(57)【要約】  本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2019524717.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019524717.tif 000048
前記化学式１において、
Ｒ２は、シアノ基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のスルホニル基；または置換もしくは非置換のスルホンアミド基であり、
Ｒ６は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトロ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のスルホニル基；置換もしくは非置換のスルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【請求項２】
前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘプチル基；置換もしくは非置換のシクロオクチル基；置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基；置換もしくは非置換のビシクロオクチル基；または置換もしくは非置換のテトラヒドロピラン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ４は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、下記表１の１Ａ〜８３Ａから選択されてもよいし、前記Ｒ２およびＲ６は、下記表２の１Ｂ〜８Ｂから選択され、前記Ｒ４は、下記表３の１Ｃ〜３２Ｃから選択され、前記Ｘ１およびＸ２は、表４の１Ｄ〜１０Ｄから選択される、請求項１に記載の化合物：
［表１］
【化２】
2019524717.tif 000049
【化３】
2019524717.tif 000050
【化４】
2019524717.tif 000051
【化５】
2019524717.tif 000052
【化６】
2019524717.tif 000053
【化７】
2019524717.tif 000054
【化８】
2019524717.tif 000055
［表２］
【化９】
2019524717.tif 000056
［表３］
【化１０】
2019524717.tif 000057
【化１１】
2019524717.tif 000058
【化１２】
2019524717.tif 000059
【化１３】
2019524717.tif 000060
［表４］
【化１４】
2019524717.tif 000061
【請求項８】
前記化学式１の化合物を、Ｒ６がＲ２と同一であることを除けば、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、最大吸収ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低いものである、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記化学式１の化合物を、Ｒ６がＲ２と同一であることを除けば、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、最大発光ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低いものである、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１から９のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルム。
【請求項１１】
請求項１０に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項１２】
請求項１１に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【０００２】
本明細書は、２０１６年７月２９日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００９７２０８号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合したり、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合したりして得られる。しかし、この方式は色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安定性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が下がり、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく、生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019524717.tif 000003
前記化学式１において、
Ｒ２は、シアノ基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のスルホニル基；または置換もしくは非置換のスルホンアミド基であり、
Ｒ６は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ニトロ基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基であり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のスルホニル基；置換もしくは非置換のスルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【０００７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、電子求引基をＲ２またはＲ６に非対称結合する場合、短波長領域で蛍光効率が高いだけでなく、耐光性に優れた緑色光発光物質である。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、耐光性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１４】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、コア構造にＲ２位置に電子求引基が結合する場合、短波長領域で緑色光発光をする特徴があり、特に、Ｒ２に電子求引基が結合し、Ｒ６に水素が結合する非対称化合物の場合は、Ｒ２およびＲ６がすべて電子求引基である対称化合物の場合よりも、短波長領域で緑色光に発光する。したがって、色変換フィルムが前記化合物を含む場合、色再現率に優れた色変換フィルムを製造することができる。
【００１５】
特に、Ｒ６が水素の場合は、Ｒ６がアリールのような他の置換基を有する場合より、ボディピー構造のコンジュゲーションが短くなって、より短波長領域で発光し、Ｒ２に本発明の電子求引基が置換されることにより、ハロゲンのような置換基を有する場合よりＢＯＤＩＰＹ内の電子密度を低下させることにより、エネルギーレベルが安定化されかつ、低い波長領域で発光する効果があり、耐久性が向上する。
【００１６】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１７】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１８】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１９】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２１】
本明細書において、
【化２】
2019524717.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２２】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２３】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化３】
2019524717.tif 000005
【００２４】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
2019524717.tif 000006
【００２５】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
2019524717.tif 000007
【００２６】
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。
【００２７】
本明細書において、エステル基は、エステル基の炭素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；炭素数１〜２０の直鎖、または分枝鎖フルオロアルキル基；および炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基からなる群より１または２以上の置換基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化６】
2019524717.tif 000008
【００２８】
本明細書において、フルオロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体的には、トリフルオルメチル基、パーフルオルエチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、スルホニル基は、−ＳＯ２Ｒ１００であってもよいし、前記Ｒ１００は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３０】
本明細書において、スルホンアミド基は、−ＳＯ２ＮＲ１０１Ｒ１０２または−ＮＲ１０１ＳＯ２Ｒ１０２であってもよいし、前記Ｒ１０１またはＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３１】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３５】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３８】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化７】
2019524717.tif 000009
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示と同じである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４２】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、具体的には、テトラヒドロピラン基になってもよいが、これに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【００４４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、水素；アルキル基；シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、フルオロアルキル基、エステル基、アルコキシ基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のアリール基；またはシクロアルキル基である。
【００４５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、水素；アルキル基；シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、フルオロアルキル基、エステル基、アルコキシ基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはシクロヘキシル基である。
【００４６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、水素；メチル基；シアノ基、Ｆ、ニトロ基、トリフルオロメチル基、エステル基、メトキシ基、メチル基、プロピル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはシクロヘキシル基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、アリール基；またはシクロアルキル基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘプチル基；置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基；または置換もしくは非置換のシクロオキシル基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、フェニル基；ターフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；シクロヘキシル基；シクロペンチル基；シクロヘプチル基；ビシクロヘプチル基；またはシクロオキシル基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルキル基、フルオロアルキル基、エステル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルキル基、フルオロアルキル基、エステル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のターフェニル基；またはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルキル基、フルオロアルキル基、エステル基、またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、Ｆ、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
【化８】
2019524717.tif 000010
、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；シアノ基、ニトロ基、Ｆ、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
【化９】
2019524717.tif 000011
、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のターフェニル基；またはシアノ基、ニトロ基、Ｆ、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
【化１０】
2019524717.tif 000012
、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、シアノ基、ニトロ基、Ｆ、メチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、
【化１１】
2019524717.tif 000013
、
またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基、またはターフェニル基である。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、フェニル基、またはターフェニル基である。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ４は、フェニル基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；置換もしくは非置換のシクロヘプチル基；置換もしくは非置換のシクロオクチル基；置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基；置換もしくは非置換のビシクロオクチル基；置換もしくは非置換のアダマンタン基；または置換もしくは非置換のテトラヒドロピラン基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基；アルキル基またはアルコキシ基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；シクロペンチル基；シクロヘプチル基；シクロオクチル基；アリール基で置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基；ビシクロオクチル基；アダマンタン基；またはテトラヒドロピラン基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基；メチル基、エチル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；シクロペンチル基；シクロヘプチル基；シクロオクチル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビシクロヘプチル基；アダマンタン基；またはテトラヒドロピラン基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、シクロヘキシル基の場合、化合物がバルキーになって化合物の安定性が高くなり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７がメチル基、エチル基のようなアルキル基で置換されたシクロヘキシル基の場合がより化合物の安定性が高くなって、色変換フィルムに使用した時、耐久性の面で優れた効果がある。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、シアノ基；ニトロ基；エステル基；アミド基；スルホニル基またはフルオロアルキル基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、−ＣＮ；−ＮＯ２；−ＣＯＯＣ２Ｈ５；−ＣＯＮ（ＣＨ３）２；−ＣＯＮＨ（Ｃ２Ｈ５）；−ＣＦ３；−ＳＯ３Ｃ２Ｈ５；または−ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、−ＣＮ；または−ＣＯＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３である。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、シアノ基；またはフルオロアルキル基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、シアノ基；または−ＣＦ３である。
【００６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２は、シアノ基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素または重水素である。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ−Ｆ、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ２ＣＨ３、−ＯＣＯＣＨ３、−ＳＯ３Ｈ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣ６Ｈ５である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれＦまたはＣＮである。
【００７２】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１およびＸ２は、ＦまたはＣＮである。
【００７３】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、下記表１の１Ａ〜８３Ａから選択されてもよいし、前記Ｒ２およびＲ６は、下記表２の１Ｂ〜８Ｂから選択され、前記Ｒ４は、下記表３の１Ｃ〜３２Ｃから選択され、前記Ｘ１およびＸ２は、表４の１Ｄ〜１０Ｄから選択されてもよい。
［表１］
【化１２】
2019524717.tif 000014
【化１３】
2019524717.tif 000015
【化１４】
2019524717.tif 000016
【化１５】
2019524717.tif 000017
【化１６】
2019524717.tif 000018
【化１７】
2019524717.tif 000019
【化１８】
2019524717.tif 000020
［表２］
【化１９】
2019524717.tif 000021
［表３］
【化２０】
2019524717.tif 000022
【化２１】
2019524717.tif 000023
【化２２】
2019524717.tif 000024
【化２３】
2019524717.tif 000025
［表４］
【化２４】
2019524717.tif 000026
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、前記表１の２Ａまたは３Ａと前記表２の１Ｂまたは２Ｂ、前記表３の１Ｃ、２Ｃ、３Ｃのうちのいずれか１つと、前記表４の１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００７５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、１Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、２Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、３Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、１Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、２Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、２Ａ、１Ｂ、３Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、１Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、２Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、３Ｃ、および１Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、１Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、２Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、３Ａ、１Ｂ、３Ｃ、および２Ｄの置換基を有する化合物である。
【００８７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物を、Ｒ６がＲ２と同一であることを除けば、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、最大吸収ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低い。具体的には、本発明のＲ２はシアノ基でＲ６は水素である化合物を、Ｒ２およびＲ６がすべてシアノ基で、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、本発明の化合物の最大吸収ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低い。
【００８８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物を、Ｒ６がＲ２と同一であることを除けば、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、最大吸収ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低い。具体的には、本発明のＲ２はシアノ基でＲ６は水素である化合物を、Ｒ２およびＲ６がすべてシアノ基で、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ５、Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は同一の化合物と比較した時、本発明の化合物の最大発光ピークが１ｎｍ〜３０ｎｍ低い。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【００９０】
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００９１】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。
【００９２】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【００９３】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【００９４】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料には、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【００９５】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００９６】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を含めたポリマー粒子、またはこれらの任意の適した組み合わせが使用可能である。
【００９７】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として、約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００９８】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【００９９】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を行うことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を行えるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【０１００】
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
【０１０１】
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【０１０２】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０１０３】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜ合わせることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用されてもよい。
【０１０４】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０１０５】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼさずかつ、後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であっても、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これら溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０１０６】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。
【０１０７】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０１０８】
前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の、化学式１で表される化合物を含めた蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０１０９】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０１１０】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
【０１１１】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０１１２】
本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光したり、前記反射板で反射した光を誘導したりする導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて１０６で表された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、２次元的な光分散パターンを利用することができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、または他の構成に代替されたりしてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれてもよい。
【実施例】
【０１１４】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１１５】
［比較例１］
【０１１６】
＜化合物Ａ＞
【化２５】
2019524717.tif 000027
［製造方法Ａ］
【化２６】
2019524717.tif 000028
【０１１７】
＜Ａ−１の製造＞
メチル１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル（２ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解させた後、ベンズアルデヒド（１．２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加して、約１５分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸を１〜２滴添加して、１２時間常温で撹拌した。この後、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（２．７ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加した後、１５分追加撹拌した。撹拌した混合物にＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）（２１．５ｇ、１６６ｍｍｏｌ）を添加し、この後、ボロントリフルオライド−エチルエーテルコンプレックス（２５ｇ、１７８ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して、追加的に５時間を撹拌した。撹拌を完了した後、水で反応を終了し、ジクロロメタンを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて中間体Ａ−１を合成した。［Ｍ−Ｆ］＋＝２９９
【０１１８】
＜化合物Ａの製造＞
Ａ−１（０．７６ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ）（２ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）とＭｎ（ＯＡｃ）３（７ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）を添加して、８０℃で１時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて［化合物Ａ］を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝６２７
【０１１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１６．６，７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９８（ｄｄ，Ｊ＝２１．６，１１．９Ｈｚ，４Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，８Ｈ），１．７５（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５４−１．３６（ｍ，８Ｈ），１．３３−１．２３（ｍ，６Ｈ），１．１３（ｑｄ，Ｊ＝１３．２，９．７Ｈｚ，２Ｈ），０．４８（ｄｔ，Ｊ＝１３．０，８．１Ｈｚ，４Ｈ）
【０１２０】
［化合物Ａ］を用いたフィルムの製造方法
製造された［化合物Ａ］を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、ＳＡＮ高分子１００重量％対比、緑色発光物質の［化合物Ａ］を０．３重量％比で添加し、ディフューザ粒子を３重量％比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分３０％水準の溶液を用いて、ＰＥＴフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１２１】
［比較例２］
【０１２２】
［化合物Ｂ］
【化２７】
2019524717.tif 000029
［製造方法Ｂ］
【化２８】
2019524717.tif 000030
【０１２３】
＜Ｂ−１の製造＞
製造方法Ａにおいて、Ａ−１を生成するメチル１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを用いることを除き、同様に製造した。［Ｍ−Ｆ］＋＝７０１
【０１２４】
＜Ｂ−２の製造＞
製造方法Ａにおいて、化合物Ａを製造する時、Ａ−１を用いることを除き、Ｂ−１を用いて製造した。［Ｍ−Ｆ］＋＝１０２９
【０１２５】
＜化合物Ｂの製造＞
Ｂ−２（０．１５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をメチレンクロライド溶液に溶かした後、三フッ化ホウ素エチルエーテル（０．０３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。常温で３時間撹拌後、ＴＭＳＣＮ（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ  ｃｙａｎｉｄｅ）を（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で５時間撹拌した。反応終結後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を入れた後、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムでフィルタ後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより化合物Ｂを確保した。
【０１２６】
［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６３
【０１２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ），１．７９  １．７４（ｍ，７Ｈ），１．６８−１．１０（ｍ，２８Ｈ），１．０８−０．９２（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．２２−０．１９（ｍ，１Ｈ）．
【０１２８】
［化合物Ｂ］を用いたフィルムの製造方法
製造された［化合物Ｂ］を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、ＳＡＮ高分子１００重量％対比、緑色発光物質の［化合物Ｂ］を０．３重量％比で添加し、ディフューザ粒子を３重量％比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分３０％水準の溶液を用いて、ＰＥＴフィルム上にコーティングを進行させて、緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１２９】
［比較例３］
【０１３０】
［化合物Ｃ］
【化２９】
2019524717.tif 000031
［製造方法Ｃ］
【化３０】
2019524717.tif 000032
【０１３１】
＜Ｃ−１の製造＞
製造方法Ａの化合物Ａ−１の製造において、メチル１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリルの代わりにピロールを用いることを除けば、同様に製造してＣ−１を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝２４９
【０１３２】
＜Ｃ−２の製造＞
ジクロロエタンにジメチルホルムアミド１０ｍＬと混合した後、０℃でゆっくりＰＯＣｌ３  １０ｍＬを投入させた後、１時間常温で撹拌した後、化合物Ｃ−１（２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を添加して、６０℃に昇温した。１時間撹拌後、反応を終結した。飽和水酸化ナトリウム水溶液で中和させた後、ジクロロメタンで有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、フィルタして、濃縮後、カラムクロマトグラフィーを用いて化合物Ｃ−２を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝２７７
【０１３３】
＜Ｃ−３の製造＞
Ｃ−２（１．７ｇ、５．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かした後、ＮＨ２ＳＯ３Ｈ（０．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌した。この後、水に溶かしたＮａＣｌＯ４（０．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加した。２時間撹拌後、飽和ソジウムチオスルフェート（ｓｏｄｉｕｍ  ｔｈｉｏｓｕｌｆａｔｅ）溶液とジクロロメタン溶液を用いて有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、化合物Ｃ−３を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝２９３
【０１３４】
＜Ｃ−４の製造＞
Ｃ−３（１．４ｇ、４．６ｍｍｏｌ）と２，２，３，３，４，４，４−ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｏｌ（１．２ｇ、６ｍｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）（０．０５ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、水に溶かしたＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド（Ｎ，Ｎ'−Ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ）（０．９５ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した後、撹拌した。常温で１２時間撹拌後、飽和水酸化ナトリウム溶液とジクロロメタン溶液を用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてＣ−４を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝４７５
【０１３５】
＜Ｃ−５の製造＞
Ｃ−４（１．８ｇ、３．６ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ）（３．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）とＭｎ（ＯＡｃ）３（１０．６ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を添加して、８０℃で１時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いてＣ−５を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝８０３
【０１３６】
＜化合物５の製造＞
化合物Ｂを製造する方法と同様であり、Ｂ−２の代わりにＣ−５を用いた。当該方法を用いて化合物５を製造した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３７
【０１３７】
＜Ｃ−６の製造＞
化合物５（１．１ｇ、１．４ｍｍｏｌ）とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）（０．３ｇ、１．７ｍｍｏｌ）をメチレンクロライドに溶かした後、４時間撹拌した。常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてＣ−６を確保した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１６
【０１３８】
＜化合物Ｃ＞
Ｃ−６（１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）と１−フルオロフェニルボロン酸（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）をトルエンに溶かした後、水に溶かした炭酸カリウム（０．４ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。十分に撹拌させた後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。２４時間撹拌後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて化合物Ｃを確保した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３１
【０１３９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．８２−７．３６（ｍ，９Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），１．７８−１．７４（ｍ，７Ｈ），１．５２−１．０７（ｍ，２８Ｈ），１．００−０．８２（ｍ，２Ｈ），０．４０−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．１５（ｍ，１Ｈ）．
【０１４０】
［化合物Ｃ］を用いたフィルムの製造方法
製造された［化合物Ｃ］を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、ＳＡＮ高分子１００重量％対比、緑色発光物質の［化合物Ｃ］を０．４重量％比で添加し、ディフューザ粒子を３重量％比入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に固形分３０％水準の溶液を用いて、ＰＥＴフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１４１】
［比較例４］
【０１４２】
＜化合物Ｄ＞
【化３１】
2019524717.tif 000033
［製造方法Ｄ］
【化３２】
2019524717.tif 000034
【０１４３】
＜Ｄ−１の製造＞
Ｄ−１の製造方法は、化合物Ａを作る方法と同様であり、Ａ−１の代わりにＣ−１を用いて製造した。
［Ｍ−Ｆ］＋＝５７７
【０１４４】
＜化合物Ｄの製造＞
Ｄ−１（１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）をメチレンクロライドに溶解させた後、ＮＩＳ（Ｎ−ｉｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ）（０．４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を入れて、常温で４時間撹拌した。常温に冷やした後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて化合物Ｄを確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝７０３
【０１４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９−７．３３（ｍ，５Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），２．７６−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．５４（ｍ，１２Ｈ），１．５３−１．４３（ｍ，１４Ｈ），１．４２−１．３９（ｍ，８Ｈ），１．２４−１．１０（ｍ，４Ｈ）．
【０１４６】
［化合物Ｄ］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物Ｄ］を用いて、前記比較例１における［化合物Ａ］の代わりに［化合物Ｄ］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１４７】
［実施例１］
【０１４８】
［化合物１］
【化３３】
2019524717.tif 000035
［製造方法１］
【化３４】
2019524717.tif 000036
【０１４９】
［化合物１の製造］Ｄ−１（１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）をメチレンクロライド（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）に溶解させた後、０℃でクロロスルホニルイソシアネート（Ｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｎｙｌ  ｉｓｏｃｙａｎｔｅ）（０．７ｇ、４．８ｍｍｏｌ）をゆっくり投入させた後、１時間撹拌させた。撹拌が終わった後、ジメチルホルムアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）（１．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を投入させた後、１時間撹拌した後、反応を終了し、１Ｎ  ＮａＯＨ溶液を用いて反応を中和させた後、飽和した（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）ＮａＨＣＯ３、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて［化合物１］を確保した。［Ｍ−Ｆ］＋＝６０２
【０１５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，４Ｈ），１．８７（ｄｄ，Ｊ＝３１．７，１５．６Ｈｚ，８Ｈ），１．８０−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝４４．８，２７．８，１３．８Ｈｚ，１２Ｈ），１．３２−１．２１（ｍ，６Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ），１．０５（ｄｄ，Ｊ＝２５．６，１１．５Ｈｚ，２Ｈ），０．５８（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），０．４９（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１５１】
［化合物１］を用いたフィルムの製造方法
製造された［化合物１］を用いて緑色発光色変換フィルムの製造に利用した。具体的には、ＳＡＮ高分子１００重量％対比、緑色発光物質の［化合物１］を０．４重量％比で添加し、ディフューザ粒子を３重量％比を入れて、ノルマルブチルアセテート溶媒に、固形分３０％水準の溶液を用いて、ＰＥＴフィルム上にコーティングを進行させて緑色発光色変換フィルムを製造した。製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１５２】
［実施例２］
【０１５３】
［化合物２］
【化３５】
2019524717.tif 000037
【０１５４】
［化合物２の製造］製造方法１において、Ｃ−１を用いてポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレートの代わりにポタシウムテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルトリフルオロボレートを用いることを除き、同様に進行させた。［Ｍ−Ｆ］＋＝６１０
【０１５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．５０（ｄｔ，Ｊ＝１２．０，８．８Ｈｚ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），３．７８−３．５７（ｍ，１６Ｈ），２．８８−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．７１（ｍ，１２Ｈ），１．７０−１．４９（ｍ，４Ｈ）．
【０１５６】
［化合物２］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物２］を用いて、前記実施例１における［化合物１］の代わりに［化合物２］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１５７】
［実施例３］
【０１５８】
［化合物３］
【化３６】
2019524717.tif 000038
【０１５９】
［化合物３の製造］
製造方法Ｃにおいて、［化合物４］を作る方法を用いてＣ−５の代わりに化合物１を用いて化合物３を製造した。
【０１６０】
［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３６
【０１６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，４Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），２．５８−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１１（ｄｄ，Ｊ＝６．６，３．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６９（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．１９（ｍ，２４Ｈ），０．７９−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．４６−０．１７（ｍ，２Ｈ）．
【０１６２】
［化合物３］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物３］を用いて、前記実施例１における［化合物１］の代わりに［化合物３］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１６３】
［実施例４］
【０１６４】
［化合物４］
【化３７】
2019524717.tif 000039
【０１６５】
［化合物４の製造］製造方法１において、Ｃ−１を用いてポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレートの代わりにポタシウム２−エチル−シクロヘキシルトリフルオロボレートを用いることを除き、同様に進行させた。［Ｍ−Ｆ］＋＝７１４
【０１６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．６４−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），２．０６−１．６９（ｍ  １４Ｈ），１．５５−１．３６（ｍ，８Ｈ），１．３７−０．９１（ｍ，１６Ｈ），０．９１−０．７９（ｍ，６Ｈ），０．７９−０．４２（ｍ，１１Ｈ），０．２８（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），０．０８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０１６７】
［化合物４］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物４］を用いて、前記実施例１における［化合物１］の代わりに［化合物４］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１６８】
［実施例５］
【０１６９】
［化合物５］
【化３８】
2019524717.tif 000040
【０１７０】
［化合物５の製造］化合物Ｂを製造する方法と同様であり、Ｂ−２の代わりにＣ−５を用いた。当該方法を用いて化合物５を製造した。［Ｍ−Ｆ］＋＝８０３
【０１７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｃｄｃｌ３）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８２  １．７５（ｍ，７Ｈ），１．６５−１．０７（ｍ，２８Ｈ），１．０５−０．９３（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．２４−０．１９（ｍ，１Ｈ）．
【０１７２】
［化合物５］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物５］を用いて、前記実施例１における［化合物１］の代わりに［化合物５］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１７３】
［実施例６］
【０１７４】
［化合物６］
【化３９】
2019524717.tif 000041
［製造方法２］
【化４０】
2019524717.tif 000042
【０１７５】
［６−１の製造］Ｃ−１（１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘプチルトリフルオロボレート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ）（１．７ｇ、８．１ｍｍｏｌ）とＭｎ（ＯＡｃ）３（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加して、８０℃で４時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて６−１を確保した。
【０１７６】
［Ｍ−Ｆ］＋＝４４１
【０１７７】
［６−２の製造］６−１（０．９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミドに溶解させた後、ポタシウムシクロヘキシルトリフルオロボレート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｔｒｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ）（０．８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）とＭｎ（ＯＡｃ）３（２．７ｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加して、８０℃で１時間撹拌させた後、反応を終了した。水とエチルアセテートを用いて有機層を抽出し、抽出された物質を濃縮して、カラムクロマトグラフィーを用いて６−２を確保した。
【０１７８】
［Ｍ−Ｆ］＋＝６０５
【０１７９】
［化合物６の製造］製造方法１において、化合物１を作る方法と同様であり、Ｄ−１の代わりに６−２を用いて製造した。
【０１８０】
［Ｍ−Ｆ］＋＝６３０
【０１８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｓ，１Ｈ），３．３２（ｓ，１Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，４Ｈ），１．８５（ｍ，１０Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．３４（ｍ，１６Ｈ），１．３２−１．２１（ｍ，６Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ），１．０（ｄｄ，Ｊ＝２４．０，１１．５Ｈｚ，２Ｈ），０．５４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），０．３８（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１８２】
［化合物６］を用いたフィルムの製造
製造された［化合物６］を用いて、前記実施例１における［化合物１］の代わりに［化合物６］を用いることを除き、同様に緑色発光色変換フィルムを製造し、製造された緑色変換フィルムをもって、ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットにおける光学物性を確認した。
【０１８３】
前記比較例１〜４および、実施例１〜６をトルエンに溶解して、１０−５［Ｍ］で製造した溶液の光学物性をＵＶ−ｖｉｓとＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅで測定した値を、下記表４に示した。
【０１８４】
［表４］
【表１】
2019524717.tif 000043
【０１８５】
前記比較例１〜４および、実施例１〜６のフィルムの最大発光波長を輝度計で測定して、下記表５に示した。
［表５］
【表２】
2019524717.tif 000044
【０１８６】
前記比較例１〜４および、実施例１〜６から製造されたフィルムの耐光性を比較して、表６に示した。初期値対比、緑色の強度（Ｇｒｅｅｎ  Ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）の変化量を％で記載した。
【０１８７】
＜耐光性の測定方法＞
ブルーＬＥＤ光源を用いて１６０ｍｍ×９０ｍｍのバックライトユニットを製造した。製造されたバックライトユニットで製造された緑色変換フィルムの光学物性を確認し、この製造されたバックライトユニットを６０℃の温度のチャンバで持続的に駆動して、緑色発光フィルムの耐光性評価を進行させた。
［表６］
【表３】
2019524717.tif 000045
【０１８８】
比較例１〜４の化合物および、実施例１〜６の化合物の耐久性はすべて優れているが、比較例１〜４の化合物の発光波長は長波長領域であるので、高色再現ディスプレイに適用しにくい。
【０１８９】
＜双極子モーメントの測定＞
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７がシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基の場合、バルキネス（Ｂｕｌｋｉｎｅｓｓ）が増大して、耐久性が向上するが、発光波長が長波長領域であるので、高色再現ディスプレイに適用しにくいという欠点があり、非対称化合物の場合、発光波長が短波長領域に移動するので、非対称性を定量化すべく、下記化合物Ｅ、Ａ、１、Ｂ、５およびＣをＤＭｏｌ３のプログラムを用いて双極子モーメント値を計算して、下記表７に記載した。
【化４１】
2019524717.tif 000046
［表７］
【表４】
2019524717.tif 000047
【０１９０】
前記化合物１および５は、本願発明の化学式１の化合物であり、Ｅ、Ａ、Ｂ、およびＣは、比較例の化合物である。化合物１は、化合物ＥおよびＡと比較して双極子モーメント値が大きく増加したことを確認することができ、化合物５も、化合物Ｂと比較して双極子モーメント値が向上したことを確認することができた。
【０１９１】
化合物Ｃの場合、化合物５の双極子モーメント値が類似することが分かるが、前記表４および表５の比較例３と実施例５を比較すれば、化合物５の方がより低い発光波長と吸収波長を有することが分かる。これは、Ｒ６が水素の場合が、Ｒ６がアリールの場合よりボディピー構造のコンジュゲーションが短くなるので、短波長領域で発光することが分かる。
【符号の説明】
【０１９２】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン
【図１】
2019524717.tif 000062
【国際調査報告】
2019524717.tif 000063
2019524717.tif 000064
2019524717.tif 000065
2019524717.tif 000066