(57)【要約】  本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2019532042.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019532042.tif 000046
前記化学式１において、
ｐは、２であり、括弧内の構造は、互いに同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は互いに結合して環を形成してもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；エーテル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２〜７のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
2019532042.tif 000047
［化学式３］
【化３】
2019532042.tif 000048
［化学式４］
【化４】
2019532042.tif 000049
［化学式５］
【化５】
2019532042.tif 000050
［化学式６］
【化６】
2019532042.tif 000051
［化学式７］
【化７】
2019532042.tif 000052
前記化学式２〜７において、
Ｌ１は、化学式１における定義と同じであり、
Ｌ２１およびＬ２２は、化学式１のＬ２の定義と同じであり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２の定義は、化学式１のＲ１およびＲ２の定義と同じであり、
ｍ１およびｍ２の定義は、化学式１のｍの定義と同じであり、
ｎ１およびｎ２の定義は、化学式１のｎの定義と同じであり、
Ｘ１１〜Ｘ１４の定義は、化学式１のＸ１およびＸ２の定義と同じであり、
前記Ｌ２１は、Ｌ２２と異なるか、
前記Ｘ１１およびＸ１２は、Ｘ１３およびＸ１４と異なるか、
前記Ｒ１１は、Ｒ１２と異なるか、
前記Ｒ２１は、Ｒ２２と異なるか、
前記ｍ１は、ｍ２と異なるか、
前記ｎ１は、ｎ２と異なる。
【請求項３】
前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のブチレン基；置換もしくは非置換のペンタニレン基；置換もしくは非置換のシクロヘキサニレン基；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のピロレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のトリアゾリレン基；置換もしくは非置換のインドレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサジアゾレン基；置換もしくは非置換のトリアゾレン基；置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサジアゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；置換もしくは非置換のキサンテニレン基；置換もしくは非置換のジヒドロアントラセニレン基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジニレン基；または置換もしくは非置換のフェノキサチニレン基であり、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基で置換されたフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換されたメトキシ基；フェニル基；トリメチルシリル基、またはｔｅｒｔ−ブチルフェニル基で置換されたエチニル基；または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７であり、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；フッ素、フェネチル基（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、ジフェニルアミン基、またはトリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ビピリジン基；ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；トリフルオロメチル基；テトラフェニルメチル基；テトラフェニルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基で置換されたエトキシ基；カルボキシ基で置換もしくは非置換のインドール基；トリアザインデン基；フェニル基で置換されたトリアゾール基；ジメチルジヒドロアクリジン基；ジメチルキサンテン基；テトラメチルジヒドロアントラセン基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６であり、前記Ｒ１０６は、ブチル基である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化学式１は、下記グループ１〜４の構造式で表されるもののうちのいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
［グループ１］
【化８】
2019532042.tif 000053
【化９】
2019532042.tif 000054
【化１０】
2019532042.tif 000055
【化１１】
2019532042.tif 000056
【化１２】
2019532042.tif 000057
［グループ２］
【化１３】
2019532042.tif 000058
【化１４】
2019532042.tif 000059
【化１５】
2019532042.tif 000060
【化１６】
2019532042.tif 000061
【化１７】
2019532042.tif 000062
［グループ３］
【化１８】
2019532042.tif 000063
［グループ４］
【化１９】
2019532042.tif 000064
【請求項７】
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１から６のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルム。
【請求項８】
請求項７に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項９】
請求項８に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。本明細書は、２０１６年１１月１８日および２０１７年１１月１０日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１６−０１５４１６５号および第１０−２０１７−０１４９７８２号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００３】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度に劣り、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019532042.tif 000003
前記化学式１において、
ｐは、２であり、括弧内の構造は、互いに異なり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は互いに結合して環を形成してもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一または異なり、
ｎは、０〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一または異なり、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；エーテル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
前記Ｒ１０１〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０００６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【０００７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のアザボディピー構造の化合物より工程性および耐光性に優れる。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、耐光性および耐熱性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１３】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１４】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１５】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１６】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１８】
本明細書において、
【化２】
2019532042.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００１９】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２０】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２００、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記Ｒ２００は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化３】
2019532042.tif 000005
【００２１】
本明細書において、エーテル基は、エーテルの酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。
【００２２】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アルケニル基；炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または炭素数２〜３０のヘテロ環基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２０１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ２０２、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記Ｒ２０１およびＲ２０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化４】
2019532042.tif 000006
【００２３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２-プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３１】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、およびジヒドロアントラセン（
【化５】
2019532042.tif 000007
）などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００３４】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
2019532042.tif 000008
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示と同じである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基（
【化７】
2019532042.tif 000009
）、フェノキサチニル基（
【化８】
2019532042.tif 000010
）、ジヒドロアクリジン基（
【化９】
2019532042.tif 000011
）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
【００３８】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００３９】
本明細書において、置換基のうち、「隣接した基は互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
【００４０】
本明細書の一実施態様において、前記ｐが２であり、括弧内の構造は、互いに異なるというのは、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２およびＬ２のうちのいずれか１つ以上が互いに異なる種類であるか、結合位置が異なるか、結合する置換基の数字が異なることを意味する。
【００４１】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２〜７のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２］
【化１０】
2019532042.tif 000012
［化学式３］
【化１１】
2019532042.tif 000013
［化学式４］
【化１２】
2019532042.tif 000014
［化学式５］
【化１３】
2019532042.tif 000015
［化学式６］
【化１４】
2019532042.tif 000016
［化学式７］
【化１５】
2019532042.tif 000017
前記化学式２〜７において、
Ｌ１は、化学式１における定義と同じであり、
Ｌ２１およびＬ２２は、化学式１のＬ２の定義と同じであり、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１およびＲ２２の定義は、化学式１のＲ１およびＲ２の定義と同じであり、
ｍ１およびｍ２の定義は、化学式１のｍの定義と同じであり、
ｎ１およびｎ２の定義は、化学式１のｎの定義と同じであり、Ｘ１１〜Ｘ１４の定義は、化学式１のＸ１およびＸ２の定義と同じであり、
前記Ｌ２１は、Ｌ２２と異なるか、
前記Ｘ１１およびＸ１２は、Ｘ１３およびＸ１４と異なるか、
前記Ｒ１１は、Ｒ１２と異なるか、
前記Ｒ２１は、Ｒ２２と異なるか、
前記ｍ１は、ｍ２と異なるか、
前記ｎ１は、ｎ２と異なる。
【００４２】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の２個のＲ１は、互いに異なる。
【００４３】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の２個のＸ１は、互いに異なる。
【００４４】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の２個のＸ２は、互いに異なる。
【００４５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の２個のＬ２は、互いに異なる。
【００４６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である。
【００４７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のブチレン基；置換もしくは非置換のペンタニレン基；置換もしくは非置換のシクロヘキシレン基；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピリミジニレン基；置換もしくは非置換のピロレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のオキサゾリレン基；置換もしくは非置換のトリアゾリレン基；置換もしくは非置換のインドレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサジアゾレン基；置換もしくは非置換のトリアゾレン基；置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾレン基；置換もしくは非置換のベンズオキサジアゾリレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；置換もしくは非置換のキサンテニレン基；置換もしくは非置換のジヒドロアントラセニレン基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジニレン基；または置換もしくは非置換のフェノキサチニレン基である。
【００４８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；フェニル基で置換されたメチレン基；エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ペンタニレン基；シクロヘキシレン基；ハロゲン基、カルボキシル基、アルコキシ基、シアノ基、またはフルオロアルキル基で置換もしくは非置換のフェニレン基；ナフチレン基；アリール基で置換もしくは非置換のアントラセニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；アルキル基、アリール基、またはアルキルアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；ピリジニレン基；ピロレン基；フラニレン基；チオフェニレン基；オキサゾリレン基；トリアゾリレン基；インドレン基；ベンズオキサジアゾレン基；トリアゾレン基；ベンゾチアジアゾレン基；ベンズオキサジアゾリレン基；ジベンゾフラニレン基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；アルキル基で置換されたキサンテニレン基；アルキル基で置換されたジヒドロアントラセニレン基；アルキル基で置換されたジヒドロアクリジニレン基；またはフェノキサチニレン基である。
【００４９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；−ＳｉＲ１０１Ｒ１０２−；−ＳＯ２−；−Ｏ−；−ＮＲ１０３−；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−；フェニル基で置換されたメチレン基；エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ペンタニレン基；シクロヘキシレン基；フッ素、カルボキシル基、ブトキシ基、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニレン基；ナフチレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のアントラセニレン基；フェナントレニレン基；ピレニレン基；メチル基、ヘキシル基、フェニル基またはブチルフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニレン基；スピロビフルオレニレン基；ピリジニレン基；ピロレン基；フラニレン基；チオフェニレン基；オキサゾリレン基；トリアゾリレン基；インドレン基；ベンズオキサジアゾレン基；トリアゾレン基；ベンゾチアジアゾレン基；ベンズオキサジアゾリレン基；ジベンゾフラニレン基；デシル基、オキシル基、フェニル基、またはビフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；メチル基で置換されたキサンテニレン基；メチル基で置換されたジヒドロアントラセニレン基；メチル基で置換されたジヒドロアクリジニレン基；またはフェノキサチニレン基である。
【００５０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；メチル基；またはフェニル基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；エーテル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；エーテル基；エステル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成する。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキニル基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０８であり、前記Ｒ１０７およびＲ１０８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０８であり、前記Ｒ１０７およびＲ１０８は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のフルオロアルキル基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキニル基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０８であり、前記Ｒ１０７およびＲ１０８は、水素；重水素；アルキル基；またはフルオロアルキル基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のエチニル基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０８であり、前記Ｒ１０７およびＲ１０８は、水素；重水素；アルキル基；またはフルオロアルキル基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のフェノキシ基；フルオロアルキル基で置換もしくは非置換のメトキシ基；フェニル基；シリル基、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のエチニル基；または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７であり、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換もしくは非置換のメトキシ基；フェニル基；トリメチルシリル基、またはブチルフェニル基で置換もしくは非置換のエチニル基；または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７であり、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換もしくは非置換のメトキシ基；フェニル基；トリメチルシリル基、またはｔｅｒｔ−ブチルフェニル基で置換もしくは非置換のエチニル基；または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７であり、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；塩素；シアノ基；ヒドロキシ基；ニトロ基で置換されたフェノキシ基；ヘプタフルオロプロピル基で置換されたメトキシ基；フェニル基；トリメチルシリル基、またはｔｅｒｔ−ブチルフェニル基で置換されたエチニル基；または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０７であり、前記Ｒ１０７は、トリフルオロメチル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、前記ｎは、０または１である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、前記ｎは、０である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、前記ｍは、０、１または２である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、前記ｍは、０、１または２である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；ヒドロキシ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接した基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；置換もしくは非置換のフェノキシ基；置換もしくは非置換のブチルアミン基；置換もしくは非置換のジフェニルアミン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のビピリジン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基; 置換もしくは非置換のエトキシ基；置換もしくは非置換のインドール基；置換もしくは非置換のトリアザインデン基；置換もしくは非置換のトリアゾール基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；置換もしくは非置換のキサンテン基；または置換もしくは非置換のジヒドロアントラセン基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；ハロゲン基、カルボキシ基、アリールアルキル基、アルキル基、アミン基、フルオロアルキル基、またはヘテロ環基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ビピリジン基；アルキル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；トリフルオロメチル基；アリール基で置換もしくは非置換のメチル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のシリル基；アルキル基またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ヘテロ環基で置換もしくは非置換のエトキシ基；カルボキシ基で置換もしくは非置換のインドール基；トリアザインデン基；アリール基で置換されたトリアゾール基；アルキル基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；アルキル基で置換もしくは非置換のキサンテン基；またはアルキル基で置換もしくは非置換のジヒドロアントラセン基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１は、水素；重水素；フッ素；カルボキシ基；ヒドロキシ基；シアノ基；−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０４Ｒ１０５；−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６；フェノキシ基；ブチルアミン基；ジフェニルアミン基；フッ素、フェネチル基（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ）、カルボキシ基、カルバゾール基、ブチル基、ジフェニルアミン基、またはトリフルオロメチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；アントラセニル基；ピレニル基；ビピリジン基；ブチル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；トリフルオロメチル基；テトラフェニルメチル基；テトラフェニルシリル基；トリフェニルシリル基；ジメチルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；カルバゾール基で置換されたエトキシ基；カルボキシ基で置換もしくは非置換のインドール基；トリアザインデン基；フェニル基で置換されたトリアゾール基；ジメチルジヒドロアクリジン基；ジメチルキサンテン基；またはテトラメチルジヒドロアントラセン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のメチル基、置換もしくは非置換のエチル基、置換もしくは非置換のプロピル基、または置換もしくは非置換のブチル基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０４〜Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；プロピル基；またはブチル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記グループ１〜４の構造式のうちのいずれか１つで表される。
［グループ１］
【化１６】
2019532042.tif 000018
【化１７】
2019532042.tif 000019
【化１８】
2019532042.tif 000020
【化１９】
2019532042.tif 000021
【化２０】
2019532042.tif 000022
【００８０】
［グループ２］
【化２１】
2019532042.tif 000023
【化２２】
2019532042.tif 000024
【化２３】
2019532042.tif 000025
【化２４】
2019532042.tif 000026
【化２５】
2019532042.tif 000027
【００８１】
［グループ３］
【化２６】
2019532042.tif 000028
【００８２】
［グループ４］
【化２７】
2019532042.tif 000029
【００８３】
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。
【００８４】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１および２のようなコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
［反応式１］
【化２８】
2019532042.tif 000030
ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール−２（１Ｈ）−オン１当量にアミノピリミジン１．５当量を溶媒に入れて、９０℃、窒素下で加熱撹拌する。ベンゾ［ｃ，ｄ］インドール−２（１Ｈ）−オンが無くなった後、反応物を冷やす。水を注いで３０分撹拌後、クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去する。減圧蒸留により濃縮後、トルエンに溶かして撹拌しながら、ＴＥＡとＢＦ３ＯＥＴ２を入れて、１２０℃で撹拌する。反応が終結すると冷やし、ＣＨＣｌ３で抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去後、減圧蒸留により濃縮し、再結晶またはカラムにより精製する。
【００８５】
［反応式２］
【化２９】
2019532042.tif 000031
【００８６】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【００８７】
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００８８】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。
【００８９】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【００９０】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、同じく前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【００９１】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【００９２】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００９３】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を含めたポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。
【００９４】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００９５】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【００９６】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【００９７】
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
【００９８】
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【００９９】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に、前述した化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０１００】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を準備し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を準備し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜ合わせることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用可能である。
【０１０１】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０１０２】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有するものが好ましい。
【０１０３】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。
【０１０４】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０１０５】
前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に、所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物を含めた蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０１０６】
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを使用する場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０１０７】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
【０１０８】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０１０９】
本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光したり、前記反射板で反射した光を誘導したりする導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて１０６で表示された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、２次元的な光分散パターンを利用することができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されたりしてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０１１０】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
【実施例】
【０１１１】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１１２】
製造例１．化合物１
【化３０】
2019532042.tif 000032
【０１１３】
１）化合物１ｂの合成
化合物１ａ  ２．００ｇ（６．１４ｍｍｏｌ、１当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン２当量、ポタシウムアセテート３当量を１，４−ジオキサン溶媒下で撹拌し、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．０３当量とＰＣｙ３  ０．０６当量を触媒として用いて、窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、セライトフィルタを通して塩（ｓａｌｔ）を除去した。濾過液は減圧蒸留を経て除去し、ＥｔＯＨを用いて再結晶した。再結晶により化合物１ｂを２．３２ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１１４】
２）化合物１ｅの合成
化合物１ｃ  ２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１ｄ  １．５当量をテトラヒドロフラン溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート３当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として用いて、８０℃、窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより化合物１ｅを３．７６ｇ（収率９５％）得ることができた。
【０１１５】
３）化合物１ｇの合成
化合物１ｅ  ３．７６ｇ（１１．２ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により１ｇ  ３．６６ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０１１６】
４）化合物１の合成
化合物１ｇ  ２．９５ｇ（４．８１ｍｍｏｌ、１当量）、化合物１ｂと化合物１ｈそれぞれ１当量をトルエンとエタノール溶媒下で撹拌し、ポタシウムカーボネート５当量を水に溶解させて添加した。テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として用いて、窒素雰囲気で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いで反応物（ｐｒｏｄｕｃｔ）が固体として落ちるようにした。生成された固体をフィルタを通して溶液から分離した後、カラム精製により化合物１を１．４２ｇ（収率３０％）得ることができた。
【０１１７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６２Ｈ３５Ｂ２Ｆ４Ｎ７Ｏ（Ｍ＋）：９９１．３０２５；ｆｏｕｎｄ：９９１．３０２１
【０１１８】
製造例２．化合物２
【化３１】
2019532042.tif 000033
【０１１９】
１）化合物２ｂの合成
化合物１ｂの合成において、化合物１ａを用いる代わりに、化合物２ａを２．００ｇ（４．０６ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物２ｂを１．７９ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０１２０】
２）化合物２ｅの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物２ｃを２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物２ｄを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物２ｅを４．１５ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１２１】
３）化合物２ｆの合成
化合物２ｅ  ４．１５ｇ（９．８３ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により２ｆ  ４．１３ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１２２】
４）化合物２ｈの合成
化合物２ｃ  ２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、化合物２ｇ  １当量とトルエン溶媒下で撹拌し、窒素雰囲気にした。その後、トリエチルアミン３当量、ＣｕＩ５ｍｏｌ％を添加し、テトラキストリフェニルホスフィン０．１当量を触媒として用いて、８０℃で反応を進行させた。反応が終結した後、常温に冷やし、反応物に水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮後、カラムにより化合物２ｈを１．６７ｇ（収率６０％）得ることができた。
【０１２３】
５）化合物２ｉの合成
化合物２ｈ  １．６７ｇ（６．９６ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により、２ｉ  ２．０４ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１２４】
６）化合物２の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物２ｆを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物２ｂを２．００ｇ（３．４１ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物２ｉを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物２を１．１８ｇ（収率２５％）得ることができた。
【０１２５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９１Ｈ６９Ｂ２Ｆ４Ｎ７Ｏ２（Ｍ＋）：１３８９．５６３５；ｆｏｕｎｄ：１３８９．５６３７
【０１２６】
製造例３．化合物３
【化３２】
2019532042.tif 000034
【０１２７】
１）化合物３ｂの合成
化合物１ｂの合成において、化合物１ａを用いる代わりに化合物３ａを２．００ｇ（５．３２ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物３ｂを１．５０ｇ（収率６０％）得ることができた。
【０１２８】
２）化合物３ｅの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物３ｃを２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物３ｄを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物３ｅを２．４１ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０１２９】
３）化合物３ｆの合成
化合物３ｅ  ２．４１ｇ（９．２５ｍｍｏｌ、１当量）、Ｎ−ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ１．２当量をアセトニトリル溶媒下で撹拌しながら、常温で反応を進行させた。反応が終結した後、水を注いだ。クロロホルムを用いて抽出し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ）でｗａｓｈｉｎｇ後、無水マグネシウムスルフェートで水分を除去した。減圧蒸留により濃縮して化合物３ｆを２．９８ｇ（収率９５％）得ることができた。
【０１３０】
４）化合物３ｇの合成
化合物３ｆ  ２．９８ｇ（８．７９ｍｍｏｌ、１当量）、フェノール１０当量、ポタシウムカーボネート５当量をＮＭＰ溶媒下で撹拌した。９０℃の温度に合わせて窒素雰囲気で反応を進行させた。反応終結後、常温に冷やし、ＨＣｌ（ａｑ）を注いで固体を形成させた。生じた固体をフィルタを通して溶液から分離した後、クロロホルム溶液に溶かし、水を用いて抽出した。無水マグネシウムスルフェートで有機層に残っている水分を除去後、減圧蒸留により濃縮し、カラム精製により化合物３ｇを２．６３ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１３１】
５）化合物３ｈの合成
化合物３ｇ  ２．６３ｇ（７．４７ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により３ｈ  ２．６７ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１３２】
６）化合物３の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物３ｉを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物３ｂを用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物３ｈを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物２を０．９３ｇ（収率２７％）得ることができた。
【０１３３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６３Ｈ３５Ｂ２Ｆ４Ｎ７Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）：１０８３．２５９３；ｆｏｕｎｄ：１０８３．２５９０
【０１３４】
製造例４．化合物４
【化３３】
2019532042.tif 000035
【０１３５】
１）化合物４ｂの合成
化合物１ｂの合成において、化合物１ａを用いる代わりに化合物４ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物４ｂを２．１０ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０１３６】
２）化合物４ｄの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物３ｃを２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物４ｃを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物４ｄを３．１８ｇ（収率９０％）得ることができた。
【０１３７】
３）化合物４ｅの合成
化合物４ｄ  ３．１８ｇ（１０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）を出発物質として用いて、［反応式１］の方法により４ｅ  ３．７３ｇ（収率９２％）得ることができた。
【０１３８】
４）化合物４ｇの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物３ｃを２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物４ｆを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物４ｇを４．３１ｇ（収率８７％）得ることができた。
【０１３９】
５）化合物４ｈの合成
化合物４ｇ  ４．３１ｇ（１０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）を出発物質として用いて、［反応式１］の方法により４ｈ  ４．５２ｇ（収率９５％）得ることができた。
【０１４０】
６）化合物４の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物４ｅを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物４ｂを用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物４ｈを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物４を１．６１ｇ（収率２１％）得ることができた。
【０１４１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７０Ｈ４２Ｂ２Ｆ１０Ｎ６Ｓｉ（Ｍ＋）：１２０６．３２６７；ｆｏｕｎｄ：１２０６．３２５９
【０１４２】
製造例５．化合物５
【化３４】
2019532042.tif 000036
【０１４３】
１）化合物５ｂの合成
化合物１ｂの合成において、化合物１ａを用いる代わりに化合物５ａを２．００ｇ（４．２２ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物５ｂを１．９９ｇ（収率８３％）得ることができた。
【０１４４】
２）化合物５ｄの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物５ｃを２．００ｇ（７．９４ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物４ｃを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物５ｄを２．４７ｇ（収率６０％）得ることができた。
【０１４５】
３）化合物５ｅの合成
化合物５ｄ  ２．４７ｇ（４．７６ｍｍｏｌ、１．５当量）を出発物質として用いて、［反応式１］の方法により５ｅ  ２．０２ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０１４６】
４）化合物５の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物５ｅを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物５ｂを１．３０ｇ（２．２９ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物５を０．５１５ｇ（収率１７％）得ることができた。
【０１４７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７３Ｈ３６Ｂ２Ｆ１６Ｎ６（Ｍ＋）：１３２２．２９３２；ｆｏｕｎｄ：１３２２．２９４１
【０１４８】
製造例６．化合物６
【化３５】
2019532042.tif 000037
【０１４９】
１）化合物６ｂの合成
化合物１ｂの合成において、化合物１ａを用いる代わりに化合物６ａを４．００ｇ（８．２０ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６ｂは１．４０ｇ（収率３５％）得ることができた。
【０１５０】
２）化合物６ｄの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物５ｃを２．００ｇ（７．９４ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物６ｃを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６ｄを４．９１ｇ（収率８５％）得ることができた。
【０１５１】
３）化合物６ｅの合成
化合物６ｄ  ４．９１ｇ（６．７５ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物６ｅを３．１７ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１５２】
４）化合物６ｇの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物３ｃを２．００ｇ（１１．６ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物６ｆを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６ｇを１．６５ｇ（収率６０％）得ることができた。
【０１５３】
５）化合物６ｈの合成
化合物６ｇ  １．６５ｇ（６．９４ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物１ｆを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物６ｈを１．７９ｇ（収率７５％）得ることができた。
【０１５４】
６）化合物６の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物６ｅを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物６ｂを１．４０ｇ（２．８７ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物６ｈを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６を０．８２５ｇ（収率１８％）得ることができた。
【０１５５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０７Ｈ７１Ｂ２Ｆ７Ｎ６（Ｍ＋）：１５９４．５８１５；ｆｏｕｎｄ：１５９４．５８２０
【０１５６】
製造例７．化合物７
【化３６】
2019532042.tif 000038
【０１５７】
１）化合物７ａの合成
化合物１ｈ  ２．００ｇ（１．５８ｍｍｏｌ、１当量）を無水メチレンクロライドに溶解させ、Ｎ２大気下、トリメチルシリルシアニド１０当量を入れて、トリフルオロボロンエチルエーテル２当量をゆっくり入れた。ＨＰＬＣにより反応を確認し、反応終了後、ソジウムビカーボネートソリューションで洗った。クロロホルムと水で抽出した後、有機層は無水マグネシウムスルフェートで水分を除去する。溶媒は減圧蒸留により除去し、クロロホルム溶媒で再結晶して化合物７ａを１．４５ｇ（収率７０％）得ることができた。
【０１５８】
２）化合物７の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物７ａを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物４ｂを１．４５ｇ（３．７６ｍｍｏｌ、１当量）用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物７を０．４１ｇ（収率１６％）得ることができた。
【０１５９】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ２２Ｂ２Ｆ２Ｎ８（Ｍ＋）：６７４．２１２２；ｆｏｕｎｄ：６７４．２１２６
【０１６０】
製造例８．化合物８
【化３７】
2019532042.tif 000039
【０１６１】
１）化合物８ｃの合成
化合物８ａ  １．９６ｇ（１２．１ｍｍｏｌ、１．５当量）と化合物８ａを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物８ｃを２．８４ｇ（収率８０％）得ることができた。
【０１６２】
２）化合物８の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物８ｃを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物８ｄを１．００ｇ（３．２７ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物８ｅを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８を０．５９７ｇ（収率２１％）得ることができた。
【０１６３】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４５Ｈ２５Ｂ２Ｆ７Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：８６８．１８３４；ｆｏｕｎｄ：８６８．１８２９
【０１６４】
製造例９．化合物９
【化３８】
2019532042.tif 000040
【０１６５】
１）化合物９ｃの合成
化合物９ａ  ２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）と化合物９ｂを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物９ｃを２．５０ｇ（収率７８％）得ることができた。
【０１６６】
２）化合物９の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物９ｄを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物４ｂを１．５０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物９ｃを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物９を０．５２９ｇ（収率１７％）得ることができた。
【０１６７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３９Ｈ２１Ｂ２Ｆ４Ｎ７（Ｍ＋）：６８５．１９８１；ｆｏｕｎｄ：６８５．１９８４
【０１６８】
製造例１０．化合物１０
【化３９】
2019532042.tif 000041
【０１６９】
１）化合物１０ｂの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃの代わりに化合物２ｃを２．５０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物１０ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０ｂを１．８２ｇ（収率６７％）得ることができた。
【０１７０】
２）化合物１０ｄの合成
化合物１０ｃ  ２．００ｇ（６．４５ｍｍｏｌ、１当量）と化合物１０ｂを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物１０ｄを２．５９ｇ（収率８６％）得ることができた。
【０１７１】
３）化合物１０の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物１０ｅを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物４ｂを１．５０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物１０ｄを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０を０．５５０ｇ（収率１６％）得ることができた。
【０１７２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４４Ｈ２５Ｂ２Ｆ５Ｎ６（Ｍ＋）：７５４．２２４７；ｆｏｕｎｄ：７５４．２２４１
【０１７３】
製造例１１．化合物１１
【化４０】
2019532042.tif 000042
【０１７４】
１）化合物１１ｂの合成
化合物１ｅの合成において、化合物１ｃを２．５０ｇ（１４．５ｍｍｏｌ、１当量）、そして化合物１ｄの代わりに化合物１１ａを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１１ｂを４．１０ｇ（収率８４％）得ることができた。
【０１７５】
２）化合物１１ｄの合成
化合物１１ｃ  ２．００ｇ（８．０６ｍｍｏｌ、１当量）と化合物１１ｂを出発物質として用いて、［反応式１］の方法により化合物１１ｄを３．８２ｇ（収率７７％）得ることができた。
【０１７６】
３）化合物１１の合成
化合物１の合成において、化合物１ｇを用いる代わりに化合物１１ｅを用い、化合物１ｂを用いる代わりに化合物４ｂを１．５０ｇ（４．５５ｍｍｏｌ、１当量）用い、化合物１ｈを用いる代わりに化合物１１ｄを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１１を０．７４０ｇ（収率１８％）得ることができた。
【０１７７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５６Ｈ３５Ｂ２Ｆ４Ｎ７（Ｍ＋）：９０３．３０７６；ｆｏｕｎｄ：９０３．３０７２
【０１７８】
前記化合物１〜１１の物性は、下記表１に示した。
【表１】
2019532042.tif 000043
【０１７９】
前記表１の物性は、製造例１〜１１によるそれぞれの化合物をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）溶媒下で１０−５Ｍの濃度にした後、測定した。
【０１８０】
ＡｂｓはＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ−２１００装備を用い、ＰＬはＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装備を用いた。
【０１８１】
＜実施例１＞
製造例２で製造した化合物２（トルエン溶液における最大吸収波長４６２ｎｍ、最大発光波長５２８ｎｍ、半値幅８１ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＥＭＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルム基準で青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０１８２】
＜実施例２＞
実施例１における化合物２の代わりに化合物４（トルエン溶液における最大吸収波長４６８ｎｍ、最大発光波長５３５ｎｍ、半値幅８０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１８３】
＜実施例３＞
実施例１における化合物２の代わりに化合物５（トルエン溶液における最大吸収波長４７８ｎｍ、最大発光波長５３８ｎｍ、半値幅７１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１８４】
＜実施例４＞
実施例１における化合物２の代わりに化合物６（トルエン溶液における最大吸収波長４７０ｎｍ、最大発光波長５２５ｎｍ、半値幅７３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１８５】
＜実施例５＞
実施例１における化合物２の代わりに化合物７（トルエン溶液における最大吸収波長４７０ｎｍ、最大発光波長５２５ｎｍ、半値幅７３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１８６】
＜実施例６＞
実施例１における化合物２の代わりに化合物９（トルエン溶液における最大吸収波長４５９ｎｍ、最大発光波長５１２ｎｍ、半値幅７５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０１８７】
＜比較例１＞
実施例１における化合物２の代わりに下記の比較化合物（Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１５、２１、１２９９６−１３００３．）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【化４１】
2019532042.tif 000044
［比較化合物］
【０１８８】
【表２】
2019532042.tif 000045
【０１８９】
前記表２は、実施例１〜６および比較例１の薄膜の発光波長、量子効率、およびＡｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  ｒａｔｉｏを測定したものである。前記表２の薄膜の発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装備を用い、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装備を用いて測定した。Ａｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ  ｒａｔｉｏは比較例１の最大吸収波長における強度を１にした時の比率を示した数値であり、ＳＣＩＮＣＯ社のＭＥＧＡ−２１００装備を用いて測定した。
【符号の説明】
【０１９０】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン
【図１】
2019532042.tif 000065
【国際調査報告】
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2019532042.tif 000067
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