(57)【要約】  式（０）、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で示される化合物、並びにインターロイキン−１受容体関連キナーゼ（ＩＲＡＫ４）阻害剤としての使用方法が明細書中に記載されている。
2019503357.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式０：
【化１】
2019503357.tif 001236
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中：
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、ヘテロアリール環、又はアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、又は−ＮＲ８Ｒ９であり、
ここで、任意のアルキル、アルケニル、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又はオキソで場合により置換されていてもよい３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ０−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は（ｉ）ハロゲンで場合により置換されている−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）で若しくは（ｉｉ）ハロゲンで場合により置換されているＣ１−３アルキルで場合により置換されていてもよい３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、フェニル、又はヘテロアリール環は、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−（Ｃ０−３アルキル）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＲ１３；Ｃ１−３ハロアルコキシ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−Ｓ−Ｃ１−３アルキル；又はＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ若しくは３〜８員複素環式基で場合により置換されているＣ１−３アルキル；により場合により置換されており、そして、
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって５〜８員複素環式基を形成し、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、フェニル、複素環式基、又はヘテロアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、−ＮＲ６Ｒ７、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、ＣＮ、又は−ＮＨ２、ハロゲン若しくはＣＮで場合により置換されているＣ１−３アルキルである）。
【請求項２】
式Ｉ：
【化２】
2019503357.tif 001237
で示される化合物として更に定義される、請求項１記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中：
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、５〜６員単環式ヘテロアリール環（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）又はＣ１−３アルキル（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、フェニル、３〜８員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されている）により場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は３〜８員複素環式基により場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ若しくはＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている５〜８員複素環式基を形成し；
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）。
【請求項３】
式ＩＩ：
【化３】
2019503357.tif 001238
で示される化合物として更に定義される、請求項１記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中：
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、又は−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ４が、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３が、水素、ＯＨ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、アゼチジニル、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、又は−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ４が、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３が、水素、ＯＨ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＯＨである、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ４が、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ４が、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３が、シクロプロピル、アゼチジニル、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、又は−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項８】
Ｒ１及びＲ３が、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ４が、Ｃｌ、ＣＨＦ２、
【化４】
2019503357.tif 001239
又はその立体異性体である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ、水素である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１０】
Ｒ５が、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基である、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１１】
Ｒ５が、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されているＮ結合型３〜１１員飽和複素環式基である、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１２】
Ｒ５の３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基の環ヘテロ原子が、窒素及び酸素から選択される、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１３】
Ｒ５が、ピペリジニル、ピペラジニル、又はモルホリニルであり、任意のＲ５が、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されている、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１４】
Ｒ５が、Ｎ結合型ピペリジニル、Ｎ結合型ピペラジニル、又はＮ結合型モルホリニルであり、任意のＲ５が、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ又はハロゲン、オキソ、ＣＮ若しくはＯＨにより場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されている、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１５】
Ｒ５が、−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃｌ、ＣＮ、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、
【化５】
2019503357.tif 001240
2019503357.tif 001241
2019503357.tif 001242
2019503357.tif 001243
2019503357.tif 001244
2019503357.tif 001245
又はその立体異性体である、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１６】
Ｒ５が、
【化６】
2019503357.tif 001246
又はその立体異性体である、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１７】
Ｒ５が、
【化７】
2019503357.tif 001247
である、請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１８】
Ａが、３〜１１員非芳香族複素環式基である、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項１９】
Ａが、環原子として少なくとも１つの酸素を含む３〜１１員複素環式基であり、そして、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２０】
式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化８】
2019503357.tif 001248
が、０−Ａ、Ｉ−Ａ又はＩＩ−Ａ：
【化９】
2019503357.tif 001249
（式中、Ａは、更なる環ヘテロ原子を場合により含有する５又は６員環であり、そして、  Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２１】
０−Ａ、Ｉ−Ａ又はＩＩ−Ａが、０−Ｂ、Ｉ−Ｂ又はＩＩ−Ｂ：
【化１０】
2019503357.tif 001250
（式中、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、及び−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１から選択され、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されているか；
或いは、Ｒ１４及びＲ１５は、一緒になってＣ３−６シクロアルキル基又は飽和若しくは部分的に飽和の３〜６員複素環式基を形成し、
ここで、任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される、請求項２０記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２２】
Ａが、環原子として酸素を含有せず、そして、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、任意のアルキル又はシクロアルキル基が、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２３】
式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１１】
2019503357.tif 001251
が、０−Ｃ、Ｉ−Ｃ又はＩＩ−Ｃ：
【化１２】
2019503357.tif 001252
（式中、窒素は、請求項１に定義されるとおりの置換基を含む）
として更に定義される、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２４】
式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１３】
2019503357.tif 001253
が、０−Ｃ、Ｉ−Ｃ又はＩＩ−Ｃ：
【化１４】
2019503357.tif 001254
（式中、Ａの窒素は、Ｃ１−６アルキル又はＣ３−６シクロアルキル基により置換されており、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される、請求項２３記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２５】
式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１５】
2019503357.tif 001255
が、
【化１６】
2019503357.tif 001256
2019503357.tif 001257
2019503357.tif 001258
2019503357.tif 001259
2019503357.tif 001260
2019503357.tif 001261
2019503357.tif 001262
又はその立体異性体から選択される、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２６】
式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１７】
2019503357.tif 001263
が、
【化１８】
2019503357.tif 001264
及びそれらの立体異性体から選択される、請求項１〜１７のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２７】
以下
【化１９】
2019503357.tif 001265
ではない、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物。
【請求項２８】
表１、２及び３の化合物からなる群から選択される、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項２９】
請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩と、薬学的に許容し得る賦形剤、担体又は希釈剤とを含む医薬組成物。
【請求項３０】
患者におけるＩＲＡＫ４の阻害に応答する疾患又は病態を予防、治療又は重篤度を低減する方法であって、治療上有効な量の請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法。
【請求項３１】
患者におけるガンを処置するための方法であって、治療上有効な量の請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法。
【請求項３２】
患者における炎症性又は自己免疫性の疾患を処置するための方法であって、治療上有効な量の請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法。
【請求項３３】
疾患が、クローン病、潰瘍性大腸炎、過敏性腸障害（ＩＢＤ）、喘息、移植片対宿主病、同種移植片拒絶、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、皮膚ループス、乾癬、全身型若年性特発性関節炎、多発性硬化症、神経因性疼痛、痛風、及び痛風性関節炎からなる群から選択される、請求項３２記載の方法。
【請求項３４】
治療における、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項３５】
炎症性疾患の処置における、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項３６】
炎症性疾患を処置するための医薬を調製するための、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項３７】
炎症性疾患の処置において使用するための、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩。
【請求項３８】
エクスビボで細胞内のＩＲＡＫ４を阻害する方法であって、請求項１〜２６のいずれか記載の化合物又はその立体異性体若しくは塩を細胞と接触させることを含む、方法。
【請求項３９】
治療を必要としている患者におけるＩＲＡＫ４を阻害する方法であって、請求項１〜２６のいずれか一項記載の化合物を患者に投与することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、米国仮出願第６２／２７１１７１号（２０１５年１２月２２日出願）、同第６２／２７９４５９号（２０１６年１月１５日出願）、及び同第６２／３９８３４１号（２０１６年９月２２日出願）に対する優先権を主張する。
【０００２】
技術分野
本発明は、インターロイキン−１受容体関連キナーゼ４（ＩＲＡＫ４）の阻害に有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００３】
背景技術
Ｔｏｌｌ様受容体（ＴＬＲ）等のＴＩＲ−ドメイン（Ｔｏｌｌ−インターロイキン１受容体ドメイン）含有細胞表面受容体、並びにＩＬ−１及びＩＬ−１８の受容体は、自然免疫において重要な役割を果たしており、そして、自己免疫の病因に関与している。ＴＬＲは、例えば、病原性又は内因性のリガンドを認識し、そして、樹状細胞の成熟及びＴ細胞への抗原提示についての必須シグナルを提供する。同様に、これら受容体からのシグナル伝達を媒介するタンパク質が、自己免疫障害の病因において重要な役割を果たしていることも示されている。例えば、ＴＴＲドメインと直接相互作用するアダプタータンパク質であるＭｙＤ８８が欠損しているマウスは、細菌、真菌及び寄生虫の感染症に、より感染しやすい。更に、ＭｙＤ８８欠損マウスは、実験的自己免疫性脳脊髄炎（ＥＡＥ）及び連鎖球菌細胞壁誘発性の関節炎に対して抵抗性である。
【０００４】
インターロイキン−１受容体関連キナーゼ（ＩＲＡＫ）ファミリーは、４つのファミリーメンバーである、ＩＲＡＫ１、ＩＲＡＫ２、ＩＲＡＫ３（ＩＲＡＫ−Ｍとも呼ばれる）及びＩＲＡＫ４で構成される。これらタンパク質は、ＭｙＤ８８−ファミリーアダプタータンパク質との相互作用を媒介する典型的なＮ末端デスドメイン、及び中央に位置するキナーゼドメインを特徴とする。ＩＲＡＫ１及びＩＲＡＫ４はキナーゼ活性を有するが、ＩＲＡＫ２及びＩＲＡＫ３は触媒的に不活性である。これらの上流の同種受容体を活性化すると、ＩＲＡＫ４がＩＲＡＫ１をリン酸化すると考えられ、その結果、ＩＲＡＫ１が活性化及び自己リン酸化し、次いで、下流の基質をリン酸化する。ＩＲＡＫ１の過剰リン酸化は、受容体複合体からのその解離、並びにその結果生じるユビキチン化及びプロテアソーム分解を導く。Ｐｅｌｌｉｎｏ−２等の下流の基質のリン酸化により、最終的に、ＭＡＰＫ（例えば、ｐ３８及びｃ−ＪｕｎＮ末端キナーゼ（ＪＮＫ））並びにＮＦ−ｋＢが活性化され、続いて、炎症促進性サイトカイン、ケモカイン及び破壊酵素の生成につながる。
【０００５】
自然免疫及び自己免疫疾患の発病機序におけるＩＲＡＫ４の役割は、明らかになりつつある。例えば、非特許文献１、２を参照。ＩＲＡＫ４における不安定性及びヌル変異を有する患者は、ＴＬＲシグナル伝達における欠陥と、炎症促進性サイトカイン（ＩＬ−１及びＴＮＦ等）及び抗ウイルス性サイトカイン（ＩＦＮα及びＩＦＮβ等）の生成とを示す。これら患者は、グラム陽性細菌感染症に対する易罹患性の増大を示すが、一般的に、グラム陰性細菌、ウイルス及び真菌の感染症に対しては抵抗性である。同様に、ＩＲＡＫ４欠損マウスは、ＴＬＲ−及びＩＬ−１−媒介性のサイトカイン生成に欠陥を有し、そして、感染症に対する易罹患性の増大を示す。ＩＲＡＫ１欠損マウスは、リポ多糖類（ＬＰＳ）、ＩＬ−１及びＩＬ−１８に対する応答性の喪失、並びにＴｈ１発生の悪化を示す。これらマウスは、実験的自己免疫性脳脊髄炎に対して抵抗性であり、ＣＮＳ炎症をほとんど示さないか又は全く示さない。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Li et al., “ＩＲＡＫ４: A novel member of the IRAK family with the properties of an IRAK-kinase,”PNAS, 2002, 99(8), 5567-5572
【非特許文献２】Flannery et al., “The interleukin-1 receptor-associated kinases: Critical regulators of innate immune signaling,” Biochem Pharm, 2010, 80(12), 1981-1991
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、ＩＲＡＫ４の機能を調節する化合物は、炎症性、細胞増殖性及び免疫関連の病態、並びにＩＲＡＫ−媒介性シグナル伝達に関連する疾患（例えば、関節リウマチ、炎症性腸疾患、多発性硬化症、ループス、糖尿病、肥満、アレルギー疾患、乾癬、喘息、移植片拒絶、ガン、及び敗血症）等の疾患を処置するための治療剤の開発に対する魅力的なアプローチを表す。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
発明の概要
本発明の一態様は、式０：
【化１】
2019503357.tif 000003
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、ヘテロアリール環、又はアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、又は−ＮＲ８Ｒ９であり、
ここで、任意のアルキル、アルケニル、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又はオキソで場合により置換されていてもよい３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ０−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は（ｉ）ハロゲンで場合により置換されている−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）で若しくは（ii）ハロゲンで場合により置換されているＣ１−３アルキルで場合により置換されていてもよい３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、フェニル、又はヘテロアリール環は、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−（Ｃ０−３アルキル）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＲ１３；Ｃ１−３ハロアルコキシ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−Ｓ−Ｃ１−３アルキル；又はＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ若しくは３〜８員複素環式基で場合により置換されているＣ１−３アルキル；により場合により置換されており、そして、
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって５〜８員複素環式基を形成し、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、フェニル、複素環式基、又はヘテロアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、−ＮＲ６Ｒ７、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、ＣＮ、又は−ＮＨ２、ハロゲン若しくはＣＮで場合により置換されているＣ１−３アルキルである）
を含む。
【０００９】
本発明の別の態様は、式Ｉ：
【化２】
2019503357.tif 000004
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、５〜６員単環式ヘテロアリール環（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）又はＣ１−３アルキル（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、フェニル、３〜８員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されている）により場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は３〜８員複素環式基により場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ若しくはＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている５〜８員複素環式基を形成し；
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）
含む。
【００１０】
本発明の更に別の態様は、式ＩＩ：
【化３】
2019503357.tif 000005
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、又は−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）
を含む。
【００１１】
また、本発明の化合物と、薬学的に許容し得る担体、希釈剤又は賦形剤とを含む医薬組成物も提供される。
【００１２】
別の態様は、治療（炎症性疾患、自己免疫疾患又はガンの処置等）において使用するための本発明の化合物を含む。
【００１３】
別の態様は、患者におけるＩＲＡＫ４の阻害に応答する疾患又は病態を予防、治療又は重篤度を低減する方法を含む。該方法は、治療上有効な量の本発明の化合物を患者に投与することを含み得る。
【００１４】
別の態様は、ＩＲＡＫ４の阻害に応答する疾患を処置するための医薬の製造における本発明の化合物の使用を含む。
【００１５】
別の態様は、ＩＲＡＫ４の阻害に応答する疾患又は障害を処置するためのキットを含む。該キットは、本発明の化合物を含む第１の医薬組成物と使用説明書とを含み得る。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
発明の詳細な説明
定義
「ハロゲン」又は「ハロ」とは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを指す。更に、「ハロアルキル」等の用語は、モノハロアルキル及びポリハロアルキルを含むことを意味する。
【００１７】
用語「アルキル」とは、飽和の直鎖又は分枝鎖の一価炭化水素基を指し、アルキル基は、場合により置換されていてもよい。一例では、アルキル基は、１〜１８個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１８）である。他の例では、アルキル基は、Ｃ０−Ｃ６、Ｃ０−Ｃ５、Ｃ０−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ５、Ｃ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ３である。Ｃ０アルキルは、結合を指す。アルキル基の例は、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、１−ヘプチル、及び１−オクチルを含む。幾つかの実施態様では、「場合により置換されているアルキル」についての置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）、及びピリミジニルのうちの１〜４例を含み、それらのアルキル、フェニル及び複素環式の部分は、例えば、この同じリストから選択される置換基のうちの１〜４例により場合により置換されていてもよい。
【００１８】
「アリール」とは、１個以上の基に縮合しているかどうかにかかわらず、指定の数の炭素原子を有するか、又は数が指定されていない場合、１４個以下の炭素原子を有する、炭素環式芳香族基を指す。一例は、６〜１４個の炭素原子を有するアリール基を含む。別の例は、６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を含む。アリール基の例は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ナフタセニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、１Ｈ−インデニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル等を含む（例えば、Lang’s Handbook of Chemistry (Dean, J. A., ed.) 13th ed. Table 7-2 [1985]を参照）。特定のアリールは、フェニルである。置換フェニル又は置換アリールは、１個、２個、３個、４個又は５個の置換基（例えば、１〜２個、１〜３個又は１〜４個の置換基）（例えば、本明細書中において指定される基（「場合により置換されている」の定義を参照）から選択される（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）及びピリミジニル））で置換されているフェニル基又はアリール基を意味し、それらのアルキル、フェニル及び複素環式の部分は、例えば、この同じリストから選択される置換基のうちの１〜４例により場合により置換されていてもよい。用語「置換フェニル」の例は、モノ−又はジ（ハロ）フェニル基、例えば、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル等；モノ−又はジ（ヒドロキシ）フェニル基、例えば、４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、それらの保護ヒドロキシ誘導体等；ニトロフェニル基、例えば、３−又は４−ニトロフェニル；シアノフェニル基、例えば、４−シアノフェニル；モノ−又はジ（アルキル）フェニル基、例えば、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−メチルフェニル、４−（イソプロピル）フェニル、４−エチルフェニル、３−（ｎ−プロピル）フェニル等；モノ又はジ（アルコキシ）フェニル基、例えば、３，４−ジメトキシフェニル、３−メトキシ−４−ベンジルオキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−（イソプロポキシ）フェニル、４−（ｔ−ブトキシ）フェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル等；３−又は４−トリフルオロメチルフェニル；モノ−若しくはジカルボキシフェニル又は（保護カルボキシ）フェニル基（４−カルボキシフェニルのような）、モノ−若しくはジ（ヒドロキシメチル）フェニル又は（保護ヒドロキシメチル）フェニル（例えば、３−（保護ヒドロ��シメチル）フェニル又は３，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル）；モノ−若しくはジ（アミノメチル）フェニル又は（保護アミノメチル）フェニル、例えば、２−（アミノメチル）フェニル又は２，４−（保護アミノメチル）フェニル；或いは、モノ−又はジ（Ｎ−（メチルスルホニルアミノ））フェニル、例えば、３−（Ｎ−メチルスルホニルアミノ））フェニルを含む。また、用語「置換フェニル」は、置換基が異なる二置換フェニル基（例えば、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル、３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−メトキシ−４−ブロモフェニル、４−エチル−２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−４−クロロフェニル、２−クロロ−５−ジフルオロメトキシ等）、並びに置換基が異なる三置換フェニル基（例えば、３−メトキシ−４−ベンジルオキシ−６−メチルスルホニルアミノ、３−メトキシ−４−ベンジルオキシ−６−フェニルスルホニルアミノ）及び置換基が異なる四置換フェニル基（例えば、３−メトキシ−４−ベンジルオキシ−５−メチル−６−フェニルスルホニルアミノ）を表す。
【００１９】
用語「発明の化合物」及び「本発明の化合物」等は、そうではないと指示しない限り、式０、式Ｉ、式ＩＩで示される化合物、並びに本明細書中における表１、２及び３の化合物を含み、それらの立体異性体（アトロプ異性体を含む）、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、同位体、塩（例えば、薬学的に許容し得る塩）及びプロドラッグを含む。幾つかの実施態様では、溶媒和物、代謝物、同位体若しくはプロドラッグが除かれるか、又はそれらの任意の組み合わせ。
【００２０】
「シクロアルキル」とは、シクロアルキル基が独立して本明細書中に記載される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよい、非芳香族の飽和又は部分不飽和の炭化水素環基を指す。一例では、シクロアルキル基は、３〜１２個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１２）である。他の例では、シクロアルキルは、Ｃ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ１０、又はＣ５−Ｃ１０である。他の例では、単環としてのシクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ６、又はＣ５−Ｃ６である。別の例では、二環としてのシクロアルキル基は、Ｃ７−Ｃ１２である。別の例では、スピロ系としてのシクロアルキル基は、Ｃ５−Ｃ１２である。単環式シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル、過重水素化シクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エニル、１−シクロヘキサ−３−エニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、及びシクロドデシルを含む。７〜１２個の環原子を有する二環式シクロアルキルの例示的な配置は、限定されるものではないが、［４，４］、［４，５］、［５，５］、［５，６］、又は［６，６］の環系を含む。例示的な架橋二環式シクロアルキルは、限定されるものではないが、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、及びビシクロ［３．２．２］ノナンを含む。スピロシクロアルキルの例は、スピロ［２．２］ペンタン、スピロ［２．３］ヘキサン、スピロ［２．４］ヘプタン、スピロ［２．５］オクタン、及びスピロ［４．５］デカンを含む。幾つかの実施態様では、「場合により置換されているシクロアルキル」の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）、及びピリミジニルのうちの１〜４例を含み、それらのアルキル、アリール、及び複素環式の部分は、例えば、この同じリストから選択される置換基のうちの１〜４例により場合により置換されていてもよい。
【００２１】
「複素環式基」、「複素環式」、「複素環」、「ヘテロシクリル」、又は「ヘテロシクロ」は、互換可能に用いられ、環原子が炭素であり、そして、環又は環系中の少なくとも１個の原子が窒素、イオウ又は酸素から選択されるヘテロ原子である、３〜２０個の環原子を有する任意の単環式、二環式、三環式又はスピロの、飽和、部分的に飽和又は不飽和の、芳香族（ヘテロアリール）又は非芳香族（例えば、ヘテロシクロアルキル）の環系を指す。環系の任意の環原子がヘテロ原子である場合、分子の残部への該環系の結合点にかかわらず、その系は複素環である。一例では、ヘテロシクリルは、３〜１１個の環原子（「員」）を含み、そして、環原子が炭素であり、該環又は環系中の少なくとも１個の原子が窒素、イオウ又は酸素から選択されるヘテロ原子である、単環、二環、三環及びスピロ環系を含む。一例では、ヘテロシクリルは、１〜４個のヘテロ原子を含む。一例では、ヘテロシクリルは、１〜３個のヘテロ原子を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、窒素、イオウ又は酸素から選択される１〜２個、１〜３個又は１〜４個のヘテロ原子を有する３〜７員の単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、窒素、イオウ又は酸素から選択される１〜２個、１〜３個又は１〜４個のヘテロ原子を有する４〜６員の単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、３員の単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、４員の単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、５〜６員の単環（例えば、５〜６員ヘテロアリール）を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、３〜１１員ヘテロシクロアルキル（例えば、４〜１１員ヘテロシクロアルキル）を含む。幾つかの実施態様では、ヘテロシクロアルキルは、少なくとも１個の窒素を含む。一例では、ヘテロシクリル基は、０〜３個の二重結合を含む。任意の窒素又はイオウのヘテロ原子は、場合により酸化されていてもよく（例えば、ＮＯ、ＳＯ、ＳＯ２）、そして、任意の窒素ヘテロ原子は、場合により四級化されていてもよい（例えば、［ＮＲ４］＋Ｃｌ−、［ＮＲ４］＋ＯＨ−）。複素環の例は、オキシラニル、アジリジニル、チイラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、１，２−ジチエタニル、１，３−ジチエタニル、ピロリジニル、ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロチオピラニル、ヘキサヒドロピリミジニル、オキサジナニル、チアジナニル、チオキサニル、ホモピペラジニル、ホモピペリジニル、アゼパニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、オキサゼパニル、ジアゼパニル、１，４−ジアゼパニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、チアゼパニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジノニル、オキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、４，５，６，７−テトラヒドロ［２Ｈ］インダゾリル、テトラヒドロベンゾイミダゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イミダゾリル、１，６−ジヒドロイミダゾール［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、チアジニル、オキサジニル、チアジアジニル、オキサジアジニル、ジチアジニル、ジオキサジニル、オキサチアジニル、チアトリアジニル、オキサトリアジニル、ジチアジアジニル、イミダゾリニル、ジヒドロピリミジル、テトラヒドロピリミジル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、チアピラニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ジチアニル、ジチオラニル、ピリミジノニル、ピリミジンジオニル、ピリミジン−２，４−ジオニル、ピペラジノニル、ピペラジンジオニル、ピラゾリジニルイミダゾリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．２］ヘキサニル、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザスピロ［３．５］ノナニル、アザスピロ［２．５］オクタニル、アザスピロ［４．５］デカニル、１−アザスピロ［４．５］デカン−２−オニル、アザスピロ［５．５］ウンデカニル、テトラヒドロインドリル、オクタヒドロインドリル、テトラヒドロイソインドリル、テトラヒドロインダゾリル、１，１−ジオキソヘキサヒドロチオピラニルである。イオウ原子又は酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有する５員複素環の例は、チアゾリル（チアゾール−２−イル及びチアゾール−２−イル Ｎ−オキシドを含む）、チアジアゾリル（１，３，４−チアジアゾール−５−イル及び１，２，４−チアジアゾール−５−イルを含む）、オキサゾリル（例えば、オキサゾール−２−イル）、並びにオキサジアゾリル（例えば、１，３，４−オキサジアゾール−５−イル及び１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）である。２〜４個の窒素原子を含有する５員複素環の例は、イミダゾリル、例えば、イミダゾール−２−イル；トリアゾリル、例えば、１，３，４−トリアゾール−５−イル；１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、及びテトラゾリル（例えば、１Ｈ−テトラゾール−５−イル）を含む。ベンゾ縮合５員複素環の例は、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、及びベンゾイミダゾール−２−イルである。１〜３個の窒素原子及び場合によりイオウ原子又は酸素原子を含有する６員複素環の例は、例えば、ピリジル、例えば、ピリダ−２−イル、ピリダ−３−イル、及びピリダ−４−イル；ピリミジル、例えば、ピリミダ−２−イル及びピリミダ−４−イル；トリアジニル、例えば、１，３，４−トリアジン−２−イル及び１，３，５−トリアジン−４−イル；ピリダジニル（特に、ピリダジン−３−イル）、並びにピラジニルである。ピリジン Ｎ−オキシド及びピリダジン Ｎ−オキシド、並びにピリジル、ピリミダ−２−イル、ピリミダ−４−イル、ピリダジニル、並びに１，３，４−トリアジン−２−イル基は、複素環基の他の例である。複素環は、場合により置換されていてもよい。例えば、「場合により置換されている複素環」についての置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）、及びピリミジニルのうちの１〜４例を含み、それらのアルキル、アリール及び複素環式の部分は、例えば、この同じリストから選択される置換基のうちの１〜４例により場合により置換されていてもよい。
【００２２】
「ヘテロアリール」とは、少なくとも１個の環が、窒素、酸素及びイオウから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の芳香環であり、そして、一例の実施態様では、少なくとも１個のヘテロ原子が窒素である、任意の単環式、二環式又は三環式の環系を指す。例えば、Lang’s Handbook of Chemistry (Dean, J. A., ed.) 13th ed. Table 7-2 [1985]を参照。上記ヘテロアリール環のいずれかがアリール環に縮合しており、該アリール環又は該ヘテロアリール環が分子の残部に結合している任意の二環式基もこの定義に含まれる。一実施態様では、ヘテロアリールは、１個以上の環原子が窒素、イオウ又は酸素である、５〜６員の単環式芳香族基を含む。ヘテロアリール基の例は、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル、イミダゾール［１，２−ａ］ピリミジニル、及びプリニル、並びにベンゾ縮合誘導体（例えば、ベンゾオキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル及びインドリル）を含む。ヘテロアリール基は、場合により置換されていてもよい。幾つかの実施態様では、「場合により置換されているヘテロアリール」についての置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＯ２、Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）及びピリミジニルのうちの１〜４例を含み、それらのアルキル、フェニル及び複素環式の部分は、例えば、この同じリストから選択される置換基のうちの１〜４例により場合により置換されていてもよい。
【００２３】
特定の実施態様では、ヘテロシクリル基は、ヘテロシクリル基の炭素原子で結合する。一例として、炭素が結合しているヘテロシクリル基は、ピリジン環の２位、３位、４位、５位若しくは６位、ピリダジン環の３位、４位、５位若しくは６位、ピリミジン環の２位、４位、５位若しくは６位、ピラジン環の２位、３位、５位若しくは６位、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール若しくはテトラヒドロピロールの環の２位、３位、４位若しくは５位、オキサゾール、イミダゾール若しくはチアゾールの環の２位、４位若しくは５位、イソオキサゾール、ピラゾール若しくはイソチアゾールの環の３位、４位若しくは５位、アジリジン環の２位若しくは３位、アゼチジン環の２位、３位若しくは４位、キノリン環の２位、３位、４位、５位、６位、７位若しくは８位、又はイソキノリン環の１位、３位、４位、５位、６位、７位若しくは８位における結合配置を含む。
【００２４】
ある実施態様では、ヘテロシクリル基は、Ｎ−結合している。一例として、窒素が結合しているヘテロシクリル又はヘテロアリールの基は、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾールの１位、イソインドール又はイソインドリンの２位、モルホリンの４位、及びカルバゾール又はβ−カルボリンの９位における結合配置を含む。
【００２５】
用語「アルコキシ」とは、式−ＯＲ（式中、Ｒは、本明細書中に定義されるとおりのアルキルである）によって表される直鎖又は分枝鎖の一価の基を指す。アルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、モノ−、ジ−及びトリ−フルオロメトキシ、並びにシクロプロポキシを含む。「ハロアルコキシ」とは、Ｒとして本明細書中ではその用語が定義されるとおりの、ハロアルキル基を指す。
【００２６】
用語「アルカノイル」は、基（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、アルキルは、本明細書中に定義されるとおりである）を指す。例えば、Ｃ１−Ｃ６アルカノイルは、式（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−の基を指す。アルカノイル基は、ホルミル、アセチル、プロパノイル、イソプロパノイル、ブタノイル、イソブタノイル、ペンタノイル、３−メチルペンタノイル及びヘキサノイルを含む。
【００２７】
「場合により置換されている」とは、そうではないと特定しない限り、基が、置換されていなくてもよいし、その基について列挙される置換基のうちの１個以上（例えば、０個、１個、２個、３個、４個若しくは５個以上、又はこの中で導き出し得る任意の範囲）（該置換基は、同じであっても、異なっていてもよい）によって置換されていてもよいことを意味する。一実施態様では、場合により置換されている基は、１個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、２個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、３個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、４個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、５個の置換基を有する。
【００２８】
本明細書中で使用する場合、化学構造において結合と交差する波線
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は、該化学構造において波状結合が接続されている原子の、分子の残部への又は分子の断片の残部への結合点を示す。幾つかの実施態様では、アスタリスクと一緒の矢印が、結合点を示すために波線のように用いられる。
【００２９】
ある実施態様では、二価基は、具体的な結合配置なしで一般的に記載される。そうではないと特定しない限り、一般的な記載は、両方の結合配置を含むことを意味すると理解される。例えば、基Ｒ１−Ｒ２−Ｒ３において、基Ｒ２が−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−と記載されている場合、そうではないと特定しない限り、この基は、Ｒ１−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｒ３としてもＲ１−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−Ｒ３としても結合し得ると理解される。
【００３０】
語句「薬学的に許容し得る」とは、必要に応じて、動物（例えば、ヒト等）に投与した場合に副作用、アレルギー反応又は他の有害反応を生じさせない分子全体及び組成物を指す。
【００３１】
本発明の化合物は、塩、例えば、薬学的に許容し得る塩の形態であってもよい。「薬学的に許容し得る塩」は、酸付加塩及び塩基付加塩の両方を含む。「薬学的に許容し得る酸付加塩」とは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の無機酸、並びにギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マレイン酸、マロン酸（maloneic acid）、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、グルタミン酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、エンボニン酸、フェニル酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸等の有機酸の脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族、複素環式、カルボン酸及びスルホン酸のクラスから選択され得る有機酸と共に形成される、遊離塩基の生物学的な効果及び特性を保持し、かつ生物学的にも又は他の点でも非所望ではないそれらの塩を指す。
【００３２】
「薬学的に許容し得る塩基付加塩」は、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩等の無機塩基に由来するものを含む。特定の塩基付加塩は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム及びマグネシウムの塩である。薬学的に許容し得る有機非毒性塩基に由来する塩は、一級、二級及び三級のアミンの、天然の置換アミンを含む置換アミンの、環状アミンの、並びに塩基性イオン交換樹脂の（例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２−ジエチルアミノエタノール、トロメタミン、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペリジン（piperizine）、ピペリジン（piperidine）、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂等）塩を含む。特定の有機非毒性塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トロメタミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン及びカフェインを含む。
【００３３】
幾つかの実施態様では、塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、ピルビン酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、重硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、マロン酸塩、キシナホ酸塩、アスコルビン酸塩、オレイン酸塩、ニコチン酸塩、サッカリン酸塩、アジピン酸塩、ギ酸塩、グリコール酸塩、パルチミン酸塩、Ｌ−乳酸塩、Ｄ−乳酸塩、アスパラギン酸塩、リンゴ酸塩、Ｌ−酒石酸塩、Ｄ−酒石酸塩、ステアリン酸塩、フロ酸塩（例えば、２−フロ酸塩又は３−フロ酸塩）、ナパジシル酸塩（ナフタレン−１，５−ジスルホン酸塩又はナフタレン−１−（スルホン酸）−５−スルホン酸塩）、エジシル酸塩（エタン−１，２−ジスルホン酸塩又はエタン−１−（スルホン酸）−２−スルホン酸塩）、イソチオン酸塩（２−ヒドロキシエチルスルホン酸塩）、２−メシチレンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸塩、Ｄ−マンデル酸塩、Ｌ−マンデル酸、ケイ皮酸塩、安息香酸塩、アジピン酸塩、エシル酸塩、マロン酸塩、メシチル酸塩（mesitylate）（２−メシチレンスルホン酸塩）、ナプシル酸塩（２−ナフタレンスルホン酸塩）、カンシル酸塩（ショウノウ−１０−スルホン酸塩、例えば、（１Ｓ）−（＋）−１０−ショウノウスルホン酸塩）、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、馬尿酸塩（２−（ベンゾイルアミノ）酢酸塩）、オロチン酸塩、キシリル酸塩（ｐ−キシレン−２−スルホン酸塩）、及びパモン酸（２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチルメタン−３，３’−ジカルボン酸塩）から選択される。
【００３４】
「滅菌」製剤は、無菌であるか、又は全ての生体微生物及びそれらの胞子を含まない。
【００３５】
「立体異性体」とは、同一の化学的構成を有するが、空間内の原子又は基の配置に関しては異なる化合物を指す。立体異性体は、ジアステレオマー、エナンチオマー、配座異性体等を含む。
【００３６】
「キラル」とは、鏡像パートナーを重ねることができない性質を有する分子を指すが、用語「アキラル」とは、それらの鏡像パートナーに重ねることができる分子を指す。
【００３７】
「ジアステレオマー」とは、２個以上の不斉中心を有し、そして、それらの分子が互いの鏡像ではない立体異性体を指す。ジアステレオマーは、異なる物性（例えば、融点、沸点、スペクトル特性又は生物活性）を有する。ジアステレオマーの混合物は、電気泳動及びクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ等）等の高解像度分析手順下で分離してもよい。
【００３８】
「エナンチオマー」とは、互いに重ねることができない鏡像である、化合物の２つの立体異性体を指す。
【００３９】
本明細書中で使用する立体化学的な定義及び慣行は、一般的に、S. P. Parker, Ed., McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms (1984) McGraw-Hill Book Company, New York；及びEliel, E. and Wilen, S., “Stereochemistry of Organic Compounds”, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994に従う。多くの有機化合物は、光学的活性型で存在する（即ち、平面偏光の平面を回転させる能力を有する）。光学的活性化合物の記載において、接頭辞Ｄ及びＬ、又はＲ及びＳは、そのキラル中心について、中心とする分子の絶対配置を示すために用いられる。接頭辞ｄ及びｌ、又は（＋）及び（−）は、化合物による平面偏光の回転の記号を示すために用いられ、（−）又はｌは、該化合物が左旋性であることを意味する。（＋）又はｄの接頭辞が付された化合物は、右旋性である。所与の化学構造について、これら立体異性体は、互いの鏡像であることを除いて同一である。特定の立体異性体をエナンチオマーと称することもあり、そして、このような異性体の混合物は、エナンチオマー混合物と呼ばれることが多い。エナンチオマーの５０：５０混合物は、ラセミ混合物又はラセミ体と称され、これは、化学的な反応又はプロセスにおいて立体選択性又は立体特異性が存在しない場合に生じ得る。用語「ラセミ混合物」及び「ラセミ体」は、光学活性を有しない、２つのエナンチオマー種の等モル混合物を指す。
【００４０】
用語「互変異性体」又は「互変異性型」とは、低エネルギー障壁を介して相互変換可能である、異なるエネルギーの構造異性体を指す。例えば、プロトン互変異性体（プロトトロピー互変異性体としても知られている）は、ケト−エノール及びイミン−エナミン異性化等のプロトンの遊走を介する相互変換を含む。原子価互変異性体は、結合電子の幾つかの再構成による相互変換を含む。
【００４１】
本発明のある化合物は、非溶媒和形態、並びに溶媒和形態（水和形態を含む）でも存在し得る。「溶媒和物」とは、１個以上の溶媒分子と本発明の化合物との会合又は複合体を指す。溶媒和物を形成する溶媒の例は、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸及びエタノールアミンを含む。本発明のある化合物は、複数の結晶形又は非晶形で存在し得る。一般に、全ての物理的形態は、本発明の範囲内であることを意図する。用語「水和物」とは、溶媒分子が水である複合体を指す。
【００４２】
「代謝物」とは、特定の化合物又はその塩の、体内における代謝を通して産出された生成物を指す。このような生成物は、例えば、投与された化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、脱アミド化、エステル化、脱エステル化、酵素的切断等から得ることができる。
【００４３】
代謝産物は、典型的に、本発明の化合物の放射標識（例えば、１４Ｃ又は３Ｈ）同位体を調製し、それを、検出可能な用量（例えば、約０．５mg/kg超）でラット、マウス、モルモット、サル等の動物に又はヒトに投与し、代謝が生じるのに十分な時間（典型的に、約３０秒間〜３０時間）放置し、そして、尿、血液又は他の生体試料からその変換生成物を単離することによって同定される。これら生成物は、標識されているので容易に単離される（他のものは、代謝物中に残存しているエピトープに結合することが可能な抗体の使用によって単離される）。代謝物の構造は、例えば、ＭＳ、ＬＣ／ＭＳ又はＮＭＲ分析等の従来の方法で決定される。一般に、代謝物の分析は、当業者に周知の従来の薬物代謝試験と同じ方法で行われる。代謝産物は、インビボにおいて他の方法で見出されない限り、本発明の化合物の治療的投与についての診断アッセイにおいて有用である。
【００４４】
「アミノ保護基」とは、本明細書中で使用する場合、化合物の他の官能基で反応が行われている間、アミノ基をブロック又は保護するために一般的に使用される基の誘導体を指す。このような保護基の例は、カルバマート、アミド、アルキル及びアリールの基、並びにイミン、並びに、除去して所望のアミン基を再生することができる多くのＮ−ヘテロ原子誘導体を含む。具体的なアミノ保護基は、Ｐｍｂ（ｐ−メトキシベンジル）、Ｂｏｃ（tert−ブチルオキシカルボニル）、Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）、及びＣｂｚ（カルボベンジルオキシ）である。これら基の更なる例は、T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protecting Groups in Organic Synthesis”, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc., 1999にみられる。用語「保護アミノ」とは、上記アミノ保護基のうちの１つで置換されているアミノ基を指す。
【００４５】
「カルボキシ保護基」とは、本明細書中で使用する場合、分子の残部を破壊することなく適当な時点で除去して保護されていないカルボキシ基を得ることができる、分子の他の位置における後続反応の条件に対して安定である基を指す。カルボキシ保護基の例は、エステル基及びヘテロシクリル基を含む。カルボン酸基のエステル誘導体は、化合物の他の官能基で反応が行われている間、カルボン酸基をブロック又は保護するために用いられ得る。このようなエステル基の例は、置換ベンジルを含む置換アリールアルキル、例えば、４−ニトロベンジル、４−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，４，６−トリメトキシベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、ペンタメチルベンジル、３，４−メチレンジオキシベンジル、ベンズヒドリル、４，４’−ジメトキシベンズヒドリル、２，２’，４，４’−テトラメトキシベンズヒドリル、アルキル又は置換アルキルエステル、例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチルアリル、又はｔ−アミル、トリフェニルメチル（トリチル）、４−メトキシトリチル、４，４’−ジメトキシトリチル、４，４’，４’’−トリメトキシトリチル、２−フェニルプロパ−２−イル、チオエステル、例えば、ｔ−ブチルチオエステル、シリルエステル、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルエステル、フェナシル、２，２，２−トリクロロエチル、ベータ−（トリメチルシリル）エチル、ベータ−（ジ（ｎ−ブチル）メチルシリル）エチル、ｐ−トルエンスルホニルエチル、４−ニトロベンジルスルホニルエチル、アリル、シンナミル、１−（トリメチルシリルメチル）プロパ−１−エン−３−イル、及び同様の部分を含む。カルボキシ保護基の別の例は、１，３−オキサゾリニル等のヘテロシクリル基である。これら基の更なる例は、T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protecting Groups in Organic Synthesis”, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc., 1999にみられる。用語「保護カルボキシ」とは、上記カルボキシ保護基のうちの１つで置換されているカルボキシ基を指す。
【００４６】
「ヒドロキシ保護基」とは、本明細書中で使用する場合、化合物の他の官能基で反応が行われている間、ヒドロキシ基をブロック又は保護するために一般的に使用されるヒドロキシ基の誘導体を指す。このような保護基の例は、テトラヒドロピラニルオキシ、ベンゾイル、アセトキシ、カルバモイルオキシ、ベンジル、及びシリルエーテル（例えば、ＴＢＳ、ＴＢＤＰＳ）基を含む。これら基の更なる例は、T. W. Greene and P. G. M. Wuts, “Protecting Groups in Organic Synthesis”, 3rd ed., John Wiley & Sons, Inc., 1999にみられる。用語「保護ヒドロキシ」とは、上記ヒドロキシ保護基のうちの１つで置換されているヒドロキシ基を指す。
【００４７】
本発明の化合物は、１個以上の不斉炭素原子を含有し得る。したがって、該化合物は、ジアステレオマー、エナンチオマー、又はそれらの混合物として存在し得る。該化合物の合成は、出発物質として又は中間体としてラセミ体、ジアステレオマー又はエナンチオマーを使用し得る。特定のジアステレオマー化合物の混合物は、クロマトグラフィー法若しくは結晶化法によって分離し得るか又は１つ以上の特定のジアステレオマーを濃縮し得る。同様に、エナンチオマー混合物も、同じ技術又は当技術分野において公知の他の技術を用いて分離又は鏡像異性的に濃縮することができる。不斉炭素原子又は不斉窒素原子は、それぞれ、Ｒ又はＳ配置であってもよく、そして、これら配置の両方が本発明の範囲内である。
【００４８】
本明細書中に示す構造では、任意の特定のキラル原子の立体化学が指定されていない場合、全ての立体異性体が意図され、そして、本発明の化合物として含まれる。特定の配置を表す濃いくさび又は点線によって立体化学が指定されている場合、その立体異性体は、そのように指定され、そして、規定される。そうではないと指定しない限り、濃いくさび又は点線が用いられる場合、相対立体化学が意図される。
【００４９】
別の態様は、生理学的条件下で放出されて（例えば、加水分解されて）本発明の化合物を得る公知のアミノ保護基及びカルボキシ保護基を含む、本発明の化合物のプロドラッグを含む。
【００５０】
用語「プロドラッグ」とは、親薬物に比べて患者に対する有効性が低く、そして、より活性の高い親型へ酵素的に又は加水分解的に活性化され又変換されることが可能な薬学的活性物質の前駆体又は誘導体の形態を指す。例えば、Wilman, “Prodrugs in Cancer Chemotherapy” Biochemical Society Transactions, 14, pp. 375-382, 615th Meeting Belfast (1986)、及びStella et al., “Prodrugs: A Chemical Approach to Targeted Drug Delivery,” Directed Drug Delivery, Borchardt et al., (ed.), pp. 247-267, Humana Press (1985)を参照。プロドラッグは、限定されるものではないが、ホスファート含有プロドラッグ、チオホスファート含有プロドラッグ、スルファート含有プロドラッグ、ペプチド含有プロドラッグ、Ｄ−アミノ酸修飾プロドラッグ、グリコシル化プロドラッグ、β−ラクタム含有プロドラッグ、場合により置換されているフェノキシアセトアミド含有プロドラッグ、又は場合により置換されているフェニルアセトアミド含有プロドラッグ、並びに５−フルオロシトシン及び５−フルオロウリジンのプロドラッグを含む。
【００５１】
プロドラッグの特定の分類は、アミノ、アミジノ、アミノアルキレンアミノ、イミノアルキレンアミノ又はグアニジドの基中の窒素原子が、ヒドロキシ基、アルキルカルボニル（−ＣＯ−Ｒ）基、アルコキシカルボニル（−ＣＯ−ＯＲ）若しくはアシルオキシアルキル−アルコキシカルボニル（−ＣＯ−Ｏ−Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ）基（式中、Ｒは、一価又は二価の基、例えば、アルキル、アルキレン又はアリールである）、又は式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＰ１Ｐ２−ハロアルキルを有する基（式中、Ｐ１及びＰ２は、同じであるか又は異なり、そして、水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アルキル又はアリールである）で置換されている化合物である。特定の実施態様では、窒素原子は、本発明の化合物のアミジノ基の窒素原子のうちの１つである。プロドラッグは、本発明の化合物を活性化基（例えば、アシル基）と反応させて、（例えば、該化合物中の窒素原子を）活性化アシル基の例示的なカルボニルに結合させることによって調製し得る。活性化カルボニル化合物の例は、カルボニル基に結合している脱離基を含有するものであり、そして、例えば、アシルハロゲン化物、アシルアミン、アシルピリジニウム塩、アシルアルコキシド、アシルフェノキシド（例えば、ｐ−ニトロフェノキシアシル、ジニトロフェノキシアシル、フルオロフェノキシアシル、及びジフルオロフェノキシアシル）を含む。該反応は、一般的に、−７８〜約５０℃等の低温で不活性溶媒中にて実施される。また、該反応は、無機塩基（例えば、炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム）又は有機塩基（例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンを含むアミン）等の存在下で実施してもよい。
【００５２】
更なる種類のプロドラッグも包含される。例えば、本発明の化合物の遊離カルボキシル基は、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化することができる。別の例として、遊離ヒドロキシ基を含む本発明の化合物は、Fleisher, D. et al., (1996) Improved oral drug delivery: solubility limitations overcome by the use of prodrugs Advanced Drug Delivery Reviews, 19:115に概説されているとおり、ヒドロキシ基を、これらに限定されるものではないが、リン酸エステル、ヘミスクシナート、アミノ酢酸ジメチル、又はホスホリルオキシメチルオキシカルボニル基等の基に変換することによって、プロドラッグとして誘導体化され得る。ヒドロキシ基のカルボナートプロドラッグ、スルホン酸エステル及び硫酸エステルと同様に、ヒドロキシ及びアミノの基のカルバマートプロドラッグも含まれる。アシル基が、これらに限定されるものではないが、エーテル、アミン及びカルボン酸の官能基を含む基で場合により置換されているアルキルエステルであり得るか、又はアシル基が上記のとおりアミノ酸エステルである、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテルとしてのヒドロキシ基の誘導体化も包含される。この種のプロドラッグは、J. Med. Chem., (1996), 39:10に記載されている。より具体的な例は、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノメチル、スクシノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、アルファ−アミノ（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、アリールアシル及びアルファ−アミノアシル、又はアルファ−アミノアシル−アルファ−アミノアシル（各アルファ−アミノアシル基は、独立して、天然のＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、又はグリコシル（炭水化物のヘミアセタール形態のヒドロキシル基の除去から得られる基）から選択される）等の基による、アルコール基の水素原子の置き換えを含む。
【００５３】
「脱離基」とは、化学反応における第１の反応物質から置き換えられる、該化学反応における第１の反応物質の部分を指す。脱離基の例は、これらに限定されるものではないが、ハロゲン原子、アルコキシ基及びスルホニルオキシ基を含む。スルホニルオキシ基の例は、これらに限定されるものではないが、アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ（メシラート基）及びトリフルオロメチルスルホニルオキシ（トリフラート基））、及びアリールスルホニルオキシ基（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ（トシラート基）及びｐ−ニトロスルホニルオキシ（ノシラート基））を含む。
【００５４】
「被験体」、「個体」又は「患者」は、脊椎動物である。ある実施態様では、脊椎動物は、哺乳類である。哺乳類は、これらに限定されるものではないが、家畜（例えば、ウシ）、スポーツ動物、ペット（例えば、モルモット、ネコ、イヌ、ウサギ及びウマ）、霊長類、マウス及びラットを含む。ある実施態様では、哺乳類は、ヒトである。患者に化合物を投与することを含む実施態様では、該患者は、典型的には、それを必要としている。
【００５５】
用語「阻害」及び「低減」、又はこれらの用語の任意の変形は、所望の結果を達成するための任意の測定可能な減少又は完全な阻害を含む。例えば、正常と比較して、約、最大約、又は少なくとも約、５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９９％若しくはそれ以上、又はこの中で導き出し得る任意の範囲の減少、活性（例えば、ＩＲＡＫ４活性）の減少であり得る。
【００５６】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物、例えば、表１、２又は３の化合物は、ＩＲＡＫ１よりもＩＲＡＫ４の阻害に対して選択的である。「阻害に対して選択的」とは、化合物が、ＩＲＡＫ１活性と比較して、少なくとも５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９９％若しくはそれ以上、又はこの中で導き出し得る任意の範囲で優れたＩＲＡＫ４活性の阻害剤であるか、又はＩＲＡＫ１活性と比較して、少なくとも２倍、３倍、４倍、５倍、１０倍、２５倍、５０倍、１００倍、２５０倍又は５００倍優れたＩＲＡＫ４活性の阻害剤であることを意味する。
【００５７】
「治療上有効な量」とは、（ｉ）特定の疾患、病態若しくは障害を処置若しくは予防するか、又は（ｉｉ）特定の疾患、病態若しくは障害の１つ以上の症状を減弱、寛解若しくは排除し、そして、場合により（ｉｉｉ）本明細書中に記載される特定の疾患、病態若しくは障害の１つ以上の症状の発症を予防若しくは遅延する、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物（例えば、表１、２又は３の化合物）等の本発明の化合物の量を意味する。幾つかの実施態様では、治療上有効な量は、自己免疫又は炎症性の疾患（例えば、ループス）の症状を低減又は緩和するのに十分な量である。幾つかの実施態様では、治療上有効な量は、Ｂ細胞の活性又は数を著しく減少させるのに十分な、本明細書中に記載される化学実体の量である。ガンの場合、薬物の治療上有効な量は、ガン細胞の数を低減する；腫瘍サイズを低減する；ガン細胞の末梢器官への浸潤を阻害する（即ち、ある程度減速させ、そして、好ましくは停止させる）；腫瘍の転移を阻害する（即ち、ある程度減速させ、そして、好ましくは停止させる）；腫瘍の成長をある程度阻害する；又はガンに関連する症状のうちの１つ以上をある程度軽減することができる。薬物が既存のガン細胞の成長を妨げるか又は殺傷し得る程度に、該薬物は細胞増殖抑制性又は細胞毒性であり得る。ガン療法については、効果は、例えば、無増悪期間（ＴＴＰ）を評価するか又は奏効率（ＲＲ）を決定することによって測定できる。
【００５８】
「処置」（及び「処置する」又は「処置している」等の変形）とは、処置される個体又は細胞の自然経過を変化させる試みにおける臨床的介入を指し、そして、予防のために又は臨床病理の経過中に実施してもよい。処置の望ましい効果は、疾患の発症又は再発の予防、症状の軽減、疾患の任意の直接的又は間接的な病理学的帰結の減弱、疾患の安定化（即ち、悪化しない）状態、疾患増悪率の低減、疾患状態の寛解又は緩和、処置を受けなかった場合の予測生存期間と比べた生存期間の延長、及び緩解又は予後の改善を含む。幾つかの実施態様では、本発明の化合物は、疾患若しくは障害の発症を遅延させるか又は疾患若しくは障害の進行を減速させるために用いられる。処置を必要としているものは、既に病態若しくは障害を有しているもの、並びに病態若しくは障害を有しやすいもの（例えば、遺伝子の突然変異を通して）、又は病態若しくは障害が予防されるべきものを含む。
【００５９】
「炎症性障害」とは、過剰な又は未制御の炎症反応が、過剰な炎症症状、ホスト組織の損傷又は組織機能の喪失につながる任意の疾患、障害又は症候群を指す。また、「炎症性障害」とは、白血球の流入又は好中球の走化性によって媒介される病理学的状態を指す。
【００６０】
「炎症」とは、組織の傷害又は破壊によって誘発される局所的保護応答を指し、傷害性物質及び傷害組織の両方を破壊、希釈又は隔離（隔絶）する機能を有する。炎症は、白血球の流入又は好中球の走化性と明白に関連している。炎症は、病原体及びウイルスの感染から、そして、心筋梗塞又は脳卒中後の外傷又は再灌流、外来抗原に対する免疫応答、及び自己免疫応答等の非感染的手段から生じ得る。したがって、本発明の化合物、例えば、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物（例えば、表１、２又は３の化合物）による処置が受け入れられる炎症性障害は、特異的防御系の反応に及び非特異的防御系の反応に関連する障害を包含する。
【００６１】
「特異的防御系」とは、特異的抗原の存在に反応する免疫系の成分を指す。特異的防御系の応答に起因する炎症の例は、外来抗原に対する古典的な応答、自己免疫疾患、及びＴ細胞によって媒介される遅延型過敏反応を含む。慢性炎症性疾患、固形の移植された組織及び器官（例えば、腎臓及び骨髄の移植片）の拒絶、並びに移植片対宿主病（ＧＶＨＤ）は、特異的防御系の炎症反応の更なる例である。
【００６２】
用語「非特異的防御系」とは、免疫記憶ができない白血球（例えば、顆粒球及びマクロファージ）によって媒介される炎症性障害を指す。少なくとも部分的に非特異的防御系の反応に起因する炎症の例は、成人（急性）呼吸促迫症候群（ＡＲＤＳ）又は多臓器損傷症候群；再灌流傷害；急性糸球体腎炎；反応性関節炎；急性炎症成分を伴う皮膚疾患；急性化膿性髄膜炎又は他の中枢神経系炎症性障害（例えば、脳卒中）；熱傷；炎症性腸疾患；顆粒球輸血関連症候群；及びサイトカイン誘発毒性等の病態に関連する炎症を含む。
【００６３】
「自己免疫疾患」とは、組織の傷害が身体そのものの構成成分に対する体液性又は細胞媒介性の応答に関連している任意の障害群を指す。自己免疫疾患の非限定的な例は、関節リウマチ、ループス及び多発性硬化症を含む。
【００６４】
「アレルギー疾患」とは、本明細書中で使用する場合、アレルギーに起因する任意の症状、組織の損傷、又は組織機能の喪失を指す。「関節疾患」とは、本明細書中で使用する場合、様々な病因に起因する関節の炎症性病変を特徴とする任意の疾患を指す。「皮膚炎」とは、本明細書中で使用する場合、様々な病因に起因する皮膚の炎症を特徴とする皮膚の疾患の大きなファミリーのいずれかを指す。「移植拒絶」とは、本明細書中で使用する場合、移植された組織及び周囲の組織の機能喪失、疼痛、膨潤、白血球増加症、及び血小板減少症を特徴とする、器官又は細胞（例えば、骨髄）等の移植された組織に対する任意の免疫反応を指す。本発明の治療法は、炎症細胞の活性化に関連する障害を処置する方法を含む。
【００６５】
「炎症細胞の活性化」とは、炎症細胞（単球、マクロファージ、Ｔリンパ球、Ｂリンパ球、顆粒球（即ち、これらに限定されるものではないが、好中球、好塩基球及び好酸球等の多形核白血球）、マスト細胞、樹状細胞、ランゲルハンス細胞、及び内皮細胞を含む）における、増殖性細胞応答の刺激（これらに限定されるものではないが、サイトカイン、抗原又は自己抗体を含む）、可溶性メディエーター（これらに限定されるものではないが、サイトカイン、酸素ラジカル、酵素、プロスタノイド又は血管作用性アミンを含む）の産生、又は新規の若しくは増加したメディエーター（これらに限定されるものではないが、主要組織適合性抗原又は細胞接着分子を含む）の細胞表面の発現による誘導を指す。これら細胞におけるこれら表現型のうちの１つ又は組み合わせの活性化が、炎症性障害の発症、永続化又は増悪の一因となり得ることを当業者であれば理解するであろう。
【００６６】
幾つかの実施態様では、本発明の方法により処置することができる炎症性障害は、これらに限定されるものではないが、喘息、鼻炎（例えば、アレルギー性鼻炎）、アレルギー性気道症候群、アトピー性皮膚炎、気管支炎、関節リウマチ、乾癬、ループス、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、接触皮膚炎、慢性閉塞性肺疾患、及び遅延型過敏反応を含む。
【００６７】
用語「ガン」及び「ガン性」、「新生物」及び「腫瘍」、並びに関連する用語は、典型的には未制御の細胞成長を特徴とする、哺乳類における生理学的病態を指すか又は説明する。「腫瘍」は、１つ以上のガン性細胞を含む。ガンの例は、癌腫、芽細胞腫、肉腫、精上皮腫、グリア芽細胞腫、黒色腫、白血病、及び骨髄性又はリンパ性の悪性腫瘍を含む。このようなガンのより特定の例は、扁平細胞ガン（例えば、扁平上皮細胞ガン）、並びに肺ガン（小細胞肺ガン、非小細胞肺ガン（「ＮＳＣＬＣ」）、肺の腺ガン及び肺の扁平上皮癌腫を含む）を含む。他のガンは、皮膚、角化棘細胞腫、濾胞癌腫、ヘアリーセル白血病、口腔、咽頭（口腔）、口唇、舌、口、唾液腺、食道、喉頭、肝細胞、胃（gastric）、胃（stomach）、胃腸、小腸、大腸、膵臓、頸部、卵巣、肝臓、膀胱、肝ガン、乳、結腸、直腸、結腸直腸、泌尿生殖器、胆汁道、甲状腺、乳頭、肝臓、子宮内膜、子宮、唾液腺、腎臓又は腎、前立腺、精巣、外陰、腹膜、肛門、陰茎、骨、多発性骨髄腫、Ｂ細胞リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、中枢神経系、脳、頭頸部、ホジキン、及び関連する転移を含む。新生物性障害の例は、骨髄増殖性障害、例えば、真性赤血球増加症、本態性血小板増加症、骨髄線維症（例えば、原発性骨髄線維症）、及び慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）を含む。
【００６８】
「化学療法剤」は、所与の障害、例えば、ガン又は炎症性障害の処置において有用な剤である。化学療法剤の例は、当技術分野において周知であり、そして、例えば、参照により本明細書中に援用される米国特許出願公開第２０１０／００４８５５７号明細書に開示されているもの等の例を含む。更に、化学療法剤は、化学療法剤のいずれかの薬学的に許容し得る塩、酸又は誘導体、並びにこれらのうちの２つ以上の組み合わせを含む。
【００６９】
そうではないと指定しない限り、本明細書中に記載される構造は、同位体的に濃縮された１つ以上の原子の存在のみが異なる化合物を含むことも意味する。本発明の化合物に取り込むことができる例示的な同位体は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、イオウ、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体を含み、例えば、それぞれ、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ及び１２５Ｉ等である。同位体標識された化合物（例えば、３Ｈ及び１４Ｃで標識されたもの）は、化合物又は基質の組織分布アッセイにおいて有用であり得る。トリチウム化（即ち、３Ｈ）及びカーボン−１４（即ち、１４Ｃ）の同位体は、調製及び検出可能性が容易であるため有用であり得る。更に、ジュウテリウム（即ち、２Ｈ）等のより重い同位体で置換すると、より高い代謝安定性に起因する、ある治療上の利点（例えば、インビボにおける半減期の増加又は必要投与量の低減等）を与え得る。幾つかの実施態様では、本発明の化合物において、１つ以上の炭素原子が１３Ｃ若しくは１４Ｃで濃縮された炭素によって置き換えられている。陽電子放出同位体（例えば、15Ｏ、13Ｎ、11Ｃ及び18Ｆ）は、基質の受容体占有について調べるための陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）試験に有用である。同位体標識された化合物は、一般的に、同位体標識された試薬を同位体標識されていない試薬の代わりに用いることによって、本明細書中のスキームに又は実施例に開示されるものと同様の手順により調製することができる。
【００７０】
本明細書中の１つの実施態様に関して論じられる任意の限定が、本明細書中の任意の他の実施態様にも適用され得ることが具体的に意図される。更に、本発明の任意の化合物又は組成物は、本発明の任意の方法で用いてもよく、そして、本発明の任意の方法を用いて、本発明の任意の化合物又は組成物を生成又は利用してもよい。
【００７１】
構造とその名称との間に何らかの矛盾がある場合、構造を優先する。
【００７２】
用語「又は」の使用は、選択肢のみを指すか又は選択肢が相互排他的であることを明示しない限り「及び／又は」を意味するために用いられるが、本開示は、選択肢のみ及び「及び／又は」を指す定義を支持する。
【００７３】
本願全体を通して、用語「約」は、値を決定するために用いられる装置又は方法の誤差の標準偏差を含む値を示すために用いられる。
【００７４】
本明細書中で使用するとき、「ａ」又は「ａｎ」は、そうではないと明示的に記載しない限り、１つ以上を意味する。本明細書中で使用するとき、「別の」は、少なくとも第２の又はそれ以上を意味する。
【００７５】
本明細書中で使用する標題は、構造化上の目的のためだけのものであることを意図する。
【００７６】
ＩＲＡＫ４阻害剤
上述のとおり、本発明の一態様は、式０：
【化４】
2019503357.tif 000007
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、ヘテロアリール環、又はアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、又は−ＮＲ８Ｒ９であり、
ここで、任意のアルキル、アルケニル、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又はオキソで場合により置換されていてもよい３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ０−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は（ｉ）ハロゲンで場合により置換されている−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）で若しくは（ｉｉ）ハロゲンで場合により置換されているＣ１−３アルキルで場合により置換されていてもよい３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基により場合により置換されており、
ここで、任意のシクロアルキル基、複素環式基、フェニル、又はヘテロアリール環は、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−（Ｃ０−３アルキル）−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＲ１３；Ｃ１−３ハロアルコキシ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−Ｓ−Ｃ１−３アルキル；又はＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ若しくは３〜８員複素環式基で場合により置換されているＣ１−３アルキル；により場合により置換されており、そして、
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって５〜８員複素環式基を形成し、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、フェニル、複素環式基、又はヘテロアリール環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、−ＮＲ６Ｒ７、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、ＣＮ、又は−ＮＨ２、ハロゲン若しくはＣＮで場合により置換されているＣ１−３アルキルである）
を含む。
【００７７】
本発明の別の態様は、式Ｉ：
【化５】
2019503357.tif 000008
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員シクロアルキル基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−３〜８員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−フェニル、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）−５〜６員ヘテロアリール環、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）５〜６員単環式ヘテロアリール環又は（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、フェニル、３〜８員飽和複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されている）Ｃ１−３アルキルにより場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−３〜１１員複素環式基（ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている）、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１又は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は複素環式基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、又は３〜８員複素環式基により場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−（Ｃ０−３アルキル）−フェニル、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、若しくは−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であるか、又はＲ１０及びＲ１１は、一緒になって、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ若しくはＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている５〜８員複素環式基を形成し；
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）
を含む。
【００７８】
本発明の別の態様は、式ＩＩ：
【化６】
2019503357.tif 000009
で示される化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩
（式中、
Ｒ１は、水素又はハロゲンであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルカノイル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８Ｒ９、３〜７員の単環式の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、５〜６員単環式ヘテロアリール環、又は５〜６員単環式アリール環であり、
ここで、任意のアルキル、アルカノイル、又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、又はＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されており；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−３アルキル、Ｃ２−３アルケニル、−（Ｃ０−Ｃ３アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒ１３−（Ｃ２−３アルケニル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１、又は−ＮＲ８Ｒ９であり；
ここで、任意のアルキル又はアルケニルは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−１０シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ（Ｃ３−７シクロアルキル基）、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基、又は５〜６員単環式ヘテロアリール環であり、
ここで、任意のアルキル又はアルコキシは、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており、そして、
任意のシクロアルキル基又は他の環は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２、又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されており；
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されている３〜１１員複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ａが５員窒素含有複素環式基である場合、該窒素原子は置換されており；
Ｒ６及びＲ７は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−３アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、３〜１１員飽和複素環式基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、又は−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１３、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；
Ｒ１２は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、又はＣ３−６シクロアルキル基であり、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されており；
Ｒ１３は、各出現時に独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル基、又は３〜１１員飽和複素環式基であり、
ここで、任意のアルキル、シクロアルキル基、又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３ハロアルコキシ、−ＯＲ１２、又は−ＮＲ６Ｒ７により場合により置換されており；そして、
Ｒ１６は、Ｈ、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である）
を含む。
【００７９】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３は、水素、ＯＨ、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、アゼチジニル、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、又は−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３である。
【００８０】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、シクロプロピル、又は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である。
【００８１】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３は、水素、ＯＨ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＯＨである。
【００８２】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＣＨＦ２、又はＣＦ３である。
【００８３】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ３は、シクロプロピル、アゼチジニル、ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＳＯ２−ＮＨ２、又は−ＳＯ２−ＮＨＣＨ３である。
【００８４】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ４は、Ｃｌ、ＣＨＦ２、
【化７】
2019503357.tif 000010
又はそれらの立体異性体である。
【００８５】
幾つかの実施態様では、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ、水素であり、そして、Ｒ４は、水素又はＣＨ３である。
【００８６】
幾つかの実施態様では、Ｒ１、Ｒ４及びＲ３は、それぞれ、水素である。
【００８７】
幾つかの実施態様では、Ｒ１６はＨである。幾つかの実施態様では、Ｒ１６は、−Ｃｌ、−ＣＮ、又は−ＣＨ３である。
【００８８】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；場合によりハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基である。
【００８９】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基である。幾つかの実施態様では、Ｒ５は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２又はハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ若しくは−ＮＲ８Ｒ９により場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されているＮ結合型３〜１１員飽和複素環式基である。
【００９０】
幾つかの実施態様では、Ｒ５の３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基の環ヘテロ原子は、窒素及び酸素から選択される。
【００９１】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は、ピペリジニル、ピペラジニル、又はモルホリニルであり、任意のＲ５は、ハロゲン；オキソ；ＣＮ；ＯＨ；Ｃ１−６アルコキシ；−ＮＲ８Ｒ９；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）；−（Ｃ０−３アルキル）Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ８Ｒ９；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＣ１−３アルキル）２；ＯＨ若しくはハロゲンで場合により置換されているＣ３−１０シクロアルキル基；オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基；ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル若しくはＣ１−３ハロアルキルにより場合により置換されている５〜６員単環式ヘテロアリール環；或いは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、−Ｓ−Ｃ１−３アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル、−ＮＲ８Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、フェニル、Ｃ３−１０シクロアルキル、３〜１１員の飽和若しくは部分的に飽和の複素環式基（オキソ若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）又は５〜６員単環式ヘテロアリール環（オキソ、ハロゲン若しくはＣ１−３アルキルで場合により置換されている）により場合により置換されているＣ１−４アルキル；により場合により置換されている。
【００９２】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は、Ｎ結合型ピペリジニル、Ｎ結合型ピペラジニル、又はＮ結合型モルホリニルであり、任意のＲ５は、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ又はハロゲン、オキソ、ＣＮ若しくはＯＨにより場合により置換されているＣ１−３アルキルにより場合により置換されている。
【００９３】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は：
−ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃｌ、ＣＮ、シクロプロピル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＮＨＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、
【化８】
2019503357.tif 000011
2019503357.tif 000012
2019503357.tif 000013
2019503357.tif 000014
2019503357.tif 000015
2019503357.tif 000016
2019503357.tif 000017
又はその立体異性体である。
【００９４】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は：
【化９】
2019503357.tif 000018
2019503357.tif 000019
又はその立体異性体である。
【００９５】
幾つかの実施態様では、Ｒ５は、
【化１０】
2019503357.tif 000020
である。
【００９６】
既に記載したとおり、Ａが５員窒素含有複素環式環である場合、該窒素原子は置換されている。Ａが１つ以上の窒素原子（例えば、２つ、３つ、又はそれ以上の窒素原子）を含む実施態様では、各窒素原子が置換されている。より特には、幾つかの実施態様では、化合物は、
【化１１】
2019503357.tif 000021
ではない。
【００９７】
幾つかの実施態様では、Ａは、３〜１１員非芳香族複素環式基である。
【００９８】
幾つかの実施態様では、Ａは、環原子として少なくとも１つの酸素を含む３〜１１員複素環式基であり、そして、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている。
【００９９】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１２】
2019503357.tif 000022
は、０−Ａ、Ｉ−Ａ又はＩＩ−Ａ：
【化１３】
2019503357.tif 000023
（式中、Ａは、更なる環ヘテロ原子を場合により含有する５又は６員の環であり、そして、
Ａは、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される。
【０１００】
幾つかの実施態様では、０−Ａ、Ｉ−Ａ又はＩＩ−Ａは、０−Ｂ、Ｉ−Ｂ又はＩＩ−Ｂ：
【化１４】
2019503357.tif 000024
（式中、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、及び−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１から選択され、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されているか；
或いは、Ｒ１４及びＲ１５は、一緒になってＣ３−６シクロアルキル基又は飽和若しくは部分的に飽和の３〜６員複素環式基を形成し、
ここで、任意のシクロアルキル基又は他の環は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される。
【０１０１】
幾つかの実施態様では、Ａは、環原子として酸素を含有せず、そして、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル基、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、−ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、又は−Ｓ（Ｏ）１−２ＮＲ１０Ｒ１１により場合により置換されており、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている。
【０１０２】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１５】
2019503357.tif 000025
は、０−Ｃ、Ｉ−Ｃ、又はＩＩ−Ｃ：
【化１６】
2019503357.tif 000026
（式中、窒素は、本明細書中に定義されるとおりの置換基を含む）
として更に定義される。
【０１０３】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１７】
2019503357.tif 000027
は、０−Ｃ、Ｉ−Ｃ、又はＩＩ−Ｃ：
【化１８】
2019503357.tif 000028
（式中、Ａの窒素は、Ｃ１−６アルキル又はＣ３−６シクロアルキル基により置換されており、
ここで、任意のアルキル又はシクロアルキル基は、独立して、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、又はＣ１−３ハロアルコキシにより場合により置換されている）
として更に定義される。
【０１０４】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化１９】
2019503357.tif 000029
は、
【化２０】
2019503357.tif 000030
2019503357.tif 000031
2019503357.tif 000032
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及びそれらの立体異性体から選択される。
【０１０５】
幾つかの実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩの以下の部分
【化２１】
2019503357.tif 000037
は、
【化２２】
2019503357.tif 000038
及びそれらの立体異性体から選択される。
【０１０６】
幾つかの実施態様では、化合物は、以下に示す表１、２及び３の化合物、又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩からなる群から選択される。
【０１０７】
表１．本発明の例示的な化合物。このような化合物の塩も企図される。このような化合物の調製については実施例の項を参照されたい。
【表１】
2019503357.tif 000039
2019503357.tif 000040
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【０１０８】
表２．本発明の更なる例示的な化合物。このような化合物の塩も企図される。このような化合物の調製については実施例の項を参照されたい。
【表２】
2019503357.tif 000078
2019503357.tif 000079
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【０１０９】
表３．本発明の更なる例示的な化合物。このような化合物の塩も企図される。このような化合物の調製については実施例の項を参照されたい。
【表３】
2019503357.tif 000132
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【０１１０】
ＩＲＡＫ４阻害剤の合成
本発明の化合物は、以下に示され、かつ記載される例示的な合成反応スキームに示す様々な方法によって製造することができる。これら化合物の調製において使用される出発物質及び試薬は、一般的に、Aldrich Chemical Co.等の商業的供給元から入手可能であるか、又はFieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis; Wiley & Sons: New York, vol. 1-21；R. C. LaRock, Comprehensive Organic Transformations, 2nd edition Wiley-VCH, New York 1999；Comprehensive Organic Synthesis, B. Trost and I. Fleming (Eds.) vol. 1-9 Pergamon, Oxford, 1991；Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees (Eds.) Pergamon, Oxford 1984, vol. 1-9；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky and C. W. Rees (Eds) Pergamon, Oxford 1996, vol. 1-11；及びOrganic Reactions, Wiley & Sons: New York, 1991, vol. 1-40等の参照文献に記載の手順により当業者に公知の方法によって調製される。以下の合成反応スキームは、本発明の化合物を合成することができる幾つかの方法を単に例示するものであり、これら合成反応スキームの様々な改変は、本願に含まれる開示を参照した当業者によってなされ得るし、示唆される。
【０１１１】
例示目的のために、以下の反応スキームは、本発明の化合物並びに重要な中間体を合成するための経路を提供する。個々の反応工程のより詳細な説明については、以下の実施例の項を参照されたい。当業者であれば、他の合成経路を用いてもよいことを理解するであろう。幾つかの具体的な出発物質及び試薬をスキームに示し、かつ以下で論じるが、他の出発物質及び試薬に置き換えて、様々な誘導体又は反応条件を提供することもできる。更に、以下に記載する方法によって調製される化合物の多くは、当業者に周知の従来化学を用いて本開示を考慮して更に改変することができる。
【０１１２】
合成反応スキームの出発物質及び中間体は、所望により、これらに限定されるものではないが、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィー等を含む従来の技術を用いて単離及び精製され得る。このような物質は、物理定数及びスペクトルデータを含む従来の手段を用いて特徴付けることができる。
【０１１３】
そうではないと特定されない限り、本明細書中に記載される反応は、好ましくは、約−７８℃〜約１５０℃、より好ましくは、約０℃〜約１２５℃、そして、最も好ましくかつ簡便には、およそ室温（又は周囲温度）（即ち、約２０℃）の反応温度範囲で、周囲圧力にて、不活性雰囲気下で実施される。
【０１１４】
以下のスキームにおける幾つかの化合物は、一般化された置換基で示されているが、当業者であれば、本発明において企図される様々な化合物を得るためにＲ基の性質を変更してもよいことを直ちに理解するであろう。更に、反応条件は例示的なものであり、そして、別の条件も周知である。以下の実施例における反応順序は、特許請求の範囲に記載の本発明の範囲を限定することを意味するものではない。
【０１１５】
以下のスキームにおける幾つかの化合物は、一般化された置換基で示されているが、当業者であれば、本発明において企図される様々な化合物を得るためにＲ基の性質を変更してもよいことを直ちに理解するであろう。更に、反応条件は例示的なものであり、そして、別の条件も周知である。以下の実施例における反応順序は、特許請求の範囲に記載の本発明の範囲を限定することを意味するものではない。
【０１１６】
【化２３】
2019503357.tif 000159
スキーム１に関しては、必須の３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル誘導体は、７−ハロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル誘導体Ｉ−１ａをニトロ化してＩ−１ｂを得、続いて、ハロゲンをアミンで置き換えてＩ−２ａを得ることによって調製できる。典型的なアミンは、モルホリン及び３−ヒドロキシメチルピペリジンを含む。ニトロ基を還元し、そして、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（Ｉ−３）又はその活性化誘導体と縮合させて、所望のアミドを得る。必須前駆体は、市販されているか又は本明細書中に記載のとおり調製される。
【０１１７】
芳香族ニトロ化は周知であり、そして、当技術分野において公知の様々な条件下で実施することができる。ニトロ化は、例えば、芳香族化合物を濃硝酸及び濃硫酸に曝露することによって実施することができる。活性基質は、ＨＮＯ３のみにより、又はＨ２Ｏ、ＨＯＡｃ及び無水酢酸中でニトロ化され得、そして、活性化合物は、ＨＮＯ３及びＨ２ＳＯ４の混合物によって酸化され得る。他のニトロ化試薬は、ＮａＮＯ３／ＴＦＡ、Ｃｕ（ＮＯ３）２／ＨＯＡｃ／Ａｃ２Ｏ、Ｎ２Ｏ４、ＮＯ２＋ＢＦ４−、ＮＯ２＋ＰＦ６−、及びＮＯ２＋ＣＦ３ＳＯ４−を含む。例えば、J. March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, NY, 1992, pp. 522-23を参照されたい。
【０１１８】
ニトロ基の還元は、周知の様々な還元剤を用いて実施され得る。例えば、ニトロは、不活性溶媒の存在下、そして、白金又はパラジウム等の水素化反応を触媒するのに有効な金属の存在下、水素雰囲気下で還元され得る。また、還元は、活性化された鉄、亜鉛又はスズ等の活性化金属（例えば、希塩酸等の希酸溶液で鉄粉末を洗浄することによって生成される）を用いて実施することもできる。
【０１１９】
アミン２ｂ中間体と３とのカップリングは、一般的に使用されるカップリング試薬を用いて達成されるか、又は、代替的に、３を対応する酸塩化物に変換し、そして、２ｂと縮合させてもよい。
【０１２０】
酸塩化物による一級アミンのアシル化は、典型的には、共溶媒として水を用いるか又は用いずに不活性溶媒（ＤＭＦ、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ピリジン等）中、０℃〜６０℃の温度で、一般的に塩基（例えば、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡ又はピリジン等）の存在下において実施され、対応するアミドを得る。カルボン酸は、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等の当業者に周知の標準的な試薬を用いて、それらの酸塩化物に変換され得る。これら試薬は、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡ又はピリジン等）の存在下で使用され得る。
【０１２１】
或いは、カルボン酸は、当業者に周知のペプチド合成用に開発された試薬を利用することによって、ｉｎ ｓｉｔｕで活性化誘導体に変換され得る。これら活性化酸を記載のとおりアミンと直接反応させて、対応するアミドを得た。一般的なカップリング試薬は、ＨＯＢｔ等の修飾剤が場合により存在する下で、塩基（ＮＭＭ、ＴＥＡ又はＤＩＰＥＡ等）を用いるか又は用いず、不活性溶媒（ＤＭＦ又はＤＣＭ等）中、０℃〜６０℃の温度での、ＥＤＣ、ＤＣＣ、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ブロモ−トリス−ピロロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢｒＯＰ）、２−フルオロ−１−メチルピペリジニウム ｐ−トルエンスルホナート（向山試薬）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ‘−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、又は（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロロリジニルホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＡＯＰ）を含む。アミンのアシル化（例えば、J. March, supra pp. 417-425; H. G. Benz, Synthesis of Amides and Related Compounds in Comprehensive Organic Synthesis, E. Winterfeldt, ed., vol. 6, Pergamon Press, Oxford 1991 pp. 381-411；R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations − A Guide to Functional Group Preparations, 1989, VCH Publishers Inc., New York; pp. 972-976を参照）については概説されている。
【０１２２】
【化２４】
2019503357.tif 000160
本明細書中に例示される５，６−ジアミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン誘導体は、スキームＩＩに示すとおり、重要な中間体として２，２−ジメチル−５−ニトロ−６−ハロ−３Ｈ−ベンゾフラン ＩＩ−３ｂを利用することによって調製できる。メチルグリニャールをメチル ５−クロロ−２−フルオロ−フェニルアセタートに加えて、第三級アルコールＩＩ−２を得、これが分子内環化を受けてＩＩ−３ａを得る。スキームＩと同様に、ニトロ化及びアミンを用いた塩化物の置き換えに続いて、ニトロの還元及びＩ−３を用いたアシル化を実施する。当業者は、それぞれ、メチル ２，５−ジフルオロフェニルアセタート及びメチル ５−ブロモ−２−フルオロフェニルアセタートから、対応する５−フルオロ及び５−ブロモ誘導体が容易に入手可能であることを理解するであろう。
【０１２３】
【化２５】
2019503357.tif 000161
スキームＩＩＩに関しては、２位におけるアミン以外の置換基の導入は、有機金属を１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロパン−２−オン又はその誘導体に加えることによって容易に達成され得、そして、本明細書中に記載される更なる転換へ進む。５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル部分が炭素−炭素結合によって置換基に結合している化合物は、ＩＩ−３ｂとホウ酸誘導体又はホウ酸エステルとのパラジウム触媒カップリングによって調製された。同様に、エーテル置換基は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド又は他の好適な強塩基の存在下、５−アミノ−２，２−ジメチル−６−フルオロ−３Ｈ−ベンゾフラン（ＩＩＩ−２ｂ）をアルコールと反応させることによって容易に調製できる。続くニトロ基の還元、得られたアミンのアシル化、そして、それに続く必要であり得る任意の脱保護を、標準的な方法を用いて実施する。
【０１２４】
【化２６】
2019503357.tif 000162
ジヒドロフラン環に結合しているヒドロキシメチル置換基を有する化合物は、５−クロロ−２−フルオロベンジルマグネシウムブロミドとピルビン酸メチルとを縮合させることによってアクセス可能であり、ＩＶ−２を得た。（スキームＩＶ）ペンダントカルボン酸の分子内環化及び還元によってＩＶ−ｂを得、これを、既に記載したものと同様のプロトコールを用いて最終化合物に変換する。
【０１２５】
【化２７】
2019503357.tif 000163
スキームＶに関しては、メチル ２−メチルスルホニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート（Ｖ−３ｂ）を分子内環化してモルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン（Ｖ−４）を得、これを、続いて、水素化ホウ素ナトリウム還元とそれに続くトリエチルシラン／ＴＦＡ還元とを含む２段階シーケンス（既に記載したとおりに進められる）を利用してＶ−６ｂに還元することによって３Ｈ−ベンゾチオフェン−１，１−ジオキシド誘導体を調製することができる。ニトロ基の還元及び得られたアミンのアシル化は、既に記載したとおり実施される。
【０１２６】
ＩＲＡＫ４阻害剤による処置方法及びＩＲＡＫ４阻害剤の使用
本発明の化合物は、ＩＲＡＫ４阻害剤として有用である。したがって、一実施態様では、エクスビボ細胞等の細胞を本発明の化合物と接触させて、該細胞内のＩＲＡＫ４活性を阻害する方法が提供される。
【０１２７】
また、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩と、薬学的に許容し得る賦形剤、担体又は希釈剤とを含む医薬組成物も提供される。本発明の化合物（このような化合物を含む医薬組成物を含む）を、本明細書中に記載される方法において使用してもよい。
【０１２８】
更に、患者におけるＩＲＡＫ４の阻害に応答する疾患又は病態を予防、処置又は重篤度を低減する方法であって、治療上有効な量の本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法が提供される。
【０１２９】
また、患者におけるガンを処置するための方法であって、治療上有効な量の本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法が提供される。
【０１３０】
更に、患者における炎症性又は自己免疫性の疾患を処置するための方法であって、治療上有効な量の本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を患者に投与することを含む、方法が提供される。幾つかの実施態様では、該疾患は、クローン病、潰瘍性大腸炎、過敏性腸障害（ＩＢＤ）、喘息、移植片対宿主病、同種移植片拒絶、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、皮膚ループス、乾癬、全身型若年性特発性関節炎、多発性硬化症、神経因性疼痛、痛風、及び痛風性関節炎からなる群から選択される。
【０１３１】
幾つかの実施態様では、本発明の化合物を使用して処置され得るＩＲＡＫ４の阻害に応答する他の疾患及び病態は、メタボリックシンドローム、アテローム性動脈硬化症、及び神経変性を含む。
【０１３２】
更に、治療における、本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用が提供される。幾つかの実施態様では、炎症性疾患の処置における、本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用が提供される。幾つかの実施態様では、炎症性疾患を処置するための医薬を調製するための、本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の使用が提供される。更に、幾つかの実施態様では、炎症性疾患の処置において使用するための、本発明の化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩が提供される。
【０１３３】
また、治療を必要としている患者におけるＩＲＡＫ４を阻害する方法であって、本発明の化合物を該患者に投与することを含む、方法が提供される。
【０１３４】
投与量及び投与
本発明は、本発明の化合物と、少なくとも１つの治療上不活性な担体、希釈剤又は賦形剤とを含有する医薬組成物又は医薬、並びにこのような組成物及び医薬を調製するために本発明の化合物を使用する方法を提供する。一例では、所望の純度を有する式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩は、周囲温度及び適切なｐＨで、生理学的に許容し得る担体（即ち、使用される投与量及び濃度でレシピエントに対して非毒性である担体）と混合することによって投与形態に製剤化され得る。製剤のｐＨは、主に、特定の用途及び化合物の濃度に依存するが、典型的には、約３〜約８の範囲のいずれであってもよい。一例では、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物は、酢酸バッファ中、ｐＨ５で製剤化される。別の実施態様では、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物は、無菌である。該化合物は、例えば、固体若しくは非晶質の組成物として、凍結乾燥製剤として、又は水溶液として保存してもよい。
【０１３５】
組成物は、適正な医療の実施（good medical practice）に合致するように製剤化、調薬及び投与される。この状況において考慮すべき要因は、処置される特定の障害、障害の重篤度、処置される特定の患者、個々の患者の臨床状態、障害の原因、剤の送達部位、投与方法、投与スケジュール、及び医師に知られている他の要因を含む。投与されようとする化合物の「有効量」は、このような考慮事項によって決定され、そして、ＩＲＡＫ４活性を阻害するのに必要な最低量である。典型的には、このような量は、正常細胞に対して又は全体としての患者に対して、毒性のある量を下回り得る。
【０１３６】
適用するための医薬組成物（又は製剤）は、薬物を投与するために使用される方法に応じて様々な方法でパッケージ化され得る。一般的に、流通用の物品は、適切な形態の医薬製剤の入った容器を含む。好適な容器は当業者に周知であり、そして、瓶（プラスチック及びガラス）、サシェ、アンプル、プラスチック袋、金属シリンダ等の材料を含む。また、容器は、パッケージの内容物に不用心にアクセスされるのを防ぐために不斉開封防止アセンブリッジ（tamper-proof assemblage）を含んでもよい。更に、容器には、容器の内容物について説明するラベルが設けられている。また、ラベルは、適切な警告を含んでいてもよい。
【０１３７】
徐放性調製物を調製することもできる。徐放性調製物の好適な例は、式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を含有する固体疎水性ポリマーの半透性マトリクスを含み、該マトリクスは、例えば、フィルム又はマイクロカプセル等の成形物品の形態である。徐放性マトリクスの例は、ポリエステル、ヒドロゲル（例えば、ポリ（２−ヒドロキシエチル−メタクリラート）又はポリ（ビニルアルコール））、ポリラクチド、Ｌ−グルタミン酸及びガンマ−エチル−Ｌ−グルタマートのコポリマー、非分解性エチレン−酢酸ビニル、例えばＬＵＰＲＯＮ ＤＥＰＯＴ（商標）等の分解性乳酸−グリコール酸コポリマー（乳酸−グリコール酸コポリマー及び酢酸ロイプロリドで構成される注射可能なマイクロスフィア）、及びポリ−Ｄ−（−）−３−ヒドロキシ酪酸を含む。
【０１３８】
ヒト患者を処置するための用量は、式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩 約０．１mg〜約１０００mgの範囲であり得る。典型的な用量は、該化合物 約１mg〜約３００mgであり得る。用量は、特定の化合物の吸収、分布、代謝及び排出を含む薬物動態学的及び薬力学的な特性に依存して、１日１回（ＱＤ）、１日２回（ＢＩＤ）、又はより高頻度に投与され得る。更に、毒性係数が、投薬量及び投与レジメンに影響を与え得る。経口投与される場合、丸剤、カプセル剤又は錠剤は、特定の期間、毎日、又はより低頻度で摂取され得る。レジメンは、多数の治療サイクルについて繰り返され得る。
【０１３９】
本発明の化合物は、経口、局所（頬側及び舌下を含む）、直腸内、膣内、経皮、非経口、皮下、腹腔内、肺内、皮内、髄腔内、硬膜外及び鼻腔内、並びに局所処置について望ましい場合には病巣内の投与を含む、任意の好適な手段によって投与してもよい。非経口注入には、筋肉内、静脈内、動脈内、腹腔内又は皮下の投与が含まれる。
【０１４０】
本発明の化合物は、任意の簡便な投与形態、例えば、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、分散剤、懸濁剤、シロップ剤、スプレー剤、坐剤、ゲル剤、乳剤、パッチ剤等で投与してもよい。このような組成物は、医薬調製物における従来の成分、例えば、希釈剤、担体、ｐＨ調整剤、甘味剤、充填剤及び更なる活性剤を含有してもよい。
【０１４１】
典型的な製剤は、本発明の化合物と担体又は賦形剤とを混合することにより調製される。好適な担体及び賦形剤は、当業者に周知であり、例えば、Ansel, H. C., et al., Ansel’s Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins, 2004；Gennaro, Alfonso R., et al. Remington: The Science and Practice of Pharmacy. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins, 2000；及びRowe, R. C., Handbook of Pharmaceutical Excipients, Chicago, Pharmaceutical Press, 2005に詳細に記載されている。また、製剤は、洗練された体裁の薬物（即ち、本発明の化合物又はその医薬組成物）を提供するために、又は医薬品（即ち、医薬）の製造を支援するために、１つ以上の緩衝剤、安定化剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、抗酸化剤、混濁剤（opaquing agent）、流動促進剤、加工助剤、着色剤、甘味剤、芳香剤、着香剤、希釈剤、及び他の公知の添加剤を含んでいてもよい。
【０１４２】
経口投与については、様々な賦形剤（例えば、クエン酸）を含有する錠剤を、様々な崩壊剤（例えば、デンプン、アルギン酸、及びある種の複合ケイ酸塩）、並びに結合剤（例えば、スクロース、ゼラチン及びアラビアゴム）と共に使用してもよい。更に、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びタルク）は、多くの場合、打錠目的に有用である。類似の種類の固体組成物を、軟質及び硬質の充填ゼラチンカプセルにおいて使用してもよい。したがって、好ましい材料は、ラクトース（即ち、乳糖）、及び高分子量ポリエチレングリコールを含む。水性懸濁剤又はエリキシル剤が経口投与に望ましいとき、含まれている活性化合物を、希釈剤（水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、又はそれらの組み合わせ等）と共に、様々な甘味剤又は着香剤、着色剤又は染料、及び所望により乳化剤又は懸濁化剤と合わせてもよい。
【０１４３】
好適な経口投与形態の例は、無水ラクトース 約９０〜３０mg、クロスカルメロースナトリウム 約５〜４０mg、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３０ 約５〜３０mg、及びステアリン酸マグネシウム 約１〜１０mgが配合された、本発明の化合物 約２５mg、５０mg、１００mg、２５０mg、又は５００mgを含有する錠剤である。まず粉末状成分を一緒に混合し、次いで、ＰＶＰの溶液と混合する。得られた組成物を乾燥させ、造粒し、ステアリン酸マグネシウムと混合し、そして、従来の装置を用いて錠剤形態に圧縮してもよい。エアゾール製剤の例は、本発明の化合物（例えば、５〜４００mg）を好適なバッファ溶液（例えば、リン酸バッファ）中に溶解させ、所望により、等張化剤（例えば、塩化ナトリウム等の塩）を添加することによって調製することができる。不純物及び夾雑物を除去するために、該溶液を、例えば、０．２マイクロンのフィルタを用いて濾過してもよい。
【０１４４】
一実施態様では、医薬組成物は、少なくとも１つの更なる抗増殖剤も含む。
【０１４５】
したがって、実施態様は、式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を含む医薬組成物を含む。更なる実施態様は、薬学的に許容し得る担体又は賦形剤と共に、式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を含む医薬組成物を含む。
【０１４６】
したがって、本発明は、更に、動物用担体と共に、上に定義された少なくとも１つの活性成分を含む動物用組成物を提供する。動物用担体は、組成物を投与する目的のために有用な物質であり、そうでなければ、獣医学の分野において不活性又は許容可能であり、かつ該活性成分と相溶性である固体状、液体状又は気体状の物質であり得る。これら動物用組成物は、非経口的に、経口的に、又は任意の他の望ましい経路によって投与し得る。
【０１４７】
併用療法
式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物は、単独で、又は本明細書中に記載される疾患若しくは障害を処置するための他の治療剤と組み合わせて使用し得る。医薬の組み合わせ製剤又は投与レジメンの第２の化合物は、好ましくは、それらが互いに有害な影響を与えないように式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物に対して補完的な活性を有する。併用療法は、「相乗効果」を提供し得、そして、「相乗的である」と判明している（即ち、活性成分を共に使用した場合に達成される効果が、別々に化合物を使用することによって得られる効果の合計よりも大きくなる）。
【０１４８】
併用療法は、同時レジメン又は逐次レジメンとして投与され得る。逐次投与される場合、組み合わせた物は２回以上の投与で投与され得る。併用投与は、別々の製剤又は単一の医薬製剤を使用する共投与、及びいずれかの順序の連続投与を含み、好ましくは、両方の（又は全ての）活性剤がそれらの生物活性を同時に発揮している期間が存在する。
【０１４９】
したがって、本発明による併用療法は、少なくとも１つの式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩の投与と、少なくとも１つの他の処置方法の使用とを含む。式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物及び他の薬学的活性剤の量、並びに投与の相対的タイミングは、所望の併用療法効果を達成するために選択される。
【０１５０】
製品
本発明の別の実施態様では、上記疾患及び障害の処置に有用な物質を含有する製品又は「キット」が提供される。一実施態様では、該キットは、式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその立体異性体若しくは薬学的に許容し得る塩を含む容器を含む。該キットは、更に、容器上に又は該容器に付随するラベル又は添付文書を含み得る。用語「添付文書」は、治療用製品の適応症、使用法、投与量、投与、禁忌、及び／又は使用に関する警告についての情報を含む、このような治療用製品の商業用パッケージに慣例上含まれる説明書を指すために用いられる。好適な容器は、例えば、瓶、バイアル、シリンジ、ブリスターパック等を含む。該容器は、ガラス又はプラスチック等の様々な材料から形成してもよい。該容器は、病態を処置するのに有効な式０、式Ｉ若しくは式ＩＩで示される化合物又はその製剤を保持し得、そして、滅菌アクセスポートを有し得る（例えば、該容器は、皮下注射針によって穿刺可能なストッパーを有する静脈注射溶液用の袋又はバイアルであってもよい）。該組成物中の少なくとも１つの活性剤は、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物である。或いは、又は追加的に、該製品は、医薬希釈剤（注射用静菌性水（ＢＷＦＩ）、リン酸緩衝生理食塩水、リンゲル液及びデキストロース溶液等）を含む第２の容器を更に含んでいてもよい。それは、他の緩衝液、希釈剤、フィルタ、針及びシリンジを含む、商業的に、そして、ユーザの観点から望ましい他の材料を更に含んでいてもよい。
【０１５１】
別の実施態様では、該キットは、式０、式Ｉ又は式ＩＩで示される化合物の固体経口形態（例えば、錠剤又はカプセル剤）を送達するのに好適である。このようなキットは、多数の単位投与剤を含み得る。このようなキットの例は、「ブリスターパック」である。ブリスターパックは、包装業界では周知であり、そして、医薬の単位投与形態を包装するために広く使用されている。
【実施例】
【０１５２】
実施例
以下の実施例は、本発明の範囲内の調製及び化合物の生物学的評価を例示する。これらの下記の実施例及び調製例は、当業者が本発明をより明確に理解し、実施することを可能とするために提供される。これらは、本発明の範囲を制限するものではなく、本発明の例示及び代表例としてのみ考慮されるべきである。
【０１５３】
中間体１．６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン
【化２８】
2019503357.tif 000164
【０１５４】
工程Ａ．メチル ２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）アセタート
【化２９】
2019503357.tif 000165
メタノール（５０mL）中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）酢酸（８．４ｇ、４４．５mmol）と濃硫酸（３．０mL）の混合物を、還流下で１８時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物をＤＣＭ（２００ml）に溶解した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、粗メチル ２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）アセタート（７．６ｇ）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０３．１［Ｍ＋１］＋。
【０１５５】
工程Ｂ．１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール
【化３０】
2019503357.tif 000166
無水ＴＨＦ（７０mL）中のメチル ２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）アセタート（７．６ｇ、３７．５１mmol）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（エチルエーテル中３ｍ、３７．５mL、１１２．５mmol）を−７８℃で滴下した。反応物を室温まで温め、３０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水相を酢酸エチル（２×２００mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を減圧下で濃縮して、１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール（６．９ｇ）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８５．１［Ｍ−ＯＨ］＋。
【０１５６】
工程Ｃ．６−クロロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン
【化３１】
2019503357.tif 000167
ＴＨＦ（１７０mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール（６．９ｇ、３４．０５mmol）とカリウム tert−ブタノラート（９．５５ｇ、８５．１２mmol）の混合物を、６５℃で１８時間撹拌した。ｐＨ＝３．０になるまで１Ｎ 塩化水素溶液、加えた。酢酸エチル（２００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２０〜１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン（４．３ｇ、６９％）を無色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.99 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.75 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.88 (s, 1H), 2.93 (s, 2H), 1.44 (s, 3H)。
【０１５７】
工程Ｄ．６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン
【化３２】
2019503357.tif 000168
２５℃で、ＤＣＭ（４５mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン（４．３ｇ、２３．５４mmol）の溶液に、出発物質が消失するまで発煙硝酸（４．５mL）をゆっくりと加えた。水及び酢酸エチル（１００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（５．０ｇ）を橙色の固体として与え、これをさらに精製することなく用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.84 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 3.04 (s, 2H), 1.52 (s, 3H)。
【０１５８】
中間体２．（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３３】
2019503357.tif 000169
【０１５９】
工程Ａ．メチル ３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート
【化３４】
2019503357.tif 000170
還流下、ジエチルエーテル（５０mL）中のマグネシウム（１３５０．０mg、５６．２５mmol）及びヨウ素（１００．０mg、０．３９mmol）の溶液に、１−（ブロモメチル）−４−クロロ−２−フルオロ−ベンゼン（５．０ｇ、２２．４mmol）を滴下した。反応物を３０分間撹拌した。次に、この溶液を、ジエチルエーテル（５０mL）中のピルビン酸メチル（２．３ｇ、２２．５mmol）の溶液に−７８℃で加え、３０分間撹拌し、続いて室温に２時間温めた。飽和塩化アンモニウム溶液及び酢酸エチル（２００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２０〜１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（２．８ｇ、５１％）を黄色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.33-7.25 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.03 (s, 2H), 1.39 (s, 3H)。
【０１６０】
工程Ｂ．６−クロロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸
【化３５】
2019503357.tif 000171
ＴＨＦ（１０mL）中のメチル ３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（４９３．０mg、２mmol）とカリウム tert−ブタノラート（５６１．０mg、５mmol）の混合物を、６０℃で１８時間撹拌した。室温まで冷やした後、ｐＨ＝３．０になるまで水及び１Ｎ 塩化水素溶液を加えた。酢酸エチル（２０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１〜２：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２７１mg、６４％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ10.95-10.24 (m, 1H), 7.04 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J=1.6, 9.2 Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 3.59 (d, J= 16 Hz, 1H), 3.13 (d, J= 16Hz, 1H), 1.73, (s, 3H)。
【０１６１】
工程Ｃ．６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸
【化３６】
2019503357.tif 000172
２５℃で、ＤＣＭ（１０mL）中の６−クロロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２３０．０mg、１．０８mmol）の溶液に、発煙硝酸（０．５mL）をゆっくりと加え、５分間撹拌した。水及び酢酸エチル（２０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１５０mg、５４％）を橙色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 3.68 (d, J=16.8 Hz, 1H), 3.23 (d, J=16.8 Hz, 1H), 1.80 (s, 3H)。
【０１６２】
工程Ｄ．（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３７】
2019503357.tif 000173
ＴＨＦ（７５mL）中の６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１．９３ｇ、７．５mmol）とボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、１４．０mL、１４mmol）の混合物を、２５℃で２時間撹拌した。メタノール（１０mL）をゆっくりと加え、次に濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（５８０mg、３２％）を黄色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.84 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.60-5.80 (m, 1H), 3.68 (d, J=16.8 Hz, 1H), 3.23 (d, J=16.8 Hz, 1H), 1.80 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６３】
中間体３．（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３８】
2019503357.tif 000174
【０１６４】
工程Ａ．メチル ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート
【化３９】
2019503357.tif 000175
還流下、ジエチルエーテル（５０mL）中のマグネシウム（３２９０．８１mg、１３７．１２mmol）及びヨウ素（２４３．７６mg、０．９６mmol）の溶液に、２，４−ジフルオロベンジルブロミド（１１２９１．０mg、５４．５４mmol）を滴下し、３０分間撹拌した。次に、この溶液を、ジエチルエーテル（５０mL）中のピルビン酸メチル（５６０６．５７mg、５４．９２mmol）の溶液に−７８℃で加え、３０分間撹拌し、続いて室温で２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液及び酢酸エチル（２００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル １：２０〜１：１０を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（８．９ｇ、７１％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３１．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６５】
工程Ｂ．６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化４０】
2019503357.tif 000176
ＴＨＦ（２００mL）中のメチル ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（８．０ｇ、３４．７５mmol）とカリウム tert−ブタノラート（９．７３ｇ、８６．９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。カリウム tert−ブタノラート（９．７３ｇ、８６．９mmol）の別の部分を加えた。混合物を５０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷やした後、混合物を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ３にした。有機相を分離し、減圧下で濃縮して、６−フルオロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（８．０ｇ）を黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９７．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６６】
工程Ｃ．メチル ６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化４１】
2019503357.tif 000177
ＤＭＦ（１５０mL）中の６−フルオロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（８ｇ、４０．８１mmol）と炭酸セシウム（１９．８ｇ、６０．７mmol）の混合物に、ヨウ化メチル（６．９２ｇ、４８．７mmol）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（５ｇ）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１１．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６７】
工程Ｄ．メチル ６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化４２】
2019503357.tif 000178
ＤＣＭ（７０mL）中のメチル ６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（５ｇ、２３．７mmol）の混合物に、発煙硝酸（５mL）を室温で滴下した。混合物を室温で３０分間撹拌し、氷水に注ぎ、そして酢酸エチル（１５０mL）で抽出した。有機相を濃縮して、メチル ６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラートを橙色の油状物として、褐色の油状物（５ｇ）として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５６．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６８】
工程Ｅ．（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化４３】
2019503357.tif 000179
ＴＨＦ（１００mL）及びエタノール（２５mL）中のメチル ６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（５ｇ、１９．５３mmol）の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（２．２２ｇ、５８．６mmol）を加え、続いて塩化リチウム（２．５ｇ、５８．６mmol）を０℃で加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、飽和塩化アンモニウムでクエンチし、そしてＤＣＭで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．０ｇ、９８％）を褐色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.94 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.60 (d, J=11.6 Hz, 1H), 3.78 (dd, J=5.6, 12.0 Hz, 1H), 3.66 (dd, J=7.2, 12.0 Hz, 1H),3.34 (d, J=15.6 Hz, 1H), 2.93 (d, J=15.6 Hz, 1H), 1.84 (t, J=6.4 Hz, 1H), 1.49 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２８．１［Ｍ＋１］＋。
【０１６９】
中間体４．６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化４４】
2019503357.tif 000180
【０１７０】
工程Ａ．メチル ２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセタート
【化４５】
2019503357.tif 000181
メタノール（２００mL）中の２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）酢酸（２０．２ｇ、８６．６mmol）と濃硫酸（７mL）の混合物を、１８時間加熱還流した。溶媒を除去した後、残留物をＤＣＭ（２００mL）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、メチル ２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセタート（２１．１ｇ、９９％）を褐色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋１］＋。
【０１７１】
工程Ｂ．１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化４６】
2019503357.tif 000182
−７８℃で、ＴＨＦ（１６０mL）中のメチル ２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アセタート（１６．０ｇ、６４．８mmol）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ、２２５mmol、７５mL）を窒素雰囲気下で滴下した。反応物を、−７８℃で３０分間、続いて室温で２時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。水相を酢酸エチル（３×１００mL）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：ヘキサン（０〜１：２０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オールを無色の油状物として与え（１５．５ｇ）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．１［Ｍ＋１］＋。
【０１７２】
工程Ｃ．１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化４７】
2019503357.tif 000183
無水ＴＨＦ（３００mL）中の１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール（１５．５ｇ、５２．７mmol）の溶液に、カリウム tert−ブタノラート（１７．６ｇ、１５６．８mmol）を加えた。混合物を６５℃で１８時間加熱した。反応物を、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ３にした。水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：ヘキサン（０〜１：２０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール（８．９ｇ、６３％）を白色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.98 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 1.6, 8.0 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 2.94 (s, 2H), 1.46 (s, 6H)。
【０１７３】
工程Ｄ．６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化４８】
2019503357.tif 000184
ＤＣＭ（６０mL）中の１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−２−オール（２．８８ｇ、１２．７mmol）の溶液に、濃硝酸（６０mL）をゆっくりと加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。反応物を水（１００mL）でクエンチし、水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：ヘキサン（３：５０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２．８３ｇ、７８％）を帯黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.83 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 3.03 (d, J = 1.6, 1.2 Hz, 2H), 1.53 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．０［Ｍ＋１］＋。
【０１７４】
実施例１．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４９】
2019503357.tif 000185
【０１７５】
工程Ａ．（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化５０】
2019503357.tif 000186
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５mL）中の市販の７−フルオロ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（３００mg、１．５１mmol）、ピペリジン−４−イルメタノール（１８３mg、１．５９mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３９１mg、３．０３mmol）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物を水に注ぎ、そして水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水及びブラインで洗浄した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（３００mg、６７％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．１［Ｍ＋１］＋。
【０１７６】
工程Ｂ．（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化５１】
2019503357.tif 000187
２−メチルプロパン−２−オール（１０mL）中の（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（３００mg、１．０２mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３０mg）の混合物を、水素雰囲気下、５０℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷やし、濾過した後、濾液を減圧下で濃縮して、（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノールを白色の固体として与え（２６０mg）、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．１［Ｍ＋１］＋。
【０１７７】
工程Ｃ．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化５２】
2019503357.tif 000188
ＤＭＦ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３２２mg、１．９７mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１．０３ｇ、１．９７mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（５１０mg、３．９５mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（２６０mg、０．９９mmol）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル１０〜２０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを白色の固体として与えた（１６５mg、４１％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.58 (s, 1H), 9.36 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.89 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.62 (s, 1H),5.71 (s, 1H), 4.58 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.21-3.95 (m, 2H), 3.41 (t, J= 4.5 Hz, 2H), 3.29-3.15 (m, 2H), 2.95-2.74 (m, 2H), 2.71-2.54 (m, 2H), 1.85-1.29 (m,5H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０１７８】
実施例２．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化５３】
2019503357.tif 000189
【０１７９】
工程Ａ．７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化５４】
2019503357.tif 000190
４−メチル−２−ペンタノン（５mL）中の７−フルオロ−６−ニトロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（３００mg、１．４１mmol）、４−ピペリジニルメタノール（１６２mg、１．４１mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３４２mg、２．８２mmol）の混合物を、密封管中、３０℃で１６時間撹拌した。水及び酢酸エチル（２×３０mL）を加えた。有機相を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（４００mg、９２％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０１８０】
工程Ｂ．６−アミノ−７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化５５】
2019503357.tif 000191
メタノール（１０mL）中の７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３５０mg、１．１４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３５mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、６−アミノ−７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（３００mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．２［Ｍ＋１］＋。
【０１８１】
工程Ｃ．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化５６】
2019503357.tif 000192
ＤＭＦ（５mL）中の６−アミノ−７−［４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（２５０mg、０．９０mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（１００mg、０．１９mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１４５mg、０．８９mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２３mg、０．１９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。粗反応物を、分取ＨＰＬＣ（（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル１５〜３０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム））により精製して、Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６８mg、１８％）を白色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.72 (s, 1H), 10.62 (s, 1H), 9.38 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 8.91 (d,J = 4.0 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H),), 8.25 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 4.59 (t,J = 5.6 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 3.41 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 2.92-2.89 (m, 2H), 2.67-2.61 (m, 2H), 1.73-1.51 (m,5H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２３．２［Ｍ＋１］＋。
【０１８２】
実施例３．Trans−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化５７】
2019503357.tif 000193
【０１８３】
工程Ａ．２−トリメチルシリルエチル Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）カルバマート
【化５８】
2019503357.tif 000194
ＴＨＦ（１０mL）中の２，２−ジメトキシエタンアミン（６０８．０mg、５．７８mmol）とトリエチルアミン（１．０７mL、７．７１mmol）の混合物に、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニルオキシ］ピロリジン−２，５−ジオン（１．０ｇ、３．８６mmol）を０℃で加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮乾固した。残留物をＤＣＭ（１５０mL）に溶解し、有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、２−トリメチルシリルエチル Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）カルバマート（９４５mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程でそのまま用いた。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.76 (brs, 1H), 4.33 (t, J= 5.6 Hz, 1H), 4.12 (t, J= 8.4 Hz, 2H), 3.36 (s, 6H), 3.27 (t, J=5.6 Hz, 2H), 0.94 (t, J= 8.4Hz, 2H), 0.00 (s, 9H)。
【０１８４】
工程Ｂ．ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド
【化５９】
2019503357.tif 000195
ＤＣＭ（１２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５００．０mg、３．０７mmol）の混合物に、塩化オキサリル（０．６５mL、７．６４mmol）及びＤＭＦ（１００．０mg、１．３７mmol）を０℃で加え、続いて室温で２時間加えた。混合物を濃縮乾固して、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（５５０mg）を褐色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１７８．１［Ｍ−Ｃｌ＋ＭｅＯ］＋。
【０１８５】
工程Ｃ．メチル ２−（２，４−ジフルオロフェニル）アセタート
【化６０】
2019503357.tif 000196
メタノール（４０mL）中の２−（２，４−ジフルオロフェニル）酢酸（２．０ｇ、１１．６２mmol）と濃硫酸（２mL）の混合物を、７０℃で１６時間撹拌した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル（３００mL）に溶解した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、メチル ２−（２，４−ジフルオロフェニル）アセタート（２．１ｇ）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８７．１［Ｍ＋１］＋。
【０１８６】
工程Ｄ．１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール
【化６１】
2019503357.tif 000197
ＴＨＦ（２０mL）中のメチル ２−（２，４−ジフルオロフェニル）アセタート（１．８ｇ、９．６７mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、−７８℃で、メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３．０ｍ、９．６７mL、２９．０１mmol）を滴下した。混合物を温め、室温で１時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム溶液によりクエンチした。水相を酢酸エチル（２×２００mL）で抽出した。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール（１．８ｇ）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１６９．１［Ｍ−ＯＨ］＋。
【０１８７】
工程Ｅ．６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン
【化６２】
2019503357.tif 000198
ＴＨＦ（５０mL）中の１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−プロパン−２−オール（１．８ｇ、９．６７mmol）とカリウム tert−ブタノラート（２７２０．０mg、２４．２４mmol）の混合物を、６５℃で９０分間撹拌した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル（１５０mL）に溶解した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１００）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン（１．１４ｇ、７１％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１６７．１［Ｍ＋１］＋。
【０１８８】
工程Ｆ．６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン
【化６３】
2019503357.tif 000199
ＤＣＭ（２０mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン（１．１ｇ、６．９mmol）の溶液に、２５℃で１０分かけて硝酸（１．０mL）を滴下し、２０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（１５０mL）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１．０４ｇ、７２％）を灰色の固体として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, J=7.6Hz, 1.2Hz, 1H), 6.55 (d, J=11.6Hz, 1H), 3.03 (s, 2H), 1.56 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１２．１［Ｍ＋１］＋。
【０１８９】
工程Ｇ．ジメチル ２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパンジオアート
【化６４】
2019503357.tif 000200
ＤＭＦ（８mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（４２０．０mg、１．９９mmol）とマロン酸ジメチル（０．６８mL、５．９６mmol）の混合物に、炭酸セシウム（１２９６．０mg、３．９８mmol）を加え、２０℃で１６時間撹拌した。混合物を水（３０mL）に注ぎ、酢酸エチル（２００mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、ジメチル ２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパンジオアート（２８０mg、４４％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２４．１［Ｍ＋１］＋。
【０１９０】
工程Ｈ．２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパン−１，３−ジオール
【化６５】
2019503357.tif 000201
ＴＨＦ（２．５mL）中の水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン中１Ｍ、５．２mL、５．２mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で、ＴＨＦ（１０mL）中のジメチル ２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパンジオアート（２８０．０mg、０．８７mmol）の溶液を滴下し、１時間維持し、続いて室温で１時間維持した。混合物に硫酸ナトリウム十水化物を加え、混合物を１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパン−１，３−ジオール（７５mg、３２％）を黄色の油状物として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.02 (d, J=1.2Hz, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.83-3.75 (m, 1H), 3.04 (s, 2H), 1.51 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９０．０［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０１９１】
工程Ｉ．Trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート
【化６６】
2019503357.tif 000202
トルエン（５mL）中の２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパン−１，３−ジオール（８０．０mg、０．３０mmol）、２−トリメチルシリルエチル Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）カルバマート（２２３．９９mg、０．９０mmol）及び４−トルエンスルホン酸（３．０mg、０．０２mmol）の混合物を、密封管中、１１０℃で７２時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンで中和し、次に濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート（６１mg、４５％）を黄色の油状物として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 4.92 (brs, 1H), 4.65 (t, J=4.0 Hz, 1H), 4.26-4.17 (m, 2H), 4.18-4.07 (m, 2H), 3.84-3.68 (m, 3H), 3.35 (t, J=4.8Hz, 2H), 3.00 (s, 2H), 1.47 (s, 6H), 0.95 (t, J=8.4Hz, 2H), 0.00 (s, 9H)。
【０１９２】
工程Ｊ．Trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化６７】
2019503357.tif 000203
ＤＭＦ（２．５mL）中のtrans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート（６１．０mg、０．１３mmol）の混合物に、氷水浴中で水素化ナトリウム（３５．０mg、０．８８mmol）を加え、１０分間撹拌した。混合物にヨウ化メチル（０．０２mL、０．３５mmol）を加え、２０℃で１時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（５０mL）で抽出した。有機物を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（４７mg、７５％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０１９３】
工程Ｋ．Trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化６８】
2019503357.tif 000204
メタノール（８mL）中のtrans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（４７．０mg、０．１０mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２０．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（４２mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３７．２［Ｍ＋１］＋。
【０１９４】
工程Ｌ．Trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化６９】
2019503357.tif 000205
ＴＨＦ（５mL）中のtrans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（４２．０mg、０．１０mmol）、トリエチルアミン（０．０４mL、０．３０mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン（３．０mg、０．０２mmol）の混合物に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（２５．０mg、０．１４mmol）を加え、１時間撹拌した。混合物にメタノール（２mL）を加えた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、trans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３１mg、５５％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０４．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０１９５】
工程Ｍ．Trans−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化７０】
2019503357.tif 000206
ＤＣＭ（０．５０mL）中のtrans−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３１．０mg、０．０５mmol）の混合物に、トリフルオロ酢酸（２５０μL）を０℃で加え、１時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンで中和した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０μm； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、trans−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１７．８mg、７６％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.73 (s, 1H), 8.84 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.74 (dd, J =1.6, 4.0 Hz,1H), 7.72 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 3.6, 7.2 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.75 (t, J=4.8 Hz, 1H), 4.28 (dd, J = 4.4, 11.2 Hz, 2H), 3.84 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.65-3.55 (m, 1H), 3.03 (s, 2H), 2.76 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.48 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０１９６】
実施例４．Ｎ−（６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化７１】
2019503357.tif 000207
【０１９７】
工程Ａ．（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化７２】
2019503357.tif 000208
６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体１）（１．１４ｇ、５．０１mmol）と４−ピペリジニルメタノール（５．７７ｇ、５０．０８mmol）の混合物を、１１０℃で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜２：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（１．５３ｇ、９７％）を橙色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０７．２［Ｍ＋１］＋。
【０１９８】
工程Ｂ．（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化７３】
2019503357.tif 000209
メタノール（３０mL）中の［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（１．１６ｇ、３．７５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１１６mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノールを、橙色の油状物として与え（１．２９ｇ）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．２［Ｍ＋１］＋。
【０１９９】
工程Ｃ．Ｎ−（６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化７４】
2019503357.tif 000210
ＤＣＭ（１０mL）中の［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（９９０．０mg、３．５８mmol）とトリエチルアミン（１０８７．４mg、１０．７５mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリドの溶液（実施例３、工程Ｂ）（９７５．６７mg、５．３７mmol）を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル４５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−［４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９１６mg、６１％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.50 (s, 1H),8.82-8.72 (m, 3H), 8.43 (s, 1H), 7.01 (dd, J = 4, 6.8 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.67-3.57 (m, 2H), 3.14-3.06 (m, 2H), 3.03 (s, 2H), 2.72-2.61 (m, 2H), 1.82-1.61 (m, 5H), 1.48 (s,6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０２００】
実施例５．Ｎ−（２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化７５】
2019503357.tif 000211
【０２０１】
工程Ａ．７−フルオロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化７６】
2019503357.tif 000212
１，４−ジオキサン（８mL）中の２−アミノ−５−フルオロフェノール（１５０mg、１．１８mmol）、エチル ２−ブロモ−２−メチルプロパノアート（３４５mg、１．７７mmol）、炭酸セシウム（１．１ｇ、３．５４mmol）の混合物を、１１０℃で４時間撹拌した。反応物を濾過し、減圧下で濃縮し、そして酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−フルオロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（９５mg、３９％）を灰色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９６．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０２】
工程Ｂ．７−フルオロ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化７７】
2019503357.tif 000213
硫酸（４mL）中の７−フルオロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（９５mg、０．４９mmol）の溶液に、硝酸グアニジン（５９mg、０．４９mmol）を０℃で滴下し、３０分間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、水溶液を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、７−フルオロ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを灰色の固体として与え（１０８mg）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４１．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０３】
工程Ｃ．２，２−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化７８】
2019503357.tif 000214
アセトニトリル（１０mL）中の７−フルオロ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１００mg、０．４１mmol）、モルホリン（４３mg、０．５０mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８６mg、０．６７mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１２２mg、９７％）を灰色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０８．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０４】
工程Ｄ．２，２−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化７９】
2019503357.tif 000215
ＴＨＦ（４mL）中の２，２−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１２２mg、０．４０mmol）の溶液に、ボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、１．５９mL、１．５９mmol）を室温で加えた。次に、混合物を６５℃で２時間撹拌した。混合物を０℃に冷却した。メタノール（１０mL）を滴下した。混合物を還流下で１時間撹拌した。濃縮した後、２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１２０mg）を赤色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．２［Ｍ＋１］＋。
【０２０５】
工程Ｅ．２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン
【化８０】
2019503357.tif 000216
酢酸エチル（３０mL）中の２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１２０mg、０．４１mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３０．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、４０℃で２時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン（１１０mg）を黒色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０６】
工程Ｆ．Ｎ−（２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８１】
2019503357.tif 000217
ＤＭＦ（１０mL）中の黒色の油状物としての２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン（１１０mg、０．４２mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（８２mg、０．５０mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（３２７mg、０．６３mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１５２mg、１．２５mmol）の混合物を、２５℃で４時間撹拌した。混合物を分取ＨＰＬＣ（phenomenex、Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ、Ａ：アセトニトリル３０〜４０％； Ｂ：水中０．０５％ギ酸）により精製して、Ｎ−（２，２−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（７０mg、４１％）を黄色の固体として与えた。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.51 (s, 1H), 9.36 (dd, J= 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.92 (dd, J= 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.33 (dd, J= 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.82 (s, 1H), 3.89-3.73 (m, 4H), 2.95 (s, 2H), 2.82-2.69 (m, 4.0 Hz, 4H), 1.24 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０７】
実施例６．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８２】
2019503357.tif 000218
【０２０８】
工程Ａ．（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化８３】
2019503357.tif 000219
モルホリン（５mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（９００mg、３．７０mmol）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（７８０mg、７２％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９５．１［Ｍ＋１］＋。
【０２０９】
工程Ｂ．（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化８４】
2019503357.tif 000220
メタノール（３０mL）中の（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（７８０mg、２．６５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２００mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５０mg）を淡緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１０】
工程Ｃ．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８５】
2019503357.tif 000221
ＤＭＦ（１０mL）中の（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５０mg、２．０８mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４０７mg、２．５mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（１．６３ｇ、３．１２mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（diisopropyethylamine）（７５６mg、６．２４mmol）の混合物を、２５℃で３時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒としてメタノール：ＤＣＭ（３：１００）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４９０mg、５８％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 10.47 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.5, 7.2 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 7.07 (dd, J =4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.94-3.96 (m, 4H), 3.67 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.25 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.95 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.91-2.93 (m, 4H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１１】
実施例７．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化８６】
2019503357.tif 000222
【０２１２】
工程Ａ．６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化８７】
2019503357.tif 000223
酢酸（３mL）及びエタノール（１mL）中の５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２０００mg、１５．７４mmol）及び（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−２−メチルアクリルアルデヒド（１７８０mg、１５．７４mmol）の溶液を、７０℃で１時間加熱した。得られた混合物を室温まで冷やし、固体を濾過により集め、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１６１０mg、５８％）を白色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１７８．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１３】
工程Ｂ．（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化８８】
2019503357.tif 000224
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（５mL）中の７−フルオロ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（３００mg、１．５１mmol）、ピペリジン−４−イルメタノール（１８３mg、１．５９mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３９１mg、３．０３mmol）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物を水に注ぎ、そして水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（３００mg、６７％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１４】
工程Ｃ．（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化８９】
2019503357.tif 000225
２−メチルプロパン−２−オール（１０mL）中の（１−（６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（３００mg、１．０２mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３０mg）の混合物を、水素雰囲気下、５０℃で１８時間撹拌した。混合物を室温に冷やした後、反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（２６０mg）を白色の固体として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１５】
工程Ｄ．Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９０】
2019503357.tif 000226
ＤＭＦ（５mL）中の６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５８mg、０．３３mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（２１５mg、０．４１mmol）、（１−（６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（８５mg、０．２７mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７１mg、０．５５mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（７−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３５mg、３０％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.55 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.83 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.68 (s, 1H), 4.6 (t, J = 2.8 Hz, 2H), 4.08 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 3.43 (t, J= 5.2 Hz, 2H), 3.25-3.22 (m, 2H), 2.86-2.83 (m, 2H), 2.62-2.56 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.73-1.63 (m, 4H), 1.51-1.47 (m, 1H)。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２３．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１６】
実施例８．Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９１】
2019503357.tif 000227
【０２１７】
工程Ａ．１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン
【化９２】
2019503357.tif 000228
ＤＭＦ（４mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（８０．０mg、０．３８mmol）、１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン塩酸塩（２１２．０mg、１．１４mmol）及び炭酸セシウム（５５６．０mg、１．７１mmol）の混合物を、２０℃で５時間撹拌した。混合物を水（２０mL）に注ぎ、水相を酢酸エチル（５０mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン（８８mg、６８％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４２．１［Ｍ＋１］＋。
【０２１８】
工程Ｂ．６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン
【化９３】
2019503357.tif 000229
メタノール（１２mL）中の１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン（８４．０mg、０．２５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（５０．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（７５mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１２．２［Ｍ＋１］＋。
【０２１９】
工程Ｃ．Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９４】
2019503357.tif 000230
ＴＨＦ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（６３．０mg、０．３５mmol）、トリエチルアミン（０．１mL、０．６９mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン（７．０mg、０．０６mmol）の混合物に、６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（７０．０mg、０．２２mmol）を加え、混合物を２５℃で１時間撹拌した。混合物にメタノール（４mL）を加え、３０分間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル：ＤＣＭ（２：１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（８４．１mg、８２％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.40 (brs, 1H), 9.37 (dd, J =1.6, 7.2Hz, 1H), 8.95 (dd, J =1.2, 4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.32 (s,1H), 7.35 (dd,J =4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.71(s, 1H), 6.20 (tt, J =4.4, 55.6 Hz, 1H), 3.00 (s, 2H), 2.94-2.73 (m, 10H), 1.41 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５７．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２０】
実施例９．Ｎ−（７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９５】
2019503357.tif 000231
【０２２１】
工程Ａ．７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化９６】
2019503357.tif 000232
アセトニトリル（２０mL）中のモルホリン（１７６mg、２．０２mmol）、７−フルオロ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（２００mg、１．０１mmol）、炭酸カリウム（４８８mg、３．５３mmol）及びヨウ化ナトリウム（５３０mg、３．５３mmol）の混合物を、８５℃で１６時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジンを赤褐色の油状物として与えた（２５０mg、９３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６６．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２２】
工程Ｂ．７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン
【化９７】
2019503357.tif 000233
酢酸エチル（２０mL）中の７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（１２５mg、０．４７mmol）と１０％パラジウム担持炭素（５０．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、４５℃で３時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミンを褐色の固体として与え（１００mg）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。MS(ESI):m/z=236.2 [M+1]+。
【０２２３】
工程Ｃ．Ｎ−（７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９８】
2019503357.tif 000234
ＤＭＦ（５mL）中の７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−アミン（９５．０mg、０．４０mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（７９．０mg、０．４８mmol）及び２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３０７mg、０．８１０mmol）、及びジイソプロピルエチルアミン（２６０mg、２．０２mmol）の混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Boston ODS 40g flash、Ａ：ＭｅＣＮ ２５〜３５％； Ｂ：Ｈ２Ｏ中０．５％重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２２．９mg、１５％）を微黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.52 (s, 1H), 9.36 (dd, J=1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.93 (dd, J=1.2, 4.0 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.33 (dd, J=4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 5.76 (s, 1 H), 4.10-4.08 (m, 2H), 3.89-3.74 (m, 4H), 3.28-3.22 (m, 2H), 2.79-2.69 (m, 4 H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８１．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２４】
実施例１０．Ｎ−（３−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化９９】
2019503357.tif 000235
【０２２５】
工程Ａ．４−ベンジル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化１００】
2019503357.tif 000236
１，４−ジオキサン（１０mL）中の７−フルオロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（２００mg、１．２mmol）、（クロロメチル）ベンゼン（１５９mg、１．２６mmol）及び炭酸セシウム（１．９５ｇ、５．９８mmol）の混合物を、１１０℃で４時間撹拌した。濾過後、濾液を濃縮し、そして溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−ベンジル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２５０mg、７５％）を白色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋１］＋。
【０２２６】
工程Ｂ．４−ベンジル−７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化１０１】
2019503357.tif 000237
ＴＨＦ（１０mL）中の４−ベンジル−７−フルオロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２５０mg、０．９７mmol）の混合物に、メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ、１．３mL、３．８９mmol）を０℃で滴下した。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、酢酸（２mL）を加え、続いて水素化ホウ素ナトリウム（９２mg、２．４３mmol）を添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、次に氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（１０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−ベンジル−７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（２２０mg、６７％）を白色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５８．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２７】
工程Ｃ．７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化１０２】
2019503357.tif 000238
エタノール（２０mL）中の４−ベンジル−７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（２２０mg、０．８６mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg）の混合物を、水素雰囲気下、４０℃で４時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１００mg）を淡油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１６８．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２８】
工程Ｄ．７−フルオロ−３−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化１０３】
2019503357.tif 000239
濃硫酸（４mL）中の７−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１００mg、０．６０mmol）の溶液に、硝酸グアニジン（７３mg、０．６０mmol）を０℃で加えた。次に、混合物を０℃で３０分間撹拌し、氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、７−フルオロ−３−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（８０mg）を赤色の固体として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２２９】
工程Ｅ．３−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化１０４】
2019503357.tif 000240
アセトニトリル（５mL）中の７−フルオロ−３−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（８０mg、０．３８mmol）、モルホリン（４９mg、０．５７mmol）及び炭酸セシウム（２４６mg、０．７５mmol）の混合物を、８５℃で１８時間撹拌した。混合物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（８０mg、６１％）を赤色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋１］＋。
【０２３０】
工程Ｆ．Ｎ−（３−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１０５】
2019503357.tif 000241
ＤＭＦ（５mL）中の３−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−アミン（４３mg、０．１７mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３３mg、０．２１mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（１０７mg、０．２１mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（４４mg、０．３４mmol）の混合物を、２０℃で１６時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（３−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１５mg、２２％）を白色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.52 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.2, 6.8 Hz, 1H), 8.93 (dd, J = 1.6, 4 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H),), 7.78 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.81(s, 1H), 4.13-4.08 (m, 1H), 3.87-3.80 (m, 4H), 3.61 (dd, J = 8, 10 Hz, 1H), 3.41-3.33 (m, 1H), 2.78-2.71 (m,4H), 1.08 (d, J = 6.4 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９５．２［Ｍ＋１］＋。
【０２３１】
実施例１１．Ｎ−（２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１０６】
2019503357.tif 000242
【０２３２】
工程Ａ．７−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化１０７】
2019503357.tif 000243
１，４−ジオキサン（２０mL）中の２−アミノ−５−クロロフェノール（２．２６ｇ、１５．７３mmol）、エチル ２−ブロモプロパノアート（４．２７ｇ、２３．６mmol）及び炭酸セシウム（１５．３９ｇ、４７．２mmol）の混合物を、２０℃で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オンを灰色の固体として与えた（１．４ｇ、４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９８．１［Ｍ＋１］＋。
【０２３３】
工程Ｂ．７−クロロ−２−メチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化１０８】
2019503357.tif 000244
濃硫酸（１０mL）中の７−クロロ−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６６４mg、３．３６mmol）の溶液に、硝酸グアニジン（４１０mg、３．３６mmol）を０℃で加えた。混合物を３０分間撹拌し、次に氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、７−クロロ−２−メチル−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（６６０mg）を灰色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４３．１［Ｍ＋１］＋。
【０２３４】
工程Ｃ．２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン
【化１０９】
2019503357.tif 000245
モルホリン（２mL）中の７−クロロ−２−メチル−６−ニトロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（１５１mg、０．６２mmol）の混合物を、密封管中、１２０℃で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（１８０mg、７８％）を赤色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．２［Ｍ＋１］＋。
【０２３５】
工程Ｄ．２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化１１０】
2019503357.tif 000246
ＴＨＦ（４mL）中の２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン（１８３．０mg、０．６２mmol）の溶液に、ボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、２．５mL、２．５mmol）を加えた。混合物を６５℃で２時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、メタノール（１０mL）を滴下した。混合物を還流下で１時間撹拌した。濃縮した後、２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１８０mg）を赤色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．２［Ｍ＋１］＋。
【０２３６】
工程Ｅ．２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン
【化１１１】
2019503357.tif 000247
酢酸エチル（３０mL）中の２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン（１８０mg、０．６４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、４０℃で２時間撹拌した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミンを暗灰色の油状物として与え（１６２mg）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５０．２［Ｍ＋１］＋。
【０２３７】
工程Ｆ．Ｎ−（２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１１２】
2019503357.tif 000248
ＤＭＦ（１０mL）中の２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン（１６２mg、０．６５mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１２７mg、０．７８mmol）、ジイソプロピルエチルアミン（２３６mg、１．９５mmol）及び（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（５０８mg、０．９７mmol）の混合物を、２５℃で４時間撹拌した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（phenomenex、Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ； Ａ：アセトニトリル２５〜３５％； Ｂ：水中０．０５％ ＴＦＡ）により精製して、Ｎ−（２−メチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１００mg、３９％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 9.35 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.92 (dd, J =1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.33 (dd, J =4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 5.76 (s, 1H), 4.05-4.08 (m, 1H), 3.82-3.84 (m, 4H), 3.26-3.29 (m, 1H), 2.87-2.92 (m, 1H), 2.74-2.76 (m, 4H), 1.26 (d, J = 5.6 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９５．１［Ｍ＋１］＋。
【０２３８】
実施例１２．Ｎ−（６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１１３】
2019503357.tif 000249
撹拌子を備えたフラスコに、６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（実施例７、工程Ａ）（１２７．５３mg、０．７２mmol）を入れ、そして窒素雰囲気で入れた。ＤＭＦ（１０mL）を加え、混合物を０℃に冷却した。（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム へキサフルオロホスファート（３５９．０１mg、０．６９mmol）を加え、続いて２，４，６−トリメチルピリジン（８３．４４mg、０．６９mmol）を加えた。［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（実施例４、工程Ｂ）（１７３．０mg、０．６３mmol）を加え、氷浴を取り外して反応物を室温で３時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１７３．０mg、６３％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.45 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2Hz, 1H), 8.59-8.56 (m, 1H), 8.42 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.64 (s, 2H), 3.14-3.06 (m, 2H), 3.03 (s, 2H), 2.72-2.63 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1.83-1.62 (m, 5H), 1.48 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３６．３［Ｍ＋１］＋。
【０２３９】
実施例１３．（Ｓ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１１４】
2019503357.tif 000250
【０２４０】
工程Ａ．（Ｓ）−（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール
【化１１５】
2019503357.tif 000251
アセトニトリル（３０mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（実施例３、工程Ｆ）（１３３．０mg、０．６２mmol）、（Ｓ）−ピロリジン−３−イルメタノール（９４．８３mg、０．９４mmol）及び炭酸カリウム（２１５．５mg、３．１５mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（２５４mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２４１】
工程Ｂ．（Ｓ）−（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール
【化１１６】
2019503357.tif 000252
メタノール（１０mL）中の［（３Ｓ）−１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（２５４．０mg、０．８７mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２５mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（２：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［（３Ｓ）−１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（１０２mg、４４％）を赤色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２４２】
工程Ｃ．（Ｓ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１１７】
2019503357.tif 000253
ＤＣＭ（１５mL）中の［（３Ｓ）−１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（７８．０mg、０．３０mmol）とトリメチルアミン（９０．２６mg、０．８９mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（８０．９８mg、０．４５mmol）の溶液を加えた。反応物を２５℃で１時間撹拌した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％アンモニア； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、（Ｓ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（７８．５mg、６８％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.97 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.02 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.74 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.56-3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 2H), 2.97-2.82 (m,2H), 2.61-2.48 (m, 1H), 2.16-2.05 (m, 1H), 1.84-1.68 (m, 2H), 1.48 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０８．３［Ｍ＋１］＋。
【０２４３】
実施例１４．Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１１８】
2019503357.tif 000254
【０２４４】
工程Ａ．２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド
【化１１９】
2019503357.tif 000255
ＤＣＭ（１００mL）中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）酢酸（５．００ｇ、２６．５１mmol）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．７６ｇ、７９．５４mmol）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７．６２ｇ、３９．７７mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン（４．８５ｇ、３９．７７mmol）の混合物を、２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（４．６５ｇ、７３％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３２．１［Ｍ＋１］＋。
【０２４５】
工程Ｂ．１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）プロパン−２−オン
【化１２０】
2019503357.tif 000256
窒素ガス下で、−７８℃で、ＤＣＭ（５０mL）中の２−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド（４．６５ｇ、２０．０７mmol）の混合物に、メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３．０ｍ、８．０３mL、２４．０９mmol）を滴下した。反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。反応物を水（５０mL）の添加によりクエンチした。水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）プロパン−２−オン（２．６５ｇ、６７．２％）を淡黄色の泡状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８７．１［Ｍ＋１］＋。
【０２４６】
工程Ｃ．１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オン
【化１２１】
2019503357.tif 000257
０℃で、硫酸（１mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）プロパン−２−オン（３７３．２２mg、２mmol）の溶液に、２−オキソヒドラジンカルボキシイミドアミド ２−オキシド（２２９．０mg、２．２０mmol）を加えた。得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル（５０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）プロパン−２−オン（４００mg、７８％）を黄色の固体として与えた。MS(ESI):m/z=232.1 [M+1]+。
【０２４７】
工程Ｄ．１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オール
【化１２２】
2019503357.tif 000258
０℃で、メタノール（４mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）プロパン−２−オン（２００mg、０．８６mmol）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（６５mg、１．７２mmol）を加えた。得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム溶液の添加によりクエンチした。水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オール（１６０mg）を淡黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３４．２［Ｍ＋１］＋。
【０２４８】
工程Ｅ．６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化１２３】
2019503357.tif 000259
ＴＨＦ（５mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニル）プロパン−２−オール（１０５mg、０．４５mmol）とカリウムtert−ブタノラート（１００mg、０．９０mmol）の混合物を、６０℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、反応物を真空下で濃縮し、そして残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（５０mg、５２．１％）を淡黄色の泡状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１４．２［Ｍ＋１］＋。
【０２４９】
工程Ｆ．４−（２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化１２４】
2019503357.tif 000260
モルホリン（２mL）中の６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（１００．０mg、０．４７mmol）の混合物を、密封管中、１１０℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、反応物を真空下で濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（８５mg、６５％）を淡黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５０】
工程Ｇ．２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化１２５】
2019503357.tif 000261
メタノール（５mL）中の４−（２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（８５mg、０．３２mmol）と１０％パラジウム担持炭素（８．５mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（５５mg）を無色の泡状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３５．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５１】
工程Ｈ．Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１２６】
2019503357.tif 000262
ＤＣＭ（４mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（５５mg、０．２３mmol）及びトリエチルアミン（２３mg、０．２３mmol）の溶液を、０℃で撹拌した。ＤＣＭ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（４２mg、０．２３mmol）の溶液を加えた。得られた混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノール（２mL）を加えた。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４５mg、５１％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.47 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.77 (dd, J =2, 4.4 Hz, 1H), 8.45 (s,1H), 7.07 (dd, J =4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 4.97-4.92 (m, 1H), 3.96-3.94 (m, 4H), 3.34 (dd, J =8.8, 15.6 Hz, 1H), 2.93-2.91 (m, 4H), 2.84 (dd, J =7.6, 15.6 Hz, 1H), 1.47 (d, J = 6.4 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８０．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５２】
実施例１５．（Ｒ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１２７】
2019503357.tif 000263
【０２５３】
工程Ａ．（Ｒ）−（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール
【化１２８】
2019503357.tif 000264
アセトニトリル（３０mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１４１．０mg、０．６７mmol）、（Ｒ）−ピロリジン−３−イルメタノール（１０１．３mg、１mmol）及び炭酸カリウム（２３０．１９mg、１．６７mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（２７２mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５４】
工程Ｂ．（Ｒ）−（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル）メタノール
【化１２９】
2019503357.tif 000265
メタノール（１０mL）中の［（３Ｒ）−１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（２７２．０mg、０．９３mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２７mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、残留物を酢酸エチル／石油エーテル（２：１）で溶離したシリカゲルカラムにより精製して、［（３Ｒ）−１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（１０８mg、４３％）を赤色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５５】
工程Ｃ．（Ｒ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３０】
2019503357.tif 000266
ＤＣＭ（１５mL）中の［（３Ｒ）−１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピロリジン−３−イル］メタノール（１０８．０mg、０．４１mmol）とトリメチルアミン（１２４．９７mg、１．２３mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（１１２．１２mg、０．６２mmol）の溶液を加えた。反応物を２５℃で１時間撹拌した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、（Ｒ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１０１．３mg、６０％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.90 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 1.2, 6.7 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 6.95 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 3.67 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 3.28-3.16 (m, 2H), 2.95 (s, 2H), 2.91-2.75 (m,2H), 2.53-2.42 (m, 1H), 2.08-1.98 (m, 1H), 1.78-1.63 (m, 2H), 1.41 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５６】
実施例１６．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３１】
2019503357.tif 000267
【０２５７】
工程Ａ．（１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化１３２】
2019503357.tif 000268
ピペリジン−４−イルメタノール（１．４２ｇ、１２．３１mmol）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール、ピペリジン−４−イルメタノール（中間体２）（１５０mg、０．６２mmol）の混合物を、１１０℃で１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（１００mg、５０％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．１［Ｍ＋１］＋。
【０２５８】
工程Ｂ．（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化１３３】
2019503357.tif 000269
メタノール（１０mL）中の（１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（１００mg、０．３１mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２５mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。固体を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（８０mg）を淡緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２５９】
工程Ｃ．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３４】
2019503357.tif 000270
ＤＭＦ（１０mL）中の（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（８０mg、０．２７mmol）、６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６９mg、０．３９mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（２５５mg、０．４９mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１１８mg、０．９８mmol）の混合物を、２５℃で３時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６５mg、５３％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.45 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.57-8.58 (m, 1H), 8.43 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.64-3.66 (m,4H), 3.23 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.07-3.10 (m , 2H), 2.93 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.63-2.69 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.00-2.02 (m, 1H), 1.64-1.80 (m, 5H), 1.54 (s, 1H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５２．２［Ｍ＋１］＋。
【０２６０】
実施例１７．Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３５】
2019503357.tif 000271
【０２６１】
工程Ａ．（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化１３６】
2019503357.tif 000272
２，２−ジメチルモルホリン（１mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１３０mg、０．５３mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。室温に冷やし、減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（２：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（９５mg、５５％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２６２】
工程Ｂ．（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化１３７】
2019503357.tif 000273
メタノール（１０mL）中の（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（９５mg、０．２９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（９．５mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５mg）を無色の泡状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２６３】
工程Ｃ．Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３８】
2019503357.tif 000274
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３４mg、０．２１mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（１０９mg、０．２１mmol）及び２，３，４−トリメチルピリジン（４６mg、０．３８mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５mg、０．１９mmol）を加え、１８時間撹拌した。反応物に水を加えた。水相を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。合わせた相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム（sulfate）で乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（２０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与えた。生成物を、分取ＨＰＬＣ（（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル１５〜３０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム））によりさらに精製して、Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４８mg、５８％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.97 (s, 1H), 9.37 (dd, J =1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.84 (dd, J =1.6, 4.4Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.33 (dd, J =4.4, 6.8 Hz, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.05 (t, J =6.0 Hz, 1H), 3.82-3.74 (m, 2H), 3.48-3.40 (m, 2H), 3.20 (d, J = 16 Hz, 1H), 2.83 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.73-2.69 (m, 2H), 2.67-2.62 (m, 2H), 1.35 (s, 6H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．３［Ｍ＋１］＋。
【０２６４】
実施例１８．Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１３９】
2019503357.tif 000275
【０２６５】
工程Ａ．（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール
【化１４０】
2019503357.tif 000276
ＤＭＦ（６mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１００mg、０．４７mmol）、（３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール塩酸塩（１４４mg、０．９５mmol）及び炭酸セシウム（３０８mg、０．９４mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール（１４９mg、９５％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０７．１［Ｍ＋１］＋。
【０２６６】
工程Ｂ．（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール
【化１４１】
2019503357.tif 000277
メタノール（１０mL）中の（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール（１００mg、０．３３mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg）の混合物を、水素雰囲気、２５℃で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール（９０mg、４９％）を淡緑色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．１［Ｍ＋１］＋。
【０２６７】
工程Ｃ．Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１４２】
2019503357.tif 000278
ＤＭＦ（１０mL）中の（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−３−メチルピロリジン−３−イル）メタノール（９０mg、０．３２mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６４mg、０．３９mmol）及び（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（１１８mg、０．９８mmol）の混合物を、２５℃で２時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５０mg、３６％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.82 (s, 1H), 8.76-8.80 (m, 3H), 8.12 (s, 1H), 7.01 (dd, J=4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 3.63-3.66 (m, 2H), 3.34-3.39 (m, 1H), 3.10 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.00 (s, 2H), 2.86-2.93 (m, 2H), 2.39 (s, 1H), 1.94-2.01 (m, 1H), 1.60-1.66 (m, 1H), 1.47 (s, 6H), 1.20 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］＋。
【０２６８】
実施例１９．Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１４３】
2019503357.tif 000279
【０２６９】
工程Ａ．［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化１４４】
2019503357.tif 000280
ＤＭＳＯ（５mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１２０．０mg、０．４９mmol）、１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン塩酸塩（７２０．０mg、３．８６mmol）及び炭酸セシウム（８２０．０mg、２．５２mmol）の混合物を、９０℃で５日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３０mL）及び水で希釈した。有機相を単離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６５mg、３７％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５８．２［Ｍ＋１］＋。
【０２７０】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化１４５】
2019503357.tif 000281
メタノール（８mL）中の［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６５．０mg、０．１８mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２５．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、［５−アミノ−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５mg、９２％）を褐色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２８．１［Ｍ＋１］＋。
【０２７１】
工程Ｃ．Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１４６】
2019503357.tif 000282
ＤＭＦ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４４．０mg、０．２７mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．０８mL、０．５１mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１３０．０mg、０．３４mmol）を加えた。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の［５−アミノ−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５．０mg、０．１７mmol）の溶液を加え、混合物を２５℃で３時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３６．４mg、４６％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.41 (s, 1H), 9.37 (dd, J=2.0, 7.2 Hz, 1H), 8.95 (dd, J=1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.35 (dd, J=4, 6.8 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.20 (tt, J=4.4, 14 Hz, 1H), 5.05 (t, J=5.6 Hz, 1H), 3.49-3.37 (m, 2H), 3.19 (d, J= 16Hz, 1H), 2.94-2.72 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２７２】
実施例２０．Cis−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１４７】
2019503357.tif 000283
【０２７３】
工程Ａ．Cis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート
【化１４８】
2019503357.tif 000284
トルエン（５mL）中の２−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）プロパン−１，３−ジオール（８０．０mg、０．３０mmol）、２−トリメチルシリルエチル Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）カルバマート（２２３．９９mg、０．９０mmol）及び４−トルエンスルホン酸（３．０mg、０．０２mmol）の混合物を、密封管中、１１０℃で７２時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンで中和した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート（４０mg、３０％）を黄色の油状物として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.70 (t, J=4.4 Hz, 1H), 4.24-4.06 (m, 6H), 3.40-3.37 (m, 1H), 3.33-3.29 (m, 2H), 3.01 (s, 2H), 1.49 (s, 6H), 0.94 (t, J=8.4Hz, 2H), 0.00 (s, 9H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７５．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０２７４】
工程Ｂ．Cis−２−トリメチルシリルエチル−Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化１４９】
2019503357.tif 000285
ＤＭＦ（２mL）中のcis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］カルバマート（４５．０mg、０．１０mmol）の混合物に、水素化ナトリウム（３０．０mg、０．７５mmol）を０℃で加え、１０分間撹拌した。混合物にヨウ化メチル（０．０２mL、０．２８mmol）を加え、反応物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を水に注いだ。水相を酢酸エチル（５０mL）で抽出した。有機物を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３７mg、８０％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０２７５】
工程Ｃ．Cis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化１５０】
2019503357.tif 000286
メタノール（８mL）中のcis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３７．０mg、０．０８mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１５．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、cis−２−トリメチルシリルエチル−Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３３mg、９５％）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３７．２［Ｍ＋１］＋。
【０２７６】
工程Ｄ．Cis−２−トリメチルシリルエチル−Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート
【化１５１】
2019503357.tif 000287
ＴＨＦ（５mL）中のcis−２−トリメチルシリルエチル−Ｎ−［［５−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（３２．０mg、０．０７mmol）、トリエチルアミン（２５．０mg、０．２５mmol）及び４−ジメチルアミノピリジン（２．０mg、０．０２mmol）の混合物に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（２０．０mg、０．１１mmol）を加え、２０℃で１時間撹拌した。混合物にメタノール（２mL）を加え、次に混合物を濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒としてメタノール：ＤＣＭ（１：２０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、cis−２−トリメチルシリルエチル−Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（１７mg、４０％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０４．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０２７７】
工程Ｅ．Cis−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１５２】
2019503357.tif 000288
ＤＣＭ（０．４０mL）中のcis−２−トリメチルシリルエチル Ｎ−［［５−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−１，３−ジオキサン−２−イル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバマート（１７．０mg、０．０３mmol）の混合物に、トリフルオロ酢酸（２００．０uL）を０℃で加え、１時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンで中和した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、cis−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［２−（メチルアミノメチル）−１，３−ジオキサン−５−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（７．９mg、６２％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.31 (s, 1H), 8.84 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz,1H), 7.53 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.05 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 4.81 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 4.31 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 4.18 (dd, J = 3.2, 11.6 Hz, 2H), 3.04 (s, 2H), 2.98 - 2.93 (m, 1H), 2.81 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.50 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．３［Ｍ＋１］＋。
【０２７８】
実施例２１．Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１５３】
2019503357.tif 000289
【０２７９】
工程Ａ．１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチルブタン−２−オール
【化１５４】
2019503357.tif 000290
ＴＨＦ（１０mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）プロパン−２−オン（３００mg、１．６１mmol）の溶液に、窒素雰囲気下、−７８℃で、エチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中１ｍ、１．９３mL、１．９３mmol）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ブタン−２−オール（３００mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９９．１［Ｍ−ＯＨ］＋。
【０２８０】
工程Ｂ．６−クロロ−２−エチル−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化１５５】
2019503357.tif 000291
ＴＨＦ（２０mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−ブタン−２−オール（３００mg、１．３８mmol）とカリウムtert−ブタノラート（３８７mg、３．４６mmol）の混合物を、６５℃で３時間撹拌した。水を加え、水溶液を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：１００）を用いるシリカクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−エチル−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン（１３２mg、４９％）を無色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 1.6, 7.6 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.02 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.74 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (s, 3H), 0.95 (q, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２８１】
工程Ｃ．４−（２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化１５６】
2019503357.tif 000292
ＤＣＭ（１０mL）中の６−クロロ−２−エチル−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン（１３２mg、０．６７mmol）の混合物に、硝酸（０．５mL）を滴下し、混合物を３０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮して、６−クロロ−２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１２６mg、６７％）を黒色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４２．１［Ｍ＋１］＋。
【０２８２】
工程Ｄ．４−（２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化１５７】
2019503357.tif 000293
モルホリン（２mL）中の６−クロロ−２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１３２mg、０．５５mmol）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１５：１００）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１０６mg、４２％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．２［Ｍ＋１］＋。
【０２８３】
工程Ｅ．２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化１５８】
2019503357.tif 000294
メタノール（１０mL）中の４−（２−エチル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１０６mg、０．３５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（７７mg、６８％）を淡緑色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．３［Ｍ＋１］＋。
【０２８４】
工程Ｆ．Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１５９】
2019503357.tif 000295
ＤＣＭ（１５mL）中の２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（８０mg、０．３０mmol）とトリエチルアミン（９２mg、０．９１mmol）の混合物に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（８３mg、０．４６mmol）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮し、そして分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％アンモニア； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを黄色の固体として生成した（７０mg、５６％）。1HNMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.46 (s, 1H), 8.83 (dd, J =  1.6, 6.8Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 2.0, 4.0 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 3.94-3.96 (m, 4H), 3.09 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 15.2 Hz, 1H) 2.91-2.93 (m, 4H), 1.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０２８５】
実施例２２．Ｎ−（２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１６０】
2019503357.tif 000296
【０２８６】
工程Ａ．１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピルプロパン−２−オール
【化１６１】
2019503357.tif 000297
ＴＨＦ（１０mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）プロパン−２−オン（３００mg、１．６１mmol）の混合物に、窒素雰囲気下、−７８℃で、シクロプロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中０．５Ｍ、３．８６mL、１．９３mmol）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０mL）でクエンチし、酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピルプロパン−２−オールを淡油状物として与え（３５０mg）、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１１．１［Ｍ−ＯＨ］＋
【０２８７】
工程Ｂ．６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化１６２】
2019503357.tif 000298
ＴＨＦ（２０mL）中の１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピルプロパン−２−オール（３１７mg、１．３８mmol）とカリウムtert−ブタノラート（３８７mg、３．４６mmol）の混合物を、６５℃で３時間撹拌した。水を加え、水相を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：１００）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（８２mg、２８％）を淡油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J =1.6, 8.0 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 3.02 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.42 (s, 3H), 1.11-1.16 (m, 1H), 0.44-0.49 (m, 3H), 0.33-0.37 (m, 1H)。
【０２８８】
工程Ｃ．６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化１６３】
2019503357.tif 000299
ＤＣＭ（１０mL）中の６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（８２mg、０．３８mmol）の溶液に、硝酸（０．５mL）を２５℃で滴下し、混合物を３０分間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを黒色の固体として与えた（１００mg、粗）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５４．１［Ｍ＋１］＋。
【０２８９】
工程Ｄ．４−（２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化１６４】
2019503357.tif 000300
モルホリン（２mL）中の６−クロロ−２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（１００mg、０．３９mmol）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１５：１００）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１３０mg、４９％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０５．１［Ｍ＋１］＋。
【０２９０】
工程Ｅ．２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化１６５】
2019503357.tif 000301
メタノール（１０mL）中の４−（２−シクロプロピル−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１３０mg、０．３５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg）の混合物を、Ｈ２雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（６３mg）を淡緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７５．２［Ｍ＋１］＋。
【０２９１】
工程Ｆ．Ｎ−（２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１６６】
2019503357.tif 000302
ＤＣＭ（１５mL）中の２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（６３mg、０．２３mmol）とトリエチルアミン（７０mg、０．６９mmol）の混合物に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（６３mg、０．３４mmol）を加えた。混合物を２５℃で３時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２−シクロプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを黄色の固体として与えた（３０mg、３１％）。1HNMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.45 (s, 1H), 8.82 (dd, J =2.0, 7.2 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.76 (dd, J = 2.0, 4.0 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.06 (d, J = 4.0, 6.8Hz), 6.63 (s, 1H), 3.93-3.95 (m, 4H), 3.12 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.96 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.89- 2.92 (m, 4H), 1.43 (s, 3H), 1.15- 1.19 (m, 1H), 0.40-0.49 (m, 4H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２０．２［Ｍ＋１］＋。
【０２９２】
実施例２３．Ｎ−（２−（ジメチルカルバモイル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１６７】
2019503357.tif 000303
【０２９３】
工程Ａ．３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート
【化１６８】
2019503357.tif 000304
還流下、ジエチルエーテル（５０mL）中のマグネシウム（１２０６．６２mg、５０．２８mmol）及びヨウ素（８９．３８mg、０．３５mmol）の溶液に、２，４−ジフルオロベンジルブロミド（４１４０．０mg、２０mmol）を滴下し、得られた混合物を３０分間撹拌した。次に、この溶液を、ジエチルエーテル（５０mL）中のピルビン酸メチル（２０５５．７３mg、２０．１４mmol）の溶液に−７８℃で加え、続いて室温で２時間加えた。飽和塩化アンモニウム及び酢酸エチル（２００mL）を加えた。有機相を分離し、酢酸エチルで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２０〜１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（４０００mg、８７％）を黄色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.25-7.10 (m, 1H) 6.84-6.70 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.09 (d, J=14 Hz, 1H), 2.92 (d, d, J=13.6 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H)。
【０２９４】
工程Ｂ．６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化１６９】
2019503357.tif 000305
メチル ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロパノアート（４０００．０mg、１７．３８mmol）とカリウム tert−ブタノラート（４８７４．２mg、４３．４４mmol）の混合物を、ＴＨＦ（１８０mL）中で６５℃にて１８時間撹拌した。室温に冷やした後、１Ｎ ＨＣｌで反応物をｐＨ３に酸性化した。酢酸エチル（２００mL）を加え、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（３：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−フルオロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（６５０mg、１８％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.11-6.98 (m, 1H), 6.66-6.50 (m, 2H), 3.60 (d, J=16 Hz, 1H), 3.14 (d, J=16 Hz), 1.77 (s, 3H)。
【０２９５】
工程Ｃ．６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化１７０】
2019503357.tif 000306
ＤＣＭ（２０mL）中の６−フルオロ−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（５００．０mg、２．５５mmol）の溶液に、発煙硝酸（８４５．２３mg、１２．７４mmol）を２０℃で滴下した。混合物を３０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（２×１００mL）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（５８０mg）を淡黄色の泡状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４２．０［Ｍ＋１］＋。
【０２９６】
工程Ｄ．２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化１７１】
2019503357.tif 000307
アセトニトリル（５mL）中の６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２８０．００mg、１．１６mmol）、モルホリン（２０２．２９mg、２．３２mmol）及び炭酸セシウム（１５１３．１２mg、４．６４mmol）の混合物を、２０℃で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（３００mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０２９７】
工程Ｅ．Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド
【化１７２】
2019503357.tif 000308
ＤＭＦ（５mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１２０．０mg、０．３９mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン塩酸塩（６３．４８mg、０．７８mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（２９６．０mg、０．７８mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（２０１．１０mg、１．５６mmol）の混合物を、２０℃で２時間撹拌した。水を加え、水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（１００mg、６９％）を淡黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３６．２［Ｍ＋１］＋。
【０２９８】
工程Ｆ．５−アミノ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド
【化１７３】
2019503357.tif 000309
メタノール（１０mL）中のＮ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（１００．００mg、０．３０mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、５−アミノ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（１００mg、粗）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０６．２［Ｍ＋１］＋。
【０２９９】
工程Ｇ．Ｎ−（２−（ジメチルカルバモイル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１７４】
2019503357.tif 000310
ＤＣＭ（５mL）中の５−アミノ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキサミド（１００．００mg、０．３３mmol）とトリエチルアミン（６６．２７mg、０．６５mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。ＤＣＭ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（７１．３６mg、０．３９mmol）の溶液を滴下した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。メタノール（３mL）を加えた。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ： アセトニトリル５０〜７０％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２−（ジメチルカルバモイル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６０mg、４１％）をオフホワイトの固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.46 (s, 1H), 9.38 (d, J =6.8 Hz, 1H), 8.95 (d, J =1.6, 4Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.35 (dd, J =4.4, 6.8 Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 3.90 (d, J =16 Hz, 1H), 3.86-3.83 (m, 4H), 3.16(s, 3H), 3.05 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.88 (s, 3H), 2.84-2.81 (m, 4H), 1.58 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５１．２［Ｍ＋１］＋。
【０３００】
実施例２４．Ｎ−［６−［４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１７５】
2019503357.tif 000311
【０３０１】
工程Ａ．tert−ブチル ４−（（４−メトキシベンジルイミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート
【化１７６】
2019503357.tif 000312
メタノール（１０mL）中のtert−ブチル ４−ホルミル−１−ピペリジンカルボキシラート（１．０７ｇ、５mmol）、４−メトキシベンジルアミン（６８５．９mg、５mmol）、４Åモレキュラーシーブ（１．００ｇ、５mmol）の混合物を、１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、tert−ブチル ４−（（４−メトキシベンジルイミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１．６６ｇ）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３３．３［Ｍ＋１］＋。
【０３０２】
工程Ｂ．tert−ブチル ４−（２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシベンジルアミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート
【化１７７】
2019503357.tif 000313
アセトニトリル（１０mL）中のtert−ブチル ４−［（Ｚ）−（４−メトキシフェニル）メチルイミノメチル］ピペリジン−１−カルボキシラート（１．６６ｇ、５mmol）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（１．０７ｇ、７．５mmol）及びフッ化水素カリウム（５８５．０mg、７．５mmol）の混合物に、トリフルオロ酢酸（４２７．５mg、３．７５mmol）を室温で滴下した。混合物を室温で１８時間撹拌した。水を加え、水相を酢酸エチル（３×２０mL）抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１０〜１：６）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、tert−ブチル ４−［２，２，２−トリフルオロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］エチル］ピペリジン−１−カルボキシラート（１．０８ｇ、５０％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０３．２［Ｍ−１００］＋
【０３０３】
工程Ｃ．２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−（４−ピペリジル）エタンアミン トリフルオロ酢酸塩
【化１７８】
2019503357.tif 000314
ＤＣＭ（５mL）中のtert−ブチル ４−［２，２，２−トリフルオロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］エチル］ピペリジン−１−カルボキシラート（１５０mg、０．３７mmol）の溶液に、２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．３mL）を加え、得られた混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固して、２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−（４−ピペリジル）エタンアミン（１００mg）をトリフルオロ酢酸塩として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０３．１［Ｍ＋１］＋。
【０３０４】
工程Ｄ．１−［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］エタンアミン
【化１７９】
2019503357.tif 000315
ＤＭＦ（５mL）中の６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１００mg、０．４７mmol）、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−（４−ピペリジル）エタンアミン トリフルオロ酢酸塩（１７０mg、０．５６mmol）及び炭酸セシウム（４９０mg、１．５mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。次に、水を加え、水相を酢酸エチル（３×２０mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（０〜２５％）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］エタンアミン（１９０mg、７４％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９４．３［Ｍ＋１］＋。
【０３０５】
工程Ｅ．tert−ブチル ４−［（４−アミノ−３−ピリジル）オキシ］ピペリジン−１−カルボキシラート
【化１８０】
2019503357.tif 000316
エタノール（１０mL）及び水（２mL）中の１−［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］エタンアミン（１８０mg、０．３６mmol）、鉄粉末（４２０mg、７．５２mmol）及び塩化アンモニウム（３９６mg、７．４mmol）の混合物を、８０℃で２時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（２０％〜５０％）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、tert−ブチル ４−［（４−アミノ−３−ピリジル）オキシ］ピペリジン−１−カルボキシラートを黄色の固体として与えた（１１０mg、９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．３［Ｍ＋１］＋。
【０３０６】
工程Ｆ．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−（４−（２，２，２−トリフルオロ−１−（（４−メトキシベンジル）アミノ）エチル）ピペリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１８１】
2019503357.tif 000317
ＤＭＦ（５mL）中の２，２−ジメチル−６−［４−［２，２，２−トリフルオロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］エチル］−１−ピペリジル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（１０５mg、０．２３mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６０mg、０．３７mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１４０mg、０．３７mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１６５mg、１．２８mmol）の混合物を、２５℃で３時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣにより精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［４−［２，２，２−トリフルオロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］エチル］−１−ピペリジル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９５mg、６６％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝６０９．３［Ｍ＋１］＋。
【０３０７】
工程Ｇ．Ｎ−［６−［４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１８２】
2019503357.tif 000318
Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［４−［２，２，２−トリフルオロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチルアミノ］エチル］−１−ピペリジル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９０mg、０．１５mmol）と２，２，２−トリフルオロ酢酸（１．５mL）の混合物を、８５℃で１時間撹拌した、メタノール中の２Ｎ アンモニアで反応物をｐＨ８に塩基性化した。濃縮すると、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−［４−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−１−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２９．４mg、４１％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 9.35 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 9.13 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.33 (s,1H), 7.30 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.24-3.12 (m, 1H), 3.03-2.90 (m, 4H), 2.74-2.56 (m, 2H), 2.10-1.87 (m, 3H), 1.84-1.55 (m, 4H), 1.408 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．３［Ｍ＋１］＋。
【０３０８】
実施例２５．Ｎ−（２−（メトキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１８３】
2019503357.tif 000319
【０３０９】
工程Ａ．（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化１８４】
2019503357.tif 000320
（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（３１０．０mg、１．２７mmol）とモルホリン（１０mL）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。反応物を濃縮乾固した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜２：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２３９mg、６４％）を橙色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９５．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１０】
工程Ｂ．４−（２−（メトキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化１８５】
2019503357.tif 000321
ＴＨＦ（３mL）中の（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（８１．０mg、０．２８mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（９．９１mg、０．４１mmol）を０℃で加えた。混合物を２０分間撹拌した。ヨウ化メチル（８７．９mg、０．６２mmol）を加え、混合物を１８時間撹拌しながら室温まで温めた。酢酸エチル（１０mL）及び飽和塩化アンモニウムを加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮して、４−［２−（メトキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］モルホリン（１２１mg）を与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１１】
工程Ｃ．２−（メトキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化１８６】
2019503357.tif 000322
メタノール（３０mL）中の［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（１２１．０mg、０．３９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（１０６mg）を赤色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．３［Ｍ＋１］＋。
【０３１２】
工程Ｄ．Ｎ−（２−（メトキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１８７】
2019503357.tif 000323
窒素雰囲気下、０℃で、ＤＭＦ（１０mL）中の２−（メトキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（１０６．０mg、０．３８mmol）の溶液に、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（２１８．４mg、０．４２mmol）を、続いて２，４，６−トリメチルピリジン（５０．７６mg、０．４２mmol）を加えた。次に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（７１．４４mg、０．４４mmol）を導入し、氷浴を取り外して反応物を室温で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（３４．９mg、２２％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.47 (s, 1H), 8.61 (dd, J = 1.6, 5.6 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 1.6, 3.6 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 3.6, 5.6 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.98-3.90 (m, 4H), 3.47 (s, 2H), 3.43 (s, 3H), 3.22 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 2.95-2.88 (m, 5H), 1.48 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１３】
実施例２６．Ｎ−［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１８８】
2019503357.tif 000324
【０３１４】
工程Ａ．［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化１８９】
2019503357.tif 000325
ＤＭＳＯ（５mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１０４．０mg、０．４３mmol）、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩（６７０．０mg、４．２５mmol）及び炭酸セシウム（９２０．０mg、２．８２mmol）の混合物を、９０℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（１５０mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１００mg、７１％）を褐色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１５】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化１９０】
2019503357.tif 000326
メタノール（８mL）中の［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６３．０mg、０．１９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２８．０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、［５−アミノ−６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５mg）を褐色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１６】
工程Ｃ．Ｎ−［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１９１】
2019503357.tif 000327
ＤＭＦ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４５．０mg、０．２８mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．０９mL、０．５６mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１４１．０mg、０．３７mmol）を加え、混合物を２０℃で３０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の［５−アミノ−６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５．０mg、０．１８mmol）の溶液を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル５〜７５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３５mg、４３％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.39 (dd, J= 2.0, 6.8Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 2.0, 4.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 4.0, 6.8Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.05 (t, J = 6.0Hz, 1H), 3.49-3.37 (m, 2H), 3.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.98-2.90 (m, 4H), 2.83 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.34-2.14 (m, 4H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０３１７】
実施例２７及び２８．（Ｒ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−７−モルホリノクロマン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−７−モルホリノクロマン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１９２】
2019503357.tif 000328
【０３１８】
工程Ａ．２−クロロ−４−（（２−メチルアリル）オキシ）−１−ニトロベンゼン
【化１９３】
2019503357.tif 000329
アセトニトリル（１８４mL）中の３−クロロ−４−ニトロフェノール（２５．２ｇ、１４５mmol）の溶液に、３−ブロモ−２−メチルプロペン（１６．１mL、１５９mmol）及び炭酸カリウム（２８．０ｇ、２０３mmol）を加えた。反応混合物を５５℃で１８時間撹拌した。混合物を酢酸イソプロピルで希釈し、濾過し、そして沈殿物を酢酸イソプロピル及びジクロロメタンで洗浄した。合わせた濾液を減圧下で濃縮し、そして溶離溶媒としてヘプタン中酢酸イソプロピル／ＭｅＯＨ（３：１）（０〜４０％）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を淡黄色の油状物として与えた（３２．７１２ｇ、９９％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 9.2, 2.7 Hz, 1H), 5.13 - 5.03 (m, 1H), 5.05 - 4.97 (m, 1H), 4.66 (s, 2H), 1.83 - 1.68 (m, 3H)。
【０３１９】
工程Ｂ．４−（５−（（２−メチルアリル）オキシ）−２−ニトロフェニル）モルホリン
【化１９４】
2019503357.tif 000330
ジメチルスルホキシド（２０．１mL、２８０mmol）中の２−クロロ−４−（（２−メチルアリル）オキシ）−１−ニトロベンゼン（３．０１ｇ、１３．２mmol）と炭酸カリウム（６．０３ｇ、４３．７mmol）の混合物に、モルホリン（１．１５ｇ、１３．２mmol）を加え、混合物を密封管中、１００℃に１時間加熱した。混合物を室温に冷やし、水及び酢酸エチルで希釈した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮した。粗残留物を、溶離溶媒としてヘプタン中０〜５０％酢酸イソプロピルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を鮮黄色の固体として与えた（３．２２ｇ、１１．６mmol、８８％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 9.0, 2.6 Hz, 1H), 5.08 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 4.99 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 3.76 - 3.63 (m, 4H), 3.06 - 2.95 (m, 4H), 1.82 - 1.72 (m, 3H)。
【０３２０】
工程Ｃ．２−（２−メチルアリル）−５−モルホリノ−４−ニトロフェノール
【化１９５】
2019503357.tif 000331
４−（５−（（２−メチルアリル）オキシ）−２−ニトロフェニル）モルホリン（５．０ｇ、１８mmol）を、ＤＭＦ（１５mL、１９０mmol）に溶解し、マイクロ波中、２２０℃で６０分間、５回(in quintuplicate)加熱した。反応混合物を合わせ、減圧下で濃縮し、酢酸イソプロピルに入れ、そして水及びブラインで洗浄した。水層を酢酸イソプロピルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮した。粗残留物を、ヘプタン中０〜５０％酢酸イソプロピルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を暗橙色の油状物として与えた（３．５３ｇ、１２．７mmol、１２％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.72 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.80 - 4.74 (m, 1H), 4.67 - 4.60 (m, 1H), 3.71 (q, J = 4.0, 3.6 Hz, 4H), 3.20 (s, 2H), 2.95 - 2.90 (m, 4H), 1.66 (s, 3H)。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.82 (s, 1H), 6.54 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.03 - 4.96 (m, 1H), 4.94 - 4.92 (m, 1H), 3.92 - 3.83 (m, 4H), 3.36 (s, 2H), 3.04 (dd, J = 5.5, 3.7 Hz, 4H), 1.75 (s, 3H)。
【０３２１】
工程Ｄ．１−（２−ヒドロキシ−４−モルホリノ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オン
【化１９６】
2019503357.tif 000332
水（１６９mL、９．４０mol）及びジオキサン（５２１mL、６．１mol）中の２−（２−メチルアリル）−５−モルホリノ−４−ニトロフェノール（３．７７ｇ、１３．５mmol）の溶液に、最初にtert−ブチル アルコール（７００mg、０．６７７mml)中の四酸化オスミウム（０．０８mol/L、触媒）を加え、続いて過ヨウ素酸ナトリウム（５．７９ｇ、２７．１mmol）を加えた。形成された懸濁液を室温で一晩撹拌し、水に注いだ。水層を１Ｍ ＨＣｌで中性のｐＨに酸性化し、ＤＣＭに抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮した。粗残留物を、ヘプタン中０〜１００％酢酸イソプロピルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を与えた（１．９５ｇ、６．９４mmol、５１％）。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 8.26 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 3.89 - 3.79 (m, 4H), 3.73 (s, 2H), 3.08 - 2.99 (m, 4H), 2.36 (s, 3H)。
【０３２２】
工程Ｅ．１−（２−メトキシ−４−モルホリノ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オン
【化１９７】
2019503357.tif 000333
無水テトラヒドロフラン（１９．８mL、２４３mmol）中の水素化ナトリウム（油中６０％、３１９mg、７．９８mmol）の懸濁液を、加熱還流した。ジメチルスルホキシド（１９．８mL、２８０mmol）をゆっくりと加え、反応を還流下で１５分間続けた。次に、混合物を周囲温度に冷やし、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム（１．７０ｇ、２４３mmol）を加えた。撹拌を室温で３０分間続けた。テトラヒドロフラン（５．４８mL）に溶解した１−（２−ヒドロキシ−４−モルホリノ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オン（１．４４ｇ、５．１５mmol）の溶液を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌し、続いて５０℃で１８時間加熱した。次に、水を加え、混合物をＤＣＭ（６×）で抽出した。合わせた有機相を水（３×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮した。粗残留物を、ヘプタン中０〜１００％酢酸イソプロピルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、粗生成物を黄色の泡状物／油状物の残留物として与えた。
【０３２３】
工程Ｆ．１−（５−アミノ−２−メトキシ−４−モルホリノフェニル）プロパン−２−オン
【化１９８】
2019503357.tif 000334
１−（２−メトキシ−４−モルホリノ−５−ニトロフェニル）プロパン−２−オン（１．０３ｇ、３．５１mmol）をエタノール（１７．２mL、２９５mmol）に溶解し、１０％パラジウム活性炭（３７３mg、０．３５０９mmol）で処理し、そしてフラスコに水素雰囲気下で入れた。４時間後、反応混合物をセライトで濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をさらに精製することなく用いた。
【０３２４】
工程Ｇ．（Ｒ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−７−モルホリノクロマン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチル−７−モルホリノクロマン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化１９９】
2019503357.tif 000335
撹拌子を備えた１００mLのＲＢＦに、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（７４５mg、４．３３５mmol）を入れ、窒素でパージした。ＤＭＦ（１２．４mL、１６１mmol）を加え、混合物を０℃に冷却した。次に、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム へキサフルオロホスファート（２．２８ｇ、４．１４６mmol）を加え、続いて２，４，６−トリメチルピリジン（０．５５mL、４．１４６mmol）を加えた。次に、粗 １−（５−アミノ−２−メトキシ−４−モルホリノフェニル）プロパン−２−オン（１．０００ｇ、３．７７mmol）を導入し、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をシリカのプラグで濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質を精製し、キラルＳＦＣにより分割して、標記化合物を黄色の固体として与えた。立体化学は、ピーク溶出に基づいて任意に割り当てられた。
【０３２５】
実施例２７、ピーク１（３７mg、２．５％）：キラルＳＦＣ（Thar 350 SFC（Lux Cellulose-1、３０×２５０mm、５um）、ＣＯ２中４０％ ＭｅＯＨ アイソクラチック（０．１％ ＮＨ４ＯＨ））により精製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.37 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.83 (s, 1H), 3.90 - 3.80 (m, 4H), 3.76 (s, 2H), 2.87 - 2.79 (m, 4H), 2.76 - 2.60 (m, 2H), 1.20 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．２［Ｍ＋１］＋。
【０３２６】
実施例２８、ピーク２（４１mg、２．７％）：キラルＳＦＣ（Thar 350 SFC（Chiral Technologies AD-H、５０×２５０mm、５um）、ＣＯ２中４０％ ＭｅＯＨ アイソクラチック（０．１％ ＮＨ４ＯＨ））により精製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.37 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 4.83 (s, 1H), 3.88 - 3.79 (m, 4H), 3.76 (s, 2H), 2.89 - 2.76 (m, 4H), 2.76 - 2.58 (m, 2H), 1.20 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．２［Ｍ＋１］＋。
【０３２７】
実施例２９及び３０．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２００】
2019503357.tif 000336
ＤＭＦ（１．０mL）中の６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５８mg、０．３３mmol）の溶液を、窒素でパージし、０℃に冷却した。次に、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム へキサフルオロホスファート（１７０mg、０．３１mmol）を加え、続いて２，４，６−トリメチルピリジン（０．０４mL、０．３１mmol）を加えた。次に、（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（７５mg、０．２８mmol）を導入し、反応物を周囲温度まで放温し、１８時間撹拌した。反応混合物をシリカのプラグで濾過し、ＤＣＭ中の２０％メタノールの溶液で洗浄した。次に、濾液を濃縮し、キラルＳＦＣ（PIC 100 SFC（Lux Cellulose-3、２１．１＊１５０mm、５um）、ＣＯ２中２５％ ＭｅＯＨアイソクラチック（０．１％ ＮＨ４ＯＨ））により分割して、標記化合物を固体として与えた。立体化学は、ピーク溶出に基づいて任意に割り当てられた。
【０３２８】
実施例２９、ピーク１：（２３mg、２０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.37 (s, 1H), 9.23 (dd, J = 2.0, 1.1 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.03 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.89 - 3.80 (m, 4H), 3.42 (q, J = 5.5 Hz, 2H), 3.20 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 2.88 - 2.77 (m, 5H), 2.47 - 2.41 (m, 3H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３２９】
実施例３０、ピーク２：（２３mg、２０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.37 (s, 1H), 9.23 (dd, J = 2.0, 1.1 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.03 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.89 - 3.80 (m, 4H), 3.42 (q, J = 5.5 Hz, 2H), 3.20 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 2.88 - 2.77 (m, 5H), 2.47 - 2.41 (m, 3H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３０】
実施例３１及び３２．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２０１】
2019503357.tif 000337
Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（実施例６）を、キラルＳＦＣ（PIC 100 SFC（Lux Cellulose-3、２１．１＊１５０mm、５um）、ＣＯ２中２５％ ＭｅＯＨアイソクラチック（０．１％ ＮＨ４ＯＨ））により分割して、標記化合物を固体として与えた。立体化学は、ピーク溶出に基づいて任意に割り当てられた。
【０３３１】
実施例３１、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.10 - 4.98 (m, 1H), 3.91 - 3.74 (m, 4H), 3.43 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.20 (dd, J = 15.9, 0.7 Hz, 1H), 2.90 - 2.73 (m, 5H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３２】
実施例３２、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.10 - 4.98 (m, 1H), 3.91 - 3.74 (m, 4H), 3.43 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.20 (dd, J = 15.9, 0.7 Hz, 1H), 2.90 - 2.73 (m, 5H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１０．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３３】
実施例３３．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２０２】
2019503357.tif 000338
【０３３４】
工程Ａ．４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化２０３】
2019503357.tif 000339
２−（２−メチルアリル）−５−モルホリノ−４−ニトロフェノール（１．０ｇ、３．６mmol）を、ＭｅＯＨ（１２mL）に溶解し、０℃に冷却した。３５％ ＨＣｌ水溶液（１２mL）の溶液を加え、反応混合物を周囲温度まで放温し、次に還流下で６０時間加熱した。反応物を室温に冷やし、飽和重炭酸ナトリウムで中和し、そして酢酸イソプロピルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧下でセライト上に吸収させた。粗残留物を、ヘプタン中（０〜３０％）酢酸イソプロピルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を黄色の泡状物／油状物の残留物として与えた（５２０mg、１．８７mmol、５２％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 3.76 - 3.61 (m, 4H), 3.01 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 2.98 - 2.90 (m, 4H), 1.44 (s, 6H)。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.85 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 3.90 - 3.79 (m, 4H), 3.05 - 3.01 (m, 4H), 3.00 (d, J = 1.1 Hz, 2H), 1.51 (s, 6H)。
【０３３５】
工程Ｂ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン
【化２０４】
2019503357.tif 000340
メタノール（８mL）中の４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）モルホリン（６０mg、０．２２mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過し、濃縮した後、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（５０mg）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４９．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３６】
工程Ｃ．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２０５】
2019503357.tif 000341
ＤＭＦ（６．２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３７０mg、２．１mmol）の溶液を、窒素でパージし、０℃に冷却した。次に、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム へキサフルオロホスファート（１．１ｇ、２．１mmol）を加え、続いて２，４，６−トリメチルピリジン（０．２７mL、２．１mmol）を加えた。次に、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（４６０mg、１．９mmol）を導入し、反応物を周囲温度まで放温し、そして１８時間撹拌した。反応混合物をシリカのプラグで濾過し、ＤＣＭ中の２０％メタノールで洗浄し、次に濾液を濃縮し、そして分取ＨＰＬＣ（（Gemini-NX ５０＊３０mm ｃ１８、５um、１１０Ａ）、水中アセトニトリル２０〜６０％（０．１％ ＮＨ４ＯＨ））により精製して、標記化合物３３０mgを固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.41 - 9.32 (m, 1H), 8.98 - 8.91 (m, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 3.89 - 3.77 (m, 4H), 3.04 - 2.96 (m, 2H), 2.86 - 2.78 (m, 4H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３７】
実施例３４．Ｎ−（６−メトキシ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２０６】
2019503357.tif 000342
【０３３８】
工程Ａ．６−メトキシ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化２０７】
2019503357.tif 000343
メタノール（０．５０mL）及びトルエン（５．０mL）中の炭酸セシウム（３００．０mg、０．９２mmol）、パラジウムジアセタート（１２．８mg、０．０６mmol）、６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体１）（１５６．０mg、０．５７mmol）及びラセミ−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（２２８．２mg、０．５７mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、密封管中で８０℃にて３時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮乾固し、次に酢酸エチル：石油エーテル（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−メトキシ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１５５mg、９７％）を赤色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３３９】
工程Ｂ．６−メトキシ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化２０８】
2019503357.tif 000344
メタノール（１５mL）中の１０％パラジウム担持炭素（３１．０mg）と６−メトキシ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１５５．０mg、０．６９mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。セライトのプラグで濾過し、減圧下で濃縮した後、６−メトキシ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（１１１mg、６２％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３４０】
工程Ｃ．Ｎ−（６−メトキシ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２０９】
2019503357.tif 000345
ＤＭＦ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１０７．７６mg、０．６６mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム ヘキサフルオロホスファート（３２９．４４mg、０．６３mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（２２２．７２mg、１．７２mmol）及び６−メトキシ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（１１１．０mg、０．５７mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ逆相クロマトグラフィー（phenomenex、Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ、Ａ：アセトニトリル２５〜４５％； Ｂ：水中０．０５％ギ酸）により精製して、Ｎ−（６−メトキシ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１１０mg、５７％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.04 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.71(dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.02 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.43 (s,2H), 3.91 (s, 3H), 3.02 (s, 2H), 1.49 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３９．２［Ｍ＋１］＋。
【０３４１】
実施例３５．Ｎ−（８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−７−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２１０】
2019503357.tif 000346
【０３４２】
工程Ａ．Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド
【化２１１】
2019503357.tif 000347
酢酸エチル（３０mL）及び水（３０mL）中の２−アミノ−５−クロロフェノール（１．４５ｇ、１０．１mmol）の溶液に、重炭酸ナトリウム（１．２７ｇ、１５．１５mmol）及びベンゾイルクロリド（１．４２ｇ、１０．１mmol）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を石油エーテルで洗浄して、Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド（２．３４ｇ、９４％）を褐色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４８．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４３】
工程Ｂ．（８−クロロ−３，４−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−５（２Ｈ）−イル）（フェニル）メタノン
【化２１２】
2019503357.tif 000348
アセトニトリル（１６mL）及びＤＣＭ（２４mL）中のＮ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド（２．０８ｇ、８．４mmol）の溶液に、１，３−ジブロモプロパン（６７８１．８３mg、３３．５９mmol）及びアリコート３３６（トリ−ｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド）（３３９．４１mg、０．８４mmol）を加えた。次に、水素化ナトリウム（１３４３．６７mg、３３．５９mmol、鉱油で６０重量％）を加えた。混合物を６０℃で３時間加熱した。飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水相を酢酸エチル（２×２００mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離した酢酸エチル：石油エーテル（１：１）をシリカゲルカラムにより精製して、（８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５−イル）−フェニル−メタノン（１．３ｇ、５４％）をオフホワイトの固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８８．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４４】
工程Ｃ．８−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン
【化２１３】
2019503357.tif 000349
（８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５−イル）−フェニル−メタノン（１．０ｇ、３．４８mmol）を、１，４−ジオキサン（２０mL）に溶解し、６m 塩化水素溶液（８７．１１mL、５２２．６６mmol）を加えた。混合物を還流下で２０時間加熱した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え、水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５−イル）−フェニル−メタノン（８０８mg、１００％）を褐色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８４．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４５】
工程Ｄ．８−クロロ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン
【化２１４】
2019503357.tif 000350
濃硫酸（４mL）中の８−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン（１８３．０mg、１mmol）の溶液に、硝酸グアニジン（１２１．５８mg、１mmol）を０℃でゆっくりと加えた。反応物を３０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ＝７．０に調整した。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相洗浄液を減圧下で濃縮して、８−クロロ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン（１８５mg）を赤色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２９．０［Ｍ＋１］＋。
【０３４６】
工程Ｅ．８−モルホリノ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン
【化２１５】
2019503357.tif 000351
８−クロロ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン（１８５．０mg、０．８１mmol）とモルホリン（１０mL）の混合物を、１２０℃で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：５〜１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、８−モルホリノ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン（１９３mg、６４．１％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４７】
工程Ｆ．８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−７−アミン
【化２１６】
2019503357.tif 000352
メタノール（１５mL）中の１０％パラジウム担持炭素（４０．０mg）と８−モルホリノ−７−ニトロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン（１９３．０mg、０．６９mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。濾過し、真空下で濃縮した後、８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−７−アミン（１５４mg、８９％）を赤色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４８】
工程Ｇ．Ｎ−（８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−７−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２１７】
2019503357.tif 000353
ＤＣＭ（１０mL）中の８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−７−アミン（１９３．０mg、０．７７mmol）とトリエチルアミン（２３５．０mg、２．３２mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。この混合物に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（２１０．８５mg、１．１６mmol）を加え、次に反応物を２５℃で１時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Phenomenex, Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ、Ａ：アセトニトリル２５〜４５％； Ｂ：水中０．０５％ギ酸）により精製して、Ｎ−（８−モルホリノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−７−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３５mg、１２％）を暗黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ10.60 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.79-8.76 (m, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.07 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.98-3.93 (m, 4H), 3.22 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.92-2.85 (m, 4H), 2.04-1.96 (m, 2H)。ｍ／ｚ＝３９５．１［Ｍ＋１］＋。
【０３４９】
実施例３６及び３７．（Ｒ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２１８】
2019503357.tif 000354
【０３５０】
工程Ａ．（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２１９】
2019503357.tif 000355
２，２−ジメチルモルホリン（０．５mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１３０mg、０．５３mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（９５mg、５５％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．３［Ｍ＋１］＋。
【０３５１】
工程Ｂ．（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２２０】
2019503357.tif 000356
メタノール（５mL）中の（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（９５mg、０．２９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。次に、反応物をセライトのプラグで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５mg）を与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．１［Ｍ＋１］＋。
【０３５２】
工程Ｃ．（Ｒ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２２１】
2019503357.tif 000357
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３１mg、０．１９mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（９８mg、０．１９mmol）及びコリジン（６８mg、０．５７mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。（５−アミノ−６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５５mg、０．１９mmol）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、１０um； Ａ：アセトニトリル４５〜７５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを黄色の固体として与えた（５０mg、０．１１mmol、６１％）。次に、エナンチオマーをキラルＳＦＣにより分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（２，２−ジメチルモルホリノ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを与えた。
【０３５３】
実施例３６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.97 (s, 1H), 9.37 (dd, J= 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.84 (dd, J= 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.19 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.07 - 4.99 (m, 1H), 3.79 (d, J = 4.6 Hz, 2H), 3.43 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.23 - 3.16 (m, 1H), 2.82 (dd, J = 15.6, 1.1 Hz, 1H), 2.71 (s, 2H), 2.65 (s, 2H), 1.38 - 1.32 (m, 9H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０３５４】
実施例３７、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.97 (s, 1H), 9.37 (dd, J= 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.84 (dd, J= 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.19 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.03 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.79 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.48 - 3.38 (m, 2H), 3.20 (ddt, J = 15.6, 0.9, 0.5 Hz, 1H), 2.86 - 2.77 (m, 1H), 2.71 (s, 2H), 2.65 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 1.35 (d, J= 4.4 Hz, 9H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０３５５】
実施例３８．２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化２２２】
2019503357.tif 000358
【０３５６】
工程Ａ．メチル ６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化２２３】
2019503357.tif 000359
ＤＭＦ（１０mL）中の６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（中間体２、工程Ｃ）（１．６０ｇ、６．２１mol）、ヨウ化メチル（１．７６ｇ、１２．４２mmol）及び炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４２mmol）の混合物を、室温で撹拌した。出発物質を消費して、水及び酢酸エチル（５０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６〜１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（５５０mg、３３％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７２．１［Ｍ＋１］＋。
【０３５７】
工程Ｂ．２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化２２４】
2019503357.tif 000360
モルホリン（３mL）中のメチル ６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（５５０mg、２．０２mmol）の混合物を、密封管中、１１０℃で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（２６０mg）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３５８】
工程Ｃ．メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化２２５】
2019503357.tif 000361
ＤＭＦ（１０mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（２６０mg、０．８４mol）、ヨードメタン（２３９mg、１．６９mmol）及び炭酸カリウム（２３３mg、１．６９mmol）の混合物を、室温で撹拌した。出発物質を消費して、水及び酢酸エチル（５０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（２００mg、７４％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．２［Ｍ＋１］＋。
【０３５９】
工程Ｄ．メチル ５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化２２６】
2019503357.tif 000362
メタノール（１０mL）中のメチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（２００mg、０．６２mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。次に、反応物をセライトのプラグで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、メチル ５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラートを白色の固体として与え（１５０mg）、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９２．３［Ｍ＋１］＋。
【０３６０】
工程Ｅ．メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化２２７】
2019503357.tif 000363
ＤＣＭ（１０mL）中のメチル ５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（１５０mg、０．５１mmol）とトリエチルアミン（１０３mg、１．０２mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（９３mg、０．５１mmol）の溶液を加え、次に反応物を２５℃で１時間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１〜１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラートを白色の固体として与えた（１６０mg、７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．１［Ｍ＋１］＋。
【０３６１】
工程Ｆ．２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸
【化２２８】
2019503357.tif 000364
ＴＨＦ（５mL）及び水（１mL）中のメチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート（７０mg、０．１６mmol）と水酸化ナトリウム（１３mg、０．３２mmol）の混合物を、２５℃で１時間撹拌した。次に、反応物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge Prep C18 １０um ＯＢＤ、１９＊２５０mm、１０um； Ａ：アセトニトリル３５〜６５％及び０．０１％ ＮＨ３； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、２−メチル−６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（１０mg、１５％）を黄色の固体として与えた。1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.45 (s, 1H), 9.37 (dd, J= 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.95 (dd, J= 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.34 (dd, J= 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.89-3.78 (m, 4H), 3.54-3.48 (m, 1H), 3.13-3.07 (m, 1H), 2.88-2.75 (m, 4H), 1.57 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋１］＋。
【０３６２】
実施例３９．Ｎ−（６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２２９】
2019503357.tif 000365
【０３６３】
工程Ａ．４−（２，４−ジフルオロベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール
【化２３０】
2019503357.tif 000366
４０℃で、ジエチルエーテル（２０mL）中のマグネシウム（１．２０ｇ、４５．５９mmol）及びヨウ素（９０．０mg、０．３５mmol）の溶液に、１−（ブロモメチル）−２，４−ジフルオロベンゼン（４．１０ｇ、１９．８mmol）をゆっくりと加えた。次に、溶液を室温に冷やし、ジエチルエーテル（５０mL）中のジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（３．００ｇ、２９．９６mmol）に−７８℃で加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした後、酢酸エチル（１００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２，４−ジフルオロベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１．８０ｇ、４０％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３６４】
工程Ｂ．６−フルオロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］
【化２３１】
2019503357.tif 000367
ＴＨＦ（５０mL）中のメチル ４−（２，４−ジフルオロベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１．８１ｇ、７．９３mmol）とカリウム tert−ブトキシド（２．６７ｇ、２３．７９mmol）の混合物を、６０℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、ｐＨ＝３．０に達するまで１Ｎ 塩化水素溶液を加えた。酢酸エチル（１００mL）を加え、有機相を分離し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３〜１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−フルオロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］（１．５３ｇ、９３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０３６５】
工程Ｃ．６−フルオロ−５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］
【化２３２】
2019503357.tif 000368
２５℃で、ＤＣＭ（５０mL）中の６−フルオロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］（１．５３ｇ、７．３５mmol）の溶液に、発煙硝酸（２mL）をゆっくりと加え、反応物を１５分間撹拌した。水及び酢酸エチル（１００mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６〜１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−フルオロ−５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］（１．２９ｇ、６９％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５４．３［Ｍ＋１］＋。
【０３６６】
工程Ｄ．４−（５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−６−イル）モルホリン
【化２３３】
2019503357.tif 000369
アセトニトリル（５mL）中の６−フルオロ−５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］（１５０mg、０．５９mmol）、モルホリン（１０３mg、１．１８mmol）及び炭酸セシウム（５７９mg、１．７８mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。出発物質を消費して、混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水及びブラインで洗浄した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（４−（５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−６−イル）モルホリン（１８０mg、９５％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２１．１［Ｍ＋１］＋。
【０３６７】
工程Ｅ．６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−アミン
【化２３４】
2019503357.tif 000370
メタノール（１０mL）中の４−（５−ニトロ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−６−イル）モルホリン（１８０mg、０．５６mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１８mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−アミンを白色の固体として与え（１５０mg）、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９１．１［Ｍ＋１］＋。
【０３６８】
工程Ｆ．Ｎ−（６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２３５】
2019503357.tif 000371
ＤＣＭ（５mL）中の６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−アミン（１５０mg、０．５２mmol）とトリエチルアミン（１５７mg、１．５５mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（１１３mg、０．６２mmol）の溶液を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。濾過後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６０mg、２７％）を白色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.45 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 8.94 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 8.33 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 3.83-3.85 (m,4H), 3.74-3.80 (m,2H), 3.61-3.66 (m,2H), 3.06 (s, 2H), 2.81-2.82 (m, 4H), 1.79-1.81 (m, 4H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３６．２［Ｍ＋１］＋。
【０３６９】
実施例４０．Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２３６】
2019503357.tif 000372
【０３７０】
工程Ａ．４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール ２，２，２−トリフルオロアセタート
【化２３７】
2019503357.tif 000373
トリフルオロ酢酸（１mL）及びＤＣＭ（２mL）中のtert−ブチル ４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３００mg、１．２９mmol）の混合物を、２０℃で１時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、（４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール トリフルオロ酢酸塩（３００mg）を無色の油状物として与え、これを精製することなくそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１３４．１［Ｍ＋１］＋。
【０３７１】
工程Ｂ．（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール
【化２３８】
2019503357.tif 000374
アセトニトリル（１mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（中間体２）（１０７mg、０．４７mmol）、（４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール ２，２，２−トリフルオロアセタート（２３２mg、０．９４mmol）及び炭酸セシウム（４５９mg、１．４１mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水及びブラインで洗浄し、減圧下で濃縮し、そして溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（９５mg、６２％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２５．３［Ｍ＋１］＋。
【０３７２】
工程Ｃ．（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール
【化２３９】
2019503357.tif 000375
メタノール（５mL）中の（１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（９５mg、０．２９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（６０mg）を与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９５．１［Ｍ＋１］＋。
【０３７３】
工程Ｄ．Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４０】
2019503357.tif 000376
ＤＣＭ（１０mL）中の（１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（６０mg、０．２０mmol）とトリエチルアミン（６１mg、０．６０mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（５４mg、０．３０mmol）の溶液を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。粗反応物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル３５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５５mg、６５％）を白色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.43 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.89 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 8.34 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.18 (br, 1H),3.53 (d, J = 17.6 Hz, 2H), 3.37 (s, 2H), 2.81-2.91 (m, 4H), 1.98-2.10 (m,2H). 1.83-1.88 (m,2H). 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４０．２［Ｍ＋１］＋。
【０３７４】
実施例４１．Ｎ−［６−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４１】
2019503357.tif 000377
【０３７５】
工程Ａ．４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン
【化２４２】
2019503357.tif 000378
アセトニトリル（５mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（中間体１）（１００mg、０．４４mmol）、チオモルホリン−１，１−ジオン（１１９mg、０．８８mmol）及び炭酸セシウム（４２９mg、１．３２mmol）の混合物を、１００℃で１８時間撹拌した。出発物質を消費して、混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（２×５０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水及びブラインで洗浄した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン（７０mg、４９％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２７．１［Ｍ＋１］＋。
【０３７６】
工程Ｂ．４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン
【化２４３】
2019503357.tif 000379
メタノール（１０mL）中の４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン（７０mg、０．２１mmol）と１５％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン（５０mg、８１％）を与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ＋１］＋。
【０３７７】
工程Ｃ．Ｎ−［６−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４４】
2019503357.tif 000380
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２８mg、０．１７mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（８８mg、０．１７mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６５mg、０．５１mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−チオモルホリン−１，１−ジオン（５０mg、０．１７mmol）を加え、得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−（１，１−ジオキソ−チオモルホリン−４−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを白色の固体として与えた（２５mg、３４％）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.43 (s, 1H), 9.39 (dd, J = 1.2, 6.8 Hz, 1H), 8.84 (dd,J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H),), 8.36 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 3.46-3.47 (m, 4H), 3.34-3.35 (m, 4H), 3.01 (s, 2H), 1.41 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４２．２［Ｍ＋１］＋。
【０３７８】
実施例４２及び４３．Ｎ−（（Ｒ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｓ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４５】
2019503357.tif 000381
【０３７９】
工程Ａ．（６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２４６】
2019503357.tif 000382
アセトニトリル（１mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（８５mg、０．３５mmol）、（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン塩酸塩（９５mg、０．７０mmol）及び炭酸セシウム（４５５mg、１．４０mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（６０mg、５６％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０７．３［Ｍ＋１］＋。
【０３８０】
工程Ｂ．（５−アミノ−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２４７】
2019503357.tif 000383
メタノール（５mL）中の（６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（６０mg、０．２０mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１２mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５０mg）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．１［Ｍ＋１］＋。
【０３８１】
工程Ｃ．Ｎ−（（Ｒ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｓ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４８】
2019503357.tif 000384
ＤＣＭ（５mL）中の（５−アミノ−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（５０mg、０．１８mmol）とトリエチルアミン（５５mg、０．５４mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（４９mg、０．２７mmol）の溶液を加え、次に反応物を２５℃で１時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与え、次にそれを分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により分離して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｓ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ１０mg、それぞれ１２％）を黄色の固体として得た。
【０３８２】
実施例４２、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.10 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H),8.77 (s, 1H), 8.71 (dd,J =1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.04 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.57 (s, 1H),4.13 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.04 (s, 1H), 3.78 (dd, J = 1.6 7.2 Hz, 1H), 3.67 (d,J = 4.0 Hz, 2H), 3.60 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 3.22 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 3.08 (dd, J = 1.6, 9.6 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.10 (dd, J =1.6, 9.6 Hz, 1H), 1.96-1.89 (m, 2 H), 1.47 (s, 3 H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］＋。
【０３８３】
実施例４３、ピーク２．1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.09 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.72 (dd,J =1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.04 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.57 (s, 1H),4.13 (d,J = 7.6 Hz, 1H), 4.05 (s, 1H), 3.78 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 3.67 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.59 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 3.22 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.10 (dd, J = 1.6, 9.6 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.10 (dd, J =1.6, 9.6 Hz, 1H), 1.96-1.89 (m, 2 H), 1.46 (s,3 H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０３８４】
実施例４４及び４５．（Ｒ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２４９】
2019503357.tif 000385
【０３８５】
工程Ａ．（４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール ２，２，２−トリフルオロアセタート
【化２５０】
2019503357.tif 000386
トリフルオロ酢酸（１mL）及びＤＣＭ（２mL）中のtert−ブチル ４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３００mg、１．２９mmol）の混合物を、２０℃で１時間撹拌した。出発物質を消費して、混合物を減圧下で濃縮して、（４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール トリフルオロ酢酸塩（３００mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１３４．１［Ｍ＋１］＋。
【０３８６】
工程Ｂ．（４−フルオロ−１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール
【化２５１】
2019503357.tif 000387
アセトニトリル（１mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（８０mg、０．３３mmol）、（４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール ２，２，２−トリフルオロアセタート（１６２mg、０．６６mmol）及び炭酸セシウム（４２８mg、１．３２mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮して、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（４−フルオロ−１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（１００mg、９０％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４１．１［Ｍ＋１］＋。
【０３８７】
工程Ｃ．（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール
【化２５２】
2019503357.tif 000388
メタノール（５mL）中の（４−フルオロ−１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）メタノール（１００mg、０．２９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（９０mg）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１１．１［Ｍ＋１］＋。
【０３８８】
工程Ｄ．（Ｒ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２５３】
2019503357.tif 000389
ＤＣＭ（５mL）中の（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メタノール（９０mg、０．２９mmol）とトリエチルアミン（８８mg、０．８７mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（１０５mg、０．５８mmol）の溶液を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与え、次にそれをキラルＨＰＬＣ（ＯＪ ２０＊２５０mm、５ｕ ＣＯ２／メタノール｛０．２％ アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝８０／２０、８０ｇ／分、１００bar、３５℃）により分離して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（６−（４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１５mg、１１％）（１０mg、８％）を黄色の固体として得た。
【０３８９】
実施例４４、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.42 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H),8.89 (dd,J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 8.32 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.16 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 5.05 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.57-3.49 (m, 2H), 3.43 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.23-3.16 (m, 1H), 2.93-2.77 (m, 5H), 2.15-1.95(m, 2H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５６．２［Ｍ＋１］＋。
【０３９０】
実施例４５、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.43 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6, 6.8Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 8.32 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.16 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 5.05 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.57-3.49 (m, 2H), 3.43 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.23-3.16 (m, 1H), 2.93-2.77 (m, 5H), 2.15-1.94 (m, 2H), 1.91-1.79 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５６．２［Ｍ＋１］＋。
【０３９１】
実施例４６及び４７．Ｎ−（（Ｓ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２５４】
2019503357.tif 000390
【０３９２】
工程Ａ．（６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２５５】
2019503357.tif 000391
アセトニトリル（２mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１２６mg、０．５２mmol）、（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン塩酸塩（１４０mg、１．０３mmol）及び炭酸セシウム（６７４mg、２．０７mmol）の混合物を、密封管中、１００℃で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１２０mg、７６％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０７．３［Ｍ＋１］＋。
【０３９３】
工程Ｂ．（５−アミノ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２５６】
2019503357.tif 000392
メタノール（５mL）中の（６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１２０mg、０．３９mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１２mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１００mg）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．１［Ｍ＋１］＋。
【０３９４】
工程Ｃ．Ｎ−（（Ｓ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２５７】
2019503357.tif 000393
ＤＣＭ（５mL）中の（５−アミノ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１００mg、０．３６mmol）及びトリエチルアミン（１０９mg、１．０８mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。混合物に、ＤＣＭ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（９８mg、０．５４mmol）の溶液を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。濾過後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、水中アセトニトリル２５〜５５％（１０mM 重炭酸アンモニウム））により精製して、Ｎ−（６−モルホリノ−２’，３’，５’，６’−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピラン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１２０mg、０．２４mmol、７９％）を黄色の固体として与え、それをキラル分取ＳＦＣ（カラム：ＡＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、移動相：ＣＯ２／メタノール｛０．５％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝６０／４０）により分離して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−（（Ｓ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４２mg、２８％）（４５mg、３１％）を黄色の固体として得た。
【０３９５】
実施例４６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.89 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6,7.2 Hz, 1H), 8.85 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H),), 7.88 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 5.04 (t,J = 6.0 Hz, 1H),4.49 (s, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.90 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.66 (d, J =6.0 Hz, 1H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.30 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.20-3.07 (m, 2H), 2.79 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.00 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 1.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０３９６】
実施例４７、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.87 (s, 1H), 9.37 (dd, J =1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.85 (dd,J =1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H),), 7.86 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 5.05 (t,J = 6.0 Hz, 1H),4.49 (s, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.93 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.67 (d, J =7.2 Hz, 1H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.25 (d, J =9.2Hz, 1H), 3.20-3.10 (m, 2H), 2.79 (d, J =16.0 Hz, 1H), 2.00 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.80 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０３９７】
実施例４８及び４９．（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２５８】
2019503357.tif 000394
【０３９８】
工程Ａ．Ｎ，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド
【化２５９】
2019503357.tif 000395
ＤＭＦ（１０mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボン酸（１００mg、０．３２mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（３３８mg、０．６５mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１６８mg、１．３０mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。次に、メチルアミン塩酸塩（４４mg、０．６５mmol）を加えた。得られた混合物を、室温で１８時間撹拌した。水及び酢酸エチル（５０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３〜１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド（８０mg、７７％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０３９９】
工程Ｂ．５−アミノ−Ｎ，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド
【化２６０】
2019503357.tif 000396
メタノール（１０mL）中のＮ，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド（８０mg、０．２５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（８mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、５−アミノ−Ｎ，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミドを白色の固体として与え（６０mg）、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４００】
工程Ｃ．（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２６１】
2019503357.tif 000397
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３４mg、０．２１mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１０７mg、０．２１mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（５３mg、０．４２mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。次に、５−アミノ−Ｎ，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキサミド（絶対構造は任意に割り当てられた）（６０mg、０．２１mmol）を加え、得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１５：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与え、キラルＳＦＣ（ＡＳ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、ＣＯ２／メタノール｛０．２％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝７０／３０）により分離して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−２−（メチルカルバモイル）−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１２mg、１３％）（１０mg、１１％）を黄色の固体として得た。
【０４０１】
実施例４８、ピーク１：1H NMR (400 MHz, MeOD-d4): δ 9.14 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H),), 8.27 (s, 1H), 7.30 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 3.95-3.97 (m, 4H), 3.55 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 3.19 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 2.92-2.94 (m, 4H), 2.78 (s, 3H), 1.65 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３７．２［Ｍ＋１］＋。
【０４０２】
実施例４９、ピーク２：1H NMR (400 MHz, MeOD-d4): δ 9.03 (dd, J = 1.5, 7.2 Hz, 1H),8.81 (dd,J= 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H),), 8.15(s, 1H), 7.18 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 3.83-3.86 (m, 4H), 3.43 (d,J = 16.4 Hz, 1H), 3.06 (d,J = 16.4 Hz, 1H), 2.80-2.82 (m, 4H), 2.62 (s, 3H), 1.20 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３７．１［Ｍ＋１］＋。
【０４０３】
実施例５０及び５１．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２６２】
2019503357.tif 000398
【０４０４】
工程Ａ．メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化２６３】
2019503357.tif 000399
アセトニトリル（１０mL）中のモルホリン（２７０mg、３．１mmol）、メチル ６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（中間体３、工程Ｄ）（５００mg、１．５５mmol）及び炭酸カリウム（４２７mg、３．１mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（５０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（３８２mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．１［Ｍ＋１］＋。
【０４０５】
工程Ｂ．２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルバルデヒド
【化２６４】
2019503357.tif 000400
ＤＣＭ（１０mL）中のメチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（３８２mg、１．０８mmol）の混合物に、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．６２mL、ヘキサン中１ｍ、１．６２mmol）を−７８℃で５分間かけて滴下し、反応物を撹拌しながら−７８℃で２時間維持した。混合物を硫酸ナトリウム十水化物でクエンチし、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（２３０mg、７３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２５．１［Ｍ＋メタノール］＋。
【０４０６】
工程Ｃ．４−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化２６５】
2019503357.tif 000401
ＤＣＭ（３０mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（１８０mg、０．６２mmol）の混合物に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（６２０mg、８０％、３．０８mmol）を−７８℃で滴下した。混合物を２５℃で１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、そして溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３〜２：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−［２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］モルホリン（１１０mg、収率５３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．１［Ｍ＋１］＋。
【０４０７】
工程Ｄ．２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化２６６】
2019503357.tif 000402
メタノール（２０mL）中の４−［２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］モルホリン（１１０mg、０．３５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（１４０mg）を淡緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８５．１［Ｍ＋１］＋。
【０４０８】
工程Ｅ．Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２６７】
2019503357.tif 000403
ＤＭＦ（５mL）中の２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（９０mg、０．３２mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６２mg、０．３８mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（２４７mg、０．４７mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１１５mg、０．９５mmol）の混合物を、２５℃で２時間撹拌した。水を加えた。水溶液を酢酸エチル（７０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（９：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１００mg、７３％）を黄色の固体として与えた。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４０９】
工程Ｆ．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２６８】
2019503357.tif 000404
Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１００mg、０．２３mmol）を、キラル分離（ＯＪ ２０＊２５０mm、５ｕ ＣＯ２／メタノール｛０．２％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝８０／２０、８０ｇ／分、１００bar、３５℃）により精製して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３０mg、３０％）（４０mg、４０％）を黄色の固体として与えた。
【０４１０】
実施例５０、ピーク１：1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 10.47 (s, 1H), 8.84 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 5.75 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.94-3.96 (m, 4H), 3.43 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.90-2.93 (m, 4H), 1.54 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４１１】
実施例５１、ピーク２：1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 10.48 (s, 1H), 8.84 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 5.75 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.94-3.96 (m, 4H), 3.43 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.90-2.93 (m, 4H), 1.54 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４１２】
実施例５２及び５３．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２６９】
2019503357.tif 000405
【０４１３】
工程Ａ．（２−（１−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール
【化２７０】
2019503357.tif 000406
アセトニトリル（１０mL）中の２−（４−ピペリジル）−２−プロパノール（７６mg、０．５３mmol）、（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１００mg、０．４４mmol）及びカリウム（９１mg、０．６６mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、２−［１−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］プロパン−２−オール（１５０mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５１．１［Ｍ＋１］＋。
【０４１４】
工程Ｂ．２−（１−（５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−４−イル）プロパン−２−オール
【化２７１】
2019503357.tif 000407
メタノール（３０mL）中の２−［１−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］プロパン−２−オール（１５０mg、０．４３mmol）と１０％パラジウム担持炭素（４０mg、０．４３mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、２−［１−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］プロパン−２−オール（１６０mg、８２％）を褐色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２１．１［Ｍ＋１］＋。
【０４１５】
工程Ｃ．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２７２】
2019503357.tif 000408
ＤＭＦ（５mL）中の２−［１−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］プロパン−２−オール（１６０mg、０．５０mmol）、６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１０６mg、０．６０mmol）、（３−ヒドロキシ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジナト−Ｏ）トリ−１−ピロリジニルホスホニウム へキサフルオロホスファート（３９０mg、０．７５mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１８１mg、１．５０mmol）の混合物を、２５℃で２時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（７０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（９：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１００mg、４２％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４１６】
工程Ｄ．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２７３】
2019503357.tif 000409
Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、キラル分離（ＯＪ ２０＊２５０mm、５ｕ ＣＯ２／メタノール｛０．２％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝８０／２０、８０ｇ／分、１００bar、３５℃）により精製して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４０mg、４０％）（５０mg、５０％）を黄色の固体として与えた。
【０４１７】
実施例５２、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.42 (s, 1H), 8.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.57-8.58 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.65- 3.67 (m, 2H), 3.23 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.12-3.15 (m, 2H), 2.94 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.58-2.64 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.02-2.06 (m, 2H), 1.71-1.84 (m, 4H), 1.46 (s, 3H), 1.25 (s, 6H)。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８０．２［Ｍ＋１］＋。
【０４１８】
実施例５３、ピーク２：1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 8.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.57-8.58 (m, 1H), 8.39 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.65- 3.67 (m, 2H), 3.23 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.12-3.15 (m, 2H), 2.94 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.58-2.64 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.02-2.06 (m, 2H), 1.71-1.84 (m, 4H), 1.46 (s, 3H), 1.25 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８０．２［Ｍ＋１］＋。
【０４１９】
実施例５４及び５５．（Ｒ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２７４】
2019503357.tif 000410
【０４２０】
工程Ａ．（Ｚ）−２，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル ４−メチルベンゼンスルホナート
【化２７５】
2019503357.tif 000411
ＴＨＦ（３０mL）中の２，２，３，３−テトラフルオロプロピル ４−メチルベンゼンスルホナート（３．０ｇ、１０．４９mmol）の混合物を、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（９．２３mL、２３．０８mmol、ヘキサン中２．５Ｍ）を滴下し、反応物を−７８℃で１０分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、室温まで放温した。水相をＤＣＭ（２×５０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、（Ｚ）−２，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル ４−メチルベンゼンスルホナート（１．９６ｇ、７０％）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６７．０［Ｍ＋１］＋
【０４２１】
工程Ｂ．（Ｚ）−３−（ジエチルアミノ）−２−フルオロアクリルアルデヒド
【化２７６】
2019503357.tif 000412
アセトニトリル（３mL）中のジエチルアミン（３６２mg、１．９６mmol）、トリエチルアミン（４５６mg、４．５１mmol）、及び触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウム（０．４５mmol、０．４５mL、ＴＨＦ中１ｍ）の溶液に、０℃で、アセトニトリル（６mL）中の（Ｚ）−２，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル ４−メチルベンゼンスルホナート（１２００mg、４．５１mmol）の溶液を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、ブラインでクエンチした。水相をＤＣＭ（２×３０mL）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（Ｚ）−３−（ジエチルアミノ）−２−フルオロアクリルアルデヒド（５５８mg、８５％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１４６．１［Ｍ＋１］＋
【０４２２】
工程Ｃ．エチル ６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化２７７】
2019503357.tif 000413
酢酸（５mL）中の（Ｚ）−３−（ジエチルアミノ）−２−フルオロアクリルアルデヒド（４００mg、２．７６mmol）とエチル ５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（４２８mg、２．７６mmol）の混合物を、８０℃で１時間撹拌した。真空下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル ６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（１８０mg、２６％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４２３】
工程Ｄ．６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化２７８】
2019503357.tif 000414
メタノール（１mL）、ＴＨＦ（１mL）及び水（１mL）中のエチル ６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（７０mg、０．３３mmol）とヒドロキシルリチウム水和物（hydroxyl lithium hydrate）（１３mg、０．３３mmol）の混合物を、マイクロ波下、１００℃で１０分間撹拌した。真空下で濃縮した後、６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４７mg）を黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０４．０［Ｍ＋１］＋。
【０４２４】
工程Ｅ．（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化２７９】
2019503357.tif 000415
メタノール（５mL）中の（２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（実施例６、工程Ｂ）（１２８mg、０．４４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（３０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で２時間撹拌した。セライトのプラグで濾過して、濾液を減圧下で濃縮して、（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１０２mg、８９％）を褐色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．１［Ｍ＋１］＋。
【０４２５】
工程Ｆ．６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８０】
2019503357.tif 000416
ＤＭＦ（５mL）中の６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４７mg、０．２６mmol）、（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（８２mg、０．３１mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１４８mg、０．３９mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（１０１mg、０．７８mmol）の混合物を、２０℃で２時間撹拌した。粗反応物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル１５〜４０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４６mg、４２％）を黄色の固体として与えた。
【０４２６】
工程Ｇ．（Ｒ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８１】
2019503357.tif 000417
６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４６mg、０．１１mmol）を、キラル分離（ＳＦＣ−８０（Thar, Waters）、ＯＪ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、Ｃ  移動相：ＣＯ２／メタノール｛０．５％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝７０／３０）により分離して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−フルオロ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ８．４mg、それぞれ３７％）を黄色の固体として与えた。
【０４２７】
実施例５４、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.82 (dd, J = 2.4, 4.4 Hz, 1H), 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.04 (t, J=6.0 Hz, 1H), 3.83-3.81 (m, 4H), 3.47-3.38 (m, 2H), 3.22-3.18 (m, 1H), 2.84-2.79 (m, 5H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２８．２［Ｍ＋１］＋。
【０４２８】
実施例５５、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.28 (s, 1H), 9.82 (dd, J = 2.4, 4.4 Hz, 1H), 9.20 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.04 (t, J=6.0 Hz, 1H), 3.83-3.81 (m, 4H), 3.47-3.38 (m, 2H), 3.22-3.18 (m, 1H), 2.84-2.79 (m, 5H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２８．２［Ｍ＋１］＋。
【０４２９】
実施例５６及び５７．Ｎ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８２】
2019503357.tif 000418
【０４３０】
工程Ａ．［６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化２８３】
2019503357.tif 000419
ＤＭＳＯ（２mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１５０mg、０．６２mmol）、（Ｓ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（１１０mg、１．２３mmol）及び炭酸セシウム（６００mg、１．８４mmol）の混合物を、９０℃で３時間撹拌した。次に、混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、［６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０２mg、５５％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ＋１］。
【０４３１】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化２８４】
2019503357.tif 000420
メタノール（１０mL）中の［６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０２mg、０．３４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。反応物をセライトのプラグで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、［５−アミノ−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（９６mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ＋１］。
【０４３２】
工程Ｃ．Ｎ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８５】
2019503357.tif 000421
ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１１８mg、０．７２mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３４０mg、０．８９mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２４mL、１．４５mmol）の溶液を、ＤＭＦ（３mL）で室温にて１０分間撹拌した。この混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の［５−アミノ−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（９６mg、０．３６mmol）を加え、１６時間撹拌した。最終生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル２５〜７０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製し、次に生成物をキラル分離（ＳＦＣ（ＡＤ−Ｈ ２０＊２５０mm、５um、ＣＯ２／メタノール（０．５％アンモニア（７ｍ メタノール））＝５０／５０、３５℃）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１６mg、１１％）（１９mg、１３％）を黄色の固体として与えた。
【０４３３】
実施例５６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.25 (s, 1H), 8.81 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 2.0, 4.0, Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.02 (dd, J= 4.4, 7.2, Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.42 - 5.25 (m, 1H), 3.67 (s, 2H), 355-3.44 (m, 1H), 3.43-3.40 (m, 1H), 3.36-3.32(m, 1H), 3.24 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 2.95 - 2.86 (m, 2H), 2.34 - 2.21 (m, 2H), 2.08-1.89 (m, 1H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１２．１［Ｍ＋１］
【０４３４】
実施例５７、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.24 (s, 1H), 8.81 (dd, J= 2.0, 7.2Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.67 (dd, J =1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.02 (dd, J =4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.46 - 5.23 (m, 1H), 3.67 (s, 2H), 3.54-3.46 (m, 1H), 3.44 - 3.39 (m, 1H), 3.36-3.32 (m, 1H), 3.23 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.93 - 2.85 (m, 1H), 2.40 - 2.13 (m, 2H), 2.08-1.85 (m, 1H),1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１２．２［Ｍ＋１］
【０４３５】
実施例５８及び５９．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８６】
2019503357.tif 000422
【０４３６】
工程Ａ．［６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化２８７】
2019503357.tif 000423
ＤＭＳＯ（２mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体１）（１５０mg、０．６２mmol）、（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（４４０mg、３．５mmol）及び炭酸セシウム（７８０mg、２．４mmol）の混合物を、９０℃で７時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（１００mL）で抽出し、有機物を水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。次に、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、［６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１３５mg、７４％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ＋１］＋。
【０４３７】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化２８８】
2019503357.tif 000424
メタノール（１２mL）中の［６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１３５mg、０．４６mmol）と１０％パラジウム担持炭素（５０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。セライトのプラグでの濾過し、濃縮した後、［５−アミノ−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１０mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６７．１［Ｍ＋１］＋。
【０４３８】
工程Ｃ．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２８９】
2019503357.tif 000425
ジイソプロピルエチルアミン（０．２mL、１．２４mmol）及びピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１０２mg、０．６３mmol）の溶液に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３１４mg、０．８３mmol）を加え、次に２５℃で２０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（３mL）中の［５−アミノ−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１０mg、０．４１mmol）の溶液を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、キラル分離（SFC-80（Thar, Waters）、ＡＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、ＣＯ２／メタノール｛０．５％アンモニア（７m メタノール）｝＝５０／５０）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｒ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２４mg、１４％）（２９mg、１７％）を黄色の固体として与えた。
【０４３９】
実施例５８、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ10.11 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6,7.2 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 1.6, 4.0Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.59(s, 1H), 5.39 (td, J = 4.4, 55.2 Hz, 1H), 5.04 (t, J= 5.6Hz, 1H), 3.56-3.34 (m, 4H), 3.22-3.07 (m, 2H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.81 (d, J = 16.0Hz, 1H), 2.36-2.05 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４４０】
実施例５９、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6,7.2 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 1.6, 4.0Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.31 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 5.39 (td, J = 4.4, 54.4 Hz, 1H), 5.04 (t, J= 5.6Hz, 1H), 3.56-3.34 (m, 4H), 3.22-3.07 (m, 2H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.81 (d, J = 16.0Hz, 1H), 2.36-2.07 (m, 2H), 1.34(s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１２．２［Ｍ＋１］＋。
【０４４１】
実施例６０．Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２９０】
2019503357.tif 000426
【０４４２】
工程Ａ．２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール
【化２９１】
2019503357.tif 000427
ＤＭＳＯ（１mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体１）（１００mg、０．４４mmol）と１−ピペラジンエタノール（５７２mg、４．３９mmol）の混合物を、１１０℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒としてメタノール：ＤＣＭ＝１：２０を用いる分取ＴＬＣにより精製して、２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール（１１０mg、７８％）を褐色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４４３】
工程Ｂ．２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール
【化２９２】
2019503357.tif 000428
メタノール（８mL）中の２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール（５９mg、０．１８mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２９mg）の混合物を、水素雰囲気下で、２０℃で１時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール（５０mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９２．２［Ｍ＋１］＋。
【０４４４】
工程Ｃ．Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２９３】
2019503357.tif 000429
ＤＭＦ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４２mg、０．２６mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．０９mL、０．５２mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１３１mg、０．３４mmol）を加え、次に混合物を２５℃で１５分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］エタノール（５０mg、０．１７mmol）の溶液を加え、得られた混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル１０〜７０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４５mg、６０％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 7.2Hz, 1H), 8.92 (dd, J = 1.6, 4.4Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.36 (dd, J = 4.4,7.2Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.45 (t, J =5.2Hz, 1H), 3.54 (q, J = 5.6 Hz, 2H), 3.00 (s, 2H), 2.84-2.78 (m, 4H), 2.74-2.61 (m, 4H), 2.50 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.41 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３７．３［Ｍ＋１］＋。
【０４４５】
実施例６１．６−シクロプロピル−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２９４】
2019503357.tif 000430
【０４４６】
工程Ａ．エチル ６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化２９５】
2019503357.tif 000431
エタノール（１０mL）中のエチル ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３．０ｇ、１９．３４mmol）と２−ブロモマロンアルデヒド（３．２１ｇ、２１．２６mmol）の混合物に、酢酸（３０mL）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌した。反応物を濃縮乾固した。残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。有機相を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。次に、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル ６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（３．３ｇ、６３％）を白色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７０．０［Ｍ＋１］＋。
【０４４７】
工程Ｂ．エチル ６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化２９６】
2019503357.tif 000432
密封管中で、トルエン（６mL）及び水（１mL）中のエチル ６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（４００mg、１．４８mmol）、シクロプロピルボロン酸（２００mg、２．３３mmol）、パラジウムジアセタート（５６mg、０．２５mmol）、トリフェニルホスフィン（１６８mg、０．６０mmol）及びリン酸カリウム（１２６０mg、５．９４mmol）の混合物を、Ｎ２雰囲気下、１２０℃で２時間撹拌した。混合物を水（３０mL）に注ぎ、水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、エチル ６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（２０５mg、６０％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４４８】
工程Ｃ．６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化２９７】
2019503357.tif 000433
ＴＨＦ（３mL）、メタノール（３mL）及び水（３mL）中のエチル ６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（６０mg、０．２６mmol）と水酸化リチウム（１２mg、０．２９mmol）の混合物を、１００℃で１０分間撹拌した。混合物を、１Ｎ 塩化水素溶液で中和した。水相をＥｔＯＡｃ（２０mL）で抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５２mg）を黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０４．１［Ｍ＋１］＋。
【０４４９】
工程Ｅ．６−シクロプロピル−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２９８】
2019503357.tif 000434
ＤＭＦ（２mL）中の６−シクロプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６１mg、０．３０mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．１１mL、０．６６mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１５４mg、０．４１mmol）を加え、混合物を２５℃で２０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（５０mg、０．２０mmol）の溶液を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。生成物を粉砕した。濾過後、固体を集め、メタノールで洗浄して、６−シクロプロピル−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６１mg、７０％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.41 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.65 (d, J = 2.0 Hz,1H), 8.50 (dd, J = 0.8Hz, 2.0Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.97 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 3.04 (s, 2H), 2.92 (t, J= 4.4Hz, 4H), 2.09-2.00 (m, 1H), 1.49 (s, 6H), 1.20-1.13 (m, 2H), 0.86-0.79 (m, 2H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３４．１［Ｍ＋１］＋。
【０４５０】
実施例６２．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化２９９】
2019503357.tif 000435
【０４５１】
工程Ａ．tert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート
【化３００】
2019503357.tif 000436
密封管中で、１，４−ジオキサン（１０mL）及び水（１mL）中のＮ−ＢＯＣ−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステル（１３５０mg、４．３７mmol）、６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体１）（３４５mg、１．５２mmol）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９９mg、０．１４mmol）及び炭酸セシウム（１１２０mg、３．４４mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、９０℃で２時間撹拌した。混合物を水（３０mL）に注ぎ、酢酸エチル（２００mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。次に、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、tert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート（５５０mg、８７％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９７．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０４５２】
工程Ｂ．tert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート
【化３０１】
2019503357.tif 000437
メタノール（１０mL）中のtert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート（１００mg、０．２７mmol）と１０％パラジウム担持炭素（５０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で２時間撹拌した。セライトのプラグで濾過し、減圧下で濃縮した後、tert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８５mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９１．１［Ｍ−ｔＢｕ］＋。
【０４５３】
工程Ｃ．tert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート
【化３０２】
2019503357.tif 000438
ＤＭＦ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６０mg、０．３７mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．１２mL、０．７４mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファートを加え、２５℃で２０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中のtert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８５mg、０．２５mmol）の溶液を加え、２５℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（３：２）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、tert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート（６３mg、５２％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９２．２［Ｍ＋１］＋。
【０４５４】
工程Ｄ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３０３】
2019503357.tif 000439
ＤＣＭ（４mL）中のtert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート（６３mg、０．１３mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．２９mL、３．９５mmol）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンにより中和した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３３mg、６６％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.64 (s, 1H), 9.40 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 4.4, 6.8Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.02 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 3.00 (s, 2H), 2.97-2.87 (m, 1H), 2.59 (t, J = 12.0 Hz, 2H), 1.69(d, J = 11.2 Hz, 2H), 1.59-1.45 (m, 2H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９２．２［Ｍ＋１］＋。
【０４５５】
実施例６３．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（１−メチル−４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３０４】
2019503357.tif 000440
【０４５６】
工程Ａ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（１−メチル−４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３０５】
2019503357.tif 000441
メタノール（４mL）中のＮ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（実施例６２）（３９mg、０．１０mmol）の溶液に、ホルムアルデヒド（２００mg、２．４６mmol、３０重量％）を加え、混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３０mg、０．５mmol）を加え、反応物を２５℃で１時間撹拌した。水を加え、混合物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（１−メチル−４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２３mg、５７％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.61 (s, 1H), 9.40 (dd, J = 1.6,6.8 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.35 (dd, J=4.4, 6.8Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.00 (s, 2H), 2.88(d, J =11.6 Hz, 2H), 2.83-2.73 (m, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.96 (t, J = 9.6 Hz, 2H), 1.77-1.59 (m, 4H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０６．２［Ｍ＋１］＋。
【０４５７】
実施例６４及び６５．Cis−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びtrans−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３０６】
2019503357.tif 000442
【０４５８】
工程Ａ．tert−ブチル−［４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキソキシ］−ジフェニル−シラン
【化３０７】
2019503357.tif 000443
１，４−ジオキサン（７mL）中の４−［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシシクロヘキサノール（２５５mg、０．７２mmol）、カリウムtert−ブタノラート（１３０mg、１．１６mmol）及び６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（実施例３、工程Ｆ）（２６５mg、１．２５mmol）の混合物を、４０℃で３６時間撹拌した。混合物を、逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、８０ｇ、４０〜６０um、１０um； Ａ：アセトニトリル０．１％〜１００％；水中１０mM）により精製して、tert−ブチル−［４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキソキシ］−ジフェニル−シラン（１１０mg、２８％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６８．２［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０４５９】
工程Ｂ．４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール
【化３０８】
2019503357.tif 000444
メタノール（１０mL）中のtert−ブチル−［４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキソキシ］−ジフェニル−シラン（１００．０mg、０．１８mmol）の混合物を、１２Ｎ 塩化水素溶液（０．３mL、３．６mmol）に加え、混合物を２５℃で５時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンによりｐＨ＝８．０に中和し、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール（５３mg、９４％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３０．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０４６０】
工程Ｃ．４−［（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール
【化３０９】
2019503357.tif 000445
メタノール（６mL）中の４−［（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール（５３mg、０．１７mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２５mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。セライトのプラグで濾過し、濃縮した後、４−［（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール（４５mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．１［Ｍ＋１］＋。
【０４６１】
工程Ｄ．Cis−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びtrans−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３１０】
2019503357.tif 000446
ＤＭＦ（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４０mg、０．２５mmol）とジイソプロピルエチルアミン（０．０８mL、０．５０mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１２３mg、０．３２mmol）を加え、次に混合物を２５℃で２０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の４−［（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）オキシ］シクロヘキサノール（４５mg、０．１６mmol）の溶液を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、cis−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２６mg、３８％）及びtrans−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１０mg、１５％）を黄色の固体として与えた。
【０４６２】
Cis−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.18 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6,7.2 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.31 (dd, J=4.4, 7.2Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.57 (d, J= 4.4Hz, 1H), 4.42-4.34 (m, 1H), 3.62-3.51 (m, 1H), 2.97 (s, 2H), 2.12-2.01 (m, 2H), 1.95-1.85 (m, 2H), 1.65-1.52 (m, 2H), 1.41 (s, 6H), 1.39-1.28 (m, 2H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２３．２［Ｍ＋１］＋。
【０４６３】
Trans−Ｎ−［６−（４−ヒドロキシシクロヘキソキシ）−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz,1H), 8.98 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 6.60 (s, 1H), 4.61 (d, J= 3.2Hz, 1H), 4.54-4.47 (m, 1H), 3.69-3.61 (m, 1H), 2.97 (s, 2H), 2.04-1.94 (m, 2H), 1.82-1.72 (m, 2H), 1.72-1.65 (m, 2H), 1.64-1.55 (m, 2H), 1.41 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２３．２［Ｍ＋１］＋。
【０４６４】
実施例６６及び６７．Ｎ−［（２Ｒ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３１１】
2019503357.tif 000447
【０４６５】
工程Ａ．［６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３１２】
2019503357.tif 000448
アセトニトリル（５mL）中の（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体３）（１５０．０mg、０．６６mmol）及び炭酸カリウム（２２８．０mg、１．６５mmol）の溶液に、３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩（１１４．０mg、０．７９mmol）を加え、混合物を１６時間撹拌した。水（１０mL）を混合物に加えた。水相をＤＣＭ（３×２０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して、［６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２０８mg）を黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１５．１［Ｍ＋１］＋。
【０４６６】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３１３】
2019503357.tif 000449
メタノール（５mL）中の［６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２０８．０mg、０．６６mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２０．０mg、０．６６mmol）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。反応物をセライトのプラグで濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、［５−アミノ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１８８mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８５．１［Ｍ＋１］＋。
【０４６７】
工程Ｃ．Ｎ−［（２Ｒ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３１４】
2019503357.tif 000450
ＤＭＦ（５mL）中の［５−アミノ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１８１．０mg、０．６４mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１０４．０mg、０．６４mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２２mL、１．３３mmol）の混合物に、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３６４．０mg、０．９０mmol）を２５℃で加えた。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製し、続いてＳＦＣ（ＳＦＣ−８０（Thar, Waters）、ＯＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、ＣＯ２／メタノール｛０．２％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝６５／３５）によりキラル分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｒ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３２．３mg、１２％）（３８．６mg、１４％）を黄色の固体として与えた。
【０４６８】
実施例６６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ: 10.25 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 5.05 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.52-3.39 (m, 4H), 3.24-3.15 (m, 3H), 2.83 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．２［Ｍ＋１］＋。
【０４６９】
実施例６７、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ: 10.24 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s 1H), 8.21 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H),6.72 (s, 1H),5.05 (t, J =5.6 Hz, 1H), 3.53-3.39 (m, 4H), 3.24-3.15 (m, 3H), 2.83 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４７０】
実施例６８．Ｎ−（６−（３，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３１５】
2019503357.tif 000451
【０４７１】
工程Ａ．４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール トリフルオロ酢酸塩
【化３１６】
2019503357.tif 000452
ＤＣＭ（５mL）中のtert−ブチル ３，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシラート（１００mg、０．４５mmol）とトリフルオロ酢酸（１mL）の混合物を、２０℃で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール トリフルオロ酢酸塩（４６mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１２４．１［Ｍ＋１］＋。
【０４７２】
工程Ｂ．１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール
【化３１７】
2019503357.tif 000453
アセトニトリル（５mL）中の４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール トリフルオロ酢酸塩（４６mg、０．３５mmol）、６−フルオロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（実施例３、工程Ｆ）（７５mg、０．３５mmol）及び炭酸カリウム（１４５mg、１．０５mmol）の混合物を、９０℃で２０時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール（６２mg、５３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１５．１［Ｍ＋１］＋。
【０４７３】
工程Ｃ．１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール
【化３１８】
2019503357.tif 000454
メタノール（５mL）中の１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール（６２mg、０．２０mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１５mg）の混合物を、水素雰囲気下、２０℃で２時間撹拌した。濾過し、注意深く濃縮した後（生成物は揮発性である）、１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール（５２mg、８０％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８５．０［Ｍ＋１］＋。
【０４７４】
工程Ｄ．Ｎ−（６−（３，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３１９】
2019503357.tif 000455
ＤＭＦ（３mL）中の１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−４，４−ジフルオロピロリジン−３−オール（５２mg、０．１５mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３０mg、０．１８mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１１９mg、０．２３mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（５９mg、０．４６mmol）の混合物を、２０℃で１６時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル１５〜４０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（６−（３，３−ジフルオロ−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５１．２mg、７８％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.07 (s, 1H), 9.37(dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 2.0, 4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 5.92 (d, J=5.6 Hz, 1H), 4.37-4.32 (m, 1H), 3.60-3.45 (m, 3H), 2.99 (s, 2H), 2.91-2.87 (m, 1H), 1.42 (s, 3H), 1.41 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４７５】
実施例６９．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３２０】
2019503357.tif 000456
【０４７６】
工程Ａ．メチル ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化３２１】
2019503357.tif 000457
メタノール（１２０mL）中のピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−８−カルボン酸（４．９７ｇ、３０．７mmol）の溶液に、濃硫酸（５mL）を加えた。反応混合物を還流下で１８時間撹拌した。濃縮した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液をゆっくりと加えた。水相を酢酸エチル（３×５０mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮した後、メチル ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−８−カルボキシラート（４．５０ｇ、８３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２００．０［Ｍ＋Ｎａ］。
【０４７７】
工程Ｂ．メチル ６−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化３２２】
2019503357.tif 000458
酢酸（８０mL）中のメチル ピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−８−カルボキシラート（３．４３ｇ、１９．４７mmol）と酢酸ナトリウム（１５．９７ｇ、１９４．７４mmol）の混合物に、一塩化ヨウ素（３．７９ｇ、２３．３７mmol）を加えた。反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。濃縮した後、飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。水相を酢酸エチル（３×１００mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ６−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（２．９７ｇ、５１％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２５．９［Ｍ＋Ｎａ］。
【０４７８】
工程Ｃ．メチル ６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート
【化３２３】
2019503357.tif 000459
ＤＭＦ（０．５mL）中のメチル ６−ヨードピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（４００．０mg、１．３２mmol）と（１，１０−フェナントロリン）（トリフルオロメチル）銅（Ｉ）（６１９．２mg、１．９８mmol）の混合物を、５０℃に加熱し、グローブボックス中で１８時間撹拌した。水及び酢酸エチル（５０mL）を加え、有機相を水、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（１００mg、３１％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４６．０［Ｍ＋１］＋。
【０４７９】
工程Ｄ．６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化３２４】
2019503357.tif 000460
濃塩酸（２mL）中のメチル ６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシラート（５０．０mg、０．２０mmol）の混合物を、１００℃で４時間撹拌した。反応物を濃縮乾固し、残留物を分取ＨＰＬＣ（Ａ：アセトニトリル２５〜３７％； Ｂ：水中０．０５％ギ酸）により精製して、６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２５mg、５３％）を白色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３２．０［Ｍ＋１］＋。
【０４８０】
工程Ｅ．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３２５】
2019503357.tif 000461
ＤＭＦ（５mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（実施例３３、工程Ｂ）（３４．０mg、０．１４mmol）、６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２５mg、０．１１mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（７８．０９mg、０．２１mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（５２．９９mg、０．４１mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mmol/L 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３４mg、６７％）を黄色の固体として与えた。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.26 (s, 1H), 10.12 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 9.23 (d, J = 2.0 Hz , 1H), 8.88 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.83-8.10 (m, 4H), 3.01 (s, 2H), 2.83-2.79 (m, 4H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４８１】
実施例７０．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３２６】
2019503357.tif 000462
【０４８２】
工程Ａ．２，２−ジメチル−５−ニトロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン
【化３２７】
2019503357.tif 000463
２，２，２−トリフルオロエタノール（０．３０mL）及びトルエン（３．０mL）中の炭酸セシウム（１２５．０mg、０．３８mmol）、パラジウムジアセタート（５．０mg、０．０２mmol）、６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体４）（５２．０mg、０．１９mmol）及びラセミ−２−（ジ−tert−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（７７．０mg、０．１９mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、密封管中で８０℃にて加熱し、反応物を３時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮乾固し、次に溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−５−ニトロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン（３７mg、５６％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９２．０［Ｍ＋１］＋。
【０４８３】
工程Ｂ．２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン
【化３２８】
2019503357.tif 000464
メタノール（２mL）中の１０％パラジウム担持炭素（５．０mg）と２，２−ジメチル−５−ニトロ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン（３７．０mg、０．１３mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（３３mg）を無色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４８４】
工程Ｃ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３２９】
2019503357.tif 000465
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２１．０mg、０．１３mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（９９．０mg、０．１９mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０４mL、０．２５mmol）及び２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（３３．０mg、０．１３mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９．１mg、１７％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.27 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.03 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.35 (s, 1H), 4.41 (q, J =8.0 Hz, 2H), 3.03 (s, 2H), 1.48 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０７．１［Ｍ＋１］＋。
【０４８５】
実施例７１及び７２．Ｎ−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３３０】
2019503357.tif 000466
【０４８６】
工程Ａ．４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン
【化３３１】
2019503357.tif 000467
ＤＭＦ（１２mL）中の４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェノール（１０００mg、４．８３mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（０．６５mL、６．５mmol）、炭酸セシウム（３０８０mg、９．４５mmol）の混合物を、５０℃で２時間撹拌した。混合物を水（５０mL）に注ぎ、酢酸エチル（１５０ml）により抽出し、そして有機物を水及びブラインで洗浄した。次に、有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に濃縮乾固して、４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１．２ｇ）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６２．０［Ｍ＋１］＋。
【０４８７】
工程Ｂ．２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール
【化３３２】
2019503357.tif 000468
ＤＭＦ（１４mL）中の４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１２００mg、４．５９mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、密封管中で２００℃にて３時間撹拌した。混合物を、逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、１２０ｇ、アセトニトリル１８〜２２％； Ｂ：水中０．１％重炭酸アンモニウム）により精製して、２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール（２２２mg、１９％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６２．０［Ｍ＋１］＋
【０４８８】
工程Ｃ．［２−メチル−５−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３３３】
2019503357.tif 000469
ＤＣＭ（１５mL）中の２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール（２２２mg、０．８５mmol）の混合物に、３−クロロ過安息香酸（２２２mg、１．１３mmol）を０℃で加え、次に２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（３０mL）で希釈し、次に亜硫酸ナトリウム溶液、重炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、６０ｇ、アセトニトリル２５〜２７％； Ｂ：水中０．１％重炭酸アンモニウム）により精製して、［２−メチル−５−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６６mg、２８％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．０［Ｍ＋１］＋。
【０４８９】
工程Ｄ．［５−アミノ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３３４】
2019503357.tif 000470
メタノール（１０mL）中の［２−メチル−５−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（６６mg、０．２４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（２０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［５−アミノ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５mg、９３％）を褐色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４８．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９０】
工程Ｅ．Ｎ−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３３５】
2019503357.tif 000471
ＤＭＦ（４mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５５mg、０．３４mmol）と２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１７０mg、０．４５mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１１mL、０．６８mmol）と［５−アミノ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５５mg、０．２２mmol）の混合物を、７５℃で２４時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製し、次に生成物をキラルＨＰＬＣ［ＳＦＣ−８０（Thar, Waters）、ＡＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、二酸化炭素／メタノール｛０．５％アンモニア（７m メタノール）｝＝６５／３５］により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾール［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５．６mg、６％）（８．１mg、９％）を白色の固体として与えた。
【０４９１】
実施例７０、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.94 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.05 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1 H), 7.03 (s, 1H), 3.76-3.61 (m, 2H), 3.36 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 3.00 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 1.89 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９３．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９２】
実施例７１、ピーク２：１H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.94 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.05 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1 H), 7.03 (s, 1H), 3.76-3.61 (m, 2H), 3.36 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 3.00 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 1.89 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９３．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９３】
実施例７３及び７４．Ｎ−［（２Ｓ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３３６】
2019503357.tif 000472
【０４９４】
工程Ａ．５−（２−メチルアリルオキシ）−２−ニトロ−ベンズアルデヒド
【化３３７】
2019503357.tif 000473
ＤＭＦ（１０mL）中の５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１０００mg、５．９８mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（０．８１mL、８．０mmol）、炭酸セシウム（４０００mg、１２．２８mmol）の混合物を、５０℃で２時間撹拌した。混合物を水（５０mL）に注いだ。水相を酢酸エチル（１５０mL）により抽出し、有機相を水及びブラインで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相を濃縮乾固して、５−（２−メチルアリルオキシ）−２−ニトロ−ベンズアルデヒド（１．２５ｇ）を黄色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２２．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９５】
工程Ｂ．２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン
【化３３８】
2019503357.tif 000474
ＤＣＭ（２５mL）中の５−（２−メチルアリルオキシ）−２−ニトロ−ベンズアルデヒド（１２５０mg、５．６５mmol）の混合物を、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（１．８８mL、１４．１３mmol）に０℃で加え、次に２５℃で８時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２００mL）で希釈し、次に水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（１３１０mg、９５％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９６】
工程Ｃ．５−（ジフルオロメチル）−２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−フェノール
【化３３９】
2019503357.tif 000475
ＤＭＦ（１６mL）中の２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（１３００mg、５．３５mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、密封管中で２００℃にて３時間撹拌した。混合物を逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、１２０ｇ、Ａ：アセトニトリル２２〜２５％； Ｂ：水中０．１％重炭酸アンモニウム）により精製して、５−（ジフルオロメチル）−２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−フェノール（３１０mg、２４％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９７】
工程Ｄ．［６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３４０】
2019503357.tif 000476
ＤＣＭ（１５mL）中の５−（ジフルオロメチル）−２−（２−メチルアリル）−４−ニトロ−フェノール（３１０mg、１．２７mmol）の混合物に、３−クロロ過安息香酸（３７５mg、１．９１mmol）を０℃で加え、次に２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０mL）で希釈した。有機相を重炭酸ナトリウム溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、逆相クロマトグラフィー（Ｃ１８、８０ｇ、Ａ：アセトニトリル２０〜２７％； Ｂ：水中０．１％重炭酸アンモニウム）により精製して、［６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１５６mg、４７％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９８】
工程Ｅ．［５−アミノ−６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化３４１】
2019503357.tif 000477
メタノール（１５mL）中の［６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１４０mg、０．５４mmol）と１０％パラジウム担持炭素（５０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［５−アミノ−６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１５mg）を褐色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３０．１［Ｍ＋１］＋。
【０４９９】
工程Ｆ．Ｎ−［（２Ｓ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｒ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３４２】
2019503357.tif 000478
ＤＭＦ（６mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１２０mg、０．７４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２６mL、１．５６mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３９５mg、１．０４mmol）及び［５−アミノ−６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１５mg、０．５０mmol）の混合物を、６５℃で１６時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物を分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）及びキラルＨＰＬＣ［ＳＦＣ−８０（Thar, Waters）、ＡＹ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、二酸化炭素／メタノール｛０．５％アンモニア（７m メタノール）｝＝６０／４０］により精製して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｒ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−（ジフルオロメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４４．４mg、２４％）（３２．７mg、１７％）を黄色の固体として与えた。
【０５００】
実施例７３、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.77 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.33 (dd, J =4.4, 7.2 Hz, 1H), 7.042 (t, J =55.2 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 5.11 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.53-3.40 (m, 2H), 3.29 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 1.37 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７５．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０１】
実施例７４、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.77 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.87 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 7.042 (t, J = 55.2 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 5.11 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.53-3.40 (m, 2H), 3.29 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 1.37 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３７５．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０２】
実施例７５．６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３４３】
2019503357.tif 000479
【０５０３】
工程Ａ．６−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化３４４】
2019503357.tif 000480
エタノール（１．５mL）及び酢酸（０．５０mL）中の５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２７０mg、２．１２mmol）とメタントリカルバルデヒド（２０５mg、２．０５mmol）の混合物を、２５℃で１時間、そして７０℃で１時間撹拌した。室温に冷やした後、混合物を濾過し、固体をエタノールで洗浄し、そして真空下で乾燥させて、６−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１３５mg、３３．２％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.04 (brs, 1H), 10.06 (s, 1H), 9.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９２．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０４】
工程Ｂ．６−ホルミル−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３４５】
2019503357.tif 000481
ＤＭＦ（６mL）中の６−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１１０mg、０．５８mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２２mL、１．３５mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３３０mg、０．８７mmol）及び（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（実施例６、工程Ｂ）（１１５mg、０．４４mmol）の混合物を、２５℃で３時間撹拌した。水及び酢酸エチル（１５０mL）を加えた。有機相を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。メチルアルコール（１mL）を加え、次に濾過した後に固体を集めて、６−ホルミル−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１１５mg）を黄色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０５】
工程Ｃ．６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３４６】
2019503357.tif 000482
ＤＣＭ（１０mL）中の６−ホルミル−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（７０mg、０．１６mmol）の混合物に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（０．２１mL、１．５５mmol）を０℃以下で加え、混合物を２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（１０mL）及び水で希釈した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Ａ：アセトニトリル２５〜４５％； Ｂ：水中０．０５％ギ酸）により精製して、６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１０．９mg、１５％）を黄色の固体として与えた。1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ 9.46 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H),8.26 (s, 1H), 7.15 (t, J = 55.2 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.01-3.90 (m, 4H), 3.65-3.56 (m, 2H), 3.27 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 2.99-2.90 (m, 5H), 1.44 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６０．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０６】
実施例７６及び７７．（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３４７】
2019503357.tif 000483
【０５０７】
工程Ａ．６−クロロ−２−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化３４８】
2019503357.tif 000484
ＴＨＦ（２０mL）中の３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−オール（５００mg、１．９５mmol）とtert−ブトキシカリウム（８７５mg、７．８０mmol）の混合物を、６５℃で１８時間撹拌した。室温に冷やした後、水を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２００mg、２２％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３７．１［Ｍ＋１］＋。
【０５０８】
工程Ｂ．６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
【化３４９】
2019503357.tif 000485
２５℃で、ＤＣＭ（２０mL）中の６−クロロ−２−メチル−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２５０mg、１．０６mmol）の溶液に、発煙硝酸（０．５mL）をゆっくりと加え、１５分間撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６〜１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２５０mg、８２％）を橙色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８２．２［Ｍ＋１］＋。
【０５０９】
工程Ｃ．４−（２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化３５０】
2019503357.tif 000486
密封バイアル中で、モルホリン（１mL）中の６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２５０mg、０．８９mmol）の混合物を、６５℃で１８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−（２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１５０mg、８４％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３３．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１０】
工程Ｄ．２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化３５１】
2019503357.tif 000487
メタノール（６mL）中の４−（２−メチル−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン（１５０mg、０．４５mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１５mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。触媒を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して、２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（１００mg）を無色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０３．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１１】
工程Ｅ．（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３５２】
2019503357.tif 000488
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（５４mg、０．３３mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１７２mg、０．３３mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８５mg、０．６６mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン（１００mg、０．３３mmol）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与え、次にキラルＨＰＬＣ（カラム：ＣＥ−４、移動相：ヘキサン／エタノール／ＤＥＡ＝７０／３０／０．１）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−２−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ４８mg、それぞれ３３．３％）を黄色の固体として与えた。
【０５１２】
実施例７６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.48 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.96 (dd,J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H),), 8.40 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 3.85-3.83 (m, 4H), 3.52 (d,J = 16.8 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 16.8 Hz, 1H), 2.85-2.83 (m, 4H), 1.62 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４８．２［Ｍ＋１］＋。
【０５１３】
実施例７７、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.48 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.95 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H),), 8.40 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 3.85-3.83 (m, 4H), 3.52 (d,J = 16.8 Hz, 1H), 3.30 (d,J = 16.8 Hz, 1H), 2.90-2.80 (m, 4H), 1.62 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４８．２［Ｍ＋１］＋。
【０５１４】
実施例７８及び７９．Ｎ−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３５３】
2019503357.tif 000489
【０５１５】
工程Ａ．（１Ｓ，４Ｓ）−tert−ブチル ５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシラート
【化３５４】
2019503357.tif 000490
アセトニトリル（５mL）中の（１Ｓ，４Ｓ）−tert−ブチル ２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシラート（７０mg、０．３５mmol）、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホナート（８１mg、０．３５mmol）及び炭酸カリウム（９７mg、０．７０mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。濾過後、濾液を真空下で濃縮して、（１Ｓ，４Ｓ）−tert−ブチル ５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシラート（９５mg）を無色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８１．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１６】
工程Ｂ．（１Ｓ，４Ｓ）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン
【化３５５】
2019503357.tif 000491
２，２，２−トリフルオロ酢酸（１mL）及びＤＣＭ（２mL）中の（１Ｓ，４Ｓ）−tert−ブチル ５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボキシラート（９５mg、０．３４mmol）の混合物を、室温で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、（（１Ｓ，４Ｓ）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン ２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（５５mg）を無色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８１．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１７】
工程Ｃ．（２−メチル−５−ニトロ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３５６】
2019503357.tif 000492
アセトニトリル（５mL）中の（６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（７０mg、０．３１mmol）、（１Ｓ，４Ｓ）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン（５５mg、０．３１mmol）及び炭酸セシウム（３０３mg、０．９３mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、水相を酢酸エチル（２×３０mL）で抽出した。有機相を合わせ、水及びブラインで洗浄した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（２−メチル−５−ニトロ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１１０mg、９２％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１８】
工程Ｄ．（５−アミノ−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３５７】
2019503357.tif 000493
メタノール（５mL）中の（２−メチル−５−ニトロ−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１１０mg、０．２８mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１１mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、（５−アミノ−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（８０mg、７９％）を無色の油状物として与え、これを精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５１９】
工程Ｅ．Ｎ−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３５８】
2019503357.tif 000494
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３６mg、０．２２mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１１５mg、０．２２mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（８５mg、０．６６mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。（５−アミノ−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（８０mg、０．２２mmol）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を与え、次にそれをキラル分取ＳＦＣ（カラム：ＯＤ ４．６＊２５０mm、５um（Decial）、カラム温度：３５℃、移動相：ＣＯ２／メタノール（０．２％メタノールアンモニア）＝７０／３０）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｓ，４Ｓ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ８mg、それぞれ７％）を黄色の固体として与えた。
【０５２０】
実施例７８、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.74 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H),8.85 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H),), 7.80 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.48 (s, 1H),5.04 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 1H), 3.51 (s, 1H), 3.45-3.41 (m, 2H), 3.32-3.25 (m, 3H), 3.16 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 3.07-3.04 (m, 1H), 2.92-2.88 (m, 2H), 2.78 (d,J = 15.6 Hz, 1H), 1.89-1.76 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０３．３［Ｍ＋１］＋。
【０５２１】
実施例７９、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.72 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.85 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 7.78 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.04 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 1H),3.50 (s, 1H), 3.45-3.41 (m, 2H), 3.32-3.25 (m, 3H), 3.16 (d,J = 16.0 Hz, 1H), 3.07-3.04 (m, 1H), 2.92-2.88 (m, 2H), 2.78 (d,J = 15.6 Hz, 1H), 1.89 -1.76 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０３．３［Ｍ＋１］＋。
【０５２２】
実施例８０及び８１．（Ｒ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３５９】
2019503357.tif 000495
【０５２３】
工程Ａ．１，２−ジクロロ−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン
【化３６０】
2019503357.tif 000496
アセトニトリル（１０mL）中の２，３−ジクロロフェノール（５００mg、３．０７mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（４９７mg、３．６８mmol）及び炭酸カリウム（８４８mg、６．１４mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。次に、反応物を濾過し、濃縮し、そして石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１，２−ジクロロ−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（６５９mg、９９％）を無色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５２４】
工程Ｂ．２，３−ジクロロ−６−（２−メチルアリル）フェノール
【化３６１】
2019503357.tif 000497
ＤＭＦ（３mL）中の１，２−ジクロロ−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（６００mg、２．７６mmol）の混合物を、マイクロ波下、２２０℃で２時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（１０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、２，３−ジクロロ−６−（２−メチルアリル）フェノール（４００mg）を淡黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。
【０５２５】
工程Ｃ．（６，７−ジクロロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３６２】
2019503357.tif 000498
ＤＣＭ（１０mL）中の３−クロロ−２−メチル−６−（２−メチルアリル）フェノール（４００mg、１．８４mmol）の混合物に、氷冷下で、３−クロロペルオキシ安息香酸（５５８mg、２．７６mmol）を加えた。混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮して、（６，７−ジクロロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（３００mg、７０％）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３３．１［Ｍ＋１］＋。
【０５２６】
工程Ｄ．（６，７−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３６３】
2019503357.tif 000499
ＤＣＭ（１０mL）中の（６，７−ジクロロ−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（３００mg、１．２９mmol）の混合物に、発煙硝酸（０．５mL）を２５℃で滴下した。混合物を２５℃で３０分間撹拌し、氷水に注いだ。水相を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６，７−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（２２０mg、６１％）を淡灰色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．１［Ｍ＋１］＋。
【０５２７】
工程Ｅ．（７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３６４】
2019503357.tif 000500
密封管中で、モルホリン（２mL）中の（６，７−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（２２０mg、０．７９mmol）の混合物を、１１０℃で１８時間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（２００mg、７７％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２９．１［Ｍ＋１］＋。
【０５２８】
工程Ｆ．（５−アミノ−７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３６５】
2019503357.tif 000501
メタノール（１０mL）中の（７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１００mg、０．３０mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、（５−アミノ−７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（６０mg）を緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９９．１［Ｍ＋１］＋。
【０５２９】
工程Ｇ．（Ｒ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３６６】
2019503357.tif 000502
ＤＭＦ（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３３mg、０．２０mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１０４mg、０．６９mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７８mg、０．６０mmol）及び（５−アミノ−７−クロロ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（６０mg、０．２０mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（１０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４０mg、４５％）を黄色の固体として与えた。次に、所望の生成物を、キラル分取ＳＦＣ（カラム：ＡＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、カラム温度：３５℃、移動相：ＣＯ２／エタノール｛０．５％アンモニア（７m メタノール）｝＝７０／３０）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（７−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ１５mg、それぞれ１７％）を黄色の固体として得た。
【０５３０】
実施例８０、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.73 (s, 1H), 9.39 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.91 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H),), 8.44 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 5.13 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.02-3.93 (m, 2H), 3.89-3.83 (m, 2H), 3.70 (t, J = 10.8 Hz, 2H), 3.54-3.41 (m, 2H), 3.38-3.34 (m,1H), 2.96 (d,J = 16.4 Hz, 1H), 2.69 (d,J = 11.6 Hz, 2H), 1.38 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５３１】
実施例８１、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.73 (s, 1H), 9.39 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.91 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H),), 8.44 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 1H), 5.13 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.02-3.93 (m, 2H), 3.89-3.82 (m, 2H), 3.70 (t, J = 10.0 Hz, 2H), 3.55-3.41 (m,2H), 3.38-3.34 (m, 1H), 2.96 (d,J = 16.4 Hz, 1H), 2.69 (d,J = 12.0 Hz, 2H), 1.38 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５３２】
実施例８２．Ｎ−（３，３−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３６７】
2019503357.tif 000503
【０５３３】
工程Ａ．４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロベンゼン
【化３６８】
2019503357.tif 000504
アセトニトリル（５０mL）中の５−フルオロ−２−ニトロフェノール（２．０ｇ、１２．７３mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（１．５４mL、１５．３mmol）と炭酸カリウム（３．５ｇ、２５．４６mmol）の混合物を、５０℃で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、そして石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（７８０mg、２９％）を淡油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３０．２［Ｍ＋Ｈ２Ｏ］＋。
【０５３４】
工程Ｂ．４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）アニリン
【化３６９】
2019503357.tif 000505
エタノール（３０mL）及び水（４mL）中の４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（７８０mg、３．６９mmol）、鉄粉末（１．０ｇ、１８．４７mmol）及び塩化アンモニウム（９７８mg、１８．４７mmol）の混合物を、７０℃で２時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：３０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）アニリン（５６０mg、８４％）を淡油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８２．１［Ｍ＋１］＋。
【０５３５】
工程Ｃ．１−アジド−４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン
【化３７０】
2019503357.tif 000506
アセトニトリル（１０mL）中の４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）アニリン（１００mg、０．５５mmol）の混合物に、亜硝酸tert−ブチル（８５mg、０．８３mmol）、続いてトリメチルシリルアジド(silylazid)（９５mg、０．８３mmol）を０℃で加えた。混合物を２５℃で１時間撹拌した。水を加え、水相を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾液を減圧下で濃縮して、１−アジド−４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（９９mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０８．０［Ｍ＋１］＋。
【０５３６】
工程Ｄ．５−フルオロ−１ａ−メチル−１ａ，２−ジヒドロ−１Ｈ−アジリノ［１，２−ｄ］ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化３７１】
2019503357.tif 000507
トルエン（５mL）中の１−アジド−４−フルオロ−２−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（９９mg、０．４８mmol）の混合物を、１１０℃で１８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、５−フルオロ−１ａ−メチル−１，２−ジヒドロアジリノ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾキサジン（３８mg、４４％）を無色の油状物として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.00-7.03 (m, 1H), 6.75-6.79 (m, 1H), 6.66-6.71 (m, 1H), 4.13 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 2.30 (s, 2H), 1.37 (s, 3H)。
【０５３７】
工程Ｅ．７−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化３７２】
2019503357.tif 000508
エタノール（２０mL）中の１０％パラジウム担持炭素（６０mg）と５−フルオロ−１ａ−メチル−１，２−ジヒドロアジリノ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾキサジン（３００mg、１．６７mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、７−フルオロ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（２００mg）を褐色の固体として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８２．１［Ｍ＋１］＋。
【０５３８】
工程Ｆ．７−フルオロ−３，３−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化３７３】
2019503357.tif 000509
硫酸（４mL）中の７−フルオロ−３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（１６０mg、０．８８mmol）の混合物に、硝酸グアニジン（１０８mg、０．８８mmol）を０℃でゆっくりと加えた。混合物を０℃で３時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、炭酸ナトリウムで中和した。水相を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−フルオロ−３，３−ジメチル−６−ニトロ−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（７０mg、３５％）を褐色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２７．１［Ｍ＋１］＋。
【０５３９】
工程Ｇ．３，３−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン
【化３７４】
2019503357.tif 000510
アセトニトリル（１０mL）中の７−フルオロ−３，３−ジメチル−６−ニトロ−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（７０mg、０．３１mmol）、モルホリン（４０mg、０．４６mmol）及び炭酸セシウム（２０２mg、０．６２mmol）の混合物を、８５℃で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３，３−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（６９mg、５６％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４０】
工程Ｈ．３，３−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン
【化３７５】
2019503357.tif 000511
酢酸エチル（１５mL）中の１０％パラジウム担持炭素（１５mg）と３−ジメチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−２，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン（６９mg、０．２４mmol）の混合物を、水素雰囲気下、４０℃で２時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、３，３−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン（５０mg、７６％）を暗色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４１】
工程Ｉ．Ｎ−（３，３−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３７６】
2019503357.tif 000512
ＤＭＦ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３７mg、０．２３mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１４８mg、０．２８mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６９mg、０．５７mmol）及び３，３−ジメチル−７−モルホリノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−アミン（５０mg、０．１９mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（１０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（９：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（６−メトキシ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１０mg、１３％）を黄色の固体として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3): 10.48 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.05(dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.36 (brs, 1H), 3.93-3.95 (m, 4H), 3.83 (s, 2H), 2.88-2.89 (m, 4H), 1.24 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０９．２［Ｍ＋１］＋。
【０５４２】
実施例８３及び８４．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３７７】
2019503357.tif 000513
【０５４３】
工程Ａ．１−クロロ−２−メチル−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン
【化３７８】
2019503357.tif 000514
アセトニトリル（５０mL）中の３−クロロ−２−メチルフェノール（２．０ｇ、１４．０３mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（１．７mL、１６．８６mmol）及び炭酸カリウム（３．８７ｇ、２８．０５mmol）の混合物を、２５℃で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、そして残留物を、石油エーテルを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−クロロ−２−メチル−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（２．３ｇ、８３％）を無色の油状物として与えた。1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.03-7.07 (m, 1H), 6.96-6.98 (m, 1H), 6.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.10 (s, 1H), 4.99 (s, 1H), 4.42 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.84 (s, 3H)。
【０５４４】
工程Ｂ．３−クロロ−２−メチル−６−（２−メチルアリル）フェノール
【化３７９】
2019503357.tif 000515
ＤＭＦ（４．５mL）中の１−クロロ−２−メチル−３−（２−メチルアリルオキシ）ベンゼン（３００mg、１．５３mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、２２０℃で２時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（１０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。反応物を濾過し、濾液を濃縮して、３−クロロ−２−メチル−６−（２−メチルアリル）フェノール（３２２mg、８６％）を無色の油状物として与えた。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.42 (s, 1H), 4.96 (s, 1H), 4.91 (s, 1H), 3.34 (s, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.57 (s, 3H)。
【０５４５】
工程Ｃ．（６−クロロ−２，７−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３８０】
2019503357.tif 000516
ＤＣＭ（１０mL）中の３−クロロ−２−メチル−６−（２−メチルアリル）フェノール（３００mg、１．５３mmol）の混合物に、３−クロロペルオキシ安息香酸（３０６mg、１．８３mmol）を０℃で加えた。混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮して、（６−クロロ−２，７−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（５００mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１３．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４６】
工程Ｄ．（６−クロロ−２，７−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３８１】
2019503357.tif 000517
ＤＣＭ（１０mL）中の（６−クロロ−２，７−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（５００mg、２．３５mmol）の混合物に、発煙硝酸（０．３mL）を２５℃で滴下した。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（６−クロロ−２，７−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８２mg、５０％）を淡灰色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４７】
工程Ｅ．（２，７−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３８２】
2019503357.tif 000518
モルホリン（４mL）中の（６−クロロ−２，７−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８２mg、０．７１mmol）の混合物を、１１０℃で１８時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（２，７−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２００mg、７９％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４８】
工程Ｆ．（５−アミノ−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール
【化３８３】
2019503357.tif 000519
メタノール（２０mL）中の１０％パラジウム担持炭素（６０mg）と（２，７−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２００mg、０．６５mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、（５−アミノ−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８３mg）を緑色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．１［Ｍ＋１］＋。
【０５４９】
工程Ｇ．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３８４】
2019503357.tif 000520
ＤＭＦ（１０mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（９０mg、０．５５mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（３６０mg、０．６９mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１６７mg、１．３８mmol）及び（５−アミノ−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８３mg、０．４６mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（９：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（８０mg、４１％）を黄色の固体として与えた。生成物を、キラル分取ＳＦＣ（カラム：ＡＤ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、移動相：ＣＯ２／メタノール｛０．５％アンモニア（７m メタノール）｝＝７０／３０）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有する（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２，７−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３０mg、３７％）（３５mg、４４％）を黄色の固体として得た。
【０５５０】
実施例８３、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.62 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.8, 7.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 1.8, 4.0 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 4.08-4.12 (m, 2H), 3.89-3.91 (m, 2H), 3.64-3.67 (m, 2H), 3.52-3.57 (m, 2H), 3.26 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.06 (br, 1H), 1.45 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５５１】
実施例８４、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.62 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.8, 7.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 1.8, 4.0 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 4.08-4.12 (m, 2H), 3.89-3.91 (m, 2H), 3.64-3.67 (m, 2H), 3.52-3.57 (m, 2H), 3.26 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.84 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.06 (br, 1H), 1.45 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５５２】
実施例８５及び８６．（Ｒ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３８５】
2019503357.tif 000521
【０５５３】
工程Ａ．６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸
【化３８６】
2019503357.tif 000522
２−ブロモマロンアルデヒド（７５４．８mg、５mmol）と５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（６３５．５mg、５mmol）の混合物を、酢酸（６mL）及びエタノール（２mL）で９０℃にて４時間撹拌した。室温に冷やし、濃縮した後、残留物を濾過し、固体を水及び酢酸エチルで洗浄して、６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（６８０mg、５２．１％）を微褐色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．０［Ｍ＋１］＋。
【０５５４】
工程Ｂ．６−ブロモ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３８７】
2019503357.tif 000523
ＤＭＦ（１０mL）中の６−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（８８mg、０．３６mmol），（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（２３７mg、０．４５mmol）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１１０mg、０．９１mmol）及び（５−アミノ−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（実施例６、工程Ｂ）（８０mg、０．３０mmol）の混合物を、室温で１８時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（９：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−ブロモ−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６６mg、４５％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５５５】
工程Ｃ．（Ｒ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３８８】
2019503357.tif 000524
トルエン（１５mL）中のトリブチル（１−エトキシビニル）スタナン（９８mg、０．２７mmol）、６−ブロモ−Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６６mg、０．１４mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６mg、０．０１mmol）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１８時間撹拌した。室温まで冷やした後、混合物を塩酸塩溶液（６mL、ジオキサン中４ｍ）に加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。減圧下で濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Gilson 281、Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル、２５〜５５％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、６−アセチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４０mg、６５％）を黄色の固体として与えた。生成物を、キラル分取ＳＦＣ（カラム：ＯＪ ３０＊２５０mm、５um（Dacel）、移動相：ＣＯ２／メタノール｛０．２％アンモニア（７ｍ メタノール）｝＝７５／２５）により分割して、（Ｒ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−６−アセチル−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５．３mg、０．０８％）（２．８mg、０．０４％）を黄色の固体として与えた。
【０５５６】
実施例８５、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.41 (s, 1H), 9.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.94-3.97 (m, 4H), 3.66 (s, 2H), 3.25 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.90-2.92 (m, 4H), 1.98-2.02 (m, 1H), 1.88-1.92(m, 1H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５２．１［Ｍ＋１］＋。
【０５５７】
実施例８６、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.41 (s, 1H), 9.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.94-3.97 (m, 4H), 3.66 (s, 2H), 3.25 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.90-2.92 (m, 4H), 1.98-2.02 (m, 1H), 1.88-1.92 (m, 1H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５２．１［Ｍ＋１］＋。
【０５５８】
実施例８７及び８８．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３８９】
2019503357.tif 000525
【０５５９】
工程Ａ．２−［４−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール
【化３９０】
2019503357.tif 000526
ＤＭＳＯ（２mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（１５０mg、０．６２mmol）と１−ピペラジンエタノール（３２０mg、２．４６mmol）の混合物を、９０℃で３時間撹拌した。混合物を、溶離溶媒としてメタノール：ＤＣＭ（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−［４−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール（１１０mg、４９％）を黄色の油状物として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０５６０】
工程Ｂ．２−［４−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール
【化３９１】
2019503357.tif 000527
メタノール（１０mL）中の２−［４−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール（１１０．０mg、０．３３mmol）と１０％パラジウム担持炭素（１１mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、２−［４−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール（１０２mg）を黄色の油状物として与え、これをさらに精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０５６１】
工程Ｃ．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３９２】
2019503357.tif 000528
ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（１１０mg、０．６７mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（３２０mg、０．８４mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（０．２２mL、１．３４mmol）の溶液を、ＤＭＦ（３mL）で室温にて１０分間撹拌した。この混合物に、ＤＭＦ（２mL）中の２−［４−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］エタノール（１０２mg、０．３３mmol）を加え、混合物をさらに１６時間撹拌した。粗反応物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル２５〜７０％； Ｂ：水中１０mM 重炭酸アンモニウム）により精製し、次に生成物をキラル分離（ＳＦＣ（ＯＤ−Ｈ ２０＊２５０mm、５um、ＣＯ２／メタノール（０．２％アンモニア（７m メタノール））＝７５／２５、３５℃）により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学構造を有するＮ−［（２Ｒ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（それぞれ１０．１mg、それぞれ７％）を黄色の固体として与えた。
【０５６２】
実施例８７、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.40 (s, 1H), 8.83 (dd, J= 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.73-3.62 (m, 4H), 3.25 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 2.99-2.89 (m, 5H), 2.71-2.83 (m, 4H), 2.68-2.61 (m, 2H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５３．３［Ｍ＋１］＋。
【０５６３】
実施例８８、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.40 (s, 1H), 8.83 (dd, J= 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.05 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.71-3.64 (m, 4H), 3.25 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 2.98-2.90 (m, 5H), 2.71-2.83 (m, 4H), 2.68-2.61 (m, 2H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５３．３［Ｍ＋１］＋。
【０５６４】
実施例８９．Ｎ−［６−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３９３】
2019503357.tif 000529
【０５６５】
工程Ａ．tert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート
【化３９４】
2019503357.tif 000530
密封管中で、１，４−ジオキサン（１０mL）及び水（１mL）中のtert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート、６−ブロモ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（中間体４）（１．０ｇ、３．６８mmol）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１３５mg、０．１８mmol）及び炭酸セシウム（２．４ｇ、７．３７mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、９０℃で２時間撹拌した。混合物を水（３０mL）に注ぎ、酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いる分取ＴＬＣにより精製して、tert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート（１．２８ｇ、９３％）を黄色の固体として与えた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９７．１［Ｍ＋Ｎａ］＋。
【０５６６】
工程Ｂ．tert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート
【化３９５】
2019503357.tif 000531
メタノール（１０mL）中のtert−ブチル ４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボキシラート（５０mg、０．１３mmol）と１０％パラジウム担持炭素（８mg）の混合物を、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を減圧下で濃縮して、tert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（９６０mg）を褐色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。
【０５６７】
工程Ｃ．tert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート
【化３９６】
2019503357.tif 000532
ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（８６０mg、５．２７mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（２．０ｇ、５．２６mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（２mL、８．１３mmol）の溶液を、ＤＭＦ（１０mL）中で室温にて１０分間撹拌した。この混合物に、ＤＭＦ（４mL）中の［５−tert−ブチル ４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（９１０mg、２．６３mmol）を加え、更に１６時間撹拌した。混合物を水（５０mL）に注ぎ、酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機物を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、tert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート（１．２ｇ、８４％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９２．２［Ｍ＋１］＋。
【０５６８】
工程Ｄ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３９７】
2019503357.tif 000533
ＤＣＭ（５mL）中のtert−ブチル ４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート（１．２ｇ、２．２０mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２．９mL、３９．５mmol）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物をトリエチルアミンにより中和した。濃縮した後、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９５０mg）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９２．２［Ｍ＋１］＋。
【０５６９】
工程Ｅ．Ｎ−［６−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３９８】
2019503357.tif 000534
Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１６０mg、０．４１mmol）、２，２−ジフルオロエチル トリフルオロメタンスルホナート（２６２mg、１．２２mmol）及び炭酸セシウム（４００mg、１．２３mmol）の混合物を、ＤＭＦ（１０mL）中で２５℃にて１５時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge １９＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル ３０〜６０％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［６−［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−ピペリジル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２５mg、１４％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 1H), 9.39 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz 1H), 8.68 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.15 (tt, J = 3.6, 56.0 Hz, 1H), 3.12-2.90 (m, 4H), 2.75 (m, 3H), 2.36-2.20 (m, 2H), 1.71 (m, 5H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５７．３［Ｍ＋１］。
【０５７０】
実施例９０．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピペリジル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化３９９】
2019503357.tif 000535
Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（４−ピペリジル）−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１８４mg、０．４７mmol）、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホナート（３００mg、２．７５mmol）及び炭酸カリウム（２６０mg、４．０mmol）の混合物を、ＤＭＦ（１０mL）中で２５℃にて１５時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um、Ａ：アセトニトリル ２５〜５５％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピペリジル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４２mg、１９％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 1H), 9.39 (dd, J = 1.6, 7.0 Hz, 1H), 8.88 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 4.0, 7.0 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.19 (q, J= 10.3 Hz, 2H), 3.06 - 2.99 (m, 4H), 2.86 - 2.78 (m, 1H), 2.50-2.39 (m, 2H), 1.77 - 1.65 (m, 4H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７５．３［Ｍ＋１］。
【０５７１】
実施例９１．６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４００】
2019503357.tif 000536
【０５７２】
工程Ａ．Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）−６−ホルミル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０１】
2019503357.tif 000537
６−ホルミルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（実施例７５、工程Ａ）（１９１mg、１．０mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（７５０mg、１．９７mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（０．５mL、３．０mmol）の溶液を、ＤＭＦ（２mL）中で室温にて１０分間撹拌した。この混合物に、ＤＭＦ（１mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（２４５mg、０．９８mmol）を加え、反応物を更に１６時間撹拌した。混合物を水（２０mL）に注ぎ、酢酸エチル（５０mL）で抽出した。有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、その後、濃縮乾固した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）−６−ホルミル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２８３mg、６１％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］＋。
【０５７３】
工程Ｂ．６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０２】
2019503357.tif 000538
ＤＣＭ（８mL）中のＮ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）−６−ホルミル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１２０mg、０．２８mmol）の溶液に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（０．１７mL、１．２８mmol）を０℃で加えた。混合物を２５℃で８時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um アセトニトリル ３０〜７０％（水中 １０mM 重炭酸アンモニウム））により精製して、６−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１０．１mg、７．４％）を褐色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.36 (s, 1H), 9.75 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 9.12 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.32 (t, J = 54.6 Hz, 2H), 6.73 (s, 1H), 3.90-3.78 (m, 4H), 3.01 (s, 2H), 2.87-2.73 (m, 4H), 1.42 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．２［Ｍ＋１］。
【０５７４】
実施例９２及び９３．（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０３】
2019503357.tif 000539
実施例１６を、キラルＳＦＣを用いてキラル分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを得た。
【０５７５】
実施例９２、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.45 (s, 1H), 9.21 (dd, J= 2.1, 1.2 Hz, 1H), 8.83 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.33 - 8.27 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.02 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 4.58 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.49 - 3.33 (m, 4H), 3.18 (dd, J = 15.7, 1.2 Hz, 1H), 2.92 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 2.86 - 2.77 (m, 1H), 2.62 (td, J= 11.3, 3.1 Hz, 2H), 2.41 (d, J= 1.1 Hz, 3H), 1.73 - 1.57 (m, 4H), 1.50 (dq, J = 10.4, 5.3 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５２．２［Ｍ＋１］。
【０５７６】
実施例９３、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.45 (s, 1H), 9.21 (dq, J= 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.83 (d, J= 2.0 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.30 (d, J= 0.9 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.02 (t, J= 5.8 Hz, 1H), 4.58 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.49 - 3.32 (m, 4H), 3.32 - 3.14 (m, 1H), 2.92 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 2.81 (dd, J = 15.5, 1.2 Hz, 1H), 2.62 (td, J = 11.4, 3.2 Hz, 2H), 2.41 (d, J = 1.1 Hz, 3H), 1.66 (qd, J = 11.8, 10.6, 4.2 Hz, 4H), 1.50 (dq, J = 10.6, 5.3 Hz, 1H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４５２．２［Ｍ＋１］。
【０５７７】
実施例９４及び９５．（Ｓ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０４】
2019503357.tif 000540
実施例１８のエナンチオマーを、キラルＳＦＣを用いて分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する（Ｓ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（３−（ヒドロキシメチル）−３−メチルピロリジン−１−イル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを得た。
【０５７８】
実施例９４、ピーク１：1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 9.84 (s, 1H), 9.37 (dd, J= 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.87 (dd, J= 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.03 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 4.70 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.38 (s, 6H), 3.15 - 3.05 (m, 1H), 3.04 - 2.95 (m, 5H), 2.74 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 1.84 (ddd, J = 12.1, 8.0, 6.3 Hz, 1H), 1.54 (ddd, J = 12.1, 8.0, 5.6 Hz, 1H), 1.42 (s, 7H), 1.14 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］。
【０５７９】
実施例９５、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.83 (s, 1H), 9.36 (dd, J= 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.86 (dd, J= 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.02 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.53 (s, 1H), 4.69 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.47 - 3.32 (m, 2H), 3.14 - 2.94 (m, 5H), 2.73 (d, J= 9.0 Hz, 1H), 1.83 (ddd, J = 12.2, 7.9, 6.2 Hz, 1H), 1.53 (ddd, J= 12.2, 8.0, 5.6 Hz, 1H), 1.41 (s, 6H), 1.13 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］。
【０５８０】
実施例９６及び９７．（Ｓ）−Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０５】
2019503357.tif 000541
実施例２１のエナンチオマーを、キラルＳＦＣを用いて分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する（Ｓ）−Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（２−エチル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを得た。
【０５８１】
実施例９６、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.88 - 3.80 (m, 4H), 3.13 - 3.01 (m, 1H), 2.96 - 2.86 (m, 1H), 2.86 - 2.77 (m, 4H), 1.71 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.35 (s, 3H), 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０８．２［Ｍ＋１］。
【０５８２】
実施例９７、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.43 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.88 - 3.79 (m, 4H), 3.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 2.97 - 2.86 (m, 1H), 2.86 - 2.76 (m, 4H), 1.70 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.35 (s, 3H), 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０８．２［Ｍ＋１］。
【０５８３】
実施例９８及び９９．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０６】
2019503357.tif 000542
【０５８４】
工程Ａ．［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化４０７】
2019503357.tif 000543
アセトニトリル（１５mL）中の（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（中間体２）（４４０mg、１．８１mmol）、１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン塩酸塩（３０００mg、１６．１mmol）及び炭酸カリウム（１４８０mg、１０．７２mmol）の混合物を、８５℃で４日間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（４８６mg、７５％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５８．２［Ｍ＋１］＋。
【０５８５】
工程Ｂ．［５−アミノ−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
【化４０８】
2019503357.tif 000544
メタノール（２０mL）中の［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（５１２mg、１．４３mmol）とパラジウム担持炭素（１５０mg）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、［５−アミノ−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（４３０mg、９２％）を褐色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２８．１［Ｍ＋１］＋。
【０５８６】
工程Ｃ．Ｎ−［（２Ｒ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４０９】
2019503357.tif 000545
ＤＭＦ（１５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（３４４mg、２．１１mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６６mL、３．９９mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（１０１６mg、２．６７mmol）及び［５−アミノ−６−（ジフルオロメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（４３０mg、１．３１mmol）の混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル ２５〜７５％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により精製し、次に、生成物をキラルＨＰＬＣ［Gilson-281、ＩＡ ２０＊２５０mm、５um（Dacel）、ヘキサン（０．１％ ｎ，ｎ−ジエチルアミン）／エタノール（０．１％ ｎ，ｎ−ジエチルアミン）＝７０／３０］により分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学を有するＮ−［（２Ｒ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−［（２Ｓ）−６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（１２１mg、２０％）（１１８mg、１９％）を黄色の固体として得た。
【０５８７】
実施例９８、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.41 ( s, 1H), 9.37 (dd, J=1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.95 (dd, J=1.6,4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.35 (dd, J=4.4,7.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.20 (tt, J=4.0, 55.6 Hz, 1H), 5.04 (t, J=6.0 Hz, 1H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.19 (d, J=16 Hz, 1H), 2.93-2.71 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７３．２［Ｍ＋１］＋。
【０５８８】
実施例９９、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.41 ( s, 1H), 9.37 (dd, J=1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.95 (dd, J=1.6,4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.35 (dd, J=4.4,7.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.20 (tt, J=4.0, 55.6 Hz, 1H), 5.04 (t, J=6.0 Hz, 1H), 3.48-3.38 (m,  2H), 3.19 (d, J=16 Hz, 1H), 2.93-2.71 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７３．２［Ｍ＋１］＋。
【０５８９】
【表４】
2019503357.tif 000546
2019503357.tif 000547
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2019503357.tif 000552
2019503357.tif 000553
【０５９０】
実施例１１８．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（モルホリン−４−イル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４１０】
2019503357.tif 000554
【０５９１】
工程Ａ．メチル ４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−ベンゾアート
【化４１１】
2019503357.tif 000555
メチルアルコール（１５mL）中の４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−安息香酸（５．０６ｇ、２３．０５mmol）の混合物に、塩化スルフィニル（sulfurous dichloride）（１０mL）を滴下して加えた。混合物を９０℃で１６時間撹拌した。混合物を濃縮して、メチル ４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−ベンゾアート（５．２ｇ、９２％）を白色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３４．１［Ｍ＋１］＋。
【０５９２】
工程Ｂ．４−クロロ−２−メチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾアート
【化４１２】
2019503357.tif 000556
テトラヒドロフラン（２０mL）中のメチル ４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−ベンゾアート（８００．０mg、３．４３mmol）の混合物に、ナトリウムメタンチオラート（水中 ２０重量％、１．２ｇ、３．４３mmol）を加えた。混合物を２５℃で４時間撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、メチル ４−クロロ−２−メチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾアート（８００mg）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６２．０［Ｍ＋１］＋。
【０５９３】
工程Ｃ．メチル ２−メチルスルファニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート
モルホリン（３９９５．１５mg、４５．８６mmol）中のメチル ４−クロロ−２−メチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾアート（６００．０mg、２．２９mmol）の混合物を、６０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：４）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ２−メチルスルファニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート（５０６mg、７０％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１３．０［Ｍ＋１］＋。
【０５９４】
工程Ｄ．メチル ２−メチルスルホニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート
【化４１３】
2019503357.tif 000557
メチルアルコール（１０mL）及び水（１０mL）中のメチル ２−メチルスルファニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート（５０６．０mg、１．６２mmol）の混合物に、オキソン（１０８２．１６mg、６．４８mmol）を加えた。混合物を５０℃で５時間撹拌した。酢酸エチル（３０mL）及び水を加え、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、メチル ２−メチルスルホニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート（４７８mg）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４５．０［Ｍ＋１］＋。
【０５９５】
工程Ｅ．６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン
【化４１４】
2019503357.tif 000558
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５mL）中のメチル ２−メチルスルホニル−４−モルホリノ−５−ニトロ−ベンゾアート（５７４．０mg、１．６７mmol）の混合物を、水素化ナトリウム（鉱油で６０重量％、１００mg、２．５mmol）を用いて０℃で処理した。混合物を２５℃で４時間撹拌した。水をゆっくりと加え、１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨを３に調整した。水層を酢酸エチル（７０mL）で抽出した。有機層を濃縮して、６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン（５６０mg）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１３．０［Ｍ＋１］＋。
【０５９６】
工程Ｆ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン
【化４１５】
2019503357.tif 000559
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL）中の６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン（５６０．０mg、１．７９mmol）、ヨードメタン（１２７２．６mg、８．９７mmol）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１３６２．７９mg、８．９７mmol）の混合物を、密閉管中、４０℃で１６時間撹拌した。水を加え、水層を酢酸エチル（７０mL）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン（２５０mg、３３％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４１．１［Ｍ＋１］＋。
【０５９７】
工程Ｇ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−３−オール
【化４１６】
2019503357.tif 000560
メチルアルコール（３０mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−ベンゾチオフェン−３−オン（２００．０mg、０．４７mmol）の混合物を、水素化ホウ素ナトリウム（５３．５９mg、１．４１mmol）で処理した  混合物を２５℃で３時間撹拌した。混合物を水でクエンチし、酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−３−オール（１５０mg）を褐色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４３．１［Ｍ＋１］＋。
【０５９８】
工程Ｈ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド
【化４１７】
2019503357.tif 000561
トリフルオロ酢酸（８mL、１０７．７mmol）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−３−オール（１５０．０mg、０．４４mmol）、トリエチルシラン（２．mL、１２．５２mmol）の混合物を、５０℃で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：５〜１：３）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（８８mg、６２％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２７．０［Ｍ＋１］＋。
【０５９９】
工程Ｉ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−５−アミン
【化４１８】
2019503357.tif 000562
メチルアルコール（２０mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾチオフェン １，１−ジオキシド（７８．０mg、０．２４mmol）と１０重量％ パラジウム担持炭素（２０．０mg、０．２４mmol）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。反応物をセライトに通して濾過し、減圧下で濃縮して、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−５−アミン（６０mg）をピンク色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．２［Ｍ＋１］＋。
【０６００】
工程Ｊ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（モルホリン−４−イル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４１９】
2019503357.tif 000563
トルエン（１０mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−５−アミン（５０．０mg、０．１７mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（実施例３、工程Ｂ）（１５３．１６mg、０．８４mmol）及び炭酸カリウム（８７９．５５mg、１．６９mmol）の混合物を、１１０℃で１４時間撹拌した。酢酸エチル（１０mL）及び水を加えた。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Gilson 281、Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル ２５〜５５％； Ｂ：水中 １０Ｍ 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−（２，２−ジメチル−６−モルホリノ−１，１−ジオキソ−３Ｈ−ベンゾチオフェン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３０mg、４０％）を白色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.88 (s, 1H), 9.42 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 9.00 (dd, J = 1.6, 4.4 Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 4.4, 7.2 Hz, 1H), 3.88-3.90 (m, 4H), 3.15 (s, 2H), 2.92-2.95 (m, 4H), 1.38 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４２．１［Ｍ＋１］＋。
【０６０１】
実施例１１９及び１２０．Ｎ−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２０】
2019503357.tif 000564
Ｎ−（（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３．８mg、３％）（４．９mg、４％）を、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する黄色の固体として単離した。
【０６０２】
実施例１１９、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.74 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H),8.85 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H),), 7.80 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.48 (s, 1H), 5.04 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 1H), 3.51 (s, 1H), 3.45-3.41 (m, 2H), 3.32-3.25 (m, 3H), 3.16 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.07-3.04 (m, 1H), 2.92-2.88 (m, 2H),2.78 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.89-1.76 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０３．３［Ｍ＋１］＋。
【０６０３】
実施例１２０、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.72 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.85 (dd,J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H),), 7.78 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.47(s, 1H),5.04 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 1H), 3.50 (s, 1H), 3.45-3.41 (m, 2H), 3.32-3.25 (m, 3H), 3.16 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.07-3.04 (m, 1H), 2.92-2.88 (m, 2H), 2.78 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 1.89 -1.76 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５０３．３［Ｍ＋１］＋。
【０６０４】
実施例１２１及び１２２．（Ｓ）−Ｎ−（６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２１】
2019503357.tif 000565
（Ｓ）−Ｎ−（６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する白色の固体として単離した。
【０６０５】
実施例１２１、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.32 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.03 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.42 (h, J = 5.8 Hz, 2H), 3.20 (dd, J = 15.8, 1.2 Hz, 1H), 2.93 (t, J = 5.5 Hz, 4H), 2.83 (dd, J = 15.6, 1.2 Hz, 1H), 2.31 - 2.17 (m, 5H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．２［Ｍ＋１］＋。
【０６０６】
実施例１２２、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42 (s, 1H), 9.38 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.32 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.07 - 5.00 (m, 1H), 3.44 (h, J = 5.5 Hz, 7H), 3.39 (d, J = 1.2 Hz, 0H), 3.24 - 3.17 (m, 1H), 2.93 (t, J = 5.6 Hz, 4H), 2.87 - 2.78 (m, 1H), 2.32 - 2.17 (m, 4H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．２［Ｍ＋１］＋。
【０６０７】
実施例１２３及び１２４．Ｎ−（（Ｓ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２２】
2019503357.tif 000566
Ｎ−（（Ｓ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及びＮ−（（Ｒ）−６−（（１Ｒ，４Ｒ）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する白色の固体として単離した。
【０６０８】
実施例１２３、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ: 9.72 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.86 (dd, J = 2.0, 4.4 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.78 (s,1H), 7.33 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 1H), 6.45 (s, 1 H), 5.99 (tt, J = 4.4, 56.0 Hz, 1H), 5.04 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.90 (s, 1H), 3.49-3.32 (m, 2H), 3.31-3.26 (m, 1H), 3.16 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.10-3.00 (m,1H), 2.97-2.81 (m, 4H), 2.78 (d, J =15.6 Hz, 1H), 1.88-1.72 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８５．２［Ｍ＋１］＋。
【０６０９】
実施例１２４、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ: 9.74 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.86 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.80 (s,1H), 7.33 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 1H), 6.47 (s,1H), 6.00 (tt, J = 4.0, 56.0 Hz, 1H), 5.04 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.90 (s, 1H), 3.48-3.38 (m, 3H), 3.15 (d,J = 15.6 Hz, 1H), 3.06-2.99 (m, 1H), 2.97-2.82 (m, 4H), 2.78 (d, J =15.6 Hz, 1H), 1.88-1.72 (m, 2H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８５．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１０】
実施例１２５及び１２６．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２３】
2019503357.tif 000567
（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（２−オキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する白色の固体として単離した。
【０６１１】
実施例１２５、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.46 (s, 1H), 9.36 (dd, J = 1.6, 7.0 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 4.2, 7.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.04 (t, J= 5.8 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.57 (s, 2H), 3.43 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 3.19 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 2.84 - 2.72 (m, 5H), 1.84 - 1.72 (m, 6H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１２】
実施例１２６、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.46 (s, 1H), 9.36 (dd, J= 1.6, 7.0 Hz, 1H), 8.83 (dd, J= 1.6, 4.2 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 4.2, 7.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.04 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.57 (s, 2H), 3.43 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.19 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 2.84 - 2.72 (m, 5H), 1.84 - 1.72 (m, 6H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．３［Ｍ＋１］＋。
【０６１３】
実施例１２７及び１２８．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２４】
2019503357.tif 000568
（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する白色の固体として単離した。
【０６１４】
実施例１２７、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.41 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.2, 6.8 Hz, 1H), 8.80-8.75 (m, 2H), 8.44 (s, 1H), 7.07 (dd, J = 4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 3.25 (d,J=15.6 Hz, 1H), 3.06-2.88 (m, 5H), 2.8.-2.63 (m, 4H), 2.44 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３９．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１５】
実施例１２８、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.44 (s, 1H), 8.83 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.80-8.75 (m, 2H), 8.44 (s, 1H), 7.07 (dd,J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 3.25 (d,J=15.6 Hz, 1H), 3.06-2.88 (m, 5H), 2.8.-2.63 (m, 4H), 2.41 (s, 3H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３９．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１６】
実施例１２９及び１３０．（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２５】
2019503357.tif 000569
（Ｒ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−６−（４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、実施例７８及び７９と同様の方法を用いて、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する白色の固体として単離した。
【０６１７】
実施例１２９、ピーク１：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.48 (s, 1H), 8.80 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.79-8.76 (m, 2H), 8.45 (s, 1H), 7.02 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.69-3.60 (m, 4H), 3.23 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.10 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.94 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.68 (t, J = 10.8 Hz, 2H), 1.91 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 1.83-1.65 (m, 5H) 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１８】
実施例１３０、ピーク２：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.50 (s, 1H), 8.80 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.79-8.75 (m, 2H), 8.45 (s, 1H), 7.02 (dd, J = 6.8 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.70-3.66 (m, 4H), 3.23 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.10 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.94 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.68 (t, J = 10.8 Hz, 2H), 1.90 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 1.83-1.65 (m, 5H), 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３８．２［Ｍ＋１］＋。
【０６１９】
実施例１３１．Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］−６−フルオロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２６】
2019503357.tif 000570
標題化合物を、実施例５４及び５５と類似の方法で作製して、Ｎ−［６−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］−６−フルオロ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを得た。1H NMR (400 MHz, ジメチルスルホキシド-d6) δ 10.24 (s, 1H), 9.83 (dd, J = 4.8, 2.4 Hz, 1H), 9.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.20 (tt, J = 56, 4.0 Hz, 1H), 5.04 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.44 - 3.41 (m, 2H), 3.19 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 2.89 - 2.78 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２０】
実施例１３２及び１３３．（Ｓ）−Ｎ−（６−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２７】
2019503357.tif 000571
（Ｓ）−Ｎ−（６−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｒ）−Ｎ−（６−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−フルオロピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミドを、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する実施例１６３及び１６４と類似の方法で分割した。
【０６２１】
実施例１３２、ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.24 (s, 1H), 9.83 (dd, J = 4.4, 2.4 Hz, 1H), 9.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.35 - 6.05 (m, 1H), 5.06 (br s, 1H), 3.50 - 3.40 (m, 2H), 3.19 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.95 - 2.70 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９１．２［Ｍ＋１］＋。
【０６２２】
実施例１３３、ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.24 (s, 1H), 9.83 (dd, J = 4.4, 2.4 Hz, 1H), 9.16 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.34 - 6.06 (m, 1H), 5.05 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.50 - 3.40 (m, 2H), 3.25 - 3.10 (m, 1H), 3.00 - 2.70 (m, 11H), 1.34 (s, 3H)。MS(ESI):m/z=491.2 [M+1]+。
【０６２３】
実施例１３４及び１３５．（Ｒ）−Ｎ−（２−イソプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド及び（Ｓ）−Ｎ−（２−イソプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２８】
2019503357.tif 000572
Ｎ−（２−イソプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（実施例１５０）、（１１６．３mg、０．２７６mmol）を、キラル分取ＳＦＣにより分割して、任意に割り当てられた絶対立体化学を有する（Ｒ）−Ｎ−（２−イソプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３５．３mg、３０％）及び（Ｓ）−Ｎ−（２−イソプロピル−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４２．０mg、３６％）を淡黄色の固体として得た。
【０６２４】
実施例１３４  ピーク１：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.7 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.87 - 3.79 (m, 4H), 3.13 (dd, J = 15.9, 1.3 Hz, 1H), 2.86 - 2.77 (m, 5H), 1.94 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.28 (s, 3H), 0.93 (dd, J = 20.3, 6.8 Hz, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］＋。
【０６２５】
実施例１３５  ピーク２：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.42 (s, 1H), 9.37 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 7.0, 4.1 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.87 - 3.80 (m, 4H), 3.13 (dd, J = 15.7, 1.4 Hz, 1H), 2.86 - 2.77 (m, 5H), 1.94 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.28 (s, 3H), 0.93 (dd, J = 20.3, 6.8 Hz, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．２［Ｍ＋１］＋。
【０６２６】
実施例１３６．Ｎ−（６−メチル−２−モルホリノ−７−オキソ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４２９】
2019503357.tif 000573
【０６２７】
工程Ａ．エチル ２−［４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］アセタート
【化４３０】
2019503357.tif 000574
ピリジン（１０ml）中のエチル ２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］アセタート（実施例１３４、工程Ｃ；２００mg、０．６０mmol）を、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（１２０mg、０．６６mmol）で処理し、２５℃で４時間撹拌した。反応物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール：ジクロロメタンの勾配で溶離する）により精製して、エチル ２−［４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］アセタート（２８０mg、収率９８％）を褐色の固体として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６２８】
工程Ｂ．Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［４−［２−（メチルアミノ）−２−オキソ−エチル］ピペラジン−１−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４３１】
2019503357.tif 000575
エチル ２−［４−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］ピペラジン−１−イル］アセタート（２８０mg、０．５９mmol）を、テトラヒドロフラン中の２Ｍ メチルアミン（１０ml、２０mmol）で処理し、オートクレーブ下、１００℃で３６時間撹拌し、濃縮し、そして分取ＴＬＣ（溶離剤：ジクロロメタン中 １０％メタノール）により精製して、Ｎ−［２，２−ジメチル−６−［４−［２−（メチルアミノ）−２−オキソ−エチル］ピペラジン−１−イル］−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（９３．６mg、収率３３％）を褐色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 10.42 (s, 1H), 9.40-9.35 (m, 1H), 8.97-8.95 (m, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.75 - 7.74 (m, 1H), 7.36 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.04 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 2.85 - 2.84 (m, 4H), 2.72 - 2.68 (m, 4H), 2.64 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 1.41 (s, 6H)。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２９】
実施例１３７．Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４３２】
2019503357.tif 000576
【０６３０】
工程Ａ．tert−ブチル ４−（２−エトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）ピペラジン−１−カルボキシラート
【化４３３】
2019503357.tif 000577
アセトニトリル（４０ml）中のtert−ブチル １−ピペラジンカルボキシラート（３．０ｇ、２０．０８mmol）、エチル ２−ブロモイソブチラート（５．９ｇ、３０．１２mmol）及び炭酸カリウム（５．６ｇ、４０．１６mmol）の混合物を、窒素下、８０℃で１５時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、そして残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤 １５％酢酸エチル：石油エーテル）により精製して、tert−ブチル ４−（２−エトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）ピペラジン−１−カルボキシラート（２．８ｇ、収率４７％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ 4.20 - 4.16 (m, 2H), 3.43 - 3.41 (m, 4H), 2.55 - 2.53 (m, 4H), 1.46 (s, 9H), 1.45 - 1.26 (m, 9H)。
【０６３１】
工程Ｂ．エチル ２−メチル−２−ピペラジン−１−イル−プロパノアート二塩酸塩
【化４３４】
2019503357.tif 000578
１，４−ジオキサン（１０ml）中のtert−ブチル ４−（２−エトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソ−エチル）ピペラジン−１−カルボキシラート（１．０ｇ、３．３３mmol）を、塩酸（０．８３ml、３．３２mmol）で処理し、１５℃で１５時間撹拌し、濃縮して、エチル ２−メチル−２−ピペラジン−１−イル−プロパノアート二塩酸塩（７００mg、収率７７％）を黄色の油状物として得、これを更に精製することなくそのまま用いた。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (s, 2H), 4.20 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.50-3.25 (m, 8H), 1.52 (s, 6H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０６３２】
工程Ｃ．エチル ２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパノアート
【化４３５】
2019503357.tif 000579
アセトニトリル（１０ml）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン（１００mg、０．４４mmol）を、炭酸カリウム（１８２mg、１．３２mmol）及びエチル ２−メチル−２−ピペラジン−１−イル−プロパノアート二塩酸塩（１８０mg、０．６６mmol）で処理し、１００℃で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル：石油エーテルの勾配で溶離する）により精製して、エチル ２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパノアート（１５０mg、収率８７％）を黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３３】
工程Ｄ．２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−１−オール
【化４３６】
2019503357.tif 000580
メチルアルコール（５ml）及びテトラヒドロフラン（１０ml）中のエチル ２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパノアート（１５０mg、０．３８mmol）の溶液に、水素化ホウ素リチウム（１７mg、０．７７mmol）を加えた。４０℃で１６時間撹拌した後、反応物を水（１ml）で希釈し、そしてジクロロメタン（２０ml×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ml×２）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％酢酸エチル：石油エーテルの勾配で溶離する）により精製して、２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−１−オール（８０mg、収率６０％）を黄色の油状物として得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３４】
工程Ｅ．２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−１−オール
【化４３７】
2019503357.tif 000581
メタノール（１０ml）中の２−［４−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−１−オール（８０mg、０．２３mmol）を、１０％パラジウム担持炭素（２４mg、０．０２mmol）で処理し、水素（１５psi）下、２５℃で２時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮して、２−［４−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−１−オール（５３mg、収率７３％）を黄色の油状物として得、これを更に精製することなくそのまま用いた。
【０６３５】
工程Ｆ．Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４３８】
2019503357.tif 000582
Ｎ−［６−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）ピペラジン−１−イル］−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３０mg、収率３９％）を、実施例１３６と類似の方法で作製し、黄色の固体として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.32 (s, 1H), 8.84 - 8.80 (m, 2H), 8.69 (dd, J = 4.0, 1.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.05 (dd, J = 6.8, 4.0 Hz, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.38 (s, 2H), 3.04 (s, 2H), 3.00-2.90 (m, 4H), 2.85-2.75 (m, 4H), 1.49 (s, 6H), 1.10 (s, 6H)。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６３６】
実施例１３８．Ｎ−（２−イソプロピル−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４３９】
2019503357.tif 000583
【０６３７】
工程Ａ．６−クロロ−２−イソプロピル−５−ニトロイソインドリン−１−オン
【化４４０】
2019503357.tif 000584
メタノール（４．２mL）中のメチル ２−（ブロモメチル）−５−クロロ−４−ニトロベンゾアート（国際公開第２０１３/０７９５０５号からのプロトコールに従って調製した）（１３０mg、０．４２mmol）の溶液に、トリメチルアミン（０．０７１mL、０．５１mmol）及びイソプロピルアミン（０．０４３mL、０．５１mmol）を加えた。反応混合物を７０℃で６時間加熱し、周囲温度まで冷やし、そして酢酸イソプロピル及び１Ｎ ＨＣｌで希釈した。層を分離し、水層を酢酸イソプロピル（２×）で洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、更に精製することなく進めた。
【０６３８】
工程Ｂ．２−イソプロピル−６−モルホリノ−５−ニトロイソインドリン−１−オン
【化４４１】
2019503357.tif 000585
ＤＭＳＯ（１mL）中の６−クロロ−２−イソプロピル−５−ニトロイソインドリン−１−オン（８８mg、０．３５mmol）、モルホリン（０．０３６mL、０．４２mmol）、ジイソプロピルアミン（０．１２mL、０．６９mmol）の溶液を、９０℃で１８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷やし、水で希釈し、そして酢酸イソプロピルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン中 ０％〜１００％酢酸イソプロピル）により精製されるようにセライト上に吸収させて、２−イソプロピル−６−モルホリノ−５−ニトロイソインドリン−１−オン（１７mg、１６％）を橙色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.80 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 4.67 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.88 - 3.79 (m, 4H), 3.12 - 3.02 (m, 4H), 1.31 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【０６３９】
工程Ｃ．５−アミノ−２−イソプロピル−６−モルホリノイソインドリン−１−オン
【化４４２】
2019503357.tif 000586
２−イソプロピル−６−モルホリノ−５−ニトロイソインドリン−１−オン（１７mg、０．０５６mmol）を、エタノール（０．３５mL）及び水（０．０３５mL）中に仕込み、塩化スズ（ＩＩ）無水物（４２mg、０．２２mmol）で処理し、そして５時間、６５℃まで加熱した。ＤＣＭ（０．７５mL）及び２Ｍ ＮａＯＨ（水溶液）（０．３７mL）を加え、混合物を疎水性フリットに通した。溶媒を減圧下で除去して、所望の生成物を黄色の固体として得た。粗物質を、更に精製することなく進めた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．１［Ｍ＋１］＋。
【０６４０】
工程Ｄ．Ｎ−（２−イソプロピル−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４４３】
2019503357.tif 000587
ＤＣＥ（１mL）中の５−アミノ−２−イソプロピル−６−モルホリノ−イソインドリン−１−オン（１９mg、０．０６９mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルクロリド（１９mg、０．１０mmol）、４−ジメチルアミノピリジン（２mg、０．０１４mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（０．０３６mL、０．２１mmol）の溶液を、周囲温度で１８時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、そして逆相ＨＰＬＣにより精製して、Ｎ−（２−イソプロピル−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（６．８mg、２４％）を得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.41 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 9.00 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.76 (d, J = 3.8 Hz, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 5.3 Hz, 3H), 3.94 - 3.83 (m, 4H), 2.96 - 2.85 (m, 4H), 1.23 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２１．２［Ｍ＋１］＋。
【０６４１】
実施例１３９．（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４４４】
2019503357.tif 000588
（Ｒ）−Ｎ−（２−（２−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（４４mg、３２％）を、（Ｒ）−４−アミノ−３−フルオロ−２−メチルブタン−２−オール（国際公開第２０１４/０７４６７５号）を用いて、実施例１３８について記載した手順に従って調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.41 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 9.00 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 4.90 (s, 1H), 4.55 (s, 3H), 4.05 - 3.85 (m, 5H), 3.70 (td, J = 15.9, 9.3 Hz, 1H), 2.99 - 2.85 (m, 4H), 1.24 - 1.12 (m, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８３．２［Ｍ＋１］＋。
【０６４２】
実施例１４０．Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４４５】
2019503357.tif 000589
Ｎ−（２−メチル−６−モルホリノ−１−オキソイソインドリン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５５mg、１７％）を、実施例１３８について記載した手順に従って調製した。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.88 (s, 1H), 9.40 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz, 1H), 8.99 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 4.6 Hz, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 7.0, 4.2 Hz, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.94 - 3.84 (m, 4H), 3.07 (s, 3H), 2.97 - 2.86 (m, 4H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９３．１［Ｍ＋１］＋。
【０６４３】
実施例１４１．Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−７−モルホリノクロマン−６−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４４６】
2019503357.tif 000590
【０６４４】
工程Ａ．２−（（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−２−メチルクロマン−４−オン
【化４４７】
2019503357.tif 000591
メチルアルコール（１０mL）中の１−（４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン（５１３．０mg、３．０１mmol）、ピロリジン（０．５mL、６．０１mmol）及び１−（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）プロパン−２−オン（８４９．５６mg、４．５１mmol）の混合物を、還流にて１６時間撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（５：９５）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−［［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシメチル］−７−クロロ−２−メチル−クロマン−４−オン（６８５mg、５７％）を橙色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３４１．１［Ｍ＋１］＋。
【０６４５】
工程Ｂ．２−（（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−２−メチルクロマン−４−オール
【化４４８】
2019503357.tif 000592
メチルアルコール（１５mL）中の２−［［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシメチル］−７−クロロ−２−メチル−クロマン−４−オン（１０２．０mg、０．３０mmol）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（３４．１１mg、０．９０mmol）を加えた。混合物を２５℃で３時間撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、２−［［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシメチル］−７−クロロ−２−メチル−クロマン−４−オール（１０１mg、粗製物）を黄色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６５．２［Ｍ＋２３］＋。
【０６４６】
工程Ｃ．（７−クロロ−２−メチルクロマン−２−イル）メタノール
【化４４９】
2019503357.tif 000593
トリフルオロ酢酸（２５mL）中の２−［［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシメチル］−７−クロロ−２−メチル−クロマン−４−オール（５１３mg、１．５mmol）とトリエチルシラン（６．８５mL、４２．７５mmol）の混合物を、５０℃で一晩撹拌した。ｐＨ＝７．０になるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。水相を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、（７−クロロ−２−メチル−クロマン−２−イル）メタノール（１１５mg、粗製物）を黄色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.98 (d, J =8.0 Hz, 1H), 8.87-8.80 (m, 2H), 4.43-4.32 (m, 2H), 2.82-2.70 (m, 2H), 2.02-1.92 (m, 1H), 1.87-1.79 (m, 1H), 1.36 (s, 3H)。
【０６４７】
工程Ｄ．（７−クロロ−２−メチルクロマン−２−イル）メチルベンゾアート
【化４５０】
2019503357.tif 000594
ジクロロメタン（１０mL）中の（７−クロロ−２−メチル−クロマン−２−イル）メタノール（１１５mg、０．５４mmol）、ベンゾイルクロリド（９１mg、０．６５mmol）及びトリエチルアミン（１６４mg、１．６２mmol）の混合物を、一晩撹拌した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：２０〜１：１０）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、（７−クロロ−２−メチルクロマン−２−イル）メチル ベンゾアート（１３０mg、７６％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１７．２［Ｍ＋１］＋。
【０６４８】
工程Ｅ．（７−クロロ−２−メチル−６−ニトロクロマン−２−イル）メチルベンゾアート
【化４５１】
2019503357.tif 000595
ジクロロメタン（５mL）中の（７−クロロ−２−メチルクロマン−２−イル）メチルベンゾアート（１３０mg、０．４１mmol）の溶液に、発煙硝酸（１mL）を滴下して加えた。水及び酢酸エチル（２０mL）を加えた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、（７−クロロ−２−メチル−６−ニトロクロマン−２−イル）メチル ベンゾアート（１１０mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６２．１［Ｍ＋１］＋。
【０６４９】
工程Ｆ．（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メチルベンゾアート
【化４５２】
2019503357.tif 000596
モルホリン（５．mL、５７．１６mmol）と（７−クロロ−２−メチル−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メチルベンゾアート（１１０．０mg、０．３mmol）の混合物を、１００℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮乾固して、（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メチルベンゾアート（１１５mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１３．２［Ｍ＋１］＋。
【０６５０】
工程Ｇ．（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メタノール
【化４５３】
2019503357.tif 000597
０℃で、メチルアルコール（１０mL）中の（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メチル ベンゾアート（９４．０mg、０．２３mmol）の溶液に、ナトリウムメタノラート（３６．９２mg、０．６８mmol）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をジクロロメタン（２５mL）により溶解し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メタノール（１３７mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０９．１［Ｍ＋１］＋。
【０６５１】
工程Ｈ．（６−アミノ−２−メチル−７−モルホリノ−クロマン−２−イル）メタノール
【化４５４】
2019503357.tif 000598
メチルアルコール（１０mL）中のパラジウム担持炭素（２０mg）と（２−メチル−７−モルホリノ−６−ニトロ−クロマン−２−イル）メタノール（１３１．１９mg、０．４３mmol）の混合物を、水素雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。濾過し、濃縮した後、（６−アミノ−２−メチル−７−モルホリノ−クロマン−２−イル）メタノール（７９mg、６０％）を淡黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．１［Ｍ＋１］＋。
【０６５２】
工程Ｉ．Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−７−モルホリノ−クロマン−６−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４５５】
2019503357.tif 000599
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４６．３mg、０．２８mmol）、ジイソプロピルエチルアミン（７３．３６mg、０．５７mmol）及び（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノ−ホスホニウム へキサフルオロホスファート（１６２．７７mg、０．３１mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１mL）中の（６−アミノ−２−メチル−７−モルホリノ−クロマン−２−イル）メタノール（７９．０mg、０．２８mmol）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。粗製物を、逆相クロマトグラフィー（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル、２５〜７５％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、Ｎ−［２−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−７−モルホリノ−クロマン−６−イル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（５５mg、４６％）をオフホワイトの固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.41 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.79-8.76 (m, 2H), 8.37 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.98-3.92 (m, 4H), 3.69-3.60 (m, 2H), 2.96-2.89 (m, 4H), 2.89-2.76 (m, 2H), 2.08-1.98 (m, 1H), 1.89 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 1.77-1.70 (m, 1H), 1.29 (s,3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋１］＋。
【０６５３】
実施例１４２．Ｎ−（６−モルホリノスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４５６】
2019503357.tif 000600
【０６５４】
工程Ａ．tert−ブチル ４−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシラート
【化４５７】
2019503357.tif 000601
還流下、ジエチルエーテル（２５mL）中のマグネシウム（２４００mg、１００mmol）及びヨウ素（１８０mg、０．７１mmol）の溶液に、１−（ブロモメチル）−２，４−ジフルオロベンゼン（８２００．０mg、３９．６１mmol）をゆっくりと加え、３０分間撹拌した。ジエチルエーテル（２００mL）中のtert−ブチル ４−オキソピペリジン−１−カルボキシラート（６５００．０mg、３２．６２mmol）の溶液に、グリニャール試薬を−７８℃で加え、反応物を室温で２時間撹拌した。水及びＥｔＯＡｃ（２００mL）を加えた。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：４〜１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、tert−ブチル ４−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシラート（９５００mg、７３％）を白色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５０．１［Ｍ＋２３］＋。
【０６５５】
工程Ｂ．tert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート
【化４５８】
2019503357.tif 000602
テトラヒドロフラン（３０mL）中のtert−ブチル ４−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシラート（４９１．０mg、１．５mmol）とカリウムtert−ブタノラート（４２０．７４mg、３．７５mmol）の混合物を、６５℃で３時間撹拌した。水を加えた。水層を酢酸エチル（６０mL）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、tert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（４０９mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５２．２［Ｍ−５５］＋。
【０６５６】
工程Ｃ．６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］
【化４５９】
2019503357.tif 000603
ジクロロメタン（９mL）中のtert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（２７０．０mg、０．８８mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１mL）を加えた。反応溶液を室温で２時間撹拌した。ｐＨ＝７．０になるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液を加えた。水層をジクロロメタン（２０mL）で２回抽出した。合わせた有機層を飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の除去後、６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］（１８９mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０６５７】
工程Ｄ．６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］
【化４６０】
2019503357.tif 000604
ジクロロメタン（１０ml）中の６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］（１７１．０mg、０．８３００mmol）の溶液に、濃硝酸（０．５mL、８mmol）を加えた。反応物を２５℃で１時間撹拌した。水を加えた。次に、ｐＨ＝７．０になるまで飽和重炭酸ナトリウムを加えた。水性物をジクロロメタン（５０mL）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］（１３５mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５３．２［Ｍ＋１］＋。
【０６５８】
工程Ｅ．tert−ブチル ６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート
【化４６１】
2019503357.tif 000605
６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］（１３５．０mg、０．５４mmol）、トリエチルアミン（１０８．３１mg、１．０７mmol）及びジ−tert−ブチル ジカルボナート（８０．２８mg、０．８０mmol）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次に、反応物を減圧下で濃縮して、tert−ブチル ６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（７ａの不純物と共に）（２７０mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ−５５］＋。
【０６５９】
工程Ｆ．tert−ブチル ６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート
【化４６２】
2019503357.tif 000606
アセトニトリル（６mL）中のtert−ブチル ６−フルオロ−５−ニトロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（２７０．０mg、０．３８mmol）、モルホリン（６６．７６mg、０．７７mmol）及び炭酸カリウム（１３２．０９mg、０．９６mmol）の混合物を、室温で一晩撹拌した。次に、反応物に水を加え、水層を酢酸エチル（２０mL）で２回抽出した。合わせた有機層を飽和ブラインで洗浄し、次に、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の除去後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、tert−ブチル ６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−スピロ［ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（７３mg、４２％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２０．３［Ｍ＋１］＋。
【０６６０】
工程Ｇ．tert−ブチル ５−アミノ−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート
【化４６３】
2019503357.tif 000607
メチルアルコール（１０mL）中のパラジウム担持炭素（２０．０mg、１０重量％）とtert−ブチル ６−モルホリノ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（７３．０mg、０．１７mmol）の混合物を、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、tert−ブチル ５−アミノ−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（６１mg、７９％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３９０．２［Ｍ＋１］＋。
【０６６１】
工程Ｈ．tert−ブチル ５−アミノ−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート
【化４６４】
2019503357.tif 000608
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（dimethylformanide）（２mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２５．５５mg、０．１６mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノ−ホスホニウム へキサフルオロホスファート（８９．８２mg、０．１７mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６０．７２mg、０．４７mmol）の混合物を、０℃で撹拌した。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド（１mL）中のtert−ブチル ５−アミノ−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（６１．０mg、０．１６mmol）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。粗製物を、逆相クロマトグラフィー（Gilson 281-G、Phenomenex、Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ、Ａ：アセトニトリル ５５〜７０％； Ｂ：水中 ０．０５％ギ酸）により精製して、tert−ブチル ６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（７３mg、８７％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３５．３［Ｍ＋１］＋。
【０６６２】
工程Ｉ．Ｎ−（６−モルホリノスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４６５】
2019503357.tif 000609
ジクロロメタン（５mL）中のtert−ブチル ６−モルホリノ−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−１’−カルボキシラート（７３．０mg、０．１４mmol）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５mL）を加えた。反応溶液を室温で２時間撹拌した。ｐＨ＝７．０になるまで、反応溶液に飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。水層をジクロロメタン（２０mL）で２回抽出した。合わせた有機層を飽和ブラインで洗浄し、次に、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮した後、残留物を逆相クロマトグラフィー（Gilson 281-G、Phenomenex、Gemini C18、２１．２×１００mm．５um、１１０Ａ、Ａ：アセトニトリル、５５〜７０％； Ｂ：水中 ０．０５％ギ酸）により精製して、Ｎ−（６−モルホリノスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，４’−ピペリジン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２９mg、４９％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δ 9.03 (dd, J= 1.6, 7.2 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.19 (dd, J = 4.0, 7.2 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.87-3.80 (m, 4H), 3.31-3.20 (m, 4H), 3.04(s, 1H), 2.82-2.76 (m, 4H), 2.10-2.02 (m, 2H), 1.98-1.88 (m, 2H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３５．３［Ｍ＋１］＋。
【０６６３】
実施例１４３．Ｎ−（７−シアノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４６６】
2019503357.tif 000610
【０６６４】
工程Ａ．２−クロロ−６−（２−メチルアリルオキシ）ベンゾニトリル
【化４６７】
2019503357.tif 000611
アセトニトリル（１０mL）中の２−クロロ−６−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（５００．０mg、３．２６mmol）、３−ブロモ−２−メチルプロペン（０．３９mL、３．９１mmol）及び炭酸カリウム（８９８．６mg、６．５１mmol）の混合物を、２５℃で一晩撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮し、そして石油エーテル：酢酸エチル（１００：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−クロロ−６−（２−メチルアリルオキシ）ベンゾニトリル（６９９．０mg、９８％）を淡い油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０８．１［Ｍ＋１］＋。
【０６６５】
工程Ｂ．６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（２−メチルアリル）ベンゾニトリル
【化４６８】
2019503357.tif 000612
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３mL）中の２−クロロ−６−（２−メチルアリルオキシ）ベンゾニトリル（１００．０mg、０．４８mmol）の混合物を、マイクロ波条件下、２２０℃で２時間撹拌した。水を加えた。水相を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濃縮して、６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（２−メチルアリル）ベンゾニトリル（７０mg、７０％）を淡い油状物として得た。（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０８．２［Ｍ＋１］＋。
【０６６６】
工程Ｃ．６−クロロ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニトリル
【化４６９】
2019503357.tif 000613
ジクロロメタン（１０mL）中の６−クロロ−２−ヒドロキシ−３−（２−メチルアリル）ベンゾニトリル（２００．０mg、０．９６mmol）の混合物に、３−クロロペルオキシ安息香酸（２９２．３mg、１．４４mmol）を０℃で加えた。混合物を２５℃で一晩撹拌した。水及びジクロロメタン（２０mL）を加えた。有機層を飽和重炭酸ナトリウム、ブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮した後、６−クロロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（２００．０mg、粗製物）を無色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０８．１［Ｍ＋１］＋。
【０６６７】
工程Ｄ．６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニトリル
【化４７０】
2019503357.tif 000614
ジクロロメタン（１０mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（２００．０mg、０．９６mmol）の混合物に、発煙硝酸（０．５mL）を２５℃で滴下して加えた。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。水層を酢酸エチル（３０mL）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（２００．０mg、７４％）を淡灰色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５３．１［Ｍ＋１］＋。
【０６６８】
工程Ｅ．２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニトリル
【化４７１】
2019503357.tif 000615
密閉バイアル中、モルホリン（２mL）中の６−クロロ−２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（１００．０mg、０．４０mmol）の混合物を、１１０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１：２）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（１００mg、７９％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０４．２［Ｍ＋１］＋。
【０６６９】
工程Ｆ．５−アミノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボニトリル
【化４７２】
2019503357.tif 000616
メタノール（１０mL）中の２，２−ジメチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（８０．０mg、０．２６mmol）とパラジウム担持炭素（８mg、１０重量％）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過し、減圧下で濃縮した後、５−アミノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（７０．０mg、粗製物）を緑色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７０】
工程Ｇ．Ｎ−（７−シアノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４７３】
2019503357.tif 000617
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中のピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（４１．８mg、０．２６mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１３３．４mg、０．２６mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（９９．１mg、０．７７mmol）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。５−アミノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−７−カルボニトリル（７０．０mg、０．２６mmol）を加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加えた。有機層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮した後、残留物を酢酸エチル：石油エーテル（１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、次に、分取ＨＰＬＣ（カラム：Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル、２５〜７５％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により更に精製して、Ｎ−（７−シアノ−２，２−ジメチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２８mg、２６％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.65 (s, 1H), 8.85 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.82-8.77 (m, 2H), 8.73 (s, 1H), 7.13-7.08(m,1H), 4.05-3.95 (m, 4H), 3.73-2.70 (m, 6H), 1.54 (s, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１９．２［Ｍ＋１］＋。
【０６７１】
実施例１４４．Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４７４】
2019503357.tif 000618
【０６７２】
工程Ａ．メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルボキシラート
【化４７５】
2019503357.tif 000619
密閉管中、モルホリン（２mL）中の６−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（中間体３、工程Ｄ）（３００．０mg、１．１８mmol）の混合物を、８０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（３２９．０mg、８３％）を黄色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７３】
工程Ｂ．２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−カルバルデヒド
【化４７６】
2019503357.tif 000620
ジクロロメタン（１０mL）中のメチル ２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（３１５．０mg、０．８９mmol）の混合物に、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．３３mL、１．３３mmol）を−７８℃で５分間かけて滴下して加えた。次に、混合物を−７８℃で２時間撹拌した。混合物を硫酸ナトリウム十水和物でクエンチした。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、そして残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：６）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（１６３．０mg、５６％）を黄色の固体として得た。（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ  ＝  ２９３．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７４】
工程Ｃ．４−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル）モルホリン
【化４７７】
2019503357.tif 000621
ジクロロメタン（１０mL）中の２−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−カルバルデヒド（１６３．０mg、０．５６mmol）の混合物に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（５６１．８mg、２．７９mmol）を−７８℃で滴下して加えた。混合物を−７８℃で一晩撹拌し、濃縮し、そして溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：９）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、４−［２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］モルホリン（７７．０mg、４２％）を黄色の固体として得た。（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１５．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７５】
工程Ｄ．２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−アミン
【化４７８】
2019503357.tif 000622
メチルアルコール（５mL）中の４−［２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］モルホリン（７７．０mg、０．２５mmol）とパラジウム担持炭素（１５mg、１５重量％）の混合物を、水素雰囲気下、２５℃で１時間撹拌した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（５５．０mg、粗製物）を無色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程に用いた。（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８５．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７６】
工程Ｅ．Ｎ−（２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４７９】
2019503357.tif 000623
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−アミン（５５．０mg、０．１９mmol）、６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（実施例７、工程Ａ）（３４．２７mg、０．１９mmol）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（１００．９mg、０．１９mmol）及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（７５．０mg、０．５８mmol）の混合物を、室温で一晩撹拌した。水及び酢酸エチル（３０mL）を加え、有機層を分離した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮した後、残留物を溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１０：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）−２−メチル−６−モルホリノ−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル］−６−メチル−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（３８．０mg、４４％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.40 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.87 (s, 1H) 8.60 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.18 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.88-3.82 (m, 4H), 3.36 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 2.86-2.79 (m, 4H), 2.44 (s, 3H) 1.46 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７７】
実施例１４５．［１−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート
【化４８０】
2019503357.tif 000624
【０６７８】
工程Ａ．［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート
【化４８１】
2019503357.tif 000625
ジクロロメタン（１０mL）中の［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メタノール（実施例４、工程Ａ）（２７０mg、０．８５mmol）、ヨウ素（２２mg、０．０９mmol）及びジエチルホスファート（１４１mg、１．０２mmol）の溶液に、過酸化水素（０．３１mL、４．２６mmol）を加え、次に、混合物を２０℃で２０時間撹拌した。水及びジクロロメタン（５０mL）を加え、水相をジクロロメタン（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残留物を、溶離溶媒として酢酸エチル：石油エーテル（１：１〜２：１）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート（１１３mg、２３％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４３．１［Ｍ＋１］＋。
【０６７９】
工程Ｂ．［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート
【化４８２】
2019503357.tif 000626
エタノール（５mL）及び水（０．５mL）中の［１−（２，２−ジメチル−５−ニトロ−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート（１１３mg、０．１９mmol）、鉄粉末（５４mg、０．９６mmol）及び塩化アンモニウム（５２mg、０．９６mmol）の混合物を、６０℃で２時間加熱した。濾過後、水及びジクロロメタン（５０mL）を加えた。水相をジクロロメタン（２×５０mL）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮して、［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチル ジエチルホスファート（７９mg、粗製物）を褐色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１３．３［Ｍ＋１］＋。
【０６８０】
工程Ｃ．［１−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］メチルジエチルホスファート
【化４８３】
2019503357.tif 000627
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の［１−（５−アミノ−２，２−ジメチル−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル）−４−ピペリジル］メチル ジエチルホスファート（７９mg、０．１４mmol）、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２７mg、０．１７mmol）、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（７８mg、０．２１mmol）及びジイソプロピルエチルアミン（５３mg、０．４１mmol）の混合物を、２０℃で１時間撹拌した。混合物を、分取ＨＰＬＣ（Xbridge ２１．２＊２５０mm ｃ１８、１０um； Ａ：アセトニトリル ２５〜５５％； Ｂ：水中 １０mM 重炭酸アンモニウム）により精製して、［１−［２，２−ジメチル−５−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニルアミノ）−３Ｈ−ベンゾフラン−６−イル］−４−ピペリジル］メチル ジエチルホスファート（７mg、９％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.51 (s, 1H), 8.85 (dd, J = 1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.79-8.76 (m, 2H), 8.44 (s, 1H), 7.10 (dd, J = 1.6, 7.2 Hz, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.14 (q, J=7.2 Hz, 4H), 4.01-4.00 (m, 2H), 3.11 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 3.03 (s, 2H), 2.69-2.64 (m, 2H), 1.87-1.77 (m, 5H), 1.48 (s, 6H), 1.35 (t, J = 6.8 Hz, 6H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５５８．３［Ｍ＋１］＋。
【０６８１】
実施例１４６．Ｎ−（１−メチル−６’−モルホリノ−３’Ｈ−スピロ［アゼチジン−３，２’−ベンゾフラン］−５’−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４８４】
2019503357.tif 000628
【０６８２】
工程Ａ．tert−ブチル ３−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボキシラート
【化４８５】
2019503357.tif 000629
４０℃で、ジエチルエーテル（４０mL）中のマグネシウム粉末（２．０ｇ、８１．５１mmol）とヨウ素（６．１ｇ、２４．１５mmol）の混合物に、２，４−ジフルオロベンジルブロミド（５．０ｇ、２４．１５mmol）を滴下して加えた。反応物を３０分間撹拌した。ジエチルエーテル（４０mL）中の１−ＢＯＣ−３−アゼチジン（azetidinoe）（４．１ｇ、２４．１５mmol）の溶液に、グリニャール試薬を−７８℃で加え、反応物を室温で２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水層を酢酸エチル（４０mL）で２回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、tert−ブチル ３−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボキシラート（４ｇ、粗製物）を無色の油状物として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ−５６］＋。
【０６８３】
工程Ｂ．tert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−１’−カルボキシラート
【化４８６】
2019503357.tif 000630
テトラヒドロフラン（７５mL）中のカリウム tert−ブチラート（３．７ｇ、３３．４１mmol）とtert−ブチル ３−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−カルボキシラート（４．０ｇ、１３．３６mmol）の混合物を、６５℃で一晩撹拌した。室温まで冷やした後、水を加えた。水層を酢酸エチル（１００mL）で抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残留物を、逆相Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（Ａ：アセトニトリル ３０％〜５０％； Ｂ：水中 ０．１重量％ 重炭酸アンモニウム）により精製して、tert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−１’−カルボキシラート（３５０mg、１９％）を橙色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２４．１［Ｍ−５６］＋。
【０６８４】
工程Ｃ．６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４８７】
2019503357.tif 000631
室温で、ジクロロメタン（４０mL）中のtert−ブチル ６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−１’−カルボキシラート（３５０mg、１．２５mmol）とトリフルオロ酢酸（２mL）の混合物を、一晩撹拌した。アンモニア（メタノール中 ３０重量％、１０mL）をゆっくりと加えた。減圧下で濃縮した後、６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（４００．０mg、粗製物）を黄色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８０．１［Ｍ＋１］＋。
【０６８５】
工程Ｄ．６−フルオロ−１’−メチル−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４８８】
2019503357.tif 000632
メチルアルコール（４mL）中の６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（１００．０mg、０．５６mmol）の溶液に、ホルムアルデヒド（水中 ３０重量％、１．１ｇ、１３．８mmol）を加え、次に、混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（７０．０mg、１．１２mmol）を加えた。反応物を２５℃で１時間撹拌した。水を加え、粗製物を逆相ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（Ａ：アセトニトリル ２３％〜３０％； Ｂ：水中 ０．１重量％ 重炭酸アンモニウム）により精製して、６−フルオロ−１’−メチル−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（１０８mg、９９％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１９４．１［Ｍ＋１］＋。
【０６８６】
工程Ｅ．６−フルオロ−１’−メチル−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４８９】
2019503357.tif 000633
ジクロロメタン（１０mL）中の６−フルオロ−１’−メチル−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（９０．０mg、０．４７００mmol）の混合物に、発煙硝酸（０．３mL、４．６６mmol）を２５℃で滴下して加えた。混合物を２５℃で３０分間撹拌し、氷水に注いだ。ｐＨ＝１０．０になるまで５Ｍ 水酸化ナトリウムを加えた。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、６−フルオロ−１’−メチル−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（８５mg、７７％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, MeOD-d4): 7.90-7.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70-6.67 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.52-3.46 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 2.35 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３９．１［Ｍ＋１］＋。
【０６８７】
工程Ｆ．１’−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４９０】
2019503357.tif 000634
モルホリン（４２６．０mg、４．９mmol）中の６−フルオロ−１’−メチル−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（１１６．０mg、０．４９mmol）の溶液を、１１０℃で３時間撹拌し、次に、減圧下で溶媒を除去して、残留物を得、更に精製することなく次の工程でそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０６．１［Ｍ＋１］＋。
【０６８８】
工程Ｇ．１’−メチル−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−５−アミン
【化４９１】
2019503357.tif 000635
メチルアルコール（１０mL）中の１’−メチル−６−モルホリノ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（９０．０mg、０．２９mmol）の溶液に、パラジウム担持炭素（２０．０mg、１０重量％）を加えた。混合物を水素雰囲気下、２５℃で２時間撹拌した。濾過し、濃縮した後、１’−メチル−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−５−アミン（６５mg、８２％）を褐色の油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋１］＋。
【０６８９】
工程Ｈ．Ｎ−（１’−メチル−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４９２】
2019503357.tif 000636
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３mL）中の１’−メチル−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−５−アミン（３０．０mg、０．１１mmol）の溶液に、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸（２３．０mg、０．１４mmol）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４２．０mg、０．３３mmol）及びｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム へキサフルオロホスファート（８３．０mg、０．２２mmol）を加えた。混合物を２５℃で３時間撹拌した。水を加えた。水層を酢酸エチル（２０mL）で抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣ（Ａ：アセトニトリル ２５〜５５％； Ｂ：水中 ０．０５重量％ギ酸）により精製して、Ｎ−（１’−メチル−６−モルホリノ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］−５−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（２０mg、４４％）を黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.46 (s, 1H), 9.37 (dd, J=1.6, 6.8 Hz, 1H), 8.95 (dd, J=1.6, 4.0 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.35 (dd, J=4.0, 6.8 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 3.84 (t, J =8.8 Hz, 4H), 3.46-3.42 (m, 4H), 3.27-3.25 (m, 2H), 2.86-2.76 (m, 4H), 2.31 (s, 3H)。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２１．３［Ｍ＋１］＋。
【０６９０】
実施例１４７．Ｎ−（１−（２，２−ジフルオロエチル）−６’−モルホリノ−３’Ｈ−スピロ［アゼチジン−３，２’−ベンゾフラン］−５’−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド
【化４９３】
2019503357.tif 000637
【０６９１】
工程Ａ．１’−（２，２−ジフルオロエチル）−６−フルオロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４９４】
2019503357.tif 000638
アセトニトリル（１０mL）中の６−フルオロスピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（実施例１４６、工程Ｃ）（１８５．０mg、１．０３mmol）、２，２−ジフルオロエチル トリフルオロメタンスルホナート（２６５．０mg、１．２４mmol）及び炭酸カリウム（４４２．０mg、３．２mmol）の混合物を、２５℃で一晩撹拌した。濾過し、濃縮した後、１’−（２，２−ジフルオロエチル）−６−フルオロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（１７０mg、粗製物）を白色の固体として得、これを更に精製することなく次の工程にそのまま用いた。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ＋１］＋。
【０６９２】
工程Ｂ．１’−（２，２−ジフルオロエチル）−６−フルオロ−５−ニトロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］
【化４９５】
2019503357.tif 000639
ジクロロメタン（１０mL）中の１’−（２，２−ジフルオロエチル）−６−フルオロ−スピロ［３Ｈ−ベンゾフラン−２，３’−アゼチジン］（１１３．０mg、０．４７mmol）の混合物に、発煙硝酸（０．３mL、４．６６mmol）を２５℃で滴下して加えた。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。混合物を氷水に注いだ。ｐＨ＝１０．０になるまで５Ｎ 水酸化ナトリウムを加えた。水層をジクロロメタン（４０mL）で抽出した。有機層を無냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣膀볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢讃菣궃裢릂菣궃볯鎼볯銈菣뎃苣閃菣뎃裢銼볯鎼胢銈苣벂菣뢂菣붼볯醼볯閼杭胣鞲ꏨꦉ볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥膀臣貂苣뒛臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ臣꺁臣뺁铧蒁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧ꎼ볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯馀裢ꊃ菣鮃菣躃裢閼胢銈菣袃菣銈볯馀볯銈苣钃菣뮼苣벂菣뢂菣銈볯貼볯馀裢馃菣뺂菣ꦃ菣붼⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌰㔳⸷楴≦㈾㄰㔹㌰㔳⸷楴쉦゠〰㐶㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†菣ꮃ菣ꪃ菣袼볯銼볯躼볯涐膀볯躼볯涙潭覼룤꺁볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢讃菣궃裢릂菣궃볯鎼볯銈菣뎃苣閃菣뎃裢銼볯鎼胢銈苣벂菣뢂菣붼볯醼볯邼볯邼杭胣邼볯钼볯涒潭覼臣뚺뛦銂胣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀뿦꺸臣龁뻥膀볯銈볯銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃苣膃菣覼裢隼胢銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯馀裢讃菣궃裢鎼胢ꢼ裢릂菣궃볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼볯銼胢銈菣뎃苣閃菣뎃볯袼볯邼杭胣鞲ꏨꦉ볯銂믩늉臣릲諧ꦉ臣鞁臣鞾胣鎁苣銂鯦ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣辁곦꺁럥讨臣鶁臣뺁臣ꢔ臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯趽볯骽볯鎼볯隼볯銼볯궼볯醼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢럥讨볯躼볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈苣钃菣뮼볯ꢼ裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯貼볯馀裢ꊂ苣膃苣뎃볯銈볯銈苣龃菣㲳甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〵㌳㜵琮晩㸢〲㤱〵㌳㜵琮晩ꃂ〰㘰ㄴ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꆃ菣ꮃ苣ꮃ苣벃菣袼볯邼䱭볯궸臣醼胢銈볯銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃苣膃菣覼裢隼裢ꊃ菣鮃菣躃裢閼裢讃菣궃裢릂菣궃볯鎼볯銈菣뎃苣閃菣뎃裢銼볯鎼胢銈苣벂菣뢂菣붼볯馼볯躼볯涐膀볯躼볯閼浭汯볯꺁뫦늶臣膀菣ꦃ苣Ꚃ菣薋賦궂듧袼볯邼볯邼杭胣醼볯趇蟩薼볯銂諥袁臣芀럦袐���銂냦ꂴ鯩늛냦许胣銼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣뺿臩鞁胣莿룧鞁臣貾胣醼胢銈볯銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃苣膃菣覼裢隼裢ꊃ菣鮃菣躃裢릂菣궃볯鎼볯銈菣뎃苣閃菣뎃裢銼볯鎼胢銈苣벂菣뢂菣붼裢閼裢ꊂ菣뎃볯閼볯涐膀닧붣觧覼苣邤觨꺁닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥膀臣貂苣뒛臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ臣꺁臣뺁铧蒁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯銼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧ꖼ볯꺼裢뮼볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈苣钃菣뮼볯ꢼ裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯貼볯馀裢ꊂ苣膃苣뎃볯銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〵㌳㜵琮晩㸢〲㤱〵㌳㜵琮晩ꃂ〰㘰㈴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯涓覼룤꺁菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣龃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯銼볯躼볯涐膀볯躼볯隼浭汯볯꺁뫦늶臣膀볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈苣钃菣뮼볯ꢼ裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯貼볯馀裢ꊂ苣膃苣뎃볯銈볯銈苣龃菣袼볯邼볯邼杭胣邼볯醼볯邼볯涐潭覼胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯钼볯躼볯涐膀볯躼볯鞼浭汯볯誏臣辽裢袼볯銈苣뚂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯馀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣궃菣Ꚃ菣₠臣궂苣閃菣ꪂ菣鮃苣閃苣벃菣袼볯鎼볯邼杭胣邼볯銼볯涕潭覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣뒰迥뎁藩뢅苣膃菣袼볯邼䱭볯銂諥袁胣覜ꧦ꒱苣뒰胣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂胣蚈迥ꢼ볯겼볯袼볯骼苣뮂菣讃菣ꪃ菣₫볯閼胣閼볯薼볯ₛ볯骼냦궸邼볯邼볯趇蟩薼苣뢅볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣꺼裢뮼볯馀裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈苣钃菣뮼볯ꢼ裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯貼볯馀裢ꊂ苣膃苣뎃볯銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯隼볯邼杭胣邼볯邼볯钼浭汯胣銼볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›듎ㄠ⸰㔴⠠ⱳㄠ⥈‬⸹㜳⠠摤‬㵊⸱ⰶ㘠㠮穈‬䠱Ⱙ㠠㤮‵搨Ɽ䨠ㄽ㘮‬⸴‴穈‬䠱Ⱙ㠠㘮‸猨‬䠱Ⱙ㠠㌮‵猨‬䠱Ⱙ㜠㌮‴⠠摤‬㵊⸴ⰴ㘠㠮穈‬䠱Ⱙ㘠㠮‰猨‬䠱Ⱙ㘠ㄮⴵ⸵㜸⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㔸ⴠ⸳㌸⠠Ɑ㐠⥈‬⸳㜵㌭㐮‴洨‬䠶Ⱙ㈠㤮ⴵ⸲㘸⠠⁭㈬⥈‬⸲㈸㈭㠮‰洨‬䠴芀볯뎼볯ꖼ���ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯鞼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯钼볯躼볯銈볯隼裢ꊃ菣鮃菣躃裢醼胢銈볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯릂菣궃볯鎼볯銈菣뎃苣閃菣뎃裢銼볯鎼胢銈苣벂菣뢂菣붼裢閼裢ꒂ菣붼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣龃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌰㔳⸷楴≦㈾㄰㔹㌰㔳⸷楴쉦゠〰㐶㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†꣦財賥袐觧銂胣龮雦设볯钼볯ꢁꇩ벼臣릖돦ꞁ뷤붣臣ꚁ胣꺼裢뮼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯馀裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣膃菣覼苣钃菣뮼볯ꢼ裢馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯貼볯馀裢ꊂ苣膃苣뎃볯銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯銼杭胣銼볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾›듎ㄠ⸰㘴⠠ⱳㄠ⥈‬⸹㜳⠠摤‬㵊⸱ⰶ㘠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸸㔹†搨Ɽ䨠ㄽ㘮‬⸴‴穈‬䠱Ⱙ㠠㘮‸猨‬䠱Ⱙ㜠㌮‴⠠摤‬㵊⸴ⰴ㘠㠮䠠ⱺㄠ⥈‬⸶ㄸ⠠ⱳㄠ⥈‬⸳㔸㌭㠮″洨‬䠴Ⱙ㌠㘮ⴴ⸳㜵⠠Ɑ㘠⥈‬⸳㘱⠠ⱳ㈠⥈‬⸲㈸㈭㠮‰洨‬䠴芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯钼볯躼볯銈볯隼裢袼볯銈볯銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃苣膃菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣龃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌰㔳⸷楴≦㈾㄰㔹㌰㔳⸷楴쉦゠〰㐶㰴愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧ꆼ볯璎牥銈菣膃菣₫볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〵㌳㜵琮晩㸢〲㤱〵㌳㜵琮晩ꃂ〰㘰㔴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ볯醼볯涐覼룤꺁볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃볯龮雦设볯膀럥讨볯覼볯銼볯邼杭胣邼볯馼볯涙潭覼胣璁牥銈菣膃菣₫볯貼볯銈苣ꊂ苣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯銼볯馼杭胣醼볯邼볯涙潭覼迥뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯钼볯銼杭胣銼볯馼볯涘潭覼臣랷郥ꦉ苣膀볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣꒙軥���臣貾胣议闧ꦉ苣뚺鯩뚺ꫥꢁ臣ꚁ藩뢅苣膃菣骼鿧릲苣벃菣ꮃ볯醼볯馼胣醼볯醼볯銂铧蒁苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣璁牥銈菣膃菣₫볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯隼볯涐膀볯鎼볯覼苣蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯馼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧ꊼ볯醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢讃菣궃裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣馃菣뺂菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꊂ苣醃菣㲳甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱〵㌳㜵琮晩㸢〲㤱〵㌳㜵琮晩ꃂ〰㘰㘴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯鎼䱭볯궸臣璮牥銈菣膃菣₫볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯隼볯涐膀볯躼볯隼浭汯볯ꢁ菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯醼䱭볯꺁럦袐觧銂胣銼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁뻥膀볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ볯醼볯邼杭胣鞲ꏨꦉ볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥膀臣貂苣뒛臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ臣꺁臣뺁铧蒁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼뷯込뷯鶼볯馼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯邼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꖷ꣧ꎼ볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣뎃苣閃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢醼볯钼裢뢂苣벂菣뎃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌰㔳⸷楴≦㈾㄰㔹㌰㔳⸷楴쉦゠〰㐶㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†苣뮂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