(57)【要約】  本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する組成物と、かかる害虫に対してかかる分子及び組成物を使用するプロセスとの分野に関する。これらの分子及び組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用されてもよい。本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。【化１】2019509979.tif 000205【選択図】なし
2019509979.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式を有する分子であって、
【化１】
2019509979.tif 000204
式中、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｈ）Ｘは、Ｃ、Ｓ及びＰ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、フェニル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい、分子、
及び農学的に許容可能な、式１の分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体を開示する。
【請求項２】
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から独立して選択され、
（Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｈ）ＸはＣまたはＳであり、
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい、式１に記載の分子。
【請求項３】
前記分子が、表２の分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項４】
前記分子が、表１の分子のうちの１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
１つ以上の活性成分をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
【請求項６】
前記活性成分が、ＡＩＧＡからのものである、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項７】
前記活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルから選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項８】
ＭｏＡ物質をさらに含む、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の分子を含む農薬組成物。
【請求項９】
前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡ由来である、請求項７に記載の農薬組成物。
【請求項１０】
式１の分子と前記活性成分の重量比が、
（ａ）１００：１〜１：１００、
（ｂ）５０：１〜１：５０、
（ｃ）２０：１〜１：２０、
（ｄ）１０：１〜１：１０、
（ｅ）５：１〜１：５、
（ｆ）３：１〜１：３、
（ｇ）２：１〜１：２、または
（ｈ）１：１である、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項１１】
害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に請求項１、２、３、４のうちのいずれか１項に記載の分子の農薬的に有効な量を適用することを含む、プロセス。
【請求項１２】
農薬組成物を製造するためのプロセスであって、前記プロセスが、請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子と、１つ以上の活性成分と、を混合することを含む、プロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、両者とも２０１６年１月２５日に出願された米国仮特許出願整理番号第６２／２８６６５５号及び同第６２／２８６６７３号の利益及び優先権を主張するものであり、これらの仮特許出願の各々は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
【０００２】
本開示は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫に対して農薬の効用を有する分子と、かかる分子を生成するプロセスと、かかるプロセスで使用される中間体と、かかる分子を含有する農薬組成物と、かかる害虫に対してかかる農薬組成物を使用するプロセスとに係わる分野に関する。これらの農薬組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、及び殺線虫剤として使用されてもよい。
【背景技術】
【０００３】
「最も危険なヒトの疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染される」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史上、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、トリパノソーマ症、リーシュマニア症、及び他の動物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にかけて、ヒトの疾患及び死亡の原因として他の原因全ての合計よりも多いものであった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。動物媒介性疾患は、世界の寄生虫症及び感染症の約１７％を占める。マラリア単独では、１年に８０万人を超える人の死を招き、その８５％が５歳未満の子供に発症している。年に約５千万件〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに年に２５万件〜５０万件のデング出血熱の症例が発生している（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。媒介動物防除は、感染症の予防及び防除において極めて重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する抵抗性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介動物である昆虫種の全てに生じてきた（Ｒｉｖｅｒｏら）。最近では、５５０種を超える有害節足動物種が、少なくとも１つの農薬に対する耐性を有するようになっている（Ｗｈａｌｏｎら）。
【０００４】
毎年、昆虫、植物病原体、雑草が、全食糧生産の４０％超を台無しにしている。農薬の適用ならびに輪作及び生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、この損失が発生する。こうした食糧のうちの一部のみでも救うことができれば、それを用いて、世界で栄養不良状態の３０億人超の人に食糧を与えることができるであろう（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。
【０００５】
植物寄生性の線形動物は、中でも最も広まった害虫の１つであり、往々にして最も潜行性を有しコストのかかるもののうちの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されてきた。しかしながら、米国では、種々の作物に関する３５州の調査により、線形動物起因の損失が２５％にも及ぶことが明らかになった（Ｎｉｃｏｌら）。
【０００６】
腹足類（ナメクジ及びカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性の低い害虫であるが、特定の場所では、実質的に収穫量を低下させ、収穫物の質に大きく影響し、またヒトや動物の疾患、及び植物病を伝染させる場合がある。腹足類のうちの数十種が深刻な地域性の害虫であり、数種が世界的規模での主な害虫である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物、及び繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農作物及び園芸作物に影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。
【０００７】
シロアリは、あらゆる種類の私的及び公的建造物、ならびに農業資源及び林業資源に損害を生じる。２００５年に、シロアリが世界的に毎年５００億ＵＳドルに上る損害を生じると推定された（Ｋｏｒｂ）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、上述した理由を含む多くの理由から、コストがかかり（２０１０年には１つの農薬当たり約２億５６００万ＵＳドルと推定）、時間がかかり（１つの農薬当たり平均で約１０年）、また困難である新規の農薬の開発の継続的な必要性がある（ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ａｍｅｒｉｃａ）。
【０００９】
ＤｅＭａｓｓｅｙらが以下の構造を開示している。さらなる詳細については、米国特許出願第２００２／００６８８３８号を参照のこと。
【化１】
2019509979.tif 000003
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本開示に引用した特定の参考文献
ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ａｍｅｒｉｃａ，Ｔｈｅ  Ｃｏｓｔ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ＆  Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｆｕｔｕｒｅ，２０１０。
Ｇｕｂｌｅｒ，Ｄ．，Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｓ  ａ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｐｒｏｂｌｅｍ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．３，ｐ．４４２−４５０，１９９８。
Ｋｏｒｂ，Ｊ．，Ｔｅｒｍｉｔｅｓ，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１７，Ｎｏ．２３，２００７。
Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．，Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ  Ｖｅｃｔｏｒｓ  ｏｆ  Ｍａｌａｒｉａ  ａｎｄ  Ｏｔｈｅｒ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ，Ｃｈ．１，ｐ．１−２０１１。
Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．，Ｔｕｒｎｅｒ  Ｓ．；Ｃｏｙｎｅ，Ｌ．；ｄｅｎ  Ｎｉｊｓ，Ｌ．，Ｈｏｃｋｓｌａｎｄ，Ｌ．，Ｔａｈｎａ−Ｍａａｆｉ，Ｚ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｔｈｒｅａｔｓ  ｔｏ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，  Ｇｅｎｏｍｉｃ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ−Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ，ｐ．２１−４３，２０１１）。
Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．，Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｉｎ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ，２００９。
Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．，Ｖｅｚｉｌｉｅｒ，Ｊ．，Ｗｅｉｌｌ，Ｍ．，Ｒｅａｄ，Ａ．，Ｇａｎｄｏｎ，Ｓ．，Ｉｎｓｅｃｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ  ｉｓ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ａ  Ｐｒｏｂｌｅｍ？  Ｐｕｂｌｉｃ  Ｌｉｂｒａｒｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ，Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．８，ｐ．  １−９，２０１０。
Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．，Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｃｈ．２１９，ｐ．５０６−５０８，２００２。
Ｗｈａｌｏｎ，Ｍ．，Ｍｏｔａ−Ｓａｎｃｈｅｚ，  Ｄ．，Ｈｏｌｌｉｎｇｗｏｒｔｈ，Ｒ．，Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｇｌｏｂａｌ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ，Ｃｈ．１，ｐ．５−３３，２００８。
【００１１】
本開示で使用される定義
本定義において与えられる例は、概して非網羅的であり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関する化学結合則と立体的適合性制限とに適合すべきであることが理解される。これらの定義は、ただ本開示の目的のために使用されるものである。
【００１２】
「活性成分」とは、害虫の防除に有用な活性を有する物質、及び／または害虫の防除により優れた活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、かかる物質の例としては、殺ダニ剤、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び相乗剤が挙げられるが、これらに限定されない。かかる物質の具体的な例としては、活性成分群アルファに列記される物質が挙げられるが、これに限定されない。
【００１３】
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」）は、以下の物質を総称するものである。
【００１４】
（１）（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシエチル塩化水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシシン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナプ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラク、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム、リン化アルミニウム、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アジドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミプロホス−メチル、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アモバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アムプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、亜ヒ酸、アソメート、アスピリン、アスラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングジ、ベンジオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアングカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノクス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンジミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾファナプ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノクス、ビフェントリン、ビフジュンジ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバク、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファコウム、ブロフェノプロックス、ブロフェンバレレート、ブロファニリド、ブロフルスリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメスリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセタミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅｎ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモメタン、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディ混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチラミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カデュサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウ���、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダソール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノクス、セバジラ、チェスハント液、チナルホス、チナルホス−メチル、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホプ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルダン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエテホン、クロルエトキシホス、クロルエツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、フロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルアゾール、クロルフルエコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメクアト、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノクス、クロルスルフロン、クロルタル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシフォス、クレフォキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリムバゾール、クリオジネート、クロジナホプ、クロエトカルブ、クロフェンセ���、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンフォス、クロフィブリン酸、クロホプ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシフォナク、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、けい酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、クリオライト、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、リクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホプ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ
、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメジファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ、ジアフェンチウロン、ジアリホル、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロルフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ジエルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ジエチルピロカルボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメフロン、ジメヒポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ジムロン、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ��、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ジスパルア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルフォトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ジムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エムペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン、エスデパレスリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメサート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エチノプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナク、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナスラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェノクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルスリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピ��トリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキサメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−ＢＨＣ、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グ��フトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシプルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘムパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、へキシルチオホス、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ、ファンチョンチン、ファンカオリン、ファンチュンツォ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパ
ゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサベン、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポスリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン、チアチツェンシァオリン、チアシァンチュンツィ、チエカオワン、チエカオシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドクス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ−シハロスリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、リュシアンカオリン、ルヴティンチュンツィ、ルヴフミチュヴツィ、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチルブ、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホネート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メトスルホバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンチュツィ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメハイポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン−ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニッコマイシン類、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフラセ、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンティン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｌｙ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフルライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾー
ル、キンメラック、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、チュウェンツィ、チュインティン、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイチュンマオ、サイセントン、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュァンチアアンカオリン、シュァンチァンアンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸第一タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ  ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンゲンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリ��ップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール、ツォイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、アーバサイド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォチュンツィ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、シミアゾール、イシチン、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン、ツェンシァオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ツォミファンロン、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチン、α−ナフタレン酢酸類、及びβ−エクジソン。
【００１５】
（２）以下の分子
【化２】
2019509979.tif 000004
本文書では、使用しやすくするためにこの分子を「ＡＩ−１」と名付ける。
【００１６】
（３）以下の構造を有するロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる分子
【化３】
2019509979.tif 000005
、ならびに
【００１７】
（４）表Ａに記載の以下の分子
表Ａ．Ｍの構造−活性成分
【表１−１】
2019509979.tif 000006
【表１−２】
2019509979.tif 000007
【００１８】
本開示で使用される場合、上記の各々は活性成分（単数）であり、その２つ以上は活性成分（複数）である。詳しい情報については、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」（Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔに記載）、及び「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」のオンライン版（ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍに記載）を含む諸版を参照されたい。
【００１９】
「アルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルを意味する。
【００２０】
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００２１】
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、及びｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００２２】
「アルキル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、飽和、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
【００２３】
「アルキニル」という用語は、炭素と水素とからなる非環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の三重結合）、分枝鎖または非分枝鎖の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、及びペンチニルを意味する。
【００２４】
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、及びオクチニルオキシを意味する。
【００２５】
「アリール」という用語は、水素と炭素とからなる環式、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチル、及びビフェニルを意味する。
【００２６】
「バイオ農薬」という用語は、一般に化学農薬と同様の方法で適用される、微生物の生物学的害虫防除剤を意味する。それらは通常、細菌性であるが、トリコデルマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）及びアンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）を含む真菌防除剤である例もある。周知のバイオ農薬の一例は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）であり、これは鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）及び双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の細菌性の疾患となる。バイオ農薬には以下に基づいた製品が含まれる。
（１）昆虫病原性糸状菌（例えば、黒きょう病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））、
（２）昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ））、及び    
（３）昆虫病原性ウイルス（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）。
【００２７】
昆虫病原性生物体の他の例としては、バキュロウイルス、原性動物、及び微胞子虫目が含まれるが、これらに限定されない。誤解を避けるために述べるが、バイオ農薬は活性成分と見なされる。
【００２８】
「シクロアルケニル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素の二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、及びオクタヒドロナフチルを意味する。
【００２９】
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００３０】
「シクロアルキル」という用語は、炭素と水素とからなる単環式または多環式、飽和の置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、及びデカヒドロナフチルを意味する。
【００３１】
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素の一重結合からなるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、及びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００３２】
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを意味する。
【００３３】
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、及びペンタフルオロエトキシを意味する。
【００３４】
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大限可能な数までの同一または異なるハロからなるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、及び１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００３５】
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和または部分的に不飽和もしくは完全に不飽和であってもよい環式の置換基を意味し、ここで環式構造は少なくとも１個の炭素と少なくとも１個のヘテロ原子とを含有し、前記ヘテロ原子は窒素、硫黄、または酸素である。例として以下のものがある。
【００３６】
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリルシンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾリルが挙げられるがこれらに限定されず、
（２）完全に飽和したヘテロシクリル置換基としては、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、及びテトラヒドロピラニルが挙げられるがこれらに限定されず、
（３）部分的または完全に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、及び２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられるがこれらに限定されず、
（４）ヘテロシクリル類の追加的な例としては以下の、
【化４】
2019509979.tif 000008
が挙げられる。
【００３７】
「場所」という用語は、その中で害虫が成長しているか、成長しうるか、もしくは横断しうる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質、または環境を意味し、例えば、場所は、作物、樹木、果実、穀類、飼料類、蔓植物、芝生、及び／または観賞植物が成長している場所、家畜が住んでいる場所、建物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される場所など）、建物に使用される建設材料（含浸木材など）、ならびに建物の周りの土壌でありうる。
【００３８】
「ＭｏＡ物質」という語句は、ＩＲＡＣ  ＭｏＡ分類ｖ．７．３に示される作用様式（「ＭｏＡ」）（ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．に記載）を有する物質を意味し、以下を示している。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、
（３）ナトリウムチャネル調節物質、
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質、
（６）クロライドチャネル活性化物質、
（７）幼若ホルモン模倣物、
（８）多種非特異性（多部位）阻害剤、
（９）弦音器官の調節物質、
（１０）ダニ成長阻害剤、
（１１）昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、
（１３）プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤、
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、
（１７）双翅類の脱皮撹乱物質、
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、及び
（２８）リアノジン受容体調節物質。
【００３９】
「ＭｏＡ物質群アルファ」（以後「ＭｏＡＭＧＡ」）という語句は以下の物質を総称するものである。アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アルファ−シペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾシクロチン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルダン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロロピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルフォトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エムペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ガンマ−シハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロスリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、ラムダ−シハロトリン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレッド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、パーメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、パラレスリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、フルホキサフロル、フッ化スルフリル、吐酒石、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータ−シペルメトリン、及びリン化亜鉛。疑義を避けるために明記すると、前述の物質の各々は活性成分である。
【００４０】
「害虫」という用語は、ヒトまたはヒトの関心事（作物、食糧、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、前記生物体は、節足動物門、軟体動物門、または線形動物門由来であり、特定の例はアリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及びコナジラミであり、追加例は以下の害虫である。
（１）鋏角亜門、多足亜門、甲殻綱、及び六脚亜門、
（２）クモ綱、アゴアシ亜綱、コムカデ網、及び昆虫綱、
（３）シラミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロプルーラ属種（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びポリプラクス属種（Ｐｏｌｙｐｌａｘ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）、及びプチルス・プビス（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）が含まれるが、これらに限定されない。
（４）鞘翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アカントセリデス属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウラコフォラ属種（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、セロステルナ属種（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ  ｓｐｐ．）、セロトマ属種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、シュートリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、コラスピス属種（Ｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ヒペラ属種（Ｈｙｐｅｒａ  ｓｐｐ．）、イプス属種（Ｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス属種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンカス属種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パントモルス属種（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、リゾトログス属種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リンキテス属種（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、リンコフォルス属種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、スコリツス属種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びトリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス・スプレチュルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、ブルクス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、カロソブルクス・マクラツス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、カルポフィルス・ヘミプテルス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ・ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、コイトリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス・スカラリス���Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモサス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、アオフキコガネ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、クリプトレステス・ターシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス・マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、デルメステス・マキュラツス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス・ハムペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス・ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス・コンムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア・リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・メルカトール（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プロステファヌス・ツルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトナ・リネアツス（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トリボリウム・コンフスム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、トロゴデルマ・バリアビル（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、及びザブルス・テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（５）革翅目。特定の種の非網羅的なリストとしては、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（６）ゴキブリ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ・ペンシルヴァニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ピクノセルス・スリナメンシス（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（７）双翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、セラチチス属種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、及びチプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アグロミザ・フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、アナストレファ・サスペンサ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ・オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、バクトロセラ・ククルビタエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、バクトロセラ・ドーサリス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ・インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、バクトロセラ・ゾナータ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ・ブラッシカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファンニア・スカラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア・ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ハエマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、リリオミザ・ブラッシカ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ベタエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス・メンダクス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉ��  ｍｅｎｄａｘ）、シトディプロシス・モセラーナ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、及びストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（８）半翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アデルゲス属種（Ａｄｅｌｇｅｓ  ｓｐｐ．）、アウラカスピス属種（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、アフロフォラ属種（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キオナスピス属種（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ラギノトムス属種（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、ネホテッチス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、フィラエヌス属種（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、フィトコリス属種（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、テリオアフィス属種（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、トウメイエラ属種（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、及びウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストしては、アクロステルヌム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、アクリトシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロディクス・ディスペルサス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アムラスカ・ビグッツラ・ビグッツラ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・グリシネス（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・アルゲンチホリイ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブリサス・レウコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレヴェンニア・レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス・ノルヴェギクス（Ｃａｌｏ��ｏｒｉｓ  ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、セロプラステス・ルベンス（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、シメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス・ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス・ノキア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ・メジタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、オイリガステル・マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、オイキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、オイキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス・アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス・テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、イセリア・プルカシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イジオスコプス・ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ・オラトリウス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコックス・ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、マクロシフム・オイホルビアエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・グラナリウム（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ・フリンビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス・ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネホテッチキス・シンクチペス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ノイロコスプス・ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ネザラ・ビリズラ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、パルラトリア・ペルガンジイ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、パルラトリア・ジジフィ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フィロキセラ・ビチホリアエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス・ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス・カリホル���クス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス・レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス・グイルディニィ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス・リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス・バクシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、シューダシスタ・ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、シュードコックス・ブレビペス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシファム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ロパロシファム・パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、サイッセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、およびズリア・エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（９）膜翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、カンポノツス属種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホルミカ属種（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｓｐｐ．）、モノモリウム属種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ネオジプリオン属種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ポゴノミルメキス属種（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ポリステス属種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ベスプラ属種（Ｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、及びキシロコパ属種（Ｘｙｌｏｃｏｐａ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アタリア・ロサエ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、アッタ・テキサナ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、イリドミルメキス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム・ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス・リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス・キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）、およびタピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１０）等翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス属種（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロテルメス属種（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、マクロテルメス属種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、マルギニテルメス属種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス属種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、プロコルニテルメス属種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、スケドリノテルメス属種（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、およびズーテルモプシス属種（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、コプトテルメス・クルビグナタス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス・フレンキイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１１）鱗翅目。特定の属の非網羅的リストとしては、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アルギロテニア属種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア属種（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、クリソデイキス属種（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ  ｓｐｐ．）、コリアス属種（Ｃｏｌｉａｓ  ｓｐｐ．）、クラムバス属種（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア属種（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピメシス属種（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ゴルチナ属種（Ｇｏｒｔｙｎａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、インダルベラ属種（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス属種（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ペリドローマ属種（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、およびイポノメウタ属種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカエア・ジャナタ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、アグロチス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア・クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス・サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス・ロザナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、アルギロタエニア・シトラナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、オートグラファ・ガンマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ・クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉ��ａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア・トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、コリストノイラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ・クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス・コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ  ｃｏｓｓｕｓ）、シディア・カリアナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、シディア・フネブラナ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア・モレスタ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ・ジダクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア・グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エアリアス・ビテラ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・エルテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア・アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス・ポストフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ・トラキス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、オイキソア・アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘジルエプタ・インジカタ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ・コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・マリホリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、リオネチア・クレルケラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ・コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ・プラナ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、ミチムナ・ウニプンクタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ・デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ・ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）；オキシジア・ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、パピリオ・デモドクス（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルクレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、  ポリクロシス・ビテアナ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス・エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス・オレア（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、プセウダレティア  ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スキルポファガ・インセルチュラス（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ・ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、シトトロガ・セレアレラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、スパルガノチス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ・フルギペルタ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ・バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ゾイゼラ・コフェアエ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）、及びゾイゼラ・ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１２）ハジラミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アナチコラ属種（Ａｎａｔｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ケロピステス属種（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ゴニオデス属種（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メナカンツス属種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、及びトリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ケロピステス・メレアグリジス（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、ゴニオデス・ディッシミリス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ゴニオデス・ギガス（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、メナカンツス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、メノポン・ガリナエ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１３）直翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、及びプテロフィラ属種（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アナブルス・シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントラム・レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、及びスクデリア・フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１４）ノミ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、セラトフィルス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス・ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、及びプレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１５）カイアシ目。特定の種の非網羅的リストとしては、レペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ  ｓａｌｍｏｎｉｓ）、レペオフテイルス・ペクトラリス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ  ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、カリグス・エロンガツス（Ｃａｌｉｇｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、及びカリグス・クレメンシ（Ｃａｌｉｇｕｓ  ｃｌｅｍｅｎｓｉ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１６）総翅目。特定の属の非網羅的なリストとしては、カリオトリプス属種（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、及びトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストとしては、フランクリニエラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス・キトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス・ドーサリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、およびテニオスリップス・ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、トリプス・ハワイエンシス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス・オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、及びトリプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１７）シミ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、レピスマ属種（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、及びテルモビア属種（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１８）ダニ目。特定の属の非網羅的なリストとしては、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス属種（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、及びテトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア・マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、アクロプス・リコペルシシ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、アクルス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、ブレビパルパス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ブレビパルプス・ホエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、オリゴニクス・コフェアエ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、オリゴニクス・イリシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、及びバロア・デストルクトル（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（１９）コムカデ目。特定の種の非網羅的なリストとしては、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）が挙げられるが、これらに限定されない。
（２０）線形動物門。特定の属の非網羅的なリストとしては、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヒルシュマンニエラ属種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、およびラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）が挙げられるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストとしては、ディロフィラリア・イミティス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、ヘテロデラ・ゼアエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、及びロチレンクルス・レニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
「農薬的に有効な量」という語句は、害虫に対して観察可能な効力（例えば、ネクローシス、死、抑制、予防、除去、破壊、または別の方法である場所における害虫の発生及び／もしくは活性を減らすという効力）を及ぼすのに必要とされる農薬の量を意味し、この効力は、おおよそ害虫の集団がある場所から撃退された時、害虫が場所内もしくは場所周辺で無能力化された時、及び／または害虫が場所内もしくは場所周辺で根絶された時に発生する場合がある。当然、これらの効力の組み合わせが生じる可能性もある。通常、害虫の個体数、活性、またはその両方が５０パーセント超低減することが望ましく、好ましくは９０パーセント超低減し、最も好ましくは９９パーセント超低減する。一般に、農業目的のための農薬的に有効な量は、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムであり、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
【発明を実施するための形態】
【００４２】
本文書は、式１の分子であって、
【化５】
2019509979.tif 000009
式中、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｂ）    Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｈ）Ｘは、Ｃ、Ｓ、及びＰ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、フェニル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい、分子、
及び農学的に許容可能な、式１の分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体を開示する。
【００４３】
別の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４はＨである。この実施形態を、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｌ、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４４】
別の実施形態では、Ｒ２はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４５】
別の実施形態では、Ｒ３はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＨ＝ＣＨ２である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４６】
別の実施形態では、Ｒ４はＣｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４７】
別の実施形態では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はＣｌである。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４８】
別の実施形態では、Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルである。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００４９】
別の実施形態では、Ｒ７はＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、またはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５０】
別の実施形態では、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、またはＣＦ３である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５１】
別の実施形態では、ＬはＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５２】
別の実施形態では、ＸはＣまたはＳである。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、ｎ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５３】
別の実施形態では、ｎは１または２である。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、及びＲ１５のその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５４】
別の実施形態では、Ｒ１５はＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、またはＮＨシクロプロピルである。この実施形態を、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｘ、及びｎのその他の実施形態と組み合わせて使用してもよい。
【００５５】
別の実施形態では、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から独立して選択され、
（Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｈ）ＸはＣまたはＳであり、
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい。
【００５６】
ハロゲン化ベンジルの調製
ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は上記に開示した通りである）は、いくつかの方法で調製されてもよい。ケトン１−１は、ブロモベンゼンをｎ−ブチルリチウムなどのリチウム基を用いて、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジエチルエーテル）中で、約−７８℃〜約０℃の温度にて処理した後、エチル２，２−ジフルオロプロパノエート（図示せず）などの、エステル、Ｒ７Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（式中Ｒ７は上記で開示した通りである）で処理することにより調製されてもよい。ケトン１−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７は上記で開示した通りである）を、極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール）中で、水酸化ナトリウム水溶液などの塩基存在下で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて約−１０℃〜約１０℃で処理すると、ベンジルアルコール１−３が得られうる（スキーム１、ステップａ）。あるいは、アルデヒド１−２（式中、Ｒ６はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は上記で開示した通り）を、極性非プロトン性溶媒（好ましくは、テトラヒドロフラン）中で、触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下で、トリフルオロトリメチルシランと反応させて（スキーム１、ステップｂ）、ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ７はＣＦ３である）を得てもよい。引き続き、ベンジルアルコール１−３を、試薬と反応しない溶媒（好ましくはジクロロメタン）中で、約４０℃にて、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン化試薬と、亜リン酸トリエチルと、を用いて処理することによって、ハロゲン化ベンジル１−４に変換してもよく（式中、ＥはＢｒ、Ｃｌ、またはＩであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は上記に開示されるとおりである）、ハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＢｒである）が得られる（スキーム１、ステップｃ）。あるいは、ベンジルアルコール１−３を、メタンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドを用いて、トリエチルアミンなどの塩基存在下で処理した後、結果として生じたスルホネートを臭化鉄（ＩＩＩ）などの遷移金属臭化物で処理することによって、ハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＢｒである）に変換してもよい。さらに、トルエンなどの炭化水素溶媒中、ピリジンなどの塩基の存在下で、約１１０℃にて塩化チオニルなどの塩素化試薬を用いて処理して、ハロゲン化ベンジル１−４（ＥはＣｌである）を得てもよい（スキーム１、ステップｃ）。
スキーム１
【化６】
2019509979.tif 000010
【００５７】
フッ素化ビニル安息香酸エステル類及び酸類の調製
ハロ安息香酸類２−１（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通り）をハロ安息香酸エステル類２−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）に変換してもよい。ハロ安息香酸類２−１を、エタノールなどの（Ｃ１〜Ｃ８）アルコールの存在下で、硫酸などの酸を用いて処理して、ハロ安息香酸エチルエステル類２−２を得てもよい（スキーム２、ステップａ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３は、極性非プロトン性溶媒（好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン）中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅添加物、及びフッ化セシウムなどのフッ化物源の存在下で、ほぼ周囲温度〜約４５℃の温度範囲にて、フッ素化ビニルシランを用いた反応２−２を介してアクセスし、フッ化ビニル安息香酸エステル類２−３が得られうる（スキーム２、ステップｂ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル類２−３を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはテトラヒドロフラン）及び極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール及び水）を含む混合溶媒系中で、ほぼ周囲温度にて水酸化リチウムなどの水酸化金属源を用いて処理して、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得てもよい（スキーム２、ステップｃ）。
スキーム２
【化７】
2019509979.tif 000011
【００５８】
あるいは、ハロ安息香酸類２−１を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジメチルスルホキシド）中で、約８０℃〜約１４０℃の温度範囲にて、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウム触媒、及び炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ビニルトリフルオロボラートまたは３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタン−２−イル水素ビニルボロナートなどのビニルボラン源を用いて直接処理することによって、ビニル安息香酸類３−１（式中Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム３、ステップａ）。ビニル安息香酸類３−１を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはジクロロメタン）中で、約０℃にて、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの臭素源、及びトリエチルアミントリヒドロフルオライドなどのフッ素源を用いて処理することによって、ブロモフルオロアルキル安息香酸３−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム３、ステップｂ）。ブロモフルオロアルキル安息香酸類３−２を、極性プロトン性溶媒（好ましくはメタノール）中で、約０℃〜ほぼ周囲温度の温度範囲で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基を用いて処理して、フッ素化ビニル安息香酸類２−４を得てもよい（スキーム３、ステップｃ）。
スキーム３
【化８】
2019509979.tif 000012
【００５９】
フッ素化フェニルアリル安息香酸の調製    ハロゲン化ベンジル１−４及びフッ素化ビニル安息香酸２−４を、極性非プロトン性溶媒（好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン）中で、約１００℃〜約１８０℃の温度にて、塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）などの銅（Ｉ）源及び２，２−ビピリジルなどのピリジンリガンドを用いて処理して、フッ素化フェニルアリル安息香酸４−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）を得てもよい。（スキーム４、ステップａ）。
スキーム４
【化９】
2019509979.tif 000013
【００６０】
ジアシルアミン類の調製
ジアシルアミン類５−３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中にて約０℃〜約１２０℃の温度で、アクリルアミン塩類５−２（式中、Ｌ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）、及び活性カルボン酸類５−１（式中、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は上記で開示した通りである）と共に、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基によって処理することで調製されてもよい（スキーム５、ステップａ）。
【００６１】
活性カルボン酸類５−１は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬を用いて処理することで、対応するカルボン酸類から調製されてもよい。活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。また、活性カルボン酸エステル類５−１は、インシトゥーで、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。さらに、活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類からも調製されてもよい。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製されてもよい。また活性カルボン酸類５−１は、インシトゥーで、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。
スキーム５
【化１０】
2019509979.tif 000014
【００６２】
ジアシルアミン類５−３（式中、Ｒ１５はスルフィドを含む）は、酢酸などのプロトン性溶媒中で、１当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いた処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンへと酸化されてもよい。好ましくは、酸化は、約４０℃〜約１００℃の温度にて、１．５当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して実施され、クロマトグラフィで分離可能なスルホキシドジアシルアミン類とスルホンジアシルアミン類との混合物５−３（式中、Ｒ１５はスルホキシドまたはスルホンを含む）を得ることになる。
【００６３】
ジアシルアミン類５−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約１２０℃の温度にて、アシルアミン塩類６−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｌ、及びＲ１４は上記で開示した通りである）を、活性カップリングパートナー類６−２（式中、Ａは活性化基であり、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）と共に、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理することによっても調製されてもよい（スキーム６、ステップａ）。
【００６４】
活性カップリングパートナー類６−２（式中、Ａは活性基であり、式中、ＸはＣであり、ｎは１であり、Ｒ１５は上記で開示した通りである）は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソ尿素；酸無水物；またはチオエステルであってもよい。酸塩化物類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬を用いて処理することで、対応するカルボン酸類から調製されてもよい。活性カルボン酸エステル類である活性カップリングパートナー類６−２は、インシトゥーで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。活性カルボン酸エステル類である活性カップリングパートナー類６−２は、インシトゥーで、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いてカルボン酸類からも調製されてもよい。活性カルボン酸エステル類である活性カップリングパートナー類６−２は、インシトゥーで、ヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）、またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類からも調製されてもよい。Ｏ−アシルイソ尿素類は、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて調製されてもよい。活性カルボン酸エステル類である活性カップリングパートナー６−２も、インシトゥーで、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下で、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いてカルボン酸類から調製されてもよい。
スキーム６
【化１１】
2019509979.tif 000015
【００６５】
活性カップリングパートナー６−２（式中、Ａは活性基であり、ＸはＰ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、ｎは１であり、Ｒ１５は上記で開示した通りである）は、ホスフィン酸クロリドなどのホスフィン酸ハライドであってもよい。活性カップリングパートナー６−２（式中、Ａは活性基であり、式中、ＸはＳであり、ｎは２であり、Ｒ１５は上記で開示した通りである）は、スルホニルクロリドなどのスルホニルハライドであってもよい。
【００６６】
活性カップリングパートナー類の前駆体および活性カップリングパートナー類６−２（式中、Ｒ１５はスルフィドを含む）は、酢酸などのプロトン性溶媒中で、１当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）を用いた処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンへと酸化されてもよい。好ましくは、酸化は、約４０℃〜約１００℃の温度にて、１．５当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して実施され、クロマトグラフィで分離可能な活性カップリングパートナーの混合物６−２（スルホキシドまたはスルホンを含む）のスルホキシド前駆体類およびスルホン前駆体類と活性カップリングパートナーの混合物とを得ることになる。
【００６７】
ジアシルアミン類７−２（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ、Ｒ１３、Ｒ１４、及びＲ１５は上記で開示した通りである）は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、またはこれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中で、従来的にまたはマイクロ波で加熱して、約０℃〜約１２０℃の温度にて、アクリルアミン塩類６−１をイソシアネート類７−１（式中、Ｒ１５は上記で開示した通りである）と共に、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、または２，６−ジメチルピリジンなどの塩基を用いて処理することによっても調製されてもよい（スキーム７、ステップａ）。
スキーム７
【化１２】
2019509979.tif 000016
【００６８】
ジアシルアミン類５−３は、アシルアミン類８−１（式中、Ｒ１４はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）を、アルキル化試薬Ｒ１４−Ｚ（式中、Ｒ１４はＨではなく、前記に開示した通りであり、Ｚはハロゲンまたはスルホン酸塩などの離脱基であり、Ｒ１４−Ｚはヨードメタンなどのハロゲン化アルキル、またはエチルトリフレートなどの活性アルコールである）と共に、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、または炭酸カリウムなどの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、またはグリムなどの極性非プロトン性溶媒中で処理することによって調製してもよい。あるいは、アシルアミン類８−１のアルキル化は、約０℃〜約１２０℃の温度範囲で、トルエンまたはジクロロメタンなどの有機溶媒中、水中の水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化塩基、テトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用して、二相性の様式で行われてもよい（スキーム８、ステップａ）。
スキーム８
【化１３】
2019509979.tif 000017
【００６９】
アシルアミン塩前駆体の調製
アミド類９−２（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＬは上記で開示した通りである）は、アシルアミン塩類６−１の調製に使用されてもよい新規中間体である。アミド類９−２は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約１２０℃の温度にて、アルファ−アミノアミド類９−１（式中、Ｒ１３及びＬは上記で開示した通りである）及び活性カルボン酸５−１を、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基と反応させることによって調製してもよい（スキーム９、ステップａ）。
スキーム９
【化１４】
2019509979.tif 000018
【００７０】
アシルアミン塩類の調製
アシルアミン類６−１（式中、Ｒ１４はＨである）は、一級アミド窒素のニトレン様種への変換で窒素移動をもたらした後、イソシアネート形成を行うことにより、アミド類９−２から調製してもよい。塩酸などの水性酸を用いた中間体イソシアネートの加水分解は、アシルアミン塩類６−１を提供する場合がある（スキーム１０、ステップａ）。塩酸水溶液よりも弱い酸を用いる時、塩酸で処理することによってアニオン交換を達成して、アシルアミン塩類６−１を得てもよい。好ましくはアミド９−２を、アセトニトリル約２部と脱イオン水約１部の割合から成る混合溶媒中で、約０℃〜約１２０℃の温度にて、ヨードベンゼンビス（トリフルオロアセテート）で処理してもよい。結果として生じるトリフルオロ酢酸塩は、塩酸を加えた後に揮発物を蒸発させることにより、塩化物塩に変換することができる。
スキーム１０
【化１５】
2019509979.tif 000019
【００７１】
アシルアミン塩類の調製
アシルアミン塩類１０−３（式中、Ｒ１４及びＲ１５は上記で開示した通りである）は、スキーム１１、スキーム１２及びスキーム１３に概説した反応に従って調製されてもよい。カルボン酸類１０−１（式中、ＡはＯＨであり、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＬ上記で開示した通りである）、または対応する活性酸類１０−１（式中、Ａは上記で開示した通りの活性基である）の処理は、窒素求核試薬と反応して、アミド類及びアミド誘導体類１０−２（式中、Ｚ２はＨ、Ｎ２、ＮＨｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、またはＯＨであり、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＬは上記で開示した通りである）を得てもよい。結果として生じるアミド類およびアミド誘導体類１０−２は、対応するニトレン様種の形成で窒素移動をもたらした後、結果として生じるイソシアネートを加水分解することによって、アシルアミン塩類１０−３へと変換されてもよい。
【００７２】
活性アミド酸１０−１は、アンモニア（スキーム１１、ステップａ）で処理してカルボキシアミド類１０−２（式中、Ｚ２はＨである）を得てもよい。カルボキシアミド類１０−２（式中、Ｚ２はＨである）は、アセトニトリル約１部と脱イオン水約１部との割合から成る混合溶媒中で、約０℃〜約１２０℃の温度にて、ホフマン転位後に塩酸で酸性化することによって、または好ましくはヨードベンゼンビス（トリフルオロアセテート）で処理することによってアシルアミン類１０−３へと変換されてもよい（スキーム１１、ステップｅ）。結果として生じるトリフルオロ酢酸塩は、塩酸を加えた後に揮発物を蒸発させることによって、塩化物塩へと変換されてもよい。
【００７３】
アミド酸類１０−１（式中、ＡはＯＨである）は、プロトンスポンジまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、ジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化物源で処理され（スキーム１１、ステップｂ）、アシルアジド類１０−２（式中、Ｚ２はＮ２である）を得てもよい。あるいは、アミド酸類１０−１（式中、Ａは上述の通りの活性化基である）をアジ化ナトリウムなどのアジ化物源で処理して（スキーム１１、ステップｂ）、アシルアジド類１０−２（式中、Ｚ２はＮ２である）を得てもよい。アシルアジド類１０−２を、アセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒロフラン、または１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約４０℃〜約１１０℃に加熱してクルチウス転位を行い、結果として非分離イソシアネートを形成し、これを塩酸水溶液で処理してアシルアミン塩類５−２を得てもよい。あるいは、イソシアネートを、ｔｅｒｔ−ブタノール、パラ−メトキシベンジルアルコール、またはベンジルアルコールなどのアルコールで処理して、酸に不安定なカルバメートを得て、これを精製後に酸性条件下で分解してアシルアミン塩類１０−３を得てもよい（スキーム１１、ステップｆ）。
スキーム１１
【化１６】
2019509979.tif 000020
【００７４】
活性アミド酸塩１０−１を、４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、カルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの保護ヒドラジン類で処理して（スキーム１１、ステップｃ）、保護ヒドラジド１０−２（式中、Ｚ２はＮＨｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである）を得てもよい。保護ヒドラジド類１０−２は、１，４−ジオキサンまたはジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸で処理することによって脱保護されてもよい。結果として生じるヒドラジド塩類１０−２（式中、Ｚ２はＮＨ３Ｃｌである）を中和して、ヒドラジド１０−２（式中、Ｚ２はＮＨ２である）を得てもよい。次に、ヒドラジド類１０−２を硝酸または亜硝酸イソブチルなどの試薬でジアゾ化してイソシアネート類を生成し、これをアシルアミン塩類１０−３へと変換してもよい（スキーム１１、ステップｇ）。
【００７５】
活性アミド酸類１０−１（上記で開示した通りである）をヒドロキシルアミンで処理して（スキーム１１、ステップｄ）、ヒドロキサム酸１０−２（式中、Ｚ２はＯＨである）を得てもよい。ヒドロキサム酸類１０−２を活性カルボン酸類でアシル化して（式中、活性カルボン酸は上記で開示した通りである）、Ｏ−アシルヒドロキサム酸類１０−２（式中、Ｚ２はＯ−アシルである）を得てもよく、これを熱処理または塩基の追加によってイソシアネート類に変換してイソシアネート類を得て、これをアシルアミン塩類１０−３に変換してもよい（スキーム１１、ステップｈ）。
【００７６】
カルバミン酸類１１−１（式中、Ｒ１４はＨであり、Ｌは上記で開示した通りである）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、またはグリムなどの極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、または炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、アルキル化試薬Ｒ１４−Ｚ（式中、Ｒ１４はＨではなく前記に開示した通りであり、Ｚはハロゲンまたはスルホン酸塩などの離脱基であり、Ｒ１４−Ｚはヨードメタンなどのハロゲン化アルキル、またはエチルトリフレートなどの活性アルコールである）で処理してもよい。あるいは、カルバミン酸類１１−１のアルキル化は、約０℃〜約１２０℃の温度にて、トルエンまたはジクロロメタンなどの有機溶媒中、水中の水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化塩基、テトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用して、二相性で行われてもよい（スキーム１２、ステップａ）。
スキーム１２
【化１７】
2019509979.tif 000021
【００７７】
結果として生じるカルバミン酸類１１−２（式中、Ｒ１４及びＬは上記で開示した通りである）を、プロトンスポンジまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下、ジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化物源で処理して（スキーム１２、ステップｂ）アシルアジドを得て、次にこれをアセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、または１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中、約４０℃〜約１１０℃に加熱してクルチウス転位を行い、イソシアネートを形成することができる（スキーム１２、ステップｃ）。結果として生じるイソシアネートをベンジルアルコールで処理して、特異的に保護されたジアミンを得てもよい（スキーム１２、ステップｄ）。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメートの除去は、１，４−ジオキサンまたはジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約６５℃の温度にて、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸で処理し、ベンジルカルバメートアミン塩類１１−３（式中、Ｒ１４及びＬは上記で開示した通りである）を得ることによって達成されてもよい（スキーム１２、ステップｅ）。
【００７８】
ベンジルカルバメートアミン塩類１１−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度にて、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、活性カルボン酸類６−２（式中、ＸはＣである）を用いて処理されてもよい（スキーム１２、ステップｆ）。結果として生じるカルバメートアシルアミンを、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒で処理して、アシルアミン塩類１０−３を得てもよい（スキーム１２、ステップｇ）。
【００７９】
カルバミン酸類１１−１は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、またはグリムなどの極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、または炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、アルキル化試薬Ｒ１６−Ｚ（式中、Ｒ１６は（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニルであり、Ｚはハロゲンまたはスルホン酸塩などの離脱基であり、Ｒ１６−Ｚは臭化アリルなどのハロゲン化アルケニル、またはクロチルトリフレートなどの活性アルコールである）を用いて処理されてもよい。あるいは、カルバミン酸類１１−１のアルキル化は、約０℃〜約１００℃の範囲の温度で、トルエンまたはジクロロメタンなどの有機溶媒中、水中の水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化塩基、テトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用して、二相系で行われてもよい（スキーム１３、ステップａ）。
【００８０】
結果として生じるカルバミン酸類１２−１（式中、Ｒ１６及びＬは上記で開示した通りである）を、プロトンスポンジまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、ジフェニルホスホリルアジドなどのアジ化物源を用いて処理して（スキーム１３、ステップｂ）アシルアジドを得て、次にこれをアセトニトリル、トルエン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、または１，４−ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中、約４０℃〜約１１０℃に加熱してクルチウス転位を行い、イソシアネートを形成することができる（スキーム１３、ステップｃ）。結果として生じるイソシアネートをベンジルアルコールで処理して、特異的に保護されたジアミンを得てもよい（スキーム１３、ステップｄ）。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメートの除去は、１，４−ジオキサンまたはジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約６５℃の温度にて、塩酸またはトリフルオロ酢酸などの酸で処理することによって達成され、ベンジルカルバメートアミナル塩類１２−２（式中、Ｒ１６及びＬは上記で開示した通りである）を得てもよい（スキーム１３、ステップｅ）。
スキーム１３
【化１８】
2019509979.tif 000022
【００８１】
ベンジルカルバメートアミン塩類１１−３は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度にて、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、活性カルボン酸類１０−３で処理されてもよい（スキーム１３、ステップｆ）。結果として生じるカルバメートアシルアミナルを、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒で処理して、アクリルアミン塩類１０−３を得てもよい（スキーム１３、ステップｇ）。
アミド酸類の調製
【００８２】
エステル類１３−２（式中、ＡはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルであり、Ｌ、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）を、アミノエステル類１３−１（式中、ＡはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルであり、Ｌは上記で開示した通りである）を、活性カップリングパートナー６−２、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基と共に、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度にて処理することによって調製してもよい（スキーム１４、ステップａ）。
スキーム１４
【化１９】
2019509979.tif 000023
【００８３】
エステル類１３−２は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、またはグリムなどの極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、または炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、アルキル化試薬Ｒ１４−Ｚ（式中、Ｒ１４はＨではなく前記に開示した通りであり、Ｚはハロゲンまたはスルホン酸塩などの離脱基であり、Ｒ１４−Ｚはヨードメタンなどのハロゲン化アルキル、またはエチルトリフレートなどの活性アルコールである）で処理してもよい。あるいは、エステル類１３−２のアルキル化は、約０℃〜約１２０℃の範囲の温度にて、トルエンまたはジクロロメタンなどの有機溶媒中、水中の水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化塩基、テトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用して、二相系で実施してもよい（スキーム１４、ステップｂ）。
【００８４】
結果として生じるアルキル化エステル類は、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中、約１００℃の温度にて、塩酸水溶液などの酸で処理して酸類１３−４（式中、Ｌ、Ｒ１４、Ｘ、ｎ、及びＲ１５は上記で開示した通りである）を得てもよい。あるいは、アルキル化エステル類は、ＡがＯ−ｔｅｒｔ−ブチルの時、１，４−ジオキサン中、塩酸で処理されてもよい。アルキル化エステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性溶媒中、０℃〜約１４０℃の温度にて、水酸化リチウムなどのアルカリ塩基で処理して酸類１３−４を得てもよい。アルキル化エステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルの時、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒で処理して酸類１３−４を得てもよい（スキーム１４、ステップｃ）。
【００８５】
酸類１３−４は上述の順序の代替的順序で調製されてもよい。ステップｂを最初に実施して置換エステル類１３−３（式中、ＡはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルであり、Ｒ１４及びＬは上記で開示した通りである）を得て、その後ステップａ及びステップｃを実施して酸類１３−４を得てもよい。
【００８６】
置換エステル類１３−３は、酢酸などの弱有機酸が存在するメタノールまたはエタノールなどのプロトン性溶媒中、水素化ホウ素またはシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下で、エステル類１３−１をＲ１６−Ｃ（Ｏ）ＨまたはＲ１６−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（式中、Ｒ１６はＨではない）を用いて処理することにより調製されてもよい。あるいは、アミン及びカルボニルの縮合から生じるイミン中間体を、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒で還元することによって置換エステル類１３−３（式中、ＡはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルである）を得てもよい（スキーム１４、ステップｄ）。
【００８７】
酸類１３−４は２ステップの順序で調製されてもよい。まずジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中で、約０℃〜約１２０℃の温度にて、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて、置換エステル類１３−３を活性カップリングパートナー類６−２で処理する（スキーム１４、ステップｅ）。
【００８８】
次に、結果として生じるエステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中、約１００℃で塩酸水溶液などの酸で処理してアミド酸塩１３−４を得てもよい。あるいは、エステル類は、ＡがＯｔｅｒｔ−ブチルの時、１，４−ジオキサン中、塩酸で処理されてもよい。エステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性溶媒中、０℃〜約１００℃の温度にて、水酸化リチウムなどのアルカリ塩基で処理して酸類１３−４を得てもよい。最後に、アシル化エステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルの時、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒で処理して、酸類１３−４を得てもよい（スキーム１４、ステップｆ）。
【００８９】
酸類１３−２は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはこれらの任意の組み合わせなどの無水非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度にて、アミノエステル類１３−１を活性カップリングパートナー類６−２、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、または好ましくは４−メチルモルホリンなどの塩基を用いて処理することによって調製されてもよい（スキーム１４、ステップａ）。
スキーム１５
【化２０】
2019509979.tif 000024
【００９０】
エステル類１３−２は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、またはグリムなどの極性非プロトン性溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、酸化銀、水素化カリウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、または炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、アルキル化試薬Ｒ１６−Ｚ（式中、Ｒ１６は（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニルであり、Ｚはハロゲンまたはスルホン酸塩などの離脱基であり、Ｒ１６−Ｚは臭化アリルなどのハロゲン化アルキル、またはクロチルトリフレートなどの活性アルコールである）を用いて処理されてもよい。あるいは、エステル類１３−２のアルキル化は、約０℃〜約１００℃の範囲の温度にて、トルエンまたはジクロロメタンなどの有機溶媒中、水中の水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化塩基、テトラアルキルアンモニウム塩などの相間移動触媒を使用して、二相系で行われてもよい（スキーム１５、ステップｂ）。Ｒ１６中に存在するアルケンをその後、水素源及び、パラジウム炭素などの遷移金属触媒によって還元してもよい。ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルの時のアルキル化エステル類では、アルケンの還元はエステルの同時還元にもつながり、アミド酸類１３−４を得る場合がある（スキーム１５、ステップｃ）。
【００９１】
アルキル化アミドエステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で、約１００℃にて塩酸水溶液などの酸を用いて処理して、アミド酸塩１３−４を得てもよい。あるいは、エステル類は、ＡがＯｔｅｒｔ−ブチルの時、１，４−ジオキサン中、塩酸で処理されてもよい。アルキル化エステル類を、ＡがＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルの時、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、水、またはこれらの混合物などの極性溶媒中で、０℃〜約１００℃の温度にて、水酸化リチウムなどのアルカリ塩基で処理して酸類１３−４を得てもよい（スキーム１５、ステップｄ）。
【００９２】
酸類１３−４は上述の順序の代替的順序で調製されてもよい。ステップｂを最初に実施して、置換エステル類１３−１（式中、ＡはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルまたはＯ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニルであり、Ｌ及びＲ１５は上記で開示した通りである）を得て、その後ステップａ及びステップｃ、またはステップａ、ステップｃ、及びステップｄを実施して１３−４を得てもよい。
【実施例】
【００９３】
本実施例は、例示を目的とするものであり、本開示を本実施例に開示された実施形態のみに限定するものと解釈されるべきではない。
【００９４】
商業的供給源から得られた出発物質、試薬、溶媒は、さらなる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ社製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、トーマスフーバーユニメルト（Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔ）キャピラリ融点装置またはスタンフォードリサーチシステムズ（Ｓｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ）社製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、未補正である。「室温」を用いる実施例は、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で空調制御された実験室で実施された。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ、またはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名された既知の名称を付与している。こうしたプログラムが分子に命名できない場合、従来の命名則を用いてかかる分子を称している。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータは、特記しない限り、ｐｐｍ（δ）単位であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚ、または６００ＭＨｚで記録され；１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚ、または１５０ＭＨｚで記録され；１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）単位であり、３７６ＭＨｚで記録された。
【００９５】
実施例１：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）の調製
【化２１】
2019509979.tif 000025
２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−メチルピロリドン（２．０ｍＬ）中に、２，２’−ビピリジン（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２４）（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、及び５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．７９ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を得た。臭化銅（Ｉ）（０．１１７ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５分間窒素でパージした。その後反応物を１５０℃で３時間加熱した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）の中へと注ぎ込んだ。水をろ過し、結果として生じる黒色ゴム状物質を酢酸エチル（８００ｍＬ）中で溶解して、ブライン（２×２００ｍＬ）及び水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（１．４０ｇ、６４％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８３（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６９．３２（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１０８．７０−  −１１９．０１（ｍ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００９６】
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）
【化２２】
2019509979.tif 000026
黄色の油状物（７．６ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９−７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ−５９．６０、−６９．２８（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１１２．１１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００９７】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３）
【化２３】
2019509979.tif 000027
黄色の泡状物（０．６２８ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝３３．６、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｔｄ、Ｊ＝１４．３、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．６１、−９２．９７−  −９７．３５（ｍ）、−１１４．８２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００９８】
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ４）
【化２４】
2019509979.tif 000028
白色の固形物（４．２７ｇ、８８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８５（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６９．３３（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１１２．１８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【００９９】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）
【化２５】
2019509979.tif 000029
褐色のゴム状物（２．００ｇ、３７％）として単離した：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１００】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）
【化２６】
2019509979.tif 000030
褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２６  −  ５．１７（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４１６、２９２６、１７１６、１１１９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１０１】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７）
【化２７】
2019509979.tif 000031
褐色のゴム状物（２．５０ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．６５（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２−５．１６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４０、２９２７、１７１６、１１７５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０２】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８）
【化２８】
2019509979.tif 000032
褐色のゴム状物（２．２０ｇ、３９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０５−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、２Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝３２．７、９．６Ｈｚ  、１Ｈ）、４．６４−４．５８（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３９、２９２５、１７１４、１１１８、７４６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０３】
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９）
【化２９】
2019509979.tif 000033
褐色のゴム状物（１．２０ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８８（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．１、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２−４．５６（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２６、１６９８、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０４】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１０）
【化３０】
2019509979.tif 000034
黄色のゴム状物（２．２０ｇ、５３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、２Ｈ）、６．００（ｄｄ、Ｊ＝３３．０、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５８−４．５５（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１７１３、８５２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０５】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）
【化３１】
2019509979.tif 000035
褐色の固形物（１．５０ｇ、６５％）として単離した：融点７８〜８１℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝３２．４Ｈｚ、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３−４．５７（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１７１３、８５２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１０６】
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１２）
【化３２】
2019509979.tif 000036
褐色のゴム状物（２．０ｇ、６２％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．８０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３−７．７８（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝３５．７、１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７−５．１４（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０８１、２９２７、１７１４、７７６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０７】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１３）
【化３３】
2019509979.tif 000037
黄色のゴム状物（２．１ｇ、７８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝３２．４、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．６７−４．５８（ｐ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２６、２９２５、１７１４、１１１５ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０８】
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１４）
【化３４】
2019509979.tif 000038
橙色の油状物（０．９４ｇ、６１％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄｄ、Ｊ＝３２．７、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６９．４０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、−１０８．４０−  −１１５．６５（ｍ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１０９】
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１５）
【化３５】
2019509979.tif 000039
橙色の泡状物（０．２０４ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ、４Ｈ）、５．８６（ｄｄ、Ｊ＝３３．９、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｔｄ、Ｊ＝１４．３、９．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９５．１１、−９５．１８、−１１４．５７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１０】
（Ｚ）−４−（１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）へクス−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１６）
【化３６】
2019509979.tif 000040
橙色の泡状物（０．１３６ｇ、６３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．０８−５．８７（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｔｄ、Ｊ＝１４．６、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．８７（ｄｄｔ、Ｊ＝２１．６、１５．４、８．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．０７（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １７０．７２、１５６．９６（ｄ、ＪＣＦ＝２５３．０Ｈｚ）、１３６．８５、１３５．０６、１３４．５３、１３３．７５、１３１．９０、１３１．１９、１３０．１８、１２９．１７、１２８．６０、１２８．０５、１２７．２９、１２４．１１、１２３．３６−１２２．６７（ｍ）、１２１．３９、１０４．６６（ｄ、ＪＣＦ＝１８．０Ｈｚ）、４６．４６、２９．７０−２７．１４（ｍ）、６．４０−５．４４（ｍ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１１】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１７）
【化３７】
2019509979.tif 000041
橙色のガラス状物（０．４９５ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６  ７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．００（ｄｄ、Ｊ＝３３．９、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄｄｄ、Ｊ＝１５．８、１３．０、９．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６２（ｔ、Ｊ＝１８．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．５８、−８９．７９  −  −９９．８１（ｍ）、−１１５．６３；ＩＲ（薄膜）３００８、１７１１ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１２】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１８）
【化３８】
2019509979.tif 000042
褐色のゴム状物（２．５ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．７９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．０６（ｍ、３Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、２Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１−５．１５（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３１、２９２４、１６２３、５９７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１３】
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９）
【化３９】
2019509979.tif 000043
黄色のゴム状物（１．５０ｇ、５７％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）７．９４（ｓ、２Ｈ）、７．７６−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．９０（ｄｄ、Ｊ＝３２．１、９．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２６、１６９８、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１４】
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０）
【化４０】
2019509979.tif 000044
褐色のゴム状物（０．５０ｇ、４８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１３（ｍ、２Ｈ）、５．９８（ｄｄ、Ｊ＝３４．２、９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６９−４．６３（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３０９２、１７５１、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１５】
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＣＣ１）
【化４１】
2019509979.tif 000045
黄色のゴム状物（１．１ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄｄ、Ｊ＝３２．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６９．３８（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、−１０９．７５  −  −１１６．４７（ｍ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１６】
実施例２：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２１）の調製
【化４２】
2019509979.tif 000046
２５ｍＬのバイアルに（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）（０．５００ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００９４０ｇ、０．０４９０ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（４．９ｍＬ）を加えて、黄色懸濁液を形成した。ヨウ化ナトリウム（０．２９６ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）及びトランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチルクロロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０１４０ｇ、０．０９９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１１０℃にて３．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を褐色の油状物（０．２４７ｇ、４３％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、２Ｈ）、５．８２（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −６９．３２、−１１２．１４（ｄ、Ｊ＝２０．８Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３  
（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１１７】
実施例３：（Ｚ）−２−ヨード−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ２２）の調製
【化４３】
2019509979.tif 000047
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、室温で（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）（１．４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を窒素でパージして脱気した（３×１０分）。トリブチルビニルスタンナン（０．８２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。反応混合物を再び窒素でパージして脱気し（３×１０分）、１２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。３０％酢酸エチル／ヘキサン類を使用してフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色のガム状物（０．８０ｇ、６３％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、６．７２−６．６５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６−５．７３（ｍ、３Ｈ）、４．６１−４．５６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２５、１６４６、１２７５、７４９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１１８】
実施例４：（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ２３）の調製
【化４４】
2019509979.tif 000048
２５ｍＬのバイアルに、ジクロロメタン（１．３  ｍＬ）中に、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２００ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．０９５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（触媒量）を加えて、黄色溶液を得た。反応物を室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、表題化合物を黄色ゴム状物（０．２２０ｇ、９５％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｄｄ、Ｊ＝３２．５、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７３−４．５０（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．５８、−６９．３２、−１０９．７５  −  −１１３．１９（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２５、１６４６、１２７５、７４９ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７６（［Ｍ−Ｃｌ］＋）。
【０１１９】
実施例５：２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸の調製（Ｃ２４）
【化４５】
2019509979.tif 000049
２５０ｍＬの丸底フラスコに、メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ２９）（１．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（０．８８ｇ、２１ｍｍｏｌ）、メタノール（７．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、及び水（７．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、ｐＨ４の緩衝液でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、表題化合物を白色固形物（１．０ｇ、５６％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ＝４８．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −１０８．７１（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１２０】
以下の化合物を、実施例５に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）
【化４６】
2019509979.tif 000050
白色の固形物（１．９ｇ、９３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ７．９５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．８６（ｍ、１Ｈ）、５．４６（ｄｄ、Ｊ＝５０．０、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  −６１．０４（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ）、−１１０．９３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１２１】
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ２６）
【化４７】
2019509979.tif 000051
白色の固形物（３．５ｇ、７５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ  ７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．６８−５．４５（ｍ、１Ｈ）、５．１１（ｄｄ、Ｊ＝１８．２、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ  −１０８．７１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１２２】
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
【化４８】
2019509979.tif 000052
白色の固形物（０．５５０ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、１Ｈ）、５．２９（ｄｄ、Ｊ＝５０．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９３（ｄｄ、Ｊ＝１８．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  −１１０．３２（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１２３】
実施例６：メチル４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ２８）の調製
【化４９】
2019509979.tif 000053
１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（２．２５ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、及び１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン（４０ｍＬ）を加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、及びフッ化セシウム（３．６２ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を加えて、反応物を窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。混合物に水を加え、混合物を３：１ヘキサン／ジエチルエーテルで希釈した。層を分離させ、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色の油状物（２．００ｇ、９６％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．９６−７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄｑ、Ｊ＝８．１、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄｄ、Ｊ＝４８．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０７（ｄｄ、Ｊ＝１７．４、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．９２、−１０８．７３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８（［Ｍ］＋）。
【０１２４】
以下の化合物を、実施例６に概説した手順と同様の方法で調製した：
メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ２９）
【化５０】
2019509979.tif 000054
無色の油状物（１．８ｇ、９３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１６（ｄｄ、Ｊ＝４８．７、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −１０８．６１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１２５】
メチル２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３０）
【化５１】
2019509979.tif 000055
無色の油状物（２．１ｇ、９９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｄｄ、Ｊ＝４８．７、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、３．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −１０８．６３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１２６】
メチル２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３１）
【化５２】
2019509979.tif 000056
無色の油状物（０．５ｇ、８５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｄｄ、Ｊ＝５０．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｄｄ、Ｊ＝１８．０、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  −１１０．４１（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１２７】
実施例７：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）の調製
【化５３】
2019509979.tif 000057
ステップ１：４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３２）２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を０℃にてジクロロメタン（１２３ｍＬ）中に溶解し、トリエチルアミントリヒドロフルオライド（８．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）に続いてＮ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで加温しながら１６時間攪拌した。次に水を混合物に加え、ジクロロメタンで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮して表題化合物を黄色油状物（５．０ｇ、６５％）として得て、これをさらなる精製をせずに使用した。
【０１２８】
ステップ２：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２５）４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（４．３ｇ、１４ｍｍｏｌ）を０℃にてメタノール（６８ｍＬ）中に溶解し、撹拌しながらカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を固形物として加えた。反応混合物を２３℃までゆっくりと加温した後、４時間攪拌した。塩酸（１Ｎ）をゆっくりと加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。０〜４０％のアセトン／ヘキサンを使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物をオフホワイト色の固形物（１．７ｇ、５３％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．００−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｄｄ、Ｊ＝４８．５、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．１１（ｄｄ、Ｊ＝１７．３、４．１Ｈｚ、１Ｈ）；。
【０１２９】
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３３）
【化５４】
2019509979.tif 000058
白色の固形物（６．５ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ＝４９．０、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −１０８．３５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１３０】
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ２７）
【化５５】
2019509979.tif 000059
無色の油状物（０．１６５ｇ、  ８９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２−８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝５．８、２．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．１７（ｄｄ、Ｊ＝４９．１、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８（ｄｄ、Ｊ＝１７．５、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −１０８．５０。
【０１３１】
実施例８：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ３４）の調製
【化５６】
2019509979.tif 000060
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．０ｇ、６７．５ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール（Ｃ４３）（６．００ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７２．６ｍＬ）溶液に加えた。この撹拌溶液に、トリフェニルホスファイト（１７．１ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加えると、反応混合物は暗褐色になった。次に反応混合物を加熱して３時間還流した。溶媒を濃縮して、残渣をジエチルエーテルで練和した。固形物を濾過して、濾液を濃縮し、結果として生じた油状物を、ヘキサン類を溶離液として使用してフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を無色透明な油状物（２．２０ｇ、２５％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５２（ｓ、２Ｈ）、４．８５（ｄｄ、Ｊ＝１２．３、１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．７７（ｔ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９２．１４  −  −９５．０１（ｍ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３８（［Ｍ］＋）。
【０１３２】
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ３５）
【化５７】
2019509979.tif 000061
透明な油状物（２８ｇ、５６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．０１−７．９７（ｍ、２Ｈ）、６．２６−６．２０（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１６８、７３６、５５７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３３】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン（Ｃ３６）
【化５８】
2019509979.tif 000062
透明な油状物（６．３２ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．３９（ｓ、２Ｈ）、６．１７−６．０９（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１１４、７５４ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３４】
２−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ３７）
【化５９】
2019509979.tif 000063
透明な油状物（１９ｇ、４６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５４−７．５１（ｍ、２Ｈ）、５．０３−４．９８（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −７０．３８。
【０１３５】
４−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−ジクロロベンゼン（Ｃ３８）
【化６０】
2019509979.tif 000064
無色の液体（１．４０ｇ、６５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．７６  −  ７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１  −  ５．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｄ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１１１８、８００、４９９ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０４（［Ｍ］＋）。
【０１３６】
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロベンゼン（Ｃ３９）
【化６１】
2019509979.tif 000065
無色の液体（１０．５ｇ、５４％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．３９（ｍ、１Ｈ）、５．０７−５．０２（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３７、２９２４、１６３１、１１１４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５０（［Ｍ］＋）。
【０１３７】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロベンゼン（Ｃ４０）
【化６２】
2019509979.tif 000066
無色の油状物（８．０ｇ、７３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．１０−５．０３（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２９、２９２６、１５０２、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１３８】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（Ｃ４１）
【化６３】
2019509979.tif 000067
黄色の油状物（１．１ｇ、４５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝９．５、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．２２（ｍ、１Ｈ）、５．０８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９１（［Ｍ］＋）。
【０１３９】
実施例９：５−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロブチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（Ｃ４２）の調製
【化６４】
2019509979.tif 000068
トリエチルアミン（２．４６ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１．１０ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を、２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オル（Ｃ４４）（３．４０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５８．７ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を１時間撹拌し、その後ペンタンを加えた。濾過後に濾液を減圧下で濃縮して、白色固形物を得た。固形物をジクロロメタン（５８．７ｍＬ）中で溶解し、これに臭化鉄（ＩＩＩ）（６．９４ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩攪拌した。混合物を水に注ぎ込み、その後ジクロロメタンで抽出した。有機物をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。ヘキサン類を溶離液として使用するフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（３．５２ｇ、７２％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５１（ｓ、２Ｈ）、４．８５（ｔ、Ｊ＝１２．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １３５．５５、１３４．３９、１３２．５２、１２９．４８、１２０．２５（ｔ、Ｊ＝２４９．０Ｈｚ）、４９．７６（ｔ、Ｊ＝３０．３Ｈｚ）、２８．０３（ｔ、Ｊ＝２５．２Ｈｚ）、６．０６（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１４０】
実施例１０：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オル（Ｃ４３）の調製
【化６５】
2019509979.tif 000069
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ５２）（１．７５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（６４．０ｍＬ）中に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．２９０ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を加えた。ガスの発生が終わるまで、反応物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を水の中へと注ぎ込み、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。０％〜３０％のアセトン／ヘキサン類を溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を透明無色の油状物（１．６０ｇ、９１％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５０（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．８１（ｔｄ、Ｊ＝８．７、３．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５−１．４１（ｍ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９８．５４  −  −１０１．７３（ｍ）；ＩＲ（薄膜）３４０５、１５５５、１３８９ｃｍ−１。
【０１４１】
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オル（Ｃ４４）
【化６６】
2019509979.tif 000070
透明無色の油状物（３．４ｇ、４８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．４８（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７−４．７０（ｍ、１Ｈ）、２．５４（ｄｔ、Ｊ＝４．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０６−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．０２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １３６．８５、１３４．２０、１３１．６０、１２７．５４、１２３．１９（ｔ、Ｊ＝２４８．０Ｈｚ）、７３．７１（ｔ、Ｊ＝３０．０Ｈｚ）、２５．０５（ｔ、Ｊ＝２４．６Ｈｚ）、５．３５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８７（［Ｍ］＋）。
【０１４２】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オル（Ｃ４５）
【化６７】
2019509979.tif 000071
透明無色の油状物（２．７８ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７（ｄｄ、Ｊ＝２．０、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、４．８３（ｔｄ、Ｊ＝８．９、３．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｄｔ、Ｊ＝３．８、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、１．５０（ｔ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９９．５２（ｄ、Ｊ＝２４９．６Ｈｚ）、−１０１．０９（ｄ、Ｊ＝２４９．４Ｈｚ）；ＩＲ（薄膜）３４１７ｃｍ−１。
【０１４３】
実施例１１：１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４６）の調製
【化６８】
2019509979.tif 000072
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（１０．１ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）及びフッ化テトラブチルアンモニウム（１．４４ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、室温で３−ブロモ−４−クロロ−ベンズアルデヒド（１０．０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）撹拌溶液に加え、反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２Ｎ）で洗浄した。分離した有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を褐色の液体として得て、これをさらなる精製をせずに使用した（１３．２ｇ、９４％）：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０３−４．９７（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４０６、２８８１、１４６９、８１４ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８８（［Ｍ］＋）。
【０１４４】
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４７）
【化６９】
2019509979.tif 000073
淡黄色の液体（７．４ｇ、８５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．３３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７０、１１７５、７３５、５４１ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６６（［Ｍ］＋）。
【０１４５】
１−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４８）
【化７０】
2019509979.tif 000074
透明な液体（５．０ｇ、７０％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．１８（ｓ、２Ｈ）、４．９５−４．９２（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３３７８、１１２４、８３３ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８（［Ｍ］＋）。
【０１４６】
１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ４９）
【化７１】
2019509979.tif 000075
透明な油状物（３３ｇ、８６％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５１（ｓ、２Ｈ）、５．０１−４．９６（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．０９（ｍ、１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −７８．３２。
【０１４７】
１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５０）
【化７２】
2019509979.tif 000076
透明な褐色のゴム状物（７．０ｇ、９７％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、５．０３−４．９７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８（［Ｍ］＋）。
【０１４８】
１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（Ｃ５１）
【化７３】
2019509979.tif 000077
透明無色の油状物（１．９７ｇ、７５％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３（ｄｄ、Ｊ＝６．３、３．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １５８．０６（ｄ、ＪＣＦ＝２５０．４Ｈｚ）、１３４．４０（ｄ、ＪＣＦ＝６．６Ｈｚ）、１３０．７９、１２３．８３（ｄ、ＪＣＦ＝３．５Ｈｚ）、１２２．４（ｑ、ＪＣＦ＝１８８．９Ｈｚ）、１１５．８（ｄ、Ｊ＝２５．３Ｈｚ）、７１．６５（ｑ、ＪＣＦ＝３１．６Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８（［Ｍ］＋）。
【０１４９】
実施例１２：２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オン（Ｃ５２）の調製
【化７４】
2019509979.tif 000078
窒素下−７８℃にてジエチルエーテル（３９．８ｍＬ）中に溶解した５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．２８ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム（３．５０ｍＬ、８．７６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３０分間撹拌した。これにエチル２，２−ジフルオロプロパノエート（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ、トルエン中２０重量％溶液として）を１０分かけて滴下して加え、反応混合物をさらに１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を混合物に加え、反応フラスコを室温まで加温しながら撹拌を続けた。次に反応混合物をジエチルエーテルを用いて抽出し、水及びブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７６ｇ、７３％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１９．６Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９２．６６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１５０】
以下の化合物を、実施例１２に概説した手順と同様の方法で調製した：
２，２−ジフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタン−１−オン（Ｃ５３）
【化７５】
2019509979.tif 000079
油状物（２．３ｇ、６８％）として単離し、さらなる精製または特徴付けをせずに使用した。
【０１５１】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オン（Ｃ５４）
【化７６】
2019509979.tif 000080
無色の油状物（３．８９ｇ、７１％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１−８．１８（ｍ、１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１９．６Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −９２．０８  −  
−９３．２１（ｍ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８／２４０（［Ｍ］＋）。
【０１５２】
実施例１３：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１６）の調製
【化７７】
2019509979.tif 000081
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．２２ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド塩酸塩（Ｃ５５）（０．０８６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で６時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、かつ濃縮した。３０％の酢酸エチル／石油エーテルを溶離液として使用したフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を淡黄色の固形物（０．１７ｇ、６２％）として得た。
【０１５３】
実施例１４：４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ１１）の調製
【化７８】
2019509979.tif 000082
ジイソプロピルエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（０．０５９ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、及び２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド塩酸塩（Ｃ５６）（０．０９９ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を室温で６時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、塩酸（２Ｎ）及び重炭酸ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を分離して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィで精製することにより、表題化合物を白色の固形物（０．１１ｇ、４０％）として得た。
【０１５４】
以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２）
【化７９】
2019509979.tif 000083
黄色のゴム状物（０．１９０ｇ、６１％）として単離した。
【０１５５】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ１３）
【化８０】
2019509979.tif 000084
黄色のゴム状物（０．１７０ｇ、５９％）として単離した。
【０１５６】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１４）
【化８１】
2019509979.tif 000085
黄色のゴム状物（０．１４０ｇ、４８％）として単離した。
【０１５７】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１５）
【化８２】
2019509979.tif 000086
黄色のゴム状物（０．１１５ｇ、４５％）として単離した。
【０１５８】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１７）
【化８３】
2019509979.tif 000087
黄色の固形物（０．１２５ｇ、４４％）として単離した。
【０１５９】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ１８）
【化８４】
2019509979.tif 000088
オフホワイト色の固形物（０．１３０ｇ、４９％）として単離した。
【０１６０】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジクロロ−４−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１９）
【化８５】
2019509979.tif 000089
オフホワイト色の固形物（０．０７３ｇ、２７％）として単離した。
【０１６１】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２２）
【化８６】
2019509979.tif 000090
淡黄色の固形物（０．１５６ｇ、６１％）として単離した。
【０１６２】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２３）
【化８７】
2019509979.tif 000091
黄色の固形物（０．１５５ｇ、５６％）として単離した。
【０１６３】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２４）
【化８８】
2019509979.tif 000092
オフホワイト色の固形物（０．１７０ｇ、５５％）として単離した。
【０１６４】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２５）
【化８９】
2019509979.tif 000093
黄色のゴム状物（０．１７０ｇ、５０％）として単離した。
【０１６５】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２６）
【化９０】
2019509979.tif 000094
褐色の固形物（０．１２０ｇ、３１％）として単離した。
【０１６６】
４−（（Ｚ）−３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３０）
【化９１】
2019509979.tif 000095
褐色のゴム状物（０．１００ｇ、２７％）として単離した。
【０１６７】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３１）
【化９２】
2019509979.tif 000096
黄色のゴム状物（０．１０９ｇ、５１％）として単離した。
【０１６８】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３２）
【化９３】
2019509979.tif 000097
黄色の固形物（０．１５５ｇ、５８％）として単離した。
【０１６９】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３６）
【化９４】
2019509979.tif 000098
黄色の固形物（０．０９４ｇ、４２％）として単離した。
【０１７０】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３７）
【化９５】
2019509979.tif 000099
黄色のゴム状物（０．１０５ｇ、４９％）として単離した。
【０１７１】
実施例１５：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１）の調製
【化９６】
2019509979.tif 000100
２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（Ｃ２３）（０．０７３ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド塩酸塩（Ｃ５５）（０．０６３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロエタン（０．７１ｍＬ）を加えた。４−メチルモルホリン（０．０７０ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィで直接精製することにより、表題化合物を無色の油状物（０．０４６ｇ、４７％）として得た。
【０１７２】
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した：
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２）
【化９７】
2019509979.tif 000101
オフホワイト色のゴム状物（０．０２６ｇ、２５％）として単離した。
【０１７３】
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３）
【化９８】
2019509979.tif 000102
オフホワイト色のゴム状物（０．０５０ｇ、３７％）として単離した。
【０１７４】
２−ブロモ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ４）
【化９９】
2019509979.tif 000103
黄色のゴム状物（０．０４７ｇ、３５％）として単離した。
【０１７５】
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ５）
【化１００】
2019509979.tif 000104
オフホワイト色の固形物（０．０６１ｇ、５８％）として単離した。
【０１７６】
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ６）
【化１０１】
2019509979.tif 000105
橙色のゴム状物（０．０２８ｇ、５２％）として単離した。
【０１７７】
２−クロロ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ７）
【化１０２】
2019509979.tif 000106
黄色のゴム状物（０．０７８ｇ、５１％）として単離した。
【０１７８】
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ８）
【化１０３】
2019509979.tif 000107
白色のゴム状物（０．０６２ｇ、６３％）として単離した。
【０１７９】
２−クロロ−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ９）
【化１０４】
2019509979.tif 000108
白色の固形物（０．０５６ｇ、３７％）として単離した。
【０１８０】
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロプロパンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０）
【化１０５】
2019509979.tif 000109
白色の泡状物（０．０４９ｇ、６１％）として単離した。
【０１８１】
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ２０）
【化１０６】
2019509979.tif 000110
白色の泡状物（０．０４４ｇ、５６％）として単離した。
【０１８２】
４−（（Ｚ）−１，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ヘキサ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２１）
【化１０７】
2019509979.tif 000111
白色の泡状物（０．０５１ｇ、６４％）として単離した。
【０１８３】
２−メチル−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３３）
【化１０８】
2019509979.tif 000112
黄色のゴム状物（０．０５３ｇ、３６％）として単離した。
【０１８４】
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（ＦＣ１）
【化１０９】
2019509979.tif 000113
白色の泡状物（０．０３０ｇ、３７％）として単離した。
【０１８５】
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）ベンズアミド（ＦＣ２）
【化１１０】
2019509979.tif 000114
白色の泡状物（０．０３５ｇ、４２％）として単離した。
【０１８６】
実施例１６：Ｎ−（（Ｒ）−１−（シクロプロパンカルボキサミド）エチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２７）の調製
【化１１１】
2019509979.tif 000115
５ｍＬのバイアルに、シクロプロパンカルボン酸（０．０３３７ｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン（１．３ｍＬ）を加えた。二塩化オキサリル（０．０３５０ｍＬ、０．４０９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９８６ｍｇ、０．０１３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間撹拌した。Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ５９）（０．１５０ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０８９０ｍＬ、０．８０９ｍｍｏｌ）を加え、反応物にキャップをし、ボルテックスし、撹拌した。０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィによって直接精製した後に、逆相高圧液体クロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色のガラス状物として得た（０．０８８ｇ、５０％）。
【０１８７】
実施例１７：Ｎ−（（Ｒ）−１−プロピオンアミドエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ３４）の調製
【化１１２】
2019509979.tif 000116
５ｍＬのバイアルに、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ５９）（０．１２５ｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン（１．３ｍＬ）を加えた。塩化プロピオニル（０．０３０２ｍＬ、０．３２７ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０７１８ｍＬ、０．６５３ｍｍｏｌ）を加え、反応物にキャップをしてボルテックスし、撹拌した。０％〜１００％の酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィによって直接精製することにより、表題化合物を白色のワックス状物（０．０３８ｇ、２７％）として得た。
【０１８８】
以下の化合物を、実施例１７に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）プロピル）ベンズアミド（Ｆ３５）
【化１１３】
2019509979.tif 000117
白色の固形物（０．０４５ｇ、１２％）として単離した。
【０１８９】
実施例１８：４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２８）の調製
【化１１４】
2019509979.tif 000118
２５ｍＬのバイアルに、Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ５９）（０．１５０ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルクロリド（０．０５７２ｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（３ｍＬ）を加えた。４−メチルモルホリン（０．０７２０ｍＬ、０．６５３ｍｍｏｌ）を加えて、反応物を５分間にわたって数回ボルテックスした。バイアルにマグネチック撹拌子を入れて、反応物を４８時間撹拌した。０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィによって直接精製した後に、逆相高圧液体クロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色のガラス状物として得た（０．０２８０ｇ、１５％）。
【０１９０】
実施例１９：Ｎ−（（Ｓ）−１−（３−シクロプロピルウレイド）エチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２９）の調製
【化１１５】
2019509979.tif 000119
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ５９）（０．１００ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）、イソシアナートシクロプロパン（０．２００ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルピリジン（０．０５００ｍＬ、０．４２９ｍｍｏｌ）及び、ピリジン（０．４００ｍＬ）を２ｍＬバイアルに入れてキャップをし、反応器の側部から温度をモニターする外部ＩＲセンサー付きのＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中、６分間、８０℃に加熱した。０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン類を溶離液として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィによって直接精製した後に、逆相高圧液体クロマトグラフィで精製して、表題化合物を無色のガラス状物として得た（０．０４０ｇ、３５％）。
【０１９１】
実施例２０：（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド塩酸塩（Ｃ５５）の調製
【化１１６】
2019509979.tif 000120
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド（Ｃ５７）（３．００ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を水とアセトニトリルの混合物（１：１、４２ｍＬ）に溶解した。［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン（６．０８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物をアルミニウムホイルで包んだフラスコ中で一晩撹拌した。反応混合物を塩酸（１Ｎ、３５ｍＬ）及びジエチルエーテル（３５ｍＬ）中に注ぎ入れた。有機層を分離し、水層はイソプロパノール（２×１２５ｍＬ）と共沸させた。０％〜１００％のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相フラッシュカラムクロマトグラフィによって精製することにより、表題化合物を白色の固形物（１．５０ｇ、４８％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１１（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、３Ｈ）、４．９４（ｐ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．６６−２．３２（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −６５．１９；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９２】
以下の化合物を、実施例２０に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド塩酸塩（Ｃ５６）
【化１１７】
2019509979.tif 000121
白色の固形物（０．３００ｇ、２９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．４０（ｄｄ、Ｊ＝１２．１、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、３Ｈ）、４．９７（ｐ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −６１．３２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９３】
実施例２１：（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４，４，４−トリフルオロブタンアミド塩酸塩（Ｃ５７）の調製
【化１１８】
2019509979.tif 000122
Ｌ−アラニンアミド・２Ｈ２Ｏ（１７．７ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）をジオキサン（１６２ｍＬ）に溶解し、これに４，４，４−トリフルオロブタノイルクロリド（２．８６ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮し、固体を水及び酢酸エチルに溶解した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。混合有機層をブラインで洗浄し、乾燥し、濾過及び濃縮して、所望の化合物を白色の固形物（３．００ｇ、５８％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．５３−２．３７（ｍ、７Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −６５．１８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９４】
以下の化合物を、実施例２１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｓ）−Ｎ−（１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（Ｃ５８）
【化１１９】
2019509979.tif 000123
白色の固形物（０．９ｇ、６０％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｐ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．３２（ｑ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．２０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −６１．４４；ＩＲ（薄膜）３３９６、３３０４、３２０６、２９７９、１７１１、１６７０、１６４５、１６２２、１５４６ｃｍ−１。
【０１９５】
実施例２２：Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ５９）の調製
【化１２０】
2019509979.tif 000124
２５ｍＬのバイアルにＮ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ６２）（１．１３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（６．７ｍＬ）、水（３．３ｍＬ）、及びビス（トリフルオロアセトキシ）ヨードベンゼン（０．６８７ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）を加えて、反応混合物を遮光して８０分間撹拌した。塩酸（濃塩酸、１ｍＬ）を加え、反応物を窒素ガス気流下、濃縮した。１０〜１００％のアセトニトリル／水を溶離液として用いる逆相クロマトグラフィによって精製することにより、表題化合物を淡黄色の非晶質固形物（０．４７８ｇ、４２％）として得た：ジアステレオマーの混合物１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６１（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、３Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、Ｊ＝３５．７、１０．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｐ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．４７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −５７．８８、−５７．８８、−６８．５７、−６８．５８、−１１３．６８、−１１３．７１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９６】
以下の化合物を、実施例２２に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノプロピル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド塩酸塩（Ｃ６０）
【化１２１】
2019509979.tif 000125
淡黄色の固形物（０．２１０ｇ、２４％）として単離した：ジアステレオマーの混合物１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．６５−９．４４（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、３Ｈ）、８．２５−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．１９−８．１１（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、Ｊ＝３５．７、１０．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｐ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１（ｄｑ、Ｊ＝９．０、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．９７−１．６８（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  −５７．９５、−６８．５９、−１１３．６４、−１１３．６７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９７】
実施例２３：Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソブタン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ６１）の調製
【化１２２】
2019509979.tif 000126
２５ｍＬのバイアルに、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（１．０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル（０．２６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（１３ｍＬ）を加えた。この溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１５ｍＬ）を加え、気体が発生する間、反応物を撹拌した。２時間後、（Ｒ）−エチルグリシナールナトリウムクロリド（０．３２ｇ、２．０ｍｍｏｌ；水酸化ナトリウム（１当量）を（Ｒ）−エチルグリシンアミド塩酸塩に加えて濃縮することにより調製した）を加えて、反応混合物を一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、塩酸（０．２Ｍ、３×２００ｍＬ）で洗浄した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、表題化合物を橙色の泡状物（０．８２ｇ、６０％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８２（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、７．１３−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．０６（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｄｄ、Ｊ＝３２．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２（ｄｔ、Ｊ＝７．８、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．９３（ｄｄｄ、Ｊ＝１３．８、７．６、６．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．７７（ｄｐ、Ｊ＝１４．４、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．２９、−６９．３６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、−１１２．１２（ｄｄ、Ｊ＝３２．７、８．２Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９８】
以下の化合物を、実施例２３に概説した手順と同様の方法で調製した：
Ｎ−（（Ｒ）−１−アミノ−１−オキソプロパン−２−イル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｃ６２）
【化１２３】
2019509979.tif 000127
橙色の泡状物（１．１３ｇ、８９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．８６−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、Ｊ＝７．５、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、５．９１−５．７４（ｍ、２Ｈ）、４．７９（ｐ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｐ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．５０（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  −５９．１８、−６９．３４（ｍ）、−１１２．０５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１９９】
表１の以下の分子は、開示された手順に従って調製されてもよい：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１２、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１５、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２７、Ｐ２８、Ｐ２９、Ｐ３０、及びＰ３１。
【０２００】
表1：想定される分子の構造及び調製方法
【表２−１】
2019509979.tif 000128
【表２−２】
2019509979.tif 000129
【表２−３】
2019509979.tif 000130
【表２−４】
2019509979.tif 000131
【表２−５】
2019509979.tif 000132
【表２−６】
2019509979.tif 000133
【０２０１】
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した：
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトエ酸（Ｃ６３）
【化１２４】
2019509979.tif 000134
黄色の固形物（０．８５ｇ、５３％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．３０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｓ、２Ｈ）、５．６９（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５−４．６９（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１６８４、１２６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７５．２３（［Ｍ］−）。
【０２０２】
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６４）
【化１２５】
2019509979.tif 000135
褐色のゴム状物（１．７ｇ、４２％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄｄ、Ｊ＝９．９、３６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３−５．０７（ｍ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４６、２９２８、１７１６ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．１０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０３】
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６５）
【化１２６】
2019509979.tif 000136
褐色のゴム状物（２．５ｇ、６８％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ＝２．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、３２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５−４．６１（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４４７、２９２７、１７１５、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０４．４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０４】
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した：
（４−（１−フルオロビニル）−１−ナフトエ酸（Ｃ６６）
【化１２７】
2019509979.tif 000137
オフホワイトの固形物として単離した（０．７０ｇ、５２％）：融点１５４〜１５６℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．４０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．８８−８．８４（ｍ、１Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、３Ｈ）、５．３９（ｄｄ、Ｊ＝３．６、１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄｄ、Ｊ＝３６．０、５０．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５．２０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０５】
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ６７）
【化１２８】
2019509979.tif 000138
無色の油状物（７．０ｇ、５１％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．７５−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、５．０８−５．０２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５０．０（［Ｍ］＋）。
【０２０６】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（Ｃ７０）
【化１２９】
2019509979.tif 000139
透明な油状物（６．７ｇ、６７％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、５．０２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）１２６０、１１１３、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２２（［Ｍ］＋）。
【０２０７】
以下の化合物を、実施例１０に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ７１）
【化１３０】
2019509979.tif 000140
淡黄色の油状物（４．６ｇ、７９％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．９７（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１２７５、１２６２、７５０ｃｍ−１；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８（［Ｍ］＋）。
【０２０８】
以下の化合物を、実施例１１に概説した手順と同様の方法で調製した：
１−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オル（Ｃ６８）
【化１３１】
2019509979.tif 000141
褐色のゴム状物（１２ｇ、７７％）として単離した：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６５−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．２３−７．１９（ｍ、１Ｈ）、５．０９−５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８９．９０（［Ｍ］＋）。
【０２０９】
以下の化合物を、実施例１４に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）−１−ナフトアミド（ＰＦ１）
【化１３２】
2019509979.tif 000142
黄色の固形物（０．１２８ｇ、６４％）として単離した。
【０２１０】
４−（（Ｚ）−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（ＰＦ２）
【化１３３】
2019509979.tif 000143
黄色の固形物（０．１２０ｇ、５０％）として単離した。
【０２１１】
４−（（Ｚ）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３）
【化１３４】
2019509979.tif 000144
黄色のゴム状物（０．０９０ｇ、３６％）として単離した。
【０２１２】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（ＰＦ４）
【化１３５】
2019509979.tif 000145
褐色のゴム状物（０．１８０ｇ、６６％）として単離した。
【０２１３】
４−（（Ｚ）−３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（ＰＦ８）
【化１３６】
2019509979.tif 000146
オフホワイト色の固形物（０．０５０ｇ、２１％）として単離した。
【０２１４】
４−（（Ｚ）−３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ１３）
【化１３７】
2019509979.tif 000147
黄色のゴム状物（０．０９０ｇ、３２％）として単離した。
【０２１５】
以下の化合物を、実施例１６に概説した手順と同様の方法で調製した：
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）エチル）ベンズアミド（Ｆ３９）
【化１３８】
2019509979.tif 000148
白色の泡状物（０．０９９ｇ、８３％）として単離した。
【０２１６】
４−（（Ｚ）−３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４−トリフルオロペンタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）エチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４０）
【化１３９】
2019509979.tif 000149
白色の泡状物（０．０７７ｇ、６２．８％）として単離した。
【０２１７】
Ｎ−（（Ｒ）−１−（３−シアノプロパンアミド）エチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４１）
【化１４０】
2019509979.tif 000150
無色のガラス状物（０．０４９ｇ、２９％）として単離した。
【０２１８】
Ｎ−（（Ｓ）−１−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボキサミド）エチル）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＰＦ３１）
【化１４１】
2019509979.tif 000151
無色の泡状物（０．１５ｇ、８２％）として単離した。
【０２１９】
実施例２４：４−ビニル−１−ナフトエ酸の調製（Ｃ６９）
【化１４２】
2019509979.tif 000152
４−ブロモ−１−ナフトエ酸（２．５０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３２．３ｍＬ）中の撹拌溶液に、カリウムビニルトリフルオロボラート（１．３３ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８５ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３６４ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃の水浴中で１８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、１Ｎの塩酸水溶液（１５０ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して粗製化合物を得た。粗製化合物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出）で精製して、表題化合物を鮮黄色の固形物（１．３６ｇ、６２％）として得た：融点１４７〜１５５℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ  １１．４２（ｓ、１Ｈ）、９．１６−９．０３（ｍ、１Ｈ）、８．３１−８．２５（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．７、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０−７．５７（ｍ、３Ｈ）、５．９５（ｄｄ、Ｊ＝１７．２、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．６２（ｄｄ、Ｊ＝１１．１、１．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７．１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２２０】
実施例２５：１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（Ｃ７２）の調製
【化１４３】
2019509979.tif 000153
窒素下、氷浴で冷却した５−ブロモ−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン（６．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン（２６．８ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）中の溶液を加えた。１時間後、メチル２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（３．７９ｍＬ、３７．７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、氷浴を取り除き、溶液を１時間撹拌した。反応混合物を塩酸水溶液（２Ｎ）でクエンチした。混合物を濃縮し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過及び濃縮した。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、石油エーテル）で精製することにより、表題化合物を白色の固形物（５．９ｇ、８０％）として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．００（ｓ、１Ｈ）、δ  ７．８３（ｓ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５６（［Ｍ］＋）。
【０２２１】
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））、イラクサギンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア）Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））、及びネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下のバイオアッセイが、これらがもたらす被害に伴い、本明細書に含まれる。さらに、シロイチモジヨトウ、アメリカタバコガ、及びイラクサギンウワバは、種々の咀嚼害虫に対する３つの良い指標種である。さらに、モモアカアブラムシは、種々の樹液を食する害虫に対する良い指標種である。これらの４つの指標種とネッタイシマカの結果は、節足動物門、軟体動物門、及び線形動物門の害虫の防除における式１の分子の幅広い有用性を示す（さらなる情報については、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．，Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．，Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．，  ａｎｄ  Ｍａｔｔｈｉａｓ  Ｗ．，ｐ．１−２０，２０１２を参照）。
【０２２２】
実施例Ａ：  シロイチモジヨトウ（スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ、  ＬＡＰＨＥＧ）））（「ＢＡＷ」）、アメリカタバコガ（ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ、ＨＥＬＩＺＥ））（「ＣＥＷ」）、及びイラクサギンウワバ（トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ、ＴＲＩＰＮＩ））（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ。
【０２２３】
シロイチモジヨトウは、作物の中でも、アルファルファ、アスパラガス、ビーツ、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトに対して、経済的懸念となる深刻な害虫である。東南アジア原産であるが、今ではアフリカ、オーストラリア、日本、北米、及び南ヨーロッパで発見される。幼虫は大群で餌を食し、壊滅的な作物の損失を引き起こす場合がある。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０２２４】
イラクサギンウワバは、世界中で発見される重大な害虫である。これは、作物の中でも、アルファルファ、マメ、ビーツ、ブロッコリ、メキャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワ、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、及びスイカを攻撃する。この種は、その大食のために植物に対して極めて有害である。幼虫は、毎日、自身の体重の３倍量の餌を摂取する。摂食部位は、粘着性で湿った糞便物質の大量の蓄積によって印を付けられる。いくつかの農薬に耐性があることが知られている。
【０２２５】
アメリカタバコガは、北米で最も被害額の大きな作物害虫であると見なす人もいる。この害虫はしばしば貴重な作物、及び作物の収穫部分を襲う。この害虫は、作物の中でも、アルファルファ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、トウモロコシ、ワタ、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウマメ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、インゲンマメ、ダイズ、ホウレン草、カボチャ、サトウキビ、サツマイモ、トマト、及びスイカに害を及ぼす。さらに、この害虫は特定の殺虫剤に耐性があることも知られている。
【０２２６】
したがって、上述の要因により、これらの害虫を防除することが重要である。さらに、咀嚼害虫として知られるこれらの害虫（ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の害虫の防除に有益である。
【０２２７】
本文書に開示した特定の分子を、ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬに対して以下の実施例に記載される手順を使用して試験した。その結果を報告するにあたり、「ＢＡＷ、ＣＥＷ及びＣＬの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
【０２２８】
ＢＡＷに関するバイオアッセイ
ＢＡＷに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＢＡＷ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いたが、各ウェルは、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、その後乾燥させた１ｍＬの人工餌で予め満たされていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃にて、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０２２９】
ＣＬに関するバイオアッセイ
ＣＬに関するバイオアッセイを１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１〜５匹の二齢ＣＬ幼虫を、ダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）内に置いたが、各ウェルは、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（９０：１０のアセトン−水混合液５０μＬに溶解）を（８ウェルの各々に）適用し、その後乾燥させた１ｍＬの人工餌で予め満たされていた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆い、２５℃にて、１４：１０の明−暗で５〜７日間保持した。死亡率を各ウェル中の幼虫に対して記録し、その後、８ウェル中の活性を平均化した。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０２３０】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に関するバイオアッセイ。
ＧＰＡは、モモの木の最も影響のあるアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉のしぼみ、及び種々の組織の死をもたらす。またＧＰＡは、植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスＹ及びジャガイモ葉巻病ウイルスなどの植物ウイルスをナス／ジャガイモ科ソラナセアエ（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）のメンバーへ輸送するため、ならびに種々のモザイクウイルスを他の多くの食用作物へ輸送するための媒介物として作用するので、有害である。ＧＰＡは、作物の中でも、ブロッコリ、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワ、ダイコン、ナス、インゲンマメ、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはカーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｗｈｉｔｅ  ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチア、及びバラなどの多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの農薬に対する耐性を発現している。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、樹液を食する害虫として知られるこの害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物からの樹液を食する他の害虫の防除に有益となる。
【０２３１】
本文書に開示した特定の分子を、ＧＰＡに対して以下の実施例に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
【０２３２】
３インチポットで生育され、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツの種苗を試験培養基として使用した。化学物質適用１日前に、種苗を２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫及び若虫期）に侵襲させた。個々の種苗を有する４つのポットを各処理に対して使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子のストック溶液を形成した。水中０．０２５％のＴｗｅｅｎ  ２０を用いてストック溶液を５倍に希釈し、２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。キャベツの葉の両面に流れ落ちるまで溶液を噴霧するために、手持ち式アスピレータ型噴霧器を使用した。参照植物（溶媒検査）に、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を噴霧した。処理した植物を、約２５℃及び周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持してから等級分類した。顕微鏡下で植物当たりの生存アブラムシの数をカウントすることにより評価を行った。以下に示すＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ，“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５），ｐｐ．２６５−２６７）を使用して防除率を測定した。
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、
Ｘ＝溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、及び
Ｙ＝処理された植物上の生存アブラムシの数
その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０２３３】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）に関するバイオアッセイ。
ＹＦＭは、日中ヒトを餌にすることを好み、ヒト居住地内またはその近くで発見されることが最も多い。ＹＦＭは数種の疾患を伝染させる媒介物である。それはデング熱及び黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病は、マラリアに次ぐ２番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、治療をしない場合には重度に冒された人の５０％までもが黄熱病が原因で死亡することになる。黄熱病は、毎年世界で推定２０万の症例があり、３万人の死亡を引き起こしている。デング熱は厄介なウイルス性疾患であり、それがもたらす可能性がある強い痛みのため、「骨折熱」または「心臓破り熱（ｂｒｅａｋ−ｈｅａｒｔ  ｆｅｖｅｒ）」と呼ばれる場合がある。デング熱は、毎年約２万人の人々を死に至らしめている。したがって、上述の要因により、この害虫を防除することが重要である。さらに、吸血性害虫として知られるこの害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒト及び動物に疾苦を引き起こす他の害虫の防除に有益である。
【０２３４】
本文書に開示した特定の分子を、ＹＦＭに対して以下の段落に記載される手順を用いて試験した。その結果を報告するにあたり、「ＧＰＡ及びＹＦＭの評価表」を使用した（表セクションを参照）。
【０２３５】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を入れたマスタープレートを使用する。集成した分子のマスタープレートは、１つのウェル当たり１５μＬを含有する。このプレートに対して、１３５μＬの９０：１０の水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「娘」プレート）に、吸引した１５μＬを分注するようにロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）をプログラムする。１つのマスター当たり６つの複製物（「娘」プレート）が作製される。続いて、作製した娘プレートをＹＦＭ幼虫で直ちに侵襲させる。
【０２３６】
プレートを処理すべき日の前日に、蚊の卵を、肝臓粉を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４００ｍＬ中４ｇ）。娘プレートをロボットを使用して作製した後に、それらを２２０μＬの肝臓粉／幼虫の蚊の混合物（約１日齢の幼虫）で侵襲させる。プレートを蚊の幼虫で侵襲させた後に、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆って乾燥を抑制する。プレートを室温で３日間保持してから等級分類する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいて評価を決める。その結果を「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題する表に示す（表セクションを参照）。
【０２３７】
農学的に許容可能な酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体及び放射性核種
式１の分子は、農学的に許容可能な酸付加塩に調合されてもよい。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、及びヒドロキシエタンスルホン酸と、塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来の塩ならびにアンモニア及びアミン由来の塩を含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、及びマグネシウムが挙げられる。
【０２３８】
式１の分子は、塩誘導体へと調合されてもよい。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製されてもよい。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、及び重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生されてもよい。一例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの農薬は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。
【０２３９】
式１の分子は溶媒との安定複合体にされてもよく、これにより、非複合溶媒を取り除いた後に、この複合体がそのままの状態でとどまるようにする。これらの複合体は、「溶媒和物」と呼ばれることが多い。一方で、溶媒として、水と安定した水和物を形成することが特に望ましい。
【０２４０】
式１の分子をエステル誘導体にしてもよい。その後、これらのエステル誘導体を、本文書において開示された分子が適用されるのと同じ方法で適用することができる。
【０２４１】
式１の分子は、種々の結晶多形体として作製されてもよい。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大幅に異なる物理的特性及び生物学的性能を有する可能性があることから、農業用化学品の開発において重要である。
【０２４２】
式１の分子は、異なる同位体で作製されてもよい。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（三重水素としても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製されてもよい。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。重水素、三重水素、または１４Ｃを有する式１の分子を生物学的研究に用いてもよく、これにより化学的及び生理学的なプロセス、半減期の検討、ならびにＭｏＡの検討において追跡ができるようになる。
【０２４３】
立体異性体
式１の分子は１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、特定の分子はラセミ混合体として生成され得る。当業者は、１つの立体異性体が他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順によって、分割出発物質を用いた従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって得られ得る。この文書に開示する特定の分子は、２つ以上の異性体として存在することができる。様々な異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示された分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体、及び光学活性混合物が含まれる。当業者は、１つの異性体が他の異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。本開示に開示した構造は、明快さのために１つの幾何学的形状でのみ描かれているが、その分子のすべての幾何学的形状を代表することを意図している。
【０２４４】
組み合わせ
本発明の別の実施形態では、式１の分子は１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
【０２４５】
本発明の別の実施形態では、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する１つ以上の活性成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
【０２４６】
別の実施形態では、式１の分子は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
【０２４７】
別の実施形態では、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である１つ以上の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
【０２４８】
別の実施形態では、式１の分子は、１つ以上のバイオ農薬と組み合わせても（例えば、組成混合で、または同時適用もしくは逐次適用で）使用されてもよい。
【０２４９】
別の実施形態では、農薬組成において、式１の分子と活性成分との組み合わせには様々な重量比を使用してもよい。例えば、２成分混合物では、式１の分子と活性成分との重量比は約１００：１〜約１：１００であってもよく、別の例では重量比は約５０：１〜約１：５０であってもよく、別の例では重量比は約２０：１〜約１：２０であってもよく、別の例では重量比は約１０：１〜約１：１０であってもよく、別の例では重量比は約５：１〜約１：５であってもよく、別の例では重量比は約３：１〜約１：３であってもよく、別の例では重量比は約２：１〜約１：２であってもよく、最後の例では重量比は約１：１であってもよい（表Ｂを参照）。しかしながら、一般的に重量比は約１０：１〜約１：１０よりも小さいことが好ましい。また、時として、式１の分子及び１つ以上の活性成分を含む、３つまたは４つの成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。
【０２５０】
表Ｂ
【表３】
2019509979.tif 000154
【０２５１】
式１の分子と活性成分との重量比は、Ｘ：Ｙとして表されてもよく、式中、Ｘは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部である。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図式的に示している。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比は２０：１であってもよい。
【０２５２】
表Ｃ
【表４】
2019509979.tif 000155
【０２５３】
式１の分子と活性成分との重量比の範囲はＸ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２で表されてもよく、式中、Ｘ及びＹは上記のように定義される。
【０２５４】
一実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は３：１〜１：３（端点を含む）であってもよい。
【０２５５】
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であってもよく、ここでＸ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は１５：１〜３：１（端点を含む）であってもよい。
【０２５６】
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２であり、ここでＸ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例として、式１の分子と活性成分との重量比の範囲は約１：３〜約１：２０（端点を含む）であってもよい。
【０２５７】
製剤
農薬が、その純粋な形態で適用に適していることは稀である。通例、農薬を所要濃度かつ適正な形態で使用して、適用、取扱、輸送、貯蔵を容易にし、及び最大限の農薬作用をもたらすことができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、農薬は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉剤、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤またはドライフロワブル剤、水和剤、及び超低容量溶液に調合される。
【０２５８】
農薬は、かかる農薬剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用されることが最も多い。かかる水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、または水分散性顆粒剤、または乳剤として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮されて水分散性顆粒剤を形成してもよく、農薬、担体、及び界面活性剤の均質混合物を含む。農薬の濃度は、一般的に、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、及び非イオン性界面活性剤（アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物など）の中から見出される。
【０２５９】
農薬の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体中に溶解した、約５０ｇ／Ｌ〜約５００ｇ／Ｌの液体などの使用しやすい濃度の農薬を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレン類及び石油留分、特に石油のうちの高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分（重質芳香族ナフサなど）が挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン（シクロヘキサノンなど）、及び複合アルコール（２−エトキシエタノールなど）も使用してもよい。乳剤のための適切な乳化剤は、従来の陰イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤から選択される。
【０２６０】
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の濃度で水性担体中に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微粉砕し、それを水と界面活性剤とで構成される担体中に強力に混合することにより調製される。また、無機塩、及び合成ゴムまたは天然ゴムなどの成分も加え、水性担体の密度及び粘度を増加させてもよい。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの装置において均質化することにより、同時に農薬を粉砕及び混合するのが最も効果的であることが多い。
【０２６１】
農薬は、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用してもよい。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散された約０．５重量％〜約１０重量％の農薬を含有する。かかる組成物は、適切な溶媒中に農薬を溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの適切な粒子サイズに予め成形された顆粒状担体に適用することにより調製されるのが一般的である。かかる組成物はまた、担体と分子との生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒状粒子サイズを得ることによって調合されてもよい。
【０２６２】
農薬を含有する粉剤は、粉末形態の農薬を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、及び粉砕した火山岩などと均質に混合することによって調製される。粉末は、約１％〜約１０％の農薬を適切に含有することができる。粉剤は、種子粉衣として、または粉末送風機を用いた茎葉散布として適用してもよい。
【０２６３】
農薬を、農業化学において広く使用されている適正な有機溶媒（通常は、スプレーオイルなどの石油）中の溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
【０２６４】
農薬は、エアロゾル組成物の形態で適用することもできる。かかる組成物では、農薬は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散されている。エアロゾル組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を供給する元となる容器にパッケージングされている。
【０２６５】
農薬のベイト剤は、農薬が食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合される際に形成される。害虫がベイト剤を食べると、農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロアブル粉末、液体、または固体の形態をとってもよい。ベイト剤は、害虫の潜伏場所で使用されてもよい。
【０２６６】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間内で害虫を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる農薬である。燻蒸剤の毒性は、その濃度及び曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、害虫の呼吸器系への浸透、または害虫の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシートの下、気密室もしくは気密建物内、または特別なチャンバ内の、貯蔵製品の害虫を防除するために適用される。
【０２６７】
農薬は、農薬粒子または農薬液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、及び浸透度のマイクロカプセルを形成してもよい。これらの要素は、その中の活性成分が放出される速度を制御し、これが残留性能、作用速度、及び生成物の臭気に影響を及ぼす。
【０２６８】
油剤濃縮物は、農薬を溶液中で保持する溶媒に農薬を溶解することによって作製される。農薬の油剤は通常、溶媒自体が農薬作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで農薬の取り込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に害虫のノックダウン及び死滅を提供する。油剤の他の利点としては、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、及び油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
【０２６９】
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、層状の液晶コーティングを各々備え、かつ水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性で、またモノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの分子を含み、このモノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、及び（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含み、この小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
【０２７０】
他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、かかる製剤は他の成分も含有することができる。これらの成分としては、（これは非網羅的であり、及び非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、及び乳化剤が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの成分を直下に記載する。
【０２７１】
湿潤剤は、液体に加えられると、液体と、それが拡散する表面との間の界面張力を低減させることによって、その液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される。それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中及び製造中、水中の粉末を湿潤させる速度を増加させること、ならびに噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート類、及び脂肪族アルコールエトキシレート類がある。
【０２７２】
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散及び懸濁が促進するように、また噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、及び水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネート類である。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質（ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物など）を使用することで、非常に良好な吸着及び安定化が得られる。また、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類も使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質は、時として懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と組み合わせられる。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート類、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル類、脂肪族アルコールエトキシレート類、アルキルエトキシレート類、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、及びグラフトコポリマーがある。
【０２７３】
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩とを含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、時として少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる。
【０２７４】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。さらに、このミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート類、ソルビタンモノオレエートエトキシレート類、及びメチルオレエートエステル類である。
【０２７５】
界面活性剤は、時として標的に対する農薬の生物学的性能を向上させるために、単独で、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用される。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は、一般的に、農薬の性質及び作用機序に依存する。しかしながら、これらは非イオン性物質、例えば、アルキルエトキシレート類、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート類、脂肪族アミンエトキシレート類などであることが多い。
【０２７６】
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために農薬に添加される物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、顆粒剤及び水分散性顆粒剤の製剤で使用される。
【０２７７】
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、及び超低容量製剤の調合に、ならびに度合いは低いが、顆粒状製剤に使用される。時として溶媒の混合物が使用される。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油類、例えばケロシンまたは精製パラフィン類などである。第２の主なグループ（及び最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９及びＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量画分などを含む。塩素化炭化水素類は、製剤を水に乳化する場合、農薬の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコール類は、時として溶媒力を増加させるための共溶媒として使用される。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油及び種油のエステル類が挙げられ得る。
【０２７８】
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジまたは流動特性を変えるために、ならびに分散した粒子または液滴の分離及び沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、乳濁液、及びサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用される。増粘剤、ゲル化剤、及び沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーとに分かれる。粘土及びシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を作製することが可能である。これらの種類の物質の例としては、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、及びアタパルジャイトが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖類の種類は、種子及び海藻の天然抽出物、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩類、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン類、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、及びポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
【０２７９】
微生物は、調合された製品の腐敗を引き起こす可能性がある。したがって、その影響を排除または低減させるために保存剤が使用される。かかる薬剤の例としては、プロピオン酸及びそのナトリウム塩、ソルビン酸及びそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸及びそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２８０】
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時及び適用時において噴霧タンクを介した混合作業中に水系製剤は発泡を生じる。発泡の傾向を軽減させるために、製造段階、またはボトルへの充填前のいずれかで消泡剤を加えることが多い。一般的に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーン類及び非シリコーン類がある。シリコーン類は、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノール及びノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
【０２８１】
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の総環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、また一般的に天然資源及び／または持続可能な資源、例えば植物及び動物資源由来である。具体的な例として、植物油、種油、及びそれらのエステル類、またアルコキシル化アルキルポリグルコシド類がある。
【０２８２】
用途
式１の分子はいかなる場所でも適用され得る。かかる分子を適用する特定の作付け場所としては、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所が挙げられる。
【０２８３】
また、式１の分子は、作物などの植物が育てられていて、かつこうした植物に商業上損害を与え得る害虫が低水準（現存しない場合も含む）である場所にも適用され得る。かかる場所にかかる分子を適用することは、かかる場所内で成長している植物に利益を与える。こうした利益としては、植物のより良好な根系発達の補助、植物の高負荷生育条件に対するより良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加及び／または有効成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上及び／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレス及び／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得るが、これらに限定されない。
【０２８４】
様々な植物を育てる場合、これはさらなる益をもたらす場合があるので、式１の分子を硫酸アンモニウムと共に適用してもよい。
【０２８５】
式１の分子は、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、もしくは他の殺虫性毒素などの固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物、または除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、または任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなど上に、中に、または周囲に適用されてもよい。
【０２８６】
式１の分子は、害虫を防除するために植物の葉部及び／または果実部に適用してもよい。かかる分子は害虫と直接接触することになるか、あるいは害虫が植物を食べた時、または植物からの樹液を吸い上げる間に、かかる分子を摂取することになる。
【０２８７】
式１の分子は、土壌にも適用してもよく、この方法で適用した場合、根及び茎を食する害虫を防除し得る。根はかかる分子を吸収して植物の葉部まで運ぶことで、地上の咀嚼害虫及び樹液を食する害虫を防除し得る。
【０２８８】
植物における農薬の全身性移動を利用して、式１の分子を植物のある部分に適用することにより（例えばある場所に噴霧することにより）、植物の別の部分で害虫を防除してもよい。例えば、葉を食する昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間適用によって、土壌を処理すること（例えば植え付け前もしくは後の土壌灌注など）によって、または植え付け前に植物の種子を処理することによって達成される場合がある。
【０２８９】
式１の分子は、ベイト剤と共に使用されてもよい。一般的にベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触することができ、及び／またはベイト剤へと誘引することができる地中に置かれる。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエがベイト剤と接触することができ、及び／またはベイト剤へと誘引することができる建物の表面（水平面、垂直面、または斜面）にも適用することができる。
【０２９０】
式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化されてもよく、またはカプセル剤の表面上に置かれてもよい。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００ナノメートル〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０マイクロメートル〜９００マイクロメートル）の範囲とすることができる。
【０２９１】
式１の分子は、害虫の卵に適用されてもよい。一部の害虫の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、かかる分子を繰り返し適用することが望ましい場合がある。
【０２９２】
式１の分子は種子処理剤として適用されてもよい。種子処理は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用されてもよい。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物害虫に対して毒性のあるタンパク質を発現するもの、または他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ）」種子などの除草剤耐性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるかかる種子処理は、高負荷の成長条件により良好に耐える植物の能力をさらに増強する場合がある。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率をもたらすことができる。一般的に、種子１０万個当たりかかる分子約１グラム〜約５００グラムで良好な利益が得られることが予測され、種子１０万個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より良好な利益が得られることが予測され、種子１０万個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量で、なおさらに良好な利益が得られることが予測される。
【０２９３】
式１の分子は、土壌回復の中で１つ以上の活性成分と共に適用されてもよい。
【０２９４】
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用されてもよい。かかる分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、及び散粉などの形態の皮膚適用によって、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与によって適用されてもよい。
【０２９５】
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、サケ及びガチョウに有利に使用することができる。これらの分子は、ウマ、イヌ、及びネコなどのペットにも有利に使用することもできる。防除すべき特定の害虫は、かかる動物にとって厄介なノミ、及びマダニとなることになる。適切な製剤は、飲用の水または飼料と共に動物へ経口的に投与される。適切な用量及び製剤は、種によって異なる。
【０２９６】
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するためにも使用されてもよい。
【０２９７】
式１の分子はまた、ヒトのヘルスケア向けの治療方法にも使用してもよい。かかる方法としては、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、及び皮膚適用が挙げられるが、これらに限定される。
【０２９８】
さらに、式１の分子は、侵入害虫にも適用されてもよい。世界中の害虫が、新規の環境（かかる害虫にとって）へと移動しており、移動後、かかる新規の環境では新規の侵入種となる。このような新規の環境において侵入種を防除するために、かかる分子をかかる新規の侵入種に使用してもよい。
【０２９９】
したがって、上記及び表セクションの表に鑑みて、以下の項目が提供される。
１．以下の式を有する分子であって、
【化１４４】
2019509979.tif 000156
式中、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が、それぞれ独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＨ＝ＣＨ２であり、
（Ｃ）Ｒ７は（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
好ましくは、Ｒ７は、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、またはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３であり、
（Ｄ）Ｒ９は、（Ｆ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくはＲ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、（Ｆ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシからなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、またはＣＦ３であり、
（Ｆ）Ｒ９及びＲ１０は共に、３員〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル環を任意選択的に形成することができ、
前記ヒドロカルビル環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
好ましくはＬはＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）であり、
（Ｈ）Ｘは、Ｃ、Ｓ、及びＰ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルからなる群から選択され、
好ましくはＸはＣまたはＳであり、    
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、フェニル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよく、
好ましくは、Ｒ１５はＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、またはＮＨシクロプロピルであり、
かつ農学的に許容可能な、式１の分子の酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割立体異性体、及び互変異性体。
２．１に記載の分子であって、
（Ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４はＨであり、
（Ｂ）Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルからなる群から独立して選択され、
（Ｃ）Ｒ７は、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｄ）Ｒ９はＨであり、
（Ｅ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｌは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり、
（Ｈ）ＸはＣまたはＳであり、
（Ｉ）ｎは、１または２であり、
（Ｊ）Ｒ１５は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、及びＮＨ（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、及びフェニルの各基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換されてもよい。
３．前記分子が、表２の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
４．前記分子が、表１の分子のうちの１つから選択される、１に記載の分子。
５．１つ以上の活性成分をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
６．前記活性成分がＡＩＧＡからのものである、５に記載の農薬組成物。
７．前記活性成分がＡＩ−１、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、及びフッ化スルフリルからなる群から選択される、５に記載の農薬組成物。
８．ＭｏＡ物質をさらに含む、１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を含む農薬組成物。
９．前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからのものである、７に記載の農薬組成物。
１０．式１の分子と前記活性成分との重量比が表Ｂから選択される、５、６、７、８、または９のいずれか１つに記載の農薬組成物。
１１．害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の１、２、３、４のいずれか１つに記載の分子を適用することを含む、プロセス。
１２．害虫を防除するプロセスであって、前記プロセスが、ある場所に農薬的に有効な量の５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物を適用することを含む、プロセス。
１３．前記分子が農学的に許容可能な酸付加塩の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１項に記載の農薬組成物。
１４．前記分子が塩誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１５．前記分子が溶媒和物の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１６．前記分子がエステル誘導体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１７．前記分子が結晶多形体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１８．前記分子が重水素、三重水素、および／または１４Ｃを有する、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
１９．前記分子が１つ以上の立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２０．前記分子が分割立体異性体の形態である、１、２、３、もしくは４のうちのいずれか１つに記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２１．前記農薬組成物が別の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２２．前記農薬組成物が２つ以上の活性成分をさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２３．前記活性成分が式１の前記分子のＭｏＡとは異なるＭｏＡを有する、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２４．前記農薬組成物が、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、及び／または殺ウイルス特性を有する活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２５．前記農薬組成物が、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調節剤、及び／または相乗剤である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２６．前記農薬組成物がバイオ農薬である活性成分を含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２７．式１の分子と活性成分との前記重量比が１００：１〜１：１００である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２８．式１の分子と活性成分との前記重量比が５０：１〜１：５０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
２９．式１の分子と活性成分の前記重量比が２０：１〜１：２０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３０．式１の分子と活性成分との前記重量比が１０：１〜１：１０である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３１．式１の分子と活性成分との前記重量比が５：１〜１：５である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３２．式１の分子と活性成分との前記重量比が３：１〜１：３である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３３．式１の分子と活性成分との前記重量比が２：１〜１：２である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３４．式１の分子と活性成分との前記重量比が１：１である、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３５．式１の分子と活性成分との前記重量比がＸ：Ｙとして示され、ここでＸ：Ｙは式１の分子の重量部であり、Ｙは活性成分の重量部であり、さらに、Ｘの重量部の数値範囲が０＜Ｘ≦１００であり、Ｙの重量部の数値範囲が０＜Ｙ≦１００であり、さらに、Ｘ及びＹが表Ｃから選択される、５、６、７、８．９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
３６．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３７．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＞Ｙ１かつＸ２＞Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３８．式１の分子と活性成分との重量比の範囲が、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２として示され、さらに、Ｘ１＜Ｙ１かつＸ２＜Ｙ２である、３５に記載の農薬組成物。
３９．前記組成物が相乗剤である、３５に記載の農薬組成物。
４０．前記害虫が節足動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４１．前記害虫が、軟体動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４２．前記害虫が、線形動物門からのものである、１２に記載のプロセス。
４３．前記害虫が、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、ヨコバイ、シラミ（フナムシを含む）、イナゴ、ダニ、ガ、線虫、カイガラムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、スズメバチ、及び／またはコナジラミである、１２に記載のプロセス。
４４．前記場所が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、カノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、ナシ、コショウ、ジャガイモ、コメ、モロコシ、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ、及びその他の貴重な作物が成長する場所、またはそれらの種子が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４５．前記農薬組成物が、硫酸アンモニウムをさらに含む、５、６、７、８、９、または１０のうちのいずれか１つに記載の農薬組成物。
４６．前記場所が、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が植えられる場所である、１２に記載のプロセス。
４７．記適用が、植物の葉及び／または果実部に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４８．前記適用が土壌に対して行われる、１２に記載のプロセス。
４９．前記適用が、細流灌漑、畝間適用、または植え付け前もしくは後の土壌灌注によって行われる、１２に記載のプロセス。
５０．前記適用が、植物の葉及び／もしくは果実部に対して、または植え付け前に植物の種子を処理することによって行われる、１２に記載のプロセス。
５１．１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子及び種子を含む農薬組成物。
５２．１、２、３、もしくは４に記載の分子、または５、６、７、８、９、もしくは１０に記載の農薬組成物を、種子に適用することを含むプロセス。
５３．１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子を、内部寄生虫及び／または外部寄生虫を防除するために非ヒト動物を含む場所に適用することを含むプロセス。
５４．農薬組成物を製造するためのプロセスであって、前記プロセスが、請求項１、２、３、または４のうちのいずれか１つに記載の分子と、１つ以上の活性成分とを混合することを含む、プロセス。
【０３００】
本文書の表題は、単に便宜のためであり、本文書のいかなる部分を解釈するためにも使用されるべきではない。
【０３０１】
表セクション
表２：Ｆ系分子の構造及び調製方法
【表５−１】
2019509979.tif 000157
【表５−２】
2019509979.tif 000158
【表５−３】
2019509979.tif 000159
【表５−４】
2019509979.tif 000160
【表５−５】
2019509979.tif 000161
【表５−６】
2019509979.tif 000162
【表５−７】
2019509979.tif 000163
【０３０２】
表３：Ｃ系分子の構造及び調製方法
【表６−１】
2019509979.tif 000164
【表６−２】
2019509979.tif 000165
【表６−３】
2019509979.tif 000166
【表６−４】
2019509979.tif 000167
【表６−５】
2019509979.tif 000168
【表６−６】
2019509979.tif 000169
【表６−７】
2019509979.tif 000170
【表６−８】
2019509979.tif 000171
【表６−９】
2019509979.tif 000172
【表６−１０】
2019509979.tif 000173
【表６−１１】
2019509979.tif 000174
【表６−１２】
2019509979.tif 000175
【０３０３】
表４：表２に記載の分子に関する分析データ
【表７−１】
2019509979.tif 000176
【表７−２】
2019509979.tif 000177
【表７−３】
2019509979.tif 000178
【表７−４】
2019509979.tif 000179
【表７−５】
2019509979.tif 000180
【表７−６】
2019509979.tif 000181
【表７−７】
2019509979.tif 000182
【表７−８】
2019509979.tif 000183
【表７−９】
2019509979.tif 000184
【表７−１０】
2019509979.tif 000185
【表７−１１】
2019509979.tif 000186
【表７−１２】
2019509979.tif 000187
【表７−１３】
2019509979.tif 000188
【表７−１４】
2019509979.tif 000189
【０３０４】
表５：ＦＣ系化合物の構造及び調製方法
【表８】
2019509979.tif 000190
【０３０５】
表６：ＣＣ系分子の構造及び調製方法
【表９】
2019509979.tif 000191
【０３０６】
表７：表５に記載の化合物の分析データ
【表１０】
2019509979.tif 000192
【０３０７】
表８：ＰＦ系分子の構造及び調製方法
【表１１−１】
2019509979.tif 000193
【表１１−２】
2019509979.tif 000194
【０３０８】
表９：表８に記載の分子に関する分析データ
【表１２−１】
2019509979.tif 000195
【表１２−２】
2019509979.tif 000196
【表１２−３】
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【０３０９】
【表１３】
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【表１４】
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【０３１０】
表ＡＢＣ：生物学的結果
【表１５−１】
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【表１５−２】
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【０３１１】
比較データ
ＢＡＷ及びＣＬのバイオアッセイは実施例Ａに概説した手順に従って行われた：指示された濃度を使用したシロイチモジヨトウ（「ＢＡＷ」）及びイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）のバイオアッセイ。結果を表ＣＤ１及び表ＣＤ２に示す。
【０３１２】
表ＣＤ１
【表１６】
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【０３１３】
表ＣＤ２
【表１７】
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【国際調査報告】
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