(57)【要約】本開示は、化合物及び組成物、ならびにキナーゼ阻害剤としてのそれらの使用に概して関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化３３８】
2019508407.tif 000379
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ａ）Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素もしくは炭素であり、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており；または
（ｂ）Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−であり；
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり、ここで、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロである、但し、化合物が５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないこと、もしくは５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないことを条件とし、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ１は、ＮＲ２である；
（４）Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、一緒になって、５員の任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、または任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成している；
（５）Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、５または６員の任意選択的に置換されているヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−である；
（６）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（７）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である；但し、化合物は、２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドまたは２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドではないことを条件とする；
（８）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、１，３−イソオキサゾール以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である；
（９）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；もしくはＸ１及びＸ２は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である；または
（１０）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおいて１，３位以外で置換されている；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物。
【請求項２】
式Ｉ：
【化３３９】
2019508407.tif 000380
式中
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、かつ、
Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており、また、Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｙ１がＮＲ２であるとき、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しているか、あるいは
Ｘ１及びＲ１が、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており、また、Ｘ２は、−ＣＨ２−である；のいずれかであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、部位
【化３４０】
2019508407.tif 000381
が
【化３４１】
2019508407.tif 000382
であること、かつ芳香族環が、任意選択的に置換されていて、そして以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｌが、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８が、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり、少なくとも１つのＲ６が、水素以外である；
（３）Ｙ２は、−Ｏ−であり、かつ、Ａは、ハロもしくはシアノによって置換されており、または、Ａは、チアゾリルであるか、３−もしくは４−員環である；
（４）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール及びフェニル以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−である；
（５）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり、かつ、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外である；
（６）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおける１，３−以外で置換されている；または
（７）Ｒ９は、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクリル、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり、ここで、少なくとも１つの置換基がシアノである；
（８）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルである；または
（９）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化３４２】
2019508407.tif 000383
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；さらに、部位
【化３４３】
2019508407.tif 000384
が
【化３４４】
2019508407.tif 000385
ここで、窒素含有芳香族環は、任意選択的に置換されている；ことを条件とし；
また、さらに、前記化合物が：
５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物。
【請求項３】
前記部位：
【化３４５】
2019508407.tif 000386
が、
【化３４６】
2019508407.tif 000387
式中
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
ｑは、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである；
である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙ１は、Ｏである、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項５】
式Ｖ：
【化３４７】
2019508407.tif 000388
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６及びＸ９は、独立して、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、シアノ、ハロ、ハロによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
但し、Ｘ６及びＸ９の両方がＣＲ１４であるとき、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つ以上が当てはまる：（ｉ）Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している、（ｉｉ）Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している、（ｉｉｉ）Ｒ９は、少なくとも１つのシアノによって置換されている、（ｉｖ）Ｘ９は、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌもしくはＣ−ＣＨ３以外である、ならびに／または（ｖ）Ｘ６は、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ＦもしくはＣ−ＣＨ３以外である；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物。
【請求項６】
前記部位が
【化３４８】
2019508407.tif 000389
であるとき、ｑは０であり、またはＲ１０はハロもしくはアルキルであり、Ｌは非存在であり、そして環Ａが３−、４−もしくは５−員の単環式環である、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項７】
前記の式Ｖの化合物が、式Ｖａ：
【化３４９】
2019508407.tif 000390
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、ハロ、ハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
によって表され、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である、請求項５に記載の化合物。
【請求項８】
式ＶＩ：
【化３５０】
2019508407.tif 000391
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、ハロ、ハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物。
【請求項９】
Ｒ１がメチルである、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｙ２がＯである、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙ２が
【化３５１】
2019508407.tif 000392
ここで、ｎは１、２、３もしくは４である；
【化３５２】
2019508407.tif 000393
である、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が水素またはフルオロである、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３及びＲ４の両方がフルオロであり、またはＲ３もしくはＲ４のいずれかがフルオロであり、他方が水素であり、またはＲ３及びＲ４が、シクロプロピルを形成しており、またはＲ３がＲ６と結合してシクロプロピルを形成している、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが、フェニル、フェニルベンゾ［ｄ］チアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、シクロブチル、シクロプロピル、またはアゼチジニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｌが、非存在、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ８）２−である、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１６】
２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ９が、任意選択的に置換されているピリジル、フェニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルである、いずれかの先行請求項に記載の化合物。
【請求項１８】
表１、表２、表３もしくは表４における化合物から選択される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物。
【請求項１９】
いずれかの先行請求項に記載の化合物と、賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項２０】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１介在疾患または障害を処置する方法であって、それを必要とする対象に、治療有効量の、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１９に記載の医薬組成物を投与することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
この出願は、米国特許法第１１９（ｅ）条の下、２０１６年２月５日に提出された米国仮特許出願第６２／２９２，２０２号、２０１６年５月２４日に提出された同第６２／３４１，０１９号、２０１６年７月１８日に提出された同第６２／３６３，７７５号、２０１６年９月８日に提出された同第６２／３８５，２１７号、及び２０１６年１１月３日に提出された同第６２／４１７，２１９号の優先権を主張する。これらの出願の全内容が、参照によりこの出願に組み込まれる。
【０００２】
分野
本開示は、キナーゼの阻害剤、その治療的使用方法、及びその製造に概して関する。
【背景技術】
【０００３】
炎症は、病原体の侵入及び組織損傷などの有害な刺激に反応する防御機構であり得るが、慢性炎症は、神経変性、関節リウマチ、自己免疫疾患及び炎症性疾患、ならびにがんなどの多くのヒトの疾患における重要な基礎的因子である。同様に、感染または損傷した細胞を排除するのに有用である壊死及びアポトーシスなどの細胞死経路の活性化もまた、急性及び慢性神経変性疾患を含めたヒトの疾患に重要な基礎的機序である。
【０００４】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１は、炎症、アポトーシス及びネクロトーシスの極めて重要な調節因子である。受容体相互作用タンパク質キナーゼ１は、活性化Ｂ細胞（ＮＦ−κＢ）の核因子カッパ軽鎖エンハンサーによって介在される炎症反応を調節するのに重要な役割を果たす。ごく最近の研究では、そのキナーゼ活性が、伝統的には受動的かつ無秩序であると考えられていた壊死による細胞死の形態のネクロトーシスを制御すること、また、特有の形態を特徴とすることが示されている。さらに、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１は、アポトーシスを調節する際に活性を示すプロアポトーシス複合体の部分である。
【０００５】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１は、ユビキチン化、脱ユビキチン化及びリン酸化を含めた複合的かつ複雑な調節機序に供される。これらの調節事象は、細胞が生存してアポトーシスまたはネクロトーシスを通しての炎症反応または死を活性化するか否かを総合的に決定する。受容体相互作用タンパク質キナーゼ１シグナリングの異常調節は、過剰な炎症または細胞死をもたらす可能性があり、また、対照的に、研究では、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１の阻害が、炎症または細胞死を伴う疾患に有効な療法であり得ることが示されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１の阻害剤として有用である化合物を本明細書において提供する。本開示はまた、医薬組成物を含めた組成物、上記化合物を含むキット、ならびに上記化合物を使用（または投与）及び作製する方法も提供する。本開示は、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１によって介在される疾患、障害または状態を処置する方法における使用のための化合物またはその組成物をさらに提供する。また、本開示は、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１によって介在される（またはこれによって少なくとも部分的に介在される）疾患、障害または状態の処置のための薬剤の製造における上記化合物またはその組成物の使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
ある特定の実施形態において、式Ｉの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式ＩＩｃの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式ＩＩｅの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式ＩＩｆの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式Ｖの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式Ｖａの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、式ＶＩの化合物を提供する。ある特定の実施形態において、表１におけるような化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。ある特定の実施形態において、表２におけるような化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。ある特定の実施形態において、表３におけるような化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。ある特定の実施形態において、表４におけるような化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０００８】
本明細書において記載されている任意の式の化合物を含めた化合物と、賦形剤とを含む医薬組成物を本明細書において提供する。
【０００９】
医薬における使用のための化合物及び組成物を本明細書において提供する。ある特定の実施形態において、上記化合物及び組成物は、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１介在疾患または障害の処置における使用のためのものである。
【００１０】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１介在疾患または障害を処置する方法であって、治療有効量の本明細書に開示されている化合物または医薬組成物を、これを必要とする対象に投与することを含む、上記方法を本明細書において提供する。
【００１１】
ある特定の実施形態において、疾患または障害は、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性結腸炎、乾癬、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性、膵炎、アトピー性皮膚炎、関節リウマチ、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、全身性皮膚硬化症、抗リン脂質症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆汁性疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫ＩＴＰ、移植片拒絶反応、固形臓器の虚血再灌流傷害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、ぜんそく、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、Ｉ型糖尿病、ヴェグナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン−１変換酵素関連発熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群、または歯周炎である。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、外傷、虚血、脳卒中、心筋梗塞、感染症、リソソーム蓄積症、ゴーシェ病、クラッベ病、ニーマンピック病、敗血症、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ／ルー・ゲーリッグ病）、ハンチントン病、ＨＩＶ関連認知症、網膜変性疾患、緑内障、加齢黄斑変性、関節リウマチ、乾癬、乾癬性関節炎または炎症性腸疾患である。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、アルツハイマー病、ＡＬＳ、フリードライヒ運動失調症、ハンチントン病、レビー小体病、パーキンソン病、または脊髄性筋萎縮症である。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、脳損傷、脊髄損傷、認知症、脳卒中、アルツハイマー病、ＡＬＳ、パーキンソン病、ハンチントン病、多発性硬化症、糖尿病性神経障害、ポリグルタミン（ｐｏｌｙＱ）疾患、脳卒中、ファール病、メンケス病、ウィルソン病、脳虚血、またはプリオン病である。
【００１２】
１．定義
以下の詳細な説明は、本技術の例示的な実施形態を記載する。しかし、かかる詳細な説明は、本開示の範囲に対する限定として意図されないが、代わりに、例示的な実施形態の詳細な説明として提供されることが認識されるべきである。
【００１３】
本明細書において使用されているとき、以下の語、句、及び記号は、これらが使用されている文脈が別途示している場合を除いて、以下に記載されている意味を有することが概して意図される。
【００１４】
２つの文字または記号間にないダッシュ記号（「−」）は、置換基についての結合点を示すのに使用される。例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２は、当該炭素原子を通して結合されている。化学基の前または終わりにあるダッシュ記号は、便宜上のものであり；化学基は、その通常の意味を失うことなく、１つ以上のダッシュ記号によってまたはこれによらないで表示されていてよい。構造において線を通して引かれている波線は、基の結合点を示す。化学的または構造的に必要とされない限り、方向性または立体化学は、化学基が記されているまたは命名されている順序によって示唆または暗示されるものではない。
【００１５】
接頭辞「Ｃｕ−ｖ」は、以下の基がｕ〜ｖ個の炭素原子を有することを示す。例えば、「Ｃ１−６アルキル」は、アルキル基が１〜６個の炭素原子を有することを示す。
【００１６】
値またはパラメータの「約」への言及は、本明細書において、当該値またはパラメータ自体を対象とする実施形態を含む（かつ記載する）。ある特定の実施形態において、用語「約」は、示されている量の±１０％を含む。ある特定の実施形態において、用語「約」は、示されている量の±５％を含む。ある特定の実施形態において、用語「約」は、示されている量の±１％を含む。また、用語「約Ｘ」には、「Ｘ」の記載が含まれる。また、単数形「ａ（１つの）」及び「ｔｈｅ（その）」は、文脈が別途明確に指示しない限り、複数形の言及を含む。そのため、例えば、「化合物」への言及は、複数のかかる化合物を含み、「アッセイ」への言及は、当業者に公知の１つ以上のアッセイ及びその等価物への言及を含む。
【００１７】
「アルキル」は、非分岐状または分岐状の飽和炭化水素鎖を指す。本明細書において使用されているとき、アルキルは、１〜２０個の炭素原子を有し（すなわち、Ｃ１−２０アルキル）、１〜８個の炭素原子を有し（すなわち、Ｃ１−８アルキル）、１〜６個の炭素原子を有し（すなわち、Ｃ１−６アルキル）、または１〜４個の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ１−４アルキル）。ある特定の実施形態において、アルキルは、１〜１２個の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ１−１２アルキル）。アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、２−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、及び３−メチルペンチルが挙げられる。具体的な炭素数を有するアルキル残基が化学名によって命名されているまたは分子式によって同定されているとき、当該炭素数を有する全ての位置異性体が包含されてよい；そのため、例えば、「ブチル」として、ｎ−ブチル（すなわち−（ＣＨ２）３ＣＨ３）、ｓｅｃ−ブチル（すなわち−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、イソブチル（すなわち−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）及びｔｅｒｔ−ブチル（すなわち−Ｃ（ＣＨ３）３）が挙げられ；「プロピル」として、ｎ−プロピル（すなわち−（ＣＨ２）２ＣＨ３）及びイソプロピル（すなわち−ＣＨ（ＣＨ３）２）が挙げられる。
【００１８】
「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有し、かつ２〜２０個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−２０アルケニル）、２〜８個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−８アルケニル）、２〜６個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−６アルケニル）、または２〜４個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−４アルケニル）を指す。アルケニル基の例として、エテニル、プロペニル、ブタジエニル（１，２−ブタジエニル及び１，３−ブタジエニルを含む）が挙げられる。
【００１９】
「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有し、かつ２〜２０個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−２０アルキニル）、２〜８個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−８アルキニル）、２〜６個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−６アルキニル）、または２〜４個の炭素原子を有するアルキル基（すなわち、Ｃ２−４アルキニル）を指す。用語「アルキニル」はまた、１の三重結合と１の二重結合とを有するこれらの基も含む。
【００２０】
「アルコキシ」は、基「アルキル−Ｏ−」を指す。アルコキシ基の例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、及び１，２−ジメチルブトキシが挙げられる。
【００２１】
「アルキルチオ」は、基「アルキル−Ｓ−」を指す。
【００２２】
「アシル」は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒを指し、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。アシルの例として、ホルミル、アセチル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチル−カルボニル、及びベンゾイルが挙げられる。
【００２３】
「アミド」は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲｙＲｚを指す「Ｃ−アミド」基及び基−ＮＲｙＣ（Ｏ）Ｒｚを指す「Ｎ−アミド」基の両方を指し、ここで、Ｒｙ及びＲｚは、水素、アルキル、アリール、ハロアルキル、またはヘテロアリールからなる群から独立して選択され；これらは、それぞれ、任意選択的に置換されていてよい。
【００２４】
「アミノ」は、基−ＮＲｙＲｚを指し、ここで、Ｒｙ及びＲｚは、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールからなる群から独立して選択され；これらは、それぞれ、任意選択的に置換されていてよい。
【００２５】
「アミジノ」は、−Ｃ（ＮＨ）（ＮＨ２）を指す。ある特定の実施形態において、「アミジノ」は、−Ｃ（ＮＲ）（ＮＲ２）を指し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００２６】
「アリール」は、単一環（例えば単環式）、または縮合系を含む複数環（例えば二環式もしくは三環式）を有する芳香族炭素環式基を指す。本明細書において使用されているとき、アリールは、６〜２０個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ６−２０アリール）、６〜１２個の炭素環原子を有し（すなわち、Ｃ６−１２アリール）、または６〜１０個の炭素環原子を有する（すなわち、Ｃ６−１０アリール）。ある特定の実施形態において、アリールは、６〜１８個の炭素環原子を有する（すなわち、Ｃ６−１８アリール）。アリール基の例として、フェニル、ナフチル、フルオレニル、及びアントリルが挙げられる。アリールは、しかし、以下に定義されているヘテロアリールを何ら包含せず、またはこれらと何ら重複しない。１つ以上のアリール基がヘテロアリールと縮合しているとき、得られる環系はヘテロアリールである。１つ以上のアリール基がヘテロシクリルと縮合しているとき、得られる環系はヘテロシクリルである。
【００２７】
「アジド」は、−Ｎ３を指す。
【００２８】
「アリールアルキル」または「アラルキル」は、基「アリール−アルキル−」を指す。
【００２９】
「カルバモイル」は、基−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲｙＲｚを指す「Ｏ−カルバモイル」基及び基−ＮＲｙＣ（Ｏ）ＯＲｚを指す「Ｎ−カルバモイル」基の両方を指し、ここで、Ｒｙ及びＲｚは、水素、アルキル、アリール、ハロアルキル、またはヘテロアリールからなる群から独立して選択され；これらは、それぞれ、任意選択的に置換されていてよい。
【００３０】
「カルボキシ」は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨを指す。
【００３１】
「カルボキシエステル」または「エステル」は、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲの両方を指し、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００３２】
「シアノ」または「カルボニトリル」は、基−ＣＮを指す。
【００３３】
「シクロアルキル」は、縮合、架橋、及びスピロ環系を含む単一環または複数環を有する飽和または部分不飽和環式アルキル基を指す。用語「シクロアルキル」は、シクロアルケニル基を含む（すなわち環式基が少なくとも１つの二重結合を有している）。本明細書において使用されているとき、シクロアルキルは、３〜２０個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−２０シクロアルキル）、３〜１２個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−１２シクロアルキル）、３〜１０個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−１０シクロアルキル）、３〜８個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−８シクロアルキル）、または３〜６個の環炭素原子を有する（すなわち、Ｃ３−６シクロアルキル）。ある特定の実施形態において、シクロアルキルは、３〜１５個の環炭素原子を有する（すなわち、Ｃ３−１５シクロアルキル）。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが挙げられる。さらに、シクロアルキルという用語は、分子の残部への結合に関わらず、アリール環に縮合され得る任意の非芳香族環を包含することが意図される。
【００３４】
ある特定の実施形態において、シクロアルキルはまた、同じ炭素原子上に置換のための２つの位置が存在するとき、「スピロシクロアルキル」も含む。単環式ラジカルとして、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが挙げられる。多環式ラジカルとして、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル、７，７−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルなどが挙げられる。
【００３５】
「グアニジノ」は、−ＮＨＣ（ＮＨ）（ＮＨ２）を指す。ある特定の実施形態において、「グアニジノ」は、−ＮＲＣ（ＮＲ）（ＮＲ２）を指し、ここで、各Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００３６】
「シクロアルキルアルキル」は、基「シクロアルキル−アルキル−」を指す。
【００３７】
「ヒドラジノ」は、−ＮＨＮＨ２を指す。
【００３８】
「イミノ」は、基−Ｃ（ＮＲ）Ｒを指し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００３９】
「イミド」は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＲＣ（Ｏ）Ｒを指し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００４０】
「ハロゲン」または「ハロ」として、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードが挙げられる。
【００４１】
「ハロアルキル」は、上記で定義されている非分岐状または分岐状のアルキル基を指し、ここで、１つ以上の水素原子が、ハロゲンによって置き換えられている。例えば、残基が、１を超えるハロゲンによって置換されているとき、該残基は、結合しているハロゲン部位の数に相当する接頭辞を使用することによって称され得る。ジハロアルキル及びトリハロアルキルは、必ずしもではないが同じハロゲンであってよい、２つ（「ジ」）または３つ（「トリ」）のハロ基によって置換されているアルキルを指す。ハロアルキルの例として、ジフルオロメチル（−ＣＨＦ２）及びトリフルオロメチル（−ＣＦ３）が挙げられる。ある特定の実施形態において、ハロアルキルの例として、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１，２−ジブロモエチルなどが挙げられる。
【００４２】
「ハロアルコキシ」は、上記で定義されているアルコキシ基を指し、ここで、１つ以上の水素原子がハロゲンによって置き換えられている。
【００４３】
「ヒドロキシアルキル」は、上記で定義されているアルキル基を指し、ここで、１つ以上の水素原子がヒドロキシ基によって置き換えられている。
【００４４】
「ヘテロアルキル」は、炭素原子（及び任意の結合している水素原子）の１つ以上が、それぞれ独立して、同じまたは異なるヘテロ原子基によって置き換えられているアルキル基を指す。用語「ヘテロアルキル」は、炭素及びヘテロ原子を有する非分岐状または分岐状の飽和鎖を含む。例として、１、２または３個の炭素原子が、同じまたは異なるヘテロ原子基によって独立して置き換えられていてよい。ヘテロ原子基として、限定されないが、−ＮＲ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−などが挙げられ、ここで、Ｒは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、これらは、それぞれ、任意選択的に置換されていてよい。ヘテロアルキル基の例として、−ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＮＲＣＨ３、及び−ＣＨ２ＮＲＣＨ３が挙げられ、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり、これらは、それぞれ、任意選択的に置換されていてよい。ある特定の実施形態において、ヘテロアルキル基の例として、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＳＣＨ３、及び−ＣＨ２ＮＲＣＨ３が挙げられ、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキル、またはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。本明細書において使用されているとき、ヘテロアルキルとして、１〜１０個の炭素原子、１〜８個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子；及び１〜３個のヘテロ原子、１〜２個のヘテロ原子、または１個のヘテロ原子を含む。ある特定の実施形態において、用語「ヘテロアルキル」は、分子の残部への結合点が炭素原子を通してであることを必要とする。
【００４５】
「ヘテロアリール」は、窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される１個以上の環ヘテロ原子を含む、単一環、複数環、または複数の縮合環を有する芳香族基を指す。本明細書において使用されているとき、ヘテロアリールは、１〜２０個の環炭素原子（すなわち、Ｃ１−２０ヘテロアリール）、３〜１２個の環炭素原子（すなわち、Ｃ３−１２ヘテロアリール）、または３〜８個の炭素環原子（すなわち、Ｃ３−８ヘテロアリール）と；窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子、１〜４個のヘテロ原子、１〜３個の環ヘテロ原子、１〜２個の環ヘテロ原子、または１個の環ヘテロ原子とを含む。ある特定の実施形態において、用語「ヘテロアリール」は、５〜１４員の環系を指す。ある特定の実施形態において、ヘテロアリールは、１〜１３個の環炭素原子を含む（すなわち、Ｃ３−１２ヘテロアリール）。ある特定の実施形態において、ヘテロアリールは、１〜６個のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基の例として、ピリミジニル、プリニル、ピリジル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、及びピラゾリルが挙げられる。縮合ヘテロアリール環の例として、限定されないが、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、インダゾリル、ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、及びイミダゾ［１，５−ａ］ピリジニルが挙げられ、ここで、ヘテロアリールは、縮合系のいずれの環を介して結合されていてもよい。ある特定の実施形態において、ヘテロアリール基の例として、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル及びチオフェニル（すなわち、チエニル）が挙げられる。少なくとも１つのヘテロ原子を含有する、単一または複数の縮合環を有する、任意の芳香族環が、分子の残部への結合に関わらずヘテロアリールであるとされる（すなわち、縮合環のいずれか１つを通してのものである）。ヘテロアリールは、上記で定義されているアリールを何ら包含せず、またはこれらと何ら重複しない。
【００４６】
「ヘテロアリールアルキル」は、基「ヘテロアリール−アルキル−」を指す。
【００４７】
「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１つ以上の環ヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の環式アルキル基を指す。用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロシクロアルケニル基（すなわちヘテロシクリル基は少なくとも１つの二重結合を有している）、架橋−ヘテロシクリル基、縮合ヘテロシクリル基、及びスピロ−ヘテロシクリル基を含む。ヘテロシクリルは、単一環であっても複数環であってもよく、複数環は、縮合であっても、架橋であっても、スピロであってもよい。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、１つ以上のオキソ（Ｃ＝Ｏ）またはＮ−オキシド（Ｎ−Ｏ−）部位を含んでいてよい。少なくとも１つのヘテロ原子を含有する任意の非芳香族環が、結合に関わらず、ヘテロシクリルとされる（すなわち、炭素原子またはヘテロ原子を通して結合され得る）。さらに、ヘテロシクリルという用語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有する任意の非芳香族環を包含することが意図され、この環は、分子の残部への結合に関わらず、アリールまたはヘテロアリール環に縮合していてよい。本明細書において使用されているとき、ヘテロシクリルは、２〜２０個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ２−２０ヘテロシクリル）、２〜１２個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ２−１２ヘテロシクリル）、２〜１０個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ２−１０ヘテロシクリル）、２〜８個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ２−８ヘテロシクリル）、３〜１２個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−１２ヘテロシクリル）、３〜８個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−８ヘテロシクリル）、または３〜６個の環炭素原子を有し（すなわち、Ｃ３−６ヘテロシクリル）；窒素、硫黄または酸素から独立して選択される１〜５個の環ヘテロ原子、１〜４個の環ヘテロ原子、１〜３個の環ヘテロ原子、１〜２個の環ヘテロ原子、または１個の環ヘテロ原子を有する。ヘテロシクリル基の例として、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキセタニル、ジオキソラニル、アゼチジニル、及びモルホリニルが挙げられる。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリル基の例として、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル及び１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられる。本明細書においても使用されている、用語「スピロ−ヘテロシクリル」は、３〜１０員のヘテロシクリルが１つ以上のさらなる環を有している環系を指し、ここで、１つ以上のさらなる環は、３〜１０員のシクロアルキルまたは３〜１０員のヘテロシクリルであり、１つ以上のさらなる環の単一原子は、３〜１０員のヘテロシクリルの原子でもある。スピロ−ヘテロシクリル環の例として、二環式及び三環式環系、例えば、２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタニル、及び６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタニルが挙げられる。縮合ヘテロシクリル環の例として、限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジニル、インドリニル、及びイソインドリニルが挙げられ、ここで、ヘテロシクリルは、縮合系のいずれの環を介して結合していてもよい。
【００４８】
「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」は、基−ＯＨを指す。
【００４９】
「オキソ」は、基（＝Ｏ）または（Ｏ）を指す。
【００５０】
「ニトロ」は、基−ＮＯ２を指す。
【００５１】
「ヘテロシクリルアルキル」は、基「ヘテロシクリル−アルキル−」を指す。
【００５２】
「オキシム」は、基−ＣＲ（＝ＮＯＨ）を指し、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００５３】
「スルホニル」は、基−Ｓ（Ｏ）２Ｒを指し、ここで、Ｒは、アルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはアリールである。スルホニルの例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、及びトルエンスルホニルである。
【００５４】
「スルフィニル」は、基−Ｓ（Ｏ）Ｒを指し、ここで、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。スルフィニルの例は、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル及びトルエンスルフィニルである。
【００５５】
「スルホンアミド」は、基−ＳＯ２ＮＲＲ及び−ＮＲＳＯ２Ｒを指し、ここで、各Ｒは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００５６】
「アルキルスルホニル」は、基−Ｓ（Ｏ）２Ｒを指し、ここで、Ｒは、アルキルである。
【００５７】
「アルキルスルフィニル」は、基−Ｓ（Ｏ）Ｒを指し、ここで、Ｒは、アルキルである。
【００５８】
「チオシアネート」は、基−ＳＣＮを指す。
【００５９】
「チオール」は、基−ＳＨを指す。
【００６０】
「チオキソ」または「チオン」は、基（＝Ｓ）または（Ｓ）を指す。
【００６１】
上記で定義されている用語のいずれかのある特定の実施形態において、Ｒｙ及びＲｚは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。
【００６２】
上記で定義されている用語のいずれかのある特定の実施形態において、Ｒは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアルキルまたはヘテロアリールであり；これらは、それぞれ、本明細書において定義されているように、任意選択的に置換されていてよい。ある特定の一般的に使用されている代替の化学名が使用されてよい。例えば、二価基、例えば、二価「アルキル」基、二価「アリール」基などは、それぞれ、「アルキレン」基または「アルキレニル」基、「アリーレン」基または「アリーレニル」基と称されてもよい。また、別途明確に示されていない限り、基の組み合わせが、１つの部位、例えばアリールアルキルと本明細書において称されているとき、最後に言及されている基が原子を含有し、この原子によって、当該部位が分子の残りに結合されている。
【００６３】
用語「任意選択的な」または「任意選択的に」は、続いて記載されている事象または状況が生じても生じなくてもよいこと、ならびに、当該記載が、上記事象または状況が生じる例、及び生じない例を含んでいることを意味している。また、用語「任意選択的に置換されている」は、表記されている原子または基におけるいずれか１つ以上の水素原子が、水素以外の部位によって置き換えられていても、置き換えられていなくてもよいことを指す。
【００６４】
用語「置換されている」は、表記されている原子または基におけるいずれか１つ以上の水素原子が、水素以外の１つ以上の置換基によって置き換えられていることを意味し、但し、表記されている原子の正常な価数を超えないことを条件とする。１つ以上の置換基として、限定されないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アシル、アミノ、アミド、アミジノ、アリール、アジド、カルバモイル、カルボキシ、カルボキシエステル、シアノ、グアニジノ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、ヒドラジノ、イミノ、オキソ、ニトロ、アルキルスルフィニル、スルホン酸、アルキルスルホニル、チオシアネート、チオール、チオン、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【００６５】
ある特定の実施形態において、本明細書において使用されている用語「置換されている」は、上記基（すなわち、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキレン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、及び／またはヘテロアルキル）のいずれかにおいて、少なくとも１つの水素原子が、非水素原子、例えば、限定されないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、アミド、アミノ、アミジノ、アリール、アラルキル、アジド、カルバモイル、カルボキシ、カルボキシエステル、シアノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、グアナジノ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドラジン、ヒドラゾン、イミノ、イミド、ヒドロキシ、オキソ、オキシム、ニトロ、スルホニル、スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、チオシアネート、スルフィン酸、スルホン酸、スルホンアミド、チオール、チオキソ、Ｎ−オキシド、または−Ｓｉ（Ｒ１００）３：ここで、各Ｒ１００は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリルである；への結合によって置き換えられている、上記基のいずれかを意味する。
【００６６】
ある特定の実施形態において、本明細書において使用されている用語「置換されている」は、上記基（すなわち、アルキル、アルキレン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヒドロキシアルキル及び／またはアルコキシアルキル）のいずれかにおいて、少なくとも１つの水素原子が、非水素原子、例えば、限定されないが：アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩ；アルケニル、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル基などの環式基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、及びエステル基などの基における酸素原子；チオール基、チオアルキル基、チオハロアルキル基、スルホン基、スルホニル基、及びスルホキシド基などの基における硫黄原子；アミン、アミド、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、ジアリールアミン、Ｎ−オキシド、イミド、及びエナミンなどの基における窒素原子；トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基などの基におけるケイ素原子；ならびに種々の他の基における他のヘテロ原子；への結合によって置き換えられている、上記基のいずれかを意味する。「置換されている」はまた、１つ以上の水素原子が、ヘテロ原子、例えば、オキソ、カルボニル、ホルミル、カルボキシ、カーボネート、及びエステル基における酸素；ならびにイミン、オキシム、ヒドラゾン、及びニトリルなどの基における窒素への高次結合（例えば、二重または三重結合）によって置き換えられている、上記基のいずれかも意味する。
【００６７】
ある特定の実施形態において、「置換されている」は、１つ以上の水素原子が、独立して、重水素、ハロ、シアノ、ニトロ、アジド、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｇＣ（＝Ｏ）Ｒｈ、−ＮＲｇＣ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＮＲｇＣ（＝Ｏ）ＯＲｈ、−ＮＲｇＳ（＝Ｏ）１−２Ｒｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＯＲｇ、−ＳＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｇ、−ＯＳ（＝Ｏ）１−２Ｒｇ、−Ｓ（＝Ｏ）１−２ＯＲｇ、−ＮＲｇＳ（＝Ｏ）１−２ＮＲｇＲｈ、＝ＮＳＯ２Ｒｇ、＝ＮＯＲｇ、−Ｓ（＝Ｏ）１−２ＮＲｇＲｈ、−ＳＦ５、−ＳＣＦ３または−ＯＣＦ３によって置き換えられている、上記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリール基のいずれかを含む。ある特定の実施形態において、「置換されている」は、１つ以上の水素原子が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＣＨ２ＳＯ２Ｒｇ、−ＣＨ２ＳＯ２ＮＲｇＲｈによって置き換えられている、上記基のいずれかも意味する。ある特定の実施形態において、「置換されている」は、１つ以上の水素原子が、−ＮＲｇＳ（Ｏ）１−２ＮＲｇＲｈ、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）Ｒｇ、−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲｇ、−ＳＦ５、−ＳＣＦ３または−ＯＣＦ３によって置き換えられている、上記基のいずれかをさらに含む。ある特定の実施形態において、「置換されている」は、１つ以上の水素原子が、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、イミノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、ハロ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、チオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、及び／またはヘテロアリールアルキル基への結合によって置き換えられている、上記基のいずれかをさらに含む。上記において、Ｒｇ及びＲｈ及びＲｉは、同じまたは異なっており、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、及び／もしくはヘテロアリールアルキルであり、またはＲｇ及びＲｈ及びＲｉのうち２つが、これらが結合している原子と一緒になって、オキソ、ハロ、またはオキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシもしくはアルコキシによって任意選択的に置換されているアルキルによって任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。実施形態において、上記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、及び／またはヘテロアリールアルキルは、それぞれ、独立して、１つ以上のオキソ、アルキル、ハロ、アミノ、ヒドロキシまたはアルコキシによって任意選択的に置換されている。また、上記置換基はまた、それぞれ、上記置換基の１つ以上によって任意選択的に置換されていてもよい。
【００６８】
さらなる置換基が際限なく付加された置換基（例えば、自身が置換アリール基によって置換されている、置換ヘテロアルキル基によってさらに置換されている等の置換アルキルを有する置換アリール）を定義することにより到達するポリマーまたは同様の不定構造は、本明細書において包含されることは意図されない。別途記述されない限り、本明細書に記載されている化合物における一連の置換の最大数は３である。例えば、２つの他の置換アリール基を有する、一連の置換の置換アリール基は、（（置換アリール）置換アリール）置換アリールに限定される。同様に、上記定義は、許容されない置換パターン（例えば、５つのフッ素によって置換されているメチル、または２つの隣接する酸素環原子を有するヘテロアリール基）を含むことは意図されない。かかる許容されない置換パターンは、当業者に周知されている。化学基を修飾するのに使用されるとき、用語「置換されている」は、本明細書に定義されている他の化学基を記載することができる。別途特定されない限り、基が、任意選択的に置換されていると記載されているとき、当該基の任意の置換基は、それ自体が非置換である。例えば、ある特定の実施形態において、用語「置換アルキル」は、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、アシル、オキソ、アミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールを含む１つ以上の置換基を有するアルキル基を指す。他の実施形態において、当該１つ以上の置換基は、それぞれが置換されている、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールによってさらに置換されていてよい。他の実施形態において、上記置換基は、それぞれが非置換である、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールによってさらに置換されていてよい。
【００６９】
本明細書において付与されているあらゆる化合物または式が、化合物の非標識形態及び同位体標識も表すことが意図される。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、選択された原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられていることを除いて、本明細書において付与されている式によって表示される構造を有する。本開示の化合物に組み込まれ得る同位体の例として、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素及び塩素の同位体、例えば、限定されないが、２Ｈ（重水素、Ｄ）、３Ｈ（三重水素）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ及び１２５Ｉが挙げられる。本開示の種々の同位体標識化合物、例えば放射性同位体、例えば、３Ｈ、１３Ｃ及び１４Ｃが組み込まれているこれらの化合物。かかる同位体標識化合物は、代謝研究、反応速度論研究、検出もしくは画像化技術、例えば、薬物もしくは基質組織分布アッセイを含めた陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）もしくは単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）、または患者の放射線処置において有用であり得る。
【００７０】
本開示はまた、炭素原子に結合している１〜ｎ個の水素が重水素によって置き換えられている、式Ｉの化合物の「重水素化アナログ」も含み、ここで、ｎは、分子における水素の数である。かかる化合物は、増加した代謝抵抗性を示し、そのため、哺乳動物、特にヒトに投与されるとき、式Ｉの任意の化合物の半減期を増加させるのに有用である。例えば、Ｆｏｓｔｅｒ，“Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｉｎ  Ｓｔｕｄｉｅｓ  ｏｆ  Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，”Ｔｒｅｎｄｓ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．５（１２）：５２４−５２７（１９８４）を参照されたい。かかる化合物は、当該分野において周知の手段によって、例えば１つ以上の水素が重水素によって置き換えられている出発物質を用いることによって合成される。
【００７１】
本開示の、重水素標識または置換された治療化合物は、分布、代謝及び排泄（ＡＤＭＥ）に関して、改善されたＤＭＰＫ（薬物代謝動態）特性を有し得る。より重い同位体、例えば、重水素による置換は、より高い代謝的安定性から得られるある一定の治療的利益、例えばｉｎ  ｖｉｖｏ半減期の増加、必要用量の低減及び／または治療指数の改善を付与し得る。１８Ｆ、３Ｈ、１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴもしくはＳＰＥＣＴまたは他の画像研究に有用であり得る。本開示の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、非同位体標識試薬の代わりに容易に入手可能な同位体標識試薬を代用することによって、スキームにおいて開示されている、または以下に記載されている例及び調製における手順を実施することによって概して調製され得る。この文脈における重水素は、式Ｉの化合物における置換基とみなされるとことが理解される。
【００７２】
かかるより重い同位体、具体的には重水素の濃度は、同位体富化因子によって定義され得る。この開示の化合物において、特定の同位体として具体的に指定されていない任意の原子は、当該原子の任意の安定な同位体を表すことが意図されている。別途記述されていない限り、ある位置が「Ｈ」または「水素」として具体的に指定されているとき、当該位置は、水素を、その天然の豊富な同位体組成で有していることが理解される。したがって、この開示の化合物において、重水素（Ｄ）として具体的に指定されている任意の原子は、重水素を表すことが意図されている。
【００７３】
多くの場合において、この開示の化合物は、アミノ及び／もしくはカルボキシ基またはこれに類似する基の存在によって、酸及び／または塩基塩を形成することが可能である。
【００７４】
本明細書に記載されている化合物の薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物、互変異性型、立体異性体、及びプロドラッグも提供する。「薬学的に許容可能な」または「生理学的に許容可能な」は、獣医またはヒト製薬学的用途に好適である医薬組成物を調製するのに有用である、化合物、塩、組成物、剤形、及び他の材料を指す。
【００７５】
所与の化合物の用語「薬学的に許容可能な塩」は、所与の化合物の生物学的有効性及び特性を保持し、かつ、生物学的にまたは他の場合に望ましくないということのない塩を指す。「薬学的に許容可能な塩」または「生理学的に許容可能な塩」として、例えば、無機酸との塩及び有機酸との塩が挙げられる。また、本明細書に記載されている化合物が酸付加塩として得られるとき、遊離塩基は、酸塩の溶液を塩基性化することによって得られ得る。対照的に、生成物が遊離塩基であるとき、付加塩、特に薬学的に許容可能な付加塩は、塩基化合物から酸付加塩を調製するための従来の手順に従って、好適な有機溶媒に遊離塩基を溶解し、溶液を酸で処理することによって精製され得る。当業者は、非毒性の薬学的に許容可能な付加塩を調製するのに使用され得る種々の合成方法を認識するであろう。薬学的に許容可能な酸付加塩は、無機及び有機酸から調製されてよい。無機酸から誘導される塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが含まれる。有機酸から誘導される塩には、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエン−スルホン酸、サリチル酸などが含まれる。同様に、薬学的に許容可能な塩基付加塩は、無機及び有機塩基から調製され得る。無機塩基から誘導される塩には、単に例として、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム及びマグネシウム塩が含まれる。有機塩基から誘導される塩として、限定されないが、第１級、第２級及び第３級アミン、例えば、アルキルアミン（すなわち、ＮＨ２（アルキル））、ジアルキルアミン（すなわち、ＨＮ（アルキル）２）、トリアルキルアミン（すなわち、Ｎ（アルキル）３）、置換アルキルアミン（すなわち、ＮＨ２（置換アルキル））、ジ（置換アルキル）アミン（すなわち、ＨＮ（置換アルキル）２）、トリ（置換アルキル）アミン（すなわち、Ｎ（置換アルキル）３）、アルケニルアミン（すなわち、ＮＨ２（アルケニル））、ジアルケニルアミン（すなわち、ＨＮ（アルケニル）２）、トリアルケニルアミン（すなわち、Ｎ（アルケニル）３）、置換アルケニルアミン（すなわち、ＮＨ２（置換アルケニル））、ジ（置換アルケニル）アミン（すなわち、ＨＮ（置換アルケニル）２）、トリ（置換アルケニル）アミン（すなわち、Ｎ（置換アルケニル）３、モノ−、ジ−もしくはトリ−シクロアルキルアミン（すなわち、ＮＨ２（シクロアルキル）、ＨＮ（シクロアルキル）２、Ｎ（シクロアルキル）３）、モノ−、ジ−もしくはトリ−アリールアミン（すなわち、ＮＨ２（アリール）、ＨＮ（アリール）２、Ｎ（アリール）３）、または混合アミンの塩などが挙げられる。好適なアミンの具体例として、単に例として、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリ（イソ−プロピル）アミン、トリ（ｎ−プロピル）アミン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−エチルピペリジンなどが挙げられる。
【００７６】
用語「水和物」は、式Ｉの化合物及び水を合わせることによって形成される複合体を指す。
【００７７】
「溶媒和物」は、１つ以上の溶媒分子及び本発明の化合物の会合体または複合体を指す。溶媒和物を形成する溶媒の例として、限定されないが、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、酢酸、及びエタノールアミンが挙げられる。
【００７８】
化合物のいくつかは、互変異性体として存在する。互変異性体は、互いに平衡にある。例えば、アミド含有化合物は、イミド酸互変異性体と平衡で存在していてよい。どの互変異性体が示されているかに関わらず、また、互変異性体間の平衡の性質に関わらず、化合物は、アミド及びイミド酸の両方の互変異性体を含むことが当業者に理解される。そのため、アミド含有化合物は、イミド酸互変異性体を含むことが理解される。同様に、イミド酸含有化合物は、アミド互変異性体を含むことが理解される。
【００７９】
本明細書に開示されている化合物、またはその薬学的に許容可能な塩は、不斉中心を含み、そのため、アミノ酸について、（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−として、または（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−として、絶対立体化学の観点で、定義され得る、エナンチオマー、ジアステレオマー及び他の立体異性型を生じ得る。本開示は、全てのかかる可能な異性体、ならびにラセミ及び光学的に純粋な形態を含むことが意図されている。光学活性な（＋）及び（−）、（Ｒ）−及び（Ｓ）−、または（Ｄ）−及び（Ｌ）−異性体は、キラルシントンもしくはキラル試薬を使用して調製されてよく、または従来の技術、例えば、クロマトグラフィ及び分別晶析を使用して分割されてよい。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来の技術は、好適な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成、あるいは、例えば、キラル高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を使用したラセミ化合物（または塩もしくは誘導体のラセミ化合物）の分割を含む。本明細書に記載されている化合物が、オレフィン性二重結合、または幾何学的非対称の他の中心を含有するとき、別途特定されない限り、化合物は、Ｅ及びＺの両方の幾何異性体を含むことが意図される。同様に、全ての互変異性型が含まれることも意図される。
【００８０】
「立体異性体」は、原子が空間に配置されている状態のみが異なる異性体であり、エナンチオマー及びジアステレオマーを含む。ある特定の実施形態において、「立体異性体」は、同じ結合によって結合されている同じ原子から構成されているが、互換可能でない異なる三次元構造を有している化合物を指す。本開示は、種々の立体異性体及びその混合物を企図しており、分子が互いに重ね合わせることができない鏡像である２つの立体異性体を指す、「エナンチオマー」を含む。
【００８１】
「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である立体異性体対である。エナンチオマー対の１：１混合物は、「ラセミ」混合物である。
【００８２】
「ジアステレオマー」は、少なくとも２つの不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない立体異性体である。
【００８３】
絶対立体化学は、Ｃａｈｎ  Ｉｎｇｏｌｄ  Ｐｒｅｌｏｇ  Ｒ  Ｓシステムに従って特定される。化合物が純粋なエナンチオマーであるとき、各キラル炭素における立体化学は、ＲまたはＳのいずれかによって特定され得る。その絶対配置が不明である分割された化合物は、ナトリウムＤ線の波長において偏光面を回転させる方向（右旋性または左旋性）に応じて（＋）または（−）と指定される。
【００８４】
「プロドラッグ」は、かかるプロドラッグが哺乳動物対象に投与されたとき、式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式による活性親薬物をｉｎ  ｖｉｖｏで放出する任意の化合物を意味する。式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式の化合物のプロドラッグは、式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式の化合物に存在する官能基を修飾することにおいて、修飾物がｉｎ  ｖｉｖｏで開裂して親化合物を放出し得るように修飾することによって調製される。プロドラッグは、上記化合物に存在する官能基を修飾することにおいて、修飾物が常套のマニピュレーションまたはｉｎ  ｖｉｖｏのいずれかで開裂して親化合物となるように修飾することによって調製されてよい。プロドラッグは、式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式の化合物におけるヒドロキシ、アミノ、カルボキシまたはスルフヒドリル基が、ｉｎ  ｖｉｖｏで開裂してそれぞれ遊離ヒドロキシ、アミノ、またはスルフヒドリル基を再生し得る任意の基に結合されている、式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式の化合物を含む。プロドラッグの例として、限定されないが、式Ｉまたは本明細書に記載されているいずれか他の式の化合物におけるヒドロキシ官能基のエステル（例えば、アセテート、ホルメート及びベンゾエート誘導体）、アミド、グアニジン、カルバメート（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）などが挙げられる。プロドラッグの調製、選択及び使用は、Ｔ．Ｈｉｇｕｃｈｉ  ａｎｄ  Ｖ．Ｓｔｅｌｌａ，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ｖｏｌ．１４  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ；“Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ”，ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５；及びＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，ｅｄ．Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７において考察されており、これらは、それぞれ、全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【００８５】
本明細書において使用されているとき、「薬学的に許容可能な担体」または「薬学的に許容可能な賦形剤」または「賦形剤」は、任意及び全ての溶媒、分散媒体、コーティング、抗菌剤及び抗真菌剤、等張剤及び吸収遅延剤などを含む。薬学的に活性な物質のためのかかる媒体及び剤の使用は、当該分野において周知である。任意の従来の媒体または剤は、活性成分と非相溶性である場合を除き、治療組成物におけるその使用が企図される。補足の活性成分もまた、組成物に組み込まれ得る。
【表Ａ−１】
2019508407.tif 000002
【表Ａ−２】
2019508407.tif 000003
【００８６】
３．化合物
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１の阻害剤として有用である化合物を本明細書において提供する。ある特定の実施形態において、式Ｉ：
【化１】
2019508407.tif 000004
式中
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、かつ、
Ｘ１及びＸ２が、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており、また、Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｙ１がＮＲ２であるとき、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しているか、あるいは
Ｘ１及びＲ１が、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており、また、Ｘ２は、−ＣＨ２−である；のいずれかであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、部位
【化２】
2019508407.tif 000005
が
【化３】
2019508407.tif 000006
であること、かつ芳香族環が、任意選択的に置換されていて、そして以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｌが、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８が、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり、少なくとも１つのＲ６が、水素以外である；
（３）Ｙ２は、−Ｏ−であり、かつ、Ａは、ハロもしくはシアノによって置換されており、または、Ａは、チアゾリルであるか、３−もしくは４−員環である；
（４）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール及びフェニル以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−である；
（５）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり、かつ、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外である；
（６）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおける１，３−以外で置換されている；または
（７）Ｒ９は、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクリル、置換アリールまたは置換ヘテロアリールであり、ここで、少なくとも１つの置換基がシアノである；
（８）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルである；または
（９）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化４】
2019508407.tif 000007
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；さらに、部位
【化５】
2019508407.tif 000008
が
【化６】
2019508407.tif 000009
ここで、窒素含有芳香族環は、任意選択的に置換されている；ことを条件とし；
また、さらに、化合物が：５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ（ａｉｎｏ）−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【００８７】
ある特定の実施形態において、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する：
式中
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、かつ、
Ｘ１及びＸ２が、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており、また、Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｙ１がＮＲ２であるとき、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しているか、あるいは
Ｘ１及びＲ１が、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており、また、Ｘ２は、−ＣＨ２−である；のいずれかであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、部位
【化７】
2019508407.tif 000010
が
【化８】
2019508407.tif 000011
であること、かつ芳香族環が、任意選択的に置換されていて、そして以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｌが、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８が、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり、少なくとも１つのＲ６が、水素以外である；
（３）Ｙ２は、−Ｏ−であり、かつ、Ａは、ハロもしくはシアノによって置換されており、または、Ａは、チアゾリルであるか、３−もしくは４−員環である；
（４）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール及びフェニル以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−である；
（５）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり、かつ、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外である；または
（６）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおける１，３−以外で置換されている；
（７）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルである；または
（８）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化９】
2019508407.tif 000012
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；さらに、部位
【化１０】
2019508407.tif 000013
が
【化１１】
2019508407.tif 000014
ここで、窒素含有芳香族環は、任意選択的に置換されている；ことを条件とし；
また、さらに、化合物が：５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする。
【００８８】
ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【００８９】
ある特定の実施形態において、Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【００９０】
ある特定の実施形態において、Ｙ１は、ＮＲ２である。
【００９１】
ある特定の実施形態において、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、一緒になって、５員の任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、または任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成している。
【００９２】
ある特定の実施形態において、Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、５または６員の任意選択的に置換されているヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−である。
【００９３】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【００９４】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は、−Ｏ−であり、Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である。
【００９５】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール及びフェニル以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である。
【００９６】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；またはＸ１及びＸ２は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である。
【００９７】
ある特定の実施形態において、カルボニル部位及びＬは、環Ａにおいて１，３位以外で置換されている。
【００９８】
ある特定の実施形態において、式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、かつ、
Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており、また、Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｙ１がＮＲ２であるとき、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しているか、あるいは
Ｘ１及びＲ１が、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており、また、Ｘ２は、−ＣＨ２−である；のいずれかであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ１は、ＮＲ２である；
（４）Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、一緒になって、５員の任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、または任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成している；
（５）Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、５または６員の任意選択的に置換されているヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−である；
（６）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（７）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である；
（８）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール及びフェニル以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である；
（９）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；またはＸ１及びＸ２は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である；
（１０）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおいて１，３位以外で置換されている；
（１１）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール以外である；
（１２）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルであり；または
（１３）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化１２】
2019508407.tif 000015
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；
また、さらに、化合物が：５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする。
【００９９】
ある特定の実施形態において、化合物は、５−（ジフルオロフェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−５−メチル−４−オキソ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミドまたは５−（ジフルオロフェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−４−オキソ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミドではない。
【０１００】
受容体相互作用タンパク質キナーゼ１の阻害剤として有用である化合物も本明細書において提供する。ある特定の実施形態において、式Ｉの化合物：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
（ａ）Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素もしくは炭素であり、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており；または
（ｂ）Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−であり；
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり、ここで、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロである、但し、化合物が５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないこと、もしくは５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないことを条件とし、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ１は、ＮＲ２である；
（４）Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、一緒になって、５員の任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、または任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成している；
（５）Ｘ１及びＲ１は、これらが結合している原子と一緒になって、５または６員の任意選択的に置換されているヘテロシクリルまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており；Ｘ２は、−ＣＨ２−である；
（６）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（７）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である；但し、化合物は、２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドまたは２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドでないことを条件とする；
（８）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、１，３−イソオキサゾール以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である；
（９）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；もしくはＸ１及びＸ２は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である；または
（１０）カルボニル部位及びＬは、環Ａにおいて１，３位以外で置換されている；
またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１０１】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、メチルである。
【０１０２】
ある特定の実施形態において、部位：
【化１３】
2019508407.tif 000016
は、
【化１４】
2019508407.tif 000017
【化１５】
2019508407.tif 000018
であり、
式中
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
ｑは、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１０３】
ある特定の実施形態において、部位：
【化１６】
2019508407.tif 000019
は、
【化１７】
2019508407.tif 000020
【化１８】
2019508407.tif 000021
であり、
式中
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
ｑは、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。
【０１０４】
ある特定の実施形態において、部位：
【化１９】
2019508407.tif 000022
は、
【化２０】
2019508407.tif 000023
であり、
式中
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
ｑは、０、１または２であり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。
【０１０５】
ある特定の実施形態において、部位：
【化２１】
2019508407.tif 000024
は、
【化２２】
2019508407.tif 000025
である。
【０１０６】
ある特定の実施形態において、部位
【化２３】
2019508407.tif 000026
は、
【化２４】
2019508407.tif 000027
である。
【０１０７】
ある特定の実施形態において、部位
【化２５】
2019508407.tif 000028
は、
【化２６】
2019508407.tif 000029
である。
【０１０８】
ある特定の実施形態において、部位
【化２７】
2019508407.tif 000030
は、
【化２８】
2019508407.tif 000031
である。
【０１０９】
ある特定の実施形態において、Ｙ１は、Ｏである。
【０１１０】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、メチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、エチルである。
【０１１１】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は
【化２９】
2019508407.tif 000032
ここで、ｎは１、２、３もしくは４である；
【化３０】
2019508407.tif 000033
である。
【０１１２】
ある特定の実施形態において、Ｙ２は−Ｏ−であり；Ａは、ハロもしくはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員シクロアルキルまたは３−もしくは４−員ヘテロシクロアルキル環である。
【０１１３】
ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ４の両方がフルオロであり、またはＲ３もしくはＲ４のいずれかがフルオロであり、他方が水素であり、またはＲ３及びＲ４が、シクロプロピルを形成しており、またはＲ３がＲ６と結合してシクロプロピルを形成している。ある特定の実施形態において、Ｒ３またはＲ４がメチルである。
【０１１４】
ある特定の実施形態において、Ａは、フェニル、フェニルベンゾ［ｄ］チアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、シクロブチル、シクロプロピル、またはアゼチジニルである。
【０１１５】
ある特定の実施形態において、Ａは、オキサゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、イミダゾリル、チアジアゾリル、シクロブチル、シクロプロピル、またはアゼチジニルである。
【０１１６】
ある特定の実施形態において、Ａは、フェニルである。
【０１１７】
ある特定の実施形態において、Ｌは、非存在、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ８）２−である。
【０１１８】
ある特定の実施形態において、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【０１１９】
ある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、２−Ｆ−フェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、ピリジルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているピリジル、フェニルまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルである。
【０１２０】
ある特定の実施形態において、ｑは、０である。ある特定の実施形態において、ｑは、１である。ある特定の実施形態において、Ｒ１０は、メチルである。
【０１２１】
一態様において、式Ｉａ：
【化３１】
2019508407.tif 000034
式中
Ｙ１は、ＯまたはＮＲ２であり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、窒素または炭素であり、かつ、
Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリール、もしくは任意選択的に置換されているヘテロアリールを形成しており、また、Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、あるいは、Ｙ１がＮＲ２であるとき、Ｒ２及びＲ１は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しているか、あるいは
Ｘ１及びＲ１が、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択的に置換されているヘテロシクリルもしくは任意選択的に置換されているヘテロアリール環を形成しており、また、Ｘ２は、−ＣＨ２−である；のいずれかであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１２２】
ある特定の実施形態において、部位
【化３２】
2019508407.tif 000035
は
【化３３】
2019508407.tif 000036
である。ある特定の実施形態において、部位
【化３４】
2019508407.tif 000037
が
【化３５】
2019508407.tif 000038
であるとき、ｑは０であり、またはＲ１０はハロもしくはアルキルであり、Ｌは非存在であり、そして環Ａが３−、４−もしくは５−員の単環式環である。ある特定の実施形態において、部位
【化３６】
2019508407.tif 000039
が
【化３７】
2019508407.tif 000040
であるとき、また、部位
【化３８】
2019508407.tif 000041
が
【化３９】
2019508407.tif 000042
であるとき、ｑは０であり、またはＲ１０はハロもしくはアルキルであり、Ｌは非存在であり、そして環Ａが３−、４−もしくは５−員の単環式環である。
【０１２３】
ある特定の実施形態において、本明細書に開示されている任意の式において、Ｒ９は、少なくとも１つのシアノによって置換されている。
【０１２４】
ある特定の実施形態において、化合物が、式ＩＩ：
【化４０】
2019508407.tif 000043
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（４）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である；
（５）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、イソオキサゾール以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である；
（６）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；またはＸ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である；または
（７）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ｘ１及びＸ２は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール以外である；
（８）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルである；または
（９）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化４１】
2019508407.tif 000044
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；
また、さらに、化合物が：５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１２５】
ある特定の実施形態において、化合物が、式ＩＩ：
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロである、但し、化合物が５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないこと、もしくは５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドではないことを条件とし、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（４）Ｙ２は、−Ｏ−であり；Ａは、ハロまたはシアノによって置換されており；あるいはＡは、チアゾリルまたは３−もしくは４−員環である；但し、化合物は、２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドまたは２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミドではないことを条件とする；
（５）Ｙ２は、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、もしくは−Ｓ（Ｏ）２−であり；Ａは、１，３−イソオキサゾール以外であり、またはＹ２は、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−である；
（６）Ｙ２は、−ＮＲ５−であり；Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、一緒になって、任意選択的に置換されているフェニルを形成しており、Ａは、イソオキサゾール、ピラゾール及びトリアゾール以外であり；Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、一緒になって、任意選択的に置換されているピリジルを形成しており、Ａは、トリアゾール以外であり；またはＸ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、任意選択的に置換されているピリミジルであり、Ａは、ピラゾール及びトリアゾール以外である；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１２６】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩのものであり、Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【０１２７】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。
【０１２８】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり、存在するとき、各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり、存在するとき、各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、各Ｒ１０は、独立して、ハロである。ある特定の実施形態において、各Ｒ１０は、独立して、フルオロである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、ｑは０である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、ｑは１である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の実施形態のいずれかにおいて、ｑは２である。
【０１２９】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ：
【化４２】
2019508407.tif 000045
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたはヘテロシクリル環を形成し、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（４）Ｒ１は、ハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ２−Ｃ６アルキルである；または
（５）Ｘ１及びＸ２が、部位
【化４３】
2019508407.tif 000046
におけるように任意選択的に置換されているフェニル環を形成しているとき、少なくとも１つの置換基が、１または４位にあり、（ａ）１位においてはフルオロ、クロロもしくはメチル以外であり、かつ／または（ｂ）４位ではフルオロもしくはメチル以外であり；
また、さらに、化合物が：５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；５−（ジフルオロ（フェニル）メチル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド；２−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；２−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；４−（１，４−ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−［２，３，４，５−テトラヒドロ−１−（１−メチルエチル）−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド；４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミド；または４−（２−アミノ−７−クロロ−４−キノリニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドでないことを条件とする；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３０】
ある特定の実施形態において、式ＩＩａ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３１】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−１：
【化４４】
2019508407.tif 000047
式中、Ｒ１１またはＲ１２の一方がハロであり、他方がＣ１−６アルキルまたはＣ１−６シクロアルキルであり、残りの可変部は、全体にわたって定義されている通りである；
のものである。
【０１３２】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−２：
【化４５】
2019508407.tif 000048
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３３】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−２ａのものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−２ｂのものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩａ−５のものである。
【化４６】
2019508407.tif 000049
【０１３４】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ：
【化４７】
2019508407.tif 000050
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（４）化合物は、５−（フェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−メチル−２−オキソピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミド；Ｎ−［（３Ｓ）−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］−３−（フェニルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミド；５−（フェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−メチル−２−オキソピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミド；またはＮ−［（３Ｓ）−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］−３−（フェニルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミドではない；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３５】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３６】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−１：
【化４８】
2019508407.tif 000051
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３７】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−２のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−５のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｂ−６のものである。
【化４９】
2019508407.tif 000052
【０１３８】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ：
【化５０】
2019508407.tif 000053
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１３９】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１４０】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｃの化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１４１】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−１：
【化５１】
2019508407.tif 000054
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１４２】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−２のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−５のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｃ−６のものである。
【化５２】
2019508407.tif 000055
【０１４３】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｃ−４：
【化５３】
2019508407.tif 000056
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１４４】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ：
【化５４】
2019508407.tif 000057
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在または−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルまたは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（４）化合物は、５−（フェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−４−オキソピリド［４，３−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミド；または
５−（フェニルメチル）−Ｎ−［（３Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−４−オキソピリド［４，３−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル］−３−イソオキサゾールカルボキサミド；ではない；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１４５】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１４６】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−１：
【化５５】
2019508407.tif 000058
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１４７】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−２のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−５のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｄ−６のものである。
【化５６】
2019508407.tif 000059
【化５７】
2019508407.tif 000060
【０１４８】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｅ：
【化５８】
2019508407.tif 000061
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１４９】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅのものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である：
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。
【０１５０】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１５１】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｅの化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１５２】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−１：
【化５９】
2019508407.tif 000062
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１５３】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−２のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−５のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｅ−６のものである。
【化６０】
2019508407.tif 000063
【０１５４】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｅ−４の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１５５】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｆ：
【化６１】
2019508407.tif 000064
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１５６】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆのものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。
【０１５７】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ：
式中
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；但し、以下のうち少なくとも１つが生じることを条件とする：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１５８】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｆの化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１５９】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−１：
【化６２】
2019508407.tif 000065
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくはヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１６０】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−２のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−３のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−４のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−５のものである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩｆ−６のものである。
【化６３】
2019508407.tif 000066
【化６４】
2019508407.tif 000067
【０１６１】
ある特定の実施形態において、式ＩＩｆ−４の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する；
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
【０１６２】
式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、メチルである。
【０１６３】
式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、Ｈである。
【０１６４】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ４は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、メチルである。
【０１６５】
式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩｅ及びＩＩｆ（またはこれらのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、Ｈである。式ＩＩｅ−４及びＩＩｅ−５の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、Ｈである。
【０１６６】
式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、任意選択的に置換されているヘテロアリール環である。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、非置換のヘテロアリール環である。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリルである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、オキサジアゾリルである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、トリアゾリルである。
【０１６７】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、任意選択的に置換されているヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、非置換のヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、任意選択的に置換されている５−員のヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、非置換の５−員のヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、任意選択的に置換されている６−員のヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、少なくとも１つのハロによって置換されているヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、少なくとも１つのハロによって置換されている５−員のヘテロアリール環である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、オキサジアゾリルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、トリアゾリルである。
【０１６８】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、式：
【化６５】
2019508407.tif 000068
式中
Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＣＲ１３またはＮＲ１３であり、Ｘ１３は、ＣまたはＮであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、ハロ、シアノまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである；
のものである。
【０１６９】
ある特定の実施形態において、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２の少なくとも１つがＣＲ１３またはＮＲ１３であり、少なくとも１つのＲ１３が、ハロ、シアノまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２の少なくとも１つがＣＲ１３またはＮＲ１３であり、少なくとも１つのＲ１３がハロである。ある特定の実施形態において、各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、フルオロ、クロロ、シアノまたはメチルである。
【０１７０】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化６６】
2019508407.tif 000069
式中、各環は、１つ以上のハロ、シアノまたはＣ１−Ｃ６アルキルによって任意選択的に置換されていてよい。
【０１７１】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化６７】
2019508407.tif 000070
。
【０１７２】
式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；各Ｒ８は、独立して、ＨもしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している。
【０１７３】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、非存在、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；各Ｒ８は、独立してＨであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。
【０１７４】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、非存在である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、−Ｏ−である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、独立して、Ｈであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している。
【０１７５】
式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、１つ以上のハロ、シアノ、またはハロによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルによって任意選択的に置換されているフェニルである。式Ｉ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルである。
【０１７６】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニル、ジヒドロインデニル、ピリジル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３−シアノ−４−フルオロフェニル、または５−フルオロピリジン−３−イルである。
【０１７７】
式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、ｑは０である。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、ｑは、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。式ＩＩ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、ｑは、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、メチル、または−Ｓ（Ｏ）２−メチルである。
【０１７８】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩ：
【化６８】
2019508407.tif 000071
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１７９】
ある特定の実施形態において、以下のうち少なくとも１つが生じる：
（１）Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；
（２）Ｌは、非存在もしくは−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルもしくはハロであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している；または
（３）Ｙ２は、−Ｃ（Ｒ６）２−であり；一方のＲ６が、水素、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方のＲ６が、ハロもしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している。
【０１８０】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩ：
式中
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、ＮまたはＣＨであり；
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１８１】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、もしくはＩＩＩｃ：
【化６９】
2019508407.tif 000072
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１８２】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩａ−１、ＩＩＩｂ−１、もしくはＩＩＩｃ−１：
【化７０】
2019508407.tif 000073
【化７１】
2019508407.tif 000074
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ１は、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシもしくはシアノによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり；
Ｒ１は、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１８３】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、もしくはＩＩＩｃ：
【化７２】
2019508407.tif 000075
【化７３】
2019508407.tif 000076
式中
Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＮＨ、またはＣＨであり
Ｙ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）（ＮＨ）−、−ＮＲ５−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
Ｒ５は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１−Ｃ６アルケン−１−イル、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３及びＲ４が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル環または任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１８４】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＩＩａ−１、ＩＩＩａ−２、ＩＩＩａ−３、ＩＩＩａ−４、ＩＩＩａ−５、ＩＩＩａ−６、ＩＩＩａ−７、ＩＩＩａ−８またはＩＩＩａ−９：
【化７４】
2019508407.tif 000077
【化７５】
2019508407.tif 000078
式ＩＩＩａ−１〜ＩＩＩａ−９の可変部は、全体にわたって定義されている；
のものである。
【０１８５】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＩＶａ、ＩＶｂ、ＩＶｃ、ＩＶｄ、ＩＶｅ、ＩＶｆもしくはＩＶｇ：
【化７６】
2019508407.tif 000079
【化７７】
2019508407.tif 000080
式中
ｑは、０、１または２であり；
Ｒ４は、Ｈ、ハロ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ａは、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリール環であり；
Ｌは、非存在、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−ＮＲ７−または−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
Ｒ７は、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、もしくは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０１８６】
ある特定の実施形態において、式Ｖ：
【化７８】
2019508407.tif 000081
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６及びＸ９は、独立して、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１４は、独立して、水素、シアノ、ハロ、ハロによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
但し、Ｘ６及びＸ９の両方がＣＲ１４であるとき、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）及び（ｖ）の１つ以上が当てはまる：（ｉ）Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成している、（ｉｉ）Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している、（ｉｉｉ）Ｒ９は、少なくとも１つのシアノによって置換されている、（ｉｖ）Ｘ９は、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣｌもしくはＣ−ＣＨ３以外である、ならびに／または（ｖ）Ｘ６は、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ＦもしくはＣ−ＣＨ３以外である；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１８７】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｘ９は、Ｎである。ある特定の実施形態において、Ｘ９は、Ｎであり、Ｘ６は、ＣＲ１４である。ある特定の実施形態において、Ｘ９及びＸ６は、Ｎである。
【０１８８】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｙ２は、Ｏである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、メチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。
【０１８９】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｘ６及びＸ９は、ＣＲ１４であり、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。ある特定の実施形態において、Ｘ９は、ＣＨである。ある特定の実施形態において、Ｘ９は、ＣＦである。
【０１９０】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｘ６及びＸ９は、ＣＲ１４であり、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している。
【０１９１】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｘ６及びＸ９は、ＣＲ１４であり、Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成しており、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。
【０１９２】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、ｑは、１または２であり、各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、ｑは２であり、両方のＲ１０が、ハロである。ある特定の実施形態において、ｑは２であり、両方のＲ１０が、フルオロである。ある特定の実施形態において、ｑは２であり、少なくとも１つのＲ１０が、フルオロである。
【０１９３】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたはメチルである。式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｈである。
【０１９４】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、メチルである。
【０１９５】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２であり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を形成している。ある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２である。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているフェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、シアノ及びハロからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されているフェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、シアノによって置換されているフェニルである。
【０１９６】
式Ｖ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素、ハロ、または１〜３個のフルオロによって任意選択的に置換されているメチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素またはハロである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素である。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、ハロである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、フルオロである。
【０１９７】
ある特定の実施形態において、式Ｖａ：
【化７９】
2019508407.tif 000082
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールまたは任意選択的に置換されているヘテロアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、ハロ、ハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を提供する。
【０１９８】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｘ６は、ＣＲ１４である。ある特定の実施形態において、Ｘ６は、Ｎである。
【０１９９】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、ｑは、少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ１０は、ハロである。ある特定の実施形態において、ｑは、少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ１０は、フルオロである。ある特定の実施形態において、ｑは、少なくとも１であり、少なくとも１つのＲ１０は、シアノである。
【０２００】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、ｑは０である。
【０２０１】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｙ２は、Ｏである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、メチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。
【０２０２】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたはメチルである。
【０２０３】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、メチルである。
【０２０４】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２であり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を形成している。ある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２である。
【０２０５】
式Ｖａの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているフェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、シアノ及びハロからなる群から独立して選択される１〜２個の置換基によって置換されているフェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、シアノによって置換されているフェニルである。
【０２０６】
式Ｖａ（またはそのサブ式）の化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素、シアノ、ハロ、または１〜３個のフルオロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているメチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素またはハロである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素である。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、シアノである。
【０２０７】
ある特定の実施形態において、式Ｖ及びＶａの化合物は、脳血管関門を容易には通過しない。ある特定の実施形態において、式Ｖ及びＶａの化合物は、ＭＤＣＫＩＩ−ＭＤＲ１の流出比が２．５超である。ある特定の実施形態において、Ｘ６及びＸ９の少なくとも１つがＮである、式ＩＩ、Ｖａ及びＶの化合物は、以下に記載のヒトの肝臓安定性のアッセイに従って試験されたとき、５、４、３、２、または１ｍＬ／分／ｋｇ未満の肝クリアランスを有する。
【０２０８】
ある特定の実施形態において、化合物は、式ＶＩ：
【化８０】
2019508407.tif 000083
式中
ｑは、０、１、または２であり；
Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１４であり；
Ｒ１は、Ｈまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｙ２は、−Ｏ−または−Ｃ（Ｒ６）２−であり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、またはＲ３及びＲ６が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルもしくは任意選択的に置換されているヘテロシクリル環を形成しており；
Ｒ９は、任意選択的に置換されているアリールであり；
各Ｒ１０は、独立して、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロシクリル、任意選択的に置換されているシクロアルキル、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ１４は、水素、シアノ、ハロ、ハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルキル、またはハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ３アルコキシである；
のものであるか、またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグ、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物である。
【０２０９】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｘ６は、ＣＲ１４である。ある特定の実施形態において、Ｘ６は、Ｎである。
【０２１０】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、各Ｒ１０は、独立して、ハロである。ある特定の実施形態において、ｑは、１であり、Ｒ１０は、フルオロである。
【０２１１】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｙ２は、Ｏである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、Ｈである。ある特定の実施形態において、Ｒ３は、メチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロアルキルを形成している。ある特定の実施形態において、Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。
【０２１２】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、Ｈまたはメチルである。式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１は、メチルである。
【０２１３】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２であり、または２つのＲ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル環を形成している。ある特定の実施形態において、Ｌは、ＣＨ２である。
【０２１４】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ９は、フェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、任意選択的に置換されているフェニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ９は、１〜２個のハロによって置換されているフェニルである。
【０２１５】
式ＶＩの化合物のある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素、ハロ、または１〜３個のフルオロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているメチルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素またはハロである。ある特定の実施形態において、Ｒ１４は、水素である。
【０２１６】
ある特定の実施形態において、式ＶＩの化合物は、脳血管関門を容易に通過する。ある特定の実施形態において、式ＶＩの化合物は、ＭＤＣＫＩＩ−ＭＤＲ１の流出比が２．５以下である。ある特定の実施形態において、式ＶＩの化合物は、以下に記載のヒトの肝臓安定性のアッセイに従って試験されたとき、１０、９、８、７、６、５、４、３、２、または１μＬ／分／ｋｇ未満の肝クリアランスを有する。
【０２１７】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロまたは任意選択的に置換されているアルキルである。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、または１〜３個のハロもしくはオキソによって任意選択的に置換されているアルキルである。
【０２１８】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキル、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、０、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、または−Ｓ（Ｏ）２−メチルである。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、ｑは、１または２であり；各Ｒ１０は、独立して、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、トリフルオロメチル、または−Ｓ（Ｏ）２−メチルである。
【０２１９】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、任意選択的に置換されているヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、非置換のヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、任意選択的に置換されている５−員のヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、非置換の５−員のヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、任意選択的に置換されている６−員のヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、少なくとも１つのハロによって置換されているヘテロアリール環である。全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、少なくとも１つのハロによって置換されている５−員のヘテロアリール環である。
【０２２０】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリルによって任意選択的に置換されており；Ｌは、−Ｃ（Ｒ８）２−であり、各Ｒ８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロプロピルを形成している。
【０２２１】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルまたはトリアゾリルによって任意選択的に置換されており；Ｒ３及びＲ６は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択的に置換されているシクロプロピル環を形成している。
【０２２２】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、式：
【化８１】
2019508407.tif 000084
式中
Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２は、それぞれ、Ｓ、Ｏ、Ｎ、ＣＲ１３またはＮＲ１３であり、Ｘ１３は、ＣまたはＮであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、ハロ、シアノまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである；
のものである。
【０２２３】
ある特定の実施形態において、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２の少なくとも１つがＣＲ１３またはＮＲ１３であり、少なくとも１つのＲ１３が、ハロ、シアノまたは任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルである。ある特定の実施形態において、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２の少なくとも１つがＣＲ１３またはＮＲ１３であり、少なくとも１つのＲ１３がハロである。
【０２２４】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化８２】
2019508407.tif 000085
式中、各環は、任意選択的に置換されていてよい。
【０２２５】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化８３】
2019508407.tif 000086
【化８４】
2019508407.tif 000087
。
【０２２６】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化８５】
2019508407.tif 000088
。
【０２２７】
全体にわたって記載されている実施形態のいずれかにおいて、Ａ環は、以下のうちの１つである：
【化８６】
2019508407.tif 000089
。
【０２２８】
明確のために別個の実施形態の文脈において記載されている、本明細書に記載されているある一定の特徴はまた、単一の実施形態において組み合わせて提供されてもよいことが認識される。対照的に、明確のために単一の実施形態の文脈において記載されている、本明細書に記載されている種々の特徴もまた、別個に、または、いずれの好適なサブ組み合わせで提供されてもよい。式Ｉ（及び本明細書に記載されている全ての他の式）内に含まれている可変部によって表されている化学基に関する実施形態の全ての組み合わせが、あたかもありとあらゆる組み合わせが個々にかつ明確に記載されているかのごとく、かかる組み合わせが安定な化合物（すなわち、単離され得、生物活性について特性決定及び試験され得る化合物）を結果として生じる化合物を包含する程度まで、本明細書によって具体的に包含される。また、かかる可変部を記載している実施形態において列挙されている化学基の全てのサブ組み合わせ、ならびに、本明細書に記載されている使用及び医学的適応、例えば、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１によって介在されるこれらの状態または障害の全てのサブ組み合わせもまた、あたかも化学基のありとあらゆるサブ組み合わせならびに使用及び医学的適応のありとあらゆるサブ組み合わせが本明細書において個々にかつ明確に記載されているかのごとく、本明細書において具体的に包含される。また、いくつかの実施形態は、あたかもありとあらゆる組み合わせが個々にかつ明確に記載されているかのごとく、本明細書に開示されている１つ以上のさらなる剤のあらゆる組み合わせを含む。
【０２２９】
ある特定の実施形態において、化合物は、表１、２、３または４におけるこれらの化合物から選択されてよい。立体異性体及びこれらの立体異性体の混合物も本開示に含まれる。表１、２、３または４から選択される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩も本開示に含まれる。
【表１−１】
2019508407.tif 000090
【表１−２】
2019508407.tif 000091
【表１−３】
2019508407.tif 000092
【表１−４】
2019508407.tif 000093
【表１−５】
2019508407.tif 000094
【表１−６】
2019508407.tif 000095
【表１−７】
2019508407.tif 000096
【表１−８】
2019508407.tif 000097
【表１−９】
2019508407.tif 000098
【表１−１０】
2019508407.tif 000099
【表１−１１】
2019508407.tif 000100
【表１−１２】
2019508407.tif 000101
【表１−１３】
2019508407.tif 000102
【表１−１４】
2019508407.tif 000103
【表１−１５】
2019508407.tif 000104
【表１−１６】
2019508407.tif 000105
【表１−１７】
2019508407.tif 000106
【表２】
2019508407.tif 000107
【表３】
2019508407.tif 000108
【表４−１】
2019508407.tif 000109
【表４−２】
2019508407.tif 000110
【表４−３】
2019508407.tif 000111
【表４−４】
2019508407.tif 000112
【表４−５】
2019508407.tif 000113
【表４−６】
2019508407.tif 000114
【表４−７】
2019508407.tif 000115
【表４−８】
2019508407.tif 000116
【表４−９】
2019508407.tif 000117
【表４−１０】
2019508407.tif 000118
【表４−１１】
2019508407.tif 000119
【表４−１２】
2019508407.tif 000120
【表４−１３】
2019508407.tif 000121
【０２３０】
４．処置方法及び使用
「処置」または「処置する」は、臨床結果を含めた有益なまたは所望の結果を得るためのアプローチである。有益なまたは所望の臨床結果は、以下の１つ以上を含んでいてよい：ａ）疾患または状態を阻害すること（例えば、疾患もしくは状態から生じる１つ以上の症状を減少させること、及び／または疾患もしくは状態の程度を軽減すること）；ｂ）疾患または状態に関連する１つ以上の臨床症状の発症を遅らせるまたは停止させること（例えば、疾患もしくは状態を安定させること、疾患もしくは状態の悪化もしくは進行を予防もしくは遅延すること、及び／または疾患もしくは状態の広がり（例えば、転移）を予防もしくは遅延すること）；ならびに／またはｃ）疾患を軽減すること、すなわち、臨床症状の退行を引き起こすこと（例えば、疾患状態を寛解させること、疾患もしくは状態の部分的もしくは完全な寛解を付与すること、別の薬物の効果を向上させること、疾患の進行を遅延すること、生活の質を高めること、及び／または生存を延長すること。
【０２３１】
「予防」または「予防する」は、疾患または状態の臨床症状を発生させなくする、疾患または状態の任意の処置を意味する。化合物は、いくつかの実施形態において、疾患または状態のリスクがあるまたは家族歴を有する対象（ヒトを含む）に投与されてよい。
【０２３２】
「対象」は、処置、観察または実験の目的となったまたはなる動物、例えば、哺乳動物（ヒトを含む）を指す。本明細書に記載されている方法は、ヒトの治療及び／または獣医用途において有用であり得る。いくつかの実施形態において、対象は、哺乳動物である。一実施形態において、対象は、ヒトである。
【０２３３】
本明細書に記載されている化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログの「治療有効量」または「有効量」という用語は、対象に投与されて、治療的有用性、例えば、症状の寛解または疾患の進行の遅延を付与するときの処置を行うのに充分な量を意味する。例えば、治療有効量は、本明細書に記載されているように疾患または状態の症状を減少させるのに充分な量であってよい。治療有効量は、対象、ならびに処置される疾患または状態、対象の体重及び年齢、疾患または状態の重篤度、及び投与方法に応じて変動してよく、当業者によって容易に決定され得る。
【０２３４】
用語「外傷」は、本明細書において使用されているとき、暴力、事故、骨折などによって引き起こされる身体への任意の物理的損傷を指す。用語「虚血」は、通常は、動脈血液供給の閉塞、または組織における酸素不足をもたらす血流不全に起因する低酸素状態によって特徴付けられる心血管障害を指す。用語「脳卒中」は、脳における血栓または出血によって引き起こされる、最も一般的には、血管を詰まらせる塊による脳の血流の中断によって引き起こされる心血管障害を指し、本開示のある特定の実施形態において、脳卒中という用語は、虚血性脳卒中または出血性脳卒中を指す。用語「心筋梗塞」は、血液供給の閉塞から生じる局所的壊死によって特徴付けられる心血管障害を指す。
【０２３５】
本明細書に記載されている方法は、ｉｎ  ｖｉｖｏまたはｅｘ  ｖｉｖｏで細胞集団に適用されてよい。「ｉｎ  ｖｉｖｏ」は、動物またはヒト内でのように、生存している個体内を意味する。これに関連して、本明細書に記載されている方法は、個体において治療的に使用されてよい。「ｅｘ  ｖｉｖｏ」は、生存している個体の外側を意味する。ｅｘ  ｖｉｖｏ細胞集団の例として、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞培養物、及び個体から得られる流体または組織試料を含めた生体試料が挙げられる。かかる試料は、当該分野において周知の方法によって得られてよい。例示的な体液試料として、血液、脳脊髄液、尿、及び唾液が挙げられる。これに関連して、本明細書に記載されている化合物及び組成物は、治療及び実験目的を含む種々の目的に使用されてよい。例えば、本明細書に記載されている化合物及び組成物は、所与の兆候、細胞型、個体、及び他のパラメータのための、本開示の化合物の投与の最適なスケジュール及び／または用量を決定するためにｅｘ  ｖｉｖｏで使用されてよい。かかる使用から収集される情報は、実験目的で、またはｉｎ  ｖｉｖｏ処置のためのプロトコルを設定するためにクリニックにおいて使用されてよい。本明細書に記載されている化合物及び組成物が適合し得る他のｅｘ  ｖｉｖｏ用途は、以下に記載されており、当業者に明らかとなる。選択された化合物は、ヒトまたは非ヒト対象における安全性または耐容用量を検査するためにさらに特徴付けられてよい。かかる特性は、当業者に一般的に知られている方法を使用して検査されてよい。
【０２３６】
ノックアウト動物モデル、及びネクロスタチン１、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤による実験は、炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性結腸炎及びクローン病）、乾癬、網膜剥離による視神経壊死、網膜色素変性症、セルレイン誘発急性膵炎、ならびに敗血症／全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）から組織を保護する際、ならびに虚血性脳損傷、網膜虚血／再灌流傷害、ハンチントン病、腎臓虚血再灌流傷害、シスプラチン誘発腎傷害、外傷性脳損傷、血液学的及び固形臓器悪性腫瘍、細菌感染症及びウイルス感染症（例えば、結核及びインフルエンザ）ならびにリソソーム蓄積疾患を軽減する際の受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害の有効性を実証している。
【０２３７】
本開示の受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、そのため、限定されないが、炎症性疾患または障害、壊死細胞疾患、神経変性疾患、中枢神経系（ＣＮＳ）疾患、眼疾患、感染症、及び悪性腫瘍を含めた、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１によって介在される疾患及び状態を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、所定の疾患または状態のいずれかに罹患している患者において、炎症を阻害し、組織または細胞を損傷または望ましくない細胞死（例えば、壊死もしくはアポトーシス）から保護し、症状を寛解させ、免疫反応または神経機能を改善することができる。また、化合物は、免疫介在疾患、例えば、限定されないが、アレルギー性疾患、自己免疫疾患の処置、及び移植片拒絶反応の予防に好適であり得る。
【０２３８】
医薬における使用のための化合物及び組成物を本明細書において提供する。ある特定の実施形態において、化合物及び組成物は、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１介在疾患または障害の処置における使用のためのものである。また、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１介在疾患または障害を処置する方法であって、治療有効量の本明細書に開示されている化合物または医薬組成物を、これを必要とする対象に投与することを含む、上記方法も提供する。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、Ａ２０ＳＮＰに関連する炎症性疾患である。
【０２３９】
種々の具体的な疾患及び障害を以下に記載する。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、壊死性腸炎、結節性硬化症、タンジール病、ウォルマン症候群、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性結腸炎、乾癬、網膜剥離、網膜色素変性症、黄斑変性、膵炎（例えば、急性膵炎）、アトピー性皮膚炎、関節リウマチ、脊椎関節炎、痛風、ＳｏＪＩＡ、全身性エリテマトーデス、シェーグレン症候群、全身性皮膚硬化症、抗リン脂質症候群、血管炎、変形性関節症、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆汁性疾患、原発性硬化性胆管炎、腎炎、セリアック病、自己免疫ＩＴＰ、移植片拒絶反応、固形臓器の虚血再灌流傷害、敗血症、全身性炎症反応症候群、脳血管障害、心筋梗塞、ハンチントン病、アルツハイマー病、パーキンソン病、アレルギー性疾患、ぜんそく、アトピー性皮膚炎、多発性硬化症、１型糖尿病、ヴェグナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン−１変換酵素関連発熱症候群、慢性閉塞性肺疾患、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群、歯周炎、細菌感染症、ブドウ球菌感染症、マイコバクテリウム感染症、網膜色素変性症、インフルエンザ、移植片拒絶反応、やけどまたは低酸素症である。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、外傷、虚血、脳卒中、心筋梗塞、感染症、リソソーム蓄積疾患、ニーマンピック病、ゴーシェ病、クラッベ病、敗血症、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ／ルー・ゲーリッグ病）、ハンチントン病、ＨＩＶ関連認知症、脳症、網膜変性疾患、緑内障、加齢黄斑変性、関節リウマチ、乾癬、乾癬性関節炎または炎症性腸疾患である。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、アルツハイマー病、ＡＬＳ、フリードライヒ運動失調症、ハンチントン病、レビー小体病、パーキンソン病、ハンチントン病、多発性硬化症、糖尿病性神経障害、ポリグルタミン（ｐｏｌｙＱ）疾患、脳卒中、ファール病、メンケス病、ウィルソン病、脳虚血、リソソーム蓄積疾患またはプリオン病である。ある特定の実施形態において、疾患は、ＡＬＳである。ある特定の実施形態において、疾患は、アルツハイマー病である。ある特定の実施形態において、疾患は、リソソーム蓄積疾患である。ある特定の実施形態において、疾患は、パーキンソン病である。ある特定の実施形態において、障害は、限定されないが、脳、心臓、腎臓及び肝臓を含めた器官の虚血性疾患である。いくつかの異なる実施形態において、障害は、眼障害、例えば、網膜変性疾患、緑内障または加齢黄斑変性である。いくつかの異なる実施形態において、障害は、中枢神経系（ＣＮＳ）障害である。
【０２４０】
ある特定の実施形態において、化合物及び組成物は、乾癬を処置するのに有用である。
【０２４１】
ある特定の実施形態において、障害は、腸の炎症性疾患、例えば、クローン病または潰瘍性結腸炎（いずれも、炎症性腸疾患として共に一般に知られている）である。ある特定の実施形態において、哺乳動物は、霊長類、イヌまたはネコ対象である。ある特定の実施形態において、哺乳動物は、ヒト対象である。理論によって拘束されることを望まないが、本開示の化合物による受容体相互作用タンパク質キナーゼ１の阻害は、少なくとも部分的に、抗炎症活性の原因となるとされている。したがって、本開示の実施形態はまた、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１を、ｉｎ  ｖｉｔｒｏでまたはそれを必要とする対象においてのいずれかで阻害するための方法であって、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１を本明細書に開示されている化合物と接触させることを含む、上記方法も含む。これらの実施形態のいくつかにおいて、受容体相互作用タンパク質キナーゼ１を阻害することは、炎症性メディエータ、例えば、ＴＮＦ及び／またはＩＬ６の放出を（部分的または完全に）遮断するのに有効である。
【０２４２】
ある特定の実施形態において、関節リウマチ、全身発症若年性特発性関節炎（ＳｏＪＩＡ）、脊椎関節炎、変形性関節症、乾癬、クローン病、潰瘍性結腸炎、及び多発性硬化症からなる群から選択される疾患または障害を処置する方法であって、治療有効量の本明細書において提供されている化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む、上記方法を提供する。ある特定の実施形態において、自己免疫性肝炎、アテローム性動脈硬化症、好中球性皮膚症、またはＡ２０、ＮＥＭＯ、及び／もしくはＬＵＢＡＣ変異によって引き起こされる奇病からなる群から選択される疾患または障害を処置する方法であって、治療有効量の本明細書において提供されている化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む、上記方法を提供する。ある特定の実施形態において、化合物は、式Ｉ（または本明細書において記載されている任意の式もしくはその互変異性体）のものであり、Ａがトリアゾールである。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＶまたはＶａのものである。ある特定の実施形態において、方法は、化合物４２またはその互変異性体を投与することを含む。
【０２４３】
炎症性疾患または障害
本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、炎症性疾患及び障害を処置するのに使用され得る。炎症性疾患及び障害は、結合組織における高いレベルの炎症、またはこれらの組織の変性を典型的には示す。
【０２４４】
炎症性疾患及び障害の非限定例として、アルツハイマー病、強直性脊椎炎、変形性関節症、関節リウマチ（ＲＡ）を含めた関節炎、乾癬、ぜんそく、アテローム性動脈硬化症、クローン病、大腸炎、皮膚炎、憩室炎、線維筋痛、肝炎、過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、腎炎、パーキンソン病、及び潰瘍性結腸炎が挙げられる。
【０２４５】
ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、関節リウマチ（ＲＡ）を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、潰瘍性結腸炎を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、乾癬を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、乾癬または乾癬性関節炎を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、疾患は、脊椎関節炎である。
【０２４６】
壊死細胞疾患
本明細書に記載されている化合物は、壊死によって引き起こされる、または他の場合には関連する疾患／障害の処置に使用され得る。用語「壊死細胞疾患」は、細胞壊死、例えば外傷、虚血、脳卒中、心筋梗塞、感染症、ゴーシェ病、クラッベ病、敗血症、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、ＨＩＶ関連認知症、網膜変性疾患、緑内障、加齢黄斑変性、関節リウマチ、乾癬、乾癬性関節炎または炎症性腸疾患に関連するまたはこれによって引き起こされる疾患を指す。
【０２４７】
壊死細胞疾患は、急性疾患、例えば、外傷、虚血、脳卒中、心筋梗塞、炭疽致死毒素による敗血症ショック、敗血症、ＬＰＳによって誘発される細胞死、及び免疫不全をもたらすＨＩＶ誘導Ｔ細胞死であり得る。壊死細胞疾患はまた、慢性神経変性疾患、例えば、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、アルツハイマー病、感染性脳症、及び認知症、例えば、ＨＩＶ関連認知症も含む。
【０２４８】
神経変性及びＣＮＳ疾患
本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤はまた、神経変性疾患を処置するのに使用され得る。神経変性疾患は、身体活動の多く、例えば、バランス、運動、会話、呼吸、及び心機能に影響し得る。神経変性疾患は、遺伝であり得るか、または医学的状態、例えば、アルコール依存症、腫瘍、脳卒中、毒素、薬品、及びウイルスによって引き起こされ得る。
【０２４９】
神経変性疾患の非限定例として、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、フリードライヒ運動失調症、ハンチントン病、レビー小体病、パーキンソン病、及び脊髄性筋萎縮症が挙げられる。ある特定の実施形態において、神経変性疾患及びＣＮＳ疾患は、ニーマンピック病Ｃ１型（ＮＰＣ１）、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、フリードライヒ運動失調症、ハンチントン病、レビー小体病、パーキンソン病、及び脊髄性筋萎縮症を含む。
【０２５０】
ある特定の実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、ニューロン欠損を引き起こすネクロトーシスを阻害することを介してＮＰＣ１を処置するのに使用され得る。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、アルツハイマー病を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、パーキンソン病を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）を処置するのに有用である。
【０２５１】
より一般的には、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、ニューロンの生存能を維持し、かつ、中枢神経系（ＣＮＳ）内での軸索成長及び神経機能を促進するのに使用され得る。したがって、化合物は、ＣＮＳ疾患または障害に関連する認知、運動、及び感覚機能の損失を、ニューロンの生存能を保存することならびに／または軸索再生及び／もしくは神経機能を促進することによって低減またはさらに無効にするのに使用され得る。
【０２５２】
本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、ＣＮＳニューロン、例えば、ＣＮＳ感覚ニューロン、運動ニューロン、皮質ニューロン、脳ニューロン、海馬ニューロン、及び中脳ニューロンにおける軸索再生を促進するための方法において使用され得る。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、神経機能を促進する、またはＣＮＳニューロンへの傷害後の生存能を維持するための方法において使用され得る。別の実施形態において、これらの化合物は、ＣＮＳ疾患または障害において変性されるＣＮＳニューロンにおける軸索の再生を促進するのに使用され得る。ＲＩＰ受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、任意の従来の手段によって、例えば、ニューロンに局所的に投与されても、再植術の前にｅｘ  ｖｉｖｏで適用されてもよい。
【０２５３】
したがって、一態様において、本開示は、ＣＮＳ障害の処置をこれを必要とする対象において行う方法であって、ＣＮＳ障害の症状が、ＣＮＳニューロン内での軸索変性または傷害である、上記方法を提供する。方法は、対象に、有効量の本明細書に開示されている化合物または組成物を投与することにより、ＣＮＳ障害によって影響されるＣＮＳニューロンにおける軸索の再生を促進することを含む。投与後、神経機能が、例えば、軸索再生の兆候として測定されてよい。また、化合物または組成物の投与後、ＣＮＳニューロンのニューロン機能が、投与前のニューロン機能と比較して保たれるまたは改善されることも企図される。
【０２５４】
ＣＮＳ疾患または障害の非限定例として、脳損傷、脊髄損傷、認知症、脳卒中、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ／ルー・ゲーリッグ病）、パーキンソン病、ハンチントン病、多発性硬化症、糖尿病性神経障害、ポリグルタミン（ｐｏｌｙＱ）疾患、脳卒中、ファール病、メンケス病、ウィルソン病、脳虚血、及びプリオン病が挙げられる。
【０２５５】
例示的な実施形態において、ＣＮＳ障害は、脳損傷または脊髄損傷である。
【０２５６】
ＣＮＳにおいてニューロンの生存及び軸索再生を促進するための方法も本明細書において提供する。軸索成長または軸索変性の損失または失敗によって特徴付けられるＣＮＳ障害は、ＣＮＳニューロン傷害（例えば、外傷、手術、神経圧迫、神経挫傷、神経切断、神経毒性、または脳もしくは脊髄への他の身体的損傷）または神経変性ＣＮＳ疾患から生じる場合があり、障害の症状は、軸索変性（例えば、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ／ルー・ゲーリック病）、パーキンソン病、多発性硬化症、糖尿病性神経障害、ポリグルタミン（ｐｏｌｙＱ）疾患、脳卒中、ファール病、メンケス病、ウィルソン病、脳虚血、プリオン病（例えば、クロイツフェルト・ヤコブ病）である。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ障害は、脳損傷（例えば、外傷性脳損傷）または脊髄損傷（例えば、慢性、急性もしくは外傷性脊髄損傷）である。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ障害、例えば、脳幹への傷害または脳幹における動脈瘤は、対象の基本的な生命機能、例えば、呼吸、心拍及び血圧に影響する。
【０２５７】
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ疾患または障害は、対象の認知能力に影響する。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ疾患または障害は、対象の運動及び／または強さに影響する。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ疾患または障害は、対象の協調に影響する。
【０２５８】
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ障害、例えば、大脳皮質への脳損傷、または神経変性ＣＮＳ障害、例えば、アルツハイマー病、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症、大脳皮質基底核変性症、進行性核上まひ及びプリオン病は、対象の認知能力に影響する。
【０２５９】
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ障害、例えば、脳もしくは脊髄への傷害、または神経変性ＣＮＳ障害、例えば、パーキンソン病、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症、大脳皮質基底核変性症、進行性核上まひ、ハンチントン病、多系統萎縮症、筋萎縮性側索硬化症及び遺伝性痙性まひは、対象の運動及び／または強さに影響する。
【０２６０】
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ障害、例えば、小脳への脳損傷、または神経変性ＣＮＳ障害、例えば、脊髄小脳萎縮症、フリードライヒ運動失調症及びプリオン病は、対象の協調に影響する。
【０２６１】
上記方法の各々において、ＣＮＳ障害として、限定されないが、脳損傷、脊髄損傷、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ／ルー・ゲーリック病）、パーキンソン病、多発性硬化症、糖尿病性神経障害、ポリグルタミン（ｐｏｌｙＱ）疾患、脳卒中、ファール病、メンケス病、ウィルソン病、脳虚血、プリオン病（例えば、クロイツフェルト・ヤコブ病）、認知症（例えば、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症）、大脳皮質基底核変性症、進行性核上まひ、多系統萎縮症、遺伝性痙性対まひ及び脊髄小脳萎縮症が挙げられる。
【０２６２】
神経変性疾患の非限定例として、アルツハイマー病、リソソーム蓄積疾患、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、フリードライヒ運動失調症、ハンチントン病、レビー小体病、パーキンソン病、及び脊髄性筋萎縮症が挙げられる。
【０２６３】
ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、アルツハイマー病を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、パーキンソン病を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）を処置するのに有用である。ある特定の実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、リソソーム蓄積疾患を処置するのに有用である。
【０２６４】
ある特定の実施形態において、障害は、脳障害、例えば、限定されないが、アルツハイマー病、ＡＬＳ、前頭側頭型認知症、欠陥性認知症、ハンチントン病、パーキンソン病、レビー小体型認知症、進行性核上まひ、多発性硬化症、視神経脊髄炎、虚血性脳損傷（脳卒中）、低酸素性脳損傷、外傷性脳損傷、脊髄損傷、敗血症誘発脳損傷、ＣＮＳ感染症、ＣＮＳ膿瘍、多形性膠芽腫、てんかん、神経因性疼痛、大鬱病、双極性鬱病、統合失調症、自閉症、ニーマンピック病、ニューロ・ベーチェット病である。
【０２６５】
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ疾患または障害を処置する方法であって、治療有効量の本明細書において提供されている化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む、上記方法を提供する。ある特定の実施形態において、疾患または障害は、アルツハイマー病または筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）である。ある特定の実施形態において、化合物は、式Ｉ（または本明細書において記載されている任意の式）のものであり、Ａは、トリアゾール以外である。ある特定の実施形態において、化合物は、式ＶＩのものである。
【０２６６】
眼状態
本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、眼状態を処置する、例えば、光受容細胞及び／または網膜色素上皮細胞の生存能の損失を低減または予防するのにも使用され得る。
【０２６７】
ある特定の実施形態において、本開示は、眼状態を有する対象の眼の視覚機能を維持する方法であって、眼状態の症状が、当該症状を有する眼の網膜における光受容細胞の生存能の損失である、上記方法を提供する。上記方法は、対象の眼に、有効量の本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することにより、眼の網膜内に配置されている光受容細胞の生存能を維持することを含む。投与後、眼の視覚機能（例えば、視力）は、投与前の眼の視覚機能と比較して維持されまたは改良され得る。
【０２６８】
眼状態は、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、網膜色素変性症（ＲＰ）、黄斑浮腫、糖尿病性網膜症、中心性輪紋状脈絡膜ジストロフィ、ベスト病、成人卵黄様疾患、パターンジストロフィ、近視性変性、中心性漿液性網膜症、シュタルガルト病、錐体杆体ジストロフィ、ノースカロライナジストロフィ、感染性網膜炎、炎症性網膜炎、ブドウ膜炎、毒性網膜炎及び光誘発毒性からなる群から選択される状態であってよい。ＡＭＤは、血管新生ＡＭＤまたは乾燥形態のＡＭＤであってよい。網膜剥離は、破裂性、漿液性、及び牽引性網膜剥離であってよい。ある特定の実施形態において、眼状態は、地図状萎縮、緑内障、及び他の虚血性眼疾患からなる群から選択される状態であってよい。
【０２６９】
ある特定の実施形態において、本開示は、本開示の化合物の投与によって、眼状態を有する対象の網膜内の網膜色素上皮（ＲＰＥ）細胞の生存能を維持する方法を提供する。処置される対象は、上記症状を有する眼の網膜において網膜色素上皮細胞の損失を有し得、眼状態は、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、ベスト病、近視性変性、シュタルガルト病、ブドウ膜炎、成人中心窩黄斑ジストロフィ、黄色斑眼底、多発消失性白点症候群、匍行性脈絡膜症、急性後部多発性斑状色素上皮症（ＡＭＰＰＥ）、及び他のブドウ膜炎障害からなる群から選択されてよい。ある特定の実施形態において、上記方法は、対象の眼に、有効量の本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することにより、網膜色素上皮細胞の生存能を維持することを含む。
【０２７０】
別の実施形態において、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、網膜色素変性症（ＲＰ）、黄斑浮腫、糖尿病性網膜症、中心性輪紋状脈絡膜ジストロフィ、ベスト病、成人卵黄様疾患、パターンジストロフィ、近視性変性、中心性漿液性網膜症、シュタルガルト病、錐体杆体ジストロフィ、ノースカロライナジストロフィ、感染性網膜炎、炎症性網膜炎、ブドウ膜炎、毒性網膜炎及び光誘発毒性からなる群から選択される眼状態を有する対象の網膜内に配置されている光受容細胞の生存能を維持する方法を提供する。ゆえに、ある特定の実施形態において、上記方法は、眼に、有効量の本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することにより、状態を有する対象の網膜内に配置されている光受容細胞の生存能を維持することを含む。
【０２７１】
別の実施形態において、網膜剥離後に、哺乳動物の眼の網膜内に配置されている光受容細胞の生存能を維持する方法を提供する。網膜剥離は、破裂性網膜剥離、牽引性網膜剥離、または漿液性網膜剥離であってよい。他の実施形態において、網膜剥離は、網膜裂傷、網膜芽細胞腫、黒色腫もしくは他のがん、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、脈絡膜血管新生、網膜虚血、病的近視、または外傷の結果として起こり得る。ある特定の実施形態において、上記方法は、剥離された網膜の領域内に配置されている光受容細胞の生存能を維持するのに充分な量で、網膜の領域が剥離されている眼に、本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することを含む。
【０２７２】
別の実施形態において、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、網膜色素変性症（ＲＰ）、黄斑浮腫、中心性輪紋状脈絡膜ジストロフィ、網膜剥離、糖尿病性網膜症、ベスト病、成人卵黄様疾患、パターンジストロフィ、近視性変性、中心性漿液性網膜症、シュタルガルト病、錐体杆体ジストロフィ、ノースカロライナジストロフィ、感染性網膜炎、炎症性網膜炎、ブドウ膜炎、毒性網膜炎及び光誘発毒性からなる群から選択される眼状態を有する対象の眼の視覚機能を維持する方法であって、眼状態の症状が、眼の網膜における光受容細胞の生存能の損失であり、対象への本明細書に記載されている化合物または組成物によって対象を処置することを含む、上記方法を提供する。
【０２７３】
別の態様において、本開示は、眼状態を有する対象の眼の視覚機能を維持する方法であって、眼状態の症状が、眼の網膜における光受容細胞の生存能及び／またはＲＰＥ生存能の損失であり、対象への本明細書に記載されている化合物または組成物によって対象を処置することを含む、上記方法を提供する。
【０２７４】
ある特定の実施形態において、眼状態を有する対象の眼の視覚機能を維持する方法であって、眼状態の症状が、当該症状を有する眼の網膜における網膜神経節細胞の生存能の損失である、上記方法を提供する。上記方法は、対象の眼に有効量の化合物または組成物を投与することにより、眼の網膜内に配置されている網膜神経節細胞の生存能を維持することを含む。化合物または組成物の投与後、眼の視覚機能は、投与前の眼の視覚機能と比較して維持されまたは改良され得る。さらに、上記投与後、維持された網膜神経節細胞は、軸索再生を支持することが可能である。
【０２７５】
眼状態に関連する症状の非限定例として、眼の網膜における網膜神経節細胞の生存能の損失、緑内障、視神経損傷、視神経炎、視神経症、糖尿病性網膜症、網膜中心動脈閉塞症、及び網膜中心静脈閉塞症が挙げられる。
【０２７６】
本明細書に記載されている化合物は、視神経症、例えば、虚血性視神経症（例えば、動脈炎性または非動脈炎性前部虚血性視神経症及び後部虚血性視神経症）、圧迫性視神経症、浸潤性視神経症、外傷性視神経症、ミトコンドリア性視神経症（例えば、レーバー視神経症）、栄養障害性視神経症、毒性視神経症、ならびに遺伝性視神経症（例えば、レーバー視神経症、優性視神経萎縮症、ベール症候群）の処置に使用されてもよい。
【０２７７】
緑内障、視神経損傷、視神経症、糖尿病性網膜症、網膜中心動脈閉塞症及び網膜中心静脈閉塞症からなる群から選択される眼状態を有する対象の眼の視覚機能を維持する方法も開示する。上記方法は、対象の眼に、有効量の本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することにより、眼の網膜内に配置されている網膜神経節細胞の生存能、及び眼の視覚機能を維持することを含む。
【０２７８】
別の態様において、例えば、緑内障、視神経損傷、視神経炎、視神経症、糖尿病性網膜症、網膜中心動脈閉塞症及び網膜中心静脈閉塞症に罹患している哺乳動物の眼の網膜内に配置されている網膜神経節細胞の生存能を維持する方法を本明細書において開示する。上記方法は、罹患した網膜の領域内に配置されている網膜神経節細胞の生存能を維持するのに十分な量で、網膜の領域が罹患している眼に、本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することを含む。維持された網膜神経節細胞は、軸索再生を支持することが可能である。
【０２７９】
眼状態を有する対象の眼において軸索再生を促進するための方法であって、眼状態の症状が、当該症状を有する眼の網膜における網膜神経節細胞の生存能の損失である、上記方法も開示する。上記方法は、対象の眼に、有効量の本明細書に記載されている化合物または組成物を投与することにより、眼の網膜内の網膜神経節細胞の軸索再生を促進することを含む。
【０２８０】
上記実施形態の各々において、本明細書に記載されている方法及び組成物は、限定されないが、緑内障、視神経損傷、視神経炎、視神経症、糖尿病性網膜症、網膜中心動脈閉塞症及び網膜中心静脈閉塞症を含めた基礎疾患の処置の間、網膜神経節細胞の生存能を維持しかつ／または網膜神経節細胞の軸索再生を促進するのに使用され得ることが理解される。
【０２８１】
組織傷害または損傷
本明細書に記載されている化合物が炎症及び細胞死を阻害する能力は、当該化合物を組織傷害または損傷を寛解させるのに好適なものにすることである。組織傷害または損傷は、上記の疾患または状態のいずれかの結果であり得る。例えば、上記化合物は、虚血性脳損傷または外傷性脳損傷後の脳組織傷害または損傷の寛解、心筋梗塞後の心臓組織傷害または損傷の寛解、ハンチントン病、アルツハイマー病またはパーキンソン病に関連する脳組織傷害または損傷の寛解、非アルコール性脂肪性肝炎、アルコール性脂肪性肝炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性肝胆汁性疾患または原発性硬化性胆管炎に関連する肝臓組織傷害または損傷の寛解、アセトアミノフェンの過剰摂取に関連する肝臓組織傷害または損傷の寛解、腎臓移植または腎毒性薬剤もしくは物質の投与後の腎臓組織傷害または損傷の寛解のために使用され得る。ある特定の実施形態において、例えば、上記化合物は、肺障害または損傷後の脳組織傷害または損傷の寛解のために使用され得る。
【０２８２】
脳傷害または損傷の非限定例として、脳卒中（例えば、出血性及び非出血性）、外傷性脳損傷（ＴＢＩ）、脳出血、くも膜下出血、脳動脈奇形に続発する頭蓋内出血、脳梗塞、周産期脳損傷、非外傷性脳損傷、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、脳内出血、脳感染症、脳腫瘍、亜臨床性脳損傷、脊髄損傷、無酸素性−虚血性脳損傷、局所脳虚血、全脳虚血、ならびに低酸素性低酸素症が挙げられる。
【０２８３】
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、腹膜組織傷害を処置するのに使用され得る。腹膜組織傷害の非限定例として、腹膜劣化、腹膜硬化、及び腹膜癌が挙げられる。例えば、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、腹膜透析液（ＰＤＦ）及びＰＤ−関連副作用によって引き起こされる腹膜損傷を処置するのに使用され得る。
【０２８４】
肝傷害及び疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、肝傷害及び疾患を処置するのに使用され得る。肝傷害または損傷の非限定例として、ある特定の要因によって引き起こされる傷害から生じる肝実質細胞の変性または壊死だけでなく、傷害に対する生体反応によって引き起こされる望ましくない現象、例えば、反応が単独または組み合わせで起こる、モビリゼーション、浸潤、クッパー細胞、白血球などの活性化、肝臓組織の線維症なども挙げられる。ある特定の実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、肝細胞の受容体相互作用タンパク質キナーゼ１活性依存性アポトーシス及び肝細胞癌の発症の阻害を介して脂肪性肝炎及び肝細胞癌を処置するのに使用され得る。実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、アルコール性肝炎、自己免疫性肝炎、劇症肝不全、急性胆汁鬱滞及び肝傷害を処置するのに使用され得る。
【０２８５】
腎傷害及び疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、腎傷害及び疾患を処置するのに使用され得る。腎疾患の非限定例として、慢性腎疾患（ＣＫＤ）（例えば、糸球体疾患、尿細管間質疾患、閉塞、多発性嚢胞腎）、急性腎傷害（ＡＫＩ）、糖尿病性腎症、線維症、糸球体腎炎、巣状糸球体硬化、免疫複合体腎症、結晶性腎症、またはループス腎炎が挙げられる。腎疾患は、薬物誘発腎傷害または腎臓移植片拒絶によって引き起こされ得る。腎疾患は、ネフローゼ症候群または腎機能不全として特徴付けられ得る。実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、腎疾患における細胞死経路を阻害することを介して腎疾患（例えば、ＡＫＩ）を処置するのに使用され得る。実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、腎臓結石を有する患者を処置する、ならびに受容体相互作用タンパク質キナーゼ３−ＭＬＫＬ媒介ネクロトーシスを阻害することを介して結晶誘発細胞毒性及び急性腎傷害を予防するのに使用され得る。
【０２８６】
皮膚疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、限定されないが、炎症性皮膚疾患または好中球性皮膚症を含めた皮膚に関する（または皮膚）疾患を処置するのに使用され得る。
【０２８７】
悪性腫瘍
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、悪性腫瘍／がん、例えば、がん腫、肉腫、黒色腫、リンパ腫または白血病を処置するのに有用である。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される悪性腫瘍の非限定例として、肺癌（例えば、非小細胞肺癌、小細胞肺癌）、肺細胞癌、黒色腫、膵臓癌、泌尿器癌、膀胱癌、大腸癌、結腸癌、乳癌、前立腺癌、腎臓癌、甲状腺癌、胆嚢癌、腹膜癌、卵巣癌、子宮頸癌、胃癌、子宮内膜癌、食道癌、頭頸部癌、神経内分泌癌、ＣＮＳ癌、脳腫瘍（例えば、神経膠腫、退形成性乏突起膠腫、成人多形性膠芽腫、及び成人未分化星細胞腫）、骨肉腫、軟部組織肉腫、網膜芽細胞腫、神経芽細胞腫、腹水、悪性胸水、中皮腫、ウィルムス腫瘍、栄養膜新生物、血管周囲細胞腫、カポジ肉腫、粘液様癌、円形細胞癌、扁平上皮癌、食道扁平上皮癌、口腔癌、外陰癌、副腎皮質の癌、ＡＣＴＨ産生腫瘍、リンパ腫、ならびに白血病が挙げられる。
【０２８８】
感染性疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、病原性ウイルス、病原性細菌、菌類、原虫、多細胞性寄生虫、及びプリオンとして知られている異常型タンパク質を含めた病原因子の存在から生じる感染性疾患を処置するのに有用である。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される感染性疾患の非限定例として、ウイルス感染性疾患及び細菌感染性疾患が挙げられる。ウイルス感染性疾患は、特に限定されず、例えば、呼吸器感染性ウイルスによる感染性疾患（例えば、呼吸器感染性ウイルス、例えば、インフルエンザウイルス、ライノウイルス、コロナウイルス、パラインフルエンザウイルス、ＲＳウイルス、アデノウイルス、レオウイルスなどに起因する感染性疾患）、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ（ＭＲＳＡ）肺炎、Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ出血性肺炎、ヘルペスウイルスによる帯状疱疹、ロタウイルスによって引き起こされる下痢、ウイルス性肝炎、ＡＩＤＳなどが挙げられる。細菌感染性疾患は、特に限定されず、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ、Ｖｉｂｒｉｏ  ｐａｒａｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ、腸管出血性Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、ＭＲＳＡ、サルモネラ、ボツリヌス、カンジダなどによって引き起こされる感染性疾患が挙げられる。
【０２８９】
骨疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、骨再形成障害から生じ得る骨疾患を処置するのに有用であり、これにより、骨形成と骨吸収との間のバランスがシフトされる。骨再形成障害の非限定例として、骨粗しょう症、パジェット病、変形性関節症、関節リウマチ、軟骨形成不全、離断性骨軟骨炎、副甲状腺機能亢進症、骨形成不全症、先天性低ホスファターゼ血症、線維腫病変、線維性骨異形成、多発性骨髄腫、異常骨代謝回転、溶骨性骨疾患及び歯周疾患が挙げられる。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される骨疾患のさらなる例として、外傷後の骨手術、補綴後の関節の手術、整形後の骨手術、歯科手術後、骨の化学療法処置または骨の放射線治療処置に関連する骨折、骨外傷、または骨損失状態が挙げられる。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される、骨または骨関節を患う疾患のさらなる例として、転移性骨肉腫、リウマチ疾患、例えば、関節リウマチ、変形性関節症及び他の炎症性関節症が挙げられる。実施形態において、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、骨細胞のネクロトーシス及び骨梁劣化を阻害することを介して閉経後の骨粗しょう症を処置するのに使用され得る。
【０２９０】
心血管疾患
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、脆弱性プラーク障害、閉塞性障害及び狭窄の心血管障害に関係し得る心血管疾患を処置するのに有用である。非限定的な心血管疾患として、冠動脈障害及び及び末梢動脈障害、中でも、アテローム性動脈硬化症、動脈閉鎖、動脈瘤形成、血栓症、外傷後の動脈瘤形成、再狭窄、及び術後のグラフト閉塞などが挙げられる。アテローム性動脈硬化症は、マクロファージによって主に引き起こされる不適応炎症から結果として生じるとされている。そのため、本開示の化合物及び組成物は、マクロファージネクロトーシスの阻害を介してアテローム性動脈硬化症を処置するのに使用され得る。
【０２９１】
移植手術
実施形態において、本開示の化合物及び組成物は、移植患者を処置するのに有用である。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される移植患者の非限定例として、固形及び非固形臓器ならびに組織の移植手術ならびに移植を受けた患者、例えば、肝臓、心臓、腎臓、ならびに異種及び自己骨髄移植手術／移植を受けた患者が挙げられる。典型的には、免疫抑制療法は、固形臓器移植のレシピエントにおける移植片拒絶を回避するのに使用される。骨髄移植のレシピエントは、通常、移植手術の前に、広範囲への放射線照射及び化学療法に供される。染色細胞における受容体相互作用タンパク質キナーゼ１及びＮＦ−κＢシグナリングが、ＣＤ８＋Ｔ細胞のクロスプライミングを決定するとされている。そのため、本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤は、ＣＤ８＋Ｔ細胞のクロスプライミングを調節することによって、移植患者を処置しかつ移植片拒絶を回避するのに使用され得る。
【０２９２】
他の疾患及び状態
本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される疾患及び障害のさらなる例として、膵炎、アトピー性皮膚炎、脊椎関節炎、痛風、全身発症若年性特発性関節炎（ＳｏＪＩＡ）、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、シェーグレン症候群、全身性皮膚硬化症、抗リン脂質症候群（ＡＰＳ）、血管炎、原発性硬化性胆管炎（ＰＳＣ）、アセトアミノフェン中毒、腎臓損傷／傷害（腎炎、腎臓移植、手術、腎毒性薬剤、例えばシスプラチンの投与、急性腎傷害（ＡＫＩ））、セリアック病、自己免疫特発性血小板減少性紫斑病（自己免疫ＩＴＰ）、脳血管障害（ＣＶＡ、脳卒中）、心筋梗塞（ＭＩ）、アレルギー性疾患（ぜんそくを含む）、糖尿病、ヴェグナー肉芽腫症、肺サルコイドーシス、ベーチェット病、インターロイキン−１変換酵素（ＩＣＥ／カスパーゼ−１）関連発熱症候群、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、腫瘍壊死因子受容体関連周期性症候群（ＴＲＡＰＳ）、歯周炎、ＮＥＭＯ−欠損症候群（Ｆ−カッパ−Ｂ必須モジュレーター遺伝子（ＩＫＫガンマまたはＩＫＫＧとしても知られている）欠損症候群）、ＨＯＩＬ−１欠損（（ＲＢＣＫ１としても知られている）ヘム酸化ＩＲＰ２ユビキチンリガーゼ−１欠損）、直鎖状ユビキチン鎖形成複合体（ＬＵＢＡＣ）欠損症候群、血液学的及び固形臓器悪性腫瘍、細菌感染症及びウイルス感染症（例えば、結核及びインフルエンザ）、ならびにリソソーム蓄積疾患が挙げられる。本明細書に記載されている受容体相互作用タンパク質キナーゼ１阻害剤によって好適に処置される疾患及び障害のさらなる例として、ゴーシェ病または臓器不全が挙げられる。
【０２９３】
リソソーム蓄積疾患の非限定例として、ゴーシェ病、ＧＭ２ガングリオシドーシス、アルファ−マンノシドーシス、アスパルチルグルコサミン尿症、コレステリルエステル蓄積症、慢性ヘキソサミニダーゼＡ欠損、シスチン症、ダノン病、ファブリー病、ファーバー病、フコシドーシス、ガラクトシアリドーシス、ＧＭ１ガングリオシドーシス、ムコリピドーシス、乳児遊離シアル酸蓄積症、若年性ヘキソサミニダーゼＡ欠損、クラッベ病、リソソーム酸リパーゼ欠損、異染性白質ジストロフィー、ムコ多糖症障害、多種スルファターゼ欠損、ニーマンピック病、神経セロイドリポフスチン症、ポンペ病、濃化異骨症、サンドホフ病、シンドラー病、シアル酸蓄積症、テイ・サックス及びウォルマン病が挙げられる。
【０２９４】
５．キット
本開示の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログ、及び好適なパッケージングを含むキットも本明細書において提供する。ある特定の実施形態において、キットは、使用説明書をさらに含む。一態様において、キットは、本開示の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログ、ならびに本明細書に記載されている疾患もしくは状態を含めた兆候の処置における上記化合物の使用のためのラベル及び／または使用説明書を含む。
【０２９５】
本明細書に記載されている化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログを好適な容器に含む製品も本明細書において提供する。容器は、バイアル、瓶、アンプ、予め組み込まれたシリンジ、及び点滴バッグであってよい。
【０２９６】
６．医薬組成物及び投与形態
本明細書において提供される化合物は、通常、医薬組成物の形態で投与される。そのため、本明細書に記載されている化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログの１つ以上と、担体、アジュバント及び賦形剤から選択される１つ以上の薬学的に許容可能なビヒクルとを含有する医薬組成物も本明細書において提供する。好適な薬学的に許容可能なビヒクルとして、例えば、不活性固体希釈剤及び充填剤、無菌水溶液及び種々の有機溶媒を含めた希釈剤、透過促進剤、可溶化剤ならびにアジュバントを挙げることができる。かかる組成物は、製剤分野において周知の方法で調製される。例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｍａｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．１７ｔｈ  Ｅｄ．（１９８５）；及びＭｏｄｅｒｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．３ｒｄ  Ｅｄ．（Ｇ．Ｓ．Ｂａｎｋｅｒ  ＆  Ｃ．Ｔ．Ｒｈｏｄｅｓ，Ｅｄｓ．）を参照されたい。
【０２９７】
医薬組成物は、単回または複数回投与のいずれで投与されてもよい。医薬組成物は、例えば、経直腸、頬側、経鼻及び経皮経路を含めた種々の方法によって投与されてよい。ある特定の実施形態において、医薬組成物は、動脈内注射、静脈内、腹腔内、非経口、筋肉内、皮下、経口、局所、または吸入として投与されてよい。
【０２９８】
投与のための一態様は、非経口であり、例えば、注射によるものである。本明細書に記載されている医薬組成物を注射による投与用に組み込むことができる形態として、例えば、ゴマ油、トウモロコシ油、綿実油、もしくはピーナッツ油、ならびにエリキシル剤、マンニトール、デキストロース、または無菌水溶液、及び同様の薬学的ビヒクルによる、水性もしくは油性懸濁液、または乳剤が挙げられる。
【０２９９】
経口投与は、本明細書に記載されている化合物の別の投与経路であり得る。投与は、例えば、カプセルまたは腸溶性錠剤を介してであってよい。本明細書に記載されている少なくとも１つの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログを含む医薬組成物の作製において、活性成分は、通常、賦形剤によって希釈されており、かつ／またはカプセル、サシェ、紙もしくは他の容器の形態であり得るような担体内に封入されている。賦形剤は、希釈剤として機能するとき、活性成分のビヒクル、担体または媒体として作用する、固体、半固体、または液体材料の形態であり得る。そのため、上記組成物は、錠剤、丸薬、粉末剤、トローチ剤、サシェ、カシェ、エリキシル剤、懸濁液、乳剤、液剤、シロップ、エアゾール（固体としての、または液体媒体中の）、例えば、最大１０重量％の活性化合物を含有する軟膏、軟質及び硬質ゼラチンカプセル、無菌注射液剤、ならびに無菌包装粉末剤の形態であり得る。
【０３００】
好適な賦形剤のいくつかの例として、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アカシアガム、リン酸カルシウム、アルギネート、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、無菌水、シロップ、及びメチルセルロースが挙げられる。製剤は、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、及び鉱物油を含めた潤滑剤；湿潤剤；乳化及び懸濁剤；保存剤、例えば、ヒドロキシ安息香酸メチル及びプロピル；甘味料；ならびに香味料をさらに含むことができる。
【０３０１】
本明細書に記載されている少なくとも１つの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログを含む組成物は、当該分野で公知の手順を用いることによって、対象への投与後に、迅速、持続または遅延放出をもたらすように製剤化され得る。経口投与のための制御放出薬物送達系には、ポリマーコーティングしたリザーバまたは薬物−ポリマーマトリックス製剤を含有する浸透圧ポンプ系及び溶解系が含まれる。本明細書に開示されている方法における使用のための別の製剤は、経皮送達デバイス（「パッチ」）を用いる。かかる経皮パッチは、本明細書に記載されている化合物を制御量で連続または非連続注入することを提供するのに使用され得、医薬品の連続、拍動またはオンデマンド送達用に構築され得る。
【０３０２】
固体組成物、例えば、錠剤を調製するために、主な活性成分を薬学的賦形剤と混合して、本明細書に記載されている化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、立体異性体、立体異性体の混合物、プロドラッグ、もしくは重水素化アナログの均一な混合物を含有する固形予備製剤組成物を形成することができる。これらの予備製剤組成物を均一であると称するとき、活性成分は、当該組成物が、等しく有効な単位剤形、例えば、錠剤、丸薬及びカプセルに容易に再分割され得るように、当該組成物の全体にわたって均等に分散され得る。
【０３０３】
本明細書に記載されている化合物の錠剤または丸薬は、コーティングされ、または他の場合には配合されて、持続性作用の利点を付与する剤形を与え、または胃の酸性条件から保護することができる。例えば、錠剤または丸薬は、内側の投薬成分及び外側の投薬成分を含むことができ、後者は、前者を覆うエンベロープの形態である。これら２つの成分は、胃における分解に抵抗し、かつ、内側成分が無傷のまま十二指腸内を通ること、または放出が遅延されることを可能にする働きをする腸溶性層によって分離され得る。種々の材料は、かかる腸溶性層またはコーティングに使用され得、かかる材料は、多くのポリマー酸またはポリマー酸とシェラック、セチルアルコール及び酢酸セルロースなどの材料との混合物を含んでいる。
【０３０４】
吸入または吸送のための組成物は、薬学的に許容可能な水性もしくは有機溶媒またはその混合物中の液剤及び懸濁剤、ならびに粉末剤を含んでいてよい。液体または固体組成物は、本明細書に記載されているように好適な薬学的に許容可能な賦形剤を含有していてよい。ある特定の実施形態において、組成物は、局所または全身的効果のために経口または鼻呼吸器経路によって投与される。他の実施形態において、薬学的に許容可能な溶媒中の組成物は、不活性ガスの使用によって噴霧されてよい。噴霧された溶液は、噴霧デバイスから直接吸入されてよく、または、噴霧デバイスは、フェイスマスクテントもしくは間欠的陽圧呼吸機に取り付けられていてよい。溶液、懸濁液、または粉末組成物は、適切な方法で製剤を送達するデバイスから、好ましくは経口または経鼻投与されてよい。
【０３０５】
７．併用療法
ある特定の実施形態において、本明細書に記載されている化合物は、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤と組み合わせて投与されてよい。２つ以上の剤が、共投与されても、共製剤化されても、別個に投与されてもよい。ある特定の実施形態において、他の治療的に活性な剤は、血栓溶解剤、組織プラスミノーゲン活性化因子、抗凝固剤、血小板凝集阻害剤、抗菌剤（抗生物質、広域抗生物質、ラクタム、抗抗酸菌剤、殺菌性抗生物質、抗ＭＲＳＡ治療）、長時間作用型β作動薬、吸入コルチコステロイドと長時間作用型β作動薬との組み合わせ、短時間作用型β作動薬、ロイコトリエン修飾物質、抗ＩｇＥ、メチルキサンチン気管支拡張薬、肥満細胞阻害剤、タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤、ＣＲＴＨ２／Ｄプロスタノイド受容体拮抗薬、エピネフリン吸入エアゾール、ホスホジエステラーゼ阻害剤、ホスホジエステラーゼ−３阻害剤とホスホジエステラーゼ−４阻害剤との組み合わせ、長時間作用型吸入抗コリン薬、ムスカリン拮抗薬、長時間作用型ムスカリン拮抗薬、低用量ステロイド、吸入コルチコステロイド、経口コルチコステロイド、局所コルチコステロイド、抗胸腺細胞グロブリン、サリドマイド、クロラムブシル、カルシウムチャネル遮断薬、局所緩和薬、ＡＣＥ阻害剤、セロトニン再取り込み阻害剤、エンドセリン−１受容体阻害剤、抗線維化剤、プロトンポンプ阻害剤、嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子増強剤、粘液溶解薬、膵酵素、気管支拡張薬、眼硝子体内注射、抗血管内皮増殖因子阻害剤、毛様体神経栄養成長因子薬、三価（ＩＩＶ３）不活化インフルエンザワクチン、四価（ＩＩＶ４）不活化インフルエンザワクチン、三価組換えインフルエンザワクチン、四価弱毒化生インフルエンザワクチン、抗ウイルス薬、不活化インフルエンザワクチン、毛様体神経栄養成長因子、遺伝子導入剤、局所免疫調節薬、カルシニューリン阻害剤、インターフェロンガンマ、抗ヒスタミン、モノクローナル抗体、ポリクローナル抗Ｔ細胞抗体、ウマ抗胸腺細胞ガンマグロブリン抗体、ウサギ抗胸腺細胞グロブリン抗体、抗ＣＤ４０拮抗薬、ＪＡＫ阻害剤、ならびにマウス抗ＴＣＲｍＡｂから選択される。
【０３０６】
例示的な他の治療的に活性な剤として、ヘパリン、クマディン、クロピドロゲル、ジピリダモール、チクロピジンＨＣＬ、エプチフィバチド、アスピリン、バンコマイシン、セフェプリム、ピペラシリンとタゾバクタムとの組み合わせ、イミペネム、メロペネム、ドリペネム、シプロフロキサシン、レボフロキサシン、オフロキサシン、モキシフロキサシン、ヒドロコルチゾン、ベドリズマブ、アリカフォルセン、レメステムセル−Ｌ、イクセキズマブ、チルドラキズマブ、セクキヌマブ、クロルヘキシジン、ドキシサイクリン、ミノサイクリン、フルチカゾン（プロピオン酸フルチカゾン、フロ酸フルチカゾン）、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、トリムシノロンアセトニド、フルニソリド、モメタゾンフオレート、シクレソニド、アルフォルモテロール酒石酸塩、フマル酸ホルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、アルブテロール（硫酸アルブテロール）、レバルブテロール酒石酸塩、臭化イプラトロピウム、モンテルカストナトリウム、ザフィルルカスト、ジレウトン、オマリズマブ、テオフィリン、クロモグリク酸ナトリウム、ネドクロミルナトリウム、マシチニブ、ＡＭＧ８５３、インダカテロール、Ｅ００４、レスリズマブ、サルブタモール、チオトロピウム臭化物、ＶＲ５０６、レブリキズマブ、ＲＰＬ５５４、アフリベルセプト、ウメクリジニウム、インダカテロールマレイン酸塩、アクリジニウム臭化物、ロフルミラスト、ＳＣＨ５２７１２３、グリコピロニウム臭化物、オロダテロール、フロ酸フルチカゾンとビランテロールビランテロールとの組み合わせ、プロピオン酸フルチカゾンとサルメテロールとの組み合わせ、フロ酸フルチカゾンとプロピオン酸フルチカゾンとの組み合わせ、プロピオン酸フルチカゾンとフマル酸ホルモテロール二水和物との組み合わせ、ホルモテロールとブデソニドとの組み合わせ、ジプロピオン酸ベクロメタゾンとホルモテロールとの組み合わせ、フロ酸モメタゾンとフマル酸ホルモテロール二水和物との組み合わせ、ウメクリジニウムとビランテロールとの組み合わせ、臭化イプラトロピウムと硫酸アルブテロールとの組み合わせ、グリコピロニウム臭化物とインダカテロールマレイン酸塩との組み合わせ、グリコピロレートとフマル酸ホルモテロールとの組み合わせ、アクリジニウムとホルモテロールとの組み合わせ、イソニアジド、エタンブトール、リファンピン、ピラジナミド、リファブチン、リファペンチン、カプレオマイシン、レボフロキサシン、モキシフロキサシン、オフロキサシン、エチオナミド、サイクロセリン、カナマイシン、ストレプトマイシン、ビオマイシン、ベダキリンフマル酸塩、ＰＮＵ−１００４８０、デラマニド、イマチニブ、ＡＲＧ２０１、トシリズマブ、ムロモナブ−ＣＤ３、バシリキシマブ、ダクリズマブ、リツキシマブ、プレドニゾロン、抗胸腺細胞グロブリン、ＦＫ５０６（タクロリムス）、メトトレキサート、シクロスポリン、シロリムス、エベロリムス、ミコフェノール酸ナトリウム、ミコフェノール酸モフェチル、シクロホスファミド、アザチオプリン、サリドマイド、クロラムブシル、ニフェジピン、ニカルジピン、ニトログリセリン、リシノプリル、ジルチアゼム、フルオキセチン、ボセンタン、エポプロステノール、コルヒチン、パラ−アミノ安息香酸、ジメチルスルホキシド、Ｄ−ペニシラミン、インターフェロンアルファ、インターフェロンガンマ（ＩＮＦ−ｇ））、オメプラゾール、メトクロプラミド、ランソプラゾール、エソメプラゾール、パントプラゾール、ラベプラゾール、イマチニブ、ベリムマブ、ＡＲＧ２０１、トシリズマブ、イバカフトル、ドルナーゼアルファ、パンクレリパーゼ、トブラマイシン、アズトレオナム、コリスチンメタン酸ナトリウム、セファドロキシル一水和物、セファゾリン、セファレキシン、セファゾリン、モキシフロキサシン、レボフロキサシン、ゲミフロキサシン、アジスロマイシン、ゲンタマイシン、セフタジジム、トリメトプリムとスルファメトキサゾールとの組み合わせ、クロラムフェニコール、イバカフトルとルマカフトルとの組み合わせ、アタルレン、ＮＴ−５０１−ＣＮＴＦ、ミオシンＶＩＩＡ（ＭＹ０７Ａ）をコードする遺伝子導入剤、ラニビズマブ、ペガプタニブナトリウム、ＮＴ５０１、ヒト化スフィンゴマブ、ベバシズマブ、オセルタミビル、ザナミビル、リマンタジン、アマンタジン、ナフシリン、スルファメトキサゾール、トリメトプリム、スルファサラジン、アセチルスルフイソキサゾール、バンコマイシン、ムロモナブ−ＣＤ３、ＡＳＫＰ−１２４０、ＡＳＰ０１５Ｋ、ＴＯＬ１０１、ピメクロリムス、ヒドロコルチゾン、ベタメタゾン、フルランドレノリド、トリアムシノロン、フルオシノニド、クロベタゾール、ヒドロコルチゾン、メチルプレドニゾロン、プレドニゾロン、組換え合成Ｉ型インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、ヒドロキシジン、ジフェンヒドラミン、フルクロキサシリン、ジクロキサシリン、及びエリスロマイシンが挙げられる。
【０３０７】
本明細書に記載されている化合物は、経口または局所コルチコステロイド、抗ＴＮＦ薬、５−アミノサリチル酸及びメラサミン調製物、ヒドロキシクロロキン、チオプリン、メトトレキサート、シクロホスファミド、シクロスポリン、カルシニューリン阻害剤、ミコフェノール酸、ｍＴＯＲ阻害剤、ＪＡＫ阻害剤、Ｓｙｋ阻害剤、抗炎症性生物因子（抗ＩＬ６生物製剤、抗ＩＬｌ薬、抗ＩＬｌ７生物製剤、抗ＣＤ２２、抗インテグリン薬、抗ＩＦＮａ、抗ＣＤ２０またはＣＤ４生物製剤が挙げられる）、及びＴ細胞またはＢ細胞受容体またはインターロイキンに対する他のサイトカイン阻害剤または生物製剤を含めた、上記の兆候のいずれかのための他の抗炎症薬と組み合わせて投与されてよい。
【０３０８】
ＡＬＳの処置において、本明細書に記載されている化合物は、リルゾールと組み合わせて投与されてよい。
【０３０９】
パーキンソン病の処置において、本明細書に記載されている化合物は、レボドパ、カルビドパもしくはこれらの組み合わせ、プラミペキソール、ロピニロール、ロチゴチン、セレギリン、ラサギリン、エンタカポン、トルカポン、ベンズトロピン、トリヘキシフェニジル、またはアマンタジンと組み合わせて投与されてよい。
【０３１０】
アルツハイマー病の処置において、本明細書に記載されている化合物は、ドネペジル、ガランタミン、メマンチン、リバスチグミン、抗Ａβ（アミロイドベータ）治療（アデュカヌマブ、クレネズマブ、ソラネズマブ及びガンテネルマブが含まれる）、ベルベセスタットを含めた、ＢＡＣＥ１の小分子阻害剤、ＡＺＤ３２９３（ＬＹ３３１４８１４）、エレンベセスタット（Ｅ２６０９）、ＬＹ２８８６７２１、ＰＦ−０５２９７９０９、ＪＮＪ−５４８６１９１１、ＴＡＫ−０７０、ＶＴＰ−３７９４８、ＨＰＰ８５４、ＣＴＳ−２１１６６、または抗タウ療法、例えばＬＭＴＭ（ロイコ−メチルチオニニウム−ビス（ヒドロメタンスルホネート））と組み合わせて投与されてよい。
【０３１１】
関節リウマチの処置において、本明細書に記載されている化合物は、イブプロフェン、ナプロキセン、プレドニゾン、メトトレキサート、レフルノミド、ヒドロキシクロロキン、スルファサラジン、アバタセプト、アダリムマブ、アナキンラ、セルトリズマブ、エタネルセプト、ゴリムマブ、インフリキシマブ、リツキシマブ、トシリズマブまたはトファシチニブと組み合わせて投与されてよい。
【０３１２】
ＣＶＡの処置において、本明細書に記載されている化合物は、血栓溶解剤（例えば、組織プラスミノーゲン活性化因子（ＴＰＡ（登録商標））、Ａｃｔｉｖａｓｅ（登録商標）、Ｌａｎｏｔｅｐｌａｓｅ（登録商標）、Ｒｅｔｅｐｌａｓｅ（登録商標）、Ｓｔａｐｈｙｌｏｋｉｎａｓｅ（登録商標）、Ｓｔｒｅｐｔｏｋｉｎａｓｅ（登録商標）、Ｔｅｎｅｃｔｅｐｌａｓｅ（登録商標）、Ｕｒｏｋｉｎａｓｅ（登録商標））、抗凝固剤（例えば、ヘパリン、クマディン、クロピドロゲル（Ｐｌａｖｉｘ（登録商標）））、ならびに血小板凝集阻害剤（例えば、ジピリダモール（Ｐｅｒｓａｎｔｉｎｅ（登録商標））、チクロピジンＨＣＬ（Ｔｉｃｌｉｄ（登録商標））、エプチフィバチド（Ｉｎｔｅｇｒｉｌｌｉｎ（登録商標））、及び／またはアスピリン）と組み合わせて投与されてよい。
【０３１３】
ＳＩＲＳの処置において、本明細書に記載されている化合物は、広域抗生物質（例えば、バンコマイシン）または他の抗ＭＲＳＡ治療（セフェプリム（Ｍａｘｉｐｉｍｅ（登録商標））、ピペラシリン／タゾバクタム（Ｚｏｓｙｎ（登録商標））、カルバペネム（イミペネム、メロペネム、ドリペネム）、キノロン（シプロフロキサシン、レボフロキサシン、オフロキサシン、モキシフロキサシンなど）、及び低用量ステロイド、例えば、ヒドロコルチゾンと組み合わせて投与されてよい。
【０３１４】
炎症性腸疾患（特に、クローン病及び／または潰瘍性結腸炎）の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、ベドリズマブ（Ｅｎｔｙｖｉｏ（登録商標））、アリカフォルセン、またはレメステムセル−Ｌ（Ｐｒｏｃｈｙｍａｌ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。具体的には、炎症性腸疾患（特に、クローン病及び／または潰瘍性結腸炎）の処置において、本明細書に記載されている化合物は、アリカフォルセン、またはレメステムセル−Ｌ（Ｐｒｏｃｈｙｍａｌ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。乾癬の処置において、本明細書に記載されている化合物は、イクセキズマブ、チルドラキズマブ（ＭＫ−３２２２）、またはセクキヌマブ（ＡＩＮ４５７）と組み合わせて投与されてよい。
【０３１５】
具体的には、乾癬の処置において、本明細書に記載されている化合物は、イクセキズマブ、またはチルドラキズマブ（ＭＫ−３２２２）と組み合わせて投与されてよい。歯周炎の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、抗菌剤（例えば、クロルヘキシジン（Ｐｅｒｉｄｅｘ（登録商標）、ＰｅｒｉｏＣｈｉｐ（登録商標）、ＰｅｒｉｏＧａｒｄ（登録商標）など））または抗生物質（例えば、ドキシサイクリン（Ｖｉｂｒｏｘ（登録商標）、Ｐｅｒｉｏｓｔａｔ（登録商標）、Ｍｏｎｏｄｏｘ（登録商標）、Ｏｒａｃｅａ（登録商標）、Ｄｏｒｙｘ（登録商標）など）もしくはミノサイクリン（Ｄｙｎａｃｉｎ（登録商標）、Ｍｉｎｏｃｉｎ（登録商標）、Ａｒｅｓｔｉｎ（登録商標）、Ｄｙｎａｃｉｎ（登録商標）など）と組み合わせて投与されてよい。
【０３１６】
ぜんそくの処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、吸入コルチコステロイド（（ＩＣＳ）、例えば、プロピオン酸フルチカゾン（Ｆｌｏｖｅｎｔ（登録商標））、ジプロピオン酸ベクロメタゾン（ＱＶＡＲ（登録商標））、ブデソニド（Ｐｕｌｍｉｃｏｒｔ）、トリアムシノロンアセトニド（Ａｚｍａｃｏｒｔ（登録商標））、フルニソリド（Ａｅｒｏｂｉｄ（登録商標））、モメタゾンフオレート（Ａｓｍａｎｅｘ（登録商標）Ｔｗｉｓｔｈａｌｅｒ（登録商標））、もしくはシクレソニド（Ａｌｖｅｓｃｏ（登録商標）））、長時間作用型β作動薬（（ＬＡＢＡ）、例えば、フマル酸ホルモテロール（Ｆｏｒａｄｉｌ（登録商標））、キシナホ酸サルメテロール（Ｓｅｒｅｖｅｎｔ（登録商標）））、ＩＣＳとＬＡＢＡとの組み合わせ（例えば、フロ酸フルチカゾンとビランテロール（Ｂｒｅｏ  Ｅｌｌｉｐｔａ（登録商標））、ホルモテロール／ブデソニド吸入（Ｓｙｍｂｉｃｏｒｔ（登録商標））、ジプロピオン酸ベクロメタゾン／ホルモテロール（Ｉｎｕｖａｉｒ（登録商標））、及びプロピオン酸フルチカゾン／サルメテロール（Ａｄｖａｉｒ（登録商標））、短時間作用型β作動薬（（ＳＡＢＡ）、例えば、硫酸アルブテロール（ＰｒｏＡｉｒ（登録商標）、Ｐｒｏｖｅｎｔｉｌ  ＨＦＡ（登録商標）、Ｖｅｎｔｏｌｉｎ  ＨＦＡ（登録商標）、ＡｃｃｕＮｅｂ（登録商標）吸入液剤）、レバルブテロール酒石酸塩（Ｘｏｐｅｎｅｘ（登録商標）ＨＦＡ）、臭化イプラトロピウム／アルブテロール（Ｃｏｍｂｉｖｅｎｔ（登録商標）Ｒｅｓｐｉｍａｔ（登録商標））、臭化イプラトロピウム（Ａｔｒｏｖｅｎｔ（登録商標）ＨＦＡ）、ロイコトリエン修飾物質（例えば、モンテルカストナトリウム（Ｓｉｎｇｕｌａｉｒ（登録商標））、ザフィルルカスト（Ａｃｃｏｌａｔｅ（登録商標））もしくはジレウトン（Ｚｙｆｌｏ（登録商標））、ならびに抗ＩｇＥ（例えば、オマリズマブ（Ｘｏｌａｉｒ（登録商標）））、メチルキサンチン気管支拡張薬（例えば、テオフィリン（Ａｃｃｕｒｂｒｏｎ（登録商標）、Ａｅｒｏｌａｔｅ（登録商標）、Ａｑｕａｐｈｙｌｌｉｎ（登録商標）、Ａｓｂｒｏｎ（登録商標）、Ｂｒｏｎｋｏｄｙｌ（登録商標）、Ｄｕｒａｐｈｙｌ（登録商標）、Ｅｌｉｘｉｃｏｎ（登録商標）、Ｅｌｉｘｏｍｉｎ（登録商標）、Ｅｌｉｘｏｐｈｙｌｌｉｎ（登録商標）、Ｌａｂｉｄ（登録商標）、Ｌａｎｏｐｈｙｌｌｉｎ（登録商標）、Ｑｕｉｂｒｏｎ−Ｔ（登録商標）、Ｓｌｏ−Ｂｉｄ（登録商標）、Ｓｌｏ−Ｐｈｙｌｌｉｎ（登録商標）、Ｓｏｍｏｐｈｙｌｌｉｎ（登録商標）、Ｓｕｓｔａｉｒｅ（登録商標）、Ｓｙｎｏｐｈｙｌａｔｅ（登録商標）、Ｔ−Ｐｈｙｌｌ（登録商標）、Ｔｈｅｏ−２４（登録商標）、Ｔｈｅｏ−Ｄｕｒ（登録商標）、Ｔｈｅｏｂｉｄ（登録商標）、Ｔｈｅｏｃｈｒｏｎ（登録商標）、Ｔｈｅｏｃｌｅａｒ（登録商標）、Ｔｈｅｏｌａｉｒ（登録商標）、Ｔｈｅｏｌｉｘｉｒ（登録商標）、Ｔｈｅｏｐｈｙｌ（登録商標）、Ｔｈｅｏｖｅｎｔ（登録商標）、Ｕｎｉ−ｄｕｒ（登録商標）、Ｕｎｉｐｈｙｌ（登録商標））、肥満細胞阻害剤（例えば、クロモグリク酸ナトリウム（Ｎａｓａｌｃｒｏｍ（登録商標））及びネドクロミルナトリ��ム（Ｔｉｌａｄｅ（登録商標）））、長時間作用型ムスカリン拮抗薬（（ＬＡＭＡ）、例えば、フロ酸モメタゾン／フマル酸ホルモテロール二水和物（Ｄｕｌｅｒａ（登録商標）））と組み合わせて投与されてよい。
【０３１７】
ぜんそくの処置において併用療法での使用に好適であり得る他の剤として、タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤（マシチニブ）、ＣＲＴＨ２／Ｄ−プロスタノイド受容体拮抗薬（ＡＭＧ８５３）、インダカテロール（Ａｒｃａｐｔａ（登録商標）Ｎｅｏｈａｌｅｒ（登録商標））、エピネフリン吸入エアゾール（Ｅ００４）、フロ酸フルチカゾン／プロピオン酸フルチカゾン、ビランテロール吸入／フロ酸フルチカゾン粉末剤（Ｒｅｌｏｖａｉｒ（商標））、プロピオン酸フルチカゾン／フマル酸ホルモテロール二水和物（Ｆｌｕｔｉｆｏｒｍ（登録商標））、レスリズマブ、サルブタモール乾燥粉末剤吸入、チオトロピウム臭化物（Ｓｐｉｒｉｖａ（登録商標）ＨａｎｄｉＨａｌｅｒ（登録商標））、ホルモテロール／ブデソニド（Ｓｙｍｂｉｃｏｒｔ（登録商標）ＳＭＡＲＴ（登録商標））、フロ酸フルチカゾン（Ｖｅｒａｍｙｓｔ（登録商標））、ＶｅｃｔｕｒａのＶＲ５０６、レブリキズマブ（ＲＧ３６３７）、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）−３と（ＰＤＥ）−４阻害剤（ＲＰＬ５５４）との組み合わせが挙げられる。
【０３１８】
ＣＯＰＤの処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、ＬＡＢＡ（例えば、キシナホ酸サルメテロール（Ｓｅｒｅｖｅｎｔ）、ウメクリジニウム／ビランテロール（Ａｎｕｒｏ  Ｅｌｌｉｐｔａ（登録商標））、ウメクリジニウム（Ｉｎｃｒｕｓｅ  Ｅｌｌｉｐｔａ（登録商標））、アルフォルモテロール酒石酸塩（Ｂｒｏｖａｎａ（登録商標））、フマル酸ホルモテロール吸入粉末剤（Ｆｏｒａｄｉｌ（登録商標））、インダカテロールマレイン酸塩（Ａｒｃａｐｔａ（登録商標）Ｎｅｏｈａｌｅｒ（登録商標））、またはプロピオン酸フルチカゾン／フマル酸ホルモテロール脱水物（Ｆｌｕｔｉｆｏｒｍ（登録商標）））、長時間作用型吸入抗コリン薬（もしくはムスカリン拮抗薬、例えば、チオトロピウム臭化物（Ｓｐｉｒｉｖａ（登録商標））、及びアクリジニウム臭化物（Ｔｕｄｏｒｚａ（登録商標）Ｐｒｅｓｓａｉｒ（登録商標））、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ−ｒ）阻害剤（例えば、ロフルミラスト、Ｄａｌｉｒｅｓｐ（登録商標））、組み合わせＩＣＳ／ＬＡＢＡ（例えば、フロ酸フルチカゾン及びビランテロール（Ｂｒｅｏ  Ｅｌｌｉｐｔａ（登録商標））、プロピオン酸フルチカゾン／サルメテロール（Ａｄｖａｉｒ（登録商標））、ブデソニド／ホルモテロール（Ｓｙｍｂｉｃｏｒｔ（登録商標））、モメタゾン／ホルモテロール（Ｄｕｌｅｒａ（登録商標））、臭化イプラトロピウム／硫酸アルブテロール（Ｄｕｏｎｅｂ（登録商標）、Ａｔｒｏｖｅｎｔ（登録商標））、アルブテロール／イプラトロピウム（Ｃｏｍｂｉｖｅｎｔ  Ｒｅｓｐｉｍａｔ（登録商標）））、ＳＡＢＡ（例えば、臭化イプラトロピウム（Ａｔｒｏｖｅｎｔ（登録商標））、ならびに硫酸アルブテロール（ＰｒｏＡｉｒ（登録商標）、Ｐｒｏｖｅｎｔｉｌ（登録商標）））、ならびにＩＣＳ（例えば、ブデソニド（Ｐｕｌｍｉｃｏｒｔ（登録商標））及びプロピオン酸フルチカゾン（Ｆｌｏｖｅｎｔ（登録商標））、ジプロピオン酸ベクロメタゾン（ＱＶＡＲ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。
【０３１９】
ＣＯＰＤの処置において併用療法での使用に好適であり得る他の剤として、ＳＣＨ５２７１２３（ＣＸＣＲ２拮抗薬）、グリコピロニウム臭化物（（ＮＶＡ２３７）Ｓｅｅｂｒｉ（登録商標）Ｂｒｅｅｚｈａｌｅｒ（登録商標））、グリコピロニウム臭化物及びインダカテロールマレイン酸塩（（ＱＶＡ１４９）Ｕｌｔｉｂｒｏ（登録商標）Ｂｒｅｅｚｈａｌｅｒ（登録商標））、グリコピロレート及びフマル酸ホルモテロール（ＰＴ００３）、インダカテロールマレイン酸塩（ＱＶＡ１４９）、オロダテロール（Ｓｔｒｉｖｅｒｄｉ（登録商標）Ｒｅｓｐｉｍａｔ（登録商標））、チオトロピウム（Ｓｐｉｒｉｖａ（登録商標））／オロダテロール（Ｓｔｒｉｖｅｒｄｉ（登録商標）Ｒｅｓｐｉｍａｔ（登録商標））、ならびにアクリジニウム／ホルモテロール吸入が挙げられる。
【０３２０】
マイコバクテリウム感染症（結核）の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、抗抗酸菌剤（例えば、イソニアジド（ＩＮＨ）、エタンブトール（Ｍｙａｍｂｕｔｏｌ（登録商標））、リファンピン（Ｒｉｆａｄｉｎ（登録商標））、及びピラジナミド（ＰＺＡ））、殺菌性抗生物質（例えば、リファブチン（Ｍｙｃｏｂｕｔｉｎ（登録商標））またはリファペンチン（Ｐｒｉｆｔｉｎ（登録商標）））、アミノグリコシド（カプレオマイシン）、フルオロキノロン（レボフロキサシン、モキシフロキサシン、オフロキサシン）、チオアミド（エチオナミド）、シクロスポリン（Ｓａｎｄｉｍｍｕｎｅ（登録商標））、パラ−アミノサリチル酸（Ｐａｓｅｒ（登録商標））、サイクロセリン（Ｓｅｒｏｍｙｃｉｎ（登録商標））、カナマイシン（Ｋａｎｔｒｅｘ（登録商標））、ストレプトマイシン、ビオマイシン、カプレオマイシン（Ｃａｐａｓｔａｔ（登録商標）））、ベダキリンフマル酸塩（Ｓｉｒｔｕｒｏ（登録商標））、オキサゾリジノン（Ｓｕｔｅｚｏｌｉｄ（登録商標））、またはデラマニド（ＯＰＣ−６７６８３）と組み合わせて投与されてよい。
【０３２１】
具体的には、マイコバクテリウム感染症（結核）の処置において、本明細書に記載されている化合物は、抗抗酸菌剤（例えば、イソニアジド（ＩＮＨ）、エタンブトール（Ｍｙａｍｂｕｔｏｌ（登録商標））、リファンピン（Ｒｉｆａｄｉｎ（登録商標））、及びピラジナミド（ＰＺＡ））、殺菌性抗生物質（例えば、リファブチン（Ｍｙｃｏｂｕｔｉｎ（登録商標））またはリファペンチン（Ｐｒｉｆｔｉｎ（登録商標）））、アミノグリコシド（カプレオマイシン（登録商標））、フルオロキノロン（レボフロキサシン、モキシフロキサシン、オフロキサシン）、チオアミド（エチオナミド）、サイクロセリン（Ｓｅｒｏｍｙｃｉｎ（登録商標））、カナマイシン（Ｋａｎｔｒｅｘ（登録商標））、ストレプトマイシン、ビオマイシン、カプレオマイシン（Ｃａｐａｓｔａｔ（登録商標）））、ベダキリンフマル酸塩（Ｓｉｒｔｕｒｏ（登録商標））、オキサゾリジノン（Ｓｕｔｅｚｏｌｉｄ（登録商標））、またはデラマニド（ＯＰＣ−６７６８３）と組み合わせて投与されてよい。
【０３２２】
全身性皮膚硬化症の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、経口コルチコステロイド（例えば、プレドニゾロン（Ｄｅｌａｔｓｏｎｅ（登録商標）、Ｏｒａｐｒｅｄ、Ｍｉｌｌｉｐｒｅｄ、Ｏｍｎｉｐｒｅｄ、Ｅｃｏｎｏｐｒｅｄ、Ｆｌｏ−Ｐｒｅｄ）、免疫抑制剤（例えば、メトトレキサート（Ｒｈｕｅｍａｔｒｅｘ（登録商標）、Ｔｒｅｘａｌｌ（登録商標））、シクロスポリン（Ｓａｎｄｉｍｍｕｎｅ（登録商標））、抗胸腺細胞グロブリン（Ａｔｇａｍ（登録商標））、ミコフェノール酸モフェチル（ＣｅｌｌＣｅｐｔ（登録商標））、シクロホスファミド（Ｃｙｔｏｘａｎ（登録商標））、ＦＫ５０６（タクロリムス）、サリドマイド（Ｔｈａｌｏｍｉｄ（登録商標））、クロラムブシル（Ｌｅｕｋｅｒａｎ（登録商標））、アザチオプリン（Ｉｍｕｒａｎ（登録商標）、Ａｚａｓａｎ（登録商標）））、カルシウムチャネル遮断薬（例えば、ニフェジピン（Ｐｒｏｃａｒｄｉａ（登録商標）、Ａｄａｌａｔ（登録商標））またはニカルジピン（Ｃａｒｄｅｎｅ（登録商標））、局所緩和薬（ニトログリセリン軟膏）、ＡＣＥ阻害剤（例えば、リシノプリル（Ｚｅｓｔｒｉｌ（登録商標）、Ｐｒｉｎｉｖｉｌ（登録商標））、ジルチアゼム（Ｃａｒｄｉｚｅｍ（登録商標）、Ｃａｒｄｉｚｅｍ  ＳＲ（登録商標）、Ｃａｒｄｉｚｅｍ  ＣＤ（登録商標）、Ｃａｒｄｉａ（登録商標）、Ｄｉｌａｃｏｒ（登録商標）、Ｔｉａｚａｃ（登録商標）））、セロトニン再取り込み阻害剤（例えば、フルオキセチン（Ｐｒｏｚａｃ（登録商標）））、エンドセリン−１受容体阻害剤（例えば、ボセンタン（Ｔｒａｃｌｅｅｒ（登録商標））またはエポプロステノール（Ｆｌｏｌａｎ（登録商標）、Ｖｅｌｅｔｒｉ（登録商標）、Ｐｒｏｓｔａｃｙｃｌｉｎ（登録商標）））、抗線維化剤（例えば、コルヒチン（Ｃｏｌｃｒｙｓ（登録商標））、パラ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ジメチルスルホキシド（ＫＭＳＯ）、及びＤ−ペニシラミン（Ｃｕｐｒｉｍｉｎｅ（登録商標）、Ｄｅｐｅｎ（登録商標））、インターフェロンアルファ及びインターフェロンガンマ（ＩＮＦ−ｇ））、プロトンポンプ阻害剤（例えば、オメプラゾール（Ｐｒｉｌｏｓｅｃ（登録商標））、メトクロプラミド（Ｒｅｇｌａｎ（登録商標））、ランソプラゾール（Ｐｒｅｖａｃｉｄ（登録商標））、エソメプラゾール（Ｎｅｘｉｕｍ（登録商標））、パントプラゾール（Ｐｒｏｔｏｎｉｘ（登録商標））、ラベプラゾール（Ａｃｉｐｈｅｘ（登録商標）））またはイマチニブ（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））ＡＲＧ２０１（ａｒＧｅｎｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ）、ベリムマブ（Ｂｅｎｌｙｓｔａ（登録商標））、トシリズマブ（Ａｃｔｅｍａ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。
【０３２３】
具体的には、全身性皮膚硬化症の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、経口コルチコステロイド（例えば、プレドニゾロン（Ｄｅｌａｔｓｏｎｅ（登録商標）、Ｏｒａｐｒｅｄ、Ｍｉｌｌｉｐｒｅｄ、Ｏｍｎｉｐｒｅｄ、Ｅｃｏｎｏｐｒｅｄ、Ｆｌｏ−Ｐｒｅｄ）、抗胸腺細胞グロブリン（Ａｔｇａｍ（登録商標））、ＦＫ５０６（タクロリムス）、サリドマイド（Ｔｈａｌｏｍｉｄ（登録商標））、クロラムブシル（Ｌｅｕｋｅｒａｎ（登録商標））、カルシウムチャネル遮断薬（例えば、ニフェジピン（Ｐｒｏｃａｒｄｉａ（登録商標）、Ａｄａｌａｔ（登録商標））またはニカルジピン（Ｃａｒｄｅｎｅ（登録商標））、局所緩和薬（ニトログリセリン軟膏）、ＡＣＥ阻害剤（例えば、リシノプリル（Ｚｅｓｔｒｉｌ（登録商標）、Ｐｒｉｎｉｖｉｌ（登録商標））、ジルチアゼム（Ｃａｒｄｉｚｅｍ（登録商標）、Ｃａｒｄｉｚｅｍ  ＳＲ（登録商標）、Ｃａｒｄｉｚｅｍ  ＣＤ（登録商標）、Ｃａｒｄｉａ（登録商標）、Ｄｉｌａｃｏｒ（登録商標）、Ｔｉａｚａｃ（登録商標）））、セロトニン再取り込み阻害剤（例えば、フルオキセチン（Ｐｒｏｚａｃ（登録商標）））、エンドセリン−１受容体阻害剤（例えば、ボセンタン（Ｔｒａｃｌｅｅｒ（登録商標））もしくはエポプロステノール（Ｆｌｏｌａｎ（登録商標）、Ｖｅｌｅｔｒｉ（登録商標）、Ｐｒｏｓｔａｃｙｃｌｉｎ（登録商標）））、抗線維化剤（例えば、コルヒチン（Ｃｏｌｃｒｙｓ（登録商標））、パラ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ジメチルスルホキシド（ＫＭＳＯ）、及びＤ−ペニシラミン（Ｃｕｐｒｉｍｉｎｅ（登録商標）、Ｄｅｐｅｎ（登録商標））、インターフェロンアルファ及びインターフェロンガンマ（ＩＮＦ−ｇ））、プロトンポンプ阻害剤（例えば、オメプラゾール（Ｐｒｉｌｏｓｅｃ（登録商標））、メトクロプラミド（Ｒｅｇｌａｎ（登録商標））、ランソプラゾール（Ｐｒｅｖａｃｉｄ（登録商標））、エソメプラゾール（Ｎｅｘｉｕｍ（登録商標））、パントプラゾール（Ｐｒｏｔｏｎｉｘ（登録商標））、ラベプラゾール（Ａｃｉｐｈｅｘ（登録商標）））もしくはイマチニブ（Ｇｌｅｅｖｅｃ（登録商標））ＡＲＧ２０１（ａｒＧｅｎｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ）、またはトシリズマブ（Ａｃｔｅｍａ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。
【０３２４】
嚢胞性線維症の処置において、本明細書に記載されている化合物は、嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子（ＣＦＴＲ）増強剤（イバカフトル（Ｋａｌｙｄｅｃｏ（登録商標）））、粘液溶解薬（例えば、ドルナーゼアルファ（Ｐｕｌｍｏｚｙｍｅ（登録商標）））、膵酵素（例えば、パンクレリパーゼ（Ｃｒｅｏｎ（登録商標）、Ｐａｎｃｒｅａｚｅ（登録商標）、Ｕｌｔｒｅｓａ（登録商標）、Ｚｅｎｐｅｐ（登録商標）））、気管支拡張薬（例えば、アルブテロール（ＡｃｃｕＮｅｂ（登録商標）、ＰｒｏＡｉｒ（登録商標）、Ｐｒｏｖｅｎｔｉｌ  ＨＦＡ（登録商標）、ＶｏＳｐｉｒｅ  ＥＲ（登録商標）、Ｖｅｎｔｏｌｉｎ  ＨＦＡ（登録商標）））、抗生物質（吸入、経口または非経口のものが含まれ、例えば、吸入用トブラマイシン液剤（ＴＯＢＩ（登録商標）、Ｂｅｔｈｋｉｓ（登録商標）、ＴＯＢＩ  Ｐｏｄｈａｌｅｒ（登録商標））、アズトレオナム吸入（Ａｚａｃｔａｍ（登録商標）、Ｃａｙｓｔｏｎ（登録商標））、コリスチンメタン酸ナトリウム（Ｃｏｌｙ−Ｍｙｃｉｎ（登録商標））、セファロスポリン（セファドロキシル一水和物（Ｄｕｒｉｃｅｆ（登録商標））、セファゾリン（Ｋｅｆｚｏｌ（登録商標））、セファレキシン（Ｋｅｆｌｅｘ（登録商標））、セファゾリン（Ａｎｃｅｆ（登録商標）など）、フルオロキノロン（モキシフロキサシン、レボフロキサシン、ゲミフロキサシンなど）、アジスロマイシン（Ｚｉｔｈｒｏｍａｘ（登録商標））、ゲンタマイシン（Ｇａｒａｍｙｃｉｎ（登録商標））、ピペラシリン／タゾバクタム（Ｚｏｓｙｎ（登録商標））、セファレキシン（Ｋｅｆｌｅｘ）、セフタジジム（Ｆｏｒｔａｚ、Ｔａｚｉｃｅｆ）、シプロフロキシン（Ｃｉｐｒｏ  ＸＲ、Ｐｒｏｑｕｉｎ  ＸＲ）、トリメトプリム／スルファメトキサゾール（Ｂａｃｔｒｉｍ  ＤＳ、Ｓｅｐｔｒａ  ＤＳ）、クロラムフェニコール））、もしくはイバカフトル（Ｋａｌｙｄｅｃｏ（登録商標））／ルマカフトル（ＶＸ−８０９）、アタルレン（Ｔｒａｎｓｌａｒｎａ（登録商標））と組み合わせて、または標準治療への追加としてのチオトロピウム臭化物（Ｓｐｉｒｉｖａ（登録商標）Ｈａｎｄｉｈａｌｅｒ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。
【０３２５】
網膜色素変性症の処置において、本明細書に記載されている化合物は、毛様体神経栄養成長因子（ＮＴ−５０１−ＣＮＴＦ）または遺伝子導入剤、ＵｓｈＳｔａｔ（登録商標）と組み合わせて投与されてよい。
【０３２６】
黄斑変性の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、眼硝子体内注射（アフリベルセプト（Ｅｙｌｅａ（登録商標）））と組み合わせて、あるいは、抗血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）阻害剤（例えば、ラニビズマブ（Ｌｕｃｅｎｔｉｓ（登録商標））もしくはペガプタニブナトリウム（Ｍａｃｕｇｅｎ（登録商標）））、毛様体神経栄養成長因子薬（ＮＴ５０１）、ｉＳＯＮＥＰ（登録商標）、またはベバシズマブ（Ａｖａｓｔｉｎ（登録商標））と組み合わせて投与されてよい。
【０３２７】
インフルエンザの処置において、本明細書に記載されている化合物は、三価（ＩＩＶ３）不活化インフルエンザワクチン（例えば、Ａｆｌｕｒｉａ（登録商標）、Ｆｌｕａｒｉｘ（登録商標）、Ｆｌｕｃｅｌｖａｘ（登録商標）、ＦｌｕＬａｖａｌ（登録商標）、Ｆｌｕｖｉｒｉｎ（登録商標）、Ｆｌｕｚｏｎｅ（登録商標））、四価（ＩＩＶ４）不活化インフルエンザワクチン（例えば、Ｆｌｕａｒｉｘ（登録商標）Ｑｕａｄｒｉｖａｌｅｎｔ、Ｆｌｕｌａｖａｌ（登録商標）Ｑｕａｄｒｉｖａｌｅｎｔ、Ｆｌｕｚｏｎｅ（登録商標）Ｑｕａｄｒｉｖａｌｅｎｔ）、三価組換えインフルエンザワクチン（例えば、ＦｌｕＢｌｏｋ（登録商標））、四価弱毒化生インフルエンザワクチン（例えば、ＦｌｕＭｉｓｔ（登録商標）Ｑｕａｄｒｉｖａｌｅｎｔ）、抗ウイルス薬（例えば、オセルタミビル（Ｔａｍｉｆｌｕ（登録商標））、ザナミビル（Ｒｅｌｅｎｚａ（登録商標））、リマンタジン（Ｆｌｕｍａｄｉｎｅ（登録商標））、もしくはアマンタジン（Ｓｙｍｍｅｔｒｅｌ（登録商標）））、またはＦｌｕａｄ（登録商標）、Ｆｌｕｄａｓｅ、ＦｌｕＮｈａｎｃｅ（登録商標）、Ｐｒｅｆｌｕｃｅｌ、もしくはＶａｘｉＧｒｉｐ（登録商標）と組み合わせて投与されてよい。
【０３２８】
ブドウ球菌感染症の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、抗生物質（例えば、ａ−ラクタムセファロスポリン（Ｄｕｒｉｃｅｆ（登録商標）、Ｋｅｆｚｏｌ（登録商標）、Ａｎｃｅｆ（登録商標）、Ｂｉｏｃｅｆ（登録商標）など）、ナフシリン（Ｕｎｉｐｅｎ（登録商標））、スルホンアミド（スルファメトキサゾール及びトリメトプリム（Ｂａｃｒｉｍ（登録商標）、Ｓｅｐｔｒａ（登録商標））、スルファサラジン（Ａｚｕｌｆｉｄｉｎｅ（登録商標））、アセチルスルフイソキサゾール（Ｇａｎｔｒｉｓｉｎ（登録商標））など）、またはバンコマイシン（Ｖａｎｃｏｃｉｎ（登録商標）））と組み合わせて投与されてよい。
【０３２９】
移植片拒絶反応の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、高用量コルチコステロイド（例えば、プレドニゾン（Ｄｅｌｔａｓｏｎｅ（登録商標））、メチルプレドニゾロン（ＳｏｌｕＭｅｄｒｏｌ（登録商標））など）、カルシニューリン阻害剤（例えば、シクロスポリン（Ｓａｎｄｉｍｍｕｎｅ（登録商標）、Ｎｅｏｒａｌ（登録商標）、Ｇｅｎｇｒａｆ（登録商標））、タクロリムス（Ｐｒｏｇｒａｆ（登録商標）、Ａｓｔｒａｇｒａｆ  ＸＬ（登録商標）））、ｍＴｏｒ阻害剤（例えば、シロリムス（Ｒａｐａｍｕｎｅ（登録商標））もしくはエベロリムス（Ａｆｉｎｉｔｏｒ（登録商標）））、抗増殖剤（例えば、アザチオプリン（Ｉｍｕｒａｎ（登録商標）、Ａｚａｓａｎ（登録商標））、ミコフェノール酸モフェチル（ＣｅｌｌＣｅｐｔ（登録商標））、もしくはミコフェノール酸ナトリウム（Ｍｙｆｏｒｔｉｃ（登録商標）））、モノクローナル抗体（例えば、ムロモナブ−ＣＤ３（Ｏｒｔｈｏｃｌｏｎｅ  ＯＫＴ３（登録商標）））、インターロイキン−２受容体拮抗薬（（バシリキシマブ（登録商標）、Ｓｉｍｕｌｅｃｔ（登録商標））、ダクリズマブ（Ｚｅｎａｐａｘ（登録商標））、もしくはリツキシマブ（Ｒｉｔｕｘａｎ（登録商標）））、ポリクローナル抗Ｔ細胞抗体（例えば、ウマ抗胸腺細胞ガンマグロブリン（Ａｔｇａｍ（登録商標））、またはウサギ抗胸腺細胞グロブリン（Ｔｈｙｍｏｇｌｏｂｕｌｉｎ（登録商標）））抗ＣＤ４０拮抗薬（ＡＳＫＰ−１２４０）、ＪＡＫ阻害剤（ＡＳＰ０１５Ｋ）、またはマウス抗ＴＣＲｍＡｂ（ＴＯＬ１０１）と組み合わせて投与されてよい。
【０３３０】
具体的には、移植片拒絶反応の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、モノクローナル抗体（例えば、ムロモナブ−ＣＤ３（Ｏｒｔｈｏｃｌｏｎｅ  ＯＫＴ３（登録商標）））、ポリクローナル抗Ｔ細胞抗体（例えば、ウマ抗胸腺細胞ガンマグロブリン（Ａｔｇａｍ（登録商標））、またはウサギ抗胸腺細胞グロブリン（Ｔｈｙｍｏｇｌｏｂｕｌｉｎ（登録商標）））抗ＣＤ４０拮抗薬（ＡＳＫＰ−１２４０）、ＪＡＫ阻害剤（ＡＳＰ０１５Ｋ）、またはマウス抗ＴＣＲｍＡｂ（ＴＯＬ１０１）と組み合わせて投与されてよい。
【０３３１】
アトピー性皮膚炎の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、局所免疫調節薬またはカルシニューリン阻害剤（例えば、ピメクロリムス（Ｅｌｉｄｅｌ（登録商標））もしくはタクロリムス軟膏（Ｐｒｏｔｏｐｉｃ（登録商標）））、局所コルチコステロイド（例えば、ヒドロコルチゾン（Ｓｙｎａｃｏｒｔ（登録商標）、Ｗｅｓｔｃｏｒｔ（登録商標））、ベタメタゾン（Ｄｉｐｒｏｌｅｎｅ（登録商標））、フルランドレノリド（Ｃｏｒｄａｎ（登録商標））、フルチカゾン（Ｃｕｔｉｖａｔｅ（登録商標））、トリアムシノロン（Ｋｅｎａｌｏｇ（登録商標））、フルオシノニド（Ｌｉｄｅｘ（登録商標））、及びクロベタゾール（Ｔｅｍｏｖａｔｅ（登録商標）））、経口コルチコステロイド（例えば、ヒドロコルチゾン（Ｃｏｒｔｅｆ（登録商標））、メチルプレドニゾロン（Ｍｅｄｒｏｌ（登録商標））、またはプレドニゾロン（Ｐｅｄｉａｐｒｅｄ（登録商標）、Ｐｒｅｌｏｎｅ（登録商標））、免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン（Ｎｅｏｒａｌ（登録商標））もしくはインターフェロンガンマ（Ａｌｆｅｒｏｎ  Ｎ（登録商標）、Ｉｎｆｅｒｇｅｎ（登録商標）、イントロンＡ、Ｒｏｆｅｒｏｎ−Ａ（登録商標）））、抗ヒスタミン剤（掻痒用、例えば、Ａｔａｒａｘ（登録商標）、Ｖｉｓｔａｒｉｌ（登録商標）、Ｂｅｎａｄｒｙｌ（登録商標））、抗生物質（例えば、ペニシリン誘導体フルクロキサシリン（Ｆｌｏｘａｐｅｎ（登録商標））もしくはジクロキサシリン（Ｄｙｎａｐｅｎ（登録商標））、エリスロマイシン（Ｅｒｙｃ（登録商標）、Ｔ−Ｓｔａｔ（登録商標）、Ｅｒｙｔｈｒａ−Ｄｅｒｍ（登録商標）など））、非ステロイド性免疫抑制剤（例えば、アザチオプリン（Ｉｍｕｒａｎ（登録商標）、Ａｚａｓａｎ（登録商標））、メトトレキサート（Ｒｈｕｅｍａｔｒｅｘ（登録商標）、Ｔｒｅｘａｌｌ（登録商標））、シクロスポリン（Ｓａｎｄｉｍｍｕｎｅ（登録商標））、もしくはミコフェノール酸モフェチル（ＣｅｌｌＣｅｐｔ（登録商標）））と組み合わせて投与されてよい。
【０３３２】
具体的には、アトピー性皮膚炎の処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、局所免疫調節薬またはカルシニューリン阻害剤（例えば、ピメクロリムス（Ｅｌｉｄｅｌ（登録商標））もしくはタクロリムス軟膏（Ｐｒｏｔｏｐｉｃ（登録商標）））、局所コルチコステロイド（例えば、ヒドロコルチゾン（Ｓｙｎａｃｏｒｔ（登録商標）、Ｗｅｓｔｃｏｒｔ（登録商標））、ベタメタゾン（Ｄｉｐｒｏｌｅｎｅ（登録商標））、フルランドレノリド（Ｃｏｒｄａｎ（登録商標））、フルチカゾン（Ｃｕｔｉｖａｔｅ（登録商標））、トリアムシノロン（Ｋｅｎａｌｏｇ（登録商標））、フルオシノニド（Ｌｉｄｅｘ（登録商標））、及びクロベタゾール（Ｔｅｍｏｖａｔｅ（登録商標）））、経口コルチコステロイド（例えば、ヒドロコルチゾン（Ｃｏｒｔｅｆ（登録商標））、メチルプレドニゾロン（Ｍｅｄｒｏｌ（登録商標））、またはプレドニゾロン（Ｐｅｄｉａｐｒｅｄ（登録商標）、Ｐｒｅｌｏｎｅ（登録商標））、インターフェロンガンマ（Ａｌｆｅｒｏｎ  Ｎ（登録商標）、Ｉｎｆｅｒｇｅｎ（登録商標）、イントロンＡ、Ｒｏｆｅｒｏｎ−Ａ（登録商標）））、抗ヒスタミン剤（掻痒用、例えば、Ａｔａｒａｘ（登録商標）、Ｖｉｓｔａｒｉｌ（登録商標）、Ｂｅｎａｄｒｙｌ（登録商標））、または抗生物質（例えば、ペニシリン誘導体フルクロキサシリン（Ｆｌｏｘａｐｅｎ（登録商標））もしくはジクロキサシリン（Ｄｙｎａｐｅｎ（登録商標））、エリスロマイシン（Ｅｒｙｃ（登録商標）、Ｔ−Ｓｔａｔ（登録商標）、Ｅｒｙｔｈｒａ−Ｄｅｒｍ（登録商標）など））と組み合わせて投与されてよい。
【０３３３】
やけど、例えば、熱傷または熱傷性ショックの処置において、本明細書に記載されているいずれかの式の化合物は、単独で投与されてよく、または、抗菌剤、典型的には局所抗生物質（酢酸マフェニドクリーム、スルファジアジン銀クリーム）及び／もしくは鎮痛剤（オピオイド鎮痛剤、例えば、モルヒネ、オキシコドン）と組み合わせて投与されてよい。やけどの処置に有用であり得る他の治療剤として、レチノイド及びピルフェニドンが挙げられる。
【０３３４】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、血栓溶解剤、組織プラスミノーゲン活性化因子、抗凝固剤、及び血小板凝集阻害剤から選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ヘパリン、クマディン、クロピドロゲル、ジピリダモール、チクロピジンＨＣＬ、エプチフィバチド、及びアスピリンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置されるキナーゼ媒介疾患または障害は、脳血管障害である。
【０３３５】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、広域抗生物質、抗ＭＲＳＡ治療及び低用量ステロイドから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、バンコマイシン、セフェプリム、ピペラシリンとタゾバクタムとの組み合わせ、イミペネム、メロペネム、ドリペネム、シプロフロキサシン、レボフロキサシン、オフロキサシン、モキシフロキサシン、及びヒドロコルチゾンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、全身性炎症反応症候群である。
【０３３６】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、アリカフォルセンまたはレメステムセル−Ｌである。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、クローン病または潰瘍性結腸炎である。
【０３３７】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、イクセキズマブ、またはチルドラキズマブである。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置されるキナーゼ媒介疾患または障害は、乾癬である。
【０３３８】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、抗菌剤または抗生物質である。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、クロルヘキシジン、ドキシサイクリン及びミノサイクリンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、歯周炎である。
【０３３９】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、吸入コルチコステロイド、長時間作用型β作動薬、吸入コルチコステロイドと長時間作用型β作動薬との組み合わせ、短時間作用型β作動薬、ロイコトリエン修飾物質、抗ＩｇＥ、メチルキサンチン気管支拡張薬、肥満細胞阻害剤、及び長時間作用型ムスカリン拮抗薬から選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、プロピオン酸フルチカゾン、ジプロピオン酸ベクロメタゾン、ブデソニド、トリムシノロンアセトニド、フルニソリド、モメタゾンフオレート、またはシクレソニド、フマル酸ホルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、フロ酸フルチカゾンとビランテロールとの組み合わせ、ホルモテロールとブデソニド吸入との組み合わせ、ジプロピオン酸ベクロメタゾンとホルモテロールとの組み合わせ、プロピオン酸フルチカゾンとサルメテロールとの組み合わせ、硫酸アルブテロール、レバルブテロール酒石酸塩、臭化イプラトロピウムとアルブテロールとの組み合わせ、臭化イプラトロピウム、モンテルカストナトリウム、ザフィルルカスト、ジレウトン、オマリズマブ、テオフィリン、クロモグリク酸ナトリウム、ネドクロミルナトリウム、ならびにフロ酸モメタゾンとフマル酸ホルモテロール二水和物との組み合わせから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤、ＣＲＴＨ２／Ｄ−プロスタノイド受容体拮抗薬、エピネフリン吸入エアゾール、及びホスホジエステラーゼ−３阻害剤とホスホジエステラーゼ−４阻害剤との組み合わせから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、マシチニブ、ＡＭＧ８５３、インダカテロール、Ｅ００４、フロ酸フルチカゾンとプロピオン酸フルチカゾンとの組み合わせ、ビアンテロールとフロ酸フルチカゾンとの組み合わせ、プロピオン酸フルチカゾンとフマル酸ホルモテロール二水和物との組み合わせ、レスリズマブ、サルブタモール、チオトロピウム臭化物、ホルモテロールとブデソニドとの組み合わせ、フロ酸フルチカゾン、ＶＲ５０６、レブリキズマブ、及びＲＰＬ５５４から選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置されるキナーゼ媒介疾患または障害は、ぜんそくである。
【０３４０】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、長時間作用型β作動薬、長時間作用型吸入抗コリン薬またはムスカリン拮抗薬、ホスホジエステラーゼ阻害剤、吸入コルチコステロイドと長時間作用型β作動薬との組み合わせ、短時間作用型β作動薬、及び吸入コルチコステロイドから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、キシナホ酸サルメテロール、ウメクリジニウムとビランテロールとの組み合わせ、ウメクリジニウム、アルフォルモテロール酒石酸塩、フマル酸ホルモテロール、インダカテロールマレイン酸塩、プロピオン酸フルチカゾンとフマル酸ホルモテロール二水和物との組み合わせ、チオトロピウム臭化物、アクリジニウム臭化物、ロフルミラスト、フロ酸フルチカゾンとビランテロールとの組み合わせ、プロピオン酸フルチカゾンとサルメテロールとの組み合わせ、ブデソニドとホルモテロールとの組み合わせ、モメタゾンとホルモテロールとの組み合わせ、臭化イプラトロピウムと硫酸アルブテロールとの組み合わせ、アルブテロールとイプラトロピウムとの組み合わせ、臭化イプラトロピウム、硫酸アルブテロール、ブデソニド、プロピオン酸フルチカゾン、ならびにジプロピオン酸ベクロメタゾンから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ＳＣＨ５２７１２３、グリコピロニウム臭化物、グリコピロニウム臭化物とインダカテロールマレイン酸塩との組み合わせ、グリコピロレートとフマル酸ホルモテロールとの組み合わせ、インダカテロールマレイン酸塩、オロダテロール、チオトロピウム、オロダテロール、及びアクリジニウムとホルモテロールとの組み合わせから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、ＣＯＰＤである。
【０３４１】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、抗抗酸菌剤または殺菌性抗生物質である。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、イソニアジド、エタンブトール、リファンピン、ピラジナミド、リファブチン、リファペンチン、カプレオマイシン、レボフロキサシン、モキシフロキサシン、オフロキサシン、エチオナミド、サイクロセリン、カナマイシン、ストレプトマイシン、ビオマイシン、ベダキリンフマル酸塩、ＰＮＵ−１００４８０、及びデラマニドから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置されるキナーゼ媒介疾患または障害は、マイコバクテリウム感染症である。
【０３４２】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、経口コルチコステロイド、抗胸腺細胞グロブリン、サリドマイド、クロラムブシル、カルシウムチャネル遮断薬、局所緩和薬、ＡＣＥ阻害剤、セロトニン再取り込み阻害剤、エンドセリン−１受容体阻害剤、抗線維化剤、プロトンポンプ阻害剤またはイマチニブ、ＡＲＧ２０１、及びトシリズマブから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの活性剤は、プレドニゾロン、抗胸腺細胞グロブリン、ＦＫ５０６（タクロリムス）、サリドマイド、クロラムブシル、ニフェジピン、ニカルジピン、ニトログリセリン軟膏、リシノプリル、ジルチアゼム、フルオキセチン、ボセンタン、エポプロステノール、コルヒチン、パラ−アミノ安息香酸、ジメチルスルホキシド、Ｄ−ペニシラミン、インターフェロンアルファ、インターフェロンガンマ（ＩＮＦ−ｇ））、オメプラゾール、メトクロプラミド、ランソプラゾール、エソメプラゾール、パントプラゾール、ラベプラゾール、イマチニブ、ＡＲＧ２０１、及びトシリズマブから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、全身性皮膚硬化症である。
【０３４３】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子増強剤、粘液溶解薬、膵酵素、気管支拡張薬、抗生物質、またはイバカフトル／ルマカフトル、アタルレン、及びチオトロピウム臭化物から選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、イバカフトル、ドルナーゼアルファ、パンクレリパーゼ、アルブテロール、トブラマイシン、アズトレオナム、コリスチンメタン酸ナトリウム、セファドロキシル一水和物、セファゾリン、セファレキシン、セファゾリン、モキシフロキサシン、レボフロキサシン、ゲミフロキサシン、アジスロマイシン、ゲンタマイシン、ピペラシリン／タゾバクタム、セフタジジム、シプロフロキシン、トリメトプリム／スルファメトキサゾール、クロラムフェニコール、またはイバカフトル／ルマカフトル、アタルレン、及びチオトロピウム臭化物から選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、嚢胞性線維症である。
【０３４４】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、毛様体神経栄養成長因子または遺伝子導入剤である。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ＮＴ−５０１−ＣＮＴＦ、またはミオシンＶＩＩＡ（ＭＹ０７Ａ）をコードする遺伝子導入剤である。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、網膜色素変性症である。
【０３４５】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、眼硝子体内注射、抗血管内皮増殖因子阻害剤、及び毛様体神経栄養成長因子薬から選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、アフリベルセプト、ラニビズマブ、ペガプタニブナトリウム、ＮＴ５０１、ヒト化スフィンゴマブ、及びベバシズマブから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、黄斑変性である。
【０３４６】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、三価（ＩＩＶ３）不活化インフルエンザワクチン、四価（ＩＩＶ４）不活化インフルエンザワクチン、三価組換えインフルエンザワクチン、四価弱毒化生インフルエンザワクチン、抗ウイルス薬、または不活化インフルエンザワクチンから選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、オセルタミビル、ザナミビル、リマンタジン、またはアマンタジンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置されるキナーゼ媒介疾患または障害は、インフルエンザである。
【０３４７】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ベータ−ラクタム、ナフシリン、スルファメトキサゾール、トリメトプリム、スルファサラジン、アセチルスルフイソキサゾール、及びバンコマイシンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、ブドウ球菌感染症である。
【０３４８】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、モノクローナル抗体、ポリクローナル抗Ｔ細胞抗体、ウマ抗胸腺細胞ガンマグロブリン抗体、ウサギ抗胸腺細胞グロブリン抗体、抗ＣＤ４０拮抗薬、ＪＡＫ阻害剤、及びマウス抗ＴＣＲｍＡｂから選択される。
【０３４９】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ムロモナブ−ＣＤ３、ＡＳＫＰ−１２４０、ＡＳＰ０１５Ｋ、及びＴＯＬ１０１から選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、移植片拒絶反応である。
【０３５０】
ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、局所免疫調節薬もしくはカルシニューリン阻害剤、局所コルチコステロイド、経口コルチコステロイド、インターフェロンガンマ、抗ヒスタミン、または抗生物質から選択される。ある特定の実施形態において、少なくとも１つの他の治療的に活性な剤は、ピメクロリムス、タクロリムス、ヒドロコルチゾン、ベタメタゾン、フルランドレノリド、フルチカゾン、トリアムシノロン、フルオシノニド、クロベタゾール、ヒドロコルチゾン、メチルプレドニゾロン、プレドニゾロン、インターフェロンアルファタンパク質、組換え合成Ｉ型インターフェロン、インターフェロンアルファ−２ａ、インターフェロンアルファ−２ｂ、ヒドロキシジン、ジフェンヒドラミン、フルクロキサシリン、ジクロキサシリン、及びエリスロマイシンから選択される。ある特定の実施形態において、これらの剤によって処置される疾患または障害は、アトピー性皮膚炎である。
【０３５１】
８．投薬
任意の特定の対象のための、本出願の化合物の具体的な用量レベルは、用いられる具体的な化合物の活性、年齢、体重、全身状態、性別、食事、投与時間、投与経路、及び排泄率、ならびに、治療を受けている対象における薬物の組み合わせ及び特定の疾患の重篤度を含めた種々の因子に依る。例えば、投薬量は、対象の体重のキログラム当たりの本明細書に記載されている化合物のミリグラム数（ｍｇ／ｋｇ）として表され得る。約０．１〜１５０ｍｇ／ｋｇの間の投薬量が適切であり得る。ある特定の実施形態において、約０．１〜１００ｍｇ／ｋｇが適切であり得る。他の実施形態において、０．５〜６０ｍｇ／ｋｇの間の投薬量が適切であり得る。対象の体重に従った正規化は、幅広く異なるサイズの対象間で投薬量を調整するときに特に有用であり、例えば、小児及び成人の両方において薬剤を使用するとき、または非ヒト対象、例えば、イヌにおいて有効な投薬量を、ヒト対象に好適な投薬量に変換するときに行われる。
【０３５２】
１日の投薬量は、１回当たりまたは１日当たり投与される、本明細書に開示されている化合物の合計量として記載されてもよい。本明細書に開示されている化合物の１日の投薬量は、約１ｍｇ〜４，０００ｍｇの間、約２，０００〜４，０００ｍｇ／日の間、約１〜２，０００ｍｇ／日の間、約１〜１，０００ｍｇ／日の間、約１０〜５００ｍｇ／日の間、約２０〜５００ｍｇ／日の間、約５０〜３００ｍｇ／日の間、約７５〜２００ｍｇ／日の間、または約１５〜１５０ｍｇ／日の間であってよい。
【０３５３】
経口投与されるとき、ヒト対象の１日の合計投薬量は、１ｍｇ〜１，０００ｍｇの間、約１，０００〜２，０００ｍｇ／日の間、約１０〜５００ｍｇ／日の間、約５０〜３００ｍｇ／日の間、約７５〜２００ｍｇ／日の間、または約１００〜１５０ｍｇ／日の間であってよい。
【０３５４】
本出願の化合物またはその組成物は、上記のいずれか好適な形態を使用して、１日に１回、２回、３回または４回投与されてよい。また、化合物による投与または処置は、何日間か継続されてよく；例えば、一般的に、処置は、処置のサイクルにつき、少なくとも７日間、１４日間、または２８日間継続される。処置サイクルは、がんの化学療法においてよく知られており、しばしば、サイクル間で、約１〜２８日間、一般的に約７日間または約１４日間の休止期間と交互にされる。処置サイクルは、他の実施形態において、連続であってもよい。
【０３５５】
ある特定の実施形態において、上記方法は、対象に、本明細書に記載されている化合物を、初期の１日用量の約１〜８００ｍｇで投与すること、及び臨床効果が得られるまで一定量ずつ用量を増加させることを含む。約５、１０、２５、５０、または１００ｍｇの増分を使用して用量を増加させ得る。投薬量は、毎日、１日おき、１週間に２回、または１週間に１回増加され得る。
【０３５６】
９．化合物の合成
上記化合物は、本明細書における開示及び当該分野において周知の方法を前提として明らかである、本明細書に開示されている方法及びその常套的変更を使用して調製されてよい。本明細書における教示に加えて、従来及び周知の合成方法が使用されてよい。本明細書に記載されている典型的な化合物の合成は、以下の例に記載されているように達成されてよい。試薬は、入手可能であるならば、例えば、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈまたは他の化学製品供給業者から商業的に購入されてよい。
【０３５７】
本開示の化合物は、本明細書における開示及び当該分野において周知の方法を前提として明らかである、本明細書に開示されている方法及びその常套的変更を使用して調製されてよい。本明細書における教示に加えて、従来及び周知の合成方法が使用されてよい。本明細書に記載されている典型的な化合物、例えば、１つ以上の式によって記載されている構造を有する化合物または本明細書に開示されている化合物の合成は、以下の例に記載されているように達成されてよい。試薬は、入手可能であるならば、例えば、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈまたは他の化学製品供給業者から商業的に購入されてよい。
【０３５８】
この開示の化合物は、例えば、以下の一般的方法及び手段を使用して、容易に入手可能な出発物質から調製され得る。典型的なまたは好ましいプロセス条件（すなわち、反応温度、時間、反応体のモル比、溶媒、圧力など）が付与されている場合、別途記述されていない限り、他のプロセス条件を使用することもできることが認識される。最適な反応条件は、使用される特定の反応体または溶媒によって変動し得るが、かかる条件は、常套的な最適化手順によって当業者によって決定され得る。
【０３５９】
加えて、当業者に明らかであるように、従来の保護基は、ある特定の官能基が望ましくない反応を経ることを予防するのに必要であり得る。種々の官能基に好適な保護基、ならびに特定の官能基を保護及び脱保護するのに好適な条件は、当該分野において周知である。例えば、多数の保護基が、Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，＆  Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．（２００６）．Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎ．Ｊ．，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、及びこれに列挙されている参照文献に記載されている。
【０３６０】
さらに、この開示の化合物は、１つ以上のキラル中心を含有していてよい。したがって、所望により、かかる化合物は、純粋な立体異性体として、すなわち、個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーとして、または立体異性体富化混合物として調製または単離され得る。全てのかかる立体異性体（及び富化混合物）は、別途示されない限り、この開示の範囲内に含まれる。純粋な立体異性体（または富化混合物）は、例えば、当該分野において周知の光学活性な出発物質または立体選択的試薬を使用して調製されてよい。代替的には、かかる化合物のラセミ混合物は、例えば、キラルカラムクロマトグラフィ、キラル分割剤などを使用して分離され得る。
【０３６１】
以下の反応の出発物質は、一般に公知の化合物であるか、または公知の手順もしくはその明白な変形例によって調製され得る。例えば、出発物質の多くが、商業的供給業者、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓｃｏｎｓｉｎ，ＵＳＡ）、Ｂａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ）、Ｅｍｋａ−ＣｈｅｍｃｅまたはＳｉｇｍａ（Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，Ｍｉｓｓｏｕｒｉ，ＵＳＡ）から入手可能である。その他は、標準的な参照文献の本文中に、例えば、Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−１５（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ，ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−５、ならびにＳｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ，ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ，ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００１）、及びＬａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）に記載されている手順またはその明白な変形例によって調製されてよい。
【０３６２】
用語「溶媒」、「不活性有機溶媒」または「不活性溶媒」は、併せて記載されている反応の条件下で不活性な溶媒を指す（例えば、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン（「ＴＨＦ」）、ジメチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）、クロロホルム、塩化メチレン（またはジクロロメタン）、ジエチルエーテル、メタノール、ピリジンなどが含まれる）。逆のことが特定されていない限り、本開示の反応において使用される溶媒は不活性有機溶媒であり、反応は、不活性ガス、好ましくは窒素下で実施される。
【０３６３】
用語「適量（ｑ．ｓ．）」は、記述されている機能を達成する、例えば、溶液を所望の体積（すなわち、１００％）にするのに十分な量を添加することを意味する。
【０３６４】
スキーム１は、式Ｉの化合物の合成を示し、式中、ＬＧは脱離基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ａ、Ｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ９は、本明細書に定義されている通りである。
スキーム１
【化８７】
2019508407.tif 000122
スキーム１に示すように、式Ｉの化合物は、標準のアミド結合形成反応条件下、好適に置換されている１−ａを化合物１−ｂと接触させることによって調製され得る。ペプチドカップリング反応において典型的であるように、反応を容易にするために活性化剤が使用されてよい。好適なカップリング剤（または活性化剤）は当業者に公知であり、例えば、カルボジイミド（例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロペンチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルカルボジイミド（ＢＭＣ）、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＢＥＣ）、１，３−ビス（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメチル）カルボジイミド（ＢＤＤＣ）など）、無水物（例えば、対称、混合、または環式無水物）、活性化エステル（例えば、フェニル活性化エステル誘導体、ｐ−ヒドロキサム酸活性化エステル、ヘキサフルオロアセトン（ＨＦＡ）など）、アシルアゾール（ＣＤＩを使用したアシルイミダゾール、アシルベンゾトリアゾールなど）、アシルアジド、酸塩化物、ホスホニウム塩（ＨＯＢｔ、ＰｙＢＯＰ、ＨＯＡｔなど）、アミニウム／ウロニウム塩（例えば、テトラメチルアミニウム塩、ビスピロリジノアミニウム塩、ビスピペリジノアミニウム塩、イミダゾリウムウロニウム塩、ピリジニウムウロニウム塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−Ｎ’−フェニル尿素から誘導されるウロニウム塩、モルホリノ系アミニウム／ウロニウムカップリング試薬、アンチモン酸ウロニウム塩など）、有機リン試薬（例えば、ホスフィン酸及びリン酸誘導体）、有機硫黄試薬（例えば、スルホン酸誘導体）、トリアジンカップリング試薬（例えば、２−クロロ−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４メチルモルホリニウム塩化物、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４メチルモルホリニウムテトラフルオロボレートなど）、ピリジニウムカップリング試薬（例えば、ムカイヤマ試薬、ピリジニウムテトラフルオロホウ酸カップリング試薬など）、ポリマー支持試薬（例えば、ポリマーに結合したカルボジイミド、ポリマーに結合したＴＢＴＵ、ポリマーに結合した２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、ポリマーに結合したＨＯＢｔ、ポリマーに結合したＨＯＳｕ、ポリマーに結合したＩＩＤＱ、ポリマーに結合したＥＥＤＱなど）などが挙げられる（例えば、Ｅｌ−Ｆａｈａｍ，ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１１，１１１（１１）：６５５７−６６０２；Ｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０：２４４７−２４６７を参照されたい）。スキーム１における使用のための式１−ａ及び１−ｂの化合物は、本明細書において提供されているスキーム及び実施例において記載されているように、または適切な出発物質を使用して当該分野において公知の従来の合成方法から得られてよい。
【０３６５】
スキーム２は、６，７−縮合環を含有しかつＹ１がＯである化合物の例示的な合成を示す。スキーム２において、ＰＧは保護基（例えば、ＢＯＣ）であり、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｙ２、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ１０は、本明細書に定義されている通りである。
スキーム２
【化８８】
2019508407.tif 000123
【０３６６】
スキーム２において、適宜置換されている２−ａは、標準のアミド結合形成反応条件（例えば、先に記載されている）下で環化され得る。式２−ａの化合物は、商業的供給源から得られてよく、または、本明細書において提供されている実施例に記載されているように、もしくは適切な出発物質を使用して当該分野において公知の従来の合成方法から調製されてよい。さらに、Ｙ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１０における所望の官能基は、当該分野において公知の従来の合成方法（例えば、ハロゲン化、還元、酸化、オレフィン化、アルキル化など）を用いることによって環化の前または後に設けられてよい。
【０３６７】
スキーム３は、５，７−縮合環を含有しかつＹ１がＯである化合物の例示的な合成を示す。スキーム３において、Ｚはハロであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ２、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ１０は、本明細書に定義されている通りである。
スキーム３
【化８９】
2019508407.tif 000124
【０３６８】
スキーム３において、適宜置換されている３−ａは、３−ｂを与えるのに十分な反応条件下でヒドロキシルアミン塩酸塩と接触し得る。ラクタム３−ｃを与える３−ｂの環拡大は、オキシム３−ｂを五酸化リンと接触させることによって行われ得る。代替的には、ラクタム３−ｃは、硫酸の存在下、３−ａをアジ化ナトリウムと接触させることによって与えられ得る。好適な試薬（例えば、ＮＢＳ、ヨードトリメチルシランなど）を使用した３−ｃのα−ハロゲン化、及び式Ｒ１−ＬＧ：式中、ＬＧは、好適な脱離基（例えば、ハロ）である；の化合物によるアザパノンの窒素の任意選択的なＮ−アルキル化により、３−ｄが与えられる。３−ｄをアジ化ナトリウムと接触させることにより３−ｅが生じる。３−ｅにおけるアジドの還元により（例えば、水素化、トリフェニルホスフィンなど）３−ｆが与えられる。式３−ａの化合物は、商業的供給源から得られてよく、または、本明細書において提供されている実施例に記載されているように、もしくは適切な出発物質を使用して当該分野において公知の従来の合成方法から調製されてよい。さらに、代替の官能基が、当該分野において公知の従来の合成方法（例えば、ハロゲン化、還元、酸化、オレフィン化、アルキル化など）を用いることによって、スキーム３に示すステップの前、間または後に、任意の点に設けられてよい。
【０３６９】
また、式ＩＩ：
【化９０】
2019508407.tif 000125
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を調製するためのプロセスであって、式ＸＶＩ：
【化９１】
2019508407.tif 000126
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を接触させること、及び式ＸＶＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式ＸＶＩＩ：
【化９２】
2019508407.tif 000127
の化合物と、式ＩＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させることを含み、式中
Ｙ２が−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ５−であり；
Ｒ５が、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｌ、環Ａ、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、本明細書に定義されている通りである；
上記プロセスも本明細書において提供する。
【０３７０】
ある特定の実施形態において、式ＩＩ：
【化９３】
2019508407.tif 000128
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を調製するためのプロセスであって：
（ａ）式Ｘ：
【化９４】
2019508407.tif 000129
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式ＸＩ：
【化９５】
2019508407.tif 000130
の化合物と、式ＸＩＩ：
【化９６】
2019508407.tif 000131
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させること；
（ｂ）式ＸＩＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式（ＸＩＩＩ）：
【化９７】
2019508407.tif 000132
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させること；
（ｃ）式ＸＩＩＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式ＸＩＶ：
【化９８】
2019508407.tif 000133
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させること；
（ｄ）任意選択的に、式ＸＩＶの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、アルキル化剤と、式ＸＶ：
【化９９】
2019508407.tif 000134
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させること；及び
（ｅ）式ＸＶの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式ＸＶＩ：
【化１００】
2019508407.tif 000135
の化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で脱保護し、式ＸＶＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を、式ＸＶＩＩ：
【化１０１】
2019508407.tif 000136
の化合物と、式ＩＩの化合物またはその塩、互変異性体、立体異性体もしくは立体異性体の混合物を与えるのに十分な反応条件下で接触させること；
を含み、式中
Ｐが保護基であり；
Ｙ２が−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ５−であり；
Ｒ５が、Ｈ、または任意選択的に置換されているＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｌ、環Ａ、ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は、本明細書に定義されている通りである；
上記プロセスが提供される。
【０３７１】
上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｘ７またはＸ９の少なくとも１つがＮである。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｘ７がＮであり、Ｘ６、Ｘ８及びＸ９がＣＨである。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｘ９がＮであり、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８がＣＨである。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｒ１がメチルである。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｙ２が−Ｏ−である。
【０３７２】
上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、Ｐがｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、ステップ（ｂ）の反応条件は、水素ガスを含む。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、ステップ（ｃ）の反応条件は、ペプチドカップリング剤を含む。上記に記載されているプロセスのある特定の実施形態において、ステップ（ｄ）のアルキル化剤はヨウ化メチルである。
【０３７３】
上記スキームの各々において、任意の置換基の付加により、多数の異性体生成物（限定されないが、エナンチオマーまたは１つ以上のジアステレオマーが含まれる）の生成を結果として引き起こし得、これらのいずれかまたは全てが従来の技術を使用して単離及び精製され得ることも認識されよう。エナンチオマー的に純粋なまたは富化された化合物が望まれるとき、キラルクロマトグラフィ及び／またはエナンチオマー的に純粋なまたは富化された出発物質が、当該分野において従来的に使用されているように、または実施例において記載されているように用いられ得る。
【実施例】
【０３７４】
以下の実施例は、本開示の具体的な実施形態を実証するために含まれる。以下に続く実施例において開示されている技術は、本開示の実施においてよく機能する技術を表していること、及び当該実施のための具体的な形態を構成しているとされ得ることが当業者によって認識されるべきである。しかし、当業者は、本開示に照らして、開示されている具体的な実施形態において多くの変更がなされ得ること、ならびにかかる変更が本開示の精神及び範囲から逸脱することなく同様または類似の結果をなお得ることができることを認識すべきである。
【０３７５】
一般的手順
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ａ：合計イオン電流（ＴＩＣ）及びＤＡＤ  ＵＶクロマトグラフトレースを、ピークを伴うＭＳ及びＵＶスペクトルと一緒に、ＰＤＡ検出器を具備し、かつ正及び負が交互であるエレクトロスプレーイオン化モードで作動するＷａｔｅｒｓシングル四重極質量分析計に接続されたＵＰＬＣ／ＭＳ  Ａｃｑｕｉｔｙ（商標）システムにおいて採取した。［ＬＣ／ＭＳ−ＥＳ（＋／−）：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ（商標）ＣＳＨ、Ｃ１８カラム（５０×２．１ｍｍ、１．７μｍ粒径）、カラム温度４０℃、移動相：Ａ−水＋０．１％ＨＣＯＯＨ／Ｂ−ＣＨ３ＣＮ＋０．１％ＨＣＯＯＨ、流速：１．０ｍＬ／分、実行時間＝２．０分、勾配：ｔ＝０分  ３％Ｂ、ｔ＝１．５分  ９９．９％のＢ、ｔ＝１．９分  ９９．９％のＢ、ｔ＝２．０分  ３％のＢ、停止時間：２．０分を使用して分析を実施した。正のＥＳ：１００−１０００、負のＥＳ：１００−１０００、ＵＶ検出ＤＡＤ：２１０〜３５０ｎｍ。
【０３７６】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｂ：合計イオン電流（ＴＩＣ）及びＤＡＤ  ＵＶクロマトグラフトレースを、ピークを伴うＭＳ及びＵＶスペクトルと一緒に、ＰＤＡ検出器を具備し、かつ正及び負が交互であるエレクトロスプレーイオン化モードで作動するＷａｔｅｒｓシングル四重極質量分析計に接続されたＵＰＬＣ／ＭＳ  Ａｃｑｕｉｔｙ（商標）システムにおいて採取した。［ＬＣ／ＭＳ−ＥＳ（＋／−）：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ（商標）ＢＥＨ、Ｃ１８カラム（５０×２．１ｍｍ、１．７μｍ粒径）、カラム温度４０℃、移動相：Ａ−０．１％ｖ／ｖアンモニア水溶液（ｐＨ１０）／Ｂ−ＣＨ３ＣＮ、流速：１．０ｍＬ／分、実行時間＝２．０分、勾配：ｔ＝０分  ３％Ｂ、ｔ＝１．５分  ９９．９％のＢ、ｔ＝１．９分  ９９．９％のＢ、ｔ＝２．０分  ３％のＢ、停止時間：２．０分を使用して分析を実施した。正のＥＳ：１００−１０００、負のＥＳ：１００−１０００、ＵＶ検出ＤＡＤ：２１０〜３５０ｎｍ。
【０３７７】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｃ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．６分の合計実行時間で、２．２分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３７８】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｄ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．６分の合計実行時間で、３．２分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３７９】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｅ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０３８０】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｆ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０３８１】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｇ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．７分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ）で終了した。カラム温度は、１．３ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８２】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｈ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＥＶＯ、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．７分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ）で終了した。カラム温度は、１．３ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８３】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｉ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．７０分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．１０％のギ酸）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．１０％のギ酸）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０３８４】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｊ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、２．１×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．７０分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．１０％のギ酸）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．１０％のギ酸）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０３８５】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｋ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．６分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８６】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｌ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．６分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８７】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｍ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ｋｉｎｅｔｅｘ  ＸＢ−Ｃ１８、２．６μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８８】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｎ：ＬＣＭＳ分析を、ＵＦＬＣ２０−ＡＤ及びＬＣＭＳ２０２０ＭＳ検出器からなるＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＬＣＭＳにおいて実施した。ダイオードアレイ検出器を１９０ｎｍから４００ｎｍまで走査した。質量分析計は、正または負のモードで操作されるエレクトロスプレーイオン源（ＥＳＩ）を備えた。質量分析計を、０．５〜１．０秒の走査時間で、ｍ／ｚ９０〜９００の間で走査した。使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．７分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３８９】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｏ：使用したカラムは、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  ＨＰＨ−Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３分の合計実行時間で、２．７分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０３９０】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｐ：使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、３．５μｍ、４．６×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、５．６分の合計実行時間で、５．２分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９１】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｑ：使用したカラムは、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  ＨＰＨ−Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、５．０分の合計実行時間で、４．７分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９２】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｒ：使用したカラムは、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  ＨＰＨ−Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９３】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｓ：使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２．０分の合計実行時間で、１．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９４】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｔ：使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、３．０分の合計実行時間で、２．７分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９５】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｕ：使用したカラムは、Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣＴＭ  ＢＥＨ、Ｃ１８カラム（５０×２．１ｍｍ、１．７μｍ粒径）であり、カラム温度４０℃、移動相：Ａ−アンモニア水溶液によってｐＨ１０に調整した１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液／Ｂ−ＣＨ３ＣＮ、流速：１．０ｍＬ／分、実行時間＝２．０分、勾配：ｔ＝０分  ３％Ｂ、ｔ＝１．５分  ９９．９％のＢ、ｔ＝１．９分  ９９．９％のＢ、ｔ＝２．０分  ３％のＢ、停止時間：２．０分であった。正のＥＳ：１００−１０００、負のＥＳ：１００−１０００、ＵＶ検出ＤＡＤ：２１０−３５０ｎｍ。
【０３９６】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｖ：使用したカラムは、Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、５．３分の合計実行時間で、４．２分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９７】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｗ：使用したカラムは、Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ、２．２μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、５．３分の合計実行時間で、４．２分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始して１００％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．０ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９８】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｘ：使用したカラムは、Ａｓｃｅｎｔｉｓ  Ｅｘｐｒｅｓｓ  Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、５．３分の合計実行時間で、４．１分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。
【０３９９】
液体クロマトグラフィ−質量分析方法Ｙ：使用したカラムは、Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  ＨＰＨ−Ｃ１８、２．７μｍ、３．０×５０ｍｍであった。線形勾配を適用し、２分の合計実行時間で、１．８分かけて、９５％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４５℃であった。
【０４００】
ＨＰＬＣ分析を、２つのＬＣ２０  ＡＤポンプ及びＳＰＤ−Ｍ２０Ａ光ダイオードアレイ検出器を備えたＳＨＩＭＡＤＺＵ  ＵＦＬＣにおいて実施した。使用したカラムは、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、３．５μｍ、４．６×１００ｍｍであった。線形勾配を適用し、１５分の合計実行時間で、１０分かけて、９０％のＡ（Ａ：水中０．０５％のＴＦＡ）で開始し９５％のＢ（Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０５％のＴＦＡ）で終了した。カラム温度は、１．５ｍＬ／分の流速で４０℃であった。ダイオードアレイ検出器を２００から４００ｎｍまで走査した。
【０４０１】
薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）を、Ｍａｎｃｈｅｒｅｙ−ＮａｇｅｌからのＡｌｕｇｒａｍ（登録商標）（シリカゲル６０Ｆ２５４）において実施し、典型的にはＵＶを使用してスポットを可視化した。いくつかの場合において、さらなる可視化方法も用いた。これらの場合には、ＴＬＣ板を、ヨウ素（およそ１ｇのＩ２〜１０ｇのシリカゲルを添加し、完全に混合することによって生成）、ニンヒドリン（Ａｌｄｒｉｃｈから市販されている）、またはＭａｇｉｃ  Ｓｔａｉｎ（２５ｇの（ＮＨ４）６Ｍｏ７Ｏ２４・４Ｈ２Ｏ、５ｇの（ＮＨ４）２Ｃｅ（ＩＶ）（ＮＯ３）６を４５０ｍＬの水及び５０ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４中で完全に混合することによって生成）によって展開し、化合物を可視化した。フラッシュクロマトグラフィを、Ｓｔｉｌｌ，Ｗ．Ｃ．；Ｋａｈｎ，Ｍ．；ａｎｄ  Ｍｉｔｒａ，Ｍ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８,４３,２９２３に開示されているものと類似する技術に従ってＳｉｌｉｃｙｃｌｅ製の４０〜６３μｍ（２３０〜４００メッシュ）シリカゲルを使用して実施した。フラッシュクロマトグラフィまたは薄層クロマトグラフィに使用した典型的な溶媒は、クロロホルム／メタノール、ジクロロメタン／メタノール、酢酸エチル／メタノール及びヘキサン／酢酸エチルの混合物であった。
【０４０２】
分析方法
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法を、３００ＭＨｚで作動するＢＢＦＯ３００ＭＨｚプローブを備えたＢｒｕｋｅｒ  ＡｖａｎｃｅＩＩＩ、または以下の機器：全て４００ＭＨｚで作動する、プローブＤＵＡＬ４００ＭＨｚ  Ｓ１を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ４００機器、プローブ６Ｓ１（４００ＭＨｚ、５ｍｍ、１Ｈ−１３Ｃ  ＩＤ）を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ４００機器、広帯域プローブＢＢＦＯ（５ｍｍ、直接）を備えた、ｎａｎｏｂａｙによるＢｒｕｋｅｒ  ＡｖａｎｃｅＩＩＩ４００機器、Ｂｒｕｋｅｒ４００ＢＢＯプローブを備えたＢｒｕｋｅｒ  Ｍｅｒｃｕｒｙ  Ｐｌｕｓ４００ＮＭＲ分光計；のうちの１つを使用して実施した。スペクトルを、別途記述されていない限り、記述した溶媒中、室温付近で取得した。全ての場合において、ＮＭＲデータは、提案した構造と一致していた。フラッシュクロマトグラフィを、Ｓｔｉｌｌ，Ｗ．Ｃ．；Ｋａｈｎ，Ｍ．；ａｎｄ  Ｍｉｔｒａ，Ｍ．Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，４３，２９２３に開示されているものと類似する技術に従ってＳｉｌｉｃｙｃｌｅ製の４０〜６３μｍ（２３０〜４００メッシュ）シリカゲルを使用して実施した。
【０４０３】
化合物調製
出発物質の調製を記載していない場合、これらの出発物質は、市販のものであるか、文献において公知であるか、または標準の手順を使用して当業者によって容易に得ることができる。化合物を先の実施例または中間体に類似して調製したと記述している場合、反応時間、試薬の当量、及び温度を、それぞれ具体的な反応について変更することができること、ならびに、異なるワークアップまたは精製技術を用いることが必要であるまたは望ましい場合があることが当業者によって認識されよう。反応を、マイクロ波照射を使用して実施する場合、使用されるマイクロ波は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒである。供給される実際の電力は、一定の温度を維持するために、反応の過程において変動する。
【０４０４】
実施例１：５−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−４−メチル−５−オキソ−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−イル）−１，２−オキサゾール−３−カルボキサミド
【化１０２】
2019508407.tif 000137
ステップ１：Ｎ−［４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチオフェン−４−イリデン］ヒドロキシルアミンの調製
５Ｎ酢酸ナトリウム溶液（１２０ｍＬ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（４．５６ｇ、６５．７ｍｍｏｌ）の溶液を、６，７−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−４（５Ｈ）−オン（２．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（２００ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、２時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗生成物を水に溶解し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機部分を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０〜５０：５０）、表題化合物（１．１０ｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７６−７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  （ｄ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８９  （ｔ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８２−２．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０２  （五重項，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝１６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８３分。
【０４０５】
ステップ２：４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
五酸化リン（１１．３ｇ、７９．５ｍｍｏｌ）をメタンスルホン酸（１０．９ｇ、１１３．６ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を２時間撹拌した。Ｎ−［４，５，６，７−テトラヒドロ−１−ベンゾチオフェン−４−イリデン］ヒドロキシルアミン（１．１０ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）を、次いで、先に１００℃に加温した上記撹拌溶液に添加した。１１０℃で４時間撹拌後、反応を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液の添加により注意深くクエンチした。混合物をクロロホルムによって抽出した。合わせた有機部分を飽和ＮａＨＣＯ３溶液及び水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、８０：２０〜０：１００）、所望の化合物（４５０ｍｇ、４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．９０−７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６４  （ｄ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６７−２．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２６−２．１４  （ｍ，  ２Ｈ）。
【０４０６】
ステップ３：２−クロロ−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
Ｎ−クロロスクシンイミド（３５６ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を、４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（４５０ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に添加した。反応を５０℃まで加温し、当該温度で１６時間撹拌した。反応をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０〜０：１００）、表題化合物（１９０ｍｇ、３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７３  （ｂｒｓ，  １Ｈ），  ６．５０  （ｓ，  １Ｈ），  ２．８９  （ｔ，  Ｊ＝６．９  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．６６−２．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２３−２．１３  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝２０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４分。
【０４０７】
ステップ４：２−クロロ−６−ヨード−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
ヨードトリメチルシラン（２６４μＬ、０．１８９ｍｍｏｌ）を、−１０℃に予め冷却した、２−クロロ−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（１９０ｍｇ、０．９４５ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（４３０μＬ、２２．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）溶液に添加した。反応を−１０℃で３０分間撹拌した。粉末化されたヨウ素（３６０ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を−１０℃で１時間撹拌し、１．５時間かけて室温に到達させ、さらに３０分間撹拌し、１Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液でクエンチした。層を分離し、水性部分をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機部分をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＣＨ２Ｃｌ２でトリチュレートし、表題化合物（１３５ｍｇ、４４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９９−４．９１  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１５−３．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９５  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１７．４，  １１．９，  ５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１９−２０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８８  （ｄｄｄｄ，  Ｊ＝１４．９，  １１．９，５．１，２．０  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０４０８】
ステップ５：２−クロロ−６−ヨード−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
ヨードメタン（２９μＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）を、２−クロロ−６−ヨード−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（１３５ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）及びＣｓ２ＣＯ３（２０５ｍｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中の混合物に添加した。反応を室温で４時間撹拌し、４℃に冷却し、当該温度で３６時間撹拌した。さらにヨードメタン（２９μＬ、０．４６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で５時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを添加し、有機部分を０．５Ｍ  ＨＣｌ溶液で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０〜５０：５０）、表題化合物（７２ｍｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝９．２、６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９０−２．５６  （ｍ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１０分。
【０４０９】
ステップ６：６−アジド−２−クロロ−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
２−クロロ−６−ヨード−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（７０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）及びＮａＮ３（２０ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の混合物を、３３℃で２時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを添加し、有機部分を０．５Ｍ  ＨＣｌ溶液で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して表題化合物（５２ｍｇ）を得、これを次のステップに直接進ませた。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．７、７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８８−２．７７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．５３−２．４０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２８−２．１３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝２５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０４分。
【０４１０】
ステップ７：６−アミノ−２−クロロ−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オンの調製
６−アジド−２−クロロ−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（５２ｍｇ）及びトリフェニルホスフィン（６０ｍｇ、０．２２９ｍｇ）の３：１ＴＨＦ−Ｈ２Ｏ（２ｍＬ）中の混合物を室温で１８時間撹拌した。反応をＥｔＯＡｃで希釈し、水で２回洗浄した。有機部分をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、６０：４０）、表題化合物（３７ｍｇ、８５％純度）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ３．３７−３．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７１−２．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．３７−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  １．９０−１．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６６  （ｂｒ．  ｓ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝２３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．４１分。
【０４１１】
アミドカップリング手順Ａ
ステップ８：５−ベンジル−Ｎ−（２−クロロ−４−メチル−５−オキソ−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−６−イル）−１，２−オキサゾール−３−カルボキサミドの調製及び分離
６‐アミノ−２−クロロ−４−メチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−５−オン（２７ｍｇ、約８５％純度）、ＨＢＴＵ（３９．６ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１４ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（４５μＬ、０．２６１ｍｍｏｌ）及び５−ベンジル−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸（１９ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．５ｍＬ）溶液を室温で４時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを添加し、有機部分を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、１００：０〜５０：５０）、表題化合物をエナンチオマーの混合物として得た。この混合物を、２０／８０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×２．０ｃｍ）、１０μｍカラムにおけるキラルＨＰＬＣによって分割し、２つの表題化合物を分離されたエナンチオマーとして得た。
【０４１２】
第１溶出エナンチオマー、エナンチオマー１：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２−７．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．２、７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０２−２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７７−２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２３−２．０９  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１６分。２０／８０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用し、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×２．０ｃｍ）、１０μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．５％。
【０４１３】
第２溶出エナンチオマー、エナンチオマー２：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８２−７．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９−７．２３  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８１  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．２、７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．００−２．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７６−２．６６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２１−２．１０  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１６分。２０／８０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用し、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×２．０ｃｍ）、１０μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＝９８．４％。
【０４１４】
実施例２：５−ベンジル−Ｎ−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１０３】
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【化１０４】
2019508407.tif 000139
ステップ１：（２Ｒ）−４−（２−アミノフェニル）−２−［［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−４−オキソブタン酸の調製
二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７．１９ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を、（２Ｒ）−２−アミノ−４−（２−アミノフェニル）−４−オキソブタン酸の硫酸塩（９．１８ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１２．１ｇ、１１９．６ｍｍｏｌ）のジオキサン（５０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下で撹拌しながら添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（９．１８ｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０７分。
【０４１５】
ステップ２：（２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルの調製
２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１３．６ｇ、３５．９ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（１１．６ｇ、８９．７ｍｍｏｌ）を、（２Ｒ）−４−（２−アミノフェニル）−２−［［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−４−オキソブタン酸（９．２１ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／６）、表題化合物（２．２ｇ、２５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２９８分。
【０４１６】
ステップ３：（１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
ヨードメタン（１．０８ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）を、（２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２．０１ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２．４７ｇ、７．５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）撹拌溶液に、撹拌しながら滴加した。得られた溶液を室温で３時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチした。反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（１．２０ｇ、５７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝３０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．００４分。
【０４１７】
ステップ４：（５−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
メタノール（２０ｍＬ）中の（１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０６．０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を、１０％パラジウム担持炭素（５０．０ｍｇ）の存在下、水素雰囲気下（２〜３気圧）で水素化した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で蒸発させて、表題化合物（０．５ｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２７３分。
【０４１８】
ステップ５：Ｎ−［５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
三フッ化ジエチルアミノ硫黄（４０．３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、（５−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下０℃で添加した。得られた溶液を０℃で３時間撹拌した。反応を飽和水性重炭酸ナトリウム（２ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（２５ｍｇ、８１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２０８．９［Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ］＋、０．９４６分。
【０４１９】
ステップ６：３−アミノ−５−フルオロ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン塩酸塩の調製
ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素中のＮ−［５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５．０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で０．５時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（２０ｍｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２０８．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５５５分
【０４２０】
ステップ７：５−ベンジル−Ｎ−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
５−ベンジル−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸（１６．０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（４５．６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、エチルジイソプロピルアミン（３８．７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、３−アミノ−５−フルオロ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン塩酸塩（２０．０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、次いで水（１０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５９  −  ７．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４４  −  ７．２６  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４、４８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５２  −  ４．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７４  −  ２．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６  −  ２．６１  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｌ）：ｍ／ｚ＝３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４８２分。
【０４２１】
アミドカップリング手順Ｂ
ステップ８：５−ベンジル−Ｎ−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体、実施例２Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体、実施例２Ｂ）の調製
【化１０５】
2019508407.tif 000140
３−アミノ−５−フルオロ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（３０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）を、５−ベンジル−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸（３２．３ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート（６５．７ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５５．７ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。室温で３時間撹拌後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％ＴＦＡ）及びＡＣＮ（７分かけて４５．０％のＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を得た：
【０４２２】
実施例２Ａ、第１溶出異性体：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５−７．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４０−７．１４  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７９−５．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７３−４．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９１−２．７２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４−２．４０  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０７５分。
【０４２３】
実施例２Ｂ、第２溶出異性体：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１−７．３９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３８−７．２５  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．９８−５．２８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３４−４．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９１−２．８３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４２−２．３２  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１６４分。
【０４２４】
実施例３：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−５−メチレン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１０６】
2019508407.tif 000141
ステップ１：（２Ｓ）−４−（２−アミノフェニル）−２−［［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−４−オキソブタン酸の調製
二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．９６ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−アミノ−４−（２−アミノフェニル）−４−オキソブタン酸の硫酸塩（１．２２ｇ、４．００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２１ｇ、１１．９８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下で撹拌しながら添加した。得られた混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（１．２２ｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５４９分。
【０４２５】
ステップ２：Ｎ−［（３Ｓ）−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．８２ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（１．５５ｇ、１１．９９ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−４−（２−アミノフェニル）−２−［［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−４−オキソブタン酸（１．２３ｇ、４．００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機部分を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（８５０ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８５０分。
【０４２６】
ステップ３：Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
ヨードメタン（１１８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を、Ｎ−［（３Ｓ）−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２０．０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２７２ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の撹拌混合物に滴加した。得られた混合物を室温で６時間撹拌した後、水（１０ｍＬ）を添加して反応をクエンチした。反応混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（１３０ｍｇ、５６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝３０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９０７分。
【０４２７】
ステップ４：Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−５−メチリデン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（３８２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（２０．０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）懸濁液を窒素雰囲気下５０℃で１時間撹拌した。次いで、Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０１．０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を撹拌しながら反応混合物に滴加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。反応を、次いで、飽和水性塩化アンモニウム（５ｍＬ）の添加によってクエンチした。得られた溶液を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（７５ｍｇ、７５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３１分。
【０４２８】
ステップ５：（Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−５−メチレン−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン塩酸塩の調製
ジオキサン中の塩化水素（４Ｎ、６ｍＬ）中のＮ−［（３Ｓ）−１−メチル−５−メチリデン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（２５．２ｍｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６３５分。
【０４２９】
アミドカップリング手順Ｃ
ステップ６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−５−メチレン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
（Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−５−メチレン−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オン塩酸塩（２５．４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を、５−ベンジル−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、エチルジイソプロピルアミン（３９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物（１７．８ｍｇ、４４％）を白色固体として得た。この化合物を、６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１の２−プロパノール／ＭｅＯＨ＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ（２５×２．０ｃｍ）、５μｍカラムにおいてキラルＨＰＬＣによってさらに精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．８７  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４−７．２２  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ５．２５−５．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．１４−５．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９１  （ｔｄ，  Ｊ＝６．９、１２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５５  （ｔｄｄ，  Ｊ＝２．９、６．５、１５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．０、１５．６  Ｈｚ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１分。６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１の２−プロパノール／ＭｅＯＨ＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．５％。
【０４３０】
実施例４：（Ｓ）−１−ベンジル−４−クロロ−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１０７】
2019508407.tif 000142
ステップ１：４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
Ｎ−クロロスクシンイミド（０．８１ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）を５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．０１ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（０．８１ｇ、６５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２３０．１［Ｍ＋ＣＨ３ＣＮ＋Ｈ］＋、１．２４０分。
【０４３１】
ステップ２：１−ベンジル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
水素化ナトリウム（１０８ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（６００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に添加した。０℃で１時間撹拌後、臭化ベンジル（５５０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。水（３ｍＬ）によるクエンチ後、反応混合物を酢酸エチル（２×３ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１）、表題化合物（５００ｍｇ、５６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９８６分。
【０４３２】
ステップ３：１−ベンジル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製
水酸化カリウム（８０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を、１−ベンジル−４−クロロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１２０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の溶液に添加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、水（５ｍＬ）で希釈した。３Ｎ塩酸を添加してｐＨを３に調整した。得られる固体を濾過によって収集し、表題化合物（１１０ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝２５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３２３分。
【０４３３】
ステップ４：（Ｓ）−１−ベンジル−４−クロロ−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗製物質を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相：相Ａ：水性重炭酸アンモニウム（０．０５％）；相Ｂ：アセトニトリル；（１２分で２０％〜８０％）を使用して逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１８  （ｄ，  Ｊ＝７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ＝７．６、１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．１４  （ｍ，  ８Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８３  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．５、７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５、９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝９．８、７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝４２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４８８分。
【０４３４】
実施例５：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【化１０８】
2019508407.tif 000143
ステップ１：５−メチルチアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
塩化オキサリル（５ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）を、５−メチルチアゾール−２−カルボン酸（１．４３ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣を、エタノール（５０ｍＬ）の添加によってクエンチし、真空下で濃縮した。残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（１．６ｇ、９０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６０７分。
【０４３５】
ステップ２：５−（ブロモメチル）チアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
Ｎ−ブロモスクシンイミド（９００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）を５−メチルチアゾール−２−カルボン酸エチル（８５０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（２０ｍＬ）溶液に添加した。反応を過酸化ベンゾイル（１ｍｇ）によって開始し、次いで７５℃で加熱し、１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、固体を濾過によって除去した。濾液を水（２０ｍＬ）で希釈し、次いで酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和水性炭酸ナトリウム及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／ヘキサン、１／２０）、表題化合物（１．０ｇ、８０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝２５０、２５２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４９０分。
【０４３６】
ステップ３：５−ベンジルチアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
５０ｍＬの丸底フラスコに５−（ブロモメチル）チアゾール−２−カルボン酸エチル（３００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）、フェニルボロン酸（１００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（３７２ｍｇ、５．５２ｍｍｏｌ）を投入した。反応混合物を窒素雰囲気下に置き、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を窒素雰囲気下、８５℃で一晩撹拌し、次いで、水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチした。得られた溶液を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を飽和水性炭酸ナトリウム及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／ヘキサン、１／１５）、表題化合物（２５０ｍｇ、５６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２４８［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９７１分。
【０４３７】
ステップ４：５−ベンジルチアゾール−２−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（５．４ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）の水（３ｍＬ）溶液を、５−ベンジルチアゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、水（１０ｍＬ）で希釈した。溶液のｐＨ値を１Ｎ水性塩化水素によって３〜４に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（８０ｍｇ、７６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝２２０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７９０分。
【０４３８】
ステップ５：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗製物質を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相：相Ａ：水性重炭酸アンモニウム（０．０５％）；相Ｂ：アセトニトリル；（１２分で２０％〜８０％）を使用して逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４１−７．１６  （ｍ，  ９Ｈ），  ５．１２−４．９５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８１−４．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３７−４．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９４［Ｍ＋Ｈ］＋、２．２３２分。
【０４３９】
実施例６：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１０９】
2019508407.tif 000144
ステップ１：４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
セレクトフルオル（３．５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．０１ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を油浴において６５℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１）、表題化合物（６６０ｍｇ、５９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７２．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６０７分。
【０４４０】
ステップ２：１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
水素化ナトリウム（１１８ｍｇ、４．９２ｍｍｏｌ）を、４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（６００ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に添加した。０℃で１時間撹拌後、臭化ベンジル（５９５ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を次いで水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１）、表題化合物（２４０ｍｇ、２６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１．４９０分。
【０４４１】
ステップ３：１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製
水酸化カリウム（８０ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を、１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１１３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（１．５ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の溶液に添加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮し、残渣を水（１．５ｍＬ）で希釈した。塩酸（３Ｎ）を添加しｐＨを３に調整した。得られる固体を濾過によって収集し、表題化合物（１１０ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２５７分。
【０４４２】
ステップ４：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗製物質を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ５μｍ  １９×１５０ｍｍカラム；移動相：相Ａ：水性重炭酸アンモニウム（０．０５％）；相Ｂ：アセトニトリル；（１２分で２０％〜８０％）を使用して逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６、２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３  −  ７．２０  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．２０  −  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８３  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．４、７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．５、９．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．８、７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝４０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋，１．４１２分。
【０４４３】
実施例７：５−ベンジル−Ｎ−（（２Ｓ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１１０】
2019508407.tif 000145
ステップ１：（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチルの調製
（５−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９１８．０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（９０９．０ｍｇ、９．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、塩化メタンスルホニル（６８７ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を０℃で滴加した。室温で一晩撹拌後、反応混合物を水（１０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを、撹拌しながら粗製固体に添加した。得られた溶液を９０℃で１時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を添加して反応をクエンチした。反応混合物を酢酸エチル（３×４０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（０．３ｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２８９．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４９４分。
【０４４４】
ステップ２：Ｎ−［７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０−［２，４］］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
１−メチル−１−ニトロソウレア（１．０７３ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）のエーテル（１０ｍＬ）溶液を、水酸化カリウム（１．１６６ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ）の水（１．７５ｍＬ）溶液に０℃で撹拌しながら滴加した。０℃で１時間撹拌後、有機相を分離して、ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を得た。ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を、（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル（３００．０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に、撹拌しながら０℃で添加した。この混合物に、二酢酸パラジウム（２３．３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を、０℃で撹拌しながら滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（５０ｍｇ、１６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｎ）：ｍ／ｚ＝３０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０４３分。
【０４４５】
ステップ３：５−アミノ−７−メチル−７−アザトリシクロ［６．４．０．０−［２，４］］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−６−オン塩酸塩の調製
Ｎ−［７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０−［２，４］］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５１．０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液をジオキサン（１０ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素で室温において１時間処理した。反応混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（５０ｍｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０４３分。
【０４４６】
ステップ４：５−ベンジル−Ｎ−（（２Ｓ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０−２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−１．８４  （ｍ，  １Ｈ），  １．０８−１．０１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：ｍ／ｚ＝３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７００分。
【０４４７】
この混合物を、６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のエタノール／メタノール／ジクロロメタン＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を１８ｍＬ／分の流速で使用して、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＢ（２５×２．０ｃｍ）、５μｍカラムにおけるキラルＨＰＬＣによって分割し、２つの分離されたエナンチオマーを得た。
【０４４８】
第１溶出エナンチオマー（６．３分）、エナンチオマー１：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１３  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．１６  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．１０  （ｄｄ，  Ｊ＝７．８、１,４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄ，  Ｊ＝７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１７−２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｔｄ，  Ｊ＝８．７、４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２２  （ｑ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０５  （ｔｄ，  Ｊ＝８．５、６．５  Ｈｚ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３８８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１７分。６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のエタノール／メタノール／ジクロロメタン＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を１ｍＬ／分の流速で使用してＣｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＢ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４４９】
第２溶出エナンチオマー（７．９分）、エナンチオマー２：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１−７．１７  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝７．７、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７８  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｔｄ，  Ｊ＝９．２、５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．０３  （ｔｄ，  Ｊ＝８．７、５．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．２３  （ｑ，  Ｊ＝５．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．０７  （ｔｄ，  Ｊ＝８．５、６．３  Ｈｚ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３８８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１７分。６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（４５／４５／１０のエタノール／メタノール／ジクロロメタン＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を１ｍＬ／分の流速で使用してＣｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＢ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４５０】
実施例８：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１１１】
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ステップ１：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸メチルの調製
１−メチル−１−ニトロソウレア（４４９．８ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）のエーテル（１０ｍＬ）溶液を、水酸化カリウム（３５９．１ｍｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の水（０．５４ｍＬ）溶液に、０℃で撹拌しながら滴加した。０℃で０．５時間撹拌後、有機相を分離して、ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を得た。５−（１−フェニルエテニル）−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸エチル（５０．０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を０℃で撹拌しながら添加し、続いて、二酢酸パラジウム（４．７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を０℃で撹拌しながら滴加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（３０ｍｇ、５７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５１９分。
【０４５１】
ステップ２：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸の調製
５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，２−オキサゾール−３−カルボン酸メチル（２５．０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及び水酸化リチウム（４．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のメタノール／水＝３／１（２ｍＬ）溶液を室温で２時間撹拌した。溶液のｐＨ値を１Ｎ塩酸によって６〜７に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（２０ｍｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝２３０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７００分。
【０４５２】
ステップ３：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２  −  ７．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２５  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．２４  −  ７．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ６．３６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８７  −  ４．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．９、１１．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  ９．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５７  −  １．５２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４５  −  １．４１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｈ）：ｍ／ｚ＝４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７６６分。
【０４５３】
実施例９：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］アゼピン−５，１’−シクロプロパン］−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１１２】
2019508407.tif 000147
ステップ１：Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
１−メチル−１−ニトロソウレア（２５５．８ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）のエーテル（１０ｍＬ）溶液を、水酸化カリウム（２７８ｍｇ、４．９６ｍｍｏｌ）の水（０．４ｍＬ）溶液に０℃で撹拌しながら滴加した。０℃で０．５時間撹拌後、有機相を分離して、ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を得た。Ｎ−［（３Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）溶液に、ジアゾメタン（１０ｍＬ）の溶液を滴加し、続いて、二酢酸パラジウム（５．５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）溶液を０℃で撹拌しながら滴加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（５５ｍｇ、７０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３１分。
【０４５４】
ステップ２：（３Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−２−オン塩酸塩の調製
Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０．０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（６ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素によって室温で１時間処理した。得られた混合物を真空下で濃縮し、表題化合物（２５．２ｍｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６３５分。
【０４５５】
ステップ３：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］アゼピン−５，１’−シクロプロパン］−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０％〜７０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物（１７．８ｍｇ、４４％）を白色固体として得た。この化合物を、６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１の２−プロパノール／ＭｅＯＨ＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ（２５×２．０ｃｍ）、５μｍカラムにおけるキラルＨＰＬＣによってさらに精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．７８  （ｄ，  Ｊ＝７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．１９  （ｍ，  ９Ｈ），  ６．３１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｔｄ，  Ｊ＝７．６、１０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．３、８．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．５、１１．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１６−１．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８８  （ｄｄｄ，  Ｊ＝９．３、５．５、４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．７１  （ｔｄ，  Ｊ＝５．５、９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ０．５１−０．４２  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１分。６０／４０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１の２−プロパノール／ＭｅＯＨ＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＳ−Ｈ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．５％。
【０４５６】
実施例１０：５−ベンジル−Ｎ−（５，５−ジフルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１１３】
2019508407.tif 000148
ステップ１：（５，５−ジフルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
（１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）のビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（６ｍＬ）溶液を６５℃に加熱し一晩撹拌した。反応混合物を周囲温度まで冷却させ、水（３０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、飽和水性炭酸ナトリウム及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／ヘキサン、１／２０）、表題化合物（６０ｍｇ、３０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３２７［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０３５分。
【０４５７】
ステップ２：３−アミノ−５，５−ジフルオロ−１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オンの調製
（５，５−ジフルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を（４Ｎ）塩化水素の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を周囲温度で２時間撹拌し、真空下で濃縮し、表題化合物（５０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｎ）：ｍ／ｚ＝２２７［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９９５分。
【０４５８】
ステップ３：５−ベンジル−Ｎ−（５，５−ジフルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相：相Ａ：水性重炭酸アンモニウム（０．０５％）；相Ｂ：アセトニトリル；（１２分で２０％〜８０％）；を使用して逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．２５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３  （ｍ  ３Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  −  ７．１８  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．５２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．８、７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１５  −  ２．８１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｌ）：ｍ／ｚ＝４１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０９分。
【０４５９】
実施例１１及び１２：５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，５Ｒ）−５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，５Ｓ）−５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（実施例１１）ならびに５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，５Ｓ）−５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，５Ｒ）−５−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（実施例１２）
【化１１４】
2019508407.tif 000149
アミドカップリング手順Ａを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で２５．０％〜５５．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た：
【０４６０】
実施例１１、第１溶出異性体：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６５−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４５  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０  −  ７．２０  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４７．０，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９４  −  ２．５６  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０８５分。
【０４６１】
実施例１２、第２溶出異性体：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １４．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５８  −  ７．３８  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３８  −  ７．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．９２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ４６．６，  １０．５，  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．４、７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．９６−２．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４１  −  ２．３０  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１５６分。
【０４６２】
実施例１１：キラル分離
この混合物を、１８ｍＬ／分の流速で３０／７０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×２．０ｃｍ）、１０μｍカラムにおけるキラルＨＰＬＣによって分割して、２つの分離されたエナンチオマーを得た。
【０４６３】
第１溶出エナンチオマー（６．８分）、エナンチオマー１：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２７  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｍ，  ９Ｈ），  ５．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．０，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３９４．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８７分。１ｍＬ／分の流速で３０／７０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４６４】
第２溶出エナンチオマー（８．９分）、エナンチオマー２：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．２７  （ｄ，  Ｊ＝６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５  （ｍ，  ９Ｈ），  ５．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７４  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．０，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３９４．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８６分。１ｍＬ／分の流速で３０／７０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｗｈｅｌｋ  Ｏ−１（Ｒ，Ｒ）（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４６５】
実施例１２：キラル分離
この混合物を、１８ｍＬ／分の流速で３０／７０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１のエタノール／メタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（２５×２．０ｃｍ）、５μｍカラムにおけるキラルＨＰＬＣによって分割し、２つの分離されたエナンチオマーを得た。
【０４６６】
第１溶出エナンチオマー（４．８分）、エナンチオマー１：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２−７．１４  （ｍ，  ９Ｈ），  ５．８７−５．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６７−４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０３−２．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６６−２．５３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｕ）：ｍ／ｚ＝３９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７５分。１ｍＬ／分の流速で５０／５０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１のエタノール／メタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４６７】
第２溶出エナンチオマー（７．０分）、エナンチオマー２：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．１４  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６２−７．１５  （ｍ，  １０Ｈ），  ５．８６−５．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６−４．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．００−２．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６４−２．５２  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｕ）：ｍ／ｚ＝３９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４分。１ｍＬ／分の流速で５０／５０％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（１／１のエタノール／メタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＞９９．９％。
【０４６８】
実施例１３：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−２−カルボキサミド
【化１１５】
2019508407.tif 000150
ステップ１：（２Ｓ，３Ｒ）−１−ニトロソ−３−フェニルピロリジン−２−カルボン酸の調製
（２Ｓ，３Ｒ）−３−フェニルピロリジン−２−カルボン酸（１．０１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を亜硝酸ナトリウム（８００ｍｇ、１１．５９ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）溶液に添加した。濃塩酸（５ｍＬ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（７００ｍｇ、粗製）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２２０．９５［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４１分。
【０４６９】
ステップ２：（Ｒ）−３−オキソ−４−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピロロ［１，２ｃ］［１，２，３］オキサジアゾール−７−イウム−３ａ−イドの調製
０℃の（２Ｓ，３Ｒ）−１−ニトロソ−３−フェニルピロリジン−２−カルボン酸（７００ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）のエーテル（７ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（１．０１ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈した。溶液のｐＨ値を炭酸カリウム（０．５Ｍ）によって８に調整した。得られた溶液をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１：１）、表題化合物（３８０ｍｇ、５９％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７２５分。
【０４７０】
ステップ３：（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
窒素の不活性雰囲気でパージして維持した、（Ｒ）−３−オキソ−４−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］［１，２，３］オキサジアゾール−７−イウム−３ａ−イド（３８０ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）のｏ−キシレン（６ｍＬ）溶液に、２−プロピン酸エチル（２４０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた溶液を油浴において１２５℃で一晩撹拌した。得られた混合物を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１：１）、表題化合物（１００ｍｇ、２１％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝２５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３６７分。
【０４７１】
ステップ４：（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−２−カルボン酸の調製
（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のメタノール（２．１ｍＬ）及び水（０．７ｍＬ）溶液に、水酸化カリウム（６７ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、真空下で濃縮し、得られた残渣を水で希釈した。溶液のｐＨ値を３Ｎ塩酸によって３に調整した。得られる固体を濾過によって収集し、表題化合物（８０ｍｇ、９０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８０４分。
【０４７２】
ステップ５：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤ５μｍ、１９×１５０ｍｍカラム；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で２５．０％〜５５．０％）を使用した逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ＝７．５、１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．３２  （ｄ，  Ｊ＝０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．５，  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６１  −  ４．４８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４５  −  ４．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２２  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．０，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０９  （ｄｔｄ，  Ｊ＝１２．７、８．３、４．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５１  −  ２．４１  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４９９分。
【０４７３】
実施例１４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１１６】
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ステップ１：５−（ブロモメチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルの調製
５−メチルイソオキサゾール−３−カルボン酸メチル（４．６５ｇ、３０ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミドの四塩化炭素（２５０ｍＬ）溶液に過酸化ベンゾイル（２ｍｇ、０．１ｍｏｌ％）を添加した。得られた混合物を８０℃で２４時間還流した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／ヘキサン、１／５）、表題化合物（１．６ｇ、２３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２１．７［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４６分。
【０４７４】
ステップ２：５−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸メチルの調製
５−（ブロモメチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸メチル（３５０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）及びヨウ化第一銅（５７０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の混合物に、２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸メチル（１．４４ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で２０時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／ヘキサン、１／５）、表題化合物（１２５ｍｇ、３７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０９．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７８８分。
【０４７５】
ステップ３：５−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸の調製
５−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソオキサゾール−３−カルボン酸メチル（９０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の４：１のＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（２．５ｍＬ）溶液に水酸化リチウム（７２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で４０分間撹拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた残渣に水（２５ｍＬ）を添加した。この溶液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した。水層を１Ｎ塩酸によってｐＨ３〜４に酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。この抽出から合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（４３ｍｇ、粗製）を得、これを、さらに精製することなく、次のステップに直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝１９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．２９０分。
【０４７６】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、結晶化（エタノール／ｎ−ヘキサン）によって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２６  −  ７．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．７１  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０４  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．８，  ７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６９  （ｑ，  Ｊ  ＝  ９．７  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋、２．４６２分。
【０４７７】
実施例１５：５−ベンジル−Ｎ−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アヌレン−７−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１１７】
2019508407.tif 000152
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５−７．１４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１５−７．０７  （ｍ，  ４Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１７−４．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８９−２．６９  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．０２−１．９７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４３−１．２３  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６５２分。
【０４７８】
実施例１６：（Ｓ）−１−ベンジル−３−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【化１１８】
2019508407.tif 000153
ステップ１：１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
２，４−ジオキソペンタン酸エチル（０．５ｇ、３．２０ｍｍｏｌ）及びベンジルヒドラジン塩酸塩（０．７５ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１）、表題化合物（０．５ｇ、６５％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０７０分。
【０４７９】
ステップ２：１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
水酸化ナトリウム（０．２５ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液を、１−ベンジル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（０．５ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を、水性塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）によってｐＨ＝３〜４に調整し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（０．４ｇ、９０％）を白色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１９分。
【０４８０】
ステップ３：（Ｓ）−１−ベンジル−３−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３−７．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５−７．１９  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１１−７．０７  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８２  （ｓ，  １Ｈ），  ５．６４−５．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８８−４．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５−４．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４０−４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２０  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｌ）：ｍ／ｚ＝３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４３７分。
【０４８１】
実施例１７：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１１９】
2019508407.tif 000154
ステップ１：（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
窒素雰囲気下、（Ｒ）−３−オキソ−４−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］［１，２，３］オキサジアゾール−７−イウム−３ａ−イド（３８０ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）のｏ−キシレン（６ｍＬ）撹拌溶液に、２−プロピン酸エチル（２４０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１２５℃に加熱し、油浴において一晩撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１）、表題化合物（１２０ｍｇ、２５％）を淡黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝２５７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３２３分。
【０４８２】
ステップ２：（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボン酸の調製
水酸化カリウム（６７ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の水（７ｍＬ）溶液を、（４Ｒ）−４−フェニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のメタノール（２．１ｍＬ）溶液に添加した。室温で一晩撹拌後、反応混合物を減圧下で濃縮し、水で希釈した。溶液のｐＨ値を塩酸（３Ｎ、２０ｍＬ）によって３に調整した。析出物を濾過によって収集し、表題化合物（５０ｍｇ、４７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７３８分。
【０４８３】
ステップ３：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［１，２−ｂ］ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて２５．０％ＡＣＮ〜５５．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．１４  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．１０−７．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．７７−４．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３５−４．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２２−４．０３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１９−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３９  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ４．３  Ｈｚ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３３４分。
【０４８４】
実施例１８：（Ｓ）−Ｎ−ベンジル−２−（（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）アミノ）アセトアミド
【化１２０】
2019508407.tif 000155
（３Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−４−オン塩酸塩（４０ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ、ｅ．ｅ．＝９０％）、Ｎ−ベンジル−２−クロロアセトアミド（１８ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２７ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）、及びＫＩ（３２ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の混合物を３０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で２回洗浄した。水性部分をＥｔＯＡｃによって抽出した。合わせた有機部分をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、８０：２０〜０：１００）、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４６−７．０８  （ｍ，  １０Ｈ），  ４．５１−４．３７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．２、７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｔ，  Ｊ＝１０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６１−３．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０６−２．９７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７０分。３５／６５％ｖ／ｖのｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）の移動相を使用して、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ（２５×０．４６ｃｍ）、５μｍカラムにおいて求めたｅ．ｅ．＝８８％。
【０４８５】
実施例１９：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−エチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１２１】
2019508407.tif 000156
ステップ１：Ｎ−（（３Ｓ）−５−エチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
水素化ナトリウム（８．６４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。ヨードエタン（３３．７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で３時間撹拌後、反応混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（４０ｍｇ、７３％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０２１分。
【０４８６】
ステップ２：（３Ｓ）−３−アミノ−５−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−４−オン塩酸塩の調製
Ｎ−（（３Ｓ）−５−エチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を、塩化水素のジオキサン溶液（４Ｍ、１０ｍＬ）に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、減圧下で濃縮して、表題化合物（３０ｍｇ）を白色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９３０分。
【０４８７】
ステップ３：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−エチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％ＴＦＡ）及びＡＣＮ（７分かけて４５．０％のＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４−７．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８−７．２１  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８４−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９−４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１０−４．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．６７−３．６０  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１８１分。
【０４８８】
実施例２０：５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１２２】
2019508407.tif 000157
ボランテトラヒドロフラン複合体（ＴＨＦ中１Ｍ溶液、５７０μＬ、０．５７０ｍｍｏｌ）を、０℃に予め冷却した３−アミノ−１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に滴加した。反応を室温まで徐々に加温させ、１８時間撹拌した後、１Ｍ  ＨＣｌ溶液によってクエンチした。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を、ＳＣＸカートリッジ（ＭｅＯＨ、次いでＭｅＯＨ中７Ｍ  ＮＨ３）におけるイオン交換クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．１４−７．０２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９３−６．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８４−６．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．１０−２．８５  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．８４−２．６８  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．６６−２．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８−２．３６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８９−１．７７  （ｍ，  １Ｈ），  １．７５−１．５５  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３３−１．０６  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝１７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．４０分。
【０４８９】
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９５：５〜８０：２０）、次いで逆相クロマトグラフィ（水−ＣＨ３ＣＮ、１００：０〜５０：５０）によって精製し、表題化合物をエナンチオマーの混合物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．６１−１４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ８．３７−８．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５−７．１０  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．９９−６．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｔｄ，  Ｊ＝７．３、１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９−４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．０５−２．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８１−２．７３  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６５−２．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．８９−１．７８  （ｍ，  １Ｈ），  １．６８−１．５５  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３６２．４［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０２分。
【０４９０】
実施例２１：５−ベンジル−Ｎ−（（４Ｓ，９ａＲ）−５−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１２３】
2019508407.tif 000158
実施例２２：５−ベンジル−Ｎ−（（４Ｓ，９ａＳ）−５−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１２４】
2019508407.tif 000159
実施例２３：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソアゼパン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１２５】
2019508407.tif 000160
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィによって（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＝９：１）、次いでＫＰ−ＮＨ修飾シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって（ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ＝９：１）、次いで逆相クロマトグラフィによって（水−ＣＨ３ＣＮ、７０：３０）精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３４  （ｄ，  Ｊ＝６．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７−７．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．７５−４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１１  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．４、１１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．３、５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．９４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１−１．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．９２−１．８２  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１−１．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４５−１．２８  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３２８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４分。
【０４９１】
実施例２４：（Ｓ）−５−シアノ−１−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
【化１２６】
2019508407.tif 000161
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０〜７０：３０）、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３２−７．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ＝６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ＝４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ＝４．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．００  （ｄｔ，  Ｊ＝１１．２、６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝９．７、７．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．１，  ９．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．００  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９３分。
【０４９２】
実施例２５：（Ｓ）−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１２７】
2019508407.tif 000162
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．２  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ８．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５４−７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２−７．１８  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９０−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７−４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３９  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｌ）：ｍ／ｚ＝３０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８８５分。
【０４９３】
実施例２６：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）アセトアミド
【化１２８】
2019508407.tif 000163
無水酢酸（２０．５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を（３Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−４−オン塩酸塩（４５．６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に添加した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５０−７．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６−７．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．７６−４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３８−４．１５  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８４  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３４０分。
【０４９４】
実施例２７：５−ベンジル−Ｎ−（（４Ｓ，９ａＳ）−５−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１２９】
2019508407.tif 000164
ステップ１：（２Ｓ）−２−｛［（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メトキシ−３−オキソプロポキシ］メチル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．５２ｍＬ、４．２５ｍｍｏｌ）を、２−メチル（２Ｓ）−アジリジン−１，２−ジカルボン酸１−ベンジル（２．００ｇ、８．５０ｍｍｏｌ）及びＮ−Ｂｏｃ−Ｌ−プロリノール（６．８５ｇ、３４．０３ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨＣｌ３（２０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、−３０℃で添加した。溶液を室温で一晩放置し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）で希釈し、逆抽出により水（３×１０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ジエチルエーテル、５０：５０）、表題生成物（３．３０ｇ、８９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４７−７．３０  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．９７−５．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ５．２３−５．０８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．４９  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ４．０７−３．２１  （ｍ，  １０Ｈ），  １．９７−１．７３  （ｍ，  ４Ｈ），  １．４９−１．３８  （ｍ，  ９Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝４３７．５［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１８分。
【０４９５】
ステップ２：（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］プロパン酸メチルの調製
（２Ｓ）−２−｛［（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］（メチル）アミノ｝−３−メトキシ−３−オキソプロポキシ］メチル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４５０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）及びＴＦＡ（５ｍＬ）溶液を０℃で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を、ＫＰ−ＮＨ修飾シリカにおけるカラムクロマトグラフィによって精製し（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、８０：２０〜６０：４０、次いで、純ＭｅＯＨ）、表題化合物（３１３ｍｇ、９０％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．４８−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．２３  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ５．２２−５．１０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ３．９６  （ｄｄ，  Ｊ＝９．９、３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７８  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝９．８、３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５１−３．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３９−３．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２５  （ｄｑ，  Ｊ＝４．５、７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．０２−２．９３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．９１−２．８１  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７−１．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４４−１．３２  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３３７．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．４９分。
【０４９６】
ステップ３：Ｎ−［（４Ｓ，９ａＳ）−５−オキソ−オクタヒドロピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル］カルバミン酸ベンジルの調製
トリメチルアルミニウム溶液（ヘプタン中２Ｍ、０．５６ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］プロパン酸メチル（３１３ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）撹拌溶液に、−３０℃で滴加した。溶液をそのままにして室温まで加温し、室温で１時間放置した。反応を０℃に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（４．６３ｍＬ、４．６３ｍｍｏｌ）及び水（５ｍＬ）を添加した。相を分離し、水性フラクションをＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出し、疎水性フリット（分相器）を通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９５：５）、表題化合物（２１７ｍｇ、７７％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）δ  ７．４５−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．７３  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ５．１４  （ｂｒ．  ｓ，  ２Ｈ），  ４．４１  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ４．１８−３．８９  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．８２−３．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．５４−３．１９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１８−２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．９７−１．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１−１．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５６  −  １．３９  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４分。
【０４９７】
ステップ４：（４Ｓ，９ａＳ）−４−アミノ−オクタヒドロピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−５−オンの調製
パラジウム担持炭素（１０％、７５ｍｇ）を、Ｎ−［（４Ｓ，９ａＳ）−５−オキソ−オクタヒドロピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル］カルバミン酸ベンジル（２１５ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下で添加した。窒素の雰囲気を水素の雰囲気で置き換え、反応物を１５時間撹拌した。反応を、Ｃｅｌｉｔｅプラグを通した濾過によってクエンチし、十分なＭｅＯＨで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して表題化合物（１１６ｍｇ、９６％）を得、これを次のステップにおいて直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ４．２３−４．１１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．５，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．８、４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８０−３．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６４  （ｄｄ，  Ｊ＝４．４，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４１  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１１．９、１０．４，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．２３  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．７、９．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１８−２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．００−１．８７  （ｍ，  １Ｈ），  １．８６−１．６８  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７−１．４４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ｍ／ｚ＝１７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．３５分。
【０４９８】
ステップ５：５−ベンジル−Ｎ−（（４Ｓ，９ａＳ）−５−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ，３Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
５−ベンジル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（５０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）及び（４Ｓ，９ａＳ）−４−アミノ−オクタヒドロピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−５−オン（４２ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１０７ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０分間撹拌し、次いで、Ｔ３Ｐ溶液（ＥｔＯＡｃ中５０重量％、０．２２ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加した。４０分後、反応混合物を水の添加によってクエンチし、２相を分離した。有機相を０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、及び塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによって精製し（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９０：１０〜７０：３０）、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．０５  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．１７  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３３−４．０３  （ｍ，  ５Ｈ），  ３．８４  （ｄ，  Ｊ＝１２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．７５−３．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４３  （ｄｔ，  Ｊ＝６．８、１１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３１  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．８、９．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２１−２．０８  （ｍ，  １Ｈ），  １．９５−１．８３  （ｍ，  １Ｈ），  １．８１−１．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５８−１．４３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３５６．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６７分。
【０４９９】
実施例２８及び２９：５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（２８）；ならびに５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（２９）
【化１３０】
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【化１３１】
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実施例３０：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１３２】
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ステップ１：３−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オンの調製
３−ヨード−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（４．５０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に、アジ化ナトリウム（１．２３ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。析出物が３０分後に形成された。反応混合物を水（３００ｍＬ）で希釈した。さらなる固体が析出し、混合物をさらに１０分間撹拌した。固体を濾過によって収集し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、真空中で乾燥した。粗生成物を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）に溶解した。トリフェニルホスフィン（４．５０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間撹拌した。固体を濾過によって除去した。濾液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して、表題化合物（２．００ｇ、７２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．４１３分。
【０５００】
ステップ２：（３Ｓ）−３−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オンの調製
７０℃における３−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（１．８５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（２００ｍＬ）溶液に、Ｌ−ピログルタミン酸（１．４２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、続いて、２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアルデヒド（０．０６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で４日間撹拌した。室温に冷却後、固体を濾過によって収集し、イソプロパノールによって濯ぎ、濾液を水酸化アンモニウム（２８％、１０ｍＬ）によって塩基性化した。得られた溶液をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して、表題化合物（０．９１ｇ、４９％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．４２１分。
【０５０１】
ステップ３：Ｎ−（（３Ｓ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジルの調製
炭酸カリウム（２．００ｇ、１５ｍｍｏｌ）の水（４ｍＬ）溶液を、（３Ｓ）−３−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（０．５ｇ、３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に添加し、次いで、クロロギ酸ベンジル（０．７７ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（０．８７ｇ、９９％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８３８分。
【０５０２】
ステップ４：Ｎ−（（３Ｓ）−２−スルファニリデン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジルの調製
ローソン試薬（１．０５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（０．８０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を窒素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。析出物を濾過によって除去した。濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、粗製表題化合物（０．８２ｇ、９８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３４９．１［Ｍ＋Ｎａ］＋、０．９４６分。
【０５０３】
ステップ５：Ｎ−（（３Ｓ）−２−（（２，２−ジメトキシエチル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジルの調製
２，２−ジメトキシエタンアミン（１．０６ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−２−スルファニリデン−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（０．８１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及び塩化第二水銀（０．８９ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の混合物に添加した。得られた混合物を５５℃で２０分間加熱した。室温に冷却後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（０．８９ｇ、９０％）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３９８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１８２分。
【０５０４】
ステップ６：（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−イル）カルバミン酸（Ｓ）−ベンジルの調製
Ｎ−（（３Ｓ）−２−（（２，２−ジメトキシエチル）アミノ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１−ベンズアゼピン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（０．８５ｇ、３ｍｍｏｌ）のギ酸（８ｍＬ、９６％）溶液を１００℃で２時間加熱した。黒色沈殿物を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈し、水性水酸化ナトリウム（１Ｎ、３０ｍＬ）によって塩基性化し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（０．６８ｇ、９５％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６７１分。
【０５０５】
ステップ７：（Ｓ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−アミンの調製
（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−イル）カルバミン酸（Ｓ）−ベンジル（０．６８ｇ、２ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、０．５ｇ）の存在下で一晩エージングした。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（０．４０ｇ、９９％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２００．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９１５分。
【０５０６】
ステップ８：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．１％ギ酸）及びＡＣＮ（７分かけて４５．０％のＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６−７．４１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０−７．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．２、７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７、６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．４５−２．２７（ｍ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝３８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５８７分。
【０５０７】
実施例３１及び３４：５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（３１）；ならびに５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−ベンジル−Ｎ−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−フルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（３４）
【化１３３】
2019508407.tif 000168
実施例３２：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（９−クロロ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１３４】
2019508407.tif 000169
ステップ１：（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（２−クロロ−６−ニトロフェノキシ）プロパン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、０．３９ｇ、９７．６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシプロパン酸（１０．０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に添加した。０℃で２時間撹拌後、１−クロロ−２−フルオロ−３−ニトロベンゼン（８．６ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、塩酸（０．５Ｍ、５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、ＲＰ−Ｃ１８カラムを使用した逆相カラムクロマトグラフィによって精製し（アセトニトリル／水、７／３）、表題化合物（５．５ｇ、３１％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝３６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６６５分。
【０５０８】
ステップ２：（２Ｓ）−３−（２−アミノ−６−クロロフェノキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸の調製
亜鉛（８．１３ｇ、１２５ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（６．７０ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（２−クロロ−６−ニトロフェノキシ）プロパン酸（４．５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）のメタノール／テトラヒドロフラン（１００ｍＬ、１／１）撹拌溶液に添加した。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（４ｇ、粗製）を白色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝３３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７０４分。
【０５０９】
ステップ３：Ｎ−（（３Ｓ）−９−クロロ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．１ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（０．９４ｇ、７．２６ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−３−（２−アミノ−６−クロロフェノキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（０．８０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／６）、表題化合物（０．１８ｇ、２４％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝３１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．００６分。
【０５１０】
ステップ４：Ｎ−（（３Ｓ）−９−クロロ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
ヨードメタン（８２ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−９−クロロ−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１８８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に滴加した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／６）、表題化合物（１２０ｍｇ、６４％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝３２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０４５分。
【０５１１】
ステップ５：（３Ｓ）−３−アミノ−９−クロロ−５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−４−オン塩酸塩の調製
Ｎ−（（３Ｓ）−９−クロロ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を塩化水素のジオキサン溶液（４Ｍ、１０ｍＬ）に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮して、表題化合物（８３ｍｇ、粗製）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｇ）：ｍ／ｚ＝２２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７７２分。
【０５１２】
ステップ６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（９−クロロ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．４４−７．２０  （ｍ，  ８Ｈ），  ４．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．２、１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．２、１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １５．２、１３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４２  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝４１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３３６分。
【０５１３】
実施例３３：（Ｓ）−１−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド
【化１３５】
2019508407.tif 000170
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２９  （ｓ，  ４Ｈ），  ７．１９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９５−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６、７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．１，  ９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．５１  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．３４  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２２−３．０２  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝３６５．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１５分。
【０５１４】
実施例３５：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１３６】
2019508407.tif 000171
ステップ１：１−フェニルシクロプロパン−１−カルボヒドラジドの調製
ヒドラジンのテトラヒドロフラン（１Ｍ、３０ｍＬ）溶液を、１−フェニルシクロプロパン−１−カルボン酸（０．４８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．３７ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（１．１６ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に添加した。室温で１時間撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２）、表題化合物（０．５３ｇ、９８％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｒ：ｍ／ｚ＝１７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６７０分。
【０５１５】
ステップ２：２−アミノ−２−（（（１−フェニルシクロプロピル）ホルムアミド）イミノ）酢酸エチルの調製
２−エトキシ−２−イミノ酢酸エチル（４５２ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を、１−フェニルシクロプロパン−１−カルボヒドラジド（５２８ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）のエタノール／エーテル（１２ｍＬ、１／３）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。黄色固体を濾過によって収集し、表題化合物（３００ｍｇ、３６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６６３分。
【０５１６】
ステップ３：５−（１−フェニルシクロプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチルの調製
２−アミノ−２−（（（１−フェニルシクロプロピル）ホルムアミド）イミノ）酢酸エチル（２７５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のキシレン（１０ｍＬ）溶液をマイクロ波放射線によって１７０℃で１０時間照射した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（１００ｍｇ、３９％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６４１分。
【０５１７】
ステップ４：５−（１−フェニルシクロプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（２８ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液を、５−（１−フェニルシクロプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液中に添加し、得られる混合物を室温で一晩撹拌した。水性塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）によってｐＨを６〜７に調整した後、反応混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（９０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｒ）：ｍ／ｚ＝２３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５３０分。
【０５１８】
ステップ５：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．４４−７．２０  （ｍ，  ９Ｈ），  ４．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６、７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６、７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６、１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．５７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６７−１．５６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４６−１．２９  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９６６分。
【０５１９】
実施例３６：５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２−ａ］［１，３］ジアゼピン−３−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１３７】
2019508407.tif 000172
実施例３７：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，４−ジフルオロ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１３８】
2019508407.tif 000173
実施例３８Ａ及び３８Ｂ：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１３９】
2019508407.tif 000174
ステップ１：アゼパン−２，７−ジオンの調製
アゼパン−２−オン（１１．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（１．６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及び酢酸コバルト（８８．５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、酸素（バルーン）を流した。反応混合物を酸素雰囲気下８５℃で一晩加熱した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（３．７０ｇ、２９．１％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６８３分。
【０５２０】
ステップ２：１−メチルアゼパン−２，７−ジオンの調製
ヨードメタン（１．６８ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を、アゼパン−２，７−ジオン（１．５０ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３．８５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の撹拌混合物に０℃で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水（５０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（１．１ｇ、６６．１％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８６３分。
【０５２１】
ステップ３：３−ブロモ−１−メチルアゼパン−２，７−ジオンの調製
臭素（６３２ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を、１−メチルアゼパン−２，７−ジオン（５６４ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を密閉管において１１０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を高真空下で濃縮して、表題化合物（６００ｍｇ、粗製）を褐色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９４０分。
【０５２２】
ステップ４：２，４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−５（６Ｈ）−オンの調製
エタンチオアミド（３００ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を３−ブロモ−１−メチルアゼパン−２，７−ジオン（６００ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を５０℃で１６時間撹拌し、水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（７０ｍｇ、９％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９８１分。
【０５２３】
ステップ５：６−ヨード−２，４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−５（６Ｈ）−オンの調製
Ｎ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（１２４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を、２，４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−５（６Ｈ）−オン（７０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）撹拌溶液に０℃で添加し、続いて、ヨードトリメチルシラン（２１４ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。ヨウ素（１３７．２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加した後、反応混合物を０℃でさらに２時間撹拌し、水性チオ硫酸ナトリウム（５％、１５ｍＬ）でクエンチした。得られた溶液をさらに１５分間撹拌し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（６１ｍｇ、粗製）を黄色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｒ）：ｍ／ｚ＝３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８２０分。
【０５２４】
ステップ６：６−アミノ−２，４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−５（６Ｈ）−オンの調製
６−ヨード−２，４−ジメチル−７，８−ジヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−５（６Ｈ）−オン（６１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、アジ化ナトリウム（３７．１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１４９．３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を５０℃で一晩撹拌し、水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（３３ｍｇ、８３％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７３５分。
【０５２５】
ステップ７：５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ、５μｍ；移動相：相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）；相Ｂ：ＡＣＮ（１２分で２０％〜８０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｒ）：ｍ／ｚ＝３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０９５分。
【０５２６】
ステップ８：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
５−ベンジル−Ｎ−（２，４−ジメチル−５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｂ］アゼピン−６−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（２４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のエナンチオマーを、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１５ｍＬ／分；勾配：１７．５分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；ＲＴ１：１０．１８分；ＲＴ２：１５．１３分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た：
【０５２７】
実施例３８Ｂ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．３６−７．２５  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．７３−４．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０５−２．８８  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７３−２．６４  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３６−２．２７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６２３分。
【０５２８】
実施例３８Ａ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．３６−７．２４  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．７３−４．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．０６−２．８７  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．７３−２．６３  （ｍ，  ４Ｈ），  ２．３６−２．２７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６２３分。
【０５２９】
実施例３９：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］［１，３］ジアゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４０】
2019508407.tif 000175
実施例４０：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−６−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４１】
2019508407.tif 000176
実施例４１：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４２】
2019508407.tif 000177
ステップ１：（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（４−ニトロピリジン−３−イル）オキシ）プロパン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、１．９２ｇ、８０．１ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシプロパン酸（８．２１ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下０℃で添加した。０℃で２時間撹拌後、３−フルオロ−４−ニトロピリジン（５．５２ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水（１０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ＲＰ−Ｃ１８カラムを使用した逆相ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈによって精製して（アセトニトリル／水、１／４）、表題化合物（２．４１ｇ、１８％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８２９分。
【０５３０】
ステップ２：（２Ｓ）−３−（（４−アミノピリジン−３−イル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸の調製
メタノール（２０ｍＬ）中、（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（４−ニトロピリジン−３−イル）オキシ）プロパン酸（２．４１ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、３４５ｍｇ）の存在下で、室温で一晩エージングした。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（１．８ｇ、８３％）を黄色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６０１分。
【０５３１】
ステップ３：Ｎ−（（３Ｓ）−２−オキソ−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（１．５ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（１．３０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−３−（（４−アミノピリジン−３−イル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（１．０１ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１３ｍＬ）撹拌溶液に添加した。室温で３時間撹拌後、反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（０．４ｇ、８３％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６０４分。
【０５３２】
ステップ４：Ｎ−（（３Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
ヨードメタン（２０３ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−２−オキソ−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（４６７ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の混合物に滴加した。０℃で１０分間撹拌後、反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（３００ｍｇ、７２％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６５０分。
【０５３３】
ステップ５：（３Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−２−オン塩酸塩の調製
塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４Ｍ、５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、濃縮して、表題化合物（２１５ｍｇ、９２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝１９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．１８４分。
【０５３４】
ステップ６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
（３Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサゼピン−２−オン塩酸塩（１１５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を、５−ベンジル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、エチルジイソプロピルアミン（１２９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１１５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム  １９×１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：１０分かけて１５％のＢ〜４５％のＢ；２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。収集したフラクションを合わせ、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  １２．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５４−８．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．０、３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６、１０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８８８分。
【０５３５】
実施例４２：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４３】
2019508407.tif 000178
ステップ１：（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（２−ニトロピリジン−３−イル）オキシ）プロパン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、２ｇ、５０ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシプロパン酸（５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）撹拌溶液中に添加した。得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。３−フルオロ−２−ニトロピリジン（３．６ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温でさらに８時間撹拌した後、塩酸（３Ｎ、５ｍＬ）でクエンチした。塩酸（３Ｎ、２０ｍＬ）によってｐＨを３〜４に調整した後、得られた混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、ＲＰ−Ｃ１８カラムによる逆相クロマトグラフィによって精製して（アセトニトリル／水、１／２）、表題化合物（３．２ｇ、３９％）を淡黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２７２．１［Ｍ＋Ｈ−（ｔ−ＢｕＯ）］＋、１．２６９分。
【０５３６】
ステップ２：（２Ｓ）−３−（（２−アミノピリジン−３−イル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸の調製
メタノール（２０ｍＬ）中、（２Ｓ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（２−ニトロピリジン−３−イル）オキシ）プロパン酸（０．４５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、０．５ｇ）の存在下で、室温で一晩エージングした。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（０．３２ｇ、７８％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９８２分。
【０５３７】
ステップ３：Ｎ−（（３Ｓ）−４−オキソ−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．７３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を、（２Ｓ）−３−（（２−アミノピリジン−３−イル）オキシ）−２−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（０．４５ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。室温で６時間撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（０．１１ｇ、２６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２４８分。
【０５３８】
ステップ４：Ｎ−（（３Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
ヨードメタン（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（（３Ｓ）−４−オキソ−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１２０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）撹拌溶液に滴加した。室温で３時間撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（９０ｍｇ、８６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３３３分。
【０５３９】
ステップ５：（３Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド−［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−４−オン塩酸塩の調製
Ｎ−（（３Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を、塩化水素のジオキサン溶液（４Ｍ、１０ｍＬ）に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、減圧下で濃縮して、表題化合物（６５ｍｇ、９３％）を白色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４７分。
【０５４０】
ステップ６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
（３Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ−ピリド−［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−４−オン塩酸塩（５５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を、５−ベンジル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（８０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−ベンゾトリゾール（７０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６０ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）撹拌溶液に添加した。室温で８時間撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．１％ギ酸）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７−７．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．９２−４．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４、９．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．６、７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６１１分。
【０５４１】
実施例４３：３−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド
【化１４４】
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ステップ１：３−（フェニルメチリデン）シクロブタン−１−カルボン酸エチルの調製
ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（２．５Ｍ、３．４ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ）溶液を、塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム（３．３ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液に、−６０℃で滴加した。得られた混合物を−６０℃で０．５時間撹拌し、次いで室温まで加温させた。３−オキソシクロブタンカルボン酸エチル（１．２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を加熱還流し、一晩撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（０．１４ｇ、８％）を淡黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１４４分。
【０５４２】
ステップ２：３−ベンジルシクロブタン−１−カルボン酸エチルの調製：
エタノール（５ｍＬ）中の３−（フェニルメチリデン）シクロブタン−１−カルボン酸エチル（１３０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下、パラジウム担持炭素（１０％、１５ｍｇ）の存在下で水素化した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物（１００ｍｇ、粗製）を黄色油として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２１９．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１６０分。
【０５４３】
ステップ３：３−ベンジルシクロブタン−１−カルボン酸の調製：
水酸化ナトリウム（６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液を３−ベンジルシクロブタン−１−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液中に添加した。室温で２時間撹拌後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、水性塩酸（３Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨ＝３に調整し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、粗製表題化合物（８５ｍｇ、９７％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝１９０．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９５４分。
【０５４４】
ステップ４：３−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロブタン−１−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％  ＮＨ３Ｈ２Ｏ）、ＡＣＮ（７分かけて２５％ＡＣＮ〜５５％のＢ）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ７．２９−７．１３  （ｍ，  ９Ｈ），  ６．４１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，  １Ｈ），４．９３−４．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８８−２．６９  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．４８  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３５−２．２４  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．０９−１．９１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５８５分。
【０５４５】
実施例４４：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］アゼピン−５，１’−シクロプロパン］−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４５】
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ステップ１：１−メチル−５−メチレン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イルカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
臭化メチルトリフェニルホスホニウム（４．４ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物に、水素化ナトリウム（６０％、０．３０ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下、５０℃で１時間撹拌した。この混合物に、１−メチル−２，５−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を５０℃で滴加した。５０℃で一晩撹拌後、反応混合物を飽和水性塩化アンモニウム（３０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（６００ｍｇ、４０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３１分。
【０５４６】
ステップ２：Ｎ−［７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０−［２，４］］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
水酸化カリウム（２．２３ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）の水（３．３ｍＬ）溶液に、１−メチル−１−ニトロソウレア（２．０５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）のエーテル（１００ｍＬ）溶液を０℃で滴加した。得られた混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、有機相を分離して、ジアゾメタン溶液（１００ｍＬ）を得た。１−メチル−５−メチレン−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イルカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、ジアゾメタン溶液（１００ｍＬ）を滴加し、続いて、二酢酸パラジウム（４５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の混合物を０℃で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（０．１５ｇ、２４％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３１分。
【０５４７】
ステップ３：３−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−２−オン塩酸塩の調製
塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４Ｎ、１０ｍＬ）を、Ｎ−［７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０−［２，４］］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、真空下で濃縮して、表題化合物（９５ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６３５分。
【０５４８】
ステップ４：（３Ｓ）−３−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−２−オン（第１溶出異性体）及び（３Ｒ）−３−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−２−オン（第２溶出異性体）の調製
３−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−２−オン塩酸塩（９０ｍｇ、粗製）を、以下の条件：カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−４、ＡＸＩＡ  Ｐａｃｋｅｄ、２．１２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン（０．１％  ＤＥＡ）、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１７．５分かけて３５％のＢ〜３５％のＢ；２２０／２５４ｎｍ；ＲＴ１：１１．２４分；ＲＴ２：１３．８２分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して表題化合物を得た。
【０５４９】
第１溶出異性体：（３６ｍｇ、３８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０９６分。
【０５５０】
第２溶出異性体：（４６ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０８９分。
【０５５１】
ステップ５：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［ベンゾ［ｂ］アゼピン−５，１’−シクロプロパン］−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分で５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５−７．３２  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．２０  （ｍ，  ７Ｈ），  ４．４６−４．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．０７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７１−２．６５  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１０−１．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７５−０．６３  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４２−０．３７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８７１分。
【０５５２】
実施例４５：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１４６】
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ステップ１：（３Ｓ）−３−アミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−４−オン塩酸塩の調製
Ｎ−（（３Ｓ）−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を、塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４Ｍ、５ｍＬ）に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、減圧下で濃縮して、表題化合物（１００ｍｇ、粗製）を白色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．３９７分。
【０５５３】
ステップ２：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：１０分で１５％のＢ〜４５％のＢ；２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製した。収集したフラクションを合わせ、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３−７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２０−７．０９  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．３９  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８０  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  １０．０，  ７．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３−４．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝３９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、２．８６０分。
【０５５４】
実施例４６：５−ベンジル−Ｎ−（（２Ｓ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４７】
2019508407.tif 000182
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６５％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０５分。
【０５５５】
５−ベンジル−Ｎ−｛７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０＾｛２，４｝］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドのエナンチオマーを、以下の条件：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ（５μｍ）；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：３０分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；ＲＴ１：１０．４７８分；ＲＴ２：１３．８２６分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た：
【０５５６】
実施例４６Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．１７  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２２  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２８−１．８０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］+、１．３０２分。
【０５５７】
実施例４６Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９−７．１８  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２３  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１  （ｍ，  １Ｈ），  １．０５  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０６分。
【０５５８】
実施例４７：（Ｓ）−４−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１４８】
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実施例４８：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（３−フェニルオキセタン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１４９】
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実施例４９：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（フェニルスルホニル）チアゾール−２−カルボキサミド
【化１５０】
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ステップ１：５−（フェニルチオ）チアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
５−ヨード−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチル（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、ナトリウムベンゼンチオラート（２２０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、アルゴン雰囲気下、ヨウ化第一銅（４０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を７０℃で４時間撹拌し、水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、分取ＴＬＣによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、５／１）、表題化合物（１２０ｍｇ、４３％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０４０分。
【０５５９】
ステップ２：５−（フェニルスルホニル）チアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
５−（フェニルチオ）チアゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の撹拌混合物に、３−クロロペルオキシ安息香酸（１６７ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（１００ｍｇ、８８％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９３１分。
【０５６０】
ステップ３：５−（フェニルスルホニル）チアゾール−２−カルボン酸の調製
５−（フェニルスルホニル）チアゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の撹拌混合物に、水酸化リチウム（１２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨ＝６に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（９０ｍｇ、粗製）を白色油として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６３５分。
【０５６１】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（フェニルスルホニル）チアゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ、５μｍ；移動相：相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）；相Ｂ：ＡＣＮ（１２分かけて２０％〜８０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２４  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ８．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１０−８．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．８２−７．６３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．５２−７．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８−７．１７  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．８３−４．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７１−４．５９  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．４５−４．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝４４３．９［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５９４分。
【０５６２】
実施例５０：（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロプロパン−１−カルボキサミド
【化１５１】
2019508407.tif 000186
ステップ１：（±）−トランス−２−ベンジルシクロプロパンカルボン酸の調製
水酸化ナトリウム（６０％、７４ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を、２−ベンジルシクロプロパンカルボン酸（±）−トランス−エチル（２００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍＬ）及び水（６ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。減圧下でメタノールを除去した後、溶液のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によって６に調整した。得られた混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（９５ｍｇ、７３％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝１７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８７７分。
【０５６３】
ステップ２：トランス−２−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（８分かけて４０．０％ＡＣＮ〜６５．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１１６分。
【０５６４】
ステップ３：（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド及び（１Ｓ，２Ｒ）−２−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミドの調製
トランス２−ベンジル−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミドのジアステレオマーを、以下の条件：カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−４、ＡＸＩＡ  Ｐａｃｋｅｄ、２．１２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１２分かけて３０％のＢ〜３０％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；ＲＴ１：７．４７４分；ＲＴ２：８．９１６分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た：
【０５６５】
実施例５０Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３１−７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２４−７．１１  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９４−４．８５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９−４．６１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１８−４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７９−２．７１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８−２．５０  （ｍ，  １Ｈ），  １．５７  （ｓ，  １Ｈ），  １．３７−１．３３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２０−１．１６  （ｍ，  １Ｈ），  ０．８０−０．７５  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１１６分。
【０５６６】
実施例５０Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ７．３１−７．２６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１−７．１３  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．５９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９５−４．８４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９−４．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１６−４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７９−２．７０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６３−２．５４  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７−１．５７  （ｍ，  １Ｈ），  １．３７−１．３２  （ｍ，  １Ｈ），  １．１７−１．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７８−０．７３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４５１分。
【０５６７】
実施例５１：５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１５２】
2019508407.tif 000187
ステップ１：２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボヒドラジドの調製
ヒドラジンのテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ、３１ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）を、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボン酸（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（２．８ｇ、７．４ｍｍｏｌ）及びエチルジイソプロピルアミン（２．４ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に添加した。室温で１時間撹拌後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（０．８７ｇ、８０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５０６分。
【０５６８】
ステップ２：２−アミノ−２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボニル）ヒドラゾノ）酢酸エチルの調製
２−エトキシ−２−イミノ酢酸エチル（４１２ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボヒドラジド（５００ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液に添加した。得られた懸濁液を室温で２時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（６００ｍｇ、７８％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７０９分。
【０５６９】
ステップ３：５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチルの調製
２−アミノ−２−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−カルボニル）ヒドラゾノ）酢酸エチル（６００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を、密閉管中のキシレン（１０ｍＬ）に添加した。反応混合物をマイクロ波による照射により１７０℃で５時間加熱した。高真空下で濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（メタノール／ジクロロメタン、１／１０）、表題化合物（３４０ｍｇ、６０％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４８分。
【０５７０】
ステップ４：５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（９５．３ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（３４０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）及び水（３ｍＬ）溶液に添加した。室温で４時間撹拌し、減圧下でテトラヒドロフランを除去した後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ｐＨを水性塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）によって２に調整し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（１４０ｍｇ、４７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２２９．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６４２分。
【０５７１】
ステップ５：５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｂを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１０分かけて２５％のＢ〜５０％のＢ；２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２、１Ｈ），  ７．２９−７．１９  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．１７−５．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７７−４．６７  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３４−４．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１６−３．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．６８−２．６３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４６−２．３９  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝４０４．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３３２分。
【０５７２】
実施例５２：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１５３】
2019508407.tif 000188
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％ＴＦＡ）及びＡＣＮ（７分かけて１０．０％ＡＣＮ〜４０．０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３−７．４７  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４６−７．２２  （ｍ，  ６Ｈ），  ７．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８７−４．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８０−２．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７−２．５６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４６−２．３２  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝３８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２２９分。
【０５７３】
実施例５３：３−ベンジル−Ｎ−（８−ブロモ−１−メチル−２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］［１，３］ジアゼピン−３−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミド
【化１５４】
2019508407.tif 000189
実施例５４Ａ及び５４Ｂ：５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１５５】
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【化１５６】
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ステップ１：５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
トリメチルアルミニウムのトルエン（２Ｍ、０．６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）溶液を、（Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−２，３−ジヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中の混合物に０℃で滴加した。得られた溶液を室温に加温し、３０分間撹拌した。５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（１０８ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）溶液を得られた溶液に滴加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。溶液を次いで水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、真空下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ、５ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％  ＮＨ３Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜５０％のＢ；２５４ｎｍ；Ｒｔ：６分；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物（２５ｍｇ、２３．８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７５９分。
【０５７４】
ステップ２：５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド及び５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（２５ｍｇ）を、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１６ｍＬ／分；勾配：４０分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；２２０／２５４ｎｍ；ＲＴ１：９．７１６分；ＲＴ２：２９．０８４分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して、表題化合物を得た：
【０５７５】
５４Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３６−８．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０−７．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６−７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０７−５．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７２−４．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５５−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８−３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５−２．６２  （ｍ，１Ｈ），  ２．４３−２．３８  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２９６分。
【０５７６】
５４Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３６−８．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０−７．６８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２５−７．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２２−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６−７．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ５．０７−５．０２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７２−４．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５５−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４９  （ｓ，  ３Ｈ），  ３．１８−３．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．０７−３．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６５−２．６２  （ｍ，１Ｈ），  ２．４３−２．３８  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０１分。
【０５７７】
実施例５５：（Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１５７】
2019508407.tif 000192
ステップ１：４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニア−ビシクロ［２．２．２］オクタンテトラフルオロボレート（１４ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を、１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の混合物に添加した。得られた混合物を１００℃で４８時間撹拌した。室温に冷却後、固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（２．４ｇ）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝１５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６３９分。
【０５７８】
ステップ２：４−フルオロ−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、５０６ｍｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（５００ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に０℃で添加した。得られた混合物を室温で０．５時間撹拌した後、２−（ブロモメチル）ピリジン（６００ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、水（１０ｍＬ）を添加することによってクエンチした。得られた溶液を室温で５時間撹拌した。ｐＨを水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によって７に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（３６０ｍｇ、７２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２２１．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．３２０分。
【０５７９】
ステップ３：（Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜４５％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５６−８．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１６−８．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１１−８．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３−７．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５１−７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３４−７．２８  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２４−７．２０  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．４６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９１−４．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５８−４．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１−４．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９２４分。
【０５８０】
実施例５６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（９−シアノ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１５８】
2019508407.tif 000193
ステップ１：９−シアノ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
９−クロロ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びシアン化亜鉛（３００ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中の混合物に、ｔＢｕＸＰｈｏｓプレ触媒第３世代（２４４ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及びｔ−ＢｕＸＰｈｏｓ（１３０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した水（５０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／６）、表題化合物（１５０ｍｇ、７８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２６２．０［Ｍ＋Ｈ−５６］＋、０．８５３分。
【０５８１】
ステップ２：（Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−９−カルボニトリル塩酸塩の調製
塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４Ｎ、１０ｍＬ）を、９−シアノ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（９０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、真空下で濃縮して、表題化合物（５５ｍｇ）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５５１分。
【０５８２】
ステップ３：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（９−シアノ−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．１４  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．９４−４．７４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５８−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１０  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｆ）：ｍ／ｚ＝４０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０６９分。
【０５８３】
実施例５７：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１５９】
2019508407.tif 000194
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ，１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．１％ギ酸）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜６０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．５５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１７−８．１３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６、１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１−７．３１  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３０−７．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１９−７．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８３−４．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−４．４２  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．３２１分。
実施例５８：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド
【化１６０】
2019508407.tif 000195
【０５８４】
ステップ１：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの調製
１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）及びＮ−アミノチオウレア（０．９１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の三塩化ホスホリル（１０ｍＬ）中の混合物を、７０℃で１時間加熱し、次いで、室温に冷却した。水（１００ｍＬ）を添加した。反応混合物を７０℃に加熱し、５時間撹拌した。得られた溶液のｐＨ値を飽和水性水酸化ナトリウム（３０ｍＬ）によって８に調整した。固体を濾過によって収集し、表題化合物（１．９ｇ、８７％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝２１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８１７分。
【０５８５】
ステップ２：２−ブロモ−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾールの調製
５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の混合物に、臭化第二銅（２．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌した後、当該混合物に、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を室温で１５分間かけて滴加した。反応混合物を６０℃で加熱し、１６時間撹拌した後、水（５０ｍＬ）を添加した。固体を濾過によって除去し、濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（１．０ｇ、７０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２８１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１０７分。
【０５８６】
ステップ３：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２７７ｍｇ、０．３９５ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール（１．０ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８７９ｍｇ、８．７０ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中の混合物に添加した。一酸化炭素雰囲気下（５０気圧）にて１００℃で１６時間撹拌した後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（６００ｍｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９２３分。
【０５８７】
ステップ４：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（５．４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を、５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。減圧下でテトラヒドロフランを除去した後、溶液のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）によって３〜４に調整した。得られた混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、表題化合物（８０ｍｇ、７６％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２８８分。
【０５８８】
ステップ５：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（１２分で２０％〜８０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４９−７．１８  （ｍ，  ９Ｈ），  ４．７７−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６９−４．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４１−４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８２−１．７６  （ｍ，  ２Ｈ），  １．６６−１．５７  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝４２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、３．９１８分。
【０５８９】
実施例５９：５−ベンジル−Ｎ−［（３Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロスピロ［１−ベンザゼピン−５，１−シクロプロパン］−３−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１６１】
2019508407.tif 000196
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて５０．０％ＡＣＮ〜７０．０％）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．１５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４５−７．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３５−７．１８  （ｍ，  ７Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４６−４．３６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７２−２．６４  （ｍ，  １Ｈ），  １．５１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．１０−１．０４  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７４−０．６６  （ｍ，  ２Ｈ），  ０．４３−０．３７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９９４分。
【０５９０】
実施例６０Ａ及び６０Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（６０Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（６０Ｂ）
【化１６２】
2019508407.tif 000197
ステップ１：５−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６５％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝３８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４０５分。
【０５９１】
ステップ２：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
５−ベンジル−Ｎ−｛７−メチル−６−オキソ−７−アザトリシクロ［６．４．０．０＾｛２，４｝］ドデカ−１（８），９，１１−トリエン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）を、以下の条件：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＣ、２．０ｃｍ×２５ｃｍ（５μｍ）；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：３０分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；ＲＴ１：１０．４７８分；ＲＴ２：１３．８２６分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して、表題化合物を得た：
【０５９２】
実施例６０Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１−７．０８  （ｍ，  ９Ｈ），  ６．５７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８−１．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１６−０．８８  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０４３分。
【０５９３】
実施例６０Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ８．２９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９−７．０５  （ｍ，  ９Ｈ），  ６．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１８−１．９２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．１６−１．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．０２−０．８９  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４０９分。
【０５９４】
実施例６１：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−２−（１−フェニルシクロプロピル）オキサゾール−４−カルボキサミド
【化１６３】
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ステップ１：１−フェニルシクロプロパンカルボキサミドの調製
１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（１．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）撹拌溶液に塩化チオニル（６ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。得られた溶液を室温で５時間撹拌し、反応混合物を高真空下で濃縮した。残渣を、次いで、水酸化アンモニウム（２８％、５０ｍＬ）に０℃で滴加した。得られた溶液を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（１．５０ｇ、９３％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝１６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７２５分。
【０５９５】
ステップ２：２−（１−フェニルシクロプロピル）オキサゾール−４−カルボン酸エチルの調製
３−ブロモ−２−オキソプロパン酸エチル（９７０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）及び１−フェニルシクロ−プロパンカルボキサミド（８１０ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の混合物を、窒素雰囲気下８０℃で１６時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を水（５０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、飽和水性炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）及び塩水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（４２０ｍｇ、３３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５２７分。
【０５９６】
ステップ３：２−（１−フェニルシクロプロピル）オキサゾール−４−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（５．４ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を、２−（１−フェニルシクロプロピル）オキサゾール−４−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）の混合物に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。減圧下でテトラヒドロフランを除去した後、溶液のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、５ｍＬ）によって６に調整した。得られた混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（６７ｍｇ、７６％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２９１分。
【０５９７】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−２−（１−フェニルシクロプロピル）オキサゾール−４−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ、５μｍ；移動相：相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）；相Ｂ：ＡＣＮ（１２分かけて２０％〜８０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９−７．１９  （ｍ，  ９Ｈ），  ４．８５−４．７６  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５７−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３９−４．３３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．６１−１．５８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．４２−１．３８  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１４８分。
【０５９８】
実施例６２：（Ｓ）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１６４】
2019508407.tif 000199
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜７０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．５４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４、１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０、１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４１−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０、４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．４１（ｓ，  １Ｈ），  ４．８５−４．７８  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−４．４２  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５８−１．４３  （ｍ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９８１分。
【０５９９】
実施例６３：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
【化１６５】
2019508407.tif 000200
ステップ１：（１−フェニルシクロプロピル）メタノールの調製
ボランのテトラヒドロフラン（１Ｍ、６０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）溶液を、１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（６．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に０℃でゆっくり添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、水（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（５．５ｇ、９３％）を無色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１３１．２［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋、１．１２５分。
【０６００】
ステップ２：１−フェニルシクロプロパンカルボアルデヒドの調製
デス−マーチンペルヨージナン（３５．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）を、（１−フェニルシクロプロピル）メタノール（５．４ｇ、４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液に０℃で添加した。得られた混合物を０℃で１．５時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（４．４ｇ、７２％）を無色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１４７．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１５分。
【０６０１】
ステップ３：（Ｅ）−（１−（２−メトキシビニル）シクロプロピル）ベンゼンの調製
塩化メトキシメチル）トリフェニルホスホニウム（２２．４ｇ、６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、カリウム２−メチルプロパン−２−オレートのテトラヒドロフラン（１Ｍ、６５ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）溶液を０℃で添加した。得られた混合物を０℃で０．５時間撹拌し、続いて、１−フェニルシクロプロパンカルボアルデヒド（４．２ｇ、２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、水（１００ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（２０ｇ、粗製）を黄色油として得、これを、さらに精製することなく次のステップにおいて直接使用した。
【０６０２】
ステップ４：２−ブロモ−２−（１−フェニルシクロプロピル）アセトアルデヒドの調製
（Ｅ）−（１−（２−メトキシビニル）シクロプロピル）ベンゼン（３．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及び水（２ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を−２０℃で添加した。溶液を−２０℃で１時間撹拌し、濃縮して、表題化合物（８ｇ、粗製）を黄色油として得、これを、さらに精製することなく次のステップにおいて直接使用した。
【０６０３】
ステップ５：５−（１−フェニルシクロプロピル）チアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
２−ブロモ−２−（１−フェニルシクロプロピル）アセトアルデヒド（２ｇ、８ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に２−アミノ−２−チオキソ酢酸エチル（１．１ｇ、８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（３１０ｍｇ、１４％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０３４分。
【０６０４】
ステップ６：５−（１−フェニルシクロプロピル）チアゾール−２−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（５２．８ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を、５−（１−フェニルシクロプロピル）チアゾール−２−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）及び水（１ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、水（１０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨ＝５に調整し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（４９ｍｇ、５６％）を黄色油として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２００分。
【０６０５】
ステップ７：Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）チアゾール−２−カルボキサミド
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×２５０ｍｍ、５μｍ；移動相：相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）；相Ｂ：ＡＣＮ（７分かけて４５％〜６５％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．７、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．２３  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．８８−４．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．１，  ６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４７  （ｓ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４２１．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７２９分。
【０６０６】
実施例６４：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１６６】
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ステップ１：１−ベンジル−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、１ｇ、２５ｍｍｏｌ）を、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（１．２ｇ、７．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に０℃で添加した。得られた混合物を室温で０．５時間撹拌し、続いて、臭化ベンジル（１．３６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を滴加した。得られた溶液を、次いで室温で５時間撹拌した。溶液のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、２０ｍＬ）によって７に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、次いで、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．１％ギ酸）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜６０％のＢ；２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（３７０ｍｇ、２２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２０６分。
【０６０７】
ステップ２：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ、５μｍ；移動相Ａ：水（０．０５％  ＮＨ３Ｈ２Ｏ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜５５％のＢ；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ７．６６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３−７．４０  （ｍ，  ３Ｈ）,７．３９−７．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．２６  （ｓ，  ２Ｈ），  ５．１３−５．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８３−４．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．３１−４．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４７  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４７４分。
【０６０８】
実施例６５：Ｎ−［（４Ｓ，９ａＲ）−５−オキソ−オクタヒドロピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサゼピン−４−イル］−５−ベンジル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１６７】
2019508407.tif 000202
表題化合物を、実施例２７に記載されている手順を使用してＮ−Ｂｏｃ−Ｄ−プロリノールから調製した。
【０６０９】
粗生成物を、ＫＰ−ＮＨ修飾シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって精製して（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ、９７：３〜９０：１０）、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ８．３１  （ｄ，  Ｊ＝６．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７−７．２３  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．９０  （ｄｄｄ，  Ｊ＝９．３，  ６．３，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．７、２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０９  （ｑ，  Ｊ＝８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９８  （ｄ，  Ｊ＝１２．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９３−３．８２  （ｍ，  １Ｈ），  ３．５２−３．３９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．２４  （ｄｄ，  Ｊ＝１２．８、９．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３３−２．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０１−１．９０  （ｍ，  １Ｈ），  １．８７−１．７０  （ｍ，  １Ｈ），  １．６６−１．５１  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ｍ／ｚ＝３５６．４［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７１分。
【０６１０】
実施例６６：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
【化１６８】
2019508407.tif 000203
ステップ１：１−フェニルシクロプロパンカルボヒドラジドの調製
トリエチルアミン（９３．５ｇ、９２５．５ｍｍｏｌ）を、ヒドラジン二塩酸塩（３２．１ｇ、３０８．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の撹拌混合物に添加した。得られた混合物を、１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（１０．０ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（２８．２ｇ、７４．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３．９ｇ、１８５．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の混合物に添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（６ｇ、５５．２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１３９分。
【０６１１】
ステップ２：２−オキソ−２−（２−（１−フェニルシクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）酢酸エチルの調製
２−クロロ−２−オキソ酢酸エチル（１．５６ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を、１−フェニルシクロプロパンカルボヒドラジド（２．００ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．４４ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）撹拌溶液に室温で添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、水（４０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（３ｇ、９６．７％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２７７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６７６分。
【０６１２】
ステップ３：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
塩化トシル（０．８０ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）を、２−オキソ−２−（２−（１−フェニルシクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）酢酸エチル（１．０ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（０．８０ｇ、８５．６％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４５７分。
【０６１３】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミドの調製
実施例５４に記載されている手順を使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、ＡＣＮ（７分で４０％ＡＣＮ〜７０％のＢ）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．４９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７−８．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４２−７．３０  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．８２−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７５−４．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５４−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７０−１．６９  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５４−１．５０  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４０６．３［Ｍ＋Ｈ］＋、２．４６３分。
【０６１４】
実施例６７Ａ及び６７Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｓ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（６７Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｒ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（６７Ｂ）
【化１６９】
2019508407.tif 000204
ステップ１：（トランス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン溶液を９０℃で一晩撹拌した。溶液をＴＬＣによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／８）、表題化合物（６０ｍｇ、６０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３２５．０［Ｍ＋Ｎａ］＋、０．９３０分。
【０６１５】
ステップ２：トランス−２−アミノ−４−メチル−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン塩酸塩の調製
（トランス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４Ｍ、５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、高真空下で濃縮して、表題化合物（４０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２０３．３［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５９２分。
【０６１６】
ステップ３：トランス−５−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６５％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３０５分。
【０６１７】
ステップ７：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｓ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｒ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
トランス−５−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（２５ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）のエナンチオマーを、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＤ−２、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１７ｍＬ／分；勾配：２２分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；ＲＴ１：１１．７２分；ＲＴ２：１８．０２分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た。
【０６１８】
実施例６７Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２−７．１９  （ｍ，  ９Ｈ），  ４．２３−４．１３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２５−２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２−１．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５−１．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９−０．６５  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８０６分。
【０６１９】
実施例６７Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ７．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２−７．１９  （ｍ，  ９Ｈ），  ４．２３−４．１３  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．４３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２５−２．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．７２−１．５８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５−１．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ０．７９−０．６５  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８１２分。
【０６２０】
実施例６８Ａ：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１７０】
2019508407.tif 000205
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜５５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ７．７０−７．６４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．２５  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０−５．２９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６４−４．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３２２分。
【０６２１】
実施例６８Ｂ：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１７１】
2019508407.tif 000206
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ  ５μｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜５５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．８０  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７０−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４１−７．２２  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４０−５．３１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６４−４．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３２５分。
【０６２２】
実施例６９Ａ及び６９Ｂ：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（６９Ａ）及び（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（６９Ｂ）
【化１７２】
2019508407.tif 000207
ステップ１：（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジルの調製
ホルミルヒドラジン（０．５４ｇ、９ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−ベンジル（２−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−３−イルカルバメート（１．００ｇ、３ｍｍｏｌ）の１−ブタノール（１５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。６０℃で１時間及び１５０℃で１５時間撹拌した後、反応混合物を高真空下で濃縮して、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（０．６４ｇ、６３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７４６分。
【０６２３】
ステップ２：５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミンの調製
メタノール（２０ｍＬ）中、（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（０．６３ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、０．２ｇ）の存在下で水素化した。反応混合物を水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を高真空下で濃縮して、表題化合物（０．３６ｇ、９５％）を無色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４８分。
【０６２４】
ステップ３：（Ｓ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミン及び（Ｒ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミンの調製
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミン（０．３６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のエナンチオマーを、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ＭＴＢＥ、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１５ｍＬ／分；勾配：２３分かけて６０％のＢ〜６０％のＢ；２２０／２５４ｎｍ；ＲＴ１：１２．０４分；ＲＴ２：２０．８１分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た。
【０６２５】
（Ｓ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミン（第１溶出異性体）：１１０ｍｇ（６２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４８分。
【０６２６】
（Ｒ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−アミン（第２溶出異性体）：１１０ｍｇ（６２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４８分。
【０６２７】
ステップ４：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２０％のＢ〜４０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２−７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５６−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３８−７．２３  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．０２−４．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８４−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６０−２．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８−２．４０  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４８９分。
【０６２８】
実施例６９Ｂ：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１７３】
2019508407.tif 000208
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２０％のＢ〜４０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．３９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６２−７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５６−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．３７−７．２２  （ｍ，  ５Ｈ），  ５．０２−４．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８４−２．７３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．５８−２．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４８−２．４１  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４８６分。
【０６２９】
実施例７０Ａ：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１７４】
2019508407.tif 000209
ステップ１：（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）カルバミン酸（Ｓ）−ベンジルの調製
炭酸カリウム（４．８ｇ、３５ｍｍｏｌ）の水（９ｍＬ）溶液を、（Ｓ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−４（５Ｈ）−オン塩酸塩（１．５ｇ、７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７０ｍＬ）溶液に添加し、次いで、クロロギ酸ベンジル（１．８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。析出物を濾過によって収集し、水（２０ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥して、表題化合物（１．４４ｇ、６６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３６５分。
【０６３０】
ステップ２：４−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ベンジルの調製
ローソン試薬（２．４３ｇ、６ｍｍｏｌ）を、４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ベンジル（１．９ｇ、６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に添加し、反応混合物を、窒素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。析出物を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、表題化合物（１．８５ｇ、粗製）を淡黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３５１．０［Ｍ＋Ｎａ］＋、０．９４６分。
【０６３１】
ステップ３：４−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｒ）−ベンジルの調製
２，２−ジメトキシエタンアミン（２．３７ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を、４−チオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｓ）−ベンジル（１．８５ｇ、５．６５ｍｍｏｌ）及び塩化第二水銀（２．０ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を５５℃で２時間撹拌し、室温に冷却した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、表題化合物（２．２０ｇ、９８％）を淡黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝４００．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１５７分。
【０６３２】
ステップ４：（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジルの調製
４−（２，２−ジメトキシエチルアミノ）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］−オキサゼピン−３−イルカルバミン酸（Ｒ）−ベンジル（２．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）のギ酸（１５ｍＬ、９６％）溶液を１００℃で２時間撹拌した。黒色沈殿物を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を水（５０ｍＬ）で希釈し、水性水酸化ナトリウム（１Ｎ、３０ｍＬ）によってｐＨ＝６に塩基性化し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（０．４５ｇ、２４％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６５５分。
【０６３３】
ステップ５：（Ｓ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（第１溶出異性体）及び（Ｒ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（第２溶出異性体）の調製
（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（４５０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のエナンチオマーを、以下の条件：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ−ＩＣ−ＳＦＣ、５ｃｍ×２５ｃｍ（５μｍ）；移動相Ａ：ＣＯ２  ５０％、移動相Ｂ：ＭｅＯＨ：５０％；流量：１５０ｍＬ／分；２２０ｎｍ；ＲＴ１：５．６５分；ＲＴ２：６．９１分；によってＳＦＣによって分離し、表題化合物を得た：
【０６３４】
（Ｓ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル：（２５０ｍｇ、５６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６５５分。
【０６３５】
（Ｒ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（第２溶出異性体）：（２００ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝３３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６５５分。
【０６３６】
ステップ６：（Ｒ）−４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−アミンの調製
メタノール（２０ｍＬ）中、（Ｒ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（０．２５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、０．５ｇ）の存在下で水素化した。反応混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を高真空下で濃縮して、表題化合物（０．１４ｇ、９３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７５８分。
【０６３７】
ステップ７：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２０％のＢ〜６５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４０−７．２８  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４３−５．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６１−４．４６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５７９分。
【０６３８】
実施例７０Ｂ：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１７５】
2019508407.tif 000210
ステップ１：（Ｓ）−４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−アミンの調製
メタノール（２０ｍＬ）中、（Ｓ）−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（０．２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下（２〜３気圧）、パラジウム担持炭素（１０％、０．２ｇ）の存在下で水素化した。反応混合物を水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を高真空下で濃縮して、表題化合物（０．１１ｇ、９２％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７５８分。
【０６３９】
ステップ２：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（４，５−ジヒドロベンゾ［ｂ］イミダゾ［１，２−ｄ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて４５％のＢ〜５７％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１−７．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４２−７．２８  （ｍ，  ８Ｈ），  ７．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．４３−５．３４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６２−４．４５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．４９１分。
【０６４０】
実施例７１Ａ：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１７６】
2019508407.tif 000211
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜５８％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６２−７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０−７．２６  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０１−４．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４９−２．３９  （ｍ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８０５分。
【０６４１】
実施例７１Ｂ：（Ｒ）−５−ベンジル−Ｎ−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］アゼピン−４−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１７７】
2019508407.tif 000212
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜６０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．６３−７．５９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５５−７．４３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．４０−７．２６  （ｍ，  ５Ｈ），  ６．５８  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０１−４．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６−２．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ２．４９−２．３８  （ｍ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８０９分。
【０６４２】
実施例７２：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１７８】
2019508407.tif 000213
ステップ１：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４７．２ｇ、２１９．６ｍｍｏｌ）を、１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（１０．０ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６．５ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル））−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（１４．２ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０．０ｇ、７３．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の混合物に添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（１１．２ｇ、８９．６％）を無色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４８９分。
【０６４３】
ステップ２：１−（１−フェニルシクロプロピル）エタノンの調製
臭化メチルマグネシウム（３Ｍ、１４ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−フェニルシクロプロパンカルボキサミド（１１．２ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液を０℃で添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（７．４ｇ、８５％）を無色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８８９分。
【０６４４】
ステップ３：２，４−ジオキソ−４−（１−フェニルシクロプロピル）ブタン酸エチルの調製
１−（１−フェニルシクロプロピル）エタノン（１．９２ｇ、１２ｍｍｏｌ）及びシュウ酸ジエチル（２．１ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）中の混合物に、カリウム２−メチルプロパン−２−オレート（１．７ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を室温で４時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣を水（２０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、水性塩酸（１Ｎ）によってｐＨ＝６に中和し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／１０）、表題化合物（１．９５ｇ、６１％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０７６分。
【０６４５】
ステップ４：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルの調製
２，４−ジオキソ−４−（１−フェニルシクロプロピル）ブタン酸エチル（８００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）のエタノール（８ｍＬ）溶液に、ヒドラジン水和物（８０％水溶液、２００ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１．５時間撹拌し、真空下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（５５０ｍｇ、７０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２５６．７［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６４０分。
【０６４６】
ステップ５：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸の調製
５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（４７０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）のメタノール（４．５ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）溶液に水酸化ナトリウム（４３２ｍｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、真空下で濃縮した。残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、水性塩酸（１Ｎ）を使用してｐＨ＝５に調整し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮して、表題化合物（２８０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得、これを、さらに精製することなく、次のステップにおいて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２２８．７［Ｍ＋Ｈ］＋、１．４３４分。
【０６４７】
ステップ６：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、ＡＣＮ（７分かけて４０％ＡＣＮ〜６５％のＢ）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  １３．１６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５５−７．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８−７．１７  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．３４  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９３−４．７５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６０−４．２８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３９−１．１６  （ｍ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝４０３．０５［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５１１分。
【０６４８】
実施例７３：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１７９】
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アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．１８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３８−８．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７３−７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３６−７．２０  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．５４−６．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９０−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７０−４．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５３−４．４６  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３４−１．３０  （ｍ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８７２分。
【０６４９】
実施例７４：（Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１８０】
2019508407.tif 000215
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて５％のＢ〜５７％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８７−７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８−７．３１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．２１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．８８−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７１−４．６４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５２−４．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１５９分。
【０６５０】
実施例７５Ａ及び７５Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（７５Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（７５Ｂ）
【化１８１】
2019508407.tif 000216
ステップ１：５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８、１９×１５０ｍｍ、５μｍ；移動相：相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）；相Ｂ：ＡＣＮ（１２分かけて２０％〜８０％）；検出器、ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（５５ｍｇ、４４．３％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１１１分。
【０６５１】
ステップ２：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
【化１８２】
2019508407.tif 000217
５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド（５５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のエナンチオマーを、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１９ｍＬ／分；勾配：１８．５分かけて３５％のＢ〜３５％のＢ；ＵＶ２２０＆２５４ｎｍ；ＲＴ１：１３．００分；ＲＴ２：１５．６７分；を用いて分取キラルＨＰＬＣによって分離し、表題化合物を得た：
【０６５２】
実施例７５Ｂ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．３７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４０−８．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０２−７．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３５−７．２５  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３３−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．２１−１．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１１−１．０４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６５１分。
【０６５３】
実施例７５Ａ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．５４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４０−８．３８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．０２−７．９８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３８−７．２３  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６−１．９９  （ｍ，  １Ｈ），  １．２０−１．１５  （ｍ，  １Ｈ），  １．１０−１．０４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８９．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．６５６分。
実施例７６：（Ｓ）−１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化１８３】
2019508407.tif 000218
【０６５４】
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３２％のＢ〜５４％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３−７．２７  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．９０−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７３−４．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５−４．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８９３分。
【０６５５】
実施例７７：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化１８４】
2019508407.tif 000219
ステップ１：５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチルの調製
２，４−ジオキソ−４−（１−フェニルシクロプロピル）ブタン酸エチル（９７０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２５５ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を加熱還流し、４時間撹拌した。減圧濃縮の際、残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（２６０ｍｇ、２７％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｋ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ］＋、１．６０３分。
【０６５６】
ステップ２：５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボン酸の調製
５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（９３ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮乾固させて、水（１０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨ＝５に調整し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（８０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２２９．９［Ｍ＋Ｈ］＋、０．８４０分。
【０６５７】
ステップ３：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて４０％のＢ〜７５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３−７．２９  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．９０−４．８０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．７０−４．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５５−４．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．５８−１．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．５０−１．４２  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．１３４分。
【０６５８】
実施例７８：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
【化１８５】
2019508407.tif 000220
ステップ１：２−ブロモ−１−（１−フェニルシクロプロピル）エタノンの調製
１−（１−フェニルシクロプロピル）エタノン（４．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（５．５５ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０．５時間撹拌後、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（４．９ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を０℃で分割して添加した。反応混合物をさらに２時間撹拌し、１００ｍＬの水でクエンチし、ジクロロメタン（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（３．４ｇ、５７％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝２３８．８［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９７１分。
【０６５９】
ステップ２：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸エチルの調製
２−ブロモ−１−（１−フェニルシクロプロピル）エタノン（３．４ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−２−イミノ酢酸エチル（１．６５ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．３ｇ、４２．６ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液を５時間加熱還流した。減圧濃縮の際、得られた残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（５２０ｍｇ、１４％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．０００分。
【０６６０】
ステップ３：５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸の調製
５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸エチル（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のメタノール（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）溶液に、水酸化ナトリウム（２８８ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。溶液をｐＨ＝５に調整し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮して、表題化合物（１３０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９０６分。
【０６６１】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、ＡＣＮ（７分かけて４０％ＡＣＮ〜７０％のＢ）；検出器、ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．１１−１２．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ８．３２−８．１７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６、１．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７−７．１６  （ｍ，  ８Ｈ），  ６．８５−６．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．８８−４．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６６−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４５−４．３５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３８−１．２７  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２５−１．１２  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝４０３．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３３分。
【０６６２】
実施例７９：（Ｓ）−７−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド
【化１８６】
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ステップ１：（Ｓ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミドの調製
実施例５４に記載されている手順を利用して、表題化合物（３７０ｍｇ）を黄色固体として得、これを、精製することなく次のステップにおいて使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝４３２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１０２分。
【０６６３】
ステップ２：７−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（（Ｓ）−５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミドの調製
［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド（１７０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、２−フルオロフェニルボロン酸（８５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０９ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の混合物に窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３％のＢ〜３８％のＢ；２５４＆２２０ｎｍ；Ｒｔ：６．３３分；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．３１−９．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２９−８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９−７．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．６８−７．６０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．６０−７．５１  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．４３−７．２６  （ｍ，  ５Ｈ），  ４．８９−４．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５０−４．４４  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８８４分。
【０６６４】
実施例８０Ａ及び８０Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（８０Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（８０Ｂ）
【化１８７】
2019508407.tif 000222
ステップ１：５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７５７分。
【０６６５】
ステップ２：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のラセミ化合物を、以下の条件：カラム：キラルＩＣ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：１６．５分で６０％のＢ〜６０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；ＲＴ１：８．２７分；ＲＴ２：１３．００分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して、表題化合物を得た：
【０６６６】
実施例８０Ａ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０５  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３１−２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２−２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３２−１．２６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２−１．１３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７５７分。
【０６６７】
実施例８０Ｂ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．２１  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．０６  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．４０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３１−２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２−２．０４  （ｍ，  １Ｈ），  １．３３−１．２６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２−１．１３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．７５７分。
【０６６８】
実施例８１Ａ及び８１Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（８１Ａ）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（８１Ｂ）
【化１８８】
2019508407.tif 000223
ステップ１：５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜５５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０３６分。
【０６６９】
ステップ２：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
５−ベンジル−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のラセミ化合物を、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１８ｍＬ／分；勾配：１７分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；ＲＴ１：１２．０９８分；ＲＴ２：１４．３５８分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して、表題化合物を得た：
【０６７０】
実施例８１Ｂ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２−１．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２５−１．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０３６分。
【０６７１】
実施例８１Ａ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４０−７．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２４  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３４−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０２−１．９４  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２−１．０６  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０２７分。
【０６７２】
実施例８２Ａ及び８２Ｂ：１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（８２Ａ）及び１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（８２Ｂ）
【化１８９】
2019508407.tif 000224
ステップ１：１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、１００Å、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６５％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（５８ｍｇ、５０％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．８５２分。
【０６７３】
ステップ２：１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第１溶出異性体）及び１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（第２溶出異性体）の調製
１−ベンジル−４−フルオロ−Ｎ−（シス−４−メチル−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｄ］ピリド［２，３−ｂ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（５８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のラセミ化合物を、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１８ｍＬ／分；勾配：２３分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；ＲＴ１：１０．９３６分；ＲＴ２：１６．９７６分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して表題化合物を得た：
【０６７４】
実施例８２Ｂ（第１溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１７−８．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ８．００  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４−７．２８  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３３−２．２４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６−１．９８  （ｍ，  １Ｈ），  １．２６−１．１４  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２−１．０３  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．８５２分。
【０６７５】
実施例８２Ａ（第２溶出異性体）：１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  メタノール−ｄ４）  δ  ８．３８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４４−７．２７  （ｍ，  ６Ｈ），  ５．３５  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６６  （ｓ，  １Ｈ），  ３．４１  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３２−２．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１５−２．０３  （ｍ，  １Ｈ），  １．３３−１．２６  （ｍ，  １Ｈ），  １．２２−１．１４  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９３２分。
【０６７６】
実施例８３Ａ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１９０】
2019508407.tif 000225
【化１９１】
2019508407.tif 000226
ステップ１：２，４−ジフルオロ−６−ビニルベンゾエナミンの調製
２−ブロモ−４，６−ジフルオロアニリン（１０．０ｇ、４８．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に、トリブチル（エテニル）スタンナン（１８．０ｇ、５６．７ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を８０℃で１６時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水（２００ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、３／１７）、表題化合物（６．０ｇ、８０％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１６分。
【０６７７】
ステップ２：Ｎ−（２，４−ジフルオロ−６−ビニルフェニル）ブタ−３−エンアミドの調製
塩化チオニル（９．３ｇ、４６．４６ｍｍｏｌ）をブタ−３−エン酸（４．０ｇ、４６．４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に滴加した。室温で１時間撹拌後、得られた混合物を、トリエチルアミン（１１．８ｇ、１１６．６ｍｍｏｌ）及び２−エテニル−４，６−ジフルオロアニリン（６．０ｇ、３８．６７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、水（５０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、３／１７）、表題化合物（５．７ｇ、６６％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１４５分。
【０６７８】
ステップ３：（Ｚ）−７，９−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２（３Ｈ）−オンの調製
［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリジン−２−イリデン］ジクロロ（フェニルメチリデン）ルテニウムトリシクロヘキシルホスフィン（３．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（５−エテニル−２，４−ジフルオロフェニル）ブタ−３−エンアミド（４．４ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を８０℃で１６時間撹拌し、次いで真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／４）、表題化合物（２．８ｇ、６９％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝１９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７５４分。
【０６７９】
ステップ４：５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オンの調製
水酸化カリウム（４０ｇ、７１４ｍｍｏｌ）の水（６０ｍＬ）溶液に、１−メチル−１−ニトロソウレア（２０．６ｇ、１９９．８ｍｍｏｌ）のエーテル（１５０ｍＬ）を窒素雰囲気下０℃で滴加した。得られた混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、有機相を分離して、ジアゾメタンの溶液（１５０ｍＬ）を得た。７，９−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−２−オン（２．０ｇ、１０．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、ジアゾメタンの溶液（１５０ｍＬ）を滴加し、続いて、二酢酸パラジウム（２２４．５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物を０℃で滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（１．２ｇ、粗製）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１１７分。
【０６８０】
ステップ５：トランス−５，７−ジフルオロ−２−ヨード−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オンの調製
５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（１．２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（２．１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、ヨードトリメチルシラン（３．６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で２時間撹拌後、ヨウ素（２．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、水性チオ硫酸ナトリウム（５％、４０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（１．３２ｇ、粗製）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝３３６．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２１３分。
【０６８１】
ステップ６：シス−２−アジド−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オンの調製
アジ化ナトリウム（２５０ｍｇ、３．８４ｍｍｏｌ）を、トランス−５，７−ジフルオロ−２−ヨード−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（８６０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、水（５０ｍＬ）の添加によってクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（５２０ｍｇ、粗製）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１７６分。
【０６８２】
ステップ７：シス−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オンの調製
トリフェニルホスフィン（６２９ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を、シス−２−アジド−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（４００ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）溶液に添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で乾固濃縮させた。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（メタノール／ジクロロメタン、３／９７）、表題化合物（３１０ｍｇ、８６％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７７６分。
【０６８３】
ステップ８：（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（第１溶出異性体）及び（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（第２溶出異性体）の調製
シス−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（３１０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）のラセミ化合物を、以下の条件：カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、２×２５ｃｍ、５μｍ；移動相Ａ：ヘキサン、移動相Ｂ：ＥｔＯＨ；流量：１５ｍＬ／分；勾配：２８分かけて５０％のＢ〜５０％のＢ；２５４／２２０ｎｍ；ＲＴ１：１０．２４７分；ＲＴ２：２０．７８９分；を用いて、分取キラルＨＰＬＣにより分離して、表題化合物を得た：
【０６８４】
（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（第１溶出異性体）：（１５０ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７７６分。
【０６８５】
（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（第２溶出異性体）：（１４０ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７７６分。
【０６８６】
ステップ９：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−２−アミノ−５，７−ジフルオロ−１，１ａ，２，８ｂ−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−３（４Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、５−ベンジル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸（３２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（３１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物に添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏＬ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．３０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ９．９６  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ８．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６−７．１９  （ｍ，  ７Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２  Ｈ），  ２．３２−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０７−２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３−１．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２−１．０７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝４１０．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１４４分。
【０６８７】
実施例８３Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
【化１９２】
2019508407.tif 000227
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏＬ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分にて３０．０％ＡＣＮ〜最大６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １４．４１  （ｓ，  １Ｈ），  ９．９５  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３５−７．１９  （ｍ，  ７Ｈ），  ４．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１４  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３２−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０７−２．０１  （ｍ，  １Ｈ），  １．４３−１．３９  （ｍ，  １Ｈ），  １．１２−１．０７  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝４１０．３０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．１４３分。
【０６８８】
実施例８４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−７−フェニルベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド
【化１９３】
2019508407.tif 000228
［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（８５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２８ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．５ｍＬ）中の混合物に、窒素雰囲気下で添加した。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．０５％ＴＦＡ）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３％のＢ〜３８％のＢ；２５４＆２２０ｎｍ；Ｒｔ：６．３３分；を用いて分取ＨＰＬＣにより精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９−７．６０  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．６０−７．４９  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．３４−７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．９６−４．６８  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５０−４．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｔ）：ｍ／ｚ＝４３０．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９０６分。
【０６８９】
実施例８５：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド
【化１９４】
2019508407.tif 000229
ステップ１：２−オキソ−２−（２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジニル）酢酸エチルの調製
２−フェニルアセトヒドラジド（２ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．０４ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）撹拌溶液に、２−クロロ−２−オキソ酢酸エチル（１．８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌し、水（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（５×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（１．２ｇ、３６％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９４４分。
【０６９０】
ステップ２：５−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチルの調製
２−オキソ−２−（２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジニル）酢酸エチル（０．６５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の混合物に、ローソン試薬（１．８９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、有機層を水性重炭酸ナトリウム（１０％、３×２０ｍＬ）及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空下で乾固濃縮させた。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（５００ｍｇ、７８％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９９１分。
【０６９１】
ステップ３：５−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸の調製
５−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（５００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中の混合物に、水酸化リチウム（９７ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌し、真空下で濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、溶液のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によって６に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（２５０ｍｇ、粗製）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５７４分。
【０６９２】
ステップ４：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３８％のＢ〜７０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８−７．２６  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．９１−４．７５  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５８−４．５２  （ｍ，  ３Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９１２分。
【０６９３】
実施例８６：（Ｓ）−５−ベンジル−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）チアゾール−２−カルボキサミド
【化１９５】
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アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３８％のＢ〜７０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．８、１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．１，  １．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３７−７．２３  （ｍ，  ６Ｈ），  ４．８９−４．７２  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．５６−４．５０  （ｍ，  １Ｈ），  ４．２８  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．３６  （ｓ，  ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋、２．０９６分。
【０６９４】
実施例８７：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
【化１９６】
2019508407.tif 000231
ステップ１：１−フェニルシクロプロピルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
１−フェニルシクロプロパンカルボン酸（１０．０ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）及びアジドリン酸ジフェニル（１７．０ｇ、６１．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の撹拌混合物に、トリエチルアミン（１８．６ｇ、１８５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で５時間撹拌し、室温に冷却し、次いで２−メチルプロパン−２−オール（３３．７ｍｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、高真空下で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（４．００ｇ、２８％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３４５分。
【０６９５】
ステップ２：１−フェニルシクロプロパンアミン塩酸塩の調製
１−フェニルシクロプロピルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）を、塩化水素のジオキサン溶液（４Ｎ、５０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、高真空下で濃縮して、表題化合物（２．００ｇ、８８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝１３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．７７５分。
【０６９６】
ステップ３：（１−アジドシクロプロピル）ベンゼンの調製
１−フェニルシクロプロパンアミン塩酸塩（３２０ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）のエーテル（１０ｍＬ）撹拌溶液に臭化メチルマグネシウムのエーテル溶液（３Ｍ、１．８９ｍＬ、５．６７ｍｍｏｌ）を−６０℃にてアルゴン雰囲気下で添加した。−６０℃で３０分間撹拌後、４−メチルベンゼンスルホニルアジド（７４５ｍｇ、３．７８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を−６０℃で１時間撹拌し、水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（５００ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。
【０６９７】
ステップ４：１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチルの調製
酢酸銅（４６８ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を（１−アジドシクロプロピル）ベンゼンのプロピオール酸エチル（５ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、高真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（１００ｍｇ、１２％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２５０分。
【０６９８】
ステップ５：１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（１８．７ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を、１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）溶液に添加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、真空下で濃縮し、水（５ｍＬ）で希釈した。溶液のｐＨを水性塩酸（１Ｎ、５ｍＬ）によって５に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×５ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（３０ｍｇ、粗製）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝２３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋、０．５３２分。
【０６９９】
ステップ６：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−１−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．１％ギ酸）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６５％のＢ；２２０ｎｍ；Ｒｔ：６分；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５３−７．４９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９−７．２０  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．０７−７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．８９−４．８１  （ｍ，  １Ｈ），  ４．６５−４．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ４．４３−４．３０  （ｍ，  １Ｈ），  ３．３２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９−１．７８  （ｍ，  ２Ｈ），  １．７３−１．６４  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．９９２分。
実施例８８：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−２−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド
【化１９７】
2019508407.tif 000232
【化１９８】
2019508407.tif 000233
【０７００】
ステップ１：（Ｚ）−Ｎ’−ヒドロキシ−１−フェニルシクロプロパンカルボキシイミドアミドの調製
ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．４ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を、１−フェニルシクロプロパンカルボニトリル（１．５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２．２ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中の混合物に添加した。得られた混合物を８０℃で１８時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈しジクロロメタン（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／２０）、表題化合物（１．２ｇ、６８％）を白色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｅ）：ｍ／ｚ＝１７６．８［Ｍ＋Ｈ］＋、０．３７１分。
【０７０１】
ステップ２：２−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸エチルの調製
（Ｚ）−Ｎ’−ヒドロキシ−１−フェニルシクロプロパンカルボキシイミドアミド（１．２ｇ、６．８ｍｍｏｌ）及びプロピオール酸エチル（１．０ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液を８０℃で一晩撹拌し、真空下で濃縮した。残渣をオキシジベンゼン（２０ｍＬ）に溶解し、混合物を２００℃で２時間撹拌した。得られた混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィによって精製し（酢酸エチル／石油エーテル、１／５）、表題化合物（０．７ｇ、４０％）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２５７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２００分。
【０７０２】
ステップ３：２−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（２８８ｍｇ、７．２ｍｍｏｌ）を、２−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）及び水（３ｍＬ）溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水（２０ｍＬ）で希釈し、水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨを５に調整し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、表題化合物（１３０ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９０６分。
【０７０３】
ステップ４：（Ｓ）−Ｎ−（５−メチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−２−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて３５％のＢ〜６０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２．２８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．５２−７．４９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．３７−７．１９  （ｍ，  ８Ｈ），  ４．８９−４．７９  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５４−４．３８  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．３３  （ｓ，  ３Ｈ），  １．４８−１．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  １．２８−１．２０  （ｍ，  ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｏ）：ｍ／ｚ＝４０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．３８９分。
【０７０４】
実施例８９Ａ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
【化１９９】
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ステップ１：２−オキソ−２−（２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジニル）酢酸エチルの調製
２−クロロ−２−オキソ酢酸エチル（６０３ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を、２−フェニルアセトヒドラジド（６６０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．３３ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌し、水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（５５０ｍｇ、５０％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｓ）：ｍ／ｚ＝２５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．６７９分。
【０７０５】
ステップ２：５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキン酸エチルの調製
塩化トシル（８４０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を、２−オキソ−２−（２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジニル）酢酸エチル（６６６ｍｇ、６．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水（２０ｍＬ）の添加によってクエンチし、ジクロロメタン（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによって精製して（酢酸エチル／石油エーテル、１／３）、表題化合物（５００ｍｇ、９８％）を黄色油として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｃ）：ｍ／ｚ＝２３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２００分。
【０７０６】
ステップ３：５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸の調製
水酸化リチウム（１０３ｍｇ、４．３ｍｍｏｌ）を、５−ベンジル−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキン酸エチル（５００ｍｇ、２．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水（２ｍＬ）撹拌溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、真空下で濃縮し、水（２０ｍＬ）で希釈した。混合物のｐＨ値を水性塩酸（１Ｎ、１０ｍＬ）によってｐＨ＝６に調整した。得られた溶液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物（２５０ｍｇ、粗製）を黄色半固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｉ）：ｍ／ｚ＝２０５．０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．０５８分。
【０７０７】
ステップ４：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミドの調製
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜最大６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．３８−７．２９  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１２−７．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９８−６．９３  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３１−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２−２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７−１．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３−１．１７  （ｍ，  １  Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｖ）：ｍ／ｚ＝４１１．０５［Ｍ＋Ｈ］＋、２．９１５分。
【０７０８】
実施例８９Ｂ：５−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド
【化２００】
2019508407.tif 000235
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．３９−７．２８  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１１−７．０８  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９８−６．９３  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．３１−２．２５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１２−２．０７  （ｍ，  １Ｈ），  １．６７−１．６３  （ｍ，  １Ｈ），  １．２３−１．１７  （ｍ，  １  Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｑ）：ｍ／ｚ＝４１１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋、０．９６５分。
【０７０９】
実施例９０Ａ：１−ベンジル−Ｎ−（（１ａＲ，２Ｒ，８ｂＳ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
【化２０１】
2019508407.tif 000236
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜最大６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．９０  （ｂｒ．  ｓ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４３−７．３３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３２−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３２−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０６−２．００  （ｍ，  １Ｈ），  １．４４−１．４０  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４−１．０８  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝４１０．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、１．８７６分。
【０７１０】
実施例９０Ｂ：１−ベンジル−Ｎ−（（１ａＳ，２Ｓ，８ｂＲ）−５，７−ジフルオロ−３−オキソ−１，１ａ，２，３，４，８ｂ−ヘキサヒドロベンゾ［ｂ］シクロプロパ［ｄ］アゼピン−２−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
【化２０２】
2019508407.tif 000237
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８ＯＢＤ分取カラム、５μｍ、１９ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相、水（１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３）及びＡＣＮ（７分かけて３０．０％ＡＣＮ〜６０．０％）；検出器、ＵＶ２５４ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４６−７．３３  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．３０−７．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２４−７．１９  （ｍ，  １Ｈ），  ５．６７  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３２−２．２６  （ｍ，  １Ｈ），  ２．０５−２．００  （ｍ，  １Ｈ），  １．４５−１．４０  （ｍ，  １Ｈ），  １．１４−１．０８  （ｍ，  １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｊ）：ｍ／ｚ＝４１０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋、１．２６９分。
【０７１１】
実施例９１：（Ｓ）−Ｎ−（４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−５−（１−フェニルシクロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化２０３】
2019508407.tif 000238
アミドカップリング手順Ｃを使用して得られた粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｐｈｅｎｙｌ  ＯＢＤカラム、５μｍ、１９×１５０ｍｍ；移動相Ａ：水（０．１％ギ酸）、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：２０ｍＬ／分；勾配：７分かけて２５％のＢ〜６０％のＢ；ＵＶ２５４＆２２０ｎｍ；を用いて分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １３．１８  （ｓ，  １Ｈ），  １０．５３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．２４−８．１４  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．０、１．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４−７．１５  （ｍ，  ６Ｈ），  ６．３８  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８４−４．７７  （ｍ，  １Ｈ），  ４．５２−４．４１  （ｍ，  ２Ｈ），  １．３５−１．３０  （ｍ，  ４Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ｄ）：ｍ／ｚ＝３９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、１．５３７分。
【０７１２】
実施例９２：１−ベンジル−Ｎ−（（２Ｒ，３Ｓ）−２，５−ジメチル−４−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサゼピン−３−イル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
【化２０４】
2019508407.tif 000239
ステップ１：（２Ｓ，３Ｒ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（２−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−ブタン酸の調製
水素化ナトリウム（６０％、９．２ｇ、２３０뷯趽뷯貽볯銂胣袼볯뎼볯鎼볯覼裢銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢銃菣궃苣랂菣뾂菣뢅볯銼볯螽胣醼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯閼볯邼뷯겼볯릒详뚺뛦ꮁ럦ꂊ臣膀迥鲿럦袐觧銂볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣袃菣钃菣뢂菣袼볯隼볯钼뷯膀볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣뮷諥貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ臣覂臣銼駦鎖鋦貋臣膀곦蒁臣膀ꇥ뢅볯鎼볯膀볯邼뷯겼볯ꮁ苣ꎁ臣꾂苣뎃菣鞁臣芀迥鲿뫦늶臣邽볯ꒀ苣ꦡ賥뒰듧袼볯꺼胣銼볯趽볯覼臣袂臣ꚁ볯鲀볯ꮁꫨ뒕臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂藩뢅苣膃菣袼볯쎓醼볯邼뷯겼볯ꮁ苣ꎁ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂郥辂臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣膀胩뢛苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼苣뮂菣讃菣ꪃ菣込냦膀볯込볯覼胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯颼뷯膀볯邼볯覼苣ꆷ믩늉닦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꎼ볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯躼볯뮼볯讼볯銈볯隼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯躼볯隼볯蚈胣ં䐼噉邀볯鞼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯銼裢ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃볯銈菣뾂菣뢅臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸胣袼볯뎼볯鎼볯覼裢銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢袼볯銈菣袃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뾂菣뢅볯鎼볯鞼볯螽胣醼볯趽뷯辽뷯覼苣膀냦ꂴ鯩늛냦许볯銼胣鎼냦Ꞝ볯膀菣ꦃ苣Ꚃ菣궂듧袼볯邼볯膀볯躼볯螽볯꺁귥ꢜ룤ꞁ냦ꂴ賥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣隼駦鎖鋦貋臣龁胣몛뷤銂뿦躁臣袂臣ꚁ駩뮎臣膀뿦늶苣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯醼볯螽胣馼볯薼볯銂蓧늉닦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꎼ볯骼뷯込뷯鶼볯醼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣邼볯颼볯鞼裥芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼볯袼볯늼볯鎼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯鎼볯銼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣벂菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣꺁ꫨ붣戼㹲 꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯醼볯钼볯螽胣醼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯銼볯貼볯늼볯銈볯銈볯銼裢ꊂ菣躃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃볯隃苣뎃藩袼볯躼볯螽胣醼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯貼볯貼볯馀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢꾼裢袼볯銈苣뚂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯Ꚃ菣讃苣ꂃ菣궂苣閃菣ꪂ菣鮃苣閃苣벃菣袼볯躼볯颼뷯膀볯醼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯閼볯趽볯覼鋦貋뫦늶臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣閼駦鎖鋦貋臣膀냦袼볯邼뷯겼볯꺁럦ꂊ臣袂臣ꚁ苣ꢂ菣膃臣膀藩뢅苣膃菣袼볯쎓醼볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣膀볯込볯邼볯膀ꇨ財賥袐觧袼볯躼볯螽胣鞼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ裢궼볯袼雦閳볯覼볯趽볯骽볯銼볯钼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯躼볯鎼볯蚈胣ં䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯鎼볯銼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣벂菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣꺁ꫨ붣戼㹲 ꢃ菣覃菣뾂菣袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂胣袼볯늼볯鎼볯覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯鎼볯銼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣벂菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯誏臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯馼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯趽볯覼鋦貋뫦늶臣뒻諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂볯莄臣醼駦鎖迥뎁껥ꦸ臣鎼駦鎖鋦貋臣膀냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀藩뢅苣膃菣袼볯쎓醼볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣袼菣뾂菣벃菣込苣꾂菣궃菣뾂菣膀볯込볯邼볯膀ꇨ財賥袐觧袼볯鞼볯趽뷯膀볯邼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꎼ볯骼뷯込뷯鶼볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣醼볯銼볯邼裥芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣閼볯袼볯늼볯鎼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢銼볯閼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃ꇥ뢅ꇥ꺁ꫨ붣戼㹲 袼볯늼볯鎼볯覼裢銼볯閼裢뢂菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣钃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯隼볯邼뷯螽胣銼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣膀ꇥ隌냦ꂴ臣뢂苣궂苣뎃뫦늶볯钼볯膀볯邼뷯겼胣钼볯趽뷯辽뷯覼臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣閼駦鎖鋦貋臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯钼볯邼뷯螽胣鞲ꏨ覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꖼ볯骼뷯込뷯鶼볯邼볯躼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯躼볯鎼볯蚈胣ં䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈菣뎃苣ꮃ裢꺼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯鎼볯銼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣벂菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢钼裢閃菣ꪂ菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†苣龃菣ꮂ菣鞃菣뎃苣讉ꃩꎼ苣뾽铧鞁臣鞾苣貂臣鞲铧邈觧銂胣ꖻ룤꺁鷦뚻볯ꮂ菣ꂃ볯뢼†볯銽뷯蒽뷯薽†볯醼볯꾼볯꒼裥随苣ꦃ菣膀볯캕趽胣醼볯趽뷯쎍銼볯邼뷯趽볯뮧该뢛볯骼냦袼볯邼뷯趽뷯貽볯겼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼胣뮧该뢛볯骼볯ꎼ볯鮼뗦辇볯銼볯趽볯込裥鮼该超볯鞼裥ꮁ臣钼볯薼臣ꊼ胣隼볯薼臣ꊼ볯떼볯銼볯钼볯銼볯邼뷯趽볯銂铧蒁臣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯钼볯邼†볯ꢼ뷯貼†볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴颼볯鎼볯ₖ袼뷯蒽볯₌ꪼ†볯₝钼볯钼胣醼볯隼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌颼볯醼볯ₕ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₔꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯隼†볯蒽뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯膀볯躼볯ₖꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯醼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝隼볯钼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鞼볯钼볯銈볯躼볯醼†볯趽볯₌钼볯覼볯₌鞼볯鎼볯銈볯躼볯鞼†볯趽볯₌銼볯覼볯₌閼볯鎼볯ₗ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼裢钼볯馼볯ₓ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯銼裢钼볯颼볯ₘ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼†볯鎽볯₌鎼볯覼볯₌醼볯鎼볯ₒ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₐꢼ뷯貼†볯ꢼ볯躼볯ꎼ裢궼볯袼雦閳볯覼볯趽볯骽볯钼볯馼볯馼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯躼볯鎼볯蚈胣ં䐼噉邀볯鞼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤馼볯骼볯銈菣뎃苣ꮃ裢꺼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢钼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣钃菣覃볯鎼볯銼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣벂菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢钼裢閃菣ꪂ菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㠰〴⸷楴≦㈾㄰㔹㠰〴⸷楴쉦゠〰㐲㰰愯㰾䐯噉ਾ ꢡꇩ隌郥ꦉ苣膀껥붖뻤馼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ볯銼볯貼볯뎼볯銈볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣覃菣궂苣隃苣뎃藩讁苣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鞾苣貂臣鞲铧邈觧銂胣ꖻ룤꺁鷦뚻볯ꮂ菣ꂃ볯뢼뷯銽뷯蒽뷯薽†볯銽뷯邽†볯醼볯꾼볯꒼苣ꦃ菣醼볯쎙醼볯邼뷯趽胣閼볎뷯鮼꟧開鯧ꆼ볯뒰볯醼볯趽뷯辽뷯込볯€꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯膀꟧開鯧ꊼ볯ꆼ볯꺼볯膵蟩骼볯邼뷯겼볯蚈볯뺋藩骼볯蚈臣醁臣銼볯薼臣ꊼ胣閼볯薼臣ꊼ볯떼볯銼볯钼볯銼볯邼뷯趽볯銂铧蒁臣蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼†볯钼볯邼†볯ꢼ뷯貼†볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴颼볯钼볯ₖ袼뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯ₔꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯颼†볯蒽뷯貼†볯₪鶼†볯躼볯膀볯躼볯ₒꢼ뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯钼†볯蒽볯₌ꪼ†볯₝钼볯钼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鞼볯隼볯ₓ袼뷯蒽볯₌ꪼ†볯₝颼볯邼胣醼볯隼†볯骽볯₌醼볯覼볯₌鞼볯钼볯銈볯躼볯鞼†볯趽볯₌隼볯覼볯₌閼볯鎼볯ₖ袼뷯貼†볯ꢼ볯貼†볯躼볯邼裢閼볯邼볯ₑ袼뷯貼†볯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