(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物、ならびに少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）を含む反応混合物（ＲG）の反応によるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造方法に関する。さらに、本発明は、本発明による方法により得られるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）、および例えば繊維材料としてのポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分：
（ａ）一般式（Ｉ）：
【化１】
2019529639.tif 000033
［式中、
Ａｒ1は、非置換のまたは少なくとも一置換のフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、ビフェニルジイル、ジフェニルメタンジイル、ジフェニルエーテルジイル、ジフェニルチオエーテルジイル、ジフェニルスルホンジイル、ベンゾフェノンジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、フランジイルおよびチオフェンジイルからなる群から選択され、
ここで、置換基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ1および−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルからなる群から選択され、
ここで、Ｒ1は、−Ｈまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルであり、
Ｘ1、Ｘ2は、互いに無関係に、−ＯＲ2、−Ｆ、−Ｃｌおよび−Ｂｒからなる群から選択され、
ここで、Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルまたは一般式（Ｉａ）：
【化２】
2019529639.tif 000034
（式中、
ｍは、１〜５０の自然数であり、かつ
Ｒ3は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルである）の繰返単位である］の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物、
（ｂ）一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）：
【化３】
2019529639.tif 000035
［式中、
ｎは、０または１であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、互いに無関係に、−Ｈ、−ＯＲ4または−ＳＲ4であり、
ここで、Ｒ4は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、アセチルおよびｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルからなる群から選択され、かつ
ここで、基Ｙ1およびＹ2の最大で１つは、−Ｈであり、かつ
ここで、基Ｙ3およびＹ4の最大で１つは、−Ｈであり、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、互いに無関係に、−ＮＨ2または−ＮＨ3+Ｑ-であり、
ここで、Ｑ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4-、ＳＯ42-、Ｈ3Ｃ−ＳＯ3-、ｐ−Ｈ3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ3-およびＮＯ3-からなる群から選択されるアニオン等価体である］の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物
および
（ｃ）少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）
を含む反応性混合物（ＲG）の、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）と少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）とを含む生成物混合物（ＰG）の獲得下での反応による、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造方法。
【請求項２】
Ａｒ1は、非置換のまたは少なくとも一置換の１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−９，１０−ジイル、ビフェニル−４，４′−ジイル、ジフェニルメタン−４，４′−ジイル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジイル、ベンゾフェノン−４，４′−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−４，６−ジイル、フラン−２，５−ジイルおよびチオフェン−２，５−ジイルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記成分（ａ）は、イソフタル酸、イソフタル酸無水物、イソフタル酸ジフルオリド、イソフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジブロミド、イソフタル酸のポリ無水物、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のポリ無水物、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，５−ジカルボン酸無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸、フラン−２，５−ジカルボン酸無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、フラン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、チオフェン−２，５−ジカルボン酸、チオフェン−２，５−ジカルボン酸無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびチオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２記載の方法。
【請求項４】
前記成分（ｂ）は、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン、２，５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン二塩酸塩、２、５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタンおよび４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
前記反応混合物（ＲG）は、前記反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を５〜２５質量％、成分（ｂ）を５〜２５質量％、成分（ｃ）を５０〜９０質量％含むことを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
前記少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、一般式（ＩＩＩ）
【化４】
2019529639.tif 000036
［式中、
ｎ＝１、２、３または４であり、
前記カチオン［Ｃ］n+は、非置換のまたは少なくとも一置換のイミダゾリウム−カチオン、イミダゾリニウム−カチオン、イミダゾリジニウム−カチオン、第四級アンモニウム−カチオン、第四級ホスホニウム−カチオン、ピラゾリウム−カチオン、ピラゾリニウム−カチオン、ピリジニウム−カチオン、ピリダジニウム−カチオン、ピリミジニウム−カチオン、ピラジニウム−カチオン、ピロリジニウム−カチオン、グアニジニウム−カチオン、チアゾリウム−カチオン、オキサゾリウム−カチオン、トリアゾリウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エニウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エニウム−カチオン、およびこれらのカチオンを含むオリゴマーもしくはポリマーからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンであり、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択され、
前記アニオン［Ａ］n-は、ハロゲン含有アニオン、シアン化物、チオシアン酸、シアン酸、イソシアン酸、亜硝酸、硝酸、非置換のまたは少なくとも一置換の硫酸、亜硫酸、スルホン酸、カルボン酸、ホウ酸、ボロン酸、炭酸、炭酸エステル、アミド、カルボン酸イミド酸、スルホニルイミド酸、ビス（スルホニル）イミド酸、アルコキシドおよびアリールオキシドからなる群から選択され、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］を有することを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
【請求項７】
前記少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、カチオン［Ｃ］n+として、一般式（ＩＶ）：
【化５】
2019529639.tif 000037
［式中、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は、互いに無関係に、−Ｈ、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］の少なくとも１つのイミダゾリウム−カチオンを含むことを特徴とする、請求項６記載の方法。
【請求項８】
前記カチオン［Ｃ］n+は、１−メチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、２，３−ジメチルイミダゾリウム、３，４−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−４−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−５−メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンであることを特徴とする、請求項６または７記載の方法。
【請求項９】
前記少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１０】
前記反応混合物（ＲG）の前記反応は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウムからなる群から選択される少なくとも１つの塩基性化合物の存在で行われることを特徴とする、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１１】
前記生成物混合物（ＰG）中の前記ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、前記ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の少なくとも４０質量％が、前記少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に溶解していることを特徴とする、請求項１から１０までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１２】
請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法により製造されたポリベンザゾールポリマー（Ｐ）。
【請求項１３】
前記ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）中の硫黄含有のまたはリン含有の酸の含有率は、１０００ｐｐｍ未満であることを特徴とする、請求項１２記載のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）。
【請求項１４】
請求項１１または１２記載のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の繊維材料としての使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物、ならびに少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）を含む反応混合物（ＲG）の反応によるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造方法に関する。さらに、本発明は、本発明による方法により得られるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）、および例えば繊維材料としてのポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の使用に関する。
【０００２】
ポリベンザゾールポリマーは、とりわけ高性能繊維として使用され、かつその優れた引張強さに基づき、その特性の点でガラス繊維、セラミック繊維および炭素繊維を凌ぐ有機ポリマーの種類である。ポリベンザゾールポリマーのような有機高性能繊維は、技術的要求の高い分野で一段と使用されている、というのもこれはことに優れた高い強度および弾性率により、ならびに高い温度耐久性、防炎性および耐薬品性により傑出しているためである。
【０００３】
しかしながら、金属素材とは反対に、ポリベンザゾールポリマーを基礎とするポリマーの材料は、しばしば自然環境の影響下で分解プロセスを受けやすく、これが急速な老化、ひいては使用不可能になるまでの特性の悪化を引き起こす。ＵＶ放射線および湿度のような外部環境の影響の作用下で、急速な分解が起こり、それにより、最終的に機械特性およびことに引張強さが明らかに低下する。急速な老化により、ポリベンザゾールポリマーを基礎とする材料は、短時間後に交換しなければならないか、または相応する様式で、耐久性のある材料との複合構造により環境の影響に対して保護しなければならない。被覆により老化を遅らせることができるが、この低い耐老化性は、いくつかの特別な領域を越えて、ポリベンザゾールポリマーを基礎とする材料の普遍的な使用性を妨げている。
【０００４】
ポリベンザゾールポリマーの製造は公知であり、かつ先行技術において次のように記載されている：
例えば、「Kumar et al., Rigid-Rod Polymeric Fibers, Journal of Applied Polymer Science, Vol. 100, 791-802 (2006)」には、テレフタル酸と少なくとも２つの他の置換基を有する芳香族ジアミノ化合物とからのポリベンザゾールポリマーの製造方法が開示されていて、ここで、２つの他の置換基は、アミノ基、ヒドロキシ基またはチオール基であってよい。これらの出発化合物の反応は、この場合、同時に溶媒、触媒および脱水剤として利用されるポリリン酸の存在で行われる。これとは別に、ポリリン酸の代わりに、メタンスルホン酸、クロロスルホン酸またはトリフルオロ酢酸が溶媒として使用されてもよい。したがって、これらの酸の使用は、とりわけ有利であると考えられる、それというのも、その使用によりポリベンザゾールポリマーはin situでさらなる分離方法なしで製造することができるためである。
【０００５】
同様に、米国特許第５，０８９，５９１号明細書は、酸中に溶かされたポリベンザゾールオリゴマーを１５０℃を超える温度でかつ少なくとも１０ｓｅｃ-1の剪断速度で反応させるポリベンザゾールポリマーの製造方法を記載している。溶媒として適した酸は、この場合、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびポリリン酸である。
【０００６】
米国特許出願公開第２００１／００３１３０号明細書（US 2001/003130 A1）は、芳香族ジカルボキシラートの二置換芳香族ジアミノ化合物との反応により得られるポリベンザゾレオイル−ベンザゾールの製造方法を開示していて、ここで、２つの他の置換基は、ヒドロキシ基、チオール基またはアミノ基であってよい。米国特許出願公開第２００１／０００３１３０号明細書（US 2001/0003130 A1）に開示されたポリベンザゾレオイルベンザゾールの合成は、ポリリン酸および五酸化リンの存在で行われる。
【０００７】
中国特許出願公開第１０３８８０７６７号明細書は、ポリベンザゾールポリマーの製造方法を記載している。この場合、第一の段階で、テレフタル酸ジクロリドおよび４，６−ジアミノレゾルシノール（４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン）を、極めて疎水性のイオン液体中で反応させ、ここで、正確に１分子のテレフタル酸ジクロリドと正確に１分子の４，６−ジアミノレゾルシノールとからなる縮合生成物を得る。ポリベンザゾールポリマーの製造のために、この縮合生成物を第二の段階でリン酸および五酸化リン中で反応させる。
【０００８】
しかしながら、ポリベンザゾールポリマーの合成のために今まで使用されていた酸の使用は不利であることが判明した、というのもこれらの酸は、製造プロセス後にポリベンザゾールポリマーから完全には除去することができず、したがって常にわずかな濃度でポリマーマトリックス中に残留するためである。これらの酸残分は、水分の作用下で、ポリマー鎖の加水分解を引き起こす。この分解は、ＵＶ作用によってさらに明らかに促進される。
【０００９】
例えば、「Holmes et al., The Effect of Enviromental and Mechanical Mechanisms on the Performance of Soft Body Armor, 2009, Analytical Chemistry Division, ICCM International Conferences on Composite Materials 01/2009」は、ベンゾオキサゾール環の欠如する加水分解安定性は、ポリベンゾオキサゾールの製造方法からのリン酸のわずかな残留含有率に起因することを開示している。リン酸は、この場合、遊離リン酸として、またはポリベンゾオキサゾールに結合しているアリールホスファートエステルの形で存在することができ、ここで、アリールホスファートエステルは水の存在でゆっくりと加水分解され、かつリン酸を形成する。
【００１０】
「Chin et al., Temperature and humidity aging of poly(p-phenylene-2,6-benzo-bisoxazole) fibers: Chemical and physical characterization, Polymer Degradation and Stability, 92, 1234 -1246 (2007)」には、加水分解または高めた温度に対するポリベンゾオキサゾールポリマーの敏感性がポリリン酸の残分により生じ、このポリリン酸はベンゾオキサゾール環の開環、ひいてはポリマーの分解を引き起こすことが開示されている。
【００１１】
したがって、本発明の基礎となる課題は、先行技術で使用された酸なしで実施することができるポリベンザゾールポリマーの改善された製造方法を提供することにある。この改善された方法により、改善された耐老化性を有するポリベンザゾールポリマーを提供することができるべきである。
【００１２】
この課題は、次の成分：
（ａ）一般式（Ｉ）：
【化１】
2019529639.tif 000002
［式中、
Ａｒ1は、非置換のまたは少なくとも一置換のフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、ビフェニルジイル、ジフェニルメタンジイル、ジフェニルエーテルジイル、ジフェニルチオエーテルジイル、ジフェニルスルホンジイル、ベンゾフェノンジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、フランジイルおよびチオフェンジイルからなる群から選択され、
ここで、置換基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ1および−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルからなる群から選択され、
ここで、Ｒ1は、−Ｈまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルであり、
Ｘ1、Ｘ2は、互いに無関係に、−ＯＲ2、−Ｆ、−Ｃｌおよび−Ｂｒからなる群から選択され、
ここで、Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルまたは一般式（Ｉａ）：
【化２】
2019529639.tif 000003
（式中、
ｍは、１〜５０の自然数であり、かつ
Ｒ3は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルである）の繰返単位である］の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物、
（ｂ）一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）：
【化３】
2019529639.tif 000004
［式中、
ｎは、０または１であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、互いに無関係に、−Ｈ、−ＯＲ4または−ＳＲ4であり、
ここで、Ｒ4は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、アセチルおよびｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルからなる群から選択され、かつ
ここで、基Ｙ1およびＹ2の最大で１つは、−Ｈであり、かつ
ここで、基Ｙ3およびＹ4の最大で１つは、−Ｈであり、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、互いに無関係に、−ＮＨ2または−ＮＨ3+Ｑ-であり、
ここで、Ｑ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4-、ＳＯ42-、Ｈ3Ｃ−ＳＯ3-、ｐ−Ｈ3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ3-およびＮＯ3-からなる群から選択されるアニオン等価体である］の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物
および
（ｃ）少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）
を含む反応混合物（ＲG）の、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）と少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）とを含む生成物混合物（ＰG）の獲得下での反応による、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造方法により解決される。
【００１３】
意外にも、イオン液体は、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造用の溶媒として適しているので、先行技術に開示された方法において使用されているような酸は必要ないことが見出された。それにより、イオン液体の存在で得られるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、老化プロセスに対しておよび外部環境の影響に対して高められた耐久性を有する。
【００１４】
イオン液体の使用により、ポリベンザゾールポリマーからの酸残分の除去のための手間のかかる分離法または精製法は必要ないので、環境に優しくかつ低コストのプロセス管理を可能にする。ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造の際のイオン液体の再使用性により、先行技術に開示された方法と比べてプロセス管理の明らかな改善が達成される。
【００１５】
イオン液体の使用により、さらに、高分子量のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を得ることが可能である。
【００１６】
本発明を、次に詳細に説明する。
【００１７】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、本発明による方法の場合、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を含む生成物混合物（ＰG）の獲得下での反応混合物（ＲG）の反応により得られる。
【００１８】
ポリベンザゾールポリマーは、当業者に原則として公知であるポリマーの種類である。「ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）」とは、本発明の範囲内で、ポリベンゾオキサゾールおよび／またはポリベンゾチアゾールからなる繰返単位を含むポリマーであると解釈される。
【００１９】
本発明の範囲内で、「ポリベンゾオキサゾール」の用語は、繰返単位としてオキサゾール環と芳香族基とを含むポリマーに関する。芳香族基は、この場合、必ずしもベンゼン環であるとは限らない。
【００２０】
本発明の範囲内で、「ポリベンゾチアゾール」の用語は、繰返単位としてチアゾール環と芳香族基とを含むポリマーに関する。芳香族基は、この場合、必ずしもベンゼン環であるとは限らない。
【００２１】
反応混合物（ＲG）は、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の製造のために反応される混合物である。
【００２２】
反応混合物（ＲG）は、成分として、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物（成分（ａ））、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（成分（ｂ））ならびに少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）（成分（ｃ））を含む。
【００２３】
成分（ａ）および（ｂ）は、成分（ｃ）中に、有利に少なくとも部分的に溶解している。反応混合物（ＲG）中の成分（ａ）および（ｂ）の全質量を基準として、好ましくは成分（ａ）および（ｂ）の少なくとも６０質量％、特に好ましくは８０質量％が、成分（ｃ）中に溶解している。全く特に好ましくは、成分（ａ）および（ｂ）は、成分（ｃ）中に完全に溶解している。
【００２４】
「完全に溶解」の用語は、この場合、反応混合物（ＲG）中の成分（ａ）および（ｂ）の全質量を基準として、有利に成分（ａ）および（ｂ）の最大で５質量％、好ましくは最大で３質量％、より好ましくは最大で２質量％、特に好ましくは最大で１質量％が、成分（ｃ）中で固体粒子として存在することを意味する。全く特に好ましくは、成分（ｃ）は、成分（ａ）および（ｂ）の固体粒子を全く含まない。したがって、成分（ａ）および（ｂ）は、全く特に好ましくは、成分（ｃ）から濾過により分離することはできない。
【００２５】
成分（ｃ）中での成分（ａ）および（ｂ）の溶解は、当業者に公知の全ての方法により行うことができる。有利に、成分（ａ）および（ｂ）は、攪拌しながら成分（ｃ）中に溶解される。成分（ｃ）中での成分（ａ）および（ｂ）の溶解は、同時にまたは順次に行うことができる。
成分（ａ）および（ｂ）は、成分（ｃ）中に、有利に、高めた温度で、好ましくは２０〜１２０℃の範囲内で、特に好ましくは４０〜１００℃の範囲内で溶解される。
【００２６】
成分（ａ）と（ｂ）とは、本発明による方法の場合に、成分（ｃ）の存在で、互いに重縮合反応により反応する。成分（ｃ）は、溶媒として利用され、この場合、有利に成分（ａ）および（ｂ）とは共重合しない。成分（ｃ）の一部が成分（ａ）および（ｂ）と共重合する場合には、成分（ｃ）の全質量を基準として、成分（ｃ）の好ましくは最大で１質量％、特に好ましくは最大で０．５質量％が、成分（ａ）および（ｂ）と共重合する。全く特に好ましくは、成分（ｃ）は、成分（ａ）および（ｂ）と全く共重合しない。
【００２７】
本発明によるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、一実施形態の場合に、少なくとも１つの塩基性化合物の存在での反応混合物（ＲG）の反応により得られる。少なくとも１つの塩基性化合物は、原則として、当業者に公知の全ての塩基性化合物であってよい。好ましくは、少なくとも１つの塩基性化合物は、塩基性アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物である。特に好ましくは、少なくとも１つの塩基性化合物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウムからなる群から選択される。全く特に好ましくは、少なくとも１つの塩基性化合物（Ｂ）は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウムからなる群から選択される。
【００２８】
したがって、本発明の他の主題は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化マグネシウムおよび水素化カルシウムからなる群から選択される少なくとも１つの塩基性化合物の存在で、反応混合物（ＲG）の反応を行うことを特徴とする方法でもある。
【００２９】
さらに、ここで定義された少なくとも１つの塩基性化合物とは異なる少なくとも１つの無機塩の存在で、反応混合物（ＲG）の反応を行ってよい。少なくとも１つの無機塩は、原則として、当業者に公知の全ての無機塩であることができ、かつ正確に１つの無機塩でも、２つ以上の異なる無機塩の混合物であってもよい。好ましくは、少なくとも１つの無機塩は、アルカリ塩、アルカリ土類塩、アルミニウム塩、スズ（ＩＩ）塩、鉄（ＩＩ）塩またはマンガン（ＩＩ）塩である。さらに好ましくは、少なくとも１つの無機塩は、アルカリハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、アルミニウムハロゲン化物、スズ（ＩＩ）ハロゲン化物、鉄（ＩＩ）ハロゲン化物またはマンガン（ＩＩ）ハロゲン化物である。特に好ましくは、少なくとも１つの無機塩は、塩化リチウム、ホウ化リチウム、ヨウ化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム、ヨウ化カルシウム、塩化バリウム、臭化バリウム、ヨウ化バリウム、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、塩化スズ（ＩＩ）、臭化スズ（ＩＩ）、ヨウ化スズ（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、塩化マンガン（ＩＩ）、臭化マンガン（ＩＩ）およびヨウ化マンガン（ＩＩ）からなる群から選択される。全く特に好ましくは、少なくとも１つの無機塩は、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化スズ（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）および塩化マンガン（ＩＩ）からなる群から選択される。
【００３０】
重縮合反応は、原則として任意の温度で行ってよい。有利に、重縮合反応は、３０〜２２０℃の範囲内、好ましくは６０〜２００℃の範囲内、特に好ましくは８０〜１８０℃の範囲内の温度で行われる。
【００３１】
重縮合反応の間に、揮発性副生成物が生じることがあり、この揮発性副生成物は、有利に、反応混合物（ＲG）の反応の間にすでに連続的に分離される。「揮発性副生成物」とは、本発明の範囲内で、反応混合物（ＲG）の反応の際に生じる、２００℃未満、好ましくは１５０℃未満、特に好ましくは１２０℃未満の沸点を有する全ての化合物であると解釈される。好ましい揮発性副生成物は、例えば水（反応水）またはハロゲン化水素を含む。揮発性副生成物の分離は、原則として、当業者に公知の全ての方法により行うことができる。好ましい実施形態の場合に、揮発性副生成物は、反応混合物（ＲG）の反応の間に、場合により窒素流を連続的に供給しながら、連続的に留去される。
【００３２】
反応混合物（ＲG）に関する以後の全ての記述は、重縮合反応を実施する前の混合物に関する。重縮合反応において反応混合物（ＲG）は反応して、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）と少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）とを含む生成物混合物（ＰG）にされる。
【００３３】
したがって、生成物混合物（ＰG）は、重縮合反応の実施後に存在する混合物である。したがって、生成物混合物（ＰG）に関する全ての記述は、重縮合反応の実施後の混合物に関する。
【００３４】
反応混合物（ＲG）は、有利に、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を５質量％〜２５質量％、成分（ｂ）を５質量％〜２５質量％および成分（ｃ）を５０質量％〜９０質量％含む。
【００３５】
したがって、本発明の他の主題は、反応混合物（ＲG）が、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を５〜２５質量％、成分（ｂ）を５〜２５質量％および成分（ｃ）を５０〜９０質量％含むことを特徴とする方法である。
【００３６】
好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を８質量％〜１８質量％、成分（ｂ）を８質量％〜１８質量％および成分（ｃ）を６４質量％〜８４質量％含み、特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を１０質量％〜１５質量％、成分（ｂ）を１０質量％〜１５質量％および成分（ｃ）を７０質量％〜８０質量％含む。
【００３７】
特別な実施形態の場合には、反応混合物（ＲG）は、コモノマーとしてさらに、少なくとも１つの線状のまたは分枝した脂肪族ジカルボキシル化合物を含む。少なくとも１つの線状のまたは分枝した脂肪族ジカルボキシル化合物は、好ましくは２〜２０の炭素原子を含む。特に好ましい線状のまたは分枝した脂肪族ジカルボキシル化合物は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸およびこれらの分枝した異性体である。
【００３８】
反応混合物が少なくとも１つの線状のまたは分枝した脂肪族ジカルボキシル化合物を含む場合に、反応混合物（ＲG）は、有利に、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を３〜１５質量％、成分（ｂ）を５〜２５質量％、成分（ｃ）を５０〜９０質量％および少なくとも１つの線状のまたは分枝した脂肪族ジカルボキシル化合物を２〜１０質量％含む。反応混合物（ＲG）中の全ての成分の全質量は、一般に１００質量％になる。
【００３９】
生成物混合物（ＰG）は、有利に、生成物混合物（ＰG）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を少なくとも５質量％含む。特に好ましくは、生成物混合物（ＰG）は、生成物混合物（ＰG）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を少なくとも１０質量％、全く特に好ましくは少なくとも１２質量％含む。
【００４０】
さらに、生成物混合物（ＰG）は、有利に、生成物混合物（ＰG）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を最大で２５質量％含む。特に好ましくは、生成物混合物（ＰG）は、生成物混合物（ＰG）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を最大で２２質量％、全く特に好ましくは最大で２０質量％含む。
【００４１】
生成物混合物（ＰG）は、有利に、生成物混合物（ＰG）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）を５質量％〜２５質量％、好ましくは１０質量％〜２２質量％、特に好ましくは１２質量％〜２０質量％含む。
【００４２】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に、有利に少なくとも部分的に溶解している。好ましくは、生成物混合物（ＰG）中のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の少なくとも４０質量％、特に好ましくは少なくとも６０質量％、全く特に好ましくは少なくとも８０質量％が、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に溶解している。全く特に好ましくは、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に完全に溶解している。
【００４３】
したがって、本発明の他の主題は、生成物混合物（ＰG）中のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の少なくとも４０質量％が、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に溶解していることを特徴とする方法でもある。
【００４４】
「完全に溶解」の用語は、この場合、生成物混合物（ＰG）中のポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、有利にポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の最大で５質量％、好ましくは最大で３質量％、より好ましくは最大で２質量％、特に好ましくは最大で１質量％が、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）中に固体粒子として存在することを意味する。全く特に好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の固体粒子を全く含まない。したがって、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、全く特に好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）から濾過により分離することはできない。
【００４５】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、生成物混合物（ＰG）から当業者に公知の全ての方法により分離することができる。例えば、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、適切な沈殿剤の添加により生成物混合物（ＰG）から沈殿させることができる。
【００４６】
適切な沈殿剤は、原則として当業者に公知であり、かつ好ましくは、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、エチレングリコールまたはこれらの混合物のようなプロトン性極性溶媒を含む。
【００４７】
成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を、次に詳細に説明する。
【００４８】
成分（ａ）
反応混合物（ＲG）は、成分（ａ）として、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物を含む。
【００４９】
「成分（ａ）」、「一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物」および「少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）」の用語は、この場合、以後同義に使用される。
【００５０】
「一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物」の用語は、この場合、一般式（Ｉ）の正確に１つの芳香族ジカルボキシル化合物にも、一般式（Ｉ）の２つ以上の異なる芳香族ジカルボキシル化合物の混合物にも関する。一般式（Ｉ）の適切な芳香族ジカルボキシル化合物は、原則として当業者に公知である。
【００５１】
本発明による方法において使用される少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物は、一般式（Ｉ）：
【化４】
2019529639.tif 000005
［式中、
Ａｒ1は、非置換であるかまたは少なくとも一置換のフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、ビフェニルジイル、ジフェニルメタンジイル、ジフェニルエーテルジイル、ジフェニルチオエーテルジイル、ジフェニルスルホンジイル、ベンゾフェノンジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、フランジイルおよびチオフェンジイルからなる群から選択され、
ここで、置換基は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＯＲ1および−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルからなる群から選択され、
ここで、Ｒ1は、−Ｈまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルであり、
Ｘ1、Ｘ2は、互いに無関係に、−ＯＲ2、−Ｆ、−Ｃｌおよび−Ｂｒからなる群から選択され、
ここで、Ｒ2は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルまたは式（Ｉａ）：
【化５】
2019529639.tif 000006
（式中、
ｍは、１〜５０の自然数であり、かつ
Ｒ3は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたは−Ｃ1〜Ｃ10−アルケニルである）の繰返単位である］を有する。
【００５２】
本発明による方法において使用される、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物は、好ましくは、カルボキシル基（−ＣＯ2Ｈ）、カルボン酸フルオリド（−ＣＯＦ）、カルボン酸クロリド（−ＯＣｌ）、カルボン酸ブロミド（−ＣＯＢｒ）、カルボン酸エステル（−ＣＯ2Ｒ2、ここで、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基またはＣ1〜Ｃ10−アルケニル基である）およびカルボン酸無水物（−ＣＯ2Ｒ2、ここで、Ｒ2は、先に定義された一般式（Ｉａ）の繰返単位である）からなる群から互いに無関係に選択される２つの官能基を含む。
【００５３】
Ａｒ1は、本発明による方法において、非置換のまたは少なくとも一置換のフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、ビフェニルジイル、ジフェニルメタンジイル、ジフェニルエーテルジイル、ジフェニルチオエーテルジイル、ジフェニルスルホンジイル、ベンゾフェノンジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、フランジイルおよびチオフェンジイルからなる群から選択される。一般式（Ｉ）の相応する適した芳香族ジカルボキシル化合物は、原則として当業者に公知である。原則として、本発明による方法において、当業者に公知の、一般式（Ｉ）の相応する全ての芳香族ジカルボキシル化合物を使用することができる。
【００５４】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のフェニレン基は、例えば１，２−フェニレン、１，３−フェニレンおよび１，４−フェニレン、好ましくは１，４−フェニレンからなる群から選択される。有利に、フェニレン基は非置換である。基Ａｒ1としてフェニレン基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水フタル酸、フタル酸ジフルオリド、フタル酸ジクロリド、フタル酸ジブロミド、イソフタル酸無水物、イソフタル酸ジフルオリド、イソフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジブロミド、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、フタル酸のポリ無水物、イソフタル酸のポリ無水物、テレフタル酸のポリ無水物、フタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにフタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００５５】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のナフタレンジイル基は、例えばナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルおよびナフタレン−２，７−ジイル、好ましくはナフタレン−１，４−ジイルおよびナフタレン−２，６−ジイルからなる群から選択される。有利に、ナフタレン基は非置換である。基Ａｒ1としてナフタレンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−２，７−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸およびナフタレン−２，７−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸およびナフタレン−２，７−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００５６】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のアントラセンジイル基は、例えばアントラセン−１，４−ジイル、アントラセン−１，５−ジイル、アントラセン−２，６−ジイルおよびアントラセン−９，１０−ジイル、好ましくはアントラセン−２，６−ジイルおよびアントラセン−９，１０−ジイルからなる群から選択される。有利に、アントラセン基は非置換である。基Ａｒ1としてアントラセンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばアントラセン−１，４−ジカルボン酸、アントラセン−１，５−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、アントラセン−１，４−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−１，４−ジカルボン酸無水物、アントラセン−１，４−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−１，４−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−１，５−ジカルボン酸無水物、アントラセン−１，５−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−１，５−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−１，５−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−１，４−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−１，５−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにアントラセン−１，４−ジカルボン酸、アントラセン−１，５−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸およびアントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにアントラセン−１，４−ジカルボン酸、アントラセン−１，５−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸およびアントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００５７】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のビフェニルジイル基は、例えばビフェニル−３，３′−ジイルおよびビフェニル−４，４′−ジイル、好ましくはビフェニル−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ビフェニルジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてビフェニルジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物は、例えばビフェニル−３，３′−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−３，３′−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ビフェニル−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ビフェニル−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ビフェニル−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにビフェニル−３，３′−ジカルボン酸およびビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにビフェニル−３，３′−ジカルボン酸およびビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００５８】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のジフェニルメタンジイル基は、例えばジフェニルメタン−３，３′−ジイルおよびジフェニルメタン−４，４′−ジイル、好ましくはジフェニルメタン−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ジフェニルメタンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてジフェニルメタンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにジフェニルメタン−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００５９】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のジフェニルエーテルジイル基は、例えばジフェニルエーテル−３，３′−ジイルおよびジフェニルエーテル−４，４′−ジイル、好ましくはジフェニルエーテル−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ジフェニルエーテルジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてジフェニルエーテルジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにジフェニルエーテル−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６０】
基Ａｒ1として適した非置換のまたは少なくとも一置換のジフェニルチオエーテルジイル基は、例えばジフェニルチオエーテル−３，３′−ジイルおよびジフェニルチオエーテル−４，４′−ジイル、好ましくはジフェニルチオエーテル−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ジフェニルチオエーテルジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてジフェニルチオエーテルジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにジフェニルチオエーテル−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６１】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のジフェニルスルホンジイル基は、例えばジフェニルスルホン−３，３′−ジイルおよびジフェニルスルホン−４，４′−ジイル、好ましくはジフェニルスルホン−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ジフェニルスルホンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてジフェニルスルホンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにジフェニルスルホン−３，３′−ジカルボン酸およびジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６２】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のベンゾフェノンジイル基は、例えばベンゾフェノン−３，３′−ジイルおよびベンゾフェノン−４，４′−ジイル、好ましくはベンゾフェノン−４，４′−ジイルからなる群から選択される。有利に、ベンゾフェノンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてベンゾフェノンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸無水物、ベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸ジフルオリド、ベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸ジクロリド、ベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸ジブロミド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸のポリ無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸およびベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにベンゾフェノン−３，３′−ジカルボン酸およびベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６３】
基Ａｒ1について適した非置換または少なくとも一置換のピリジンジイル基は、例えばピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，６−ジイルおよびピリジン−３，５−ジイル、好ましくはピリジン−２、５−ジイルからなる群から選択される。有利に、ピリジンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてピリジンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカルボン酸、ピリジン−３，５−カルボン酸、ピリジン−２，５−ジカルボン酸無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−２，６−ジカルボン酸無水物、ピリジン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−３，５−ジカルボン酸無水物、ピリジン−３，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−３，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−３，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリジン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリジン−３，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカルボン酸およびピリジン−３，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカルボン酸およびピリジン−３，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６４】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のピリミジンジイル基は、例えばピリミジン−２，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルおよびピリミジン−４，６−ジイル、好ましくはピリミジン−４，６−ジイルからなる群から選択される。有利に、ピリミジンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてピリミジンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばピリミジン−２，４−ジカルボン酸、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸、ピリミジン−２，４−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−２，４−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−２，４−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−２，４−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−２，４−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ならびにピリミジン−２，４−ジカルボン酸、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸およびピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ならびにピリミジン−２，４−ジカルボン酸、ピリミジン−２，５−ジカルボン酸およびピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６５】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のフランジイル基は、例えばフラン−２，５−ジイルから選択される。有利に、フランジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてフランジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばフラン−２，５−ジカルボン酸、フラン−２，５−ジカルボン酸無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、フラン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、およびフラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６６】
基Ａｒ1について適した非置換のまたは少なくとも一置換のチオフェンジイル基は、例えばチオフェン−２，５−ジイルから選択される。有利に、チオフェンジイル基は非置換である。基Ａｒ1としてチオフェンジイル基を有する相応する芳香族ジカルボキシル化合物（Ｉ）は、例えばチオフェン−２，５−ジカルボン酸、チオフェン−２，５−ジカルボン酸無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、およびチオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルを含む。
【００６７】
好ましくは、基Ａｒ1は、非置換のまたは少なくとも一置換の１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−９，１０−ジイル、ビフェニル−４，４′−ジイル、ジフェニルメタン−４，４′−ジイル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジイル、ベンゾフェノン−４，４′−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−４，６−ジイル、フラン−２，５−ジイルおよびチオフェン−２，５−ジイルからなる群から選択される。特に好ましくは、上述の基は非置換である。
【００６８】
したがって、本発明の主題は、Ａｒ1が非置換のまたは少なくとも一置換の１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−９，１０−ジイル、ビフェニル−４，４′−ジイル、ジフェニルメタン−４，４′−ジイル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジイル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジイル、ベンゾフェノン−４，４′−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−４，６−ジイル、フラン−２，５−ジイルおよびチオフェン−２，５−ジイルからなる群から選択されることを特徴とする方法でもある。
【００６９】
「非置換」の用語は、本発明の範囲内で、基Ａｒ1が、一般式（Ｉ）において示された官能基（−ＣＯＸ1および−ＣＯＸ2）の他に、水素（−Ｈ）以外の別の置換基を有しないことを意味する。
【００７０】
「少なくとも一置換」の用語は、本発明の範囲内で、基Ａｒ1が、一般式（Ｉ）において示された官能基の他に、一般式（Ｉ）において示されたカルボキシル基に対してさらに、正確に１つの置換基または２つ以上の置換基を有してよいことを意味する。
【００７１】
好ましいＣ1〜Ｃ10−アルキル基は、１〜１０の炭素原子を有する線状のおよび分枝した飽和アルキル基を含む。特に好ましいＣ1〜Ｃ10−アルキル基は、この場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−もしくは３−メチルペンチルのようなＣ1〜Ｃ6−アルキル基、またはｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルもしくはｎ−デシルのような長鎖基、ならびにこれらの分枝した異性体である。
【００７２】
好ましいＣ1〜Ｃ10−アルケニル基は、１〜１０の炭素原子を有する線状のおよび分枝した少なくとも一価不飽和アルキル基を含む。特に好ましいＣ1〜Ｃ10−アルケニル基は、この場合、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、クロチル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、またはペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘキサトリエニル、ヘプテニル、ヘプタジエニル、ヘプタトリエニル、オクテニル、オクタジエニル、オクタトリエニル、オクタテトラエニル、ノネニル、ノナジエニル、ノナトリエニル、ノナテトラジエニル、デセニル、デカジエニル、デカトリエニル、デカテトラエニルまたはデカペンタエニルのような長鎖基、ならびにこれらの分枝した異性体である。
【００７３】
有利に、一般式（Ｉａ）の繰返単位中のｍは、１〜５０、特に好ましくは１〜３０、全く特に好ましくは１〜１０、ことに１〜５の自然数である。最も好ましくは、ｍは１である。
【００７４】
好ましくは、成分（ａ）は、イソフタル酸、イソフタル酸無水物、イソフタル酸ジフルオリド、イソフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジブロミド、イソフタル酸のポリ無水物、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のポリ無水物、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，５−ジカルボン酸無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸、フラン−２，５−ジカルボン酸無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、フラン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、チオフェン−２，５−ジカルボン酸、チオフェン−２，５−ジカルボン酸無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびチオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択される。
【００７５】
したがって、本発明の他の主題は、成分（ａ）が、イソフタル酸、イソフタル酸無水物、イソフタル酸ジフルオリド、イソフタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジブロミド、イソフタル酸のポリ無水物、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、イソフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のポリ無水物、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸、アントラセン−２，６−ジカルボン酸無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−２，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジフルオリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジクロリド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸ジブロミド、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のポリ無水物、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、アントラセン−９，１０−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルメタン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルチオエーテル−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ジフェニルスルホン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジフルオリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジクロリド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸ジブロミド、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のポリ無水物、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ベンゾフェノン−４，４′−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，５−ジカルボン酸無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリジン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジフルオリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジクロリド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸ジブロミド、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のポリ無水物、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、ピリミジン−４，６−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸、フラン−２，５−ジカルボン酸無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、フラン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、フラン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステル、フラン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステル、チオフェン−２，５−ジカルボン酸、チオフェン−２，５−ジカルボン酸無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジフルオリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジクロリド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸ジブロミド、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のポリ無水物、チオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびチオフェン−２，５−ジカルボン酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択されることを特徴とする方法でもある。
【００７６】
特に好ましくは、成分（ａ）は、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミドおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルからなる群から選択される。
【００７７】
反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を少なくとも５質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を少なくとも８質量％、全く特に好ましくは少なくとも１０質量％含む。
【００７８】
さらに、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を最大で２５質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を最大で１８質量％、全く特に好ましくは最大で１５質量％含む。反応混合物（ＲG）中の全ての成分の全質量は、一般に１００質量％になる。
【００７９】
反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を５〜２５質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ａ）を８〜１８質量％、全く特に好ましくは１０〜１５質量％含む。
【００８０】
好ましい実施形態の場合に、成分（ａ）は、反応混合物（ＲG）中の成分（ａ）の全質量を基準として、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択される、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物を少なくとも８０質量％、特に好ましくは少なくとも９０質量％、全く特に好ましくは少なくとも９８質量％含む。成分（ａ）に関してここに示された質量の記述は、この場合、使用したテレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルの全質量を基準とする。
【００８１】
特に好ましい実施形態の場合に、成分（ａ）は、主に、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択される、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物からなる。
【００８２】
「主に、…からなる」の用語は、本発明の範囲内で、成分（ａ）が、反応混合物（ＲG）中の成分（ａ）の全質量を基準として、テレフタル酸、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジフルオリド、テレフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジブロミド、テレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルキルエステルおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルからなる群から選択される、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物を少なくとも９９質量％、好ましくは少なくとも９９．５質量％、特に好ましくは少なくとも９９．９質量％含むことであると解釈される。
【００８３】
他の特に好ましい実施形態の場合に、成分（ａ）は、主に、テレフタル酸無水物、テレフタル酸ジクロリドおよびテレフタル酸のＣ1〜Ｃ10−アルケニルエステルから選択される、一般式（Ｉ）の少なくとも１つの芳香族ジカルボキシル化合物からなる。
【００８４】
ことに好ましい実施形態の場合に、成分（ａ）はテレフタル酸ジクロリドである。
【００８５】
成分（ｂ）
反応混合物（ＲG）は、成分（ｂ）として、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物を含む。
【００８６】
「成分（ｂ）」、「一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物」および「少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）」の用語は、この場合、以後同義に使用される。
【００８７】
「一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物」の用語は、この場合、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の正確に１つの芳香族ジアミノ化合物にも、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の２つ以上の異なる芳香族ジアミノ化合物の混合物にも関する。一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の適切な芳香族ジアミノ化合物は、原則として当業者に公知である。
【００８８】
本発明による方法において使用される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）は、２つのアミノ基を含む。「アミノ基」の用語は、本発明の範囲内で、−ＮＨ2であると解釈される。当業者には、アミノ基が、プロトン化された形でアミノ−水素塩（−ＮＨ3+Ｑ-）として存在することができることは明らかであり、ここで、Ｑ-は、フッ化物（Ｆ-）、塩化物（Ｃｌ-）、臭化物（Ｂｒ-）、ヨウ化物（Ｉ-）、硫酸水素（ＨＳＯ4-）、硫酸（ＳＯ42-）、メタンスルホン酸（Ｈ3Ｃ−ＳＯ3-）、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−Ｈ3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ3-）および硝酸（ＮＯ3-）からなる群から選択されるアニオン等価体である。
【００８９】
「アニオン等価体」の用語は、当業者には、本願の範囲内で、単一の負電荷を有するアニオンまたは２以上の負電荷を有するアニオンの電荷等価体が存在すると解釈される。
【００９０】
本発明による方法において使用される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物は、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）：
【化６】
2019529639.tif 000007
［式中、
ｎは、０または１であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4は、互いに無関係に、−Ｈ、−ＯＲ4または−ＳＲ4であり、
ここで、Ｒ4は、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、アセチルおよびｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルからなる群から選択され、かつ
ここで、基Ｙ1およびＹ2の最大で１つは、−Ｈであり、かつ
ここで、基Ｙ3およびＹ4の最大で１つは、−Ｈであり、
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8は、互いに無関係に、−ＮＨ2または−ＮＨ3+Ｑ-であり、
ここで、Ｑ-は、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＨＳＯ4-、ＳＯ42-、Ｈ3Ｃ−ＳＯ3-、ｐ−Ｈ3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ3-およびＮＯ3-からなる群から選択されるアニオン等価体である］を有する。
【００９１】
好ましいＣ1〜Ｃ10−アルキル基は、１〜１０の炭素原子を有する線状のおよび分枝した飽和アルキル基を含む。特に好ましいＣ1〜Ｃ10−アルキル基は、この場合、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−もしくは３−メチルペンチルのようなＣ1〜Ｃ6−アルキル基、またはｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルもしくはｎ−デシルのような長鎖基、ならびにこれらの分枝した異性体である。
【００９２】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物中で、有利に互いに無関係に、ヒドロキシ基またはチオール基である。
【００９３】
「ヒドロキシ基」の用語は、本発明の範囲内で、−ＯＨであると解釈される。これと同様に、「チオール基」とは、本発明の範囲内で、−ＳＨであると解釈される。
【００９４】
特に好ましい実施形態の場合に、一般式（ＩＩａ）および／または（ＩＩｂ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物中のＹ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は、ヒドロキシ基である。
【００９５】
Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、互いに無関係に、アミノ基（−ＮＨ2）またはアミノ−水素塩（−ＮＨ3+Ｑ-）である。好ましくは、一般式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物中のＺ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7およびＺ8は、アミノ−水素塩である。
【００９６】
好ましくは、成分（ｂ）は、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン、２，５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタンおよび４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩からなる群から選択される。
【００９７】
したがって、本願の他の主題は、成分（ｂ）が、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン、２，５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−１，３−ジチオベンゼン二塩酸塩、４，６−ジアミノ−３−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−１，４−ジチオベンゼン二塩酸塩、２，５−ジアミノ−４−ヒドロキシ−１−チオベンゼン二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル二塩酸塩、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、３，３′−ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタンおよび４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフェニルメタン二塩酸塩からなる群から選択されることを特徴とする方法でもある。
【００９８】
特に好ましくは、成分（ｂ）は、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩からなる群から選択される。
【００９９】
反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を少なくとも５質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を少なくとも８質量％、全く特に好ましくは少なくとも１０質量％含む。
【０１００】
さらに、反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を最大で２５質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を最大で１８質量％、全く特に好ましくは最大で１５質量％含む。反応混合物（ＲG）中の全ての成分の全質量は、一般に１００質量％になる。
【０１０１】
反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を５〜３０質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｂ）を８〜１８質量％、全く特に好ましくは１０〜１５質量％含む。
【０１０２】
好ましい実施形態の場合には、成分（ｂ）は、反応混合物（ＲG）中の成分（ｂ）の全質量を基準として、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）を少なくとも８０質量％、特に好ましくは少なくとも９０質量％、全く特に好ましくは少なくとも９８質量％含む。成分（ｂ）に関してここに示された質量の記述は、この場合、使用した４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩の全質量を基準とする。
【０１０３】
他の特に好ましい実施形態の場合には、成分（ｂ）は、主に、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）からなる。「主に、…からなる」の用語は、本発明の範囲内で、成分（ｂ）が、反応混合物（ＲG）中の成分（ｂ）の全質量を基準として、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）を少なくとも９９質量％、好ましくは少なくとも９９．５質量％、特に好ましくは少なくとも９９．９質量％含むことであると解釈される。
【０１０４】
ことに好ましい実施形態の場合に、成分（ｂ）は、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼンおよび４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩からなる群から選択される少なくとも１つの芳香族ジアミノ化合物（ＩＩａ−ｄ）からなる。
【０１０５】
この実施形態の場合に、４，６−ジアミノ−１，３−ジヒドロキシベンゼン二塩酸塩が成分（ｂ）として特に好ましい。
【０１０６】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の末端基は、反応条件および成分（ａ）と成分（ｂ）との間のモル比に依存し、かつ好ましくは、キャッピング試薬により得られたアルキル基またはアリール基である。
【０１０７】
適切なキャッピング試薬は、原則として当業者に公知であり、モノカルボン酸、モノカルボン酸クロリド、ニトリル、オルト−アミノフェノール、オルト−アミノチオールまたはオルトジアミンを含む。
【０１０８】
好ましいキャッピング試薬は、例えば安息香酸、４−フェニル安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、ピコリン酸、ナフトエ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸クロリド、４−フェニル安息香酸クロリド、シクロヘキサンカルボン酸クロリド、ピコリン酸クロリド、ナフトエ酸クロリド、酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、ベンゾニトリル、４−フェニルベンゾニトリル、シアノシクロヘキサン、アセトニトリル、プロピオニトリル、オルト−アミノフェノール、オルト−アミノナフトール、オルト−アミノチオフェノール、オルト−アミノチオナフトール、オルト−ジアミノフェノール、またはオルト−ジアミノナフトールを含む。
【０１０９】
成分（ｃ）
反応混合物（ＲG）は、成分（ｃ）として、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）を含む。
【０１１０】
「成分（ｃ）」および「少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）」の用語は、この場合、以後同義に使用される。
【０１１１】
「少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）」の用語は、この場合、正確に１つのイオン液体（ＩＬ）にも、２つ以上の異なるイオン液体（ＩＬ）の混合物にも関する。適切なイオン液体（ＩＬ）は、原則として当業者に公知である。
【０１１２】
イオン液体とは、本発明の主旨で、少なくとも１つのカチオン中心と少なくとも１つのアニオン中心とを有する化合物、ことに少なくとも１つのカチオンと少なくとも１つのアニオンとを有し、この場合、これらイオンの少なくとも一方、ことにカチオンは有機物である化合物であると解釈される。
【０１１３】
イオン液体は、WasserscheidおよびKeimによる、Angewandte Chemie, 112, 3926 - 3945 (2000)での定義によると、非分子のイオン性の特徴を有する比較的低い温度で溶融する塩である。イオン液体は、比較的低い温度ですでに液状でかつその際に粘性が比較的低い。イオン液体は、多数の有機物質、無機物質およびポリマー物質に対して極めて良好な溶解度を有する。さらに、イオン液体は、原則として不燃性であり、非腐食性であり、測定可能な蒸気圧を有しない。
【０１１４】
イオン液体は、陽イオンと陰イオンとから生成されるが、全体として電荷中性である化合物である。陽イオンも陰イオンも、主に一価であるが、例えばイオン１つ当たり１〜５、好ましくは１〜４、さらに好ましくは１〜３、全く特に好ましくは１〜２の電荷を有する多価アニオンおよび／または多価カチオンも可能である。電荷は、１分子内の多様な局在化されたまたは非局在化された領域に存在してよく、つまりベタイン状であってよく、または個別のアニオンおよびカチオンのように分配されていてもよい。少なくとも１つのカチオンと少なくとも１つのアニオンとから構成されているイオン液体が好ましい。
【０１１５】
イオン液体についての公知の利用分野は、例えば独国特許出願公開第１０２０２８３８号明細書、国際公開第０２／０７４７１８号または「Proceeding of Solar Forum, 2001, April 21 - 25, Washington, D.C」に記載されている。
【０１１６】
本発明は、特別なイオン液体に制限されない；当業者に公知の全ての適切なイオン液体を使用することができる。
【０１１７】
好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、できる限り低い融点を有する。少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）の融点は、好ましくは１５０℃未満、特に好ましくは１００℃未満、全く特に好ましくは８０℃未満である。
【０１１８】
好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、一般式（ＩＩＩ）：
【化７】
2019529639.tif 000008
［式中、
ｎ＝１、２、３または４であり、
カチオン［Ｃ］n+は、非置換のまたは少なくとも一置換のイミダゾリウム−カチオン、イミダゾリニウム−カチオン、イミダゾリジニウム−カチオン、第四級アンモニウム−カチオン、第四級ホスホニウム−カチオン、ピラゾリウム−カチオン、ピラゾリニウム−カチオン、ピリジニウム−カチオン、ピリダジニウム−カチオン、ピリミジニウム−カチオン、ピラジニウム−カチオン、ピロリジニウム−カチオン、グアニジニウム−カチオン、チアゾリウム−カチオン、オキサゾリウム−カチオン、トリアゾリウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エニウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エニウム−カチオン、およびこれらのカチオンを含むオリゴマーまたはポリマーからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンであり、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択され、
アニオン［Ａ］n-は、ハロゲン化物含有アニオン、シアン化物、チオシアン酸、シアン酸、イソシアン酸塩、亜硝酸、硝酸、ならびに非置換のまたは少なくとも一置換の硫酸、亜硫酸、スルホン酸塩、カルボン酸、ホウ酸、ボロン酸、炭酸、炭酸エステル、アミド、カルボン酸イミド酸、スルホニルイミド酸、ビス（スルホニル）イミド酸、アルコキシドまたはアリールオキシドからなる群から選択され、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］を有する。
【０１１９】
したがって、本願の他の主題は、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）が、一般式（ＩＩＩ）：
【化８】
2019529639.tif 000009
［式中、
ｎ＝１、２、３または４であり、
カチオン［Ｃ］n+は、非置換のまたは少なくとも一置換のイミダゾリウム−カチオン、イミダゾリニウム−カチオン、イミダゾリジニウム−カチオン、第四級アンモニウム−カチオン、第四級ホスホニウム−カチオン、ピラゾリウム−カチオン、ピラゾリニウム−カチオン、ピリジニウム−カチオン、ピリダジニウム−カチオン、ピリミジニウム−カチオン、ピラジニウム−カチオン、ピロリジニウム−カチオン、グアニジニウム−カチオン、チアゾリウム−カチオン、オキサゾリウム−カチオン、トリアゾリウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エニウム−カチオン、１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エニウム−カチオン、およびこれらのカチオンを含むオリゴマーまたはポリマーからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンであり、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択され、
アニオン［Ａ］n-は、ハロゲン化物含有アニオン、シアン化物、チオシアン酸、シアン酸、イソシアン酸、亜硝酸、硝酸、ならびに非置換のまたは少なくとも一置換の硫酸、亜硫酸、スルホン酸、カルボン酸、ホウ酸、ボロン酸、炭酸、炭酸エステル、アミド、カルボン酸イミド酸、スルホニルイミド酸、ビス（スルホニル）イミド酸、アルコキシドまたはアリールオキシドからなる群から選択され、
ここで、置換基は、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］を有することを特徴とする方法でもある。
【０１２０】
「少なくとも１つのカチオン」の用語は、この場合、正確に１つのカチオンにも、
【化９】
2019529639.tif 000010
［式中、Ｃ1、Ｃ2、Ｃ3およびＣ4は、互いに無関係に、［Ｃ］n+について述べた基から選択される］のような２つ以上のカチオンの混合種にも関する。
【０１２１】
その他に、
【化１０】
2019529639.tif 000011
［式中、Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3は、一価金属カチオンであり、Ｍ4は、二価金属カチオンであり、Ｍ5は、三価金属カチオンである］のような金属カチオンとの混合種が使用されてもよい。
【０１２２】
カチオン［Ｃ］n+は、好ましくは、
−  一般式（ＩＶ）
【化１１】
2019529639.tif 000012
のイミダゾリウム−カチオン、ならびに上記式に類似する全ての異性体のイミダゾリウム−カチオンおよびイミダゾリジウム−カチオン、
−  一般式（Ｖ）
［ＮＲ5Ｒ6Ｒ7Ｒ8］+      （Ｖ）
の第四級アンモニウム−カチオン、
−  一般式（ＶＩ）
［ＰＲ5Ｒ6Ｒ7Ｒ8］+      （ＶＩ）
の第四級ホスホニウム−カチオン、
−  一般式（ＶＩＩ）
【化１２】
2019529639.tif 000013
のＨ−ピラゾリウム−カチオン、ならびに３Ｈ−ピラゾリウム−カチオン、４Ｈ−ピラゾリウム−カチオン、１−ピラゾリニウム−カチオン、２−ピラゾリニウム−カチオンおよび３−ピラゾリニウム−カチオン、
−  一般式（ＶＩＩＩ）
【化１３】
2019529639.tif 000014
のピリジウム−カチオン、ならびにピリダジニウム−イオン、ピリミジニウム−イオンおよびピラジニウム−イオン、
−  一般式（ＩＸ）
【化１４】
2019529639.tif 000015
のピロリジニウム−カチオン、
−  一般式（Ｘ）
【化１５】
2019529639.tif 000016
のグアニジニウム−カチオン、
−  少なくとも１つのリン原子または窒素原子、ならびに場合により酸素原子または硫黄原子を有する５員〜６員の複素環式カチオン、例えばチアゾリウム−カチオン、オキサゾリウム−カチオン、１，２，４−トリアゾリウム−カチオンまたは１，２，３−トリアゾリウム−カチオン、特に好ましくは、１つ、２つまたは３つの窒素原子および１つの酸素原子または１つの硫黄原子を有する少なくとも１つの５員または６員の複素環、全く特に好ましくは１つまたは２つの窒素原子を有する少なくとも１つの５員または６員の複素環を含む化合物、
−  一般式（ＸＩ）
【化１６】
2019529639.tif 000017
の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エニウム−カチオンおよび１，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エニウム−カチオン、ならびにこれらのカチオンを含むオリゴマーまたはポリマー
からなる群から選択される少なくとも１つの非置換のまたは少なくとも一置換のカチオンであり、
ここで、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、互いに無関係に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される。
【０１２３】
当業者には、一般式（ＩＶ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）および（Ｘ）は、それぞれ、相応するカチオンの可能なメソマー極限構造であり、正電荷はいくつかのメソマー極限構造を介して非局在化されていることは明らかである。
【０１２４】
一般式（ＩＶ）〜（ＸＩ）中の基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14について、好ましくはＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、１〜１８の炭素原子を有する線状のおよび分枝した飽和アルキル基を含み、このアルキル基は場合により１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されていて、ここで、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１２５】
酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、制限されない。原則として、この数は、この基中に５以下、好ましくは４以下、全く特に好ましくは３以下である。さらに、２つのヘテロ原子の間に、原則として少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子が存在する。
【０１２６】
非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基は、例えばイミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノであってよい。
【０１２７】
好ましい官能基は、例えばカルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオキシカルボニル、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルオキシを含む。
【０１２８】
好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルのようなＣ1〜Ｃ4−アルキル基、または例えばｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オクタデシルのような長鎖アルキル基ならびにこれらの分枝した異性体を含む。
【０１２９】
さらに、官能基および／またはハロゲン基により置換されている好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えば２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシルまたは２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチルを含む。
【０１３０】
さらに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子、および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されている好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えばブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、５−ヒドロキシ−３−オキサ−ペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサ−ノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを含む。
【０１３１】
一般式（ＩＶ）〜（ＸＩ）中の基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14について、好ましくはＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、５〜１２の炭素原子を有する非置換のまたは少なくとも一置換の飽和シクロアルキル基を含み、このシクロアルキル基は、場合により１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されていて、ここで、Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１３２】
好ましいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル，ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル，ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルまたはノルボルニルを含む。
【０１３３】
一般式（ＩＶ）〜（ＸＩ）中の基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14について、好ましくは、Ｃ6〜Ｃ14−アリール基は、６〜１４の炭素原子を有する非置換のまたは少なくとも一置換のアリール基を含み、ここで、Ｃ6〜Ｃ14−アリール基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１３４】
好ましいＣ6〜Ｃ14−アリール基は、例えばフェニル、トリル、キシリル、ベンジル、α−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンゾヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニルまたはエトキシメチルフェニルを含む。
【０１３５】
好ましくは、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、互いに無関係に、−Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル，ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、ベンジル、アセチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびクロロからなる群から選択される。
【０１３６】
特に好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、カチオン［Ｃ］n+として、一般式（ＩＶ）：
【化１７】
2019529639.tif 000018
［式中、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は、互いに無関係に、−Ｈ、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］の少なくとも１つのイミダゾリウム−カチオンを含む。
【０１３７】
したがって、本願の他の主題は、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）が、カチオン［Ｃ］n+として、一般式（ＩＶ）：
【化１８】
2019529639.tif 000019
［式中、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は、互いに無関係に、−Ｈ、線状のまたは分枝した−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される］の少なくとも１つのイミダゾリウム−カチオンを含むことを特徴とする方法でもある。
【０１３８】
好ましくはカチオン［Ｃ］n+は、１−メチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、２，３−ジメチルイミダゾリウム、３，４−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−４−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−５−メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンである。
【０１３９】
したがって、本願の他の主題は、カチオン［Ｃ］n+が、１−メチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、２，３−ジメチルイミダゾリウム、３，４−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、２−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−４−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−エチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−５−メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−テトラデシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンであることを特徴とする方法でもある。
【０１４０】
特に好ましくは、カチオン［Ｃ］n+は、１−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム、１−デシル−３−メチルイミダゾリウム、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンである。
【０１４１】
全く特に好ましくは、カチオン［Ｃ］n+は、１−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウムからなる群から選択される少なくとも１つのカチオンである。
【０１４２】
アニオンとして、原則として全てのアニオンが使用可能である。
【０１４３】
アニオン［Ａ］n-は、好ましくは
−  ハロゲン含有アニオンの群：例えば
【化１９】
2019529639.tif 000020
−  シアン化物、チオシアン化物、シアン酸およびイソシアン酸からなる群：
【化２０】
2019529639.tif 000021
−  亜硝酸および硝酸からなる群：
【化２１】
2019529639.tif 000022
−  一般式：
【化２２】
2019529639.tif 000023
の硫酸、亜硫酸またはスルホン酸の群、
−  一般式：
【化２３】
2019529639.tif 000024
のカルボン酸の群、
−  一般式：
【化２４】
2019529639.tif 000025
のホウ酸の群、
−  一般式：
【化２５】
2019529639.tif 000026
のボロン酸の群、
−  一般式：
【化２６】
2019529639.tif 000027
の炭酸または炭酸エステルの群、
−  一般式：
【化２７】
2019529639.tif 000028
のアミドの群、
−  一般式：
【化２８】
2019529639.tif 000029
のカルボン酸イミド酸、ビス（スルホニル）イミド酸またはスルホニルイミド酸の群、
−  一般式：
【化２９】
2019529639.tif 000030
のアルコキシドまたはアリールオキシドの群
からなる群から選択され、
ここで、ＲaおよびＲbは、互いに無関係に、−Ｈ、−Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルおよび−Ｃ6〜Ｃ14−アリールからなる群から選択される。
【０１４４】
基ＲaおよびＲbについて、好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、１〜１８の炭素原子を有する線状のおよび分枝した飽和アルキル基を含み、前記アルキル基は、場合により１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されていて、ここで、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１４５】
酸素原子および／または硫黄原子および／またはイミノ基の数は、制限されない。原則として、この数は、この基中に５以下、好ましくは４以下、全く特に好ましくは３以下である。さらに、２つのヘテロ原子の間に、原則として少なくとも１つの炭素原子、好ましくは少なくとも２つの炭素原子が存在する。
【０１４６】
非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基は、例えばイミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、ｎ−ブチルイミノまたはｔｅｒｔ−ブチルイミノであってよい。
【０１４７】
好ましい官能基は、例えばカルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルオキシを含む。
【０１４８】
好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルのようなＣ1〜Ｃ4−アルキル基、またはｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オクタデシルのような長鎖アルキル基、ならびにこれらの分枝した異性体を含む。
【０１４９】
官能基および／またはハロゲン基により置換されているさらに好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えば２−シアノエチル、２−シアノプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２−ブトキシカルボニルプロピル、１，２−ジ−（メトキシカルボニル）エチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−メトキシヘキシル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、６−エトキシヘキシル、２−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシプロピル、クロロメチル、２−クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジメチル−２−クロロエチル、２−メトキシイソプロピル、２−エトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、６−ヒドロキシヘキシルまたは２−ヒドロキシ−２，２−ジメチルエチルを含む。
【０１５０】
さらに、１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されている好ましいＣ1〜Ｃ18−アルキル基は、例えばブチルチオメチル、２−ドデシルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２−アミノエチル、２−アミノプロピル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、６−アミノヘキシル、２−メチルアミノエチル、２−メチルアミノプロピル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、６−メチルアミノヘキシル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノプロピル、３−ジメチルアミノプロピル、４−ジメチルアミノブチル、６−ジメチルアミノヘキシル、５−ヒドロキシ−３−オキサ−ペンチル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−ヒドロキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−ヒドロキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−ヒドロキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−ヒドロキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−ヒドロキシ−５−オキサ−ノニル、１４−ヒドロキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−メトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−メトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−メトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−メトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−メトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−メトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−メトキシ−５−オキサ−ノニル、１４−メトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシル、５−エトキシ−３−オキサ−ペンチル、８−エトキシ−３，６−ジオキサ−オクチル、１１−エトキシ−３，６，９−トリオキサ−ウンデシル、７−エトキシ−４−オキサ−ヘプチル、１１−エトキシ−４，８−ジオキサ−ウンデシル、１５−エトキシ−４，８，１２−トリオキサ−ペンタデシル、９−エトキシ−５−オキサ−ノニルまたは１４−エトキシ−５，１０−オキサ−テトラデシルを含む。
【０１５１】
基ＲaおよびＲbについて好ましいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、５〜１２の炭素原子を有する非置換のまたは少なくとも一置換の飽和シクロアルキル基を含み、このシクロアルキル基は、場合により１つ以上の酸素原子および／または硫黄原子および／または１つ以上の非置換のまたは少なくとも一置換のイミノ基により中断されていて、ここで、Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１５２】
好ましいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルまたはノルボルニルを含む。
【０１５３】
基ＲaおよびＲbについて、好ましいＣ6〜Ｃ14−アリール基は、６〜１４の炭素原子を有する非置換のまたは少なくとも一置換のアリール基を有し、ここで、Ｃ6〜Ｃ14−アリール基は、場合により官能基および／またはハロゲン基により置換されていてよい。
【０１５４】
好ましいＣ6〜Ｃ14−アリール基は、例えばフェニル、トリル、キシリル、ベンジル、α−ナフチル、４−ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、ｐ−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、α，α−ジメチルベンジル、ベンゾヒドリル、ｐ−トリルメチル、１−（ｐ−ブチルフェニル）エチル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、ｐ−メトキシベンジル、ｍ−エトキシベンジル、２−フェノキシエチル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、６−フェノキシヘキシル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２，６−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、４−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニルまたはエトキシメチルフェニルを含む。
【０１５５】
好ましくは、ＲaおよびＲbは、互いに無関係に、−Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、ベンジル、アセチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびクロロからなる群から選択される。
【０１５６】
好ましくは、アニオン［Ａ］n-は、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、テトラクロロアルミン酸、ヘプタクロロジアルミン酸、テトラブロモアルミン酸、ヘプタブロモジアルミン酸、トリクロロ亜鉛酸、チオシアン酸、亜硝酸、硝酸、硫酸、硫酸水素、メチル硫酸、エチル硫酸、亜硫酸、亜硫酸水素、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トシル酸、デシルベンゼンスルホン酸、ジデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジドデシルベンゼンスルホン酸、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、酢酸、トリフルオロ酢酸、ホウ酸、テトラシアノホウ酸、ビス（オキサラト）ホウ酸、ビス（マロナト）ホウ酸、ビス（フタラト）ホウ酸、ビス（サリチラト）ホウ酸、テトラキス（ヒドロゲンスルファト）ホウ酸、テトラキス（メチルスルホナト）ホウ酸、炭酸、メチル炭酸、炭酸水素、ジシアンアミド、ビス（トリフルオロメチル）イミド酸およびビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸からなる群から選択される。
【０１５７】
特に好ましくは、アニオン［Ａ］n-は、塩化物、テトラクロロアルミン酸、ヘプタクロロジアルミン酸、トリクロロ亜鉛酸、硫酸、硫酸水素、メチル硫酸、エチル硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トシル酸、デシルベンゼンスルホン酸、ジデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジドデシルベンゼンスルホン酸、酢酸、炭酸、メチル炭酸および炭酸水素からなる群から選択される。
【０１５８】
全く特に好ましくは、アニオン［Ａ］n-は、塩化物、テトラクロロアルミン酸、硫酸、硫酸水素、メチル硫酸、エチル硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トシル酸、酢酸、メチル炭酸および炭酸水素からなる群から選択される。
【０１５９】
好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１，２−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジエチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，２−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルテトラクロロアルミナート、１−エチル−２−メチルテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムスルファート、１，２−ジメチルイミダゾリウムスルファート、１，３−ジメチルイミダゾリウムスルファート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムスルファート、１−エチルイミダゾリウムスルファート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムスルファート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムスルファート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムスルファート、１，３−ジエチルイミダゾリウムスルファート、１−ブチルイミダゾリウムスルファート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムスルファート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムスルファート、１，３−ジブチルイミダゾリウムスルファート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，２−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジエチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメチルスルファート、１，２−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−エチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−ブチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルスルファート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメチルスルファート、１−メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１，２−ジメチルイミダゾリウムエチルスルファート、１，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルファート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−エチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルファート、１，３−ジエチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−ブチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチルスルファート、１，３−ジブチルイミダゾリウムエチルスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，２−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，２−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムトシラート、１，２−ジメチルイミダゾリウムトシラート、１，３−ジメチルイミダゾリウムトシラート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムトシラート、１−エチルイミダゾリウムトシラート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムトシラート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトシラート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトシラート、１，３−ジエチルイミダゾリウムトシラート、１−ブチルイミダゾリウムトシラート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムトシラート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトシラート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトシラート、１，３−ジブチルイミダゾリウムトシラート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，２−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１，２−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１，２−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−エチル−２−メチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナートおよび１，３−ジブチルイミダゾリウムヒドロゲンカルボナートからなる群から選択される。
【０１６０】
特に好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジエチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジエチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１，３−ジブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択される。
【０１６１】
全く特に好ましくは、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択される。
【０１６２】
したがって、本発明の他の態様は、少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）が、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択されることを特徴とする方法でもある。
【０１６３】
反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｃ）を少なくとも５０質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｃ）を少なくとも６４質量％、全く特に好ましくは少なくとも７０質量％含む。
【０１６４】
さらに、反応混合物（ＲG）は、好ましくは、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｃ）を最大で９０質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｃ）を最大で８４質量％、全く特に好ましくは最大で８０質量％含む。反応混合物（ＲG）中の全ての成分の全質量は、一般に１００質量％になる。
【０１６５】
反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、好ましくは成分（ｃ）を５０〜９０質量％含む。特に好ましくは、反応混合物（ＲG）は、反応混合物（ＲG）の全質量を基準として、成分（ｃ）を６４〜８４質量％、全く特に好ましくは７０〜８０質量％含む。
【０１６６】
一実施形態の場合に、成分（ｃ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）を、反応混合物（ＲG）中の成分（ｃ）の全質量を基準として、少なくとも８０質量％、好ましくは少なくとも９０質量％、特に好ましくは少なくとも９８質量％含む。
【０１６７】
他の好ましい実施形態の場合に、成分（ｃ）は、主に、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択される少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）からなる。
【０１６８】
「主に、…からなる」の用語は、本発明との関連で、成分（ｃ）が、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択される少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）を、反応混合物（ＲG）中の成分（ｃ）の全質量を基準として、少なくとも９９質量％、好ましくは少なくとも９９．５質量％、特に好ましくは少なくとも９９．９質量％含むことであると解釈される。
【０１６９】
他の好ましい実施形態の場合に、成分（ｃ）は、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１，３−ジブチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−エチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルファート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジエチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１，３−ジブチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムアセタート、１−エチルイミダゾリウムアセタート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジエチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチルイミダゾリウムアセタート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジブチルイミダゾリウムアセタート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルカルボナートおよび１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムメチルカルボナートからなる群から選択される少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）からなる。
【０１７０】
この実施形態の場合に、１−メチルイミダゾリウムクロリド、１−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−エチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、１−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミナートおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホナートが特に好ましい。
【０１７１】
本発明による方法において使用される少なくとも１つのイオン液体（ＩＬ）は、原則として、芳香族ポリアミド（アラミド）の製造の際の溶媒としても適している。相応するアラミドは、例えば、商品名Kevlar（登録商標）またはTwaron（登録商標）でも入手可能なポリ（ｐ−フェニレンテレフタルアミド）（ＰＰＴＡ）、ならびに商品名Nomex（登録商標）で入手可能なポリ（ｍ−フェニレンイソフタルアミド）（ＰＭＰＩ）を含む。
【０１７２】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）
本発明による方法により、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）が製造される。
【０１７３】
したがって、本発明の他の主題は、本発明による方法により製造されるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）でもある。
【０１７４】
好ましくは、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、次の一般式（ＸＩＩａ）（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）および／または（ＸＩＩｆ）の繰返単位を有する：
【化３０−１】
2019529639.tif 000031
【化３０−２】
2019529639.tif 000032
【０１７５】
好ましい実施形態の場合に、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、一般式（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）および（ＸＩＩｆ）の繰返単位からなる群から選択される繰返単位を、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、少なくとも４０質量％、好ましくは少なくとも６０質量％、特に好ましくは少なくとも８０質量％含む。
【０１７６】
特に好ましい実施形態の場合に、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、一般式（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩｂ）の繰返単位からなる群から選択される繰返単位を、少なくとも４０質量％、好ましくは少なくとも６０質量％、特に好ましくは少なくとも８０質量％含む。
【０１７７】
一般式（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）および（ＸＩＩｆ）の繰返単位に関してここに述べられた質量割合は、この場合、一般式（ＸＩＩａ）、（ＸＩＩｂ）、（ＸＩＩｃ）、（ＸＩＩｄ）、（ＸＩＩｅ）および（ＸＩＩｆ）の繰返単位の全質量を基準とする。
【０１７８】
他の特に好ましい実施形態の場合に、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、主に、一般式（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩｂ）の繰返単位からなる群から選択される繰返単位からなる。「主に、…からなる」の用語は、本発明の範囲内で、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）が、一般式（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩｂ）の繰返単位からなる群から選択される繰返単位を、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の全質量を基準として、少なくとも９５質量％、好ましくは少なくとも９７質量％、特に好ましくは少なくとも９９質量％含むことであると解釈される。
【０１７９】
他の特に好ましい実施形態の場合に、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、一般式（ＸＩＩａ）および（ＸＩＩｂ）の繰返単位からなる群から選択される繰返単位からなる。
【０１８０】
ことに好ましくは、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、ポリ（ｐ−フェニレン−２，６−ベンゾビスオキサゾール）である。
【０１８１】
本発明による方法により得られるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、一般に、５〜４０ｄｌ／ｇ、好ましくは１０〜３５ｄｌ／ｇ、特に好ましくは１５〜３０ｄｌ／ｇの粘度数を有する。粘度数の決定は、DIN EN ISO 1628-1に従って、メタンスルホン酸中で２５℃で行われる。
【０１８２】
本発明による方法により得られるポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の質量平均分子量（Ｍw）は、一般に、２０ ０００〜２００ ０００ｇ／ｍｏｌの範囲内、好ましくは４０ ０００〜１８０ ０００ｇ／ｍｏｌの範囲内、特に好ましくは６０ ０００〜１２０ ０００ｇ／ｍｏｌの範囲内にある。質量平均分子量は、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸無水物（１質量％）中の硫酸リチウム（５０ｍｍｏｌ／Ｌ）の溶液中でのポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の溶液の静的光散乱の測定により決定された。
【０１８３】
ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）中の硫黄含有のまたはリン含有の酸の含有率は、有利に１０００ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満であり、特に好ましくは、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、硫黄含有のまたはリン含有の酸を全く含まない。
【０１８４】
したがって、本発明の他の主題は、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）中の硫黄含有のまたはリン含有の酸の含有率は、１０００ｐｐｍ未満であることを特徴とする、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）でもある。
【０１８５】
相応する硫黄含有のまたはリン含有の酸は、当業者に一般に公知であり、かつことにリン酸、ポリリン酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびクロロスルホン酸を含む。
【０１８６】
本発明による方法により製造されたポリベンザゾールポリマー（Ｐ）は、多くの技術分野で、例えば繊維材料として、ガス分離のための熱安定性膜において、プロトン伝導性膜において、電気光学装置においてまたは発光ダイオードにおいて、ことに繊維材料として使用することができる。
【０１８７】
したがって、本発明の他の主題は、ポリベンザゾールポリマー（Ｐ）の繊維材料としての使用でもある。
【国際調査報告】
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