(57)【要約】本明細書では、殺真菌剤としての活性を示し、例えば植物中の真菌性病原体を防除するための方法で有用であり、様々な形で前記植物に施用することができる化合物を提供する。本明細書に記載される化合物の有効量を含む組成物を、植物、種子、または土壌に投与することを含む、真菌性病原体を防除する方法が提供される。本明細書に記載される化合物の有効量を含む組成物を、生物有機体に投与することを含む、この生物有機体中でＡＣＣａｓｅをモジュレートするための方法が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化２２】
2019503338.tif 000141
（式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；またはＲ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、ここで、Ｒ２１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、ここで、Ｒ３１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、または１−ヘテロシクロ−１−イルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３４は、結合、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ４は、水素または−ＯＲ６であり、ここで、Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、酸素原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、または−ＳＯ２Ｒ６３のうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく、ここで、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ６３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて置換されていてもよく；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７は、ヒドロキシルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて置換されていてもよく；またはＲ７は、−ＯＲ１０であり、ここで、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルメチル、ヘテロシクリル、もしくはアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、またはシアノである）
の殺真菌性化合物またはその塩の有効量を含む、農業使用のための組成物。
【請求項２】
式ＩａまたはＩｂ：
【化２３】
2019503338.tif 000142
（式中：
Ｒ１はメチルであり；
Ｒ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、シクロブチル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、ここで、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、ここで、Ｒ３１は、ヒドロキシル、エトキシ、ベンゾキシ、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、もしくは３−ヒドロキシアゼチジン−１−イルであり、Ｒ３２は、水素もしくはメチルであり、Ｒ３３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２−プロペニル、もしくはシクロブチルであり；またはＲ３４は、結合もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、もしくは−ＳＯ２ＣＨ３のうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルであり、それらは、ヒドロキシルもしくはオキソのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、２−プロペニルであり；またはＲ６は、テトラヒドロピラニルであり；
Ｒ８は、水素またはＦであり；
Ｒ９は、ヒドロキシル、メチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮであり；
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フェニル、オキソ、もしくはオキセタン−３−イルのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；またはＲ１０はテトラヒドロピラニルである）
の殺真菌性化合物またはその塩の有効量を含む、農業使用のための組成物。
【請求項３】
Ｒ２が、１−ピラゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり、Ｒ３１が１−ピロリジニルまたは１−ピペリジニルである、請求項２または３に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３２が、水素またはメチルであり、Ｒ３３が、エチル、イソプロピル、またはシクロブチルである、請求項２から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ６が、水素、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、またはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである、請求項２から５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ９がエチルである、請求項２から６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ１０がメチルである、請求項２から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
３−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２，４−ジオキソ−３−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ）プロパンニトリル；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロピル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；および
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エチルアセテート
からなる群から選択される殺真菌性化合物の有効量を含む、農業使用のための組成物。
【請求項１０】
界面活性剤をさらに含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
共溶媒をさらに含む、請求項１から１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１２】
生物防除剤、微生物抽出物、天然産物、植物成長活性化剤、もしくは植物防御剤、またはこれらの混合物をさらに含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１３】
殺真菌剤、殺虫剤、および除草剤、またはこれらの混合物を含む、１種または複数の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１から１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記追加の殺有害生物剤が、フルオキサストロビン、フルキサピロキサド、イプコナゾール、メフェノキサム、メタラキシル、ペンフルフェン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、アバメクチン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
前記処理組成物がチオキサザフェンを含む、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１から１５のいずれか一項に記載の組成物を含む、処理された種子。
【請求項１７】
請求項１から１５のいずれか一項に記載の組成物を、植物、種子、または土壌に投与することを含む、農業上の真菌性病原体を防除する方法。
【請求項１８】
前記組成物を種子に投与することを含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１８に記載の方法に従って調製された、処理された種子。
【請求項２０】
前記組成物を植物に外因的に投与することを含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
前記組成物が前記植物の葉に施用される、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記組成物を、植物の根域を取り囲む土壌に施用することを含む、請求項２０に記載の方法。
【請求項２３】
前記組成物が、前記植物の基部にまたは前記植物にすぐ隣接する土壌に直接施用される、請求項２０に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願への相互参照
本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）項の下、２０１５年１１月２５日に出願された米国仮特許出願第６２／２５９，９３５号の利益を主張し、この米国仮特許出願のすべてが本明細書中に参考として援用される。
【０００２】
分野
本明細書では、殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としての活性を示し、例えば真菌性病原体および植物において真菌性病原体により引き起こされる病害を防除するための方法に有用である化合物を提供する。
【背景技術】
【０００３】
背景
アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（「ＡＣＣａｓｅ」）は、真核生物および原核生物における脂肪酸生合成の律速段階に必須の触媒である。植物病原性真菌は、田畑でまたは収穫後に作物に感染し、その結果、世界中の農家および生産者にかなりの経済損失をもたらす可能性がある。農業への影響に加え、真菌またはそれらが生成する毒素で汚染された食物および飼料がヒトまたは家畜により摂取されると、いくつかの消耗性疾患または死を引き起こす可能性がある。約１０，０００種の真菌は、穀物に損傷を与えかつ品質および収量に影響を及ぼすことが公知である。輪作、抵抗性品種の育種、農薬の施用、およびこれらの対策の組合せは、真菌性病原体の蔓延およびそれらが引き起こす病害を食い止めるよう一般に用いられる。ＡＣＣａｓｅ用のまたは真菌を防除するためのモジュレーターなどの追加の化学およびそれを使用する方法は、とりわけ農業における保護のために重要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
例えば、化学殺真菌剤に対する耐性の速やかな発生は、しばしば一部の化学殺真菌剤の効力を低下させた。この脅威、ならびに追加の真菌性病害の出現および蔓延は、真菌防除の新しい手段の必要性を際立たせる。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
要旨
式Ｉ：
【化１】
2019503338.tif 000002
（式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；またはＲ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、ここで、Ｒ２１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、または１−ヘテロシクロ（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ）−１−イルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３４は、結合、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ４は、水素または−ＯＲ６であり、Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、酸素原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、または−ＳＯ２Ｒ６３のうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく、ここで、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ６３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて置換されていてもよく；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて置換されていてもよく；またはＲ７は、−ＯＲ１０であり、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルメチル、ヘテロシクリル、もしくはアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、またはシアノである）
を有する化合物またはその塩が提供される。
【０００６】
式ＩａまたはＩｂ：
【化２】
2019503338.tif 000003
（式中；
Ｒ１はメチルであり；
Ｒ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、シクロブチル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、またはＲ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、ここで、Ｒ３１は、ヒドロキシル、エトキシ、ベンゾキシ、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、もしくは３−ヒドロキシアゼチジン−１−イルであり、Ｒ３２は、水素もしくはメチルであり、Ｒ３３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２−プロペニル、もしくはシクロブチルであり；またはＲ３４は、結合もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、もしくは−ＳＯ２ＣＨ３のうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルであり、それらは、ヒドロキシルもしくはオキソのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、２−プロペニルであり；またはＲ６は、テトラヒドロピラニルであり；
Ｒ８は、水素またはＦであり；
Ｒ９は、ヒドロキシル、メチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮであり；
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フェニル、オキソ、もしくはオキセタン−３−イルのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；またはＲ１０はテトラヒドロピラニルである）
を有する化合物またはその塩が提供される。
【０００７】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
３−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２，４−ジオキソ−３−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ）プロパンニトリル；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロピル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；および
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エチルアセテート
からなる群から選択される化合物が提供される。
【０００８】
本明細書に記載される化合物を含む組成物が提供される。
【０００９】
本明細書に記載される化合物の有効量を含む組成物を、植物、種子、または土壌に投与することを含む、真菌性病原体を防除する方法が提供される。
【００１０】
本明細書に記載される化合物の有効量を含む組成物を、生物有機体に投与することを含む、この生物有機体中でＡＣＣａｓｅをモジュレートするための方法が提供される。
【００１１】
本明細書に記載される化合物または組成物を含む、処理された種子が提供される。
【００１２】
その他の目的および特徴は、下記で部分的に明らかにされ、部分的に指摘されよう。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書では、殺有害生物活性、特に殺真菌活性を示す化合物が提供される。化合物は、例えば、以下に詳述されるような組成物の調製においておよび真菌性病原体の防除のための方法に従って、使用されてもよい。
【００１４】
例えば、式Ｉ：
【化３】
2019503338.tif 000004
（式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；またはＲ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、Ｒ２１が、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれが、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３１が、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、または１−ヘテロシクロ−１−イルであり、そのそれぞれが、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、そのそれぞれが、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３４は、結合、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ４は、水素または−ＯＲ６であり、Ｒ６が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれが、酸素原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、または−ＳＯ２Ｒ６３のうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく、Ｒ６１およびＲ６２が、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ６３がＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて置換されていてもよく；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７は、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて置換されていてもよく；またはＲ７は、−ＯＲ１０であり、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルメチル、ヘテロシクリル、もしくはアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、そのそれぞれが、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、またはシアノである）
の化合物またはその塩が提供される。
【００１５】
一部の実施形態では、Ｒ１をＣ１〜Ｃ４アルキルであり得る。一部の実施形態では、例えば、Ｒ１はメチルである。
【００１６】
一部の実施形態では、Ｒ２を−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり得、ここでＲ２１はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。一部の実施形態では、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＨである。一部の実施形態では、Ｒ２は−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ２はシクロブチルである。他の実施形態では、Ｒ２を、非置換ヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ２を５員ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、またはチエニルであり得る。一部の実施形態では、例えばＲ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、およびトリアゾリルからなる群から選択される。一部の実施形態では、Ｒ２は、２−オキサゾリルである。一部の実施形態では、Ｒ２は１−ピラゾリルである。他の実施形態では、Ｒ２は２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルである。
【００１７】
一部の実施形態では、Ｒ３を−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり得、ここでＲ３１は、ヒドロキシル、アルコキシ、または必要に応じて独立して置換された１−ヘテロシクロ−１−イルである。例えば、一部の実施形態では、Ｒ３１をヒドロキシルまたはアルコキシ（例えば、エトキシまたはベンゾキシ）であり得る。他の実施形態では、Ｒ３１を、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１−ピペリジニル、１−ピロリジニル、１−モルホリニル、または１−アゼチジニルであり得、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メトキシ、メチル、またはシアノで必要に応じて独立して置換されてもよい。他の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３２およびＲ３３は独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、およびＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３２は水素またはメチルであり、Ｒ３３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、２−プロペニル、または−ＣＨ２ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３であり、Ｒ３３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、２−プロペニル、または−ＣＨ２ＣＮである。他の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は、メチル、イソプロピル、または２−プロペニルである。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２である。他の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である。他の実施形態では、Ｒ３を−Ｒ３４ＳＯ２ＮＨ２であり得、ここでＲ３４は、結合またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３は−ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ２である。他の実施形態では、Ｒ３は−ＳＯ２ＮＨ２である。
【００１８】
一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ４’は共に水素である。一部の実施形態では、Ｒ４は−ＯＲ６であり、Ｒ４’は水素であり、Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＳＯ２ＣＨ３で必要に応じて独立して置換されてもよい。一部の実施形態では、Ｒ６は水素である。一部の実施形態では、Ｒ６をＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり得、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＳＯ２ＣＨ３で必要に応じて独立して置換されてもよい。例えば、Ｒ６を、エチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３であり得る。一部の実施形態では、Ｒ６はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであり、これらはヒドロキシルまたはオキソで必要に応じて独立して置換されてもよい。例えばＲ６は、必要に応じて置換されたシクロヘキシル部分（例えば、Ｒ６を４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−オキシシクロヘキシル、（４−オキソシクロヘキシル）メチル、または（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル）を含むことができる。他の実施形態では、Ｒ６はヘテロシクリル（例えば、テトラヒドロピラニル）である。例えば、Ｒ６をテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり得る。他の実施形態では、Ｒ４はヒドロキシルまたは−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり；Ｒ４’は、メチル、−ＣＨ２ＯＨ、または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。例えば、Ｒ４は−ＯＨでありかつＲ４’は−ＣＨ２ＯＨであり；Ｒ４は−ＯＨでありかつＲ４’は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり；またはＲ４は−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮでありかつＲ４’はメチルである。
【００１９】
Ｒ５およびＲ５’は、独立して、水素およびメチルからなる群から選択することができる。一部の実施形態では、Ｒ５およびＲ５’は共にメチルである。一部の実施形態では、Ｒ５およびＲ５’は共に水素である。他の実施形態では、Ｒ５はメチルでありＲ５’は水素である。
【００２０】
一部の実施形態では、Ｒ７はヒドロキシルである。一部の実施形態では、Ｒ７はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それは、シアノで必要に応じて置換されていてもよい。例えばＲ７は、メチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮである。他の実施形態では、Ｒ７は−ＯＲ１０であり、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル、またはベンジルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、オキセタニル、およびシアノで必要に応じて独立して置換されていてもよい。例えば、Ｒ１０は、メチル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２（オキセタン−３−イル）、−ＣＨ２ＣＮ、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮからなる群から選択することができる。一部の実施形態では、例えばＲ１０はメチルである。他の実施形態では、Ｒ１０はヘテロシクリル（例えば、テトラヒドロピラニル）である。例えば、Ｒ１０をテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり得る。他の実施形態では、Ｒ１０はベンジルである。
【００２１】
Ｒ８は、水素およびＦからなる群から選択することができる。
【００２２】
式Ｉの化合物は、式Ｉａまたは１ｂ：
【化４】
2019503338.tif 000005
（式中：
Ｒ１はメチルであり；
Ｒ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、シクロブチル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、Ｒ２１はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３１は、ヒドロキシル、エトキシ、ベンゾキシ、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３−ヒドロキシアゼチジン−１−イルであり、Ｒ３２は、水素もしくはメチルであり、Ｒ３３は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２−プロペニル、もしくはシクロブチルであり；またはＲ３４は、結合もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、もしくは−ＳＯ２ＣＨ３のうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルであり、それらは、ヒドロキシルもしくはオキソのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、２−プロペニルであり；またはＲ６は、テトラヒドロピラニルであり；
Ｒ８は、水素またはＦであり；
Ｒ９は、ヒドロキシル、メチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮであり；
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フェニル、オキソ、もしくはオキセタン−３−イルのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；またはＲ１０はテトラヒドロピラニルである）
の化合物またはその塩であり得る。
【００２３】
式Ｉの化合物は、式Ｉａの化合物またはその塩であり得る。Ｒ２は、１−ピラゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり得る。一部の実施形態では、Ｒ２は１−ピラゾリルであり、式Ｉａ−ｉの化合物：
【化５】
2019503338.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ８、およびＲ１０のそれぞれは、単独でおよび組み合せての両方で、上記にて定義された通りであり、本明細書の実施形態で記載された通りである）
またはその塩に対応する。一部の実施形態では、Ｒ２は２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルであり、式Ｉａ−ｉｉ：
【化６】
2019503338.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ８、およびＲ１０のそれぞれは、単独でおよび組み合わせての両方で、上記にて定義された通りであり、本明細書の実施形態で記載された通りである）
の化合物またはその塩に対応する。一部の実施形態では、Ｒ２は２−オキサゾリルであり、式Ｉａ−ｉｉｉ：
【化７】
2019503338.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ８、およびＲ１０のそれぞれは、単独でおよび組み合わせての両方で、上記にて定義された通りであり、本明細書の実施形態で記載された通りである）
の化合物またはその塩に対応する。他の実施形態では、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり、式Ｉａ−ｉｖ：
【化８】
2019503338.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ８、およびＲ１０のそれぞれは、単独でおよび組み合わせての両方で、上記にて定義された通りであり、本明細書の実施形態で記載された通りである）
の化合物またはその塩に対応する。
【００２４】
式Ｉの化合物は、式Ｉｂの化合物またはその塩であり得る。Ｒ２は、１−ピラゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり得る。一部の実施形態では、Ｒ２は２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルであり、式Ｉｂ−ｉｉ：
【化９】
2019503338.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ８、およびＲ９のそれぞれは、単独でおよび組み合わせての両方で、上記にて定義された通りであり、本明細書の実施形態で記載された通りである）
の化合物またはその塩に対応する。
【００２５】
一部の実施形態では、Ｒ３を−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり得、ここでＲ３２は水素またはメチルであり、Ｒ３３はエチル、イソプロピル、またはシクロブチルである。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（ＣＨ３）２である。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）２である。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロブチル）である。
【００２６】
他の実施形態では、Ｒ３を−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり得、ここでＲ３１は、１−ピロリジニルまたは１−ピペリジニルである。一部の実施形態では、Ｒ３は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり、Ｒ３１は１−ピロリジニルである。
【００２７】
一部の実施形態では、Ｒ５およびＲ５’は共にメチルである。一部の実施形態では、Ｒ５およびＲ５’は共に水素である。他の実施形態では、Ｒ５はメチルであり、Ｒ５’は水素である。
【００２８】
一部の実施形態では、Ｒ６は、水素、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、またはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルであり得る。一部の実施形態では、Ｒ６は水素である。一部の実施形態では、Ｒ６はイソプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ６は−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ６は−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ６は−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ６はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。
【００２９】
一部の実施形態では、Ｒ８は水素である。他の実施形態では、Ｒ８はＦである。
【００３０】
一部の実施形態では、Ｒ９はエチルである。
【００３１】
一部の実施形態では、Ｒ１０はメチルである。
【００３２】
本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素の任意のラジカルを指す。
【００３３】
本明細書で用いられる「アルキル」という用語は、それ自体で、または別の基の一部として、最大１０個の炭素の直鎖ラジカルおよび分枝鎖ラジカルの両方を指す。Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基の非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ヘキシル、およびオクチル基が含まれる。例えば、本明細書で使用される「アルキル」という用語は、それ自体でまたは別の基の部分として、１個から６個の炭素原子を含む直鎖または分枝鎖ラジカルを指すことができる。
【００３４】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、それ自体でまたは別の基の部分として、最大１０個の炭素の直鎖ラジカルおよび分枝鎖ラジカルの両方であって、少なくとも１つの炭素間二重結合を含むものを指す。
【００３５】
本明細書で用いられる「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシル置換基を有する直鎖アルキルラジカルおよび分枝鎖アルキルラジカルの両方を指す。ヒドロキシル置換基は、アルキル鎖の任意の鎖に結合することができる。非限定的な例には、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、および−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３が含まれる。例えば、本明細書で用いられる「ヒドロキシアルキル」という用語は、１個から４個の炭素原子を含み、１個または複数のヒドロキシル置換基を有する、直鎖または分枝鎖ラジカルを指すことができる。
【００３６】
本明細書で用いられる「ハロアルキル」という用語は、それ自体ではまたは別の基の部分として、少なくとも１つのハロゲンで置換された、本明細書で定義されるアルキル基を指す。ハロアルキル基の非限定的な例には、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｒｏｍｅｔｈｙｌ）および２，２，２−トリフルオロエチルが含まれる。
【００３７】
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、それ自体でまたは別の基の部分として、酸素原子を介して親分子部分に付加される、本明細書で定義されるアルキル基を指す。アルコキシ基の非限定的な例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシが含まれる。
【００３８】
本明細書で用いられる「ハロアルコキシ」という用語は、それ自体ではまたは別の基の部分として、アルコキシ基のアルキル部分が少なくとも１つのハロゲンでさらに置換される、本明細書で定義されるアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基の非限定的な例には、トリフルオロメトキシおよび２，２−ジクロロエトキシが含まれる。
【００３９】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、３から８個の炭素原子を含む閉環を含む、アルキル基を指す。シクロアルキル基の非限定的な例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、（シクロヘキシル）メチル、および（シクロヘキシル）エチルが含まれる。
【００４０】
本明細書で使用される「シクロアルキルアルキル」という用語は、本明細書で定義されるシクロアルキル基で置換された、本明細書で定義されるアルキル基を指す。シクロアルキルアルキル基の非限定的な例には、（シクロブチル）メチル、（シクロヘキシル）メチル、および（シクロヘキシル）エチルが含まれる。
【００４１】
本明細書で使用される「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクロアルキル」、または「複素環」という用語は、炭素原子、ならびにＯ、Ｎ、およびＳからなる群から独立して選択される１から４個のヘテロ原子からなる（ここで、これらの窒素および硫黄ヘテロ原子は必要に応じて酸化することができ、窒素は必要に応じて四級化することができる）、飽和または部分的に飽和した３から７員単環式、または７から１０員二環式環系を指し、、それらは、上記定義された複素環式環のいずれかがベンゼン環と縮合する任意の二環式基を含み、ここで、この複素環式環は、得られる化合物が安定である場合には炭素または窒素原子上で置換することができる。一般的な飽和または部分飽和複素環式基の非限定的な例には、アゼチニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、イソクロマニル、クロマニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトロノイル、およびテトラモイル基が含まれる。
【００４２】
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、それ自体でまたは別の基の部分として、環内で６から１４個の炭素を含有する単環式、二環式、または三環式芳香族基を指す。一般的なアリール基は、Ｃ６〜１４アリール、典型的にはＣ６〜１０アリールを含む。典型的なＣ６〜１４アリール基は、フェニル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、アズレニル、ビフェニル、ビフェニレニル、およびフルオレニル基を含む。
【００４３】
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」という用語は、５から１４個の環原子を有する基を指し；６、１０、または１４個のπ電子が環アレイを共有し；炭素原子、および１、２、または３個の酸素、窒素、または硫黄ヘテロ原子を含有する。例示的なヘテロアリール基には、チエニル（チオフェニル）、ベンゾ［ｂ］チエニル、ナフト［２，３−ｂ］チエニル、チアントレニル、フリル（フラニル）、ピラニル、イソベンゾフラニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサンチイニル、ピロリル（２Ｈ−ピロリルを含むがこれに限定されない）、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル（ピリジニル）（２−ピリジル、３−ピリジル、および４−ピリジルを含むがこれらに限定されない）、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタルジニル、ナフチリジニル、キノザリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリンジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニル、フェノキサジニル、１，４−ジヒドロキノキサリン−２，３−ジオン、７−アミノイソクマリン、ピリド［１，２−α］ピリミジン−４−オン、ピラゾロ［１，５−α］ピリミジニル（ピラゾロ［１，５−α］ピリミジン−３−イルを含むがこれに限定されない）、１，２−ベンゾイソキサゾール−３−イル、ベンゾイミダゾリル、２−オキシインドリル、および２−オキソベンゾイミダゾリルが含まれる。ヘテロアリール基が環内に窒素原子を含有する場合、そのような窒素原子は、Ｎ−オキシド、例えば、ピリジルＮ−オキシド、ピラジルＮ−オキシド、およびピリミジニルＮ−オキシドの形態であってもよい。
【００４４】
本明細書で用いられる「オキソ」という用語は、二重結合によって炭素原子に結合された酸素原子を指す。例えば、オキソ置換基を、アルキル鎖の任意の炭素に結合することができる。非限定的な例には、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、および−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３が含まれる。
【００４５】
本開示に包含される化学種の非限定的な例を、表１に開示する。
【表１−１】
2019503338.tif 000011
【表１−２】
2019503338.tif 000012
【表１−３】
2019503338.tif 000013
【表１−４】
2019503338.tif 000014
【表１−５】
2019503338.tif 000015
【表１−６】
2019503338.tif 000016
【表１−７】
2019503338.tif 000017
【表１−８】
2019503338.tif 000018
【表１−９】
2019503338.tif 000019
【表１−１０】
2019503338.tif 000020
【表１−１１】
2019503338.tif 000021
【表１−１２】
2019503338.tif 000022
【表１−１３】
2019503338.tif 000023
【表１−１４】
2019503338.tif 000024
【表１−１５】
2019503338.tif 000025
【表１−１６】
2019503338.tif 000026
【表１−１７】
2019503338.tif 000027
【表１−１８】
2019503338.tif 000028
【表１−１９】
2019503338.tif 000029
【表１−２０】
2019503338.tif 000030
【表１−２１】
2019503338.tif 000031
【表１−２２】
2019503338.tif 000032
【表１−２３】
2019503338.tif 000033
【表１−２４】
2019503338.tif 000034
【表１−２５】
2019503338.tif 000035
【表１−２６】
2019503338.tif 000036
【表１−２７】
2019503338.tif 000037
【表１−２８】
2019503338.tif 000038
【表１−２９】
2019503338.tif 000039
【表１−３０】
2019503338.tif 000040
【表１−３１】
2019503338.tif 000041
【表１−３２】
2019503338.tif 000042
【表１−３３】
2019503338.tif 000043
【表１−３４】
2019503338.tif 000044
【表１−３５】
2019503338.tif 000045
【表１−３６】
2019503338.tif 000046
【表１−３７】
2019503338.tif 000047
【表１−３８】
2019503338.tif 000048
【表１−３９】
2019503338.tif 000049
【表１−４０】
2019503338.tif 000050
【表１−４１】
2019503338.tif 000051
【表１−４２】
2019503338.tif 000052
【表１−４３】
2019503338.tif 000053
【表１−４４】
2019503338.tif 000054
【表１−４５】
2019503338.tif 000055
【表１−４６】
2019503338.tif 000056
【表１−４７】
2019503338.tif 000057
【表１−４８】
2019503338.tif 000058
【表１−４９】
2019503338.tif 000059
【表１−５０】
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【表１−５１】
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【表１−５２】
2019503338.tif 000062
【表１−５３】
2019503338.tif 000063
【表１−５４】
2019503338.tif 000064
【表１−５５】
2019503338.tif 000065
【表１−５６】
2019503338.tif 000066
【表１−５７】
2019503338.tif 000067
【表１−５８】
2019503338.tif 000068
【表１−５９】
2019503338.tif 000069
【表１−６０】
2019503338.tif 000070
【表１−６１】
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【表１−６２】
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【表１−６３】
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【表１−６４】
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【表１−６５】
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【表１−６６】
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【表１−６７】
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【表１−６８】
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【表１−６９】
2019503338.tif 000079
【表１−７０】
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【表１−７１】
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【表１−７２】
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【表１−７３】
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【表１−７４】
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【表１−７５】
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【表１−７６】
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【表１−７７】
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【表１−７８】
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【表１−７９】
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【表１−８０】
2019503338.tif 000090
【表１−８１】
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【表１−８２】
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【表１−８３】
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【表１−８４】
2019503338.tif 000094
【表１−８５】
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【表１−８６】
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【００４６】
式Ｉの化合物は、下記の化合物であり得る。（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−００３）、
【００４７】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０１４）、
【００４８】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０２０）、
【００４９】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０３０）、
【００５０】
（Ｒ）−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（式Ｉ−０３４）、
【００５１】
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０３５）、
【００５２】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０６４）、
【００５３】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０７４）、
【００５４】
２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−０８２）、
【００５５】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０８４）、
【００５６】
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０８９）、
【００５７】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０９０）、
【００５８】
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）プロパンアミド（式Ｉ−０９２）、
【００５９】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−０９４）、
【００６０】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−０９５）、
【００６１】
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−０９６）、
【００６２】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−１７１）。
【００６３】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−１８１）、
【００６４】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−１８４）、
【００６５】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１８５）、
【００６６】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−１８６）、
【００６７】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１８８）、
【００６８】
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１８９）、
【００６９】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１９１）、
【００７０】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１９２）、
【００７１】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−１９３）、
【００７２】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−１９８）、
【００７３】
３−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２，４−ジオキソ−３−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ）プロパンニトリル（式Ｉ−２０２）、
【００７４】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２０５）、
【００７５】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２０６）、
【００７６】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２０８）、
【００７７】
（Ｒ）−２−（１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２１０）、
【００７８】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２１１）、
【００７９】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２１２）、
【００８０】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２１３）、
【００８１】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２２０）、
【００８２】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２２９）、
【００８３】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２３１）、
【００８４】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２３３）、
【００８５】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２３４）、
【００８６】
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２３９）、
【００８７】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２４６）、
【００８８】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２５１）、
【００８９】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−２５３）、
【００９０】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２５８）、
【００９１】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２５９）、
【００９２】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２６２）、
【００９３】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２６３）、
【００９４】
（Ｓ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロピル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２７４）、
【００９５】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２８１）、
【００９６】
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２８４）、
【００９７】
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート（式Ｉ−２８５）、
【００９８】
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２８７）、
【００９９】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド（式Ｉ−２８９）、
【０１００】
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−２９２）、
【０１０１】
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−３０７）、
【０１０２】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチルプロパンアミド（式Ｉ−３０８）、
【０１０３】
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド（式Ｉ−３１０）、
【０１０４】
（Ｒ）−２−（１−（２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド（式Ｉ−３１６）、
【０１０５】
または（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エチルアセテート（式Ｉ−３２３）。
【０１０６】
（鏡像異性体およびジアステレオ異性体）
【０１０７】
本明細書に記載される化合物は、ラセミ混合物として、２つの鏡像異性体が異なる比にある混合物として、または単一の鏡像異性体として存在することができる。その他の態勢では、本明細書に記載される化合物は、ジアステレオ異性体混合物として、２つもしくは３つの異性体が異なる比にある混合物として（例えば、Ｓ，Ｓ−、Ｓ，Ｒ−、Ｒ，Ｒ−）、または単一の異性体として（例えば、Ｒ，Ｒ−）存在することができる。１種の鏡像異性体もしくは１種のジアステレオ異性体に富む、または実質的に単一の鏡像異性体もしくは単一のジアステレオ異性体を含む組成物は、当技術分野で公知のキラル分離技法（例えば、キラルクロマトグラフィまたは不斉合成）を含む当技術分野で公知の任意の技法を使用して調製されてもよい。
（組成物）
【０１０８】
別の態様では、本開示は一般に、真菌性病原体を防除するために植物、種子、または土壌への投与において使用するための、殺虫活性、特に殺真菌活性を有する本明細書に記載される化合物（例えば、式Ｉの化合物）の、有効量を含む組成物に関する。
【０１０９】
例えば組成物は、水性組成物であってもよい。
【０１１０】
一般に、本明細書に記載される組成物は、当技術分野で公知の任意の補助剤、賦形剤、またはその他所望の構成成分を含むことができる。
【０１１１】
追加の成分の非限定的な例には、界面活性剤、共界面活性剤、透過促進剤、および共溶媒が含まれる。例えば、組成物は、ＳＰＡＮ界面活性剤、ＴＷＥＥＮ界面活性剤、ＴＲＩＴＯＮ界面活性剤、ＭＡＫＯＮ界面活性剤、ＩＧＥＰＡＬ界面活性剤、ＢＲＩＪ界面活性剤、ＭＯＲＷＥＴ界面活性剤、ＰＬＵＲＯＮＩＣ界面活性剤、ＬＡＮＥＸＯＬ界面活性剤、ＡＴＬＯＸ界面活性剤、ＡＴＬＡＳ界面活性剤、ＳＵＲＦＹＮＯＬ界面活性剤、ＴＥＲＧＩＴＯＬ界面活性剤、ＤＯＷＦＡＸ界面活性剤、ＴＯＸＩＭＵＬ界面活性剤、ＳＩＬＷＥＴ界面活性剤、ＳＹＬＧＡＲＤ界面活性剤、ＢＲＥＡＫ  ＴＨＲＵ界面活性剤、ＰＨＹＴＯＳＡＮ、ＳＯＬＵＰＬＵＳ、シクロデキストラン、ポリプロピレングリコール、乳酸エチル、メチルソイアート（ｍｅｔｈｙｌ  ｓｏｙａｔｅ）／乳酸エチル共溶媒ブレンド（例えば、ＳＴＥＰＯＳＯＬ）、イソプロパノール、アセトン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ｎ−アルキルピロリドン（例えば、ＡＧＳＯＬＥＸシリーズ）、石油ベースの油（例えば、ＡＲＯＭＡＴＩＣ  ２００）または鉱油（例えば、パラフィン油）などを含んでいてもよい。
【０１１２】
組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤の非限定的な例には、ＳＰＡＮ  ２０、ＳＰＡＮ  ４０、ＳＰＡＮ  ８０、ＳＰＡＮ  ８５、ＴＷＥＥＮ  ２０、ＴＷＥＥＮ  ４０、ＴＷＥＥＮ  ８０、ＴＷＥＥＮ  ８５、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  １００、ＭＡＫＯＮ  １０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ  ６３０、ＢＲＩＪ  ３５、ＢＲＩＪ  ９７、ＴＥＲＧＩＴＯＬ  ＴＭＮ  ６、ＤＯＷＦＡＸ  ３Ｂ２、ＰＨＹＳＡＮ、およびＴＯＸＩＭＵＬ  ＴＡ  １５が含まれる。
【０１１３】
組成物は、共溶媒を含んでいてもよい。使用することができる共溶媒の例には、乳酸エチル、メチルソイアート／乳酸エチル共溶媒ブレンド（例えば、ＳＴＥＰＯＳＯＬ）、イソプロパノール、アセトン、１，２−プロパンジオール、ｎ−アルキルピロリドン（例えば、ＡＧＳＯＬＥＸシリーズ）、石油ベースの油（例えば、ＡＲＯＭＡＴＩＣ  ２００）または鉱油（例えば、パラフィン油）が含まれる。
【０１１４】
組成物は、配合されてもよく、タンク内で混合されてもよく、オーバーコーティングによって種子上で結合させてもよく、または種子、植物、もしくは土壌上で１種もしくは複数の追加の活性成分と共に使用することが推奨されてもよい。追加の活性成分は、例えば１種または複数の追加の殺有害生物剤であってもよい。組成物は、１種または複数の追加の殺有害生物剤を含んでいてもよい。殺有害生物剤は、例えば、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺真菌剤、除草剤、または追加の殺線虫剤であってもよい。
【０１１５】
殺虫剤および殺線虫剤の非限定的な例には、アベルメクチン、カルバメート、ベンゾイル尿素、ブテノリド、ジアシルヒドラジン、ジアミド、大環状ラクトン、ミトコンドリ複合体Ｉ電子輸送阻害剤、ネオニコチノイド、オルガノホスフェート、オキサゾール、オキサジアゾール、フェニルピラゾール、ピリジンアゾメチン誘導体、ピレトリン、スピノシン、スルホキシイミン、合成ピレスロイド、テトロン酸およびテトラミン酸が含まれる。例えば、殺虫剤および殺線虫剤には、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、ブロフラニリド、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、フォスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、テトラニリプロール、チアメトキサム、チオキサザフェン、およびチオジカルブが含まれる。
【０１１６】
組成物は、ＡＣＣａｓｅ活性を阻害する殺虫剤および／または殺ダニ剤を含んでいてもよい。非限定的な例には、スピロテトラマトなどのテトラミン酸と、スピロメシフェンおよびスピロジクロフェンを含むテトロン酸が含まれる。
【０１１７】
組成物は、参照によりその内容が本明細書に組み込まれる米国公開第２００９／００４８３１１（Ａ１）号もしくは第２０１１／０２８３２０（Ａ１）号、またはＷＯ  ２０１２／０３０８８７  Ａ１に記載されるような１種または複数の殺線虫化合物を含んでいてもよい。
【０１１８】
例えば、組成物は、３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−オキサジアゾールを含んでいてもよい。
【０１１９】
除草剤の非限定的な例には、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、アセトアニリド、ＡＬＳまたはＡＨＡＳモジュレーターまたは阻害剤、オーキシン輸送阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、細胞分裂阻害剤、セルロース阻害剤、ＥＰＳＰＳモジュレーターまたは阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、グルタミン合成酵素モジュレーターまたは阻害剤、４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害剤（ＨＰＰＤ阻害剤）、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）モジュレーターまたは阻害剤、酸化的リン酸化アンカップラー、光化学系Ｉ（ＰＳ  Ｉ）および光化学系ＩＩ（ＰＳ  ＩＩ）モジュレーターまたは阻害剤、ならびに合成オーキシンが含まれる。除草剤の非限定的な例には、アセトクロール、クレトジム、ジカンバ、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（トリフルジモキサジン）、エチル２−（（３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロピリミジン−１（６Ｈ）−イル）フェノキシ）ピリジン−２−イル）オキシ）アセテート、フルミオキサジン、ホメサフェン、グリホサート、グルホシネート、ハラウキシフェン、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロール、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン、テムボトリオン、トプラメゾン、および２，４−Ｄが含まれる。
【０１２０】
組成物は、ＡＣＣａｓｅ活性を阻害する除草剤を含んでいてもよい。非限定的な例には、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、クイカオキシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、およびトリホップなどの除草性アリールオキシフェノキシプロピオネートと、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、およびトラルコキシジムなどの除草性シクルオヘキサンジオン、ならびに除草性ピノキサデンが含まれる。
【０１２１】
除草剤シクロキシジムおよびセトキシジムは、中程度の抗真菌活性のみ示すことが公知であり、特定の理論に拘泥するものではないが、これらの種と本明細書に記載される化合物との組合せは、ＡＣＣａｓｅの追加の抑制によって真菌防除を強化し得ると考えられる。
【０１２２】
組成物は、１種または複数の追加の殺真菌剤を含んでいてもよい。追加の殺真菌剤の非限定的な例には、芳香族炭化水素、アニリノ−ピリミジン、ベンズアミド、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアジアゾール、カルバメート、カルボキサミド、カルボン酸アミド、ケイ皮酸アミド、シアノアセトミドオキシム、脱メチル化阻害剤、ジカルボキサミド、２，６−ジニトロアニリン、ジニトロフェニルクロトネート、ジチオカルバメート、マンデル酸アミド、モルホリン、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニルピロール、ホスホネート、ホスホロチオレート、フタルイミド、ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、ピリジンエチルベンズアミド、オキサチインカルボキサミド、キニーネ外部阻害剤（ｑｕｉｎｉｎｅ  ｏｕｔｓｉｄｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）（例えば、ストロビルリン）、キノン内部阻害剤（ｑｕｉｎｏｎｅ  ｉｎｓｉｄｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾリジン、チオカルバメート、チオファネート、チオフェンカルボキサミド、トリアゾール、およびトリアゾリンチオンが含まれる。殺真菌剤の特定の例には、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フェンプロピモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアゾール、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソピラザム、イソチアニル、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトミノストロビン、ミクロブタニル、オリサストロビン、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベンゾール、プロピコナゾール、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリメタニル、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、テブコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、トルフェンピラド、トルクロフォス−メチル、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、およびトリチコナゾールが含まれる。
【０１２３】
組成物は、ＡＣＣａｓｅ活性をモジュレートするかまたは阻害する１種または複数の追加の殺真菌剤を含んでいてもよい。
【０１２４】
組成物は、生物防除剤、微生物抽出物、天然産物、植物成長活性剤、および／または植物防御剤を含む、１種または複数の追加の活性物質を拭含んでいてもよい。生物防除剤の非限定的な例には、細菌、真菌、有益な線虫、およびウイルスが含まれる。
【０１２５】
例えば、生物防除剤は、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ、Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ａｚｏｂａｃｔｅｒ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ、Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ、Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ、Ｃｏｍａｍｏｎａｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ、Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ、Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇｅ、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ、Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ、Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｓｅｒｒａｔｉａ、Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ、Ｖａｒｉｏｖａｘ、およびＸｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ属の細菌であり得る。例えば、細菌は、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｆｏｒｍｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ、Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｕｂｔｓｕｇａｅ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｕｓａｇｅ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ、およびＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓであってもよい。
【０１２６】
生物防除剤は、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ、Ｍｕｓｃｏｄｏｒ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、Ｔｙｐｈｕｌａ、Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ、およびＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ属の真菌であり得る。例えば、真菌は、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ、Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ、またはＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓであってもよい。
【０１２７】
生物防除剤は、ハーピン（ｈａｒｐｉｎ）、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ、ジャスモネート（ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、リポキトオリゴ糖、サリチル酸および／またはイソフラボンを含むがこれらに限定されない植物成長活性剤または植物防御剤であり得る。
使用方法
【０１２８】
本明細書に記載される化合物（例えば、式Ｉの、本明細書に記載される化合物）は、真菌性病原体を防除する方法に従い使用することができる。例えば、式Ｉの本明細書に記載される化合物は、本明細書に記載される植物病原性真菌の防除を示すと考えらえる。
【０１２９】
本明細書に開示される化合物は、本明細書に記載されるまたは当技術分野で公知の任意の補助剤、賦形剤、またはその他所望の構成成分と共に本明細書に記載される化合物を使用し、１種または複数の追加の活性成分を配合し、混合し、または結合させることも含めて、真菌性病原体を防除するために本明細書に記載される組成物として植物、種子、または土壌に投与することができる。追加の活性成分は、例えば追加の殺有害生物剤であってもよい。殺有害生物剤は、例えば、本明細書に記載されるまたはその他の点で当技術分野で公知の、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、または追加の殺線虫剤であってもよい。
【０１３０】
本明細書に記載される化合物および組成物は、植物病原性真菌の防除が望まれる種子、植物、または植物の環境（例えば、土壌）に投与することができる。例えば本明細書には、真菌性病原体を防除する方法が提供され、この方法は、植物、種子、または土壌に、本明細書に記載される化合物の有効量を含む組成物を投与することを含む。
【０１３１】
本明細書に記載される方法により真菌性病原体から保護され得る植物の非限定的な例には、単子葉穀物、例えばトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、ソルガム、オートムギ；サトウキビおよびターフ（ｔｕｒｆ）；および双子葉穀物、例えばワタ、テンサイ、ピーナッツ、ジャガイモ、サツマイモ、ヤマイモ、ヒマワリ、ダイズ、アルファルファ、キャノーラ、ブドウ、タバコ；ナス、トマト、ピーマン、およびコショウなどのナス科の野菜；キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、およびスカッシュなどのウリ科の野菜；ラディッシュ、カブ、ホースラディッシュ、白菜、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ、およびカリフラワーなどのアブラナ科の野菜；アーティチョークおよびレタスなどのキク科の野菜；ニラ、タマネギ、ニンイク、およびアスパラガスなどのユリ科の野菜；ニンジン、パセリ、セロリ、およびパースニップなどのセリ科の野菜；ホウレンソウおよびチャードなどのアカザ科の野菜；ミントおよびバジルなどのシソ科の野菜を含む野菜；ペチュニア、アサガオ、カーネーション、キク、およびバラなどの花；観葉植物；果樹、例えば仁果類（例えば、リンゴ、西洋ナシ、および日本ナシ）、核果（例えば、モモ、ウメ、ネクタリン、サクランボ、アプリコット、およびプルーン）、柑橘類（例えば、オレンジ、レモン、ライム、およびグレープフルーツ）、ナッツ類（例えば、クリ、ペカン、クルミ、ヘーゼル、アーモンド、ピスタチオ、カシュー、およびマカダミア）、ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、イチゴ、およびラズベリーなどのベリー；カキ；オリーブ；ビワ；バナナ；コーヒー；ヤシ：ココヤシ；その他の樹、例えばチャ、クワ、花樹、および風景樹（例えば、トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、オーク、ポプラ、フウ（Ｆｏｒｍｏｓａ  ｓｗｅｅｔｇｕｍ）、シカモア（ｓｙｃａｍｏｒｅ）、モミ、ツガノキ（ｈｅｍｌｏｃｋ  ｆｉｒ）、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）が含まれる。
【０１３２】
本明細書に記載される方法によって防除され得る植物病害の非限定的な例には、  植物病原性真菌（特に、Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ、およびＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓのクラスのもの）、例えば、イネにおけるＭａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、およびＧｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ；コムギおよびオオムギにおけるＥｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ、およびＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ；柑橘類におけるＤｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ、Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ；リンゴにおけるＭｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ、Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａリンゴ病原型（ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ；ナシにおけるＶｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａＪａｐａｎｅｓｅナシ病原型（ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ；モモにおけるＭｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ、およびＰｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．；ブドウにおけるＥｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ、Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ、およびＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ；カキにおけるＧｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ、およびＭｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ；ウリ科の野菜におけるＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ、お��びＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．；トマトにおけるＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ；ナスにおけるＰｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓおよびＥｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ；アブラナ科の野菜におけるＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、およびＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ；ニラにおけるＰｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉおよびＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ；ダイズにおけるＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ、Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ；インゲンマメのＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ；ピーナッツにおけるＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ、およびＳｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ；エンドウマメのＥｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ；ジャガイモにおけるＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ、およびＳｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ  ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ  ｆ．ｓｐ．ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ；イチゴにおけるＳｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉおよびＧｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ；チャにおけるＥｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ、Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．、およびＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ；タバコにおけるＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ、およびＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ；テンサイにおけるＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ、およびＡｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ  ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ；バラにおけるＤｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ、およびＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ；キクおよびキク科の野菜におけるＢｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ、およびＰｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ；ラディッシュにおけるＡｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ；ターフにおけるＳｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａおよびＲｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ；バナナにおけるＭｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓおよびＭｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ；ヒマワリにおけるＰｌａｓｍｏｐａｒａ  ｈａｌｓｔｅｄｉｉによって引き起こされる病害と；Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ���ｐｐ．、Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．、Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｐ．、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．、Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．、Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．、Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ．、Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｐ．、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐ．、Ｃｏｒｔｉｃｕｍ  ｓｐｐ．、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｐ．、Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ．、Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｓｐｐ．、およびＯｌｐｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．によって引き起こされる、穀物における様々な病害が含まれる。
【０１３３】
（植物および／または土壌への施用）
【０１３４】
一般に本明細書に記載される方法は、本明細書に記載される農作物またはその他の有用な植物の様々な部分（例えば、果実、花、葉、茎、塊茎、根）で病害を引き起こす、本明細書に記載される真菌性病原体をモジュレートし、阻害し、または根絶するのに使用することができる。例えば本明細書に記載される方法は、上記列挙された真菌性病原体および／または植物病害のいずれかをモジュレートし、阻害し、かつ／または防除するのに使用されてもよい。
【０１３５】
例えば、本明細書に記載される方法は、野菜作物、条播作物（ｒｏｗ  ｃｒｏｐ）、木、ナッツ、ツル、ターフ、および観賞植物における植物真菌性病原体をモジュレートし、阻害し、または根絶するのに使用されてもよい。
【０１３６】
本明細書に記載される化合物を含む組成物は、外因的に植物に供給されてもよい。組成物は、噴霧、浸漬、および／またはその他の形の液体施用を通して植物および／または周囲の土壌に施用してもよい。
【０１３７】
本明細書に記載される化合物は、土壌を介して根を通して（全身作用）；液体組成物で植物の場所を濡らすことによって；または固体形態の、例えば顆粒形態の化合物を土壌に施用することによって（土壌施用）、植物に浸透させてもよい。
【０１３８】
本明細書で使用される「場所」という用語は、処理された植物が成長する場、または栽培植物の種子が播かれる場、または種子が土壌中に置かれることになる場所を、広く包含する。
【０１３９】
本明細書に記載される組成物は、植物の葉、苗条、根、または種子を含む植物に施用されてもよい。例えば、本明細書に記載される化合物を含む組成物は、植物の葉の表面に施用することができる。葉への施用は、本明細書に記載される化合物１ヘクタール当たり５０から５００ｇを必要とし得る。
【０１４０】
本明細書で使用される「葉面」という用語は、葉柄、托葉、茎、包葉、蕾、および葉を含む、ケイ素の吸収を可能にし得る表面を有する植物の任意の緑色部分を広く指す。吸収は一般に葉面の施用部位で生ずるが、場合によっては、施用された組成物がその他の領域に流れ落ち、そこで吸収され得る。
【０１４１】
本明細書に記載される組成物は、葉面に液体を施用するための任意の従来のシステムを使用して、植物の葉面に施用することができる。例えば、噴霧による施用が最も便利であることが見出される。任意の従来の霧化方法は、水圧式ノズルおよびディスクアトマイザの回転も含めて、噴霧液滴を発生させるために使用することができる。その他の場合には、ブラシによるまたはロープウィック（ｒｏｐｅ−ｗｉｃｋ）による施用を含む、代替の施用技法を利用してもよい。
【０１４２】
本明細書に記載される化合物を含む組成物は、植物の根域を取り囲む土壌に直接施用することができる。土壌施用は、散布ベース（散布または縞状の場合には処理された面積当たりの比率）で本明細書に記載される化合物を１ヘクタール当たり０．５から５ｋｇ必要としてもよい。
【０１４３】
例えば、組成物は、植物の基部にまたは植物に直接隣接する土壌に直接施用してもよい。
【０１４４】
一部の実施形態では、土壌を通って植物の根の領域に流れるように、十分な量の組成物が施用される。
【０１４５】
一般に組成物の施用は、手持ち式噴霧器、機械式スプリンクラー、または点滴潅漑を含む潅漑を含むがこれらに限定することのない、当技術分野で公知の任意の方法または装置を使用して行ってもよい。
【０１４６】
本明細書で提供される組成物は、点滴潅漑技法を使用して植物および／または土壌に施用することができる。例えば組成物は、既存の細流潅漑システムを通して施用してもよい。例えばこの手順は、ワタ、イチゴ、トマト、ジャガイモ、野菜、および観賞植物に関連して使用することができる。
【０１４７】
他の実施形態では、組成物は、灌注施用（ｄｒｅｎｃｈ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）を使用して植物および／または土壌に施用することができる。例えば灌注施用技法は、作物およびターフグラスに関連して使用されてもよい。
【０１４８】
本明細書で提供される組成物は、植えた後に土壌に施用してもよい。あるいは、本明細書で提供される組成物は、植付け中に土壌に施用してもよく、または植付け前に土壌に施用してもよい。
【０１４９】
例えば、本明細書で提供される組成物は、土壌に鋤き込んでもよくまたは畝間に施用してもよい。
【０１５０】
イネなどの水耕作物では、本明細書に記載される化合物を含む固体顆粒を、処理がなされる作物の、冠水した田畑または場所に施用してもよい。
【０１５１】
（種子への施用）
【０１５２】
本明細書では、植物病原性真菌による損傷から、種子および／または種子から成長した植物の根を保護する方法が提供される。本明細書に記載される種子処理法は、上述の真菌性病原体および／または植物病害のいずれかをモジュレートし、阻害し、かつ／または防除するのに使用されてもよい。例えば方法は、本明細書に記載される化合物を含む組成物で種子を処理することを含んでいてもよい。本明細書で使用される「種子」という用語は、塊茎  挿し木、実生、種子、および発芽または浸漬させた種子などの、植物繁殖材料を広く包含する。
【０１５３】
本明細書では、本明細書に記載される組成物中の真菌性病原体を防除するために、記載される化合物（例えば、式Ｉの化合物）を種子に投与する方法であって、本明細書に記載される化合物を、本明細書に記載されるまたは当技術分野で公知の任意の補助剤、賦形剤、またはその他所望の構成成分と共に使用し、１種または複数の追加の活性成分を配合し、混合し、または結合させることを含む方法が提供される。追加の活性成分は、例えば追加の殺有害生物剤であってもよい。殺有害生物剤は、例えば、本明細書に記載されるまたはそうでない場合には当技術分野で公知の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、または追加の殺線虫剤であってもよい。
【０１５４】
例えば、本明細書に記載される化合物は、種子または塊茎を、本明細書に記載される化合物を含む液体種子処理組成物に含浸させることによって、または本明細書に記載される化合物を含む固体もしくは液体組成物でコーティングすることによって、施用してもよい。
【０１５５】
本明細書に記載される種子処理法は、本明細書に記載される任意の種の植物および／またはその種子に関連して使用することができる。典型的には方法は、農学的に重要な植物種の種子に関連して使用される。特に、種子は、トウモロコシ、ピーナッツ、キャノーラ／ナタネ、ダイズ、ウリ、アブラナ、ワタ、ビーツ、イネ、ソルガム、テンサイ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ヒマワリ、トマト、サトウキビ、タバコ、オートムギ、ならびにその他の野菜および葉物作物のものであり得る。例えば種子は、トウモロコシ、ダイズ、またはワタの種子であり得る。種子は、トランスジェニック植物を成長させ、例えば特定の除草剤または除草剤の組合せに対する耐性、昆虫耐性、増大した病害耐性、ストレスに対する高い耐性、および／または高い収率を与えるトランスジェニック事象を組み入れることができる、トランスジェニック種子であってもよい。トランスジェニック種子には、トウモロコシ、ダイズ、およびワタの種子が含まれるがこれらに限定するものではない。
【０１５６】
種子処理法は、種子を播く前に種子に種子処理組成物を施用することを含んでいてもよく、したがって播種操作は単純化される。このように種子は、例えば中央の場所で処理することができ、次いで植付けのために分散させることができる。このようにすると、植物を植える人は、組成物の取扱いおよび施用に関連した複雑さおよび労力を回避することが可能になり、通常の未処理の種子に関する従来通りの手法で、処理された種子を取り扱い、植え付ければよいことになる。
【０１５７】
組成物は、容器（例えば、ボトルまたはバッグ）内での混合、機械式施用、転動、噴霧、浸漬、およびソリッドマトリックスプライミングを行うことを含むがこれらに限定することのない、任意の標準的な処理方法によって種子に施用することができる。種子コーティング法およびそれらを施用するための装置は、例えば、とりわけ米国特許第５，９１８，４１３号；第５，８９１，２４６号；第５，５５４，４４５号；第５，３８９，３９９号；第５，１０７，７８７号；第５，０８０，９２５；第４，７５９，９４５号、および第４，４６５，０１７号に開示されている。任意の従来の活性または不活性材料は、種子を、水系フィルムコーティング材料を含むがこれに限定されない従来のフィルムコーティング材料などの組成物と接触させるために使用することができる。
【０１５８】
例えば組成物は、ソリッドマトリックスプライミングを使用することによって、種子上にまたは内部に導入することができる。例えば特定量の組成物をソリッドマトリックス材料と混合することができ、次いで種子がソリッドマトリックス材料に接触するように、組成物が種子中に導入される期間にわたり配置することができる。次いで種子を、ソリッドマトリックス材料から必要に応じて分離し、貯蔵しもしくは使用することができ、またはソリッドマトリックス材料に種子を加えた混合物を、貯蔵しまたは直接植え付けることができる。有用なソリッドマトリックス材料の非限定的な例には、ポリアクリルアミド、デンブン、クレイ、シリカ、アルミナ、土壌、砂、ポリ尿素、ポリアクリレート、またはある時間にわたり組成物を吸収しもしくは吸着し、組成物の活性化合物を種子の内部または表面に放出することが可能な任意のその他の材料が含まれる。活性化合物およびソリッドマトリックス材料は互いに適合性があることを確実にすることが有用である。例えば、ソリッドマトリックス材料は、妥当な速度で、例えば何分、何時間、何日、または何週間にわたって活性化合物を放出できるように選択されるべきである。
【０１５９】
吸水は、組成物で種子を処理するもう１つの方法である。例えば、植物の種子を、ある期間にわたって組成物中に直接浸漬することができる。種子が浸漬される期間中、種子は組成物の一部を吸い上げまたは吸水する。任意選択で、植物の種子と組成物との混合物を、例えば振盪、転回、転動、またはその他の手段によって撹拌することができる。吸水後、種子を組成物から分離し、任意選択で例えば軽く叩き（ｐａｔｔｉｎｇ）または空気乾燥することによって乾燥することができる。
【０１６０】
組成物は、流動床技法、ローラーミル法、ロトスタティック（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ）種子処理器、およびドラムコータなど、従来のコーティング技法および機械を使用して種子に施用してもよい。噴流床などのその他の方法も有用と考えられる。これらの種子は、コーティング前にプレサイジングされてもよい。コーティング後、種子を乾燥し、次いでサイジングのためにサイジング機に移してもよい。そのような手順は、一般に当技術分野で公知である。
【０１６１】
組成物が、コーティングの形で種子に施用する場合、種子は、当技術分野で公知の様々な方法を使用してコーティングすることができる。例えばコーティングプロセスは、タンブラまたはパン型造粒機などの設備の適切な部品内で種子を撹拌しながら、組成物を種子の表面に噴霧することを含むことができる。
【０１６２】
種子を大規模に（例えば、商業規模で）コーティングするとき、種子のコーティングは、連続プロセスを使用して施用することができる。例えば種子は、重量によってまたは流量によって、処理設備（タンブラ、ミキサ、またはパン型造粒機）内に導入されてもよい。処理設備内に導入される処理組成物の量は、コーティングされる種子の重量、種子の表面積、組成物中の殺真菌剤および／またはその他の活性成分の濃度、および完成した種子表面の所望の濃度などに応じて変えることができる。組成物は、様々な手段によって、例えば噴霧ノズルまたは回転ディスクによって、種子に施用することができる。液体の量は、配合物のアッセイによっておよび効力に必要な活性成分の必要な速度によって、決定されてもよい。種子が処理設備内に落下するにつれ、種子を処理することができ（例えば、組成物のミスト化または噴霧によって）、かつ連続移動／転動の下で処理器内を通過することができ、そこで均等にコーティングされかつ乾燥され、その後に貯蔵または使用することができる。
【０１６３】
種子のコーティングは、バッチプロセスを使用して施用することができる。例えば、公知の重量の種子を、処理設備（タンブラ、ミキサ、またはパン型造粒機）内に導入することができる。公知の体積の組成物を、種子上に均等に施用することが可能な速度で処理設備に導入することができる。施用中、種子を、例えばスピニングまたは転動によって混合することができる。種子は、転動動作中に任意選択で乾燥することができまたは部分的に乾燥することができる。コーティング完了後、処理された試料は、さらなる乾燥もしくは追加の加工、使用、または貯蔵のための領域に取り出すことができる。
【０１６４】
種子のコーティングは、上述のバッチプロセスおよび連続プロセスのそれぞれからの特徴を取り込んだ半バッチプロセスを使用して施用することができる。
【０１６５】
他の実施形態では、公知の重量の種子を処理器に導入し、所望の量の組成物を添加し、種子を転動またはスピニングさせ、それをトレイ上に置いて完全に乾燥させることにより、種子を、タンブラ、ミキサ、またはパン型造粒機などの実験室サイズの商用処理設備でコーティングすることができる。
【０１６６】
種子は、公知の量の種子を、蓋の付いた口の狭いボトルまたは受容器内に配置することによって、コーティングすることもできる。転動させながら、所望の量の組成物を受容器に添加することができる。種子を、組成物でコーティングされるまで転動させる。コーティング後、種子を、例えばトレイ上で、任意選択で乾燥することができる。
【０１６７】
処理された種子は、殺真菌性コーティングを保護するフィルムオーバーコーティングで包封されてもよい。そのようなオーバーコーティングは、当技術分野で公知であり、従来の流動床およびドラムフィルムコーティング技法を使用して施用することができる。オーバーコーティングは、ソリッドマトリックスプライミング、吸水、コーティング、および噴霧を含むがこれらに限定されない上述の種子処理技法のいずれかで、または当技術分野で公知の任意のその他の種子処理技法によって、処理された種子に施用することができる。
（処理された種子）
【０１６８】
本明細書では、本明細書に記載される化合物（例えば、式Ｉの化合物）を含む、本明細書に記載される組成物で処理された種子が提供される。種子は、ソリッドマトリックスプライミング、吸水、コーティング、および噴霧を含むがそれらに限定することのない、上述の種子処理法の１つを使用して、組成物で処理されていてもよい。処理された種子は、上述の任意の植物種のものであってもよい。
【０１６９】
種子は、配合し、種子処理器タンク内で混合し、または１種もしくは複数の追加の活性成分をオーバーコーティングすることによって種子上で結合させることを含む、本明細書に記載される組成物で処理することができる。追加の活性成分は、例えば追加の殺有害生物剤であってもよい。殺有害生物剤は、例えば、本明細書に記載される殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、または追加の殺線虫剤であってもよい。
【０１７０】
種子および／または種子から成長した植物の根を、植物病原性真菌による損傷から保護するのに十分な、処理された種子上に存在する化合物の量は、当業者が容易に決定することができる。一部の実施形態では、処理された種子は、少なくとも約０．００５ｍｇ／種子の量で式Ｉの化合物を含む。例えば、処理された種子は、約０．００５から約２ｍｇ／種子、約０．００５から約１ｍｇ／種子、または約０．０５から約０．５ｍｇ／種子の量で、式Ｉの化合物を含むことができる。
【０１７１】
本開示について詳細に記載してきたが、特許請求の範囲から逸脱することなく修正および変形が可能であることが、明らかにされよう。
（本発明の化合物を提供するための概略的方法）
【０１７２】
本発明の化合物は、類似化合物に関する当業者に公知の合成および／または半合成法によって、および本明細書に詳述される方法によって、全体として調製されまたは単離されてもよい。
【０１７３】
特定の保護基（「ＰＧ」）、脱離基（「ＬＧ」）、または変換条件が示されている下記のスキームにおいて、当業者なら、その他の保護基、脱離基、および変換条件も適切であり、企図されることを理解するであろう。そのような基および変換は、参照によりそのそれぞれの全体が本明細書に組み込まれるＭａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，  ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ、Ｍ．  Ｂ．  ＳｍｉｔｈおよびＪ．  Ｍａｒｃｈ、５版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、２００１年、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ、Ｒ．  Ｃ．  Ｌａｒｏｃｋ、２版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年、ならびにＰｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｔ．  Ｗ．  ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ、３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、１９９９年に詳述されている。
【０１７４】
本明細書で使用される「脱離基」（ＬＧ）という文言は、ハロゲン（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）、スルホネート（例えば、メシレート、トシレート、ベンゼンスルホネート、ブロシレート、ノシレート、トリフレート）、およびジアゾニウムなどを含むがこれらに限定するものではない。
【０１７５】
アミンによるカルボン酸のアミド化は、十分確立されており、当技術分野で公知である。アミドカップリング試薬の使用は、当技術分野で公知であり、参照によりその全体が本明細書に組み込まれるＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ，  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ，  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｄ．  Ｃｒｉｃｈ、１版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、２００５年に詳述されているものに含まれる、アミド結合を形成するための一般的な手法の１つである。適切なアミドカップリング試薬には、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、３−（ジエトキシホスホリルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアジン−４（３Ｈ）−オン（ＤＥＰＢＴ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、３−［ビス（ジメチルアミノ）メチリウミル］−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、３−ヒドロキシトリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（ＨＯＡｔ）、（７−アザベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＡＯＰ）、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、およびプロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）が含まれるがこれらに限定するものではない。アミド化は、カルボン酸を、対応するアシルハロゲン化物（例えば、塩化アシル）に変換し、次いでアミンと反応させることによって活性化できることが、当技術分野で周知である。
【０１７６】
（オキサゾリル化合物）
【０１７７】
ある特定の実施形態では、Ｒ２が２−オキサゾリルである式Ｉの本発明の化合物は、一般に、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第８，９６９，５５７号に記載される手順によって調製される。表１に列挙される例示的な化合物は、以下に述べるスキーム１またはスキーム２に従い調製することができる：
スキーム１
【化１０】
2019503338.tif 000097
【０１７８】
上記スキーム１では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３は上記および下記で定義された通りであり、本明細書に記載されるクラスおよびサブクラスにある。
【０１７９】
一部の実施形態では、第１のステップは、式Ｂｒ−１の化合物を式Ｂ−１の化合物でアルキル化し、それによって式Ｂｒ−２の化合物を形成することを含む。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物は、ＬＧが塩化物または臭化物であるハロゲン化物である。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物は、ＬＧが−ＯＨであるアルコールであり、アルキル化は、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応によって実現される。一部の実施形態では、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応は、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびトリフェニルフォシン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｉｎｅ）の使用によって実現される。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物のＲ６は、イソプロピル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル；ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル；４−オキソシクロヘキシル；（４−オキソシクロヘキシル）メチル；またはｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルメチルである。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物のＲ８は、水素またはＦである。
【０１８０】
一部の実施形態では、オキサゾール部分は、式Ｏ−２の化合物が得られるように、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応によって組み込まれる。一部の実施形態では、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、式Ｂｒ−２の化合物と２−（トリブチルスタニル）オキサゾールとを、パラジウム錯体、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）の存在下で反応させることにより実現される。
【０１８１】
一部の実施形態では、式Ｏ−１の化合物のカルボン酸保護基はｔ−ブチルであり、脱保護ステップは、式Ｏ−３のカルボン酸が得られるように酸処理（例えば、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸（ｔｒｉｆｌｕｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ））を含む。一部の実施形態では、式Ｏ−２の保護基はベンジルである。一部の実施形態では、保護基はシリル保護基である。一部の実施形態では、保護基はＴＢＤＰＳであり、脱保護基ステップは、フッ化物処理（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム）を含む。
【０１８２】
一部の実施形態では、最後のステップは、アミンによる式Ｏ−３の化合物のカルボン酸基のアミド化を含み、それによって、式Ｏ−４または式Ｏ−５の化合物が提供される。一部の実施形態では、アミンはアンモニアである（例えば、Ｒ３２およびＲ３３は共に水素である）。一部の実施形態では、アミンは第一級アミンである（例えば、Ｒ３２は水素であり、Ｒ３３はエチル、イソプロピル、またはシクロブチルである）。一部の実施形態では、アミンは第二級アミンである。一部の実施形態では、アミンは複素環である（例えば、Ｒ３１は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、または１−モルホリニルである）。
【０１８３】
あるいは、一部の実施形態では、オキサゾール部分はＳｔｉｌｌｅカップリング反応によって最初に組み込まれて、式Ｏ−１の化合物を提供する。式Ｂ−１の化合物による式Ｏ−１の化合物のアルキル化は、それによって下記の通り式Ｏ−２の化合物を形成する：
スキーム２
【化１１】
2019503338.tif 000098
【０１８４】
上記スキーム２では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３のそれぞれは、定義された通りであり、上述の通りである。
【０１８５】
（シクロアルキル化合物）
【０１８６】
ある特定の実施形態では、Ｒ２はシクロアルキルである式Ｉの本発明の化合物は、一般に、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第８，９６９，５５７号に記載される手順によって調製される。表１に列挙される例示的な化合物は、以下の述べるスキーム３に従い調製することができる：
スキーム３
【化１２】
2019503338.tif 000099
【０１８７】
上記スキーム３では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３のそれぞれは、上記および下記で定義された通りであり、本明細書に記載されるクラスおよびサブクラスにある。
【０１８８】
一部の実施形態では、第１のステップは、上述のように、式Ｂ−１の化合物で式Ｂｒ−１の化合物をアルキル化し、それによって式Ｂｒ−２の化合物を形成することを含む。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物のＲ６はテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。一部の実施形態では、式Ｂ−１の化合物のＲ８はＦである。
【０１８９】
一部の実施形態では、オキサゾール部分は、式Ｃｂ−２の化合物が得られるようにＮｅｇｉｓｈｉまたはＳｕｚｕｋｉカップリング反応によって取り込まれる。一部の実施形態では、Ｎｅｇｉｓｈｉカップリング反応は、式Ｂｒ−２の化合物を、パラジウム錯体、例えば二塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）の存在下で塩化シクロアルキル亜鉛（ＩＩ）と反応させることによって実現される。一部の実施形態では、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応は、式Ｂｒ−２の化合物を、パラジウム錯体、例えば酢酸テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはパラジウム（ＩＩ）の存在下でシクロアルキルホウ素化合物と反応させることによって実現される。
【０１９０】
一部の実施形態では、式Ｃｂ−２の化合物のカルボン酸保護基は上述の通りである。
【０１９１】
一部の実施形態では、最後のステップは、アミンによる式Ｃｂ−３の化合物のカルボン酸基のアミド化を含み、それによって、上述の式Ｃｂ−４または式Ｃｂ−５の化合物が提供される。一部の実施形態では、アミンはアンモニアである（例えば、Ｒ３２およびＲ３３は共に水素である）。一部の実施形態では、アミンは第一級アミンである（例えば、Ｒ３２は水素であり、Ｒ３３はエチルまたはイソプロピルである）。一部の実施形態では、アミンは第二級アミンである。一部の実施形態では、アミンは複素環である（例えば、Ｒ３１は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、または１−モルホリニルである）。
【０１９２】
（ピラゾリル化合物）
【０１９３】
ある特定の実施形態では、Ｒ２が１−ピラゾリルである、式Ｉの本発明の表１における例示的な化合物は、一般に、以下に述べるスキーム４に従い調製される：
スキーム４
【化１３】
2019503338.tif 000100
【０１９４】
上記スキーム４では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３のそれぞれは、上記および下記で定義される通りであり、本明細書に記載されるクラスおよびサブクラスにある。
【０１９５】
一部の実施形態では、第１のステップは、式Ｂ−２の化合物で式Ｐ−１の化合物をアルキル化し、それによって式Ｐ−２の化合物を形成することを含む。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが塩化物または臭化物であるハロゲン化物である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが−ＯＨであるアルコールであり、アルキル化はＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応によって実現される。一部の実施形態では、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応は、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびトリフェニルフォシンの使用によって実現される。一部の実施形態では、式Ｐ−１またはＰ−２の化合物のＲ５およびＲ５’は、共にメチルである。一部の実施形態では、式Ｐ−１またはＰ−２の化合物のＲ５はメチルであり、式Ｐ−１またはＰ−２の化合物のＲ５’は水素である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物のＲ６は、Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｓ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−オキソシクロヘキシル、（４−オキソシクロヘキシル）メチル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルメチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３である。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＰ−２の化合物のＲ７は、−ＯＭｅまたは−ＯＰＧである。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＰ−２の化合物のＲ８は、水素またはＦである。
【０１９６】
一部の実施形態では、式Ｐ−３の化合物のカルボン酸保護基がシリル保護基である。一部の実施形態では、保護基がＴＢＤＰＳであり、脱保護ステップはフッ化物処理（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム）を含む。
【０１９７】
一部の実施形態では、最後のステップは、アミンによる式Ｐ−３の化合物のカルボン酸基のアミド化を含み、それによって式Ｐ−４または式Ｐ−５の化合物が提供される。一部の実施形態では、アミンはアンモニアである（例えば、Ｒ３２およびＲ３３は共に水素である）。一部の実施形態では、アミンは第一級アミンである（例えば、Ｒ３２は水素であり、Ｒ３３はメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル（ｃｙｃｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）、シクロブチル、またはシクロヘキシルである）。一部の実施形態では、アミンは第二級アミンである（例えば、Ｒ３２はメチルであり、Ｒ３３はメチル、イソプロピル、または２−プロペニルである）。一部の実施形態では、アミンは複素環である（例えば、Ｒ３１は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、または２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イルである）。
【０１９８】
一部の実施形態では、式Ｐ−２の化合物のＲ７が−ＯＰＧである場合、脱保護およびＯ−アルキル化は、式Ｐ−４またはＰ−５の化合物において−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたは−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮとしてのＲ７を提供する。
【０１９９】
当業者なら、式Ｐ−４またはＰ−５の化合物が１つまたは複数の立体中心を含有していてもよく、ラセミまたはジアステレオマー混合物として存在していてもよいことを理解するであろう。当業者なら、ＨＰＬＣ、キラルＨＰＬＣ、ジアステレオマー塩の分別結晶、運動酵素的分割（例えば、真菌、細菌、または動物由来のリパーゼまたはエステラーゼによる）、および鏡像異性体に富む試薬を使用した共有結合ジアステレオマー誘導体の形成を含むがこれらに限定することのない、それらの化合物の立体的に富化されたまたは立体的に純粋な異性体が得られるように異性体を分離するための当技術分野で公知の多くの方法があることも理解するであろう。
【０２００】
（エステル化合物）
【０２０１】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である、式Ｉの本発明の表１における例示的な化合物は、一般に、以下に述べるスキーム５に従い調製される：
スキーム５
【化１４】
2019503338.tif 000101
【０２０２】
上記スキーム５では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３のそれぞれは上記および下記で定義される通りであり、かつ本明細書に記載されるクラスおよびサブクラスにある。
【０２０３】
一部の実施形態では、第１のステップは、式Ｂ−２の化合物で式Ｅ−１の化合物をアルキル化し、それによって式Ｅ−２の化合物を形成することを含む。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが塩化物または臭化物であるハロゲン化物である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが−ＯＨであるアルコールであり、アルキル化はＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応によって実現される。一部の実施形態では、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応は、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびトリフェニルフォシンの使用によって実現される。一部の実施形態では、式Ｅ−１またはＥ−２の化合物のＲ５およびＲ５’は共にメチルである。一部の実施形態では、式Ｅ−１またはＥ−２の化合物のＲ５はメチルであり、式Ｅ−１またはＥ−２の化合物のＲ５’は水素である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物のＲ６はＨ、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｓ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−オキソシクロヘキシル、（４−オキソシクロヘキシル）メチル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルメチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３である。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＥ−２の化合物のＲ７は−ＯＭｅまたは−ＯＰＧである。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＥ−２の化合物のＲ８は、水素またはＦである。
【０２０４】
一部の実施形態では、式Ｅ−３の化合物のカルボン酸保護基はシリル保護基である。一部の実施形態では、保護基はＴＢＤＰＳであり、脱保護ステップはフッ化物処理（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム）を含む。
【０２０５】
一部の実施形態では、最後のステップは、アミンによる式Ｅ−３の化合物のカルボン酸基のアミド化を含み、それによって式Ｅ−４または式Ｅ−５の化合物が提供される。一部の実施形態では、アミンはアンモニアである（例えば、Ｒ３２およびＲ３３は共に水素である）。一部の実施形態では、アミンは第一級アミンである（例えば、Ｒ３２は水素であり、Ｒ３３はメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロヘキシルである）。一部の実施形態では、アミンは第二級アミンである（例えば、Ｒ３２はメチルであり、Ｒ３３はメチル、エチル、イソプロピル、または２−プロペニルである）。一部の実施形態では、アミンは複素環である（例えば、Ｒ３１は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、または２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イルである）。
【０２０６】
一部の実施形態では、式Ｅ−２の化合物のＲ７は−ＯＰＧである場合、脱保護およびＯ−アルキル化は、式Ｅ−４またはＥ−５の化合物において−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮとしてのＲ７を提供する。
【０２０７】
一部の実施形態では、式Ｅ−４またはＥ−５の化合物中のエステル基（即ち、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３）は、式Ｉの化合物中のＲ２として−ＣＨ２ＯＨにさらに還元される。一部の実施形態では、−ＣＨ２ＯＨ基は、式Ｉの化合物中のＲ２として−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３にさらにアルキル化される。
【０２０８】
当業者なら、式Ｅ−４またはＥ−５の化合物が１つまたは複数の立体中心を含有していてもよく、ラセミまたはジアステレオマー混合物として存在していてもよいことを理解するであろう。当業者なら、ＨＰＬＣ、キラルＨＰＬＣ、ジアステレオマー塩の分別結晶、運動酵素的分割（例えば、真菌、細菌、または動物由来のリパーゼまたはエステラーゼによる）、および鏡像異性体に富む試薬を使用した共有結合ジアステレオマー誘導体の形成を含むがこれらに限定することのない、それらの化合物の立体的に富化されたまたは立体的に純粋な異性体が得られるように異性体を分離するための当技術分野で公知の多くの方法があることも理解するであろう。
【０２０９】
（トリアゾリル化合物）
【０２１０】
ある特定の実施形態では、Ｒ２が２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルである式Ｉの本発明の表１における例示的な化合物は、一般に、以下に述べるスキーム６に従い調製される：
スキーム６
【化１５】
2019503338.tif 000102
【０２１１】
上記スキーム６では、ＰＧ、ＬＧ、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３のそれぞれは上記および下記で定義される通りであり、かつ本明細書に記載されるクラスおよびサブクラスにある。
【０２１２】
一部の実施形態では、第１のステップは、式Ｔ１−１の化合物を式Ｂ−２の化合物でアルキル化し、それによって式Ｔ１−２の化合物を形成することを含む。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが塩化物または臭化物であるハロゲン化物である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物は、ＬＧが−ＯＨであるアルコールであり、アルキル化はＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応によって実現される。一部の実施形態では、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応は、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびトリフェニルフォシンの使用によって実現される。一部の実施形態では、式Ｔ１−１またはＴ１−２の化合物のＲ５およびＲ５’は共にメチルである。一部の実施形態では、式Ｔ１−１またはＴ１−２の化合物のＲ５はメチルであり、式Ｔ１−１またはＴ１−２の化合物のＲ５’は水素である。一部の実施形態では、式Ｔ１−１またはＴ１−２の化合物のＲ５およびＲ５’は共に水素である。一部の実施形態では、式Ｂ−２の化合物のＲ６は、Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｓ−ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２（ＯＨ）、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−（ＣＨ２）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−オキソシクロヘキシル、（４−オキソシクロヘキシル）メチル、ｃｉｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルメチル、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、または−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３である。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＴ１−２の化合物のＲ７は、−ＯＭｅ、メチル、エチル、−（ＣＨ２）３ＣＮ、または−ＯＰＧである。一部の実施形態では、式Ｂ−２またはＴ１−２の化合物のＲ８は水素またはＦである。
【０２１３】
一部の実施形態では、式Ｔ１−３の化合物のカルボン酸保護基はシリル保護基である。一部の実施形態では、保護基はＴＢＤＰＳであり、脱保護ステップはフッ化物処理（例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム）を含む。
【０２１４】
一部の実施形態では、最後のステップは、アミンによる式Ｔ１−３の化合物のカルボン酸基のアミド化を含み、それによって式Ｔ１−４または式Ｔ１−５の化合物が提供される。一部の実施形態では、アミンはアンモニアである（例えば、Ｒ３２およびＲ３３は共に水素である）。一部の実施形態では、アミンは第一級アミンである（例えば、Ｒ３２は水素であり、Ｒ３３はメチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、または−ＣＨ２ＣＮである）。一部の実施形態では、アミンは第二級アミンである（例えば、Ｒ３２はメチルであり、Ｒ３３はメチル、エチル、イソプロピル、または２−プロペニルである）。一部の実施形態では、アミンは複素環である（例えば、Ｒ３１は１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、または３−ヒドロキシアゼチジン−１−イルである）。
【０２１５】
一部の実施形態では、式Ｔ１−２の化合物のＲ７は−ＯＰＧである場合、脱保護およびＯ−アルキル化は、式Ｔ１−４またはＴ１−５の化合物において−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２）２Ｏ、−ＯＣＨ２ＣＮ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３；Ｏ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、またはＯ−ベンジルとしてのＲ７を提供する。
【０２１６】
当業者なら、式Ｔ１−４またはＴ１−５の化合物が１つまたは複数の立体中心を含有していてもよく、ラセミまたはジアステレオマー混合物として存在していてもよいことを理解するであろう。当業者なら、ＨＰＬＣ、キラルＨＰＬＣ、ジアステレオマー塩の分別結晶、運動酵素的分割（例えば、真菌、細菌、または動物由来のリパーゼまたはエステラーゼによる）、および鏡像異性体に富む試薬を使用した共有結合ジアステレオマー誘導体の形成を含むがこれらに限定することのない、それらの化合物の立体的に富化されたまたは立体的に純粋な異性体が得られるように異性体を分離するための当技術分野で公知の多くの方法があることも理解するであろう。
【０２１７】
ある特定の実施形態では、Ｒ４は−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＮでありＲ４’はＣＨ３であり（Ｉ−２７３、Ｉ−２７４）、Ｒ４は−ＯＨでありＲ４’は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨであり（Ｉ−２７５、Ｉ−２７６）、またはＲ４は−ＯＨでありＲ４’は−ＣＨ２ＯＨである（Ｉ−３１５）、式Ｉの本発明の表１中の例示的なトリアゾリル化合物は、修正された化学ステップで特に調製される。例えば、化合物Ｉ−２７３およびＩ−２７４における−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＮのＲ４およびＣＨ３のＲ４’は、下記のスキーム７に示されるように、３−（（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）オキシ）プロパンニトリルの化合物のベンジル位で取り込まれる：
スキーム７
【化１６】
2019503338.tif 000103
化合物Ｉ−２７３およびＩ−２７４は、アルキル化、アミド化、およびキラル分離によって調製される。例えば、化合物Ｉ−２７５およびＩ−２７６中の、−ＯＨのＲ４および−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨのＲ４’は、以下のスキーム８に示されるケトン中間体を介して取り込まれる：
スキーム８
【化１７】
2019503338.tif 000104
化合物Ｉ−２７５およびＩ−２７６は、アミド化、二重結合のジヒドロキシル化、ジオールからアルデヒドへの酸化、アルデヒドからアルコールへの還元、およびキラル分離によって調製される。例えば、化合物Ｉ−３１５中の、−ＯＨのＲ４および−ＣＨ２ＯＨのＲ４’は、以下のスキーム９に示されるケトン中間体を介して取り込まれる：
スキーム９
【化１８】
2019503338.tif 000105
【０２１８】
ある特定の実施形態では、Ｒ２は１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル（Ｉ−３１７）または１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル（Ｉ−３４１）である、式Ｉの本発明の表１における例示的なトリアゾリル化合物は、一般に、以下に示されるスキーム１０に従い調製される：
スキーム１０
【化１９】
2019503338.tif 000106
【０２１９】
一部の実施形態では、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルまたは１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル部分は、金属媒介型カップリング反応によって取り込まれる。
【０２２０】
当業者なら、脂肪族基、アルコール、カルボン酸、エステル、アミド、アルデヒド、ハロゲン、およびニトリルなどの本発明の化合物中に存在する様々な官能基は、還元、酸化、エステル化、加水分解、部分酸化、部分還元、ハロゲン化、脱水、部分脱水、および水和を含むがこれらに限定されない当技術分野で周知の技法により、相互変換できることを理解するであろう。例えば、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる「Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、５版、Ｓｍｉｔｈ，  Ｍ．Ｂ．および  Ｍａｒｃｈ，  Ｊ．編、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１年を参照されたい。
【実施例】
【０２２１】
下記の非限定的な実施例を、さらなる例示のために提供する。
【０２２２】
（実施例１）
ｉｎ  ｖｉｔｒｏ病原体増殖阻害アッセイ
【０２２３】
増殖阻害アッセイを実施して、Ｂｏｔｒｔｙｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ（Ｂｃ）、Ｃｏｌｌｅｃｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ（Ｃｇ）、Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｍａｙｄｉｓ（Ｄｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｖ）、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ（Ｐｃ）、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ（Ｒｓ）、およびＳｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ（Ｓｔ）などの真菌性病原体の増殖を防除する化合物の能力を決定した。
【０２２４】
表１に列挙される化合物を、それぞれ２．５ｍｇ／ｍｌでＤＭＳＯに溶解して、化合物原液（「ストック」）を生成した。ストックを、９６ウェルプレートにおいて、５倍希釈によりＤＭＳＯで希釈し、２組の最終濃度５０、１０、および２ｐｐｍ、または２、０．４、および０．０８ｐｐｍをｉｎ  ｖｉｔｒｏで得た。
【０２２５】
陽性対照の組も、５倍希釈後に、様々な濃度のソラフェン（Ｓｏｒａｐｈｅｎ）（２、０．４、および０．０８ｐｐｍ）、メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）（１．１、０．２２、および０．０４ｐｐｍ）、およびメトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）（２、０．４、および０．０８ｐｐｍ、または０．２、０．０４、および０．００８ｐｐｍ）を用いて調製した。各プレート上の陰性対照は、２％ＤＭＳＯ、水、およびブランク（媒体＋２％ＤＭＳＯ）を含んでいた。
【０２２６】
真菌胞子を、Ｂｏｔｒｔｙｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ（Ｂｃ）、Ｃｏｌｌｅｃｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ（Ｃｇ）、Ｄｉｐｌｏｄｉａ  ｍａｙｄｉｓ（Ｄｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｍ）、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｖ）、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ（Ｐｃ）、およびＳｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ（Ｓｔ）の予め継代培養されたプレートから単離した。単離した胞子を、１７％Ｖ８液体培地で個々の濃度に希釈した。Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ（Ｒｓ）に関しては、胞子の代わりに１．５ｍｍの菌糸プラグ（ｍｙｃｅｌｉａｌ  ｐｌｕｇ）を使用し、１／４ポテトデキストロースブロス（ＰＤＢ）を希釈のために使用した。胞子濃度およびプラグサイズは、各病原体ごとに４８時間で作成した増殖曲線をベースにした。
【０２２７】
第２の９６ウェルプレートでは、胞子または菌糸プラグ、培地、希釈化合物溶液、および対照を組み合わせた。化合物を添加したら、各ウェル内の化合物の真の最終濃度を、ウェル内で生じた可能性のある任意の化合物の沈殿に合わせて調節されたＯＤ６００読取りによって測定した。プレート読取りを、２４時間と４８時間との両方で繰り返した。ブランク陰性対照を、バックグラウンド減算として使用した。追加の目視評定を２４時間と４８時間との両方で行って、沈殿のチェックと効力の確認を行った。４８時間での化合物の視覚およびＯＤ６００評定を、２％ＤＭＳＯ陰性対照と比較し、病原体増殖阻害パーセントをそれらの値に基づいて決定した。
【０２２８】
２ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度でＦｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｍ）の≧９０％の阻害率を有する化合物のリストは、下記の表２に含まれる。Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ（Ｆｍ）の≧９０％の阻害率を有する追加の化合物は、下記表３に含まれる。どちらの表も、上記列挙された真菌性病原体の増殖の≧９０％の阻害に十分な、各化合物の濃度を列挙している。さらに、化合物の一部を、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（Ｓｃ）に関して酵母増殖阻害アッセイで試験した。表２は、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ（Ｓｃ）の≧７５％の阻害に十分な、試験化合物の濃度を列挙する。
【表２−１】
2019503338.tif 000107
【表２−２】
2019503338.tif 000108
【表２−３】
2019503338.tif 000109
【表２−４】
2019503338.tif 000110
【表２−５】
2019503338.tif 000111
【表２−６】
2019503338.tif 000112
【表２−７】
2019503338.tif 000113
【表２−８】
2019503338.tif 000114
【表２−９】
2019503338.tif 000115
【表２−１０】
2019503338.tif 000116
ａ  ２つの実験から誘導された平均値を示す
【表３−１】
2019503338.tif 000117
【表３−２】
2019503338.tif 000118
【０２２９】
（実施例２）
オオムギうどんこ病防除のための葉面保護試験
【０２３０】
植物（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  ｃｖ．Ｐｅｒｒｙ）を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する２平方インチのポット内で６日間成長させた。繁殖のため、植物を、２０から２１℃、１６時間の光サイクル、４００ｕＭの光、湿度７０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉの病原体を接種後、植物を、２０から２２℃、相対湿度７０％、および２００ｕＭの光の条件で保持して、感染および病害の発症を促進させた。
【０２３１】
植付けから６日後（最初の本葉が完全に拡がった）、試験化合物を、５％アセトンおよび０．００５％Ｔｗｅｅｎ  ８０界面活性剤の溶液に溶解した。アトマイザを使用して、完全に濡れるまで葉の両面に溶液を施用した。葉に施用した化合物の量は、典型的には２００、１００、５０、１０、または２ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２３２】
処理から２４時間後、植物をクーラーチャンバに移動し、処理された植物の上方で、十分コロニー化された未処理のストック植物を振盪させることによって接種した。このようにすることで、胞子の沈降混濁が生成され、均一な感染をもたらした。
【０２３３】
効力は、コロニー化および白カビの増殖に関して葉を検査することにより、７日後に評価した。表４は、１０ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度での、オオムギうどんこ病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、オオムギうどんこ病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、オオムギうどんこ病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、オオムギうどんこ病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、オオムギうどんこ病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、オオムギうどんこ病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表４−１】
2019503338.tif 000119
【表４−２】
2019503338.tif 000120
【０２３４】
（実施例３）
キュウリのうどんこ病防除のための葉面保護
【０２３５】
植物（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓａｔｉｖｕｓ  ｃｖ．Ｓｔｒａｉｇｈｔ  Ｅｉｇｈｔ）を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する２．５平方インチのポット内で１０日間成長させた。繁殖のため、植物を、２３から２７℃、１６時間の光サイクル、周囲湿度、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａの病原体を接種後、植物を、２３から２７℃、１６時間の光サイクル、相対湿度６０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で保持して、感染および病害の発症を促進させた。
【０２３６】
植付けから１０日後（最初の本葉が７５％で完全に拡がり、第２葉はまだ出現しなかった）、試験化合物を、５％アセトンおよび０．０５％Ｔｗｅｅｎ  ２０界面活性剤に溶解した。アトマイザを使用して、完全に濡れるまで葉の両面に溶液を施用した。葉に施用した化合物の量は、典型的には２００、１００、５０、または１０ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２３７】
処理から２４時間後、植物をクーラーチャンバに移動し、処理された植物の上方で、十分コロニー化された未処理のストック植物を振盪させることによって接種した。このようにすることで、胞子の沈降混濁が生成され、均一な感染をもたらした。接種させた植物を、その他の胞子形成ストック植物付近で保持して、新たに出現する葉に感染させた。
【０２３８】
効力は、コロニー化および白カビの増殖に関して葉を検査することにより、７日後に評価した。表５は、１０ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度での、キュウリのうどんこ病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、キュウリのうどんこ病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、キュウリのうどんこ病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、キュウリのうどんこ病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、キュウリのうどんこ病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、キュウリのうどんこ病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表５−１】
2019503338.tif 000121
【表５−２】
2019503338.tif 000122
【表５−３】
2019503338.tif 000123
【０２３９】
（実施例４）
コムギのセプトリア葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  Ｌｅａｆ  Ｂｌｏｔｃｈ）防除のための葉面保護試験
【０２４０】
植物（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  ｃｖ．ＷｉｎｔｅｒＨａｗｋ）を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する２平方インチのポット内で１４日間成長させた。繁殖のため、植物を、２４から２６℃、１６時間の光サイクル、４００ｕＭの光、湿度６０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ（合成Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の病原体を接種後、植物を、１６から２０℃、相対湿度７５％、および２００ｕＭの光の条件で保持して、感染および病害の発症を促進させた。
【０２４１】
病原体の培養物を、セフォタキシム（２００ｍｇ／Ｌ）を補ったオートミール寒天上で、周囲温度で維持し、１４日齢の培養物を使用して、水中０．０１％のＴｗｅｅｎ  ２０の溶液中、１×１０７百万胞子／ｍｌの濃度の胞子懸濁物を調製した。
【０２４２】
植付けから１４日後（２枚の本葉が完全に拡がった）、試験化合物を、５％アセトンおよび０．０１％Ｔｗｅｅｎ  ２０界面活性剤の溶液に溶解した。アトマイザを使用して、完全に濡れるまで葉の両面に溶液を施用した。葉に施用した化合物の量は、典型的には１００または２５ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２４３】
処理から１時間後、植物をクーラーチャンバに移動し、全ての葉の表面が濡れるまで、胞子懸濁液を噴霧することによって接種した。次いで接種させた植物を、薄いブラインドクロスで覆われたミスト処理テント内で３日間インキュベートした。３日間ミスト処理した後、植物をミスト処理テントから取り出し、１６日間成長させた後に評定した。
【０２４４】
効力は、病害領域に関して２枚の処理された葉を検査することにより、１６日後に評価した。表６は、２５ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度での、コムギのセプトリア葉枯病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、コムギのセプトリア葉枯病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、コムギのセプトリア葉枯病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、コムギのセプトリア葉枯病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、コムギのセプトリア葉枯病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、コムギのセプトリア葉枯病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表６−１】
2019503338.tif 000124
【表６−２】
2019503338.tif 000125
【表６−３】
2019503338.tif 000126
【０２４５】
（実施例５）
コムギの赤カビ病防除のための葉面保護試験
【０２４６】
植物（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  ｃｖ．Ｓａｍｓｏｎ）を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する４．５平方インチのポット内で、垂れるまで成長させた。繁殖のため、植物を、２０から２１℃、１６時間の光サイクル、４００ｕＭの光、湿度７０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍの病原体を接種後、植物を同じ条件で保持して、病害の発症を促進させた。
【０２４７】
病原体の培養物を、２１℃および１６時間の光サイクルの条件で、１／４強度ポテトデキストロース寒天上で維持した。新しい培養を、定期的な間隔で開始して、胞子を容易に入手できるようにした。プレートに蒸留水を溢れさせ、擦り取り、次いでチーズクロスに通して濾過することにより、分生子を回収した。胞子濃度を、水１ｍｌ当たり５×１０５個の分生子に調節した。
【０２４８】
コムギ植物が開花したら、試験化合物を、５％アセトンおよび０．０２％Ｔｗｅｅｎ  ２０界面活性剤の溶液に溶解した。アトマイザを使用して、完全に濡れるまで葉の両面に溶液を施用した。葉に施用した化合物の量は、典型的には１００または２５ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２４９】
処理から２４時間後、植物に、頭部が完全に濡れるまで分生子懸濁液を噴霧することにより接種した。次いで接種した植物を、３日間ミスト処理テント内に置き、日中は２２℃に、夜間は１７℃にし、光を１５時間当てた。ミスト処理後、植物を、さらなる病害発症を目的として、これらの同じ成長条件のままにした。
【０２５０】
効力は、壊死した小穂に関して、症状の発症について植物頭部を検査することにより、１４日後に評価した。表７は、２５ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度での、コムギの赤カビ病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの赤カビ病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの赤カビ病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの赤カビ病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの赤カビ病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの赤カビ病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表７−１】
2019503338.tif 000127
【表７−２】
2019503338.tif 000128
【０２５１】
（実施例６）
コムギの葉さび病（Ｌｅａｆ  Ｒｕｓｔ）防除のための葉面保護試験
【０２５２】
植物（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ  ｃｖ．Ｗｉｎｔｅｒｈａｗｋ）を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する２．５平方インチのポット内で、１１日間成長させた。繁殖のため、植物を、２０から２１℃、１６時間の光サイクル、４００ｕＭの光、湿度６０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａの病原体を接種後、植物を、２０から２０℃および相対湿度８０％の条件で保持して、感染および病害の発症を促進させた。
【０２５３】
植付けから１１日後（第３葉が完全に拡がった）、試験化合物を、５％アセトンおよび０．０２％Ｔｗｅｅｎ  ２０界面活性剤に溶解した。アトマイザを使用して、完全に濡れるまで葉の両面に溶液を施用した。葉に施用した化合物の量は、典型的には２５または１０ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２５４】
胞子を、未処理の予め接種した植物から回収した。胞子を、０．０１％Ｔｗｅｅｎ  ２０または０．１％水寒天の溶液に懸濁した。
【０２５５】
処理から３時間後、植物に、完全に濡れるまで葉の下側に胞子懸濁液を噴霧することにより接種した。次いで接種した植物を、２４時間、２０℃のミスト処理テント内でインキュベートした。ミスト処理後、８５％の相対湿度を有する他はインキュベーション条件と同じ条件で、植物を成長させた。
【０２５６】
効力は、プステル（ｐｕｓｔｕｌｅ）形成および胞子形成に関して葉を検査することにより、１０日後に評価した。表８は、１０ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度での、コムギの葉さび病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの葉さび病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの葉さび病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの葉さび病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの葉さび病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、コムギの葉さび病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表８−１】
2019503338.tif 000129
【表８−２】
2019503338.tif 000130
【表８−３】
2019503338.tif 000131
【０２５７】
（実施例７）
アジア型ダイズさび病防除のための葉面保護試験
【０２５８】
植物（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ  ＡＧ４８３２）を、肥料が補われたＦａｆａｒｄ発芽ミックスを含有する２．５平方インチのポット内で成長させた。繁殖のため、植物を、２１から２６℃、１６時間の光サイクル、６００ｕＭの光、湿度６５％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。病原体ストックを維持するため、植物にＰｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉの病原体を接種後、ミストテント内に２４時間置いた。病原体を接種後、植物を、２０から２４℃、１２時間の光サイクル、４００ｕＥの光、および相対湿度８０から８５％の条件で成長させて、感染および病害の発症を促進させた。接種の１０から２８日後、胞子を回収し、使用前に４℃で貯蔵した。
【０２５９】
植付けの１６から１９日後、試験化合物を、５％アセトンおよび０．０２％Ｔｗｅｅｎ  ２０界面活性剤の溶液に溶解した。エアブラシ噴霧器を使用して、植物に溶液を施用した。植物の丈および葉の角度により、化学的作用は主に葉の頂部に蓄積され；葉は濡れたが滴り落ちるほどではなかった。葉に施用した化合物の量は、典型的には２５または１００ｐｐｍであったが、変化させてもよい。
【０２６０】
処理から２４時間後、第１または第２の三出複葉から左側葉（実験の目的に依存する）を除去し、湿った濾紙を備えたペトリ皿に置き、接種した。小葉には、０．１％水寒天の溶液に懸濁した胞子懸濁液を、微細なミストで覆われるまで小葉の底／背軸面に噴霧することによって、接種した。典型的には、約１ｍｌ／小葉を施用した。
【０２６１】
病害領域パーセントを、ソフトウェアプログラムを介して１４日後に評価し、効力は、試験化合物を含まない配合物で処理された対照の葉に基づいて計算した。表９は、２５ｐｐｍまたはそれよりも低い化合物濃度でのアジア型ダイズさび病防除の結果を列挙する。「ＡＡ」と指定された活性を有する化合物は、アジア型ダイズさび病の≧８５％防除を有する化合物を提供し；「Ａ」と指定された活性を有する化合物は、アジア型ダイズさび病の７０％から８４％の防除を有する化合物を提供し；「Ｂ」と指定された活性を有する化合物は、アジア型ダイズさび病の５０から６９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｃ」と指定された活性を有する化合物は、アジア型ダイズさび病の２５〜４９％の防除を有する化合物を提供し；「Ｄ」と指定された活性を有する化合物は、アジア型ダイズさび病の＜２５％の防除を有する化合物を提供した。
【表９−１】
2019503338.tif 000132
【表９−２】
2019503338.tif 000133
【０２６２】
（実施例８）
ダイズ実生（Ｓｏｙｂｅａｎ  Ｓｅｅｄｌｉｎｇ）病害のための種子保護剤
【０２６３】
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ病原体の接種物を、滅菌ソルガム上で成長させ；Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ病原体の接種物を、白キビ上で成長させた。
【０２６４】
ダイズ種子（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ  ｃｖ．ＡＧ４８３２）を、肥料（例えば、１４−１４−１４）が補われたＢｅｒｇｅｒ  ＢＭ２発芽ミックスを含有する２．５平方インチのポット内に植えた。土を入れたポットに、Ｒ．ｓｏｌａｎｉまたはＰ．ｕｌｔｉｍｕｍの病原体を、植付け時に接種した。約２から３ｃｍの深さまで土に穴を開け；接種物を穴に添加し、その後、種子を添加し、次いで土で覆った。ポット当たり２個の種子を植えた。植物を、２０から２４℃、１４時間の光サイクル、５００ｕＭの光、および湿度６５％の条件で、成長チャンバ内で成長させた。Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍを接種させたポットには、毎日地下潅漑を行い；Ｒ．ｓｏｌａｎｉを接種させたポットには、地下潅漑を１日おきに行った。
【０２６５】
実生の出現を、播種後７および１４日に捉えた。１４日後、植物の頂部を除去し、新しい重量を記録した。試験化合物（即ち、配合物）で処理した種子由来の植物重量を、接種させた未処理の種子または接種させていない未処理の種子由来のいずれかの重量と比較した。表１０は、試験化合物による種子処理後の、ダイズにおけるＲ．ｓｏｌａｎｉ防除の結果を列挙し、表１１は、試験化合物による種子処理後の、ダイズにおけるＰ．ｕｌｔｉｍｕｍ防除の結果をそれぞれ列挙する。
【表１０】
2019503338.tif 000134
ａ：最大可能性のパーセンテージとして表した；（処理された接種済み植物の重量／接種させていない未処理対照の重量）×１００％によって計算した。
【表１１】
2019503338.tif 000135
ａ：最大可能性のパーセンテージとして表した；（処理された接種済み植物の重量／接種させていない未処理対照の重量）×１００％によって計算した。
【０２６６】
（実施例９）
トウモロコシ実生病害のための種子保護剤
【０２６７】
Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ病原体を、標準的な菌類学技法および空気乾燥を使用して、ソルガム全体上で無菌状態で培養した。次いでソルガム接種物を、使用前にコーヒーミルを使用して粗く挽いた。
【０２６８】
２個のトウモロコシ種子（Ｚｅａ  ｍａｙｓ  ｃｖ．ＤＫＣ  ３６−３４またはＤＫＣ  ６３−３３）を、肥料（例えば、１９−６−１２）が補われたＢｅｒｇｅｒ  ＢＭ６  １５Ｐ発芽ミックスを含有する２．５平方インチのポット内に植え付けた。土壌ポットを事前に水浸しにし、２インチの穴を土中に開けた。ソルガム接種物（１／１６茶匙）を各穴に加え、その後、１個のトウモロコシ種子（試験化合物で処理したまたは処理していない）を加えた。２個の種子を、ポットの対向する隅に蒔いた。植物を、２０から２４℃、１６時間の光サイクル、５００ｕＭの光、湿度６５％、および必要に応じて１日２回地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内で成長させた。
【０２６９】
実生の出現および植物の全高（ｃｍ）を、植付け後７日目および１４日目に記録した。
【０２７０】
試験化合物（例えば、配合物中）で処理した種子由来の植物の高さを、接種させた未処理の種子または接種していない未処理の種子由来の高さと比較した。表１２および１３は、試験化合物で種子を処理した後のトウモロコシにおけるＦ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ防除の結果を列挙する。
【表１２】
2019503338.tif 000136
ａ：最大可能性のパーセンテージとして表した；（処理された接種済み植物の高さ／接種させていない未処理対照の高さ）×１００％によって計算した。
【表１３】
2019503338.tif 000137
ａ：最大可能性のパーセンテージとして表した；（処理された接種済み植物の高さ／接種させていない未処理対照の高さ）×１００％によって計算した。
【０２７１】
（実施例１０）
種子処理を介した初期葉面病害防除
【０２７２】
オオムギ種子（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  ｃｖ．Ｐｅｒｒｙ  ｏｒ  Ｃｏｎｌｏｎ）を、純粋なアセトンに溶解した試験化合物で処理し、ここで、このアセトン溶液（１ｍＬ）は、ドラフト内のガラスジャーにおける種子５０個当たりに使用した。種子を、残存するアセトンの明らかな存在がなくなるまで、かつ種子がほとんど乾燥するまで、手でガラスジャーを回転させた。
【０２７３】
植物を、肥料が補われたＭｅｔｒｏｍｉｘ  ２００培地を含有する２平方インチのポット内で７日間成長させた。繁殖のため、植物を、２０から２１℃、１６時間の光サイクル、４００ｕＭの光、湿度５０％、および必要に応じて地下潅漑を行う条件で、成長チャンバ内に維持した。Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ病原体を接種後、植物を、２０から２２℃、２００ｕＭの光、湿度７０％の条件で保持して、感染および病害の発症を促進させた。
【０２７４】
植付けから７日後（最初の本葉が完全に拡がった）、植物をクーラーチャンバに移動させ、処理した材料の上方で、十分コロニー化した未処理のストック植物を振盪させることによって、接種した。そのようにすることによって、胞子の沈降混濁が生成され、均一な感染が得られた。
【０２７５】
効力を、コロニー化およびうどんこ病の増殖に関して葉を検査することによって、７日後に評価した。各葉の各面に、０、１、５、１０、２５、５０、７５、または１００パーセントの病害領域という重症度評定を割り当てた。表１４は、試験化合物で種子を処理した後の、オオムギうどんこ病防除の結果を列挙する。
【表１４】
2019503338.tif 000138
（実施形態）
【０２７６】
さらなる例示のため、本開示の追加の非限定的な実施形態について以下に述べる。
【０２７７】
例えば、実施形態１は、式Ｉ：
【化２０】
2019503338.tif 000139
（式中：
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；またはＲ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、Ｒ２１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、もしくはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３１は、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルコキシ、または１−ヘテロシクロ−１−イルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく；Ｒ３４は、結合、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、またはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ４は、水素または−ＯＲ６であり、Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、酸素原子、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６１Ｒ６２）、または−ＳＯ２Ｒ６３のうちの１つまたは複数で必要に応じて独立して置換されていてもよく、Ｒ６１およびＲ６２は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ６３はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、またはシアノのうちの１つまたは複数で必要に応じて置換されていてもよく；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７は、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて置換されていてもよく；またはＲ７は、−ＯＲ１０であり、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルメチル、ヘテロシクリル、もしくはアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、オキソ、もしくはシアノのうちの１つもしくは複数で必要に応じて置換されていてもよく；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、またはシアノである）
の殺真菌性化合物またはその塩の有効量を含む、農業使用のための組成物である。
【０２７８】
実施形態２は、Ｒ１がＣ１〜Ｃ４アルキルである実施形態１の組成物である。
【０２７９】
実施形態３は、Ｒ１がメチルである実施形態２の組成物である。
【０２８０】
実施形態４は、Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、ここで、Ｒ２１がＣ１〜Ｃ４アルコキシである、実施形態１から３のいずれか１つの組成物である。
【０２８１】
実施形態５は、Ｒ２が−ＣＨ２ＯＨである、実施形態１から３のいずれか１つの組成物である。
【０２８２】
実施形態６は、Ｒ２が−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである、実施形態１から３のいずれか１つの組成物である。
【０２８３】
実施形態７は、Ｒ２がシクロブチルである、実施形態１から３のいずれか１つの組成物である。
【０２８４】
実施形態８は、Ｒ２が非置換ヘテロアリールである、実施形態１から３のいずれか１つの組成物である。
【０２８５】
実施形態９は、Ｒ２が５員ヘテロアリールである実施形態８の組成物である。
【０２８６】
実施形態１０は、Ｒ２がオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、またはチエニルである、実施形態９の組成物である。
【０２８７】
実施形態１１は、Ｒ２がオキサゾリル、ピラゾリル、またはトリアゾリルである、実施形態１０の組成物である。
【０２８８】
実施形態１２は、Ｒ２が２−オキサゾリルである、実施形態１１の組成物である。
【０２８９】
実施形態１３は、Ｒ２が１−ピラゾリルである、実施形態１１の組成物である。
【０２９０】
実施形態１４は、Ｒ２が２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルである、実施形態１１の組成物である。
【０２９１】
実施形態１５は、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり、Ｒ３１がヒドロキシル、アルコキシ、または必要に応じて独立して置換された１−ヘテロシクロ−１−イルである、実施形態１から１４のいずれか１つの組成物である。
【０２９２】
実施形態１６は、Ｒ３１がヒドロキシルである、実施形態１５の組成物である。
【０２９３】
実施形態１７は、Ｒ３１がエトキシまたはベンゾキシである、実施形態１５の組成物である。
【０２９４】
実施形態１８は、Ｒ３１が２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１−ピペリジニル、１−ピロリジニル、１−モルホリニル、または１−アゼチジニルであり、そのそれぞれがヒドロキシル、メトキシ、またはメチルで必要に応じて独立して置換されていてもよい、実施形態１５の組成物である。
【０２９５】
実施形態１９は、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３２およびＲ３３が独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態１から１４のいずれか１つの組成物である。
【０２９６】
実施形態２０は、Ｒ３２が水素またはメチルであり、Ｒ３３が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、２−プロペニル、または−ＣＨ２ＣＮである、実施形態１９の組成物である。
【０２９７】
実施形態２１は、Ｒ３２が水素であり、Ｒ３３が水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、２−プロペニル、または−ＣＨ２ＣＮである、実施形態２０の組成物である。
【０２９８】
実施形態２２は、Ｒ３２がメチルであり、Ｒ３３がメチル、イソプロピル、または２−プロペニルである、実施形態２０の組成物である。
【０２９９】
実施形態２３は、Ｒ３が−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３４が結合またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３２およびＲ３３がそれぞれ水素である、実施形態１から１４のいずれか１つの組成物である。
【０３００】
実施形態２４は、Ｒ３が−ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ２である、実施形態１から１４のいずれか１つの組成物である。
【０３０１】
実施形態２５は、Ｒ４およびＲ４’が共に水素である、実施形態１から２４のいずれか１つの組成物である。
【０３０２】
実施形態２６は、Ｒ４が−ＯＲ６であり、Ｒ４’が水素であり、Ｒ６が水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、またはヘテロシクリルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＳＯ２ＣＨ３で必要に応じて独立して置換されていてもよい、実施形態１から２４のいずれか１つの組成物である。
【０３０３】
実施形態２７は、Ｒ６が水素である実施形態２６の組成物である。
【０３０４】
実施形態２８は、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり、そのそれぞれがヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＳＯ２ＣＨ３で必要に応じて独立して置換されていてもよい実施形態２６の組成物である。
【０３０５】
実施形態２９は、Ｒ６がエチル、イソプロピル、イソブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、または−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３である実施形態２８の組成物である。
【０３０６】
実施形態３０は、Ｒ６がＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであり、そのそれぞれがヒドロキシルまたはオキソで必要に応じて独立して置換されていてもよい、実施形態２６の組成物である。
【０３０７】
実施形態３１は、Ｒ６が４−ヒドロキシシクロヘキシル、４−オキシシクロヘキシル、（４−オキソシクロヘキシル）メチル、または（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルである、実施形態３０の組成物である。
【０３０８】
実施形態３２は、Ｒ６がテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである実施形態２６の組成物である。
【０３０９】
実施形態３３は、Ｒ４が−ＯＨまたは−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ４’がメチル、−ＣＨ２ＯＨ、または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、実施形態１から２４のいずれか１つの組成物である。
【０３１０】
実施形態３４は、Ｒ４が−ＯＨであり、Ｒ４’が−ＣＨ２ＯＨである、実施形態３３の組成物である。
【０３１１】
実施形態３５は、Ｒ４が−ＯＨであり、Ｒ４’が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、実施形態３３の組成物である。
【０３１２】
実施形態３６は、Ｒ４が−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ４’がメチルである、実施形態３３の組成物である。
【０３１３】
実施形態３７は、Ｒ５およびＲ５’が独立して水素またはメチルである、実施形態１から３６のいずれか１つの組成物である。
【０３１４】
実施形態３８は、Ｒ５およびＲ５’が共にメチルである実施形態３７の組成物である。
【０３１５】
実施形態３９は、Ｒ５がメチルであり、Ｒ５’が水素である、実施形態３７の組成物である。
【０３１６】
実施形態４０は、Ｒ５およびＲ５’が共に水素である、実施形態３７の組成物である。
【０３１７】
実施形態４１は、Ｒ７がヒドロキシルである、実施形態１から４０のいずれか１つの組成物である。
【０３１８】
実施形態４２は、Ｒ７が、シアノで必要に応じて独立して置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルである、実施形態１〜４０のいずれか１つの組成物である。
【０３１９】
実施形態４３は、Ｒ７がメチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮである、実施形態４２の組成物である。
【０３２０】
実施形態４４は、Ｒ７が−ＯＲ１０であり、Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキル、ヘテロシクリル、またはベンジルであり、そのそれぞれがヒドロキシル、メトキシ、オキソ、オキセタニル、またはシアノで必要に応じて独立して置換されていてもよい、実施形態１から４０のいずれか１つの組成物である。
【０３２１】
実施形態４５は、Ｒ１０がメチル、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２（オキセタン−３−イル）、−ＣＨ２ＣＮ、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮである、実施形態４４の組成物である。
【０３２２】
実施形態４６は、Ｒ１０がメチルである実施形態４５の組成物である。
【０３２３】
実施形態４７は、Ｒ１０がテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルまたはベンジルである、実施形態４４の組成物である。
【０３２４】
実施形態４８は、Ｒ８が水素またはフッ素である、実施形態１から４７のいずれか１つの組成物である。
【０３２５】
実施形態４９は、式ＩａまたはＩｂ：
【化２１】
2019503338.tif 000140
（式中：
Ｒ１はメチルであり；
Ｒ２は、オキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、シクロブチル、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１であり、Ｒ２１がＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）、または−Ｒ３４ＳＯ２Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３１が、ヒドロキシル、エトキシ、ベンゾキシ、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−モルホリニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、もしくは３−ヒドロキシアゼチジン−１−イルであり、Ｒ３２が、水素もしくはメチルであり、Ｒ３３が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２−プロペニル、もしくはシクロブチルであり；またはＲ３４が、結合もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５およびＲ５’は、それぞれ独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ６は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、それらは、ヒドロキシル、メトキシ、オキソ、シアノ、もしくは−ＳＯ２ＣＨ３のうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、シクロヘキシルもしくはシクロヘキシルメチルであり、それらは、ヒドロキシルもしくはオキソのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；Ｒ６は、２−プロペニルであり；またはＲ６は、テトラヒドロピラニルであり；
Ｒ８は、水素またはＦであり；
Ｒ９は、ヒドロキシル、メチル、エチル、または−（ＣＨ２）３ＣＮであり；
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルであり、そのそれぞれは、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フェニル、オキソ、もしくはオキセタン−３−イルのうちの１つもしくは複数で置換されていてもよく；またはＲ１０はテトラヒドロピラニルである）
の殺真菌性化合物またはその塩の有効量を含む、農業使用のための組成物である。
【０３２６】
実施形態５０は、Ｒ２が１−ピラゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２−オキサゾリル、または−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である、実施形態４９の組成物である。
【０３２７】
実施形態５１は、Ｒ２が１−ピラゾリルである実施形態５０の組成物である。
【０３２８】
実施形態５２は、Ｒ２が２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルである実施形態５０の組成物である。
【０３２９】
実施形態５３は、Ｒ２が２−オキサゾリルである実施形態５０の組成物である。
【０３３０】
実施形態５４は、Ｒ２が−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である実施形態５０の組成物である。
【０３３１】
実施形態５５は、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり、Ｒ３１が１−ピロリジニルまたは１−ピペリジニルである、実施形態４９から５４のいずれか１つの組成物である。
【０３３２】
実施形態５６は、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｒ３１であり、Ｒ３１が１−ピロリジニルである、実施形態５５の組成物である。
【０３３３】
実施形態５７は、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３２Ｒ３３）であり、Ｒ３２が水素またはメチルであり、Ｒ３３がエチル、イソプロピル、またはシクロブチルである、実施形態４９から５４のいずれか１つの組成物である。
【０３３４】
実施形態５８は、Ｒ３２が水素であり、Ｒ３３がエチルである、実施形態５７の組成物である。
【０３３５】
実施形態５９は、Ｒ３２が水素であり、Ｒ３３がイソプロピルである、実施形態５７の組成物である。
【０３３６】
実施形態６０は、Ｒ３２がメチルであり、Ｒ３３がイソプロピルである、実施形態５７の組成物である。
【０３３７】
実施形態６１は、Ｒ３２が水素であり、Ｒ３３がシクロブチルである、実施形態５７の組成物である。
【０３３８】
実施形態６２は、Ｒ５およびＲ５’がそれぞれメチルである、実施形態４９から６１のいずれか１つの組成物である。
【０３３９】
実施形態６３は、Ｒ５がメチルであり、Ｒ５’が水素である、実施形態４９から６１のいずれか１つの組成物である。
【０３４０】
実施形態６４は、Ｒ６が水素、イソプロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮ、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、またはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである、実施形態４９から６３のいずれか１つの組成物である。
【０３４１】
実施形態６５は、Ｒ８が水素である、実施形態４９から６４のいずれか１つの組成物である。
【０３４２】
実施形態６６は、Ｒ８がＦである、実施形態４９から６４のいずれか１つの組成物である。
【０３４３】
実施形態６７は、Ｒ９がエチルである、実施形態４９から６６のいずれか１つの組成物である。
【０３４４】
実施形態６８は、Ｒ１０がメチルである、実施形態４９から６６のいずれか１つの組成物である。
【０３４５】
実施形態６９は：
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロポキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−１−（２−（２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−３−（２−メチル−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−シクロブチル−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−メトキシプロポキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
３−（（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（５−メチル−２，４−ジオキソ−３−（（Ｒ）−１−オキソ−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ）プロパンニトリル；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（（Ｒ）−１−（イソプロピル（メチル）アミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（エチルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｓ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（シアノメトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノ−２−メチルプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｓ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）プロピル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｓ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
２−（１−（（Ｒ）−２−（（Ｒ）−２−シアノプロポキシ）−２−（２−エチル−５−フルオロフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−エチル−１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−カルボキシレート；
（Ｒ）−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−（メチルスルホニル）エトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−エチルプロパンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−エチル−２−（１−（２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチル−２−メチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（２−シアノエトキシ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロブチルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（（Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（２−メトキシエトキシ）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピルプロパンアミド；
（Ｒ）−２−（１−（２−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）エチル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−２−メチルプロパンアミド；および
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−２−（３−（１−（イソプロピルアミノ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）−５−メチル−２，４−ジオキソ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−１（２Ｈ）−イル）エチルアセテート
からなる群から選択される、殺真菌性化合物の有効量を含む、農業使用のための組成物である。
【０３４６】
実施形態７０は、界面活性剤をさらに含む、実施形態１から６９のいずれか１つの組成物である。
【０３４７】
実施形態７１は、共溶媒をさらに含む、実施形態１から６９のいずれか１つの組成物である。
【０３４８】
実施形態７２は、生物防除剤、微生物抽出物、天然産物、植物成長活性化剤、または植物防御剤、またはこれらの混合物をさらに含む、実施形態１から６９のいずれか１つの組成物である。
【０３４９】
実施形態７３は、生物防除剤が細菌、真菌、有益な線虫、またはウイルスを含む、実施形態７２の組成物である。
【０３５０】
実施形態７４は、生物防除剤が、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ、Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ａｚｏｂａｃｔｅｒ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ、Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ、Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ、Ｃｏｍａｍｏｎａｓ、Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ、Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ、Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇｅ、Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ、ＰｈｏｔｏｒｈａｂＤｕｓ、Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ、Ｓｅｒｒａｔｉａ、Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ、Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ、Ｖａｒｉｏｖａｘ、またはＸｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ属の細菌を含む、実施形態７３の組成物である。
【０３５１】
実施形態７５は、生物防除剤が、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ、Ｍｕｓｃｏｄｏｒ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ、Ｔｙｐｈｕｌａ、Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ、およびＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ属の真菌を含む、実施形態７３の組成物である。
【０３５２】
実施形態７６は、生物防除剤が、ハーピン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ、ジャスモネート、リポキトオリゴ糖、サリチル酸、およびイソフラボンからなる群から選択される、植物成長活性化剤または植物防御剤である、実施形態７３の組成物である。
【０３５３】
実施形態７７は、追加の殺有害生物剤が殺真菌剤、殺虫剤、および除草剤、またはこれらの混合物を含む、１種または複数の追加の殺有害生物剤をさらに含む、実施形態１から７６のいずれか１つの組成物である。
【０３５４】
実施形態７８は、追加の殺有害生物剤が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピジフルメトフェン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロフォス−メチル、トリフロキシストロビン、およびトリチコナゾールからなる群から選択される殺真菌剤である、実施形態７７の組成物である。
【０３５５】
実施形態７９は、追加の殺有害生物剤が、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、ブロフラニリド、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、フォスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ミルベメクチン、３−フェニル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオキサザフェン、およびこれらの混合物からなる群から選択される殺虫剤または殺線虫剤である、実施形態７７の組成物である。
【０３５６】
実施形態８０は、追加の殺有害生物剤が、アセトクロール、クレトジム、ジカンバ、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン（トリフルジモキサジン）、エチル２−（（３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロピリミジン−１（６Ｈ）−イル）フェノキシ）ピリジン−２−イル）オキシ）アセテート、フルミオキサジン、ホメサフェン、グリホサート、グルホシネート、ハラウキシフェン、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロール、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン、テムボトリオン、トプラメゾン、および２，４−Ｄ、およびこれらの混合物からなる群から選択される除草剤である、実施形態７７の組成物である。
【０３５７】
実施形態８１は、追加の殺有害生物剤がＡＣＣａｓｅ阻害剤である、実施形態７７または８０の組成物である。
【０３５８】
実施形態８２は、追加の殺有害生物剤が、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、クイカオキシ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、トリホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、およびピノキサデンからなる群から選択されるＡＣＣａｓｅ阻害剤である、実施形態８１の組成物である。
【０３５９】
実施形態８３は、追加の殺有害生物剤が、フルオキサストロビン、フルキサピロキサド、イプコナゾール、メフェノキサム、メタラキシル、ペンフルフェン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、アバメクチン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、およびこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態７７の組成物である。
【０３６０】
実施形態８４は、処理組成物がチオキサザフェンを含む、実施形態７７の組成物である。
【０３６１】
実施形態８５は、実施形態１から８４のいずれか１つで述べた組成物を含む、処理された種子である。
【０３６２】
実施形態８６は、処理された種子が：種子と、実施形態１から８４のいずれか１つで述べた組成物を含むコーティングとを含む、実施形態８５の種子である。
【０３６３】
実施形態８７は、コーティングが、少なくとも約０．００５ｍｇ／種子、約０．００５から約１ｍｇ／種子、または約０．０５から約０．５ｍｇ／種子の量で、式Ｉ、式Ｉａ、またはその塩の殺真菌性化合物を含む、実施形態８６の種子である。
【０３６４】
実施形態８８は、実施形態１から８４のいずれか１つで述べた組成物を、植物、種子、または土壌に投与することを含む、農業上の真菌病原体を防除する方法である。
【０３６５】
実施形態８９は、組成物を種子に投与することを含む、実施形態８８の方法である。
【０３６６】
実施形態９０は、実施形態８９の方法に従って調製されている、処理された種子である。
【０３６７】
実施形態９１は、組成物を植物に外因的に投与することを含む、実施形態８８の方法である。
【０３６８】
実施形態９２は、組成物が植物の葉に施用される、実施形態９１の方法である。
【０３６９】
実施形態９３は、組成物を、植物の根域を取り囲む土壌に施用することを含む、実施形態９１の方法である。
【０３７０】
実施形態９４は、組成物が、植物の基部にまたは植物にすぐ隣接する土壌に直接施用される、実施形態９１の方法である。
【０３７１】
実施形態９５は、組成物が、土壌を通って植物の根域に流れるように施用される、実施形態９３または９４の方法である。
【０３７２】
実施形態９６は、組成物が、噴霧器、機械式スプリンクラー、潅注施用、細流潅漑技法、または土壌内への鋤き込み、または畝間での施用を使用して施用される、実施形態９１から９５のいずれか１つの方法である。
【０３７３】
本開示の要素を紹介するとき、冠詞「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」、および「前記」は、要素の１つまたは複数があることを意味するものとする。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、および「有する」という用語は、包括的であるものとし、列挙された要素以外の追加の要素があってもよいことを意味する。
【０３７４】
上記に鑑み、本発明のいくつかの目的が達成され、その他の有利な結果が得られることがわかるようになる。
【０３７５】
上記生成物および方法には、本発明の範囲から逸脱することなく様々な変更を行うことができるので、上記説明に含有される全ての内容は例示であり、限定の意味を持たないこと解釈するものとする。
【国際調査報告】
2019503338.tif 000143
2019503338.tif 000144