(57)【要約】  有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式（Ｉ）の化合物2019523223.tif 000112  （式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）。
2019523223.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019523223.tif 000109
（式中、
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであって、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1−Ｃ6アルコキシは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ2およびＲ4は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルケニルおよびＣ2−Ｃ10アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；
Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アシル、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシＣ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択され；
ここで、Ｒ7が、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルである場合、前記Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ6アルキルから独立して選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ8は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換される）であり；
Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ10は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルから選択され、
ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており；
ＸはＣ−ＨまたはＮである）
または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
ＸがＣ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ3がハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ4が水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ7アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ7アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ7アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ2−Ｃ7アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル（ここで、前記ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含む４員または６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1アルキル、または、５〜９員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（１個の酸素原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルおよびＣ2−Ｃ6アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基もしくはＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ7によって表される１もしくは２個の基で任意選択により置換されており、または、前記環状カルボビシクリル環系は、Ｃ4−Ｃ5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環を形成している、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ2アルキルであり、ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-Ｃ3アルコキシカルボニルから独立して選択され、ならびに、Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
Ｒ9はハロゲンであり、および、Ｒ10は、ハロゲンであるＲ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されるフェニルであり；
または
Ｒ5が、フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルであり、各々は、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ9は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択され、ならびに、Ｒ10は、フェニル、ベンジルまたはＣ6−Ｃ8シクロアルコキシから選択され、各々は、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
または
Ｒ5が：
【化２】
2019523223.tif 000110
から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ2−Ｃ4アシルオキシＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ5が、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルから選択されるＲ7によって表される１個の基で任意選択により置換されるＣ1−Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ5が：
【化３】
2019523223.tif 000111
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々はＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されている、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5が環状またはスピロ環系である場合、Ｒ7はメチルである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種の追加の活性処方成分および／または農芸化学的に許容される希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する、方法。
【請求項１５】
殺菌・殺カビ剤としての請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する活性処方成分としての殺微生物チアゾール誘導体に関する。本発明はまた、これらのチアゾール誘導体の調製、少なくとも１種のチアゾール誘導体を含む農薬組成物、ならびに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子もしくは非生体物質の外寄生を防除または予防するための、農業または園芸におけるチアゾール誘導体またはその組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２０１０／０１２７９３号には、殺有害生物剤としてアミノ−チアゾール誘導体が記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019523223.tif 000003
（式中、
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであって、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1−Ｃ6アルコキシは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ2およびＲ4は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル（carbobicyclyl）環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルケニルおよびＣ2−Ｃ10アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；
Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルから独立して選択され；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アシル、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシＣ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択され；
ここで、Ｒ7が、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルである場合、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ6アルキルから独立して選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ8は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換される）であり；
Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシから独立して選択され、
ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ10は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルから選択され、
ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択されており；
ＸはＣ−ＨまたはＮである）
または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
【０００５】
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的（fungicidally）に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供されている。
【０００６】
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または、活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。
【０００７】
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤（fungicide）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。
【０００８】
置換基が「任意選択により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、１、２または３個のＲ9置換基といった、同等または異なる置換基を１個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２または３個のハロゲンで置換されているＣ1−Ｃ6アルキルは、特に限定されないが、−ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨＣｌ2、−ＣＣｌ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ3または−ＣＦ2ＣＨ3基を含んでいてもよい。他の例としては、１、２または３個のハロゲンで置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ2ＣｌＯ−、ＣＨＣｌ2Ｏ−、ＣＣｌ3Ｏ−、ＣＨ2ＦＯ−、ＣＨＦ2Ｏ−、ＣＦ3Ｏ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ3ＣＦ2Ｏ−基を含んでいてもよい。
【０００９】
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」または「ヒドロキシ」という用語は−ＯＨ基を意味する。
【００１０】
本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を意味する。
【００１１】
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）を指す。
【００１２】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1−Ｃ6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１〜６個の炭素原子を有し、ならびに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1−Ｃ10アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1−Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびこれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルまたはイソ−アミルが挙げられる。「Ｃ1-Ｃ6アルキレン」基とはＣ1−Ｃ6アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合しているラジカルを除く。「Ｃ1-Ｃ2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1−Ｃ6アルキレン、の例としては、これらに限定されないが、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−および−（ＣＨ2）3−が挙げられる。
【００１３】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、（Ｅ）または（Ｚ）立体配置のいずれかであることが可能である少なくとも１つの二重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2−Ｃ10アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2−Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル（ビニル）、プロプ−１−エニル、プロプ−２−エニル（アリル）、ブタ−１−エニルが挙げられる。
【００１４】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２〜６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ2−Ｃ10アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2−Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロプ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。
【００１５】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-Ｃ6アルコキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルである。「Ｃ1−Ｃ4アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1−Ｃ6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ（イソ−プロポキシ）、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられる。
【００１６】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1-Ｃ6アルキル」という用語は、式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ6アルキルラジカルであり、および、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ6アルキレンラジカルである。Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1-Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチルが挙げられる。
【００１７】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ4アルキルラジカルである。Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルの例としては、これらに限定されないが、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルが挙げられる。
【００１８】
本明細書において用いられるところ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオという用語は−ＳＲa基を意味し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルである。
【００１９】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ6アルキルラジカルを指す。「Ｃ1-Ｃ4ハロアルキル」および「Ｃ1-Ｃ2ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。
【００２０】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に３〜６個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル」および「Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきであると共に、架橋構造（例えば、ノルボルナン）を含んでいてもよい。Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。
【００２１】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1−Ｃ2アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているシクロアルキル環を指す。「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、およびシクロペンチルメチルが挙げられる。
【００２２】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみから構成されると共に、３〜１０個の炭素原子および１または２つの環内二重結合を含有する単環式非芳香族環系であるラジカルを指す。これらは、架橋構造（例えば、ノルボルネンおよび２，５−ノルボルナジエン）を含み得る。Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが挙げられる。
【００２３】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルラジカルである。Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシという用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシが挙げられる。
【００２４】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ」という用語は式−ＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルラジカルである。Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルチオ、シクロペンチルチオまたはシクロヘキシルチオが挙げられる。
【００２５】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ2−Ｃ6アルケニルラジカルである。Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシの例としては、これらに限定されないが、アリルオキシまたはブテニルオキシが挙げられる。
【００２６】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ2−Ｃ6アルキニルラジカルである。Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシの例としては、これらに限定されないが、プロパルギルオキシまたはブチニルオキシが挙げられる。
【００２７】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アシル」という用語はラジカルＲaＣ（＝Ｏ）−を指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ5アルキルラジカルまたはアリールラジカルである。アシル基としては、これらに限定されないが、アセチル、プロパノイルおよびベンゾイルが挙げられる。
【００２８】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アシルオキシ」という用語は式−ＯＲbのラジカルを指し、ここで、Ｒbは、一般に上記に定義されているホルミルまたはＣ2−Ｃ6アシルラジカルである。Ｃ2−Ｃ6アシルオキシ基としては、これらに限定されないが、アセトキシが挙げられる。
【００２９】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2−Ｃ6アシルオキシＣ1−Ｃ6アルキル」という用語は式ＲaＣ（＝Ｏ）ＯＲb−のラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ5アルキルラジカルまたはアリールラジカルであり、および、ここで、Ｒbは一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキレンラジカルである。
【００３０】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む安定な４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニルおよびチアゾリジニルが挙げられる。
【００３１】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルオキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルオキシの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルオキシおよびモルホリニルオキシが挙げられる。
【００３２】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルチオ」という用語は式−ＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているヘテロシクリルラジカルである。ヘテロシクリルチオの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルチオおよびモルホリニルチオが挙げられる。
【００３３】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキルという用語は相応に解釈されるべきである。ヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニルメチルまたはモルホリニルメチルが挙げられる。
【００３４】
本明細書において用いられるところ、「アリール」という用語は、単環式、二環式または三環式であり得る、炭素および水素原子のみから構成される芳香族環系を指す。このような環系の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。
【００３５】
本明細書において用いられるところ、「アリールオキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールオキシの例としては、これらに限定されないが、フェノキシおよびナフチルオキシが挙げられる。
【００３６】
本明細書において用いられるところ、「アリールチオ」という用語は式−ＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているアリールラジカルである。アリールチオの例としては、これらに限定されないが、フェニルチオおよびナフチルチオが挙げられる。
【００３７】
本明細書において用いられるところ、「アリールＣ1−Ｃ6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているアリール環を指す。アリールＣ1−Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルまたは２−フェニルエチルが挙げられる。
【００３８】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む、５員もしくは６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジルまたはピリジルが挙げられる。
【００３９】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールオキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールオキシの例としては、これらに限定されないが、ピリジルオキシおよびチエニルオキシが挙げられる。
【００４０】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールチオ」という用語は式−ＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているヘテロアリールラジカルである。ヘテロアリールチオの例としては、これらに限定されないが、ピリジルチオおよびチエニルチオが挙げられる。
【００４１】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。「ヘテロアリールＣ1−Ｃ2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
【００４２】
本明細書において用いられるところ、用語Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルは−Ｓ（Ｏ）2Ｒa基を意味し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルである。
【００４３】
本明細書において用いられるところ、用語Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシは−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒa基を意味し、ここで、Ｒaは一般に上記に定義されているＣ1−Ｃ6アルキルラジカルである。
【００４４】
本明細書において用いられるところ、＝Ｏは、例えばカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）−）基中において見出されるオキソ基を意味する。
【００４５】
本明細書において用いられるところ、「環状カルボビシクリル環」は、一緒に縮合した２つの環を含む、すなわち、２個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。
【００４６】
本明細書において用いられるところ、「スピロ環式カルボビシクリル環」は、１個の炭素原子で一緒に結合された２つの環を含む、すなわち、１個の炭素原子を共有する非芳香族二環系である。
【００４７】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００４８】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
【００４９】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。
【００５０】
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11およびＸについての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【００５１】
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシであって、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1−Ｃ6アルコキシは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり得、ここで、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1−Ｃ4アルコキシは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシである。より好ましくは、Ｒ1は、ハロゲンまたはシアノ、さらにより好ましくはハロゲン、および、さらにより好ましくはフルオロである。
【００５２】
Ｒ2は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ2は水素またはＣ1−Ｃ6アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシを含む）、より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。
【００５３】
Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ3は、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル（Ｃ1−Ｃ4アルキルを含む）、より好ましくはハロゲン（特に、クロロまたはブロモ）またはメチル、さらにより好ましくはブロモまたはメチル、および、さらにより好ましくは、メチルである。
【００５４】
Ｒ4は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルは、Ｒ6によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ4は、水素またはＣ1−Ｃ6アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシを含む）；より好ましくは水素またはメトキシ、および、さらにより好ましくは水素である。
【００５５】
Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルキニル、アリール、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員（好ましくは、７〜１０員）非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ10アルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ10アルケニルおよびＣ2−Ｃ10アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。
【００５６】
好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ2−Ｃ6アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成する。
【００５７】
より好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、１個の酸素原子を含む４員または６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1アルキル、または、５〜９員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（１個の酸素原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にメチレン（−ＣＨ2−）リンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルおよびＣ2−Ｃ6アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；
ここで、前記フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基もしくはＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており；および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ7によって表される１もしくは２個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ4−Ｃ5シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成している。
【００５８】
さらにより好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであり、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-Ｃ3アルコキシカルボニルから独立して選択されており、ここで、Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ならびに、ここで、
Ｒ9はハロゲンであり、および、Ｒ10は、ハロゲンであるＲ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されるフェニルである。
【００５９】
さらにより好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキルであり、Ｒ7によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ7は、メチル、ヒドロキシル、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシメチル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、エトキシカルボニル、アセチルオキシメチルもしくは２，２−ジクロロシクロプロピルであり；または、Ｒ7によって表される２個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ7は独立して、メチル、シアノもしくはシクロプロピルであり；または、Ｒ7によって表される３個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ7は独立して、メチル、ブロモ、クロロ、フルオロもしくはブトキシであり；または、Ｒ7によって表される４個の基で任意選択により置換されており、ここで、各Ｒ7はメチルであり、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、および、ここで、
Ｒ9はハロゲンであり、および、Ｒ10は、ハロゲンであるＲ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されるフェニルであり；
または
Ｒ5は、フェニル、ピリジルメチル（２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチルおよび４−ピリジルメチルを含む）、オキセタニル（オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イルを含む）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル）またはテトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル）であり、各々は、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換されており、ここで、
Ｒ9は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択され、ならびに、Ｒ10は、フェニル、ベンジルまたはＣ6−Ｃ8シクロアルコキシから選択され、各々は、ハロゲンまたはメチルから独立して選択されるＲ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換され；
または
Ｒ5は：
【化２】
2019523223.tif 000004
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキルおよびＣ2−Ｃ4アシルオキシＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換され：
さらにより好ましくは、Ｒ5は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルから選択されるＲ7によって表される１個の基で任意選択により置換されるＣ1−Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ5は：
【化３】
2019523223.tif 000005
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、特にメチルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換される。
【００６０】
本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ5は、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、１−［３−（２−ヨードフェニル）イソキサゾール−５−イル］エチル、［２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル］、［１−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−プロピル］、（１−ベンジル−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−イソプロピル−２−メチル−ブタ−３−イニル）、［１−（１−シアノエチル）−２−メチル−プロピル］、［３−メチル−１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）ブチル］、（１−シクロヘキシルシクロプロピル）、（３−イソブトキシ−２，２−ジメチル−シクロブチル）、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、［（７Ｒ）−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［（１Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｒ）−５−メチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−エニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、［（１Ｓ，６Ｒ，８Ｒ）−６−メチル−８−ビシクロ［４．２．０］オクタニル］、（７，７−ジメチル−５−オキサビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）、（１−ベンジルシクロヘキシル）、（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）、［（３Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキセタン−３−イル］、（４−ベンジル−２，６−ジメチル−テトラヒドロピラン−４−イル）、［４−（４，４−ジメチルシクロヘキシオキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（シクロオクトキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］、２，２−ジメチルプロピル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロペンチル）メチル、（４−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）メチル、（３−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−メチルシクロブチル）メチル、（１−シクロプロピルシクロプロピル）、（１−シアノ−１−シクロプロピル−エチル）、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル、［１−（シクロプロピルメチル）シクロプロピル］メチル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、��１−メトキシシクロペンチル）メチル、１−（２−ピリジル）エチル、スピロ［２．２］ペンタン−５−イル、［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル、６−オキサスピロ［２．５］オクタン−２−イルメチル、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルおよび［１−（メトキシメチル）シクロペンチル］メチルである。
【００６１】
さらにより好ましい実施形態において、Ｒ5は、（３，４−ジフルオロフェニル）メチル、（２，４，５−トリフルオロフェニル）メチル、（２−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）メチル、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、１−［３−（２−ヨードフェニル）イソキサゾール−５−イル］エチル、［２−メチル−１−（トリフルオロメチル）プロピル］、［１−（ヒドロキシメチル）−２，２−ジメチル−プロピル］、（１−ベンジル−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−イソプロピル−２−メチル−ブタ−３−イニル）、［１−（１−シアノエチル）−２−メチル−プロピル］、［３−メチル−１−（１−メチル−２−フェニル−エチル）ブチル］、（１−シクロヘキシルシクロプロピル）、（３−イソブトキシ−２，２−ジメチル−シクロブチル）、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、［（７Ｒ）−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［（１Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−６−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｒ）−５−メチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｒ，７Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、［（１Ｓ，５Ｓ）−６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−エニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、［（１Ｓ，６Ｒ，８Ｒ）−６−メチル−８−ビシクロ［４．２．０］オクタニル］、（７，７−ジメチル−５−オキサビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）、（１−ベンジルシクロヘキシル）、（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）、［（３Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）オキセタン−３−イル］、（４−ベンジル−２，６−ジメチル−テトラヒドロピラン−４−イル）、［４−（４，４−ジメチルシクロヘキシオキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（シクロオクトキシ）−２−フルオロ−フェニル］、［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］、２，２−ジメチルプロピル、（１−メチルシクロプロピル）メチル、（１−メチルシクロペンチル）メチル、（４−メチルテトラヒドロピラン−４−イル）メチル、（３−メトキシ−２，２−ジメチル−プロピル）、（１−メチルシクロブチル）メチル、（１−シクロプロピルシクロプロピル）、（１−シアノ−１−シクロプロピル−エチル）、（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）メチル、［１−（シクロプロピルメチル）シクロプロピル］メチル、（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル、１��（２−ピリジル）エチル、スピロ［２．２］ペンタン−５−イル、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルおよび［１−（メトキシメチル）シクロペンチル］メチルである。
【００６２】
さらにより好ましい実施形態において、Ｒ5は、１−シクロヘキシルエチル、１−フェニルエチル、１−（３−フェニルイソキサゾール−５−イル）エチル、スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル］、スピロ［３．４］オクタン−３−イル、スピロ［３．４］オクタン−２−イル、スピロ［３．５］ノナン−２−イル、［３−（アセトキシメチル）−８−オキサスピロ［３．４］オクタン−１−イル］、６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル］、（６，６−ジメチル−４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−７−イル）、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロブタン］−７−イル、スピロ［４−オキサビシクロ［３．２．０］ヘプタン−６，１’−シクロペンタン］−７−イル、（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）およびスピロ［２．２］ペンタン−５−イルである。
【００６３】
Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される。好ましくは、Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される。
【００６４】
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アシル、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アシルオキシＣ1−Ｃ6アルキルおよびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される。
【００６５】
好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルコキシＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルおよびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択され；ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択される１個または２個の基で任意選択により置換されている。
【００６６】
より好ましくは、Ｒ7は、クロロ、ブロモ、フルオロ、シアノ、ヒドロキシル、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ブトキシ、メトキシメチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロプロピルメチル、アセチルオキシメチルおよびエトキシカルボニルから独立して選択され；ここで、シクロプロピルは、２個のクロロ基で任意選択により置換されている。
【００６７】
Ｒ8は、アリール、アリールオキシ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、または、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル（ここで、アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換される）である。
【００６８】
好ましくは、Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールである。より好ましくは、Ｒ8は、フェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、ここで、イソオキサゾールは、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されている。
【００６９】
Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシから独立して選択されており、ここで、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。好ましくは、Ｒ9は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルおよびＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択される。より好ましくは、Ｒ9は、クロロ、ブロモ、フルオロおよびメチルから独立して選択される。
【００７０】
Ｒ10は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ（好ましくは、Ｃ3−Ｃ6シクロアルコキシ）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルから選択され、
ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルＣ1−Ｃ6アルキルは、Ｒ11によって表される１〜３個の基で任意選択により置換される。
【００７１】
好ましくは、Ｒ10は、フェニル、ベンジルおよびＣ6−Ｃ8シクロアルコキシから選択され、これらは各々、Ｒ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換される。より好ましくは、Ｒ10はフェニルであり、１個のＲ11によって任意選択により置換されている。
【００７２】
Ｒ11は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される。
【００７３】
ＸはＣＨまたはＮである。本発明の一実施形態において、ＸはＣＨである。本発明の他の実施形態において、ＸはＮである。
【００７４】
本発明によれば、好ましくは：
Ｒ1はハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ2は水素またはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ3はハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ4は水素であり；
Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ2−Ｃ6アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；または
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換され、および
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成しており；および
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ4アシルオキシＣ1−Ｃ4アルキルおよびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルのＣ3−Ｃ6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり；
Ｒ9は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ10は、Ｒ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ6−Ｃ8シクロアルコキシであり；
Ｒ11はハロゲンであり；および
ＸはＣＨである。
【００７５】
より好ましくは、Ｒ1はハロゲンであり；
Ｒ2は水素またはメトキシであり；
Ｒ3はブロモまたはメチルであり；
Ｒ4は水素であり；
Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む４員、５員もしくは６員非芳香族単環式環である）、ヘテロシクリルＣ1-Ｃ2アルキル、または、５〜１０員非芳香族環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環系（窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を任意選択により含むもの）であり、および、任意選択により、分子の残部にＣ1-Ｃ2アルキレンリンカーを介して結合しており；
ここで、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルおよびＣ2−Ｃ6アルキニル部分のいずれかは、Ｒ7によって表される１〜４個の基、または、Ｒ8によって表される１個の基で任意選択により置換されており；
ここで、前記フェニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9によって表される１〜３個の基もしくはＲ10によって表される１個の基によって任意選択により置換されており、または、Ｒ9によって表される１もしくは２個の基およびＲ10によって表される１個の基で任意選択により置換され、ならびに
ここで、環状もしくはスピロ環式カルボビシクリル環は、Ｒ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されており、または、環状カルボビシクリル環系は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルで任意選択により置換されてスピロ環式部分を形成し；ならびに
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ4アシルオキシＣ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1-Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択され、ここで、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1-2アルキルのＣ3−Ｃ6シクロアルキル部分は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ6アルキルから選択される１または２個の基で任意選択により置換されており；
Ｒ8は、Ｒ9によって表される１〜３個の基、または、Ｒ10によって表される１個の基で任意選択により置換されるフェニル、ベンジルまたはイソオキサゾールであり、
Ｒ9は、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから独立して選択され；
Ｒ10は、Ｒ11によって表される１〜３個の基によって任意選択により置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ6−Ｃ8シクロアルコキシであり；
Ｒ11はハロゲンであり；ならびに
ＸはＣＨである。
【００７６】
さらにより好ましくは、Ｒ1はフルオロであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3はブロモまたはメチルであり；
Ｒ4は水素であり；
Ｒ5は、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルから選択されるＲ7によって表される１個の基により任意選択により置換されているＣ1−Ｃ6アルキルであり、または
【化４】
2019523223.tif 000006
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基で任意選択により置換されている。
【００７７】
さらにより好ましくは、Ｒ1はフルオロであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3はブロモまたはメチルであり；
Ｒ4は水素であり；
Ｒ5は、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルから選択されるＲ7によって表される１個の基によって任意選択により置換されているＣ1〜4アルキルであり、または
【化５】
2019523223.tif 000007
から選択される環状またはスピロ環系であり、各々は、メチルから独立して選択されるＲ7によって表される１〜３個の基により任意選択により置換されている。
【００７８】
さらに好ましい実施形態において、
Ｒ1はフルオロであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3はブロモまたはメチルであり；
Ｒ4は水素であり；
Ｒ5は、１個のシクロヘキシル基によって任意選択により置換されるＣ1−Ｃ4アルキルであり；または
【化６】
2019523223.tif 000008
から選択される環状またはスピロ環系であり、
各々は、Ｒ7によって表される１もしくは２個の基によって任意選択により置換され、ここで、Ｒ7はメチルである。
【００７９】
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、以下から選択される。
【化７】
2019523223.tif 000009
５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド；
【化８】
2019523223.tif 000010
Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化９】
2019523223.tif 000011
５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１０】
2019523223.tif 000012
２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．３］ヘプタン−７−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１１】
2019523223.tif 000013
５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１２】
2019523223.tif 000014
２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１３】
2019523223.tif 000015
５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル）チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１４】
2019523223.tif 000016
２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−７−ビシクロ［３．２．０］ヘプタニル）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１５】
2019523223.tif 000017
５−ブロモ−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−Ｎ−（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１６】
2019523223.tif 000018
２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ビシクロ［４．２．０］オクタニル）チアゾール−４−カルボキサミド。
【化１７】
2019523223.tif 000019
２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−５−メチル−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１８】
2019523223.tif 000020
５−ブロモ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化１９】
2019523223.tif 000021
５−クロロ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［３．４］オクタン−３−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化２０】
2019523223.tif 000022
２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−５−メチル−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；
【化２１】
2019523223.tif 000023
２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド；および
【化２２】
2019523223.tif 000024
５−クロロ−２−［（２，６−ジフルオロ−４−ピリジル）アミノ］−Ｎ−スピロ［２．２］ペンタン−２−イル−チアゾール−４−カルボキサミド。
【００８０】
本発明はまた、式Ｉ−１の化合物：
【化２３】
2019523223.tif 000025
に関し、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式Ｉに記載の定義を有する。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。
【００８１】
本発明はまた、式Ｉ−２の化合物：
【化２４】
2019523223.tif 000026
に関し、ここで、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式Ｉに記載の定義を有する。Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。
【００８２】
本発明はまた、式Ｉ−３の化合物：
【化２５】
2019523223.tif 000027
に関し、ここで、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。
【００８３】
本発明はまた、式Ｉ−４の化合物：
【化２６】
2019523223.tif 000028
に関し、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。
【００８４】
本発明はまた、式Ｉ−５の化合物：
【化２７】
2019523223.tif 000029
に関し、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）に記載の定義を有する。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸの好ましい定義は式（Ｉ）に定義されているとおりである。
【００８５】
本発明のさらに好ましい実施形態は実施形態Ｅ−Ｉ．ａ〜Ｅ−Ｉ．ｂｋであり、これらは、以下に記載されている式（Ｉ．ａ）〜（Ｉ．ｂｋ）からなる群から選択される１つの式により表されている式（Ｉ）の化合物として定義され、ここで、式（Ｉ．ａ）〜（Ｉ．ｂｋ）において、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸの意味は、上記の好ましい意味または対応する表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。
【００８６】
例えば、実施形態Ｅ−Ｉ．ａは式（Ｉ．ａ）の化合物
【化２８】
2019523223.tif 000030
によって表され、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、上記に定義されている意味または表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。
【００８７】
実施形態Ｅ−Ｉ．ｂ〜Ｅ−Ｉ．ｂｋは相応に定義されており、および、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、上記に定義されている意味または対応する表１に記載されている意味１〜８０の１つを有する。
【００８８】
本発明の化合物は以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
【００８９】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモである）を伴う式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１に示されている。
【化２９】
2019523223.tif 000031
【００９０】
式（ＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモである）は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ9はハロゲン、好ましくはブロモである）および式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム２に示されている。
【化３０】
2019523223.tif 000032
【００９１】
式（ＩＶ）の化合物（ここで、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモである）は、塩基を伴う式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム３に示されている。
【化３１】
2019523223.tif 000033
【００９２】
あるいは、式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、中間体酸塩化物を介して、または、ペプチドカップリング剤を伴って直接、式（Ｖ）の化合物（ここで、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム４に示されている。
【化３２】
2019523223.tif 000034
【００９３】
式（ＶＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、塩基を伴う、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム５に示されている。
【化３３】
2019523223.tif 000035
【００９４】
式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）は、加熱することにより、または、塩基による補助を伴って、または、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＶＩ）の化合物（ここで、Ｒ3は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）を伴う、式（ＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム６に示されている。
【化３４】
2019523223.tif 000036
【００９５】
あるいは、式（ＶＩＩＩ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（Ｘ）の化合物（ここで、Ｒ2およびＲ3は式（Ｉ）について定義されているとおりであり、および、Ｒ13はＣ1−Ｃ6アルキルである）を伴う、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ1およびＸは式（Ｉ）に定義されているとおりであり、および、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム７に示されている。
【化３５】
2019523223.tif 000037
【００９６】
あるいは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物（ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、式（Ｉ）について定義されているとおりである）は、遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下で、式（ＸＩ）の化合物（ここで、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、式（Ｉ）について定義されているとおりである）を伴う、式（ＩＸ）の化合物（ここで、Ｒ1およびＸは式（Ｉ）に定義されているとおりであり、および、Ｒ12はハロゲン、好ましくはブロモまたはヨードである）の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム８に示されている。
【化３６】
2019523223.tif 000038
【００９７】
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【００９９】
本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食用作物の外寄生を、植物または植物繁殖体および／または収穫された食用作物を処理することにより防除または予防する方法に関し、ここでは、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される。
【０１００】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【０１０１】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。
【０１０２】
本発明の活性処方成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【０１０３】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【０１０４】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【０１０５】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌および真菌性媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは例えば以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌ���ｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノホラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【０１０６】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
【０１０７】
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１０８】
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。
【０１０９】
このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１１０】
「作物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
【０１１１】
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１１２】
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１１３】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１１４】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１１５】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１１６】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１１７】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１１８】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１１９】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１２０】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０１２１】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１２２】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０１２３】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０１２４】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１２５】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１２６】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
【０１２７】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０１２８】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０１２９】
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【０１３１】
式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【０１３２】
本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
【０１３３】
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【０１３４】
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０１３５】
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、
メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、
ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロニン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジ���オキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
【０１３６】
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
【０１３７】
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
【０１３８】
本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
【０１３９】
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
【０１４０】
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
【０１４１】
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【０１４２】
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
【０１４３】
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
【０１４４】
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
【０１４５】
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
【０１４６】
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｓｐ  ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
【０１４７】
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【０１４８】
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
【０１４９】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
【０１５０】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【０１５１】
防除もしくは予防とは、昆虫による、または、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０１５２】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０１５３】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
【０１５４】
有利な適用量は通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは、２０ｇ〜６００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１５５】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０１５６】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０１５７】
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０１５８】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０１５９】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）および（Ｃ）、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【実施例】
【０１６０】
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍまたは０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０１６１】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、または、農薬活性処方成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。
【０１６２】
実施例１：この実施例はＮ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｎ．３）の調製を例示する
ａ）メチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレートの調製
メチル２−ブロモ−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロアニリン（１３．３ｇ、１０１ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間、攪拌しながら１３０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、メチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（４．９ｇ、１７ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝２．７３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｔ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｂｓ，１Ｈ）．
【０１６３】
ｂ）２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸の調製
４０ｍｌのテトラヒドロフランと２０ｍｌの水との混合物中のメチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキシレート（４．９ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．７ｇ、６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を酢酸エチルおよび水で希釈し、次いで、２Ｎの塩酸をゆっくりと添加して３〜４のｐＨとした。ろ過により不溶性の固体を二相混合物から除去し、所望の生成物の第１のバッチを得た。ろ液の異なる相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、第二の分量の所望の生成物を得た。両方の固体バッチを組み合わせ、高真空中で乾燥させて、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸（４．６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）：δ＝２．６９（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）．
【０１６４】
ｃ）Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｎ．３）の調製
トリエチルアミン（０．２２ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）およびプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．９４ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボン酸（０．２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル（０．１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を添加した。室温での攪拌を１６時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびヘプタンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチル−プロピル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）−５−メチル−チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｎ．３、０．１４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１９（ｄ，３Ｈ），１．２５（ｄ，３Ｈ），１．７８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｈｅｐ．，１Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｂｓ，１Ｈ）．
【０１６５】
実施例２：この実施例は、５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｅ．２）の調製を例示する
ａ）エチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレートの調製
９ｍｌのトルエンと３ｍｌの水との混合物中のエチル２−アミノチアゾール−４−カルボキシレート（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の混合物に、リン酸カリウム（１．９ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２７ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、キサントホス（０．１７ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロヨードベンゼン（１．５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を順次に添加した。混合物をアルゴンで２０分間フラッシュし、次いで、マイクロ波中において１４０℃に１時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、エチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４１（ｔ，３Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ）．
【０１６６】
ｂ）２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸の調製
２ｍｌのテトラヒドロフランと１ｍｌの水との混合物中のエチル２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキシレート（０．１６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（５４ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、溶剤を減圧中で除去した。残渣を水で希釈し、次いで、２Ｎの塩酸をゆっくりと添加して３〜４のｐＨとした。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸（９８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）：δ＝６．５２（ｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）．
【０１６７】
ｃ）Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミドの調製
トリエチルアミン（４９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、０．２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボン酸（４７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の５ｍｌのアセトニトリル中の溶液に連続して添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、１−シクロヘキシルエチルアミン（２４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。室温での撹拌を１６時間継続し、次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（２９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０２−１．１３（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｄ，３Ｈ），１．４８（ｑ，１Ｈ），１．６５−１．８２（ｍ，６Ｈ），４．０３（ｑ，１Ｈ），６．５５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）．
【０１６８】
ｄ）５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物１．ｅ．２）の調製
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（２３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを溶離液として用いるシリカゲルによるクロマトグラフィにより精製して、５−ブロモ−Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−２−（３，５−ジフルオロアニリノ）チアゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．ｅ．２、１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．０１−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．４８（ｑ，１Ｈ），１．６７−１．８３（ｍ，６Ｈ），３．９９（ｑ，１Ｈ），６．５４（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ）．
【０１６９】
以下の表１は、本発明に係る個別の式（Ｉ）の化合物の例を示す。
【０１７０】
【表１−１】
2019523223.tif 000039
【表１−２】
2019523223.tif 000040
【０１７１】
ここで、
ａ）８０種の式（Ｉ．ａ）の化合物：
【化３７】
2019523223.tif 000041
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７２】
ｂ）８０種の式（Ｉ．ｂ）の化合物：
【化３８】
2019523223.tif 000042
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７３】
ｃ）８０種の式（Ｉ．ｃ）の化合物：
【化３９】
2019523223.tif 000043
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７４】
ｄ）８０種の式（Ｉ．ｄ）の化合物：
【化４０】
2019523223.tif 000044
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７５】
ｅ）８０種の式（Ｉ．ｅ）の化合物：
【化４１】
2019523223.tif 000045
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７６】
ｆ）８０種の式（Ｉ．ｆ）の化合物：
【化４２】
2019523223.tif 000046
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７７】
ｇ）８０種の式（Ｉ．ｇ）の化合物：
【化４３】
2019523223.tif 000047
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７８】
ｈ）８０種の式（Ｉ．ｈ）の化合物：
【化４４】
2019523223.tif 000048
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１７９】
ｉ）８０種の式（Ｉ．ｉ）の化合物：
【化４５】
2019523223.tif 000049
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８０】
ｊ）８０種の式（Ｉ．ｊ）の化合物：
【化４６】
2019523223.tif 000050
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８１】
ｋ）８０種の式（Ｉ．ｋ）の化合物：
【化４７】
2019523223.tif 000051
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８２】
ｍ）８０種の式（Ｉ．ｍ）の化合物：
【化４８】
2019523223.tif 000052
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８３】
ｎ）８０種の式（Ｉ．ｎ）の化合物：
【化４９】
2019523223.tif 000053
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８４】
ｏ）８０種の式（Ｉ．ｏ）の化合物：
【化５０】
2019523223.tif 000054
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８５】
ｐ）８０種の式（Ｉ．ｐ）の化合物：
【化５１】
2019523223.tif 000055
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８６】
ｑ）８０種の式（Ｉ．ｑ）の化合物：
【化５２】
2019523223.tif 000056
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８７】
ｒ）８０種の式（Ｉ．ｒ）の化合物：
【化５３】
2019523223.tif 000057
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８８】
ｓ）８０種の式（Ｉ．ｓ）の化合物：
【化５４】
2019523223.tif 000058
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１８９】
ｔ）８０種の式（Ｉ．ｔ）の化合物：
【化５５】
2019523223.tif 000059
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９０】
ｕ）８０種の式（Ｉ．ｕ）の化合物：
【化５６】
2019523223.tif 000060
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９１】
ｖ）８０種の式（Ｉ．ｖ）の化合物：
【化５７】
2019523223.tif 000061
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９２】
ｗ）８０種の式（Ｉ．ｗ）の化合物：
【化５８】
2019523223.tif 000062
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９３】
ｘ）８０種の式（Ｉ．ｘ）の化合物：
【化５９】
2019523223.tif 000063
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９４】
ｙ）８０種の式（Ｉ．ｙ）の化合物：
【化６０】
2019523223.tif 000064
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９５】
ｚ）８０種の式（Ｉ．ｚ）の化合物：
【化６１】
2019523223.tif 000065
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９６】
ａａ）８０種の式（Ｉ．ａａ）の化合物：
【化６２】
2019523223.tif 000066
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９７】
ａｂ）８０種の式（Ｉ．ａｂ）の化合物：
【化６３】
2019523223.tif 000067
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９８】
ａｃ）８０種の式（Ｉ．ａｃ）の化合物：
【化６４】
2019523223.tif 000068
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０１９９】
ａｄ）８０種の式（Ｉ．ａｄ）の化合物：
【化６５】
2019523223.tif 000069
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２００】
ａｅ）８０種の式（Ｉ．ａｅ）の化合物：
【化６６】
2019523223.tif 000070
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０１】
ａｆ）８０種の式（Ｉ．ａｆ）の化合物：
【化６７】
2019523223.tif 000071
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０２】
ａｇ）８０種の式（Ｉ．ａｇ）の化合物：
【化６８】
2019523223.tif 000072
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０３】
ａｈ）８０種の式（Ｉ．ａｈ）の化合物：
【化６９】
2019523223.tif 000073
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０４】
ａｉ）８０種の式（Ｉ．ａｉ）の化合物：
【化７０】
2019523223.tif 000074
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０５】
ａｊ）８０種の式（Ｉ．ａｊ）の化合物：
【化７１】
2019523223.tif 000075
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０６】
ａｋ）８０種の式（Ｉ．ａｋ）の化合物：
【化７２】
2019523223.tif 000076
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０７】
ａｍ）８０種の式（Ｉ．ａｍ）の化合物：
【化７３】
2019523223.tif 000077
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０８】
ａｎ）８０種の式（Ｉ．ａｎ）の化合物：
【化７４】
2019523223.tif 000078
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２０９】
ａｏ）８０種の式（Ｉ．ａｏ）の化合物：
【化７５】
2019523223.tif 000079
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１０】
ａｐ）８０種の式（Ｉ．ａｐ）の化合物：
【化７６】
2019523223.tif 000080
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１１】
ａｑ）８０種の式（Ｉ．ａｑ）の化合物：
【化７７】
2019523223.tif 000081
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１２】
ａｒ）８０種の式（Ｉ．ａｒ）の化合物：
【化７８】
2019523223.tif 000082
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１３】
ａｓ）８０種の式（Ｉ．ａｓ）の化合物：
【化７９】
2019523223.tif 000083
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１４】
ａｔ）８０種の式（Ｉ．ａｔ）の化合物：
【化８０】
2019523223.tif 000084
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１５】
ａｕ）８０種の式（Ｉ．ａｕ）の化合物：
【化８１】
2019523223.tif 000085
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１６】
ａｖ）８０種の式（Ｉ．ａｖ）の化合物：
【化８２】
2019523223.tif 000086
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１７】
ａｗ）８０種の式（Ｉ．ａｗ）の化合物：
【化８３】
2019523223.tif 000087
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１８】
ａｘ）８０種の式（Ｉ．ａｘ）の化合物：
【化８４】
2019523223.tif 000088
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２１９】
ａｙ）８０種の式（Ｉ．ａｙ）の化合物：
【化８５】
2019523223.tif 000089
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２０】
ａｚ）８０種の式（Ｉ．ａｚ）の化合物：
【化８６】
2019523223.tif 000090
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２１】
ｂａ）８０種の式（Ｉ．ｂａ）の化合物：
【化８７】
2019523223.tif 000091
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２２】
ｂｂ）８０種の式（Ｉ．ｂｂ）の化合物：
【化８８】
2019523223.tif 000092
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２３】
ｂｃ）８０種の式（Ｉ．ｂｃ）の化合物：
【化８９】
2019523223.tif 000093
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２４】
ｂｄ）８０種の式（Ｉ．ｂｄ）の化合物：
【化９０】
2019523223.tif 000094
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２５】
ｂｅ）８０種の式（Ｉ．ｂｅ）の化合物：
【化９１】
2019523223.tif 000095
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２６】
ｂｆ）８０種の式（Ｉ．ｂｆ）の化合物：
【化９２】
2019523223.tif 000096
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２７】
ｂｇ）８０種の式（Ｉ．ｂｇ）の化合物：
【化９３】
2019523223.tif 000097
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２８】
ｂｈ）８０種の式（Ｉ．ｂｈ）の化合物：
【化９４】
2019523223.tif 000098
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２２９】
ｂｉ）８０種の式（Ｉ．ｂｉ）の化合物：
【化９５】
2019523223.tif 000099
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２３０】
ｂｊ）８０種の式（Ｉ．ｂｊ）の化合物：
【化９６】
2019523223.tif 000100
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２３１】
ｂｋ）８０種の式（Ｉ．ｂｋ）の化合物：
【化９７】
2019523223.tif 000101
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは表１に定義されているとおりである。）
【０２３２】
本記載を通じて、温度は摂氏度（℃）で示されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである：（Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３μｍ粒径、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／ｍｉｎ．、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％  ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ  ４：１＋０．０４％  ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ  ４：１＋０．０４％  ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ質量分光計、イオン化方法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００））。
【０２３３】
【表２−１】
2019523223.tif 000102
【表２−２】
2019523223.tif 000103
【表２−３】
2019523223.tif 000104
【表２−４】
2019523223.tif 000105
【０２３４】
配合物実施例
【０２３５】
【表３】
2019523223.tif 000106
【０２３６】
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【０２３７】
【表４】
2019523223.tif 000107
【０２３８】
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【０２３９】
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル    ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム    ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン    ３０％
キシレン混合物    ５０％
【０２４０】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２４１】
【表５】
2019523223.tif 000108
【０２４２】
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
【０２４３】
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  １５％
リグノスルホン酸ナトリウム    ２％
カルボキシメチルセルロース    １％
カオリン  ８２％
【０２４４】
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０２４５】
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］    ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）  ３％
カオリン  ８９％
【０２４６】
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０２４７】
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５  ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム  １０％
カルボキシメチルセルロース  １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）１％
水  ３２％
【０２４８】
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２４９】
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］  ４０％
プロピレングリコール  ５％
コポリマーブタノール  ＰＯ／ＥＯ  ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール  ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩  ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）０．２％
水  ４５．３％
【０２５０】
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２５１】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０２５２】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０２５３】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２５４】
生物学的実施例
アルテルナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片（ｃｖ．Ｂａｂｙ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉片を、気候キャビネット中において、１２／１２時間（明／暗）の光環境下に、２３℃／２１℃（昼／夜）および８０％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５〜７日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【０２５５】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２５６】
ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギにおけるウドンコ病）
コムギ葉の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃および６０％の相対湿度でインキュベートし、この化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉の一部に現れた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【０２５７】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２５８】
生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０２５９】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２６０】
ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０２６１】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｄ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｇ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｊ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｏ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｆ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｉ．３、Ｉ．ａｊ．３、Ｉ．ａｋ．３、Ｉ．ａｍ．３およびＩ．ａｎ．３は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２６２】
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。
【０２６３】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２６４】
マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防（稲熱病）
イネの葉切片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、２２℃および８０％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、未処理の検査用葉切片に適切なレベルの病害による損傷が現れた時点（適用から５〜７日後）で、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【０２６５】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２６６】
モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０２６７】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｄ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｇ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｉ．３、Ｉ．ａｊ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２６８】
マイコスファエレラアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０２６９】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２７０】
コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日後に、成長の阻害を測光法により測定する。
【０２７１】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｋ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｑ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｕ．３、Ｉ．ｖ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｘ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｇ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ａｈ．３、Ｉ．ａｋ．３、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２７２】
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃および６５％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【０２７３】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ａ．３、Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｃ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｆ．３、Ｉ．ｉ．３、Ｉ．ｍ．３、Ｉ．ｎ．３、Ｉ．ｐ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ｙ．３、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ａｈ．２、Ｉ．ｅ．４３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａａ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｐ．４３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｑ．４３、Ｉ．ａｒ．４３、Ｉ．ａｓ．４３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｔ．４３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｕ．４３、Ｉ．ａｖ．４３、Ｉ．ａｗ．３、Ｉ．ａｘ．３、Ｉ．ａｘ．４３、Ｉ．ｂａ．４３、Ｉ．ｂｂ．３、Ｉ．ｂｂ．４３、Ｉ．ｂｆ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２７４】
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉切片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、ＤＭＳＯおよびＴｗｅｅｎ２０と共に配合し、水で希釈したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を播種する。気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、２０℃および６５％の相対湿度で播種した葉切片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用の葉切片に現れた時点で（適用から５〜７日間）、未処理のものと比した病害防除として評価する。
【０２７５】
配合物中に２００ｐｐｍで、化合物Ｉ．ｂ．３、Ｉ．ｅ．２、Ｉ．ｅ．３、Ｉ．ｈ．３、Ｉ．ｒ．２、Ｉ．ｒ．３、Ｉ．ｓ．３、Ｉ．ｔ．３、Ｉ．ｗ．２、Ｉ．ｗ．３、Ｉ．ｙ．１、Ｉ．ｙ．２、Ｉ．ａａ．３、Ｉ．ａｂ．３、Ｉ．ａｃ．３、Ｉ．ａｄ．３、Ｉ．ａｅ．３、Ｉ．ｓ．４３、Ｉ．ｚ．４３、Ｉ．ａｏ．３、Ｉ．ａｏ．４３、Ｉ．ａｐ．３、Ｉ．ａｑ．３、Ｉ．ａｔ．３、Ｉ．ａｕ．３、Ｉ．ａｙ．３、Ｉ．ｂｂ．４３およびＩ．ｂｅ．３は、同一の条件下で大幅な菌糸の成長が見られる未処理の検査用葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【国際調査報告】
2019523223.tif 000113
2019523223.tif 000114