(57)【要約】  本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2019508377.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019508377.tif 000265
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフェナレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の４環以上のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、下記化学式２で表される基であり、
［化学式２］
【化２】
2019508377.tif 000266
前記化学式２において、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｇ１〜Ｇ８のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成し、
前記Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成する場合、Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して環を形成しない基およびＲ'のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｒ'は、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
［化学式２−１］
【化３】
2019508377.tif 000267
前記化学式２−１において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−２］
【化４】
2019508377.tif 000268
前記化学式２−２において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−３］
【化５】
2019508377.tif 000269
前記化学式２−３において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
［化学式１−１］
【化６】
2019508377.tif 000270
［化学式１−２］
【化７】
2019508377.tif 000271
［化学式１−３］
【化８】
2019508377.tif 000272
［化学式１−４］
【化９】
2019508377.tif 000273
前記化学式１−１〜１−４において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
前記Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；アルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；または置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在するものである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記化合物の量子効率は、０．７６以上である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
【化１０】
2019508377.tif 000274
【化１１】
2019508377.tif 000275
【化１２】
2019508377.tif 000276
【化１３】
2019508377.tif 000277
【化１４】
2019508377.tif 000278
【化１５】
2019508377.tif 000279
【化１６】
2019508377.tif 000280
【化１７】
2019508377.tif 000281
【化１８】
2019508377.tif 000282
【化１９】
2019508377.tif 000283
【化２０】
2019508377.tif 000284
【化２１】
2019508377.tif 000285
【化２２】
2019508377.tif 000286
【化２３】
2019508377.tif 000287
【化２４】
2019508377.tif 000288
【化２５】
2019508377.tif 000289
【化２６】
2019508377.tif 000290
【化２７】
2019508377.tif 000291
【化２８】
2019508377.tif 000292
【化２９】
2019508377.tif 000293
【化３０】
2019508377.tif 000294
【化３１】
2019508377.tif 000295
【化３２】
2019508377.tif 000296
【化３３】
2019508377.tif 000297
【化３４】
2019508377.tif 000298
【化３５】
2019508377.tif 000299
【化３６】
2019508377.tif 000300
【化３７】
2019508377.tif 000301
【化３８】
2019508377.tif 000302
【化３９】
2019508377.tif 000303
【化４０】
2019508377.tif 000304
【化４１】
2019508377.tif 000305
【化４２】
2019508377.tif 000306
【化４３】
2019508377.tif 000307
【化４４】
2019508377.tif 000308
【化４５】
2019508377.tif 000309
【化４６】
2019508377.tif 000310
【化４７】
2019508377.tif 000311
【化４８】
2019508377.tif 000312
【化４９】
2019508377.tif 000313
【化５０】
2019508377.tif 000314
【化５１】
2019508377.tif 000315
【化５２】
2019508377.tif 000316
【化５３】
2019508377.tif 000317
【化５４】
2019508377.tif 000318
【化５５】
2019508377.tif 000319
【化５６】
2019508377.tif 000320
【化５７】
2019508377.tif 000321
【化５８】
2019508377.tif 000322
【化５９】
2019508377.tif 000323
【化６０】
2019508377.tif 000324
【化６１】
2019508377.tif 000325
【化６２】
2019508377.tif 000326
【化６３】
2019508377.tif 000327
【化６４】
2019508377.tif 000328
【化６５】
2019508377.tif 000329
【化６６】
2019508377.tif 000330
【化６７】
2019508377.tif 000331
【化６８】
2019508377.tif 000332
【化６９】
2019508377.tif 000333
【化７０】
2019508377.tif 000334
【化７１】
2019508377.tif 000335
【化７２】
2019508377.tif 000336
【化７３】
2019508377.tif 000337
【化７４】
2019508377.tif 000338
【化７５】
2019508377.tif 000339
【化７６】
2019508377.tif 000340
【化７７】
2019508377.tif 000341
【化７８】
2019508377.tif 000342
【化７９】
2019508377.tif 000343
【化８０】
2019508377.tif 000344
【化８１】
2019508377.tif 000345
【化８２】
2019508377.tif 000346
【化８３】
2019508377.tif 000347
【化８４】
2019508377.tif 000348
【化８５】
2019508377.tif 000349
【化８６】
2019508377.tif 000350
【化８７】
2019508377.tif 000351
【化８８】
2019508377.tif 000352
【化８９】
2019508377.tif 000353
【化９０】
2019508377.tif 000354
【化９１】
2019508377.tif 000355
【化９２】
2019508377.tif 000356
【化９３】
2019508377.tif 000357
【化９４】
2019508377.tif 000358
【化９５】
2019508377.tif 000359
【化９６】
2019508377.tif 000360
【化９７】
2019508377.tif 000361
【化９８】
2019508377.tif 000362
【化９９】
2019508377.tif 000363
【化１００】
2019508377.tif 000364
【化１０１】
2019508377.tif 000365
【化１０２】
2019508377.tif 000366
【化１０３】
2019508377.tif 000367
【化１０４】
2019508377.tif 000368
【化１０５】
2019508377.tif 000369
【化１０６】
2019508377.tif 000370
【化１０７】
2019508377.tif 000371
【化１０８】
2019508377.tif 000372
【化１０９】
2019508377.tif 000373
【化１１０】
2019508377.tif 000374
【化１１１】
2019508377.tif 000375
【化１１２】
2019508377.tif 000376
【化１１３】
2019508377.tif 000377
【化１１４】
2019508377.tif 000378
【化１１５】
2019508377.tif 000379
【化１１６】
2019508377.tif 000380
【化１１７】
2019508377.tif 000381
【化１１８】
2019508377.tif 000382
【化１１９】
2019508377.tif 000383
【化１２０】
2019508377.tif 000384
【化１２１】
2019508377.tif 000385
【化１２２】
2019508377.tif 000386
【化１２３】
2019508377.tif 000387
【化１２４】
2019508377.tif 000388
【化１２５】
2019508377.tif 000389
【化１２６】
2019508377.tif 000390
【化１２７】
2019508377.tif 000391
【化１２８】
2019508377.tif 000392
【化１２９】
2019508377.tif 000393
【化１３０】
2019508377.tif 000394
【化１３１】
2019508377.tif 000395
【化１３２】
2019508377.tif 000396
【化１３３】
2019508377.tif 000397
【化１３４】
2019508377.tif 000398
【化１３５】
2019508377.tif 000399
【化１３６】
2019508377.tif 000400
【化１３７】
2019508377.tif 000401
【化１３８】
2019508377.tif 000402
【化１３９】
2019508377.tif 000403
【化１４０】
2019508377.tif 000404
【化１４１】
2019508377.tif 000405
【化１４２】
2019508377.tif 000406
【化１４３】
2019508377.tif 000407
【化１４４】
2019508377.tif 000408
【化１４５】
2019508377.tif 000409
【化１４６】
2019508377.tif 000410
【化１４７】
2019508377.tif 000411
【化１４８】
2019508377.tif 000412
【化１４９】
2019508377.tif 000413
【化１５０】
2019508377.tif 000414
【化１５１】
2019508377.tif 000415
【化１５２】
2019508377.tif 000416
【化１５３】
2019508377.tif 000417
【化１５４】
2019508377.tif 000418
【化１５５】
2019508377.tif 000419
【化１５６】
2019508377.tif 000420
【化１５７】
2019508377.tif 000421
【化１５８】
2019508377.tif 000422
【化１５９】
2019508377.tif 000423
【化１６０】
2019508377.tif 000424
【化１６１】
2019508377.tif 000425
【化１６２】
2019508377.tif 000426
【化１６３】
2019508377.tif 000427
【化１６４】
2019508377.tif 000428
【化１６５】
2019508377.tif 000429
【化１６６】
2019508377.tif 000430
【化１６７】
2019508377.tif 000431
【化１６８】
2019508377.tif 000432
【化１６９】
2019508377.tif 000433
【化１７０】
2019508377.tif 000434
【化１７１】
2019508377.tif 000435
【化１７２】
2019508377.tif 000436
【化１７３】
2019508377.tif 000437
【化１７４】
2019508377.tif 000438
【化１７５】
2019508377.tif 000439
【化１７６】
2019508377.tif 000440
【化１７７】
2019508377.tif 000441
【化１７８】
2019508377.tif 000442
【化１７９】
2019508377.tif 000443
【化１８０】
2019508377.tif 000444
【化１８１】
2019508377.tif 000445
【化１８２】
2019508377.tif 000446
【化１８３】
2019508377.tif 000447
【化１８４】
2019508377.tif 000448
【化１８５】
2019508377.tif 000449
【化１８６】
2019508377.tif 000450
【化１８７】
2019508377.tif 000451
【化１８８】
2019508377.tif 000452
【化１８９】
2019508377.tif 000453
【化１９０】
2019508377.tif 000454
【化１９１】
2019508377.tif 000455
【化１９２】
2019508377.tif 000456
【化１９３】
2019508377.tif 000457
【化１９４】
2019508377.tif 000458
【化１９５】
2019508377.tif 000459
【化１９６】
2019508377.tif 000460
【化１９７】
2019508377.tif 000461
【化１９８】
2019508377.tif 000462
【化１９９】
2019508377.tif 000463
【化２００】
2019508377.tif 000464
【化２０１】
2019508377.tif 000465
【化２０２】
2019508377.tif 000466
【化２０３】
2019508377.tif 000467
【化２０４】
2019508377.tif 000468
【化２０５】
2019508377.tif 000469
【化２０６】
2019508377.tif 000470
【化２０７】
2019508377.tif 000471
【化２０８】
2019508377.tif 000472
【化２０９】
2019508377.tif 000473
【化２１０】
2019508377.tif 000474
【化２１１】
2019508377.tif 000475
【化２１２】
2019508377.tif 000476
【化２１３】
2019508377.tif 000477
【化２１４】
2019508377.tif 000478
【化２１５】
2019508377.tif 000479
【化２１６】
2019508377.tif 000480
【化２１７】
2019508377.tif 000481
【化２１８】
2019508377.tif 000482
【化２１９】
2019508377.tif 000483
【化２２０】
2019508377.tif 000484
【化２２１】
2019508377.tif 000485
【化２２２】
2019508377.tif 000486
【化２２３】
2019508377.tif 000487
【化２２４】
2019508377.tif 000488
【化２２５】
2019508377.tif 000489
【請求項９】
樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物を含む色変換フィルム。
【請求項１０】
請求項９に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項１１】
請求項１０に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年３月８日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００２７７３６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は色を制御しにくく、それによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019508377.tif 000003
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフェナレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の４環以上のヘテロアリール基であり、
Ｒ７は、下記化学式２で表される基であり、
［化学式２］
【化２】
2019508377.tif 000004
前記化学式２において、
Ｙ１は、ＯまたはＳであり、
Ｇ１〜Ｇ８のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成し、
前記Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して、Ｒ'で置換された環を形成する場合、Ｇ１〜Ｇ８のうちの隣接した基が互いに結合して環を形成しない基およびＲ'のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｒ'は、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【０００７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式１で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定しており、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。  [符号の説明]  １０１：側鎖型光源  １０２：反射板  １０３：導光板  １０４：反射層  １０５：色変換フィルム  １０６：光分散パターン
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１３】
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１４】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物は、ボロン金属を錯体とするピロメテン化合物で、前記化学式１のＲ７が前記化学式２で表される置換基を有することにより、半値幅（ＦＷＨＭ、ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ａｔ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）が狭く、高い量子効率を示す。
【００１５】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１６】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１７】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１８】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１９】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２０】
本明細書において、
【化３】
2019508377.tif 000005
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２１】
本明細書において、ハロゲン基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨード基になってもよい。
【００２２】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
2019508377.tif 000006
【００２３】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
2019508377.tif 000007
【００２４】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化６】
2019508377.tif 000008
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
2019508377.tif 000009
【００２６】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ−フェニルターフェニルアミン基、Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３１】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３２】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３３】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３７】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３９】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４２】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化８】
2019508377.tif 000010
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
【００４４】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４６】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、クマリン基（ｃｏｕｍａｒｉｎ）は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アミン基；炭素数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基；または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化９】
2019508377.tif 000011
【００４８】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４９】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の通りである。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−１］
【化１０】
2019508377.tif 000012
前記化学式２−１において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−２］
【化１１】
2019508377.tif 000013
前記化学式２−２において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−３］
【化１２】
2019508377.tif 000014
前記化学式２−３において、
Ｙ１の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−４〜２−６のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−４］
【化１３】
2019508377.tif 000015
前記化学式２−４において、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−５］
【化１４】
2019508377.tif 000016
前記化学式２−５において、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−６］
【化１５】
2019508377.tif 000017
前記化学式２−６において、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２−７〜２−９のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−７］
【化１６】
2019508377.tif 000018
前記化学式２−７において、
Ｇ３〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−８］
【化１７】
2019508377.tif 000019
前記化学式２−８において、
Ｇ１およびＧ４〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
［化学式２−９］
【化１８】
2019508377.tif 000020
前記化学式２−９において、
Ｇ１、Ｇ２およびＧ５〜Ｇ１２のうちのいずれか１つは、前記化学式１に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−１］
【化１９】
2019508377.tif 000021
［化学式１−２］
【化２０】
2019508377.tif 000022
［化学式１−３］
【化２１】
2019508377.tif 000023
［化学式１−４］
【化２２】
2019508377.tif 000024
前記化学式１−１〜１−４において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−５〜１−８のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−５］
【化２３】
2019508377.tif 000025
［化学式１−６］
【化２４】
2019508377.tif 000026
［化学式１−７］
【化２５】
2019508377.tif 000027
［化学式１−８］
【化２６】
2019508377.tif 000028
前記化学式１−５〜１−８において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか１つで表される。
［化学式１−９］
【化２７】
2019508377.tif 000029
［化学式１−１０］
【化２８】
2019508377.tif 000030
［化学式１−１１］
【化２９】
2019508377.tif 000031
［化学式１−１２］
【化３０】
2019508377.tif 000032
前記化学式１−９〜１−１２において、
Ｒ１〜Ｒ６、Ｘ１およびＸ２の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｇ１０１〜Ｇ１０９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１０１は、１〜７の整数であり、
ｇ１０２、ｇ１０４、ｇ１０５、ｇ１０７およびｇ１０８はそれぞれ、１〜４の整数であり、
ｇ１０３およびｇ１０９はそれぞれ、１または２であり、
ｇ１０６は、１〜６の整数であり、
３≦ｇ１０２＋ｇ１０３＋ｇ１０４≦９であり、
２≦ｇ１０５＋ｇ１０６≦９であり、
３≦ｇ１０７＋ｇ１０８＋ｇ１０９≦９であり、
ｇ１０１〜ｇ１０９がそれぞれ複数の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；またはアルコキシ基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フルオロ基；ニトリル基；またはメトキシ基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリールアミン基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のアリール基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリールアミン基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のピリジル基；またはジベンゾフラニル基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブチル基、ジフェニルアミン基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基で置換もしくは非置換のピリジル基；またはジベンゾフラニル基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；アルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換の単環もしくは２環のアリール基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換の４環以上のアリール基；または置換もしくは非置換の単環もしくは２環のヘテロアリール基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキルエステル基；アリールエステル基；アルキルスルホキシ基；ニトロ基で置換されたアリール基で置換もしくは非置換のアルキル基；クマリン基；ハロゲン基、ハロゲン基で置換もしくは非置換のアルキル基、アリール基、アリール基で置換されたヘテロアリール基で置換もしくは非置換の単環のアリール基；２環のアリール基；フェナントレニル基；４環以上のアリール基；単環のヘテロアリール基；または２環のヘテロアリール基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フルオロ基；ニトリル基；メチルエステル基；フェニルエステル基；メチルスルホキシ基；ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基；エチル基；ｎ−プロピル基；クマリン基；フルオロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、ビフェニル基、またはフェニル基で置換されたトリアジニル基で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基で置換されたビフェニル基；ターフェニル基；ピリミジル基；フラニル基；ナフチル基；キノリル基；ベンゾチアジアゾリル基；フェナントレニル基；ピレニル基；トリフェニレニル基；スピロビフルオレニル基；またはフルオランテニル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５２０ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、小さいほど良い。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６１０ｎｍ〜６６０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このような小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は、０．７６以上である。
【００６９】
本明細書において、「フィルム状態」というのは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。
【００７０】
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
【００７１】
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択される。
【化３１】
2019508377.tif 000033
【化３２】
2019508377.tif 000034
【化３３】
2019508377.tif 000035
【化３４】
2019508377.tif 000036
【化３５】
2019508377.tif 000037
【化３６】
2019508377.tif 000038
【化３７】
2019508377.tif 000039
【化３８】
2019508377.tif 000040
【化３９】
2019508377.tif 000041
【化４０】
2019508377.tif 000042
【化４１】
2019508377.tif 000043
【化４２】
2019508377.tif 000044
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択される。
【化４３】
2019508377.tif 000045
【化４４】
2019508377.tif 000046
【化４５】
2019508377.tif 000047
【化４６】
2019508377.tif 000048
【化４７】
2019508377.tif 000049
【化４８】
2019508377.tif 000050
【化４９】
2019508377.tif 000051
【化５０】
2019508377.tif 000052
【化５１】
2019508377.tif 000053
【化５２】
2019508377.tif 000054
【化５３】
2019508377.tif 000055
【化５４】
2019508377.tif 000056
【化５５】
2019508377.tif 000057
【化５６】
2019508377.tif 000058
【化５７】
2019508377.tif 000059
【化５８】
2019508377.tif 000060
【化５９】
2019508377.tif 000061
【化６０】
2019508377.tif 000062
【化６１】
2019508377.tif 000063
【化６２】
2019508377.tif 000064
【化６３】
2019508377.tif 000065
【化６４】
2019508377.tif 000066
【化６５】
2019508377.tif 000067
【化６６】
2019508377.tif 000068
【化６７】
2019508377.tif 000069
【化６８】
2019508377.tif 000070
【化６９】
2019508377.tif 000071
【化７０】
2019508377.tif 000072
【化７１】
2019508377.tif 000073
【化７２】
2019508377.tif 000074
【化７３】
2019508377.tif 000075
【化７４】
2019508377.tif 000076
【化７５】
2019508377.tif 000077
【化７６】
2019508377.tif 000078
【化７７】
2019508377.tif 000079
【化７８】
2019508377.tif 000080
【化７９】
2019508377.tif 000081
【化８０】
2019508377.tif 000082
【化８１】
2019508377.tif 000083
【化８２】
2019508377.tif 000084
【化８３】
2019508377.tif 000085
【化８４】
2019508377.tif 000086
【化８５】
2019508377.tif 000087
【化８６】
2019508377.tif 000088
【化８７】
2019508377.tif 000089
【化８８】
2019508377.tif 000090
【化８９】
2019508377.tif 000091
【化９０】
2019508377.tif 000092
【化９１】
2019508377.tif 000093
【化９２】
2019508377.tif 000094
【化９３】
2019508377.tif 000095
【化９４】
2019508377.tif 000096
【化９５】
2019508377.tif 000097
【化９６】
2019508377.tif 000098
【化９７】
2019508377.tif 000099
【化９８】
2019508377.tif 000100
【化９９】
2019508377.tif 000101
【化１００】
2019508377.tif 000102
【化１０１】
2019508377.tif 000103
【化１０２】
2019508377.tif 000104
【化１０３】
2019508377.tif 000105
【化１０４】
2019508377.tif 000106
【化１０５】
2019508377.tif 000107
【化１０６】
2019508377.tif 000108
【化１０７】
2019508377.tif 000109
【化１０８】
2019508377.tif 000110
【化１０９】
2019508377.tif 000111
【化１１０】
2019508377.tif 000112
【化１１１】
2019508377.tif 000113
【化１１２】
2019508377.tif 000114
【化１１３】
2019508377.tif 000115
【化１１４】
2019508377.tif 000116
【化１１５】
2019508377.tif 000117
【化１１６】
2019508377.tif 000118
【化１１７】
2019508377.tif 000119
【化１１８】
2019508377.tif 000120
【化１１９】
2019508377.tif 000121
【化１２０】
2019508377.tif 000122
【化１２１】
2019508377.tif 000123
【化１２２】
2019508377.tif 000124
【化１２３】
2019508377.tif 000125
【化１２４】
2019508377.tif 000126
【化１２５】
2019508377.tif 000127
【化１２６】
2019508377.tif 000128
【化１２７】
2019508377.tif 000129
【化１２８】
2019508377.tif 000130
【化１２９】
2019508377.tif 000131
【化１３０】
2019508377.tif 000132
【化１３１】
2019508377.tif 000133
【化１３２】
2019508377.tif 000134
【化１３３】
2019508377.tif 000135
【化１３４】
2019508377.tif 000136
【化１３５】
2019508377.tif 000137
【化１３６】
2019508377.tif 000138
【化１３７】
2019508377.tif 000139
【化１３８】
2019508377.tif 000140
【化１３９】
2019508377.tif 000141
【化１４０】
2019508377.tif 000142
【化１４１】
2019508377.tif 000143
【化１４２】
2019508377.tif 000144
【化１４３】
2019508377.tif 000145
【化１４４】
2019508377.tif 000146
【化１４５】
2019508377.tif 000147
【化１４６】
2019508377.tif 000148
【化１４７】
2019508377.tif 000149
【化１４８】
2019508377.tif 000150
【化１４９】
2019508377.tif 000151
【化１５０】
2019508377.tif 000152
【化１５１】
2019508377.tif 000153
【化１５２】
2019508377.tif 000154
【化１５３】
2019508377.tif 000155
【化１５４】
2019508377.tif 000156
【化１５５】
2019508377.tif 000157
【化１５６】
2019508377.tif 000158
【化１５７】
2019508377.tif 000159
【化１５８】
2019508377.tif 000160
【化１５９】
2019508377.tif 000161
【化１６０】
2019508377.tif 000162
【化１６１】
2019508377.tif 000163
【化１６２】
2019508377.tif 000164
【化１６３】
2019508377.tif 000165
【化１６４】
2019508377.tif 000166
【化１６５】
2019508377.tif 000167
【化１６６】
2019508377.tif 000168
【化１６７】
2019508377.tif 000169
【化１６８】
2019508377.tif 000170
【化１６９】
2019508377.tif 000171
【化１７０】
2019508377.tif 000172
【化１７１】
2019508377.tif 000173
【化１７２】
2019508377.tif 000174
【化１７３】
2019508377.tif 000175
【化１７４】
2019508377.tif 000176
【化１７５】
2019508377.tif 000177
【化１７６】
2019508377.tif 000178
【化１７７】
2019508377.tif 000179
【化１７８】
2019508377.tif 000180
【化１７９】
2019508377.tif 000181
【化１８０】
2019508377.tif 000182
【化１８１】
2019508377.tif 000183
【化１８２】
2019508377.tif 000184
【化１８３】
2019508377.tif 000185
【化１８４】
2019508377.tif 000186
【化１８５】
2019508377.tif 000187
【化１８６】
2019508377.tif 000188
【化１８７】
2019508377.tif 000189
【化１８８】
2019508377.tif 000190
【化１８９】
2019508377.tif 000191
【化１９０】
2019508377.tif 000192
【化１９１】
2019508377.tif 000193
【化１９２】
2019508377.tif 000194
【化１９３】
2019508377.tif 000195
【化１９４】
2019508377.tif 000196
【化１９５】
2019508377.tif 000197
【化１９６】
2019508377.tif 000198
【化１９７】
2019508377.tif 000199
【化１９８】
2019508377.tif 000200
【化１９９】
2019508377.tif 000201
【化２００】
2019508377.tif 000202
【化２０１】
2019508377.tif 000203
【化２０２】
2019508377.tif 000204
【化２０３】
2019508377.tif 000205
【化２０４】
2019508377.tif 000206
【化２０５】
2019508377.tif 000207
【化２０６】
2019508377.tif 000208
【化２０７】
2019508377.tif 000209
【化２０８】
2019508377.tif 000210
【化２０９】
2019508377.tif 000211
【化２１０】
2019508377.tif 000212
【化２１１】
2019508377.tif 000213
【化２１２】
2019508377.tif 000214
【化２１３】
2019508377.tif 000215
【化２１４】
2019508377.tif 000216
【化２１５】
2019508377.tif 000217
【化２１６】
2019508377.tif 000218
【化２１７】
2019508377.tif 000219
【化２１８】
2019508377.tif 000220
【化２１９】
2019508377.tif 000221
【化２２０】
2019508377.tif 000222
【化２２１】
2019508377.tif 000223
【化２２２】
2019508377.tif 000224
【化２２３】
2019508377.tif 000225
【化２２４】
2019508377.tif 000226
【化２２５】
2019508377.tif 000227
【化２２６】
2019508377.tif 000228
【化２２７】
2019508377.tif 000229
【化２２８】
2019508377.tif 000230
【化２２９】
2019508377.tif 000231
【化２３０】
2019508377.tif 000232
【化２３１】
2019508377.tif 000233
【化２３２】
2019508377.tif 000234
【化２３３】
2019508377.tif 000235
【化２３４】
2019508377.tif 000236
【化２３５】
2019508377.tif 000237
【化２３６】
2019508377.tif 000238
【化２３７】
2019508377.tif 000239
【化２３８】
2019508377.tif 000240
【化２３９】
2019508377.tif 000241
【化２４０】
2019508377.tif 000242
【化２４１】
2019508377.tif 000243
【化２４２】
2019508377.tif 000244
【化２４３】
2019508377.tif 000245
【化２４４】
2019508377.tif 000246
【化２４５】
2019508377.tif 000247
【化２４６】
2019508377.tif 000248
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記のような一般的な製造方法によって製造できる。
【００７５】
例えば、前記化学式１で表される化合物のうち、前記化学式１−１で表される化合物のコア構造は、下記一般式１の方法で製造されてもよいが、これにのみ限定されるものではない。
［一般式１］
【化２４７】
2019508377.tif 000249
前記一般式１において、
Ｘ１、Ｘ２およびＲ１〜Ｒ６の定義は、前記化学式１と同じであり、
Ｙ１の定義は、前記化学式２と同じであり、
Ｇ１０１およびｇ１０１の定義は、前記化学式１−１と同じである。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【００７７】
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００７８】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち、緑色発光する化合物１種と、赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
【００７９】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質とがすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【００８０】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物でもよく、公知の他の蛍光物質でもよい。
【００８１】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前述の実施態様に係る色変換フィルムが、追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いるのに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００８３】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
【００８４】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００８５】
前述の実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【００８６】
前述の実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定はない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【００８７】
前述の色変換フィルムは、前述の化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述の化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造できる。
【００８８】
前記樹脂溶液中には前述の化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【００８９】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述の化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【００９０】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが利用できる。
【００９１】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述の樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【００９２】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定はない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液とを用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【００９３】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材の巻き取られたロールから基材を巻き解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
【００９４】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コータが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コータ、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コータなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【００９５】
前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進む方向に、コータに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望する厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【００９６】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【００９７】
前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
【００９８】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【００９９】
本明細書の一実施態様によれば、前述の色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光するか、前記反射板で反射した光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の、前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて灰色で表された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさで誘導するために、２次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて、省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０１００】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定はなく、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
【実施例】
【０１０１】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１０２】
＜ｐｙｒｒｏｌｅの一般的な合成＞
【化２４８】
2019508377.tif 000250
アルデヒド１当量にアジド１．５当量を溶媒に入れて、触媒を２〜５％入れて、１１０℃、アルゴン下で加熱撹拌した。反応が終結した後、水とエチルアセテートを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより精製した。
【０１０３】
合成は［Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１２，１４（１８），ｐｐ４９２６−４９２９］を参照した。
【０１０４】
＜製造例１．化合物２−１の製造＞
【化２４９】
2019508377.tif 000251
化合物２−１ａ  １ｇ（５．０９ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２−１ｂ  ２．２当量を無水メチレンクロライド溶媒に入れて撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を触媒量だけ入れた。反応経過をｔｈｉｎ  ｌａｙｅｒ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＴＬＣ）により確認して２−１ａが消えたのを確認後、０℃に温度を下げて、２，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５，６−Ｄｉｃｙａｎｏｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）１．１当量をゆっくり入れた。反応が終わった後、ソジウムヒドロキシド０．１Ｍ溶液でＤＤＱを除去した。溶媒は減圧蒸留で除去した後、再び、無水メチレンクロライド溶媒下、トリエチルアミン４当量、ボロントリフルオライドジエチルエーテル６当量を０℃で入れた。反応終結後、水とメチレンクロライド溶媒を用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した後、セライトを用いてフィルタした。溶媒を減圧蒸留した後に、メタノール溶媒を用いて再結晶した。２．５ｇ（収率６３％）の化合物２−１を得た。
【０１０５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５３Ｈ４５ＢＦ２Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：７７４．３５９３；ｆｏｕｎｄ：７７４．３５９７
【０１０６】
＜製造例２．化合物４−９の製造＞
【化２５０】
2019508377.tif 000252
【０１０７】
１）化合物４−９ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物４−９を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。
【０１０８】
化合物４−９ｂは２．４ｇ（６０％の収率）得られた。
【０１０９】
２）化合物４−９ｃの製造
化合物４−９ｂ  ２．４ｇ（３．００ｍｍｏｌ、１当量）をジメチルホルムアミド溶媒に撹拌しながら、Ｎ−Ｉｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ（ＮＩＳ）３当量をゆっくり入れた後、加熱撹拌した。反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶液とソジウムバイカーボネート溶液で抽出後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。シリカゲルを用いてフィルタした後、溶媒は減圧蒸留で除去し、メタノールを用いて再結晶した。化合物４−９ｃを２．７ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０１１０】
３）化合物４−９の製造
化合物４−９ｃ  ２．７ｇ（２．５７ｍｍｏｌ、１当量）、フェニルボロン酸２．２当量をトルエンとエタノール溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート３当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．０３当量を触媒として用いて反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やして、水層と有機層とを分離した。有機層は水とクロロホルムを用いて抽出した後、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去して、セライトでフィルタした。溶媒は減圧蒸留を経て除去し、カラムにより精製を経た。カラム精製後、化合物４−９を２．２ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０１１１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ３５ＢＦ８Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：９５０．２７１５；ｆｏｕｎｄ：９５０．２７１９
【０１１２】
＜製造例３．化合物７−１の製造＞
【化２５１】
2019508377.tif 000253
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物７−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物７−１は２．５ｇ（収率５９％）得られた。
【０１１３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ４９ＢＦ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋）：８３４．３８０４；ｆｏｕｎｄ：８３４．３８０７
【０１１４】
＜製造例４．化合物８−１の製造＞
【化２５２】
2019508377.tif 000254
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物８−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物８−１は２．９ｇ（収率６５％）得られた。
【０１１５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６１Ｈ６１ＢＦ２Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：８８６．４８４５；ｆｏｕｎｄ：８８６．４８５１
【０１１６】
＜製造例５．化合物９−１９の製造＞
【化２５３】
2019508377.tif 000255
【０１１７】
１）化合物９−１９ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ｂの代わりに化合物９−１９ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９ｂは２．９ｇ（収率６５％）得られた。
【０１１８】
２）化合物９−１９ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物９−１９ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９ｃは２．５ｇ（収率８５％）得られた。
【０１１９】
３）化合物９−１９の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物９−１９ｃを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物９−１９は２．３ｇ（収率８９％）得られた。
【０１２０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６１Ｈ３５ＢＦ２Ｎ４Ｏ５（Ｍ＋）：９５２．２６６９；ｆｏｕｎｄ：９５２．２６８０
【０１２１】
＜製造例６．化合物１−５の製造＞
【化２５４】
2019508377.tif 000256
【０１２２】
１）化合物１−５ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａを３ｇ（１当量）用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物１−５ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物１−５ｂは６．５ｇ（収率６４％）得られた。
【０１２３】
２）化合物１−５ｃの製造
ジクロロエタン溶媒、Ｎ２下、０℃の状態でＰＯＣｌ３とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を５当量ずつ入れて、常温で１時間程度撹拌させた。化合物１−５ｂ  ６．５ｇ（１当量）をゆっくり入れて、７０℃で加熱撹拌させた。ｔｈｉｎ  ｌａｙｅｒ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＴＬＣ）はソジウムバイカーボネート溶液で洗った混合物で確認した。反応が終了した後、常温に冷やした後、ソジウムバイカーボネート溶液をｐＨが中性から塩基性を呈するまで入れた。ｐＨを合わせた後には、水とクロロホルム溶媒を用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。溶媒除去後、少量のメチルターシャリーブチルエーテル溶媒を用いて再結晶した。化合物１−５ｃは５．７ｇ（収率８２％）得られた。
【０１２４】
３）化合物１−５ｄの製造
化合物１−５ｃ  ５．７ｇ（１当量）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒、ＮＨ２ＳＯ３Ｈ３当量の水に溶かした後、常温で撹拌した。約３０分後、ソジウムクロライド１．２当量を水に溶かした後、０℃の状態で入れた。ＴＬＣで反応を確認し、反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート溶媒で洗った後、クロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いて再結晶を進行させて、化合物１−５ｄは４．２ｇ（収率７２％）得られた。
【０１２５】
４）化合物１−５の製造
化合物１−５ｄ  ４．２ｇ（１当量）とブタノール１．２当量、４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ（ＤＭＡＰ）２当量をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に入れて撹拌させ、メチレンクロライドに１−Ｅｔｈｙｌ−３−（３−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ（ＥＤＣＩ）１．２当量を溶解させた。ＴＬＣにより化合物１−５ｄが消えるのを確認した後、フェノール２当量とＤＭＡＰ３当量を入れて加熱撹拌した。反応が終結した後、アンモニウムクロライド溶液を用いて洗い、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去し、減圧蒸留により溶媒を除去した。カラム精製により化合物１−５を３．５ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１２６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ３５ＢＦ２Ｎ４Ｏ５（Ｍ＋）：９０４．２６６９；ｆｏｕｎｄ：９０４．２６４８
【０１２７】
＜製造例７．化合物１３−１の製造＞
【化２５５】
2019508377.tif 000257
化合物２−１  ２ｇ（２．５ｍｍｏｌ、１当量）を無水メチレンクロライドに溶解させ、Ｎ２大気下、トリメチルシリルシアニド１０当量を入れて、トリフルオロボロンエチルエーテル２当量をゆっくり入れた。Ｈｉｇｈ−ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＬＣ）により反応を確認し、反応終了後、ソジウムバイカーボネート溶液で洗った。クロロホルムと水で抽出した後、有機層は無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。溶媒は減圧蒸留により除去し、少量のメタノール溶媒を用いて再結晶した。化合物１３−１は１．７ｇ（収率８４％）得られた。
【０１２８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ４５ＢＮ４Ｏ（Ｍ＋）：７８８．３６８６；ｆｏｕｎｄ：７８８．３７０１
【０１２９】
＜製造例８．化合物２３−１の製造＞
【化２５６】
2019508377.tif 000258
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物２３−１ａを用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物１−５ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物２３−１は１．９ｇ（収率５８％）得られた。
【０１３０】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４７Ｈ２９ＢＮ４Ｓ（Ｍ＋）：６９２．２２０６；ｆｏｕｎｄ：６９２．２２２４
【０１３１】
＜製造例９．化合物３８−２４の製造＞
【化２５７】
2019508377.tif 000259
【０１３２】
１）化合物３８−２４ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物２３−１ａを用い、化合物２−１ｂの代わりに化合物３８−２４ａを用いることを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４ｂは２．１ｇ（収率６１％）得られた。
【０１３３】
２）化合物３８−２４ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物３８−２４ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４ｃは２ｇ（収率７５％）得られた。
【０１３４】
３）化合物２７−２４の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物３８−２４ｃを用い、フェニルボロン酸の代わりに化合物３８−２４ｄを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物２７−２４は２．２ｇ（収率８１％）得られた。
【０１３５】
４）化合物３８−２４の合成
製造例７において、化合物２−１の代わりに化合物２７−２４を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物３８−２４は１．７ｇ（収率７９％）得られた。
【０１３６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９９Ｈ５５ＢＮ６Ｓ（Ｍ＋）：１３７０．４３０２；ｆｏｕｎｄ：１３７０．４３１８
【０１３７】
＜製造例１０．化合物５０−１３の製造＞
【化２５８】
2019508377.tif 000260
【０１３８】
１）化合物５０−１３ｂの製造
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５０−１３ａを、化合物２−１ｂの代わりに化合物３８−２４ａを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３ｂを２．０ｇ（収率６４％）得ることができた。
【０１３９】
２）化合物５０−１３ｃの製造
製造例２の２）化合物４−９ｃの製造において、化合物４−９ｂの代わりに化合物５０−１３ｂを用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３ｃを２．２ｇ（収率８３％）得ることができた。
【０１４０】
３）化合物５０−１３の製造
製造例２の３）化合物４−９の製造において、化合物４−９ｃの代わりに化合物５０−１３ｃを用い、フェニルボロン酸の代わりに４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で製造した。化合物５０−１３を２ｇ（収率９１％）得ることができた。
【０１４１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ３５ＢＦ８Ｎ２Ｓ（Ｍ＋）：９６６．２４８６；ｆｏｕｎｄ：９６６．２５０３
【０１４２】
＜製造例１１．化合物５１−２の製造＞
【化２５９】
2019508377.tif 000261
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５１−２ａを、化合物２−１ｂの代わりに化合物５１−２ｂを用いたことを除けば、同様の方法で進行させた。化合物５１−２を５．１ｇ（収率６９％）得ることができた。
【０１４３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４７Ｈ３３ＢＦ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋）：７２２．５９８８；ｆｏｕｎｄ：７２２．５９８５
＜製造例１２．化合物５２−１の製造＞
【化２６０】
2019508377.tif 000262
製造例１において、化合物２−１ａの代わりに化合物５２−１ａを用いたことを除けば、同様の方法で進行させた。化合物５２−１を５．７ｇ（収率７２％）得ることができた。
【０１４４】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５３Ｈ４５ＢＦ２Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：７７４．７６２８；ｆｏｕｎｄ：７７４．７６３２
【０１４５】
実施例１
製造例１で製造した化合物２−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８１ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ、半値幅３６ｎｍ）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第１溶液を製造した。
【０１４６】
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル系）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。
【０１４７】
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤｕａｌ  Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ（ＤＢＥＦ）フィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルムを基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０１４８】
実施例２
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物４−９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７４ｎｍ、最大発光波長６０７ｎｍ、半値幅４１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１４９】
実施例３
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物７−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９５ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５０】
実施例４
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物８−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８７ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５１】
実施例５
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物９−１９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８９ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５２】
実施例６
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物１−５（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７８ｎｍ、最大発光波長６１１ｎｍ、半値幅４１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５３】
実施例７
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物１３−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８０ｎｍ、最大発光波長６１５ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５４】
実施例８
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物２３−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７９ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５５】
実施例９
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物３８−２４（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９７ｎｍ、最大発光波長６３９ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５６】
実施例１０
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５０−１３（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８４ｎｍ、最大発光波長６２４ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５７】
実施例１１
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５１−２（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８６ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ、半値幅３７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５８】
実施例１２
実施例１における化合物２−１の代わりに化合物５２−１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７４ｎｍ、最大発光波長６１０ｎｍ、半値幅３４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１５９】
比較例１
実施例１における化合物２−１の代わりに下記構造式のｐＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【化２６１】
2019508377.tif 000263
ｐＰｈＢＯＤＩＰＹ
【０１６０】
前記実施例１〜１２および比較例１で得た色変換フィルムに、４５０ｎｍの発光ピークを有し、半値幅が４０ｎｍ以下であり、発光強度分布がモノモーダル（ｍｏｎｏｍｏｄａｌ）な光照射時に得られた発光特性を下記表１に示した。下記表１に示されているように、実施例１〜１２に比べて、比較例１の量子効率（ＱＹ）が低くなり、１０００時間後に測定した吸収強度（Ａｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）の減少が大きくなった。
【０１６１】
したがって、実施例１〜１２は、比較例１に比べて、発光効率が高く、安定性に優れている。
【表１】
2019508377.tif 000264
【符号の説明】
【０１６２】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン
【図１】
2019508377.tif 000490
【国際調査報告】
2019508377.tif 000491
2019508377.tif 000492
2019508377.tif 000493
2019508377.tif 000494