(57)【要約】  式（I）2019519484.tif 000816  の置換芳香族スルホンアミド、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに疾患を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用。
2019519484.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）の化合物
【化１】
2019519484.tif 000799
であって、
Xは、C−R2aまたはNを表し；
R1は、
【化２】
2019519484.tif 000800
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2cは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R5は、水素またはC1−C3−アルキルを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化３】
2019519484.tif 000801
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す、化合物
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項２】
式（Ia）の請求項1に記載の化合物
【化４】
2019519484.tif 000802
であって、
R1は、
【化５】
2019519484.tif 000803
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素またはハロゲンを表し；
R2cは、水素またはハロゲンを表し；
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化６】
2019519484.tif 000804
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す、化合物
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項３】
式（Ib）の請求項1に記載の化合物
【化７】
2019519484.tif 000805
であって、
R1は、
【化８】
2019519484.tif 000806
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化９】
2019519484.tif 000807
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す、化合物
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩。
【請求項４】
R1が、
【化１０】
2019519484.tif 000808
を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bが同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表す、
ことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
R1が、
【化１１】
2019519484.tif 000809
を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bが同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表す、
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
R1が
【化１２】
2019519484.tif 000810
から選択される基を表し、
式中、＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R7aおよびR7bが同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、C1−C4−アルキル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す
ことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
R2が、フェニルを表し、
前記フェニル基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成する
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
R2が、5員単環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
R2が、
【化１３】
2019519484.tif 000811
から選択される基を表し、
式中、＊が前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている
ことを特徴とする、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R2が、
【化１４】
2019519484.tif 000812
から選択される基を表し、
式中、＊が前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている
ことを特徴とする、請求項8または9に記載の化合物。
【請求項１１】
R2が、6員単環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2が、［5，6］縮環二環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基が、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
R3が、水素を表し；かつ
R4が、水素、メチルまたはOHを表すことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
R8が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表すことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
R9が互いに独立に、C1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し；
R10が互いに独立に、水素またはC1−C4−アルキルを表すことを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
以下のリストから選択される、請求項1から15のいずれか一項に記載の化合物：
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3，5−ジクロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（3−クロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−イミダゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（3−tert−ブチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−クロロ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−イソプロポキシ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−イソブチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（メチルスルファニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メトキシ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（1H−ベンゾイミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジメチルアミノ）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−エチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（メトキシメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−tert−ブチル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シアノ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2，4−ジメチル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−クロロピリジン−4−イル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−2，2−ジフルオロ−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）−2，2−ジフルオロアセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロピリジン−3−イル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−クロロピリジン−4−イル）アセトアミド
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メトキシフェニル）アセトアミド
2−（4−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ニトロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジクロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジクロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，3−ジフルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロピリジン−3−イル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，5−ジクロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−イソプロピルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジフルオロフェニル）プロパンアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（4−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
2−（2−ニトロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，6−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3，4−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，5−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−イソプロピルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−6−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（3，4−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（4−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
2−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−エトキシフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2，5−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−イソプロピルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
2−（2，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］プロパンアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−エトキシフェニル）アセトアミド
2−（2−エトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2，6−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ニトロフェニル）アセトアミド
2−（4−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メトキシフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジクロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジクロロフェニル）アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−エトキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，3−ジフルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4−メトキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，5−ジクロロフェニル）アセトアミド
2−（5−クロロ−2−メトキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（プロパン−2−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−メトキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（3−クロロピリジン−4−イル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−メトキシフェニル）アセトアミド
N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（4−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2，3−ジクロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（3−クロロピリジン−4−イル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シクロブチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−アセチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−イソプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
エチル1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシラート
エチル1−（4−｛［（2−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシラート
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［4−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−メチル−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−5−シアノフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−シアノ−5−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（5−ブロモ−2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
N−［4−（3−クロロ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−シアノ−4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−｛［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（2−スルファモイルビフェニル−4−イル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（シクロプロピルメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ピペリジン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（ピペリジン−4−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−｛4−［1−（アゼチジン−3−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−（2−スルファモイルビフェニル−4−イル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3，5−ジメチル−1，2−オキサゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛1−［（3−メチルオキセタン−3−イル）メチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−スルファモイル−4−｛1−［2−（トリフルオロメトキシ）エチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝フェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−シクロブチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛1−［2−（ピロリジン−1−イル）エチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シアノピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛1−［オキセタン−2−イルメチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［2−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−5−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メトキシピリミジン−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛1−［2−（プロパン−2−イルオキシ）エチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（3−ヒドロキシ−3−メチルブチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロメトキシ）ピリジン−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−［4−（2−クロロ−5−メトキシピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2−ヒドロキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−［4−（5−tert−ブチル−1H−ピラゾール−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（1−ベンジル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（6−メチルピリダジン−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［6−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］フェニル｝アセトアミド
N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛6−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−5−スルファモイルピリジン−3−イル｝アセトアミド
N−［4−（6−クロロ−5−メチルピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［1−（テトラヒドロフラン−3−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（メチルアミノ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［6−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−5−イル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［2−（トリフルオロメチル）ピリミジン−5−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−シクロプロピルピリミジン−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−エトキシピリミジン−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（プロパン−2−イルアミノ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（プロパン−2−イルオキシ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（エチルアミノ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メチルピリミジン−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（プロピルアミノ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−スルファモイル−4−｛2−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−5−イル｝フェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（シクロブチルオキシ）ピリミジン−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−［4−（2−クロロ−4−メチルピリミジン−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）ピリジン−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−クロロピリジン−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1，2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−｛6−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−5−スルファモイルピリジン−3−イル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ピロリジン−1−イル）ピリジン−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−ヒドロキシエタンアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−ヒドロキシエタンアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−フルオロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2−メチルプロピル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［2’−フルオロ−3’−（プロパン−2−イルオキシ）−2−スルファモイルビフェニル−4−イル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
N−［4−（6−クロロ−5−メトキシピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−3−フルオロフェニル）−N−［4−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（プロパン−2−イルオキシ）ピリジン−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−3−フルオロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3’−フルオロ−5’−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−2−スルファモイルビフェニル−4−イル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メトキシピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3’−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−2−スルファモイルビフェニル−4−イル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（プロパン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］フェニル｝アセトアミド
N−［4−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［3’−フルオロ−5’−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−2−スルファモイルビフェニル−4−イル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4’−クロロ−2−スルファモイルビフェニル−4−イル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（3’−クロロ−2−スルファモイルビフェニル−4−イル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛1−［（2，2−ジクロロシクロプロピル）メチル］−1H−ピラゾール−4−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（プロパン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2−ヒドロキシ−3，3−ジメチルブチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（5−フルオロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
4’−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−2’−スルファモイルビフェニル−3−カルボキサミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（ピラゾロ［1，5−a］ピリミジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ピロリジン−1−イルカルボニル）ピリジン−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（5−クロロ−2−フルオロフェニル）−N−［4−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（6−メチルピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（オキセタン−3−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−｛4−［4−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛5−スルファモイル−6−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピリジン−3−イル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛5−スルファモイル−6−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピリジン−3−イル｝アセトアミド
N−［6−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［6−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［6−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［6−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］アセトアミド
N−［6−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［6−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］アセトアミド
N−［6−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［6−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイルピリジン−3−イル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ピリジン−3−イル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−tert−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−インダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2H−インダゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（2H−インダゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（1H−インダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−N，N−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］シクロプロパンカルボキサミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ピラジン−2−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ピリジン−2−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ピリジン−3−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ピリミジン−4−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−［4−（ピリミジン−4−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，3−チアゾール−5−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，2−チアゾール−3−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メチル−1，3−チアゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メトキシ−1，3−チアゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メトキシ−1，3−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−メチル−1，3−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メチル−1，2−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1，3−チアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，2−チアゾール−4−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，3−チアゾール−2−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1，3−チアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（ジフルオロメチル）−1，3−チアゾール−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−シクロプロピル−1，3−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−シクロプロピル−1，3−チアゾール−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1，3−オキサゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［2−（トリフルオロメチル）−1，3−チアゾール−4−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1，3−チアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−1，3−チアゾール−5−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（2−ヒドロキシプロパン−2−イル）−1，3−チアゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，3−チアゾール−4−イル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1，2−オキサゾール−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−シクロプロピル−1，3−オキサゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（3，3−ジフルオロアゼチジン−1−イル）カルボニル］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
N−｛4−［4−（アゼチジン−1−イルカルボニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（ピロリジン−1−イルカルボニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（3，3−ジフルオロピロリジン−1−イル）カルボニル］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（4−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝−2−［4−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2，4−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3，4−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（3−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロ−4−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロ−4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（4−クロロフェニル）−N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジクロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロ−4−メチルフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロ−4−メトキシフェニル）アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−［4−（5−フルオロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロ−4−メチルフェニル）−N−［4−（5−フルオロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（5−フルオロピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4，6−ジフルオロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
N−［4−（4，6−ジフルオロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4，6−ジフルオロ−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4，6−ジフルオロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［2−（トリフルオロメチル）−1，3−チアゾール−5−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−5−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−5−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−5−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2−フルオロ−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2−フルオロ−5−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［2−（ジメチルアミノ）−1，3−チアゾール−4−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1，2−チアゾール−5−イル）フェニル］アセトアミド
1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−N−シクロプロピル−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
2−（2−クロロフェニル）−2−ヒドロキシ−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝エタンアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−クロロ−5−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−3−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−ピラゾロ［4，3−c］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4，5−ジメチル−1，3−チアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2，4−ジメチル−1，3−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メチル−1，3−チアゾール−5−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロプロパンアミド
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド（ラセミ）
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド（エナンチオマーA）
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド（エナンチオマーB）
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（シス）−2，5−ジメチルピロリジン−1−イル］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（トランス）−2，5−ジメチルピロリジン−1−イル］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド（エナンチオマーA）
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（トランス）−2，5−ジメチルピロリジン−1−イル］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）アセトアミド（エナンチオマーB）
N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−スルファモイルフェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−スルファモイル−4−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−ピロール−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロアセチル）−1H−ピロール−3−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1−メチル−1H−ピロール−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−5−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−5−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
2−［2−クロロ−4−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−スルファモイル−2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
N−［4−（3−tert−ブチル−4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
N−［4−（3−ブロモ−4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−クロロ−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3，4−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
N−［4−（4−クロロ−3，5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シアノ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−ヒドロキシ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−3−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（モルホリン−4−イル）−1，3−チアゾール−2−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（モルホリン−4−イル）−1，3−チアゾール−2−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1，3−チアゾール−2−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（ピリジン−4−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
2−（2−クロロ−3−ヒドロキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−4−ヒドロキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−5−ヒドロキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロ−6−ヒドロキシフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−ヒドロキシアセトアミド。
【請求項１７】
式： 2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドである、請求項1に記載の化合物。
【請求項１８】
疾患の治療または予防に使用するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物。
【請求項１９】
疾患を予防または治療するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項２０】
疾患を予防または治療するための薬物を調製するための、請求項1から7のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項２１】
前記疾患が、尿生殖器、胃腸、増殖性または疼痛関連の疾患、状態または障害；癌；肺線維症、心臓線維症、腎臓線維症およびその他の臓器の線維症を含む線維性疾患；月経困難症、性交疼痛症、子宮内膜症および腺筋症を含む婦人科疾患；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状、特に、子宮内膜症に関連する、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害；骨盤過敏症；尿道炎；前立腺炎；前立腺痛；膀胱炎；特発性膀胱過敏症；過敏性腸症状群（IBS）、炎症性腸疾患（IBD）、胆道疝痛およびその他の胆汁障害、腎疝痛、下痢型IBS、胃食道逆流、胃腸膨張、クローン病などを含む胃腸障害；パーキンソン病；アルツハイマー病；心筋梗塞；アテローム性動脈硬化症；脂質障害；機能性腸障害（例えば過敏性腸症状群など）、関節炎（例えば変形性関節症および関節リウマチなど）、および疼痛関連疾患または症候群（急性、慢性、炎症性および神経因性疼痛を含む）、好ましくは炎症性疼痛、腰痛、手術痛、内臓痛、歯痛、月経前疼痛、子宮内膜症関連疼痛、線維性疾患に関連する疼痛、中枢性疼痛、口腔灼熱症状群による疼痛、火傷による疼痛、片頭痛による疼痛、群発性頭痛、痛覚過敏、異痛症、外傷性神経損傷による疼痛、外傷後損傷による疼痛（骨折およびスポーツ外傷を含む）、三叉神経痛による疼痛、小径線維ニューロパチーに関連する疼痛、糖尿病性神経障害に関連する疼痛、慢性腰痛、幻肢痛、骨盤痛症状群、慢性骨盤痛、神経腫痛(neuroma pain)、複合性局所疼痛症候群、胃腸膨張に関連する疼痛、慢性関節炎痛および関連する神経痛、ならびに癌に関連する疼痛、化学療法に関連する疼痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害、そう痒症；創傷治癒障害、関節の変性などの骨格の疾患、並びに強直性脊椎炎である、請求項18から20に記載の使用。
【請求項２２】
前記疾患が婦人科疾患、好ましくは月経困難症、性交疼痛症または子宮内膜症、腺筋症、子宮内膜症関連疼痛、または他の子宮内膜症関連症状であって、前記症状は、特に、子宮内膜症に関連する、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害である、子宮内膜症関連症状である、請求項18から20のいずれか一項に記載の使用。
【請求項２３】
請求項1から17のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を、少なくとも1つの薬学的に許容される補助剤とともに含む医薬組成物。
【請求項２４】
式3a、3b、4aまたは4bの中間体
【化１５】
2019519484.tif 000813
であって、上式で、
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2cは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表す、中間体。
【請求項２５】
次式の中間体
【化１６】
2019519484.tif 000814
であって、上式で、
R1は、
【化１７】
2019519484.tif 000815
から選択される基を表し、
＊は、R6、R6a、R6b、R7aおよびR7bが請求項1に定義される意味を有する前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2cは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
ただし、R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
Wは、場合により保護基（例えば、（ジメチルアミノ）メチレンまたは2，4−ジメトキシベンジル）で置換されているアミノ基を表し
Vは、クロロまたはブロモを表す、中間体。
【請求項２６】
次式をもつ、請求項1から17に記載の化合物の合成に使用される化合物：
1.  2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
2.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
3.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
4.  2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
5.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
6.  2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
7.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
8.  2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
9.  2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
10.  5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
11.  5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
12.  5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
13.  5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
14.  5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−ベンゼンスルホンアミド
15.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
16.  N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
17.  2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
18.  N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
19.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
20.  2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
21.  5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−ベンゼンスルホンアミド
22.  2−（2−クロロフェニル）−N−（3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−［4−（トリフルオロ−メチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル）アセトアミド
23.  2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル］アセトアミド
24.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
25.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
26.  2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
27.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
28.  2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
29.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
30.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
31.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
32.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
33.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
35.  2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
36.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−ヒドロキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
37.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2−オキソエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
38.  2−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
39.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
42.  2−（4−｛［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
43.  tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）［（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］カルバメート
44.  tert−ブチル｛［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］メチル｝（2，2−ジフルオロエチル）カルバメート
45.  2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾニトリル
46.  2−シアノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
47.  2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−N’−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンカルボキシミドアミド
48.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
49.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］フェニル｝アセトアミド
50.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
51.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
52.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
53.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
54.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
55.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
56.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
57.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
58.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
59.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
60.  2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）アセトアミド
61.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
62.  2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）−スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
63.  N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
64.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
66.  2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
67.  2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ−N’−（トリフルオロアセチル）ベンゾヒドラジド
68.  2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
69.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼン−スルホンアミド
70.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
71.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
72.  2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
73.  5−アミノ−2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
74.  N−｛4−ブロモ−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
76.  2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
77.  5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド
78.  N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
79.  N−（4−ブロモ−3−｛（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
80.  N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）アセトアミド
81.  2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（1H−ピラゾール−4−イル）フェニル］アセトアミド
82.  4−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ビフェニル−2−スルホンアミド
83.  5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
84.  5−アミノ−2−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ベンゼンスルホンアミド
85.  5−アミノ−2−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
86.  5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
87.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
88.  5−アミノ−2−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
89.  5−アミノ−2−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
90.  5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）ベンゼンスルホンアミド
91.  5−アミノ−2−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］ベンゼンスルホンアミド
92.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］−ベンゼンスルホンアミド
93.  5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
94.  5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
95.  Tert−ブチル4−［4−（4−アミノ−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピペリジン−1−カルボキシレート
97.  5−ブロモ−2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ピリジン−3−スルホンアミド
98.  2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
99.  2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニル−メチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
100.  5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ピリジン−3−スルホンアミド
101.  N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
102.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
103.  N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
104.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
105.  2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）フェニル］アセトアミド
106.  5−アミノ−2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−ベンゼンスルホンアミド
107.  2−［4−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
108.  5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
109.  5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
110.  5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
111.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
112.  5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−ピリジン−3−スルホンアミド
113.  メチル1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
114.  N−（4−ブロモ−3−スルファモイルフェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
115.  N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
116.  N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミド
117.  N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
118.  2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
119.  5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
120.  エチル1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
121.  1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボン酸
122.  2−（トリメチルシリル）エチル（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）カルバメート
123.  2−（トリメチルシリル）エチル［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］カルバメート
124.  N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
125.  N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
126.  N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロプロパンアミド
127.  （±）−N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド
128.  2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−（2，5−ジメチル−ピロリジン−1−イル）−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド（立体異性体の混合物）
129.  N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
130.  N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン
131.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝ベンゼンスルホンアミド
132.  2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド
133.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
134.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
135.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
138.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
139.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
140.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
141.  2−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
142.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
143.  5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール
144.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］ベンゼン−スルホンアミド
145.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］フェニル｝アセトアミド
146.  2−（ベンジルスルファニル）−N’−（ジフルオロアセチル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
147.  2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
148.  2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
149.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
150.  N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
151.  5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−メチル−1，2，4−オキサジアゾール
152.  N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
153.  2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝アセトアミド
154.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
155.  N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
156.  tert−ブチル 3−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−1H−ピロール−1−カルボキシレート
157.  2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
158.  2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1−メチル−1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
159.  2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル）−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル］アセトアミド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書で記載および定義される式（I）の置換芳香族スルホンアミド、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに疾患を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。本明細書で記載および定義される本発明は、P2X4のアンタゴニストまたは負のアロステリックモジュレーターである有効成分を含む医薬組成物および組み合わせに関する。疾患、特に哺乳動物の疾患、例えば限定されるものではないが疼痛に関連する疾患などの治療または予防のための、あるいは、脳もしくは脊髄の疼痛もしくは神経損傷および炎症または関節炎もしくは脊椎炎症状群（急性および慢性）、炎症誘発性疼痛、神経因性疼痛、骨盤痛、癌関連疼痛、子宮内膜症関連疼痛ならびに子宮内膜症自体、癌自体、多発性硬化症自体、脊髄もしくは虚血性脳障害自体の治療または予防のための、単一薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせた、医薬組成物を製造するためのそのような化合物の使用。
【背景技術】
【０００２】
限定されるものではないが、子宮内膜症および腺筋症の状態などの慢性炎症性疼痛は、組織損傷後の免疫系または局所細胞死によって開始される炎症応答の結果として生じ、一般的に初期損傷が治癒したずっと後まで続く。炎症性疾患の患者の大部分は、現在利用可能な抗炎症処置または鎮痛薬に十分に反応しないか、または耐え難い副作用に苦しんでいるので、炎症状態／障害の代替治療を調査するのは当然である。
【０００３】
アデノシン三リン酸ATPは、様々なサブタイプのプリン受容体を通して作用することにより種々の生理学的および病態生理学的役割に関与する重要な神経伝達物質として広く認識されている（Burnstock 1993、Drug Dev Res 28：196〜206；Burnstock 2011、Prog Neurobiol 95：229〜274）。今日まで、P2X1〜7を含むP2Xファミリーの7つのメンバーがクローニングされている（Burnstock 2013、Front Cell Neurosci 7：227）。P2X4受容体は、具体的には単球、マクロファージ、肥満細胞およびミクログリア細胞を含む炎症／免疫過程に関与することが大いに知られている種々の細胞型で発現するリガンド依存性イオンチャネルである（Wangら、2004、BMC Immunol 5：16；Broneら、2007 Immunol Lett 113：83〜89）。細胞外ATPによるP2X4の活性化は、とりわけ、前炎症性サイトカインおよびプロスタグランジン（PGE2）の放出をもたらすことが知られている（Boら、2003 Cell Tissue Res 313：159〜165；Ulmannら、2010、EMBO Journal 29：2290〜2300；de Ribero Vaccariら、2012、J Neurosci 32：3058〜3066）。動物モデルを用いた文献中の多数の証拠は、P2X4受容体が侵害受容および疼痛に関与していることを示している。P2X4受容体を欠くマウスは、完全フロイントアジュバント、カラゲナンまたはホルマリンなどの多数の炎症誘発に応答して疼痛過敏症を発症しない（Ulmannら、2010、EMBO Journal 29：2290〜2300）。さらに、P2X4Rを欠くマウスは、末梢神経損傷後に機械的アロディニアを発症せず、神経因性疼痛状態におけるP2X4の重要な役割も示している（Tsudaら、2009、Mol Pain 5：28；Ulmannら、2008、J Neurocsci 28：11263〜11268）。
【０００４】
急性および慢性の疼痛関連疾患（TrangおよびSalter、2012、Purinergic Signalling 8：621〜628；Burnstock，2013 Eur J Pharmacol 716：24−40）におけるP2X4の顕著な役割に加えて、P2X4は、呼吸器疾患（例えば、喘息、COPD）、線維症を含む肺疾患、癌および粥状動脈硬化などの炎症性疾患の非常に重要なメディエータであると考えられている（Burnstockら、2012 Pharmacol Rev．64：834〜868）。
【０００５】
欧州特許第2597088号明細書は、P2X4受容体アンタゴニスト、特に式（III）のジアゼピン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を記載している。前記文献は、侵害受容性、炎症性および神経因性疼痛を予防または治療するための薬剤として有効である、P2X4受容体拮抗作用を示す、式（I）、（II）、（III）によって表されるP2X4受容体アンタゴニストジアゼピン誘導体、またはその薬理学的に許容される塩の使用をさらに開示した。より詳細には、欧州特許第2597088号明細書は、種々の癌、糖尿病性神経炎、ヘルペスなどのウイルス性疾患、および変形性関節症によって引き起こされる疼痛の予防または治療薬として有効であるP2X4受容体アンタゴニストを記載している。欧州特許第2597088号明細書による予防または治療薬は、オピオイド鎮痛薬（例えば、モルヒネ、フェンタニル）、ナトリウムチャネル阻害薬（例えば、ノボカイン、リドカイン）またはNSAID（例えば、アスピリン、イブプロフェン）などの他の薬剤と組み合わせて使用することもできる。癌によって引き起こされる疼痛に使用されるP2X4受容体アンタゴニストは、化学療法薬などの制癌剤と組み合わせて使用することもできる。さらなるP2X4受容体アンタゴニストおよびその使用が、国際公開第2013105608号パンフレット、国際公開第2015005467号パンフレットおよび国際公開第2015005468号パンフレットに開示されている。
【０００６】
「Discovery and characterization of novel，potent and selective P2X4 receptor antagonists for the treatment of pain」が、北米神経科学学会年次大会（Society for Neuroscience Annual Meeting）2014で提示された（Carrie A Bowenら；ポスターN．241．1）。前記ポスターは、種を越えてP2X4を阻害する、新規で、強力で、かつ選択的な小分子アンタゴニストを識別する方法、ならびに神経および炎症性疼痛の実験モデルにおいて選択された化合物を評価する方法を記載している。特に、ヒト、ラット、マウスP2X4RのFliprに基づくスクリーニング、ヒトP2X4Rの電気生理学アッセイ、適切なマウスニューロパチーモデルおよびマウス炎症モデルのための方法が記載された。
【０００７】
国際公開第2015／088564号パンフレットおよび国際公開第2015／088565号パンフレットは、P2X4受容体を調節する化合物、それらの合成方法、該化合物を含む医薬組成物、およびそれらの使用方法を提供する。前記P2X4受容体調節化合物は、限定されるものではないが、慢性疼痛、神経障害、炎症性疾患および中枢神経系障害を含む様々な障害の治療、予防、および／または管理に有用である。
【０００８】
本明細書で記載および定義される一般式（I）の置換芳香族スルホンアミド、ならびに単一薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせた、疾患を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用、特に疼痛に関連する疾患を治療または予防するためまたは疼痛症候群（急性および慢性）、炎症誘発性疼痛、神経因性疼痛、骨盤痛、癌関連疼痛、子宮内膜症関連疼痛ならびに子宮内膜症自体、癌自体および増殖性疾患自体、例えば子宮内膜症を治療または予防するための一般式（I）の置換芳香族スルホンアミドの使用についての参考文献は先行技術に存在しない。
【０００９】
そのため、本発明のP2X4の阻害剤は、単一薬剤としてまたは他の薬物と組み合わせて、治療選択肢を補完する有益な化合物となる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】欧州特許第2597088号明細書
【特許文献２】国際公開第2013105608号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2015005467号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2015005468号パンフレット
【特許文献５】国際公開第2015／088564号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2015／088565号パンフレット
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Burnstock 1993、Drug Dev Res 28：196〜206
【非特許文献２】Burnstock 2011、Prog Neurobiol 95：229〜274
【非特許文献３】Burnstock 2013、Front Cell Neurosci 7：227
【非特許文献４】Wangら、2004、BMC Immunol 5：16
【非特許文献５】Broneら、2007 Immunol Lett 113：83〜89
【非特許文献６】Boら、2003 Cell Tissue Res 313：159〜165
【非特許文献７】Ulmannら、2010、EMBO Journal 29：2290〜2300
【非特許文献８】de Ribero Vaccariら、2012、J Neurosci 32：3058〜3066
【非特許文献９】Tsudaら、2009、Mol Pain 5：28
【非特許文献１０】Ulmannら、2008、J Neurocsci 28：11263〜11268
【非特許文献１１】TrangおよびSalter、2012、Purinergic Signaling 8：621〜628
【非特許文献１２】Burnstock、2013 Eur J Pharmacol 716：24〜40
【非特許文献１３】Burnstockら、2012 Pharmacol Rev．64：834〜868
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、式（I）の化合物
【化１】
2019519484.tif 000003
（式中、
Xは、C−R2aまたはNを表し；
R1は、
【化２】
2019519484.tif 000004
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2cは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R5は、水素またはC1−C3−アルキルを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化３】
2019519484.tif 000005
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１３】
もう一つの実施形態では、本発明は、式（I）の化合物
（式中、
Xは、C−R2aまたはNを表し；
R1は、
【化４】
2019519484.tif 000006
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、
【化５】
2019519484.tif 000007
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2cは、水素、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R5は、水素またはC1−C3−アルキルを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化６】
2019519484.tif 000008
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１４】
好ましい実施形態では、本発明は、式（I）の化合物
（式中、
Xは、C−R2aまたはNを表し；
R1は、
【化７】
2019519484.tif 000009
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、
【化８】
2019519484.tif 000010
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換され；
R2aは、水素、フルオロ、クロロまたはシアノを表し；
R2bは、水素、フルオロまたはクロロを表し；
R2cは、水素、フルオロまたはクロロを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロまたはOHを表し；
R5は、水素またはメチルを表し；
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、OH、C1−C3−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシを表し；
R6bは、水素またはフルオロを表し；
R7aおよびR7bは、水素を表し；
R11は、互いに独立に、シアノ、C1−C4−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、（C1−C3−アルコキシ）−エチル−、トリフルオロメトキシ−エチル−、F2CH−CH2−NH−CH2−、H3C−C（O）−、H3C−CH2−O−C（O）−を表し；
R11aは、シクロプロピル、
【化９】
2019519484.tif 000011
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１５】
好ましい実施形態では、本発明は、式（I）の化合物
（式中、
Xは、C−R2aまたはNを表し；
R1は、
【化１０】
2019519484.tif 000012
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、
【化１１】
2019519484.tif 000013
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換され；
R2aは、水素、フルオロ、クロロまたはシアノを表し；
R2bは、水素、フルオロまたはクロロを表し；
R2cは、水素、フルオロまたはクロロを表し、
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロまたはメチルを表し；
R5は、水素またはメチルを表し；
R6は、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、OH、C1−C3−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシを表し；
R6bは、水素またはフルオロを表し；
R7aおよびR7bは、水素を表し；
R11は、互いに独立に、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、ヒドロキシプロピル、C1−C3−アルコキシ、メトキシ−エチル−、F2CH−CH2−NH−CH2−、F2CH−CH2−NH−、H3C−C（O）−、H3C−CH2−O−C（O）−またはH3C−S−を表し；
R11aは、シクロプロピル；ピリジルまたはピラジニルを表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１６】
第2の態様では、本発明は、特に、式（Ia）の化合物
【化１２】
2019519484.tif 000014
（式中、
R1は、
【化１３】
2019519484.tif 000015
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R2aは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C2−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキルを表し；
R2bは、水素またはハロゲンを表し；
R2cは、水素またはハロゲンを表し；
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化１４】
2019519484.tif 000016
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１７】
第3の態様では、本発明は、特に、上記式（Ia）の化合物、
（式中、
R1は、
【化１５】
2019519484.tif 000017
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換され；
R2aは、水素、クロロまたはシアノを表し；
R2bは、水素またはフルオロを表し；
R2cは、水素またはフルオロを表し；
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化１６】
2019519484.tif 000018
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシを表し；
nは、0または1を表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１８】
第4の態様では、本発明は、特に、上記式（Ia）の化合物
（式中、
R1は、
【化１７】
2019519484.tif 000019
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換され；
R2aは、水素、クロロまたはシアノを表し；
R2bは、水素またはフルオロを表し；
R2cは、水素またはフルオロを表し；
R2a、R2bおよびR2cの1以上は水素を表し；
R3は、水素を表し；
R4は、水素を表し；
R6は、ハロゲン、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−アルコキシを表し；
R6bは、水素またはフルオロを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、メチルまたはエチルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはシクロプロピルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって5員の窒素含有複素環を形成し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C3−アルコキシ）−エチル−、メトキシ−エチル−、R9R10N−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−またはR9R10N−C（O）−を表し；
R11aは、C3−C5−シクロアルキル、
【化１８】
2019519484.tif 000020
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００１９】
第5の態様では、本発明は、特に、式（Ib）の化合物
【化１９】
2019519484.tif 000021
（式中、
R1は、
【化２０】
2019519484.tif 000022
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、フェニルまたはヘテロアリールを示し、
前記フェニルまたはヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成し；
R3は、水素またはフルオロを表し；
R4は、水素、フルオロ、メチルまたはOHを表し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシまたはF3CS−を表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表すか；あるいは
互いに隣接するR6aとR6bは一緒になって、−O−CH2−CH2−、−O−CH2−O−または−O−CH2−CH2−O−から選択される基を表し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R8は、それぞれの出現とは独立に、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表し；
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキルまたは（CH3）2N−C1−C4−アルキルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって4〜6員の窒素含有複素環を形成し、前記環は、場合によりO、S、NH、NRa（Raは、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキル基を表し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルで1〜3回置換されている）から選択されるさらなる1個のヘテロ原子を含有し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−（C1−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−、（C1−C4−アルキル）−S−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R11aは、C3−C6−シクロアルキル、モルホリノ、
【化２１】
2019519484.tif 000023
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R12は、互いに独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、（C1−C4−ハロアルコキシ）−（C2−C4−アルキル）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
nは、0、1、2または3を表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００２０】
第6の態様では、本発明は、特に、上記式（Ib）の化合物
（式中、
R1は、
【化２２】
2019519484.tif 000024
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R2は、ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基は、場合によりR11で1回置換され；
R3は、水素を表し；
R4は、水素を表し；
R6は、ハロゲンを表し；
R6aおよびR6bは、水素を表し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表す）；
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩に関する。
【００２１】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、
上式で、
R1は、
【化２３】
2019519484.tif 000025
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表す。
【００２２】
さらなる代替形態によれば、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物に言及し、上式で、
R1は、
【化２４】
2019519484.tif 000026
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ、
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表す。
【００２３】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R1は
【化２５】
2019519484.tif 000027
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R7aおよびR7bは、同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、C1−C4−アルキル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００２４】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、フェニルを表し、
前記フェニル基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
一緒になってメチレンジオキシ基を表す2個の隣接する置換基R11で置換されて5員環を形成する。
【００２５】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、5員単環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている。
【００２６】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、
【化２６】
2019519484.tif 000028
から選択される基を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている。
【００２７】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、
【化２７】
2019519484.tif 000029
から選択される基を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている。
【００２８】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、
【化２８】
2019519484.tif 000030
を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている。
【００２９】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、
【化２９】
2019519484.tif 000031
から選択される基を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換されている。
【００３０】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、6員単環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている。
【００３１】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は
【化３０】
2019519484.tif 000032
から選択される基を表し、
前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている。
【００３２】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、［5，6］縮環二環式ヘテロアリールを表し、
前記ヘテロアリール基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜3回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されている。
【００３３】
特に、本発明は、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物にさらに言及し、上式で、
R2は、
【化３１】
2019519484.tif 000033
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの付着点を示す。
【００３４】
本発明のさらなる態様によれば、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物は、
R3が、水素を表し；かつ
R4が、水素、メチルまたはOHを表す
化合物である。
【００３５】
本発明のさらなる態様によれば、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物は、
R3が、水素を表し；かつ
R4が、水素を表す
化合物である。
【００３６】
本発明のさらなる態様によれば、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物は、
R3が、フルオロを表し；かつ
R4が、フルオロを表す
化合物である。
【００３７】
本発明のより特定の態様によれば、上記の式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物は、
R5が、水素表す
化合物である。
【００３８】
本発明のさらなる特定の形態によれば、式（Ia）および（Ib）の化合物は、
R1が、
【化３２】
2019519484.tif 000034
から選択される基を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、R6、R6aは、互いに独立に、フッ素、塩素または水素を表し；
R2が、
【化３３】
2019519484.tif 000035
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換され；
R2a、R2b、およびR2cが、水素を表し、
R3、R4、R5が、水素を表し、
R9およびR10は同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキルまたはシクロプロピルを表すか、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって5員の窒素含有複素環を形成し；
R11が、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、（C1−C3−アルコキシ）−エチル−、メトキシ−エチル−、R9R10N−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−またはR9R10N−C（O）−を表し；
R11aが、C3−C5−シクロアルキル、
【化３４】
2019519484.tif 000036
から選択される基を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示す、化合物であるか、
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩である。
【００３９】
本発明のさらなる特定の形態によれば、式（Ia）および（Ib）の化合物は、
R1が、
【化３５】
2019519484.tif 000037
から選択される基を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、R6、R6aは、互いに独立に、フッ素、塩素または水素を表し；
R2が、
【化３６】
2019519484.tif 000038
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルで1回〜2回置換され；
R2a、R2b、およびR2cが、水素を表し、
R3、R4、R5が、水素を表し、
R6aおよびR6bは、水素を表し；
R11は、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルを表す、化合物であるか、
あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩である。
【００４０】
本発明の一態様は、実施例に記載される式（I）、（Ia）、（Ib）の化合物であり、表題中のそれらの名称およびそれらの構造ならびに実施例の化合物に特に開示される全ての残基の部分的組み合わせを特徴とする。
【００４１】
本発明のもう一つの態様は、式3a、3b、4aおよび4bによる中間体であり、
【化３７】
2019519484.tif 000039
上式で、R2、R2a、R2bおよびR2cは、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りである。
【００４２】
本発明の特定の実施形態では、式3a、3b、4aおよび4bにおいて、基R2、R2a、R2bおよびR2cは、以下の通り定義される：
R2は、
【化３８】
2019519484.tif 000040
を表し、
＊は、前記基と分子の残りとの結合点を示し、前記基は、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回〜2回置換されているか、または
R11aで1回、および、場合により、互いに独立に、同じであるかまたは異なっているR11で1回置換され；
R2a、R2b、およびR2cは、水素を表す。
【００４３】
さらに、本発明は、式30による中間体に言及し
【化３９】
2019519484.tif 000041
R1、R2a、R2b、R2c、R3およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、Wは、場合により保護基で置換されているアミノ基を表し（例えば、（ジメチルアミノ）メチレンまたは2，4−ジメトキシベンジル）、Vは、クロロまたはブロモを表す。
【００４４】
本発明の特定の実施形態では、式30の木は、以下の通り定義される：
R1は、
【化４０】
2019519484.tif 000042
を表し、
＊は前記基と分子の残りとの結合点を示し；
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し；
R6aおよびR6bは同じであるかまたは異なっていて、互いに独立に、それぞれ
R6aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し；
R6bは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、HO−（C2−C4−アルコキシ）−、（C1−C4−アルコキシ）−（C2−C4−アルコキシ）−、R9R10N−、R8−C（O）−NH−、R8−C（O）−、R8−O−C（O）−、R9R10N−C（O）−または（C1−C4−アルキル）−SO2−を表し、
R2a、R2b、およびR2cは、水素を表し、
R3、R4、R5が、水素を表し、
【００４５】
本発明による式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物の合成のための具体的な中間体は：
1 2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
2 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
3 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
4 2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
5 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
6 2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
7 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
8 2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
9 2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
10 5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
11 5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
12 5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
13 5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
14 5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−ベンゼンスルホンアミド
15 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
16 N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
17 2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
18 N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
19 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
20 2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
21 5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−ベンゼンスルホンアミド
22 2−（2−クロロフェニル）−N−（3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−［4−（トリフルオロ−メチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル）アセトアミド
23 2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル］アセトアミド
24 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
25 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
26 2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
27 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
28 2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
29 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
30 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
31 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
32 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
33 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
35 2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
36 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−ヒドロキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
37 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2−オキソエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
38 2−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
39 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
42 2−（4−｛［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
43 tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）［（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］カルバメート
44 tert−ブチル｛［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］メチル｝（2，2−ジフルオロエチル）カルバメート
45 2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾニトリル
46 2−シアノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
47 2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−N’−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンカルボキシミドアミド
48 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
49 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］フェニル｝アセトアミド
50 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
51 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
52 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
53 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
54 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
55 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
56 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
57 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
58 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
59 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
60 2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）アセトアミド
61 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
62 2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）−スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
63 N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
64 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
66 2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
67 2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ−N’−（トリフルオロアセチル）ベンゾヒドラジド
68 2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
69 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼン−スルホンアミド
70 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
71 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
72 2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
73 5−アミノ−2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
74 N−｛4−ブロモ−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
76 2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
77 5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド
78 N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
79 N−（4−ブロモ−3−｛（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
80 N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）アセトアミド
81 2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（1H−ピラゾール−4−イル）フェニル］アセトアミド
82 4−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ビフェニル−2−スルホンアミド
83 5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
84 5−アミノ−2−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ベンゼンスルホンアミド
85 5−アミノ−2−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
86 5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
87 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
88 5−アミノ−2−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
89 5−アミノ−2−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
90 5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）ベンゼンスルホンアミド
91 5−アミノ−2−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］ベンゼンスルホンアミド
92 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］−ベンゼンスルホンアミド
93 5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
94 5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
95 Tert−ブチル4−［4−（4−アミノ−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピペリジン−1−カルボキシレート
97 5−ブロモ−2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ピリジン−3−スルホンアミド
98 2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
99 2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニル−メチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
100 5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ピリジン−3−スルホンアミド
101 N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
102 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
103 N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
104 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
105 2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）フェニル］アセトアミド
106 5−アミノ−2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−ベンゼンスルホンアミド
107 2−［4−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
108 5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
109 5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
110 5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
111 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
112 5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−ピリジン−3−スルホンアミド
113メチル1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
114 N−（4−ブロモ−3−スルファモイルフェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
115 N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
116 N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミド
117 N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
118 2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
119 5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
120エチル1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
121 1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボン酸
122 2−（トリメチルシリル）エチル（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）カルバメート
123 2−（トリメチルシリル）エチル［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］カルバメート
124 N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
125 N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
126 N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロプロパンアミド
127（±）−N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド
128 2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−（2，5−ジメチル−ピロリジン−1−イル）−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド（立体異性体の混合物）
129 N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
130 N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン
131 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝ベンゼンスルホンアミド
132 2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド
133 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
134 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
135 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
138 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
139 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
140 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
141 2−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
142 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
143 5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール
144 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］ベンゼン−スルホンアミド
145 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］フェニル｝アセトアミド
146 2−（ベンジルスルファニル）−N’−（ジフルオロアセチル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
147 2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
148 2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
149 2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
150 N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
151 5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−メチル−1，2，4−オキサジアゾール
152 N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
153 2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝アセトアミド
154 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
155 N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
156 tert−ブチル 3−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−1H−ピロール−1−カルボキシレート
157 2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
158 2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1−メチル−1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
159 2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル）−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル］アセトアミド
である。
【００４６】
本発明の別の態様は、本明細書で定義される式（I）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、水和物、溶媒和物、互変異性体もしくは立体異性体、または前記N−オキシド、互変異性体もしくは立体異性体の塩を調製するための本明細書に記載される中間体のいずれかの使用に関する。
【００４７】
好ましい中間体は、以下に開示される中間体実施例である。
【００４８】
本発明のさらなる態様は、その塩として存在する式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物である。
【００４９】
本発明は、上記の一般式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物の本発明の任意の実施形態または態様内の任意の部分的組み合わせに関することが理解されるべきである。
【００５０】
さらに、本発明は、下記の本文の実施例節で開示される一般式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物を網羅する。
【００５１】
別の態様によると、本発明は、本明細書の実験節で記載されるステップを含む、本発明の化合物を調製する方法を網羅する。
【００５２】
本発明の別の実施形態は、定義が以下に開示される好ましいもしくはより好ましい定義または例示される化合物の残基およびその部分的組み合わせにより限定される、特許請求の範囲の節で開示される請求項による化合物である。
定義
【００５３】
本明細書で明言される場合により置換されている成分は、別段の記載がない限り、いずれかの可能な位置で互いに独立に、1回または複数回置換されていてもよい。任意の構成要素で任意の変数が複数回生じる場合、各定義は独立している。例えば、式（I）の任意の化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Xおよび／またはYが複数回生じる場合、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、XおよびYの各定義は独立している。
【００５４】
1つの構成要素が2つ以上の部分で構成される場合、例えば、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−の場合、考えられる置換基の位置は、任意の適切な位置のこれらの部分のいずれかであり得る。構成要素のはじめのハイフンは、分子の残りの部分との付着点を示す。環が置換されている場合、置換基は環の任意の適切な位置にあり得、適切であれば環窒素原子上にあってもよい。
【００５５】
さらに、2つ以上の部分で構成され、いくつかの化学残基を含む構成要素、例えば、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルまたはフェニル−C1−C4−アルキルは、最後の部分（前述の例ではC1−C4−アルキル残基）上の分子残りとの付着点を伴って左から右へ読むべきである。
【００５６】
「含む」という用語は、本明細書において使用される場合、「からなる」を含む。
【００５７】
「上述のように」または「上述の」と本明細書の範囲内で言及される場合、それは前の頁のいずれかで本明細書の範囲内で行われる開示のいずれをもさす。
【００５８】
本発明の意味における「適切な」とは、当業者の知識の範囲内の方法によって化学的に可能であることを意味する。
【００５９】
本文で言及される用語は、好ましくは以下の意味を有する：
「ハロゲン」、「ハロゲン原子」、「ハロ−」または「Hal−」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素または塩素原子を意味するものと理解されるべきである。
【００６０】
「C1−C4−アルキル」という用語は、好ましくは、1、2、3または4個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基、特に1、2または3個の炭素原子を有するもの（「C1−C3−アルキル」）、例えばメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピル基を意味すると理解されるべきである。
【００６１】
「C1−C4−ハロアルキル」という用語は、好ましくは「C1−C4−アルキル」という用語が上で定義されるものであり、1個または複数の水素原子が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、すなわち、あるハロゲン原子は別のハロゲン原子から独立している直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1−C4−ハロアルキル基は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3または−CH2CF3である。
【００６２】
「C1−C4−アルコキシ」という用語は、好ましくは「アルキル」という用語が上で定義されるものである式−O−アルキルの直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシもしくはsec−ブトキシ基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００６３】
「C1−C4−ハロアルコキシ」という用語は、好ましくは水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1−C4−アルコキシ基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1−C4−ハロアルコキシ基は、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3または−OCH2CF3である。
【００６４】
「C1−C4−ヒドロキシアルキル」という用語は、「C1−C4−アルキル」という用語が上で定義されるものであり、1個または複数の水素原子がヒドロキシ基によって置き換えられている直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1，2−ジヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、2，3−ジヒドロキシプロピル、1，3−ジヒドロキシプロパン−2−イル、3−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル、1−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル基を意味するものと理解されるべきである。
【００６５】
「C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル」という用語は、好ましくは「C1−C4−アルキル」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なって上に定義されるC1−C4−アルコキシ基によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価アルキル基、例えば、メトキシアルキル、エトキシアルキル、プロピルオキシアルキル、イソ−プロポキシアルキル、ブトキシアルキル、イソ−ブトキシアルキル、tert−ブトキシアルキルもしくはsec−ブトキシアルキル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００６６】
「C3−C6−シクロアルキル」という用語は、3、4、5または6個の炭素原子を含む飽和一価単環式または二環式炭化水素環（「C3−C6−シクロアルキル」）を意味するものと理解されるべきである。前記C3−C6−シクロアルキル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルまたは二環式炭化水素環である。
【００６７】
「4〜6員ヘテロシクロアルキル」または「4〜6員複素環式環」という用語は、3、4または5個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NH、NRa（式中、RaはC1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−ハロアルキル−基を表す）から選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む飽和一価単環または二環式炭化水素環を意味するものとして理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルキル基が炭素原子または存在する場合には窒素原子のいずれか1個を介して分子の残りに結合することが可能である。
【００６８】
特に、前記ヘテロシクロアルキルは、4個または5個の炭素原子と、1個または複数の上述のヘテロ原子含有基（「5〜6員ヘテロシクロアルキル」）とを含むことができる。
【００６９】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニル、オキセタニルなど）、または5員環（テトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニルなど）、または6員環（テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニルもしくはトリチアニルなど）であり得る。場合により、前記ヘテロシクロアルキルはベンゾ縮合することができる。
【００７０】
「ヘテロアリール」という用語は、好ましくは5、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の環原子（「5〜14員ヘテロアリール」基）、特に5、6、9または10個の環原子を有し、同一であっても異なっていてもよい少なくとも1個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄などである）を含む、一価の、単環式、二環式または三環式芳香族環系を意味するものと理解される。さらに、前記環系はベンゾ縮合していてもよい。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリルおよびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル；またはピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルおよびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル；またはアゾシニル、インドリジニル、プリニルおよびそのベンゾ誘導体；またはシンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトピリジニル（naphthpyridinyl）、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、キサンテニルまたはオキセピニル（oxepinyl）から選択される。
【００７１】
一般に、特に言及しない限り、ヘテロアリール基は、その全ての可能な異性体型、例えば、その位置異性体を含む。したがって、いくつかの例示的非制限的例について、ピリジルという用語は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルおよびピリジン−4−イルを含む；またはチエニルという用語は、チエン−2−イルおよびチエン−3−イルを含む。好ましくは、ヘテロアリール基はピリジル基である。
【００７２】
上述のように、前記窒素原子含有環は、部分的に不飽和であってよい、すなわち、それは1個または複数の二重結合、例えば、限定されないが、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、4，5−ジヒドロオキサゾリル、または4H−［1，4］チアジニル環などを含むことができるか、あるいはそれはベンゾ縮合されていてよく、例えば、限定されないが、ジヒドロイソキノリニル環などであってよい。
【００７３】
本文の全体にわたって、例えば、「C1−C4−アルキル」、「C1−C4−ハロアルキル」、「C1−C4−アルコキシ」または「C1−C4−ハロアルコキシ」の定義の文脈で使用される「C1−C4」という用語は、1〜4個、すなわち、1、2、3または4個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C1−C4」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C1−C4、C2−C4、C3−C4、C1−C2、C1−C3、特にC1−C2、C1−C3、C1−C4、「C1−C6−ハロアルキル」または「C1−C4−ハロアルコキシ」の場合には一層さらに特にC1−C2と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００７４】
さらに、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C3−C6−シクロアルキル」の定義の文脈で使用される「C3−C6」という用語は、3〜6個、すなわち、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C3−C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C3−C6、C4−C5、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C5−C6；特にC3−C6と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００７５】
R9R10N−C（O）−基は、例えば−C（O）NH2、−C（O）N（H）CH3、−C（O）N（CH3）2、−C（O）N（H）CH2CH3、−C（O）N（CH3）CH2CH3または−C（O）N（CH2CH3）2を含む。
【００７６】
R9R10N−基は、例えば、−NH2、−N（H）CH3、−N（CH3）2、−N（H）CH2CH3および−N（CH3）CH2CH3を含む。R9R10N−の場合、R9およびR10が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、4〜6員窒素含有複素環を形成する場合、前記環は場合によりO、NH、NRa（式中、RaはC1−C6−アルキル−またはC1−C6−ハロアルキル−基、特にCH3を表す）またはSから選択される1個のさらなるヘテロ原子を含有し、場合により、互いに独立に、ハロゲンまたはC1−C4−アルキル、特にCH3で1〜3回置換されている。
【００７７】
「置換されている」という用語は、指定された原子上の1個または複数の水素が指示される基から選択されるものによって置き換えられており、但し、存在している状況下での指定された原子の通常の結合価を超えず、その置換が安定な化合物をもたらすことを意味する。置換および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【００７８】
「場合により、置換されている」という用語は、指定される基、ラジカルまたは部分による任意の置換を意味する。
【００７９】
環系置換基は、例えば、環系上の利用可能な水素に取って代わる、芳香族または非芳香族環系に結合した置換基を意味する。
【００８０】
本明細書で使用される場合、例えば、本発明の一般式の化合物の置換基の定義における「1個または複数の」という用語は、「1、2、3、4または5個、特に1、2、3または4個、さらに特に1、2または3個、一層さらに特に1または2個」を意味するものと理解される。
【００８１】
本発明はまた、本発明の化合物の全ての適当な同位体変種も含む。本発明の化合物の同位体変種は、少なくとも1個の原子が同じ原子番号を有するが、自然状態で通常または主に見られる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体、例えば、それぞれ、2H（重水素）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、125I、129Iおよび131Iが挙げられる。本発明の化合物の特定の同位体変種、例えば、3Hまたは14Cなどの1種または複数の放射性同位体が組み込まれたものは、薬剤および／または基質組織分布研究に有用である。トリチウム標識、および炭素−14、すなわち14C同位体は、その調製の容易さおよび検出性のために特に好まれる。さらに、重水素などの同位体による置換は、大きな代謝安定性から生じる特定の治療利点、例えば、インビボ半減期の増加または投与必要量の減少を与え得るので、いくつかの状況で好まれ得る。本発明の化合物の同位体変種は一般的に、例示的方法などによって当業者により知られている従来手順によってまたは適当な試薬の適当な同位体変種を使用して以下の実施例に記載される調製によって調製することができる。
【００８２】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。
【００８３】
「安定な化合物」または「安定な構造」により、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および有効な治療剤への製剤化を生き延びるのに十分に堅牢である化合物が意味される。
【００８４】
本発明の化合物は、種々の所望の置換基の位置および性質に応じて、1個または複数の不斉中心を含み得る。不斉炭素原子は、（R）または（S）配置で存在し得るので、単一の不斉中心の場合にはラセミ混合物、また複数の不斉中心の場合にはジアステレオマー混合物をもたらし得る。特定の例では、所与の結合、例えば、特定の化合物の2個の置換芳香環を接合する中心結合の周りの回転が制限されるために非対称が存在する場合もある。
【００８５】
環上の置換基はシス型またはトランス型のいずれで存在してもよい。全てのこのような配置（エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む）が本発明の範囲に含まれることが意図されている。
【００８６】
好ましい化合物は、より望ましい生物学的活性をもたらすものである。本発明の化合物の分離された、純粋なまたは部分的に精製された異性体および立体異性体あるいはラセミまたはジアステレオマー混合物も本発明の範囲に含まれる。このような材料の精製および分離は、当技術分野で知られている標準的技術によって達成することができる。
【００８７】
光学異性体は、従来法によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性酸もしくは塩基を用いたジアステレオ異性体塩の形成または共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適当な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸がある。ジアステレオ異性体の混合物は、当技術分野で知られている方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶によって、その物理的および／または化学的違いに基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。その後、光学活性塩基または酸を分離したジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の別の分離法は、エナンチオマーの分離を最大化するために選択してもよい、従来の誘導体化を用いるまたは用いない、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラルHPLCカラム）の使用を含む。適当なキラルHPLCカラムは、Daicelによって製造されており、例えば、数ある中でも全て日常的に選択可能なChiracel ODおよびChiracel OJがある。誘導体化を用いるまたは用いない酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物はさらに、光学活性出発物質を利用したキラル合成によっても得ることができる。
【００８８】
異性体の異なる型を互いから限定するために、IUPAC Rules Section E（Pure Appl Chem 45、11〜30、1976）が参照される。
【００８９】
本発明は、単一の立体異性体として、または任意の比の前記立体異性体、例えば、R−もしくはS−異性体またはE−もしくはZ−異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な立体異性体を含む。本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば、単一のエナンチオマーまたは単一のジアステレオマーの単離は、任意の適当な先行技術の方法、例えば、クロマトグラフィー、特にキラルクロマトグラフィーによって達成することができる。
【００９０】
さらに、本発明の化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、ヘテロアリール基としてピラゾール部分を含む本発明の任意の化合物は、例えば、1H互変異性体もしくは2H互変異性体、または2種の互変異性体の任意の量の混合物としてさえ存在することができ、あるいはトリアゾール部分は、例えば、1H互変異性体、2H互変異性体もしくは4H互変異性体、または前記1H、2Hおよび4H互変異性体の任意の量の混合物、すなわち：
【化４１】
2019519484.tif 000043
としてさえ存在することができる。
【００９１】
本発明は、単一の互変異性体として、または任意の比の前記互変異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００９２】
さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物の少なくとも1個の窒素が酸化されているという点で定義されるN−オキシドとして存在することができる。本発明は、全てのこのような可能なN−オキシドを含む。
【００９３】
本発明はまた、本明細書に開示される化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に薬学的に許容される塩、および共沈物に関する。
【００９４】
本発明の化合物は水和物または溶媒和物として存在することができ、本発明の化合物は例えば、化合物の結晶格子の構造要素として極性溶媒、特に水、メタノールまたはエタノールを含む。極性溶媒、特に水の量は、化学量論比または非化学量論比で存在し得る。化学量論的溶媒和物の場合、例えば、水和物、半−、（セミ−）、一−、セスキ−、二−、三−、四−、五−等溶媒和物、または水和物がそれぞれ可能である。本発明は、全てのこのような水和物または溶媒和物を含む。
【００９５】
さらに、本発明の化合物は、遊離型で、例えば、遊離塩基もしくは遊離酸もしくは双性イオンとして存在することができる、または塩型で存在することができる。前記塩は任意の塩、有機または無機付加塩のいずれか、特に薬学で習慣的に使用される任意の薬学的に許容される有機または無機付加塩であり得る。
【００９６】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の比較的非毒性の無機または有機酸付加塩を指す。例えば、S．M．Bergeら、"Pharmaceutical Salts，" J．Pharm．Sci．1977，66，1〜19頁を参照されたい。
【００９７】
本発明の化合物の適当な薬学的に許容される塩は、例えば、十分に塩基性の、鎖中または環内に窒素原子を有する本発明の化合物の酸付加塩、例えば、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、重硫酸、リン酸または硝酸による酸付加塩、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、安息香酸、サリチル酸、2−（4−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、ショウノウ酸、ケイヒ酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、過硫酸、3−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、2−ヒドロキシエタンスルホネート、イタコン酸、スルファミン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、D−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸またはチオシアン酸による酸付加塩であり得る。
【００９８】
さらに、十分に酸性の本発明の化合物の別の適当な薬学的に許容される塩は、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウムもしくはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムもしくはマグネシウム塩、アンモニウム塩または生理学的に許容されるカチオンを与える有機塩基による塩、例えば、N−メチル−グルカミン、ジメチル−グルカミン、エチル−グルカミン、リジン、ジシクロヘキシルアミン、1，6−ヘキサジアミン、エタノールアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス−ヒドロキシ−メチル−アミノメタン、アミノプロパンジオール、ソバクベース（sovak−base）、1−アミノ−2，3，4−ブタントリオールによる塩である。さらに、塩基性窒素含有基は、低級ハロゲン化アルキル（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルならびにブチル）；硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチルおよびジブチル）；および硫酸ジアミル、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルならびにステアリル）、ハロゲン化アラルキル（例えば、臭化ベンジルおよびフェネチル）などの剤によって四級化され得る。
【００９９】
当業者であれば、請求される化合物の酸付加塩が、いくつかの既知の方法のいずれかを介して化合物と適当な無機酸または有機酸の反応によって調製され得ることをさらに認識するだろう。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリおよびアルカリ土類金属塩は、種々の既知の方法を介して本発明の化合物を適当な塩基と反応させることによって調製される。
【０１００】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な塩を含む。
【０１０１】
本文中で、特に中間体および本発明の実施例の合成のための実験節において、化合物が対応する塩基または酸による塩の形態と言及される場合、それぞれの調製および／または精製プロセスによって得られる前記塩形態の正確な化学量論組成は、ほとんどの場合不明である。
【０１０２】
特に指定のない限り、例えば、「塩酸塩」、「トリフルオロ酢酸塩」、「ナトリウム塩」、または「x HCl」、「x CF3COOH」、「x Na+」などの化学名または構造式に対する接尾辞は、化学量論的な詳述としてではなく、単に塩形態としてのみ理解される。
【０１０３】
このことは、合成中間体もしく実施例化合物、またはその塩が、記載される調製および／または精製プロセスによって、溶媒和物、例えば（規定されるならば）未知の化学量論組成をもつ水和物などとして得られた場合にも同様に当てはまる。
【０１０４】
塩は、水不溶性塩および特に、水溶性塩を含む。
【０１０５】
さらに、生物系において式（I）の化合物およびその塩に変換される式（I）の化合物およびその塩の誘導体（生物学的前駆体またはプロドラッグ）が本発明によって網羅される。前記生物系は、例えば、哺乳類生物、特にヒト対象である。生物学的前駆体は、例えば、代謝プロセスによって式（I）の化合物またはその塩に変換される。
【０１０６】
さらに、本発明は、本発明の化合物の全ての可能な結晶型または多形を、単一多形としてまたは任意の比の2種以上の多形の混合物として含む。
【０１０７】
本発明の化合物の特性の文脈において、「薬物動態プロファイル」という用語は、適切な実験で測定される、浸透性、生物学的利用能、曝露および薬力学パラメータ、例えば薬理学的効果の持続時間または大きさを含む、単一のパラメータまたはその組み合わせを意味する。改善された薬物動態プロファイルを有する化合物は、例えば、同じ効果を達成するために低用量で使用することができ、より長い作用時間を達成することができ、または両方の効果の組み合わせを達成することができる。
【０１０８】
本発明の前記化合物が驚くべきかつ有利な特性を有することがここで分かり、このことが本発明の基礎を構成している。
【０１０９】
特に、本発明による化合物は、驚くべきことに、P2X4のアンタゴニストまたは負のアロステリックモジュレーターとして有効に活性であることが分かった。
【０１１０】
アロステリックモジュレーターは、標的タンパク質、例えば受容体でのアゴニストまたはインバースアゴニストの効果に間接的に影響を及ぼす（調節する）物質である。アロステリックモジュレーターは、オルソステリックアゴニスト結合部位とは異なる部位に結合する。通常、これらはタンパク質構造内の立体構造変化を誘導する。負のモジュレーター（NAM）は、オルソステリックリガンドの効果を減少させるが、オルソステリックリガンドの非存在下では不活性である。
商業的有用性および医学的適応症
【０１１１】
上記のように、本発明の化合物は、驚くべきことに、P2X4のアンタゴニストまたは負のアロステリックモジュレーターとして有効に活性であることが分かった。
【０１１２】
本発明による化合物は医薬品の製造に使用される。
【０１１３】
本発明のさらなる態様は、疾患の治療または予防のための式（I）、（Ia）または（Ib）による化合物の使用である。
さらに、本発明は、疾患の治療または予防に使用するための、本明細書に記載および定義される一般式（I）、（Ia）もしくは（Ib）の化合物、前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、あるいは前記N−オキシド、互変化異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、あるいはこれらの混合物に関する。
【０１１４】
本発明はさらに、哺乳動物およびヒトの障害および疾患を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物あるいは前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、あるいは前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩を使用するための方法に関し、該障害および疾患としては、限定されるものではないが、以下が挙げられる：
・尿生殖器、胃腸、呼吸器、増殖および疼痛に関連する疾患、状態および障害；
・原発性および続発性月経困難症、性交疼痛症、外陰部痛、子宮内膜症および腺筋症を含む婦人科疾患；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状（前記症状は、特に、腹痛、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害、排便障害または骨盤過敏症；
・膀胱下尿道閉塞に関連するものを含む尿路疾患状態；尿失禁状態、例えば膀胱容量の減少、排尿頻度の増加、切迫性尿失禁、腹圧性尿失禁、または膀胱過敏性など；良性前立腺肥大；前立腺肥大；前立腺炎；排尿筋反射亢進；過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状（前記症状は、特に、頻尿、夜間頻尿、尿意切迫または切迫性尿失禁である）；骨盤過敏症； 尿道炎；前立腺炎；前立腺痛；膀胱炎、特に間質性膀胱炎； 特発性膀胱過敏症；高プロスタグランジンE症状群のような腎臓疾患、古典的バーター症状群；
・癌、癌関連疼痛および癌悪液質；
・癲癇、部分発作および全身発作；
・喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺線維症、間質性肺線維症、気管支痙攣、慢性咳嗽、慢性難治性咳嗽、慢性特発性咳嗽を含む呼吸器疾患；
・過敏性腸症候群（IBS）、炎症性腸疾患（IBD）、胆石疝痛および他の胆汁障害、腎疝痛、下痢型IBS、胃食道逆流、胃腸膨張、クローン病などを含む胃腸障害；
・脂肪肝障害、特にNASH（非アルコール性脂肪性肝炎）；肺線維症、心線維症、腎線維症およびその他の臓器の線維症を含む線維性疾患；メタボリック症候群（例えば、インスリン抵抗性、高血圧症、難治性高血圧症、異常リポタンパク質血症（dyslipoproteinaemia）および肥満を含む）、真性糖尿病、特に2型糖尿病、心筋梗塞；アテローム性動脈硬化症；脂質障害；
・アルツハイマー病、多発性硬化症、パーキンソン病、脳虚血、外傷性脳損傷、脊髄損傷などの神経変性疾患；
・そう痒症
・虚血再灌流障害、心虚血を含む心疾患。
【０１１５】
本発明はさらに、疼痛に関連する哺乳動物の障害および疾患を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物を使用するための方法に関し、該障害および疾患としては、限定されるものではないが、以下が挙げられる
・痛覚過敏、異痛症、機能性腸障害（例えば過敏性腸症状群など）、痛風、関節炎（例えば変形性関節症、関節リウマチおよび強直性脊椎炎など）、口腔灼熱症状群、火傷、片頭痛または群発性頭痛、神経損傷、外傷性神経損傷、外傷後損傷（骨折およびスポーツ外傷を含む）、神経炎、神経痛、中毒、虚血傷害、間質性膀胱炎、癌、三叉神経痛、小径線維ニューロパチー、糖尿病性神経障害、慢性関節炎および関連する神経痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害、そう痒症； 創傷治癒障害および関節の変性のような骨格の疾患からなる群から選択される疼痛関連疾患または障害。
【０１１６】
さらに、本発明は、疼痛または疼痛症候群に関連する、哺乳動物およびヒトの障害および疾患を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物を使用するための方法に関し、該疼痛または疼痛症候群は、特に：
・疼痛症候群（痛覚過敏、異痛症、急性および慢性炎症性および神経因性疼痛を含む）、好ましくは炎症性疼痛、腰痛、手術痛、内臓痛、歯痛、歯周炎、月経前疼痛、子宮内膜症関連疼痛、線維性疾患に関連する疼痛、中枢性疼痛、口腔灼熱症状群による疼痛、火傷による疼痛、片頭痛による疼痛、群発性頭痛、神経損傷による疼痛、神経炎による疼痛、神経痛、中毒による疼痛、虚血傷害による疼痛、間質性膀胱炎による疼痛、癌性疼痛、ウイルス、寄生虫または細菌感染症による疼痛、外傷性神経損傷による疼痛、外傷後損傷による疼痛（骨折およびスポーツ外傷を含む）、三叉神経痛による疼痛、小径線維ニューロパチーに関連する疼痛、糖尿病性神経障害に関連する疼痛、帯状疱疹後神経痛、慢性腰痛、頸部痛、幻肢痛、骨盤痛症状群、慢性骨盤痛、神経腫痛、複合性局所疼痛症候群、線維筋痛症、筋膜障害、胃腸膨張に関連する疼痛、慢性関節炎痛および関連する神経痛、ならびに癌に関連する疼痛、モルヒネ抵抗性疼痛、化学療法に関連する疼痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害；ならびに腹痛、例えば機能性腸障害、過敏性腸症状群、炎症性腸疾患などからなる群から選択される疾患または障害からなる群から選択される疾患または障害および関節炎の群（例えば変形性関節症、関節リウマチおよび強直性脊椎炎など）から選択される疾患または障害に関連する疼痛である。
【０１１７】
本発明の化合物は、このように炎症の治療において有用であることが予想される。「炎症」という用語は、炎症性疾患、障害または状態そのもの、それに関連する炎症性成分を有する任意の状態、および／または症状として炎症を特徴とする任意の状態を含み、とりわけ、急性、慢性、潰瘍性、線維性、アレルギー性および自己免疫性の疾患、病原体による感染、過敏症による免疫反応、異物の侵入、身体的な損傷、壊死、子宮内膜症、および当業者に公知の他の形態の炎症を含むことも理解される。したがってこの用語はまた、本発明の目的のために、炎症性疼痛、全身性疼痛および／または発熱を含む。本発明の化合物は、ウイルス感染（例えばインフルエンザ、風邪、帯状疱疹、C型肝炎およびHIV）、細菌感染症、真菌感染症、外科または歯科手技、悪性腫瘍（例えば黒色腫、乳癌、結腸癌、肺癌および前立腺癌）、関節炎、変形性関節症、若年性関節炎、関節リウマチ、若年発症関節リウマチ、リウマチ熱、強直性脊椎炎、ホジキン病、全身性エリテマトーデス、脈管炎、膵炎、腎炎、滑液包炎、結膜炎、虹彩炎、強膜炎、ブドウ膜炎、創傷治癒、皮膚炎、湿疹、卒中、真性糖尿病、自己免疫疾患、アレルギー性障害、鼻炎、潰瘍、軽度から中等度の活動性潰瘍性大腸炎、家族性腺腫性ポリポーシス、冠動脈心疾患、サルコイドーシスおよび炎症性成分を伴う任意のその他の疾患の治療においても有用であり得る。
【０１１８】
本発明の化合物はまた、対象において骨量減少に関連するかまたは骨量減少を引き起こす状態の治療においても有用であることが予想される。これに関して言及され得る疾患としては、骨粗鬆症、骨関節炎、パジェット病および／または歯周病が挙げられる。
【０１１９】
P2X4に拮抗する活性に基づいて、本発明による化合物は、多様な状態の疼痛、発熱および炎症の緩和に有用であり、該状態としては、リウマチ熱、インフルエンザもしくはその他のウイルス感染に関連する症状、風邪、腰痛および頸部痛、月経困難症、頭痛、片頭痛（急性および予防処置）、歯痛、捻挫および筋挫傷、筋炎、神経痛、滑膜炎、関節炎（関節リウマチ、若年性関節リウマチを含む）、変性関節疾患（変形性関節症）、急性痛風および強直性脊椎炎、急性、亜急性および慢性筋骨格疼痛症候群（例えば滑液包炎など）、火傷、損傷、ならびに外科手技後（術後痛）および歯科手技後の疼痛ならびに手術痛の予防的処置後の疼痛が挙げられる。疼痛は、軽度の疼痛、中等度の疼痛、重度の疼痛、筋骨格疼痛、複合性局所疼痛症候群、神経性疼痛、背痛（急性内臓痛など）、神経障害、急性外傷、化学療法誘発性単ニューロパチー疼痛状態、多発ニューロパチー疼痛状態（糖尿病性末梢性ニューロパチーおよび／または化学療法誘発性ニューロパチーなど）、自律神経ニューロパチー疼痛状態、末梢神経系（PNS）病変もしくは中枢神経系（CNS）病変または疾患に関連する疼痛状態、頸部、腰部または坐骨神経痛型の多発神経根症、馬尾症候群、梨状筋症候群、対麻痺、四肢麻痺、種々の多発神経炎状態に関連する疼痛状態、根底にある種々の感染症、化学傷害、放射線曝露、根底にある疾患または欠乏状態（脚気、ビタミン欠乏症、甲状腺機能低下症、ポルフィリン症、癌、HIV、自己免疫疾患、例えば、多発性硬化症および脊髄損傷、線維筋痛症、神経傷害、虚血、神経変性、脳卒中、脳卒中後疼痛、炎症性障害、食道炎、胃食道逆流障害（GERD）、過敏性腸症候群、炎症性腸症候群、過活動膀胱、骨盤過敏症、尿失禁、膀胱炎、胃、十二指腸潰瘍、筋肉痛、疝痛による疼痛および関連痛であり得る。本発明の化合物はまた、血友病性関節症およびパーキンソン病の治療または予防にも有用であり得る。
【０１２０】
本発明はまた、収縮性プロスタノイドの合成を妨げることによるプロスタノイド誘導平滑筋収縮の阻害によって治療可能な状態を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物を使用するための方法にも関し、したがって月経困難症、早期分娩および喘息の治療での使用に関連性があり得る。
【０１２１】
本発明は、癌および過剰増殖性疾患を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物のための方法に関する。過剰増殖性疾患としては、限定されるものではないが、例えば：乾癬、ケロイドおよび皮膚に影響を及ぼすその他の過形成、良性前立腺過形成（BPH）、固形腫瘍（乳房、気道、脳、生殖器、消化管、尿路、目、肝臓、皮膚、頭頸部、甲状腺、副甲状腺の癌およびこれらの遠隔転移など）が挙げられる。これらの障害にはリンパ腫、肉腫および白血病も含まれる。
【０１２２】
乳癌の例としては、限定されるものではないが、浸潤性乳管癌、浸潤性小葉癌、および乳管内上皮内癌、および非浸潤性小葉癌が挙げられる。
【０１２３】
気道の癌の例としては、限定されるものではないが、小細胞および非小細胞肺癌、ならびに気管支腺腫および胸膜肺芽腫が挙げられる。
【０１２４】
脳癌の例としては、限定されるものではないが、脳幹および視床下部膠腫、小脳および大脳星状細胞腫、髄芽腫、上衣腫、ならびに神経外胚葉および松果体腫瘍が挙げられる。
【０１２５】
男性生殖器の腫瘍としては、限定されるものではないが、前立腺および精巣癌が挙げられる。
【０１２６】
女性生殖器の腫瘍としては、限定されるものではないが、子宮内膜、子宮頸部、卵巣、膣および外陰癌、ならびに子宮の肉腫が挙げられる。
【０１２７】
消化管の腫瘍としては、限定されるものではないが、肛門、結腸、結腸直腸、食道、胆嚢、胃、膵臓、直腸、小腸および唾液腺癌が挙げられる。
【０１２８】
尿路の腫瘍としては、限定されるものではないが、膀胱、陰茎、腎臓、および腎盂、尿管、尿道およびヒト乳頭状腎臓癌が挙げられる。
【０１２９】
目の癌としては、限定されるものではないが、眼内黒色腫および網膜芽細胞腫が挙げられる。
【０１３０】
肝癌の例としては、限定されるものではないが、肝細胞癌（線維層板型の変形を伴うまたは伴わない肝臓細胞癌）、胆管癌（肝内胆管癌）および混合肝細胞性胆管癌が挙げられる。
【０１３１】
皮膚癌としては、限定されるものではないが、扁平上皮癌、カポジ肉腫、悪性黒色腫、メルケル細胞皮膚癌および非黒色腫皮膚癌が挙げられる。
【０１３２】
頭頸部癌としては、限定されるものではないが、喉頭、下咽頭、鼻咽頭、中咽頭癌、および口腔癌および扁平細胞が挙げられる。
【０１３３】
リンパ腫としては、限定されるものではないが、AIDS関連リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、皮膚T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、ホジキン病および中枢神経系のリンパ腫が挙げられる。
【０１３４】
肉腫としては、限定されるものではないが、軟組織の肉腫、骨肉腫、悪性線維性組織球腫、リンパ肉腫および横紋筋肉種が挙げられる。
【０１３５】
白血病としては、限定されるものではないが、急性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病および有毛細胞白血病が挙げられる。
【０１３６】
本発明の好ましい実施形態は、婦人科疾患、好ましくは月経困難症、性交疼痛症、外陰部痛または子宮内膜症、子宮内膜症関連疼痛、またはその他の子宮内膜症関連症状を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物を使用するための方法に関し、前記症状は、特に急性および慢性腹痛、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害である。
【０１３７】
本発明の別の好ましい実施形態は、尿路疾患、特に過活動膀胱または膀胱炎、好ましくは間質性膀胱炎を治療するための、本発明の化合物およびその組成物を使用する方法に関する。
【０１３８】
本発明の別の好ましい実施形態は、呼吸器障害、好ましくは咳嗽、特に慢性咳嗽を治療するための、本発明の化合物およびその組成物を使用する方法に関する。
【０１３９】
本発明の別の好ましい実施形態は、神経変性疾患、好ましくは虚血性脳障害、脊髄損傷および多発性硬化症を治療するための、本発明の化合物およびその組成物を使用する方法に関する。
【０１４０】
本発明の別の好ましい実施形態は、関節炎、特に関節リウマチおよび強直性脊椎炎を治療するための、一般式（I）（Ia）または（Ib）または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体または立体異性体、前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用のための方法に関する（Burnstockら、2012 Pharmacol Rev．64：834−868）。
【０１４１】
これらの障害はヒトにおいてよく特徴づけられているが、他の哺乳動物でも類似の病因で存在し、本発明の医薬組成物を投与することによって治療することができる。
【０１４２】
本文書の全体にわたって述べられている「治療すること」または「治療」という用語は、慣習的に使用され、例は、疾患または障害の、例えば子宮内膜症または癌のように望ましくない増殖に関連する婦人科疾患または疾患などの状態と戦う、これを緩和する、低減する、軽減する、改善するための対象の管理または介護である。
【０１４３】
好ましくは、前記方法で治療される疾患は、婦人科障害、より好ましくは月経困難症、性交疼痛症または子宮内膜症、子宮内膜症関連疼痛、またはその他の子宮内膜症関連症状（前記症状は、特に、急性および慢性腹痛、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害である）である。
【０１４４】
前記方法で治療することができるさらなる疾患は、骨関節炎、糖尿病性ニューロパチー、口腔灼熱症候群、胃食道逆流、片頭痛障害、慢性咳嗽、喘息、掻痒、過敏性腸疾患、過活動膀胱、前立腺肥大、間質性膀胱炎である。
【０１４５】
好ましくは、上記の疾患を治療する方法が、前記疾患の治療に限定されず、前記疾患に関連する、または伴う疼痛の治療も含む。
【０１４６】
本発明の化合物を、特に、尿生殖器、胃腸、呼吸器または疼痛の関連疾患、状態または障害の治療および予防、すなわち予防に使用することができる。
本発明の化合物の医薬組成物
【０１４７】
本発明はまた、本発明の1種または複数の化合物を含む医薬組成物に関する。これらの組成物を利用して、それを必要とする患者に投与することによって所望の薬理学的効果を達成することができる。本発明の目的のために、患者は、特定の状態または疾患についての治療を必要とする、ヒトを含む哺乳動物である。
【０１４８】
そのため、本発明は、薬学的に許容される担体または補助剤と、薬学的有効量の本発明の化合物またはその塩とで構成される医薬組成物を含む。
【０１４９】
本発明の別の態様は、上述の疾患を治療するため、特に血液学的腫瘍、固形腫瘍および／またはその転移を治療するための、薬学的有効量の式（I）の化合物と、薬学的に許容される補助剤とを含む医薬組成物である。
【０１５０】
薬学的に許容される担体または補助剤は、好ましくは担体に起因するいかなる副作用も有効成分の有益な効果を無効にしないように、有効成分の有効な活性と調和した濃度で、患者に非毒性および無害である担体である。担体および補助剤は、組成物が投与に適するよう助けるあらゆる種類の添加剤である。
【０１５１】
化合物の薬学的有効量は、好ましくは、治療されている特定の状態に対して結果をもたらすまたは意図した影響を及ぼす量である。
【０１５２】
本発明の化合物は、即時、遅延および徐放製剤を含む任意の有効な従来の単位剤形を用いて、当技術分野で周知の薬学的に許容される担体または補助剤を用いて経口的に、非経口的に、局所的に、経鼻的に、眼科的に、視覚的に、舌下に、直腸に、経膣的に、皮下に、子宮内などに投与することができる。
【０１５３】
経口投与のために、化合物を固体または液体製剤、例えば、カプセル剤、丸剤、錠剤、ロゼンジ剤、メルト剤、散剤、液剤、懸濁剤または乳剤に製剤化することができ、医薬組成物を製造するための当技術分野で知られている方法により調製することができる。固体単位剤形は、補助剤、例えば、界面活性剤、潤滑剤および不活性賦形剤、例えば、乳糖、ショ糖、リン酸カルシウムおよびコーンスターチを含む通常の硬または軟ゼラチン型であり得るカプセルであり得る。
【０１５４】
別の実施形態では、本発明の化合物は、バインダー（アカシア、コーンスターチまたはゼラチンなど）、投与後の錠剤の崩壊および溶解を補助することを意図した崩壊剤（ジャガイモデンプン、アルギン酸、コーンスターチおよびグアーガム、トラガントガム、アカシアなど）、錠剤顆粒の流動を改善し、錠剤材料が錠剤型および穿孔器の表面に付着するのを防ぐことを意図した潤滑剤（例えば、タルク、ステアリン酸、またはステアリン酸マグネシウム、カルシウムもしくは亜鉛）、錠剤の審美的品質を向上させ、錠剤を患者にとってより許容可能なものにすることを意図した染料、着色剤ならびに香味剤（ペパーミント、ウィンターグリーン油またはチェリー香味など）と組み合わせた従来の錠剤基剤（乳糖、ショ糖およびコーンスターチなど）を用いて錠剤化され得る。経口液体剤形に使用するのに適した賦形剤には、薬学的に許容される界面活性剤、懸濁化剤または乳化剤を添加したまたは添加しないリン酸二カルシウムおよび希釈剤（水およびアルコール、例えば、エタノール、ベンジルアルコールおよびポリエチレンアルコールなど）が含まれる。種々の他の材料は、コーティングとしてまたは投与量単位の物理的形態を修正するために存在し得る。例えば、錠剤、丸剤またはカプセル剤は、シェラック、糖または両方でコーティングされ得る。
【０１５５】
分散性粉末および顆粒が水性懸濁剤を調製するのに適している。これらは分散または湿潤剤、懸濁化剤、および1種または複数の保存剤と混和した有効成分を提供する。適当な分散または湿潤剤および懸濁化剤は、既に上で言及されているものによって示されている。追加の賦形剤、例えば、上記の甘味剤、香味剤および着色剤が存在してもよい。
【０１５６】
本発明の医薬組成物はまた、水中油型乳剤の形態であってもよい。油相は、植物油、例えば、流動パラフィンまたは植物油の混合物であり得る。適当な乳化剤は、（1）天然ガム、例えば、アラビアガムおよびトラガントガム、（2）天然ホスファチド、例えば、ダイズおよびレシチン、（3）脂肪酸およびヘキシトール無水物から得られるエステルまたは部分エステル、例えば、モノオレイン酸ソルビタン、（4）前記部分エステルとエチレンオキシドの縮合物、例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンであり得る。乳剤はまた、甘味剤および香味剤を含んでもよい。
【０１５７】
油性懸濁剤は、有効成分を植物油、例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油もしくはヤシ油、または鉱物油、例えば、流動パラフィンに懸濁することによって製剤化することができる。油性懸濁剤は、増稠剤、例えば、蜜蝋、固形パラフィンまたはセチルアルコールを含んでもよい。懸濁剤はまた、1種または複数の保存剤、例えば、p−ヒドロキシ安息香酸エチルもしくはn−プロピル；1種または複数の着色剤；1種または複数の香味剤；および1種または複数の甘味剤、例えば、ショ糖またはサッカリンを含んでもよい。
【０１５８】
シロップ剤およびエリキシル剤は、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールまたはショ糖を用いて製剤化することができる。このような製剤は、粘滑剤、および保存剤、例えば、メチルおよびプロピルパラベン、ならびに香味剤および着色剤を含んでもよい。
【０１５９】
本発明の化合物はまた、非経口的に、すなわち、皮下に、静脈内に、眼内に、関節滑液嚢内に、筋肉内にまたは腹腔内に、薬学的に許容される界面活性剤（石鹸もしくは洗剤など）、懸濁化剤（ペクチン、カルボマー、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースもしくはカルボキシメチルセルロースなど）、または乳化剤および他の薬学的アジュバントを用いてまたは用いないで、好ましくは滅菌液体または液体の混合物、例えば、水、生理食塩水、ブドウ糖液および関連する糖液、アルコール（エタノール、イソプロパノールもしくはヘキサデシルアルコールなど）、グリコール（プロピレングリコールもしくはポリエチレングリコールなど）、グリセロールケタノール（2，2−ジメチル−1，1−ジオキソラン−4−メタノールなど）、エーテル（ポリ（エチレングリコール）400など）、油、脂肪酸、脂肪酸エステルまたは脂肪酸グリセリド、またはアセチル化脂肪酸グリセリドであり得る薬学的担体を含む生理学的に許容される希釈剤中の注射可能な投与量の化合物として投与することもできる。
【０１６０】
本発明の非経口製剤に使用することができる油の例には、石油、動物、植物または合成起源のもの、例えば、ラッカセイ油、ダイズ油、ゴマ油、綿実油、トウモロコシ油、オリーブ油、ワセリンおよび鉱物油がある。適当な脂肪酸には、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびミリスチン酸が含まれる。適当な脂肪酸エステルには、例えば、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルがある。適当な石鹸には脂肪酸アルキル金属、アンモニウムおよびトリエタノールアミン塩が含まれ、適当な洗剤には陽イオン性洗剤、例えば、ハロゲン化ジメチルジアルキルアンモニウム、ハロゲン化アルキルピリジニウムおよび酢酸アルキルアミン；陰イオン性洗剤、例えば、スルホン酸アルキル、アリールおよびオレフィン、硫酸アルキル、オレフィン、エーテルおよびモノグリセリド、ならびにスルホサクシネート；非イオン性洗剤、例えば、脂肪族アミンオキシド、脂肪酸アルカノールアミドおよびポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）またはエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシド共重合体；ならびに両性洗剤、例えば、アルキル−β−アミノプロピオネートおよび2−アルキルイミダゾリン四級アンモニウム塩ならびに混合物が含まれる。
【０１６１】
本発明の非経口組成物は、典型的には溶液中に約0．5質量％〜約25質量％の有効成分を含む。有利には保存剤および緩衝剤を使用してもよい。注射部位での刺激を最小化するまたは排除するために、このような組成物は、好ましくは約12〜約17の親水性−親油性バランス（HLB）を有する非イオン界面活性剤を含んでもよい。このような製剤中の界面活性剤の量は、好ましくは約5質量％〜約15質量％に及ぶ。界面活性剤は上記HLBを有する単一成分であってもよいし、または所望のHLBを有する2種以上の成分の混合物であってもよい。
【０１６２】
非経口製剤に使用される界面活性剤の例には、ポリエチレンソルビタン脂肪酸エステルのクラス、例えば、モノオレイン酸ソルビタン、およびプロピレンオキシドとプロピレングリコールの縮合により形成されるエチレンオキシドと疎水性基剤の高分子量付加物がある。
【０１６３】
医薬組成物は、滅菌注射水性懸濁剤の形態であってもよい。このような懸濁剤は、適当な分散または湿潤剤および懸濁化剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガントガムおよびアラビアガム；天然ホスファチド、例えば、レシチン、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合物、例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合物、例えば、ヘプタデカ−エチレンオキシセタノール、エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール由来の部分エステルの縮合物、例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール、またはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物由来の部分エステルの縮合物、例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンである得る分散または湿潤剤を用いて既知の方法により製剤化することができる。
【０１６４】
滅菌注射製剤はまた、非毒性の非経口的に許容可能な希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液であってもよい。使用され得る希釈剤および溶媒は、例えば、水、リンガー液、等張食塩水および等張グルコース溶液である。さらに、滅菌不揮発性油が溶媒または懸濁化媒体として慣用的に使用されている。この目的のために、合成モノ−またはジグリセリドを含む任意の無刺激不揮発性油を使用してもよい。さらに、オレイン酸などの脂肪酸を注射剤の調製に使用することができる。
【０１６５】
本発明の組成物を、薬剤の直腸投与のために坐剤の形態で投与してもよい。これらの組成物は、薬剤を、常温では固体であるが、直腸温度で液体であり、それゆえ直腸内で溶融して薬剤を放出する適当な非刺激賦形剤と混合することによって調製することができる。このような材料には、例えば、カカオ脂およびポリエチレングリコールがある。
【０１６６】
非経口投与用の制御放出製剤には、当技術分野で知られているリポソーム、ポリマーミクロスフェアおよびポリマーゲル製剤が含まれる。
【０１６７】
機械送達装置を介して患者に医薬組成物を導入することが望ましいかまたは必要であることがある。医薬剤を送達するための機械送達装置の構築および使用は当技術分野で周知である。投与、例えば、薬剤を脳に直接投与するための直接技術は、通常、薬剤送達カテーテルを患者の脳室系に配置して血液脳関門をバイパスすることを伴う。薬剤を体の特定の解剖学的領域に輸送するために使用される1つのこのような埋め込み型送達システムは、1991年4月30日に付与された米国特許第5011472号明細書に記載されている。
【０１６８】
本発明の組成物はまた、必要に応じてまたは所望の通り一般的に担体または希釈剤と呼ばれる他の従来の薬学的に許容される配合剤を含むこともできる。適当な剤形のこのような組成物を調製するための従来手順を利用することができる。
【０１６９】
このような成分および手順には、その各々が参照により本明細書に組み込まれる以下の参考文献に記載されているものが含まれる：Powell，M．F．ら、「Compendium of Excipients for Parenteral Formulations」PDA Journal of Pharmaceutical Science＆Technology 1998、52（5）、238〜311；Strickley，R．G「Parenteral Formulations of Small Molecule Therapeutics Marketed in United States（1999）−Part−1」PDA Journal of Pharmaceutical Science＆Technology 1999、53（6）、324〜349；およびNema，S．ら、「Excipients and Their Use in Injectable Products」PDA Journal of Pharmaceutical Science＆Technology 1997、51（4）、166〜171。
【０１７０】
意図した投与経路のために組成物を製剤化するために適切に使用することができる一般的に使用されている医薬成分には以下のものが含まれる：
酸性化剤（例としては、それだけに限らないが、酢酸、クエン酸、フマル酸、塩酸、硝酸が挙げられる）；
アルカリ化剤（例としては、それだけに限らないが、アンモニア溶液、炭酸アンモニウム、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、水酸化カリウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、トロラミンが挙げられる）；
吸着剤（例としては、それだけに限らないが、粉末セルロースおよび活性炭が挙げられる）；
エアロゾル噴霧剤（例としては、それだけに限らないが、二酸化炭素、CCl2F2、F2ClC−CClF2およびCClF3が挙げられる）；
空気置換剤−例としては、それだけに限らないが、窒素およびアルゴンが挙げられる；
抗真菌保存剤（例としては、それだけに限らないが、安息香酸、ブチルパラベン、エチルパラベン、メチルパラベン、プロピルパラベン、安息香酸ナトリウムが挙げられる）；
抗微生物保存剤（例としては、それだけに限らないが、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ベンジルアルコール、塩化セチルピリジニウム、クロロブタノール、フェノール、フェニルエチルアルコール、硝酸フェニル水銀およびチメロサールが挙げられる）；
抗酸化剤（例としては、それだけに限らないが、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、次亜リン酸、モノチオグリセロール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムが挙げられる）；
結合材料（例としては、それだけに限らないが、ブロックポリマー、天然および合成ゴム、ポリアクリレート、ポリウレタン、シリコーン、ポリシロキサンならびにスチレン−ブタジエン共重合体が挙げられる）；
緩衝剤（例としては、それだけに限らないが、メタリン酸カリウム、リン酸二カリウム、酢酸ナトリウム、無水クエン酸ナトリウムおよびクエン酸ナトリウム二水和物が挙げられる）；
運搬剤（例としては、それだけに限らないが、アカシアシロップ、芳香族シロップ、芳香族エリキシル、サクランボシロップ、ココアシロップ、オレンジシロップ、シロップ、トウモロコシ油、鉱物油、ラッカセイ油、ゴマ油、静菌性食塩注射剤および静菌性注射用水が挙げられる）；
キレート剤（例としては、それだけに限らないが、エデト酸二ナトリウムおよびエデト酸が挙げられる）；
着色剤（例としては、それだけに限らないが、FD＆CレッドNo．3、FD＆CレッドNo．20、FD＆CイエローNo．6、FD＆CブルーNo．2、D＆CグリーンNo．5、D＆CオレンジNo．5、D＆CレッドNo．8、カラメルおよび酸化鉄赤が挙げられる）；
清澄化剤（例としては、それだけに限らないが、ベントナイトが挙げられる）；
乳化剤（例としては、それだけに限らないが、アカシア、セトマクロゴール、セチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル、レシチン、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレン50が挙げられる）；
カプセル化剤（例としては、それだけに限らないが、ゼラチンおよび酢酸フタル酸セルロースが挙げられる）、
香味剤（例としては、それだけに限らないが、アニス油、ケイヒ油、ココア、メントール、オレンジ油、ハッカ油およびバニリンが挙げられる）；
保湿剤（例としては、それだけに限らないが、グリセロール、プロピレングリコールおよびソルビトールが挙げられる）；
研和剤（例としては、それだけに限らないが、鉱物油およびグリセリンが挙げられる）；
油（例としては、それだけに限らないが、ラッカセイ油、鉱物油、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油および植物油が挙げられる）；
軟膏基剤（例としては、それだけに限らないが、ラノリン、親水軟膏、ポリエチレングリコール軟膏、ワセリン、親水ワセリン、白色軟膏、黄色軟膏およびローズウォーター軟膏が挙げられる）；
浸透促進剤（経皮送達）（例としては、それだけに限らないが、モノヒドロキシまたはポリヒドロキシアルコール、一価または多価アルコール、飽和または不飽和脂肪アルコール、飽和または不飽和脂肪酸エステル、飽和または不飽和ジカルボン酸、精油、ホスファチジル誘導体、セファリン、テルペン、アミド、エーテル、ケトンおよび尿素が挙げられる）、
可塑剤（例としては、それだけに限らないが、フタル酸ジエチルおよびグリセロールが挙げられる）；
溶媒（例としては、それだけに限らないが、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、グリセロール、イソプロパノール、鉱物油、オレイン酸、ラッカセイ油、精製水、注射用水、注射用滅菌水および洗浄用滅菌水が挙げられる）；
剛化剤（例としては、それだけに限らないが、セチルアルコール、セチルエステル蝋、微結晶蝋、パラフィン、ステアリルアルコール、白蝋および黄蝋が挙げられる）；
坐剤基剤（例としては、それだけに限らないが、カカオ脂およびポリエチレングリコール（混合物）が挙げられる）；
界面活性剤（例としては、それだけに限らないが、塩化ベンザルコニウム、ノノキシノール10、オクトキシノール9、ポリソルベート80、ラウリル硫酸ナトリウムおよびモノパルミチン酸ソルビタンが挙げられる）；
懸濁化剤（例としては、それだけに限らないが、寒天、ベントナイト、カルボマー、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カオリン、メチルセルロース、トラガントおよびビーガム（veegum）が挙げられる）；
甘味剤（例としては、それだけに限らないが、アスパルテーム、ブドウ糖、グリセロール、マンニトール、プロピレングリコール、サッカリンナトリウム、ソルビトールおよびショ糖が挙げられる）；
錠剤抗付着剤（例としては、それだけに限らないが、ステアリン酸マグネシウムおよびタルクが挙げられる）；
錠剤バインダー（例としては、それだけに限らないが、アカシア、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースナトリウム、圧縮糖、エチルセルロース、ゼラチン、ブドウ糖液、メチルセルロース、非架橋ポリビニルピロリドンおよびα化デンプンが挙げられる）；
錠剤およびカプセル剤希釈剤（例としては、それだけに限らないが、リン酸水素カルシウム、カオリン、乳糖、マンニトール、微結晶セルロース、粉末セルロース、沈降炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、ソルビトールおよびデンプンが挙げられる）；
錠剤コーティング剤（例としては、それだけに限らないが、グルコース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、酢酸フタル酸セルロースおよびシェラックが挙げられる）；
錠剤直接圧縮賦形剤（例としては、それだけに限らないが、リン酸水素カルシウムが挙げられる）；
錠剤崩壊剤（例としては、それだけに限らないが、アルギン酸、カルボキシメチルセルロースカルシウム、微結晶セルロース、ポラクリリンカリウム、架橋ポリビニルピロリドン、アルギン酸ナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウムおよびデンプンが挙げられる）；
錠剤滑剤（例としては、それだけに限らないが、コロイドシリカ、コーンスターチおよびタルクが挙げられる）；
錠剤潤滑剤（例としては、それだけに限らないが、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、鉱物油、ステアリン酸およびステアリン酸亜鉛が挙げられる）；
錠剤／カプセル剤不透明化剤（例としては、それだけに限らないが、二酸化チタンが挙げられる）；
錠剤艶出し剤（例としては、それだけに限らないが、カルナウバロウおよび白蝋が挙げられる）；
増稠剤（例としては、それだけに限らないが、蜜蝋、セチルアルコールおよびパラフィンが挙げられる）；
等張化剤（例としては、それだけに限らないが、ブドウ糖および塩化ナトリウムが挙げられる）；
増粘剤（例としては、それだけに限らないが、アルギン酸、ベントナイト、カルボマー、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アルギン酸ナトリウムおよびトラガントが挙げられる）；および
湿潤剤（例としては、それだけに限らないが、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、レシチン、モノオレイン酸ソルビトール、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトールおよびステアリン酸ポリオキシエチレンが挙げられる）。
【０１７１】
本発明による医薬組成物を以下の通り示すことができる：
滅菌i．v．溶液：本発明の所望の化合物の5mg／ml溶液を滅菌注射用水を用いて製造することができ、必要に応じてpHを調整する。 この溶液を投与するために滅菌5％ブドウ糖を用いて1〜2mg／mlに希釈し、約60分間にわたってi．v．注入として投与する。
【０１７２】
i．v．投与用の凍結乾燥粉末：（i）凍結乾燥粉末としての本発明の所望の化合物100〜1000mg、（ii）32〜327mg／mlのクエン酸ナトリウムおよび（iii）Dextran 40 300〜3000mgを用いて滅菌製剤を調製することができる。製剤を滅菌注射用生理食塩水またはブドウ糖5％を用いて再構成して10〜20mg／mlの濃度にし、これをさらに生理食塩水またはブドウ糖5％を用いて希釈して0．2〜0．4mg／mlにし、15〜60分間にわたってIVボーラスまたはIV注入によって投与する。
【０１７３】
筋肉内懸濁剤：筋肉内注射用に以下の溶液または懸濁液を調製することができる：
50mg／mlの本発明の所望の水不溶性化合物
5mg／mlのカルボキシメチルセルロースナトリウム
4mg／mlのTWEEN 80
9mg／mlの塩化ナトリウム
9mg／mlのベンジルアルコール
【０１７４】
硬カプセル剤：それぞれ粉末有効成分100mgを含む標準的なツーピース硬質ガランチン（galantine）カプセル、乳糖150mg、セルロース50mgおよびステアリン酸マグネシウム6mgを充填することによって多数の単位カプセル剤を調製する。
【０１７５】
軟ゼラチンカプセル剤：有効成分のダイズ油、綿実油またはオリーブ油などの可消化油中混合物を調製し、容量型ポンプを用いて溶融ゼラチンに注射して有効成分100mgを含む軟ゼラチンカプセル剤を形成する。 カプセル剤を洗浄し、乾燥させる。 有効成分を、ポリエチレングリコール、グリセリンおよびソルビトールの混合物に溶解して水混和性薬剤混合物を調製することができる。
【０１７６】
錠剤：投与量単位が有効成分100mg、コロイド状二酸化ケイ素0．2mg、ステアリン酸マグネシウム5mg、微結晶セルロース275mg、デンプン11mgおよび乳糖98．8mgとなるように従来手順によって多数の錠剤を調製する。適当な水性および非水性コーティングを施して嗜好性を増加させ、優雅さおよび安定性を改善する、または吸収を遅らせることができる。
【０１７７】
即時放出錠剤／カプセル剤：これらは従来のおよび新規な方法によって製造される固体経口剤形である。これらの単位を、薬剤の即時溶解および送達のために水なしで経口的に服用させる。有効成分を、糖、ゼラチン、ペクチンおよび甘味剤などの成分を含む液体に混合する。これらの液体を、凍結乾燥および固相抽出技術によって固体錠剤またはカプレットに凝固する。薬剤化合物を粘弾性および熱弾性の糖およびポリマーまたは発泡性成分を用いて圧縮して、水を必要としない即時放出を意図した多孔質マトリックスを製造することができる。
用量および投与
【０１７８】
標準的な毒性試験による、哺乳動物において上で同定された状態の治療を決定するための標準的薬理学的アッセイによる、そしてこれらの結果とこれらの状態を治療するために使用される既知の医薬品の結果との比較による、P2X4の影響を受ける障害および／または疾患の治療に有用な化合物を評価するために公知の標準的実験室技術に基づいて、本発明の化合物の有効投与量は、それぞれの望ましい適応症の治療について容易に決定することができる。これらのうちのある状態の治療で投与されるべき有効成分の量は、使用される特定の化合物および投与量単位、投与様式、治療期間、治療される患者の年齢および性別、ならびに治療される状態の性質および程度などの考慮事項により広く変化し得る。
【０１７９】
投与されるべき有効成分の総量は、通常、約0．001mg／kg〜約200mg／kg体重／日に及ぶ。臨床的に有用な投与スケジュールは、1〜3回／日投与〜4週間に1度投与に及ぶ。さらに、患者が一定期間薬剤を投与されない「休薬日」が、薬理学的効果と耐容性との間の全体的なバランスに有益となり得る。単位投与量は約0．5mg〜約1500mgの有効成分を含み、1日1回もしくは複数回または1日1回未満投与することができる。本発明の化合物を投与するための好ましい経口単位投与量には、それだけに限らないが、1日1回〜3回から1週間に1回、0．1mg／kg〜約10mg／kg体重が含まれる。静脈内、筋肉内、皮下および非経口注射を含む注射による投与、ならびに注入技術の使用のための平均1日投与量は、好ましくは0．01〜200mg／kg総体重となる。平均1日直腸投与レジメンは、好ましくは0．01〜200mg／kg総体重となる。平均1日膣投与レジメンは、好ましくは0．01〜200mg／kg総体重となる。平均1日局所投与レジメンは、好ましくは1日1〜4回、0．1〜200mg投与される。経皮濃度は、好ましくは0．01〜200mg／kgの1日量を維持するのに必要とされるものとなる。平均1日吸入投与レジメンは、好ましくは0．01〜100mg／kg総体重となる。
【０１８０】
当然、各患者のための具体的な初期および継続投与レジメンは、主治診断医により決定される状態の性質および重症度、使用される具体的な化合物の活性、患者の年齢および全身状態、投与期間、投与経路、薬剤の排泄率、薬剤の組み合わせなどによって変化する。本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくはエステルもしくは組成物の所望の治療様式および投与回数は、従来の治療試験を用いて当業者によって確認され得る。
併用療法
【０１８１】
本発明における「組み合わせ」という用語は、当業者に知られているように使用され、固定した組み合わせ、固定していない組み合わせまたはパーツキットとして存在し得る。
【０１８２】
本発明における「固定した組み合わせ」は、当業者に知られているように使用され、前記第1の有効成分および前記第2の有効成分が1つの単位投与量または単一実体中に一緒に存在する組み合わせとして定義される。「固定した組み合わせ」の1つの例は、前記第1の有効成分および前記第2の有効成分が同時投与用の混和物、例えば、製剤中に存在する医薬組成物である。「固定した組み合わせ」の別の例は、前記第1の有効成分および前記第2の有効成分が混和していないが一単位中に存在する医薬組み合わせである。
【０１８３】
本発明における固定していない組み合わせまたは「パーツキット」は、当業者に知られているように使用され、前記第1の有効成分および前記第2の有効成分が2つ以上の単位中に存在する組み合わせとして定義される。固定していない組み合わせまたはパーツキットの1つの例は、前記第1の有効成分および前記第2の有効成分が別々に存在する組み合わせである。固定していない組み合わせまたはパーツキットの成分は、別々に、順次、同時に、同時発生的にまたは時差的に交互に投与することができる。
【０１８４】
本発明の化合物は、唯一の医薬剤として、または組み合わせが許容できない有害効果をもたらさない1種以上の他の医薬剤との組み合わせで投与することができる。本発明はまた、このような組み合わせに関する。
【０１８５】
これらの組み合わせられた医薬剤は、例えば、血液腫瘍、固形腫瘍および／またはその転移を治療するための抗増殖、抗侵害受容および／または抗炎症効果を有する他の薬剤ならびに／あるいは異なる疼痛症候群および／または望ましくない副作用を治療するための薬剤であり得る。本発明は、そのような組み合わせにも関する。
【０１８６】
本発明の組成物と共に使用するのに適した他の抗高増殖性薬剤には、それだけに限らないが、参照により本明細書に組み込まれる、GoodmanおよびGilmanのThe Pharmacological Basis of Therapeutics（第9版）、編者Molinoffら、McGraw−Hillにより出版、1225〜1287頁、（1996）において新生物疾患の治療に使用されることが認められている化合物、特に上に定義される（化学療法）抗癌剤が含まれる。
【０１８７】
例えば、本発明の化合物は、既知のホルモン治療剤と組み合わせることができる。
【０１８８】
特に、本発明の化合物は、ホルモン避妊薬と組み合わせて、または併用して投与することができる。ホルモン避妊薬は、例えば、混合経口避妊薬（COC）もしくはプロゲスチン単剤ピル（POP）、またはホルモン含有装置、例えば、植込錠、パッチもしくは膣内リングとして、経口、皮下、経皮、子宮内または膣内経路を介して投与することができる。
【０１８９】
COCには、それだけに限らないが、エストロゲン（エストラジオール）とプロゲストーゲン（プロゲスチン）との組み合わせを含む、避妊薬または避妊法が含まれる。エストロゲン部分は、COCエチニルエストラジオールのほとんどに含まれる。いくつかのCOCは、エストラジオールまたは吉草酸エストラジオールを含有する。
【０１９０】
前記COCは、プロゲスチンノルエチノドレル、ノルエチンドロン、酢酸ノルエチンドロン、酢酸エチノジオール、ノルゲストレル、レボノルゲストレル、ノルゲスチメート、デソゲストレル、ゲストデン、ドロスピレノン、ジエノゲストまたは酢酸ノメゲストロールを含有する。
【０１９１】
避妊薬には、例えば、それだけに限らないが、エチニルエストラジオールとドロスピレノンの両方を含有するYasmin、Yaz；レボノルゲストレルおよびエチニルエストラジオールを含有するMicrogynonまたはMiranova；エチニルエストラジオールおよびデソゲストレルを含有するMarvelon；エチニルエストラジオールおよびジエノゲストを含有するValette；エチニルエストラジオールおよび酢酸クロルマジノンを含有するBelaraおよびEnriqa；有効成分として吉草酸エストラジオールおよびジエノゲストを含有するQlaira；ならびにエストロジオールおよびノルメゲストロール（normegestrol）を含有するZoelyが含まれる。
【０１９２】
POPは、合成プロゲストーゲン（プロゲスチン）のみを含有し、エストロゲンを含有しない避妊ピルである。これらは口語的にミニピルとして知られている。
【０１９３】
POPには、それだけに限らないが、デソゲストレルを含有するCerazette；レボノルゲストレルを含有するMicrolutおよびノルエチンドロンを含有するMicronorが含まれる。
【０１９４】
他のプロゲステロン単剤形態は、子宮内避妊具（IUD）、例えば、レボノルゲストレルを含有するMirena、または注射剤、例えば、酢酸メドロキシプロゲステロンを含有するDepo−Provera、または植込錠、例えば、エトノゲストレルを含有するImplanonである。
【０１９５】
本発明の化合物との組み合わせに適した避妊効果を有する他のホルモン含有装置は、膣リング、例えば、エチニルエストラジオールおよびエトノゲストレルを含有するNuvaring、または経皮システム、例えば、避妊パッチ、例えば、例えばエチニルエストラジオールおよびノルエルゲストロミンを含有するOrtho−Evraまたはエチニルエストラジオールおよびゲストデンを含有するApleek（Lisvy）である。
【０１９６】
本発明の好ましい実施形態は、上記のCOCまたはPOPまたは他のプロゲスチン単剤形態ならびに膣リングまたは避妊パッチと組み合わせた一般式（I）の化合物の投与である。
【０１９７】
さらに、本発明の化合物を、P2X4に関連するかまたはP2X4によって媒介される疾患の治療および／または予防のために既に承認されているまたはまだ開発中の治療薬または有効成分と組み合わせることができる。
【０１９８】
尿路疾患を治療および／または予防するために、本発明の化合物を、以下の適応症において治療剤として施用することができる任意の物質と組み合わせて、または併用して投与することができる：
【０１９９】
・膀胱下尿道閉塞に関連するものを含む尿路疾患状態；尿失禁状態、例えば膀胱容量の減少、排尿頻度の増加、切迫性尿失禁、腹圧性尿失禁、または膀胱過敏性など；良性前立腺肥大；前立腺肥大；前立腺炎；排尿筋反射亢進；過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状（前記症状は、特に、頻尿、夜間頻尿、尿意切迫または切迫性尿失禁である）；骨盤過敏症； 尿道炎；前立腺炎；前立腺痛；膀胱炎、特に間質性膀胱炎； 特発性膀胱過敏症；高プロスタグランジンE症状群のような腎臓疾患、古典的バーター症状群；
【０２００】
過活動膀胱および過活動膀胱に関連する症状を治療および／または予防するために、本発明の化合物を、行動療法、例えば、食事、生活習慣または膀胱訓練に加えて、抗コリン薬、例えば、オキシブチニン、トルテロジン、プロピベリン、ソリフェナシン、ダリフェナシン、トロスピウム、フェソテルジン；β−3アゴニスト、例えば、ミラベグロン；神経毒、例えば、オナボツリヌス毒素A；または抗うつ薬、例えば、イミプラミン、デュロキセチンと組み合わせて、または併用して投与することができる。
【０２０１】
間質性膀胱炎を治療および／または予防するために、本発明の化合物を、行動療法、例えば、食事、生活習慣または膀胱訓練に加えて、ペントサン、例えば、elmiron（登録商標）；抗うつ薬、例えば、アミトリプチリン、イミプラミン；または抗ヒスタミン薬、例えば、ロラタジンと組み合わせて、または併用して投与することができる。
【０２０２】
婦人科疾患の治療および／または予防のために、本発明の化合物は、以下の適応症において治療剤として施用することのできる任意の物質と組み合わせて、または併用して投与することができる：
月経困難症（原発性および続発性を含む）；性交疼痛症；子宮内膜症；子宮内膜症関連疼痛；子宮内膜症関連症状（前記症状は、特に急性および慢性腹痛、月経困難症、性交疼痛症、排尿障害または排便障害である）。
【０２０３】
月経困難症（原発性および続発性を含む）；性交疼痛症；子宮内膜症および子宮内膜症関連疼痛の治療および／または予防のために、本発明の化合物は、排卵阻害治療、特に上記のCOCまたは避妊パッチ、例えば、Ortho−Evra（登録商標）またはApleek（Lisvy）と組み合わせて；あるいはプロゲストゲン、例えば、ジエノゲスト（Visanne）と併用して；あるいはGnRH類似体、特に、GnRHアゴニストおよびアンタゴニスト、例えばリュープロレリン、ナファレリン、ゴセレリン、セトロレリクス、アバレリクス、ガニレリクス、デガレリクスと併用して；あるいはアンドロゲン：ダナゾールと併用して投与することができる。
【０２０４】
疼痛、または疼痛症候群に関連する疾患の治療および／または予防のために、本発明の化合物は、以下の適応症において治療剤として施用することのできる任意の物質と組み合わせて、または併用して投与することができる：
疼痛関連疾患または障害、例えば、痛覚過敏、異痛症、機能性腸障害（例えば過敏性腸症候群など）および関節炎（例えば変形性関節症、関節リウマチおよび強直性脊椎炎など）、口腔灼熱症候群、火傷、片頭痛または群発性頭痛、神経損傷、外傷性神経損傷、外傷後損傷（骨折およびスポーツ外傷を含む）、神経炎、神経痛、中毒、虚血性傷害、間質性膀胱炎、ウイルス、三叉神経痛、小径線維ニューロパチー、糖尿病性神経障害、慢性関節炎および関連神経痛、HIVおよびHIV治療誘発性神経障害。
【０２０５】
本発明の化合物は、炎症性疾患、炎症性疼痛または全身疼痛状態を治療することを意図した他の薬理学的薬剤および化合物と組み合わせることができる。
【０２０６】
既に承認され市販されている周知の医薬品に加えて、本発明の化合物は、P2Xプリン受容体ファミリー（例えば、P2X3およびP2X7）の阻害剤と、IRAK4の阻害剤と、PTGESの阻害剤と、そしてプロスタノイドEP4受容体のアンタゴニストと組み合わせて投与することができる。
【０２０７】
特に、本発明の化合物は、炎症性疾患、炎症性疼痛または全身性疼痛状態を治療することを意図したおよび／または子宮内膜増殖および子宮内膜症関連症状を妨害する薬理学的子宮内膜症薬、すなわちアルド・ケト還元酵素阻害剤1C3（AKR1C3）およびプロラクチン受容体の機能的遮断抗体と組み合わせて投与することができる。
【０２０８】
本発明の化合物は、癌の治療、予防または管理を目的とする、その他の薬理学的薬剤および化合物と組み合わせることができる。
【０２０９】
特に、本発明の化合物は、131I−chTNT、アバレリックス、アビラテロン、アクラルビシン、ado−トラスツズマブエムタンシン、アファチニブ、アフリベルセプト、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アレンドロン酸、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミフォスチン、アミノグルテチミド、ヘキシルアミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナストロゾール、アンセスチム、アネトールジチオールチオン、アンジオテンシンII、抗トロンビンIII、アプレピタント、アルシツモマブ、アルグラビン、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アキシチニブ、アザシチジン、バシリキシマブ、ベロテカン、ベンダムスチン、ベリノスタット、ベバシズマブ、ベキサロテン、ビカルタミド、ビサントレン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブセレリン、ボスチニブ、ブレンツキシマブベドチン、ブスルファン、カバジタキセル、カボザンチニブ、ホリナートカルシウム、レボホリナートカルシウム、カペシタビン、カプロマブ、カルボプラチン、カルフィルゾミブ、カルモフール、カルムスチン、カツマキソマブ、セレコキシブ、セルモロイキン、セリチニブ、セツキシマブ、クロラムブシル、クロルマジノン、クロルメチン、シドホビル、シナカルセト、シスプラチン、クラドリビン、クロドロン酸、クロファラビン、コパンリシブ、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シプロテロン、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダルベポエチンアルファ、ダブラフェニブ、ダサチニブ、ダウノルビシン、デシタビン、デガレリクス、デニロイキンジフチトクス、デノスマブ、デプレオチド、デスロレリン、デクスラゾキサン、塩化ジブロスピジウム、ジアンヒドロガラクチトール、ジクロフェナク、ドセタキセル、ドラセトロン、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドキソルビシン＋エストロン、ドロナビノール、エクリズマブ、エドレコロマブ、酢酸エリプチニウム、エルトロンボパグ、エンドスタチン、エノシタビン、エンザルタミド、エピルビシン、エピチオスタノール、エポエチンアルファ、エポエチンベータ、エポエチンゼータ、エプタプラチン、エリブリン、エルロチニブ、エソメプラゾール、エストラジオール、エストラムスチン、エトポシド、エベロリムス、エキセメスタン、ファドロゾール、フェンタニル、フィルグラスチム、フルオキシメステロン、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルタミド、フォリン酸、フォルメスタン、ホスアプレピタント、ホテムスチン、フルベストラント、ガドブトロール、ガドテリドール、ガドテル酸メグルミン、ガドベルセタミド、ガドキセト酸、硝酸ガリウム、ガニレリクス、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲムツズマブ、グルカルピダーゼ、グルトキシム、GM−CSF、ゴセレリン、グラニセトロン、顆粒球コロニー刺激因子、ヒスタミン二塩酸塩、ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、I−125シード、ランソプラゾール、イバンドロン酸、イブリツモマブ・ティウキセタン、イブルチニブ、イダルビシン、イホスファミド、イマチニブ、イミキモド、インプロスルファン、インジセトロン、インカドロン酸、インゲノールメブテート、インターフェロンアルファ、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ、イオビトリドール���イオベングアン（123I）、イオメプロール、イピリムマブ、イリノテカン、イトラコナゾール、イクサベピロン、ランレオチド、ラパチニブ、IASOコリン、レナリドミド、レノグラスチム、レンチナン、レトロゾール、ロイプロレリン、レバミソール、レボノルゲストレル、レボチロキシンナトリウム、リスリド、ロバプラチン、ロムスチン、ロニダミン、マソプロコール、メドロキシプロゲステロン、メゲストロール、メラルソプロール、メルファラン、メピチオスタン、メルカプトプリン、メスナ、メタドン、メトトレキサート、メトキサレン、アミノレブリン酸メチル、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、メチロシン、ミファムルチド、ミルテホシン、ミリプラチン、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトラクトール、マイトマイシン、ミトタン、ミトキサントロン、モガムリズマブ、モルグラモスチム、モピダモール、モルヒネ塩酸塩、モルヒネ硫酸塩、ナビロン、ナビキシモルス、ナファレリン、ナロキソン＋ペンタゾシン、ナルトレキソン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ネララビン、ネリドロン酸、ニボルマブペンテトレオチド（nivolumabpentetreotide）、ニロチニブ、ニルタミド、ニモラゾール、ニモツズマブ、ニムスチン、ニトラクリン、ニボルマブ、オビヌツズマブ、オクトレオチド、オファツムマブ、オマセタキシン・メペサクシネート、オメプラゾール、オンダンセトロン、オプレルベキン、オルゴテイン、オリロチモド（orilotimod）、オキサリプラチン、オキシコドン、オキシメトロン、オゾガマイシン、p53遺伝子療法、パクリタキセル、パリフェルミン、パラジウム−103シード、パロノセトロン、パミドロン酸、パニツムマブ、パントプラゾール、パゾパニブ、ペグアスパルガーゼ、PEG−エポエチンベータ（メトキシPEG−エポエチンベータ）、ペムブロリズマブ、ペグフィルグラスチム、ペグインターフェロンアルファ−2b、ペメトレキセド、ペンタゾシン、ペントスタチン、ペプロマイシン、ペルフルブタン、ペルホスファミド、ペルツズマブ、ピシバニール、ピロカルピン、ピラルビシン、ピクサントロン、プレリキサホル、プリカマイシン、ポリグルサム、リン酸ポリエストラジオール、ポリビニルピロリドン＋ヒアルロン酸ナトリウム、ポリサッカリド−K、ポマリドミド、ポナチニブ、ポルフィマーナトリウム、プララトレキサート、プレドニムスチン、プレドニゾン、プロカルバジン、プロコダゾール、プロプラノロール、キナゴリド、ラベプラゾール、ラコツモマブ、塩化ラジウム223、ラドチニブ、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラモセトロン、ラムシルマブ、ラニムスチン、ラスブリカーゼ、ラゾキサン、レファメチニブ、レゴラフェニブ、リセドロン酸、エチドロン酸レニウム−186、リツキシマブ、ロミデプシン、ロミプロスチム、ロムルチド、ロニシクリブ、サマリウム（153Sm）レキシドロナム、サルグラモスチム、サツモマブ、セクレチン、シプロイセルT、シゾフィラン、ソブゾキサン、グリシジダゾールナトリウム、ソラフェニブ、スタノゾロール、ストレプトゾシン、スニチニブ、タラポルフィン、タミバロテン、タモキシフェン、タペンタドール、タソネルミン、テセロイキン、テクネチウム（99mTc）ノフェツモマブメルペンタン、99mTc−HYNIC−［Tyr3］−オ��トレオチド、テガフール、テガフール＋ギメラシル＋オテラシル、テモポルフィン、テモゾロミド、テムシロリムス、テニポシド、テストステロン、テトロホスミン、サリドマイド、チオテパ、チマルファシン、サイロトロピンアルファ、チオグアニン、トシリズマブ、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラベクテジン、トラマドール、トラスツズマブ、トラスツズマブエムタンシン、トレオスルファン、トレチノイン、
トリフルリジン＋チピラシル、トリロスタン、トリプトレリン、トラメチニブ、トロフォスファミド、トロンボポエチン、トリプトファン、ウベニメクス、バラチニブ、バルルビシン、バンデタニブ、バプレオチド、ベムラフェニブ、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ビスモデギブ、ボリノスタット、ボロゾール、イットリウム90ガラスミクロスフェア、ジノスタチン、ジノスタチンスチマラマー、ゾレドロン酸、ゾルビシンと組み合わせて投与することができる。
【０２１０】
さらに、本発明の化合物は、癌関連疼痛および慢性疼痛を治療するための周知の有効成分と組み合わせることができる。このような組み合わせには、限定されるものではないが、ステップIIオピオイド（例えば、リン酸コデイン、デキストロプロポキシフェン、ジヒドロ−コデイン、トラマドール）、ステップIIIオピオイド（例えば、モルヒネ、フェンタニル、ブプレノルフィン、オキシモルホン、オキシコドンおよびヒドロモルホン）；および癌疼痛を治療するために使用される他の医薬品、例えば、ステロイド（デキサメタゾンおよびメチルプレドニゾロンなど）；ビスホスホネート（例えば、エチドロネート、クロドロネート、アレンドロネート、リセドロネートおよびゾレドロネート）；三環系抗うつ薬（例えば、アミトリプチリン、クロミプラミン、デシプラミン、イミプラミンおよびドキセピン）；クラスI抗不整脈薬（例えば、メキシレチンおよびリドカイン）；抗痙攣薬（例えば、カルバマゼピン、ガバペンチン、オキシカルバゼピン、フェニトイン、プレガバリン、トピラマート、アルプラゾラム、ジアゼパム、フルラゼパム、ペントバルビタールおよびフェノバルビタール）が含まれる。
【０２１１】
特定の薬理学的または薬学的特性について試験する方法は当業者に周知である。
【０２１２】
本明細書に記載される実施例の試験実験は本発明を説明するのに役立つが、本発明は示される例に限定されない。
【０２１３】
当業者に理解されるように、本発明は本明細書に記載される特定の実施形態に限定されるものではなく、添付の特許請求の範囲によって定義される本発明の精神および範囲内にある前記実施形態の全ての修正を包含する。
【０２１４】
以下の実施例は、本発明を制限することなく、より詳細に説明する。その調製が明示的に記載されていない本発明によるさらなる化合物は、類似の方法で調製することができる。
【０２１５】
実施例で言及される化合物およびその塩は、本発明の好ましい実施形態ならびに具体的な実施例により開示される式（I）の化合物の残基の全てのサブコンビネーションを網羅する請求項を表す。
【０２１６】
実験節内の「により」という用語は、言及された手順が「に類似して」使用されるという意味で使用される。
【図面の簡単な説明】
【０２１７】
【図１】細胞全膜電位固定実験の適用プロトコールを表す図である。
【図２ａ】本発明による種々の化合物の異なる濃度でのヒト全血中でのIL−1β産生阻害効果を示す図である。
【図２ｂ】本発明による種々の化合物の異なる濃度でのヒト全血中でのIL−1β産生阻害効果を示す図である。
【図３】マウスCFA炎症モデルにおける、疼痛行動への実施例326の効果を示す図である。
【図４ａ】ラットCFA誘導性機械痛覚過敏モデルにおける、行動反応への実施例39の効果を示す図である。
【図４ｂ】ラットCFA誘導性機械痛覚過敏モデルにおける、行動反応への実施例326の効果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０２１８】
化合物の合成
以下のスキームおよび一般的手順は、本発明の一般式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物への一般的な合成経路を示すが、限定的であることを意図していない。スキーム1〜5に例示されている変換の順序を様々に修正することができることが当業者に自明である。そのため、スキーム1〜5に例示されている変換の順序は限定的であることを意図していない。さらに、例示の変形の前および／または後で、置換基、例えば、残基R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、R6、R6a、R6b、R7a、R7b、R8、R9、R10、R11、R11a、またはR12の相互変換を行うことができる。これらの修飾は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元もしくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換または当業者に知られている他の反応などであり得る。これらの変換には、置換基のさらなる相互変換を可能にする官能基を導入するものが含まれる。適当な保護基ならびにその導入および切断は当業者に周知である（例えば、T．W．GreeneおよびP．G．M．WutsのProtective Groups in Organic Synthesis、第3版、Wiley 1999参照）。
【０２１９】
本発明の化合物を調製するために使用される全ての試薬は市販されている、文献で公知である、または記載されるように調製することができる。
【化４２】
2019519484.tif 000044
【０２２０】
スキーム1：式6に対応する一般式（I）および（Ia）の化合物の調製のための一般的手順；R1、R2a、R2b、R2c、R3、およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり；Wは、水素および／または保護基PG（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当し；Vは、LG、塩化物または臭化物に相当し；LGは、脱離基（例、塩化物、フッ化物、トシル）に相当し；R2は、求核窒素を含む複素芳香族系（例、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール）であり、この窒素原子で求核芳香族置換を受ける。
【０２２１】
一般式6の化合物は、スキーム1に示されるように合成することができる。当業者は、塩化スルホニル1を保護されたスルホニルアミド2に変換することができ、そして以降のステップに適した保護基PGを選択することができるであろう。適した保護基PGの例は、2，4−ジメトキシベンジルまたは（ジメチルアミノ）メチレンである。Vが脱離基LG（例、フッ化物、塩化物、トシル）に相当する場合、化合物2は、適した溶媒（例、アセトニトリル）中、適した塩基（例、炭酸カリウム、炭酸セシウム、…）の存在下で、求核窒素（例、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、…）を含有する複素芳香族系R2Hとの求核芳香族置換反応で、新しいC−N−結合を形成すると同時に化合物3に変換されることができる。Vが塩化物または臭化物に相当する場合、化合物3は、窒素含有複素芳香族系（例、1，2，3−トリアゾール）による、適した触媒系（例、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム／ジ−tert−ブチル（2’，4’，6’−トリイソプロピル−3，4，5，6−テトラメチル−［1，1’−ビフェニル］−2−イル）ホスフィン／カリウムホスフェート／トルエン）の存在下での金属触媒C−Nカップリング反応で形成され得る。次のステップで、ニトロ化合物3は、例えばPd、Pt、FeまたはSn系触媒の存在下、エタノール、メタノール、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなどの極性溶媒中、水素化条件下で還元することにより、対応するアニリン4に変換され得る。アニリン4は、塩化アシルとの反応によるか、または全て既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成によって、対応するアミド5に変換され得る。最後のステップで、アミド5は脱保護されて所望のスルホンアミド6となる。脱保護条件は、使用される保護基に依存する（例、2，4−ジメトキシベンジルの場合はTFA／ジクロロメタン、または（ジメチルアミノ）メチレンの場合はアンモニア水／メタノール）。
【化４３】
2019519484.tif 000045
【０２２２】
スキーム2：式13による一般式（I）および（Ib）の化合物の調製のための一般的手順；R1、R2b、R2c、R3、およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり；Wは、水素および／または保護基PG（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン）を含むいずれかのアミンに相当し；Arは、アリールであり；R2は、求核窒素を含む複素芳香族系（例、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール）であり、この窒素原子で求核芳香族置換を受ける。
【０２２３】
一般式13の化合物は、スキーム2に示されるように合成することができる。当業者は、塩化スルホニル7を保護されたスルホニルアミド8に変換することができ、そして以降のステップに適した保護基PGを選択することができるであろう。適した保護基PGの例は、（ジメチルアミノ）メチレンである（スルホニルクロリド7とアンモニアの反応、次にDMF中1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミンとの反応）。保護および脱保護戦略を用いて、適した触媒の存在下での8のバックワルドアミノ化（例えば国際公開第2011120026A1号パンフレットを参照）により、中間体9がもたらされる。適した溶媒（例、アセトニトリル）中、適した塩基（例、炭酸カリウム、…）の存在下での、求核窒素（例、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、…）を含有する複素芳香族系R2Hとの求核芳香族置換反応により、ピリジン10がもたらされる。10の脱保護（Y＝−N＝CAr2の例で酸性条件下）の後に、結果として生じるアニリン11のアミド12への変換、例えば塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成による変換が続く。最後のステップで、アミド12は脱保護されて所望のスルホンアミド13となる。脱保護条件は、使用される保護基に依存する（例、（ジメチルアミノ）メチレンの場合はアンモニア水／メタノール）。
【化４４】
2019519484.tif 000046
【０２２４】
スキーム3：式20に相当する一般式（I）の化合物を調製するための一般的な手順；R1、R2a、R2b、R2c、R3およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、Wは水素および／または保護基PG（例、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当し、R2は場合により置換オキサジアゾリルに相当する。
【０２２５】
一般式20の化合物は、スキーム3に示されるように合成することができる。保護されたベンゼンチオール14（PG：例えば、ベンジル、ベンゾイル）とV＝COOHから出発し、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル−および1，2，4−オキサジアゾール−5−イル−置換基は、当業者に公知の方法によってカルボキシ基から調製することができる（例えば国際公開第2011／028741号パンフレット参照）。保護されたベンゼンチオール15のベンゼンスルホニルクロリド16への変換は、プロトン性溶媒中での酸化（例、酢酸中のN−クロロスクシンイミドまたはテトラクロロメタン／水中の塩素ガス）によって達成することができる。対応するスルホンアミド17は、中間体16から、ジクロロメタンおよびアセトニトリルなどの非プロトン性溶媒中でのアンモニアまたは任意のアミンの反応によって得ることができる。例えばPd、Pt、FeまたはSn系触媒の存在下でのエタノールまたはテトラヒドロフランなどの極性溶媒中での水素化条件下でのその後の還元により、一般式18のアニリン誘導体が得られる。その後の対応するアミドへのアシル化は、例えば、塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成によって達成することができる。Wは保護アミノ官能基に等しいので、例えばトリフルオロ酢酸（TFA）によるその後の脱保護により、一般式20の化合物が得られる。
【０２２６】
あるいは、中間体14とV＝CNから出発し、ベンゼン塩化スルホニル21への酸化は、プロトン性溶媒中のニトリル（例、酢酸中のN−クロロスクシンイミドまたはテトラクロロメタン／水中の塩素ガス）の存在下で実施することができる。対応するスルホンアミド22は、中間体21から、ジクロロメタンおよびアセトニトリルなどの非プロトン性溶媒中でのアンモニアまたは任意のアミンの反応によって得ることができる。その後のステップで、中間体22のニトリル基は、当業者に公知の方法によってスルホンアミドと1，2，4−オキサジアゾール−2−イル−置換基17に変換することができる（例えば国際公開第2011／028741号パンフレット参照）。
【化４５】
2019519484.tif 000047
【０２２７】
スキーム4：式28に相当する一般式（I）の化合物を調製するための一般的な手順；R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、B（OZ）2は、B（OH）2またはB（O2C6H12）または両方の混合物に相当し、Wは水素および／または保護基PG（例、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当する。
【０２２８】
一般式28の化合物は、スキーム4に示されるように合成することができる。対応する塩化スルホニル23（と臭化物または塩化物のいずれかであるV）から出発し、C−結合アリールおよびヘテロアリール誘導体を、例えば、当業者に公知の鈴木クロスカップリング反応を介して調製することができる。保護されたスルホンアミド24の一般式25をもつアリール／ヘテロアリール化合物への変換は、プロトン性（例、イソプロパノール）または非プロトン性溶媒中、パラジウム触媒作用下で、対応するボロン酸（またはそのエステルもしくは混合物）との反応によって達成することができる。対応するアミン26は、例えばPd、Pt、FeまたはSn系触媒の存在下、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの極性溶媒中、水素化条件下での還元によって、中間体25から得ることができる。その後の対応するアミド27へのアシル化は、例えば、塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成によって達成することができる。Wは保護基に等しいので、例えばトリフルオロ酢酸（TFA）によるその後の脱保護により、一般式28の化合物が得られる。
【０２２９】
あるいは、中間体24とV＝Brから出発し、例えばPt、FeまたはSn系触媒の存在下、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの極性溶媒中、水素化条件下での還元によって、アミン29が得られる。対応するアミド30aは、塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順を用いる標準的なペプチド結合形成によって得ることができる。その後のアリール化／ヘテロアリール化（例えばパラジウム触媒クロスカップリングを使用）により、中間体27を得ることができる。あるいは臭化物30aを対応するボロン酸／エステル中間体31（B（OZ）2＝B（OH）2またはB（O2C6H12））に変換し、例えば当業者に公知のパラジウム触媒作用を用いてさらに反応させて中間体27を得ることができ、それは脱保護の後に一般式28をもつ最終生成物を生じる。
【化４６】
2019519484.tif 000048
【０２３０】
スキーム5：式35に相当する一般式（I）および（Ib）の化合物を調製するための一般的な手順；R1、R2、R2b、R2c、R3、R4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、Wは水素および／または保護基PG（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当し；Arはアリールである。
【０２３１】
一般式35の化合物は、スキーム5に示されるように合成することができる。中間体9から出発し、C−結合アリールおよびヘテロアリール誘導体32を、例えば、当業者に公知のパラジウムクロスカップリング（例、鈴木反応）を介して調製することができる（例えば米国特許出願公開第20110281865号参照）。例えば酸性条件下での脱保護により、アミン33が得られる。その後の対応するアミドへのアシル化は、例えば、塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成によって達成することができる。Wは保護アミノ官能基に等しいので、その後の脱保護（例えば、（ジメチルアミノ）メチレンが保護基である場合にはアンモニア水を用いる）により、一般式35の化合物が得られる。
【化４７】
2019519484.tif 000049
【０２３２】
スキーム6：式30aの化合物を調製するための一般的な手順；R1、R3、およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、R2a、R2bおよびR2cは、水素であり、Wは、水素および／または保護基PG（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当する。
【０２３３】
一般式30aの化合物は、スキーム6に示されるように合成することができる。対応するアニリン36から出発し、臭素化（例、DMF中NBSによる）によってブロモアニリン37がもたらされる。その後の対応するアミド38へのアシル化は、例えば、塩化アシルとの反応によるか、または全ての既知の手順、例えばカップリング試薬（例、HATU）の存在下での対応するカルボン酸の反応などを用いる標準的なペプチド結合形成によって達成することができる。その後、スルホンアミド部分を（例えば、DMF中1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミンで）保護することにより、保護されたアミド30aがもたらされ、それは次に、例えば、スキーム4に記載されるような鈴木化学を用いてさらに変換させることができる。
【化４８】
2019519484.tif 000050
【０２３４】
スキーム7：式42に相当する一般式（I）および（Ia）の化合物を調製するための一般的な手順；R1、R2a、R2b、R2c、R3およびR4は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りであり、Wは水素および／または保護基PG（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン、2，4−ジメトキシベンジル）を含むいずれかのアミンに相当する。
【０２３５】
一般式42の化合物は、スキーム7に示されるように合成することができる。ブロモピラゾール39のスルホンアミド部分の（例えば、（ジメチルアミノ）メチレン基による）保護の後、これらは、例えば当業者に公知の鈴木クロスカップリング反応を介して化合物41に変換させることができる。Wは保護基に等しいので、例えばアルコール（例、メタノール、エタノール、プロパノール）中のアンモニア水によるその後の脱保護により、一般式42の化合物が得られる。
【化４９】
2019519484.tif 000051
【０２３６】
スキーム8：式44に相当する一般式（I）および（Ia）の化合物を調製するための一般的な手順；R1、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R9およびR10は、本発明の明細書および特許請求の範囲に定義される通りである。
【０２３７】
一般式44の化合物は、スキーム8に示されるように合成することができる。カルボン酸エステル43は、直接トランスアミド化（例、THF中、ビス（トリメチルアルミニウム）−1，4−ジアザビシクロ［2．2．2］−オクタン（DABAL−Me3）のようなルイス酸を用いる）によるか、または当業者に公知のその後の加水分解およびアミド化手順のいずれかによって、対応するアミド44に変換することができる。
【０２３８】
その上、当業者に公知のように、後期段階の官能基化化学によって、実施例化合物をさらに誘導体化することができる（例、Bioorg．Med．Chem．Lett．2012，22，1255−1262，Chem．Soc．Rev．2016，45(3），546−476，Chem．Rev．2016，116(2），422−518; Chem Rev．2014，114(4），2432−2506）。これらは、例えばフッ素化、ジフルオロメチル化、トリフルオロメチル化、シアノ化、メトキシル化、酸化またはアルキル化反応であり得る（酸化の例については、Org．Lett．2015，17，6066−6069，Adv．Synth．Catal．2004，346，171−184，Science 2007，318(5851），783−7，Org．Lett．，2005，7(1），79−82，J．Organomet．Chem．，2015，793，217−231を参照）。
【０２３９】
本発明による化合物は、それ自体公知の様式で、例えば、真空中で溶媒を留去し、適切な溶媒から得られた残渣を再結晶する、またはこれを適切な支持材料上でのクロマトグラフィーなどの慣用的な精製方法の1つに供することによって単離および精製される。さらに、例えば、十分に塩基性または酸性の官能性を有する本発明の化合物の逆相分取HPLCによって、塩の形成、十分に塩基性の本発明の化合物の場合は例えばトリフルオロ酢酸塩またはギ酸塩を、あるいは、十分に酸性の本発明の化合物の場合は例えばアンモニウム塩を得ることができる。この種の塩を、当業者に知られている種々の方法によって、それぞれその遊離塩基もしくは遊離酸型に変換することができるし、後の生物学的アッセイに塩として使用することもできる。さらに、本発明の化合物の単離の間の乾燥工程は、特にギ酸またはトリフルオロ酢酸などの微量の共溶媒を完全に除去して溶媒和物または包接複合体を得ることはできない。当業者は、どの溶媒和物または包接複合体が、その後の生物学的アッセイにおいて使用するために許容されるかを認識するだろう。本明細書に記載される単離される本発明の化合物の具体的な形態（例えば、塩、遊離塩基、溶媒和物、抱接複合体）は必ずしも具体的な生物学的活性を定量化するために前記化合物を生物学的アッセイに適用することができる唯一の形態ではないことを理解すべきである。
【０２４０】
本発明による式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物の塩は、遊離化合物を、所望の酸もしくは塩基を含有する、またはその後所望の酸もしくは塩基を添加する適切な溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなどのケトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオキサンなどのエーテル、塩化メチレンもしくはクロロホルムなどの塩素化炭化水素、またはメタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなどの低分子量脂肪族アルコール）に溶解することによって得ることができる。酸または塩基は、一塩基性または多塩基性の酸または塩基が関与するかどうか、あるいはどの塩が所望されるかに応じて、等モル量比またはそれとは異なる比で塩の調製に使用することができる。塩は、濾過、再沈殿、塩にとっての非溶媒による沈殿、または溶媒の蒸発によって得られる。得られた塩を、遊離化合物に変換し、今度はこれを塩に変換することができる。このようにして、例えば工業規模での製造においてプロセス生成物として得ることができる薬学的に許容されない塩を、当業者に公知の方法によって薬学的に許容される塩に変換することができる。特に好ましいのは、塩酸塩および実施例の節で使用される方法である。
【０２４１】
本発明による化合物および塩の純粋なジアステレオマーおよび純粋なエナンチオマーは、例えば、不斉合成、キラル出発化合物を合成に使用すること、ならびに合成で得られたエナンチオマーおよびジアステレオマーの混合物を分割することによって得ることができる。
【０２４２】
エナンチオマーおよびジアステレオマー混合物は、当業者に公知の方法によって純粋なエナンチオマーおよび純粋なジアステレオマーに分割することができる。好ましくは、ジアステレオマー混合物は、結晶化、特に分別結晶化またはクロマトグラフィーによって分離される。エナンチオマー混合物は、例えば、ジアステレオマーをキラル補助剤で形成し、得られたジアステレオマーを分離し、キラル補助剤を除去することによって分離することができる。キラル補助剤として、例えば、キラル酸を用いてエナンチオマー塩基を分離することができ、例えば、マンデル酸およびキラル塩基を用いてジアステレオマー塩の形成によってエナンチオマー酸を分離することができる。さらに、ジアステレオマー誘導体、例えばジアステレオマーエステルは、それぞれ、キラル補助剤として、キラル酸またはキラルアルコールを用いて、それぞれ、アルコールのエナンチオマー混合物または酸のエナンチオマー混合物から形成することができる。さらに、エナンチオマー混合物を分離するために、ジアステレオマー複合体またはジアステレオマー包接体を使用することができる。あるいは、クロマトグラフィーにおけるキラル分離カラムを用いてエナンチオマー混合物を分割することができる。エナンチオマーを単離するための別の適切な方法は、酵素分離である。
【０２４３】
本発明の好ましい一態様は、一般式（I）（Ia）もしくは（Ib）の化合物または前記化合物のN−オキシド、塩、互変異性体もしくは立体異性体、または実施例に記載の前記N−オキシド、互変異性体または立体異性体の塩、ならびにそれらの調製に使用される中間体の調製のためのプロセスである。
【０２４４】
場合により、式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物をそれらの塩に変換することができる、または場合により、式（I）、（Ia）および（Ib）の化合物の塩を遊離化合物に変換することができる。対応するプロセスは当業者にとって慣用的である。
【０２４５】
実験部
略語
以下の表は、この段落ならびに中間体実施例および実施例説で使用される略語が本文中で説明されていない限り、これらを列挙している。
【０２４６】
【表１Ａ】
2019519484.tif 000052
【表１Ｂ】
2019519484.tif 000053
【０２４７】
他の略語は、それ自体当業者にとって慣例の意味を有する。
【０２４８】
本出願に記載される本発明の種々の態様を以下の実施例によって示すが、これらは本発明を限定することを何ら意図していない。
【０２４９】
具体的な実験の説明
以下の具体的な実験の説明中のNMRピーク形態はスペクトルに現れる通りに言及し、考えられる高次効果は考慮しなかった。マイクロ波照射を使用する反応は、場合によりロボット装置を備えたBiotage Initator（登録商標）マイクロ波オーブンで行うことができる。マイクロ波加熱を使用する報告反応時間は、示された反応温度に達した後の固定反応時間として理解することを意図している。本発明の方法により製造された化合物および中間体は精製を必要とし得る。有機化合物の精製は当業者に周知であり、同化合物を精製するいくつかの方法が存在し得る。いくつかの場合、精製は必要でない場合もある。いくつかの場合、結晶化によって化合物を精製することができる。いくつかの場合、適当な溶媒を用いて不純物を撹拌することができる。いくつかの場合、例えば、Separtis製の予備充填シリカゲルカートリッジ、例えば、Isolute（登録商標）FlashシリカゲルまたはIsolute（登録商標）Flash NH2シリカゲルをIsolera（登録商標）自動精製装置（Biotage）および溶離液、例えば、ヘキサン／酢酸エチルまたはDCM／メタノールの勾配と組み合わせて使用して、クロマトグラフィー、特にフラッシュカラムクロマトグラフィーによって化合物を精製することができる。いくつかの場合、例えば、ダイオードアレイ検出器および／またはオンラインエレクトロスプレーイオン化質量分析計を備えるWaters自動精製装置を適当な予備充填逆相カラムおよび溶離液、例えば、トリフルオロ酢酸、ギ酸またはアンモニア水などの添加剤を含み得る水およびアセトニトリルの勾配と組み合わせて使用して、分取HPLCによって化合物を精製することができる。一部の例では、上記のような精製方法によって、例えば、十分に塩基性または酸性の官能性を有する本発明の化合物を塩の形態で、十分に塩基性の本発明の化合物の場合は例えばトリフルオロ酢酸塩またはギ酸塩を、あるいは、十分に酸性の本発明の化合物の場合は例えばアンモニウム塩を得ることができる。この種の塩を、当業者に知られている種々の方法によって、それぞれその遊離塩基もしくは遊離酸型に変換することができるし、後の生物学的アッセイに塩として使用することもできる。本明細書に記載される単離される本発明の化合物の具体的な形態（例えば、塩
、遊離塩基など）は必ずしも具体的な生物学的活性を定量化するために前記化合物を生物学的アッセイに適用することができる唯一の形態ではないことを理解すべきである。
【０２５０】
以下の実施例で報告される百分率収率は、最低モル量で使用された出発成分に基づく。ほとんどの反応条件は収率のために最適化しなかった。空気および水分に敏感な液体および溶液を注射器またはカニューレを介して移し、ゴム隔壁を通して反応容器に導入した。市販グレードの試薬および溶媒を、さらに精製することなく使用した。「真空中で濃縮」という用語は、約15mmHgの最低圧力でBuchiロータリーエバポレーターを使用することを指す。全ての温度は摂氏（℃）で補正しないで報告する。
【０２５１】
本発明をより良く理解することができるようにするために、以下の例を示す。これらの例は単なる例示の目的のためのものであり、本発明の範囲をいかなる方法でも限定するものと解釈されるべきでない。本明細書で言及される全ての刊行物は、全体が参照により組み込まれる。
【０２５２】
分析用LC−MSおよびUPLC−MS条件
後の具体的な実験の説明において与えられるLC−MSおよびUPLC−MSデータは、（別段の記載がない限り）以下の条件を指す：
【０２５３】
方法A
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．1体積％ギ酸（99％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1．6分1〜99％B、1．6〜2．0分99％B；流量0．8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２５４】
方法B
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．2体積％アンモニア水（32％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1．6分1〜99％B、1．6〜2．0分99％B；流量0．8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２５５】
方法C：
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7 50x2．1mm；溶離液A：水＋0．1体積％ギ酸（99％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜4．5分1〜99％B、4．5〜5．0分99％B；流量0．8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２５６】
方法D
機器：Waters Acquity UPLC MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．2体積％アンモニア水（32％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜4．5分5〜95％B、4．5〜5．0分95％B；流量0．8ml／分；温度：50℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２５７】
方法E
機器：Waters Acquity UPLCMS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．1体積％トリフルオロ酢酸、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜4．5分5〜95％B、4．5〜5．0分95％B；流量0．8ml／分；温度：50℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２５８】
方法F（キラルHPLC）
機器：Agilent HPLC 1260；カラム：Chiralpak IB 3μ 100x4，6mm；溶離液A：ヘキサン+0．1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；均一濃度：70％A+30％B；流量1．0ml／分；温度：25℃；注入：5μl；DAD@254nm
【０２５９】
方法G：
機器：Agilent UHPLC 1290 SingleQuad；カラム：Phenomenex Kinetex C18 1．7 50x2．1mm；溶離液A：水+0．1体積％トリフルオロ酢酸（99％）；溶離液B：アセトニトリル；
勾配：0〜4．5分5〜95％B、4．5〜5．0分95％B；流量0．8ml／分；温度：50℃；
DAD ＠254nm。
【０２６０】
方法H
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Luna Hilic 5μm 100x4，6mm；
溶離液A：CO2、溶離液B：メタノール+0．5体積％アンモニア（32%）；均一濃度：20％B；
流量4．0ml／分；温度：37．5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm：
【０２６１】
方法I
機器：Waters Acquity UPLC−MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．1体積％ギ酸（99％）、溶離液B：メタノール；勾配：0〜1．6分1〜99％B、1．6〜2．0分99％B；流量0．8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２６２】
方法J
機器：Waters Acquity UPLC−MS SingleQuad；カラム：Acquity UPLC BEH C18 1．7μm、50x2．1mm；溶離液A：水＋0．2体積％アンモニア水（32％）、溶離液B：メタノール；勾配：0〜1．6分1〜99％B、1．6〜2．0分99％B；流量0．8ml／分；温度：60℃；DADスキャン：210〜400nm。
【０２６３】
方法K：
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Chiralpak IA 5μm 100x4．6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：メタノール+0．2体積％ジエチルアミン（99％）；均一濃度：28％B；流量4．0ml／分；温度：37．5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm
【０２６４】
方法L：
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Chiralpak IA 5μm 100x4．6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：エタノール+0．2体積％アンモニア水（32％）；均一濃度：29％B；流量4．0ml／分；温度：37．5℃；BPR：100bar；MWD＠220nm
【０２６５】
方法M
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Chiralpak IA 5μm 100x4．6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：メタノール+0．2体積％ジエチルアミン（99％）；均一濃度：28％B；流量4．0ml／分；温度：37．5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm
【０２６６】
方法N
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：Chiralpak IA 5μm100×4．6mm；溶離液A：CO2、溶離液B：メタノール；均一濃度：21％B；流量4．0ml／分；温度：37．5℃；BPR：100bar；MWD＠254nm
【０２６７】
方法O
機器：Agilent：1260、Aurora SFC−Modul；カラム：YMC Cellulose SC 3μ 100x4．6mm；溶離液A：ヘキサン+0．1体積％ジエチルアミン（99％）；溶離液B：エタノール；均一濃度：10％B；流量1．0mL／分；温度：25℃；DAD＠254nm
フラッシュカラムクロマトグラフィー条件
【０２６８】
その後の具体的な実験の説明に記載されている「（フラッシュ）カラムクロマトグラフィーによる精製」とは、Biotage Isolera精製システムの使用を指す。技術仕様については、www．biotage．comの「Biotage製品カタログ」を参照されたい。
【０２６９】
一般的な実験手順
【化５０】
2019519484.tif 000054
一般的手順GP1．1
【０２７０】
スルホンアミドA（例えば、1．29mmolスケール）をアセトニトリル（1．29mmolスケールの例では10mL）に溶解し、炭酸セシウム（1．0当量）および対応する求核試薬（1．0当量）を添加した。TLCが出発材料の消費を示すまで、撹拌を110℃で続けた。溶媒を減圧下で除去し、引き続いて水およびジクロロメタンを添加した。その後、相を分離し、有機相を乾燥させ、これを真空中で濃縮した。粗生成物を、さらに精製することなく使用するか、または実施例に示されるように精製した。
【０２７１】
一般的手順GP1．2
スルホンアミドA（例えば、1．29mmol）をアセトニトリル（1．29mmolスケールの例では15mL）に溶解し、微粉末炭酸カリウム（3．0当量）および対応するアゾール（1．5当量）を添加した。TLCが出発材料の消費を示すまで、撹拌を100〜110℃で継続した。溶媒を減圧下で除去し、引き続いて水およびジクロロメタンを添加した。その後、相を分離し、有機相を乾燥させ、これを真空中で濃縮した。粗生成物を、さらに精製することなく使用するか、または実施例に示されるように精製した。
【化５１】
2019519484.tif 000055
一般的手順GP2．1
【０２７２】
粗ニトロ化合物B（例えば、1．29mmol）を、ジオキサン（1．29mmolスケールの例では15 mL）に溶解し、塩化スズ（II）二水和物（3．0当量）を添加し、反応混合物を70℃で2時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。濾液は、さらに精製することなく使用するか、または実施例に示されるように精製した。
【０２７３】
一般的手順GP2．2
粗ニトロ化合物B（例えば、1．29mmol）を、ジオキサン（1．29mmolスケールの例では15mL）に溶解し、塩化スズ（II）二水和物（5．0当量）を添加し、反応混合物を70℃で2時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。濾液は、さらに精製することなく使用するか、または実施例に示されるように精製した。
【０２７４】
一般的手順GP2．3
粗ニトロ化合物B（例えば、1．29mmol）を、メタノール（1．29mmolスケールの例では15mL）に溶解し、Pd／C（10％負荷、50mg）を添加した。フラスコを3回排気し、水素（1bar）を流し、室温で撹拌を続けた。反応の完了後、混合物を濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２７５】
一般的手順GP2．4
粗ニトロ化合物B（例えば、1．29mmol）を、メタノール／ジオキサン（1．29mmolスケールの例では15mL）に溶解し、Pd／C（10％負荷、50mg）を添加した。フラスコを3回排気し、水素（1bar）を流し、室温で撹拌を続けた。反応の完了後、混合物を濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２７６】
一般的手順GP2．5
粗ニトロ化合物B（例えば、1．29mmol）を、メタノール／ジオキサン（1．29mmolスケールの例では15mL）に溶解し、Pt／C（10％負荷、50mg）を添加した。フラスコを3回排気し、水素（1bar）を流し、室温で撹拌を続けた。反応の完了後、混合物を濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【化５２】
2019519484.tif 000056
【０２７７】
一般的手順GP3．1
粗置換アニリンC（例えば、1．29mmol）を、ジメチルホルムアミド（1．29mmolスケールの例では6mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて4．5当量）およびHATU（酸に基づいて1．5当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌するか、またはTLCが出発材料の消費を示すまで50℃で加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２７８】
一般的手順GP3．2
粗置換アニリンC（1．29mmol）を、ジメチルホルムアミド（1．29mmolスケールの例では10mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて2．7当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌するか、またはTLCが出発材料の消費を示すまで50℃で加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２７９】
一般的手順GP3．3
粗置換アニリンC（1．29mmol）を、ジメチルホルムアミド（1．29mmolスケールの例では10mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて2．7当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌するか、またはTLCが出発材料の消費を示すまで50℃で加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２８０】
一般的手順GP3．4
粗置換アニリンC（1．29mmol）を、ジメチルホルムアミド（1．29mmolスケールの例では10mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて2．0当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌するか、またはTLCが出発材料の消費を示すまで50℃で加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２８１】
一般的手順GP3．5
粗置換アニリンC（1．29mmol）を、ジメチルホルムアミド（1．29mmolスケールの例では10mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて4．0当量）およびHATU（酸に基づいて1．3当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌するか、またはTLCが出発材料の消費を示すまで50℃で加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【化５３】
2019519484.tif 000057
【０２８２】
一般的手順GP4．1
粗アミドD（例えば、1．29mmol）をジクロロメタン（1．29mmolスケールの例では5〜10mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（50当量）を添加し、TLCが出発材料の消費を示すまで反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルおよび水を粗生成物に添加し、有機相を乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を実施例に示されるように精製した。水抽出を用いない精製も可能であったが、HPLC精製をより困難にした。
【０２８３】
一般的手順GP4．2
粗アミドD（例えば、1．29mmol）をジクロロメタン／トリフルオロ酢酸2／1（1．29mmolスケールの例では6mL）に溶解し、TLCが出発材料の消費を示すまで反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルおよび水を粗生成物に添加し、有機相を乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を実施例に示されるように精製した。水抽出を用いない精製も可能であったが、HPLC精製をより困難にした。
【０２８４】
一般的手順GP4．3
粗アミドD（例えば、1．29mmol）をジクロロメタン／トリフルオロ酢酸1／1（1．29mmolスケールの例では6mL）に溶解し、TLCが出発材料の消費を示すまで反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルおよび水を粗生成物に添加し、有機相を乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた残渣を実施例に示されるように精製した。水抽出を用いない精製も可能であったが、HPLC精製をより困難にした。
【化５４】
2019519484.tif 000058
【０２８５】
一般的手順GP5．1
置換アニリンCの溶液（1−メチル−2−ピロリドン0．4mL中0．20mmol）、対応する酸（1−メチル−2−ピロリドン0．8mL中0．40mmol）、HATU（1−メチル−2−ピロリドン0．8mL中0．40mmol）、N−メチルモルホリン（4−ジメチルアミノピリジン2．5％含有1−メチル−2−ピロリドン0．267mL中0．80mmol）を加え、一晩振盪した。次に、これを真空中で濃縮し、残渣をトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン3／1（水5％含有、2mL）に再溶解した。反応混合物を再び一晩振盪し、続いて真空濃縮およびHPLCによる精製を行った。
【０２８６】
一般的手順GP5．2
置換アニリンCの溶液（1，2−ジクロロエタン0．8mL中0．20mmol）およびHATU（1，2−ジクロロエタン0．8mL中0．40mmol）を合し、対応する酸（0．40mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（103mg、0．80mmol）を添加し、続いて一晩振盪した。次に、これを真空中で濃縮し、残渣をトリフルオロ酢酸（水5％含有、1mL）に再溶解した。反応混合物を再び一晩振盪し、続いて真空濃縮およびHPLCによる精製を行った。
【化５５】
2019519484.tif 000059
【０２８７】
一般的手順GP6．1
粗置換アニリンF（0．137mmol）を、ジメチルホルムアミド（0．137mmolスケールの例では2mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて2．7当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、続いて真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。
【０２８８】
粗生成物をメタノール（1mL）に再溶解し、濃アンモニア水（70μL）で処理し、一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【０２８９】
一般的手順GP6．2
NMP（0．4mL）中の粗置換アニリンF（実施例で示される量）を、対応する酸（2当量）に添加し、続いてNMP（0．8mL）中HATU（2当量）およびNMP（2．5％ 4−ジメチルアミノピリジン含有、0．27mL）中N−メチルモルホリン（4当量）を添加した。反応混合物を一晩振盪した。次に、メタノール（1mL）および濃アンモニア水（2mL）を添加し、続いて室温で4日間振盪した。HPLCによる精製により、望ましい化合物Eを得た。
【０２９０】
一般的手順GP6．3
粗置換アニリンF（0．137mmol）を、ジメチルホルムアミド（0．137mmolスケールの例では2mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて2．0当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、続いて真空中で濃縮した。酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。
【０２９１】
粗生成物をメタノール（2mL）に再溶解し、濃アンモニア水（1mL）で処理し、一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【０２９２】
一般的手順GP6．4
粗置換アニリンF（0．137mmol）を、ジメチルホルムアミド（0．137mmolスケールの例では2mL）に溶解し、続いて対応する酸（実施例で示される量）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（酸に基づいて1．5当量）およびHATU（酸に基づいて1．0当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、続いて真空中で濃縮した。ジクロロメタンおよび水を添加し、有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。
【０２９３】
粗生成物をメタノール（2mL）に再溶解し、濃アンモニア水（1mL）で処理し、一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【化５６】
2019519484.tif 000060
【０２９４】
一般的手順GP7．1
メチル1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート（実施例で示される量）を、THF（0．22mmolスケールの例では2mL）に溶解し、バイアルをアルゴンでフラッシした。対応するアミン（2．5当量）を添加し、続いてビス（トリメチルアルミニウム）−1，4−ジアザビシクロ［2．2．2］−オクタン（DABAL−Me3、3当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、1M HClでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【化５７】
2019519484.tif 000061
【０２９５】
一般的手順GP8．1
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（実施例で示される量）を、メタノール（0．33mmolスケールの例で1．5mL）に溶解し、窒素で脱気した。ビス（ピナコラト）ジボロン（2．5当量）、メシレート［（ジ（1−アダマンチル）−n−ブチルホスフィン）−2−（2‘−アミノ−1，1‘−ビフェニル）］パラジウム（II）（cataCXium（登録商標）A Pd G3、0．05当量）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（2．5当量）を添加し、これを50℃で1時間撹拌した。触媒を濾過によって除去し、濾液を真空中で減少させた。
【０２９６】
粗生成物n−プロパノール（0．33mmolスケールの例で1．5mL）に再溶解し、続いて窒素で脱気した。対応するヘタリールブロミド（2当量）、フッ化カリウム（0．23当量）、ビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（0．05当量）およびトリフェニルホスフィン（0．05当量）を添加した。これを再び窒素を用いて脱気し、リン酸カリウム（2．5当量）を添加し、続いてマイクロ波中100℃で1時間照射した。反応混合物を真空中で濃縮し、水／ジクロロメタンで抽出した。有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【０２９７】
一般的手順GP8．2
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（実施例で示される量）を、メタノール（0．59mmolスケールの例で3mL）に溶解し、窒素で脱気した。ビス（ピナコラト）ジボロン（2．5当量）、メシレート［（ジ（1−アダマンチル）−n−ブチルホスフィン）−2−（2‘−アミノ−1，1‘−ビフェニル）］パラジウム（II）（cataCXium（登録商標）A Pd G3、0．05当量）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（2．5当量）を添加し、これを50℃で1時間撹拌した。触媒を濾過によって除去し、濾液を真空中で減少させた。
【０２９８】
粗生成物n−プロパノール（0．59mmolスケールの例で3mL）に再溶解し、続いて窒素で脱気した。対応するヘタリールブロミド（2当量）、フッ化カリウム（0．23当量）、ビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（0．05当量）およびトリフェニルホスフィン（0．05当量）を添加した。これを再び窒素を用いて脱気し、リン酸カリウム（2．5当量）を添加し、続いてマイクロ波中100℃で1時間照射した。
【０２９９】
どんな沈殿も濾過によって除去し、濾液を真空中で濃縮し、メタノール（0．59mmolスケールの例で2mL）に再び溶解させた。水酸化アンモニウム水溶液（33％、2mL）を添加した。それを、UPLC−MSが脱保護の完了を示すまで撹拌した。大部分の例では、一晩の撹拌で十分であったが、特定の例では、それよりも長い撹拌とさらなる水酸化アンモニウム水溶液の添加が必要であった。その後、反応混合物を真空中で濃縮し、実施例に示されるように精製した。
【０３００】
中間体の合成
中間体1
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化５８】
2019519484.tif 000062
2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（10．8g、42．2mmol）のジクロロメタン（108mL）中溶液に、重炭酸ナトリウム（7．09g、84．4mmol）および1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（7．05 g、42．2mmol）を添加した。混合物を一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、引き続いて水（75mL）および酢酸エチル（75mL）を添加した。10分間撹拌した後、得られた沈殿を濾過により分離し、これを40℃で一晩真空中で乾燥させて、表題化合物（14．1g、36．5mmol、収率86％）を得た。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIneg）：m／z＝385［M−H］−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．56（s，3H），3．61（s，3H），4．08（s，2H），6．10（d，1H），6．26（dd，1H），7．04（d，1H），7．79（d，1H），8．19（d，1H），8．28（dd，1H），8．45（s，1H）．
【０３０１】
中間体2
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化５９】
2019519484.tif 000063
1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（0．669g、4．00mmol）のジクロロメタン（40mL）中溶液に、氷冷下でN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン（1．29g、10．0mmol）を添加した。25分間にわたって、2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（0．958g、4．00mmol）のジクロロメタン（10mL）中溶液をゆっくり添加した。氷冷下で2時間撹拌を継続し、引き続いて室温で一晩撹拌した。これを水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。Biotage Isolera system（シリカゲル、勾配n−ヘキサン／酢酸エチル）でのカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物を得た（400mg、1．08mmol、収率27％、純度70％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIneg）：m／z＝369［M−H］−
【０３０２】
中間体3
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化６０】
2019519484.tif 000064
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．69g、14．7mmol）のアセトニトリル（170mL）中溶液に、4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（3．00g、22．1mmol）および粉末炭酸カリウム（6．09g、44．1mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ（7．50g、定量的、純度約95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．31分；MS（ESIpos）：m／z＝487［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．52（s，3H），3．64（s，3H），4．15（d，2H），6．18（d，1H），6．29（dd，1H），7．08（d，1H），7．93（d，1H），8．03−8．09（m，1H），8．25（d，1H），8．39（s，1H），8．49（dd，1H），8．94（s，1H）．
【０３０３】
中間体4
2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化６１】
2019519484.tif 000065
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．03g、13．0mmol）のアセトニトリル（150mL）中溶液に、4−クロロ−1H−ピラゾール（2．00g、19．5mmol）および粉末炭酸カリウム（5．39g、39．0mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、乾燥させた。真空で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ（6．27g、定量的、純度約95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝453［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．48（s，3H），3．62（s，3H），4．15（s，2H），6．14（d，1H），6．27（dd，1H），7．08（d，1H），7．84（d，1H），8．05（s，1H），8．09（d，1H），8．21（d，1H），8．45（dd，1H），8．57（s，1H）．
【０３０４】
中間体5
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化６２】
2019519484.tif 000066
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．00g、11．6mmol）のアセトニトリル（135mL）中溶液に、4−フルオロ−1H−ピラゾール（1．50g、17．4mmol）および粉末炭酸カリウム（4．82g、34．9mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ（5．54g、定量的、純度約85％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝437［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．48（s，3H），3．62（s，3H），4．13（s，2H），6．15（d，1H），6．28（dd，1H），7．09（d，1H），7．81（d，1H），8．00−8．10（m，2H），8．23（d，1H），8．43（dd，1H），8．59（s，1H）．
【０３０５】
中間体6
2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化６３】
2019519484.tif 000067
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．75g、4．54mmol）のアセトニトリル（53mL）中溶液に、4−ブロモ−1H−ピラゾール（1．00g、6．80mmol）および粉末炭酸カリウム（1．88g、13．6mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ（2．38g、定量的、純度約95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．29分；MS（ESIpos）：m／z＝497［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．48（s，3H），3．62（s，3H），4．13（s，2H），6．15（d，1H），6．28（dd，1H），7．09（d，1H），7．84（d，1H），8．00−8．10（m，2H），8．23（s，1H），8．43（dd，1H），8．65（s，1H）．
【０３０６】
中間体7
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化６４】
2019519484.tif 000068
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（2．00g、5．17mmol）のアセトニトリル（60mL）中溶液に、3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール（1．06g、7．76mmol）および粉末炭酸カリウム（2．14g、15．5mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ（2．33g、収率79％、純度約85％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝488［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．59（s，3H），3．66（s，3H），4．06（s，2H），6．26（d，1H），6．31（dd，1H），7．02（d，1H），8．02（d，1H），8．36（s，1H），8．40（d，1H），8．55（dd，1H），9．21（s，1H）．
【０３０７】
中間体8
2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化６５】
2019519484.tif 000069
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、1．42mmol）のアセトニトリル（15mL）中溶液に、3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール（254mg、2．13mmol）および粉末炭酸カリウム（589mg、4．27mmol）を添加し、これをマイクロ波中120℃で1時間照射した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（504mg、1．07mmol、収率76％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．56（s，3H），3．65（s，3H），4．11（s，2H），6．22（d，1H），6．30（dd，1H），7．05（d，1H），7．31（t，1H），7．98（d，1H），8．17−8．25（m，1H），8．32（d，1H），8．52（dd，1H），9．12（s，1H）．
【０３０８】
中間体9
2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化６６】
2019519484.tif 000070
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（15．0g、38．8mmol）のアセトニトリル（450mL）中溶液に、1H−ピラゾール−4−カルボニトリル（5．41g、93．1mmol）および粉末炭酸カリウム（16．1g、116mmol）を添加し、これを100℃で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび水で抽出した。純粋な表題化合物が沈殿し、これを濾別した（9．09g 20．5mmol、収率53％、純度97％）、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空濃縮により、さらなる粗表題化合物がもたらされた（9．11g、純度約60％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．17分；MS（ESIneg）：m／z＝442［M−H］−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．53（s，3H），3．64（s，3H），4．08（s，2H），6．20（d，1H），6．29（dd，1H），7．07（d，1H），7．89（d，1H），8．12（br s，1H），8．30（br s，1H），8．41−8．54（m，2H），9．17（br s，1H）．
【０３０９】
中間体10
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化６７】
2019519484.tif 000071
Pd／C（10％負荷、750mg）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（7．50g、14．7mmol）のメタノール（120mL）溶液に添加し、室温で4時間、水素雰囲気下で撹拌した。一部の酢酸エチルを添加して沈殿生成物を溶解し、続いて濾過し、洗浄し、真空濃縮して粗表題化合物を得（6．50g、定量的、純度約95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝457［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．70（s，3H），3．73（s，3H），3．94（d，2H），6．01（s，2H），6．41−6．48（m，2H），6．78（dd，1H），7．09−7．14（m，2H），7．18−7．27（m，2H），8．12（s，1H），8．56（s，1H）．
【０３１０】
中間体11
5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
【化６８】
2019519484.tif 000072
Pt／C（10％負荷、600mg）を、粗2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（6．27g、13．9mmol）のエタノール（100mL）溶液に添加し、室温で24時間、水素雰囲気下で撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して粗表題化合物を得（5．99g、定量的、純度約90％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝423［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．69（s，3H），3．72（s，3H），3．92（d，2H），5．95（s，2H），6．41−6．47（m，2H），6．76（dd，1H），7．08−7．12（m，2H），7．15（d，1H），7．19（t，1H），7．78（d，1H），8．15（d，1H）．
【０３１１】
中間体12
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化６９】
2019519484.tif 000073
Pt／C（10％負荷、1．76 g）を、粗N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．50g、12．6mmol）の、エタノール（125mL）とジオキサン（200mL）の混合物中溶液に添加し、室温で8時間、水素雰囲気下で撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して粗表題化合物を得（5．07g、定量的、純度約90％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分
MS（ESIpos）：m／z＝407［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．69（s，3H），3．72（s，3H），3．92（d，2H），5．93（s，2H），6．42−6．47（m，2H），6．78（dd，1H），7．08−7．19（m，4H），7．74（dd，1H），8．07（dd，1H）．
【０３１２】
中間体13
5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
【化７０】
2019519484.tif 000074
Pt／C（10％負荷、1．76g）を、粗2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．60g、12．8mmol）のエタノール（140mL）溶液に添加し、室温で14時間、水素雰囲気下で撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して粗表題化合物を得（1．87g、定量的、純度約90％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝467（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．69（s，3H），3．72（s，3H），3．92（d，2H），5．95（s，2H），6．39−6．48（m，2H），6．77（dd，1H），7．08−7．23（m，4H），7．79（d，1H），8．15（d，1H）．
【０３１３】
中間体14
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−ベンゼンスルホンアミド
【化７１】
2019519484.tif 000075
Pd／C（10％負荷、170mg）を、粗N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（2．33g、4．78mmol）のメタノール（45mL）溶液に添加し、室温で一晩、水素雰囲気下で撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して粗表題化合物を得（2．04g、定量的、純度約95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝458［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．69（s，3H），3．73（s，3H），3．91（s，2H），6．15（s，2H），6．40−6．49（m，2H），6．80（dd，1H），7．09（d，1H），7．14（d，1H），7．28（d，1H），7．56（s，1H），8．91（d，1H）．
【０３１４】
中間体15
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化７２】
2019519484.tif 000076
Pd／C（10％負荷、22mg）を、2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（252mg、0．53mmol）のメタノール（3．5mL）およびテトラヒドロフラン（1．5mL）中溶液に添加し、室温で6時間、水素雰囲気下で撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をエタノール（5mL）に再溶解、白金／バナジウム（55mg、1／2％担持炭）を添加し、これを水素雰囲気下で3時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮して213mgの粗5−アミノ−2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（213mg）を、ジメチルホルムアミド（5mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（124mg、0．727mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（196mg、1．94mmol）およびHATU（276mg、0．727mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。水相を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、それを分取HPLCによって精製した（112mg、0．189mmol、2ステップでの収率36％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝592［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．63（s，3H），3．68（s，3H），3．92（s，2H），3．99（d，2H），6．33−6．39（m，2H），7．06（d，1H），7．21（t，1H），7．30−7．38（m，2H），7．44−7．51（m，2H），7．60（d，1H），7．68（t，1H），7．95（dd，1H），8．20（d，1H），8．92（s，1H），10．79（s，1H）．
【０３１５】
中間体16
N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化７３】
2019519484.tif 000077
Pd／C（10％負荷、22mg）を、2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（252mg、0．53mmol）のメタノール（3．5mL）およびテトラヒドロフラン（1．5mL）中溶液に添加し、室温で6時間、水素雰囲気下で撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮した。残渣をエタノール（5mL）に再溶解、白金／バナジウム（55mg、1／2％担持炭）を添加し、これを水素雰囲気下で3時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮して213mgの粗5−アミノ−2−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（213mg）を、ジメチルホルムアミド（5mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（112mg、0．727mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（196mg、1．94mmol）およびHATU（276mg、0．727mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。水相を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、それを分取HPLCによって精製した（94mg、0．163mmol、2ステップでの収率31％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．21分、MS（ESIpos）：m／z＝576［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．62（s，3H），3．67（s，3H），3．82（s，2H），3．99（d，2H），6．33−6．37（m，2H），7．07（d，1H），7．17−7．24（m，2H），7．21（t，1H），7．31−7．38（m，1H），7．40−7．46（m，1H），7．60（d，1H），7．67（t，1H），7．94（dd，1H），8．18（d，1H），8．92（s，1H），10．76（s，1H）．
【０３１６】
中間体17
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化７４】
2019519484.tif 000078
1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（3．02g、25．4mmol）を、2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（3．00g、12．7mmol）のN，N−ジメチルホルムアミド（43mL）中溶液に添加し、室温で2日間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン／水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、乾燥させた。真空で濃縮することにより、粗表題化合物が得られ（4．18g、定量的、純度約90％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．86分；MS（ESIpos）：m／z＝292［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．94−2．96（m，3H），3．20（s，3H），7．91（d，1H），8．31−8．33（m，1H），8．39（dd，1H），8．69（d，1H）．
【０３１７】
中間体18
N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化７５】
2019519484.tif 000079
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．10g、3．77mmol）を、脱気したn−プロパノール（33mL）に溶解し、［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ボロン酸（1．08g、5．68mmol）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（132mg、0．189mmol）およびトリフェニルホスフィン（49．5mg、0．189mmol）で処理した。脱気した2M炭酸カリウム水溶液（5．65mL）を添加し、バイアルを密封し、100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、水を添加し、これを酢酸エチルで3回抽出し、続いて真空中で濃縮した。
部分的に脱保護した標的分子を、NDMF中1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミンとともに室温で撹拌することによって、以前に記載されるように再び保護した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を分取HPLCによって精製し（Chromatorex C−18 10μm、125x30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））、表題化合物を得た（174mg、0．432mmol、収率11％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝403［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．76（s，3H），2．99（s，3H），7．76（s，1H），7．81（d，1H），8．33−8．36（m，1H），8．52（dd，1H），8．76（d，1H），8．88（d，1H），9．09（dd，1H）．
【０３１８】
中間体19
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化７６】
2019519484.tif 000080
Pd／C（10％負荷、21mg）を、N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ベンゼンスルホンアミド（174mg、0．39mmol）の、メタノール（10mL）とジオキサン（10mL）の混合物中溶液に添加し、水素雰囲気下で室温で一晩撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して表題化合物を得（140mg、定量的、純度95％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．90分；MS（ESIpos）：m／z＝373［M+H］+
【０３１９】
中間体20
2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化７７】
2019519484.tif 000081
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．00g、3．43mmol）を、脱気したn−プロパノール（30mL）に溶解し、1−（ジフルオロメチル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（1．25g、5．14mmol）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（121mg、0．171mmol）およびトリフェニルホスフィン（45．0mg、0．171mmol）で処理した。脱気した2M炭酸カリウム水溶液（5．14mL）を添加し、バイアルを密封し、100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、水を添加し、これを酢酸エチルで3回抽出し、続いて真空中で濃縮した。
残渣をメタノール（25mL）とn−プロパノール（25mL）の混合物に再溶解し、精製をより容易にするために、濃アンモニア水（50mL）を添加して標的分子を完全に脱保護した。反応混合物をジクロロメタンおよび酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ、それに続いて真空中で濃縮し、分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125x30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））により精製して、2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−5−ニトロベンゼンスルホンアミドを得た（383mg）。
次に、脱保護した標的分子を、DMF中1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミンとともに室温で撹拌することによって、以前に記載されるように再び保護した。真空濃縮により表題化合物を得（418mg）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．98分；MS（ESIpos）：m／z＝374［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．76（d，3H），3．02（s，3H），7．85（d，1H），7．91−7．93（m，2H），7．95（t，1H），8．19−8．21（m，1H），8．43（dd，1H），8．72（d，1H），8．77（d，1H）．
【０３２０】
中間体21
5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−ベンゼンスルホンアミド
【化７８】
2019519484.tif 000082
Pd／C（10％負荷、54mg）を、2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（418mg、1．01mmol）の、メタノール（10mL）とジオキサン（10mL）の混合物中溶液に添加し、水素雰囲気下で室温で一晩撹拌した。触媒を濾別し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を真空中で濃縮して粗表題化合物を得（370mg、定量的、純度90％）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．74分；MS（ESIpos）：m／z＝344［M+H］+
【０３２１】
中間体22
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−［4−（トリフルオロ−メチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル）アセトアミド
【化７９】
2019519484.tif 000083
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド（2．00g、3．92mmol）を、ジメチルホルムアミド（13．3mL）に溶解し、ジメチルホルムアミドジメチルアセテート（935mg、7．85mmol）で処理し、それに続いて週末にわたって室温で撹拌した。反応混合物を真空中で減少させ、ジクロロメタンおよび水で抽出した。所望の化合物は既に部分的に沈殿していた。有機相を乾燥させ、真空中で濃縮し、n−プロパノール懸濁液として撹拌し、続いて濾過することによってさらに精製した。沈殿した全ての画分を合して、次のステップに十分な純度の表題化合物を得た（1．33g、2．59mmol、収率66％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝514［M+H］+
主要なE／Z異性体1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．77（s，3H），3．01（s，3H），3．91（s，2H），7．30−7．36（m，2H），7．43−7．52（m，3H），7．58（s，1H），7．97（dd，1H），8．14（s，1H），8．38（d，1H），8．62−8．64（m，1H），10．80（s，1H）．
【０３２２】
中間体23
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル］アセトアミド
【化８０】
2019519484.tif 000084
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド（125mg、0．31mmol）を、ジメチルホルムアミド（1mL）に溶解し、ジメチルホルムアミドジメチルアセテート（72．9mg、0．61mmol）で処理し、それに続いて週末にわたって室温で撹拌した。反応混合物を真空中で減少させ、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、次のステップに十分な純度の表題化合物を得た（167mg、定量的）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．06分；MS（ESIpos）：m／z＝464［M+H］+
【０３２３】
中間体24
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化８１】
2019519484.tif 000085
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（800mg、2．07mmol）のアセトニトリル（16mL）溶液に、4−メチル−1H−ピラゾール（260μl、3．1mmol、CAS−RN 7554−65−5）および粉末炭酸カリウム（857mg、6．20mmol）を添加し、これをマイクロ波中140℃で2時間照射した。さらなる4−メチル−1H−ピラゾール（347μl、4．1mmol）を添加した後、混合物を再びマイクロ波中140℃で2時間照射した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（718mg、収率64％、純度80％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．30分；MS（ESIpos）：m／z＝433［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．13（s，3H），3．41（s，3H），3．60（s，3H），4．17（d，2H），6．09（d，1H），6．26（dd，1H），7．09（d，1H），7．77（d，1H），7．81（s，1H），8．11（s，1H），8．17（d，1H），8．28（t，1H），8．40（dd，1H）．
【０３２４】
中間体25
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化８２】
2019519484.tif 000086
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（19mL）溶液に、3−メトキシ−4H−1，2，4−トリアゾール（269mg、2．71mmol）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で1時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（293mg、収率31％、純度85％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝450［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．30（s，3H），3．51（s，3H），3．62（s，3H），4．12（d，2H），6．16（d，1H），6．27（dd，1H），7．09（d，1H），7．83（t，1H），7．85（d，1H），8．18（d，1H），8．35（s，1H），8．43（dd，1H）．
【０３２５】
中間体26
2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化８３】
2019519484.tif 000087
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（14mL）中溶液に、5−シクロプロピル−1H−イミダゾール（294mg、2．71mmol、CAS−RN 89830−98−8）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で1時間照射した。4−シクロプロピル−1H−イミダゾール（196mg、1．81mmol）を添加し、マイクロ波照射を140℃で2時間継続した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（309mg、収率22％、純度60％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．06分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．71（m，2H），0．82（m，2H），1．87（m，1H），3．61（s，3H），3．68（s，3H），4．01（d，2H），6．33（d，1H），6．36（dd，1H），7．02（d，1H），7．17（s，1H），7．67（d，1H），7．74（s，1H），8．41（dd，1H），8．43（d，1H），8．49（t，1H）．
【０３２６】
中間体27
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化８４】
2019519484.tif 000088
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（14mL）中溶液に、5−メチル−1H−イミダゾール（223mg、2．71mmol、CAS−RN 822−36−6）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中110℃で2時間照射した。4−メチル−1H−イミダゾール（223mg、2．71mmol）を添加し、マイクロ波照射を110℃で2時間継続した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した252mg、収率29％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．03分；MS（ESIpos）：m／z＝433［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．18（s，3H），3．60（s，3H），3．68（s，3H），4．01（d，2H），6．33（d，1H），6．34（dd，1H），7．00（d，1H），7．12（s，1H），7．66（d，1H），7．75（s，1H），8．41（dd，1H），8．43（d，1H），8．46（t，1H）．
【０３２７】
中間体28
2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化８５】
2019519484.tif 000089
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（14mL）中溶液に、3−シクロプロピル−1H−ピラゾール（240μl、2．71mmol、CAS−RN 100114−57−6）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で1時間照射した。5−シクロプロピル−1H−ピラゾール（240μl、2．71mmol）を添加し、マイクロ波照射を140℃で2時間継続した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（187mg、収率21％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．34分、MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．76（m，2H），1．00（m，2H），2．03（m，1H），3．40（s，3H），3．60（s，3H），4．17（s，2H），6．11（d，1H），6．28（dd，1H），6．42（d，1H），7．09（d，1H），7．78（d，1H），8．18（d，1H），8．21（d，1H），8．37（t，1H），8．39（dd，1H）．
【０３２８】
中間体29
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
【化８６】
2019519484.tif 000090
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（18mL）中溶液に、1H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン（307mg、2．58mmol、CAS−RN 271−73−8）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で2時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（428mg、収率37％、純度70％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．24分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．51（s，3H），3．62（s，3H），4．20（d，2H），6．15（d，1H），6．29（dd，1H），7．13（d，1H），7．45（dd，1H），7．98（t，1H），8．14（d，1H），8．24（dd，1H），8．46（dd，1H），8．52（d，1H），8．63（dd，1H），8．65（s，1H）．
【０３２９】
中間体30
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
【化８７】
2019519484.tif 000091
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（18mL）中溶液に、1H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン（307mg、2．58mmol、CAS−RN 271−47−6）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で2時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（610mg、収率72％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．15分、MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．55（s，3H），3．64（s，3H），4．15（d，2H），6．19（d，1H），6．29（dd，1H），7．07（d，1H），7．96（dd，1H），7．99（t，1H），8．10（d，1H），8．33（d，1H），8．45（d，1H），8．50（dd，1H），8．71（d，1H），9．00（s，1H）．
【０３３０】
中間体31
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）ベンゼン−スルホンアミド
【化８８】
2019519484.tif 000092
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（18mL）中溶液に、1H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン（307mg、2．58mmol、CAS−RN 272−52−6）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で2時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（270mg、収率20％、純度60％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．55（ｓ，3H），3．63（s，3H），4．16（d，2H），6．18（d，1H），6．29（dd，1H），7．08（d，1H），7．54（dd，1H），7．99（d，1H），8．00（t，1H），8．01（dd，1H），8．32（d，1H），8．49（dd，1H），8．71（dd，1H），8．80（s，1H）．
【０３３１】
中間体32
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化８９】
2019519484.tif 000093
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．41g、3．65mmol）のアセトニトリル（16mL）中溶液に、4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール（260μl、3．1mmol、CAS−RN 1696383−18−12）および粉末炭酸カリウム（1．51g、10．9mmol）を添加し、これをマイクロ波中140℃で2時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をHPLCにより精製した（300mg、収率15％、純度85％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．75（t，2H），3．29（s，3H），3．43（s，3H），3．55（t，2H），3．60（s，3H），4．16（d，2H），6．11（d，1H），6．26（dd，1H），7．09（d，1H），7．78（d，1H），7．85（s，1H），8．17（s，1H），8．19（d，1H），8．26（t，1H），8．40（dd，1H）．
【０３３２】
中間体33
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化９０】
2019519484.tif 000094
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（700mg、1．81mmol）のアセトニトリル（19mL）中溶液に、3−フルオロ−1H−ピラゾール（234mg、2．71mmol、CAS−RN 14521−81−4）および粉末炭酸カリウム（750mg、5．43mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で2時間照射した。3−フルオロ−1H−ピラゾール（234mg、2．71mmol）を添加し、マイクロ波照射を120℃で2時間継続した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタンおよび水で抽出した。水相をジクロロメタンで3回洗浄した。次に、合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（567mg、収率61％、純度85％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝437［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．52（s，3H），3．63（s，3H），4．14（s，2H），6．19（d，1H），6．28（dd，1H），6．46（dd，1H），7．06（d，1H），7．82（d，1H），8．04（s，1H），8．23（dd，1H），8．26（d，1H），8．44（dd，1H）．
【０３３３】
中間体34
N−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン
【化９１】
2019519484.tif 000095
1H−ピラゾール−4−アミン（300mg、純度95％、3．43mmol）のアセトニトリル（17mL）中溶液に、2，2−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（690μl、5．1mmol、CAS−RN 74427−22−8）、粉末炭酸カリウム（1．06g、7．65mmol）、およびトリエチルアミン（720μL、5．1mmol）を添加した。混合物を一晩120℃に加熱した。後処理のために、これを濾過し、固体を酢酸エチルですすいだ。濾液の真空濃縮とそれに続くフラッシュクロマトグラフィーによって表題化合物がもたらされた（505mg、収率90％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．43分
MS（ESIpos）：m／z＝148（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．23（tdd，2H），4．72（t，1H），6．05（tt，1H），7．12（s，2H），12．10（s，1H）．
【０３３４】
中間体35
2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
【化９２】
2019519484.tif 000096
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（623mg、1．53mmol）のアセトニトリル（16mL）中溶液に、N−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン（500mg、3．06mmol）および粉末炭酸カリウム（634mg、4．59mmol）を添加し、これをマイクロ波中120℃で12時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（280mg、収率31％、純度85％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝498［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．38（m，2H），3．38（s，3H），3．59（s，3H），4．16（d，2H），5，49（t，1H），6．08（d，1H），6，15（tt，1H），6．25（dd，1H），7．08（d，1H），7．65（s，1H），7．73（d，1H），7．80（s，1H），8．17（d，1H），8．24（t，1H），8．38（dd，1H）．
【０３３５】
中間体36
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−ヒドロキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化９３】
2019519484.tif 000097
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（661mg、1．71mmol）のアセトニトリル（13mL）中溶液に、2−（1H−ピラゾール−4−イル）エタノール（383mg、3．42mmol、CAS−RN 180207−57−2）および粉末炭酸カリウム（944mg、6．83mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中140℃で2時間照射した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（285mg、収率34％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝463（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．66（t，2H），3．42（s，3H），3．60（s，3H），3．62（td，2H），4．17（d，2H），4．75（t，1H），6．11（d，1H），6．26（dd，1H），7．09（d，1H），7．78（d，1H），7．85（s，1H），8．15（s，1H），8．19（d，1H），8．28（t，1H），8．40（dd，1H）．
【０３３６】
中間体37
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2−オキソエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化９４】
2019519484.tif 000098
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−ヒドロキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド（279mg、573 μmol、純度95％）のジクロロメタン（19mL）中溶液に、1，1，1−トリス（アセチルオキシ）−1λ5，2−ベンズヨードキソール−3（1H）−オン（486mg、1．15mmol）を添加し、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を、チオ硫酸ナトリウム水溶液（10％）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（1：1）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下で濃縮することにより、粗表題化合物がもたらされ、これをさらに精製することなく使用した（440mg、収率33％、純度20％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．11分；MS（ESIpos）：m／z＝461（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．44（s，3H），3．61（s，3H），3．77（t，2H），4．17（d，2H），6．12（d，1H），6．27（dd，1H），7．09（d，1H），7．80（d，1H），7．90（s，1H），8．20（d，1H），8．23（t，1H），8．26（s，1H），8．42（dd，1H），9．71（t，1H）．
【０３３７】
中間体38
2−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化９５】
2019519484.tif 000099
粗N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2−オキソエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（440mg、191μmol、純度20％）のテトラヒドロフラン（500μL）中溶液に、2−メトキシ−N−（2−メトキシエチル）−N−（トリフルオロ−λ4−スルファニル）エタンアミン（210mL、トルエン中2．7M、570μmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した。有機相を、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーによる精製により表題化合物を得た（56mg、収率43％、純度70％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝483（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．16（td，2H），3．44（s，3H），3．61（s，3H），4．16（d，2H），6．12（d，1H），6．26（tt，1H），６．26（dd，1H），7．09（d，1H），7．79（d，1H），7．89（s，1H），8．20（d，1H），8．20（t，1H），8．26（s，1H），8．42（dd，1H）．
【０３３８】
中間体39
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化９６】
2019519484.tif 000100
塩化スズ（II）二水和物（530mg、2．35mmol）を、2−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（227mg、469μmol）のジオキサン（6mL）中溶液に添加し、続いて70℃で6時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、真空中で濃縮して、245mgの粗5−アミノ−2−［4−（2，2−ジフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（217mg）をDMF（6mL）に溶解し、それに続いて（2−クロロフェニル）酢酸（84mg、492μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（230μL、1．3mmol）およびHATU（187mg、492μmol）を添加した。反応混合物を室温で3．5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（336mg、純度40％、2ステップでの収率47％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．34分；MS（ESIpos）：m／z＝605（M+H）+
【０３３９】
中間体40
2，2−ジフルオロ−N−（1H−ピラゾール−4−イルメチル）エタンアミン
【化９７】
2019519484.tif 000101
1−（1H−ピラゾール−4−イル）メタンアミンジヒドロクロリド（500mg、2．94mmol）のアセトニトリル（30mL）中溶液に、2，2−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（590μL、4．4mmol、CAS−RN 74427−22−8）、粉末炭酸カリウム（1．02g、7．35mmol）、およびトリエチルアミン（1．2mL、8．8mmol）を添加した。混合物を4時間100℃に、そして一晩70℃に加熱した。後処理のために、これを濾過し、固体をジクロロメタンですすいだ。濾液の真空濃縮とそれに続くジクロロメタンによる残渣の抽出および有機相の蒸発によって表題化合物がもたらされた（482mg、収率86％、純度85％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．49分；MS（ESIpos）：m／z＝162（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．82（td，2H），3．61（s，2H），5．98（tt，1H），7．50（s，2H）．
【０３４０】
中間体41
tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）（1H−ピラゾール−4−イルメチル）カルバメート
【化９８】
2019519484.tif 000102
2，2−ジフルオロ−N−（1H−ピラゾール−4−イルメチル）エタンアミン（370mg、2．30mmol）のジクロロメタン（23mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカルボナート（551mg、2．53mmol）を添加し、混合物を室温で90分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合した有機相を減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（302mg、収率45％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．95分；MS（ESIpos）：m／z＝262（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．82（td，2H），3．62（s，2H），5．99（tt，1H），7．74（s，2H），8．12（s，2H）．
【０３４１】
中間体42
2−（4−｛［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化９９】
2019519484.tif 000103
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（200mg、517 μmol）のアセトニトリル（10mL）中溶液に、tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）（1H−ピラゾール−4−イルメチル）カルバメート（300mg、純度90％、1．03mmol）および粉末炭酸カリウム（286mg、2．07mmol）を添加し、混合物をマイクロ波中120℃で4時間照射した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（84mg、収率22％、純度70％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．21分：MS（ESIpos）：m／z＝512（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．89（td，2H），3．44（s，3H），3．61（s，3H），3．71（s，2H），4．16（d，2H），6．02（tt，1H），6．12（d，1H），6．27（dd，1H），7．09（d，1H），7．80（d，1H），7．90（s，1H），8．19（d，1H），8．21（s，1H），8．26（t，1H），8．41（dd，1H）．
【０３４２】
中間体43
tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）［（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］カルバメート
【化１００】
2019519484.tif 000104
2−（4−｛［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］メチル｝−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（370mg、723μmol）のジクロロメタン（7mL）中溶液に、ジ−tert−ブチルジカルボナート（174mg、796μmol）および4−（ジメチルアミノ）ピリジン（4．4mg、36μmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。別のジ−tert−ブチルジカルボナート（174mg、796μmol）および4−（ジメチルアミノ）ピリジン（4．4mg、36μmol）を添加し、撹拌を3時間継続した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合した有機相を減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（150mg、収率17％、純度50％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．42分
MS（ESIpos）：m／z＝612（M+H）+
【０３４３】
中間体44
tert−ブチル｛［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］メチル｝（2，2−ジフルオロエチル）カルバメート
【化１０１】
2019519484.tif 000105
塩化スズ（II）二水和物（277mg、1．23mmol）を、tert−ブチル（2，2−ジフルオロエチル）［（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］カルバメート（150mg、123μmol、純度50％）のジオキサン（3mL）中溶液に添加し、続いて70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、真空中で濃縮して、74mgの粗tert−ブチル［（1−｛4−アミノ−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］（2，2−ジフルオロエチル）カルバメートを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（74mg）をDMF（2．5mL）に溶解し、それに続いて（2−クロロフェニル）酢酸（33mg、191μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（89μL、510μmol）およびHATU（72．6mg、191μmol）を添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（76mg、純度50％、2ステップでの収率42％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．36分；MS（ESIpos）：m／z＝734（M+H）+
【０３４４】
中間体45
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾニトリル
【化１０２】
2019519484.tif 000106
2−ブロモ−4−ニトロベンゾニトリル（400mg、1．76mmol）のジオキサン（34mL）中溶液に、フェニルメタンチオール（197μL、1．67mmol）、（9，9−ジメチル−9H−キサンテン−4，5−ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）（51mg、88μmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）クロロホルム付加物（91mg、88μmol）、およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（614μL、3．5mmol）を添加し、混合物を100℃で3時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、水および酢酸エチルに溶かした。水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（457mg、収率91％、純度95％）。
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．58（s，2H），7．28（dd，1H），7．35（dd，2H），7．44（d，2H），8．10（dd，1H），8．12（d，1H），8．30（d，1H）．
【０３４５】
中間体46
2−シアノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１０３】
2019519484.tif 000107
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾニトリル（450mg、1．55mmol、純度95％）を、酢酸（15mL）中、N−クロロスクシンイミド（634mg、4．75mmol）とともに室温で3時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、390mgの粗2−シアノ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（390mg）をジクロロメタン（7．7mL）に溶解し、続いて1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（291mg、1．74mmol）、および炭酸水素ナトリウム（531mg、6．33mmol）を0℃で添加した。反応混合物を0℃で1時間および室温で1時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、水および酢酸エチルに溶かした。水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（118mg、収率12％、純度60％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．05分；MS（ESIpos）：m／z＝378（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．56（s，3H），3．62（s，3H），4．11（d，2H），6．11（d，1H），6．26（dd，1H），7．02（d，1H），8．20（d，1H），8．26（d，1H），8．43（dd，1H），8．76（t，1H）．
【０３４６】
中間体47
2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−N’−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンカルボキシミドアミド
【化１０４】
2019519484.tif 000108
ヒドロキシアンモニウムクロリド（258mg、3．71mmol）を、DMSO（5mL）に溶解した。カリウム  tert−ブチラート（416mg、3．71mmol）を少量ずつ10℃で添加し、それに続いて1時間撹拌した。次に、2−シアノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（140mg、371μmol）のDMSO（3mL）溶液を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れた。沈殿を濾過し、真空乾燥させて表題化合物を得た（126mg、収率74％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．99分；MS（ESIneg）：m／z＝409（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．47（s，3H），3．60（s，3H），4．07（d，2H），6．08（d，1H），6．23（s，2H），6．25（dd，1H），7．06（d，1H），7．79（d，1H），7．89（t，1H），8．03（d，1H），8．33（dd，1H），10．02（s，1H）．
【０３４７】
中間体48
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化１０５】
2019519484.tif 000109
2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−N’−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンカルボキシミドアミド（125mg、305μmol）を、テトラヒドロフラン（2．5mL）中、トリフルオロ酢酸無水物（47μL、340μmol）とともに還流で2時間および室温で一晩撹拌した。別のトリフルオロ酢酸無水物（43μL、300μmol）を添加し、反応物を90分間加熱還流した。 反応混合物を水に溶かし、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（87mg、収率56％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．36分；MS（ESIneg）：m／z＝487（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．54（s，3H），3．64（s，3H），4．07（d，2H），6．22（d，1H），6．27（dd，1H），7．01（d，1H），7．99（d，1H），8．13（t，1H），8．41（d，1H），8．52（dd，1H）．
【０３４８】
中間体49
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］フェニル｝アセトアミド
【化１０６】
2019519484.tif 000110
塩化スズ（II）二水和物（196mg、870μmol）を、N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼンスルホンアミド（85．0mg、174μmol）のジオキサン（2．2mL）溶液に添加し、続いて70℃で4時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して74mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（70mg）をDMF（3mL）に溶解し、それに続いて（2−クロロフェニル）酢酸（31．3mg、183μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（110μL、610μmol）およびHATU（69．7mg、183μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（112mg、純度40％、2ステップでの収率8％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．36分；MS（ESIneg）：m／z＝609（M−H）−
【０３４９】
中間体50
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１０７】
2019519484.tif 000111
白金／バナジウム（130mg、1／2％担持炭）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（540mg、純度80％、1．00mmol）のエタノール（12mL）溶液に添加し、水素雰囲気下、室温で3日間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮して520mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（520mg）を、DMF（13mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（331mg、1．94mmol）、DMF（900 μL、5．2mmol）およびHATU（737mg、1．94mmol）を添加した。反応混合物を室温で72時間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これを分取HPLCによって精製した（176mg、純度60％、2ステップでの収率19％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．34分；MS（ESIpos）：m／z＝555［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．09（s，3H），3．59（s，3H），3．66（s，3H），3．79（s，2H），4．01（d，2H），6．33（d，1H），6．34（dd，1H），7．07（d，1H），7．15（m，2H），7．33（m，2H），7．44（d，1H），7．60（s，1H），7．77（t，1H），7．83（s，1H），7．93（dd，1H），8．06（d，1H），10．63（s，1H）．
【０３５０】
中間体51
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１０８】
2019519484.tif 000112
白金／バナジウム（71mg、1／2％担持炭）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（290mg、純度85％、0．55mmol）のエタノール（6mL）溶液に添加し、水素雰囲気下で室温で2日間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、真空中で濃縮して520mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−メトキシ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（200mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（331mg、1．94mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（332μL、1．9mmol）およびHATU（272mg、0．72mmol）を添加した。反応混合物を室温で24時間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これを分取HPLCによって精製した（17mg、純度60％、2ステップでの収率3％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝572［M+H］+
【０３５１】
中間体52
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化１０９】
2019519484.tif 000113
塩化スズ（II）二水和物（244mg、1．08mmol）を、2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（99．0mg、216μmol）のジオキサン（5mL）溶液に添加し、70℃で2時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して140mgの粗5−アミノ−2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（140mg）を、DMF（3．4mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（83．6mg、490μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（230μL、1．3mmol）およびHATU（186mg、490μmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（35mg、純度52％、2ステップでの収率15％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝581［M+H］+
【０３５２】
中間体53
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１１０】
2019519484.tif 000114
塩化スズ（II）二水和物（784mg、1．08mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（300mg、695μmol）のジオキサン（16mL）溶液に添加し、70℃で2．5時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して243mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（243mg）を、DMF（6．2mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（154mg、904μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（420μL、2．4mmol）およびHATU（344mg、904μmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをHPLCにより精製した（69mg、純度85％、2ステップでの収率15％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．19分、MS（ESIpos）：m／z＝555［M＋H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．13（s，3H），3．64（s，3H），3．71（s，3H），3．89（d，2H），3．90（s，2H），6．42（dd，1H），6．44（d，1H），6．88（d，1H），7．04（d，1H），7．32（m，2H），7．33（d，1H），7．45（m，2H），7．51（d，1H），7．71（t，1H），7．88（dd，1H），8．26（d，1H），10．73（s，1H）．
【０３５３】
中間体54
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシ−ベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化１１１】
2019519484.tif 000115
塩化スズ（II）二水和物（437mg、1．94mmol）を、2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（187mg、387μmol）のジオキサン（9mL）溶液に添加し、70℃で4．5時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して170mgの粗5−アミノ−2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（170mg）を、DMF（3．3mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（81mg、475μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（220μL、1．3mmol）およびHATU（180mg、475μmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（306mg、純度60％、2ステップでの収率82％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．39分；MS（ESIpos）：m／z＝581［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］0．61（m，2H），0．87（m，2H），1．89（m，1H），3．57（s，3H），3．68（s，3H），3．90（s，2H），4．00（d，2H），6．24（d，1H），6．36（d，1H），6．37（dd，1H），7．08（d，1H），7．33（m，2H），7．45（d，1H），7．46（m，2H），7．83（t，1H），7．91（d，1H），7．94（dd，1H），8．10（d，1H），10．66（s，1H）．
【０３５４】
中間体55
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１１２】
2019519484.tif 000116
塩化スズ（II）二水和物（721mg、3．19mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミド（428mg、純度70％、639μmol）のジオキサン（15mL）溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して339mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（2H−ピラゾロ［3，4−b］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（339mg）を、DMF（6．4mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（158mg、925μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（430μL、2．5mmol）およびHATU（352mg、925μmol）を添加した。反応混合物を100℃で5時間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（751mg、純度45％、2ステップでの収率89％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．30分；MS（ESIpos）：m／z＝592［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．68（s，3H），3．69（s，3H），3．93（s，2H），4．03（d，2H），6．37（dd，1H），6．40（d，1H），7．10（d，1H），7．34（m，3H），7．38（t，1H），7．48（m，2H），7．63（d，1H），7．99（dd，1H），8．22（d，1H），8．37（dd，1H），8．47（s，1H），8．52（dd，1H），10．74（s，1H）．
【０３５５】
中間体56
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１１３】
2019519484.tif 000117
塩化スズ（II）二水和物（1．39g、6．17mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミド（610mg、1．23mmol）のジオキサン（28mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して498mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（2H−ピラゾロ［3，4−c］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（498mg）を、DMF（9．9mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（246mg、1．44mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（670μL、3．8mmol）およびHATU（549mg、1．44mmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（1．09g、純度50％、2ステップでの収率75％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝592［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．67（s，3H），3．69（s，3H），3．94（s，2H），4．00（d，2H），6．36（dd，1H），6．38（d，1H），7．08（d，1H），7．35（m，2H），7．40（t，1H），7．48（m，2H），7．68（d，1H），7．87（dd，1H），8．01（dd，1H），8．25（d，1H），8．35（d，1H），8．53（s，1H），8．80（s，1H），10．79（s，1H）．
【０３５６】
中間体57
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１１４】
2019519484.tif 000118
塩化スズ（II）二水和物（389mg、1．72mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミド（270mg、純度60％、345μmol）のジオキサン（8mL）中溶液に添加し、70℃で195分間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して214mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（2H−ピラゾロ［4，3−b］ピリジン−2−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（214mg）を、DMF（3mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（75mg、437μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（25μL、150μmol）およびHATU（166mg、437μmol）を添加した。反応混合物を80℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（405mg、純度25％、2ステップでの収率50％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．25分；MS（ESIneg）：m／z＝590［M−H］−
【０３５７】
中間体58
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化１１５】
2019519484.tif 000119
塩化スズ（II）二水和物（389mg、1．72mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（928mg、純度80％、1．56mmol）のジオキサン（20mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、真空中で濃縮して578mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（255mg）を、DMF（6mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（195mg、1．14mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（400μL、2．3mmol）およびHATU（434mg、1．14mmol）を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（556mg、純度50％、2ステップでの収率30％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．32分；MS（ESIpos）：m／z＝599［M+H］+
【０３５８】
中間体59
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１１６】
2019519484.tif 000120
塩化スズ（II）二水和物（1．21g、5．36mmol）を、N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−2−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、純度85％、1．07mmol）のジオキサン（25mL）中溶液に添加し、70℃で3時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して1．0gの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（3−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（1．0 g）を、DMF（7．6mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（189mg、1．11mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（64μL、370μmol）およびHATU（421mg、1．11mmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（847mg、純度40％、2ステップでの収率57％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．34分；MS（ESIpos）：m／z＝559［M+H］+
【０３５９】
中間体60
2−（2−クロロフェニル）−N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）アセトアミド
【化１１７】
2019519484.tif 000121
塩化スズ（II）二水和物（318mg、1．41mmol）を、2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（140mg、281μmol）のジオキサン（3．6mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して114mgの粗5−アミノ−2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（107mg）を、DMF（4．5mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（48mg、282μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（160μL、940μmol）およびHATU（107mg、282μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（196mg、純度30％、2ステップでの収率34％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．27分；MS（ESIpos）：m／z＝620［M+H］+
【０３６０】
中間体61
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１１８】
2019519484.tif 000122
塩化スズ（II）二水和物（1．49g、6．61mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（715mg、純度80％、1．32mmol）のジオキサン（17mL）中溶液に添加し、70℃で4．5時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して440mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（435mg）を、DMF（8mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（187mg、1．22mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（565μL、3．2mmol）およびHATU（462mg、1．22mmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（634mg、純度65％2ステップでの収率58％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．31分；MS（ESIpos）：m／z＝539［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．09（s，3H），3．60（s，3H），3．67（s，3H），3．90（s，2H），4．00（d，2H），6．34（dd，1H），6．35（d，1H），7．06（d，1H），7．33（m，2H），7．44（d，1H），7．46（m，2H），7．60（s，1H），7．76（t，1H），7．83（s，1H），7．93（dd，1H），8．08（d，1H），10．65（s，1H）．
【０３６１】
中間体62
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）−スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化１１９】
2019519484.tif 000123
塩化スズ（II）二水和物（650mg、2．88mmol）を、2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（440．0mg、純度60％、576μmol）のジオキサン（13mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して252mgの粗5−アミノ−2−（4−シクロプロピル−1H−イミダゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（250mg）を、DMF（1．2mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（27．0mg、175μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（81μL、470μmol）およびHATU（67mg、175μmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌し、100℃でさらに2．5時間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（50mg、純度50％、2ステップでの収率8％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝565［M+H］+
【０３６２】
中間体63
N−｛4−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１２０】
2019519484.tif 000124
塩化スズ（II）二水和物（783mg、3．47mmol）を、2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（530mg、純度60％、694μmol）のジオキサン（16mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して315mgの粗5−アミノ−2−（3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（315mg）を、DMF（5．7mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（127mg、827μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（380μL、2．2mmol）およびHATU（314mg、827μmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（507mg、純度50％、2ステップでの収率65％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．36分；MS（ESIpos）：m／z＝565［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］0．61（m，2H），0．87（m，2H），1．89（m，1H），3．56（s，3H），3．67（s，3H），3．79（s，2H），4．00（d，2H），6．24（d，1H），6．35（d，1H），6．36（dd，1H），7．07（d，1H），7．33（m，2H），7．42（m，2H），7．44（d，1H），7．84（t，1H），7．91（d，1H），7．95（dd，1H），8．07（d，1H），10．64（s，1H）．
【０３６３】
中間体64
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１２１】
2019519484.tif 000125
塩化スズ（II）二水和物（389mg、1．72mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（928mg、純度80％、1．56mmol）のジオキサン（20mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、真空中で濃縮して578mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（255mg）を、DMF（6mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（176mg、1．14mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（400μL、2．3mmol）およびHATU（434mg、1．14mmol）を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（503mg、純度50％、2ステップでの収率28％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．29分；MS（ESIpos）：m／z＝583［M+H］+
【０３６４】
中間体65
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ安息香酸
【化１２２】
2019519484.tif 000126
2−ブロモ−4−ニトロ安息香酸（5．00g、20．3mmol）のジオキサン（500mL）中溶液に、フェニルメタンチオール（2．4 mL、20．3mmol）、（9，9−ジメチル−9H−キサンテン−4，5−ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）（588mg、1．02mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）クロロホルム付加物（1．05g、1．02μmol）、およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（7．1 mL、41mmol）を添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た（6．2g、収率96％、純度85％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIneg）：m／z＝288（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．37（s，2H），7．28（dd，1H），7．36（dd，2H），7．47（d，2H），7．99（dd，1H），8．08（d，1H），8．20（d，1H）．
【０３６５】
中間体66
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
【化１２３】
2019519484.tif 000127
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ安息香酸（8．41g、29．1mmol）のテトラヒドロフラン（220mL）中のスラリーに、N，N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（6．6g、32mmol）、1−ヒドロキシピロリジン−2，5−ジオン（3．68g、32mmol）、およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（5．6 mL、32mmol）を添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。次に、ヒドラジン水和物（1：1）（1．6 mL、32mmol）を添加し、室温での撹拌を21時間続けた。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（3．71g、収率36％、純度85％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．95分；MS（ESIpos）：m／z＝304（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．36（s，2H），4．56（s，2H），7．26（dd，1H），7．33（dd，2H），7．41（d，2H），7．56（d，1H），8．01（dd，1H），8．14（d，1H），9．78（s，1H）．
【０３６６】
中間体67
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ−N’−（トリフルオロアセチル）ベンゾヒドラジド
【化１２４】
2019519484.tif 000128
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド（3．70g、純度85％、10．4mmol）のアセトニトリル（86mL）中のスラリーに、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（2．2mL、12mmol）、およびトリフルオロ酢酸無水物（1．6ml、11mmol）を−50℃で添加した。混合物を室温まで温まらせ、17時間撹拌した。反応物を水酸化ナトリウム水溶液（5％）に注入した。混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（4．35g、収率84％、純度80％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIneg）：m／z＝398（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．38（s，2H），7．25（dd，1H），7．33（dd，2H），7．42（d，2H），7．66（d，1H），8．03（dd，1H），8．16（d，1H）．
【０３６７】
中間体68
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
【化１２５】
2019519484.tif 000129
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ−N’−（トリフルオロアセチル）ベンゾヒドラジド（4．34g、純度80％、8．69mmol）および3，3，3−トリエチル−1−（メトキシカルボニル）ジアザチアン−3−イウム−1−イド  2，2−ジオキシド（8．29g、34．8mmol）のテトラヒドロフラン（150mL）溶液を、マイクロ波中150℃で30分間照射した。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（3．28g、収率94％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．43分；MS（ESIpos）：m／z＝382（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．55（s，2H），7．29（dd，1H），7．35（dd，2H），7．47（d，2H），8．16（dd，1H），8．22（d，1H），8．38（d，1H）．
【０３６８】
中間体69
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化１２６】
2019519484.tif 000130
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール（3．60g、純度95％、8．97mmol）を、酢酸（80mL）中、N−クロロスクシンイミド（3．59g、26．9mmol）とともに室温で6時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、9．14gの粗5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼンスルホニルクロリドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（3．21g）をジクロロメタン（42mL）に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム（1．51g、17．9mmol）を添加し、1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（1．31mL、9mmol）を室温でゆっくり添加した。反応混合物を室温で17時間撹拌した。水を反応混合物に添加し、それをジクロロメタンで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（582mg、収率13％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．31分；MS（ESIneg）：m／z＝487（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．56（s，3H），3．65（s，3H），4．06（d，2H），6．22（d，1H），6．26（dd，1H），6．97（d，1H），8．14（d，1H），8．43（d，1H），8．51（t，1H），8．55（dd，1H）．
【０３６９】
中間体70
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝アセトアミド
【化１２７】
2019519484.tif 000131
塩化スズ（II）二水和物（1．02g、4．51mmol）を、N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミド（464mg、純度95％、903μmol）のジオキサン（12mL）中溶液に添加し、続いて70℃で7時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して485mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（207mg）を、DMF（9mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（154mg、902μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（310μL、1．8mmol）およびHATU（343mg、902μmol）を添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（369mg、純度40％、2ステップでの収率10％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．81分；MS（ESIneg）：m／z＝609（M−H）−
【０３７０】
中間体71
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１２８】
2019519484.tif 000132
塩化スズ（II）二水和物（1．02g、4．51mmol）を、N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−5−ニトロ−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミド（464mg、純度95％、903μmol）のジオキサン（12mL）中溶液に添加し、続いて70℃で7時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して485mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［5−（トリフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（207mg）を、DMF（9mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（139mg、902μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（310μL、1．8mmol）およびHATU（343mg、902μmol）を添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（403mg、純度40％、2ステップでの収率16％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．77分；MS（ESIneg）：m／z＝593（M−H）−
【０３７１】
中間体72
2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１２９】
2019519484.tif 000133
2−ブロモ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（5．00g、16．6mmol）を、ジクロロメタン（48ml）に溶解し、重炭酸ナトリウム（2．80g、33．3mmol）を添加し、続いて1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（2．7ml、18mmol）をゆっくり添加した。反応物を室温で30分間撹拌した。ジクロロメタンおよび水を添加した。相を分離し、有機相を食塩水で洗浄した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をジエチルエーテルから結晶化させた（5．57g、収率78％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．16分；MS（ESIneg）：m／z＝429［M−H］−
【０３７２】
中間体73
5−アミノ−2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド
【化１３０】
2019519484.tif 000134
塩化アンモニウム（3．52g、65．7mmol）および鉄粉末（3．67g、65．7mmol）を水（150ml）に懸濁した。次に、2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5．67g、13．1mmol）のTHF／メタノール（1／1；150ml）溶液を添加し、反応物を80℃で2時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗物質を酢酸エチルと水に分配した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（5．10g、純度96％、収率97％）
LC−MS（方法A）：Rt＝1．05分；MS（ESIneg）：m／z＝399［M−H］−
【０３７３】
中間体74
N−｛4−ブロモ−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化１３１】
2019519484.tif 000135
5−アミノ−2−ブロモ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（5．00g、12．5mmol）を、DMF（100ml）に溶解し、（2−クロロフェニル）酢酸（2．55g、15．0mmol）を添加し、続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（11ml、62mmol）およびHATU（6．16g、16．2mmol）を添加した。反応物を50℃で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して（Biotage、酢酸エチル／ヘキサン）表題化合物を得た（5．70g、純度94％、収率83％）
LC−MS（方法A）：Rt＝1．29分；MS（ESIneg）：m／z＝551［M−H］−
【０３７４】
中間体75
2−ブロモ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１３２】
2019519484.tif 000136
2−ブロモ−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（20．0g、66．6mmol）を、1，4−ジオキサン（100ml）に溶解し、0℃に冷却した。アンモニア水（400ml、0．50M、200mmol）をゆっくり添加し、反応が完了するまで室温で撹拌を継続した。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタンを添加した。有機相を水で3回洗浄した。懸濁液を濾過し（固体が生成物である）、有機相を食塩水で洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をジエチルエーテルから再結晶化させて、16．4gを得た（純度93％、収率88％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．45分；MS（ESIpos）：m／z＝281［M+H］+
【０３７５】
中間体76
2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１３３】
2019519484.tif 000137
2−ブロモ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（16．4g、58．3mmol）を、室温でDMF（200ml）に溶解しおよび1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（15ml、120mmol）を添加した。反応が完了するまで、撹拌を継続した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をジクロロメタンと食塩水に分配した。有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（19．2g、純度78％、収率98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．92分；MS（ESIpos）：m／z＝336［M+H］+
【０３７６】
中間体77
5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド
【化１３４】
2019519484.tif 000138
2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（12．7g、37．8mmol）を、メタノール（170ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。白金担持炭（5％負荷、1．61g、8．26mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、室温で撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（5．5g、純度76％、収率59％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．75分；MS（ESIpos）：m／z＝306［M+H］+
【０３７７】
中間体78
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化１３５】
2019519484.tif 000139
5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド（4．85g、15．8mmol）を、DMF（100ml）に溶解し、（2−クロロフェニル）酢酸（3．24g、19．0mmol）を添加し、続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（13ml、79mmol）およびHATU（9．64g、25．3mmol）を添加した。反応混合物を50℃で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をジクロロメタンに懸濁し、濾過し、溶媒を除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（15．7g）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝458［M+H］+
この中間体はHCl塩としても使用することができる。
【０３７８】
中間体79
N−（4−ブロモ−3−｛（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１３６】
2019519484.tif 000140
5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド（1．00g、3．27mmol）を、DMF（21ml）に溶解し、（2−フルオロフェニル）酢酸（604mg、3．92mmol）を添加し、続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（2．7ml、16mmol）およびHATU（1．99g、5．23mmol）を添加した。反応物を50℃で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をtert−ブチルメチルエーテル／ヘキサン（1／1）に懸濁し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（1．17g、純度85％、収率81％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．05分；MS（ESIpos）：m／z＝442［M+H］+
【０３７９】
中間体80
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１３７】
2019519484.tif 000141
5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド（1．00g、3．27mmol）を、DMF（21ml）に溶解し、（2−クロロ−4−フルオロフェニル）酢酸（739mg、3．92mmol）を添加し、続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（2．7ml、16mmol）およびHATU（1．99g、5．23mmol）を添加した。反応物を50℃で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、水および酢酸エチルを添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をジクロロメタンおよびジエチルエーテル中で摩砕し、濾過した。この固体を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（1．10g、純度82％、収率71％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIneg）：m／z＝474［M−H］−
【０３８０】
中間体81
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（1H−ピラゾール−4−イル）フェニル］アセトアミド
【化１３８】
2019519484.tif 000142
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］フェニル）アセトアミド（1．30g、2．45mmol）を、ジクロロメタン（20ml）に溶解し、トリフルオロ酢酸（4．7ml、61mmol）を添加し、反応が完了するまで室温で撹拌を継続した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をトルエンとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．93分；MS（ESIpos）：m／z＝446［M+H］+
【０３８１】
中間体82
4−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ビフェニル−2−スルホンアミド
【化１３９】
2019519484.tif 000143
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（300mg、776μmol）およびフェニルボロン酸（113mg、931μmol）を、DMF（10ml）に溶解し、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（1：1）（CAS 95464−05−4）（127mg、155μmol）および炭酸カリウム水溶液（1．2ml、1．0M、1．2mmol）を添加した。反応物をマイクロ波中120℃で1時間加熱した。その後、水および酢酸エチルを添加し、相を分離した。水相を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機層をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して（Biotage、ヘキサン／酢酸エチル）、260mgを得た（純度99％、収率78％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．33分；MS（ESIpos）：m／z＝429［M+H］+
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−4−ニトロビフェニル−2−スルホンアミド（260mg、607μmol）を、THF（15ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、6．46mg、60．7μmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、室温で撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（270mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝399［M+H］+
【０３８２】
中間体83
5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４０】
2019519484.tif 000144
2−ブロモ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（800mg、2．85mmol）および1−メチル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（1．18g、5．69mmol）を、n−プロパノール（38ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（100mg、142μmol）、トリフェニルホスフィン（37．3mg、142μmol）および炭酸カリウム水溶液（4．3ml、2．0M、8．5mmol）を添加した。反応物をアルゴンで5分間パージし、その後マイクロ波中120℃で1時間加熱した（4bar／40W）。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をメタノールとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（800mg、2．83mmol）を、THF（78ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、308mg、2．89mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、室温で撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をTHFとともに共蒸留し、さらに精製することなく次のステップに使用した（1．6g）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．50分；MS（ESIpos）：m／z＝253［M+H］+
【０３８３】
中間体84
5−アミノ−2−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ベンゼンスルホンアミド
【化１４１】
2019519484.tif 000145
2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（674mg、2．85mmol）および1−シクロプロピル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（1．00g、4．27mmol）を、n−プロパノール（34ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（100mg、142μmol）およびトリフェニルホスフィン（37．3mg、142μmol）を添加した。反応物をアルゴンで5分間パージし、炭酸カリウム水溶液（5．7ml、1．0M、5．7mmol）を添加した。反応物を100℃で3時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．17g、3．79mmol）および1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（1．0ml、7．6mmol）を、DMF（25ml）に溶解し、反応が完了するまで反応物を室温でを撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した。
2−（1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．84g、5．06mmol）を、THF（30ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、53．9g、506μmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、室温で撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（1．3g、純度53％、3ステップでの収率75％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．70分；MS（ESIpos）：m／z＝334［M+H］+
【０３８４】
中間体85
5−アミノ−2−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４２】
2019519484.tif 000146
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（200mg、686μmol）および1−tert−ブチル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（206mg、823μmol）を、n−プロパノール（9．2ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（24．1mg、34．3μmol）、トリフェニルホスフィン（8．99mg、34．3μmol）および炭酸カリウム水溶液（860μl、2．0 M、1．7mmol）を添加した。反応物をアルゴンで5分間パージし、80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をTHFとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−（1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（250mg、771μmol）を、メタノール（50ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、83．6mg、786μmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、室温で撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（230mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．80分；MS（ESIpos）：m／z＝295［M+H］+
【０３８５】
中間体86
5−アミノ−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４３】
2019519484.tif 000147
2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（800mg、2．83mmol）を、メタノール（100ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、308mg、2．89mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで、撹拌を継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をTHFとともに共蒸留し、さらに精製することなく次のステップに使用した（1．59g）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．50分；MS（ESIpos）：m／z＝253［M+H］+
【０３８６】
中間体87
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１４４】
2019519484.tif 000148
2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（2．0g、6．86mmol）および1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（3．81 gmg、13．7mmol）を、n−プロパノール（92ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（241mg、342μmol）、トリフェニルホスフィン（90mg、340μmol）および炭酸カリウム水溶液（8．6ml、2．0 M、17mmol）を添加した。この溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物を80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をTHFとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
5−ニトロ−2−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド（3．00g、8．51mmol）および1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（2．3ml、17mmol）を、DMF（29ml）に溶解し、室温で24時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタンおよび食塩水を添加した。相を分離し、有機相を水で洗浄した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロ−2−［1−（テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド（3．50g、8．59mmol）を、メタノール（860ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、932mg、8．76mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で継続した。1時間後、フラスコを3回排気し、水素でフラッシした。撹拌を3時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（3．4g）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．88分；MS（ESIpos）：m／z＝378［M+H］+
【０３８７】
中間体88
5−アミノ−2−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４５】
2019519484.tif 000149
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、1．89mmol）および1−シクロペンチル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（989mg、3．77mmol）を、n−プロパノール（25ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（66．4mg、94．3μmol）、トリフェニルホスフィン（24．7mg、94．3μmol）および炭酸カリウム水溶液（2．4ml、2．0 M、4．7mmol）を添加した。この溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物を80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をTHFとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−（1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（640mg、1．90mmol）を、メタノール（50ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、206mg、1．94mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で4時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（590mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．87分；MS（ESIpos）：m／z＝307［M+H］+
【０３８８】
中間体89
5−アミノ−2−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１４６】
2019519484.tif 000150
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、1．89mmol）および1−（2−メトキシエチル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（951mg、3．77mmol）を、n−プロパノール（25ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（66．4mg、94．3μmol）、トリフェニルホスフィン（24．7mg、94．3μmol）および炭酸カリウム水溶液（2．4ml、2．0M、4．7mmol）を添加した。反応物を80℃で16時間加熱した。反応物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をTHFとともに共蒸留し、さらに精製することなく次のステップに使用した。
2−［1−（2−メトキシエチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（620mg、1．90mmol）を、メタノール（50ml）に溶解し、フラスコを窒素でパージした。その後、パラジウム担持炭（10％負荷、206mg、1．94mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。反応が完了するまで反応物を室温で撹拌した。混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（580mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．59分；MS（ESIpos）：m／z＝297［M+H］+
【０３８９】
中間体90
5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４７】
2019519484.tif 000151
2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．19mmol）および（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）ボロン酸（333mg、2．38mmol）を、n−プロパノール（110ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（41．9mg、59．5μmol）、トリフェニルホスフィン（21．6mg、59．5μmol）および炭酸カリウム水溶液（1．8ml、2．0 M、3．6mmol）を添加した。溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物をマイクロ波中120℃で1時間加熱した（4bar／40W）。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をメタノールとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（450mg、1．52mmol）を、メタノール（33ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、165mg、1．55mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で4時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をTHFとともに共蒸留し、さらに精製することなく次のステップに使用した（435mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．56分；MS（ESIpos）：m／z＝267［M+H］+
【０３９０】
中間体91
5−アミノ−2−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１４８】
2019519484.tif 000152
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、1．89mmol）および1−メチル−5−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（1．04g、3．77mmol）を、n−プロパノール（25ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（66．4mg、94．3μmol）、トリフェニルホスフィン（24．7mg、94．3μmol）および炭酸カリウム水溶液（2．4ml、2．0 M、4．7mmol）を添加した。この溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物を80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をTHFとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−［1−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−5−イル］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（660mg、1．88mmol）を、メタノール（190ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。白金担持炭（5％負荷、375mg、1．92mmol）を添加し、フラスコを空にし、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で18時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（600mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．86分；MS（ESIpos）：m／z＝321［M+H］+
【０３９１】
中間体92
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］−ベンゼンスルホンアミド
【化１４９】
2019519484.tif 000153
5−アミノ−2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド（300mg、980μmol）および［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ボロン酸（374mg、1．96mmol）を、DMF（27ml）に溶解し、トリフェニルホスフィン（12．8mg、49．0μmol）およびフッ化カリウム（14．2mg、245μmol）を添加した。溶液をアルゴンで5分間パージし、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（34．5mg、49．0μmol）とそれに続いてリン酸カリウム水溶液（730 μl、2．0 M、1．5mmol）を添加した。反応物をマイクロ波中100℃で1時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（365mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．91分；MS（ESIpos）：m／z＝373［M+H］+
【０３９２】
中間体93
5−アミノ−2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１５０】
2019519484.tif 000154
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（550mg、1．89mmol）および1，3−ジメチル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（837mg、3．77mmol）を、n−プロパノール（25ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（66．4mg、94．3μmol）、トリフェニルホスフィン（24．7mg、94．3μmol）および炭酸カリウム水溶液（2．4ml、2．0M、4．7mmol）を添加した。反応物を80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をTHFとともに共蒸留し、さらに精製することなく次のステップに使用した。
2−（1，3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（560mg、1．89mmol）を、メタノール（50ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、205mg、1．93mmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で16時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（500mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．63分；MS（ESIpos）：m／z＝267［M+H］+
【０３９３】
中間体94
5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１５１】
2019519484.tif 000155
2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（800mg、2．3mmol）および1−（ジフルオロメチル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（700mg、2．87mmol）を、n−プロパノール（15ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（84mg、119μmol）およびトリフェニルホスフィン（31mg、119μmol）を添加した。溶液をアルゴンで5分間パージし、炭酸カリウム水溶液（3．6ml、2．0 M、7．2mmol）を添加した。反応物を100℃で16時間加熱した。水および酢酸エチルを添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（2．16g、5．79mmol）を、テトラヒドロフラン（50ml）に溶解し、白金担持炭（5％負荷、307mg、1．57mmol）を添加した。フラスコを3回排気し、水素（1bar）でフラッシした。反応物を室温で4時間撹拌した。UPLC−MSによれば反応は完了していなかったので、同じ量の白金担持炭を添加し、反応物を水素雰囲気下でさらに16時間撹拌した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をさらに精製することなく次のステップに送った。
5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ベンゼンスルホンアミド（670mg、1．95mmol）を、メタノール（25ml）に溶解し、反応が完了するまで室温で25％アンモニア水溶液（25ml）によって処理した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製し（Biotage、勾配  ジクロロメタン／酢酸エチル）、その後のHPLC精製（（Waters XBrigde C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって53mgを得た（純度99％、3ステップでの収率9％）。反応を繰り返し、粗物質をこの中間体を用いる次のステップに使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．58分；MS（ESIpos）：m／z＝289［M+H］+
【０３９４】
中間体95
tert−ブチル4−［4−（4−アミノ−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピペリジン−1−カルボキシレート
【化１５２】
2019519484.tif 000156
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（250mg、857μmol）およびtert−ブチル4−［4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピペリジン−1−カルボキシレート（485mg、1．29mmol）を、n−プロパノール（12ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（30．2mg、42．9μmol）、トリフェニルホスフィン（11．2mg、42．9μmol）および炭酸カリウム水溶液（1．1ml、2．0M、2．1mmol）を添加した。この溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物を80℃で16時間加熱した。その後、混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をTHFとともに共蒸留し、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
tert−ブチル4−［4−（4−ニトロ−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピペリジン−1−カルボキシレート（400mg、886μmol）を、テトラヒドロフラン（89ml）に溶解し、フラスコを窒素でフラッシした。パラジウム担持炭（10％負荷、96．1mg、904μmol）を添加し、フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で4時間継続した。反応混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をさらに精製することなく次のステップに使用した（380mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．98分；MS（ESIpos）：m／z＝422［M+H］+
【０３９５】
中間体96
1−（オキセタン−2−イルメチル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール
【化１５３】
2019519484.tif 000157
4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（500mg、2．58mmol）を、DMF（20．0ml）に溶解し、2−（ブロモメチル）オキセタン（778mg、5．15mmol）および炭酸セシウム（1．68g、5．15mmol）を添加した。反応物をマイクロ波中100℃で1時間加熱した（0bar／18W）。懸濁液を濾過し、溶媒を減圧下で除去した。試薬をさらに精製することなく次のステップに使用した（770mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．83分；MS（ESIpos）：m／z＝266［M+H］+
【０３９６】
中間体97
5−ブロモ−2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５４】
2019519484.tif 000158
5−ブロモ−2−クロロピリジン−3−スルホンアミド（3．86g、14．2mmol）および1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（3．8ml、28mmol）を、DMF（40ml）に溶解し、室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、ジクロロメタンおよび食塩水を添加した。相を分離し、有機相を水で洗浄した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（5．12g）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．89分；MS（ESIpos）：m／z＝326［M+H］+
【０３９７】
中間体98
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５５】
2019519484.tif 000159
5−ブロモ−2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ピリジン−3−スルホンアミド（5．00g、15．3mmol）、1，1−ジフェニルメタンイミン（3．9ml、23mmol）、キサントホス（886mg、1．53mmol）および酢酸パラジウム（II）（172mg、765μmol）を、ジオキサン（150ml）に溶解した。溶液をアルゴンで5分間パージし、炭酸セシウム（15．0g、45．9mmol）を添加した。反応物を100℃で1時間加熱し、その後、溶媒を減圧下で除去し、水および酢酸エチルを添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質の半分をさらなる精製を行わずに使用し、3gをアンモニアでコートしたシリカゲルでのクロマトグラフィー（Biotage、ヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、1．00gを得た（純度78％、出発物質の総量に基づく収率15％）
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０３９８】
中間体99
2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニル−メチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５６】
2019519484.tif 000160
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（1．50g、3．51mmol、粗物質）および1−（ジフルオロメチル）−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（1．71g、7．03mmol）を、n−プロパノール（30ml）／DMF（15ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（371mg、527μmol）、トリフェニルホスフィン（225mg、0．85mmol）、フッ化カリウム（408mg、7．03mmol）およびリン酸カリウム水溶液（1．8ml、2．0M、3．5mmol）を添加した。溶液をアルゴンで5分間パージし、反応物をマイクロ波中100℃で1時間加熱した（1bar／30W）。溶媒を減圧下で除去し、水および酢酸エチルを添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質を、アンモニアをコートしたシリカゲルでのクロマトグラフィー（Biotage、ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した（1．54g、純度65％、収率86％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝509［M+H］+
【０３９９】
中間体100
5−アミノ−2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］ ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５７】
2019519484.tif 000161
2−［1−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−4−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（1．54g、3．03mmol）を、ジオキサン（15ml）に溶解し、HCl水溶液（2．0ml、3．0M、6．1mmol）を添加した。反応物を室温で1時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（2．45g）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．66分；MS（ESIpos）：m／z＝345［M+H］+
【０４００】
中間体101
N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５８】
2019519484.tif 000162
DMFをモレキュラーシーブスで乾燥させ、アルゴンをパージした。次に、2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（350mg、820μmol）、1−メチル−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピラゾール（341mg、1．64mmol）およびフッ化カリウム（143mg、2．46mmol）を、無水および脱気したDMF（15ml）に溶解し、溶液を再びアルゴンで5分間パージし、続いてビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（CAS 53199−31−8）（251mg、492μmol）を添加した。反応物を100℃で18時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（450mg）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝473［M+H］+
【０４０１】
中間体102
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
【化１５９】
2019519484.tif 000163
N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−2−（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）ピリジン−3−スルホンアミド（430mg、910μmol）を、ジオキサン（16．0ml）に溶解し、HCl水溶液（610μl、3．0M、1．8mmol）を添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（500mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．52分；MS（ESIpos）：m／z＝309［M+H］+
【０４０２】
中間体103
N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
【化１６０】
2019519484.tif 000164
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（150mg、351μmol）および［5−（トリフルオロメチル）ピリジン−3−イル］ボロン酸（80．5mg、422μmol）を、n−プロパノール（10ml）に溶解し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（CAS 13965−03−2）（12．4mg、17．6μmol）、トリフェニルホスフィン（4．61mg、17．6μmol）および炭酸カリウム水溶液（1．1ml、1．0 M、1．1mmol）を添加した。反応物を100℃で1時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を酢酸エチルと水に分配した。相を分離し、水相を酢酸エチルで洗浄した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質を、DMF（10ml）に溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（140μl、1．1mmol）を添加した。反応物を室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（260mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．33分；MS（ESIpos）：m／z＝538［M+H］+
【０４０３】
中間体104
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド
【化１６１】
2019519484.tif 000165
N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−5’−（トリフルオロメチル）−2，3’−ビピリジン−3−スルホンアミド（230mg、428μmol）を、ジオキサン（20ml）に溶解し、HCl水溶液（290μl、3．0M、860μmol）を添加し、撹拌を室温で2時間継続した。その後、溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（250mg）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．81分；MS（ESIpos）：m／z＝374［M+H］+
【０４０４】
中間体105
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝−4−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）フェニル］アセトアミド
【化１６２】
2019519484.tif 000166
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（250mg、545μmol）、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’−オクタメチル−2，2’−ビ−1，3，2−ジオキサボロラン（346mg、1．4mmol）およびCataCXium APre Cat（20．0mg、27．2μmol）を、メタノール（10ml）に溶解し、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（237μl、1．4mmol）をアルゴン雰囲気下で添加した。反応物を50℃で2時間撹拌した。この溶液をそのまま次のステップで使用した。
反応は、そのスケールだけ複数回実施した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝506［M+H］+
【０４０５】
中間体106
5−アミノ−2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−ベンゼンスルホンアミド
【化１６３】
2019519484.tif 000167
2−ブロモ−4−ニトロ安息香酸（1．50g、6．10mmol）を、DMF（50ml）に溶解し、シクロプロパンカルボヒドラジド（671mg、6．71mmol）、HATU（2．78g、7．32mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（5．3ml、30mmol）を添加した。反応物を室温で2時間撹拌した。その後、溶媒を減圧下で除去し、粗物質を酢酸エチルと水に分配した。相を分離し、水相を水で3回抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（7．9g）。
2−ブロモ−N’−（シクロプロピルカルボニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド（7．87g、24．0mmol）を、DMF（100ml）に溶解し、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（8．4ml、48mmol）および4−メチルベンゼンスルホニルクロリド（4．57g、24．0mmol）を連続的に添加した。反応物を室温で2時間撹拌した。同じ量の試薬を添加し、撹拌を2時間継続した。その後、溶媒を減圧下で除去し、粗物質を酢酸エチルに溶解した。水で洗浄した後、水相を酢酸エチルで3回抽出し、合した有機層をワットマン濾紙で乾燥させた。粗物質をシリカゲルで精製して（Biotage、ヘキサン／酢酸エチル）、1．35gを得た（純度85％、2ステップでの収率18％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝310［M+H］+
2−（2−ブロモ−4−ニトロフェニル）−5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール（1．00g、3．22mmol）を、1，4−ジオキサン（75ml）に溶解し、キサントホス（93．3mg、161μmol）、ジパラジウム−トリス（ジベンジリデンアセトン）クロロホルム錯体（CAS 52522−40−4）（167mg、161μmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（1．1ml、6．4mmol）を添加した。反応物を100℃に加熱し、フェニルメタンチオール（360μl、3．1mmol）の1，4−ジオキサン（1ml）中溶液を添加した。撹拌を100℃で1時間継続した。その後、溶媒を減圧下で除去し、粗物質を酢酸エチルと水に分配した。相を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（1．42g）。
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール（1．42g、4．02mmol）を、酢酸（40ml）に溶解し、N−クロロスクシンイミド（1．61g、12．1mmol）を添加し、反応物を室温で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をさらに精製することなく次のステップに使用した（1．96g）。
2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（1．96g、5．94mmol）を、アンモニアの1，4−ジオキサン（0．5M、300ml）中溶液に添加し、撹拌を室温で16時間継続した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を1，4−ジオキサン（100ml）に再溶解し、反応が完了するまで濃アンモニア溶液で処理した。溶媒を減圧下で除去した。粗物質を1，4−ジオキサンに懸濁し、懸濁液を濾過した。濾液を濃縮し、純粋な生成物をHPLC精製（3回、Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））の後に得、3．6gを生じた（194％、純度43％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．88分；MS（ESIpos）：m／z＝311［M+H］+
2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（3．60g、11．6mmol）を、DMF（40ml）に溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（3．1ml、23mmol）を添加した。反応が完了するまで反応物を室温で撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、酢酸エチルおよび水を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合した有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲルでのクロマトグラフィー（Biotage、ヘキサン／酢酸エチル）の後に、純粋な化合物を得た（0．4g、純度99％、収率9％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．91分；MS（ESIpos）：m／z＝366［M+H］+
2−（5−シクロプロピル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．09mmol）を、THF（200ml）に溶解し、白金担持炭（5％負荷、214mg、109μmol）を添加した。フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシした。撹拌を室温で4時間継続した。LC−MSは不完全な反応を示した。混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をエタノール（200ml）に溶解し、パラジウム担持炭（10％負荷、214mg、109μmol）を添加した。フラスコを排気し、その後水素（1bar）でフラッシし、反応物を3時間撹拌した。その後、より多くの触媒（214mg、109μmol）を添加し、撹拌をさらに3時間継続した。混合物をセライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。この粗物質を、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した（260mg、純度85％、収率70％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．71分；MS（ESIpos）：m／z＝336［M+H］+
【０４０６】
中間体107
2−［4−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
【化１６４】
2019519484.tif 000168
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（2．02g、6．94mmol）および1−（1H−ピラゾール−4−イル）エタノン（1．00g、10．4mmol）を、アセトニトリルに溶解し、粉末炭酸カリウム（2．88g、20．8mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩撹拌した。次に、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出した。有機相を食塩水で再び洗浄し、続いて硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。
保護基が部分的に失われたので、これをDMF（6．6mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（0．882g、7．4mmol）を添加した。これを一晩撹拌し、真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出した。有機相を食塩水で再び洗浄し、続いて硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、1．3gの粗N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−（3−ホルミル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミドを得た。
ビス（2−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（Deoxo−Fluor（登録商標）；3．09mLの2．7Mトルエン溶液、8．34mmol）を、前のステップで得た粗材料（1．03g、2．94mmol）に添加し、反応混合物を80℃で5時間撹拌した。エチルアセテートおよび2M炭酸カリウム水溶液を抽出のために添加した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。Biotage系での（フラッシュ）カラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物をもたらした（600mg、1．61mmol、3ステップでの収率24％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．96分；MS（ESIpos）：m／z＝374［M+H］+
【０４０７】
中間体108
5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１６５】
2019519484.tif 000169
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（480mg、1．12mmol）を、DMSO（14mL）に溶解した。1H−ピラゾール−4−カルボニトリル（209mg、2．25mmol）、ヨウ化カリウム（187mg、1．12mmol）およびリン酸カリウム（358mg、1．69mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩撹拌した。その後、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮した。
部分的に脱保護されたため、材料をDMF（2mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（0．4mL）とともに一晩撹拌した。その後、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分、MS（ESIpos）：m／z＝484［M+H］+
前のステップで得た化合物を、ジオキサン（2．5mL）に溶解し、ジオキサン中2M HCl（1．18mL、2．36mmol）を添加し、続いて一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗表題化合物（110mg）を得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．58分、MS（ESIpos）：m／z＝320［M+H］+
【０４０８】
中間体109
5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１６６】
2019519484.tif 000170
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（1．00g、2．34mmol）を、DMSO（18mL）に溶解した。4−クロロ−1H−ピラゾール（480mg、4．69mmol）、ヨウ化カリウム（389mg、2．34mmol）およびリン酸カリウム（746mg、3．51mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩撹拌した。その後、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮した。
部分的に脱保護されたため、材料をDMF（2mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（0．5mL）とともに一晩撹拌した。一晩撹拌すると沈殿が生じ、これを濾過により除去した（229mgの純粋な2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド）。濾液を真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮することにより、粗2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（549mg）を得た。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．31分、MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．80（s，3H），3．09（s，3H），7．27−7．33（m，2H），7．38−7．44（m，3H），7．49−7．56（m，2H），7．58−7．64（m，1H），7．67（s，1H），7．69−7．76（m，2H），7．79−7．83（m，2H），8．17（d，1H），8．32（d，1H）．
前のステップで得た純粋な材料（229mg）を、ジオキサン（2．0mL）に溶解し、ジオキサン中2M HCl（1．00mL、2．00mmol）を添加し、続いて一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗表題化合物を得（200mg）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．71分、MS（ESIpos）：m／z＝329［M+H］+
【０４０９】
中間体110
5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］ピリジン−3−スルホンアミド
【化１６７】
2019519484.tif 000171
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（1．00g、2．34mmol）を、DMSO（18mL）に溶解した。4−ブロモ−1H−ピラゾール（689mg、4．69mmol）、ヨウ化カリウム（389mg、2．34mmol）およびリン酸カリウム（746mg、3．51mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩撹拌した。その後、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮した。
部分的に脱保護されたため、材料をDMF（2mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（0．5mL）とともに一晩撹拌した。一晩撹拌すると沈殿が生じ、これを濾過により除去した（213mgの純粋な2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド）。濾液を真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮することにより、粗2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（758mg）を得た。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．32分、MS（ESIpos）：m／z＝537／539［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．79（s，3H），3．09（s，3H），7．27−7．33（m，2H），7．38−7．45（m，3H），7．49−7．56（m，2H），7．58−7．67（m，2H），7．73（d，2H），7．79−7．83（m，2H），8．16（d，1H），8．31（d，1H）．
前のステップで得た純粋な材料（213mg）を、ジオキサン（2．0mL）に溶解し、ジオキサン中2M HCl（1．00mL、2．00mmol）を添加し、続いて一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗表題化合物を得（168mg）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．73分、MS（ESIpos）：m／z＝373／375［M+H］+
【０４１０】
中間体111
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ピリジン−3−スルホンアミド
【化１６８】
2019519484.tif 000172
2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（1．00g、2．34mmol）を、DMSO（18mL）に溶解した。4−フルオロ−1H−ピラゾール（403mg、4．69mmol）、ヨウ化カリウム（389mg、2．34mmol）およびリン酸カリウム（746mg、3．51mmol）を添加し、反応混合物を100℃で一晩撹拌した。その後、これを真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮した。
部分的に脱保護されたため、材料をジメチルホルムアミド（2mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（0．5mL）とともに一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、ジクロロメタン／水で抽出し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて真空中で濃縮することにより、粗N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−［（ジフェニルメチレン）アミノ］−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ピリジン−3−スルホンアミド（723mg）を得た。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分、MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
前のステップで得た粗材料（723mg）を、ジオキサン（4．0mL）に溶解し、ジオキサン中2M HCl（3．00mL、6．00mmol）を添加し、続いて一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗表題化合物を得（455mg）、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．62分、MS（ESIpos）：m／z＝313［M+H］+
【０４１１】
中間体112
5−アミノ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−ピリジン−3−スルホンアミド
【化１６９】
2019519484.tif 000173
反応を1gのスケールで3回実行した。2−クロロ−N−［（ジメチルアミノ）メチリデン］−5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−3−スルホンアミド（3．00g、7．03mmol）および4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（1．43g、10．5mmol）を、DMSO（110ml、1．6mol）に溶解し、ヨウ化カリウム（583mg、3．51mmol）およびリン酸カリウム（2．24g、10．5mmol）を添加した。反応物を100℃のマイクロ波中で5時間加熱した。その後、固体を濾別し、濾液に酢酸エチルおよび水を添加した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗物質をシリカゲルでのクロマトグラフィー（Biotage、酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、15．7gを得た（収率424％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．40分；MS（ESIpos）：m／z＝472［M+H］+
5−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ピリジン−3−スルホンアミド（3．50g、7．42mmol）を、1，4−ジオキサン（100ml）に溶解し、HCl（4．9ml、3．0M、15mmol）を添加した。反応物を室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗物質を酢酸エチルと水に分配した。その後、有機相をワットマン濾紙で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。粗物質をアセトニトリルおよび水に溶解し、一晩凍結乾燥させた。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．56分；MS（ESIpos）：m／z＝307［M+H］+
【０４１２】
中間体113
メチル1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−スルファモイルフェニル）−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
【化１７０】
2019519484.tif 000174
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（2．04g、5．29mmol）、メチル1H−ピラゾール−4−カルボキシレート（1．00g、7．93mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（10．5g、6．16mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後にヘキサン／酢酸エチル（2／1）からの結晶化によって精製した（1．10g、2．45mmol、4ステップでの収率46％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．01分；MS（ESIpos）：m／z＝449［M+H］+
【０４１３】
中間体114
N−（4−ブロモ−3−スルファモイルフェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化１７１】
2019519484.tif 000175
3−アミノベンゼンスルホンアミド（70．0g、406mmol）を、ジメチルホルムアミド（540mL）に溶解し、0℃に冷却した。N−ブロモスクシンイミド（76．0g、427mmol）のジメチルホルムアミド（300mL）中溶液を、1．5時間にわたって添加した。これを1時間以内に室温まで温まらせ、撹拌を室温で2時間継続した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル（500mL）で抽出し、水（250mL）および食塩水溶液（300mL）で数回洗浄した。水相を酢酸エチルで2回再抽出し、全ての有機相を合し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、141gの粗5−アミノ−2−ブロモベンゼンスルホンアミドを得た。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．56分；MS（ESIpos）：m／z＝251／253［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：5．71（s，2H），6．60（dd，1H），7．25−7．24（br s，2H），7．27（d，1H），7．34（d，1H）．
前のステップで得た粗5−アミノ−2−ブロモベンゼンスルホンアミドの一部（54．3g）および（2−クロロフェニル）酢酸（38．8g、0．23mmol）をジメチルホルムアミド（1000mL）に懸濁し、0℃に冷却した。N，N−ジイソプロピルエチルアミン（83．9g、0．65mmol）および1−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−1H−1，2，3−トリアゾロ［4，5−b］ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスフェート（HATU、90．5g、0．24mmol）を、温度を10℃以下に保ちながらゆっくり添加した。これを一晩、室温まで温まらせた。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル（1250mL）で抽出し、1M水酸化ナトリウム溶液（500mL）で洗浄し、水（500mL）で2回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。この粗生成物（66g）を、ジクロロメタン（350mL）に懸濁し、超音波浴中で振盪すると、表題化合物の白色の沈殿が生じ、これを濾別し、乾燥炉で乾燥させた（25．0g、61．9mmol、2ステップで40％、純度96％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．00分；MS（ESIpos）：m／z＝403／405［M＋H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．86（s，2H），7．28−7．35（m，2H），7．40−7．48（m，2H），7．57（s，2H），7．70−7．78（m，2H），8．34−8．38（m，1H），10．65（s，1H）．
【０４１４】
中間体115
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化１７２】
2019519484.tif 000176
N−（4−ブロモ−3−スルファモイルフェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（25．0g、61．9mmol）を、ジメチルホルムアミド（320mL）に溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（14．6g、119mmol）を添加した。これを室温で3時間撹拌し、続いて真空中で濃縮し、酢酸エチル（80mL）で抽出した。これらの条件下で、表題化合物は溶液の状態になり、氷冷によって再結晶化した。この沈殿を濾別し、少量の酢酸エチルで洗浄して、純粋な表題化合物を得た（25．8g、56．2mmol、純度97％、収率91％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝458／460［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．93（s，3H），3．19（s，3H），3．86（s，2H），7．28−7．35（m，2H），7．40−7．48（m，2H），7．68（d，1H），7．74（dd，1H），8．27（s，1H），8．37（d，1H），10．63（s，1H）．
【０４１５】
中間体116および中間体117
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）（409mg、0．45mmol）および2−ジ−tert−ブチルホスフィノ−3，4，5，6−テトラメチル−2’，4’，6’−トリイソプロピル−1，1’−ビフェニル（テトラメチルジ−tBuXPhos、215mg、0．45mmol）を、トルエン（12mL）に溶解し、排気し、アルゴンで3回フラッシした。混合物を120℃に加熱し（茶色がかった色となる）、2−ブロモ−N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（3．00g、8．92mmol）および4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール（2．08g、15．2mmol）を添加し、それに続いてリン酸カリウム（3．79g、17．9mmol）を添加し、20℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、食塩水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。標的化合物を再保護するために、粗物質をジメチルホルミド（dimethylformide）（9mL）に再溶解し、1，1−ジメトキシ−N，N−ジメチルメタンアミン（1．5mL）を添加した。これを室温で一晩撹拌し、ジクロロメタン／水で抽出した。有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。Biotage Isolera systemでのクロマトグラフィーにより、2つの表題化合物を精製および分離することが可能になった。
【０４１６】
中間体116
N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−2H−1，2，3−トリアゾール−2−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１７３】
2019519484.tif 000177
193mg、0．492mmol、収率6％、純度90％
LC−MS（方法A）：Rt＝1．06分；MS（ESIpos）：m／z＝393［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．87（s，3H），3．14（s，3H），7．92（s，1H），8．07（d，1H），8．62（dd，1H），8．79（d，1H），8．87（s，1H）．
【０４１７】
中間体117
N−［（ジメチルアミノ）メチレン］−5−ニトロ−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，3−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１７４】
2019519484.tif 000178
180mg、0．459mmol、収率5％、純度90％
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝393［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．80（d，3H），3．08（s，3H），7．88（s，1H），8．11（d，1H），8．65（dd，1H），8．77（d，1H），9．35（d，1H）．
【０４１８】
中間体118
2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１７５】
2019519484.tif 000179
2−クロロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（250mg、1．06mmol）を、アセトニトリル（10mL）に溶解し、それに続いて1H−ピラゾール−4−カルボニトリル（148mg、1．59mmol）および微粉末炭酸カリウム（438mg、3．17mmol）を添加した。反応混合物を100℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、ジクロロメタンおよび水を添加し、有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。分取HPLCによる精製（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）により、表題化合物を得た（128mg、0．436mmol、収率41％、純度70％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．78分；MS（ESIpos）：m／z＝294［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：7．94（br d，2H），7．98（d，1H），8．42（d，1H），8．61（dd，1H），8．83（d，1H），9．04（d，1H）．
【０４１９】
中間体119
5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１７６】
2019519484.tif 000180
2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（128mg、0．44mmol）を、メタノール（17mL）およびジオキサン（3mL）に溶解した。フラスコを排気し、窒素でフラッシし、続いてパラジウム炭素（13mg、10％負荷）を添加した。これを再び排気し、次に水素でフラッシし、続いて水素雰囲気下室温で5時間撹拌した。水素を除去し、触媒を濾別し、濾液を真空中で濃縮した。これをジクロロメタンに再溶解し、再び真空中で濃縮して表題化合物を得た（81mg、0．308mmol、収率70％、純度79％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．46分；MS（ESIpos）：m／z＝264［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：6．06（s，2H），6．77（dd，1H），7．17−7．23（m，4H），8．23（d，1H），8．71（d，1H）．
【０４２０】
中間体120
エチル1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
【化１７７】
2019519484.tif 000181
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（5g、12．9mmol）のアセトニトリル（250mL）中溶液に、エチル1H−ピラゾール−4−カルボキシレート（2．72g、19．4mmol、CAS−RN 37622−90−5）および粉末炭酸カリウム（5．36g、38．8mmol）を添加し、これを19時間90℃に加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下で濃縮することにより、表題化合物がもたらされ、これをさらに精製することなく使用した（7．8g、収率98％、純度80％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．27分；MS（ESIpos）：m／z＝491［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．30（t，3H），3．51（s，3H），3．63（s，3H），4．14（s，2H），4．29（q，2H），6．17（d，1H），6．28（dd，1H），7．07（d，1H），7．91（d，1H），8．05（br s，1H），8．24（d，1H），8．29（s，1H），8．46（dd，1H），8．84（s，1H）．
【０４２１】
中間体121
1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボン酸
【化１７８】
2019519484.tif 000182
エチル1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート（7．8g、12．9mmol、純度80％）のテトラヒドロフラン（129mL）中溶液に、水酸化リチウム（1．55g、64．6mmol）の水（11．6mL）中溶液を添加し、これを室温で18時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、粗物質を水（15mL）に懸濁し、HCl水溶液（55mL、1．0M）を用いてpH5に酸性化した。スラリーを30分間撹拌し、濾過した。沈殿を50℃の真空で乾燥させた（5．7g、収率91％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝463［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．50（s，3H），3．62（s，3H），4．14（d，2H），6．16（d，1H），6．28（dd，1H），7．07（d，1H），7．90（d，1H），8．12（t，1H），8．22（d，1H），8．24（s，1H），8．45（dd，1H），8．76（s，1H），12．82（br s，1H）．
【０４２２】
中間体122
2−（トリメチルシリル）エチル（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）カルバメート
【化１７９】
2019519484.tif 000183
1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−カルボン酸（5．7g、11．7mmol、純度95％）およびトリエチルアミン（2．45mL、17．6mmol）のジオキサン（59mL）中溶液に、ジフェニルリン酸アジド（6．45g、23．4mmol）を添加し、溶液を75分間50℃に加熱した。次に、2−（トリメチルシリル）エタノール（8．39mL、58．5mmol）を添加し、混合物を100℃で3時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した。有機相を、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーによる精製により表題化合物を得た（6．5g、収率86％、純度89％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．46分；MS（ESIpos）：m／z＝578［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．07（s，9H），1．03（m，2H），3．46（s，3H），3．63（s，3H），4．18（d，2H），4．21（m，2H），6．14（d，1H），6．29（dd，1H），7．10（d，1H），7．81（d，1H），7．88（s，1H），8．17（t，1H），8．20（d，1H），8．21（s，1H），8．40（dd，1H），9．74（s，1H）．
【０４２３】
中間体123
2−（トリメチルシリル）エチル［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］カルバメート
【化１８０】
2019519484.tif 000184
塩化スズ（II）二水和物（11．1g、50．3mmol）を、2−（トリメチルシリル）エチル（1−｛2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−ニトロフェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）カルバメート（6．5g、純度89％、10．1mmol）のジオキサン（129mL）中溶液に添加し、続いて70℃で4時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を5％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次に酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して、5．5gの粗2−（トリメチルシリル）エチル（1−｛4−アミノ−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−1H−ピラゾール−4−イル）カルバメートを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（5．5g）を、DMF（154mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（2．74g、16．1mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（5．6mL、32．1mmol）およびHATU（6．11g、16．1mmol）を添加した。反応混合物を室温で17時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（10．55g、純度50％、2ステップでの収率75％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．49分；MS（ESIpos）：m／z＝700［M+H］+
【０４２４】
中間体124
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化１８１】
2019519484.tif 000185
2−（トリメチルシリル）エチル［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］カルバメート（10．55g、7．53mmol）のテトラヒドロフラン（4mL）中溶液に、テトラブチルフッ化アンモニウムのテトラヒドロフラン中の1M溶液（15．1mL、15．1mmol）を添加し、混合物を2．5時間50℃に加熱した。さらなるテトラブチルフッ化アンモニウムのテトラヒドロフラン中1M溶液（3．77mL、3．77mmol）を添加し、50℃への加熱を3時間継続した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（2．9g、収率55％、純度80％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝556［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．56（s，3H），3．63（s，3H），3．84（s，2H），3．95（d，2H），4．13（s，2H），6．30（dd，1H），6．31（d，1H），7．02（d，1H），7．24（s，1H），7．28（s，1H），7．30（m，2H），7．36（d，1H），7．42（m，2H），7．77（t，1H），7．87（dd，1H），8．02（d，1H），10．57（s，1H）．
【０４２５】
中間体125
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
【化１８２】
2019519484.tif 000186
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（200mg、360μmol）を、DMF（6．9mL）に溶解し、ジフルオロ酢酸（45．4μL、719μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（251μL、1．44mmol）およびHATU（274mg、719μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して粗表題化合物を得（251mg）、これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．24分；MS（ESIpos）：m／z＝634［M+H］+
【０４２６】
中間体126
N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロプロパンアミド
【化１８３】
2019519484.tif 000187
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（200mg、288μmol、純度80％）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（150μL、863μmol）、および3，3，3−トリフルオロプロパノイルクロリド（35．6μL、345μmol）のTHF（400μL）中の混合物を、室温で7日間激しく撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して粗表題化合物を得（285mg）、これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．27分；MS（ESIpos）：m／z＝666［M+H］+
【０４２７】
中間体127
（±）−N−［1−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−1H−ピラゾール−4−イル］−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパンアミド
【化１８４】
2019519484.tif 000188
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（216mg、350μmol、純度90％）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（305μL、1．75mmol）、および（±）−3，3，3−トリフルオロ−2−メチルプロパノイルクロリド（112mg、700μmol）の混合物を0℃で合し、室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して粗表題化合物を得（327mg）、これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．31分；MS（ESIpos）：m／z＝680［M+H］+
【０４２８】
中間体128
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−（2，5−ジメチル−ピロリジン−1−イル）−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド（立体異性体の混合物）
【化１８５】
2019519484.tif 000189
N−｛4−（4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（400mg、575μmol、純度80％）のアセトニトリル（10mL）中溶液に、2，5−ジブロモヘキサン（107μL、691μmol、CAS−RN 24774−58−1）および粉末炭酸カリウム（191mg、1．38mmol）を添加し、混合物を90℃で6日間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下で濃縮することにより、粗表題化合物（531mg）が立体異性体の混合物としてもたらされ、これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．29分および1．36分；MS（ESIpos）：m／z＝638［M+H］+ each．
【０４２９】
中間体129
N−（4−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル）−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１８６】
2019519484.tif 000190
塩化スズ（II）二水和物（621mg、2．75mmol）を、2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（274mg、551μmol）のジオキサン（7．1mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して114mgの粗5−アミノ−2−｛4−［（2，2−ジフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（230mg）を、DMF（10mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（114mg、738μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（343μL、1．97mmol）およびHATU（281mg、738μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（426mg、純度60％、2ステップでの収率77％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝604［M+H］+
【０４３０】
中間体130
N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン
【化１８７】
2019519484.tif 000191
1H−ピラゾール−4−アミン（300mg、純度95％、3．43mmol）のアセトニトリル（17mL）中溶液に、2，2，2−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（741μl、5．1mmol、CAS−RN 6226−25−1）、粉末炭酸カリウム（1．06g、7．65mmol）、およびトリエチルアミン（720μL、5．1mmol）を添加した。混合物を4時間90℃に加熱し、室温で一晩撹拌した。後処理のために、これを濾過し、固体を酢酸エチルですすいだ。濾液の真空濃縮とそれに続くフラッシュクロマトグラフィーによって表題化合物がもたらされた（435mg、収率73％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．61分；MS（ESIpos）：m／z＝166（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．62（qd，2H），5．06（t，1H），7．13（s，2H），12．12（s，1H）．
【０４３１】
中間体131
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝ベンゼンスルホンアミド
【化１８８】
2019519484.tif 000192
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（371mg、911μmol）のアセトニトリル（9．6mL）中溶液に、N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−4−アミン（430mg、1．82mmol）および粉末炭酸カリウム（377mg、2．73mmol）を添加し、これをマイクロ波中120℃で12時間照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（345mg、収率55％、純度75％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．28分；MS（ESIpos）：m／z＝516［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．38（s，3H），3．59（s，3H），3．81（qd，2H），4．16（d，2H），5，80（t，1H），6．08（d，1H），6．25（dd，1H），7．08（d，1H），7．67（s，1H），7．70（d，1H），7．83（s，1H），8．16（d，1H），8．22（t，1H），8．38（dd，1H）．
【０４３２】
中間体132
2−（2−クロロフェニル）−N−（3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝フェニル）アセトアミド
【化１８９】
2019519484.tif 000193
塩化スズ（II）二水和物（558mg、2．47mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝ベンゼンスルホンアミド（340mg、495μmol、純度75％）のジオキサン（6．3mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して320mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−｛4−［（2，2，2−トリフルオロエチル）アミノ］−1H−ピラゾール−1−イル｝ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（315mg）を、DMF（8．2mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（116mg、681μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（316μL、1．82mmol）およびHATU（259mg、681μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（528mg、純度55％、2ステップでの収率92％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．33分；MS（ESIpos）：m／z＝638［M+H］+
【０４３３】
中間体133
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１９０】
2019519484.tif 000194
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．0g、2．59mmol）のアセトニトリル（13mL）中溶液に、4−イソプロピル−1H−ピラゾールヒドロクロリド（568mg、3．88mmol、CAS−RN 1390654−61−1）および粉末炭酸カリウム（1．43g、10．3mmol）を添加した。混合物をマイクロ波中120℃で一晩照射し、別の晩に130℃で照射した。反応混合物を濾過し、真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した（646mg、収率49％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．37分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．24（d，6H），2．89（sept，1H），3．42（s，3H），3．60（s，3H），4．16（d，2H），6．11（d，1H），6．26（dd，1H），7．09（d，1H），7．81（d，1H），7．89（s，1H），8．16（s，1H），8．20（d，1H），8．28（t，1H），8．40（dd，1H）．
【０４３４】
中間体134
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝アセトアミド
【化１９１】
2019519484.tif 000195
塩化スズ（II）二水和物（1．42g、6．29mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（644mg、1．26mmol、純度90％）のジオキサン（16mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して443mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（220mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（124mg、728μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（338μL、1．94mmol）およびHATU（277mg、728μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（410mg、純度65％、2ステップでの収率73％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．43分；MS（ESIpos）：m／z＝583［M+H］+
【０４３５】
中間体135
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１９２】
2019519484.tif 000196
粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−イソプロピル−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（220mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（112mg、728μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（338μL、1．94mmol）およびHATU（277mg、728μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（407mg、純度65％、2ステップでの収率74％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．40分；MS（ESIpos）：m／z＝567［M+H］+
【０４３６】
中間体136
2−［（ジメチルアミノ）メチレン］−4，4，4−トリフルオロ−N，N−ジメチルブタン−1−イミニウムヘキサフルオロホスフェート
【化１９３】
2019519484.tif 000197
4，4，4−トリフルオロブタン酸（5．0g、35．2mmol、CAS−RN 406−93−9）のDMF（17．5mL）中溶液に、50℃でリン酸トリクロリド（3．28mL、35．2mmol）を滴下した。70℃で2時間撹拌した後、溶液を室温に冷却した。この反応混合物および5N NaOH（12．7mL、63．3mmol）を、温度を＜10℃に維持して、水（46mL）中55％ヘキサフルオロリン酸（6．1mL、38．0mol）および5N NaOH（14．1mL）の混合物に30分にわたって同時に添加した。混合物を0℃で1時間撹拌し、濾別した。黄色の固体を水で洗浄し、次に＜40℃の真空で乾燥させて表題化合物を得た（545mg、収率4％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．56分；MS（ESIpos）：m／z＝209［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．30（s，12H），3．62（q，2H），7．72（s，2H）．
【０４３７】
中間体137
4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール
【化１９４】
2019519484.tif 000198
ヒドラジン一水和物（82mg、1．69mmol）を、2−［（ジメチルアミノ）メチレン］−4，4，4−トリフルオロ−N，N−ジメチルブタン−1−イミニウムヘキサフルオロホスフェート（543mg、1．53mmol）のメタノール（7．5mL）中の撹拌溶液に適下した。得られた溶液を90分間還流し、室温に冷却した。濃塩酸（378μL）を添加し、加熱還流を2時間継続した。溶媒を真空で蒸発させ、残渣を水に溶かし、2M NaOH（3mL）でpH10に調整した。生成物をジクロロメタンで抽出した。合した抽出物をワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、（226mg、収率88％、純度90％）これをさらに精製することなく使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．71分；MS（ESIpos）：m／z＝151［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．48（q，2H），7．44（s，1H），7．72（s，1H），12．85（s，1H）．
【０４３８】
中間体138
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド
【化１９５】
2019519484.tif 000199
2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（417mg、1．08mmol）のアセトニトリル（17mL）中溶液に、4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール（270mg、1．62mmol、純度90％）および粉末炭酸カリウム（447mg、3．24mmol）を添加した。混合物をマイクロ波中120℃で195分間照射した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させた。減圧下での濃縮により表題化合物がもたらされ、それをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（185mg、収率29％、純度85％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．33分；MS（ESIpos）：m／z＝501［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．46（s，3H），3．61（s，3H），3．65（q，1H），4．16（d，2H），6．14（d，1H），6．27（dd，1H），7．09（d，1H），7．81（d，1H），7．94（s，1H），8．16（t，1H），8．21（d，1H），8．34（s，1H），8．42（dd，1H）．
【０４３９】
中間体139
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化１９６】
2019519484.tif 000200
塩化スズ（II）二水和物（344mg、1．53mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（180mg、306μmol、純度85％）のジオキサン（3．9mL）中溶液に添加し、70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙を用いて乾燥させ、真空中で濃縮して196mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（145mg）を、DMF（6mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（63mg、371μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（215μL、1．24mmol）およびHATU（141mg、371μmol）を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（220mg、純度85％、2ステップでの収率98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．37分；MS（ESIpos）：m／z＝623［M+H］+
【０４４０】
中間体140
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化１９７】
2019519484.tif 000201
粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（2，2，2−トリフルオロエチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（89mg）を、DMF（4mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（117mg、760μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（165μL、950μmol）およびHATU（217mg、570μmol）を添加した。反応混合物を室温で3日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（136mg、純度85％、2ステップでの収率98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．36分；MS（ESIpos）：m／z＝607［M+H］+
【０４４１】
中間体141
2−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化１９８】
2019519484.tif 000202
2−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−N’−ヒドロキシ−4−ニトロベンゼンカルボキシミドアミド（84mg、205μmol）を、トルエン（4．2mL）中シクロプロパンカルボン酸無水物（51μL、450μmol）とともに還流で一晩撹拌した。別のシクロプロパンカルボン酸無水物（27μL、225μmol）を添加し、反応物を3時間加熱還流した。反応混合物を水に溶かし、酢酸エチルで抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した60mg、収率48％、純度75％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．32分；MS（ESIneg）：m／z＝459（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．19（m，2H），1．38（m，2H），2．53（m，1H），3．42（s，3H），3．60（s，3H），4．16（d，2H），6．07（d，1H），6．25（dd，1H），7．06（d，1H），7．75（t，1H），7．98（d，1H），8．18（d，1H），8．43（dd，1H）．
【０４４２】
中間体142
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化１９９】
2019519484.tif 000203
塩化スズ（II）二水和物（252mg、1．12mmol）を、2−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（103mg、224μmol）のジオキサン（2．9mL）中溶液に添加し、続いて70℃で4時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。酢酸エチルを残渣に添加し、混合物を食塩水で抽出した。有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して118mgの粗5−アミノ−2−（5−シクロプロピル−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（118mg）を、DMF（4．4mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（76．4mg、448μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（156μL、896μmol）およびHATU（170mg、448μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。次に、有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（135mg、純度95％、2ステップでの収率98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．35分；MS（ESIpos）：m／z＝583［M+H］+
【０４４３】
中間体143
5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール
【化２００】
2019519484.tif 000204
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ安息香酸（715mg、2．35mmol、純度95％）のトルエン（7．4mL）懸濁液に、塩化チオニル（343μL、4．70mmol）を添加した。混合物を210分間70℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をトルエンとともに共蒸留し、次にTHF（10mL）に溶解した。2，2，2−トリフルオロ−N−ヒドロキシエタンイミドアミド（341mg、2．53mmol、CAS−RN 4314−35−6）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（1．20mL、6．90mmol）を添加し、混合物を室温で一晩および還流で2時間撹拌した。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（640mg、収率69％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．51分；MS（ESIpos）：m／z＝382（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．57（s，2H），7．29（dd，1H），7．35（dd，2H），7．47（d，2H），8．16（dd，1H），8．38（d，1H），8．38（d，1H）．
【０４４４】
中間体144
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］ベンゼン−スルホンアミド
【化２０１】
2019519484.tif 000205
5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール（636mg、1．58mmol、純度95％）を、酢酸（15mL）中N−クロロスクシンイミド（952mg、7．13mmol）とともに室温で5時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して565mgの粗5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−3−イル］ベンゼンスルホニルクロリドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（565mg）を、ジクロロメタン（8mL）に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム（531mg、6．32mmol）を添加し、1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（291μL、1．74mmol）を室温でゆっくり添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に添加し、それをジクロロメタンで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（153mg、収率16％、純度80％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．36分；MS（ESIneg）：m／z＝487（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．57（s，3H），3．65（s，3H），4．06（d，2H），6．24（d，1H），6．26（dd，1H），6．97（d，1H），8．18（d，1H），8．44（d，1H），8．55（dd，1H），8．56（t，1H）．
【０４４５】
中間体145
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２０２】
2019519484.tif 000206
塩化スズ（II）二水和物（425mg、1．88mmol）を、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロ−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］ベンゼンスルホンアミド（230mg、純度80％、377μmol）のジオキサン（4．8mL）中溶液に添加し、続いて70℃で5時間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して217mgの粗5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル］ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（216mg）を、DMF（8mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（129mg、754μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（263μL、1．51mmol）およびHATU（287mg、754μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（355mg、純度65％、2ステップでの収率98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．43分；MS（ESIneg）：m／z＝609（M−H）−
【０４４６】
中間体146
2−（ベンジルスルファニル）−N’−（ジフルオロアセチル）−4−ニトロベンゾヒドラジド
【化２０３】
2019519484.tif 000207
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジド（2．64g、純度95％、8．27mmol）のアセトニトリル（100mL）中のスラリーに、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（1．73mL、9．92mmol）、およびジフルオロ無水酢酸（1．13ml、9．10mmol）を−50℃で添加した。混合物を室温まで温まらせ、5時間撹拌した。反応物を水酸化ナトリウム水溶液（5％）に注入した。混合物を酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これを精製することなく使用した（3．57g、収率91％、純度80％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIneg）：m／z＝380（M−H）−
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．32（s，2H），5．97（t，1H），7．25（dd，1H），7．32（dd，2H），7．43（d，2H），7．69（d，1H），7．96（dd，1H），8．11（d，1H）．
【０４４７】
中間体147
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール
【化２０４】
2019519484.tif 000208
2−（ベンジルスルファニル）−N’−（ジフルオロアセチル）−4−ニトロベンゾヒドラジド（3．57g、純度80％、7．49mmol）および3，3，3−トリエチル−1−（メトキシカルボニル）ジアザチアン−3−イウム−1−イド2，2−ジオキシド（7．38g、31．0mmol）のテトラヒドロフラン（90mL）中溶液を、マイクロ波中150℃で30分間照射した。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（2．18g、収率76％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．33分；MS（ESIpos）：m／z＝364（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：4．54（s，2H），7．29（dd，1H），7．35（dd，2H），7．47（d，2H），7．59（t，1H），8．15（dd，1H），8．20（d，1H），8．36（d，1H）．
【０４４８】
中間体148
2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼン−スルホンアミド
【化２０５】
2019519484.tif 000209
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール（1．23g、純度95％、2．93mmol）を、酢酸（29mL）中N−クロロスクシンイミド（1．76g、13．2mmol）とともに室温で16時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、3gの粗2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（3g）を、ジクロロメタン（13．5mL）に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム（983mg、17．7mmol）を添加し、1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（484μL、3．22mmol）を0℃でゆっくり添加した。反応混合物を0℃で3時間および室温で22時間撹拌した。水を反応混合物に添加し、それをジクロロメタンで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（242mg、収率16％、純度90％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝488（M+H+NH3）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．53（s，3H），3．64（s，3H），4．09（d，2H），6．19（d，1H），6．26（dd，1H），6．99（d，1H），7．64（t，1H），8．14（d，1H），8．33（t，1H），8．39（d，1H），8．52（dd，1H）．
【０４４９】
中間体149
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド
【化２０６】
2019519484.tif 000210
塩化スズ（II）二水和物（1．12g、4．95mmol）を、2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（466mg、990μmol）のジオキサン（12．7mL）中溶液に添加し、続いて70℃で4．5時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して489mgの粗5−アミノ−2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく使用した。
前のステップで得た粗材料（218mg）を、DMF（5．1mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（127mg、742μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（345μL、1．98mmol）およびHATU（282mg、742μmol）を添加した。反応混合物を室温で23時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（499mg、純度60％、2ステップでの収率23％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．83分；MS（ESIpos）：m／z＝593（M+H）+
【０４５０】
中間体150
N−｛4−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２０７】
2019519484.tif 000211
粗5−アミノ−2−［5−（ジフルオロメチル）−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル］−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（218mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（92mg、594μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（207μL、1．19mmol）およびHATU（226mg、594μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（466mg、純度37％、2ステップでの収率60％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．80分；MS（ESIpos）：m／z＝577［M+H］+
【０４５１】
中間体151
5−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−3−メチル−1，2，4−オキサジアゾール
【化２０８】
2019519484.tif 000212
2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロ安息香酸（1．94g、6．69mmol）のトルエン（20mL）懸濁液に、塩化チオニル（3．42mL、46．8mmol）を添加した。混合物を150分間70℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をトルエンとともに共蒸留し、次にTHF（77mL）に溶解した。この溶液を、アセトヒドラジド（991mg、13．4mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（1．28mL、7．36mmol）のTHF（11mL）中溶液に30分にわたって適下し、混合物を室温で還流で75分間撹拌した。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して2．44gの粗N’−アセチル−2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロベンゾヒドラジドを得た。
粗ヒドラジド（2．43g）および3，3，3−トリエチル−1−（メトキシカルボニル）ジアザチアン−3−イウム−1−イド  2，2−ジオキシド（7．55g、31．7mmol）のテトラヒドロフラン（75mL）中溶液を、マイクロ波中150℃で30分間照射した。水を反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（2．08g、収率86％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝328（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．61（s，3H），4．50（s，2H），7．28（dd，1H），7．35（dd，2H），7．47（d，2H），8．11（d，1H），8．13（dd，1H），8．32（d，1H）．
【０４５２】
中間体152
N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化２０９】
2019519484.tif 000213
2−［2−（ベンジルスルファニル）−4−ニトロフェニル］−5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール（1．81g、5．51mmol）を、酢酸（55mL）中、N−クロロスクシンイミド（3．32g、24．8mmol）とともに室温で210分間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、7．34gの粗2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
前のステップで得た粗材料（7．34g）を、ジクロロメタン（61mL）に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム（1．85g、22．1mmol）を添加し、1−（2，4−ジメトキシフェニル）メタンアミン（911μL、6．07mmol）を0℃でゆっくり添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌した。水を反応混合物に添加し、それをジクロロメタンで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（462mg、収率17％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝435（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．65（s，3H），3．44（s，3H），3．61（s，3H），4．14（d，2H），6．11（d，1H），6．24（dd，1H），7．01（d，1H），8．08（d，1H），8．16（t，1H），8．28（d，1H），8．48（dd，1H）．
【０４５３】
中間体153
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝アセトアミド
【化２１０】
2019519484.tif 000214
塩化スズ（II）二水和物（1．07g、4．75mmol）を、N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（459mg、951μmol、純度90％）のジオキサン（12．1mL）中溶液に添加し、続いて70℃で4時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合した有機相をセライトで濾過し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して459mgの粗5−アミノ−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドを得、これをさらに精製することなく使用した。
前のステップで得た粗材料（127mg）を、DMF（3．2mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（80．1mg、470μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（218μL、1．25mmol）およびHATU（179mg、470μmol）を添加した。反応混合物を室温で17時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（260mg、純度60％、2ステップでの収率88％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝557（M+H）+
【０４５４】
中間体154
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２１１】
2019519484.tif 000215
粗5−アミノ−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（229mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（147mg、951μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（331μL、1．90mmol）およびHATU（362mg、951μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（427mg、純度60％、2ステップでの収率88％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝541［M+H］+
【０４５５】
中間体155
N−｛3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］−4−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）フェニル｝−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
【化２１２】
2019519484.tif 000216
粗5−アミノ−2−（5−メチル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（229mg）を、DMF（5mL）に溶解し、続いて（4−メチルフェニル）酢酸（143mg、952μmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（332μL、1．90mmol）およびHATU（362mg、952μmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。次に、全ての有機相を合し、食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物を得、これをさらに精製することなく使用した（351mg、純度72％、2ステップでの収率88％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝537［M+H］+
【０４５６】
中間体156
tert−ブチル 3−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル）−1H−ピロール−1−カルボキシレート
【化２１３】
2019519484.tif 000217
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（500mg、1．09mmol）、tert−ブチル3−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピロール−1−カルボキシレート（479mg、1．64mmol）およびフッ化カリウム（139mg、2．4mmol）を、無水および脱気したDMF（11ml）に溶解し、溶液を再びアルゴンで5分間パージし、続いてビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（CAS 53199−31−8）（28mg、54μmol）を添加した。反応物を100℃で3時間加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を、反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（470mg、収率75％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．30分；MS（ESIpos）：m／z＝545（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．57（s，9H），2．74（s，3H），2．92（s，3H），3．87（s，2H），6．41（dd，1H），7．26（dd，1H），7．31（d，1H），7．32（m，2H），7．37（dd，1H），7．45（m，2H），7．58（s，1H），7．84（dd，1H），8．29（d，1H），10．57（s，1H）．
【０４５７】
中間体157
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
【化２１４】
2019519484.tif 000218
tert−ブチル3−（4−｛［（2−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝−2−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−フェニル）−1H−ピロール−1−カルボキシレート（350mg、610μmol、純度95％）を、ジクロロメタン（6mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（1．18mL、15．3mmol）で処理し、続いて室温で5時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮し、HPLCによって精製して表題化合物を得た（60mg、収率18％、純度80％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．01分；MS（ESIpos）：m／z＝445（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．66（s，3H），2．84（s，3H），3．86（s，2H），6．16（dd，1H），6．76（dd，1H），6．88（dd，1H），7．22（d，1H），7．25（s，1H），7．32（m，2H），7．44（m，2H），7．79（dd，1H），8．25（d，1H），10．49（s，1H），10．91（s，1H）．
【０４５８】
中間体158
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝−4−（1−メチル−1H−ピロール−3−イル）フェニル］アセトアミド
【化２１５】
2019519484.tif 000219
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（200mg、436μmol）、1−メチル−3−（4，4，5，5−テトラメチル−1，3，2−ジオキサボロラン−2−イル）−1H−ピロール（181mg、872μmol、CAS−RN 953040−54−5）およびフッ化カリウム（76mg、1．3mmol）を、無水および脱気したDMF（4．4ml）に溶解し、溶液を再びアルゴンで5分間パージし、続いてビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（11mg、22μmol、CAS−RN 53199−31−8）を添加した。反応物を100℃で4時間加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を、反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗表題化合物を得、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（107mg、収率51％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝459（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．67（s，3H），2．89（s，3H），3．67（s，3H），3．86（s，2H），6．09（dd，1H），6．70（dd，1H），6．84（dd，1H），7．20（d，1H），7．32（m，2H），7．40（s，1H），7．44（m，2H），7．79（dd，1H），8．25（d，1H），10．49（s，1H）．
【０４５９】
中間体159
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル）−3−｛［（ジメチルアミノ）メチレン］スルファモイル｝フェニル］アセトアミド
【化２１６】
2019519484.tif 000220
N−（4−ブロモ−3−｛［（ジメチルアミノ）メチリデン］スルファモイル｝フェニル）−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド（250mg、545μmol）、（5−シアノ−1−メチル−1H−ピロール−2−イル）ボロン酸（163mg、1．09mmol、CAS−RN 860617−71−6）およびフッ化カリウム（95mg、1．64mmol）を、無水および脱気したDMF（5．5ml）に溶解し、溶液を再びアルゴンで5分間パージし、続いてビス（トリ−tert−ブチルホスフィン）パラジウム（0）（14mg、27μmol、CAS−RN 53199−31−8）を添加した。反応物を100℃で3時間加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を、反応混合物に添加し、それを酢酸エチルで抽出した。生成物は両方の相から沈殿し、これを濾別し、減圧下で乾燥させて、表題化合物を十分な純度で得た（100mg、収率35％、純度94％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝484（M+H）+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．82（s，3H），2．98（s，3H），3．35（s，3H），3．90（s，2H），6．12（d，1H），7．01（d，1H），7．24（s，1H），7．33（m，2H），7．34（d，1H），7．45（m，2H），7．93（dd，1H），8．37（d，1H），10．73（s，1H）．
【０４６０】
実施例の合成
実施例1
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２１７】
2019519484.tif 000221
一般的手順GP1．1、GP2．2、GP3．1およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、ピリジン−2−オール（123mg、1．29mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（240mg、1．41mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（9．3mg、0．0222mmol、4ステップでの収率1％、純度98％）。Ｏ−連結位置異性体も単離した。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．74分；MS（ESIpos）：m／z＝418［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．89（s，2H），6．32（td，1H），6．47（d，1H），7．18（s，2H），7．28−7．34（m，2H），7．37（d，1H），7．42−7．47（m，2H），7．48−7．56（m，2H），7．92（dd，1H），8．34（d，1H），10．74（s，1H）．
【０４６１】
実施例2
N−［4−（4−クロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）−アセトアミド
【化２１８】
2019519484.tif 000222
一般的手順GP1．1、GP2．1、GP3．1およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．50g、3．88mmol）、4−クロロピリジン−2−オール（502mg、3．88mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（634mg、3．72mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって、続いて第2の分取HPLC（Phenomenex Kinetex C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％トリフルオロ酢酸）によって精製した（7．3mg、0．0161mmol、4ステップでの収率1％、純度97％）。Ｏ−連結位置異性体も単離した。
LC−MS（方法C）：Rt＝1．91分；MS（ESIpos）：m／z＝452［M+H］+
1H−NMR（500MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．90（s，2H），6．43（dd，1H），6．63（d，1H），7．26−7．36（m，4H），7．40（d，1H），7．43−7．48（m，2H），7．58（d，1H），7．91（dd，1H），8．36（d，1H），10．76（s，1H）．
【０４６２】
実施例3
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3，5−ジクロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］−アセトアミド
【化２１９】
2019519484.tif 000223
一般的手順GP1．1、GP2．1、GP3．1およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（3．00g、7．76mmol）、3，5−ジクロロピリジン−2−オール（1．27g、7．76mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（879mg、5．16mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Phenomenex Kinetex C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％トリフルオロ酢酸）とそれに続くメタノールからの結晶化によって精製した（13mg、0．0267mmol、4ステップでの収率1％、純度99％）。
LC−MS（方法C）：Rt＝2．14分；MS（ESIpos）：m／z＝486［M+H］+
1H−NMR（500MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．38（s，2H），7．43−7．49（m，3H），7．83（d，1H），7．90（dd，1H），8．04（d，1H），8．36（d，1H），10．77（s，1H）．
【０４６３】
実施例4
N−［4−（3−クロロ−2−オキソピリジン−1（2H）−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）−アセトアミド
【化２２０】
2019519484.tif 000224
一般的手順GP1．1、GP2．1、GP3．1およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．50g、3．88mmol）、3−クロロピリジン−2−オール（502mg、3．88mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（646mg、3．78mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（YMC Triart C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）とそれに続くメタノールからの結晶化によって精製した（21．8mg、0．0482mmol、4ステップでの収率1％、純度98％）。Ｏ−連結位置異性体も単離した。
LC−MS（方法C）：Rt＝1．83分；MS（ESIpos）：m／z＝452［M+H］+
1H−NMR（500MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），6．33（t，1H），7．25−7．36（m，4H），7．41−7．47（m，3H），7．53（dd，1H），7．83（dd，1H），7．92（dd，1H），8．37（d，1H），10．77（s，1H）．
【０４６４】
実施例5および6
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、5−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール（161mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（202mg、1．18mmol）を、中間体を精製することなく2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドおよび2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドに変換した。2つの位置異性体を、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製および分離した。
【０４６５】
実施例5
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−アセトアミド
【化２２１】
2019519484.tif 000225
37mg、0．0912mmol、4ステップでの収率7％、純度98％
LC−MS（方法A）：Rt＝0．89分；LC−MS（方法F）：Rt＝3．37分；MS（ESIpos）：m／z＝406［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．36（s，3H），3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．42−7．52（m，4H），7．56（d，1H），7．96（dd，1H），8．39（d，1H），8．66（s，1H），10．83（s，1H）．
【０４６６】
実施例6
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−メチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−アセトアミド
【化２２２】
2019519484.tif 000226
8mg、0．0197mmol、4ステップでの収率2％、純度97％
LC−MS（方法A）：Rt＝0．89分；LC−MS（方法F）：Rt＝1．68分；MS（ESIpos）：m／z＝452［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．22（s，3H），3．93（s，2H），7．25（s，2H），7．31−7．38（m，2H），7．43−7．50（m，2H），7．57（d，1H），7．98（dd，1H），8．03（s，1H），8．41（d，1H），10．87（s，1H）．
【０４６７】
実施例7
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２２３】
2019519484.tif 000227
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、5−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール（266mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（175mg、1．02mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））によって精製した（35mg、0．0761mmol、4ステップでの収率6％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．79分；MS（ESIpos）：m／z＝460［M+H］+
1H−NMR（600MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．93（s，2H），7．30−7．36（m，2H），7．43−7．46（m，2H），7．54（s，2H），7．66（d，1H），7．96（dd，1H），8．45（d，1H），9．03（s，1H），10．87（s，1H）．
【０４６８】
実施例8
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイル−フェニル｝アセトアミド
【化２２４】
2019519484.tif 000228
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−メチル−5−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール（293mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（203mg、1．19mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（YMC Triart C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（49．4mg、0．104mmol、4ステップでの収率8％、純度98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝474［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．29（s，3H），3．93（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．44−7．50（m，2H），7．61（s，2H），7．65（d，1H），7．95（dd，1H），8．46（d，1H），10．91（s，1H）．
【０４６９】
実施例9
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２２５】
2019519484.tif 000229
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、1H−イミダゾール（132mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（203mg、1．19mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（6mg、0．0154mmol、4ステップでの収率1％、純度99％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．68分；MS（ESIpos）：m／z＝391［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），7．02（t，1H），7．30−7．37（m，3H），7．40（d，1H），7．43−7．49（m，2H），7．52（s，2H），7．75（t，1H），7．89（dd，1H），8．40（d，1H），10．78（s，1H）．
【０４７０】
実施例10
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−イミダゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２２６】
2019519484.tif 000230
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−（トリフルオロメチル）−1H−イミダゾール（264mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（199mg、1．17mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（11mg、0．0240mmol、4ステップでの収率2％、純度99％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．05分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．43−7．49（m，2H），7．51（d，1H），7．72（s，2H），7．90（dd，1H），7．95（s，1H），7．97−7．99（m，1H），8．42（d，1H），10．83（s，1H）．
【０４７１】
実施例11
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２２７】
2019519484.tif 000231
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（264mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（243mg、1．42mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（6．7mg、0．0146mmol、4ステップでの収率1％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．05分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．92（s，2H），6．98（d，1H），7．29−7．36（m，2H），7．40−7．52（m，4H），7．61（d，1H），7．98（dd，1H），8．26−8．30（m，1H），8．42（d，1H），10．85（s，1H）．
【０４７２】
実施例12
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２２８】
2019519484.tif 000232
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．3およびGP4．1に従って、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（250mg、0．68mmol）、3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール（120mg、1．01mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（102mg、0．60mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））によって2回精製した（4mg、0．00907mmol、4ステップでの収率1％、純度80％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．95分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．92（s，2H），6．75−6．78（m，1H），7．18（t，1H），7．31−7．36（m，2H），7．38（m，2H），7．43−7．49（m，2H），7．58（d，1H），7．98（dd，1H），8．20（d，1H），8．40（d，1H），10．82（s，1H）．
【０４７３】
実施例13
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２２９】
2019519484.tif 000233
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．3およびGP4．2に従って、N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−フルオロ−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（350mg、0．95mmol）、5−シクロプロピル−3−（ジフルオロメチル）−1H−ピラゾール（224mg、1．42mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（202mg、1．18mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製し、続いて別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（12．7mg、0．0264mmol、4ステップでの収率3％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝481［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］0．70−0．75（m，2H），0．76−0．84（m，2H），1．52−1．60（m，1H），3．92（s，2H），6．37（s，1H），7．06（t，1H），7．12（s，2H），7．31−7．37（m，2H），7．43−7．50（m，2H），7．63（d，1H），8．00（dd，1H），8．41（d，1H），10．84（s，1H）．
【０４７４】
実施例14
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２３０】
2019519484.tif 000234
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（291mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（255mg、1．50mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって2回、続いて別の分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（43mg、0．0909mmol、4ステップでの収率7％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝473［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．19（s，3H），3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．41（s，2H），7．43−7．49（m，2H），7．58（d，1H），7．98（dd，1H），8．10（s，1H），8．40（d，1H），10．83（s，1H）．
【０４７５】
実施例15
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２３１】
2019519484.tif 000235
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．2およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、5−メチル−3−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール（291mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（268mg、1．57mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって2回精製した（36．5mg、0．0772mmol、4ステップでの収率6％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝473［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］2．12（s，3H），3．92（s，2H），6．73（s，1H），7．24（s，2H），7．31−7．36（m，2H），7．44−7．49（m，2H），7．57（d，1H），7．97（dd，1H），8．42（d，1H），10．88（s，1H）．
【０４７６】
実施例16
2−（2−クロロフェニル）−N−［3−スルファモイル−4−（1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）フェニル］アセトアミド
【化２３２】
2019519484.tif 000236
一般的手順GP1．2、GP2．3、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、1H−1，2，4−トリアゾール（134mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（303mg、1．77mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（27mg、0．0689mmol、4ステップでの収率5％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．68分；MS（ESIpos）：m／z＝392［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．43−7．50（m，4H），7．59（d，1H），7．98（dd，1H），8．23（s，1H），8．42（d，1H），8．82（s，1H），10．85（s，1H）．
【０４７７】
実施例17
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２３３】
2019519484.tif 000237
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝アセトアミド（112mg、0．189mmol）を、ジクロロメタン（5mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（129mg、1．14mmol）で処理し、続いて室温で一晩および55℃で1時間撹拌した。これを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。水相をジクロロメタンで2回、1−ブタノールで2回再抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮した。HPLCによる精製により、表題化合物を得た（5mg、0．0113mmol、6％、純度95％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．79分；MS（ESIpos）：m／z＝442［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．93（s，2H），7．21（t，1H），7．30−7．37（m，2H），7．43−7．49（m，2H），7．55（s，2H），7．64（d，1H），7．97（dd，1H），8．44（d，1H），8．95（s，1H），10．90（s，1H）．
【０４７８】
実施例18
N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２３４】
2019519484.tif 000238
N−｛4−［3−（ジフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）スルファモイル］フェニル｝−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド（94mg、0．163mmol）を、ジクロロメタン（5mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（112mg、0．979mmol）で処理し、続いて室温で一晩および55℃で1時間撹拌した。これを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウム溶液で抽出した。水相をジクロロメタンで2回、1−ブタノールで2回再抽出した。合した有機相を食塩水で洗浄し、ワットマン濾紙で乾燥させ、真空中で濃縮した。HPLCによる精製により、表題化合物を得た（2mg、0．00470mmol、3％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．70分；MS（ESIpos）：m／z＝426［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．82（s，2H），7．07−7．37（m，4H），7．39−7．44（m，1H），7．55（s，2H），7．64（d，1H），7．96（dd，1H），8．43（d，1H），8．95（s，1H），10．86（s，1H）．
【０４７９】
実施例19
2−（2−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２３５】
2019519484.tif 000239
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（22．3g、48．9mmol）を、DMF（460mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（12．5g、73．3mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（25．3g、195mmol）およびHATU（27．9g、73．3mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次にそれを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を重炭酸ナトリウム溶液、食塩水および塩化アンモニウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、再び真空中で濃縮した。保護された生成物は、塩化アンモニウムでの洗浄中に既に部分的に沈殿していたので、硫酸ナトリウムでの乾燥の前に除去された。
両方、つまり残渣と沈殿をジクロロメタン（150mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（75mL）で処理し、続いて室温で一晩撹拌した。
この場合も、生成物は既に部分的に沈殿していたので、除去された。残りの溶液を真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を重炭酸塩溶液および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、最後に真空中で濃縮した。水系後処理の間、生成物は再び部分的に沈殿した。合した沈殿画分と有機相の濃縮画分を合し、還流酢酸エチルからの結晶化により精製して、表題化合物を得た（12．3g、26．8mmol、2ステップでの収率55％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．06分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．42−7．48（m，4H），7．60（d，1H），7．98（dd，1H），8．18（s，1H），8．39（d，1H），8．74（s，1H），10．83（s，1H）．
【０４８０】
実施例20
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２３６】
2019519484.tif 000240
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（350mg、0．767mmol）を、DMF（15mL）に溶解し、続いて（2−フルオロフェニル）酢酸（130mg、0．843mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（496mg、3．83mmol）およびHATU（466mg、1．23mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次にそれを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で再び濃縮した。
残渣をジクロロメタン（10mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（4．37g、38．3mmol）で処理し、続いて室温で一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）％））により精製して、表題化合物を得た（60．5mg、0．137mmol、2ステップでの収率18％、純度98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．82（s，2H），7．17−7．23（m，2H），7．31−7．49（m，4H），7．60（d，1H），7．98（dd，1H），8．18（s，1H），8．39（d，1H），8．74（s，1H），10．82（s，1H）．
【０４８１】
実施例21
2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２３７】
2019519484.tif 000241
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（350mg、0．767mmol）を、DMF（15mL）に溶解し、続いて［2−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（157mg、0．843mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（496mg、3．83mmol）およびHATU（466mg、1．23mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次にそれを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で再び濃縮した。
残渣をジクロロメタン（10mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（4．37g、38．3mmol）で処理し、続いて室温で一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）％））により精製して、表題化合物を得た（65mg、0．137mmol、2ステップでの収率18％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝475［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］3．95（s，2H），7．24（t，1H），7．41−7．48（m，4H），7．51−7．56（m，1H），7．58−7．63（m，2H），7．97（dd，1H），8．18（s，1H），8．38（d，1H），8．74（s，1H），10．81（s，1H）．
【０４８２】
実施例22
N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化２３８】
2019519484.tif 000242
5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（350mg、0．767mmol）を、DMF（15mL）に溶解し、続いて［2−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（172mg、0．843mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（496mg、3．83mmol）およびHATU（466mg、1．23mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次にそれを真空中で濃縮し、ジクロロメタンおよび水で抽出した。有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で再び濃縮した。
残渣をジクロロメタン（10mL）に溶解し、トリフルオロ酢酸（4．37g、38．3mmol）で処理し、続いて室温で一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）により精製して表題化合物を得た（48mg、0．0975mmol、2ステップでの収率13％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］4．01（s，2H），7．43（s，2H），7．49−7．63（m，3H），7．65−7．76（m，2H），7．96（dd，1H），8．18（s，1H），8．38（d，1H），8．74（s，1H），10．82（s，1H）．
【０４８３】
実施例23
N−［4−（3−tert−ブチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２３９】
2019519484.tif 000243
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−tert−ブチル−1H−1，2，4−トリアゾール（242mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（296mg、1．74mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（96mg、0．214mmol、4ステップでの収率17％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．92分；MS（ESIpos）：m／z＝448［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．34（s，9H），3．92（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．43−7．50（m，4H），7．63（d，1H），7．99（dd，1H），8．40（d，1H），8．71（s，1H），10．83（s，1H）．
【０４８４】
実施例24
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−クロロ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４０】
2019519484.tif 000244
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−クロロ−1H−1，2，4−トリアゾール（201mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（203mg、1．19mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（9mg、0．0211mmol、4ステップでの収率2％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．70分；MS（ESIpos）：m／z＝426［M+H］+
1H−NMR（600MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．92（s，2H），7．31−7．35（m，2H），7．43−7．49（m，2H），7．60（s，2H），7．62（d，1H），7．95（dd，1H），8．42（d，1H），8．81（s，1H），10．87（s，1H）．
【０４８５】
実施例25
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４１】
2019519484.tif 000245
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−クロロ−1H−ピラゾール（199mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（313mg、1．83mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（55mg、0．129mmol、4ステップでの収率10％、純度99％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．95分；MS（ESIpos）：m／z＝425［M+H］+
1H−NMR（500MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），7．31−7．37（m，2H），7．41（s，2H），7．44−7．49（m，2H），7．55（d，1H），7．87（s，1H），7．97（dd，1H），8．35（d，1H），8．38（d，1H），10．81（s，1H）．
【０４８６】
実施例26
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４２】
2019519484.tif 000246
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−フルオロ−1H−ピラゾール（167mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（151mg、1．89mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（43mg、0．105mmol、4ステップでの収率8％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．88分；MS（ESIpos）：m／z＝409［M+H］+
1H−NMR（500MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．39（s，2H），7．43−7．50（m，2H），7．53（d，1H），7．84（d，1H），7．97（dd，1H），8．26（d，1H），8．37（d，1H），10．79（s，1H）．
【０４８７】
実施例27
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−イソプロポキシ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４３】
2019519484.tif 000247
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．5およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．03mmol）、4−イソプロポキシ−1H−ピラゾール（196mg、1．55mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（264mg、1．55mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（16mg、0．0356mmol、4ステップでの収率3％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝449［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．27（d，6H），3．89（s，2H），4．25−4．32（m，1H），7．29−7．36（m，2H），7．38−7．48（m，4H），7．52（d，1H），7．56（d，1H），7．86（d，1H），7．96（dd，1H），8．33（d，1H），10．74（s，1H）．
【０４８８】
実施例28
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２４４】
2019519484.tif 000248
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．5およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．03mmol）、4−ブロモ−1H−ピラゾール（228mg、1．55mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（264mg、1．55mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（27mg、0．0575mmol、4ステップでの収率6％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝469／471［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．41（s，2H），7．42−7．48（m，2H），7．54（d，1H），7．87（d，1H），7．96（dd，1H），8．34（d，1H），8．37（d，1H），10．80（s，1H）．
【０４８９】
実施例29
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−イソブチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４５】
2019519484.tif 000249
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−イソブチル−1H−ピラゾール（243mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（330mg、1．94mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））によって精製した（27mg、0．0603mmol、4ステップでの収率5％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．93分；MS（ESIpos）：m／z＝448［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．93（d，6H），1．99−2．11（m，1H），2．57（d，2H），3．91（s，2H），7．27−7．37（m，2H），7．37−7．49（m，4H），7．58（d，1H），7．97（dd，1H），8．39（d，1H），8．68（s，1H），10．82（s，1H）．
【０４９０】
実施例30
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［4−（メチルスルファニル）−1H−ピラゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２４６】
2019519484.tif 000250
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．5およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．03mmol）、4−（メチルスルファニル）−1H−ピラゾール（177mg、1．55mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（264mg、1．55mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（31mg、0．0709mmol、4ステップでの収率7％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝437［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．40（s，3H），3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．39−7．49（m，4H），7．54（d，1H），7．81（d，1H），7．97（dd，1H），8．17（d，1H），8．36（d，1H），10．78（s，1H）．
【０４９１】
実施例31
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−メトキシ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２４７】
2019519484.tif 000251
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−メトキシ−1H−ピラゾール（190mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（304mg、1．78mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（83mg、0．0197mmol、4ステップでの収率15％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．90分；MS（ESIpos）：m／z＝421［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．75（s，3H），3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．40−7．48（m，4H），7．51（d，1H），7．59（d，1H），7．89（d，1H），7．97（dd，1H），8．34（d，1H），10．74（s，1H）．
【０４９２】
実施例32
N−［4−（1H−ベンゾイミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２４８】
2019519484.tif 000252
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、1H−ベンゾイミダゾール（229mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（322mg、1．89mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（83mg、0．0197mmol、4ステップでの収率15％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．83分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．07−7．12（m，1H），7．20−7．28（m，2H），7．30−7．37（m，2H），7．44−7．52（m，3H），7．58（s，2H），7．69−7．74（m，1H），7．95（dd，1H），8．22（s，1H），8．50（d，1H），10．85（s，1H）．
【０４９３】
実施例33
N−［4−（4−クロロ−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２４９】
2019519484.tif 000253
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−クロロ−1H−イミダゾール（199mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（255mg、1．50mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、メタノール／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（23mg、0．0541mmol、4ステップでの収率4％、純度96％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．75分、MS（ESIpos）：m／z＝425［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．40−7．48（m，4H），7．65（s，2H），7．72（d，1H），7．87（dd，1H），8．39（d，1H），10．80（s，1H）．
【０４９４】
実施例34
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（ジメチルアミノ）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２５０】
2019519484.tif 000254
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、N，N−ジメチル−1H−1，2，4−トリアゾール−3−アミン（217mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（310mg、1．82mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、メタノール／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（45mg、0．103mmol、4ステップでの収率8％、純度99％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．80分；MS（ESIpos）：m／z＝435［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：2．93（s，6H），3．90（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．42−7．49（m，2H），7．56（d，1H），7．59（s，2H），7．96（dd，1H），8．37（d，1H），8．45（s，1H），10．79（s，1H）．
【０４９５】
実施例35
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−エチル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５１】
2019519484.tif 000255
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−エチル−1H−1，2，4−トリアゾール（188mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（286mg、1．67mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、メタノール／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（20mg、0．0476mmol、4ステップでの収率4％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．75分；MS（ESIpos）：m／z＝420［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．25（t，3H），2．73（q，2H），3．91（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．42−7．50（m，4H），7．58（d，1H），7．97（dd，1H），8．39（d，1H），8．68（s，1H），10．82（s，1H）．
【０４９６】
実施例36および実施例37
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール（212mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（310mg、1．82mmol）を、中間体を精製することなく（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドおよび2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドに変換した。2つの位置異性体を、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（YMC Triart C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製および分離した。
【０４９７】
実施例36
（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５２】
2019519484.tif 000256
83．4mg、0．124mmol、4ステップでの収率10％、純度98％
LC−MS（方法E）：Rt＝1．86分；MS（ESIpos）：m／z＝432［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．83−0．88（m，2H），0．94−1．01（m，2H），2．06−2．13（m，1H），3．91（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．41−7．53（m，4H），7．57（d，1H），7．95（dd，1H），8．39（d，1H），8．61（s，1H），10．82（s，1H）．
【０４９８】
実施例37
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（5−シクロプロピル−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５３】
2019519484.tif 000257
12．6mg、0．0292mmol、4ステップでの収率2％、純度98％
LC−MS（方法E）：Rt＝1．82分；MS（ESIpos）：m／z＝432［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：0．92（s，4H），1．63−1．71（m，1H），3．92（s，2H），7．22（s，2H），7．30−7．37（m，2H），7．43−7．49（m，2H），7．61（d，1H），7．98（s，1H），8．00（dd，1H），8．42（d，1H），10．86（s，1H）．
【０４９９】
実施例38
2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−［3−（メトキシメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］−3−スルファモイルフェニル｝アセトアミド
【化２５４】
2019519484.tif 000258
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3−（メトキシメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール（219mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（306mg、1．80mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（14．5mg、0．0333mmol、4ステップでの収率3％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．67分；MS（ESIpos）：m／z＝436［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．31（s，3H），3．92（s，2H），4．50（s，2H），7．29−7．37（m，2H），7．43−7．49（m，4H），7．60（d，1H），7．97（dd，1H），8．41（d，1H），8．78（s，1H），10．84（s，1H）．
【０５００】
実施例39
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５５】
2019519484.tif 000259
【０５０１】
方法1：Pd／C（10％負荷、350mg）を、2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（9．09g、20．5mmol）のメタノール（120mL）とテトラヒドロフラン（250mL）との混合物中溶液に添加し、水素流通下、室温で3時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、続いてテトラヒドロフランで洗浄し、濾液を真空中で濃縮した。これを酢酸エチル／水で抽出した。炭酸ナトリウム溶液を添加し、これを一晩撹拌した。得られる沈殿を濾過によって除去し、廃棄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（6．37g）を得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．06分；MS（ESIpos）：m／z＝414［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．69（s，3H），3．72（s，3H），3．92（br d，2H），6．04（s，2H），6．40−6．48（m，2H），6．78（dd，1H），7．08−7．14（m，2H），7．19（d，1H），7．27（br t，1H），8．25（s，1H），8．70（s，1H）．
前のステップで得た粗材料（6．37g）を、DMF（87mL）に溶解し、続いて（2−クロロフェニル）酢酸（3．94g、23．1mmol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（5．97g、46．2mmol）およびHATU（8．78g、23．1mmol）を添加した。反応混合物を週末にわたって室温で撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチル／水で抽出した。有機相を塩化アンモニウム、重炭酸ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、再び真空中で濃縮して、粗2−（2−クロロフェニル）−N−｛4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−［（2，4−ジメトキシベンジル）−スルファモイル］フェニル｝アセトアミド（9．77g）を得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
LC−MS（方法B）：Rt＝1．27分；MS（ESIpos）：m／z＝566［M+H］+
前のステップで得た粗材料（9．77g）を、ジクロロメタン（30mL）とトリフルオロ酢酸（15mL）との混合物に溶解し、室温で一晩撹拌した。これを真空中で濃縮し、ジクロロメタンに溶解し、真空中で再び濃縮して、残っているトリフルオロ酢酸を除去した。次にこれをジクロロメタン／水の混合物中で週末にわたって撹拌した。得られる沈殿を濾過により除去し、純粋な表題化合物を得た（5．40g、13．0mmol、3ステップでの収率63％、純度97％）。純度は、酢酸エチル／ヘキサンからの再結晶化によってさらに改善させることができた。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．84分、MS（ESIpos）：m／z＝416［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），7．29−7．36（m，2H），7．42−7．49（m，4H），7．58（d，1H），7．97（dd，1H），8．31（d，1H），8．39（d，1H），8．86（d，1H），10．84（br s，1H）．
【０５０２】
方法2：5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（81mg、0．31mmol）を、ジメチルホルムアミド（1mL）に溶解し、続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（119mg、0．92mmol）、（2−クロロフェニル）酢酸（63mg、0．37mmol）およびHATU（1−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−1H−1，2，3−トリアゾロ［4，5−b］ピリジニウム3−オキシドヘキサフルオロホスフェート、140mg、0．37mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次にこれを真空中で濃縮し、酢酸エチルおよび水を添加し、有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮した。分取HPLCによる精製（Chromatorex C−18 10μm、125×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））により、表題化合物を得た（33mg、0．0794mmol、収率26％、純度50％）。
【０５０３】
実施例40
N−［4−（4−tert−ブチル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２５６】
2019519484.tif 000260
一般的手順GP1．2（但し、4．5当量の4−tert−ブチル−1H−イミダゾールおよび9当量の塩基、2回目は100℃）、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−tert−ブチル−1H−イミダゾール（723mg、5．82mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（333mg、1．95mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（YMC Trairt C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））によって精製した（25mg、0．0559mmol、4ステップでの収率4％、純度97％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．91分；MS（ESIpos）：m／z＝447［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．24（s，9H），3．90（s，2H），6．99（d，1H），7．28−7．36（m，2H），7．36−7．49（m，5H），7．63（d，1H），7．87（dd，1H），8．38（d，1H），10．75（s，1H）．
【０５０４】
実施例41
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3−シアノ−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５７】
2019519484.tif 000261
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．5およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（400mg、1．03mmol）、1H−1，2，4−トリアゾール−3−カルボニトリル（145mg、1．55mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（264mg、1．55mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）と、それに続く別の分取HPLC（YMC Trairt C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）（によって精製した3．8mg、0．00912mmol、4ステップでの収率1％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．98分；MS（ESIpos）：m／z＝417［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．93（s，2H），7．28−7．38（m，2H），7．41−7．51（m，2H），7．60−7．69（m，3H），7．92−8．02（m，1H），8．43（s，1H），9．12（s，1H），10．90（s，1H）．
【０５０５】
実施例42
N−［4−（4−ブロモ−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）アセトアミド
【化２５８】
2019519484.tif 000262
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−ブロモ−1H−イミダゾール（285mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（330mg、1．94mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）と、それに続く別の分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、メタノール／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（20mg、0．0426mmol、4ステップでの収率3％、純度98％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．97分；MS（ESIpos）：m／z＝469／471［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．91（s，2H），7．29−7．35（m，2H），7．41−7．48（m，4H），7．65（s，2H），7．73（d，1H），7．89（dd，1H），8．40（d，1H），10．80（s，1H）．
【０５０６】
実施例43および実施例44
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン（231mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（330mg、1．94mmol）を、中間体を精製することなく2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドおよび2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドに変換した。2つの位置異性体を、最後に分取HPLC（YMC Triart C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製および分離した。
【０５０７】
実施例43
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２５９】
2019519484.tif 000263
1mg、0．00226mmol、4ステップでの収率1％、純度98％
LC−MS（方法G）：Rt＝1．52分；MS（ESIpos）：m／z＝442［M+H］+
1H−NMR（600MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．93（s，2H），7．26（dd，1H），7．31−7．37（m，2H），7．44−7．49（m，2H），7．53−7．56（m，2H），7．61（s，2H），7．96（dd，1H），8．46（dd，1H），8．47（d，1H），8．49（d，1H），10．87（s，1H）．
【０５０８】
実施例44
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−b］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６０】
2019519484.tif 000264
5mg、0．0113mmol、4ステップでの収率1％、純度95％
LC−MS（方法G）：Rt＝1．61分；MS（ESIpos）：m／z＝442（M+H）+
1H−NMR（600MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．31−7．37（m，3H），7．45−7．49（m，2H），7．52−7．57（m，3H），7．95（dd，1H），8．16（dd，1H），8．29（dd，1H），8．46（s，1H），8．48（d，1H），10．84（s，1H）．
【０５０９】
実施例45および実施例46
一般的手順GP1．2、GP2．2、GP3．5およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、3H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン（231mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（330mg、1．94mmol）を、中間体を精製することなく2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドおよび2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミドに変換した。2つの位置異性体を、最後に分取HPLC（Phenomenex Kinetex C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）と、それに続く別の分取HPLC（Luna Hilic 5μ  250×30mm、CO2／メタノール＋0．5％アンモニア（32％））によって精製および分離した。
【０５１０】
実施例45
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（1H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６１】
2019519484.tif 000265
5mg、0．0113mmol、4ステップでの収率1％、純度95％
LC−MS（方法H）：Rt＝2．75分、MS（ESIpos）：m／z＝442［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．28（d，1H），7．31−7．38（m，2H），7．43−7．50（m，2H），7．58（d，1H），7．61−7．68（m，2H），7．97（dd，1H），8．37−8．43（m，1H），8．47−8．54（m，2H），9．15（s，1H），10．90（s，1H）．
【０５１１】
実施例46
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（3H−イミダゾ［4，5−c］ピリジン−3−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６２】
2019519484.tif 000266
5mg、0．0113mmol、4ステップでの収率1％、純度85％
LC−MS（方法H）：Rt＝3．34分；MS（ESIpos）：m／z＝442［M+H］+
1H−NMR（600MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．27−7．39（m，2H），7．42−7．50（m，2H），7．67（d，1H），7．73−7．82（m，3H），7．94（dd，1H），7．98−8．03（m，1H），8．42−8．48（m，2H），8．95（s，1H），10．91（s，1H）．
【０５１２】
実施例47
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（2，4−ジメチル−1H−イミダゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６３】
2019519484.tif 000267
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、2，4−ジメチル−1H−イミダゾール（207mg、1．94mmol）および（2−クロロフェニル）酢酸（262mg、1．53mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．2％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（Waters YMC Triart C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（1mg、0．00239mmol、4ステップでの収率1％、純度95％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．76分；MS（ESIpos）：m／z＝419［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：1．97（s，3H），2．07（s，3H），3．90（s，2H），6．74（s，1H），7．26−7．38（m，5H），7．41−7．49（m，2H），7．87（dd，1H），8．37（d，1H），10．77（s，1H）．
【０５１３】
実施例48
2−（2−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６４】
2019519484.tif 000268
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（450mg、1．17mmol）、4−フルオロ−1H−ピラゾール（150mg、1．75mmol）および（2−フルオロフェニル）酢酸（284mg、1．85mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（38mg、0．0969mmol、4ステップでの収率8％、純度93％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．97分；MS（ESIpos）：m／z＝393［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．80（s，2H），7．15−7．22（m，2H），7．29−7．44（m，4H），7．52（d，1H），7．83（dd，1H），7．96（dd，1H），8．26（dd，1H），8．36（d，1H），10．76（s，1H）．
【０５１４】
実施例49
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化２６５】
2019519484.tif 000269
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−クロロ−1H−ピラゾール（199mg、1．94mmol）および［2−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（330mg、1．77mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（29mg、0．0659mmol、4ステップでの収率5％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．23（t，1H），7．38−7．46（m，4H），7．49−7．62（m，3H），7．86（d，1H），7．95（dd，1H），8．34（d，1H），8．35（d，1H），10．77（s，1H）．
【０５１５】
実施例50
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２６６】
2019519484.tif 000270
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（500mg、1．29mmol）、4−クロロ−1H−ピラゾール（199mg、1．94mmol）および（2−フルオロフェニル）酢酸（273mg、1．77mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（25mg、0．0659mmol、4ステップでの収率5％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝409［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．80（s，2H），7．16−7．23（m，2H），7．30−7．44（m，4H），7．54（d，1H），7．86（d，1H），7．96（dd，1H），8．34（d，1H），8．36（d，1H），10．78（s，1H）．
【０５１６】
実施例51
2−［2−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２６７】
2019519484.tif 000271
一般的手順GP1．2、GP2．1、GP3．3およびGP4．1に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（450mg、1．17mmol）、4−フルオロ−1H−ピラゾール（150mg、1．75mmol）および［2−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（343mg、1．85mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Waters XBridge C18 5μ 100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％ギ酸）によって精製した（24mg、0．566mmol、4ステップでの収率5％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．02分；MS（ESIpos）：m／z＝425［M＋H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．94（s，2H），7．23（t，1H），7．38（s，2H），7．42−7．46（m，2H），7．50−7．55（m，2H），7．58−7．63（m，1H），7．83（dd，1H），7．95（dd，1H），8．26（dd，1H），8．35（d，1H），10．76（s，1H）．
【０５１７】
実施例52
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２６８】
2019519484.tif 000272
一般的手順GP1．2、GP2．4、GP3．4およびGP4．2に従って、2−クロロ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−5−ニトロベンゼンスルホンアミド（1．00g、2．59mmol）、1H−ピラゾール−4−カルボニトリル（361mg、3．88mmol）および（2−フルオロフェニル）酢酸（226mg、1．47mmol）を、中間体を精製することなく表題化合物に変換し、最後に分取HPLC（Chromatorex C−18 10μm、125x30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））と、それに続く別の分取HPLC（YMC Triart C−18 5μm、100×30mm、アセトニトリル／水＋0．1％アンモニア水（32％））によって精製した（44mg、0．110mmol、4ステップでの収率4％、純度98％）。
LC−MS（方法B）：Rt＝0．73分；MS（ESIpos）：m／z＝400［M+H］+
1H−NMR（400MHz，DMSO−d6）δ［ppm］：3．81（s，2H），7．16−7．23（m，2H），7．30−7．50（m，4H），7．58（d，1H），7．96（dd，1H），8．31（d，1H），8．39（d，1H），8．86（d，1H），10．82（s，1H）．
【０５１８】
実施例53
2−（2−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２６９】
2019519484.tif 000273
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（3．4mg、0．00747mmol、収率4％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝456［M+H］+
【０５１９】
実施例54
2−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７０】
2019519484.tif 000274
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．7mg、0．0286mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝444［M+H］+
【０５２０】
実施例55
2−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７１】
2019519484.tif 000275
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．6mg、0．0262mmol、収率13％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝444［M+H］+
【０５２１】
実施例56
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７２】
2019519484.tif 000276
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．8mg、0．0289mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝478［M+H］+
【０５２２】
実施例57
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７３】
2019519484.tif 000277
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（3．4mg、0．00692mmol、収率3％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIpos）：m／z＝492［M+H］+
【０５２３】
実施例58
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７４】
2019519484.tif 000278
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．2mg、0．0109mmol、収率5％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝478［M+H］+
【０５２４】
実施例59
2−（3−クロロピリジン−4−イル）−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７５】
2019519484.tif 000279
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロピリジン−4−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．0mg、0．0174mmol、収率9％、純度82％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．92分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５２５】
実施例60
2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７６】
2019519484.tif 000280
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［4−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．4mg、0．0240mmol、収率12％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝476［M+H］+
【０５２６】
実施例61
2−（2−クロロフェニル）−2，2−ジフルオロ−N−｛3−スルファモイル−4−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化２７７】
2019519484.tif 000281
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［3−（トリフルオロメチル）−1H−1，2，4−トリアゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロフェニル）（ジフルオロ）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．2mg、0．0327mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝496（M+H）+
【０５２７】
実施例62
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロフェニル）−2，2−ジフルオロアセトアミド
【化２７８】
2019519484.tif 000282
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロフェニル）（ジフルオロ）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．8mg、0．0115mmol、収率6％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝505［M+H］+
【０５２８】
実施例63
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２７９】
2019519484.tif 000283
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（9．6mg、0．0212mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝453［M+H］+
【０５２９】
実施例64
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化２８０】
2019519484.tif 000284
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（23．4mg、0．0465mmol、収率23％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝503［M+H］+
【０５３０】
実施例65
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２８１】
2019519484.tif 000285
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．3mg、0．0271mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIpos）：m／z＝453［M+H］+
【０５３１】
実施例66
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
【化２８２】
2019519484.tif 000286
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（25．9mg、0．0576mmol、収率29％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝449［M+H］+
【０５３２】
実施例67
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロピリジン−3−イル）アセトアミド
【化２８３】
2019519484.tif 000287
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロピリジン−3−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．4mg、0．0285mmol、収率14％、純度79％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．98分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
【０５３３】
実施例68
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）アセトアミド
【化２８４】
2019519484.tif 000288
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（3．0mg、0．00615mmol、収率3％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝487［M+H］+
【０５３４】
実施例69
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化２８５】
2019519484.tif 000289
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．5mg、0．0429mmol、収率21％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝501［M+H］+
【０５３５】
実施例70
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化２８６】
2019519484.tif 000290
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．8mg、0．0324mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分；MS（ESIpos）：m／z＝519［M+H］+
【０５３６】
実施例71
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化２８７】
2019519484.tif 000291
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（4．6mg、0．00910mmol、収率5％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝505［M+H］+
【０５３７】
実施例72
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−クロロピリジン−4−イル）アセトアミド
【化２８８】
2019519484.tif 000292
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロピリジン−4−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．9mg、0．0125mmol、収率6％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．96分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
【０５３８】
実施例73
N−［4−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化２８９】
2019519484.tif 000293
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［4−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（15．7mg、0．0323mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝485［M+H］+
【０５３９】
実施例74
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２９０】
2019519484.tif 000294
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ブロモフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（28．8mg、0．0613mmol、収率31％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝469［M+H］+
【０５４０】
実施例75
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メトキシフェニル）アセトアミド
【化２９１】
2019519484.tif 000295
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（2．7mg、0．0642mmol、収率3％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝421［M+H］+
【０５４１】
実施例76
2−（4−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２９２】
2019519484.tif 000296
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．8mg、0．0136mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝425［M+H］+
【０５４２】
実施例77
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２９３】
2019519484.tif 000297
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（33．9mg、0．0765mmol、収率38％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０５４３】
実施例78
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ニトロフェニル）アセトアミド
【化２９４】
2019519484.tif 000298
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ニトロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．3mg、0．0190mmol、収率10％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝436［M+H］+
【０５４４】
実施例79
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジクロロフェニル）アセトアミド
【化２９５】
2019519484.tif 000299
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，4−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（4．2mg、0．00914mmol、収率5％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０５４５】
実施例80
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジクロロフェニル）アセトアミド
【化２９６】
2019519484.tif 000300
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，6−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（43．4mg、0．0944mmol、収率47％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０５４６】
実施例81
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化２９７】
2019519484.tif 000301
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，4−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（7．1mg、0．0166mmol、収率8％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０５４７】
実施例82
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化２９８】
2019519484.tif 000302
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．4mg、0．0268mmol、収率13％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分、MS（ESIpos）：m／z＝425［M+H］+
【０５４８】
実施例83
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化２９９】
2019519484.tif 000303
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（6．3mg、0．0148mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０５４９】
実施例84
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−フルオロフェニル）アセトアミド
【化３００】
2019519484.tif 000304
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．2mg、0．0201mmol、収率10％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝409［M+H］+
【０５５０】
実施例85
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化３０１】
2019519484.tif 000305
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ヒドロキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．5mg、0．0307mmol、収率15％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．00分；MS（ESIpos）：m／z＝407［M+H］+
【０５５１】
実施例86
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化３０２】
2019519484.tif 000306
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−ヒドロキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．5mg、0．0135mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．93分；MS（ESIpos）：m／z＝407［M+H］+
【０５５２】
実施例87
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，3−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化３０３】
2019519484.tif 000307
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，3−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（18．4mg、0．0431mmol、収率22％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０５５３】
実施例88
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３０４】
2019519484.tif 000308
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（14．5mg、0．0327mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０５５４】
実施例89
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−クロロピリジン−3−イル）アセトアミド
【化３０５】
2019519484.tif 000309
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロピリジン−3−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．3mg、0．0500mmol、収率25％、純度81％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．96分、MS（ESIpos）：m／z＝426［M+H］+
【０５５５】
実施例90
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化３０６】
2019519484.tif 000310
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（30．4mg、0．0616mmol、収率31％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．24分、   MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
【０５５６】
実施例91
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化３０７】
2019519484.tif 000311
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．7mg、0．0453mmol、収率23％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝457［M+H］+
【０５５７】
実施例92
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化３０８】
2019519484.tif 000312
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（14．1mg、0．0297mmol、収率15％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝475［M+H］+
【０５５８】
実施例93
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３０９】
2019519484.tif 000313
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（9．8mg、0．0212mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５５９】
実施例94
2−（2−クロロ−4−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１０】
2019519484.tif 000314
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．4mg、0．0360mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝455［M+H］+
【０５６０】
実施例95
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１１】
2019519484.tif 000315
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（18．3mg、0．0400mmol、収率20％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝457［M+H］+
【０５６１】
実施例96
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１２】
2019519484.tif 000316
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．1mg、0．0436mmol、収率22％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５６２】
実施例97
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１３】
2019519484.tif 000317
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（29．6mg、0．0674mmol、収率34％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝439［M+H］+
【０５６３】
実施例98
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１４】
2019519484.tif 000318
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．2mg、0．0388mmol、収率19％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝443［Ｍ＋Ｈ］+
【０５６４】
実施例99
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，5−ジクロロフェニル）アセトアミド
【化３１５】
2019519484.tif 000319
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，5−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（26．1mg、0．0568mmol、収率28％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０５６５】
実施例100
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−イソプロピルフェニル）アセトアミド
【化３１６】
2019519484.tif 000320
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−イソプロピルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（24．2mg、0．0559mmol、収率28％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝433［M+H］+
【０５６６】
実施例101
2−（2−クロロ−5−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１７】
2019519484.tif 000321
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．0mg、0．0176mmol、収率9％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝455［M+H］+
【０５６７】
実施例102
2−（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３１８】
2019519484.tif 000322
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（25．8mg、0．0559mmol、収率28％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５６８】
実施例103
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化３１９】
2019519484.tif 000323
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（26．7mg、0．0541mmol、収率27％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分；MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
【０５６９】
実施例104
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３２０】
2019519484.tif 000324
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．2mg、0．0223mmol、収率11％、純度83％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．24分、 MS（ESIpos）：m／z＝501［M+H］+
【０５７０】
実施例105
2−（2−クロロ−6−メトキシフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３２１】
2019519484.tif 000325
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（23．6mg、0．0518mmol、収率26％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝455［M+H］+
【０５７１】
実施例106
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジフルオロフェニル）プロパンアミド
【化３２２】
2019519484.tif 000326
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および2−（2，6−ジフルオロフェニル）プロパン酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．1mg、0．0479mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
【０５７２】
実施例107
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化３２３】
2019519484.tif 000327
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［4−（ジフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．0mg、0．0454mmol、収率23％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
【０５７３】
実施例108
2−（4−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３２４】
2019519484.tif 000328
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（18．5mg、0．0403mmol、収率23％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０５７４】
実施例109
2−（2−クロロフェニル）−N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2，2−ジフルオロアセトアミド
【化３２５】
2019519484.tif 000329
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロフェニル）（ジフルオロ）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（3．4mg、0．00737mmol、収率4％、純度81％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５７５】
実施例110
2−（2−ニトロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３２６】
2019519484.tif 000330
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ニトロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（14．0mg、0．0298mmol、収率15％、純度91％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝470［M+H］+
【０５７６】
実施例111
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３２７】
2019519484.tif 000331
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，4−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．4mg、0．0332mmol、収率17％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．28分；MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
【０５７７】
実施例112
2−（2−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３２８】
2019519484.tif 000332
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．8mg、0．0304mmol、収率15％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝455［M+H］+
【０５７８】
実施例113
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３２９】
2019519484.tif 000333
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（10．0mg、0．0210mmol、収率10％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
【０５７９】
実施例114
2−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３０】
2019519484.tif 000334
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．5mg、0．0305mmol、収率15％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０５８０】
実施例115
2−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３１】
2019519484.tif 000335
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．4mg、0．0356mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５８１】
実施例116
2−（2，6−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３２】
2019519484.tif 000336
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，6−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（15．8mg、0．0320mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
【０５８２】
実施例117
2−（2−ブロモフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３３】
2019519484.tif 000337
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ブロモフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（7．4mg、0．0147mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝503［M+H］+
【０５８３】
実施例118
2−（3，4−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３４】
2019519484.tif 000338
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，4−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．3mg、0．0289mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５８４】
実施例119
2−（4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３５】
2019519484.tif 000339
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．9mg、0．0472mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０５８５】
実施例120
2−（3−クロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３６】
2019519484.tif 000340
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．6mg、0．0275mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．22分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０５８６】
実施例121
2−（4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３７】
2019519484.tif 000341
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（14．3mg、0．0315mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝455［M+H］+
【０５８７】
実施例122
2−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３８】
2019519484.tif 000342
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，3−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．0mg、0．0174mmol、収率92％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．17分；MS（ESIpos）：m／z＝461［M+H］+
【０５８８】
実施例123
2−（2−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３３９】
2019519484.tif 000343
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．4mg、0．0488mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝439［M+H］+
【０５８９】
実施例124
2−（3−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４０】
2019519484.tif 000344
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（15．8mg、0．0360mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝439［M+H］+
【０５９０】
実施例125
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−アセトアミド
【化３４１】
2019519484.tif 000345
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（5．3mg、0．0108mmol、収率5％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝491［M+H］+
【０５９１】
実施例126
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４２】
2019519484.tif 000346
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロピリジン−3−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．7mg、0．0276mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．03分；MS（ESIpos）：m／z＝460［M+H］+
【０５９２】
実施例127
2−（2−クロロ−4−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４３】
2019519484.tif 000347
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（9．1mg、0．0191mmol、収率10％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
【０５９３】
実施例128
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４４】
2019519484.tif 000348
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．7mg、0．0290mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝473［M+H］+
【０５９４】
実施例129
N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝−2−［2−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］アセトアミド
【化３４５】
2019519484.tif 000349
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（9．5mg、0．0189mmol、収率9％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝509［M+H］+
【０５９５】
実施例130
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４６】
2019519484.tif 000350
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．1mg、0．0346mmol、収率17％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．24分、 MS（ESIpos）：m／z＝495［M+H］+
【０５９６】
実施例131
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４７】
2019519484.tif 000351
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（15．3mg、0．0290mmol、収率15％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．28分；MS（ESIpos）：m／z＝527［M+H］+
【０５９７】
実施例132
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４８】
2019519484.tif 000352
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（10．9mg、0．0222mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．25分；MS（ESIpos）：m／z＝491［M+H］+
【０５９８】
実施例133
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３４９】
2019519484.tif 000353
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．4mg、0．0331mmol、収率17％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝495［M+H］+
【０５９９】
実施例134
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５０】
2019519484.tif 000354
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．2mg、0．0213mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝527［M+H］+
【０６００】
実施例135
2−（2−クロロ−4−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５１】
2019519484.tif 000355
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．9mg、0．0366mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝489［M+H］+
【０６０１】
実施例136
2−（2，5−ジクロロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５２】
2019519484.tif 000356
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，5−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（10．3mg、0．0209mmol、収率10％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．26分；MS（ESIpos）：m／z＝493［M+H］+
【０６０２】
実施例137
2−（2−イソプロピルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５３】
2019519484.tif 000357
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−イソプロピルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（19．8mg、0．0424mmol、収率21％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．30分；MS（ESIpos）：m／z＝467［M+H］+
【０６０３】
実施例138
2−（2−クロロ−5−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５４】
2019519484.tif 000358
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（6．7mg、0．0137mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝489［M+H］+
【０６０４】
実施例139
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５５】
2019519484.tif 000359
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．6mg、0．0264mmol、収率13％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
【０６０５】
実施例140
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化３５６】
2019519484.tif 000360
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．8mg、0．0267mmol、収率13％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．12分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０６０６】
実施例141
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５７】
2019519484.tif 000361
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（19．5mg、0．0364mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．29分；MS（ESIpos）：m／z＝535［M+H］+
【０６０７】
実施例142
2−（2−クロロ−6−メトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５８】
2019519484.tif 000362
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（23．8mg、0．0487mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝489［M+H］+
【０６０８】
実施例143
2−（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３５９】
2019519484.tif 000363
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（7．7mg、0．0156mmol、収率8％、純度91％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．23分；MS（ESIpos）：m／z＝495［M+H］+
【０６０９】
実施例144
2−（3−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３６０】
2019519484.tif 000364
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．9mg、0．0328mmol、収率16％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝393［M+H］+
【０６１０】
実施例145
2−（3，4−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３６１】
2019519484.tif 000365
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，4−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．0mg、0．0390mmol、収率19％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝411［M+H］+
【０６１１】
実施例146
2−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３６２】
2019519484.tif 000366
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．4mg、0．0278mmol、収率14％、純度81％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝411［M+H］+
【０６１２】
実施例147
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化３６３】
2019519484.tif 000367
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ヒドロキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．8mg、0．0225mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．93分；MS（ESIpos）：m／z＝391［M+H］+
【０６１３】
実施例148
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３６４】
2019519484.tif 000368
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（15．2mg、0．0372mmol、収率19％、純度86％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．11分；MS（ESIpos）：m／z＝409［M+H］+
【０６１４】
実施例149
2−（4−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３６５】
2019519484.tif 000369
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．3mg、0．0517mmol、収率26％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝393［M+H］+
【０６１５】
実施例150
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−ヒドロキシフェニル）アセトアミド
【化３６６】
2019519484.tif 000370
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−ヒドロキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．9mg、0．0356mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．85分；MS（ESIpos）：m／z＝391［M+H］+
【０６１６】
実施例151
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−メチルフェニル）アセトアミド
【化３６７】
2019519484.tif 000371
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（6．1mg、0．0157mmol、収率8％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分、MS（ESIpos）：m／z＝389［M+H］+
【０６１７】
実施例152
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
【化３６８】
2019519484.tif 000372
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（11．4mg、0．0293mmol、収率15％、純度91％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝389［M+H］+
【０６１８】
実施例153
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
【化３６９】
2019519484.tif 000373
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．8mg、0．0539mmol、収率27％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．01分、MS（ESIpos）：m／z＝405［M+H］+
【０６１９】
実施例154
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
【化３７０】
2019519484.tif 000374
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（18．9mg、0．0487mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分、MS（ESIpos）：m／z＝389［M+H］+
【０６２０】
実施例155
2−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７１】
2019519484.tif 000375
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，3−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（10．4mg、0．0253mmol、収率13％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．05分；MS（ESIpos）：m／z＝411［M+H］+
【０６２１】
実施例156
2−（2−エトキシフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７２】
2019519484.tif 000376
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−エトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．2mg、0．0483mmol、収率24％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝419［M+H］+
【０６２２】
実施例157
2−［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７３】
2019519484.tif 000377
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（ジフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（14．9mg、0．0338mmol、収率17％、純度88％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
【０６２３】
実施例158
2−（2−クロロピリジン−3−イル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７４】
2019519484.tif 000378
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロピリジン−3−イル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（7．1mg、0．0173mmol、収率9％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．88分；MS（ESIpos）：m／z＝410［M+H］+
【０６２４】
実施例159
2−（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７５】
2019519484.tif 000379
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロ−3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．7mg、0．0401mmol、収率20％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝441［M+H］+
【０６２５】
実施例160
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化３７６】
2019519484.tif 000380
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．4mg、0．0358mmol、収率18％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝459［M+H］+
【０６２６】
実施例161
2−（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］
【化３７７】
2019519484.tif 000381
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−4，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（6．4mg、0．0144mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝445［M+H］+
【０６２７】
実施例162
2−［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７８】
2019519484.tif 000382
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−3−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．6mg、0．0285mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
【０６２８】
実施例163
2−（2，5−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３７９】
2019519484.tif 000383
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，5−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．8mg、0．0311mmol、収率16％、純度92％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０６２９】
実施例164
2−（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３８０】
2019519484.tif 000384
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−3，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（19．1mg、0．0429mmol、収率22％、純度90％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．10分；MS（ESIpos）：m／z＝445［M+H］+
【０６３０】
実施例165
2−（2−クロロ−5−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３８１】
2019519484.tif 000385
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．6mg、0．0487mmol、収率24％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．14分；MS（ESIpos）：m／z＝423［M+H］+
【０６３１】
実施例166
2−（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３８２】
2019519484.tif 000386
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．7mg、0．0282mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．19分；MS（ESIpos）：m／z＝485［M+H］+
【０６３２】
実施例167
N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−イソプロピルフェニル）アセトアミド
【化３８３】
2019519484.tif 000387
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−イソプロピルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（21．3mg、0．0511mmol、収率26％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．20分；MS（ESIpos）：m／z＝417［M+H］+
【０６３３】
実施例168
2−（2−クロロ−5−フルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３８４】
2019519484.tif 000388
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−5−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（16．7mg、0．0391mmol、収率20％、純度84％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０６３４】
実施例169
2−［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３８５】
2019519484.tif 000389
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−クロロ−6−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（10．8mg、0．0226mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．16分、MS（ESIpos）：m／z＝477［M+H］+
【０６３５】
実施例170
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メトキシフェニル）アセトアミド
【化３８６】
2019519484.tif 000390
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．2mg、0．0290mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝421［M+H］+
【０６３６】
実施例171
2−（2，6−ジフルオロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］プロパンアミド
【化３８７】
2019519484.tif 000391
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，6−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（12．2mg、0．0287mmol、収率14％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．11分；MS（ESIpos）：m／z＝425［M+H］+
【０６３７】
実施例172
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（4−メチルフェニル）アセトアミド
【化３８８】
2019519484.tif 000392
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．8mg、0．0217mmol、収率11％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分、MS（ESIpos）：m／z＝405［M+H］+
【０６３８】
実施例173
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メチルフェニル）アセトアミド
【化３８９】
2019519484.tif 000393
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（13．7mg、0．0338mmol、収率17％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝405［M+H］+
【０６３９】
実施例174
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−メチルフェニル）アセトアミド
【化３９０】
2019519484.tif 000394
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−メチルフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（27．3mg、0．0674mmol、収率34％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝405［M+H］+
【０６４０】
実施例175
N−［4−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−エトキシフェニル）アセトアミド
【化３９１】
2019519484.tif 000395
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−2−（4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−エトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（28．3mg、0．0651mmol、収率33％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．15分；MS（ESIpos）：m／z＝435［M+H］+
【０６４１】
実施例176
2−（2−エトキシフェニル）−N−｛3−スルファモイル−4−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］フェニル｝アセトアミド
【化３９２】
2019519484.tif 000396
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−［4−（トリフルオロメチル）−1H−ピラゾール−1−イル］ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−エトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（4．9mg、0．0105mmol、収率5％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．21分；MS（ESIpos）：m／z＝469［M+H］+
【０６４２】
実施例177
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３９３】
2019519484.tif 000397
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ブロモフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．9mg、0．0395mmol、収率20％、純度91％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．09分；MS（ESIpos）：m／z＝453［M+H］+
【０６４３】
実施例178
2−（2，4−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３９４】
2019519484.tif 000398
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，4−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（8．3mg、0．0187mmol、収率9％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．18分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０６４４】
実施例179
2−（2，6−ジクロロフェニル）−N−［4−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３９５】
2019519484.tif 000399
一般的手順GP5．1に従って、5−アミノ−N−（2，4−ジメトキシベンジル）−2−（4−フルオロ−1H−ピラゾール−1−イル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，6−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（20．0mg、0．0451mmol、収率23％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝443［M+H］+
【０６４５】
実施例180
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−ニトロフェニル）アセトアミド
【化３９６】
2019519484.tif 000400
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ニトロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（19．0mg、0．0446mmol、収率22％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．95分；MS（ESIpos）：m／z＝427［M+H］+
【０６４６】
実施例181
2−（4−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３９７】
2019519484.tif 000401
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシ−ベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（4−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（17．8mg、0．0428mmol、収率21％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝416［M+H］+
【０６４７】
実施例182
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2−メトキシフェニル）アセトアミド
【化３９８】
2019519484.tif 000402
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−メトキシフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（24．1mg、0．0586mmol、収率29％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．99分；MS（ESIpos）：m／z＝412［M+H］+
【０６４８】
実施例183
2−（2−クロロ−6−フルオロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化３９９】
2019519484.tif 000403
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−クロロ−6−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（37．3mg、0．0860mmol、収率43％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝434［M+H］+
【０６４９】
実施例184
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド
【化４００】
2019519484.tif 000404
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および［2−（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（28．1mg、0．0625mmol、収率31％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝450［M+H］+
【０６５０】
実施例185
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3−フルオロフェニル）アセトアミド
【化４０１】
2019519484.tif 000405
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−フルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（24．7mg、0．0618mmol、収率31％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝0．99分；MS（ESIpos）：m／z＝400［M+H］+
【０６５１】
実施例186
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，4−ジクロロフェニル）アセトアミド
【化４０２】
2019519484.tif 000406
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，4−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（25．9mg、0．0575mmol、収率29％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．13分；MS（ESIpos）：m／z＝450［M+H］+
【０６５２】
実施例187
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（2，6−ジクロロフェニル）アセトアミド
【化４０３】
2019519484.tif 000407
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2，6−ジクロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（27．8mg、0．0617mmol、収率31％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．08分；MS（ESIpos）：m／z＝450［M+H］+
【０６５３】
実施例188
2−（2−ブロモフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化４０４】
2019519484.tif 000408
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（2−ブロモフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（32．0mg、0．0695mmol、収率35％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．04分；MS（ESIpos）：m／z＝460［M+H］+
【０６５４】
実施例189
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，4−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化４０５】
2019519484.tif 000409
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，4−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（4．0mg、0．00958mmol、収率5％、純度86％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．03分；MS（ESIpos）：m／z＝418［M+H］+
【０６５５】
実施例190
N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］−2−（3，5−ジフルオロフェニル）アセトアミド
【化４０６】
2019519484.tif 000410
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3，5−ジフルオロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（6．2mg、0．0149mmol、収率7％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．03分；MS（ESIpos）：m／z＝418［M+H］+
【０６５６】
実施例191
2−（3−クロロフェニル）−N−［4−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−3−スルファモイルフェニル］アセトアミド
【化４０７】
2019519484.tif 000411
一般的手順GP5．2に従って、5−アミノ−2−（4−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル）−N−（2，4−ジメトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（0．20mmol）および（3−クロロフェニル）酢酸（0．40mmol）を表題化合物に変換した（28．6mg、0．0688mmol、収率34％、純度100％）。
LC−MS（方法A）：Rt＝1．07分；MS（ESIpos）：m／z＝416［M+H］+
【０６５볯醀⼼䥄㹖 龮雦设㤱㰲牢ਾ†銈볯㒻裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢㎒裢릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈銈볯㒈裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰲愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩袼躼〴浭汯볯銂ꇨ財賥袐觧ꮁꓥ鮏臣龁볯㢈볯㞚杭胣め볯ゎㄲ洸潭膀迥螎ㄱ볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯ゝ볯㦎蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼〴뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㌹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣覃菣궂苣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰳愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣覃菣궂苣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㠱볯㖚杭胣め볯ゎ㘴洶潭膀迥螎㌲볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯ゝ볯㢎蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㤳뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㐹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣覃菣궂苣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰴愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣覃菣궂苣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㐱볯㒎杭胣め볯ゎ㘳洲潭膀迥螎㠱볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯ゝ볯㞎蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㤳뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㔹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰵愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㜲볯㊎杭胣め볯ゎ㠶洸潭膀迥螎㐳볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯㆝볯ゎ蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㤳뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㘹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩㸢〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩ꃂ〰㐰㘱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤겈髧讉ꃩ䞆㕐볯㊎臣鎾臣ꚁ胣㖁裢ꊂ菣躃裢㊒裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢互裢袼貼銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼躼〲浭汯볯誁苣뎁볯㒈裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㔲볯㦎杭胣め볯ゎ㈶洹潭膀迥螎ㄳ볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯ゝ볯㦎蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼ㄴ뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㜹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰷愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㐱볯㦎杭胣め볯ゎ㜳洷潭膀迥螎㤱볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯㆝볯ゎ蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㤳뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㠹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰ㄴ㰸愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈菣膃菣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㈲볯ゎ杭胣め볯ゎ㔵洶潭膀迥螎㠲볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯㆝볯ゎ蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㤳뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤ㆋ㤹戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩㸢〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩ꃂ〰㐰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤겈髧讉ꃩ䞆㕐볯㊎臣鎾臣ꚁ胣㖁裢ꊂ菣躃裢㊒裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢互裢袼貼銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼躼〲浭汯볯誁苣뎁볯㊈裢ꢂ菣궂苣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㜲볯㚎杭胣め볯ゎ㐶洹潭膀迥螎㈳볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯㆝볯ゎ蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼㈴뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋〰戼㹲 丠裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼裢㊒裢袼貼銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰㈴㰰愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼貼銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼㠲볯ゎ杭胣め볯ゎ㜶洱潭膀迥螎㐳볯膀듧ꚺ〱薼볯芀戼㹲 䰠銈卍볯릖돦䆕볯骼瑒볯㆝볯ゎ蚈볯䶛袼卅灉獯볯骼込鶼ㄴ뮼⭍붼ਫ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋㄰戼㹲 ㈠裢袼銈苣궃菣钃菣뢂菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㒻裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢㎒裢릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩㸢〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩ꃂ〰㐰ㄲ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤겈髧讉ꃩ䞆㕐볯㊎臣鎾臣ꚁ胣㖁裢ꊂ菣躃裢㊒裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢互裢袼貼銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼躼〲浭汯볯誁苣뎁볯㊈裢꾂菣궃菣ꪃ苣뎃裢㎒裢ꒂ菣覼藩뢅볯よ볯㒎洰潭覼苣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣覤迦鞁臣袼〲볯㞎杭胣め볯ゎ㤴洷潭膀迥螎㔲볯膀듧ꚺ㈹볯覼胣㲂牢ਾ†䍌裢䶒袼雦閳覼볯劚鶼躼㌸裥鮼卍볯䖈䥓潰覼볯涚볯窏볯㒝㜱볯䶻䠫볯⮽㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设〲㰲牢ਾ†銈볯㊈裢꾂菣궃裢㒒裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢互裢뮼銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈苣ꮃ菣ꆂ菣ꒂ菣閃苣讃菣붼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰㈴㰲愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯よ볯㊎洰潭覼臣袂臣袼銈苣궃菣銈銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩袼躼〴浭汯볯銂ꇨ財賥袐觧ꮁꓥ鮏臣龁볯㊈躼洴膀躼㔰㤳浭汯胣躏軧㊇薼胣钴뫥ㆦ〰볯覼胣㲂牢ਾ†䍌裢䶒袼雦閳覼볯劚鶼躼㘰裥鮼卍볯䖈䥓潰覼볯涚볯窏볯㒝㐳볯䶻䠫볯⮽㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设〲㰳牢ਾ†銈볯㒻裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢㎒裢릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈銈볯㊻裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣袃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩㸢〲㤱ㄵ㐹㐸琮晩ꃂ〰㐰㌲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†룤겈髧讉ꃩ䞆㕐볯㊎臣鎾臣ꚁ胣㖁裢ꊂ菣躃裢㊒裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢互裢袼貼銈苣ꆃ菣궂苣馃菣뢂菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼躼〲浭汯볯誁苣뎁볯㊻裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩袼躼〴浭汯볯銂ꇨ財賥袐觧ꮁꓥ鮏臣龁볯㊈躼洴膀躼㘰㔳浭汯胣躏軧㎇薼胣钴뫥ㆦ〰볯覼胣㲂牢ਾ†䍌裢䶒袼雦閳覼볯劚鶼躼㌰裥鮼卍볯䖈䥓潰覼볯涚볯窏볯㒝㠴볯䶻䠫볯⮽㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设〲㰴牢ਾ†銈볯㒻裢袼銈苣ꊂ菣銈䠱裢钃菣뺂菣ꮃ裢㆒裢ꒂ菣覼裢㎒裢릂菣閃苣ꊃ苣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈銈볯㊻裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼苣뮂菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㤱㠴⸴楴≦㈾㄰㔹㤱㠴⸴楴쉦゠〰㈴㰴愯㰾䐯噉ਾ 肸裨蒚触蚠假躼ꮁ뻥ꎁ臣膀銈苣龃菣銈銈볯㒈裢랂苣躃裢㆒銈菣ꦃ苣벃菣銈銈苣ꮃ볯銈銈볯㊈볯㒌裢뢂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