(57)【要約】  本開示は、抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリーメンバー骨髄細胞白血病−１（Ｍｃｌ−１）タンパク質の活性を阻害する化合物を提供する。本開示は、Ｍｃｌ−１タンパク質の過剰発現または調節不全によって特徴付けられる疾患および病態（例えば、癌）の治療のための医薬組成物および化合物を使用する方法も提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019513697.tif 000112
（式中、
Ｌ1は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-6炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−で置き換えられており；
−Ｃｙ−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；
Ｌ2は、任意選択的に置換されている二価直鎖または分枝鎖Ｃ3-6炭化水素鎖であり、Ｌ2の１または２つのメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−で置き換えられており、Ｌ2の２つの置換基は、任意選択的に、一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから選択される、任意選択的に置換されている二価環を形成し；
それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒy、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され；
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択され；
Ｌ3は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；
Ｒzは、水素、Ｒ、−Ｃｙ−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化２】
2019513697.tif 000113
から選択され：
Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；
Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；
それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する１２〜１５員三環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；
Ｒ3は、３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、フェニル、８〜１０員二環式芳香族炭素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式芳香族複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式芳香族複素環から選択される、任意選択的に置換されている環であり；
Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、  −Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；および
任意選択的に、Ｒ1およびＲ2、Ｒ1およびＲ7、Ｒ4およびＲ5、Ｒ5およびＲ6ならびに／またはＲ6およびＲ7は、それらの介在原子と一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている環を形成する）
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）：
【化３】
2019513697.tif 000114
（式中、
Ｌ1は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-6炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−で置き換えられており；
−Ｃｙ−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；
Ｌ2は、任意選択的に置換されている二価直鎖または分枝鎖Ｃ3-6炭化水素鎖であり、Ｌ2の１または２つのメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−で置き換えられており、Ｌ2の２つの置換基は、任意選択的に、一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから選択される、任意選択的に置換されている二価環を形成し；
それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒy、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され；
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択され；
Ｌ3は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；
Ｒzは、水素、Ｒ、−Ｃｙ−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化４】
2019513697.tif 000115
から選択され；
Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；
Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；
それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；
Ｒ3は、３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、フェニル、８〜１０員二環式芳香族炭素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式芳香族複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式芳香族複素環から選択される、任意選択的に置換されている環であり；
Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  、−Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；および
任意選択的に、Ｒ1およびＲ2、Ｒ1およびＲ7、Ｒ4およびＲ5、Ｒ5およびＲ6ならびに／またはＲ6およびＲ7は、それらの介在原子と一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている環を形成する）
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択される、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ2は、
【化５】
2019513697.tif 000116
から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ2は、
【化６】
2019513697.tif 000117
である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ4は、水素であり；
Ｒ5は、水素であり；および
Ｒ6は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、またはシクロプロピルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ6は、クロロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）：
【化７】
2019513697.tif 000118
（式中、
Ｌ4は、独立して、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；
−Ｃｙ’−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；
Ｒwは、水素、Ｒ、−Ｃｙ’−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化８】
2019513697.tif 000119
から選択され；
Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；
Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；
それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  、−Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；
それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；および  
Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択される）
を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）：
【化９】
2019513697.tif 000120
（式中、
Ｌ4は、独立して、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；
−Ｃｙ’−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；
Ｒwは、水素、Ｒ、−Ｃｙ’−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化１０】
2019513697.tif 000121
から選択され；
Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；
Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；
それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する１２〜１５員三環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  、−Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；  
それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；および
Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択される）
を有する、請求項１もしくは３〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
式：
【化１１】
2019513697.tif 000122
【化１２】
2019513697.tif 000123
を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
式：
【化１３】
2019513697.tif 000124
を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｒ3は、
【化１４】
2019513697.tif 000125
から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ3は、
【化１５】
2019513697.tif 000126
から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ7は、フェニル、および窒素から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている基である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ7は、
【化１６】
2019513697.tif 000127
であり；および
ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであり、前記アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルは、独立して、ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、アリールチオ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、ジアリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミド、カルバメート、アシル、ボロン酸、およびボロン酸エステルからなる群から独立して選択される０、１、２、３、４、または５つの置換基によって置換されている、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
ＲaおよびＲbは、
【化１７】
2019513697.tif 000128
から選択される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ7は、
【化１８】
2019513697.tif 000129
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ7は、
【化１９】
2019513697.tif 000130
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ7は、
【化２０】
2019513697.tif 000131
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ7は、
【化２１】
2019513697.tif 000132
から選択される、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｌ4−Ｒwは、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式ヘテロアリール環である、請求項８〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｌ4−Ｒwは、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式ヘテロアリール環、任意選択的に置換されている１，２，３，４−テトラヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール、または任意選択的に置換されている３，４−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］インドールである、請求項９〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｌ4−Ｒwは、
【化２２】
2019513697.tif 000133
であり；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＯＲc、−ＣＨ2ＯＲd、
【化２３】
2019513697.tif 000134
であり；
Ｘは、Ｃ（Ｈ）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル）、またはＮであり；
Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２４】
2019513697.tif 000135
であり；
Ｚは、
【化２５】
2019513697.tif 000136
であり；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、またはＲ20およびＲ21は、それらが結合している窒素と一緒になって、任意選択的に置換されている４〜８員複素環を形成し得；
Ｒcは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、
【化２６】
2019513697.tif 000137
であり；
Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒfは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、またはシアノであり；
Ｒgは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒhは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒiは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２７】
2019513697.tif 000138
であり；
Ｒjは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；および
Ｒkは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである、請求項８〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｌ4−Ｒwは、
【化２８】
2019513697.tif 000139
【化２９】
2019513697.tif 000140
【化３０】
2019513697.tif 000141
であり；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＯＲc、−ＣＨ2ＯＲc、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ1〜Ｃ4アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒi、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒi、−ＮＲcＲc、ＣＨ2Ｎ（Ｒc）2、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｒc）2、ＣＯＯＨ、
【化３１】
2019513697.tif 000142
であり；
Ｘは、Ｃ（Ｈ）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル）、またはＮであり；
Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３２】
2019513697.tif 000143
であり；
ＲY1は、それぞれの存在において、独立して、ハロゲンであり；
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３３】
2019513697.tif 000144
であり；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、またはＲ20およびＲ21は、それらが結合している窒素と一緒になって、任意選択的に置換されている４〜８員複素環を形成し得；
Ｒcは、それぞれの存在において、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、
【化３４】
2019513697.tif 000145
であり；
Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３５】
2019513697.tif 000146
であり；
Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＯＣ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３６】
2019513697.tif 000147
Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、または
【化３７】
2019513697.tif 000148
であり、Ｒe1は、ハロゲンであり；
Ｒfは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、シアノ、
【化３８】
2019513697.tif 000149
であり；
Ｒgは、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒhは、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒiは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３９】
2019513697.tif 000150
であり；
Ｒi1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ＣＨ2−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒjは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；
Ｒkは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒmは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒnは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒoは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒpは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＨ2ＯＣ1〜Ｃ4アルキル、または
【化４０】
2019513697.tif 000151
である、請求項９〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ20およびＲ21により、それらが結合している窒素と一緒に形成される前記任意選択的に置換されている４〜８員複素環は、
【化４１】
2019513697.tif 000152
からなる群から選択される、請求項２３または２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｌ4−Ｒwは、
【化４２】
2019513697.tif 000153
【化４３】
2019513697.tif 000154
【化４４】
2019513697.tif 000155
【化４５】
2019513697.tif 000156
【化４６】
2019513697.tif 000157
【化４７】
2019513697.tif 000158
【化４８】
2019513697.tif 000159
【化４９】
2019513697.tif 000160
【化５０】
2019513697.tif 000161
【化５１】
2019513697.tif 000162
【化５２】
2019513697.tif 000163
【化５３】
2019513697.tif 000164
【化５４】
2019513697.tif 000165
【化５５】
2019513697.tif 000166
【化５６】
2019513697.tif 000167
【化５７】
2019513697.tif 000168
【化５８】
2019513697.tif 000169
【化５９】
2019513697.tif 000170
【化６０】
2019513697.tif 000171
【化６１】
2019513697.tif 000172
または水素である、請求項８〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
表１の化合物のいずれか１つまたはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２８】
Ｍｃｌ−１の阻害について約１μＭ未満のＫi値を有する、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
治療有効量の請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容可能な担体から構成される医薬組成物。
【請求項３０】
１つ以上の追加の治療活性剤をさらに含む、請求項２９に記載の医薬組成物。
【請求項３１】
Ｂｃｌ−２ファミリーのタンパク質の活性をモジュレートする方法であって、それを必要とする哺乳動物患者に、治療有効量の請求項１〜２８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および任意選択的に追加の治療剤を投与することを含む方法。
【請求項３２】
Ｍｃｌ−１の発現または過剰発現に関連する疾患または障害を治療する方法であって、それを必要とする対象に、治療有効量の請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含み、
前記疾患または障害は、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、副腎皮質癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、骨癌、脳癌、脳幹膠腫、乳癌、気管支原生癌、子宮頸癌、胆管癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄球性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、十二指腸癌、異常増殖性変化（異形成および化生）、胚性癌腫、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、卵管癌、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胃癌、生殖細胞精巣癌、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、胆嚢癌、頭頸部癌、重鎖病、血管芽腫、肝細胞腫、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、小細胞肺癌および非小細胞肺癌の両肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ血管肉腫、リンパ芽球性白血病、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ系悪性腫瘍、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽細胞腫、黒色腫（皮膚または眼内）、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、副甲状腺癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、下垂体腺腫、真性赤血球増加症、ホルモン非感受性（難治性）前立腺癌を含む前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、皮脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小腸癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫）、小細胞肺癌、脊髄軸腫瘍、脾臓癌、胃癌、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣癌（生殖細胞精巣癌を含む）、甲状腺癌、尿道癌、子宮癌、ワルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、膣癌、外陰癌、ウィルムス腫瘍、胎児横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児退形成性上衣腫、小児退形成性大細胞型リンパ腫、小児退形成性髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫様ラブドイド腫瘍、小児混合表現型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などのユーイングファミリーの腫瘍の小児癌、小児びまん性退形成性ウィルムス腫瘍、小児予後良好組織型ウィルムス腫瘍、小児膠芽腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽腫、小児神経芽腫由来骨髄細胞腫症、小児前駆Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児横紋筋様腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌からなる群から選択される、方法。
【請求項３３】
抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質メンバー、特にＭｃｌ−１タンパク質の発現または過剰発現に関連する疾患または障害の進行または発症を予防、阻害、または治療する方法であって、予防、阻害、または治療を必要とする哺乳動物患者に、治療有効量の請求項１〜２８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および任意選択的に追加の治療剤を投与することを含み、
（ａ）前記疾患または障害は、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、副腎皮質癌、血管肉腫、星状細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、骨癌、脳癌、脳幹膠腫、乳癌、気管支原生癌、子宮頸癌、胆管癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄球性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、十二指腸癌、異常増殖性変化（異形成および化生）、胚性癌腫、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、卵管癌、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胃癌、生殖細胞精巣癌、妊娠性絨毛疾患、膠芽腫、胆嚢癌、頭頸部癌、重鎖病、血管芽腫、肝細胞腫、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、小細胞肺癌および非小細胞肺癌の両肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ血管肉腫、リンパ芽球性白血病、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫を含むリンパ腫、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ系悪性腫瘍、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽細胞腫、黒色腫（皮膚または眼内）、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌腫、副甲状腺癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、下垂体腺腫、真性赤血球増加症、ホルモン非感受性（難治性）前立腺癌を含む前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、皮脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小腸癌、固形腫瘍（癌腫および肉腫）、小細胞肺癌、脊髄軸腫瘍、脾臓癌、胃癌、扁平上皮癌、滑膜腫、汗腺癌、精巣癌（生殖細胞精巣癌を含む）、甲状腺癌、尿道癌、子宮癌、ワルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、膣癌、外陰癌、ウィルムス腫瘍、胎児横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児退形成性上衣腫、小児退形成性大細胞型リンパ腫、小児退形成性髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫様ラブドイド腫瘍、小児混合表現型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などのユーイングファミリーの腫瘍の小児癌、小児びまん性退形成性ウィルムス腫瘍、小児予後良好組織型ウィルムス腫瘍、小児膠芽腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽腫、小児神経芽腫由来骨髄細胞腫症、小児前駆Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫、小児横紋筋様腎臓腫瘍、小児横紋筋肉腫、ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌からなる群から選択され；および
（ｂ）前記追加の治療剤は、アルキル化剤、血管新生阻害剤、抗体、代謝拮抗物質、抗有糸分裂剤、抗増殖剤、オーロラキナーゼ阻害剤、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ｗ）阻害剤、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害剤、生体応答調節剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤、細胞周期阻害剤、シクロオキシゲナーゼ−２阻害剤、白血病ウイルス癌遺伝子ホモログ（ＥｒｂＢ２）受容体阻害剤、成長因子阻害剤、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害剤、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤阻害剤、ホルモン療法剤、アポトーシスタンパク質阻害剤（ＩＡＰ）、免疫学的製剤、インターカレート抗生物質、キナーゼ阻害剤、哺乳動物ラパマイシン標的阻害剤、マイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害剤、マイクロＲＮＡ、低分子阻害リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害剤、白金化学療法薬、ポロ様キナーゼ阻害剤、プロテアソーム阻害剤、プリン類似体、ピリミジン類似体、受容体チロシンキナーゼ阻害剤、レチノイド／デルトイド植物アルカロイド、トポイソメラーゼ阻害剤などからなる抗癌剤の群から選択される、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、２０１６年３月４日に出願された米国仮特許出願第６２／３０４，１２４号明細書、および２０１６年９月３０日に出願された米国仮特許出願第６２／４０２，９０３号明細書の利益を主張するものであり、それぞれの全内容は参照により全体として本明細書に組み込まれる。
【０００２】
連邦政府による資金提供を受けた研究に関する記述
本発明は、政府支援により、Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅｓ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈにより助成された助成金ＤＰ１ＯＤ００６９３３／ＤＰ１ＣＡ１７４４１９；ＮＣＩ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（ＮＥｘＴ）Ｐｒｏｇｒａｍにより助成された契約番号ＨＨＳＮ２６１２００８００００１Ｅ；および乳癌におけるＮＣＩ  ＳＰＯＲＥ補助金により助成された補助金番号Ｐ５０ＣＡ０９８１３１のもとで作製された。政府は、本発明において一定の権利を有する。
【０００３】
本開示は、抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリーメンバー骨髄細胞白血病−１（Ｍｃｌ−１）タンパク質の活性を阻害する化合物、その化合物を含有する組成物、およびＭｃｌ−１タンパク質の過剰発現または調節不全に関わる癌を治療する方法に関する。
【背景技術】
【０００４】
アポトーシスの異常な調節は、現在、癌の発生において重要な役割を果たすことが認識されている。アポトーシス経路は、種々の細胞外および細胞内ストレス、例として成長因子の欠乏、ＤＮＡ損傷、癌遺伝子の誘導、および細胞傷害性薬物により開始され得る（Ｄａｎｉａｌ，Ｎ．Ｎ．ａｎｄ  Ｋｏｒｓｍｅｙｅｒ，ＳＪ．Ｃｅｌｌ（２００４）１１６，２０５−２１９）。デスシグナルは、アポトーシス促進タンパク質ＢａｘおよびＢａｋのオリゴマー化をもたらす。活性化されると、それらはミトコンドリア外膜を透過化し、アポトーシス誘導因子を細胞質中に放出する。このプロセスは、Ｂｃｌ−２ファミリーのタンパク質のアポトーシス促進メンバー（Ｂａｘ、Ｂａｋ、Ｂａｄ、Ｂｉｄ、Ｂｉｍ、Ｂｍｆ、ＮＯＸＡ、ＰＵＭＡ）および抗アポトーシスメンバー（Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗ、Ｂｃｌ２−Ａ１、Ｍｃｌ−１）の両方により厳密に調節される。近年のデータは、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が、Ａｄａｍｓ，Ｊ．Ｍ．ａｎｄ  Ｃｏｒｙ  Ｓ．Ｏｎｃｏｇｅｎｅ（２００７）２６，１３２４−１３３７；Ｗｉｌｌｉｓ，Ｓ．Ｎ．ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００７）３１５，８５６−８５９に記載の通り、主としてアポトーシス促進タンパク質に結合することにより、ミトコンドリア外膜統合性の破壊を防ぐことによってアポトーシス傷害から細胞を保護する役割を果たすことを示唆している。腫瘍細胞はストレス下にあるため、それらのアポトーシスシグナリング経路の変更が生存に重要であると考えられている。近年のデータは、癌の発症におけるアポトーシスの下方調節を示している。研究は、例えば、Ｂｅｒｏｕｋｈｉｍ，Ｒ．ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ（２０１０）４６３，８９９−９０５；Ｚｈａｎｇ  Ｊ．Ｙ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，（２００２）１，１０１；Ｋｉｒｋｉｎ，Ｖ．ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  ｅｔ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  Ａｃｔａ（２００４）１６４４，２２９−２４９；およびＡｍｕｎｄｓｏｎ，Ｓ．Ａ．ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０００）６０，６１０１−６１１０に記載の通り、抗アポトーシスタンパク質が多くの癌細胞タイプにおいて過剰発現されることを示している。この調節不全は、そうでなければアポトーシスを受けていた細胞、例えば癌細胞の生存をもたらす。これは、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の機能の中和が癌細胞の排除のための有効な方針を提供し得ることを示唆する。さらに、多くの癌において治療不成功および不良予後の主因である化学療法に対する耐性は、抗アポトーシスＢｃｌ−２ファミリータンパク質の上方調節により引き起こされ得る。
【０００５】
Ｂｃｌ−２ファミリーの重要な抗アポトーシスメンバーは、骨髄細胞白血病−１（Ｍｃｌ−１）である。Ｍｃｌ−１は、ヒト癌、例として前立腺癌、肺癌、膵臓癌、乳癌、卵巣癌、および子宮頸癌、ならびに黒色腫、Ｂ細胞慢性リンパ球性白血病（Ｂ−ＣＬＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、および急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）において最も高頻度で増幅される抗アポトーシス遺伝子の１つである（Ｂｅｒｏｕｋｈｉｍ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ（２０１０）４６３，８９９−９０５）。さらに、その過剰発現は、複数の治療法、例として乳癌に対して広く処方されている微小管標的剤、例えばパクリタキセルおよびビンクリスチン、ならびに膵臓癌のファーストライン治療選択であるゲムシタビンに関する耐性因子に関連する（Ｗｅｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ（２００８）６２，１０５５−１０６４およびＷｅｒｔｚ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ（２０１１）４７１，１１０−１１４）。これらのデータは、Ｍｃｌ−１が広範な癌についての重要な標的であることを示唆している。
【０００６】
多くの癌細胞タイプにおいて、癌細胞の生存は、１つ以上の抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質ファミリーメンバーの過剰発現により引き起こされるアポトーシス経路の調節不全が原因である。癌性細胞および非癌性細胞の両方におけるアポトーシスの調節、ならびにＢｃｌ−２ファミリータンパク質発現の細胞間変動におけるＢｃｌ−２ファミリーのタンパク質の重要な役割のため、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質のあるタイプまたはあるサブセットを選択的に標的化し、好ましくはそれに結合する小分子阻害剤を有することが有利であり得る。選択的化合物は、正常細胞においてオンターゲット毒性効果を軽減するために投与計画を選択する柔軟性を提供することにより、臨床現場においてある利点も付与し得る。
【０００７】
Ｍｃｌ−１タンパク質は、多数の疾患に関連する重要なＢｃｌ−２ファミリーメンバーであるため、Ｍｃｌ−１タンパク質に結合し、その活性を阻害する化合物が必要とされている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
一部の実施形態において、本開示は、Ｍｃｌ−１の阻害剤として有効な化合物およびその薬学的に許容可能な組成物を提供する。
【０００９】
本開示の化合物およびその薬学的に許容可能な組成物は、ＭＣｌ−１に関連する種々の疾患、障害または病態の治療に有用である。このような疾患、障害、または病態としては、本明細書に記載のものが挙げられる。
【００１０】
本開示により提供される化合物は、生物学的および病理学的現象におけるＭｃｌ−１の研究ならびにインビトロまたはインビボにおける新規Ｍｃｌ−１阻害剤の比較評価にも有用である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
１．本開示の化合物の概要：
一態様において、本開示は、Ｍｃｌ−１の阻害剤を提供する。一部の実施形態において、このような化合物としては、式Ｉ：
【化１】
2019513697.tif 000002
（式中、Ｌ1は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-6炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−で置き換えられており；−Ｃｙ−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；Ｌ2は、任意選択的に置換されている二価直鎖または分枝鎖Ｃ3-6炭化水素鎖であり、Ｌ2の１または２つのメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−で置き換えられており、Ｌ2の２つの置換基は、任意選択的に、一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから選択される、任意選択的に置換されている二価環を形成し；それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒy、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され；Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択され；Ｌ3は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；Ｒzは、水素、−Ｃｙ−Ｒ、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化２】
2019513697.tif 000003
から選択され；Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する１２〜１５員三環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；Ｒ3は、３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、フェニル、８〜１０員二環式芳香族炭素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式芳香族複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式芳香族複素環から選択される、任意選択的に置換されている環であり；Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  −Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分��飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；および任意選択的に、Ｒ1およびＲ2、Ｒ1およびＲ7、Ｒ4およびＲ5、Ｒ5およびＲ6ならびに／またはＲ6およびＲ7は、それらの介在原子と一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている環を形成する）
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩が挙げられる。
【００１２】
他の実施形態において、式（Ｉ）（式中、Ｌ1は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-6炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−で置き換えられており；−Ｃｙ−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；Ｌ2は、任意選択的に置換されている二価直鎖または分枝鎖Ｃ3-6炭化水素鎖であり、Ｌ2の１または２つのメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ’）−で置き換えられており、Ｌ2の２つの置換基は、任意選択的に、一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和または部分不飽和ヘテロシクリレンから選択される、任意選択的に置換されている二価環を形成し；それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；Ｒ1は、水素、ハロゲン、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）Ｒy、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され；Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択され；Ｌ3は、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；Ｒzは、水素、−Ｃｙ−Ｒ、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化３】
2019513697.tif 000004
から選択され；Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；Ｒ3は、３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式炭素環、フェニル、８〜１０員二環式芳香族炭素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和単環式複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員単環式芳香族複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式芳香族複素環から選択される、任意選択的に置換されている環であり；Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  −Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；Ｒ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二��式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；および任意選択的に、Ｒ1およびＲ2、Ｒ1およびＲ7、Ｒ4およびＲ5、Ｒ5およびＲ6ならびに／またはＲ6およびＲ7は、それらの介在原子と一緒になって、３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている環を形成する）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩が存在する。
【００１３】
２．化合物および定義：
本開示の化合物としては上記で概説されたものが挙げられ、本明細書に開示されるクラス、サブクラス、および種によりさらに例示される。本明細書において使用される場合、特に示されない限り、下記の定義が当てはまるものとする。本開示の目的のため、化学元素は、元素周期表、ＣＡＳバージョン、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，７５ｔｈ  Ｅｄ．に従って識別される。さらに、有機化学の一般原則は、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，Ｔｈｏｍａｓ  Ｓｏｒｒｅｌｌ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ：１９９９、および“Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｅｄ．：Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．ａｎｄ  Ｍａｒｃｈ，Ｊ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：２００１に記載され、それらの全内容は参照により本明細書に組み込まれる。
【００１４】
用語「脂肪族」または「脂肪族基」は、本明細書において使用される場合、完全に飽和しているか、または１つ以上の不飽和単位を含有する直鎖（すなわち非分枝鎖）または分枝鎖の置換または非置換炭化水素鎖、あるいは完全に飽和しているか、または１つ以上の不飽和単位を含有するが、芳香族ではなく（本明細書において「炭素環式」、「脂環式」または「シクロアルキル」とも称される）、分子の残部に対して単一の結合点を有する単環式炭化水素または二環式もしくは多環式炭化水素を意味する。特に規定のない限り、脂肪族基は、１〜６つの脂肪族炭素原子を含有する。一部の実施形態において、脂肪族基は、１〜５つの脂肪族炭素原子を含有する。他の実施形態において、脂肪族基は、１〜４つの脂肪族炭素原子を含有する。さらに他の実施形態において、脂肪族基は、１〜３つの脂肪族炭素原子を含有し、なお他の実施形態において、脂肪族基は、１〜２つの脂肪族炭素原子を含有する。一部の実施形態において、「脂環式」（または「炭素環」、または「シクロアルキル」）は、完全に飽和しているか、または１つ以上の不飽和単位を含有するが、芳香族ではなく、分子の残部に対して単一の結合点を有する単環式Ｃ３〜Ｃ６炭化水素を指す。好適な脂肪族基としては、限定されるものではないが、直鎖または分枝鎖の置換または非置換アルキル、アルケニル、アルキニル基、およびそのハイブリッド、例えば（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキルまたは（シクロアルキル）アルケニルが挙げられる。
【００１５】
用語「低級アルキル」は、Ｃ１〜４直鎖または分枝鎖アルキル基を指す。例示的低級アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルである
【００１６】
用語「低級ハロアルキル」は、１つ以上のハロゲン原子によって置換されているＣ１〜４直鎖または分枝鎖アルキル基を指す。
【００１７】
用語「ヘテロ原子」は、酸素、硫黄、窒素、リン、もしくはケイ素の１つ以上（窒素、硫黄、リン、もしくはケイ素の任意の酸化形態；任意の塩基性窒素の第４級形態；または複素環の置換可能な窒素、例えばＮ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルの場合）、ＮＨ（ピロリジニルの場合）、またはＮＲ＋（Ｎ−置換ピロリジニル）の場合を含む）を意味する。
【００１８】
用語「不飽和」は、本明細書において使用される場合、部分が１以上の不飽和単位を有することを意味する。
【００１９】
本明細書において使用される場合、用語「二価Ｃ１〜８（またはＣ１〜６）飽和または不飽和直鎖または分枝鎖炭化水素鎖」は、本明細書において定義される直鎖または分枝鎖の二価アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン鎖を指す。
【００２０】
用語「アルキレン」は、二価アルキル基を指す。「アルキレン鎖」は、ポリメチレン基、すなわち−（ＣＨ2）ｎ−（式中、ｎは、正の整数、好ましくは１〜６、１〜４、１〜３、１〜２、または２〜３である）である。置換アルキレン鎖は、１つ以上のメチレン水素原子が置換基で置き換えられているポリメチレン基である。好適な置換基としては、置換脂肪族基について以下に記載されるものが挙げられる。
【００２１】
用語「アルケニレン」は、二価アルケニル基を指す。置換アルケニレン鎖は、１つ以上の水素原子が置換基で置き換えられている、少なくとも１つの二重結合を含有するポリメチレン基である。好適な置換基としては、置換脂肪族基について以下に記載されるものが挙げられる。
【００２２】
用語「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩを意味する。
【００２３】
単独でまたは「アラルキル」、「アラルコキシ」、もしくは「アリールオキシアルキル」の場合により大きい部分の一部として使用される用語「アリール」は、合計５〜１４環員を有する単環式または二環式環系（その系中の少なくとも１つの環が芳香族であり、その系中のそれぞれの環が３〜７環員を含有する）を指す。用語「アリール」は、用語「アリール環」と互換的に使用することができる。本開示のある実施形態において、「アリール」は芳香環系を指し、それとしては、限定されるものではないが、任意選択的に置換され得るフェニル、ナフチル、およびアントラシルなどが挙げられる。本明細書において使用される場合、芳香環が１つ以上の非芳香環に縮合している基、例えばインダニル、フタルイミジル、ナフチミジル、フェナントリジニル、またはテトラヒドロナフチルなども用語「アリール」の範囲内に含まれる。
【００２４】
単独でまたはより大きい部分、例えば「へテロアラルキル」、もしくは「ヘテロアラルコキシ」の一部として使用される用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアル−」は、５〜１０個の環原子、または５〜１５個の環原子、好ましくは５、６、または９つの環原子を有し、環状配置で共有される６、１０、または１４個のπ電子を有し、および炭素原子に加えて１〜５つのヘテロ原子を有する基を指す。ヘテロアリール基としては、限定されるものではないが、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、プリニル、ナフチリジニル、およびプテリジニルが挙げられる。用語「ヘテロアリール」および「ヘテロアル−」としては、本明細書において使用される場合、芳香族複素環が１つ以上のアリール、脂環式、またはヘテロシクリル環に縮合しており、ラジカルまたは結合点がその芳香族複素環上に存在する基も挙げられる。非限定的な例としては、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、４Ｈ−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピリド［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］インドール、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］インドール−１−オン、１，２，３，４−テトラヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール、および３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンが挙げられる。ヘテロアリール基は、単環式、二環式または三環式であり得る。用語「ヘテロアリール」は、用語「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「芳香族複素環」と互換的に使用することができ、それらの用語は、いずれも任意に置換されている環を含む。用語「へテロアラルキル」は、ヘテロアリールによって置換されているアルキル基（アルキル部分およびヘテロアリール部分は、独立して、任意選択的に置換されている）を指す。
【００２５】
本明細書において使用される場合、用語「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」、「ヘテロシクリル」、「複素環式ラジカル」、および「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」は、互換的に使用され、飽和または部分不飽和のいずれかであり、炭素原子に加えて１つ以上、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を有する安定な５〜７員単環式または７〜１０員二環式複素環式部分を指す。複素環の環原子に関して使用される場合、用語「窒素」は、置換窒素を含む。一例として、酸素、硫黄または窒素から選択される１〜３つのヘテロ原子を有する飽和または部分不飽和環において、窒素は、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリルの場合）、ＮＨ（ピロリジニルの場合）、または＋ＮＲ（Ｎ−置換ピロリジニルの場合）であり得る。
【００２６】
複素環は、安定な構造をもたらす任意のヘテロ原子または炭素原子においてその懸垂基と結合し得、環原子のいずれも任意に置換され得る。このような飽和または部分不飽和複素環式ラジカルの例としては、限定されるものではないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジアゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、モルホリニル、およびキヌクリジニルが挙げられる。用語「複素環」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリル環」、「複素環式基」、「複素環式部分」、および「複素環式ラジカル」は、本明細書において互換的に使用され、ヘテロシクリル環が１つ以上のアリール、ヘテロアリール、または脂環式環、例えばインドリニル、３Ｈ−インドリル、クロマニル、フェナントリジニル、またはテトラヒドロキノリニルに縮合している基（ラジカルまたは結合点は、そのヘテロシクリル環上に存在する）も含む。ヘテロシクリル基は、単環式または二環式であり得る。用語「ヘテロシクリルアルキル」は、ヘテロシクリルによって置換されているアルキル基（アルキル部分およびヘテロシクリル部分は、独立して、任意選択的に置換されている）を指す。
【００２７】
本明細書において使用される場合、用語「部分不飽和」は、少なくとも１つの二重結合または三重結合を含む環部分を指す。用語「部分不飽和」は、本明細書において定義される通り、複数の不飽和部位を有する環を包含することを意図するが、アリールまたはヘテロアリール部分を含むことは意図しない。
【００２８】
本明細書に記載される場合、本開示の化合物は、「任意選択的に置換されている」部分を含有し得る。一般に、用語「置換されている」は、用語「任意選択的に」が前に付くか否かにかかわらず、指定された部分の１つ以上の水素が好適な置換基で置き換えられていることを意味する。特に示されない限り、「任意選択的に置換されている」基は、その基のそれぞれの置換可能な位置において好適な置換基を有し得、任意の所与の構造中の２つ以上の位置が規定の基から選択される２つ以上の置換基によって置換され得る場合、その置換基は、いずれの位置においても同一であっても異なっていてもよい。本開示により想定される置換基の組合せは、好ましくは、安定なまたは化学的に実現可能な化合物の形成をもたらすものである。用語「安定な」は、本明細書において使用される場合、それらの生成、検出、ならびにある実施形態ではそれらの回収、精製、および本明細書に開示される目的の１つ以上のための使用を可能とするための条件に供された場合に実質的に変更されない化合物を指す。
【００２９】
「任意選択的に置換されている」基の置換可能な炭素原子上の好適な一価置換基は、独立して、ハロゲン；−（ＣＨ2）0-4Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4ＯＲ○；−Ｏ（ＣＨ2）0-4Ｒ○、−Ｏ−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ2）0-4ＣＨ（ＯＲ○）2；−（ＣＨ2）0-4ＳＲ○；Ｒ○によって置換され得る−（ＣＨ2）0-4Ｐｈ；Ｒ○によって置換され得る−（ＣＨ2）0-4Ｏ（ＣＨ2）0-1Ｐｈ；Ｒ○によって置換され得る−ＣＨ＝ＣＨＰｈ；Ｒ○によって置換され得る−（ＣＨ2）0-4Ｏ（ＣＨ2）0-1−ピリジル；−ＮＯ2；−ＣＮ；−Ｎ3；−（ＣＨ2）0-4Ｎ（Ｒ○）2；−（ＣＨ2）0-4Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｓ）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＮＲ○2；−Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｓ）ＮＲ○2；−（ＣＨ２）0-4Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＮＲ○2；−Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（Ｓ）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）ＳＲ○；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）ＯＳｉＲ○3；−（ＣＨ2）0-4ＯＣ（Ｏ）Ｒ○；−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ2）0-4ＳＲ−；−（ＣＨ2）0-4ＳＣ（Ｏ）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）ＮＲ○2；−（ＣＨ2）0-4Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ○）Ｓ（Ｏ）2Ｒ○；−Ｃ（Ｓ）ＮＲ○2；−Ｃ（Ｓ）ＳＲ○；−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ○、−（ＣＨ2）0-4ＯＣ（Ｏ）ＮＲ○2；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ○）Ｒ○；−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（ＮＯＲ○）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4ＳＳＲ○；−（ＣＨ2）0-4Ｓ（Ｏ）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｓ（Ｏ）2Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｓ（Ｏ）2ＯＲ○；−（ＣＨ2）0-4ＯＳ（Ｏ）2Ｒ○；−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ○2；−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−（ＣＨ2）0-4Ｓ（Ｏ）Ｒ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｓ（Ｏ）2ＮＲ○2；−Ｎ（Ｒ○）Ｓ（Ｏ）2Ｒ○；−Ｎ（ＯＲ○）Ｒ○；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ○2；−Ｐ（Ｏ）2Ｒ○；−Ｐ（Ｏ）Ｒ○2；−ＯＰ（Ｏ）Ｒ○2；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ○）2；−ＳｉＲ○3；−（Ｃ１〜４直鎖または分枝鎖アルキレン）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）2；または−（Ｃ１〜４直鎖または分枝鎖アルキレン）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）2であり、それぞれのＲ○は、以下に定義される通りに置換され得、独立して、水素、Ｃ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、−ＣＨ2Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ2）0-1Ｐｈ、もしくは−ＣＨ2−（５〜６員ヘテロアリール環）から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基であり、または上記定義にかかわらず、Ｒ○の２つの独立した存在は、それらの介在原子と一緒になって、以下に定義の通りに置換され得る窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される��〜４つのヘテロ原子を有する３〜１２員飽和、部分不飽和、もしくはアリール単環式もしくは二環式環を形成する。
【００３０】
Ｒ○（またはＲ○の２つの独立した存在をそれらの介在原子と一緒に利用することにより形成される環）上の好適な一価置換基は、独立して、ハロゲン、−（ＣＨ2）0-2Ｒ●、−（ハロＲ●）、−（ＣＨ2）0-2ＯＨ、−（ＣＨ2）0-2ＯＲ●、−（ＣＨ2）0-2ＣＨ（ＯＲ●）2；−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｎ3、−（ＣＨ2）0-2Ｃ（Ｏ）Ｒ●、−（ＣＨ2）0-2Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ2）0-2Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−（ＣＨ2）0-2ＳＲ●、−（ＣＨ2）0-2Ｓ（Ｏ）Ｒ●、−（ＣＨ2）0-2Ｓ（Ｏ）2Ｒ●、−（ＣＨ2）0-2ＳＨ、−（ＣＨ2）0-2ＮＨ2、−（ＣＨ2）0-2ＮＨＲ●、−（ＣＨ2）0-2ＮＲ●2、−ＮＯ2、−ＳｉＲ●3、−ＯＳｉＲ●3、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ●、−（Ｃ1-4直鎖または分枝鎖アルキレン）Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、または−ＳＳＲ●であり、それぞれのＲ●は、非置換であり、または「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンによって置換されており、独立して、Ｃ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、−ＣＨ2Ｐｈ、または−Ｏ（ＣＨ2）0-1Ｐｈから選択される環から選択される。Ｒ○の飽和炭素原子上の好適な二価置換基としては、＝Ｏおよび＝Ｓが挙げられる。
【００３１】
「任意選択的に置換されている」基の好適な炭素原子上の好適な二価置換基としては、以下：＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＲ*2、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ*、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ*、＝ＮＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ*、＝ＮＲ*、＝ＮＯＲ*、−Ｏ（Ｃ（Ｒ*2））2-3Ｏ−、または−Ｓ（Ｃ（Ｒ*2））2-3Ｓ−が挙げられ、Ｒ*のそれぞれの独立した存在は、水素、以下に定義される通りに置換され得るＣ1-6脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４つのヘテロ原子を有する非置換５〜６員飽和、部分不飽和、もしくはアリール環から選択される。「任意選択的に置換されている」基の近接する置換可能な炭素に結合している好適な二価置換基としては、−Ｏ（ＣＲ*2）2-3Ｏ−が挙げられ、Ｒ*のそれぞれの独立した存在は、水素、以下に定義される通りに置換され得るＣ1-6脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４つのヘテロ原子を有する非置換５〜６員飽和、部分不飽和、もしくはアリール環から選択される。
【００３２】
Ｒ*の脂肪族基上の好適な置換基としては、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ●、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ●2、−ＳＲ●、−Ｓ（Ｏ）Ｒ●、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ●、−ＮＨ2、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●2、または−ＮＯ2が挙げられ、それぞれのＲ●は、非置換であり、または「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンによってのみ置換されており、独立して、Ｃ1-4脂肪族、−ＣＨ2Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ2）0-1Ｐｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立に選択される０〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員飽和、部分不飽和、もしくはアリール環である。
【００３３】
「任意選択的に置換されている」基の置換可能な窒素上の好適な置換基としては、−Ｒ†、−ＮＲ†2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ†、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲ†2、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ†2、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ†2、−Ｃ（ＮＲ†）ＮＲ†2、または−Ｎ（Ｒ†）Ｓ（Ｏ）2Ｒ†が挙げられ；それぞれのＲ†は、独立して、水素、以下に定義される通りに置換され得るＣ1-6脂肪族、非置換−ＯＰｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４つのヘテロ原子を有する非置換５〜６員飽和、部分不飽和、もしくはアリール環であり、または上記定義に関わらず、Ｒ†の２つの独立した存在は、それらの介在原子と一緒になって、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される０〜４つのヘテロ原子を有する非置換３〜１２員飽和、部分不飽和、もしくはアリール単環式もしくは二環式環を形成する。
【００３４】
Ｒ†の脂肪族基上の好適な置換基は、独立して、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ●2、−ＳＲ●、−Ｓ（Ｏ）Ｒ●、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ●、−ＮＨ2、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●2、または−ＮＯ2であり、それぞれのＲ●は、非置換であり、または「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンによってのみ置換されており、独立して、Ｃ1-4脂肪族、−ＣＨ2Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ2）0-1Ｐｈ、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立に選択される０〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員飽和、部分不飽和、もしくはアリール環である。
【００３５】
本明細書において使用される場合、用語「薬学的に許容可能な塩」は、健全な医学的判断の範囲内において、過度な毒性、刺激作用、アレルギー応答などを示さず、ヒトおよび下等動物の組織との接触における使用に好適であり、妥当な利益／リスク比に見合う塩を指す。薬学的に許容可能な塩は、当技術分野において周知である。例えば、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅらは、参照により本明細書に組み込まれるＪ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１９７７，６６，１−１９で薬学的に許容可能な塩を詳述している。本開示の化合物の薬学的に許容可能な塩としては、好適な無機および有機酸および塩基から誘導されるものが挙げられる。薬学的に許容可能な非毒性酸付加塩の例は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸および過塩素酸または有機酸、例えば酢酸、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸もしくはマロン酸を伴うか、または当技術分野において使用される他の方法、例えばイオン交換を使用することにより形成されるアミノ基の塩である。他の薬学的に許容可能な塩としては、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプトン酸塩、グリセロリン酸塩、グルコン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、および吉草酸塩などが挙げられる。
【００３６】
適切な塩基から誘導される塩としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムおよびＮ＋（Ｃ１〜４アルキル）4塩が挙げられる。代表的なアルカリまたはアルカリ土類金属塩としては、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられる。さらなる薬学的に許容可能な塩としては、適宜、対イオン、例えばハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、低級スルホン酸アルキルおよびスルホン酸アリールを使用して形成される非毒性アンモニウム、第４級アンモニウム、およびアミン陽イオンが挙げられる。
【００３７】
特に明記されない限り、本明細書に示される構造は、その構造の全ての異性体（例えば、エナンチオマー異性体、ジアステレオマー異性体、および幾何異性体（または配座異性体））形態、例えばそれぞれの不斉中心についてのＲおよびＳ配置、ならびにＺおよびＥ二重結合異性体、ならびにＺおよびＥ配座異性体も含むものとする。したがって、本化合物の単一の立体化学異性体ならびにエナンチオマー異性体、ジアステレオマー異性体、および幾何異性体（または配座異性体）の混合物は、本開示の範囲内である。特に明記されない限り、本開示の化合物の全ての互変異性体形態は、本開示の範囲内である。さらに、特に明記されない限り、本明細書に示される構造は、同位体濃縮された１つ以上の原子の存在のみが異なる化合物も含むものとする。例えば、重水素もしくはトリチウムによる水素の置き換え、または１３Ｃもしくは１４Ｃ濃縮炭素による炭素の置き換えを含む、本構造を有する化合物は、本開示の範囲内である。このような化合物は、例えば、分析ツールとして、生物学的アッセイにおけるプローブとして、または本開示による治療剤として有用である。
【００３８】
３．例示的実施形態の説明：
一態様において、式Ｉ：
【化４】
2019513697.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｌ1、およびＬ2は、上記定義の通りである）
の化合物またはその薬学的に許容可能な塩が開示される。
【００３９】
ある実施形態において、Ｒ2は、−Ｃ（Ｏ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｌ3−Ｒz、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−Ｃ（Ｒ）2−Ｌ3−Ｒz、または−Ｃ（Ｏ）Ｓ−Ｌ3−Ｒzから選択される。
【００４０】
ある実施形態において、Ｌ2は、
【化５】
2019513697.tif 000006
から選択される。
【００４１】
ある実施形態において、Ｌ2は、
【化６】
2019513697.tif 000007
である。
【００４２】
ある実施形態において、Ｒ4は、水素であり；Ｒ5は、水素であり；およびＲ6は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、またはシクロプロピルである。
【００４３】
ある実施形態において、Ｒ6は、クロロである。
【００４４】
ある実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）：
【化７】
2019513697.tif 000008
（式中、Ｌ4は、独立して、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；−Ｃｙ’−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり；Ｒwは、水素、−Ｃｙ’−Ｒ、Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化８】
2019513697.tif 000009
から選択され；Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  −Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；それぞれのＲ’は、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；およびＲ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択される）
またはその薬学的に許容可能な塩を有する。
【００４５】
式（Ｉ−ａ）もしくは（Ｉ−ｂ）またはその薬学的に許容可能な塩のある実施形態において、Ｌ4は、独立して、共有結合または任意選択的に置換されている二価直鎖もしくは分枝鎖Ｃ1-8炭化水素鎖から選択され、１つ以上のメチレン単位は、任意選択的にかつ独立して、−Ｃｙ’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）−で置き換えられており；−Ｃｙ’−は、フェニレン、３〜８員飽和もしくは部分不飽和カルボシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリーレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレン、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式アリーレンもしくはヘテロアリーレン、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する８〜１０員飽和もしくは部分不飽和ヘテロシクリレンから独立して選択される、任意選択的に置換されている二価環であり、；Ｒwは、水素、Ｒ、−Ｃｙ’−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒx、−Ｓ（Ｏ）2ＯＨ、もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｒyから選択され、または
【化９】
2019513697.tif 000010
から選択され；Ｒxは、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒから選択され；Ｒyは、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2から選択され；それぞれのＲは、独立して、水素、あるいはＣ1-12脂肪族または３〜１０員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、６〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１０員二環式ヘテロアリール環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する１２〜１５員三環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から選択され；Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、およびＲ12のそれぞれは、独立して、Ｒ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2  −Ｎ（Ｒ’）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ’）2、−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、および−Ｎ（Ｒ’）Ｓ（Ｏ）2Ｒ’から選択され；それぞれのＲ’は、独立して、水素または任意選択的に置換されているＣ1-4アルキルから選択され；およびＲ7は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣＦ3、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｓ（Ｏ）2ＯＲ、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2ＣＦ3、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（ＮＲ）Ｎ（Ｒ）2、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）2Ｒ、あるいはＣ1-6脂肪族または３〜８員飽和もしくは部分不飽和炭素環、フェニル、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を有する３〜８員飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環、８〜１４員二環式もしくは多環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する７〜１４員二環式もしくは多環式飽和もしくは部分不飽和複素環、もしくは窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する８〜１４員二環式もしくは多環式ヘテロアリール環から選択される環から選択される、任意選択的に置換されている基から��択される。
【００４６】
ある実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式：
【化１０】
2019513697.tif 000011
を有する。
【００４７】
ある実施形態において、式（Ｉ−ａ−１）は、式（Ｉ−ａ−７）である。
【００４８】
ある実施形態において、Ｒ3は、
【化１１】
2019513697.tif 000012
から選択される。
【００４９】
ある実施形態において、Ｒ3は、
【化１２】
2019513697.tif 000013
から選択される。
【００５０】
ある実施形態において、Ｒ7は、フェニル、および窒素から独立して選択される１〜４つのヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロアリール環から選択される、任意選択的に置換されている基である。例示的な任意選択の置換基としては、限定されるものではないが、ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、アリールチオ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、ジアリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミド、カルバメート、アシル、ボロン酸、およびボロン酸エステルが挙げられる。
【００５１】
ある実施形態において、Ｒ7は、
【化１３】
2019513697.tif 000014
であり；およびＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリルアルキルであり、前記アルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルは、独立して、ハロゲン、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、アリールチオ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、ジアリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミド、カルバメート、アシル、ボロン酸、およびボロン酸エステルからなる群から独立して選択される０、１、２、３、４、または５つの置換基によって置換されている。
【００５２】
ある実施形態において、ＲaおよびＲbは、
【化１４】
2019513697.tif 000015
から選択される。
【００５３】
ある実施形態において、Ｒ7は、
【化１５】
2019513697.tif 000016
から選択される。
【００５４】
ある実施形態において、Ｒ7は、
【化１６】
2019513697.tif 000017
から選択される。
【００５５】
ある実施形態において、Ｒ7は、
【化１７】
2019513697.tif 000018
から選択される。
【００５６】
ある実施形態において、Ｒ7は、
【化１８】
2019513697.tif 000019
である。
【００５７】
ある実施形態において、Ｌ4−Ｒwは、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式ヘテロアリール環である。
【００５８】
他の実施形態において、Ｌ4−Ｒwは、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和、部分不飽和もしくはアリール環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式飽和もしくは部分不飽和複素環、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される１〜５つのヘテロ原子を有する、任意選択的に置換されている８〜１０員二環式ヘテロアリール環、任意選択的に置換されている１，２，３，４−テトラヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール、または任意選択的に置換されている３，４−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］インドールである。
【００５９】
ある実施形態において、Ｌ4−Ｒwは、
【化１９】
2019513697.tif 000020
であり、
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＯＲc、−ＣＨ2ＯＲd、
【化２０】
2019513697.tif 000021
であり；
Ｘは、Ｃ（Ｈ）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル）、またはＮであり；
Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２１】
2019513697.tif 000022
であり；
Ｚは、
【化２２】
2019513697.tif 000023
であり；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、またはＲ20およびＲ21は、それらが結合している窒素と一緒になって、任意選択的に置換されている４〜８員複素環を形成し得；
Ｒcは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、
【化２３】
2019513697.tif 000024
であり；
Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；Ｒfは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、またはシアノであり；Ｒgは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；Ｒhは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；Ｒiは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２４】
2019513697.tif 000025
であり；Ｒjは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；およびＲkは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである。
【００６０】
ある実施形態において、Ｌ4−Ｒwは、
【化２５】
2019513697.tif 000026
【化２６】
2019513697.tif 000027
であり、
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルコキシ、ハロゲン、−ＯＲc、−ＣＨ2ＯＲc、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ1−Ｃ4アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒi、−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｒi、−ＮＲcＲc、ＣＨ2Ｎ（Ｒc）2、ＣＨ2ＣＨ2Ｎ（Ｒc）2、ＣＯＯＨ、
【化２７】
2019513697.tif 000028
であり；
Ｘは、Ｃ（Ｈ）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ4−ハロアルキル）、またはＮであり；
Ｙは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２８】
2019513697.tif 000029
であり；
ＲY1は、それぞれの存在において、独立して、ハロゲンであり；
Ｚは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化２９】
2019513697.tif 000030
であり；
Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、またはＲ20およびＲ21は、それらが結合している窒素と一緒になって、任意選択的に置換されている４〜８員複素環を形成し得；
Ｒcは、それぞれの存在において、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、
【化３０】
2019513697.tif 000031
であり；
Ｒdは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３１】
2019513697.tif 000032
であり；
Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−ＯＣ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３２】
2019513697.tif 000033
Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、または
【化３３】
2019513697.tif 000034
であり、Ｒe1は、ハロゲンであり；
Ｒfは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、シアノ、
【化３４】
2019513697.tif 000035
であり；
Ｒgは、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒhは、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒiは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
【化３５】
2019513697.tif 000036
であり；
Ｒi1は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ＣＨ2−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒjは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり；
Ｒkは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒmは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒnは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒoは、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒpは、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ＣＨ2ＯＣ1〜Ｃ4アルキル、または
【化３６】
2019513697.tif 000037
である。
【００６１】
ある実施形態において、Ｒ20およびＲ21により、それらが結合している窒素と一緒に形成される任意選択的に置換されている４〜８員複素環は、
【化３７】
2019513697.tif 000038
からなる群から選択される。
【００６２】
ある実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、表１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩からなる群から選択される。
【００６３】
【表１−１】
2019513697.tif 000039
【表１−２】
2019513697.tif 000040
【表１−３】
2019513697.tif 000041
【表１−４】
2019513697.tif 000042
【表１−５】
2019513697.tif 000043
【表１−６】
2019513697.tif 000044
【表１−７】
2019513697.tif 000045
【表１−８】
2019513697.tif 000046
【表１−９】
2019513697.tif 000047
【表１−１０】
2019513697.tif 000048
【表１−１１】
2019513697.tif 000049
【表１−１２】
2019513697.tif 000050
【表１−１３】
2019513697.tif 000051
【表１−１４】
2019513697.tif 000052
【表１−１５】
2019513697.tif 000053
【表１−１６】
2019513697.tif 000054
【表１−１７】
2019513697.tif 000055
【表１−１８】
2019513697.tif 000056
【表１−１９】
2019513697.tif 000057
【表１−２０】
2019513697.tif 000058
【表１−２１】
2019513697.tif 000059
【表１−２２】
2019513697.tif 000060
【表１−２３】
2019513697.tif 000061
【表１−２４】
2019513697.tif 000062
【表１−２５】
2019513697.tif 000063
【表１−２６】
2019513697.tif 000064
【表１−２７】
2019513697.tif 000065
【表１−２８】
2019513697.tif 000066
【表１−２９】
2019513697.tif 000067
【表１−３０】
2019513697.tif 000068
【表１−３１】
2019513697.tif 000069
【表１−３２】
2019513697.tif 000070
【表１−３３】
2019513697.tif 000071
【表１−３４】
2019513697.tif 000072
【表１−３５】
2019513697.tif 000073
【表１−３６】
2019513697.tif 000074
【表１−３７】
2019513697.tif 000075
【表１−３８】
2019513697.tif 000076
【表１−３９】
2019513697.tif 000077
【表１−４０】
2019513697.tif 000078
【表１−４１】
2019513697.tif 000079
【表１−４２】
2019513697.tif 000080
【表１−４３】
2019513697.tif 000081
【表１−４４】
2019513697.tif 000082
【表１−４５】
2019513697.tif 000083
【表１−４６】
2019513697.tif 000084
【表１−４７】
2019513697.tif 000085
【表１−４８】
2019513697.tif 000086
【表１−４９】
2019513697.tif 000087
【００６４】
合成
本開示の化合物は、有機合成分野の当業者に周知の多数の手法で調製することができる。本開示の化合物は、下記の方法を使用して合成有機化学の分野において公知の合成方法または当業者により認識されるその変法と一緒に合成することができる。好ましい方法としては、限定されるものではないが、以下に記載されるものが挙げられる。本明細書に引用される全ての参照文献は、本明細書に言及される主題に関して参照により全体として本明細書に組み込まれる。
【００６５】
本開示の化合物は、本セクションに記載される例示的反応および技術を使用して調製することができる。これらの反応は、用いられる試薬および材料に適切な溶媒中で実施し、有効な変換に好適である。また、下記の合成方法の説明において、提示される全ての反応条件、例として溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験期間および後処理手順は、その反応に標準的な条件となるように選択されると理解されるべきであり、それらは当業者により容易に認識されるはずである。当業者は、本明細書に記載の条件の１つ以上を調整することができる。有機合成分野の当業者は、指定の分子が、種々の部分上に存在する官能基が提示された試薬および反応と適合性でなければならないことを理解する。所与のクラスに収まる本開示の化合物の全てが、記載の方法の一部において要求される反応条件の一部と適合性であり得るわけではない。反応条件と適合性である、置換基に対するこのような制限は、当業者には容易に明らかとなり、代替の方法を使用することができる。
【化３８】
2019513697.tif 000088
【００６６】
一部の実施形態において、提供される本発明の化合物は、スキーム１に示される通りに調製することができる。インドール３は、以下の通り、限定されるものではないが、Ｆ．Ｇ．Ｓａｌｉｔｕｒｏ，ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９０）３３，２９４４−２９４６により記載されているヤップ・クリンゲマン反応を使用することにより組み込むことができる。アニリン１を対応するベンゼンジアゾニウム中間体に変換し、次いでエチル２−オキソシクロペンタンカルボキシレートと縮合させてヒドラゾン２を得る。次いで、中間体２の分子内フィッシャーインドール環化を行ってインドール３を得る。インドール３のフレキシブルリンカーにおけるエチルエステル官能基は、過剰なＢＨ3により選択的に還元することができ、得られるアルコール４を、光延反応を介してフェノールまたはヒドロキシ−複素環と縮合させ、限定されるものではないが、ＤＥＡＤまたはＤｔ−ＢｕＡＤを使用してエーテル５を得ることができる。インドール酸６は、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において適切な塩基、例えばＣｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨにより化合物５を鹸化することにより生成することができる。インドールアミド７は、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において、カップリング試薬、限定されるものではないが、ＰｙＢＯＰ、ＤＣＣ、ＥＤＣ、ＨＢＴＵ、またはＴＢＴＵを使用して化合物６を好適なアミンとカップリングさせることにより生成することができる。
【化３９】
2019513697.tif 000089
【００６７】
一部の実施形態において、Ｒ7基としてＡｒまたはヘテロアリール置換基を含有する式１１の化合物は、スキーム２に示される手順により合成することができる。式８の化合物（式中、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフレートまたはジアゾ誘導体である）は、スキーム１に既に記載の通りに調製することができる。市販のまたは調製することができる種々のボロン酸９またはホウ酸塩１０を、例えば鈴木カップリングプロトコルを介して中間体８とカップリングさせてビアリール付加物１１を得ることができる（Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．，Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），２４５７）。一部の実施形態において、１つの例示的なこのような手順は、触媒Ｐｄ種、例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3および好適なリガンド、例えばＰＰｈ3、ＡｓＰｈ3など、または他のこのようなＰｄ触媒、および塩基、例えばＮａ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｂａ（ＯＨ）2またはＥｔ3Ｎの存在下で臭化またはヨウ化アリール８をアリールボロン酸により処理することを必要とする。あるいは、ビアリール付加物１１はピナコールボレート１２から調製することができ、それは、化合物８からＰｄ、例えばＰｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3により触媒されるビス（ピナコラト）ジボロンのカップリングを介して調製することができる。中間体１２は、上記の鈴木のカップリングプロトコルを使用して種々のアリール−ハライドまたはヘテロアリール−ハライド１３とカップリングさせて化合物１１を得ることができる。一部の実施形態において、提供されるアプローチは、後続のインドールボロン酸またはホウ酸塩と市販のハロ芳香族誘導体とのカップリングにおいて大きい多様性を許容する。
【化４０】
2019513697.tif 000090
【００６８】
一部の実施形態において、提供される式１８の化合物は、スキーム３に概略される手順により調製することができる。式１４の化合物を、好適な溶媒、例えばＤＭＦ、ＴＨＦ、エーテル、またはＤＭＥなどの中で塩基、例えばＮａＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｅｔ3Ｎ、またはＤＩＰＥＡを用いて式１５の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、またはＯＴｓである）と反応させて式１６の化合物を得ることができる。スキーム１に記載のものと同一の反応順序を適用すると、式１６の化合物は、鹸化およびその後のカップリング反応を受けて式１８の化合物を与えることができる。
【化４１】
2019513697.tif 000091
【００６９】
一部の実施形態において、式２１の化合物は、ワンポットでの選択的連続カップリング反応を介してスキーム４に示される手順により合成することができる。化合物１９のアミノ基を、スキーム１に示される通りに式１７の化合物とカップリングさせて中間体２０を得ることができる。同一ポットにおいて、カップリング試薬、限定されるものではないが、ＰｙＢＯＰ、ＤＣＣ、ＥＤＣ、ＨＢＴＵ、またはＴＢＴＵを、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において使用して好適なカルボン酸を式２０の化合物のスルホンアミド基とカップリングさせて式２１のアシルスルホンアミドを生じさせることができる。
【化４２】
2019513697.tif 000092
【００７０】
あるいは、式２５の化合物は、スキーム５に示される手順により類似の連続カップリング反応により調製することができる。式１７の化合物は、示されているスキーム１の通り、化合物２２のアミン官能基とのカップリング反応を受けて中間体２３を得ることができる。式２３のエステル基を、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において水性塩基、例えばＣｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＬｉＯＨまたはＮａＯＨを使用して鹸化して式２４の化合物を生成することができる。有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件においてカップリング試薬を使用する酸２４と好適なスルホンアミドとの後続のカップリング反応により、式２５の逆アシルスルホンアミドを得る。
【化４３】
2019513697.tif 000093
【００７１】
式２８の化合物（式中、インドールのＮ１位およびアミドＮＨは、連結して環を形成する）を調製する例示的方法はスキーム６に記載され、式２６の化合物から進行する。任意選択的に、置換ジブロモアルカン２７を使用してインドールアミド２６と反応させることができる。環化は、好適な溶媒、例えばＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ＣＨ3ＣＮ、１，４−ジオキサンなどの中で種々の塩基、限定されるものではないが、ＤＢＵ、Ｅｔ3Ｎ、ＤＩＰＥＡ、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＨ、またはｔ−ＢｕＯＮａを用いて達成し、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において式２８の化合物を得ることができる。式２８の化合物は、上記スキームに示される通りに後続の反応に用いることができる。
【化４４】
2019513697.tif 000094
【００７２】
置換三環式インドールアミドへの代替経路をスキーム７に示し、ここで説明する。式３０の三環式アミド中間体は、エステル１４のインドールＮＨの、任意選択的に置換されている環状スルファミデート２９によるアルキル化と、その後のＢｏｃ−保護基除去時の環化とにより調製することができる（例えば、Ｒｉｃｈｔｅｒ  Ｈ．Ｇ．Ｆ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１０，５７１３を参照されたい）。新たに形成される環状アミドの大きさおよび立体化学は、試薬２９の大きさと予め設定される立体配置とにより制御することができる。式３０のＮＨ基は、好適な溶媒、例えばＤＭＦ、ＴＨＦ、エーテル、ＤＭＥなどの中で塩基、例えばＮａＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、Ｅｔ3Ｎ、またはＤＩＰＥＡを用いる式３１の化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＭｓ、またはＯＴである）によるアルキル化反応を受けて式２８の化合物を得ることができる。式３２および３３の対応する化合物は、エステル２８から、スキーム５に記載の通り、鹸化およびスルホンアミドの化合物３２のカルボン酸官能基へのカップリングにより調製することができる。あるいは、式３４の種々のアリールまたはヘテロアリールハライド（式中、Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、またはＯＴｆである）を、触媒Ｐｄ種、例えばＰｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3および好適なリガンド、例えばキサントホスおよび塩基、例えばＮａ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、またはＫ2ＣＯ3の存在下で式３０のＮＨ基とカップリングさせて式３５の化合物を生成することができる。上記のスルホンアミドカップリングプロトコルと同一の鹸化およびカップリングを適用して対応する式３６および３７の化合物を調製することもできる。
【化４５】
2019513697.tif 000095
【００７３】
一部の実施形態において、テトラゾール部分を含有する式３９の化合物は、スキーム８に示される手順により生成することができる。化合物３８のニトリル基は、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの条件において好適な溶媒、例えばＤＭＦ、ＰｈＮＯ2またはＮＭＰ中で塩、例えばＮＨ3Ｃｌ、Ｅｔ3Ｎ・ＨＣｌまたは触媒量のＩ2、ＡｌＣｌ3またはＴＭＳＣｌの存在下でＮａＮ3との環化反応を受けて式３９のテトラゾールを得ることができる。
【化４６】
2019513697.tif 000096
【００７４】
式３０のＮＨ基は、触媒Ｐｄ種、例えばＰｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3および好適なリガンド、例えばキサントホスおよび塩基、例えばＮａ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3、またはＫ2ＣＯ3の存在下で式４０の種々のアリールまたはヘテロアリールハライド（式中、Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、またはＯＴｆである）とのクロスカップリング反応を受けて式２２の化合物を生成することができる。あるいは、式３０の化合物は、ＣｕＩおよび好適なリガンド、例えば（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサンまたはＬ−プロリンおよび塩基、例えばＣｓ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3またはＫ2ＰＯ4の存在下で好適な溶媒、例えばトルエンまたはＤＭＦ中でウルマンカップリング条件を使用して生成することができる。式２１および２２のＲ7およびＲWは、例えば、有機合成分野の当業者に定型的ないくつかの官能基修飾条件下での鹸化、置換、ＮＨまたはＯＨのアルキル化、ハロゲン化、アミド化および複素環の構築によりさらに変化させることができる。
【００７５】
略号
以下の略号を実施例および本明細書の他箇所で用いる。
Ｄｔ−ＢｕＡＤ＝アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ＥＤＣ＝１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＴＥＡ＝トリエチルアミン
ＤＭＡＰ＝ジメチルアミノピリジン
ＨＯＢＴ＝ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロウンデク−７−エン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
Ｋ2ＣＯ3＝炭酸カリウム
Ｃｓ2ＣＯ3＝炭酸セシウム
ＤＭＥ＝１，２−ジメトキシエタン
ｔ−ＢｕＯＮａ＝ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
ＬＤＡ＝リチウムジ−イソプロピルアミド
ＮａＨＭＤＳ＝ナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＬｉＨＭＤＳ＝リチウムヘキサメチルジシラジド
ｎ−ＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム
エーテル＝ジエチルエーテル
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ＫＯＨ＝水酸化カリウム
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
Ｎａ2ＣＯ3＝炭酸ナトリウム
Ｎａ2ＳＯ4＝硫酸ナトリウム
ＭｇＳＯ4＝硫酸マグネシウム
ＳｉＯ2＝二酸化ケイ素
ＣＨ2Ｃｌ2＝塩化メチレン
ＭｅＯＨ＝メタノール
ＥｔＯＨ＝エタノール
Ｈｅｘ＝ヘキサン
ＨＣｌ＝塩酸
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2＝［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
Ｐｄ2（ｄｂａ）3＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ＰＰｈ3）4＝テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
Ｅｔ3Ｎ＝トリエチルアミン
ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＳｎＣｌ2＝塩化スズ（ＩＩ）
ＤＥＡＤ＝アゾジカルボン酸ジエチル
ＴＢＡＤ＝アゾジカルボン酸ジｔ−ブチル
ＮａＨ＝水素化ナトリウム
ＮａＮＯ2=亜硝酸ナトリウム
ＣＨ3ＣＯＯＮａ＝酢酸ナトリウム
ＮａＮ3＝アジ化ナトリウム
ＭｓＣｌ＝塩化メタンスルホニル
ＴＢＡＩ＝ヨウ化テトラブチルアンモニウム
ＥｔＩ＝ヨウ化エチル
ＥｔＢｒ＝臭化エチル
ＴＢＡＦ＝フッ化テトラブチルアンモニウム
ＮＭＭ＝Ｎ−メチルモルホリン
ＮＭＯ＝Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド
ＤＢＵ＝１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン
ＰＣＣ＝クロロクロム酸ピリジニウム
ＢＯＰ＝（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
ＭｓＣｌ＝塩化メシル
ＰＰＡ＝ポリリン酸
ｍｉｎ＝分
ｈまたはｈｒ＝時間
ｍＬまたはｍｌ＝ミリリットル
ｇ＝グラム
ｍｇ＝ミリグラム
ｍｍｏｌ＝ミリモル
ＲＴまたはｒｔ＝室温
ＬＲＭＳ＝低分解能質量分析
ＮＭＲ＝核磁気共鳴
【実施例】
【００７６】
以下の実施例は、本発明の部分的範囲および特定の実施形態の説明として提供され、本発明の範囲を限定することを意味するものではない。略号および化学記号は、特に示されない限り、それらの通常および通例の意味を有する。特に示されない限り、本明細書に記載の化合物は、本明細書に開示されるスキームおよび他の方法を使用して調製、単離および特徴付けされたものであり、またはそれを使用して調製することができる。
【００７７】
一般的カップリング手順Ａ：
ラクタム（１．０当量）、臭化物（２．０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．１当量）、キサントホス（０．２当量）、およびＣｓ2ＣＯ3（２．５当量）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中混合物をＡｒガスにより５分間スパージした。反応混合物を密封し、１１０℃に１８時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＤＣＭ／水（１０ｍＬ、１：１）に注いだ。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残留物を逆相ＨＰＬＣまたはフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【００７８】
一般的カップリング手順Ｂ：
ラクタム（１．０当量）、臭化物（２．０当量）、ＣｕＩ（０．５当量）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（１．０当量）、およびＫ2ＣＯ3（２．５当量）のトルエン（１ｍＬ）中混合物をＡｒガスにより５分間スパージした。反応混合物を密封し、１１０℃に１８時間加熱した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の同一の後処理および精製プロトコルを行って所望の生成物を得た。
【００７９】
一般的カップリング手順Ｃ：
ラクタム（１．０当量）、臭化物（２．０当量）、ＣｕＩ（０．５当量）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（１．０当量）、およびＫ3ＰＯ4（２．５当量）のＤＭＦ（１ｍＬ）中混合物をＡｒガスにより５分間スパージした。反応混合物を密封し、１２０℃に１８時間加熱した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の同一の後処理および精製プロトコルを行って所望の生成物を得た。
【００８０】
一般的鹸化手順Ｄ：
エステルのＴＨＦ、ＭｅＯＨ、およびＨ2Ｏ（３ｍＬ、０．５ｍＬ、０．５ｍＬ）の混合物中溶液にＬｉＯＨ（５ｍｇ）を添加した。反応物を５０℃に３時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。粗製反応混合物を真空中で濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製した。
【００８１】
一般的ペプチドカップリング手順Ｅ：
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（８ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にジイソプロピルエチルアミン（５ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温において１５分間撹拌した。適切なアミンを添加し、反応物をＬＣＭＳによる完了まで室温において撹拌した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の同一の後処理および精製プロトコルを行って所望の生成物を得た。
【００８２】
一般的手順Ｆ：ヘッドピース臭素化およびアルキル化
インドールまたはインダゾール（０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を０℃において添加し、反応物を１時間撹拌した。反応物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）中に希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層を１０％の水性Ｎａ2Ｓ2Ｏ3（１０ｍＬ）により洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残留物をＤＭＦ（２ｍＬ）中で溶解させ、水素化ナトリウムを添加し（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、反応物を室温において５分間撹拌しておいた。ヨウ化アルキル（０．３４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１時間撹拌しておいた。反応物をＤＣＭ（１０ｍＬ）により希釈し、Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ）によりクエンチし、層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を真空中で濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【００８３】
一般的手順Ｇ：ヘッドピースアルキル化
置換インドール／インダゾールまたはナフトエ酸／キノロンカルボン酸（０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を室温において添加し、室温において５分間撹拌した。ヨウ化アルキル（０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１時間撹拌した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行った。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【００８４】
一般的手順Ｈ：インドールヒドロキシ基のアルキル化
ヒドロキシル−インドール（１．０当量）、Ｃｓ2ＣＯ3（３．０当量）および適切な求電子試薬のＤＭＦ（０．０５Ｍ）中混合物をＬＣＭＳによる完了まで６０〜９０℃に加熱した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行った。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【００８５】
一般的手順Ｉ：三環核へのカップリング後のインドール窒素のアルキル化
ＮＨ−インドール（１．０当量）、Ｃｓ2ＣＯ3（３．０当量）および適切な求電子試薬のＤＭＦ（０．０５Ｍ）中混合物をＬＣＭＳによる完了まで６０〜９０℃に加熱した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行った。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【００８６】
一般的手順Ｊ：２−ヒドロキシメチルピリミジンのメシル化およびＳＮ２置換
ヒドロキシメチル−ピリミジン（１．０当量）のＤＣＭ（０．０３Ｍ）中溶液にＤＩＰＥＡ（５．０当量）、次いで塩化メシル（３．０当量）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて２時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をＤＭＦ（０．０５Ｍ）、およびＤＩＰＥＡ（５．０当量）中で溶解させ、適切なアミン（５〜１０当量）を順次添加した。反応混合物をＬＣＭＳによる完了まで２５〜５０℃で撹拌した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行った。粗製反応混合物をさらに精製せずに後続の鹸化に使用した。
【００８７】
実施例１
エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート
ステップＡ．５−（２−（２−ブロモ−３−クロロフェニル）ヒドラゾノ）−６−エトキシ−６−オキサヘキサン酸の調製
０℃における２−ブロモ−３−クロロアニリン（２０ｍｍｏｌ）の１ＭのＨＣｌ（２５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中撹拌混合物に水（２０ｍＬ）中のＮａＮＯ2（１．３８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、水（２５ｍＬ）中のＣＨ3ＣＯＯＮａ（９．２３ｇ、１１２ｍｍｏｌ）およびエチル２−オキソシクロペンタンカルボキシレート（３．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を０℃において１５分間撹拌し、次いで２０℃に２時間にわたり加温し、ＣＨ2Ｃｌ2により抽出し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して表題化合物を赤色油状物として７．１ｇ（９０％の粗製物）で得た。
【００８８】
ステップＢ．エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
５−（２−（２−ブロモ−３−クロロフェニル）ヒドラゾノ）−６−エトキシ−６−オキサヘキサン酸（７．１ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に濃Ｈ2ＳＯ4（７．５ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物を１．５時間還流させた。反応物を氷中に注ぐことによりクエンチし、次いでＣＨ2Ｃｌ2により抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ3、水、ブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ  Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ  ２５％の勾配）により精製して表題化合物をオフホワイト色固体として４．４ｇ（１１ｍｍｏｌ）で得た。ＭＳ（ＥＳ）４０２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【００８９】
ステップＣ．エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−エトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１．９ｇ、４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｍｏｌ）中溶液にＴＨＦ中のＢＨ3（２０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を２０℃において添加した。反応混合物を２０℃において１５時間撹拌し、ＭｅＯＨの添加によりクエンチし、次いで真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ  ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  勾配０〜５０％）により精製して表題化合物を白色固体（１．４ｇ、３．９ｍｍｏｌ）として得た。ＭＳ（ＥＳ）３６０．１（Ｍ＋Ｈ）．
【００９０】
ステップＤ．エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ3（１１０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および３，５−ジＭｅ−４−Ｃｌ−フェノール（８１ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）中溶液にＤｔ−ＢｕＡＤ（９９ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を２０℃において添加した。反応混合物を２０℃において１５時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ  ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  勾配０〜１０％）により精製して表題化合物（１０５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳ）４９８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【００９１】
ステップＥ．エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
２０におけるエチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３１９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のジオキサン（３．０ｍｌ）および水（２．０ｍｌ）中溶液に１，３，５−トリメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１６８ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（３７ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２６７ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を脱気し、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ中で１２５℃に４０分間加熱した。反応物を水の添加によりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより抽出し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ  ヘキサン／ＥｔＯＡｃ  勾配０〜１５％）により精製して表題化合物（２３８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳ）５２８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【００９２】
ステップＦ．エチル（Ｒ）−１−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン−２−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３６０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６０％）（２５ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を０℃において添加し、３分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−５−メチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を氷浴中で２０分間撹拌し、次いで一晩ＲＴにおいて撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）により希釈し、ブライン（２×３０ｍＬ）により洗浄し、無水ＭｇＳＯ4により乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／アセトン＝８０：２０）により精製して表題化合物（３０５ｍｇ、６５％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）６８６．３（Ｍ＋Ｈ），Ｒｆ＝１．２９．
【００９３】
ステップＧ．（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
０℃におけるエチル（Ｒ）−１−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン−２−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２１８ｍｇ、０．３２ｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（５．０ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（１．５ｍＬ）を滴加した。反応混合物をＲＴに加温し、２時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を無水エタノール（１０ｍＬ）中で溶解させ、次いで無水Ｋ2ＣＯ3（８２９ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌｓ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて一晩撹拌し、次いで酢酸エチル（６０ｍＬ）により希釈し、ブライン（２×３０ｍＬ）により洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／メタノール＝０〜１０％勾配）により精製して表題化合物（１５０ｍｇ、８７％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）５３９．５（Ｍ＋Ｈ），Ｒｆ＝０．９５．
【００９４】
ステップＨ．実施例１
表題化合物（２１０ｍｇ、５２％）を、一般的カップリングＢに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５０ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【００９５】
実施例２
３−ブロモ−６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３６０ｍｇ、０．６８３ｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６０％）（２５ｍｇ、０．６２ｍｏｌ）を０℃において添加し、３分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−カルボキシレートを添加した。反応混合物を氷浴中で２０分間撹拌し、次いでＲＴにおいて一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）により希釈し、ブライン（２×３０ｍＬ）により洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、溶出剤ヘキサン中２０％酢酸エチル）により精製して表題化合物（３０５ｍｇ、６５％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ：δ  ７．５８（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．４２−４．３５（ｍ，３Ｈ），４．３２−４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3において１２５ＭＨｚ）δ  １６２．３，１５６．７，１５５．６，１４６．４，１３８．０，１３７．２，１３６．９，１３４．２，１２６．８，１２６．１，１２６．０，１２５．０，１２１．７，１２０．９，１１６．４，１１４．４，１１３．５，７８．９，６７．４，６０．７，４２．８，３７．９，３６．２，３１．２，３０．５，２８．３，２１．８，２０．９，１４．３，１２．３，１０．３；ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３２０ｍｉｎ；２１５ｎｍおよび２５４ｎｍにおいて＞９８％の純度；ＭＳ（ＥＳ）６８５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【００９６】
ステップＢ．８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製。
０℃におけるエチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２１８ｍｇ、０．３２ｍｏｌ）の無水ＣＨ2Ｃｌ2中溶液にＴＦＡ（１．５ｍＬ）を滴加した。反応混合物をＲＴに加温し、２時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を無水エタノール（１０ｍＬ）中で溶解させ、次いで無水Ｋ2ＣＯ3（８２９ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて一晩撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（６０ｍＬ）により希釈し、ブライン（２×３０ｍＬ）により洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ4により乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール＝０〜１０％勾配）により精製して表題化合物（１５０ｍｇ、８７％）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3において５００ＭＨｚ）δ  ７．６２（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０６−３．９３（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６６（ｍ，２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3において１２５ＭＨｚ）δ  １６６．４，１５６．８，１４５．８，１３８．１，１３６．９，１３５．８，１３２．９，１３１．６，１２６．７，１２５．９，１２１．７，１２１．２，１２０．８，１１５．１，１１４．５，１１３．５，６７．４，４１．０，３８．５  ３６．１，３０．２，３０．１，２０．９，２０．４，１２．１，１０．０；ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９６ｍｉｎ，２１５ｎｍおよび２５４ｎｍにおいて＞９８％の純度；ＭＳ（ＥＳ）５３９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【００９７】
ステップＣ．メチル３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）ベンゾエートの調製
表題化合物（６６ｍｇ、７６％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（７０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）、メチル３−ブロモベンゾエート（５５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、２．０当量）、ＣｕＩ（１０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ、０．４０当量）、ｒａｃ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（１５ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ、０．８１当量）、およびＫ2ＣＯ3（５５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、３．０当量）を使用して調製した。1Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3において５００ＭＨｚ）δ  ７．９８−７．９４（ｍ，Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．１６−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｏｃｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２３−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．８０（ｍ，２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ3において１２５ＭＨｚ）δ  １６６．２，１６４．０，１５６．８，１４６．０，１４２．３，１３７．７，１３６．９，１３５．２，１３３．０，１３２．０，１３１．４，１３０．７，１２９．３，１２７．８，１２６．７，１２６．６，１２５．９，１２１．５，１２１．２，１２０．７，１１５．５，１１４．５，１１３．２，６７．３，５２．２，４８．２，４０．７，３６．２，３０．２，２９．５，２０．８，２０．６，１２．３，１０．０；ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９２ｍｉｎ，２１５ｎｍおよび２５４ｎｍにおける＞９８％の純度；ＭＳ（ＥＳ）６７３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【００９８】
ステップＤ．実施例２
メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＮＢＳ（１０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＲＴにおいて１５時間撹拌した。ＬｉＯＨ（０．１４ｍｌ、０．２８ｍｍｏｌ、２Ｎ）を添加し、混合物を７０℃にさらに６時間加熱した。反応物を真空中で濃縮し、粗製残留物をＤＭＳＯ（１ｍＬ）中で溶解させ、濾過した。ＤＭＳＯ溶液を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（２８ｍｇ、６５％）をオフホワイト色固体として生じさせた。ＭＳ（ＥＳ）７９０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【００９９】
実施例３
３−クロロ−６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物を、実施例２ステップＤに記載の手順に従ってＮＢＳをＮＣＳ（７．４ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）に置き換えて白色固体として調製した（２２ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）。ＭＳ（ＥＳ）７４６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１００】
実施例４
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−ベンゾトリアゾール−４−カルボン酸
表題化合物（６．２ｍｇ、１６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−４−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２８８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１４．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０１】
実施例５
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−３−メチル−ベンゾトリアゾール−４−カルボン酸
表題化合物（３．７ｍｇ、９．３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−７−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．３６０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１４．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０２】
実施例６
７−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−３−カルボニトリル
表題化合物（１３ｍｇ、３４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．５５５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９３．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０３】
実施例７
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキシレートの調製
０℃における６−ブロモ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボン酸（２００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中溶液にＥｔ2Ｏ中のトリメチルシリルジアゾメタン（２．０Ｍ、０．６３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃において１時間撹拌し、次いでＲＴに加温した。反応物をＡｃＯＨの滴加によりクエンチし、真空中で濃縮した。粗製残留物をＤＣＭ（２０ｍＬ）により希釈し、ブライン（１０ｍＬ）により洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残留物のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（３０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をＲＴにおいて添加し、３０分間撹拌した。ヨウ化メチル（１２０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて４時間撹拌した。反応混合物を−７８℃に冷却し、ＭｅＯＨによりクエンチした。混合物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）中に希釈し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、２０〜８０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（８３ｍｇ、３７％）を得た。
【０１０４】
ステップＢ．実施例７
表題化合物（３ｍｇ、８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−カルボキシレート（３５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．０４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０５】
実施例８
２−（４−（Ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−６−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチン酸
表題化合物（６７ｍｇ、７６％）を、一般的カップリング手順Ａに従ってメチル２−クロロ−６−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチネート（７２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（２２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、キサントホス（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８５８．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０６】
実施例９
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
ステップＡ．メチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネートの調製
ｔｅｒｔ−ブチル４−（６−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−４−（メトキシカルボニル）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシレートのＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（０．５ｍＬ）を添加し、混合物を室温において１２時間撹拌した。反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2（３×１５ｍＬ）中で抽出し、乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、真空中で濃縮して粗製表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳ）７７２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０７】
ステップＢ．実施例９
室温におけるメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いでフラン−２−カルボニルクロリド（４μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出し、乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をＴＨＦ、ＭｅＯＨ、およびＨ2Ｏ（３ｍＬ、０．５ｍＬ、０．５ｍＬ）中で溶解させ、ＬｉＯＨ（５ｍｇ）を添加し、反応物を５０℃に３時間加熱した。粗製物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１６ｍｇ、９４％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８５２．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０８】
実施例１０
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
表題化合物（５４ｍｇ、６３％）を、一般的鹸化手順Ｄに従ってメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（８７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６０５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５８．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１０９】
実施例１１
４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−アミノ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
メチル４−アミノ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６３ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて１５分間撹拌した。２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン（９６ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を３０分間撹拌し、次いでＴＦＡ（０．０８１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）によりクエンチした。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、０〜５０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（５０ｍｇ、３６％）生成物を得た。ＭＳ（ＥＳ）２６２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１０】
ステップＢ．メチル４−（６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、メチル４−アミノ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（３４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液にＥＤＣ（５４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、０〜５０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（２４ｍｇ、２３％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１１】
ステップＣ．実施例１１
メチル４−（６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２４ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）および１，３−ジブロモプロパン（９．８μｌ、０．０９７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＣｓ2ＣＯ3（５３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加し、次いでｒｔにおいて２０時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＴＨＦ（１ｍＬ）およびＬｉＯＨ（０．２ｍＬ、２Ｎ）中で溶解させ、６０℃において一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜８０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（９ｍｇ、３６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６７１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６８．７（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１２】
実施例１２
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−（２−モルホリノエチル）インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−２−（２−モルホリノエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
メチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（３０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）をＲＴにおいて添加した。反応混合物を３０分間撹拌し、次いで４−（２−ブロモエチル）モルホリン（１２０ｍｇ、０．６１９ｍｍｏｌ）を添加した。４時間後、反応物を水によりクエンチし、次いで真空中で濃縮した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、２０〜７５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して位置異性体インダゾール中間体を分離した。所望の位置異性体をＴＨＦ（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中で溶解させ、トリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ2Ｏ中２．０Ｍ、０．２５ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて３０分間撹拌し、次いでＡｃＯＨの滴加によりクエンチし、真空中で濃縮して表題化合物（２１ｍｇ、１５％）を得た。
【０１１３】
ステップＢ．実施例１２
表題化合物（４．６ｍｇ、１０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−２−（２−モルホリノエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．０４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１４】
実施例１３
７−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（２．７ｍｇ、７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（１２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．７（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１５】
実施例１４
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−モルホリノエチル）インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（３４ｍｇ、２４％）を実施例１２、ステップＡと同一の手順に従って調製した。
【０１１６】
ステップＢ．実施例１４
表題化合物（７．４ｍｇ、１７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（３４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１７】
実施例１５
８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−２−［１−メチル−３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）インドール−７−イル］−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボニトリル（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にＮａＮ3（１０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（１０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をキャッピングし、１３０℃に７２時間加熱し、次いでＲＴに冷却した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行い、次いで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（２ｍｇ、１９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９８０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３５．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１８】
実施例１６
７−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−メチル−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（６．１ｍｇ、１６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（１２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．４６３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０１１９】
実施例１７
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
ＲＴにおけるメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いで塩化アセチル（３μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出し、乾燥させ、蒸発させた。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、次いで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１４ｍｇ、８８％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７２１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８００．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２０】
実施例１８
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボン酸
表題化合物（２ｍｇ、５％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（２９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７００．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２１】
実施例１９
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−８−カルボン酸
表題化合物（５３％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル５−ブロモキノリン−８−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２４．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２２】
実施例２０
（Ｒ）−６−（（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）メチル）ニコチン酸
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、４６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６０％）（３ｍｇ、７８ｍｍｏｌ）を０℃においてＮ2雰囲気下で添加し、１０分間撹拌した。メチル６−（ブロモメチル）ニコチネート（１．７当量）を反応混合物に添加し、０℃において１０分間およびＲＴにおいて１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）により希釈し、ブライン（２×１０ｍＬ）により洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、次いで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、５０〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（６８％の収率）を得た。ＭＳ（ＥＳ）６８８．３（Ｍ＋Ｈ）Ｒｆ＝０．７９．
【０１２３】
実施例２１
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
表題化合物（５２％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモベンゾエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６７３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２４】
実施例２２
２−（５−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
表題化合物（５６ｍｇ、７７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、メチル２−（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）アセテート（３４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、キサントホス（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２５】
実施例２３
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
表題化合物（８５％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモベンゾエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６７３．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．７５（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９７（多重線ｓ，ｍ，５Ｈ），３．５２−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．０９（重複多重線ｓ，ｔｒ，１０Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），０．５７（ｔｒ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【０１２６】
実施例２４
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１．２５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（２０ｍＬ）中溶液に炭酸セシウム（１．５ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）、次いでｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−エチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（３．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃において一晩撹拌した。追加の炭酸セシウム（０．５当量）およびｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−エチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（０．５当量）を混合物に添加し、反応物を８０℃においてさらに６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）により希釈した。溶液をブライン（３×５０ｍＬ）により洗浄し、無水ＭｇＳＯ4により乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物を無水ＤＣＭ（３０ｍＬ）中で溶解させ、０℃に冷却し、次いでＴＦＡ（１０当量）を滴加した。反応混合物を室温において４時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、次いで無水ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中で再溶解させた。無水Ｋ2ＣＯ3（１５当量）を添加し、反応混合物をＲＴにおいて２時間撹拌し、次いで元の容量の１／３に濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）により希釈した。溶液をブライン（３×５０ｍＬ）により洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／メタノール＝０〜５％勾配）により精製して表題化合物（３ステップについて８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）５５３．２（Ｍ＋Ｈ），Ｒｆ＝０．８４；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６５（ｓ，２Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．３８（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．０９（２ｓ，６Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔｒ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【０１２７】
実施例２５
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−カルボン酸
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよびメチル７−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２８】
実施例２６
（Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボン酸
表題化合物（４５％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル８−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１２９】
実施例２７
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（４−（（５−クロロチオフェン−２−イル）スルホニル）ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
ＲＴにおけるメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にＥｔ3Ｎ（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いで５−クロロチオフェン−２−スルホニルクロリド（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温において１時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出し、乾燥させ、濃縮した。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１３ｍｇ、６９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）９０２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１３０】
実施例２８
４−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］インダゾール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（２８ｍｇ、２２％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１５ｍｇ、０．６２５ｍｍｏｌ）、および２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン（１２０ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１３１】
ステップＢ．実施例２８
表題化合物（２２ｍｇ、５１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用してＬｉＯＨ（５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７７０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．７１（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．９８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．７４（ｍ，４Ｈ），３．０９−３．００（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１３−１．９９（ｍ，５Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１３２】
実施例２９
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（４５％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１３３】
実施例３０
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（３９ｍｇ、３０％）を、実施例１２、ステップＡに記載の手順に従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミンＨＢｒ塩（１３０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、およびトリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ2Ｏ中２．０Ｍ、０．１ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１３４】
ステップＢ．実施例３０
表題化合物（１７ｍｇ、４０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用してＬｉＯＨ（５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７７０．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４４（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８３−３．７０（ｍ，５Ｈ），３．６２−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．１５−２．００（ｍ，５Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，５Ｈ）．
【０１３５】
実施例３１
６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
メチル６−ブロモ−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（３８ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、ｒｔにおいて１５分間撹拌した。（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１９７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をさらに３０分間撹拌した。反応物をＭｅＯＨ（１ｍＬ）の添加によりクエンチし、次いで真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜２５％の勾配）により精製して表題化合物（２７０ｍｇ、８９％）を無色油状物として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３８４．１（Ｍ＋Ｈ）
【０１３６】
ステップＢ．メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（１８７ｍｇ、８０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（１５０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（１２８ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（１８１ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１３７】
ステップＣ．メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（１７０ｍｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＦ（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ中においてマイクロ波照射下で１００℃に２０分間加熱した。反応物をＨ2Ｏ（５ｍＬ）の添加によりクエンチし、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（８０ｍｇ、５６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１３８】
ステップＤ．実施例３１
メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（４．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで２０分間撹拌した。４−（２−ブロモエチル）モルホリン（１６ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物をｒｔにおいて２０時間撹拌した。反応物をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）によりクエンチし、ＴＦＡにより酸性化し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜８０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（９．８ｍｇ、４３％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６７０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１３９】
実施例３２
４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物を、実施例３１ステップＡに記載の手順に従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）３８４．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４０】
ステップＢ．メチル４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物を、実施例３１ステップＢの手順に従ってメチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートをメチル４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートに置き換えて調製した。ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４１】
ステップＣ．メチル４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（５０ｍｇ、５９％）を、実施例３１ステップＣの手順に従ってメチル４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（０．５９３ｍＬ、０．５９３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４２】
ステップＤ．実施例３２
メチル４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にＮａＨ（４．２１ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。ＭｓＣｌ（８．２０μｌ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＴＨＦ（０．３ｍＬ）およびＬｉＯＨ（０．２ｍＬ、２Ｎ）中で溶解させ、次いで６０℃において４時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、４０〜９０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（４ｍｇ、１５％）をオフホワイト色固体として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７７５．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４３】
実施例３３
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボン酸
表題化合物（４２％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７０３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４４】
実施例３４
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（４−（ジメチルカルバモイル）ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
室温におけるメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いでジメチルカルバミン酸クロリド（４μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物をＲＴにおいて１時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出し、乾燥させ、濃縮した。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１１ｍｇ、６６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２９．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４５】
実施例３５
（Ｒ）−２−クロロ−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
表題化合物（８８％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４６】
実施例３６
４−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−メチル−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（２６ｍｇ、６５％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用してＬｉＯＨ（５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８７３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４７】
実施例３７
５−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にメチル５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４２μＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにおいて１０時間撹拌した。水（５ｍＬ）を混合物に添加し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。粗製物のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に１，３−ジブロモプロパン（４２μＬ、０．４ｍｍｏｌ）およびＣｓ2ＣＯ3（１３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４０℃において６時間撹拌し、濾過し、水（５ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、真空中で濃縮した。粗製材料を、一般的手順Ｄを使用して鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（３４ｍｇ、５２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５０．２（Ｍ＋Ｈ）．Ｌ
【０１４８】
実施例３８
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（４−（フェネチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
室温におけるメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）、次いで、２−フェニルエタン−１−スルホニルクロリド（８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにおいて１時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出し、乾燥させ、濃縮した。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１７ｍｇ、９２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）９２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１４９】
実施例３９
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−エチル−インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（４４ｍｇ、３９％）を、実施例１２ステップＡに記載の手順に従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）および臭化エチル（８５ｍｇ、０．７８ｍｍｏＬ）を使用して調製した。
【０１５０】
ステップＢ．実施例３９
表題化合物（６ｍｇ、１８％）を、一般的手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１５１】
実施例４０
４−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］インダゾール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（７０ｍｇ、５５％）を、実施例１２ステップＡに記載の手順に従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９３ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン（１２０ｍｇ、０．５１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１５２】
ステップＢ．実施例４０
表題化合物（２６ｍｇ、６０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６６６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７７０．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１５３】
実施例４１
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
表題化合物（４８％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３−エチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１５４】
実施例４２
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−［２−（ジメチルアミノ）エチル］インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（１３ｍｇ、１０％）を、実施例１２ステップＡに記載の手順に従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（３０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミンＨＢｒ塩（１３０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１５５】
ステップＢ．実施例４２
表題化合物（１２ｍｇ、２８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６６２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７７０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．８１（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄｔ，Ｊ＝２５．３，６．３Ｈｚ，４Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．０８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｑ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１５６】
実施例４３
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）イソニコチン酸
８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにおいて１０分間撹拌した。メチル２−（ブロモメチル）イソニコチネート（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を混合物に添加し、次いでＴＢＡＩ（３７ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、さらに２時間撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製材料を、一般的手順Ｄに従って２ＭのＬｉＯＨ（１ｍＬ）を使用して鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（５９ｍｇ、８８％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６７４．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１５７】
実施例４４
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（１５４ｍｇ、９３％）を、実施例３９ステップＡに記載の手順に従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１１０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、および水素化ナトリウム（１０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を使用して調製し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製した。
【０１５８】
ステップＢ．メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（３２ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（８ｍｇ、０．００８７ｍｍｏｌ）、キサントホス（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１５９】
ステップＣ．実施例４４
メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートをＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、３ｍＬ）中で溶解させた。反応物をマイクロ波中で１００℃において１時間照射した。水（０．５ｍＬ）およびＬｉＯＨ（５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５０℃にさらに１時間加熱した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行い、次いで逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（８ｍｇ、２０％、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９９．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１６０】
実施例４５
４−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（２１ｍｇ、５２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５４ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ），1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）３．９７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，５Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【０１６１】
実施例４６
２−（６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）酢酸
６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にｔｅｒｔ−ブチル６−アミノ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４２μＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにおいて１０時間撹拌した。水（５ｍＬ）を混合物に添加し、それをＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。粗製物のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に１，３−ジブロモプロパン（４２μＬ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（１３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０℃において６時間撹拌した。混合物を濾過し、水（５ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。粗製残留物をＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中で溶解させ、ＴＦＡ（２ｍＬ）を添加した。混合物を室温において６時間撹拌した。飽和水性ＮａＨＣＯ3（８ｍＬ）を混合物に添加し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。粗製物のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温において１０分間撹拌した。ブロモ酢酸エチル（１４μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、ＲＴにおいて２時間撹拌した。反応混合物を水（５ｍＬ）によりクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製材料を一般的手順Ｄに従って鹸化条件に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１５ｍｇ、２１％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１６２】
実施例４７
２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（４−（シクロプロピルスルホニル）ピペラジン−１−イル）イソニコチン酸
表題化合物（１０ｍｇ、５８％）を、実施例３８に記載の手順に従ってメチル２−（（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）メチル）−６−（ピペラジン−１−イル）イソニコチネート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンスルホニルクロリド（６μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って鹸化条件により調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８６２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１６３】
実施例４８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（４０％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１６４】
実施例４９
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレートの調製
メチル３−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（０．２７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（１０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて５分間撹拌した。４−（２−クロロエチル）モルホリン（１．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をさらに１時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）により希釈し、Ｈ2Ｏ（３×１０ｍＬ）により洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜４０％の勾配）により精製して表題化合物（７６ｍｇ、７５％）を得た。
【０１６５】
ステップＢ．実施例４９
火炎乾燥フラスコにＰｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）、キサントホス（２ｍｇ、１ｍｏｌ％）、炭酸セシウム（２７ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２４ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を入れた。反応混合物をアルゴン下で１０分間脱気し、１１０℃において１６時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ（３／１）によりシリカパッドに通して濾過し、次いで真空中で濃縮した。粗製メチル３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（０．０５６ｍｍｏｌ）の、メタノールおよびジオキサン（１ｍＬ／２ｍＬ）の混合物中溶液に水酸化ナトリウム（０．２ｍＬ、２Ｍ溶液）を添加した。反応混合物を室温において３時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、５〜９５％のＣＨ3ＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１７ｍｇ、３６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．６６９ｍｉｎ（非極性法，＞９９％，ＥＬＳＤ）；ＭＳ（ＥＳ）８１２．２［Ｍ＋Ｈ］；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．９２−４．７９（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９９−３．９５（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．５５（ｍ，６Ｈ），３．２６−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．１２−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０１６６】
実施例５０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（４０ｍｇ、８７％）を、実施例４９ステップＢに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンを（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．６９７ｍｉｎ（非極性法，＞９９％，ＥＬＳＤ）；ＭＳ（ＥＳ）８１２．３［Ｍ＋Ｈ］；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．９１−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．４８−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．０２−３．９９（ｍ，４Ｈ），３．９６−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１．５Ｈ），２．１０（ｓ，１．５Ｈ），２．１０−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０１６７】
実施例５１
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
表題化合物（８４％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），４．５（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９０−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．０９（重複多重線ｓ，ｔｒ，８Ｈ），１．２８（二重線ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【０１６８】
実施例５２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（８４％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．００（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．９０−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．３０−２．１８（重複多重線ｓ，ｔｒ，ｍ，１０Ｈ），１．２８（二重線ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【０１６９】
実施例５３
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（６．０ｍｇ、１８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７０】
実施例５４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（７．３ｍｇ、２２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７１】
実施例５５
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（２５ｍｇ、６２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよびメチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１５−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，１．５Ｈ），２．００（ｓ，１．５Ｈ），１．９４（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．８−１．６（ｍ，２Ｈ）．
【０１７２】
実施例５６
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（７４ｍｇ、２６％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、および４−（２−ブロモエチル）モルホリン（２２５ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１７３】
ステップＢ．実施例５６
表題化合物（７．１ｍｇ、１９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７４】
実施例５７
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−（２−モルホリノエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−２−（２−モルホリノエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（４２ｍｇ、１５％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７８４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３６ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、および４−（２−ブロモエチル）モルホリン（２２５ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１７５】
ステップＢ．実施例５７
表題化合物（５．４ｍｇ、１４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−２−（２−モルホリノエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７２６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７６】
実施例５８
６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６．４５６ｇ、２８．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５７ｍＬ）中溶液にＮａＨ（１．７２ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（６．５９ｍｌ、３７．２８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、ＲＴにおいてさらに２時間撹拌した。反応物をＤＣＭ（５０ｍＬ）により希釈し、次いでＨ2Ｏ（５０ｍＬ）によりクエンチした。層を分離し、水相をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（５．２３ｇ、５２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲＴ＝１．３１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３５３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７７】
ステップＢ．エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１．７６ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．５０ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．２５０ｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１．４７ｇ、１０．６５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）および水（４ｍＬ）中溶液をマイクロ波下で１４０℃において４５分間照射した。反応混合物を真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜７０％の勾配）により精製して表題のものを白色固体（１．６０ｇ、７０％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．３０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６４４．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７８】
ステップＣ．エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（６６．２ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中溶液にＮａＨ（１２ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をｒｔにおいて２時間撹拌した。水性飽和ＮＨ4Ｃｌ（２０ｍＬ）を添加して反応物をクエンチした。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ×３）により抽出した。合わせた有機物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜３０％の勾配）により精製して表題生成物を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０１．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０１７９】
ステップＤ．エチル１−（３−アミノプロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１１５ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中撹拌溶液にＴＦＡ（０．０５５ｍＬ、０．７１７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を４０℃において一晩撹拌した。反応物を飽和水性ＮａＨＣＯ3（５ｍＬ）によりクエンチし、混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ×３）により抽出した。合わせた有機溶液を乾燥させ、濃縮して粗製表題化合物を得、それをさらに精製せずに次にステップに使用した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２８８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０１．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８０】
ステップＥ．８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製
エチル１−（３−アミノプロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液にＫ2ＣＯ3（９８ｍｇ、０．７１２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃において２時間撹拌し、次いで濾過した。濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（７４ｍｇ、７９％、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６１７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５５．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８１】
ステップＦ．メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（３８ｍｇ、３４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（７４ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（３６．３ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２ｍｇ、０．００２３ｍｍｏｌ）、キサントホス（３．９ｍｇ、０．００６８ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（７４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８０７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８２】
ステップＧ．実施例５８
メチル６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（３２ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（３８０μｌ、０．３８０ｍｍｏｌ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ中においてマイクロ波照射下で１００℃に３０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、４０〜８５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１６ｍｇ、６０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８３】
実施例５９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（６．２ｍｇ、１８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９８４，２．０１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．２２−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１．３Ｈ），６．５０（ｓ，０．７Ｈ），４．５０−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），３．９６−３．８２（ｍ，５Ｈ），３．５８−３．２０（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１９−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１４−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，０．７Ｈ），２．０２（ｓ，０．３Ｈ），１．９８（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，０．６Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．４Ｈ），１．１４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，０．３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ  ０．７Ｈ）．
【０１８４】
実施例６０
メチル８−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレート
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン，メチル８−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７３１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８５】
実施例６１
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジン−７−カルボン酸
ステップＡ．メチル５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレートの調製
メチル４−アミノ−３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（２５０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液にジブロモエタン（３５０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（３００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃に２０時間加熱し、次いでＲＴに冷却した。反応物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（４０ｍＬ、１：１）により希釈し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（９０ｍｇ、３２％）を得た。
【０１８６】
ステップＢ．メチル５−ブロモ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレートの調製
表題化合物（３５ｍｇ、７４％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル５−ブロモ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、およびヨウ化メチル（４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１８７】
ステップＣ  実施例６９
表題化合物（２．３ｍｇ、７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４４ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０１８８】
実施例６２
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−メトキシ−安息香酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５−メトキシベンゾエートの調製
表題化合物（４３ｍｇ、２７％）を、実施例６６ステップＡに記載のものと同一の手順に従ってメチル３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエート（１００ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）および（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（１３０ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１８９】
ステップＢ．実施例６２
粗製メチル４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−５−メトキシベンゾエートを、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５−メトキシベンゾエート（３０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。粗製生成物のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液にＴＢＡＦ（１．０Ｍ、０．０５ｍＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を４０℃において１時間撹拌し、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ、１：１）中に希釈し、ＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出し、真空中で濃縮した。次いで、残留物を一般的手順Ｄに供して表題化合物（２ｍｇ、７％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９０】
実施例６３
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−ナフトエ酸
表題化合物（３１ｍｇ、８７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９１】
実施例６４
２−（１，２−ベンゾオキサゾール−６−イル）−８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
表題化合物（１３ｍｇ、５３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９２】
実施例６５
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−［２−（２−フルオロフェノキシ）エトキシ］−５−メトキシ−安息香酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−４−（２−（２−フルオロフェノキシ）エトキシ）−５−メトキシベンゾエートの調製
表題化合物（１０１ｍｇ、６６％）を、実施例６６ステップ１に記載の手順に従ってメチル３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエート（１００ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）、１−（２−ブロモエトキシ）−２−フルオロベンゼン（１２０ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０１９３】
ステップＢ．実施例６５
表題化合物（４ｍｇ、１３％）を、一般的手順Ａに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−４−（２−（２−フルオロフェノキシ）エトキシ）−５−メトキシベンゾエート（３０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９４】
実施例６６
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−５−メトキシ−４−（２−フェニルエトキシ）安息香酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−５−メトキシ−４−フェネトキシベンゾエートの調製
メチル３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエート（１００ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液にＣｓ2ＣＯ3（２００ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）、次いで（２−ブロモエチル）ベンゼン（１００ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＬＣＭＳにより決定される完了まで５０℃において撹拌した。次いで、反応物をＲＴに冷却し、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）中に希釈した。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出し、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（８０ｍｇ、５７％）を得た。
【０１９５】
ステップＢ．実施例６６
表題化合物（８ｍｇ、２７％）を、一般的手順Ａに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−５−メトキシ−４−フェネトキシベンゾエート（２５ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９６】
実施例６７
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−５−メトキシ−安息香酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−４−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）−５−メトキシベンゾエートの調製
表題化合物（１０７ｍｇ、６４％）を、実施例６６ステップＡに記載の手順に従って（２−ブロモエチル）ベンゼンを（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（１３０ｍｇ、０．５１４ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。
【０１９７】
ステップＢ．実施例６７
表題化合物（４ｍｇ、１４％）を、実施例６２ステップＢに記載のものと同一の手順に従ってメチル３−ブロモ−４−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５−メトキシベンゾエートをメチル３−ブロモ−４−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）−５−メトキシベンゾエート（３０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６３．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９８】
実施例６８
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（３２ｍｇ、９０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０１９９】
実施例６９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（２２ｍｇ、３１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（３２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、キサントホス（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２００】
実施例７０
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物を、実施例５８ステップＣ〜Ｅに記載の手順に従ってエチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、およびｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−５−メチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシドを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６５６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０１】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（３０ｍｇ、４７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１．４ｍｇ、０．００１５ｍｍｏｌ）、キサントホス（２．７ｍｇ、０．００４６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０２】
ステップＣ．実施例７０
表題化合物（１６ｍｇ、６６％）を、実施例５８ステップＧに記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（３５６μｌ、０．３５６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０３】
実施例７１
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（２９ｍｇ、５９％、２ステップ）を、実施例７０Ｂ〜Ｃに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）およびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０４】
実施例７２
４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物を、実施例５８ステップＦ〜Ｇに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０５】
実施例７３
５−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジヒドロピラジン−２−カルボン酸
表題化合物（２８ｍｇ、８２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−クロロピラジン−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６７９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０６】
実施例７４
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートの調製
表題化合物（７３ｍｇ、９６％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル−インドール−７−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（２１μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６４６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２６８．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０７】
ステップＢ．実施例７４
表題化合物（２３ｍｇ、６５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２０８】
実施例７５
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
表題化合物（３１ｍｇ、８７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｔ，Ｊ＝６．４，３．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．４０−３．１５（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２０９】
実施例７６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（２８ｍｇ、７９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．０９（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｔｔ，Ｊ＝６．４，３．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．７２−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｄｔ，Ｊ＝１３．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０７（ｄｄ，Ｊ＝１２．７，６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．１９−０．９３（ｍ，３Ｈ）．
【０２１０】
実施例７７
（Ｐ，Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（分離アトロプ異性体Ａ）
実施例９１を、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配、１０分間の勾配）を使用して分離して表題化合物を第１の溶出アトロプ異性体（１３ｍｇ、３７％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１１】
実施例７８
（Ｍ，Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（分離アトロプ異性体Ｂ）
実施例９１を、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配、１０分間の勾配）を使用して分離して表題化合物を第２の溶出アトロプ異性体（１１ｍｇ、３１％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９８９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１２】
実施例７９
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（３２ｍｇ、９０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，１．５Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．４０−３．１３（ｍ，３Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２１３】
実施例８０
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（２８ｍｇ、７９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１４】
実施例８１
６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（２０ｍｇ、７０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９６８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１５】
実施例８２
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−メトキシエチル）インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
メチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（４０ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて３０分間撹拌した。１−ブロモ−２−メトキシエタン（１６５ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を一晩撹拌した。反応物をＭｅＯＨにより−７８℃においてクエンチし、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（６０ｍＬ、１：１）により希釈し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出し、有機分画を合わせ、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（３９ｍｇ、１６％）を得た。
【０２１６】
ステップＢ．実施例８２
表題化合物（４ｍｇ、１１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５７．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１７】
実施例８３
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートの調製
表題化合物（７０ｍｇ、６２％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル−インドール−７−カルボキシレート（７０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（７１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびヨウ化エチル（３８μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０２１８】
ステップＢ．実施例８３
表題化合物（３４ｍｇ、９６％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．０９（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．６８−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．２６（ｔｄ，Ｊ＝７．１，１．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２１９】
実施例８４
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（１３ｍｇ、３９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．Ｌ
【０２２０】
実施例８５
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−７−カルボン酸
表題化合物（４ｍｇ、１２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２２１】
実施例８６
８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
ステップＡ．エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、（２，６−ジメチルフェニル）ボロン酸（１０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２−（フェナントレン−９−イル）フェニル）ホスファン（６ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびリン酸カリウム（３０ｍｇ、０．１４２ｍｍｏｌ）の混合物をＡｒにより５分間パージし、次いでトルエン（１ｍＬ）を添加した。反応物を１１０℃に１６時間加熱し、次いでＲＴに冷却した。反応物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ、１：１）中に希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を相分離器に通すことにより乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（２２ｍｇ、８８％）を得た。
【０２２２】
ステップＢ．エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（９６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて１６時間撹拌した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行い、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（７２ｍｇ、５７％）を得た。
【０２２３】
ステップＣ．実施例８６
エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（７２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）中溶液にＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ、０．５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて１６時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中で溶解させ、Ｋ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃において２０時間撹拌しておいた。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載の後処理を行い、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（３３ｍｇ、５９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３１７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）５３５．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２２４】
実施例８７
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（１０ｍｇ、３０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２２５】
実施例８８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（３０ｍｇ、８４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．０７（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｔｄ，Ｊ＝６．４，２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．３９−３．１５（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２２６】
実施例８９
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（３６ｍｇ、４９％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル３−ブロモ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、４−（２−クロロエチル）モルホリン（３６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＫＩ（４０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．５１５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３６７．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０２２７】
ステップＢ．実施例８９
表題化合物（８ｍｇ、２０％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７１９および１．７４５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１０．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０２２８】
実施例９０
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−エチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸
ステップＡ．メチル５−ブロモ−４−エチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレートの調製
メチル４−アミノ−３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（２５０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（１５０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）および塩化クロロアセチル（１７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を０℃において添加した。反応物を２時間撹拌し、ＲＴに加温した。Ｋ2ＣＯ3（１５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６５℃に加熱し、次いでＲＴに冷却した。混合物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（４０ｍＬ、１：１）により希釈し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製してメチル５−ブロモ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレート（８６ｍｇ、３０％）を得た。生成物（４０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中で溶解させ、ＮａＨ（７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて３０分間撹拌し、ＥｔＢｒ（３０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて３時間撹拌し、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈した。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を相分離器に通すことにより乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（２８ｍｇ、６５％）を得た。
【０２２９】
ステップＢ．実施例９０
表題化合物（１ｍｇ、４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−４−エチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（３５ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５７．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３０】
実施例９１
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（２，６−ジメチルフェニル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（３ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（３５ｍｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．５３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３１】
実施例９２
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−イソプロピル−インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（４３ｍｇ、１８％）を、実施例８２ステップＡに記載の手順に従って１−ブロモ−２−メトキシエタンを２−ブロモプロパン（１９０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。
【０２３２】
ステップＢ．実施例９２
表題化合物（５ｍｇ、１５％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３３】
実施例９３
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（１９ｍｇ、３８％、２ステップ）を、実施例７０Ｂ〜Ｃに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）およびメチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３４】
実施例９４
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（１３８ｍｇ、８８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（７８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（１２１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３５】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（１３８ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）、ＴＢＡＦ（０．８１９ｍＬ、０．８１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物をＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ中においてマイクロ波照射下で１００℃において２０分間加熱した。反応物をＨ2Ｏ（５ｍＬ）によりクエンチし、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機溶液を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ＝０〜５％の勾配）により精製して表題化合物（８０ｍｇ、６９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３６】
ステップＣ．実施例９４
メチル（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（４．５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、２０分間撹拌した。４−（２−ブロモエチル）モルホリン（２２ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃に２日間加熱した。反応物をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）によりクエンチし、ＴＦＡにより酸性化し、次いで真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜８５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１４ｍｇ、３０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３７】
実施例９５
６−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（２５ｍｇ、５６％、２ステップ）を、実施例７０Ｂ〜Ｃに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（５０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）およびメチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３８】
実施例９６
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（５８％の収率）を、実施例９４ステップＡ〜Ｃに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７３５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２３９】
実施例９７
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−カルボン酸
表題化合物（６ｍｇ、１８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４０】
実施例９８
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸
表題化合物（３ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４１】
実施例９９
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（１２ｍｇ、３８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（４０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１．４ｍｇ、０．００１５ｍｍｏｌ）、キサントホス（２．６ｍｇ、０．００４５ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２２０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４０．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４２】
実施例１００
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物を実施例９６とともに副生物として調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４３】
実施例１０１
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物を実施例９４とともに副生物として調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４４】
実施例１０２
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−２−カルボン酸
表題化合物（２１ｍｇ、５９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモキノリン−２−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０９−８．００（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．６８−４．４６（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．１４（ｍ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），２．００（ｓ，１．５Ｈ），１．９０（ｓ，１．５Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２４５】
実施例１０３
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．エチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
表題化合物（５８ｍｇ、６８％）を、一般的手順Ｇに従って７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（７０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２６ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＥｔＩ（５１μＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８０３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２９６．１（Ｍ＋Ｈ）
【０２４６】
ステップＢ．実施例１０３
表題化合物（８ｍｇ、２２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４７】
実施例１０４
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（７６ｍｇ、９５％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル３−ブロモ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（７２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＥｔＩ（２８μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６８２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４８】
ステップＢ．実施例１０４
表題化合物（３５ｍｇ、９６％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２４９】
実施例１０５
（Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−３−カルボン酸
表題化合物（３４ｍｇ、９６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモキノリン−３−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５０】
実施例１０６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシレートの調製
表題化合物（３９ｍｇ、５１％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（２１μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．４１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２６８．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５１】
ステップＢ．実施例１０６
表題化合物（１６ｍｇ、４５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３６および１．９６３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５２】
実施例１０７
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル６−ブロモ−１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（７３ｍｇ、２３％）を、実施例８２ステップＡに記載の手順に従って１−ブロモ−２−メトキシエタンを（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３７５ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。
【０２５３】
ステップＢ．実施例１０７
表題化合物（３ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。カップリング生成物の単離後、粗製残留物をＴＨＦ（３ｍＬ）中で溶解させ、ＴＢＡＦ（１．０Ｍ、０．１ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて一晩撹拌しておいた。粗製反応混合物を濃縮し、一般的手順Ｄに従って鹸化に用いた。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５４】
実施例１０８
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物を、実施例７０Ｂ〜Ｃに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５５】
実施例１０９
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（８８ｍｇ、６９％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（４１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．５ｍｇ、０．００７８ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（２．２ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（４２ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５６】
ステップＢ．実施例１０９
表題化合物を、実施例７０Ｃに記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９００ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５７】
実施例１１０
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２８ｍｇ、７９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９１および２．１１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２５８】
実施例１１１
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸
表題化合物（８９％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７０１．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．０８（ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．５５−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１１（ｓ，１．５Ｈ），２．０９−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１．５Ｈ），１．９７（ｓ，１．５Ｈ），１．８８（ｓ，１．５Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２５９】
実施例１１２
（Ｒ）−２−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
表題化合物（４９％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７０１．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０２６０】
実施例１１３
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２６ｍｇ、７３％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，０．５Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，０．５Ｈ），７．４９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．７，５．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．５５（ｍ，２Ｈ），４．５７−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．１７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，１．５Ｈ），３．９６（ｓ，１．５Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｄｄｔ，Ｊ＝４２．４，１３．８，７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，１．５Ｈ），２．２５（ｓ，１．５Ｈ），２．２２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１１（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０２６１】
実施例１１４
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２８ｍｇ、７９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔｔ，Ｊ＝６．３，２．９Ｈｚ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９７（ｓ，１．５Ｈ），１．８８（ｓ，１．５Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２６２】
実施例１１５
（Ｒ）−２−（ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−６−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（４１％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよび６−ブロモベンゾ［ｄ］イソオキサゾールを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６５６．４（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．４５−４．４１（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），２．０７−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．９４（ｓ，１．５Ｈ），１．８５（ｓ，１．５Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）
【０２６３】
実施例１１６
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（２５ｍｇ、７０％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２６４】
実施例１１７
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレートの調製
表題化合物（５４ｍｇ、４８％）を、実施例８２ステップＡに記載の手順に従ってメチル７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（１８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびＥｔＢｒ（８０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０２６５】
ステップＢ．実施例１１７
表題化合物（９．５ｍｇ、２９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，３．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．６８−６．６２（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６４−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．８，１１．７，６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２８−２．１９（ｍ，５Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），１．４９（ｔｄ，Ｊ＝７．２，５．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０２６６】
実施例１１８
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレートの調製
表題化合物（２２ｍｇ、２０％）を実施例１１７ステップＡに記載のものと同一の反応において調製した。
【０２６７】
ステップＢ．実施例１１８
表題化合物（３ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２６８】
実施例１１９
７−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（１ｍｇ、３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２６９】
実施例１２０
８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
ステップＡ．エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１．６４７ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの１：１のＴＨＦ／トルエン中で（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）ボロン酸（１．２ｇ、７．９０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．３０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、およびジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（ＳＰｈｏｓ）（０．４０６ｇ、０．９９０ｍｍｏｌ）と圧力チューブ中で合わせた。混合物をＫ3ＰＯ4（１．１６ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）により処理し、Ａｒフラッシュ下でＲＴにおいて１０分間撹拌した。反応物を１１０℃に加熱し、２４時間撹拌した。混合物を冷却し、混合物を冷却し、１５０ｍＬのＥｔＯＡｃ中に注ぎ、５０ｍＬの飽和塩化アンモニウムと撹拌した。有機層を無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製材料をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ＝０〜５０％の勾配）により精製して表題化合物（９７０ｍｇ、５６％）を琥珀色泡状物として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．０９（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｓ，６Ｈ），２．２１−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．２０（ｍ，３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ  １６５．９８，１６１．８５，１５７．７６，１５６．７１，１３７．０３，１３４．３２，１３０．４２，１２７．１６，１２７．１１，１２６．１１，１２４．９３，１２４．６７，１２１．９７，１１８．４４，１１４．４５，６７．３５，６１．１０，３０．２４，２２．２６，２１．２１，２０．９６，１４．３２．
【０２７０】
ステップＢ．エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５００ｍｇ、０．９５２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（３００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液にＮａＨ（６０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて３時間撹拌した。反応物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（６０ｍＬ、１：１）により希釈し、層を分離した。水層をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）により抽出し、合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（５２５ｍｇ、８１％）を得た。
【０２７１】
ステップＣ．実施例１２０
エチル１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートのジオキサン（２０ｍＬ）中溶液にジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、３．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて７２時間撹拌した。反応物を真空中で濃縮し、粗製残留物をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中に取った。Ｋ2ＣＯ3（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を５０℃において６時間撹拌した。反応物を真空中で濃縮し、残留物をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）により抽出し、Ｈ2Ｏ（３０ｍＬ）により洗浄した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで、粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（２４３ｍｇ、５８％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）５３７．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２７２】
実施例１２１
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（１９ｍｇ、５３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．５７−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．７４−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．００−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，１．５Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７４−３．６０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０６−２．００（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．７６（ｓ，１．５Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２７３】
実施例１２２
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（４２ｍｇ、３７％）を、実施例８２ステップＡに記載の手順に従ってメチル７−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびＥｔＢｒ（８０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０２７４】
ステップＢ．実施例１３７
表題化合物（３ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２７５】
実施例１２３
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（６４ｍｇ、６１％）を、実施例８２ステップＡに記載の手順に従ってメチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（７５ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０２７６】
ステップＢ．実施例１２３
表題化合物（５ｍｇ、１５％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９２６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０２７７】
実施例１２４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（２９ｍｇ、２６％）を実施例１２２ステップＡに記載のものと同一の反応において調製した。
【０２７８】
ステップ２：実施例１２４
表題化合物（３．９ｍｇ、１２％）を、一般的手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０２７９】
実施例１２５
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（４ｍｇ、１１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５５ｍｍｏｌ）、キサントホス（７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８０】
実施例１２６
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−３−カルボン酸（分離立体異性体Ａ）
表題化合物（８ｍｇ、２０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５５ｍｍｏｌ）、キサントホス（７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．表題化合物を、最終精製ステップ中に逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８  ３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮの勾配）を使用して分離して分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）として得た。ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８１】
実施例１２７
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−３−カルボン酸（分離立体異性体Ｂ）
表題化合物を実施例１４１とともに分離アトロプ異性体（第２の分画）として分離した。ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８２】
実施例１２８
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（１．４ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて１５分間撹拌した。４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５．５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜７０％の勾配）により精製して表題化合物（２０ｍｇ、８８％）を白色泡状物として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１０．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８３】
ステップＢ．実施例１２８
表題化合物（１０ｍｇ、５１％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１２４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８４】
実施例１２９
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物を、実施例１０９ステップＡおよびＢに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８５】
実施例１３０
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（２ｍｇ、６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８６】
実施例１３１
６−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−イソプロピル−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（８ｍｇ、２３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８７】
実施例１３２
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−メチル−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（１２ｍｇ、３４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（５ｍｇ、０．００５５ｍｍｏｌ）、キサントホス（７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４０，１．９７１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）
【０２８８】
実施例１３３
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２−メチル−インダゾール−３−カルボン酸（分離立体異性体Ａ）
表題化合物を、最終精製ステップ中に逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）を使用して分離して分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１９７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２８９】
実施例１３４
（Ｒ）−２−（４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレートの調製
表題化合物（３５ｍｇ、９３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４５３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５４．３０（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９０】
ステップＢ．実施例１３４
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（３５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（２ｍＬ）を添加し、混合物を室温において６時間撹拌した。飽和水性ＮａＨＣＯ3（８ｍＬ）を混合物に添加し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）中で抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、蒸発させた。残留物をＤＭＦ（１ｍＬ）中で溶解させ、ＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、次いでＲＴにおいて１０分間撹拌した。ブロモ酢酸エチル（１４μＬ、０．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を混合物に添加し、ＲＴにおいて２時間撹拌した。反応物を水（５ｍＬ）によりクエンチし、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。残留物を、一般的手順Ｄを使用して鹸化に供し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１６ｍｇ、４５％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９１】
実施例１３５
（Ｒ）−２−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボン酸
表題化合物（４３％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル２−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−７−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７００．４（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．００（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．１３−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３Ｈ），３．３６−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），１．９９（ｓ，１．５Ｈ），１．９７（ｓ，１．５Ｈ），１．８７（ｓ，１．５Ｈ），０．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２９２】
実施例１３６
２−（４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−２−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−７−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
ステップＡ．８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製
表題化合物を、実施例５８ステップＦ〜Ｇに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよびアニリンを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６０１．２（Ｍ＋Ｈ）
【０２９３】
ステップＢ．実施例１３６
８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フェニル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（０．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にＮａＨ（０．０８ｍｍｏｌ）をＲＴにおいて添加し、反応物を３０分間撹拌した。２−クロロ酢酸メチル（０．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて５時間撹拌し、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈した。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を真空中で濃縮した。次いで、粗製反応生成物を一般的手順Ｄに記載の手順に従って鹸化し、精製して表題化合物（７１％の収率）を得た。ＭＳ（ＥＳ）６５９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９４】
実施例１３７
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）および（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（７．２５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）のトルエン（９３２μｌ）中溶液に２−（トリブチル−ｌ５−ホスファニリデン）アセトニトリル（１４０μｌ、０．０５６ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃において２０時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（１５ｍｇ、６５％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９０１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２３．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９５】
ステップＢ．実施例１３７
表題化合物（５ｍｇ、３４％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０１８）およびメチル６−（ブロモメチル）ニコチネートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７４０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０９．４（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９６】
実施例１３８
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−８−カルボン酸
表題化合物（６６％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル６−ブロモキノリン−８−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ3）δ  ９．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ１＝２Ｈｚ，，Ｊ１＝５Ｈｚ），９．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ１＝２Ｈｚ，，Ｊ１＝５Ｈｚ），８．８１（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ）７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ，，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（ｄ，１Ｈ，，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．８７（多重線ｓ，３Ｈ），３．７７−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），２．２３−２．０２（多重線ｓおよびｍ，８Ｈ），１．１８および１．１６（二重線ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
【０２９７】
実施例１３９
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
表題化合物（７８％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９９．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０２９８】
実施例１４０
（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（７４％の収率）を、実施例２４に記載のものと同一の手順に従ってｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−エチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシドをｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ，５Ｓ）−４，５−ジメチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシドに置き換えて調製した。ＭＳ（ＥＳ）５５３．４（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６４（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），４．０５−３．９０（ｍ，６Ｈ），３．５２−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．１７（重複ｔｒおよび多重線ｓ，８Ｈ），１．２１（ｄ，０．７５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．１９（ｄ，０．７５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０５（ｄ，１．５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），１．０３（ｄ，１．５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．８８（ｄ，０．７５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），０．８２（ｄ，０．７５Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０２９９】
実施例１４１
３−（（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
表題化合物（６２％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモベンゾエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６７３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３００】
実施例１４２
４−（（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）安息香酸
表題化合物（７３％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモベンゾエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６７３．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０１】
実施例１４３
６−（（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（８％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（３Ｒ，４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−３，４−ジメチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０２】
実施例１４４
２−（４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−２−（キノリン−８−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−７−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）酢酸
表題化合物（５５％の収率）を、実施例１３６ステップＡおよびＢに記載の手順に従ってアニリンを８−ブロモキノリンに置き換えて調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）
【０３０３】
実施例１４５
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．エチル１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（５７．９ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスファン（７９ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（２５３ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）およびＰｄＯＡｃ2（２２ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）の混合物をＡｒ下で１０分間脱気した。トルエン（１．５ｍｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃において３時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜２０％の勾配）により精製して表題化合物（１４０ｍｇ、９９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．５５８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２１８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０４】
ステップＢ．エチル３−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
エチル１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１４０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中撹拌溶液にＮＢＳ（１１５ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を０℃において添加した。１時間後、反応物をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機溶液をＨ2Ｏ（２０ｍＬ）により洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（１７６ｍｇ、９２％）を黄色固体として得た。
【０３０５】
ステップＣ．実施例１４５
表題化合物（３３ｍｇ、５０％）を、一般的カップリング手順Ｂに従ってＲ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、エチル３−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（３３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．９ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（１．３ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲＴ＝２．０１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０６】
実施例１４６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（１４ｍｇ、６０％）を、実施例１３７ステップＡおよびＢに記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）および（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（１８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３０７】
実施例１４７
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］キノリン−８−カルボン酸
表題化合物（１２．７ｍｇ、３８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモキノリン−８−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，５Ｈ），３．７７（ｄｔ，Ｊ＝１４．２，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｔ，Ｊ＝１２．５，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．９５−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．７８（ｍ，１Ｈ）．
【０３０８】
実施例１４８
５−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］ナフタレン−１−カルボン酸
表題化合物（８．３ｍｇ、２５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−ナフトエート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１４（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，０．５Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，０．５Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｔ，Ｊ＝１５．９，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．０Ｈｚ，１．５Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８３−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．３３（ｍ，３Ｈ），２．４８（ｓ，１．５Ｈ），２．４６（ｓ，１．５Ｈ），２．３１（ｓ，９Ｈ），２．２２（ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０３０９】
実施例１５０
８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−（キノリン−８−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
表題化合物を、実施例１０９ステップＡおよびＢに記載の手順に従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよび８−ブロモキノリンを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１０】
実施例１５１
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］ナフタレン−１−カルボン酸
表題化合物（６．３ｍｇ、１９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−ナフトエート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１１】
実施例１５２
６−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−４−カルボン酸
表題化合物（８．１ｍｇ、２５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３１２】
実施例１５３
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（１６．３ｍｇ、４９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，４．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｓ，２Ｈ）．
【０３１３】
実施例１５４
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−７−カルボン酸
表題化合物（５．７ｍｇ、１７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１５．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．３０（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，４．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｓ，２Ｈ）．
【０３１４】
実施例１５５
６−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（９ｍｇ、２７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９６０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２２（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｓ，２Ｈ），１．９０−１．８５（ｍ，２Ｈ）．
【０３１５】
実施例１５６
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（７．５ｍｇ、２３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（４ｍｇ、０．００４３ｍｍｏｌ）、キサントホス（６ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（５０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９６４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝２４．７，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．８０（ｍ，２Ｈ）．
【０３１６】
実施例１５７
（Ｒ）−２−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−５−カルボン酸
表題化合物（２２ｍｇ、６２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル２−クロロキノリン−５−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．３２３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１７】
実施例１５８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．プロピル３−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（５６ｍｇ、６１％）を、一般的手順Ｆに従って１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（４６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および１−ヨードプロパン（６１μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３２４．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３１８】
ステップＢ．実施例１５８
表題化合物（２９ｍｇ、７８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、プロピル３−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．４８（ｄｔ，Ｊ＝１２．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．１０（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．７１−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．８０（ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｔｄ，Ｊ＝７．４，２．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３１９】
実施例１５９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（分離立体異性体Ａ）
ステップＡ．７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸の調製
７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール（３００ｍｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中撹拌溶液にＴＦＡＡ（０．２４ｍＬ、１．７１ｍｍｏｌ）を０℃において滴加した。反応溶液をｒｔまで加温し、一晩撹拌した。反応物をＨ2Ｏ（１０ｍＬ）によりクエンチし、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機溶液を乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をＨ2Ｏ（１ｍＬ）中で溶解させ、ＮａＯＨ（２００ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３時間還流させ、次いでＨＣｌ（６Ｎ）により中和した。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）により中和した。合わせた有機溶液を乾燥させ、濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、２０〜８０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１００ｍｇ、３０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２５２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２５４．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２０】
ステップＢ．メチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（１００ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中撹拌溶液にＮａＨ（３８ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を０℃において添加した。１５分後、ＭｅＩ（０．０９８ｍＬ、１．５７４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間撹拌した。反応物をＨ2Ｏ（３ｍＬ）によりクエンチし、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ×２）により抽出した。合わせた有機溶液を乾燥させ、濃縮して表題化合物を得た。それをさらに精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）
【０３２１】
ステップＣ．実施例１５９
表題化合物（７０ｍｇ、６０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１１５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、キサントホス（４３ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２４２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。最終精製ステップ中に表題化合物を分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲＴ＝２．０４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２２】
実施例１６０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物を、実施例１０９ステップＡおよびＢに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびエチル３−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２３】
実施例１６１
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（２５ｍｇ、７４％）を、実施例１３７ステップＡおよびＢに記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（３４ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）および（１−メチルピペリジン−４−イル）メタノール（３０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲＴ＝１．７６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２３．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２４】
実施例１６２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（分離立体異性体Ｂ）
表題化合物を実施例１５９とともに分離アトロプ異性体（第２の分画、絶対立体化学は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲＴ＝２．０７４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２５】
実施例１６３
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸
表題化合物（２０ｍｇ、５６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシレート（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２６】
実施例１６４
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．エチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（５１ｍｇ、６１％）を、一般的手順Ｆに従って１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（４６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）およびＥｔＩ（５３μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２９６．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２７】
ステップＢ．実施例１６４
表題化合物（３４ｍｇ、９４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、エチル３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１５５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２８】
実施例１６５
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸
表題化合物（２７ｍｇ、７６％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３２９】
実施例１６６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．イソプロピル３−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（２８ｍｇ、３０％）を、一般的手順Ｆに従って１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（４６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）および２−ヨードプロパン（６１μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３２４．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３３０】
ステップＢ．実施例１６６
表題化合物（１３ｍｇ、３７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、イソプロピル３−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４０．２（Ｍ＋Ｈ）
【０３３１】
実施例１６７
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸
表題化合物（８７％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１３．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．８３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７１−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９９−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．００（ｄｄ，Ｊ＝６．４，３．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３３２】
実施例１６８
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（３．８ｍｇ、１２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．１（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．７Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．３Ｈ），７．７９（ｓ，０．７Ｈ），７．７７（ｓ，１．３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１．３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，０．７Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．３Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，０．７Ｈ），６．６２（ｓ，１．３Ｈ），６．５７（ｓ，０．７Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），３．８４−３．７１（ｍ，３Ｈ）３．５４（ｄｄ，Ｊ＝２３．０，１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄｑ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．２８（ｍ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）．
【０３３３】
実施例１６９
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
表題化合物（９０％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１３．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．４７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．６８−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．０６（ｓ，１．５Ｈ），２．０３−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３３４】
実施例１７０
２−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−４−カルボン酸
ステップＡ．メチル２−ブロモ−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
メチル２−オキソインドリン−４−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（５ｍＬ）中溶液にＰＯＢｒ3（８８０ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（１４０ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応物をＲＴに冷却し、Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ）によりクエンチし、ＤＣＭ（３×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（２７ｍｇ、２０％）を得た。
【０３３５】
ステップＢ．メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレートの調製
表題化合物（２１ｍｇ、７５％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル２−ブロモ−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート、ＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（３０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３３６】
ステップＣ．実施例１７０
表題化合物（９．７ｍｇ、２９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．１（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．８４（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２９−４．０９（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，１．５Ｈ），３．５１（ｓ，１．５Ｈ），３．４７−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．５，７．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｄｔ，Ｊ＝１３．６，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０５−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，１．５Ｈ），１．９１（ｓ，１．５Ｈ），１．０７（ｂｒ．ｓ，１．５Ｈ），１．０３（ｂｒ．Ｓ，１．５Ｈ）．
【０３３７】
実施例１７１
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（３０ｍｇ、８４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９４（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．２３（ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０７（ｑ，Ｊ＝７．１，６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８８（ｓ，１．５Ｈ），１．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．５，３．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３３８】
実施例１７２
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−６−カルボン酸
表題化合物（２６ｍｇ、７３％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモキノリン−６−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８１６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３３９】
実施例１７３
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−エチル−インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（７００ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中溶液にトリメチルシリルジアゾメタン（Ｅｔ2Ｏ中２．０Ｍ溶液、１．６ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を０℃において添加し、反応混合物を２時間撹拌し、次いでＲＴに加温した。反応物をＡｃＯＨによりクエンチし、真空中で濃縮し、粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製してメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（５１３ｍｇ、６９％の収率）を得た。表題化合物（５２ｍｇ、９３％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（９ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）およびＥｔＢｒ（４０ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３４０】
ステップＢ．実施例１７３
表題化合物（１１．６ｍｇ、３５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９６，２．０２９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４１】
実施例１７４
２−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（３３ｍｇ、２３％）を、実施例１７０ステップＡに記載の手順に従ってメチル２−オキソインドリン−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＰＯＢｒ3（４００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、イミダゾール（１００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を使用し、ステップＢに記載の手順に従ってＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（３０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３４２】
ステップＢ．実施例１７４
表題化合物（８．９ｍｇ、２７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．３８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，３．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．２４（ｍ，２Ｈ），４．０３−４．００（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，１．５Ｈ），３．６８（ｓ  １．５Ｈ），３．６２−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄｔ，Ｊ＝１３．１，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２６（ｓ，１．５Ｈ），２．２４（ｓ，１．５Ｈ），２．２３−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０３４３】
実施例１７５
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（９ｍｇ、２５％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４４】
実施例１７６
３−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（５．４ｍｇ、２０％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４５】
実施例１７７
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（１１．２ｍｇ、４３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（４０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１３．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３４６】
実施例１７８
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．エチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（４５ｍｇ、８０％）を、一般的手順Ｇに従ってエチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１５μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８８２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４７】
ステップＢ．実施例１７８
表題化合物（１６ｍｇ、４５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４８】
実施例１７９
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（絶対配置は不明、６ｍｇ、１７％）を、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  １０分間の勾配）を使用して実施例１７５から第２の溶出立体異性体として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３４９】
実施例１８０
２−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（７４ｍｇ、５３％）を、実施例１７０ステップＡに記載の手順に従ってメチル２−オキソインドリン−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ＰＯＢｒ3（４００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、およびイミダゾール（１００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を使用し、ステップＢに記載の手順に従ってＮａＨ（１５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３５０】
ステップＢ．実施例１８０
表題化合物（１１．９ｍｇ、３６％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．９６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），４．２８−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，１．５Ｈ），３．５０（ｓ，１．５Ｈ），３．４１−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｓ，１．５Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），２．０２−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１．５Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０３５１】
実施例１８１
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−メトキシエチル）インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
表題化合物（５８ｍｇ、９４％）を、実施例１７３ステップＡに記載の手順に従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、および１−ブロモ−２−メトキシエタン（５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３５２】
ステップＢ．実施例１８１
表題化合物（１３．７ｍｇ、３９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５６，１．９０８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５６．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３５３】
実施例１８２
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−３−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの調製
表題化合物（５１ｍｇ、９７％の収率）を、実施例１７３ステップＡに記載の手順に従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３５４】
ステップＢ．実施例１８２
表題化合物（１１ｍｇ、３４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５２，１．９８８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．００（Ｍ＋Ｈ）．
【０３５５】
実施例１８３
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）
【０３５６】
実施例１８４
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル５−ブロモキノリン−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１０．２（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．３３−４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，１．５Ｈ），２．２２−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０２（ｓ，１．５Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ）．
【０３５７】
実施例１８５
（Ｒ）−６−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸
表題化合物（２８ｍｇ、７９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−２−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１２０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３５８】
実施例１８６
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−２−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物を第１の溶出立体異性体（絶対配置は不明）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８４−８．６５（ｍ，１Ｈ），８．１６−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｔｄ，Ｊ＝２１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．３１（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．４９（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｑｄ，Ｊ＝１２．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４２−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９６（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，０．７５Ｈ），３．９２（ｓ，１．５Ｈ），３．９１（ｓ，０．７５Ｈ），３．５４−３．３５（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２９−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，０．７５Ｈ），２．２０（ｓ，１．５Ｈ），２．１９（ｓ，０．７５Ｈ），２．１１（ｓ，０．７５Ｈ），２．１０（ｓ，０．７５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），１．４０−１．２１（ｍ，３Ｈ）．
【０３５９】
実施例１８７
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物を実施例１８６とともに第２の溶出立体異性体（絶対配置は不明）として単離した。ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３６０】
実施例１８８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−ナフトエ酸
表題化合物（２９ｍｇ、８２％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１２３および２．１４０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，０．５Ｈ），６．９８（ｓ，０．５Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｄｄｔ，Ｊ＝４１．８，１３．５，６．４Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，１．５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，１．５Ｈ），１．９０（ｓ，１．５Ｈ），１．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３６１】
実施例１８９
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−ナフトエ酸
表題化合物（２１ｍｇ、５９％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２７−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．７７−４．５２（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７５（ｓ，１．５Ｈ），３．６７−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．１０（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，１．５Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，１．５Ｈ），２．０１（ｓ，１．５Ｈ），１．９２（ｓ，１．５Ｈ），１．２４−１．０８（ｍ，３Ｈ）．
【０３６２】
実施例１９０
（Ｒ）−１−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸
表題化合物（１８ｍｇ、５１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル１−ブロモ−２−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６５および２．０９２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２０−８．０５（ｍ，２．５Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．８５（ｍ，０．５），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６０（ｍ，１．５Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｄｑ，Ｊ＝１０．５，６．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７５（ｓ，１．５Ｈ），３．３０−３．１４（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，１Ｈ），２．１３（ｓ，０．５Ｈ），２．１０（ｓ，０．５Ｈ），２．０７（ｓ，１Ｈ），２．０５（ｓ，０．５Ｈ），２．０４−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，０．５Ｈ），１．８７（ｓ，１Ｈ），１．３２−１．１０（ｍ，３Ｈ）．
【０３６３】
実施例１９１
（Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−ナフトエ酸
表題化合物（７ｍｇ、２０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモ−１−ナフトエート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，１．５Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．２６−３．０４（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），２．００（ｓ，１．５Ｈ），１．９１（ｓ，１．５Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３６４】
実施例１９２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１１ｍｇ、３０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．０９４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３６５】
実施例１９３
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）インドール−３−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
ステップＡ．３−ブロモ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（６１ｍｇ、５１％）を、一般的手順Ｆに記載の手順に従って５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール（８０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（１００ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（９０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３６６】
ステップＢ．実施例１９３
表題化合物（７．６ｍｇ、２９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール（２０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。表題化合物を、最終精製ステップ中に逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）を使用して分離して分離アトロプ異性体（第２の分画、絶対立体化学は未決定）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２９３．ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３６７】
実施例１９４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）ベンゾフラン−２−カルボン酸
表題化合物（１９ｍｇ、５４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモベンゾフラン−２−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１０３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３６８】
実施例１９５
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（８ｍｇ、２４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６６９．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３６９】
実施例１９６
（Ｒ）−５−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）ベンゾフラン−２−カルボン酸
表題化合物（２９ｍｇ、８３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモベンゾフラン−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１３０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９９．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１９−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．７４−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｄｔ，Ｊ＝１３．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｓ，１．５Ｈ），１．９７（ｓ，１．５Ｈ），１．８８（ｓ，１．５Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３７０】
実施例１９７
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（３５ｍｇ、５９％）を、一般的カップリング手順Ｇに従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２−ヨードプロパン（１５μＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９０１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２９６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７１】
ステップＢ．実施例１９７
表題化合物（２１ｍｇ、５７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１９２および１．２５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４０．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７２】
実施例１９８
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（５３ｍｇ、７５％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（３２μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３５２．０（Ｍ＋Ｈ）．Ｌ
【０３７３】
ステップＢ．実施例１９８
表題化合物（３１ｍｇ、７８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７４】
実施例１９９
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−６−（トリフルオロメチル）インドール−３−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
ステップＡ．３−ブロモ−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（１１５ｍｇ、３８％）を、一般的手順Ｆに従って６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール（２００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２４０ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（７０ｍｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（２２０ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０３７５】
ステップＢ．実施例１９９
表題化合物（７．４ｍｇ、２８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール（２０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。表題化合物を、最終精製ステップ中に逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）を使用して分離して分離アトロプ異性体（第２の分画、絶対立体化学は未決定）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．００（ｔｔ，Ｊ＝６．２，３．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｍ，５Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）．
【０３７６】
実施例２００
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）インドール−３−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（６．９ｍｇ、２６％）を実施例２１２とともに第１の溶出アトロプ異性体として分離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７７】
実施例２０１
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２４ｍｇ、４３％）を、一般的手順Ｇに従って７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（２６μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７８】
ステップＢ．実施例２０１
表題化合物（２２ｍｇ、６１％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１７ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１６３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３７９】
実施例２０２
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−６−（トリフルオロメチル）インドール−３−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（６．５ｍｇ、２４％）を実施例２００とともに第１の溶出アトロプ異性体として分離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２８５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，４Ｈ），４．０３−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，１Ｈ），３．５２−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２３−２．１１（ｍ，５Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）．
【０３８０】
実施例２０３
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（２４ｍｇ、７２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６６９．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３８１】
実施例２０４
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１２ｍｇ、３３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。表題化合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）から第１の溶出立体異性体として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１４６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．１（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｄｄｔ，Ｊ＝３７．４，１３．２，７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３８２】
実施例２０５
メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート
表題化合物（２６ｍｇ、３６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（３２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、キサントホス（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（４９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１６２および２．１９３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０３８３】
実施例２０６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル
表題化合物（３４ｍｇ、９８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１６５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９３．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３８４】
実施例２０７
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１０ｍｇ、２７％）を第２の溶出立体異性体として実施例２０４とともに逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）から単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．１（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．２４（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｔｔ，Ｊ＝６．２，３．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０３８５】
実施例２０８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル
表題化合物（３３ｍｇ、９５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２１４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３８６】
実施例２０９
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル
表題化合物（２６ｍｇ、７５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル（１４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）６９３．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３８７】
実施例２１０
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２ｍｇ、８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．１（Ｍ＋Ｈ）．Ｌ
【０３８８】
実施例２１１
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
メチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１２５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、１−（トリフルオロメチル）−１λ3−ベンゾ［ｄ］［１，２］ヨーダオキソール−３（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、および酢酸銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の混合物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中で溶解させた。反応混合物をＡｒにより５分間パージし、ＲＴにおいて４時間撹拌した。次いで、反応物を４０℃に３６時間加熱した。反応物をＲＴに冷却し、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製してメチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（４４ｍｇ、２８％の収率）を得た。得られた生成物を、一般的カップリング手順Ｇに従ってＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（４０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を使用してメチル化して表題化合物（２８ｍｇ、６１％、２ステップ）を得た。
【０３８９】
ステップＢ．実施例２１１
表題化合物（３ｍｇ、８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２８ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１８７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９０】
実施例２１２
（Ｓ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（８％の収率）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｓ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９１】
実施例２１３
５−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］ナフタレン−２−カルボン酸
表題化合物（４．８ｍｇ、１８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−２−ナフトエート（１５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９２】
実施例２１４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物を分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）としてアトロプ異性体の混合物から単離した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９３】
実施例２１５
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物を分離アトロプ異性体（第２の分画、絶対立体化学は未決定）としてアトロプ異性体の混合物から単離した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９４】
実施例２１６
（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物を、ジアステレオマー（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンから逆相ＨＰＬＣを使用して分離した。絶対立体化学を単結晶Ｘ線構造により決定した。［α］d25＝−１３８．７．
【０３９５】
実施例２１７
（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物を、ジアステレオマー（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンから逆相ＨＰＬＣを使用して実施例２１６とともに分離した。絶対立体化学を単結晶Ｘ線構造により決定した。［α］d25＝−１８２．４．
【０３９６】
実施例２１８
５−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］ナフタレン−２−カルボン酸
表題化合物（５．８ｍｇ、２２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル５−ブロモ−２−ナフトエート（１５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０６．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｔ，Ｊ＝８．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｔ，Ｊ＝１７．６，８．８Ｈｚ，１．５Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，０．５Ｈｚ），７．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ，０．５Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝２６．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｄｔｔ，Ｊ＝２７．９，１３．５，７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４３（ｓ，１．５Ｈ），２．４２（ｓ，１．５Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０３９７】
実施例２１９
７−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．５ｍｇ、９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０３９８】
実施例２２０
４−［８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］キノリン−６−カルボン酸
表題化合物（４．５ｍｇ、１７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモキノリン−６−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１９（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｑ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１，６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）．
【０３９９】
実施例２２１
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（５．２ｍｇ、５２％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ中７Ｍのアンモニア（０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を用いて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９２４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４００】
実施例２２２
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．３−ブロモ−１−メチル−６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドールの調製
６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液にＮａＨ（１４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて３０分間撹拌した。ＭｅＩ（７０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて３時間撹拌し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中に希釈し、Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ）によりクエンチした。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して１−メチル−６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドールを得た。生成物をＤＭＦ（３ｍＬ）中で溶解させ、０℃に冷却し、ＮＢＳ（６０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、反応物をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に希釈し、１０％の水性Ｎａ2Ｓ2Ｏ3により洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（５２ｍｇ、７０％）を得た。
【０４０１】
ステップＢ．実施例２２２
表題化合物（１８．３ｍｇ、６５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−６−（メチルスルホニル）−１Ｈ−インドール（２０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１５，２．０３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４５．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．０４（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｄｔ，Ｊ＝１２．２，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｔｄ，Ｊ＝５．４，４．５，２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６６−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，５Ｈ），２．０９（ｓ，１．５Ｈ），２．０７（ｓ，１．５Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０４０２】
実施例２２３
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−（１−メチル−５−ニトロ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
表題化合物（１７．４ｍｇ、６７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インドール（２０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３６，２．１５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．５０（ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，０．５Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１．５Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．２３（ｍ，２Ｈ），４．０６−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５３−３．２９（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２８−２．１６（ｍ，５Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０４０３】
実施例２２４
８−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］キノリン−５−カルボン酸
表題化合物（１１．８ｍｇ、４５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモキノリン−５−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０４０４】
実施例２２５
８−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］キノリン−４−カルボン酸
表題化合物（１３．９ｍｇ、５２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモキノリン−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０４０５】
実施例２２６
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−（２−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−６−イル）−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
ステップＡ．６−ブロモ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物（７１ｍｇ、７０％）を、実施例８６ステップＢおよびＣに記載の手順に従ってエチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（１８０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ、２ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（１５０ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４０６】
ステップＢ．６−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物（１８ｍｇ、８６％）を、一般的手順Ｇに従って６−ブロモ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４０７】
ステップＣ．実施例２２６
表題化合物（６．１ｍｇ、１８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１８ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７３６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４０８】
実施例２２７
８−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］キノリン−３−カルボン酸
表題化合物（１５．４ｍｇ、５８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモキノリン−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０７．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０，６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４０９】
実施例２２８
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジンの調製
２−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン（１．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（７５０ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（１．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中混合物を５０℃に７２時間加熱した。反応物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（６０ｍＬ、１：１）により希釈し、有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）により抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して表題化合物（１．３９ｇ、９６％）を得た。
【０４１０】
ステップＢ．５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジンの調製
４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン（１．３９ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3（１０ｍＬ）中溶液にＮＢＳ（１．２５ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６５℃に１０分間加熱し、次いでＲＴに冷却した。反応混合物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（６０ｍＬ、１：１）により希釈し、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（１．６６ｇ、８６％）を得た。
【０４１１】
ステップＣ．（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）ボロン酸の調製
５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン（２５０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のトルエン／ＴＨＦ（４ｍＬ／１ｍＬ）中溶液にホウ酸トリイソプロピル（２５０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を−４０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ、０．４８ｍＬ、１．２０ｍｍｏｌ）を１時間にわたり添加し、３０分間撹拌し、次いで１時間にわたり−２０℃に加温した。反応物を１ＭのＨＣｌによりクエンチし、有機層を除去し、水層を１ＭのＮａＯＨによりｐＨ７に調整した。水層をＣＨＣｌ3中１０％のｉＰｒＯＨ（３×３０ｍＬ）により抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して表題化合物（１４０ｍｇ、５６％）を得た。
【０４１２】
ステップＤ．エチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）ボロン酸（７５ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（２５ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、およびリン酸カリウム（１３０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）中混合物をＡｒにより５分間スパージした。反応物を１１０℃に２４時間加熱し、次いでＲＴに冷却し、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈した。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（５２ｍｇ、４２％）を得た。
【０４１３】
ステップＥ．８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製
表題化合物（３１ｍｇ、５８％）を、実施例１２０ステップＢおよびＣに記載の手順に従ってエチル６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５２ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、０．５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４１４】
ステップＦ．実施例２２８
表題化合物（１３ｍｇ、３３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（３１ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０８．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．２８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｓ，５Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．２８−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）．
【０４１５】
実施例２２９
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−２−（２−イソペンチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−６−イル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
ステップＡ．６−ブロモ−２−イソペンチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物（１５ｍｇ、５９％）を、一般的カップリング手順Ｇに従って６−ブロモ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、および臭化イソバレリル（２５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４１６】
ステップＢ．実施例２２９
表題化合物（４．７ｍｇ、１３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−２−イソペンチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４１７】
実施例２３０
（Ｒ）−４−クロロ−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−２−カルボン酸
表題化合物（１１ｍｇ、３０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモ−４−クロロキノリン−２−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４３．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．３１（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．７７−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７６（ｓ，１．５Ｈ），３．３５−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．３７−１．１６（ｍ，３Ｈ）．
【０４１８】
実施例２３１
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（９６ｍｇ、８８％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（６０μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３８４．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４１９】
ステップＢ．実施例２３１
表題化合物（３０ｍｇ、７２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２０】
実施例２３２
（Ｒ）−５−クロロ−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）ベンゾフラン−２−カルボン酸（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１１ｍｇ、３０％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−５−クロロベンゾフラン−２−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。表題化合物を分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）として逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２１】
実施例２３３
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
ステップＡ．エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２１０ｍｇ、５２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５０ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４２２】
ステップＢ．実施例２３３
表題化合物（６．８ｍｇ、３５％）を、一般的手順Ｄに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０  ２７ｍｍｏｌ）を使用して得、分離アトロプ異性体（第１の分画、絶対立体化学は未決定）として逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９０％のＣＨ3ＣＮ，０．１％のＴＦＡからのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２３】
実施例２３４
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−７−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−インドール−７−イル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−１Ｈ−インドール（１２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４２４】
ステップＢ．実施例２３４
表題化合物（１７ｍｇ、５１％）を、一般的手順Ｇに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−２−（１Ｈ−インドール−７−イル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン、ＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（８μＬ、０．１２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１６９および２．１９４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６６７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２５】
実施例２３５
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル（６９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にアジ化ナトリウム（３３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（２７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１２０℃において１２時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。反応混合物をＨ2Ｏ（５ｍＬ）によりクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2（３×１５ｍＬ）により抽出し、乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（２５ｍｇ、３４％）を第２の溶出アトロプ異性体（絶対配置は未決定）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２６】
実施例２３６
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１３ｍｇ、８０％）を、実施例２３５についての手順に従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル（１５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２７】
実施例２３７
（Ｒ）−２−（ベンゾフラン−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（９ｍｇ、２７％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って第１の溶出アトロプ異性体（絶対配置は未決定）として（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、３−ブロモベンゾフラン（１３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２６０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２８】
実施例２３８
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２３ｍｇ、５８％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、エチル７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１０ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、キサントホス（１５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（８０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４２９】
実施例２３９
（Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシキノリン−２−カルボン酸
表題化合物（１６ｍｇ、４４％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモ−４−クロロキノリン−２−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１９および２．０３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３９．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，３．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，２Ｈ），４．８８−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７５（ｓ，１．５Ｈ），３．３４−３．１５（ｍ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１．５Ｈ），１．９８（ｓ，１．５Ｈ），１．８９（ｓ，１．５Ｈ），１．３６−１．１５（ｍ，３Ｈ）．
【０４３０】
実施例２４０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（１ｍＬ）を添加し、混合物をＲＴにおいて６時間撹拌した。飽和水性ＮａＨＣＯ3（８ｍＬ）を混合物に添加し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、真空中で濃縮した。粗製生成物を、一般的手順Ｇに従ってＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および４−（２−ブロモエチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（６ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を使用してアルキル化し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して表題化合物（８ｍｇ、５２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１６８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１０．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３１】
実施例２４１
１−ベンジル−７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］インドール−２−カルボン酸
エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にＮａＨ（２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて３０分間撹拌した。臭化ベンジル（５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて１６時間撹拌し、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈した。混合物をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出し、相分離器に通すことにより乾燥し、真空中で濃縮した。次いで、粗製反応生成物を一般的手順Ｄに従って鹸化し、精製して表題化合物（６．９ｍｇ、６４％の収率）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３２】
実施例２４２
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（８．１、４２％の収率）を実施例２３３のものと同一の手順において第２の分画として調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３３】
実施例２４３
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
表題化合物（３７ｍｇ、８８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４５１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３４】
実施例２４４
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．エチル３−ブロモ−７−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（９７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨ（１７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにおいて１０分間撹拌した。ヨウ化メチル（２７μＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、周囲温度において２時間撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）により希釈し、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）中で抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。粗製物を一般的手順Ｂに供してシアン化ナトリウム（２２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（５７μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を使用し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜２０％の勾配）により精製した。得られたエチル７−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートのＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を０℃において添加し、１時間撹拌した。次いで、一般的カップリング手順Ａに記載のものと同一の後処理および精製プロトコルを行って表題化合物（５２ｍｇ、４７％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３０７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３５】
ステップＢ．実施例２４４
表題化合物（２５ｍｇ、６８％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、エチル３−ブロモ−７−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３６】
実施例２４５
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（３−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．３ｍｇ、８４％）を、実施例２４１に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および３−クロロメチルピリジンＨＣｌ塩（５ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６０，１．７８６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３７】
実施例２４６
（Ｒ）−２−（ベンゾフラン−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１１ｍｇ、３３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って第２の溶出アトロプ異性体（絶対配置は未決定）として実施例２３７とともに調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３８】
実施例２４７
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４ｍｇ、３７％）を、実施例２４１に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）ＮａＨ（２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチルピリジンＨＢｒ塩（５ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８３９ｍｉｎ（ｍａｊｏｒ），１．８６７ｍｉｎ（ｍｉｎｏｒ），ＭＳ（ＥＳ）７８９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４３９】
実施例２４８
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（４−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（５．７ｍｇ、５３％）を、実施例２４７について記載のものと同一の手順に従って３−ブロモメチルピリジンＨＢｒを４−ブロモメチルピリジンＨＢｒ塩（５ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８１７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８８．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４０】
実施例２４９
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（２．１ｍｇ、１９％）を、実施例２４７から逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により第１の溶出アトロプ異性体（絶対立体化学は未決定）として分離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８３９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４１】
実施例２５０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（６５ｍｇ、８１％）を、一般的手順Ｆに従ってメチル７−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（２２μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６０２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４２】
ステップＢ．実施例２５０
表題化合物（２７ｍｇ、７４％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．９Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔｔ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．１１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，１．５Ｈ），１．９７（ｓ，１．５Ｈ），１．８８（ｓ，１．５Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４３】
実施例２５１
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（分離立体異性体、第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（２８ｍｇ、３８％）を実施例２３５とともに第１の溶出アトロプ異性体（絶対配置は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９８１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４４】
実施例２５２
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−３−カルボン酸
表題化合物（１１．５ｍｇ、４２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｑｄ，Ｊ＝７．８，６．３，４．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，１Ｈ），３．４９−３．１７（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２９−２．１９（ｍ，８Ｈ），２．１７−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４５】
実施例２５３
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）キノリン−８−カルボン酸
表題化合物（２０ｍｇ、５６％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、メチル４−ブロモキノリン−８−カルボキシレート（１６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）、キサントホス（２ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．２１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄｔ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．６，４．４Ｈｚ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９２−４．６２（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，１．５Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０２−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｓ，１．５Ｈ），１．１５（ｄｄ，Ｊ＝６．５，３．１Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４６】
実施例２５４
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（シクロプロピルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．６ｍｇ、９２％）を、実施例２４１に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびブロモメチルシクロプロパン（５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４７】
実施例２５５
８−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］ナフタレン−１−カルボン酸
表題化合物（１．３ｍｇ、５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル８−ブロモ−１−ナフトエート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って鹸化し、精製して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４８】
実施例２５６
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（２−メトキシエチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．６ｍｇ、２５％の収率）を、実施例２４５に記載のものと同一の手順に従って３−クロロメチルピリジンＨＣｌを１−ブロモ−２−メトキシエタン（５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）に置き換えて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５５．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０４４９】
実施例２５７
Ｎ−［３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−イル］アセトアミド
ステップＡ．Ｎ−（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミドの調製
１−メチル−１Ｈ−インドール−５−アミン（６０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで塩化アセチル（４０ｍｇ、０．５１３ｍｍｏｌ）をＲＴにおいて添加し、反応物を１０分間撹拌した。反応物をＭｅＯＨの添加によりクエンチし、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）中に希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭ（２×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製残留物をＤＭＦ（３ｍＬ）中で溶解させ、ＮＢＳ（７５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて１時間撹拌し、ＬＣＭＳにより完了したことを決定した。反応物をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に希釈し、１０％の水性Ｎａ2Ｓ2Ｏ3溶液により洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（４０ｍｇ、３６％）を得た。
【０４５０】
ステップＢ．実施例２５７
表題化合物（１５．２ｍｇ、７５％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）アセトアミド（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２４．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５１】
実施例２５８
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１５ｍｇ、９３％）を、実施例２３５についての手順に従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボニトリル（１５ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００４および２．０２８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５２】
実施例２５９
（Ｒ）−５−クロロ−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）ベンゾフラン−２−カルボン酸（分離立体異性体、第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１２ｍｇ、３３％）を実施例２３２とともに第２の溶出アトロプ異性体（絶対配置は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２４５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５３】
実施例２６０
（Ｒ）−２−（５−アセチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（２１ｍｇ、５９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、１−（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）エタン−１−オン（１３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７８および２．０９９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５４】
実施例２６１
３−（（４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液にＴＢＡＦ（０．５９ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波下で１００℃に２０分間加熱した。溶媒を真空中で除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物を褐色油状物（７５ｍｇ、８８％）として得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．９８４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５５】
ステップＢ．実施例２６１
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（４１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中溶液にＮａＨ（５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジン（２０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、一晩撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残留物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ（３／１）によりシリカパッドに通して濾過し、次いで溶媒を真空中で除去した。残留物をメタノールおよびジオキサン（１ｍＬ／２ｍＬ）の混合物中で再溶解させ、水酸化ナトリウム（０．２ｍＬ、２Ｍ溶液）を添加した。反応混合物を室温において３時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１８ｍｇ、４９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝非極性法：０．７１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５６】
実施例２６２
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（１５ｍｇ、４１％）を、実施例２６１ステップＢにおいて使用される手順に従って３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジンを４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに用いて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝非極性法：０．９７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５７】
実施例２６３
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（１３ｍｇ、４０％）を、実施例２６１ステップＢにおいて使用される手順に従って３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジンを１−（２−ブロモエチル）ピロリジンの代わりに用いて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝非極性法：０．７６６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．６２−４．４７（ｍ，３Ｈ），４．３２−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．７８−３．６８（ｍ，４Ｈ），３．５２−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４５８】
実施例２６４
１−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］イソキノリン−６−カルボン酸
表題化合物（１４ｍｇ、５３％）を、一般的カップリング手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、メチル１−クロロイソキノリン−６−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ3ＰＯ4（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２９９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４５９】
実施例２６５
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（ピペラジン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル４−（（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレートの調製
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＮＢＳ（３５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＬＣＭＳにより決定される完了までＲＴにおいて撹拌した。反応物をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に希釈し、１０％の水性Ｎａ2Ｓ2Ｏ3（１０ｍＬ）により洗浄し、乾燥させ、真空中で濃縮して表題化合物（６６ｍｇ、８５％）を得た。
【０４６０】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ）−４−（（３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレートの調製
表題化合物（２５ｍｇ、４９％の粗製物）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−（（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3を使用して調製した。
【０４６１】
ステップＣ．実施例２６５
ステップＢからの粗製反応生成物のジオキサン（２ｍＬ）中溶液にジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、０．５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＲＴにおいて１６時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、材料の半分を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（７．３ｍｇ、４８％の収率、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４６２】
実施例２６６
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（４．８ｍｇ、４８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を用いて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４６３】
実施例２６７
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド
ステップＡ．３−ブロモ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミドの調製
１−メチル−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリド（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（４０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。メチルアミン塩酸塩（３０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＬＣＭＳによる完了までＲＴにおいて撹拌し、次いで真空中で濃縮した。次いで、粗製残留物を、実施例２６５ステップＡに記載の手順に従ってＮＢＳ（３５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を使用して臭素化して表題化合物（３７ｍｇ、７１％）を得た。
【０４６４】
ステップＢ．実施例２６７
表題化合物（９ｍｇ、３２％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−スルホンアミド（２５ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６０．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．０９（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．３，７．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｄｄ，Ｊ＝４０．０，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｓ，１．５Ｈ），４．０５（ｓ，１．５Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５１−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，１．５Ｈ），２．６０（ｓ，１．５Ｈ），２．３４（ｓ，１．５Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，１．５Ｈ），２．２４−２．０９（ｍ，５Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４６５】
実施例２６８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（１０７ｍｇ、７１％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル３−ブロモ−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２４ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、および（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．１１ｍＬ、９８．５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４６６】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（９３ｍｇ、８２％）を、一般的手順Ｂに従ってメチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（７８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（６１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（１４ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（９．４ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（５４．７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４６７】
ステップＣ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＴＢＡＦ（１．１８ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を添加し、反応混合物を４０℃で２４時間撹拌した。反応物をＲＴに冷却し、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配、次いでＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（４０ｍｇ、４３％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）７１２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４６８】
ステップＤ．実施例２６８
表題化合物（５．１ｍｇ、２１％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（１．９ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（３０ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って鹸化および精製して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５６．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４６９】
実施例２６９
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（５．６ｍｇ、５５％）を、一般的手順Ｅに従って（（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４７０】
実施例２７０
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（６．８ｍｇ、６８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４７１】
実施例２７１
（Ｒ）−７−（１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４，７−ジメチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（部分分離された第１の溶出アトロプ異性体）
ステップＡ．エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（１４ｍｇ、１３％）を、一般的手順Ｂに従ってエチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（４７μＬ、４２．４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２８．４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（６１．８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７０４．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４７２】
ステップＢ．実施例２７１
表題化合物を、一般的手順Ｇに従ってエチル（Ｒ）−７−（１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４，７−ジメチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１４ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（４．６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（１４．４ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。表題化合物を、部分分離された第１の溶出異性体（２．２ｍｇ、１５％、絶対配置は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６７．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４７３】
実施例２７２
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１，５−ジメチル−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１４．９ｍｇ、３７％）を、一般的カップリング手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（６ｍｇ、０．００６５ｍｍｏｌ）、キサントホス（８ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９２，２．１１９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２３．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，０．７Ｈ），７．４４（ｓ，０．３Ｈ）７．３９−７．３４（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１．３Ｈ），６．６１（ｓ，０．７Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝２１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０６−３．９３（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４５−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，１Ｈ），２．５０（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，１Ｈ），２．３３（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．１８（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）．
【０４７４】
実施例２７３
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インダゾール−４−カルボン酸
表題化合物（１３．２ｍｇ、３９％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１７（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．４Ｈｚ，３Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｄｔ，Ｊ＝１３．７，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．１０（ｍ，５Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４７５】
実施例２７４
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．３−ブロモ−１−メチル−５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（４９ｍｇ、７５％）を、実施例２６５ステップＡに記載の手順に従って１−メチル−５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル）−１Ｈ−インドール（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（３５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４７６】
ステップＢ．実施例２７４
表題化合物（２２．６ｍｇ、７３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル）−１Ｈ−インドール（３０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（２５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２９．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，０．５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，０．５Ｈ）７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，８．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，０．５Ｈ），７．４９（ｓ，０．５Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），４．５０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．０Ｈｚ，０．５Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１．５Ｈ），４．１１−３．９６（ｍ，５Ｈ），３．９４−３．７０（ｍ，７Ｈ），３．６４−３．２７（ｍ，３Ｈ），３．１５−２．８７（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，１．５Ｈ），２．７９（ｓ，１．５Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，１．５Ｈ），２．２８（ｓ，１．５Ｈ），２．２５−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０４７７】
実施例２７５
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１，２−ジメチル−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（９８ｍｇ、８１％）を、一般的手順Ｆに従って２−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（７５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（９０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（４２ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、およびＭｅＩ（２００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０４７８】
ステップＢ．実施例２７５
表題化合物（１２．５ｍｇ、３５％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４７９】
実施例２７６
（Ｒ）−７−（１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４，７−ジメチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（部分分離された第２の溶出アトロプ異性体）
表題化合物を、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配、１０分間の勾配）により部分分離された第２の溶出異性体（絶対配置は未決定）として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６７．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８０】
実施例２７７
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−６−カルボキサミド
表題化合物（３．２ｍｇ、３２％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．０５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を用いて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８１】
実施例２７８
（Ｒ）−２−（５−（（４−アセチルピペラジン−１−イル）スルホニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（ピペラジン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（１０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで塩化アセチル（５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をＲＴにおいて１０分間撹拌した。反応物をＭｅＯＨによりクエンチし、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ、１：１）により希釈し、ＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、真空中で濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（１２．１ｍｇ、７７％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２４５，２．２６２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８５８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８２】
実施例２７９
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．エチル７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２１ｍｇ、２０％の収率）を、一般的手順Ｂに従ってエチル７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（７９．８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（８０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（４７μＬ、４２．４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２８．４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（６１．８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２４．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８３】
ステップＢ．実施例２７９
表題化合物（５．７ｍｇ、３２％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってエチル７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１７ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（２．８ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（８．９ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．１（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．１８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０９−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３６（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５７（ｍ，１Ｈ）．
【０４８４】
実施例２８０
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（３．５ｍｇ、３１％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、および２−アミノピリジン（５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を用いて調製した。反応物を室温において１６時間撹拌し、次いで５０℃において８時間撹拌した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９９４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８５】
実施例２８１
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（６．６ｍｇ、５８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、ピリジン−２−イルメタンアミン（５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８６】
実施例２８２
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−Ｎ，１−ジメチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（８．５ｍｇ、７５％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびＮ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）メタンアミン（５ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８７】
実施例２８３
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（４−ピリジル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（６．６ｍｇ、５８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、および４−アミノピリジン（５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を用いて調製した。反応物を室温において１６時間撹拌し、次いで５０℃において８時間撹拌した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８７５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８８】
実施例２８４
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（４−ピリジルメチル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（８．３ｍｇ、７３％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびピリジン−４−イルメタンアミン（５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４８９】
実施例２８５
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−フェニル−インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（６．３ｍｇ、５７％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、アニリン（５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を用いて調製した。反応物を室温において１６時間撹拌し、次いで５０℃において８時間撹拌した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９０】
実施例２８６
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（６．８ｍｇ、６７％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびメチルアミン塩酸塩（５ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９１】
実施例２８７
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（８．８ｍｇ、７８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびピリジン−３−イルメタンアミン（５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９２】
実施例２８８
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１４．６ｍｇ、７８％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール（１１．７ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８．９μＬ、８．０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．３ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１１．６ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１５１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６６７．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，２Ｈ），４．３１−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．９５−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２４（ｍ  １Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４９３】
実施例２８９
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−Ｎ，Ｎ，１−トリメチル−インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（８．０ｍｇ、７６％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびジメチルアミン塩酸塩（５ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９４】
実施例２９０
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−５−（ピロリジン−１−カルボニル）インドール−３−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
表題化合物（７．８、７２％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、およびピロリジン（５ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を用いて調製した。１６時間後に反応が完了した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１９３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６５．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．８５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．２８（ｍ，４Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５３−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０９（ｍ，４Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．４９（ｓ，４Ｈ），３．３７（ｄｄｔ，Ｊ＝３４．７，１３．６，７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，１．５Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，１．５Ｈ），２．２２−２．１３（ｍ，６Ｈ），２．０５−１．８１（ｂｒ．ｓ，４Ｈ），１．２４（ｍ，３Ｈ）．
【０４９５】
実施例２９１
３−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）インドール−５−カルボキサミド
表題化合物（６．７ｍｇ、６０％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２０ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、および３−アミノピリジン（５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を用いて調製した。反応物を室温において１６時間撹拌し、次いで５０℃において８時間撹拌した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８８２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９６】
実施例２９２
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（分離された第２の溶出アトロプ異性体）
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの調製
表題化合物（２７ｍｇ、１９％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル３−ブロモ−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（９４．６ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）および４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（２２０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）３６７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９７】
ステップＢ．実施例２９２
表題化合物（２．５ｍｇ、６％、２ステップ）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（２７ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1，Ｎ2−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（７．０μＬ、６．４ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．３ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２７．０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。表題化合物を第２の溶出異性体として最終精製から逆相ＨＰＬＣにより単離した（絶対配置は未決定）。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９８】
実施例２９３
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（分離された第１の溶出アトロプ異性体）
表題化合物（１１．５ｍｇ、２５％、２ステップ）を第１の溶出異性体として最終逆相ＨＰＬＣから実施例２９２とともに単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８１５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０４９９】
実施例２９４
３−［７−［２−（ベンジルオキシメチル）−４，６−ジメチル−ピリミジン−５−イル］−８−クロロ−１１−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、およびＣｓ2ＣＯ3（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中混合物を８０℃において１６時間加熱した。その時間後、追加分のｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（３０ｍｇ、０．０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をさらに６時間加熱し、ＲＴに冷却し、次いでＥｔＯＡｃ／Ｈ2Ｏ（４０ｍＬ、１：１）により希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１９４ｍｇ、８７％）を得た。
【０５００】
ステップＢ．７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製
エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１９４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に４ＭのＨＣｌのジオキサン中溶液（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を一晩撹拌し、次いで真空中で濃縮した。粗製残留物をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に取り、次いでＫ2ＣＯ3（３００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を５０℃に５時間加熱し、濃縮し、次いでＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（６０ｍＬ、１：１）中で溶解させた。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１１７ｍｇ、７４％  ２ステップ）を得た。
【０５０１】
ステップＣ．メチル３−（７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（７８ｍｇ、５３％）を、一般的カップリング手順Ｂに従って７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（１１５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、メチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（１５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（７５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５０２】
ステップＤ．実施例２９４
表題化合物（４ｍｇ、８０％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル３−（７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（５ｍｇ、０．００５９ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１５５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５０３】
実施例２９５
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−５−メチル−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５０４】
ステップＢ．実施例２９５
表題化合物（９．３ｍｇ、２１％、２ステップ）を、実施例２４７について記載のものと同一の手順に従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジンＨＢｒ塩（３０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９６，２．１２１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５０５】
実施例２９６
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−５−メチル−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５０６】
ステップＢ．実施例２９６
表題化合物（５．７ｍｇ、１３％、２ステップ）を、実施例２４７について記載のものと同一の手順に従ってメチルメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、ＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジンＨＢｒ塩（３０ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５０７】
実施例２９７
（Ｐ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン，メチル６−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、ＣｕＩ、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン、およびＫ2ＣＯ3を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１８．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０５０８】
実施例２９８
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（チアゾール−２−イルメチル）インドール−２−カルボン酸
エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液にＣｓ2ＣＯ3（４０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、ＫＩ（２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、および２−（クロロメチル）チアゾール（２５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃に４時間加熱した。次いで、反応物をＲＴに冷却し、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（２０ｍＬ、１：１）により希釈した。有機層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、真空中で濃縮した。粗製生成物を、一般的手順Ｄに記載の手順に従って鹸化し、精製して表題化合物（２．２ｍｇ、１０％、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５０９】
実施例２９９
（Ｐ，Ｒ）−７−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン，メチル７−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、ＣｕＩ、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン、およびＫ2ＣＯ3を使用し、次いで一般的手順Ｄに従って鹸化し、精製して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３２９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１０】
実施例３００
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボニトリル
表題化合物（１１．７ｍｇ、３２％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル（１７ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２２１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１１】
実施例３０１
４−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボニトリル
ステップＡ．４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミドの調製
表題化合物（４７ｍｇ、４７％）を、一般的手順Ｅに従って４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２００ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）、およびメタノール中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ、１．７５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５１２】
ステップＢ．４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリルの調製
４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（４７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ3（２ｍＬ）中溶液を１００℃に２時間加熱した。反応物をＲＴに冷却し、氷／水性ＮａＨＣＯ3中に注いだ。水層をＤＣＭ（３×１０ｍＬ）により抽出し、合わせた有機反応物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％）により精製して表題化合物（３２ｍｇ、７３％の収率）を得た。
【０５１３】
ステップＣ．実施例３０１
表題化合物（２５ｍｇ、６５％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル（２６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６９３．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．００（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｔ，Ｊ＝１４．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄｔ，Ｊ＝１４．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｓ，５Ｈ），２．２９（ｓ，１．５Ｈ），２．２６（１．５Ｈ），２．２２−２．１７（ｍ，３Ｈ），２．１５（ｓ，１．５Ｈ），２．１０（ｓ，１．５Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．５Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０５１４】
実施例３０２
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−メトキシ−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（１５ｍｇ、３６％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５１５】
ステップＢ．実施例３０２
表題化合物（７．２ｍｇ、４３％）を、実施例２４７に記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート、ＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジンＨＢｒ塩（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１６】
実施例３０３
（Ｐ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（Ｐ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（６ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液にＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、２ｍｇ、０．００１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を水素によりフラッシュし、次いでＲＴにおいてＨ2下で６時間撹拌した。反応物を濾過し、真空中で濃縮し、逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（４ｍｇ、７２％の収率）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１７】
実施例３０４
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（チアゾール−４−イルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（６．３ｍｇ、５８％）を、実施例２４７に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）および４−（クロロメチル）チアゾール（１０ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９９，２．１２９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９４．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１８】
実施例３０５
（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（単一アトロプ異性体）
表題化合物（３．３ｍｇ、５９％）を、実施例３０３と同一の手順に従って（Ｍ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（６ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、２ｍｇ、０．００１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５１９】
実施例３０６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物を、実施例２６１ステップＢにおいて使用される手順に従って３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジンを１−（２−ブロモエチル）ピロリジンに置き換えて調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝非極性法：０．９７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２０】
実施例３０７
（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−２−［１−メチル−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）インドール−４−イル］−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１−オン
表題化合物（４ｍｇ、２１％）を、実施例２３５についての手順に従って（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル（１８ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（１０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１４５，２．１７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２１】
実施例３０８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物を、実施例２６１ステップＢにおいて使用される手順に従って３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジンを４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランに置き換えて調製した。ＭＳ（ＥＳ）７９６．３（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＨ−ｄ3）δ  ８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４８７．４７（ｍ，２Ｈ）７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．５０−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２８（ｍ，１Ｈ）４．０６（ｔｒ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２９−２．１６（多重線ｓ（３Ｈ），ｔｒ（２Ｈ），合計５Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），２．０１（ｓ，１．５Ｈ），１．５４−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，１Ｈ），１．２３−１．１９（多重線ｄ，３Ｈ）．
【０５２２】
実施例３０９
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物を、実施例２６１ステップＢにおいて使用される手順に従って３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジンを２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミンに置き換えて調製した。ＭＳ（ＥＳ）７６９．３（Ｍ＋Ｈ）
【０５２３】
実施例３１０
（Ｍ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（５．５ｍｇ、９２％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−６−ベンジルオキシ−４−［７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボキシレート（６ｍｇ、０．００７２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３４９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２４】
実施例３１１
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−（ピリミジン−５−イルメチル）インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２ｍｇ、３１％）を、実施例２９８において使用される手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（６ｍｇ、０．００８３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3炭酸セシウム（２０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１０ｍｇ、０．０．０６０ｍｍｏｌ）、および５−（クロロメチル）ピリミジン（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２５】
実施例３１２
（Ｍ，Ｒ）−７−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４ｍｇ、８１％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−７−ベンジルオキシ−４−［７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−メチル−インドール−２−カルボキシレート（５ｍｇ、０．００６０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１９２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２６】
実施例３１３
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−４−メトキシ−１−（２−ピリジルメチル）インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、メチル７−ブロモ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（トランス）−１，２−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン（８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（４０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５２７】
ステップＢ．実施例３１３
表題化合物（１２．８ｍｇ、２８％  ３ステップ）を、実施例２４１に記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（ステップＡから）、ＮａＨ（６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジンＨＢｒ塩（３０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４１，１．９６５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２８】
実施例３１４
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−［（５−メチル−１，２，４−ｄｄ−３−イル）メチル］インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４．２ｍｇ、１９％）を、実施例２９８に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（４０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、ＫＩ（２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、および３−（クロロメチル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（２５ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製して表題化合物を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９３．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５２９】
実施例３１５
７−［（４Ｒ）−７−クロロ−１０−［３−（４−クロロ−３，５−ジメチル−フェノキシ）プロピル］−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２−イル］−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４．９ｍｇ、４５％）を、実施例２４１に記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、および２−（クロロメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール（１０ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９３．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５３０】
実施例３１６
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
（２−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（２２３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液にピルビン酸エチル（０．１ｍＬ、１１６ｍｇ  １．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで濃ＨＣｌ（５ｍＬ）を添加した。反応混合物を７０℃において４時間撹拌し、次いでＲＴに冷却し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液によりクエンチし、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（２２７ｍｇ、８５％の収率）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２６８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５３１】
ステップＢ．メチル７−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（３８ｍｇ、３７％の収率）を、一般的手順Ｇに従ってメチル７−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２８２．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）．
【０５３２】
ステップＣ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２０ｍｇ、３３％）を、一般的手順Ｂに従ってメチル７−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３５ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（４４．６ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２４４，２．２６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５３３】
ステップＤ．実施例３１６
表題化合物（３．１ｍｇ、１５％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，２Ｈ），４．５２−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．１１（ｍ，４Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．６１（ｍ，３Ｈ），２．３９−２．３２（ｍ，９Ｈ），２．２４−２．１５（ｍ，５Ｈ），１．３１−１．２８（ｍ，３Ｈ）．
【０５３４】
実施例３１７
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ａに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．７１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．２（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩＩ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−３．９６（ｍ，５Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４９−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．２１−２．１７（ｍ，５Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０５３５】
実施例３１８
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的カップリング手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）８４２．３（Ｍ＋Ｈ）．
【０５３６】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（７７ｍｇ、９０％）を、実施例２６１ステップＡに記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（０．５９ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０５３７】
ステップＣ．実施例３１８
表題化合物（１７ｍｇ、３８％  ２ステップ）を、実施例２６１ステップＢに記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（４１ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（５ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）および１−（２−ブロモエチル）ピロリジン（２０ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．８６３ｍｉｎ（ＬＣ方法ＩＶ），ＭＳ（ＥＳ）７９５．８（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，２Ｈ），４．５９−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１１（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．９７−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１２−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，３Ｈ），２．０３−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．０５（ｍ，４Ｈ）．
【０５３８】
実施例３１９
４−（（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−７−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｍ，Ｒ）−７−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７７２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８３１．８（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩ）．
【０５３９】
ステップＢ．メチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−７−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２５ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液にＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、５ｍｇ、０．００４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物をＨ2雰囲気下でＲＴにおいて１８時間撹拌した。反応混合物をｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、濃縮して表題化合物（２１ｍｇ、９４％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４０】
ステップＣ．実施例３１９
表題化合物（４．０ｍｇ、３６％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジン（１０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４１】
実施例３２０
７−（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３．０ｍｇ、２７％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジン（１０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｋを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４２】
実施例３２１
（Ｍ，Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｍ，Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル４−（ベンジルオキシ）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）８３２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４３】
ステップＢ．メチル（Ｍ，Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（１７ｍｇ、４５％）を、実施例３１９ステップＢに記載の手順に従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（４２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、２０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４４】
ステップＣ．実施例３２１
表題化合物（４．４ｍｇ、６４％）を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（７ｍｇ、０．００９４ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４５】
実施例３２２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．９ｍｇ、２７％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン（１０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６１，１．８８２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４６】
実施例３２３
（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４．３ｍｇ、４１％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４７】
実施例３２４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（４４ｍｇ、６１％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびメチル７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２２１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５４８】
ステップＢ．実施例３２４
表題化合物（６ｍｇ、５３％）を、一般的手順Ｉに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および４−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２１７  ＭＳ（ＥＳ）８０９．８（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，０．７５Ｈ），７．４４（ｓ，０．２５Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１．５Ｈ），６．６８（ｓ，０．５Ｈ），４．３３−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１．５Ｈ），３．７６（ｓ，０．５Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），３．６３−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．０６−２．９１（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，１Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，０．５Ｈ），２．１３（ｓ，１Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），２．０６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，０．５Ｈ），１．８３（ｓ，１．５Ｈ），１．１７−１．０８（ｍ，３Ｈ），１．０５−０．９６（ｍ，２Ｈ），０．９３−０．７５（ｍ，３Ｈ）．
【０５４９】
実施例３２５
（Ｍ，Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３．６ｍｇ、３３％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５０】
実施例３２６
７−（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．７ｍｇ、２５％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）テトラヒドロフラン（１０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５１】
実施例３２７
（Ｐ，Ｒ）−７−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．９９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１８．０（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩＩ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．６６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．２２（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．４８−４．２６（ｍ，５Ｈ），３．９７−３．９４（ｍ，５Ｈ），３．７８−３．２７（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．１６（ｍ，５Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０５５２】
実施例３２８
（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｍ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル６−（ベンジルオキシ）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｋを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８３１．８（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩ）．
【０５５３】
ステップＢ．メチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（３４ｍｇ、７７％）を、実施例３１９ステップＢに記載の手順に従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−６−（ベンジルオキシ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、７ｍｇ、０．００６５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５４】
ステップＣ．実施例３２８
表題化合物（５．１ｍｇ、６０％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を使用し、一般的手順Ｋを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５５】
実施例３２９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３．６ｍｇ、１７％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）ピリミジン（２０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５６】
実施例３３０
７−（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７ｍｇ、６２％）を、一般的手順Ｉに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジン臭化水素酸塩（７ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９６２  ＭＳ（ＥＳ）８０８．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．９０−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１６（ｍ，０．５Ｈ），７．０９−６．９８（ｍ，０．５Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．５８−４．４９（ｍ，３Ｈ），４．４２−４．０９（ｍ，３Ｈ），４．０８−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，１．５Ｈ），３．７５（ｓ，１．５Ｈ），３．３０−３．１３（ｍ，３Ｈ），２．７５−２．６２（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｓ，１．５Ｈ），２．３５（ｓ，１．５Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．１２（ｓ，１．５Ｈ），２．０７（ｓ，１．５Ｈ），２．０６−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．０４−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．０３−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｓ，１．５Ｈ），１．９１（ｓ，１．５Ｈ），１．１７−１．０５（ｍ，３Ｈ）．
【０５５７】
実施例３３１
４−（（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−６−（（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４．１ｍｇ、４６％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）−１−メチルピロリジン（１０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５８】
実施例３３２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（７ｍｇ、７０％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１７，２．０４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２４．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５５９】
実施例３３３
（Ｍ，Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル５−（ベンジルオキシ）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４３０，２．４５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１７．８（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１．５Ｈ），６．５９（ｓ，０．５Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．２４−４．１７（ｍ，３Ｈ），４．０３−３．８８（ｍ，７Ｈ），３．４１−３．２９（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２２−２．１８（ｍ，５Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０５６０】
実施例３３４
（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（４．８ｍｇ、４８％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１３８ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．８０−６．７２（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．４６−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０２−３．９４（ｍ，５Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４８−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２７−２．１７（ｍ，５Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０５６１】
実施例３３５
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシイミドアミド
ＲＴにおける（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１ｍＬ）中溶液にＮＨ2ＯＨ．ＨＣｌ（６ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）、次いでＫ2ＣＯ3（９ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃において８時間加熱し、次いで真空中で濃縮した。粗製材料を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１２ｍｇ、７５％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７９１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６２】
実施例３３６
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル７−ブロモ−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（５２ｍｇ、８８％）を、一般的手順Ｇに従って７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（３９μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２９６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６３】
ステップＢ．実施例３３６
表題化合物（１１ｍｇ、３０％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびメチル７−ブロモ−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３７  ＭＳ（ＥＳ）７３９．９（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８３−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，０．５Ｈ），７．４３（ｓ，０．５Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，０．５Ｈ），６．９４（ｓ，０．２５Ｈ），６．９３（ｓ，０．２５Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，１．５Ｈ），３．９２（ｓ，１．５Ｈ），３．８０（ｓ，０．７５Ｈ），３．７７（ｓ，０．７５Ｈ），３．７６（０．７５Ｈ），３．７５（ｓ，０．７５Ｈ），３．７１−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，１．５Ｈ），２．３６（ｓ，１．５Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１．５Ｈ），２．０８（ｓ，１．５Ｈ），２．０６−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，１．５Ｈ），１．９４（ｓ，１．５Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，１．５Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１．５Ｈ），１．０４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０５６４】
実施例３３７
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．（Ｒ）−Ｎ’−アセチル−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボヒドラジドの調製
表題化合物（３２ｍｇ、７４％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（４０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）およびアセトヒドラジド（１５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６５】
ステップＢ．実施例３３７
（Ｒ）−Ｎ’−アセチル−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボヒドラジド（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）をＰＯＣｌ3（１ｍＬ）中で溶解させ、９５℃に１時間加熱した。反応混合物をＲＴに冷却し、氷／水性ＮａＨＣＯ3（５０ｍＬ）中に注ぎ、次いで混合物を１５分間撹拌した。水層をＤＣＭ（３×１５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗製反応混合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（５．３ｍｇ、５４％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６６】
実施例３３８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（１０７ｍｇ、７１％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル３−ブロモ−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）および（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．１１ｍＬ、９８．５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３８４．０（Ｍ＋Ｈ）
【０５６７】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（９３ｍｇ、８２％）を、一般的手順Ｂに従ってメチル３−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（７８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（６０．８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３９３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６８】
ステップＣ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１１０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＴＢＡＦ（１．１８ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を添加し、反応混合物を４０℃において２４時間撹拌した。反応物をＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（４０ｍｇ、４３％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５６９】
ステップＤ．実施例３３８
表題化合物（７ｍｇ、８１％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（８ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（４．２ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを行って調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８８７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８９．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．５２（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｓ，４Ｈ），５．６３（ｓ，４Ｈ），４．５０−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｍ，４Ｈ），３．７７−３．７６（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３２−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，１２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）．
【０５７０】
実施例３３９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１３ｍｇ、３５％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびメチル７−ブロモ−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１９１  ＭＳ（ＥＳ）７３８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７１】
実施例３４０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
表題化合物（４．３ｍｇ、３７％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートおよび２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン臭化水素酸塩（５．４ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８２４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７２】
実施例３４１
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＮ−イソシアノ−１，１，１−トリフェニルλ5−ホスファンイミン（２０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液を４０℃において７日間撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）により希釈し、Ｈ2Ｏ（５ｍＬ）により洗浄し、相分離器に通すことにより乾燥させ、濃縮した。粗製反応混合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（４．４ｍｇ、４３％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７３】
実施例３４２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．エチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２５２ｍｇ、９４％）を、実施例３１９ステップＢに記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（３００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、４０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５５．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７４】
ステップＢ．実施例３４２
表題化合物（１３．６ｍｇ、６９％）を、一般的手順Ｈに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，０．６６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，０．３４Ｈ），６．８８−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１．３Ｈ），６．６１（ｓ，０．７Ｈ），４．４７−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．０６−３．９５（ｍ，７Ｈ），３．９１（ｓ，０．７Ｈ），３．９０（ｓ，０．３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，０．３Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，０．７Ｈ），３．４５−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，１Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）．
【０５７５】
実施例３４３
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−６−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（２．８ｍｇ、２６％）を、実施例３４１に記載の手順に従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＮ−イソシアノ１，１，１−トリフェニルλ5−ホスファンイミン（２０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７６】
実施例３４４
（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．１ｍｇ、７１％）を、一般的手順Ｈに従ってメチル（Ｍ，Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−７−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ７．７１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，４Ｈ），４．１７（ｓ，１Ｈ），４．０４−３．９４（ｍ，８Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０５７７】
実施例３４５
（Ｐ，Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル５−（ベンジルオキシ）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４３０，２．４５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１７．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７８】
実施例３４６
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（２．２ｍｇ、２１％）を、実施例３４１に記載の手順に従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＮ−イソシアノ１，１，１−トリフェニルλ5−ホスファンイミン（２０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５７９】
実施例３４７
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−２−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１．８ｍｇ、１７％）を、実施例３４１に記載の手順に従って（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびＮ−イソシアノ１，１，１−トリフェニルλ5−ホスファンイミン（２０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３５．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８０】
実施例３４８
（Ｐ，Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１７６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８１】
実施例３４９
（Ｍ，Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル８−ブロモ−２−ナフトエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８２】
実施例３５０
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１２ｍｇ、６０％）を、一般的手順Ｇに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（４μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を使用して調製し、第１の溶出異性体として逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、４０〜９０％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８３】
実施例３５１
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（３５ｍｇ、９４％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびメチル７−ブロモ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（４３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４２．０（Ｍ＋Ｈ）．５１．
【０５８４】
表題化合物（６ｍｇ、５３％の収率）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（５μＬ、０．０８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６６  ＭＳ（ＥＳ）７５６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８５】
実施例３５２
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（１１５ｍｇ、７６％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル４−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）および（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．１１ｍＬ、９８．５ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。
【０５８６】
ステップＢ．メチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（１２５ｍｇ、９９％）を、一般的手順Ｂに従ってメチル４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（９６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（８５ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４６６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８７】
ステップＣ．メチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１２５ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＴＢＡＦ（３．７ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．０Ｍ）を添加し、反応混合物をマイクロ波下で１２０℃において１０時間照射した。反応物をＲＴに冷却し、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をＴＨＦ（６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（０．６ｍＬ）中で再溶解させ、次いでトリメチルシリルジアゾメタン（０．１１４ｍＬ、０．２２８ｍｍｏｌ、Ｅｔ2Ｏ中２．０Ｍ）を添加した。ＲＴにおいて１時間撹拌した後、反応物を氷酢酸によりクエンチし、次いで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）（５７ｍｇ、５４％の収率、２ステップ）により精製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０９０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１２．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８８】
ステップＤ．実施例３５２
表題化合物（８ｍｇ、５３％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（６．２ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５８９】
実施例３５３
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１１ｍｇ、７５％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（３μＬ、４．４ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０４０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９０】
実施例３５４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（４．５ｍｇ、４５％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５４．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９１】
実施例３５５
（Ｍ，Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｍ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．７４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７３０．０（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩＩ）．
【０５９２】
実施例３５６
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２２ｍｇ、５８％）を、一般的手順Ｃに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびメチル７−ブロモ−５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（４５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５４．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９３】
ステップＢ．実施例３５６
表題化合物（１２ｍｇ、８０％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（５μＬ、０．０８ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１８６  ＭＳ（ＥＳ）７５４．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９４】
実施例３５７
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液にＤＭＦ（１μＬ）および塩化オキサリル（３．８μＬ）を順次添加した。反応混合物をＲＴにおいて３０分間撹拌し、次いで濃縮した。残留物を乾燥ＤＣＭ（１ｍＬ）中で溶解させ、アンモニア（１０μＬ、１，４−ジオキサン中０．５Ｍ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて１５分間撹拌し、次いで濃縮した。残留物をＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配、５分間の５０％〜１００％のＣＨ3ＣＮ、０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（１６ｍｇ、８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）７１２．１（Ｍ＋Ｈ），Ｒｆ＝０．８８
【０５９５】
実施例３５８
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（４ｍｇ、２０％）を第２の溶出異性体として実施例３５０とともに単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９６】
実施例３５９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１６ｍｇ、９６％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（７．６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９７１  ＭＳ（ＥＳ）８３１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９７】
実施例３６０
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．２ｍｇ、６４％の収率）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−６−メトキシピリジン（１０ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１０５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９８】
実施例３６１
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（１１５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液にＮＭＭ（１８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて１２時間撹拌し、次いで水（５ｍＬ）によりクエンチした。混合物をＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（４９ｍｇ、４２％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０５９９】
実施例３６２
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−７−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１１ｍｇ、５４％）を、一般的手順Ｇに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−７−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（４μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を使用して調製し、第１の溶出異性体として単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６００】
実施例３６３
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（５−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（８．９ｍｇ、８０％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−５−メチルピリジン（１０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８８５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０１】
実施例３６４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１２ｍｇ、７５％）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（４．２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２０８  ＭＳ（ＥＳ）７９８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０２】
実施例３６５
（Ｒ）−６−クロロ−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル３−ブロモ−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．８１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４５．９（Ｍ＋Ｈ）．（ＬＣ方法ＩＩＩ）．
【０６０３】
実施例３６６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボヒドラジド
メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液にヒドラジン水和物（０．５ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ、５０％溶液）を添加し、混合物を６０℃において６時間加熱した。反応物を水（５ｍＬ）によりクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2（３×５ｍＬ）により抽出した。有機層を乾燥させ（無水Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（１３ｍｇ、８９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７６８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０４】
実施例３６７
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．５ｍｇ、１６％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（５．１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１１．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０５】
実施例３６８
（Ｐ，Ｒ）−８−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−２−ナフトエ酸
表題化合物を、一般的手順Ｉに従って（Ｐ，Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル８−ブロモ−２−ナフトエートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０６】
実施例３６９
（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３ｍｇ、２０％、２ステップ）を、一般的手順Ｇに従ってメチル（Ｒ）−４−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）および１−（２−ブロモエチル）ピロリジン臭化水素酸塩（１０．２ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０７】
実施例３７０
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（１４ｍｇ、６９％）を、一般的手順Ｇに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−６−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（４μＬ、０．０５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１２５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５０．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０８】
実施例３７１
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（４−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（６．６ｍｇ、６０％の収率）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−４−メチルピリジン（１０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４２，１．８６２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６０９】
実施例３７２
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
表題化合物（６ｍｇ、３０％）を第２の溶出異性体として実施例３６２とともに単離した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１１９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６１０】
実施例３７３
３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンの調製
２−（（ベンジルオキシ）メチル）−５−ブロモ−４，６−ジメチルピリミジン（８００ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（８６４ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2（１６５ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（３５３ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中混合物をＮ2ガスにより１分間スパージした。反応混合物を１００℃において１５時間撹拌した。反応混合物をＲＴに冷却し、Ｈ2Ｏによりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより抽出した。合わせた有機溶液をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜２５％の勾配）により精製して表題化合物（５６０ｍｇ、７０％）を得た。
【０６１１】
ステップＢ．２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチル−５−（トリフルオロ−ｌ４−ボラニル）ピリミジンカリウム塩の調製
２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（２．２ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に水性ＫＨ2Ｆ（４．５Ｍ、１５ｍＬ）を添加した。混合物をＲＴにおいて１５分間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を高温アセトン中で溶解させ、次いで濾過した。濾液を真空中で濃縮し、残留物を高温アセトンおよびＥｔ2Ｏ中で再結晶させて表題化合物を白色固体（１．６ｇ、７７％）として得た。
【０６１２】
ステップＣ．（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）ボロン酸の調製
２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチル−５−（トリフルオロ−ｌ４−ボラニル）ピリミジンカリウム塩（１．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中溶液にＨ2Ｏ（１３μＭ、１２．６ｍｍｏｌ）およびＴＭＳＣｌ（１．３５ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温において１時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝０〜１０％の勾配）により精製して表題化合物（７９０ｍｇ、６９％）を得た。
【０６１３】
ステップＤ．エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−ブロモ−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２６０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）ボロン酸（２１４ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２−（フェナントレン−９−イル）フェニル）ホスファン（２５ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（１９ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、およびＫ2ＣＯ3（１３６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＰｈＭｅ（２．０ｍＬ）／ＴＨＦ（２．０ｍＬ）／Ｈ2Ｏ（０．２ｍＬ）中混合物を脱気し、１１０℃において２４時間加熱した。反応混合物をＨ2Ｏによりクエンチし、ＥｔＯＡｃにより抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（２１０ｍｇ、６２％）を得た。ＭＳ（ＥＳ）６４６．２（Ｍ＋Ｈ）
【０６１４】
ステップＥ．エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル１，２，３−オキサチアジナン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（１５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中溶液にＣｓ2ＣＯ3（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を８０℃において２４時間加熱し、次いでＲＴに冷却した。反応混合物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（５０ｍＬ、１：１）により希釈し、次いで層を分離した。水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１９４ｍｇ、８７％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７２４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０３．０（Ｍ＋Ｈ）（ＬＣ方法ＩＩ）．
【０６１５】
ステップＦ．７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンの調製
エチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１９４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液にジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、１．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をＲＴにおいて一晩撹拌した。反応物を濃縮し、残留物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中で溶解させた。Ｋ2ＣＯ3（３００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５０℃において５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（４０ｍＬ、１：１）中で溶解させた。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１１７ｍｇ、７４％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２１９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６１６】
ステップＧ．メチル３−（７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（７８ｍｇ、５３％）を、一般的手順Ｂに従って７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５ジメチルフェノキシ）プロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オン（１１５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびメチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．４３９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４３．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６１７】
ステップＨ．メチル３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
メチル３−（７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（７８ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（２ｍＬ／１ｍＬ／１ｍＬ）の混合物中溶液にジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、０．２５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、次いでＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、２０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ2雰囲気下でＲＴにおいて９６時間撹拌した。反応混合物をｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、ＤＣＭによりリンスし、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（３４ｍｇ、４９％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０２３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５３．９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６１８】
ステップＩ．実施例３７３
表題化合物（５．２ｍｇ、１５％）を、一般的手順Ｊに従ってメチル３−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（３４ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）およびピロリジン（１５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７７８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６１９】
実施例３７４
７−（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２ｍｇ、１８％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）オキセタン（１０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２０】
実施例３７５
（Ｒ）−１−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）イソキノリン−６−カルボキサミド
表題化合物（４．３ｍｇ、７２％の収率）を、一般的手順Ｌに従って（Ｒ）−１−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）イソキノリン−６−カルボン酸（６ｍｇ、０．００８５ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９４０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２１】
実施例３７６
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（２．４ｍｇ、４８％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５ｍｇ、０．００６９ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７２３．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１．５Ｈ），６．６１（ｓ，０．５Ｈ），４．３０−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．０７−０３．９３（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，０．７５Ｈ），２．５２（ｓ，２．２５Ｈ），２．４７（ｓ，０．７５Ｈ），２．４４（ｓ，２．２５Ｈ），２．４０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．３６−１．２０（ｍ，３Ｈ）．
【０６２２】
実施例３７７
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸およびＭｅＯＨ中アンモニアを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００４ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７１１．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２３】
実施例３７８
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（４−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．８ｍｇ、６９％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−４−メトキシピリジン塩酸塩（５ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８３５，１．８５８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２４】
実施例３７９
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−５−メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液にＮＨ4ＯＨ（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を９０℃において７２時間撹拌した。粗製反応混合物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（２．０ｍｇ、２０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９９．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２５】
実施例３８０
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸
表題化合物（７．４ｍｇ、６９％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）−３−メチルオキセタン（１０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０３５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８１．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２６】
実施例３８１
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（７．９ｍｇ、７２％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−６−メチルピリジン（５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２７】
実施例３８２
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（５−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（１０．２ｍｇ、９０％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−５−メトキシピリジン塩酸塩（１０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９１１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８１９．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２８】
実施例３８３
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（オキセタン−３−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３．３ｍｇ、９１％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および３−（ブロモメチル）オキセタン（１０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．００９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６２９】
実施例３８４
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（７．２ｍｇ、７２％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０ｍｇ、０．００６９ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ中アンモニア（７．０Ｍ、０．２５ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０１８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３０】
実施例３８５
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
表題化合物（２．５ｍｇ、１７％）を、実施例３７９に記載の手順に従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１５ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）およびＮＨ4ＯＨ（１ｍＬ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８０９，１．８３１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７８７．９（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．１８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．７５Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，０．２５Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．２５Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，０．７５Ｈ），７．２５−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１．５Ｈ），６．６０（ｓ，０．５Ｈ），４．４６−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．０５−３．９７（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．５１（ｓ，０．７５Ｈ），２．４９（ｓ，２．２５Ｈ），２．３３（ｓ，９Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２．２５Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，０．７５Ｈ）．
【０６３１】
実施例３８６
７−（（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（１−（ピリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（３．７ｍｇ、３３％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（１−クロロエチル）ピリジン塩酸塩（１０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８６２ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３２】
実施例３８７
（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（（３−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物（２．３ｍｇ、２１％）を、一般的手順Ｉに従ってエチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２−（クロロメチル）−３−メチルピリジン塩酸塩（１０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０２．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３３】
実施例３８８
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドールの調製
３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）・ＤＣＭ（２５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（７４５μＬ、１．８６ｍｍｏｌ、２．５Ｍ水溶液）を１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１９６ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２．５ｍＬ）中溶液に添加した。反応混合物を、Ａｒを使用して脱気し、次いで９５℃において１３時間撹拌した。反応混合物ＲＴに冷却し、Ｃｅｌｉｔｅパッドに通して濾過し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜２５％の勾配）により精製して表題化合物（１２０ｍｇ、９１％）を提供した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２１２．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３４】
ステップＢ．３−ヨード−１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドールの調製
ＮＩＳ（１３４ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール（１２０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．７ｍＬ）中溶液に０℃において添加した。反応物をＲＴに加温し、２時間撹拌した。反応物を水によりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層を水により洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜５０％の勾配）により精製して表題化合物（９５ｍｇ、５０％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．４９１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３３７．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３５】
ステップＢ．実施例３８８
表題化合物（２３ｍｇ、６６％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）および３−ヨード−１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インドール（３０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０５７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３６】
実施例３８９
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．１−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（１１０ｍｇ、８３％）を、実施例３８８、ステップＡに記載の手順に従って２−ブロモピリジン（６０μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）および１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（２００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．９７３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２０９．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３７】
ステップＢ．３−ヨード−１−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（１６０ｍｇ、９１％）を、実施例３８８、ステップＢに記載の手順に従って１−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１１０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１４６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３３４．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３８】
ステップＢ．実施例３８９
表題化合物（３７ｍｇ、８８％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）および３−ヨード−１−メチル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（３６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８９５ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４５．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６３９】
実施例３９０
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ステップＡ．エチル（Ｒ）−７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン−２−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物（２５９ｍｇ、８４％）を、実施例３７３、ステップＥに記載の手順に従ってエチル７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−５−メチル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボキシレート２，２−ジオキシド（１５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびＣｓ2ＣＯ3（２５０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７３７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０３．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４０】
ステップＢ．（Ｒ）−６−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物（１４３ｍｇ、６８％）を、実施例３７３、ステップＦに記載の手順に従ってエチル（Ｒ）−７−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン−２−イル）−６−クロロ−３−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２５９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、１．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２５０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．２７０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）６５７．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４１】
ステップＣ．メチル（Ｒ）−３−（６−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
表題化合物（１２３ｍｇ、６７％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−６−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（１４３ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびメチル３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１２０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．３３６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８４３．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４２】
ステップＤ．メチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートの調製
メチル（Ｒ）−３−（６−（２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１２３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）中溶液にジオキサン中ＨＣｌ（４．０Ｍ、０．２５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、次いでＰｄ／Ｃ（１０ｗｔ％、１０ｍｇ、０．００９３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ2雰囲気下で３５℃において２４時間撹拌した。反応物をｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、ＤＣＭによりリンスし、濃縮して表題化合物（９２ｍｇ、８４％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０６６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７５４．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４３】
ステップＥ．実施例３９０
表題化合物（８．２ｍｇ、６０％）を、一般的手順Ｊに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１３ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）およびピロリジン（５０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８４１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９３．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．２７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．４３−４．１１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，９Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６４４】
実施例３９１
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．（Ｒ）−２−（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンの調製
表題化合物（５０ｍｇ、７２％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−３−ヨード−１−メチル−１Ｈ−インドール（６０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．２７７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４６．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４５】
ステップＢ．実施例３９１
１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（２０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）・ＤＣＭ（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（５６μＬ、０．１４ｍｍｏｌ、２．５Ｍ水溶液）を（Ｒ）−２−（５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３５ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１ｍＬ）中溶液に添加した。反応混合物を、Ａｒを使用して脱気し、９５℃において１時間撹拌した。冷却した反応混合物をＣｅｌｉｔｅに通して濾過し、次いでシリカゲルにより濾過し、濾液を濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３０〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＭｅＣＮ勾配）により精製して表題化合物（２５ｍｇ、７１％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０７１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４６】
実施例３９２
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（９ｍｇ、０．０１１３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に塩化オキサリル（２．２μＬ、０．０２６ｍｍｏｌ）、次いで触媒量のＤＭＦを添加した。反応混合物をＲＴにおいて１時間撹拌し、次いで真空中で濃縮した。残留物を乾燥ＤＣＭ（１ｍＬ）中で再溶解させ、アンモニア（１０ｕＬ、１−４−ジオキサン中０．５Ｍ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて１５分間撹拌し、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、２５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡへのＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配）により精製して表題化合物（３．２ｍｇ、３６％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．７８３ｍｉｎ（ＬＣ方法ＩＶ），ＭＳ（ＥＳ）７９４．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４７】
実施例３９３
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．（Ｒ）−Ｎ−（（３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニル）オキシ）アセトイミドアミドの調製
表題化合物を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（２５ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）およびＮ−ヒドロキシアセトイミドアミド（１０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。粗製生成物をさらに精製せずにステップＢに用いた。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９１６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６８．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６４８】
ステップＢ．実施例３９３
ステップＡからの（Ｒ）−Ｎ−（（３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニル）オキシ）アセトイミドアミドのＥｔＯＨ／Ｈ2Ｏ（３：１、４ｍＬ）中溶液に酢酸ナトリウム（１０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃において１６時間撹拌した。反応物をＲＴに冷却し、ＤＣＭ／Ｈ2Ｏ（１０ｍＬ、１：１）中に希釈した。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、Ｈ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮ勾配  ３５〜９５％のＭｅＣＮ  ０．１％のＴＦＡ）により精製して表題化合物（８．１ｍｇ、３１％）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１３８ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４９．８（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），４．５６−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９６（ｍ，５Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，１．５Ｈ），２．４７（ｓ，１．５Ｈ），２．３４（ｓ，１．５Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，１．５Ｈ），２．２４−２．１８（ｍ，５Ｈ），１．３０−１．２３（ｍ，３Ｈ）．
【０６４９】
実施例３９４
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．１−メチル−５−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（６１ｍｇ、５８％）を、実施例３８８、ステップＡに記載の手順に従って２−ブロモピリミジン（８０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（１５９ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．１０３ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）２１０．１（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５０】
ステップＢ．３−ヨード−１−メチル−５−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドールの調製
表題化合物（８２ｍｇ、８４％）を、実施例３８８、ステップＢに記載の手順に従って１−メチル−５−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（６１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．４５６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３３５．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５１】
ステップＣ．実施例３９４
表題化合物（１５ｍｇ、４３％）を、一般的手順Ｂに従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）および３−ヨード−１−メチル−５−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール（３０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．０８６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４６．９（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ＝８．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），４．５３−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．３，１２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４７−３．３１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．２４−２．１９（ｍ，５Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１．４Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈ）．
【０６５２】
実施例３９５
（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−２−（１−メチル−５−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン
ステップＡ．（Ｒ）−Ｎ−（（３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニル）オキシ）アセトイミドアミドの調製
表題化合物を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（２０ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）およびＮ−ヒドロキシアセトイミドアミド（１０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）を使用して調製した。粗製生成物をさらに精製せずにステップ２に用いた。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９３０ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７６６．０（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５３】
ステップＢ．実施例３９５
表題化合物（８．１ｍｇ、３１％）を、実施例３９３ステップＢに記載の手順に従って（Ｒ）−Ｎ−（（３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボニル）オキシ）アセトイミドアミドおよび酢酸ナトリウム（１０ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝２．１８７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７４７．８（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ９．２３（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝２４．４，９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５２−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６５４】
実施例３９６
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチル−２−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（９．５ｍｇ、４８％）を、一般的手順Ｊに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（ヒドロキシルメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルピペラジン（１００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７９９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８２１．８（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０６−３．８７（ｍ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．６８（ｍ，６Ｈ），３．５１−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，５Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６５５】
実施例３９７
３−（（４Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（５．５ｍｇ、２９％）を、一般的手順Ｊに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシピロリジン（１００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．７８７ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０８．９（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ  ８．２６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．３８−３．８９（ｍ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８１−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．２６−２．１７（ｍ，７Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６５６】
実施例３９８
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（４，６−ジメチル−２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
表題化合物（９ｍｇ、４６％）を、一般的手順Ｊに従ってメチル（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（２−（ヒドロキシメチル）−４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１８ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）およびモルホリン（１００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８０９，ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）８０８．９（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５７】
実施例３９９
７−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
表題化合物を、一般的手順Ｂに従って８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（４，６−ジメチルピリミジン−５−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−１−オンおよびメチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２４．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５８】
実施例４００
４−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
ステップＡ．メチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
表題化合物を、実施例３１８ステップＡおよびＢに記載の手順に従って（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オンおよびメチル７−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用して調製した。ＭＳ（ＥＳ）７２６．２（Ｍ＋Ｈ）．
【０６５９】
ステップＢ．実施例４００
表題化合物を、一般的手順Ｄに従ってメチル（Ｒ）−７−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートを使用して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝０．８７３ｍｉｎ（ＬＣ方法ＩＶ），ＭＳ（ＥＳ）７１２．６（Ｍ＋Ｈ）；1Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６８−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６６０】
実施例４０１
５−（８−クロロ−１１−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−１−オキソ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］インドール−２（３Ｈ）−イル）−３−ヒドロキシ−１，４−ジヒドロピラジン−２−カルボン酸
ステップＡ．１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボキシレートの調製
７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１．５ｇ、５．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（６ｍＬ）中溶液にトリメチルシリルジアゾメタン（４．４ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ、Ｅｔ2Ｏ中２．０Ｍ）を添加し、反応混合物をＲＴにおいて１時間撹拌した。反応物を氷酢酸によりクエンチし、次いで濃縮した。残留物をＤＣＭ（３０ｍＬ）中で溶解させ、Ｅｔ3Ｎ（２．９４ｍＬ、２．１５ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（０．１４４ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．７６ｍＬ、１．６７ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて３時間撹拌し、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＤＣＭ（３×２５ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１．７ｇ、７８％、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．９００ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３９０．０（Ｍ＋Ｎａ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，９Ｈ）．
【０６６１】
ステップＢ．１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル７−ブロモ−５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボキシレートの調製
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル７−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボキシレート（１．７ｇ、４．６ｍｍｏｌ）のＣＣｌ4（４６ｍＬ）中溶液にＡＩＢＮ（１８９ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）およびＮＢＳ（８２２ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３時間還流させ、次いで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製した。得られた生成物の粗製混合物をＭｅＣＮ（２５ｍＬ）中で溶解させ、次いでＮＭＯ（１．７７ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブ（４Å、６ｇ）を添加した。反応混合物をＲＴにおいて４時間撹拌し、次いで飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をブラインにより洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（５００ｍｇ、２９％、２ステップ）を得た。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．６９９ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）４０３．８（Ｍ＋Ｎａ）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．８８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ）．
【０６６２】
ステップＣ．メチル７−ブロモ−１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレートの調製
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）２−メチル７−ブロモ−５−ホルミル−１Ｈ−インドール−１，２−ジカルボキシレート（２２０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．５ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（０．６ｍＬ、０．８９４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をＤＭＦ（５．５ｍＬ）中で再溶解させ、次いでＫ2ＣＯ3（０．５６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（７２μＬ、１６３ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃において４時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液によりクエンチし、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をＤＣＭ（５．６ｍＬ）およびＥｔ3Ｎ（１ｍＬ）中で再溶解させた。ピロリジン（５２μＬ、４４ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）およびＮａ（ＯＡｃ）3ＢＨ（２２０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を添加し、ＲＴにおいて４時間撹拌した。反応混合物を水性飽和ＮａＨＣＯ3溶液によりクエンチし、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）により抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉ−ｆｌａｓｈ  Ｒｆ、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ＝０〜１００％の勾配）により精製して表題化合物（１１８ｍｇ、５８％、３ステップ）を得た。ＬＣＭＳＳ：ＲT＝１．２４６ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）３５１．０（Ｍ＋Ｈ）．1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．４７−２．４３（ｍ，４Ｈ），１．７３−１．７０（ｍ，４Ｈ）．
【０６６３】
ステップＤ．実施例４０１
表題化合物（１．１ｍｇ、３％、２ステップ）を、一般的手順Ｂに従ってメチル７−ブロモ−１−メチル−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を使用し、次いで一般的手順Ｄを使用して鹸化して調製した。ＬＣＭＳ：ＲT＝１．８５１ｍｉｎ，ＭＳ（ＥＳ）７９４．８（Ｍ＋Ｈ）．
【０６６４】
実施例４０２
（Ｒ）−３−（７−クロロ−１０−（３−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）プロピル）−４−メチル−１−オキソ−６−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロピラジノ［１，２−ａ］インドール−２（１Ｈ）−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
表題化合物（１．５ｍｇ、７４％）を、一般的手順Ｅに従って（Ｒ）裢鎼裢袼볯銈苣궃菣銈볯邼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢鎼볯閼裢뢂菣膃菣閃苣躃苣랂볯鞃菣钃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂裢隼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣钃菣뢂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣躃苣膃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캕趽뷯貽볯銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣겼볯궼볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱔猯扵鶼볯躼볯颼볯趽뷯躽볯궼볯袼볯뎼볯颼볯邼볯邼볯궼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯邼볯㲓牢ਾ볯늼볯銈볯銈苣궃菣銈볯邼裢袼볯銈볯钼裢꾂菣궃裢鎼볯閼裢뢂菣膃菣閃苣躃苣랂볯鞃菣钃菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼볯鎼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣躃볯醼볯銼裢膽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼볯銼볯覼裢ꪂ菣㲳牢ਾ苣蚃菣鞃볯躼볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣꺁ꫨ붣戼㹲 ꢡꇩ隌郥ꦉ볯钼볯趽뷯膀볯鎼볯覼苣膀껥붖뻤鎼볯颼胣릂菣莃菣ꆼ臣風볨꺁触蚠臣鎾臣ꚁ볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣袼볯閼뷯螽胣邼볯閼볯閼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣겼볯궼볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱔猯扵鶼볯躼볯鞼볯趽뷯躽볯궼볯袼볯뎼볯銼볯鎼볯醼볯궼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣ꊼ볯鎼裢ꢃ菣覃裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ臣뾪ꏨ㲽牢ਾ†ꇨ財賥袐觧袼볯隼뷯螽胣隼볯薼볯銂胣龮雦设볯颼볯膀苣蚃菣鞃볯ꮁ꣨覼臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣醼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯銼볯钼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ볯钼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣겼볯궼볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱔猯扵鶼볯躼볯邼볯趽뷯躽볯궼볯袼볯뎼볯鎼볯颼볯鞼볯궼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣ꎼ볯龮雦设볯邼볯㲓牢ਾ†ꇨ財賥袐觧袼볯閼뷯螽胣钼볯薼볯銂胣肸裨蒚触蚠볯ꮁ뻥ꎁ臣袼볯覼裢鞼裢꾂菣궃裢醼볯銈볯鎼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼볯鎼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣躃볯醼볯銼裢膽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼볯銼볯覼裢ꪂ菣袼볯閼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈菣벃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣袼볯邼뷯螽胣邼볯邼볯馼뷯趽뷯貽볯銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣겼볯궼볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱔猯扵鶼볯躼볯閼볯趽뷯躽볯궼볯袼볯뎼볯鞼볯馼볯馼볯궼볯ꢼ볯躼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼苣궃菣鮃菣ꂃ裢蒽볯캉₴颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯醼볯颼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯銼볯隼볯鎼볯邼볯骽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯隼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯隼볯趽볯閼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯隼볯鞼볯骽볯醼볯閼볯覼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯躼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯邼볯㲔牢ਾ볯늼볯銈볯銈볯鞼裢꾂菣궃裢醼볯銈볯鎼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯醼볯鎼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣躃볯醼볯銼裢膽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼볯醼볯覼裢ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩㲸牢ਾ苣蚃菣鞃볯躼볯늼볯銈볯銈볯醼볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ菣궃菣ꮃ볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯醼볯鎼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣躃볯醼볯銼裢膽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼볯醼볯覼裢ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩꺁ꫨ붣戼㹲 邼蓢ꮁ臣醁苣ꆃ菣ꮃ볯늼볯銈볯銈볯鞼裢꾂菣궃裢醼볯銈볯鎼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣궂苣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯銈볯醼볯鎼볯閼裢袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꦃ苣躃볯醼볯銼裢膽볯ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼볯醼볯覼裢ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯銼볯閼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼臣꒼볯궼볯銼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ볯ꊼ뷯㲒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵袼볯躼볯궼胣醼볯邼뷯겼胣醼볯邼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀럦袐觧銂볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿觧銂볯ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ苣誂룥袇臣膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵꾼볯醼볯趽볯覼臣袂苣꾂苣뎃菣鞁臣芀뇥銂裥ꊛ臣膀냦꒱苣꒼볯궼볯銼韃볯邼뷯겼볯ꮁ苣誂諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣붣鋥뒰胦꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯銼볯趽볯覼臣袂苣鞴뗦鞁胣궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ닧붣ꇨ財賥袐觧袼볯銼볯趽뷯膀볯銼볯꺁迥螎볯銂뻥膀臣貂苣閁苣ꮁ닧붣臣骁臣貾뛧꺁迥鲿臣誁臣ꚁ뷤ꢔ臣龁胣겼볯궼볯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㱔猯扵鶼볯躼볯颼볯趽뷯躽볯궼볯袼볯뎼볯隼볯鞼볯馼볯궼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖릂菣莃菣ꊼ볯龮雦设볯邼볯㲔牢ਾ†苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ苣躃菣ꮃ볯閼볯趽뷯膀볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ볯膽볯袼볯邼뷯钽볯膀볯閼뷯螽胣邼볯隼볯閼뷯趽뷯貽볯銂볯뒼臣誁臣ꚁ럦ꂊ臣膀럦袐觧銂볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣袼볯覼裢鎼裢袼볯邼裢袼볯銈菣궃菣鞃菣钃菣覼裢鞼裢꾂菣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂裢隼裢袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣钃菣뢂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯醼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣랷郥ꦉ臣뮷諥鞁胣趏뿥ꦉ苣閼볯莄臣誁臣ꚁ볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥ꦉ苣꒼볯궼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯袼볯邼뷯겼胣醼볯醼볯ꮁ苣誂룥袇臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣뒰뇥銂볯ꎼ볯袼볯쎒閼뷯겼볯ꮁ苣誂諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뺹蟧閁臣膀뿦꺸臣龁胣鞲ꏨ趏뿥랷郥ꦉ苣蚀鯧ꢼ볯겼볯袼볯袽뷯躽뷯趽뷯躽뷯颽†볯薽뷯覽뷯覽†볯醼볯膀볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵꾼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵ꎼ볯뺋藩₍鎼볯鲀볯閼볯꺁볯薽볯꺼†볯躼볯薼臣뒼볯ꆼ볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁꇨ財賥袐觧袼볯躼볯趽뷯膀볯鎼볯覼苣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰吾⼼畳㹢볯醼볯隼볯隼뷯覽뷯貼볯뎼볯ꖼ볯覼볯銼볯躼볯袼볯讼볯覼볯㲎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꾂菣궃菣ꮃ菣銈뷯覼듎†볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯鞼볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯銼볯颼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢醼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢醼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢邼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢邼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯邼볯㲕牢ਾ볯늼볯銈볯銈볯鞼裢꾂菣궃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢ꪂ苣붂裢醼볯銈볯鎼裢袼뷯銈菣ꪃ菣ꪂ苣랂볯鞃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