(57)【要約】本開示は、高純度レバウディオサイドＪ及び高純度レバウディオサイドＪを製造する方法を提供する。本願はまた、甘味料としてのレバウディオサイドＪの使用、特に、飲料中での使用を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
約８５重量パーセントよりも高い純度を有する単離レバウディオサイドＪ。
【請求項２】
約９０重量パーセントよりも高い純度を有する、請求項１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【請求項３】
約９５重量パーセントよりも高い純度を有する、請求項１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【請求項４】
約９９重量パーセントよりも高い純度を有する、請求項１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【請求項５】
約９９．９重量パーセントよりも高い純度を有する、請求項１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【請求項６】
レバウディオサイドＪを含む甘味料組成物であって、前記レバウディオサイドＪは、前記甘味料組成物の少なくとも５重量パーセントを構成する、甘味料組成物。
【請求項７】
前記レバウディオサイドＪは、前記甘味料組成物の少なくとも５０重量パーセントを構成する、請求項６に記載の甘味料組成物。
【請求項８】
前記レバウディオサイドＪは、前記甘味料組成物の少なくとも９０重量パーセントを構成する、請求項７に記載の甘味料組成物。
【請求項９】
レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料を更に含む、請求項６に記載の甘味料組成物。
【請求項１０】
レバウディオサイドＪ以外の前記非栄養甘味料は、ラカンカ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ルブソシド、ズルコシドＡ、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＬ、レバウディオサイドＭ、レバウディオサイドＯ、アセスルファム−Ｋ、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、スクラロース及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項９に記載の甘味料組成物。
【請求項１１】
前記非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１０に記載の甘味料組成物。
【請求項１２】
香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の成分を更に含む、請求項６に記載の甘味料組成物。
【請求項１３】
香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の成分を更に含む、請求項１０に記載の甘味料組成物。
【請求項１４】
前記レバウディオサイドＪは、約１０％のスクロース以上の甘味をもたらすために有効な量で存在する、請求項６に記載の甘味料組成物。
【請求項１５】
甘味量のレバウディオサイドＪ及び少なくとも１種の他の食品成分を含む食料製品。
【請求項１６】
前記食料製品は、非炭酸飲料、炭酸飲料、フローズン飲料又は乳飲料である、請求項１５に記載の食料製品。
【請求項１７】
約１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍのレバウディオサイドＪと、
水と、を含む、飲料製品。
【請求項１８】
前記飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料である、請求項１７に記載の飲料製品。
【請求項１９】
前記レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＪの味覚認識閾値濃度よりも多い量で存在する、請求項１７に記載の飲料製品。
【請求項２０】
前記レバウディオサイドＪは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項１７に記載の飲料製品。
【請求項２１】
少なくとも１種の付加甘味料を更に含み、前記少なくとも１種の付加甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせである、請求項２０に記載の飲料製品。
【請求項２２】
前記少なくとも１種の付加甘味料は、非栄養甘味料であり、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２１に記載の飲料製品。
【請求項２３】
前記少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ又はこれらの組み合わせである、請求項２２に記載の飲料製品。
【請求項２４】
前記少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＤであり、前記レバウディオサイドＤは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項２３に記載の飲料製品。
【請求項２５】
前記少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢであり、前記レバウディオサイドＢは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項２３に記載の飲料製品。
【請求項２６】
レバウディオサイドＪを調製するための方法であって、前記方法は、式ＩＩの化合物
【化１】
2019531088.tif 000020
を脱保護条件に付して、レバウディオサイドＪを形成することを含み、
式ＩＩのＰＧは、保護基である、方法。
【請求項２７】
前記式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの化合物
【化２】
2019531088.tif 000021
を、保護されたレバウディオサイドＢと、相間移動触媒の存在下で反応させることにより調製され、式ＩＩＩのＲは、脱離基である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
甘味料と、
約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイドＪと、
水と、を含む、飲料。
【請求項２９】
前記飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料である、請求項２８に記載の飲料。
【請求項３０】
前記甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせである、請求項２８に記載の飲料。
【請求項３１】
前記甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ、ＳＧ９５、アセスルファム−Ｋ、スクラロース、アスパルテーム、モグロシドＶ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される非栄養甘味料である、請求項３０に記載の飲料。
【請求項３２】
前記甘味料は、レバウディオサイドＡである、請求項３１に記載の飲料。
【請求項３３】
前記レバウディオサイドＡは、前記飲料中に、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、請求項３２に記載の飲料。
【請求項３４】
前記甘味料は、高級フルクトースコーンシロップ又はスクロースである、請求項２８に記載の飲料。
【請求項３５】
食料製品中で甘味料の官能属性を改質する方法であって、前記方法は、
レバウディオサイドＪを、前記食料製品中の改質濃度のレバウディオサイドＪを実現するのに十分な量で前記食料製品に添加することを含む、方法。
【請求項３６】
前記甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ、ＳＧ９５、アセスルファム−Ｋ、スクラロース、アスパルテーム、モグロシドＶ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される非栄養甘味料である、請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
前記甘味料は、レバウディオサイドＡである、請求項３６に記載の方法。
【請求項３８】
前記レバウディオサイドＡは、前記食料製品中に、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの範囲の濃度で存在する、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
前記甘味料は、高級フルクトースコーンシロップ又はスクロースである、請求項３５に記載の方法。
【請求項４０】
改質される前記官能属性は、全体的な甘味、甘味の開始遅延、甘味の残存、苦味、渋味、金属味、リコリス味のオフノート、丸み又はこれらの任意の組み合わせである、請求項３５に記載の方法。
【請求項４１】
前記改質濃度のレバウディオサイドＪは、約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満である、請求項３５に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、高純度レバウディオサイドＪ及び高純度レバウディオサイドＪを製造する方法に関する。本願はまた、甘味料としての、特に、飲料中の甘味料としてのレバウディオサイドＪの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
自然発生のステビオールグリコシドは、ステビア植物から抽出することができる甘味化合物である。典型的なステビア植物抽出物は、様々な量で、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ及びズルコシドＡを含む。これらのステビオールグリコシドの多くは、強力な非栄養甘味料であり、それら自体又は他のステビオールグリコシドと組み合わせて甘味料として使用されてきた。
【０００３】
食料及び飲料産業でステビオールグリコシドを食品及び飲料に甘味付けするために使用することが試みられてきたのは、これらの化合物が、天然物であり、スクロースに近い甘味及び風味プロファイル（flavor profile）を有し、ゼロカロリーであるためである。しかし、スクロース及び高級フルクトースコーンシロップなどの栄養甘味料を１種以上のステビオールグリコシドで置換することは、困難な課題であった。ステビオールグリコシドなどの非栄養甘味料は、その同等な栄養甘味料に近い甘味及び風味プロファイルを提供する一方で、ステビオールグリコシドのほとんどは、砂糖の味を完全には再現せず、遅効性、又は、例えば、苦味、リコリス味（licorice）若しくは残存する後味を含む異味のうちの１つ以上に悩まされている。
【０００４】
一部の製造者は、特定のステビオールグリコシドを用いて又は既知のステビオールグリコシドを配合することにより、望ましくない味を最小化することを試みてきたが、消費者が広く受け入れる好適な風味プロファイルを有する食品及び飲料の配合物は、これまで調製されていなかった。
【発明の概要】
【０００５】
本願は、高純度レバウディオサイドＪ及び高純度レバウディオサイドＪを製造するための方法に関する。高純度レバウディオサイドＪを含む濃縮物、シロップ及び飲料もまた開示される。本願はまた、付加甘味料とレバウディオサイドＪとのブレンドに関する。
【０００６】
いくつかの実施形態では、本開示は、約８５重量パーセントよりも高い、約９０重量パーセントよりも高い、約９５重量パーセントよりも高い、約９９重量パーセントよりも高い又は約９９．９重量パーセントよりも高い純度を有する、単離レバウディオサイドＪを提供する。
【０００７】
いくつかの実施形態では、本開示は、レバウディオサイドＪを含む甘味料組成物を提供し、レバウディオサイドＪは、甘味料組成物の少なくとも５重量パーセント、少なくとも５０重量パーセント又は少なくとも９０重量パーセントを構成する。
【０００８】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料を更に含む。
【０００９】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料は、ラカンカ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ルブソシド、ズルコシドＡ、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＬ、レバウディオサイドＭ、レバウディオサイドＯ、アセスルファム−Ｋ、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、スクラロース及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。いくつかの実施形態では、非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。
【００１０】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む。
【００１１】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約１０％スクロース以上の甘味をもたらすために有効な量で、本明細書に開示される甘味料組成物中に存在し得る。
【００１２】
いくつかの実施形態では、本開示は、甘味量のレバウディオサイドＪ及び少なくとも１種の他の食品成分を含む食料製品を提供する。いくつかの実施形態では、食料製品は、非炭酸飲料、炭酸飲料、フローズン飲料又は乳飲料であり得る。
【００１３】
いくつかの実施形態では、本開示は、約１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍのレバウディオサイドＪ及び水を含む飲料製品を提供する。
【００１４】
いくつかの実施形態では、飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料であり得る。
【００１５】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＪの味覚認識閾値濃度よりも多い量で、本明細書で開示される飲料製品中に存在し得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【００１６】
いくつかの実施形態では、飲料製品は、少なくとも１種の付加甘味料を更に含み、その少なくとも１種の付加甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせであり得る。
【００１７】
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、非栄養甘味料であり得、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。いくつかの実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ又はこれらの組み合わせであり得る。
【００１８】
一実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＤであり得、レバウディオサイドＤは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。別の実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢであり得、レバウディオサイドＢは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【００１９】
いくつかの実施形態では、本開示は、レバウディオサイドＪを調製するための方法を開示し、その方法は、式ＩＩの化合物
【化１】
2019531088.tif 000003
を脱保護条件に付してレバウディオサイドＪを形成することを含み、
式ＩＩのＰＧは、保護基であり得る。
【００２０】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの化合物
【化２】
2019531088.tif 000004
を、保護されたレバウディオサイドＢと相間移動触媒の存在下で反応させることにより調製することができ、式ＩＩＩのＲは、脱離基であり得る。
【００２１】
いくつかの実施形態では、本開示は、約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイドＪの甘味料及び水を含む飲料を提供する。
【００２２】
いくつかの実施形態では、飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料であり得る。
【００２３】
いくつかの実施形態では、甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせであり得る。いくつかの実施形態では、甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ、ＳＧ９５、アセスルファム−Ｋ、スクラロース、アスパルテーム、モグロシドＶ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される非栄養甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、甘味料は、レバウディオサイドＡであり得る。
【００２４】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＡは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で飲料中に存在し得る。
【００２５】
いくつかの実施形態では、甘味料は、高級フルクトースコーンシロップであり得る。
【００２６】
いくつかの実施形態では、本開示は、食料製品中で甘味料の官能属性を改質する方法を提供し、その方法は、レバウディオサイドＪを食料製品に十分な量で添加して、食料製品中で改質濃度のレバウディオサイドＪを実現することを含む。
【００２７】
いくつかの実施形態では、甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ、ＳＧ９５、アセスルファム−Ｋ、スクラロース、アスパルテーム、モグロシドＶ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される非栄養甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、甘味料は、レバウディオサイドＡであり得る。
【００２８】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＡは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの範囲の濃度で食料製品中に存在し得る。
【００２９】
いくつかの実施形態では、甘味料は、高級フルクトースコーンシロップであり得る。
【００３０】
いくつかの実施形態では、改質される官能属性は、全体的な甘味、甘味の開始遅延、甘味の残存、苦味、渋味、金属味、リコリス味のオフノート（off−note）、丸み又はこれらの任意の組み合わせであり得る。
【００３１】
いくつかの実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪは、約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満であり得る。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
前述の発明の概要並びに以下の実施形態の詳細な説明は、添付の図面と共に読むことでより理解できるであろう。説明のために、図面は、特定の実施形態を使用して記載し得る。しかし、本明細書で記載される組成物は、図面で論じられるか又は図面に記載される正確な実施形態に限定されないことを理解されたい。
【００３３】
【図１】三酢酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−４，５−ジアセトキシ−６−（アセトキシメチル）−２−ブロモテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）オキシ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物１０）を合成するための合成スキームを示す図である。
【００３４】
【図２】レバウディオサイドＪを合成するための合成スキームを示す図である。
【００３５】
【図３】異なる甘味料の甘味を比較するための１〜１０の目盛を示す図である。
【００３６】
【図４】濃度が異なるレバウディオサイドＪの苦味及び甘味の強度を示すグラフである。
【００３７】
【図５】経時的なレバウディオサイドＪの残存する苦味及び甘味の強度を示すグラフである。
【００３８】
【図６】レバウディオサイドＡ及びレバウディオサイドＪの味及び口当たりの特性を比較するレーダーチャートである。
【００３９】
【図７】レバウディオサイドＡ及びレバウディオサイドＪの苦味の経時的な比較を示すグラフである。
【００４０】
【図８】レバウディオサイドＪと比較したレバウディオサイドＡの全体的な印象を比較するグラフである。
【００４１】
【図９】三酢酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−４，５−ジアセトキシ−６−（アセトキシメチル）−２−ブロモテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）オキシ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物１０）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【００４２】
【図１０】ペルアシル化レバウディオサイドＪ（化合物１１）の１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【００４３】
【図１１】レバウディオサイドＪの１Ｈ  ＮＭＲスペクトルである。
【００４４】
【図１２】レバウディオサイドＪのＬＣＭＳスペクトルである。
【００４５】
【図１３】レバウディオサイドＪの質量分析スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
本明細書に開示される発明の主題において、様々な実施例及び実施形態が可能であり、本開示の利益が得られることが当業者に明らかであろう。本開示では、「いくつかの実施形態」、「特定の実施形態」、「特定の例示的実施形態」及び同様の語句それぞれへの言及は、それらの実施形態が、発明の主題の非限定的な例示であり、除外されない代替的な実施形態が存在することを意味する。
【００４７】
冠詞「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」は、１つ又は１つを超える（すなわち、少なくとも１つの）、冠詞の文法的な目的語を指すために本明細書において使用される。例として、「ａｎ  ｅｌｅｍｅｎｔ（要素）」は、１つの要素又は１つを超える要素を意味する。
【００４８】
用語「〜を含む」は、そのオープンエンドな意味に従って使用され、つまりは、得られる製品又はプロセスは、付加的な特徴部又は要素を任意で有し得ることを意味する。実施形態が「含む（comprising）」の語を用いて記載される場合は常に、「からなる（consisting of）」及び／又は「から本質的になる（consisting essentially of）」に関して記載される他の類似する実施形態もまた企図され、本開示の範囲内であると理解される。
【００４９】
本明細書で使用されるとき、用語「約」は、記された値の±１０％を意味する。単なる例として、「約３０重量パーセント」の化合物を含む組成物は、２７重量パーセントの化合物〜３３重量パーセントの化合物を含み得る。
【００５０】
用語「飲料濃縮物」、「濃縮物」、及び「シロップ」は、本開示中、互換可能に使用され、飲料調製に使用するのに好適な水性甘味料組成物を指す。例示的実施形態は、本開示中の他所に記載されている。
【００５１】
本明細書中で使用されるとき、用語「ブリックス」とは、水性溶液の糖含量（ｗ／ｗ）を意味する。単なる例として、ブリックス１度の溶液は、１００ｇの溶液中に１ｇのスクロースを含有し、ブリックス５度の溶液は、１００ｇ溶液中に５ｇのスクロースを含有する。
【００５２】
本明細書で使用されるとき、「甘味量」の甘味料は、官能パネルに対して食料製品中の甘味知覚を与えるために十分な量で存在する甘味料を指す。すなわち、本明細書で使用されるとき、用語「甘味量」は、対象の食料製品の配合において、飲料又は他の食品の味覚属性の評価を行うために食品産業において通常使用される形式の専門官能パネルの少なくとも大部分に知覚させる甘味付与をもたらす量又は濃度を意味する。
【００５３】
本明細書で一般的に使用されるとき、用語「甘味知覚閾値濃度」は、ヒトの味覚が甘味として認識する、所与の甘味料又は甘味料の組み合わせの最低の既知濃度であり、典型的には約１．５％スクロース当量である。４０ｐｐｍの濃度のレバウディオサイドＪは、１．５％スクロースよりも甘味が少ない。
【００５４】
本明細書で使用されるとき、「味」は、甘味の知覚、甘味の知覚の時間的な効果、すなわち、開始及び持続時間、異味、例えば、苦味及び金属味、残留知覚（後味）並びに触覚知覚、例えば、コク及び厚みの組み合わせを指す。
【００５５】
用語「栄養甘味料」は、一般的には、例えば、８ｏｚの飲料当たり約５カロリー超の、典型的な使用量で多大なカロリー含有量を提供する甘味料を指す。
【００５６】
本明細書で使用されるとき、「非栄養甘味料」は、栄養甘味料以外のすべての甘味料を指す。
【００５７】
本明細書で使用されるとき、「低カロリー飲料」は、所与の飲料８ｏｚ当たり４０カロリー未満を有する。
【００５８】
本明細書で使用されるとき、「ゼロカロリー」は、所与の飲料８ｏｚ当たり５カロリー未満を有することを意味する。
【００５９】
本明細書で使用されるとき、「強力甘味料」は、砂糖の少なくとも２倍の甘さである甘味料、すなわち、同等の甘味を得るには重量基準で砂糖の重量の半分以下を必要とする甘味料を意味する。例えば、強力甘味料は、砂糖でブリックス１０度のレベルに甘味付けされた飲料中の同等の甘味を得るために砂糖の重量の２分の１未満を必要とする場合がある。強力甘味料は、栄養甘味料又は非栄養甘味料のいずれか一方であってもよく、天然物（例えば、ステビオールグリコシド、ラカンカなど）又は人工物（例えば、ネオテームなど）であってもよい。
【００６０】
用語「エナンチオマー過剰率」又は「ｅｅ」は、一方のエナンチオマーが他方と比較してどれだけ多く存在するかについての尺度を指す。ＲエナンチオマーとＳエナンチオマーとの混合物について、エナンチオマー過剰率（％）は、｜Ｒ−Ｓ｜×１００として定義され、Ｒ及びＳは、Ｒ＋Ｓ＝１であるような混合物中のエナンチオマーのそれぞれ対応するモル分率又は重量分率である。キラル物質の旋光度の知見により、エナンチオマー過剰率（％）は、（［α］ｏｂｓ／［α］ｍａｘ）×１００として定義され、［α］ｏｂｓは、エナンチオマーの混合物の旋光度であり、［α］ｍａｘは、純エナンチオマーの旋光度である。
【００６１】
用語「ジアステレオマー過剰率」又は「ｄｅ」は、一方のジアステレオマーが他方と比較してどれだけ多く存在するかについての尺度を指し、エナンチオマー過剰率と類似して定義される。したがって、ジアステレオマーＤ１とＤ２との混合物について、ジアステレオマー過剰率は、｜Ｄ１−Ｄ２｜×１００として定義され、Ｄ１及びＤ２は、Ｄ１＋Ｄ２＝１であるような混合物中のジアステレオマーのそれぞれ対応するモル分率又は重量分率である。
【００６２】
ジアステレオマー過剰率及び／又はエナンチオマー過剰率の決定は、当業者が精通している常用のプロトコルに従って、ＮＭＲ分光法、キラルカラムクロマトグラフィー及び／又は偏光測定法を含む、様々な分析手法を用いて可能である。
【００６３】
本明細書で使用されるとき、別途記載のない限り、用語「付加される」、「組み合わせられる」及び同様の性質の用語は、複数の成分又は構成要素（例えば、１つ以上の甘味料、甘味増強剤など）が、任意の方法、任意の順番又は撹拌を伴うか若しくは伴わずに、組み合わせられることを意味する。
【００６４】
レバウディオサイドＪは、式Ｉの構造を有する。
【化３】
2019531088.tif 000005
【００６５】
本開示は、単離レバウディオサイドＪを提供する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、本明細書に記載の合成法により調製することができる。他の実施形態では、レバウディオサイドＪは、Ｓｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ抽出物から単離することができる。
【００６６】
調製及び／又は単離の方法とは無関係に、本明細書に記載されるレバウディオサイドＪは、例えば、少なくとも８０重量％、少なくとも８５重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９９重量％又は少なくとも９９．９重量％の純度を有する、実質的に精製された化合物であり得る。いくつかの実施形態では、単離レバウディオサイドＪは、例えば、「実施例」のセクションに記載される方法を使用するＨＰＬＣ測定により、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９９％又は少なくとも９９．９％の純度を有する、実質的に精製された化合物であり得る。いくつかの実施形態では、単離レバウディオサイドＪは、約８０重量％、約８５重量％、約９０重量％、約９５重量％、約９９重量％、約９９．９重量％又は指定値の間の任意の範囲の純度を有する、実質的に精製された化合物であり得る。いくつかの実施形態では、化合物は、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％、約９９％、約９９．９％又は指定値の間の任意の範囲の、ＨＰＬＣ測定による純度を有する、実質的に精製された化合物であり得る。
【００６７】
いくつかの実施形態では、単離レバウディオサイドＪは、例えば、少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９３％、少なくとも９４％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％、少なくとも９９．９％、実質的に１００％又は指定値の間の任意の範囲のエナンチオマー過剰率を有して、エナンチオマー的に純粋であり得る。
【００６８】
いくつかの実施形態では、単離レバウディオサイドＪは、例えば、少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９３％、少なくとも９４％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、少なくとも９９％、少なくとも９９．９％、実質的に１００％又は指定値の間の任意の範囲のジアステレオマー過剰率を有して、ジアステレオマー的に純粋であり得る。
レバウディオサイドＪを含む甘味料組成物
【００６９】
レバウディオサイドＪは、良好な甘味プロファイルを有する強力な甘味料である。レバウディオサイドＪは、甘味料として直接用いることができるか又は甘味料組成物中で用いることができる。
【００７０】
いくつかの実施形態では、本開示は、レバウディオサイドＪをその甘味知覚閾値濃度を超える濃度で含む甘味料組成物を提供する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、上記のいずれかの変動純度で、甘味料組成物中に存在する唯一の甘味料であり得る。
【００７１】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、第２の甘味料を更に含む。第２の甘味料又は甘味料の組み合わせが味覚により甘さを知覚することができる味を提供する限り、第２の甘味料は、栄養甘味料若しくは非栄養甘味料であってもよく、天然甘味料若しくは合成甘味料であってもよく、又はそのような甘味料の組み合わせであってもよい。香味剤及び甘味剤の知覚は、ある程度要素の相互関係により決定し得る。また、風味及び甘味は、別々に知覚され得、すなわち、風味及び甘味の知覚は、互いに依存していても、互いから独立していてもよい。例えば、多量の香味剤を使用することができるとき、少量の甘味剤は、容易に知覚することができ、逆もまた同様である。したがって、香味剤と甘味剤との間の口腔及び嗅覚の相互作用は、要素の相互関係に関与し得る。いくつかの実施形態では、第２の甘味料は、栄養甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、第２の甘味料は、非栄養甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、第２の甘味料は、天然甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、第２の甘味料は、人工甘味料であり得る。
【００７２】
甘味付けに使用されるとき、第２の甘味料は、甘味料の甘味認識閾値濃度を超える量で存在し得る。
【００７３】
特定の実施形態では、第２の甘味料は、１種以上の栄養甘味料を、甘味組成物における所望レベルの甘味に応じて、約３重量％〜約１６重量％又は約５重量％〜約１２重量％などの、甘味料組成物の約１重量％〜約２０重量％の量で含むことができる。
【００７４】
第２の甘味料としての使用に好適な例示的な天然栄養甘味料としては、リンゴ、チコリ及びハチミツなどの天然源由来の結晶性又は液体スクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フラクトオリゴ糖、グルコース−フルクトースシロップ；高級フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、甘蔗糖蜜（１番糖蜜、２番糖蜜、廃糖蜜など）及びシュガービート糖蜜；サトウモロコシシロップ並びにこれらの混合物が挙げられる。特定の実施形態では、１種以上の栄養甘味料は、グルコース、高級フルクトースコーンシロップ又はこれらの組み合わせであり得る。
【００７５】
いくつかの実施形態では、第２の甘味料としては、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、イソマルト、マリトール、タガロース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、シクロデキストリン、リブロース、トレオース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、イソトレハロース、ネオトレハロース、パラチノース又はイソマルチトースなどの１種以上の糖アルコール、エリトロース、デオキシリボース、グロース、タロース、エリスルロース、キシルロース、プシコース、ツラノース、セロビオース、グルコサミン、マンノサミン、フコース、フクロース、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、キシロオリゴ糖（キシロトリオース、キシロビオースなど）、ゲンチオオリゴ糖（ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオースなど）、ガラクトオリゴ糖、ソルボース、ケトトリオース（デヒドロキシアセトン）、アルドトリオース（グリセルアルデヒド）、ニゲロオリゴ糖、フルクトオリゴ糖（ケストース、ニストースなど）、マルトテトラオース、マルトトリオール、四糖類、マンナンオリゴ糖、マルトオリゴ糖（マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなど）、デキストリン、ラクトロース、メリビオース、ラフィノース、ラムノース、リボース及びこれらの組み合わせを挙げることができる。
【００７６】
また更なる実施形態では、第２の甘味料は、Ｄ−アロース、Ｄ−プシコース（Ｄ−アルロースとしても既知）、Ｌ−リボース、Ｄ−タガトース、Ｌ−グルコース、Ｌ−フコース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−ツラノース、Ｄ−ロイクロースなどの１種以上の希少糖及びこれらの組み合わせを含むことができる。
【００７７】
特定の実施形態では、第２の甘味料は、１種以上の人工甘味料を含むことができる。本明細書において第２の甘味料としての使用に好適な例示的な人工甘味料としては、サッカリン、シクラミン酸塩、アスパルテーム、ネオテーム、アドバンテーム、アセスルファム−Ｋ、スクラロース、これらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７８】
特定の実施形態では、第２の甘味料は、レバウディオサイドＪ以外の１種以上の非栄養甘味料を含むことができる。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＪ以外の１種以上の非栄養甘味料を含む第２の甘味料は、約９９：１〜約１：９９の比で存在し得る。あるいは、いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪ以外の１種以上の非栄養甘味料を含む第２の甘味料は、使用される特定の非栄養甘味料（複数可）及び甘味料組成物における所望レベルの甘味に応じて、甘味料組成物中に約１ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍの範囲の量で存在し得る。
【００７９】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料は、ラカンカ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ルブソシド、ズルコシドＡ、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＬ、レバウディオサイドＭ、レバウディオサイドＯ、アセスルファム−Ｋ、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、スクラロース、ネオヘスピリジンジヒドロカルコン、グリチルリチン、並びにこれらの誘導体及び塩、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。いくつかの実施形態では、非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。
【００８０】
特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＡ及びレバウディオサイドＪを含む。特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＢ及びレバウディオサイドＪを含む。特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＤ及びレバウディオサイドＪを含む。特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＭ及びレバウディオサイドＪを含む。特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ及びレバウディオサイドＪを含む。特定の例示的実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ及びレバウディオサイドＪを含む。
【００８１】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＡを含み、レバウディオサイドＪのレバウディオサイドＡに対する重量比は、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４：１、約３：１、約２：１、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、約１：１０又は指定値の間の任意の範囲であり得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＡは、約９９：１、約７５：１、約５０：１、約２５：１、約２０：１、約１５：１、約１０：１、約５：１、約１：１、約１：５、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：２５、約１：５０、約１：７５、約１：９９又は指定値の間の任意の範囲の比で甘味料組成物中に存在し得る。
【００８２】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＢを含み、レバウディオサイドＪのレバウディオサイドＢに対する重量比は、約９９：１、約７５：１、約５０：１、約２５：１、約２０：１、約１５：１、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約１：５、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：２５、約１：５０、約１：７５、約１：９９又は指定値の間の任意の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪのレバウディオサイドＢに対する重量比は、５：１であり得る。
【００８３】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＤを含み、レバウディオサイドＪのレバウディオサイドＤに対する重量比は、約９９：１、約７５：１、約５０：１、約２５：１、約２０：１、約１５：１、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約１：５、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：２５、約１：５０、約１：７５、約１：９９又は指定値の間の任意の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪのレバウディオサイドＤに対する重量比は、５：１であり得る。
【００８４】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ、レバウディオサイドのＢ及びレバウディオサイドＤを含み、レバウディオサイドＪ：レバウディオサイドＢ：レバウディオサイドＤの重量比は、約７：２：１であり得る。
【００８５】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪ、レバウディオサイドＢ及びレバウディオサイドＡを含み、レバウディオサイドＪ：レバウディオサイドＢ：レバウディオサイドＡの重量比は、約１：３：１６であり得る。
【００８６】
特定の実施形態では、レバウディオサイドＪは、甘味料組成物の少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１０％、少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％又は少なくとも９５％を構成する。
【００８７】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、約１０％スクロース以上の甘味をもたらすために有効な量でレバウディオサイドＪを含む。
【００８８】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、約１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含む。いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、約１ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約４００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ、約７００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ、約１０００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ、約３０００ｐｐｍ、約４０００ｐｐｍ、約５０００ｐｐｍ、約６０００ｐｐｍ、約７０００ｐｐｍ、約８０００ｐｐｍ、約９０００ｐｐｍ、約１０，０００ｐｐｍ又は指定値の間の任意の範囲を含む。
【００８９】
いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、少なくとも１種の甘味増強剤を、レバウディオサイドＪ及び／又は第２の甘味料の甘味を更に増強するのに十分な濃度であるが、甘味増強剤の甘味認識閾値濃度未満の濃度で含むことができる。特定の実施形態では、甘味増強剤は、その甘味認識閾値濃度未満の濃度で存在し得る。例えば、特定の実施形態では、甘味料組成物は、Ｄ−プシコース、エリスリトール又はこれらの組み合わせのそれぞれを、約２重量パーセント以下で含有し得る。いくつかの実施形態では、Ｄ−プシコース及び／又はエリスリトールは、約０．５重量パーセント〜約２．０重量パーセントの範囲の量で存在し得る。あるいは、Ｄ−プシコースは、約０．５〜約２．０重量パーセントの範囲の量で存在し得、エリスリトールは、約０．５〜約１重量パーセントの範囲の量で存在し得る。
【００９０】
非限定的な好適な甘味増強剤は、当該技術分野において既知の甘味増強剤を含む。いくつかの実施形態では、甘味料組成物は、レバウディオサイドＪに加えて、Ｄ−プシコース、エリスリトール、ルブソシド、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、トリロバチン、フィロズルチン、ブラゼイン、モグロシド、こく味（kokumi）風味化合物、ＳＷＥＥＴＭＹＸ風味ブースター（Ｓｅｎｏｎｙｘ（Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ））又は前述の任意の組み合わせを含む。
【００９１】
いくつかの実施形態では、甘味増強剤は、希少糖補助的甘味増強剤であり得る。例示的な希少糖としては、Ｄ−プシコース（Ｄ−アルロースとも呼ばれる）、Ｄ−アロース、Ｌ−リボース、Ｄ−タガトース、Ｌ−グルコース、Ｌ−フコース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−ツラノース、Ｄ−ロイクロース及びこれらの組み合わせが挙げられる。
【００９２】
いくつかの実施形態では、甘味増強剤は、非栄養天然増強剤であり得る。好適な非栄養天然増強剤には、ステビオールグリコシドが挙げられる。好適なステビオールグリコシドとしては、ステビオシド、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＮ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＯ、レバウディオサイドＭ、ルブソサイド、ズルコシドＡ、イソレバウディオサイドＡなどのイソステビオールグリコシド及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、甘味増強剤は、ルブソシド、レバウディオサイドＣ又はレバウディオサイドＢであり得る。他の実施形態では、非栄養天然甘味増強剤は、モグロールグリコシドであり得る。好適なモグロールグリコシドとしては、モグロシドＶ、イソモグロシド、モグロシドＩＶ、シアメノサイド及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【００９３】
いくつかの実施形態では、甘味増強剤は、糖アルコール甘味増強剤であり得る。好適な糖アルコールとしては、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、イソマルト、マリトール及びこれらの混合物が挙げられる。
【００９４】
いくつかの実施形態では、甘味増強剤は、ＦＥＭＡ  ＧＲＡＳ甘味増強剤であり得る。好適なＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤としては、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４８０２、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４４６９、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ香味料４７０１、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４７２０（レバウディオサイドＣ）、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ香味料４７７４、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４７０８、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４７２８、ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ増強剤４６０１（レバウディオサイドＡ）及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【００９５】
いくつかの実施形態では、甘味増強剤は、安息香酸系甘味増強剤であり得る。
【００９６】
他の好適な甘味増強剤は、その全体が参照により援用されている、国際公開第２０１６／０４０５７７（Ａ１）号、米国特許出願公開第２０１４／０２７１９９６号、同第２０１４／００９３６３０号、同第２０１４／００９４４５３号及び同第２０１４／０２７２０６８号、更に、米国特許第８，８７７，９２２号に記載されているように、当該技術分野において既知である。
【００９７】
本明細書に開示される甘味料組成物は、香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも１種の成分を更に含むことができる。
レバウディオサイドＪを含む飲食料製品
【００９８】
本明細書に記載されるレバウディオサイドＪ又はレバウディオサイドＪを含む甘味料組成物は、様々な製品に含有させて、製品の甘味、味及び／又は風味を変更することができる。本明細書に記載される甘味料組成物は、様々な形態で提供することができる。
【００９９】
特定の実施形態では、甘味料組成物は、乾燥ブレンド甘味料であり得る。乾燥ブレンド甘味料組成物は、卓上甘味料として使用するなどのために、顆粒状又は粉末状組成物であり得る。あるいは、乾燥ブレンドは、ベーキング用又はトッピングとして食料製品に付加されるか、又は、粉末から飲料（例えば、チョコレートミルク）若しくはインスタントクエーカーオーツを作るなどのために液体に付加され得る。
【０１００】
乾燥ブレンド甘味料組成物は、結合剤又は増量剤、固結防止剤及び／又は香味料を更に含むことができる。好適な結合剤又は増量剤としては、マルトデキストリン、デキストロース−マルトデキストリンブレンド、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。好適な固結防止剤としては、アルミノケイ酸塩、炭酸マグネシウム及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１０１】
他の実施形態では、甘味料組成物は、水性配合物において提供することができ、この配合物は、水及びレバウディオサイドＪを含む。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、本開示は、レバウディオサイドＪ又は本明細書に記載される甘味料組成物を含む飲料製品を提供する。いくつかの実施形態では、飲料製品は、炭酸飲料、非炭酸飲料、ファウンテン飲料、フローズン炭酸飲料、粉末濃縮物、飲料濃縮物、果汁、果汁風味飲料、果実風味飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料、強化／増強水飲料、大豆飲料、野菜飲料、穀物系飲料、麦芽飲料、発酵飲料、ヨーグルト飲料、ケフィア、コーヒー飲料、茶飲料、乳製品飲料及びこれらの任意の混合物からなる群から選択することができる。他の実施形態では、飲料製品は、飲料濃縮物であり得る。
【０１０３】
いくつかの実施形態では、本開示は、甘味量のレバウディオサイドＪ及び少なくとも１種の他の食品成分を含む食料製品を提供する。いくつかの実施形態では、食料製品は、非炭酸飲料、炭酸飲料、フローズン飲料又は乳飲料であり得る。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、飲料製品は、そのまますぐ飲める飲料又は飲料濃縮物であり得る。いくつかの実施形態では、飲料製品は、低カロリー又はゼロカロリー飲料製品であり得る。
【０１０５】
いくつかの実施形態では、飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料であり得る。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＪの味覚認識閾値濃度よりも多い量で本明細書に開示される飲料製品中に存在し得る。
【０１０７】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、飲料製品中に約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約５０ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約２５０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約２００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約１５０ｐｐｍ又は約５０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの濃度で飲料製品中に存在し得る。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、飲料製品中に約１００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約３５００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約４００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ又は約７００ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、飲料製品中に約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ又は約３５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、飲料濃縮物中に約３００ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、約４００ｐｐｍ〜約４５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ〜約４０００ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ〜約３５００ｐｐｍ、約７００ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍ、又は約８００ｐｐｍ〜約２５００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２０００ｐｐｍ又は約１０００ｐｐｍ〜約１５００ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、飲料製品は、少なくとも１種の付加甘味料を更に含み、その少なくとも１種の付加甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせであり得る。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、飲料製品中の少なくとも１種の付加甘味料は、本明細書の他所に記載されている１種以上のステビオールグリコシドであり得る。いくつかの実施形態では、１種以上のステビオールグリコシドは、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるステビオールグリコシドであり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ又はこれらの組み合わせであり得る。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢであり得る。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＢは、飲料製品中に、重量基準で約９９：１〜約１：９９の比で存在し得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＢは、飲料製品中に、約９９：１、約７５：１、約５０：１、約２５：１、約２０：１、約１５：１、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約１：５、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：２５、約１：５０、約１：７５、約１：９９又は指定値の間の任意の範囲の比で存在し得る。
【０１１４】
他の実施形態では、レバウディオサイドＢは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ又は約３５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍの濃度で飲料製品中に存在し得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＢは、飲料濃縮物中に、約３００ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、約４００ｐｐｍ〜約４５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ〜約４０００ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ〜約３５００ｐｐｍ、約７００ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ〜約２５００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２０００ｐｐｍ又は約１０００ｐｐｍ〜１５００ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＤであり得る。
【０１１６】
特定の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＤは、飲料製品中に、重量基準で約９９：１〜約１：９９の比で存在し得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪ及びレバウディオサイドＤは、飲料製品中に、約９９：１、約７５：１、約５０：１、約２５：１、約２０：１、約１５：１、約１０：１、約９：１、約８：１、約７：１、約６：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約１：５、約１：１０、約１：１５、約１：２０、約１：２５、約１：５０、約１：７５、約１：９９又は指定値の間の任意の範囲の比で存在し得る。
【０１１７】
他の実施形態では、レバウディオサイドＤは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ又は約３５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍの濃度で飲料製品中に存在し得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＤは、飲料濃縮物中に、約３００ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、約４００ｐｐｍ〜約４５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ〜約４０００ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ〜約３５００ｐｐｍ、約７００ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ〜約２５００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２０００ｐｐｍ又は約１０００ｐｐｍ〜１５００ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１１８】
特定の実施形態では、本開示による飲料製品は、水、レバウディオサイドＪ、任意選択的な第２の甘味料、酸味料及び香味料を含むことができる。例示的な香味料としては、コーラ香味料、シトラス香味料、スパイス香味料及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。二酸化炭素の形態での炭酸は、発泡のために付加することができる。特定の実施形態では、保存剤は、所望であるか又は必要である場合、他の成分の存在、製造手法、所望の貯蔵寿命などを含む要因に応じて添加することができる。特定の実施形態では、カフェインは、飲料に添加することができる。他の好適な成分が本明細書に記載されている。
【０１１９】
本明細書に開示される飲料製品の特定の例示的実施形態は、コーラ風味の炭酸飲料であり、特徴として、本明細書に開示される飲料製品中に含まれる成分に加え、炭酸水、甘味料、コーラナッツ抽出物及び／又は他の香味料、カラメル、リン酸並びに任意選択的に他の成分を含有する。付加的及び代替的な好適な成分は、本開示の恩恵を受ける当業者により認識されるであろう。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、本開示は、レバウディオサイドＪ又は本明細書に記載される甘味料組成物を含む食料製品を提供する。いくつかの実施形態では、食料製品は、オートミール、シリアル、焼成食品、クッキー、クラッカー、ケーキ、ブラウニー、パン、スナック食品、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ポップコーン、スナックバー、餅及び穀物系食品からなる群から選択することができる。
【０１２１】
本開示に従った食品又の飲料製品は、多数の異なる特定の配合又は組成のうちのいずれかを有することができることを理解されたい。本開示に従った食品又は飲料製品の配合は、製品の意図する市場区分、その所望の栄養特性、風味プロファイルなどの要因に応じて変更することができる。例えば、更なる成分を特定の食品又は飲料の実施形態の処方に添加することができる。更なる成分としては、既に存在する任意の甘味料に加えて１種以上の付加甘味料、香味料、電解質、ビタミン、果汁若しくは他の果実製品、味物質、マスキング剤、風味増強剤、炭酸又は前述の任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。これらは、食品又は飲料組成物のうちのいずれかに添加されて、食品又は飲料組成物の味、口当たり及び／又は栄養特性を変化させることができる。
天然の実施形態
【０１２２】
記載される組成物の特定の実施形態は、食品又は飲料中に存在すると通常想定されないであろう人工又は合成のもの（供給源に関わらず任意の着色料を含む）を何も含有しない、という点で「天然」であり得る。したがって、本明細書で使用されるとき、「天然」の食料又は飲料製品は、以下のガイドライン：自然に存在し又は自然に由来する天然成分に関する原材料に従って定義される。発酵及び酵素を伴う生物学的合成は使用され得るが、化学試薬による合成は利用されない。人工の着色料、保存剤及び香味料は、天然成分とは見なされない。成分は、少なくとも、物理的な処理、発酵、及び酵素性分解を含む、ある特定の技術によって処理又は精製され得る。適切な処理及び精製技術としては、少なくとも、吸収、吸着、凝集、遠心分離、細切り、料理（焼く、揚げる、茹でる、焙炒する）、冷却、切断、クロマトグラフィー、コーティング、結晶化、分解、乾燥（噴霧、フリーズドライ、真空）、蒸発、蒸留、電気泳動、乳化、封入、抽出、押し出し、ろ過、発酵、粉砕、注入、浸軟、微生物学的（レンネット、酵素）、混合、剥離、浸出、冷蔵／冷凍、絞り、浸漬、水洗、加熱、混合、イオン交換、凍結乾燥、浸透、沈殿、塩析、昇華、超音波処理、濃縮、軟凝集、均質化、再結合、（自然界で発見された酵素を使用する）酵素性分解が挙げられる。加工助剤（食物又は飲料成分の魅力又は効用を増強する製造補助剤に使用されるのと同じ物質として現在定義され、清澄剤、触媒、凝集剤、ろ過助剤及び結晶化抑止剤等が挙げられる。２１  ＣＦＲ  §１７０．３（ｏ）（２４）を参照のこと）は、付随的な添加剤と見なされ、適切に除去される場合は使用されてもよい。
【０１２３】
付加成分
特定の実施形態では、本明細書に開示される食料又は飲料製品は、香味料組成物、例えば、天然、天然同様かつ／又は合成の果実香味料、植物性香味料、他の香味料及びこれらの組み合わせを含有することができる。本明細書で使用されるとき、用語「果実風味料」は、一般的には、甘い果実に種を伴うような植物、例えば、トマト、クランベリー等及び小さく、多肉質なベリーを有する植物を含む、種子植物の食用の生殖部分を由来とするものの風味料を指す。用語ベリーは、真のベリー並びに集合果、すなわち、「真の」ベリーではないが、一般的にそのように容認される果実を含む。また、用語「果実風味料」に含まれるのは、天然源を由来とする果実風味料に似せて作成された合成的に調製された風味料である。好適な果実又はベリーの原料の例としては、ベリー全体又はそれらの一部分、ベリー汁、ベリー濃縮果汁、ベリーピューレ及びこれらのブレンド、乾燥ベリー粉末、乾燥ベリー汁粉末などが挙げられる。
【０１２４】
例示的な果汁風味料としては、シトラス風味料（例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、タンジェリン、マンダリンオレンジ、タンジェロ、及びポメロ、林檎、ブドウ、チェリー、及びパインアップル風味料が挙げられる。特定の実施形態では、食料又は飲料製品は、果実風味成分、例えば、濃縮果汁又は果汁を含む。本明細書で使用されるとき、用語「植物性風味料」は、果実以外の植物の部分を由来とする風味料を指す。このようなものとして、植物性香味料としては、精油並びに木の実、樹皮、根及び葉の抽出物を由来とする香味料が挙げられる。また、用語「植物性風味料」に含まれるのは、天然源由来の植物性風味料に似せて作成された合成的に調製された風味料である。そのような香味料の例としては、コーラ香味料、茶香味料及びこれらの組み合わせが挙げられる。風味成分は、上述の風味料の様々なブレンドを更に含み得る。食料又は飲料製品の特定の例示的実施形態では、コーラ風味成分又茶風味成分を使用することができる。風味特性を本開示の食料又は飲料製品に付与するのに有用な風味成分の特定の量は、選択された（複数種の）風味料、所望の風味の印象及び風味成分の形態により決まることとなる。本開示の恩恵を受ければ、当業者は、所望の風味の印象を得るために使用される任意の特定の風味成分（複数可）の量を容易に決定することができるであろう。
【０１２５】
本明細書に開示される食料又は飲料製品の特定の例示的実施形態に使用するのに適した汁としては、例えば、果実、野菜及びベリーの汁が挙げられる。汁は、食料又は飲料製品に、濃縮物、ピューレ、還元果汁の形態又は他の好適な形態で利用されてもよい。本明細書で使用されるとき、用語「汁」は、還元果実、ベリー、又は野菜の汁、並びに濃縮物、ピューレ、ミルク、及び他の形態を含む。多数の異なる果実、野菜及び／又はベリーの汁は、必要に応じて他の風味料と組み合わせて、所望の風味を有する濃縮物又は飲料を生成することができる。好適な汁の原料の例としては、プラム、プルーン、ナツメヤシ、カラント、イチジク、ブドウ、レーズン、クランベリー、パイナップル、モモ、バナナ、リンゴ、西洋ナシ、グアバ、アプリコット、サスカトゥーンベリー、ブルーベリー、プレインズベリー（plains berry）、イヌホウズキ、クワ、ニワトコの実、バルバドスチェリー（アセロラチェリー）、チョークチェリー、ナツメヤシ、ココナッツ、オリーブ、ラズベリー、イチゴ、ハックルベリー、ローガンベリー、カラント、デューベリー、ボイセンベリー、キウイ、チェリー、ブラックベリー、マルメロ、クロウメモドキ、パッションフルーツ、スロー、ナナカマド、スグリ、ザクロ、カキ、マンゴー、ダイオウ、パパイヤ、ライチ、レモン、オレンジ、ライム、タンジェリン、マンダリン、メロン、ウォーターメロン、及びグレープフルーツなどが挙げられる。少なくとも特定の例示的実施形態で使用するのに好適な多数の付加的及び代替的な汁が、本開示の恩恵を受ける当業者に明らかとなるであろう。汁を用いる本開示の組成物において、汁は、例えば、組成物の少なくとも約０．２重量パーセントの濃度で使用され得る。特定の実施形態では、汁は、約０．２重量パーセント〜約４０重量パーセントの濃度で使用され得る。更なる実施形態では、汁は、仮に使用したとして、約１重量パーセント〜約２０重量パーセントの範囲の量で使用され得る。
【０１２６】
色が薄い汁は、飲料の色を濃くすることなく風味を調節するため、かつ／又は飲料の汁含量を増加させるために、特定の例示的実施形態の処方に含めることができる。そのような汁の例としては、リンゴ、ナシ、パイナップル、モモ、レモン、ライム、オレンジ、アプリコット、グレープフルーツ、タンジェリン、ダイオウ、カシス、マルメロ、パッションフルーツ、パパイヤ、マンゴー、グアバ、ライチ、キウイ、マンダリン、ココナッツ及びバナナが挙げられる。所望により、脱風味及び脱色した汁を使用することができる。
【０１２７】
本明細書に開示される食料又は飲料製品の少なくとも特定の例示的実施形態に使用するのに適した他の香味料としては、例えば、カッシア、クローブ、シナモン、コショウ、ジンジャー、バニラスパイス香味料、カルダモン、コリアンダー、ルートビア、サッサフラス、朝鮮人参などのスパイス香味料が挙げられる。少なくとも特定の例示的実施形態で使用するのに好適な多数の付加的及び代替的な風味料が、本開示の恩恵を受ける当業者に明らかとなるであろう。香味料は、抽出物、オレオレジン、濃縮果汁、瓶詰業者のベースの形態又は当該技術分野において既知の他の形態であってもよい。少なくとも特定の例示的実施形態では、そのようなスパイス又は他の風味料は、汁又は汁の組み合わせの風味料を引き立たせる。
【０１２８】
１種以上の香味料は、乳濁液の形態で使用してもよい。香味料の乳濁液を、香味料のいくつか又はすべてを、任意で食物又は飲料の他の成分と共に乳化剤と混合することにより調製することができる。乳化剤は、香味料と共に添加するか又は共に混合後に添加することができる。特定の例示的実施形態では、乳化剤は、水溶性であり得る。例示の好適な乳化剤としては、アラビアゴム、化工デンプン、カルボキシメチルセルロース、トラガカントゴム、ガティガム及び他の好適なガムが挙げられる。本開示の恩恵を受ければ、付加的で好適な乳化剤は、食品又は飲料配合の当業者に明らかであろう。例示的実施形態では、乳化剤は、香味料及び乳化剤の混合物の約３％超を構成する。特定の例示的実施形態では、乳化剤は、混合物の約５％〜約３０％であり得る。
【０１２９】
二酸化炭素を使用して、本明細書に開示される食料又は飲料製品の特定の例示的実施形態に発泡性をもたらすことができる。飲料を炭酸化するための当該技術分野において既知である技術及び炭酸化装置のうちのいくつかを使用することができる。二酸化炭素は、飲料の味及び外観を向上させることができ、好ましくない細菌を抑制及び／又は破壊することで飲料の純度を保護する助けとなり得る。特定の実施形態では、例えば、飲料は、約４．０体積までの二酸化炭素のＣＯ２レベルを有し得る。他の実施形態は、例えば、約０．５体積〜約５．０体積の二酸化炭素を有し得る。本明細書で使用されるとき、二酸化炭素の１体積とは、６０°Ｆ（１６℃）及び１気圧における水などの、所定量の所定の液体によって吸収される二酸化炭素の量を指す。気体の体積は、それが溶解される液体が占めるのと同じ空間を占める。二酸化炭素含量は、所望の発泡のレベル及び飲料の味又は口当たりに対する二酸化炭素の影響に基づいて当業者によって選択され得る。
【０１３０】
特定の実施形態では、カフェインは、本明細書に記載される食料又は飲料製品のうちの任意に添加することができる。例えば、添加されるカフェインの量は、所与の飲料又はシロップの所望の特性及び飲料又はシロップが販売される国の任意の適用可能な規則の規定により決定され得る。特定の実施形態では、カフェインは、約０．０２重量パーセント未満のカフェインを有する最終飲料製品を提供するのに十分な量で含まれ得る。カフェインは、飲料食品又は飲料で使用するのに許容される純度である必要がある。カフェインは、天然起源又は合成起源であってもよい。
【０１３１】
ここで開示される食料又は飲料製品は、一般的には、食品又は飲料処方に典型的に見出される任意のものを含む付加成分を更に含有し得る。そのような付加成分の例としては、限定はされないが、カラメル、及び他の着色剤又は染料、発泡剤又は消泡剤、ガム、乳化剤、紅茶固形物、濁り成分並びにミネラル及び非ミネラル栄養補助食品が挙げられる。非ミネラル栄養補助食品の成分の例としては、当業者に既知であり、例えば、抗酸化剤及びビタミン類（ビタミンＡ、Ｄ、Ｅ（トコフェロール）、Ｃ（アスコルビン酸）、Ｂ（チアミン）、Ｂ２（リボフラビン）、Ｂ６、Ｂ１２及びＫなど）、ナイアシン、葉酸、ビオチン並びにこれらの組み合わせが挙げられる。任意の非ミネラル栄養補助食品は、典型的には、良好な製造規範のもとで概ね許容される量で存在する。例示的な量は、推奨一日摂取量（ＲＤＶ）が確立されている場合、約１％〜約１００％のＲＤＶであり得る。特定の例示的実施形態では、非ミネラル栄養補助食品成分（複数可）は、確立されている場合、約５％〜約２０％のＲＤＶの量で存在し得る。
【０１３２】
ここに開示される食料又は飲料製品の少なくとも特定の実施形態では、保存剤が使用されてもよい。つまり、少なくとも特定の例示的実施形態は、任意の溶解した保存剤系を含有し得る。４未満のｐＨを有する溶液（特に、３未満のｐＨを有する溶液）は、典型的には「微生物安定性（micro−stable）」であり、すなわち、微生物の増殖に抵抗し、更なる保存剤を必要とせずに消費の前に長期間貯蔵するのに好適である。しかしながら、任意選択的に、付加的な保存剤系が使用され得る。保存剤系が使用される場合、製造中の任意の好適な時点、例えば、いくつかの場合には、甘味料を添加する前に、保存剤系が製品に添加され得る。本明細書で使用されるとき、用語「保存系」又は「保存剤」としては、制限することなく、安息香酸塩（例えば、安息香酸ナトリウム、安息香酸カルシウム及び安息香酸カリウム）、ソルビン酸塩（例えば、ソルビン酸ナトリウム、ソルビン酸カルシウム及びソルビン酸力リウム）、クエン酸塩（例えば、クエン酸ナトリウム及びクエン酸カリウム）、ポリリン酸塩（例えば、ヘキサメタリン酸ナトリウム（ＳＨＭＰ））及びこれらの組み合わせなどの既知の化学保存剤、並びにアスコルビン酸、ＥＤＴＡ、ＢＨＡ、ＢＨＴ、ＴＢＨＱ、デヒドロ酢酸、二炭酸ジメチル、エトキシキン、ヘプチルパラベン及びこれらの組み合わせなどの酸化防止剤を含む、食品又は飲料組成物に使用するために認可されたすべての好適な保存剤が挙げられる。保存剤は、準拠する法律及び規則のもと、命じられた最大レベルを超えない量で使用され得る。
【０１３３】
特に、飲料の場合、使用される保存剤の濃度は、特定の飲料処方において予想される最終製品のｐＨ及び／又は微生物腐敗の可能性に従って調整され得る。採用される最大濃度は、典型的には、飲料の約０．０５重量パーセントであり得る。本開示の恩恵を受ければ、本開示による飲料製品のための好適な保存剤又は保存剤の組み合わせを選択することは、当業者の能力の範囲内であるだろう。
【０１３４】
本明細書に開示される製品において、少なくとも特定の例示的実施形態に好適な他の保存方法としては、例えば、無菌包装及び／又は過熱処理、若しくは熱間充填及びトンネル低温殺菌などの熱加工工程が挙げられる。そのような工程を使用して、食品又は飲料製品中の酵母、かび及び微生物の増殖を低減させることができる。例えば、米国特許第４，８３０，８６２号は、果汁飲料の製造における低温殺菌の使用、並びに炭酸飲料中での好適な保存剤の使用を開示する。米国特許第４，９２５，６８６号は、安息香酸ナトリウム及びソルビン酸力リウムを含有する加熱低温殺菌された冷凍可能な果汁組成物を開示する。これらの特許は、双方とも、その全体が参照として本明細書に組み込まれる。広くは、加熱処理としては、典型的に短時間で高温、例えば、約１９０°Ｆ、１０秒間を使用する熱間充填法、典型的により長時間で低温、例えば、約１６０°Ｆ、１０〜１５分間を使用するトンネル低温殺菌法、及び、典型的に高圧、すなわち、１気圧超の圧力で、例えば、約２５０°Ｆ、３〜５分間を使用するレトルト法が挙げられる。
【０１３５】
好適な酸化防止剤は、ルチン、クルセチン、フラボノン、フラボン、ジヒドロフラボノール、フラボノール、フラバンジオール、ロイコアントシアニジン、フラボノールグリコシド、フラボノングリコシド、イソフラボノイド、及びネオフラボノイドからなる群から選択され得る。特に、フラボノイドとしては、クルセチン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、ナリルチン、ナリンジン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、ネオヘスペリジン、ネオポンシリン、ポンシリン、ルチン、イソロイホリン、ロイホリン、ジオスミン、ネオジオスミン、シネンセチン、ノビレチン、タンゲリチン、カテキン、カテキンガレート、エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート、ウーロン茶重合ポリフェノール、アントシアニン、ヘプタメトキシフラボン、ダイジン、ダイゼイン、ビオカミンＡ、プルネチン、ゲニスチン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、６，７，４’トリヒドロキシイソフラボン、モリン、アピゲニン、ビテキシン、バルカレイン、アピイン、クプレスフラボン、ダチセチン、ジオスメチン、フィセチン、ガランギン、ゴシペチン、ゲラルドール、ヒノキフラボン、プリムレチン、プラトール、ルテオリン、ミリセチン、オリエンチン、ロビネチン、クエルセタゲチン及びヒドロキシ−４−フラボンであってもよいが、これらに限定されない。
【０１３６】
好適な食品グレードの酸は、水溶性の有機酸及びその塩であり、例えば、リン酸、ソルビン酸、アスコルビン酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、プロピオン酸、酪酸、酢酸、コハク酸、グルタル酸、マレイン酸、リンゴ酸、吉草酸、カプロン酸、マロン酸、アコニット酸、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アミノ酸及びこれらの任意の組み合わせが挙げられる。このような酸は、食品又は飲料のｐＨを調整するのに適している。
【０１３７】
好適な食品グレードの塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化カルシウムである。このような塩基も、食品又は飲料のｐＨを調整するのに適している。
甘味プロファイルを調節する方法
【０１３８】
本明細書に記載されるレバウディオサイドＪを使用して、甘味料の甘味プロファイルを調節することができる。任意の有効量のレバウディオサイドＪは、甘味料の甘味プロファイルを調節するために製品に添加することができる。例えば、レバウディオサイドＪは、全体的な甘味を増加させ、甘味開始時間を短縮し、苦味、金属味及びリコリス味のオフノートを減少させ、かつ／又は、甘味料の甘味品質（例えば、丸み）を改善するのに十分な量で添加することができる。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪは、約３０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの範囲（例えば、約３０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ又は列記された値の間の任意の範囲）の製品中濃度を実現する量で添加することができる。他の実施形態では、レバウディオサイドＪは、少なくとも３０ｐｐｍ、少なくとも５０ｐｐｍ、少なくとも１００ｐｐｍ、少なくとも１５０ｐｐｍ、少なくとも２００ｐｐｍ、少なくとも２５０ｐｐｍ又は少なくとも３００ｐｐｍの製品中濃度を実現する量で添加することができる。
【０１３９】
いくつかの実施形態では、方法は、レバウディオサイドＪを、製品の全体的な甘味を改善するのに有効な量で添加することを含む。いくつかの実施形態では、製品は、栄養甘味料を含む、甘味付与された飲料であり得る。いくつかの実施形態では、栄養甘味料は、高級フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）であり得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約３０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの範囲の製品中濃度を実現する量で添加することができる。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、製品の全体的な甘味を、レバウディオサイドＪを添加する前の製品の全体的な甘味と比較して、約１０％、約２０％、約３０％又は約４０％だけ増加させるのに有効な量で添加することができる。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、８％ＨＦＣＳ溶液と同じ甘味を味わうように、６％ＨＦＣＳ溶液の全体的な甘味を増加させるのに十分な量で添加することができる。換言すれば、レバウディオサイドＪを添加することにより、全体的な甘味が約３３％増加する。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約３０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの範囲の製品中濃度を実現する量で添加することができる。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、方法は、製品中の甘味料の甘味開始時間を短縮するのに有効な量でレバウディオサイドＪを添加することを含む。いくつかの実施形態では、甘味料は、ステビオールグリコシド、例えば、レバウディオサイドＡなどの高強度甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約３０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約２５０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約２００ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約１５０ｐｐｍ又は約３０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの範囲の製品中濃度を実現する量で添加することができる。いくつかの実施形態では、甘味料（例えば、レバウディオサイドＡ）は、約１ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍ又は約１００ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの濃度で製品中に存在し得る。特定の実施形態では、方法は、製品の甘味開始時間を短縮するのに有効な量でレバウディオサイドＪを添加することを含む。いくつかの実施形態では、製品は、レバウディオサイドＡなどのステビオールグリコシドを約３００ｐｐｍ含む飲料製品であり得る。
【０１４１】
いくつかの実施形態では、方法は、製品の苦み、金属味及び／又はリコリス味のオフノートを減少させるのに有効な量でレバウディオサイドＪを添加することを含む。他の実施形態では、方法は、製品の砂糖様の丸みを向上させるために有効な量でレバウディオサイドＪを添加することを含む。いくつかの実施形態では、製品は、飲料製品であり得る。いくつかの実施形態では、甘味料は、ステビオールグリコシド、例えば、レバウディオサイドＡなどの高強度甘味料であり得る。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約３０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約２５０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約２００ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約１５０ｐｐｍ又は約３０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍの範囲の製品中濃度を実現する量で添加することができる。いくつかの実施形態では、甘味料（例えば、レバウディオサイドＡ）は、約１ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍ又は約１００ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの濃度で製品中に存在し得る。特定の実施形態では、方法は、約３０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの範囲の製品中濃度を実現する量でレバウディオサイドＪを添加することを含む。いくつかの実施形態では、飲料製品は、レバウディオサイドＡなどのステビオールグリコシドを約３００ｐｐｍ含む。
【０１４２】
レバウディオサイドＪを用いて官能属性を改質する方法及びレバウディオサイドＪにより改質された甘味料を含む組成物
意外なことに、そのまますぐ消費可能な（ready−to−consume）食品では、レバウディオサイドＪは、その甘味認識閾値濃度以下、すなわち約４０ｐｐｍ未満の濃度で使用して、甘味料の官能属性を改質することができる。例えば、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＪの「改質濃度」、すなわち約１から約４０ｐｐｍ未満の範囲のレバウディオサイドＪの濃度を実現するのに十分な量で、甘味料又は甘味料の組み合わせを含む製品に添加して、甘味料の全体的な甘味を増加させ、甘味料の甘味の開始遅延を減少させ、甘味料の甘味の残存を短縮し、甘味料の苦味、渋味、金属味及び／若しくはリコリス味のオフノートを減少させ、かつ／又は、例えば、丸みなどの甘味料の甘味の品質を向上させることができる。
【０１４３】
上記の利点を達成するために、また特定の実施形態では、レバウディオサイドＪは、甘味料を含むそのまますぐ消費可能な食料製品に、約１ｐｐｍ〜約４０ｐｐｍの範囲の製品中のレバウディオサイドＪ濃度を実現するのに十分な量で添加することができる。例えば、特定の実施形態では、レバウディオサイドＪは、そのまますぐ消費可能な食料製品に、約５ｐｐｍ〜約３５ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ〜約３０ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ〜約２５ｐｐｍ又は約１０ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍの範囲の製品中濃度を達成するのに十分な量で添加することができる。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪは、約１２ｐｐｍ〜約２５ｐｐｍの範囲の、そのまますぐ消費可能な製品中濃度を実現するのに十分な量で添加することができる。
【０１４４】
他の実施形態では、レバウディオサイドＪは、そのまますぐ消費可能な食料製品に、約１ｐｐｍ、約２ｐｐｍ、３ｐｐｍ、約４ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約６ｐｐｍ、約７ｐｐｍ、約８ｐｐｍ、約９ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ、約１１ｐｐｍ、約１２ｐｐｍ、約１３ｐｐｍ、約１４ｐｐｍ、約１５ｐｐｍ、約１６ｐｐｍ、約１７ｐｐｍ、約１８ｐｐｍ、約１９ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ、約２１ｐｐｍ、約２２ｐｐｍ、約２３ｐｍ、約２４ｐｐｍ、約２５ｐｐｍ、約２６ｐｐｍ、約２７ｐｐｍ、約２８ｐｐｍ、約２９ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ、約３１ｐｐｍ、約３２ｐｐｍ、約３３ｐｐｍ、約３４ｐｐｍ、約３５ｐｐｍ、約３６ｐｐｍ、約３７ｐｐｍ、約３８ｐｐｍ、約３９ｐｐｍ、約４０ｐｐｍ又はこれらの値の任意の間の任意の範囲の製品濃度を実現するのに十分な量で添加することができる。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪは、そのまますぐ消費可能な食料製品に、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約１８ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約２２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ又は約２４ｐｐｍのレバウディオサイドＪの濃度を実現するのに十分な量で添加することができる。
【０１４５】
特定の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された甘味料は、栄養甘味料若しくは非栄養甘味料であってもよく、天然甘味料若しくは合成甘味料であってもよく、又はそのような甘味料の組み合わせであってもよい。いくつかの実施形態では、甘味料又はレバウディオサイドＪにより改質された甘味料は、栄養甘味料又はそのような甘味料の組み合わせであってもよい。例示的な栄養甘味料としては、リンゴ、チコリ及びハチミツなどの天然源からの結晶性又は液体のスクロース、フルクトース、グルコース、デキストロース、マルトース、トレハロース、フラクトオリゴ糖、グルコース−フルクトースシロップ；高級フルクトースコーンシロップ、転化糖、メープルシロップ、メープルシュガー、ハチミツ、黒砂糖糖蜜、甘蔗糖蜜（１番糖蜜、２番糖蜜、廃糖蜜など）及びシュガービート糖蜜、ソルガムシロップ、並びにこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された栄養甘味料は、グルコース、高級フルクトースコーンシロップ又はこれらの組み合わせであり得る。特定の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された栄養甘味料は、高級フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）であり得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された栄養甘味料は、スクロースであり得る。
【０１４６】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、１種以上の栄養甘味料を、所望の甘味レベルに応じて、約３重量％〜約１６重量％、約３重量％〜約１０重量％、約３重量％〜約８重量％又は約３重量％〜約６重量％などの、約１重量％〜約２０重量％の範囲の量で含むことができる。特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪ製品を含むそのまますぐ消費可能な食品は、約３．５重量％の１種以上の栄養甘味料を含むことができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、約５重量％の１種以上の栄養甘味料を含むことができる。
【０１４７】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、ＨＦＣＳ又はスクロースを、所望の甘味レベルに応じて、約３重量％〜約１６重量％、約３重量％〜約１０重量％、約３重量％〜約８重量％又は約３重量％〜約６重量％などの、約１重量％〜約２０重量％の範囲の量で含むことができる。特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、約３．５重量％のＨＣＦＳ又はスクロースを含むことができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、約５重量％のＨＣＦＳ又はスクロースを含むことができる。
【０１４８】
また更なる実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、ＨＦＣＳ又はスクロースを約１％〜約２０重量％の範囲の量で含み、約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイドＪを含むことができる。特定の実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、約３．５重量％のスクロース又はＨＣＦＳ及び約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイドＪを含むことができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、約５重量％のＨＣＦＳ又はスクロース及び約１ｐｐｍから約４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイドＪを含むことができる。
【０１４９】
特定の実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、約３．５重量％のスクロース及び約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のスクロース及び約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のスクロース及び約１８ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のスクロース及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のスクロース及び約２２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ又は約３．５重量％のスクロース及び約２４ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むことができる。
【０１５０】
他の実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、約５重量％のスクロース及び約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のスクロース及び約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のスクロース及び約１８ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のスクロース及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のスクロース及び約２２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ又は約５重量％のスクロース及び約２４ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むことができる。
【０１５１】
特定の実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約１８ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約２２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ又は約３．５重量％のＨＣＦＳ及び約２４ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むことができる。
【０１５２】
また更なる実施形態では、そのまますぐ消費可能な食料製品は、約５重量％のＨＣＦＳ及び約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のＨＣＦＳ及び約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のＨＣＦＳ及び約１８ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のＨＣＦＳ及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪ、約５重量％のＨＣＦＳ及び約２２ｐｐｍのレバウディオサイドＪ又は約５重量％のＨＣＦＳ及び約２４ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むことができる。
【０１５３】
いくつかの実施形態では、甘味料又は改質濃度のレバウディオサイドＪにより改質された甘味料は、非栄養甘味料又はそのような甘味料の組み合わせであり得る。レバウディオサイドＪにより改質されるのに好適な例示的な非栄養甘味料としては、ラカンカ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ルブソシド、ズルコシドＡ、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＬ、レバウディオサイドＭ、レバウディオサイドＯ、ＳＧ９５、アセスルファム−Ｋ、アドバンテーム、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、スクラロース、ネオヘスピリジンジヒドロカルコン、グリチルリチン、並びにこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５４】
特定の実施形態では、非栄養甘味料又はそのような甘味料の組み合わせは、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品中に、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍの範囲の総非栄養甘味料濃度で存在し得る。
【０１５５】
特定の実施形態では、非栄養甘味料又はそのような甘味料の組み合わせは、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品中に、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍ、又はこれらの値の間の任意の範囲の総非栄養甘味料濃度で存在し得る。
【０１５６】
また更なる実施形態では、非栄養甘味料は、改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品中に、約１２５ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ又は約３００ｐｐｍの濃度で存在し得る。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、ＳＧ９５、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。例えば、いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、ＳＧ９５であり得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡであり得る。他の実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、レバウディオサイドＢであり得る。他の実施形態は、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、レバウディオサイドＤであり得る。また更なる実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、レバウディオサイドＭであり得る。
【０１５８】
例えば、特定の実施形態では、改質されている非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡ及びＭ、レバウディオサイドＡ及びＢ、レバウディオサイドＡ及びＤ、レバウディオサイドＢ及びＤ、レバウディオサイドＢ及びＭ、レバウディオサイドＤ及びＭ、レバウディオサイドＡ、Ｂ、Ｄ及びＭ、レバウディオサイドＡ、Ｂ及びＤ、レバウディオサイドＡ、Ｂ及びＭ、レバウディオサイドＡ、Ｄ及びＭ、又はレバウディオサイドＢ、Ｄ及びＭの組み合わせであり得る。
【０１５９】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの総ステビオールグリコシド濃度を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、１種以上のステビオールグリコシドの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。
【０１６０】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。
【０１６１】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ、約１８０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ又は約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＡを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＡの官能属性を改質することができる。
【０１６２】
他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。
【０１６３】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。
【０１６４】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１８０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ、約１２０ｐｐｍのレバウディオサイドＢ又は約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。特定の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＢを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＢの官能属性を改質することができる。
【０１６５】
他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。
【０１６６】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。
【０１６７】
更に他の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１８０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ、約１２０ｐｐｍのレバウディオサイドＤ又は約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。一実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。また更なる実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＤを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＤの官能属性を改質することができる。
【０１６８】
更に他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。
【０１６９】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＭ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。
【０１７０】
いくつかの実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１８０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ又は約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。また、更なる実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＭを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、レバウディオサイドＭの官能属性を改質することができる。
【０１７１】
また更なる実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。例えば、特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのＳＧ９５、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのＳＧ９５又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。
【０１７２】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのレバウディオサイドＳＧ９５、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。
【０１７３】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１８０ｐｐｍのＳＧ９５、約１２０ｐｐｍのＳＧ９５又は約３００ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのＳＧ５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。また、更なる実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのＳＧ９５を含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、ＳＧ９５の官能属性を改質することができる。
【０１７４】
いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪにより改質された非栄養甘味料は、アスパルテーム、モグロシドＶ、スクラロース、アセスルファム−Ｋ又はこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。
【０１７５】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのモグロシドＶ、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのモグロシドＶ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのモグロシドＶ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。
【０１７６】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのモグロシドＶ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。
【０１７７】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２９ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ又は約３００ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。特定の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのモグロシドＶを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、モグロシドＶの官能属性を改質することができる。
【０１７８】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのスクラロース、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのスクラロース、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのスクラロース又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。
【０１７９】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのスクラロース、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。
【０１８０】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２０ｐｐｍのスクラロース、約１８０ｐｐｍのスクラロース又は約３００ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。特定の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。また更なる実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。また、他の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのスクラロースを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、スクラロースの官能属性を改質することができる。
【０１８１】
他の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０〜約７５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。
【０１８２】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋ、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。
【０１８３】
特定の実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ又は約３００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。特定の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。また更なる別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。また、他の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのアセスルファム−Ｋを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アセスルファム−Ｋの官能属性を改質することができる。
【０１８４】
また更なる実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍのアスパルテーム、約１００ｐｐｍ〜約７００ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約６５０ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約６００ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約５５０ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約４５０ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約４００ｐｐｍのアスパルテーム、約１５０ｐｐｍ〜約３５０ｐｐｍのアスパルテーム又は約１５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。
【０１８５】
特定の実施形態では、改質濃度のレバウディオサイドＪを使用して、約８０ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ、約１１０ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３０ｐｐｍ、約１４０ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１６０ｐｐｍ、約１７０ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１９０ｐｐｍ、約２００ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２２０ｐｐｍ、約２３０ｐｐｍ、約２４０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ、約２６０ｐｐｍ、約２７０ｐｐｍ、約２８０ｐｐｍ、約２９０ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ、約３１０ｐｐｍ、約３２０ｐｐｍ、約３３０ｐｐｍ、約３４０ｐｐｍ若しくは約３５０ｐｐｍのアスパルテーム、又はこれらの値の間の任意の範囲で含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。
【０１８６】
また更なる実施形態では、約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２０ｐｐｍのアスパルテーム、約１８０ｐｐｍのアスパルテーム又は約３００ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。他の実施形態では、約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約１２５ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。別の実施形態では、約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約２３０ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。更に別の実施形態では、約１２ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。特定の実施形態では、約２５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを使用して、約３００ｐｐｍのアスパルテームを含むそのまますぐ消費可能な食料製品において、アスパルテームの官能属性を改質することができる。
【０１８７】
いくつかの実施形態では、甘味料及び改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ消費可能な食料製品は、炭酸飲料、非炭酸飲料、ファウンテン飲料、フローズン炭酸飲料、果汁、果汁風味飲料、果実風味飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料、強化／増強水飲料、大豆飲料、野菜飲料、穀物系飲料、麦芽飲料、発酵飲料、ヨーグルト飲料、ケフィア、コーヒー飲料、茶飲料、乳製品飲料及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、そのまますぐ飲める（ready−to−drink）飲料製品であり得る。いくつかの実施形態では、甘味料及び改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める飲料は、非炭酸飲料であり得、甘味料は、レバウディオサイドＡなどのステビオールグリコシドであり得る。他の実施形態では、甘味料及び改質濃度のレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める飲料は、炭酸飲料であり得、甘味料は、レバウディオサイドＡなどのステビオールグリコシドであり得る。
【０１８８】
いくつかの実施形態では、そのまますぐ飲める飲料製品は、約１８０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める非炭酸茶飲料であり得る。他の実施形態では、そのまますぐ飲める飲料製品は、約１２５ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び約８ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める炭酸果実風味飲料であり得る。更に別の実施形態では、そのまますぐ飲める飲料製品は、約２３５ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び約１５ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める炭酸レモンライム飲料であり得る。更に他の実施形態では、そのまますぐ飲める飲料製品は、約３００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び約２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含むそのまますぐ飲める炭酸レモンライム飲料であり得る。これらの実施形態のそれぞれについて、レバウディオサイドＡは、約８０％〜約１００％の範囲の純度を有することができ、特定の実施形態では、レバウディオサイドＡは、約９５％の純度を有することができる。
【０１８９】
上記のレバウディオサイドＪの濃度は、そのまますぐ消費可能な食料製品に典型的であるが、レバウディオサイドＪは、希釈して飲料などのそのまますぐ消費可能な製品を調製することができる濃縮物又はシロップに、適切な量で添加することができる。例えば、特定の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、水又は炭酸水で、１プラス５スロー（１体積部のシロップ又は濃縮物に５体積部の水を加える）で希釈することができる。したがって、６倍希釈を仮定すると、レバウディオサイドＪは、飲料シロップ又は濃縮物中に、約６ｐｐｍから２４０ｐｐｍ未満、約１０ｐｐｍ〜約２３０ｐｐｍ、約２０ｐｐｍ〜約２２０ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ〜約２１０ｐｐｍ、約４０ｐｐｍ〜約２００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ〜約１８０ｐｐｍ、約６０ｐｐｍ〜約１７０ｐｐｍ、約７０ｐｐｍ〜約１６０ｐｐｍ、約８０〜約１５０の濃度で存在し得る。特定の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、レバウディオサイドＪを、約８０ｐｐｍ〜約１５０ｐｐｍの範囲の濃度で含有することができる。
【０１９０】
他の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、レバウディオサイドＪを、約６ｐｐｍ、約１２ｐｐｍ、１８ｐｐｍ、約２４ｐｐｍ、約３０ｐｐｍ、約３６ｐｐｍ、約４２ｐｐｍ、約４８ｐｐｍ、約５４ｐｐｍ、約６０ｐｐｍ、約６６ｐｐｍ、約７２ｐｐｍ、約７８ｐｐｍ、約８４ｐｐｍ、約９０ｐｐｍ、約９６ｐｐｍ、約１０２ｐｐｍ、約１０８ｐｐｍ、約１１４ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１２６ｐｐｍ、約１３２ｐｐｍ、約１３８ｐｍ、約１４４ｐｐｍ、約１５０ｐｐｍ、約１５６ｐｐｍ、約１６２ｐｐｍ、約１６８ｐｐｍ、約１７４ｐｐｍ、約１８０ｐｐｍ、約１８６ｐｐｍ、約１９２ｐｐｍ、約１９８ｐｐｍ、約２０４ｐｐｍ、約２１０ｐｐｍ、約２１６ｐｐｍ、約２２２ｐｐｍ、約２２８ｐｐｍ、約２３４ｐｐｍ、２４０ｐｐｍ未満又はこれらの値の任意の間の任意の範囲の濃度で含有することができる。
【０１９１】
他の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、レバウディオサイドＪを、約７２ｐｐｍ、９０ｐｐｍ、約１０８ｐｐｍ、約１２０ｐｐｍ、約１３２ｐｐｍ又は約１４６ｐｐｍのレバウディオサイドＪの濃度で含有することができる。
【０１９２】
レバウディオサイドＪに加えて上記の様々な量で、飲料濃縮物又はシロップはまた、栄養若しくは非栄養の天然若しくは合成甘味料、又はこれらの甘味料の組み合わせを含むことができる。例示的な甘味料は、上記のとおりである。
【０１９３】
特定の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、非栄養甘味料を含むことができ、非栄養甘味料又はこれらの甘味料の組み合わせは、飲料濃縮物又はシロップ中に、約３００ｐｐｍ〜約４５００ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ〜約４２００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約３９００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約３６００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約３３００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２７００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２４００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ〜約２１００ｐｐｍ又は約９００ｐｐｍ〜約１８００ｐｐｍの範囲の総非栄養甘味料濃度で存在し得る。
【０１９４】
他の実施形態では、飲料濃縮物又はシロップは、約４８０ｐｐｍ、約５４０ｐｐｍ、約６００ｐｐｍ、約６６０ｐｐｍ、約７２０ｐｐｍ、約７８０ｐｐｍ、約８４０ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ、約９６０ｐｐｍ、約１０４０ｐｐｍ、約１１００ｐｐｍ、約１２００ｐｐｍ、約１２６０ｐｐｍ、約１３２０ｐｐｍ、約１３８０ｐｐｍ、約１４４０ｐｐｍ、約１５００ｐｐｍ、約１５６０ｐｐｍ、約１６２０ｐｐｍ、約１６８０ｐｐｍ、約１７４０ｐｐｍ、約１８００ｐｐｍ、約１８６０ｐｐｍ、約１９２０ｐｐｍ、約１９８０ｐｐｍ、約２０４０ｐｐｍ、約３０００ｐｐｍ若しくは約３０６０ｐｐｍのアスパルテーム、又はこれらの値の間の任意の範囲の総非栄養甘味料濃度を含有することができる。特定の実施形態では、非栄養甘味料は、飲料濃縮物又はシロップ中に約７５０ｐｐｍの濃度で存在し得る。他の実施形態では、非栄養甘味料は、飲料濃縮物又はシロップ中で約１０８０ｐｐｍの濃度であり得る。他の実施形態では、非栄養甘味料は、飲料濃縮物又はシロップ中で約１８００ｐｐｍの濃度であり得る。
【０１９５】
レバウディオサイドＪを合成する方法
高純度レバウディオサイドＪは、本明細書に開示される例示的方法を用いて化学的に合成することができる。好適な保護基が、必要に応じて合成に利用され得る。Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．；Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮＹ，２００７を参照のこと。
【０１９６】
一般的には、式Ｉの化合物は、式ＩＩから保護基を除去することにより形成することができる。いくつかの実施形態では、レバウディオサイドＪを調製するための方法は、式ＩＩの化合物
【化４】
2019531088.tif 000006
を脱保護条件に付して、レバウディオサイドＪを形成することを含むことができ、式ＩＩのＰＧは、保護基である。
【０１９７】
保護基ＰＧは、ヒドロキシル基の保護に好適な任意の保護基であり得る。このような保護基は、当該技術分野において既知である。いくつかの実施形態では、保護基は、アセチル基、ベンゾイル基及び／又はピバロイル基などのアシル基であり得る。他の実施形態では、保護基は、好適に置換されたシリル基であり得る。Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．；Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，「Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，ＮＹ，２００７を参照のこと。
【０１９８】
いくつかの実施形態では、式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの活性化糖
【化５】
2019531088.tif 000007
を、保護されたレバウディオサイドＢと、相間移動触媒の存在下で反応させることにより調製することができ、式ＩＩＩのＲは、脱離基である。特定の実施形態では、脱離基Ｒは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩなどのハロゲンであり得る。他の実施形態では、脱離基Ｒは、トリクロロアセトイミダート基であり得る。
【０１９９】
保護されたレバウディオサイド化合物と活性化糖とのカップリングは、当該技術分野で既知である。例示的な手順はまた、「実施例」のセクションに記載されている。
【０２００】
活性化糖類及び保護されたレバウディオサイドＢは、当該技術分野で既知の方法を用いて調製することができる。いくつかの実施形態では、保護レバウディオサイドＢは、アセチル化レバウディオサイドＢ（ＡｃＲＢ）であり得る。いくつかの実施形態では、相間移動触媒は、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＣ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）又はヨウ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＩ）であり得る。
【０２０１】
カップリング中間体を脱保護し、レバウディオサイドＪを生成するために、既知の脱保護法を、使用される保護基に用いることができる。
【０２０２】
実施形態
上記の様々な実施形態に加えて、本開示は、Ｅ１〜Ｅ２７と番号付与された以下の特定の実施形態を含む。この実施形態のリストは、例示的なリストとして提示され、適用は、これらの実施形態に限定されない。
【０２０３】
Ｅ１．約８５重量パーセントよりも高い純度を有する単離レバウディオサイドＪ。
【０２０４】
Ｅ２．約９０重量パーセントよりも高い純度を有する、Ｅ１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【０２０５】
Ｅ３．約９５重量パーセントよりも高い純度を有する、Ｅ１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【０２０６】
Ｅ４．約９９重量パーセントよりも高い純度を有する、Ｅ１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【０２０７】
Ｅ５．約９９．９重量パーセントよりも高い純度を有する、Ｅ１に記載の単離レバウディオサイドＪ。
【０２０８】
Ｅ６．レバウディオサイドＪを含む甘味料組成物であって、レバウディオサイドＪは、甘味料組成物の少なくとも５重量パーセントを構成する、甘味料組成物。
【０２０９】
Ｅ７．レバウディオサイドＪは、甘味料組成物の少なくとも５０重量パーセントを構成する、Ｅ６に記載の甘味料組成物。
【０２１０】
Ｅ８．レバウディオサイドＪは、甘味料組成物の少なくとも９０重量パーセントを構成する、Ｅ７に記載の甘味料組成物。
【０２１１】
Ｅ９．レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料を更に含む、Ｅ６〜Ｅ８のいずれか１つに記載の甘味料組成物。
【０２１２】
Ｅ１０．レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料は、ラカンカ、ステビオシド、ステビオールビオシド、ルブソシド、ズルコシドＡ、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、レバウディオサイドＩ、レバウディオサイドＫ、レバウディオサイドＬ、レバウディオサイドＭ、レバウディオサイドＯ、アセスルファム−Ｋ、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリン、スクラロース及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、Ｅ９に記載の甘味料組成物。
【０２１３】
Ｅ１１．非栄養甘味料は、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、Ｅ１０に記載の甘味料組成物。
【０２１４】
Ｅ１２．香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の成分を更に含む、Ｅ６〜Ｅ８のいずれか１つに記載の甘味料組成物。
【０２１５】
Ｅ１３．香味剤、流動剤、着色剤、増量剤、糖アルコール、希少糖、固結防止剤、機能性成分及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の成分を更に含む、Ｅ９〜Ｅ１１のいずれか１つに記載の甘味料組成物。
【０２１６】
Ｅ１４．レバウディオサイドＪは、約１０％のスクロース以上の甘味をもたらすために有効な量で存在する、Ｅ６〜Ｅ１３のいずれか１つに記載の甘味料組成物。
【０２１７】
Ｅ１５．甘味量のレバウディオサイドＪ及び少なくとも１種の他の食品成分を含む食料製品。
【０２１８】
Ｅ１６．食料製品は、非炭酸飲料、炭酸飲料、フローズン飲料又は乳飲料である、Ｅ１５に記載の食料製品。
【０２１９】
Ｅ１７．約１ｐｐｍ〜約１０，０００ｐｐｍのレバウディオサイドＪ及び水を含む飲料製品。
【０２２０】
Ｅ１８．飲料は、コーヒー飲料、コーラ飲料、茶飲料、果汁飲料、乳飲料、スポーツ飲料、エネルギー飲料又はフレーバウォータ飲料である、Ｅ１７に記載の飲料製品。
【０２２１】
Ｅ１９．レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＪの味覚認識閾値濃度よりも多い量で存在する、Ｅ１７又はＥ１８に記載の飲料製品。
【０２２２】
Ｅ２０．レバウディオサイドＪは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、Ｅ１７〜Ｅ１９のいずれか１つに記載の飲料製品。
【０２２３】
Ｅ２１．少なくとも１種の付加甘味料を更に含み、少なくとも１種の付加甘味料は、栄養甘味料、レバウディオサイドＪ以外の非栄養甘味料又はこれらの組み合わせである、Ｅ１７〜Ｅ２０のいずれか１つに記載の飲料製品。
【０２２４】
Ｅ２２．少なくとも１種の付加甘味料は、非栄養甘味料であり、レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＭ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、Ｅ２１に記載の飲料製品。
【０２２５】
Ｅ２３．少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＤ又はこれらの組み合わせである、Ｅ２２に記載の飲料製品。
【０２２６】
Ｅ２４．少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＤであり、レバウディオサイドＤは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、Ｅ２３に記載の飲料製品。
【０２２７】
Ｅ２５．少なくとも１種の付加甘味料は、レバウディオサイドＢであり、レバウディオサイドＢは、約５０ｐｐｍ〜約７５０ｐｐｍの濃度で存在する、Ｅ２３に記載の飲料製品。
【０２２８】
Ｅ２６．レバウディオサイドＪを調製するための方法であり、方法は、式ＩＩの化合物
【化６】
2019531088.tif 000008
を脱保護条件に付して、レバウディオサイドＪを形成することを含み、
式ＩＩのＰＧは、保護基である、方法。
【０２２９】
Ｅ２７．式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩの化合物
【化７】
2019531088.tif 000009
を、保護されたレバウディオサイドＢと相間移動触媒の存在下で反応させることにより調製され、式ＩＩＩのＲは、脱離基である、Ｅ２６に記載の方法。
【実施例】
【０２３０】
本明細書に記載する組成物及び飲料を、ここで、以下の実施例を参照して更に詳述する。これらの実施例は、説明することのみを目的としており、本明細書に記載の実施形態がこれらの実施例に限定されると解釈されるべきではない。むしろ、実施形態は、本明細書でもたらされる教示の結果として明らかになるものの、任意の変形例及びすべての変形例を包含すると解釈されるべきである。
【０２３１】
実施例１：二糖類中間化合物１０の合成
二糖類中間化合物１０は、図１に示す合成法を用いて合成された。
【０２３２】
工程１．四酢酸（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，３，４，５−テトライル（化合物２）の調製
ピリジン（１２０ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘキサナール（化合物１）（１１．２０ｇ、１．０ｅｑ）及びＤＭＡＰ（１．０６ｇ、０．１３ｅｑ）の溶液に、無水酢酸（１３０．８ｇ、１９．２ｅｑ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、１０時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、黄色油状物を得た。その油状物を酢酸エチルに溶解し、有機層を５％クエン酸、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び食塩水で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過後、減圧下で濃縮し、黄色油状物として得られた生成化合物２（１６．５ｇ、６７％収率）を次工程に使用した。
【０２３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝６．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，１Ｈ）、５．２６〜５．２１（ｍ，１Ｈ）、５．１５〜５．０７（ｍ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，１Ｈ）、２．１５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２３４】
工程２．三酢酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物３）の調製
塩化メチレン（６０ｍＬ）中の化合物２（１８．０ｇ、１．０ｅｑ）の溶液に１９℃でＨＢｒ（酢酸中３３％；５３．１ｇ、４．０ｅｑ）を０．５時間かけて滴下して添加し、反応混合物を２０℃で３時間撹拌した。反応混合物を氷水（２００ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）との混合物中に注いだ。有機層を水（１５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３水溶液（１８０ｍＬ）及び食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した後、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過後、減圧下で濃縮して生成化合物３（１８．０ｇ、８５％）を得た。
【０２３５】
工程３．三酢酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物４）の調製
アセトン（１５０ｍＬ）とＨ２Ｏ（６ｍＬ）との混合物中の化合物３（１９．７０ｇ、１．０ｅｑ）の溶液にＡｇ２ＣＯ３（１５．３８ｇ、１．０ｅｑ）を分割して添加した。混合物を２０℃で３時間撹拌した。次いで、混合物をセライトの層を通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中３３％酢酸エチル）により精製して、生成化合物４（１１．２０ｇ、６２％収率）を白色固体として得た。
【０２３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝５．４０〜５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．１８〜５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１２〜５．０４（ｍ，１Ｈ）、４．１２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．３７〜３．２３（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、２．０１〜１．９７（ｍ，３Ｈ）、１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２３７】
工程４．三酢酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−ブロモ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物５）の調製
ＣＣｌ３ＣＮ（３９．８ｇ、１０．０ｅｑ）を塩化メチレン（１５０ｍＬ）中の化合物４（８．０ｇ、１．０ｅｑ）及びＤＢＵ（０．８４ｇ、０．２ｅｑ）の溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した後、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。生成物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３３％酢酸エチル）により単離して、生成化合物５（６．０ｇ、４８％収率）を得た。
【０２３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．７４（ｓ，１Ｈ）、６．２１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５２〜５．４５（ｍ，１Ｈ）、５．４２〜５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，１Ｈ）、４．１９〜４．０４（ｍ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２３９】
工程５．（２Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）−８−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−２−フェニルヘキサヒドロピラノ［３，２−ｄ］［１，３］ジオキシン−７−オール（化合物６）の合成
ベンズアルデヒド（９８．３７ｇ、６．０ｅｑ）に、激しく撹拌しながらＺｎＣｌ２（２３．２ｇ、１．１ｅｑ）を添加した。ＺｎＣｌ２の溶解後、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−６−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物１２）（３０．０ｇ、１．０ｅｑ）を分割して添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した後、反応混合物をＭＴＢＥ（３０ｍＬ）で希釈し、撹拌している氷水（３００ｍＬ）とヘキサン（７５ｍＬ）との混合物中にゆっくりと注いだ。０．５時間後に沈殿が生じた。沈殿をろ過し、ＭＴＢＥ（３×１００ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥して残渣を得た。残渣を塩化メチレン（１５０ｍＬ）から再結晶し、ＭＴＢＥ／塩化メチレン溶液（３：１、２×９０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を塩化メチレン（１５０ｍＬ）からもう一回再結晶し、生成物（２Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＳ）−６−メトキシ−２−フェニルヘキサヒドロピラノ［３，２−ｄ］［１，３］ジオキシン−７，８−ジオール（化合物１３）（３０．０ｇ、６  ５％収率、９５％純度）を白色結晶として得た。
【０２４０】
化合物１３（２５．９８ｇ、１．０ｅｑ）及び臭化ベンジル（１３．３５ｇ、１．０ｅｑ）を塩化メチレン（１．２０Ｌ）に溶解した。Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（６．１２ｇ、２．０ｅｑ）を上記混合物に添加し、混合物を６０℃で４８時間撹拌した。次いで反応混合物を冷却し、２層を分離した。有機層を水（３×３００ｍＬ）、食塩水（４００ｍＬ）で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。固体をろ過により除去し、揮発物を減圧下で除去して、得られた粗固体をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中３３％酢酸エチル）により精製し、生成化合物６（３．５０ｇ、１１．１％収率）を得た。
【０２４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．５０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４３〜７．２８（ｍ，８Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５〜４．７７（ｍ，２Ｈ）、４．３１（ｓ，１Ｈ）、３．８９〜３．７１（ｍ，４Ｈ）、３．６６（ｓ，１Ｈ）、３．４６（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２４２】
工程６．三酢酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）−８−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−２−フェニルヘキサヒドロピラノ［３，２−ｄ］［１，３］ジオキシン−７−イル）オキシ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物７）の調製
塩化メチレン（２４０．００ｍＬ）中の化合物５（６．００ｇ、１．２ｅｑ）及び化合物６（４．２８ｇ、１．０ｅｑ）の溶液を−５０℃に冷却した後、粉末状４Åモレキュラーシーブ（０．７８ｇ）及びＴＭＳＯＴｆ（２５６ｍｇ、０．１０ｅｑ）を添加し、−５０℃で２時間撹拌した。反応をトリエチルアミン（０．５０ｍＬ）により停止した後、混合物をろ過し、真空下で濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３３％酢酸エチル）により精製し、生成化合物７（５．５０ｇ、６７％収量）を白色固体として得た。
【０２４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．５１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４３〜７．２８（ｍ，８Ｈ）、５．６１〜５．５６（ｍ，１Ｈ）、５．４３〜５．３５（ｍ，２Ｈ）、５．１２〜５．０５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，３Ｈ）、４．３２〜４．２６（ｍ，１Ｈ）、４．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．０２〜４．００（ｍ，１Ｈ）、３．８５〜３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．７９〜３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．７１〜３．６６（ｍ，１Ｈ）、３．６５〜３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．４３（ｓ，３Ｈ）、２．１４（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２４４】
工程７．三酢酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル−）オキシ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物８）の調製
ＣＨ３ＯＨ（５０ｍＬ）中の１０％Ｐｄ炭素（５００ｍｇ）の懸濁液に、ＣＨ３ＯＨ（５０．００ｍＬ）とトリエチルアミン（３２．０ｍＬ）との混合物中の化合物７（５．５０ｇ、１．００ｅｑ）及び酢酸（５９９．４２ｍｇ、１．１７ｅｑ）を添加した。次いで混合物をＨ２（３０ｐｓｉ）下で１５℃にて３６時間激しく撹拌した。反応混合物をセライトを通してろ過し、揮発物を減圧下で除去し、無色油状物として得られた化合物８（４．１０ｇ、８８％収率）を次工程に直接使用した。
【０２４５】
工程８．三酢酸（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−６−（アセトキシメチル）−３−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−３，４，５−トリアセトキシ−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２，４，５−トリイル（化合物９）の調製
粗化合物８（４．４５ｇ、１．００ｅｑ）に無水酢酸（１３１．０８ｇ、１６０ｅｑ）、酢酸（３６ｍＬ）及びＨ２ＳＯ４（３．２１ｇ、４ｅｑ）を添加し、２０℃で１２時間撹拌した。酢酸ナトリウム（１３．１７ｇ、８２．０ｅｑ）を連続撹拌しながら１５分かけてゆっくりと添加した。反応混合物をろ過し、ろ液を氷水（８０ｍＬ）とクロロホルム（１００ｍＬ）との混合物に添加した。有機層を分離し、水で３回、飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び食塩水（８０ｍＬ）で洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を真空下で濃縮し、得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％酢酸エチル）により精製して生成化合物９（３．４ｇ、６．５％収率）を白色固体として得た。
【０２４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝６．３３〜６．２８（ｍ，１Ｈ）、５．５０〜５．４１（ｍ，１Ｈ）、５．１３（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８〜５．０２（ｍ，３Ｈ）、４．８９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．３４〜４．２７（ｍ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、３．９６〜３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．８５〜３．７８（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，６Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０２４７】
工程９．三酢酸（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−２−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−４，５−ジアセトキシ−６−（アセトキシメチル）−２−ブロモテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）オキシ）−６−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリイル（化合物１０）の調製
ＨＢｒ（３３％酢酸中；３．１６ｇ、８．００ｅｑ）を塩化メチレン（２５ｍＬ）中の化合物９（１．００ｇ、１．０ｅｑ）に２０℃で０．５時間かけて滴下して添加し、反応混合物を３時間撹拌した。反応混合物を氷水（３０ｍＬ）と塩化メチレン（４０ｍＬ）との混合物中に注いだ。有機層を水で２回、ＮａＨＣＯ３水溶液で１回、食塩水で１回洗浄した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を真空下で濃縮し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中３３％酢酸エチル）により精製して、生成化合物１０（０．５０ｇ、４６．０％収率）を白色固体として得た。
【０２４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝６．４２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，１Ｈ）、５．２４〜５．１９（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）、４．８９〜４．８５（ｍ，１Ｈ）、４．３８〜４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１５〜４．０３（ｍ，２Ｈ）、３．８０〜３．７１（ｍ，１Ｈ）、２．１６〜１．９８（ｍ，１８Ｈ）、１．２２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）。（図９）
実施例２：レバウディオサイドＪの調製
【０２４９】
レバウディオサイドＪは、図２に示す合成スキームを用いて合成された。
【０２５０】
工程１．ペルアシル化レバウディオサイドＪ（化合物１１）の調製
ＡｃＲＢ（アセチル化レバウディオサイドＢ）（２．５０ｇ、１．０ｅｑ）及び化合物１０（１．５７ｇ、１．２ｅｑ）をＫ２ＣＯ３（４２３ｍｇ、１．５ｅｑ）及びＴＢＡＢ（６５８ｍｇ、１ｅｑ）の存在下で塩化メチレン（４０ｍＬ）と水（４０ｍＬ）との混合物に溶解した。反応混合物を加熱して４時間還流し、室温まで冷却し、氷水（８０ｍＬ）とジクロロメタン（１５０ｍＬ）との混合物中に注いだ。有機層を分離し、水で３回、食塩水で１回洗浄した後、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ろ過後、ろ液を濃縮して得られた粗生成物から化合物１１（１．８０ｇ、４４％収率）をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中５０％酢酸エチル）により精製して白色固体として得た。
【０２５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝５．７４〜５．６８（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、５．２９〜５．２６（ｍ，１Ｈ）、５．２１〜５．１７（ｍ，２Ｈ）、５．１６〜５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１４〜５．０６（ｍ，５Ｈ）、５．０４〜５．０１（ｍ，１Ｈ）、５．００〜４．９８（ｍ，２Ｈ）、４．９８〜４．９５（ｍ，１Ｈ）、４．９５〜４．９０（ｍ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，１Ｈ）、４．８２〜４．７９（ｍ，１Ｈ）、４．６１〜４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４４〜４．３８（ｍ，１Ｈ）、４．２９〜４．２１（ｍ，２Ｈ）、４．１６〜４．１２（ｍ，１Ｈ）、４．１２〜４．０８（ｍ，３Ｈ）、４．０７〜４．０１（ｍ，１Ｈ）、４．００〜３．７８（ｍ，５Ｈ）、３．７０〜３．５６（ｍ，３Ｈ）、２．２３〜２．１５（ｍ，３Ｈ）、２．１４〜１．９６（ｍ，４８Ｈ）、１．９４〜１．７５（ｍ，６Ｈ）、１．７３〜１．５７（ｍ，３Ｈ）、１．５７〜１．３７（ｍ，５Ｈ）、１．２８〜１．２５（ｍ，１Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．１１〜０．９４（ｍ，３Ｈ）、０．８４（ｓ，３Ｈ）、０．８２〜０．７２（ｍ，１Ｈ）。（図１０）
【０２５２】
工程２．中間化合物１１の脱保護
ＣＨ３ＯＨ（１２．５０ｍＬ）中の化合物１１（１．２０ｇ、１．０ｅｑ）の溶液にＮａＯＣＨ３（１８．２ｍｇ、０．５０ｅｑ）を添加した。反応混合物を２０℃で３時間撹拌した。次いで１Ｍ  ＨＣｌ水溶液をｐＨ＝５となるまで滴下して添加した。次いで、固体をろ過で除去し、ケーキをＣＨ３ＯＨで２回洗浄した後、減圧下で乾燥して白色固体（６５０ｍｇ）を得た。固体をＥｔＯＨ（５ｍＬ）中に懸濁し、固体をろ過で集め、エタノールで２回洗浄した。固体を水中で凍結乾燥し、凍結乾燥によりレバウディオサイドＪ（５０５ｍｇ、６５％収率）を白色固体として得た。
【０２５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝５．６０〜５．５６（ｍ，１Ｈ）、５．５２〜５．４６（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、５．１６〜５．０４（ｍ，３Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．７７〜４．７３（ｍ，１Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．６３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．５９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．５２〜４．３８（ｍ，６Ｈ）、４．０７〜４．００（ｍ，１Ｈ）、３．７３〜３．６６（ｍ，１Ｈ）、３．６６〜３．５６（ｍ，５Ｈ）、３．５６〜３．４７（ｍ，３Ｈ）、３．４３（ｂｒ  ｓ，５Ｈ）、３．２６〜２．９９（ｍ，１４Ｈ）、２．９８〜２．８８（ｍ，１Ｈ）、２．１９〜１．９３（ｍ，４Ｈ）、１．８８〜１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．７３〜１．６２（ｍ，１Ｈ）、１．５３〜１．４１（ｍ，４Ｈ）、１．３９〜１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）、１．０６〜０．８４（ｍ，４Ｈ）、０．８１（ｓ，３Ｈ）、０．７８〜０．７１（ｍ，１Ｈ）。（図１１）
【０２５４】
ＬＣＭＳ（ＥＳ−ＡＰＩ、ネガティブスキャン）ｍ／ｚ＝１１１１．８及び５５５．３、保持時間＝２．３８５分。（図１２及び図１３）
【０２５５】
実施例３：レバウディオサイドＪの官能評価
卓上試験のための一般的手順
サンプル調製：４度ブリックスＨＦＣＳ対照溶液は、５０．８９グラムの７８．６０度ブリックスＨＦＣＳを、１０００ｇのリン酸基剤に添加することにより調製し、そのリン酸基剤は、較正済みＭＥＴＴＬＥＲ  ＴＯＬＥＤＯ  ｐＨメータでｐＨ３．１が測定されるまで、１ＬのＡＱＵＡＦＩＮＡ水にリン酸を滴下して添加することで調製した。
【０２５６】
いくつかの低可溶性化合物については、Ｂｒａｎｓｏｎ２８００超音波浴を使用して、材料を溶解させた。濁りが持続する場合、サンプル溶液を、ろ紙に通過させた。溶液を通してレーザーポインタを照射することにより、溶解性を確認した。回折が観察されなかった場合には、その材料は可溶性であると仮定した。
【０２５７】
官能評価用レバウディオサイドＡの調製：水中４００ｐｐｍのレバウディオサイドＡ（ｐＨ＝７）は、４０ｍｇのレバウディオサイドＡを撹拌しながら１００ｍＬの水に室温で溶解して調製した。
【０２５８】
官能評価用スクロースの調製：水中６．５％スクロース（ｐＨ＝７）は、６．５ｇのスクロースを９３．５ｇの水（合計１００グラム）に添加し、溶解して調製した。
【０２５９】
テイスティングプロトコル：官能試験員に、番号の付いた２つのサンプルを提示し、２つのサンプル間の甘味品質の差異を記録するように依頼した。官能試験員は、甘味の開始、甘味の残存、全体的な砂糖様甘味並びに苦味、金属味、渋味、清涼感、何らかのオフノート及び何らかの関連する風味などの他の品質についてもコメントした。官能試験員に、サンプル臭の差異を評価し、何らかの説明を提示するように依頼した。官能試験員は、テイスティングの少なくとも１時間前には食事をせず、それぞれのサンプルのテイスティング間に、ＡＱＵＡＦＩＮＡ水で少なくとも５回すすいだ。
【０２６０】
甘味料としてレバウディオサイドＪを識別するためのプロトコル
官能試験員は、鼻クリップを着け、試験材料の同一性に対して盲検化された。官能試験員は、試験材料の前に４００ｐｐｍのレバウディオサイドＡサンプル及び６．５度ブリックスのスクロースサンプルのそれぞれをサンプリングした。レバウディオサイドＡの４００ｐｐｍは、図３に示すように、スケール上で５に割り当てられ、スクロースの６．５％は、１０に割り当てられた。官能試験員に、それぞれのサンプルのテイスティング間に口腔を５回すすぐように依頼した。次いで、官能試験員に試験材料が与えられ、試験材料を甘味について１〜１０のスケールに順位付けするように依頼した。官能試験員はまた、苦味、残存性、風味及び何らかの他のいずれかの知覚に関するコメントを提供するように依頼された。
【０２６１】
結果：レバウディオサイドＪ（４００ｐｐｍ）は、図３に示すように、スケール上で６．７のスコアであった。官能試験員はまた、レバウディオサイドＪについて苦味がないこと、砂糖様、シロップ様及び丸みの特性を記録した。
【０２６２】
実施例４：訓練された官能試験員による官能試験
実施例４Ａ：用量応答
８種類の濃度のレバウディオサイドＪを１つのブランク溶液と共に評価した（表１）。訓練された官能試験員は、オリエンテーションセッションに参加して、サンプルセットについて説明を受けた。３回の評価（反復）が、それぞれの官能試験員からそれぞれの評価について得られ、合計で３０個の判断が、それぞれのサンプルについて得られた。
【表１】
2019531088.tif 000010
【０２６３】
官能試験員にそれぞれのサンプルの１０ｍＬ分量が渡された。サンプル間に１０分の休憩を取った。甘味強度を決定するために、官能試験員に、強度５、８及び１０のスクロース含有甘味強度基準サンプルを提供した。それぞれの試験サンプルについて、官能試験員は、（三桁数で標識された）試験サンプルの甘味強度を１５点直線スケール上に示した。
【０２６４】
図４に示す結果では、レバウディオサイドＪの甘味強度は、濃度の増加と共に増加し、苦味強度は、低く、濃度の増加と共にわずかに増加するのみであった。
【０２６５】
実施例４Ｂ：順応
３回の評価（反復）が、それぞれの官能試験員からそれぞれの評価について得られ、合計で３０個の判断が、それぞれのサンプルについて得られた。これらのサンプルは、甘味及び苦味について評価された。サンプルは、ブラインドで提供され、無作為な三桁番号により符号化された。
【０２６６】
それぞれの官能試験員は、一口飲み、サンプルを自身の口腔内に１０秒間全体にいきわたらせ、吐き出し、続いて甘味強度及び苦味強度を１５点直線スケールを用いて順位付けした。官能試験員は、この手順を３分間にわたって３０秒毎に繰り返した。水で６回すすいだ後、官能試験員に新たなサンプルが与えられ、そのサンプルを上記の手順を用いて評価した。
【０２６７】
図５に示す結果では、レバウディオサイドＪの甘味強度は、その苦味強度が低いままで、経時的に減少した。図７に示すように、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＡよりも苦味が少なかった。
【０２６８】
実施例４Ｃ：標的化記述的分析
官能試験員は、オリエンテーションセッションに参加して、サンプルセットについて説明を受けた。官能試験員は、香り、味、風味及び食感を評価して、サンプルを記述かつ区別するために最も重要な属性を決定した。これらの属性を使用して、試験評価用の投票用紙を開発した。３回の評価（反復）が、それぞれの官能試験員からそれぞれの評価について得られ、合計で３０個の判断が、それぞれのサンプルについて得られた。４５ｍＬのそれぞれのサンプルを連続したモナディック提示で提供した。提供順序は、それぞれの官能試験員についてバランス化した。それぞれの試験サンプルについて、官能試験員は、（三桁数で標識された）それぞれの官能属性の強度を１５点直線スケール上に示した。
【０２６９】
図６に示すように、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＡよりも苦味が少なく、化学的／人工的な味の呈示が低かった。図８に示すように、レバウディオサイドＪは、全体的な印象においてレバウディオサイドＡよりも高い点数であった。すなわち、レバウディオサイドＪは、レバウディオサイドＡと比較してより砂糖様（「標準」）であると見なされた。
【０２７０】
実施例５：二元及び三元甘味料ブレンドにおけるレバウディオサイドＪの評価
レバウディオサイドＪを二元及び三元甘味料ブレンドにおいて未訓練官能試験員により評価した。盲検化した強制選択試験では、１５人の官能試験員のうちの大多数（１１人）は、２５０ｐｐｍのレバウディオサイドＪと５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤとの混合物が、２５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び５０ｐｐｍのレバウディオサイドＤよりも甘かったと報告した。
【０２７１】
第２の盲検化した強制選択試験では、１６人の官能試験員のうちの大多数（１０人）は、２５０ｐｐｍのレバウディオサイドＪと５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢとの混合物が、２５０ｐｐｍのレバウディオサイドＡ及び５０ｐｐｍのレバウディオサイドＢよりも甘かったと報告した。
【０２７２】
第３の盲検化した強制選択試験では、官能試験員は、２１０ｐｐｍのレバウディオサイドＪと６０ｐｐｍのレバウディオサイドＢと３０ｐｐｍのレバウディオサイドＤとの混合物が、２１０ｐｐｍのレバウディオサイドＡと６０ｐｐｍのレバウディオサイドＢと３０ｐｐｍのレバウディオサイドＤとの混合物と同等に甘かったと報告した。同等の甘さであったにもかかわらず、レバウディオサイドＪ、Ｂ及びＤのブレンドは、レバウディオサイドＡ／Ｂ／Ｄブレンドよりも「より砂糖様」であり、「より麻痺させない」と記述された。
【０２７３】
実施例６：甘味改質剤としてのレバウディオサイドＪ
実施例６Ａ：天然甘味料及び人工甘味料
天然甘味料及び人工甘味料の甘味を改質するレバウディオサイドＪの能力は、レバウディオサイドＪを含まない対照サンプルの甘味を、試験される天然甘味料又は人工甘味料とレバウディオサイドＪとの混合物を含有するサンプルの甘味と比較することにより評価された。
【０２７４】
対照溶液は、スクロース、ＨＦＣＳ、アセスルファム−Ｋ、アスパルテーム及びスクラロースをｐＨ３．１のリン酸緩衝液に溶解して調製した。緩衝液は、較正済みＭｅｔｔｌｅｒ  Ｔｏｌｅｄｏ  ｐＨメータを用いて測定したときにｐＨ  ３．１が実現されるまで、１リットルのＡＱＵＡＦＩＮＡ水に濃リン酸を添加することにより調製した（１リットル当たり約０．１２５ｇの８５％リン酸）。
【０２７５】
スクロース及び高級フルクトースコーンシロップ（ＨＦＣＳ）を５度ブリックス溶液として調製した。この濃度をアントンパール屈折計で確認した。アセスルファム−Ｋ（２５０ｐｐｍ）、アスパルテーム（２５０ｐｐｍ）及びスクラロース（８７．５ｐｐｍ）は、約５％スクロース等量値（ＳＥＶ）の甘味を有する溶液を提供するために調製された。
【０２７６】
実験サンプルは、３０ｐｐｍのレバウディオサイドＪの添加以外は対照サンプルと同一であった。
【０２７７】
テイスティングプロトコル：官能試験員の人数は、試験されたすべての甘味料について１３人〜１６人の範囲であった。官能試験員に上記のように調製された対照サンプルを提供した。官能試験員にはまた、それ以外の点では同一の、上記のように調製された実験サンプルを提供した。官能試験員に、試験したサンプルのどれがより甘いかを判定するように依頼した。官能試験員は、テイスティングの少なくとも１時間前には食事をせず、それぞれのサンプルのテイスティング間に、ＡＱＵＡＦＩＮＡ水で自身の口腔を少なくとも５回すすいだ。官能試験員は、鼻クリップを着け、サンプルの同一性に対して盲検された。
【０２７８】
「ｄ’スコア」とも呼ばれる感度指数はまた、既知の統計的方法を用いて算出された。表２に示すデータは、ｄ’スコア及びレバウディオサイドＪがサンプルの甘味を増加させたと記載した官能試験員の割合に基づいて、レバウディオサイドＪが甘味改質剤として機能することを、明確に裏付けた。
【表２】
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【０２７９】
実施例６Ｂ：モグロシドＶ（９５％）
モグロシドＶを含有する対照サンプルを、レバウディオサイドＪとモグロシドＶとの混合物を含有する実験サンプルと比較して、官能属性及び甘味の差異を評価した。モグロシドＶ対照サンプル及びモグロシドＶ／レバウディオサイドＪ実験サンプルは、ＡＱＵＡＦＩＮＡ水中に約０．１２５ｐｐｍの８５％リン酸を含有するｐＨ ３．１リン酸緩衝液中で調製した。対照サンプルは、１４０ｐｐｍのモグロシドＶを含有し、実験サンプルは、１２０ｐｐｍのモグロシドＶ及び２０ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含有した。
【０２８０】
テイスティングプロトコル：７人の未訓練官能試験員の群は、０が同等、１がわずかに異なる、２が中程度に異なる、３が非常に異なる、と定義した順位による０〜３のスケールを用いて、甘味強度、風味プロファイル、後味、全体的な品質についてサンプルを順位付けした。官能試験員にはまた、後味及びオフノート（存在する場合）を記述して、どのサンプルが好ましいかを示すこと、及びそのサンプルが好ましい理由を記述したコメントを示すことを依頼した。すべてのサンプルは、無作為に符号化され、官能試験員に４０ｍＬの体積でブラインドで提示された。
【０２８１】
レバウディオサイドＪ及びモグロシドＶを含有する実験サンプルは、官能試験員の５７％により好ましいとされた。官能試験員の大部分は、実験サンプルが対照よりも指向的に甘味があること（７１％）と、実験サンプルの全体的な品質の属性が改善されたこと（５７％）と、を示した。後味に関連する官能試験員のコメントでは、苦味がより少ない、残存性の甘味がより少ない並びに初期及び途中の甘味の経時的プロファイルの増加が挙げられた。これらのデータは、レバウディオサイドＪが、モグロシドＶと併せてサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、モグロシドＶの甘味を増加させ、モグロシドＶの官能属性をプラスに改質させる能力を有することを示した。
【０２８２】
実施例７：官能属性改質剤としてのレバウディオサイドＪ
実施例７Ａ：複合ステビアグリコシド混合物
レバウディオサイドＪとＳＧ９５（ＰｕｒｅＣｉｒｃｌｅ）との混合物を含有する実験サンプルを、ＳＧ９５のみを含有する対照サンプルと比較した。ＳＧ９５は、全ステビオールグリコシド濃度が９５％であるステビオールグリコシドの混合物である。これは、甘味プロファイルが９５％純度レバウディオサイドＡよりも低い品質である。
【０２８３】
すべてのサンプルは、ＡＱＵＡＦＩＮＡ水中に０．２８３ｐｐｍのクエン酸及び０．０４ｐｐｍのクエン酸三ナトリウムを含有するｐＨ３クエン酸緩衝液中で調製した。対照サンプルは、２００ｐｐｍのＳＧ９５を含有し、実験サンプルは、１８１ｐｐｍのＳＧ９５及び１９ｐｐｍのレバウディオサイドＪを含有した。サンプルは、６人の未訓練官能検査員を使用して、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２８４】
ＳＧ９５及びレバウディオサイドＪを含有する実験用サンプルは、官能試験員の６６％により好ましいとされた。官能試験員の大部分（６６％）はまた、後味属性について実験サンプルが対照よりも良好であると順位付けした。後味に関連する官能試験員のコメントでは、苦味がより少ない、残存性の甘味がより少ない及び口当たりの向上が挙げられた。これらのデータは、レバウディオサイドＪが、ＳＧ９５と組み合わせたサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、ＳＧ９５の官能属性をプラスに改質させる能力を有することを示した。
【０２８５】
実施例７Ｂ：レバウディオサイドＡにより甘味付与した茶飲料
９５％純度のレバウディオサイドＡ（２００ｐｐｍ）（「対照飲料」）又は９５％純度のレバウディオサイドＡ（１８０ｐｐｍ）及びレバウディオサイドＪ（２０ｐｐｍ）（「実験飲料」）を含む低カロリー（５％スクロース）の非炭酸茶試作飲料（１０．６％ＳＥＶ）を、表３に提示した配合に従って調製した。サンプルは、８人の未訓練官能試験員を使用して、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２８６】
実験飲料は、６３％の官能試験員により好ましいとされた。官能試験員の大部分はまた、後味属性（７５％）及び全体的な品質の属性（６３％）について、実験飲料が対照よりも良好であったと順位付けした。後味に関連する官能試験員のコメントでは、渋味がより少ない、残存性の甘味がより少ない及び苦みがより少ないが挙げられた。これらのデータは、レバウディオサイドＪが、レバウディオサイドＡと組み合わせたサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、レバウディオサイドＡの官能属性を非炭酸低カロリー茶飲料においてプラスに改質させる能力を有することを示した。
【表３】
2019531088.tif 000012
【０２８７】
実施例７Ｃ：甘味料としてのレバウディオサイドＪ
９５％純度のレバウディオサイドＡ（１２２ｐｐｍ）（「対照飲料」）又はレバウディオサイドＪ（１２２ｐｐｍ）（「実験飲料」）を含有する低カロリー（５％スクロース）の非炭酸茶試作飲料（９％ＳＥＶ）を、表４に提示した配合に従って調製した。サンプルは、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２８８】
レバウディオサイドＪを含有する実験飲料は、官能試験員の７１％により好ましいとされた。官能試験員の大部分はまた、後味属性（５７％）及び全体的な品質の属性（７１％）について、実験飲料が対照よりも良好であったと順位付けした。後味に関連する官能試験員のコメントでは、（口当たりの向上を示す）わずかにシロップ様、並びにわずかに苦味がより少ない及び渋味がより少ないが挙げられた。これらのデータは、レバウディオサイドＪが、非炭酸低カロリー茶飲料においてレバウディオサイドＡよりも良好な甘味品質を提供したことを示した。
【表４】
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【０２８９】
実施例７Ｄ：５％果汁及びレバウディオサイドＡを含有する飲料
９５％純度のレバウディオサイドＡ（１３４ｐｐｍ）（「対照飲料」）又は９５％純度のレバウディオサイドＡ（１２６ｐｐｍ）及びレバウディオサイドＪ（８ｐｐｍ）（「実験飲料」）を含有する低カロリー（４．４度ブリックス）の炭酸（体積で２．４％ＣＯ２）果実風味試作飲料（８．７％ＳＥＶ）を、表５に提示した配合に従って調製した。飲料は、１２人の未訓練官能試験員を使用して、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２９０】
レバウディオサイドＪを含有する実験飲料は、官能試験員の６７％により好ましいとされた。官能試験員の大部分はまた、全体的な品質の属性について、実験飲料が対照よりも良好であったと順位付けした（５８％）。後味に関連する官能試験員のコメントでは、苦味がより少ない、甘味の残存性がより少ない、より口当たりがよい及びより果実風味があるが挙げられた。これらのデータは、レバウディオサイドＪが、レバウディオサイドＡと組み合わせたサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、レバウディオサイドＡの官能属性を中程度炭酸の果実風味飲料においてプラスに改質させる能力を有することを示した。
【表５】
2019531088.tif 000014
【０２９１】
実施例７Ｅ：レバウディオサイドＡにより甘味付与したレモンライム試作飲料
９５％純度のレバウディオサイドＡ（２５０ｐｐｍ）（「対照飲料」）又は９５％純度のレバウディオサイドＡ（２３５ｐｐｍ）及びレバウディオサイドＪ（１５ｐｐｍ）（「実験飲料」）を含有する低カロリー（５％スクロース）の炭酸（体積で３．４％ＣＯ２）レモンライム試作飲料（１１．３％ＳＥＶ）を、表６に提示した配合に従って調製した。飲料を、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２９２】
意外なことに、レバウディオサイドＡとＪとの組み合わせを含有する実験飲料は、官能試験員の１００％により好ましいとされた。すべての官能試験員（１００％）は、後味属性及び全体的な品質属性について、実験飲料が対照よりも良好であったと順位付けした。後味に関連する官能試験員のコメントでは、渋味がより少ない、残存性の甘味がより少ない及び苦味がより少ないが挙げられた。４人の官能試験員は、実験飲料がより少ない残存性の甘味を有していたと特にコメントし、３人の官能試験員は、実験飲料が苦味がより少なかったと特にコメントした。
【０２９３】
これらのデータは、レバウディオサイドＪが、レバウディオサイドＡと組み合わせたサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、レバウディオサイドＡの官能属性を炭酸低カロリーレモンライム飲料においてプラスに改質させる能力を有することを示した。
【表６】
2019531088.tif 000015
【０２９４】
実施例７Ｆ：レバウディオサイドＡにより甘味付与したレモンライム試作飲料
９５％純度のレバウディオサイドＡ（３２１ｐｐｍ）（「対照飲料」）又は９５％純度のレバウディオサイドＡ（３０１ｐｐｍ）及びレバウディオサイドＪ（２０ｐｐｍ）（「実験飲料」）を含有する低カロリー（３．５％スクロース）の炭酸（体積で３．４％ＣＯ２）レモンライム試作飲料（１０．８％ＳＥＶ）を、表７に提示した配合に従って調製した。飲料は、１３人の未訓練官能試験員を使用して、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【０２９５】
レバウディオサイドＡとＪとの組み合わせを含有する実験飲料は、後味について官能試験員の９２％により好ましいとされ、全体的な品質について官能試験員の７７％により好ましいとされた。３人の官能試験員は、実験飲料がより少ない残存性の甘味を有していたことを特にコメントし、２人の官能試験員は、実験飲料が苦味がより少なかったと特にコメントし、２人の官能試験員は、実験飲料がより明瞭な後味を有していたと特に記載した。一般的な主観的コメントでは、最良の仕上がり、よりスクロース様及び基準よりも丸みのある甘味が挙げられた。
【０２９６】
これらのデータは、レバウディオサイドＪが、レバウディオサイドＡと組み合わせたサブ閾値甘味濃度で使用されるとき、レバウディオサイドＡの官能属性を炭酸低カロリーレモンライム飲料においてプラスに改質させる能力を有することを示した。
【表７】
2019531088.tif 000016
【０２９７】
実施例８：レバウディオサイドＪ改質剤濃度
様々な濃度の９５％純度のレバウディオサイドＡ及びレバウディオサイドＪを含有する、４種類の低カロリー（３．５％スクロース）の炭酸（体積で３．４％ＣＯ２）レモンライム飲料（１０．８％ＳＥＶ）を、表８に提示した配合に従って調製した。ステビオールグリコシド濃度を表９に記載する。飲料は、８人の未訓練官能試験員を使用して、実施例６Ｂに記載のテイスティングプロトコルに従って評価した。
【表８】
2019531088.tif 000017
【表９】
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【表１０】
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【０２９８】
表１０に示すように、レバウディオサイドＪを含有する実験飲料は、４０ｐｐｍ未満のレバウディオサイド濃度を有するすべての飲料について嗜好性スコアが好ましいとされた。これらのデータから、レバウディオサイドＪがレバウディオサイドＡの甘味品質を改善したことが確認された。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【国際調査報告】
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