(57)【要約】  本発明は、アミドタウレート（ＡＴＡ）の収率に優れ、且つ最終的なＡＴＡ及びＤＥＦＩ混合物が実質的に褐変しない、ＤＥＦＩ及びＡＴＡの混合物を調製するためのプロセスを含む。本プロセスは、ＤＥＦＩ対ＡＴＡの比において、はるかに高い柔軟性を可能にする。さらに本発明は、本発明のプロセスにより調製された混合物にも関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ＤＥＦＩとアルキルアミドタウレートとの混合物を調製するためのプロセスであって、
ａ）前記プロセスの第１の部分において、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸、脂肪酸対タウリン及び／又はタウリン酸塩の比が１．２：１〜１０：１であるタウリン及び／又はタウリン塩並びに触媒を２００℃以下、好ましくは１８０℃〜１９５℃の温度で合わせるステップと、
ｂ）反応の第１の部分が完了したら、９０超〜１００％のイセチオン酸アルカリ金属塩を前記混合物に２００℃以下、好ましくは１８０℃〜１９５℃の温度で加えるステップと
を含む、プロセス。
【請求項２】
脂肪酸対タウリン及び／又はタウリン酸塩の比が１．５：１〜８：１である、請求項１又は２に記載のプロセス。
【請求項３】
脂肪酸対タウレート及び／又はタウリン塩の前記比が１．５：１〜５：１である、請求項２に記載のプロセス。
【請求項４】
前記触媒が、有機酸若しくは無機酸、強酸又は前記２の混合物の多価金属イオン塩である、請求項１から３のいずれかに記載のプロセス。
【請求項５】
前記触媒が金属酸化物触媒である、請求項１から４のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項６】
前記触媒が、ＺｎＯ、ＭｇＯ又はＣａＯである、請求項５に記載のプロセス。
【請求項７】
ステップ（ａ）の反応温度が、２００℃以下、好ましくは１８０℃〜１９５℃の温度である、請求項１から６のいずれかに記載のプロセス。
【請求項８】
ステップ（ｂ）において加えられるイセチオン酸アルカリ金属塩が、１８０℃〜１９５℃の温度で加えられる、請求項１から７のいずれかに記載のプロセス。
【請求項９】
アルキルタウレートアミドは、８０〜９６のＤＥＦＩ及びＡＴＡ混合物のＬ値により定義される褐変が実質的にない、請求項１から８のいずれかに記載のプロセス。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれかにより得ることができる、ＤＥＦＩとアルキルアミドタウレートとの混合物。
【請求項１１】
８０〜９６のＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物のＬ値を有する、請求項１０に記載の混合物。
【請求項１２】
ＤＥＦＩ対ＡＴＡの比が、０．１：１〜７：１、好ましくは０．４：１〜７：１である、請求項１０又は１１に記載の混合物。
【請求項１３】
８０〜９６、好ましくは９０〜９６のＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物のＬ値を有する、ＤＥＦＩとアルキルアミドタウレートとの混合物。
【請求項１４】
ＤＥＦＩ対ＡＴＡの比が、０．１：１〜７：１、好ましくは０．４：１〜７：１である、請求項１３に記載の混合物。
【請求項１５】
最終混合物中のＤＥＦＩ対ＡＴＡの前記比を制御するための、請求項１から９のいずれか一項に記載のプロセスの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、直接エステル化された脂肪アシルイセチオネート（「ＤＥＦＩ」）と、タウリン（例えば、Ｎ−メチルタウリン）のアミド化により調製されたアルキルタウレートアミド（「ＡＴＡ」）との混合物を含む組成物に関し、さらに本発明は、単一の反応器内で、好ましくはＤＥＦＩ反応器内で混合物を調製するためのプロセスに関する。さらに本発明は、本発明のプロセスにより調製された混合物にも関する。添加の順番の制御は、ＤＥＦＩの収率を向上させるために必要であると以前考えられていたよりも低い温度でプロセスを実施することを可能にし、これは、より高い収率のＡＴＡの生成並びに褐変の実質的な排除を可能にする。低温の反応はさらに、ＤＥＦＩ及びＡＴＡの所望のブレンドの生産において、はるかに高い柔軟性を可能にする。
【背景技術】
【０００２】
パーソナルケア組成物及びパーソナルウォッシュ組成物において使用される一般的なアニオン性界面活性剤の１つはアシルイセチオネートである。この化合物は、石けんよりも優しく、しかも、消費者が良好なクレンジング（例えば、泡立ち）を連想する特性を保持する。
【０００３】
アシルイセチオネート界面活性剤は、「ＤＥＦＩ」プロセスとして一般に既知のプロセスにおいて、脂肪酸（例えば、ラウリン酸などのＣ１０〜Ｃ１６脂肪酸）及びイセチオン酸塩（例えば、ＯＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３−Ｎａ＋）の直接エステル化により一般に生成される。ＤＥＦＩプロセスは、単一のＤＥＦＩ反応器内で実施される。
【０００４】
別の一般に使用されるアニオン性界面活性剤はアルキルタウレートアミド（例えば、Ｎ−メチルタウレート）である。アルキルタウレートアミドはまた、良好な泡を与える周知のアニオン性界面活性剤である。
【０００５】
一般に、ＡＴＡは、タウリン又はタウリン酸塩（例えば、ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３−Ｍ＋（式中、Ｍ＋は、例えば、ナトリウム又はカリウム対イオンであり得る。））と、適切な脂肪酸との反応により製造され得る。
【０００６】
例えば、メチルステアロイルタウリン酸ナトリウムは、表面下に窒素パージして撹拌しながら、且つ水を蒸留除去しながら、トリプルプレスステアリン酸、メチルタウリン酸ナトリウム溶液及びホウ酸を２００℃まで加熱することによって調製することができる。文献に記載されているようなプロセスでは、撹拌が１９５〜２００℃で、大気圧で６時間、次いで、１００ｍｍ  Ｈｇの真空で３時間継続される。塊が冷却され、オフホワイト色のワックス状固体である得られる生成物が粉末に砕かれる。生成物は、活性成分としてのメチルステアロイルタウリン酸ナトリウム６４．０％、遊離脂肪酸２９．５％、Ｎ−メチルタウリン酸ナトリウム２．５及び他の不特定の化学物質４．０％と報告されている。９１％超のメチルタウリン酸ナトリウムの変換率が報告された。ステアリン酸の代わりにヤシ脂肪酸を使用すると、変換率は９７％になった。
【０００７】
ＤＥＦＩ及びＡＴＡを別々に調製して合わせることもできるが、これら２の混合物を単一の反応器内で、例えば、単一のＤＥＦＩ反応器内で調製することがはるかに経済的且つ効率的であろう。しかし、例えば、（それぞれ、ＤＥＦＩ及びＡＴＡを生成するために）イセチオン酸アルカリ金属塩及びＮ−メチルタウリンの両方を脂肪酸とＤＥＦＩ反応器内で反応させると、ＡＴＡの収率は比較的低くなり、「褐変」する生成物が生じる。反応温度が十分高くない場合、ＤＥＦＩの収率が低下するが、同じ高温ではＡＴＡが褐変する。したがって、ＤＥＦＩ／ＡＴＡ混合物の全体のＬ値は、主題発明により調製されたものと比べてはるかに低い（より褐変している）。
【０００８】
例えば、Ｉｌａｒｄｉらによる米国特許第６，５６２，８７４号明細書には、ＤＥＦＩ及びＡＴＡが同じ反応器内で生成される組成物が開示されている。具体的には、Ｉｌａｒｄｉは、イセチオン酸塩を部分的に置き換えるためにアミン（タウリンなど）が使用される、（イセチオン酸塩が脂肪酸と合わせられる）ＤＥＦＩ反応を開示している（４段、４９〜５７行）。
【０００９】
出願人らは、Ｉｌａｒｄｉらによる米国特許第６，５６２，８７４号明細書の実施例２６〜３１、表４を再現し、ＤＥＦＩ反応収率を向上させるために通常必要な温度（例えば、すべての実施例において２３８℃）では、収率がかなり低いことを実証した。様々な別の比較例はさらに、これらの温度では、バーがはるかに暗い色であることを示す。
【００１０】
予想外に、出願人らは、タウリンのみが脂肪酸と初めに合わせられ（ほとんど又はすべてのイセチオン酸塩を加える前にＡＴＡを先に生成させ）、温度が比較的低く（例えば、２００℃以下、好ましくは１８０〜１９５℃）保持されると、（理論によって制限されることは本意ではないが）得られるＡＴＡが乳化剤として働くと考えられることを見出した。したがって、大部分又はすべてのイセチオン酸アルカリ金属塩がＡＴＡ及び残留脂肪酸に加えられ、（ＤＥＦＩを生成し、ＤＥＦＩ／ＡＴＡ混合物が生じる）とき、反応のこの部分の温度も比較的低く（例えば、２００℃以下、好ましくは１８０〜１９５℃）保持することができる。このようにして、（反応の第１の部分において生成される）ＡＴＡの収率は、（Ｉｌａｒｄｉのように）ＤＥＦＩ及びＡＴＡが同時に完全に生成されるときよりもはるかに高く、一方、同時に（大部分又はすべてのＤＥＦＩが生成される反応の第２の部分がはるかに低い温度で行われるため）、ＡＴＡの褐変が回避され、ＤＥＦＩ／ＡＴＡ混合物全体のＬ値は、以前に可能であったよりもはるかに高い。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】米国特許第６，５６２，８７４号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
したがって、一態様において、本発明は、ＤＥＦＩ及びアルキルタウレートアミドの混合物を単一の反応器内で調製するためのプロセスであって、アルキルタウレートアミドが高収率（７５％以上、好ましくは８０％以上）で調製され、大部分又はすべてのＤＥＦＩが反応の第２の部分において生成された後、（例えば、８０以上、好ましくは８０〜１００、より好ましくは８０〜９６のＤＥＦＩ／ＡＴＡ混合物のＬ値により定義される）褐変がＡＴＡに実質的にない、プロセスを含み、前記プロセスは、
ａ）脂肪酸（例えば、Ｃ８〜Ｃ２２、好ましくはＣ１０〜Ｃ１８脂肪酸）、脂肪酸対タウリン及び／又はタウリン塩の比が１．２：１〜１０：１、好ましくは１．５：１〜８：１、より好ましくは１．５：１〜５：１であるタウリン及び／又はタウリン酸塩並びに触媒を２００℃以下、好ましくは１８０℃〜１９５℃の温度で合わせるステップであって、述べた通り、少量の（以下のステップ（ｂ）において使用される）イセチオン酸アルカリ金属塩が初期の反応において存在してもよいが、これが最小限（使用されることになる（すべて又はほとんどすべてがステップ（ｂ）において使用される）イセチオン酸塩全体の好ましくは１０％未満、典型的には１％未満である、ステップと、
ｂ）反応（典型的には、これは約１〜２時間になり、ＡＴＡの収率は、８０％以上、好ましくは８１〜１００％、より好ましくは８２〜９５％である。）が完了したら、大部分又はすべてのイセチオン酸アルカリ金属塩をアルキルタウレートアミド及び残留脂肪酸の混合物に２００℃以下、好ましくは１８０〜１９５℃の温度で加えるステップ（この第２のステップの後のＤＥＦＩの最終収率は、４５〜８５％、好ましくは５５〜８５％の範囲になり得る。）と
を含む。
【００１３】
典型的には、出発原料（例えば、アルカリＮ−メチルタウリン及びイセチオン酸アルカリ金属塩）の一部として導入される最少量の水以外の水は反応において使用されない。ほとんどの水が反応プロセスの間に除去される（例えば、ステップ（ａ）及び／又は（ｂ）のいずれかにおいて１８０℃〜２００℃まで加熱するとき。１形態において、ステップ（ａ）において使用されるタウリン又はタウリン塩は、脂肪酸と合わせるステップ及び述べた反応条件で合わせるステップの前でも１５０℃まで（すなわち、水を除去するため）加熱される。
【００１４】
分かるように、このプロセスは、ＡＴＡ対ＤＥＦＩの異なる所望の比を生じるために、（ＡＴＡを生成するための）タウリン及び／若しくはタウリン酸塩又は（ＤＥＦＩを生成するための）イセチオン酸塩の量を変化させることができるという点で、処理の柔軟性を与える。したがって、例えば、Ｉｌａｒｄｉの参考文献に関する（実施例２６〜３１を再現した）実施例に見られるように、これらの実施例におけるＤＥＦＩ対ＡＴＡの比は１４：１〜２２：１の範囲であった。本実施例において、比は、０．１：１〜７：１、好ましくは０．５：１〜５：１（０．２８：１〜２．０５：１）の範囲になり得る。したがって、本プロセスを使用して、相対的にはるかに多くの量のＡＴＡを生成することが可能である。さらに、述べた通り、反応の第１の部分において生成されるＡＴＡは乳化剤として機能するように見受けられるため、ＤＥＦＩ（この大部分又はすべてが反応の第２の部分において生成される。）をより低いプロセス温度で生成することができ（すなわち、乳化剤として働くＡＴＡは、イセチオン酸塩及び脂肪酸が反応のこの第２の部分において、より低い温度で反応するのを助ける。）、生成されたＤＥＦＩ／ＡＴＡの測定Ｌ値は、８０以上、典型的には８０〜９６である（すなわち、実質的に褐変がない）。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
例、又は特に明示的に記載されている場合を除き、本説明において、材料の量若しくは反応の条件、材料の物理特性及び／又は使用を示す数はすべて、「約（ａｂｏｕｔ）」という語によって修飾されるものと理解されるべきである。量はすべて、別段の指定がない限り、最終組成物の重量による。
【００１６】
濃度又は量の範囲の指定において、任意の特定の上側の濃度は、任意の特定の下側の濃度又は量に関連し得ることに留意されたい。
【００１７】
誤解を避けるために、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という語は、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」を意味するものとし、必ずしも「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」又は「から構成される（ｃｏｍｐｏｓｅｄ  ｏｆ）」を意味するものではない。言い換えれば、記載したステップ又はオプションは網羅的である必要はない。
【００１８】
本明細書で見出されるような本発明の開示は、特許請求の範囲に多数項従属形式も冗長性もないことが見出される事実とは無関係に、特許請求の範囲において互いに多数項従属であることが見出されるようなすべての実施形態を含むと考えられるものとする。
【００１９】
本発明は、脂肪アシルイセチオネート（例えば、直接エステル化された脂肪アシルイセチオネート又は「ＤＥＦＩ」）及びアルキルタウレートアミドの混合物を調製するための新規のプロセスに関する。本プロセスは、特に、ＡＴＡを、より高い収率（例えば、８０％以上、好ましくは８２％又は８５％以上）で、同時に、（反応の第１の部分において調製されたＡＴＡは、乳化剤として働き、且つ反応の第２の部分において生成されるＤＥＦＩの大部分又は全部を、より低い温度で調製することを可能にするため、）最終混合物において、実質的に（ＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物のＬ値により測定される）褐変なく調製することを可能にする。本発明のいくつかの実施態様において、ＡＴＡに対するＤＥＦＩの比が、例えば、７：１以下、例えば、０．１：１〜５：１であるように、ＡＴＡのレベルはかなり高い。
【００２０】
さらに本発明は、ＤＥＦＩ対ＡＴＡの最終的な比が、０．１：１〜７：１、好ましくは０．５：１〜５：１であり、ＡＴＡのＬ値が、（８０〜９６のＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物のＬ値により判定される）褐変を示さないＤＥＦＩ及びＡＴＡの混合物にも関する。好ましくは、組成物は、本発明のプロセスにより調製される。
【００２１】
最後に、本発明は、プロセスパラメータ（特に添加の順番）を制御することにより、より低い反応温度を使用することができ（例えば、一部のＤＥＦＩが第１のステップにおいて調製されることを仮定して、大部分のイセチオン酸アルカリ金属塩が第２のステップにおいて加えられ；又はＤＥＦＩが第１のステップにおいて調製されない場合、すべてのイセチオン酸アルカリ金属塩が加えられ；ＡＴＡが乳化剤として働くため、ＤＥＦＩは、第２のステップにおいて、より低い温度で調製される。）、それによって、最終混合物におけるＤＥＦＩ対ＡＴＡの比に関して反応の柔軟性を与えるプロセスに関する。
【００２２】
具体的には、本発明のプロセスは、
１）プロセスの第１の部分において、脂肪酸（例えば、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸）、（脂肪酸対タウリン及び／又はタウリン酸塩の比が１．２：１〜１０：１、好ましくは１．５：１〜８：１、より好ましくは１．５：１〜５：１である）タウリン及び／又はタウリン塩並びに触媒を１８０℃〜２００℃の温度で合わせるステップと、
２）反応の第１の部分が完了したら（典型的には１〜２時間以内）、大部分又はすべてのイセチオン酸アルカリ金属塩を混合物に２００℃以下、好ましくは１８０℃〜１９５℃の温度で加えるステップと
を含む。典型的には、触媒は、第２のステップにおいて使用されない。
【００２３】
「大部分又はすべての」イセチオン酸塩により、ステップ（ａ）及び（ｂ）の両方において使用されるすべてのイセチオン酸アルカリ金属塩の１０％未満、典型的には１％未満が、ステップ（ａ）において実際に使用されることを意味する。ステップ（ａ）は、主として、ステップ（ｂ）の反応において乳化剤として働く十分なＡＴＡを生成し、それによって、必要であると以前考えられていたよりも低い温度でステップ（ｂ）を実施することを可能にするものである。
【００２４】
反応プロセスの第１のステップから生成されるＡＴＡの収率は、典型的には、８０％以上、好ましくは８１％〜１００％であり、８２％〜９５％であり得る。反応の第２のステップの後のＤＥＦＩの収率は、４５〜９５％、好ましくは５５〜９５％の範囲になり得る。
【００２５】
理論によって制限されることは本意ではないが、（比較的高収率で生成され、且つ実質的に（ＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物の最終的なＬ値により測定される）褐変がない反応の第１の部分において生成されるＡＴＡは、反応の第２の部分（大部分又はすべて、すなわち、９０％超〜１００％のイセチオン酸塩が加えられるときのＤＥＦＩの生成）をはるかに低い温度で実施することを可能にする乳化剤として機能すると考えられる。したがって、混合物中のＡＴＡは高収率に維持され、述べた通り、その後に褐変しない。
【００２６】
したがって、（比較的大量の褐変しないＡＴＡを含む新規の混合物の生成を可能にする）本発明のプロセスにとって重要な要素は、まず、タウリン及び／又はタウリン酸塩を過剰の脂肪酸と比較的低温（１８０℃〜２００℃）で合わせることにより、ＡＴＡを調製することである。すなわち、ＡＴＡが予備生成されることが重要である。述べた通り、少量（１０％未満、好ましくは５％未満、より好ましくは１％未満）のイセチオン酸塩がステップ（ａ）において生成され得るが、これはステップ（ａ）の主な機能ではない。
【００２７】
使用される脂肪酸は、典型的には、Ｃ８〜Ｃ２２、好ましくはＣ８〜Ｃ１６脂肪酸である。脂肪酸は、典型的には、以下の構造：
ＲＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈ
（式中、Ｒは、例えば、水素又はメチルでもよい。）
を有するタウリン（例えば、２−アミノエタンスルホン酸）、又は硫酸基上の水素が、その代わりに、ナトリウム又はカリウム対イオンなどの対イオンであるタウリン酸塩と合わせられる。理論上、酸及び塩の混合物を使用することができる。
【００２８】
脂肪酸は、過剰に使用され、大まかに、１．２：１〜１０：１、好ましくは１．５：１〜８：１の比で使用される。
【００２９】
上に示した通り、典型的には、最少量の水を有することが好ましい。水は、典型的には、出発原料、例えば、Ｎ−メチルタウリンナトリウム及びイセチオン酸ナトリウムの一部であり、大部分の水が反応プロセス（例えば、１８０℃〜１９０℃の加熱）の間に除去される。本発明の１形態において、Ｎ−メチルタウリンナトリウム中の水は、好ましくは、ＡＴＡを生成するための脂肪酸との反応の前に１５０℃で加熱することによって除去される。
【００３０】
触媒は、典型的には、反応の第１の部分において使用されるが、必ずしもそうではない。触媒は、第２の部分において加えることができる。ＡＴＡの収率を最大にするために、触媒を反応の第１の部分において使用するのが好ましい。
【００３１】
多種多様な触媒を本反応と共に使用することができる。適した触媒には、多価金属イオン塩又は有機若しくは無機化合物、強酸及びそれらの混合物が含まれる。アルカリ金属酸化物触媒を使用することができる。例には、酸化亜鉛、酸化マグネシウム及び酸化カルシウムが含まれる。好ましい触媒である酸化亜鉛を本発明において使用することができる。しかし、より速く作用する触媒が好ましい。速い有機触媒の１つがイセチオン酸亜鉛である。特に好ましい無機亜鉛化合物は、硫酸亜鉛、スルファミン酸亜鉛、及びスルファミン酸又はスルホン酸で酸性化された酸化亜鉛からなる群から選択されるものである。上述の化合物の混合物も使用することができる。
【００３２】
触媒は、投入された反応物の合計重量に基づいて、約０．０１％〜約２％（例えば、亜鉛又は他の金属イオンとして計算）存在する。好ましくは、投入された触媒の量は、約０．０１〜１％の範囲になる。より多量の触媒、特に亜鉛を含む触媒は、色などの生成物の品質に対するそれらの有害な影響のために、望ましくない。
【００３３】
タウリン及び／又は塩（並びに、存在する場合、イセチオン酸アルカリ金属塩）、脂肪酸並びに触媒が合わせられた後、反応の第１の部分が完了するまで進行させる。典型的には、したがって、１〜２時間かかる。
【００３４】
この時点で、ＡＴＡは、８０％以上、好ましくは８１％〜９０％以上の収率で生成される。
【００３５】
この時点で、大部分又はすべて（９０％超〜１００％）のイセチオン酸アルカリ金属塩が、（ＡＴＡ及び過剰の脂肪酸及び存在してもよい少量のＤＥＦＩを含む）反応室に加えられる。ＡＴＡが存在するため、反応器のこの第２の部分においてまだ反応器内にあるイセチオン酸塩及び過剰の脂肪酸の間の反応は、より効率的であり、より低い温度（例えば、２００℃以下）で起こり得る。これは、反応器内に存在するＡＴＡ及び最終反応後のＡＴＡが褐変しないことを意味する。これは、Ｌスケールを使用することにより測定され、最終的なＤＥＦＩ／ＡＴＡ混合物のＬ値は、８０超、好ましくは８０〜９６、より好ましくは９０〜９６である。
【００３６】
大量の褐変していないＡＴＡを調製することができるため、高すぎないＤＥＦＩ対ＡＴＡの比を保つことができる。したがって、ＤＥＦＩ対ＡＴＡの値は、０．１：１〜７：１、好ましくは０．４：１〜７：１、より好ましくは０．５：１〜５：１の範囲になり得る。
【００３７】
述べた通り、本発明はまた、使用することができる使用されるＤＥＦＩ対ＡＴＡの比を正確に制御する機会を与える。
【００３８】
プロトコル及び実施例
「Ｌ」値を測定するためのプロトコル
生成物の色は、ハンターＬａｂカラースケールにより評価される。これは、当業者に周知のカラースケールである（例えば、Ｌ、ａ及びｂの式が定義されている、ハンターＬａｂによる“Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  Ｎｏｔｅ”，“Ｉｎｓｉｇｈｔ  ｏｎ  Ｃｏｌｏｒ”，Ｖｏｌ．８，Ｎｏ．９を参照されたい）。ハンタースケールにおいて、重要なパラメータは、白色度の反射度であるＬ値になる。
【００３９】
ハンターＬａｂカラースケールのＬ値、ａ値及びｂ値を使用した、視覚的評価／比較及び標準色票に対するＡＴＡ／ＤＥＦＩ生成混合物の色合わせにより、ＡＴＡ／ＤＥＦＩ生成混合物のＬ値を得た。述べた通り、これは、測色の当業者には日常的であり、周知である。
【００４０】
参考文献の実施例２６〜３１の再現、本発明の実施例１〜４及び別の比較例１〜２
収率及び調製することができる本発明の混合物に対して処理がどのように影響するかを示すために、出願人らは以下の表１を示す：
【表１】
2019529358.tif 000002
【００４１】
本発明の実施例を以下の通り調製した：
本発明の実施例の手順
機械式撹拌装置、冷却器、溶媒トラップ／受器及び熱電対／窒素（Ｎ２）流入口を備えた四つ口の２５０ｍｌ丸底フラスコ内にＮ−メチルタウリンナトリウム（１２．５ｇ、５５％溶液、１ｅｑ．）を加えた。Ｎ２流を０．２リットル／分（ＬＰＭ）に設定した。水を除去するため、Ｎ−メチルタウリンの溶液を約１５０℃まで加熱した。反応温度を約１９０℃まで上げ、ラウリン酸（４２．８９ｇ、５ｅｑ．）及び酸化亜鉛（０．７ｇ、０．２ｅｑ．）を加えた。反応混合物を１９０℃で１時間撹拌した。
【００４２】
上の反応混合物に、イセチオン酸ナトリウム（１９．０３ｇ、３ｅｑ．）を加えた。反応混合物を１９５℃でさらに２時間撹拌した（合計３時間の加熱）。
【００４３】
表１に見られるように、（Ｉｌａｒｄｉらによる米国特許第６，５６２，８７４号明細書から再現した）実施例２６〜３１のそれぞれの温度を２３８℃で実施した。これらの温度で、（ＤＥＦＩと同じ反応器内で生成された）ＡＴＡの収率が６８．４（実施例２８）を超えることはなかった。一般に、より低い温度は、より低い収率を与えると予想されるが、本発明のプロセスにより、本発明者らは、収率を向上させる一方、さらにＡＴＡ／ＤＥＦＩ混合物の褐変を避けることができた。
【００４４】
以下の実施例では、米国特許第６，５６２，８７４号明細書（Ｉｌａｒｄｉら）による手順を使用した。ただし、反応温度を１９０℃で実施したことを除く。ＡＴＡ及びＤＥＦＩの両方の収率はさらに低い。
【表２】
2019529358.tif 000003
【００４５】
これは、述べた通り、（Ｉｌａｒｄｉのような）以前の単一のステップのプロセスを使用すると、収率は、本発明のプロセスを使用した収率よりもはるかに低いことを示す。
【００４６】
対照的に、本発明の実施例１〜４では、Ｎ−アルキルタウリンを反応器に加えた後、大部分又はすべてのイセチオン酸ナトリウムを加えた。収率が８２〜９５超の範囲に改善したことが分かる。さらに、イセチオン酸塩を引き続き加えたとき、反応の温度を２００℃未満に保つことができ、実質的に褐変はなかった（Ｌ値はすべて９４．５超）。
【００４７】
対照的に、比較例１及び２を、より高い温度で１ステップの反応で実施した。収率は、（少なくとも「ＡＴＡ収率％」に基づいて）米国特許第６，５６２，８７４号明細書の実施例より良いが、明らかにＬ値ははるかに低かった。したがって、実施例は、より高い温度を使用するとき、Ｌ値は明らかにより低いことを示す。具体的には、Ｌ値は、５３．８５及び４２．１である。より低いＬ値は、より暗い生成物（褐変）を意味した。本発明の実施例では、Ｌ値は９０台である。
【国際調査報告】
2019529358.tif 000004
2019529358.tif 000005