(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物（すべての可変基は明細書で定義されるとおりである）、およびそのような新規のいずれかの化合物を含む組成物を提供する。これらの化合物はアンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニスト、またはそのβ−アレスチンアゴニストであり、医薬として用いることができる。
2019519586.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019519586.tif 000830
［式中：
環Ａは
【化２】
2019519586.tif 000831
であり；
Ｗは、Ｎ、またはＣＲ１６であり；
Ｗ’は、各々、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１つはＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても１つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、そのシクロアルキルまたはヘテロサイクルは０−４個のＦで、および０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６は、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは２個のＲａが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙは、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化３】
2019519586.tif 000832
であり；
Ｒは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで、ヘテロアリールは５−１０員の基であり、ヘテロサイクルは４−１０員の基であって、各々、Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有し；
Ｚは、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され；
Ｒｚは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいは、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｇは、４〜１１員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、または５〜１０員のヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）より選択され；ここで、該ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）からなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂは
【化４】
2019519586.tif 000833
であり；
基Ｃは
【化５】
2019519586.tif 000834
であり；
Ｒ３は、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、または
【化６】
2019519586.tif 000835
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシシクロアルキル、またはＣ１−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル；Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル−Ｃ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシシクロアルキル、またはＣ１−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；および
Ｒ７およびＲ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ヒドロキシシクロアルキル、あるいは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−２個のヘテロ原子を有する）を形成することができ、可能性として、１−４個のＦ、ＯＨ、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキルＣ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアルキルでさらに置換されてもよい］
で示される化合物またはその塩：
ただし、式（Ｉ）の化合物は、以下：
【化７】
2019519586.tif 000836
【化８】
2019519586.tif 000837
で示される化合物以外の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物。
【請求項２】
基Ｃが
【化９】
2019519586.tif 000838
である、
請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ２がＨであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−２ヒドロキシアルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−６−アルキル）２、または
【化１０】
2019519586.tif 000839
であり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ１−２ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ５が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、またはＯ（Ｃ１−６アルキル）であり；
Ｒ６が水素またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ７およびＲ８が、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、またはＣ１−３ヒドロキシアルキルであるか、
あるいはまた、Ｒ７およびＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７−ヘテロサイクルを形成し；および
Ｒが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、または
【化１１】
2019519586.tif 000840
である、
請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項４】
基Ｃが
【化１２】
2019519586.tif 000841
であり；
Ｒ１およびＲ２がＨであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキル、ＣＯ２Ｈ、または
【化１３】
2019519586.tif 000842
であり；
Ｒ４が、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ１−３ヒドロキシアルキルであり；および
Ｒ５がエチル、ｎ−プロピル、またはｎ−ブチルである、
請求項１〜３に記載の化合物、またはその塩。
【請求項５】
Ｇが、５〜１０員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）、フェニル、またはＣ６−Ｃ１０−ヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）より選択され；ここで、該ヘテロサイクル、フェニルおよびヘテロアリールが、＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２フェニルである、
請求項１〜４に記載の化合物、またはその塩。
【請求項６】
環Ｂが
【化１４】
2019519586.tif 000843
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換されてもよく；
Ｙが、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、
【化１５】
2019519586.tif 000844
５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化１６】
2019519586.tif 000845
である、
請求項１〜５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項７】
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化１７】
2019519586.tif 000846
であり；および
Ｒｓが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、または（ＣＨ２Ｐｈ）である、
請求項１〜４に記載の化合物、またはその塩。
【請求項８】
環Ａが
【化１８】
2019519586.tif 000847
であり；および
ＲａがＨまたはＦである、
請求項１〜７に記載の化合物、またはその塩。
【請求項９】
Ｇがフェニル、チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニル、イソインドリニル、ピロリジニルより選択され；そのいずれもが、＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−３アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２フェニルである、
請求項１〜８に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１０】
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、
【化１９】
2019519586.tif 000848
であり；および
ＲｓがＣ１−６アルキルである、
請求項１〜９に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１１】
環Ｂが
【化２０】
2019519586.tif 000849
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換される、
請求項１〜１０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１２】
環Ｂが
【化２１】
2019519586.tif 000850
であり；
環Ａが
【化２２】
2019519586.tif 000851
であり；
Ｚが結合手またはＮＲａであり；
Ｇが、イソインドリニル−１,３−ジオン、ピロリジン−２,５−ジオン、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり、そのいずれもが、＝Ｏ、Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｒｘ、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、およびＦより選択される０−３個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ５がＣ３−４アルキルであり；
Ｒ６がＣ３−４アルキルであり；
Ｒａが、水素、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−２ハロアルキルであり；および
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルである、
請求項１〜１１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１３】
式（Ｉ）：
【化２３】
2019519586.tif 000852
[式中
環Ａは
【化２４】
2019519586.tif 000853
であり；
Ｗは、Ｎ、またはＣＲ１６であり；
Ｗ’は、各々、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１つはＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても１つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、ここで該シクロアルキルまたはヘテロサイクルは０−４個のＦおよび０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６は、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは２個のＲａは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙは、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ２、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化２５】
2019519586.tif 000854
であり；
Ｒは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは、４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロアリールおよびヘテロサイクルは、各々、４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり；
Ｚは、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され、；
Ｒｚは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成することができ；
Ｇは、４〜１１員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、または５〜１０員のヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）より選択され；ここで該ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）からなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂは
【化２６】
2019519586.tif 000855
であり；
基Ｃは
【化２７】
2019519586.tif 000856
であり；
Ｒ５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル  Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルＣ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−６−アルコキシシクロアルキル、またはＣ３−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ９は、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２であり；および
ｒは０〜３である]
で示される化合物：
ただし、式（Ｉ）の化合物は、以下：
【化２８】
2019519586.tif 000857
【化２９】
2019519586.tif 000858
【化３０】
2019519586.tif 000859
【化３１】
2019519586.tif 000860
【化３２】
2019519586.tif 000861
【化３３】
2019519586.tif 000862
【化３４】
2019519586.tif 000863
【化３５】
2019519586.tif 000864
【化３６】
2019519586.tif 000865
【化３７】
2019519586.tif 000866
で示される化合物以外の化合物、またはその塩。
【請求項１４】
Ｒ５が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、またはＯ（Ｃ１−６アルキル）であり；
Ｒ９が、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＣＯ２ＮＨ２、ＣＯ２ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、ＣＯ２Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２であり；および
Ｒ６が水素またはＣ１−４アルキルである、
請求項１３に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１５】
Ｇが、５〜１０員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）、フェニル、またはＣ６−Ｃ１０−ヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）より選択され；ここで該ヘテロサイクル、フェニル、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２フェニルである、
請求項１３〜１４に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１６】
環Ｂが
【化３８】
2019519586.tif 000867
であり。そのいずれもが０−２個のＦで置換されてもよい、
請求項１３〜１５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１７】
環Ｂが
【化３９】
2019519586.tif 000868
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換されてもよく、
Ｙが、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、
【化４０】
2019519586.tif 000869
５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化４１】
2019519586.tif 000870
である、
請求項１３〜１５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１８】
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化４２】
2019519586.tif 000871
であり；および
Ｒが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、または（ＣＨ２Ｐｈ）である、
請求項１３〜１５に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１９】
環Ａが
【化４３】
2019519586.tif 000872
であり；および
ＲａがＨまたはＦである、
請求項１３〜１８に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２０】
Ｇが、フェニル、チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニル、イソインドリニル、ピロリジニルより選択され、そのいずれもが＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−３アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２フェニルである、
請求項１３〜１９に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２１】
Ｙが、カルボキシル、５−テトラゾリル、
【化４４】
2019519586.tif 000873
であり；および
ＲがＣ１−６アルキルである、
請求項１３〜１９に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２２】
環Ｂが
【化４５】
2019519586.tif 000874
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換される、
請求項１３〜２０に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２３】
環Ｂが
【化４６】
2019519586.tif 000875
であり；
環Ａが
【化４７】
2019519586.tif 000876
であり；
Ｚが結合手またはＮＲａであり；
Ｇが、イソインドリニル−１,３−ジオン、ピロリジン−２,５−ジオン、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり、そのいずれもが、＝Ｏ、Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｒｘ、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、およびＦより選択される０−３個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ５がＣ３−４アルキルであり；
Ｒ６がＣ３−４アルキルであり；
Ｒａが、水素、Ｃ１−４アルキル、またはＣ１−２ハロアルキルであり；および
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルである
請求項１３に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２４】
実施例１−４６２より選択される、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
【請求項２５】
医薬的に許容される担体、および請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項２６】
アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズムまたはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムによって調整され得る疾患または障害の治療または予防方法であって、かかる治療または予防を必要とする患者に、治療的に効果的な量の請求項１〜２３に記載の少なくとも１つの化合物を投与することを含み、ここで該疾患または障害が駆出率を保持した心不全、駆出率の低下した心不全、および／または腎臓病である、治療または予防方法。
【請求項２７】
請求項２３のアンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズムまたはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムによって調整され得る疾患または障害の治療または予防方法であって、その化合物が少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与される、治療または予防方法。
【請求項２８】
疾患または障害の治療または予防方法であって、かかる治療または予防を必要とする患者に、治療的に効果的な量の請求項１〜２３に記載の少なくとも１つの化合物を投与することを含み、ここで該疾患または障害が駆出率を保持した心不全、駆出率の低下した心不全、および／または腎臓病である、治療または予防方法。
【請求項２９】
化合物が少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与される、請求項２７に記載の疾患または障害の治療または予防方法。
【請求項３０】
式（Ｘ）：
【化４８】
2019519586.tif 000877
[式中：
環Ａは
【化４９】
2019519586.tif 000878
であり；
Ｗは、Ｎ、またはＣＲ１６であり；
Ｗ’は、各々、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１つはＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても１つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、ここで該シクロアルキルまたはヘテロサイクルは、０−４個のＦおよび０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６は、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは２個のＲａが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙは、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化５０】
2019519586.tif 000879
であり；
Ｒは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで、ヘテロアリールは５〜１０員の基であり、ヘテロサイクルは４〜１０員の基であって、各々、Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有し；
Ｚは、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され；
Ｒｚは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、５〜１０員のヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５〜１０員のヘテロサイクル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７員のヘテロシクリル（Ｎ、ＯまたはＳより選択される１−２個のヘテロ原子を有する）より独立して選択されるか、
あるいはまた、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｇは、４〜１１員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、または５〜１０員のヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）から選択され；ここで該ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、ＣＨ２−フェニル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）からなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂは
【化５１】
2019519586.tif 000880
であり；
基Ｃは
【化５２】
2019519586.tif 000881
であり；
Ｒ３は、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、５−６員のヘテロアリール、または
【化５３】
2019519586.tif 000882
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−６−アルコキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ３−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル；Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル−Ｃ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ３−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；および
Ｒ７およびＲ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ９−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ９−ヒドロキシシクロアルキル、または４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、該シクロアルキルおよびヘテロサイクルは、各々、１−４個のＦ、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、またはＣ１−４ヒドロキシアルキルで置換されてもよく、６員のアリールまたは５−６員のヘテロアリール環と縮合してもよい]
で示される化合物またはその塩：
ただし、式（Ｘ）の化合物は、以下：
【化５４】
2019519586.tif 000883
【化５５】
2019519586.tif 000884
で示される化合物以外の化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニストとして作用する、置換ビアリール化合物およびそのアナログ、それらを含有する組成物、およびそれらを用いる、例えば、慢性心不全または慢性高血圧症状などの心血管疾患の治療または予防に用いる方法を提供する。
【背景技術】
【０００２】
心臓血管疾患およびその死亡率は、疾患の進行状況を理解するにおいて、新しい治療の利用可能性を認識するにおいて著しい進歩があるにも拘わらず、先進国において主たる死亡原因であり、トップであり続けている。この状況では、心不全は、毎年世界的に発生する数百万の新しい症例を伴った、高まる健康問題であり続ける。これらの患者が病院内で代償不全のために示す罹患率および死亡率は、退院から３ヶ月以内に死亡するか、再入院を必要とする患者の約３５％と高く（Bhatia、Tuら、２００６；Fonarow、Stoughら、２００７；Gheorghiade、Vaduganathanら、２０１３）、心不全患者の５０％が診断から５年以内に死亡する（Go、Mozaffarianら、２０１３；Mozaffarian、Benjaminら、２０１５）。結果として、心不全は、ヒトの健康に対して有意な負担と、ヘルスケアサービスの効率的な管理の必要性を提示する（DesaiおよびStevenson、２０１２；Go、Mozaffarianら、２０１３；Mozaffarian、Benjaminら、２０１５）。
【０００３】
現在、その病因および発症に基づいて、認識かつ分類される心不全には２つの形態がある（Satomura、Wadaら）。駆出率の低下した心不全（ＨＦｒＥＦ、収縮期心不全）は、典型的には、心筋梗塞、冠状動脈疾患またはその根底にある心筋症などの虚血性傷害に続き、有意な心臓瘢痕化、線維症、左心室壁の薄化、左心室拡張および左心室駆出率の付随的低下によって特徴付けられる。駆出率を保持した心不全（ＨＦｐＥＦ、拡張期心不全）は、一般に、心臓リモデリングをもたらす慢性高血圧、左心室壁の肥厚化、線維症および左心室の容積の減少に付随して、心臓負荷が慢性的に増大した結果である。ＨＦｐＥＦの初期段階では、組織リモデリングおよび心室壁の肥厚は、負荷の増大を補償し、駆出率を保持しうる。しかしながら、疾患は進行するため、不適応リモデリングを続けることは、心室機能の失敗につながる。患者の健康に対する心不全の影響は、呼吸困難、運動不許容性、肺および末梢浮腫および慢性疲労を含む、疾患に関連する無数の症状によって評価することができる。現在の有効な治療は、ＨＦｒＥＦについては存在するが、ＨＦｐＥＦでは存在しない。
【０００４】
ＨＦｒＥＦについて臨床的に許容される標準治療剤の中には、灌流の減少に伴う容積の過剰負荷および呼吸困難を減少させる利尿剤、ならびにアンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）阻害剤（ＡＣＥｉ）およびアンジオテンシン受容体遮断剤（ＡＲＢ）がある（Yancy、Jessupら、２０１３）。ＡＣＥｉおよびＡＲＢなどの薬物は、レニン−アンジオテンシンアルドステロンシステム（ＲＡＡＳ）を標的とする。ＲＡＡＳシステムは、生理的に重要な内分泌／傍分泌経路であり、その作用を通して恒常的血圧および心拍出量を維持する。そのＲＡＡＳ経路は、一般に、腎臓によるレニンの放出を誘発する腎機能の低下に起因する腎機能不全および心不全などの状態の間に活性化される。レニンはアンジオテンシノーゲンをアンジオテンシンＩに変換する循環酵素である。アンジオテンシンＩは、順次、肺および他の組織にあるアンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）により血管活性ホルモンのアンジオテンシンＩＩに変換される。ＡＩＩは、これらの細胞上の特異的受容体、ＡＴ１ＲおよびＡＴ２Ｒ受容体との結合を通して、標的組織にてその効果を発揮する。
【０００５】
ＡＴ１Ｒは、発現レベルに基づいて、優勢的なＡＩＩ受容体であると考えられる。ＡＴ１Ｒは、主に、細胞内のＧｐシグナル伝達経路の活性化を通して働く。しかしながら、ＡＴ１Ｒは、β−アレスチンなどの非Ｇタンパク質介在の経路を含む、他のシグナル伝達経路を活性化することも示されている（Wei、Ahn1ら、２００３；Aplin、Christensenら、２００７）。
【０００６】
治療的には、ＡＣＥｉは、アンジオテンシンＩのＡＩＩへの変換の阻害を通して、ＡＩＩ産生を遮断し（BrownおよびVaughan、１９９８）、その一方で、ＡＲＢは、ＡＩＩ受容体であるＡＴ１Ｒの競合的アンタゴニズムを介してＡＩＩ作用を特異的に遮断する（GringおよびFrancis、２００４）。得られたＡＩＩ活性の遮断は、血圧および心臓負荷の減少をもたらす。ＡＲＢは、糸球体濾過の維持を通して腎臓機能を改善するという付加された利益を有し、従って改善された利尿およびナトリウム利尿作用を有する。近年になって、ＡＲＢ＋ネプリライシン阻害剤を含有する併用療法で、耐性ＨＦｒＥＦ患者においてＡＲＢ単独でよりも改善された利益が示された（McMurray、Packerら、２０１４）。さらには、ＡＴ１Ｒバイアスのアゴニストのペプチドも、心不全の前臨床モデルにて（Boerrigter、Soergelら、２０１２）およびヒト（Soergel、Subachら、２０１３；Felker、Butlerら、２０１５）にて腎機能の改善能を有することが明らかにされた。
【０００７】
それらは作用機序が異なるにもかかわらず、ＡＣＥｉおよびＡＲＢは心不全患者における治療的介入の頼みの綱であり続ける（Yancy、Jessupら、２０１３）。しかしながら、現在のところ、ＡＩＩの心臓−腎臓システムに対する作用の有害的影響に加えて、ＡＩＩは非−Ｇｑシグナル伝達経路、最も顕著にはβ−アレスチンの活性化を通して、有益ないくつかの効果を有し得ることが認識されている。実際、ＡＩＩのペプチド作用性アナログ（例えば、ＳＩＩ）は、ＡＴ１Ｒにバイアスしたアゴニストであることが判明した。例えば、ＳＩＩペプチドはＡＴ１Ｒと結合し、β−アレスチンをシグナル伝達を活性化するが、Ｇｑシグナル伝達を活性化しないことが判明した（Rajagopal、Whalenら、２００６；Kendall、Strungsら、２０１１）。このペプチドは、心筋細胞の収縮性を刺激し、アポトーシスを防ぐことが示されている（Rajagopal、Whalenら、２００６）。ＡＴ１Ｒにバイアスしたアゴニストのペプチドはまた、心不全の動物モデルにおいて（Violin、DeWireら、２０１０；Kim、Abrahamら、２０１２）およびヒト臨床実験において（Soergel、Subachら、２０１３；Felker、Butlerら、２０１５）、血圧を下げ、心臓の機能を改善することが示された。
【０００８】
ＨＦｒＥＦについての鍵となる治療として認識されていることに加えて、ＡＴ１Ｒシグナル伝達の遮断が、高血圧を治療するために臨床にて大々的に使用された。高血圧は細小血管または大血管の疾患で認識されているリスク因子であり、これらのリスクを改善するのに血圧を下げることの有益な効果を支持する有意な文献がある（Staessen、Liら、２００５；Farsang、２０１１）。ＡＩＩ遮断は臨床的高血圧を治療するための一次治療であり（James、Oparilら、２０１４）、罹患しやすい患者において、心不全（Ong、Ongら、２０１３）および発作（Ravenni、Jabreら、２０１１）の両方についての相対的リスクを減少させることが示された。さらには、慢性高血圧は、ＨＦｐＥＦについての鍵となる決定因子である（Kitzman、Littleら、２００２；OwanおよびRedfield、２００５）。平滑筋細胞にてＧｑシグナル伝達経路の活性化を介して血圧を上げることに加えて、ＡＩＩはまた、その鍵となる抗炎症性遺伝子の制御を介する血管内皮に対する前炎症性刺激物質である（Luft、２００２；Dandona、Dhindsaら、２００６）。ＡＲＢは、内皮一酸化窒素シンターゼ（ｅＮＯＳ）のＧｑ依存性陰性制御を遮断することを介して、内皮細胞におけるＡＩＩの前炎症性作用を少なくとも部分的に遮断することを示した（Main、２００５；Mason、Jacobら、２０１２）。興味深いことに、ＡＴ１Ｒの活性化が内皮機能に作用する影響は、ＡＩＩを必要としないが、細胞に加えられる機械的な力によっても影響を受ける可能性がある（Mederosy Schnitzler、Storchら、２０１１；Tang、Strachanら、２０１４）。一例として、ＡＴ１Ｒに対する機械的な力の影響が、ＡＴ１Ｒバイアスのアゴニストによるβ−アレスチンのシグナル伝達をアロステリックに促進することが示された（Tang、Strachanら、２０１４）。機械的ストレッチによるＡＴ１Ｒの活性化も心筋細胞にて注目された（Mederosy Schnitzler、Storchら、２０１１）。
【０００９】
これらのデータは、ＡＴ１Ｒにバイアスしたアゴニズム（あるシグナル伝達経路（β−アレスチンを含む）がＧｑシグナル伝達経路に優先して活性化すること）が、数種の細胞型においてＡＩＩシグナル伝達をＡＴ１Ｒを介するように改変することにより、心不全の患者にて長期間に及ぶ利益を付与しうることを示唆する。ＡＴ１Ｒシグナル伝達のバイアスは、ＡＴ１Ｒのシグナル伝達の出力をすべて遮断する、ＡＲＢでの有意な改善を証明し得る。残念ながら、ペプチドをベースとする療法は、それが慢性療法としての使用能に制限をもたらす用量において制限があり、あまり進行していない心不全にて使用可能であるとの制限がある。従って、ＡＴ１Ｒにバイアスした安全かつ効果的な合成アゴニストまたはモジュレーターを開発することが、ＨＦｒＥＦおよびＨＦｐＥＦ患者の治療を、心臓に負荷をかけないだけでなく、心筋において有益なシグナル伝達経路を直接活性化することを介して有意に改善しうる。同様にして、ＡＴ１Ｒバイアスのアゴニズムに付随する抗高血圧作用と組み合わせた抗線維化活性は、さらに、この作用機序について、ＨＦｐＥＦの治療における可能性を示唆する。
【００１０】
近年になって、一連のペプチド化合物が、ＷＯ  １００７７３３９において、ＡＴ１受容体でのＧｑシグナル伝達を最少にしながら、β−アレスチンの補充を優先的にアゴナイズする治療的効果の可能性のあることを示すと、開示されている。これらのペプチドは、静脈内投与した後の急性の臨床環境にて、心臓血管に対して有益である可能性を示した（Soergel、Subachら、２０１３；Felker、Butlerら、２０１５；Pang、Butlerら、２０１７）。しかしながら、急性非代償性心不全の患者において４８−９６時間の点滴を用いたＡＴ１Ｒバイアスのアゴニストペプチドの研究は、その複合主要エンドポイントと合致しなかった（Pang、Butlerら、２０１７）。興味深いことに、このバイアスしたアゴニストペプチドを点滴した安定した慢性の心不全の患者を急性治療すると、左心室充満圧および動脈圧において、特に高ＲＡＡＳの患者において、有意な改善が示された（Soergel、R.A.Subachら、２０１３）。さらには、このペプチドまたはそっくりなアナログを用いた心不全のマウス実験における前臨床データから、該ペプチド等がＡＲＢで見られなかった心臓機能を改善するのに直接的な心臓作用を有することが判明した（Abraham、Davisら、２０１６）。総合すれば、これらのデータは、この作用機序がそれ自体で急性／亜急性治療に役立つわけではないが、おそらくは、慢性治療剤として単独で、またはＡＣＥｉなどの他の心不全薬と組み合わせるのにより適合する、可能性のあることを示唆する。この可能性に鑑みて、経口的に生物学的利用可能なＡＴ１受容体にバイアスしたモジュレーターの開発が依然として重要な研究目標である。
【００１１】
本願において、本発明者らは、心臓血管疾患の慢性治療を意図とする、一連の非ペプチドである、ＡＴ１受容体のβ−アレスチンにバイアスしたモジュレーターを記載する。ＡＴ１受容体の非ペプチドアゴニストは、これまで、米国特許第５,４４４,０６７号にて、および数種の学術出版物（Perlman、Schambyeら、１９９５；Perlman、Costa-Netoら、１９９７；Miura、Kiyaら、２０１２）において記載されるが、これらの文献において観察されるアゴニスト活性は、Ｇｑシグナル伝達を増加させるための既知のバイオマーカーである、ホスホイノシチド加水分解での刺激物の増加と相関関係にあった。かくして、これらの作業から典型的なアゴニストをインビボにて試験した場合、該アゴニストは天然のＡＩＩリガンドと同様の方法にて血管耐性を増大させることが判明した（De Witt、Garrisonら、２０００）。ＡＴ１Ｒを介してβ−アレスチンシグナル伝達経路を優先的にアゴナイズする非ペプチドにバイアスしたアゴニストに対する要望、またはその同定は、これらのいずれの文献においても検討されていない。本発明は、Ｇｑシグナル伝達に優先してβ−アレスチンシグナル伝達を選択的にアゴナイズする、非ペプチドの小分子ＡＴ１Ｒにバイアスしたアゴニストの同定を記載する。
【発明の概要】
【００１２】
本発明は、アンジオテンシンＩＩバイアスのアゴニストまたはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニストとして有用な置換ビアリール化合物、およびそのアナログ（その立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒物を含む）を提供する。
【００１３】
本発明はまた、本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒物を製造するための、方法および中間体を提供する。
【００１４】
本発明はまた、医薬的に許容される担体、および少なくとも１つの本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩または溶媒物を含む、医薬組成物を提供する。
【００１５】
本発明の化合物は、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズム（ＡＴ１Ｒ依存性Ｇｑシグナル伝達と比べて、あるＡＴ１Ｒ依存性シグナル伝達経路を優先的に活性化するものと定義される）に付随する疾患または障害、例えば、駆出率を保持した心不全（ＨＦｐＥＦ）、駆出率の低下した心不全（ＨＦｒＥＦ）、および腎臓病の治療および／または予防にて使用され得る。
【００１６】
ＡＴ１Ｒにバイアスしたアゴニストとしての作用に加えて、本発明の化合物は、ＡＴ１Ｒとの選択的リガンドとして、ＡＴ１Ｒに付随する複数の疾患または障害、例えば、心不全、冠動脈疾患、心筋症、線維症、心房性細動、糖尿病、および限定されるものではないが、急性冠症候群、心筋虚血、高血圧、アテローム性硬化症、肺高血圧、末梢動脈疾患、冠攣縮性狭心症、脳血管痙攣、虚血／再灌流傷害、狭心症、腎臓病、肥満、代謝性症候群、およびインスリン耐性を含む、関連性症状の治療および／または予防にて使用され得る。
【００１７】
本発明の化合物は、β−アレスチンのＡＴ１Ｒ介在の補充および／または他の非Ｇｑ介在のシグナル伝達に付随する複数の疾患または障害、例えば、ＨＦｐＥＦ、ＨＦｒＥＦ、および腎臓病の治療および／または予防にて使用され得る。
【００１８】
本発明の化合物は療法にて使用され得る。
本発明の化合物は、β−アレスチンのＡＴ１Ｒ介在性補充および／または他の非Ｇｑ介在のシグナル伝達に付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防用の医薬を製造するために、使用され得る。
【００１９】
本発明の化合物は、単独で、本発明の他の化合物と組み合わせて、あるいは１または複数の他の薬剤と組み合わせて使用され得る。
【００２０】
本発明の他の特徴および利点は以下の詳細な記載および特許請求の範囲より明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
第１の態様において、本開示は、とりわけ、式（Ｘ）：
【化１】
2019519586.tif 000003
［式中：
環Ａは
【化２】
2019519586.tif 000004
であり；
Ｗは、ＮまたはＣＲ１６であり；
Ｗ’は、各々、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１個はＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても一つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルＮより独立して選択されるか；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、ここで該シクロアルキルまたはヘテロサイクルは０−４個のＦおよび０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６は、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは、２個のＲａが、それらが結合する窒素原子と一緒になって結びつき、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙは、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化３】
2019519586.tif 000005
であり；
Ｒは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで、ヘテロアリールは５−１０員の基であり、ヘテロサイクルは４−１０員の基であって、各々、Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有し；
Ｚは、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され；
Ｒｚは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、５−１０員のヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、５−１０員のヘテロサイクル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７員のヘテロシクリル（Ｎ、Ｏ、またはＳより独立して選択される、１−２個のヘテロ原子を有する）より独立して選択されるか、あるいはまた、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｇは、４〜１１員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、または５〜１０員のヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−４個の原子を有する）より選択され；ここで、該ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、ＣＨ２−フェニル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）からなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂは
【化４】
2019519586.tif 000006
であり；
基Ｃは
【化５】
2019519586.tif 000007
であり；
Ｒ３は、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、５−６員のヘテロアリール、または
【化６】
2019519586.tif 000008
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２,Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−６−アルコキシシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、またはＣ３−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル；Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ３−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；および
Ｒ７およびＲ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ９−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ９−ヒドロキシシクロアルキル、または４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−２個のヘテロ原子を有する）を形成することができ、該シクロアルキルおよびヘテロサイクルは、各々、所望により、１−４個のＦ、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、またはＣ１−４ヒドロキシアルキルで置換されてもよく、６員のアリール、または５−６員のヘテロアリール環と縮合してもよい］
で示される化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を提供する：
ただし、式（Ｘ）の化合物は、以下：
【化７】
2019519586.tif 000009
【化８】
2019519586.tif 000010
で示される化合物以外の化合物である。
【００２２】
もう一つ別の態様において、本開示は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化９】
2019519586.tif 000011
［式中、
環Ａは、
【化１０】
2019519586.tif 000012
であり；
Ｗは、ＮまたはＣＲ１６であり；
Ｗ’は、各々、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１つはＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても１つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択され；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２は、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、ここで該シクロアルキルまたはヘテロサイクルは、０−４個のＦ、および０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６は、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは２個のＲａが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙは、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化１１】
2019519586.tif 000013
であり；
Ｒは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは、４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、ここで該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで、ヘテロアリールは５−１０員の基であり、ヘテロサイクルは４−１０員の基であって、各々、Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有し；
Ｚは、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され；
Ｒｚは、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｇは、Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する４〜１１員のヘテロサイクル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、またはＮ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する５〜１０員のヘテロアリールより選択され；ここで、ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂは、
【化１２】
2019519586.tif 000014
であり；
基Ｃは
【化１３】
2019519586.tif 000015
であり；
Ｒ３は、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシシクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、または
【化１４】
2019519586.tif 000016
であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２,Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシシクロアルキル、またはＣ１−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ５は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル；Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル−Ｃ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキル、Ｃ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６−シクロアルキル、Ｃ１−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシシクロアルキル、またはＣ１−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；および
Ｒ７およびＲ８は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、Ｒ７およびＲ８、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ヒドロキシシクロアルキル、または４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−２個のヘテロ原子を有する）を形成することができ、可能性として、１−４個のＦ、ＯＨ、Ｃ１−４−アルキル、Ｃ１−４−ハロアルキルＣ１−４−アルコキシアルキル、Ｃ１−４−ヒドロキシアルキルでさらに置換されてもよい］
で示される化合物、あるいはその立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を提供する：
ただし、式（Ｘ）の化合物は、以下：
【化１５】
2019519586.tif 000017
【化１６】
2019519586.tif 000018
で示される化合物以外の化合物である。
【００２３】
以下に後記される種々の態様において、種々の実施態様が、たとえ、式（Ｉ）および式（Ｘ）の一方だけを述べるとしても、それらは、式（Ｉ）または式（Ｘ）に等しく適合されうる。
【００２４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
基Ｃが
【化１７】
2019519586.tif 000019
である、化合物が開示される。
【００２５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｒ１およびＲ２がＨであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１−２ヒドロキシアルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−６−アルキル）２、または
【化１８】
2019519586.tif 000020
であり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ１−２ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ５が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、またはＯ（Ｃ１−６アルキル）であり；
Ｒ６が、水素またはＣ１−４アルキルであり；
Ｒ７およびＲ８が、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、またはＣ１−３ヒドロキシアルキルであるか、あるいはまた、Ｒ７およびＲ８が、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ４−Ｃ７−ヘテロサイクルを形成し；および
Ｒが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、または
【化１９】
2019519586.tif 000021
である、化合物が開示される。
【００２６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
基Ｃが
【化２０】
2019519586.tif 000022
であり；
Ｒ１およびＲ２がＨであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキル、ＣＯ２Ｈ、または
【化２１】
2019519586.tif 000023
であり；
Ｒ４が、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ１−３ヒドロキシアルキルであり；および
Ｒ５がエチル、ｎ−プロピル、またはｎ−ブチルである、
化合物が開示される。
【００２７】
もう一つ別の実施態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｇが、５〜１０員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）、フェニル、またはＣ６−Ｃ１０−ヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）より選択され；ここで該ヘテロサイクル、フェニル、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、 Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２−フェニルである、
化合物が開示される。
【００２８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化２２】
2019519586.tif 000024
であり、
そのいずれも、所望によって、０−２個のＦで置換されてもよく；
Ｙが、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、
【化２３】
2019519586.tif 000025
５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化２４】
2019519586.tif 000026
である、化合物が開示される。
【００２９】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化２５】
2019519586.tif 000027
であり；および
Ｒｓが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、または（ＣＨ２Ｐｈ）である、
化合物が開示される。
【００３０】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ａが
【化２６】
2019519586.tif 000028
であり；および
ＲａがＨまたはＦである、
化合物が開示される。
【００３１】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｇが、フェニル、チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニル、イソインドリニル、ピロリジニルより選択され；そのいずれもが＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換されており；および
ＲｘがＨ、Ｃ１−３アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２−フェニルである、
化合物が開示される。
【００３２】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、
【化２７】
2019519586.tif 000029
であり；および
ＲｓがＣ１−６アルキルである、
化合物が開示される。
【００３３】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化２８】
2019519586.tif 000030
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換される、
化合物が開示される。
【００３４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化２９】
2019519586.tif 000031
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換され、
環Ａが
【化３０】
2019519586.tif 000032
であり；
Ｚが結合手またはＮＲａであり；
Ｇが、イソインドリニル−１,３−ジオン、ピロリジン−２,５−ジオン、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり、そのいずれもが、＝Ｏ、Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｒｘ、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、およびＦより選択される０−３個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ５がＣ３−４アルキルであり；
Ｒ６がＣ３−４アルキルであり；
Ｒａが、水素、Ｃ１−４−アルキル、およびＣ１−２−ハロアルキルであり；および
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルである、
化合物が開示される。
【００３５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ａが
【化３１】
2019519586.tif 000033
であり；
Ｗが、ＮまたはＣＲ１６であり；
Ｗ’が、各々、Ｎ、Ｏ、Ｓ、およびＣＲ１６より独立して選択され、ここでＷ’のうち少なくとも１つはＣＲ１６以外の基であり、Ｗ’のうち多くても１つだけはＯまたはＳとして選択され；
Ｒ１およびＲ２が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいはまた、Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する原子と一緒になって結びつき、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、または４〜６員のヘテロサイクル（１−２個のヘテロ原子を有する）を形成し、該シクロアルキルまたはヘテロサイクルは０−４個のＦおよび０−１個のＯＨで置換され；
Ｒ１６が、各々、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、Ｎ（Ｒａ）２、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、およびＣ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルより独立して選択され；
Ｒａが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか；
あるいは２個のＲａが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、５〜６員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される０−２個のさらなるヘテロ原子を含有する）を形成し；
Ｙが、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、ＰＯ２Ｈ、ＰＯ３Ｈ２、ＣＯＯＲ、
【化３２】
2019519586.tif 000034
であり；
Ｒが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロサイクルは４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり、該アリールおよびヘテロサイクルは、各々、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロ、ＯＨ、またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキルより選択される０−３個の基で置換され；
Ｒｓが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルより独立して選択され、ここで該ヘテロアリールおよびヘテロサイクルは、各々、４−１０員の基（Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する）であり；
Ｚが、各々、結合手、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒｚ）、Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒｚ）２Ｃ（Ｒｚ）２、ＯＣ（Ｒｚ）２、ＳＣ（Ｒｚ）２、Ｎ（Ｒｚ）Ｃ（Ｒｚ）２、Ｃ（Ｒｚ）２Ｏ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｓ、Ｃ（Ｒｚ）２Ｎ（Ｒｚ）より独立して選択され；
Ｒｚが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルより独立して選択されるか、あるいはまた、２個のＲｚ基は同じ原子または隣接する原子にあるかのいずれかであり、一緒になってＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは４〜７員のヘテロサイクル（Ｎ、ＯおよびＳより選択される１−２個のヘテロ原子を含有する）を形成し；４〜１１員の
Ｇが、４〜１１員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリール、または５〜１０員のヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１−４個の原子を有する）より選択され；ここで該ヘテロサイクル、シクロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、ＳＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）からなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、フェニル、ＣＨ２−フェニルであり；
環Ｂが
【化３３】
2019519586.tif 000035
であり；
基Ｃが
【化３４】
2019519586.tif 000036
であり；
Ｒ５が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルＣ０−４−アルキル（１−３個のハロゲンで置換されてもよい）、またはＣ１−３−アルコキシ基であり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｎ（Ｒｚ）２、ＣＯＮ（Ｒｚ）２、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ３−６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、またはＣ１−６−ヒドロキシシクロアルキルであり；
Ｒ９が、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒｚ）２；および
ｒが０〜３である
化合物が開示される：
ただし、式（Ｉ）の化合物は、次に
【化３５】
2019519586.tif 000037
【化３６】
2019519586.tif 000038
【化３７】
2019519586.tif 000039
【化３８】
2019519586.tif 000040
【化３９】
2019519586.tif 000041
【化４０】
2019519586.tif 000042
【化４１】
2019519586.tif 000043
【化４２】
2019519586.tif 000044
【化４３】
2019519586.tif 000045
【化４４】
2019519586.tif 000046
で示される以外の化合物である。
【００３６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｒ５が、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、またはＯ（Ｃ１−６アルキル）であり；および
Ｒ６が、水素、またはＣ１−４アルキルである
化合物が開示される。
【００３７】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｇが、５〜１０員のヘテロサイクル（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）、フェニル、またはＣ６−Ｃ１０−ヘテロアリール（Ｎ、Ｏ、およびＳより選択される１-３個の原子を有する）より選択され；ここで該ヘテロサイクル、フェニル、およびヘテロアリールは、＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、 Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２−フェニルである、
化合物が開示される。
【００３８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化４５】
2019519586.tif 000047
であり、
そのいずれもが、所望により、０−２個のＦで置換されてもよい
化合物が開示される。
【００３９】
もう一つ別の態様において、他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（ＩＦ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで、Ｒ９がＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１−６−アルキル、ＣＯ２ＮＨ２、ＣＯ２ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、ＣＯ２Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２である、化合物が開示される。
【００４０】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化４６】
2019519586.tif 000048
であり、そのいずれもが、所望により、０−２個のＦで置換されてもよく、
Ｙが、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、
【化４７】
2019519586.tif 000049
５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化４８】
2019519586.tif 000050
である、化合物が開示される。
【００４１】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化４９】
2019519586.tif 000051
であり；および
Ｒが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、または（ＣＨ２Ｐｈ）である、
化合物が開示される。
【００４２】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ａが
【化５０】
2019519586.tif 000052
であり；
ＲａがＨまたはＦである、
化合物が開示される。
【００４３】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｇが、フェニル、チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニル、イソインドリニル、ピロリジニルより選択され；そのいずれも＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換され；
ＲｘがＨ、Ｃ１−３アルキル、ＣＦ３、フェニル、ＣＨ２フェニルである、
化合物が開示される。
【００４４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、カルボキシル、５−テトラゾリル、
【化５１】
2019519586.tif 000053
であり；および
ＲがＣ１−６アルキルである、
化合物が開示される。
【００４５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化５２】
2019519586.tif 000054
であり、そのいずれもが０−２個のＦで置換される、
化合物が開示される。
【００４６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化５３】
2019519586.tif 000055
であり；
環Ａが
【化５４】
2019519586.tif 000056
であり；
Ｚが結合またはＮＲａであり；
Ｇが、イソインドリニル−１,３−ジオン、ピロリジン−２,５−ジオン、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり、そのいずれもが、＝Ｏ、Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｒｘ、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、およびＦより選択される０−３個の置換基で置換されてもよく；
Ｒ５がＣ３−４アルキルであり；
Ｒ６がＣ３−４アルキルであり；
Ｒａが、水素、Ｃ１−４アルキル、およびＣ１−２ハロアルキルであり；および
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルである、
化合物が開示される。
【００４７】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ａが
【化５５】
2019519586.tif 000057
である、化合物が開示される。
【００４８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ａが
【化５６】
2019519586.tif 000058
であり；
ＲａがＨまたはＦであるか、またはＲａがＨである、
化合物が開示される。
【００４９】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、
【化５７】
2019519586.tif 000059
５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化５８】
2019519586.tif 000060
であるか、あるいは
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルであり；あるいは
Ｙが、カルボキシル、５−テトラゾリル、
【化５９】
2019519586.tif 000061
であるか；あるいは
Ｙが、テトラゾリル、ＣＯＯＨ、１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン、または−ＳＯ２ＮＨＣＯＯ−ｎブチルである、
化合物が開示される。
【００５０】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｚが、結合手、またはＮＲａであり、ここでＲａが水素、Ｃ１−４アルキル、またはＣ１−２ハロアルキルである、
化合物が開示される。
【００５１】
もう一つ別の態様において、Ｚが結合手である、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）が開示される。
【００５２】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｇが、フェニル、チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリジニル、イソインドリニル、ピロリジニルより選択され、そのいずれもが＝Ｏ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、ＯＨ、ＯＲｘ、Ｎ（Ｒｘ）２、ＣＯ（Ｒｘ）、ＣＯＮ（Ｒｘ）２、ＣＯ２Ｒｘ、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ２（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯ（Ｒｘ）、Ｎ（Ｒｘ）ＣＯＮ（Ｒｘ）２、Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、Ｓ（Ｏ）２Ｒｘ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｘ）２、Ｎ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒｘ）、またはＮ（Ｒｘ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｘからなる群より独立して選択される０−３個の置換基で置換されるか；
あるいはＧがイソインドリニル−１,３−ジオン、ピロリジン−２,５−ジオン、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリル、キノリニル、イソキノリニルより選択され、そのいずれも＝Ｏ、Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｒｘ、Ｃ１−４ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｘ、−Ｎ（Ｒｘ）２、およびＦからなる群より選択される０−３個の置換基で置換されてもよい
化合物が開示される。
【００５３】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｙが、ＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、ＳＯ３Ｈ、
【化６０】
2019519586.tif 000062
であり；および
ＲｓがＣ１−６アルキル、または（ＣＨ２Ｐｈ）である、
化合物が開示される。
【００５４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
環Ｂが
【化６１】
2019519586.tif 000063
であるか；または
環Ｂが
【化６２】
2019519586.tif 000064
である、
化合物が開示される。
【００５５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
基Ｃが
【化６３】
2019519586.tif 000065
であるか、または
基Ｃが
【化６４】
2019519586.tif 000066
であるか、または
基Ｃが
【化６５】
2019519586.tif 000067
であるか、または
基Ｃが
【化６６】
2019519586.tif 000068
であるか、または
基Ｃが
【化６７】
2019519586.tif 000069
であるか、または
基Ｃが
【化６８】
2019519586.tif 000070
であるか、または
基Ｃが
【化６９】
2019519586.tif 000071
であるか、または
基Ｃが
【化７０】
2019519586.tif 000072
であるか、または
基Ｃが
【化７１】
2019519586.tif 000073
である、化合物が開示される。
【００５６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｒ１およびＲ２がＨである、
化合物が開示される。
【００５７】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｒｘが、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ＣＨ２−フェニルであり；および
ＲｓがＣ１−６アルキルである、
化合物が開示される。
【００５８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化７２】
2019519586.tif 000074
が、次の群：
【化７３】
2019519586.tif 000075
より選択され；
ここで、
Ｒ５が、Ｃ１−４アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、またはシクロプロピルである、
化合物が開示される。
【００５９】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化７４】
2019519586.tif 000076
が、次の群：
【化７５】
2019519586.tif 000077
より選択され；
ここで、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、またはエチルであり、およびＲ５がＣ１−４アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、またはシクロプロピルである、
化合物が開示される。
【００６０】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化７６】
2019519586.tif 000078
が、
【化７７】
2019519586.tif 000079
であり、ここで
Ｒ５が、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、またはシクロプロピルであり、
Ｒ７およびＲ８が、独立して、Ｈ、Ｃ１−３アルキルであるか、あるいは一緒になって結合して、to formシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはテトラヒドロピラニルである、
化合物が開示される。
【００６１】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化７８】
2019519586.tif 000080
が、
【化７９】
2019519586.tif 000081
より選択され、
ここでＲ６が、独立して、ＨまたはＭｅであり；および
Ｒ５が、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、メトキシメチル、またはシクロプロピルである、
化合物が開示される。
【００６２】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化８０】
2019519586.tif 000082
が、
【化８１】
2019519586.tif 000083
より選択される、
化合物が開示される。
【００６３】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化８２】
2019519586.tif 000084
が、
【化８３】
2019519586.tif 000085
である、
化合物が開示される。
【００６４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化８４】
2019519586.tif 000086
が、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルより選択され、環
【化８５】
2019519586.tif 000087
が、フェニルまたはチオフェニルであり、Ｒ１６が上記にて定義されるとおりである、
化合物が開示される。
【００６５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化８６】
2019519586.tif 000088
が、次の群：
【化８７】
2019519586.tif 000089
より選択され、
ここで、環ＢおよびＡは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル、エチル、メトキシ、またはＯＣＨＦ２より独立して選択される０−４個の置換基で置換され得；および「Ｃ」は
【化８８】
2019519586.tif 000090
を意味する、
化合物が開示される。
【００６６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基
【化８９】
2019519586.tif 000091
が、次の群：
【化９０】
2019519586.tif 000092
より選択され；
ここで、環ＢおよびＡが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、メチル、エチル、メトキシ、またはＯＣＨＦ２より独立して選択される、０−４個の置換基で置換され；および「Ｃ」は
【化９１】
2019519586.tif 000093
を意味する、
化合物が開示される。
【００６７】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基Ｙが、次の群：
【化９２】
2019519586.tif 000094
より選択され、
ここで、Ｒａが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、およびＣ３−Ｃ６シクロアルキルより独立して選択され；および
Ｒｓが、各々、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロサイクル−Ｃ１−Ｃ６アルキルより独立して選択され、ここでヘテロアリールは５〜１０員の基であり、ヘテロサイクルが４〜１０員の基であり、各々、Ｎ、Ｏ、またはＳより選択される１−３個のヘテロ原子を有する、
化合物が開示される。
【００６８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基Ｙが、次の群：
【化９３】
2019519586.tif 000095
より選択される、
化合物が開示される。
【００６９】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：基Ｙが、次の群：
【化９４】
2019519586.tif 000096
より選択される、
化合物が開示される。
【００７０】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚが結合手であり、基：Ｚ−Ｇが次の群：フェニル、ピリジル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびイミダゾリルより選択される、化合物が開示される。
【００７１】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚが結合手であり、基：Ｚ−Ｇが次の群：フェニル、ピリダ−２−イル、ピリダ−３−イル、ピラゾール−１−イル、１,２,３−トリアゾール−４−イル、１,２,３−トリアゾール−１−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−２−イル、ベンゾトリアゾール−１−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、モルホリン−２−イル、チアゾール−２−イル、およびイソチアゾール−３−イルより選択され、該基は、各々、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルキル、メトキシＣ１−２アルキル、ヒドロキシＣ１−２アルキル、およびＮ（Ｃ１−２アルキル）２より選択される０−３個の置換基で置換される、化合物が開示される。
【００７２】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚが結合手であり、基：Ｚ−Ｇが次の群：
【化９５】
2019519586.tif 000097
より選択され；
ここで
Ｒ１１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＯＣＨＦ２、Ｎ（ＣＨ３）２、またはメトキシメチルであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、ＣＨＦ２、またはＣＦ３であり；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、またはメトキシであり；
Ｒ１４が、メチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ＣＨ２ＣＨ−２Ｆ、ＣＨ２−ＣＨＦ２−、またはヒドロキシエチルであり；
Ｒ１５が、Ｈ、メチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ヒドロキシメチル、またはヒドロキシエチルであり；
Ｒ１６が、Ｈ、メチル、ＣＦ３、またはＣＨＦであり；
Ｒ１７が、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ｉ−プロピル、またはｔ−ブチルであり；
Ｒ１８が、Ｈ、Ｆ、またはＯＨであり；
Ｒ１９が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、またはメトキシであり；
Ｒ２０が、Ｈ、またはＦでありF；および
Ｒ２１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、またはメトキシである、
化合物が開示される。
【００７３】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚが結合手であり、基：Ｚ−Ｇが次の群：
【化９６】
2019519586.tif 000098
より選択される、
化合物が開示される。
【００７４】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：
Ｚが、Ｏ、Ｎ、またはＣ＝Ｏであり；
Ｇが、フェニル、ピリジル、またはＣ３−７シクロアルキルである、
化合物が開示される。
【００７５】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚが、Ｏ、Ｎ、またはＣ＝Ｏであり；Ｇが、フェニル、ピリダ−２−イル、ピリダ−３−イル、シクロヘキシル、シクロペンチルであって、各々が、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、およびＣ１−２フルオロアルキルより選択される０−２個の置換基で置換される、化合物が開示される。
【００７６】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：Ｚ−Ｇが、次の群：
【化９７】
2019519586.tif 000099
より選択される、化合物が開示される。
【００７７】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）であって、ここで：実施例１−４６２より選択される、化合物が開示される。
【００７８】
もう一つ別の態様において、式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物（その塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体、医薬的に許容される塩、水和物または溶媒和物を含む）が開示される。
【００７９】
もう一つ別の態様において、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスさせたアゴニズムにより調整することのできる１または複数の疾患または障害の治療または予防を必要とする患者に、治療的に効果的な量の少なくとも１の式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物を投与することを含む、方法であって、該疾患または障害が、駆出率の保持された心不全、駆出率の減少した心不全、および／または腎障害である、方法が開示される。
【００８０】
もう一つ別の態様において、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスさせたアゴニズムにより調整することのできる１または複数の疾患または障害の治療または予防方法であって、いずれかの実施態様に記載の化合物を、少なくとも１の別の型の治療剤と組み合わせて投与する、方法が開示される。
【００８１】
もう一つ別の態様において、治療的に効果的な量の少なくとも１の式（Ｉ）の化合物、あるいは他のいずれかの実施態様または態様によって記載されるような式（Ｉ）の化合物を治療または予防を必要とする患者に投与することを含む、複数の疾患または障害の治療または予防方法であって、その疾患または障害が、駆出率の保持された心不全、駆出率の減少した心不全、および／または腎障害である、方法が開示される。
【００８２】
もう一つ別の態様において、いずれかの実施態様に記載の化合物が少なくとも１の別の型の治療剤と組み合わせて投与される、疾患または障害の治療または予防のための方法が開示される。もう一つ別の態様において、本発明は、具体的に開示された実施例より選択される化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、または溶媒和物を提供する。
【００８３】
もう一つ別の態様において、本発明は、第１０の態様の範囲内にあるいずれかの下位群の一覧の化合物より選択される化合物を提供する。
【００８４】
もう一つ別の実施態様において、本発明の化合物は、本明細書に開示のアッセイを用いて、β−アレスチンの補強を刺激するのに、＜１０μＭのＥＣ５０値を、好ましくは＜５μＭのＥＣ５０値を、より好ましくは＜１μＭのＥＣ５０値を、さらにより好ましくは＜０.５μＭのＥＣ５０値を有する。さらには、本発明の化合物は、ＡＩＩと比べて、＞３０％Ｙｍａｘで、より好ましくは＞５０％Ｙｍａｘで、さらにより好ましくは＞７０％Ｙｍａｘでβ−アレスチンの補強を刺激するのに効能を示す。その上、本発明の化合物は、本明細書に開示の３種のβ−アレスチンアッセイのうちの少なくとも１つで活性を示す。本発明の好ましい化合物は、ＢＲＥＴβ−アレスチンアッセイにて活性を示し、本発明のより好ましい化合物は、ＢＲＥＴβ−アレスチン低ＡＴ１Ｒ発現アッセイにて活性を示す。さらには、該化合物は、本明細書にて開示されるアッセイを用いて、効能（ＹｍａｘまたはＥｍａｘ）をアンジオテンシンＩＩの５０％未満とする、好ましくはＹｍａｘ＜３０％、より好ましくはＹｍａｘ＜２０％、さらにより好ましくはＹｍａｘ＜１０％Ｇｑ活性を刺激し得る。加えて、本発明の好ましい化合物は、β−アレスチンアッセイと比べて、Ｇｑシグナル化アッセイにて低い効能（高ＥＣ５０）を示し得る。これらの化合物はまた、Ｇｓイソフォーム、Ｇｉイソフォーム、Ｇｏイソフォーム、Ｇ１１イソフォーム、Ｇ１２イソフォーム、Ｇ１３イソフォーム、およびＧｚイソフォームを含め、他のＡＴ１Ｒ依存性Ｇ−タンパク質のシグナル化を活性化する能力を有し得る。
【００８５】
ＩＩ．  発明の他の実施態様
もう一つ別の実施態様において、本発明は、少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を含む組成物を提供する。
【００８６】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容される担体と、少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物とを含む医薬組成物を提供する。
【００８７】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、医薬的に許容される担体と、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物とを含む医薬組成物を提供する。
【００８８】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を製造する方法を提供する。
【００８９】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、本発明の化合物またはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩もしくは溶媒和物を製造するための中間体を提供する。
【００９０】
発明はさらなる治療剤をさらに含む医薬組成物を提供する。好ましい実施態様において、本発明は、さらなる治療剤が、例えば、アンジオテンシン変換酵素（ＡＣＥ）阻害剤、β−アドレナリン作用性受容体遮断剤、ネプリライシン阻害剤、利尿剤、アルドステロンアンタゴニスト、Ｃａ２＋チャネル遮断剤、ニトラート、および／またはジギタリス化合物であるところの医薬組成物を提供する。
【００９１】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズム活性、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムの活性に付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物を、単独で、あるいは所望により本発明のもう一つ別の化合物、および／または少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法を提供する。
【００９２】
本発明に従って予防、調節または治療され得る、ＡＴ１ＲおよびＡＩＩ、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニストの活性に付随する疾患または障害の例として、限定されるものではないが、心不全、例えば急性非代償性心不全（ＡＤＨＦ）、慢性心不全、線維症、心房性細動、冠動脈疾患、末梢血管疾患、アテローム性動脈硬化症、腎臓病、糖尿病、肥満、代謝症候群、高血圧、肺高血圧、脳血管障害およびその後遺症、心臓血管障害、狭心症、虚血、卒中、心筋梗塞、急性冠動脈症候群、再灌流傷害、血管形成性再狭窄、糖尿病の血管合併症および肥満が挙げられる。
【００９３】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、心不全、冠動脈疾患、心筋症、心房性細動、および限定されるものではないが、急性冠症候群、心筋虚血、高血圧、アテローム性硬化症、肺高血圧、末梢動脈疾患、虚血／再灌流傷害、狭心症、腎臓病を含む、関連性症状の治療および／または予防方法を提供する。
【００９４】
本発明に従って防止、調節、または治療および／または予防され得る、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズムの活性、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムの活性に付随する疾患または障害の例として、限定されるものではないが、ＨＦｐＥＦ、ＨＦｒＥＦ、および腎臓病が挙げられる。
【００９５】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、駆出率を保持した心不全、駆出率の低下した心不全、および腎臓病の治療および／または予防方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物を、単独で、あるいは所望により本発明のもう一つ別の化合物、および／または少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法を提供する。
【００９６】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、腎臓病の治療および／または予防方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物を、単独で、あるいは所望により本発明のもう一つ別の化合物、および／または少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法を提供する。
【００９７】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、駆出率を保持した心不全の治療および／または予防方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物を、単独で、あるいは所望により本発明のもう一つ別の化合物、および／または少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法を提供する。
【００９８】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、駆出率の低下した心不全の治療および／または予防方法であって、かかる治療および／または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の少なくとも１つの本発明の化合物を、単独で、あるいは所望により本発明のもう一つ別の化合物、および／または少なくとも１つの他の型の治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法を提供する。
【００９９】
もう一つ別の実施態様において、本発明は療法において用いるための本発明の化合物を提供する。
【０１００】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズム、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムに付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防用の療法において用いるための本発明の化合物を提供する。
【０１０１】
もう一つ別の実施態様において、本発明はまた、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズム、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムに付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防用の薬剤を製造するための本発明の化合物の使用を提供する。
【０１０２】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニズム、またはアンジオテンシンＩＩ受容体のβ−アレスチンアゴニズムに付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防方法であって、それを必要とする患者に、治療上の有効量の第１および第２治療剤を投与し、ここでその第１治療剤が本発明の化合物であるところの方法を提供する。好ましくは、第２治療剤は、例えば、ＡＣＥｉ（例、エナラプリル）またはβ−アドレナリン作動性アゴニスト（例えば、ドブタミン）などの選択された変力剤、あるいはネプリライシン阻害剤（例えば、サクビトリル（sacubitril））などのナトリウム利尿ペプチドのレベルを向上させる他の治療的に関連性のある試剤である。
【０１０３】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、療法において同時に、別々に、または連続して用いるための、本発明の化合物と、さらなる治療剤との併用製剤を提供する。
【０１０４】
もう一つ別の実施態様において、本発明は、ＡＴ１ＲおよびアンジオテンシンＩＩに付随する複数の疾患または障害の治療および／または予防において同時に、別々に、または連続して用いるための、本発明の化合物と、さらなる治療剤との併用製剤を提供する。
【０１０５】
もう一つ別の実施態様において、本発明の範囲内にある化合物は、単独で、あるいは心不全：駆出率の低下した心不全、駆出率を保持した心不全、急性非代償性心不全、線維症に付随する種々の症状の治療のための、本明細書に記載のさらに別の治療剤と組み合わせて利用されてもよい。さらには、本発明の範囲内で提供される化合物は、単独で、あるいは急性、亜急性または慢性のいずれかの療法にてさらに別の治療剤と組み合わせて使用されてもよい。
【０１０６】
所望であれば、本発明の化合物は、同じ剤形にて経口的に、別々の経口剤形にて投与されても、または注射により投与されてもよい、１または複数の他の型の心血管作動剤および／または１または複数の他の型の治療剤と組み合わせて使用されてもよい。本発明のアンジオテンシンＩＩ受容体にバイアスしたアゴニストと所望により組み合わせて利用されてもよい他の型の心血管作動剤は、さらなる薬理学的利益を産むのに、同じ剤形にて経口的に、別々の経口剤形にて投与されても、または注射により投与される、１、２、３種またはそれ以上の心血管作動剤であってもよい。
【０１０７】
本発明の化合物は、１または複数の、好ましくは、１〜３種の以下の治療剤：抗高血圧剤、ＡＣＥ阻害剤、ミネラルコルチコイド受容体アンタゴニスト、カルシウムチャネル遮断剤、β−アドレナリン作動性受容体遮断剤、利尿剤、ニトラートなどの血管弛緩剤、変力剤、ジギタリス化合物、抗アテローム性動脈硬化剤、抗脂質異常症剤、抗糖尿病剤、抗高血糖剤、抗高インスリン血症剤、抗血栓剤、抗網膜症剤、抗神経病剤、抗腎障害剤、抗虚血剤、抗肥満剤、抗高脂質血症剤、抗高トリグリセリド血症剤、抗高コレステロール血症剤、抗再狭窄剤、抗膵臓剤、脂質降下剤、食欲減退剤、記憶増強剤、抗認知症剤、認識促進剤、食欲抑制剤、心不全の治療剤、末梢動脈疾患の治療剤、悪性腫瘍の治療剤、および抗炎症剤より選択されるさらなる治療剤と組み合わせて利用されてもよい。
【０１０８】
もう一つ別の実施態様において、医薬組成物の併用、併用方法または併用使用において用いられるさらなる治療剤は、１または複数の、好ましくは１ないし３個の、心不全の治療における次の治療剤：ＡＣＥ阻害剤、β−遮断剤、利尿剤、ミネラルコルチコイド受容体アンタゴニスト、レニン阻害剤、カルシウムチャネル遮断剤、ニトラート、ジギタリス化合物、変力剤、ＡＰＪ受容体アゴニスト、レラキシン受容体アゴニスト、ホルミルペプチド受容体２アゴニスト／バイアスアゴニスト、ニトロキシルドナー、およびネプリライシン阻害剤より選択される。
【０１０９】
本発明はその精神および本質的特性から逸脱することなく別の特定の形態に具体化され得る。本発明は、本明細書中に記載される本発明の全ての好ましい態様の組み合わせを包含する。本発明のありとあらゆる実施態様が任意の他の実施態様と組み合わさってさらなる実施態様を記載すると理解される。実施態様のそれぞれ個々の構成要素もそれ自体が独立した実施態様であると理解される。さらには、実施態様の任意の構成要素は任意の実施態様のありとあらゆる別の構成要素と組み合わされ、さらなる実施態様を記載することも意図される。
【０１１０】
ＩＩＩ．  化学
本明細書および添付される特許請求の範囲を通し、所定の化学式または名称は、異性体が存在する場合には、そのすべての立体および光学異性体ならびにそのラセミ体を包含する。特に断りがなければ、すべてのキラル（エナンチオマーおよびジアステレオマー）およびラセミ体は本発明の範囲内にある。Ｃ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｎ二重結合、環系等の多数の幾何異性体も本発明の化合物において存在することができ、かかるすべての安定した異性体は本発明に含まれるものとする。本発明の化合物のシス−およびトランス−（あるいはＺ−およびＥ−）幾何異性体が記載され、異性体の混合物としてあるいは分離した異性体の形態として単離されてもよい。本発明の化合物は光学活性な形態またはラセミ形態にて単離され得る。光学活性体は、ラセミ体を分割することにより、あるいは光学活性な出発物質より合成することにより、調製されてもよい。本発明の化合物を調製するのに使用されるすべての方法およびその方法の中で製造される中間体は本発明の一部であると考えられる。エナンチオマーまたはジアステレオマーの生成物が調製される場合、それらは従来の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶により分離されてもよい。その方法の条件に応じて、本発明の最終生成物は、遊離（中性）または塩の形態のいずれかで得られる。これらの最終生成物の遊離および塩の両方の形態が本発明の範囲内にある。所望により、化合物の一の形態が別の形態に変換されてもよい。遊離塩基または酸は塩に変換されてもよく；塩は遊離化合物または他の塩に変換されてもよく；本発明の異性体の化合物の混合物は、個々の異性体に分離されてもよい。
【０１１１】
本発明の化合物、その遊離形態および塩は、水素原子が該分子の他の部分に転位し、該分子の原子間の化学結合がそれに伴って再編成された複数の互変異性体の形態にて存在してもよい。存在する限り、すべての互変異性体の形態が本発明に含まれることは明らかである。
【０１１２】
本明細書で用いるように、「アルキル」または「アルキレン」なる語は、特定される数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むものとする。例えば、「Ｃ１〜Ｃ１２アルキル」または「Ｃ１−１２アルキル」（またはアルキレン）は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１およびＣ１２アルキル基を含むものとし；「Ｃ４〜Ｃ１８アルキル」または「Ｃ４−１８アルキル」（またはアルキレン）は、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７およびＣ１８アルキル基を含むものとする。また、例えば、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」または「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は１ないし６個の炭素原子を有するアルキルを意味する。アルキル基は置換されていなくても、少なくとも１つの水素が別の化学基で置き換えられるように置換され得る。アルキル基の例として、以下に限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（例えば、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、ブチル（例えば、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル）、およびペンチル（例えば、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル）が挙げられる。「Ｃ０アルキル」または「Ｃ０アルキレン」が用いられる場合、直接結合を意味するものとする。
【０１１３】
「アルケニル」または「アルケニレン」は、特定数の炭素原子と、鎖に沿ったいずれか安定した位置にて存在し得る１または複数の、好ましくは１または２個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖を包含するものとする。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」または「Ｃ２−６アルケニル」（またはアルケニレン）は、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルケニル基を包含するものとする。アルケニルの例は、限定されないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、および４−メチル−３−ペンテニルを包含する。
【０１１４】
「アルキニル」または「アルキニレン」は、鎖に沿ったいずれか安定した位置にて存在し得る１または複数の、好ましくは１ないし３個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分岐鎖のいずれかの配置の炭化水素鎖を包含するものとする。例えば、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」または「Ｃ２−６アルキニル」（またはアルキニレン）は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルなどのＣ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６アルキニル基を包含するものとする。
【０１１５】
「炭化水素鎖」なる語が用いられる場合、それは、特記されない限り、「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」を包含するものとする。
【０１１６】
「アルコキシ」または「アルキルオキシ」なる語は、−Ｏ−アルキル基をいう。例えば、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」または「Ｃ１−６アルコキシ」（またはアルキルオキシ）は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルコキシ基を包含するものとする。アルコキシ基の例として、以下に限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシおよびイソプロポキシ）およびｔ−ブトキシが挙げられる。同様に、「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」は、硫黄架橋を介して結合した上と同義の特定される数の炭素原子を有するアルキル基；例えば、メチル−Ｓ−およびエチル−Ｓ−を表す。
【０１１７】
「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを包含する。「ハロアルキル」は特定数の炭素原子を有し、１または複数のハロゲンで置換される分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むものとする。ハロアルキルの例として、以下に限定されないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルおよびヘプタクロロプロピルが挙げられる。ハロアルキルの例もまた、特定数の炭素原子を有し、１または複数のフッ素原子で置換される分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図とする、「フルオロアルキル」を包含する。
【０１１８】
「ハロアルコキシ」または「ハロアルキルオキシ」は、酸素架橋を介して結合した所定の数の炭素原子を有する上記のハロアルキル基を表す。例えば、「Ｃ１−６ハロアルコキシ」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６ハロアルコキシ基を含むものとする。ハロアルコキシの例として、以下に限定されないが、トリフルオロメトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシが挙げられる。同様に、「ハロアルキルチオ」または「チオハロアルコキシ」は、硫黄架橋を介して結合した所定の数の炭素原子を有する上記のハロアルキル基；例えば、トリフルオロメチル−Ｓ−、およびペンタフルオロエチル−Ｓ−を表す。
【０１１９】
「シクロアルキル」なる語は、単環式、二環式または多環式環系を含む、環状アルキル基をいう。例えば、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル」または「Ｃ３−６シクロアルキル」はＣ３、Ｃ４、Ｃ５、およびＣ６シクロアルキル基を包含するものとする。シクロアルキル基の例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびノルボルニルが挙げられる。１−メチルシクロプロピルおよび２−メチルシクロプロピルなどの分枝したシクロアルキル基は「シクロアルキル」の定義に含まれる。「シクロアルケニル」なる語は環状アルケニル基をいう。Ｃ４−６シクロアルケニルはＣ４、Ｃ５、およびＣ６シクロアルケニル基を包含するものとする。シクロアルケニル基の例として、限定されるものではないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルが挙げられる。
【０１２０】
本明細書で用いられる場合、「炭素環」、「カルボシクリル」または「炭素環残基」は、いずれか安定した３、４、５、６、７または８員の単環式または二環式、あるいは７、８、９、１０、１１、１２または１３員の二環式または三環式炭化水素環を意味するものとし、そのいずれも飽和、部分不飽和、不飽和または芳香族であってもよい。かかる炭素環の例として、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプテニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、［３.３.０］ビシクロオクタン、［４.３.０］ビシクロノナン、［４.４.０］ビシクロデカン（デカリン）、［２.２.２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、アントラセニルおよびテトラヒドロナフチル（テトラリン）が挙げられる。上記されるように、架橋環も、炭素環（例えば、［２.２.２］ビシクロオクタン）の定義に含まれる。好ましい炭素環は、特に断りがなければ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、インダニル、およびテトラヒドロナフチルである。「炭素環」なる語が使用される場合、それは「アリール」を包含するものとする。架橋環は１または複数の、好ましくは１ないし３個の炭素原子が２個の隣接しない炭素原子を連結する場合に生じる。好ましい架橋は１または２個の炭素原子である。架橋は常に単環式環を三環式環に変換することに留意する。環が架橋されると、その環にある置換基はまた架橋上に存在してもよい。
【０１２１】
本明細書で用いられる場合、「二環式炭素環」または「二環式炭素環基」なる語は、２個の縮合環を含有し、炭素原子からなる安定した９または１０員の炭素環式環系を意味するものとする。２個の縮合環のうち１つの環は第二の環に縮合したベンゾ環であり；第二の環は、飽和、部分不飽和または不飽和の５または６員の炭素環である。二環式炭素環基は任意の炭素原子でそのペンダント基に結合し、安定な構造となっていてもよい。本明細書に記載の二環式炭素環基は、得られる化合物が安定しているならば、いずれの炭素上で置換されてもよい。二環式炭素環基の例として、以下に限定されないが、ナフチル、１,２−ジヒドロナフチル、１,２,３,４−テトラヒドロナフチルおよびインダニルが挙げられる。
【０１２２】
「アリール」基は、単環式または二環式芳香族炭化水素をいい、例えば、フェニル、およびナフチルを包含する。アリール基は周知であり、例えば、Lewis, R.J.編、Hawleys Condensed Chemical Dictionary、第15版、J.Wiley & Sons, Inc., New York（2007）に記載されている。「Ｃ６−１０アリール」はフェニルおよびナフチルをいう。
【０１２３】
本明細書で用いられる場合、「ベンジル」なる語は、水素原子の１つがフェニル基で置き換えられているメチル基をいう。
【０１２４】
本明細書で用いられる場合、「ヘテロ環」、「ヘテロシクリル」または「ヘテロ環基」は、飽和、部分不飽和または完全に不飽和であり、炭素原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群より独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含有する、安定した３、４、５、６または７員の単環式または二環式あるいは７、８、９、１０、１１、１２、１３または１４員の多環式ヘテロ環式環を意味するものとし；上記のヘテロ環式環のいずれかがベンゼン環に縮合するいずれの多環式基も包含する。窒素および硫黄ヘテロ原子は所望により酸化されてもよい（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ（Ｏ）ｐであり、ここでｐは０、１または２である）。窒素原子は置換されていても、置換されていなくてもよい（すなわち、ＮまたはＮＲであり、ここでＲは、定義されるとすれば、Ｈまたは他の置換基である）。ヘテロ環式環は、安定な構造をもたらす、任意のヘテロ原子または炭素原子でそのペンダント基に結合してもよい。本明細書に記載のヘテロ環式環は、得られる化合物が安定しているならば、炭素原子上でまたは窒素原子上で置換されてもよい。ヘテロ環の窒素は所望により四級化されてもよい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の総数が１を超える場合、これらのヘテロ原子は相互に隣接しないことが好ましい。ヘテロ環中のＳおよびＯ原子の総数は１以下であることが好ましい。「ヘテロ環」なる語が用いられる場合、ヘテロアリールを包含するものとする。
【０１２５】
ヘテロ環の例として、以下に限定されないが、アクリジニル、アゼチジニル、アゾシニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、１,３−ジオキソール−２−オン、２Ｈ,６Ｈ−１,５,２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２,３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、イミダゾロピリジニル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾロピリジニル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１,２,３−オキサジアゾリル、１,２,４−オキサジアゾリル、１,２,５−オキサジアゾリル、１,３,４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリジニルペリミジニル、オキシインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾリル、ピリドイミダゾリル、ピリドチアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２−ピロリドニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１,２,５−チアジアジニル、１,２,３−チアジアゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、１,３,４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チアゾロピリジニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリアゾリル、１,２,５−トリアゾリル、１,３,４−トリアゾリルおよびキサンテニルが挙げられる。また、例えば上記のヘテロ環を含有する、縮合環およびスピロ化合物も包含される。
【０１２６】
５ないし１０員のヘテロ環の例として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンズテトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズオキサゾリル、オキシインドリル、ベンズオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、イサチノイル、イソキノリニル、オクタヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキサゾロピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニルおよびピラゾロピリジニルが挙げられる。
【０１２７】
５ないし６員のヘテロ環の例として、以下に限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、インドリル、テトラゾリル、イソキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、テトラヒドロフラニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニルおよびトリアゾリルが挙げられる。また、例えば上記のヘテロ環を含有する、縮合環およびスピロ化合物も包含される。
【０１２８】
本明細書で用いられる場合、「二環式ヘテロ環」または「二環式ヘテロ環基」なる語は、２個の縮合環を含有し、炭素原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とから構成される、安定した９または１０員のヘテロ環式環系を意味するものとする。２個の縮合環のうち、一の環は、５員のヘテロアリール環、６員のヘテロアリール環またはベンゾ環を含む５または６員の単環式芳香族環であり、それぞれが第二の環に縮合する。第二の環は、飽和、部分不飽和または不飽和であり、５員のヘテロ環、６員のヘテロ環または炭素環を含む（ただし、第二の環が炭素環の場合、第一の環はベンゾ以外の環である）、５または６員の単環式環である。
【０１２９】
二環式ヘテロ環基は、任意のヘテロ原子または炭素原子でそのペンダント基に結合し、安定構造となってもよい。本明細書に記載の二環式ヘテロ環基は、得られる化合物が安定しているならば、炭素または窒素原子にて置換されてもよい。ヘテロ環でのＳおよびＯ原子の総数が１を越える場合、その時はこれらヘテロ原子は相互に隣接しないことが好ましい。ヘテロ環でのＳおよびＯ原子の総数は１を越えないことが好ましい。
【０１３０】
二環式ヘテロ環基の例は、以下に限定されないが、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズイミダゾリル、１,２,３,４−テトラヒドロキノリニル、１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリニル、５,６,７,８−テトラヒドロキノリニル、２,３−ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、１,２,３,４−テトラヒドロキノキサリニルおよび１,２,３,４−テトラヒドロキナゾリニルである。
【０１３１】
本明細書で用いられる場合、「芳香族ヘテロ環基」または「ヘテロアリール」なる語は、硫黄、酸素または窒素などの少なくとも１のヘテロ原子の環構成員を含む、安定した単環式および多環式芳香族炭化水素を意味するものとする。ヘテロアリール基は、限定されないが、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、フリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンズチアゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、インダゾリル、１,２,４−チアジアゾリル、イソチアゾリル、プリニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリニル、ベンゾジオキソラニルおよびベンゾジオキサンを包含する。ヘテロアリール基は置換されているか、置換されていないかである。窒素原子は置換されているか、置換されていないかである（すなわち、ＮまたはＮＲであり、ここで定義されるとすれば、ＲはＨまたは別の置換基である）。窒素および硫黄ヘテロ原子は所望により酸化されてもよい（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ（Ｏ）ｐであり、ここでｐは０、１または２である）。
【０１３２】
５ないし６員のヘテロアリールの例として、限定されないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、テトラゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、チアジアジニル、チアジアゾリル、チアゾリル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。
【０１３３】
架橋環もヘテロ環の定義に含まれる。架橋環は、１または複数の、好ましくは１ないし３個の原子（すなわち、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）が２個の隣接しない炭素または窒素原子を連結する場合に生じる。架橋環の例は、限定されないが、１個の炭素原子、２個の炭素原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、および炭素−窒素基を含む。架橋は常に単環式環を三環式環に変換することに留意する。環が架橋している場合、該環に示される置換基はまた架橋上に存在してもよい。
【０１３４】
「対イオン」なる語は、クロリド、ブロミド、ヒドロキシド、アセタートおよびサルフェートなどの負に帯電した種類、あるいはナトリウム（Ｎａ＋）、カリウム（Ｋ＋）、アンモニウム（ＲｎＮＨｍ＋、ｎ＝０−４、およびｍ＝０−４）等などの正に帯電した種類を表すのに使用される。
【０１３５】
点線環が環構造内に使用される場合、これは環構造が飽和、部分飽和または不飽和であってもよいことを示す。
【０１３６】
本明細書にて使用される場合、「アミン保護基」なる語は、エステル還元剤、二置換ヒドラジン、Ｒ４−ＭおよびＲ７−Ｍ、求核試剤、ヒドラジン還元剤、活性化剤、強塩基、ヒンダードアミン塩基および環化剤に対して安定している、有機合成の分野においてアミン基を保護するのに公知ないずれの基も意味する。これらの基準に適合するかかるアミン保護基は、Wuts, P.G.M.ら、Protecting Groups in Organic Synthesis, 第4版、Wiley（2007）およびThe Peptides：Analysis, Synthesis, Biology, 第3巻, Academic Press, New York（1981）（その内容は出典明示により本明細書に組み込まれる）に列挙されるものを包含する。アミン保護基の例として、限定されるものではないが、以下の：（１）ホルミル、トリフルオロアセチル、フタリル、およびｐ−トルエンスルホニルなどのアシル型；（２）ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）および置換ベンジルオキシカルボニル、１−（ｐ−ビフェニル）−１−メチルエトキシカルボニル、および９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）などの芳香族カルバマート型；（３）tert-ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）、エトキシカルボニル、ジイソプロピルメトキシカルボニル、およびアリルオキシカルボニルなどの脂肪族カルバマート型；（４）シクロペンチルオキシカルボニルおよびアダマンチルオキシカルボニルなどの環状アルキルカルバマート型；（５）トリフェニルメチルおよびベンジルなどのアルキル型；（６）トリメチルシランなどのトリアルキルシラン；（７）フェニルチオカルボニルおよびジチアスクシノイルなどのチオール含有型；ならびに（８）トリフェニルメチル、メチル、およびベンジルなどのアルキル型；および２,２,２−トリクロロエチル、２−フェニルエチル、およびｔ−ブチルなどの置換アルキル型；およびトリメチルシランなどのトリアルキルシラン型が挙げられる。
【０１３７】
本明細書中で言及されるように、「置換」なる語は、少なくとも１つの水素原子が水素以外の基と置き換えられているが、通常の原子価が維持され、置換が安定した化合物をもたらすことを意味する。本明細書で使用されるような環二重結合は、２個の隣接する環原子の間で形成される二重結合（例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎ）である。
【０１３８】
本発明の化合物で窒素原子がある場合（例えば、アミン）には、これらの原子は、酸化剤（例えば、ｍＣＰＢＡおよび／または過酸化水素）で処理することによりＮ−オキシドに変換され、本発明の他の化合物とすることができる。かくして、特定される窒素原子はその特定される窒素およびそのＮ−オキシド（Ｎ→Ｏ）誘導体の両方に及ぶものと考えられる。
【０１３９】
任意の可変基が化合物の構成または式中で２回以上示される場合、その定義は、各々、他の場合のその定義からは独立している。かくして、例えば、一の基が０〜３個のＲ基で置換して示される場合、その場合、該基は３個までのＲ基で所望により置換されてもよく、Ｒは、各々、Ｒの定義から独立して選択される。
【０１４０】
置換基との結合が環の２つの原子を連結する結合と交差して示される場合、その場合にはかかる置換基は環上のいずれの原子に結合してもよい。置換基が、かかる置換基が所定の式で示される化合物の残基に結合する、その原子を示すことなく列挙される場合、その場合にはかかる置換基はその置換基にあるいずれの原子を介して結合してもよい。
【０１４１】
置換基および／または可変基の組み合わせは、かかる組み合わせが安定した化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【０１４２】
「医薬的に許容される」なる語は、正常な医学的判断の範囲内において、過度の毒性、刺激、アレルギー反応および／または他の問題または合併症がなく、合理的な利点／危険性の割合を考慮して、ヒトおよび動物の組織と接触して使用するのに適する、それらの化合物、材料、組成物および／または剤形をいうのに本明細書中で利用される。
【０１４３】
式（Ｉ）および／または本明細書の実施例に記載の化合物は、ある場合には、塩を形成してもよく、それもまた、本発明の範囲内にある。式（Ｉ）および／または本明細書の実施例に記載の化合物に対する言及は、特記されない限り、その塩への言及を包含するものと理解される。本明細書にて使用されるような「塩」なる語は、無機および／または有機酸および塩基とで形成される酸性および／または塩基性の塩を意味する。両性塩（内部塩または分子内塩）は、本明細書にて使用されるような「塩」なる語の範囲内に含まれる（例えば、Ｒ置換基がカルボキシル基などの酸性基を含む場合に、形成されてもよい）。アルキルアンモニウム塩などの四級アンモニウム塩も含まれる。医薬的に許容される（すなわち、非毒性で生理学的に許容される）塩が好ましいが、他の塩も、例えば、製造する間に利用されてもよい単離または精製工程において有用である。式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、化合物Ｉを、塩が沈殿する溶媒などの媒体にて、または水性媒体にて、同等量などの一定量の酸または塩基と反応させ、つづいて凍結乾燥することにより形成されてもよい。本明細書で用いられる場合に、「医薬的に許容される塩」は開示される化合物の誘導体をいい、ここで親化合物を修飾することでその酸または塩基塩を製造する。医薬的に許容される塩の例として、以下に限定されないが、アミンなどの塩基性基の鉱酸または有機酸塩；カルボン酸などの酸性基のアルカリまたは有機塩が挙げられる。医薬的に許容される塩は、例えば、非毒性の無機または有機酸より形成される、親化合物の通常の非毒性の塩または四級アンモニウム塩を包含する。例えば、かかる通常の非毒性の塩は、無機酸（塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸および硝酸など）より誘導される塩；有機酸（酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸およびイセチオン酸等など）から調製される塩を包含する。
【０１４４】
本発明の医薬的に許容される塩は、従来の化学的方法により、塩基性または酸性の部分を含む親化合物より合成され得る。一般に、かかる塩は、遊離した酸または塩基の形態のこれらの化合物を、化学量論量の適切な塩基または酸と、水または有機溶媒、あるいはその２種の混合液中で反応させることにより調製することができる；一般に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノールまたはアセトニトリルのような非水性媒体が好ましい。適切な塩の一覧が、Allen, Jr., L.V.ら、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 第22版, Pharmaceutical Press, London, UK（2012）に記載されており、その開示は引用することで本明細書に組み込まれるものとする。
【０１４５】
「塩基付加塩」は、生物学的に、またはその他で望ましくないことのない、遊離酸の生物学的有用性および特性が残存するそれらの塩をいう。これらの塩は無機塩基または有機塩基を遊離酸に添加して製造される。無機塩基より誘導される塩は、限定されないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩等を包含する。１の態様において、無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウム塩である。有機塩基より誘導される塩は、限定されないが、第１、第２、および第３アミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂等などの塩基性イオン交換樹脂を包含する。もう一つ別の態様において、有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン、およびカフェインである。
【０１４６】
医薬的に許容されない「酸付加塩」および「塩基付加塩」は、化合物の製造および／または精製において有用であり得る。
【０１４７】
本発明は、その中性の状態にある化合物、それらの化合物の塩、またはその中性状態の化合物と１または複数の塩の形態との混合物、あるいは塩の形態の混合物に及ぶものとする。
【０１４８】
加えて、式（Ｉ）の化合物はプロドラッグの形態を有してもよい。インビボにて変換して生物活性剤（すなわち、式Ｉの化合物）を提供する化合物はいずれも、本発明の範囲内および精神内にあるプロドラッグである。種々の形態のプロドラッグが当該分野にて周知である。かかるプロドラッグ誘導体の例として、以下の文献を参照のこと：
ａ）Bundgaard,H.編, Design of Prodrugs, Elsevier（1985）、およびWidder, K.ら編, Methods in Enzymology, 112：309-396, Academic Press（1985）；
ｂ）Bundgaard,H.、第5章, 「プロドラッグの設計および用途（Design and Application of Prodrugs）」, Krosgaard-Larsen,P.ら編、A Textbook of Drug Design and Development、pp.113-191, Harwood Academic Publishers（1991）；
ｃ）Bundgaard,H.、Adv. Drug Deliv Rev., 8：1-38（1992）；
ｄ）Bundgaard,H.ら、J. Pharm. Sci., 77：285（1988）；
ｅ）Kakeya,N.ら、Chem. Pharm. Bull., 32：692（1984）；および
ｆ）Rautio, J.編、Prodrugs and Targeted Delivery（Methods and Principles in Medicinal Chemistry）, 第47巻, Wiley-VCH（2011）
【０１４９】
カルボキシ基を含む化合物は、体内で加水分解されることで式（Ｉ）の化合物そのものを生成するプロドラッグとして供する、生理学的に加水分解され得るエステルを形成し得る。かかるプロドラッグは、加水分解が、大抵の場合で、主に消化酵素の影響下で生じるため、経口投与されるのが好ましい。非経口投与は、エステルそのものが活性であるか、または加水分解が血中で起こる場合に、使用され得る。式（Ｉ）の化合物の生理学的に加水分解可能なエステルの例として、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルベンジル、４−メトキシベンジル、インダニル、フタリル、メトキシメチル、Ｃ１−６アルカノイルオキシ−Ｃ１−６アルキル（例えば、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチルまたはプロピオニルオキシメチル）、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１−６アルキル（例えば、メトキシカルボニル−オキシメチルまたはエトキシカルボニルオキシメチル、グリシルオキシメチル、フェニルグリシルオキシメチル、（５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソレン−４−イル）メチル）、ならびに、例えば、ペニシリンおよびセファロスポリンの分野にて使用される別の周知の生理的に加水分解されるエステルである。かかるエステルは当該分野で公知の一般的技法により製造され得る。
【０１５０】
プロドラッグの調製は当該分野で周知であり、例えば、King, F.D.編、Medicinal Chemistry：Principles and Practice, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK（第2版, 再版（2006））；Testa, Bら、Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. Chemistry, Biochemistry and Enzymology, VCHA and Wiley-VCH, Zurich, Switzerland（2003）；Wermuth, C.G.編、The Practice of Medicinal Chemistry, 第3版, Academic Press, San Diego, CA（2008）に記載されている。
【０１５１】
本発明は本発明の化合物に含まれる原子のすべての同位体を包含するものとする。同位体は原子番号が同じであるが、質量数の異なるそれらの原子を包含する。一般的な例として、限定されないが、水素の同位体は重水素および三重水素を含む。重水素はその核中に１個のプロトンと１個の中性子を有し、普通の水素の質量の２倍の質量を有する。重水素は、「２Ｈ」または「Ｄ」などの符号により表されうる。本明細書における「重水素化」なる語は、それだけで、あるいは化合物または基を修飾するのに使用され、炭素と結合している、１または複数の水素原子が、重水素原子と置換されていることをいう。炭素の同位体は１３Ｃおよび１４Ｃを包含する。
【０１５２】
本発明の同位体標識された化合物は、通常、当業者に公知の一般的技法により、あるいは、そうでなければ使用される非標識の試薬の代わりに適切に同位体標識された試薬を用いて、本明細書に記載の方法に類似する方法により調製され得る。そのような化合物は使用するにおいて種々の可能性、例えば、医薬としての可能性のある化合物の標的とするタンパク質または受容体との結合能を測定する際の、あるいはインビボまたはインビトロにて生物学的受容体と結合した本発明の化合物を画像処理するための標体および試薬としての可能性がある。
【０１５３】
「安定した化合物」および「安定構造」は、反応混合物から有用な純度に単離する際に、または効能のある治療剤に処方する際に、十分に安定して存続する化合物を示すことを意図とする。本発明の化合物は、Ｎ−ハロ、Ｓ（Ｏ）２Ｈ、またはＳ（Ｏ）Ｈ基を含有しないことが好ましい。
【０１５４】
「溶媒和物」なる語は、本発明の化合物と、有機または無機溶媒のいずれかの、１または複数の溶媒分子との物理的会合物を意味する。この物理的会合は水素結合を包含する。ある場合には、溶媒和物は、例えば、１または複数の溶媒分子が結晶固体の結晶格子に組み込まれた場合に、単離可能となるであろう。溶媒和物中の溶媒分子は、規則的配置および／または非規則的配置にて存在し得る。溶媒和物は化学量論量または非化学量論量のいずれかで溶媒分子を含みうる。「溶媒和物」は液相と分離可能な溶媒和物との両方を包含する。溶媒和物の例は、以下に限定されないが、水和物、エタノール和物、メタノール和物、およびイソプロパノール和物を包含する。
【０１５５】
他の定義
本明細書で使用される略語は以下のように定義される：「１ｘ」は１回と、「２ｘ」は２回と、「３ｘ」は３回と、「℃」は摂氏温度と、「ｅｑ」は当量と、「ｇ」はグラムと、「ｍｇ」はミリグラムと、「Ｌ」はリットルと、「ｍＬ」はミリリットルと、「μＬ」はマイクロリットルと、「Ｎ」は規定度と、「Ｍ」はモルと、「ｍｍｏｌ」はミリモルと、「ｍｉｎ」は分と、「ｈ」は時間と、「ｒｔ」は 室温と、「ＲＴ」は保持時間と、「ａｔｍ」は大気圧と、「ｐｓｉ」はポンド毎平方インチと、「ｃｏｎｃ．」は濃縮と、「ａｑ」は水性と、「ｓａｔ」または「ｓａｔ’ｄ」は飽和と、「ＭＷ」は分子量と、「ｍｐ」は融点と、「ＭＳ」または「Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃ」は質量分析と、「ＥＳＩ」はエレクトロスプレーイオン化質量分析と、「ＨＲ」は高分解能と、「ＨＲＭＳ」は高分解能質量分析と、「ＬＣＭＳ」は液体クロマトグラフィー質量分析と、「ＨＰＬＣ」は高圧液体クロマトグラフィーと、「ＲＰ  ＨＰＬＣ」は逆相ＨＰＬＣと、「ＴＬＣ」または「ｔｌｃ」は薄層クロマトグラフィーと、「ＮＭＲ」は核磁気共鳴分光法と、「ｎＯｅ」は核オーバーハウザー効果分光法と、「１Ｈ」はプロトンと、「δ」はデルタと、「ｓ」は一重項と、「ｄ」はニ重項と、「ｔ」は三重項と、「ｑ」は四重項と、「ｍ」は多重項と、「ｂｒ」はブロードなと、「Ｈｚ」はヘルツと定義され、「α」、「β」、「Ｒ」、「Ｓ」、「Ｅ」、「Ｚ」および「ｅｅ」は当業者に周知の立体化学表示である。
【０１５６】
合成
本発明の化合物は、有機合成の分野における当業者に公知の多数の方法にて製造され得る。本発明の化合物は、下記の方法を合成有機化学の分野にて知られた合成方法を一緒に用いて、あるいは当該分野における当業者によって認識されるようにそれに変形を加えることにより合成され得る。好ましい方法は、限定されるものではないが、下記の方法を包含する。反応は、利用される試薬および材料に適しており、変形の実施に適する溶媒または混合溶媒中で行われる。分子にある官能基が提案されている変形操作と矛盾してはならないことは、有機合成の分野における当業者によって理解されるであろう。このことは、本発明の所望の化合物を得るために、合成工程の順序を修飾すること、あるいは他のプロセススキームと比べて１の特定のスキームを選択することを、時に要求するものである。
【０１５７】
式（Ｉ）の化合物は、下記のスキームおよび実施例において記載される典型的なプロセス、ならびに当該分野における当業者によって使用される、公開された関連文献に記載の操作によって製造され得る。これらの反応にとって典型的な試薬および操作は下記および実施例から明らかとなる。下記のプロセスにおける保護および脱保護は当該分野にて周知の操作により実施されてもよい（例えば、Wuts,P.G.M.ら、Protecting Groups in Organic Synthesis、4th Edition、Wiley（2007）を参照のこと）。有機合成における一般的方法および官能基変形は、Trost,B.M.ら編、Comprehensive Organic Synthesis：Selectivity, Strategy & Efficiency in Modern Organic Chemistry, Pergamon Press, New York, NY（1991）；Smith,M.B.ら、March’s Advanced Organic Chemistry：Reactions、Mechanisms、and Structure. 6th Edition, Wiley & Sons, New York, NY（2007）；Katritzky,A.R.ら編、Comprehensive Organic Functional Groups Transformations II, 2nd Edition, Elsevier Science Inc., Tarrytown, NY（2004）；Larock,R.C.、Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, Inc., New York, NY（1999）、ならびにその中に記載の参考文献に記載される。
【０１５８】
一般構造式：ＩＸで示されるイミダゾロンビフェニル化合物は、下記の合成スキームに従って、製造され得る。このように、官能基が付与されたイミダゾロンは、Ｋ２ＣＯ３などの塩基を用いて臭化ベンジルＶＩでアルキル化され、一般構造式：ＶＩＩで示されるボロン酸エステルを形成する。次にボロン酸エステルＶＩＩを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ（Suzuki）反応において一般構造式：ＶＩＩＩで示されるフェニルブロミドと反応させ、一般構造式：ＩＸで示されるイミダゾロンビフェニル化合物を形成する。
【０１５９】
【化９８】
2019519586.tif 000100
【０１６０】
一般構造式：ＸＩＩ、ＸＩＩＩおよびＸＩＶで示されるイミダゾールビフェニル化合物は、次のスキームに従って製造され得る。このように、官能基が付与されたイミダゾールは、Ｋ２ＣＯ３などの塩基を用い、臭化ベンジルＶＩでアルキル化され、一般構造式：ＸＩで示されるボロン酸エステルを形成する。次にボロン酸エステルＸＩを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ反応において一般構造式：ＶＩＩＩで示される臭化フェニルと反応させ、一般構造式：ＸＩＩで示されるビフェニル化合物を形成する。Ｒ３がエステルである場合、そのエステルは６０℃でＮａＯＨ／ＭｅＯＨを用いて加水分解され、遊離酸ＸＩＩＩを形成してもよい。次に遊離酸ＸＩＩＩは、ＤＭＦ中、Ｔ３Ｐ、ヒューニッヒ塩基、ＮＨＲ２を用いてアミドに変形され、第２および第３アミドを形成してもよく、あるいはＣＤＩおよびＮＨ４ＯＨを用いて第１アミドを形成してもよい。
【０１６１】
【化９９】
2019519586.tif 000101
【０１６２】
一般構造式：ＸＶＩＩＩで示されるビフェニルアルファ−アミドカルボン酸は、次のスキームで製造され得る。このように、一般構造式：ＸＶで示される官能基が付与されたアルファ−アミドエステルは、Ｋ２ＣＯ３などの塩基を用いて、臭化ベンジルＶＩでアルキル化され、一般構造式：ＸＶＩで示されるボロン酸エステルを形成してもよい。次に、アルキル化アルファ−アミドエステルＸＶＩを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ反応において、一般構造式：ＶＩＩＩで示される臭化フェニルと反応させ、一般構造式：ＸＶＩＩで示される化合物を形成してもよい。該エステルは、６０℃でＮａＯＨ／ＭｅＯＨを用いて加水分解され、一般構造式：ＸＶＩＩＩで示される遊離酸を形成してもよい。
【０１６３】
【化１００】
2019519586.tif 000102
【０１６４】
一般構造式：ＸＸＩＩで示されるビフェニルテトラゾール、および一般構造式：ＸＸＩＩＩで示されるビフェニルオキサジアゾロンは、下記のスキームで製造され得る。このように、一般構造式：ＸＩＸで示されるボロン酸エステルを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ反応において、一般構造式：ＸＸで示されるブロモフェニルニトリルと反応させて、一般構造式：ＸＸＩで示されるビフェニルニトリルを形成してもよい。次に該ビフェニルニトリルをＴＭＳ−アジド、酸化ジブチルスズと、トルエン中１００℃で反応させ、一般構造式：ＸＸＩＩで示されるビフェニルテトラゾールを形成してもよい。また、ビフェニルニトリルをＫＯｔ−Ｂｕ、ヒドロキシルアミン・塩酸塩／ＴＨＦと、つづいてＣＤＩと反応させて一般構造式：ＸＸＩＩＩで示されるビフェニル オキサジアゾロンを形成してもよい。
【０１６５】
【化１０１】
2019519586.tif 000103
【０１６６】
一般構造式：ＸＸＶＩＩで示されるビフェニル酸は、下記のスキームに従って製造されてもよい。このように、一般構造式：ＸＩＸで示されるボロン酸エステルを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ反応において、一般構造式：ＸＸＩＶで示されるブロモフェニルエステルと反応させ、一般構造式：ＸＸＶで示されるビフェニルエステルを形成してもよい。次に該ビフェニルエステルをＮａＯＨ／ＭｅＯＨを用いて１００℃で加水分解させ、一般構造式：ＸＸＶＩで示されるビフェニル酸を形成してもよい。
【０１６７】
【化１０２】
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【０１６８】
イミダゾピリジンは、下記の合成スキームに従って製造されてもよい。このように、官能基が付与されたアミジンＸＸＶＩＩをジケトンＸＸＶＩＩＩと縮合させ、所望のピリジンＸＸＩＸを得た。次にこのコアは、酸化的環化を受け、つづいて酸誘導体と縮合し、イミダゾピリジンＸＸＸＩを提供する。次にこのイミダゾピリジンがボロン酸エステル中間体ＶＩでアルキル化され、ボロン酸エステルＸＸＸＩＩを得る。その後で置換アレンＶＩＩＩとのスズキクロスカップリングに付し、ビアリールＸＸＸＩＩＩを得る。
【０１６９】
【化１０３】
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【０１７０】
ビアリール酸イミダゾピリジンアナログにアクセスするための一般的合成経路：先に合成されたイミダゾピリジンヘッドピースはまた、臭化アリールでアルキル化され、それにより保護されたｔ−ブチルスルホンアミド基を含有する種々の置換ボロン酸とのスズキクロスカップリングが可能となる。ｔ−ブチル基はその後で除去され、スルホンアミドのさらなる官能基付与が可能となり、こうして下記に示される例が提供され得る。
【０１７１】
【化１０４】
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【０１７２】
【化１０５】
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【０１７３】
Ｚ−Ｇ基がＮ−連結した１,２,３−トリアゾールである化合物は、下記に示される経路を用いて合成され得る：
【化１０６】
2019519586.tif 000108
【０１７４】
Ｚ−Ｇ基がＣ−連結した１,２,３−トリアゾールである化合物は、下記に示される経路を用いて合成され得る：
【化１０７】
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【０１７５】
一般構造式：ＸＬおよびＸＬＩで示されるベンズイミダゾールは、以下のスキームで製造されてもよい。このように、ベンズイミダゾールＸＸＸＩＶは、Ｋ２ＣＯ３などの塩基を用い、臭化ベンジルＸＸＸＶでアルキル化され、ボロン酸エステルＸＸＸＶＩを形成する。次にボロン酸エステルＸＸＸＶＩを、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、１００℃でなどの条件を用いて、スズキ反応において、ヨードベンゾニトリルＸＸＸＶＩＩと反応させてビフェニル化合物ＸＸＸＶＩＩＩを形成する。
【０１７６】
Ｚ−Ｇが置換２−ピリジル基であるアナログの場合、ＸＸＸＶＩＩＩをビスＰＩＮ  Ｐｄ２（ｄｂａ）３およびＸＰｈｏｓと、ジオキサン中、１００℃で反応させてボロン酸エステルを形成し、次にそれを、ジオキサン中、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、１００℃でなどの条件を用いて、置換２−ピリジルブロミド  Ｚ−Ｇ−Ｂｒと反応させてニトリルＸＸＸＩＸを形成する。
【０１７７】
Ｚ−Ｇが置換２−ピリジル基でないアナログの場合、ＸＸＸＶＩＩＩを、ジオキサン中、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４、１００℃でなどの条件を用いて、ボロン酸エステルまたはボロン酸Ｚ−Ｇ−Ｂ（ＯＲ）２と反応させ、ニトリルＸＸＸＩＸを形成する。
【０１７８】
次にニトリルＸＸＸＩＸを、キシレン中１４０℃でＢｕ３ＳｎＣｌ、ＮａＮ３と、つづいてＭｅＯＨ／ＴＨＦ中６５℃でＮａＯＨと反応させて一般構造式：ＸＬで示される化合物を形成することができる。別法として、ＸＸＸＩＸをＢＭＩＭ［ＯＡｃ］、ヒドロキシルアミン・ＨＣｌと５０℃で、つづいてＭｅＯＨ／ＴＨＦ中にてＮａＯＨと６５℃で反応させて一般構造式：ＸＬＩで示される化合物を形成することができる。
【０１７９】
【化１０８】
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【０１８０】
実施例
本発明の次の化合物は、本明細書にて開示される方法を用いて、製造、単離かつ特徴付けられた。それらは、発明の範囲を部分的に示すものであり、発明の範囲を限定することを意図とするものではない。その実験操作において、溶液の割合は、特記されない限り、容量関係で表される。ＮＭＲ化学シフト（δ）は１００万分の１（ｐｐｍ）で報告される。生成物は、以下の方法を用いて、逆相分取性ＨＰＬＣで精製され、逆相分析性ＬＣ−ＭＳおよびＨＰＬＣを用いて分析される：
【０１８１】
方法Ａ１：カラム：ウォーターズ・アクイティー（Waters Acquity）ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０  ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１.０ｍＬ／分；検出：ＭＳおよびＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１８２】
方法Ａ２：ウォーターズ・アクイティー  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：Ｈ２Ｏ＋０.０５％ＴＦＡ；移動相Ｂ：ＡＣＮ＋０.０５％ＴＦＡ；勾配：１分間にわたって２−９８％Ｂとし、次に９８％Ｂで０.５分間保持する；流速：０.８ｍＬ／分；検出：ＭＳおよびＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１８３】
方法Ａ３：カラム：ウォーターズ・エックスブリッジ（Waters XBridge）Ｃ１８、２.１ｍｍｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０％Ｂ〜１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１ｍＬ／分；検出：ＭＳおよびＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１８４】
方法Ａ４：カラム：ウォーターズ・エックスブリッジ  Ｃ１８、２.１ｍｍｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０％Ｂ〜１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１ｍＬ／分；検出：ＭＳおよびＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１８５】
方法Ａ５：カラム：フェノメネクス・ルナ（Phenomenex Luna）Ｃ１８  ４.６ｘ５０ｍｍ：移動相Ａ：１０：９０  ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９０：１０  ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２分間にわたって０％Ｂ〜１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで１分間保持する；流速：４ｍＬ／分；検出：ＭＳおよびＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１８６】
方法Ｂ：カラム：ゾルバックス（Zorbax）ＸＤＢ−Ｃ１８、４.６ｘ３０ｍｍ、３.５ミクロン；移動相Ａ：５／９５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５／５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ；勾配：２分間にわたって１００％Ａ〜１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：３ｍＬ／分；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１８７】
方法Ｃ：カラム：キネテックス（Kinetex）Ｃ１８、２１.２ｘ１００ｍｍ、５ミクロン；移動相Ａ：５／９５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５／５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ；勾配：３分間で３０％Ｂとし、ついで７分間にわたって３０−１００％Ｂとし、１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分；停止するまでの時間：１５分間；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１８８】
方法Ｄ：キネテックスＣ１８、２１ｘ１００ｍｍ、５ミクロン；移動相Ａ：５／９５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＨＣＯ２Ｈ；移動相Ｂ：９５／５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＨＣＯ２Ｈ；勾配：３分間で３０％Ｂとし、ついで７分間にわたって３０−１００％Ｂとし、１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分；停止するまでの時間：１５分間；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１８９】
方法Ｅ：Ｃ１８ フェノメネクス・ルナ・アキシア（AXIA）カラム、３０ｘ１００ｍｍ、５ミクロン；移動相Ａ：１０％ＭｅＯＨ−９０％Ｈ２Ｏ−０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９０％ＭｅＯＨ−１０％Ｈ２Ｏ−０.１％ＴＦＡ；勾配：１０分間で２０−１００％Ｂとし、次に２分間で１００％Ｂとする；流速４０ｍＬ／分；停止するまでの時間：１２分間；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１９０】
方法Ｆ：カラム：キネテックスＣ１８、２１.２ｘ１００ｍｍ、５ミクロン；移動相Ａ：５／９５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡまたは５／９５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＨＣＯ２Ｈ；移動相Ｂ：９５／５／０.０５  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡまたは９５／５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＨＣＯ２Ｈ；勾配：５０％Ｂで０.５分間、次に８分間にわたって５０−１００％Ｂとし、１００％Ｂで２.５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分；停止するまでの時間：１１分間；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１９１】
方法Ｇ：カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５ミクロン；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１９２】
方法Ｈ：カラム：キネテックスＣ１８、３.０ｘ３０ｍｍ、２.６ミクロン；移動相Ａ：５／９５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＡｃＯＨ；移動相Ｂ：９５／５／０.１  ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ／ＡｃＯＨ；勾配：０.５分間にわたって１００％Ａ〜１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで１.５分間保持する；流速：１.５ｍＬ／分；停止するまでの時間：２分間；２２０ｎｍおよび２５４ｎｍでの吸光度をモニター観察する
【０１９３】
方法Ｉ：カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって１１−５１％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分
【０１９４】
方法Ｊ：カラム：キネテックス−Ｃ１８、３.０ｘ３０ｍｍ、２.６μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＡｃＯＨ；移動相Ｂ：９５：５  ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＡｃＯＨ；勾配：２分間にわたって０−１００％Ｂとする；流速：１.５ｍＬ／分；検出器波長＝２２０ｎｍおよび２５４ｎｍ
【０１９５】
共通の中間体Ｉ−００１：５−ブロモ−４’−（ヒドロキシメチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１０９】
2019519586.tif 000111
【０１９６】
（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）ボロン酸（４００ｍｇ、２.６ミリモル）、４−ブロモ−２−ヨードベンゾニトリル（８００ｍｇ、２.６ミリモル）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（６６ｍｇ、０.０５７ミリモル）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ（３：１、１２ｍｌ）中溶液に、１.５Ｎ  Ｎａ２ＣＯ３（２.６ｍｌ、３.９ミリモル）を添加した。反応混合物を密封し、マイクロ波反応器に入れ、１２０℃で６０分間加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。該反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させた。その粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇシリカゲルカートリッジを用いての１８分間に及ぶヘキサン中２％〜６０％ＥｔＯＡｃでの溶出）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮してＩ−００１（４４６ｍｇ、１.５ミリモル、収率６０％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７２（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.６０−７.５１（ｍ，４Ｈ）、４.８１（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.８０（ｂｒｔ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  １４８.４、１４４.１、１３７.１、１３６.２、１３４.５、１３２.３、１３０.０、１２９.３、１２８.５、１１９.３、６５.１；ＬＣ−ＭＳ：ウォーターズ・アクイティー（Waters Aquity）ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ、１.７ｍ；Ａ：９０％Ｈ２Ｏ＋０.０５％ＴＦＡ；Ｂ：９０％  ＡＣＮ＋０.０５％ＴＦＡ；波長：２２０ｎｍ；流速：０.８ｍＬ／分；勾配時間：１.０分間；２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７０.０および２７２.０（Ｍ−１８）＋
【０１９７】
共通の中間体Ｉ−００２：５−ブロモ−４’−（ブロモメチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１１０】
2019519586.tif 000112
【０１９８】
Ｉ−００１（５２２ｍｇ、１.８ミリモル）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍｌ）中懸濁液に、０℃でＰＢｒ３（０.１９ｍｌ、２.０ミリモル）／ＣＨ２Ｃｌ２（１.０ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃で１５分間、室温で一夜攪拌した。該混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、氷冷した攪拌ＮａＨＣＯ３飽和溶液に注いだ。有機層を集め、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させ、Ｉ−００２（５７４ｍｇ、１.６ミリモル、収率９０％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６９（ｄｄ，Ｊ＝１.５、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４−７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｓ，４Ｈ）、４.５４（ｓ，２Ｈ）
【０１９９】
共通の中間体Ｉ−００３：（６’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メタノール
【化１１１】
2019519586.tif 000113
【０２００】
中間体Ｉ−００３Ａ：３−ブロモ−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
【化１１２】
2019519586.tif 000114
３−アミノ−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル（２２ｇ、１１３ミリモル）のＡＣＮ（２５０ｍＬ）中溶液に、臭化銅（ＩＩ）（０.２５３ｇ、１.１３３ミリモル）、ＣＳＡ（３１.６ｇ、１３６ミリモル）、臭化テトラブチルアンモニウム（７３.０ｇ、２２７ミリモル）および亜硝酸tert−ブチル（１７.９６ｍＬ、１３６ミリモル）を滴下して加え、その反応混合物を６０℃で一夜攪拌した。その次の日に、反応混合物をセライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄し、濾液を濃縮した。Ｈ２Ｏ（５００ｍｌ）をその粗残渣に加え、つづいてＥｔＯＡｃ（３ｘ３００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ、水（４００ｍｌ）、ブライン（３００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させて濃縮した。その粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを濃縮し、所望する生成物のＩ−００３Ａ（２０.５ｇ、７４.７ミリモル、収率６５.９％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  ８.２０（ｄ，Ｊ＝１.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２−７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.８１−７.７９（ｍ，２Ｈ）、７.５５−７.４８（ｍ，３Ｈ）
【０２０１】
中間体Ｉ−００３Ｂ：６’−シアノ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−カルボン酸メチル
【化１１３】
2019519586.tif 000115
攪拌棒を装着したフラスコにて、Ｉ−００３Ａ（１９ｇ、７３.６ミリモル）、（４−（メトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（１５.９０ｇ、８８ミリモル）および三塩基性リン酸カリウム（７３.６ｍＬ、１４７ミリモル）の１,４−ジオキサン（２５０ｍＬ）中溶液を、Ｎ２で１０分間パージした。次に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（５.１７ｇ、７.３６ミリモル）を加え、該混合物を再びＮ２で５分間パージした。該混合物を１００℃で５時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、セライト床を通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄し、濃縮して粗残渣を得、それにＨ２Ｏ（５００ｍｌ）を加え、１５分間攪拌し、濾過し、乾燥させて粗生成物を得た。その粗生成物をＭＴＢＥ（１００ｍｌ）でトリチュレートし、得られた固体を１５分間攪拌し、濾過し、乾燥させて生成物を得、それは黒色がかった色であった。該生成物をＴＨＦに溶かし、チャコールを用いて６０℃で処理し、濾過し、濃縮させて所望とするＩ−００３Ｂ（１８ｇ、５７.４ミリモル、収率７８％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ８.２７−８.１５（ｍ，２Ｈ）、７.９３−７.８４（ｍ，１Ｈ）、７.７８−７.７０（ｍ，４Ｈ）、７.６８−７.６３（ｍ，２Ｈ）、７.５８−７.４３（ｍ，３Ｈ）、３.９９（ｓ，３Ｈ）
【０２０２】
中間体Ｉ−００３Ｃ：６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−カルボン酸メチル
【化１１４】
2019519586.tif 000116
Ｉ−００３Ｂ（７.５ｇ、２３.９３ミリモル）、ＴＭＳ−Ｎ３（１５.８８ｍＬ、１２０ミリモル）および酸化ジブチルスズ（５.９６ｇ、２３.９３ミリモル）のトルエン（１７５ｍＬ）中溶液を密封した管中にて１００℃で一夜加熱した。まず、メタノール（２０ｍｌ）を該反応物に加え、得られた溶液をＥｔＯＡｃで希釈した。この有機層に、硝酸セリウムアンモニウム（７５ｇを１ＬのＨ２Ｏに溶かした）を滴下して加え、泡立ち（Ｎ２気体の発生）が止むまでかき混ぜた。該混合物に、ＮＨ４Ｃｌ飽和溶液（２５０ｍｌ）を加え、次にそれをＥｔＯＡｃ（１５０ｍｌｘ３）で抽出した。有機層を合わせ、Ｈ２Ｏ（５００ｍｌ）、ブライン（４００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮させて粗生成物を得た。その粗生成物をＭＴＢＥ（１５０ｍｌ）でトリチュレートし、得られた固体を３０分間攪拌し、濾過し、ＭＴＢＥ（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させてＩ−００３Ｃ（７.２５ｇ、１８.４３ミリモル、収率７７％）を生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ８.０１（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.９２−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.８１（ｍ，２Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.５８−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４５（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ２、Ｒｔ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５７.１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０３】
中間体Ｉ−００３Ｄ：６’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−カルボン酸メチル
【化１１５】
2019519586.tif 000117
Ｉ−００３Ｃ（１４.５ｇ、４０.７ミリモル）およびＴＥＡ（１１.３４ｍＬ、８１ミリモル）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中溶液に、トリチル−Ｃｌ（１７.０１ｇ、６１.０ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で一夜攪拌した。該反応混合物に、Ｈ２Ｏ（３００ｍｌ）を加え、ＤＣＭ（２ｘ２００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ、Ｈ２Ｏ（３００ｍｌ）、ブライン（２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。その粗生成物をＭｅＯＨ（３００ｍｌ）でトリチュレートし、得られた固体を３０分間攪拌し、濾過し、ＭｅＯＨ（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥させてＩ−００３Ｄ（２２ｇ、３４.５ミリモル、収率８５％）を生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.１４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.７６（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.６３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.３８−７.１６（ｍ，１１Ｈ）、６.９３（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，７Ｈ）、３.９６（ｓ，３Ｈ）
【０２０４】
共通の中間体Ｉ−００３：
Ｉ−００３Ｄ（１ｇ、１.６７０ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かした。メタノール（０.１３５ｍＬ、３.３４ミリモル）を０℃で、つづいてＴＨＦ中２Ｍ水素化ホウ素リチウム（１.６７０ｍＬ、３.３４ミリモル）を添加した。反応物を４０℃で一夜攪拌させた。該反応物を０℃で約１０ｍＬのＨ２Ｏでクエンチさせ、室温で３時間攪拌させた。次に該反応混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯでの８０ｇシリカゲルカートリッジに付し、それを３０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ勾配で溶出して精製した。所望のフラクションを蒸発させて共通の中間体Ｉ−００３（０.７３６ｇ、１.２９０ミリモル、収率７７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.０５（ｓ，１Ｈ）、７.７３−７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，３Ｈ）、７.４６（ｓ，２Ｈ）、７.４０−７.２４（ｍ，１０Ｈ）、７.２１−７.１６（ｍ，２Ｈ）、７.１４（ｓ，２Ｈ）、６.９４−６.８１（ｍ，６Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）
【０２０５】
共通の中間体Ｉ−００４：５−（４’’−（ブロモメチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール
【化１１６】
2019519586.tif 000118
（６’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メタノール（中間体Ｉ−００３、０.７５０ｇ、１.３１ミリモル）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中の氷冷した混合物に、トリフェニルホスフィン（０.４７９ｇ、１.４５ミリモル）および２,６−ジメチルピリジン（０.１６９ｇ、１.５８ミリモル）を添加した。この混合物に、四臭化炭素（０.４７０ｇ、１.４５ミリモル）を一度に加え、該反応混合物を１５分間攪拌した。次に揮発性物質をポット温度を０℃に維持しながら蒸発させた。油性残渣をＤＣＭ（５ｍｌ）に溶かし、最小容量のヘキサンを加え、かずかに混濁した混合物を得、それを４０グラムのＩＳＣＯ型シリカゲルカラムに適用した。ついでフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）に付し、表記化合物（０.７６０ｇ、１.２０ミリモル、収率９１％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.０８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９−７.６８（ｍ，３Ｈ）、７.４２−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.３１−７.４１（ｍ，４Ｈ）、７.２３−７.３１（ｍ，６Ｈ）、７.１１−７.１８（ｍ，４Ｈ）、６.８８−６.９５（ｍ，６Ｈ）、４.４０（ｓ，２Ｈ）
【０２０６】
共通の中間体Ｉ−００５：２−エトキシ−１−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボン酸メチル
【化１１７】
2019519586.tif 000119
２−エトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−７−カルボン酸メチル（１.００ｇ、４.５４ミリモル）の２−プロパノール（１５ｍｌ）中溶液に、炭酸カリウム（１.２６ｇ、９.０８ミリモル）を加え、これを３０℃で５分間攪拌した。この混合物に、２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（１.４４ｇ、４.７７ミリモル）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（０.０８４ｇ、０.２２７ミリモル）を加え、温度を４５℃に上げた。２.５時間攪拌した後、もう一つ別の部の２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（０.２５０ｇ、０.８４２ミリモル）を添加し、該反応物をさらに１８時間攪拌した。該反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍｌ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）を添加した。層を分離し、有機層をブライン（５０ｍｌ）で洗浄し、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。残渣をＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶かし、ヘキサンで前以て平衡状態にした４０グラムのＩＳＣＯ型シリカゲルカラムに注入し、表記化合物を０〜６０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配を用いて溶出することで精製し、表記化合物（１.４４ｇ、３.３１ミリモル、収率７２％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.４２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３７.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.７３（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.５３（ｄｄ，Ｊ＝７.８、１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.１６（ｔ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、５.６３（ｓ，２Ｈ）、４.６５（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、１.４６（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ）、１.３１（ｓ，１２Ｈ）
【０２０７】
実施例００１：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２’’−（トリフルオロメトキシ）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１１８】
2019519586.tif 000120
【０２０８】
中間体００１ａ：２−アミノ−４,６−ジメチルニコチンアミド
【化１１９】
2019519586.tif 000121
表記化合物は、J. Med. Chem. 2007, 50, 828に記載の操作に従って、３−アミノ−３−イミノプロパンアミド・塩酸塩（１.３７６ｇ、１０ミリモル）およびペンタン−２,４−ジオン（１.０７３ｍＬ、１０.５０ミリモル）より製造された。粗製物をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、００１ａ（１.５４ｇ、９.３２ミリモル、収率９３％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.３２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６６.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）  δ  ｐｐｍ  ６.４３（ｓ，１Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）
【０２０９】
中間体００１ｂ：５,７−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン
【化１２０】
2019519586.tif 000122
２−アミノ−４,６−ジメチルニコチンアミド（００１ａ、０.４７０ｇ、２.８５ミリモル）のＭｅＯＨ（１４.２ｍＬ）中溶液を、J. Med. Chem. 2011, 54, 4219に記載されるように、水酸化カリウム（０.５５９ｇ、９.９６ミリモル）およびヨードベンゼンジアセタート（１.３７５ｇ、４.２７ミリモル）で処理した。粗製物をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（０.２３５ｇ、１.４４０ミリモル、収率５０.６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.４２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １１.０３（ｂｒｓ，１Ｈ）、１０.７６（ｓ，１Ｈ）、６.６４（ｓ，１Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）、２.２３（ｓ，３Ｈ）
【０２１０】
中間体００１ｃ：２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２１】
2019519586.tif 000123
中間体００１ｂ（０.２２４ｇ、１.３７３ミリモル）を、J. Med. Chem. 2007, 50, 828に記載されるように、プロピオン酸（１.９５ｍＬ、２６.１ミリモル）、無水プロピオン酸（１.９４ｍＬ、１５.１０ミリモル）および塩化マグネシウム（０.１９６ｇ、２.０５９ミリモル）で処理した。該粗製物をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（０.２２０ｇ、１.１３０ミリモル、収率８２％）を褐色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.４２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７６.７；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）  δ  ｐｐｍ  ７.０５（ｓ，１Ｈ）、２.９８（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｓ，６Ｈ）、１.４３（ｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１１】
中間体００１ｄ：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２２】
2019519586.tif 000124
中間体００１ｃ（１.２ｇ、６.８５ミリモル）のＤＭＦ（４１.５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０.４９８ｇ、１２.４５ミリモル）を室温で添加し、その反応混合物を激しく３０分間攪拌した。次に２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（１.８４９ｇ、６.２３ミリモル）のＤＭＦ（２０.７５ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（１.３５ｇ、３.４５ミリモル、収率５５.４％）を明黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２.４；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.７１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.８８（ｓ，１Ｈ）、５.４６（ｓ，２Ｈ）、２.７４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、１.３１（ｓ，１２Ｈ）、１.２７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１２】
中間体００１ｅ：２−ブロモ−４−ニトロベンゾニトリル
【化１２３】
2019519586.tif 000125
４−ニトロベンゾニトリル（１.０ｇ、６.７５ミリモル）のＤＣＥ（２７.０ｍＬ）中溶液を、JOC, 2013, 78, 2786に記載の操作に従って、ＮＢＳ（１.３２２ｇ、７.４３ミリモル）、ＣＳＡ（０.７８４ｇ、３.３８ミリモル）およびジアセトキシパラジウム（０.１５２ｇ、０.６７５ミリモル）で処理した。７０℃で１６時間経過した後、ＬＣ−ＭＳ分析はほんの約６０％の変換を示した。さらに別の部のジアセトキシパラジウム（０.１５２ｇ、０.６７５ミリモル）をＮＢＳ（０.５当量、０.６００ｇ）と一緒に添加し、該反応混合物を７０℃で７.５時間再び加熱した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈し、１.５Ｍ水性Ｋ２ＨＰＯ４で、つづいてＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物の中間体００１ｅ（１.０１ｇ、４.４５ミリモル、収率６５.９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８２分間、［Ｍ＋Ｈ］イオンは観察されなかった；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.５６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｄｄ，Ｊ＝８.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２１３】
中間体００１f：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−ニトロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１２４】
2019519586.tif 000126
中間体００１ｄ（０.６７０ｇ、１.７１２ミリモル）および中間体００１ｅ（０.４６６ｇ、２.０５５ミリモル）のジオキサン（１１.４ｍＬ）中混合物を、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液、２.１４ｍｌ、４.２８ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.１２５ｇ、０.１７１ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、１００℃で一夜加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体００１f、０.５４０ｇ、１.３１２ミリモル、収率７７％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.３３（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.２７（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.８３（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.３５（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１４】
中間体００１ｇ：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−ニトロ−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２５】
2019519586.tif 000127
中間体００１f（０.２５０ｇ、０.６０８ミリモル）のトルエン（６.１ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（０.１５１ｇ、０.６０８ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.４０３ｍＬ、３.０４ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139に記載の操作に従って）ブラストシールド（blast shield）の陰で１１０℃で一夜加熱した。冷却後、該反応混合物を、ＭｅＯＨおよびＥｔＯＡｃで希釈し、泡立ちが止むまで、ＣＡＮ（１６.７００ｇ、３.０５ミリモル）の１０％水溶液を少しずつ添加することでクエンチさせた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌し、ついでＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液とＥｔＯＡｃとで分配させた。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させて黄色の泡沫体を得、それをＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（０.２５０ｇ、０.５５０ミリモル、収率９１％）を明黄色の泡沫体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５.３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.３７−８.１９（ｍ，２Ｈ）、８.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１８−７.１０（ｍ，２Ｈ）、７.０８−７.０２（ｍ，２Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、２.４８（ｓ，３Ｈ）、１.０５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１５】
中間体００１ｈ：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−ニトロ−２’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２６】
2019519586.tif 000128
中間体００１ｇ（１.６ｇ、３.５２ミリモル）のＤＣＭ（１７.６ｍＬ）中溶液に、室温にてトリエチルアミン（０.６３８ｍＬ、４.５８ミリモル）を、つづいて塩化トリチル（１.０３０ｇ、３.７０ミリモル）を添加した。２０分後、該反応混合物を２、３滴のＭｅＯＨでクエンチさせ、ＤＣＭで希釈し、Ｋ２ＨＰＯ４の１Ｍ水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過して濃縮させた。定量的収率であったと仮定し、生成物をさらに精製することなくその後の還元工程に適用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.０６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９７.１
【０２１６】
中間体００１ｉ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化１２７】
2019519586.tif 000129
中間体００１ｈ（２.１５ｇ、３.０９ミリモル）をＴＨＦ（６１.７ｍＬ）にて希釈し、Ｐｄ−Ｃ（デグサ（Degussa））（０.３２８ｇ、０.３０９ミリモル）で処理した。得られた懸濁液をＨ２（３ｘフラスコ容量、約１.５Ｌ）でパージし、Ｈ２のバルーン雰囲気下にて一夜攪拌させた。次に反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮させた。その粗残渣をそのまま次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.９８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.７５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４７−７.４１（ｍ，２Ｈ）、７.３４−７.２７（ｍ，４Ｈ）、７.２５−７.１７（ｍ，６Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９０（ｄｄ，Ｊ＝７.４、１.７Ｈｚ，５Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.７２（ｄｄ，Ｊ＝８.６、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.５８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.３３（ｓ，２Ｈ）、３.８６（ｓ，２Ｈ）、２.７０−２.６３（ｍ，５Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.２６−１.２１（ｍ，３Ｈ）
【０２１７】
中間体００１ｊ：３−（（５’−ブロモ−２’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２８】
2019519586.tif 000130
中間体００１ｉ（１.１５ｇ、１.７２５ミリモル）のＡＣＮ（１７.３ｍＬ）中懸濁液に、臭化銅（ＩＩ）（０.５０１ｇ、２.２４２ミリモル）を、つづいて亜硝酸ｔ−ブチル（０.４５６ｍＬ、３.４５ミリモル）を添加した。反応物を室温で４５分間攪拌し、次にＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。ついで有機相をＨＣｌの１Ｍ水溶液で、つづいて直ちにＫ２ＨＰＯ４の１Ｍ水溶液で洗浄し、有機相を再び塩基性にした。次に有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製した。表記化合物は粘性の淡黄色の油として単離された（中間体００１ｊ、０.５６０ｇ、０.７６６ミリモル、３工程の反応式にわたって収率４４.４％）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.１０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３２.３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.８１（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０−７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７−７.２７（ｍ，４Ｈ）、７.２６−７.１９（ｍ，５Ｈ）、７.０２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６−６.８２（ｍ，９Ｈ）、５.３５（ｓ，２Ｈ）、２.７１−２.６１（ｍ，５Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１８】
実施例００１：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２’’−（トリフルオロメトキシ）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体００１ｊ（０.０２０ｇ、０.０２７ミリモル）および（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ボロン酸（０.０２８ｇ、０.１３７ミリモル）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液に、２Ｍ水性Ｋ３ＰＯ４（０.０６８ｍＬ、０.１３７ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.００２ｇ、２.７４マイクロモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間パージし、その後で該反応容器を密封し、マイクロ波照射下にて１２０℃で３０分間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライト／ＭｇＳＯ４のパッドを通して濾過した。その濾液を褐色の残渣に濃縮し、それをＤＣＭ（２ｍＬ）に溶かし、トリエチルシラン（０.０２２ｍＬ、０.１３７ミリモル）で、つづいてＴＦＡ（０.１０５ｍＬ、１.３６９ミリモル）で１０分間処理した。次に反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）を介して精製し、０.００６５ｇ（０.０１１ミリモル、収率４０％）の表記化合物である実施例００１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７６−７.５２（ｍ，５Ｈ）、７.５１（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.１３−６.９９（ｍ，４Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、２.７５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０−２.４７（ｍ，６Ｈ）、１.１９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２１９】
次の実施例は、実施例００１の合成について上記されるように、中間体０００１ｊより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ１または方法Ａ２に言及して報告されている。
【表１】
2019519586.tif 000131
【表２】
2019519586.tif 000132
【表３】
2019519586.tif 000133
【表４】
2019519586.tif 000134
【表５】
2019519586.tif 000135
【表６】
2019519586.tif 000136
【０２２０】
実施例０２４：２−エチル−３−（（５’−（２−メトキシピリジン−３−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１２９】
2019519586.tif 000137
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）および２−メトキシ−３−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０.０２９ｇ、０.１２３ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液を、実施例００１にて記載されるように、２Ｍ水性Ｋ３ＰＯ４（０.１０３ｍＬ、０.２０５ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.００３ｇ、４.１１マイクロモル）で処理し、反応させた。粗残渣を分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１５−５５％Ｂとし、ついで１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、表記化合物の実施例０２４（０.００９９ｇ、０.０１９ミリモル、４７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.２０（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８７（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７（ｓ，２Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.１６−７.０６（ｍ，３Ｈ）、７.０２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２１】
実施例０２５：３−（（５’−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１３０】
2019519586.tif 000138
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）、１Ｈ−ピラゾール（０.００８４ｇ、０.１２３ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（０.００３９ｇ、０.０２１ミリモル）、炭酸カリウム（０.０２８ｇ、０.２０５ミリモル）およびＬ−プロリン（０.００４７ｇ、０.０４１ミリモル）を入れたバイアルに、ＤＭＳＯ（０.８２１ｍＬ）を添加した。その混合物を１００℃で２４時間加熱し、１５０℃でさらに２４時間加熱した。反応混合物を室温にまで冷却させ、マイクロフィルターを通して濾過した。残渣をＤＭＳＯで濯ぎ、濾液を分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１０−５０％Ｂとし、ついで１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、表記化合物（実施例０２５、０.００５１ｇ、０.０１１ミリモル、２７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.６９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７６.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５８（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２−７.７３（ｍ，２Ｈ）、７.６９（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.５５（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.９１（ｓ，６Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２２】
実施例０２６：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化１３１】
2019519586.tif 000139
【０２２３】
中間体０２６ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化１３２】
2019519586.tif 000140
４Åモレキュラーシーブを含有する、中間体００１ｉ（０.０４０ｇ、０.０６０ミリモル）のＤＣＥ（２ｍＬ）中溶液（使用する１時間前に、前もって、真空下にて１１０℃で加熱した）に、トリエチルアミン（０.０１７ｍＬ、０.１２０ミリモル）、ピリジン（０.００９７ｍＬ、０.１２０ミリモル）および（４−フルオロフェニル）ボロン酸（０.０２５ｇ、０.１８０ミリモル）を添加した。反応混合物を１５分間攪拌し、ついで酢酸銅（ＩＩ）（０.０１１ｍｇ、０.０６０ミリモル）を添加した。反応バイアルを大気雰囲気下にて密封し、室温で一夜攪拌させた。１６時間後、該反応混合物をセライトを通して濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮して緑色の残渣（中間体０２６ａ）を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.０７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６１.５
【０２２４】
実施例０２６：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
中間体０２６ａ（０.０４０ｇ、０.０５３ミリモル）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液をトリエチルシラン（０.０８４ｍＬ、０.５２６ミリモル）で、つづいてＴＦＡ（０.２０３ｍＬ、２.６３ミリモル）で処理した。反応物を室温で１０分間攪拌し、次に濃縮して乾固させた。残渣をＤＭＦに溶かし、その混合物を２，３滴のトリエチルアミンで中和し、濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製した。分取性ＬＣ−ＭＳによるさらなる精製（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＴＦＡ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）を得られたサンプルに対して行い、表記化合物（実施例０２６、０.００２１ｇ、０.００４ミリモル、８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９４（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３−７.００（ｍ，９Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.９６−２.９０（ｍ，２Ｈ）、２.５１（ｂｒｓ，６Ｈ）、１.２１（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２５】
実施例０２７：２−（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）イソインドリン−１,３−ジオン
【化１３３】
2019519586.tif 000141
【０２２６】
中間体０２７ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化１３４】
2019519586.tif 000142
中間体００１ｇ（０.２７０ｇ、０.５９４ミリモル）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に、亜鉛粉（０.７７７ｇ、１１.８８ミリモル）を、つづいて塩化アンモニウム（０.９５３ｇ、１７.８２ミリモル）を添加し、該混合物を７０℃で一夜加熱還流させた。次に該反応混合物を減圧下である程度濃縮し、その残渣をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）とＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（３０ｍＬ）の間に分配した。対応する混合物を２時間激しく攪拌し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃでさらに希釈し、水相を分離し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ）で再び抽出した。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させて表記化合物（中間体０２７ａ、０.１４８ｇ、０.３４９ミリモル、５９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.５９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２５.３；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.２６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３−６.９２（ｍ，５Ｈ）、６.６６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.５９（ｓ，１Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、２.７４（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.１８（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２７】
実施例０２７：２−（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）イソインドリン−１,３−ジオン
中間体０２７ａ（０.０１０ｇ、０.０２４ミリモル）のＡｃＯＨ（０.５ｍＬ）中溶液を無水フタル酸（０.０３５ｇ、０.２３６ミリモル）で処理した。反応バイアルを密封し、１００℃で１６時間加熱した。該混合物を濃縮し、ＤＭＦに溶かし、濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＴＦＡ；勾配：２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、表記化合物（実施例０２７、０.００８１ｇ、０.０１５ミリモル、６２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５５.４；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９８（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.９４（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１−７.６２（ｍ，２Ｈ）、７.１８−７.０５（ｍ，５Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.９０（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｂｒｓ，６Ｈ）、１.２１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２８】
実施例０２８：１−（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピロリジン−２−オン
【化１３５】
2019519586.tif 000143
中間体０２７ａ（０.００９ｇ、０.０２１ミリモル）のＤＭＦ（１ｍＬ）中懸濁液を、塩化４−クロロブタノイル（７.１３μＬ、０.０６４ミリモル）およびＮａＨ（０.００２５ｇ、０.０６４ミリモル）で処理した。対応する反応混合物を室温で一夜攪拌させた。反応物を２、３滴のＨ２Ｏを用いてクエンチさせ、濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製した。該材料を別の分取性ＬＣ−ＭＳ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付してさらに精製し、表記化合物（実施例０２８、０.００８ｇ、０.０２０ミリモル、９５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.６６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３.３；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.６５−７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.５９−７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，３Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、３.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２−２.４８（ｍ，８Ｈ）、２.１２−２.００（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２９】
実施例０２９：２−エチル−３−（（５’−（６−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１３６】
2019519586.tif 000144
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（４.７４ｍｇ、４.１１マイクロモル）および２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０.０３３ｇ、０.０８２ミリモル）を含有するバイアルに、トルエン（１ｍＬ）を添加した。該混合物をＮ２で２分間パージし、その後で該反応容器を密封し、１１０℃で３時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却して濃縮した。該粗残渣をＤＣＭ（１ｍＬ）に溶かし、トリエチルシラン（０.０３３ｍＬ、０.２０５ミリモル）で、つづいてＴＦＡ（０.１２７ｍＬ、１.６４２ミリモル）で処理した。得られた反応混合物を１０分間攪拌し、その後で濃縮し、ＤＭＦに溶かし、次の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１５−５７％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＨＰＬＣに付して精製した。所望する生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させ、表記化合物（実施例０２９、０.００８ｇ、０.０１５ミリモル、３６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１７.０；１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.１３（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｔ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０１（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，９Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３０】
実施例０３０：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（ピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１３７】
2019519586.tif 000145
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.００５ｍｇ、４.１１マイクロモル）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０.０３０ｇ、０.０８２ミリモル）およびトルエン（１ｍＬ）の混合物を実施例２９にて記載されるように処理した。室温で冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＣＭ（１ｍＬ）に再び溶かし、トリエチルシラン（０.０３３ｍＬ、０.２０５ミリモル）で、つづいてＴＦＡ（０.１２７ｍＬ、１.６４２ミリモル）で２０分間処理した。次に反応混合物を濃縮し、その粗製物をＤＭＦに溶かし、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１０−５２％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。所望する生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させ、表記化合物である実施例０３０（０.０１４ｇ、０.０２７ミリモル、６７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.６４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７.０；１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６８（ｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３−８.０３（ｍ，２Ｈ）、７.９０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.４０（ｄｄ，Ｊ＝７.２、４.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１２（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３１】
実施例０３１：４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸
【化１３８】
2019519586.tif 000146
中間体００１ｄ（０.０３５ｇ、０.０８９ミリモル）および３−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボン酸（０.０３１ｇ、０.１３４ミリモル）のジオキサン（２.５ｍＬ）中溶液を、実施例００１に記載されるように、２Ｍ水性Ｋ３ＰＯ４（０.２２４ｍＬ、０.４４７ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.００６５ｇ、８.９４マイクロモル）で処理した。ＬＣ−ＭＳはほんの微量の所望する化合物を示した。さらにＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.００６５ｇ、８.９４マイクロモル）を加え、該反応混合物を１００℃で一夜加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライト／ＭｇＳＯ４のパッドを通して濾過し、濃縮した。得られた残渣をＤＭＦに溶かし、濾過し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。所望する生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させ、表記化合物である実施例０３１（０.００５ｇ、０.０１１ミリモル、１２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６２.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８１−７.６６（ｍ，４Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.５１−７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.４３−７.３６（ｍ，３Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、２.８３（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｓ，６Ｈ）、１.２７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３２】
実施例０３２：３−（４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
【化１３９】
2019519586.tif 000147
【０２３３】
中間体０３２ａ：３−ブロモ−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル
【化１４０】
2019519586.tif 000148
［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル（５００ｍｇ、２.７９ミリモル）、ＮＢＳ（４４７ｍｇ、２.５１ミリモル）（再結晶化）、ＣＳＡ（３２４ｍｇ、１.３９５ミリモル）およびジアセトキシパラジウム（６２.６ｍｇ、０.２７９ミリモル）を入れたバイアルに、ＤＣＥ（１１.２ｍＬ）を添加した。反応混合物を密封し、８０℃で１５時間加熱した（J. Org. Chem, 2013, 78, 2786）。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＩＳＣＯ精製（０−５０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）のためにセライト（登録商標）を通して直に濃縮し、表記化合物である中間体０３２ａ（４００ｍｇ、１.５５０ミリモル、収率５５.５％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.０７分間、［Ｍ＋Ｈ］イオンは観察されなかった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  ８.２０（ｄ，Ｊ＝１.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２−７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.８１−７.７９（ｍ，２Ｈ）、７.５５−７.４８（ｍ，３Ｈ）
【０２３４】
中間体０３２ｂ：４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化１４１】
2019519586.tif 000149
中間体００１ｄ（１５０ｍｇ、０.３８３ミリモル）およびＩ−００３Ａ（１８９ｍｇ、０.４９８ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（０.５７５ｍＬ、１.１５０ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２８.０ｍｇ、０.０３８ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間パージし、その後で該容器を密封し、マイクロ波にて１２０℃で４５分間加熱した。粗反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過した。濾液を濃縮し、その残渣を少量の塩化メチレンに溶かし、４０ｇシリカゲルカートリッジに充填し、それを３０分間でヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて表記化合物（中間体０３２ｂ、１３３ｍｇ、０.３０１ミリモル、収率７８％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.９２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４３.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０−７.６５（ｍ，２Ｈ）、７.６４−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.３１−７.２６（ｍ，３Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、２.９０−２.８３（ｍ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３５】
実施例０３２：３−（４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
ヒドロキシルアミン・塩酸塩（７０.７ｍｇ、１.０１７ミリモル）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶かした。ＴＥＡ（０.１４２ｍＬ、１.０１７ミリモル）を添加し、反応物を室温で５分間攪拌させた。次に該混合物をＴＨＦ（１ｍＬ）で希釈して濾過した。ついでＴＨＦを減圧下で濾液から濃縮し、得られたＤＭＳＯ溶液を中間体０３２ｂ（１５ｍｇ、０.０３４ミリモル）のＤＭＳＯ（０.５ｍＬ）中溶液に加えた。該混合物を８０℃で１５時間加熱した。反応物を４ｍＬのＨ２Ｏで希釈し、沈殿物を濾過した。この沈殿物をＤＭＦ（２ｍＬ）に再び溶かし、ＤＢＵ（０.０２６ｍＬ、０.１６９ミリモル）を加えた。次にＣＤＩ（５５.０ｍｇ、０.３３９ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１０分間攪拌させ、その後で濾過し、次の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。所望する生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させ、表記化合物（実施例０３２、１.９ｍｇ、０.００４ミリモル、収率１１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８０−７.７１（ｍ，１Ｈ）、７.６９−７.５８（ｍ，１Ｈ）、７.５１−７.４４（ｍ，１Ｈ）、７.４２−７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４９（ｓ，２Ｈ）、２.８０（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３６】
実施例０３３：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化１４２】
2019519586.tif 000150
【０２３７】
中間体０３３ａ：２−ブチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化１４３】
2019519586.tif 000151
２−ブチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン・ＨＣｌ（０.１５０ｇ、０.６５０ミリモル）および２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（０.２３２ｇ、０.７８０ミリモル）のＤＭＦ（３.２５ｍＬ）中懸濁液を、Synth. Commun., 2005, 35, 1979に記載の操作によって、炭酸カリウム（０.２７０ｇ、１.９５０ミリモル）で処理した。２０時間攪拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、セライト（登録商標）を通して再び濾過し、濃縮させ、ＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体０３３ａ、０.２００ｇ、０.４８７ミリモル、収率７５.０％）を粘性の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１１.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.７７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.２９−２.２１（ｍ，２Ｈ）、２.０３−１.８７（ｍ，６Ｈ）、１.８６−１.７４（ｍ，２Ｈ）、１.５９−１.４９（ｍ，２Ｈ）、１.３８−１.２１（ｍ，１４Ｈ）、０.８５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３８】
中間体０３３ｂ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化１４４】
2019519586.tif 000152
中間体０３３ａ（０.０５０ｇ、０.１２２ミリモル）および中間体０３２ａ（０.０４７ｇ、０.１８３ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液.、０.１８３ｍＬ、０.３６６ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.００９ｇ、０.０１２ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間パージし、その後で該容器を密封し、マイクロ波照射の下で１２０℃で４５分間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）のパッド／ＭｇＳＯ４を通して濾過した。濾液を濃縮して褐色の残渣とし、それをＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体０３３ｂ、０.０５３ｇ、０.１１５ミリモル、収率９４％）を粘性の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.９６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１−７.６４（ｍ，２Ｈ）、７.６４−７.５７（ｍ，４Ｈ）、７.５３−７.４０（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.７６（ｓ，２Ｈ）、２.３９−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.０４−１.９０（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８０（ｍ，２Ｈ）、１.６１（ｄｔ，Ｊ＝１５.５、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.４２−１.３０（ｍ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２３９】
実施例０３３：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体０３３ｂ（０.０５３ｇ、０.１１５ミリモル）および酸化ジブチルスズ（０.０５７ｇ、０.２３０ミリモル）／トルエン（１.１５ｍＬ）を含有するバイアルを、中間体００１ｇについて記載される操作に従って、ＴＭＳ−Ｎ３（０.１５２ｍＬ、１.１４８ミリモル）で処理した。冷却した後、該反応混合物をＭｅＯＨおよびＥｔＯＡｃで希釈し、泡立ちが止むまで、ＣＡＮ（６.３０ｇ、１.１４８ミリモル）の１０％水溶液を少しずつ添加することでクエンチさせた。次に該有機相をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、セライト（登録商標）を通して濾過し、濃縮させた。該粗残渣をＤＭＦに溶かし、濾過し、分取性ＬＣ−ＭＳ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって１０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで１０分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、０.００５５ｇ（０.０１１ミリモル、１０％）の表記化合物である実施例０３３を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０５.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８８−７.７８（ｍ，３Ｈ）、７.７７−７.７０（ｍ，２Ｈ）、７.５５−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４６−７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.６９（ｓ，２Ｈ）、２.３１（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.９２−１.７６（ｍ，６Ｈ）、１.６７（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.４８（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２７（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２４０】
実施例０３４：（Ｓ）−２−（Ｎ−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）ペンタンアミド）−３−メチルブタン酸
【化１４５】
2019519586.tif 000153
【０２４１】
中間体０３４ａ：（Ｓ）−３−メチル−２−（（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）アミノ）ブタン酸メチル
【化１４６】
2019519586.tif 000154
ＡＣＮ（２.８１ｍＬ）中に（Ｓ）−２−アミノ−３−メチルブタン酸メチル・ＨＣｌ（０.１６９ｇ、１.０１０ミリモル）および２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（０.２５０ｇ、０.８４２ミリモル）を含有する懸濁液に、炭酸カリウム（０.４６５ｇ、３.３７ミリモル）を添加した。反応容器を密封し、混合物を７０℃で５時間加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過した。得られた混合物を濃縮して粗生成物を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４８.１
【０２４２】
中間体０３４ｂ：（Ｓ）−３−メチル−２−（Ｎ−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ペンタンアミド）ブタン酸メチル
【化１４７】
2019519586.tif 000155
粗中間体０３４ａ（０.２５０ｇ、０.７２０ミリモル）のＤＣＭ（７.２ｍＬ）中溶液に、ヒュニッヒ塩基（０.６３ｍＬ、３.６０ミリモル）を、つづいて塩化バレリル（０.１７ｍＬ、１.４４０ミリモル）を添加した。１５分間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、ＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、０−５０％）に付して精製し、表記化合物（中間体０３４ｂ、０.２５０ｇ、０.４０６ミリモル、収率５６.４％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.１８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.７５（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.９８（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.６３（ｓ，２Ｈ）、３.４４（ｓ，３Ｈ）、２.３２−２.２３（ｍ，２Ｈ）、２.２１−２.１２（ｍ，１Ｈ）、１.６７−１.５２（ｍ，２Ｈ）、１.３５−１.３１（ｍ，１２Ｈ）、１.２９−１.１５（ｍ，２Ｈ）、１.００−０.９３（ｍ，３Ｈ）、０.８８（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，３Ｈ）、０.８６−０.７７（ｍ，３Ｈ）
【０２４３】
中間体０３４ｃ：（Ｓ）−２−（Ｎ−（（６’−シアノ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）ペンタンアミド）−３−メチルブタン酸メチル
【化１４８】
2019519586.tif 000156
中間体０３４ｂ（０.０６０ｇ、０.１３９ミリモル）および中間体０３２ａ（０.０５４ｇ、０.２０９ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液、０.２０９ｍＬ、０.４１７ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.０１１ｇ、０.０１４ミリモル）を添加し、得られた混合物を実施例０３３ｂに記載されるように反応させた。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）のパッド／ＭｇＳＯ４を通して濾過した。濾液を褐色の残渣にまで濃縮し、それをＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体０３４ｃ、０.０６４ｇ、０.０８０ミリモル、５７.２％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.２１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８３.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.８５−７.７８（ｍ，１Ｈ）、７.７２−７.６６（ｍ，１Ｈ）、７.６５−７.５６（ｍ，４Ｈ）、７.５４−７.３９（ｍ，４Ｈ）、７.３６−７.２８（ｍ，２Ｈ）、４.９７（ｄ，Ｊ＝１０.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０（ｓ，２Ｈ）、３.４７（ｓ，３Ｈ）、２.５３−２.３４（ｍ，３Ｈ）、１.７０−１.５６（ｍ，２Ｈ）、１.３６−１.２８（ｍ，２Ｈ）、１.００（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，６Ｈ）、０.９３−０.８９（ｍ，３Ｈ）
【０２４４】
中間体０３４ｄ：（Ｓ）−２−（Ｎ−（（６’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）ペンタンアミド）−３−メチルブタン酸メチル
【化１４９】
2019519586.tif 000157
中間体０３４ｃ（０.０６０ｇ、０.１２４ミリモル）を含有するバイアルに、酸化ジブチルスズ（０.０３１ｇ、０.１２４ミリモル）およびトルエン（２ｍＬ）を、つづいてＴＭＳ−Ｎ３（０.０８３ｍＬ、０.６２２ミリモル）を添加した。反応バイアルを密封し、該混合物を１００℃で一夜加熱した。１４時間加熱した後、ＬＣ−ＭＳは所望のテトラゾールへの７０％変換を示した。さらなるアリコートのＴＭＳ−Ｎ３（０.０８３ｍＬ、０.６２２ミリモル）を添加し、加熱をさらに６時間続けた。次に反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、少量のＭｅＯＨを添加し、テトラゾール生成物を十分に可溶化させた。この有機相に、ＣＡＮ（１０％水溶液）（６.８２ｇ、１.２４４ミリモル）を添加し、残渣を、泡立ちが止むまで、激しく攪拌した。有機相を分離し、濃縮して、そのまま次の工程に使用した（中間体０３４ｄの収量は定量的であると仮定した）。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.０７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６.１
【０２４５】
実施例０３４：（Ｓ）−２−（Ｎ−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）ペンタンアミド）−３−メチルブタン酸
粗中間体０３４ｄ（０.０５０ｇ、０.０９５ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、Ｈ２Ｏ（１ｍＬ）を、つづいてＬｉＯＨ一水和物（０.０４０ｇ、０.９５１ミリモル）を添加した。得られたエマルジョンを音波処理に付し、２０分間激しく攪拌し、その後で６５℃で一夜加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  ＨＣｌで洗浄した。混濁した有機相を黄色の粗油にまで濃縮し、それをＤＭＦに溶かし、濾過し、分取性ＬＣ−ＭＳ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、０.０１２ｇ（０.０２４ミリモル、２５％）の表記化合物である実施例０３４を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.０１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、１００℃）  δ  ｐｐｍ  ７.７９−７.６７（ｍ，４Ｈ）、７.６２−７.５８（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.４３−７.３６（ｍ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６−７.１１（ｍ，４Ｈ）、４.７０−４.４７（ｍ，２Ｈ）、３.５８−３.５０（ｍ，１Ｈ）、２.４０−２.１５（ｍ，３Ｈ）、１.６１−１.４３（ｍ，２Ｈ）、１.３６−１.２１（ｍ，２Ｈ）、０.９８（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ）、０.８１（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，６Ｈ）：［注意：ＶＴ  ＮＭＲを用いて回転異性体のピークを一本化した］
【０２４６】
実施例０３５：（１−（（６’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール
【化１５０】
2019519586.tif 000158
【０２４７】
中間体０３５ａ：２−ブチル−４−クロロ−１−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルバルデヒド
【化１５１】
2019519586.tif 000159
２−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−カルバルデヒド（３００ｍｇ、１.６０７ミリモル）および４−（ブロモメチル）ベンゼンボロン酸ピナコールエステル（５０１ｍｇ、１.６８８ミリモル）のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（５３５８μｌ）中溶液を−１０℃に冷却した。この冷却した溶液に、炭酸カリウム（２４４ｍｇ、１.７６８ミリモル）を加え（９：１５ａｍ）、該混合物を１時間激しく攪拌し、室温までの加温に供し、さらに３時間攪拌した。その粗反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、ＤＭＡ（３ｍＬ）で濯いだ。表記化合物（中間体０３５ａ）を含有するこの溶液をさらに精製することなく、その後の水素化ホウ素ナトリウム還元に直に適用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：１.１９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３.１、４０５.１
【０２４８】
中間体０３５ｂ：（２−ブチル−４−クロロ−１−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール
【化１５２】
2019519586.tif 000160
中間体０３５ａ（４８３ｍｇ、１.２００ミリモル）のＤＭＡ（９ｍＬ）中の粗溶液に、ＭｅＯＨ（９ｍＬ）を、つづいて水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ、３.００ミリモル）を添加した。２時間攪拌した後、２ｍＬのＡｃＯＨを添加し、反応物をクエンチさせ、得られた反応混合物を粗残渣となるまで濃縮させた。この残渣をＩＳＣＯ（０−１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）に付して精製し、表記化合物（中間体０３５ｂ、３８０ｍｇ、０.９３９ミリモル、２工程のプロセスを通して収率７８％）を非晶質の白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.９１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５.１、４０７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９８（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、５.２３（ｓ，２Ｈ）、４.４６（ｓ，２Ｈ）、２.５７−２.５０（ｍ，２Ｈ）、１.７０−１.５７（ｍ，２Ｈ）、１.３８−１.２９（ｍ，１４Ｈ）、０.８６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２４９】
中間体０３５ｃ：４’’−（（２−ブチル−４−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化１５３】
2019519586.tif 000161
中間体０３５ｂ（９０ｍｇ、０.２２２ミリモル）および中間体０３２ａ（８６ｍｇ、０.３３４ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（０.２２２ｍＬ、０.４４５ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１６.２７ｍｇ、０.０２２ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間スパージさせ、その後で密封して１２０℃で４５分間マイクロ波にて加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）のパッド／ＭｇＳＯ４を通して濾過した。濾液を褐色の残渣にまで濃縮し、それをＩＳＣＯ（０−１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）に付して精製し、表記化合物（中間体０３５ｃ、６５ｍｇ、０.１４３ミリモル、収率６４.１％）を明褐色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.９７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５６.０、４５８.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８５−７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.７０−７.６５（ｍ，２Ｈ）、７.６４−７.５６（ｍ，４Ｈ）、７.５３−７.４２（ｍ，３Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、５.３０（ｓ，２Ｈ）、４.５４（ｄ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５−２.５７（ｍ，２Ｈ）、１.７５−１.６４（ｍ，２Ｈ）、１.４３−１.３１（ｍ，２Ｈ）、０.８９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２５０】
実施例０３５：（１−（（６’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール
中間体０３５ｃ（６５ｍｇ、０.１４３ミリモル）含有のバイアルに、酸化ジブチルスズ（３５.５ｍｇ、０.１４３ミリモル）およびトルエン（１.５ｍＬ）を、つづいてＴＭＳ−Ｎ３（０.０９５ｍＬ、０.７１３ミリモル）を添加した。反応混合物を密封し、ブラストシールドの陰で１００℃で加熱した。１６時間加熱した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、少量のＭｅＯＨを添加してテトラゾール生成物を完全に溶解させた。この有機相に、ＣＡＮ（１０％水溶液）を添加し、その残渣を、泡立ちが止むまで、激しく攪拌した。有機相を分離し、濃縮し、ＤＭＦに再び溶かし、濾過し、次の条件（カラム：エックスブリッジフェニル、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。所望する生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を通して乾燥させ、表記化合物（実施例０３５、０.００１ｇ、０.００１ミリモル、１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.８７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９９.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.７４（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５４（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、７.４１−７.３４（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｂｒｓ，２Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、５.２３（ｓ，２Ｈ）、４.３２（s.、２Ｈ）、２.５１−２.４５（ｍ，２Ｈ）、１.４９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.３２−１.２１（ｍ，２Ｈ）、０.８２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２５１】
実施例０３９：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１５４】
2019519586.tif 000162
【０２５２】
中間体０３９ａ：３−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１５５】
2019519586.tif 000163
中間体００１ｃ（０.４９１ｇ、２.８００ミリモル）のＮＭＰ（１５ｍＬ）中溶液に、新たに粉砕したＮａＯＨ（０.２３０ｇ、５.７４ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２下の室温で１時間攪拌し、次にそれを０℃で冷却し、２−ブロモ−５−（ブロモメチル）ピリジン（０.７３８ｇ、２.９４ミリモル）のＮＭＰ（３ｍＬ）中溶液を５分間にわたって添加した。その後で冷却浴を取り外し、該反応混合物を室温で４８時間攪拌した。得られた混合物を０℃で冷却し、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）を約１５分間にわたって滴下して加えた。ついで冷却浴を取り外し、得られた溶液を室温で数時間攪拌した。得られた均質な混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出し、有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させて琥珀色の固体を得、それをＩＳＣＯ（０−１００％、ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、純粋な生成物（中間体０３９ａ、０.７５７ｇ、７８％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.５８６分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８ＢｒＮ４として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：３４５.０７１９；測定値：３４５.０７１５；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３３（ｄ，Ｊ＝２.３５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.２２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｄｄ，Ｊ＝８.２２、２.３５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、２.８１（ｑ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，６Ｈ，ＤＭＳＯ下）、１.２２（ｔ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２５３】
中間体０３９ｂ：Ｎ−（tert−ブチル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１５６】
2019519586.tif 000164
５−ブロモ−Ｎ−（tert−ブチル）チオフェン−２−スルホンアミド（０.５９６ｇ、２.０００ミリモル）およびｏ−トリルボロン酸（０.４０８ｇ、３.００ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、１０ｍＬ）中混合物を密封可能なバイアル中にてＮ２の流れで２０分間パージした。この混合物に、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.２３１ｇ、０.２００ミリモル）および２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（３.００ｍＬ、６.００ミリモル）を加え、該バイアルを密封し、該混合物を９５℃で一夜加熱した。その混合物を冷却し、濾過し、その残渣をＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を洗浄（ＮａＨＣＯ３飽和水溶液）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させ、暗褐色のガム体を得た。この材料をＩＳＣＯ（０−５０％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、表記化合物（中間体０３９ｂ、０.４９０ｇ、収率７９％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：２.１２４分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ２０ＮＯ２Ｓ２として［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：３１０.０９３５；測定値：３１０.０９２３；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７６（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝３.９１Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｄ，Ｊ＝７.８３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２−７.３６（ｍ，２Ｈ）、７.２８（ｄ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝３.９１Ｈｚ，１Ｈ）、２.３７（ｓ，３Ｈ）、１.１８（ｓ，９Ｈ）
【０２５４】
中間体０３９ｃ：（２−（Ｎ−（tert−ブチル）スルファモイル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−３−イル）ボロン酸
【化１５７】
2019519586.tif 000165
中間体０３９ｂ（０.４０９ｇ、１.３２２ミリモル）の乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液をＮ２下にて−７８℃に冷却し、ヘキサン中１.６Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２.０６５ｍＬ、３.３０ミリモル）を５分間にわたって滴下して加えた。該混合物を３０分間攪拌し、次に温度を約−２０℃（氷−ＭｅＯＨを用いて−１０℃ないし−１８℃）に上げ、その温度で攪拌を３時間続けた。得られた明黄色の溶液を再び−７８℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル（０.４６０ｍＬ、１.９８３ミリモル）を滴下して加えた。冷却浴が一夜にてその責務を果たすまで攪拌を続けた。得られた混濁した混合物を２Ｍ  ＨＣｌ（９.９１ｍＬ、１９.８３ミリモル）でクエンチさせ、該混合物を３０分間加熱した。次にこの混合物をＥｔＯＡｃ−Ｈ２Ｏで分配させ、有機相を分離し、洗浄（Ｈ２Ｏ、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させ、ガム体を得た。このガム体をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ  ０−１００％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサ）に付して精製し、表記化合物（中間体０３９ｃ、０.１９２ｇ、４１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ）：Ｃ１５Ｈ１９ＢＮＯ４Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−ｍ／ｚ  計算値：３５２.０８４９；測定値：３５２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６０（ｓ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝７.８３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３−７.３３（ｍ，４Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、１.１８（ｓ，９Ｈ）
【０２５５】
中間体０３９ｄ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１５８】
2019519586.tif 000166
中間体０３９ａ（０.０８６ｇ、０.２５０ミリモル）、中間体０３９ｃ（０.１３２ｇ、０.３７５ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０.５０ｍＬ、１.００ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０２９ｇ、０.０２５ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、１０ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。その混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させて琥珀色のガム体を得た。この材料をＤＭＦに溶かし、分取性ＬＣ（方法Ｃ）に付して精製し、表記化合物（中間体０３９ｄ、０.１６３ｇ、収率８１％）を無色のガム体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ（方法Ｂ）：２.１６９分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５７４.２３１０；測定値：５７４.２３３２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.７１（ｓ，１Ｈ）、７.８４−７.９３（ｍ，２Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝７.８３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｄｄ，Ｊ＝３.７２、２.１５Ｈｚ，２Ｈ）、７.２４−７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.６２（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.９７（ｄ，Ｊ＝７.０４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｄ，Ｊ＝２.７４Ｈｚ，６Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）、１.２８（ｔ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，３Ｈ）、１.１３（ｓ，９Ｈ）
【０２５６】
中間体０３９ｅ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１５９】
2019519586.tif 000167
中間体０３９ｄ（０.１４４ｇ、０.１８０ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）およびアニソール（０.１９６ｍＬ、１.７９６ミリモル）中混合物に、ＴＦＡ（５ｍＬ）を添加し、該混合物を密封したフラスコにて室温で一夜加熱した。揮発物を減圧下にて除去し、その残渣をＡＣＮ溶液から蒸発（ｘ２）させ、無色のガム体を得た。中間体０３９ｅの収率が定量的であったと仮定し、この材料をさらに精製することなくそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ）：Ｃ２７Ｈ２８Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５１８.１６８４；測定値：５１８.１
【０２５７】
実施例０３９：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０３９ｅ（０.０４５ｇ、０.０６０ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液をトリエチルアミン（０.０６３ｍＬ、０.４５０ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２７ｇ、０.１８０ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０２４ｍＬ、０.１８０ミリモル）で処理し、該反応混合物を室温で一夜攪拌した。その後で反応混合物を蒸発乾固させて固体の残渣を得た。その残渣をＤＭＦに溶かし、該混合物をＡｃＯＨで酸性にし、該溶液を分取性ＬＣ精製（方法Ｄ）に供し、表記化合物（実施例０３９、０.０２３ｇ、０.０３７ミリモル、収率６２％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：２.１２５分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ５Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６１８.２２０９；測定値：６１８.２２２４；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５２−８.５６（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｄ，Ｊ＝７.８３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｄｄ，Ｊ＝８.４１、２.１５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４−７.３８（ｍ，２Ｈ）、７.２７−７.３３（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝６.４６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１−２.５２（ｍ，６Ｈ）、２.３９−２.４４、（ｍ，３Ｈ）、１.３６−１.４５（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，３Ｈ）、１.１５−１.２０（ｍ，３Ｈ）、０.７６（ｔ，Ｊ＝７.４３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２５８】
実施例０４０：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１６０】
2019519586.tif 000168
【０２５９】
中間体０４０ａ：３−（４−ブロモベンジル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１６１】
2019519586.tif 000169
中間体００１ｃ（０.４９１ｇ、２.８００ミリモル）のＮＭＰ（１０ｍＬ）中溶液を、実施例０３９ａに記載されるように、ＮａＯＨ（０.２３０ｇ、５.７４ミリモル）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液で、つづいて１−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゼン（０.７３５ｇ、２.９４ミリモル）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液で処理した。次に冷却浴を取り外し、該反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。該混合物を０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（４０ｍＬ）を約１５分間にわたって滴下して加えた。ついで冷却浴を取り外し、得られたスラリーを室温で１時間攪拌した。ついで該混合物を濾過し、濾過ケーキをＮＭＰ−Ｈ２Ｏ（１：３、１０ｍＬ）、次にＨ２Ｏ（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄した。得られた固体をデシケータ−中にて真空下で乾燥させ、表記化合物（中間体０４０ａ、０.６３７ｇ、収率６６.１％）をベージュ色の固体として得た。この材料をそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ（方法Ｂ）：１.８１５分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９ＢｒＮ３として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：３４４.０７６２；測定値：３４４.０７５６；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.４７−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.０２−７.０８（ｍ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.４１（ｓ，２Ｈ）、２.７４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，６Ｈ，ＤＭＳＯ下）、１.２０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２６０】
中間体０４０ｂ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１６２】
2019519586.tif 000170
中間体０４０ａ（０.０７０ｇ、０.２０３ミリモル）、中間体０３９ｃ（０.０９０ｇ、０.２５４ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０.４３４ｍＬ、０.８６９ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０２３ｇ、０.０２０ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｂに記載されるように処理した。その混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｎａ２ＳＯ４を通して濾過して蒸発させ、琥珀色のガム体を得た。この材料をＩＳＣＯ（０−１００％ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、生成物（１１７ｍｇ）をガム体として得た。この材料をＤＭＦに溶かし、分取性ＬＣ（方法Ｃ）に付して再び精製し、表記化合物（中間体０４０ｂ、０.０８２ｇ、収率５８.７％）を無色のガム体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ（方法Ｂ）：２.２１１分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３７Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５７３.２３５８；測定値：５７３.２３７７；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.６０（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４６（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、７.１９−７.３６（ｍ，６Ｈ）、７.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.５７（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.８８（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｓ，６Ｈ）、２.４１（ｓ，３Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、０.９６（ｓ，９Ｈ）
【０２６１】
中間体０４０ｃ：３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１６３】
2019519586.tif 000171
中間体０４０ｂ（０.０７４ｇ、０.１０８ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、アニソール（０.１１８ｍＬ、１.０７７ミリモル）を、次にＴＦＡ（５ｍＬ）を添加した。該混合物を密閉したフラスコ中にて室温で２日間攪拌し、次に揮発物を減圧下にて除去し、その残渣をＡＣＮ溶液から蒸発させ（ｘ２）、ほとんど無色のガム体を得た。収率が定量的であると仮定して、この材料の中間体０４０ｃを、さらに精製することなく、そのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ）：Ｃ２８Ｈ２９Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５１７.１７３２；測定値：５１７.２
【０２６２】
実施例０４０：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（ｏ−トリル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０４０ｃ（０.０３４ｇ、０.０５４ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液をトリエチルアミン（０.０５６ｍＬ、０.４０５ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２４ｇ、０.１６２ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０２１ｍＬ、０.１６２ミリモル）で処理し、該反応混合物を室温で一夜攪拌した。その後で反応混合物を蒸発乾固させ、固体の残渣を得た。その残渣をＤＭＦに溶かし、該混合物をＡｃＯＨで酸性にし、該溶液を分取性ＬＣ精製（方法Ｃ）に供し、表記化合物（実施例０４０、０.０３４ｇ、収率８６％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：２.２０２分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３３Ｈ３７Ｎ４Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６１７.２２５６；測定値：６１７.２２７４；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７５−７.６２（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７−７.３６（ｍ，４Ｈ）、７.２１−７.２５（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.５７（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.９５（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｍ，２Ｈ）、２.５３（ｓ，６Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、１.３６−１.４２（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.１５（ｍ，２Ｈ）、０.７７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０２６３】
実施例０４５：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１６４】
2019519586.tif 000172
【０２６４】
中間体０４５ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１６５】
2019519586.tif 000173
５−ブロモ−Ｎ−（tert−ブチル）チオフェン−２−スルホンアミド（１.００ｇ、３.３５ミリモル）、（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（０.９５５ｇ、５.０３ミリモル）、２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（４.５０ｍＬ、１０.０６ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.１９４ｇ、０.１６８ミリモル）をトルエン−エタノール（９：１、２０ｍＬ）の混合液中に入れたバイアルを、実施例０３９ｂに記載されるように反応させた。その粗材料を１０ｇのシリカゲルに予め吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ  １０−４０％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、表記化合物（中間体０４５ａ、１.１４１ｇ、３.１４ミリモル、９４％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.３００分間、Ｃ１５Ｈ１５Ｆ３ＮＯ２Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−ｍ／ｚ  計算値：３６２.１；測定値：３６２.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８８（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.１６（ｓ，９Ｈ）
【０２６５】
中間体０４５ｂ：（２−（Ｎ−（tert−ブチル）スルファモイル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−３−イル）ボロン酸
【化１６６】
2019519586.tif 000174
中間体０４５ａ（１.１２ｇ、３.０８ミリモル）の乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液を、実施例０３９ｃに記載されるように、ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン中１.２Ｍ溶液（６.４２ｍＬ、７.７０ミリモル）およびトリイソプロピルボラート（２.１３ｍＬ、９.２５ミリモル）で処理した。得られた混濁した混合物を２Ｍ水性ＨＣｌ（９.９１ｍＬ、１９.８３ミリモル）でクエンチさせ、次にＥｔＯＡｃ−Ｈ２Ｏに分配させ、有機相を分離し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥かつ蒸発させた。得られた残渣をＩＳＣＯ（１０−４０％、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、所望の化合物（中間体０４５ｂ、０.７１７ｇ、１.７６１ミリモル、５７％）を淡黄色の泡沫体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２９６分間、Ｃ１５Ｈ１７ＢＦ３ＮＯ４Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−ｍ／ｚ  計算値：４０６.１；測定値：４０６.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６５（ｓ，２Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９−７.３４（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、１.１９（ｓ，９Ｈ）
【０２６６】
中間体０４５ｃ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１６７】
2019519586.tif 000175
中間体０４５ｂ（０.０５９ｇ、０.１４５ミリモル）および中間体０４０ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。次に揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、ついでＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を添加し、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（中間体０４５ｃ、０.０５２ｇ、０.０８３ミリモル、５７％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３４Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６２７.２０７０；測定値：６２７.２０９０
【０２６７】
中間体０４５ｄ：３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１６８】
2019519586.tif 000176
中間体０４５ｃ（０.０５２ｇ、０.０８３ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例０４０ｃに記載されるように、アニソール（０.０９１ｍＬ、０.８３０ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の中間体０４５ｄをＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.３４０分間、Ｃ２８Ｈ２６Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５７１.１；測定値：５７１.１
【０２６８】
実施例０４５：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１６９】
2019519586.tif 000177
中間体０４５ｄ（０.０３０ｇ、０.０４４ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例０４０に記載されるように、トリエチルアミン（０.０４６ｍＬ、０.３２９ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０１９５ｇ、０.１３１ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１７ｍＬ、０.１３１ミリモル）で処理した。次に反応混合物を蒸発乾固させて固形残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０４５、０.０２１ｇ、０.０３１ミリモル、７２％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９８９分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３３Ｈ３４Ｆ３Ｎ４Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６７１.１９６８；測定値：６７１.１９０７；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９０（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４−７.８０（ｍ，４Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｓ，６Ｈ）、１.３４−１.４３（ｍ，２Ｈ）、１.２４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.１６（ｍ，２Ｈ）、０.７８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２６９】
実施例０４６：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１７０】
2019519586.tif 000178
【０２７０】
中間体０４６ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７１】
2019519586.tif 000179
中間体０４５ｂ（０.０５９ｇ、０.１４５ミリモル）、中間体０３９ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０.２２ｍＬ、０.４３４ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１７ｇ、０.０１４ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。その後で揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を添加し、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（中間体０４６ａ、０.０７６ｇ、０.１２１ミリモル、８４％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３３Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６２８．２０２２；測定値：６２８.２０６６
【０２７１】
中間体０４６ｂ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７２】
2019519586.tif 000180
中間体０４６ａ（０.０７６ｇ、０.１２１ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例４０ｃにて記載されるように、アニソール（０.１３２ｍＬ、１.２１１ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の中間体０４６ｂをＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.３００分間、Ｃ２７Ｈ２５Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５７２.１４；測定値：５７２.１
【０２７２】
実施例０４６：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０４６ｂ（０.０３０ｇ、０.０４４ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例４０にて記載されるように、トリエチルアミン（０.０４６ｍＬ、０.３２９ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０１９５ｇ、０.１３１ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１７ｍＬ、０.１３１ミリモル）で処理した。次に反応混合物を蒸発乾固させて固形の残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０４６、０.０２１ｇ、０.０３１ミリモル、７１％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９４９分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３３Ｆ３Ｎ５Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６７２．１９２１；測定値：６７２.１８７０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５４（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１−７.７５（ｍ，４Ｈ）、７.５２（ｓ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、３.９４（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０−２.５４（ｍ，６Ｈ）、１.３６−１.４５（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.１３−１.２２（ｍ，２Ｈ）、０.７６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２７３】
実施例０４７：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１７３】
2019519586.tif 000181
【０２７４】
中間体０４７ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７４】
2019519586.tif 000182
５−ブロモ−Ｎ−（tert−ブチル）チオフェン−２−スルホンアミド（１.００ｇ、３.３５ミリモル）、（２−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸（０.７６９ｇ、５.０３ミリモル）、２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（５.０３ｍＬ、１０.０６ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.１９４ｇ、０.１６８ミリモル）をトルエン−エタノール（９：１、２０ｍＬ）の混合液中に入れたバイアルを実施例０３９ｂに記載されるように処理した。冷却した後、該反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液およびブラインで洗浄し、ついでＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて暗褐色のガム体を得た。この材料を１０ｇのシリカゲルに予め吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ  １０−５０％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、表記化合物（中間体０４７ａ、１.０５０ｇ、３.２２ミリモル、９６％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２５０分間、Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−  ｍ／ｚ  計算値：３２５．０７；測定値：３２５.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.２９（ｄｄ，Ｊ＝７.６、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２１（ｄｄ，Ｊ＝４.９、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１−７.７７（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１−７.１７（ｍ，１Ｈ）、４.０５（ｓ，３Ｈ）、１.１７（ｓ，９Ｈ）
【０２７５】
中間体０４７ｂ：（２−（Ｎ−（tert−ブチル）スルファモイル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−３−イル）ボロン酸
【化１７５】
2019519586.tif 000183
中間体０４７ａ（１.０３ｇ、３.１６ミリモル）の乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液を、実施例０３９ｃにて記載されるように、ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン中１.２Ｍ溶液（６.５７ｍＬ、７.８９ミリモル）およびトリイソプロピルボラート（２.１８ｍＬ、９.４７ミリモル）で処理した。得られた混濁した混合物を２Ｍ水性ＨＣｌ（９.９１ｍＬ、１９.８３ミリモル）でクエンチさせ、次にＥｔＯＡｃ−Ｈ２Ｏで分配させ、有機相を分離し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。得られた残渣をＩＳＣＯ（２０−７０％、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、所望の化合物（中間体０４７ｂ、０.２７５ｇ、０.７４３ミリモル、２４％）を暗赤色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２４８分間、Ｃ１４Ｈ１８ＢＮ２Ｏ５Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−  ｍ／ｚ  計算値：３６９．１；測定値：３６９.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６２（ｓ，２Ｈ）、８.２５（ｄｄ，Ｊ＝７.６、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｄｄ，Ｊ＝４.９、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、７.１４（ｄｄ，Ｊ＝７.６、４.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）、１.１８（ｓ，９Ｈ）
【０２７６】
中間体０４７ｃ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７６】
2019519586.tif 000184
中間体０４７ｂ（０.０５４ｇ、０.１４５ミリモル）、中間体０４０ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）、２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（０.２２ｍＬ、０.４３６ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１７ｇ、０.０１５ミリモル）／トルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）を実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。その後で揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、ついでＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を添加し、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（０.０５４ｇ、０.０９２ミリモル、６３％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３６Ｎ５Ｏ３Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５９０．２２５４；測定値：５９０.２２８１
【０２７７】
中間体０４７ｄ：３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７７】
2019519586.tif 000185
中間体０４７ｃ（０.０５４ｇ、０.０９２ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例０４０ｃにて記載されるように、アニソール（０.１００ｍＬ、０.９１６ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の中間体０４７ｄをＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２９０分間、Ｃ２７Ｈ２８Ｎ５Ｏ３Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５３４．２；測定値：５３４.１
【０２７８】
実施例０４７：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０４７ｄ（０.０３０ｇ、０.０４６ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例０４０にて記載されるように、トリエチルアミン（０.０４８ｍＬ、０.３４７ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２１ｇ、０.１３９ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１８ｍＬ、０.１３９ミリモル）で処理した。次に反応混合物を蒸発乾固させて固形の残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０４７、０.０１８ｇ、０.０２８ミリモル、６１％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９２７分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３６Ｎ５Ｏ５Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６３４.２１５２；測定値：６３４.２０８８；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.３７（ｄｄ，Ｊ＝７.４、１.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｄｄ，Ｊ＝５.１、１.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.４７−７.５４（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.１５−７.２１（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.１３（ｄｄ，Ｊ＝７.６、４.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、４.０５（ｓ，３Ｈ）、３.９０（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｓ，６Ｈ）、１.３２−１.４０（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）、１.０８−１.１７（ｍ，２Ｈ）、０.７４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２７９】
実施例０４８：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１７８】
2019519586.tif 000186
【０２８０】
中間体０４８ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１７９】
2019519586.tif 000187
中間体０４７ｂ（０.０５４ｇ、０.１４５ミリモル）、中間体０３９ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０.２２ｍＬ、０.４３４ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１７ｇ、０.０１５ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｃにて記載されるように処理した。次に揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を加え、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（中間体０４８ａ、０.０６０ｇ、０.１０２ミリモル、７０％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ３５Ｎ６Ｏ３Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５９１．２２０７；測定値：５９１.２２３０
【０２８１】
中間体０４８ｂ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−スルホンアミド
【化１８０】
2019519586.tif 000188
中間体０４８ａ（０.０６０ｇ、０.１０２ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例０４０ｃにて記載されるように、アニソール（０.１１１ｍＬ、１.０１６ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の中間体０４８ｂをＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２５８分間、Ｃ２６Ｈ２７Ｎ６Ｏ３Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５３５．１６；測定値：５３５.１
【０２８２】
実施例０４８：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０４８ｂ（０.０３０ｇ、０.０４６ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例０４０にて記載されるように、トリエチルアミン（０.０４８ｍＬ、０.３４７ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２１ｇ、０.１３９ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１８ｍＬ、０.１３９ミリモル）で処理した。次に反応混合物を蒸発乾固させて固形の残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０４８、０.０１７ｇ、０.０２７ミリモル、５８％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９０７分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ６Ｏ５Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  ６３５.２１０５；測定値：６３５.２０５１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５４（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｄｄ，Ｊ＝７.６、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２３（ｄｄ，Ｊ＝４.７、１.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６（ｄｄ，Ｊ＝８.２、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１４（ｄｄ，Ｊ＝７.６、４.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、３.９２（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，６Ｈ）、１.３４−１.４２（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.０９−１.２０（ｍ，２Ｈ）、０.７３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２８３】
実施例０４９：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−フェニルチオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１８１】
2019519586.tif 000189
【０２８４】
中間体０４９ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド
【化１８２】
2019519586.tif 000190
５−ブロモ−Ｎ−（tert−ブチル）チオフェン−２−スルホンアミド（１.００ｇ、３.３５ミリモル）、フェニルボロン酸（０.８２５ｇ、５.０３ミリモル）、２Ｍ水性  Ｎａ２ＣＯ３（５.０３ｍＬ、１０.０６ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.１９４ｇ、０.１６８ミリモル）のトルエン−エタノール混合液（９：１、２０ｍＬ）を入れたバイアルを実施例３９ｂに記載されるように処理した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液およびブラインで洗浄し、次にＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させて暗褐色のガム体を得た。この材料を１０ｇのシリカゲルに予め吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ  １０−４０％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、表記化合物（中間体０４９ａ、０.９７７ｇ、３.３１ミリモル、９９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２８０分間、Ｃ１４Ｈ１６ＮＯ２Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−  ｍ／ｚ  計算値：２９４．０６；測定値：２９４.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.６９−７.７５（ｍ，２Ｈ）、７.５４−７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.５１−７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.４３−７.５０（ｍ，２Ｈ）、７.３７−７.４３（ｍ，１Ｈ）、１.１９（ｓ，９Ｈ）
【０２８５】
中間体０４９ｂ：（２−（Ｎ−（tert−ブチル）スルファモイル）−５−フェニルチオフェン−３−イル）ボロン酸
【化１８３】
2019519586.tif 000191
中間体０４９ａ（０.９５０ｇ、３.２２ミリモル）の乾燥ＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液を、実施例０３９ｃにて記載されるように、ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン中１.２Ｍ溶液（６.７０ｍＬ、８.０４ミリモル）およびトリイソプロピルボラート（２.２３ｍＬ、９.６５ミリモル）で処理した。得られた混濁した混合物を２Ｍ水性ＨＣｌ（９.９１ｍＬ、１９.８３ミリモル）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ−Ｈ２Ｏで分配させ、有機相を分離し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。その残渣をＩＳＣＯ（２０−６０％、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、表記化合物（中間体０４９ｂ、０.６８１ｇ、２.００７ミリモル、６２％）淡黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２８１分間、Ｃ１４Ｈ１７ＢＮＯ４Ｓ２として  ［Ｍ−Ｈ］−  ｍ／ｚ  計算値：３３８．０７；測定値：３３８.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.６２（ｓ，２Ｈ）、７.６７−７.７２（ｍ，２Ｈ）、７.６３（ｓ，１Ｈ）、７.４２−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.３３−７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、１.２０（ｓ，９Ｈ）
【０２８６】
中間体０４９ｃ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド
【化１８４】
2019519586.tif 000192
中間体０４９ｂ（０.０４９ｇ、０.１４５ミリモル）、中間体０４０ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０.２２ｍＬ、０.４３６ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１７ｇ、０.０１５ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。次に揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を添加し、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（中間体０４９ｃ、０.０５９ｇ、０.１０６ミリモル、７３％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３５Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５５９．２１９６；測定値：５５９.２２２７
【０２８７】
中間体０４９ｄ：３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド
【化１８５】
2019519586.tif 000193
中間体０４９ｃ（０.０５９ｇ、０.１０６ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例０４０ｃにて記載されるように、アニソール（０.１１５ｍＬ、１.０５６ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の中間体０４９ｄをＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.３２３分間、Ｃ２７Ｈ２７Ｎ４Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５０３．１６；測定値：５０３.１
【０２８８】
実施例０４９：（３−（４−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）フェニル）−５−フェニルチオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０４９ｄ（０.０３０ｇ、０.０４９ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例０４０にて記載されるように、トリエチルアミン（０.０５１ｍＬ、０.３６５ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２２ｇ、０.１４６ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１９ｍＬ、０.１４６ミリモル）で処理した。その後で反応混合物を蒸発乾固させて固形の残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０４９、０.０２３ｇ、０.０３８ミリモル、７８％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９６７分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ３５Ｎ４Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６０３.２０９４；測定値：６０３.２０５２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７２−７.７８（ｍ，２Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.５０−７.５６（ｍ，２Ｈ）、７.３８−７.４９（ｍ，４Ｈ）、７.１５−７.２１（ｍ，２Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、３.９１（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.７９（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｓ，６Ｈ）、１.３２−１.４１（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.０９−１.１６（ｍ，２Ｈ）、０.７５（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０２８９】
実施例０５０：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−フェニルチオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
【化１８６】
2019519586.tif 000194
【０２９０】
中間体０５０ａ：Ｎ−（tert−ブチル）−３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド
【化１８７】
2019519586.tif 000195
中間体０４９ｂ（０.０４９ｇ、０.１４５ミリモル）、中間体０３９ａ（０.０５０ｇ、０.１４５ミリモル）、２Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（０.２２ｍＬ、０.４３４ミリモル）およびＰｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１７ｇ、０.０１４ミリモル）をトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中にて実施例０３９ｂにて記載されるように処理した。次に揮発物を蒸発させ、その残渣をＤＭＳＯ（４.５ｍＬ）に溶かし、次にＨ２Ｏ（０.５ｍＬ）を加え、該混合物をギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にした。この溶液を０.４５ミクロンのフィルターディスクを通して濾過し、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％ＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０５０ａ、０.０７２ｇ、０.１２９ミリモル、８９％）を淡黄色の固体として得た。ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３０Ｈ３４Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５６０．２１４８；測定値：５６０.２１６８
【０２９１】
中間体０５０ｂ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−フェニルチオフェン−２−スルホンアミド
【化１８８】
2019519586.tif 000196
中間体０５０ａ（０.０７２ｇ、０.１２９ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液を、実施例０４０ｃにて記載されるように、アニソール（０.１４１ｍＬ、１.２８６ミリモル）およびＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、表記化合物の実施例０５０ｂを２ＴＦＡ塩として定量的に得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：１.２８８分間、Ｃ２６Ｈ２６Ｎ５Ｏ２Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：５０４．１５；測定値：５０４.０
【０２９２】
実施例０５０：（３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−５−フェニルチオフェン−２−イル）スルホニルカルバミン酸ブチル
中間体０５０ｂ（０.０３０ｇ、０.０４９ミリモル）のピリジン（１ｍＬ）中溶液を、実施例０４０にて記載されるように、トリエチルアミン（０.０５１ｍＬ、０.３６４ミリモル）、４−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（０.０２２ｇ、０.１４６ミリモル）およびブチルカルボノクロリダート（０.０１９ｍＬ、０.１４６ミリモル）で処理した。反応混合物をその後で蒸発乾固させて固形の残渣を得、それをＤＭＳＯ（１.６ｍＬ）に溶かし、ギ酸（０.１０ｍＬ）で酸性にし、分取性ＬＣ（方法Ｆ、０.１％のＨＣＯ２Ｈを修飾剤として使用）に付して精製し、表記化合物（実施例０５０、０.０２２ｇ、０.０３６ミリモル、７５％）を白色の固体として得た。ＬＣ（方法Ｂ）：１.９３０分間；ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３１Ｈ３４Ｎ５Ｏ４Ｓ２として  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ｍ／ｚ  計算値：６０４.２０４７；測定値：６０４.２０８２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.５４（ｄ，Ｊ＝１.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２−７.９０（ｍ，２Ｈ）、７.７３−７.８０（ｍ，２Ｈ）、７.６７（ｄｄ，Ｊ＝８.２、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７−７.５１（ｍ，４Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｔ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（２s、６Ｈ）、１.３４−１.４２（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.１４（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.７４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２９３】
実施例０５１：３−（（５’−（３,３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１８９】
2019519586.tif 000197
第２世代ＲｕＰｈｏｓ触媒前駆体（４.７８ｍｇ、６.１６マイクロモル）を入れたバイアルに、中間体００１ｊ（３０ｍｇ、０.０４１ミリモル）およびナトリウムtert−ブトキシド（１５.７８ｍｇ、０.１６４ミリモル）を添加した。次にＴＨＦ（１ｍＬ）を、つづいて３,３−ジフルオロピロリジン・ＨＣｌ（１７.６８ｍｇ、０.１２３ミリモル）を加えた。その反応バイアルを密封し、６５℃で１.５時間加熱した。次に該粗反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト（登録商標）を通して濾過し、褐色の残渣に濃縮させた。この粗中間体を再びＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、トリエチルシラン（０.０３２ｍＬ、０.１９８ミリモル）に、つづいてＴＦＡ（０.０９２ｍＬ、１.１８９ミリモル）に供した。室温で１０分間攪拌した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦに再び溶かし、濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、７.２ｍｇ（０.０１３ミリモル、収率３４％）の表記化合物である実施例０５１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：０.７６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.４３（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、６.６８（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.５２（ｓ，１Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、３.７５（ｔ，Ｊ＝１３.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.５３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｓ，６Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２９４】
下記の表に列挙される化合物は、実施例００１を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表７】
2019519586.tif 000198
【０２９５】
実施例０５５：２−ブチル−３−（（４’’−メチル−６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化１９０】
2019519586.tif 000199
【０２９６】
中間体０５５ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９１】
2019519586.tif 000200
中間体００１ｄ（１ｇ、２.５６ミリモル）、４−ブロモ−２−ヨードベンゾニトリル（０.９４４ｇ、３.０７ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.２０９ｇ、０.２５６ミリモル）をトルエン（２０.４ｍＬ）、エタノール（５.１１ｍＬ）、およびリン酸三カリウム（水性２Ｍ、２.５６ｍＬ、５.１１ミリモル）に溶かし、該反応物をＮ２を通気することで１５分間脱気処理に付した。反応物を密封し、１００℃で１８時間加熱した。反応物を外界温度にまで冷却し、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ、飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ついでブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、２９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体０５５ａ（０.６４９ｇ、１.４９ミリモル、５７％）を黄褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６６（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４−７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.５１−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.２７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、１.３６（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０２９７】
中間体０５５ｂ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９２】
2019519586.tif 000201
中間体０５５ａ（０.６４９ｇ、１.４６ミリモル）をトルエン（１４.６ｍＬ）に溶かした。酸化ジブチルスズ（０.３６３ｇ、１.４６ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（１.９４ｍＬ、１４.６ミリモル）を添加し、反応物を圧力バイアルにおいて密封し、１００℃で１８時間加熱した。反応物を外界温度にまで冷却し、ＥｔＯＡｃでエルレンマイヤーに希釈した。ＣＡＮ（９.６０ｇ、１７.５ミリモル）の１０％水溶液を、泡立ちが緩くなるように、ゆっくりと添加した。反応物のアリコートをＦｅＣｌ３の０.０２Ｍ水溶液に添加し、アジドが完全に消費されたことを確認した（赤色でない）。層を分離し、有機層をさらに飽和ＮＨ４Ｃｌで、ついでブラインで２回洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇシリカゲルカラム、１９分間でＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨの勾配とする）に付して精製し、中間体０５５ｂ（０.５８０ｇ、１.１９ミリモル、８１％）を黄褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１−７.０４（ｍ，２Ｈ）、７.０３−６.９７（ｍ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、３.４８（ｓ，１Ｈ）、２.７１（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）、１.１７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０２９８】
中間体０５５ｃ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９３】
2019519586.tif 000202
中間体０５５ｂ（５８０ｍｇ、１.１９ミリモル）、ＴＥＡ（２１５μＬ、１.５４ミリモル）および塩化トリチル（３８１ｍｇ、１.３７ミリモル）をＤＣＭ（５.９４ｍＬ）に溶かした。１時間後、反応物をＤＣＭで希釈し、１Ｍ  Ｋ２ＨＰＯ４で、ついでブラインで洗浄し、次に乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、２９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体０５５ｃ（７０７ｍｇ、０.９７ミリモル、８１％）を透明な油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７３１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８４（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７−７.３２（ｍ，４Ｈ）、７.２８−７.２５（ｍ，５Ｈ）、７.０５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６−６.８７（ｍ，９Ｈ）、５.３８（ｓ，２Ｈ）、２.７４−２.６６（ｍ，５Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.３１−１.２５（ｍ，３Ｈ）
【０２９９】
中間体０５５ｄ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９４】
2019519586.tif 000203
中間体０５５ｃ（１.４６ｇ、２.００ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（７６０ｍｇ、２.９９ミリモル）、およびＫＯＡｃ（４９２ｍｇ、４.９９ミリモル）を１,４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶かし、Ａｒを通気することで５分間脱気処理に付した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１３０ｍｇ、０.１５９ミリモル）を添加し、該反応物をさらに１０分間脱気処理に付した。該反応物を１３０℃でマイクロ波にて６０分間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで、ついでブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、２９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体０５５ｄ（１.０３ｇ、１.３２ミリモル、６６％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.１１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７７８.７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９７（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８（ｄｄ，Ｊ＝７.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｓ，１Ｈ）、７.３８−７.３１（ｍ，４Ｈ）、７.３０−７.２２（ｍ，４Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，８Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、５.３７（ｓ，２Ｈ）、２.７４−２.６５（ｍ，５Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.３３−１.２４（ｍ，１５Ｈ）
【０３００】
実施例０５５
中間体０５５ｄを３−ブロモチオフェンと、実施例１２２と同様の方法にて反応させ、実施例０５５を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.４１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９２.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９９（ｓ，１Ｈ）、７.７８（ｂｒｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｓ，１Ｈ）、７.６５−７.５９（ｍ，３Ｈ）、７.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０２（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｄ，Ｊ＝１８.６Ｈｚ，６Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３０１】
下記の表に列挙される化合物は、実施例０５５を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表８】
2019519586.tif 000204
【表９】
2019519586.tif 000205
【０３０２】
実施例０６２：２−エチル−３−（（５’−（４−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化１９５】
2019519586.tif 000206
【０３０３】
中間体０６２ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９６】
2019519586.tif 000207
【０３０４】
中間体０５５ａ（２.１８ｇ、４.９０ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（２.４９ｇ、９.８０ミリモル）、Ｘ−ＰＨＯＳ（０.２３４ｇ、０.４９０ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.４４９ｇ、０.４９０ミリモル）、およびＫＯＡｃ（２.４０ｇ、２４.５ミリモル）を１,４−ジオキサン（４９.０ｍＬ）に溶かした。反応物を１０５℃で加熱した。１時間後、該反応物を外界温度にまで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、１９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体０６２ａ（１.４９ｇ、２.４１ミリモル、６２％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９３.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、１.３９−１.３３（ｍ，１５Ｈ）
【０３０５】
中間体０６２ｂ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（４−メトキシピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化１９７】
2019519586.tif 000208
中間体０６２ａ（５０ｍｇ、０.１０２ミリモル）、２−ブロモ−４−メトキシピリジン（５７.３ｍｇ、０.３０５ミリモル）、および第２世代ＸＰＨＯＳ触媒前駆体（７.９９ｍｇ、１０.２マイクロモル）をトルエン（１.６２ｍＬ）、エタノール（４０６μＬ）、およびリン酸三カリウム（水性２Ｍ、１０２μＬ、０.２０３ミリモル）に溶かした。反応物を１００℃で加熱した。２時間後、該反応物を外界温度にまで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２４ｇシリカゲルカラム、１９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体０６２ｂ（１７.７ｍｇ、０.０３７ミリモル、３７％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７４.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０６】
実施例０６２
中間体０６２ｂ（１７.７ｍｇ、０.０３８ミリモル）、酸化ジブチルスズ（１８.９ｍｇ、０.０７６ミリモル）、およびＴＭＳ−Ｎ３（２５.２μＬ、０.１９０ミリモル）をトルエン（７６０μＬ）に溶かし、１００℃で１８時間加熱した。反応物を外界温度にまで冷却し、ついでＭｅＯＨで希釈し、真空下で濃縮させた。その粗材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例０６２（６.４ｍｇ、３２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１７.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.４９（ｄ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.１８（ｂｒｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.１２（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９７（ｄｄ，Ｊ＝５.６、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.４６（ｓ，２Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９−２.４８（ｍ，６Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３０７】
下記の表に列挙される化合物は、実施例６２を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表１０】
2019519586.tif 000209
【表１１】
2019519586.tif 000210
【０３０８】
実施例０６９：２−（（４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）オキシ）酢酸
【化１９８】
2019519586.tif 000211
【０３０９】
中間体０６９ａ：２−（（３−ブロモ−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）オキシ）酢酸メチル
【化１９９】
2019519586.tif 000212
３−ブロモ［１,１’−ビフェニル］−４−オール（１００ｍｇ、０.４０１ミリモル）のＤＭＦ（２.０１ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１６６ｍｇ、１.２０ミリモル）を、つづいてブロモ酢酸メチル（４１.８μＬ、０.４４２ミリモル）を添加した。反応物を室温で激しく攪拌した。３０分間後、該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、１０％ＬｉＣｌ（水溶液）で洗浄した。該有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させて中間体０６９ａ（１１７ｍｇ、０.３６４ミリモル、収率９１％）を白色の非晶質固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.５、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４−７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.３６−７.３０（ｍ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.７５（ｓ，２Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）
【０３１０】
実施例０６９：
中間体００１ｄ（４０ｍｇ、０.１０２ミリモル）および中間体０６９ａ（３６.１ｍｇ、０.１１２ミリモル）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液に、リン酸三カリウム（２Ｍ水溶液、１０２μＬ、０.２０４ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（７.４８ｍｇ、１０.２マイクロモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間スパージに供し、その後で密封し、マイクロ波にて１２０℃で４５分間加熱した。有機相をＥｔＯＡｃで希釈し、ＭｇＳＯ４／セライトの混合物を通して濾過した。濾液を濃縮し、ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＬｉＯＨ（１Ｍ水溶液、１.０２ｍＬ、１.０２ミリモル）の２：１混合液に溶かし、６５℃で加熱した。３０分間後、該反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機相を真空下にて濃縮し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％ＴＦＡ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０.１％ＴＦＡ；勾配：２７分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。該材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって２５−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して再度精製し、実施例６９（１１ｍｇ、０.０２１ミリモル、２１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９２.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.６４（ｔ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，４Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、７.４２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３５−７.２７（ｍ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、４.６８（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５１（ｂｒｓ，３Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３１１】
実施例０７０：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２’’,３’’,４’’,５’’−テトラヒドロ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２００】
2019519586.tif 000213
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２.００ｍｇ、２.７４マイクロモル）およびシクロヘキサ−１−エン−１−イルボロン酸（６.９０ｍｇ、０.０５５ミリモル）含有のマイクロ波用バイアルに、中間体０５５ｃ（２０ｍｇ、０.０２７ミリモル）のトルエン（１ｍＬ）中溶液を、つづいてエタノール（２５０μＬ）およびリン酸三カリウム（水性２Ｍ、３４.２μＬ、０.０６８ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、マイクロ波にて１２０℃で３０分間加熱した。次に該溶液をセライト／ＭｇＳＯ４のパッドを通して濾過し、次に真空下で濃縮させた。その粗残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶かし、トリエチルシラン（２１.９μＬ、０.１３７ミリモル）を、つづいてＴＦＡ（６３.３μＬ、０.８２１ミリモル）を添加した。５分後、反応混合物を真空下で濃縮し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例０７０（４.９ｍｇ、０.０１０ミリモル、３７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９０.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.６１−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１０−６.９９（ｍ，４Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.４５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、２.４１（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.１９（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.７３（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.６１（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ
【０３１２】
実施例０７１：３−（（５’−シクロヘキシル−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２０１】
2019519586.tif 000214
【０３１３】
中間体７１ａ：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（６’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２’’,３’’,４’’,５’’−テトラヒドロ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２０２】
2019519586.tif 000215
【０３１４】
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３.００ｍｇ、４.１１マイクロモル）およびシクロヘキサ−１−エン−１−イルボロン酸（１０.３４ｍｇ、０.０８２ミリモル）含有のマイクロ波用バイアルに、中間体５５ｃ（３０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のトルエン（１ｍＬ）中溶液を、つづいてエタノール（２５０μＬ）およびリン酸三カリウム（水性２Ｍ、５１.３μＬ、０.１０３ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、マイクロ波にて１２０℃で３０分間加熱した。次に該溶液をセライト／ＭｇＳＯ４のパッドを通して濾過し、その後で真空下で濃縮させた。この粗残渣をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇシリカゲルカラム、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体７１ａ（２５ｍｇ、０.０３４ミリモル、収率８３％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７３２.３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１５】
実施例７１：
中間体７１ａ（２５ｍｇ、０.０３４ミリモル）を含有するフラスコに、ＴＨＦ（２ｍＬ）を添加した。パラジウム／炭素（デグサ（Degussa）、３.６３ｍｇ、３.４２マイクロモル）を添加し、その得られた懸濁液を水素でスパージさせた。反応混合物を水素のバルーン圧の下で激しく攪拌した。６時間後、エタノール（１ｍＬ）を添加した。１８時間後、該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過した。得られた溶液を真空下で濃縮し、次にＤＣＭ（２ｍＬ）に溶かした。トリエチルシラン（０.０２７ｍＬ、０.１７１ミリモル）を、つづいてＴＦＡ（０.０７９ｍＬ、１.０２ミリモル）を添加した。５分後、該反応混合物を真空下で濃縮し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例７１（５.７ｍｇ、０.０１２ミリモル、３４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９２.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５３（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.０３（ｓ，４Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、２.７６（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｔ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.８１（ｔ，Ｊ＝１４.９Ｈｚ，４Ｈ）、１.７０（ｄ，Ｊ＝１１.９Ｈｚ，１Ｈ）、１.５５−１.４２（ｍ，２Ｈ）、１.３７（ｑ，Ｊ＝１２.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２４（ｍ，４Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３１６】
実施例７２：３−（４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−チオン
【化２０３】
2019519586.tif 000216
【０３１７】
中間体７２ａ：４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化２０４】
2019519586.tif 000217
中間体００１ｄ（１２０ｍｇ、０.３０７ミリモル）および３−ブロモ−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル（１０３ｍｇ、０.３９９ミリモル）の１,４−ジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、リン酸三カリウム（２Ｍ水性、０.４６０ｍＬ、０.９２０ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２２.４ｍｇ、０.０３１ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間スパージに供し、その後で密封し、マイクロ波にて１２０℃で４５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過した。該濾液を真空下で濃縮した。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２４ｇシリカゲルカラム、３０分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体７２ａ（１３０ｍｇ、０.２９４ミリモル、９６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９−７.５８（ｍ，４Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.５０−７.３９（ｍ，３Ｈ）、７.２８−７.２２（ｍ，２Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.５４（ｓ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.３７−１.３１（ｍ，３Ｈ）
【０３１８】
中間体７２ｂ：（Ｚ）−４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボキシイミダミド
【化２０５】
2019519586.tif 000218
ヒドロキシルアミン・塩酸塩（５６.５ｍｇ、０.８１３ミリモル）および水酸化カリウム（３８.０ｍｇ、０.６７８ミリモル）を含有するバイアルに、エタノール（６７８μＬ）を添加した。該混合物を１５分間激しく攪拌し、次にその懸濁液を、中間体７２ａ（３０ｍｇ、０.０６８ミリモル）のそれ自らのエタノール（６７８μＬ）溶液を含有するバイアルに直接添加した。該バイアルを密封し、８５℃で加熱した。１６時間加熱した後、さらに５当量のヒドロキシルアミン（２４ｍｇ）を添加し、加熱をさらに４時間続けた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄した。有機相を、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで濯いだ。有機相を真空下で濃縮し、中間体７２ｂ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）をその後の反応において直接用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７６.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１９】
実施例７２：
中間体７２ｂ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、ＤＢＵ（０.０２４ｍＬ、０.１５８ミリモル）を、つづいて１,１’−チオカルボニルジイミダゾール（２８.１ｍｇ、０.１５８ミリモル）を添加した。５分後、該反応混合物を２、３滴のＨ２Ｏでクエンチさせ、濾過し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例７２（７.８ｍｇ、０.０１５ミリモル、４６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１８.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８０−７.５８（ｍ，４Ｈ）、７.５５−７.３５（ｍ，３Ｈ）、７.３３−６.９２（ｍ，６Ｈ）、５.５０（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.８２（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３２０】
実施例７３：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（テトラヒドロフラン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２０６】
2019519586.tif 000219
【０３２１】
中間体７３ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２０７】
2019519586.tif 000220
中間体５５ａ（１００ｍｇ、０.２２５ミリモル）、テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（７８ｍｇ、０.６７４ミリモル）、［ＩＲ（ＤＦＣＦ３ＰＰＹ）２（ＢＰＹ）］ＰＦ６（２.２７ｍｇ、２.２４マイクロモル）、塩化ニッケル（ＩＩ）エチレングリコールジメチルエーテル複合体（９.８７ｍｇ、０.０４５ミリモル）、４,４’−ジ−tert−ブチル−２,２’−ジピリジル（１８.１ｍｇ、０.０６７ミリモル）、および炭酸セシウム（２１９ｍｇ、０.６７４ミリモル）をＤＭＦ（４.４９ｍＬ）に溶かした。該反応物をＮ２を２０分間通気することにより脱気処理に付し、ついで３４Ｗ  ブルーＬＥＤランプを照射した。１８時間後、該反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏで、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇシリカゲルカラム、１９分間でＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製し、中間体７３ａ（４２.３ｍｇ、０.０９７ミリモル、４３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３７.７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５（ｓ，１Ｈ）、７.４１（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、４.９７（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.２３−４.０５（ｍ，Ｊ＝１９.５、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５−３.９５（ｍ，１Ｈ）、２.９０−２.７９（ｍ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６５−２.６１（ｍ，３Ｈ）、２.４５−２.３８（ｍ，１Ｈ）、２.１２−１.９９（ｍ，２Ｈ）、１.７９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１２.２、７.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.４２−１.３４（ｍ，３Ｈ）
【０３２２】
中間体７３ｂ＆中間体７３ｃ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２０８】
2019519586.tif 000221
中間体７３ａ（４２.３ｍｇ、０.０９７ミリモル）をキラルＳＦＣ（Ｒｅｇｉｓ  Ｗｈｅｌｋ−０１、２１x２５０ｍｍ、５ミクロンカラム；２０％ＭｅＯＨ／８０％ＣＯ２の移動相；４５ｍＬ／分、１５０バール、４０℃）に付して分離し、２本のピークを得、その最初に溶出するピークは、透明なガラス状固体としての中間体７３ｂ（９.２ｍｇ、０.０２１ミリモル、２２％）であった。次に溶出する異性体は、透明なガラス状固体としての中間体７３ｃ（１１.６ｍｇ、０.０２７ミリモル、２７％）であった。
【０３２３】
実施例７３：
中間体７３ｂ（９ｍｇ、０.０２１ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（５.１ｍｇ、０.０２１ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（２７.４μＬ、０.２０６ミリモル）と反応させ、実施例７３（１.７ｍｇ、０.００３４ミリモル、１７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８０.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，４Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、４.９０（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９８（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，１Ｈ）、２.７５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、２.３５（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１２.２、６.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.００−１.８４（ｍ，２Ｈ）、１.７９−１.６２（ｍ，１Ｈ）、１.２８−１.１３（ｍ，３Ｈ）、１.００（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３２４】
実施例７４：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（テトラヒドロフラン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２０９】
2019519586.tif 000222
中間体７３ｃ（９ｍｇ、０.０２１ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（６.３ｍｇ、０.０２５ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（３３.４μＬ、０.２５２ミリモル）と反応させて実施例７４（５.９ｍｇ、０.０１２ミリモル、４７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８０.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｓ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，４Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、４.９０（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.９８（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，１Ｈ）、２.７５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、２.３５（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１２.２、６.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.００−１.８４（ｍ，２Ｈ）、１.７９−１.６２（ｍ，１Ｈ）、１.２８−１.１３（ｍ，３Ｈ）、１.００（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３２５】
実施例７５：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（ピペリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２１０】
2019519586.tif 000223
【０３２６】
中間体７５ａ：２−（６−シアノ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチル
【化２１１】
2019519586.tif 000224
中間体５５ａ（１５０ｍｇ、０.３３７ミリモル）を、中間体７３ａと同様の方法にて、Ｂｏｃ−Ｌ−ピペコリン酸（２３２ｍｇ、１.０１ミリモル）と反応させ、中間体７５ａ（１９５.２ｍｇ、０.３５５ミリモル）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０.８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２７】
中間体７５ｂ＆中間体７５ｃ：２−（６−シアノ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピペリジン−１−カルボン酸tert−ブチル
【化２１２】
2019519586.tif 000225
中間体７５ａ（３１７.４ｍｇ、０.５７７ミリモル）をキラルＳＦＣ（Ｒｅｇｉｓ  Ｗｈｅｌｋ−０１、３０x２５０ｍｍ、５ミクロンカラム；３０％ＭｅＯＨ／７０％ＣＯ２の移動相；８５ｍＬ／分、１５０バール、４０℃）に付して分離し、２本のピークを得、その最初に溶出するピークは、透明なガラス状固体としての中間体７５ｂ（７２.４ｍｇ、０.１３２ミリモル、２３％）であった。次に溶出する異性体は、透明なガラス状固体としての中間体７５ｃ（８０.２ｍｇ、０.１４６ミリモル、２５％）であった。両エナンチオマーについての分析データ：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０.８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７４（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３−７.３０（ｍ，２Ｈ）、７.２６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、５.４５（ｂｒｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｂｒｄ，Ｊ＝１４.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.８６（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.７７（ｔｄ，Ｊ＝１２.９、３.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.２８（ｂｒｄ，Ｊ＝１２.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.０２−１.９１（ｍ，１Ｈ）、１.７０−１.６０（ｍ，４Ｈ）、１.４６（ｓ，９Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３２８】
中間体７５ｄ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ピペリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル・２ＴＦＡ
【化２１３】
2019519586.tif 000226
中間体７５ｂ（７０ｍｇ、０.１２７ミリモル）をＤＣＭ（１.２７ｍＬ）およびＴＦＡ（９８μＬ、１.２７ミリモル）に溶かした。１８時間後、該反応物を真空下で濃縮し、中間体７５ｄを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２９】
実施例７５：
中間体７５ｄ（１０ｍｇ、０.０２２ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（５.５ｍｇ、０.０２２ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（２９.５μＬ、０.２２２ミリモル）と反応させ、実施例７５（３.６ｍｇ、０.００７ミリモル、３２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９３.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９５（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.０６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.００−６.９１（ｍ，３Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、４.１８（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.０５−２.９５（ｍ，１Ｈ）、２.７８（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.９７（ｂｒｄ，Ｊ＝１２.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.８９−１.７４（ｍ，３Ｈ）、１.７０−１.５５（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な２個のプロトンは観察されなかった）
【０３３０】
実施例７６：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（ピペリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２１４】
2019519586.tif 000227
【０３３１】
中間体７６ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ピペリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル・２ＴＦＡ
【化２１５】
2019519586.tif 000228
中間体７５ｃ（８０ｍｇ、０.１４６ミリモル）を、中間体７５ｄと同様の方法にて反応させ、中間体７６ａを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３２】
実施例７６：
中間体７６ａ（１０ｍｇ、０.０２２ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（５.５ｍｇ、０.０２２ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（２９.５μＬ、０.２２２ミリモル）と反応させ、実施例７６（３.６ｍｇ、０.００７ミリモル、３２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９３.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５９（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９−７.３６（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｂｒｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９９（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、３.５８−３.２７（ｍ，３Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、２.０９−１.６０（ｍ，６Ｈ）、１.２４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３３３】
実施例７７：３−（（５’−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２１６】
2019519586.tif 000229
【０３３４】
中間体７７ａ：２−（６−シアノ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピロリジン−１−カルボン酸tert−ブチル
【化２１７】
2019519586.tif 000230
中間体５５ａ（１５０ｍｇ、０.３３７ミリモル）を、中間体７３ａと同様な方法にて、１−（tert−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（２１７ｍｇ、１.０１ミリモル）と反応させ、中間体７７ａ（６６.３ｍｇ、０.１２４ミリモル）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３６.８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３５】
中間体７７ｂ：２−（６−シアノ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピロリジン−１−カルボン酸tert−ブチル
【化２１８】
2019519586.tif 000231
中間体７７ａ（２８９.３ｍｇ、０.５４１ミリモル）をキラルＳＦＣ（Ｒｅｇｉｓ  Ｗｈｅｌｋ−０１、３０x２５０ｍｍ、５ミクロンカラム；３０％ＭｅＯＨ／７０％ＣＯ２の移動相；８５ｍＬ／分、１５０バール、４０℃）に付して分離し、２本のピークを得、その最初に溶出するピークは、透明なガラス状固体としての中間体７７ｂ（１２２.１ｍｇ、０.２２８ミリモル、４２％）であった。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３６.５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７１（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１−７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.２８−７.２３（ｍ，４Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、５.０３−４.７７（ｍ，１Ｈ）、３.７２−３.５４（ｍ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.４４−２.３４（ｍ，１Ｈ）、１.９７−１.７８（ｍ，３Ｈ）、１.５８（ｓ，９Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０３３６】
中間体７７ｃ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ピロリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル・２ＴＦＡ
【化２１９】
2019519586.tif 000232
中間体７７ｂ（１１０ｍｇ、０.２０５ミリモル）を中間体７５ｄと同様の方法にて反応させ、中間体７７ｃを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３６.３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３７】
実施例７７：
中間体７７ｂ（１３ｍｇ、０.０３０ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、同時に部分酸化を伴って、酸化ジブチルスズ（７.４ｍｇ、０.０３０ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（３９.６μＬ、０.２９８ミリモル）と反応させ、実施例７７（３.７ｍｇ、０.００８ミリモル、２６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３−６.９９（ｍ，４Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、４.０４−３.９３（ｍ，２Ｈ）、２.９８（ｂｒｔ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、２.０３−１.９３（ｍ，２Ｈ）、１.２３（ｂｒｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３３８】
実施例７８：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２２０】
2019519586.tif 000233
【０３３９】
中間体７８ａ：５−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２２１】
2019519586.tif 000234
中間体０５５ａ（２１５ｍｇ、０.５３６ミリモル）、２−（３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（３３８ｍｇ、１.６１ミリモル）、および第２世代ＸＰＨＯＳ触媒前駆体（４２.２ｍｇ、０.０５４ミリモル）をトルエン（４.２９ｍＬ）、エタノール（１.０７ｍＬ）およびリン酸三カリウム（５３６μＬ、１.０７ミリモル）に溶かした。その反応物をＮ２で１０分間脱気処理に付し、１００℃で加熱した。３時間後、反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライト／Ｎａ２ＳＯ４を通して濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇシリカゲルカラム、１９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体７８ａ（１８２.８ｍｇ、０.４０８ミリモル、７６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７５−７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.５１（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.６２−５.５０（ｍ，３Ｈ）、４.２５−４.１５（ｍ，２Ｈ）、２.８６（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.３２−２.２３（ｍ，２Ｈ）、２.００−１.９０（ｍ，２Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０３４０】
中間体７８ｂ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２２２】
2019519586.tif 000235
中間体７８ａ（１８０ｍｇ、０.４０１ミリモル）およびパラジウム／炭素（４２.７ｍｇ、０.０４０ミリモル）をＭｅＯＨ（８.０３μＬ）に溶かした。反応物を水素（０.８０９ｍｇ、０.４０１ミリモル）でパージした。１時間後、該反応物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮し、中間体７８ｂ（１８０.３ｍｇ、０.４００ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５１.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７３（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５−７.４６（ｍ，３Ｈ）、７.４２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、４.４６−４.３７（ｍ，１Ｈ）、４.２２−４.１３（ｍ，１Ｈ）、３.６８−３.５８（ｍ，１Ｈ）、２.９４−２.８４（ｍ，２Ｈ）、２.６８（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、１.９８（ｂｒｄｄ，Ｊ＝４.１、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.８９（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.７５−１.６４（ｍ，４Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０３４１】
中間体７８ｃ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２２３】
2019519586.tif 000236
中間体７８ｂ（１８０ｍｇ、０.３９９ミリモル）をキラルＳＦＣ（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ、２１x２５０ｍｍ、５ミクロンカラム；２０％ＭｅＯＨ／８０％ＣＯ２の移動相；４５ｍＬ／分、１２０バール、４０℃）に付して分離し、２本のピークを得、その最初に溶出するピークは、中間体７８ｃ（６５.９ｍｇ、０.１４６ミリモル、３７％）であった。
【０３４２】
実施例７８：
中間体７８ｃ（６５.９ｍｇ、０.１４６ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（７２.８ｍｇ、０.２９３ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（９７μＬ、０.７３１ミリモル）と反応させ、実施例７８（６３.７ｍｇ、０.１２９ミリモル、８５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９４.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、７.０４（ｓ，４Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、４.４５（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｂｒｄ，Ｊ＝１１.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.１７（ｂｒｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.７８−２.７３（ｍ，２Ｈ）、２.５１（ｓ，６Ｈ）、１.９３−１.８４（ｍ，２Ｈ）、１.５６（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.５０−１.４２（ｍ，１Ｈ）、１.２１（ｂｒｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３４３】
実施例７９：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２２４】
2019519586.tif 000237
実施例７９は実施例７８と同様の方法にて製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｓ，１Ｈ）、７.０９−７.０４（ｍ，２Ｈ）、７.０３−６.９８（ｍ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.４３（ｓ，２Ｈ）、３.９２−３.８３（ｍ，２Ｈ）、３.４２（ｂｒｔ，Ｊ＝１０.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.８７（ｂｒｔ，Ｊ＝１０.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.７８（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８−２.４９（ｍ，６Ｈ）、１.９９（ｂｒｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，１Ｈ）、１.８５−１.７４（ｍ，１Ｈ）、１.６７（ｂｒｄ，Ｊ＝３.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，４Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３４４】
実施例８０：３−（（５’−シクロペンチル−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２２５】
2019519586.tif 000238
【０３４５】
中間体８０ａ：５−シクロペンチル−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２２６】
2019519586.tif 000239
中間体５５ａ（５０ｍｇ、０.１１２ミリモル）、ブロモシクロペンタン（１８.８μＬ、０.１６８ミリモル）、［ＩＲ（ＤＦＣＦ３ＰＰＹ）２（ＢＰＹ）］ＰＦ６（１.１３ｍｇ、１.１２マイクロモル）、トリス（トリメチルシリル）シラン（３４.６μＬ、０.１１２ミリモル）、Ｎａ２ＣＯ３（２３.８ｍｇ、０.２２５ミリモル）、塩化ニッケル−ジメトキシエタンアダクト（２.４７ｍｇ、０.０１１ミリモル）、および４,４’−ジ−tert−ブチル−２,２’−ジピリジル（３.０１ｍｇ、０.０１１ミリモル）をＤＭＥ（２.２４ｍＬ）に溶かした。該溶液をＮ２で１０分間脱気処理に付した。次に該混合物を密封し、３４Ｗ  ブルーＬＥＤランプで照射した。１８時間後、該反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇシリカゲルカラム、１７分間でＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体８０ａ（５８.６ｍｇ、０.１３５ミリモル）を得、それは脱ブロモ生成物で汚染されており、その後の反応にて直に使用された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３５.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４６】
実施例８０：
中間体８０ａ（５８.６ｍｇ、０.１３５ミリモル）を、実施例６２と同様の方法にて、酸化ジブチルスズ（６７.１ｍｇ、０.２７０ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（８９μＬ、０.６７４ミリモル）と反応させ、実施例８０（８.８ｍｇ、０.０１８ミリモル、１３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.６２−７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.３５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.０５（ｂｒｓ，４Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、３.０９（ｂｒｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.７６（ｂｒｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２−２.４８（ｍ，６Ｈ）、２.０６（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.７８（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.７１−１.５５（ｍ，４Ｈ）、１.２２（ｂｒｓ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３４７】
実施例８１：３−（（５’−シクロヘプチル−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２２７】
2019519586.tif 000240
実施例８１は実施例８０と同様の方法にて製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０６.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.５３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.０４（ｓ，４Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、２.５６（ｓ，６Ｈ）、１.８６（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.８１−１.６３（ｍ，６Ｈ）、１.６２−１.４９（ｍ，４Ｈ）、１.２３（ｂｒｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３４８】
実施例８２：３−（（５’−（４,４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２２８】
2019519586.tif 000241
【０３４９】
中間体８２ａ：５−クロロ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２２９】
2019519586.tif 000242
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.２２４ｇ、０.３０７ミリモル）、中間体００１ｄ（１.２００ｇ、３.０７ミリモル）および４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル（１.０５０ｇ、３.９９ミリモル）を含有するマイクロ波用バイアルに、トルエン（１２.２７ｍｌ）を、つづいてエタノール（３.０７ｍｌ）およびＫ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（３.０７ｍｌ、６.１３ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、１１０℃で一夜加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ（０−１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）に付して精製し、中間体８２ａ（０.８５２ｇ、２.１２５ミリモル、収率６９.３％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４０１.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４２（ｍ，４Ｈ）、７.２６（ｓ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、１.３６（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０３５０】
中間体８２ｂ：５−（４,４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２３０】
2019519586.tif 000243
中間体８２ａ（０.０５０ｇ、０.１２５ミリモル）含有のバイアルに、第２世代ＲｕＰｈｏｓ触媒前駆体（９.６９ｍｇ、０.０１２ミリモル）を、つづいてナトリウムｔ−ブトキシド（０.０７２ｇ、０.７４８ミリモル）を添加した。次に、ＴＨＦ（３ｍＬ）を、つづいて４,４−ジフルオロピペリジン（０.０１５ｇ、０.１２５ミリモル）を添加した。反応バイアルを密封し、６５℃で一夜加熱した。反応物を濃縮し、２４ｇカラムを用い、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出する、ＩＳＣＯに付して精製し、中間体８２ｂ（０.０６１ｇ、０.１２６ミリモル、収率１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８６.７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.２４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、６.９１−６.８７（ｍ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.５４（ｓ，２Ｈ）、３.６２−３.４７（ｍ，４Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.１５−２.０７（ｍ，４Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０３５１】
実施例８２：３−（（５’−（４,４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体８２ｂ（０.０６１ｇ、０.１２６ミリモル）含有のバイアルに、酸化ジブチルスズ（０.０６３ｇ、０.２５１ミリモル）およびトルエン（３ｍＬ）を、つづいてＴＭＳ−Ｎ３（０.０８３ｍＬ、０.６２８ミリモル）を添加した。反応混合物を密封し、ブラストシールドの陰で１００℃で１８時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、泡立ちが止むまで、ＣＡＮ（１０％水溶液）（０.６８９ｇ、１.２５６ミリモル）溶液を添加して残りのＴＭＳＮ３をクエンチさせた。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。分取性ＨＰＬＣ（溶媒Ａ：１０％ＭｅＯＨ／９０％Ｈ２Ｏ／０.１％ＴＦＡ、および溶媒Ｂ：９０％ＭｅＯＨ／１０％Ｈ２Ｏ／０.１％ＴＦＡ、フェノメネックス・アキシア（Phenomenex AXIA）Ｃ１８  ３０ｘ１００ｍｍを１０分間の勾配で用い、５分間保持する：流速：４０ｍＬ／分）に付して精製し、実施例８２（１３.３７ｍｇ、０.０２４ミリモル、収率１９.２９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２９.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｂｒｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６（ｓ，４Ｈ）、６.９９（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、２.７７（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，４Ｈ）、２.５１−２.４９（ｍ，６Ｈ）、２.０９−１.９８（ｍ，４Ｈ）、１.２３（ｂｒｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５２】
下記の表に列挙される化合物は、実施例８２を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表１２】
2019519586.tif 000244
【表１３】
2019519586.tif 000245
【表１４】
2019519586.tif 000246
【０３５３】
実施例９３：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−フェニル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化２３１】
2019519586.tif 000247
アニリン（０.０１２ｇ、０.１２３ミリモル）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ第３世代触媒前駆体（７.４４ｍｇ、８.２１マイクロモル）、およびナトリウムｔ−ブトキシド（１５.７８ｍｇ、０.１６４ミリモル）を反応フラスコに入れた。中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）をＴＨＦ（０.８ｍＬ）に溶かし、反応物に添加した。フラスコから気体を抜き、Ｎ２で埋め戻し、６５℃で１時間攪拌した。粗反応物を０.４５μｍシリンジフィルターに通し、濃縮した。その粗残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１.０ｍＬ）に溶かした。トリエチルシラン（０.０３０ｍＬ、０.１８５ミリモル）およびＴＦＡ（０.０８９ｍＬ、１.１５０ミリモル）を加え、得られた混合物を１時間攪拌した。該溶液を濃縮し、ＤＭＦ（１.８ｍＬ）に溶かした。その粗材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例９３（０.００７ｇ、０.０１４ミリモル、３４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.５４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５８（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３−７.２７（ｍ，２Ｈ）、７.２０−７.１３（ｍ，３Ｈ）、７.０９−７.００（ｍ，５Ｈ）、６.９６−６.９０（ｍ，２Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、３.４７（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.７６（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５１（ｂｒｓ，６Ｈ）、１.２１（ｂｒｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０３５４】
実施例９４：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−アミン
【化２３２】
2019519586.tif 000248
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）およびＮ−メチルアニリン（０.０１３ｇ、０.１２３ミリモル）を用い、実施例９３と同様の方法にて合成され、実施例９４（０.００２３ｇ、０.００４５ミリモル、１１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.７７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１５.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４６−７.３６（ｍ，３Ｈ）、７.２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１５（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｂｒｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，５Ｈ）、６.９０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.７７（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.４１（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.３１（ｓ，３Ｈ）、２.７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.４９（ｂｒｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，６Ｈ）、１.１８（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５５】
実施例９５：３−（（５’−（アゼパン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２３３】
2019519586.tif 000249
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）およびアゼパン（０.０１２ｇ、０.１２３ミリモル）を用い、実施例９３と同様の方法にて合成され、実施例９５（０.００１５ｇ、０.００３０ミリモル、５.９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４０（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９−７.１３（ｍ，１Ｈ）、７.０７−７.０４（ｍ，３Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｂｒｄ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.６１（ｓ，１Ｈ）、５.４５（ｓ，２Ｈ）、３.５３−３.４６（ｍ，４Ｈ）、２.７８（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０−２.４９（ｍ，６Ｈ）、１.７２（ｂｒｓ，４Ｈ）、１.４７（ｂｒｓ，４Ｈ）、１.２３（ｂｒｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５６】
実施例９６：２−エチル−３−（（５’−（インドリン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２３４】
2019519586.tif 000250
中間体００１ｊ（０.０２５ｇ、０.０３４ミリモル）、インドリン（０.０１２ｇ、０.１０３ミリモル）および第２世代ＸＰｈｏｓ触媒前駆体（０.００２７ｇ、０.０００３ミリモル）を用い、実施例９３と同様の方法にて合成され、実施例９６（０.００９ｇ、０.０１７ミリモル、５０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２７.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.６２（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０−７.１８（ｍ，４Ｈ）、７.１８−７.０８（ｍ，４Ｈ）、７.０６（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、５.５４（ｓ，２Ｈ）、４.０４（ｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.１３（ｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.９０（ｑ，Ｊ＝７.１Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５７】
実施例９７：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２３５】
2019519586.tif 000251
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）、４−メチルピペリジン（０.０１２ｇ、０.１２３ミリモル）および第３世代ｔＢｕＸＰｈｏｓ触媒前駆体（０.００３６ｇ、０.０００４ミリモル）を用い、実施例９３と同様の方法にて合成され、実施例９７（０.０１３ｇ、０.０２６ミリモル、６４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０７.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４４（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９−６.９９（ｍ，５Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.８７（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.４４（ｓ，２Ｈ）、３.８５（ｄ，Ｊ＝１２.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８２−２.７１（ｍ，４Ｈ）、２.５５−２.５４（ｍ，６Ｈ）、１.６７（ｄ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、１.２７−１.１１（ｍ，５Ｈ）、０.９２（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５８】
実施例９８：３−（（５’−（３,３−ジメチルピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化２３６】
2019519586.tif 000252
中間体００１ｊ（０.０３０ｇ、０.０４１ミリモル）、３,３−ジメチルピペリジン（０.００９ｇ、０.０８２ミリモル）および第３世代ｔＢｕＸＰｈｏｓ触媒前駆体（０.００３６ｇ、０.０００４ミリモル）を用い、実施例９３と同様の方法にて合成され、実施例９８（０.００６ｇ、０.００１ミリモル、２５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２１.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４３（ｂｒｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｓ，１Ｈ）、７.１７−７.１１（ｍ，２Ｈ）、７.０９−７.０３（ｍ，３Ｈ）、６.８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.５５（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.２４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.０２（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.９４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７−２.５５（ｍ，６Ｈ）、１.６３（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.３７（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.２５（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）、０.９４（ｓ，６Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３５９】
実施例９９：２−ブチル−３−（（５’−（フェニルアミノ）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２３７】
2019519586.tif 000253
【０３６０】
中間体９９ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２３８】
2019519586.tif 000254
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.１９６ｇ、０.２６８ミリモル）、中間体０３３ａ（１.１ｇ、２.６８ミリモル）および４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル（０.９１８ｇ、３.４８ミリモル）を含有するマイクロ波用バイアルに、トルエン（１０.７２ｍｌ）を、つづいてエタノール（２.６８ｍｌ）およびＫ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（２.６８ｍｌ、５.３６ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、マイクロ波にて１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）に付して精製し、中間体９９ａ（０.７８９ｇ、１.８７９ミリモル、収率７０.１％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２０.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９−７.５１（ｍ，３Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.４０−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.０９−１.９５（ｍ，６Ｈ）、１.８６（ｄｄ，Ｊ＝７.０、４.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.６１（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.４３−１.３１（ｍ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３６１】
中間体９９ｂ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（フェニルアミノ）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２３９】
2019519586.tif 000255
中間体９９ａ（１００ｍｇ、０.２３８ミリモル）含有のバイアルに、第２世代ＲｕＰｈｏｓ触媒前駆体（１８.５０ｍｇ、０.０２４ミリモル）を、つづいてナトリウムｔ−ブトキシド（１３７ｍｇ、１.４２９ミリモル）を添加した。次に、ＴＨＦ（３ｍＬ）を、つづいてアニリン（６６.５ｍｇ、０.７１４ミリモル）を添加した。その反応バイアルをＮ２で５分間脱気処理に供し、密封し、６５℃で１６時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、乾燥ローディング用のセライトにて濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）に付して精製し、中間体９９ｂ（９５ｍｇ、０.１９９ミリモル、収率８４％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７７.４；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６２−７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.５６−７.５０（ｍ，２Ｈ）、７.４３−７.３５（ｍ，２Ｈ）、７.２６（ｓ，２Ｈ）、７.２１（ｄｄ，Ｊ＝８.５、０.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.１５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.００−６.９５（ｍ，２Ｈ）、６.１２（ｓ，１Ｈ）、４.７５（ｓ，２Ｈ）、２.４０−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.０６−１.９４（ｍ，６Ｈ）、１.８９−１.８１（ｍ，２Ｈ）、１.６２（ｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.３７（ｄｄ，Ｊ＝１５.０、７.５Ｈｚ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３６２】
実施例９９：２−ブチル−３−（（５’−（フェニルアミノ）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体９９ｂ（９５ｍｇ、０.１９９ミリモル）含有のバイアルに、酸化ジブチルスズ（９９ｍｇ、０.３９９ミリモル）およびトルエン（５ｍＬ）を、つづいてＴＭＳ−Ｎ３（０.２６５ｍＬ、１.９９３ミリモル）を添加した。反応混合物を密封し、１１０℃でブラストシールドの陰で加熱した。１６時間加熱した後、反応物を室温に冷却し、ＭｅＯＨを加えて該溶液を可溶化させた。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、泡立ちが止むまで、ＣＡＮ（１０％水溶液）溶液（１０９３ｍｇ、１.９９３ミリモル）を添加して残りのＴＭＳＮ３をクエンチさせた。層を分離し、有機層を塩化アンモニウム飽和水溶液で洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。その残渣をＤＭＦに溶かし、その粗材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例９９（５.４ｍｇ、１０.２９マイクロモル、収率５.１６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２０.４；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.６８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５−７.２７（ｍ，２Ｈ）、７.２２−７.１４（ｍ，３Ｈ）、７.１０−７.０３（ｍ，５Ｈ）、６.９５（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.６７（ｓ，２Ｈ）、２.２８（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.９１−１.７６（ｍ，６Ｈ）、１.６６（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.４３（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.２６−１.１８（ｍ，２Ｈ）、０.７７（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）、交換可能な１個のプロトンも観察されなかった
【０３６３】
下記の表に列挙される化合物は、実施例９９を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表１５】
2019519586.tif 000256
【表１６】
2019519586.tif 000257
【表１７】
2019519586.tif 000258
【０３６４】
実施例１０９：２−ブチル−３−（（５’−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２４０】
2019519586.tif 000259
【０３６５】
中間体１０９ａ：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２４１】
2019519586.tif 000260
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.１９６ｇ、０.２６８ミリモル）、中間体０３３ａ（１.００ｇ、２.４４ミリモル）および４−ブロモ−２−ヨードベンゾニトリル（０.９７５ｇ、３.１７ミリモル）を含有するマイクロ波用バイアルに、トルエン（９.７５ｍｌ）を、つづいてエタノール（２.４４ｍｌ）およびＫ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（２.４４ｍｌ、４.８７ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、マイクロ波にて１２０℃で３０分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）に付して精製し、中間体１０９ａ（０.９０６ｇ、１.９５ミリモル、収率８０％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６４.６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０−７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６５−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.４０−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.０２（ｂｒｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，６Ｈ）、１.８６（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.６７−１.５８（ｍ，２Ｈ）、１.４４−１.３１（ｍ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３６６】
中間体１０９ｂ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２４２】
2019519586.tif 000261
中間体１０９ａ（０.０５０ｇ、０.１０８ミリモル）、６−フルオロ−１Ｈ−インドール（０.０４４ｇ、０.３２３ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０.２５ｍｇ、０.０５４ミリモル）、炭酸カリウム（０.０７４ｇ、０.５３８ミリモル）およびＬ−プロリン（０.０１２ｇ、０.１０８ミリモル）を詰めたバイアルに、ＤＭＳＯ（２.１５３ｍｌ）を添加した。該混合物を１２０℃で１６時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過した。濾液をＨ２Ｏ（ｘ３）で洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させた。反応物をＩＳＣＯに付し、２４ｇカラムを用い、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、中間体１０９ｂ（０.０３１ｇ、０.０６０ミリモル、収率５５.５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１９.８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９４（ｓ，１Ｈ）、７.６８−７.５０（ｍ，５Ｈ）、７.４０−７.２９（ｍ，４Ｈ）、７.０６−６.９６（ｍ，１Ｈ）、６.７６（ｄｄ，Ｊ＝３.４、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.７９（ｓ，２Ｈ）、２.４５−２.２９（ｍ，２Ｈ）、２.０７−１.９５（ｍ，６Ｈ）、１.８７（ｔｄ，Ｊ＝４.３、１.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.７１−１.５９（ｍ，２Ｈ）、１.４４−１.３４（ｍ，２Ｈ）、０.９４−０.８８（ｍ，３Ｈ）
【０３６７】
実施例１０９：２−ブチル−３−（（５’−（フェニルアミノ）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１０９ｂ（０.０３１ｇ、０.０６０ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成した。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例１０９（１３.１ｍｇ、０.０２３ミリモル、収率３９.０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６２.８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８２（ｂｒｄ，Ｊ＝９.７Ｈｚ，３Ｈ）、７.７３−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.４７（ｂｒｄ，Ｊ＝９.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.０９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.０４（ｂｒｔ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.７８（ｂｒｄ，Ｊ＝３.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.２９（ｂｒｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.８２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０.０Ｈｚ，６Ｈ）、１.６７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.２４−１.１８（ｍ，２Ｈ）、０.７５（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３６８】
実施例１１０：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−メチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２４３】
2019519586.tif 000262
【０３６９】
中間体１１０ａ：１−アセトアミドシクロペンタン−１−カルボキシアミド
【化２４４】
2019519586.tif 000263
１−アミノシクロペンタン−１−カルボキシアミド（１.１５ｇ、８.９７ミリモル）およびＤＣＭ（３２ｍＬ）の溶液に、無水酢酸（１.１９１ｇ、１１.６６ミリモル）を添加した。反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応物を濃縮し、次の工程にてさらに精製することなく使用した。中間体１１０ａ（１.５３ｇ、８.９９ミリモル、収率１００％）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.０９−６.８９（ｍ，１Ｈ）、５.７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.３８−５.１９（ｍ，１Ｈ）、２.４０−２.３０（ｍ，２Ｈ）、２.０７−１.９８（ｍ，５Ｈ）、１.８６−１.７５（ｍ，４Ｈ）
【０３７０】
中間体１１０ｂ：２−メチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２４５】
2019519586.tif 000264
中間体１１０ａ（１.５３ｇ、８.９９ミリモル）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に、３.０Ｎ  ＮａＯＨ（２３.９７ｍＬ、７１.９ミリモル）を添加した。反応混合物を５０℃で５時間加熱した。反応物を室温に冷却し、該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌでｐＨ６−７の酸性にし、ＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮して粗中間体１１０ｂ（０.１６２ｇ、１.０６４ミリモル、収率１１.８４％）を得た。これを精製することなく次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１５３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ２.２５（ｓ，３Ｈ）、２.０８（ｓ，１Ｈ）、２.０２−１.９２（ｍ，６Ｈ）、１.８６−１.８０（ｍ，２Ｈ）
【０３７１】
中間体１１０ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−メチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２４６】
2019519586.tif 000265
中間体１１０ｂ（０.１６２ｇ、１.０６４ミリモル）をＤＭＦ（２.１２９ｍｌ）に溶かした。ＮａＨ（０.１０６ｇ、２.６６ミリモル）を加え、１５分間攪拌させた。中間体Ｉ−００２（０.４４８ｇ、１.２７７ミリモル）を添加した。反応物を３０分間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。該材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、３６分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体１１０ｃ（０.３１０ｇ、０.７３４ミリモル、収率６９.０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６１−７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.５４（ｄｄ，Ｊ＝２.８、１.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４８−７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.２４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.０５（ｓ，３Ｈ）、１.９９−１.８７（ｍ，６Ｈ）、１.７６（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７.３、５.３Ｈｚ，２Ｈ）
【０３７２】
中間体１１０ｄ：４’−（（２−メチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２４７】
2019519586.tif 000266
中間体１１０ｃ（０.３１５ｇ、０.８３４ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０.４２３ｇ、１.６６７ミリモル）、ＸＰｈｏｓ（０.０４０ｇ、０.０８３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０.０７６ｇ、０.０８３ミリモル）およびＫＯＡｃ（０.４０９ｇ、４.１７ミリモル）をジオキサン（８.３４ｍｌ）に溶かした。反応物を１００℃で２時間加熱した。反応物を外界温度にまで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２４ｇシリカゲルカラム、１９分間でＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体１１０ｄ（０.３００ｇ、０.６３９ミリモル、７７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３８８.１（Ｍ＋Ｈ）＋（ボロン酸の場合）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９３（ｓ，１Ｈ）、７.８９−７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、５.３２（ｓ，２Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）、２.０４−１.９７（ｍ，６Ｈ）、１.８４（ｂｒｄ，Ｊ＝４.０Ｈｚ，２Ｈ）、１.２９（ｓ，１２Ｈ）
【０３７３】
中間体１１０ｅ：４’’−（（２−メチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化２４８】
2019519586.tif 000267
中間体１１０ｄ（４０ｍｇ、０.０８５ミリモル）、ブロモベンゼン（４０.１ｍｇ、０.２５６ミリモル）、および第２世代ＸＰｈｏｓ触媒前駆体（６.７０ｍｇ、８.５２マイクロモル）をトルエン（１３６３μｌ）、ＥｔＯＨ（３４１μｌ）に溶かし、２Ｍ  リン酸三カリウム（８５μｌ、０.１７０ミリモル）を添加した。反応物を１００℃で１時間加熱した。該反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトを通して濾過し、真空下で濃縮させた。粗材料は、その後の反応にさらに精製することなく、そのまま使用されるであろう。中間体１１０ｅ（３６ｍｇ、０.０８６ミリモル、収率１０１％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７４】
実施例１１０：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−メチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１０ｅ（０.０４０ｇ、０.０９５ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２３分間にわたって１２−５６％Ｂとし、ついで１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１０（１.２ｍｇ、２.４９１マイクロモル、収率２.６１％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６３.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.７８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.７５−７.６９（ｍ，２Ｈ）、７.６３（ｓ，１Ｈ）、７.４９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.４２−７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.０５（ｓ，３Ｈ）、１.８８−１.７９（ｍ，６Ｈ）、１.６９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３７５】
実施例１１１：２−メチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２４９】
2019519586.tif 000268
【０３７６】
中間体１１１ａ：４’−（（２−メチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２５０】
2019519586.tif 000269
中間体１１０ｄ（０.０４０ｇ、０.０８５ミリモル）および２−ブロモ−４−メチルピリジン（０.０４４ｇ、０.２５６ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１１ａ（０.０３７ｇ、０.０８５ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３５.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３７７】
実施例１１１：２−メチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１１ａ（０.０４０ｇ、０.０９２ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２３分間にわたって２−４２％Ｂとし、次に１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１１：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７８.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５５（ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２４（ｂｒｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７０（ｓ，２Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、２.０５（ｓ，３Ｈ）、１.９０−１.８１（ｍ，６Ｈ）、１.６８（ｂｒｓ，２Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３７８】
実施例１１２：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２５１】
2019519586.tif 000270
【０３７９】
中間体１１２ａ：１−プロピオンアミドシクロペンタン−１−カルボキシアミド
【化２５２】
2019519586.tif 000271
１−アミノシクロペンタン−１−カルボキシアミド（１.００ｇ、７.８０ミリモル）のＤＣＭ（１６ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（２.７２ｍＬ、１９.５０ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて０℃に冷却した。塩化プロピオニル（１.０１１ｇ、１０.９２ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）を攪拌した溶液に滴下して加え、該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応物をＨ２ＯおよびＤＣＭで希釈した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮して中間体１１２ａ（０.５８６ｇ、３.１８ミリモル、収率４０.８％）を固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ９.３７−９.１５（ｍ，２Ｈ）、８.７１（ｂｒｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.４２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.３９−２.２９（ｍ，２Ｈ）、１.８５−１.６８（ｍ，４Ｈ）、１.６７−１.５８（ｍ，２Ｈ）、１.１４−１.１０（ｍ，３Ｈ）
【０３８０】
中間体１１２ｂ：２−エチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２５３】
2019519586.tif 000272
中間体１１２ａ（０.５８６ｇ、３.１８ミリモル）を用いて実施例１１０ｂと同様の方法にて合成し、中間体１１２ｂ（０.４４５ｇ、２.６８ミリモル、８４％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１６７.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５.５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.４２（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.８２（ｂｒｄ，Ｊ＝３.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.７７−１.７０（ｍ，６Ｈ）、１.１８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０３８１】
中間体１１２ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−エチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２５４】
2019519586.tif 000273
中間体１１２ｂ（０.１７６ｇ、１.０５９ミリモル）および中間体Ｉ−００２（０.４４６ｇ、１.２７１ミリモル）を用い、実施例１１０ｃと同様の方法にて合成され、中間体１１２ｃ（０.２３２ｇ、０.５３２ミリモル、５０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３６.０［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０−７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６５−７.６２（ｍ，２Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、５.３２（ｓ，２Ｈ）、２.４３−２.３６（ｍ，２Ｈ）、２.０６−１.９５（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８５（ｍ，２Ｈ）、１.２２（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０３８２】
中間体１１２ｄ：４’−（（２−エチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２５５】
2019519586.tif 000274
中間体１１２ｃ（０.２３２ｇ、０.５３２ミリモル）を用い、実施例１１０ｄと同様の方法にて合成され、中間体１１２ｄ（０.２５７ｇ、０.４５５ミリモル、８６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４０２.１（Ｍ＋Ｈ）＋（ボロン酸の場合）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄｄ，Ｊ＝７.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.３０−７.２６（ｍ，２Ｈ）、４.７４（ｓ，２Ｈ）、２.４２−２.３０（ｍ，２Ｈ）、２.０７−１.９４（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.７９（ｍ，２Ｈ）、１.３７−１.２６（ｍ，１２Ｈ）、１.１９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３８３】
中間体１１２ｅ：４’’−（（２−エチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化２５６】
2019519586.tif 000275
中間体１１２ｄ（０.０３０ｇ、０.０６９ミリモル）およびブロモベンゼン（０.０２９ｇ、０.１８６ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１２ｅ（０.０３０ｇ、０.０６２ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３４.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８４】
実施例１１２：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１２ｅ（０.０３０ｇ、０.０６２ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１５−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１２（０.００１５ｇ、０.００３０８ミリモル、３.１１％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７７.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９０−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.８０−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｂｒｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.４６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.７０（ｓ，２Ｈ）、２.３４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.０６−１.７４（ｍ，６Ｈ）、１.７０（ｂｒｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，２Ｈ）、１.０５（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３８５】
実施例１１３：２−エチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２５７】
2019519586.tif 000276
【０３８６】
中間体１１３ａ：５−（４−メチルピリジン−２−イル）−４’−（（４−オキソ−２−エチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２５８】
2019519586.tif 000277
中間体１１２ｄ（０.０３０ｇ、０.０６９ミリモル）および２−ブロモ−４−メチルピリジン（０.０３２ｇ、０.１８６ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１３ａ（０.０３０ｇ、０.０６７ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８７】
実施例１１３：２−エチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１３ａ（０.０３０ｇ、０.０６７ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１３−５３％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１３（０.００４１ｇ、０.００７８２ミリモル、８.３％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９２.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５７（ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.２７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７（ｂｒｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２−７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.１９−７.１４（ｍ，２Ｈ）、４.７４（ｓ，２Ｈ）、２.４７−２.４０（ｍ，５Ｈ）、１.８９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，６Ｈ）、１.８１−１.６９（ｍ，２Ｈ）、１.０９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３８８】
実施例１１４：（Ｒ）−３−（（５’−（３−メチルピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２５９】
2019519586.tif 000278
【０３８９】
中間体１１４ａ：１−ブチルアミドシクロペンタン−１−カルボキシアミド
【化２６０】
2019519586.tif 000279
１−アミノシクロペンタン−１−カルボキシアミド（０.５００ｇ、３.９０ミリモル）のＤＣＭ（１６ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１.３５９ｍＬ、９.７５ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化ブチリル（０.５７２ｍＬ、５.４６ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加え、該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応物をＨ２ＯおよびＤＣＭで希釈した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させて濃縮し、中間体１１４ａ（０.３００ｇ、１.５１３ミリモル、収率３８.８％）を固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９９.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.１５−６.８６（ｍ，２Ｈ）、５.３８−５.２７（ｍ，１Ｈ）、２.２８−２.１８（ｍ，２Ｈ）、２.１４−２.０７（ｍ，２Ｈ）、１.９８−１.８９（ｍ，２Ｈ）、１.７５−１.６５（ｍ，４Ｈ）、１.６２−１.５６（ｍ，２Ｈ）、０.９０−０.８７（ｍ，３Ｈ）
【０３９０】
中間体１１４ｂ：２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２６１】
2019519586.tif 000280
中間体１１４ａ（０.３０７ｇ、１.５４８ミリモル）を用い、実施例１１０ｂと同様の方法にて合成され、中間体１１４ｂ（０.１１０ｇ、０.６１０ミリモル、３９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５.６４−５.４５（ｍ，１Ｈ）、２.３６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.２０（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.１３−１.９６（ｍ，２Ｈ）、１.９２−１.７８（ｍ，２Ｈ）、１.７６−１.６５（ｍ，４Ｈ）、１.０２−０.９８（ｍ，３Ｈ）
【０３９１】
中間体１１４ｃ：５−ブロモ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２６２】
2019519586.tif 000281
中間体１１４ｂ（０.５５５ｇ、３.０８ミリモル）および中間体Ｉ−００２（１.２９７ｇ、３.６９ミリモル）を用い、実施例１１０ｃと同様の方法にて合成され、中間体１１４ｃ（０.６６８ｇ、１.４８３ミリモル、４８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３６.０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９２】
中間体１１４ｄ：４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２６３】
2019519586.tif 000282
中間体１１４ｃ（０.４５０ｇ、０.９９９ミリモル）を用い、実施例１１０ｄと同様の方法にて合成され、中間体１１４ｄ（０.４４２ｇ、０.８８９ミリモル、８９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９８.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９１（ｓ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７−７.７３（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.２８（ｓ，２Ｈ）、４.７４（ｓ，２Ｈ）、２.３８−２.２６（ｍ，２Ｈ）、２.０４−１.９４（ｍ，６Ｈ）、１.８４（ｔｄ，Ｊ＝４.８、２.８Ｈｚ，２Ｈ）、１.７０−１.６２（ｍ，２Ｈ）、１.３５（ｓ，１２Ｈ）、０.９５（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０３９３】
中間体１１４ｅ：４’’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化２６４】
2019519586.tif 000283
中間体１１４ｄ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）およびブロモベンゼン（０.０２８ｇ、０.１８１ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１４ｅ（０.０３０ｇ、０.０６７ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４８.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９４】
実施例１１４：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１４ｅ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって１７−５７％Ｂとし、次に１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１４（０.０１１２ｇ、０.０２２ミリモル、２３％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９１.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８１−７.７６（ｍ，３Ｈ）、７.７４−７.７０（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.４４−７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.３０（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.９０−１.７９（ｍ，６Ｈ）、１.６８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.５８−１.５０（ｍ，２Ｈ）、０.８６（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３９５】
実施例１１５：３−（（５’−（４−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２６５】
2019519586.tif 000284
【０３９６】
中間体１１５ａ：５−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２６６】
2019519586.tif 000285
中間体１１４ｄ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）および２−ブロモ−４−メトキシlピリジン（０.０３４ｇ、０.１８１ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１５ａ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７９.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９７】
実施例１１５：３−（（５’−（４−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１５ａ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって８−４８％Ｂとし、次に１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１５（０.００８３ｇ、０.０１６ミリモル、１７.４％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２２.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.４９（ｄ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６（ｄｄ，Ｊ＝５.６、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、２.３２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.９０−１.８１（ｍ，６Ｈ）、１.７０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、１.６３−１.５３（ｍ，２Ｈ）、０.８９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０３９８】
実施例１１６：３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２６７】
2019519586.tif 000286
【０３９９】
中間体１１６ａ：５−（４−メチルピリジン−２−イル）−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２６８】
2019519586.tif 000287
中間体１１４ｄ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）および２−ブロモ−４−メチルピリジン（０.０３１ｇ、０.１８１ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１６ａ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル、１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６３.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４００】
実施例１１６：３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１６ａ（０.０３０ｇ、０.０６０ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１２−５２％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１６（０.０１８ｇ、０.０３５ミリモル、３８％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.２１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０６.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５３（ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１３−８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｓ，１Ｈ）、７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５−７.１７（ｍ，３Ｈ）、７.０５（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.４１（ｓ，３Ｈ）、２.３３（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.９２−１.８３（ｍ，６Ｈ）、１.７０（ｂｒｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.５９（ｓｘｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４０１】
実施例１１７：（Ｒ）−３−（（５’−（３−メチルピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２６９】
2019519586.tif 000288
【０４０２】
中間体１１７ａ：２−プロピル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２７０】
2019519586.tif 000289
中間体１１４ｂ（０.５５５ｇ、３.０８ミリモル）および２−（４−（ブロモメチル）フェニル）−４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン（０.４６３ｇ、１.５５８ミリモル）を用い、実施例１１０ｃと同様の方法にて合成され、中間体１１７ａ（０.２１４ｇ、０.５４０ミリモル、４２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３９７.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７９（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.７１（ｓ，２Ｈ）、２.３０−２.２２（ｍ，２Ｈ）、２.０８−１.９３（ｍ，６Ｈ）、１.８７−１.７９（ｍ，２Ｈ）、１.６５−１.５９（ｍ，２Ｈ）、１.３６（ｓ，１２Ｈ）、０.９３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４０３】
中間体１１７ｂ：５−クロロ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２７１】
2019519586.tif 000290
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０.０３６ｇ、０.０４９ミリモル）、中間体１１７ａ（０.１９４ｇ、０.４８９ミリモル）および４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル（０.１６８ｇ、０.６３６ミリモル）を含有するマイクロ波用バイアルに、トルエン（１.９５８ｍｌ）を、つづいてエタノール（０.４８９ｍｌ）およびＫ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（０.４８９ｍｌ、０.９７９ミリモル）を添加した。Ｎ２を反応混合物を通して５分間スパージさせ、その後で該バイアルを密封し、１１０℃で１８時間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機相を濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃ）に付して精製し、中間体１１７ｂ（０.１８１ｇ、０.４４６ミリモル、収率９１％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４０６.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.３７−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.１０−１.９７（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８３（ｍ，２Ｈ）、１.７２−１.６３（ｍ，２Ｈ）、０.９７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０４０４】
中間体１１７ｃ：（Ｒ）−５−（３−メチルピペリジン−１−イル）−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２７２】
2019519586.tif 000291
中間体１１７ｂ（０.０４０ｇ、０.０９９ミリモル）および（Ｒ）−３−メチルピペリジン（０.００９７ｇ、０.０９９ミリモル）を用い、中間体９９ｂと同様の方法にて合成され、中間体１１７ｃ（０.０３２ｇ、０.０６９ミリモル、７０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６９.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.５７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.２６（ｓ，２Ｈ）、６.８８−６.８２（ｍ，２Ｈ）、４.７５（ｓ，２Ｈ）、３.９０−３.７０（ｍ，２Ｈ）、２.８７（ｔｄ，Ｊ＝１２.３、３.１Ｈｚ，１Ｈ）、２.５６（ｄｄ，Ｊ＝１２.７、１０.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.３６（ｄｄ，Ｊ＝８.３、７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.１１−１.９３（ｍ，７Ｈ）、１.８９−１.８１（ｍ，３Ｈ）、１.８１−１.６２（ｍ，４Ｈ）、１.２３−１.１１（ｍ，１Ｈ）、１.０３−０.９１（ｍ，６Ｈ）
【０４０５】
実施例１１７：（Ｒ）−３−（（５’−（３−メチルピペリジン−１−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１７ｃ（０.０３２ｇ、０.０６９ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって３３−５８％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１７（０.００４９ｇ、０.００９３ミリモル、１３％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１２.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１０（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.０２（ｂｒｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，３Ｈ）、６.８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｂｒｔ，Ｊ＝１２.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.２９（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、１.９４−１.７７（ｍ，１０Ｈ）、１.７４−１.６４（ｍ，４Ｈ）、１.５６（ｄｔ，Ｊ＝１４.６、７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.０９（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１１.５、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、０.９３（ｄ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，３Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４０６】
実施例１１８：２−イソプロピル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２７３】
2019519586.tif 000292
【０４０７】
中間体１１８ａ：１−イソブチルアミドシクロペンタン−１−カルボキシアミド
【化２７４】
2019519586.tif 000293
１−アミノシクロペンタン−１−カルボキシアミド（１.００ｇ、７.８０ミリモル）のＤＣＭ（１６ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（２.７２ｍＬ、１９.５０ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化イソブチリル（１.１６４ｇ、１０.９２ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加え、該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応物をＨ２ＯおよびＤＣＭで希釈した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で洗浄した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮して中間体１１８ａ（９９８ｍｇ、５.０３ミリモル、収率６４.５％）を固体として得た。ＲＴ＝０.５２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９９.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５.６４（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.５５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.４７−２.２９（ｍ，４Ｈ）、２.０８−２.００（ｍ，２Ｈ）、１.９２−１.８３（ｍ，２Ｈ）、１.７８−１.７５（ｍ，１Ｈ）、１.１７（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，６Ｈ）
【０４０８】
中間体１１８ｂ：２−イソプロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２７５】
2019519586.tif 000294
中間体１１８ａ（０.５４８ｇ、２.７６ミリモル）を用い、実施例１１０ｂと同様の方法にて合成され、中間体１１８ｂ（０.４４８ｇ、２.４８５ミリモル、９０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８１.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ２.７６（ｄｔ，Ｊ＝１４.０、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.０１−１.８８（ｍ，６Ｈ）、１.８３（ｂｒｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ）
【０４０９】
中間体１１８ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−イソプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２７６】
2019519586.tif 000295
中間体１１８ｂ（０.５３６ｇ、２.９７ミリモル）および中間体Ｉ−００２（１.２５３ｇ、３.５７ミリモル）を用い、実施例１１０ｃと同様の方法にて合成され、中間体１１８ｃ（０.８９９ｇ、１.９９６ミリモル、６７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６７（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２−７.５９（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.２８（ｓ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.５９（ｄｔ，Ｊ＝１３.６、６.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.０４−１.９２（ｍ，６Ｈ）、１.８９−１.８１（ｍ，２Ｈ）、１.１７（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，６Ｈ）
【０４１０】
中間体１１８ｄ：４’−（（２−イソプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２７７】
2019519586.tif 000296
中間体１１８ｃ（０.４００ｇ、１.７７６ミリモル）を用い、実施例１１０ｄと同様の方法にて合成され、中間体１１８ｄ（０.３９８ｇ、０.８００ミリモル、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝７.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.２４（ｓ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.６５−２.５５（ｍ，１Ｈ）、２.０５−１.９３（ｍ，６Ｈ）、１.８８−１.８０（ｍ，２Ｈ）、１.２６−１.２４（ｍ，１２Ｈ）、１.１７（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，６Ｈ）
【０４１１】
中間体１１８ｅ：４’−（（２−イソプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２７８】
2019519586.tif 000297
中間体１１８ｄ（０.０５０ｇ、０.１０１ミリモル）および２−ブロモ−４−メチルピリジン（０.０５２ｇ、０.３０２ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１８ｅ（０.０４０ｇ、０.０８６ミリモル、８６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６３.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１２】
実施例１１８：２−イソプロピル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１８ｅ（０.０４０ｇ、０.０８６ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２２分間にわたって１２−５２％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１８（０.００７８ｇ、０.０１５ミリモル、１６％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０６.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５４（ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１７（ｂｒｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.１１（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｓ，１Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１−７.１６（ｍ，３Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.７２（ｓ，２Ｈ）、２.６７（ｄｔ，Ｊ＝１３.６、６.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、１.９３−１.７８（ｍ，６Ｈ）、１.６９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.０６（ｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，６Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４１３】
実施例１１９：２−シクロプロピル−３−（（５’−（４−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２７９】
2019519586.tif 000298
【０４１４】
中間体１１９ａ：１−（シクロプロパンカルボキシアミド）シクロペンタン−１−カルボキシアミド
【化２８０】
2019519586.tif 000299
１−アミノシクロペンタン−１−カルボキシアミド（１.００ｇ、７.８０ミリモル）のＤＣＭ（１６ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（２.７２ｍＬ、１９.５０ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化シクロプロパンカルボニル（１.１４２ｇ、１０.９２ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加え、該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応物をＨ２ＯおよびＤＣＭで希釈した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濃縮して中間体１１９ａ（０.８８９ｇ、４.５３ミリモル、収率５８.１％）を固体として得た。ＲＴ＝０.４９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９７.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５.９１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５.７６−５.５７（ｍ，１Ｈ）、２.４９−２.２５（ｍ，１Ｈ）、２.０７（ｂｒｄ，Ｊ＝１６.７Ｈｚ，１Ｈ）、１.９３−１.７４（ｍ，２Ｈ）、１.６７−１.２８（ｍ，２Ｈ）、１.２８−１.１９（ｍ，２Ｈ）、１.０３−０.９７（ｍ，２Ｈ）、０.９０−０.８２（ｍ，２Ｈ）、０.８１−０.７４（ｍ，１Ｈ）
【０４１５】
中間体１１９ｂ：２−シクロプロピル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２８１】
2019519586.tif 000300
中間体１１９ａ（０.５９９ｇ、３.０６ミリモル）を用い、実施例１１０ｂと同様の方法にて合成させ、中間体１１９ｂ（０.２５８ｇ、０.１.４４８ミリモル、４７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７８.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ２.００−１.８６（ｍ，３Ｈ）、１.８５−１.７２（ｍ，２Ｈ）、１.３０−１.２２（ｍ，１Ｈ）、１.０８−１.０１（ｍ，３Ｈ）、０.９７−０.８９（ｍ，１Ｈ）
【０４１６】
中間体１１９ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−シクロプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２８２】
2019519586.tif 000301
中間体１１９ｂ（０.４７３ｇ、２.６５ミリモル）および中間体Ｉ−００２（１.１２ｇ、３.１９ミリモル）を用い、実施例１１０ｃと同様の方法にて合成され、中間体１１９ｃ（０.５１０ｇ、１.１４ミリモル、４３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.８７（ｓ，２Ｈ）、２.０１−１.８９（ｍ，６Ｈ）、１.８０−１.７２（ｍ，２Ｈ）、１.４９（ｔｔ，Ｊ＝８.２、５.０Ｈｚ，１Ｈ）、１.００−０.９４（ｍ，２Ｈ）、０.８９−０.８２（ｍ，２Ｈ）
【０４１７】
中間体１１９ｄ：４’−（（２−シクロプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２８３】
2019519586.tif 000302
中間体１１９ｃ（０.５１０ｇ、１.１３７ミリモル）を用い、実施例１１０ｄと同様の方法にて合成され、中間体１１９ｄ（０.４４８ｇ、０.９０４ミリモル、７９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９１（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄｄ，Ｊ＝７.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７−７.７１（ｍ，１Ｈ）、７.５８−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.８６（ｓ，２Ｈ）、２.０２−１.９１（ｍ，６Ｈ）、１.８０−１.７４（ｍ，２Ｈ）、１.５３−１.４７（ｍ，１Ｈ）、１.２６（ｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，１２Ｈ）、１.００−０.９４（ｍ，２Ｈ）、０.８９−０.８２（ｍ，２Ｈ） 
【０４１８】
中間体１１９ｅ：４’−（（２−シクロプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メトキシピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２８４】
2019519586.tif 000303
中間体１１９ｄ（０.０５１ｇ、０.２７２ミリモル）および２−ブロモ−４−メトキシ−ピリジン（０.０５２ｇ、０.２７２ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１１９ｅ（０.０４０ｇ、０.０８４ミリモル、９２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７７.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１９】
実施例１１９：２−シクロプロピル−３−（（５’−（４−メトキシピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１１９ｅ（０.０４０ｇ、０.０８４ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２２分間にわたって０−４０％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１１９（０.００２５ｇ、０.００４８ミリモル、５％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.５８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５１（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２−７.１７（ｍ，２Ｈ）、７.１６−７.１１（ｍ，２Ｈ）、６.９９（ｄｄ，Ｊ＝５.５、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.８１（ｓ，２Ｈ）、３.９４（ｓ，３Ｈ）、１.８６−１.７８（ｍ，６Ｈ）、１.７２（ｂｒｔ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，１Ｈ）、１.６２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、０.８６−０.７６（ｍ，４Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４２０】
実施例１２０：２−シクロプロピル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２８５】
2019519586.tif 000304
【０４２１】
中間体１２０ａ：４’−（（２−シクロプロピル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２８６】
2019519586.tif 000305
中間体１１９ｄ（０.０４５ｇ、０.０９１ミリモル）および２−ブロモ−４−メチルピリジン（０.０４７ｇ、０.２７２ミリモル）を用い、実施例１１０ｅと同様の方法にて合成され、中間体１２０ａ（０.０４０ｇ、０.０８７ミリモル、９６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６１.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２２】
実施例１２０：２−シクロプロピル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１２０ａ（０.０４０ｇ、０.０８７ミリモル）を用い、実施例９９と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製した。実施例１２０（０.００２２ｇ、０.００３８４ミリモル、３.９％）：ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５４（ｂｒｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９７（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.２３（ｂｒｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.１３（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.８０（ｓ，２Ｈ）、２.４１（ｓ，３Ｈ）、１.８６−１.７８（ｍ，６Ｈ）、１.７５−１.６６（ｍ，２Ｈ）、１.６１（ｂｒｓ，２Ｈ）、０.８４−０.７９（ｍ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４２３】
実施例１２１：３−（４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（３,３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
【化２８７】
2019519586.tif 000306
【０４２４】
中間体１２１ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（３,３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２８８】
2019519586.tif 000307
中間体９９ａ（０.１３５ｇ、０.３２１ミリモル）および３,３−ジフルオロピペリジン・塩酸塩（０.０２５ｇ、０.０３２ミリモル）を用い、中間体９９ｂと同様の方法にて合成され、中間体１２１ａ（０.１００ｇ、０.１９８ミリモル、６２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.５９（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.２６（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９１−６.８３（ｍ，２Ｈ）、４.７４（ｓ，２Ｈ）、３.５９（ｔ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.４５−３.３８（ｍ，２Ｈ）、２.３９−２.３１（ｍ，２Ｈ）、２.１６−１.８０（ｍ，１２Ｈ）、１.６１（ｄｔ，Ｊ＝１５.５、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３５（ｄｑ，Ｊ＝１５.０、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４２５】
中間体１２１ｂ：（Ｚ）−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（３,３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボキシイミダミド
【化２８９】
2019519586.tif 000308
ヒドロキシルアミン・塩酸塩（１７４ｍｇ、２.４９７ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキシド（２３３ｍｇ、２.０８１ミリモル）を含有するバイアルに、エタノール（２０８１μｌ）を添加した。該混合物を室温で１分間激しく攪拌し、その後で中間体１２１ａ（１０５ｍｇ、０.２０８ミリモル）含有のバイアルにピペットを用いて添加した。反応物を８５℃で４８時間攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。有機相を濃縮し、トルエンと共沸混合させ、中間体１２１ｂ（０.０１５ｇ、０.０２８ミリモル、１３％）を得、それを次の工程にてさらに精製することなく用いた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３８.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２６】
実施例１２１：３−（４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（３,３−ジフルオロピペリジン−１−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
中間体１２１ｂ（１５ｍｇ、０.０２８ミリモル）を詰めたバイアルに、ＤＭＦ（２ｍＬ）を、つづいてＤＢＵ（０.０２１ｍＬ、０.１３９ミリモル）およびＣＤＩ（２２.６２ｍｇ、０.１３９ミリモル）を添加した。反応物を室温で１８時間攪拌させた。該反応物を濾過し、濃縮させた。該粗反応混合物をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした。その粗材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：３０分間にわたって２０−６５％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例１２１（０.００５ｇ、０.００８５ミリモル、３１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.４４（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.７２（ｓ，２Ｈ）、３.６９（ｔ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，２Ｈ）、３.５１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.３３（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.０７（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.９０−１.８１（ｍ，６Ｈ）、１.７７（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.６８（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.５６−１.４１（ｍ，２Ｈ）、１.３４−１.２４（ｍ，２Ｈ）、０.８０（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４２７】
実施例１２２：２−ブチル−３−（（４’’−メチル−６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９０】
2019519586.tif 000309
【０４２８】
中間体１２２ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２９１】
2019519586.tif 000310
中間体０３３ａ（１.２１ｇ、２.９５ミリモル）、４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル（０.９３２ｇ、３.５４ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.２４１ｇ、０.２９５ミリモル）をトルエン（２３.６ｍＬ）、エタノール（５.９０ｍＬ）およびリン酸三カリウム（２Ｍ水性、２.９５ｍＬ、５.９０ミリモル）に溶かし、該反応物にＡｒを通気することで１５分間脱気処理に付した。反応物を密封し、１００℃で１８時間加熱した。反応物を外界温度にまで冷却し、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、ついでブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、２９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体１２２ａ（１.０３ｇ、２.４５ミリモル、８３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２０.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８−７.５４（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.４０−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.０６−１.９４（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８３（ｍ，２Ｈ）、１.６７−１.６０（ｍ，２Ｈ）、１.４２−１.３３（ｍ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４２９】
中間体１２２ｂ：２−ブチル−３−（（５’−クロロ−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９２】
2019519586.tif 000311
中間体１２２ａ（１.０３ｇ、２.４５ミリモル）をトルエン（２４.５ｍＬ）に溶かした。酸化ジブチルスズ（０.６１１ｇ、２.４５ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（１.６３ｍＬ、１２.３ミリモル）を添加した。該反応物を圧力バイアルにて密封し、１００℃で１８時間加熱した。該反応物を外界温度にまで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、大きなエルレンマイヤーに移した。硝酸セリウムアンモニウム（６.７２ｇ、１２.３ミリモル）の１０％水溶液を泡立ちを和らげるのにゆっくりと添加した。該反応物のアリコートを三塩化鉄の０.０２Ｍ水溶液に加え、アジドが完全に消費されたこと（赤色でないこと）を確認した。層を分離し、有機層をさらに飽和ＮＨ４Ｃｌで２回、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇシリカゲルカラム、１９分間でＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨ）に付して精製し、中間体１２２ｂ（０.９４６ｇ、２.０４ミリモル、８３％）を黄褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６３.３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.０３（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄｄ，Ｊ＝８.３、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５−７.１７（ｍ，４Ｈ）、４.７３（ｓ，２Ｈ）、２.３３−２.２７（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、１.９９−１.９３（ｍ，２Ｈ）、１.９３−１.８６（ｍ，４Ｈ）、１.８０（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、５.０Ｈｚ，３Ｈ）、１.５８（ｄｔ，Ｊ＝１５.３、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３９−１.３０（ｍ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３０】
中間体１２２ｃ：２−ブチル−３−（（５’−クロロ−２’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９３】
2019519586.tif 000312
中間体１２２ｂ（０.９００ｇ、１.９４ミリモル）、ＴＥＡ（０.３５２ｍＬ、２.５３ミリモル）および塩化トリチル（０.６２３ｇ、２.２４ミリモル）をＤＣＭ（９.７２ｍＬ）に溶かした。３時間攪拌した後、該反応液をＤＣＭで希釈し、１Ｍ  Ｋ２ＨＰＯ４で、ついでブラインで洗浄し、次に乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇシリカゲルカラム、２９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体１２２ｃ（０.８７９ｇ、１.２５ミリモル、６３％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.２６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７０５.５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９２（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝８.３、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１−７.３５（ｍ，４Ｈ）、７.３２−７.２７（ｍ，６Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９７−６.９０（ｍ，８Ｈ）、２.２５（ｔ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.０６−１.９５（ｍ，６Ｈ）、１.８４（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.６１−１.５２（ｍ，２Ｈ）、１.３４−１.２６（ｍ，２Ｈ）、０.８７（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３１】
実施例１２２：２−ブチル−３−（（４’’−メチル−６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１２２ｃ（２０ｍｇ、０.０２８ミリモル）、ｐ−トリルボロン酸（１１.６ｍｇ、０.０８５ミリモル）および第２世代ＸＰＨＯＳ触媒前駆体（２.２３ｍｇ、２.８４マイクロモル）をトルエン（１.１３ｍＬ）、ＥｔＯＨ（２８４μＬ）およびリン酸三カリウム（２Ｍ水性、２８.４μＬ、０.０５７ミリモル）に溶かした。該反応物を１００℃で１８時間加熱した。該反応物を外界温度にまで冷却し、ついでＥｔＯＡｃで希釈し、セライト／Ｎａ２ＳＯ４を通して濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＤＣＭ（１.４２ｍＬ）に溶かした。トリエチルシラン（２２.６μＬ、０.１４２ミリモル）およびＴＦＡ（１０９μＬ、１.４２ミリモル）を添加した。３０分後、該反応物を真空下で濃縮した。その粗材料を以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例１２２（３.９ｍｇ、７.１４マイクロモル、２５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１９.５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８１（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４−７.６４（ｍ，４Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１６（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.０７（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.６７（ｓ，２Ｈ）、２.３５（ｓ，３Ｈ）、２.２９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.８９−１.７７（ｍ，６Ｈ）、１.６７（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.４５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２４（ｄｑ，Ｊ＝１４.６、７.１Ｈｚ，２Ｈ）、０.７８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４３２】
実施例１２３：２−ブチル−３−（（５’−（イソチアゾール−３−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９４】
2019519586.tif 000313
【０４３３】
中間体１２３ａ：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化２９５】
2019519586.tif 000314
中間体０３３ａを、中間体１２２ａと同様の方法にて、４−ブロモ−２−ヨードベンゾニトリルと反応させ、中間体１２３ａを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６９（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６−７.５９（ｍ，２Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.４０−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.０６−１.９４（ｍ，５Ｈ）、１.９１−１.８２（ｍ，２Ｈ）、１.６３（ｄｔ，Ｊ＝１５.４、７.７Ｈｚ，３Ｈ）、１.４２−１.３２（ｍ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３４】
中間体１２３ｂ：３−（（５’−ブロモ−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９６】
2019519586.tif 000315
中間体１２３ａを、中間体１２２ｂと同様の方法にて反応させ、中間体１２３ｂを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.７９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９３（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６３（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５−７.２０（ｍ，２Ｈ）、７.１８−７.１３（ｍ，２Ｈ）、４.７２（ｓ，２Ｈ）、２.３４−２.２６（ｍ，２Ｈ）、１.９９−１.８７（ｍ，６Ｈ）、１.８５−１.７４（ｍ，３Ｈ）、１.５８（ｄｔ，Ｊ＝１５.３、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３７−１.３２（ｍ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３５】
中間体１２３ｃ：３−（（５’−ブロモ−２’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９７】
2019519586.tif 000316
中間体１２３ｂを中間体１２２ｃと同様の方法にて反応させ、中間体１２３ｃを得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.０９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７５０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０−７.３５（ｍ，３Ｈ）、７.３２−７.２６（ｍ，７Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９６−６.９１（ｍ，７Ｈ）、４.５９（ｓ，２Ｈ）、２.２８−２.２３（ｍ，２Ｈ）、２.０５−１.９７（ｍ，６Ｈ）、１.８４（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，２Ｈ）、１.３３−１.２７（ｍ，４Ｈ）、０.８７（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３６】
中間体１２３ｄ：２−ブチル−３−（（５’−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−２’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化２９８】
2019519586.tif 000317
中間体１２３ｃ（５４０ｍｇ、０.７２０ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（２７４ｍｇ、１.０８ミリモル）、およびＫＯＡｃ（１７７ｍｇ、１.８０ミリモル）を１,４−ジオキサン（７.２０ｍＬ）に溶かし、Ａｒを通気することで脱気処理に５分間供した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４７.１ｍｇ、０.０５８ミリモル）を添加し、該反応物をさらに１０分間脱気処理に付した。該反応物をマイクロ波にて１３０℃で６０分間加熱した。該反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで、ついでブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇシリカゲルカラム、１９分間でヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体１２３ｄ（３５０ｍｇ、０.４３９ミリモル、６１％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.１２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：７９８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９９（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.４１−７.３４（ｍ，５Ｈ）、７.３１−７.２６（ｍ，２Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、６.９７−６.９０（ｍ，１０Ｈ）、４.５９（ｓ，２Ｈ）、２.２８−２.２１（ｍ，２Ｈ）、２.０９−１.９７（ｍ，６Ｈ）、１.８８−１.８１（ｍ，２Ｈ）、１.３７（ｓ，１２Ｈ）、１.３５−１.３０（ｍ，４Ｈ）、０.８９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４３７】
実施例１２３：２−ブチル−３−（（５’−（イソチアゾール−３−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
中間体１２３ｄを、実施例１２２と同様の方法にて、３−ブロモイソチアゾールと反応させ、実施例１２３（５.９ｍｇ、１１.５マイクロモル、４６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ１）  ＲＴ＝１.３９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１２.４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.１８（ｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９−８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.７５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、２.３２（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.９０−１.７７（ｍ，６Ｈ）、１.６７（ｂｒｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.４９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.２７（ｄｑ，Ｊ＝１４.９、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）（交換可能な１個のプロトンも観察されなかった）
【０４３８】
下記の表に列挙される化合物は、実施例１２２および実施例１２３を製造するのに使用されるのと同じ方法を用いて、合成された。
【表１８】
2019519586.tif 000318
【表１９】
2019519586.tif 000319
【表２０】
2019519586.tif 000320
【表２１】
2019519586.tif 000321
【表２２】
2019519586.tif 000322
【０４３９】
実施例１４３：３−（４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
【化２９９】
2019519586.tif 000323
【０４４０】
中間体１４３ａ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３００】
2019519586.tif 000324
中間体０３３ａ（１６０ｍｇ、０.３９０ミリモル）および中間体０３２ａ（１３１ｍｇ、０.５０７ミリモル）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液）（０.５８５ｍＬ、１.１７０ミリモル）を、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（２８.５ｍｇ、０.０３９ミリモル）を添加した。得られた混合物をＮ２で２分間スパージに供し、その後で密封し、マイクロ波にて１２０℃で４５分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ  Ｋ２ＨＰＯ４で洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、セライトを通して濾過し、濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（４０ｇ、０−１００％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）に付して精製し、中間体１４３ａ（１４９ｍｇ、０.３２３ミリモル、収率８３％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７１−７.６４（ｍ，２Ｈ）、７.６４−７.５７（ｍ，４Ｈ）、７.５３−７.４０（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.７６（ｓ，２Ｈ）、２.３９−２.３３（ｍ，２Ｈ）、２.０４−１.９０（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８０（ｍ，２Ｈ）、１.６１（ｄｔ，Ｊ＝１５.５、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.４２−１.３０（ｍ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４４１】
中間体１４３ｂ：（Ｚ）−４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−Ｎ’−ヒドロキシ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボキシイミダミド
【化３０１】
2019519586.tif 000325
中間体１４３ａ（１４５ｍｇ、０.３１４ミリモル）およびヒドロキシルアミン・塩酸塩（１０９ｍｇ、１.５７１ミリモル）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中懸濁液に、ＮａＨＣＯ３（１３２ｍｇ、１.５７１ミリモル）を添加した。反応混合物を密封し、１２０℃で一夜加熱した。反応物を室温に冷却し、Ｈ２Ｏを添加した。固体を形成し、それを濾過し、Ｈ２Ｏで洗浄した。固形残渣をＤＣＭにて溶媒ｗさせ、１０％ＬｉＣｌ（水性）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮させた。その残渣をＤＭＦに溶かし、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０分間にわたって１０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＨＰＬＣに付して精製し、中間体１４３ｂ（９.７ｍｇ、０.０２０ミリモル. ３１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.６９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.０３−７.８３（ｍ，２Ｈ）、７.８１−７.７２（ｍ，３Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６−７.４０（ｍ，６Ｈ）、７.２６（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、２.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.８７（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，６Ｈ）、１.７２（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.５２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.３７−１.２１（ｍ，２Ｈ）、０.８２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４４２】
実施例１４３：３−（４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
中間体１４３ｂ（３５ｍｇ、０.０７１ミリモル）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、ＤＢＵ（０.０５３ｍＬ、０.３５４ミリモル）を、つづいてＣＤＩ（５７.４ｍｇ、０.３５４ミリモル）を添加した。反応物を室温で５分間攪拌させた。反応混合物を２、３滴のメタノールでクエンチさせ、濾過し、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：３０分間にわたって３０−８５％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＨＰＬＣに付して精製し、実施例１４３（２６.２ｍｇ. ０.０４７ミリモル、６７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.５４−７.４８（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.３７（ｍ，３Ｈ）、７.２２（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.７５（ｓ，２Ｈ）、２.３３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.９２−１.７９（ｍ，６Ｈ）、１.７３−１.６３（ｍ，２Ｈ）、１.４９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.２７（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ） 交換可能な１個のプロトンも観察されなかった
【０４４３】
実施例１４４：３−（４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−２,３−ジフルオロ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
【化３０２】
2019519586.tif 000326
【０４４４】
中間体１４４ａ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−２,３−ジフルオロ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３０３】
2019519586.tif 000327
中間体９９ａ（０.１３５ｇ、０.２３１ミリモル）および（２,３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０.１０２ｇ、０.６４３ミリモル）を用い、中間体１４３ａと同様の方法にて合成され、中間体１４４ａ（０.１１５ｇ、０.２３１ミリモル、収率７１.９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝１.０３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９８.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９−７.３９（ｍ，５Ｈ）、７.３４−７.２６（ｍ，２Ｈ）、７.２５−７.１５（ｍ，２Ｈ）、４.７５（ｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.４０−２.３１（ｍ，２Ｈ）、２.０８−１.９０（ｍ，６Ｈ）、１.８９−１.７９（ｍ，２Ｈ）、１.６６−１.５４（ｍ，２Ｈ）、１.４２−１.２９（ｍ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４４５】
中間体１４４ｂ：（Ｚ）−４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−２,３−ジフルオロ−Ｎ’−ヒドロキシ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボキシイミダミド
【化３０４】
2019519586.tif 000328
中間体１４４ａ（０.１１０ｇ、０.２２１ミリモル）およびカリウムtert−ブトキシド（０.１８４ｇ、２.６５ミリモル）を用い、中間体１４３ｂと同様の方法にて合成され、中間体１４４ｂ（０.０３５ｇ、０.０６６ミリモル、収率３０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；次の工程にてさらに精製することなく使用した。
【０４４６】
実施例１４４：３−（４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−２,３−ジフルオロ−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−イル）−１,２,４−オキサジアゾール−５（４Ｈ）−オン
中間体１４４ｂ（０.０３０ｇ、０.０５７ミリモル）を用い、実施例１４３と同様の方法にて合成された。以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２７分間にわたって２５−６５％Ｂとし、次に１００％Ｂで３分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＨＰＬＣに付して精製し、実施例１４４（０.００５ｇ、０.００９ミリモル、収率１６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８１−７.６９（ｍ，２Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.５３−７.４３（ｍ，２Ｈ）、７.４１−７.２７（ｍ，３Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７２（ｓ，２Ｈ）、２.３２（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.８９−１.７７（ｍ，６Ｈ）、１.６７（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.５２−１.４１（ｍ，２Ｈ）、１.３０−１.１９（ｍ，２Ｈ）、０.７８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）  交換可能な１個のプロトンも観察されなかった
【０４４７】
実施例１４５：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸
【化３０５】
2019519586.tif 000329
【０４４８】
中間体１４５ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−クロロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボン酸メチル
【化３０６】
2019519586.tif 000330
中間体０３３ａ（０.０８０ｇ、０.１９５ミリモル）および４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（０.０６９４ｇ、０.２３４ミリモル）を用い、中間体１４３ａと同様の方法にて合成され、中間体１４５ａ（０.０５０ｇ、０.１１０ミリモル、収率５７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５３.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９−７.２４（ｍ，２Ｈ）、７.２１−７.１６（ｍ，２Ｈ）、４.７３（ｓ，２Ｈ）、３.６３（ｓ，３Ｈ）、２.３７−２.２９（ｍ，２Ｈ）、２.０６−１.９１（ｍ，６Ｈ）、１.８８−１.７７（ｍ，２Ｈ）、１.６５−１.５４（ｍ，２Ｈ）、１.３４（ｄｑ，Ｊ＝１４.９、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８８（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４４９】
中間体１４５ｂ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸メチル
【化３０７】
2019519586.tif 000331
中間体１４５ａ（０.０５０ｇ、０.１１０ミリモル）およびフェニルボロン酸（０.０２０ｇ、０.１６６ミリモル）を用い、中間体１４３ａと同様の方法にて合成され、中間体１４５ｂ（０.０５０ｇ、０.０７６ミリモル、収率６９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９−７.６２（ｍ，３Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４５（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.３８−７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.３１−７.２７（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、３.６８（ｓ，３Ｈ）、２.４１−２.３５（ｍ，２Ｈ）、２.０９−１.９４（ｍ，６Ｈ）、１.９０−１.８０（ｍ，２Ｈ）、１.６７−１.５８（ｍ，２Ｈ）、１.４３−１.３２（ｍ，２Ｈ）、０.９３−０.８８（ｍ，３Ｈ）
【０４５０】
実施例１４５：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸
中間体１４５ｂ（０.０４０ｇ、０.０８１ミリモル）含有のバイアルに、ジオキサン（６４７μｌ）を、つづいてＭｅＯＨ（１６２μｌ）を添加した。ＮａＯＨ（１Ｍ水溶液）（３２３μｌ、０.３２３ミリモル）を添加し、該バイアルを密封し、８０℃で一夜加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。その残渣を２ｍＬのＤＭＦに溶かし、以下の条件（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）で分取性ＬＣ−ＭＳに付して精製し、実施例１４５（０.０１５ｇ、０.０３０ミリモル、３８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）  ＲＴ＝０.９１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８１.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８１−７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.７６−７.６９（ｍ，３Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.５１−７.４５（ｍ，２Ｈ）、７.４１（ｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７３（ｓ，２Ｈ）、２.３４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.９１−１.７７（ｍ，６Ｈ）、１.６８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.４８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.３２−１.２３（ｍ，２Ｈ）、０.７９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）  交換可能な１個のプロトンも観察されなかった
【０４５１】
実施例１４６：３−（（６’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化３０８】
2019519586.tif 000332
【０４５２】
中間体１４６ａ：３−ペンタンアミドテトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチル
【化３０９】
2019519586.tif 000333
３−アミノテトラヒドロフラン−３−カルボン酸メチル・塩酸塩（１.０ｇ、５.５ミリモル）のＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）中溶液に、２５％Ｋ２ＣＯ３（１８ｍＬ、３６ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化ペンタノイル（０.９１ｍＬ、７.７ミリモル）／ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。該反応混合物を０℃で２時間、そして室温で３時間攪拌した。有機相を集めた。水相をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させた。その粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇシリカゲルカートリッジを用い、１５分間でヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製し、中間体１４６ａ（１.１ｇ、４.８ミリモル、収率８７％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ６.０５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.１７（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６−３.９８（ｍ，２Ｈ）、３.９５（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.７８（ｓ，３Ｈ）、２.５９（ｄｔ，Ｊ＝１３.２、７.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.２８−２.１９（ｍ，３Ｈ）、１.６８−１.６０（ｍ，３Ｈ）、１.４２−１.３２（ｍ，２Ｈ）、０.９４（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５３】
中間体１４６ｂ：３−ペンタンアミドテトラヒドロフラン−３−カルボキシアミド
【化３１０】
2019519586.tif 000334
中間体１４６ａ（１.０ｇ、４.４ミリモル）、ＮａＣＮ（０.０３２ｇ、０.６５ミリモル）のＭｅＯＨ中７.０Ｎアンモニア（１６ｍｌ、１１０ミリモル）中混合物を圧力フラスコ中にて密封し、週末にわたって６０℃で加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。溶媒を除去することなく、その粗生成物である中間体１４６ｂを次の工程に適用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５４】
中間体１４６ｃ：２−ブチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化３１１】
2019519586.tif 000335
中間体１４６ｂ（０.９ｇ、４.２０ミリモル）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中溶液に、２.０Ｎ  ＮａＯＨ（１１ｍＬ、２１ミリモル）を添加した。反応混合物を５０℃で一夜加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。室温に冷却した後、該反応混合物を３.０Ｎ  ＨＣｌを用いてｐＨ６−７の酸性にし、ＴＨＦ／ＥｔＯＡｃ（２：１、３ｘ８０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮し、中間体１４６ｃ（０.５７ｇ、２.９ミリモル、収率６９％）を油として得た。それは、精製することなく、次の工程に使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ４.２０−４.０９（ｍ，２Ｈ）、３.９８−３.８８（ｍ，２Ｈ）、２.５１（ｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.３５（ｄｔｄ，Ｊ＝１２.４、７.９、１.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.１６（ｄｔ，Ｊ＝１２.２、６.０Ｈｚ，１Ｈ）、１.６９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.４８−１.３９（ｍ，２Ｈ）、０.９８（ｔｄ，Ｊ＝７.３、０.８Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９７.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５５】
中間体１４６ｄ−ラセミ体：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３１２】
2019519586.tif 000336
中間体１４６ｃ（５７０ｍｇ、２.９ミリモル）をＤＭＦ（１２ｍｌ）に溶かした。ＮａＨ（１２８ｍｇ、３.２ミリモル）を加えた。該混合物を室温で１５分間攪拌し、Ｉ−００２（１.１ｇ、３.１ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇシリカゲルカートリッジを用い、１８分間でヘキサン中５％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製し、中間体１４６ｄ−ラセミ体（９２０ｍｇ、２.０ミリモル、収率６８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６８（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.８４−４.７１（ｍ，２Ｈ）、４.２５−４.１４（ｍ，２Ｈ）、４.０３−３.９７（ｍ，１Ｈ）、３.９５−３.９０（ｍ，１Ｈ）、２.４４−２.３５（ｍ，３Ｈ）、２.１７（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.２、６.７、５.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.６６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３７（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９０（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  １８３.７、１６３.３、１４６.２、１３７.４、１３６.６、１３４.９、１３３.２、１３１.２、１２９.４、１２８.０、１２７.４、１１７.９、１１０.１、７６.２、７５.８、６９.１、４３.５、３８.０、２８.８、２７.４、２２.３、１３.７；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.９１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６６.４および４６８.４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５６】
中間体１４６ｅ−エナンチオマー１：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３１３】
2019519586.tif 000337
中間体１４６ｄ−ラセミ体（９２０ｍｇ、２.０ミリモル）を、ベルガー（Berger）ＭＧＩＩ装置を用い、次の分取性クロマトグラフィー条件（カラム：キラルパック（Chiralpak）ＡＤ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：１５％ＩＰＡ／８５％ＣＯ２；流れ条件：７０ｍＬ／分、１２０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＩＰＡ：ＭｅＯＨ（１：１）中にて約２６ｍｇ／ｍＬを０.５ｍＬ）で、キラルＨＰＬＣにより２つのピークに分割した。各フラクションの純度を下記の分析性クロマトグラフィー条件（装置：アウロラ（Aurora）分析性ＳＦＣ；カラム：キラルパック  ＩＣ、４.６ｘ１００ｍｍ、３ミクロン；移動相：１５％ＩＰＡ／８５％ＣＯ２；流れ条件：１.０ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＩＰＡ中にて約１ｍｇ／ｍＬを５μＬ）を用いて測定した。
【０４５７】
ピーク１を集め、濃縮して中間体１４６ｅ−エナンチオマー１（４００ｍｇ、０.８６ミリモル、収率４４％）をエナンチオマー過剰率＞９９％で得た。キラル分析性ＲＴ＝９.４分間；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６８−７.６６（ｍ，１Ｈ）、７.６５−７.５９（ｍ，２Ｈ）、７.５７−７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.８１−４.７１（ｍ，２Ｈ）、４.２３−４.１３（ｍ，２Ｈ）、３.９８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３−３.８８（ｍ，１Ｈ）、２.４２−２.３３（ｍ，３Ｈ）、２.１５（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、７.０、５.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.６９−１.６０（ｍ，２Ｈ）、１.４３−１.３２（ｍ，２Ｈ）、０.８９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.９２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６６.１および４６８.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５８】
中間体１４６ｆ−エナンチオマー２：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３１４】
2019519586.tif 000338
ピーク２は中間体１４６ｄ−ラセミ体をキラル分離に付すことで集められ、濃縮し、中間体１４６ｆ−エナンチオマー２（２０６ｍｇ、０.４４ミリモル、収率２２％）をエナンチオマー過剰率９１％で得た。キラル分析性ＲＴ＝１１.８分間；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.８４−４.７４（ｍ，２Ｈ）、４.２６−４.１５（ｍ，２Ｈ）、４.０３−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９１（ｍ，１Ｈ）、２.４４−２.３６（ｍ，３Ｈ）、２.１８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、６.９、５.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.６７（ｄｔ，Ｊ＝１５.４、７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.４３−１.３４（ｍ，２Ｈ）、０.９１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６６.１および４６８.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５９】
中間体１４６ｇ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３１５】
2019519586.tif 000339
中間体１４６ｅ−エナンチオマー１（３０ｍｇ、０.０６４ミリモル）、フェニルボロン酸（１７ｍｇ、０.１４ミリモル）およびＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２.２ｍｇ、２.６マイクロモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）およびＫ３ＰＯ４（１.０Ｍ、０.１３ｍＬ、０.１３ミリモル）中溶液をＡｒを用いて１分間脱気処理に付した。反応混合物を圧力バイアル中に密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で４５分間加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。反応混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（４ｇシリカゲルカートリッジを用い、１０分間でヘキサン中１０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製し、中間体１４６ｇ（３０ｍｇ、０.０６５ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４−７.６７（ｍ，２Ｈ）、７.６４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７.４、４.４Ｈｚ，４Ｈ）、７.５４−７.４８（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.８５−４.７３（ｍ，２Ｈ）、４.２６−４.１６（ｍ，２Ｈ）、４.０４−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９１（ｍ，１Ｈ）、２.４５−２.３７（ｍ，３Ｈ）、２.２２−２.１４（ｍ，１Ｈ）、１.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３９（ｄｑ，Ｊ＝１５.０、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６４.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６０】
実施例１４６
中間体１４６ｇ（３０ｍｇ、０.０６５ミリモル）をトルエン（１２９４μｌ）に溶かした。Ｂｕ２ＳｎＯ（３５ｍｇ、０.１４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（１０３μｌ、０.７８ミリモル）を加え、該反応物を圧力バイアル中に密封し、１００℃で一夜加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。Ｎ２をゆっくりとした流れで流すことによりトルエンを除去した。混合物を分取性ＨＰＬＣ（方法Ｅ）に付して精製し、実施例１４６（２２ｍｇ、０.０４２ミリモル、収率６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.１０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８−７.６３（ｍ，３Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.２８−７.２４（ｍ，２Ｈ）、７.２３−７.１９（ｍ，２Ｈ）、４.８６（ｓ，２Ｈ）、４.２５−４.１５（ｍ，２Ｈ）、４.０８−４.０１（ｍ，２Ｈ）、２.６８−２.６２（ｍ，２Ｈ）、２.５２−２.４４（ｍ，１Ｈ）、２.４１−２.３４（ｍ，１Ｈ）、１.７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.４３（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ２）：９８％
【０４６１】
実施例１４７：３−（（６’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−ブチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化３１６】
2019519586.tif 000340
【０４６２】
中間体１４７ａ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３１７】
2019519586.tif 000341
１４６ｇの操作と同様の操作にて、中間体１４６ｆ−エナンチオマー２（３０ｍｇ、０.０６４ミリモル）、フェニルボロン酸（１７ｍｇ、０.１４ミリモル）、Ｐｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２.２ｍｇ、２.６マイクロモル）およびＫ３ＰＯ４塩（１.０Ｍ、０.１３ｍＬ、０.１２３ミリモル）を用い、中間体１４７ａ（３０ｍｇ、０.０６５ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４−７.６７（ｍ，２Ｈ）、７.６４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７.４、４.４Ｈｚ，４Ｈ）、７.５４−７.４８（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.８５−４.７３（ｍ，２Ｈ）、４.２６−４.１６（ｍ，２Ｈ）、４.０４−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９１（ｍ，１Ｈ）、２.４５−２.３７（ｍ，３Ｈ）、２.２２−２.１４（ｍ，１Ｈ）、１.６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３９（ｄｑ，Ｊ＝１５.０、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６４.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６３】
実施例１４７：
実施例１４６の操作と同様の操作にて、中間体１４７ａ（３０ｍｇ、０.０６５ミリモル）、Ｂｕ２ＳｎＯ（３５ｍｇ、０.１４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（１０３μｌ、０.７８ミリモル）を用い、実施例１４７（１９ｍｇ、０.０３７ミリモル、収率５６.８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.１０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８−７.６３（ｍ，３Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.２８−７.２４（ｍ，２Ｈ）、７.２３−７.１９（ｍ，２Ｈ）、４.８６（ｓ，２Ｈ）、４.２５−４.１５（ｍ，２Ｈ）、４.０８−４.０１（ｍ，２Ｈ）、２.６８−２.６２（ｍ，２Ｈ）、２.５２−２.４４（ｍ，１Ｈ）、２.４１−２.３４（ｍ，１Ｈ）、１.７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.４３（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０７.０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ２）：１００％
【０４６４】
次の実施例は、実施例１４６について上記されるように、中間体１４６ｅ−エナンチオマー１および中間体１４６ｆ−エナンチオマー２と、選択されたボロン酸とから同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ１または方法Ａ２に言及して報告されている。
【表２３】
2019519586.tif 000342
【表２４】
2019519586.tif 000343
【０４６５】
実施例１５４：２−ブチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化３１８】
2019519586.tif 000344
【０４６６】
中間体１５４ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３１９】
2019519586.tif 000345
中間体１４６ｅ−エナンチオマー１（１４０ｍｇ、０.３０ミリモル）、４,４,４’,４’,５,５,５’,５’−オクタメチル−２,２’−ビ（１,３,２−ジオキサボロラン）（９９ｍｇ、０.３９ミリモル）、ＫＯＡｃ（７４ｍｇ、０.７５ミリモル）／ジオキサン（２ｍＬ）をＡｒを１分間通気することで脱気処理に付し、次にＣＨ２Ｃｌ２とのＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２複合体（１：１）（１２ｍｇ、０.０１５ミリモル）を添加した。該混合物を圧力バイアル中に密封し、油浴中、１２５℃で１時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカートリッジに直接ローディングし、フラッシュクロマトグラフィー（１２ｇシリカゲルカートリッジを用い、１２分間でＣＨ２Ｃｌ２中０％〜１５％ＭｅＯＨとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮し、凍結乾燥させて中間体１５４ａ（１２３ｍｇ、０.２４ミリモル、収率８０％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９３（ｓ，１Ｈ）、７.８８（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２−７.７５（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.８３−４.７４（ｍ，２Ｈ）、４.２７−４.１６（ｍ，２Ｈ）、４.０３−３.９９（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９２（ｍ，１Ｈ）、２.４５−２.３８（ｍ，３Ｈ）、２.２３−２.１６（ｍ，１Ｈ）、１.６７（ｂｒｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.３８（ｓ，１２Ｈ）、０.９２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.７０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３２.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６７】
中間体１５４ｂ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３２０】
2019519586.tif 000346
中間体１５４ａ（３７ｍｇ、０.０７３ミリモル）、２−ブロモ−４−メチルピリジン（２５ｍｇ、０.１５ミリモル）およびＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（２.５ｍｇ、２.９マイクロモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）およびＫ３ＰＯ４（１.０Ｍ、０.１５ｍＬ、０.１５ミリモル）中溶液をＡｒを用いて１分間脱気処理に付した。反応混合物を圧力バイアル中に密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で４５分間加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（４ｇシリカゲルカートリッジを用い、１０分間でＣＨ２Ｃｌ２中０％〜１５％ＭｅＯＨとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、分取性ＨＰＬＣ（方法Ｅ）に付してさらに精製し、中間体１５４ｂ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル、収率５８％）を白色の凍結乾燥物として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６８】
実施例１５４
中間体１５４ｂ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）をトルエン（８３６μｌ）に溶かした。Ｂｕ２ＳｎＯ（２６ｍｇ、０.１０ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（８３μｌ、０.６３ミリモル）を加え、該反応物を圧力バイアル中に密封し、１０５℃で一夜加熱した。ＬＣ−ＭＳは反応が終了したことを示した。Ｎ２をゆっくりとした流れで流すことによりトルエンを除去した。混合物を分取性ＨＰＬＣ（方法Ｇ）に付して精製し、実施例１５４（７.３ｍｇ、０.０１１ミリモル、収率２６.７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５９（ｄ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｓ，１Ｈ）、８.０７（ｓ，１Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３（ｂｒｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、７.２３−７.１６（ｍ，４Ｈ）、７.１５（ｓ，１Ｈ）、７.０５（ｓ，１Ｈ）、４.７６（ｓ，２Ｈ）、４.０１（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、３.８１−３.７５（ｍ，１Ｈ）、２.４５（ｓ，３Ｈ）、２.４１（ｂｒｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.２１（ｄｔ，Ｊ＝１２.６、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.１０−２.０２（ｍ，１Ｈ）、１.５３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.３０（ｄｑ，Ｊ＝１４.９、７.３Ｈｚ，２Ｈ）、０.８４（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ２）：ＲＴ＝１.０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２２.０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ２）：９７％
【０４６９】
実施例１５５：２−ブチル−３−（（３’’−メチル−６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
【化３２１】
2019519586.tif 000347
【０４７０】
中間体１５５ａ：４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル・塩酸塩
【化３２２】
2019519586.tif 000348
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（１.３ｇ、１３ミリモル）のＭｅＯＨ（４ｍＬ）中溶液に、７Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ（３.７１ｍＬ、２６.０ミリモル）を室温で添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却し、ＡｃＯＨ（０.８２ｍＬ、１４.２８ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で１０分間攪拌し、次にＮａＣＮ（０.６３６ｇ、１２.９８ミリモル）を一度に添加した。該混合物を油浴にて５０℃までで２時間、そして室温で一夜加熱した。該混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃを濃縮した混合物に加え、１５分間攪拌した。そのスラリーを濾過操作により除去し、湿ったケーキをＥｔＯＡｃで２回洗浄した。濾液を集め、濃縮し、その粗試料をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶かし、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（４.８７ｍＬ、１９.４８ミリモル）を用いて室温で１５分間処理した。沈殿物を形成させ、その混合物を濃縮した。残渣をエーテルにてトリチュレートさせた。表記化合物（中間体１５５ａ、２.１ｇ、１２.９１ミリモル、収率９９％）は、濾過によりオフホワイトの固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.１３（ｄｄ，Ｊ＝１２.７、４.７Ｈｚ，２Ｈ）、３.７１−３.６３（ｍ，２Ｈ）、２.２４（ｄｄ，Ｊ＝１２.９、１.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.０８−１.９１（ｍ，２Ｈ）
【０４７１】
中間体１５５ｂ：Ｎ−（４−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ペンタンアミド
【化３２３】
2019519586.tif 000349
４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニトリル・塩酸塩（１５５ａ、２３０ｍｇ、１.４１４ミリモル）のＤＣＭ（４ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１０１６ｍｇ、７.３５ミリモル）／Ｈ２Ｏ（４ｍＬ）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化ペンタノイル（０.２３５ｍＬ、１.９８０ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。反応混合物を０℃で２時間、そいして室温で３時間攪拌した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５５ｂ、２４０ｍｇ、１.１４１ミリモル、収率８１％）を油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.６３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ８.４３（ｂｒｓ，１Ｈ）、３.９１（ｄｔ，Ｊ＝１２.６、４.０Ｈｚ，２Ｈ）、３.７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.４、１０.１、２.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.３３（ｄｔ，Ｊ＝１３.５、１.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.８、１０.０、４.０Ｈｚ，２Ｈ）、１.７４−１.５６（ｍ，２Ｈ）、１.４６−１.２９（ｍ，２Ｈ）、０.９６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７２】
中間体１５５ｃ：２−ブチル−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン・塩酸塩
【化３２４】
2019519586.tif 000350
Ｎ−（４−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ペンタンアミド（中間体１５５ｂ、１６０ｍｇ、０.７６１ミリモル）のｎ−プロパノール（２ｍＬ）中溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（１.９０２ｍＬ、７.６１ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を油浴にて５０℃までで一夜加熱した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、表記化合物（中間体１５５ｃ、１８８ｍｇ、０.７６１ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.９１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.１６−３.９３（ｍ，２Ｈ）、３.８６−３.７３（ｍ，２Ｈ）、２.９９−２.７０（ｍ，２Ｈ）、２.１８−２.０３（ｍ，２Ｈ）、１.９０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７.６、４.０Ｈｚ，２Ｈ）、１.８６−１.７５（ｍ，２Ｈ）、１.５５−１.４５（ｍ，２Ｈ）、１.０４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７３】
中間体１５５ｄ：５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３２５】
2019519586.tif 000351
２−ブチル−８−オキサ−１、３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン・ＨＣｌ（中間体１５５ｃ、２６０ｍｇ、１.０５４ミリモル）をＤＭＦに溶かし（５ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（１０５ｍｇ、２.６３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１５分間攪拌し、５−ブロモ−４’−（ブロモメチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（Ｉ−００２、３８８ｍｇ、１.１０６ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５５ｄ、３８３ｍｇ、０.７９７ミリモル、収率７６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８０.１および４８２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６８（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６−７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、４.０９−４.０２（ｍ，２Ｈ）、４.０１−３.９４（ｍ，２Ｈ）、２.４５−２.３５（ｍ，２Ｈ）、２.１１−１.９９（ｍ，２Ｈ）、１.６４（ｄｔ，Ｊ＝１５.１、７.６Ｈｚ，２Ｈ）、１.５０（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.４２−１.３５（ｍ，２Ｈ）、０.９１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７４】
中間体１５５ｅ：４’’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）−３−メチル−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３２６】
2019519586.tif 000352
５−ブロモ−４’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（中間体１５５ｄ、２５ｍｇ、０.０５２ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（２１.２３ｍｇ、０.１５６ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.１０４ｍＬ、０.１５６ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４.２５ｍｇ、５.２０マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５５ｅ、２５ｍｇ、０.０５１ミリモル、収率９８％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.５７分、［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０−７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.４４（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４２−７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.２９−７.２６（ｍ，１Ｈ）、４.７８（ｓ，２Ｈ）、４.０９−４.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９５（ｍ，２Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、２.４４−２.３９（ｍ，２Ｈ）、２.１１−２.０２（ｍ，２Ｈ）、１.７１−１.５９（ｍ，２Ｈ）、１.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.２Ｈｚ，２Ｈ）、１.４０（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７５】
実施例１５５：２−ブチル−３−（（３’’−メチル−６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
４’’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル（中間体１５５ｅ、２４ｍｇ、０.０５１ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２５.３ｍｇ、０.１０２ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０６７ｍＬ、０.５０９ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem, 1993, 58, 4139に記載の操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中で再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２４−６４％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１４.１ｍｇ（０.０２６ミリモル、収率５１.９％）の表記化合物である実施例１５５を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４１分、［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５.２５；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８４−７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.７５−７.７０（ｍ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.０８（ｂｒｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.６９（ｓ，２Ｈ）、３.９９−３.８４（ｍ，２Ｈ）、３.８２−３.７３（ｍ，２Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）、２.３５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.８９−１.７６（ｍ，２Ｈ）、１.５２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、１.３９−１.２４（ｍ，４Ｈ）、０.８２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４７６】
次の実施例は、実施例１５５について上記されるように、中間体１５５ｄより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【表２５】
2019519586.tif 000353
【０４７７】
実施例１５８−エナンチオマー１：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン：
【化３２７】
2019519586.tif 000354
【０４７８】
中間体１５８ａ：３−アミノテトラヒドロフラン−３−カルボニトリル・塩酸塩
【化３２８】
2019519586.tif 000355
ジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オン（０.８ｇ、９.２９ミリモル）のＭｅＯＨ（４ｍＬ）中溶液に、７Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ（２.６６ｍＬ、１８.５９ミリモル）を室温で添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却し、ＡｃＯＨ（０.５８５ｍＬ、１０.２２ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で１０分間攪拌し、次にＮａＣＮ（０.４５５ｇ、９.２９ミリモル）を一度に添加した。該混合物を油浴にて５０℃までで２時間、そして室温にて一夜加熱した。該混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃをその濃縮した混合物に加え、１５分間攪拌した。そのスラリーを濾過操作により除去し、その湿ったケーキをＥｔＯＡｃで２回洗浄した。濾液を集め、濃縮し、その粗試料をＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶かし、ジオキサン中４ＮＨＣｌ（３.４８ｍＬ、１３.９４ミリモル）を用いて室温で１５分間処理した。沈殿物を形成させ、該混合物を濃縮した。残渣をエーテルにてトリチュレートした。表記化合物（中間体１５８ａ、１.３０ｇ、８.９２ミリモル、収率９６％）は、濾過によりオフホワイトの固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.２２−４.１４（ｍ，２Ｈ）、４.１３−４.０９（ｍ，１Ｈ）、４.０２（ｔｄ，Ｊ＝８.９、６.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４.２、８.７、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.４６（ｄｔ，Ｊ＝１４.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）
【０４７９】
中間体１５８ｂ：Ｎ−（３−シアノテトラヒドロフラン−３−イル）ブチラミド
【化３２９】
2019519586.tif 000356
３−アミノテトラヒドロフラン−３−カルボニトリル・ＨＣｌ（中間体１５８ａ、４００ｍｇ、２.６９ミリモル）のＤＣＭ（８ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１９３５ｍｇ、１４.００ミリモル）／Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却し、塩化ブチリル（０.３９４ｍＬ、３.７７ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。該反応混合物を０℃で２時間、そして室温で３時間攪拌した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を集め、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５８ｂ、４１０ｍｇ、２.２５０ミリモル、収率８４％）を油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.９２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１８３.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.２４（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９８−３.９２（ｍ，２Ｈ）、２.６９−２.５５（ｍ，１Ｈ）、２.５０−２.３６（ｍ，１Ｈ）、２.２８−２.１２（ｍ，２Ｈ）、１.７６−１.５８（ｍ，２Ｈ）、１.０４−０.８５（ｍ，３Ｈ）
【０４８０】
中間体１５８ｃ：２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン・塩酸塩
【化３３０】
2019519586.tif 000357
Ｎ−（３−シアノテトラヒドロフラン−３−イル）ブチラミド（中間体１５８ｂ、４１０ｍｇ、２.２５０ミリモル）のｎ−プロパノール（６ｍＬ）中溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（５.６２ｍＬ、２２.５０ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を油浴にて５０℃までで一夜加熱した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、表記化合物（中間体１５８ｃ、４９２ｍｇ、２.２５０ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.４０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２１.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.２３−４.１２（ｍ，２Ｈ）、４.１１−４.００（ｍ，１Ｈ）、３.９３（ｄ，Ｊ＝１０.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２−２.４９（ｍ，１Ｈ）、２.４１（ｄｔ，Ｊ＝１３.７、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.９８−１.７４（ｍ，２Ｈ）、１.１１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８１】
中間体１５８ｄ：５−ブロモ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３３１】
2019519586.tif 000358
２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン・ＨＣｌ（中間体１５８ｃ、４９２ｍｇ、２.２５ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（２２５ｍｇ、５.６３ミリモル）を加えた。該混合物を室温で１５分間攪拌し、５−ブロモ−４’−（ブロモメチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（Ｉ−００２、８２９ｍｇ、２.３６３ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５８ｄ、６２０ｍｇ、１.３７１ミリモル、収率６０.９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２.１および４５４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.６２（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７８（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.２７−４.１７（ｍ，２Ｈ）、４.０５−３.９７（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.８９（ｍ，１Ｈ）、２.５０−２.３２（ｍ，３Ｈ）、２.１８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、６.８、５.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.７９−１.６３（ｍ，２Ｈ）、０.９９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８２】
中間体１５８ｅ−エナンチオマー１：５−ブロモ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３３２】
2019519586.tif 000359
中間体１５８ｄ−ラセミ体（６２０ｍｇ、１.３７１ミリモル）を、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  ＰＩＣ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ＳＦＣ  Ｐｒｅｐ−２００で、次の分取性クロマトグラフィー条件（カラム：キラルパックＡＤ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２０％ＩＰＡ／８０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１２０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＩＰＡ：ＡＣＮ中にて約１５５ｍｇ／ｍＬを０.５ｍＬ）を用いて２つのピークに分割した。各フラクションの純度を下記の分析性クロマトグラフィー条件（装置：アウロラ分析性ＳＦＣ；カラム：キラルパック  ＡＤ−Ｈ、４.６ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２０％ＩＰＡ／８０％ＣＯ２；流れ条件：２.０ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＭｅＯＨ中にて約０.２ｍｇ／ｍＬを１０μＬ）を用いて測定した。
【０４８３】
ピーク１を集め、濃縮して中間体１５８ｅ−エナンチオマー１（２００ｍｇ、０.４４ミリモル、収率３２％）をエナンチオマー過剰率＞９９％にて得た。キラル分析ＲＴ＝７.７５分間；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２.１および４５４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７８（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.２８−４.０９（ｍ，２Ｈ）、４.０３−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９１（ｍ，１Ｈ）、２.５２−２.２８（ｍ，３Ｈ）、２.１８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、６.９、５.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.７６−１.６５（ｍ，２Ｈ）、０.９９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８４】
中間体１５８ｆ−エナンチオマー２：５−ブロモ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３３３】
2019519586.tif 000360
ピーク２を集め、濃縮して中間体１５８ｆ−エナンチオマー２（２００ｍｇ、０.４４ミリモル、収率３２％）をエナンチオマー過剰率：９４％にて得た。キラル分析ＲＴ＝１０.０１分間；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２.１および４５４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６８（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７７（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.２６−４.１１（ｍ，２Ｈ）、３.９９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９４−３.８６（ｍ，１Ｈ）、２.４９−２.３１（ｍ，３Ｈ）、２.１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、６.７、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、１.８３−１.６４（ｍ，２Ｈ）、０.９７（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８５】
中間体１５８ｇ：４’’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３３４】
2019519586.tif 000361
５−ブロモ−４’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル（中間体１５８ｅ、２５ｍｇ、０.０５５ミリモル）およびフェニルボロン酸（１０.１１ｍｇ、０.０８３ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.１１１ｍＬ、０.１６６ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４.５１ｍｇ、５.５３マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１５８ｇ、２４ｍｇ、０.０５５ミリモル、収率１００％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０−７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.６２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.４４（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４２−７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.２９−７.２６（ｍ，１Ｈ）、４.７８（ｓ，２Ｈ）、４.０９−４.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９５（ｍ，２Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、２.４４−２.３９（ｍ，２Ｈ）、２.１１−２.０２（ｍ，２Ｈ）、１.７１−１.５９（ｍ，２Ｈ）、１.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.２Ｈｚ，２Ｈ）、１.４０（ｓｘｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８６】
実施例１５８−エナンチオマー１：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
４’’−（（４−オキソ−２−プロピル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル（中間体１５８ｇ ,２４ｍｇ、０.０５５ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２７.７ｍｇ、０.１１１ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０７４ｍＬ、０.５５６ミリモル）を添加した。次に、該反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem, 1993, 58, 4139に記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣに２回（一回目：カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって６−５２％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分；二回目：カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１１−５１％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）付して精製し、８.０ｍｇ（０.０１６ミリモル、収率２９.２％）の表記化合物である実施例１５８−エナンチオマー１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３.１８；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.７８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.７４（ｓ，２Ｈ）、７.６４（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｂｒｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５−７.３４（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.０８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７０（ｓ，２Ｈ）、４.０１（ｔ，Ｊ＝６.８Ｈｚ，２Ｈ）、３.８２−３.７０（ｍ，２Ｈ）、２.３６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.１９（ｄｔ，Ｊ＝１２.３、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.０９−１.９８（ｍ，１Ｈ）、１.６７−１.５５（ｍ，２Ｈ）、０.９１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４８７】
次の実施例は、実施例１５８−エナンチオマー１について上記されるように、中間体１５８ｅ−エナンチオマー１より同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【表２６】
2019519586.tif 000362
【０４８８】
次の実施例は、実施例１５８について上記されるように、中間体１５８ｆ−エナンチオマー２より同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０４８９】
【表２７】
2019519586.tif 000363
【表２８】
2019519586.tif 000364
【０４９０】
実施例１６５：４’’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３３５】
2019519586.tif 000365
【０４９１】
中間体１６５ａ：Ｎ−（３−シアノテトラヒドロフラン−３−イル）プロピオンアミド
【化３３６】
2019519586.tif 000366
中間体１５８ａ（６００ｍｇ、４.０４ミリモル）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２９０２ｍｇ、２１.００ミリモル）／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却し、塩化ロピオニル（５２３ｍｇ、５.６５ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。該反応混合物を０℃で２時間、そして室温で３時間攪拌した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１６５ａ、５００ｍｇ、２.９７ミリモル、収率７３.６％）を油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.３９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ９.３７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.８０（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.６１−４.４３（ｍ，３Ｈ）、３.１８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.３、７.６、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.０５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.３、７.５、５.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.８２（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.６３（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０４９２】
中間体１６５ｂ：２−エチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン・塩酸塩
【化３３７】
2019519586.tif 000367
中間体１６５ａ（５００ｍｇ、２.９７ミリモル）のｎ−プロパノール（７.５ｍＬ）中溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（７.４３ｍＬ、２９.７ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を油浴にて５０℃までで一夜加熱した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、表記化合物（中間体１６５ｂ、６００ｍｇ、２.９３ミリモル、収率９９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.２８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.７７−４.７２（ｍ，２Ｈ）、４.６５−４.６１（ｍ，１Ｈ）、４.５３（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.５７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.１１−２.９９（ｍ，１Ｈ）、２.９４（ｄｔ，Ｊ＝１３.４、８.０Ｈｚ，１Ｈ）、１.９８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０４９３】
中間体１６５ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３３８】
2019519586.tif 000368
中間体１６５ｂ（４００ｍｇ、１.９５４ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（１７６ｍｇ、４.４０ミリモル）を加えた。該混合物を室温で１５分間攪拌し、５−ブロモ−４’−（ブロモメチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（Ｉ−００２、７２０ｍｇ、２.０５２ミリモル）を０℃で添加した。該反応混合物を室温で１時間攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１６５ｃ、４５０ｍｇ、１.０２７ミリモル、収率５２.５％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８.１および４４０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ７.７６（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７３−７.６９（ｍ，２Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.８５（ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２３−４.１２（ｍ，２Ｈ）、４.００−３.９３（ｍ，１Ｈ）、３.９２−３.８０（ｍ，１Ｈ）、２.５１（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.３７（ｄｔ，Ｊ＝１２.７、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.１７（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.４、６.９、５.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.２０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０４９４】
中間体１６５ｄ−エナンチオマー１：５−ブロモ−４’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３３９】
2019519586.tif 000369
中間体１６５ｃ−ラセミ体（４５０ｍｇ、１.０２７ミリモル）を、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  ＰＩＣ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ＳＦＣ  Ｐｒｅｐ−２００にて、次の分取性クロマトグラフィー条件（カラム：キラルパックＡＤ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２０％ＩＰＡ／８０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１２０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＩＰＡ／ＭｅＯＨ中にて約１５５ｍｇ／ｍＬを０.５ｍＬ）で２つのピークに分割した。各フラクションの純度を下記の分析性クロマトグラフィー条件（装置：アウロラ分析性ＳＦＣ；カラム：キラルパック  ＡＤ−Ｈ、４.６ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２０％ＩＰＡ／８０％ＣＯ２；流れ条件：２.０ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＭｅＯＨ中にて約０.２ｍｇ／ｍＬを１０μＬ）を用いて測定した。
【０４９５】
ピーク１を集め、濃縮して中間体１６５ｄ−エナンチオマー１（１００ｍｇ、０.２３ミリモル、収率２２％）をエナンチオマー過剰率＞９９％にてにて得た。キラル分析性ＲＴ＝８.７２分間；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８.１および４４０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６９（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７８（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.３０−４.１２（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９７（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.８５（ｍ，１Ｈ）、２.５５−２.２８（ｍ，３Ｈ）、２.１９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.４、６.９、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、１.２７−１.２３（ｍ，３Ｈ）
【０４９６】
中間体１６５ｅ−エナンチオマー２：５−ブロモ−４’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３４０】
2019519586.tif 000370
ピーク２を集め、濃縮して中間体１６５ｅ−エナンチオマー２（１００ｍｇ、０.２３ミリモル、収率２２％）をエナンチオマー過剰率９５.４％にて得た。キラル分析性ＲＴ＝１１.５２分間；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８.１および４４０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６９（ｓ，１Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝２.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７８（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.２８−４.１１（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９７−３.８７（ｍ，１Ｈ）、２.４９−２.３１（ｍ，３Ｈ）、２.２５−２.１０（ｍ，１Ｈ）、１.２５−１.２２（ｍ，３Ｈ）
【０４９７】
中間体１６５ｆ：４’’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
【化３４１】
2019519586.tif 000371
中間体１６５ｄ−エナンチオマー１（２５ｍｇ、０.０５７ミリモル）およびフェニルボロン酸（１０.４３ｍｇ、０.０８６ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.１１４ｍＬ、０.１７１ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４.６６ｍｇ、５.７０マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で３分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１６５ｆ、２４ｍｇ、０.０５７ミリモル、収率１００％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８６（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｓ，１Ｈ）、７.７０（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，４Ｈ）、７.５５−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４９−７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７９（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.２９−４.１６（ｍ，２Ｈ）、４.１１−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９７−３.８６（ｍ，１Ｈ）、２.６８−２.３５（ｍ，３Ｈ）、２.２０（ｄｔ，Ｊ＝１２.４、６.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.２７−１.２３（ｍ，３Ｈ）
【０４９８】
実施例１６５−エナンチオマー１：４’’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボニトリル
中間体１６５ｆ（２５ｍｇ、０.０５７ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２８.４ｍｇ、０.１１４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０７６ｍＬ、０.５７０ミリモル）を添加した。次に該反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem, 1993, 58, 4139にて記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって１１−５１％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、２２.７ｍｇ（０.０４７ミリモル、収率８３％）の表記化合物である実施例１６５−エナンチオマー１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.２９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９.０４；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８７−７.７９（ｍ，３Ｈ）、７.７５（ｂｒｄ，Ｊ＝１０.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.５７−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４７−７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.３９−７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７１（ｓ，２Ｈ）、４.００（ｂｒｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、３.８１−３.６９（ｍ，２Ｈ）、２.３９（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.１８（ｄｔ，Ｊ＝１２.４、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.０２（ｄｔ，Ｊ＝１２.２、５.８Ｈｚ，１Ｈ）、１.０８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０４９９】
次の実施例は、実施例１６５−エナンチオマー１について上記されるように、中間体１６５ｄ−エナンチオマー１より同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５Ｈに言及して報告されている。
【０５００】
【表２９】
2019519586.tif 000372
【０５０１】
次の実施例は、実施例１６５−エナンチオマー１について上記されるように、５−ブロモ−４’−（（２−エチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル（１６５ｅ−エナンチオマー２）より同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０５０２】
【表３０】
2019519586.tif 000373
【表３１】
2019519586.tif 000374
【０５０３】
実施例１７１：２−ブチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１、３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
【化３４２】
2019519586.tif 000375
【０５０４】
中間体１７１ａ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３４３】
2019519586.tif 000376
中間体１５５ｄ（２４０ｍｇ、０.５００ミリモル）、４,４,４’,４’,５,５,５’,５’−オクタメチル−２,２’−ビ（１,３,２−ジオキサボロラン）（１９０ｍｇ、０.７４９ミリモル）、ＫＯＡｃ（１２３ｍｇ、１.２４９ミリモル）／ジオキサン（４ｍＬ）を、Ａｒを１分間通気することにより脱気処理に付し、次にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０.４０ｍｇ、０.０２５ミリモル）を添加した。該混合物を圧力バイアル中に密封し、油浴にて１２５℃で１時間加熱した。反応混合物をシリカゲルカートリッジに直接ローディングし、ＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７１ａ、２４０ｍｇ、０.４５５ミリモル、収率９１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９２（ｓ，１Ｈ）、７.８７（ｄｄ，Ｊ＝７.７、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２−７.２６（ｍ，２Ｈ）、４.７７（ｓ，２Ｈ）、４.０９−４.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９４（ｍ，２Ｈ）、２.４６−２.３２（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.５、９.６、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.６５（ｂｒｔ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、１.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.４２−１.３８（ｍ，２Ｈ）、１.２７（ｓ，１２Ｈ）、０.９２（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０５０５】
中間体１７１ｂ：４’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化３４４】
2019519586.tif 000377
中間体１７１ａ（３０ｍｇ、０.０５７ミリモル）、２−ブロモ−４−メチルピリジン（２４.４６ｍｇ、０.１４２ミリモル）およびＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（１.９２６ｍｇ、２.２７５マイクロモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中溶液に、Ｋ３ＰＯ４（１.０Ｍ、０.１１４ｍＬ、０.１１４ミリモル）を添加した。該混合物を、Ａｒを１分間通気することにより脱気処理に付し、次に圧力バイアル中に密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で４５分間加熱した。反応混合物を濃縮し、ＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７１ｂ、２８ｍｇ、０.０５７ミリモル、収率１００％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９３.３；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６２−８.５１（ｍ，１Ｈ）、８.２６−８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０９−７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.６７−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｄｄ，Ｊ＝８.３、５.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５−６.８４（ｍ，１Ｈ）、４.７７（ｄ，Ｊ＝１２.７Ｈｚ，２Ｈ）、４.１１−４.０３（ｍ，２Ｈ）、４.０２−３.９３（ｍ，２Ｈ）、２.４７（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，３Ｈ）、２.４４−２.３８（ｍ，２Ｈ）、２.１０−２.０１（ｍ，２Ｈ）、１.７２−１.５７（ｍ，２Ｈ）、１.５３（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.２Ｈｚ，２Ｈ）、１.３８（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１４.６、７.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９３−０.８３（ｍ，３Ｈ）
【０５０６】
実施例１７１：２−ブチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
４’−（（２−ブチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（中間体１７１ｂ、２８.１ｍｇ、０.０５７ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２８.４ｍｇ、０.１１４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０７６ｍＬ、０.５７０ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139にて記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中で再び溶媒和させ、濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１２−５２％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、５.４ｍｇ（９.６８マイクロモル、収率１６.９８％）の表記化合物である実施例１７１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６.０９；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５５（ｂｒｓ，２Ｈ）、８.３５−７.７１（ｍ，４Ｈ）、７.３３−６.９１（ｍ，４Ｈ）、４.６８（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.９９−３.８１（ｍ，２Ｈ）、３.８０−３.６１（ｍ，２Ｈ）、２.４０（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.３４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.９４−１.６４（ｍ，２Ｈ）、１.６０−１.４０（ｍ，２Ｈ）、１.３７−１.２３（ｍ，４Ｈ）、０.９１−０.７７（ｍ，３Ｈ）
【０５０７】
実施例１７２：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−メチル−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
【化３４５】
2019519586.tif 000378
【０５０８】
中間体１７２ａ：Ｎ−（４−シアノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアミド
【化３４６】
2019519586.tif 000379
中間体１５５ａ（５００ｍｇ、３.０７ミリモル）のＤＣＭ（６ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（２.２ｇ、１６ミリモル）／Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却した。塩化アセチル（０.３０６ｍＬ、４.３０ミリモル）／ＤＣＭ（４ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。反応混合物を０℃で２時間、そして室温で３時間攪拌した。有機相を集めた。水相をＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７２ａ、１００ｍｇ、０.５９５ミリモル、収率１９.３４％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ３.９２（ｄｔ，Ｊ＝１２.４、４.１Ｈｚ，２Ｈ）、３.７８−３.６２（ｍ，２Ｈ）、２.３３（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.０１（ｓ，３Ｈ）、１.９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.８、１０.０、４.０Ｈｚ，２Ｈ）
【０５０９】
中間体１７２ｂ：２−メチル−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン・塩酸塩
【化３４７】
2019519586.tif 000380
中間体１７２ａ（１００ｍｇ、０.５９５ミリモル）のｎ−プロパノール（１.５ｍＬ）中溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（１.４８６ｍＬ、５.９５ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を油浴にて５０℃までで一夜加熱した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させて表記化合物（中間体１７２ｂ、１２０ｍｇ、０.５８６ミリモル、収率９９％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.１１−４.０１（ｍ，２Ｈ）、３.７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２.３、９.４、３.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、２.１１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４.０、９.６、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.９３−１.８０（ｍ，２Ｈ）
【０５１０】
中間体１７２ｃ：メタンスルホン酸（６’−（２−トリチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル
【化３４８】
2019519586.tif 000381
Ｉ−００３（３ｇ、５.２６ミリモル）およびＴＥＡ（１.８３２ｍｌ、１３.１４ミリモル）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を０℃に冷却し、塩化メタンスルホニル（０.４９８ｍｌ、６.３１ミリモル）を滴下して処理した。該混合物を室温までゆっくりと加温させ、室温で１時間攪拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチさせ、ＤＣＭで抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濃縮させ、表記化合物（中間体１７２ｃ、３.４ｇ、５.２４ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.１１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３５（ｍ，４Ｈ）、７.３３−７.３０（ｍ，４Ｈ）、７.２９（ｓ，３Ｈ）、７.２８−７.２４（ｍ，２Ｈ）、７.２３−７.２０（ｍ，２Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，５Ｈ）、５.１７（ｓ，２Ｈ）、２.８７（ｓ，３Ｈ）
【０５１１】
実施例１７２：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−メチル−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
中間体１７２ｂ（２３ｍｇ、０.１１２ミリモル）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（１０.１１ｍｇ、０.２５３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１５分間攪拌し、中間体１７２ｃ（７２.９ｍｇ、０.１１２ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、濃縮させた。サンプルを再びＤＣＭ（１ｍＬ）に溶かし、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０.１ｍｌ）で１時間にわたって処理した。反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２３分間にわたって８−４８％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、２２.４ｍｇ（０.０４７ミリモル、収率４１.６％）の表記化合物である実施例１７２を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：保持時間：１.２６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.７９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，３Ｈ）、７.７６−７.７１（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５−７.３６（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７０（ｓ，２Ｈ）、３.８７（ｄｔ，Ｊ＝１１.３、３.８Ｈｚ，２Ｈ）、３.８０−３.６７（ｍ，２Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）、１.８６−１.７４（ｍ，２Ｈ）、１.３４（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ，２Ｈ）
【０５１２】
実施例１７３：２−メチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オン
【化３４９】
2019519586.tif 000382
【０５１３】
中間体１７３ａ：５−ブロモ−４’−（（２−メチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３５０】
2019519586.tif 000383
中間体１７２ｂ（１００ｍｇ、０.４８９ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（４４.０ｍｇ、１.０９９ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１５分間攪拌し、Ｉ−００２（１７２ｍｇ、０.４８９ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７３ａ、１２０ｍｇ、０.２７４ミリモル、収率５６.０％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８.１および４４０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６７（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５−７.５９（ｍ，２Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.７６（ｓ，２Ｈ）、４.０７−３.９９（ｍ，２Ｈ）、３.９９−３.８８（ｍ，２Ｈ）、２.１８（ｓ，３Ｈ）、２.０７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.８、９.９、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、１.４８（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.５Ｈｚ，２Ｈ）
【０５１４】
実施例１７３：２−メチル−３−（（５’−（４−メチルピリジン−２−イル）−２’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−４−オンが、実施例１７１について上記されるように、５−ブロモ−４’−（（２−メチル−４−オキソ−８−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.５］デカ−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル（中間体１７３ａ）から同様にして製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.０６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９４.２３；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５５（ｄ，Ｊ＝４.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.２２（ｂｒｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｓ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｂｒｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２−７.１６（ｍ，２Ｈ）、７.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７１（ｓ，２Ｈ）、３.９５−３.８３（ｍ，２Ｈ）、３.８０−３.６９（ｍ，２Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）、１.８７−１.７６（ｍ，２Ｈ）、１.３３（ｂｒｄ，Ｊ＝１３.１Ｈｚ，２Ｈ）
【０５１５】
実施例１７４−エナンチオマー１：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−メチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン
【化３５１】
2019519586.tif 000384
【０５１６】
中間体１７４ａ：Ｎ−（３−シアノテトラヒドロフラン−３−イル）アセトアミド
【化３５２】
2019519586.tif 000385
中間体１５８ａ（５００ｍｇ、２.７ミリモル）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１.８７６ｍＬ、１３.４６ミリモル）を添加した。該混合物を氷浴を用いて冷却し、塩化アセチル（０.３３５ｍＬ、４.７１ミリモル）／ＤＣＭ（２ｍＬ）をその攪拌した溶液に滴下して加えた。反応混合物を濃縮し、その残渣をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して直に精製し、表記化合物（中間体１７４ａ、３００ｍｇ、１.９４６ミリモル、収率７２.０％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.２２（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５−３.９１（ｍ，３Ｈ）、２.６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.３、７.８、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３.４、７.４、５.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.０１（ｓ，３Ｈ）
【０５１７】
中間体１７４ｂ：２−メチル−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−４−オン・塩酸塩
【化３５３】
2019519586.tif 000386
中間体１７４ａ（３００ｍｇ、１.９４６ミリモル）のｎ−プロパノール（３ｍＬ）中溶液に、４Ｎ  ＨＣｌ／ジオキサン（４.８６ｍＬ、１９.４６ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を油浴にて５０℃までで一夜加熱した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、表記化合物（中間体１７４ｂ、４９２ｍｇ、２.２５０ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：０.３４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５５.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ４.２０−４.１１（ｍ，２Ｈ）、４.０７−４.０２（ｍ，１Ｈ）、３.９１（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.５８（ｓ，２Ｈ）、２.５７−２.４９（ｍ，１Ｈ）、２.４０（ｄｔ，Ｊ＝１３.７、６.８Ｈｚ，１Ｈ）
【０５１８】
中間体１７４ｃ：５−ブロモ−４’−（（２−メチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３５４】
2019519586.tif 000387
中間体１７４ｂ（３７１ｍｇ、１.９４６ミリモル）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かした。ＮａＨ（１７５ｍｇ、４.３８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１５分間攪拌し、Ｉ−００２（６８３ｍｇ、１.９４６ミリモル）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮させた。その残渣をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７４ｃ、５６０ｍｇ、１.３２０ミリモル、収率６７.８％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４.１および４２６.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.６９（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７８（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.３１−４.１２（ｍ，２Ｈ）、４.０１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５−３.８２（ｍ，１Ｈ）、２.４１（ｄｔ，Ｊ＝１２.４、８.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.２７−２.１０（ｍ，４Ｈ）
【０５１９】
中間体１７４ｄ−エナンチオマー１：５−ブロモ−４’−（（２−メチル−４−オキソ−７−オキサ−１,３−ジアザスピロ［４.４］ノン−１−エン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボニトリル
【化３５５】
2019519586.tif 000388
中間体１７４ｃ−ラセミ体（１.２ｇ、２.８３ミリモル）を、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  ＰＩＣ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ＳＦＣ  Ｐｒｅｐ−２００にて、次の分取性クロマトグラフィー条件（カラム：キラルパック（Chiralpak）ＡＤ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２５％ＩＰＡ／７５％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１２０バール、４０℃；検出器波長：２３８ｎｍ；注入の詳細：ＭｅＯＨ／ＡＣＮ中にて約３０ｍｇ／ｍＬを１ｍＬ）で、２つのピークに分割した。各フラクションの純度を下記の分析性クロマトグラフィー条件（装置：アウロラ分析性ＳＦＣ；カラム：キラルパック  ＡＤ−Ｈ、４.６ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：２５％ＩＰＡ／７５％ＣＯ２；流れ条件：２.０ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＭｅＯＨ中にて約０.２ｍｇ／ｍＬを１０μＬ）を用いて測定した。
【０５２０】
ピーク１を集めて濃縮し、中間体１７４ｄ−エナンチオマー１（３００ｍｇ、０.７０７ミリモル、収率２５％）をエナンチオマー過剰率＞９９.０％にて得た。キラル分析性ＲＴ＝８.１４分間；ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２４.１および４２６.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.７０（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.７９（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、４.２６−４.１６（ｍ，２Ｈ）、４.０５−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９３（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.５７−２.２９（ｍ，１Ｈ）、２.２５−２.１１（ｍ，４Ｈ）
【０５２１】
実施例１７４−エナンチオマー１は、実施例１６５について上記されるように、中間体１７４ｄ−エナンチオマー１より製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５.２５；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，３Ｈ）、７.７６−７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.７０（ｓ，１Ｈ）、７.５５−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４５−７.３６（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.１２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.７１（ｓ，２Ｈ）、４.０６−３.９４（ｍ，２Ｈ）、３.７５（ｑ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.１７（ｄｔ，Ｊ＝１２.３、７.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.０８（ｓ，３Ｈ）、２.０２（ｄｔ，Ｊ＝１１.７、６.０Ｈｚ，１Ｈ）
【０５２２】
実施例１７５：２−エチル−５、７−ジメチル−３−（（６−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３５６】
2019519586.tif 000389
【０５２３】
中間体１７５ａ：４−クロロ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル
【化３５７】
2019519586.tif 000390
中間体０３９ａ（１００ｍｇ、０.２９０ミリモル）および（５−クロロ−２−シアノフェニル）ボロン酸（６８.３ｍｇ、０.３７７ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.５７９ｍＬ、０.８６９ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１.８３ｍｇ、０.０１４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で７０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮させた。粗試料／ＤＣＭ（２ｍｌ）をＴＥＡ（０.２０２ｍＬ、１.４４８ミリモル）で、つづいてＴＦＡＡ（０.０６１ｍＬ、０.４３４ミリモル）で処理した。混合物を室温で１時間攪拌し、次に濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７５ａ、６５ｍｇ、０.１６２ミリモル、収率５５.８％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.７３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄｄ，Ｊ＝９.９、８.５Ｈｚ，２Ｈ）、７.６３（ｄｄ，Ｊ＝８.３、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５６（ｓ，２Ｈ）、２.８８（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５２４】
中間体１７５ｂ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３５８】
2019519586.tif 000391
中間体１７５ａ（３２ｍｇ、０.０８０ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（３２.５ｍｇ、０.２３９ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１４３ｍＬ、０.１４３ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（６.７４ｍｇ、７.９６マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７５ｂ、３６ｍｇ、０.０７９ミリモル、収率９９％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.７５（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０４（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７３（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｄｄ，Ｊ＝８.０、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９−７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５７（ｓ，２Ｈ）、２.９０（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.４５（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５２５】
実施例１７５：３−（（６’−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２’’−（トリフルオロメトキシ）−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−３’−メチル−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボニトリル（中間体１７５ｂ、３６ｍｇ、０.０７９ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（３９.２ｍｇ、０.１５７ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.１０４ｍＬ、０.７８７ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、２９.６ｍｇ（０.０５７ミリモル、収率７２％）の表記化合物である実施例１７５を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１.２３；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９５（ｓ，１Ｈ）、７.９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｓ，１Ｈ）、７.６１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６−７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.５３−７.４８（ｍ，１Ｈ）、７.４０（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.５２（ｓ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，６Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）、１.２７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５２６】
実施例１７６：３−（（６−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３５９】
2019519586.tif 000392
実施例１７６は、実施例００１について上記されるように、中間体１７５ａより同様にして製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７.２２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｓ，１Ｈ）、７.９０（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３−７.７３（ｍ，３Ｈ）、７.５１（ｂｒｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、７.４４（ｂｒｄ，Ｊ＝４.７Ｈｚ，２Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，６Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５２７】
実施例１７７：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３６０】
2019519586.tif 000393
【０５２８】
中間体１７７ａ：メタンスルホン酸（５−ブロモピリジン−２−イル）メチル
【化３６１】
2019519586.tif 000394
（５−ブロモピリジン−２−イル）メタノール（５００ｍｇ、２.６６ミリモル）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を０℃に冷却し、ＴＥＡ（０.４８２ｍＬ、３.４６ミリモル）および塩化メタンスルホニル（０.２５２ｍＬ、３.１９ミリモル）で処理した。該混合物を室温までゆっくりと加温させ、１時間攪拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチさせ、該混合物をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮してメタンスルホン酸（５−ブロモピリジン−２−イル）メチル（中間体１７７ａ、７００ｍｇ、２.６３ミリモル、収率９９％）とし、それを精製することなく次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５.９および２６７.９；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄｄ，Ｊ＝８.３、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.２９（ｓ，２Ｈ）、３.１０（ｓ，３Ｈ）
【０５２９】
中間体１７７ｂ：３−（（５−ブロモピリジン−２−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３６２】
2019519586.tif 000395
中間体００１ｃ（２００ｍｇ、１.１４１ミリモル）のＤＭＦ（４.１ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（５９.３ｍｇ、１.４８４ミリモル）を室温で添加し、その反応物を３０分間激しく攪拌した。ついで、中間体１７７ａ（３４９ｍｇ、１.３１３ミリモル）のＤＭＦ（１.６ｍＬ）中溶液を加え、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出させた。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７７ｂ、３２０ｍｇ、０.９２７ミリモル、収率８１％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.０２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４５.１および３４７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｄｄ，Ｊ＝８.３、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.０７−６.６９（ｍ，２Ｈ）、５.５２（ｓ，２Ｈ）、２.８７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.３４（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３０】
中間体１７７ｃ：６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イルボロン酸
【化３６３】
2019519586.tif 000396
中間体１７７ｂ（３２０ｍｇ、０.９２７ミリモル）、ＫＯＡｃ（１８２ｍｇ、１.８５４ミリモル）、４,４,４’,４’,５,５,５’,５’−オクタメチル−２,２’−ビ（１,３,２−ジオキサボロラン）（２５９ｍｇ、１.０２０ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３７.８ｍｇ、０.０４６ミリモル）のジオキサン（５ｍＬ）中溶液をＮ２を用いて２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、１００℃で一夜加熱した。混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：フェノメネックス・アキシア・ルナ（Phenomenex AXIA Luna）１００ｘ３０ｍｍ  ５μ；移動相Ａ：１０：９０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；移動相Ｂ：９０：１０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；勾配：１０分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：４０ｍＬ／分）に付して精製し、４００ｍｇ（０.９２ミリモル、収率９８％）の表記化合物（中間体１７７ｃ）をＴＦＡ塩として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.５８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１１.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ８.６４（ｂｒｄ，Ｊ＝１０.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２４−８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｂｒｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、５.８９（ｂｒｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，２Ｈ）、４.９２（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.４６（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３１】
中間体１７７ｄ：４−クロロ−２−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル
【化３６４】
2019519586.tif 000397
中間体１７７ｃ（１７７ｍｇ、０.４１８ミリモル）および４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル（１００ｍｇ、０.３８０ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１.０１２ｍＬ、１.５１８ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１５.５０ｍｇ、０.０１９ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１００℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７７ｄ、１２０ｍｇ、０.２９９ミリモル、収率７９％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.７２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝８.１、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４−７.４３（ｍ，２Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.６６（ｓ，２Ｈ）、２.９２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３２】
中間体１７７ｅ：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３６５】
2019519586.tif 000398
中間体１７７ｄ（３３ｍｇ、０.０８２ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（３３.５ｍｇ、０.２４６ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１４８ｍＬ、０.１４８ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（６.９５ｍｇ、８.２１マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１７７ｅ、２６ｍｇ、０.０５７ミリモル、収率６９.２％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.８０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０−７.８５（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４７−７.３７（ｍ，４Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、２.９５（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３３】
実施例１７７：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体１７７ｅ（２６ｍｇ、０.０５７ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２８.３ｍｇ、０.１１４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０７５ｍＬ、０.５６８ミリモル）を添加した。次に、反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって１９−５９％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１２.５ｍｇ（０.０２５ミリモル、収率４３.６％）の表記化合物である実施例１７７を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.５４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１.０７；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.３２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４−７.７３（ｍ，２Ｈ）、７.６３（ｂｒｄ，Ｊ＝１５.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.６０−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０６（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５５（ｓ，２Ｈ）、２.８５（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３４】
次の実施例は、実施例１７７について上記されるように、中間体１７７ｄより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０５３５】
【表３２】
2019519586.tif 000399
【０５３６】
実施例１８１：４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−３,５−ジメチル−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸
【化３６６】
2019519586.tif 000400
【０５３７】
中間体１８１ａ：５−クロロ−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
【化３６７】
2019519586.tif 000401
中間体００１ｄ（１００ｍｇ、０.２５６ミリモル）および４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（６８.９ｍｇ、０.２３２ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.４６５ｍＬ、０.６９７ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（９.４９ｍｇ、０.０１２ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１００℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８１ａ、１００ｍｇ、０.２３０ミリモル、収率９９％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.８０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５−７.２０（ｍ，２Ｈ）、７.１９−７.１４（ｍ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、３.６３（ｓ，３Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、１.３５（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３８】
実施例１８１：４’’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−３,５−ジメチル−［１,１’：３’,１’’−テルフェニル］−４’−カルボン酸
中間体１８１ａ（２０ｍｇ、０.０４６ミリモル）および（３,５−ジメチルフェニル）ボロン酸（２０.７４ｍｇ、０.１３８ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍ  リン酸カリウム塩（０.０８３ｍＬ、０.０８３ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（１.９５１ｍｇ、２.３０４マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.１３８ｍＬ、０.２７７ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で１５分間にわたって再び加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって２８−６８％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、８.５ｍｇ（０.０１７ミリモル、収率３７.７％）の表記化合物である実施例１８１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.８１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９０.３４；；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８０（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、７.３６（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、７.３４−７.３１（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.０３（ｓ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、２.８３（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｓ，６Ｈ）、２.３３（ｓ，６Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５３９】
次の実施例は、実施例１８１について上記されるように、中間体１８１ａより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０５４０】
【表３３】
2019519586.tif 000402
【表３４】
2019519586.tif 000403
【０５４１】
実施例１８６：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピラジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３６８】
2019519586.tif 000404
【０５４２】
中間体１８６ａ：２−ブロモ−５−（ブロモメチル）ピラジン
【化３６９】
2019519586.tif 000405
２−ブロモ−５−メチルピラジン（３００ｍｇ、１.７３４ミリモル）を四塩化炭素（８ｍＬ）に溶かし、ＮＢＳ（３７０ｍｇ、２.０８１ミリモル）および過酸化ベンゾイル（２１.００ｍｇ、０.０８７ミリモル）を添加し、得られた混合物を加熱して一夜還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下で濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８６ａ、１４０ｍｇ、０.５５６ミリモル、収率３２.１％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５０.９および２５１.９；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.８０（ｓ，２Ｈ）、４.５８（ｓ，２Ｈ）
【０５４３】
中間体１８６ｂ：３−（（５−ブロモピラジン−２−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３７０】
2019519586.tif 000406
中間体００１ｃ（１０８ｍｇ、０.６１８ミリモル）のＤＭＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（２９.６ｍｇ、０.７４１ミリモル）を室温で添加し、その反応物を３０分間激しく攪拌した。ついで、中間体１８６ａ（１４０ｍｇ、０.６４８ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出させた。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８６ｂ、１４０ｍｇ、０.４０４ミリモル、収率６５.５％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.９０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６.０および３４８.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６０（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、６.８９（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、２.９６（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５４４】
中間体１８６ｃ：４−クロロ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）ベンゾニトリル
【化３７１】
2019519586.tif 000407
中間体１８６ｂ（１００ｍｇ、０.２８９ミリモル）および（５−クロロ−２−シアノフェニル）ボロン酸（６８.１ｍｇ、０.３７５ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.５７８ｍＬ、０.８６６ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１.７９ｍｇ、０.０１４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で１時間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、そして濃縮させた。粗試料／ＤＣＭ（２ｍＬ）をＴＥＡ（０.２０１ｍＬ、１.４４４ミリモル）で、つづいてＴＦＡＡ（０.０６１ｍＬ、０.４３３ミリモル）で処理した。混合物を室温で１時間攪拌し、次に濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８６ｃ、８０ｍｇ、０.１９９ミリモル、収率６８.８％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ９.００（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.７０（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、３.００（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.４３（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５４５】
中間体１８６ｄ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３７２】
2019519586.tif 000408
中間体１８６ｃ（４０ｍｇ、０.０９９ミリモル）およびトリルボロン酸（４０.５ｍｇ、０.２９８ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１７９ｍＬ、０.１７９ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（８.４０ｍｇ、９.９３マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で６０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８６ｄ、４５ｍｇ、０.０９８ミリモル、収率９９％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ９.０２（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７７（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６−７.４１（ｍ，２Ｈ）、７.４０−７.３３（ｍ，１Ｈ）、７.３０−７.２３（ｍ，１Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.６８（ｓ，２Ｈ）、３.０１（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、２.４４（ｓ，３Ｈ）、１.４２（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５４６】
実施例１８６：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピラジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体１８６ｄ（３５ｍｇ、０.０７６ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（３８.０ｍｇ、０.１５３ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.１０１ｍＬ、０.７６３ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、２３.１ｍｇ（０.０４６ミリモル、収率６０.３％）の表記化合物である実施例１８６を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.２５；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８７−７.７８（ｍ，２Ｈ）、７.５９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｂｒｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.６４（ｓ，２Ｈ）、２.９５−２.９０（ｍ，２Ｈ）、２.７５（ｓ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）、２.５２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）、１.３１（ｂｒｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０５４７】
実施例１８７：３−（（５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）ピラジン−２−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３７３】
2019519586.tif 000409
実施例１８７は、実施例１８６について上記されるように、中間体１８６ｃより同様にして製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８８.２２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７８（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｓ，１Ｈ）、８.０６（ｓ，１Ｈ）、８.０２（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.５６−７.５０（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.１２（ｓ，１Ｈ）、５.８０（ｓ，２Ｈ）、３.１２−２.９６（ｍ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，６Ｈ）、１.４０−１.３２（ｍ，３Ｈ）
【０５４８】
実施例１８８：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリミジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３７４】
2019519586.tif 000410
【０５４９】
中間体１８８ａ：５−ブロモ−２−（ブロモメチル）ピリミジン
【化３７５】
2019519586.tif 000411
５−ブロモ−２−メチルピリミジン（１.０ｇ、５.７８ミリモル）を四塩化炭素（１５ｍＬ）に溶かし、ＮＢＳ（１.２３４ｇ、６.９４ミリモル）および過酸化ベンゾイル（０.０７０ｇ、０.２８９ミリモル）を添加し、得られた混合物を加熱して一夜還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下で濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８８ａ、３７０ｍｇ、１.４６９ミリモル、収率２５.４％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５２.８；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.８２（ｓ，２Ｈ）、４.６０（ｓ，２Ｈ）
【０５５０】
中間体１８８ｂ：３−（（５−ブロモピリミジン−２−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３７６】
2019519586.tif 000412
中間体００１ｃ（３７０ｍｇ、２.１１１ミリモル）のＤＭＦ（７.５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（１１０ｍｇ、２.７４ミリモル）を室温で添加し、その反応物を３０分間激しく攪拌した。ついで、中間体１８８ａ（５５８ｍｇ、２.２１７ミリモル ）のＤＭＦ（３.０ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出させた。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８８ｂ、３２０ｍｇ、０.９２４ミリモル、収率４３.８％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.８０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６.１および３４８.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.７２（ｓ，２Ｈ）、６.８９（ｓ，１Ｈ）、５.６６（ｓ，２Ｈ）、２.８３（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５５１】
中間体１８８ｃ：２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イルボロン酸
【化３７７】
2019519586.tif 000413
中間体１８８ｂ（３２０ｍｇ、０.９２４ミリモル）、ＫＯＡｃ（１８１ｍｇ、１.８４８ミリモル）、４,４,４’,４’,５,５,５’,５’−オクタメチル−２,２’−ビ（１,３,２−ジオキサボロラン）（２５８ｍｇ、１.０１７ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３７.７ｍｇ、０.０４６ミリモル）／ジオキサン（５.０ｍＬ）をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、１００℃で一夜加熱した。混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：フェノメネックス・アキシア・ルナ  １００ｘ３０ｍｍ  ５μ；移動相Ａ：１０：９０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；移動相Ｂ：９０：１０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；勾配：１０分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：４０ｍＬ／分）に付して精製し、３９０ｍｇ（０.９１７ミリモル、収率９９％）の表記化合物（中間体１８８ｃ）をＴＦＡ塩として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.６０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.９４（ｓ，２Ｈ）、７.１６（ｓ，１Ｈ）、５.９５（ｓ，２Ｈ）、３.１７（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.５２−１.４０（ｍ，３Ｈ）
【０５５２】
中間体１８８ｄ：４−クロロ−２−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）ベンゾニトリル
【化３７８】
2019519586.tif 000414
中間体１８８ｃ（２００ｍｇ、０.４７０ミリモル）および４−クロロ−２−ヨードベンゾニトリル１２４ｍｇ、０.４７０ミリモル）のＴＨＦ（８ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（１.２５４ｍＬ、１.８８２ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１９.２１ｍｇ、０.０２４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１００℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出させた。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８８ｄ、１００ｍｇ、０.２４８ミリモル、収率５２.８％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.０９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.８６（ｓ，２Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、５.８０（ｓ，２Ｈ）、２.８８（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５５３】
中間体１８８ｅ：３−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３７９】
2019519586.tif 000415
中間体１８８ｄ（２５ｍｇ、０.０６２ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（２５.３ｍｇ、０.１８６ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１１２ｍＬ、０.１１２ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（５.２５ｍｇ、６.２１マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１８８ｅ、２８ｍｇ、０.０６１ミリモル、収率９８％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.９３（ｓ，２Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８−７.３７（ｍ，３Ｈ）、７.３４−７.２３（ｍ，１Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.８２（ｓ，２Ｈ）、２.９１（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６８（ｓ，３Ｈ）、２.５９（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.４２（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５５４】
実施例１８８：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリミジン−２−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体１８８ｅ（２８.４ｍｇ、０.０６２ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（３０.９ｍｇ、０.１２４ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０８２ｍＬ、０.６２０ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２３分間にわたって２０−６０％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１９.５ｍｇ（０.０３８ミリモル、収率６１.４％）の表記化合物である実施例１８８を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.２１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.６３（ｓ，２Ｈ）、７.９５（ｓ，２Ｈ）、７.８５（ｓ，１Ｈ）、７.６６（ｓ，１Ｈ）、７.６２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.７０（ｓ，２Ｈ）、３.０５−２.６７（ｍ，２Ｈ）、２.５３（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.４８（ｓ，３Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）、０.８８（ｂｒｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０５５５】
次の実施例は、実施例１８８について上記されるように、中間体１８８ｄより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０５５６】
【表３５】
2019519586.tif 000416
【０５５７】
実施例１９１：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（６−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリダジン−３−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３８０】
2019519586.tif 000417
【０５５８】
中間体１９１ａ：３−（（６−ブロモピリダジン−３−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３８１】
2019519586.tif 000418
中間体００１ｃ（２００ｍｇ、１.１４１ミリモル）のＤＭＦ（４.０ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（１００ｍｇ、２.５１ミリモル）を室温で添加し、３０分間激しく攪拌した。次に、３−ブロモ−６−（ブロモメチル）ピリダジン、臭化水素（３９９ｍｇ、１.１９８ミリモル）のＤＭＦ（１.６ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９１ａ、２７０ｍｇ、０.７８０ミリモル、収率６８.３％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６.０および３４８.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.５７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.７５（ｓ，２Ｈ）、２.９５（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、１.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５５９】
中間体１９１ｂ：４−クロロ−２−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリダジン−３−イル）ベンゾニトリル
【化３８２】
2019519586.tif 000419
中間体１９１ａ（１００ｍｇ、０.２８９ミリモル）および４−クロロ−２−（５,５−ジメチル−１,３,２−ジオキサボリナン−２−イル）ベンゾニトリル（９４ｍｇ、０.３７５ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.５７８ｍＬ、０.８６６ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１.７９ｍｇ、０.０１４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で７５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出させた。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させて濃縮した。粗試料／ＤＣＭ（２ｍｌ）をＴＥＡ（０.２０１ｍＬ、１.４４４ミリモル）で、つづいてＴＦＡＡ（０.０６１ｍＬ、０.４３３ミリモル）で処理した。混合物を室温で１時間攪拌し、ついで濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９１ｂ、４０ｍｇ、０.０９９ミリモル、収率３４.４％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.０４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.０６（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５−７.５５（ｍ，２Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.８９（ｓ，２Ｈ）、３.０１（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５６０】
中間体１９１ｃ：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリダジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３８３】
2019519586.tif 000420
中間体１９１ｂ（４０ｍｇ、０.０９９ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（４０.５ｍｇ、０.２９８ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１７９ｍＬ、０.１７９ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（８.４０ｍｇ、９.９３マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で６０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９１ｃ、３５ｍｇ、０.０７６ミリモル、収率７７％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.３５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.２６（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６３（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４５（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３−７.２０（ｍ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.９０（ｓ，２Ｈ）、３.０４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５６１】
実施例１９１：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（６−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリダジン−３−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体１９１ｃ（３５ｍｇ、０.０７６ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（３８.０ｍｇ、０.１５３ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.１０１ｍＬ、０.７６３ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２２分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１８.２ｍｇ（０.０３６ミリモル、収率４６.７％）の表記化合物である実施例１９１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.２６；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.０８−７.９４（ｍ，２Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｓ，１Ｈ）、７.６１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｓ，１Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、２.９８−２.７８（ｍ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）、２.５１（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）、１.２８（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５６２】
実施例１９２：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ピリジン−２−イル）ビフェニル−２−カルボン酸
【化３８４】
2019519586.tif 000421
【０５６３】
中間体１９２ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（メトキシカルボニル）ビフェニル−３−イルボロン酸
【化３８５】
2019519586.tif 000422
中間体１８１ａ（１００ｍｇ、０.２３０ミリモル）、ジシクロヘキシル（２’,４’,６’−トリイソプロピル−［１,１’−ビフェニル］−２−イル）ホスファン（１０.９９ｍｇ、０.０２３ミリモル）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２１.１０ｍｇ、０.０２３ミリモル）およびビス（ピナコラト）ジボロン（１１７ｍｇ、０.４６１ミリモル）を含有する圧力定格のバイアルに、ジオキサン（２ｍｌ）を、つづいてＫＯＡｃ（１１３ｍｇ、１.１５２ミリモル）を添加した。反応混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、１０５℃で６０分間加熱した。混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：Phenomenex AＸIA Luna １００ｘ３０mm ５u s；移動相Ａ：１０：９０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；移動相Ｂ：９０：１０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；勾配：１０分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：４０ｍＬ／分）に付して精製し、表記化合物（中間体１９２ａ、８８ｍｇ、０.１９９ミリモル、収率８６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ７.９１−７.５２（ｍ，３Ｈ）、７.４２−７.２８（ｍ，５Ｈ）、５.７９（ｓ，２Ｈ）、３.７４−３.５９（ｍ，３Ｈ）、３.２３（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.７２（ｓ，３Ｈ）、２.６８（ｓ，３Ｈ）、１.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５６４】
実施例１９２：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ピリジン−２−イル）ビフェニル−２−カルボン酸
中間体１９２ａ（２２ｍｇ、０.０５０ミリモル）および２−ブロモピリジン（２３.５２ｍｇ、０.１４９ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.０８９ｍＬ、０.０８９ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（４.２０ｍｇ、４.９６マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（（０.２４８ｍＬ、０.４９６ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で１時間再び加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：１９分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、２.３ｍｇ（０.００５ミリモル、収率９.６％）の表記化合物である実施例１９２を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.１４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３.１６；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.６７（ｂｒｄ，Ｊ＝４.３Ｈｚ，１Ｈ）、８.０７（ｂｒｄｄ，Ｊ＝１７.５、８.１Ｈｚ，２Ｈ）、７.９９（ｓ，１Ｈ）、７.８９（ｂｒｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.４０（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）、７.１６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、５.５２（ｓ，２Ｈ）、２.８３（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｓ，６Ｈ）、１.２８（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０５６５】
次の実施例は、実施例１９２について上記されるように、中間体１９２ａより同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ａ３、方法Ａ４または方法Ａ５に言及して報告されている。
【０５６６】
【表３６】
2019519586.tif 000423
【０５６７】
実施例１９５：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
【化３８６】
2019519586.tif 000424
【０５６８】
中間体１９５ａ：４−ブロモ−２−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）安息香酸
【化３８７】
2019519586.tif 000425
中間体１７７ｃ（粗ボロン酸エステル、６０ｍｇ、０.１０７ミリモル）および４−ブロモ−２−ヨード安息香酸（３５.０ｍｇ、０.１０７ミリモル）のＮＭＰ／Ｈ２Ｏ（１：１、１ｍＬ）中混合物をＫ２ＣＯ３（３２.６ｍｇ、０.２３６ミリモル）で、つづいてＰｄ２（ｄｂａ）３（９.８０ｍｇ、１０.７１マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で１５分間照射処理に付した。混合物を冷却し、セライトを通して濾過し、分取性ＨＰＬＣ（カラム：フェノメネックス・アキシア・ルナ  １００ｘ３０ｍｍ  ５μ；移動相Ａ：１０：９０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；移動相Ｂ：９０：１０  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭＴＦＡ；勾配：１０分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで２分間保持する；流速：４０ｍＬ／分）に付して精製し、表記化合物（中間体１９５ａ、１７ｍｇ、０.０３７ミリモル、収率３４.５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５.１および４６７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.６５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４（ｂｒｓ，２Ｈ）、５.８４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.２６（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.７２−２.５４（ｍ，６Ｈ）、１.３８（ｂｒｓ，３Ｈ）
【０５６９】
実施例１９５：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
中間体１９５ａ（１７ｍｇ、０.０３７ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（１４.９０ｍｇ、０.１１０ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.０７３ｍＬ、０.１１０ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２.９８ｍｇ、３.６５マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１３５℃で３０分間照射処理に付した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ中にて再び溶媒和させ、濾過し、ついで分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１７−５７％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、７.８ｍｇ（０.０１６ミリモル、収率４４.８％）の表記化合物である実施例１９５を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７.１１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５０（ｓ，１Ｈ）、７.８７（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｓ，２Ｈ）、７.５４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３６（ｔ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.２１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１８（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５９（ｓ，２Ｈ）、２.８７（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５０（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.３７（ｓ，３Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７０】
実施例１９６：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボン酸
【化３８８】
2019519586.tif 000426
実施例１９６は、実施例１９５について上記されるように、中間体１９５ａより同様にして製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３.３２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.４９（ｓ，１Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，２Ｈ）、７.７７（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.６３（ｓ，１Ｈ）、７.５２−７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｂｒｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）、２.８７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５０（ｂｒｓ，３Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７１】
実施例１９７：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（２−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリミジン−５−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化３８９】
2019519586.tif 000427
【０５７２】
中間体１９７ａ：２−ブロモ−５−（ブロモメチル）ピリミジン
【化３９０】
2019519586.tif 000428
（２−クロロピリミジン−５−イル）メタノール（３３０ｍｇ、２.２８３ミリモル）のＤＣＭ（６.０ｍＬ）中懸濁液に、ＰＢｒ３（０.３２３ｍｌ、３.４２ミリモル）のＤＣＭ（０.３ｍＬ）中溶液を滴下して加えた。得られた混合物を室温で一夜攪拌した。該混合物を減圧下で濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９７ａ、１１０ｍｇ、０.４３７ミリモル、収率１９.１３％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５２.８；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＨ−ｄ４）  δ  ８.６７（ｓ，２Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）
【０５７３】
中間体１９７ｂ：３−（（２−ブロモピリミジン−５−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン 
【化３９１】
2019519586.tif 000429
中間体００１ｃ（６９.６ｍｇ、０.３９７ミリモル）のＤＭＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（２０.６４ｍｇ、０.５１６ミリモル）を室温で添加し、その反応物を３０分間激しく攪拌した。ついで中間体１９７ａ（１００ｍｇ、０.３９７ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９７ｂ、７１ｍｇ、０.２０５ミリモル、収率５１.７％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.８０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６.０および３４８.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６２（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.４２（ｄ，Ｊ＝１２.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.５９（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，３Ｈ）、１.４３（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７４】
中間体１９７ｃ：４−クロロ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）ベンゾニトリル
【化３９２】
2019519586.tif 000430
中間体１９７ｂ（７０ｍｇ、０.２０２ミリモル）および（５−クロロ−２−シアノフェニル）ボロン酸（４７.７ｍｇ、０.２６３ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.４０４ｍＬ、０.６０７ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１６.５１ｍｇ、０.０２０ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で７５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出させた。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させて濃縮した。その粗試料／ＤＣＭ（２ｍｌ）をＴＥＡ（０.１４１ｍＬ、１.０１１ミリモル）で、つづいてＴＦＡＡ（０.０４３ｍＬ、０.３０３ミリモル）で処理した。該混合物を室温で１時間攪拌させ、ついで濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９７ｃ、４０ｍｇ、０.０９９ミリモル、収率４９.１％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０３.１
【０５７５】
中間体１９７ｄ：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボニトリル
【化３９３】
2019519586.tif 000431
中間体１９７ｃ（２０ｍｇ、０.０５０ミリモル）、ｍ−トリルボロン酸（６.７５ｍｇ、０.０５０ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.０８９ｍＬ、０.０８９ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（４.２０ｍｇ、４.９６マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で６０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９７ｄ、２０ｍｇ、０.０４４ミリモル、８８％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.４９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.８７（ｓ，２Ｈ）、８.６１（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｄｄ，Ｊ＝８.１、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.５４（ｓ，２Ｈ）、２.９３（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.４４（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７６】
実施例１９７：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（２−（３’−メチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−３−イル）ピリミジン−５−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
中間体１９７ｄ（２０ｍｇ、０.０４４ミリモル）のトルエン（１.５ｍＬ）中溶液に、酸化ジブチルスズ（２１.７１ｍｇ、０.０８７ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０５８ｍＬ、０.４３６ミリモル）を添加した。次に反応容器を密封し、該混合物を（J. Org. Chem., 1993, 58, 4139において記載される操作に従って）ブラストシールドの陰で１００℃で一夜加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１７.８ｍｇ（０.０３５ミリモル、収率８１％）の表記化合物である実施例１９７を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.０４；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.６７（ｓ，２Ｈ）、８.１５（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｂｒｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７−７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、２.９２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）、２.５４（ｓ，３Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）、１.３１（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７７】
実施例１９８：３−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
【化３９４】
2019519586.tif 000432
【０５７８】
中間体１９８ａ：４−クロロ−２−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル
【化３９５】
2019519586.tif 000433
（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）ボロン酸（中間体１８８ｃ、４５ｍｇ、０.１４５ミリモル）および４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（４０ｍｇ、０.１３５ミリモル ）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.２７０ｍＬ、０.４０５ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５.５１ｍｇ、６.７５マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１００℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９８ａ、３６ｍｇ、０.０８３ミリモル、収率６１.２％）を黄色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.６７−８.４４（ｍ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２（ｄｄ，Ｊ＝８.５、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、５.７８（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、２.８７（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.５９（ｓ，３Ｈ）、１.３９（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５７９】
実施例１９８：３−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
４−クロロ−２−（２−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）安息香酸メチル（中間体１９８ａ,１８ｍｇ、０.０４１ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（１６.８４ｍｇ、０.１２４ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.０７４ｍＬ、０.０７４ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（１.７４８ｍｇ、２.０６５マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.１２４ｍＬ、０.２４８ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で３０分間再び加熱した。冷却した後、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１０.６ｍｇ（０.０２２ミリモル、収率５３.８％）の表記化合物である実施例１９８を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８.３５；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７６（ｓ，２Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｓ，１Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.５８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.７２（ｓ，２Ｈ）、２.８４（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）、２.４８（ｓ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）、１.３１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８０】
実施例１９９：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
【化３９６】
2019519586.tif 000434
【０５８１】
中間体１９９ａ：４−クロロ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）安息香酸エチル
【化３９７】
2019519586.tif 000435
中間体１８６ｂ（４０ｍｇ、０.１１６ミリモル）および（５−クロロ−２−（エトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（３１.７ｍｇ、０.１３９ミリモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.２３１ｍＬ、０.３４７ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（９.４３ｍｇ、０.０１２ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体１９９ａ、４４ｍｇ、０.０９８ミリモル、収率８５％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６０（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，２Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４−７.４７（ｍ，２Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.６５（ｓ，２Ｈ）、４.２１−４.０６（ｍ，２Ｈ）、３.０２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、１.４４（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８２】
実施例１９９：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
４−クロロ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピラジン−２−イル）安息香酸エチル（中間体１９９ａ、４４ｍｇ、０.０９８ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（３９.９ｍｇ、０.２９３ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.１７６ｍＬ、０.１７６ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（８.２８ｍｇ、９.７８マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.２９３ｍＬ、０.５８７ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で３０分間再び加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２０分間にわたって１０−５０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１３.３ｍｇ（０.０２７ミリモル、収率２７.３％）の表記化合物である実施例１９９を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８.２２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７９（ｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、７.９４−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８６−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.６０（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.６９（ｓ，２Ｈ）、２.９３（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、１.３２（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８３】
実施例２００：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリダジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
【化３９８】
2019519586.tif 000436
【０５８４】
中間体２００ａ：４−クロロ−２−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリダジン−３−イル）安息香酸エチル
【化３９９】
2019519586.tif 000437
中間体１９１ａ（５０ｍｇ、０.１４４ミリモル）および（５−クロロ−２−（エトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（３９.６ｍｇ、０.１７３ミリモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.２８９ｍＬ、０.４３３ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１.７９ｍｇ、０.０１４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体２００ａ、４０ｍｇ、０.０８９ミリモル、収率６１.６％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.１９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７.９７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｓ，１Ｈ）、７.５４（ｂｒｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ，２Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.８５（ｓ，２Ｈ）、４.１４（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.０１（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、１.３９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.０６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８５】
実施例２００：３−（６−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリダジン−３−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
中間体２００ａ（２０ｍｇ、０.０４４ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（１８.１３ｍｇ、０.１３３ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.０８０ｍＬ、０.０８０ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（３.７６ｍｇ、４.４５マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.１３３ｍＬ、０.２６７ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で１時間再び加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：２０分間にわたって１９−５９％Ｂとし、次に１００％Ｂで４分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、１４.５ｍｇ（０.０３２ミリモル、収率７１.８％）の表記化合物である実施例２００を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.０１−７.９２（ｍ，２Ｈ）、７.９２−７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.５８（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、５.８３（ｓ，２Ｈ）、２.９２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）、２.５１（ｓ，３Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、１.３０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８６】
実施例２０１：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ビフェニル−４−カルボン酸
【化４００】
2019519586.tif 000438
【０５８７】
中間体２０１ａ：４−ブロモ−２−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）安息香酸ネオペンチル
【化４０１】
2019519586.tif 000439
中間体０３９ａ（５０ｍｇ、０.１４５ミリモル）および（５−ブロモ−２−（（ネオペンチルオキシ）カルボニル）フェニル）ボロン酸（５９.３ｍｇ、０.１８８ミリモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.２９０ｍＬ、０.４３４ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１.８３ｍｇ、０.０１４ミリモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体２０１ａ、２０ｍｇ、０.０３７ミリモル、収率２５.８％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.５１分、［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５.２および５３７.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６３（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６２（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄｄ，Ｊ＝８.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、３.７４（ｓ，２Ｈ）、２.８９（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、１.４２（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）、０.７１（ｓ，９Ｈ）
【０５８８】
実施例２０１：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）ビフェニル−４−カルボン酸
中間体２０１ａ（２０ｍｇ、０.０３７ミリモル）およびフェニルボロン酸（１３.６６ｍｇ、０.１１２ミリモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.０７５ｍＬ、０.１１２ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（３.０５ｍｇ、３.７３マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.１３１ｍＬ、０.２６１ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で１５分間再び加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋０.１％トリフルオロ酢酸；勾配：１９分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、７.６ｍｇ（０.０１６ミリモル、収率４１.３％）の表記化合物である実施例２０１を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.３７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６３.３１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.５２（ｓ，１Ｈ）、７.８３−７.７９（ｍ，２Ｈ）、７.７８（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｂｒｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、７.６４（ｓ，２Ｈ）、７.５１−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４４−７.３９（ｍ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、５.５７（ｓ，２Ｈ）、２.８９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）、１.２９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５８９】
実施例２０２：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
【化４０２】
2019519586.tif 000440
【０５９０】
中間体２０２ａ：５−（ブロモメチル）−２−クロロピリミジン
【化４０３】
2019519586.tif 000441
２−クロロ−５−メチルピリミジン（２００ｍｇ、１.５５６ミリモル）を四塩化炭素（５ｍＬ）に溶かし、ＮＢＳ（３３２ｍｇ、１.８６７ミリモル）および過酸化ベンゾイル（１８.８４ｍｇ、０.０７８ミリモル）を添加し、得られた混合物を加熱して一夜還流させた。反応溶液を室温に戻し、減圧下で濃縮し、ＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体２０２ａ、１１６ｍｇ、０.５５９ミリモル、収率３５.９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.６２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０６.９および２０８.９；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６９（ｓ，２Ｈ）、４.４４（ｓ，２Ｈ）
【０５９１】
中間体２０２ｂ：３−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４０４】
2019519586.tif 000442
中間体００１ｃ（９０ｍｇ、０.５１４ミリモル）のＤＭＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（２６.７ｍｇ、０.６６８ミリモル）を室温で添加し、その反応物を３０分間激しく攪拌した。ついで、中間体２０２ａ（１１２ｍｇ、０.５３９ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液を添加し、得られた反応混合物を２時間攪拌させ、その後でＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液でクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈して抽出した。有機相をＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濾過し、濃縮させ、その後でＩＳＣＯ（Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体２０２ｂ、８７ｍｇ、０.２８８ミリモル、収率５６.１％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.７９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.６０（ｓ，２Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、２.８８（ｑ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５９２】
中間体２０２ｃ：２−エチル−３−（（２−ヨードピリミジン−５−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４０５】
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ＨＩ（３０６μｌ、２.３２０ミリモル）を予め０℃に冷却し、それを小型バイアル中にて３−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ、０.２３２ミリモル）に添加した。該混合物を０℃で５０分間激しく攪拌し続けた。その明褐色がかった緑色の懸濁液を０℃にて炭酸カリウムの飽和水溶液で速やかに中和し、メタ重亜硫酸カリウムを用いて０℃で脱色させた。その水溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥ＭgＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗サンプルをＩＳＣＯ（ヘキサン／ＡｃＯＥｔ、０−１００％）に付して精製し、表記化合物（中間体２０２ｃ、３０ｍｇ、０.０７６ミリモル、収率３２.９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：１.８９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４.０；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.４５（ｓ，２Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.３８（ｓ，２Ｈ）、２.８８（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）、１.４２（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０５９３】
中間体２０２ｄ：
【化４０６】
2019519586.tif 000444
中間体２０２ｃ（３０ｍｇ、０.０７６ミリモル）および（５−クロロ−２−（エトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（２０.９１ｍｇ、０.０９２ミリモル）のＴＨＦ（１.５ｍＬ）中混合物を１.５Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.１５３ｍＬ、０.２２９ミリモル）で、つづいてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（６.２３ｍｇ、７.６３マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１２５℃で３０分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＤＣＭで希釈して抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４を介して乾燥させ、濃縮して乾固させ、その残渣をＩＳＣＯ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、０−２０％）に付して精製し、表記化合物（中間体２０２ｄ、２２ｍｇ、０.０４９ミリモル、収率６４.１％）を琥珀色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ５）：２.２９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ８.７６（ｓ，２Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄｄ，Ｊ＝８.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、４.１９（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.９３（ｑ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、１.４４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）、１.０９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ）
【０５９４】
実施例２０２：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリミジン−２−イル）−３’−メチルビフェニル−４−カルボン酸
中間体２０２ｄ（２０ｍｇ、０.０４４ミリモル）およびｍ−トリルボロン酸（１８.１３ｍｇ、０.１３３ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を１.０Ｍリン酸カリウム塩（０.０８０ｍＬ、０.０８０ミリモル）で、つづいてＰｄ−ＸＰｈｏｓ  Ｇ３（３.７６ｍｇ、４.４５マイクロモル）で処理した。得られた混合物をＮ２で２分間脱気処理に付し、その後で反応容器を密封し、マイクロ波反応器において１４０℃で４５分間照射処理に付した。反応混合物を冷却し、ＭｅＯＨ（０.５ｍＬ）および２.０Ｍ  ＮａＯＨ（０.１３３ｍＬ、０.２６７ミリモル）で処理した。該混合物をマイクロ波反応器において１００℃で３０分間再び加熱した。冷却した後、該反応混合物を濃縮し、ＤＭＦにて再び溶媒和させ、濾過し、次に分取性ＨＰＬＣ（カラム：エックスブリッジ  Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；移動相Ｂ：９５：５  ＡＣＮ：Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ；勾配：２５分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで６分間保持する；流速：２０ｍＬ／分）に付して精製し、８.５ｍｇ（０.０１８ミリモル、収率３９.５％）の表記化合物である実施例２０２を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.４分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８.０６；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.８２（ｓ，２Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝１.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９−７.７１（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｓ，１Ｈ）、７.５２（ｂｒｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２４（ｂｒｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，１Ｈ）、５.６０（ｓ，２Ｈ）、２.９８（ｑ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５４（ｓ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）、１.３３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５９５】
実施例２０３：３−（５−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２−イル）−３’−メチル−［１,１’−ビフェニル］−４−カルボン酸
【化４０７】
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実施例２０３は、実施例２０１について上記されるように、中間体２０１ａより同様にして製造された。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ３）：１.６３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７.１６；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８９−７.６４（ｍ，４Ｈ）、７.６０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｂｒｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０−７.１８（ｍ，２Ｈ）、７.１２−６.９４（ｍ，２Ｈ）、５.６６（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.９６（ｂｒｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｂｒｓ，６Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、１.３０（ｂｒｓ，３Ｈ）
【０５９６】
実施例２０４：２−エチル−５、７−ジメチル−３−（（５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１、１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４０８】
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【０５９７】
中間体２０４ａ：２−ブロモ−４−フェノキシベンゾニトリル
【化４０９】
2019519586.tif 000447
２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０.４００ｇ、２.０００ミリモル）およびフェノール（０.２０７ｇ、２.２００ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（０.３３２ｇ、２.４００ミリモル）を添加し、得られた混合物を密封したバイアルにおいて５０℃で一夜攪拌した。１６時間後、ＬＣ−ＭＳは、反応（出発材料の同時注入で）が、一本の大きなピークをもって、本質的に完了したこと（標的とする質量は観察されなかった）を示した。該混合物を濾過してカリウム塩を除去し、そのフィルター−ケーキをＤＭＦ（２ｍＬ）で洗浄し、濾液を蒸発させた。得られた残渣をＥｔＯＡｃ−飽和水性ＮＨ４Ｃｌで分配し、有機相を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させた。この操作により、本質的に純粋な生成物（０.４６６ｇ、収率８５％）を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３３０分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝イオンは観察されなかった；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９０（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.４８（ｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.０５（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）
【０５９８】
中間体２０４ｂ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４１０】
2019519586.tif 000448
中間体００１ｄ（０.０６０ｇ、０.１５３ミリモル）、中間体２０４ａ（０.０５３ｇ、０.１９２ミリモル）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.１９２ｍＬ、０.３８３ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を密封可能なバイアル中にてＮ２の流れで５分間パージした。この混合物に、was added Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１８ｇ、０.０１５ミリモル）、該バイアルを密封し、該混合物を９５℃（ブロック温度）で３時間加熱した。その混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させて明るい黄色のガム体を得た。この材料をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−１００％ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０４１ｇ、収率５８.３％）を無色のガム体として得た。このガム体をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させて白色の固体を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.４７９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５９.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９０（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５（ｍ，２Ｈ）、７.２７−７.２１（ｍ，３Ｈ）、７.１７（ｍ，２Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０２（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、２.７８（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、３Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０５９９】
実施例２０４：２−エチル−５、７−ジメチル−３−（（５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１、１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０１２ｇ、０.０２６ミリモル）、ＴＭＳ−Ｎ３（０.０３７ｍＬ、０.２６２ミリモル）および酸化ジブチルスズ（０.０１３ｇ、０.０５２ミリモル）の混合物にトルエン（２ｍＬ）を加えた。該バイアルをＮ２で軽くパージし、ついでそれを密封し、該混合物を１２０℃（ブロック温度）で１６時間加熱した。その混合物を冷却し、蒸発させ、残りのガム体をＤＭＦ（１０滴のＡｃＯＨで酸性にした）に溶かし、０.４５μｍのシリンジフィルターを用いて濾過した。濾液を分取性ＬＣ（方法Ｄ）に供し、生成物含有のフラクションを合わせ、蒸発させて白色の固体を得た。この材料をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させて２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.００５ｇ、３８.１収率％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.５４７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０２.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.６３（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｔ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.２０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.０９（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，４Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.４１（ｓ，２Ｈ）、２.７２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、６Ｈ）、１.１９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６００】
実施例２０５：２−エチル−３−（（５’−（２−フルオロフェノキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４１１】
2019519586.tif 000449
【０６０１】
中間体２０５ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４１２】
2019519586.tif 000450
２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（００１ｄ、０.２６２ｇ、０.６７０ミリモル）、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０.１４７ｇ、０.７３６ミリモル）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.８３７ｍＬ、１.６７４ミリモル）のトルエン−エタノール（９：１、１０ｍＬ）中混合物を密封可能なバイアル中にてＮ２の流れで５分間パージした。この混合物に、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０７７ｇ、０.０６７ミリモル）を加え、該バイアルを密封し、該混合物を９５℃（ブロック温度）で２時間加熱した。その混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させて淡黄色のガム体を得た。この材料をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−１００％ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.１７４ｇ、収率６７.６％）を無色のガム体として得、それを真空下で放置して固化させ、ワックス状の固体を得た。この材料をそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３３１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８５.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.０３（ｄｄ，Ｊ＝５.５、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.５０（ｄｄ，Ｊ＝２.７、９.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄｔ，Ｊ＝２.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、２.８０（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６０２】
中間体２０５ｂ：４’−（（２−エチル−５、７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４、５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−［１、１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４１３】
2019519586.tif 000451
４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０２５ｇ、０.０６５ミリモル）および２−フルオロフェノール（８.０２ｍｇ、０.０７２ミリモル）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（１０.７８ｍｇ、０.０７８ミリモル）を添加し、得られた混合物を密封したバイアルにおいて９０℃（ブロック温度）で１６時間攪拌した。その混合物を冷却し、コットンウールのスモールプラグを通して濾過し、カリウム塩を除去し、その残渣を少量のＤＭＦで洗浄した。濾液を蒸発させて淡紫色のガム体を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−１００％ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、無色のガム体を得た。この材料をＡＣＮ−Ｈ２Ｏより凍結乾燥させ、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０２６ｇ、収率８４％）を白色の固体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.４３９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.９１（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４５−７.２６（ｍ，４Ｈ）、７.２２（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５１（ｓ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、３Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６０３】
実施例２０５：２−エチル−３−（（５’−（２−フルオロフェノキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（２−フルオロフェノキシ）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０１２ｇ、０.０２５ミリモル）および酸化ジブチルスズ（０.０１３ｇ、０.０５０ミリモル）／トルエン（２ｍＬ）を含有する密封可能なバイアルに、ＴＭＳ−Ｎ３（０.０３３ｍＬ、０.２５２ミリモル）を添加した。次に該バイアルを密封し、その混合物を１００℃（ブロック温度）で１８時間攪拌した。さらなる部の酸化ジブチルスズ（０.０１３ｇ、０.０５０ミリモル）およびＴＭＳ−Ｎ３（０.０３３ｍＬ、０.２５２ミリモル）を添加し、該混合物を１２０℃でさらに１８時間加熱した。その混合物を冷却し、蒸発させ、その残渣をＤＭＦ（１.８ｍＬ、１０滴のＡｃＯＨで酸性にした）に溶かし、分取性ＬＣ（方法Ｄ）による精製に供した。生成物含有のフラクションを合わせ、蒸発させて淡黄色のガラス体を得た。この材料をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させ、２−エチル−３−（（５’−（２−フルオロフェノキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.０１３ｇ、収率９９％）をベージュ色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３４１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.６２（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４４−７.３１（ｍ，２Ｈ）、７.２７（ｍ，２Ｈ）、７.０７−７.０２（ｍ，２Ｈ）、７.０１（ｓ，４Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.４１（ｓ，２Ｈ）、２.７２（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、６Ｈ） １.１９（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６０４】
次の実施例は、実施例２０５について上記されるように、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（中間体２０５ａ）より同様にして製造された。２つの分析性ＬＣ−ＭＳ注入操作を用いて、最終の純度を決定した。そのうちの１つの保持時間が、各化合物について、方法Ｊに言及して報告されている。
【０６０５】
【表３７】
2019519586.tif 000452
【０６０６】
実施例２０９：３−（（５’−（シクロヘキシルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４１４】
2019519586.tif 000453
【０６０７】
中間体２０９ａ：２−ブロモ−４−（シクロヘキシルオキシ）ベンゾニトリル
【化４１５】
2019519586.tif 000454
２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０.４００ｇ、２.０００ミリモル）、シクロヘキサノール（０.４５８ｍＬ、４.４００ミリモル）および炭酸カリウム（０.６６４ｇ、４.８００ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を、中間体２０４ａの製造について記載される方法に従って、反応させた。この操作により、２−ブロモ−４−（シクロヘキシルオキシ）ベンゾニトリル（０.０４２ｇ、収率８.０％）を白色の固体として得た。それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３９６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝イオンは観察されなかった；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８０（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４（ｍ，１Ｈ）、１.８８（ｍ，２Ｈ）、１.６９（ｍ，２Ｈ）、１.５０（ｍ，１Ｈ）、１.４６−１.３３（ｍ，４Ｈ）、１.２５（ｍ，１Ｈ）
【０６０８】
中間体２０９ｂ：５−（シクロヘキシルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４１６】
2019519586.tif 000455
２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（００１ｄ、０.０５６ｇ、０.１４３ミリモル）、２−ブロモ−４−（シクロヘキシルオキシ）−ベンゾニトリル（０.０４０ｇ、０.１４３ミリモル）の混合物を、中間体２０４ｂの製造について記載される方法に従って、反応させた。この操作により、５−（シクロヘキシルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０４４ｇ、収率６６.２％）を無色のガム体として得た。このガム体をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させて白色の固体を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.５７７分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６５.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７８（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.２２（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.０８（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.０３（ｄ，Ｊ＝２.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５２（ｓ，２Ｈ）、４.５４（ｍ，１Ｈ）、２.８１（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、３Ｈ）、１.９２（ｍ，２Ｈ）、１.６６（ｍ，２Ｈ）、１.４９（ｍ，２Ｈ）、１.４４−１.３２（ｍ，４Ｈ）、１.２４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）
【０６０９】
実施例２０９：３−（（５’−（シクロヘキシルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
表記化合物は、実施例２０４の製造について記載される操作に従って、５−（シクロヘキシルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０１４ｇ、０.０３０ミリモル）より製造され、３−（（５’−（シクロヘキシルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.００９ｇ、収率５８.８％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.４２６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０８.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.５０（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.０２（ｍ，４Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、４.４９（ｍ，１Ｈ）、２.７４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、６Ｈ）、１.９２（ｍ，２Ｈ）、１.６８（ｍ，２Ｈ）、１.５３−１.３２（ｍ，６Ｈ）、１.２１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）
【０６１０】
実施例２１０：（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）（フェニル）メタノン
【化４１７】
2019519586.tif 000456
【０６１１】
中間体２１０ａ：４−ベンゾイル−２−ブロモベンゾニトリル
【化４１８】
2019519586.tif 000457
４−ベンゾイルベンゾニトリル（０.１８１ｇ、０.８７３ミリモル；L.J.GoobenおよびK.Ghosh、Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3458によって記載される操作に従って製造した）、ＮＢＳ（０.１７１ｇ、０.９６１ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（０.０８３ｇ、０.４３７ミリモル）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０.０２０ｇ、０.０８７ミリモル）を含有するバイアルに、ＤＣＥ（１０ｍＬ）を添加した。該バイアルをＮ２で軽くパージし、次にそれを密封し、該混合物を８０℃（ブロック温度）で一夜加熱した。その混合物を冷却し、蒸発させ、その残渣を最少容量のＤＣＭに溶かし、次にシリカゲルプレカラムに吸着させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して４−ベンゾイル−２−ブロモベンゾニトリル（０.１３８ｇ、収率５５.２％）を白色結晶の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.２７２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝イオンは観察されなかった；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８.１１（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄｄ，Ｊ＝１.６、７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.７２（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）
【０６１２】
中間体２１０ｂ：５−ベンゾイル−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４１９】
2019519586.tif 000458
２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.０７９ｇ、０.２０２ミリモル）および４−ベンゾイル−２−ブロモベンゾニトリル（０.０７２ｇ、０.２５３ミリモル）の混合物を、中間体２０４ｂの製造について記載される方法に従って、反応させた。この操作により、５−ベンゾイル−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０７７ｇ、収率８１％）を泡沫体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.４０９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１.１；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ７.８５−７.９０（ｍ，２Ｈ）、７.７８−７.８３（ｍ，３Ｈ）、７.６２−７.７２（ｍ，２Ｈ）、７.４５−７.５７（ｍ，６Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.５４（ｓ，２Ｈ）、２.７８−２.８８（ｍ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、）、２.５９−２.６２（ｍ，３Ｈ）、１.３５（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０６１３】
実施例２１０：（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）（フェニル）メタノン
表記化合物は、実施例２０４の製造について記載される操作に従って、５−ベンゾイル−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０３１ｇ、０.０６５ミリモル）より製造され、（４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−３−イル）（フェニル）−メタノン（０.０２２ｇ、収率６２％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３６６分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１４.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ  ８.１９（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄｄ，Ｊ＝８.２、１.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１−７.８７（ｍ，３Ｈ）、７.６０−７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.４９−７.５５（ｍ，２Ｈ）、７.１８（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.０８（ｍ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、５.４６（ｓ，２Ｈ）、２.７０（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）、２.５１（ｓ，３Ｈ）、１.２０（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，３Ｈ）
【０６１４】
実施例２１１：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（３’−メチル−５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４２０】
2019519586.tif 000459
【０６１５】
中間体２１１ａ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−３−メチル−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４２１】
2019519586.tif 000460
表記化合物は、中間体２０５ａの合成について記載される方法に従って、２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.３００ｇ、０.７６７ミリモル）および２−ブロモ−４−フルオロ−６−メチルベンゾニトリル（０.１８０ｇ、０.８４３ミリモル）より製造され、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−３−メチル−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.２２０ｇ、収率７２.０％）を無色のガム体として得た。この材料をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させ、白色の固体を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.４３５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.５２（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.３９（ｄｄ，Ｊ＝２.３、９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｄｄ，Ｊ＝２.３、９.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２３（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５３（ｓ，２Ｈ）、２.７９（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）、１.２３（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６１６】
中間体２１１ｂ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４２２】
2019519586.tif 000461
表記化合物は、中間体２０５ｂの合成について記載される方法に従って、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フルオロ−３−メチル−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０３０ｇ、０.０７５ミリモル）およびフェノール（７.７９ｍｇ、０.０８３ミリモル）より製造され、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０３１ｇ、収率８７％）を無色のガム体として得た。この材料をＡＣＮ−Ｈ２Ｏから凍結乾燥させ、白色の固体を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.５７１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.４６（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.２５（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.１４（ｄｄ，Ｊ＝１.２、８.６Ｈｚ，２Ｈ）、６.９９（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.５０（ｓ，２Ｈ）、２.７８（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、９Ｈ）、１.２２（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６１７】
実施例２１１：２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（３’−メチル−５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
表記化合物は、実施例２０４の製造について記載される操作に従って、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−３−メチル−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０１６ｇ、０.０３４ミリモル）より製造され、２−エチル−５,７−ジメチル−３−（（３’−メチル−５’−フェノキシ−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.０１２ｇ、収率６８.７％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３９８分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１６.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.４２（ｄｄ，Ｊ＝７.８、８.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.１２（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.０１（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｓ，３Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.３６（ｓ，２Ｈ）、２.６７（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、３Ｈ）、２.４７（ｓ，３Ｈ）、２.００（ｓ，３Ｈ）、１.１４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６１８】
実施例２１２：３−（（５’−（ベンジルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
【化４２３】
2019519586.tif 000462
【０６１９】
中間体２１２ａ：４−（ベンジルオキシ）−２−ブロモベンゾニトリル
【化４２４】
2019519586.tif 000463
ベンジルアルコール（０.２２８ｍＬ、２.２００ミリモル）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、６０％水素化ナトリウム（０.０９６ｇ、２.４００ミリモル）を添加し、得られた混合物をＮ２下の室温で３０分間攪拌した。得られた透明な溶液に、２−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（０.４００ｇ、２.０００ミリモル）を一度にすべて添加し、攪拌を室温で３時間続けた。次に反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２ｍＬ）でクエンチさせ、ついでそれを氷−飽和水性ＮＨ４Ｃｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出した。有機相を合わせ、洗浄（Ｈ２Ｏ、ブライン）し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させてその粗生成物を油として得、それを真空下で放置して固化させた。この材料をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、４−（ベンジルオキシ）−２−ブロモベンゾニトリル（０.３９４ｇ、収率６８.４％）をオフホワイトの結晶固体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３４９分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝イオンは観察されなかった；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５−７.３２（ｍ，５Ｈ）、７.１９（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.２２（ｓ，２Ｈ）
【０６２０】
中間体２１２ｂ：５−（ベンジルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル
【化４２５】
2019519586.tif 000464
２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.０５６ｇ、０.１４３ミリモル）および４−（ベンジルオキシ）−２−ブロモベンゾニトリル（０.０４９ｇ、０.１７２ミリモル）の混合物を、中間体２０４ｂの製造について記載される方法に従って、反応させた。この操作により、５−（ベンジルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０３１ｇ、収率４５.８％）を無色のガム体として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.５０２分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７３.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.３５−７.３０（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.１７（ｓ，１Ｈ）、７.１５（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、５.５２（ｓ，２Ｈ）、５.２２（ｓ，２Ｈ）、２.８０（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、３Ｈ）、１.２４（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６２１】
実施例２１２：３−（（５’−（ベンジルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン
表記化合物は、実施例２０４の製造について記載される操作に従って、５−（ベンジルオキシ）−４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（０.０１３ｇ、０.０２８ミリモル）より製造され、３−（（５’−（ベンジルオキシ）−２’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）メチル）−２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（０.０１４ｇ、収率９９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３６５分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１６.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.５４（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３８（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，４Ｈ）、６.９３（ｓ，１Ｈ）、５.４２（ｓ，２Ｈ）、５.２１（ｓ，２Ｈ）、２.７４（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、６Ｈ）、１.２０（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６２２】
実施例２１３：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボン酸
【化４２６】
2019519586.tif 000465
【０６２３】
中間体２１３ａ：２−ブロモ−４−フェノキシ安息香酸メチル
【化４２７】
2019519586.tif 000466
フェノール（０.２０７ｇ、２.２００ミリモル）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、６０％水素化ナトリウム（０.０９６ｇ、２.４００ミリモル）を添加し、得られた混合物をＮ２下の室温で３０分間攪拌した。得られた透明な溶液に、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（０.４７６ｇ、２.０００ミリモル）を一度にすべて添加し、攪拌を室温で１８時間続けた。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２ｍＬ）でクエンチさせ、次にそれを氷−Ｈ２Ｏ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出した。有機相を合わせ、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、蒸発させて無色の油を得た。この油をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−３０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）に付して精製し、２−ブロモ−４−フェノキシ安息香酸メチル（０.３５８ｇ、収率５８.３％）を無色の油として得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.３９１分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０７.０；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.８３（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｄｄ，Ｊ＝７.４、８.６Ｈｚ，２Ｈ）、７.２６（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｄｄ，Ｊ＝１.２、９.０Ｈｚ，２Ｈ）、７.０２（ｄｄ，Ｊ＝２.３、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）
【０６２４】
中間体２１３ｂ：４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボン酸メチル
【化４２８】
2019519586.tif 000467
２−エチル−５,７−ジメチル−３−（４−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン（００１ｄ、０.０６０ｇ、０.１５３ミリモル）、２−ブロモ−４−フェノキシ安息香酸メチル（０.０５９ｇ、０.１９２ミリモル）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（０.２３０ｍＬ、０.４６０ミリモル）のトルエン−メタノール（９：１、５ｍＬ）中混合物を、密封可能なバイアル中にてＮ２の流れで５分間パージした。この混合物に、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０.０１８ｇ、０.０１５ミリモル）を添加し、該バイアルを密封し、該混合物を９５℃（ブロック温度）で１６時間加熱した。その混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、有機相を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）かつ蒸発させてガム体を得た。この材料をフラッシュクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ／０−１００％ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ）に付して精製し、不純物の混じった生成物を無色のガム体として得た。
【０６２５】
このガム体を分取性ＬＣ（方法Ｄ）に付して再び精製し、４’−（（２−エチル−５,７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−フェノキシ−［１,１’−ビフェニル］−２−カルボン酸メチル（０.０２０ｇ、収率２６.５％）をガム体として得た。このガム体をＡＣＮ−Ｈ２Ｏより凍結乾燥させ、白色の固体を得、それをそのまま次の工程にて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：１.５６３分間；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２.２；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ７.７７（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４２（ｄｄ，Ｊ＝７.４、８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，２Ｈ）、７.１１（ｔ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，４Ｈ）、６.９８（ｄｄ，Ｊ＝２.７、８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｓ，１Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝２.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.４７（ｓ，２Ｈ）、３.５２（ｓ，３Ｈ）、２.７６（ｑ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（隠れシグナル、６Ｈ）、１.２１（ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，３Ｈ）
【０６２６】
実施例２１３：４’−（（２裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢閃苣躃苣랂裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢閃苣躃苣랂裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯邼邼볯邼뷯膀볯⺐볯銼볯龃菣ꊃ菣覼臣뒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯궸뫦늶臣膀볯覽볯ꢼ菣肸냦貒觧袼볯⺑볯钼볯趽뷯膀볯⺐볯钼볯龃菣ꊃ菣覼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯趽볯覼룤ꢔ뛦銂諥袁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂껥ꦸ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁胣ꆬ臣鶁苣銂꿥膰臣龁菣ꒂ苣ꮃ臣誁臣ꚁ볯邼蓢ꞁ볯ꖗ雩ꂊ蛧鞁臣芀곦ꮁ迦몙觧銂鳧목룤ꞁ駩뮎臣膀臣꺁껦ꎸ苣꒼볯ꚼ볯醼颼뷯겼胣醼볯뒻臣ꆼ뷯꾼볯ꞁ藩Ꞁ臣鞁臣覼臣뚺臣鞁胣늩럦袐觧銂裥随胦겼볯뺲ꏨ袼雦閳볯覼臣鮾臣龁胣龔裦ꦉ郥覜臣閃菣꾂苣ꞃ菣銂郥辂臣膀鋨몙臣鮁臣钼胢銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯ⲕ볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣Ꞃ菣궂苣銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯邼邼볯閼뷯膀迥螎볯醼閼볯覼苣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯袼雦閳볯覼볯醼钼볯颼裥鎖볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯钼볯颼醼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼†듎†뷯邽뷯₍醼볯⺒볯隼볯芽뷯鎽볯醼볯覼胣鞼鞼볯袼뷯貼볯鶼볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯醼볯蒽뷯貼볯鶼볯⺗볯膀볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼隼볯骽볯銼볯覼胣鞼醼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯邼볯钽볯ꪼ볯颼銼볯骽볯钼볯覼胣隼馼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯銼鎼胣颼隼볯骽볯醼볯覼胣隼馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺖볯銼볯蒽볯ꪼ볯銼鎼볯骽볯醼볯覼胣閼钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯隼볯醽볯ꪼ볯鞼钼볯骽볯銼볯覼胣銼钼볯袼髩貂苣낂菣ꮃ胣隼볯覼胣醼銼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ઉ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯钼볯鎼裢袼볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ⲑ볯Ⲓ볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢閼볯钼볯覼裢ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㐰㠶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤銼볯钼뷯骼볯몼볯銈볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢꺼胢銈菣覃菣궂苣銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㐰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†꿥膰迥붃臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣钼胢銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯ⲕ볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢銼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ볯銼볯閼뷯膀볯⺐볯钼볯螽胣邼邼볯颼菣ꪃ菣ꮃ볯膀藩뢅볯銈菣膃菣銈볯銈菣膃菣ꒂ菣肃苣ꪃ苣ꂃ볯醼邼볯螽胣閼邼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣銃菣궃苣랂菣ꊂ菣뎃菣ꦡ藩ꦡ볯邼醼볯鎼뷯膀볯⺒볯邼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁臣芀ꧨ邃苣ꊂ菣銂꿥膰臣膀럦袐觧銂볯邼蓢袼菣궃菣꾂룦ꚺ볯ꞁ볯隼駦鎖铦貋臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣랆跥鞁胣꒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀臣蒁臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯⺐볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀臣꺁뫦늶苣뒼볯ꆼ뫦늶볯邼閼뷯겼볯銂믦许臣ꚁ諥袁苣鎁臣ꞁ藩Ꞁ臣鞁胣릮蟩銂볯궼볯ꞁꫨ뒕臣膀ꧨ首볯銼뷯醼颼뷯겼볯銂뻥膀臣貂苣蚈迥Ꞁ볯ꎼ닧붣볯릖돦꒼볯ꮁ뻤鞁臣芀铧邈觧ꮐ鳦꺁菣ꦃ苣랂菣뎃苣袐苣鮁胣뢒駧閁臣ꚁ볯몼볯銈볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢꺼胢銈菣覃菣궂苣銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢銼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣龃菣袼볯⺐볯鎼볯螽胣躏軧鞼볯⺑볯薼볯銂苣ꂃ뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣邝雦銂臣꺁臣뺁곦꺁럥讨臣ꚁ뷤ꢔ臣龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꪼ볯骼볯⺑볯銼볯蚈雩鮼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯醼볯⺐볯઒⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯钼볯鎼裢袼볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ⲑ볯Ⲓ볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢閼볯钼볯覼裢ꪂ菣㲳牢ਾ†꿥膰迥붃臣邃苣ꊂ菣ꮁ胣袼볯覼裢钼胢銈볯袼볯銈苣膃菣銈볯ⲕ볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯銈볯馀裢銃菣궃苣랂裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꒂ菣肃菣覃볯邼邼볯銼뷯膀볯⺐볯隼볯龃菣ꊃ菣覼胣꺼꺼胢銈苣ꮃ菣讃菣뢂苣龃菣뺂菣ꮃ볯邼邼볯銼뷯膀볯⺐볯钼볯龃菣ꊃ菣覼胣꒼볯떼볯邼邼볯鞼뷯겼胣邼钼볯閼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁매ꖇ볯ꢼ볯袼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀곦ꮁ臣꺁菣ꒂ苣ꮃ苣蚯냥鞁胣늩럦袐觧銂볯邼蓢袼菣궃菣꾂룦ꚺ볯ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂蛥뒍臣膀鋨몙臣鮁胣鶁臣议룦銂볯궼볯袼볯颽볯⺑볯趽볯膀볯邼믦꺁볯莽볯ꢼ臣뢅胦ꮁ臣龁볯ꮁ뫦讁臣膀裥随胦겼볯뺲ꏨ袼雦閳볯覼臣鮾臣龁胣龔裦ꦉ郥覜臣閃菣꾂苣ꞃ菣銂郥辂臣膀鋨몙臣鮁臣鎼裢袼볯馀裢袼볯銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ⲑ볯Ⲓ볯銈苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ裢閼볯钼볯覼裢ꪂ菣袼볯⺐볯銼볯螽胣躏軧钼볯⺘볯薼볯銂駧늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꪼ볯骼볯⺑볯馼볯蚈雩鮼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯鎼볯⺖볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴邽뷯趽†볯銼銼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼銼볯骽볯醼볯覼胣鞼钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯隼裢鞼銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯⺒볯膀볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鎼볯蒽볯ꪼ볯颼銼볯骽볯銼볯覼胣鞼醼볯袼뷯貼볯鶼볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鎼볯蒽뷯貼볯鶼볯⺒볯膀볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯醼볯趽볯醼볯覼胣隼馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺕볯鞼볯鎽볯銼볯覼胣銼鞼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯颼볯ꂚ苣랂苣誃菣膀볯ꢼ볯膀볯⺑볯馼볯钽볯ꪼ볯鞼钼볯骽볯鎼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈볯袼볯馀裢袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯馀裢袼볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢銼裢ꢂ菣ꮃ裢閼鞼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯Ⲕ볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠵⸶楴≦㈾㄰㔹㤱㠵⸶楴쉦゠〰㜴㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖궸雩鎽볯醼볯膽臣袂臣銼볯閼뷯骼볯銈菣궃菣銈볯銈볯醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣誁苣뎁볯銈菣궃菣銈볯銈볯銼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㐰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯銈菣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣讃菣ꪃ菣袼볯⺐볯邼볯螽胣醼邼볯邼菣ꪃ菣ꮃ볯膀볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣袼볯⺐볯鎼볯螽胣醼醼볯邼菣ꪃ菣ꮃ볯誁苣뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯邼銼볯隼뷯膀볯⺒볯邼볯龃菣ꊃ菣覼臣뺹蟧꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯궸럦袐觧銂胣蚯냥鞁臣邃苣ꊂ菣ꮁ臣蒁臣醼볯邼蓢袼菣궃菣꾂룦ꚺ볯ꞁ볯隼駦鎖铦貋臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣랆跥鞁胣뎂菣袃菣Ꚃ菣ꮃ臣릂菣벃菣鞃菣낂苣骀臣ꚁ뿦躁臣膀苣ꪃ苣ꂃꇥ銂駩뮎臣膀臣꺁껦ꎸ苣醰蟩꺁볯궼볯ꞁ듦蒵臣龁胣뺿뛦銂鋨몙臣鮁臣랷뿦鞁臣馩觨꺁苣ꂃ뷤銂뻥膀臣貂苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯뎼볯꾼볯閼볯銈볯邼볯薼볯ꎼ볯銈菣궂苣뎃볯ꮁ믤鞁臣뺲ꏨ鞁胣銼裢隃菣ꊃ裢钼裢袼볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ볯궸雩鎽볯醼볯膽胣邼醼볯馼뷯膀迥螎볯邼邼볯覼苣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯袼雦閳볯覼볯醼钼볯銼裥鎖볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯鞼馼胣銼볯馼馼볯㲛畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼†듎†뷯邽뷯₍颼閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯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鎖뷤钼볯钼뷯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯馀裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼裢뮼볯ⲑ볯馀볯鎼胢ⲙ볯馀胢銈菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㜰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤鎖뷤钼볯钼뷯꾁胣钼볯邼뷯銂郥邈臣讂臣ꮁ뷤ꢔ臣貂苣꺁臣貐臣趏뿥込臣鎾臣ꚁ胣鎼볯閼뷯袂苣袐裦閁苣龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꆼ볯覼볯邼颼볯邼裥鎖볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯钼볯馼醼볯ઐ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯钼볯銼裢隃菣ꮃ裢醼裢袼볯隼胢銈볯ꆃ菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯醼醼胢骼볯馀醼胢馀裢蚃菣閃苣讃菣붼裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯馀裢袼菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼裢뮼볯ⲑ볯馀볯鎼胢ⲙ볯馀胢銈菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯醼볯膽胣鎼볯趽뷯膀볯⺐볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣꒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣龁胣銼裢ꊂ菣躃苣뾂菣벃菣袼볯銼颼볯趽뷯膀볯⺐볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣膀臣ꖁ臣ꚁ볯ꆼ볯떼볯颼볯趽뷯膀볯⺐볯銼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣銃菣벃菣莃菣ꦡ鿥袼볯⺐볯隼볯趽볯膀볯⺐볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁臣芀迥鲿觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩ꪔ详閁臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽臣貸蟩鞁胣醼볯薼볯覽볯貽볯鎼뷯覼胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣莿룧閁臣龁胣鶁臣鞲껦ꎸ苣醼볯醼†볯薽볯ꢼ볯醼볯₮꺼뷯꾼볯袼볯趽볯覼臣뚺臣鞁胣颼볯莄臣醼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣꒼볯ꚼ臣뚺臣鞁胣뺿臩鞁胣蚀鯧ꢼ볯겼볯袼苣莃苣릂菣ꪃ菣뢂菣鞃菣醃菣랂菣ꮃ菣₉늼볯醼볯膀볯閼裥鎖臣銼볯銈볯邼볯薼볯꺁该超臣馁苣鮼볯鶼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯궼뷯꾼볯讼볯邼뷯궼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꆼ뷯₃馼볯骼볯邼볯ꊼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯薽볯ꢼ볯醼볯趽볯₭꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯莽†볯邼볯馼볯覼臣颻臣ꚁ닧붣臣膀ꇨ風賥袐觧袼껥붖뻤钼볯钼胣醼鞼뷯螽胣邼邼볯鎼볯龃菣ꊃ菣膀볯⺔볯邼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯馼볯⺘볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴颼銼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鎼볯蒽볯ꪼ볯鞼钼볯骽볯銼볯覼胣鞼隼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯馼볯鎽볯醼볯覼胣鞼閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鞼볯钽볯ꪼ볯鞼隼볯骽볯銼볯覼胣鞼钼볯銈볯⺗볯閼볯趽볯鎼볯覼胣鞼邼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺕볯鞼볯鎽볯銼볯覼胣鎼隼볯銈볯⺓볯醼볯趽볯銼볯覼胣鎼鎼볯銈볯⺓볯邼볯趽볯ꪼ볯閼馼볯骽볯銼볯覼胣銼隼볯銈볯⺒볯隼볯趽볯銼볯覼胣醼隼볯銈볯⺑볯隼볯趽볯銼볯覼胣醼鎼볯銈볯⺑볯馼볯趽볯銼볯覼胣醼邼볯袼뷯貼볯鶼볯⺖볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺐볯銼볯钽볯ꪼ볯鞼鎼볯骽볯鎼볯覼볯겼볯銈볯뎼†뿤膌駦鎖볯릖돦ꆼ볯覼볯醼鞼볯鎼裥鎖㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯馀裢ꮂ菣鲃苣랂裢뮼볯ⲑ볯馀볯鎼胢ⲙ볯馀胢銈菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㜰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤钼볯閼臣膀껥붖뻤钼볯邼苣袐裦馁苣꺁臣뾽铧閁苣讂臣ꢁ郥颁迥鲿볥ꮁ뻥ꎁ臣膀볯钼볯膽苣誂郥邈臣貂臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯閼볯⺔볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴†볯⺗볯邼裢鞼隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯隼裢鞼钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯銼裢鞼鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯钼볯蒽볯ꪼ볯鞼颼볯骽볯銼볯覼胣閼隼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯醼裢銼閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯邼볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯馼裢醼醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺐볯颼볯钽볯ꪼ볯鞼鎼볯骽볯鎼볯覼볯겼볯銈볯뎼†뿤膌駦鎖볯릖돦ꆼ볯覼볯醼鞼볯醼裥鎖㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯馀裢袼볯ⲓ볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼胢銈볯銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ䐼噉邀賥隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㜰㌰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯钼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤钼볯隼뷯骼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯馀裢랂苣躃裢閼胢銈볯鎼鎼裢뢂菣ꮃ苣궃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣뒼볯ꆼꇥ㲩牢ਾ䐼噉邀賥隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩㸢〲㤱ㄵ㔹㘸琮晩ꃂ〰㜰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯醼볯膽臣膀볯邼볯膽苣袐裦馁苣꺁臣뾽铧閁苣讂鏦鲽臣鎾臣ꚁ胣鎼鎼裢뢂菣ꮃ苣궃菣骃菣뢂菣뮃ꇥ뢅ꇥ袂苣袐裦閁苣膀ꇨ風賥袐觧袼볯醼볯膽胣醼볯邼뷯螽胣邼銼볯鞼菣ꪃ菣ꮃ胣躏軧閼볯⺖볯薼볯銂뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯궼볯袼볯뎼볯覼†뷯込뷯骼볯醼볯⺓볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴鞼隼볯袼뷯貼볯鶼볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯閼볯蒽볯ꪼ볯颼鎼볯骽볯銼볯覼胣鞼銼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯醼裢鞼邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯銼볯蒽볯ꪼ볯銼颼볯骽볯醼볯覼胣閼隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺓볯醼볯芽뷯钽볯ꪼ볯醼볯⺒볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺓볯閼裢鎼鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯馼裢銼閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯鎼裢銼邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯閼볯芽뷯蒽볯ꪼ볯钼钼볯骽볯銼볯覼胣醼閼볯袼뷯銽뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯閼裢醼銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺐볯鎼볯钽볯ꪼ볯鞼鎼볯骽볯鎼볯覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯馀裢袼볯ⲓ볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼胢銈볯銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢뮼볯ⲑ볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ†껥붖뻤钼볯隼臣膀껥붖뻤鎼볯閼臣ꒁ臣ꚁ꣨覼臣貂苣趓뷤銂铧蒁臣膀볯醼볯膽苣誂郥邈臣貂臣芀臣꺁닧랷郥ꦉ苣蚀鯧ꢼ볯겼볯袼苣莃苣릂菣ꪃ菣뢂菣鞃菣醃菣랂菣ꮃ菣₉늼볯醼볯膀볯閼裥鎖臣銼볯銈볯邼볯薼볯꺁该超臣馁苣鮼볯鶼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯궼뷯꾼볯讼볯邼뷯궼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꆼ뷯₃馼볯骼볯邼볯ꊼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯薽볯ꢼ볯醼볯趽볯₭꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯莽†볯邼볯馼볯覼臣颻臣ꚁ닧붣臣膀ꇨ風賥袐觧袼껥붖뻤钼볯隼胣钼銼뷯螽胣鞼閼볯麃苣꾂菣ꊃ菣膀迥螎볯⺙볯醼볯覼苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵鶼볯閼볯⺖볯鮼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴鞼钼볯袼뷯貼볯鶼볯⺘볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鞼볯芽뷯蒽볯ꪼ볯鞼馼볯骽볯鎼볯覼胣隼颼볯袼뷯銽뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺕볯閼볯鎽볯銼볯覼胣鎼鎼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯鞼볯醽볯ꪼ볯鞼邼볯骽볯醼볯覼胣銼閼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯銼裢醼馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯醼볯鎽볯醼볯覼胣醼鞼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯邼볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺑볯鎼볯鎽볯钼볯覼胣邼颼볯袼뷯貼볯鶼볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯鮼볯ꎼ裢궼볯₳鶿賦芙雩袼雦閳볯钼볯骼볯⺑볯醼볯蚈雩ઓ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯鞼볯醼裢袼볯閼胢銈볯醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯馀裢袼볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯醼醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢銼裢隃菣ꮃ裢钼裢꾂菣궃裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠵⸶楴≦㈾㄰㔹㤱㠵⸶楴쉦゠〰〷㰵愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯醼볯꾁胣龮雦设볯醼볯ꮁ臣蒁臣風볨閁苣讂迥鲿볥ꮁ뻥ꎁ臣膀苣뎃菣ꪃ菣誁苣뎁볯颼볯芽苣誂郥邈臣貂臣芀ꧨ鞲럦袐觧銂胩뢛볯낼볯ꎼ볯ꢂ菣꾂苣隃菣莃苣뮃菣것菣뮃苣벃菣覃†볯낼볯颼胣醼볯蚈雩ꞁ볯邼裢醼볯邼볯ꊼ臣뺋藩ꢁ臣讂볯ꆼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯込볯薽볯ꢼ볯醼볯趽볯₭꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺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