(57)【要約】  本発明は、新規な構造の化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物、これを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019523760.tif 000042
前記化学式１で、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−ＣＱ１Ｑ２−であり、
Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；エステル基；ジエステル基；ペルオキシ基；アミノ基；イミノ基；イミド基；アゾ基；アミド基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；炭素数１から１０のヘテロアルキレン基；炭素数１から１０のハロアルキレン基；炭素数６から２０のアリーレン基；または炭素数３から２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１からＲ２６、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"'；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換または非置換されたアルキル基；置換または非置換されたシクロアルキル基；置換または非置換されたアルコキシ基；置換または非置換されたアリールオキシ基；置換または非置換されたアルキルチオキシ基；置換または非置換されたアリールチオキシ基；置換または非置換されたアルキルスルホキシ基；置換または非置換されたアリールスルホキシ基；置換または非置換されたアルケニル基；置換または非置換されたシリル基；置換または非置換されたホウ素基；置換または非置換されたアミン基；置換または非置換されたアリールホスフィン基；置換または非置換されたホスフィンオキシド基；置換または非置換されたアリール基；または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
Ｒ"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
【請求項２】
前記Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記ジエステル基は、下記化学式２で表される作用基を含む、請求項２に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
2019523760.tif 000043
前記化学式２で、Ｘは、炭素数１から１０のアルキレン基；炭素数１から１０のヘテロアルキレン基；炭素数１から１０のハロアルキレン基；炭素数６から２０のアリーレン基；または炭素数３から２０のヘテロアリーレン基である。
【請求項４】
前記Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１７からＲ２６のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換された芳香族環を形成するものである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｙ１およびＹ２は、それぞれ直接結合である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化学式１は、下記化学式１−１で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式１−１］
【化３】
2019523760.tif 000044
前記化学式１−１で、
Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基であり、
Ｒ２７およびＲ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
【請求項７】
前記化学式１は、下記化学式１−２または化学式１−３で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式１−２］
【化４】
2019523760.tif 000045
［化学式１−３］
【化５】
2019523760.tif 000046
前記化学式１−２または１−３で、
Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基であり、
Ｒ２８からＲ３１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
【請求項８】
前記化学式１は、下記化学式１−４から化学式１−１５のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式１−４］
【化６】
2019523760.tif 000047
［化学式１−５］
【化７】
2019523760.tif 000048
［化学式１−６］
【化８】
2019523760.tif 000049
［化学式１−７］
【化９】
2019523760.tif 000050
［化学式１−８］
【化１０】
2019523760.tif 000051
［化学式１−９］
【化１１】
2019523760.tif 000052
［化学式１−１０］
【化１２】
2019523760.tif 000053
［化学式１−１１］
【化１３】
2019523760.tif 000054
［化学式１−１２］
【化１４】
2019523760.tif 000055
［化学式１−１３］
【化１５】
2019523760.tif 000056
［化学式１−１４］
【化１６】
2019523760.tif 000057
［化学式１−１５］
【化１７】
2019523760.tif 000058
【請求項９】
請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物を含む色材組成物。
【請求項１０】
染料および顔料のうちの少なくとも一つをさらに含む、請求項９に記載の色材組成物。
【請求項１１】
請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物または請求項９に記載の色材組成物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
【請求項１２】
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に前記化合物の含有量は、５重量％から６０重量％である、請求項１１に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１３】
請求項１１または１２に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光材。
【請求項１４】
請求項１３に記載の感光材を含む、カラーフィルター。
【請求項１５】
請求項１４に記載のカラーフィルターを含む、ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年４月１３日付韓国特許出願第１０−２０１７−００４８１０６号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として組み含まれる。
【０００２】
本発明は、化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。より詳しくは、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物およびこれを利用した感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
最近、カラーフィルターにおいて高輝度、高明暗比を特徴とする性能が要求されている。また、表示素子開発の主目的の一つは、色純度向上を通じた表示素子性能の差別化および製造工程上の生産性向上にある。
【０００４】
従来にカラーフィルターの色材として用いられる顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルター内で凝集して溶解および分散性が落ち、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）されている大きな粒子により光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光された光の散乱は、明暗比を低下させる主要因として挙げられている。
【０００５】
これに対して顔料の超細粒化および分散安定化を通じて輝度および明暗比向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材選定において自由度が制限される。
【０００６】
また、すでに開発された色材料、特に顔料を利用した顔料分散法は、これを利用したカラーフィルターの色純度、輝度および明暗比を向上させるのに限界に到達した。
【０００７】
これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規な色材の開発が要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物を提供することにある。
【０００９】
また、本発明の目的は、前記化合物を含む感光性樹脂組成物を提供することにある。
【００１０】
また、本発明の目的は、前記化合物または感光性樹脂組成物を利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本明細書では、化学式１で表される化合物が提供される。
【００１２】
本明細書ではまた、前記化合物を含む色材組成物が提供される。
【００１３】
本明細書ではまた、前記化合物または色材組成物を含む感光性樹脂組成物が提供される。
【００１４】
本明細書ではまた、前記感光性樹脂組成物を利用して製造された感光材、これを利用したカラーフィルターまたはディスプレイ装置が提供される。
【００１５】
以下、発明の具体的な実施形態による化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物についてより詳細に説明する。
【００１６】
本明細書で、ある部分がある構成要素を「含む」という時、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くことではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
【００１７】
本明細書で、置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるのではない。
【００１８】
本明細書で、「置換」という用語は、化合物内の水素原子の代わりに他の作用基が結合することを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、つまり、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１９】
本明細書で「置換または非置換された」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；アミノ基；カルボキシ基；スルホン酸基；スルホンアミド基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換または非置換されたり、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基に解釈されてもよい。
【００２０】
本明細書で、
【化１】
2019523760.tif 000002
は、他の置換基に連結される結合を意味し、単一結合は、Ｌで表される部分に別途の原子が存在しないことを意味する。
【００２１】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
【００２２】
本明細書において、イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
【化２】
2019523760.tif 000003
【００２３】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１から３０の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数６から３０のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
【化３】
2019523760.tif 000004
【００２４】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的に下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
【化４】
2019523760.tif 000005
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
【化５】
2019523760.tif 000006
【００２６】
本明細書において、スルホンアミド基は、−ＳＯ２ＮＲ'Ｒ"であってもよく、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換または非置換された炭素数３から３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換または非置換された炭素数１から３０の直鎖または分枝鎖のアルキル基；置換または非置換された炭素数６から３０の単環または多環のアリール基；および置換または非置換された炭素数２から３０の単環または多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００２７】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、１から２０である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、１から１０である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は、１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、 シクロヘプチルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３から６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、３から３０である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、３から２０である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は、３から６である。具体的にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
【００２９】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から３０であることが好ましい。具体的にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどがあるが、これに限定されない。
【００３０】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は、特に限定されないが、１から３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルテルフェニルアミン基、Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これに限定されるのではない。
【００３１】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３２】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３３】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基のうちのアルキル基は、前述のアルキル基の例示のとおりである。具体的にアルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されるのではない。
【００３５】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、２から２０である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、２から１０である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は、２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロフェニル、イソプロフェニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３６】
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
【００３７】
本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
【００３８】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的にジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などがあるが、これに限定されるのではない。
【００３９】
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６から６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は、６から３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は、６から２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。
【００４０】
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
2019523760.tif 000007
などになることができる。ただし、これに限定されるのではない。
【００４１】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環でオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環で同一の炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基に解釈されてもよい。
【００４２】
本明細書において、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびアリールホスフィン基のうちのアリール基は、前述のアリール基の例示のとおりである。具体的にアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されるのではない。
【００４３】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は、特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含んでもよい。炭素数は、特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、アジリジル基、アザインドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリン基（ｐｕｒｉｎｅ）、プテリジル基（ｐｔｅｒｉｄｉｎｅ）、β−カルボリル基、ナフチリジル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、テル−ピリジル基、フェナジニル基、イミダゾピリジル基、ピロピリジル基、アゼピン基、ピラゾリル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これに限定されるのではない。
【００４５】
本明細書において、モノヘテロアリールアミン基、ジヘテロアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基のうちのヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４６】
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に由来する２価の作用基であって、例えば、直鎖型、分枝型または環状であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基などになることができる。
【００４７】
本明細書において、ハロアルキレン基は、前述のアルキレン基にハロゲン基が置換された作用基を意味し、例えば、ペルフルオロプロパン−２，２−ジイル（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−２，２−ｄｉｙｌ）などになることができる。
【００４８】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２個あるもの、つまり、２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、前述のアリール基の説明が適用可能である。
【００４９】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換または非置換された環において、「環」は、置換または非置換された炭化水素環；または置換または非置換されたヘテロ環を意味する。
【００５０】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記１価ではないことを除いては、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５１】
本明細書において、芳香族環は、単環または多環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５２】
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に前記異種原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含んでもよい。前記ヘテロ環は、単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価ではないことを除いては、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５３】
本明細書において、「直接結合」とは、当該位置に如何なる原子または原子団も存在しないため、結合線で連結されることを意味する。
【００５４】
発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表される化合物が提供され得る。
［化学式１］
【化７】
2019523760.tif 000008
前記化学式１で、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−ＣＱ１Ｑ２−であり、
Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；エステル基；ジエステル基；ペルオキシ基；アミノ基；イミノ基；イミド基；アゾ基；アミド基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；炭素数１から１０のヘテロアルキレン基；炭素数１から１０のハロアルキレン基；炭素数６から２０のアリーレン基；または炭素数３から２０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１からＲ２６、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"'；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換または非置換されたアルキル基；置換または非置換されたシクロアルキル基；置換または非置換されたアルコキシ基；置換または非置換されたアリールオキシ基；置換または非置換されたアルキルチオキシ基；置換または非置換されたアリールチオキシ基；置換または非置換されたアルキルスルホキシ基；置換または非置換されたアリールスルホキシ基；置換または非置換されたアルケニル基；置換または非置換されたシリル基；置換または非置換されたホウ素基；置換または非置換されたアミン基；置換または非置換されたアリールホスフィン基；置換または非置換されたホスフィンオキシド基；置換または非置換されたアリール基；または置換または非置換されたヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよく、
Ｒ"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
【００５５】
本発明者らは、前記化学式１で表されるように、分子構造内に含有されているスルホネート基により化合物の溶媒に対する溶解度が増加することによって、化合物の再凝集を防止することができ、異物生成を抑制してカラーフィルターに適用時、色純度、輝度、明暗比が向上することができるという点を実験を通じて確認して発明を完成した。
【００５６】
特に、前記一実施形態の化合物は、二量体形成で分子構造内にスルホネート基が２個導入されて、スルホネート基による溶解度向上の効果がより増進することができ、光源から出るスペクトルとカラーフィルターの吸収および透過スペクトルが適切な組み合わせとなり、色純度を高めて色再現および輝度、明暗比を向上させることができるだけでなく、分子量増加により耐熱性が向上して感光材製造時の熱処理工程を経た後にも色純度、輝度、明暗比の急激な変化が発生しないため、安定したディスプレイ性能を実現することができる。
【００５７】
また、前記一実施形態の化合物は、前記スルホネート基末端に結合した芳香族作用基、例えば、炭素数６から２０のアリール基または炭素数３から２０のヘテロアリール基を用いることによって、耐熱特性向上の効果を実現することができる。
【００５８】
具体的に、前記化学式１でＹ１およびＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合または−ＣＱ１Ｑ２−であり、前記−ＣＱ１Ｑ２−で、Ｃは炭素であり、Ｑ１、Ｑ２は、それぞれ独立に、炭素に結合している作用基を意味し得る。したがって、前記Ｙ１またはＹ２が直接結合である場合には、炭素数５個の五角環が形成され、前記Ｙ１またはＹ２が−ＣＱ１Ｑ２−である場合には、炭素数６個の六角環が形成されてもよい。
【００５９】
また、前記化学式１でＡは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；エステル基；ジエステル基；ペルオキシ基；アミノ基；イミノ基；イミド基；アゾ基；アミド基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；炭素数１から１０のヘテロアルキレン基；炭素数１から１０のハロアルキレン基；炭素数６から２０のアリーレン基；または炭素数３から２０のヘテロアリーレン基である。
【００６０】
より好ましくは、前記化学式１でＡは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基を用いてもよい。
【００６１】
前記ジエステル基は、２個のエステル作用基を含む作用基であって、例えば、下記化学式２で表される作用基を含んでもよい。
［化学式２］
【化８】
2019523760.tif 000009
前記化学式２で、Ｘは、炭素数１から１０のアルキレン基；炭素数１から１０のヘテロアルキレン基；炭素数１から１０のハロアルキレン基；炭素数６から２０のアリーレン基；または炭素数３から２０のヘテロアリーレン基である。好ましくは、前記Ｘは、炭素数１から５のアルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などを用いてもよい。
【００６２】
前記炭素数１から１０のハロアルキレン基は、炭素数１から１０のアルキレン基にハロゲン基が置換された作用基を意味し、例えば、ペルフルオロプロパン−２，２−ジイル（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ−２，２−ｄｉｙｌ）などになることができる。
【００６３】
前記化学式１で、Ｒ１からＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトロ基；カルボキシ基；エステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"'；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；置換または非置換されたアルキル基；置換または非置換されたアルコキシ基；置換または非置換されたアリールオキシ基；置換または非置換されたアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換または非置換された環を形成してもよい。
【００６４】
前記Ｒ"'は、置換または非置換されたアルキル基である。
【００６５】
前記Ｒ"'は、メチル基である。
【００６６】
前記化学式１で、Ｒ１からＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ基；カルボキシ基；アルキルエステル基；シクロアルキルエステル基；アリールアルキルエステル基；ヒドロキシ基；−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；メチル基；ｔ−ブチル基；メトキシ基；フェニル基；またはナフチル基であってもよい。
【００６７】
前記化学式１で、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１７からＲ２６のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換された芳香族環を形成してもよい。
【００６８】
具体的に、前記化学式１で、Ｑ１、Ｑ２、Ｒ１７からＲ２６のうちの少なくとも一つは、隣接した作用基と互いに結合して置換または非置換されたベンゼン環；または置換または非置換されたナフタレン環を形成してもよい。
【００６９】
前記化学式１で、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立に、直接結合であってもよい。
【００７０】
前記一実施形態の化合物は、下記化学式１−１で表されてもよい。
［化学式１−１］
【化９】
2019523760.tif 000010
前記化学式１−１で、
Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基であり、Ｒ２７およびＲ２８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
【００７１】
また前記一実施形態の化合物は、下記化学式１−２または化学式１−３で表されてもよい。
［化学式１−２］
【化１０】
2019523760.tif 000011
［化学式１−３］
【化１１】
2019523760.tif 000012
前記化学式１−２または１−３で、Ａは、直接結合；エーテル基；カルボニル基；ジエステル基；スルホン基；炭素数１から１０のアルキレン基；または炭素数１から１０のハロアルキレン基であり、Ｒ２８からＲ３１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である。
【００７２】
前記一実施形態の化合物は、下記化学式１−４から化学式１−１５のうちのいずれか一つで表されてもよい。
［化学式１−４］
【化１２】
2019523760.tif 000013
［化学式１−５］
【化１３】
2019523760.tif 000014
［化学式１−６］
【化１４】
2019523760.tif 000015
［化学式１−７］
【化１５】
2019523760.tif 000016
［化学式１−８］
【化１６】
2019523760.tif 000017
［化学式１−９］
【化１７】
2019523760.tif 000018
［化学式１−１０］
【化１８】
2019523760.tif 000019
［化学式１−１１］
【化１９】
2019523760.tif 000020
［化学式１−１２］
【化２０】
2019523760.tif 000021
［化学式１−１３］
【化２１】
2019523760.tif 000022
［化学式１−１４］
【化２２】
2019523760.tif 000023
［化学式１−１５］
【化２３】
2019523760.tif 000024
【００７３】
一方、発明の他の実施形態によれば、前記一実施形態の化合物を含む色材組成物が提供され得る。
【００７４】
前記化合物に関する内容は、前記一実施形態に関して前述した内容を含む。
【００７５】
前記色材組成物は、染料および顔料のうちの少なくとも一つをさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記一実施形態の化合物だけを含んでもよいが、前記一実施形態の化合物と１種以上の染料を含むか、前記一実施形態の化合物と１種以上の顔料を含むか、前記一実施形態の化合物、１種以上の染料および１種以上の顔料を含んでもよい。
【００７６】
この時、用いられる染料（Ｄｙｅ）または顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）の具体的な種類は大きく限定されず、カラーフィルターまたはディスプレイ分野で幅広く用いられる多様な物質を制限なく用いてもよい。
【００７７】
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記一実施形態の化合物または前記他の実施形態の色材組成物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物が提供され得る。
【００７８】
前記化合物に関する内容は、前記一実施形態に関して前述した内容を含み、前記色材組成物に関する内容は前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
【００７９】
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
【００８０】
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーの共重合樹脂を用いてもよく、当該技術分野で一般に用いるバインダーをさらに含んでもよい。
【００８１】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エルテル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか一つ以上であってもよい。
【００８２】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレートおよびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
【００８３】
前記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
【００８４】
前記不飽和エーテル類の具体的な例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
【００８５】
前記不飽和イミド類の具体的な例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらだけに限定されるのではない。
【００８６】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
【００８７】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を用いることが好ましいが、これらだけに限定されるのではない。
【００８８】
本明細書の一実施状態によれば、前記バインダー樹脂の酸価は、５０から１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００から５０，０００である。
【００８９】
前記多官能性モノマーは、光によりフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリトリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレートおよびジペンタエリトリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【００９０】
前記光開始剤は、光によりラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【００９１】
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンまたは２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これに限定されない。
【００９２】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これに限定されない。
【００９３】
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３、−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これに限定されない。
【００９４】
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン，−１−（４−フェニルチオ）フェニル，−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これに限定されない。
【００９５】
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これだけに限定されるのではない。
【００９６】
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、前記化合物の含有量は、５重量％から６０重量％であってもよい。また、前記バインダー樹脂の含有量は、１重量％から６０重量％であってもよく、前記光開始剤の含有量は、０．１重量％から２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は、０．１重量％から５０重量％である。
【００９７】
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物で溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準にした重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
【００９８】
また、前記感光性樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。前記酸化防止剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％から２０重量％である。
【００９９】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これだけに限定されるのではない。
【０１００】
前記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェートまたはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファートジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチルリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンまたはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾールまたはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのチオ（Ｔｈｉｏ）系２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファート、トリス（ノニルフェニル）ホスファート、トリイソデシルホスファート、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファート（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅまたは（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファート系２次酸化防止剤が挙げられる。
【０１０１】
また、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含んでもよい。前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に０．１重量％から２０重量％である。
【０１０２】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を用いてもよい。
【０１０３】
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために用いられ、具体的に２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリトリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリトリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリトリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリトリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を用いてもよい。
【０１０４】
本明細書で用いられる密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して用いてもよく、アルキルトリメトキシシランとしては、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して用いてもよい。
【０１０５】
前記界面活性剤は、シリコン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的にシリコン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを用いてもよく、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ  ＆  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを用いてもよいが、これだけに限定されるのではない。
【０１０６】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを用いてもよいが、これに限定されず、当業界で一般に用いられるものは全て用いられてもよい。
【０１０７】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾールおよびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含んでもよいが、これらだけ限定されるのではなく、当該技術分野に一般に知られているものなどを含んでもよい。
【０１０８】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で用いてもよい。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性分散剤を用いてもよく、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１０９】
具体的に前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるのではない。
【０１１０】
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物を例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、非ポリマー硫黄−含有および非ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般に用いられるものが全て用いられてもよい。
【０１１１】
前記感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに用いられてもよく、その用途に特に制限を置かない。
【０１１２】
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態の感光性樹脂組成物を利用して製造された、感光材が提供され得る。
【０１１３】
前記感光性樹脂組成物に関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
【０１１４】
具体的に、前記実施形態の感光性樹脂組成物を基材の上に塗布して薄膜またはパターン形態の感光材を形成してもよい。前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いてもよく、一般にスピンコーティング法を幅広く用いる。また、塗布膜を形成した後、場合によっては減圧下に残留溶媒を一部除去してもよい。
【０１１５】
前記感光性樹脂組成物を硬化するための光源としては、例えば波長が２５０ｎｍから４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずこれに限定されるのではない。
【０１１６】
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態の感光材を含むカラーフィルターが提供され得る。
【０１１７】
前記感光材に関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
【０１１８】
前記カラーフィルターは、前記一実施形態の化合物を含む感光性樹脂組成物を利用して製造されてもよい。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することによってカラーフィルターを形成してもよい。
【０１１９】
前記感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れて、熱処理による色の変化が少ないため、カラーフィルターの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルターを提供することができる。
【０１２０】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハーおよびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるのではない。
【０１２１】
前記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含んでもよい。
【０１２２】
また一つの実施状態によれば、前記カラーフィルターは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
【０１２３】
カラーフィルターのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置してもよい。ブラックマトリックスの材料としてクロムを用いてもよい。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によりパターンを形成する方式を利用してもよい。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを用いてもよい。
【０１２４】
本明細書の一実施状態によるブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を用いてもよい。例えば、カーボンブラックを単独で用いるか、カーボンブラックと着色顔料を混合して用いてもよく、この時、遮光性が不足した着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという長所がある。
【０１２５】
一方、発明のまた他の実施形態によれば、前記実施形態のカラーフィルターを含むディスプレイ装置が提供され得る。
【０１２６】
前記カラーフィルターに関する内容は、前記他の実施形態に関して前述した内容を含む。
【０１２７】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか一つであってもよい。
【発明の効果】
【０１２８】
本発明によれば、色特性、耐熱性および耐溶剤性に優れた化合物およびこれを利用した感光性樹脂組成物、またこれを利用して製造された感光材、カラーフィルターおよび表示素子が提供され得る。
【発明を実施するための形態】
【０１２９】
発明を下記の実施例でより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は、本発明を例示するものに過ぎず、本発明の内容が下記の実施例により限定されるのではない。
【０１３０】
＜製造例１から２＞
【０１３１】
製造例１
下記［反応式１］のような反応を通じて化合物Ａ−１を合成した。
［反応式１］
【化２４】
2019523760.tif 000025
２５ｇ（１５７．０４１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の化合物１をメチレンクロライド２００ｇ（製造：大正）に入れ、攪拌した。アイス−バス（Ｉｃｅ−ｂａｔｈ）を設置して反応液を０℃に作り、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ、ＴＥＡ）１９．０７ｇ（１８８．４５４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を反応液に徐々に滴下させた。
【０１３２】
以降、３０．７８７ｇ（１７４．３２１ｍｍｏｌ、１．１１ｅｑ）の化合物２を反応液に徐々に滴下させた。３０分間０℃で反応させた後、常温で２４時間攪拌した。反応液に蒸溜水（ＤＩ−ｗａｔｅｒ）３００ｇを添加させて３０分間攪拌後、有機層と水層を分離させた。分離された水層にＭＣ２００ｍｌを添加して追加的に抽出した。有機層にＫ２ＣＯ３５％溶液２００ｍｌを入れて攪拌した後、有機層を分離した。有機層に蒸溜水を添加して中和する時まで抽出を繰り返した。有機層を減圧下で溶媒を除去した。析出物を酢酸エチル（ＥＡ）：ｎ−ヘキサン（ｎ−Ｈｅｘａｎｅ）比率が１：３である溶液５００ｍｌに添加および攪拌し、減圧下で濾過させ、析出物を８０℃で一日間乾燥させ、白色の固体の化合物Ａ−１  ４５．７３６ｇ（１５２．７９ｍｍｏｌ）を得た。（収率：９７％）
【０１３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：８．００〜７．９７（ｔ，３Ｈ），７．７０〜７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６６〜７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５９〜７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４７〜７．４２（ｑ，３Ｈ），７．２１〜７．２０（ｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）
【０１３４】
製造例２
下記［反応式２］のように、化合物２の代わりに３９．３３９ｇ（１７４．３２１ｍｍｏｌ、１．１１ｅｑ）の化合物３を用いたことを除いては、前記製造例１と同様に化合物Ａ−２を合成した。
［反応式２］
【化２５】
2019523760.tif 000026
【０１３５】
＜実施例１から１２：化合物、感光性樹脂組成物および感光材の製造＞
【０１３６】
実施例１
（１）化合物の製造
下記［反応式３］のような反応を通じて化合物Ｃ−１を合成した。
［反応式３］
【化２６】
2019523760.tif 000027
２−ｎｅｃｋ丸底フラスコに１ｇ（３．３９９ｍｍｏｌ）のＡ−１、０．５１８ｇ（１．６７０ｍｍｏｌ）のＢ−１、安息香酸（Ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ）１ｇ、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）１０ｍｌを入れ、１８０℃で５時間攪拌した。以降、メタノール１００ｍｌを添加し、析出された物質を減圧フィルターした後、オーブンに乾燥させた。その結果、１．０５ｇ（１．２０２４ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−１を得た。（収率：７２％）
【０１３７】
前記化合物Ｃ−１のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１３８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８７３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８７２
【０１３９】
（２）感光性樹脂組成物の製造
前記で合成された化合物Ｃ−１  ５．５５４ｇ、バインダー樹脂［ベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）］１０．３７６ｇ、光開始剤（Ｉ−３６９、ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、添加剤（Ｆ−４７５、ＤＩＣ社）１．０１６ｇ、光重合性化合物（Ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ、ＤＰＨＡ、日本化薬社）１２．４４３ｇ、溶剤（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  Ｇｌｙｃｏｌ  Ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  Ｅｔｈｅｒ  Ａｃｅｔａｔｅ、ＰＧＭＥＡ）６８．５９３ｇを混合して感光性樹脂組成物を製造した。
【０１４０】
（３）感光材の製造
ガラス（５ｃｍＸ５ｃｍ）の上に前記感光性樹脂組成物をスピンコーティングし、１００℃温度で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）してフィルムを形成した。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）の間の間隔を２５０μｍにし、露光器を利用して基板前面に４０ｍＪ／ｃｍ２露光量を照射した。以降、露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）して基板を製造した。
【０１４１】
実施例２
【０１４２】
（１）化合物の製造
下記［反応式４］のように、化合物Ｂ−１の代わりに０．４９３ｇ（１．５９０ｍｍｏｌ）のＢ−２を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で０．９ｇ（１．０５１ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−２を合成した。（収率：６６％）
【０１４３】
前記化合物Ｃ−２のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１４４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８５７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８５６
［反応式４］
【化２７】
2019523760.tif 000028
【０１４５】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−２を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１４６】
実施例３
【０１４７】
（１）化合物の製造
下記［反応式５］のように、化合物Ｂ−１の代わりに０．４９３ｇ（１．５９０ｍｍｏｌ）のＢ−３を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１．１ｇ（１．２８４ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−３を合成した。（収率：８１％）
【０１４８】
前記化合物Ｃ−３のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１４９】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８５７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８５６
［反応式５］
【化２８】
2019523760.tif 000029
【０１５０】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−３を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１５１】
実施例４
【０１５２】
（１）化合物の製造
下記［反応式６］のように、化合物Ｂ−１の代わりに０．５１２ｇ（１．５９０ｍｍｏｌ）のＢ−４を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１．２６ｇ（１．３４３ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−４を合成した。（収率：８５％）
【０１５３】
前記化合物Ｃ−４のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１５４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８８４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８８５
［反応式６］
【化２９】
2019523760.tif 000030
【０１５５】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−４を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１５６】
実施例５
【０１５７】
（１）化合物の製造
下記［反応式７］のように、化合物Ｂ−１の代わりに０．６５２ｇ（１．５９０ｍｍｏｌ）のＢ−５を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で０．８２ｇ（０．８４３ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−５を合成した。（収率：５３％）
【０１５８】
前記化合物Ｃ−５のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１５９】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９４９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９４８
［反応式７］
【化３０】
2019523760.tif 000031
【０１６０】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−５を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１６１】
実施例６
【０１６２】
（１）化合物の製造
下記［反応式８］のように、化合物Ｂ−１の代わりに０．７０６ｇ（１．５９０ｍｍｏｌ）のＢ−６を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１．３ｇ（１．２８８ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−６を合成した。（収率：８１％）
【０１６３】
前記化合物Ｃ−６のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１６４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９４９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９４８
［反応式８］
【化３１】
2019523760.tif 000032
【０１６５】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
【０１６６】
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−６を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１６７】
実施例７
【０１６８】
（１）化合物の製造
下記［反応式９］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−１を０．４４４ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１ｇ（１．０３０ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−７を合成した。（収率：７１．９％）
【０１６９】
前記化合物Ｃ−７のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１７０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７２
［反応式９］
【化３２】
2019523760.tif 000033
【０１７１】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−７を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１７２】
実施例８
【０１７３】
（１）化合物の製造
下記［反応式１０］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−２を０．４２１ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で０．９ｇ（０．９４１ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−８を合成した。（収率：６５．８％）
【０１７４】
前記化合物Ｃ−８のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１７５】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９５７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９５６
［反応式１０］
【化３３】
2019523760.tif 000034
【０１７６】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−８を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１７７】
実施例９
【０１７８】
（１）化合物の製造
下記［反応式１１］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−３を０．４２１ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で０．９ｇ（０．９４１ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−９を合成した。（収率：６５．８％）
【０１７９】
前記化合物Ｃ−９のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１８０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９５７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９５６
［反応式１１］
【化３４】
2019523760.tif 000035
【０１８１】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−９を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１８２】
実施例１０
【０１８３】
（１）化合物の製造
下記［反応式１２］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−４を０．４６１ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１ｇ（１．０１５ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−１０を合成した。（収率：７１％）
【０１８４】
前記化合物Ｃ−１０のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１８５】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９８５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９８４
［反応式１２］
【化３５】
2019523760.tif 000036
【０１８６】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−１０を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１８７】
実施例１１
【０１８８】
（１）化合物の製造
下記［反応式１３］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−５を０．５８６ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で０．７８ｇ（０．７３０ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−１１を合成した。（収率：５１％）
【０１８９】
前記化合物Ｃ−１１のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１９０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０７３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１０７２
［反応式１３］
【化３６】
2019523760.tif 000037
【０１９１】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−１１を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１９２】
実施例１２
【０１９３】
（１）化合物の製造
下記［反応式１４］のように、化合物Ａ−１の代わりに１ｇ（２．８６２ｍｍｏｌ）のＡ−２を用い、化合物Ｂ−６を０．６３６ｇ（１．４３１ｍｍｏｌ）用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で１．１６ｇ（１．０４５ｍｍｏｌ）の化合物Ｃ−１２を合成した。（収率：７３％）
【０１９４】
前記化合物Ｃ−１２のＭＳ測定結果は下記のとおりである。
【０１９５】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１１０６
［反応式１４］
【化３７】
2019523760.tif 000038
【０１９６】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりに化合物Ｃ−１２を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０１９７】
＜比較例：化合物、感光性樹脂組成物および感光材の製造＞
【０１９８】
比較例１
【０１９９】
（１）化合物の製造
下記の化学構造を有するＰＹ１３８顔料を用いた。
【化３８】
2019523760.tif 000039
【０２００】
（２）感光性樹脂組成物および感光材の製造
前記化合物Ｃ−１の代わりにＰＹ１３８顔料を用いたことを除いては、前記実施例１と同様な方法で感光性樹脂組成物および感光材を製造した。
【０２０１】
＜実験例：化合物、感光性樹脂組成物および感光材の物性測定＞
前記実施例および比較例で得られた感光性樹脂組成物または感光材の物性を下記の方法で測定し、その結果を表１から３に示した。
【０２０２】
１．耐溶剤性
前記実施例および比較例で得られた化合物のそれぞれに対して、ジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ、ＤＭＦ）有機溶剤に対する溶解度を測定し、下記基準により耐溶剤性を評価して表１にその結果を示した。
○：溶解度１％以上
Ｘ：溶解度１％未満
実験例１の結果
【表１】
2019523760.tif 000040
【０２０３】
前記表１に示されているように、実施例の化合物は比較例に比べて有機溶剤に対する溶解度が向上した。前記溶解度増加は前記実施例の化合物に含有されているＳＯ３作用基によるものとみられる。
【０２０４】
これによって、有機溶剤の溶解時、誘導体、分散剤などを通じた分散が必要な一般的な顔料とは異なり、前記実施例の化合物は、有機溶剤の溶解時、誘導体や分散剤が不要となり、商業的に容易に適用することができる。
【０２０５】
２．耐熱性の評価
前記実施例で得られた前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板に対して、分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を利用して３８０ｎｍから７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。
【０２０６】
以降、前記前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃に２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）をさせて同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
【０２０７】
得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを利用して得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を利用してＥａｂ計算し、下記表２に示した。
ΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
Ｅａｂ＝｛後熱処理以降のΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）｝−｛前熱処理以降のΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）｝
【０２０８】
ΔＥａｂ値が小さいということは色耐熱性に優れていることをいい、カラーフィルター関連材料の場合、ΔＥａｂ値が３未満である場合、優れた材料として認識されている。
実験例２の結果
【表２】
2019523760.tif 000041
【０２０９】
前記表２に示されているように、実施例の感光材はＥａｂ値が３未満に小さいため、優れた色耐熱性を有することを確認した。
【国際調査報告】
2019523760.tif 000059
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2019523760.tif 000061
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