(57)【要約】負の誘電異方性を有する液晶組成物および液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスが提供される。液晶組成物は、式Ｉの１つまたは複数の化合物を含む第１の成分と、式ＩＩの２つまたはそれ以上の化合物を含む第２の成分と、式ＩＩＩの１つまたは複数の化合物を含む第３の成分とを含む。【化１】2019527272.tif 000192 【選択図】なし
2019527272.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
負の誘電異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物は、
式Ｉの１つまたは複数の化合物
【化１】
2019527272.tif 000066
を含む第１の成分と、
式ＩＩの２つまたはそれ以上の化合物
【化２】
2019527272.tif 000067
を含む第２の成分と、
式ＩＩＩの１つまたは複数の化合物
【化３】
2019527272.tif 000068
を含む第３の成分と
を含み、
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、
【化４】
2019527272.tif 000069
を表し、
【化５】
2019527272.tif 000070
は、同じまたは異なり、各々独立して、
【化６】
2019527272.tif 000071
を表し、
【化７】
2019527272.tif 000072
における１つまたは２つの−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−によって置換されてもよく、
【化８】
2019527272.tif 000073
における１つまたは複数の水素原子は、フッ素原子によって置換されてもよく、
Ｘは、Ｈまたはハロゲンを表し、
Ｚは、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｏ−を表し、
ｎは、０または１を表す
ことを特徴とする、液晶組成物。
【請求項２】
前記第１の成分が、以下の化合物：
【化９】
2019527272.tif 000074
からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含み、
式中、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、
【化１０】
2019527272.tif 000075
を表すことを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシを表し、Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表し、Ｘが、ＨまたはＦを表し、Ｚが、単結合または−ＣＨ２Ｏ−を表すことを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記第１の成分が前記液晶組成物の全量の１〜３０重量％を構成し、前記第２の成分が前記液晶組成物の全量の２０〜８０重量％を構成し、前記第３の成分が前記液晶組成物の全量の５〜５０重量％を構成することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
式Ｉ−１の化合物が、以下の化合物：
【化１１】
2019527272.tif 000076
からなる群から選択され、
式Ｉ−２の化合物が、以下の化合物：
【化１２】
2019527272.tif 000077
からなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
前記第１の成分が、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物と、式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物とからなり、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物は前記液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成し、式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物は前記液晶組成物の全量の０．５〜１５重量％を構成し、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物および式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物のいずれか１つの含有量は、前記液晶組成物の全量の１０重量％以下であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物が前記液晶組成物の全量の０．５〜１５重量％を構成し、式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物が前記液晶組成物の全量の０．５〜１５重量％を構成することを特徴とする、請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
前記液晶組成物が、
式ＩＶの１つまたは複数の化合物：
【化１３】
2019527272.tif 000078
（式中、
Ｒ７およびＲ８は同じまたは異なり、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表し、
ｍは０または１を表し、ｍ＝０である場合、Ｒ８はＨまたはＦを表す）
を含む第４の成分をさらに含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項９】
前記第１の成分が前記液晶組成物の全量の５〜２０重量％を構成し、前記第２の成分が前記液晶組成物の全量の４０〜７０重量％を構成し、前記第３の成分が前記液晶組成物の全量の１０〜３５重量％を構成し、前記第４の成分が前記液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成することを特徴とする、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
前記第４の成分が、以下の化合物：
【化１４】
2019527272.tif 000079
（式中、
Ｒ７Ａ、Ｒ７ＢおよびＲ８Ｂは同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはアルコキシを表す）
からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含むことを特徴とする、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
前記第１の成分が前記液晶組成物の全量の５〜１２重量％を構成し、前記第２の成分が前記液晶組成物の全量の４９〜６７重量％を構成し、前記第３の成分が前記液晶組成物の全量の１２〜３３重量％を構成し、前記第４の成分が前記液晶組成物の全量の２〜８重量％を構成することを特徴とする、請求項９または１０に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化１５】
2019527272.tif 000080
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化１６】
2019527272.tif 000081
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化１７】
2019527272.tif 000082
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物
【化１８】
2019527272.tif 000083
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化１９】
2019527272.tif 000084
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化２０】
2019527272.tif 000085
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化２１】
2019527272.tif 000086
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化２２】
2019527272.tif 000087
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化２３】
2019527272.tif 000088
前記液晶組成物の全量の２２重量％の化合物
【化２４】
2019527272.tif 000089
前記液晶組成物の全量の１１重量％の化合物
【化２５】
2019527272.tif 000090
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化２６】
2019527272.tif 000091
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化２７】
2019527272.tif 000092
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物
【化２８】
2019527272.tif 000093
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化２９】
2019527272.tif 000094
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物
【化３０】
2019527272.tif 000095
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化３１】
2019527272.tif 000096
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物
【化３２】
2019527272.tif 000097
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化３３】
2019527272.tif 000098
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化３４】
2019527272.tif 000099
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化３５】
2019527272.tif 000100
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化３６】
2019527272.tif 000101
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化３７】
2019527272.tif 000102
前記液晶組成物の全量の２２重量％の化合物
【化３８】
2019527272.tif 000103
前記液晶組成物の全量の１１重量％の化合物
【化３９】
2019527272.tif 000104
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物
【化４０】
2019527272.tif 000105
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物
【化４１】
2019527272.tif 000106
前記液晶組成物の全量の２重量％の化合物
【化４２】
2019527272.tif 000107
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化４３】
2019527272.tif 000108
前記液晶組成物の全量の１７重量％の化合物
【化４４】
2019527272.tif 000109
前記液晶組成物の全量の１７重量％の化合物
【化４５】
2019527272.tif 000110
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物
【化４６】
2019527272.tif 000111
前記液晶組成物の全量の１３重量％の化合物
【化４７】
2019527272.tif 000112
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物
【化４８】
2019527272.tif 000113
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化４９】
2019527272.tif 000114
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化５０】
2019527272.tif 000115
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化５１】
2019527272.tif 000116
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物
【化５２】
2019527272.tif 000117
前記液晶組成物の全量の１７重量％の化合物
【化５３】
2019527272.tif 000118
前記液晶組成物の全量の１７重量％の化合物
【化５４】
2019527272.tif 000119
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物
【化５５】
2019527272.tif 000120
前記液晶組成物の全量の１３重量％の化合物
【化５６】
2019527272.tif 000121
前記液晶組成物の全量の１２重量％の化合物
【化５７】
2019527272.tif 000122
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化５８】
2019527272.tif 000123
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化５９】
2019527272.tif 000124
前記液晶組成物の全量の３．５重量％の化合物
【化６０】
2019527272.tif 000125
前記液晶組成物の全量の４．５重量％の化合物
【化６１】
2019527272.tif 000126
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化６２】
2019527272.tif 000127
前記液晶組成物の全量の７重量％の化合物
【化６３】
2019527272.tif 000128
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化６４】
2019527272.tif 000129
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化６５】
2019527272.tif 000130
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化６６】
2019527272.tif 000131
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化６７】
2019527272.tif 000132
前記液晶組成物の全量の９．５重量％の化合物
【化６８】
2019527272.tif 000133
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化６９】
2019527272.tif 000134
前記液晶組成物の全量の８重量％の化合物
【化７０】
2019527272.tif 000135
前記液晶組成物の全量の７．５重量％の化合物
【化７１】
2019527272.tif 000136
前記液晶組成物の全量の１９重量％の化合物
【化７２】
2019527272.tif 000137
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化７３】
2019527272.tif 000138
前記液晶組成物の全量の６．５重量％の化合物
【化７４】
2019527272.tif 000139
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化７５】
2019527272.tif 000140
前記液晶組成物の全量の５．５重量％の化合物
【化７６】
2019527272.tif 000141
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化７７】
2019527272.tif 000142
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化７８】
2019527272.tif 000143
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化７９】
2019527272.tif 000144
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化８０】
2019527272.tif 000145
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化８１】
2019527272.tif 000146
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化８２】
2019527272.tif 000147
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化８３】
2019527272.tif 000148
前記液晶組成物の全量の７．５重量％の化合物
【化８４】
2019527272.tif 000149
前記液晶組成物の全量の３．５重量％の化合物
【化８５】
2019527272.tif 000150
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化８６】
2019527272.tif 000151
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化８７】
2019527272.tif 000152
前記液晶組成物の全量の６．５重量％の化合物
【化８８】
2019527272.tif 000153
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化８９】
2019527272.tif 000154
前記液晶組成物の全量の５．５重量％の化合物
【化９０】
2019527272.tif 000155
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化９１】
2019527272.tif 000156
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化９２】
2019527272.tif 000157
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化９３】
2019527272.tif 000158
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化９４】
2019527272.tif 000159
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化９５】
2019527272.tif 000160
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化９６】
2019527272.tif 000161
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化９７】
2019527272.tif 000162
前記液晶組成物の全量の７．５重量％の化合物
【化９８】
2019527272.tif 000163
前記液晶組成物の全量の９．５重量％の化合物
【化９９】
2019527272.tif 000164
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１００】
2019527272.tif 000165
前記液晶組成物の全量の６．５重量％の化合物
【化１０１】
2019527272.tif 000166
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化１０２】
2019527272.tif 000167
前記液晶組成物の全量の５．５重量％の化合物
【化１０３】
2019527272.tif 000168
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化１０４】
2019527272.tif 000169
前記液晶組成物の全量の４重量％の化合物
【化１０５】
2019527272.tif 000170
前記液晶組成物の全量の１０重量％の化合物
【化１０６】
2019527272.tif 000171
前記液晶組成物の全量の９重量％の化合物
【化１０７】
2019527272.tif 000172
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化１０８】
2019527272.tif 000173
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化１０９】
2019527272.tif 000174
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化１１０】
2019527272.tif 000175
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物
【化１１１】
2019527272.tif 000176
前記液晶組成物の全量の９．５重量％の化合物
【化１１２】
2019527272.tif 000177
前記液晶組成物の全量の１．５重量％の化合物
【化１１３】
2019527272.tif 000178
前記液晶組成物の全量の３重量％の化合物
【化１１４】
2019527272.tif 000179
を含むか、または前記液晶組成物が、
前記液晶組成物の全量の８．５重量％の化合物
【化１１５】
2019527272.tif 000180
前記液晶組成物の全量の３０重量％の化合物
【化１１６】
2019527272.tif 000181
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１１７】
2019527272.tif 000182
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１１８】
2019527272.tif 000183
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１１９】
2019527272.tif 000184
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１２０】
2019527272.tif 000185
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化１２１】
2019527272.tif 000186
前記液晶組成物の全量の１３重量％の化合物
【化１２２】
2019527272.tif 000187
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化１２３】
2019527272.tif 000188
前記液晶組成物の全量の６重量％の化合物
【化１２４】
2019527272.tif 000189
前記液晶組成物の全量の５．５重量％の化合物
【化１２５】
2019527272.tif 000190
前記液晶組成物の全量の５重量％の化合物
【化１２６】
2019527272.tif 000191
を含むことを特徴とする、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む負の誘電異方性を有する液晶組成物であって、１つまたは複数の添加剤をさらに含むことを特徴とする、液晶組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の液晶組成物を含むこと特徴とする液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、特に、ネマチック相の広範な温度領域、高い光学異方性、適した誘電異方性、良好な低温安定性、高い電圧保持比、良好な高温安定性および良好なＵＶ耐性などの特性を有する液晶組成物、ならびに液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ素子は、時計および電卓から、家庭用の様々な電気機器、計測機器、自動車パネル、ワードプロセッサ、電子ノート、プリンタ、コンピュータ、テレビなどまで開発されている。代表的な液晶ディスプレイモードとしては、ＴＮ（ねじれネマチック）モード、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）モード、ＤＳ（動的光散乱）モード、ＧＨ（ゲスト−ホスト）モード、ＩＰＳ（面内切替）モード、ＯＣＢ（光学的に補償された複屈折）モード、ＥＣＢ（電気的に制御された複屈折）モード、ＶＡ（垂直整列）モード、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）モード、またはＦＬＣ（強磁性液晶）モードなどが含まれる。さらに、液晶デバイスの駆動モードの例としては、静的駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリクス法、ならびにＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、ＴＦＤ（薄膜ダイオード）によって駆動されるアクティブマトリクス（ＡＭ）法などが含まれる。
【０００３】
これらのディスプレイモードの中で、ＩＰＳモード、ＥＣＢモード、ＶＡモード、またはＣＳＨモードは、誘電異方性Δεが負の値を示す液晶組成物を使用する特性を有する。これらのディスプレイモードの中で、特にＡＭによって駆動されるＶＡディスプレイモードは、例えば、高速応答および広視野角を必要とするテレビなどのディスプレイ素子用途に使用される。
【０００４】
ほとんどの液晶ディスプレイに関して、従来技術の液晶媒体は、多くの場合、０．１１より有意に小さく、場合によっては０．１０より小さい、比較的好ましくない光学異方性（Δｎ）値を有する。しかしながら、このような小さなΔｎ値は特に有益ではなく、例えば、ＶＡ型ディスプレイは、４μｍ以上の比較的大きな層厚（ｄ）を有する液晶セルの使用を必要とし、多くの用途に対して許容できないほど長い応答時間をもたらす。したがって、約０．３０μｍのｄ・Δｎが、ねじれのないミスアラインメントの場合に利用される。しかしながら、非常に薄い層厚（ｄ）を有する液晶セルの使用は、通常、ディスプレイの低い歩留まりをもたらす。したがって、より高いΔｎ値を有する液晶媒体の使用は、ディスプレイモードおよびディスプレイの製造に有益である。
【０００５】
２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する以下の液晶化合物ＩＩ−１−３およびＩＩ−３−５を含む液晶組成物は、負のΔεを有する液晶組成物として特許文献１に開示されている。
【化１】
2019527272.tif 000003
【０００６】
液晶組成物はまた、実質的にゼロのΔεを有する成分として、液晶化合物ＩＩＩ−２および（Ａ）を使用する。しかしながら、液晶テレビなどの高速応答を必要とする液晶ディスプレイの場合、組成物は、高速応答を満たすことができる十分に低い粘性を未だ達成していない。
【化２】
2019527272.tif 000004
【０００７】
他方で、液晶化合物ＩＩ−６−５を使用した液晶組成物は、上記液晶化合物（Ａ）を含み、低いΔｎを有するものであり、特許文献２にも開示されている。また、この液晶組成物は、以下の液晶化合物ＩＩＩ−１０（特許文献３を参照のこと）などの、その分子内にアルケニル基を有する化合物（アルケニル化合物）を含むものであるため、高いΔｎおよび高い信頼性の両方を達成するためのさらなる研究を実施することが必要である。
【化３】
2019527272.tif 000005
【０００８】
さらに、液晶化合物ＩＩ−４−５およびＩＩＩ−１０を含む液晶組成物が特許文献４に開示されているが、さらなる高速応答を必要とする。しかしながら、特許文献４において、上記のＩＩＩ−１０のアルケニル化合物を含む液晶組成物は、画像保持および表示の不均一などの欠陥が生じやすいことが指摘されている。
【化４】
2019527272.tif 000006
【０００９】
特許文献５は、実質的にゼロのΔεを有する式（Ｂ）の液晶化合物と、液晶化合物ＩＩ−１−３およびＩＩ−４−５とを組み合わせた液晶組成物を開示している。しかしながら、液晶ディスプレイ素子の製造において液晶組成物を液晶セルに注入する際に、蒸気圧の低い化合物は極低圧で蒸発するため、蒸気圧の低い化合物の含有量を増加させることができないと考えられる。したがって、以下のような課題がある：液晶組成物中の式（Ｂ）で表される化合物の含有量は制限され、得られる液晶組成物は大きなΔｎを示すが、粘性はかなり大きくなる。
【化５】
2019527272.tif 000007
【００１０】
さらに、フッ素置換テルフェニル構造を有する化合物を使用する液晶組成物はまた、特許文献６および特許文献５にも開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開平０８−１０４８６９Ａ号
【特許文献２】欧州特許第０４７４０６２Ａ１号
【特許文献３】特開２００６−０３７０５４Ａ号
【特許文献４】特開２００１−３５４９６７Ａ号
【特許文献５】国際公開第２００７０７７８７２Ａ１号
【特許文献６】特開２００３−３２７９６５Ａ号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、適切な誘電異方性、適切な回転粘性、より高い透明点、ネマチック相の広範な温度領域、より高い光学異方性、良好な低温相互溶解性（ｌｏｗ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ  ｉｎｔｅｒｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ）、より高い電圧保持比、良好な高温安定性および良好な紫外線性能などの特性を有する負の誘電異方性を有する液晶組成物を提供することである。本発明の液晶組成物は、液晶組成物に対する曝露および／または高温の影響を回避し、本発明の液晶組成物を含む液晶ディスプレイが、過酷な環境下での通常動作の要求を満たすことを可能にする。それと同時に、本発明の液晶組成物を含む液晶ディスプレイは、速い応答の特徴を有する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明によって利用される技術的解決策は、負の誘電異方性を有し、
式Ｉの１つまたは複数の化合物
【化６】
2019527272.tif 000008
を含む第１の成分と、
式ＩＩの２つまたはそれ以上の化合物
【化７】
2019527272.tif 000009
を含む第２の成分と、
式ＩＩＩの１つまたは複数の化合物
【化８】
2019527272.tif 000010
を含む第３の成分と
を含み、
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、
【化９】
2019527272.tif 000011
を表し、
【化１０】
2019527272.tif 000012
は同じまたは異なり、各々独立して、
【化１１】
2019527272.tif 000013
を表し、
【化１２】
2019527272.tif 000014
における１つまたは２つの−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−によって置換されてもよく、
【化１３】
2019527272.tif 000015
における１つまたは複数の水素原子は、フッ素原子によって置換されてもよく、
Ｘは、Ｈまたはハロゲンを表し、
Ｚは、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｏ−を表し、
ｎは、０または１を表す、
液晶組成物を提供することである。
【００１４】
本発明の一実施形態において、液晶組成物に関して、−８．０＜Δε＜−２．３であり、透明点は７０℃以上である。
【００１５】
本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシを表し；Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表し；ＸはＨまたはＦを表し；Ｚは単結合または−ＣＨ２Ｏ−を表すことが好ましい。好ましくは、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖または分枝アルキルを表し；Ｒ２およびＲ３は同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシを表し；Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルまたはＣ２−Ｃ５アルケニルを表す。より好ましくは、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキルを表し；Ｒ２およびＲ３は同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキルもしくはアルコキシを表し；Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキル、またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表す。
【００１６】
本発明の一実施形態において、第１の成分は液晶組成物の全量の１〜３０重量％を構成し；第２の成分は液晶組成物の全量の２０〜８０重量％を構成し；第３の成分は液晶組成物の全量の５〜５０重量％を構成する。
【００１７】
本発明のいくつかの実施形態において、第１の成分は、以下の化合物：
【化１４】
2019527272.tif 000016
からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含み、
式中、
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、
【化１５】
2019527272.tif 000017
を表す。
【００１８】
本発明のいくつかの実施形態において、式Ｉ−１の化合物は、以下の化合物：
【化１６】
2019527272.tif 000018
からなる群から選択されることが好ましい。
【００１９】
特に好ましい実施形態として、式Ｉ−１の化合物は、以下の化合物：
【化１７】
2019527272.tif 000019
からなる群から選択される。
【００２０】
本発明のいくつかの実施形態において、式Ｉ−２の化合物は、以下の化合物：
【化１８】
2019527272.tif 000020
からなる群から選択されることが好ましい。
【００２１】
特に好ましい実施形態として、式Ｉ−２の化合物は、以下の化合物：
【化１９】
2019527272.tif 000021
からなる群から選択される。
【００２２】
本発明のいくつかの実施形態において、第１の成分は、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物と、式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物とからなり、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物は液晶組成物の全量の０〜１５重量％を構成し、式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物は液晶組成物の全量の０．５〜１５重量％を構成し、式Ｉ−１の１つまたは複数の化合物および式Ｉ−２の１つまたは複数の化合物のいずれか１つの含有量は、液晶組成物の全量の１０重量％以下である。好ましくは、第１の成分における式Ｉ−１の化合物は液晶組成物の全量の０〜７重量％を構成し；第１の成分における式Ｉ−２の化合物は液晶組成物の全量の１〜１０重量％を構成する。より好ましくは、第１の成分における式Ｉ−１の化合物は液晶組成物の全量の３〜７重量％を構成し；第１の成分における式Ｉ−２の化合物は液晶組成物の全量の４〜１０重量％を構成する。
【００２３】
本発明のいくつかの実施形態において、第２の成分は、以下の化合物：
【化２０】
2019527272.tif 000022
からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含み、
式中、
Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ３Ｃ、Ｒ３Ｄ、Ｒ３Ｅ、Ｒ３Ｆ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ４Ｃ、Ｒ４Ｄ、Ｒ４ＥおよびＲ４Ｆは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、
【化２１】
2019527272.tif 000023
を表す。
【００２４】
本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ３Ｃ、Ｒ３Ｄ、Ｒ３Ｅ、Ｒ３Ｆ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ４Ｃ、Ｒ４Ｄ、Ｒ４ＥおよびＲ４Ｆは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ１２直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルを表すことが好ましい。
【００２５】
より好ましくは、Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ、Ｒ３Ｃ、Ｒ３Ｄ、Ｒ３Ｅ、Ｒ３Ｆ、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ４Ｃ、Ｒ４Ｄ、Ｒ４ＥおよびＲ４Ｆは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ７直鎖または分枝アルキルまたはアルコキシを表す。
【００２６】
本発明のいくつかの実施形態において、式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物：
【化２２】
2019527272.tif 000024
からなる群から選択されることが好ましい。
【００２７】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物：
【化２３】
2019527272.tif 000025
からなる群から選択される。
【００２８】
本発明の一実施形態において、式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物：
【化２４】
2019527272.tif 000026
からなる群から選択されることが好ましい。
【００２９】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物：
【化２５】
2019527272.tif 000027
からなる群から選択される。
【００３０】
本発明の一実施形態において、式ＩＩ−３の化合物は、以下の化合物：
【化２６】
2019527272.tif 000028
からなる群から選択されることが好ましい。
【００３１】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−３の化合物は、以下の化合物：
【化２７】
2019527272.tif 000029
からなる群から選択される。
【００３２】
本発明の一実施形態において、式ＩＩ−４の化合物は、以下の化合物：
【化２８】
2019527272.tif 000030
からなる群から選択されることが好ましい。
【００３３】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−４の化合物は、以下の化合物：
【化２９】
2019527272.tif 000031
からなる群から選択される。
【００３４】
本発明の一実施形態において、式ＩＩ−５の化合物は、以下の化合物：
【化３０】
2019527272.tif 000032
からなる群から選択されることが好ましい。
【００３５】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−５の化合物は、以下の化合物：
【化３１】
2019527272.tif 000033
からなる群から選択される。
【００３６】
本発明の一実施形態において、式ＩＩ−６の化合物は、以下の化合物：
【化３２】
2019527272.tif 000034
からなる群から選択されることが好ましい。
【００３７】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩ−６の化合物は、以下の化合物：
【化３３】
2019527272.tif 000035
からなる群から選択される。
【００３８】
本発明の一実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物：
【化３４】
2019527272.tif 000036
からなる群から選択される。
【００３９】
特に好ましい実施形態として、式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物：
【化３５】
2019527272.tif 000037
からなる群から選択される。
【００４０】
本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物は、式ＩＶの１つまたは複数の化合物
【化３６】
2019527272.tif 000038
を含む第４の成分をさらに含み、
式中、
Ｒ７およびＲ８は同じまたは異なり、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ５直鎖もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表し；
ｍは０または１を表し、ｍ＝０である場合、Ｒ８はＨまたはＦを表す。
【００４１】
本発明のいくつかの実施形態において、第１の成分は液晶組成物の全量の５〜２０重量％を構成し；第２の成分は液晶組成物の全量の４０〜７０重量％を構成し；第３の成分は液晶組成物の全量の１０〜３５重量％を構成し；第４の成分は液晶組成物の全量の０〜１０重量％を構成することが好ましい。
【００４２】
本発明のいくつかの実施形態において、第４の成分は、以下の化合物：
【化３７】
2019527272.tif 000039
からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含むことが好ましく、
式中、
Ｒ７Ａ、Ｒ７ＢおよびＲ８Ｂは、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはアルコキシを表す。
【００４３】
本発明のいくつかの実施形態において、第４の成分は液晶組成物の全量の１〜１０重量％を構成する。
【００４４】
本発明のいくつかの実施形態において、式ＩＶ−１による１つまたは複数の化合物の含有量は５％以下であることが好ましい。
【００４５】
本発明のいくつかの実施形態において、式ＩＶ−２による１つまたは複数の化合物の含有量は５％以下であることが好ましい。
【００４６】
本発明の一実施形態において、式ＩＶ−１の化合物は、以下の化合物：
【化３８】
2019527272.tif 000040
からなる群から選択されることが好ましい。
【００４７】
本発明の一実施形態において、式ＩＶ−２の化合物は、以下の化合物：
【化３９】
2019527272.tif 000041
からなる群から選択されることが好ましい。
【００４８】
本発明のいくつかの実施形態において、第１の成分は液晶組成物の全量の５〜１２重量％を構成し；第２の成分は液晶組成物の全量の４９〜６７重量％を構成し；第３の成分は液晶組成物の全量の１２〜３３重量％を構成し；第４の成分は液晶組成物の全量の２〜８重量％を構成することが好ましい。
【００４９】
本発明の上述の技術的解決策に基づいて、以下の化合物の１つまたは複数もまた、第５の成分として含まれてもよい：
【化４０】
2019527272.tif 000042
式中、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、同じまたは異なり、各々独立して、Ｃ１−Ｃ５直鎖アルキル；またはＣ２−Ｃ５アルケニルを表す。
【００５０】
第５の成分は、液晶組成物の全量の０〜２５重量％、好ましくは０〜２０重量％、より好ましくは３〜２０重量％、最も好ましくは５〜１５重量％を構成する。
【００５１】
本発明の別の態様は、負の誘電異方性を有し、当業者に公知で、文献に記載されている１つまたは複数の添加剤をさらに含む液晶組成物を提供する。
【００５２】
例えば、本発明に従って混合物に加えられ得る安定剤は以下に示される。
【化４１】
2019527272.tif 000043
【００５３】
【化４２】
2019527272.tif 000044
【００５４】
【化４３】
2019527272.tif 000045
【００５５】
好ましくは、安定剤は、以下に示すような安定剤からなる群から選択される。
【化４４】
2019527272.tif 000046
【００５６】
本発明の一実施形態において、安定剤は液晶組成物の全量の０〜５重量％を構成し；より好ましくは安定剤は液晶組成物の全量の０〜１重量％を構成し；特に好ましい実施形態として、安定剤は液晶組成物の全量の０〜０．１重量％を構成することが好ましい。
【００５７】
さらに別の態様において、本発明はさらに、本発明によって提供される液晶組成物を含む液晶ディスプレイを提供する。
【００５８】
上記技術的解決策を利用することにより、従来技術に鑑みて以下の技術的効果が本発明によって達成される。
【００５９】
本発明によって提供される液晶組成物は、適切な誘電異方性、適切な回転粘性、ネマチック相のより広い温度領域、より高い光学異方性、良好な低温相互溶解性、より高い電圧保持比、良好な高温安定性および良好な紫外線性能などの特性を有する。本発明の液晶組成物は、液晶組成物に対する曝露および／または高温の影響を回避し、過酷な環境における良好なディスプレイ効果についての要求を満たすことを可能にする。それと同時に、本発明によって提供される液晶組成物は、液晶ディスプレイの速い応答についての要求を満たすことを可能にする。
【００６０】
特に断らない限り、本発明では、比は重量比、温度はセ氏温度、および電圧保持比（ＶＨＲ）の試験温度は６０℃である。
【発明を実施するための形態】
【００６１】
詳細な実施形態
本発明は、以下の詳細な実施形態を組み合わせることによって説明される。なお、以下の実施例は本発明の例示的実施形態であり、本発明を説明するために使用されるだけであり、本発明を限定するものではない。本発明の主題および範囲から逸脱することなく、本発明の概念の範囲内で他の組み合わせおよび種々の変更を行うことができる。
【００６２】
表記の便宜上、以下の実施例における液晶組成物の基の構造は、表１に列挙した記号によって表される：
【００６３】
【表１】
2019527272.tif 000047
【００６４】
以下の構造式を有する化合物を例として挙げる：
【化４５】
2019527272.tif 000048
【００６５】
表２に列挙した記号によって表すと、この構造式は２ＰＷＰ３として表すことができ、ここで記号の２は左末端が−Ｃ２Ｈ５であることを表し、記号の３は右末端が−Ｃ３Ｈ７であることを表し、記号のＰは１，４−フェニレンであることを表し、Ｗは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表す。
【００６６】
以下の実施例における試験項目の短縮記号はそれぞれ以下のように表される：
Δｎ：光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε：誘電率異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
ＶＨＲ（初期）：電圧保持比（％）
ＶＨＲ（ＵＶ）：ＵＶランプ照射の２０分後の電圧保持比（％）
ＶＨＲ（高温）：１時間、１５０℃の高温で保持した後の電圧保持比（％）
ＴＣ−Ｎ（℃）：低温相変態点（他のより規則的な相からネマチック相への変態温度）
ＴＮ−Ｉ（℃）：透明点（ネマチック相から等方相への液晶の変態温度）
γ１：回転粘性（２０℃でｍＰａ＊ｓ）
【００６７】
光学異方性は、２５℃にてナトリウムランプ（５８９ｎｍ）光源下でアッベ（ａｂｂｅ）屈折計を使用することによって試験され、得られる。誘電試験セルは７μｍのセルギャップを有するＴＮ９０型である。
【００６８】
【数１】
2019527272.tif 000049
式中、
【数２】
2019527272.tif 000050
は分子軸に平行な誘電率であり、
【数３】
2019527272.tif 000051
は分子軸に垂直な誘電率であり、試験条件は、２５℃、１ＫＨｚ、７μｍのセルギャップを有するＴＮ９０型試験セルである。
【００６９】
ＶＨＲ（初期）は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物理的特性評価システムによって試験され、得られる。試験温度は６０℃であり、試験電圧は５Ｖであり、試験周波数は６Ｈｚである。
【００７０】
ＶＨＲ（ＵＶ）は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物理的特性評価システムによって試験され、得られる。液晶は、３６５ｎｍの波長および６０００ｍＪ／ｃｍ２のエネルギーを有する光での２０分間の照射後に試験される。試験温度は６０℃であり、試験電圧は５Ｖであり、試験周波数は６Ｈｚである。
【００７１】
ＶＨＲ（高温）は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物理的特性評価システムによって試験され、得られる。液晶は、１５０℃の高温で１時間保持した後に試験される。試験温度は６０℃であり、試験電圧は５Ｖであり、試験周波数は６Ｈｚである。
【００７２】
γ１は、ＴＯＹ０６２５４型液晶物理的特性評価システムによって試験され、得られる。試験温度は２５℃であり、試験電圧は９０Ｖである。
【００７３】
以下の実施例に使用される成分は、周知の方法によって合成することができるか、または商業的手段によって得ることができる。これらの合成技術は慣用であり、試験結果は、このように調製された液晶化合物が、電子化合物についての基準を満たすことを示す。
【００７４】
いくつかの液晶組成物は、以下の実施例において特定される液晶組成物の配合に従って調製される。液晶組成物の調製は当該分野における従来の方法に従って進められ、例えば、組成物は、加熱、超音波処理、懸濁処理などの処理様式により、指定された配合を混合することによって調製される。
【００７５】
比較例１
比較例１の液晶組成物を、表２に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００７６】
【表２】
2019527272.tif 000052
【００７７】
実施例１
実施例１の液晶組成物を、表３に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００７８】
【表３】
2019527272.tif 000053
【００７９】
実施例２
実施例２の液晶組成物を、表４に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００８０】
【表４】
2019527272.tif 000054
【００８１】
比較例２
比較例２の液晶組成物を、表５に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００８２】
【表５】
2019527272.tif 000055
【００８３】
実施例３
実施例３の液晶組成物を、表６に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００８４】
【表６】
2019527272.tif 000056
【００８５】
実施例４
実施例４の液晶組成物を、表７に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００８６】
【表７】
2019527272.tif 000057
【００８７】
比較例３
比較例３の液晶組成物を、表８に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００８８】
【表８】
2019527272.tif 000058
【００８９】
実施例５
実施例５の液晶組成物を、表９に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００９０】
【表９】
2019527272.tif 000059
【００９１】
比較例４
比較例４の液晶組成物を、表１０に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００９２】
【表１０】
2019527272.tif 000060
【００９３】
実施例６
実施例６の液晶組成物を、表１１に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００９４】
【表１１】
2019527272.tif 000061
【００９５】
実施例７
実施例７の液晶組成物を、表１２に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００９６】
【表１２】
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【００９７】
実施例８
実施例８の液晶組成物を、表１３に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【００９８】
【表１３】
2019527272.tif 000063
【００９９】
比較例５
比較例５の液晶組成物を、表１４に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【０１００】
【表１４】
2019527272.tif 000064
【０１０１】
実施例９
実施例９の液晶組成物を、表１５に記載した各化合物および重量パーセントに従って調製し、次いで液晶ディスプレイの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す：
【０１０２】
【表１５】
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【０１０３】
上記の比較例および実施例のデータから理解できるように、本発明によって提供される液晶組成物は、より高い光学異方性値、より低い低温相変態点およびより高い透明点を有し、本発明によって提供される液晶組成物が、ネマチック相の広範な温度領域の特性を有することを示す。それと同時に、本発明の液晶組成物はまた、より高い電圧保持比、より良好な高温および紫外線安定性も有し、本発明の液晶組成物を含む液晶ディスプレイは、速い応答速度についての要求を満たすことを可能にし、より高い安定性を有する。本発明の液晶組成物は、液晶組成物に対する曝露および／または高温の影響を回避し、液晶ディスプレイは、過酷な環境下での通常動作の要求を満たすことを可能にする。
【０１０４】
上記の実施形態は本発明の技術的概念および特徴を単に例示するものであり、当業者が本発明の理解および実施を容易にするために提供したものである。しかしながら、本発明の保護範囲はこれに限定されない。本発明の精神および本質から逸脱することなく行われる等価の変形または変更は、本発明の保護範囲内であることが意図される。
【国際調査報告】
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