(57)【要約】  本開示は、アミン置換アリールまたはヘテロアリール化合物に関する。本開示はまた、これらの化合物を含有する医薬組成物、および本明細書に開示されるアミン置換アリールまたはヘテロアリール化合物またはその医薬組成物を、それを必要とする被験体に投与することによって、ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２から選択されるメチルトランスフェラーゼ酵素の阻害によって、障害（例えば、鎌状赤血球貧血）を処置する方法にも関する。本開示はまた、研究または他の非治療目的のためのこのような化合物の使用にも関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019513778.tif 000522
（式中、
環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり；
原子価が許容する場合、Ｘ１はＮ、ＣＲ２、またはＮＲ２’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ２はＮ、ＣＲ３、またはＮＲ３’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ３はＮ、ＣＲ４、またはＮＲ４’であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であるか、または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含有する５員ヘテロアリールであるように、Ｘ４は存在せず；
原子価が許容する場合、Ｘ５はＣまたはＮであり；
Ｂは存在しないか、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、５員〜１０員ヘテロアリール、およびＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される環構造であり；
Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ；もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；またはＢが存在しない場合、Ｔは（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している前記原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ３は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；；または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含む５員ヘテロアリールである場合、Ｒ４はＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むスピロ縮合４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’は各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５はＨ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、ハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜１２員ヘテロシクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選択され；ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、またはハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｘ５がＮであり、環Ａが６員ヘテロアリールである場合、Ｒ６は存在しないか；またはＲ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３ではなく；または
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシル、または−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；または任意選択的に、Ｂが存在する場合、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成し；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している前記窒素原子と一緒になって、−Ｑ５−Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、各Ｑ５は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ５は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、およびＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｆからなる群から選択され、ＲｅおよびＲｆは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ５−Ｔ５はオキソであり；
Ｒ１０はＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は−Ｑ６−Ｔ６であり、ここで、Ｑ６は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ６はＨ、ハロ、ＯＲｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、またはＲＳ３であり、ここで、ＲｇおよびＲｈは各々独立にＨ、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｇおよびＲｈは、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ＲＳ３はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ７は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＮＲｊＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｊＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｊ、およびＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、ＲｊおよびＲｋは各々独立にＨまたは１つまたは複数のハロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ７−Ｔ７はオキソであり；または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
ｎは０、１、２、３、または４であり、任意選択的に、ただし、
（１）式（Ｉ）の前記化合物は、４−（（（２−（（１−アセチルインドリン−６−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
５−ブロモ−Ｎ４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−Ｎ４−（５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−（（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）アミノ）−２−（（３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
Ｎ−（ナフタレン−２−イル）−２−（ピペリジン−１−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（（（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンズアミド、
２−（ヘキサヒドロ−４−メチル−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−６，７−ジメトキシ−Ｎ−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−４−キナゾリンアミン、
２−シクロヘキシル−６−メトキシ−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−７−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミン、
３−（１−シアノ−１−メチルエチル）−Ｎ−［３−［（３，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−６−キナゾリニル）アミノ］−４−メチルフェニル］ベンズアミド、
６−アセチル−８−シクロペンチル−５−メチル−２−［（５−ピペラジン−１−イルピリジン−２−イル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
Ｎ−［２−［［４−（ジエチルアミノ）ブチル］アミノ］−６−（３，５−ジメトキシフェニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ’−（１，１−ジメチルエチル）尿素、または
６−［［２−［［４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］エチル］アミノ］−３−ピリジンカルボニトリルではなく；
（２）Ｔが結合であり、Ｂが置換フェニルであり、Ｒ６がＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ９が−Ｑ３−ＲＳ２であり、ＲＳ２が任意選択的に置換された４員〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５員〜６員ヘテロアリールである場合、Ｂは、（ｉ）−Ｑ２−ＯＲ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、Ｑ６は任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである）および（ｉｉ）−Ｑ２−ＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３である）から選択される少なくとも１つの置換基で置換され；
（３）Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルである場合、Ｒ６はＯＲ９またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたナフチルであり；
（４）Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルであり；
（５）Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルまたはチアゾリルである場合、Ｒ６が任意選択的に置換されたイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたイミダゾリルまたは６員〜１０員ヘテロアリールであり；または
（６）ＴがＣ１〜Ｃ６アルキレンリンカーであり、Ｂが存在しないか、または任意選択的に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合；またはＴが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１３ではなく；
（７）Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ６およびＲ３は、それらが結合している前記原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、または
（８）Ｘ２およびＸ３がＮであり、Ｘ１がＣＲ２であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、各々が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択的に置換され、Ｒ６およびＲ２は、それらが結合している前記原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである）
の化合物、またはその互変異性体、または前記化合物または前記互変異性体の薬学的に許容される塩。
【請求項２】
環Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つがＮであり、Ｘ５はＣである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ａは６員ヘテロアリールであり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの２つがＮであり、Ｘ５はＣである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している前記環Ａと一緒に、６，５−縮合二環式ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している前記環Ａと一緒に、６，５−縮合二環式ヘテロアリールを形成する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ６、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つがＨでない、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２’、Ｒ３’、およびＲ４’の１つまたは複数が存在する場合、Ｒ６、Ｒ２’、Ｒ３’、およびＲ４’の少なくとも１つがＨでない、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
式（ＩＩ）：
【化２】
2019513778.tif 000523
（式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ１およびＸ２のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ３はＣＲ４であり、Ｘ４はＣＲ５であり、またはＸ１およびＸ３のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ２はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ５であり；
ｎは１、２、または３である）
の化合物である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
式（ＩＩａ１）、（ＩＩａ２）、（ＩＩａ３）、（ＩＩａ４）、または（ＩＩａ５）：
【化３】
2019513778.tif 000524
の化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３およびＲ５の多くても１つがＨでない、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
式（ＩＩｂ１）、（ＩＩｂ２）、（ＩＩｂ３）、（ＩＩｂ４）、または（ＩＩｂ５）：
【化４】
2019513778.tif 000525
の化合物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の多くても１つがＨでない、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩｃ１）、（ＩＩｃ２）、（ＩＩｃ３）、（ＩＩｃ４）、または（ＩＩｃ５）：
【化５】
2019513778.tif 000526
の化合物である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４およびＲ５の多くても１つがＨでない、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩｄ１）、（ＩＩｄ２）、（ＩＩｄ３）、（ＩＩｄ４）、または（ＩＩｄ５）：
【化６】
2019513778.tif 000527
の化合物である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５の多くても１つがＨでない、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
環Ａは５員ヘテロアリールである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
式（ＩＩＩ）：
【化７】
2019513778.tif 000528
（式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つがＮであり；
ｎは１または２である）
の化合物である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
式（ＩＩＩａ）：
【化８】
2019513778.tif 000529
の化合物である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４’およびＲ２の多くても１つがＨでない、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
前記任意選択的に置換された６，５−縮合二環式ヘテロアリールは、１〜４個のＮ原子を含む、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｔは結合であり、環Ｂはフェニルまたはピリジルである、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
ｎは１または２である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
式（ＩＶ）：
【化９】
2019513778.tif 000530
（式中、
環ＢはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ３アルコキシルであり；
ｎは１または２である）
の化合物である、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
環Ｂはシクロヘキシルである、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１はＨまたはＣＨ３である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
ｎは１または２であり、Ｒ７の少なくとも１つが−Ｑ２−ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、Ｑ６は任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
ｎは１または２であり、Ｒ７の少なくとも１つが−Ｑ２−ＮＲ１０Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｑ６はヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換された４員〜７員ヘテロシクロアルキルである、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｑ６はヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３０】
各Ｑ７は独立に結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはフェニルである、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｑ２は結合またはＣ１〜Ｃ４アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ４アルキニレンリンカーである、請求項１〜３０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ７の少なくとも１つが、
【化１０】
2019513778.tif 000531
である、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３３】
ｎは２であり、前記化合物は、ハロおよびメトキシから選択される別のＲ７をさらに含む、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３４】
環Ｂはフェニル、ピリジル、およびシクロヘキシルから選択され、前記ハロまたはメトキシはＮＲ１に対してパラ位にある、請求項１〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ６はＮＲ８Ｒ９である、請求項１〜３４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｔ３はＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２である、請求項１〜３５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｑ３はヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである、請求項１〜３６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３８】
ＲＳ２はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換される、請求項１〜３７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３９】
各Ｑ４は独立に結合またはヒドロキシルおよびハロの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはフェニルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソである、請求項１〜３８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ６またはＮＲ８Ｒ９は
【化１１】
2019513778.tif 000532
【化１２】
2019513778.tif 000533
からなる群から選択される、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｂは存在せず、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはＴは少なくとも１つのＲ７で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜４０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｂは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜４１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４３】
式（Ｖ）：
【化１３】
2019513778.tif 000534
（式中、
環Ｂは存在しないか、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している前記原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３は、１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；
ｎは０、１または２である）
の化合物である、請求項１〜４２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４４】
式（ＶＩ）：
【化１４】
2019513778.tif 000535
（式中、
Ｒ５およびＲ６は独立にＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、またはＲ６およびＲ３は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成する）
の化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ６はメチルである、請求項１〜４４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４６】
式（ＶＩＩ）：
【化１５】
2019513778.tif 000536
（式中、ｍは１または２であり、ｎは０、１、または２である）
の化合物である、請求項１〜４５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｘ１およびＸ３の両方がＮである一方、Ｘ２はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ５である、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４８】
式（ＶＩＩＩａ）：
【化１６】
2019513778.tif 000537
（式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５は独立にＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない）
の化合物である、請求項１〜４７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４９】
式（ＶＩＩＩｂ）：
【化１７】
2019513778.tif 000538
（式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない）
の化合物である、請求項１〜４８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
式（ＶＩＩＩｃ）：
【化１８】
2019513778.tif 000539
（式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない）
の化合物である、請求項１〜４９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５１】
式（ＩＸ−１）：
【化１９】
2019513778.tif 000540
（式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｑ１は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；
各Ｔ１は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；−Ｑ１−Ｔ１はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３でなく；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５ａはＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６ａは−Ｑ１１−Ｒ１６であり、ここで、Ｑ１１は結合、Ｏ、ＮＲａ、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり；Ｒ１６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８は独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
ｐは０、１、または２であり；
ｖは０、１、または２である）
の化合物、またはその互変異性体、または前記化合物または前記互変異性体の薬学的に許容される塩。
【請求項５２】
Ｒ１５ａはＣＮまたはＣ（Ｏ）Ｒ１８である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ１６ａは−Ｑ１１−Ｒ１６であり、ここで、Ｑ１１は結合、ＮＲａ、またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレンリンカーである、請求項５１または５２に記載の化合物。
【請求項５４】
各Ｑ１は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである、請求項５１〜５３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５５】
各Ｔ１は独立にＮＲ８Ｒ９、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１は、任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは任意選択的に置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである、請求項５１〜５４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５６】
式（ＩＸ）：
【化２０】
2019513778.tif 000541
（式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｖは０、１、または２である）
の化合物、またはその互変異性体、または前記化合物または前記互変異性体の薬学的に許容される塩である、請求項５１に記載の化合物。
【請求項５７】
各Ｔ３は独立にＯＲ１２またはＯＲ１３である、請求項１〜５６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５８】
各Ｑ３は独立に結合またはヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである、請求項１〜５７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、または４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである、請求項１〜５８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６０】
Ｒ１６は、１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で各々任意選択的に置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである、請求項１〜５９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６１】
各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜７員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜６０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６２】
各Ｑ１０は独立に結合またはヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーである、請求項１〜６１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６３】
式（Ｘ）：
【化２１】
2019513778.tif 000542
（式中、Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨ、ハロ、およびシアノからなる群から選択される）の化合物である、請求項１〜６２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６４】
式（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（Ｘｅ）、（Ｘｆ）、または（Ｘｇ）：
【化２２】
2019513778.tif 000543
の化合物である、請求項１〜６３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６５】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つがＮである、請求項１〜６４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｘ２およびＸ３はＣＨであり、Ｘ１およびＸ４はＮである、請求項１〜６５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｘ２およびＸ３はＮであり、Ｘ１はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ５である、請求項１〜６６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ６はＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５はＣ１〜６アルキルであり、またはＲ５およびＲ３は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員〜６員ヘテロアリール環を形成する、請求項１〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６９】
前記化合物は、表１〜５中の化合物およびその薬学的に許容される塩から選択される、請求項１〜６８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７０】
前記化合物が、約１００ｎＭ以上、１μＭ以上、１０μＭ以上、１００μＭ以上、または１０００μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する、請求項１〜６９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７１】
前記化合物が、約１ｍＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する、請求項１〜７０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７２】
前記化合物が、１μＭ以上、２μＭ以上、５μＭ以上、または１０μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害し、ここで、前記キナーゼは、以下：ＡｂＩ、ＡｕｒＡ、ＣＨＫ１、ＭＡＰ４Ｋ、ＩＲＡＫ４、ＪＡＫ３、ＥｐｈＡ２、ＦＧＦＲ３、ＫＤＲ、Ｌｃｋ、ＭＡＲＫ１、ＭＮＫ２、ＰＫＣｂ２、ＳＩＫ、およびＳｒｃのうちの１つまたは複数である、請求項１〜７１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７３】
請求項１〜７２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容されるキャリアとを含む医薬組成物。
【請求項７４】
ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２から選択されるメチルトランスフェラーゼ酵素の阻害によって、血液疾患を予防または処置する方法であって、それを必要とする被験体に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化２３】
2019513778.tif 000544
（式中、
環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり；
原子価が許容する場合、Ｘ１はＮ、ＣＲ２、またはＮＲ２’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ２はＮ、ＣＲ３、またはＮＲ３’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ３はＮ、ＣＲ４、またはＮＲ４’であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であるか、または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含有する５員ヘテロアリールであるように、Ｘ４は存在せず；
原子価が許容する場合、Ｘ５はＣまたはＮであり；
Ｂは存在しないか、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、５員〜１０員ヘテロアリール、およびＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される環構造であり；
Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ；もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；またはＢが存在しない場合、Ｔは（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している前記原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’は各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ３は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含む５員ヘテロアリールである場合、Ｒ４はＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むスピロ縮合４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、ハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜１２員ヘテロシクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選択され；ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、またはハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｘ５がＮであり、環Ａが６員ヘテロアリールである場合、Ｒ６は存在しないか；またはＲ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３ではなく；または
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している前記原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままの前記フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシルまたは−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、前記５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、または４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；または任意選択的に、Ｂが存在する場合、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成し；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している前記窒素原子と一緒になって、−Ｑ５−Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、各Ｑ５は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ５は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、およびＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｆからなる群から選択され、ＲｅおよびＲｆは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ５−Ｔ５はオキソであり；
Ｒ１０はＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は−Ｑ６−Ｔ６であり、ここで、Ｑ６は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ６はＨ、ハロ、ＯＲｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、またはＲＳ３であり、ここで、ＲｇおよびＲｈは各々独立にＨ、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｇおよびＲｈは、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ＲＳ３はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ７は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＮＲｊＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｊＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｊ、およびＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、ＲｊおよびＲｋは各々独立にＨまたは１つまたは複数のハロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ７−Ｔ７はオキソであり；または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
ｎは０、１、２、３、または４であり、ただし、
（１）式（Ｉ）の前記化合物は、２−（ヘキサヒドロ−４−メチル−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−６，７−ジメトキシ−Ｎ−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−４−キナゾリンアミン、または
２−シクロヘキシル−６−メトキシ−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−７−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミンではなく；
（２）Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ６およびＲ３は、それらが結合している前記原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５〜１０員ヘテロアリールであり；または
（３）Ｘ２およびＸ３がＮであり、Ｘ１がＣＲ２であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、各々が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択的に置換され、Ｒ６およびＲ２は、それらが結合している前記原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである）
の化合物、またはその互変異性体、または前記化合物または前記互変異性体の薬学的に許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項７５】
ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２から選択されるメチルトランスフェラーゼ酵素の阻害によって、血液疾患を予防または処置する方法であって、それを必要とする被験体に、治療有効量の請求項１〜７２のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項７６】
前記血液疾患は、鎌状赤血球貧血またはβ−サラセミアである、請求項７４または７５に記載の方法。
【請求項７７】
前記血液疾患は、血液癌である、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７８】
前記血液癌は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）または慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）である、請求項７４〜７７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７９】
式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの化合物は、ＥＨＭＴ２の選択的阻害剤である、請求項７４〜７８のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、２０１６年４月１５日に出願された米国仮特許出願第６２／３２３，６０２号明細書；２０１６年６月１０日に出願された同第６２／３４８，８３７号明細書、および２０１６年９月３０日に出願された同第６２／４０２，９９７号明細書の優先権および利益を主張し；それぞれの内容全体を参照により本明細書に援用する。
【背景技術】
【０００２】
タンパク質リジン残基のメチル化は、真核細胞内の重要なシグナル伝達機構であり、ヒストンリジンのメチル化状態は、エピジェネティックな遺伝子調節に関して多くのタンパク質およびタンパク質複合体によって認識されるシグナルをコードする。
【０００３】
ヒストンのメチル化は、ヒストンメチルトランスフェラーゼ（ＨＭＴ）によって触媒され、ＨＭＴは、様々なヒトの疾患に関与している。ＨＭＴは、遺伝子発現を活性化または抑制する役割を担うことができ、特定のＨＭＴ（例えば、真正染色質ヒストン−リジンＮ−メチルトランスフェラーゼ２またはＥＨＭＴ２、Ｇ９ａとも呼ばれる）は、腫瘍抑制タンパク質などの多くの非ヒストンタンパク質をメチル化し得る（例えば、Ｌｉｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ５６：８９３１−８９４２，２０１３およびＫｒｉｖｅｇａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ  １２６（５）：６６５−６７２，２０１５を参照）。
【０００４】
２つの関連するＨＭＴ、ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２は、過剰発現され、または鎌状赤血球貧血（例えば、Ｒｅｎｎｅｖｉｌｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ  １２６（１６）：１９３０−１９３９、２０１５を参照）および増殖性疾患（例えば、癌）、および他の血液疾患などの疾患および障害に役割を担う。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
一態様において、本開示は、以下の式（Ｉ）：
【化１】
2019513778.tif 000002
のアミン置換アリールまたはヘテロアリール化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を特徴とする。
【０００６】
上記の式（Ｉ）中、
環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり；
原子価が許容する場合、Ｘ１はＮ、ＣＲ２、またはＮＲ２’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ２はＮ、ＣＲ３、またはＮＲ３’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ３はＮ、ＣＲ４、またはＮＲ４’であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であるか、または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含有する５員ヘテロアリールであるように、Ｘ４は存在せず；
原子価が許容する場合、Ｘ５はＣまたはＮであり；
Ｂは存在しないか、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、５員〜１０員ヘテロアリール、およびＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される環構造であり；
Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ；もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；またはＢが存在しない場合、Ｔは（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ３は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；；または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含む５員ヘテロアリールである場合、Ｒ４はＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むスピロ縮合４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’は各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５はＨ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、ハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜１２員ヘテロシクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選択され；ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、またはハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｘ５がＮであり、環Ａが６員ヘテロアリールである場合、Ｒ６は存在しないか；またはＲ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３ではなく；または
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシル、または−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；または任意選択的に、Ｂが存在する場合、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成し；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｑ５−Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、各Ｑ５は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ５は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、およびＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｆからなる群から選択され、ＲｅおよびＲｆは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ５−Ｔ５はオキソであり；
Ｒ１０はＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は−Ｑ６−Ｔ６であり、ここで、Ｑ６は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ６はＨ、ハロ、ＯＲｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、またはＲＳ３であり、ここで、ＲｇおよびＲｈは各々独立にＨ、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｇおよびＲｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ＲＳ３はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ７は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＮＲｊＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｊＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｊ、およびＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、ＲｊおよびＲｋは各々独立にＨまたは１つまたは複数のハロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ７−Ｔ７はオキソであり；または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
ｎは０、１、２、３、または４である。
【０００７】
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、４−（（（２−（（１−アセチルインドリン−６−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
５−ブロモ−Ｎ４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−Ｎ４−（５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−（（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）アミノ）−２−（（３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
Ｎ−（ナフタレン−２−イル）−２−（ピペリジン−１−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（（（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンズアミド、
２−（ヘキサヒドロ−４−メチル−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−６，７−ジメトキシ−Ｎ−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−４−キナゾリンアミン、
２−シクロヘキシル−６−メトキシ−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−７−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミン、
３−（１−シアノ−１−メチルエチル）−Ｎ−［３−［（３，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−６−キナゾリニル）アミノ］−４−メチルフェニル］ベンズアミド、
６−アセチル−８−シクロペンチル−５−メチル−２−［（５−ピペラジン−１−イルピリジン−２−イル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
Ｎ−［２−［［４−（ジエチルアミノ）ブチル］アミノ］−６−（３，５−ジメトキシフェニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ’−（１，１−ジメチルエチル）尿素、または
６−［［２−［［４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］エチル］アミノ］−３−ピリジンカルボニトリルでない。
【０００８】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが置換フェニルであり、Ｒ６がＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ９が−Ｑ３−ＲＳ２であり、ＲＳ２が任意選択的に置換された４員〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５員〜６員ヘテロアリールである場合、Ｂは、（ｉ）−Ｑ２−ＯＲ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、Ｑ６は任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである）および（ｉｉ）−Ｑ２−ＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３である）から選択される少なくとも１つの置換基で置換される。
【０００９】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルである場合、Ｒ６はＯＲ９またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたナフチルである。
【００１０】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである。
【００１１】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルまたはチアゾリルである場合、Ｒ６は任意選択的に置換されたイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたイミダゾリル、ピラゾリル、または６員〜１０員ヘテロアリールである。
【００１２】
特定の実施形態では、ＴがＣ１〜Ｃ６アルキレンリンカーであり、Ｂが存在しないか、または任意選択的に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合；またはＴが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１３でない。
【００１３】
特定の実施形態では、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ６およびＲ３が、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである。
【００１４】
特定の実施形態では、Ｘ２およびＸ３がＮであり、Ｘ１がＣＲ２であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、各々が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択的に置換され、Ｒ６およびＲ２が、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである。
【００１５】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂがヒドロキシル置換フェニルである場合、環Ａはピラジニルでない。
【００１６】
特定の実施形態では、環Ａがフェニルであり、Ｂが５員ヘテロアリールまたはフェニルである場合、ＴはＣ（Ｏ）でない。
【００１７】
特定の実施形態では、環Ａがフェニルであり、Ｂが存在せず、ＴおよびＲ１が、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルを形成する場合、ヘテロシクロアルキルは多くても１個のＮ環原子を含有し、またはヘテロシクロアルキルはオキソで置換されていない。
【００１８】
特定の実施形態では、環ＡまたはＢのうち一方がピリジルであり、Ｔが結合である場合、ピリジニルは、Ｎ−Ｒ１のパラ位が−Ｑ１−Ｔ１または−Ｑ２−Ｔ２で置換されておらず、ここで、Ｔ１またはＴ２はフェニルまたはヘテロアリールであり、または
【００１９】
特定の実施形態では、Ｔが結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、環Ａが６員ヘテロアリールであり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニル、ピリジル、またはピペリジニルである場合、Ｒ６はＨではなく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物のサブセットは、式（ＩＩ）：
【化２】
2019513778.tif 000003
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、
式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ１およびＸ２のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ３はＣＲ４であり、Ｘ４はＣＲ５であり、またはＸ１およびＸ３のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ２はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ５であり；
ｎは１、２、または３である。
【００２１】
式（ＩＩ）の化合物のサブセットは、式（ＩＩａ１）、（ＩＩａ２）、（ＩＩａ３）、（ＩＩａ４）および（ＩＩａ５）：
【化３】
2019513778.tif 000004
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００２２】
式（ＩＩ）の化合物の他のサブセットは、式（ＩＩｂ１）、（ＩＩｂ２）、（ＩＩｂ３）、（ＩＩｂ４）または（ＩＩｂ５）：
【化４】
2019513778.tif 000005
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００２３】
式（ＩＩ）の化合物のさらなるサブセットは、式（ＩＩｃ１）、（ＩＩｃ２）、（ＩＩｃ３）、（ＩＩｃ４）または（ＩＩｃ５）：
【化５】
2019513778.tif 000006
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００２４】
式（ＩＩ）の化合物のさらに他のサブセットは、式（ＩＩｄ１）、（ＩＩｄ２）、（ＩＩｄ３）、（ＩＩｄ４）または（ＩＩｄ５）：
【化６】
2019513778.tif 000007
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００２５】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【化７】
2019513778.tif 000008
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つがＮであり；
ｎは１または２である。
【００２６】
式（ＩＩＩ）の化合物のサブセットは、式（ＩＩＩａ）：
【化８】
2019513778.tif 000009
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物の別のサブセットは、式（ＩＶ）：
【化９】
2019513778.tif 000010
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環ＢはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルであり；
ｎは１または２である。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物の別のサブセットは、式（ＩＶａ）：
【化１０】
2019513778.tif 000011
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環ＢはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルであり；
ｎは１または２である。
【００２９】
式（Ｉ）の化合物のさらに別のサブセットは、式（Ｖ）：
【化１１】
2019513778.tif 000012
の化合物、およびその互変異性体、およびこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、環Ｂは存在しないか、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３は、１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；
ｎは０、１または２である。
【００３０】
式（Ｉ）の化合物のさらに別のサブセットは、式（Ｖａ）または（Ｖｂ）：
【化１２】
2019513778.tif 000013
の化合物、およびその互変異性体、およびこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｂ、Ｔ、およびｎは本明細書で定義されるとおりである。
【００３１】
式（Ｉ）の化合物のさらに別のサブセットは、式（ＶＩ）：
【化１３】
2019513778.tif 000014
の化合物、およびその互変異性体、または
この化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、Ｒ５およびＲ６は独立にＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、またはＲ６およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成する。
【００３２】
式（Ｉ）の化合物のさらに別のサブセットは、式（ＶＩＩ）：
【化１４】
2019513778.tif 000015
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、ｍは１または２であり、ｎは０、１、または２である。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物のさらなるサブセットは、式（ＶＩＩＩａ）：
【化１５】
2019513778.tif 000016
の化合物、およびその互変異性体、または
この化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５は独立にＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物のさらなるサブセットは、式（ＶＩＩＩｂ）：
【化１６】
2019513778.tif 000017
の化合物を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【００３５】
式（Ｉ）の化合物のさらなるサブセットは、式（ＶＩＩＩｃ）：
【化１７】
2019513778.tif 000018
の化合物を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【００３６】
別の態様では、本開示は、以下の式（ＩＸ−１）：
【化１８】
2019513778.tif 000019
の置換アリールまたはヘテロアリール化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を特徴とし、式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｑ１は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；
各Ｔ１は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；−Ｑ１−Ｔ１はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３でなく；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５ａはＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６ａは−Ｑ１１−Ｒ１６であり、ここで、Ｑ１１は結合、Ｏ、ＮＲａ、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり；Ｒ１６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８は独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
ｐは０、１、または２であり；
ｖは０、１、または２である。
【００３７】
例えば、式（ＩＸ−１）の化合物の１つのサブセットは、以下の式（ＩＸ）：
【化１９】
2019513778.tif 000020
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩であり、式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｖは０、１、または２である。
【００３８】
式（ＩＸ）の化合物のサブセットは、式（Ｘ）：
【化２０】
2019513778.tif 000021
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨ、ハロ、およびシアノからなる群から選択される。
【００３９】
式（Ｘ）の化合物のサブセットは、式（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（Ｘｅ）、（Ｘｆ）、または（Ｘｇ）：
【化２１】
2019513778.tif 000022
の化合物を含み、式中、Ｒ９、Ｒ１５およびＲ１６は本明細書で定義されるとおりである。
【００４０】
特定の実施形態では、式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの化合物は、約１００ｎＭ以上、１μＭ以上、１０μＭ以上、１００μＭ以上、または１０００μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する。
【００４１】
特定の実施形態では、式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの化合物は、約１ｍＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する。
【００４２】
特定の実施形態では、式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの化合物は、１μＭ以上、２μＭ以上、５μＭ以上、または１０μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害し、ここで、キナーゼは、以下：ＡｂＩ、ＡｕｒＡ、ＣＨＫ１、ＭＡＰ４Ｋ、ＩＲＡＫ４、ＪＡＫ３、ＥｐｈＡ２、ＦＧＦＲ３、ＫＤＲ、Ｌｃｋ、ＭＡＲＫ１、ＭＮＫ２、ＰＫＣｂ２、ＳＩＫ、およびＳｒｃのうちの１つまたは複数である。
【００４３】
１つまたは複数の薬学的に許容されるキャリアと、本明細書に記載の式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの１つまたは複数の化合物とを含む医薬組成物も本明細書で提供される。
【００４４】
本開示の別の態様は、ＥＨＭＴに媒介される障害を予防または処置する方法である。この方法は、それを必要とする被験体に、治療有効量の式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を投与することを含む。ＥＨＭＴに媒介される障害は、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２またはその両方の活性によって少なくとも部分的に媒介される、疾病、障害、または状態である。一実施形態では、ＥＨＭＴに媒介される障害は、血液疾患または障害である。特定の実施形態では、ＥＨＭＴに媒介される障害は、増殖性疾患（例えば白血病、肝細胞癌、前立腺癌、および肺癌などの癌）、依存症（例えば、コカイン依存症）、および精神遅滞から選択される。
【００４５】
特に記載しない限り、処置方法のいずれの説明も、このような処置または予防を、本明細書に記載されたまま提供するための化合物の使用、ならびにこのような状態を処置または予防するための薬剤を調製するためのこの化合物の使用を含む。この処置は、ヒト、またはげっ歯類および他の疾患モデルを含む非ヒト動物の処置を含む。本明細書に記載の方法は、ＥＨＭＴに媒介される障害を処置または予防するための好適な候補を特定するのに使用され得る。例えば、本開示は、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２またはその両方の阻害剤を特定する方法も提供する。
【００４６】
例えば、ＥＨＭＴに媒介される疾患または障害は、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２による遺伝子サイレンシングに関連する障害、例えば、ＥＨＭＴ２による遺伝子サイレンシングに関連する血液疾患または障害を含む。
【００４７】
例えば、この方法は、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２による遺伝子サイレンシングに関連する疾患または障害を有する被験体に、治療有効量の本明細書に記載の式の１つまたは複数の化合物を投与する工程を含み、ここで、この化合物は、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２のヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を阻害し、それによって、疾患または障害を処置する。
【００４８】
例えば、血液疾患または障害は、鎌状赤血球貧血およびβ−サラセミアからなる群から選択される。
【００４９】
例えば、血液疾患または障害は、血液癌である。
【００５０】
例えば、血液癌は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）または慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）である。
【００５１】
例えば、この方法は、それを必要とする被検体からの血液細胞を含むサンプル中の、ＥＨＭＴ１またはＥＨＭＴ２によるヒストンメチル化の程度を検出するためのアッセイを行う工程をさらに含む。
【００５２】
一実施形態では、ヒストン基質中のＨ３−Ｋ９のメチル化を検出するためのアッセイを行う工程は、標識されたメチル基の組み込みを測定することを含む。
【００５３】
一実施形態では、標識されたメチル基は、同位体で標識されたメチル基である。
【００５４】
一実施形態では、ヒストン基質中のＨ３−Ｋ９のメチル化を検出するためのアッセイを行う工程は、ヒストン基質を、ジメチル化Ｈ３−Ｋ９に特異的に結合する抗体と接触させることを含む。
【００５５】
本開示のさらに別の態様は、Ｈ３−Ｋ９の、ジメチル化Ｈ３−Ｋ９への転化を阻害する方法である。この方法は、変異型ＥＨＭＴ、野生型ＥＨＭＴ、またはその両方を、Ｈ３−Ｋ９を含むヒストン基質および有効量の本開示の化合物と接触させる工程を含み、ここで、この化合物は、ＥＨＭＴのヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を阻害し、それによって、Ｈ３−Ｋ９の、ジメチル化Ｈ３−Ｋ９への転化を阻害する。
【００５６】
さらに、本明細書に記載の化合物または方法は、研究目的（例えば、エピジェネティックな酵素の研究）および他の非治療目的に使用され得る。
【００５７】
他に定義しない限り、本明細書で使用する技術用語および科学用語はすべて、本開示が属する技術分野の当業者が一般に理解しているのと同じ意味を持つ。本明細書では、単数形は、文脈上明らかに他の意味に解すべき場合を除き、複数形をさらに含む。本開示の実施または試験において、本明細書に記載されたものと類似または同等の方法および材料を使用してもよいが、好適な方法および材料を下記に記載する。本明細書に記載した刊行物、特許出願、特許および他の参考文献はすべて援用する。本明細書に引用する参考文献は、特許請求の範囲に記載されている発明に対する従来技術と認めるものではない。矛盾がある場合、定義を含む本明細書が優先する。さらに、材料、方法および例は単に例示のためのものであり、限定的であることを意図するものではない。化学構造と本明細書に開示される化合物の名称との間に矛盾がある場合、化学構造が優先する。
【００５８】
本開示の他の特徴と利点は、以下の図、詳細な説明および特許請求の範囲から明らかになるであろう。
【図面の簡単な説明】
【００５９】
【図１Ａ】ヒストンＨ３Ｋ９ジメチル化（三角形によって示されるデータ）および胎児ヘモグロビン含有細胞（ＨｂＦ＋；四角形によって示されるデータ）に対する化合物２０５の効果を示すグラフである。
【図１Ｂ】ヒストンＨ３Ｋ９ジメチル化（三角形によって示されるデータ）および胎児ヘモグロビン含有細胞（ＨｂＦ＋；四角形によって示されるデータ）に対する化合物４１８の効果を示すグラフである。
【図１Ｃ】ヒストンＨ３Ｋ９ジメチル化（三角形によって示されるデータ）および胎児ヘモグロビン含有細胞（ＨｂＦ＋；四角形によって示されるデータ）に対する化合物６４２の効果を示すグラフである。
【図１Ｄ】ヒストンＨ３Ｋ９ジメチル化（三角形によって示されるデータ）および胎児ヘモグロビン含有細胞（ＨｂＦ＋；四角形によって示されるデータ）に対する化合物３３２の効果を示すグラフである。
【図２】Ｈｂｂ−γ対総βグロビンの比率に対する化合物２０５、化合物６４２、化合物３３２、または化合物４１８の効果を示す一連のグラフである。
【図３】質量分析法およびＰＣＲによって測定した際のＨｂｂ−γ対総βグロビンの比率に対する化合物２０５、化合物６４２、化合物３３２、または化合物４１８の効果を示す一連のグラフである。
【図４】１４日間にわたるＭＶ４−１１細胞の増殖の速度に対する化合物２０５の効果を示すグラフである。０．２％のＤＭＳＯを、陰性対照（本開示の化合物を含有しない）として使用した。
【図５】１４日間にわたるＭＶ４−１１細胞の増殖の阻害に対する化合物２０５の効果を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００６０】
本開示は、新規なアミン置換アリールまたはヘテロアリール化合物、この化合物を作製するための合成方法、それらを含有する医薬組成物およびこの化合物の様々な使用を提供する。
【００６１】
一態様において、本明細書に開示される化合物は、血液疾患、例えば、鎌状赤血球貧血（すなわち、鎌状赤血球症）を処置するのに使用され得る。想定される化合物を用いて処置され得る鎌状赤血球貧血の形態の非限定的な例として、ヘモグロビンＳＳ病、ヘモグロビンＳＣ病、ヘモグロビンＳβ０サラセミア病、ヘモグロビンＳβ＋サラセミア病、ヘモグロビンＳＤ病、およびヘモグロビンＳＥ病が挙げられる。
【００６２】
理論によって制約されるのを望むものではないが、鎌状赤血球貧血は、鎌状赤血球貧血を有する被験体の赤血球の少なくとも一部がヘモグロビンＳ（「ＨｂＳ」）を含む遺伝性赤血球疾患の群を表すものと考えられる。ヘモグロビンＳは、成人ヘモグロビンの変異した異常な形態である。理論によって制約されるのを望むものではないが、想定される化合物は、胎児ヘモグロビン（「ＨｂＦ」）発現を誘導することによって、鎌状赤血球貧血を処置し得るものと考えられる。例えば、Ｒｅｎｎｅｖｉｌｌｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ  １２６（１６）：１９３０−１９３９，２０１５を参照されたく、その内容全体を参照により本明細書に援用する。
【００６３】
いくつかの実施形態では、鎌状赤血球貧血の１つまたは複数の合併症が、本明細書に開示される想定される化合物を用いて処置または予防され得る。想定される化合物を用いて処置または予防され得る合併症の非限定的な例として、貧血（例えば、重症貧血）、手足症候群、脾臓血球貯留、発達成長の遅れ、眼疾患（例えば、眼に供給する血管の閉塞によって例えば引き起こされる失明）、皮膚潰瘍（例えば、下腿潰瘍）、心臓病、胸部症候群（例えば、急性胸部症候群）、持続勃起症、および疼痛が挙げられる。
【００６４】
本開示は、式（Ｉ）：
【化２２】
2019513778.tif 000023
の化合物、およびその互変異性体、およびこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を提供し、式中、
環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり；
原子価が許容する場合、Ｘ１はＮ、ＣＲ２、またはＮＲ２’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ２はＮ、ＣＲ３、またはＮＲ３’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ３はＮ、ＣＲ４、またはＮＲ４’であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であるか、または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含有する５員ヘテロアリールであるように、Ｘ４は存在せず；
原子価が許容する場合、Ｘ５はＣまたはＮであり；
Ｂは存在しないか、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、５員〜１０員ヘテロアリール、およびＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される環構造であり；
Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ；もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；またはＢが存在しない場合、Ｔは（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ３は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；；または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含む５員ヘテロアリールである場合、Ｒ４はＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むスピロ縮合４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’は各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５はＨ、Ｆ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、ハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜１２員ヘテロシクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選択され；ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、またはハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｘ５がＮであり、環Ａが６員ヘテロアリールである場合、Ｒ６は存在しないか；またはＲ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３ではなく；または
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシル、または−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；または任意選択的に、Ｂが存在する場合、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成し；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｑ５−Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、各Ｑ５は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ５は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、およびＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｆからなる群から選択され、ＲｅおよびＲｆは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ５−Ｔ５はオキソであり；
Ｒ１０はＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は−Ｑ６−Ｔ６であり、ここで、Ｑ６は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ６はＨ、ハロ、ＯＲｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、またはＲＳ３であり、ここで、ＲｇおよびＲｈは各々独立にＨ、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｇおよびＲｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ＲＳ３はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ７は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＮＲｊＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｊＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｊ、およびＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、ＲｊおよびＲｋは各々独立にＨまたは１つまたは複数のハロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ７−Ｔ７はオキソであり；または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
ｎは０、１、２、３、または４である。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物は、該当する場合、以下の特徴の１つまたは複数を有し得る。
【００６６】
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、４−（（（２−（（１−アセチルインドリン−６−イル）アミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ベンゼンスルホンアミド、
５−ブロモ−Ｎ４−（４−フルオロフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−Ｎ４−（５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン−２，４−ジアミン、
４−（（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）アミノ）−２−（（３−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
Ｎ−（ナフタレン−２−イル）−２−（ピペリジン−１−イルメトキシ）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−２−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−（（（４−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ベンズアミド、
Ｎ−（２−（（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）ピリミジン−４−イル）アミノ）エチル）ベンズアミド、
２−（ヘキサヒドロ−４−メチル−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−６，７−ジメトキシ−Ｎ−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−４−キナゾリンアミン、
２−シクロヘキシル−６−メトキシ−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−７−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミン、
３−（１−シアノ−１−メチルエチル）−Ｎ−［３−［（３，４−ジヒドロ−３−メチル−４−オキソ−６−キナゾリニル）アミノ］−４−メチルフェニル］ベンズアミド、
６−アセチル−８−シクロペンチル−５−メチル−２−［（５−ピペラジン−１−イルピリジン−２−イル）アミノ］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン、
Ｎ−［２−［［４−（ジエチルアミノ）ブチル］アミノ］−６−（３，５−ジメトキシフェニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−Ｎ’−（１，１−ジメチルエチル）尿素、または
６−［［２−［［４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリミジニル］アミノ］エチル］アミノ］−３−ピリジンカルボニトリルでない。
【００６７】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが置換フェニルであり、Ｒ６がＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ９が−Ｑ３−ＲＳ２であり、ＲＳ２は任意選択的に置換された４員〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５員〜６員ヘテロアリールである場合、Ｂは、（ｉ）−Ｑ２−ＯＲ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、Ｑ６は任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである）および（ｉｉ）−Ｑ２−ＮＲ１０Ｒ１１（ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３である）から選択される少なくとも１つの置換基で置換される。
【００６８】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルである場合、Ｒ６はＯＲ９またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたナフチルである。
【００６９】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたフェニル、ナフチル、インダニルまたは１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである。
【００７０】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニルまたはチアゾリルである場合、Ｒ６は任意選択的に置換されたイミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、またはＮＲ８Ｒ９ではなく、ここで、Ｒ９は任意選択的に置換されたイミダゾリル、ピラゾリル、または６員〜１０員ヘテロアリールである。
【００７１】
特定の実施形態では、ＴがＣ１〜Ｃ６アルキレンリンカーであり、Ｂが存在しないか、または任意選択的に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合；またはＴが結合であり、Ｂが任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである場合、Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１３でない。
【００７２】
特定の実施形態では、Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ６およびＲ３が、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである。
【００７３】
特定の実施形態では、Ｘ２およびＸ３がＮであり、Ｘ１がＣＲ２であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、各々が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択的に置換され、Ｒ６およびＲ２が、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである。
【００７４】
特定の実施形態では、Ｔが結合であり、Ｂがヒドロキシル置換フェニルである場合、環Ａはピラジニルでない。
【００７５】
特定の実施形態では、環Ａがフェニルであり、Ｂが５員ヘテロアリールまたはフェニルである場合、ＴはＣ（Ｏ）でない。
【００７６】
特定の実施形態では、環Ａがフェニルであり、Ｂが存在せず、ＴおよびＲ１が、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルを形成する場合、ヘテロシクロアルキルは多くても１個のＮ環原子を含有し、またはヘテロシクロアルキルはオキソで置換されていない。
【００７７】
特定の実施形態では、環ＡまたはＢのうち一方がピリジルであり、Ｔが結合である場合、ピリジニルは、Ｎ−Ｒ１のパラ位が−Ｑ１−Ｔ１または−Ｑ２−Ｔ２で置換されておらず、ここで、Ｔ１またはＴ２はフェニルまたはヘテロアリールであり、または
【００７８】
特定の実施形態では、Ｔが結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレンである場合、環Ａが６員ヘテロアリールであり、Ｂが任意選択的に置換されたフェニル、ピリジル、またはピペリジニルである場合、Ｒ６はＨではなく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【００７９】
例えば、環Ａは６員ヘテロアリールであり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つがＮであり、Ｘ５はＣ（例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびトリアジニル）である。
【００８０】
例えば、環Ａは６員ヘテロアリールであり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうちの２つがＮであり、Ｘ５はＣ（例えば、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびトリアジニル）である。
【００８１】
例えば、Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している環Ａと一緒に、任意選択的に置換された６，５−縮合二環式ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している環Ａと一緒に、任意選択的に置換された６，５−縮合二環式ヘテロアリールを形成する。例えば、任意選択的に置換された６，５−縮合二環式ヘテロアリールは、１〜４個のＮ原子を含む。例えば、６，５−縮合二環式ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換される。
【００８２】
例えば、Ｔは結合であり、環Ｂはフェニルである。
【００８３】
例えば、Ｔは結合であり、環Ｂはピリジルである。
【００８４】
例えば、Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【００８５】
例えば、Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【００８６】
例えば、ｎは１である。
【００８７】
例えば、ｎは２である。
【００８８】
例えば、ｎは３である。
【００８９】
例えば、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つがＨでない。
【００９０】
例えば、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の１つまたは複数が存在する場合、Ｒ６、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つがＨでない。
【００９１】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）：
【化２３】
2019513778.tif 000024
の化合物を含み、式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ１およびＸ２のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ３はＣＲ４であり、Ｘ４はＣＲ５であり、またはＸ１およびＸ３のうち一方または両方がＮである一方、Ｘ２はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ５であり；
ｎは１、２、または３である。
【００９２】
例えば、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩａ１）、（ＩＩａ２）、（ＩＩａ３）、（ＩＩａ４）または（ＩＩａ５）：
【化２４】
2019513778.tif 000025
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００９３】
例えば、Ｒ３およびＲ５の多くても１つがＨでない。
【００９４】
例えば、Ｒ３およびＲ５のいずれもＨでない。
【００９５】
例えば、Ｒ３およびＲ５の各々はＨである。
【００９６】
例えば、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩｂ１）、（ＩＩｂ２）、（ＩＩｂ３）、（ＩＩｂ４）または（ＩＩｂ５）：
【化２５】
2019513778.tif 000026
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【００９７】
例えば、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の多くても１つがＨでない。
【００９８】
例えば、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の多くても２つがＨでない。
【００９９】
例えば、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のいずれもＨでない。
【０１００】
例えば、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の各々はＨである。
【０１０１】
例えば、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩｃ１）、（ＩＩｃ２）、（ＩＩｃ３）、（ＩＩｃ４）または（ＩＩｃ５）：
【化２６】
2019513778.tif 000027
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【０１０２】
例えば、Ｒ４およびＲ５の多くても１つがＨでない。
【０１０３】
例えば、Ｒ４およびＲ５のいずれもＨでない。
【０１０４】
例えば、Ｒ４およびＲ５の各々はＨである。
【０１０５】
例えば、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩｄ１）、（ＩＩｄ２）、（ＩＩｄ３）、（ＩＩｄ４）または（ＩＩｄ５）：
【化２７】
2019513778.tif 000028
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【０１０６】
例えば、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の多くても１つがＨでない。
【０１０７】
例えば、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の多くても２つがＨでない。
【０１０８】
例えば、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５のいずれもＨでない。
【０１０９】
例えば、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の各々はＨである。
【０１１０】
例えば、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成する。
【０１１１】
例えば、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレンリンカー、例えば、−ＮＨ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ−を形成する。
【０１１２】
例えば、環Ａは５員ヘテロアリール（例えば、ピロリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、またはピラゾリル）である。
【０１１３】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【化２８】
2019513778.tif 000029
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環Ｂはフェニルまたはピリジルであり、
Ｘ２およびＸ３の少なくとも１つがＮであり；
ｎは１または２である。
【０１１４】
例えば、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩａ）：
【化２９】
2019513778.tif 000030
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【０１１５】
例えば、Ｒ４’およびＲ２の多くても１つがＨでない。
【０１１６】
例えば、Ｒ４’およびＲ２のいずれもＨでない。
【０１１７】
例えば、Ｒ４’およびＲ２の各々はＨである。
【０１１８】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ）：
【化３０】
2019513778.tif 000031
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環ＢはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルであり；
ｎは１または２である。
【０１１９】
例えば、環Ｂはシクロヘキシルである。
【０１２０】
例えば、Ｂは存在せず、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはＴは少なくとも１つのＲ７で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１２１】
例えば、Ｂは４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルなど）であり、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１２２】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＶａ）：
【化３１】
2019513778.tif 000032
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環ＢはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルであり；
ｎは１または２である。
【０１２３】
例えば、環Ｂはシクロヘキシルである。
【０１２４】
例えば、Ｂは存在せず、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはＴは少なくとも１つのＲ７で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１２５】
例えば、Ｂは４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルなど）であり、Ｔは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１２６】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｖ）：
【化３２】
2019513778.tif 000033
の化合物を含み、式中、
環Ｂは存在しないか、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３は、１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；
ｎは０、１または２である。
【０１２７】
例えば、式（Ｖ）の化合物は、式（Ｖａ）：
【化３３】
2019513778.tif 000034
の化合物、およびその互変異性体、およびこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含む。
【０１２８】
例えば、式（Ｖａ）において、環Ｂは存在しないか、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＲ５は、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンリンカーであり、Ｔ３は、１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；
ｎは１または２である。
【０１２９】
例えば、式（Ｖ）の化合物は、式（Ｖｂ）：
【化３４】
2019513778.tif 000035
の化合物、およびその互変異性体、およびこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
環Ｂは存在しないか、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３は、１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；
ｎは０、１または２である。
【０１３０】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩ）：
【化３５】
2019513778.tif 000036
の化合物、その互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
Ｒ５およびＲ６は独立にＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＮＲ８Ｒ９からなる群から選択され、またはＲ６およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成する。
【０１３１】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩ）：
【化３６】
2019513778.tif 000037
の化合物を含み、式中、ｍは１または２であり、ｎは０、１、または２である。
【０１３２】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩａ）：
【化３７】
2019513778.tif 000038
の化合物、その互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５は独立にＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【０１３３】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩｂ）：
【化３８】
2019513778.tif 000039
の化合物、その互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【０１３４】
例えば、式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩＩＩｃ）：
【化３９】
2019513778.tif 000040
の化合物を含み、式中、
Ｘ１はＮまたはＣＲ２であり；
Ｘ２はＮまたはＣＲ３であり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であり；
Ｒ２はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４の各々はＨであり；
Ｒ５はＨ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；ここで、Ｒ２またはＲ５の少なくとも１つがＨでない。
【０１３５】
例えば、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の少なくとも１つがＮである。
【０１３６】
例えば、Ｘ２およびＸ３はＣＨであり、Ｘ１およびＸ４はＮである。
【０１３７】
例えば、Ｘ２およびＸ３はＮであり、Ｘ１はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ５である。
【０１３８】
例えば、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５はＣ１〜６アルキルであり、またはＲ５およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員〜６員ヘテロアリール環を形成する。
【０１３９】
例えば、Ｘ１およびＸ３の両方がＮである一方、Ｘ２はＣＲ３であり、Ｘ４はＣＲ５である。
【０１４０】
さらに、上記の式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩｃ）のいずれかの化合物は、該当する場合、以下の特徴の１つまたは複数を有し得る。
【０１４１】
例えば、Ｒ１はＨである。
【０１４２】
例えば、Ｒ１はＣＨ３である。
【０１４３】
例えば、Ｒ２はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル、フェニル、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、およびハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【０１４４】
例えば、Ｒ３はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル、フェニル、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、およびハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【０１４５】
例えば、Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル、フェニル、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、およびハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【０１４６】
例えば、Ｒ５はＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル、フェニル、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、およびハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
【０１４７】
例えば、Ｒ５は４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルなど）である。
【０１４８】
例えば、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１４９】
例えば、Ｒ６は−Ｔ１であり、ここで、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１である。
【０１５０】
例えば、Ｒ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１はハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１である。
【０１５１】
例えば、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾリル、３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニルなど）または５員もしくは６員ヘテロアリール（例えば、ピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンなど）であり、その各々がハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換される。
【０１５２】
例えば、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９である。
【０１５３】
例えば、Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリール（例えば、ピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンなど）を形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシルまたは−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換される。
【０１５４】
例えば、Ｒ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリール（例えば、ピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンなど）を形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシルまたは−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換される。
【０１５５】
例えば、ｎは１または２であり、Ｒ７の少なくとも１つが−Ｑ２−ＯＲ１１であり、ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、Ｑ６は任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【０１５６】
例えば、ｎは１または２であり、Ｒ７の少なくとも１つが−Ｑ２−ＮＲ１０Ｒ１１であり、ここで、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３である。
【０１５７】
例えば、Ｒ１１は−Ｑ６−ＲＳ３であり、ここで、Ｑ６は結合またはヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカー（例えば、Ｃ２〜Ｃ６アルキレンリンカー）であり、ＲＳ３は４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、４〜７員単環式ヘテロシクロアルキルまたは７〜１２員二環式ヘテロシクロアルキル、例えば、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾリル、３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−メチル−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−アザスピロ［３．５］ノナニル、２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナニル、２−アザスピロ［４．５］デカニル、２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカニル、２−オキサ−アザスピロ［３．４］オクタニル、２−オキサ−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルなど）であり、これは１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換される。
【０１５８】
例えば、Ｑ６はヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである。
【０１５９】
例えば、各Ｑ７は独立に結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはフェニルである。
【０１６０】
例えば、−Ｑ７−Ｔ７はオキソである。
【０１６１】
例えば、Ｑ２は結合またはＣ１〜Ｃ４アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ４アルキニレンリンカーである。
【０１６２】
例えば、Ｒ７の少なくとも１つが、
【化４０】
2019513778.tif 000041
である。
【０１６３】
例えば、Ｒ７の少なくとも１つが、
【化４１】
2019513778.tif 000042
【化４２】
2019513778.tif 000043
である。
【０１６４】
例えば、ｎは２であり、この化合物は、ハロおよびメトキシから選択される別のＲ７をさらに含む。
【０１６５】
例えば、環Ｂは、フェニル、ピリジルおよびシクロヘキシル、およびハロから選択され、またはメトキシは、ＮＲ１に対してパラ位にある。
【０１６６】
例えば、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり；またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｑ５Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾリル、３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニルなど）を形成する。
【０１６７】
例えば、Ｒ９は−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｔ３はＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２である。
【０１６８】
例えば、Ｑ３はヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【０１６９】
例えば、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜１２員ヘテロシクロアルキル（アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾリル、３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニルなど）、または５〜１０員ヘテロアリール（例えば、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびトリアジニル）であり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換される。
【０１７０】
例えば、各Ｑ４は独立に結合またはヒドロキシルおよびハロの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、またはフェニルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソである。
【０１７１】
例えば、Ｒ６またはＮＲ８Ｒ９は、
【化４３】
2019513778.tif 000044
【化４４】
2019513778.tif 000045
からなる群から選択される。
【０１７２】
例えば、Ｒ１２はＨである。
【０１７３】
例えば、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１７４】
例えば、Ｒ１３は１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０１７５】
例えば、Ｒ１３は１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルである。
【０１７６】
例えば、Ｒ１３は１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール（例えば、フェニル）である。
【０１７７】
例えば、Ｒ１３は、１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１２員ヘテロシクロアルキル（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、モルホリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、イソインドリニル、インドリニル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルなど）である。
【０１７８】
例えば、Ｒ１３は、１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換された５〜１０員ヘテロアリール（例えば、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびトリアジニル）である。
【０１７９】
例えば、Ｑ８は結合である。
【０１８０】
例えば、Ｑ８はＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、またはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーである。
【０１８１】
例えば、Ｔ８はハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、または４〜７員ヘテロシクロアルキル（例えば、例えば、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、およびモルホリニルなど）である。
【０１８２】
例えば、−Ｑ８−Ｔ８はオキソである。
【０１８３】
本開示は、以下の式（ＩＸ−１）：
【化４５】
2019513778.tif 000046
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩も提供し、式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｑ１は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；
各Ｔ１は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；−Ｑ１−Ｔ１はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３でなく；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５ａはＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６ａは−Ｑ１１−Ｒ１６であり、ここで、Ｑ１１は結合、Ｏ、ＮＲａ、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり；Ｒ１６はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ１８、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８、ＯＨ、ＯＲ１８、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ１８は独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり；
ｐは０、１、または２であり；
ｖは０、１、または２である。
【０１８４】
例えば、Ｒ１５ａはＣＮまたはＣ（Ｏ）Ｒ１８である。
【０１８５】
例えば、Ｒ１６ａは−Ｑ１１−Ｒ１６であり、ここで、Ｑ１１は結合、ＮＲａ、またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレンリンカーである。
【０１８６】
例えば、各Ｑ１は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【０１８７】
例えば、各Ｔ１は独立にＮＲ８Ｒ９、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１は、任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは任意選択的に置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである。
【０１８８】
例えば、式（ＩＸ−１）の化合物の１つのサブセットは、式（ＩＸ）：
【化４６】
2019513778.tif 000047
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩であり、式中、
Ｘ６はＮまたはＣＨであり；
Ｘ７はＮまたはＣＨであり；
Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり；
Ｒ４はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、および５員〜１０員ヘテロアリールの各々は、１つまたは複数の−Ｑ９−Ｔ９で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ９は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ９は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ９−Ｔ９はオキソであり；
Ｒ１６はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ１０は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ１０−Ｔ１０はオキソであり；
Ｒ１７はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
ｖは０、１、または２である。
【０１８９】
式（ＩＸ）の化合物は、該当する場合、以下の特徴の１つまたは複数を有し得る。
【０１９０】
例えば、各Ｔ３は独立にＯＲ１２またはＯＲ１３である。
【０１９１】
例えば、各Ｑ３は独立に結合またはヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーである。
【０１９２】
例えば、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＲ１７、または４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである。
【０１９３】
例えば、Ｒ１６は、１つまたは複数の−Ｑ１０−Ｔ１０で各々任意選択的に置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルである。
【０１９４】
例えば、各Ｔ１０は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜７員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される。
【０１９５】
例えば、各Ｑ１０は独立に結合またはヒドロキシルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーである。
【０１９６】
例えば、式（ＩＸ）の化合物は、式（Ｘ）：
【化４７】
2019513778.tif 000048
の化合物、およびその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を含み、式中、Ｘ３はＮまたはＣＲ４であり、ここで、Ｒ４はＨ、ハロ、およびシアノからなる群から選択される。
【０１９７】
例えば、式（Ｘ）の化合物は、式（Ｘａ）、（Ｘｂ）、（Ｘｃ）、（Ｘｄ）、（Ｘｅ）、（Ｘｆ）、または（Ｘｇ）：
【化４８】
2019513778.tif 000049
の化合物を含む。
【０１９８】
例えば、Ｘ２およびＸ３はＣＨであり、Ｘ１およびＸ４はＮである。
【０１９９】
例えば、Ｘ２およびＸ３はＮであり、Ｘ１はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ５である。
【０２００】
例えば、Ｒ６はＮＲ８Ｒ９であり、Ｒ５はＣ１〜６アルキルであり、またはＲ５およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員〜６員ヘテロアリール環を形成する。
【０２０１】
例えば、この化合物は、表１〜５中の化合物、その互変異性体、およびこの化合物および互変異性体の薬学的に許容される塩から選択される。
【０２０２】
本開示は、約１００ｎＭ以上、１μＭ以上、１０μＭ以上、１００μＭ以上、または１０００μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する化合物を提供する。
【０２０３】
本開示は、約１ｍＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する化合物を提供する。
【０２０４】
本開示は、１μＭ以上、２μＭ以上、５μＭ以上、または１０μＭ以上の酵素阻害ＩＣ５０値でキナーゼを阻害する化合物を提供し、ここで、キナーゼは、以下：ＡｂＩ、ＡｕｒＡ、ＣＨＫ１、ＭＡＰ４Ｋ、ＩＲＡＫ４、ＪＡＫ３、ＥｐｈＡ２、ＦＧＦＲ３、ＫＤＲ、Ｌｃｋ、ＭＡＲＫ１、ＭＮＫ２、ＰＫＣｂ２、ＳＩＫ、およびＳｒｃのうちの１つまたは複数である。
【０２０５】
本開示は、本明細書に記載の式のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容されるキャリアとを含む医薬組成物を提供する。
【０２０６】
本開示は、ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２から選択されるメチルトランスフェラーゼ酵素の阻害によって、血液疾患を予防または処置する方法であって、それを必要とする被験体に、治療有効量の式（Ｉ）：
【化４９】
2019513778.tif 000050
（式中、
環Ａはフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールであり；
原子価が許容する場合、Ｘ１はＮ、ＣＲ２、またはＮＲ２’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ２はＮ、ＣＲ３、またはＮＲ３’であり；
原子価が許容する場合、Ｘ３はＮ、ＣＲ４、またはＮＲ４’であり；
Ｘ４はＮまたはＣＲ５であるか、または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含有する５員ヘテロアリールであるように、Ｘ４は存在せず；
原子価が許容する場合、Ｘ５はＣまたはＮであり；
Ｂは存在しないか、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、５員〜１０員ヘテロアリール、およびＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される環構造であり；
Ｂが存在する場合、Ｔは結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ；もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり；またはＢが存在しない場合、ＴはＨであり、ｎは０であり；またはＢが存在しない場合、Ｔは（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；またはＢが存在しない場合、ＴおよびＲ１は、それらが結合している原子と一緒に、４〜７員ヘテロシクロアルキルまたは５〜６員ヘテロアリールを任意選択的に形成し、その各々が（Ｒ７）ｎで任意選択的に置換され；
Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’は各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各々独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ここで、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシルおよびＣ１〜Ｃ６アルキルはハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ３は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；または環Ａが少なくとも１つのＮ原子を含む５員ヘテロアリールである場合、Ｒ４は、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含むスピロ縮合４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ５はＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロもしくはＯＲａの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、ハロ、ＯＲａ、またはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、および４員〜１２員ヘテロシクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニルからなる群から選択され；ここで、前記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＲａ、ＮＲａＲｂ、４員〜７員ヘテロシクロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−４員〜７員ヘテロシクロアルキル、またはハロ、ＯＲａまたはＮＲａＲｂの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ここで、ＲａおよびＲｂは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｒ５およびＲ３またはＲ４のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ５およびＲ３’またはＲ４’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；
Ｘ５がＮであり、環Ａが６員ヘテロアリールである場合、Ｒ６は存在しないか；またはＲ６は−Ｑ１−Ｔ１であり、ここで、Ｑ１は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ１はＨ、ハロ、シアノ、ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＯＲ８、ＯＲ９、またはＲＳ１であり、ここで、ＲＳ１はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員もしくは６員ヘテロアリールであり、ＲＳ１はハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ８）２、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ８Ｒ９、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され；Ｒ６はＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３ではなく；または
Ｒ６およびＲ２またはＲ３のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し；またはＲ６およびＲ２’またはＲ３’のうち一方は、それらが結合している原子と一緒に、５員もしくは６員ヘテロアリールを形成し、ここで、形成されたままのフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシル、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシルまたは−Ｑ１−Ｔ１の１つまたは複数で任意選択的に置換され；
各Ｒ７は独立にオキソ（＝Ｏ）または−Ｑ２−Ｔ２であり、ここで、各Ｑ２は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、各Ｔ２は独立にＨ、ハロ、シアノ、ＯＲ１０、ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、ここで、５員〜１０員ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、または４員〜１２員ヘテロシクロアルキルは、ハロ、ＮＲｘＲｙで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、オキソ、Ｎ（Ｒ８）２、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＳＯ２Ｒ８、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換され、ＲｘおよびＲｙは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ７はＨまたはＣ（Ｏ）ＯＲｇではなく；または任意選択的に、Ｂが存在する場合、１つのＲ７およびＲ５は一緒に、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ３〜Ｃ１０アルキレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルキレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ヘテロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０アルキニレンまたはＣ２〜Ｃ１０ヘテロアルキニレンリンカーを形成し；
各Ｒ８は独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ９は独立に−Ｑ３−Ｔ３であり、ここで、Ｑ３は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ３はＨ、ハロ、ＯＲ１２、ＯＲ１３、ＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１２Ｒ１３、またはＲＳ２であり、ここで、ＲＳ２はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ２は１つまたは複数の−Ｑ４−Ｔ４で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ４は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々が任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ４は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｃ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｃＲｄ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃＲｄ、およびＮＲｃＣ（Ｏ）Ｒｄからなる群から選択され、ＲｃおよびＲｄは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ４−Ｔ４はオキソであり；または
Ｒ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｑ５−Ｔ５の１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、各Ｑ５は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ５は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｅ、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、Ｓ（Ｏ）２ＮＲｅＲｆ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｅＲｆ、およびＮＲｅＣ（Ｏ）Ｒｆからなる群から選択され、ＲｅおよびＲｆは各々独立にＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ５−Ｔ５はオキソであり；
Ｒ１０はＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１１は−Ｑ６−Ｔ６であり、ここで、Ｑ６は結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ６アルキニレンリンカーであり、Ｔ６はＨ、ハロ、ＯＲｇ、ＮＲｇＲｈ、ＮＲｇＣ（Ｏ）Ｒｈ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｇ、またはＲＳ３であり、ここで、ＲｇおよびＲｈは各々独立にＨ、フェニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、またはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｇおよびＲｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し、ＲＳ３はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、ＲＳ３は１つまたは複数の−Ｑ７−Ｔ７で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ７は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ７は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、５員〜６員ヘテロアリール、ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、ＮＲｊＲｋ、Ｃ（Ｏ）ＮＲｊＲｋ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｊ、およびＮＲｊＣ（Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、ＲｊおよびＲｋは各々独立にＨまたは１つまたは複数のハロで任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；または−Ｑ７−Ｔ７はオキソであり；または
Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキシル、またはＣ１〜Ｃ６アルコキシルの１つまたは複数で任意選択的に置換された、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキルを形成し；
Ｒ１２はＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜１２員ヘテロシクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールであり、その各々が１つまたは複数の−Ｑ８−Ｔ８で任意選択的に置換され、ここで、各Ｑ８は独立に結合またはハロ、シアノ、ヒドロキシル、もしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシの１つまたは複数で各々任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ３アルケニレン、もしくはＣ２〜Ｃ３アルキニレンリンカーであり、各Ｔ８は独立にＨ、ハロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４員〜７員ヘテロシクロアルキル、および５員〜６員ヘテロアリールからなる群から選択され；または−Ｑ８−Ｔ８はオキソであり；
ｎは０、１、２、３、または４であり、ただし、
（１）式（Ｉ）の化合物は、２−（ヘキサヒドロ−４−メチル−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル）−６，７−ジメトキシ−Ｎ−［１−（フェニルメチル）−４−ピペリジニル］−４−キナゾリンアミン、または
２−シクロヘキシル−６−メトキシ−Ｎ−［１−（１−メチルエチル）−４−ピペリジニル］−７−［３−（１−ピロリジニル）プロポキシ］−４−キナゾリンアミンではなく；
（２）Ｘ１およびＸ３がＮであり、Ｘ２がＣＲ３であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで置換された４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ６およびＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５〜１０員ヘテロアリールであり；または
（３）Ｘ２およびＸ３がＮであり、Ｘ１がＣＲ２であり、Ｘ４がＣＲ５であり、Ｘ５がＣであり、Ｒ５がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは４員〜１２員ヘテロシクロアルキルであり、各々が１つまたは複数のＣ１〜Ｃ６アルキルで任意選択的に置換され、Ｒ６およびＲ２は、それらが結合している原子と一緒に、任意選択的に置換されたＣ１〜Ｃ３アルコキシルの１つまたは複数で置換されたフェニルを形成する場合、Ｂは存在しないか、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、または５員〜１０員ヘテロアリールである）
の化合物、またはその互変異性体、またはこの化合物または互変異性体の薬学的に許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
【０２０７】
本開示は、ＥＨＭＴ１およびＥＨＭＴ２から選択されるメチルトランスフェラーゼ酵素の阻害によって、血液疾患を予防または処置する方法であって、それを必要とする被験体に、治療有効量の本明細書に開示される化合物、例えば、式（Ｉ）〜（Ｘｇ）のいずれかの任意の化合物を投与することを含む方法も提供する。
【０２０８】
例えば、血液疾患は、鎌状赤血球貧血またはβ−サラセミアである。
【０２０９】
例えば、血液疾患は、血液癌である。
【０２１０】
例えば、血液癌は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）または慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）である。
【０２１１】
本開示は、ＥＨＭＴ２の選択的阻害剤である式（Ｉ）の化合物も提供する。
【０２１２】
本開示の代表的な化合物として、表１〜５に列挙される化合物またはその互変異性体および塩が挙げられる。
【０２１３】
【表１】
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【０２１４】
【表２】
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【０２１５】
【表３】
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【０２１６】
【表４】
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【０２１７】
【表５】
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【０２１８】
【表６】
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【０２１９】
【表７】
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【０２２０】
【表８】
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【０２２１】
【表９】
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【０２２２】
【表１０】
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【０２２３】
【表１１】
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【０２２４】
【表１２】
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【０２２５】
【表１３】
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【０２２６】
【表１４】
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【０２２７】
【表１５】
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【０２２８】
【表１６】
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【０２２９】
【表１７】
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【０２３０】
【表１８】
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【０２３１】
【表１９】
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【０２３２】
【表２０】
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【０２３３】
【表２１】
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【０２３４】
【表２２】
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【０２３５】
【表２３】
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【０２３６】
【表２４】
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【０２３７】
【表２５】
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【０２３８】
【表２６】
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【０２３９】
【表２７】
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【０２４０】
【表２８】
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【０２４１】
【表２９】
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【０２４２】
【表３０】
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【０２４３】
【表３１】
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【０２４４】
【表３２】
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【０２４５】
【表３３】
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【０２４６】
【表３４】
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【０２４７】
【表３５】
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【０２４８】
【表３６】
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【０２４９】
【表３７】
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【０２５０】
【表３８】
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【０２５１】
【表３９】
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【０２５２】
【表４０】
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【０２５３】
【表４１】
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【０２５４】
【表４２】
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【０２５５】
【表４３】
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【０２５６】
【表４４】
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【０２５７】
【表４５】
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【０２５８】
【表４６】
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【０２５９】
【表４７】
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【０２６０】
【表４８】
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【０２６１】
【表４９】
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【０２６２】
【表５０】
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【０２６３】
【表５１】
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【０２６４】
【表５２】
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【０２６５】
【表５３】
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【０２６６】
【表５４】
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【０２６７】
【表５５】
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【０２６８】
【表５６】
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【０２６９】
【表５７】
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【０２７０】
【表５８】
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【０２７１】
【表５９】
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【０２７２】
【表６０】
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【０２７３】
【表６１】
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【０２７４】
【表６２】
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【０２７５】
【表６３】
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【０２７６】
【表６４】
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【０２７７】
【表６５】
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【０２７８】
【表６６】
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【０２７９】
【表６７】
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【０２８０】
【表６８】
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【０２８１】
【表６９】
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【０２８２】
【表７０】
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【０２８３】
【表７１】
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【０２８４】
【表７２】
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【０２８５】
【表７３】
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【０２８６】
【表７４】
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【０２８７】
【表７５】
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【０２８８】
【表７６】
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【０２８９】
【表７７】
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【０２９０】
【表７８】
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【０２９１】
【表７９】
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【０２９２】
【表８０】
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【０２９３】
【表８１】
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【０２９４】
【表８２】
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【０２９５】
【表８３】
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【０２９６】
【表８４】
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【０２９７】
【表８５】
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【０２９８】
【表８６】
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【０２９９】
【表８７】
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【０３００】
【表８８】
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【０３０１】
【表８９】
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【０３０２】
【表９０】
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【０３０３】
【表９１】
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【０３０４】
【表９２】
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【０３０５】
【表９３】
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【０３０６】
【表９４】
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【０３０７】
【表９５】
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【０３０８】
【表９６】
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【０３０９】
【表９７】
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【０３１０】
【表９８】
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【０３１１】
【表９９】
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【０３１２】
【表１００】
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【０３１３】
【表１０１】
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【０３１４】
【表１０２】
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【０３１５】
【表１０３】
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【０３１６】
【表１０４】
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【０３１７】
【表１０５】
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【０３１８】
【表１０６】
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【０３１９】
【表１０７】
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【０３２０】
【表１０８】
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【０３２１】
【表１０９】
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【０３２２】
【表１１０】
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【０３２３】
【表１１１】
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【０３２４】
【表１１２】
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【０３２５】
【表１１３】
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【０３２６】
【表１１４】
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【０３２７】
【表１１５】
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【０３２８】
【表１１６】
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【０３２９】
【表１１７】
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【０３３０】
【表１１８】
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【０３３１】
【表１１９】
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【０３３２】
【表１２０】
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【０３３３】
【表１２１】
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【０３３４】
【表１２２】
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【０３３５】
【表１２３】
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【０３３６】
【表１２４】
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【０３３７】
【表１２５】
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【０３３８】
【表１２６】
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【０３３９】
【表１２７】
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【０３４０】
【表１２８】
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【０３４１】
【表１２９】
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【０３４２】
【表１３０】
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【０３４３】
【表１３１】
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【０３４４】
【表１３２】
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【０３４５】
【表１３３】
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【０３４６】
【表１３４】
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【０３４７】
【表１３５】
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【０３４８】
【表１３６】
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【０３４９】
【表１３７】
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【０３５０】
【表１３８】
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【０３５１】
【表１３９】
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【０３５２】
【表１４０】
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【０３５３】
【表１４１】
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【０３５４】
【表１４２】
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【０３５５】
【表１４３】
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【０３５６】
【表１４４】
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【０３５７】
【表１４５】
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【０３５８】
【表１４６】
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【０３５９】
【表１４７】
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【０３６０】
【表１４８】
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【０３６１】
【表１４９】
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【０３６２】
【表１５０】
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【０３６３】
【表１５１】
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【０３６４】
【表１５２】
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【０３６５】
【表１５３】
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【０３６６】
【表１５４】
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【０３６７】
【表１５５】
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【０３６８】
【表１５６】
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【０３６９】
【表１５７】
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【０３７０】
【表１５８】
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【０３７１】
【表１５９】
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【０３７２】
【表１６０】
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【０３７３】
【表１６１】
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【０３７４】
【表１６２】
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【０３７５】
【表１６３】
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【０３７６】
【表１６４】
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【０３７７】
【表１６５】
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【０３７８】
【表１６６】
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【０３７９】
【表１６７】
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【０３８０】
【表１６８】
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【０３８１】
【表１６９】
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【０３８２】
【表１７０】
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【０３８３】
【表１７１】
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【０３８４】
【表１７２】
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【０３８５】
【表１７３】
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【０３８６】
【表１７４】
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【０３８７】
【表１７５】
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【０３８８】
【表１７６】
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【０３８９】
【表１７７】
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【０３９０】
【表１７８】
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【０３９１】
【表１７９】
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【０３９２】
【表１８０】
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【０３９３】
【表１８１】
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【０３９４】
【表１８２】
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【０３９５】
【表１８３】
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【０３９６】
【表１８４】
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【０３９７】
【表１８５】
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【０３９８】
【表１８６】
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【０３９９】
【表１８７】
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【０４００】
【表１８８】
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【０４０１】
【表１８９】
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【０４０２】
【表１９０】
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【０４０３】
【表１９１】
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【０４０４】
【表１９２】
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【０４０５】
【表１９３】
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【０４０６】
【表１９４】
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【０４０７】
【表１９５】
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【０４０８】
【表１９６】
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【０４０９】
【表１９７】
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【０４１０】
【表１９８】
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【０４１１】
【表１９９】
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【０４１２】
本明細書で使用する場合、「アルキル」、「Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６アルキル」または「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６直鎖（線状）飽和脂肪族炭化水素基、およびＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６分岐飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図している。例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１アルキル基、Ｃ２アルキル基、Ｃ３アルキル基、Ｃ４アルキル基、Ｃ５アルキル基およびＣ６アルキル基を含むことを意図している。アルキルの例として、以下に限定されるものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルなど１〜６個の炭素原子を有する部分が挙げられる。
【０４１３】
ある種の実施形態では、直鎖または分岐アルキルは６個以下の炭素原子（例えば、直鎖のＣ１〜Ｃ６、分岐鎖のＣ３〜Ｃ６）を有し、別の実施形態では、直鎖または分岐アルキルは４個以下の炭素原子を有する。
【０４１４】
本明細書で使用する場合、「シクロアルキル」という用語は、３〜３０個の炭素原子（例えば、Ｃ３〜Ｃ１２、Ｃ３〜Ｃ１０、またはＣ３〜Ｃ８）を有する飽和または不飽和の、非芳香族炭化水素単環または多環（例えば、縮合環、架橋環またはスピロ環）系を指す。シクロアルキルの例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニル、およびアダマンチルが挙げられるが、これに限定されるものではない。「ヘテロシクロアルキル」という用語は、別段の指定のない限り、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される、１つまたは複数のヘテロ原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ、またはＳｅなど）、例えば、１または１〜２または１〜３または１〜４または１〜５または１〜６個のヘテロ原子、または例えば、１、２、３、４、５、または６個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の非芳香族の、３〜８員単環系、７〜１２員二環系（縮合環、架橋環またはスピロ環）、または１１〜１４員三環系（縮合環、架橋環またはスピロ環）を指す。ヘテロシクロアルキル基の例として、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ジオキサニル、テトラヒドロフラニル、イソインドリニル、インドリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、トリアゾリジニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、ピラニル、モルホリニル、テトラヒドロチオピラニル、１，４−ジアゼパニル、１，４−オキサゼパニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタニル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカニル、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカニル、１−オキサスピロ［４．５］デカニル、１−アザスピロ［４．５］デカニル、３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−イソベンゾフラン］−イル、７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，５’−フロ［３，４−ｂ］ピリジン］−イル、３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，１’−フロ［３，４−ｃ］ピリジン］−イル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾリル、３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル、２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−メチル−２−アザスピロ［３．３］ヘプタニル、２−アザスピロ［３．５］ノナニル、２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナニル、２−アザスピロ［４．５］デカニル、２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカニル、２−オキサ−アザスピロ［３．４］オクタニル、２−オキサ−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。多環式非芳香環の場合、環の１つのみが非芳香族（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレニルまたは２，３−ジヒドロインドール）である必要がある。
【０４１５】
「任意選択的に置換されたアルキル」という用語は、非置換アルキル、または炭化水素骨格の１つまたは複数の炭素上の１つまたは複数の水素原子に置き換わる所定の置換基を有するアルキルをいう。こうした置換基として、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、または芳香族部分もしくは芳香族複素環部分を挙げることができる。
【０４１６】
本明細書で使用する場合、「アルキルリンカー」または「アルキレンリンカー」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６直鎖（線状）飽和二価脂肪族炭化水素基、およびＣ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６分岐飽和脂肪族炭化水素基を含むことを意図している。例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキレンリンカーは、Ｃ１アルキレンリンカー基、Ｃ２アルキレンリンカー基、Ｃ３アルキレンリンカー基、Ｃ４アルキレンリンカー基、Ｃ５アルキレンリンカー基およびＣ６アルキレンリンカー基を含むことを意図している。アルキレンリンカーの例として、以下に限定されるものではないが、メチル（−ＣＨ２−）、エチル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、ｎ−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｉ−プロピル（−ＣＨＣＨ３ＣＨ２−）、ｎ−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｓ−ブチル（−ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−）、ｉ−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−）、ｎ−ペンチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ｓ−ペンチル（−ＣＨＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）またはｎ−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）など１〜６個の炭素原子を有する部分が挙げられる。
【０４１７】
「アルケニル」は、上述のアルキルと長さが類似し、上述のアルキルへの置換が可能であるが、少なくとも１つの二重結合を含む不飽和脂肪族基を含む。例えば、「アルケニル」という用語は、直鎖アルケニル基（例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル）、および分岐アルケニル基を含む。
【０４１８】
ある種の実施形態では、直鎖または分岐アルケニル基はその骨格に６個以下の炭素原子（例えば、直鎖に対してＣ２〜Ｃ６、分岐鎖に対してＣ３〜Ｃ６）を有する。「Ｃ２〜Ｃ６」という用語は、２〜６個の炭素原子を含むアルケニル基を含む。「Ｃ３〜Ｃ６」という用語は、３〜６個の炭素原子を含むアルケニル基を含む。
【０４１９】
「任意選択的に置換されたアルケニル」という用語は、非置換アルケニル、または１つまたは複数の炭化水素骨格の炭素原子上の１つまたは複数の水素原子に置き換わる所定の置換基を有するアルケニルをいう。こうした置換基として、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ヘテロシクリル、アルキルアリールまたは芳香族部分もしくは芳香族複素環部分を挙げることができる。
【０４２０】
「アルキニル」は、上述のアルキルと長さが類似し、上述のアルキルへの置換が可能であるが、少なくとも１つの三重結合を含む不飽和脂肪族基を含む。例えば、「アルキニル」は、直鎖アルキニル基（例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル）、および分岐アルキニル基を含む。ある種の実施形態では、直鎖または分岐アルキニル基はその骨格に６個以下の炭素原子（例えば、直鎖に対してＣ２〜Ｃ６、分岐鎖に対してＣ３〜Ｃ６）を有する。「Ｃ２〜Ｃ６」という用語は、２〜６個の炭素原子を含むアルキニル基を含む。「Ｃ３〜Ｃ６」という用語は、３〜６個の炭素原子を含むアルキニル基を含む。本明細書で使用する場合、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンリンカー」または「Ｃ２〜Ｃ６アルキニレンリンカー」は、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５またはＣ６鎖（直鎖または分岐）二価不飽和脂肪族炭化水素基を含むことが意図される。例えば、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンリンカーは、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５およびＣ６アルケニレンリンカー基を含むことが意図される。
【０４２１】
本明細書で使用する場合、「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルキレンリンカー」、「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルケニレンリンカー」、「ヘテロアルキニル」、および「ヘテロアルキニレンリンカー」という用語は、例えば、Ｃ１〜Ｃ１０炭素原子、ならびに窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１つまたは複数のヘテロ原子、例えば、１または１〜２または１〜３または１〜４または１〜５または１〜６個のヘテロ原子、または例えば、１、２、３、４、５、または６個のヘテロ原子を含む脂肪族炭化水素基を指すことが意図される。これらの脂肪族炭化水素基は、直鎖または分岐、飽和または不飽和のいずれかであり得る。
【０４２２】
「任意選択的に置換されたアルキニル」という用語は、非置換アルキニル、または１つまたは複数の炭化水素骨格の炭素原子上の１つまたは複数の水素原子に置き換わる所定の置換基を有するアルキニルをいう。こうした置換基として、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリールまたは芳香族部分もしくは芳香族複素環部分を挙げることができる。
【０４２３】
他の任意選択的に置換された部分（例えば任意選択的に置換されたヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール）は、非置換部分、および１つまたは複数の所定の置換基を有する部分の両方を含む。例えば、置換されたヘテロシクロアルキルとして、１つまたは複数のアルキル基で置換されているもの、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニルおよび２，２，６，６−テトラメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルが挙げられる。
【０４２４】
「アリール」は、１つまたは複数の芳香環を有するが、環構造に任意のヘテロ原子を有さない「結合された」環系、または多環系を含む、芳香族性を有する基を含む。例として、フェニル、ナフタレニルなどが挙げられる。
【０４２５】
「ヘテロアリール」基は、環構造に１〜４個のヘテロ原子を有すること以外は上記で定義したようなアリール基であり、「複素環アリール」または「複素芳香族化合物」ということもある。本明細書で使用する場合、「ヘテロアリール」という用語は、炭素原子と、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される１つまたは複数のヘテロ原子、例えば１個もしくは１〜２個もしくは１〜３個もしくは１〜４個もしくは１〜５個もしくは１〜６個のヘテロ原子、または、例えば１個、２個、３個、４個、５個もしくは６個のヘテロ原子とからなる安定な５員、６員もしくは７員単環式または７員、８員、９員、１０員、１１員もしくは１２員二環式芳香族複素環式環を含むことを意図している。窒素原子は置換されていても、あるいは置換されていなくてもよい（すなわち、Ｎ、あるいは、ＲがＨまたは定義された他の置換基であるＮＲ）。窒素ヘテロ原子および硫黄ヘテロ原子は、任意選択的に酸化されていてもよい（すなわち、Ｎ→ＯおよびＳ（Ｏ）ｐ、式中、ｐ＝１または２）。芳香族複素環のＳ原子およびＯ原子の総数は、１以下である点に留意されたい。
【０４２６】
ヘテロアリール基の例として、ピロール、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジンおよび同種のものが挙げられる。
【０４２７】
さらに、「アリール」および「ヘテロアリール」という用語は、多環式、例えば、三環式、二環式アリール基およびヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、ベンゾオキサゾール、ベンゾジオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、ナフトリジン、インドール、ベンゾフラン、プリン、ベンゾフラン、デアザプリン、インドリジンを含む。
【０４２８】
シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール環は、１つまたは複数の環位置（例えば、環形成炭素またはＮなどのヘテロ原子）において上記のような置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アラルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アラルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリールまたは芳香族部分もしくは芳香族複素環部分で置換されていてもよい。アリールおよびヘテロアリール基はさらに、多環式系（例えば、テトラリン、メチレンジオキシフェニル、例えばベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）を形成するように、芳香族でない脂環式環または複素環式環と縮合していても、あるいは架橋していてもよい。
【０４２９】
本明細書で使用する場合、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」は、そのいずれもが飽和でも、不飽和でも、あるいは芳香族でもよい、特定の数の炭素を有する任意の安定な単環式、二環式または三環式環を含むことを意図している。炭素環は、シクロアルキルおよびアリールを含む。例えば、Ｃ３〜Ｃ１４炭素環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個または１４個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式環を含むことを意図している。炭素環の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプテニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、アダマンチル、シクロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジエニル、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチルおよびテトラヒドロナフチルがあるが、これに限定されるものではない。炭素環の定義には、架橋環も含まれ、例えば、［３．３．０］ビシクロオクタン、［４．３．０］ビシクロノナン、および［４．４．０］ビシクロデカンおよび［２．２．２］ビシクロオクタンがある。架橋環は、１個または複数個の炭素原子が２個の隣接しない炭素原子を連結すると生じる。一実施形態では、架橋環は、１個または２個の炭素原子である。架橋は常に単環式環を三環式環に変換する点に注意されたい。環が架橋されると、当該環について記載された置換基も架橋上に存在してもよい。さらに縮合環（例えば、ナフチル、テトラヒドロナフチル）およびスピロ環も含まれる。
【０４３０】
本明細書で使用する場合、「複素環」または「複素環基」には、少なくとも１つの環ヘテロ原子（例えば、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１−４ヘテロ原子）を含む任意の環状構造（飽和、不飽和または芳香族）が含まれる。複素環にはヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールが含まれる。複素環の例として、モルホリン、ピロリジン、テトラヒドロチオフェン、ピペリジン、ピペラジン、オキセタン、ピラン、テトラヒドロピラン、アゼチジンおよびテトラヒドロフランが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０４３１】
複素環式基の例として、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリル、ベンズテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、メチレンジオキシフェニル（例えば、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾール５（４Ｈ）−オン、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキシンドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリルおよびキサンテニルがあるが、これに限定されるものではない。
【０４３２】
「置換された」という用語は、本明細書で使用する場合、指定された原子上の任意の１つまたは複数の水素原子が、表記された基から選択された基で置き換えられていることを意味する。ただし、指定された原子の通常の原子価を超えず、かつ置換の結果、安定な化合物が得られるものとする。置換基がオキソまたはケト（すなわち、＝Ｏ）である場合、原子上の２個の水素原子が置き換えられる。ケト置換基は芳香族部分には存在しない。環二重結合は、本明細書で使用する場合、隣接する２つの環原子間に形成される二重結合（例えば、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝ＮまたはＮ＝Ｎ）である。「安定な化合物」および「安定な構造」とは、ある化合物が、反応混合物から有用な程度の純度に単離されること、および有効な治療薬として製剤化することに耐えるのに十分に強いことを示すことを意図する。
【０４３３】
置換基との結合が、環内の２つの原子を連結する結合を横切るように示される場合、そうした置換基は、環内のどの原子に結合してもよい。ある置換基について、そうした置換基が所定の式の化合物の残部に結合している原子を示さずに記載される場合、そうした置換基は当該式のどの原子を介して結合してもよい。置換基および／または可変基の組み合わせも許容されるが、そうした組み合わせの結果、安定な化合物が得られる場合に限られる。
【０４３４】
任意の可変基（例えば、Ｒ）が、ある化合物の任意の構成要素または式に２回以上存在する場合、その各存在時の定義は、その他のすべての存在時の定義と無関係である。したがって、例えば、ある基が０〜２のＲ部分で置換されているように示される場合、その基は、最大２つのＲ部分で任意選択的に置換されていてもよく、各存在時のＲは、Ｒの定義から独立に選択される。さらに、置換基および／または可変基の組み合わせも許容されるが、そうした組み合わせの結果、安定な化合物が得られる場合に限られる。
【０４３５】
「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨまたは−Ｏ−を有する基を含む。
【０４３６】
本明細書で使用する場合、「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードをいう。「過ハロゲン化」という用語は一般に、ある部分においてすべての水素原子がハロゲン原子で置き換えられていることをいう。「ハロアルキル」または「ハロアルコキシル」という用語は、１つまたは複数のハロゲン原子で置換されたアルキルまたはアルコキシルをいう。
【０４３７】
「カルボニル」という用語は、酸素原子に二重結合で連結された炭素を含む化合物および部分を含む。カルボニルを含む部分の例として、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、アミド、エステル、無水物などがあるが、これに限定されるものではない。
【０４３８】
「カルボキシル」という用語は、−ＣＯＯＨまたはそのＣ１〜Ｃ６アルキルエステルをいう。
【０４３９】
「アシル」は、アシルラジカル（Ｒ−Ｃ（Ｏ）−）またはカルボニル基を含む部分を含む。「置換アシル」は、１つまたは複数の水素原子が、例えば、アルキル基、アルキニル基、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリールまたは芳香族部分もしくは芳香族複素環部分で置き換えられているアシル基を含む。
【０４４０】
「アロイル」は、カルボニル基に結合したアリールまたは芳香族複素環部分を有する部分を含む。アロイル基の例として、フェニルカルボキシ、ナフチルカルボキシなどが挙げられる。
【０４４１】
「アルコキシアルキル」、「アルキルアミノアルキル」および「チオアルコキシアルキル」は、１つまたは複数の炭化水素骨格の炭素原子が酸素原子、窒素原子または硫黄原子で置き換えられている上記のようなアルキル基を含む。
【０４４２】
「アルコキシ」または「アルコキシル」という用語は、酸素原子に共有結合した置換および非置換アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基を含む。アルコキシ基またはアルコキシルラジカルの例として、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基およびペントキシ基があるが、これに限定されるものではない。置換アルコキシ基の例として、ハロゲン化アルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基は、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィナート、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、または芳香族部分または芳香族複素環部分などの基で置換されていてもよい。ハロゲン置換アルコキシ基の例として、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシおよびトリクロロメトキシがあるが、これに限定されるものではない。
【０４４３】
「エーテル」または「アルコキシ」という用語は、２個の炭素原子またはヘテロ原子に結合した酸素を含む化合物または部分を含む。例えば、この用語は、アルキル基に共有結合している酸素原子に共有結合したアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基をいう「アルコキシアルキル」を含む。
【０４４４】
「エステル」という用語は、カルボニル基の炭素に結合している酸素原子に結合した炭素またはヘテロ原子を含む化合物または部分を含む。「エステル」という用語は、アルコキシカルボキシ基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニルなどを含む。
【０４４５】
「チオアルキル」という用語は、硫黄原子と連結したアルキル基を含む化合物または部分を含む。チオアルキル基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、カルボキシ酸、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノおよびアルキルアリールアミノを含む）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイルおよびウレイドを含む）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホナト、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、または芳香族部分もしくは芳香族複素環部分などの基で置換されていてもよい。
【０４４６】
「チオカルボニル」または「チオカルボキシ」という用語は、硫黄原子に二重結合で連結された炭素を含む化合物および部分を含む。
【０４４７】
「チオエーテル」という用語は、２個の炭素原子またはヘテロ原子に結合した硫黄原子を含む部分を含む。チオエーテルの例として、アルクチオアルキル、アルクチオアルケニルおよびアルクチオアルキニルがあるが、これに限定されるものではない。「アルクチオアルキル」という用語は、アルキル基に結合している硫黄原子に結合したアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を有する部分を含む。同様に、「アルクチオアルケニル」という用語は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が、アルケニル基に共有結合している硫黄原子に結合している部分をいう。アルクチオアルキニル」は、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が、アルキニル基に共有結合している硫黄原子に結合している部分をいう。
【０４４８】
本明細書で使用する場合、「アミン」または「アミノ」は、ＮＨ２をいう。「アルキルアミノ」は、−ＮＨ２の窒素が少なくとも１つのアルキル基に結合している化合物の基を含む。アルキルアミノ基の例として、ベンジルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、フェネチルアミノなどが挙げられる。「ジアルキルアミノ」は、−ＮＨ２の窒素が２つのアルキル基に結合している基を含む。ジアルキルアミノ基の例として、ジメチルアミノおよびジエチルアミノがあるが、これに限定されるものではない。「アリールアミノ」および「ジアリールアミノ」はそれぞれ、窒素が少なくとも１つまたは２つのアリール基に結合している基を含む。「アミノアリール」および「アミノアリールオキシ」は、アミノで置換されたアリールおよびアリールオキシをいう。「アルキルアリールアミノ」、「アルキルアミノアリール」または「アリールアミノアルキル」は、少なくとも１つのアルキル基および少なくとも１つのアリール基に結合しているアミノ基をいう。「アルカミノアルキル」は、アルキル基にも結合している窒素原子に結合したアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基をいう。「アシルアミノ」は、窒素がアシル基に結合している基を含む。アシルアミノの例として、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基およびウレイド基があるが、これに限定されるものではない。
【０４４９】
「アミド」または「アミノカルボキシ」という用語は、カルボニル基またはチオカルボニル基の炭素に結合している窒素原子を含む化合物または部分を含む。この用語は、カルボニル基またはチオカルボニル基の炭素に結合しているアミノ基に結合したアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を含む「アルカミノカルボキシ」基を含む。この用語はさらに、カルボニル基またはチオカルボニル基の炭素に結合しているアミノ基に結合したアリール部分またはヘテロアリール部分を含む「アリールアミノカルボキシ」基を含む。「アルキルアミノカルボキシ」、「アルケニルアミノカルボキシ」、「アルキニルアミノカルボキシ」および「アリールアミノカルボキシ」という用語はそれぞれ、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分およびアリール部分が窒素原子に結合し、その窒素原子がカルボニル基の炭素に結合している部分を含む。アミドは、直鎖アルキル、分岐アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは複素環などの置換基で置換されていてもよい。アミド基上の置換基はさらに置換されていてもよい。
【０４５０】
窒素を含む本開示の化合物は、他の本発明の化合物を得るため、酸化剤（例えば、３−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）および／または過酸化水素）を用いた処理によりＮ−オキシドに変換してもよい。したがって、図示し特許請求の範囲に記載されているすべての窒素含有化合物は、原子価および構造が許容される場合、図示した化合物およびそのＮ−オキシド誘導体（Ｎ→ＯまたはＮ＋−Ｏ−と表記することがある）の両方を含むものと見なされる。さらに、他の例では、本開示の化合物中の窒素は、Ｎ−ヒドロキシ化合物またはＮ−アルコキシ化合物に変換してもよい。例えば、Ｎ−ヒドロキシ化合物は、酸化剤、例えばｍ−ＣＰＢＡによる親アミンの酸化により調製することができる。図示し特許請求の範囲に記載されているすべての窒素含有化合物はさらに、原子価および構造が許容される場合、図示した化合物とそのＮ−ヒドロキシ（すなわち、Ｎ−ＯＨ）誘導体およびＮ−アルコキシ（すなわち、Ｎ−ＯＲ（式中、Ｒは置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル、３〜１４員炭素環または３〜１４員複素環である））誘導体との両方を包含する。
【０４５１】
本明細書において、化合物の構造式は、便宜上、場合によっては特定の異性体を表すが、本開示は、幾何異性体、不斉炭素をベースとした光学異性体、立体異性体、互変異性体などのすべての異性体を含み、すべての異性体が、同じ活性レベルを有し得るわけではないことが理解される。さらに、結晶多形が、式によって表される化合物について存在し得る。任意の結晶形態、結晶形態混合物、またはその無水物もしくは水和物が、本開示の範囲に含まれることが留意される。
【０４５２】
「異性」は、化合物が同一の分子式を有するものの、その原子の結合順序またはその原子の空間配置が異なることを意味する。原子の空間配置が異なる異性体は「立体異性体」と呼ばれる。互いに鏡像でない立体異性体は「ジアステレオ異性体」と呼ばれ、互いに重ね合わせることができない鏡像である立体異性体は「エナンチオマー」と呼ばれ、光学異性体と呼ばれることもある。逆のキラリティーの各エナンチオマー型を等量含む混合物は「ラセミ混合物」と呼ばれる。
【０４５３】
同一でない４つの置換基に結合した炭素原子は「キラル中心」と呼ばれる。
【０４５４】
「キラル異性体」は、少なくとも１つのキラル中心を有する化合物を意味する。２つ以上のキラル中心を有する化合物は、個々のジアステレオマーとして存在しても、あるいは「ジアステレオマー混合物」と呼ばれるジアステレオマーの混合物として存在してもよい。１つのキラル中心が存在する場合、立体異性体は、そのキラル中心の絶対配置（ＲまたはＳ）により特徴付けてもよい。絶対配置とは、キラル中心に結合した置換基の空間配置をいう。検討対象のキラル中心に結合した置換基は、Ｓｅｑｕｅｎｃｅ  Ｒｕｌｅ  ｏｆ  Ｃａｈｎ，Ｉｎｇｏｌｄ  ａｎｄ  Ｐｒｅｌｏｇに従いランク付けされる。（Ｃａｈｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔｅｒ．Ｅｄｉｔ．１９６６，５，３８５；ｅｒｒａｔａ  ５１１；Ｃａｈｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１９６６，７８，４１３；Ｃａｈｎ  ａｎｄ  Ｉｎｇｏｌｄ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５１（Ｌｏｎｄｏｎ），６１２；Ｃａｈｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ  １９５６，１２，８１；Ｃａｈｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃ．１９６４，４１，１１６）。
【０４５５】
「幾何異性体」は、存在する原因が二重結合またはシクロアルキルリンカー（例えば、１，３−シルコブチル）の周りの回転障壁であるジアステレオマーを意味する。これら配置は、接頭辞シスおよびトランス、またはカーン−インゴルド−プレローグ順位則に従い各基が分子の二重結合に関して同じ側または反対側にあることを示すＺおよびＥにより、その名称により区別される。
【０４５６】
本開示の化合物は、異なるキラル異性体または幾何異性体として図示し得ることが理解されよう。さらに、化合物がキラル異性体型または幾何異性体型を有する場合、すべての異性体型が本開示の範囲に含まれることを意図しており、化合物の名称は任意の異性体型を除外するものではないことも理解されるべきであり、すべての異性体が、同じ活性レベルを有し得るわけではないことが理解される。
【０４５７】
さらに、こうした構造および本開示で考察された他の化合物は、そのすべてのアトロピック（ａｔｒｏｐｉｃ）異性体を含み、すべてのアトロピック異性体が、同じ活性レベルを有し得るわけではないことが理解される。「アトロピック（ａｔｒｏｐｉｃ）異性体」は、２つの異性体の原子が空間で異なって配置されている立体異性体の１種である。アトロピック（ａｔｒｏｐｉｃ）異性体が存在する原因は、中心結合の周りの大きな基の回転障壁により引き起こされる回転の束縛である。こうしたアトロピック（ａｔｒｏｐｉｃ）異性体は典型的には混合物として存在するが、クロマトグラフィー技術の最近の進歩の結果、特定の場合、２つのアトロピック（ａｔｒｏｐｉｃ）異性体の混合物を分離することが可能になっている。
【０４５８】
「互変異性体」は、２つ以上の構造異性体が平衡状態で存在し、ある異性体型から別の異性体型に容易に変換される、それらの構造異性体の１つである。この変換の結果、水素原子が、隣接する共役二重結合の変化を伴って形式的に移動する。互変異性体は、溶液中で互変異性体のセットの混合物として存在する。互変異性が可能である溶液においては、互変異性体の化学平衡に達する。互変異性体の正確な比率は、温度、溶媒およびｐＨを含むいくつかの要因によって異なる。互変異性化により相互変換可能な互変異性体の概念は、互変異性と呼ばれる。
【０４５９】
考えられる様々なタイプの互変異性のうち、２つが一般に観察される。ケト−エノール互変異性では、電子および水素原子の同時移動が起こる。環鎖互変異性は、糖鎖分子のアルデヒド基（−ＣＨＯ）が同じ分子のヒドロキシ基（−ＯＨ）の１つと反応して、分子にグルコースに見られるような環式（環状）形態が生じた結果として起こる。
【０４６０】
一般的な互変異性のペアとして、ケトン−エノール、アミド−ニトリル、ラクタム−ラクチム、複素環における（例えば、グアニン、チミンおよびシトシンなどの核酸塩基における）アミド−イミド酸互変異性、イミン−エナミンおよびエナミン−エナミンがある。ラクタム−ラクチム互変異性の例は、以下に示されるとおりである。
【化５０】
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【０４６１】
本開示の化合物は異なる互変異性体として図示され得ることが理解されるべきである。さらに、化合物が互変異性型を有する場合、すべての互変異性型が本開示の範囲に含まれることを意図しており、化合物の名称は任意の互変異性体型を除外するものではないことも理解されるべきである。特定の互変異性体が、他のものより高い活性レベルを有し得ることが理解されよう。
【０４６２】
「結晶多形」、「多形」または「結晶形態」という用語は、化合物（またはその塩もしくは溶媒和物）が、すべて同じ元素組成を有する異なる結晶充填配置（ｃｒｙｓｔａｌ  ｐａｃｋｉｎｇ  ａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ）で結晶化することができる結晶構造を意味する。異なる結晶形態は、通常、異なるＸ線回折パターン、赤外線スペクトル、融点、密度硬度、結晶形状、光学的および電気的特性、安定性および溶解度を有する。再結晶化溶媒、結晶化速度、貯蔵温度、および他の要因が、ある結晶形態を優位にさせ得る。化合物の結晶多形は、異なる条件下での結晶化によって調製され得る。
【０４６３】
本明細書に記載のいずれかの式の化合物は、化合物自体、ならびに該当する場合、それらの塩、およびそれらの溶媒和物を含む。塩は、例えば、アニオンと、置換されたベンゼン化合物上の正に荷電した基（例えば、アミノ）との間で形成させることができる。好適なアニオンとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、重硫酸イオン、スルファミン酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、クエン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、グルタミン酸イオン、グルクロン酸イオン、グルタル酸イオン、リンゴ酸イオン、マレイン酸イオン、コハク酸イオン、フマル酸イオン、酒石酸イオン、トシル酸イオン、サリチル酸イオン、乳酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオンおよび酢酸イオン（例えば、トリフルオロ酢酸イオン）が挙げられる。「薬学的に許容されるアニオン」という用語は、薬学的に許容される塩を形成するのに好適なアニオンをいう。同様に、塩はまた、カチオンと、置換されたベンゼン化合物上の負に荷電した基（例えば、カルボン酸イオン）との間で形成させることもできる。好適なカチオンとして、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、およびテトラメチルアンモニウムイオンなどのアンモニウムカチオンが挙げられる。置換されたベンゼン化合物として、第四級窒素原子を含むその塩も含まれる。
【０４６４】
加えて、本開示の化合物、例えば、化合物の塩は、水和もしくは非水和（無水）形態で存在しても、あるいは他の溶媒分子との溶媒和物として存在してもよい。水和物の非限定的な例として、一水和物、二水和物などが挙げられる。溶媒和物の非限定的な例として、エタノール溶媒和物、アセトン溶媒和物などが挙げられる。
【０４６５】
「溶媒和物」は、化学量論量あるいは非化学量論量の溶媒を含む溶媒付加形態を意味する。一部の化合物は、結晶性固体状態で一定のモル比の溶媒分子を捕捉する傾向があり、したがって溶媒和物を形成する。溶媒が水の場合、形成される溶媒和物は水和物であり、溶媒がアルコールの場合、形成される溶媒和物はアルコラートである。水和物は１つの物質分子と１つまたは複数の水分子の組み合わせにより形成され、水はその分子状態をＨ２Ｏとして維持する。
【０４６６】
本明細書で使用する場合、「アナログ」という用語は、別の化学化合物と構造的に類似しているが、組成がやや異なる（異なる元素の原子による１つの原子の置き換え、または特定の官能基の存在、または別の官能基による１つの官能基の置き換えのように）化学化合物をいう。したがって、アナログは、参照化合物と機能および外観が類似または同様であるが、構造または起源が類似または同様でない化合物である。
【０４６７】
本明細書で定義した、「誘導体」という用語は、共通のコア構造を有するが、本明細書に記載するような様々な基で置換されている化合物をいう。例えば、式（Ｉ）で表される化合物はすべて、アミン置換アリールまたはヘテロアリール化合物であり、共通のコアとして式（Ｉ）を有する。
【０４６８】
「生物学的等価体」という用語は、ある原子または原子団と、別の概ね類似した原子または原子団との交換により生じる化合物をいう。生物学的等価性置換の目的は、親化合物に類似した生物学的特性を有する新しい化合物を作ることにある。生物学的等価性置換は、物理化学をベースにしても、あるいは位相幾何学をベースにしてもよい。カルボン酸の生物学的等価体の例として、アシルスルホンイミド、テトラゾール、スルホネートおよびホスホネートがあるが、これに限定されるものではない。例えば、Ｐａｔａｎｉ  ａｎｄ  ＬａＶｏｉｅ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９６，３１４７−３１７６，１９９６を参照されたい。
【０４６９】
本開示は、本化合物に生じる原子の同位体をすべて含むことを意図している。同位体は、同じ原子番号を有するが、異なる質量数を有する原子を含む。一般的な例として、限定するものではないが、水素の同位体としてトリチウムおよびジュウテリウムがあり、炭素の同位体としてＣ−１３およびＣ−１４がある。
【０４７０】
本開示は、本明細書に記載の式のいずれかの化合物の合成のための方法を提供する。本開示は、実施例に示されるように以下のスキームにしたがう、本開示の様々な開示される化合物の合成のための詳細な方法も提供する。
【０４７１】
本明細書および特許請求の範囲において、「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」などの冠詞は、矛盾する記載がない限り、または文脈上他の意味であることが明らかでない限り、１つまたは２つ以上を意味し得る。矛盾する記載がない限り、または文脈上他の意味であることが明らかでない限り、群の１つまたは複数の構成要素間に「または」を含む請求項または説明は、群の構成要素のうちの１つ、２つ以上、またはすべてが、所与のプロダクトまたはプロセスに存在するか、用いられるか、または他の形で関連する場合に満たされると考えられる。本開示は、群のちょうど１つの構成要素が、所与のプロダクトまたはプロセスに存在するか、用いられるか、または他の形で関連する実施形態を含む。本開示は、群の構成要素のうちの２つ以上、またはすべてが、所与のプロダクトまたはプロセスに存在するか、用いられるか、または他の形で関連する実施形態を含む。本明細書で使用する場合、「Ａ、Ｂ、またはＣの１つまたは複数」、「１つまたは複数のＡ、Ｂ、またはＣ」、「Ａ、Ｂ、およびＣの１つまたは複数」、「１つまたは複数のＡ、Ｂ、およびＣ」、「Ａ、Ｂ、およびＣから選択される」、「Ａ、Ｂ、およびＣからなる群から選択される」などの表現は、同義的に使用され、これらはすべて、特に規定されない限り、Ａ、Ｂ、および／またはＣ、すなわち、１つまたは複数のＡ、１つまたは複数のＢ、１つまたは複数のＣ、またはそれらの任意の組合せからなる群からの選択を指す。
【０４７２】
「含む」という用語は、非限定的（ｏｐｅｎ）であることが意図され、追加の要素または工程の包含を許容するが、それが必須ではないことも留意される。「含む」という用語が本明細書で使用される場合、「から本質的になる」および「からなる」という用語も、したがって包含され、開示される。本明細書全体を通して、組成物は、特定の成分を有する（ｈａｖｉｎｇ）、含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）、または含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）と記載されている場合、組成物はまた、記載されている成分から本質的になる、またはそれからなることが考えられる。同様に、方法またはプロセスが、特定のプロセス工程を有する（ｈａｖｉｎｇ）、含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）、または含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）と記載されている場合、プロセスはまた、記載されているプロセス工程から本質的になる、またはそれからなる。さらに、本発明が動作可能なままである限り、工程の順序またはいくつかの動作を行う順序は重要でないことが理解されるべきである。さらに、２つ以上の工程または動作を同時に行うことができる。
【０４７３】
本開示の合成方法は、幅広い官能基を許容し得るため、様々な置換された出発材料が使用され得る。この方法は、一般に、全プロセスの最後にまたは終わり近くに所望の最終化合物を提供するが、場合によっては、化合物をその薬学的に許容される塩にさらに転化することが望ましいことがある。
【０４７４】
本開示の化合物は、当業者に公知であるか、または本明細書の教示を考慮して当業者に明らかであろう標準的な合成方法および手順を用いることによって、市販の出発材料、文献において公知の化合物を用いて、または容易に調製される中間体から、様々な方法で調製され得る。有機分子の調製ならびに官能基の変換および操作のための標準的な合成方法および手順は、関連する科学文献からまたは当該技術分野における標準的なテキストから得ることができる。いずれか１つまたはいくつかの出典に限定されないが、参照により本明細書に援用するＳｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．，Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１；Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９；Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９８９）；Ｌ．Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｍ．Ｆｉｅｓｅｒ，Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９４）；およびＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ，ｅｄ．，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９５）などの古典的なテキストが、当業者に公知の有機合成の広く認められている有用な参照テキストである。合成方法の以下の説明は、本開示の化合物の調製のための一般的な手順を、限定せずに例示するように設計されている。
【０４７５】
本開示の化合物は、当業者に周知の様々な方法によって好都合に調製され得る。本明細書に記載の式のいずれかを有する本開示の化合物は、市販の出発材料または文献の手順を用いて調製され得る出発材料から、以下のスキーム１〜９に示される手順にしたがって調製され得る。特に規定されない限り、スキーム１〜９中の変数（ｎ、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９など）は、本明細書に記載の任意の式において定義されるとおりである。
【０４７６】
当業者は、本明細書に記載の反応順序および合成スキームの間、保護基の導入および除去などのいくつかの工程の順序が変更されてもよいことに気付くであろう。
【０４７７】
当業者は、いくつかの基が、保護基の使用による反応条件からの保護を必要とし得ることを認識するであろう。保護基はまた、分子中の同様の官能基を区別するのに使用され得る。保護基のリストならびにこれらの基を導入および除去する方法は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に見出され得る。
【０４７８】
好ましい保護基として、以下のものが挙げられるが、これに限定されるものではない。
ヒドロキシル部分の場合：ＴＢＳ、ベンジル、ＴＨＰ、Ａｃ
カルボン酸の場合：ベンジルエステル、メチルエステル、エチルエステル、アリルエステル
アミンの場合：Ｃｂｚ、ＢＯＣ、ＤＭＢ
ジオールの場合：Ａｃ（×２）ＴＢＳ（×２）、または一緒になる場合、アセトニド
チオールの場合：Ａｃ
ベンズイミダゾールの場合：ＳＥＭ、ベンジル、ＰＭＢ、ＤＭＢ
アルデヒドの場合：ジ−アルキルアセタール、例えば、ジメトキシアセタールまたはジエチルアセチル。
【０４７９】
本明細書に記載の反応スキームにおいて、複数の立体異性体が生成され得る。特定の立体異性体が示されていない場合、反応から生成され得る考えられるすべての立体異性体を意味することが理解される。当業者は、反応が、ある異性体を優先的に得るように最適化され得、または新しいスキームが、単一の異性体を生成するように考案され得ることを認識するであろう。混合物が生成される場合、分取薄層クロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ、分取キラルＨＰＬＣ、または分取ＳＦＣなどの技術が、異性体を分離するのに使用され得る。
【０４８０】
以下の略語が、本明細書全体を通して使用され、以下に定義される。
ＡＣＮ：アセトニトリル
Ａｃ：アセチル
ＡｃＯＨ：酢酸
ＡｌＣｌ３：塩化アルミニウム
ＢＩＮＡＰ：（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）
ｔ−ＢｕＯＫ：カリウムｔ−ブトキシド
ｔＢｕＯＮａまたはｔ−ＢｕＯＮａ：ナトリウムｔ−ブトキシド
ｂｒ：ブロード
ＢＯＣ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル
ＣＤＣｌ３ＣＨＣｌ３：クロロホルム
ＣＨ２Ｃｌ２：ジクロロメタン
ＣＨ３ＣＮ：アセトニトリル
ＣｓＣＯ３：炭酸セシウム
ＣＨ３ＮＯ３：ニトロメタン
ｄ：二重項
ｄｄ：二重項の二重項
ｄｑ：四重項の二重項
ＤＣＥ：１，２ジクロロエタン
ＤＣＭ：ジクロロメタン
Δ：熱
δ：化学シフト
ＤＩＥＡ：Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）
ＤＭＢ：２，４ジメトキシベンジル
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ−ｄ６：重水素化ジメチルスルホキシド
ＥＡまたはＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＥＳ：エレクトロスプレー
Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン
ｅｑｕｉｖ：当量
ｇ：グラム
ｈ：時間
Ｈ２Ｏ：水
ＨＣｌ：塩化水素または塩酸
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
Ｈｚ：ヘルツ
ＩＰＡ：イソプロピルアルコール
ｉ−ＰｒＯＨ：イソプロピルアルコール
Ｊ：ＮＭＲ結合定数
Ｋ２ＣＯ３：炭酸カリウム
ＨＩ：ヨウ化カリウム
ＫＣＮ：シアン化カリウム
ＬＣＭＳまたはＬＣ−ＭＳ：液体クロマトグラフィー質量スペクトル
Ｍ：モル濃度
ｍ：多重項
ｍｇ：ミリグラム
ＭＨｚ：メガヘルツ
ｍＬ：ミリリットル
ｍｍ：ミリメートル
ｍｍｏｌ：ミリモル
ｍｏｌ：モル
［Ｍ＋１］：分子イオン＋１つの質量単位
ｍ／ｚ：質量／電荷比
ｍ−ＣＰＢＡ：メタ−クロロ過安息香酸
ＭｅＣＮ：アセトニトリル
ＭｅＯＨ：メタノール
ＭｅＩ：ヨウ化メチル
ｍｉｎ：分
μｍ：ミクロン
ＭｓＣｌ：塩化メシル
ＭＷ：マイクロ波照射
Ｎ：直鎖
Ｎａ２ＳＯ４：硫酸ナトリウム
ＮＨ３：アンモニア
ＮａＢＨ（ＡｃＯ）３：ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド
ＮａＩ：ヨウ化ナトリウム
Ｎａ２ＳＯ４：硫酸ナトリウム
ＮＨ４Ｃｌ：塩化アンモニウム
ＮＨ４ＨＣＯ３：炭酸水素アンモニウム
ｎｍ：ナノメートル
ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリジノン
ＮＭＲ：核磁気共鳴
Ｐｄ（ＯＡｃ）２：酢酸パラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ／Ｃ：パラジウム炭素
Ｐｄ２（ｄｂａ）３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＰＭＢ：パラメトキシベンジル
ｐｐｍ：百万分率
ＰＯＣｌ３：塩化ホスホリル
分取ＨＰＬＣ：分取高速液体クロマトグラフィー
ＰＴＳＡ：パラ−トルエンスルホン酸
ｐ−ＴｓＯＨ：パラ−トルエンスルホン酸
ＲＴ：保持時間
ｒｔ：室温
ｓ：一重項
ｔ：三重項
ｔ−ＢｕＸＰｈｏｓ：２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル
ＴＥＡ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴｆＯ：トリフレート
ＴＨＰ：テトラヒドロピラン
ＴｓＯＨ：トス酸
ＵＶ：紫外線
【０４８１】
【化５１】
2019513778.tif 000251
スキーム１は、一般的な経路にしたがう、Ｎ２−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン化合物Ｄ１の合成を示す。２，４−ジクロロピリミジンを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、ジアルキルアミンＡ１および塩基（例えばＤＩＥＡ）と組み合わせる。得られた２−クロロ−ピリミジン−４−アミンＢ１を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＣ１および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱し、加熱して、Ｎ２−フェニルピリミジン−２，４−ジアミンＤ１を得る。
【０４８２】
【化５２】
2019513778.tif 000252
スキーム２は、一般的な経路にしたがう、フェニルピリミジン−２−アミン化合物Ｄ２の合成を示す。２，４−ジクロロピリミジンを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、アルコールＡ２および塩基（例えばＤＩＥＡ）と組み合わせる。得られた２−クロロピリミジンＢ２を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＣ２および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱し、加熱して、フェニルピリミジン−２−アミンＤ２を得る。
【０４８３】
【化５３】
2019513778.tif 000253
スキーム３は、一般的な経路にしたがう、Ｎ４−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン化合物Ｄ３の合成を示す。２−クロロ−４−（メチルチオ）ピリミジンＡ３を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＢ３および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱する。得られた置換２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミンＣ３を、酸化剤（例えば、ｍＣＰＢＡ）で処理し、次に、有機溶媒（例えば、ＮＭＰ）中で、アミン（例えば、ＮＨＲ８Ｒ９）とともに加熱して、Ｎ４−フェニルピリミジン−２，４−ジアミンＤ３を得る。
【０４８４】
【化５４】
2019513778.tif 000254
スキーム４は、一般的な経路にしたがう、Ｎ４−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン化合物Ｅ４の合成を示す。２−クロロピリミジン−４−オールを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、第一級アミンＡ４および塩基（例えば、ＤＩＥＡ）と組み合わせて、２−アミノピリミジン−４−オールＢ４を得て、次に、それを、塩素化剤（例えば、塩化ホスホリル）で処理する。得られた４−クロロピリミジン−２−アミンＣ４を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＤ４および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱して、Ｎ４−フェニルピリミジン−２，４−ジアミンＥ４を得る。
【０４８５】
【化５５】
2019513778.tif 000255
スキーム５は、一般的な経路にしたがう、Ｎ２−フェニルピリジン−２，４−ジアミン化合物Ｄ５の合成を示す。２−ブロモ−４−クロロピリジンを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、第一級アミンＡ５および塩基（例えば、ＤＩＥＡ）と組み合わせる。得られた２−ブロモ−ピリジン−４−アミンＢ５を、触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、リガンド（例えば、ＢＩＮＡＰ）、および塩基（例えば、ｔＢｕＯＮａ）を用いるバックワルド・ハートウィッグアミノ化によって、有機溶媒（例えば、トルエン）中で、置換アニリンＣ５と結合して、Ｎ２−フェニルピリジン−２，４−ジアミンＤ５を得る。
【０４８６】
【化５６】
2019513778.tif 000256
スキーム６は、一般的な経路にしたがう、Ｎ４−フェニルピリジン−２，４−ジアミン化合物Ｄ６の合成を示す。４−クロロ−２−フルオロピリジンを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、第一級アミンＡ６および塩基（例えば、ＤＩＥＡ）と組み合わせる。得られた４−クロロ−ピリジン−２−アミンＢ６を、触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、リガンド（例えば、ＢＩＮＡＰ）、および塩基（例えば、ｔＢｕＯＮａ）を用いるバックワルド・ハートウィッグアミノ化によって、有機溶媒（例えば、トルエン）中で、置換アニリンＣ６と結合して、Ｎ４−フェニルピリジン−２，４−ジアミンＤ６を得る。
【０４８７】
【化５７】
2019513778.tif 000257
スキーム７は、一般的な経路にしたがう、Ｎ２−フェニルピリジン−２，６−ジアミン化合物Ｄ７の合成を示す。２，６−ジクロロピリジンを、有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）中で、アミンＡ７および塩基（例えば、ＤＩＥＡ）と組み合わせる。得られた６−クロロ−ピリジン−２−アミンＢ７を、触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３）、リガンド（例えば、ＢＩＮＡＰ）、および塩基（例えば、ｔＢｕＯＮａ）を用いるバックワルド・ハートウィッグアミノ化によって、有機溶媒（例えば、トルエン）中で、置換アニリンＣ７と結合して、Ｎ２−フェニルピリジン−２，６−ジアミンＤ７を得る。
【０４８８】
【化５８】
2019513778.tif 000258
スキーム８は、一般的な経路にしたがう、Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミン化合物Ｃ８の合成を示す。２−クロロ−ピリミジンＡ８を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＢ８および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱して、Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミンＣ８を得る。
【０４８９】
【化５９】
2019513778.tif 000259
スキーム９は、一般的な経路にしたがう、２−（アルキルアミノメチル）−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミン化合物Ｆ９の合成を示す。４−クロロピリミジン−２−カルボニトリルＡ９を、有機溶媒（例えば、ｉ−ＰｒＯＨ）中で、置換アニリンＢ９および酸（例えば、ＰＴＳＡ）とともに加熱する。得られた４−（フェニルアミノ）ピリミジン−２−カルボニトリルＣ９を、還元剤（例えば、ラネーＮｉ）で処理して、２−（アミノメチル）−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミンＤ９を得る。カルボニル化合物Ｅ９を用いた還元的アミノ化により、２−（アルキルアミノ）メチル）−Ｎ−フェニルピリミジン−４−アミンＦ９を得る。
【０４９０】
当業者は、上記のスキームにおいて、工程の多くの順序が取り換え可能であることを認識するであろう。
【０４９１】
本開示の化合物は、ＫＭＴ１Ｃ（リジンメチルトランスフェラーゼ１Ｃ）としても知られているＧ９ａまたはＥＨＭＴ２（真正染色質ヒストンメチルトランスフェラーゼ２）、またはその変異型のヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を阻害するため、本開示の一態様では、本明細書に開示される特定の化合物は、ＥＨＭＴ２が役割を担う特定の状態、疾患、および障害を処理または予防するための候補である。本開示は、ヒストンまたは他のタンパク質のメチル化状態を調節することによってその過程が影響され得る状態および疾患を処置するための方法を提供し、ここで、前記メチル化状態は、ＥＨＭＴ２の活性によって少なくとも部分的に媒介される。ヒストンのメチル化状態の調節は、ひいては、メチル化によって活性化される標的遺伝子、および／またはメチル化によって抑制される標的遺伝子の発現のレベルに影響し得る。この方法は、このような処置を必要とする被験体に、治療有効量の本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形、溶媒和物、もしくは立体異性体を投与することを含む。
【０４９２】
特に記載しない限り、処置方法のいずれの説明も、このような処置または予防を、本明細書に記載されたまま提供するための化合物の使用、ならびにこのような状態を処置または予防するための薬剤を調製するためのこの化合物の使用を含む。処置は、ヒト、またはげっ歯類および他の疾患モデルを含む非ヒト動物の処置を含む。
【０４９３】
さらに別の態様では、本開示は、それを必要とする被検体においてヒストンＨ３（Ｈ３Ｋ９）におけるリジン９のジメチル化を触媒するＥＨＭＴ２の活性を調節する方法に関する。例えば、この方法は、変異型ＥＨＭＴ２を発現する癌を有する被験体に、治療有効量の本明細書に記載の化合物を投与する工程を含み、ここで、この化合物は、ＥＨＭＴ２のヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を阻害し、それによって、癌を処置する。
【０４９４】
例えば、ＥＨＭＴ２に媒介される癌は、白血病、前立腺癌、肝細胞癌、および肺癌からなる群から選択される。
【０４９５】
例えば、本明細書に開示される化合物は、癌を処置するのに使用され得る。例えば、癌は、血液癌である。
【０４９６】
例えば、癌は、脳および中枢神経系（ＣＮＳ）癌、頭頸部癌、腎臓癌、卵巣癌、膵臓癌、白血病、肺癌、リンパ腫、骨髄腫、肉腫、乳癌、および前立腺癌からなる群から選択される。好ましくは、それを必要とする被検体は、脳およびＣＮＳ癌、腎臓癌、卵巣癌、膵臓癌、白血病、リンパ腫、骨髄腫、および／または肉腫を有していたか、有しているか、またはそれに罹患しやすい被検体である。例示的な脳および中枢ＣＮＳ癌としては、髄芽腫、乏突起膠腫、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、脈絡叢癌、脈絡叢乳頭腫、上衣腫、膠芽細胞腫、髄膜腫、神経膠腫、乏突起星細胞腫、乏突起膠腫、および松果体芽細胞腫が挙げられる。例示的な卵巣癌としては、卵巣明細胞腺癌、卵巣類内膜腺癌、および卵巣漿液性腺癌が挙げられる。例示的な膵臓癌としては、膵管腺癌および膵内分泌腫瘍が挙げられる。例示的な肉腫としては、軟骨肉腫、軟組織の明細胞肉腫、ユーイング肉腫、消化管間質腫瘍、骨肉腫、横紋筋肉腫、および特定不能（ＮＯＳ）肉腫が挙げられる。あるいは、本発明の化合物によって処置される癌は、非ＮＨＬ癌である。
【０４９７】
例えば、癌は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）または慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、髄芽腫、乏突起膠腫、卵巣明細胞腺癌、卵巣類内膜腺癌、卵巣漿液性腺癌、膵管腺癌、膵内分泌腫瘍、悪性ラブドイド腫瘍、星細胞腫、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、脈絡叢癌、脈絡叢乳頭腫、上衣腫、膠芽細胞腫、髄膜腫、神経膠腫、乏突起星細胞腫、乏突起膠腫、松果体芽細胞腫、癌肉腫、脊索腫、性腺外胚細胞腫瘍、腎外性ラブドイド腫瘍、神経鞘腫、皮膚扁平上皮細胞癌、軟骨肉腫、軟組織の明細胞肉腫、ユーイング肉腫、消化管間質腫瘍、骨肉腫、横紋筋肉腫、および特定不能（ＮＯＳ）肉腫からなる群から選択される。好ましくは、癌は、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、髄芽腫、卵巣明細胞腺癌、卵巣類内膜腺癌、膵管腺癌、悪性ラブドイド腫瘍、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、脈絡叢癌、脈絡叢乳頭腫、膠芽細胞腫、髄膜腫、松果体芽細胞腫、癌肉腫、腎外性ラブドイド腫瘍、神経鞘腫、皮膚扁平上皮細胞癌、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、類上皮肉腫、腎髄様癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫および／またはＮＯＳ肉腫である。
【０４９８】
例えば、ＥＨＭＴ２に媒介される障害は、血液学的疾患である。
【０４９９】
本開示の化合物は、ＥＨＭＴ２またはその変異型のヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を阻害するため、本開示は、ヒストンまたは他のタンパク質のメチル化状態を調節することによってその過程が影響され得る状態および疾患を処置するための方法も提供し、ここで、前記メチル化状態は、ＥＨＭＴ２の活性によって少なくとも部分的に媒介される。本開示の一態様では、本明細書に開示される特定の化合物は、特定の条件、疾患、および障害を処置または予防するための候補である。ヒストンのメチル化状態の調節は、ひいては、メチル化によって活性化される標的遺伝子、および／またはメチル化によって抑制される標的遺伝子の発現のレベルに影響し得る。この方法は、このような処置を必要とする被験体に、治療有効量の本開示の化合物を投与することを含む。
【０５００】
本明細書で使用する場合、「被検体」は、「それを必要とする被検体」と同義であり、両方とも、ＥＨＭＴ２に媒介されるタンパク質のメチル化が役割を担う障害を有する被検体、または一般集団と比較してそうした障害を発症するリスクが高い被検体を指す。「被検体」には哺乳動物が含まれる。哺乳動物は、例えば、ヒトまたは適切な非ヒト哺乳動物、例えば、霊長類、マウス、ラット、イヌ、ネコ、雌ウシ、ウマ、ヤギ、ラクダ、ヒツジまたはブタであってもよい。被検体はまた、鳥類または家禽であってもよい。一実施形態では、哺乳動物はヒトである。それを必要とする被検体は、癌または前癌性状態を有すると以前に診断または特定されている被験体であり得る。それを必要とする被検体はまた、癌または前癌性状態を有する（例えば、それに罹患している）被験体であり得る。あるいは、それを必要とする被検体は、一般集団と比較してそうした障害を発症するリスクが高い被検体（すなわち、一般集団と比較してそうした障害を発症しやすい被検体）であり得る。それを必要とする被検体は、前癌性状態を有し得る。それを必要とする被検体は、難治性または耐性癌（すなわち、処置に反応しないか、または処置にまだ反応していない癌）を有していてもよい。被検体は、処置の初期に耐性である場合もあり、または処置中に耐性になる場合もある。いくつかの実施形態では、それを必要とする被検体は、直近の療法による寛解後に癌が再発している。いくつかの実施形態では、それを必要とする被検体は、癌処置に有効な既知の療法をすべて受けて無効であった。いくつかの実施形態では、それを必要とする被検体は、少なくとも１つの従来療法を受けた。好ましい実施形態では、被検体は、癌または癌状態を有する。例えば、癌は、白血病、前立腺癌、肝細胞癌、および肺癌である。
【０５０１】
本明細書で使用する場合、「候補化合物」は、その化合物が、研究者または臨床医が探し求めている細胞、組織、系、動物またはヒトに所望の生物学的または医学的応答を誘発する可能性があるかどうかを判定するために、１つまたは複数のインビトロまたはインビボでの生物学的アッセイで既に試験されたまたはこれから試験される、本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形もしくは溶媒和物を指す。候補化合物は、本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形もしくは溶媒和物である。生物学的または医学的応答は、癌の処置であり得る。生物学的または医学的応答は、細胞増殖性疾患の処置または予防であり得る。生物学的応答または効果は、インビトロでまたは動物モデルにおいて起こる細胞増殖または成長の変化、ならびにインビトロで観察可能な他の生物学的変化も含み得る。インビトロまたはインビボでの生物学的アッセイとしては、酵素活性アッセイ、電気泳動移動度シフトアッセイ、レポーター遺伝子アッセイ、インビトロ細胞生存率アッセイ、および本明細書に記載のアッセイなどを挙げることができるが、これに限定されるものではない。
【０５０２】
例えば、使用され得るインビトロでの生物学的アッセイは、（１）ヒストン基質（例えば、ヒトヒストンＨ３残基１〜１５を表す単離ヒストンサンプルまたは単離ヒストンペプチド）を、組み換えＥＨＭＴ２酵素と混合する工程と；（２）本開示の化合物を、この混合物に加える工程と；（３）非放射性および３Ｈ−標識Ｓ−アデノシルメチオニン（ＳＡＭ）を加えて、反応を開始させる工程と；（４）過剰な量の非放射性ＳＡＭを加えて、反応を停止させる工程と；（４）組み込まれていない遊離３Ｈ−ＳＡＭを洗い落とす工程と；（５）当該技術分野において公知の任意の方法によって（例えば、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  ＴｏｐＣｏｕｎｔプレートリーダーによって）３Ｈ−標識ヒストン基質の量を検出する工程とを含む。
【０５０３】
例えば、使用され得るインビトロでの試験は、（１）癌細胞（例えば、乳癌細胞）を、本開示の化合物で処理する工程と；（２）一定期間にわたって細胞をインキュベートする工程と；（３）細胞を固定する工程と；（４）細胞を、ジメチル化ヒストン基質に結合する一次抗体で処理する工程と；（５）細胞を、二次抗体（例えば、赤外色素にコンジュゲートされる抗体）で処理する工程と；（６）当該技術分野において公知の任意の方法によって（例えば、Ｌｉｃｏｒ  Ｏｄｙｓｓｅｙ  Ｉｎｆｒａｒｅｄ  Ｓｃａｎｎｅｒによって）結合抗体の量を検出する工程とを含む。
【０５０４】
本明細書で使用する場合、「処置すること（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」または「処置する（ｔｒｅａｔ）」は、疾患、状態もしくは障害に対応することを目的とする患者の管理およびケアを指し、かつ疾患、状態もしくは障害の症状または合併症を緩和するため、または疾患、状態もしくは障害を根絶するための本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形もしくは溶媒和物の投与を含む。「処置する」という用語は、インビトロまたは動物モデルにおける細胞の処理も含み得る。
【０５０５】
本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形もしくは溶媒和物は、関連する疾患、状態もしくは障害を予防するために使用することができ、または使用してもよく、またはこのような目的のための好適な候補を特定するために使用することができ、または使用してもよい。本明細書で使用する場合、「予防すること（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」、「予防する（ｐｒｅｖｅｎｔ）」、または「から保護すること（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ａｇａｉｎｓｔ）」は、このような疾患、状態もしくは障害の症状または合併症の発症を低減または根絶することを指す。
【０５０６】
当業者は、本明細書で考察した公知の技術または等価な技術の詳細な説明に関する一般的な参考テキストを参照してもよい。こうしたテキストとして、Ａｕｓｕｂｅｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（２００５）；Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ（３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ），Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｐｒｅｓｓ，Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（２０００）；Ｃｏｌｉｇａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｅｎｎａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｆｉｎｇｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（１９７５），Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１８ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（１９９０）が挙げられる。さらにこれらのテキストは、本開示の態様の製造または使用の際に参照してもよいことは、言うまでもない。
【０５０７】
本明細書で使用する場合、「併用療法」または「共同療法」は、本開示の化合物、またはその薬学的に許容される塩、多形もしくは溶媒和物、およびこれらの治療剤の共同作用からの有益な効果を与えることを意図された特定の処置計画の一環としての少なくとも第２の薬剤の投与を含む。組合せの有益な効果として、治療剤の組合せから生じる薬物動態学的または薬力学的共同作用が含まれるが、これに限定されるものではない。
【０５０８】
本開示は、少なくとも１つの薬学的に許容される賦形剤またはキャリアと組み合わされた、本明細書に記載の式のいずれかの化合物を含む医薬組成物も提供する。
【０５０９】
「医薬組成物」は、本開示の化合物を、被験体への投与に好適な形態で含む製剤である。一実施形態では、医薬組成物はバルクまたは単位剤形である。単位剤形は、例えば、カプセル、ＩＶバッグ、錠剤、エアロゾル吸入器の単一ポンプまたはバイアルなど種々の形態のいずれかである。単位用量の組成物における活性成分（例えば、開示された化合物またはその塩、水和物、溶媒和物または異性体の製剤）の量は有効量であり、関連する個々の処置に応じて変化する。当業者であれば、患者の年齢および状態によって投薬量を日常的に変える必要があることもあることを理解するであろう。投薬量はまた投与経路によって異なる。経口、経肺、直腸、非経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内、腹腔内、吸入、口腔内、舌下、胸膜内、髄腔内、鼻腔内および同種のものなど種々の経路を意図している。本開示の化合物の局所投与または経皮投与用の剤形として、散剤、スプレー剤、軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤、溶液剤、パッチ剤および吸入薬が挙げられる。一実施形態では、活性化合物は、滅菌条件下で薬学的に許容されるキャリアと、必要とされる任意の防腐剤、バッファーまたは噴霧剤と混合される。
【０５１０】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容される」という語句とは、化合物、アニオン、カチオン、材料、組成物、キャリアおよび／または剤形が、適切な医学的判断の範囲内において、過剰な毒性、刺激、アレルギー反応、または他の問題もしくは合併症を回避しつつ、合理的なベネフィット／リスク比に見合ってヒトおよび動物の組織と接触させて使用するのに好適であることをいう。
【０５１１】
「薬学的に許容される賦形剤」は、医薬組成物の調製に有用であり、かつ一般に安全で無毒性であり、生物学的にもあるいは他の点でも望ましい賦形剤を意味し、動物用途の他、ヒトの医薬用途に許容可能な賦形剤を含む。本明細書および特許請求の範囲に使用される「薬学的に許容される賦形剤」は、そうした賦形剤の１種および２種以上の両方を含む。
【０５１２】
本開示の医薬組成物は、その目的の投与経路に適合するように製剤化される。投与経路の例として、非経口投与、例えば、静脈内投与、皮内投与、皮下投与、経口投与（例えば、吸入）、経皮投与（局所）、および経粘膜投与が挙げられる。非経口用途、皮内用途または皮下用途に使用される溶液または懸濁液として、以下の成分：無菌希釈液、例えば食塩水溶液、不揮発性油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の合成溶媒；抗菌薬、例えばベンジルアルコールまたはメチルパラベン；酸化防止剤、例えばアスコルビン酸または重亜硫酸ナトリウム；キレート化剤、例えばエチレンジアミン四酢酸；バッファー、例えばアセテート、シトレートまたはホスフェート、および張度調整剤、例えば塩化ナトリウムまたはブドウ糖を挙げることができる。ｐＨは、酸または塩基、例えば塩酸または水酸化ナトリウムで調整することができる。非経口調製物は、ガラスもしくはプラスチック製のアンプル、ディスポーザブルシリンジまたはマルチドーズバイアルに封入してもよい。
【０５１３】
本発明の化合物または医薬組成物は、化学療法処置に現在使用されるよく知られた方法の多くで被検体に投与することができる。例えば、癌の処置では、本発明の化合物を腫瘍に直接注射しても、血流中もしくは体腔に注射しても、あるいは経口投与しても、あるいはパッチを用いて経皮適用してもよい。選択される用量は効果的な処置となるのに十分であるが、許容できない副作用を引き起こすほど高くないようにすべきである。病状の状況（例えば、癌、前癌および同種のもの）および患者の健康については好ましくは、処置中および処置後相当期間、詳細にモニターすべきである。
【０５１４】
「治療有効量」という用語は、本明細書で使用する場合、特定された疾患または状態を処置、軽減または予防する、あるいは検出可能な治療効果または阻害効果を示す医薬剤の量をいう。効果は、当該技術分野において公知の任意のアッセイ方法により検出することができる。被検体の正確な有効量は、被検体の体重、大きさおよび健康；その状態の性質および程度；ならびに投与のために選択した治療法または併用療法によって異なる。ある状況に対する治療有効量は、臨床医の技能および判断の範囲内にある通常の実験により決定することができる。好ましい態様では、処置対象の疾患または状態は癌である。別の態様では、処置対象の疾患または状態は細胞増殖性障害である。
【０５１５】
いずれの化合物でも、治療有効量は、例えば、腫瘍性細胞の細胞培養アッセイ、または動物モデル、通常ラット、マウス、ウサギ、イヌもしくはブタを用いて最初に推定することができる。動物モデルはさらに、適切な濃度範囲および投与経路を判定するのに使用してもよい。次いでこうした情報を使用して、ヒトの投与に有用な用量および経路を判定することができる。治療／予防有効性および毒性は、細胞培養または実験動物を対象とした標準的な薬学的手順、例えば、ＥＤ５０（集団の５０％で治療効果のある用量）およびＬＤ５０（集団の５０％致死用量）により判定することができる。毒性効果と治療効果との間の用量比は治療係数であり、ＬＤ５０／ＥＤ５０比で表すことができる。好ましいのは、大きな治療係数を示す医薬組成物である。投薬量は、利用する剤形、患者の感受性および投与経路によってこの範囲内で変わってもよい。
【０５１６】
投薬量および投与は、十分なレベルの活性剤を与えるか、または所望の効果を維持するように調整される。考慮に入れてもよい因子として、病状の重症度、被検体の一般的な健康状態、被検体の年齢、体重および性別、食事、投与の時間および頻度、薬剤の組み合わせ、反応感受性、ならびに治療に対する忍容性／反応が挙げられる。長時間作用性医薬組成物は、特定の製剤の半減期およびクリアランス速度によって３〜４日毎、毎週あるいは２週に１回投与してもよい。
【０５１７】
本発明の活性化合物を含む医薬組成物は、一般に知られた方法で、例えば、従来の混合プロセス、溶解プロセス、造粒プロセス、糖衣錠製造プロセス、研和プロセス、乳化プロセス、カプセル化プロセス、封入プロセスまたは凍結乾燥プロセスによって製造することができる。医薬組成物は、活性化合物を薬学的に使用することができる調製物に加工しやすくする賦形剤および／または助剤を含む、１種もしくは複数種の薬学的に許容されるキャリアを用いて従来の方法で製剤化してもよい。言うまでもなく、適切な製剤は選択された投与経路によって異なる。
【０５１８】
注射用途に好適な医薬組成物は、無菌水溶液（水溶性の場合）または分散液、および必要に応じて調製される無菌注射用溶液または分散液用の無菌粉末を含む。静脈内投与では、好適なキャリアとして、生理食塩水、静菌水、Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ  ＥＬ（商標）（ＢＡＳＦ，Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ，Ｎ．Ｊ．）またはリン酸塩緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）が挙げられる。すべての場合において、組成物は無菌でなければならず、シリンジ操作が容易である程度の流動性があるべきである。組成物は、製造および保存条件下で安定でなければならず、細菌および真菌などの混入微生物の作用を防止しなければならない。キャリアは、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコールおよび液体ポリエチレングリコールならびに同種のもの）およびこれらの好適な混合物を含む溶媒または分散媒であってもよい。適切な流動性は、例えば、レシチンなどのコーティングの使用により、分散液の場合には、必要とされる粒度の維持により、および界面活性剤の使用により維持することができる。微生物の作用の防止は、様々な抗菌剤および抗真菌剤、例えば、パラベン、クロロブタノール、フェノール、アスコルビン酸、チメロサールおよび同種のものの使用により達成することができる。多くの場合、組成物中に等張剤、例えば、糖、多価アルコール、例えばマンニトールおよびソルビトール、ならびに塩化ナトリウムを含むことが好ましい。注射用組成物の吸収の持続化は、組成物に吸収を遅らせる薬、例えば、モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンを含ませることにより行うことができる。
【０５１９】
無菌注射溶液は、必要量の活性化合物を、必要に応じて上記に列挙した１つの成分または成分の組み合わせと共に適切な溶媒に加え、続いてろ過滅菌を行うことにより調製することができる。一般に、分散液は、基本的な分散媒および上記に列挙したものから必要とされる他の成分を含む無菌ビヒクルに活性化合物を加えることにより調製される。無菌注射溶液の調製用の無菌粉末の場合、調製方法は真空乾燥およびフリーズドライであり、これにより活性成分と任意の所望の追加成分との、前もって滅菌ろ過した溶液から、活性成分と任意の所望の追加成分との粉末が得られる。
【０５２０】
経口組成物は一般に、不活性希釈剤または食用の薬学的に許容されるキャリアを含む。経口組成物はゼラチンカプセルに封入しても、あるいは錠剤に圧縮してもよい。経口治療投与の目的上、活性化合物を賦形剤と混合し、錠剤、トローチ剤またはカプセル剤の形態で使用してもよい。経口組成物はさらに、洗口剤として使用される液体キャリアを用いて調製してもよく、液体キャリア中の化合物は経口適用し、すすいで吐き出すかまたは飲み込む。薬学的に適合する結合剤および／または補助剤を組成物の一部として含めてもよい。錠剤、丸剤、カプセル剤、トローチ剤および同種のものは、性質の類似した以下の成分または化合物：バインダー、例えば微結晶性セルロース、トラガントゴムまたはゼラチン；賦形剤、例えばデンプンまたはラクトース、崩壊剤、例えばアルギン酸、Ｐｒｉｍｏｇｅｌまたはコーンスターチ；滑沢剤、例えばステアリン酸マグネシウムまたはＳｔｅｒｏｔｅｓ；流動促進剤、例えばコロイド状二酸化ケイ素；甘味剤、例えばスクロースまたはサッカリン；または着香剤、例えばペパーミント、サリチル酸メチルまたはオレンジ香味料のいずれかを含んでもよい。
【０５２１】
吸入による投与では、化合物は、好適な噴射剤、例えば、二酸化炭素などのガスを含む加圧容器もしくはディスペンサー、またはネブライザーからエアロゾルスプレーの形態で送達される。
【０５２２】
全身投与はまた、経粘膜または経皮手段によるものでもよい。経粘膜または経皮投与では、透過対象のバリアに適した浸透剤を製剤に使用する。こうした浸透剤は一般に当該技術分野において公知であり、例えば、経粘膜投与の場合、界面活性剤、胆汁酸塩およびフシジン酸誘導体が挙げられる。経粘膜投与は、鼻スプレーまたは坐剤の使用により達成することができる。経皮投与では、活性化合物を一般に当該技術分野において公知の軟膏、膏薬、ゲルまたはクリームに製剤する。
【０５２３】
活性化合物は、化合物の身体からの急速な排除を防ぐ薬学的に許容されるキャリア、例えばインプラントおよびマイクロカプセル化送達系などの放出制御製剤と共に調製してもよい。エチレン酢酸ビニル、ポリ酸無水物、ポリグリコール酸、コラーゲン、ポリオルトエステルおよびポリ乳酸などの生分解性生体適合性ポリマーを使用してもよい。こうした製剤を調製するための方法は、当業者に明らかであろう。こうした材料はさらに、Ａｌｚａ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎおよびＮｏｖａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．から市販品として入手することができる。リポソーム懸濁液（ウイルス抗原に対するモノクローナル抗体を用いて感染細胞を標的としたリポソームを含む）も、薬学的に許容されるキャリアとして使用することができる。これらは、例えば米国特許第４，５２２，８１１号明細書に記載されているような当業者に公知の方法に従い調製することができる。
【０５２４】
投与のしやすさおよび投薬量の均一性のため、経口または非経口組成物を投薬単位剤形で製剤化すると特に有利である。投薬単位剤形とは、本明細書で使用する場合、単位投薬量として処置対象の被検体に適した物理的に分離した単位をいい、各単位は、必要とされる薬学的キャリアと共に、所望の治療効果を発揮するように計算された所定量の活性化合物を含む。本開示の投薬単位剤形の規格は、活性化合物の特有の特徴および達成されるべき個々の治療効果により決定され、それらに直接左右される。
【０５２５】
治療用途では、本開示に従い使用される医薬組成物の投薬量は、選択される投薬量に影響を与える数ある要因の中でも、薬剤、レシピエント患者の年齢、体重および臨床状態、ならびに療法を行う臨床医または開業医の経験および判断によって異なる。一般に、用量は、腫瘍の増殖を遅延させる、そして好ましくは退縮させる、さらに好ましくは癌を完全に退縮させるのに十分であるべきである。投薬量は、単回投与、分割投与または連続投与で約０．０１ｍｇ／ｋｇ／日〜約５０００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であってもよい。好ましい態様では、投薬量は約１ｍｇ／ｋｇ／日〜約１０００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲であってもよい。一態様では、用量は約０．１ｍｇ／日〜約５０ｇ／日；約０．１ｍｇ／日〜約２５ｇ／日；約０．１ｍｇ／日〜約１０ｇ／日；約０．１ｍｇ〜約３ｇ／日；または約０．１ｍｇ〜約１ｇ／日の範囲であってもよい（投与はｋｇ単位の患者の体重、ｍ２単位の体表面積および年齢に応じて調整してもよい）。医薬剤の有効量は、臨床医または他の適格な観察者により認められる改善が客観的に特定できる量である。例えば、患者の腫瘍の退縮は、腫瘍の直径を基準に測定してもよい。腫瘍の直径の減少は退縮を示す。退縮はさらに、処置を中止した後に再発する腫瘍がないことによっても示される。本明細書で使用する場合、「投薬量効果的方法」という用語は、活性化合物の量が被検体または細胞で所望の生物学的作用を発揮することをいう。
【０５２６】
医薬組成物は、投与説明書と共に容器、パックまたはディスペンサーに含めてもよい。
【０５２７】
本開示の組成物はさらに塩を形成することができる。こうした形態もすべて、特許請求の範囲に記載されている発明の範囲内にあることを意図している。
【０５２８】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容される塩」は、親化合物がその酸性塩または塩基性塩を作ることにより修飾された本開示の化合物の誘導体をいう。薬学的に許容される塩の例として、アミンなどの塩基性残基の鉱酸塩または有機酸塩、カルボン酸などの酸性残基のアルカリ塩または有機塩、および同種のものがあるが、これに限定されるものではない。薬学的に許容される塩は、例えば、無毒性無機酸または有機酸から形成された親化合物の従来の無毒性塩または第四級アンモニウム塩を含む。例えば、そうした従来の無毒性塩として、２−アセトキシ安息香酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、酢酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、重炭酸、炭酸、クエン酸、エデト酸、エタンジスルホン酸、１，２−エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、グリコリアルサニル酸、ヘキシルレゾルシン酸、ヒドラバム酸、臭化水素酸、塩酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシマレイン酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリルスルホン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、ナプシル酸、硝酸、シュウ酸、パモ酸、パントテン酸、フェニル酢酸、リン酸、ポリガラクツロン酸、プロピオン酸、サリチル酸、ステアリン酸、サブ酢酸（ｓｕｂａｃｅｔｉｃ）、コハク酸、スルファミン酸、スルファニル酸、硫酸、タンニン酸、酒石酸、トルエンスルホン酸および一般に存在するアミン酸、例えば、グリシン、アラニン、フェニルアラニン、アルギニンなどから選択される無機酸および有機酸から得られるものがあるが、これに限定されるものではない。
【０５２９】
薬学的に許容される塩の他の例として、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ピルビン酸、マロン酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］−オクト−２−エン−１−カルボン酸、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ムコン酸および同種のものが挙げられる。本開示はさらに、親化合物に存在する酸性プロトンが金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、またはアルミニウムイオンに置き換えられている場合、あるいは有機塩基、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミンおよび同種のものと配位している場合に形成される塩を包含する。塩形態において、化合物対塩のカチオンまたはアニオンの比は、１：１でもよく、または１：１以外の任意の割当量、例えば、３：１、２：１、１：２、または１：３でもよいことが理解される。
【０５３０】
薬学的に許容される塩への言及にはすべて、同じ塩の、本明細書に定義される溶媒付加形態（溶媒和物）または結晶形態（多形）が含まれることを理解すべきである。
【０５３１】
本開示の化合物はさらに、エステル、例えば、薬学的に許容されるエステルとして調製することができる。例えば、化合物のカルボン酸官能基をその対応するエステル、例えば、メチル、エチルまたは他のエステルに変換してもよい。さらに、化合物のアルコール基をその対応するエステル、例えば、アセテート、プロピオネートまたは他のエステルに変換してもよい。
【０５３２】
本化合物またはその薬学的に許容される塩は、経口、経鼻、経皮、経肺、吸入、口腔内、舌下、腹腔内、皮下、筋肉内、静脈内、直腸内、胸膜内、髄腔内および非経口で投与される。一実施形態では、化合物は経口投与される。当業者であれば、特定の投与経路の利点を認識するであろう。
【０５３３】
化合物を利用する投与レジメンは、患者のタイプ、種、年齢、体重、性別および医学的状態；処置対象の状態の重症度；投与経路；患者の腎機能および肝機能；ならびに利用される個々の化合物またはその塩など種々の因子に従い選択される。通常の知識を有する医師または獣医師であれば、当該状態の進行を予防、防止または停止するのに必要な薬剤の有効量を容易に判定し、処方することができる。
【０５３４】
開示した本開示の化合物の製剤および投与のための技術は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，１９ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ（１９９５）で確認することができる。一実施形態では、本明細書に記載の化合物およびその薬学的に許容される塩は、薬学的に許容されるキャリアまたは希釈薬と組み合わせて医薬調製物に使用される。好適な薬学的に許容されるキャリアとして、不活性な固体充填剤または希釈薬、および無菌水溶液または有機溶液が挙げられる。本化合物は、本明細書に記載の範囲の所望の投薬量を与えるのに十分な量でそうした医薬組成物中に存在する。
【０５３５】
本明細書に使用されるパーセンテージおよび比率はすべて、他に記載がない限り、重量による。本発明の他の特徴と利点は様々な例から明らかである。提示した例は、本開示を実施する際に有用な様々な要素および方法を説明するものである。こうした例は、特許請求の範囲に記載されている開示を限定するものではない。本開示に基づき、当業者であれば、本開示を実施するのに有用な他の要素および方法を特定し、利用することができる。
【０５３６】
本明細書に記載の合成スキームにおいて、化合物は、簡潔にするために１つの特定の立体配置で描かれ得る。このような特定の立体配置は、本開示を、１つまたは別の異性体、互変異性体、位置異性体または立体異性体に限定するものと解釈されるべきではなく、異性体、互変異性体、位置異性体または立体異性体の混合物を除外もしないが；所与の異性体、互変異性体、位置異性体または立体異性体が、別の異性体、互変異性体、位置異性体または立体異性体より高いレベルの活性を有し得ることが理解されよう。
【０５３７】
上述される方法によって設計、選択および／または最適化される化合物は、一旦生成されると、化合物が生物学的活性を有するかどうか決定するために、当業者に公知の様々なアッセイを用いて特性評価され得る。例えば、分子は、以下に限定されるものではないが、それらが、予測される活性、結合活性および／または結合特異性を有するかどうか決定するための後述されるアッセイを含む従来のアッセイによって特性評価され得る。
【０５３８】
さらに、ハイスループットスクリーニングを用いて、このようなアッセイを用いた分析を迅速化することができる。結果として、当該技術分野において公知の技術を用いて、本明細書に記載の分子を活性について迅速にスクリーニングすることが可能であり得る。ハイスループットスクリーニングを行うための一般的な方法は、例えば、Ｄｅｖｌｉｎ（１９９８）Ｈｉｇｈ  Ｔｈｒｏｕｇｈｐｕｔ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ，Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ；および米国特許第５，７６３，２６３号明細書に記載されている。ハイスループットアッセイは、以下に限定されるものではないが、後述されるものを含む１つまたは複数の異なるアッセイ技術を用いることができる。
【０５３９】
本明細書に引用する刊行物および特許文献はすべて、そうした刊行物または文献を本明細書に援用するために具体的に個々に示しているかのように本明細書に援用する。刊行物および特許文献の引用は、いずれかが関連する先行技術であることを認めることを意図するものではなく、その内容または日付について何ら承認することにならない。これまで、本発明を書面による記載により説明してきたが、当業者であれば、本発明を種々の実施形態で実施することができること、および前述の記載および下記の例は説明を目的としたものであり、以下の特許請求の範囲の限定を目的としたものでないことを認識するであろう。
【実施例】
【０５４０】
実施例１：化合物１の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６０】
2019513778.tif 000260
工程１：２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロピリミジン（１．１ｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１．００当量）、メタンアミン塩酸塩（４９８ｍｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１．００当量）、炭酸カリウム（３．０７ｇ、２２．２１ｍｍｏｌ、３．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１８時間撹拌した。得られた溶液を６０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を３×８０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×１００ｍＬの塩水で洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１／２）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、０．６７ｇ（６３％）の２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミンが白色の固体として得られた。
【０５４１】
工程２：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メチルベンゼン−１−スルホン酸（４７６ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ、２．００当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８５℃で３時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／５）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、６６．３ｍｇ（１３％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−メチルピリミジン−２，４−ジアミンがピンク色の固体として得られた。
【０５４２】
実施例２：化合物２の合成
Ｎ４−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６１】
2019513778.tif 000261
工程１：２−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１．１ｇ、３．３７ｍｍｏｌ、１．００当量）、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／ＮＨ４ＨＣＯ３を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、１．５ｇ（粗製）の２−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミンがオフホワイトの固体として得られた。
【０５４３】
工程２：２−クロロ−Ｎ−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピリミジン−４−アミンの合成：
１００ｍＬの３口丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン（１．５ｇ、６．６２ｍｍｏｌ、１．００当量）、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（１．５６ｇ、７．２９ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＤＩＥＡ（１．７ｇ、２．００当量）、ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、１．１ｇ（５７％）の２−クロロ−Ｎ−［［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］メチル］ピリミジン−４−アミンが黄色の固体として得られた。
【０５４４】
工程３：Ｎ４−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−［［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］メチル］ピリミジン−４−アミン（２９１ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（２５０ｇ、９９８．６６ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（３８０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ、２．００当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、９０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１４４．１ｍｇ（２９％）の４−Ｎ−［［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５４５】
実施例３：化合物３の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６２】
2019513778.tif 000262
工程１：１−（３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル）ピロリジンの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１０ｇ、５９．１２ｍｍｏｌ、１．００当量）、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン塩酸塩（１０．８ｇ、５８．６６ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（５８ｇ、１７８．０１ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＮａＩ（８．９ｇ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１１０℃で２時間撹拌した。得られた溶液を３００ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を３×４００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を５×４００ｍＬの塩水で洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１４ｇ（８４％）の１−［３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジンが黄色の固体として得られた。
【０５４６】
工程２：４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）アニリンの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、１−［３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジン（１４ｇ、４９．９４ｍｍｏｌ、１．００当量）、メタノール（１００ｍＬ）、パラジウム炭素（２ｇ）を入れた。混合物を、３回の水素／空気交換サイクルにかけた。得られた溶液を２０℃で１５時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１２．１ｇ（９７％）の４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリンが褐色の油として得られた。
【０５４７】
工程３：２−クロロ−Ｎ−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−４−アミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロピリミジン（５００ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ、１．００当量）、オキサン−４−イルメタンアミン（３８９ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ、１．００当量）、炭酸カリウム（９３２ｍｇ、６．７４ｍｍｏｌ、２．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／５）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、０．４４ｇ（５８％）の２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミンが白色の固体として得られた。
【０５４８】
工程４：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン（１５０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、１．００当量）、１−メタンスルホニル−４−メチルベンゼン（１８１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、１．１０当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（５６６ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ、５．００当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で１２時間撹拌した。得られた溶液を３×３０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％のＮＨ３．Ｈ２Ｏ）＝１７％から１０分以内にＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％のＮＨ３．Ｈ２Ｏ）＝３０％に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１１６ｍｇ（４０％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５４９】
実施例４：化合物４の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６３】
2019513778.tif 000263
８ｍＬのバイアル中に、２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（２５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、１．００当量）、２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（１９７ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、１．５０当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。濃縮後、残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ／ＮＨ４ＨＣＯ３を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、７７．６ｍｇ（２６％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−［［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−−イル］メチル］ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５５０】
実施例５：化合物５の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６４】
2019513778.tif 000264
工程１：２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロピリミジン（５００ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ、１．００当量）、オキサン−４−アミン（３４１．２ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ、１．００当量）、炭酸カリウム（９３２．４ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ、２．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。残渣を、ジクロロメタン／メタノール（４：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、２５０ｍｇ（３５％）の２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−４−アミンが白色の固体として得られた。
【０５５１】
工程２：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−４−アミン（１５０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（１９２ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、１．１０当量）、４−メチルベンゼン−１−スルホン酸（６０３ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ、５．００当量）、ｉ−ｐｒＯＨ（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で１２時間撹拌した。得られた溶液を３×３０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  ＲＰ、１９＊１５０ｍｍ、５ｕｍ；移動相Ａ：水／１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：１０分で１６％のＢから４５％のＢ；２５４ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、５１．８ｍｇ（１７％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（オキサン−４−イル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５５２】
実施例６：化合物６の合成
Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６５】
2019513778.tif 000265
工程１：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロピリミジン−４−アミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロピリミジン（１ｇ、６．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、２−メチルプロパン−２−アミン（４９６ｍｇ、６．７８ｍｍｏｌ、１．０１当量）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０．２６ｍｍｏｌ、３．０２当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で３時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。残渣を、ＡＣＮ：水（４５：１００）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、６００ｍｇ（４８％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロピリミジン−４−アミンが白色の固体として得られた。
【０５５３】
工程２：Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３２５ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１．２１当量）、ＴｓＯＨ（１８５．７ｍｇ、１．０８ｍｏｌ、１当量）、イソプロパノール（２ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で３時間撹拌した。粗生成物を、以下の条件（２＃−ＡｎａｌｙｓｅＨＰＬＣ−ＳＨＩＭＡＤＺＵ（ＨＰＬＣ−１０））：カラム、ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％のＨＣｌ）およびＡＣＮ（５．０％のＡＣＮから６分で１５．０％まで）；検出器、ＵＶ２２０ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、８２．６ｍｇ（１８％）の４−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン塩酸塩が褐色の固体として得られた。
【０５５４】
実施例７：化合物７の合成
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
【化６６】
2019513778.tif 000266
工程１：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（１ｇ、３．９９ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−クロロ−２−（メチルスルファニル）ピリミジン（６４０ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（１．５２ｇ、２．００当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、７０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、９５０ｍｇ（６４％）のＮ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−アミンが黒色の固体として得られた。
【０５５５】
工程２：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−アミン（８００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｍＣＰＢＡ（７３６ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ、２．００当量）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、５００ｍｇ（５８％）の２−メタンスルホニル−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−４−アミンが濃い赤色の固体として得られた。
【０５５６】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
１０ｍＬの密閉管中に、２−メタンスルホニル−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１１５．７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＮＭＰ（２ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１５０℃で一晩撹拌した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、１３０ｍｇ（４９％）のｔｅｒｔ−ブチル４−（［［４−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートが黄色の油として得られた。
【０５５７】
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
１０ｍＬの密閉管中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−（［［４−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１３０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．００当量）、塩化水素（６Ｎ、０．５ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件（２＃−ＡｎａｌｙｓｅＨＰＬＣ−ＳＨＩＭＡＤＺＵ（ＨＰＬＣ−１０））：カラム、ＸＳｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％のＨＣｌ）およびＡＣＮ（３．０％のＡＣＮから６分で１５．０％まで）；検出器、ＵＶ２２０ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、９．９ｍｇ（９％）の４−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−２−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン塩酸塩がオフホワイトの固体として得られた。
【０５５８】
実施例８：化合物８の合成
１−（４−（（（２−（（４−クロロ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
【化６７】
2019513778.tif 000267
工程１：１−（３−（２−クロロ−５−ニトロフェノキシ）プロピル）ピロリジンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−５−ニトロフェノール（１ｇ、５．７６ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５．６ｇ、１７．１３ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＮａＩ（８６７ｍｇ、５．７８ｍｍｏｌ、１．００当量）、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン（１．１ｇ、７．４５ｍｍｏｌ、１．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１１０℃で２時間撹拌した。反応を、水／氷の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×１０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を２×１０ｍＬの塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１．３ｇ（７９％）の１−［３−（２−クロロ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジンが黄色の固体として得られた。
【０５５９】
工程２：４−クロロ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）アニリンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、１−［３−（２−クロロ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジン（９００ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ、１．００当量）、メタノール（２０ｍＬ）、Ｆｅ（５３０．５ｍｇ、９．４７ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＮＨ４Ｃｌ（５０２ｍｇ、９．３８ｍｍｏｌ、３．００当量）、水（１ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で１２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：１９）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、４２０ｍｇ（５２％）の４−クロロ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリンが黄色の油として得られた。
【０５６０】
工程３：１−（４−（（（２−（（４−クロロ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
１０ｍＬの密閉管中に、４−クロロ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（４００ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＰＴＳＡ（５４１．７ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ、２．００当量）、１−（４−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチルピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（４２２ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ、１．００当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で１０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（１５０ｍｇ）を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％のＮＨ３．Ｈ２Ｏ）＝１５％から７分以内にＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（０．０５％のＮＨ３．Ｈ２Ｏ）＝８５％に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。７８．３ｍｇの生成物が得られた。これにより、７８．３ｍｇ（１０％）の１−［４−（［［２−（［４−クロロ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０５６１】
実施例９：化合物９の合成
２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミドの合成：
【化６８】
2019513778.tif 000268
工程１：２−クロロピリミジン−５−カルボニルクロリドの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロピリミジン−５−カルボン酸（１ｇ、６．３１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．２ｍＬ）を入れた。この後、シュウ酸二塩化物（ｏｘａｌｉｃ  ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１．２ｇ、９．４５ｍｍｏｌ、１．５０当量）を０℃で撹拌しながら滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１．１１ｇ（９９％）の２−クロロピリミジン−５−カルボニルクロリドが黄色の固体として得られた。
【０５６２】
工程２：２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミドの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、メタンアミン塩酸塩（５０９ｍｇ、７．５４ｍｍｏｌ、１．２０当量）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）、ＴＥＡ（１．９２ｇ、１８．９７ｍｍｏｌ、３．００当量）を入れた。この後、２−クロロピリミジン−５−カルボニルクロリド（１．１１ｇ、６．２７ｍｍｏｌ、１．００当量）を０℃で撹拌しながら滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：３）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、７６０ｍｇ（７１％）の２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミドが淡黄色の固体として得られた。
【０５６３】
工程３：２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミドの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミド（７５０ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（１．０９ｇ、４．３５ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴｓＯＨ（２．２４ｇ、１３．１８ｍｍｏｌ、３．００当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で３時間撹拌した。粗生成物を、以下の条件（２＃−ＡｎａｌｙｓｅＨＰＬＣ−ＳＨＩＭＡＤＺＵ（ＨＰＬＣ−１０））：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム、１９×１５０ｍｍ  ５ｕｍ；移動相、水（０．０５％のＮＨ３Ｈ２Ｏ）およびＡＣＮ（１０．０％のＡＣＮから９分で３５．０％まで）；検出器、ＵＶ２２０２５４ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、２４．４ｍｇ（１％）の２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミドがオフホワイトの固体として得られた。
【０５６４】
実施例１０：化合物１０の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
【化６９】
2019513778.tif 000269
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−ブロモピリジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
２０ｍＬの密閉管中に、２−ブロモ−４−クロロピリジン（１ｇ、５．２０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）シクロヘキサン−１−カルボキシレート（１．４ｇ、６．５６ｍｍｏｌ、１．２０当量）、ＴＥＡ（１．１ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ、２．００当量）、ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）を入れた。最終的な反応混合物に、１２０℃で１時間にわたってマイクロ波放射線を照射した。得られた溶液を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、５１０ｍｇ（２７％）のｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−ブロモピリジン−４−イル）アミノ］メチル］シクロヘキサン−１−カルボキシレートが淡黄色の固体として得られた。
【０５６５】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−ブロモピリジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（５１０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３４６ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（１２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、０．１０当量）、ＢＩＮＡＰ（１７２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．２０当量）、ｔ−ＢｕＯＮａ（２６５ｍｇ、２．７６ｍｍｏｌ、２．００当量）、トルエン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で３時間撹拌した。得られた溶液を３×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせて、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、４１０ｍｇ（５５％）のｔｅｒｔ−ブチル４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートが淡黄色の固体として得られた。
【０５６６】
工程３：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３９０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジオキサン（４ｍＬ）、塩化水素（２ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。炭酸カリウム（１ｍｏｌ／Ｌ）を用いて、溶液のｐＨ値を９に調整した。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  ＲＰ、１９＊１５０ｍｍ、５ｕｍ；移動相Ａ：水／１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：１０分で１０％のＢから４０％のＢ；２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、２８．６ｍｇ（９％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンが褐色の固体として得られた。
【０５６７】
実施例１１：化合物１１の合成
Ｎ４−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ２−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
【化７０】
2019513778.tif 000270
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−ブロモピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
２５ｍＬの密閉管中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（５００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−ブロモ−２−フルオロピリジン（７２７ｍｇ、４．１３ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＤＭＳＯ（８ｍＬ）、トリエチルアミン（６８７ｍｇ、６．７９ｍｍｏｌ、２．０当量）を入れた。最終的な反応混合物に、１２０℃で１時間にわたってマイクロ波放射線を照射した。反応混合物を２０℃に冷却した。得られた溶液を３０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ（１〜０）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、４００ｍｇ（４７％）の２−クロロ−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリジン−４−アミンが固体として得られた。
【０５６８】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（２７０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（４−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（４００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＢＩＮＡＰ（１３５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、０．２０当量）、ｔ−ＢｕＯＮａ（２０１ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ、２．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（１１２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．１０当量）、トルエンを入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で２．５時間撹拌した。反応混合物を２０℃に冷却した。得られた溶液を２０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を３×１５ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ（３／１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、３２０ｍｇ（５５％）のｔｅｒｔ−ブチル４−（［［４−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリジン−２−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートが固体として得られた。
【０５６９】
工程３：Ｎ４−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ２−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−（［［４−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリジン−２−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジオキサン（１５ｍＬ）、塩化水素／ジオキサン（１５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。炭酸カリウムを用いて、溶液のｐＨ値を８〜９に調整した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ（１〜０）とともにシリカゲルカラム上に適用した。粗生成物（２００ｍｇ）を、以下の条件（２＃−ＡｎａｌｙｓｅＨＰＬＣ−ＳＨＩＭＡＤＺＵ（ＨＰＬＣ−１０））：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、水（０．０５％のＮＨ３Ｈ２Ｏ）およびＡＣＮ（３．０％のＡＣＮから６分で７０．０％まで）；検出器、ＵＶ２５４／２２０ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。２３．５。これにより、２３．５ｍｇ（１０％）の４−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−２−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリジン−２，４−ジアミンが淡黄色の固体として得られた。
【０５７０】
実施例１２：化合物１２の合成
５−メトキシ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−Ｎ−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）メチル）ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンの合成：
【化７１】
2019513778.tif 000271
工程１：４−（（ジフェニルメチレン）アミノ）ピコリノニトリルの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、４−クロロピリジン−２−カルボニトリル（１ｇ、７．２２ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジフェニルメタンイミン（１．９ｇ、１０．４８ｍｍｏｌ、１．５０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（７ｇ、２１．４８ｍｍｏｌ、３．００当量）、キサントホス（０．８３２ｇ、０．２０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３４６ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、０．１０当量）、ジオキサン（３０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８０℃で２時間撹拌した。次に、反応を、１００ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を１×１００ｍＬの塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（１．９ｇ）を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＭｅＣＮ：水＝０：５から、１２０分以内にＭｅＣＮ：水＝３：１に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１．３ｇ（３３％の収率）の４−（ジフェニルアミノ）ピリジン−２−カルボニトリルが黄色の固体として得られた。
【０５７１】
工程２：４−アミノピコリノニトリルの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−［（ジフェニルメチリデン）アミノ］ピリジン−２−カルボニトリル（１．２３ｇ、２．１７ｍｍｏｌ、１．００当量、５０％）、塩化水素（２Ｍ）（８ｍＬ、２．００当量）、メタノール（２４ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で１２０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた溶液を２×１０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、水相を組み合わせた。炭酸水素ナトリウム（飽和溶液）を用いて、水相のｐＨ値を８に調整した。得られた溶液を３×１０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を１×２０ｍＬの塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、固体をろ過して取り除いた。残渣を蒸発させ、得られた固体を、減圧下で、オーブン中で乾燥させた。これにより、０．２８ｇ（８１％）の４−アミノピリジン−２−カルボニトリルが黄色の固体として得られた。
【０５７２】
工程３：４−（（５−メトキシ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）ピコリノニトリルの合成：
３０ｍＬの密閉管中に、２−ブロモ−５−メトキシ−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン（３１４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−アミノピリジン−２−カルボニトリル（２４０ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ、２．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−クロロホルム（０．１ｇ、０．１０当量）、ｔ−ＢｕＸＰｈｏｓ（０．０８５ｇ、０．２０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（９７０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ、３．００当量）、ジオキサン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１１０℃で１６時間撹拌した。次に、反応を、５０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。有機層を１×５０ｍＬの塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（３ｍＬ）を、以下の条件（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＭｅＣＮ：水＝１：５から１２０分以内にＭｅＣＮ：水＝１０：１に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。７０ｍｇの生成物が得られた。これにより、７０ｍｇ（２０％）の４−（［５−メトキシ−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン−２−イル］アミノ）ピリジン−２−カルボニトリルがオフホワイトの固体として得られた。
【０５７３】
工程４：Ｎ−（２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル）−５−メトキシ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−２−アミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、４−（［５−メトキシ−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン−２−イル］アミノ）ピリジン−２−カルボニトリル（７０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ラネーＮｉ（０．２ｇ）、メタノール（５ｍＬ）を入れた。混合物を、３回の水素／空気交換サイクルにかけた。得られた溶液を室温で１２０分間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、６５ｍｇ（９２％）のＮ−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン−２−アミンがオフホワイトの固体として得られた
【０５７４】
工程５：５−メトキシ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）−Ｎ−（２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）メチル）ピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、Ｎ−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル］−５−メトキシ−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン−２−アミン（６６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．００当量）、１−（ナトリウムボラニル（ｓｏｄｉｏｂｏｒａｎｙｌ））エタン−１−オンアセチルアセテート二水和物（８４ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ、３．５０当量）、オキサン−４−オン（１８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（３ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で１２０分間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（１ｍＬ）を、以下の条件：カラム、ＸＢｒｉｄｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１９×１５０ｍｍ  ５ｕｍＣ−００１３；移動相、相Ａ：水（ＨＣｌ）相Ｂ：ＡＣＮ＝１：１；検出器、２５４／２２０ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。３０．１ｍｇの生成物が得られた。これにより、３０．１ｍｇ（３４％）の５−メトキシ−Ｎ−（２−［［（オキサン−４−イル）アミノ］メチル］ピリジン−４−イル）−４−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］ピリジン−２−アミン塩酸塩が白色の固体として得られた。
【０５７５】
実施例１３：化合物１３の合成
１−（４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
【化７２】
2019513778.tif 000272
工程１：１−（４−（（（４−ブロモピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、１−［４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン塩酸塩（５００ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−ブロモ−２−フルオロピリジン（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＤＩＥＡ（０．５４６ｇ、２．００当量）、ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１２０℃で１８０分間撹拌した。次に、反応を、５０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬの塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（３ｍＬ）を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＭｅＣＮ：水＝１：１０から６０分以内にＭｅＣＮ：水＝１０：１に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。０．３４ｇの生成物が得られた。これにより、０．３４ｇ（４０％）の１−（４−［［（４−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンがオフホワイトの油として得られた。
【０５７６】
工程２：１−（４−（（（４−ブロモピリジン−２−イル）（メチル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、１−（４−［［（４−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（３４０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を入れた。混合物を０℃に冷却し、次に、水素化ナトリウム（２８ｍｇ、１．２０ｍｏｌ、１．１０当量）を一度に加え、０℃で３０分間撹拌し、ヨードメタン（２５０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、１．５０当量）を滴下して加えた。得られた溶液を、水／氷浴中で、０℃で１２０分間撹拌した。次に、反応を、２５ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせて、減圧下で濃縮した。粗生成物（３ｍＬ）を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、ＭｅＣＮ：水＝１：１０から１２０分以内にＭｅＣＮ：水＝１０：１に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。０．３１ｇの生成物が得られた。これにより、０．３１ｇ（８７％）の１−（４−［［（４−ブロモピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０５７７】
工程３：１−（４−（（（４−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−２−イル）（メチル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、１−（４−［［（４−ブロモピリジン−２−イル）（メチル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（２９０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（４４０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、２．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３クロロホルム（０．０９２ｇ、０．１０当量）、ＢＩＮＡＰ（１１６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、０．２０当量）、ｔＢｕＯＮａ（２５６ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ、３．００当量）、トルエン（１５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で１６時間撹拌した。次に、反応を、１００の水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を１×１００ｍＬの塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（１．５ｍＬ）を、以下の条件：カラム、Ｘｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム１９＊１５０ｍｍ  ５ｕｍＣ−００１３；移動相、相Ａ：水（０．０５％のＮＨ３Ｈ２Ｏ）相Ｂ：ＡＣＮ勾配；検出器、２５４／２２０を用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。６０．５ｍｇの生成物が得られた。これにより、６０．５ｍｇ（１４％）の１−［４−（［［４−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリジン−２−イル］（メチル）アミノ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０５７８】
実施例１４：化合物１４の合成
１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
【化７３】
2019513778.tif 000273
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロピリミジン（１ｇ、６．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．４５ｇ、６．７４ｍｍｏｌ、１．００当量）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、ｔ−ＢｕＯＫ（１．５１ｇ、１３．４６ｍｍｏｌ、２．００当量）を入れた。得られた溶液を２０℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、１．５ｇ（６８％）のｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレートがオフホワイトの固体として得られた。
【０５７９】
工程２：２−クロロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ピリミジンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１．５ｇ、４．５８ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（１５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、シリカゲル；移動相、；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１．８ｍｇ（粗製）の２−クロロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ピリミジンが黄色の粗製油として得られた。
【０５８０】
工程３：１−（４−（（（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
１００ｍＬの３口丸底フラスコ中に、２−クロロ−４−（ピペリジン−４−イルメトキシ）ピリミジン（１．５ｇ、６．５９ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、ＴＥＡ（２ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ、３．００当量）を入れた。この後、塩化アセチル（７８０ｍｇ、９．９４ｍｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃で撹拌しながら滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１ｇ（５６％）の１−（４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンが黄色の油として得られた。
【０５８１】
工程４：１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）オキシ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（２７８．８ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、１．００当量）、１−（４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（３００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴｏｓＯＨ（５６８．８ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ、３．００当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で２時間撹拌した。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、シリカゲル；移動相、；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、７１．６ｍｇ（１３％）の１−［４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−４−イル］オキシ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンがピンク色の固体として得られた。
【０５８２】
実施例１５：化合物１５の合成
１−（２−メトキシ−５−（（４−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールの合成：
【化７４】
2019513778.tif 000274
工程１：２−（（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）メチル）オキシランの合成：
１００ｍＬの３口丸底フラスコ中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の２−メトキシ−５−ニトロフェノール（２ｇ、１１．８２ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液、２−（ブロモメチル）オキシラン（２．４３ｇ、１７．７４ｍｍｏｌ、１．５０当量）、炭酸カリウム（３．２７ｇ、２３．６６ｍｍｏｌ、２．００当量）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。得られた溶液を５０ｍＬのＥＡで希釈し、３×５０ｍＬの塩水で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、１．７１ｇ（６４％）の２−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシメチル）オキシランがオフホワイトの固体として得られた。
【０５８３】
工程２：１−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、エタノール（８ｍＬ）中の２−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシメチル）オキシラン（１．４ｇ、６．２２ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液、ピロリジン（１．１ｇ、１５．４７ｍｍｏｌ、２．５０当量）、クロロホルム（８ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、４０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン／メタノール（１００：〜１０：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、１．７ｇ（９２％）の１−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールが黄色の油として得られた。
【０５８４】
工程３：１−（５−アミノ−２−メトキシフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、１−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オール（１．７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ、１．００当量）、パラジウム炭素（１０％）（２００ｍｇ）およびメタノール（２０ｍＬ）を入れた。混合物を、３回の水素／空気交換サイクルにかけた。得られた溶液を室温で４時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１．６ｇ（１０５％）の１−（５−アミノ−２−メトキシフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールが暗赤色の油として得られた。
【０５８５】
工程４：１−（２−メトキシ−５−（（４−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）フェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、１−（５−アミノ−２−メトキシフェノキシ）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オール（３１０ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ、１．００当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（３８１ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴｓＯＨ（１Ｈ２Ｏ）（１．１０７ｇ、５．８３ｍｍｏｌ、５．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた溶液を２０ｍＬのＨ２Ｏに溶解させた。炭酸ナトリウムを用いて、ｐＨを９に調整した。得られた溶液を３×２０ｍＬのクロロホルム／イソプロパノール（１／１）で抽出し、有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ（４０％）を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、７７．９ｍｇ（１５％）の１−［２−メトキシ−５−（［４−（（ピペリジン−４−イルメチル）アミノ］ピリミジン−２−イル）アミノ）フェノキシ］−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールが白色の固体として得られた。
【０５８６】
実施例１６：化合物１６の合成
Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化７５】
2019513778.tif 000275
工程１：４−（３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル）モルホリンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１．１ｇ、６．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−（３−クロロプロピル）モルホリン塩酸塩（１．３ｇ、６．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．３９ｇ、１９．６１ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＮａＩ（９８０ｍｇ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１１０℃で１６時間撹拌した。得られた溶液を５０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を１００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を５×１００ｍＬの塩水で洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１．１７ｇ（６１％）の４−［３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］モルホリンが黄色の固体として得られた。
【０５８７】
工程２：４−メトキシ−３−（３−モルホリノプロポキシ）アニリンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−［３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）プロピル］モルホリン（４５０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＮＨ４Ｃｌ（２４２ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ、３．００当量）、エタノール（１２ｍＬ）、水（３ｍＬ）、Ｆｅ（２５６ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ、３．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で１２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、Ｃ１８  Ｆｌａｓｈ：ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／４）によって精製した。これにより、２００ｍｇ（４９％）の４−メトキシ−３−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］アニリンが黄色の油として得られた。
【０５８８】
工程３：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］アニリン（２００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチルピペリジン−１−カルボキシレート（１８４ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＰＴＳＡ（４８５ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ、５．００当量）、イソプロパノール（８ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を３×３０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせて、減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件：カラム：Ｘ  Ｂｒｉｄｇｅ  ＲＰ、１９＊１５０ｍｍ、５ｕｍ；移動相Ａ：水／１０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３、移動相Ｂ：ＡＣＮ；流量：３０ｍＬ／分；勾配：１０分で１５％のＢから４３％のＢ；２５４ｎｍを用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、３１．１ｍｇ（９％）の２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５８９】
実施例１７：化合物１７の合成
Ｎ２−（３−（２−（（シクロペンチルメチル）アミノ）エチル）−４−メトキシフェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
【化７６】
2019513778.tif 000276
工程１：２−（クロロメチル）−１−メトキシ−４−ニトロベンゼンの合成：
２５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、１−メトキシ−４−ニトロベンゼン（１２ｇ、７８．３６ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＣＨ３ＮＯ３（１００ｍＬ）、ＡｌＣｌ３（２５．９ｇ、２．５０当量）を入れた。この後、２−メトキシアセチルクロリド（９．３２ｇ、８５．８８ｍｍｏｌ、１．１０当量）を、０℃で撹拌しながら滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で５時間撹拌した。次に、反応を、１００ｍＬの水／氷の添加によってクエンチした。得られた溶液を２×１２０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせて、減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン／石油エーテル（１／４）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、６．９ｇ（４４％）の２−（クロロメチル）−１−メトキシ−４−ニトロベンゼンがオフホワイトの固体として得られた。
【０５９０】
工程２：２−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）アセトニトリルの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−（クロロメチル）−１−メトキシ−４−ニトロベンゼン（６．９ｇ、３４．２３ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）、ＫＣＮ（１３．４ｇ、２０５．７７ｍｍｏｌ、６．００当量）を入れた。得られた溶液を５０℃で２時間撹拌した。得られた溶液を２００ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を２×２００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を４×３００ｍＬの塩水で洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン／石油エーテル（１／１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、４．５８ｇ（７０％）の２−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）アセトニトリルがオフホワイトの固体として得られた。
【０５９１】
工程３：２−（５−アミノ−２−メトキシフェニル）アセトニトリルの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）アセトニトリル（４．５８ｇ、２３．８３ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｆｅ（４ｇ、３．００当量）、ＮＨ４Ｃｌ（３．７９ｇ、７０．８５ｍｍｏｌ、３．００当量）、エタノール（１００ｍＬ）、水（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８５℃で２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、３．６ｇ（９３％）の２−（５−アミノ−２−メトキシフェニル）アセトニトリルが褐色の固体として得られた。
【０５９２】
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−（（３−（シアノメチル）−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−（５−アミノ−２−メトキシフェニル）アセトニトリル（１．８ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（３．６２ｇ、１１．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（２４９ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、０．１０当量）、キサントホス（６４２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、０．２０当量）、炭酸カリウム（４．６ｇ、３３．２８ｍｍｏｌ、３．００当量）、トルエン（１００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１１５℃で１６時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（３／２）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、２．５２ｇ（５０％）のｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−［［３−（シアノメチル）−４−メトキシフェニル］アミノ］ピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレートが黄色の固体として得られた。
【０５９３】
工程５：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−（（３−（２−アミノエチル）−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−［［３−（シアノメチル）−４−メトキシフェニル］アミノ］ピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（２．５２ｇ、５．５７ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＮＨ３／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）、酢酸エチル（１０ｍＬ）、ラネーＮｉ（１ｇ）を入れた。混合物を、３回の水素／空気交換サイクルにかけた。得られた溶液を２０℃で１８時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、２．４ｇ（９４％）のｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−［［３−（２−アミノエチル）−４−メトキシフェニル］アミノ］ピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレートが褐色の油として得られた。
【０５９４】
工程６：ｔｅｒｔ−ブチル４−（（（２−（（３−（２−（（シクロペンチルメチル）アミノ）エチル）−４−メトキシフェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−［［３−（２−アミノエチル）−４−メトキシフェニル］アミノ］ピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（４００ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、１．００当量）、シクロペンタンカルバルデヒド（６９ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、０．８０当量）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）を入れ、２０℃で０．５時間撹拌した。この後、アセチルエタンペルオキソエートナトリウムボラニルアセテート（ａｃｅｔｙｌ  ｅｔｈａｎｅｐｅｒｏｘｏａｔｅ  ｓｏｄｉｏｂｏｒａｎｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）（１．１ｇ、５．１９ｍｍｏｌ、６．００当量）を０℃で少しずつ加えた。得られた溶液を２０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（２／３）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、１３０ｍｇ（２８％）のｔｅｒｔ−ブチル４−［（［２−［（３−［２−［（シクロペンチルメチル）アミノ］エチル］−４−メトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル］アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレートが黄色の油として得られた。
【０５９５】
工程７：Ｎ２−（３−（２−（（シクロペンチルメチル）アミノ）エチル）−４−メトキシフェニル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル４−［（［２−［（３−［２−［（シクロペンチルメチル）アミノ］エチル］−４−メトキシフェニル）アミノ］ピリミジン−４−イル］アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１３０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１．００当量）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた溶液を１０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。炭酸水素ナトリウムを用いて、溶液のｐＨ値を８に調整した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／６）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、４８．２ｍｇ（４６％）の２−Ｎ−（３−［２−［（シクロペンチルメチル）アミノ］エチル］−４−メトキシフェニル）−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０５９６】
実施例１８：化合物１８の合成
１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
【化７７】
2019513778.tif 000277
工程１：（１−メチルピロリジン−３−イル）メチルメタンスルホネートの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、（１−メチルピロリジン−３−イル）メタノール（５００ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＴＥＡ（１．３ｇ、１２．８５ｍｍｏｌ、３．００当量）、ジクロロメタン（２０ｍＬ）を入れた。ＭｓＣｌ（７４３ｍｇ、１．５０当量）を、０℃で滴下して加えた。得られた溶液を２５℃で２時間撹拌した。得られた溶液を、２０ｍＬの水でクエンチし、３×１００ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬの塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、７００ｍｇ（８３％）の（１−メチルピロリジン−３−イル）メチルメタンスルホネートが黄色の油として得られた。
【０５９７】
工程２：３−（（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）メチル）−１−メチルピロリジンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、（１−メチルピロリジン−３−イル）メチルメタンスルホネート（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（７６０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、３．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）、２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１３２ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８０℃で２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。残渣を１０ｍＬの水で洗浄し、３×２０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機相を組み合わせて、３×５０ｍＬの塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、固体をろ過して取り除き、残渣を蒸発させた。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、シリカゲル；移動相、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＝６／１；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１８０ｍｇ（８７％）の３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシメチル）−１−メチルピロリジンが黄色の油として得られた。
【０５９８】
工程３：４−メトキシ−３−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）アニリンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、３−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシメチル）−１−メチルピロリジン（２５０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、１．００当量）、パラジウム炭素、メタノール（３０ｍＬ）を入れた。混合物を、３回の水素／空気交換サイクルにかけた。得られた溶液を２５℃で４時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、２００ｍｇ（９０％）の４−メトキシ−３−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］アニリンが白色の固体として得られた。
【０５９９】
工程４：１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］アニリン（１５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．００当量）、イソプロパノール（２０ｍＬ）、ｐ−ＴｓＯＨ（３２７ｍｇ、３．００当量）、１−（４−［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチルピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（１７０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件（カラム：Ｘ  Ｓｅｌｅｃｔ  Ｃ１８、１９＊１５０ｍｍ、５ｕｍ）：カラム；移動相、移動相Ａ：水／０．０５％のＮＨ４ＨＣＯ３、移動相Ｂ：ＡＣＮ；検出器を用いた分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、１５６．６ｍｇ（５３％）の１−［４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０６００】
実施例１９：化合物１９の合成
１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）−６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
【化７８】
2019513778.tif 000278
工程１：１−（４−（（（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、１−［４−（アミノメチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン（３００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）、炭酸カリウム（６５１ｍｇ、４．７１ｍｍｏｌ、３．００当量）、２，４−ジクロロ−６−メチルピリミジン（２５１ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、１．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、６０℃で７時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ（１〜０）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、０．２１ｇ（４８％）の１−（４−［［（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０６０１】
工程２：１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）−６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、１−（４−［［（２−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（１９５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＴｓＯＨ（２６９ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、２．００当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＨ２Ｏ／ＭｅＣＮ（１〜０）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、６１．２ｍｇ（１７％）の１−［４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）−６−メチルピリミジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンがピンク色の固体として得られた。
【０６０２】
実施例２０：化合物４７の合成
化合物４７：１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オン
【化７９】
2019513778.tif 000279
工程１の合成：ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレートの合成：
２５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の２，４−ジクロロピリミジン（５．０ｇ、３３．５６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液、ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（７．１８ｇ、３３．５０ｍｍｏｌ、１当量）、炭酸カリウム（９．２６ｇ、２．００当量）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。得られた溶液を５０ｍＬのＥＡで希釈し、３×５０ｍＬの塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：２）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、８．１ｇ（７４％）の表題化合物が無色油として得られた。
分析データ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．４４９ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２８：ｍ／ｚ＝３２７［Ｍ＋１］．Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ８．８３−８．６８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．４９（ｓ，２Ｈ）、２．５８−２．３７（ｍ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，９Ｈ）、１．９５−１．６９（ｍ，２Ｈ）．
【０６０３】
工程２：２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの３口丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（７６４ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ、１当量）、ｔｅｒｔ−ブチル４−［［（２−クロロピリミジン−４−イル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−カルボキシレート（１ｇ、３．０６ｍｍｏｌ、１当量）、ＴｓＯＨ（２．９ｇ、１５．２６ｍｍｏｌ、５．００当量）、ＩＰＡ（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／１０）を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、８００ｍｇ（５９％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．９００ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ０７：ｍ／ｚ＝４４１［Ｍ＋１］．
【０６０４】
工程３：１−［４−（［［２−（［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］アミノ）ピリミジン−４−イル］アミノ］メチル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オンの合成：
１０ｍＬの密閉管中に、２−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−４−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（２５０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、１当量）、酢酸アセチル（６３．６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＴＥＡ（１１４．５ｍｇ、２．００当量）、ＡＣＮ（３ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／１０）を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、６１．２ｍｇ（２２％）の１−（４−（（（２−（（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アミノ）メチル）ピペリジン−１−イル）エタン−１−オンが白色の固体として得られた。
【０６０５】
実施例２１：化合物２０５の合成
化合物２０５：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８０】
2019513778.tif 000280
工程１：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ，６−ジメチルピリミジン−４−アミン（１．５ｇ、９．５２ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（８６４ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（６８４ｍｇ、６．０５ｍｍｏｌ、１当量）、イソプロパノール（５０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８５℃で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｇによって精製した。これにより、１．２９５ｇ（３２％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４，６−ジメチルピリミジン−２，４−ジアミンが固体として得られた。
【０６０６】
実施例２２：化合物２０７の合成
化合物２０７：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８１】
2019513778.tif 000281
工程１：１−［３−（３−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、３−ニトロフェノール（６００ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ、１当量）、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン塩酸塩（７９０ｍｇ、４．２９ｍｍｏｌ、１当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（４．２２ｇ、１２．９５ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＮａＩ（６４７ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ、１当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１１０℃で４時間撹拌した。得られた溶液を３０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。得られた溶液を３×６０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を４×６０ｍＬの塩水で洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１ｇ（９３％）の表題化合物が褐色の油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．９７５ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ５３：ｍ／ｚ＝２５１［Ｍ＋１］．
【０６０７】
工程２：３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、１−［３−（３−ニトロフェノキシ）プロピル］ピロリジン（１ｇ、４．００ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（２０ｍＬ）、Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）を入れた。得られた溶液を２０℃で１時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、０．７ｇ（８０％）の表題化合物が油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．５８６ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ０７：ｍ／ｚ＝２２１［Ｍ＋１］．
【０６０８】
工程３：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（４００ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、１当量）、２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（２５９ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、１当量）、４−メチルベンゼン−１−スルホン酸（４６４ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ、１．５０当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／５）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、１０４．７ｍｇ（１８％）のＮ４−メチル−Ｎ２−（３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０６０９】
実施例２３：化合物２０９の合成
化合物２０９：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリジン−２，４−ジアミンの合成
【化８２】
2019513778.tif 000282
工程１：２−ブロモ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミンの合成：
６０ｍＬの密閉管中に、２−ブロモ−４−フルオロピリジン（５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ、１当量）、ＮＨ２ＣＨ３−ＴＨＦ（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、４８０ｍｇ（９０％）の表題化合物が無色油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７５８ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２７：ｍ／ｚ＝１８７［Ｍ＋１］．
【０６１０】
工程２：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリジン−２，４−ジアミンの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された１６ｍＬの密閉管中に、２−ブロモ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミン（４００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（６４０ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ、１．２０当量）、ｔ−ＢｕＯＮａ（６１６ｍｇ、６．４１ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＢＩＮＡＰ（１３３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．１０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（２２０ｍｇ、０．１０当量）、トルエン（８ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で３時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。粗生成物を、以下の条件（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ−１）：カラム、Ｃ１８シリカゲル；移動相、メタノール／Ｈ２Ｏから分以内にメタノール／Ｈ２Ｏ＝９／１に増加する；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製し、生成物が得られた。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｈによって精製した。これにより、５７．５ｍｇ（７％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリジン−２，４−ジアミンが固体として得られた。
【０６１１】
実施例２４：化合物２５６の合成
化合物２５６：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（オキセタン−３−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８３】
2019513778.tif 000283
工程１：２−クロロ−Ｎ−（オキセタン−３−イルメチル）ピリミジン−４−アミンの合成：
２０ｍＬのバイアル中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）、２，４−ジクロロピリミジン（５９５ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ、１当量）、オキセタン−３−イルメタンアミン（３５０ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ、１．０１当量）、炭酸カリウム（５５５ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ、１．０１当量）を入れた。得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：９）とともにシリカゲルカラム上に適用した。収集された画分を組み合わせて、減圧下で濃縮した。これにより、５７０ｍｇ（７１％）の表題化合物が白色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８４ｍｉｎ、ＬＣＭＳ３３：ｍ／ｚ＝２００［Ｍ＋１］．
【０６１２】
工程２：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
２０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−（オキセタン−３−イルメチル）ピリミジン−４−アミン（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（２５１ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（１９５ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ、２．００当量）、プロパン−２−オール（２ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（２００ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ  Ｃによって精製した。これにより、２０．１ｍｇ（４％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（オキセタン−３−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが黄色の固体として得られた。
【０６１３】
実施例２５：化合物２５７の合成
化合物２５７：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−アミンの合成
【化８４】
2019513778.tif 000284
工程１：６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）、水素化ナトリウム（２３５ｍｇ、９．７９ｍｍｏｌ、１．５０当量）を入れた。この後、６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１ｇ、６．５１ｍｍｏｌ、１当量）を０℃で加えた。得られた溶液を０℃で３０分間撹拌した。上記のものに、ヨードメタン（１．０２ｇ、７．１９ｍｍｏｌ、１．１０当量）を加えた。反応物を、０℃で２時間反応させた。次に、反応を、５ｍＬの水の添加によってクエンチした。残渣を、水／ＡＣＮ（７：３）とともにＣ１８カラム上に適用した。これにより、５００ｍｇ（４６％）の表題化合物が白色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７２９ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２７：ｍ／ｚ＝１６８［Ｍ＋１］．
【０６１４】
工程２：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−（オキセタン−３−イルメチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ジオキサン（１０ｍＬ）、６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（１８６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、０．１５当量）、キサントホス（２１０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、０．３０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（７８０ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ、２．０１当量）を入れた。得られた溶液を８０℃で１４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（２００ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ  Ｄによって精製した。これにより、９７．０ｍｇ（１９％）のＮ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−アミンが固体として得られた。
【０６１５】
実施例２６：化合物２５８の合成
化合物２５８：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−アミンの合成
【化８５】
2019513778.tif 000285
工程１：２−クロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−４−アミンの合成：
３０ｍＬの密閉管中に、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリジン（２ｇ、１０．３６ｍｍｏｌ、１当量）、ＤＩＥＡ（２．６９ｇ、２０．８１ｍｍｏｌ、２．００当量）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、ＮＨ２ＣＨ３−ＨＣｌ（１．０６ｇ、２．００当量）を入れた。得られた溶液を２５℃で１２時間撹拌した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａによって精製した。これにより、１．２ｇ（６２％）が黄色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：１８８［Ｍ＋１］、Ｒ：１．１２ｍｉｎ。
【０６１６】
工程２：６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリジン−３，４−ジアミンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロピリジン−４−アミン（２ｇ、１０．６６ｍｍｏｌ、１当量）、Ｆｅ（２．９９ｇ、５．００当量）、ＮＨ４Ｃｌ（５．７ｇ、１０６．５６ｍｍｏｌ、１０．００当量）、メタノール（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８０℃で１２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、６００ｍｇ（３６％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：１５８［Ｍ＋１］、Ｒ：０．９８２ｍｉｎ。
【０６１７】
工程３：６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、６−クロロ−４−Ｎ−メチルピリジン−３，４−ジアミン（５００ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ、１当量）、トリメトキシメタン（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａによって精製した。これにより、２００ｍｇ（３８％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：１６８［Ｍ＋１］、Ｒ：０．８４１ｍｉｎ。
【０６１８】
工程４：Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−アミンの合成：
３０ｍＬの密閉管中に、６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（３００ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、１当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．７６ｇ、５．４０ｍｍｏｌ、３．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３（１００ｍｇ）、Ｘ−ｐｈｏｓ（１００ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（５４０ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ、１．２０当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で４時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｅによって精製した。これにより、５４．２ｍｇ（７％）のＮ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−アミンが黄色の固体として得られた。
【０６１９】
実施例２７：化合物２５９の合成
化合物２５９：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８６】
2019513778.tif 000286
工程１：エチル２−［１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン］アセテートの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、エチル２−（ジエトキシホスホリル）アセテート（１４．４ｇ、６４．２３ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）、水素化ナトリウム（５．１２ｇ、２１３．３３ｍｍｏｌ、３．３３当量）、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（１０ｇ、６４．０３ｍｍｏｌ、１当量）を入れた。得られた溶液を０℃で一晩撹拌した。次に、反応を、５０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、１２ｇ（８３％）が黄色の液体として得られた。
分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ５．６７（ｐ，Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８（ｓ，４Ｈ）、３．００（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８、５．１、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７０（ｍ，４Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）．
【０６２０】
工程２：エチル２−［８−（ニトロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル］アセテートの合成：
５００ｍＬの丸底フラスコ中に、エチル２−［１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン］アセテート（１２ｇ、５３．０３ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）、ニトロメタン（１３ｇ、２１２．９８ｍｍｏｌ、４．０２当量）、ＴＢＡＦテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を７０℃で一晩撹拌した。得られた溶液を３×３０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×３０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、１１ｇ（７２％）の表題化合物が黄色の液体として得られた。
分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．９５（ｓ，４Ｈ）、２．５７（ｓ，２Ｈ）、１．８５−１．６３（ｍ，６Ｈ）、１．３５−１．１８（ｍ，３Ｈ）．
【０６２１】
工程３：１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカン−１１−オンの合成：
５００ｍＬの丸底フラスコ中に、エチル２−［８−（ニトロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル］アセテート（５ｇ、１７．４０ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（２００ｍＬ）、ラネーＮｉ（１ｇ）、ＴＥＡ（５ｇ、４９．４１ｍｍｏｌ、２．８４当量）、水素（５００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、４ｇ（１００％）の表題化合物が白色の固体として得られた。
分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ６．３５（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，４Ｈ）、３．２１（ｓ，２Ｈ）、２．２３（ｓ，２Ｈ）、１．７９−１．６０（ｍ，８Ｈ）．
【０６２２】
工程４：１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカンの合成：
１Ｌの丸底フラスコ中に、１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカン−１１−オン（５．２８ｇ、２４．９９ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）、ＬＡＨ（２．８５ｇ、７５．１０ｍｍｏｌ、３．００当量）を０℃で入れた。１時間後、得られた溶液を５０℃で一晩撹拌した。次に、反応を、２．８５ｇの水、２．８５ｇの１５％のＮａＯＨ、８．５５ｇの水の添加によってクエンチした。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、３．６ｇ（７３％）の表題化合物が無色油として得られた。
分析データ：１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ５．１４（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，４Ｈ）、３．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．８１（ｓ，２Ｈ）、１．６５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ、１０Ｈ）．
【０６２３】
工程５：ベンジル１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカン−１０−カルボキシレートの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカン（３．６ｇ、１８．２５ｍｍｏｌ、１当量）、炭酸ナトリウム（７．３ｇ、６８．８７ｍｍｏｌ、３．７７当量）、水（２０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、クロロギ酸ベンジル（３．７ｇ、２１．６９ｍｍｏｌ、１．１９当量）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。得られた溶液を３×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。固体を、減圧下で、オーブン中で乾燥させた。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（２：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、３．５ｇ（５８％）の表題化合物が無色の液体として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ７．４７−７．３０（ｍ，５Ｈ）、３．９６（ｓ，４Ｈ）、３．４９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．２８（ｓ，２Ｈ）、１．８６−１．５１（ｍ，１０Ｈ）．
【０６２４】
工程６：ベンジル８−オキソ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレートの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ベンジル１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４８．２５］テトラデカン−１０−カルボキシレート（２．５ｇ、７．５４ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（５０ｍＬ）を入れた。この後、ＨＣｌ（１０ｍＬ）２Ｎを加えた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。得られた溶液を３×３０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×３０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。固体を、減圧下で、オーブン中で乾燥させた。これにより、２．０ｇ（８３％）の表題化合物が無色の液体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８７７ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５、ｍ／ｚ＝２８８［Ｍ＋１］．
【０６２５】
工程７：ベンジル８−ヒドロキシ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレートの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ベンジル８−オキソ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレート（１．７７ｇ、６．１６ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（３０ｍＬ）、ＮａＢＨ４（３５０ｍｇ、９．２５ｍｍｏｌ、１．５０当量）を入れた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。次に、反応を、１０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×２０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×２０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、１．６ｇ（８１％）の表題化合物が無色の液体として得られた。
ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８７６ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５、ｍ／ｚ＝２９０［Ｍ＋１］．
【０６２６】
工程８：ベンジル８−（メタンスルホニルオキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレートの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ベンジル８−ヒドロキシ−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレート（１．８７ｇ、６．４６ｍｍｏｌ、１当量）、ジクロロメタン（５０ｍＬ）、ＴＥＡ（１．９６ｇ、１９．３７ｍｍｏｌ、３．００当量）、ＭｓＣｌ（８８５ｍｇ）を入れた。得られた溶液を０℃で１時間撹拌した。次に、反応を、２０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×３０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×３０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、２．０ｇ（７６％）の表題化合物が無色の液体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．３０１ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ５３、ｍ／ｚ＝３６８［Ｍ＋１］．
【０６２７】
工程９：ベンジル８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレートの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ベンジル８−（メタンスルホニルオキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレート（２．５ｇ、６．８０ｍｍｏｌ、１当量）、２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１．２７ｇ、７．５１ｍｍｏｌ、１．１０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（４．５ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ、２．０３当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８０℃で５時間撹拌した。次に、反応を、５０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬのエーテルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（２：１）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、９７０ｍｇ（３１％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．４８６ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ５３、ｍ／ｚ＝４４１［Ｍ＋１］．
【０６２８】
工程１０：８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ベンジル８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシレート（９００ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を６０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、９００ｍｇ（１２９％）の表題化合物が黄色の液体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．９６８ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ３４、ｍ／ｚ＝３０７［Ｍ＋１］．
【０６２９】
工程１１：８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［４．５］デカン（８００ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（２０ｍＬ）、ＮａＢＨ３ＣＮ（８３２ｍｇ、１３．２４ｍｍｏｌ、５．０７当量）、ＨＣＨＯ（７８０ｍｇ）を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌した。次に、反応を、２０ｍＬの水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×５０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  ＭｅＯＨによって精製した。これにより、３００ｍｇ（３２％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７７７ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５、ｍ／ｚ＝３２１［Ｍ＋１］．
【０６３０】
工程１２：４−メトキシ−３−（［２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル］オキシ）アニリンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、８−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン（３００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（２０ｍＬ）、Ｐｄ／Ｃｌ（５０ｍｇ）、水素（１００ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、２２０ｍｇ（７３％）の表題化合物が明るい赤色の液体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７７３ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２８、ｍ／ｚ＝２９１［Ｍ＋１］．
【０６３１】
工程１３：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
１０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−（［２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル］オキシ）アニリン（１２０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１当量）、２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン（９４ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（５０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０７当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を８５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｃ−ＨＣｌによって精製した。これにより、１４．０ｍｇ（６％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが白色の固体として得られた。
【０６３２】
実施例２８：化合物２６０の合成
化合物２６０：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８７】
2019513778.tif 000287
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル７−（メタンスルホニルオキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシレートの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル７−ヒドロキシ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１当量）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）、トリエチルアミン（３７７ｍｇ、３．７３ｍｍｏｌ、３．００当量）、メタンスルホニルクロリド（２８６ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ、２．０１当量）を入れた。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。次に、反応を、水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、３５０ｍｇ（８８％）の表題化合物が淡黄色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．２７９ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ３１：ｍ／ｚ＝３２０．４５［Ｍ＋１］．
【０６３３】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシレートの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル７−（メタンスルホニルオキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシレート（４５０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．３８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ、３．０１当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）、２−メトキシ−５−ニトロフェノール（３５８ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ、１．５０当量）を入れた。得られた溶液を８０℃で２時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  Ｇｒａｄによって精製した。これにより、２２０ｍｇ（４０％）の表題化合物が固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝２．２１５ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５：ｍ／ｚ＝３７８．２０［Ｍ＋１］．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ７．９０（ｄｄ，Ｊ＝９．０、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０−４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、４Ｈ）、２．０５−１．９２（ｍ，４Ｈ）、１．７７−１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）．
【０６３４】
工程３：７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、ｔｅｒｔ−ブチル７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシレート（２２０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１５０ｍｇ（９２％）の表題化合物が黄色の油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８６４  ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５：ｍ／ｚ＝２９３．１０［Ｍ＋１］．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  １０．２４（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０−４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０−３．８０（ｍ，４Ｈ）、２．２２−２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．８１−１．４９（ｍ，４Ｈ）．
【０６３５】
工程４：７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−アザスピロ［３．５］ノナン（１５０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ、１当量）、ＨＣＨＯ（２３ｍｇ）、メタノール（５ｍＬ）、ＮａＢＨ３ＣＮ（１６２ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、５．０２当量）を入れた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。次に、反応を、水の添加によってクエンチした。得られた溶液を３×５０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、１００ｍｇ（６４％）の表題化合物が淡黄色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８１７ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ４５：ｍ／ｚ＝３０７．１５［Ｍ＋１］．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ８．００−７．８８（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０−４．３１（ｍ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ、４Ｈ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、２．２０−２．０４（ｍ，２Ｈ）、２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８０−１．６１（ｍ，４Ｈ）．
【０６３６】
工程５：４−メトキシ−３−（［２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル］オキシ）アニリンの合成：
Ｈ２でパージされ、維持された５０ｍＬの丸底フラスコ中に、７−（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ、１当量）、Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）、メタノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、８０ｍｇ（８９％）の表題化合物が淡黄色の液体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７３４ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  １５：ｍ／ｚ＝２７７．１０［Ｍ＋１］．１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δ  ６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８−６．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ、４Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０１（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．５２（ｍ，４Ｈ）．
【０６３７】
工程６：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−（［２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル］オキシ）アニリン（７５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１当量）、イソプロパノール（５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（６２ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ、２．００当量）、２−クロロ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン（６２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１当量）を入れた。得られた溶液を８０℃で２時間撹拌した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｆによって精製した。これにより、８６．１ｍｇ（６３％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（（２−メチル−２−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル）オキシ）フェニル）−Ｎ４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）ピリミジン−２，４−ジアミンが固体として得られた。
【０６３８】
実施例２９：化合物２６１の合成
化合物２６１：６−メトキシ−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８８】
2019513778.tif 000288
工程１：４−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−２−アミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（８００ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ、１当量）、２，４−ジクロロ−６−メトキシピリミジン（５７３ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ、１当量）、ＴｓＯＨ（６０８ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ、１当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、５０℃で３日間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ／ＡＣＮ／ＮＨ４ＨＣＯ３を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、１２０ｍｇ（１０％）が油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．１１３ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２８：ｍ／ｚ＝３９３［Ｍ＋１］．
【０６３９】
工程２：６−メトキシ−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された１００ｍＬの丸底フラスコ中に、４−クロロ−６−メトキシ−Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］ピリミジン−２−アミン（３５０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン中のメチルアミン２Ｍ（０．９ｍｇ、２．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（９３ｍｇ、０．１０当量）、ＢＩＮＡＰ（１１１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、０．２０当量）、ｔ−ＢｕＯＮａ（２５６ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ、３．００当量）、トルエン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、Ｎ２（ｇ）雰囲気下で、油浴中で、８０℃で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。固体をろ過して取り除いた。残渣を、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ（１／１０）を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これにより、４０．３ｍｇ（１２％）の６−メトキシ−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリミジン−２，４−ジアミンがオフホワイトの固体として得られた。
【０６４０】
実施例３０：化合物２６２ａおよび２６２ｂの合成
化合物２６２ａおよび２６２ｂ：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）シクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミンおよびＮ４−メチル−Ｎ２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）シクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成
【化８９】
2019513778.tif 000289
工程１：３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサン−１−アミンの合成：
３０ｍＬの圧力タンク反応器（６０気圧）中に、３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（５００ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ、１当量）、酢酸（１５ｍＬ）、Ｒｈ／Ａｌ２Ｏ３（０．３ｇ）、水素（１ｇ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１００℃で５時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、１．９ｇ（粗製）が油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＭＳ＝２２７［Ｍ＋１］．
【０６４１】
工程２：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）シクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミンおよびＮ４−メチル−Ｎ２−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）シクロヘキシル）ピリミジン−２，４−ジアミンの合成：
３０ｍＬの圧力タンク反応器中に、２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（５５０ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ、１．２０当量）、３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］シクロヘキサン−１−アミン（７２０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ、１当量）、ＰＴＳＡ（１ｇ、５．８１ｍｍｏｌ、２．００当量）、ＩＰＡ（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、１１０℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  ＭｅＯＨによって精製した。粗生成物１２０ｍｇを、キラル−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、４２．６ｍｇ（３％）の鏡像異性体１（無作為に割り当てられた）が黄色の油として、および３２．０ｍｇ（２％）鏡像異性体２（無作為に割り当てられた）が油として得られた。
【０６４２】
実施例３１：化合物２６３の合成
化合物２６３：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルキナゾリン−２，４−ジアミンの合成
【化９０】
2019513778.tif 000290
工程３：２−クロロ−Ｎ−メチルキナゾリン−４−アミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２，４−ジクロロキナゾリン（１ｇ、５．０２ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、ＴＥＡ（７７２ｍｇ、７．６３ｍｍｏｌ、１．５０当量）、ＣＨ３ＮＨ２．ＴＨＦ（７．５ｍＬ、３．００当量）を入れた。得られた溶液を、水／氷浴中で、０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ（１：７）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、９００ｍｇ（９３％）の表題化合物が白色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝１．３３分、ＬＣＭＳ３３：ｍ／ｚ＝１９４［Ｍ＋１］．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ８．０８−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）．
【０６４３】
工程４：Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルキナゾリン−２，４−ジアミンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、２−クロロ−Ｎ−メチルキナゾリン−４−アミン（３００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１当量）、トリフルオロ酢酸（３５４．４ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ、２．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３８８．６ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１当量）、プロパン−２−オール（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（３００ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ  Ｄによって精製した。これにより、６４．７ｍｇ（１０％）のＮ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルキナゾリン−２，４−ジアミンがオフホワイトの固体として得られた。
【０６４４】
実施例３２：化合物２６４の合成
化合物２６４：７−（（４−（メチルアミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オンの合成
【化９１】
2019513778.tif 000291
工程１：７−アミノ−２−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、７−ニトロ−２−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１，２−ジヒドロイソキノリン−１−オン（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１当量）、メタノール（２０ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＨ２）、水素を入れた。得られた溶液を２５℃で１６時間撹拌した。固体をろ過して取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、６０ｍｇ（６６％）の表題化合物が油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．３０２ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ３１、ｍ／ｚ＝２６０［Ｍ＋１］．
【０６４５】
工程２：７−（（４−（メチルアミノ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オンの合成：
２５ｍＬの丸底フラスコ中に、７−アミノ−２−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−オン（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１当量）、２−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（３４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、１当量）、イソプロパノール（６ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（５２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、２．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣ  Ｃ  ＴＦＡによって精製した。これにより、４５．３ｍｇ（４１％）の表題化合物が固体として得られた。
【０６４６】
実施例３３：化合物２６５の合成
化合物２６５：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−４−アミンの合成
【化９２】
2019513778.tif 000292
工程１：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−４−アミンの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された５０ｍＬの丸底フラスコ中に、４−ブロモ−１Ｈ−インドール（２００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１当量）、第３世代ブレットホス（３ｒｄ−ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．０５当量）、カリウムメタンペルオキソエート（２８３ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ、２．００当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（２５６．４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１当量）、ＤＭＳＯ（５ｍＬ）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８５℃で６時間撹拌した。得られた溶液を１０ｍＬのＨ２Ｏで希釈した。炭酸ナトリウムを用いて、溶液のｐＨ値を８に調整した。得られた溶液を３×１０ｍＬのジクロロメタンで抽出し、有機層を組み合わせた。ＨＣｌ（水溶液）を用いて、ｐＨを４に調整した。得られた混合物を３×１０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物（２００ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ  Ｃ  ＴＦＡによって精製した。これにより、９１．９ｍｇ（１９％）のＮ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−４−アミンが白色の固体として得られた。
【０６４７】
実施例３４：化合物２６６の合成
化合物２６６：Ｎ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミンの合成
【化９３】
2019513778.tif 000293
工程１：Ｎ−［４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］フェニル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミンの合成：
２０ｍＬのバイアル中に、ジオキサン（２ｍＬ）、４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン（２００ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３２９ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１当量）、ブレットホス（２３０ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７８１ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ、１．８３当量）を入れた。バイアルを、Ｎ２でパージし、維持した。得られた溶液を１００℃で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、キラル−分取ＨＰＬＣ  Ｄ  ＴＦＡによって精製した。これにより、７４．１ｍｇ（１２％）のＮ−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミンが固体として得られた。
【０６４８】
実施例３５：化合物２６７の合成
化合物２６７：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成
【化９４】
2019513778.tif 000294
工程１：２−ブロモ−６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジンの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−ブロモ−６−（ブロモメチル）ピリジン（２ｇ、７．９７ｍｍｏｌ、１当量）、水素化ナトリウム（９５６ｍｇ、３９．８３ｍｍｏｌ、５．００当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）、２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−オール（１．１ｇ、９．５５ｍｍｏｌ、１．２０当量）を入れた。得られた溶液を、水／氷浴中で、０℃で１時間撹拌した。得られた溶液を３×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、有機層を組み合わせた。得られた混合物を３×１００ｍＬの塩水で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  １：１によって精製した。これにより、９１０ｍｇ（４０％）の表題化合物が無色油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．８５ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ３４：ｍ／ｚ＝２８５［Ｍ＋１］．
【０６４９】
工程２：Ｎ−（６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン−２−イル）アセトアミドの合成：
２５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−ブロモ−６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン（９１０ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ、１当量）、Ｘ−ｐｈｏｓ（１００ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３．１３４ｇ、９．６２ｍｍｏｌ、３．００当量）、ジオキサン（１０ｍＬ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３．ＣＨＣｌ３（１００ｍｇ）、アセトアミド（５６７ｍｇ、９．６０ｍｍｏｌ、３．００当量）を入れた。得られた溶液を、油浴中で、８０℃で２時間撹拌した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  １：１によって精製した。これにより、４６０ｍｇ（５５％）の表題化合物が黄色の油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．７２ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ２８：ｍ／ｚ＝２６４［Ｍ＋１］．
【０６５０】
工程３：６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン−２−アミンの合成：
１００ｍＬの丸底フラスコ中に、Ｎ−（６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン−２−イル）アセトアミド（４６０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ、１当量）、ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｏｌ）（３５０ｍｇ、８．７５ｍｍｏｌ、５．００当量）、メタノール（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を７０℃で１２時間撹拌した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  １：１によって精製した。これにより、２３０ｍｇ（５９％）の表題化合物が無色油として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．６２ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ５３：ｍ／ｚ＝２２２［Ｍ＋１］．
【０６５１】
工程４：Ｎ４−メチル−Ｎ２−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、２−ブロモ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミン（１８０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ、１当量）、６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン−２−アミン（２５５．３ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ、１．２０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（９３９ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ、３．００当量）、Ｐｄ２ｄｂａ３−ＣＨＣｌ３（１０ｍｇ）、Ｘ−ｐｈｏｓ（１０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１００℃で１０時間撹拌した。粗生成物を、フラッシュ−分取ＨＰＬＣ  Ａ  １：１によって精製した。これにより、３９．３ｍｇ（１１％）のＮ４−メチル−Ｎ２−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンが淡黄色の固体として得られた。
【０６５２】
実施例３６：化合物２６８の合成
化合物２６８：Ｎ２−メチル−Ｎ４−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成
【化９５】
2019513778.tif 000295
工程１：Ｎ２−メチル−Ｎ４−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンの合成：
５０ｍＬの丸底フラスコ中に、６−［［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］メチル］ピリジン−２−アミン（２２０ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ、１当量）、４−ブロモ−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン（２２４ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、１．２０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（９７８ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ、３．００当量）、Ｐｄ２ｄｂａ３−ＣＨＣｌ３（５０ｍｇ）、キサントホス（５０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を１００℃で４時間撹拌した。粗生成物を、以下の条件（ＩｎｔｅｌＦｌａｓｈ−１）：カラム、シリカゲル；移動相、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏ＝１／１；検出器、ＵＶ２５４ｎｍを用いたフラッシュ−分取ＨＰＬＣによって精製した。これにより、５６．５ｍｇ（１７％）のＮ２−メチル−Ｎ４−（６−（（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）メチル）ピリジン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミンが固体として得られた。
【０６５３】
実施例３７：化合物２７２の合成
化合物２７２：５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリジン−２，４−ジアミンの化合物合成
【化９６】
2019513778.tif 000296
工程１：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミンの合成：
２０ｍＬのバイアル中に、テトラヒドロフラン（８ｍＬ）、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジン（３００ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ、１当量）、テトラヒドロフラン（１．８２ｍＬ）中のメタンアミン（１１３ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ、２．０１当量）の溶液を入れた。得られた溶液を８０℃で１８時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）とともにシリカゲルカラム上に適用した。これにより、２００ｍｇ（６９％）が白色の固体として得られた。
分析データ：ＬＣ−ＭＳ：（ＥＳ、ｍ／ｚ）：ＲＴ＝０．４６９ｍｉｎ、ＬＣＭＳ  ３２：ｍ／ｚ＝１６１［Ｍ＋１］．
【０６５４】
工程２：５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシ−３−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）フェニル）−Ｎ４−メチルピリジン−２，４−ジアミンの合成：
窒素の不活性雰囲気でパージされ、維持された４０ｍＬのバイアル中に、トルエン（１０ｍＬ）、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチルピリジン−４−アミン（１９０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ、１当量）、４−メトキシ−３−［３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ］アニリン（３２７ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、１．１０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３−ＣＨＣｌ３<猯扵袼볯颼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽胣邼볯醼볯鎽蟩覼胣ꊼ볯꺼볯낼볯銼볯銼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯膀뷯銈볯閽볯꺼뷯袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽胣鎼볯邼볯鎽蟩覼苣ꖅ苣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯邼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂胣뒰볯邼볯邼볯薼臣ꢼ볯貽볯込볯ꎼ볯袼볯骼볯覼臣ꢁ苣ꮁ苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ룤ꮁ臩ꢔ臣龁胣鎁苣ꮁ苣誂胣颼볯躼볯趽뷯袼볯颼볯覼臣閼裢閃菣ꪂ菣銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯鎼裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣鶃苣랂볯閃苣讃菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣貁럦蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼볯隌郥ꦉ볯鞼볯꺁郥邈戼㹲隌郥ꦉ볯鞼볯骼볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯鎼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣鶃苣랂볯閃苣讃菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㌱㜷⸸楴≦㈾㄰㔹㌱㜷⸸楴쉦゠〰㤲㰷愯㰾䐯噉ਾꖷ꣧醼볯醼裢뮼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃菣閃苣躃苣랂볯鞃菣钃菣붼菣궃菣뢂菣꺁郥邈볯㲚牢ਾ†볯邼뷯겼臣鎼迥뢸뫥閃菣릂苣궸臣膀볯銈볯鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢鎼裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯閼뷯겼볯銂藥貂臣芀臣꺁뻥膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼룤꺁볯ꆼ볯뒼볯鎼볯鎼뷯螽胣銼볯銼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁뫦늶苣膀裢鞼볯莄臣醼裥鎖鋦貋臣ꪁ臣覂믦许臣ꚁ諥袁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣ꆬ臣膀迥鲿苣膀볯궼볯궼뷯겼臣뒰臣뮷諥ꮁ苣ꎁ臣꾂苣뎃菣鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣鎼韃볯邼뷯겼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁胣뒰뇥銂뗧뾁郥辂臣ꚁ胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀臣貂臣袂苣膀볯邼볯趽뷯袼볯醼볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣ꆷ믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ裥邞��벃苣骼볯ꎼ裢궼볯骼볯ꖼ볯膀뷯込뷯覼볯늼볯鶼볯躼볯閼볯趽뷯躽胣겼볯궼볯₳鎼볯膀뷯込뷯鶼볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼볯઎䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣궂苣붼苣讃菣뎃臣袐裦骼戼㹲 醼볯邼뷯겼臣뢸뫥閃菣릂苣궸臣膀볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃볯钼볯邼뷯螽胣醼볯钼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼胣ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼뷯겼볯膀냦ꂴ볯醼볯邼뷯겼볯膀볯蒽볯ꎼ볯醼볯邼뷯螽볯銂藥貂臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀鯥鎽苣趂臩鞁臣随苣꒙臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀臣貂臣袂苣膀볯鞼볯趽뷯袼볯邼볯薼볯꺁ꇨ財賥袐觧貁믩늉臣늶뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ裢궼볯骼볯ꖼ볯膀뷯込뷯覼볯늼볯鶼볯躼볯钼볯ₐ趽뷯躽胣겼볯궼볯₳鎼볯膀뷯込뷯鶼볯鎼볯躼볯뮼볯讼볯붼볯㲎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯骼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯膀苣궃菣鮃菣ꂃ裢蒽볯캉₴鞼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼裢隼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯钼볯钼볯骽胣醼볯覼胣钼볯鞼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼胣钼볯銼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼胣鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼裢銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧鎼볯꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰裢袼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈菣膃菣钃菣龃苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣꺁郥邈볯㲚牢ਾ†볯趽볯꺁룤閺菣ꦃ苣뎂룤ꮁ胣銼裢꾂菣궃裢꺼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣袼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣궂苣붼苣讃菣뎃볯颼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣邼볯钼볯鎽蟩覼胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯躼볯趽볯覼胣ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣袼볯趽볯覼苣ꖅ苣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯閼蓢ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鞲铧邈觧銂胣蚈迥ꢼ볯겼볯₣ꎼ†볯ꚼ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀臣貂臣袂苣膀볯鞼볯钼뷯螽볯醼볯薼볯꺁볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯鎼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣鶃苣랂볯閃苣讃菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰��ꆃ菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃臣붙觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯馼볯隌郥ꦉ볯鞼볯꺁郥邈戼㹲隌郥ꦉ볯鞼볯骼볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈菣膃菣钃菣龃苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱ㄵ㜳㠷琮晩㸢〲㤱ㄵ㜳㠷琮晩ꃂ〰㈰㠹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ럥讨볯骼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃볯릂菣鮃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣꺁郥邈볯㲚牢ਾ†볯邼볯趽볯꺁룤閺菣ꦃ苣뎂룤ꮁ胣銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃菣궃菣뎃裢醼볯鎼裢뢂苣벃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀볯ꖼ볯袼볯躼볯螽胣醼볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣鎼볯邼볯鎽蟩覼胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼볯趽볯覼胣钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃裢醼裢릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣覃볯醼볯邼볯螽胣閼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼苣ꖅ苣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯閼蓢ꞁ볯銼駦鎖鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯쎓醼볯邼뷯겼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣蒵臣袐苣鮁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯쎓醼볯邼뷯겼臣ꦡ냦ꞁ듦蒵臣龁胣랷郥ꦉ苣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣膀菣ꦃ菣랂菣銈裥随볯낼볯ꎼ†볯₡醼볯醼臣袂臣ꚁ닧붣臣龁胣鎁苣ꮁ苣誂胣閼볯邼뷯螽볯鎼볯薼볯꺁ꇨ財賥袐觧貁믩늉臣릲臣鞁臣鞾苣貂臣芀戼㹲蚈黦螃菣뾂볯겼볯銈볯뎼볯袼볯뎼胣趽볯骽볯骼볯骼볯躼볯馼뷯覽뷯膀볯隼볯뮼볯讼볯붼볯઎䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ臣袐裦骼戼㹲 醼볯邼뷯겼臣뢸뫥閃菣릂苣궸臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯뮼볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣뎃볯릂菣鮃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀볯鎽볯ꎼ볯鎼볯銼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽胣鎼볯邼볯鎽蟩覼胣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯邼뷯겼볯膀볯銈菣袃菣閃苣躃菣ꮃ볯钼볯醼뷯螽胣鎼볯醼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯銂藥貂臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣膀닦뒵룤ꞁ胣醼볯邼蓢ꞁ볯銼駦鎖鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯쎓醼볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣蒵臣袐苣鮁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯쎓醼볯邼뷯��겼臣ꦡ냦ꞁ듦蒵臣龁胣랷郥ꦉ苣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀닧龔裦ꦉ苣膀菣ꦃ菣랂菣銈裥随볯낼볯ꎼ†볯₡醼볯醼臣袂臣ꚁ닧붣臣龁胣鎁苣ꮁ苣誂胣隼볯趽뷯袼볯銼볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣蒻觨꺁닦ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣㲂牢ਾ裥邞菣벃苣骼볯ꎼ裢궼볯骼볯ꖼ볯膀뷯込뷯覼볯늼볯醼볯邼볯隼†뷯覽뷯膀볯鎼볯뮼볯讼볯붼볯㲎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯袼苣궃菣鮃菣ꂃ裢蒽胣邽뷯趽볯骼듎†볯躼볯醼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯銼볯钼볯骽胣醼볯覼胣鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯醼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯颼볯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯膀볯躼볯鎼볯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧鎼볯銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃菣閃苣躃苣랂볯鞃菣钃菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣趃菣袃臣袐裦骼戼㹲 醼볯邼뷯겼臣뢸뫥閃菣릂苣궸臣膀볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯鎼裢讃菣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯閼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽胣醼뷥辇볯膀볯鎽볯貽볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯膀볯ꖼ볯袼볯閼뷯螽胣邼볯隼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯邼뷯겼볯銂藥貂臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣銼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂볯쎓醼볯邼뷯겼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁胣覜ꧦ꒱苣蒵臣袐苣鮁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯쎓閼볯趽볯꺁ꇥ뒰臣鞴뗦鞁臣芀럦袐觧銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鎁苣ꮁ苣誂胣隼볯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