(57)【要約】  本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。具体的には、本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する式（Ｉ）2019524817.tif 000069〔式中、  Ｇは、ベンゼン環又はピリジン環等を表し、  Ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、  ｍは、０、１、２又は３を表し、  ＲX1は、水素原子等を表し、  ＲX2は、水素原子等を表し、  Ｅは、ＯＲ3等を表し、  Ｒ3は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基等を表す。]で示される化合物を提供する。
2019524817.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019524817.tif 000068
〔式中、
Ｇは、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環（該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を表し、
Ａは、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基又はＮＲ1Ｒ2を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、
ＲX1及びＲX2は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、ｍが２又は３である場合、複数のＲX1及びＲX2は同一でも異なっていてもよく、
Ｅは、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6、ＯＣ（Ｘ2）ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10又はＳ（Ｏ）nＲ11を表し、
ｎは１又は２を表し、
Ｒ1、Ｒ5及びＲ9は、各々独立して、水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ3、Ｒ6及びＲ10は、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ1及びＲ2は、Ｒ1とＲ2とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ5及びＲ6は、Ｒ5とＲ6とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ9及びＲ10は、Ｒ9とＲ10とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｘ1及びＸ2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群Ａ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｂ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｃ：群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｇ：群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｈ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
Ｒ12、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ26、Ｒ28、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ40は、各々独立して、水素原子、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21、Ｒ25、Ｒ27、Ｒ29、Ｒ35及びＲ36は、各々独立して、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、各々独立して、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44及びＲ45は、各々独立して、水素原子、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｔは０、１又は２を表し、
Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14及びＸ15は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ3、Ｘ8及びＸ10は、各々独立して、酸素原子、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、ＮＣ（Ｏ）Ｒ46、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ47又はＮＲ48を表し、ｔが２の場合、２つのＸ3、２つのＸ8及び２つのＸ10は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ47は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ46及びＲ48は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ17及びＲ18は、Ｒ17とＲ18とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ19及びＲ20は、Ｒ19とＲ20とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ22及びＲ23は、Ｒ22とＲ23とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ30及びＲ31は、Ｒ30とＲ31とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ33及びＲ34は、Ｒ33とＲ34とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ42及びＲ43は、Ｒ42とＲ43とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ44及びＲ45は、Ｒ44とＲ45とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよい（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）。〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｇが、ベンゼン環であり、
（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、ｍが０又は１であり、
ＲX1及びＲX2が、水素原子であり、
Ａが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基または５−６員非芳香族複素環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｇが、フッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、ｍが０であり、
Ａが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＥがＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、
Ｒ3が、水素原子又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基であり、
Ｒ5が、水素原子又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ6が、フェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘ1が酸素原子である、請求項１〜請求項５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
ＥがＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｒ3が、シアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ5及びＲ6が、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘ1が酸素原子である、請求項１〜請求項５のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜請求項７のいずれかに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜請求項７のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
【請求項１０】
有害生物を防除するための、請求項１〜請求項７のいずれかに記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は２０１６年８月１０日に出願された日本国特許出願第２０１６−１５７２７７に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、医薬用途化合物の合成中間体として下記式
【化１】
2019524817.tif 000003
で示される化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０００／０３２５８２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（Ｉ）
【化２】
2019524817.tif 000004
〔式中、
Ｇは、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環（該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を表し、
Ａは、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基又はＮＲ1Ｒ2を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、
ＲX1及びＲX2は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、ｍが２又は３である場合、複数のＲX1及びＲX2は同一でも異なっていてもよく、
Ｅは、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6、ＯＣ（Ｘ2）ＯＲ7、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10又はＳ（Ｏ）nＲ11を表し、
ｎは１又は２を表し、
Ｒ1、Ｒ5及びＲ9は、各々独立して、水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ3、Ｒ6及びＲ10は、各々独立して、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8及びＲ11は、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ1及びＲ2は、Ｒ1とＲ2とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ5及びＲ6は、Ｒ5とＲ6とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ9及びＲ10は、Ｒ9とＲ10とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｘ1及びＸ2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群Ａ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｂ：群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｃ：群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｇ：群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、ＯＲ12、Ｓ（Ｘ3）tＲ13、Ｃ（Ｘ4）Ｒ14、Ｃ（Ｘ5）ＯＲ15、ＯＣ（Ｘ6）Ｒ16、Ｃ（Ｘ7）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｘ8）tＮＲ19Ｒ20、ＳＣ（Ｏ）Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23、ＮＲ24Ｃ（Ｘ9）Ｒ25、ＮＲ26Ｓ（Ｘ10）tＲ27、ＮＲ28Ｃ（Ｘ11）ＯＲ29、ＯＣ（Ｘ12）ＮＲ30Ｒ31、ＮＲ32Ｃ（Ｘ13）ＮＲ33Ｒ34、ＯＣ（Ｘ14）ＯＲ35、ＳＣ（Ｘ15）ＯＲ36、ＮＣ（Ｏ）Ｒ37、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ38、ＮＲ39、ＮＯＲ40、ＮＲ41ＮＲ42Ｒ43、ＮＮＲ44Ｒ45、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群Ｈ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
Ｒ12、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ26、Ｒ28、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ40は、各々独立して、水素原子、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21、Ｒ25、Ｒ27、Ｒ29、Ｒ35及びＲ36は、各々独立して、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は、各々独立して、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44及びＲ45は、各々独立して、水素原子、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
ｔは０、１又は２を表し、
Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ9、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14及びＸ15は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘ3、Ｘ8及びＸ10は、各々独立して、酸素原子、ＮＣＮ、ＮＮＯ2、ＮＣ（Ｏ）Ｒ46、ＮＣ（Ｏ）ＯＲ47又はＮＲ48を表し、ｔが２の場合、２つのＸ3、２つのＸ8及び２つのＸ10は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ47は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ46及びＲ48は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ17及びＲ18は、Ｒ17とＲ18とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ19及びＲ20は、Ｒ19とＲ20とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ22及びＲ23は、Ｒ22とＲ23とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ30及びＲ31は、Ｒ30とＲ31とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ33及びＲ34は、Ｒ33とＲ34とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ42及びＲ43は、Ｒ42とＲ43とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよく（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
Ｒ44及びＲ45は、Ｒ44とＲ45とが結合する窒素原子と一緒になって４−７員非芳香族複素環を形成していてもよい（該４−７員非芳香族複素環は群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕  Ｇが、ベンゼン環であり、
（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、ｍが０又は１であり、
ＲX1及びＲX2が、水素原子であり、
Ａが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基または５−６員非芳香族複素環である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕  Ｇが、フッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、ｍが０であり、
Ａが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基である、〔１〕に記載の化合物。
〔４〕  Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、〔３〕に記載の化合物。
〔５〕  Ａが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、〔４〕に記載の化合物。
〔６〕  ＥがＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、
Ｒ3が、水素原子又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基であり、
Ｒ5が、水素原子又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ6が、フェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ8が、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘ1が酸素原子である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕  ＥがＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、
Ｒ3が、シアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ4が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ5及びＲ6が、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｘ1が酸素原子である、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔８〕  〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を含有する有害生物防除剤（以下、本発明防除剤とも記す）。
〔９〕  〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
〔１０〕  有害生物を防除するための、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「群Ｘより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい」（ＸはＡ〜Ｈのいずれか１つを意味する）との表記は、群Ｘより選ばれる置換基が２つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
【０００８】
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基及び５−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基及び５−ヘキシニル基が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
【０００９】
「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」とは、フェニル基又はナフチル基を表す。
【００１０】
３−８員非芳香族複素環基としては、例えばアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、アザシクロオクチル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、１，２−オキサジニル基、１，３−オキサジニル基、１，３−チアジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ヘキサヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基及び１，４−チアゼパニル基が挙げられる。
５−６員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基及びピラジニル基が挙げられる。
【００１１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、又はヘキシルアミノ基が挙げられる。
「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はジヘキシルアミノ基が挙げられる。
「群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、３−メトキシプロピルアミノ基、６−シアノヘキシルアミノ基が挙げられる。
「群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、エチルトリフルオロメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基が挙げられる。
【００１２】
Ｇがベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位に結合する化合物とは、下記の式（Ｓ−１）−式（Ｓ−１０）いずれかに示す構造である。
【化３】
2019524817.tif 000005
〔式中、ｐは０、１、２、３又は４を表し、ｑは０、１、２又は３を表し、ｒは０、１又は２を表し、ＲY1は群Ａより選ばれるいずれか１の置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。ｐ、ｑ又はｒが２以上である場合、複数のＲY1は同一でも異なっていてもよい。〕
Ｇがベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物とは、下記の式（Ｓ−１１）−式（Ｓ−１７）のいずれかに示す構造である。
【化４】
2019524817.tif 000006
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。ｐ、ｑ又はｒが２以上である場合、複数のＲY1は同一でも異なっていてもよい。〕
【００１３】
本発明化合物が１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。また、炭素−炭素二重結合、又は炭素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体、及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。
【００１４】
本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
【００１５】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１６】
［態様１］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様２］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様３］本発明化合物において、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様４］本発明化合物において、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様５］本発明化合物において、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６］本発明化合物において、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様７］本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８］本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００１７】
［態様９］本発明化合物において、Ａが、水素原子、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、アミノ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、モルホリニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基である化合物。
［態様１０］本発明化合物において、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様１１］本発明化合物において、Ａが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様１２］本発明化合物において、Ａが水素原子である化合物。
［態様１３］本発明化合物において、Ａがシアノ基である化合物。
［態様１４］本発明化合物において、Ａがアミノ基である化合物。
［態様１５］本発明化合物において、Ａがメチルアミノ基である化合物。
［態様１６］本発明化合物において、Ａがジメチルアミノ基である化合物。
【００１８】
［態様１７］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8である化合物。
［態様１８］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6である化合物。
［態様１９］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3である化合物。
［態様２０］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4である化合物。
［態様２１］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6である化合物。
【００１９】
［態様２２］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、Ｒ4及びＲ8が各々独立して群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立して水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２３］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立して水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２４］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3が水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２５］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様２６］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ5及びＲ6が各々独立して水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
【００２０】
［態様２７］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、Ｒ4及びＲ8が各々独立して群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
［態様２８］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
［態様２９］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3がシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
［態様３０］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ4がシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様３１］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
【００２１】
［態様３２］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３３］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３４］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３５］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３６］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３７］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、Ｒ4及びＲ8が各々独立して群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３８］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様３９］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3が水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４０］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４１］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ5及びＲ6が各々独立して水素原子又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
【００２２】
［態様４２］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6又はＯＳ（Ｏ）2Ｒ8であり、Ｒ4及びＲ8が各々独立して群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４３］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4又はＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ4が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４４］本発明化合物において、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3がシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４５］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｏ）Ｒ4であり、Ｒ4がシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
［態様４６］本発明化合物において、Ｅが、ＯＣ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ5及びＲ6が各々独立してシアノ基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ａが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
【００２３】
［態様４７］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様４８］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様４９］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様５０］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様５１］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様５２］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様５３］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様５４］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２４】
［態様５５］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様５６］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様５７］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様５８］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様５９］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６０］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様６１］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６２］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２５】
［態様６３］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６４］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様６５］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６６］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様６７］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様６８］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様６９］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様７０］態様９〜態様４６いずれかにおいて、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２６】
［態様７１］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様７２］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様７３］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様７４］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様７５］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様７６］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様７７］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様７８］本発明化合物において、ｍが０又は１であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２７】
［態様７９］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８０］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様８１］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８２］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環又はピリジン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様８３］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８４］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様８５］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８６］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２８】
［態様８７］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様８８］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様８９］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０又は１であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様９０］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０又は１であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様９１］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様９２］態様９〜態様４６いずれかにおいて、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００２９】
［態様９３］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様９４］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様９５］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０又は１であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様９６］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０又は１であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
［態様９７］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
［態様９８］本発明化合物において、Ｇがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、ｍが０であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
【００３０】
［態様９９］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Ａが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基又はＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1及びＲ2が、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｅが、ＯＲ3又はＯＣ（Ｏ）ＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
［態様１００］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Ａが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基又はＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1及びＲ2が、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
［態様１０１］本発明化合物において、ｍが０であり、Ｇがベンゼン環であり、（ＣＲX1ＲX2）mＣ（Ａ）＝Ｎ−Ｅがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Ａが水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基又はＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1及びＲ2が、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｅが、ＯＲ3であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物。
【００３１】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００３２】
本発明化合物は、以下の製造法等により製造することができる。
【００３３】
製造法Ａ
式（Ｉ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−１）と記す。）は、式（Ｉ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−２）と記す。）と式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化５】
2019524817.tif 000007
〔式中、Ｚ1は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、Ｃ（Ｘ1）ＮＲ5Ｒ6、Ｃ（Ｘ2）ＯＲ7又はＳ（Ｏ）2Ｒ8を表し、Ｙ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類（以下、アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類（以下、スルホキシド類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩と記す。）、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
化合物（Ａ１）の塩としては例えば、塩酸塩又は臭化水素酸塩が挙げられる。
反応には、化合物（Ｉ−２）１モルに対して、化合物（Ａ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。
【００３４】
製造法Ｂ
式（Ｉ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−３）と記す。）は、式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化６】
2019524817.tif 000008
〔式中、Ａ1は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又はアミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、及びアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
Ａ1がアミノ基の場合、反応には、化合物（Ａ２）１モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常０．１〜１．９モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
Ａ1が水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基の場合、反応には、化合物（Ａ２）１モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。
【００３５】
製造法Ｃ
式（Ｉ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−４）と記す。）は、式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す。）と式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。また反応は塩基の存在下で行ってもよい。
【化７】
2019524817.tif 000009
〔式中、Ａ2は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基又はシアノ基を表し、Ｑは、リチウム、カリウム又はナトリウムを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．，２００８，５６，６５６２−６５６６、米国特許第６０５７３５２号明細書又はＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１０，２０，４６９３−４６９９等に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３６】
製造法Ｄ
式（Ｉ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−５）と記す。）は、化合物（Ａ３）と式（Ａ５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５）と記す。）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
【化８】
2019524817.tif 000010
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ａ５）の塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えば国際公開第２００７／３０５８２号又は国際公開第２００６／２０９９号等に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ５）又はその塩は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３７】
製造法Ｅ
化合物（Ａ３）は、式（Ｉ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−６）と記す。）とＮ−クロロスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。
【化９】
2019524817.tif 000011
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第２０１０／８５５８１号に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ｉ−６）は製造法Ｂに記載の方法に準じて製造することができる。
【００３８】
製造法Ｆ
式（Ａ６）で示される化合物（以下、化合物（Ａ６）と記す。）は、式（Ａ７）で示される化合物（以下、化合物（Ａ７）と記す。）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
【化１０】
2019524817.tif 000012
〔式中、Ａ3は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１１，６７，６３５２−６３６１に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ７）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００３９】
製造法Ｇ
式（Ａ８）で示される化合物（以下、化合物（Ａ８）と記す。）は、式（Ａ９）で示される化合物（以下、化合物（Ａ９）と記す。）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
【化１１】
2019524817.tif 000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９７２，１５，１１９４−１１９６に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ９）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００４０】
製造法Ｈ
式（Ｉ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−７）と記す。）は、式（Ａ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１０）と記す。）と式（Ａ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１）と記す。）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
【化１２】
2019524817.tif 000014
〔式中、Ａ4は、水素原子、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−８員非芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５−６員芳香族複素環基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表し、
その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ａ１１）の塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９８１，３７，４０４７−４０５８に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ１０）及び化合物（Ａ１１）は、公知であるか、公知の方法（欧州特許第２５３３７８３号明細書）に準じて製造することができる。
【００４１】
製造法Ｉ
式（Ｉ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−８）と記す。）は、式（Ａ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１２）と記す。）と式（Ａ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１３】
2019524817.tif 000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第２０１５／１１６８８６号に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ１２）及び化合物（Ａ１３）は、公知であるか、公知の方法（欧州特許第２５３３７８３号明細書）に準じて製造することができる。
【００４２】
製造法Ｊ
式（Ｉ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ−９）と記す。）は、化合物（Ａ１２）と式（Ａ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１４）と記す。）とをルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化１４】
2019524817.tif 000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，２０１１，２２，１２２５−１２３０に記載の方法に準じて行われる。
化合物（Ａ１４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【００４３】
本発明防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体、液体担体、及び／又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【００４５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００４６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、酸性りん酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４７】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、有害生物の防除に用いてもよい。混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、及びＢＡＮＯＬＥ（登録商標）等が挙げられる。
【００４８】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤を添加してもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工される。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００４９】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象害虫、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜２重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される
【００５０】
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００５１】
本発明化合物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００５２】
本発明化合物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法が使用される。具体的な方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合には、油剤もしくは水性液剤等を噴霧するポアオン処理もしくはスポットオン処理する方法、シャンプー製剤で動物を洗う方法又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物につける方法が挙げられる。家畜又は小動物の動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００５３】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
【００５４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５５】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００５６】
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、及び有害節足動物が挙げられ、より詳しくは以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５７】
植物病原菌に由来する植物病害としては、以下が挙げられる。括弧内は、その病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo−cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae−maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラ−スポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラ−ジパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【００５８】
有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）���アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
【００５９】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
【００６０】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００６１】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
【００６２】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle（Phyllotreta cruciferae）、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle（Psylliodes chrysocephala）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リ���ニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
【００６３】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００６４】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
【００６５】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）等。
【実施例】
【００６６】
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００６７】
本明細書中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｂｎはベンジル基を表す。
【００６８】
製造例１−１
参考製造例１−１に記載の中間体１を７．２ｇ、ＤＭＦ８０ｍＬ及びピリジン９．７ｍＬの混合物に、室温でトリフルオロ酢酸無水物１．７ｍＬを加えた後、８０℃で３時間加熱撹拌した。その後、室温で水１Ｌを加え、沈殿物を濾取し、得られた沈殿物を水２００ｍＬで洗浄し、風乾した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下記で示される本発明化合物１を４．９ｇ得た。
本発明化合物１
【化１５】
2019524817.tif 000017
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 11.62 (1H, s), 8.26 (1H, s), 8.10 (2H, d), 7.83 (2H, d).
【００６９】
製造例１−２
製造例１−１に記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物２
【化１６】
2019524817.tif 000018
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 9.94 (1H, s), 8.08 (2H, d), 7.93 (2H, d), 5.99 (2H, s).
本発明化合物２３
【化１７】
2019524817.tif 000019
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.17 (2H, d), 7.83 (2H, d), 7.77 (1H, s), 2.36 (3H, s).
本発明化合物２４
【化１８】
2019524817.tif 000020
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.26 (2H, d), 7.61 (2H, d), 7.53-7.35 (5H, m).
本発明化合物２５
【化１９】
2019524817.tif 000021
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.36 (1H, s), 8.24 (1H, s), 8.17 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.59 (1H, t), 7.44 (1H, s).
【００７０】
製造例２−１
水素化ナトリウム５６ｍｇとアセトニトリル２０ｍＬとの混合物に、０．２５ｇの本発明化合物１を加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物にヨードメタン０．１８ｍＬを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、下記で示される本発明化合物３を０．２１ｇ得た。
本発明化合物３
【化２０】
2019524817.tif 000022
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 8.11 (1H, s), 7.74 (2H, d), 4.02 (3H, s).
【００７１】
製造例２−２
製造例２−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（ａ）
【化２１】
2019524817.tif 000023
〔式中、Ｚは、［表１］〜［表３］に示すいずれか一の置換基を表す。〕
で示される化合物において、Ｚが［表１］〜［表３］に記載のいずれかである化合物。
ただし、［表１］〜［表３］における●は、ベンゼン環との結合位置を表す。
【００７２】
例えば本発明化合物４は、下記の化合物である。
本発明化合物４
【化２２】
2019524817.tif 000024
【００７３】
【表１】
2019524817.tif 000025
【００７４】
【表２】
2019524817.tif 000026
【００７５】
製造例３−１
０．１８ｇの本発明化合物１とテトラヒドロフラン１０ｍＬとの混合物に、プロピオニルクロリド０．０８ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物にジイソプロピルエチルアミン０．１８ｍＬを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９９：１）に付し、下記で示される本発明化合物１８を０．１０ｇ得た。
本発明化合物１８
【化２３】
2019524817.tif 000027
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.42 (1H, s), 8.20 (2H, d), 7.91 (2H, d), 2.54 (2H, q), 1.28 (3H, t).
【００７６】
製造例４−１
１．０ｇの本発明化合物１とＤＭＦ３ｍＬとの混合物にＮ−クロロスクシンイミド０．５２ｇを加え、室温で終夜攪拌した。得られた反応液に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とＤＭＦ８ｍＬとを混合し、得られた混合物に、メチルアミンの２．０Mテトラヒドロフラン溶液１５ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される本発明化合物１９を０．５６ｇ得た。
本発明化合物１９
【化２４】
2019524817.tif 000028
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.18 (2H, d), 7.65 (2H, d), 5.30-5.22 (1H, br m), 2.79 (3H, d).
【００７７】
製造例４−２
製造例４−１に記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
【表３】
2019524817.tif 000029
【００７８】
製造例５−１
１．０ｇの本発明化合物１とＤＭＦ３ｍＬとの混合物にＮ−クロロスクシンイミド０．５２ｇを加え、室温で終夜攪拌した。得られた反応液に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とＤＭＦ５ｍＬとを混合し、得られた混合物に、トリエチルアミン０．５４ｍＬ、シアン化ナトリウム０．２３ｇ及び水１ｍＬの混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下記で示される本発明化合物２１を０．５２ｇ得た。
本発明化合物２１
【化２５】
2019524817.tif 000030
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 9.39 (1H, br s), 8.22 (2H, d), 7.97 (2H, d).
【００７９】
製造例６−１
製造例１−１に記載の本発明化合物１を１．０ｇとＤＭＦ３ｍＬとの混合物にＮ−クロロスクシンイミド０．５２ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とメタノール１０ｍＬとを混合し、得られた混合物に、ナトリウムメトキシド０．４２ｇを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下記で示される本発明化合物２２を０．０９ｇ得た。
本発明化合物２２
【化２６】
2019524817.tif 000031
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.15 (2H, d), 7.84 (2H, d), 6.92 (1H, s), 4.07 (3H, s).
【００８０】
製造例６−２
製造例６−１に記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物３８
【化２７】
2019524817.tif 000032
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.23 (2H, d), 8.04 (1H, s), 7.69 (2H, d), 2.19 (3H, s).
【００８１】
製造例７−１
０．４４ｇの中間体５とイソプロピルアルコール１０ｍＬ、及び５０％−ヒドロキシルアミン水溶液０．２７ｍＬの混合物を加熱還流下、３時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）に付し、下記で示される本発明化合物３９を０．２２ｇ得た。
本発明化合物３９
【化２８】
2019524817.tif 000033
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.49 (2H, d), 6.43 (1H, br s), 4.52 (2H, br s), 3.57 (2H, s).
【００８２】
参考製造例１−１
４−シアノベンズアルデヒド２５ｇ、イソプロピルアルコール５００ｍＬ、及び５０％−ヒドロキシルアミン水溶液３７．５ｍＬの混合物を加熱還流下、２時間撹拌した。室温に冷却後、水１Ｌを加え、室温で終夜撹拌した。沈殿物を濾取し、得られた沈殿物を水２００ｍＬ、エタノール２００ｍＬで洗浄し、風乾し、下記で示される中間体１を９．２ｇ得た。
中間体１
【化２９】
2019524817.tif 000034
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 11.27 (1H, s), 9.70 (1H, s), 8.12 (1H, s), 7.67 (2H, d), 7.55 (2H, d), 5.81 (2H, br s).
【００８３】
参考製造例１−１に記載の方法に準じて製造した中間体と、その物性値を以下に示す。
中間体２
【化３０】
2019524817.tif 000035
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 9.68 (2H, s), 7.68-7.65 (4H, br m), 5.83 (4H, br s).
中間体３
【化３１】
2019524817.tif 000036
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 11.24 (1H, s), 9.68 (1H, s), 7.72-7.61 (4H, m), 5.81 (2H, s), 2.16 (3H, s).
中間体４
【化３２】
2019524817.tif 000037
1H-NMR (DMSO-D6,25℃) δ: 9.92 (1H, s), 7.86 (2H, d), 7.74-7.55 (7H, m), 5.95 (2H, s).
【００８４】
参考製造例２−１
４−シアノフェニルアセトニトリル２．０ｇ、エタノール１５ｍＬ、及び５０％−ヒドロキシルアミン水溶液０．８３ｍＬの混合物を加熱還流下、２時間撹拌した。室温に冷却後、水１Ｌを加え、室温で終夜撹拌した。沈殿物を濾取し、得られた沈殿物をエタノール２０ｍＬで洗浄した。得られた固体と酢酸エチル２００ｍＬの混合物をと濾過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣０．５７ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬ及びピリジン０．７９ｍＬの混合物に、室温でトリフルオロ酢酸無水物０．５５ｍＬを加えた後、８０℃で７時間加熱撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）に付し、下記で示される中間体５を０．４４ｇ得た。
中間体５
【化３３】
2019524817.tif 000038
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.17 (2H, d), 7.54 (2H, d), 3.88 (2H, s).
【００８５】
式（Ｔ１）
【化３４】
2019524817.tif 000039
で示される化合物において、ＥZ及びＡZの組合せが、置換基番号ＺＡ１〜ＺＡ８８９６のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、式（Ｔ１）で示される化合物において、置換基番号ＺＡ１〜ＺＡ８８９６の化合物を、本発明化合物ＺＡ１〜ＺＡ８８９６と表し、本発明化合物ＺＡ１〜ＺＡ８８９６をまとめて本発明化合物ＳＸ１と表す）は、上記の製造法に準じて製造することができる。
【００８６】
ここで、置換基番号ＺＡ１〜置換基番号ＺＡ８８９６は、式（Ｔ１）で示される化合物、式（Ｔ２）で示される化合物、式（Ｔ３）で示される化合物、式（Ｔ４）で示される化合物、式（Ｔ５）で示される化合物、式（Ｔ６）で示される化合物、式（Ｔ７）で示される化合物、式（Ｔ８）で示される化合物、式（Ｔ９）で示される化合物、式（Ｔ１０）で示される化合物、式（Ｔ１１）で示される化合物、式（Ｔ１２）で示される化合物、式（Ｔ１３）で示される化合物又は式（Ｔ１４）で示される化合物における、ＥZ及びＡZの組合わせを表すものであり、以下、［置換基番号；ＥZ，ＡZ］と記す。
例えば、置換基番号ＺＡ２とは、ＥZがメトキシ基であり、ＡZが水素原子である組合せを表す。
【００８７】
下記の置換基番号ＺＡ１〜ＺＡ８８９６の組み合わせにおいて、Ｈは水素原子を表し、Ｏは酸素原子を表し、Ｓは硫黄原子を表し、Ｎは窒素原子を表し、Ｃｌは塩素原子を表し、Ｆはフッ素原子を表し、Bｒは臭素原子を表し、Ｉはヨウ素原子を表し、ＯＣＨ3はメトキシ基を表し、ＣＦ3はトリフルオロメチル基を表し、ＣＨ2Ｐｈはベンジル基を表し、ＣＮはシアノ基を表し、ＮＯ2はニトロ基を表し、ＯＨはヒドロキシ基を表し、ＳＨはスルファニル基を表し、ＮＨ2はアミノ基を表し、ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2はアリルオキシ基を表し、ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨはプロパルギルオキシ基を表し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を表し、ｃ−Ｂｕはシクロブチル基を表し、ｃ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を表し、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、３−Ｐｙは３−ピリジル基を表し、４−Ｐｙは４−ピリジル基を表し、Ｐｙｒは１−ピロリジニル基を表し、Ｐｉｐは１−ピペリジル基を表し、Ｍｏｒはモルホリン−４−イル基を表す。
【００８８】
[置換基番号；ＥZ，ＡZ]：
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【００８９】
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【００９０】
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【００９１】
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【００９２】
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