(57)【要約】  式(I)の化合物(式中、W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x及びnは、本明細書で定義されている)、又は薬学的に許容できるその塩が提供される。化合物は、リシルオキシダーゼ(LOX)及びリシルオキシダーゼ様(LOXL)ファミリーメンバー(LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4)の阻害剤であり、治療、特にがんの処置に有用である。EGFRに関連するがんの処置に使用するためのLOX阻害剤、及びLOX阻害剤への反応性を予測するバイオマーカーも開示されている。2019513120.tif 000409
2019513120.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I):
【化１】
2019513120.tif 000395
(式中:
Xが、S、NRN及びOからなる群から選択され;RNが、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体が任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
Yが、N及びCRからなる群から選択され;Rが、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体が任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
W及びZの一方が炭素であり、
【化２】
2019513120.tif 000396
の残基に結合しており、W及びZの他方が、N及びCRからなる群から選択され;Rが、H、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C3〜6シクロアルキル基自体が任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
xが1又は2であり;
nが、0、1、2、3、4、5又は6であり;
R1及びR2が、それぞれの出現において、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルから独立して選択され、又はR1及びR2が共に=Oであり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体が任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
nが0である場合、R3が、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系であり、該環系が、炭素原子を介して、式(I)の化合物の残部に接続しており、nが1、2、3、4、5又は6である場合、R3が、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択され;
RA1及びRB1が、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5が、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1が、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5が、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
但し、以下の化合物:
【化３】
2019513120.tif 000397
2019513120.tif 000398
を除く)
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項２】
XがSである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
YがCRである、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
RがH又はハロである、請求項3に記載の化合物。
【請求項５】
YがNである、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
【請求項６】
Wが炭素であり、
【化４】
2019513120.tif 000399
の残基に結合しており、ZがCRである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
RがHである、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
xが2である、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
nが0である、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
式(VI):
【化５】
2019513120.tif 000400
(式中:
R4が、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、ハロ、-ORA2、-C(O)NRA2RB2、-SO2RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され;
RA2及びRB2が、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキルが、任意選択で-OHで置換されており;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2が、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
「環E」が、フェニル、ピロリジニル、ピラゾリル及びピリジニルからなる群から選択され;
R5が、H、C1〜4アルキル及び-O-C1〜4アルキルで置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択される)
による構造を有する、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
R4が、-S(O)x-基に対してメタ位にある、請求項10に記載の化合物。
【化６】
2019513120.tif 000401
【請求項１２】
R4が、-CH2CH3、-OCH3、
【化７】
2019513120.tif 000402
-SO2Me、-C(O)NMe2及び-C(O)OHからなる群から選択される、請求項10又は11に記載の化合物。
【請求項１３】
環Eがフェニル、任意選択で
【化８】
2019513120.tif 000403
である、請求項10から12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
環Eが、
【化９】
2019513120.tif 000404
である、請求項10から12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
環Eが、
【化１０】
2019513120.tif 000405
である、請求項10から12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
環Eが、
【化１１】
2019513120.tif 000406
である、請求項10から12のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
R5が、H、-CH3及び-CH2OCH3からなる群から選択される、請求項10から16のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
化合物が、本明細書におけるTable 1(表18)に明記されている化合物、又は薬学的に許容できるその塩、例えば、
【化１２】
2019513120.tif 000407
2019513120.tif 000408
からなる群から選択される化合物から選択される、請求項1に記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項１９】
医薬として使用するための、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項２０】
LOXにより媒介される疾患又は医学的状態の処置に使用するための、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項２１】
増殖性疾患の処置に使用するための、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物、又は薬学的に許容できるその塩。
【請求項２２】
増殖性疾患ががんである、請求項21に規定の使用のための化合物。
【請求項２３】
EGFRの過剰発現に関連するがんの処置又は防止に使用するためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２４】
がんが、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん、並びに胆道がん、例えば胆管癌からなる群から選択される、請求項23に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２５】
請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物である、請求項23又は24に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２６】
MATN2の発現、及び/又はpSMAD2の上方調節によって測定されるSMAD2の活性化を下方調節する、請求項23から25のいずれか一項に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２７】
リシル阻害剤が、リシルオキシダーゼの成熟を阻害する、請求項23から26のいずれか一項に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２８】
リシル阻害剤が、リシルオキシダーゼの触媒活性を阻害する、請求項23から27のいずれか一項に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項２９】
MAO-A及び/又はMAO-Bを阻害しない、請求項23から28のいずれか一項に記載の使用のためのリシルオキシダーゼ阻害剤。
【請求項３０】
対象においてがんを処置又は防止する方法であって、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含み、前記対象が、EGFRの過剰発現に関連するがんを有する、方法。
【請求項３１】
前記対象の生体試料におけるEGFRレベルを判定する工程、及び、EGFRの存在が、生体試料において過剰発現されたと判定される場合、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含む、請求項30に記載の方法。
【請求項３２】
前記対象の生体試料におけるMATN2、pSMAD2又はHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程、及び、以下:
a)MATN2のレベルが標準試料より高いこと;
b)pSMAD2のレベルが標準試料より低いこと;又は
c)HTRA1のレベルが標準試料より高く、pSMAD2のレベルが標準試料より低いこと
のうちの1つ又は複数に応じて、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を更に含む、請求項30又は31に記載の方法。
【請求項３３】
前記対象が、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん、並びに胆道がん、例えば胆管癌からなる群から選択されるがんを有する、請求項30から32のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３４】
リシルオキシダーゼ阻害剤が、請求項1から18のいずれか一項に記載の化合物である、請求項30から33のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３５】
リシルオキシダーゼ阻害剤が、MATN2の発現を下方調節し、及び/又はpSMAD2を上方調節する、請求項30から34のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
リシル阻害剤が、リシルオキシダーゼの成熟、リシルオキシダーゼの触媒活性、又は成熟及び触媒活性の両方を阻害する、請求項30から35のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３７】
リシルオキシダーゼ阻害剤が、MAO-A及び/又はMAO-Bを阻害しない、請求項30から36のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
リシルオキシダーゼ阻害剤を用いた処置に対するがんに罹患した患者の反応性又は感受性を予測するためのバイオマーカーとしての、EGFR及び/又はMATN2のうちの1つ又は複数の使用。
【請求項３９】
pSMAD2及び/又はHTRA1が、更なるバイオマーカーとして使用される、請求項38に記載の使用。
【請求項４０】
患者集団におけるがんを処置するために、リシルオキシダーゼ阻害剤の感受性率(有効率)を上昇させる方法であって、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数を過剰発現する部分集団を選択する工程を含む、方法。
【請求項４１】
リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性が上昇した可能性が高い対象を確認する方法であって、
a.対象の生体試料において、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程
を含み、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数の、標準試料と比較して上昇したレベルが、対象において、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性が上昇した可能性が高いことを指し示す、方法。
【請求項４２】
リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法であって、
a.対象の生体試料において、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程
を含み、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数の、標準試料と比較したレベルの上昇により、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する、方法。
【請求項４３】
がんを有する対象に対する処置レジメンを決定する方法であって、
a)生体試料において、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程;及び
b)EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルが、標準試料と比較して上昇している場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を含む処置レジメンを施す工程
を含む、方法。
【請求項４４】
HTRA1が、ホモ三量体のHTRA1である、請求項40から43のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物に関する。より具体的には、本発明は、リシルオキシダーゼ(LOX)及びリシルオキシダーゼ様(LOXL)ファミリーメンバー(LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4)阻害剤として有用な化合物、化合物を含む医薬組成物、LOX及びLOXLにより媒介される病態、例えばがんの処置に使用するための化合物;EGFRに関連するがんの処置に使用するためのLOX阻害剤、並びにLOX阻害剤に対する反応性を予測するバイオマーカーに関する。
【背景技術】
【０００２】
LOX(タンパク質-6-リジン-オキシダーゼ;EC 1.4.3.13)は、タンパク質、例えばコラーゲン及びトロポエラスチンにおけるリジン及びヒドロキシリジンの第一級アミンの酸化的脱アミノを触媒して、ペプチジル-[α]-アミノアジピン酸-[δ]-セミアルデヒドという、自発的に縮合して、鎖間及び鎖内架橋を形成するアルデヒドを生成する細胞外酵素である(Lucero及びKagan、2006年)。LOXは、細胞外マトリックス(ECM)におけるタンパク質の成熟を調節し、それにより、ECMの伸張強度及び機能に寄与し、その結果、結合組織のリモデリングにおいて重要な役割を果たす。他のタンパク質、例えば塩基性線維芽細胞成長因子、PDGFR-β及び他のカチオン性タンパク質は、LOXによる酸化に対する基質として報告されている(Kagan及びLi、2003年、Li, Nugentら  2003年、Lucero及びKagan、2006年、Lucero, Ravidら、2008年)。
【０００３】
LOXは、プロコラーゲンC-タンパク質分解酵素(骨形成タンパク質1、BMP-1)及び哺乳類のトロイド様タンパク質(mTLL-1)によりタンパク質分解的に処理され(Uzel、Scottら、2001年)て、18kDaのプロペプチド及び32kDaの活性LOX酵素を生成する(Lucero及びKagan、2006年)前駆体タンパク質として分泌される。触媒ドメインは、銅及びリジンチロシルキノン(LTQ)補因子を含有する。LTQは、触媒部位のチロシン(Tyr349)の翻訳後酸化により形成され、次いで、これは、触媒部位(Lys314)内のリジンにも縮合して、触媒機構の不可欠な部分である安定な共有結合修飾を形成する(Lucero及びKagan、2006年)、(Kagan及びLi、2003年)。
【０００４】
LOXは、タンパク質ファミリーの一部であり、LOX、LOX-様1[LOXL1]、LOX-様2[LOXL2]、LOX-様3[LOXL3]及びLOX-様4[LOXL4])の5種のパラログからなり、いずれも、保存された触媒領域を含有する。LOX酵素は、細胞外マトリックス(ECM)内において、コラーゲン及びエラスチンの架橋を開始し、調節することにより、ECM安定性の維持において肝要な役割を果たす。これらの酵素の活性は、体内における多くの器官系の結合組織の正常な伸縮性及び弾力性の特徴を維持するのに重要である。LOXの発現は熟成中に減少するが、これは、その活性は、発達中にとりわけ重要であることを指し示す。
【０００５】
組織のリモデリングにおけるその役割に加えて、LOXは、原発性がん及び転移においても重大な役割を果たす。研究により、LOXが、結腸直腸がん及び肺がん(Gao、Xiaoら、2010年、Baker、Coxら、2011年)並びに膠芽腫(Mammoto、Jiangら、2013年)における原発性腫瘍の成長において、基本的な役割を果たすことが示されている。
【０００６】
LOXの発現は、エストロゲン受容体陰性疾患を有する乳がん患者の70%超、頭頸部がん患者の80%、原発性結腸直腸癌(CRC)の33%及びCRCを有する患者からの転移性組織の48%(Baker、Coxら、2011年)、並びにアルコール中毒症の病歴を有する肝硬変を伴う肝細胞癌(HCC)患者(Huang、Hoら、2013年)で増加する。より詳細には、本明細書で論じられているように、LOXは、肺がん、前立腺がん及び膵臓がんを含む多数の他のがんでも過剰発現する。
【０００７】
LOX発現の増加は、転移及び患者の生存率低下にも関連する(Baker、Coxら、2011年、Wilgus、Borczukら、2011年)
【０００８】
LOXファミリーの他のメンバーは、増殖性疾患、例えばがんに関係している。LOXL2は、細胞外コラーゲン及びエラスチンの架橋に関与するLOXファミリーの別のメンバーである(Vadasz、Kesslerら、2005年)(Kim、Kimら、2010年)。LOXL2タンパク質は、保存されたC-末端領域に加えて、細胞表面受容体に一般的に見出されるスカベンジャー受容体のシステインリッチ領域、及び接着分子、並びにサイトカイン受容体様ドメインを有する。
【０００９】
LOXL2発現は、Barkerら(Barker、Coxら、2012年)で、概説されているように、乳癌、胃癌、大腸癌、食道癌、頭頸部癌、肺癌及び喉頭癌において、並びに腎臓細胞癌(Hase、Jingushiら、2014年)(Nishikawa、Chiyomaruら、2015年)において上方調節されたことが見出されている。
【００１０】
研究により、結腸直腸癌がんモデルにおいて、LOX発現を操作しても、LOXL2レベルに影響がなかったことから(Baker、Coxら、2011年)、LOX及びLOXL2は互いを相殺しないことが示唆されている。したがって、LOX及びLOXL2は、類似した細胞外プロセスに関与するが、別個の役割を有するとみられる。
【００１１】
LOXL1は、転移性非小細胞性肺がん(NSCLC)において過剰発現し、転移性表現型は、LOXL1 siRNAの阻害により減少し得ることが見出された(Lee、Kimら、2011年)。
【００１２】
LOXL3 mRNAは、Hs578Tという高度に侵襲的な乳がん細胞で発現したが、侵襲性が低く、非転移性の乳がん細胞MCF7及びT47Dでは発現しなかった(Kirschmann、Seftorら、2002年)。MDCK上皮細胞におけるLOXL3の過剰発現は、転移の進行における重要な工程である上皮間葉転換(EMT)プロセスを誘導する(Peinado、Del Carmen Iglesias-de la Cruzら、2005年)。
【００１３】
頭頸部扁平上皮癌におけるLOXL4のmRNAレベルに対する試験では、すべての癌腫の71%で、及び健常な粘膜試料ではわずか9%で、LOXL4遺伝子の高度な発現が検出され、これにより、LOXL4は、原発性及び転移性頭頸部癌において選択的分子マーカーとしての役割を果たし得ることが指し示された(Scola及びGorogh、2010年)。LOXL4の上方調節は、侵襲的HNCにおいて実証され、LOXL4発現と、局所リンパ節転移及びより高い腫瘍ステージの間の有意な相関が明らかになった(Goeroegh、Weiseら、2007年)。LOXL4は、胃がんにおいて転移を促進する(Li、Zhaoら、2015年)。LOXL4は、LOXL2と一緒に、転移ニッチ形成を必要とすることが乳がんの同所性マウスモデルにおいて見出されている(Wong、Gilkesら、2011年)。
【００１４】
LOX及びLOXLは、線維性疾患、例えば肝線維症、肺線維症、腎臓線維症、心臓線維症、骨髄線維症及び強皮症に関係している。LOX及びLOXLのいずれも、線維化域、周辺筋線維芽細胞及び線維化病態を有する患者の血清で高度に発現する(Kagan、1994年)(Kim、Peyrolら、1999年)(Siegel、Chenら、1978年)(Jourdan-Le Saux、Gleyzalら、1994年)(Murawaki、Kusakabeら、1991年)。
【００１５】
LOXは、心血管疾患にも関係している。本発明の詳細な説明で論じられているように、LOXの阻害は、高血圧性心疾患、心不全、心臓肥大及びアテローム性動脈硬化を含む心血管病態の処置又は防止に有益と証明できる。
【００１６】
LOXは、アルツハイマー病(AD)及びアミロイドーシスを伴うオランダ型遺伝性脳出血(HCHWA-D)両方の病因のアミロイド-ベータ(Aβ)に関連した病理学的特徴(例えば脳アミロイド血管症及び老人斑)に関連する(Wilhelmus、Bolら、2013年)。LOX活性は、アルツハイマー病の海馬試料において、また、非アルツハイマー型認知症においても増加する(Gilad、Kaganら、2005年)。LOXは、脳損傷部位で(Gilad、Kaganら、2001年)、また脊髄損傷部位で増加し、その阻害により、脊髄の片側切開モデルでは機能回復が早められる(Gilad及びGilad、2001年)。
【００１７】
LOXLは、肺疾患に関係している。LOXL2及びLOXL3は、いずれも、PAP組織において発現するが、通常の肺組織では発現しないことから、原発性肺胞蛋白症(PAP)において役割を有することが多い(Neufeld及びBrekhman、2009年)。
【００１８】
LOXを阻害すると、様々な眼の病態の処置に有益になり得る。LOX又はLOXL2を阻害すると、レーザ誘導脈絡膜血管新生(CNV)後の、血管新生及び線維症が防止される。したがって、LOX及びLOXL阻害剤は、血管新生、例えば加齢性黄斑変性(AMD)、糖尿病性網膜症及び未熟児網膜症を特徴とする病態の処置に有用になり得る(Stalmans、Marshallら、2010年)。
【００１９】
LOXは、炎症状態に関係し、急性呼吸窮迫症候群(ARDS)を含むがそれに限定されない病態の処置に有用になり得る(Mambetsariev、Tianら、2014年)。
【００２０】
LOXは、ヒトの脂肪組織で発現する主なイソ酵素であり、肥満患者からの試料ではその発現が強く上方調節される。β-アミノプロピオニトリルは、体重増加を低減し、ラットにおける食餌性肥満の代謝プロファイルを改善し(Miana、Galanら、2015年)、脂肪組織の局所炎症を低減する(Halberg、Khanら、2009年)。
【００２１】
LOXは、子宮内膜症において上方調節され、子宮内膜病変の確立及び進展に関係し得る(Ruiz、Dutilら、2011年)(Dentillo、Meolaら、2010年)。
【００２２】
特定のLOX阻害剤が公知である。これらは、β-アミノプロピオニトリル(BAPN)、ハロアミン、1,2-ジアミン、アリル及びプロパルギルアミン、ヒドラジン、セミカルバジド及びチオールアクトン、ベンジルアミン、メルカプトピリジン及びピリダジノン化合物(Pinnell及びMartin、1968年)(Tang、Simpsonら、1984年)(Palfreyman、McDonaldら、1989年)(Sayre、2007年)(Carrington、Birdら、1984年)(Levene、Sharmanら、1992年)(Liu、Nellaiappanら、1997年)(Williamson及びKagan、1987年)(Anderson、Bartlettら、2007年)(Schohe-Loop、Burchardtら、2003年)(Burchardt、2006年、Aslam、Mieleら、2015年)を含む。しかし、一般に、これらの化合物は、非選択的であるか、効力がないか、又は患者における使用に不適切である。ヒトにおける臨床トライアルまで達しているLOX阻害剤は、BAPNのみであると考えられる。しかし、この化合物は、1978年から臨床的に使用されていないと考えられる。より最近のLOX及びLOXL2阻害剤:ヒドラジン及びヒドラジド基を含有するLOX阻害剤(Burkeら、2017年);LOXL2阻害剤:ハロアリルアミンの誘導体(Changら、2017年)、ピリジン(Rowbottomら、2016年a;Rowbottomら、2016年b)、ピリミジン(Rowbottom及びHutchinson、2017年a)及びクロメノン(Rowbottom及びHutchinson、2017年b)が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２３】
【特許文献１】WO2007/143824
【特許文献２】WO2006043090
【特許文献３】WO2009077766
【特許文献４】WO2011092469
【特許文献５】WO2015075483
【特許文献６】WO2014/37751A1
【特許文献７】WO2010/148488A1
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Jerry March、Advanced Organic Chemistry、第4版、Wiley Interscience、131〜133頁、1992年
【非特許文献２】Stahl及びWermuth「Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use」(Wiley-VCH、Weinheim、Germany、2002年)
【非特許文献３】「Advanced Organic Chemistry」第4章、第4版、J.March、John Wiley and Sons、New York、2001年
【非特許文献４】Theodora Green「Protective Groups in Organic Synthesis」(出版社:John Wiley & Sons)
【非特許文献５】「Pharmaceuticals - The Science of Dosage Form Designs」、M.E.Aulton、Churchill Livingstone、1988年
【非特許文献６】Williamsら、Anal. Biochem. 113:336頁(1985年)
【非特許文献７】Kirschmannら、同上
【非特許文献８】Cancer Res. 62:4478〜83頁(2002年)
【非特許文献９】Trackmanら、Anal. Biochem. 113:336〜342頁(1981年)
【非特許文献１０】Kagaら、Methods Enzymol. 82A:637〜49頁(1982年)
【非特許文献１１】Palamakumburaら、Anal. Biochem. 300:245〜51頁(2002年)
【非特許文献１２】Albiniら、Cancer Res. 47:3239〜45頁(1987年)
【非特許文献１３】Kamathら、Cancer Res. 61:5933〜40頁(2001年)
【非特許文献１４】Teicher、Tumors Models in Cancer Research (Humana Press、2001年)
【非特許文献１５】Ausubelら、Current Protocols in Molecular Biology(John Wiley & Sons、現行版)、9.6章
【非特許文献１６】Wagener、R.ら、The matrilins--adaptor proteins in the extracellular matrix. FEBS Lett 579、3323〜3329頁、doi:10.1016/j.febslet.2005.03.018(2005年)
【非特許文献１７】Guy, C. T.、Cardiff, R.  D.及びMuller, W. J.、Induction of mammary tumors by expression of polyomavirus middle T oncogene:a transgenic mouse model for metastatic disease.  Mol Cell Biol 12、954〜961頁(1992年)
【非特許文献１８】Hanson, G. T.、Aggeler, R.、Oglesbee, D.、Cannon, M.、Capaldi, R.A.、Tsien, R. Y.、Remington J. S.(2004年)、Investigating mitochondrial redox potential with redox-sensitive green fluorescent protein indicators.  J. Biol. Chem. 279、13044〜13053頁。
【非特許文献１９】Viros A、Sanchez-Laorden B、Pedersen M、Furney SJ、Rae J、Hogan K、Ejiama S、Girotti MR、Cook M、Dhomen N、Marais R.、Ultraviolet radiation accelerates BRAF-driven melanomagenesis by targetin
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
したがって、新たなLOX阻害剤が必要である。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
本発明によれば、式(I):
【００２７】
【化１】
2019513120.tif 000003
【００２８】
(式中:
Xは、S、NRN及びOからなる群から選択され;RNは、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
Yは、N及びCRからなる群から選択され;Rは、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
W及びZの一方は炭素であり、
【００２９】
【化２】
2019513120.tif 000004
【００３０】
の残基に結合しており、W及びZの他方は、N及びCRからなる群から選択され;Rは、H、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
xは1又は2であり;
nは、0、1、2、3、4、5又は6であり;
R1及びR2は、それぞれの出現において、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルから独立して選択され、又はR1及びR2は共に=Oであり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
nが0である場合、R3は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系であり、環系は、炭素原子を介して、式(I)の化合物の残部に接続しており、nが1、2、3、4、5又は6である場合、R3は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択され;
RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
但し、以下の化合物:
【００３１】
【化３】
2019513120.tif 000005
【００３２】
を除く)
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が提供される。
【００３３】
本発明によれば、式(I):
【００３４】
【化４】
2019513120.tif 000006
【００３５】
(式中:
Xは、S、NRN及びOからなる群から選択され;RNは、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
Yは、N及びCRからなる群から選択され;
W及びZの一方は炭素であり、
【００３６】
【化５】
2019513120.tif 000007
【００３７】
の残基に結合しており、W及びZの他方は、N及びCRからなる群から選択され;
各Rは、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており;
xは1又は2であり;
nは、0、1、2、3、4、5又は6であり;
R1及びR2は、それぞれの出現において、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルから独立して選択され、又はR1及びR2は共に=Oであり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
nが0である場合、R3は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系であり、環系は、炭素原子を介して、式(I)の化合物の残部に接続しており、nが1、2、3、4、5又は6である場合、R3は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、任意選択で置換されている3〜15員環系、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択され;
RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
但し、以下の化合物:
【００３８】
【化６】
2019513120.tif 000008
2019513120.tif 000009
【００３９】
を除く)
の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が提供される。
【００４０】
一般的に適用可能な実施形態
ある実施形態では、Xは、S、NRN及びOからなる群から選択され;RNは、H、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている。
【００４１】
ある実施形態では、Xは、S、NH及びOからなる群から選択される。
【００４２】
ある実施形態では、W及びZの一方は炭素であり、
【００４３】
【化７】
2019513120.tif 000010
【００４４】
の残基に結合しており、W及びZの他方は、N及びCRからなる群から選択され;Rは、H、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択される。
【００４５】
ある実施形態では、W及びZの一方は炭素であり、
【００４６】
【化８】
2019513120.tif 000011
【００４７】
の残基に結合しており、W及びZの他方は、N及びCHからなる群から選択される。
【００４８】
ある実施形態では、Yは、N及びCRからなる群から選択され;Rは、H、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている。
【００４９】
ある実施形態では、Yは、N及びCRからなる群から選択され;Rは、H、ハロ、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択される。
【００５０】
ある実施形態では、Yは、N及びCHからなる群から選択される。
【００５１】
ある実施形態では、3〜15員環系における置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基は任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルで置換されており、特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。3〜15員環系に対する更なる置換基は、以下の実施形態で示されている。
【００５２】
以下の実施形態は、一般的に、残りの開示を通じて適用可能である。したがって、以下に列記されているW、X、Y及びZの組合せは、一般的に、他の列挙されている実施形態すべてに適用可能である。
【００５３】
ある実施形態では、W、X、Y及びZは、以下の表:
【００５４】
【表１Ａ】
2019513120.tif 000012
【００５５】
【表１Ｂ】
2019513120.tif 000013
【００５６】
から選択される。
【００５７】
上の表では、式(I)の化合物の
【００５８】
【化９】
2019513120.tif 000014
【００５９】
の残基は、本発明の他の化合物の式、例えば式(II)、(III)、(IV)、(Va)、(Vb)及び(Vc)の化合物の類似部分により置換され得る。
【００６０】
以下の実施形態も、一般的に、残りの開示を通じて適用可能である。したがって、xに関連する以下の実施形態は、一般的に、他の列挙されているすべての実施形態に適用可能である。ある実施形態では、xは1である。ある実施形態では、xは2である。好ましくは、xは2である。
【００６１】
ある実施形態では、nは、1、2、3、4、5又は6である。好ましくは、nは、1、2、3又は4である。
【００６２】
ある実施形態では、nは、1、2、3、4、5又は6であり、R3は、以下の実施形態により定義されている通りである:
【００６３】
ある実施形態では、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。ある実施形態では、6員環アリール及び5又は6員環ヘテロアリール基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-O(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される1、2又は3個の置換基で置換され得る。RA1及びRB1基は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。
【００６４】
ある実施形態では、nは1であり、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。
【００６５】
ある実施形態では、nは2であり、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。
【００６６】
ある実施形態では、nは3であり、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。
【００６７】
ある実施形態では、nは4であり、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。
【００６８】
ある実施形態では、R3は、ハロ、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-CN、-NO2、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される。
【００６９】
ある実施形態では、R3は6員環アリールである。ある実施形態では、R3はフェニルである。
【００７０】
ある実施形態では、R3は-SO2RA1である。好ましくは、RA1は、C1〜4アルキル、より好ましくはメチルである。
【００７１】
ある実施形態では、R3は-NRA1RB1である。
【００７２】
ある実施形態では、nは1であり、R3は6員環アリールである。ある実施形態では、nは1であり、R3はフェニルである。
【００７３】
ある実施形態では、nは4であり、R3は-SO2RA1である。好ましくは、RA1は、C1〜4アルキル、より好ましくはメチルである。
【００７４】
ある実施形態では、R1及びR2は、それぞれHである。
【００７５】
ある実施形態では、nは0である。
【００７６】
ある実施形態では、nは0であり、R3は、以下の実施形態により定義されている通りである:
【００７７】
ある実施形態では、R3は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換3〜15員環系であり、環系は、炭素原子を介して式(I)の化合物の残部に接続する。
【００７８】
ある実施形態では、本発明の化合物は、式(II):
【００７９】
【化１０】
2019513120.tif 000015
【００８０】
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり、「環A」は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、非置換又は置換3〜15員環系であり、環系は、炭素原子を介して式(I)の化合物の残部に接続する。ある実施形態では、「環A」は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む、非置換又は置換3〜12員環系であり、環系は、炭素原子を介して式(I)の化合物の残部に接続する)による構造を有する。
【００８１】
ある実施形態では、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む3〜15員環系は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキル、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1並びにC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている。
【００８２】
ある実施形態では、環Aは、非置換若しくは置換C3〜8シクロアルキル、又は非置換若しくは置換C3〜8シクロアルケニルである。ある実施形態では、環Aは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロオクテニル及びシクロオクタジエニルからなる群から選択される非置換基又は置換基である。
【００８３】
好ましい実施形態では、環Aは、非置換又は置換C5若しくはC6シクロアルキルである。ある実施形態では、環Aは、非置換又は置換シクロヘキシル、好ましくは非置換シクロヘキシルである。
【００８４】
環Aが置換されている場合、環Aの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基は(化学的に可能な場合)、任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。
【００８５】
環Aが置換されている場合、環Aの置換基は、好ましくは、ハロ、6員環アリール、-ORA1及び-NRA1SO2RB1からなる群から選択され、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、OHで置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【００８６】
ある実施形態では、環Aは、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5〜10員環系であり、環系は、炭素原子を介して式(I)の化合物の残部に接続する。
【００８７】
ある実施形態では、環Aは、インダニル、インデニル、テトラリニル、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルジオキシド、ピペラジニル、ジオキサニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、インドリニル、イソインドリニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル及びベンゾオキサゾリルからなる群から選択される非置換基又は置換基である。
【００８８】
ある実施形態では、環Aは、非置換又は置換6〜10員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換5〜10員環ヘテロアリールであり、環系は、炭素原子を介して式(I)の化合物の残部に接続する。
【００８９】
ある実施形態では、環Aは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Aは、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ナフチルである。
【００９０】
ある実施形態では、環Aは、非置換又は置換10〜14員環アリールである。好ましくは、環Aは、非置換又は置換アントラセンである。
【００９１】
ある実施形態では、環Aは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5〜10員環ヘテロアリールである。ある実施形態では、環Aは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル及びベンゾオキサゾリルからなる群から選択される非置換又は置換ヘテロアリール基である。好ましくは、環Aは、非置換又は置換チオフェニル又はピリジルである。好ましくは、環Aは、非置換又は置換テトラリニル、キノリニル、ピラゾリル又はピリミジニルである。
【００９２】
環Aが置換されている場合、環Aの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基は、任意選択で、RA1、ハロ、-ORA1、=O、-NRA1RB1、-SRA1、-CN、-NO2、-N3、-NRA1C(O)RB1、-C(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)ORB1、-OC(O)NRA1RB1、-NRA1C(O)NRA1RB1、-NRA1SO2RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1、-C(O)RA1、-C(O)ORA1及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。RA1、RB1及びそれらが結合している窒素原子により形成される、又はRA5、RB5及びそれらが結合している窒素原子により形成される4〜7員環系は、6員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5-若しくは6員環ヘテロアリールにより任意選択で置換されていてよい。
【００９３】
環Aが置換されている場合、環Aの置換基は、好ましくは、ハロ(例えばF、Cl、Br又はI)、6員環アリール、-ORA1、-SO2RA1及び-NRA1SO2RB1からなる群から選択され、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群、好ましくはHから独立して選択される。特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。好ましくは、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。より好ましくは、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H及びC1アルキルからなる群から独立して選択される。
【００９４】
環Aが置換されている場合、環Aの置換基は、好ましくは、ハロ(例えばF、Cl、Br又はI)、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA1、-NRA1RB1、-C(O)NRA1RB1、-SO2NRA1RB1、-SO2RA1及び-C(O)ORA1からなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール及び5又は6員環ヘテロアリールは、任意選択で、RA1、ハロ及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA1及びRB1は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。特定の基-NRA1RB1において、RA1及びRB1は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。RA1、RB1及びそれらが結合している窒素原子により形成される、又はRA5、RB5及びそれらが結合している窒素原子により形成される4〜7員環系は、6員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5-若しくは6員環ヘテロアリールにより任意選択で置換されていてよい。
【００９５】
ある実施形態では、環Aは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Aは、非置換又は置換フェニルである。
【００９６】
ある実施形態では、本発明の化合物は、式(III):
【００９７】
【化１１】
2019513120.tif 000016
【００９８】
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4は、それぞれの出現において、ハロ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル(トリメチルシリル-TMSで、任意選択で置換されている)、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基は任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換され、
RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール並びにC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
pは、0、1又は2であり;
L1は、結合、-O-、-NRA2-、-S-、-NRA2C(O)-、-NRA2C(O)O-、NRA2C(O)NRB2-、-C(O)NRA2-、-OC(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-、-SO2-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-からなる群から選択されるリンカー部分であり;
RA3及びRB3は、それぞれの出現において、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、又はRA3及びRB3は共に=Oであり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
qは、0、1、2、3又は4であり;
L2は、結合、-O-、-NRA2-、-S-、-NRA2C(O)-、-NRA2C(O)O-、NRA2C(O)NRB2-、-C(O)NRA2-、-OC(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-、-SO2-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-からなる群から選択されるリンカー部分であり;
rは、0又は1であり;
「環B」は、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換3〜12員環系、又はハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N若しくはSからなる群から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5-若しくは6員環ヘテロアリール、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む置換3〜12員環系であり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
R5は、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2、C3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている)
による構造を有する。
【００９９】
誤解を避けるために、L1が結合である場合、L2は結合であり、qは0であり、部分-L1-(CRA3RB3)q-L2-は単結合である。
【０１００】
ある実施形態では、pは0である。
【０１０１】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１０２】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-C(O)NRA2RB2、-SO2RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルは任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る。
【０１０３】
ある実施形態では、L1は、-NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2C(O)NRB2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-、-C(O)-、-C(O)O-及び-OC(O)-からなる群から選択されるリンカー部分であり、RA2及びRB2は、それぞれ:H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、L1は、-C(O)NRA2-、-C(O)-及び-C(O)O-からなる群から選択されるリンカー部分であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2はHである。
【０１０４】
ある実施形態では、L1は結合である。
【０１０５】
ある実施形態では、qは0である。
【０１０６】
ある実施形態では、qは、1、2、3又は4である。好ましくは、qは、1又は2である。より好ましくは、qは2である。
【０１０７】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA3及びRB3は、それぞれHである。
【０１０８】
ある実施形態では、L2は結合である。
【０１０９】
ある実施形態では、L2は、-NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。好ましくは、L2は-SO2-である。
【０１１０】
ある実施形態では、rは0である。
【０１１１】
ある実施形態では、rは1である。ある実施形態では、環Bは、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換5〜10員環ヘテロアリールである。ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Bは、非置換又は置換フェニルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5〜10員環ヘテロアリールである。好ましくは、環Bは、非置換又は置換ピラゾリル、非置換又は置換イソオキサゾリル、非置換又は置換ピリジニル、非置換又は置換チオフェニル、非置換又は置換イミダゾールである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5員環ヘテロシクロアルキルである。より好ましくは、環Bは、ピロリジニルである。
【０１１２】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１１３】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、好ましくは、ハロ、6員環アリール、-ORA2、-SO2RA2、-C(O)ORA2及び-NRA2SO2RB2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１１４】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、ハロ、酸化物、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１１５】
ある実施形態では、環Bは非置換フェニルである。
【０１１６】
ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、-ORA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１１７】
ある実施形態では、pは0であり、L1、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１１８】
ある実施形態では、L1は、-NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2C(O)NRB2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-、-SO2-、-C(O)-、-C(O)O-及び-OC(O)-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L1は、-C(O)NRA2-、-C(O)-及び-C(O)O-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、RA2及びRB2は、それぞれ:H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2はHである。
【０１１９】
ある実施形態では、L1は、-C(O)NRA2-、-C(O)-及び-C(O)O-からなる群から選択されるリンカー部分であり、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１２０】
ある実施形態では、qは0である。
【０１２１】
ある実施形態では、qは、1又は2である。より好ましくは、qは2である。
【０１２２】
ある実施形態では、qは0であり、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、qは1又は2であり、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１２３】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA3及びRB3は、それぞれHである。
【０１２４】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択され、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれHであり、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１２５】
ある実施形態では、L2は、結合、NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L2は結合である。ある実施形態では、L2は-SO2-である。
【０１２６】
ある実施形態では、L2は結合であり、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、L2は-SO2-及びr、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１２７】
ある実施形態では、rは0であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、rは1であり、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１２８】
ある実施形態では、環Bは、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換5〜10員環ヘテロアリールである。ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Bは、非置換又は置換フェニルである。より好ましくは、環Bは非置換フェニルである。
【０１２９】
ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む、非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5員環ヘテロシクロアルキルであり、より好ましくは、環Bはピロリジニルである。
【０１３０】
ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換フェニル(好ましくは非置換フェニル)であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、環Bは、非置換又は置換ピロリジニルであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１３１】
ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、-ORA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、独立して、H又はC1アルキルである。
【０１３２】
ある実施形態では、本発明の化合物は、上記の式(III);
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4、p、L1、RA3、RB3、q、L2、環B、r及びR5は、式(III)の化合物について定義されている通りである)による構造を有する。
【０１３３】
ある実施形態では、pは0であり、L1、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１３４】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-C(O)NRA2RB2、-SO2RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルは、-ORA2で、任意選択で置換され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル及び-ORA5で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5は、H及びC1〜4アルキルからなる群から選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;L1、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１３５】
ある実施形態では、L1は結合であり、qは0であり、L2は結合であり(その結果、環Bは、フェニル環に直接的に結合している):
【０１３６】
【化１２】
2019513120.tif 000017
【０１３７】
r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１３８】
ある実施形態では、rは1であり、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１３９】
ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換フェニル(好ましくは非置換フェニル)であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、環Bは、非置換又は置換ピロリジニルであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、環Bは、非置換又は置換ピラゾリル、非置換又は置換イソオキサゾリル、非置換又は置換ピリジニル、非置換又は置換チオフェニル、非置換又は置換イミダゾールであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１４０】
ある実施形態では、R5は、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、並びに-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１４１】
ある実施形態では、本発明の化合物は、上式(III);
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4、p、L1、RA3、RB3、q、L2、環B、r及びR5は、式(III)の化合物について定義されている通りである)による構造を有する。
【０１４２】
ある実施形態では、pは0である。
【０１４３】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１４４】
ある実施形態では、L1は、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり;RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2はHである。好ましい実施形態では、L1は-SO2-である。
【０１４５】
ある実施形態では、qは0である。
【０１４６】
ある実施形態では、qは、1、2、3又は4である。好ましくは、qは、1、2又は3である。より好ましくは、qは、2又は3である。
【０１４７】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA3及びRB3は、それぞれHである。
【０１４８】
ある実施形態では、L2は結合である。
【０１４９】
ある実施形態では、L2は、-NRA2-、-NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L2は、-NRA2-、-NRA2C(O)-及び-NRA2SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、RA2はHである。
【０１５０】
ある実施形態では、rは0である。
【０１５１】
ある実施形態では、rは1である。ある実施形態では、環Bは、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、N、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5〜10員環ヘテロアリール、非置換若しくは置換3〜10員環シクロアルキル(好ましくは非置換若しくは置換3〜6員環シクロアルキル)、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換4〜10員環ヘテロシクロアルキル(好ましくは非置換又は置換4〜7員環ヘテロシクロアルキル)である。
【０１５２】
ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Bは、非置換又は置換フェニルである。
【０１５３】
ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。
【０１５４】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１５５】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、好ましくは、ハロ、6員環アリール、-ORA2、-SO2RA2及び-NRA2SO2RB2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１５６】
ある実施形態では、環Bは非置換フェニルである。ある実施形態では、環Bは、非置換ピロリジニルである。ある実施形態では、環Bは非置換ピペラジニルである。ある実施形態では、環Bは非置換1,3-ジアゼパニルである。
【０１５７】
ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-N3、-C(O)RA2、-C(O)NRA2RB2及び-SO2RA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-OH、-O-C1〜4アルキル、NH2、-NH(C1〜4アルキル)、-N(C1〜4アルキル)2、-SH、-S-C1〜4アルキル、-CN、-NO2、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１５８】
ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-N3、-C(O)RA2、-C(O)NRA2RB2及び-SO2RA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-OH、-O-C1〜4アルキル、NH2、-NH(C1〜4アルキル)、-N(C1〜4アルキル)2、-SH、-S-C1〜4アルキル、-CN、-NO2、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1アルキル及びC2アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１５９】
ある実施形態では、pは0であり、L1、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１６０】
ある実施形態では、L1は、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2はHである。好ましい実施形態では、L1は-SO2-である。
【０１６１】
ある実施形態では、L1は-SO2-であり、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１６２】
ある実施形態では、qは0である。
【０１６３】
ある実施形態では、qは、1、2、3又は4である。好ましくは、qは、1、2又は3である。より好ましくは、qは、2又は3である。
【０１６４】
ある実施形態では、qは0であり、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、qは、2又は3であり、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１６５】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA3及びRB3は、それぞれHである。
【０１６６】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択され、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれHであり、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１６７】
ある実施形態では、L2は結合であり、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、L2は、-NRA2-、-NRA2C(O)-及び-NRA2SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、RA2はHである。
【０１６８】
ある実施形態では、rは0である。
【０１６９】
ある実施形態では、rは1である。ある実施形態では、環Bは、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Bは、非置換又は置換フェニルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。ある実施形態では、環Bは非置換フェニルである。ある実施形態では、環Bは非置換ピロリジニルである。ある実施形態では、環Bは非置換ピペラジニルである。ある実施形態では、環Bは非置換1,3-ジアゼパニルである。
【０１７０】
ある実施形態では、rは0であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、rは1であり、環Bは非置換フェニル、非置換ピロリジニル、非置換ピペラジニル又は非置換1,3-ジアゼパニルであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０１７１】
ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-N3、-C(O)NRA2RB2及び-SO2RA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-OH、-O-C1〜4アルキル、NH2、-NH(C1〜4アルキル)、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-NO2、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、R5は、H、C1〜4アルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-N3、-C(O)NRA2RB2及び-SO2RA2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-OH、-O-C1〜4アルキル、NH2、-NH(C1〜4アルキル)、-N(C1〜4アルキル)2、-CN、-NO2、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1アルキル及びC2アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１７２】
ある実施形態では、本発明の化合物は、上式(III);
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4、p、L1、RA3、RB3、L2、環B、r及びR5は、式(III)の化合物について定義されている通りであり;
pは1又は2であり、qは1、2、3又は4であり;
但し、1個のR4置換基が、それが結合する原子と一緒に、RA3又はRB3の一方と5又は6員環を形成し、少なくとも1個のR4置換基が、C1〜4アルキレン及びC2〜4アルケニレンからなる群から選択され、少なくとも1個のRA3又はRB3置換基が、C1〜4アルキレン及びC2〜4アルケニレンからなる群から選択される)による構造を有する。
【０１７３】
ある実施形態では、pは1である。
【０１７４】
ある実施形態では、R4は、C1〜4アルキレン残基であり、RA3及びRB3の一方はC1〜4アルキレン残基であり、その結果、R4は、それが結合する原子と一緒に、RA3又はRB3の一方と5又は6員環を形成し、RA3及びRB3の他方はHである。
【０１７５】
ある実施形態では、qは1である。
【０１７６】
ある実施形態では、L1は、-O-、-NRA2-、-S-及び-SO2-からなる群から選択される。ある実施形態では、L1は-SO2-である。
【０１７７】
ある実施形態では、L2は結合である。
【０１７８】
ある実施形態では、rは0である。
【０１７９】
ある実施形態では、R5はHである。
【０１８０】
ある実施形態では、L2は結合であり、rは0であり、R5はHである。
【０１８１】
ある実施形態では、本発明の化合物は、上式(III);
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4、p、L1、RA3、RB3、q、L2、環B、r及びR5は、式(III)の化合物について定義されている通りである)による構造を有する。
【０１８２】
ある実施形態では、pは0である。
【０１８３】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１８４】
ある実施形態では、L1は、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり;RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましい実施形態では、L1は-SO2-である。好ましい実施形態では、L1は-SO2NRA2-である。ある実施形態では、RA2は、H又はC1〜4アルキル、好ましくはC1アルキルである。
【０１８５】
ある実施形態では、qは0である。
【０１８６】
ある実施形態では、qは、1、2、3又は4である。好ましくは、qは、1、2又は3である。より好ましくは、qは、2又は3である。
【０１８７】
ある実施形態では、RA3及びRB3は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA3及びRB3は、それぞれHである。
【０１８８】
ある実施形態では、L2は結合である。
【０１８９】
ある実施形態では、L2は、-NRA2-、-NRA2C(O)-、-C(O)NRA2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L2は、-NRA2-、-NRA2C(O)-及び-NRA2SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、RA2はHである。
【０１９０】
ある実施形態では、rは0である。
【０１９１】
ある実施形態では、rは1である。ある実施形態では、環Bは、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、N、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換5〜10員環ヘテロアリール、非置換若しくは置換3〜10員環シクロアルキル、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。
【０１９２】
ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルジオキシド、ピペラジニル、ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル及びジアゼパニルからなる群から選択される非置換又は置換ヘテロシクロアルキル環である。好ましくは、非置換又は置換5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。より好ましくは、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5員環ヘテロシクロアルキルである。
【０１９３】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０１９４】
環Bが置換されている場合、環Bの置換基は、好ましくは、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から選択される。
【０１９５】
ある実施形態では、環Bは非置換ピロリジニルである。
【０１９６】
ある実施形態では、R5は、H;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキル又はC1〜4ハロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、R5は、H、C1アルキル、及びOHで置換されているC1アルキルからなる群から選択される。
【０１９７】
ある実施形態では、pは0であり、L1、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである:
【０１９８】
ある実施形態では、L1は、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-及び-SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましい実施形態では、L1は-SO2-である。好ましい実施形態では、L1は-SO2NRA2-である。ある実施形態では、RA2は、H又はC1〜4アルキル、好ましくはC1アルキルである。
【０１９９】
ある実施形態では、L1は-SO2-であり、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。代替実施形態では、L1は-SO2NRA2-、好ましくはSO2NMeであり、q、RA3、RB3、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２００】
ある実施形態では、qは0である。
【０２０１】
ある実施形態では、qは0であり、L2、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２０２】
ある実施形態では、L2は結合である。
【０２０３】
ある実施形態では、L2は結合であり、r、環B及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２０４】
ある実施形態では、rは0である。
【０２０５】
ある実施形態では、rは1である。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Bは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、非置換又は置換5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。ある実施形態では、環Bは非置換ピロリジニルである。
【０２０６】
ある実施形態では、rは0であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、rは1であり、環Bは非置換ピロリジニルであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２０７】
ある実施形態では、R5は、H;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキル又はC1〜4ハロアルキルからなる群から選択され;RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、R5は、H、C1アルキル、及びOHで置換されているC1アルキルからなる群から選択される。
【０２０８】
ある実施形態では、本発明の化合物は、式(IV):
【０２０９】
【化１３】
2019513120.tif 000018
【０２１０】
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4及びpは、式(III)の化合物について定義されている通りであり;
yは、1又は2であり;
「環C」は、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換4〜12員環系;又は:ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N若しくはSからなる群から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5-若しくは6員環ヘテロアリール、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む置換4〜12員環系であり;
L3は、結合、-O-、-NRA2-、-S-、-NRA2C(O)-、-NRA2C(O)O-、-C(O)NRA2-、-OC(O)NRA2-、-NRA2C(O)NRB2-、-NRA2SO2-、-SO2NRA2-、-SO2-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-からなる群から選択されるリンカー部分であり;
RA4及びRB4は、それぞれ、それぞれの出現において、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され;又はRA4及びRB4は共に=Oであり、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N又はSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基自体は任意選択で、-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されており、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
sは、0、1、2、3又は4であり;
tは、0、1、2、3又は4であり;
uは、0又は1であり;
「環D」は、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換4〜12員環系;又は:ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、O、N若しくはSからなる群から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5-若しくは6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されている、N、O若しくはSから選択される0、1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む置換4〜12員環系であり;
R5は、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る)による構造を有する。
【０２１１】
ある実施形態では、pは0である。
【０２１２】
ある実施形態では、pは1であり、R4は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１３】
ある実施形態では、yは1である。
【０２１４】
ある実施形態では、yは2である。
【０２１５】
ある実施形態では、環Cは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Cは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4、5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Cは、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル及びジアゼパニルからなる群から選択される非置換又は置換ヘテロシクロアルキル環である。好ましくは、非置換又は置換5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。より好ましくは、環Cは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5員環ヘテロシクロアルキルである。
【０２１６】
環Cが置換されている場合、環Cの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２１７】
ある実施形態では、環Cは非置換ピロリジニルである。
【０２１８】
ある実施形態では、sは1である。
【０２１９】
ある実施形態では、tは1である。ある実施形態では、tは0である。
【０２２０】
ある実施形態では、RA4及びRB4は、それぞれ:H、ハロ、C1〜4アルキル及びC1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、RA4及びRB4は、それぞれHである。
【０２２１】
ある実施形態では、L3は、-O-、-NRA2-、-S-、-NRA2C(O)-、-NRA2C(O)O-、-C(O)NRA2-、-NRA2C(O)NRB2-、-OC(O)NRA2-、-NRA2SO2-及び-SO2NRA2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L3は、-O-、-NRA2C(O)O-、-OC(O)NRA2-、-NRA2SO2-及び-SO2NRA2-からなる群から選択されるリンカー部分である。ある実施形態では、L3は、-O-、-OC(O)NRA2-及び-NRA2SO2-からなる群から選択されるリンカー部分である。
【０２２２】
ある実施形態では、uは0である。ある実施形態では、uは1である。
【０２２３】
ある実施形態では、環Dは、非置換又は置換6〜10員環アリールである。好ましくは、環Dは、非置換又は置換フェニルである。
【０２２４】
環Dが置換されている場合、環Bの置換基は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-CN、-NO2、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル:-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２２５】
ある実施形態では、環Dは非置換フェニルである。
【０２２６】
ある実施形態では、R5は、H、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、R5は、H及びハロからなる群から選択され、好ましくは、R5は、H及びFからなる群から選択される。ある実施形態では、R5は、C1〜4アルキル、好ましくはC1、C2、C3又はC4アルキルである。
【０２２７】
ある実施形態では、pは0であり、y、環C、s、RA4、RB4、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２２８】
ある実施形態では、yは1である。ある実施形態では、yは2である。
【０２２９】
ある実施形態では、yは1であり、環C、s、RA4、RB4、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、yは2であり、環C、s、RA4、RB4、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３０】
ある実施形態では、環Cは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換4〜10員環ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、環Cは、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換又は置換5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルである。好ましくは、非置換又は置換5、6又は7員環ヘテロシクロアルキルは、1又は2個の窒素原子を含む。ある実施形態では、環Cは非置換ピロリジニルである。
【０２３１】
ある実施形態では、環Cは、非置換ピロリジニルであり、s、RA4、RB4、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３２】
ある実施形態では、sは1であり、RA4、RB4、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３３】
ある実施形態では、sは1であり、RA4及びRB4は、それぞれHであり、L3、t、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３４】
ある実施形態では、tは1であり、RA4及びRB4は、それぞれHであり、L3、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３５】
ある実施形態では、tは0であり、L3、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３６】
ある実施形態では、L3は、-O-、-OC(O)NRA2-及び-NRA2SO2-からなる群から選択されるリンカー部分であり、u、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３７】
ある実施形態では、uは0であり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、uは1であり、環D及びR5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３８】
ある実施形態では、環Dは、非置換又は置換6〜10員環アリール、好ましくは非置換又は置換フェニルであり、R5は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２３９】
ある実施形態では、R5は、H、ハロ(例えばF、Cl、Br又はI)、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-ORA2、-NRA2RB2からなる群から選択され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。ある実施形態では、R5は、H及びハロからなる群から選択され、好ましくは、R5は、H及びFからなる群から選択される。ある実施形態では、R5は、C1〜4アルキル、好ましくはC1、C2、C3又はC4アルキルである。
【０２４０】
ある実施形態では、本発明の化合物は、式(Va)、(Vb)又は(Vc):
【０２４１】
【化１４】
2019513120.tif 000019
【０２４２】
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4及びpは、式(III)の化合物について定義されている通りであり;
yは、1又は2であり;
R6は、非置換C1〜4アルキル;ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される1個又は複数の置換基で置換されているC1〜4アルキル;N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換3〜12員環系;並びに:ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される1個又は複数の置換基で置換されている、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む3〜12員環系からなる群から選択され;
R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル(TMSで、任意選択で置換されている)、C1〜4ハロアルキル、非置換若しくは置換6〜10員環アリール、N、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換5〜10員環ヘテロアリール、非置換若しくは置換3〜10員環シクロアルキル(好ましくは非置換又は置換3〜6員環シクロアルキル)、又はN、O若しくはSから選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む非置換若しくは置換4〜10員環ヘテロシクロアルキル(好ましくは非置換又は置換4〜7員環ヘテロシクロアルキル)、-ORA2、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6〜10員環アリール、5〜10員環ヘテロアリール、3〜10員環シクロアルキル及び4〜10員環ヘテロシクロアルキル基は、任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換されており;
RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;特定の基-NRA5RB5において、RA5及びRB5は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成し得る)による構造を有する。
【０２４３】
ある実施形態では、yは2である。
【０２４４】
ある実施形態では、pは0である。
【０２４５】
ある実施形態では、R6は、非置換C1〜4アルキル、及びN、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む非置換3〜12員環系からなる群から選択される。
【０２４６】
ある実施形態では、R6は、非置換C1、C2又はC3アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピルからなる群から選択される。
【０２４７】
ある実施形態では、R6は、N、O又はSから選択される0、1、2又は3個のヘテロ原子を含む5、6又は7員環系である。ある実施形態では、R6は、N、O又はSから選択される0又は1個のヘテロ原子を含む5員環系である。ある実施形態では、R6はピロリジンである。
【０２４８】
ある実施形態では、R7は、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル(任意選択で、TMSで置換されている)、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、-ORA2、-NRA2RB2、-SRA2、-CN及び-NO2からなる群から選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルケニル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、5又は6員環ヘテロアリール及びC3〜6シクロアルキル基は、任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換され、RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２４９】
ある実施形態では、R7は、C1〜4アルキル、C2〜4アルキニル(TMSで、任意選択で置換されている)、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリール、及び-ORA2からなる群から選択され、C1〜4アルキル、C2〜4アルキニル、C1〜4ハロアルキル、6員環アリール及び5又は6員環ヘテロアリール基は、任意選択で、RA2、ハロ、-ORA2、=O、-NRA2RB2、-SRA2、-CN、-NO2、-N3、-NRA2C(O)RB2、-C(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)ORB2、-OC(O)NRA2RB2、-NRA2C(O)NRA2RB2、-NRA2SO2RB2、-SO2NRA2RB2、-SO2RA2、-C(O)RA2、-C(O)ORA2及びC3〜6シクロアルキルで置換され、RA2及びRB2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。
【０２５０】
ある実施形態では、R7は、C1〜4アルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。好ましくは、R7は、C4アルキルであり。より好ましくは、R7はtert-ブチルである。
【０２５１】
ある実施形態では、R7は、C1〜4ハロアルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4ハロアルキルである。好ましくは、R7は、C1ハロアルキルである。より好ましくは、R7は、CF3である。
【０２５２】
ある実施形態では、R7は-ORA2であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、R7は-ORA2であり、RA2は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。より好ましくは、RA2は、エチル、イソプロピル又はtert-ブチルである。
【０２５３】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている6員環アリールである。ある実施形態では、R7は非置換フェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル及び-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、C3アルキル、C4アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、-O-C3アルキル、-O-C4アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。
【０２５４】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリールである。
【０２５５】
ある実施形態では、R7は、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、アゼパニル及びジアゼパニルからなる群から選択され:これは、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている。
【０２５６】
ある実施形態では、R7は、ピリジル、チオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択され、これは、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。より好ましくは、R7は置換C1アルキルである。
【０２５７】
ある実施形態では、R7は、TMSで、任意選択で置換されているC2〜4アルキニルである。
【０２５８】
ある実施形態では、pは0であり、y、R6及びR7は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２５９】
ある実施形態では、yは1であり、R6及びR7は、以下の実施形態により定義されている通りである。ある実施形態では、yは2であり、R6及びR7は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２６０】
ある実施形態では、R6は、非置換C1、C2又はC3アルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル又はイソプロピルからなる群から選択され、R7は、以下の実施形態により定義されている通りである。
【０２６１】
ある実施形態では、R7はC1〜4アルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。好ましくは、R7はC4アルキルである。より好ましくは、R7はtert-ブチルである。
【０２６２】
ある実施形態では、R7はC1〜4ハロアルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4ハロアルキルである。好ましくは、R7はC1ハロアルキルである。より好ましくは、R7はCF3である。
【０２６３】
ある実施形態では、R7は-ORA2であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルにからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、R7は-ORA2であり、RA2は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。より好ましくは、RA2は、エチル、イソプロピル又はtert-ブチルである。
【０２６４】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている6員環アリールである。ある実施形態では、R7は非置換フェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル及び-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。
【０２６５】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリールである。
【０２６６】
ある実施形態では、R7は、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、アゼパニル及びジアゼパニルからなる群から選択され、これは、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている。
【０２６７】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されているピリジル、チオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。より好ましくは、R7は置換C1アルキルである。
【０２６８】
ある実施形態では、R7は、TMSで、任意選択で置換されているC2〜4アルキニルである。
【０２６９】
ある実施形態では、R6はピロリジンであり、R7は、以下の実施形態により定義されている通りである:
【０２７０】
ある実施形態では、R7はC1〜4アルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。好ましくは、R7は、C4アルキルである。より好ましくは、R7はtert-ブチルである。
【０２７１】
ある実施形態では、R7は、C1〜4ハロアルキルであり、任意選択で、R7は、C1、C2、C3又はC4ハロアルキルである。好ましくは、R7はC1ハロアルキルである。より好ましくは、R7はCF3である。
【０２７２】
ある実施形態では、R7は-ORA2であり、RA2は、H、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、並びに-ORA5、-NRA5RB5、-CN、-NO2、-N3、-NRA5C(O)RB5、-C(O)NRA5RB5、-NRA5SO2RB5、-SO2NRA5RB5、-SO2RA5、-C(O)RA5、-C(O)ORA5及びC3〜6シクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択され、RA5及びRB5は、それぞれ、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択される。好ましくは、R7は-ORA2であり、RA2は、C1、C2、C3又はC4アルキルである。より好ましくは、RA2は、エチル、イソプロピル又はtert-ブチルである。
【０２７３】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている6員環アリールである。ある実施形態では、R7は非置換フェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル及び-O-C1〜4アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で置換されているフェニルである。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。
【０２７４】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている、N、O又はSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む5又は6員環ヘテロアリールである。
【０２７５】
ある実施形態では、R7は、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、スクシンイミジル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、アゼパニル及びジアゼパニルからなる群から選択され、これは、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されている。
【０２７６】
ある実施形態では、R7は、ハロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、-O-C1〜4アルキル、-O-C1〜4ハロアルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で、任意選択で置換されているピリジル、チオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される。好ましくは、R7は、C1アルキル、C2アルキル、-O-C1アルキル、-O-C2アルキル、クロロ及びフルオロからなる群から選択される1又は2個の置換基で置換されている。より好ましくは、R7は置換C1アルキルである。
【０２７７】
ある実施形態では、R7は、TMSで、任意選択で置換されているC2〜4アルキニルである。
【０２７８】
好ましい実施形態では、本発明の化合物は、式(VI):
【０２７９】
【化１５】
2019513120.tif 000020
【０２８０】
(式中、W、X、Y、Z及びxは、式(I)の化合物について定義されている通りであり;
R4は、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、ハロ、-ORA2、-C(O)NRA2RB2、-SO2RA2及び-C(O)ORA2からなる群から選択され;
RA2及びRB2は、それぞれの出現において、H及びC1〜4アルキルからなる群から独立して選択され、C1〜4アルキルは、-OHで、任意選択で置換されており;特定の基-NRA2RB2において、RA2及びRB2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、4〜7員環系を形成していてもよく;
「環E」は、フェニル、ピロリジニル、ピラゾリル及びピリジニルからなる群から選択され;
R5は、H、C1〜4アルキル、及び-O-C1〜4アルキルで置換されているC1〜4アルキルからなる群から選択される)による構造を有する。
【０２８１】
ある実施形態では、XはSである。
【０２８２】
ある実施形態では、YはCRである。ある実施形態では、Rは、H又はFである。
【０２８３】
ある実施形態では、YはNである。
【０２８４】
ある実施形態では、Wは炭素であり、
【０２８５】
【化１６】
2019513120.tif 000021
【０２８６】
に結合している。
【０２８７】
ある実施形態では、ZはCRである。ある実施形態では、RはHである。
【０２８８】
ある実施形態では、WはCRである。ある実施形態では、RはHである。
【０２８９】
ある実施形態では、Zは炭素であり、
【０２９０】
【化１７】
2019513120.tif 000022
【０２９１】
に結合している。
【０２９２】
ある実施形態では、式(VI)の化合物は、構造:
【０２９３】
【化１８】
2019513120.tif 000023
【０２９４】
を有する。
【０２９５】
ある実施形態では、式(VI)の化合物は、構造:
【０２９６】
【化１９】
2019513120.tif 000024
【０２９７】
を有する。
【０２９８】
ある実施形態では、式(VI)の化合物は、構造:
【０２９９】
【化２０】
2019513120.tif 000025
【０３００】
を有する。
【０３０１】
ある実施形態では、式(VI)の化合物は、構造:
【０３０２】
【化２１】
2019513120.tif 000026
【０３０３】
を有する。
【０３０４】
ある実施形態では、xは2である。
【０３０５】
ある実施形態では、R4は、-S(O)x-基に対してメタ位にある。
【０３０６】
【化２２】
2019513120.tif 000027
【０３０７】
ある実施形態では、R4は、-S(O)x-基に対してパラ位にある。
【０３０８】
【化２３】
2019513120.tif 000028
【０３０９】
ある実施形態では、R4は、-CH2CH3、-OCH3、
【０３１０】
【化２４】
2019513120.tif 000029
【０３１１】
、-SO2Me、-C(O)NMe2及び-C(O)OHからなる群から選択される。
【０３１２】
ある実施形態では、環Eは、フェニル、任意選択で、
【０３１３】
【化２５】
2019513120.tif 000030
【０３１４】
である。
【０３１５】
ある実施形態では、環Eは、
【０３１６】
【化２６】
2019513120.tif 000031
【０３１７】
である。
【０３１８】
ある実施形態では、環Eは、
【０３１９】
【化２７】
2019513120.tif 000032
【０３２０】
である。
【０３２１】
ある実施形態では、環Eは、
【０３２２】
【化２８】
2019513120.tif 000033
【０３２３】
である。
【０３２４】
ある実施形態では、R5は、H、-CH3及び-CH2OCH3からなる群から選択される。
【０３２５】
ある実施形態では、化合物は、
【０３２６】
【化２９】
2019513120.tif 000034
2019513120.tif 000035
【０３２７】
からなる群から選択される。
【０３２８】
ある実施形態では、化合物は、
【０３２９】
【化３０】
2019513120.tif 000036
【０３３０】
である。
【０３３１】
ある実施形態では、化合物は、
【０３３２】
【化３１】
2019513120.tif 000037
【０３３３】
である。
【０３３４】
ある実施形態では、化合物は、
【０３３５】
【化３２】
2019513120.tif 000038
2019513120.tif 000039
【０３３６】
である。
【０３３７】
以下のTable 1(表18)で列挙されている化合物から選択される化合物、又は薬学的に許容できるその塩も提供される。
【０３３８】
本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩、及び薬学的に許容できる賦形剤を含む医薬製剤も示される。
【０３３９】
更なる態様は、医薬として使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を提供する。
【０３４０】
LOXによりモジュレートされる病態、例えばLOX、LOXL1、LOXL2、LOXL3若しくはLOLXL4又はそれらの組合せによりモジュレートされる病態の処置に使用するための、本発明の化合物、又はそれらの薬学的に許容できる塩、又はN-オキシドが、更に示される。
【０３４１】
増殖性疾患、例えばがんの処置に使用するための、本発明の化合物、又は薬学的に許容できる塩も示される。本発明の化合物は、単体で使用してもよく、又はがんを処置するための1つ若しくは複数の追加の抗腫瘍剤及び/若しくは放射線療法と組合せて使用してもよい。本発明の化合物は、非転移性がんの処置に使用するためのものとしてよい。本発明の化合物は、転移性がんの処置に使用するためのものとしてよい。本発明の化合物は、腫瘍転移の防止又は処置に使用するためのものとしてよい。
【０３４２】
更なる態様は、線維化病態、炎症状態、心血管疾患、肺疾患、神経変性疾患、眼病態、特に血管新生を特徴とするもの、ウイルス性感染症、子宮内膜症、乾癬及び脂肪症から選択される病態の処置に使用するための、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を示す。
【０３４３】
LOX活性(例えばLOX、LOXL1、LOXL2、LOXL3又はLOLXL4)を阻害する方法も、そのような阻害を必要とするヒト又は動物対象において示され、この方法は、前記対象に有効量の本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を投与する工程を含む。
【０３４４】
本発明は、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を合成する方法を更に示す。
【０３４５】
別の態様では、本発明は、本明細書で明記されている合成方法のいずれか1つにおける使用に適している、本明細書で定義されている新規な中間体を示す。
【０３４６】
本発明の具体的な態様のいずれか1つの好ましく、適切な任意選択の特徴は、他の態様のいずれかの好ましく、適切な任意選択の特徴でもある。
【図面の簡単な説明】
【０３４７】
【図１】a)標準プラスチック(2D)培養条件中及びb)コラーゲンゲル(3D)中で成長したMDA-MB-231胸部癌細胞におけるLOX欠損の相対的リン酸化変化を説明する、受容体型チロシンキナーゼ(RTK)抗体アレイを示す図である。
【図２】コントロール(shCtl)中のホスホ-EGFR、EGFR及びGAPDH又はコラーゲンゲル中のLOX-欠損(shLOX A、shLOX B)MDA-MB-231胸部癌細胞のウェスタンブロットを示す図である。
【図３】EGF刺激とそれに続く表面タンパク質ビオチン標識においてコントロール(shCtl)及びLox-欠損(shLOX)のEGFR表面/合計比(倍数変化)を示す図である:a)MDA-MB-231胸部癌細胞及びb)U87膠芽腫細胞。
【図４】コントロール(siCtl)及びsiRNA-非感受性の活性LOX-GFP並びにMDA-MB-231細胞中の不活性変異体LOXK314A-GFP及びLOXΔBMP-1-GFPにおけるEGFR表面/合計比(倍数変化)を示す図である。
【図５】EGF刺激コントロール(shCtl)及びLOX-欠損(shLOX A及びshLOX B)に関して合計AKtへのリン酸化比を示す図である。a)MDA-MB-231細胞及びb)U87膠芽腫細胞。
【図６】EGFで3分間刺激した後、水、DMSO及びLOX抑制(BAPN、実施例14及び実施例68)MDA-MB-231細胞中の表面EGFR、合計EGFR及びGAPDHを示す図である。
【図７】DMSO又はLOX阻害剤(BAPN、実施例14、実施例68)で処理したMDA-MB-231細胞において、合計AKtへのリン酸化比を示す図である。実施例14及び68の化合物を20μM濃度で処理した。BAPNを1mM.Aで使用した。
【図８】コントロール(shCtl)及びLOX-欠損(shLOX A及びshLOX B)の正規化した生存性を示す図である。唯一の成長因子としてEGFを用いる媒体中で培養したa)MDA-MB-231細胞及びb)U87膠芽腫細胞。
【図９】LOX-欠損(shLOX A)又はコントロール(shCtl)MDA-MB-231細胞を尾静脈を通して注入したマウスのa)生存率のパーセンテージ、b)肺デポジットスコア及び細胞膜を示す図である。
【図１０】LOX阻害剤で処理した(実施例68)及びコントロール(媒体)に関して、ポリオーマミドルT(PyMT)により誘導される遺伝形質転換性マウスの乳房モデル中の経時的な腫瘍容量を示す図である。
【図１１】a)コントロール(shCtl)並びにLOX-欠損(shLOX A及びshLOX B)MDA-MB-231、U87及びBJ細胞中のLOX、MATN2及びGADPHの発現、b)コントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231及びU87細胞中の細胞外MATN2の顕微鏡写真、c)コントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)BJ細胞中の細胞外MATN2の顕微鏡写真並びにe)コントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A及びshLOX B)MDA-MB-231、U87及びBJ細胞中のMATN2 mRNA濃度を示す図である。
【図１２】コントロール(shCtl)及びLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231細胞を尾静脈を通して注入したマウスの肺腫瘍試料中のMATN2の顕微鏡写真を示す。
【図１３】DMSO、BAPN(1mM)及びLOX阻害剤で処理した(実施例14及び実施例68の20μM、終夜)中のMATN2及びGADPHを示す図である。
【図１４】a)PBS及び処理したヒト組み換え型MATN2(rhMATN2)中のリン酸化(pY1068EGFR)及び合計EGFR並びにEGF刺激MDA-MB-231細胞、b)MDA-MB-231細胞表面上のEGFRをトラップしたrhMATN2、c)EGF刺激LOX-欠損細胞の表面でEGFRを再度保持したrhMATN2、d)細胞表面でのEGFR濃度を減少させるsiRNAによるMATN2欠損を示す図である。
【図１５】a)TGFβ1の非存在下又は存在下MDA-MB-231細胞中のMATN2 mRNA濃度。エラーバー:標準偏差、n=3独立実験。**p<0.01;b)DMSO、実施例68の化合物及びBAPNで処理したMDA-MB-231細胞中のpSMAD2、SMAD2/3及びGAPDHのウェスタンブロット、並びにc)コントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231及びU87細胞中のpSMAD2、SMAD2/3及びGAPDHを表すウェスタンブロットを示す図である。
【図１６】MDA-MB-231培養培地中で細胞外タンパク質のLOX-GFP(WT)、LOXΔBMP-1-GFP(ΔBMP-1)又は分泌GFP(sGFP)への結合を示す図である。赤色:結合、灰色:結合無し。
【図１７】LOX-GFP(WT)に結合しているHTRA1を表すウェスタンブロットを示す図である。HTRA1/GFP比は結合強度を示す。
【図１８】コントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231細胞培養培地中のHTRA1三量体を示す図である。エラーバー:標準偏差n=4独立実験。**p<0.01。
【図１９】MDA-MB-231細胞培養培地中の細胞外HTRA1三量体及び単量体を示すNativePAGEの図である。
【図２０】PBS若しくはrhHTRA1(10ng/ml)で処理したコントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231細胞中のSMAD2活性化を示す図である。エラーバー:標準偏差n=3独立実験。**p<0.01。*p=有意でない。
【図２１】PBS若しくはrhHTRA1(10ng/ml)で処理したコントロール(shCtl)又はLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231細胞中のMATN2を示す図である。エラーバー:標準偏差n=3独立実験。**p<0.01。*p=有意でない。
【図２２】PBS又はrhHTRA1で処理したコントロール(shCtl)若しくはLOX-欠損(shLOX A)MDA-MB-231細胞中のpSMAD2、SMAD2/3、GAPDH、MATN2及びチューブリンを示すウェスタンブロットを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【０３４８】
定義
特に指定のない限り、本明細書及び特許請求の範囲で使用される以下の用語は、以下で明記されている以下の意味を有する。
【０３４９】
「処置すること」又は「処置」という言及は、病態の発生した症状の予防並びに緩和を含むことを理解されたい。したがって、状態、障害又は病態の「処置すること」又は「処置」は、(1)状態、障害又は病態に罹り得る、若しくはそれになりやすい素因を有し得るが、状態、障害又は病態の臨床若しくは亜臨床症状をまだ経験又は呈示していないヒトで発症する状態、障害若しくは病態の臨床症状の様相を防止若しくは遅延させること、(2)状態、障害若しくは病態を阻害すること、すなわち、疾患の発症若しくはその再発(維持療法のケース)、又はその少なくとも1つの臨床若しくは亜臨床症状を停止、低減若しくは遅延させること、或いは(3)疾患を和らげる、若しくは弱めること、すなわち、状態、障害若しくは病態、又はその臨床若しくは亜臨床症状の少なくとも1つの退縮を引き起こすことを含む。
【０３５０】
「治療有効量」は、疾患を処置するために哺乳動物に投与される場合、疾患に対するそのような処置を効果的にするのに十分な化合物の量を意味する。「治療有効量」は、化合物、疾患及びその重症度並びに処置される哺乳動物の年齢、体重等に応じて変動する。
【０３５１】
「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、周期表の第17族であるハロゲンのうちの1つを指す。具体的には、この用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。好ましくは、この用語は、フッ素又は塩素を指す。
【０３５２】
Cm〜nという用語は、mからn個の炭素原子を有する基を指す。
【０３５３】
「C1〜6アルキル」という用語は、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐状炭化水素鎖、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル及びn-ヘキシルを指す。「C1〜4アルキル」は、4個までの炭素原子を含有するそのような基を同様に指す。アルキレン基は、二価アルキル基であり、同様に直鎖状又は分岐状になり得、分子の残部に対して2つの付着点を有する。更に、アルキレン基は、例えば、このパラグラフにおいて列記されているこれらのアルキル基のうちの1個に相当し得る。アルキル及びアルキレン基は、非置換であってもよく、又は1個若しくは複数の置換基により置換されていてもよい。考えられる置換基は、以下に記載されている。アルキル基に対する置換基は、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、OH、C1〜C4アルコキシであってよい。アルキル基に対する他の置換基を代替として使用してもよい。
【０３５４】
「C1〜6ハロアルキル」、例えば「C1〜4ハロアルキル」という用語は、それぞれの出現において、独立して選択される少なくとも1個のハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素で置換されている炭化水素鎖を指す。ハロゲン原子は、炭化水素鎖のいずれの位置に存在してもよい。例えば、C1〜6ハロアルキルは、クロロメチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロエチル、例えば1-クロロメチル及び2-クロロエチル、トリクロロエチル、例えば1,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、フルオロエチル、例えば1-フルオロメチル及び2-フルオロエチル、トリフルオロエチル、例えば1,2,2-トリフルオロエチル及び2,2,2-トリフルオロエチル、クロロプロピル、トリクロロプロピル、フルオロプロピル、トリフルオロプロピルを指し得る。
【０３５５】
「C2〜6アルケニル」という用語は、少なくとも1つの二重結合を含有し、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有する分岐状又は直鎖状炭化水素鎖を含む。二重結合は、E又はZ異性体として存在し得る。二重結合は、炭化水素鎖のあらゆる可能な位置に存在してもよい。例えば、「C2〜6アルケニル」は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル及びヘキサジエニルであってよい。
【０３５６】
「C2〜6アルキニル」という用語は、少なくとも1つの三重結合を含有し、2、3、4、5又は6個の炭素原子を有する分岐状又は直鎖状炭化水素鎖を含む。三重結合は、炭化水素鎖の考えられるいずれの位置に存在してもよい。例えば、「C2〜6アルキニル」は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル及びヘキシニルであってよい。
【０３５７】
「C3〜6シクロアルキル」という用語は、3、4、5又は6個の炭素原子を含有する飽和炭化水素環系を含む。例えば、「C3〜C6シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン又はビシクロ[1.1.1]ペンタンであってよい。
【０３５８】
「ヘテロシクリル」、「ヘテロ環式」又は「ヘテロ環」という用語は、非芳香族の飽和した、又は部分的に飽和した、単環式、又は縮合、架橋、又はスピロ二環式ヘテロ環系を含む。単環式ヘテロ環は、約3から12個(適切には3から7個)の環原子と、窒素、酸素又は硫黄から選択される1から5個(適切には1、2又は3個)のヘテロ原子を環に含有し得る。二環式ヘテロ環は、7から17員原子、適切には7から12員原子を環に含有し得る。二環式ヘテロ環は、縮合、スピロ、又は架橋環系であってよい。ヘテロ環式基の例は、環状エーテル、例えばオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、及び置換環状エーテルを含む。環の位置に少なくとも1つの窒素を含むヘテロ環は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラゾリル、テトラヒドロピリジニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタニル、2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル等を含む。硫黄を含有する典型的なヘテロ環は、テトラヒドロチエニル、ジヒドロ-1,3-ジチオール、テトラヒドロ-2H-チオピラン、及びヘキサヒドロチエピンを含む。他のヘテロ環は、ジヒドロオキサチオリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロ-オキサジアゾリル、テトラヒドロジオキサゾリル、テトラヒドロオキサチアゾリル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロオキサジニル、テトラヒドロピリミジニル、ジオキソリニル、オクタヒドロベンゾフラニル、オクタヒドロベンゾイミダゾリル、及びオクタヒドロベンゾチアゾリルを含む。硫黄を含有するヘテロ環に関しては、SO又はSO2基を含有する酸化硫黄ヘテロ環も含まれる。例は、テトラヒドロチエニル及びチオモルホリニルのスルホキシド及びスルホン形態、例えばテトラヒドロチエン1,1-ジオキシド及びチオモルホリニル1,1-ジオキシドを含む。1又は2個のオキソ(=O)を保有するヘテロシクリル基、例えば、2-オキソピロリジニル、2-オキソイミダゾリジニル、2-オキソピペリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2,5-ジオキソイミダゾリジニル又は2,6-ジオキソピペリジニルに対する適
切な値。具体的なヘテロシクリル基は、窒素、酸素又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有する、飽和した単環式3から7員環ヘテロシクリル、例えばアゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル1,1-ジオキシド、チオモルホリニル、チオモルホリニル1,1-ジオキシド、ピペリジニル、ホモピペリジニル、ピペラジニル又はホモピペラジニルである。当業者が認識するように、任意のヘテロ環は、任意の適切な原子を介して、例えば炭素又は窒素原子を介して、別の基に連結し得る。例えば、「ピペリジノ」又は「モルホリノ」という用語は、環窒素を介して連結しているピペリジン-1-イル又はモルホリン-4-イル環を指す。
【０３５９】
「架橋環系」という用語は、2つの環が2個以上の原子を共有する環系を含み、例えば、Jerry March著、Advanced Organic Chemistry、第4版、Wiley Interscience、131〜133頁、1992年を参照されたい。架橋ヘテロシクリル環系の例は、アザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタン、アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン及びキヌクリジンを含む。
【０３６０】
「スピロ二環式環系」という用語は、2つの環系が1個の共通するスピロ炭素原子を共有する環系を含み、すなわち、ヘテロ環は、単一の共通するスピロ炭素原子を通して、更なる炭素環式又はヘテロ環に連結する。スピロ環系の例は、3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン、2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、6-アザスピロ[3.4]オクタン、2-オキサ-6-アザスピロ[3.4]オクタン、2-アザスピロ[3.3]ヘプタン、2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン、6-オキサ-2-アザスピロ[3.4]オクタン、2,7-ジアザ-スピロ[4.4]ノナン、2-アザスピロ[3.5]ノナン、2-オキサ-7-アザスピロ[3.5]ノナン及び2-オキサ-6-アザスピロ[3.5]ノナンを含む。
【０３６１】
「ヘテロシクリル-Cm〜nアルキル」は、Cm〜nアルキレン基に共有結合で付着しているヘテロシクリル基を含み、そのいずれも本明細書で定義されている。
【０３６２】
「芳香族」という用語は、置換基に全体として適用される場合、環又は環系内の共役π系において4n+2個の電子を有し、共役π系に寄与するすべての原子が同一平面にある、単環式又は多環式環系を含む。
【０３６３】
「アリール」という用語は、芳香族炭化水素環系を含む。環系は、環内の共役π系において4n+2個の電子を有し、共役π系に寄与するすべての原子が同一平面にある。例えば、「アリール」は、フェニル及びナフチルであってよい。アリール系自体は、他の基で置換されていてよい。
【０３６４】
「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個又は複数(例えば1〜4、特に1、2又は3個)のヘテロ原子を組み込む芳香族単環式又は二環式環を含む。環又は環系は、共役π系における4n+2個の電子を有し、共役π系に寄与するすべての原子が同一平面にある。
【０３６５】
ヘテロアリール基の例は、5から12環員、更に通常は、5から10環員を含有する単環式及び二環式基である。ヘテロアリール基は、例えば、5-若しくは6員環の単環式環、又は9-若しくは10員環の二環式環、例として縮合5及び6員環、又は2つの縮合6員環から形成される二環式構造であってよい。各環は、典型的には、窒素、硫黄及び酸素から選択される、約4個までのヘテロ原子を含有し得る。典型的には、ヘテロアリール環は、3個までのヘテロ原子、更に通常では、2個まで、例えば単一のヘテロ原子を含有する。一実施形態では、ヘテロアリール環は、少なくとも1個の環窒素原子を含有する。ヘテロアリール環における窒素原子は、イミダゾール若しくはピリジンのケースのように塩基性であってよく、又はインドール若しくはピロール窒素のケースのように本質的に非塩基性であってよい。一般に、環の任意のアミノ置換基を含むヘテロアリール基に存在する塩基性窒素原子の数は、5個未満となる。
【０３６６】
ヘテロアリールの例は、フリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-トリアゼニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、プリニル、ベンゾフラザニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、プテリジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、フェナジニル、ベンゾイソキノリニル、ピリドピラジニル、チエノ[2,3-b]フラニル、2H-フロ[3,2-b]-ピラニル、5H-ピリド[2,3-d]-o-オキサジニル、1H-ピラゾロ[4,3-d]-オキサゾリル、4H-イミダゾ[4,5-d]チアゾリル、ピラジノ[2,3-d]ピリダジニル、イミダゾ[2,1-b]チアゾリル及びイミダゾ[1,2-b][1,2,4]トリアジニルを含む。環の位置において、少なくとも1つの窒素を含むヘテロアリール基の例は、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,3,5-トリアゼニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、プリニル、ベンゾフラザニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル及びプテリジニルを含む。「ヘテロアリール」は、少なくとも1つの環が芳香族環であり、他の環のうちの1つ又は複数が飽和又は部分的に飽和した非芳香族環である部分的に芳香族の二環系又は多環系もカバーし、ただし少なくとも1つの環は、窒素、酸素又は硫黄から選択される1個又は複数のヘテロ原子を含有する。部分的に芳香族のヘテロアリール基の例は、例えば、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、ジヒドロベンズチエニル、ジヒドロベンズフラニル、2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシニル、ベン
ゾ[1,3]ジオキソリル、2,2-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾチエニル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,8-ナフチリジニル、1,2,3,4-テトラヒドロピリド[2,3-b]ピラジニル及び3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジニルを含む。
【０３６７】
5員環ヘテロアリール基の例は、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、フラザニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリル基を含むが、それらに限定されない。
【０３６８】
6員環ヘテロアリール基の例は、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル及びトリアジニルを含むが、それらに限定されない。
【０３６９】
5員環に縮合した6員環を含有する二環式ヘテロアリール基の具体的な例は、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イソベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、プリニル(例えば、アデニニル、グアニニル)、インダゾリル、ベンゾジオキソリル、ピロロピリジン、及びピラゾロピリジニル基を含むが、それらに限定されない。
【０３７０】
2つの縮合6員環を含有する二環式ヘテロアリール基の具体的な例は、キノリニル、イソキノリニル、クロマニル、チオクロマニル、クロメニル、イソクロメニル、クロマニル、イソクロマニル、ベンゾジオキサニル、キノリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾジアジニル、ピリドピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、ナフチリジニル及びプテリジニル基を含むが、それらに限定されない。
【０３７１】
「ヘテロアリール-Cm〜nアルキル-」は、Cm〜nアルキレン基に共有結合で付着しているヘテロアリール基を含み、そのいずれも、本明細書で定義されている。ヘテロアラルキル基の例は、ピリジン-3-イルメチル等を含む。
【０３７２】
「任意選択で置換されている」という用語は、置換されている基、構造又は分子、及び置換されていないそれらを含む。
【０３７３】
任意選択の置換基が、「1個又は複数の」基から選択される場合、この定義が、特定された基のうち1個から選択されるすべての置換基、又は特定された基のうち2個以上から選択される置換基を含むことは理解されるべきである。
【０３７４】
「本発明の化合物」という言回しは、総称的に及び具体的に、その両方で、本明細書で開示されている化合物を意味する。
【０３７５】
「
【０３７６】
【化３３】
2019513120.tif 000040
【０３７７】
」で終了する結合は、結合が、この構造において示されていない別の原子に接続することを表す。環状構造の内側で終了し、環構造の原子で終了しない結合は、結合が、原子価により許容される場合、環構造における原子のいずれかに接続し得ることを表す。
【０３７８】
ある部分が置換される場合、化学的に可能であり、原子価の条件に一致すれば、この部分におけるあらゆるポイントで置換され得る。この部分は、1個又は複数の置換基、例えば1、2、3又は4個の置換基により置換され得;任意選択で、基に1又は2個の置換基が存在する。2個以上の置換基が存在する場合、置換基は、同一であってもよく、又は異なっていてもよい。
【０３７９】
置換基は、化学的に可能である位置にのみ存在し、当業者は、どの置換が化学的に可能であり、どれがそうではないかを過度に労力を払わずに、(実験的に又は理論的に)決定できる。
【０３８０】
オルト、メタ及びパラ置換は、当業界で十分理解されている用語である。誤解を避けるために、「オルト」置換は、隣接した炭素が置換基を保有する置換パターンであり、この場合の置換基は、単純な基、例えば以下の例におけるフルオロ基であってもよく、又は「
【０３８１】
【化３４】
2019513120.tif 000041
【０３８２】
」で終わる結合により指し示される分子の他の部分であってもよい。
【０３８３】
【化３５】
2019513120.tif 000042
【０３８４】
「メタ」置換は、2個の置換基が、互いに炭素1個分離れた炭素上にある、すなわち、置換されている炭素の間に単一の炭素原子を有する置換パターンである。言い換えれば、別の置換基を有する原子から離れて2番目の原子上に置換基が存在する。例えば以下の基がメタ置換されている。
【０３８５】
【化３６】
2019513120.tif 000043
【０３８６】
「パラ」置換は、2個の置換基が、互いに炭素2個分離れた炭素上にある、すなわち、置換されている炭素の間に2個の炭素原子を有する置換パターンである。言い換えれば、別の置換基を有する原子から離れて3番目の原子上に置換基が存在する。例えば以下の基がパラ置換されている。
【０３８７】
【化３７】
2019513120.tif 000044
【０３８８】
「アシル」という用語は、ヒドロキシル基、例えば式R-C(O)-(式中、RはH、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はフェネチル基から選択され得、例えばRはH又はC1〜3アルキルである)を有する基を除去することにより、例えば、有機酸に由来する有機基を含む。一実施形態では、アシルは、アルキル-カルボニルである。アシル基の例は、ホルミル、アセチル、プロピオニル及びブチリルを含むが、それらに限定されない。具体的なアシル基は、アセチル(Acとしても表される)である。
【０３８９】
本明細書の説明及び特許請求の範囲を通じて、「を含む」及び「含有する」という語句、及びそれらの変形は、「を含むが、それらに限定されない」を意味し、これらは、他の部分、添加剤、成分、整数又は工程を除外することを意図していない(また、除外しない)。本明細書の説明及び特許請求の範囲を通じて、単数形は、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、複数形を包含する。詳細には、不定冠詞が使用される場合、明細書は、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、複数並びに単数を企図すると理解されるべきである。
【０３９０】
本発明の具体的な態様、実施形態又は実施例と併せて記載されている特徴、整数、特性、化合物、化学部分又は基は、本明細書に記載されている他の任意の態様、実施形態又は実施例に、それらと不適合でない限り、適用可能であると理解されるべきである。本明細書(添付の特許請求の範囲、要約及び図面のすべてを含む)で開示されている特徴のすべて、及び/又はそのように開示されている方法若しくはプロセスのいずれかの工程のすべては、そのような特徴及び/又は工程の少なくとも一部が、相互に排他的である組合せを除き、いかなる組合せで組合せてもよい。本発明は、先述の実施形態のいずれの詳細にも制約されない。本発明は、本明細書で開示されている特徴の任意の新規なもの、若しくは任意の新規な組合せ(添付の特許請求の範囲、要約及び図面のすべてを含む)、又はそのように開示されている任意の方法若しくはプロセスの工程の任意の新規なもの、若しくは任意の新規な組合せに拡大する。
【０３９１】
読者の関心は、本出願に関連して、本明細書と同時に、又は先駆けて出願され、また、本明細書と共に公開されている、すべての論文及び文書に向けられ、そのようなすべての論文及び文書の内容は、参照により本明細書に組み込む。
【０３９２】
本発明の化合物を構成する様々な官能基及び置換基は、典型的には、化合物の分子量が1000を超えないように選択される。更に通常では、化合物の分子量は、750未満、例えば700未満、又は650未満、又は600未満、又は550未満になるものである。より好ましくは、分子量は525未満であり、例えば、500以下である。
【０３９３】
本発明の任意の化合物の適切な、又は好ましい特徴は、他の任意の態様の適切な特徴でもあり得る。
【０３９４】
本発明は、本発明の化合物の薬学的に許容できる塩を企図する。これらは、化合物の酸付加塩及び塩基塩を含み得る。これらは、化合物の酸付加塩及び塩基塩であり得る。
【０３９５】
適切な酸付加塩は、非毒性塩を形成する酸から形成される。例は、酢酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、炭酸水素塩/炭酸塩、重硫酸塩/硫酸塩、ホウ酸塩、カンシル酸塩、クエン酸塩、エジシル酸塩、エシル酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、ヒベンズ酸塩、塩酸塩/塩化物塩、臭化水素酸塩/臭化物塩、ヨウ化水素酸塩/ヨウ化物塩、イセチオン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフチル酸塩、1,5-ナフタレンジスルホン酸塩、2-ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オロト酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩/水素リン酸塩/リン酸二水素塩、糖酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩及びトリフルオロ酢酸塩を含む。
【０３９６】
適切な塩基塩は、非毒性塩を形成する塩基から形成される。例は、アルミニウム塩、アルギニン塩、ベンザチン塩、カルシウム塩、コリン塩、ジエチルアミン塩、ジオールアミン塩、グリシン塩、リジン塩、マグネシウム塩、メグルミン塩、オラミン塩、カリウム塩、ナトリウム塩、トロメタミン塩及び亜鉛塩を含む。酸及び塩基のヘミ塩、例えば、ヘミ硫酸塩及びヘミカルシウム塩も形成され得る。適切な塩についての概説に関しては、Stahl及びWermuth「Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use」(Wiley-VCH、Weinheim、Germany、2002年)を参照されたい。
【０３９７】
本発明の化合物の薬学的に許容できる塩は、例えば、以下の方法:
(i)本発明の化合物を所望の酸若しくは塩基と反応させること;
(ii)本発明の化合物の適切な前駆体から、酸又は塩基に不安定な保護基を除去することにより、又は所望の酸若しくは塩基を使用して、適切な環状前駆体、例えばラクトン若しくはラクタムを開環すること;或いは
(iii)適切な酸若しくは塩基と反応させることで、又は適切なイオン交換カラムによって、本発明の化合物のある塩を別のものに変換すること
のうちの1つ又は複数により調製され得る。
【０３９８】
これらの方法は、典型的には、溶液中で実行される。得られた塩は、沈殿して濾過により収集されてもよく、又は溶媒を蒸発させることにより回収してよい。得られた塩におけるイオン化の程度は、完全なイオン化からほぼ非イオン化まで様々であり得る。
【０３９９】
同一の分子式を有するが、それらの原子の結合の性質若しくは配列、又は空間中のそれらの原子の配置の点で異なる化合物は、「異性体」といわれる。空間中のそれらの原子の配置の点で異なる異性体は、「立体異性体」といわれる。互いに鏡像ではない立体異性体は、「ジアステレオ異性体」といわれ、鏡像を互いに重ね合わせることができない立体異性体は、「鏡像異性体」といわれる。化合物が不斉中心を有し、例えばそれが4つの異なる基に結合している場合、一対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置を特徴とし得、Cahn及びPrelogのR-及びS-順位則により、又は分子が偏光面を回転させ、右旋性若しくは左旋性として(すなわち、それぞれ(+)若しくは(-)-異性体として)指定される手段により説明される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はそれらの混合物として存在し得る。鏡像異性体を同じ比率で含有する混合物は、「ラセミ混合物」と呼ばれる。本発明の化合物が2つ以上の立体中心を有する場合、(R)及び(S)立体異性体の任意の組合せが企図される。(R)及び(S)立体異性体の組合せにより、ジアステレオ異性体混合物又は単一のジアステレオ異性体が生じ得る。本発明の化合物は、単一の立体異性体として存在してよく、又は立体異性体の混合物、例えばラセミ混合物、及び他の鏡像異性体混合物、及びジアステレオ混合物であってよい。混合物が、鏡像異性体の混合物である場合、鏡像異性体過剰率は、上で開示されているもののいずれかであってよい。化合物が単一の立体異性体である場合、化合物は、依然他のジアステレオ異性体又は鏡像異性体を不純物として含有し得る。したがって、単一の立体異性体は、100%の鏡像異性体過剰率(e.e.)又はジアステレオ異性体過剰率(d.e.)を必ずしも有さないが、少なくとも約85%のe.e.又はd.e.を有し得る。
【０４００】
本発明の化合物は、1つ又は複数の不斉中心を保有し得る;したがって、そのような化合物は、個々の(R)-若しくは(S)-立体異性体又はそれらの混合物として生成することができる。別段の指示がない限り、本明細書及び特許請求の範囲における具体的な化合物の説明又は命名は、個々の鏡像異性体、及びそれらのラセミ又はその他の混合物の両方を含むよう意図されている。立体化学を測定するため、及び立体異性体を分離するための方法は、例えば光学活性出発原料からの合成により、又はラセミ体の溶解により、当業界で周知である(「Advanced Organic Chemistry」第4章、第4版、J.March、John Wiley and Sons、New York、2001年の考察を参照されたい)。本発明の化合物の一部は、幾何学的異性体中心を有し得る(E-及びZ-異性体)。本発明は、LOX阻害活性を保有する、すべての光学的、ジアステレオ異性体及び幾何異性体、並びにそれらの混合物を包含することは理解されるべきである。
【０４０１】
本明細書に記載されている化合物及び塩は、同位体標識(又は「放射能標識」)されていてよい。したがって、1個又は複数の原子は、自然に典型的に見出される原子質量又は質量数と異なる原子質量又は質量数を有する原子により置き換えられる。組み込まれ得る放射性核種の例は、2H(重水素として「D」とも書かれる)、3H(三重水素として「T」とも書かれる)、11C、13C、14C、15O、17O、18O、18F等を含む。使用される放射性核種は、放射能標識された誘導体の具体的な用途に左右される。例えば、in vitro競合アッセイでは、3H又は14Cが有用なことが多い。放射線画像化用途では、11C又は18Fが有用なことが多い。いくつかの実施形態では、放射性核種は3Hである。いくつかの実施形態では、放射性核種は14Cである。いくつかの実施形態では、放射性核種は11Cである。また、いくつかの実施形態では、放射性核種は18Fである。
【０４０２】
本発明の特定の化合物は、溶媒和形態並びに非溶媒和形態、例えば、水和物形態として存在し得ることも、理解されるべきである。本発明は、LOX阻害活性を保有するそのような溶媒和形態すべてを包含することは、理解されるべきである。
【０４０３】
本発明の特定の化合物は、多形現象を呈し得、本発明は、LOX阻害活性を保有するそのような形態すべてを包含することも理解されるべきである。
【０４０４】
本発明の化合物は、いくつかの異なる互変異性型として存在し得、本発明の化合物への言及は、そのような形態すべてを含む。誤解を避けるために、化合物がいくつかの互変異性型のうちの1つとして存在し得、1つのみが具体的に記載されている、又は示されている場合、それでも他のすべてのものが本発明の化合物により受け入れられる。互変異性型の例は、例えば、以下の互変異性体対:ケト/エノール(以下で例示されている)、イミン/エナミン、アミド/イミノアルコール、アミジン/アミジン、ニトロソ/オキシム、チオケトン/エンチオール、及びニトロ/アシ-ニトロのように、ケト、エノール及びエノラートの形態を含む。
【０４０５】
【化３８】
2019513120.tif 000045
【０４０６】
本発明の化合物のin vivo効果は、本発明の化合物を投与された後で、ヒト又は動物の体内で形成される1つ又は複数の代謝産物により部分的に発揮され得る。
【０４０７】
合成
以下に記載されている合成方法の説明において、及び、出発原料を調製するために使用される、言及されている合成方法において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験時間及び後処理の手順の選択を含む提案された反応条件のすべては、当業者により選択され得ることは理解されるべきである。
【０４０８】
分子の様々な部分に存在する官能基が、利用される試薬及び反応条件と適合しなければならないことは、有機合成の当業者により理解される。
【０４０９】
必須の出発原料は、有機化学の標準手順により得られる。そのような出発原料の調製は、以下の代表的なプロセスの変化形と併せて添付の実施例で記載されている。或いは必須の出発原料は、有機化学者の普通の技術の範囲内であり、例示されているものに類似した手順により得られる。
【０４１０】
以下で定義されているプロセスにおける本発明の化合物の合成中に、又は特定の出発原料の合成中に、特定の置換基を保護して、それらの望ましくない反応を防止することが望ましくなり得ることは理解されるであろう。当業界の化学者は、そのような保護がいつ必要とされ、そのような保護基がどのように導入され、その後除去されるかを認識しているであろう。
【０４１１】
保護基の例に関しては、この主題についての多くの総合的テキストのうちの1つ、例えば、Theodora Green「Protective Groups in Organic Synthesis」(出版社:John Wiley & Sons)を参照されたい。保護基は、文献に記載されている、若しくは当該保護基を除去するために適切と当業界の化学者に公知の、任意の都合のよい方法により除去され得、そのような方法は、保護基の除去を達成しながら、分子内の他所における基の障害を最小限に留めるように選択される。
【０４１２】
したがって、反応物が、例えば、基、例としてアミノ、カルボキシ又はヒドロキシを含む場合、本明細書で言及される反応の一部では基を保護することが望ましくなり得る。
【０４１３】
例として、アミノ又はアルキルアミノ基に対する適切な保護基は、例えばアシル基、例えばアルカノイル基、例としてアセチル又はトリフルオロアセチル、アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はt-ブトキシカルボニル基、アリールメトキシカルボニル基、例えばベンジルオキシカルボニル、又はアロイル基、例えばベンゾイルである。上の保護基の脱保護条件は、必然的に、保護基の選択によって異なる。したがって、例えば、アシル基、例としてアルカノイル又はアルコキシカルボニル基又はアロイル基は、例えば適切な塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、例として水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムを用いた加水分解により除去され得る。或いはアシル基、例えばtert-ブトキシカルボニル基は、例えば、塩酸、硫酸若しくはリン酸又はトリフルオロ酢酸のような適切な酸を用いて処理することにより除去され得、アリールメトキシカルボニル基、例えばベンジルオキシカルボニル基は、例えば触媒、例として炭素上パラジウム上での水素化により、又はルイス酸、例えばBF3.OEt2を用いた処理により除去され得る。第一級アミノ基の適切な代替保護基は、例えば、フタロイル基であり、これはアルキルアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミンを用いた、又はヒドラジンを用いた処理により除去され得る。
【０４１４】
ヒドロキシ基の適切な保護基は、例えばアシル基、例えばアルカノイル基、例としてアセチル、アロイル基、例えばベンゾイル、又はアリールメチル基、例えばベンジルである。上の保護基の脱保護条件は、必然的に、保護基の選択によって異なる。したがって、例えばアシル基、例としてアルカノイル、又はアロイル基は、例えば適切な塩基、例えば、アルカリ金属水酸化物、例として水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又はアンモニアを用いた加水分解により除去され得る。或いはアリールメチル基、例えばベンジル基は、例えば触媒、例として炭素上パラジウム上での水素化により除去され得る。
【０４１５】
カルボキシ基の適切な保護基は、例えばエステル化基、例えば塩基、例として水酸化ナトリウムを用いた加水分解により除去され得る、例えばメチル若しくはエチル基、又は例えば酸、例として有機酸、例としてトリフルオロ酢酸を用いた処理により除去され得る、例えばt-ブチル基、又は例えば触媒、例として炭素上パラジウム上での水素化により除去され得る、例えばベンジル基である。
【０４１６】
樹脂も保護基として使用してよい。
【０４１７】
一般的な合成経路
式(I)の化合物に対する合成経路
【０４１８】
【化３９】
2019513120.tif 000046
【０４１９】
A.RHSスルホニル/スルフィニル側鎖を、LHSアミノメチル-ヘテロアリールスルホニル(又はアミノメチル-ヘテロアリールスルフィニル)核に付着させるための方法
式(I)の化合物に対する合成経路は、チオフェン又はチアゾールの例を例証する。本出願に記載されている他の例のX、W、Y及びZに、同一の合成経路が適用され得ることは理解されるべきである。分かりやすくするために、以下で使用される場合、左側(LHS)断片は、上に描かれているアミノメチルヘテロアリール断片を指し、右側(RHS)断片は、式(I)における側鎖、例えば-S(O)x-(CR1R2)n-R3を指している。
A1)求核置換-求核試薬としてのRHS側鎖(S(O)x(CR1R2)nR3)
【０４２０】
【化４０】
2019513120.tif 000047
【０４２１】
ハロヘテロアリール(2)及び(3)は、式(I)の化合物(式中、W又はZ=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)の合成に不可欠なビルディングブロックである。これらのビルディングブロックは、市販のもの、例えば5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリルであり、又はスキーム1で示されているように、ヘテロアリール環(1)のハロゲン化により合成してもよい。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。用いられる条件に応じて、アルファハロゲン化生成物(2)又はベータ生成物(3)を得ることができ、これは、2-アミノメチル-5-スルホニル及び2-アミノメチル-4-スルホニル類似体のそれぞれのビルディングブロックとしての役割を果たす。分かりやすくするために、アルファハロゲン化は、WのCHからC-ハロゲンへの変換を指す。ベータハロゲン化は、ZのCHからC-ハロゲンへの変換を指す。3個のヘテロ原子を含有するヘテロアリール環(4、X=O、N又はS)に関しては、考えられる位置1箇所のみをハロゲン化でき、これによりハロヘテロアリール(5)が生じる。
【０４２２】
【化４１】
2019513120.tif 000048
【０４２３】
例えば、ブロモチアゾールビルディングブロック(8)は、スキーム2で例示したように、N-ブロモスクシンイミド(NBS)を使用して、保護アミノメチルチアゾール(AMTz)(7)のアルファ臭素化から合成され得る(Hynes、2009年)。或いは、シアノチアゾール(9)の臭素化により、シアノブロモチアゾール(10)が得られ、これは、それ自体が重要なビルディングブロックになり得る。シアノブロモチアゾール(10)のニトリルの還元、及び後続のBoc保護により、ブロモチアゾール(8)が得られる。
【０４２４】
【化４２】
2019513120.tif 000049
【０４２５】
ベータハロゲン化の例は、Renaultらの方法(Renault、1997年)を使用して、スキーム3で例示されている。したがって、三塩化アルミニウム(AlCl3)の存在下で、臭素(Br2)を用いたチオフェン-2-カルバルデヒド(12)の処理により、ベータ臭素化中間体(13)が生じる。これは、後続のRHS側鎖の付着にビルディングブロックとして直接的に用いられ得る(後続のセクションを参照されたい)。或いは、これは、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸を使用して、より都合のよいビルディングブロック、例えば4-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(14)に変換できる{Zhi、2000年、#374}。
A1a - 5-又は4-ハロ-2-カルボニトリル類似体の置換:
【０４２６】
【化４３】
2019513120.tif 000050
【０４２７】
式(I)のスルホニル及びスルフィニル化合物(式中、W=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)は、市販のものを入手してもよいし、又はX、Y、Z、Wの異なる例で合成してもよい5-ハロ-2-カルボニトリル(15)から都合よく合成され得る。5-ハロ-2-カルボニトリル(15)は、スキーム4で示されているように、様々な都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールチオールを用いて、求核置換を施して、対応するチオエーテル(16)を生成することができる。後続の、1当量のm-CPBAを使用したチオエーテル基の酸化により、対応するスルホキシド(17、x=1)が生じるが、>2当量のm-CPBAによりスルホン(17、x=2)が得られる。或いは、スルホン(17、x=2)は、5-ハロ-2-カルボニトリル(15)とアルキル又はアリールスルフィネートの反応から直接得ることができる。中間体(17)のニトリル基は、続いて、例えばボラン-THF錯体(BH3.THF)又は水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)で還元して、2-アミノメチル-5-スルホニル又は-スルフィニル類似体(18)を得ることができる。BH3.THF試薬は、BD3.THFにより置き換えられて、重水素化類似体(19)を得ることができる。
【０４２８】
類似した方法を使用して、式(I)の2-アミノメチル-4-スルホニル類似体(23)(式中、Z=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)を合成できる。チオエーテル(21)は、上に記載した求核置換により、4-ハロ-2-カルボニトリル(20)から得ることができる。後続の、m-CPBAを使用したS-酸化により、スルホキシド/スルホン(22)が生じ、これを、BH3.THFにより還元して、2-アミノメチル-5-スルフィニル-(x=1)又は2-アミノメチル-5-スルホニル-ヘテロアリール(x=2)類似体(23)が得られる。同様に、重水素化類似体(24)は、BH3.THFの代わりにBD3.THFを使用して還元が行われる場合に得ることができる。
【０４２９】
【化４４】
2019513120.tif 000051
【０４３０】
アミノメチルチオフェン(AMT)-スルホン類似体(28;式I中、X=S、Y=Z=CH、x=2)は、例えば、スキーム5で例証されているように、この方法により市販の5-ブロモ-又は5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(25)から得ることができる。
【０４３１】
【化４５】
2019513120.tif 000052
【０４３２】
別の例では、1当量のm-CPBAを使用した中間体(29)のモノS-酸化により、スルホキシド(30)が得られ、これに、スキーム6に例示したように、後続のボラン媒介還元を施して、(5-(フェニルスルフィニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン(31)を得ることができる。
【０４３３】
【化４６】
2019513120.tif 000053
【０４３４】
中間体チオエーテル(16)又は(21)に基づく別のきわめて汎用性の高い合成経路は、スキーム7で示されているように、例えば、BH3.THFを使用したニトリル部分の還元で始める。得られた第一級アミノ基のIn-situ保護により、対応する保護チオエーテル(32)又は(33)が得られる。m-CPBAを使用した後続の酸化により、対応する保護スルホン/スルホキシドが得られ、これに、保護基(PG)の除去を施して、所望の2-アミノメチル-5-スルホニル若しくは-スルフィニル類似体(18)、又は2-アミノメチル-4-スルホニル若しくは-スルフィニル類似体(23)を得ることができる。
【０４３５】
【化４７】
2019513120.tif 000054
【０４３６】
チオフェンの例では、BH3.THFを使用したニトリル中間体(26)の還元、続いて、得られた第一級アミノ基の、例えば、Boc2O又はトリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を用いたin-situ保護により、スキーム8で例証されているように、保護チオエーテル(34)及び(35)がそれぞれ得られる。m-CPBAを使用したチオエーテル部分の酸化、続いて、酸又はアンモニアをそれぞれ用いた保護基(PG)の除去により、所望のAMT類似体(28)がもたらされる。同様に、別の例では、2-アミノメチル-5-スルホニル-1,4-チアゾール類似体(38)は、市販の2-クロロチアゾール-5-カルボニトリル(36)に由来し得る。
A1b - 5-ハロ-2-カルボニル類似体の置換:
【０４３７】
【化４８】
2019513120.tif 000055
【０４３８】
式(I)のスルホン化合物(式中、W又はZ=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)は、5-ハロ-2-カルボニル(39)又は4-ハロ-2-カルボニルヘテロアリール(42)からそれぞれ合成され得、これは、ニトリルの代わりに市販のものであってもよく、又はより都合よく合成されてもよい。この文脈におけるカルボニル化合物は、カルボン酸、エステル、アルデヒド及びアミドを指す。スキーム9(5-ハロ-2-カルボニル出発原料(39)を例証する)では、出発ハロヘテロアリールカルボニル化合物は、チオールで置換して、チオエーテル(40)を得ることができる。チオエーテルは、以前に記載されているように、スルホン又はスルホキシド(41)に酸化され得る。次いで、カルボニル基は、アミノメチル部分に変換して、所望の2-アミノメチル-ヘテロアリール類似体(18)をもたらすことができる。或いは、チオエーテル(40)のカルボニル部分は、アミノメチルに変換させ、例えば(以下に限定されないが)Boc基で保護することができる。この中間体(34)は、続いて対応するスルホン/スルホキシドに酸化し、次いで、脱保護して、所望の2-アミノメチル-5-スルフィニル-及び-スルホニル類似体(18)を得ることができる。2-アミノメチル-4-スルフィニル及び-スルホニル類似体(23)は、4-ハロ-2-カルボニルヘテロアリール(42)から、チオエーテル(43)を介して、類似した手段で得ることができる。
【０４３９】
【化４９】
2019513120.tif 000056
【０４４０】
カルボニルから所望のアミノメチル部分への官能基の相互変換の例は、5-位に既に配置されているスルホン(x=2)と共に、チオフェンの例のスキーム10で示されているが、本出願に記載されている、他の例のX、W、Y及びZにおけるチオエーテル(x=0)又はスルホキシド(x=1)でも適用され得る。例えば、エステル(44、R'=アルキル、アリール、ヘテロアリール、好ましくはアルキル)、カルボン酸(44、R'=H)及びアルデヒド(50)は、適切な還元剤、例えばエステルでは、水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)、カルボン酸及びアルデヒドでは、BH3.THFを使用して、対応するアルコール(48)に還元できる。アルコール(48)は、例えば、メタンスルホニルクロリドでスルホニル化して、中間体メシレート(49)を得ることができる。例えば、アジ化ナトリウムを用いたメシレートの置換、及び後続の水素化分解により所望のAMT類似体(47)がもたらされる。カルボン酸エステル(44.)は、上昇温度にて、NH3を用いた処理によりアミド(45)に直接的に、又は対応するカルボン酸(44、R'=H)を介して、変換され得る。カルボン酸(44、R'=H)は、適切なカップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を使用して、又は対応する塩化アシルを介して、アミド(45)に変換され得る。得られたアミド(45)は、例えば、BH3.THFを使用して、アミン(47)に直接的に還元することができる。或いは、これを、例えば、トリフルオロ酢酸無水物又はP2O5でニトリル(46)に脱水し、BH3.THFを使用して、続いてアミン(47)に還元できる。アルデヒド(50)は、例えば、ギ酸アンモニウム及びトリアセトキシホウ水素化ナトリウムを使用した還元的アミノ化により、アミン(47)に直接的に変換され得る。或いは、これは、ヒドロキシルアミンを使用した対応するオキシムを介して、続いて、例えば、亜鉛及び酢酸を使用したオキシム還元を介して、アミン(47)に変換され得る。
A2)求核置換-求核試薬としてのアミノメチル-ヘテロアリール部分:
A2a -ヘテロアリール-チオール求核試薬
【０４４１】
【化５０】
2019513120.tif 000057
【０４４２】
ヘテロアリールチオール(52)及び(55)は、この方法での不可欠なビルディングブロックである。これらのビルディングブロックは、市販のものを入手してもよいし、又はスキーム11で示されているように、ハロヘテロアリール(5)若しくは(53)から合成してもよい。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。ハロヘテロアリール(5)又は(53)のハライド基は、例えば求核置換又は金属触媒クロスカップリングにより、適切なチオール前駆体(SPre)で置換して、ヘテロアリールチオール前駆体(51)又は(54)を得ることができる。前駆体基は、続いて除去して、所望のチオール(52)又は(55)それぞれを出現させることができる。
【０４４３】
【化５１】
2019513120.tif 000058
【０４４４】
例えば、スキーム12では、チオール前駆体は、2-エチルヘキシル3-メルカプトプロパノエート(57)である。チアゾールチオールビルディングブロック(58)は、スキーム12で例証されているように、スルフィド中間体(57)から合成され得る。したがって、ブロモチアゾール(8)及び2-エチルヘキシル3-メルカプトプロパノエートのPd-触媒クロスカップリングにより、スルフィド(57)が得られ、これは、レトロMichael反応において、塩基性条件下でチアゾールチオール(58)に変換され得る。
【０４４５】
【化５２】
2019513120.tif 000059
【０４４６】
ヘテロアリール-5-チオールビルディングブロック(52)は、スキーム13に例示したように、式(I)のスルホニル及びスルフィニル化合物(式中、W=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)の合成に使用できる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば、水素、メチル、ニトリル、カルボニル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。塩基、例えばK2CO3の存在下での、ヘテロアリールチオール(52)の、一連の都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールハライド(R-LG;LG=F、Cl、Br、I、スルホネート)との縮合により、対応するチオエーテル(59)が生成され得る。チオエーテルは、m-CPBAで対応するスルホン/スルホキシド(60)に酸化され得る。これらは、続いて、特定のG基に固有の条件を使用して、所望のアミノメチルヘテロアリール標的(18)に変換される。同様に、式(I)の化合物(23)(式中、Z=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)は、ヘテロアリール-4-チオール(55)から得ることができる。
【０４４７】
【化５３】
2019513120.tif 000060
【０４４８】
AMT類似体を構築する、上記の方法を使用した例は、スキーム14で例証されている。市販のチオフェン-2-チオール(65)に、塩基、例えば、K2CO3の存在下で、例えば、都合よく置換されたアルキル-、アリール-又はヘテロアリールハライドで縮合反応を施して、対応するチオエーテル(66)を得た。オキシ塩化リン及びジメチルホルムアミドを用いたチオフェン環のホルミル化により、対応するアルデヒドが得られ、これは、水素化ホウ素ナトリウムを使用してアルコール(67)に還元され得る。m-CPBAでのS-酸化により、スルホニル-アルコール(68)が得られる。中間体(68)のヒドロキシル基は、様々な方法により対応するアミノ基に変換され得る。例えば、スキーム14で例示された方法は、Mitsunobu条件下で、ジフェニルホスホリルアジド(DPPA)、PPh3及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート(DIAD)を使用して、対応するアジドへの変換を伴う。アジド生成物に、Pd/C触媒上で後続の水素化分解を施して、所望の置換基を有するAMT類似体(28)を得ることができる。
【０４４９】
【化５４】
2019513120.tif 000061
【０４５０】
別の例では、チアゾールチオール(58)は、塩基、例えば、K2CO3の存在下で、例えば、都合よく置換されたアルキル、アリール又はヘテロアリールハライドと縮合して、スキーム15に例示したように、チオエーテル(70)を得ることができる。S-酸化の後で、保護基を、続いて除去して、所望のアミノメチルチアゾール(AMTz)類似体(71)を塩酸塩として得ることができる。
A2b -求核試薬としての金属化ヘテロ環
【０４５１】
【化５５】
2019513120.tif 000062
【０４５２】
いくつかのヘテロ環は、強力な有機金属塩基、例えばアルキルリチウム、グリニャール試薬及び有機クプラートを使用して5-位で脱プロトン化して、スキーム16で例証されているように、5-金属化-2-メチル-ヘテロ環(73)を得ることができる。この金属化種は、都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールジスルフィド(RSSR)で置換を施して、チオエーテル(74)を得ることができる。後続のS-酸化、続いてベンジルハロゲン化により、ヘテロアリールメチルハライド(75)が得られる。次いで、ハライドは、様々な方法、例えば、アジ化ナトリウムでの置換、続いてアジド部分の還元を使用してアミノ基で置換して、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(18)を得ることができる。
【０４５３】
【化５６】
2019513120.tif 000063
【０４５４】
スキーム17は、市販の2-メチルチオフェン(76)から開始するこの方法を使用して、チオフェン類似体(28)の合成を例証する。in situで、nBuLiでの処置から生成したリチウム化2-メチルチオフェンは、一連のジスルフィド(RS-SR)と反応させて、チオフェンチオエーテル(77)を得ることができる。チオエーテルは、m-CPBAで対応するスルホンに酸化させることができ、例えばNBS及び過酸化ベンゾイル(Bz2O2)を使用して、後続のベンジル臭素化により、臭化アルキル(78)を得ることができる。これらは、スキーム17で例証されているように、様々な方法、例えば、アジ化ナトリウムでの縮合、続いてPd/C触媒上での水素化分解により所望のAMT-類似体(28)に変換され得る。
A3)金属-触媒クロスカップリング
A3a -ヘテロアリールハライドと置換チオールのカップリング
【０４５５】
【化５７】
2019513120.tif 000064
【０４５６】
式(I)のスルホニル及びスルフィニル化合物(式中、W=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)は、ヘテロアリールハライド(5;Hal=好ましくはBr又はI)から都合よく合成され得、これは市販のものを入手してもよいし、又はスキーム18で例証されているように、大半の例のX、Y、Zで容易に合成できる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。例えば、Pd(0)又はCu(I)を使用した、化合物(5)の、一連の都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールチオールでの遷移金属-触媒クロスカップリングにより、対応するチオエーテル(59)を生成することができる。チオエーテルは、m-CPBAで対応するスルホン/スルホキシド(60)に酸化させることができる。これらは、続いて、特定のG基に固有の条件を使用した所望のアミノメチルヘテロアリール標的(18)に変換できる。2-アミノメチル-4-スルホニル又は-スルフィニル類似体(23)(式中、Z=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)は、この方法によってハライド(53)からも得ることができる。
【０４５７】
【化５８】
2019513120.tif 000065
【０４５８】
市販の4-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(14)は、スキーム19で例証されているように、例えば、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールチオールと、パラジウム(0)触媒クロスカップリングを施して、チオエーテル中間体(79)を得ることができる。中間体は、m-CPBAを使用して、対応するスルホン(80)に酸化させることができる。後続のボラン媒介ニトリル還元により、所望の生成物(81)が得られる。
【０４５９】
【化５９】
2019513120.tif 000066
【０４６０】
スキーム20における例は、この方法により、アミノメチルチアゾール(AMTz)類似体の合成を例示している。ブロモチアゾール(8)は、都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールチオールと、Pd触媒カップリングを施して、対応するチオエーテル(70)を得ることができる。S-酸化の後で、Boc保護基は、HClで除去して、所望のAMTz類似体(71)を得ることができる。
【０４６１】
A3b -ヘテロアリールチオールと置換アリール又はヘテロアリールハライド/スルホネートでのカップリング
【０４６２】
【化６０】
2019513120.tif 000067
【０４６３】
式(I)のスルホニル及びスルフィニル化合物(式中、W=-S(O)x-C(R1R2)n-R3(n=0、R3=Ar))は、ヘテロアリールチオール(52)から都合よく合成され得、これは、市販のものを入手してもよいし、又はスキーム21で例証されているように、異なる例のX、Y、Zで合成してよい。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば、ニトリル又は保護アミノメチル基であってよい。例えば、Pd(0)又はCu(I)を使用した、化合物(52)の、一連の都合よく置換されたアリール又はヘテロアリールチオールでの遷移金属-触媒クロスカップリングにより、対応するチオエーテル(82)を生成することができる。チオエーテルは、m-CPBAで、対応するスルホン/スルホキシド(83)に酸化させることができる。これらは、続いて、特定のG基に固有の条件を使用して、所望のアミノメチルヘテロアリール標的(84)に変換できる。2-アミノメチル-4-スルホニル又は-スルフィニル類似体(87)は、この方法によってチオール(55)からも得られる。
【０４６４】
式I〜Vの化合物の出発原料として有用な、市販のものであるか又は容易に入手可能な、都合よく置換されたヘテロアリールの例は、以下の表に列記されている。
【０４６５】
【表２Ａ】
2019513120.tif 000068
【０４６６】
【表２Ｂ】
2019513120.tif 000069
【０４６７】
【表２Ｃ】
2019513120.tif 000070
【０４６８】
【表２Ｄ】
2019513120.tif 000071
【０４６９】
【表２Ｅ】
2019513120.tif 000072
【０４７０】
B.-C(R1R2)n-R3基の合成及び誘導体化
-C(R1R2)n-R3基は、上の経路に記載されているように、チオール(HS-C(R1R2)n-R3)、ジスルフィド(R3-C(R1R2)n-S-S-C(R1R2)n-R3)又はハライド/スルホネート(LG-C(R1R2)n-R3(式中、LG=F、Cl、Br、I、OSO2Me、OSO2PhMe、OSO2CF3等)として導入できる。これらのチオール、ジスルフィド及びハライド/スルホネート中間体は、カップリング及び式I〜Vの最終生成物への変換の前に、完全に誘導体化でき、それ以上いかなる修飾も必要なく、上記の一般的方法のいずれかにおけるビルディングブロックとして使用できる。
【０４７１】
或いは、LHSヘテロアリール及びRHS基のカップリング工程の後で形成される、上の経路における中間体のいずれかは、更に修飾して、所望の生成物を得ることができる。
【０４７２】
両方のアプローチの例は、以下に記載されている。これらの例は限定的ではなく、置換基の他の所望の組合せは、類似した方法により入手できることが、当業者には明白なはずである。
【０４７３】
B1 -式(I)のRHS側鎖を有する類似体の合成経路(n>0の場合):
【０４７４】
【化６１】
2019513120.tif 000073
【０４７５】
【化６２】
2019513120.tif 000074
【０４７６】
上で言及されている2つのアプローチ(予め形成されたRHS断片、又はLHSヘテロアリールとのカップリング後のRHS断片の更なる修飾)は、スルホン(SO2R)基を含有するRHS鎖についてスキーム22で例証されている。これは、例示する目的のためであり、RHS断片上の他の所望の基は、カップリングの前後で導入してよい。
【０４７７】
RHS側鎖前駆体は、容易に市販のものを入手可能であり、更なる修飾を必要としない、式(I)の化合物[W=-S(O)x-C(R1R2)n-R3(n>0)]の合成が、セクションAに記載されている。ここで示されている例では、スルホン基(88a)を保有する断片は、LHS断片前駆体(5)とカップリングさせて、スルホン置換基を既に保有する中間体(91a)を形成する。類似体と、(置換)アルキル-、シクロアルキル-、ヘテロシクロアルキル-、ベンジル-又はヘテロアリールメチル-スルホニル(CHR1ASO2R';スキーム22)側鎖の合成に関しては、スキーム22で例証されているように、対応するスルフィド前駆体、例えばスルフィド-チオール(88)、スルフィド-ハライド、-スルホネート、又はアルコール(89)及びスルフィド-ジスルフィド(90)から開始することが、更に都合がよくなり得る。これらのスルフィド前駆体(88)、(89)及び(90)は、セクションAに以前に記載されている方法のいずれか1つにより、ビス-スルフィド(91)に変換され得る。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。このケースでは、例えば、m-CPBAを使用して、両方のスルフィド基をビス-スルホン(92)に酸化させることができる。ビス-スルホン(92)は、続いて、以前に記載されているG基に固有の方法を使用して、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(93)に変換できる。この例は、スキーム22で2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。この方法は、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(Z=-S(O)x-C(R1R2)n-R3)の合成にも適している。
【０４７８】
【化６３】
2019513120.tif 000075
【０４７９】
例えば、スルホニルベンジル側鎖を有するAMT類似体(96)は、スキーム23に例示したように、ビス-スルフィド(95)から得ることができる。(4-(メチルチオ)フェニル)メタンチオール(94)及び2-シアノ-5-ブロモチオフェン(25、Hal=Br)は、セクションAに記載されている方法により、ビス-スルフィド(95)に変換され得る。m-CPBAの酸化を使用した両方のスルフィド基の酸化により、対応するビス-スルホンが得られ、これにより、HClを使用したBoc脱保護後に所望のAMT化合物(96)が得られる。
【０４８０】
【化６４】
2019513120.tif 000076
【０４８１】
望ましいチオールビルディングブロック、例えば(4-(メチルチオ)フェニル)メタンチオール(94)は、スキーム24に例示したように、例えば、対応する臭化アルキルからいくつかの方法により合成できる。臭化ベンジル(97)上の臭化物基は、適切なチオ前駆体、例えば(以下に限定されないが)チオアセテートに対して置換され得る。形成されたチオアセテート(98)は、酸性条件において、対応するチオール(94)に加水分解できる。
B2 -類似体と式(II)のRHS側鎖の合成経路:
【０４８２】
【化６５】
2019513120.tif 000077
【０４８３】
式(II)の化合物(式中、W=S(O)x-(環A))では、環Aは、環A前駆体が容易に市販のものを入手可能な場合は、セクションAに記載されている方法により、アミノメチルヘテロアリール核に付着することができる。後続のセクションに記載されている方法により、環Aは、更に官能基化され、実施形態[0050]に記載されているセットから選択されるある置換基に当てはまる場合、類似体の合成が可能となる。
B2a -ヘテロ原子を介して環Aに連結する置換基
【０４８４】
【化６６】
2019513120.tif 000078
【０４８５】
スキーム25に記載されている方法により、ヘテロ原子(Het)を介して付着される環A上で、追加の置換が可能となり、Hetは、N、Oであってよく、したがって、Het(H)nは、OH又はNH2である。OH又はNH2の適切に保護された形態を代わりに使用でき、必要な場合は遊離ヒドロキシル又はアミンに脱保護され得る。Het=Sの類似体では、合成方法は、セクションB2cに記載されている。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。Het-置換フェニルスルフィド(102)は、セクションAに記載されている方法のいずれか1つにより、例えばヘテロアリールハライド(5)及びHet-置換チオフェノール(99)の縮合により得ることができる。スルフィド(102)に、-Het(H)n基での幅広い反応、例えば、都合よく置換された(シクロ)アルキルハライド/スルホネート、酸塩化物/無水物、塩化/無水スルホニル、クロロホルメート、イソシアネートでのアルキル化、アシル化、スルホニル化、カルバモイル化等を施して、N-連結類似体(103、Het=N)では、対応するアニリン、アミド、スルホンアミド、カルバメート、尿素をそれぞれ得ることができ、O-連結類似体(103、Het=O)では、(シクロ)アルキルエーテル、エステル、スルホネート、カーボネート、カルバメートが得られる。これらの置換フェニルチオエーテル(103)は、セクションAに記載されている方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(104)に変換され得る。スキーム25における例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。この方法は、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(Z=S(O)x-(環A))の合成にも適している。
【０４８６】
【化６７】
2019513120.tif 000079
【０４８７】
例えば、4-アミノベンゼンチオール(105)のチオール基は、スキーム26に例示したように、ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)と選択的に反応させて、4-アミノフェニルスルフィド(106)を形成することができる。これは、例えば、塩化/無水アシル、塩化/無水スルホニル、クロロホルメート、イソシアネート等と縮合して、対応するアミド、スルホンアミド、カルバメート、尿素(107)が得られ、これは、前述のm-CPBA酸化/BH3.THF還元シークエンスにより、所望のAMT類似体(108)に変換され得る。
B2b -カルボニル基を介して環Aに連結する置換基
【０４８８】
【化６８】
2019513120.tif 000080
【０４８９】
カルボン酸エステル又はカルボキサミドで置換された環Aの類似体は、スキーム27で例証されている合成経路により得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。スルホニル/スルフィニル-フェニルエステル(112)は、セクションAに記載されている方法のいずれか1つにより、例えば幅広いアルキル、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルカルボキシレート(109)で都合よく置換されたヘテロアリールハライド(5)及びチオフェノールの求核置換から得ることができる。エステル(112)は、以前に記載されているG基に固有の方法により、所望のアミノヘテロアリール類似体(113)に変換され得る。或いは、中間体(112)のエステル部分は、直接的に、又はカルボン酸を介して、対応する置換アミド(R'=H、置換アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール)に変換して、中間体(114)を得ることができる。これは、続いて、セクションAに記載されている方法を使用して、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(115)に変換され得る。スキーム27における例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。この方法は、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(Z=S(O)x-(環A))の合成にも適している。
【０４９０】
【化６９】
2019513120.tif 000081
【０４９１】
例えば、エステル中間体(117)は、スキーム28に例示したように、メチルメルカプトベンゾエート(116)及び5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)から、4つの工程で得ることができる(セクションA、スキーム5及び8を参照されたい)。エステル(117)のアミド(119)への直接変換は、上昇温度にて、選択された第一級及び第二級アミンを用いた処理により達成され得る。或いは、エステル(117)の鹸化により、対応するカルボン酸(118)をもたらすことができる。カルボキシル基は、適切なカップリング試薬、例えばHBTU又はEDCIを使用することにより、一連の第一級及び第二級アミンで都合よく置換して、対応するアミド(119)を得ることができる。後続のアミン脱保護により、所望のカルボキサミド置換でAMT類似体(120)をもたらすことができる。
B2c -スルホニル基を介して環Aに連結する置換基
【０４９２】
【化７０】
2019513120.tif 000082
【０４９３】
環Aに付着したスルホニル置換基(SO2R)を有する式(II)の化合物は、スキーム29で例証されている合成経路により得ることができる。
【０４９４】
あるアプローチでは、環Aは、既にスルホニル置換基(SO2R)が取り付けられたアミノメチルヘテロアリール核に付着させてよい。都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールスルホニル-チオフェノール(121、x=2)は、ヘテロアリールハライド(5)と縮合して、対応するスルホニル-スルフィド(124、x=2)(スキーム29)を得ることができる。スルフィドからスルホニルへの酸化後、得られたビス-スルホニル(125)は、以前に記載されているG基に固有の方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(126)に変換され得る。
【０４９５】
或いは、硫黄置換基は、スルフィド(SR)として最初に配置されてから、スルフィドは、スルホニルレベル(SO2R)に最終的に酸化される。前者のアプローチでは、ビス-スルフィド(124、x=0)は、セクションAに記載されている方法のいずれか1つから、例えば、ヘテロアリールハライド(5)及び都合よく置換されたアリール又はヘテロアリールスルフィド-チオフェノール(121、x=0)の求核置換から得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。ビス-スルフィド(124、x=0)の両方のスルフィド基も、例えば、m-CPBAを使用して、対応するビス-スルホニル中間体(125)に酸化させることができる。ビススルホニル中間体(125)は、続いて、以前に記載されているG基に固有の方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(126)に変換できる。
【０４９６】
スキーム29における例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。この方法は、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(Z=S(O)x-(環A))の合成にも適している。
【０４９７】
【化７１】
2019513120.tif 000083
【０４９８】
例えば、スキーム30に例示したように、都合よく置換されたスルフィド-チオフェノール(127)と5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)の縮合により、ビス-スルフィド(128)が生じる。m-CBPAでの後続の処置により両方のスルフィド基が対応するスルホンに変換する。得られたビス-スルホンは、BH3.THFで還元して、所望のAMT類似体(129)を得ることができる。
【０４９９】
【化７２】
2019513120.tif 000084
【０５００】
別の例では、スルホンアミド置換基は、スキーム31に例示したように、都合よく置換されたスルホンアミド-チオール(130)及び5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25)から開始するこの方法を使用して環Aに導入できる。得られたスルフィド中間体(131)は、以前に記載されている所望のAMT-類似体(132)に変換され得る。
【０５０１】
【化７３】
2019513120.tif 000085
【０５０２】
スキーム32は、市販のパラ/メタフルオロ-又はクロロベンゼンスルホニルクロリド(133)から開始する一部のスルホンアミド-チオフェノールビルディングブロック(130)の合成を例証する。したがって、塩化スルホニル(133)と都合よく置換された第一級又は第二級アミンの縮合により、対応するスルホンアミド(134)が得られる。NaSMe(>2当量)での後続する処置により、所望のチオフェノール(130)がもたらされる。
【０５０３】
【化７４】
2019513120.tif 000086
【０５０４】
別の例では、市販のチオフェン-2-チオール(65)とハロアリール又はハロヘテロアリールの縮合(クロロピリジン(135)を用いてスキーム33で例証されている)により、チオエーテル(136)が生じる。オキシ塩化リン及びジメチルホルムアミドを用いるチオフェン環のホルミル化により、対応するアルデヒドが得られ、これは、水素化ホウ素ナトリウムを使用してアルコール(137)に還元され得る。m-CPBAでのS-酸化により、スルホニル-アルコール(138)が得られる。中間体(138)のヒドロキシル基は、様々な方法により対応するアミノ基に変換され得る。例えば、スキーム33で例示された方法は、DPPA、PPh3及びDIADを使用した、Mitsunobu条件下での対応するアジドへの変換を伴う。アジド生成物に、Pd/C触媒上で後続の水素化分解を施して、所望の置換基を有するAMT類似体(141)を得ることができる。スキーム33に記載されている方法は、ヘテロ環A、例えば、ビス-チオフェン類似体(141)を用いた他の例の合成にも適用され得る。
【０５０５】
【化７５】
2019513120.tif 000087
【０５０６】
代替方法では、スルホニル置換基は、スキーム34で例証されているように、例えば、ハロゲン置換又はハロゲン置換された環Aからのクロスカップリングにより得ることができる。4-ハロベンゼン中間体(143)は、4-ハロチオフェノール(142)とヘテロアリールハライド(5)の間の求核置換及び、ここで例示されている後続のスルフィドからスルホンへの酸化を用いた、セクションAに記載されている方法のいずれか1つにより得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。中間体(143)は、任意の適切な求核試薬で(求核置換により)、又はカップリングパートナーで(クロスカップリングにより)、都合よく置換して、中間体(144)を得ることができる。この汎用性の高い中間体を使用して、様々な置換基を環A上に付着させることができ、例えばこれは、アミン及びアルコールで置換して、アニリン及びエーテルを生成することができ、炭素系求核試薬又はカップリングパートナーで置換して、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリール置換基を導入できる。アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールチオールが求核試薬として用いられる場合、例えば、対応するスルフィド(R=SR'')が得られ、これは、続いて、m-CPBAで、ビス-スルホン中間体(144、R=SO2R')に酸化できる。この中間体は、以前に記載されている、G基に固有の条件を使用して、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(145)に変換され得る。スキーム34における例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。この方法は、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(Z=S(O)x-(環A))の合成にも適している。
【０５０７】
【化７６】
2019513120.tif 000088
【０５０８】
例えば、クロロフェニルスルホン(146)は、スキーム35で示されているように、以前に記載されている方法により、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)及び4-クロロ-チオフェノール(142、Hal'=Cl)から得ることができる。スルホン(146)の塩素原子は、他の官能基、例えばメルカプトエタノール又は他のメルカプトアルカノールで都合よく置換されて、スルフィド(147)を得ることができ、これは、続いて、m-CPBAでビス-スルホン中間体(148)に酸化できる。この中間体は、Boc保護基を除去するためにHClで処理して、5-スルホニルフェニル-スルホニルAMT類似体(149)を得ることができる。
B3 -式(III)の化合物への合成経路:
【０５０９】
【化７７】
2019513120.tif 000089
【０５１０】
RHS側鎖前駆体が、容易に市販のものを入手可能であり、更なる修飾を必要としない式(III)の化合物[W=S(O)xAr(R4)p-L1-(CRA3RB3)q-L2-[環B]r-R5]の合成は、セクションAに記載されている。以下の方法は、(以下に限定されないが)RHS側鎖上で特定の置換を導入する修飾の一部を例示した。所望の置換基を有するRHS断片は、LHSヘテロアリール断片に、チオール(又はジスルフィド、ハライド等)として直接的に付着させることができる。
【０５１１】
或いは、都合のよいRHS中間体は、LHSヘテロアリール断片に付着させることができ、次いで都合よく修飾して、所望のR4、L1、-(CRA3RB3)q-、L2、環B又は/及びR5基を導入することができる。このセクションに記載されているすべての例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。用いられるいずれの方法も、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物(W=S(O)xAr(R4)p-L1-(CRA3RB3)q-L2-[環B]r-R5)の合成にも適している。
【０５１２】
【化７８】
2019513120.tif 000090
【０５１３】
例えば、置換ヘテロシクロアルキル環は、スキーム36で例証されているように、合成経路の初期でRHS断片に導入できる(p=0、q=0、L1=SO2、L2=結合)。パラ/メタフルオロ-又はクロロベンゼンスルホニルクロリド(150)は、都合よく置換された環状アミン、環状ジアミン、第二級アミンを含有する他の環状ヘテロシクロアルキル又は環式置換基(ここで例証されているS-プロリノール)を含有する他のアミンと縮合させて、対応するスルホンアミドを得ることができる。これらは、スキーム32に記載されているものと同様の方法により、所望のチオフェノール(151)に変換され得る。これらのチオールは、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)と縮合し、次いで、セクションAに記載されている方法により所望のAMT類似体(153)に、続いて変換することができる。
【０５１４】
【化７９】
2019513120.tif 000091
【０５１５】
スキーム37は、式(III)の化合物の合成経路を例証し、環Bは、置換シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリールであってよく、スルホニルアルキル側鎖(p=0、q=n+1、L1=SO2、L2=結合、R3=H)を介して付着する。例えば、ヒドロキシアルキルスルホン中間体(148)は、スキーム35に記載されている方法により得ることができる。ヒドロキシル基は、スキーム37で示されているように、メタンスルホニルクロリドを用いた処理により、脱離基、例えばメシレートに変換され得る。得られたメシレート(154)は、環系を含有する一連の求核試薬(H-Nu及びM-Nu、M=Cu、Zn等)、例えばシクロアルキル-若しくはヘテロシクロアルキル-置換第一級及び第二級アミン、シクロアルキル-若しくはヘテロシクロアルキル-置換アルコール、フェノール、アニリン等、アリール及びヘテロアリールクプラートで都合よく置換して、対応するスルホン(155)を得ることができる。ヒドロキシエチルスルホン(148、n=1)により、塩化メシルを用いた処理の際にビニルスルホン(157)がもたらされる。求核試薬(H-Nu及びM-Nu)は、上のものと同様に、Michael型付加によりビニルスルホン(157)に導入し、対応するスルホン(158)を生じさせることができる。スルホン(155)及び(158)は、HClを用いた処理により、所望のAMT類似体(156)及び(159)に変換され得る。
【０５１６】
【化８０】
2019513120.tif 000092
【０５１７】
式(III)の化合物(式中、環B=アリール又はヘテロアリール(p=0、q=0、L1=SO2、L2=結合))への経路の別の例は、スキーム38に記載されているようにFriedel Craft反応を使用する。したがって、ルイス酸触媒、例えばFeCl3の存在下での、都合よく置換されたアリール-又はヘテロアリール-スルホニルクロリドを用いた、チオエーテル(29;合成方法のスキーム6を参照されたい)の処理により、対応するパラ-スルホニル化中間体(159)が選択的に生じる。次いで、これにより、以前に記載されている方法により、所望のAMT類似体(160)に変換できる。
式(IV)の化合物への合成経路
【０５１８】
【化８１】
2019513120.tif 000093
【０５１９】
式(IV)の化合物は、上記の方法のいずれかにより合成できる。スキーム39で示されている非限定的な例では、環Dは、カルバメート又は尿素リンカーを介して、スキーム36で以前に記載されている方法により得られるピロリジンメチル中間体(152、p=0、環C=ピロリジン、-(CRA4RB4)s-=CH2、L3=OCONH又はNCONH、t=0)に導入できる。したがって、都合よく置換されたアリール-又はヘテロアリールイソシアネートを、ヒドロキシピロリジンメチル-又はアミノピロリジンメチル中間体(152)に付加することにより、対応するカルバメート又は尿素(161)が得られる。これらは、以前に記載されている方法により、所望のAMT類似体(162)に変換され得る。シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はこれらの基のうちの1個を保有する鎖に、多数のタイプの連結を形成するためのアルコールの誘導体化は、当業界で周知であるため、カルバメート及び尿素のみに限定されない。このセクションに記載されているすべての例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。用いられるいずれの方法も、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物の合成にも適している。
【０５２０】
【化８２】
2019513120.tif 000094
【０５２１】
式(Va)の化合物への合成経路
【０５２２】
【化８３】
2019513120.tif 000095
【０５２３】
一般に、式(Va)の化合物は、セクションA及びB2cで以前に記載されている方法のいずれかにより合成できる。更に、この分類の化合物は、脱離基(LG)を保有するビス-スルホニル中間体(164、スキーム40)を介して合成でき、これは、以前に記載されている方法のいずれか1つにより得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。スキーム40に例示したように、中間体(164)上の脱離基(LG)は、金属触媒クロスカップリング、例えば、ボロン酸/ボロネートを用いるSuzukiカップリング、スタンネートを用いるStilleカップリング、アルキニルクプラートを用いるSonogashiraカップリング、アルケンを用いるHeckカップリング及びアミンを用いるBuchwaldカップリングを使用して一連のアリール、ヘテロアリール、アルキニル、アルケニル及びアミノ置換基に対して都合よく置換され得る。カップリングした生成物(165)は、以前に記載されている方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(166)に変換され得る。
【０５２４】
【化８４】
2019513120.tif 000096
【０５２５】
アルコキシR7置換基を有する式(Va)の化合物は、tert-ブチルエーテル(168、スキーム40)から合成され得、これは、セクションA及びB2cに以前に記載されている方法のいずれかにより、例えば、ヘテロアリールハライド(5)及び都合よく置換されたチオフェノール(163)の縮合により得ることができる。tert-ブチルエーテル(168)は、以前に記載されているG基に固有の方法により、最終アミノヘテロアリール類似体(170、R'=tBu)に直接的に変換され得る。或いは、これらに、例えばHClを使用してアルコール脱保護を施して、フェノール(169)を得ることができる。フェノール(169)は、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を用いたスルホン化により中間体(164)に変換して、対応するトリフレート(164、LG=OTf)を得ることができる。これに、前述の同一の基質セットで金属触媒クロスカップリングを施して、中間体(165)を得ることができ、続いて、これを、以前に記載されているG基に固有の方法を使用して、アミノメチルヘテロアリール標的(166)に変換できる。アルコキシ置換類似体(170)は、フェノール(169)と、都合よく置換されたアルキル-、シクロアルキル-、ヘテロシクロアルキルハライド/スルホネート/トリクロロアセトイミデートの縮合により得て、対応するアルコキシドを得ることができる。これらは、続いて、セクションAに以前に記載されているG基に固有の方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(170)に変換され得る。このセクションに記載されているすべての例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。用いられるいずれの方法も、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物の合成にも適している。
【０５２６】
【化８５】
2019513120.tif 000097
【０５２７】
例えば、R7置換基、アルケニル、アルキニル、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールを有する式Vaの類似体は、臭化物中間体(172、スキーム41)を介して得られ、この中間体は、スキーム41に例示したように、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)及び都合よく置換されたチオフェノール、例えば3-ブロモ-5-(メチルチオ)ベンゼンチオール(171)から合成され得る。中間体(172)の臭素原子は、一連のPd(0)触媒カップリングプロセスを使用して都合よく置換され得る。クロスカップリングした生成物(172)のBoc保護基を、HClを用いた処理により続いて除去して、所望の置換基を有する5-(1,3-ビス-スルホニルアリール)AMT類似体(174)を得る。
【０５２８】
【化８６】
2019513120.tif 000098
【０５２９】
チオフェノール出発原料(163)、例えば、市販の1,3,5-トリブロモベンゼン(175)からの3-ブロモ-5-(メチルチオ)ベンゼンチオール(171)のうちの1つの合成は、スキーム42に記載されている。3個の臭化物基のうちの1個は、ナトリウムチオメトキシドで置換して、対応するモノスルフィドを得ることができ、これは、1当量のm-CPBAを使用して選択的にスルホキシド(176)に酸化され得る。この時点で、残りの2個の臭化物のうちの1個は、スキーム42で示されているように、チオレート、例えばナトリウムチオメトキシドで都合よく置換され得る。次いで、対応するスルホキシド-スルフィド生成物に、トリフルオロ酢酸無水物、トリエチルアミン及びメタノールを用いて、Pummerer型反応を施して、3-ブロモ-5-(メチルチオ)ベンゼンチオール(171)を得ることができる。
【０５３０】
【化８７】
2019513120.tif 000099
【０５３１】
別の例では、式Vaの類似体とアルコキシ置換基(R7)の合成は、スキーム43で例示されている。tert-ブチルエーテル(178)は、以前に記載されている方法により、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)及びチオフェノール(177)から得ることができる。これは、BH3.THFを使用して、tert-ブトキシAMT類似体(179)に直接的に変換され得る。酸素原子上において更なる置換を可能にするために、(178)のtert-ブチル部分は、HClを用いた処理により除去でき、フェノール(180)が得られる。
【０５３２】
【化８８】
2019513120.tif 000100
【０５３３】
フェノール中間体(180)は、都合よく置換された第一級及び第二級アルキルハライド/スルホネート又は第三級アルキルトリクロロアセトイミデートでアルキル化して、対応するエーテル(181)を得ることができ、これにより、スキーム44に例示したように、BH3.THFを使用して還元する際に、所望のAMT類似体(182)が得られる。更に、フェノール(180)の遊離ヒドロキシル基は、脱離基、例えばトリフレート(183)に変換され得、これは、例えばアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はアルケニルボロン酸/ボロネート(Suzuki)、又は当量のスタンネート(Stille)、アルキニルクプラート(Sonogashira)、アミン(Buchwald)等を用いた、一連のPd-触媒カップリングプロセスを使用して、都合よく置換され得る。クロスカップリングした生成物(184)は、続いて、BH3.THFにより還元して、式Va(式中、R7は、炭素-又は窒素系置換基である)の類似体(174)を得ることができる。
【０５３４】
【化８９】
2019513120.tif 000101
【０５３５】
チオフェノールビルディングブロック(167)の合成は、スキーム45で例示されている。市販の3,5-ジブロモフェノール(184)は、最初に、BF3.OEt2の存在下で、tert-ブチルトリクロロアセトイミデート(tBuOC(NH)CCl3)を用いた処理により、対応するtert-ブチルエーテルに変換される。リチウム-臭素交換、及び後続する都合よく置換されたジスルフィド(R6SSR6)、例えばジメチルジスルフィド(R6=Me)でのクエンチにより、スルフィド(186)がもたらされる。これに、次いで、チオール前駆体、例えばトリイソプロピルシリルチオール(TIPS-SH)で、Pd(0)触媒クロスカップリングを施して、予定されたシリルスルフィドを得ることができ、これを、TBAFで処理して、所望のチオフェノール(187)を出現させる。
式(Vb)の化合物への合成経路
【０５３６】
【化９０】
2019513120.tif 000102
【０５３７】
一般に、式(Vb)の化合物は、以前に記載されている方法のいずれかにより合成できる。更に、この分類の化合物は、ハライド中間体(188、スキーム46)を介して合成でき、これは、以前に記載されている方法のいずれか1つにより、例えば、ヘテロアリールハライド(5)及び都合よく置換されたチオール(187)の縮合から得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。
【０５３８】
【化９１】
2019513120.tif 000103
【０５３９】
スキーム46で例証されているように、スルホニルフェニル中間体(188)上のスルホニル部分にパラ位のハライド基(Hal1、好ましくはF及びCl)に、都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールチオール(R6SH)での選択的求核置換を施して、対応するスルフィドを得ることができ、これを、続いてm-CPBAを使用して、スルホン(189)を酸化させることができる。スルホン(189)のハライド基(Hal2、好ましくはI、Br及びCl)は、金属触媒クロスカップリング、例えばボロン酸/ボロネートを用いるSuzukiカップリング、スタンネートを用いるStilleカップリング、アルキニルクプラートを用いるSonogashiraカップリング、アルケンを用いるHeckカップリング、及びアミンを用いるBuchwaldカップリングを使用して、一連のアリール、ヘテロアリール、アルキニル、アルケニル及びアミノ置換基で都合よく置換され得る。カップリングした生成物(190)は、以前に記載されている方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(191)に変換され得る。このセクションに記載されているすべての例は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されている。用いられるいずれの方法も、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物の合成にも適している。
【０５４０】
【化９２】
2019513120.tif 000104
【０５４１】
AMTの例は、スキーム47で例示されている。フルオロベンゼン中間体(192)は、5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(25、Hal=Br)及び3-ブロモ-4-フルオロベンゼンチオール(191)から得られ、いずれも市販のものを入手してもよいし、又は以前に記載されている方法により得られる。チオレート(この例ではナトリウムチオメトキシド)との縮合、及び後続のスルフィド酸化により、ビス-スルホニルブロモベンゼン(193)がもたらされる。中間体(193)の臭素原子は、例えばアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール若しくはアルケニルボロン酸/ボロネート(Suzuki)、又は当量のスタンネート(Stille)、アルキニルクプラート(Sonogashira)等、並びにアミン(Buchwald)を用いる一連のPd(0)触媒カップリングプロセスを使用して、都合よく置換できる。クロスカップリングした生成物のBoc保護基は、続いて、HClを用いた処理により除去して、所望のR7置換基を有する5-(1,4-ビス-スルホニルアリール)AMT類似体(194)を得ることができる。
式(Vc)の化合物への合成経路
【０５４２】
【化９３】
2019513120.tif 000105
【０５４３】
一般に、式(Vc)の化合物は、セクションAに記載されている方法により合成できる。更に、この分類の化合物は、ハライド中間体(196、スキーム48)を介して合成でき、これは、セクションA及びB2cに以前に記載されている方法により、例えば、ヘテロアリールハライド(5)及び都合よく置換されたチオール(195)の縮合により得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。
【０５４４】
【化９４】
2019513120.tif 000106
【０５４５】
スキーム48で例証されているように、ビス-スルホニルフェニル中間体(196)上のハライド基(Hal1)は、金属触媒クロスカップリング、例えばボロン酸/ボロネートを用いるSuzukiカップリング、スタンネートを用いるStilleカップリング、アルキニルクプラートを用いるSonogashiraカップリング、アルケンを用いるHeckカップリング及びアミンを用いるBuchwaldカップリング又は直接的な芳香族求核置換を使用して、一連のアリール、ヘテロアリール、アルキニル、アルケニル及びアミノ置換基で都合よく置換できる。カップリングした生成物(197)は、以前に記載されているG基に固有の方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(198)に変換され得る。上記の方法は、2-アミノメチル-5-スルホニルヘテロアリール化合物について例示されているが、位置異性体の2-アミノメチル-4-ヘテロアリールスルホニル化合物の合成にも適している。
【０５４６】
【化９５】
2019513120.tif 000107
【０５４７】
チオフェノールビルディングブロック(201)の合成の例は、スキーム49で例示されている。市販の2,5-ジブロモフェノール(199)に、一連の都合よく置換されたアルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルハライド又はスルホネートで求核置換を施して、チオエーテル(200)を得ることができる。メタ臭化物基に、セクションA2aに記載されているメチル3-メルカプトプロパノエートで選択的にPd(0)触媒クロスカップリングを施し、その後、塩基を用いた処置により、所望のチオフェノールビルディングブロック(201)を得ることができる。
【０５４８】
式(VI)の化合物への合成経路
【０５４９】
【化９６】
2019513120.tif 000108
【０５５０】
一般に、式(VI)の化合物は、一般的な合成方法のセクションA及びBに記載されている方法により合成できる。更に、カルボン酸(205)又はカルボキサミド(207)を有する化合物は、tert-ブチルカルボキシレート中間体(203、スキーム50)を介して合成でき、これは、以前に記載されている方法により得ることができる。G基は、アミノメチル部分の任意の適切な前駆体、例えば水素、ニトリル、カルボニル、メチル、保護ヒドロキシメチル又は保護アミノメチル基であってよい。
【０５５１】
【化９７】
2019513120.tif 000109
【０５５２】
スキーム50に例示したように、中間体(203)のtert-ブチル基は、酸、例えばHClを用いた処理により除去して、対応するカルボン酸(204)を得ることができる。カルボン酸(204)は、以前に記載されている方法により所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(205)に変換され得る。或いは、カルボキシル基は、一連の都合よく置換された第一級及び非環式第二級アミンと縮合して、対応する非環式アミド(206;NRARB=非環式)を得ることができる、又は任意選択で置換された環状アミンと縮合して、対応する環状アミド(206;NRARB=環状)を得ることができる。アミド中間体(206)は、以前に記載されている方法により、所望のアミノメチルヘテロアリール類似体(207)に変換され得る。
【０５５３】
【化９８】
2019513120.tif 000110
【０５５４】
例えば、tert-ブチルエステル中間体(209)は、Pd-触媒クロスカップリング、続いて、以前に記載されている得られたスルフィド(スキーム51)のm-CPBA酸化により、tert-ブチル((5-ブロモチアゾール-2-イル)メチル)カルバメート(8)及びtert-ブチル5-メルカプト-[1,1'-ビフェニル]-3-カルボキシレート(209)から合成され得る。この例では、アミノ官能基及びtert-ブチルエステルのいずれに対するBoc保護基も、HClを用いた処理により同時に切断して、カルボキシル-アミノメチルチアゾール類似体(210)を得ることができる。
【０５５５】
【化９９】
2019513120.tif 000111
【０５５６】
類似体(210)のアミノ基は、スキーム52に例示したように、1当量のBoc2Oで選択的に保護して、カルボン酸中間体(211)を得ることができる。カルボキシル基に、一般的なカップリング剤、例えばHATUにより媒介されるアミドカップリングを、一連の都合よく置換されたアミン、この例では3-((tert-ブチルジメチルシリル)オキシ)ピロリジンと施して、アミド(212)を得ることができる。Boc及びTBS保護基のいずれも、HClを用いた処理により除去して、所望のアミド-アミノメチルチアゾール類似体(213)を得ることができる。
2-ハロチオフェンの合成
【０５５７】
【化１００】
2019513120.tif 000112
【０５５８】
式(I)のAMT類似体の例(Y=C-Hal)は、スキーム53で実証されている。(3-フルオロチオフェン-2-イル)メタノール(214、Y=CF)は、明快な工程でブロモチオフェン中間体(216)に変換され得る。ジフェニルホスホリルアジド(DPPA)を用いたアルコール(214)の処理により、2-(アジドメチル)-3-フルオロチオフェンが生じ、これは、LiAlH4及びBoc保護を使用して、後続のアジド還元を施して、カルバメート(215)を得ることができる。NBSを使用した選択的な臭素化により、ブロモチオフェン(216)が生じ、これは、上記の方法により所望のAMT類似体に変換され得る。
【０５５９】
本発明の化合物の調製に関する更なる情報は、実施例セクションで示される。実施例に記載されている一般的な反応スキーム及び具体的な方法は、本発明の更なる態様を形成する。
【０５６０】
上で定義したプロセスから得られた本発明の化合物は、当業界で周知の技術を使用して、単離及び精製できる。
【０５６１】
本発明の化合物は、単一の結晶形態で、若しくは結晶形態の混合物で存在してよい、又はこれらは、非晶質であってよい。したがって、医薬的使用を意図されている本発明の化合物は、結晶性又は非晶質生成物として投与され得る。これらは、例えば沈殿、結晶化、凍結乾燥、又は噴霧乾燥、又は蒸発乾燥させる方法により固体プラグ(solid plugs)、粉末又はフィルムとして得られる。マイクロ波又は高周波乾燥をこの目的に使用してもよい。
【０５６２】
本明細書で定義したプロセスは、特に、本発明の化合物が、異なる塩の形態の混合物として形成される状況において、本発明の化合物に塩交換を施す工程を更に含み得る。塩交換は、適切には、本発明の化合物を、適切な固体担体又は樹脂に固定する工程、及び適切な酸で化合物を溶出して、本発明の化合物の単一の塩を得る工程を含む。
【０５６３】
本発明の更なる態様では、本明細書で定義されているプロセスのいずれか1つにより得ることができる本発明の化合物が示される。
【０５６４】
本明細書における上の反応スキーム及び実施例に記載されているある中間体は、新規である。そのような新規な中間体、又はその塩、特に薬学的に許容できるその塩は、本発明の更なる態様を形成する。
【０５６５】
医薬組成物
別の態様によれば、本発明は、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩、及び薬学的に許容できる賦形剤を含む医薬製剤を示す。
【０５６６】
適切な医薬製剤を選択及び調製するための従来の手順は、例えば、「Pharmaceuticals - The Science of Dosage Form Designs」、M.E.Aulton、Churchill Livingstone、1988年に記載されている。
【０５６７】
本発明の組成物は、経口使用(例えば錠剤、ロゼンジ剤、ハード又はソフトカプセル剤、水性又は油性懸濁液剤、エマルション剤、分散性粉剤又は粒剤、シロップ剤又はエリキシル剤として)、局所使用(例えばクリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、又は水性若しくは油性液剤又は懸濁液剤)、吸入による投与(例えば微粉化粉剤又は液体エーロゾル剤として)、吹送による投与(例えば微粉化粉剤として)又は非経口投与(例えば静脈内、皮下、筋肉内、腹腔内若しくは筋肉内用投与の無菌水性若しくは油性液剤として、又は直腸投与用坐剤として)に適している形態であってよい。
【０５６８】
本発明の組成物は、当業界で周知の従来の医薬賦形剤を使用して従来の手順により得ることができる。したがって、経口使用を意図されている組成物は、例えば、1つ又は複数の着色剤、甘味剤、香味剤及び/又は防腐剤を含有し得る。
【０５６９】
病態の治療に使用するための本発明の化合物の有効量は、温血動物、特にヒトにおいて、病態の症状を症候的に軽減する、又は病態の進展を遅くするのに十分な量である。
【０５７０】
1つ又は複数の賦形剤と組合せて、単一剤形を生成する活性成分の量は、処置される宿主及び詳細な投与経路に応じて、必然的に変動するものである。例えば、ヒトへの経口投与が意図されている製剤は、一般的に、例えば、適切で都合のよい量の賦形剤と化合した0.5mgから0.5gの活性剤(より適切には、0.5から100mg、例えば1から30mg)を含有し、これは、合計の組成物の質量に対して約5から約98パーセントに変動させてよい。
【０５７１】
本発明の化合物の、治療又は予防目的の用量のサイズは、当然、病態の性質及び重症度、動物又は患者の年齢及び性別、並びに薬の周知の原理に応じた投与経路に応じて変動する。
【０５７２】
治療又は予防目的のために本発明の化合物を使用する場合、化合物は、一般的に、例えば、分割投与に必要とされると仮定すれば、0.1mg/kgから100mg/kg、1mg/kgから75mg/kg、1mg/kgから50mg/kg、1mg/kgから20mg/kg又は5mg/kgから10mg/kg体重から選択される一日用量を受けるように投与される。一般に、より少ない用量は、非経口経路が用いられる場合に投与されるものである。したがって、例えば、静脈内又は腹腔内投与では、例えば、0.1mg/kgから30mg/kg体重の範囲の用量が、一般的に使用される。同様に、吸入による投与では、例えば、0.05mg/kgから25mg/kg体重の範囲の用量が使用される。適切には、本発明の化合物は、例えば錠剤、又はカプセル剤形で経口的に投与される。経口的に投与される一日用量、例えば合計の一日用量は、1mgから1000mg、5mgから1000mg、10mgから750mg又は25mgから500mgから選択される。典型的には、単位剤形は、本発明の化合物を約0.5mgから0.5g含有する。
【０５７３】
治療的使用及び適用
別の態様によれば、本発明は、医薬として使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を示す。
【０５７４】
本発明の更なる態様は、LOXにより媒介される疾患又は医学的状態の処置に使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を示す。
【０５７５】
LOXにより媒介される疾患又は医学的状態を処置するための医薬の製造における、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩の使用も示される。
【０５７６】
LOXにより媒介される疾患又は医学的状態を処置する方法も、それを必要とする対象において示され、この方法は、有効量の本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を対象に投与する工程を含む。
【０５７７】
特に指定のない限り、LOXにより媒介される疾患又は医学的状態の処置への言及は、LOX、LOXL1、LOXL2、LOXL3又はLOXL4のいずれか1つにより媒介される疾患又は医学的状態を包含することを意図している。
【０５７８】
本出願の以下のセクションでは、特定の疾患又は病態の処置に使用するための、本発明の化合物、又は薬学的に許容できる塩が言及される。本明細書における、具体的な使用に対する化合物への任意の言及も、(i)疾患又は病態を処置するための医薬の製造における、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩の使用;及び(ii)対象における疾患又は病態を処置する方法であって、対象に治療有効量の本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を投与する工程を含む方法への言及が意図されていることは、理解されるべきである。
【０５７９】
LOXにより媒介される医学的状態の疾患は、本出願において列記されている疾患又は医学的状態のいずれかであってよい。
【０５８０】
本発明の背景技術で論じられているように、LOXファミリーの役割は、疾患、例えばがんでは、別個の役割を有し得る。したがって、LOXの選択的阻害は、有利になり得る。一実施形態では、LOX、LOXL1、LOXL2、LOXL3又はLOXL4の選択的阻害に使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。他の実施形態では、これは、LOXファミリーの2つ以上のメンバーを阻害するのに有利なことがある。したがって、別の実施形態では、LOX、LOXL1、LOXL2、LOXL3又はLOXL4から選択されるLOXファミリーの2つ以上のメンバーを阻害するのに使用するための、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。
【０５８１】
増殖性疾患
本発明の更なる態様は、増殖性疾患の処置に使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を示す。増殖性疾患は、悪性又は非悪性であり得る。
【０５８２】
本発明の背景技術で言及されているように、LOXは、原発性がん及び転移における重大な役割を果たす。原発性腫瘍成長及び転移における、LOXのこの役割を裏付ける証拠は、以下に記載されている。
【０５８３】
研究により、LOXは、結腸直腸における原発性腫瘍の成長及び肺がん(Gao、Xiaoら、2010、Baker、Coxら、2011年)並びに膠芽腫(Mammoto、Jiangら、2013年)において、基礎的な役割を果たすことが示されている。PDAC KRASmut/p53wt細胞(低いレベルのLOXを内因的に発現する)は、高いレベルのヒトLOXを発現するように操作されている。これらの細胞を使用したマウスの同種移植モデルでは、原発性腫瘍成長は、有意に増加する(Miller、Mortonら、2015年)。リシルオキシダーゼ活性は、老化の安定性に直接的に影響を及ぼすことにより、トランスジェニックマウスモデルにおいて、侵攻性の膵管腺癌(PDAC)の原発性腫瘍成長に関与する(Wiel、Augertら、2013年)。
【０５８４】
LOXの発現は、エストロゲン受容体陰性疾患を有する乳がん患者の70%超で、頭頸部がん患者の80%で、原発性結腸直腸癌(CRC)の33%で、及びCRCを有する患者からの転移性組織の48%で増加し(Baker、Coxら、2011年)、また、アルコール中毒症の病歴を有する肝硬変HCC患者で増加する(Huang、Hoら、2013年)。LOXは、肺腺癌(Wilgus、Borczukら、2011年)、LKB1-変異肺がん(Gao、Xiaoら、2010年)、侵攻性の前立腺癌(Stewart、Grayら、2008年)、ブドウ膜黒色腫(Abourbih、Di Cesareら、2010年)、口腔及び中咽頭扁平上皮癌(Albinger-Hegyi、Stoeckliら、2010年)、甲状腺がん(Boufraqech、Nilubolら、2015年)、骨髄増殖性腫瘍、とりわけ骨髄線維症(Papadantonakis、Matsuuraら、2012年、Tadmor、Bejarら、2013年)及び膵臓がん(Sansom、2012年、Miller、Mortonら、2015年)でも過剰発現する。
【０５８５】
リシルオキシダーゼ様2(LOXL2)及びがん
LOXL2は、細胞外コラーゲン及びエラスチンの架橋に関与するLOXファミリーの別のメンバーである(Vadasz、Kesslerら、2005年)(Kim、Kimら、2010年)。LOXL2タンパク質は、保存されたC-末端領域に加えて、細胞表面受容体に一般的に見出されるスカベンジャー受容体のシステインリッチ領域及び接着分子、並びにサイトカイン受容体様ドメインを有する。
【０５８６】
LOXL2発現は、Barkerら(Barker、Coxら、2012年)で概説されているように、乳癌、胃癌、大腸癌、食道癌、頭頸部癌、肺癌及び喉頭癌における上方調節が、また、腎臓細胞癌(Hase、Jingushiら、2014年)(Nishikawa、Chiyomaruら、2015年)における上方調節が見出されている。高いLOXL2発現は、Barkerら(Barker、Coxら、2012年)で概説されているように、扁平上皮癌、喉頭がん、食道がん及び乳がんを有する患者では予後不良診断に、大腸がん及び乳がんでは転移の増加に、並びに膵臓がん細胞では薬物耐性に関連している。更に、LOXL2の上方調節により、別の非侵襲的な乳がん細胞の侵襲性が上昇することが示されている(Akiri、Saboら、2003年)。更に、LOXL2及びLOXL4は、乳がんの同所性マウスモデル(Wongら、2011年)において、転移性ニッチ形成に必要とされる。LOXL2の発現は、リンパ節転移、胆管癌における組織学的グレード及び予後不良診断に関連し、LOXL2のノックダウンにより侵襲及び転移は減少する(Xu、Liら、2014年)。HCC転移は、腫瘍組織及びHCC患者の血漿において過剰発現するLOXL2に依存する(Wong、Tseら、2014年)。
【０５８７】
LOXL2の転写は、HIF-1により調節され、低酸素症におけるLOXL2の上方調節は、腫瘍の進展、侵襲及び転移における重要な工程である上皮間葉転換(EMT)を引き起こすE-カドヘリンを下方調節することが示されている(Schietke、Warneckeら、2010年)。これは、LOXL2は、マウスの扁平上皮癌及び紡錘細胞癌におけるEMT及び腫瘍進展の両方に関与することが示された他の報告と一致している(Fong、Dietzschら、2007年)(Moreno-Bueno、Salvadorら、2011年)。LOXL2の発現は、CRCに明らかに関連している(Offenberg、Brunnerら、2008年)。LOXL2は、Srcキナーゼ/接着斑キナーゼ(Src/FAK)経路の活性化にもつながっており、これは、分泌されたLOXL2が胃の腫瘍細胞の侵襲及び転移を誘導する主な経路とみられる(Peng、Ranら、2009年)。
【０５８８】
いくつかの報告では、転写調節において、EMTに不可欠な転写因子Snail1の安定化(Peinado、Del Carmen Iglesias-de la Cruzら、2005年)を間接的に介した、又はトリメチル化ヒストンH3の酸化(Herranz、Daveら、2012年)(Millanes-Romero、Herranzら、2013年)を直接的に介した、細胞内におけるLOXL2に対するエピジェネティックな役割が記載されている。特定のがんでは、例えば基底細胞様乳癌及び喉頭の扁平上皮癌では、LOXL2の核周囲の発現は、腫瘍の侵攻性及び予後不良のマーカーである(Moreno-Bueno、Salvadorら、2011年)(Peinado、Moreno-Buenoら、2008年)。
【０５８９】
Barry-Hamiltonらにより、LOXL2抗体の処置は、乳癌細胞の心臓内注入から骨転移を有意に減少させたことが報告されている(Barry-Hamilton、Spanglerら、2010年)。更に、Barkerらは、LOXL2の阻害は、乳癌細胞の自発的な肺、肝臓及び骨転移に対して高度に有効である前臨床的証拠を示した(Barker、Changら、2011年)。したがって、LOXL2は、原発性及び転移性がんを処置するための有望な治療標的も表す。
【０５９０】
本発明の背景技術で言及されているように、LOX及びLOXL2は、類似した細胞外プロセスに関与するけれども、これらは別個の役割を有するとみられる、と考えられている。
【０５９１】
LOXファミリーの他のメンバー、LOXL1、LOXL3及びLOXL3も、がんを含む増殖性病態に関係している(本発明の背景技術を参照されたい)。
【０５９２】
したがって、一実施形態では、がんの処置に使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。一実施形態では、がんは、非転移性である。したがって、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、対象における原発性腫瘍の処置に使用するためのものであり得る。
【０５９３】
がん転移におけるLOXの役割
LOX発現の増加は、転移に関連し、患者の生存率を低下させ(Baker、Coxら、2011年、Wilgus、Borczukら、2011年)、LOX発現の増加は、疾患グレードに関連し、遠隔転移を増加させ、エストロゲン受容体(ER)陰性腫瘍を有する乳がん患者(Erler、Bennewithら、2006年)、頭頸部がん患者(Albinger-Hegyi、Stoeckliら、2010年、Toustrup、Sorensenら、2011年)、胃がん(Kasashima、Yashiroら、2015年)、肝細胞癌(Zhu、Huangら、2015年)、非小細胞肺がん(Liu、Pingら、2014年)及び星細胞腫(da Silva、Unoら、2015年)における全生存期間を短縮する。LOX発現は、膵臓がん(Miller、Mortonら、2015年)における生存率不良の決定因子である。LOXを阻害すると、同所性に成長したヒト乳がんを有するマウスでは転移がなくなり(Erler、Bennewithら、2006年)、ヒト結腸直腸がんモデルでは腫瘍血管形成が阻害される(Baker、Birdら、2013年)。
【０５９４】
LOXに対して増加し、酵素活性を阻害することが示されたポリクローナル抗体は、転移性ヒト乳がんの同所性モデルにおいて、受容マウスの肺及び肝臓へと、腫瘍細胞が転移性伝播するのをブロックすることができた(Erlerら、2006年)。shRNAを使用したLOX発現の抑制は、乳がん細胞及びそのBAPNの転移性伝播をブロックし、LOXの非選択的小分子阻害剤は、マウスにおけるこれらの細胞の転移性腫瘍成長をブロックすることができる(Erlerら、2006年)。更に、遺伝(shRNA)、抗体(Ab)又は不可逆非選択的小分子阻害剤BAPNによる腫瘍分泌型LOXの阻害は、同所性のヒト乳房腫瘍又は循環するヒト乳がん細胞(Bondareva、Downeyら、2009年、Erler、Bennewithら、2009年、Levental、Yuら、2009年)、CRC(Baker、Coxら、2011年)、HCC(Huang、Hoら、2013年)、LKB1-変異肺腺癌(Gao、Xiaoら、2010年)、未分化甲状腺がん(Boufraqech、Nilubolら、2015年)及びマウスにおけるPDAC(Sansom、2012年)の侵襲及び転移を有意に低減した。原発性乳房腫瘍におけるLOXの発現が高いと、溶骨性病変の形成が生じ;LOX活性をサイレンシング又は阻害すると、腫瘍による骨転移は阻まれる(Cox、Rumneyら、2015年)。
【０５９５】
LOXファミリーメンバー(とりわけLOX及びLOXL2)は、がん細胞の転移性伝播において重大な役割を果たす(Erler、Bennewithら、2006年、Bondareva、Downeyら、2009年、Erler、Bennewithら、2009年、Levental、Yuら、2009年、Gao、Xiaoら、2010年)。がん細胞は、低酸素症(固形腫瘍のサイズが約1cm3を超える場合、血液が十分に供給されないため発生する状態)に反応してLOXを生成し、循環中に分泌する(Erler、Bennewithら、2009年)。
【０５９６】
LOXは、in vitroでのがん細胞の侵襲を調節する。したがって、高いレベルのLOXを発現するがん細胞は、3DコラーゲンI及びMatrigelマトリックスに侵襲する能力の上昇を示す(Kirschmann、Seftorら、2002年)(Erler、Bennewithら、2006年)。更に、LOXの実験的な過剰発現は、がん細胞の侵襲を増進させる一方、RNA干渉を使用した(RNAi;短ヘアピンRNA[shRNA]若しくは低分子干渉RNA[siRNA]の両方、又はアンチセンス技術を用いた)LOXの遺伝子ノックダウンは、がん細胞のin vitro侵襲活性を阻害する(Kirschmann、Seftorら、2002年)(Erler、Bennewithら、2006年)。同様に、LOXの非選択的小分子阻害剤であるベータ-アミノプロピオニトリル(BAPN)は、いくつかのヒトがん細胞株のin vitro侵襲活性もブロックする(Kirschmann、Seftorら、2002年)(Erler、Bennewithら、2006年)。LOXは、低酸素症に誘導される侵襲、及びEMTにより媒介される子宮頸がん細胞での移行を増進させるが、これらは、BAPNにより阻害できる(Yang、Liら、2013年)。こうした研究は、がん細胞の侵襲的挙動におけるLOXに関係する。
【０５９７】
LOXの重大な機能のうちの1つは、遠く隔てて作用して、将来的に転移する部位のニッチを予め調整することになるとみられる。腫瘍細胞の転移は、骨髄由来樹状細胞(BMDC)の侵襲を使用して到達した器官で形成されるこれらの「前転移ニッチ」により促される。この「営巣」活動は、LOXが標的器官の目立たない部位に堆積した際に開始される(Erler、Bennewithら、2009年)。研究により、骨髄由来細胞の補充は、がんのニッチ状態及び転移性伝播において不可欠な工程であることが示されている(Kaplanら、2005年)。この機構は、がん細胞が原発性腫瘍の外へと初めて移行する際における、がん細胞の侵襲的活動、及び転移の最も早い段階でのLOXの重要性を明確に示す。ヒト転移性組織におけるBMDC及びLOXの共存、及びLOXを阻害すると、乳がん転移モデルにおけるBMDCの補充及び転移を防止できることが示されている(Erler、Bennewithら、2009年)。
【０５９８】
その役割に加えて、転移の早期フェーズでは、LOXを阻害すると、転移性疾患が発症した後でさえこうした病変の退縮が引き起こされるため、LOXは、新たな転移性部位に到着すると、がん細胞成長の維持に必要になるという証拠が存在する(Erler、Bennewithら、2006年)(Erler、Bennewithら、2009年)(Bondareva、Downeyら、2009年)。LOXの欠乏はプラスチック上の腫瘍細胞の増殖には影響を与えないが、組換え基底膜マトリックス(Matrigel)における成長を抑制する(Erler、Bennewithら、2006年)ことが示された。更に、がん細胞は、shRNAによりLOXが阻害されれば、肺に効率的にコロニーを作らず(Erlerら、2006年)、転移性肺腫瘍は、マウスをLOX中和抗体で処理した場合は、退縮することが見出された(Erler、Bennewithら、2006年)。とりわけ、ヒト乳がん細胞による肺のコロニー化は、細胞が、LOXを発現する細胞からの条件培地に同時注入した場合に増強されたが、これは、BAPN又はLOX抗体の存在下の条件培地でマウスを処置した場合はブロックされた(Erler、Bennewithら、2009年)。これらの所見から、転移性成長の維持に対する、腫瘍分泌型LOXの必要性が実証される。
【０５９９】
LOXは、インテグリンシグナル伝達の接着斑キナーゼ(FAK)下流のリン酸化反応に不可欠である(Erler、Bennewithら、2006年)。FAKは、いくつかのシグナル伝達分子と相互作用するチロシンキナーゼであり、細胞生存に重要である(van Nimwegen及びvan de Water、2007年)。LOXで媒介されるコラーゲンの架橋により、CRCのin vitro及びin vivoモデルでは、組織硬化、並びにFAK/SRCシグナル伝達の活性化の増大が引き起こされる。酵素的に活性なLOXを高いレベルで発現する細胞は、増進した増殖、侵襲及び転移能力を有する。したがってLOXは、転移性腫瘍成長において、細胞依存的及び細胞自律的な役割の両方をいくつかのレベルで有し:場合により、原発部位から離れた移行を強化することによりがん細胞が局所的に侵襲する能力を増進させ;BMDC、次いで腫瘍細胞の到達に向けた準備として、将来的な転移性部位を調整し;これらがニッチをコロニー化するとがん細胞の生存率/増殖率が裏付けられる。
【０６００】
したがって、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、対象における転移性がんの処置に使用するためのものであってよい。
【０６０１】
本発明の別の実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、腫瘍細胞の運動の阻害剤として使用するためのものであってよい。別の実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、転移性腫瘍成長の阻害を引き起こす、哺乳類のがん細胞の播種及び侵襲性の阻害剤として使用するためのものであってよい。詳細には、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、固形腫瘍疾患の封じ込め、及び/又は処置に使用するための抗侵襲剤として使用するためのものであってよい。別の実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、がん転移の防止又は阻害に使用するためのものであってよい。
【０６０２】
LOXファミリー、線維芽細胞及び間質
がんに関連する線維芽細胞は、がん細胞が、様々な成長因子及びサイトカインを介して線維芽細胞を補充することにより補充され、がんの成長、生存率、局所侵襲及び転移を促進する筋線維芽細胞の微小環境を形成する(Karagiannis、Poutahidisら、2012年)。がんにおいて筋線維芽細胞の存在が持続すると、がんに固有の型の線維症である線維形成に寄与する。線維形成及び悪化した線維症は、いくつかのがん、例えば乳がん、膵臓がん、結腸直腸がん、胃がん及び肝細胞がんの進展に関連している(Barker、Coxら、2012年)。がん細胞又は活性化された線維芽細胞により分泌されるリシルオキシダーゼファミリーメンバー発現は、いくつかのがん、例えば結腸直腸がん、膵臓がん、乳がん、喉頭がん、子宮内膜がん、精巣がん、肝細胞がん、腎臓がん(Barkerら(Barker、Coxら、2012年)で概説されている)、胃がん(Kasashima、Yashiroら、2014年)の腫瘍ECM、腫瘍間質又は腫瘍関連血管系に関連し、それらの進展及び転移に関与する(Akiri、Saboら、2003年、Barry-Hamilton、Spanglerら、2010年、Barker、Birdら、2013年)(Pickup、Laklaiら、2013年)ことが見出されている。LOXL4の発現は、角化嚢胞性歯原性腫瘍(KCOT)の間質組織及び原発性KCOT間質線維芽細胞(Jiang、Simaら、2014年)で増進する。
【０６０３】
一実施形態では、線維形成の処置に使用するための本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。
【０６０４】
本明細書で論じられているように、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、がんの処置に使用するためのものであってよく、このがんは、非転移性又は転移性であり得、固形腫瘍又は血液学的(「液体」)がんであり得、例えば以下から選択される:
(1)例えば、重層扁平上皮癌(扁平上皮癌)に由来する腫瘍、及び器官又は腺内に発生する腫瘍(腺癌)を含む癌腫。例は、乳癌、大腸癌、肺癌、前立腺癌、卵巣癌、食道癌(食道腺癌及び扁平上皮癌を含むが、それらに限定されない)、基底様乳癌、基底細胞癌(皮膚がんの1形態)、扁平上皮癌(様々な組織)、頭頸部癌(扁平上皮癌を含むが、それらに限定されない)、胃癌(胃腺癌、胃腸間質腫瘍を含むが、それらに限定されない)、印環細胞癌、膀胱癌(移行細胞癌(膀胱の悪性新生物)を含む)、気管支原性癌、結腸直腸癌(大腸癌及び直腸癌を含むが、それらに限定されない)、肛門癌、胃癌、肺癌(肺の小細胞癌及び非小細胞癌、肺腺癌、扁平上皮癌、大細胞癌、細気管支肺胞癌及び中皮腫を含むが、それらに限定されない)、神経内分泌腫瘍(胃腸管、乳房及び他の器官のカルチノイドを含むが、それらに限定されない)、副腎皮質癌、甲状腺癌、膵臓癌(膵管腺癌、膵臓腺癌、腺房細胞癌、侵襲癌を伴う膵管内乳頭粘液性腫瘍、侵襲癌を伴う粘液性嚢胞性腫瘍、島細胞癌及び神経内分泌腫瘍を含むが、それらに限定されない)、乳癌(乳管癌、小葉癌、炎症性乳がん、明細胞癌、粘液性癌腫を含むが、それらに限定されない)、卵巣癌(漿液性腫瘍を含む上皮性卵巣癌又は表面上皮性間質性腫瘍、子宮内膜性腫瘍及び粘液性嚢胞腺癌、性索間質腫瘍を含むが、それらに限定されない)、肝臓及び胆管癌(肝細胞癌、胆管癌及び血管腫を含むが、それらに限定されない)、前立腺癌、腺癌、脳腫瘍(神経膠腫、膠芽腫及び髄芽腫を含むが、それらに限定されない)、生殖細胞腫瘍、汗腺癌、皮脂腺癌、乳頭癌、乳頭腺癌、嚢胞腺癌、腎臓癌(腎細胞癌、明細胞癌及びウィルムス腫瘍を含むがそれらに限定されない)、髄様癌、非浸潤性乳管癌又は胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、子宮頸癌、子宮癌(子宮内膜腺癌、子宮体部漿液性腺癌、子宮明細胞癌、子宮肉腫及び平滑筋肉腫、ミュラー管混合腫瘍を含むがそれらに限定されない)、精巣癌、骨原性癌、上皮性癌、肉腫様癌、鼻咽頭癌、喉頭癌;口腔癌及び中咽頭扁平上皮癌を含む;
(2)骨肉腫及び骨原性肉腫(骨);軟骨肉腫(軟骨);平滑筋肉腫(平滑筋);横紋筋肉腫(骨格筋);中皮肉腫及び中皮腫(体腔の膜裏);線維肉腫(線維性組織);血管肉腫及び血管内脾腫(血管);脂肪肉腫(脂肪組織);神経膠腫及び星細胞腫(脳で見出される神経結合組織);粘液肉腫(原始胚結合組織);脊索腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫(lymphangioendotheliosarcoma)、滑膜腫、ユーイング肉腫、間葉性及び混合中胚葉性腫瘍(混合結合組織型)及び他の軟部組織肉腫を含む肉腫;
(3)骨髄腫及び多発性骨髄腫;
(4)骨髄性及び顆粒球性白血病(骨髄性及び顆粒白血球系列の悪性疾患);リンパ性、リンパ球性及びリンパ芽球性白血病(リンパ系及びリンパ血球系列の悪性疾患);真性赤血球増加症及び赤血病(様々な血球生成物、ただし主に赤血球の悪性疾患);骨髄線維症を含む造血器腫瘍
(5)ホジキン及び非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫;
(6)髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽腫、聴神経腫瘍、乏突起膠腫、髄膜腫、神経芽細胞腫及びシュワン細胞腫を含む神経系の固形腫瘍;
(7)黒色腫、ブドウ膜黒色腫及び網膜芽細胞腫;並びに
(8)例えば、腺扁平上皮癌、混合中胚葉性腫瘍、癌肉腫又は奇形癌を含む混合型。
【０６０５】
特定の実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、膵臓がん、結腸直腸がん、乳がん及び肺がんから選択されるがんの処置に使用するためのものであってよい。
【０６０６】
本発明の化合物、又は薬学的に許容できる本発明のその塩は、良性増殖性疾患の処置に使用するためのものであってよい。良性疾患は、良性腫瘍、例えば血管腫、肝細胞腺腫、海綿状血管腫、限局性結節性過形成、聴神経腫瘍、神経線維腫、胆管腺腫、胆管嚢胞腺腫、線維腫、脂肪腫、平滑筋腫、中皮腫、奇形腫、粘液腫、結節性再生性過形成、トラコーマ、膿原性肉芽腫、ほくろ、子宮筋腫、甲状腺腫、副腎皮質腺腫又は下垂体腺腫であり得る。良性の病態は、子宮内膜症又は角化嚢胞性歯原性腫瘍であり得る。
【０６０７】
線維性疾患
本発明の背景技術で論じられているように、LOX及びLOXLは、線維性疾患に関係している。したがって、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、線維化障害の処置に使用するためのものであってよい。線維化障害は、過剰線維症、例えば、損傷(例えば傷、治癒)に反応して、例えば、反復又は反応性プロセスにより誘発される、例えば組織若しくは器官における過剰な線維性結合組織、又は単一細胞株から発生する過剰線維化組織(例えば、線維腫)を特徴とする障害であり得る。
【０６０８】
LOXは、腎線維症の病因、及び、症状が緩和されるその阻害に関係している(Di Donato、Ghiggeriら、1997年、Haase、2009年、Chen、Linら、2015年)。高尿酸血は、高血圧、腎内血管疾患、及び腎損傷を引き起こし、腎臓におけるリシルオキシダーゼ(LOX)及びフィブロネクチンの発現の増加に関連する(Yang、Wangら、2010年)。
【０６０９】
疾患の病変及び症状の低減におけるLOX又はLOXL2の類似した関係は、肺線維症で実証されている(Barry-Hamilton、Spanglerら、2010年)(Haase 2009年、Cox、Birdら、2013年、Chien、Richardsら、2014年)。
【０６１０】
LOX及びLOXL2は、肝線維症(Kagan、1994年、Marshall及びSmith、2011年)(Ricard-Blum、Bresson-Hadniら、1996年)(Smith及びVan Vlasselaer 2011年)(Georges、Huiら、2007年)、肝硬変(肝線維症の最終段階)(Kagan、1994年)及び関連疾患、例えばウィルソン病及び原発性胆汁性肝硬変(Vadasz、Kesslerら、2005年)に関与する。シムツズマブ(GS-6624; AB-0024)は、LOXL2を阻害するアロステリックヒト化モノクローナル抗体であり、臨床トライアルにおいていくつかの線維化病態:骨髄線維症(原発性骨髄線維症、真性赤血球増加症後又は本態性血小板血症後の骨髄線維症)、特発性肺線維症(IPF)、非アルコール性脂肪性肝炎(NASH)による肝線維症、HIV及び/若しくはC型肝炎感染症又は原発性硬化性胆管炎(PSC)並びにNASHによる代償性肝硬変を処置するためのものである。リシルオキシダーゼのレベルは、強皮症及び全身性硬化症を有する患者において上昇する(Chanoki、Ishiiら、1995年)(Rimar、Rosnerら、2014年)。
【０６１１】
線維化障害は、上の3つのパラグラフで論じられているもののいずれかであり得る。一実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、以下から選択される線維化障害の処置に使用するためのものであってよい:
(i)肺に影響を与える線維化病態、例えば嚢胞性線維症に続発する肺線維症;特発性肺線維症;炭鉱労働者の進行性塊状線維症;原因不明の線維性肺胞炎、慢性線維性間質性肺炎、間質性肺疾患(ILD)、びまん性実質性肺疾患(DPLD)、気腫及び慢性閉塞性肺疾患(COPD)、又は慢性喘息;或いは
(ii)肝臓に影響を与える線維化病態、例えば肝硬変及び関連した病態、例えば慢性ウイルス性肝炎B型若しくはC型、ウィルソン病、非アルコール性脂肪肝疾患(NAFLD)、アルコール性脂肪性肝炎(ASH)、非アルコール性脂肪性肝炎(NASH)、原発性胆汁性肝硬変(PBC)、胆汁性肝硬変又は自己免疫性肝炎;或いは
(iii)腎臓に影響を与える線維化病態、例えば糖尿病性腎症、膀胱尿管逆流症、尿細管間質性腎線維症;巣状分節性糸球体硬化症及び膜性糸球体腎炎又は膜性増殖性糸球体腎炎(mesangiocapillary glomerular nephritis)を含む糸球体腎炎(glomerulonephritis)又は糸球体腎炎(glomerular nephritis);
(iv)心臓又は血管系に影響を与える線維化病態、例えば心内膜心筋線維症;陳旧性心筋梗塞;心房線維化;鬱血性心不全、心筋症、高血圧性心疾患(HHD)、高血圧(例えば肺高血圧症)及び高血圧に関連する線維症、アテローム性動脈硬化、再狭窄(例えば冠状動脈病変、頸動脈病変及び脳病変)、並びに虚血性心イベントに関連する心疾患;或いは
(v)縦隔に影響を与える線維化病態、例えば縦隔線維症;或いは
(vi)骨に影響を与える線維化病態、例えば、原発性骨髄線維症、真性赤血球増加症後又は本態性血小板血症後の骨髄線維症を含む骨髄線維症;或いは
(vii)後腹膜に影響を与える線維化病態、例えば後腹膜線維化皮膚(retroperitoneal fibrosis skin);或いは
(viii)皮膚に影響を与える線維化病態、例えば腎性全身性線維症、ケロイド形成及び傷、全身性硬化症又は強皮症;或いは
(ix)消化管に影響を与える線維化病態、例えば線維化腸障害、炎症性腸疾患、潰瘍性結腸炎又はクローン病;或いは
(x)結合組織に影響を与える線維化病態、例えば関節線維化;又は被膜炎;或いは
(xi)眼に影響を与える線維化病態、例えば手術後の眼線維症、又は偽落屑症候群、緑内障。
【０６１２】
LOXファミリー、血管形成及び血管系透過性
新たな血管が形を成す血管形成は、腫瘍の成長及び進展に不可欠である。
【０６１３】
LOX及びLOXL2は、いくつかの腫瘍モデル、例えば結腸直腸がん(Baker、Birdら、2013年)、卵巣がん、肺がん(Zaffryar-Eilot、Marshallら、2013年)、黒色腫(Osawa、Ohgaら、2013年)、膠芽腫(Mammoto、Jiangら、2013年)における血管形成の促進では、重要な役割を果たすものである。LOXは、腫瘍内皮細胞において過剰発現する(Osawa、Ohgaら、2013年)。LOX腫瘍発現の増加は、VEGF発現の増加に関連する(Mammoto、Jiangら、2013年)、(Baker、Birdら、2013年)。
【０６１４】
更に、LOXL2の阻害により、卵巣異種移植片及び肺同種移植片マウスモデルにおいて、血管系の正常化、及び腫瘍灌流の増加が引き起こされる(Zaffryar-Eilot、Marshallら、2013年)。
【０６１５】
過剰な血管形成は、上で論じられているがんに加えて、いくつかの疾患に関与する。LOXは、内皮バリアの硬さをモジュレートすることにより、血管透過性を媒介する。例えば疾患、例として肺水腫及び急性呼吸窮迫症候群(ARDS)又は内毒素誘導性肺損傷で認められる血管透過性の異常は、LOX阻害により正常化できる(Mammoto、Mammotoら、2013年)(Ingber及びMammoto、2014年)。
【０６１６】
したがって、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、抗血管形成剤として使用するためのものであってよい。本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、血管の正常化に使用するためのものであってよい。
【０６１７】
一実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、処置に使用するためのものであってよく、これは、肺塞栓症、気腫、胸水、肺水腫、脳腫脹、胸膜滲出、心膜液及び腹水の処置である。
【０６１８】
一実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、処置に使用するためのものであってよく、これは、虚血;虚血性卒中、虚血性心疾患、脳梗塞、末梢血管疾患、象皮病、リンパ管閉塞の処置である。
【０６１９】
一実施形態では、処置は、加齢性黄斑変性(AMD)、糖尿病性網膜症及び未熟児網膜症の処置である。
【０６２０】
炎症性障害
炎症及び肺バリア機能不全の増悪は、急性呼吸窮迫症候群(ARDS)の特質であり、罹患率及び死亡率が危険なほど高い病態である。LOX活性の上昇は、細菌のリポ多糖(LPS)により誘導される炎症に関連している。LPSに誘導されるECM架橋及び硬化をLOXの抑制により阻害すると、EC炎症の活性化及び肺機能不全を低減した。したがって、LOX阻害剤は、ARDSの処置に有用になり得る(Mambetsariev、Tianら、2014年)。LOX及びLOXL1の低減並びにコラーゲン架橋の低減は、アンギオテンシンIIで誘導した高血圧モデルにおける炎症の減少に関連している(Gonzalez、Rhalebら、2014年)。
【０６２１】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、炎症状態の処置に有用になり得る。炎症状態は、本明細書に記載されているもののいずれかであってよい。例えば本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、急性炎症(例えば、急性感染症により媒介される)の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２２】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、慢性炎症性疾患、例えば、炎症性腸疾患(例えばクローン病及び潰瘍性結腸炎)、乾癬、サルコイドーシス、関節リウマチ、変形性関節炎、乾癬性関節炎、ライター症候群、外傷性関節炎、風疹性関節炎、急性滑膜炎、痛風性関節炎及び脊椎炎から選択される疾患の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２３】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、関節リウマチ;変形性関節炎;乾癬性関節炎;ライター症候群;外傷性関節炎;風疹性関節炎;急性滑膜炎;痛風性関節炎;又は脊椎炎;糖尿病又は痛風の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２４】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、乾癬;湿疹;サルコイドーシス、アレルギー性鼻炎;アレルギー性結膜炎;喘息、急性呼吸窮迫症候群、急性肺損傷(ALI)、急性呼吸窮迫症候群(ARDS)、内毒素誘導性肺損傷、肺炎症、慢性閉塞性肺疾患及び全身性悪液質の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２５】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、関節リウマチ、変形性関節炎、乾癬性関節炎、ライター症候群、外傷性関節炎、風疹性関節炎、急性滑膜炎、痛風性関節炎又は脊椎炎、糖尿病又は痛風の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２６】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、内毒素血漿;毒性ショック症候群、炎症性腸疾患、アテローム性動脈硬化、過敏性腸症候群、クローン病、潰瘍性結腸炎、骨吸収疾患、骨粗鬆症、糖尿病、再灌流損傷、グラフト対宿主反応、同種移植片拒絶、敗血症、敗血症性ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌敗血症、糸球体腎炎、再狭窄、脈管炎、又は血栓症の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２７】
別の実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、多発性筋炎、全身性狼瘡又は間質性腎炎の処置に使用するためのものであってよい。
【０６２８】
心血管疾患
BAPN処置で、LOXによるコラーゲン架橋を干渉することは、マウスモデルにおける心筋線維症は低減され、これは、コラーゲン調節、ひいては、加齢に伴う心筋線維症の潜在的な治療標的として有用である(Rosin、Sopelら、2015年)。LOXの発現増加は、心筋線維症及び心臓機能不全に関連する(Zibadi、Vazquezら、2010年)(Gao、Xiaoら、2010年)(Lopez、Gonzalezら、2010年)。心房細動を有する患者の左心房心筋は、より高いレベルのリシルオキシダーゼを発現し、また、フィブロネクチンを発現し、コラーゲンを生じる。フィブロネクチンの上方調節は、心臓の線維芽細胞におけるLOXにより媒介される(Adam、Theobaldら、2011年)。LOX阻害剤は、線維性心房リモデリングの防止に有用になり得る。
【０６２９】
リシルオキシダーゼは、実験での肺高血圧症において基本的な役割を果たし、BAPNで阻害することにより、症状が低減される(Nave、Mizikovaら、2014年)。LOXは、高血圧性心疾患(HHD)及び高血圧に端を発する心不全(HF)を有する患者において、架橋、ひいては不溶性のコラーゲンの形成、続いて左心室の硬化及び収縮不全を促す(Lopez、Gonzalezら、2013年)(Lopez、Querejetaら、2012年)。LOXL1の役割は、心臓肥大で示唆されており、BAPNの投与は、アンギオテンシンIIで誘導される心臓肥大をin vivoで阻害する(Ohmura、Yasukawaら、2012年)。
【０６３０】
リシルオキシダーゼ阻害は、再狭窄の繰り返しを減少又は防止する治療方法として提案されている(Nuthakki、Fleserら、2004年)(Brasselet、Durandら、2005年)。LOX活性の増加は、アテローム性動脈硬化で観察されている(Kagan、Raghavanら、1981年)。
【０６３１】
したがって、ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、心血管疾患、例えばこのセクションで言及されている疾患のいずれか1つの処置、例として、アテローム性動脈硬化、心筋線維症の処置、線維性心房リモデリング、陳旧性心筋梗塞;鬱血性心不全、心筋症、高血圧性心疾患(HHD)、高血圧(例えば肺高血圧症)及び高血圧に関連する線維症、再狭窄(例えば冠状動脈病変、頸動脈病変及び脳病変)、並びに虚血性心イベントに関連する心疾患の防止に使用するためのものであってよい。
【０６３２】
神経学的病態
本発明の背景技術で論じられているように、LOXは、アルツハイマー病及び他の神経学的病態を含む神経学的病態に関連する。したがって、一実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、LOX又はLOXLにより媒介される神経学的病態の処置に使用するためのものであってよい。神経学的病態は、アルツハイマー病(AD)及びアミロイドーシスを伴うオランダ型遺伝性脳出血(HCHWA-D)、又は非アルツハイマー型認知症であり得る。
【０６３３】
LOXは、脳損傷部位(Gilad、Kaganら、2001年)及び脊髄損傷部位で増加し、その阻害により、脊髄の片側切開モデルでは、機能回復が早められる(Gilad及びGilad、2001年)。したがって、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、神経へのダメージの処置、例えば神経再生の促進及び/又は脊髄損傷後の回復に使用するためのものであってよい。
【０６３４】
肺疾患
LOXL2及びLOXL3は、いずれもPAP組織において発現するが、通常の肺組織では発現しないことから、原発性肺胞蛋白症(PAP)において役割を有することが多い(Neufeld及びBrekhman、2009年)。リシルオキシダーゼ過剰活性は、気管支肺異形成症の肺の病理学的特徴につながっていた(Kumarasamy、Schmittら、2009年)。本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、原発性肺胞蛋白症(PAP)又は気管支肺異形成症の処置に使用するためのものであってよい。
【０６３５】
眼疾患
LOXL2レベルの上昇は、緑内障手術後の不具合に関連し、LOXL2抗体を用いた処置は、病理学的血管形成、炎症及び眼線維症を低減した(Park、Kimら、2014年)(Van Bergen、Marshallら、2013年)(Stalmans、Van Bergenら、2011年)。リシルオキシダーゼ型酵素の発現は、加齢性黄斑変性(AMD)モデルでは、レーザで誘導された脈絡膜血管新生(CNV)の後で、線維化のダメージと並行して増加する。LOX又はLOXL2の阻害は、レーザで誘導されたCNV後の血管新生及び線維症を防止する。したがってLOX及びLOXL阻害剤は、血管新生、例えば加齢性黄斑変性(AMD)、糖尿病性網膜症及び未熟児網膜症を特徴とする病態の処置に有用になり得る(Stalmans、Marshallら、2010年)。LOXL1発現は、偽落屑症候群/緑内障組織における異常線維形成の初期に増加する(Zenkel、Krystaら、2011年)(Schlotzer-Schrehardt、Pasuttoら、2008年)。
【０６３６】
本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、LOX又はLOXLにより媒介される眼病態、例えば上のパラグラフで列記されている眼病態のいずれかの処置に使用するためのものであってよい。
【０６３７】
他の疾患
LOXは、ヒトの脂肪組織で発現する主なイソ酵素であり、しかもその発現は、肥満患者からの試料で強く上方調節される。β-アミノプロピオニトリルは、体重増加を低減し、ラットにおける食餌性肥満では、代謝プロファイルを改善し(Miana、Galanら、2015年)、局所的な脂肪組織炎症を低減する(Halberg、Khanら、2009年)。ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、肥満の処置に使用するためのものであってよい。
【０６３８】
LOXは、細菌性感染症及び後続の線維化合併症における新たな治療標的として示唆されている。LOXは、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus Aureus)感染症で上方調節され、BAPNで阻害すると、得られた菌塊形態及び膠原化が影響を受ける(Beerlage、Grebら、2013年)。LOXは、いくつかの寄生虫性疾患にも関係しており、LOX及びLOXLは、住血吸虫症における肝臓肉芽腫発症の早期で上方調節され(Decitre、Gleyzalら、1998年)、BAPNでの阻害により、肉芽腫の規模は縮小し、抗寄生虫薬PZQと組み合せると、卵の量は、PZQ単体と比較して減少する(Giboda、Zenkaら、1992年)。
【０６３９】
一実施形態では、化合物は、細菌性感染症、例えば黄色ブドウ球菌感染症の処置に使用するためのものである。本発明の化合物は、線維症に関連する感染症の処置又は防止、例えば感染症に関連する菌塊形成の防止又は阻害に使用するためのものであってよい。菌塊が形成されると、細菌の繁殖に好都合な微小環境が生じ得る。菌塊形成の阻害は、阻害により、感染部位における細菌の抗生物質への曝露を増加させることができる場合、菌塊により生じる遮蔽効果が低下し得る、又は消され得るため、有益になり得る。したがって、抗生物質製剤と共に本発明の化合物を含む組合せ処置は、抗菌効果を増進させ得る。本発明の化合物は、感染症の根絶及び感染症部位の治癒後における、組織線維症の防止又は阻害に使用するためのものであってもよい。
【０６４０】
一実施形態では、化合物は、寄生虫感染症、例えば、住血吸虫症の処置に使用するためのものである。
【０６４１】
EGFR媒介性病態
上皮成長因子受容体(EGFR)のレベルが上昇すると、成長因子受容体チロシンキナーゼ、及び/又はそのリガンドは、多くの型のがんで観察され、腫瘍成長の促進に関与する。EGFR阻害剤は、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、胃がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、髄膜腫、中皮腫、子宮頸癌、表皮癌(Biancoらで概説されている(Bianco、Gelardiら、2007年))を含むいくつかの型の癌を対象とする。EGFRの上昇は、頭頸部がん、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がんにおける予後不良診断の確固たる指標として作用することが見出された(Nicholson、Geeら、2001年)。EGFR阻害剤も、転移性前立腺がん(Ree、Bratlandら、2008年)、胆道がん、例えばERRFI1変異を伴う胆管癌(Borad、Carptenら、2014年)の処置のために提案されている。
【０６４２】
EGFRのキナーゼ活性がブロックされると、治療効力が最大に達しない。本発明者らは、LOX阻害剤が、表面EGFRのレベルを低下させることを実証しており、これにより、これらの化合物が、EGFR活性化の低減に効果を有するという可能性が示唆される。
【０６４３】
EGFR阻害は、いくつかの他の疾患に対する処置、例えば肥満の防止及び処置(Threadgill及びBarrick、2007年)、アルツハイマー病の処置(Ma、2013年)、クラミジア感染症及び関連疾患の処置(Tsang及びFurdui、2015年)、ウイルス性疾患の処置(Jung、2010年)、軸索再生促進(He及びKoprivica、2007年)、過角化、ケラチノサイト過形成、及び/又は魚鱗癬を特徴とする遺伝性皮膚障害の処置(Alexandrescu、2009年)として標的化されている。
【０６４４】
表面EGFRレベル及びEGFRシグナル伝達のモジュレーションにおけるLOX阻害の役割を踏まえ、LOX阻害剤は、EGFR阻害により標的化され得る疾患の処置に有用になり得る。
【０６４５】
ある実施形態では、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、EGFRの阻害により寛解する、障害(例えば、疾患)の処置に使用するためのものであってよい。EGFR媒介性病態は、例えば、このセクション、又は本明細書における他の場所に列記されているもののいずれかであってよい。本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩は、EGFRを過剰発現するがんの処置に使用するためのものであってよい。EGFRを過剰発現するがんは、例えばNSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん又は胆道がん、例えば胆管癌であり得る。
【０６４６】
一実施形態では、化合物は、ウイルス性感染症、例えばライノウイルス、インフルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス、コロナウイルス、アデノウイルス、呼吸器合胞体ウイルス、ピコルナウイルス、メタ肺炎ウイルス、ハンタウイルス、麻疹ウイルス、エプスタインバーウイルス、単純ヘルペスウイルス又はサイトメガロウイルスの処置に使用するためのものである。
【０６４７】
一実施形態では化合物は、クラミジア感染症の処置に使用するためのものである。
【０６４８】
一実施形態では、化合物は、遺伝性皮膚障害の処置に使用するためのものであり、例えば角化症は、ダリエ病、ヘイリー-ヘイリー病、紅皮症性常染色体劣性層状魚鱗癬(erythrodermic autosomal recessive lamellar ichthyosis)、非紅皮症性常染色体劣性層状魚鱗癬(nonerythrodermic autosomal recessive lamellar ichthyosis)、常染色体優性層状魚鱗癬、水疱型先天性魚鱗癬様紅皮症、掌蹠角皮症、変異性紅斑角皮症、疣状表皮母斑(verrucous epidermal nevi)、毛孔性紅色粃糠疹、ネザートン症候群、特発性、尋常性、尋常性魚鱗癬、連珠毛、毛孔性苔癬、水疱性魚鱗癬様紅皮症、非水泡性先天性魚鱗癬様紅皮症、シェーグレンラルソン症候群、変異性紅斑角皮症、固定性扁豆状角化症(hyperkeratosis lenticularis perstans)、斑点模様状変異性紅斑角皮症(erythrokeratodermia figurate variabilis)、フォーヴィンケル症候群の断節性角皮症、道化師様魚鱗癬及びテイ症候群のうちから選択される。
【０６４９】
LOX及びEGFR
一態様では、本発明は、EGFRの過剰発現に関連するがんの処置又は防止に使用するためのリシルオキシダーゼ阻害剤に関する。
【０６５０】
別の態様では、本発明は、EGFRの過剰発現に関連するがんを処置又は防止するための医薬の製造におけるリシルオキシダーゼ阻害剤の使用に関する。
【０６５１】
適切にはすべての態様で、がんは、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん、並びに胆道がん、例えば胆管癌からなる群から選択され得る。
【０６５２】
適切にはすべての態様で、リシルオキシダーゼ阻害剤は、本発明の化合物、又は本発明の医薬組成物であってよい。
【０６５３】
適切には、本発明のすべての態様で、リシルオキシダーゼ阻害剤は、MATN2の発現を下方調節し得、且つ/又はSMAD2を活性化し得る。適切には、リシルオキシダーゼ阻害剤は、HTRA1の発現を下方調節し得る。本発明のすべての態様では、任意選択で、リシル阻害剤は、リシルオキシダーゼの成熟を阻害し得、且つ/又はリシルオキシダーゼの触媒活性を阻害し得る。適切には、リシルオキシダーゼ阻害剤は、MAO-A及び/又はMAO-Bを阻害できない。
【０６５４】
更なる態様では、本発明は、対象においてがんを処置又は防止する方法に関し、前記方法は、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含み、前記対象は、EGFRの過剰発現に関連するがんを有する。
【０６５５】
この方法は、任意選択で、前記対象の生体試料におけるEGFRレベルを判定する工程、及びEGFRの存在が、生体試料において過剰発現されたと判定される場合、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含み得る。
【０６５６】
この方法は、任意選択で、前記対象の生体試料におけるMATN2、pSMAD2又はHTRA1又はそれらの組合せのレベルを判定する工程、並びに
a)MATN2のレベルが標準試料より高い場合;且つ/若しくは
b)pSMAD2のレベルが標準試料より低い場合;且つ/若しくは
c)HTRA1のレベルが標準試料より高い場合
に、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を更に含み得る。
【０６５７】
前記対象は、任意選択で、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん、並びに胆道がん、例えば胆管癌からなる群から選択されるがんを有し得る。
【０６５８】
適切には、本発明のすべての態様で、リシルオキシダーゼ阻害剤は、MATN2又はHTRA1の発現を下方調節し得、且つ/又はSMAD2を活性化し得る。本発明のすべての態様では、任意選択で、リシル阻害剤は、リシルオキシダーゼの成熟を阻害し得,且つ/又はリシルオキシダーゼの触媒活性を阻害し得る。適切には、リシルオキシダーゼ阻害剤は、MAO-A及び/又はMAO-Bを阻害できない。
【０６５９】
更なる態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤を用いた処置に対するがんに罹患した患者の反応性又は感受性を予測するためのバイオマーカーとしての、EGFR及び/又はMATN2の使用に関する。任意選択で、1つ又は複数の更なるバイオマーカー、例えばpSMAD2及び/又はHTRA1が使用され得る。
【０６６０】
別の態様では、本発明は、患者集団におけるがんを処置するリシルオキシダーゼ阻害剤の感受性率(有効率)を上昇させる方法に関し、前記方法は、EGFR及び/又はMATN2及び/又はHTRA1バイオマーカーを過剰発現する部分集団を選択する工程を含む。任意選択で、前記サブグループは、pSMAD2を過小発現し得る。
【０６６１】
更なる態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性が上昇した可能性が高い対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるEGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程
を含み、EGFR、MATN2、HTRA1又はそれらの組合せの、標準試料と比較したレベルの増加は、対象において、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性が上昇した可能性が高いことを指し示す方法に関する。
【０６６２】
別の態様では、本発明は、
a)対象の生体試料において、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程;
を含む、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法であって、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数の、標準試料と比較したレベルを増加させると、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法に関する。
【０６６３】
本発明の方法のすべてにおいて、任意選択で、この方法は、対象が、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性が上昇した可能性が高いと確認される場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を投与する、更なる工程を含み得る。
【０６６４】
更なる態様では、本発明は、
a)生体試料における、EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数のレベルを判定する工程;及び
b)EGFR、MATN2及びHTRA1のうちの1つ又は複数の、標準試料と比較したレベルが上昇した場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を含む処置レジメンを施す工程
を含む、がんを有する対象への処置レジメンを決定する方法に関する。
【０６６５】
バイオマーカー
したがって、本発明は、好ましくは、対象がLOX阻害治療を開始する前に、LOX阻害治療に対する反応を予測する臨床試験の可能性を示す。そのような試験で、患者はLOX阻害治療に反応しやすいか否かが臨床家に伝わり、患者が反応しにくいと予測される場合、臨床家は、代替治療を開始できる。これは、現在の「トライアルアンドエラー」アプローチに依存せず、早期の適切な治療による患者の処置を標的化することにより、患者に利益になる。したがって、最大効果が達成される場合、そのような試験は、LOX阻害治療をこうした疾患初期の患者に対して、より適切に標的化でき、これらの薬物は、コスト効率の高い手段で使用されることから、より多く利用できる。
【０６６６】
本発明は、可能性がある反応者及び非反応者の確認を可能にするのに有利であり、その結果、非反応者に代替処置を施すことができ、非反応者ではない者(したがって、中等度の又は良好な反応者になり得る)に、LOX阻害治療を施すことができる。したがって、本発明の結果として、LOX阻害治療法は、更に標的化され得、コスト効率の高い手段が使用され得る。
【０６６７】
本明細書で開示されているバイオマーカー及び層別化した態様の目的では、「LOX阻害剤」は、発現を減少させ、触媒活性を低下させ、又はLOXの成熟を防止することができる作用剤である。
【０６６８】
LOX阻害を判定するために、リシルオキシダーゼの任意の適切な供給源を用いてよい。酵素は、検出可能な試薬を生成することができる、又は適切なアッセイで生物学的に活性になる適切な生成物の生成を可能にする、酵母、微生物及び哺乳類を含む、当業界で公知の任意の供給源から由来、単離、又は組換えで生成してよい。一実施形態では、リシルオキシダーゼは、ヒト、ウシ又は他の哺乳類起源のものである。例えば、Williamsら、Anal. Biochem. 113:336頁(1985年);Kirschmannら、同上;Cancer Res. 62:4478〜83頁(2002年)を参照されたい;LOXは、受託番号NP00238(プレタンパク質配列);受託番号NM02317(DNA配列)から得られる。リシルオキシダーゼの酸化を触媒する酵素活性をなお実質的に保持するリシルオキシダーゼの機能的断片又は誘導体も使用できる。リシルオキシダーゼ酵素は、プレ-プロタンパク質、プロタンパク質、タンパク質、又は生物学的に活性なその断片であることがある。
【０６６９】
リシルオキシダーゼの酵素活性は、任意の適切な方法により評価できる。リシルオキシダーゼの活性を評価する例示的な方法は、例えば、Trackmanら、Anal. Biochem. 113:336〜342頁(1981年);Kaganら、Methods Enzymol. 82A:637〜49頁(1982年);Palamakumburaら、Anal. Biochem. 300:245〜51頁(2002年);Albiniら、Cancer Res. 47:3239〜45頁(1987年);Kamathら、Cancer Res. 61:5933〜40頁(2001年);のものを含む。
【０６７０】
リシルオキシダーゼの酵素活性は、「リシルオキシダーゼ副生成物」、例えばH2O2生成;コラーゲンのピリジニウム残基;アンモニウム生成;アルデヒド生成物の生成;リシル酸化又はデオキシピリジノリン(Dpd)を、検出及び/又は定量することにより評価できる。in vitroでの細胞の侵襲能力;in vitroでの細胞接着及び成長;及びin vivoでの転移性成長を検出及び定量することもできる。in vivoモデルは、適切な同系モデル、ヒト腫瘍異種移植片モデル、同所性モデル、転移性モデル、トランスジェニックモデル、及び遺伝子ノックアウトモデルを含むが、それらに限定されない。例えば、Teicher、Tumors Models in Cancer Research (Humana Press、2001年)を参照されたい。
【０６７１】
化合物の非存在下で観察されたものと比較して、化合物がリシルオキシダーゼの発現又は活性を低下させる場合、化合物は、リシルオキシダーゼの発現、又は生物学的活性の阻害剤である。一実施形態では、化合物の非存在下で観察されたものと比較して、化合物が転移の発生率を低下させ、更なる試験において、転移性腫瘍成長を阻害する場合、化合物は、リシルオキシダーゼの阻害剤である。
【０６７２】
腫瘍の阻害は、任意の都合のよい測定方法を使用して定量できる。例えば、転移の発生率は、相対的な播種(例えば、関与する器官系の数)、及びこれらの部位における相対的な腫瘍量を検査することにより評価できる。転移性成長は、必要に応じて、顕微鏡的又は巨視的分析により確かめることができる。腫瘍転移は、約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%以上まで減少させることができる。
【０６７３】
一実施形態では、リシルオキシダーゼ発現は、プロモータ分析を使用して評価される。プロモータ活性分析に都合のよい任意の系が用いられ得る。典型的には、レポータ遺伝子系は、レポータ分子に付着するリシルオキシダーゼプロモータを使用して、プロモータ活性を検出できるようにし、その結果、プロモータ活性は、レポータ分子を発現させる。例えば、Ausubelら、Current Protocols in Molecular Biology(John Wiley&Sons、現行版)、9.6章を参照されたい。
【０６７４】
LOXは、mRNAを分解することによっても阻害され得る。この形態の遺伝子を調節するアプローチは、Wilsonら「Modulation of LDL receptor mRNA stability by phorbol esters in human liver cell culture models」、Lipid Res. 38、437〜446頁(1997年)に記載されている。
【０６７５】
本発明に有用な例示的な化合物は、化合物、例えばβ-アミノプロプリオニトリル(BAPN)、並びに本発明のリシルオキシダーゼ阻害剤化合物を含むが、それらに限定されない。
【０６７６】
そのようなLOX阻害剤は、本明細書に記載されているLOX阻害治療に使用され得る。
【０６７７】
本発明は、従来技術では予測できなかった好都合な反応を指し示すバイオマーカーを使用する、抗LOX阻害治療に対する反応を予測するための改善した方法を示す。
【０６７８】
このセクションを通じて、患者及び対象という用語は、LOX阻害治療に対して起こり得る反応を判定することが望ましい個人を指すように、本明細書において互換的に使用される。そのような個人は、がんを有し得る、又はそれを有しやすい素因を有し得る、又はそれを発症すると予想され得る。
【０６７９】
本明細書で使用されているバイオマーカーは、生物学的には、プロセス、イベント又は状態に由来する指標である。バイオマーカーは、診断方法、例えば臨床的スクリーニング、及び予後診断の評価、並びに治療結果のモニタリング、特定の治療処置、薬物スクリーニング及び発症に最も反応しやすい患者の確認に使用できる。バイオマーカーは、LOX阻害治療に対する反応者と非反応者の間の差次的発現を呈する遺伝子であり得る。バイオマーカー遺伝子の発現(転写、及び任意選択で翻訳)は、本明細書で標的分子として言及される遺伝子の発現生成物を測定することにより判定され得る。2つ以上のバイオマーカーの組合せは、本明細書で、起こり得る反応とLOX阻害治療を相互に関連付けるパネル又は遺伝子シグネチャとして言及され得る。
【０６８０】
反応の予測は、対象において処置の起こり得る効果を決定することを意味する。予測は、典型的には、関連性がある処置を開始する前に行われる評価を意味するが、特定の処置に対して起こり得る反応の予測が行われる一方で、対象は代替処置を受けることが理解される。本発明の範囲内における、治療に対する反応の予測は、LOX阻害治療に対して起こり得る継続的反応の評価を行うことも含み得る。したがって、反応の予測は、LOX阻害治療の経過中に起こり得る反応の決定を含み得る。
【０６８１】
試料は、組織試料、例えば生検試料;及び体液試料を含む群から選択され得る。体液試料は、血液試料であり得る。血液試料は、末梢血液試料であり得る。これは、全血試料であってもよく、又はそれらの細胞抽出物であってもよい。一実施形態では、好ましくは、試料は、組織試料である。
【０６８２】
本明細書における標的分子のレベルは、試料における標的分子の量の尺度を指す。レベルは、固有のバイオマーカーに対して特異的な発現を指し示す、ある型の標的分子(すなわちDNA、RNA又はタンパク質)の尺度に基づき得る。レベルは、或いは、固有のバイオマーカーに特異的な発現を指し示す、2つ以上の型の標的分子(すなわち2つ以上のDNA、RNA及びタンパク質)の組合せの尺度にも基づき得る。標的分子のレベルは、標的分子の量の直接的尺度(例えば、濃度(mg/試料体積)又はRPKM)として表現され得る。
【０６８３】
レベルの上昇は、がんを有さない対象における同一の標的分子のレベルと比較した、標的分子のレベル(すなわち量)の上昇を意味する。レベルの上昇は、対照と比較した、統計的に有意な任意の上昇を含む。がん、又はEGFRの過剰発現に関連する疾患を有さない対象において、バイオマーカーの発現を指し示す標的分子のレベルは、参照値又はベースライン値と呼ばれ得る。
【０６８４】
遺伝子発現の代表的な標的分子レベルの上昇は、調査中に、患者試料に存在する、標的分子の量と対照試料における標的分子の量を指し示す参照値を比較することにより評価され得る。
【０６８５】
本明細書における「同一」レベルの標的分子、又はバイオマーカー発現への言及は、試料のバイオマーカーの発現は、参照値又はベースライン値と同一であることを指し示す。本明細書における「類似した」レベルの標的分子又はバイオマーカー発現への言及は、試料のバイオマーカーの発現は、参照値又はベースライン値と同一ではないが、それらの間の差は、統計的に有意ではない、すなわち、レベルが同等な量を有することを指し示す。
【０６８６】
参照値又はベースライン値を判定するための適切な対照試料は、EGFRの過剰発現に関連する疾患を有さず、がんを有さない個人に由来し得る。対照試料は、調査を受けている患者に対し、年齢を適合できる。参照値又はベースライン値は、適切な個人から得られ、一般的な参照値として複数の分析に使用できる。
【０６８７】
LOX阻害治療に好都合な反応は、病態の発生した症状の処置又は予防、並びに緩和を含み得るが、それに限定されない。したがって、状態、障害又病態の「処置すること」又は「処置」は、:(1)状態、障害又は病態に罹り得る、若しくはそれになりやすい素因を有し得るが、状態、障害又は病態の臨床的若しくは亜臨床症状をまだ被っていない、又は見せないヒトで発症する状態、障害若しくは病態の臨床症状の様相を防止若しくは遅延させること、(2)状態、障害若しくは病態を阻害すること、すなわち、疾患の発症若しくはその再発(維持療法のケース)、又はその少なくとも1つの臨床若しくは亜臨床症状を停止、低減若しくは遅延させること、或いは(3)疾患を和らげる、若しくは弱めること、すなわち、状態、障害若しくは病態、又はその臨床若しくは亜臨床症状の少なくとも1つの退縮を引き起こすことを含む。したがって、LOX阻害治療に対する好都合な反応は、腫瘍成長の増殖を遅延若しくは低減すること、及び/又は転移を遅延させることを含む。
【０６８８】
本明細書で使用されている標的分子は、バイオマーカータンパク質;及びバイオマーカータンパク質をコードする核酸からなる群から選択され得る。核酸は、DNAであってもよく、又はRNAであってもよい。ある実施形態では、核酸はmRNAである。本明細書における標的分子への言及は、1つの型の生物学的分子(すなわち、DNA又はRNA又はタンパク質)、又はそのような生物学的分子の2つ以上の型のいずれも同一のバイオマーカーの発現を指し示す組合せを含み得る。
【０６８９】
結合パートナーは、相補的核酸;アプタマー;受容体、抗体又は抗体断片を含む群から選択され得る。特定の結合パートナーは、結合パートナーが、少なくとも1つのそのような標的分子に、標的分子ではない分子への非特異的結合と区別できる手段で結合することが可能であることを意味する。適切な区別は、例えば、そのような結合の大きさにおける区別できる差に基づいていてよい。
【０６９０】
本発明の第1の態様は、1つ又は複数の標的分子を使用し得、各標的分子は、EGFR、MATN2、HTRA1及びpSMAD2からなる群から選択される異なるバイオマーカーの発現を指し示す。本発明の第1の態様は、2つ以上又は3つ以上の標的分子を使用し得、それぞれは、EGFR、MATN2、HTRA1及びpSMAD2からなる群から選択される異なるバイオマーカーの発現を指し示す。
【０６９１】
ある実施形態では、本発明は、EGFRの発現を指し示す標的分子を使用し得る。
【０６９２】
ある実施形態では、本発明は、MATN2の発現を指し示す標的分子を使用し得る。
【０６９３】
ある実施形態では、本発明は、2つ以上の標的分子、又は3つ以上のバイオマーカーを使用し得、それぞれが、異なるバイオマーカーの発現を指し示す。例えば、バイオマーカーは、EGFR及びMATN2;MATN2及びpSMAD2又はEGFR及びpSMAD2である。
【０６９４】
したがって、本発明は、発現シグネチャを確認し、これにより、LOX阻害治療に反応しにくい、又は反応しやすいと対象が確認される。ある実施形態では、シグネチャは、MATN2の上方調節、EGFRの上方調節、ホモ三量体のHTRA1の上方調節、pSMAD2の下方調節、又はそれらの組合せを特徴とする。
【０６９５】
本発明によるLOX阻害剤に対する、感受性(有効)率を上昇させる、又は反応性が上昇した可能性を確認する方法は、好ましくは、in vitroで実行されるが、本発明の方法が、in vivoでも実行され得ることは理解されるであろう。
【０６９６】
標的分子のレベルは、標的分子の結合パートナーを使用して調査され得る。結合パートナーは、標的分子に特異的であり得る。本発明に関して、標的分子に特異的な結合パートナーは、少なくとも1つのそのような標的分子に、標的分子ではない分子への非特異的結合と区別できる手段で結合することが可能である。適切な区別は、例えば、そのような結合の大きさに関する区別できる差に基づいていてよい。
【０６９７】
タンパク質標的への言及は、遺伝子が発現した際に生成される転写産物の翻訳で生成された前駆体又は変異体を含み得る。したがって、最初の翻訳と成熟形態の間でタンパク質が修飾を受ける場合、前駆体及び/又は成熟タンパク質は、適切な標的分子として使用され得る。上記のように、タンパク質標的分子が患者試料内に保存され得、ひいてはその検出を促進することによる技術は当業者に周知であると考えられる。タンパク質標的は、患者試料の細胞内に見出され得る、又は分泌され得る、又は細胞から放出され得る。
【０６９８】
標的分子がタンパク質である本発明の実施形態では、結合パートナーを使用して、対象から得られる試料におけるタンパク質のレベルを判定できる。適切な結合パートナーは、アプタマー;受容体、及び抗体又は抗体断片からなる群から選択され得る。試料におけるタンパク質のレベルを判定する適切な方法が、当業界で利用できる。例えば、本発明の方法又はデバイスの特定の実施形態では、結合パートナーは、抗体又は抗体断片であり、標的分子の検出は、免疫学的方法を利用する。この方法又はデバイスの特定の実施形態では、免疫学的方法は、酵素結合免疫吸着アッセイ(ELISA)であってよく、例えばサンドウィッチELISA;ラジオイムノアッセイ(RIA)などの改変法を含む。他の実施形態では、免疫学的方法は、ラテラルフローデバイスを利用してよい。他の適切な技術は、多重アッセイ、例えばLuminex又はプロテオミックMRM又は蛍光標識細胞分取(FACS);化学ルミネッセンスを含み得る。
【０６９９】
特定の実施形態では、結合パートナーは、例としてレポータ部分、例えば蛍光色素、発色基質又は発色酵素を使用して標識され得る。本発明がレポータ部分を使用することが望ましいと考えられる場合、レポータ部分は、結合パートナーに直接的に付着し得る。そのような実施形態の例は、標識した抗体を利用するものを含む。或いは、レポータ部分は、結合パートナーと相互作用するレポータ分子に付着され得る。そのような実施形態の例は、ビオチン/アビジン複合体によってレポータ部分に間接的に付着した抗体を利用するものを含む。
【０７００】
標的分子が核酸である実施形態では、結合パートナーは、例えばマイクロアレイ又はチップで得られる相補的核酸及びアプタマーであってよい。試料における核酸標的分子のレベルを判定する方法が、当業界で利用できる。ある実施形態では、遺伝子発現の代表的な、適切な標的分子は、翻訳可能なRNA転写産物を含んで、タンパク質を得ることができる。この種のmRNAは、典型的には、患者試料内で見出される。詳細には、患者試料の白血球、例えば好中球のトランスクリプトームは、抗TNF治療に対する非反応者及び/又は良好な反応者を判定するために感受性及び特異性を改善したバイオマーカーシグネチャを備えることが見出され、mRNA、詳細にはトランスクリプトームの使用は、好ましい実施形態を表し得る。mRNAの標的分子としての使用は、mRNAを検出するアッセイ(例えば定量的rtPCR等)は、タンパク質を検出する方法(例えばELISA)より安価な傾向があるという点において利点を有する。mRNAアッセイはより容易に多重化でき、ハイスループット分析が可能となり;核酸は、一般的に、対応するタンパク質より高い安定性を示し;核酸を得、増幅するための試料の加工は、一般的に、タンパク質のものより簡単である。
【０７０１】
mRNAを必要に応じて収集、精製及び増幅できる技術は、当業者に周知である。ある実施形態では、本発明は、バイオマーカー発現の判定に、トランスクリプトーム分析を使用し得る。例えば、トランスクリプトーム分析により、試料におけるRNAのレベルを判定する適切な技術は、例えば、核酸ライブラリへの結合を検出することによるハイブリダイゼーション技術、定量的PCR、並びに、タグベース配列、例えばSAGE(遺伝子発現連続解析法)及びRNA配列を含むハイスループット配列を含み得る。
【０７０２】
上記の例は非限定的であり、本発明の方法は、要求される標的分子の存在、又はそのレベルの上昇が検出され得る、任意の適切なアッセイを使用してよい。適切なアッセイは、検出される標的分子の性質、及び/又は、使用される患者試料の性質について判定できることは理解されるであろう。
【０７０３】
多数の試料は、同時に、連続して、又は分離して加工してよい。多数の試料は、同時に、例えばハイスループット方法で加工してよい。
【０７０４】
適切には、本発明は、本明細書で開示されている層別化又はバイオマーカー方法を実行するためのキットも示し得る。そのようなキットは、要求される標的分子、例えば、本発明の1つ又は複数のバイオマーカーに対する抗体の存在、又はそのレベルの上昇が検出され得ることにより、化合物を含有し得る。任意選択で、このキットは、1つ又は複数の使用説明書のセット、このキットを使用して検出される、少なくともバイオマーカーについての参照値又はベースライン値を備えたチャート;及び試薬を更に含み得る。
【０７０５】
患者試料における標的分子の量又は濃度が判定されると、この情報は、LOX阻害治療に対して予測される反応の評価の根拠として使用され得、続いてこれを使用して、処置の適切な経過を患者に示唆できる。この評価は、定性的であってもよく、又は定量的であってよい。
【０７０６】
バイオマーカーのレベルの上昇は、ベースライン又は参照値レベルと比較して、少なくとも10%、15、20、30、40、50、60、70、80、90又は100%以上の上昇を含み得る。一実施形態では、レベルの上昇は、ベースライン又は参照値に対して1倍以上の差、例えば1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、10、10.5、11、11.5、12、12.5、15若しくは20倍、又はそれらの間の任意の範囲の差であってよい。一実施形態では、1から15倍の差のレベルは、ベースラインレベルと比較して、例えば1.5から12倍の差のレベルは、ベースラインレベルと比較して、より高い。更なる実施形態では、1から7倍の差のレベルは、ベースラインレベルと比較して、より高い。レベルの上昇は、使用される標的分子に応じて、同一のバイオマーカーと異なり得ることが理解される。核酸及びタンパク質標的分子が、任意の特定のバイオマーカーに使用される場合、レベルの上昇は、標的分子に対して個々に表現してもよく、又は標的分子の総計若しくは平均として表現してもよい。
【０７０７】
本発明は、バイオマーカーの上昇値又はバイオマーカーの総計に基づいて、定量的アウトプットを生成することができる。或いは、本発明は、EULAR基準等に基づいて、起こり得る反応に基づく定性的アウトプット、例えばイエス/ノー;上昇;非上昇;反応者/非反応者;良好、中等又は不良を得ることができる。2つ以上の標的分子のレベルが判定される場合、集成値が判定され得、これは、同一の標的分子に対する参照値の集成値と比較され得る。
【０７０８】
ある実施形態では、本発明の方法又はデバイスは、患者の生理学的尺度を調査することに更に関与し得る。
【０７０９】
更なる実施形態では、がんを有する対象を処置するための方法が示され、がんは、参照値と比較してEGFRの過剰発現に関連することが以前に判定されており(又は以前に推定されており)、この方法は、治療有効量のLOX阻害剤を対象に投与する工程を含む。
【０７１０】
更なる実施形態では、がんを有する対象を処置するための方法が示され、MATN2の発現を指し示す標的分子は、参照値と比較して、対象からの試料で増加することが以前に判定されており(又は以前に評価されており)、この方法は、治療有効量のLOX阻害剤を対象に投与する工程を含む。
【０７１１】
更なる実施形態では、がんを有する対象を処置するための方法が示され、ホモ三量体のHTRA1の発現を指し示す標的分子は、参照値と比較して、対象からの試料において増加することが以前に判定されており(又は以前に評価されており)、この方法は、治療有効量のLOX阻害剤を対象に投与する工程を含む。
【０７１２】
更なる実施形態では、がんを有する対象を処置するための方法が示され、pSMAD2の発現を指し示す標的分子は、参照値と比較して、対象からの試料において減少することが以前に判定されており(又は以前に評価されており)、この方法は、治療有効量のLOX阻害剤を対象に投与する工程を含む。
【０７１３】
本発明は、対象から得られる試料をアッセイする工程を含む、対象に対して処置レジメンを選択する方法を更に示し得、この方法は、対象が、本発明の第1、第2又は第3の態様のいずれか1つに従って、LOX阻害治療に対して反応者か、又は非反応者かを予測する工程を含み、標的分子のレベルの上昇は、第1の態様によれば、対象が、LOX阻害治療の代替処置から利益を得ることを指し示し;標的分子のレベルの上昇は、第2の態様によれば、対象がLOX阻害治療から利益を得ることを指し示す。
【０７１４】
更なる態様では、本発明は、本明細書に記載されている方法に使用するためのキットを示す。そのようなキットは、標的分子(例えばEGFR、pSMAD2、MATN2、HTRA1又はそれらの組合せ)に特異的に結合することが可能な結合パートナーを含み得る。タンパク質標的分子のケースでは、そのような結合パートナーは、タンパク質に特異的に結合する抗体を含み得る。したがって、本発明のキットは、抗pSMAD2、抗EGFR、抗MATN2、抗HTRA1又はそれらの組合せを含み得る。核酸標的分子のケースでは、結合パートナーは、標的分子を補完する核酸を含み得る。タンパク質標的分子のケースでは、このキットは、標的分子に特異的な抗体又は抗体断片を含み得る。キットは、キットの使用説明書一式、及び、試料における標的分子のいかなる上昇も判定するために、対照試料に対する参照値も含み得る。
【０７１５】
本発明の態様の実施形態は、必要な変更を加えて、本発明の他の態様にも当てはめられることが企図される。
【０７１６】
EGFR
上皮成長因子受容体(ヒトにおけるEGFR、HER1)は、ErbBファミリー受容体のメンバーである。EGFRは、特異的リガンド、例えば上皮成長因子(EGF)及びトランスフォーミング成長因子α(TGFα)に結合することにより活性化される細胞表面受容体である。
【０７１７】
本発明者らは、リシルオキシダーゼ(LOX)が、EGFRシグナル伝達を増加させて、腫瘍細胞成長及び転移を推進することを想定外にも示した。理論に束縛されることを望むものではないが、LOX阻害剤は、EGFRの膜局在化を妨害し、EGFRシグナル伝達をブロックし、それにより、EGFRの過剰発現に関連するがんにおける腫瘍成長を抑制することができる。LOX阻害剤は、それ自体、EGFRの過剰発現に関連するがんの処置における特殊な効用を有するものである。
【０７１８】
したがって、EGFRは、層別マーカーとして使用して、LOX阻害剤を用いた処置により、反応しやすい部分集団を判定できる。
【０７１９】
一態様では、本発明は、EGFRの過剰発現に関連するがんの処置又は防止に使用するためのリシルオキシダーゼ阻害剤に関する。
【０７２０】
別の態様では、本発明は、EGFRの過剰発現に関連するがんを処置又は防止するための医薬の製造における、リシルオキシダーゼ阻害剤の使用に関する。
【０７２１】
更なる態様では、本発明は、対象においてがんを処置又は防止する方法に関し、前記方法は、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含み、前記対象は、EGFRの過剰発現に関連するがんを有する、又はがんになりやすい素因を有する。
【０７２２】
この方法は、任意選択で、前記対象の生体試料におけるEGFRレベルを判定する工程、及び、EGFRが存在して、生体試料において過剰発現したと判定される場合、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を含み得る。
【０７２３】
「EGFR過剰発現」は、がん細胞において、又はがん細胞上で、同一の組織型の非がん性細胞と比較して、EGFR遺伝子の増加したコピー、又は、(好ましくは表面で)増加したEPGRタンパク質が存在することを意味する。したがって、一実施形態では、過剰発現は、蛍光in-situハイブリダイゼーション(FISH)により判定した場合、EGFR遺伝子の少なくとも2倍の増幅、又は、免疫組織化学(IHC)アッセイで、抗EGFR抗体を使用して陽性染色として定義され得る。更に、又は別の方法では、過剰発現は、特異的抗体で標識されている細胞膜の分画により測定され得;したがって、EGFRの過剰発現は、少なくとも1%、又は少なくとも2%、又は少なくとも3%の膜染色及び1+(又は2+又は3+)の強度、又は少なくとも10%の膜染色と定義され得る。更に、細胞は、EGFRを発現しない、又は検出できないレベルでEGFRを有する細胞、低レベルのEGFR(約1000から約100,00個の受容体/細胞)を発現する細胞、中レベルのEGFR(約10,000から約100,000個の受容体/細胞)及び高レベルのEGFR(約1×106個以上の受容体/細胞)を発現する細胞と分類され得る。したがって、本発明のLOX阻害剤を使用した処置に影響を受けやすいがんは、EGFR遺伝子の2倍以上の増幅、陽性(1+、2+又は3+)のIHCアッセイ、少なくとも1%、又は少なくとも10%の膜染色、中又は高レベルのEGFRを特徴とするがんであり、好ましくは、高レベルのEGFRを特徴とするがん細胞である。適切には、過剰発現は、免疫組織化学(IHC)アッセイにおいて、抗EGFR抗体(好ましくは抗HER1)を使用して判定され得る。
【０７２４】
この方法は、任意選択でMATN2、pSMAD2、又はMATN2及びpSMAD2の両方のレベルを、前記対象の生体試料において判定する工程、並びに:
a)MATN2のレベルは標準試料より高く;
b)pSMAD2のレベルは標準試料より低く;又は
c)MATN2のレベルは標準試料より高く、pSMAD2のレベルは標準試料より低い場合に、リシルオキシダーゼ阻害剤を前記対象に投与する工程を更に含み得る。
【０７２５】
適切には、がんは、NSCLC、膵臓がん、扁平上皮癌、皮膚がん、甲状腺がん、結腸直腸がん、前立腺がん、腎臓がん、乳がん、頭頸部がん、神経膠腫、中皮腫、表皮癌、卵巣がん、子宮頸がん、膀胱がん及び食道がん、並びに胆道がん、例えば胆管癌からなる群から選択され得る。
【０７２６】
適切には、LOX阻害剤は、本発明のLOX阻害剤であってよい。
【０７２７】
本発明のすべての態様では、任意選択で、リシルオキシダーゼ阻害剤は、リシルオキシダーゼの成熟を阻害し得、且つ/又はリシルオキシダーゼの触媒活性を阻害し得る。適切には、リシルオキシダーゼ阻害剤は、MAO-A及び/又はMAO-Bを阻害できない。適切には、MAO-A及び/又はMAO-Bの阻害は、実施例に記載されているin vitroオキシダーゼ-A/-B活性アッセイを使用して判定され得る。適切には、リシルオキシダーゼ阻害剤は、DAO及び/又はhERGを阻害できない。
【０７２８】
更なる態様では、本発明は、がんに罹患した患者の、リシルオキシダーゼ阻害剤を用いた処置に対する反応性又は感受性を予測する、EGFRのバイオマーカーとしての使用に関する。任意選択で、1つ又は複数の更なるバイオマーカー、例えばMATN2、HTRA1及び/又はpSMAD2が使用され得る。
【０７２９】
別の態様では、本発明は、患者集団におけるがんを処置するリシルオキシダーゼ阻害剤の感受性率(有効率)を上昇させる方法に関し、前記方法は、EGFRを過剰発現し、任意選択でMATN2及び/又はHTRA1を過剰発現する部分集団を選択する工程を含む。任意選択で、前記サブグループは、pSMAD2の発現の減少も呈し得る。
【０７３０】
更なる態様では、本発明はリシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率が上昇した対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるEGFR、及び任意選択でMATN2又はHTRA1のレベルを判定する工程;
を含み、EGFRの、標準試料と比較したレベルの上昇(及び任意選択でMATN2及び/又はHTRA1の上昇)は、対象におけるリシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率の上昇を指し示す方法に関する。
【０７３１】
別の態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるEGFR、及び任意選択でMATN2又はHTRA1のレベルを判定する工程;
を含み、EGFRの、標準試料と比較したレベルの上昇(任意選択で、MATN2及び/又はHTRA1の上昇)により、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有すると対象を確認する方法に関する。
【０７３２】
本発明の方法のすべてにおいて、これらの方法は任意選択で、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率が上昇した対象が確認されている場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を投与する更なる工程を含み得る。
【０７３３】
「LOX阻害剤に反応性又は感受性の確率の上昇」は、LOX阻害治療に関連する好都合な効果の、より正確な予測を意味する。
【０７３４】
更なる態様では、本発明は、がんを有する対象に対して、処置レジメンを決定する方法であって、
a)生体試料におけるEGFR(及び任意選択でMATN2又はHTRA1)のレベルを判定する工程;並びに
b)EGFRの、標準試料と比較したレベルが上昇(及び任意選択でMATN2及び/又はHTRA1の上昇)した場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を含む処置レジメンを施す工程を含む方法に関する。
【０７３５】
MATN2
マトリリン2(MATN2)は、10個のEGF様反復を有する分泌タンパク質である(Wagener、R.ら、The matrilins--adaptor proteins in the extracellular matrix. FEBS Lett 579、3323〜3329頁、doi:10.1016/j.febslet.2005.03.018(2005年))。ヒトMATN2のタンパク質配列は、uniprot(Universal protein resource)参照番号O00339-1から得られる。
【０７３６】
有利には、本発明は、組換えヒトMATN2が細胞表面でEGFRのレベルを上昇させ、ひいてはMATN2は、EGFで誘導されるEGFR活性化を強く増進させることを想定外にも示した。理論に束縛されることを望むものではないが、MATN2結合がEGFRを細胞表面で捕捉して、これを活性化のためにEGFに提示すると考えられる。
【０７３７】
LOX阻害剤は、MATN2の発現を下方調節し得、これにより、EGFR内在化の亢進が生じることを想定外にも見出した。したがって、LOX阻害剤は、標準試料と比較して上昇したレベルのMATN2を有するがんの処置において、特殊な効用を有し得る。
【０７３８】
適切には、MATN2のレベルは、市販(例えばR&D社から)の抗ヒトMATN2抗体を使用した免疫蛍光を使用して判定され得る。例えば、試料に、抗MATN2一次抗体、続いて蛍光性二次抗体(例えばLife Technologies社から入手できるもの)とのインキュベーションを施し、次いで、共焦点画像化を使用してレベルを判定できる。同一の手順を標準試料に実行し、その結果、MATN2レベルが上昇しているか試料を判定できる。
【０７３９】
したがって、本発明は、がんに罹患した患者の、リシルオキシダーゼ阻害剤を用いた処置に対する反応性又は感受性を予測する、MATN2(任意選択でEGFRと組み合わせた)のバイオマーカーとしての使用に関する。任意選択で、1つ又は複数の更なるバイオマーカー、例えばpSMAD2が使用され得る。
【０７４０】
別の態様では、本発明は、患者集団におけるがんを処置するリシルオキシダーゼ阻害剤の感受性率(有効率)を上昇させる方法に関し、前記方法は、MATN2の発現が増加した部分集団を選択する工程を含む。任意選択で、前記サブグループは、pSMAD2の発現の減少も呈し得る。
【０７４１】
更なる態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率が上昇した対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるMATN2のレベルを判定する工程;
を含み、MATN2レベルの、標準試料と比較した上昇は、対象において、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率の上昇を指し示す方法に関する。
【０７４２】
別の態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料における、MATN2のレベルを判定する工程;
を含み、MATN2レベルの、標準試料と比較した上昇により、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法に関する。
【０７４３】
本発明の方法のすべてにおいて、これらの方法は任意選択で、リシルオキシダーゼ阻害剤に反応性又は感受性の確率が上昇した対象が確認されている場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を投与する更なる工程を含み得る。
【０７４４】
更なる態様では、本発明は、がんを有する対象の処置レジメンを決定する方法であって、
a)生体試料におけるMATN2のレベルを判定する工程;及び
b)MATN2レベルが、標準試料と比較して上昇した場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を含む処置レジメンを施す工程
を含む方法に関する。
【０７４５】
SMAD2
Smadタンパク質は、複数のシグナル伝達経路を媒介する、シグナル伝達物質であり、転写モジュレーターである。SMAD2は、トランスフォーミング成長因子(TGF)-ベータのシグナルを媒介するので、複数の細胞プロセス、例えば細胞増殖、アポトーシス及び分化を調節する。このタンパク質は、受容体活性化(SARA)タンパク質に対するSmadアンカーとの相互作用により、TGF-ベータ受容体に補充される。TGF-ベータシグナルに反応して、このタンパク質は、TGF-ベータ受容体によりリン酸化される。ヒトタンパク質配列は、uniprot(Universal protein resource)参照番号Q15796から得られる。
【０７４６】
本発明は、LOXが欠乏している細胞におけるSMAD2の強力な活性化、及び、TGFβ1がMATN2 mRNAを下方調節することを想定外にも見出した。理論に束縛されることを望むものではないが、LOX阻害剤は、MATN2の下方調節を引き起こすSMAD2を活性化し得ると考えられる。したがって、(ホスホ-SMAD2(pSMAD2)を上方調節することにより測定され得る)SMAD2の活性化は、細胞表面でEGFRの低減を引き起こす。したがって、SMAD2は、LOX阻害剤を用いた処置に対する反応を判定するバイオマーカーとして使用され得る。
【０７４７】
適切には、pSMAD2のレベルは、抗pSMAD2抗体(例えばMillipore社から市販されているもの)を使用して判定され得る。
【０７４８】
HTRA1
HTRA1は、成熟TGFβ1を切断することによりTGFβ1シグナル伝達をブロックすることが公知の、分泌されたセリンプロテアーゼである。HTRA1のタンパク質配列は、uniprot(Universal protein resource)参照番号Q92743バージョン1から得られる。
【０７４９】
有利なことに、本発明は、LOXの欠乏は、細胞外のホモ三量体のHTRA1レベルを低下させることを想定外にも示し、この酵素及びHTRA1の活性型は、SMAD2活性化を抑制し、LOXが欠乏している細胞においてMATN2発現を低減する。理論に束縛されることを望むものではないが、HTRA1を減少させると、MATN2 mRNAの発現の低減を引き起こすSMAD2が活性化されると考えられる。本発明は、MATN2結合がEGFRを細胞表面で捕捉して、これを活性化のためにEGFに提示することを示したように、HTRA1のタンパク質安定性の上昇は、LOX阻害剤を用いた処置に対する反応の確率の上昇を指し示すと考えられる。したがって、HTRA1はバイオマーカーとして使用され得る。
【０７５０】
したがって、LOX阻害剤は、HTRA1の、標準試料と比較したレベルの上昇を有するがんの処置において、特殊な効用を有し得る。
【０７５１】
適切には、HTRA1のレベルは、市販の抗ヒトHTRA1抗体(抗ヒトHTRA1抗体、R&D社)を使用した免疫蛍光を使用して判定され得る。例えば、試料に、抗HTRA1一次抗体、続いて蛍光性二次抗体(例えばLife Technologies社から入手できるもの)とのインキュベーションを施し、次いで、共焦点画像化を使用してレベルを判定することができる。同一の手順を、標準試料に対して実行し、その結果、HTRA1レベルが上昇しているか試料を判定できる。
【０７５２】
したがって、本発明は、がんに罹患した患者の、リシルオキシダーゼ阻害剤を用いた処置に対する反応性又は感受性を予測する、HTRA1(任意選択で、1つ又は複数のEGFR、MATN2及びpSMAD2と組み合わせて)のバイオマーカーとしての使用に関する。任意選択で、1つ又は複数の更なるバイオマーカーが使用され得る。
【０７５３】
別の態様では、本発明は、患者集団におけるがんを処置するリシルオキシダーゼ阻害剤の感受性率(有効率)を上昇させる方法に関し、前記方法は、HTRA1(及び任意選択で、EGFR及び/又はMATN2)の発現を増加させた部分集団を選択する工程を含む。任意選択で、前記サブグループは、pSMAD2も過小発現し得る。
【０７５４】
更なる態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率が上昇した対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるHTRA1のレベルを判定する工程;
を含み、HTRA1の、標準試料と比較したレベルの上昇は、対象において、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率の上昇を指し示す方法に関する。
【０７５５】
別の態様では、本発明は、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法であって、
a)対象の生体試料におけるHTRA1のレベルを判定する工程;
を含み、HTRA1の、標準試料と比較して上昇したレベルにより、リシルオキシダーゼ阻害剤に対する反応性又は感受性を有する対象を確認する方法に関する。
【０７５６】
本発明の方法のすべてにおいて、これらの方法は任意選択で、リシルオキシダーゼ阻害剤に対して反応性又は感受性である確率が上昇した対象が確認されている場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を投与する更なる工程を含み得る。
【０７５７】
更なる態様では、本発明は、がんを有する対象の処置レジメンを決定する方法であって、
a)生体試料におけるHTRA1のレベルを判定する工程;及び
b)HTRA1の、標準試料と比較したレベルが上昇した場合、治療有効量のリシルオキシダーゼ阻害剤を含む処置レジメンを施す工程を含む方法に関する。
【０７５８】
in vitro方法
本発明は、細胞におけるEGFRを内在化する、又はEGFR発現を減少させるin vitro方法も示し、前記方法は、細胞とLOX阻害剤を接触させる工程を含む。
【０７５９】
別の態様では、本発明は、細胞とLOX阻害剤を接触させる工程を含む、細胞におけるMATN2発現を下方調節するin vitro方法を更に含む。
【０７６０】
更なる態様では、本発明は、細胞とLOX阻害剤を接触させる工程を含む、細胞におけるpSMAD2の上方調節も示す。
【０７６１】
適切には、すべての態様で、細胞は、細胞株、好ましくは哺乳類の細胞株であり得る。
【０７６２】
適切には、細胞は、がん細胞、好ましくはEGFRの過剰発現に関連するがん細胞であり得る。
【０７６３】
例えばがんを処置するための組合せ治療法
LOX阻害は、他の薬物の効力を改善する、又は、いくつかの機構による薬物処置に対する耐性に対処するのに有用な方法になり得る。siRNAを用いたLOXの特異的阻害は、喉頭がんHep-2細胞のアポトーシスを誘導し得、化学療法薬、例えばシスプラチン(Dong、Luら、2014年)、及び放射線(Dong、Xinら、2014年)に対してHep-2細胞の感受性を増進させ得る。LOX発現及び分泌は、イオン化放射線(IR)及び低酸素症に反応して増加し、LOXは、亜致死的照射腫瘍細胞における、IRで誘導される遊走表現型、及び腫瘍進展に寄与し得ることが示唆され;したがって、LOX阻害剤は、放射線療法と組み合わせて使用して、抑えた線量を受けた周辺組織における副作用を低減できる(Shen、Sharmaら、2014年)。LOX及びLOXL2阻害は、腫瘍環境において、血管透過性を変化させる、又は血管系を正常化することができ、これにより、薬物の送達又は有効性を向上でき(Ingber及びMammoto、2014年)(Marshall、Spanglerら、2012年)、例えば卵巣異種移植片及び肺同種移植片マウスモデルにおいて、化学療法剤、例えばタキソール(Zaffryar-Eilot、Marshallら、2013年)を用いた処置の効力が改善される。細胞外マトリックスは、化学療法耐性において重要な役割を有するように提案されている。コラーゲン(ECMの代わりとして)における細胞成長に対するLOXの阻害により、例えばエルロチニブ、シスプラチン又はメトトレキサートに対する、コラーゲン依存性の化学療法耐性の上昇が無効になると示されている(Smith及びHolzer、2010年)。薬物の拡散及び効力は、3D細胞培養(2Dではない)において、ECMに対するLOX及びLOXLの酵素作用により低下し、ドキソルビシン及びパクリタキセルへの感受性は、BAPNを用いて阻害することにより回復できる(Schuetze、Roehrigら、2015年)。LOX阻害は、ゲムシタビンに相乗作用を与えて、腫瘍を破壊し、膵臓マウスモデルにおいて無腫瘍生存率を有意に延長した。これは、間質の変性、並びにマクロファージ及び好中球の腫瘍への浸潤増加に関連していた。したがって、LOXの標的化は、手術で切除可能な疾患における転帰を改善できた(Miller、Mortonら、2015年)。
【０７６４】
本発明の化合物は、単体で使用して治療効果を得ることができる。本発明の化合物は、1つ又は複数の追加の抗腫瘍剤及び/又は放射線療法と組み合わせても使用できる。
【０７６５】
そのような化学療法は、以下の分野の抗がん剤の1つ又は複数を含み得る:
(i)抗増殖薬/抗新生物薬及びそれらの組合せ、例えばアルキル化剤(例えばシスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、ナイトロジェンマスタード、ウラシルマスタード、ベンダムスチン、メルファラン、クロランブシル、クロルメチン、ブスルファン、テモゾロミド、ニトロソウレア、イホスファミド、メルファラン、ピポブロマン、トリエチレン-メラミン、トリエチレンチオホポルアミン、カルムスチン、ロムスチン、ストレプトゾシン及びダカルバジン);代謝拮抗薬(例えばゲムシタビン及び抗葉酸剤、例として5-フルオロウラシル及びテガフールのようなフルオロピリミジン、ラルチトレキセド、メトトレキサート、ペメトレキセド、ロイコボリン、シトシンアラビノシド、フロキシウリジン、シタラビン、6-メルカプトプリン、6-チオグアニン、リン酸フルダラビン、ペントスタチン及びゲムシタビン、並びにヒドロキシ尿素、並びにトリフルラシルを伴うトリフルリジン(trifluridine with trifluracil));抗生物質(例えばアドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン-C、ダクチノマイシン及びミトラマイシンのようなアントラサイクリン);抗有糸分裂剤(例えばビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン及びビノレルビンのようなビンカアルカロイド、並びにタキソール及びタキソテールのようなタキソイド、並びにポロキナーゼ阻害剤;エリブリン);プロテアソーム阻害剤、例えばカルフィルゾミブ及びボルテゾミブ;インターフェロン治療;及びトポイソメラーゼ阻害剤(例えばエトポシド及びテニポシド、アムサクリン、トポテカン、イリノテカン、ミトキサントロン及びカンプトテシンのようなエピポドフィロトキシン);ブレオマイシン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、イダルビシン、アラC、パクリタキセル(Taxol(商標))、ナブパクリタキセル、ドセタキセル、ミトラマイシン、デオキシコホルマイシン(deoxyco-formycin)、マイトマイシン-C、L-アスパラギナーゼ、インターフェロン(とりわけIFN-アルファ)、エトポシド、テニポシド、DNA-脱メチル剤、(例えば、アザシチジン又はデシタビン);及びヒストン脱アセチラーゼ(HD
AC)阻害剤、(例えばボリノスタット、MS-275、パノビノスタット、ロミデプシン、バルプロ酸、モセチノスタット(MGCD0103)及びプラシノスタットSB939;及びベリノスタット、パノビノスタット);トラベクテジン;
(ii)細胞増殖抑制剤、例えば抗エストロゲン剤(例えばタモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン及びヨードキシフェン)、抗アンドロゲン物質(例えばビカルタミド、フルタミド、ニルタミド及び酢酸シプロテロン)、LHRHアンタゴニスト又はLHRHアゴニスト(例えばゴセレリン、リュープロレリン及びブセレリン)、黄体ホルモン物質(例えば酢酸メゲストロール)、アロマターゼ阻害剤(例えばアナストロゾール、レトロゾール、ボロゾール及びエキセメスタンとして)、及び5α-レダクターゼ、例えばフィナステリド;及びナベルビン、CPT-II、アナストロゾール、レトロゾール、カペシタビン、レロキサファム、シクロホスファミド、イホスファミド及びドロロキシフェン;及びアビラテロン、エンザルタミド;ソマトスタチンの類似体、例えばランレオチド;
(iii)抗侵襲剤、例えばダサチニブ及びボスチニブ(SKI-606)、並びにメタロプロテアーゼ阻害剤、ウロキナーゼプラスミノーゲン活性化物質受容体機能阻害剤又はヘパラナーゼに対する抗体;
(iv)成長因子機能の阻害剤:例えば、成長因子抗体及び成長因子受容体抗体、例として抗erbB2抗体トラスツズマブ[Herceptin(商標)]、抗HER2抗体ペルツズマブ;抗EGFR抗体パニツムマブ、抗erbB1抗体セツキシマブを含むそのような阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、上皮成長因子ファミリー阻害剤(例えばEGFRファミリーチロシンキナーゼ阻害剤、例としてゲフィチニブ、エルロチニブ、6-アクリルアミド-N-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-7-(3-モルホリノプロポキシ)-キナゾリン-4-アミン(CI 1033)、アファチニブ、バンデタニブ、オシメルチニブ及びロシレチニブ)、erbB2チロシンキナーゼ阻害剤、例えばラパチニブ、並びに、補助刺激分子、例えばCTLA-4、4-lBB及びPD-lに対する抗体、又はサイトカイン(IL-10、TGF-ベータ)に対する抗体;肝細胞成長因子ファミリーの阻害剤;インスリン成長因子ファミリーの阻害剤;細胞アポトーシスのタンパク質調節因子のモジュレーター(例えばBcl-2阻害剤);血小板由来成長因子ファミリーの阻害剤、例えばイマチニブ及び/又はニロチニブ(AMN107);セリン/トレオニンキナーゼ阻害剤(例えばRas/Rafシグナル伝達阻害剤、例えばファルネシル転移酵素阻害剤、ソラフェニブ、チピファルニブ及びロナファルニブ、ベムラフェニブ、ダブラフェニブ)、MEKを介した細胞シグナル伝達の阻害剤(例えばトラメチニブ、コビメチニブ)及び/又はAKTキナーゼ、c-キット阻害剤、ablキナーゼ阻害剤、例えばポナチニブ、PI3キナーゼ阻害剤、Plt3キナーゼ阻害剤、CSF-1Rキナーゼ阻害剤、IGF受容体、キナーゼ阻害剤;オーロラキナーゼ阻害剤及びサイクリン依存キナーゼ阻害剤、例えばCDK2及び/又はCDK4阻害剤、又はCDK4/CDK6阻害剤、例としてパルボシクリブ;CCR2、CCR4又はCCR6アンタゴニスト;mTORキナーゼ阻害剤、例えばエベロリムス;ヤヌスキナーゼファミリー阻害剤、例えばルキソリチニブ;ブルトン型チロシンキナーゼ阻害剤、例えばイブルチニブ;未分化リンパ腫キナーゼALK、例えばセリチニブ、クリゾチニブ、アレクチニブ;c-Metキナーゼ阻害剤、例えばカボザンチニブ;ヘッジホッグシグナル伝達経路阻害剤、例えばビスモデギブ、ソニデジブ;並びにRAFキナーゼ阻害剤、例えばWO2006043090、WO2009077766、WO2011092469又はWO2015075483で記載されているもの;
(v)血管新生阻害剤、例えば血管内皮成長因子の影響を阻害するもの、[例えば、抗血管内皮細胞成長因子抗体ベバシズマブ(Avastin(商標))、抗VEGF2抗体ラムシルマブ;組換え融合タンパク質ジブアフリベルセプト];サリドマイド;ポマリドミド;レナリドミド;及び例えば、VEGF受容体チロシンキナーゼ阻害剤、例としてレゴラフェニブ、バンデタニブ、バタラニブ、スニチニブ、アキシチニブ及びパゾパニブ及びレンバチニブ;
(vi)例えば異常な遺伝子、例として異常なp53、又は異常なBRCA1若しくはBRCA2を置き換えるアプローチ;腫瘍溶解性ウイルス、例えばタリモジーンラハーパレプベックを含む、遺伝子治療アプローチ;
(vii)例えば抗体治療、例としてデノスマブ、オビヌツズマブ、ブリナツモマブ、ジヌツキシマブ、イダルシズマブ、ダラツムマブ、ネシツムマブ、エロツズマブ、オララツマブ、アレムツズマブ、リツキシマブ、イブリツモマブチウキセタン(Zevalin(登録商標))及びオファツムマブ;インターフェロン、例えばインターフェロンα、ペグインターフェロンアルファ-2b;インターロイキン、例えばIL-2(アルデスロイキン);インターロイキン阻害剤、例えばIRAK4阻害剤;予防的及び処置ワクチン、例えばHPVワクチン、例えばGardasil、Cervarix、Oncophage及びSipuleucel-T(Provenge社)を含むがんワクチン;gp100;樹状細胞系ワクチン(例えばAd.p53 DC);Toll様受容体モジュレーター、例えばTLR-7又はTLR-9アゴニスト;PD-1、PD-L1、PD-L2及びCTL4-Aモジュレーター(例えばニボルマブ、ペムブロリズマブ、アテゾリズマブ)、抗体及びワクチン;他のIDO阻害剤(例えばインドキシモド);抗PD-1モノクローナル抗体(例えばMK-3475及びニボルマブ);抗PDL1モノクローナル抗体(例えばMEDI-4736及びRG-7446);抗PDL2モノクローナル抗体;及び抗CTLA-4抗体(例えばイピリムマブ);抗体-薬物コンジュゲート、例えばブレンツキシマブベドチン、トラスツズマブエムタンシンを含む免疫療法アプローチ。
(viii)細胞毒性剤、例えばフルダラビン(フルダラ)、クラドリビン、ペントスタチン(Nipent(商標));
(ix)標的化治療法、例えばPI3K阻害剤、例えばイデラリシブ及びペリフォシン;SMAC(第2のミトコンドリア由来カスパーゼ活性化物質)模倣薬は、アポトーシス阻害因子タンパク質(IAP)のアンタゴニスト(IAPアンタゴニスト)としても知られている。これらの作用剤は、IAP、例えばXIAP、cIAP1及びcIAP2を抑えるよう作用し、それにより細胞アポトーシス経路を再度確立する。特異的なSMAC模倣薬は、Birinapant(TL32711、TetraLogic Pharmaceuticals社)、LCL161(Novartis社)、AEG40730(Aegera Therapeutics社)、SM-164(University of Michigan)、LBW242(Novartis社)、ML101(Sanford-Burnham Medical Research Institute社)、AT-406(Ascenta Therapeutics社/University of Michigan)、GDC-0917(Genentech社)、AEG35156(Aegera Therapeutic社)及びHGS1029(Human Genome Sciences社);並びにユビキチンプロテアソーム系(UPS)を標的とする作用剤、例えば、ボルテゾミブ、イキサゾミブ、カルフィルゾミブ、マリゾミブ(NPI-0052)及びMLN9708;並びにDNA修復阻害剤、例えばオラパリブ、ルカパリブ;抗アポトーシスBCLタンパク質ファミリー阻害剤、例えばベネトクラクスを含む。
(xii)キメラ抗原受容体、抗がんワクチン及びアルギナーゼ阻害剤。
【０７６６】
追加の抗腫瘍剤は、本明細書で列記した単一の作用剤、又は1つ若しくは複数の追加の作用剤であってよい。
【０７６７】
本発明の化合物と共に使用され得る特定の抗がん剤は、例えば、以下を含む:
そのような組合せ処置は、処置の個々の成分の同時、連続又は分離投与で達成され得る。そのような組合せ生成物は、本明細書で以前に記載されている治療有効投与量の範囲内で本発明の化合物を用い、承認された投与量の範囲内で他の医薬活性剤を用いる。
【０７６８】
「組合せ」という用語が本明細書において使用される場合、これは、同時、分離又は連続投与を指すことは理解されるべきである。本発明の一態様では「組合せ」は、同時投与を指す。本発明の別の態様では、「組合せ」は、分離投与を指す。本発明の更なる態様では、「組合せ」は、連続投与を指す。投与が連続又は分離である場合、第2の成分を投与するのが遅延したことで、例えば、組合せの有益な効果が失われてはならない。
【０７６９】
組合せ処置が使用されるいくつかの実施形態では、本発明の化合物の量及び他の医薬活性剤の量は、組み合わせた場合、患者における標的障害を処置するのに治療的に有効である。この文脈では、組み合わせた量は、組み合わせた際に、障害の症状若しくは他の有害作用を低減する、若しくは完全に緩和する;障害を癒やす;障害の進展を無効にする、完全に止める、若しくは遅くする;又は障害が深刻化する危険性を低下させるのに十分である場合、「治療有効量」である。典型的には、そのような量は、例えば、本明細書において記載されている本発明の化合物に対する投与量の範囲、及び、承認或いは発表されている、他の医薬的活性化合物の投与量の範囲で開始することで、当業者により決定され得る。
【０７７０】
本発明の更なる態様によれば、本明細書において以前に定義されている本発明の化合物、及び本明細書において以前に定義されている、がんの共同処置(conjoint treatment)に使用するための追加の抗がん剤が示される。
【０７７１】
本発明の更なる態様によれば、本明細書において以前に定義されている本発明の化合物、及び本明細書において以前に定義されている、がんの共同処置のための追加の抗がん剤を含む医薬生成物が示される。
【０７７２】
本発明の更なる態様によれば、治療有効量の本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を、本明細書において以前に定義されている追加の抗がん剤と、同時に、連続して、又は分離して対象に投与する工程を含む、がんに罹患したヒト又は動物対象を処置する方法が示される。
【０７７３】
本発明の更なる態様によれば、本明細書において以前に定義されている追加の抗がん剤を同時に、連続して、又は分離してがんの処置に使用するための、本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。
【０７７４】
本発明の化合物は、放射線療法と組み合わせて使用され得る。適切な放射線療法の処置は、例えばX線治療、プロトンビーム療法又は電子ビーム療法を含む。放射線療法は、放射性核種剤、例えば131I、32P、90Y、89Sr、153Sm又は223Raの使用も包含し得る。そのような放射性核種療法は周知であり、商業的に利用可能である。
【０７７５】
本発明の更なる態様によれば、放射線療法と共同でがんの処置に使用するための、本明細書において以前に定義されている本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩が示される。
【０７７６】
本発明の更なる態様によれば、治療有効量の本発明の化合物、又は薬学的に許容できるその塩を、放射線療法と同時に、連続して、又は分離して対象に投与する工程を含む、がんに罹患したヒト又は動物対象を処置する方法が示される。
【実施例】
【０７７７】
合成化学
一般的実験
出発物質は市販品を購入するか、又は本明細書に記載した方法に従うか若しくは文献手順を使用して合成した。反応のための市販されているビルディングブロック、試薬及び溶媒は試薬グレードであり、購入したまま使用した。クロマトグラフィー溶媒はHPLCグレードであり、更には精製せずに使用した。薄層クロマトグラフィー(TLC)分析をシリカゲル60F-254薄層プレートを使用して実施した。フラッシュカラムクロマトグラフィーを40〜63μmシリカで予め充填したカラムを使用して実施した。LCMS及びHRMS分析は、254nmで動作するダイオードアレイ検出器を有し、飛行時間(ToF)型質量分光計(ESI)に接続し、温度22℃にて逆相50×4.6mmカラムを装着したHPLCシステムで実施した。1H及び13C NMRスペクトルは、内部重水素化ロックを使用するBruker Avance 500MHz分光計で記録した。NMRデータは以下の通りに得られる。ppmで化学シフト(δ)、Hzで示される積分、多重及び結合定数(J)。
一般手順GP1
【０７７８】
【化１０１】
2019513120.tif 000113
【０７７９】
5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(又は5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル)、チオール(R-SH)、K2CO3(又はNaH)及びDMFの混合物を、50℃〜140℃で撹拌した。室温に冷却した後、混合物をEtOAcで希釈した。有機相を1:1のH2O/ブライン(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をDCMに溶解した。m-CPBAを少しずつ加え、混合物を室温で3〜16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAcを加えた。有機相を飽和NaHCO3(3回)で洗浄し[注意:大量調製の場合は更に飽和Na2S2O3で洗浄することを推奨する]、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のスルホンを得た。
一般手順GP2
【０７８０】
【化１０２】
2019513120.tif 000114
【０７８１】
2a-BH3.THFをシアノチオフェンGP2_1のTHF中溶液に加え、混合物を室温で1〜5時間撹拌した。次いでEtOH(反応混合物と同容量)を加えて反応をクエンチした。引き続いて、溶液を70℃で1時間加熱して、ボランの脱錯体化を促進した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のアミンを得た。
【０７８２】
2b-BH3.THFをシアノチオフェンGP2_1のTHF中溶液に加え、混合物を室温で1〜5時間撹拌した。次いでEtOH(反応混合物と同容量)を加えて反応をクエンチした。引き続いて、溶液を70℃で1時間加熱して、ボランの脱錯体化を促進した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をEtOAcに溶解した。有機相を0.5M HCl(3回)で抽出した。合わせた水性相を2M NaOHでpH>10に塩基性化し、次いでDCMで抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のアミンを得た。
【０７８３】
2c-重水素化ボラン(BD3.THF)をシアノチオフェンGP2_1のTHF中溶液に加え、混合物を室温で1〜5時間撹拌した。次いでEtOH(反応混合物と同容量)を加えて反応をクエンチした。引き続いて、溶液を70℃で1時間加熱して、重水素化ボランの脱錯体化を促進した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のアミンを得た。
一般手順GP3
【０７８４】
【化１０３】
2019513120.tif 000115
【０７８５】
5-ブロモ又は5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(又は対応する5-ブロモチアゾール-3-カルボニトリル)、チオール(R-SH)、K2CO3及びDMFの混合物を、50℃〜140℃で撹拌した。室温に冷却した後、混合物をEtOAcで希釈した。有機相を1:1のH2O/ブライン(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。必要な場合、粗製物をクロマトグラフィーにより精製でき、それ以外の場合、THFを、続いてBH3.THFを加え、混合物を室温で1〜5時間撹拌した。次いでEtOH(反応混合物と同容量)を加えて反応をクエンチした。引き続いて、溶液を70℃で1時間加熱して、ボランの脱錯体化を促進した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をDCMに溶解した。Et3N、続いてBoc2Oを加え、混合物を室温で16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、更にDCMを加えた。有機相をH2O及びブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のtert-ブチル-カルバメートを得た。
一般手順GP4
【０７８６】
【化１０４】
2019513120.tif 000116
【０７８７】
m-CPBAを、出発物のスルフィドのDCM中溶液に少しずつ加え、混合物を室温で3〜16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAcを加えた。有機相を飽和NaHCO3(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、必要な場合、粗製のスルホンをクロマトグラフィーにより精製できる。ジオキサン中4M HClをスルホン中間体(無溶媒又はDCM中溶液として)に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。固体を集め、EtOAcで洗浄し、MeOHに溶解した。溶媒を減圧下で除去して、所望のアミン塩酸塩を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP5
【０７８８】
【化１０５】
2019513120.tif 000117
【０７８９】
5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(又は5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル)、チオール(R-SH)、K2CO3及びDMFの混合物を、50℃〜140℃で撹拌した。室温に冷却した後、混合物をEtOAcで希釈した。有機相を1:1のH2O/ブライン(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。必要な場合、粗製物をクロマトグラフィーにより精製でき、それ以外の場合、THFを、続いてBH3.THFを加え、混合物を室温で1〜5時間撹拌した。次いでEtOH(反応混合物と同容量)を加えて反応をクエンチした。引き続いて、溶液を70℃で1時間加熱して、ボランの脱錯体化を促進した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をDCMに溶解した。Et3Nを、続いてTFAAを加え、混合物を室温で16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、更にDCMを加えた。有機相をH2O及びブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のトリフルオロアセトアミドを得た。
一般手順GP6
【０７９０】
【化１０６】
2019513120.tif 000118
【０７９１】
m-CPBAを、出発物のスルフィドのDCM中溶液に少しずつ加え、混合物を室温で3〜16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAcを加えた。有機相を飽和NaHCO3(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。MeOH中7N NH3をスルホン中間体(無溶媒又はDCM中溶液)に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、必要な場合に更に精製することができる所望のアミンを得た。
一般手順GP7
【０７９２】
【化１０７】
2019513120.tif 000119
【０７９３】
アミン(R2NH)をtert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)-スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートのDCM中溶液に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、必要な場合、粗製物をクロマトグラフィーにより精製できた。ジオキサン中4M HClを中間体(無溶媒又はDCM中の何れか)に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。濾液を減圧下で除去して、所望のアミン塩酸塩を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP8
【０７９４】
【化１０８】
2019513120.tif 000120
【０７９５】
塩基(K2CO3又はNaOEtの何れか)を、tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)-スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートのアルコール(ROH)中溶液に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、必要な場合、粗製物はクロマトグラフィーにより精製できた。ジオキサン中4M HClを中間体(無溶媒又はDCM中の何れか)に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、所望のアミン塩酸塩を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP9
【０７９６】
【化１０９】
2019513120.tif 000121
【０７９７】
tert-ブチル((5-((3-ブロモ-5-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート、Pd(PPh3)4、ArB(OH)2、Cs2CO3及び1,4-ジオキサンの混合物をアルゴンで脱気し、次いで100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、懸濁液をセライトに通して濾過し、DCMで洗浄し、濾液を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望のビアリール中間体を得た。DCM及びジオキサン中4M HClを加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。シクロヘキサンを加えると、固体生成物が沈澱した。混合物を濾過し、固体をEtOAcで洗浄し、真空下で乾燥させて、所望のアミン塩酸塩を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP10
【０７９８】
【化１１０】
2019513120.tif 000122
【０７９９】
3-又は4-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)安息香酸のDMF中溶液に、N,N,N',N'-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、Et3N次いでアミン(R2NH)を加えた。混合物を室温で12時間撹拌した。EtOAcを加えた。有機相を1:1のH2O/ブライン(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をジオキサン中4M HClで処理し、混合物を室温で12時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、所望のアミン塩酸塩を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP11
【０８００】
【化１１１】
2019513120.tif 000123
【０８０１】
tBuLiを-78℃で20分かけて1,3-ジブロモ-5-(tert-ブチル)ベンゼンのTHF中溶液に滴加し、-78℃で10分間撹拌を維持した。ジスルフィド(RSSR)のTHF中溶液を、同一温度で20分かけて滴加し、反応物を室温にゆっくり加温した。飽和NH4Clを加えた。水性相をEtOAc(3回)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィーにより精製した。
【０８０２】
m-CPBAを、中間体スルフィドのDCM中溶液に少しずつ加えた。混合物を室温で12時間撹拌し、EtOAcで希釈した。溶液を飽和NaHCO3(3回)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、引き続いて溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィーにより精製した。
一般手順GP12
【０８０３】
【化１１２】
2019513120.tif 000124
【０８０４】
条件A-臭化物GP12_1、Pd2(dba)3(5mol%)、キサントホス(10mol%)、RSH(1.0〜1.2当量)、NaOtBu(1.0〜1.2当量)及びtBuOH/トルエン(1:5)の混合物をアルゴンで脱気し、次いで100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、懸濁液をセライトに通して濾過し、DCMで洗浄し、溶媒を減圧下で除去した。代替として、混合物を2500RPMで5分間遠心分離した。溶液をデカント除去し、減圧下で濃縮した。粗製物をクロマトグラフィーにより精製して、スルフィドGP12_2を得た。
【０８０５】
条件B-NaOtBuの代わりにDIPEAを使用し、tBuOH/トルエンの代わりにトルエンを使用して、条件Aと同様。
一般手順GP13
【０８０６】
【化１１３】
2019513120.tif 000125
【０８０７】
臭化物GP13_1、Pd(PPh3)4、ArB(OR')2、Na2CO3、H2O、EtOH及びトルエンの混合物をアルゴンで脱気し、次いで100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をEt2Oで希釈し、セライトに通して濾過した。有機溶液をH2Oで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィーにより精製して、ビアリールGP13_2を得た。
一般手順GP14
【０８０８】
【化１１４】
2019513120.tif 000126
【０８０９】
アルコキシド塩基(NaOtBu、NaOEt又はKOtBu)を、プロピオネートGP14_1及びtBuOH/トルエン(1:5)又はTHFの混合物に加えた。混合物をアルゴンで脱気し、室温で2〜4時間撹拌した。EtOAcで希釈した後、有機相を0.5M HCl及びH2Oで洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、必要な場合、粗製物をクロマトグラフィーにより精製して、スルフィドGP14_2を得た。
一般手順GP15
【０８１０】
【化１１５】
2019513120.tif 000127
【０８１１】
スルフィド-プロピオネートGP15_1(1.0当量)、ハロゲン化アリール(ArBX;1.0当量)、Pd2(dba)3(5mol%)、キサントホス(10mol%)、NaOtBu(2.0当量)及びtBuOH/トルエン(1:5)の混合物をアルゴンで脱気し、次いで100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、懸濁液をいずれもセライトに通して濾過し、DCMで洗浄し、溶媒を減圧下で除去した[代替として、混合物を2500RPMで5分間遠心分離した。溶液をデカント除去し、減圧下で濃縮した]。粗製物をクロマトグラフィーにより精製して、ジアリールスルフィドGP15_2を得た。
一般手順GP16
【０８１２】
【化１１６】
2019513120.tif 000128
【０８１３】
ジオキサン中4M HClをtert-ブチル-カルバメートGP16_1(無溶媒又はDCM中溶液として)に加え、混合物を室温で1〜16時間撹拌した。EtOAcを加えて固体を沈澱させた。懸濁液を濾過し、固体を濾過し、EtOAcで洗浄して、所望のアミン塩酸塩GP16_2を得た。必要な場合、これはクロマトグラフィーによりその遊離アミン型に更に精製でき、これはMeOH中7N NH3で処理することにより得ることができる。
一般手順GP17
【０８１４】
【化１１７】
2019513120.tif 000129
【０８１５】
m-CPBAをスルフィドGP17_1のDCM中溶液に少しずつ加え、混合物を室温で3〜16時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAcを加えた。有機相を飽和NaHCO3(3回)及び飽和Na2S2O4で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、スルホンGP17_2を得た。
一般手順GP18
【０８１６】
【化１１８】
2019513120.tif 000130
【０８１７】
アミン又はアミン塩酸塩(HNR2)を、カルボン酸GP18_1、HATU及びDIPEAのDMF中混合物に加え、混合物を室温で16時間撹拌した。水を加え、水性相をEtOAc(3回)により抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィーにより精製して、所望のアミドGP18_2を得た。
(実施例1)
(5-(ベンジルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８１８】
【化１１９】
2019513120.tif 000131
【０８１９】
5-(ベンジルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(150μL、1.35mmol)、ベンジルメルカプタン(174μL、1.49mmol)、NaH(鉱油中60%;59.5mg、1.49mmol)及びDMF(4.5mL);140℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;757mg、3.38mmol)及びDCM(4.5mL);室温、4時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→20%)により精製して、5-(ベンジルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを白色固体として得た(318mg、89%)。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.07 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 3H), 7.25 - 7.18 (m, 2H), 4.93 (s, 2H).
【０８２０】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;1.10mL、1.10mmol)、5-(ベンジルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(151mg、0.570mmol)及びTHF(2.8mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色結晶性固体として得た(23mg、15%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.26 (m, 3H), 7.21 - 7.15 (m, 3H), 6.84 (dt, J = 3.8, 1.0 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.07 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 1.59 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 158.50, 136.25, 135.25, 130.88, 129.00, 128.74, 128.52, 123.68, 64.15, 41.68. HRMS (ESI): C12H14NO2S2 ([M+H]+): 計算値 268.0461; 実測値 268.0462.
(実施例2)
(5-(ナフタレン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８２１】
【化１２０】
2019513120.tif 000132
【０８２２】
5-(ナフタレン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(598mg、4.18mmol)、ナフタレン-2-チオール(670mg、4.18mmol)、K2CO3(721mg、5.22mmol)及びDMF(11.6mL);130℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;1.95g、8.70mmol)及びDCM(17.4mL);室温、5時間。粗製物(白色固体;517mg、41%)を更には精製せずに後続の変換に使用した。H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.05 - 8.00 (m, 2H), 7.95 - 7.90 (m, 2H), 7.73 - 7.64 (m, 3H), 7.55 (d, J = 4.1 Hz, 1H).
【０８２３】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;5.10mL、5.10mmol)、5-(ナフタレン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(510mg、1.71mmol)及びTHF(10mL);室温、3時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン30→100%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(273mg、54%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.01 - 7.87 (m, 4H), 7.68 - 7.57 (m, 3H), 6.88 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 1.56 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 158.24, 140.73, 139.30, 135.17, 133.73, 132.40, 129.75, 129.59, 129.25, 128.71, 128.06, 127.75, 123.82, 122.58, 41.68. HRMS (ESI): C15H11O2S2 ([M-NH2]+): 計算値 287.0195; 実測値 287.0207.
(実施例3)
(5-(シクロヘキシルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８２４】
【化１２１】
2019513120.tif 000133
【０８２５】
5-(シクロヘキシルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(100μL、0.901mmol)、シクロヘキシルメルカプタン(121μL、0.991mmol)、NaH(鉱油中60%;39.6mg、0.985mmol)及びDMF(3.0mL);130℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;489mg、2.18mmol)及びDCM(15mL);室温、3時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→20%)により精製して、(シクロヘキシルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを白色結晶性固体として得た(50mg、22%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 3.03 (tt, J = 12.1, 3.4 Hz, 1H), 2.19 - 2.11 (m, 2H), 1.97 - 1.88 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.65 - 1.10 (m, 5H).
【０８２６】
BH3.THF(THF中1.0M;0.58mL、0.58mmol)を5-(シクロヘキシルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(49mg、0.192mmol)のTHF(1.9mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。MeOHを注意深く加えて反応をクエンチした。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→15%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(12mg、24%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.96 (m, 1H), 4.12 (s, 2H), 2.95 (tt, J = 12.1, 3.4 Hz, 1H), 2.20 - 2.12 (m, 2H), 1.92 - 1.84 (m, 2H), 1.68 (d, J = 21.7 Hz, 3H), 1.51 - 1.38 (m, 2H), 1.33 - 1.08 (m, 3H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 158.07, 135.80, 135.11, 123.83, 64.77, 41.72, 25.97, 25.27, 25.19. HRMS (ESI): C11H17 NO2S2 ([M+H]+): 計算値 260.0773; 実測値 260.0785.
(実施例4)
(5-(2-ブロモフェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８２７】
【化１２２】
2019513120.tif 000134
【０８２８】
5-((2-ブロモフェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(100μL、0.901mmol)、2-ブロモベンゼンチオール(119μL、0.991mmol)、NaH(鉱油中60%;39.6mg、0.985mmol)及びDMF(3.0mL);130℃、220時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→12%)により精製して、5-((2-ブロモフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリルを白色固体として得た(257mg、96%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.62 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.05 - 8.00 (m, 2H), 7.95 - 7.90 (m, 2H), 7.73 - 7.64 (m, 3H), 7.55 (d, J = 4.1 Hz, 1H); ii) 5-((2-ブロモフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル (108 mg, 0.364 mmol), m-CPBA (77%; 204 mg, 0.910 mmol)及びDCM (1.8 mL); rt, 5時間.粗製物(白色固体;517mg、41%)を更には精製せずに後続の変換に使用した。
【０８２９】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;1.10mL、1.10mmol)、5-((2-ブロモフェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(108mg、0.364mmol)及びTHF(1.8mL);室温、2時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、無色油状物を得た(19mg、17%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.58 - 7.51 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 4.02 (s, 2H), 1.67 (br, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 155.99, 144.77, 143.82, 133.31, 133.24, 132.58, 128.58, 126.13, 123.52, 119.99, 41.87.
(実施例5)
(5-(4-(メチルスルホニル)フェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８３０】
【化１２３】
2019513120.tif 000135
【０８３１】
5-((4-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(500mg、3.48mmol)、4-(メチルチオ)ベンゼンチオール(599mg、3.83mmol)、K2CO3(960mg、7.00mmol)及びDMF(11.6mL);120℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;3.90g、17.4mmol)及びDCM(23mL);室温、2時間。生成物を白色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(770mg、68%)。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.35 - 8.29 (m, 2H), 8.24 - 8.18 (m, 2H), 8.13 - 8.08 (m, 2H), 3.31 (s, 3H).
【０８３２】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;8.40mL、8.40mmol)、5-((4-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(921mg、2.81mmol)及びTHF(18mL);50℃、3時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(310mg、34%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.19 - 8.15 (m, 2H), 8.11 - 8.06 (m, 2H), 7.63 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.93 (dt, J = 3.8, 1.0 Hz, 1H), 4.09 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.61 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 160.12, 147.61, 144.80, 138.67, 134.95, 128.64, 128.46, 124.12, 44.41, 41.70. HRMS (ESI): C12H14NO4S3 ([M+H]+): 計算値 332.0080; 実測値 332.0070.
(実施例6)
(5-(ピリジン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８３３】
【化１２４】
2019513120.tif 000136
【０８３４】
nBuLi(ヘキサン中2.5M;2.18mL、5.45mmol)を-78℃で2-メチルチオフェン(530μL、5.45mmol)のTHF(23mL)中溶液に加え、混合物を30分かけて-40℃に加温した。1,2-ジ(ピリジン-2-イル)ジスルファン(2-アルドリチオール)(1.0g、4.54mmol)を加え、混合物を30分かけて室温に加温した。H2O(50mL)を加えた。水性相をDCM(3×50mL)で抽出し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→12%)により精製して、2-((5-メチルチオフェン-2-イル)チオ)ピリジンを無色油状物として得た(913mg、97%)。m-CPBA(77%;750mg、3.36mmol)を2-((5-メチルチオフェン-2-イル)チオ)ピリジン(303mg、1.46mmol)のDCM(7.3mL)中溶液に少しずつ加え、混合物を室温で5時間撹拌した。DCM(30mL)を加えた。有機相を1M NaOH(3×20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→40%)により精製して、2-((5-メチルチオフェン-2-イル)スルホニル)ピリジンを白色固体として得た(310mg、88%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.89 - 8.78 (m, 2H), 7.83 - 7.74 (m, 2H), 7.59 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 3.8, 0.9 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H).
【０８３５】
2-((5-メチルチオフェン-2-イル)スルホニル)ピリジン(310mg、1.30mmol)、過酸化ベンゾイル(75%;20.9mg、0.0648mmol)、N-ブロモスクシンイミド(253mg、1.42mmol)及び1,2-ジクロロエタン(6.5mL)の混合物を、80℃で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20→40%)により精製して、2-((5-(ブロモメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ピリジンを白色固体として得た(294mg、71%)。2-((5-(ブロモメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ピリジン(133mg、0.418mmol)、NaN3(32.6mg、0.502mmol)及びDMF(2.1mL)の混合物を70℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(20mL)を加えた。有機相を1:1のH2O/ブライン(2×20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン35→60%)により精製した。中間体をTHF(2.1mL)に溶解し、次いでPd/C(10%;44mg、0.0418mmol)を加えた。混合物をH2雰囲気(風船)下室温で16時間撹拌し、引き続いてセライトに通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(53mg、50%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.69 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.15 (dt, J = 7.9, 1.0 Hz, 1H), 7.92 (td, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 7.6, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 6.92 (dt, J = 3.9, 1.0 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 1.62 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.60, 159.12, 150.48, 138.27, 136.95, 135.65, 127.01, 123.94, 121.78, 41.71. HRMS (ESI): C10H11N2O2S2 ([M+H]+): 計算値 255.0257; 実測値 255.0276.
(実施例7)
(5-(ナフタレン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８３６】
【化１２５】
2019513120.tif 000137
【０８３７】
5-(ナフタレン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(95μL、0.901mmol)、ナフタレン-1-チオール(137μL、0.991mmol)、K2CO3(250mg、1.80mmol)及びDMF(3.0mL);120℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;504mg、2.25mmol)及びDCM(15mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→15%)により精製して、無色油状物を得た(170mg、63%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.78 (m, 1H), 8.51 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.75 - 7.67 (m, 2H), 7.67 - 7.59 (m, 2H), 7.49 (d, J = 4.1 Hz, 1H).
【０８３８】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;1.10mL、1.10mmol)、5-(ナフタレン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(110mg、0.367mmol)及びTHF(1.8mL);室温、2時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、白色結晶性固体を得た(25mg、23%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.86 (dd, J = 8.7, 0.8 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 7.4, 1.2 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 - 7.87 (m, 1H), 7.70 - 7.64 (m, 2H), 7.63 - 7.54 (m, 2H), 6.84 (dt, J = 3.9, 1.0 Hz, 1H), 4.01 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 1.58 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 157.61, 141.08, 137.18, 135.25, 134.40, 133.68, 129.61, 129.23, 128.54, 127.07, 124.65, 124.63, 123.50, 41.67.HRMS (ESI): C15H11O2S2 ([M-NH2]+): 計算値 287.0195; 実測値 287.0226.
(実施例8)
(5-(4-(メチルスルホニル)ブチルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８３９】
【化１２６】
2019513120.tif 000138
【０８４０】
nBuLi(ヘキサン中2.5M;1.53mL、3.82mmol)を-78℃で2-メチルチオフェン(372μL、3.82mmol)のTHF(11.6mL)中溶液に加え、混合物を20分かけて-40℃に加温した。1,2-ジチアン(417mg、3.48mmol)のTHF(5.8mL)中溶液を加え、混合物を30分かけて室温に加温した。引き続いてMeI(216μL、3.82mmol)を加え、混合物を室温で更に2時間撹拌した。H2O(40mL)を加え、水性相をEtOAc(3×50mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→5%)により精製して、2-メチル-5-((4-(メチルチオ)ブチル)チオ)チオフェンをピンク色油状物として得た(692mg、83%)。m-CPBA(77%;3.03g、13.5mmol)を、2-メチル-5-((4-(メチルチオ)ブチル)チオ)チオフェン(686mg、2.62mmol)のDCM(10.5mL)中溶液に少しずつ加え、混合物を室温で16時間撹拌した。DCM(20mL)を加えた。有機相を2M NaOH(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、2-メチル-5-((4-(メチルスルホニル)ブチル)スルホニル)チオフェンを白色固体として得た(863mg、99%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.46 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 3.19 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 1.93 (br, 4H).
【０８４１】
2-メチル-5-((4-(メチルスルホニル)ブチル)スルホニル)チオフェン(860mg、2.90mmol)、Bz2O2(75%;46.8mg、0.145mmol)、NBS(568mg、3.19mmol)及びDCE(14.5mL)の混合物を70℃で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をDMF(14.5mL)に溶解した。NaN3(226mg、3.40mmol)を加え、混合物を70℃で5時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(30mL)を加えた。有機相を1:1のH2O/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 5→30%)により精製して、2-(アジドメチル)-5-((4-(メチルスルホニル)ブチル)スルホニル)チオフェンを無色油状物として得た(414mg、42%)。(アジドメチル)-5-((4-(メチルスルホニル)ブチル)スルホニル)-チオフェン(410mg、1.22mmol)及びPd/C(10%;129mg、0.122mmol)のTHF(6.1mL)中混合物を、H2雰囲気(風船)下室温で16時間撹拌し、引き続いてセライトに通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(27mg、6%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.54 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.95 (mm, 1H), 4.11 (s, 2H), 3.25 - 3.19 (m, 2H), 3.05 - 3.00 (m, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.03 - 1.91 (m, 4H), 1.71 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 158.73, 137.14, 134.65, 123.97, 56.81, 53.92, 41.63, 40.85, 22.16, 21.11. HRMS (ESI): C10H18NO4S3 ([M+H]+): 計算値 312.0393; 実測値 312.0417.
(実施例9)
(5-(3-(メチルスルホニル)フェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８４２】
【化１２７】
2019513120.tif 000139
【０８４３】
5-((3-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(120μL、1.14mmol)、3-(メチルチオ)ベンゼンチオール(178mg、1.14mmol)、K2CO3(157mg、1.14mmol)及びDMF(5.7mL);120℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;1.15g、5.13mmol)及びDCM(5.7mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 5→30%)により精製して、白色固体を得た(207mg、56%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.57 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 8.28 (ddd, J = 7.9, 1.8, 1.1 Hz, 1H), 8.23 (ddd, J = 7.9, 1.6, 1.1 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 3H).
【０８４４】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;0.88mL、0.88mmol)、5-((3-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(96mg、0.293mmol)及びTHF(1.5mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(60mg、63%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.50 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.24 (ddd, J = 7.9, 1.7, 1.1 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 7.8, 1.7, 1.1 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.91 (dt, J = 3.9, 1.0 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 0.9 Hz, 2H), 3.09 (s, 3H), 1.65 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 160.00, 144.45, 142.31, 138.59, 134.88, 132.21, 131.73, 130.82, 126.38, 124.12, 44.45, 41.64. HRMS (ESI): C12H11O4S3 ([M-NH2]+): 計算値 314.9814; 実測値 314.9820.
(実施例10)
(5-(2-(メチルスルホニル)フェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８４５】
【化１２８】
2019513120.tif 000140
【０８４６】
5-((2-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(87.8μL、0.832mmol)、2-(メチルチオ)ベンゼンチオール(130mg、0.832mmol)、K2CO3(172mg、1.25mmol)及びDMF(2.8mL);120℃、16時間。ii)m-CPBA(77%;839mg、3.74mmol)及びDCM(2.8mL);室温、6時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 5→30%)により精製して、白色固体を得た(46mg、17%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.47 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 3H), 7.54 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 3H).
【０８４７】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;0.41mL、0.41mmol)、5-((2-(メチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(45mg、0.137mmol)及びTHF(0.8mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(17mg、39%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.43 (dd, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.85 - 7.76 (m, 2H), 6.88 (dt, J = 3.9, 0.9 Hz, 1H), 4.06 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.51 (s, 3H), 1.59 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.33, 142.15, 139.62, 138.92, 136.80, 134.50, 134.07, 132.79, 132.44, 123.74, 45.73, 41.73. HRMS (ESI): C12H14NO4S3 ([M+H]+): 計算値 332.0080; 実測値 332.0108.
(実施例11)
N-(4-(5-(アミノメチル)チオフェン-2-イルスルホニル)フェニル)メタンスルホンアミド
【０８４８】
【化１２９】
2019513120.tif 000141
【０８４９】
5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(324mg、1.72mmol)、K2CO3(476mg、3.44mmol)及び4-アミノベンゼンチオール(237mg、1.89mmol)のDMF(5.8mL)中混合物を、120℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(20mL)を加えた。有機相を1:1のH2O/ブライン(3×20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン5→40%)により精製して、5-((4-アミノフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリルをオレンジ色固体として得た(353mg、88%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.86 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.92 (br, 2H).
【０８５０】
5-((4-アミノフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(120mg、0.517mmol)、MsCl(44.0μL、0.568mmol)及びピリジン(1.7mL)の混合物を、室温で16時間撹拌した。2M HCl(30mL)を加えた。水性相をDCM(3×20mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をDCM(2.6mL)に溶解した。m-CPBA(77%;254mg、1.14mmol)を加え、混合物を室温で5時間撹拌した。飽和NaHCO3(40mL)を加え、水性相をEtOAc(3×40mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→15%)により精製して、N-(4-((5-シアノチオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)メタンスルホンアミドを白色固体として得た(69mg、39%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.50 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.41 - 7.37 (m, 2H), 7.26 - 7.19 (m, 3H), 7.09 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H).
【０８５１】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;0.61mL、0.61mmol)、N-(4-((5-シアノチオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)-メタンスルホンアミド(69mg、0.202mmol)及びTHF(0.6mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 5→25%)により精製して、標題化合物を黄色固体として得た(2mg、3%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 7.90 - 7.84 (m, 2H), 7.58 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.38 - 7.32 (m, 2H), 7.04 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.03 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 156.79, 146.06, 142.74, 136.92, 134.52, 130.00, 126.62, 119.69, 41.34, 40.06. HRMS (ESI): C12H15N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 347.0188; 実測値 347.0190.
(実施例12)
4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド
【０８５２】
【化１３０】
2019513120.tif 000142
【０８５３】
N-((5-((4-(N,N-ジメチルスルファモイル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミドを一般手順GP5に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(171mg、1.19mmol)、4-メルカプト-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(235mg、1.08mmol)、K2CO3(224mg、1.62mmol)及びDMF(3.6mL);130℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→35%)、166mg、47%。ii)4-((5-シアノチオフェン-2-イル)チオ)-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(160mg、0.494mmol)、BH3(THF中1.0M;1.48mL、1.48mmol)、THF(3.0mL);室温、1時間。iii)TFAA(82.4μL、0.593mmol)、Et3N(89.5μL、0.642mmol)、DCM(3.0mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン5→45%)により精製して、N-((5-((4-(N,N-ジメチルスルファモイル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミドを白色固体として得た(146mg、2工程にわたり70%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 - 7.58 (m, 2H), 7.32 (br, 1H), 7.24 - 7.18 (m, 3H), 7.04 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 2.68 (s, 6H).
【０８５４】
標題化合物を一般手順GP6に従って以下より合成した- i)N-((5-((4-(N,N-ジメチルスルファモイル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(146mg、0.344mmol)、m-CPBA(77%;170mg、0.758mmol)、DCM(2.5mL);室温、16時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→60%)。ii)MeOH中7N NH3(3.0mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→10%)により精製して、白色固体を得た(63mg、2工程にわたり68%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 - 8.12 (m, 2H), 7.93 - 7.89 (m, 2H), 7.64 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.93 (m, 1H), 4.10 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 2.76 (s, 6H), 1.57 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.82, 146.47, 140.71, 138.96, 134.80, 128.64, 128.17, 124.09, 41.74, 37.93. HRMS (ESI): C13H14NO4S3 ([M-NH2]+): 計算値 344.0080; 実測値 344.0123.
【０８５５】
【化１３１】
2019513120.tif 000143
【０８５６】
4-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド(2.0g、10.3mmol)、HNMe2(MeOH中2.0M;11.0mL、22.0mmol)及びDCM(11.0mL)の混合物を、室温で5分間撹拌した。DCM(30mL)を加えた。有機相を1M HCl(30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、4-フルオロ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドを白色固体として得た(2.12g、定量的)。4-フルオロ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(1.50g、7.39mmol)、NaSMe(2.08g、29.7mmol)及びDMF(9.0mL)の混合物を、封管中170℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、1M NaOH(40mL)を加えた。水性相をEt2O(2×40mL)で洗浄し、2M HClでpH<2に酸性化し、次いでEt2O(3×40mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、4-メルカプト-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドをオレンジ色油状物として得た(503mg、31%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.67 - 7.58 (m, 2H), 7.43 - 7.35 (m, 2H), 3.67 (s, 1H), 2.71 (s, 6H).
(実施例13)
3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド
【０８５７】
【化１３２】
2019513120.tif 000144
【０８５８】
N-((5-((3-(N,N-ジメチルスルファモイル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミドを一般手順GP5に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(326mg、2.27mmol)、3-メルカプト-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(492mg、2.27mmol)、K2CO3(469mg、3.40mmol)及びDMF(7.6mL);130℃、16時間。収率316mg、43%。ii)3-((5-シアノチオフェン-2-イル)チオ)-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(310mg、0.957mmol)、BH3(THF中1.0M;2.90mL、2.90mmol)、THF(5.8mL);室温、1時間。iii)TFAA(200μL、1.44mmol)、Et3N(267μL、1.91mmol)、DCM(3.2mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン5→60%)により精製して、薄オレンジ色ゴム状物を得た(191mg、44%)。
【０８５９】
標題化合物を一般手順GP6に従って以下より合成した- i)N-((5-((3-(N,N-ジメチルスルファモイル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(187mg、0.410mmol)、m-CPBA(77%;202mg、0.901mmol)、DCM(2.7mL);室温、6時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→60%)。ii)MeOH中7N NH3(4.0mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン5→60%)により精製して、オレンジ色油状物を得た(40mg、40%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.35 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 8.20 (ddd, J = 7.9, 1.7, 1.1 Hz, 1H), 7.97 (ddd, J = 7.8, 1.6, 1.2 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.94 (dt, J = 3.8, 1.0 Hz, 1H), 4.10 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 2.76 (s, 6H), 1.79 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.48, 144.13, 139.00, 137.85, 134.70, 131.86, 131.20, 130.46, 126.36, 124.20, 41.62, 37.95. HRMS (ESI): C13H17 N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 361.0345; 実測値 361.0350.
【０８６０】
【化１３３】
2019513120.tif 000145
【０８６１】
3-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド(1.0g、5.14mmol)、HNMe2(MeOH中2.0M;5.4mL、10.8mmol)及びDCM(17.0mL)の混合物を、室温で5分間撹拌した。DCM(30mL)を加えた。有機相を1M HCl(50mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、3-フルオロ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドを白色固体として得た(1.03g、99%)。3-フルオロ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(0.90g、4.43mmol)、NaSMe(1.24g、17.7mmol)及びDMF(5.5mL)の混合物を、封管中165℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、Et2O(50mL)を加えた。有機相を1M NaOH(2×30mL)で抽出した。合わせた水性相を2M HClでpH<4に酸性化し、次いでEt2O(3×40mL)で抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、3-メルカプト-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドを薄黄色結晶性固体として得た(903mg、97%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.69 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.55 (dt, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.49 (ddd, J = 7.9, 1.7, 1.2 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.64 (s, 1H), 2.74 (s, 6H).
(実施例14)
(5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８６２】
【化１３４】
2019513120.tif 000146
【０８６３】
2,2,2-トリフルオロ-N-((5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)アセトアミドを一般手順GP5に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(211mg、1.12mmol)、3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)ベンゼンチオール(300mg、1.23mmol)、K2CO3(255mg、1.85mmol)及びDMF(4.1mL);125℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→50%)、107mg、27%。ii)5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(107mg、0.305mmol)、BH3(THF中1.0M;0.86mL、0.86mmol)、THF(1.5mL);室温、1時間。iii)TFAA(85μL、0.61mmol)、Et3N(106μL、0.760mmol)、DCM(1.5mL);室温、2時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン5→50%)により精製して、黄色油状物を得た(107mg、2工程にわたり78%)。
【０８６４】
標題化合物を一般手順GP6に従って以下より合成した- i)2,2,2-トリフルオロ-N-((5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)アセトアミド(107mg、0.238mmol)、m-CPBA(77%;117mg、0.523mmol)、DCM(1.6mL);室温、4時間。ii)MeOH中7N NH3(3.0mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン5→40%)により精製して、白色固体を得た(49mg、51%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.37 (br, 1H), 8.16 (m, J = 7.0 Hz, 1H), 8.00 (m, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 6.90 (br, 1H), 4.07 (br, 2H), 3.25 (br, 4H), 1.78 (br, 4H), 1.64 (br, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.69, 144.01, 139.17, 138.94, 134.64, 131.61, 131.00, 130.42, 126.07, 124.06, 48.17, 41.64, 25.40. HRMS (ESI): C15H19N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 387.0502; 実測値 387.0493.
【０８６５】
【化１３５】
2019513120.tif 000147
【０８６６】
3-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド(1.0g、5.14mmol)、ピロリジン(0.99mL、11.8mmol)及びDCM(10.3mL)の混合物を、室温で15分間撹拌した。EtOAc(40mL)を加えた。有機相を1M HCl(3×30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、1-((3-フルオロフェニル)スルホニル)ピロリジン(定量的)を得た。粗製物566mg(2.47mmol)をDMF(4.9mL)に溶解した。NaSMe(692mg、9.89mmol)を加え、混合物を封管中165℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、Et2O(60mL)を加えた。有機相を1:1の1M HCl/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)ベンゼンチオールを薄茶褐色固体として得た(751mg、60%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.89 - 7.82 (m, 2H), 7.24 - 7.18 (m, 2H), 3.29 - 3.20 (m, 4H), 1.85 - 1.73 (m, 4H), 1.56 (s, 1H).
(実施例15)
(5-((4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８６７】
【化１３６】
2019513120.tif 000148
【０８６８】
2,2,2-トリフルオロ-N-((5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)アセトアミドを一般手順GP5に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(161mg、1.12mmol)、4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)ベンゼンチオール(300mg、1.23mmol)、K2CO3(255mg、1.85mmol)及びDMF(4.1mL);125℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→50%)、98mg、25%。ii)5-((4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(98mg、0.279mmol)、BH3(THF中1.0M;0.86mL、0.86mmol)、THF(1.5mL);室温、1時間。iii)TFAA(78μL、0.559mmol)、Et3N(97μL、0.699mmol)、DCM(1.3mL);室温、2時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン5→50%)により精製して、白色固体を得た(91mg、72%)。
【０８６９】
標題化合物を一般手順GP6に従って以下より合成した- i)2,2,2-トリフルオロ-N-((5-((4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)アセトアミド(91mg、0.202mmol)、m-CPBA(77%;100mg、0.444mmol)、DCM(1.4mL);室温、4時間。ii)MeOH中7N NH3(3.0mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン5→40%、次いで100%)により精製して、白色固体を得た(38mg、49%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.20 - 8.15 (m, 2H), 8.04 - 8.00 (m, 2H), 7.70 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.07 (m, 1H), 4.01 (s, 2H), 3.27 - 3.22 (m, 4H), 1.79 - 1.73 (m, 4H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 159.72, 147.61, 143.08, 140.37, 136.09, 129.69, 129.18, 126.59, 49.15, 41.66, 26.28. HRMS (ESI): C15H19N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 387.0502; 実測値 387.0489.
【０８７０】
【化１３７】
2019513120.tif 000149
【０８７１】
3-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド(1.0g、5.14mmol)、ピロリジン(0.99mL、11.8mmol)及びDCM(10.3mL)の混合物を、室温で15分間撹拌した。EtOAc(50mL)を加えた。有機相を1M HCl(3×30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、1-((4-フルオロフェニル)スルホニル)ピロリジン(定量的)を得た。この中間体504mg(2.21mmol)をDMF(4.4mL)に溶解した。NaSMe(616mg、8.79mmol)を加え、混合物を封管中165℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、Et2O(40mL)を加えた。水性層を1M NaOH(3×30mL)で抽出した。合わせた水性層をpH<4に酸性化し、EtOAc(3×30mL)で抽出した。合わせた有機相を1:1のH2O/ブライン(60mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、4-(ピロリジン-1-イルスルホニル)ベンゼンチオールを茶褐色油状物として得た(552mg、定量的)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 - 7.65 (m, 2H), 7.40 - 7.34 (m, 2H), 3.65 (s, 1H), 3.29 - 3.18 (m, 4H), 1.83 - 1.71 (m, 4H).
(実施例16)
2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エタノール塩酸塩
【０８７２】
【化１３８】
2019513120.tif 000150
【０８７３】
tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを一般手順GP3に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(1.0g、6.96mmol)、4-クロロチオフェノール(1.21mg、8.36mmol)、K2CO3(1.73g、12.5mmol)及びDMF(17.5mL);130℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→5%)、882mg、52%。ii)5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(878mg、3.49mmol)、BH3(THF中1.0M;10.5mL、10.5mmol)、THF(21mL);室温、1時間。iii)Boc2O(1.14g、5.22mmol)、Et3N(0.97mL、6.97mmol)、DCM(11.6mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して黄色油状物を得、これを後続の変換に直ちに使用した。
【０８７４】
tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(前の段階から)をDCM(17.0mL)に溶解した。m-CPBA(77%;1.95g、8.71mmol)を少しずつ加え、混合物を室温で5時間撹拌した。EtOAc(60mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(3×50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→50%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを薄黄色固体として得た(980mg、73%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 - 7.87 (m, 2H), 7.54 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.51 - 7.47 (m, 2H), 6.92 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.04 (br, 1H), 4.46 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H).tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(2.0g、5.15mmol)、K2CO3(2.13g、15.5mmol)及び2-メルカプトエタノール(0.90mL、12.9mmol)のDMF(34mL)中混合物を、50℃で3時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(100mL)を加えた。有機相を1:1のH2O/ブライン(5×80mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をDCM(26mL)に溶解した。m-CPBA(77%;2.66g、18.6mmol)を少しずつ加え、混合物を室温で2時間撹拌した。EtOAc(90mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(4×90mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→60%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((2-ヒドロキシエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色泡状物として得た(1.46g、61%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 - 8.14 (m, 2H), 8.11 - 8.04 (m, 2H), 7.62 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.07 (br, 1H), 4.47 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 4.08 - 4.00 (m, 2H), 3.44 - 3.30 (m, 2H), 2.51 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H).
【０８７５】
tert-ブチル((5-((4-((2-ヒドロキシエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(52mg、0.113mmol)及びジオキサン中4M HCl(3.0mL)の混合物を、室温で3時間撹拌した。固体を濾過し、EtOAcで洗浄し、次いで熱メタノールで再度溶解した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得た(39mg、87%)。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.37 - 8.29 (m, 2H), 8.27 - 8.19 (m, 2H), 7.91 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 4.03 - 3.95 (m, 2H), 3.72 - 3.65 (m, 2H). 13C NMR (126 MHz, D2O) δ 146.18, 144.20, 140.94, 136.69, 131.43, 130.19, 129.18, 58.15, 55.77, 38.19. HRMS (ESI): C13H13O5S3 ([M-NH2]+): 計算値 344.9920; 実測値 344.9917.
(実施例17)
2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)-N,N-ジメチルエタンアミン二塩酸塩
【０８７６】
【化１３９】
2019513120.tif 000151
【０８７７】
MsCl(109μL、1.41mmol)をtert-ブチル((5-((4-((2-ヒドロキシエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(500mg、1.08mmol)及びEt3N(453μL、3.25mmol)のDCM(5.4mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。EtOAc(30mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを薄黄色泡状物として得(485mg、定量的)、更には精製せずに後続の変換に使用した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.10 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.56 (H, 1H), 6.92 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 16.5, 9.7 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.14 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 5.27 (br, 1H), 4.53 - 4.31 (m, 2H), 1.41 (s, 9H).
【０８７８】
標題化合物を一般手順GP7に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(72mg、0.162mmol)、Me2NH(MeOH中2.0M;89μL、0.179mmol)及びDCM(0.8mL);室温、16時間。クロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン5→80%)。ii)ジオキサン中4.0M HCl(4mL);室温、16時間。標題化合物を白色固体として得(62mg、94%)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.39 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.28 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.93 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.41 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.99 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.95 (br s, 6H). HRMS (ESI): C15H21N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 389.0658; 実測値 389.1300.
(実施例18)
(5-(フェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８７９】
【化１４０】
2019513120.tif 000152
【０８８０】
5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(100mg、0.532mmol)、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム(138mg、0.691mmol)及びDMF(1.0mL)の混合物を、135℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(10mL)を加えた。有機相をH2O(2×10mL)及びブライン(10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→20%)により精製して、5-(フェニルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを白色結晶性固体として得た(67mg、51%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.03 - 7.98 (m, 2H), 7.70 - 7.53 (m, 5H).
【０８８１】
5-(フェニルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(39mg、0.156mmol)、LiAlH4(THF中1.0M;160μL、0.160mmol)及びTHF(1.6mL)の混合物を、0℃で1時間撹拌した。H2O(5mL)をゆっくり加え、水性相をDCM(3×8mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH中7N NH3/DCM 0→60%)により精製して、標題化合物を薄茶褐色結晶性固体として得た(15mg、38%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.01 - 7.95 (m, 2H), 7.63 - 7.48 (m, 4H), 6.88 (dt, J = 3.8, 1.0 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 1.58 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 158.19, 142.50, 140.63, 133.70, 133.26, 129.39, 127.41, 123.80, 41.71. HRMS (ESI): C11H12NO2S2 ([M+H]+): 計算値 254.0304; 実測値 254.0309.
(実施例19)
(5-(4-メトキシフェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８８２】
【化１４１】
2019513120.tif 000153
【０８８３】
5-((4-メトキシフェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(89μL、0.796mmol)、4-メトキシチオフェノール(117μL、0.955mmol)、K2CO3(220mg、1.59mmol)及びDMF(2.7mL);140℃、20時間。ii)m-CPBA(77%;249mg、1.11mmol)及びDCM(1.7mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→20%)により精製して、白色固体を得た(113mg、51%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H).
【０８８４】
5-((4-メトキシフェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(113mg、0.405mmol)、LiAlH4(THF中2.0M;200μL、0.400mmol)及びTHF(1.6mL)の混合物を、0℃で1時間撹拌した。H2O(5mL)をゆっくり加え、水性相をDCM(3×8mL)で抽出した。合わせた有機相をブライン(10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→20%)により精製して、標題化合物をオレンジ色油状物として得た(8mg、7%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.95 - 7.83 (m, 2H), 7.51 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.06 - 6.95 (m, 2H), 6.86 - 6.83 (m, 1H), 4.04 (s, 2H), 3.85 (s, 4H), 2.13 - 1.33 (br, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 163.53, 157.36, 141.70, 134.09, 132.95, 129.68, 123.70, 114.63, 55.80, 41.71. HRMS (ESI): C12H13NO3S2 ([M+H]+): 計算値 284.0410; 実測値 284.0414.
(実施例20)
5-(ビフェニル-3-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン塩酸塩
【０８８５】
【化１４２】
2019513120.tif 000154
【０８８６】
tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-3-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを一般手順GP3に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(160mg、1.11mmol)、[1,1'-ビフェニル]-3-チオール(223mg、1.22mmol)、K2CO3(308mg、2.23mmol)及びDMF(4.6mL);120℃、16時間;327mg、92%。ii)2-(5-([1,1'-ビフェニル]-3-イルチオ)チオフェン-2-イル)アセトニトリル(264mg、0.910mmol)、BH3(THF中1.0M;2.7mL、2.70mmol)、THF(2.7mL);室温、1時間。iii)Boc2O(590mg、2.70mmol)、Et3N(250μL、1.80mmol)、DCM(3.5mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して、tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-3-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを黄色油状物として得た(64mg、18%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.56 (m, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.43-7.33 (m, 3H), 7.20 (m, 2H), 6.93 (d, J = 3.3Hz, 1H), 5.04 (s, 1H), 4.49 (s, 2H), 1.50 (s, 9H).
【０８８７】
標題化合物を一般手順GP4に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-3-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(64mg、0.161mmol)、m-CPBA(77%;69mg、0.402mmol)、DCM(2.0mL);45℃、1.5時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)。ii)ジオキサン中4M HCl(8.0mL);室温、16時間。白色沈殿物を濾過し、過剰のEtOAcで洗浄した。次いでこれをMeOHに溶解し、減圧下で蒸発させて、白色固体を得た(25mg、2工程にわたり42%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.19 (m, 1H), 7.99 (ddd, J = 7.8, 1.8, 1.0 Hz ,1H), 7.96 (ddd, J = 7.8, 1.8, 1.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 3.9Hz, 1H), 7.70 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.32 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 144.2, 143.8, 142.8, 142.4, 138.8, 133.8, 131.9, 130.3, 130.1, 128.9, 128.2, 126.7, 125.7, 125.1, 37.1. LC-MS (m/z): 313 (100).
(実施例21)
(5-(ビフェニル-4-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン塩酸塩
【０８８８】
【化１４３】
2019513120.tif 000155
【０８８９】
tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-4-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを一般手順GP3に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(168mg、1.17mmol)、[1,1'-ビフェニル]-4-チオール(235mg、1.29mmol)、K2CO3(356mg、2.58mmol)及びDMF(4.6mL);120℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→20%)、348mg、92%。ii)2-(5-([1,1'-ビフェニル]-4-イルチオ)チオフェン-2-イル)アセトニトリル(387mg、1.32mmol)、BH3(THF中1.0M;4.0mL、4.00mmol)、THF(4.0mL);室温、4時間。iii)Boc2O(865mg、3.97mmol)、Et3N(370μL、2.65mmol)、DCM(5.1mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して、tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-4-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを黄色油状物として得た(264mg、2工程にわたり50%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.57 (m, 2H), 7.51 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 7.32 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 4.39 (s, 2H), 1.46 (s, 9H).
【０８９０】
標題化合物を一般手順GP4に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-([1,1'-ビフェニル]-4-イルチオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(246mg、0.690mmol)、m-CPBA(300mg、1.74mmol)、DCM(8.0mL);45℃、1時間;クロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→5%)。ii)ジオキサン中4M HCl(20mL);室温、16時間。白色沈殿物を濾過し、過剰のEtOAcで洗浄した。次いでこれをMeOHに溶解し、減圧下で蒸発させて、白色固体を得た(60mg、2工程にわたり26%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.06 (m, 2H), 7.86 (m, 2H), 7.76 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.49 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 7.29 (d, J = 3.6Hz, 1H), 4.38 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 146.6, 144.7, 143.6, 140.1, 138.8, 133.4, 130.1, 128.8, 128.5, 127.7, 127.6, 126.9, 37.2. LC-MS (m/z): 313 (100).
(実施例22)
3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イルスルホニル)-N-メチルベンズアミド塩酸塩
【０８９１】
【化１４４】
2019513120.tif 000156
【０８９２】
5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(406mg、2.83mmol)、3-メルカプト安息香酸(479mg、3.11mmol)及びK2CO3(781mg、5.65mmol)のDMF(11mL)中混合物を、120℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、MeI(406μL、6.52mmol)及びK2CO3(273mg、1.98mmol)を加え、混合物を50℃で1時間撹拌した。更にMeI(406μL)を加え、混合物を50℃で更に1.5時間撹拌した。EtOAcを加え、有機相をH2O/ブライン1:1(3回)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(DCM)により精製して、メチル3-((5-(シアノメチル)チオフェン-2-イル)チオ)ベンゾエートを茶褐色油状物として得た(611mg、78%)。メチル3-((5-(シアノメチル)チオフェン-2-イル)チオ)ベンゾエート(611mg、2.22mmol)のTHF(20mL)中溶液に、BF3.THF錯体(THF中1.0M;6.6mL、6.60mmol)を加えた。混合物を室温で1時間撹拌し、次いでEtOHでクエンチした。混合物を還流状態で1時間加熱した後、溶媒を減圧下で除去した。DCM(40mL)を、続いてEt3N(620μL、4.45mmol)及びBoc2O(1.45g、6.65mmol)を加えた。混合物を室温で16時間撹拌し、次いでDCMで希釈した。有機相をH2Oで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して、メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)チオ)ベンゾエートを粘着性黄色油状物として得た(482mg、57%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 7.75 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.15 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.81 (s, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 1.43 (s, 9H).
【０８９３】
m-CPBA(77%;548mg、2.44mmol)を、メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)チオ)ベンゾエート(482mg、1.27mmol)のDCM(16mL)中溶液に一部ずつ加え、混合物を45℃で1時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAcを加えた。有機層をH2O/NaHCO31:1(3回)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→5%)により精製して、メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ベンゾエートを粘着性オレンジ色油状物として得た(520mg、99%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.52 (m, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.65 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 1.44 (s, 9H).
【０８９４】
メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ベンゾエート(100mg、0.263mmol)、メタノール中メチルアミン(10mL)及びEt3N(200μL、1.43mmol)の溶液を、還流状態で16時間撹拌した。室温に冷却した後、溶媒を蒸発させ、引き続いてDCMを加えた。有機相をH2Oで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→5%)により精製して、tert-ブチル(5-(3-(メチルカルバモイル)フェニルスルホニル)チオフェン-2-イル)メチルカルバメートを得、これをジオキサン中4M HCl(2.0mL)で処理した。混合物を室温で16時間撹拌した。白色沈殿物を単離し、過剰のEtOAcで洗浄し、次いでMeOHに溶解した。溶媒を減圧下で除去して、標題の塩酸塩を白色固体として得た(27mg、2工程にわたり26%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.43 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 8.16 (ddd, J = 7.8, 1.9, 1.2 Hz, 1H), 8.09 (ddd, J = 7.8, 1.9, 1.2 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 2.94 (s, 3H). HRMS C13H15N2O3S2 [M+H]+の計算値 311.0519; 実測値 311.0497.
(実施例23)
メチル3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ベンゾエート塩酸塩
【０８９５】
【化１４５】
2019513120.tif 000157
【０８９６】
メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ベンゾエート(80mg、0.195mmol)のジオキサン中4M HCl(2.0mL)中混合物を、室温で16時間撹拌した。白色沈殿物を単離し、過剰のEtOAcで洗浄し、次いでMeOHに溶解した。溶媒を減圧下で除去して、標題の塩酸塩を白色固体として得た(52mg、78%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.55 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.29 (ddd, J = 7.9, 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.24 (ddd, J = 7.9, 1.9, 1.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.75 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.96 (s, 3H). LC-MS (m/z): 295 (M-NH2, 100).
(実施例24)
(5-(ナフタレン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-イル)(1,1-2H2)メタンアミン
【０８９７】
【化１４６】
2019513120.tif 000158
【０８９８】
標題化合物を一般手順GP2cに従って以下より合成した- BD3(THF中1.0M;1.5mL、1.5mmol)、5-(ナフタレン-2-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(150mg、0.5mmol)及び乾燥THF(10mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(シクロヘキサン/エタノール70:30から0:100)により精製して、標題化合物を白色固体として得た(22mg、14%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.59 (s, 1H), 8.00 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.97 - 7.92 (m, 2H), 7.90 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.70 - 7.58 (m, 3H), 6.88 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 1.65 - 1.44 (m, 2H). LC-MS: C15H9D2O2S2 (289 [M-NH2]+, 100).
(実施例25)
(5-((4-(フェニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０８９９】
【化１４７】
2019513120.tif 000159
【０９００】
5-(フェニルチオ)チオフェン-2-カルボニトリル(370mg、1.5mmol)に、FeCl3(324mg、2mmol)次いでフェニルスルホニルクロリド(160μL、1.25mmol)を加えた。混合物を無溶媒にて100℃で2時間加熱し、室温で更に12時間撹拌した。反応をNa2CO3水溶液でクエンチし、続いてジクロロメタンを加えた。有機相を分離し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィー(DCM/シクロヘキサン30→100%)により精製して、5-((4-(フェニルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリルを固体として得た(160mg、36%)。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.07 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.96 - 7.88 (m, 4H), 7.72 - 7.67 (m, 1H), 7.65 - 7.60 (m, 3H), 7.42 (d, J = 8.6 Hz, 2H).
【０９０１】
5-((4-(フェニルスルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(160mg、0.4mmol)をジクロロメタン(3mL)に溶解し、溶液を0℃で冷却し、m-CPBA(77%;330mg、1.5mmol)を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いでEtOAc(10mL)で希釈し、飽和NaHCO3(10mL)で抽出した。有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 0→80%)により精製して、5-((4-(フェニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを得た(110mg、70%)。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.25 (q, J = 8.7 Hz, 4H), 8.07 (s, 2H), 8.00 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.78 - 7.70 (m, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 2H). LC-MS: C17H11NO4S3 (412 [M+Na]+, 100).
【０９０２】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より得た- 5-((4-(フェニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(40mg、0.1mmol)、BH3(THF中1.0M;0.5mL、0.5mmol)及びTHF(4mL);室温、3時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン0→100%)により精製して、生成物(8mg、20%)をガラス状固体として得た。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.21 - 8.13 (m, 4H), 7.99 (dt, J = 7.1, 1.3 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.73 - 7.70 (m, 1H), 7.64 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.02 (dt, J = 3.5, 1.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 1.3 Hz, 2H). HRMS C17H15NO4S3 [M+H]+の計算値 394.0236; 実測値 394.0233.
(実施例26)
(5-((4-((2-(ピロリジン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン二塩酸塩
【０９０３】
【化１４８】
2019513120.tif 000160
【０９０４】
標題化合物を一般手順GP7に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(61mg、0.138mmol)、ピロリジン(12.6μL、0.151mmol)及びDCM(0.8mL);室温、16時間。クロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン10→60%)。ii)ジオキサン中4.0M HCl(4mL);室温、16時間。標題化合物を白色固体として得(58mg、定量的)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.37 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.92 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.99 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.92 - 2.98 (m, 6H), 2.13 (br, 4H). 13C NMR (126 MHz, D2O) δ 146.87, 145.89, 142.50, 140.91, 136.88, 131.77, 130.49, 129.53, 55.66, 51.65, 48.16, 38.08, 23.47. HRMS (ESI): C17H23N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 415.0815; 実測値 415.0828.
(実施例27)
2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)-N-エチルエタンアミン塩酸塩
【０９０５】
【化１４９】
2019513120.tif 000161
【０９０６】
標題化合物を一般手順GP7に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(84mg、0.189mmol)、エチルアミン(MeOH中2.0M;104μL、0.208mmol)及びDCM(1.0mL);室温、16時間。クロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン10→80%)。ii)ジオキサン中4.0M HCl(4mL);室温、16時間。標題化合物を白色固体として得(72mg、96%)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.37 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.92 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.90 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.19 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, D2O) δ 146.83, 145.88, 142.46, 140.92, 136.86, 131.75, 130.48, 129.51, 51.86, 44.39, 40.71, 38.08, 11.11. HRMS (ESI): C15H21N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 389.0658; 実測値 389.0651.
(実施例28)
(5-((4-((2-メトキシエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン塩酸塩
【０９０７】
【化１５０】
2019513120.tif 000162
【０９０８】
標題化合物を一般手順GP8に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(65.9mg、0.149mmol)、K2CO3(24.6mg、0.178mmol)及びMeOH(1mL);2時間、室温。ii)ジオキサン中4M HCl(5mL);室温、3時間。標題化合物を白色固体として得(30mg、収率54%)、更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.22 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.72 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.55 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.11 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 147.77, 146.76, 146.08, 144.50, 136.04, 131.78, 130.69, 129.24, 66.83, 58.69, 56.78, 38.43. HRMS (ESI): C14H18NO5S3 ([M+H]+): 計算値 376.0342; 実測値 376.0333.
(実施例29)
(5-((4-((2-エトキシエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン塩酸塩
【０９０９】
【化１５１】
2019513120.tif 000163
【０９１０】
標題化合物を一般手順GP8に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(59.6mg、0.134mmol)、NaOEt(EtOH中21%;65.3μL、0.175mmol)及びEtOH(1mL);2時間、室温。ii)ジオキサン中4M HCl(5mL);室温、3時間。標題化合物を白色固体として得(22mg、収率42%)、更なる精製を必要としなかった。.1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.26 - 8.21 (m, 2H), 8.17 - 8.12 (m, 2H), 7.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.76 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.56 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.25 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 0.78 (t, J = 7.0 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 147.71, 146.92, 146.05, 144.51, 136.04, 131.80, 130.75, 129.17, 67.14, 64.95, 56.97, 38.41, 14.95. HRMS (ESI): C15H19NO5S3 ([M+H]+): 計算値 390.0498; 実測値 390.0499.
(実施例30)
N-(2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エチル)-メタンスルホンアミド塩酸塩
【０９１１】
【化１５２】
2019513120.tif 000164
【０９１２】
tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(448mg、1.01mmol)及びMeOH中7N NH3(10mL)の混合物を、室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、tert-ブチル((5-((4-((2-アミノエチル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色固体として得(472mg、定量的)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 7.70 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 8.16 - 8.12 (m, 2H), 3.39 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.96 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H), 8.27 - 8.21 (m, 2H).
【０９１３】
MsCl(14.8μL、0.191mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-アミノエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(80mg、0.174mmol)及びEt3N(29.1μL、0.209mmol)のDCM(1.2mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。DCM(20mL)を加えた。有機溶液をH2O(20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 5→50%、次いでEtOH/EtOAc 5→30%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((2-(メチルスルホンアミド)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色固体として得た(60mg、64%)。ジオキサン中4M HCl(5mL)を中間体に加え、混合物を室温で16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得(36mg、54%)、これは更なる精製を必要としなかった.1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.27 - 8.23 (m, 2H), 8.20 - 8.15 (m, 2H), 7.82 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.53 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.44 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.87 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 148.07, 146.09, 145.75, 144.43, 136.09, 131.75, 130.80, 129.59, 56.70, 39.87, 38.42, 38.01. HRMS (ESI): C14H19N2O6S4 ([M+H]+): 439.0120; 実測値 439.0106.
(実施例31)
N-(2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エチル)-アセトアミド塩酸塩
【０９１４】
【化１５３】
2019513120.tif 000165
【０９１５】
Ac2O(18.1μL、0.191mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-アミノエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(80mg、0.174mmol)及びEt3N(29.1μL、0.209mmol)のDCM(1.2mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。DCM(20mL)を加えた。有機溶液をH2O(20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 15→100%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((2-アセトアミドエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色泡状物として得た(48mg、55%)。ジオキサン中4M HCl(5mL)を中間体に加え、混合物を室温で16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得(42mg、定量的)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.57 - 3.44 (m, 4H), 1.69 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 173.41, 148.05, 146.22, 145.69, 144.29, 136.17, 131.85, 130.69, 129.58, 54.98, 38.43, 34.81, 22.23. HRMS (ESI): C15H19N2O5S3 ([M+H]+): 計算値 403.0451; 実測値 403.0453.
(実施例32)
N-(2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エチル)-ベンズアミド塩酸塩
【０９１６】
【化１５４】
2019513120.tif 000166
【０９１７】
塩化ベンゾイル(BzCl、22.2μL、0.191mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-アミノエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(80mg、0.174mmol)及びEt3N(29.1μL、0.209mmol)のDCM(1.2mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。DCM(20mL)を加えた。有機溶液をH2O(20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/DCM 35→90%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((2-ベンズアミドエチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色泡状物として得た(79mg、81%)。ジオキサン中4M HCl(5mL)を中間体に加え、混合物を室温で16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得(42mg、67%)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.21 - 8.13 (m, 4H), 7.78 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.65 - 7.60 (m, 2H), 7.52 (mm, 1H), 7.41 (dd, J = 10.5, 4.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.73 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 170.17, 148.00, 146.15, 145.75, 144.39, 136.07, 134.84, 132.99, 131.76, 130.63, 129.59, 128.14, 54.98, 38.42, 35.34. HRMS (ESI): C20H21N2O5S3 ([M+H]+): 計算値 465.0607; 実測値 465.0607.
(実施例33)
(5-((4-((2-(ピペラジン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン三塩酸塩
【０９１８】
【化１５５】
2019513120.tif 000167
【０９１９】
標題化合物を一般手順GP7に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(256mg、0.577mmol)、ピペラジン(249mg、2.89mmol)及びDCM(3.0mL);室温、2時間。クロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→30%)、181mg、60%、白色固体。ii)tert-ブチル((5-((4-((2-(ピペラジン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(51mg、96.3μmol)、ジオキサン中4.0M HCl(4mL);室温、16時間。標題化合物を白色固体として得(51mg、定量的)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.32 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 4.46 (s, 2H), 3.87 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.43 - 3.31 (m, 6H), 3.29 - 3.14 (m, 4H). 13C NMR (126 MHz, D2O) δ 145.79, 145.02, 142.34, 140.07, 136.00, 130.91, 129.60, 128.55, 50.37, 49.77, 48.71, 41.63, 37.21. HRMS (ESI): C17H24N3O4S3 ([M+H]+): 計算値 430.0924; 実測値 430.0887.
(実施例34)
(5-((4-((2-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)-チオフェン-2-イル)メタンアミン二塩酸塩
【０９２０】
【化１５６】
2019513120.tif 000168
【０９２１】
MsCl(11.4μL、0.147mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-(ピペラジン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(65mg、0.123mmol)及びEt3N(25.7μL、0.184mmol)のDCM(1.2mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。DCM(20mL)を加えた。有機溶液をH2O(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。ジオキサン中4M HCl(5mL)を加え、混合物を室温で16時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。MeOHを加えて固体を溶解し、懸濁液を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得(48mg、67%)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, D2O) δ 8.32 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 4.46 (s, 2H), 3.98 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.65 - 3.58 (m, 2H), 3.54 (br s, 4H), 3.41 (br s, 4H), 3.06 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, D2O) δ 146.00, 145.05, 141.74, 140.08, 136.02, 130.93, 129.68, 128.69, 51.77, 49.47, 49.24, 42.78, 37.22, 35.32. HRMS (ESI): C18H26N3O6S4 ([M+H]+): 計算値 508.0704; 実測値 508.0648.
(実施例35)
(5-((4-((2-(1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン三塩酸塩
【０９２２】
【化１５７】
2019513120.tif 000169
【０９２３】
標題化合物を一般手順GP7に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(185mg、0.417mmol)、ホモピペラジン(418mg、4.17mmol)及びDCM(6.0mL);室温、1時間。200mg、88%、白色固体。ii)tert-ブチル((5-((4-((2-(1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(40mg、73.7μmol)、ジオキサン中4.0M HCl(2.0mL);室温、16時間。標題化合物を白色固体として得(36mg、89%)、これは更なる精製を必要としなかった。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.05 - 3.93 (m, 2H), 3.84 - 3.41 (m, 10H), 2.30 (br, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 148.63, 146.32, 144.53, 144.09, 136.30, 131.90, 130.98, 129.88, 55.45, 51.70, 51.53, 51.29, 45.70, 42.35, 38.49, 22.59. HRMS (ESI): C18H26N3O4S3 ([M+H]+): 計算値 444.1080; 実測値 444.1075.
(実施例36)
(5-((4-(フェネチルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０９２４】
【化１５８】
2019513120.tif 000170
【０９２５】
tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(100mg、0.258mmol)、2-フェニルエタンチオール(207μL、1.55mmol)、K2CO3(107mg、0.773mmol)及びDMF(1.7mL)の混合物を、50℃で24時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物をEt2Oで希釈した。有機相を飽和NaHCO3(3×40mL)及びブライン(40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-(フェネチルチオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを無色油状物として得た(71mg、56%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.83 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.37 - 7.29 (m, 4H), 7.28 - 7.19 (m, 3H), 6.90 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.07 (br, 1H), 4.45 (br, 2H), 3.24 (dd, J = 8.5, 7.0 Hz, 2H), 3.01 - 2.95 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
【０９２６】
標題化合物を一般手順GP4に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-(フェネチルチオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(69.2mg、0.141mmol)、m-CPBA(69.2mg、0.310mmol)、DCM(1.4mL);室温、2時間。ii)ジオキサン中4M HCl(3.0mL);室温、3時間。粗製物をMeOH中1N NH3で処理し、カラムクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン50、次いで100%)により精製して、白色固体を得た(61mg、定量的)。1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.17 - 8.08 (m, 4H), 7.79 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.18 - 7.13 (m, 4H), 7.13 - 7.06 (m, 2H), 3.93 (s, 2H), 3.82 - 3.72 (m, 2H), 2.97 - 2.84 (m, 2H), 2.39 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO) δ 146.32, 143.38, 137.34, 136.84, 135.54, 129.33, 128.46, 128.27, 127.73, 126.51, 124.06, 54.80, 40.81, 27.85. HRMS (ESI): C19H20NO4S3 ([M+H]+): 計算値 422.0549; 実測値 422.0548.
【０９２７】
【化１５９】
2019513120.tif 000171
【０９２８】
tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを一般手順GP3に従って以下より合成した- i)5-クロロチオフェン-2-カルボニトリル(1.0g、6.96mmol)、4-クロロチオフェノール(1.21mg、8.36mmol)、K2CO3(1.73g、12.5mmol)及びDMF(17.5mL);130℃、16時間。クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→5%)、882mg、52%。ii)5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(878mg、3.49mmol)、BH3(THF中1.0M;10.5mL、10.5mmol)、THF(21mL);室温、1時間。iii)Boc2O(1.14g、5.22mmol)、Et3N(0.97mL、6.97mmol)、DCM(11.6mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して黄色油状物を得、これを後続の変換に直ちに使用した。
【０９２９】
粗製のtert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)チオ)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートをDCM(17.0mL)に溶解した。m-CPBA(77%;1.95g、8.71mmol)を少しずつ加え、混合物を室温で5時間撹拌した。EtOAc(60mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(3×50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→50%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを薄黄色固体として得た(980mg、73%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 - 7.87 (m, 2H), 7.54 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.51 - 7.47 (m, 2H), 6.92 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 5.04 (br, 1H), 4.46 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H).
(実施例37)
4-(2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エチル)-N-エチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボキサミド二塩酸塩
【０９３０】
【化１６０】
2019513120.tif 000172
【０９３１】
ホモピペラジン(418mg、4.17mmol)を、tert-ブチル((5-((4-(ビニルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(185mg、0.417mmol)のDCM(6.0mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。EtOAc(40mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(4×40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。tert-ブチル((5-((4-((2-(1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色固体として得(200mg、88%)、更には精製せずに後続の変換に使用した。
【０９３２】
EtNCO(12.1μL、0.153mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-(1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(64mg、0.118mmol)及びEt3N(25μL、0.177mmol)のDCM(1.0mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。EtOAc(30mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。次いでジオキサン中4M HCl(2.5mL)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。次いでMeOHを加えて固体を溶解し、混合物を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(57mg、83%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.34 - 8.27 (m, 2H), 8.26 - 8.19 (m, 2H), 7.84 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.14 - 3.90 (m, 3H), 3.70 - 3.23 (m, 9H), 3.19 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.21 (br, 2H), 1.11 (t, J = 7.2 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 159.86, 148.67, 146.32, 144.51, 144.11, 136.29, 131.88, 130.93, 129.87, 57.63, 55.79, 51.25, 51.06, 45.41, 41.55, 38.45, 36.69, 25.57, 15.77. HRMS (ESI): C21H31N4O5S3 ([M+H]+): 計算値 515.1451; 実測値 515.1447.
(実施例38)
1-(4-(2-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)エチル)-1,4-ジアゼパン-1-イル)エタノン二塩酸塩
【０９３３】
【化１６１】
2019513120.tif 000173
【０９３４】
Ac2O(11.5μL、0.122mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((2-(1,4-ジアゼパン-1-イル)エチル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(51mg、0.0938mmol)及びEt3N(19.6μL、0.141mmol)のDCM(1.0mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。EtOAc(30mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。次いでジオキサン中4M HCl(2.5mL)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。沈澱した固体をセライトのパッド上で集め、EtOAcで洗浄した。次いでMeOHを加えて固体を溶解し、混合物を濾過した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を白色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(48mg、92%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.34 - 8.27 (m, 2H), 8.27 - 8.20 (m, 2H), 7.84 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.24 - 3.37 (m, 12H), 2.45 - 2.17 (m, 2H), 2.14 (s, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 172.21, 147.24, 144.95, 143.07, 142.66, 134.91, 130.53, 129.58, 128.49, 54.79, 53.75, 49.99, 49.68, 46.31, 42.89, 37.10, 24.30, 20.27. HRMS (ESI): C20H28N3O5S3 ([M+H]+): 計算値 486.1186; 実測値 486.1184.
(実施例39)
3-((4-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)プロパン-1-オール塩酸塩
【０９３５】
【化１６２】
2019513120.tif 000174
【０９３６】
tert-ブチル((5-((4-クロロフェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(1.68g、4.34mmol)、3-メルカプトプロパノール(0.94mL、10.8mmol)、K2CO3(1.80g、13.1mmol)及びDMF(22mL)の混合物を、50℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(60mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(3×60mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン15→70%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((3-ヒドロキシプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)-チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを無色油状物として得た(1.16g、60%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.82 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 1H), 4.44 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 3.84 - 3.65 (m, 2H), 3.11 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.00 - 1.87 (m, 2H), 1.57 (s, 1H), 1.45 (s, 9H).
【０９３７】
標題化合物を一般手順GP4に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-((3-ヒドロキシプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(452mg、1.02mmol)、m-CPBA(77%;502mg、2.24mmol)、DCM(5.0mL);室温、0.5時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン40→100%)、379mg、78%、白色結晶性固体。ii)ジオキサン中4M HCl(1.5mL);室温、3時間。標題化合物を白色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(23mg、定量的)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.58 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.37 - 3.32 (m, 2H), 1.89 - 1.80 (m, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 148.02, 146.19, 145.44, 144.33, 136.14, 131.84, 130.66, 129.60, 60.56, 53.60, 38.46, 26.85. HRMS (ESI): C14H18NO5S3 ([M+H]+): 計算値 376.0342; 実測値 376.0334.
(実施例40)
(5-((4-((3-アジドプロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン塩酸塩
【０９３８】
【化１６３】
2019513120.tif 000175
【０９３９】
メタンスルホニルクロリド(206μL、2.67mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((3-ヒドロキシプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(910mg、2.05mmol)及びEt3N(429μL、3.08mmol)のDCM(10mL)中溶液に加えた。混合物を室温で2時間撹拌した。DCM(30mL)を加えた。有機溶液を1M HCl、飽和NaHCO3、ブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をDMF(3.4mL)に溶解した。NaN3(79.5mg、1.22mmol)を加え、混合物を50℃で1時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(30mL)を加えた。有機溶液を1:1のH2O/ブライン(3×30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、粗製のtert-ブチル((5-((4-((3-アジドプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを得、これを更には精製せずに後続の変換に使用した。
【０９４０】
標題化合物を一般手順GP4に従って以下より合成した- i)tert-ブチル((5-((4-((3-アジドプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(粗製物)、m-CPBA(77%;456mg、2.04mmol)、DCM(5.0mL);室温、1.0時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20→60%)、232mg、46%、白色固体。ii)ジオキサン中4M HCl(2.0mL);室温、3時間。標題化合物を白色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(16mg、定量的)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.26 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.43 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.39 - 3.33 (m, 2H), 2.02 - 1.83 (m, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 146.72, 144.76, 143.89, 142.92, 134.78, 130.45, 129.30, 128.26, 52.28, 49.11, 37.11, 22.19. HRMS (ESI): C14H17 N4O4S3 ([M+H]+): 計算値 401.0406; 実測値 401.0393.
(実施例41)
(5-((4-((3-(ピロリジン-1-イル)プロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン二塩酸塩
【０９４１】
【化１６４】
2019513120.tif 000176
【０９４２】
m-CPBA(456mg、2.04mmol)を、tert-ブチル((5-((4-((3-アジドプロピル)チオ)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(約1.02mmol)のDCM(5.0mL)中溶液に加えた。混合物を室温で1時間撹拌し、次いでEtOAc(30mL)で希釈した。有機相を飽和NaHCO3(3×30mL)で洗浄した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20→60%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((3-アジドプロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色固体として得た(232mg、48%)。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ 8.19 - 8.14 (m, 2H), 8.09 - 8.01 (m, 2H), 7.61 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.10 (br, 1H), 4.47 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.26 - 3.10 (m, 2H), 2.06 - 1.97 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
【０９４３】
tert-ブチル((5-((4-((3-アジドプロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(215mg、0.43mmol)、10%Pd/C(46mg、10%)及びTHF(2.5mL)の混合物を、H2雰囲気(風船)下、室温で16時間撹拌した。混合物をセライトに通して濾過し、MeOHで洗浄し、濾液を減圧下で蒸発させた。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 5→30%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((3-アミノプロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを白色固体として得た(112mg、52%)。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ 8.17 - 8.11 (m, 2H), 8.07 - 8.01 (m, 2H), 7.59 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.28 (br, 1H), 4.45 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.25 - 3.17 (m, 2H), 2.78 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 1.87 - 1.77 (m, 2H), 1.43 (s, 9H), 1.38 - 1.15 (br, 2H)
【０９４４】
tert-ブチル((5-((4-((3-アミノプロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメート(111mg、0.234mmol)、1,4-ジブロモブタン(31μL、0.257mmol)、Et3N(42.4μL、0.304mmol)及びDMF/THF(1:1;2.0mL)の混合物を、70℃で3時間撹拌した。室温に冷却した後、EtOAc(30mL)を加えた。有機溶液を1:1飽和Na2CO3/H2O(30mL)及びブライン(30mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムクロマトグラフィー(MeOH/DCM 5→30%)により精製して、tert-ブチル((5-((4-((3-(ピロリジン-1-イル)プロピル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メチル)カルバメートを無色油状物として得た(38mg、31%)。これをジオキサン中4M HCl(2.0mL)で処理し、室温で16時間撹拌した。混合物を濾過した。固体をEtOAcで洗浄し、MeOHに溶解した。溶媒を減圧下で除去して、標題化合物を薄茶褐色固体として得、これは更なる精製を必要としなかった(40mg、定量的)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.28 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 3.51 - 3.31 (m, 8H), 2.12 - 2.01 (m, 4H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 146.91, 145.09, 143.55, 142.73, 134.78, 130.31, 129.37, 128.30, 53.86, 52.75, 51.74, 37.07, 22.56. HRMS (ESI): C18H25N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 429.0971; 実測値 429.0958.
(実施例42)
(5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)(1,1-2H2)メタンアミン
【０９４５】
【化１６５】
2019513120.tif 000177
【０９４６】
標題化合物を一般手順GP2cに従って以下より合成した- BD3(THF中1.0M;1.50mL、1.50mmol)、5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(192mg、0.501mmol)及びTHF(1.5mL);65℃、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/DCM 0→35%)により精製して、白色固体を得た(37mg、19%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.39 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.18 (ddd, J = 7.9, 1.8, 1.1 Hz, 1H), 8.01 (ddd, J = 7.8, 1.7, 1.1 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.91 (m, 1H), 3.27 (ddd, J = 6.8, 4.4, 2.7 Hz, 4H), 1.84 - 1.75 (m, 4H), 1.56 (br s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.54 (t, J = 9.2 Hz), 144.01, 139.14, 139.03 - 138.93 (m), 134.69, 131.65, 131.04, 130.41, 126.15, 124.23 - 124.04 (m), 48.20, 41.46 (dd, J = 40.8, 19.7 Hz), 25.44. HRMS (ESI): C15H17D2N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 389.0627; 実測値 389.0608.
(実施例43)
(S)-(1-((3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メタノール
【０９４７】
【化１６６】
2019513120.tif 000178
【０９４８】
(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(2.75g、14.6mmol)、(S)-(1-((3-メルカプトフェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メタノール(5.2g、19.0mmol)、K2CO3(3.0g、21.9mmol)及びDMF(49mL);50℃、3時間;クロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20→100%)、2.38g、43%、無色シロップ状物。ii)(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(180mg、0.474mmol)、m-CPBA(77%;234mg、1.04mmol)及びDCM(3.2mL);室温、3時間。粗製物を更には精製せずに後続の変換に使用した。
【０９４９】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;1.42mL、1.42mmol)及びTHF(1.42mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン20→100%)により精製して、白色泡状物を得た(141mg、72%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.37 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 8.18 (dt, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 8.02 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.91 (m, 1H), 4.07 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 3.69 - 3.58 (m, 3H), 3.45 (ddd, J = 10.4, 6.9, 5.2 Hz, 1H), 3.18 (dt, J = 10.4, 7.1 Hz, 1H), 2.13 (br s, 3H), 1.88 - 1.75 (m, 2H), 1.70 - 1.58 (m, 1H), 1.55 - 1.43 (m, 1H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.51, 144.04, 139.01, 138.72, 134.73, 131.69, 131.20, 130.61, 126.10, 124.24, 65.27, 62.06, 50.01, 41.54, 28.72, 24.26. HRMS (ESI): C16H20N2O5S3Na ([M+Na]+): 計算値 439.0427; 実測値 439.0413.
【０９５０】
【化１６７】
2019513120.tif 000179
【０９５１】
3-フルオロベンゼンスルホニルクロリド(300mg、1.54mmol)、(S)-ピロリジン-2-イルメタノール(152μL、1.54mmol)、Et3N(322μL、2.31mmol)及びDCM(7.7mL)の混合物を、室温で15分間撹拌した。溶液をDCM(30mL)で希釈し、1M HCl(40mL)及び飽和NaHCO3(40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、(S)-(1-((3-フルオロフェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メタノールを無色油状物として得た(390mg、98%)。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ 7.67 - 7.60 (m, 1H), 7.57 - 7.49 (m, 2H), 7.31 (td, J = 8.4, 2.7 Hz, 1H), 3.73 - 3.61 (m, 3H), 3.45 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 2.93 - 2.77 (br, 1H), 1.88 - 1.73 (m, 2H), 1.67 (m, 1H), 1.48 (m, 1H).
【０９５２】
(S)-(1-((3-フルオロフェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メタノール(5.88g、22.7mmol)、NaSMe(5.60g、79.4mmol)及びDMF(60mL)の混合物を、封管中160℃で3時間撹拌した。室温に冷却した後、水性相をDCM(120mL)で洗浄し、pH<3に酸性化し、EtOAc(3×80mL)で抽出した。合わせた有機相を1:1のH2O/ブライン(3×150mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、(S)-(1-((3-メルカプトフェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メタノールを黄色油状物として得た(5.20g、84%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.40 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.73 - 3.60 (m, 4H), 3.47 (m, 1H), 3.25 (dt, J = 10.4, 7.1 Hz, 1H), 2.74 (br, 1H), 1.86 - 1.68 (m, 3H), 1.51 (m, 1H).
(実施例44)
(S)-(5-((3-((2-((4-フルオロフェノキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０９５３】
【化１６８】
2019513120.tif 000180
【０９５４】
PPh3(186mg、0.711mmol)を、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(DIAD)(140μL、0.711mmol)及び(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(180mg、0.474mmol)のTHF(2.4mL)中溶液に加え、混合物を室温で5分間撹拌した。THF(1mL)中4-フルオロフェノール(106mg、0.947mmol)を加え、反応混合物を室温で更に24時間撹拌した。EtOAc(20mL)を加え、有機相を飽和NaHCO3(3×20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAC/シクロヘキサン0→80%)により精製して、(S)-5-((3-((2-((4-フルオロフェノキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(173mg、77%)を無色油状物として得た。
【０９５５】
m-CPBA(77%;93.3mg、0.416mmol)を、(S)-5-((3-((2-((4-フルオロフェノキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(79mg、0.166mmol)のDCM(1.0mL)中溶液に加え、混合物を室温で1時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAc(10mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(3×10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン30→80%)により精製して、(S)-5-((3-((2-((4-フルオロフェノキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを無色油状物として得た(65mg、77%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.44 (s, 1H), 8.17 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 6.85 - 6.77 (m, 2H), 4.17 (dd, J = 9.1, 3.0 Hz, 1H), 4.01 - 3.88 (m, 2H), 3.54 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 2.08 - 1.95 (m, 2H), 1.78 - 1.66 (m, 2H).
【０９５６】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;0.5mL、0.5mmol)、(S)-5-((3-((2-((4-フルオロフェノキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(65mg、0.128mmol)及びTHF(0.5mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン30→100%)により精製して、無色油状物を得た(29mg、44%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 8.17 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.98 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.87 - 6.78 (m, 2H), 4.19 (dd, J = 9.0, 2.9 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 4.01 - 3.87 (m, 2H), 3.54 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 2.07 - 1.92 (m, 2H), 1.85 - 1.49 (m, 4H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.76, 157.51 (d, J = 238.4 Hz), 154.51 (d, J = 1.7 Hz), 144.13, 139.29, 138.85, 134.71, 131.58, 131.21, 130.53, 126.15, 124.05, 116.02 (d, J = 23.0 Hz), 115.54 (d, J = 8.1 Hz), 70.30, 58.85, 49.63, 41.67, 28.95, 24.13. 19F NMR (471 MHz, CDCl3). HRMS (ESI): C22H23FN2O5S3Na ([M+Na]+): 計算値 533.0645; 実測値 533.0636.
(実施例45)
(S)-(1-((3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メチル(4-フルオロフェニル)カルバメート
【０９５７】
【化１６９】
2019513120.tif 000181
【０９５８】
1-フルオロ-4-イソシアナトベンゼン(48.6μL、0.429mmol)を、(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(136mg、0.357mmol)及びEt3N(60.0μL、0.429mmol)のTHF(1.8mL)中混合物に加え、反応物を室温で3時間撹拌した。EtOAc(20mL)を加えた。有機相をH2O(20mL)及びブライン(20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→30%)により精製して、(S)-(1-((3-((5-シアノチオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)チオ)ピロリジン-2-イル)メチル(4-フルオロフェニル)カルバメートを白色泡状物として得た(182mg、98%)。DCM(1.8mL)を、続いてm-CPBA(77%;173mg、0.774mmol)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAc(10mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(3×10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン15→60%)により精製して、(S)-(1-((3-((5-シアノチオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メチル(4-フルオロフェニル)カルバメートを白色固体として得た(165mg、85%)。
【０９５９】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;0.9mL、0.9mmol)、(S)-(1-((3-((5-シアノチオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メチル(4-フルオロフェニル)カルバメート(165mg、0.30mmol)及びTHF(0.9mL);室温、0.5時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン30→100%)により精製して、白色泡状物を得た(50mg、30%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.52 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.69 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.46 - 7.28 (m, 3H), 7.03 - 6.95 (m, 2H), 6.90 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.34 (dd, J = 11.4, 4.6 Hz, 1H), 4.23 (dd, J = 11.4, 5.5 Hz, 1H), 4.11 - 4.02 (m, 3H), 3.42 - 3.25 (m, 2H), 1.97 - 1.66 (m, 4H), 1.59 (br s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.89, 159.08 (d, J = 242.0 Hz), 153.49, 143.86, 140.57, 138.62, 134.77, 134.03 (br), 130.84 (d, J = 62.1 Hz), 126.10, 124.16, 120.60 (br), 115.72 (d, J = 22.3 Hz), 66.04, 59.15, 49.27, 41.65, 28.77, 24.49. 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -119.59. HRMS (ESI): C23H25FN3O6S3Na ([M+Na]+): 計算値 554.0884; 実測値 554.0870.
(実施例46)
(S)-(5-((3-((2-((ベンジルオキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０９６０】
【化１７０】
2019513120.tif 000182
【０９６１】
NaH(鉱油中60%;18.2mg、0.454mmol)を、(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(144mg、0.378mmol)及びBnBr(54.0μL、0.454mmol)のDMF(1.9mL)中溶液に加えた。混合物を室温で3時間撹拌し、次いでEtOAc(20mL)で希釈した。有機相を1:1のH2O/ブライン(3×20mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン0→30%)により精製して、(S)-5-((3-((2-((ベンジルオキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)チオ)チオフェン-2-カルボニトリル(52mg、29%)を白色泡状物として得た。DCM(1.0mL)を、続いてm-CPBA(77%;62mg、0.276mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。完全な変換が達成されたときに、EtOAc(10mL)を加えた。有機相を飽和NaHCO3(3×10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、(S)-5-((3-((2-((ベンジルオキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを得、これを更には精製せずに後続の変換に使用した。
【０９６２】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- (S)-5-((3-((2-((ベンジルオキシ)メチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(粗製物)、BH3(THF中1.0M;0.33mL、0.33mmol)及びTHF(0.6mL);室温、0.5時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン20→100%)により精製して、白色泡状物を得た(34mg、61%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.40 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.17 (dt, J = 7.9, 1.3 Hz, 1H), 8.00 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.68 - 7.59 (m, 2H), 7.39 - 7.28 (m, 5H), 6.90 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 4.53 (AB系; d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.50 (AB系; d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.06 (s, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.69 (dd, J = 9.5, 3.7 Hz, 1H), 3.53 - 3.42 (m, 2H), 3.14 (m, 1H), 1.97 - 1.83 (m, 2H), 1.73 - 1.56 (m, 4H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 159.63, 144.01, 139.68, 139.00, 138.20, 134.68, 131.67, 131.05, 130.40, 128.55, 127.83, 127.79, 126.20, 124.07, 73.53, 72.60, 59.60, 49.50, 41.68, 28.96, 24.19. HRMS (ESI): C23H27 N2O5S3 ([M+H]+): 計算値 507.1077; 実測値 507.1060.
(実施例47)
(5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-イル)メタンアミン
【０９６３】
【化１７１】
2019513120.tif 000183
【０９６４】
5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを一般手順GP1に従って以下より合成した- i)5-ブロモチオフェン-2-カルボニトリル(210mg、1.13mmol)、3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼンチオール(386mg、1.24mmol)、K2CO3(257mg、1.86mmol)及びDMF(4.1mL);60℃、6時間。ii)m-CPBA(77%;523mg、2.33mmol)及びDCM(3.8mL);室温、16時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン10→50%)により精製して、白色固体を得た(205mg、40%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.57 (br, 1H), 8.41 (br, 1H), 8.29 (br, 1H), 7.77 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 3.33 - 3.23 (m, 4H), 1.93 - 1.82 (m, 4H).
【０９６５】
標題化合物を一般手順GP2aに従って以下より合成した- BH3(THF中1.0M;1.0mL、1.0mmol)、5-((3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(150mg、0.333mmol)及びTHF(1.0mL);室温、1時間。粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン20→100%)により精製して、白色固体を得た(58mg、39%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.53 (m, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.25 - 8.19 (m, 1H), 7.67 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.95 (dt, J = 3.9, 1.0 Hz, 1H), 4.10 (s, 2H), 3.35 - 3.23 (m, 4H), 1.90 - 1.80 (m, 4H), 1.61 (br s, 2H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 160.93, 145.48, 140.88, 137.68, 135.46, 133.30 (q, J = 34.5 Hz), 129.04, 128.24 (q, J = 3.3 Hz), 127.72 (q, J = 3.5 Hz), 124.28, 122.46 (q, J = 273.6 Hz), 48.28, 41.70, 25.49. 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -62.73. HRMS (ESI): C16H18F3N2O4S3 ([M+H]+): 計算値 455.0375; 実測値 455.0386.
【０９６６】
【化１７２】
2019513120.tif 000184
【０９６７】
ピロリン(1.30mL、15.5mmol)を、3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロリド(1.09mL、6.20mmol)のDCM(21mL)中溶液に加えた。混合物を室温で15分間撹拌し、次いでDCM(20mL)で希釈した。有機層をH2O(40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、1-((3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)ピロリジン(2.43g、定量的)を白色結晶性固体として得、これを更には精製せずに後続の変換に使用する。
【０９６８】
NaH(鉱油中60%;61.4mg、1.53mmol)を、トリイソプロピルシリルメルカプタン(TIPS-SH)(330μL、1.53mmol)及び5-(トリフルオロメチル)フェニル)スルホニル)ピロリジン(386mg、1.24mmol)のトルエン(6.2mL)中溶液に加え、混合物を室温で10分間撹拌した。Pd(PPh3)4(161mg、10%)を加え、混合物を脱気した後、これを100℃で16時間撹拌した。室温に冷却した後、シリカゲル(約5g)を加え、懸濁液を0.5時間激しく撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、粗製のシリカ混合物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20%次いで100%)により精製して、3-(ピロリジン-1-イルスルホニル)-5-(トリフルオロメチル)ベンゼンチオールを白色固体として得た(257mg、72%)。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ 7.87 (br, 1H), 7.79 (br, 1H), 7.69 (br, 1H), 3.90 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 3.32 - 3.18 (m, 4H), 1.88 - 1.73 (m, 4H).
(実施例48)
(S)-N-((1-((3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メチル)ベンゼンスルホンアミド
【０９６９】
【化１７３】
2019513120.tif 000185
【０９７０】
DIAD(467μL、2.37mmol)を、PPh3(622mg、2.37mmol)のTHF(8mL)中溶液に加え、反応物を室温で0.5時間撹拌した。THF(1mL)中のジフェニルホスホリルアジド(DPPA)(681μL、3.16mmol)及び(S)-5-((3-((2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(602mg、1.58mmol)を加え、反応混合物を室温で更に20時間撹拌した。EtOAc(30mL)を加え、有機相をH2O(40mL)及びブライン(40mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(EtOAc/シクロヘキサン20→60%)により精製して、(S)-5-((3-((2-(アジドメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを無色油状物として得、これをTHF(2.6mL)及びH2O(0.3mL)に溶解した。PPh3(207mg、0.791mmol)を加え、混合物を室温で16時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をクロマトグラフィー(MeOH/DCM 0→15%)により精製して、(S)-5-((3-((2-(アミノメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリルを白色泡状物として得た(194mg、2工程にわたり32%)。
【０９７１】
PhSO2Cl(21μL、0.164mmol)を、(S)-5-((3-((2-(アミノメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(52mg、0.126mmol)、Et3N(26μL、0.190mmol)及びDCM(1mL)の混合物に加え、反応物を室温で1時間撹拌した。DCM(10mL)を加え、有機相をH2O(10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をTHF(1mL)に溶解し、BH3(THF中1.0M;1.0mL、1.0mmol)を加え、反応物を室温で2時間撹拌した。エタノール(5mL)を加え、混合物を70℃で1時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン25、次いで100%)により精製して、標題化合物を薄黄色泡状物として得た(11.2mg、22%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.31 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 8.26 (ddd, J = 7.9, 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.06 (ddd, J = 7.9, 1.7, 1.2 Hz, 1H), 7.94 - 7.87 (m, 2H), 7.83 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.63 - 7.58 (m, 2H), 7.07 (dt, J = 3.8, 0.9 Hz, 1H), 4.00 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 3.57 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.19 (dd, J = 13.4, 3.9 Hz, 1H), 3.07 (m, 1H), 2.87 (dd, J = 13.4, 8.7 Hz, 1H), 1.87 - 1.75 (m, 2H), 1.51 - 1.37 (m, 2H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 159.90, 145.36, 141.83, 140.39, 139.84, 136.11, 133.75, 133.13, 132.33, 132.22, 130.31, 128.03, 126.90, 126.60, 61.12, 50.91, 48.00, 41.69, 29.77, 24.52. HRMS (ESI): C22H26N3O6S4 ([M+H]+): 計算値 556.0699; 実測値 556.0700.
(実施例49)
(S)-N-((1-((3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)ピロリジン-2-イル)メチル)プロパン-2-スルホンアミド
【０９７２】
【化１７４】
2019513120.tif 000186
【０９７３】
iPrSO2Cl(18μL、0.164mmol)を、(S)-5-((3-((2-(アミノメチル)ピロリジン-1-イル)スルホニル)フェニル)スルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(52mg、0.126mmol)、Et3N(26μL、0.190mmol)及びDCM(1mL)の混合物に加え、反応物を室温で1時間撹拌した。DCM(10mL)を加え、有機相をH2O(10mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗製物をTHF(1mL)に溶解し、BH3(THF中1.0M;1.0mL、1.0mmol)を加え、反応物を室温で2時間撹拌した。エタノール(5mL)を加え、混合物を70℃で1時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、粗製物をクロマトグラフィー(EtOH/シクロヘキサン25、次いで100%)により精製して、白色固体を得た(6.5mg、13%)。1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.39 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.32 (m, 1H), 8.18 (m, 1H), 7.90 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.13 (m, 1H), 4.05 (s, 2H), 3.64 (m, 1H), 3.53 (m, 1H), 3.47 (dd, J = 13.5, 3.9 Hz, 1H), 3.31 (七重線, J = 6.7 Hz, 1H), 3.21 - 3.11 (m, 2H), 1.99 - 1.84 (m, 2H), 1.57 - 1.47 (m, 2H), 1.42 (d, J = 4.3 Hz, 3H), 1.41 (d, J = 4.3 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, MeOD) δ 159.91, 145.38, 140.43, 139.86, 136.10, 133.18, 132.33, 132.25, 126.92, 126.61, 61.80, 54.06, 50.94, 48.24, 41.68, 29.58, 24.55, 16.96, 16.85. HRMS (ESI): C19H28N3O6S4 ([M+H]+): 計算値 522.0855; 実測値 522.0850.
(実施例50)
3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド塩酸塩
【０９７４】
【化１７５】
2019513120.tif 000187
【０９７５】
LiOH.H2O(28mg、0.667mmol)、メチル3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)ベンゾエート(250mg、0.608mmol)、H2O(5.0mL)及びTHF(10mL)の混合物を、室温で12時間撹拌した。溶液のpHを<4に調節し、水性相をEtOAcで抽出した。合わせた有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)安息香酸を得、これは更なる精製を必要としなかった(170mg、70%)。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.51 - 7.69 (m, 2H), 6.92 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 4.92 - 5.64 (m, 1H), 4.44 (br. s., 2H), 1.42 (s, 9H).
【０９７６】
標題化合物を一般手順GP10に従って以下より合成した- i)3-((5-(((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)メチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)安息香酸(50mg、0.126mmol)、HBTU(53mg、0.140mmol)、Et3N(14.5mg、0.143mmol)、エタノールアミン(8.5μL、0.141mmol)及びDMF(2.0mL);室温、12時間。ii)ジオキサン中4M HCl(1.0mL);室温、12時間。粗製物をDCM/シクロヘキサンから再結晶化した(36mg、76%)。1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 6.89 (s, 1H), 6.37 - 6.67 (m, 1H), 6.21 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 6.14 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 2.82 (s, 1H), 2.15 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 1.95 (t, J = 5.7 Hz, 1H). 13C NMR (126 MHz, CD3OD) δ 168.3, 145.5, 145.4, 143.9, 137.5, 135.6, 133.5, 131.8, 131.3, 131.2, 127.6, 61.6, 43.9, 38.6. HRMS C14H16N2O4S2 [M-NH2]+の計算値 324.0364; 実測値 324.0406.
(実施例51)
3-((5-(アミノメチル)チオフェン-2-イル)スルホニル)-N,N-ジメチルベンズアミド塩酸塩
【０９７７】
【化１７６】
2019513120.tif 000188
【０９７８】
標題化合物を一般手順GP10臣鎾臣ꚁ믤许苣誂郥邈臣龁‭⥩ⴳ⠨ⴵ⠨琨牥⵴菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣⦫苣龃菣⦎菣膃菣⦫菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ릂菣鮃菣ꮃ覮臦馦藩⢸〵杭胣めㄮ㘲浭汯膀䉈啔㔨洳膀⸰㐱洰潭⥬胣䖁㱴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵举ㄨ⸴洵膀⸰㐱洳潭⥬胣䶁㱥畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵举⡈䡔궸⸲䴰㜻츰䲼胣めㄮ〴浭汯誏臣䒳䙍㈨〮䱭㬩껥ꦸ胣ㆁ芙雩芀楩뢂苣궂苣뎃룤㒭⁍䍈⡬⸱洰⥌꒮룦膀㈱駦鎖胣鞲ꏨꦉ苣䒒䵃랂苣궃菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦隌臣龁ㄨ㌮杭胣㎁⤥胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴⸷㔷⠠Ɽ䨠㴠㜠㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〷⠠ⱳㄠ⥈‬⸷㌴⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〳ⴠ㜠㐮‱洨‬䠲Ⱙ㘠㤮‸搨‬⁊‽⸳‵穈‬䠱Ⱙ㐠〮‵猨‬䠲Ⱙ㈠㜮‷猨‬䠳Ⱙ㈠㘮′猨‬䠳⸩㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹰⁃䵎⁒ㄨ㘲䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎ㄠㄷ㐮‬㐱⸵ⰶㄠ㔴㌮‬㐱⸳ⰸㄠ㤳ㄮ‬㌱⸵ⰶㄠ㌳㐮‬㌱⸱ⰹㄠㄳ㐮‬㈱⸹ⰷㄠ㜲㈮‬〴ㄮ‬㠳㘮‬㔳㤮‮剈卍䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰴猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰶猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰠猯扵嬾ⵍ䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵꺁꣨鞮胥₤〳⸸㐰㔱※껥겸胥₤〳⸸㔰㐶戼㹲⠊껥붖뻤㖋⤲戼㹲㌊⠭㔨⠭苣龃菣ꆃ菣ꮃ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣⦫苣ꮃ菣讃菣⦫中⠭ⴲ⠨ⴴ菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ릂菣鮃菣ꮃ⴩苣膃菣⦫菣뎃苣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ઩䐼噉邀볯馼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵㄳ〲琮晩㸢〲㤱ㄵㄳ〲琮晩ꃂ〰㄰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†꣦財賥袐觧銂룤겈触蚠假〱臣鎾臣ꚁ믤许苣誂郥邈臣龁‭⥩ⴳ⠨ⴵ⠨琨牥⵴菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣⦫苣龃菣⦎菣膃菣⦫菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ릂菣鮃菣ꮃ覮臦馦藩⢸〵杭胣めㄮ㘲浭汯膀䉈啔㔨洳膀⸰㐱洰潭⥬胣䖁㱴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵举ㄨ⸴洵膀⸰㐱洳潭⥬胣㊁⠭㐨ꆃ菣궂苣閃苣讃菣⦫苣ꮃ菣讃菣⦫苣뾂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ⢩㘳杭胣めㄮ㌴浭汯誏臣䒳䙍㈨〮䱭㬩껥ꦸ胣ㆁ芙雩芀楩뢂苣궂苣뎃룤㒭⁍䍈⡬⸱洰⥌꒮룦膀㈱駦鎖胣鞲ꏨꦉ苣䒒䵃랂苣궃菣궂苣뎃臣覂蛥邵駦隌臣龁ㄨ㈮杭胣㊁⤥胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴⸸㐳⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㐱⠠Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㘹⠠Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㔸⠠Ɽ䨠㴠㠠㠮䠠ⱺ㈠⥈‬⸷㠷⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㜶⠠ⱴ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㌳⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㐰⠠Ɽ䨠㴠㠠㠮䠠ⱺ㈠⥈‬⸴㤳⠠ⱳ㈠⥈‬⸳〸⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㔷⠠ⱴ䨠㴠㘠〮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳㘵⠠ⱴ䨠㴠㘠㌮䠠ⱺ㈠⥈‮猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰳猯灵䌾丠前⠠㈱��䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴㘱⸷ⰶㄠ㔶㘮‬㐱⸵ⰶㄠ㔴㌮‬㐱⸳ⰹㄠ㘳㜮‬㌱⸵ⰶㄠ㌳㐮‬㌱⸲ⰲㄠㄳ㠮‬㌱⸱ⰵㄠㄳ㐮‬㌱⸱ⰲㄠ㜲㔮‬ㄱ⸵ⰸ㔠⸶ⰵ㔠⸵ⰴ㔠⸴ⰹ㌠ㄹ‬㠳㘮‬㔳㤮‮剈卍䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰱猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾㰲猯扵举猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵匾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾㰠猯扵嬾ⵍ䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵꺁꣨鞮胥₤㜴⸸㐰㌵※껥겸胥₤㜴⸸㔰㠴戼㹲⠊껥붖뻤㖋⤳戼㹲⠊ⴵ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣릂菣鮃菣ꮃ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣⦫菣뾂菣ꊂ菣뎃ꇥ뢅ꇥ઩䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵㄳ〲琮晩㸢〲㤱ㄵㄳ〲琮晩ꃂ〰㄰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†整瑲隃菣ꮃ⠨ⴵ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣膃苣⦪菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃꆃ菣ꮃꮂ菣邃菣벃菣銂룤겈触蚠假ꮁ뻥ꎁ臣ꖻ룤袂苣袐裦鞁臣⶟椠㔩隃菣ꊃ菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣ꪃ菣⢫〴洶膀⸲㌸浭汯膀菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ菣ꪂ菣ꮃ㌨㈶杭胣㎁ㄮ洱潭⥬胣䮁猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㜨ㄸ杭胣㖁㘮洶潭⥬迥뎁䵄⡆ㄱ䱭㬩㈱莄胣ㆁ芙雩㮓苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼瑅䅏⽣苣꾂菣颃苣떂菣㊳蛢㆒┰膀㐴洲膀〷芀楩㔩⠭菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣ꪂ膃苣閃苣뎃㈭ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ㌨㘲杭胣ㆁ㐮洶潭⥬胣䊁㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⠾䡔궸⸱䴰㐻㐮䱭胣㒁㐮洰潭㭬껥ꦸ胣ㆁ駦鎖胣概楩䈩捯猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢⡏㜴洸膀⸲㤱浭汯膀瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢⡎⸰ㄳ䱭胣㊁㈮洲潭⥬胣䒁䵃㐨洰⥌꒮룦膀㘱駦鎖胣鞲ꏨꦉ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃䔨佴捁랂苣궃菣궂苣뎃銆〲⤥臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀整瑲隃菣ꮃ⠨ⴵ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣膃苣⦪菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃꆃ菣ꮃꮂ菣邃菣벃菣⢈㔲洸膀ꖷ꣧ꮁ苣龁苣㖊┴銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴⸸㠵⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㈲⠠Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸸㌱⠠Ɽ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〶⠠ⱴ䨠㴠㜠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㘵⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶ㄹ⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸵〲⠠牢‮⹳‬䠱Ⱙ㐠㐮″搨‬⁊‽⸵‴穈‬䠲Ⱙ㌠㤮‴猨‬䠳Ⱙㄠ㐮′猨‬䠹⸩㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹰⁃䵎⁒ㄨ㘲䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎ㄠ㔵㐮‬㐱⸶ⰶㄠ㔳ㄮ‬㌱⸴ⰶㄠ㈳㜮‬㌱⸲ⰵㄠ㤲㘮‬㈱⸷ⰳㄠ㔲㐮‬㤷㘮‬㤳㜮‬㠲㈮‮剈卍䌠猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰴猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ‷㱎猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㱓畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢″⼼畳㹢䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵꺁꣨��胥₤㈳⸸㐰㐹※껥겸胥₤㈳⸸㔰㘱ਮ䐼噉邀볯馼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†꣦財賥袐觧銂룤겈触蚠假ꮁ뻥ꎁ臣ꖻ룤袂苣袐裦鞁臣⶟椠琩牥⵴菣膃菣⢫㔨⠭菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣ꪂ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣⦫菣膃菣⦫苣ꮃ菣ꆃ菣袃㈨㠵杭胣め㜮㠸浭汯膀⵭偃䅂㜨┷㌻〴杭胣ㆁ㔮洲潭⥬胣䒁䵃㔨〮䱭㬩〵蓢膀⸰芙雩㮓苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣⢼敍䡏䐯䵃〠蛢㖒⤥胣概⥩苣ꪂ苣떂菣궸䴴䠠汃ㄨ〮䱭㬩껥ꦸ胣ㆁ芙雩芀駧늉닦뾮觧銂뿦躁臣膀臩낉臣䖮佴ꞁ듦蒵臣膀鳧목룤ꞁ매ꖇ臣鮁臣膀駧늉鯥鎽苣鞾臣⢟⸱洴膀ꖷ꣧ꮁ苣龁苣㞊⤥胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〵‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠₴⸷㐶⠠摤‬⁊‽⸵ⰰㄠ㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㈵⠠摤‬⁊‽⸳ⰷㄠ㌮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㌴⠠Ɽ䨠㴠㌠㜮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷ㄱ⠠摤‬⁊‽⸵ⰰ㌠㜮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶〹⠠瑤‬⁊‽⸳ⰷ〠㤮䠠ⱺㄠ⥈‬⸳㌹⠠ⱳ㈠⥈‬⸱㌶⠠牢‬䠲⸩㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹰⁃䵎⁒ㄨ㘲䴠穈‬䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎ㄠ㔵㠮ⰵㄠ㜴㤮ⰱㄠ㔴㔮ⰶㄠㄳ㘮ⰴㄠ〳㤮ⰱㄠ㤲㠮ⰶㄠ㜲㐮ⰸㄠ㌲㐮ⰷ㐠⸱㐸㰮牢ਾ龮雦设㐵㰩牢ਾ刨⴩菣膃菣ㆫ⠭ⴳ⠨ⴵꊂ菣躃菣膃菣⦫菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ릂菣鮃菣ꮃ馃菣뺂苣ꮃ钃菣ꪃ苣뎃㈭ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣ꦡ藩ꦡ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌱㈱⸰楴≦㈾㄰㔹㌱㈱⸰楴쉦゠〰㤱㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 馨ꇩ隌郥ꦉ苣肸裨讉ꃩ䞆ㅐꮁ뻥ꎁ臣ꖻ룤袂苣袐裦鞁臣⶟椠㌩⠭㔨⠭⠨整瑲隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃꊂ菣躃ꆃ菣ꮃ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣⦫苣ꮃ菣讃菣⦫껥꾁ꛩ뢅㔨洰膀⸰㈱洶潭⥬胣䢁呂⡕㌵杭胣めㄮ〴浭汯膀瑅猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢⡎㐱㔮杭胣めㄮ㌴浭汯膀ⵌ菣궃菣뎃菣膃菣ꢂ苣蚃菣ꦡ藩ꦡ㈨洴膀⸰㐱洵潭⥬迥뎁䵄⡆⸲洰⥌꒮룦膀㈱駦鎖胣概⥩苣ꪂ苣떂菣궸䴴䠠汃ㄨ〮䱭㬩껥ꦸ胣ㆁ芙雩芀닧붣觧銂䍄⽍苣꾂菣颃苣떂菣讁苣趆뗧뚙賥鞁臣⢟⸱洲膀┲芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䌨㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体 듎麛믨낕胦鎽臣랷郥ꦉ㠠ㄮ‴猨‬䠱Ⱙ㜠㤮‴‭⸸㠰⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㠷⠠Ɽ䨠㴠㜠㘮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷㔴ⴠ㜠㘮‵洨‬䠲Ⱙ㘠㤮‱搨‬⁊‽⸳‵穈‬䠱Ⱙ㔠〮‴‭⸵㘲⠠Ɑㄠ⥈‬⸴㔶⠠摤‬⁊‽⸸ⰲ㔠〮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㐴⠠Ɽ䨠㴠㔠㐮䠠ⱺ㈠⥈‬⸳㠷⠠ⱳ㌠⥈‬⸳㠵ⴠ㌠㘮‹洨‬䠲Ⱙ㌠㌮‸‭⸳㠵⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㘲ⴠ㈠㐮‰洨‬䠱Ⱙㄠ㤮‷‭⸲㐱⠠Ɑ㐠⥈‬⸱㘸ⴠㄠ㤮‶洨‬䠱Ⱙㄠ㐮″猨‬䠹⸩㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹰⁃䵎⁒ㄨ㘲䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎ㄠ㐷㈮‬㘱⸹ⰶㄠ㔴㜮‬㐱⸵ⰳㄠ㌴㠮‬㌱⸸ⰹㄠ㔳㘮‬㌱⸳ⰵㄠㄳ㤮‬㌱⸱ⰴㄠ〳㐮‬㈱⸷ⰴ㘠⸱ⰱ㔠⸳ⰱ㔠⸱ⰴ㌠⸸ⰶ㌠⸰ⰵ㈠⸶⸴䠠䵒⁓㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㠱⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺��睷樮潰朮⹯灪㸢〲⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹢㱓畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢′⼼畳㹢䵛中㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵崾猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰臣袨껧ꒀ㌠㈹〮㈶㬶龮룦ꒀ㌠㈹〮㠷⸴戼㹲⠊껥붖뻤㖋⤵戼㹲㐊⠭㔨⠭苣龃菣ꆃ菣ꮃ膃苣閃苣뎃㈭ꒂ菣⦫苣ꮃ菣讃菣⦫中ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ઩䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵㄳ〲琮晩㸢〲㤱ㄵㄳ〲琮晩ꃂ〰㄰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†꣦財賥袐觧銂룤겈触蚠假〱臣鎾臣ꚁ믤许苣誂郥邈臣龁‭⥩ⴴ⠨ⴵ⠨琨牥⵴菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣⦫苣龃菣⦎菣膃菣⦫菣ꪂ菣Ꞃ菣ⶳⴲ苣ꮃ릂菣鮃菣ꮃ覮臦馦藩⢸㌴杭胣めㄮ㠰浭汯膀䉈啔㐨洶膀⸰㈱洱潭⥬胣䖁㱴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵举㈨츰䲼胣めㄮ㌴浭汯膀敍䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䴨佥궸⸲䴰㘻츰䲼胣めㄮ〲浭汯誏臣䒳䙍ㄨ〮䱭㬩껥ꦸ胣ㆁ芙雩芀楩뢂苣궂苣뎃룤㒭⁍䍈⡬⸱洵⥌꒮룦膀㈱駦鎖胣몛뷤龔裦ꦉ苣䖒㱴畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾臣ꦑꃧ鞁臣⢟〱杭胣㊁┷芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㔨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎㠠〮″搨‬⁊‽⸸‵穈‬䠲Ⱙ㜠㤮′‭⸷㤹⠠Ɑ㈠⥈‬⸷㌷⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸷〳⠠Ɽ䨠㴠㌠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸴㘳⠠ⱳ㈠⥈‬⸲㠸⠠ⱳ㌠⥈‮猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰳猯灵䌾丠前⠠㈱‶䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵伾⥄츠₴㘱⸸ⰸㄠ㔴㜮‬㐱⸵ⰶㄠ㔴㈮‬㐱⸰ⰶㄠ㔳㘮‬㌱⸱ⰸㄠ㤲㜮‬㈱⸸ⰸ㌠⸸ⰶ㈠⸷⸲䠠䵒⁓㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㐱⼼畳㹢㱎畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵伾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㱓畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮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