(57)【要約】  芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを有する芳香又は風味組成物を含む消費者製品。芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む、組成物。
【請求項２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000011
【化２】
2019529588.tif 000012
【化３】
2019529588.tif 000013
【化４】
2019529588.tif 000014
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０１、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
芳香又は風味組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む、芳香又は風味組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート  Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１１】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000015
【化２】
2019529588.tif 000016
【化３】
2019529588.tif 000017
【化４】
2019529588.tif 000018
によって表される、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項９に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１６】
請求項９に記載の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【請求項１７】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項１８】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項１９】
エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項２０】
飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項２１】
飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項２２】
飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項１６に記載の消費者製品。
【請求項２３】
芳香又は風味を消費者製品に与える方法であって、芳香又は風味を前記消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を前記消費者製品に加えることを含む、方法。
【請求項２４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート  Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項２３に記載の方法。
【請求項２７】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000019
【化２】
2019529588.tif 000020
【化３】
2019529588.tif 000021
【化４】
2019529588.tif 000022
によって表される、請求項２３に記載の方法。
【請求項２８】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項２３に記載の方法。
【請求項２９】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項２３に記載の方法。
【請求項３０】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０１、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項２３に記載の方法。
【請求項３１】
前記消費者製品が、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項３２】
前記消費者製品が、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項３３】
前記消費者製品が、エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項３４】
前記消費者製品が、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項３５】
前記消費者製品が、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【請求項３６】
前記消費者製品が、飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項２３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くのアルキル及びアルケニルエステルが、パフューマー及びフレーバリストのパレットに見られる。例えば、６個又はそれ以上の炭素原子を有するエステルは、芳香及び風味の生成に対して価値がある興味深い感覚刺激特性を有することが知られている。
【０００３】
Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡにおいて、ｃｉｓ−４−ヘプテニルアセテートは、フレッシュ、グリーン、フルーティーの臭いをローズアンダートーンと共に有すると記載されているが、一方、ｃｉｓ−４−ヘプテニルイソブチレートは、重く、特色のない特徴を持つグラッシーノートを有する。これらのエステルは、使用者の間で人気を博したことはない。さらに他は、２Ｅ−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニルアセテート及び２Ｚ−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニルアセテートの臭い及び味を、ローズノートの支配を伴うスイート、フルーティーフローラルとして記載している。
【０００４】
いくつかの刊行物は、２，４−ヘプタジエニルエステル及び３，５−ヘプタジエニルエステルの異性体の調製に言及しているが、それらの臭い又は味の特性の言及はない（Ｓｎｉｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，ｖｏｌ．４８，ｐ．３００３−１０及びＳａｍｉａｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｕｖｅａｕ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｄｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９７８，２（３），ｐ．２４９−５４）。
【０００５】
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
【０００６】
本開示は、新規且つエキサイティングな臭い及び味へのアクセスを含む多くの利点を提供し、それらは以下で説明する通り明らかになるであろう。
［先行技術文献］
［非特許文献］
［非特許文献１］Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ
［非特許文献２］Ｓｎｉｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，ｖｏｌ．４８，ｐ．３００３−１０
［非特許文献３］Ｓａｍｉａｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｕｖｅａｕ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｄｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９７８，２（３），ｐ．２４９−５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。
【０００８】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
【０００９】
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
【００１０】
本開示はその上更に、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１１】
本開示によれば、驚くべきことに、ヘプタジエンエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン及びオゾンの臭い並びに強いウォーターメロンの皮の味と、多くの他の果物に関連するフレッシュノートとによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する点で、関連する知られたエステルの臭い及び味からの逸脱を示すことが見出された。さらに、驚くべきことに、本開示のヘプタジエニルエステルと同様の構造を持つＣ−７エステル及び置換Ｃ−８エステルのいずれも、同様の感覚刺激特性を持たないことが見出された。
【００１２】
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの１つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び１つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物（例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品）に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は１つ又は複数の芳香成分（例えば、香り付けする共原料）を含むことになる。１つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート（例えば、快楽的に喜びを与えるノート）を与える２つ又はそれ以上の芳香成分を含む。
【００１４】
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成起源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューマーに知られている。これらの原料の多くは、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ又はその更に最近のバージョンのいずれか（そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。）などの参考文献に列挙されている。
【００１５】
香料組成物を製造するために本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質である。
【００１６】
本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、少数挙げると、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
【００１７】
本開示による化合物を含む香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
【００１８】
本開示の香料組成物は、知られた芳香のある香料製造原料、例えば、標準的な教科書、Ｗ．Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒによる「Ｓｏａｐ，Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ  ａｎｄ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ」，７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ；ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  Ｃｈａｐｍａｎ＆Ｈａｌｌ（Ｌｏｎｄｏｎ），１９５９；Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒによる「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ」，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ａｕｔｈｏｒ（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ）１９５９及び同じくＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒによる「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｏｆ  Ｎａｔｕｒａｌ  Ｏｒｉｇｉｎ」，ｓｅｌｆ−ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ  ＮＪ，１９６０において言及された技術及び原料を使用する認められた香料製造技術に従って混ぜ合わせられてもよい。開示の材料とブレンドされてもよい特定の天然の発香原料は、ベチバー油、グアヤクウッド油、レモン油、ローズアブソリュート、ジャスミンアブソリュート、ゼラニウム油、ゲラニオール、ランバンジン油（ｌａｎｖａｎｄｉｎ  ｏｉｌ）、アセテート、パチョリ油、プチグレン油、ベルガモット油、チョウジつぼみ油、ベイ油、ナツメグ油、ピメントベリー油、イラン油、ビャクダン油、サンダルウッド油、ラブダムン樹脂（ｌａｂｄａｍｕｎ  ｒｅｓｉｎ）、オレンジ油、乳香樹脂、マンダリン油、ネロリ油、オークモス、シダーウッド油及びパフューマーに知られた多くのその他を含む。
【００１９】
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び／又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
【００２０】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える１つ又は複数の化合物（例えば、共原料）を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味に従ってそれらを選択することができる。
【００２１】
特に、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
【００２２】
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
【００２３】
本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。１つの実施形態では、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが風味組成物中に提供される。
【００２４】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
【００２５】
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味に関する。
【００２６】
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２７】
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中又は芳香組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約１５パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約２０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体；約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、好ましくは約０．５パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｚ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｚ異性体；約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体、好ましくは約０．１パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．１パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｅ異性体；約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約２パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２８】
さらに、ある実施形態において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約２０パーセント〜約９０パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約３０パーセント〜約８０パーセントのＺ，Ｅ異性体を有する。
【００２９】
好ましくは、異性体のアルカジエニルエステルは、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートから選択される。
【００３０】
本開示の好ましい異性体のアルカジエニルエステルは、式
【化１】
2019529588.tif 000002
【化２】
2019529588.tif 000003
【化３】
2019529588.tif 000004
【化４】
2019529588.tif 000005
によって表され得る。
【００３１】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００３２】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００３３】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
【００３４】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられ得る。
【００３５】
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のための異性体のアルカジエニルエステルの調製に関する。これらの異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン、オゾン、ウォーターメロン、グリーンピーマンなどのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートと表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生成するのに非常に望ましい。さらに、これらの異性体のアルカジエニルエステルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、費用効果が高い。
【００３６】
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物及び本開示の芳香組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
【００３７】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、以下の通り概略的に表されたプロセスによって調製され得る：
【化５】
2019529588.tif 000006
【００３８】
上のスキームにおいて表された反応は、本明細書において以下に実施例で詳細に説明される従来の反応である。
【００３９】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、海辺の記憶を呼び起こす、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたある範囲のナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する。それらはまた、風味料において有用なフレッシュノート、フルーティーノート、ウォーターメロンノート及びグリーンピーマンノートを有する。
【００４０】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
【００４１】
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
【００４２】
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
【００４３】
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
【００４４】
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、ランドリーケア、香水、及びコロンを含む。
【００４５】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物、溶媒、媒体及び同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤など（ただし、これらに限定されない。）の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。
【００４６】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。
【００４７】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００４８】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００４９】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００５０】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム（ｖａｒｎｉｓｈｉｎｇ  ｃｒｅａｍｓ）、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；並びに１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のものに加えられ得る。
【００５１】
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの１つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
【００５２】
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の１桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
【００５３】
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示に従って独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、１００、１０００、５０００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
【００５４】
芳香の３つの基本的な段階が存在する。第１段階（すなわち、トップノート）は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第２段階（すなわち、ミドルノート）においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第３段階（すなわち、ベースノート）において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら３つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の（１つ又は複数の）グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの３つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
【００５５】
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
【００５６】
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
【００５７】
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
【００５８】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤など（ただし、これらに限定されない。）の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品；例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料；スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子；及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなど（ただし、これらに限定されない。）の風味産業における多種多様な製品に適用できる。
【００５９】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペン類を含むが、これらに限定されない。
【００６０】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートは、ナチュラル、グリーン、バイオレットリーフ、フローラル、オゾン、マリンの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香／風味の強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００６１】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００６２】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００６３】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの；１３）練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品；並びに１４）医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
【００６４】
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料にフレッシュ、フルーティー、ウォーターメロン及びグリーンピーマンの味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエニルエステルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
【００６５】
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム（ｇｕｍ  ａｃｃａｃｉａ）、トラガント、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギネート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
【００６６】
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート及びイソブチレートは、ストロベリー及びウォーターメロンの特徴を風味組成物にそれぞれ与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ程度である。好ましくは、適用可能な濃度は０．００１ｐｐｍ〜０．０１ｐｐｍの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエニルエステルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
【００６７】
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子（例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ）において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの１つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料；メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約２０〜８０重量％、好ましくは約３０〜６０重量％の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール（ｍａｌｉｔｏｌ）及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約１．０重量％存在する。
【００６８】
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品（例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき）に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒（例えば、水）中に本開示の組成物を含む風味組成物（例えば、風味カクテル）（液体又は粉末）を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
【００６９】
本開示の１つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤（例えば、医薬品）を含む医薬剤形（例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ）に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の１つの実施形態は、本開示の１つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
【００７０】
存在する組成物のうちの１つ又は複数はまた、例えば、１）炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物（例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物）、並びに飲料用粉末（例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料）；２）アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ；３）ゼリー及びプディングなどのデザート；４）ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子；５）調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー；６）アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ；７）口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品；８）ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
【００７１】
存在する組成物はまた、例えば、１）ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子；２）ジャム；キャンディ；３）パン；４）緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び／又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品（例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ）、並びにココアなどの飲料；５）和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ；６）シーズニング；７）様々なインスタント飲料及び食品；８）様々なスナック食品；９）経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
【００７２】
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
【００７３】
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
【００７４】
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
【発明を実施するための形態】
【００７５】
（実施例１）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールの調製
ステップ１−３−クロロプロパニルブチレートの調製
３−クロロプロパノール（１ｋｇ）が反応器に投入され、次いで、１２０℃まで加熱され、その後、１２０〜１３０℃の温度を保ちながら、酪酸無水物（１．７５ｋｇ）の段階的な添加が続いた。供給が完了した温度で１０分間撹拌させ、次いで、生成物を共蒸留せずに適切なカラムを利用して、できるだけ多くの酪酸を取り除く。反応生成物が室温まで徐冷され、次いで、水層が塩基性になるまで、１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄された。すべての水分を除去するために生成物が取り除かれ、次のステップで使用された。
【００７６】
ステップ２−３−ブロモプロパニルブチレートの調製
３−クロロプロパニルブチレート（１ｋｇ）が反応器に投入され、この反応器に、臭化ナトリウム（０．９３７ｋｇ）及びジメチルホルムアミド（５００ｇ）が加えられた。臭化物への変換が６０％を超えるまで、反応混合物が１２０〜１２５℃まで加熱された。反応混合物が冷却され、次いで、水でワークアップが行われた。水層がシクロヘキサンで抽出された。反応混合物が取り除かれ、次いで、塩化物を臭化物から分離するために蒸留された。目標は、次のステップに移る前に、９５％臭化物を得ることであった。
【００７７】
ステップ３−Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートの調製
トリフェニルホスフィン（１．３２４ｋｇ）及びＤＭＦ（１．２９ｋｇ）が反応器に投入され、内容物が９０〜９５℃まで加熱された。わずかに発熱する反応を制御しながら、３−ブロモプロピルブチレートがゆっくりと加えられた。９５〜１００℃で約１６時間にわたって撹拌された。臭化物が反応したら、反応器が５０〜６０℃まで冷却され、次いで、炭酸カリウム（１．０１ｋｇ）が加えられた。内容物が１００℃まで加熱され、次いで、２〜４時間にわたってクロトナール（０．３３５ｋｇ）が加えられた。１時間撹拌された。反応混合物が５０℃未満まで冷却され、次いで、水（４．９リットル）で反応停止された。水層がヘプタンで抽出された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを得るために、乾燥及び蒸留された。
【００７８】
ステップ４−Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールの調製
反応器にメタノール（０．１３ｋｇ）及び水酸化カリウムの４５％溶液（０．７２ｋｇ）が加えられた。内容物が５５℃まで加熱され、次いで、３，５−ヘプタジエニルブチレート（１．０ｋｇ）が加えられた。発熱反応が５５℃〜７０℃の範囲内に保たれた。加水分解が完了すると、２．０リットルの水で２回洗浄する。シクロヘキサンで抽出（２×０．２８ｋｇ）。溶媒を取り除き、生成物をひっくり返す。業界に知られた方法によってアセテート、プロピオネート、ブチレート及びイソブチレートエステルを調製するために、このプロセスからのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールが使用された。
【００７９】
（実施例２）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、オゾンノート、ウォータリーノート、スイートフルーティーノート、フローラルノートを芳香組成物に与えるために、適切な量のＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
【表１】
2019529588.tif 000007
【００８０】
（実施例３）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、グリーンノート、ウォータリーノート、及びフルーティーフローラルノートを与えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
【表２】
2019529588.tif 000008
【００８１】
（実施例４）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを含むストロベリー風味配合物の調製
フレッシュノート、トロピカルノート、フルーティーノート、グリーンノートを与えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
【表３】
2019529588.tif 000009
【００８２】
２００ｐｐｍのスクラロース２５％溶液及び４００ｐｐｍクエン酸５０％溶液、続いて、０．０５％ストロベリー風味濃縮物（上述）及び５ｐｐｍのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルプロピオネートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【００８３】
（実施例５）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを含むウォーターメロン風味配合物の調製
他のフルーティーノートと混合されたフレッシュ且つ強いウォーターメロンを加えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
【表４】
2019529588.tif 000010
【００８４】
２００ｐｐｍのスクラロース２５％溶液、続いて、２５ｐｐｍウォーターメロン風味濃縮物（上述）及び５ｐｐｍのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルイソブチレートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【００８５】
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。
【手続補正書】
【提出日】平成30年5月25日(2018.5.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含み、前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、組成物。
【請求項２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000023
【化２】
2019529588.tif 000024
【化３】
2019529588.tif 000025
【化４】
2019529588.tif 000026
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
芳香又は風味組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含み、前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート  Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、芳香又は風味組成物。
【請求項９】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項８に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000027
【化２】
2019529588.tif 000028
【化３】
2019529588.tif 000029
【化４】
2019529588.tif 000030
によって表される、請求項８に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１１】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項８に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項８に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項８に記載の芳香又は風味組成物。
【請求項１４】
請求項８に記載の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【請求項１５】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項１６】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項１７】
エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項１８】
飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項１９】
飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項２０】
飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項１４に記載の消費者製品。
【請求項２１】
芳香又は風味を消費者製品に与える方法であって、芳香又は風味を前記消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を前記消費者製品に加えることを含み、前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート  Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートからなる群から選択される、方法。
【請求項２２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体及び約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、式
【化１】
2019529588.tif 000031
【化２】
2019529588.tif 000032
【化３】
2019529588.tif 000033
【化４】
2019529588.tif 000034
によって表される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香又は風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２６】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２７】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２８】
前記消費者製品が、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２９】
前記消費者製品が、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項３０】
前記消費者製品が、エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項３１】
前記消費者製品が、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項３２】
前記消費者製品が、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項３３】
前記消費者製品が、飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くのアルキル及びアルケニルエステルが、パフューマー及びフレーバリストのパレットに見られる。例えば、６個又はそれ以上の炭素原子を有するエステルは、芳香及び風味の生成に対して価値がある興味深い感覚刺激特性を有することが知られている。
【０００３】
Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡにおいて、ｃｉｓ−４−ヘプテニルアセテートは、フレッシュ、グリーン、フルーティーの臭いをローズアンダートーンと共に有すると記載されているが、一方、ｃｉｓ−４−ヘプテニルイソブチレートは、重く、特色のない特徴を持つグラッシーノートを有する。これらのエステルは、使用者の間で人気を博したことはない。さらに他は、２Ｅ−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニルアセテート及び２Ｚ−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニルアセテートの臭い及び味を、ローズノートの支配を伴うスイート、フルーティーフローラルとして記載している。
【０００４】
いくつかの刊行物は、２，４−ヘプタジエニルエステル及び３，５−ヘプタジエニルエステルの異性体の調製に言及しているが、それらの臭い又は味の特性の言及はない（Ｓｎｉｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，ｖｏｌ．４８，ｐ．３００３−１０及びＳａｍｉａｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｕｖｅａｕ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｄｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９７８，２（３），ｐ．２４９−５４）。
【０００５】
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
【０００６】
本開示は、新規且つエキサイティングな臭い及び味へのアクセスを含む多くの利点を提供し、それらは以下で説明する通り明らかになるであろう。
［先行技術文献］
［非特許文献］
［非特許文献１］Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ
［非特許文献２］Ｓｎｉｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３，ｖｏｌ．４８，ｐ．３００３−１０
［非特許文献３］Ｓａｍｉａｎ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｕｖｅａｕ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｄｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，１９７８，２（３），ｐ．２４９−５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。
【０００８】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
【０００９】
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
【００１０】
本開示はその上更に、部分的に、異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１１】
本開示によれば、驚くべきことに、ヘプタジエンエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン及びオゾンの臭い並びに強いウォーターメロンの皮の味と、多くの他の果物に関連するフレッシュノートとによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する点で、関連する知られたエステルの臭い及び味からの逸脱を示すことが見出された。さらに、驚くべきことに、本開示のヘプタジエニルエステルと同様の構造を持つＣ−７エステル及び置換Ｃ−８エステルのいずれも、同様の感覚刺激特性を持たないことが見出された。
【００１２】
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの１つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び１つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物（例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品）に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は１つ又は複数の芳香成分（例えば、香り付けする共原料）を含むことになる。１つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート（例えば、快楽的に喜びを与えるノート）を与える２つ又はそれ以上の芳香成分を含む。
【００１４】
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成起源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューマーに知られている。これらの原料の多くは、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ又はその更に最近のバージョンのいずれか（そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。）などの参考文献に列挙されている。
【００１５】
香料組成物を製造するために本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質である。
【００１６】
本開示による化合物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、少数挙げると、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
【００１７】
本開示による化合物を含む香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
【００１８】
本開示の香料組成物は、知られた芳香のある香料製造原料、例えば、標準的な教科書、Ｗ．Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒによる「Ｓｏａｐ，Ｐｅｒｆｕｍｅｒｙ  ａｎｄ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ」，７ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ；ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  Ｃｈａｐｍａｎ＆Ｈａｌｌ（Ｌｏｎｄｏｎ），１９５９；Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒによる「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ」，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ａｕｔｈｏｒ（Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ）１９５９及び同じくＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒによる「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｕｒ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｏｆ  Ｎａｔｕｒａｌ  Ｏｒｉｇｉｎ」，ｓｅｌｆ−ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ，Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ  ＮＪ，１９６０において言及された技術及び原料を使用する認められた香料製造技術に従って混ぜ合わせられてもよい。開示の材料とブレンドされてもよい特定の天然の発香原料は、ベチバー油、グアヤクウッド油、レモン油、ローズアブソリュート、ジャスミンアブソリュート、ゼラニウム油、ゲラニオール、ランバンジン油（ｌａｎｖａｎｄｉｎ  ｏｉｌ）、アセテート、パチョリ油、プチグレン油、ベルガモット油、チョウジつぼみ油、ベイ油、ナツメグ油、ピメントベリー油、イラン油、ビャクダン油、サンダルウッド油、ラブダムン樹脂（ｌａｂｄａｍｕｎ  ｒｅｓｉｎ）、オレンジ油、乳香樹脂、マンダリン油、ネロリ油、オークモス、シダーウッド油及びパフューマーに知られた多くのその他を含む。
【００１９】
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び／又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
【００２０】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える１つ又は複数の化合物（例えば、共原料）を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味に従ってそれらを選択することができる。
【００２１】
特に、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
【００２２】
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
【００２３】
本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。１つの実施形態では、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステル組成物のいずれか１つが風味組成物中に提供される。
【００２４】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物に関する。
【００２５】
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味に関する。
【００２６】
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２７】
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中又は芳香組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約１５パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約２０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体；約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、好ましくは約０．５パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｚ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｚ異性体；約０．１パーセント〜約６０パーセントのＥ，Ｅ異性体、好ましくは約０．１パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．１パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｅ異性体；約２パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約２パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２８】
さらに、ある実施形態において、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約２０パーセント〜約９０パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約３０パーセント〜約８０パーセントのＺ，Ｅ異性体を有する。
【００２９】
好ましくは、異性体のアルカジエニルエステルは、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルホルメート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソバレレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルヘキサノエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルベンゾエート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルラクテート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルピルベート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルサリシレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルチグレート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルメチルカーボネート、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルｃｉｓ−３−ヘキセノエート及びＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアルファメチルブチレートから選択される。
【００３０】
本開示の好ましい異性体のアルカジエニルエステルは、式
【化１】
2019529588.tif 000035
【化２】
2019529588.tif 000036
【化３】
2019529588.tif 000037
【化４】
2019529588.tif 000038
によって表され得る。
【００３１】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００３２】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００３３】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセテート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセテート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセテート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセテート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセテート、トリシクロデセニルプロピオネート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチレート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセテート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトリピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
【００３４】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセテート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチレートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカーボネートと組み合わせられ得る。
【００３５】
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のための異性体のアルカジエニルエステルの調製に関する。これらの異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリー、シーウィード、マリン、オゾン、ウォーターメロン、グリーンピーマンなどのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートと表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生成するのに非常に望ましい。さらに、これらの異性体のアルカジエニルエステルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、費用効果が高い。
【００３６】
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物及び本開示の芳香組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
【００３７】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、以下の通り概略的に表されたプロセスによって調製され得る：
【化５】
2019529588.tif 000039
【００３８】
上のスキームにおいて表された反応は、本明細書において以下に実施例で詳細に説明される従来の反応である。
【００３９】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、海辺の記憶を呼び起こす、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたある範囲のナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを有する。それらはまた、風味料において有用なフレッシュノート、フルーティーノート、ウォーターメロンノート及びグリーンピーマンノートを有する。
【００４０】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
【００４１】
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエニルエステルを含む芳香組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
【００４２】
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
【００４３】
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
【００４４】
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、ランドリーケア、香水、及びコロンを含む。
【００４５】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物、溶媒、媒体及び同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤など（ただし、これらに限定されない。）の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。
【００４６】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。
【００４７】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００４８】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００４９】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００５０】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム（ｖａｒｎｉｓｈｉｎｇ  ｃｒｅａｍｓ）、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；並びに１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のものに加えられ得る。
【００５１】
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの１つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
【００５２】
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の１桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
【００５３】
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示に従って独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、１００、１０００、５０００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
【００５４】
芳香の３つの基本的な段階が存在する。第１段階（すなわち、トップノート）は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第２段階（すなわち、ミドルノート）においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第３段階（すなわち、ベースノート）において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら３つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の（１つ又は複数の）グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの３つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
【００５５】
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
【００５６】
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
【００５７】
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
【００５８】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエニルエステルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤など（ただし、これらに限定されない。）の芳香産業における多種多様な製品に適用できる。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエニルエステルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品；例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料；スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子；及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなど（ただし、これらに限定されない。）の風味産業における多種多様な製品に適用できる。
【００５９】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエニルエステルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエニルエステルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン類、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン類、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル類及びグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペン類を含むが、これらに限定されない。
【００６０】
本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、フレッシュウォータリーノート、シーウィードノート、マリンノート及びオゾンのノートによって支配されたナチュラルノート、グリーンノート、ヒヤシンスノート、バイオレットリーフノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートは、ナチュラル、グリーン、バイオレットリーフ、フローラル、オゾン、マリンの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香／風味の強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエニルエステルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００６１】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００６２】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエニルエステルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００６３】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの；１３）練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品；並びに１４）医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
【００６４】
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料にフレッシュ、フルーティー、ウォーターメロン及びグリーンピーマンの味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエニルエステルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
【００６５】
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム（ｇｕｍ  ａｃｃａｃｉａ）、トラガント、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギネート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
【００６６】
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネート及びイソブチレートは、ストロベリー及びウォーターメロンの特徴を風味組成物にそれぞれ与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエニルエステルの典型的な濃度は０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ程度である。好ましくは、適用可能な濃度は０．００１ｐｐｍ〜０．０１ｐｐｍの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエニルエステルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
【００６７】
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子（例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ）において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの１つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料；メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約２０〜８０重量％、好ましくは約３０〜６０重量％の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール（ｍａｌｉｔｏｌ）及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約１．０重量％存在する。
【００６８】
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品（例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき）に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒（例えば、水）中に本開示の組成物を含む風味組成物（例えば、風味カクテル）（液体又は粉末）を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
【００６９】
本開示の１つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤（例えば、医薬品）を含む医薬剤形（例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ）に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の１つの実施形態は、本開示の１つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
【００７０】
存在する組成物のうちの１つ又は複数はまた、例えば、１）炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物（例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物）、並びに飲料用粉末（例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料）；２）アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ；３）ゼリー及びプディングなどのデザート；４）ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子；５）調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー；６）アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ；７）口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品；８）ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
【００７１】
存在する組成物はまた、例えば、１）ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子；２）ジャム；キャンディ；３）パン；４）緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び／又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品（例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ）、並びにココアなどの飲料；５）和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ；６）シーズニング；７）様々なインスタント飲料及び食品；８）様々なスナック食品；９）経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
【００７２】
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
【００７３】
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
【００７４】
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
【発明を実施するための形態】
【００７５】
（実施例１）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールの調製
ステップ１−３−クロロプロパニルブチレートの調製
３−クロロプロパノール（１ｋｇ）が反応器に投入され、次いで、１２０℃まで加熱され、その後、１２０〜１３０℃の温度を保ちながら、酪酸無水物（１．７５ｋｇ）の段階的な添加が続いた。供給が完了した温度で１０分間撹拌させ、次いで、生成物を共蒸留せずに適切なカラムを利用して、できるだけ多くの酪酸を取り除く。反応生成物が室温まで徐冷され、次いで、水層が塩基性になるまで、１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄された。すべての水分を除去するために生成物が取り除かれ、次のステップで使用された。
【００７６】
ステップ２−３−ブロモプロパニルブチレートの調製
３−クロロプロパニルブチレート（１ｋｇ）が反応器に投入され、この反応器に、臭化ナトリウム（０．９３７ｋｇ）及びジメチルホルムアミド（５００ｇ）が加えられた。臭化物への変換が６０％を超えるまで、反応混合物が１２０〜１２５℃まで加熱された。反応混合物が冷却され、次いで、水でワークアップが行われた。水層がシクロヘキサンで抽出された。反応混合物が取り除かれ、次いで、塩化物を臭化物から分離するために蒸留された。目標は、次のステップに移る前に、９５％臭化物を得ることであった。
【００７７】
ステップ３−Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートの調製
トリフェニルホスフィン（１．３２４ｋｇ）及びＤＭＦ（１．２９ｋｇ）が反応器に投入され、内容物が９０〜９５℃まで加熱された。わずかに発熱する反応を制御しながら、３−ブロモプロピルブチレートがゆっくりと加えられた。９５〜１００℃で約１６時間にわたって撹拌された。臭化物が反応したら、反応器が５０〜６０℃まで冷却され、次いで、炭酸カリウム（１．０１ｋｇ）が加えられた。内容物が１００℃まで加熱され、次いで、２〜４時間にわたってクロトナール（０．３３５ｋｇ）が加えられた。１時間撹拌された。反応混合物が５０℃未満まで冷却され、次いで、水（４．９リットル）で反応停止された。水層がヘプタンで抽出された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを得るために、乾燥及び蒸留された。
【００７８】
ステップ４−Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールの調製
反応器にメタノール（０．１３ｋｇ）及び水酸化カリウムの４５％溶液（０．７２ｋｇ）が加えられた。内容物が５５℃まで加熱され、次いで、３，５−ヘプタジエニルブチレート（１．０ｋｇ）が加えられた。発熱反応が５５℃〜７０℃の範囲内に保たれた。加水分解が完了すると、２．０リットルの水で２回洗浄する。シクロヘキサンで抽出（２×０．２８ｋｇ）。溶媒を取り除き、生成物をひっくり返す。業界に知られた方法によってアセテート、プロピオネート、ブチレート及びイソブチレートエステルを調製するために、このプロセスからのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエノールが使用された。
【００７９】
（実施例２）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、オゾンノート、ウォータリーノート、スイートフルーティーノート、フローラルノートを芳香組成物に与えるために、適切な量のＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルアセテートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
【表１】
2019529588.tif 000040
【００８０】
（実施例３）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを含む芳香配合物の調製
フレッシュノート、グリーンノート、ウォータリーノート、及びフルーティーフローラルノートを与えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルブチレートを使用して、以下の香料組成物が配合された。
【表２】
2019529588.tif 000041
【００８１】
（実施例４）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを含むストロベリー風味配合物の調製
フレッシュノート、トロピカルノート、フルーティーノート、グリーンノートを与えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
【表３】
2019529588.tif 000042
【００８２】
２００ｐｐｍのスクラロース２５％溶液及び４００ｐｐｍクエン酸５０％溶液、続いて、０．０５％ストロベリー風味濃縮物（上述）及び５ｐｐｍのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルプロピオネートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルプロピオネートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【００８３】
（実施例５）
Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを含むウォーターメロン風味配合物の調製
他のフルーティーノートと混合されたフレッシュ且つ強いウォーターメロンを加えるために、Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを使用して、以下の風味組成物が配合された。
【表４】
2019529588.tif 000043
【００８４】
２００ｐｐｍのスクラロース２５％溶液、続いて、２５ｐｐｍウォーターメロン風味濃縮物（上述）及び５ｐｐｍのＺ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを加えることによって、風味付けされた水が調製された。ヘプタジエニルイソブチレートありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｚ，Ｅ−３，５−ヘプタジエニルイソブチレートを含む風味付けされた水が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【００８５】
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。
【国際調査報告】
2019529588.tif 000044