(57)【要約】本開示は、オゾンとの不飽和化合物の反応の間に生成される過酸化物混合物の連続クエンチのための極めて効率的で安全な反応器であって、所与の時間に反応器中に蓄積する高反応性の過酸化物の量を最小限にする、反応器に関する。反応器は、多種多様なオゾン分解反応のクエンチパラメーターおよび流速に適応するよう拡張を可能にするために改変され得る。反応器は、過酸化物のクエンチの安全性を高め、それ故により厳密なプロセスコントロールおよび生成物収率の改善を可能にしながら、最大の耐久性、安全性および経済的実用性のために高圧定格ステンレス鋼から構築され得る。本開示はまた、オゾニドをクエンチするための方法に関する。
2019524661.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。
【請求項２】
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、請求項1に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項３】
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、請求項1に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項４】
nが、2〜50の整数である、請求項3に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項５】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。
【請求項６】
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、請求項5に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項７】
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、請求項5に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項８】
nが、2〜50の整数である、請求項7に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項９】
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１０】
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１１】
各反応器の直径が、独立して0.25インチ〜10インチ、0.5インチ〜8インチまたは1インチ〜6インチである、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１２】
各反応器の長さが、独立して5 m〜200 m、7.5 m〜150 mまたは10 m〜100 mである、請求項1〜11のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１３】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分または5〜120分である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１４】
各熱交換器（HE）が、独立して-78℃〜300℃、-40℃〜150℃、-25℃〜29℃、0℃〜100℃、0℃〜29℃、20℃〜100℃、20℃〜80℃、20℃〜60℃、60℃〜80℃または80℃〜110℃の反応器内温度を維持する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１５】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項1〜14のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１６】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項1〜15のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１７】
熱交換器が、反応器である、請求項15または16に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１８】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分、100〜約500,000 mL/分、1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項１９】
反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psi、1 psi〜2000 psi、1 psi〜1000 psi、1 psi〜500 psi、1 psi〜200 psi、1 psi〜100 psiまたは1 psi〜50 psiである、請求項1〜18のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２０】
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項1〜19のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２１】
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２２】
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管またはニッケル合金配管で作られている、請求項1〜21のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２３】
配管が、スケジュール40寸法、スケジュール80寸法またはスケジュール160寸法を有する、請求項22に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２４】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２５】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、請求項1〜24のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２６】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２７】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、請求項1〜23のいずれか一項または26に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２８】
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項1〜27のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項２９】
過酸化物混合物（PM）が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、請求項1〜28のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項３０】
反応器が、オゾン分解操作と一列になって配置される、請求項1〜29のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項３１】
反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、請求項1〜30のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項３２】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。
【請求項３３】
反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい、請求項32に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項３４】
反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい、請求項32または33に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項３５】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。
【請求項３６】
反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい、請求項35に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項３７】
反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい、請求項35または36に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項３８】
反応器内の流速Fが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutより大きい、請求項32〜37のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項３９】
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項32〜38のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４０】
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項32〜39のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４１】
該反応器が、弁V1およびV'1を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V1が、追加配管（F1）内への流れを許容するよう設定され、V'1が、V1へ戻る流れを制限するように設定される、請求項32〜40のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４２】
該反応器が、弁V2およびV'2を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V2が、追加配管（F2）内への流れを許容するよう設定され、V'2が、V2へ戻る流れを制限するように設定される、請求項41に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４３】
反応器の直径が、0.25インチ〜10インチである、請求項32〜42のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４４】
反応器の直径が、0.5インチ〜8インチである、請求項32〜43のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４５】
反応器の直径が、1インチ〜6インチである、請求項32〜44のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４６】
反応器の長さが、5 m〜200 mである、請求項32〜45のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４７】
反応器の長さが、7.5 m〜150 mである、請求項32〜46のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４８】
反応器の長さが、10 m〜100 mである、請求項32〜47のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項４９】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分である、請求項32〜48のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５０】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、5〜120分である、請求項32〜49のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５１】
熱交換器（HE）が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５２】
熱交換器（HE）が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５３】
熱交換器（HE）が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５４】
熱交換器（HE）が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５５】
熱交換器（HE）が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５６】
熱交換器（HE）が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５７】
熱交換器（HE）が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５８】
熱交換器（HE）が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項５９】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項32〜58のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６０】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項32〜59のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６１】
熱交換器が、反応器である、請求項59または60に記載のシングルパスフロースルー反応器。
【請求項６２】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜61のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６３】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜62のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６４】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、約1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜63のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６５】
反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psiである、請求項32〜64のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６６】
反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、請求項32〜65のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６７】
反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、請求項32〜66のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６８】
反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、請求項32〜67のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項６９】
反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、請求項32〜68のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７０】
反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、請求項32〜69のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７１】
反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、請求項32〜70のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７２】
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項32〜71のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７３】
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項32〜72のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７４】
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、請求項32〜73のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７５】
反応器が、ニッケル合金配管で作られている、請求項32〜73のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７６】
配管が、スケジュール40寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７７】
配管が、スケジュール80寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７８】
配管が、スケジュール160寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項７９】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、請求項32〜78のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８０】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、請求項32〜79のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８１】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、請求項32〜78のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８２】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、請求項32〜78のいずれか一項または81に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８３】
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項32〜82のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８４】
過酸化物混合物（PM）が、テルペンに由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８５】
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸エステルに由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８６】
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸に由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８７】
過酸化物混合物（PM）が、植物油に由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８８】
反応器が、オゾン分解操作に沿って配置される、請求項32〜87のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項８９】
反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、請求項32〜88のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項９０】
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、請求項32〜89のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
【請求項９１】
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。
【請求項９２】
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。
【請求項９３】
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項91または92に記載の方法。
【請求項９４】
過酸化物混合物（PM）が、テルペンに由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９５】
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸エステルに由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９６】
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸に由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９７】
過酸化物混合物（PM）が、植物油に由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９８】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
(ii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iii)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。
【請求項９９】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）の第1注入；
(ii)過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
(iii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iv)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。
【請求項１００】
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項98または99に記載の方法。
【請求項１０１】
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項98〜100のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０２】
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される約100 mmol/Lである、請求項98〜101のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０３】
反応器の直径が、1インチ〜6インチである、請求項98〜102のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０４】
反応器の長さが、10 m〜100 mである、請求項98〜103のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０５】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分である、請求項98〜104のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０６】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、5〜120分である、請求項98〜105のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０７】
熱交換器（HE）が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０８】
熱交換器（HE）が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０９】
熱交換器（HE）が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１０】
熱交換器（HE）が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１１】
熱交換器（HE）が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１２】
熱交換器（HE）が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１３】
熱交換器（HE）が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１４】
熱交換器（HE）が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１５】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項98〜114のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１６】
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、請求項98〜115のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１７】
熱交換器が、反応器である、請求項115または116に記載の方法。
【請求項１１８】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜117のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１９】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜118のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２０】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、500〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜119のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２１】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、約1,000〜約10,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜120のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２２】
反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、請求項98〜121のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２３】
反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、請求項98〜122のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２４】
反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、請求項98〜123のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２５】
反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、請求項98〜124のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２６】
反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、請求項98〜125のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２７】
反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、請求項98〜126のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２８】
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項98〜127のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２９】
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項98〜128のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３０】
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、請求項98〜129のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３１】
反応器が、ニッケル合金配管で作られている、請求項98〜129のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３２】
配管が、スケジュール40寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
【請求項１３３】
配管が、スケジュール80寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
【請求項１３４】
配管が、スケジュール160寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
【請求項１３５】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、請求項98〜134のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３６】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、請求項98〜135のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３７】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、請求項98〜134のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３８】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、請求項98〜134のいずれか一項または137に記載の方法。
【請求項１３９】
C4-C50不飽和物質が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油である、請求項98〜138のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４０】
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、請求項98〜139のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４１】
請求項1〜31いずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法。
【請求項１４２】
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項141に記載の方法。
【請求項１４３】
過酸化物混合物（PM）が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、請求項141または142に記載の方法。
【請求項１４４】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)請求項1〜31いずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること
を含む、方法。
【請求項１４５】
式III
【化１】
2019524661.tif 000019
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化２】
2019524661.tif 000020
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2が、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
【請求項１４６】
式IIで示されるオゾニドが、式I
【化３】
2019524661.tif 000021
で示される化合物のオゾン分解から製造される、請求項145に記載の製造方法。
【請求項１４７】
R1およびR2が、独立してC1-C6アルキルより選択され；e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1または2である、請求項145または146に記載の製造方法。
【請求項１４８】
mおよびnが、独立して0および1より選択され；eおよびfが、独立して0、1および2より選択される、請求項145〜147のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１４９】
酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、請求項145〜148のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５０】
クエンチ反応が、60℃〜110℃の温度にて実施される、請求項145〜149のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５１】
クエンチ反応が、80℃〜110℃の温度にて実施される、請求項145〜150のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５２】
クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、請求項145〜151のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５３】
クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、請求項145〜152のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５４】
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、請求項145〜153のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５５】
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、請求項145〜154のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１５６】
IIIa
【化４】
2019524661.tif 000022
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化５】
2019524661.tif 000023
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
【請求項１５７】
IIaで示されるオゾニドが、Ia
【化６】
2019524661.tif 000024
で示される化合物のオゾン分解から製造される、請求項156に記載の製造方法。
【請求項１５８】
酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、請求項156または157に記載の製造方法。
【請求項１５９】
クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、請求項156〜158のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１６０】
クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、請求項156〜159のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１６１】
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、請求項156〜160のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項１６２】
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、請求項156〜161のいずれか一項に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、2016年6月21日出願の米国仮出願第62/352,926号および2017年5月10日出願の米国仮出願第62/504,487号の利益を主張し、その全内容は、出典明示により本明細書の一部とする。
【０００２】
（発明の分野）
本願は、概して、過酸化物混合物の連続クエンチのためのシステムおよび方法に関する。より具体的には、本開示は、不飽和有機化合物のオゾン分解から生成される過酸化物混合物の連続クエンチのための連続フロー反応器に関する。また、本開示は、オゾニドをクエンチする方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
オゾン分解は、不飽和化合物の酸化的開裂からアルコール、アルデヒドおよび／またはカルボン酸官能基にアクセスすることを可能にする有機化学における極めて有用な変換である。この反応は、極めて発熱性であり、生成される過酸化物中間体、すなわちオゾニドは、極めて不安定で潜在的に爆発性であり得る。また、反応は、極めて酸化された雰囲気の存在下でしばしばなされ、これは、熱を制御することをなおさら必要とする。このため、オゾン分解反応のプロセスコントロールおよび安全性を最適化する多くの研究が行われてきた。
【０００４】
反応器の先の例は、プロセスをマイクロチャネルへスケールダウンすることにより過酸化物混合物（PM）の連続クエンチの問題に対処することを試みている。このアプローチは、複数の反応器を直列に加えるのは資本効率的でなく、プロセスをかなり複雑にするためスケールアップすることができない。また、反応性過酸化物混合物（PM）のマイクロチャネル内滞留時間は、マイクロチャネルの調整不能な性質を考慮すると十分制御されず、それ故に、複数のクエンチ化学反応にわたってこのタイプの反応器を複雑にする。
【０００５】
この複雑さは、オゾニドが極めて不安定なものから極めて安定なものまで極めて異なる安定性を有するという事実によってまとめられる。したがって、オゾニドは、相対的な安定性に応じて極めて異なる処理要件を有し得る。実際、いくつかのオゾニドは、極めて安定であるため、効率的なクエンチ方法がまだ特定されておらず、それ故に対応するクエンチ反応の収率が理想的でない。そのため、このようなオゾニドを処理する新しい方法の発見および開発が必要とされている。
【発明の概要】
【０００６】
過酸化物クエンチ反応において過酸化物混合物（PM）を処理することが必要とされたままである。例えば、反応器設計およびその調節性の重要さは、クエンチ反応自体の性質により強調され、これは、多くの種々の試薬により実施され得るが、それらすべてが、過酸化物混合物との反応の際にかなりの量の熱を放出する。これにより潜在的に過酸化物混合物が加熱され、それ故に過酸化物混合物の反応性が増加され得て、これは、更なる望ましくない副反応および更なる過酸化物混合物の加熱、すなわち暴走事象を引き起こす。これは、潜在的に反応器自体の損傷および爆発の可能性による安全性の懸念につながり得る。
【０００７】
本開示は、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのフロースルー反応器を用いることによりすべてのこれら設計上の考慮事項に対処するものである。
【０００８】
反応器は、連続オゾン分解操作と同調した速度にて過酸化物混合物（PM）を反応することによりオゾン分解後に蓄積された過酸化物混合物（オゾニドを含む）の濃度を最小にするよう設計される。所望により、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための反応器は、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の滞在時間（すなわち、反応器内で費やされる時間）の調整を順番に可能にする一連の弁を介して追加配管を反応器へ追加／反応器から除去することにより拡張／縮小され得る。反応器は、暴走事象が生じた場合にそれが完全に含まれるような圧力定格を提供する厚さもまた有しながら、最適な熱除去を可能にするのに十分小さい寸法のステンレス鋼配管または合金配管を用いて構成され得る。これらすべての理由のために、本明細書に記載の過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのフロースルー反応器は、安全性、拡張性、単純さおよびコストの点で、先に開示されている反応器に対して明らかな利点を有する。例えば、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのフロースルー反応器は、実施される特定の化学反応の要求に基づいて拡張または縮小され得る。その結果、反応器は、所与の時間に必要とされる量の過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（QPS）のみを含み、システムの安全性をさらに最適化する。これらの特徴は、既存の反応器設計に基づいて容易に達成できるものではない。
【０００９】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器を提供する。
【００１０】
例えば、反応器は、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器は、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入は、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、第2反応器外への流速Foutを有する。
【００１１】
例えば、反応器は、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入は、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である。
【００１２】
例えば、nは、2〜50の整数である。
【００１３】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器を提供する。
【００１４】
例えば、反応器は、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器は、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入は、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入は、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、第2反応器外への流速Foutを有する。
【００１５】
例えば、反応器は、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入は、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入は、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である。
【００１６】
例えば、nは、2〜50の整数である。
【００１７】
例えば、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである。
【００１８】
例えば、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である。
【００１９】
例えば、各反応器の直径は、独立して0.25インチ〜10インチ、0.5インチ〜8インチまたは1インチ〜6インチである。
【００２０】
例えば、各反応器の長さは、独立して5 m〜200 m、7.5 m〜150 mまたは10 m〜100 mである。
【００２１】
例えば、過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間は、1〜200分または5〜120分である。
【００２２】
例えば、各熱交換器（HE）は、独立して-78℃〜300℃、-40℃〜150℃、-25℃〜29℃、0℃〜100℃、0℃〜29℃、20℃〜100℃、20℃〜80℃、20℃〜60℃、60℃〜80℃または80℃〜110℃の反応器内温度を維持する。
【００２３】
例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式（printed circuit）熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る。
【００２４】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である。
【００２５】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である。
【００２６】
例えば、熱交換器は、反応器である。
【００２７】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、80〜約1,000,000 mL/分、100〜約500,000 mL/分、1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【００２８】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜6000 psi、1 psi〜2000 psi、1 psi〜1000 psi、1 psi〜500 psi、1 psi〜200 psi、1 psi〜100 psiまたは1 psi〜50 psiである。
【００２９】
例えば、循環ポンプは、電動遠心ポンプである。
【００３０】
例えば、反応器は、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む。
【００３１】
例えば、反応器は、海洋グレードステンレス鋼配管またはニッケル合金配管で作られている。
【００３２】
例えば、配管は、スケジュール40寸法、スケジュール80寸法またはスケジュール160寸法を有する。
【００３３】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする。
【００３４】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、硝酸を含む。
【００３５】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする。
【００３６】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、チオジグリコールを含む。
【００３７】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、任意のC4-C50不飽和物質に由来する。
【００３８】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する。
【００３９】
例えば、反応器は、オゾン分解操作に沿って配置される。
【００４０】
例えば、反応器は、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れは、並流である。
【００４１】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器を提供する。
【００４２】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい。
【００４３】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい。
【００４４】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器を提供する。
【００４５】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計は、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい。
【００４６】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計は、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい。
【００４７】
例えば、反応器内の流速Fは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutより大きい。
【００４８】
例えば、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである。
【００４９】
例えば、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である。
【００５０】
例えば、該反応器は、弁V1およびV'1を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V1は、追加配管（F1）内への流れを許容するよう設定され、V'1は、V1へ戻る流れを制限するように設定される。
【００５１】
例えば、反応器は、弁V2およびV'2を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V2は、追加配管（F2）内への流れを許容するよう設定され、V'2は、V2へ戻る流れを制限するように設定される。
【００５２】
例えば、反応器の直径は、0.25インチ〜10インチである。
【００５３】
例えば、反応器の直径は、0.5インチ〜8インチである。
【００５４】
例えば、反応器の直径は、1インチ〜6インチである。
【００５５】
例えば、反応器の長さは、5 m〜200 mである。
【００５６】
例えば、反応器の長さは、7.5 m〜150 mである。
【００５７】
例えば、反応器の長さは、10 m〜100 mである。
【００５８】
例えば、過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間は、1〜200分である。
【００５９】
例えば、過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間は、5〜120分である。
【００６０】
例えば、熱交換器（HE）は、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する。
【００６１】
例えば、熱交換器（HE）は、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する。
【００６２】
例えば、熱交換器（HE）は、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【００６３】
例えば、熱交換器（HE）は、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【００６４】
例えば、熱交換器（HE）は、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【００６５】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【００６６】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する。
【００６７】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する。
【００６８】
例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る。
【００６９】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である。
【００７０】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である。
【００７１】
例えば、熱交換器は、反応器である。
【００７２】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【００７３】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【００７４】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【００７５】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜6000 psiである。
【００７６】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜2000 psiである。
【００７７】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜1000 psiである。
【００７８】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜500 psiである。
【００７９】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜200 psiである。
【００８０】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜100 psiである。
【００８１】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜50 psiである。
【００８２】
例えば、循環ポンプは、電動遠心ポンプである。
【００８３】
例えば、反応器は、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む。
【００８４】
例えば、反応器は、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている。
【００８５】
例えば、反応器は、ニッケル合金配管で作られている。
【００８６】
例えば、配管は、スケジュール40寸法を有する。
【００８７】
例えば、配管は、スケジュール80寸法を有する。
【００８８】
例えば、配管は、スケジュール160寸法を有する。
【００８９】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする。
【００９０】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、硝酸を含む。
【００９１】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする。
【００９２】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、チオジグリコールを含む。
【００９３】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、任意のC4-C50不飽和物質に由来する。
【００９４】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、テルペンに由来する。
【００９５】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、脂肪酸エステルに由来する。
【００９６】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、脂肪酸に由来する。
【００９７】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、植物油に由来する。
【００９８】
例えば、反応器は、オゾン分解操作に沿って配置される。
【００９９】
例えば、反応器は、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れは、並流である。
【０１００】
例えば、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される。
【０１０１】
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法を提供する。
【０１０２】
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法を提供する。
【０１０３】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、任意のC4-C50不飽和物質に由来する。
【０１０４】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、テルペンに由来する。
【０１０５】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、脂肪酸エステルに由来する。
【０１０６】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、脂肪酸に由来する。
【０１０７】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、植物油に由来する。
【０１０８】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
(ii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iii)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法を提供する。
【０１０９】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）の第1注入；
(ii)過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
(iii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iv)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法を提供する。
【０１１０】
例えば、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである。
【０１１１】
例えば、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である。
【０１１２】
例えば、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される約100 mmol/Lである。
【０１１３】
例えば、反応器の直径は、1インチ〜6インチである。
【０１１４】
例えば、反応器の長さは、10 m〜100 mである。
【０１１５】
例えば、過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間は、1〜200分である。
【０１１６】
例えば、過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間は、5〜120分である。
【０１１７】
例えば、熱交換器（HE）は、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する。
【０１１８】
例えば、熱交換器（HE）は、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する。
【０１１９】
例えば、熱交換器（HE）は、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【０１２０】
例えば、熱交換器（HE）は、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【０１２１】
例えば、熱交換器（HE）は、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【０１２２】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【０１２３】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する。
【０１２４】
例えば、熱交換器（HE）は、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する。
【０１２５】
例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る。
【０１２６】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である。
【０１２７】
例えば、熱交換器は、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である。
【０１２８】
例えば、熱交換器は、反応器である。
【０１２９】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０１３０】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０１３１】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、500〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０１３２】
例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約1,000〜約10,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０１３３】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜2000 psiである。
【０１３４】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜1000 psiである。
【０１３５】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜500 psiである。
【０１３６】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜200 psiである。
【０１３７】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜100 psiである。
【０１３８】
例えば、反応器内総圧力は、1 psi〜50 psiである。
【０１３９】
例えば、循環ポンプは、電動遠心ポンプである。
【０１４０】
例えば、反応器は、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む。
【０１４１】
例えば、反応器は、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている。
【０１４２】
例えば、反応器は、ニッケル合金配管で作られている。
【０１４３】
例えば、配管は、スケジュール40寸法を有する。
【０１４４】
例えば、配管は、スケジュール80寸法を有する。
【０１４５】
例えば、配管は、スケジュール160寸法を有する。
【０１４６】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする。
【０１４７】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、硝酸を含む。
【０１４８】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする。
【０１４９】
例えば、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、チオジグリコールを含む。
【０１５０】
例えば、C4-C50不飽和物質は、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油である。
【０１５１】
例えば、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される。
【０１５２】
本明細書に記載のシングルパスフロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法を提供する。
【０１５３】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、任意のC4-C50不飽和物質に由来する。
【０１５４】
例えば、過酸化物混合物（PM）は、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する。
【０１５５】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)本明細書に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること
を含む、方法を提供する。
【０１５６】
式III
【化１】
2019524661.tif 000003
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化２】
2019524661.tif 000004
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法を提供する。
【０１５７】
例えば、式IIで示されるオゾニドは、式I
【化３】
2019524661.tif 000005
で示される化合物のオゾン分解から製造される。
【０１５８】
例えば、R1およびR2は、独立してC1-C6アルキルより選択され；e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1または2である。
【０１５９】
例えば、mおよびnは、独立して0および1より選択され；eおよびfは、独立して0、1および2より選択される。
【０１６０】
例えば、酸は、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である。
【０１６１】
例えば、クエンチ反応は、60℃〜110℃の温度にて実施される。
【０１６２】
例えば、クエンチ反応は、80℃〜110℃の温度にて実施される。
【０１６３】
例えば、クエンチ反応は、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む。
【０１６４】
例えば、クエンチ反応は、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬は、チオジグリコールである。
【０１６５】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である。
【０１６６】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である。
【０１６７】
IIIa
【化４】
2019524661.tif 000006
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化５】
2019524661.tif 000007
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法を提供する。
【０１６８】
例えば、IIaで示されるオゾニドは、Ia
【化６】
2019524661.tif 000008
で示される化合物のオゾン分解から製造される。
【０１６９】
例えば、酸は、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である。
【０１７０】
例えば、クエンチ反応は、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む。
【０１７１】
例えば、クエンチ反応は、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬は、チオジグリコールである。
【０１７２】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である。
【０１７３】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である。
【０１７４】
前記概念および以下でより詳細に説明する更なる概念（このような概念が相互に矛盾しない限り）のすべての組合せは、本明細書で開示される発明の主題の一部であると企図されると理解されたい。特に、本開示の最後に記載されている特許請求の範囲に記載の主題のすべての組合せは、本明細書で開示される発明の主題の一部であると企図される。また、出典明示により組み込まれる開示のいずれかに見られる本明細書で明示的に使用される用語は、本明細書に記載の特定の概念と最も一致する意味が優先されるべきであると理解されたい。
【０１７５】
他のシステム、プロセスおよび特徴は、以下の図面および詳細な説明を検討すると当業者に明らかであろう。すべてのこのようなシステム、プロセスおよび特徴は、本明細書内に含まれ、本発明の範囲内であり、特許請求の範囲によって保護されることが意図される。
【図面の簡単な説明】
【０１７６】
当業者は、図面が主に例示目的であり、本明細書に記載の発明の主題の範囲を制限することを意図しないこと理解するだろう。図面は、必ずしも縮尺にしたがっていない；いくつかの例において、本明細書に記載の発明の主題の様々な態様は、異なる特徴の理解を容易にするため図面において誇張または拡大されて示され得る。図面において、同様の参照符号は、概して同様の特徴（例えば、機能的に類似の要素および／または構造的に類似の要素）を指す。
【０１７７】
【図１】反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１７８】
【図２】反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１７９】
【図３】第1シングルパス反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための直列に接続される2つのシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８０】
【図４】第1シングルパス反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための直列に接続される2つのシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８１】
【図５】第1シングルパス反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための直列に接続される複数のシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８２】
【図６】第1シングルパス反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための直列に接続される複数のシングルパスフロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８３】
【図７】反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８４】
【図８】反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８５】
【図９】追加配管内への流れを許容するよう設定された弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８６】
【図１０】追加配管内への流れを許容するよう設定された弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８７】
【図１１】弁V1の構造および流れ図を示す。
【０１８８】
【図１２】追加配管内への流れを許容するよう設定された2つの一連の弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１８９】
【図１３】追加配管内への流れを許容するよう設定された2つの一連の弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１９０】
【図１４】追加配管内への流れを許容するよう設定された複数（3つまたはそれ以上）の一連の弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の単一注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１９１】
【図１５】追加配管内への流れを許容するよう設定された複数（3つまたはそれ以上）の一連の弁を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含む、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の分離注入による過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器の基本図を示す。
【０１９２】
【図１６】2つの配座異性体の混合物である、単離された安定なオゾニド化合物IIaの13C NMRスペクトルを示す。
【発明を実施するための形態】
【０１９３】
本願は、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのフロースルー反応器に関する。一態様において、フロースルー反応器は、シングルパスフロースルー反応器である。一態様において、フロースルー反応器は、再循環フロースルー反応器である。他に明確に断らない限り、本願に記載されるすべての実施態様は、いずれのタイプのフロースルー反応器にも適用し得る。
【０１９４】
本願は、図1に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
【０１９５】
本願は、図3に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方；
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方を含み；
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
【０１９６】
本願は、図5に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方を含み；
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し；
nは、2以上の整数である、反応器に関する。
【０１９７】
一実施態様において、nは、2〜50の整数である。
【０１９８】
一実施態様において、nは、2〜100、2〜90、2〜80、2〜70、2〜60、2〜50、2〜40、2〜30、2〜30または2〜20の整数である。
【０１９９】
一実施態様において、nは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99および100より選択される。
【０２００】
本願は、図2に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
【０２０１】
本願は、図4に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく；
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
【０２０２】
本願は、図6に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方；
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく；
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である、反応器に関する。
【０２０３】
一実施態様において、nは、2〜50の整数である。
【０２０４】
一実施態様において、nは、2〜100、2〜90、2〜80、2〜70、2〜60、2〜50、2〜40、2〜30、2〜30または2〜20の整数である。
【０２０５】
一実施態様において、nは、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99および100より選択される。
【０２０６】
本願は、図7に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方、すなわち、加熱するかまたは熱を除去するための手段（HE）；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器に関する。
【０２０７】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速は、Finであり、これは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい。
【０２０８】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速は、Finであり、これは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい。
【０２０９】
例えば、反応器は、インジェクションポート（IP）も含み得て、これは、主に分析のために反応器内の原料の試料を得るためのものである。一例において、分析は、反応器中の過酸化物濃度を決定するヨウ素滴定である。
【０２１０】
本願は、図8に示される、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器に関する。
【０２１１】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計は、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい。
【０２１２】
例えば、反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計は、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい。
【０２１３】
例えば、反応器内の流速Fは、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutより大きい。
【０２１４】
本願は、本明細書に記載の再循環フロースルー反応器のいずれかが、弁V1およびV'1を介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V1が、追加配管（F1）内への流れを許容するよう設定され、V'1が、V1へ戻る流れを制限するように設定される、図9および10に示される再循環フロースルー反応器に関する。
【０２１５】
例えば、図11に示される弁V1は、追加配管内への流れF1を許容し、弁V'1への流れを制限するよう、すなわちF1 >> F'1に設定される。一例において、弁V'1への流れは、完全に制限される。一例において、弁V'1への流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２１６】
例えば、弁V'1は、弁V1へ戻る流れを制限するように設定される。一例において、弁V1へ戻る流れは、完全に制限される。一例において、弁V1へ戻る流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２１７】
本願は、上記再循環フロースルー反応器が、弁V2およびV'2を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V2が、追加配管（F2）内への流れを許容するよう設定され、V'2が、V2へ戻る流れを制限するように設定される、図12および13に示される再循環フロースルー反応器に関する。
【０２１８】
例えば、弁V2は、追加配管内への流れF2を許容し、弁V'2への流れを制限するよう、すなわちF2 >> F'2に設定される。一例において、弁V'2への流れは、完全に制限される。一例において、弁V'2への流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２１９】
例えば、弁V'2は、弁V2へ戻る流れを制限するように設定される。一例において、弁V2へ戻る流れは、完全に制限される。一例において、弁V2へ戻る流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２２０】
本願は、本明細書に記載の再循環フロースルー反応器のいずれかが、複数の一連の弁VnおよびV'nを介して反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、Vnが、追加配管（Fn）内への流れを許容するよう設定され、V'nが、Vnへ戻る流れを制限するように設定される、図14および15に示される再循環フロースルー反応器に関する。
【０２２１】
例えば、弁Vnは、追加配管内への流れF1を許容し、弁V'nへの流れを制限するよう、すなわちF1 >> F'1に設定され得る。一例において、弁V'nへの流れは、完全に制限される。一例において、弁V'nへの流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２２２】
例えば、弁V'nは、弁Vnへ戻る流れを制限するように設定される。一例において、弁Vnへ戻る流れは、完全に制限される。一例において、弁Vnへ戻る流れは、ほぼ完全に制限される。
【０２２３】
例えば、nは、3〜100の整数である。例えば、nは、3〜20の整数である。例えば、nは、3〜10の整数である。
【０２２４】
本願は、反応器が、オゾン分解操作と一列になって、すなわち接続されて配置される、本明細書に記載の反応器のいずれかに関する。
【０２２５】
本願は、反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、本明細書に記載の反応器のいずれかに関する。
【０２２６】
本願は、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に数回、反応器を通って再循環される、本明細書に記載の再循環フロースルー反応器のいずれかに関する。
【０２２７】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも100回、少なくとも90回、少なくとも80回、少なくとも70回、少なくとも60回、少なくとも50回、少なくとも40回、少なくとも30回、少なくとも20回、少なくとも10回または少なくとも5回、再循環フロースルー反応器を通って再循環される。
【０２２８】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99または100回、再循環フロースルー反応器を通って再循環される。
【０２２９】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に必要に応じて何回でも、再循環フロースルー反応器を通って再循環される。過酸化物混合物（PM）の許容される変換を達成するために必要とされる再循環の回数は、ヨウ素滴定により決定され得る。
【０２３０】
本願は、本願に記載のシングルパスフロースルー反応器のいずれかを用いる過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法に関する。
【０２３１】
本願は、本願に記載のシングルパスフロースルー反応器のいずれかを用いる過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、方法に関する。例えば、過酸化物混合物（PM）は、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する。
【０２３２】
本願は、液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)本願に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること
を含む、方法に関する。
【０２３３】
本願は、再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法に関する。
【０２３４】
本願は、再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法に関する。
【０２３５】
本願は、液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の再循環流からの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
(ii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
(iii)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）（例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法に関する。
【０２３６】
本願は、液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）の第1注入；
(ii)過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
(iii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
(iv)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方；
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法に関する。
【０２３７】
本願は、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に数回、反応器を通って再循環される、本明細書に記載の再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法のいずれかに関する。
【０２３８】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも100回、少なくとも90回、少なくとも80回、少なくとも70回、少なくとも60回、少なくとも50回、少なくとも40回、少なくとも30回、少なくとも20回、少なくとも10回または少なくとも5回、再循環フロースルー反応器を通って再循環される。
【０２３９】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99または100回、再循環フロースルー反応器を通って再循環される。
【０２４０】
一実施態様において、本願のフロースルー反応器のいずれも、反応器内の温度を反応器に沿って異なる点で必要に応じて温めるかまたは冷却できるように、1つ以上の加熱エレメントを有するよう構成される。例えば、反応器は、反応器内の温度を反応器に沿って異なる点で必要に応じて温めるかまたは冷却できるように、2、3、4、5、6、またはそれ以上の加熱エレメントを含み得る。
【０２４１】
一実施態様において、数個、すなわち3〜100個のシングルパスフロースルー反応器は、直列に接続され得て、各反応器は、加熱エレメント、例えばシェルインチューブ型加熱エレメントまたはガスケット付プレート＆フレーム型加熱エレメントを有してもよく、または有しなくてもよい。一実施態様において、加熱エレメントは、任意のシングルパスフロースルー反応器の大部分の容積またはその全容積を含み得る。一実施態様において、加熱エレメントは、直列に接続されるシングルパスフロースルー反応器のいくつか、大部分またはすべての、大部分の容積またはその全容積を含み得る。
【０２４２】
別の一実施態様において、本願のフロースルー反応器のいずれも、加熱および冷却エレメントから主に構成される。例えば、シェルインチューブ型またはガスケット付プレート＆フレーム型の熱交換器エレメントは、反応器の大部分の容積またはその全容積を含み得る。
【０２４３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する。
【０２４４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する。
【０２４５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【０２４６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【０２４７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する。
【０２４８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する。
【０２４９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する。
【０２５０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する。
【０２５１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、60℃〜110℃の反応器内温度を維持する。
【０２５２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、60℃〜80℃の反応器内温度を維持する。
【０２５３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、80℃〜110℃の反応器内温度を維持する。
【０２５４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る。
【０２５５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である。
【０２５６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である。
【０２５７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器（HE）は、反応器であり、すなわち熱交換器および反応器は、全く同一のものである。
【０２５８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される400〜3000 mmol/Lである。
【０２５９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである。
【０２６０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される2500〜3000 mmol/Lである。
【０２６１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される2000〜2500 mmol/Lである。
【０２６２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される1500〜2000 mmol/Lである。
【０２６３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される1000〜1500 mmol/Lである。
【０２６４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500〜1000 mmol/Lである。
【０２６５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される600〜1000 mmol/Lである。
【０２６６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される600〜900 mmol/Lである。
【０２６７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される700〜1000 mmol/Lである。
【０２６８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される700〜900 mmol/Lである。
【０２６９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される700〜800 mmol/Lである。
【０２７０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される約770 mmol/Lである。
【０２７１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される770 mmol/Lである。
【０２７２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される約500、550、600、650、700、750、800、850、900、950、1000、1050、1100、1150、1200、1250、1300、1350、1400、1450、1500、1550、1600、1650、1700、1750、1800、1850、1900、1950または2000 mmol/Lである。
【０２７３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される500、525、550、575、600、625、650、675、700、725、750、775、800、825、850、875、900、925、950、975、1000、1025、1050、1075、1100、1125、1150、1175、1200、1225、1250、1575、1300、1325、1350、1375、1400、1425、1450、1475、1500、1525、1550、1575、1600、1625、1650、1675、1700、1725、1750、1775、1800、1825、1850、1875、1900、1925、1950、1975または2000 mmol/Lである。
【０２７４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される200 mmol/L以下である。
【０２７５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される190 mmol/L以下である。
【０２７６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される180 mmol/L以下である。
【０２７７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される170 mmol/L以下である。
【０２７８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される160 mmol/L以下である。
【０２７９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される150 mmol/L以下である。
【０２８０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される140 mmol/L以下である。
【０２８１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される130 mmol/L以下である。
【０２８２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される120 mmol/L以下である。
【０２８３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される110 mmol/L以下である。
【０２８４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である。
【０２８５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される90 mmol/L以下である。
【０２８６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される80 mmol/L以下である。
【０２８７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される70 mmol/L以下である。
【０２８８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される60 mmol/L以下である。
【０２８９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される60 mmol/L以下である。
【０２９０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される50 mmol/L以下である。
【０２９１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される40 mmol/L以下である。
【０２９２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される30 mmol/L以下である。
【０２９３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される20 mmol/L以下である。
【０２９４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される15 mmol/L以下である。
【０２９５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される10 mmol/L以下である。
【０２９６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される5 mmol/L以下である。
【０２９７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度は、ヨウ素滴定により決定される1 mmol/L以下である。
【０２９８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の直径は、0.25インチ〜10インチである。
【０２９９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の直径は、0.5インチ〜8インチである。
【０３００】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の直径は、1インチ〜6インチである。
【０３０１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の直径は、0.25、0.5、0.75、1、1.25、1.5、1.75、2、2.25、2.5、2.75、3、3.25、3.5、3.75、4、4.25、4.5、4.75、5、5.25、5.5、5,75、6、6.25、6.5、6.75、7、7.25、7.5、7.75、8、8.25、8.5、8.75、9、9.25、9.5、9.75または10インチである。
【０３０２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の長さは、5 m〜200 mである。
【０３０３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の長さは、7.5 m〜150 mである。
【０３０４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の長さは、10 m〜100 mである。
【０３０５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器の長さは、5、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5、9、9.5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199または200 mである。
【０３０６】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）との過酸化物混合物（PM）の反応の可変性質を考慮すると、本願に記載の反応器のいずれかにおける滞留時間は、数分から数時間である。例えば、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、1〜200分である。
【０３０７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜120分である。
【０３０８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜110分である。
【０３０９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜100分である。
【０３１０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜90分である。
【０３１１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜80分である。
【０３１２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜70分である。
【０３１３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜60分である。
【０３１４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜50分である。
【０３１５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜40分である。
【０３１６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜30分である。
【０３１７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜20分である。
【０３１８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、5〜15分である。
【０３１９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、6〜12分である。
【０３２０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、8〜10分である。
【０３２１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、15〜45分である。
【０３２２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、45〜90分である。
【０３２３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）および／または過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞在時間は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199または200分である。
【０３２４】
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、連続クエンチ反応の規模に比例して変化する流速Foutを有する。例えば、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３２５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３２６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、250〜約250,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３２７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、500〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３２８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３２９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約10,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３３０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約80〜100 mL/分、90〜110 mL/分、100〜120 mL/分、120〜140 mL/分、130〜150 mL/分、140〜160 mL/分、150〜170 mL/分、160〜180 mL/分、170〜190 mL/分、180〜200 mL/分、500〜700 mL/分、600〜800 mL/分、700〜900 mL/分、800〜1,000 mL/分、900〜1,100 mL/分、1,000〜1,200 mL/分、1,100〜1,300 mL/分、1,400〜1,600 mL/分、1,500〜1,700 mL/分、1,600〜1,800 mL/分、1,700〜1,900 mL/分、1,800〜2,000 mL/分、2,000〜4,000 mL/分、3,000〜5,000 mL/分、4,000〜6,000 mL/分、5,000〜7,000 mL/分、6,000〜8,000 mL/分、7,000〜9,000 mL/分、8,000〜10,000 mL/分、9,000〜11,000 mL/分、10,000〜12,000 mL/分、11,000〜13,000 mL/分、14,000〜16,000 mL/分、15,000〜17,000 mL/分、16,000〜18,000 mL/分、17,000〜19,000 mL/分、18,000〜20,000 mL/分、20,000〜40,000 mL/分、30,000〜50,000 mL/分、40,000〜60,000 mL/分、50,000〜70,000 mL/分、60,000〜80,000 mL/分、70,000〜90,000 mL/分、80,000〜100,000 mL/分、100,000〜120,000 mL/分、110,000〜130,000 mL/分、140,000〜160,000 mL/分、150,000〜170,000 mL/分、160,000〜180,000 mL/分、170,000〜190,000 mL/分、180,000〜200,000 mL/分、200,000〜400,000 mL/分、300,000〜500,000 mL/分、400,000〜600,000 mL/分、500,000〜700,000 mL/分、600,000〜800,000 mL/分、700,000〜900,000 mL/分または800,000〜1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３３１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出は、約50、55、60、65、70、75、80、85、90、95、100、105、110、115、120、125、130、135、140、145、150、155、160、165、170、175、180、185、190、195、200、500、1,000、1,250、1,500、1,750、2,000、2,250、2,500、2,750、3,000、3,250、3,500、3,750、4,000、4,250、4,500、4,750、5,000、5,250、5,500、5,750、6,000、6,250、6,500、6,750、7,000、7,250、7,500、7,750、8,000、8,250、8,500、8,750、9,000、9,250、9,500、9,750、10,000、20,000、30,000、40,000、50,000、60,000、70,000、80,000、90,000、100,000、150,000、200,000、250,000、300,000、350,000、400,000、450,000、500,000、550,000、600,000、650,000、700,000、750,000、800,000、850,000、900,000、950,000または1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する。
【０３３２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、約0.1 psi〜6000 psiである。
【０３３３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜6000 psiである。
【０３３４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.5 psi〜6000 psiである。
【０３３５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜6000 psiである。
【０３３６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜2000 psiである。
【０３３７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜1000 psiである。
【０３３８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜500 psiである。
【０３３９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜200 psiである。
【０３４０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、10 psi〜100 psiである。
【０３４１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、1 psi〜50 psiである。
【０３４２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜50 psiである。
【０３４３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜30 psiである。
【０３４４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜20 psiである。
【０３４５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜15 psiである。
【０３４６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜10 psiである。
【０３４７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜5 psiである。
【０３４８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1 psi〜2 psiである。
【０３４９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器内総圧力は、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199または200 psiである。
【０３５０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、循環ポンプは、電動遠心ポンプである。
【０３５１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器は、水浴である。
【０３５２】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器は、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む。
【０３５３】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器は、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている。
【０３５４】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、反応器は、ニッケル合金配管で作られている。
【０３５５】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、配管は、スケジュール40寸法、スケジュール80寸法またはスケジュール160寸法を有する。
【０３５６】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする。
【０３５７】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、硝酸を含む。
【０３５８】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする。
【０３５９】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、チオジグリコールを含む。
【０３６０】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）は、任意のC4-C50不飽和物質に由来する。
【０３６１】
例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、過酸化物混合物（PM）は、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する。
【０３６２】
一実施態様において、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）は、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に必要に応じて何回でも、反応器を通って再循環される。過酸化物混合物（PM）の許容される変換を達成するために必要とされる再循環の回数は、ヨウ素滴定により決定され得る。
【０３６３】
本願はまた、式III
【化７】
2019524661.tif 000009
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化８】
2019524661.tif 000010
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法に関する。
【０３６４】
本願はまた、式III
【化９】
2019524661.tif 000011
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化１０】
2019524661.tif 000012
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよく；
式IIで示されるオゾニドは、式I
【化１１】
2019524661.tif 000013
で示される化合物のオゾン分解から製造される、製造方法に関する。
【０３６５】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、R1およびR2は、独立してC1-C6アルキルより選択される。例えば、R1およびR2は、独立してメチル、エチル、C3-アルキル、C4-アルキル、C5-アルキルまたはC6アルキルより選択される。
【０３６６】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、mおよびnは、独立して0、1および2より選択される。
【０３６７】
例えば、mは、0であり、nは、0、1または2であり；mは、1であり、nは、0、1または2であり；mは、2であり、nは、0、1または2である。
【０３６８】
例えば、nは、0であり、mは、0、1または2であり；nは、1であり、mは、0、1または2であり；nは、2であり、mは、0、1または2である。
【０３６９】
例えば、mは、0であり、nは、0である。
【０３７０】
例えば、mは、0であり、nは、1である。
【０３７１】
例えば、mは、0であり、nは、2である。
【０３７２】
例えば、mは、1であり、nは、0である。
【０３７３】
例えば、mは、1であり、nは、1である。
【０３７４】
例えば、mは、1であり、nは、2である。
【０３７５】
例えば、mは、2であり、nは、0である。
【０３７６】
例えば、mは、2であり、nは、1である。
【０３７７】
例えば、mは、2であり、nは、2である。
【０３７８】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、eおよびfは、独立して0、1、2、3、4、5および6より選択される。
【０３７９】
例えば、eは、0である。
【０３８０】
例えば、eは、1である。
【０３８１】
例えば、eは、2である。
【０３８２】
例えば、eは、3である。
【０３８３】
例えば、eは、4である。
【０３８４】
例えば、eは、5である。
【０３８５】
例えば、eは、6である。
【０３８６】
例えば、fは、0である。
【０３８７】
例えば、fは、1である。
【０３８８】
例えば、fは、2である。
【０３８９】
例えば、fは、3である。
【０３９０】
例えば、fは、4である。
【０３９１】
例えば、fは、5である。
【０３９２】
例えば、fは、6である。
【０３９３】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、eおよびfは、独立して0、1および2より選択される。
【０３９４】
例えば、eは、0であり、fは、0である。
【０３９５】
例えば、eは、0であり、fは、1である。
【０３９６】
例えば、eは、0であり、fは、2である。
【０３９７】
例えば、eは、1であり、fは、0である。
【０３９８】
例えば、eは、1であり、fは、1である。
【０３９９】
例えば、eは、1であり、fは、2である。
【０４００】
例えば、eは、2であり、fは、0である。
【０４０１】
例えば、eは、2であり、fは、1である。
【０４０２】
例えば、eは、2であり、fは、2である。
【０４０３】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である。
【０４０４】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸である。
【０４０５】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、プロピオン酸である。
【０４０６】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、シュウ酸である。
【０４０７】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、塩酸である。
【０４０８】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、硫酸である。
【０４０９】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸およびプロピオン酸である。
【０４１０】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、酢酸とプロピオン酸の混合物中で実施される。例えば、20：1、19：1、18：1、17：1、16：1、15：1、14：1、13：1、12：1、11：1、10：1、9：1、8：1、7：1、6：1、5：1、4：1、3.5：1、3：1、2.5：1、2：1、1.5：1または1：1の、酢酸／プロピオン酸（体積／体積）またはプロピオン酸／酢酸（体積／体積）の混合物。
【０４１１】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、40℃〜140℃、50℃〜140℃、60℃〜140℃、60℃〜130℃、70℃〜130℃、75℃〜125℃、80℃〜120℃、80℃〜115℃、80℃〜110℃または85℃〜105℃の温度にて実施される。
【０４１２】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃または140℃の温度にて実施される。
【０４１３】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含まない。
【０４１４】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含む。
【０４１５】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含み、該クエンチ試薬は、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択される。
【０４１６】
例えば、クエンチ試薬は、亜硫酸水素塩である。
【０４１７】
例えば、クエンチ試薬は、トリフェニルホスフィンである。
【０４１８】
例えば、クエンチ試薬は、ジメチルスルフィドである。
【０４１９】
例えば、クエンチ試薬は、チオジグリコールである。
【０４２０】
例えば、クエンチ試薬は、接触水素化である。
【０４２１】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.25：1、0.5：1、0.75：1、1：1、1.25：1、1.5：1、1.75：1、2：1、2.25：1、2.5：1、2.75：1、3：1、3.25：1、3.5：1、3.75：1、4：1、4.25：1、4.5：1、4.75：1または5：1である。
【０４２２】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、0.5：1である。
【０４２３】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、1：1である。
【０４２４】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、1.5：1である。
【０４２５】
例えば、クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比は、2：1である。
【０４２６】
本願はまた、IIIa
【化１２】
2019524661.tif 000014
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化１３】
2019524661.tif 000015
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、クエンチ反応は、酢酸、プロピオン酸、またはそれらの混合物中80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法に関する。
【０４２７】
本願はまた、IIIa
【化１４】
2019524661.tif 000016
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化１５】
2019524661.tif 000017
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよく；
IIaで示されるオゾニドは、Ia
【化１６】
2019524661.tif 000018
で示される化合物のオゾン分解から製造される、製造方法に関する。
【０４２８】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である。
【０４２９】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸である。
【０４３０】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、プロピオン酸である。
【０４３１】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、シュウ酸である。
【０４３２】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、塩酸である。
【０４３３】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、硫酸である。
【０４３４】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下実施され、該酸は、酢酸およびプロピオン酸である。
【０４３５】
一実施態様において、式IIIで示される化合物の本明細書に記載の製造方法のいずれかについて、例えば、化合物IIIa、クエンチ反応は、酢酸中で実施される。
【０４３６】
一実施態様において、式IIIで示される化合物の本明細書に記載の製造方法のいずれかについて、例えば、化合物IIIa、クエンチ反応は、プロピオン酸中で実施される。
【０４３７】
一実施態様において、式IIIで示される化合物の本明細書に記載の製造方法のいずれかについて、例えば、化合物IIIa、クエンチ反応は、酢酸とプロピオン酸の混合物中で実施される。例えば、20：1、19：1、18：1、17：1、16：1、15：1、14：1、13：1、12：1、11：1、10：1、9：1、8：1、7：1、6：1、5：1、4：1、3.5：1、3：1、2.5：1、2：1、1.5：1または1：1の、酢酸／プロピオン酸（体積／体積）またはプロピオン酸／酢酸（体積／体積）の混合物。
【０４３８】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、80℃〜130℃、80℃〜120℃、85℃〜120℃、90℃〜120℃、95℃〜120℃、95℃〜125℃、95℃〜115℃、80℃〜90℃、90℃〜100℃、100℃〜110℃または110℃〜120℃の温度にて実施される。
【０４３９】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃または140℃の温度にて実施される。
【０４４０】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含まない。
【０４４１】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含む。
【０４４２】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ反応は、クエンチ剤を含み、該クエンチ試薬は、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択される。
【０４４３】
例えば、クエンチ試薬は、亜硫酸水素塩である。
【０４４４】
例えば、クエンチ試薬は、トリフェニルホスフィンである。
【０４４５】
例えば、クエンチ試薬は、ジメチルスルフィドである。
【０４４６】
例えば、クエンチ試薬は、チオジグリコールである。
【０４４７】
例えば、クエンチ試薬は、接触水素化である。
【０４４８】
一実施態様において、本明細書に記載の式IIIaで示される化合物の製造方法のいずれかについて、クエンチ試薬対オゾニドIIaのモル比は、0.25：1、0.5：1、0.75：1、1：1、1.25：1、1.5：1、1.75：1、2：1、2.25：1、2.5：1、2.75：1、3：1、3.25：1、3.5：1、3.75：1、4：1、4.25：1、4.5：1、4.75：1または5：1である。
【０４４９】
例えば、クエンチ試薬対オゾニドIIaのモル比は、0.5：1である。
【０４５０】
例えば、クエンチ試薬対オゾニドIIaのモル比は、1：1である。
【０４５１】
例えば、クエンチ試薬対オゾニドIIaのモル比は、1.5：1である。
【０４５２】
例えば、クエンチ試薬対オゾニドIIaのモル比は、2：1である。
【０４５３】
オゾニドIIaのジケトンIIIaへの変換は、公知であり、文献で報告されている（Helvetica Chimica Acta  2009, Vol. 92, p.1782-1798; Helvetica Chimica Acta  1967, Vol. 50, p.705-708；米国特許第3,778,483号）。最近の報告では、ジケトン生成物IIIaの形成は、エタノール中超低温条件下で（-78℃）オゾン分解反応させ、続いてパラジウム炭素を用いて接触水素化して達成された。しかしながら、オゾニド中間体のクエンチが不十分なため、この条件下では収率67％のジケトン生成物しか報告されなかった。この特定の二環式オレフィンIaのオゾン分解に続いて、しばしば30〜60％の極めて安定なオゾニドIIaがあり、これらは亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化を含む標準的な還元剤でのクエンチ後でさえ残る。非超低温、すなわち-78℃を超え周囲温度までの温度においてさえ、極めて安定なオゾニドIIaは未反応のままである。
【０４５４】
酸は、高度、具体的には60℃を超える温度、例えば80℃〜110℃にて、このオゾニドを消化するために用いられ得ることが驚くべきことに観察された。クエンチ反応で使用される1つまたは複数の酸は、オゾニドと比較して触媒量、不足当量または過剰量で用いられ得る。1つまたは複数の酸はまた、クエンチ反応の溶媒として用いられ得る。
【０４５５】
溶媒の酸性特性およびクエンチ反応の高温は、収率改善に寄与する。例えば、所望のジケトンIIIaの収率は、驚くべきことに、当該技術分野において報告されている収率（40〜70％）と比較してこれらの最適化条件下（80〜100％）で顕著に改善した。
【０４５６】
クエンチ反応は、1つ以上の酸に加えて溶媒を用い得る。例えば、溶媒は、アルコール（例えばエタノール、イソプロパノール、n-ブタノール）、エーテル（例えばメチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン）、水、芳香族属（例えば、ベンゼン、フェノール、トルエン）、およびそれらの混合物からなる群より選択され得る。これらの例は、限定することを意図しない。一実施態様において、溶媒は、クエンチ反応で用いられる1つまたは複数の酸であり、例えば酢酸、プロピオン酸または酢酸とプロピオン酸の混合物である。一実施態様において、1つ以上の酸および熱に加えて、クエンチ反応は、環状オゾニドを消化するために、n-ブタノール、水、およびそれらの組合せを含む溶媒を用いる。
【０４５７】
ジケトンIIIaへオゾニドIIaをクエンチするための本明細書に記載の製造方法は、先行技術に対して利益を有する。重要なことに、ジケトンIIIaの単離収率は、公知のクエンチ条件に対して顕著に改善する。ジケトンIIIaの単離収率の改善に関して、オゾニドIIaの変換は、最適化条件下で完全またはほぼ完全である。この改善した変換は、高純度のジケトンIIIaの単離をもたらす。第二に、最適化条件は、先行技術文献で報告されている超低温クエンチ条件の使用を回避し、これは、大規模で超低温条件を用いることは労働集約的で高価であるため、特に利点となる。
【０４５８】
オゾニドは、極めて反応性な化合物であることが当該技術分野において知られている。当業者は、その反応性をよく知っており、安全性の懸念からクエンチ反応の間に高度でオゾニドを加熱することを避ける。これらの最適化クエンチ条件は、意外にも、本発明の方法を用いる、すなわち不安定であることが周知のオゾニドを高温（80℃〜110℃）で加熱することで、当該技術分野において確立されている問題（ジケトンIIIaの形成）を解決する。
【０４５９】
オゾニドクエンチ反応のための最適化されたサブセットの条件は、1つ以上の酸を約90℃の温度にてクエンチ剤（例えば、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化）の存在下で用いることを含む。これらの条件は、わずか3時間以内に高収率で高純度のジケトンIIIaをもたらす。連続反応器を用いるとさらに短い反応時間が必要であることを見出した。他の酸もまた、固定されていてもそうでなくても、制限されることなく用い得る。
【０４６０】
安定なオゾニド（例えばオゾニドIIa）のクエンチ反応の重要な特徴は、酸および高度であり、これらの条件は、幅広い安定なオゾニドに適用され得る。
【０４６１】
本明細書に記載の再循環フロースルー反応器および製造方法は、過酸化物混合物（PM）が、反応性酸素種中間体を提供する任意の反応、方法または製造方法に由来する、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのために用いられ得る。例えば、反応性酸素種中間体は、オゾン分解反応中に形成され得る。例えば、反応性酸素種中間体は、バイヤー・ビリガー反応中に形成され得る。例えば、反応性酸素種中間体は、デーキン反応中に形成され得る。例えば、反応性酸素種中間体は、ヒドロホウ素化反応中に形成され得る。例えば、反応性酸素種中間体は、エポキシ化反応中に形成され得る。
【０４６２】
本明細書に記載の方法、製造方法または反応器のいずれかにおいてクエンチされ得るオゾニドのリストは、C4-C50モノ-、ジ-またはトリ-不飽和アルカンから生じる第1級および第2級オゾニド両方を含む。
【０４６３】
例えば、オゾニドのリストは、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル、環状オレフィン、直鎖アルキルオレフィン、キノロンまたはナフタレンとのオゾンの反応から生じる第1級および第2級オゾニド両方を含むが、これらに限定されない。
【０４６４】
モノテルペンは、基本式C10H16を有する任意の化合物、ならび酸化および／または転位により生じるモノテルペンの生化学的に修飾された変異体、すなわちモノテルペノイドを含む。これらは、ミルセン、ピネン、カレン、リモネン、ショウノウ、ボルネオール、ユーカリカプトールなどを含むが、これらに限定されない。
【０４６５】
セスキテルペンは、基本式C15H24を有する任意の化合物、ならび酸化および／または転位により生じるセスキテルペンの生化学的に修飾された変異体、すなわちセスキテルペノイドを含む。これらは、ジンギベレン、フムレン、カリオフィレン、ロンギホレンなどを含むが、これらに限定されない。
【０４６６】
ジテルペンは、基本式C20H32を有する任意の化合物、ならび酸化および／または転位により生じるジテルペンの生化学的に修飾された変異体、すなわちジテルペノイドを含む。これらは、センブレン、スカレン（scalrene）、タキサジエン、ステマレン、フィトール、レチノールなどを含むが、これらに限定されない。
【０４６７】
例えば、還元クエンチ試薬のリストは、亜硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜リン酸塩、ホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコール、ロンガリット、チオール、チオ硫酸塩、水素化ホウ素、水素化アルミニウム、金属触媒（例えば、Pd、NiまたはPt）下の水素、または任意のそれらの組合せを含む。
【０４６８】
例えば、酸化クエンチ試薬のリストは、過酸化水素、過酢酸塩、過酢酸、過硫酸塩、過炭酸塩、酸素、マンガン、酢酸マンガン、固体支持体上のマンガン、塩素酸塩、臭素酸塩、過ホウ酸塩、亜塩素酸塩、亜臭素酸塩、硝酸塩、亜酸化二窒素、または任意のそれらの組合せを含む。
【０４６９】
例えば、本開示の反応器（および該反応器を含む方法）は、反応器寸法（例えば、長さおよび幅）、注入ポートの位置、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（QPS）の反応器内滞留時間、反応器温度、排出ポートを介した反応器からのクエンチされたオゾニドの流速Fout、反応器圧力、弁の追加および追加配管による反応器の縮小および／または拡張、スタティックミキサーの有無などを含む、本明細書で定義される変形の各々が、本明細書に記載の他の任意の変形と組み合せることができるものを含む。
【０４７０】
本明細書で引用されるすべての刊行物および特許文献は、このような各刊行物および文献が具体的かつ個別的に出典明示により本明細書の一部とすることが示されるように、出典明示により本明細書の一部とする。刊行物および特許文献の引用は、いずれも適切な先行技術であることの承認を意図するものではなく、それらの内容または日付に関していかなる承認も構成するものではない。以上、本発明を説明のために記載してきたが、当業者であれば、本発明を様々な実施態様で実施でき、前述の説明および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定するものではないことを理解するだろう。
【０４７１】
一実施態様において、カタラーゼなどの酵素は、本明細書に記載の反応器において過酸化物混合物（PM）をクエンチするために用いられ得る。米国特許出願公開第2013/0078685号参照。
【０４７２】
一実施態様において、本明細書に記載の反応器およびそれを含む方法は、連続オゾン分解反応のための反応器および／または方法と結合され得る。例えば、連続オゾン分解反応のための反応器は、1つ以上のマイクロチャネルを有し得る。米国特許第7,825,277号参照。別の一例において、連続オゾン分解反応のための反応器は、流下膜式反応器を有し得る。PCT国際公開第2015196019号参照。
【０４７３】
各過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（QPS、これは1つ以上のクエンチ試薬を含有する）は、異なる速度で反応し、これは、完了に至るまでの反応時間、すなわち過酸化物混合物（PM）をクエンチ生成物溶液（QPS）へ変換するのに必要とされる時間もまた変化することを意味すると理解されたい。
【０４７４】
様々な発明の実施態様が、本明細書で説明および例示されているが、当業者は、機能を実施するおよび／または結果および／または1つ以上の本明細書に記載の利益を得るための様々な他の手段および／または構造を容易に想起し、このような変形および／または改変の各々は、本明細書に記載の発明の実施態様の範囲内であると見なされる。より一般的には、当業者は、本明細書に記載のすべてのパラメーター、寸法、材料および配置が例示的であることを意味し、実際のパラメーター、寸法、材料よび／または配置は、発明の開示が用いられる特定の1つまたは複数の適用に依存することを容易に理解するだろう。当業者は、日常的な実験のみを用いて、本明細書に記載の特定の発明の実施態様に対する多くの均等物を認識するか、または確かめることができるだろう。したがって、前述の実施態様は、例としてのみ提示され、特許請求の範囲およびその均等物の範囲内で、発明の実施態様は、具体的に説明され、特許請求の範囲に記載されている以外に実施できることを理解されたい。本開示の発明の実施態様は、本明細書に記載の個々の特徴、システム、物品、材料、キットおよび／または方法に関する。また、2つ以上のこのような特徴、システム、物品、材料、キットおよび／または方法の任意の組合せは、このような特徴、システム、物品、材料、キットおよび／または方法が互いに矛盾しない場合、本開示の発明の範囲内に含まれる。
【０４７５】
また、本明細書に記載の実施態様は、手動でおよび／または自動で操作され得ると理解されたい。コンピューターは、本明細書に記載の実施態様のいずれかを自動化するために用いられ得る。
【０４７６】
また、様々な発明の概念が、1つ以上の方法として具現され得て、その例を提供している。方法の一部として実施される行為は、任意の適切な方法で順序付けられ得る。したがって、行為が例示されるものと異なる順序で実施される実施態様を構築し得て、これは、例示的実施態様において連続的行為として示されていても同時にいくつかの行為を実施することを含み得る。
【０４７７】
本明細書で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の文献は、出典明示によりその全体として組み込まれる。
【０４７８】
本明細書で定義され、用いられるすべての定義は、辞書の定義、出典明示により組み込まれる文献における定義、および／または定義される用語の通常の意味に対し統制すると理解されるべきである。
【０４７９】
用語「オゾニド」または「オゾニド混合物」は、不飽和化合物およびそれらの混合物とのオゾンの反応における不安定で反応性な環状中間体を指す。用語「オゾニド」または「オゾニド混合物」は、第1級オゾニド、第2級オゾニド、およびそれらの混合物を含む。
【０４８０】
用語「過酸化物」または「過酸化物混合物」は、酸素-酸素単結合または過酸化物アニオンを含む任意の種または中間体を指す。過酸化物または過酸化物混合物は、定義に該当する他の反応性種に加えて、オゾニドおよびオゾニド混合物を含む。
【０４８１】
本願の反応器または本願の反応器を含む方法は、所望により、反応器内温度を維持するために使用される熱交換器を含む。例えば、本願の反応器または本願の反応器を含む方法のいずれかについて、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器であり得る。
【０４８２】
一態様において、熱交換器（HE）は、アルファ・ラバル製熱交換器である（http://www.alfalaval.us/）。例えば、熱交換器（HE）は、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である。
【０４８３】
一態様において、本願の反応器または本願の反応器を含む方法いずれかについて、熱交換器（HE）は、反応器である。例えば、一実施態様において、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器は、本明細書に記載の特徴のいずれかをさらに含む反応器である。
【０４８４】
本明細書で用いられる用語「酸」は、無機酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸；硫酸、硝酸、リン酸、クロム酸、ホウ酸；スルホン酸、すなわち-S(O)2OH部分を有する化合物、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、スルホン化ポリスチレンを含むがこれらに限定されない；カルボン酸、すなわち-C(O)OH部分を有する化合物、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、ギ酸、グルコ酸、乳酸、シュウ酸、酒石酸、ブタン酸を含むがこれらに限定されない；ハロゲン化カルボン酸、すなわち-C(O)OH部分を有し、少なくとも1つのハロゲンを含有する化合物、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸などを含むがこれらに限定されない；ビニル性カルボン酸、すなわち-C(O)-C=C-OH-部分を有する化合物、アスコルビン酸を含むがこれに限定されない；核酸；およびアミノ酸を指す。
【０４８５】
本明細書で用いられる用語「C1-C10アルキル」は、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素を有する直鎖または分岐鎖のアルカンを指す。例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソ−プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。特定の実施態様において、任意のC1-C10アルキル基における1つ以上の炭素原子は、O原子またはNH基で置き換えられ得る。一実施態様において、任意のC1-C10アルキル基における1つの炭素原子は、O原子またはNH基で置き換えられ得る。一実施態様において、任意のC1-C10アルキル基における2つの炭素原子は、O原子またはNH基で置き換えられ得る。一実施態様において、任意のC1-C10アルキル基における3つの炭素原子は、O原子またはNH基で置き換えられ得る。一実施態様において、任意のC1-C10アルキル基における4つの炭素原子は、O原子またはNH基で置き換えられ得る。
【０４８６】
本明細書で用いられる用語「C1-C10ヒドロキシアルキル」は、1つ以上のヒドロキシル基（-OH）で置換されたC1-C10アルキルを指す。一実施態様において、C1-C10ヒドロキシアルキル基は、1つの-OHで置換される。一実施態様において、C1-C10ヒドロキシアルキル基は、2つの-OHで置換される。一実施態様において、C1-C10ヒドロキシアルキル基は、3つの-OHで置換される。一実施態様において、C1-C10ヒドロキシアルキル基は、4つの-OHで置換される。
【０４８７】
本明細書で用いられる用語「C1-C10ハロアルキル」は、1つ以上のハロゲン（ハロ）で置換されたC1-C10アルキルを指す。C1-C10ハロアルキルは、ペルハロゲン化アルキル基、例えば-CF3、-CCl2CCl3などを含む。
【０４８８】
本明細書で用いられる用語「ハロ」は、フルオロ(F)、クロロ（Cl）、ブロモ（Br）およびヨード(I)を含む、ハロゲン原子を指す。
【０４８９】
本明細書で用いられる用語「C1-C10アルコキシ」は、-O-C1-C10アルキル基を指す。
【０４９０】
ヨウ素滴定は、過酸化物混合物（PM）またはクエンチ生成物溶液（QPS）中の過酸化物種の濃度を決定するために用いられ得る。
【０４９１】
本明細書で用いられる用語「約」は、他に明確に断らない限り、記載される値の±10％、±5％、±2.5％、±1％または±0.5％を指す。例えば、「約」は、記載される値の±5％を指し得る。
【０４９２】
本明細書に記載の反応器のいずれかを指して用いられるとき、用語「直径」および「内径」は、他に明確に断らない限り、同等であり、相互交換可能であると解釈されるべきである。
【０４９３】
本明細書および特許請求の範囲で用いられる不定冠詞「a」および「an」は、反対するものと明確に断らない限り、「少なくとも1つ」を意味すると理解されるべきである。
【０４９４】
本明細書および特許請求の範囲で用いられる語句「および／または」は、そのように結合される要素の「いずれかまたは両方」、すなわちある場合には結合的に存在し、他の場合には分離的に存在する要素を意味すると理解されるべきである。「および／または」を用いて列挙される複数の要素は、同様に、すなわち、そのように結合される要素の「1つ以上の」と解釈されるべきである。具体的に特定されるこれらの要素に関連するかどうかにかかわらず、「および／または」節で具体的に特定される要素以外の他の要素は、任意に存在し得る。したがって、非制限的な例として、「Aおよび／またはB」の言及は、「含む」などのオープンエンドな語と結合して用いられるとき、一実施態様において、Aのみ（所望により、B以外の要素を含む）；別の一実施態様において、Bのみ（所望により、A以外の要素を含む）；また別の一実施態様において、AとB両方（所望により、他の要素を含む）などを指し得る。
【０４９５】
本明細書および特許請求の範囲で用いられる「または」は、上記で定義される「および／または」と同じ意味を有すると理解されるべきである。例えば、リストの項目を分離するとき、「または」または「および／または」は、包括的である、すなわち数字または列記要素の少なくとも1つを包含するが、1つ以上も含み、所望により、更なるリストされていない項目を含むと解釈されるべきでる。反対するものと明確に示された用語のみ、例えば「の1つのみ」または「の厳密に1つ」、あるいは特許請求の範囲で用いられるときの「からなる」は、数字または列記要素の厳密に1つの包含を指す。一般に、本明細書で用いられる用語「または」は、排他性の用語、例えば「いずれか」、「の1つ」、「の1つのみ」または「の厳密に1つ」が挿入されるとき、排他的選択肢（すなわち「一方または他方であるが、両方でない」）を示すとしてのみ解釈されるべきである。「本質的にからなる」は、特許請求の範囲で用いられるとき、特許法の分野で用いられる通常の意味を有するものとする。
【０４９６】
本明細書および特許請求の範囲で用いられる語句「少なくとも1つ」は、1つ以上の要素のリストに関して、要素のリストにおける要素のいずれか1つ以上より選択される少なくとも1つ要素を意味するが、必ずしも要素のリスト内に具体的にリストされるあらゆる要素の少なくとも1つを含み、要素のリストにおける要素の任意の組合せを除外するものではないと理解されるべきである。この定義はまた、語句「少なくとも1つ」が指す要素のリスト内に具体的に特定される要素以外の要素が、これらの具体的に特定される要素に関連するかどうかにかかわらず、任意に存在し得ることを許容する。したがって、非制限的な例として、「AおよびBの少なくとも1つ」（または同等に「AまたはBの少なくとも1つ」、または同等に「Aおよび／またはBの少なくとも1つ」）は、Bの非存在で、所望により2つ以上のAを含む、少なくとも1つのA（所望により、B以外の要素を含む）；別の一実施態様において、Aの非存在で、所望により2つ以上のBを含む、少なくとも1つのB（所望により、A以外の要素を含む）；また別の一実施態様において、所望により2つ以上のAを含む、少なくとも1つのAと所望により2つ以上のBを含む、少なくとも1つのB（所望により、他の要素を含む）；などを指し得る。
【０４９７】
特許請求の範囲および上記明細書において、すべての移行句、例えば「を含む（comprising）」、「を含む（including）」、「を保有する（carrying）」、「を有する（having）」、「を含有する（containing）」、「を含む（involving）」、「を保持する（holding）」、「を含んでなる（composed of）」などは、オープンエンドである、すなわち含むが限定されないことを意味すると理解されるべきである。United States Patent Office Manual of Patent Examining Procedures, Section 2111.03に記載されるように、移行句「からなる（consisting of）」および「本質的にからなる（consisting essentially of）」のみが、それぞれクローズドまたはセミクローズドな移行句である。
【実施例】
【０４９８】
以下の実施例は、本明細書に記載の反応器の例示である。限定することを意図するものではなく、他の反応器を利用し得ると当業者に容易に理解されるだろう。
【０４９９】
実施例1  連続クエンチ：
コイル状に配置された1/2インチのOD（外径）および3/8インチのID（内径）ステンレス鋼管から作られた1.08 Lのループ容量を有するよう設計された、過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器を、オレイン酸がオゾン分解されている流下膜式管反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置する。反応器は、水浴中で室温に保たれ、2つの注入を備えている；流下膜式反応器から来るオゾン化生成物流、すなわち過酸化物混合物（PM）の1つの注入、および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の1つの注入。更なる排出は、完全にまたは部分的にクエンチされた生成物溶液（QPS）流体が反応器を出るために提供される。7 gal/分の速度の循環ポンプ（CP）を、コイル状ループ内に沿って配置し、連続混合および循環を提供する。反応器を1.0 Lの酢酸で満たす。
【０５００】
オゾン分解操作について、合計2.4 Lの脂肪酸混合物の容量で、1部の市販の高オレイン脂肪酸（他のC14-C18脂肪酸中混合物として約77％オレイン酸）を、2部の酢酸と混合する。この物質を、80 ml/分液体流速にて並流で5.1 mの流下膜式反応器管を通過させる。オゾン分解反応器を出る物質は、>99％変換され、ヨウ素滴定により決定される770 mmol/Lの過酸化物値を有すると認められる。
【０５０１】
この過酸化物混合物（PM）を、第1注入によりクエンチ導管内へ同じ速度（80 mL/分）にて流す。チオジグリコールの酢酸中20％（容量）溶液を40 L/分の速度にて第2注入内へ送る（合計1.3 L投入）。推定120 mL/分のクエンチされたまたは部分的にクエンチされたオゾニド（QPS）が排出により反応器を出る反応器内で連続容量を維持する。算出される過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の反応器内滞留時間は、8〜10分である。反応器を通過した後、クエンチ生成物溶液（QPS）は、60 mmol/Lの過酸化物濃度を有すると決定され、これは、オゾン分解反応器を出る物質と比較して>80％還元を表す。
【０５０２】
実施例2  二環式オレフィンのオゾン分解およびその安定なオゾニド生成物の特性評価：
2-メチル-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-ドデカヒドロ-1H-シクロペンタ[12]アヌレン（化合物Ia）（100 g、454 mmol）を100 gの水および100 gの酢酸と合わせ、混合物を、オーバーヘッドスターラーを備えガス拡散が制御されたジャケット付ガラス反応器中で急速に撹拌しながら15℃まで冷却する。その後、酸素ガス中8〜9重量％のオゾンを3 L/分の流速にて混合物内へ拡散させる。出発物質が完全に消費されるまで、反応が22℃を超えないことを確保しながら、ガスを180分間導入する。その後、混合物にN2をパージし、KI-デンプン紙が陰性を示すまでNa2SO3/NaHSO3水溶液（1L中125g/125g）で処理する。メチルtert-ブチルエーテル（MTBE、250mL x 3）を用いて、混合物を抽出し、続いてエマルジョンがpH = 8と分析されるまでNa2CO3水溶液（10％w/v）で洗浄する。その後、有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、蒸発させ、110 gの粗生成物を、オフホワイトの固体で3-メチルシクロノナン-1,5-ジオン（化合物IIIa）と安定なオゾニドIIaの約1：1混合物として得る。
【０５０３】
その後、安定なオゾニド化合物IIaを、カラムロマトグラフィーを用いて単離し、ここで、同様の溶出時間を有する2つの生成物、おそらく安定なオゾニド化合物IIaの2つの配座異性体の混合物が単離される。これは、安定なオゾニド化合物IIaの13C NMRスペクトルと一致し、109 ppmおよび110 ppmにおける2つのピークは、オゾニド環の炭素を表す（図7）。
【０５０４】
実施例3  安定なオゾニドのジケトンへの変換：
20 gの安定なオゾニド化合物IIa混合物を、50％の水中酢酸（v/v, 100 mL）で100℃にて4時間処理する。すべての生成物が所望の物質に変換されるまで反応をTLCでモニターする。その後、水（800 mL）を加え、混合物を室温まで冷却させた後、オフホワイトの固体を沈殿させる。混合物をろ過し、ろ過ケーキを水で洗浄する。オフホワイトの固体をMTBE（250mL）に溶解させ、pHが8となるまでNa2CO3水溶液（10％）で洗浄し、微量の酢酸を除去する。有機相を再度Na2SO4で乾燥し、その後ろ過し、濃縮して、18.7 gの粗生成物を、85％超のジケトンを含有するオフホワイトの固体として得る。NMR、TLCまたはヨウ素滴定で決定されるように、オゾニドは粗生成物中に存在しない。
【０５０５】
更なる実験は、安定なオゾニドIIaのクエンチ反応が、酸濃度および／またはクエンチ反応温度を増加させることにより加速され得ることを明らかにする。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【国際調査報告】
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