(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物、その農薬的に適合する塩、それらを製造する方法、及び、植物保護の分野におけるそれらの使用に関する。    【化１】2019527201.tif 000053
2019527201.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2019527201.tif 000039
〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ヒドラジノ、ヒドロキシアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）−アミノ、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ビス−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−カルボニルアミノを表し；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；フェニルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルで置換されていてもよい］；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ；
アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルカノイル）アミノカルボニル、（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）アミノカルボニル、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルホニル）アミノカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ；
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［ここで、これは、そのシクロアルキルラジカルにおいて、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよい］；（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；及び、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルチオ及び（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルチオ；
又は、
Ｒ１は、結合を介してＲ２に結合することができ、その結果、５〜７員の部分的に水素化されている炭素環又はヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有しており、並びに、該炭素環又はヘテロ環は、ヒドロキシ、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｏ−Ｈ、＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、＝Ｎ−Ｏ−ベンジル、＝Ｎ−Ｏ−フェニル、フェニル、１個以上の同一であるか又は異なっているハロゲン原子で置換されているフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい］を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群から選択され；
又は、
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含み得る３〜７員の飽和環を形成し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され；
又は、
Ｒ６ラジカルとＲ７ラジカルは、一緒に、１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を含み得る（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン基［ここで、該（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン基は、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよく、そして、その各ハロゲン置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい］を形成し；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｒ９ラジカルとＲ１０ラジカルは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を介して互いに結合して環を形成することもでき；
Ｘは、結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２Ｓを表し［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択され；及び、
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される〕
で表される化合物及びその農薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、水素、アミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）アミノ及びジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール［ここで、これは、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｒ３が水素を表すことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｒ４及びＲ５が、それぞれ互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４とＲ５が、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素原子を含み得る３〜７員の飽和環を形成することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項８】
Ｒ８が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項９】
Ｒ９が、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ１０が、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル及びアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１１が、水素及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１２】
Ｘが、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１３】
連続する番号ｎが、０又は１であることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１４】
Ｒ１は、水素、アミノ、（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）アミノ及びジ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノからなる群から選択され；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル：
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
フェニル［ここで、これは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及びヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル；
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；又は、
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素原子を含み得る３〜６員の飽和環を形成し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ８）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、塩素、フッ素及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（ＯＣＨ３）、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル及びフェニル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ１１は、水素及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され；
Ｘは、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＨＣＨ３、ＮＣＨ３、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］からなる群から選択され；及び、
ｎは、０又は１である；
ことを特徴とする、請求項１〜１３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）
【化２】
2019527201.tif 000040
で表される化合物であって、（＊）が付けられているキラル炭素原子が（Ｒ）立体配置を有していることを特徴とする、前記化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）
【化３】
2019527201.tif 000041
で表される化合物であって、（＊）が付けられているキラル炭素原子が（Ｒ）立体配置を有しており、及び、（＊＊）が付けられているキラル炭素原子が（Ｓ）立体配置を有していることを特徴とする、前記化合物。
【請求項１７】
一般式（Ｉ）：
【化４】
2019527201.tif 000042
〔式中、ラジカルＲ１〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、請求項１〜１６のいずれかにおいて定義されているとおりである〕
で表される化合物又はその農薬的に許容される塩を調製する方法であって、
・  一般式（ＩＩ）
【化５】
2019527201.tif 000043
〔式中、Ｒ１、Ｒ２は、請求項１〜１６いずれかに記載されているように定義され、及び、Ｚ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、置換されていないフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、又は、フッ素、塩素、臭素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシで１置換又は多置換されているフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルからなる群から選択される交換可能なラジカル又は脱離基を表し、及び、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルフェニルスルホニルを表す〕
で表される化合物を、一般式（ＩＩＩ）
【化６】
2019527201.tif 000044
〔式中、ラジカルＲ３〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、請求項１〜１６において定義されているとおりである〕
で表されるアミン又は一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンの酸付加塩と反応させる、前記調製方法。
【請求項１８】
一般式（Ｉ）：
【化７】
2019527201.tif 000045
〔式中、ラジカルＲ１〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、請求項１〜１６のいずれかにおいて定義されているとおりである〕
で表される化合物を調製する方法であって、
・  一般式（ＩＩ−ａ）
【化８】
2019527201.tif 000046
〔式中、Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオからなる群から選択される〕
で表される化合物を請求項１７に記載されている調製方法で調製し；次いで、
・  ラジカルＺ２を、既知方法によって、ラジカルＲ２（ここで、Ｒ２は、請求項１〜１６のいずれかに記載されているように定義される）に変換させる；
前記調製方法。
【請求項１９】
一般式（Ｉ）
【化９】
2019527201.tif 000047
〔式中、Ｒ１はアミノを表し、ラジカルＲ２〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、請求項１〜１６のいずれかにおいて定義されているとおりである〕
で表される化合物又はその農薬的に許容される塩を調製する方法であって、
・  一般式（ＩＶ）
【化１０】
2019527201.tif 000048
で表されるグアニジン化合物又はその酸付加塩を、式（Ｖ）
【化１１】
2019527201.tif 000049
〔式中、ラジカルＲ２は、請求項１〜１６において定義されているとおりである〕
で表されるアシルシアニドと縮合させる；
前記調製方法。
【請求項２０】
一般式（ＩＩ）
【化１２】
2019527201.tif 000050
〔式中、Ｚ１は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表し、Ｒ１はアミノを表し、及び、Ｒ２は、請求項１〜１６のいずれかにおいて定義されているとおりである〕
で表される化合物又はその農薬的に許容される塩を調製する方法であって、
・  一般式（ＩＶａ）
【化１３】
2019527201.tif 000051
で表されるＳ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイソチオセミカルバジド又はその酸付加塩を、式（Ｖ）
【化１４】
2019527201.tif 000052
〔式中、ラジカルＲ２は、請求項１〜１６において定義されているとおりである〕
で表されるアシルシアニドと縮合させる；
前記調製方法。
【請求項２１】
除草性組成物又は植物成長調節性組成物であって、請求項１〜１６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項２２】
有害な植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１〜１６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はその塩を、植物、植物の部分、植物の種子又は耕作されている領域に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項２３】
除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１〜１６のいずれかに記載されている一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の使用。
【請求項２４】
一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が、有用な植物の作物又は観賞植物の中の有害な植物を防除するために又は植物の成長を調節するために、使用されることを特徴とする、請求項２３に記載の使用。
【請求項２５】
前記作物植物がトランスジェニック作物植物であることを特徴とする、請求項２３又は２４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、作物保護組成物の技術分野に関し、特に、有用な植物の作物の中の及び観賞用庭園領域の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野、並びに、植物の成長が破壊的である様な環境の領域内の広葉雑草及びイネ科雑草を全体的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
特に、本発明は、置換されている３−アミノ−１，２，４−トリアジン誘導体、それらを調製する方法及び有害な植物を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、その１，２，４−トリアジンの３位に、該芳香族系のα位でアミンを介して結合している部分的に水素化された二環式置換基を有しており、ここで、該トリアジンは、５位及び６位においても置換されることができ、並びに、該アミノ置換基Ｒ１は、隣接する位置の置換基（Ｒ２）と一緒に環を形成することができる。
【０００４】
従来技術は、そのような１，２，４−トリアジン類の除草作用については開示していない。
【０００５】
有用な植物のさまざまな作物において、有害な植物を防除するために又は植物成長調節剤として、既知選択的除草剤を使用することは、多くの場合、高い費用がかかる施用量を必要とするか、又は、該有用な植物に対して望ましくない損傷を引き起こす。さらに、多くの場合、そのような活性化合物を使用することは、比較的高い製造コストに起因して、非経済的である。
【０００６】
従って、除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能で、従来技術から知られているシステムと比較して特定の有利点を有しているような、代替的な活性化合物を提供することは望ましい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、有害植物に対する充分な除草作用及び広い活性スペクトルを有し並びに／又は有用な植物の作物の中で高い選択性を有している除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能な代替的な活性化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
該目的は、請求項１において特許請求されている式（Ｉ）で表される特定的に置換された３−アミノ−１，２，４−トリアジン誘導体を用いて達成され、ここで、該誘導体は、有利には、除草剤として使用することが可能であり、及び、植物成長調節剤としても使用することが可能である。
【０００９】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2019527201.tif 000003
【００１０】
〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ヒドラジノ、ヒドロキシアミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）−アミノ、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ及びビス−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）−カルボニルアミノを表し；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニルオキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル；
トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；フェニルシリル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシカルボニル［ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルで置換されていてもよい］；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ；
アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルカノイル）アミノカルボニル、（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール）アミノカルボニル、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルホニル）アミノカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ；
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル［ここで、これは、そのシクロアルキルラジカルにおいて、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又はハロゲンで置換されていてもよい］；（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニルオキシ；
ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；及び、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−アルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニルチオ及び（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルチオ；
又は、
Ｒ１は、結合を介してＲ２に結合することができ、その結果、５〜７員の部分的に水素化されている炭素環又はヘテロ環［ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＰからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有しており、並びに、該炭素環又はヘテロ環は、ヒドロキシ、＝Ｏ、＝Ｎ−Ｏ−Ｈ、＝Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、＝Ｎ−Ｏ−ベンジル、＝Ｎ−Ｏ−フェニル、フェニル、１個以上の同一であるか又は異なっているハロゲン原子で置換されているフェニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい］を形成し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシからなる群から選択され；
又は、
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個以上のヘテロ原子を含み得る３〜７員の飽和環を形成し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールカルボニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールオキシカルボニルからなる群から選択され；
又は、
Ｒ６ラジカルとＲ７ラジカルは、一緒に、１個以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を含み得る（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン基［ここで、該（Ｃ１−Ｃ７）−アルキレン基は、ハロゲンで１置換又は多置換されていてもよく、そして、その各ハロゲン置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい］を形成し；
ｎは、連続する番号０、１又は２であり；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニルオキシカルボニル及びニトロからなる群から選択され、ここで、Ｒ９ラジカルとＲ１０ラジカルは、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−基を介して互いに結合して環を形成することもでき；
Ｘは、結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２Ｓを表し［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択され；及び、
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルからなる群から選択される〕
で表される化合物及びその農薬的に許容される塩を提供する。
【００１１】
本発明による式（Ｉ）で表されるビス（アミノ）トリアジンの中の１，２，４−トリアジンの３位におけるアミノ基は、部分的に水素化されている二環式置換基を有しており、ここで、該部分的に水素化されている二環式置換基は、該芳香族系のα位において該アミンに結合している。
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物は、効力に関する優れた特徴及び作物植物との良好な適合性を有しているのみではなく、それらの安価な調製も注目に値するが、それは、本発明の物質を安価で入手が容易な前駆物質から安価な調製方法で調製することが可能だからである。従って、入手するのが困難で費用がかかる中間体を使用せずに調製することが可能である。
【００１３】
以下において、個々の置換基のそれぞれに関する好ましい定義、特に好ましい定義及び極めて特に好ましい定義について記載する。一般式（Ｉ）の下記において特定されていないその他の置換基は、上記で与えられている定義を有する。同様のことは、連続する番号ｎにも当てはまる。このことは、以下の実施形態における連続する番号ｎが０、１又は２であることを意味する。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明の第１の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、好ましくは、水素、アミノ、（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）アミノ及びジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノからなる群から選択され；
Ｒ１は、特に好ましくは、水素、アミノ、（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）アミノ及びジ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノからなる群から選択され；
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、水素、アミノ、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル及びＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ１は、最も好ましくは、水素及びアミノを表し、及び、極めて特に好ましくは、アミノを表す〕
で表される化合物を包含する。
【００１５】
本発明の第２の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、好ましくは、以下のものからなる群から選択され：
水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール［ここで、これは、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
Ｒ２は、さらに好ましくは、以下のものからなる群から選択され：
ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
フェニル［ここで、これは、そのアリール部分において、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び／又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノカルボニル；
Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；
Ｒ２は、特に好ましくは、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル：
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
フェニル［ここで、これは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル；
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
メトキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル；及び、ここで、
Ｒ２は、最も好ましくは、Ｃｌ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、アセチル（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、トリフルオロアセチル（Ｃ（Ｏ）ＣＦ３）、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル及びメチルスルフィニルを表す〕
で表される化合物を包含する。
【００１６】
本発明の第３の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００１７】
本発明の第４の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルフェニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ４及びＲ５は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ４及びＲ５は、最も好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素又はメチルを表す〕
で表される化合物を包含する。
【００１８】
この第４の実施形態において、特に好ましくは、Ｒ４ラジカルとＲ５ラジカルのうちの少なくとも一方は水素を表す。即ち、いずれの場合にも、Ｒ４ラジカルとＲ５ラジカルのうちの少なくとも一方が水素である場合、もう一方のＲ４ラジカル及びＲ５ラジカルは水素ではなく、特に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、好ましくは、メチル（ＣＨ３）である。
【００１９】
本発明の第５の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個のヘテロ原子を含み得る３〜６員の飽和環を形成し；
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、１個の酸素原子を含み得る３〜６員の飽和環を形成し；
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、特に好ましくは、１個の酸素原子を含み得る３〜６員の飽和環を形成し；及び、ここで、
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、最も好ましくは、１個の酸素原子を含み得る飽和３員環を形成するか、又は、４−ピラン環を形成する〕
で表される化合物を包含する。
【００２０】
本発明の第６の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ６及びＲ７は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ６及びＲ７は、極めて特に好ましくは、それぞれ互いに独立して、水素又はメチルを表し；及び、ここで、
Ｒ６及びＲ７は、最も好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２１】
本発明の第７の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ８は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ及び（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ８は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ８）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ８は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、ＣＨ３及びフェニルからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ８は、最も好ましくは、水素又はＣＨ３を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２２】
本発明の第８の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ９は、好ましくは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ９は、特に好ましくは、水素、塩素、フッ素及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ９は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ９は、最も好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２３】
本発明の第９の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１０は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル及びアリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（ＯＣＨ３）、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル及びフェニル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ３からなる群から選択され；及び、ここで、
Ｒ１０は、最も好ましくは、水素又はＣＨ３を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２４】
本発明の第１０の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１１は、好ましくは、水素及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は、特に好ましくは、水素及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は、極めて特に好ましくは、水素又はメチルを表し；及び、ここで、
Ｒ１１は、最も好ましくは、水素を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２５】
本発明の第１１の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、好ましくは、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、カルボニル、ＮＨ、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２からなる群から選択され［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］；
Ｘは、特に好ましくは、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＨＣＨ３、ＮＣＨ３、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２からなる群から選択され［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］；及び、ここで、
Ｘは、最も好ましくは、化学結合又はＣＨ２を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００２６】
本発明の第１２の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
ｎは、好ましくは、０又は１である〕
で表される化合物を包含する。
【００２７】
本発明に関連して、置換基Ｒ１〜Ｒ１１及びＸの個々の好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及び最も好ましい意味は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能であり、ここで、該連続する番号ｎは、０、１又は２であり、好ましくは、０又は１である。
【００２８】
このことは、本発明が一般式（Ｉ）〔式中、例えば、置換基Ｒ１は好まし意味を有し且つ置換基Ｒ２〜Ｒ１４は一般的な意味を有する、又は、置換基Ｒ２は好ましい意味を有し且つ置換基Ｒ３は特に好まし意味若しくは極めて特に好ましい意味を有し且つ残りの置換基は一般的な意味を有する〕で表される化合物を包含していることを意味する。
【００２９】
置換基Ｒ１〜Ｒ１１及びＸに関して上記で与えられている定義のこれら組合せのうちの４種類について、下記において例証として説明し、そして、それぞれは、さらなる実施形態として開示されている：
上記において置換基Ｒ１〜Ｒ１１及びＸに関していずれの場合にも特に好ましいものとして与えられている定義の組み合わせ（第１２の実施形態）、上記において置換基Ｒ１〜Ｒ１１及びＸに関していずれの場合にも極めて特に好ましいものとして与えられている定義の組み合わせ（第１３の実施形態）、及び、上記において置換基Ｒ１に関して極めて特に好ましいものとして与えられている定義と上記において置換基Ｒ１〜Ｒ１１及びＸに関していずれの場合にも特に好ましいものとして与えられている定義の組み合わせ（第１４の実施形態）。
【００３０】
置換基の組み合わせに基づいた、上記さらなる実施形態について、明瞭化するために、以下において明示的に開示する。
【００３１】
本発明の第１３の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノ、（（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル）アミノ、ジ−（（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル）アミノからなる群から選択され；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル：
（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル；
フェニル［ここで、これは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい］；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル）アミノカルボニル、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキルスルホニル）アミノカルボニル；
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ４−Ｃ１４）−アリールスルホニル、（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールスルフィニル；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、メチル及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル及び（Ｃ６−Ｃ８）−アリールからなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、塩素、フッ素及び（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシ（ＯＣＨ３）、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル及びフェニル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルからなる群から選択され；
Ｒ１１は、水素及び（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択され；及び、
Ｘは、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＨＣＨ３、ＮＣＨ３、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２からなる群から選択される［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］〕
で表される化合物を包含する。
【００３２】
本発明の第１４の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル及びＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ互いに独立して、水素又はメチルを表し；
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ３及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｘは、化学結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＨＣＨ３、ＮＣＨ３、ＯＣＨ２及びＳＣＨ２からなる群から選択される［ここで、最後に挙げられている２つの基において、その炭素原子は該芳香族部分に結合しており、そして、ヘテロ原子Ｏ又はＳは該アミンの部分的に水素化されている部分に結合している］〕
で表される化合物を包含する。
【００３３】
本発明の第１５の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素及びアミノを表し；
Ｒ２は、Ｃｌ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、アセチル（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、トリフルオロアセチル（Ｃ（Ｏ）ＣＦ３）、（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル及びメチルスルフィニルからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して、水素又はメチルを表し；
Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
Ｒ８は、水素又はＣＨ３を表し；
Ｒ９は、水素を表し；
Ｒ１０は、水素又はＣＨ３を表し；
Ｒ１１は、水素を表し；及び、
Ｘは、化学結合又はＣＨ２を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００３４】
本発明の第１６の実施形態は、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（Ｈ）−シクロプロピル及びＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され；
Ｒ２は、以下のものからなる群から選択され：
Ｃｌ、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキルカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシカルボニル；
（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル；
メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−Ｃ３）−アルキル；
（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル、ジ−（（Ｃ１−Ｃ２）−アルキル）アミノカルボニル；
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルスルフィニル；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４とＲ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、１個の酸素原子を含み得る３〜６員の飽和環を形成し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ互いに独立して、水素又はメチルを表し；
Ｒ８は、水素、フッ素、塩素、ＣＨ３及びフェニルからなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、フッ素、塩素及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ１０は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、Ｃ≡ＣＨ及びＣ≡ＣＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１１は、水素又はメチルを表し；及び、
Ｘは、化学結合又はＣＨ２を表す〕
で表される化合物を包含する。
【００３５】
本発明に関連して、一般式（Ｉ）で表される化合物は、（ａ）プロトン化、（ｂ）アルキル化又は（ｃ）酸化によって窒素原子において４級化されている化合物も包含する。これに関連して、特に、対応するＮ−オキシドについて言及すべきである。
【００３６】
式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成し得る。塩は、酸性水素原子を有している式（Ｉ）で表される化合物に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン又はピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムである。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋〔式中、Ｒ〜Ｒ’’’は、それぞれ、互いに独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールを表す〕で表されるカチオンとの塩である。同様に適しているものは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
【００３７】
式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に適切な無機酸又は有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４若しくはＨＮＯ３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸）が付加することによって、塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩は、当該酸の共役塩基をアニオンとして含んでいる。
【００３８】
脱プロトン化された形態で存在している適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と内部塩を形成することができる。
【００３９】
式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、以下では、略して、本発明による「化合物（Ｉ）」とも称されるか、又は、本発明に従って使用される。
【００４０】
一般式（Ｉ）及び本発明によるその他の全ての式において、ラジカルアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ並びに対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルは、いずれの場合にも、炭素骨格内において直鎖又は分枝鎖であることができる。特定的に示されていない限り、これらのラジカルに関して好ましいのは、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子（特に、１〜４個の炭素原子）を有する炭素骨格、又は、不飽和基の場合には、２〜６個の炭素原子（特に、２〜４個の炭素原子）を有する炭素骨格である。単独のアルキルラジカル及び複合的な定義（例えば、アルコキシ、ハロアルキルなど）におけるアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又は２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、上記アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルの定義を有している；その際、それぞれ、少なくとも１の二重結合又は三重結合が存在しており、好ましくは、１つの二重結合又１つの三重結合が存在している。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル及び１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００４１】
シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルである。該シクロアルキル基は、二環式形態又は三環式形態で存在することができる。
【００４２】
ハロアルキル基及びハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニルなどにおけるハロアルキルラジカルについて述べられている場合、これらのラジカル（例えば、１〜６個の炭素原子又は２〜６個の炭素原子、特に、１〜４個の炭素原子、又は、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有するラジカル）並びに対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの低級炭素骨格は、いずれの場合にも、炭素骨格内において直鎖又は分枝鎖である。その例は、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、１−クロロプロパ−１−イル−３−イルである。
【００４３】
これらのラジカルの中のアルキレン基並びにいずれの場合にも直鎖又は分枝鎖であり得る炭素骨格内の対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの中のアルキレン基は、低級炭素骨格、例えば、１〜１０個の炭素原子、特に、１〜６個の炭素原子、又は、好ましくは、２〜４個の炭素原子を有する炭素骨格である。その例は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、ｓ−ブチレン、イソブチレ及びｔ−ブチレンである。
【００４４】
これらのラジカルの中のヒドロキシアルキル基並びにいずれの場合にも直鎖又は分枝鎖であり得る炭素骨格内の対応する不飽和の及び／又は置換されているラジカルの中のヒドロキシアルキル基は、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子、特に、１〜４個の炭素原子を有する炭素骨格である。それらの例は、１，２−ジヒドロキシエチル及び３−ヒドロキシプロピルである。
【００４５】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、ハロゲンで（好ましくは、フッ素、塩素又は臭素で、特に、フッ素及び／又は塩素で）部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニルであり、例えば、モノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである；ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである；同様のことは、対応して、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルにも当てはまる。
【００４６】
アリールは、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル又はナフチルであり、好ましくは、フェニルである。
【００４７】
主に、高い除草活性、良好な選択性及び／又は良好な調製可能性を有しているという理由で、特に興味深い本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物若しくはその農芸化学的塩若しくは第４級Ｎ誘導体は、本発明による一般式（Ｉ）〔式中、個々のラジカルは、既に特定されているか又は以下で特定されている好ましい定義のうちの１つを有する〕で表される化合物若しくはその農芸化学的塩若しくは第４級Ｎ誘導体、又は、特に、本発明による一般式（Ｉ）〔式中、既に特定されているか又は以下で特定されている好ましい定義のうちの１つ以上が組み合わされて存在している〕で表される化合物若しくはその農芸化学的塩若しくは第４級Ｎ誘導体である。
【００４８】
上記で記載されているラジカルの一般的な定義又は好ましい定義は、一般式（Ｉ）で表される最終生成物並びに対応していずれの場合にも調製に必要とされる出発物資及び中間体の両方に適用される。ラジカルに関するこれらの定義は、互いに交換することが可能である。即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００４９】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、該アミノ−１，２，４−トリアジンへの結合点において、以下に示されている構造の中で印（＊）で示されているキラル炭素原子を有している。
【化２】
2019527201.tif 000004
【００５０】
Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則（ＣＩＰ規則）によれば、この炭素原子は、（Ｒ）立体配置又は（Ｓ）立体配置のいずれかを有することができる。
【００５１】
本発明は、（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物の両方を包含する。このことは、本発明が、一般式（Ｉ）〔式中、当該炭素原子は、
（１）  （Ｒ）立体配置；又は、
（２）  （Ｓ）立体配置
を有している〕
で表される化合物を包含することを意味している。
【００５２】
さらに、本発明の範囲には、以下のものも包含される：
（３）  （Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ−（Ｒ）で表される化合物）と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ−（Ｓ）で表される化合物）の任意の混合物：  本発明は、（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物のラセミ混合物も包含する。
【００５３】
しかしながら、本発明に関連して、好ましくは、特に、６０〜１００％（好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％、極めて特に、９５〜１００％）の選択性で（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物を使用し、ここで、特定の（Ｒ）化合物は、当該（Ｒ）化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超えるエナンチオ選択性（好ましくは、６０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、特に、８０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、極めて特に、９０〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性、最も好ましくは、９５〜１００％ｅｅのエナンチオ選択性）で存在している。
【００５４】
従って、本発明は、特に、一般式（Ｉ＊）〔式中、（＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が、６０〜１００％（Ｒ）（好ましくは、８０〜１００％（Ｒ）、特に、９０〜１００％（Ｒ）、極めて特に、９５〜１００％（Ｒ））の立体化学的純度で存在している〕で表される化合物に関する。
【００５５】
Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則を考慮すれば、（＊）が付けられている炭素原子において、当該置換基の優先順位に起因して、（＊）が付けられている炭素原子では（Ｓ）立体配置が好ましい状況もあり得る。これは、例えば、Ｒ４ラジカル及び／又はＲ５ラジカルがＣ１−Ｃ６−アルコキシラジカルに対応しているような場合である。
【００５６】
従って、本発明に関連して、好ましいのは、特に、その空間的な配置が一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ４及びＲ５は、６０〜１００％（好ましくは、８０〜１００％、特に、９０〜１００％、極めて特に、９５〜１００％）の選択性で（Ｒ）立体配置を有している水素である〕で表される化合物の空間的な配置に相当する一般式（Ｉ）で表される化合物であり、その際、個々の（Ｒ）−類似化合物が、当該（Ｒ）−類似化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超える（好ましくは、６０〜１００％ｅｅの、特に、８０〜１００％ｅｅの、極めて特に、９０〜１００％ｅｅの、最も好ましくは、９５〜１００％ｅｅの）エナンチオ選択性で存在している。従って、本発明は、特に、式中の（＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が６０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）〔好ましくは、８０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）、特に、９０〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）、極めて特に、９５〜１００％（Ｒ又はＲ−類似体）〕の立体化学的純度で存在している一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。
【００５７】
特に、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は、（＊＊）及び（＊＊＊）が付けられている炭素原子において、さらなるキラル中心を有し得る：
【化３】
2019527201.tif 000005
【００５８】
本発明に関連して、（＊）、（＊＊）及び（＊＊＊）が付けられている炭素原子において、任意の立体化学的配置が可能である：
【表１】
2019527201.tif 000006
【００５９】
さらに、選択された個々のラジカルに応じて、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の中には、さらなる立体成分（ｓｔｅｒｅｏｅｌｅｍｅｎｔ）が存在し得る。
【００６０】
例えば、１以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー（Ｚ異性体及びＥ異性体）が生じ得る。
【００６１】
例えば、１以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。
【００６２】
対応する立体異性体は、当該調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフィー分離方法によって、得ることができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用して、立体異性体を選択的に調製することも、同様に可能である。かくして、本発明は、一般式（Ｉ）には包含されるがその特定的な立体的形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。
【００６３】
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）
【化４】
2019527201.tif 000007
【００６４】
〔式中、（＊）が付けられているキラル炭素原子は（Ｒ）立体配置を有し、且つ、（＊＊）が付けられているキラル炭素原子は（Ｓ）立体配置を有する〕
で表される化合物である。
【００６５】
一般式（Ｉ）のさまざまな置換基の可能な組合せに関して、化合物の構造についての一般的な原則に従わなければならないということは理解されるべきである。即ち、化学的に不可能であるものとして当業者には知られている化合物は、式（Ｉ）には包含されない。
【００６６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の例が、以下に、表形式で示されている。
【００６７】
下記表１は、式（Ｉ）において概括的に定義されている置換基を特定している。下記表において：
・  「ＳｔＮＲ３」は、ＮＨとＲ３が結合している炭素原子における立体化学的配置であり、「ＳｔＲ４Ｒ５」及び「ＳｔＲ６Ｒ７」は、同様に、当該個々の置換基が結合している炭素原子である；
・  該置換基の結合は、いずれの場合にも、左側にある；
・  Ｘに対して２つの結合部位が与えられている場合、左側の結合は当該芳香族環に結合しており、そして、右側の結合は当該二環式アミンの水素化されている部分に結合している；
・  ハイフン「−」は、直接結合を示している；及び、
・  ｎ＝０である場合、下記表は、Ｒ６とＲ７に関する対応する領域の中に記載事項を含んでいない。
【表２】
2019527201.tif 000008
2019527201.tif 000009
2019527201.tif 000010
2019527201.tif 000011
2019527201.tif 000012
2019527201.tif 000013
【００６８】
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）
【化５】
2019527201.tif 000014
【００６９】
〔式中、ラジカルＲ１〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、上記意味を有する〕
で表される対応する化合物及び／又はその塩及び／又はその農薬的に許容される４級化された窒素誘導体を調製するための調製方法も提供し、ここで、第１の調製方法によれば、
（ａ）  一般式（ＩＩ）
【化６】
2019527201.tif 000015
【００７０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２は、上記で与えられている意味を有し、及び、Ｚ１は、交換可能なラジカル又は脱離基を表す〕
で表される化合物を一般式（ＩＩＩ）
【化７】
2019527201.tif 000016
【００７１】
〔式中、ラジカルＲ３〜Ｒ１１及びＸ並びにｎは、上記意味を有する〕
で表されるアミン又は一般式（ＩＩＩ）で表されるアミンの酸付加塩と反応させる。
【００７２】
交換可能なラジカルＺ１又は脱離基Ｚ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、置換されていないフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルを表すか、又は、フッ素、塩素、臭素又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル若しくは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシで１置換又は多置換されているフェニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニルを表すか、又は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルフェニルスルホニルを表す。
【００７３】
必要に応じて、Ｚ１ラジカルは、交換性がさらに優れている別の基に変換させることができる。例えば、２段階ワンポット法の状況下では、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルファニルは、酸化剤（例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又はＯｘｏｎｅ（登録商標））を用いて、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル又はそれらの混合物に変換させることが可能であり、次いで、補助塩基（例えば、トリエチルアミン又は炭酸カリウム）を用いて、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン又は酸付加塩と反応させる。
【００７４】
上記反応は、場合により、さまざまな補助剤によって、例えば、試薬リン酸カリウム、ヨウ化銅（Ｉ）及びＮ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシベンズアミドによって、触媒することも可能であり、又は、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリングの方法において、特定の遷移金属触媒系によって触媒することも可能である。
【００７５】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法によって調製することができる。一般式（ＩＩ）で表される置換されている１，２，４−トリアジンは、当業者には極めてよく知られている種類の化合物である。概して適用可能な多くの異なる合成方法が存在している（概説に関しては、例えば、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （１９９７），  Ｖｏｌ．Ｅ  ９ｃ，  Ｈｅｔａｒｅｎｅｓ  ＩＶ，  ｐａｇｅｓ  ５８２−６６６」及びその中で引用されている文献を参照されたい）。
【００７６】
一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン又はその酸付加塩は、市販されているか、又は、その合成は、ＷＯ  ２００４／０６９８１４Ａ１に記載されている。
【００７７】
（ｂ．）  一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ−ａ）
【化８】
2019527201.tif 000017
【００７８】
〔式中、Ｚ２は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル及び（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオからなる群から選択されるラジカルを表し、これは、変更又は交換することができる〕
で表される化合物を（ａ）に記載されている調製方法で最初に調製することによって、調製することも可能である。
【００７９】
かくして、例えば、Ｚ２がシアノを表す場合、そのシアノ基を塩基（例えば、水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム）を用いて加水分解して、カルボキサミドを生成させることができる。
【００８０】
Ｚ２がハロゲン原子（好ましくは、塩素）を表す場合、それを、例えば、アルコールと、場合により付加的な塩基（例えば、ナトリウム、水素化ナトリウム又は当該アルコールのアルコキシド）を使用して反応させて、Ｒ２位においてアルコキシ誘導体を生成させることができる。
【００８１】
Ｚ２がハロゲン（好ましくは、臭素又はヨウ素）表す場合、それを、例えば、パラジウム触媒のもとで、芳香族ボロン酸、ヘテロ芳香族ボロン酸若しくは脂肪族ボロン酸との反応（スズキ反応）に付すか、又は、アルケン若しくはアルキンと反応させて、式（Ｉ）で表される対応する目標構造を生成させることができる。
【００８２】
Ｚ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表す場合、この基を、酸化剤（例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又はＯｘｏｎｅ（登録商標））を用いて、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルに変換させることができる。
【００８３】
Ｚ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルを表す場合、これらのエステルを、例えば、塩基（例えば、水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム）を用いて、加水分解して、対応するカルボン酸［式１、Ｒ２＝Ｃ（Ｏ）ＯＨ］を生成させることができる。それらに関する限り、得られたカルボン酸を、例えば、補助試薬（例えば、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ））を用いてアミンと反応させて、Ｒ２位において置換されているカルボキサミドを生成させることができる。得られたカルボン酸は、さらにまた、例えば、カルボニルクロリドに変換させ、次いで、アミンと反応させて、Ｒ２において置換されているカルボキサミドを生成させることができる。
【００８４】
Ｚ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルを表す場合、これらのエステルを、例えば、グリニャール試薬（ＲＡＭｇＨａｌ）と反応させて、対応するアルコール［式１、Ｒ２＝Ｃ（ＲＡ）２ＯＨ］を生成させることができる。
【００８５】
Ｚ２が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルを表す場合、これらのケトンを、例えば、グリニャール試薬（ＲＡＭｇＨａｌ）と反応させて、対応するアルコール［式１、Ｒ２＝Ｃ［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］（ＲＡ）ＯＨ］を生成させることができる。
【００８６】
必要に応じて、Ｚ２ラジカルを、最初に、別のＺ２ラジカルに変換させることも可能である。かくして、例えば、上記で記載した調製方法を用いて、最初に、タイプ（ＩＩ−ａ）［ここで、Ｚ２ラジカルは、ハロゲンを表し、好ましくは、塩素を表す］の中間体を生成させることができ、これを、求核試薬（例えば、シアン化ナトリウム）を用いてニトリル（Ｚ２＝シアノ）に変換させることができるか、又は、例えば、メルカプタンを使用し、場合により、付加的な塩基（例えば、ナトリウム、水素化ナトリウム又は当該チオールのチオレート）を用いて、化合物［ここで、Ｚ２＝（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ］に変換させることができる。
【００８７】
（ｃ．）  一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は、アミノを表す〕で表される化合物は、タイプ（ＩＶ）
【化９】
2019527201.tif 000018
【００８８】
のグアニジン又はその酸付加塩を式（Ｖ）
【化１０】
2019527201.tif 000019
【００８９】
で表されるアシルシアニドと縮合させることによって、調製することも可能である（例えば、以下のものを参照されたい：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （１９９７），  Ｖｏｌ．Ｅ  ９ｃ，  Ｈｅｔａｒｅｎｅｓ  ＩＶ，  ｐａｇｅ  ５９７；  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９６０，  ９３，  ２２０９）。
【００９０】
（ｄ．）  一般式（ＩＩ）〔式中、Ｚ１ラジカルは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを表し、及び、Ｒ１ラジカルは、アミノを表す〕で表される化合物は、（ｃ．）に記載されている調製方法と同様にして、（ＩＶ）の代わりに一般式（ＩＶａ）
【化１１】
2019527201.tif 000020
【００９１】
で表されるＳ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイソチオセミカルバジド又はその酸付加塩を用いて調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ  （１９９７），  Ｖｏｌ．Ｅ  ９ｃ，  Ｈｅｔａｒｅｎｅｓ  ＩＶ，  ｐａｇｅ  ５９７；  Ｂｕｌｌ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｊｐｎ．  １９７８，  ５１，  １８４６）。
【００９２】
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００９３】
反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Ｒａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「Ｔｅｌｅｄｙｎｅ  ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。
【００９４】
上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。
【００９５】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．４，  Ｎｏ．１，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００９６】
ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ−ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献から知られている多くのプロトコルを実施することが可能となり、そして、これらも、手動で又は自動化された方法で実施することができる。
【００９７】
固相及び液相のいずれにおいても、個々の合成段階又は幾つかの合成段階の実施は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｃ．Ｏ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００９８】
ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００９９】
一般式（Ｉ）で表される化合物は除草特性を有しているので、本発明は、さらに、有害な植物を防除する為の除草剤としての、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用も提供する。
【０１００】
除草剤は、栽培のさまざまな段階において、農業上利用される作物の中で使用される。かくして、一部の製品の施用は、播種前又は播種中においてさえ実施される。別の製品は、作物植物が出芽する前に、即ち、実生が地表面を通って出現する前に、施用される（発生前処理除草剤）。最後に、当該作物植物によって子葉又は普通葉が既に形成されている場合には、発生後処理除草剤が使用される。
【０１０１】
本発明の化合物は、発生前と発生後のいずれにおいても使用することが可能であるが、本発明の化合物は、発生前で使用するのが好ましい。
【０１０２】
発生前処理には、耕作区域への播種前の処理（ｐｐｉ＝播種前混和（ｐｒｅ  ｐｌａｎｔ  ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ））と成長した植物が未だ見られない播種された耕作区域への処理の両方が包含される。
【０１０３】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩（これらは、同義的及び集合的に、以下では、「式（Ｉ）で表される化合物」とも称される）は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草も、良好に防除する。ここで、上記物質が、播種前方法、発生前方法又は発生後方法で施用されるかどうかは重要ではない。
【０１０４】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を以下に挙げるが、そのように列挙されたものは、特定の種に限定することを意図するものではない。
【０１０５】
単子葉雑草種では、主に、一年生の群の、例えば、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）の各種、及び、さらに、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の各種、並びに、多年生種では、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の各種、及び、さらに、多年生のカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）の各種が、良好に防除される。
【０１０６】
双子葉雑草種では、その活性スペクトルは、例えば、一年生のヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）及びキンゴジカ属（Ｓｉｄａ）の各種に及び、並びに、多年生雑草の場合には、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）及びヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）の各種に及ぶ。さらに、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｌａｃａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｅｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）などの双子葉雑草の場合においても、除草効果が観察される。
【０１０７】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【０１０８】
一般式（Ｉ）で表される活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その成長は、同様に、処理後極めて速やかに停止し、そして、当該雑草植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【０１０９】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は、単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ、ナタネ及びダイズなどは、ほんの僅かにしか損傷をうけないか、又は、全く損傷を受けない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物における望ましくない植物の成長を選択的に防除するのに非常に適している。
【０１１０】
さらに、本発明による一般式（Ｉ）で表される物質は、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、植物の成分に対して標的化された方法で影響を及ぼすために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、その過程において植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、それによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。
【０１１１】
本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、そのようなトランスジェニック植物は、特有の有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物類、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類）に対する抵抗性によって、特徴付けられる。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有している既知トランスジェニック植物が、存在している。別の特定の特性は、非生物的なストレス（例えば、熱さ、低温、渇水、塩分及び紫外線など）に対する耐性又は抵抗性であり得る。
【０１１２】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ）の経済的に重要なトランスジェニック作物において、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において、使用するのが好ましい。
【０１１３】
好ましくは、一般式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用することができる。
【０１１４】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の栽培方法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ  ０２２１０４４、ＥＰ  ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ  ９２／０１１３７６、ＷＯ  ９２／０１４８２７、ＷＯ  ９１／０１９８０６）；
・  グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ．  例えば、ＥＰ  ０２４２２３６、ＥＰ  ０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９２／０００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ  ０２５７９９３、ＵＳ  ５０１３６５９）；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ  ０１４２９２４、ＥＰ  ０１９３２５９）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／０１３９７２）；
・  耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰ  ０３０９８６２、ＥＰ  ０４６４４６１）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ  ０３０５３９８）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物；
・  例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【０１１５】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．  Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．  Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．）  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  “Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１）」。
【０１１６】
そのような組換え操作のために、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、標準的な方法を用いて、塩基置換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを配置することができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  “Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｃｌｏｎｅｓ］”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９６」。
【０１１７】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡ、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。
【０１１８】
この目的のために、第１に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子、及び、さらに、該コード配列の一部分（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
【０１１９】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、その植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １（１９９１），  ９５−１０６）」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【０１２０】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。
【０１２１】
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【０１２２】
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物は、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。
【０１２３】
本発明による一般式（Ｉ）で表される活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、当該特定のトランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果（例えば、変更された又は特異的に拡大された防除可能な雑草の範囲、施用に使用し得る変更された施用量、好ましくは、当該トランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響など）も生じる。
【０１２４】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
【０１２５】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、生物学的及び／又は物理化学的パラメータが要求されるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性又は水性の分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、ばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ  ｆｏｒ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、吸収粒剤（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び吸着粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【０１２６】
これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．  Ｍａｒｔｅｎｓ，  “Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【０１２７】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  Ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．  Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｊ．  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．  Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｏｘｉｄｅ  ａｄｄｕｃｔｓ］”，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］”，  Ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【０１２８】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せや、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せを、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。
【０１２９】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）なども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【０１３０】
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用し得る乳化剤の例は、以下のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【０１３１】
粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【０１３２】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、標準的な商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別のタイプの製剤に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。
【０１３３】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、適切な場合には界面活性剤（例えば、別のタイプの製剤に関連して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【０１３４】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト）若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
【０１３５】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
【０１３６】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．  Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ  Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐ．  ８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【０１３７】
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．  Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」、及び、「Ｊ．Ｄ．  Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．  Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【０１３８】
該農薬製剤は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式（Ｉ）で表される活性化合物を含有する。
【０１３９】
水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性化合物の濃度は、約１重量％〜９０重量％、好ましくは、５重量％〜８０重量％であり得る。粉剤の形態にある製剤は、１重量％〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％〜８０重量％、好ましくは、２重量％〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％〜９５重量％、好ましくは、１０重量％〜８０重量％である。
【０１４０】
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【０１４１】
一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、それだけで使用することができるか、又は、別の殺有害生物活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤などと組み合わされた調製物（製剤）の形態で、例えば、完成した製剤の形態で、又は、タンクミックスの形態で、使用することも可能である。
【０１４２】
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【０１４３】
一般式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。
【０１４４】
本発明について、下記実施例によって詳細に説明するが、これらの実施例は、決して本発明を限定するものではない。
【実施例】
【０１４５】
Ａ．  合成実施例
６−クロロ−Ｎ３−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミン（Ｅｘ．１．３）
マイクロ波オーブンの中で、１０．０ｍＬの１−メチルピロリジン−２−オンの中の１．１００ｇ（６．６６７ｍｍｏｌ）の３，６−ジクロロ−１，２，４−トリアジン−５−アミンと１．２９０ｇ（８．００１ｍｍｏｌ）の（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチルインダン−１−アミンと５．２１０ｇ（２６．６６９ｍｍｏｌ）のジシクロヘキシルメチルアミンを１６０℃で１時間加熱した。その混合物を水の中に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して、順次、水で４回及び飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をクロマトグラフィー［最初：酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５）、３０分間かけて、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（６０：４０）］で精製した。その粗製生成物を酢酸エチルとｎ−ヘプタン（４：１）の混合物から結晶化させて、１．２１０ｇ（４４％）の６−クロロ−Ｎ３−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミンが得られた。
【０１４６】
６−（４−クロロフェニル）−Ｎ３−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミン（Ｅｘ．１．７９）
０．１５０ｇ（０．５１８ｍｍｏｌ）の６−クロロ−Ｎ３−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミン（上記を参照されたい；Ｅｘ．１．３）を４．０ｍＬの１，２−ジメトキシエタンに溶解させた溶液に、アルゴン下、０．１８５ｇ（０．７７６ｍｍｏｌ）の２−（４−クロロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、０．０１８ｇ（０．０２６ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド及び０．４１４ｍＬ（１．０３５ｍｍｏｌ）の２．５モル炭酸セシウム水溶液を順次添加した。マイクロ波オーブンの中で、その混合物を８０℃で３時間加熱した。水及び酢酸エチルを添加し、その水相を酢酸エチルで２回洗浄した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をクロマトグラフィー［最初：酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５）、２５分間かけて、  酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５０：５０）］で精製した。これによって、０．１５３ｇ（８１％）の６−（４−クロロフェニル）−Ｎ３−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミンが得られた。
【０１４７】
５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチル（Ｅｘ．１．３２）
０．３００ｇ（１．４００ｍｍｏｌ）の５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルを２０ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた溶液に、２０ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた０．７５９ｇ（３．０８１ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を滴下して加えた。その混合物を０℃で１時間撹拌し、０．５４３ｇ（４．２０１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、及び、２ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた０．３０９ｇ（２．１００ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンを、順次添加した。その混合物を５０℃で２時間撹拌し、水及びジクロロメタンを添加し、その水相をジクロロメタンで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってアセトニトリルの中に入れた。不溶性残渣（３−クロロ安息香酸）を濾過し、次いで、溶媒を減圧下で除去し、それによって、その残渣をクロマトグラフィー［最初：酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５）、６０分間かけて、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（４５：５５）］で精製した後、０．３３８ｇ（７３％）の５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルが得られた。
【０１４８】
５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸（Ｅｘ．１．２８）
０．２４５ｇ（０．７８２ｍｍｏｌ）の５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチル（上記を参照されたい；Ｅｘ．１．３２）を６ｍＬのメタノールの中に入れ、それを、０．２６３ｇ（４．６９１ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムを６ｍＬの水に溶解させた溶液に添加した。その混合物を環流しながら２時間加熱した。アルコールを減圧下で除去した後、残った水溶液を、濃塩酸を用いてｐＨ２に調節した。形成された沈澱物を濾過し、乾燥させて、０．１６９ｇ（７２％）の５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸が無色の固体として得られた。
【０１４９】
５−アミノ−Ｎ−メチル−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボキサミド（Ｅｘ．１．３４）
０℃で、０．１３０ｇ（０．４５６ｍｍｏｌ）の５−アミノ−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸（上記を参照されたい；Ｅｘ．１．２８）と０．０１７ｇ（０．５４７ｍｍｏｌ）のメタンアミン（テトラヒドロフラン中の２モル溶液）と０．１３８ｇ（１．３６７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に０．３７７ｇ（０．５９２ｍｍｏｌ）のプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、テトラヒドロフラン中の５０％強度溶液）を添加し、その混合物を２５℃で１２時間撹拌した。その混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をクロマトグラフィー［最初：酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５）、４０分間かけて、１００％酢酸エチル］で精製して、０．０１５（１１％）の５−アミノ−Ｎ−メチル−３−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−カルボキサミドが得られた。
【０１５０】
１−｛５−アミノ−３−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−イル｝エタノン（Ｅｘ．１．２９）
１．  １．０００ｇ（４．６７３ｍｍｏｌ）の５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチルを２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に０．７８５ｇ（１８．６９２ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムを添加し、その混合物を２５℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣に２０ｍＬの水を添加し、４Ｎ塩酸を用いてｐＨを４に調節した。形成された沈澱物を濾過し、乾燥させて、０．８００ｇ（９０％）の５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸が無色の固体として得られた。
【０１５１】
２．  次に、０．８００ｇ（４．２５５ｍｍｏｌ）の５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸を１０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、１．７９ｍＬのトリエチルアミン、０．７８１ｇ（５．１０６ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、０．９７５ｇ（５．１０６ｍｍｏｌ）のＮ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣｘＨＣｌ）及び０．５００ｇ（５．１０６ｍｍｏｌ）のＮ−メトキシメタンアミンを添加し、その混合物を２５℃で１６時間撹拌した。その混合物に２０ｍＬの水を添加し、その水相を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を減圧下で留去して、０．８７０ｇ（８８％）の５−アミノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキサミドが黄色の油状物として得られた。
【０１５２】
３．  ０℃で、０．６００ｇ（２．５９７ｍｍｏｌ）の５−アミノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボキサミドを１０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に６．６７ｍＬ（１２．９８７ｍｍｏｌ）のメチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の１モル溶液）を添加し、その混合物を２５℃で５時間撹拌した。その混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下して加え、その水相を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をクロマトグラフィー［酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０：８０）］で精製して、０．２００ｇ（４１％）の１−［５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］エタノンが得られた。
【０１５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３中）：δ＝２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｓ），８．５２（１Ｈ，ｂｓ）。
【０１５４】
４．  ０℃で、０．１５０ｇ（０．８１４ｍｍｏｌ）の１−［５−アミノ−３−（メチルスルファニル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］エタノンを４０ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた溶液に、２０ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた０．４４２ｇ（１．７９１ｍｍｏｌ）のメタ−クロロ過安息香酸を滴下して加えた。その混合物を２０℃で１時間撹拌し、０．３１６ｇ（２．４４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、及び、２ｍＬのトリクロロメタンに溶解させた０．１６３ｇ（１．２２１ｍｍｏｌ）の（１Ｒ）−インダン−１−アミンを、順次添加した。その混合物を５０℃で２時間撹拌し、水及びジクロロメタンを添加し、その水相をジクロロメタンで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取ってアセトニトリルの中に入れた。その不溶性残渣（３−クロロ安息香酸）を濾過し、次いで、溶媒を減圧下で除去し、それによって、その残渣ををクロマトグラフィー［最初：酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（５：９５）、６０分間かけて、酢酸エチル／ｎ−ヘプタン（４５：５５）］で精製した後、０．１０８ｇ（４９％）の１−｛５−アミノ−３−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ］−１，２，４−トリアジン−６−イル｝エタノン（Ｅｘ．１．２９）が得られた。
【０１５５】
Ｎ３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミン（Ｅｘ．１．４７）
１．  １８．００ｇ（４２．９２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−３−（メチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアジンを３３ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、２５ｍＬの飽和水酸化アンモニウム水溶液を添加し、その混合物を２５℃で１０分間撹拌した。１５０ｍＬの水を添加した。形成された固体を濾過し、水及びｎ−ヘキサンで洗浄して、１４．６ｇ（８８％）の３−（メチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアジン−５−アミンが褐色の固体として得られた。
【０１５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３中）：δ＝２．６１（３Ｈ，ｓ），５．５１（２Ｈ，ｂｓ）。
【０１５７】
２．  ２．０ｍＬの１−メチルピロリジン−２−オンの中の０．２５０ｇ（１．１３０ｍｍｏｌ）の３−（メチルスルファニル）−６−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアジン−５−アミンと０．３３７ｇ（２．２６０ｍｍｏｌ）のクロマン−４−アミンを１８０℃で３０時間加熱した。溶媒を高真空下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルと水の中に入れ、その水相を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して、順次、水で１回、及び、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をクロマトグラフィー（アセトニトリル／水）で精製した。減圧下、その生成物のフラクションからアセトニトリルを除去し、残った水溶液を、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨ９に調節し、その混合物をジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した後、溶媒を減圧下で留去して、０．０３５ｇ（１０％）のＮ３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアジン−３，５−ジアミン（Ｅｘ．１．４７）が得られた。
【０１５８】
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【０１５９】
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０１６０】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【０１６１】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正に関しては、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
【０１６２】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの従来の解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０１６３】
さらに、それらは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象を構成する）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０１６４】
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルを記載する場合、１Ｈ  ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、通常の溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
【０１６５】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
【０１６６】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０１６７】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ  ＮＭＲの従来の解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０１６８】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
【表３】
2019527201.tif 000021
2019527201.tif 000022
2019527201.tif 000023
2019527201.tif 000024
2019527201.tif 000025
2019527201.tif 000026
2019527201.tif 000027
2019527201.tif 000028
【０１６９】
Ｂ．製剤実施例
（ａ）  散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０１７０】
（ｂ）  水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０１７１】
（ｃ）  水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をフリクションボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０１７２】
（ｄ）  乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
【０１７３】
（ｅ）  顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ  ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。
【０１７４】
（ｆ）  顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
【０１７５】
Ｃ．生物学的実施例
試験に関する記述
１．  発生前除草効果及び作物植物適合性
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当するの散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対する損傷を視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【０１７６】
下記表において、以下の略号が使用されている：
【表４】
2019527201.tif 000029
【表５】
2019527201.tif 000030
【表６】
2019527201.tif 000031
【表７】
2019527201.tif 000032
【表８】
2019527201.tif 000033
【表９】
2019527201.tif 000034
【０１７７】
上記結果によって示されているように、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して優れた発生前除草活性を有している。例えば、表２〜表６の化合物は、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施用量での発生前方法において、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）及びイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ）などの有害な植物に対して極めて優れた除草活性を示す。従って、本発明の化合物は、望ましくない植物の成長を発生前方法によって防除するのに適している。
【０１７８】
２．  発生後除草効果及び作物植物適合性
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当する散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間静置した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。
【表１０】
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【表１１】
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【表１２】
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【表１３】
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【０１７９】
上記結果によって示されているように、本発明による化合物は、広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して優れた発生後除草効力を有している。例えば、表７〜表１０の化合物は、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の活性物質の施用量での発生後方法において、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａｍ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）などの有害な植物に対して極めて優れた除草活性を示す。従って、本発明の化合物は、望ましくない植物の成長を発生後方法によって防除するのに適している。
【国際調査報告】
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