(57)【要約】  例えば、熱伝達、洗浄、及び脱脂等の用途のための溶剤の生成。具体的には、クロロ及び／又はフルオロ置換アルカン並びにクロロ及び／又はフルオロ置換トリフルオロプロペニルエーテル等の１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン由来の溶剤の生成。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ及び
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
のうちの１つによる生成物を生成するための方法であって、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、前記方法が、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む、方法。
【請求項２】
前記アルコールが、次の式：
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
によるアルコールであり、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記アルコールが、フルオロメタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、３，３，３−トリフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オールからなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記触媒が、アルカリ触媒である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記触媒が、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウム、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも１つの水酸化アルカリである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
前記反応ステップの後に、前記反応混合物から前記生成物を分離する追加のステップを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記反応ステップが、前記反応混合物を加熱することを更に含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記生成物が、次の式：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
を有し、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、前記方法が、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記生成物が、次の式：
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
を有し、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、前記方法が、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（Ｉ）
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（ＩＩ）
並びにそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの溶剤を含む液体組成物であって、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、前記方法が、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含み、
少なくとも１つの溶剤が、２０〜２５０℃の沸点を有する、液体組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年６月３日に出願された「ＭＥＴＨＯＤＳ  ＦＯＲ  ＰＲＯＤＵＣＩＮＧ  ＳＯＬＶＥＮＴＳ  ＤＥＲＩＶＥＤ  ＦＲＯＭ  １−ＣＨＬＯＲＯ−３，３，３−ＴＲＩＦＬＵＯＲＯ−ＰＲＯＰＥＮＥ  （１２３３ｚｄ）」と題する米国仮特許出願第６２／３４５，１１７号の利益を、米国特許法第１１９条（ｅ）の下で主張し、その開示全体が参照により本明細書に明確に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
本開示は、例えば、熱伝達、洗浄及び脱脂等の用途で使用するための溶剤の生成に関し、具体的には、本開示は、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペンから誘導される溶剤の生成に関する。
【０００３】
１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌ、１２３３ｚｄとしても知られる）は、熱伝達流体として、並びに洗浄溶剤又はキャリア溶剤として使用され得る。有利には、１２３３ｚｄは不燃性であり、地球温暖化係数（ＧＷＰ）が低く、低毒性である。１２３３ｚｄはまた、異なる種類の油及びグリース等の多数の有機物質用の効果的な溶剤であることにより、１２３３ｚｄは洗浄及び脱脂溶剤として有用である。
【０００４】
しかしながら、１２３３ｚｄは、低沸点（トランス異性体では１９℃）であるため、溶剤として１２３３ｚｄを使用する場合には、取り扱いや作業に関連して障害が存在する。例えば、１２３３ｚｄは、典型的には高圧シリンダー包装で輸送及び供給され、これは費用がかさむ場合があり、既存の機械及び道具との複雑なプロセス統合ステップ、並びに人員の訓練を必要とし得る。また、１２３３ｚｄの低沸点により、より多い蒸気損失を生じ得、ひいてはより高い消耗率に至る潜在性がある。１２３３ｚｄの低沸点に関する潜在的な障害に加えて、例えば、ハロゲンを含まない試薬及び溶剤が望まれ得るエレクトロニクス製造産業において、分子中の塩素原子に関するある特定の使用用途にいくらかの懸念がある。
【０００５】
非塩素含有量、低ＧＷＰ、低毒性、及び不燃性の特性のうちの１つ以上を呈する１２３３ｚｄに基づく溶剤が望まれている。
【発明の概要】
【０００６】
本開示は、例えば、熱伝達、洗浄、及び脱脂等の用途のための溶剤の生成に関する。特に、本開示は、クロロ及び／又はフルオロ置換アルカン並びにクロロ及び／又はフルオロ置換トリフルオロプロペニルエーテル等の、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン由来の溶剤の生成に関する。
【０００７】
その１つの形態では、本開示は、式：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ及び
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
のうちの１つによる生成物を生成するための方法を提供し、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、本方法は、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む。
【０００８】
アルコールは、次の式に従ったアルコールであってもよく、
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である。
【０００９】
アルコールは、フルオロメタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、３，３，３−トリフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オールからなる群から選択され得る。
【００１０】
触媒は、アルカリ触媒であってもよく、特に、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも１つの水酸化アルカリを含み得る。
【００１１】
方法は、反応ステップの後に、反応混合物から生成物を分離する追加のステップを更に含み得る。反応ステップは、反応混合物を加熱することを更に含み得る。反応ステップは、反応容器内でアルコールと触媒とを混合するステップと、混合ステップの後に反応容器に１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を添加する追加のステップとを更に含み得る。
【００１２】
１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）は、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）のトランス異性体又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）のシス異性体のいずれかであり得る。
【００１３】
本方法の生成物は、次の式：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
を有し得、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、本方法は、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む。
【００１４】
アルコールは、次の式に従ったアルコールであってもよく、
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である。
【００１５】
アルコールは、フルオロメタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、３，３，３−トリフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オールからなる群から選択され得る。
【００１６】
本方法の生成物は、次の式：
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
を有し得、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、本方法は、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む。
【００１７】
アルコールは、次の式に従ったアルコールであってもよく、
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である。
【００１８】
アルコールは、フルオロメタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、３，３，３−トリフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オールからなる群から選択され得る。
【００１９】
その別の形態では、本開示は、式（Ｉ）及び（ＩＩ）
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（Ｉ）
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（ＩＩ）
並びにそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの溶剤を含む液体組成物を提供し、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、本方法は、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含み、少なくとも１つの溶剤が、２０〜２５０℃の沸点を有する。
【００２０】
溶剤は、沸点が、２０〜１００℃又は２５〜７０℃であり得、少なくとも１つの溶剤は、約０．５以下のオゾン層破壊係数（ＯＤＰ）を有し得る。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本開示は、例えば、熱伝達、洗浄、及び脱脂等の用途のための溶剤の生成に関する。特に、本開示は、クロロ及び／又はフルオロ置換アルカン並びにクロロ及び／又はフルオロ置換トリフルオロプロペニルエーテル等の、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン由来の溶剤の生成に関する。
【００２２】
１２３３ｚｄとしても知られている、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌは、不燃性、低ＧＷＰ、低毒性溶剤である。１２３３ｚｄの化学構造は、下式（Ｉ）で示される。
【００２３】
【化１】
2019519535.tif 000002
【００２４】
１２３３ｚｄは、トランス異性体としては、上式（Ｉ）に示されるように、ＣＦ３及びＣｌ基が、炭素原子の最長鎖に対して二重結合の反対側にあり、シス異性体としては、下式（ＩＩ）に示されるように、ＣＦ３及びＣｌ基が、炭素原子の最長鎖に対して二重結合の同じ側にあるように、存在する。
【００２５】
【化２】
2019519535.tif 000003
【００２６】
トランス異性体は沸点が１９℃である一方で、シス異性体は沸点が４０℃である。
【００２７】
１２３３ｚｄ由来の有用な溶剤を形成するために、アルコールが例えばフルオロメタノール（ＣＨ２ＦＯＨ）であり、触媒が例えば水酸化カリウムである下の反応（１）の全体に従って、１２３３ｚｄ出発物質をアルコール及び触媒と反応させる。
ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌ＋ＣＨ２ＦＯＨ＋ＫＯＨ→ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ２Ｆ＋ＫＣｌ＋Ｈ２Ｏ（１）
【００２８】
本発明の方法と共に使用するのに好適なアルコールは、一般に、次の化学式によって記載され得、
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である。
【００２９】
例示的な実施形態では、アルコールは、少なくとも部分的に塩素、フッ素、又は塩素とフッ素原子の両方で置換された炭素の構成要素を有する、クロロ−アルコール、フルオロ−アルコール、又はクロロ／フルオロ−アルコールであり得る。例示的なフルオロアルコールとしては、例えば、フルオロメタノール（ＣＨ２ＦＯＨ）、２，２，２−トリフルオロエタノール（ＣＦ３ＣＨ２ＯＨ）、３，３，３−トリフルオロ−１−プロパノール（ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール（ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ）、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オール（（ＣＦ３）２ＣＨＯＨ）が挙げられる。
【００３０】
アルコールは、反応のための溶剤として、及び１２３３ｚｄの塩素原子を置き換えるための塩素置換基として機能して、アルコキシ基を形成する。
【００３１】
触媒は、例えば水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）及び／又は水酸化カリウム（ＫＯＨ）を含む水酸化アルカリ等のアルカリ触媒であってもよく、１２３３ｚｄから除去された塩素原子をある程度吸収するように機能する。
【００３２】
１つの例示的な実施形態では、１２３３ｚｄ対アルコールのモル比は、１０：１〜１：２０、１２３３ｚｄ対触媒のモル比は、１００：１〜１：５であり得る。１つの特定の実施形態では、１２３３ｚｄ対アルコール対触媒のモル比は、約１：４：１．２である。
【００３３】
この反応は、まずオートクレーブなどの反応容器内で触媒とアルコールとを攪拌しながら組み合わせ、続いて攪拌を継続しながら反応容器に１２３３ｚｄを添加することによって開始され得る。
【００３４】
下の反応（２）として記述され、更にまたアルコールとしてフルオロメタノールと関連して例示されている第１段階付加反応では、二重結合のＣＦ３基から反対側の３番の炭素へのアルコールの付加に対して典型的に高い選択性によって、１２３３ｚｄの二重結合にわたってアルコールは付加されて、中間アルカンを形成する。
ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣｌ＋ＣＨ２ＦＯＨ→ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＣｌ−ＯＣＨ２Ｆ（２）
【００３５】
使用されるアルコールに応じて、中間アルカンの炭素（複数可）を、塩素、フッ素、又は塩素とフッ素の両方で置換してもよい。反応（２）は、発熱性、及び典型的には自然発生的であり、反応中、冷水浴等の冷却媒体を用いてもよいか、例えば、又は反応は低温環境で行われてもよい。
【００３６】
第１段階付加反応自体の生成物は、本開示に従った様々な用途のための溶剤として使用される最終生成物であり得、かかる生成物は、１２３３ｚｄのものよりもより高い分子量及び沸点を有し、沸点は、典型的には４０℃よりも高い。
【００３７】
第１段階付加反応のアルカン中間生成物は、次の化学式によって記載され得る。
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数である。
【００３８】
下の反応（３）として示され、更にまたアルコールとしてフルオロメタノール、及び触媒として水酸化カリウムと関連して例示されている反応（２）に続く第２段階脱離（又は脱ハロゲン化）反応では、アルカン中間体が塩素原子及び水素原子を失って、２番及び３番の炭素原子間に二重結合が再形成されると、トリフルオロプロペンエーテルが生成される。
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣＨ２Ｆ＋ＫＯＨ→ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＨ２Ｆ＋ＫＣｌ＋Ｈ２Ｏ（３）
【００３９】
したがって、上の例示的な反応（３）では、３，３，３−トリフルロロ（ｔｒｉｆｌｕｌｏｒｏ）プロペニルフルオロメチルエーテルが、本明細書に開示の他の生成物と共に形成され、これは、１２３３ｚｄのものよりも高い分子量及び沸点を有し、沸点は典型的には４０℃よりも高い。
【００４０】
上の反応（３）は、吸熱性であり、一実施形態では、反応容器は必要に応じて加熱されて、反応を開始及び／又は永続させ得る。
【００４１】
更にまた、使用されるアルコールに応じて、トリフルオロプロペンエーテルの炭素（複数可）の数を変化させてもよく、炭素（複数可）を塩素、フッ素、又は塩素とフッ素の両方で置換してもよい。
【００４２】
第２段階脱離反応のトリフルオロプロペンエーテル生成物は、次の化学式によって記載され得る。
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数である。
【００４３】
第１及び第２段階反応の生成物は、それらの化学構造及び／又は沸点に応じて、例えば濾過、水若しくは他の溶剤を用いた抽出、並びに／又は常圧蒸留及び／若しくは減圧蒸留等の蒸留などの好適な手段によって、反応混合物及び／又は他の生成物から分離され得る。
【００４４】
本開示に従って得られ得る第１及び第２段階反応で生じたそれらの生成物と共に、いくつかの例示的なアルコールを、下の表Ｉに示す。
【００４５】
【表Ｉ−１】
2019519535.tif 000004
【００４６】
【表Ｉ−２】
2019519535.tif 000005
【００４７】
有利には、第１及び第２段階反応の生成物は、１２３３ｚｄよりも高い分子量、したがってより高い沸点を有し、多くの場合、かかる生成物は、室温（１５℃〜２５℃）よりも高い沸点を有し、それによって多くの潜在的用途での溶剤としての生成物の使用を容易にする。
【００４８】
第１及び第２段階反応の生成物、すなわち、本開示の化合物は、次の特性：化学的安定性、オゾン層破壊係数（ＯＤＰ）を実質的に有さない、一般的な汚染物質、特に鉱物油及び／又はシリコーンオイルとの比較的高い混和度、低可燃性又は不燃性、低毒性又は非毒性、並びに低い地球温暖化係数（ＧＷＰ）又は地球温暖化係数を有さない特性のうちの１つ以上を呈し、またそれらの全てを呈し得る。
【００４９】
より具体的には、本開示の化合物は、実質的にオゾン層破壊の潜在性を有し得ず、好ましくは約０．５以下、約０．２５以下、又は約０．１以下のＯＤＰ、約１５０以下、又は約５０以下のＧＷＰを有し得る。
【００５０】
多くの実施形態では、本開示の化合物は、２０℃、２５℃、４５℃若しくは５０℃程低い、又は６０℃、７０℃、１００℃若しくは２５０℃程高い、例えば２０℃〜７０℃、４５℃〜６０℃、若しくは５０℃〜６０℃などの前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の標準沸点を有する。
【００５１】
本開示の化合物はまた、例えばＡＳＴＭ−１３１０−８６「Ｆｌａｓｈ  ｐｏｉｎｔ  ｏｆ  ｌｉｑｕｉｄｓ  ｂｙ  ｔａｇ  Ｏｐｅｎ−ｃｕｐ  ａｐｐａｒａｔｕｓ」等の標準引火点の方法のうちの１つによる測定での引火点を有し得ず、かつ約５０日以下などの約１００日以下の大気寿命を有し得る。更に、本開示の化合物は、少なくとも約８０：２０〜約２０：８０の範囲の重量比、又は実質的には全ての比率等で、２０重量％超の鉱油及び／又はシリコーンオイルと混和可能である。
【００５２】
本開示の化合物は、比較的低い毒性値を呈し得る。
【００５３】
本明細書で使用される場合、ＯＤＰは、参照により本明細書に組み込まれる世界気象機関の報告書、「Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｏｚｏｎｅ  Ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ，２００２」に定義されているものである。本明細書で使用される場合、ＧＷＰは、二酸化炭素のものと比較した、１００年間の時間の視野で定義され、上述のＯＤＰに対する同じ参考文献に定義されている。本明細書で使用される場合、混和性は、当業者には既知であるように、２つの液体を共に混合したときの相形成又は分離の目視評価に従って測定される。
【００５４】
したがって、本開示の化合物は、一般に、多くの異なるタイプの洗浄用途及び汚染物質除去用途を含む、多くの異なる用途に関連して使用するのに非常に望ましい特性及び特徴を有する。
【００５５】
例えば、洗浄用途では、本開示の化合物は、電動モータ、圧縮機、重金属部品、繊細な精密金属部品、プリント基板、ジャイロスコープ、誘導システム、航空宇宙及び飛翔体の機械設備、アルミニウム部品等の洗浄等の、機械部品洗浄、精密機器洗浄及び／又はエレクトロニクス洗浄において使用するためのグリース、油、ワックス等用洗浄溶剤として、単独で、又は１つ以上の共溶剤と共にのいずれかで液体組成物に使用され得る。他の用途としては、脱脂、ドライクリーニング、溶剤エッチング、及び潤エアロゾル若しくは他の噴霧可能な組成物用の溶剤又は滑剤用のキャリア溶剤としての用途、又は他の表面処理用途が挙げられる。
【００５６】
例えば、脱脂作業では、本開示の化合物は、洗浄される物品を好ましくは室温以上で溶剤蒸気に曝露して、グリースや他の汚染物質を物品の表面から除去する蒸気脱脂方法において、あるいは洗浄される物品を、典型的には溶剤の沸点に近い高温で物品を液体溶剤に浸漬することによって液状の溶剤に曝露する液体脱脂作業において、溶剤として使用され得る。
【００５７】
１つの特定の用途では、本明細書に開示の溶剤は、Ｃ１−Ｃ３アルコール及び／又はＣ４−Ｃ６炭化水素等の他の成分と配合されて、部品が包装され市販される前に物品自身の下地面に損傷を与えることなく、インク又はインク系のマーキングを、光学レンズ、電気機械部品又は電気部品等の製造品の表面から除去するために有用な組成物を形成し得る。物品及びそれらの表面は、金属又は金属系、セルロース系、シリカ系、又はプラスチック高分子材料から作製されたものであってもよく、溶剤は、液体、エアゾル及び／又は噴霧可能な組成物の形態であり得る。
【００５８】
本開示の化合物はまた、例えば、熱伝達媒体、消火剤、又は発泡剤として使用され得る。特に、本開示の化合物は、冷蔵庫、空調及びヒートポンプシステム等に使用される冷媒の熱伝達のための方法及びシステムにおける伝熱流体として、並びに流体の可燃性を低減する添加剤等の消火剤として、並びに発泡体の形成に関与する成分、泡沫プレミックス、発泡体製品及び発泡体用の発泡剤として、使用され得る。
【００５９】
本開示の化合物の例示的な用途に関する更なる詳細は、本発明の譲受人に割り当てられ、開示全体が参照により本明細書に組み込まれる米国特許第７，９８５，２９９号に開示されている。
【００６０】
本発明は、例示的な設計を有するものとして記載されているが、本発明は、本開示の趣旨及び範囲内で更に変更され得る。したがって、本出願は、その一般原則を使用する、本発明のいかなる変形形態、使用又は適応を網羅することを意図する。更に、本出願は、本発明に関係し、かつ添付の特許請求の制限内に含まれる当該技術分野における既知の習慣又は慣行内である、本開示からのかかる発展を網羅することを意図する。
【手続補正書】
【提出日】平成31年1月18日(2019.1.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ及び
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ
のうちの１つによる生成物を生成するための方法であって、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、前記方法が、アルコール、触媒、及び１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１２３３ｚｄ）を含む反応混合物を反応させるステップを含む、方法。
【請求項２】
前記アルコールが、次の式：
ＣｎＨｘＦｙＣｌｚＯＨ
によるアルコールであり、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ＋１であるか、又は
不飽和アルコールでは、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２ｎ−１である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）：
ＣＦ３−ＣＨ２−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（Ｉ）
ＣＦ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣｎＨｘＦｙＣｌｚ（ＩＩ）
並びにそれらの組み合わせから選択される少なくとも１つの溶剤を含む液体組成物であって、式中、
ｎが、１〜５であり、
ｘ、ｙ、及びｚが、各々０〜１１であり、ｙ＋ｚ≧１であり、
ｘ＋ｙ＋ｚ＝２（ｎ−ｍ）＋１であり、ｍが、０〜２の整数であり、
少なくとも１つの溶剤が、２０〜２５０℃の沸点を有する、液体組成物。
【国際調査報告】
2019519535.tif 000006
2019519535.tif 000007
2019519535.tif 000008
2019519535.tif 000009
2019519535.tif 000010
2019519535.tif 000011
2019519535.tif 000012
2019519535.tif 000013