(57)【要約】  式（Ｉ）2019513739.tif 000164（式中、置換基は、請求項１に定義されるとおりである）の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドは、殺虫剤として使用され得て、かつそれ自体公知の方法で調製され得る。
2019513739.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2019513739.tif 000153
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続き得て；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または１個もしくは２個のシアノもしくはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−スルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、水素、または、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基で単置換もしくは多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、以下の基：
【化２】
2019513739.tif 000154
（式中、矢印は、前記基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する結合点を表し；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換もしくは多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキルであるか；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって、芳香族部分飽和炭素環系または複素環系を形成し；ここで、
Ｌ1は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10aまたはＣ（Ｒ10a）mであり；
Ｌ2は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10bまたはＣ（Ｒ10b）mであり；
Ｌ3は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10cまたはＣ（Ｒ10c）mであり；
Ｌ4は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、直接結合、Ｎ−Ｒ10dまたはＣ（Ｒ10d）mであり；ただし、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4から選択される２個以下の置換基は、酸素または硫黄であり得；かつ２個のＬ基が酸素である場合、前記２個のＬ基は、相互に隣接しておらず；３個以下のＬ基は、窒素であり得て；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
ｎは、０、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ＮＨ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2Ｎ、（Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル）ＮＨ、（Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル）2Ｎ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得るか；または
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で単置換または多置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）
である）
の化合物ならびに前記化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化３】
2019513739.tif 000155
（式中、各基Ｊ1〜Ｊ16は、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dで単置換または二置換されており、ここで、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルから独立して選択される）
からなる群から選択され、ここで、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する前記基Ｊの結合点を表し、Ａ、ＸおよびＲ1は、請求項１に定義されているとおりである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
式Ｉ−１ａ
【化４】
2019513739.tif 000156
（式中、Ｒ7は、
【化５】
2019513739.tif 000157
であり、
Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する結合点を表す）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノまたはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得る、請求項３に記載の式Ｉ−１ａの化合物。
【請求項５】
Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化６】
2019513739.tif 000158
（ここで、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する前記基Ｊの結合点を表す）
からなる群から選択される、請求項３に記載の式Ｉ−１ａの化合物。
【請求項６】
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである、請求項５に記載の式Ｉ−１ａの化合物。
【請求項７】
式Ｉ−１ｃ
【化７】
2019513739.tif 000159
（式中、Ｒ7は、
【化８】
2019513739.tif 000160
であり、
Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ8、Ｇ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する結合点を表す）
の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノまたはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得る、請求項７に記載の式Ｉ−１ｃの化合物。
【請求項９】
Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化９】
2019513739.tif 000161
からなる群から選択され、ここで、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する前記基Ｊの結合点を表す、請求項７に記載の式Ｉ−１ｃの化合物。
【請求項１０】
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである、請求項９に記載の式Ｉ−１ｃの化合物。
【請求項１１】
前記基Ｇ1〜Ｇ5によって形成される環は、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換され得るピリジルまたはピリミジルを表し；
Ｒ8は、メチルであり；および
Ｒ7は、Ｊ1、Ｊ3、Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化１０】
2019513739.tif 000162
（式中、
各ラジカルＸ−Ｒ1は、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルであり；
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである）
からなる群から選択され、ここで、矢印は、前記基Ｒ8を備える前記トリアゾール環に対する前記基Ｊの結合点を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で活性成分として含み、かつ少なくとも１種の助剤を含む、殺有害生物組成物。
【請求項１３】
有害生物を防除するための方法であって、請求項１２に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含み、手術または治療による人または動物の身体の処置のための方法および前記人または動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
【請求項１４】
有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられている場所を、請求項１２に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１５】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｄ
【化１１】
2019513739.tif 000163
（式中、
Ｘ、Ｒ1およびＡは、請求項１において式Ｉで定義されているとおりであり；
Ｒ100は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである）
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性である、特に殺虫的に活性である複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物、および節足動物、特に昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、および国際公開第２０１５／１４４８２６号に記載されている。ここで、硫黄を含有するフェニルおよびピリジル置換基を有する新規な殺有害生物的に活性な複素環式トリアゾール誘導体が発見された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
従って、本発明は、式Ｉ
【化１】
2019513739.tif 000003
（式中、
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｇ4は、窒素またはＣＲ5であり；
Ｇ5は、窒素またはＣＲ6であり、ただし、Ｇとしての２個以下の窒素は、連続して続き得；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、または１個もしくは２個のシアノもしくはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル−スルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、水素、またはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される置換基で単置換もしくは多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、以下の基：
【化２】
2019513739.tif 000004
（式中、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する結合点を表し；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、またはハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換もしくは多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキルであり；または
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって、芳香族部分飽和炭素環または複素環系を形成し；ここで、
Ｌ1は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10aまたはＣ（Ｒ10a）mであり；
Ｌ2は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10bまたはＣ（Ｒ10b）mであり；
Ｌ3は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、Ｎ−Ｒ10cまたはＣ（Ｒ10c）mであり；
Ｌ4は、窒素、Ｓ（Ｏ）n、酸素、直接結合、Ｎ−Ｒ10dまたはＣ（Ｒ10d）mであり；ただし、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4から選択される２個以下の置換基は、酸素または硫黄であり得；かつ２個のＬ基が酸素である場合、その２個のＬ基は、相互に隣接しておらず；かつ３個以下のＬ基は、窒素であり得；
Ａは、ＣＨまたはＮであり；
ｎは、０、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）ＮＨ、（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）2Ｎ、（Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル）ＮＨ、（Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル）2Ｎ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得；または
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で単置換または多置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである）
である）
の化合物ならびにこれらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ  ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
【０００５】
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。
【０００６】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなど、他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
【０００７】
ハロアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
【０００８】
アルコキシ基は、好ましい１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシ、ならびに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカルであり；好ましくは、メトキシおよびエトキシである。
【０００９】
アルコキシアルキル基は、１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
【００１０】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
【００１１】
アルキルスルファニルは、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニルおよびヘキシルスルファニルである。
【００１２】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルである。
【００１３】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニルである。
【００１４】
シクロアルキル基は、３〜６個の環炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
【００１５】
ハロアルコキシ基は、１〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシである。
【００１６】
ハロアルキルスルファニル基は、１〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルスルファニルは、例えば、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニルまたは２，２，２−トリフルオロエチルファニルである。ラジカルＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルについても同様に考察され、これらは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルまたは２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルであり得る。
【００１７】
本発明に関して、置換基の定義における「一置換乃至多置換される」とは、典型的には、置換基の化学構造に応じて一置換〜七置換、好ましくは一置換〜五置換、より好ましくは一置換、二置換または三置換されていることを意味する。
【００１８】
本発明の「Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって、またはＬ4が結合である場合にはＬ1およびＬ3が結合している２個の炭素原子と一緒になって、芳香族または部分飽和炭素環系を形成する」ことに関して、炭素環系は、好ましくは、例えば、これらに限定されないが、フェニルおよびシクロヘキセニルといった不飽和または部分飽和である５〜６個の環炭素原子を有する基である。
【００１９】
本発明の「Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって、またはＬ4が結合である場合にはＬ1およびＬ3が結合している２個の炭素原子と一緒になって、芳香族または部分飽和複素環系を形成する」ことに関して、複素環系は、好ましくは、例えば、これらに限定されないが、ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；ピロリジニル、ピペリジニル；ピロリジニル−２−オン；ピペリジニル−２−オンといった不飽和または部分飽和である環中に１〜３個のヘテロ原子を含む基である。
【００２０】
ｍは、炭素原子の混成に応じて１または２である。
【００２１】
定義Ｃ（Ｒ10a）mにおいてｍが２である場合、Ｒ10aは、同じであるかまたは異なり得；例えば、一方のＲ10aが水素であり、他方がメチルであり得る。これは、Ｃ（Ｒ10b）m、Ｃ（Ｒ10c）mおよびＣ（Ｒ10d）mの定義についても適用される。
【００２２】
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
【００２３】
フリーラジカルは、メチル基を表す。
【００２４】
好ましい式Ｉの化合物において、Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化３】
2019513739.tif 000005
（式中、各基Ｊ1〜Ｊ16は、好ましくは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dで単置換または二置換されており、ここで、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルから独立して選択される）
からなる群から選択され、特にＪ1〜Ｊ4およびＪ7またはＪ11から選択され（ここで、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する基Ｊの結合点を表す）、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである。
【００２５】
式Ｉの化合物の好ましい群は、式Ｉ−１ａ
【化４】
2019513739.tif 000006
（式中、Ｒ7は、
【化５】
2019513739.tif 000007
であり、および
Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで定義されているとおりであり、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する結合点を表す）
の化合物によって表される。
【００２６】
実施形態（Ａ１）：
式Ｉ−１ａの化合物が好ましく、式中、
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノまたはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで定義されているとおりであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得る。
【００２７】
実施形態（Ａ２）：
式Ｉ−１ａ
【化６】
2019513739.tif 000008
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化７】
2019513739.tif 000009
（ここで、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する基Ｊの結合点を表す）
からなる群から選択され、かつＡ、Ｘ、Ｇ1、Ｇ3、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、実施形態（Ａ１）で定義されているとおりである。
【００２８】
実施形態（Ａ３）：
式Ｉ−１ａ
【化８】
2019513739.tif 000010
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ａ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである。
【００２９】
実施形態（Ａ４）：
式Ｉ−１ａ
【化９】
2019513739.tif 000011
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ａ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである。
【００３０】
実施形態（Ａ５）：
式Ｉ−１ａ
【化１０】
2019513739.tif 000012
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ａ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素またはＣＲ2であり；
Ｇ3は、窒素またはＣＲ4であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３１】
実施形態（Ａ６）：
式Ｉ−１ａ
【化１１】
2019513739.tif 000013
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ａ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素であり、かつＧ3は、ＣＲ4であり；または
Ｇ1およびＧ3は、窒素であり；または
Ｇ3は、窒素であり、かつＧ1は、ＣＲ2であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2およびＲ4は、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10bＲ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３２】
実施形態（Ａ７）：
式Ｉ−１ａ
【化１２】
2019513739.tif 000014
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ａ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素であり、かつＧ3は、ＣＲ4であり；または
Ｇ1およびＧ3は、窒素であり；または
Ｇ3は、窒素であり、かつＧ1は、ＣＲ2であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ2およびＲ4は、水素であり；
Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10bＲ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３３】
実施形態（Ａ８）：
式Ｉ−１ａ
【化１３】
2019513739.tif 000015
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化１４】
2019513739.tif 000016
からなる群から選択され、特にＪ1〜Ｊ4、Ｊ7およびＪ11からなる群から選択され；
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素であり、かつＧ3は、ＣＲ4であり；または
Ｇ1およびＧ3は、窒素であり；または
Ｇ3は、窒素であり、かつＧ1は、ＣＲ2であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ2およびＲ4は、水素であり；
Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００３４】
実施形態（Ａ９）：
式Ｉ−１ａ
【化１５】
2019513739.tif 000017
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1、Ｊ3、Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化１６】
2019513739.tif 000018
からなる群から選択され；
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ1は、窒素であり、かつＧ3は、ＣＲ4であり；または
Ｇ1およびＧ3は、窒素であり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ4は、水素であり；
Ｒ5は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００３５】
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−１ｃ
【化１７】
2019513739.tif 000019
（式中、Ｒ7は、
【化１８】
2019513739.tif 000020
であり、および
Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ8、Ｇ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで定義されているとおりであり、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する結合点を表す）
の化合物によって表される。
【００３６】
実施形態（Ｂ１）：
式Ｉ−１ｃの化合物が好ましく、式中、
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、１個または２個のシアノまたはメトキシで置換されたＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から選択される置換基で単置換または多置換され得るＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで定義されているとおりであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたは−ＳＦ5であり；さらに、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの１つは、オキソであり得る。
【００３７】
実施形態（Ｂ２）：
式Ｉ−１ｃ
【化１９】
2019513739.tif 000021
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ16
【化２０】
2019513739.tif 000022
（ここで、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する基Ｊの結合点を表す）
からなる群から選択され、および
Ａ、Ｘ、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、実施形態（Ｂ１）で定義されているとおりである。
【００３８】
実施形態（Ｂ３）：
式Ｉ−１ｃ
【化２１】
2019513739.tif 000023
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ｂ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；または
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである。
【００３９】
実施形態（Ｂ４）：
式Ｉ−１ｃ
【化２２】
2019513739.tif 000024
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ｂ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシまたはシアノであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルである。
【００４０】
実施形態（Ｂ５）：
式Ｉ−１ｃ
【化２３】
2019513739.tif 000025
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ｂ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４１】
実施形態（Ｂ６）：
式Ｉ−１ｃ
【化２４】
2019513739.tif 000026
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、上記の実施形態（Ｂ２）で定義されているとおりであり、および
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ3は、水素であり；
Ｒ4は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10bＲ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４２】
実施形態（Ｂ７）：
式Ｉ−１ｃ
【化２５】
2019513739.tif 000027
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1〜Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化２６】
2019513739.tif 000028
からなる群から選択され、
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ3は、水素であり；
Ｒ4は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロハロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである。
【００４３】
実施形態（Ｂ８）：
式Ｉ−１ｃ
【化２７】
2019513739.tif 000029
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、Ｊ1、Ｊ3、Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化２８】
2019513739.tif 000030
からなる群から選択され、
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素またはＣＲ3であり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ3は、水素であり；
Ｒ4は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００４４】
実施形態（Ｂ９）：
式Ｉ−１ｃ
【化２９】
2019513739.tif 000031
の化合物がさらに好ましく、式中、Ｒ7は、基Ｊ1
【化３０】
2019513739.tif 000032
であり、
Ａは、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｇ2は、窒素であり；
Ｘは、ＳまたはＳＯ2であり；
Ｒ1は、エチルであり；
Ｒ8は、メチルであり；
Ｒ4は、トリフルオロメチルであり；および
Ｒ10aおよびＲ10bは、相互に独立して、水素またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである。
【００４５】
式Ｉの化合物の顕著な群において、基Ｇ1〜Ｇ5によって形成された環は、両方ともＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換され得るピリジルまたはピリミジルを表し；
Ｒ8は、メチルであり；および
Ｒ7は、Ｊ1、Ｊ3、Ｊ4、Ｊ7、Ｊ11およびＪ14〜Ｊ16
【化３１】
2019513739.tif 000033
（ここで、矢印は、基Ｒ8を備えるトリアゾール環に対する基Ｊの結合点を表す）
からなる群から選択され、式中、
各ラジカルＸ−Ｒ1は、エチルスルファニルまたはエチルスルホニルであり；および
Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dは、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００４６】
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、当業者に公知の方法によって行われる。より具体的には、ＸがＳＯ（スルホキシド）および／またはＳＯ2（スルホン）である式Ｉの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えばメタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬が使用される、ＸがＳである対応する式Ｉのスルフィド化合物の酸化反応により入手され得る。この酸化反応は、一般に溶剤の存在下で行われる。この反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；およびこれらの混合物が挙げられる。この反応において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、１〜３モル、好ましくは１〜１．２モルであり、およびスルホン化合物Ｉを生成するための１モルのスルフィド化合物Ｉを基準として、好ましくは２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号に開示されている。
【００４７】
式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ここで、Ｒ7、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、
【化３２】
2019513739.tif 000034
式ＩＩａのアミジン化合物またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）と、式ＩＩＩのヒドラジド化合物またはその塩（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩などの塩基の存在下でメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ピリジン、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの溶剤中において０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度、任意選択によりマイクロ波照射下で反応させることにより調製され得る（スキーム１）。このようなプロセスは、例えば、Ｇ．Ｂｏｎａｎｏｍｉ  ｅｔ  ａｌ．，ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ  ２０１０，５，７０５−７１５と同様に行われ得る。式ＩＩａの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で反応に供され得る。
【００４８】
あるいは、式Ｉの化合物のサブグループ（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｒ7、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、
【化３３】
2019513739.tif 000035
式ＩＩｂのアルキルカルボキシイミドチオエート化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであ、ここで、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルである）と、式ＩＩＩのヒドラジド化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、およびＸは、Ｓ（スルフィド）である）とを、任意選択によりアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ピリジン、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの溶剤中において０〜２００℃、好ましくは周囲温度〜１８０℃の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下で反応させることにより調製され得る（スキーム２）。このようなプロセスは、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４と同様に実施され得る。式ＩＩｂの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で反応に供され得る。
【００４９】
式ＩＩａの化合物またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、
【化３４】
2019513739.tif 000036
式ＩＶのニトリル化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）を、順次、
ｉ）触媒量（好ましくは０．０１〜０．５当量）または等モル量のアルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）またはナトリウムエトキシド（ＮａＯＥｔ）と、メタノールまたはエタノールなどのアルコール溶剤中において０〜１００℃の温度で反応させて、式ＩＮＴ1のイミデート中間体（またはその塩および／または互変異性体）を生成し；続いて、
ｉｉ）式Ｖのアミン試薬
Ｒ8−ＮＨ2  （Ｖ）
またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8は、上記に定義されているとおりである）により、任意選択により酸（好ましくは塩酸もしくは臭化水素酸といったハロゲン化水素酸または任意の他の均等な酸など）の存在下において０〜１８０℃の温度で処理して、式ＩＮＴ2のアミジン中間体（またはその塩および／もしくは互変異性体）を生成し；続いて、
ｉｉｉ）過剰量の式Ｖのアミン試薬またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8は、上記に定義されているとおりである）により、好ましくは酸（好ましくは塩酸もしくは臭化水素酸といったハロゲン化水素酸または任意の他の均等な酸など）の存在下において０〜１８０℃の温度で処理して、式ＩＩａの化合物またはその塩および／もしくは互変異性体を形成することにより調製され得る（スキーム３）。式ＩＩａの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で単離されてもよい。ステップｉｉ）およびｉｉｉ）は、組み合わされて、例えば式ＩＮＴ1の化合物から式ＩＩａの化合物を直接形成してもよい。ステップｉｉ）および／またはｉｉｉ）は、マイクロ波照射下で実施されてもよく、各々は、任意選択により、加圧された容器内で実施されてもよい。式ＩＮＴ1の化合物は、あるいは、当業者に公知であるピナー反応の条件下およびその変形形態で調製され得、典型的には、式ＩＶの化合物を、好ましくは塩酸といったハロゲン化水素酸により、メタノールまたはエタノールなどのアルコール試薬の存在下で好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において−４０〜５０℃、好ましくは−２０〜２０℃の温度で処理することにより調製し得る。式ＩＶの化合物から式ＩＩａの化合物を調製するための既述のプロセスは、中間体ＩＮＴ1および／またはＩＮＴ2（これは、遊離塩基または塩（例えば、ヒドロハロゲン化物塩、より具体的には塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩）として単離され得る）の単離および精製を含み得るが、しかしながら、このプロセスはワンポット調製として有利に行われる。Ｒ8がメチルまたはエチルである特定の状況では、式Ｖのアミン試薬は、上記の反応において、気体として、塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）として、またはメタノール、エタノール、テトラヒドロフランもしくは水などの溶剤中の溶液として用いられ得る。
【００５０】
式ＩＩｂの化合物またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルである）は、
【化３５】
2019513739.tif 000037
式ＩＮＴ4の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）と、式Ｖ−ａのアルキル化試薬（式中、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルであり、ここで、ＸLGは、ハロゲン（特に臭素またはヨウ素）などの脱離基；または脱離基ＯＳＯ2Ｒ38（式中、Ｒ38は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはニトロもしくはＣ1〜Ｃ3アルキルで任意選択により置換されたフェニル（特にメシレート、トリフレートまたはトシレートなどのスルホネート）である）；またはサルフェート（Ｒ9がメチルである特定の状況において、例えば、アルキル化剤Ｖ−ａを硫酸ジメチルとする）である）とを、好ましくは水素化ナトリウムまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの好適な塩基の存在下でテトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤中において反応させることにより調製され得る（スキーム４）。この変換に係る他の有利な塩基／溶剤の組み合わせはまた、メタノールまたはエタノールなどのアルコール溶剤中、０〜１００℃の温度、好ましくはおよそ室温において、例えば、アルコキシド、好ましくはナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）またはナトリウムエトキシド（ＮａＯＥｔ）である。式ＩＩｂの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で単離されてもよい。このようなプロセスは、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４と同様に行われ得る。
【００５１】
式ＩＮＴ4の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、式ＩＮＴ3の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）と、十硫化四リン（Ｐ4Ｓ10）（五硫化リン（Ｐ2Ｓ5）とも呼ばれる）またはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン）などの加硫剤とを、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはピリジンなどの不活性溶剤中において０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度で、任意選択によりマイクロ波照射下で反応させることにより調製され得る。このようなプロセスは、例えば、Ｔ．Ｏｚｔｕｒｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１０，１１０，３４１９−３４７８と同様に行われ得る。
【００５２】
式ＩＮＴ3の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、以下により調製され得る。
ｉ）活性種ＩＶ−ａａ（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を形成するための、当業者に公知の方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＩＶ−ａの化合物（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）の活性化。例えば、化合物ＩＶ−ａａ（式中、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）は、ＩＶ−ａを例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニル（ＳＯＣｌ2）で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下、塩化メチレン（ＣＨ2Ｃｌ2）またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶剤中において２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で処理することにより形成される。あるいは、式ＩＶ−ａの化合物を例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）で処理することで、活性種ＩＶ−ａａ（式中、Ｘ00は、それぞれＸ01またはＸ02である）が生成されることとなり、これは、ピリジンまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下において５０〜１８０℃の温度で行われ；続いて、
ｉｉ）式ＩＮＴ3の化合物を形成するための、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中における、０〜５０℃の温度での、式Ｖ
Ｒ8−ＮＨ2  （Ｖ）
のアミン試薬またはその塩（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8は、上記に定義されているとおりである）による活性種ＩＶ−ａａの処理。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの一定の塩基を塩基および溶剤の両方として良好に採用し得る。
【００５３】
式ＩＶの化合物および式ＩＶ−ａの化合物（ヒドロハロゲン化物塩、好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）は、公知の化合物であり得るか、または文献中に記載されている公知の方法で調製可能である。
【００５４】
式ＩＩＩの化合物またはその塩（）（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）は、以下により調製され得る（スキーム５）。
【化３６】
2019513739.tif 000038
ｉ）活性種ＶＩａ（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）を形成するための、当業者に公知の方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＶＩの化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）の活性化。例えば、化合物ＶＩａ（式中、Ｘ00は、ハロゲン、好ましくは塩素である）は、ＶＩを例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2または塩化チオニル（ＳＯＣｌ2）で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下、塩化メチレン（ＣＨ2Ｃｌ2）またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶剤中において２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度で処理することにより形成される。あるいは、式ＶＩの化合物を例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）で処理することで、活性種ＶＩａ（式中、Ｘ00は、それぞれＸ01またはＸ02である）が生成されることとなり、これは、ピリジンまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの不活性溶剤中、任意選択によりトリエチルアミンなどの塩基の存在下において５０〜１８０℃の温度で行われ；続いて、
ｉｉ）式ＩＩＩの化合物を形成するための、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中における、０〜５０℃の温度でのヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）（またはその塩）（場合により好ましくはヒドラジン一水和物といった水和物形態）による活性種ＶＩａの処置。
【００５５】
あるいは、式ＩＩＩの化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）は、
【化３７】
2019513739.tif 000039
式ＩＩＩｂの化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）を、例えば好ましくは塩酸もしくは臭化水素酸といったハロゲン化水素酸またはトリフルオロ酢酸などの酸により、任意選択によりテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶剤の存在下において０〜１５０℃の温度で処理することにより調製可能である（スキーム６）。
【００５６】
式ＩＩＩｂの化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）は、既述の式ＶＩａの化合物（式中、Ｒ00およびＲ7は、上記に記載のとおりである）を、式ＮＨ2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ02のヒドラジン化合物（またはその塩）（式中、Ｒ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）により、任意選択によりトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶剤中において０〜５０℃の温度で処理することにより調製可能である。活性化種ＶＩａを形成するための式ＶＩの化合物の活性化は、上記のとおりである。式ＮＨ2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ02（またはその塩）の試薬（式中、Ｒ02は、上記に定義されているとおりである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００５７】
式ＶＩの化合物から式ＩＩＩの化合物を調製するための既述のプロセス（スキーム６）は、中間体ＶＩａおよびＩＩＩｂの単離および精製を含み得るが、しかしながら、このプロセスはまた、粗ＶＩａおよびＩＩＩｂをそれぞれの次のステップに関与させることによって有利に実施される。
【００５８】
あるいは、式ＩＩＩの化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）は、式ＶＩの化合物のエステル誘導体ＶＩｂ
【化３８】
2019513739.tif 000040
（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、およびＲ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）に対する、２０〜１５０℃の温度における、好ましくはヒドラジン一水和物といった水和物の形態であり得るヒドラジン（またはその塩）による直接的な作用によって調製され得る。この反応は、メタノールまたはエタノールなどのアルコール系溶剤中において行われることが好ましい。このようなプロセスに係る記載は、例えば、Ｍ．Ｈ．Ｋｌｉｎｇｅｌｅ  ｅｔ  ａｌ，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，３４２２−３４３４に見出され得る。
【００５９】
式ＶＩおよびＶＩｂの化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）は、公知の化合物であり得るか、または文献中に記載されている公知の方法により調製可能である。特に、式ＶＩｂのエステル化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は、対応する式ＶＩのカルボン酸化合物（式中、Ｒ7は、上記に定義されているとおりである）から、式Ｒ00ＯＨのアルコール（式中、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）との、任意選択により酸（硫酸など）の存在下または代わりに任意選択により例えば塩化オキサリル（（ＣＯＣｌ）2）などの活性化剤の存在下における反応により調製され得る。このようなエステル化法は当業者に周知である。
【００６０】
式ＶＩ−Ｉ２−１およびＶＩ−Ｉ２−１ａの化合物は、式ＶＩの化合物の特定のサブグループ（式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、Ｎ−Ｒ10aであり、Ｌ2は、Ｃ（Ｒ10b）mであり、ｍは、１であり、Ｌ3は、窒素であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ10a、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである）を定義するものである。
【００６１】
式ＶＩ−Ｉ２−１の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）は、
【化３９】
2019513739.tif 000041
式ＶＩ−Ｉ２−２の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｒ10a、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）と、式Ｒ10bＣＯＯＨの化合物（式中、Ｒ10bは、上記に定義されているとおりである）とを還元性環化条件下で反応させることにより調製可能である（スキーム７）。このような還元性環化条件は、例えば、亜鉛粉剤および化合物Ｒ10bＣＯＯＨ（ここで、Ｒ10bＣＯＯＨは、試薬および溶剤または希釈剤の両方として作用可能である）を０℃〜１２０℃、好ましくは０℃〜還流温度の温度で用いることにより達成可能である。
【００６２】
式ＶＩ−Ｉ２−２の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｒ10a、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式ＶＩ−Ｉ２−３の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、式Ｒ10aＮＨ2の試薬またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ10aは、上記に定義されているとおりである）とを任意選択により追加の塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この変換は、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリルおよび水などの好適な溶剤（または希釈剤）、特に好ましくはメタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水またはこれらの混合物である好適な溶剤（または希釈剤）中において０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下またはオートクレーブを用いる加圧条件下で行うことが好ましい。
【００６３】
式ＶＩ−Ｉ２−３の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は、式ＶＩ−Ｉ２−４の化合物（式中、Ａは、上記に定義されており、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、式ＶＩＩＩの試薬
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、またはナトリウムもしくはカリウムｔ−ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中において好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させることにより調製可能である。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンＮＭＰもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。
【００６４】
式ＶＩ−Ｉ２−１の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤（スキーム７）による式ＶＩ−Ｉ２−１ａの化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成され得る。
【００６５】
式ＶＩ−Ｉ２−４の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００６６】
式Ｒ10aＮＨ2の試薬またはその塩（式中、Ｒ10aは、上記に定義されているとおりである）、および式Ｒ10bＣＯＯＨの試薬（式中、Ｒ10bは、上記に定義されているとおりである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００６７】
式ＶＩｂ−Ｉ７の化合物は、式ＶＩｂの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって部分飽和複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、酸素であり、Ｌ2は、Ｃ（Ｒ10b）m（式中、ｍは、２である）であり、Ｌ3は、Ｃ（Ｒ10c）m（式中、ｍは、２である）であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ10b、Ｒ10c、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである。
【化４０】
2019513739.tif 000042
【００６８】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１およびＶＩｂ−Ｉ７−１ａの化合物は、式ＶＩｂ−Ｉ７の化合物の特定のサブグループをさらに定義し、式中、１個の基Ｒ10bは、メチルである。
【００６９】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）は、
【化４１】
2019513739.tif 000043
式ＶＩｂ−Ｉ７−２の化合物（式中、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）と、式ＶＩＩＩの試薬
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、またはナトリウムもしくはカリウムｔ−ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中において好ましくは０〜１２０℃の温度で反応させることにより調製可能である（スキーム８）。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。
【００７０】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤による式ＶＩｂ−Ｉ７−１ａの化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成可能である。
【００７１】
式ＶＩｂ−Ｉ７−２の化合物（式中、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＶＩｂ−Ｉ７−３の化合物（式中、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から、以下を順次に行うことにより調製可能である。
１）クライゼン転移として公知である加熱条件下の転移反応。ここで、典型的には、式ＶＩｂ−Ｉ７−３の化合物を２０〜３５０℃、好ましくは８０〜２８０℃の温度でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはＮ−メチル−２−ピロリドンＮＭＰなどの不活性溶剤中において加熱する。このような反応および反応条件は当業者に周知であり、例えばＳｔｒａｔｅｇｉｃ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｎａｍｅｄ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｂｙ  Ｋｕｒｔｉ，Ｌａｓｚｌｏ；Ｃｚａｋｏ，Ｂａｒｂａｒａ；Ｅｄｉｔｏｒｓ；２００５，ｐａｇｅ  ８８を参照されたい。次いで、この熱転移における中間体生成物ＶＩｂ−Ｉ７−Ｉｎｔが以下にさらに供される。
２）閉環ステップ。ここで、典型的には、前記中間体生成物ＶＩｂ−Ｉ７−Ｉｎｔを２０〜２５０℃、好ましくは８０〜２００℃の温度において、ブレンステッド酸またはルイス酸の存在下で不活性溶剤中において加熱する。溶剤（または希釈剤）は、同時に酸として作用し得ることが有利であり、このような閉環ステップは、例えば、ギ酸または酢酸中において還流条件下で実施される。式ＶＩｂ−Ｉ７−３の化合物から式ＶＩｂ−Ｉ７−２の化合物を調製する既述のプロセスは、中間体ＶＩｂ−Ｉ７−Ｉｎｔの単離および精製を含み得るが、しかしながら、このプロセスはまた、粗ＶＩｂ−Ｉ７−Ｉｎｔを環化ステップ２に関与させることによって有利に実施される。
【００７２】
式ＶＩｂ−Ｉ７−３の化合物（式中、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＶＩｂ−Ｉ７−５の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）と、式ＶＩｂ−Ｉ７−４のハロアリル試薬（式中、Ｘaは、ハロゲン脱離基、好ましくは塩素または臭素であり、ここで、Ｒ10bおよびＲ10cは、上記に定義されているとおりである）とを、水素化ナトリウム、または炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムなどの塩基の存在下、任意選択により好ましくは触媒量のヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウムなどの添加剤の存在下、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシド（またはこれらの混合物）などの不活性溶剤中において０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下で反応させることにより調製可能である。式ＶＩｂ−Ｉ７−３のエーテルを形成するためのこのようなアルキル化反応は当業者により周知であり、例えばＯｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７（１２），３１１８−３１２１；２０１５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０，７９７３−７９８１、またはＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  １９９９）ｐ２６２に記載の条件に従って行うことが可能である。
【００７３】
式ＶＩｂ−Ｉ７−５の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＶＩｂ−Ｉ７−６の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）から、以下を順次に行うことにより調製可能である。
１）ボリル化反応。ここで、典型的には、式ＶＩｂ−Ｉ７−５の化合物をビスピナコールジボラン（Ｂｐｉｎ）2とパラジウム触媒下で反応させる。ピナコールボレート官能基のこのような導入は、ジオキサンなどの非プロトン性溶剤中、好ましくは弱塩基（酢酸カリウムＫＯＡｃなど）といった塩基の存在下で行われ得る。パラジウムｄｐｐｆジクロリドまたはＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2としても知られている［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）は、この種の反応に係る一般的な触媒である。他のパラジウム供給源／リガンドの組み合わせは、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムおよびトリシクロヘキシルホスフィンを含む。この反応は、０℃〜反応混合物の沸点の温度で好ましく行われ、またはこの反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。次いで、このボリル化反応の中間体生成物が以下にさらに供される。
２）酸化ステップ。ここで、典型的には、前記中間体生成物を、過酸化水素Ｈ2Ｏ2、例えば３０％Ｈ2Ｏ2水溶液により、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において０〜１００℃の温度、好ましくは約室温で処理する。式ＶＩｂ−Ｉ７−６の化合物から式ＶＩｂ−Ｉ７−５の化合物を調製する既述のプロセスは、ボリル化中間体の単離および精製を含み得るが、しかしながら、このプロセスはまた、前記粗中間体を酸化ステップ２に関与させることによって有利に実施される。
【００７４】
式ＶＩｂ−Ｉ７−６の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）は、式ＶＩｂ−Ｉ７−７の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）から、上記に既に記載した条件下における式Ｒ00−ＯＨのアルコール（式中、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）を用いるエステル化ステップにより調製可能である。
【００７５】
式ＶＩｂ−Ｉ７−４のハロアリル試薬（式中、Ｘaは、ハロゲン脱離基、好ましくは塩素または臭素であり、ここで、Ｒ10bおよびＲ10cは、上記に定義されているとおりである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００７６】
式ＶＩｂ−Ｉ７−７の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）は、
【化４２】
2019513739.tif 000044
式ＶＩｂ−Ｉ７−８の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）から、濃塩酸（ＨＣｌ  ｃｏｎｃ．）などの高濃度の酸中における、任意選択により例えばエーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたは１，４−ジオキサン）などの不活性溶剤の存在下での加熱を介した加水分解により調製可能である（スキーム９）。このような加水分解条件およびその変形形態は当業者に公知である。
【００７７】
式ＶＩｂ−Ｉ７−８の化合物および式ＶＩｂ−Ｉ７−７の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、およびＨａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００７８】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｂの化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）および式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｃの化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）（これらの両方について、式中、Ｒ1、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりである）は、
【化４３】
2019513739.tif 000045
式ＶＩｂ−Ｉ７−１の化合物（式中、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）、および式ＶＩｂ−Ｉ７−１ａの化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）（これらの両方について、式中、Ｒ1、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から、それぞれ鹸化反応により調製可能である（スキーム１０）。典型的には、塩基の存在下における水による加水分解といったこのような反応に係る条件は当業者に公知である（例えば、以下を用いる：メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム、室温においてまたは最大で還流条件）。
【００７９】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｄの化合物は、式ＶＩｂ−Ｉ７−１、ＶＩｂ−Ｉ７−１ａ、ＶＩｂ−Ｉ７−１ｂおよびＶＩｂ−Ｉ７−１ｃの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｘ、Ｒ1およびＡは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ100は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、およびＲ10bは、特定的にメチルであり、およびＲ10cは、特定的に水素である。
【００８０】
式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｄ
【化４４】
2019513739.tif 000046
（式中、Ｘ、Ｒ1およびＡは、上記の式Ｉで定義されているとおりであり、ここで、Ｒ100は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）のこのような化合物は、新規であり、本発明の式Ｉの化合物の調製のために特に開発されたものである。従って、式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｄの化合物は、本発明のさらなる目的を構成するものである。式Ｉの化合物に係る好ましい置換基の定義は、式ＶＩｂ−Ｉ７−１ｄの化合物についても有効である。
【００８１】
式Ｉ−Ａ６−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、窒素であり、Ｌ2は、Ｃ（Ｒ10b）m（式中、ｍは、１である）であり、Ｌ3は、Ｓ（Ｏ）n（式中、ｍは、０である）であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである。
【００８２】
式Ｉ−Ａ６−１の化合物は、
【化４５】
2019513739.tif 000047
式Ｉ−Ａ６−２の化合物（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）を例えばトリフルオロ酢酸またはトリフルオロ酢酸無水物で処理して、Ｒ01基の開裂および付随的な閉環を達成することにより調製可能であり（スキーム１１）、ここで、トリフルオロ酢酸またはトリフルオロ酢酸無水物は、試薬および溶剤または希釈剤の両方として作用することが可能である。このような環化条件は、任意選択により、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トルエンまたはキシレンなどの不活性溶剤の存在下において０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下において実施され得る。
【００８３】
式Ｉ−Ａ６−２の化合物（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ６−３の化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）と、式Ｒ10bＣ（Ｏ）ＯＨの化合物または式（Ｒ10bＣＯ）2Ｏの化合物（式中、Ｒ10bは、上記に定義されているとおりである）とを任意選択により塩基の存在下で反応させることにより調製可能であり、ここで、式Ｒ10bＣ（Ｏ）ＯＨまたは式（Ｒ10bＣＯ）2Ｏの化合物は、試薬および溶剤または希釈剤の両方として作用することが可能である。この反応は、任意選択により、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシド（またはこれらの混合物）などの不活性溶剤の存在下において０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下において実施され得る。式Ｒ10bＣ（Ｏ）ＯＨの化合物は、式Ｒ10bＣ（Ｏ）Ｘ00の活性化種（式中、Ｘ00は、スキーム５で定義されているとおりである）（既述の式ＶＩの化合物の式ＶＩａの化合物への変換と同様）を形成するために、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2などの活性化剤の存在下における活性化ステップが必要であり得る。
【００８４】
式Ｉ−Ａ６−３の化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ６−４の化合物（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）を、例えば亜鉛粉剤および酢酸もしくはトリフルオロ酢酸またはこれらの混合物を用いて、あるいは分子水素（Ｈ2）を用いて、任意選択により加圧下、通常、ニッケル、パラジウムまたは白金などの触媒の存在下、アルコール系溶剤（例えば、メタノールまたはエタノールなど）中において０℃〜１２０℃、好ましくは３０℃〜還流温度の温度などの当業者に公知である条件下で還元することにより調製可能である。
【００８５】
式Ｉ−Ａ６−４の化合物（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＲ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ６−５の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、式ＶＩＩＩｂの試薬
Ｒ01−ＳＨ（ＶＩＩＩｂ）
またはその塩（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルである）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、またはナトリウムもしくはカリウムｔ−ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中において好ましくは０〜１２０℃の温度で反応させることにより調製可能である。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩｂの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩｃの化合物
Ｒ01−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩｃ）
（式中、Ｒ01は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはｔ−ブチルであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。
【００８６】
式Ｉ−Ａ６−５の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は、式Ｉ−Ａ６−６のヒドラジド化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、式ＩＩｂの化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8およびＧ1〜Ｇ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルである）とを、変換［（ＩＩＩ）＋（ＩＩｂ）→（Ｉ）、スキーム２］について上記に報告されているものと同様の条件下で反応させることにより調製可能である。
【００８７】
式Ｉ−Ａ６−６の化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は、式Ｉ−Ａ６−７の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、好ましくはヒドラジン一水和物といった水和物の形態であり得るヒドラジン（ＮＨ2ＮＨ2）（またはその塩）と、または式ＮＨ2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ02のヒドラジン化合物（またはその塩）（式中、Ｒ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）とを、変換［（ＶＩ）→（ＶＩａ）→（ＩＩＩ）、スキーム５］または変換［（ＶＩ）→（ＶＩａ）→（ＩＩＩｂ）→（ＩＩＩ）、スキーム６］について上記に報告されているものと同様の条件下で反応させることにより調製可能である。式Ｉ−Ａ６−７の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）と、式ＮＨ2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ02のヒドラジン化合物（またはその塩）（式中、Ｒ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）との反応はまた、
【化４６】
2019513739.tif 000048
当業者に公知であるＤＩＣ、ＥＤＣ、ＨＡＴＵ、ＨＢＴＵ、ＨＣＴＵまたはＰｙＢＯＰなどのアミドカップリング試薬の存在下、任意選択によりトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたは１，４−ジオキサン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤などの溶剤中において０℃〜１２０℃、好ましくは０〜８０℃の温度で達成して、式Ｉ−Ａ６−７−Ｉｎｔの化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンであり、およびＲ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）を形成することも可能である（スキーム１１ａ）。
【００８８】
式Ｉ−Ａ６−７−Ｉｎｔの化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンであり、およびＲ02は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、ｔ−ブチル）、ベンジルまたは１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルである）を、例えば好ましくは塩酸もしくは臭化水素酸といったハロゲン化水素酸またはトリフルオロ酢酸などの酸により、任意選択によりテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶剤の存在下において０〜１５０℃の温度で処理することで、式Ｉ−Ａ６−６の化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩またはトリフルオロ酢酸塩あるいは任意の他の均等な塩など）（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）が得られることとなる（スキーム６を参照されたい）。
【００８９】
式Ｉ−Ａ６−７の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は、式Ｉ−Ａ６−８の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）に対する、例えば発煙硝酸の使用、濃硫酸の存在下、０℃〜１２０℃、好ましくは５０℃〜還流温度の温度などの当業者に公知である条件下におけるニトロ化反応によって調製可能である。
【００９０】
式Ｉ−Ａ６−８の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）は、式Ｉ−Ａ６−９の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンであり、およびＲ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に対する鹸化反応によって調製可能である。典型的には、塩基の存在下における水による加水分解といったこのような反応に係る条件は当業者に公知である（例えば、以下を用いる：メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム、室温においてまたは最大で還流条件）。
【００９１】
式Ｉ−Ａ６−９の化合物（式中、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンであり、およびＲ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る（特に実験の部、実施例Ｉ５、ステップＩ５．１を参照されたい）。式Ｒ10bＣ（Ｏ）ＯＨまたは式（Ｒ10bＣＯ）2Ｏの試薬（式中、Ｒ10bは、上記に定義されているとおりである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。
【００９２】
式Ｉ−Ａ６−１〜Ｉ−Ａ６−９（スキーム１１および１１ａ）の任意の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤による、対応する化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成され得る。
【００９３】
式Ｉ−Ａ８−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループ（式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、Ｓ（Ｏ）nであり、ｎは、０であり、Ｌ2は、Ｃ（Ｒ10b）mであり、ｍは、１であり、Ｌ3は、窒素であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである）を定義する。
【００９４】
式Ｉ−Ａ８−１の化合物は、
【化４７】
2019513739.tif 000049
式ＶＩ−Ｉ２−４の化合物（式中、Ａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、フッ素、塩素または臭素（好ましくはフッ素または塩素）などのハロゲンである）から、スキーム１２の反応シーケンスに示されているステップを行うことにより調製可能である。式ＶＩ−Ｉ２−４の化合物の式ＶＩ−Ｉ２−３の化合物への変換は、スキーム７に既に記載した。式ＶＩ−Ｉ２−３の化合物の式Ｉ−Ａ８−１の化合物への変換は、場合により反応シーケンス中の一定のステップの順番を変更することにより、および当業者に公知であるように反応条件をわずかに適応させることにより、スキーム１１および１１ａに記載のステップ（Ｉ−Ａ６−７のＩ−Ａ６−１への転換に関する文章、記載および調製方法を参照されたい）と同様に達成することができ、ここで、既に記載されている置換基の定義のすべては、本明細書に示されている化合物についても有効である。
【００９５】
式Ｉ−Ａ８−１〜Ｉ−Ａ８−６（スキーム１２）およびＶＩ−Ｉ２−３の任意の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤による、対応する化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成され得る。
【００９６】
式Ｉ−Ａ１３−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループ（式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、Ｃ（Ｒ10a）mであり、ｍは、１であり、Ｌ2は、窒素であり、Ｌ3は、窒素であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである）を定義する。
【００９７】
式Ｉ−Ａ１３−１の化合物は、
【化４８】
2019513739.tif 000050
式Ｉ−Ａ１３−２の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）を、例えば亜硝酸ナトリウムにより、水および鉱酸、または酢酸などの有機酸の存在下、任意選択により不活性溶剤の存在下において−１０〜８０℃の温度、好ましくは０〜５０℃の温度で処理して環化を達成することにより調製可能である（スキーム１３）。
【００９８】
式Ｉ−Ａ１３−２の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ１３−３の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）と、例えばトリアルキル−またはトリアリールホスフィン、好ましくはトリフェニルホスフィンといった三価のリン化合物とを反応させ、およびインサイチュで、生成されたイミノホスホラン（またはアザ−イリド、シュタウディンガー反応）を水により、任意選択により塩酸または臭化水素酸などの酸の存在下で加水分解することにより調製可能である。総じて、式Ｉ−Ａ１３−３のアジド化合物は、この変換において形式的な還元に供されて式Ｉ−Ａ１３−２の第一級アミン化合物が形成される。この反応は、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下で実施され得る。あるいは、式Ｉ−Ａ１３−３のアジド化合物は、分子水素（Ｈ2）を用い、任意選択により加圧下において、通常、ニッケル、パラジウムまたは白金などの触媒の存在下、不活性溶剤（例えば、酢酸エチル、メタノールまたはエタノールなど）中において０℃〜１２０℃、好ましくは３０℃〜還流温度の温度で式Ｉ−Ａ１３−２のアミノ化合物に還元され得る。
【００９９】
式Ｉ−Ａ１３−３の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ１３−４の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは塩素または臭素）などのハロゲンである）と、例えばアジ化ナトリウム（ＮａＮ3）とを、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシド（またはこれらの混合物）などの不活性溶剤中において０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度で、任意選択によりマイクロ波の照射下で反応させることにより調製可能である。
【０１００】
式Ｉ−Ａ１３−４の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは塩素または臭素）などのハロゲンである）は、例えば、式Ｉ−Ａ１３−５の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）と、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）もしくはＮ−ヨード−スクシンイミド（ＮＩＳ）などのハロゲン化試薬、または代わりに塩素、臭素もしくはヨウ素との反応を含むハロゲン化反応により調製可能である。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において２０〜２００℃、好ましくは室温〜１００℃の温度で実施される。
【０１０１】
式Ｉ−Ａ１３−５の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ１３−６の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）を、例えば好ましくは塩酸もしくは臭化水素酸といったハロゲン化水素酸またはトリフルオロ酢酸などの酸により、任意選択により水の存在下、任意選択によりテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジクロロメタンなどの溶剤の存在下において０〜１５０℃の温度で処理することにより調製可能である。
【０１０２】
式Ｉ−Ａ１３−６の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）は、式Ｉ−Ａ１３−７の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）と、式Ｒ10a−ＬＧの試薬（式中、Ｒ10aは、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＬＧは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）とを、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中において０〜１５０℃の温度で反応させることにより調製可能である。
【０１０３】
式Ｉ−Ａ１３−７の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）は、式Ｉ−Ａ１３−８の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）と、式ＲPGＣ（Ｏ）ＮＨ2の試薬（式中、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）とを、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、または２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルトリシクロヘキシルホスファンＸＰｈｏｓ、（１，１’ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）もしくはクロロ（２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）などのホスフィンリガンドの存在下における酢酸パラジウム（ＩＩ）もしくはトリス（ジベンジリデン−アセトン）ジパラジウム（０）といったパラジウム系触媒の存在下、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムまたはフッ化セシウムといった塩基の存在下において、例えばジオキサン、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドといった溶剤または溶剤混合物中で好ましくは不活性雰囲気下において反応させることにより調製可能である。この反応温度は、好ましくは、室温〜反応混合物の沸点の範囲であり得、またはこの反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。
【０１０４】
式Ｒ10a−ＬＧの試薬（式中、Ｒ10aおよびＬＧは、上記に定義されているとおりである）、および式ＲPGＣ（Ｏ）ＮＨ2の試薬（式中、ＲPGは、上記に定義されているとおりである）は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により調製され得る。式Ｉ−Ａ１３−８の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｈａｌは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素またはヨウ素）などのハロゲンである）は公知の化合物であり、例えば国際公開第２０１７／０１６９１０号に記載の方法によって調製され得る。
【０１０５】
式Ｉ−Ａ１３−１〜Ｉ−Ａ１３−８（スキーム１３）の任意の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤による、対応する化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成され得る。
【０１０６】
式Ｉ−Ａ９−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、Ｃ（Ｒ10a）mであり、ｍは、１であり、Ｌ2は、窒素であり、Ｌ3は、窒素であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10a、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである。
【０１０７】
式Ｉ−Ａ１８−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、窒素であり、Ｌ2は、Ｃ（Ｒ10b）mであり、ｍは、１であり、Ｌ3は、窒素であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10b、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである。
【０１０８】
式Ｉ−Ａ１０−１の化合物は、式Ｉの化合物の特定のサブグループを定義し、式中、Ｒ7は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、Ｌ1およびＬ4が結合している２個の炭素原子と一緒になって芳香族複素環系を形成し、ここで、Ｌ1は、窒素であり、Ｌ2は、窒素であり、Ｌ3は、Ｃ（Ｒ10c）mであり、ｍは、１であり、およびＬ4は、直接結合であり、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ｒ10c、Ａ、ＸおよびＲ1は、式Ｉに定義されているとおりである。
【０１０９】
式Ｉ−Ａ９−１、Ｉ−Ａ１８−１およびＩ−Ａ１０−１の化合物は、
【化４９】
2019513739.tif 000051
式Ｉ−Ａ９−２の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）と、式Ｒ10−ＬＧの試薬（式中、Ｒ10は、上記のＲ10a、Ｒ10bおよびＲ10c（これはスキーム１４内において均等である）として定義され、ここで、ＬＧは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）とを、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中において０〜１５０℃の温度で反応させることにより調製可能である（スキーム１４）。式Ｉ−Ａ９−１、Ｉ−Ａ１８−１およびＩ−Ａ１０−１の位置異生体化合物の形成は塩基、試薬Ｒ10−ＬＧ、溶剤および反応温度の選択などの要因に応じるであろうことを当業者は認識するであろう。生成物Ｉ−Ａ９−１、Ｉ−Ａ１８−１およびＩ−Ａ１０−１の混合物が形成される場合でも、これらは、結晶化またはクロマトグラフィ技術により分離可能であり、およびＲ10の結合位置は、ＮＭＲ技術または小分子Ｘ線構造判定などの分光分析法により決定することが可能であることも当業者は認識するであろう。
【０１１０】
式Ｉ−Ａ９−２の化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりである）は、式Ｉ−Ａ１３−７の化合物（スキーム１３に記載）（式中、Ｒ8、Ｇ1〜Ｇ5、Ａ、ＸおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、ｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、または１個もしくは２個のメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくは、ＲPGは、ｔ−ブチルオキシである）からスキーム１４の反応シーケンスに示されているステップを行うことにより調製可能であり、ここで、これらのステップは、場合により反応シーケンス中の一定のステップの順番を変更することにより、および当業者に公知であるように反応条件をわずかに適応させることにより、スキーム１３に記載のステップ（Ｉ−Ａ１３−６のＩ−Ａ１３−１への転換に関する文章、記載および調製方法を参照されたい。ここで、Ｒ10aは、水素原子によって置き換えられる）と同様に達成可能であり、ここで、既に記載されている置換基の定義のすべては、本明細書に示されている化合物についても有効である。
【０１１１】
式Ｉ−Ａ９−１〜Ｉ−Ａ９−６（スキーム１４）、Ｉ−Ａ１８−１およびＩ−Ａ１０−１の任意の化合物（式中、置換基は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）の好適な酸化剤による、対応する化合物（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）またはＳＯ2（スルホン）である）への酸化は、上記に既に記載した条件下で達成され得る。
【０１１２】
式Ｉの化合物（式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘは、Ｓ（スルフィド）である）はまた、
【化５０】
2019513739.tif 000052
式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、式Ｉに記載のとおりであり、Ｑは、
【化５１】
2019513739.tif 000053
であり、式中、Ａは、式Ｉに定義されているとおりであり、Ｘ00は、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素または臭素）である）と、式ＶＩＩＩの化合物
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中において好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させることにより調製可能である。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。
【０１１３】
式ＶＩＩの化合物（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、Ｑは、上記のとおりである）は、
【化５２】
2019513739.tif 000054
任意選択により、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ピリジン、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの溶剤中において０〜２００℃、好ましくは５０〜１８０℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下において、式ＩＩＩａのヒドラジド化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｑは、上記のとおりである）を、式ＩＩａのアミジン化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）と反応させることにより；
または代わりに、式ＩＩｂのアルキルカルボキシイミドチオエート化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルである）と反応させることにより調製され得る。式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で反応に供され得る。
【０１１４】
式ＩＩＩａの化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｑは、上記に定義されているとおりである）は、スキーム１５に記載されているとおり、式ＩＩＩの化合物の調製に関して上記に記載されているプロセスと同様に調製され得る。
【化５３】
2019513739.tif 000055
【０１１５】
式ＶＩ（ａ）およびＶＩｂ（ａ）の化合物（式中、ＱおよびＲ00は、上記に定義されているとおりである）は公知の化合物であるか、または文献に記載されている公知の方法によって調製可能である。
【０１１６】
式Ｉａの化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ8、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、Ｚは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dを表し、これらは、式Ｉにおいて上記に定義されているとおりである）は、
【化５４】
2019513739.tif 000056
式ＩＸの化合物（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ8、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｘａは、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素（好ましくは臭素）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートといった脱離基である）と、式Ｘの化合物（式中、Ｚは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dを表し、これらは、式Ｉにおいて上記に定義されているとおりであり（シクロプロピルなど）、Ｙb1は、例えば、Ｂ（ＯＨ）2またはＢ（ＯＲb1）2（式中、Ｒb1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であり得、または２つの基ＯＲb1は、ホウ素原子と一緒になって、５員環（例えば、ボロン酸ピナコールエステル）を形成することが可能である）などのホウ素誘導官能基であり得る）との反応を例えば含むスズキ反応（スキーム１６）により調製され得る。この反応は、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、（１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロ−パラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）またはクロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）といったパラジウム系触媒により、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウムまたはフッ化セシウムといった塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、１，２−ジメトキシエタンと水との混合物またはジオキサン／水混合物またはトルエン／水混合物といった溶剤または溶剤混合物中において好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温〜反応混合物の沸点の範囲であり得、またはこの反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。このようなスズキ反応は当業者に周知であり、例えばＪ．Ｏｒｇｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．５７６，１９９９，１４７−１６８において概説されている。Ｘａは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの定義に含まれているかまたは含まれ得、Ｚは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dを表す。
【０１１７】
あるいは、式Ｉａの化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2である）は、式Ｘａの化合物（式中、Ｚは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dを表し、これらは、式Ｉにおいて上記に定義されているとおりであり、Ｙb2は、トリアルキル錫誘導体、好ましくはトリ−ｎ−ブチル錫またはトリ−メチル−錫である）と、式ＩＸの化合物（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ8、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｘａは、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素（好ましくは臭素）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートといった脱離基である）とのスティル反応によって調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエンまたはジオキサンなどの不活性溶剤中において任意選択によりフッ化セシウムまたは塩化リチウムなどの添加剤の存在下、かつ任意選択により例えばヨウ化銅（Ｉ）といったさらなる触媒の存在下で実施される。このようなスティルカップリングは当業者に周知でもあり、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００５，７０，８６０１−８６０４、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００９，７４，５５９９−５６０２、およびＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２００４，４３，１１３２−１１３６に記載されている。Ｘａは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの定義に含まれているかまたは含まれ得、Ｚは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dを表す。
【０１１８】
式ＩＸの化合物（式中、Ａ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ8、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｘａは、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素（好ましくは臭素）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートといった脱離基である）は、
【化５５】
2019513739.tif 000057
任意選択により、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ピリジン、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセタミドなどの溶剤中において０〜２００℃、好ましくは５０〜１８０℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下において、式ＸＶＩＩＩのヒドラジド化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、Ｘａは、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素（好ましくは臭素）、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリールスルホネートもしくはアルキルスルホネートといった脱離基である）を、式ＩＩａのアミジン化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりである）と反応させることにより；
または代わりに、式ＩＩｂのアルキルカルボキシイミドチオエート化合物またはその塩（好ましくは塩酸塩もしくは臭化水素酸塩といったハロゲン化水素酸塩または任意の他の均等な塩など）（式中、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｒ9は、Ｃ1-6アルキルである）と反応させることにより調製され得る（スキーム１７）。式ＩＩａまたはＩＩｂの化合物は、炭素−窒素二重結合に係る任意の立体配置（ＥもしくはＺまたは任意のこれらの混合物）で反応に供され得る。Ｘａは、Ｒ10a、Ｒ10b、Ｒ10cおよびＲ10dの定義に含まれているかまたは含まれ得る。
【０１１９】
式ＸＶＩＩＩの化合物またはその塩（式中、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ここで、Ｘａは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）は、
【化５６】
2019513739.tif 000058
式ＸＩＩＩの化合物から、式ＸＩの化合物（式中、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ここで、Ｘａは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートであり、ここで、Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである）を介して上記のプロセス（例えば、式ＩＩＩの化合物の調製またはスキーム１５を参照されたい）と同様に調製され得る（スキーム１８）。
【０１２０】
式ＸＩＩＩの化合物（式中、ＡおよびＲ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘは、Ｓ（スルフィド）であり、ここで、Ｘａは、例えば、塩素、臭素またはヨウ素（好ましくは臭素）のような脱離基、またはトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール−またはアルキルスルホネートである）は、
【化５７】
2019513739.tif 000059
例えば、濃塩酸などの濃酸中において、任意選択によりエーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたは１，４−ジオキサン）などの不活性溶剤の存在下で加熱することによる、式ＸＶの化合物（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ａ、Ｒ1およびＸａは、上記に定義されているとおりである）の加水分解により調製され得る（スキーム１９）。このような加水分解条件およびその変形形態は当業者に公知である。
【０１２１】
式ＸＶの化合物（式中、Ｘは、Ｓであり、ここで、Ａ、Ｒ1およびＸａは、上記に定義されているとおりである）は、式ＸＶＩの化合物（式中、ＡおよびＸａは、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘｂは、例えば、ハロゲン（好ましくはフッ素、塩素または臭素）またはニトロなどの脱離基である）と、式ＶＩＩＩの化合物またはその塩ＶＩＩＩａ（式中、Ｒ1は、式Ｉで定義されているとおりである）とを、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、任意選択によりアンモニウム塩（例えば、臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ））などの触媒量の添加剤の存在下で不活性溶剤中において好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させることにより調製され得る。用いられる溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤、または水が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａ
Ｒ1−Ｓ−Ｍ  （ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｍは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）
の化合物が挙げられる。
【０１２２】
式Ｉの化合物（式中、Ｚは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルファニル（例えば、化合物Ｉａｅおよび／またはＩａｆ）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルである）は、スキーム２０に示されている方法により調製可能である。
【化５８】
2019513739.tif 000060
【０１２３】
スキーム２０に示されているとおり、式ＩＸの化合物（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2（特にＳ）であり、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Ｘａは、好ましくは、ハロゲン（さらにより好ましくは塩素、臭素またはヨウ素）である）を、ビピリジン銅試薬（ｂｐｙ）ＣｕＳＲF（式中、ＲFは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、ここで、ｂｐｙは、ビピリジルである）により、アセトニトリルなどの不活性溶剤中において室温〜１２０℃の温度、任意選択によりマイクロ波による加熱下で処理することにより、式Ｉａｅの化合物（式中、Ｘは、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2（特にＳ）であり、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲFは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）がもたらされる。このような化学は公知であり、例えばＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，５２，１５４８−１５５２といった文献において記載されている。この変換に係る好ましい試薬は、ＲFがトリフルオロメチルである式ＩａｅおよびＩａｆの化合物の特定の調製について（ｂｐｙ）ＣｕＳＣＦ3（ＣＡＳ１４１３７３２−４７−４）である。
【０１２４】
式Ｉａｅの化合物（式中、Ｘは、ＳまたはＳＯである）は、当業者に公知の方法および本明細書において上記の方法により、例えば式Ｉａｆの化合物（式中、Ｘは、ＳＯまたはＳＯ2（特にＳＯ2）であり、Ａ、Ｒ1、Ｒ8、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4およびＧ5は、上記に定義されているとおりであり、ここで、ＲFは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルである）にさらに酸化させることが可能である。
【０１２５】
式ＩＶｃの化合物（ＶＩおよびＶＩａを含むＶＩｃ）
【化５９】
2019513739.tif 000061
（式中、Ｚは、Ｘ−Ｒ1または脱離基または脱離基において変換され得る基（例えば、ハロゲン、アミンまたはニトロなど）、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基または水素である）は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により形成され得る。
【０１２６】
式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒ1、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4およびＡは、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｚは、例えば、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素といった脱離基であり、Ｒは、アルキルまたは水素である）を、式ＶＩＩＩの化合物
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）と、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中において好ましくは２５〜１２０℃の温度で反応させて、式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒは、アルキルまたは水素であり、Ｒ1は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、ここで、Ａ、Ｘ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）を生成することが可能である。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。これは、スキーム２２において式ＩＩｄの化合物について例示されている。
【化６０】
2019513739.tif 000062
【０１２７】
あるいは、式ＶＩｃの化合物（式中、Ｚは、アミンであり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｒは、アルキルまたは水素である）は、ジアゾ化およびジアルキルジスルフィドとの反応を介して式ＶＩｃの化合物に変換可能である。この変換は周知であり、当業者に公知の方法によって形成可能である（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３１（１２），１８５７−１８６１；２００１、またはＯｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６（４），７４５−７６１；２００８を参照されたい）。
【０１２８】
式ＶＩｃの化合物（式中、Ｚは、アミンであり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｒは、アルキルまたは水素である）は、ジアゾ化および硫化ナトリウムとの反応、これに続く還元を介して式ＶＩｅの化合物に変換可能である。この変換は周知であり、当業者に公知の方法によって形成可能である（例えば、米国特許出願公開第２００４０１１６７３４号明細書、またはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１２０（７），１１５１−７３；１９８７を参照されたい）。Ｒ1−ＸLG（式中、Ｒ1は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、およびＸLGは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）による、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶剤中における化合物ＶＩｅのアルキル化で式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒ1は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）が生成される。スキーム２３を参照されたい。
【化６１】
2019513739.tif 000063
【０１２９】
式（ＶＩｃ）の化合物（式中、Ｒは、水素であり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）は、加水分解を介した式（ＶＩｃ）の化合物（式中、Ｒは、アルキルである）の反応により調製され得る。例えば、Ｒがメチルまたはエチルである場合、加水分解は、水と水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基とを伴って、例えばテトラヒドロフランまたはメタノールなどの溶剤の不在下または存在下で行われ得る。Ｒが例えばｔ−ブチルである場合、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で実施される。スキーム２４を参照されたい。
【化６２】
2019513739.tif 000064
【０１３０】
あるいは、式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒは、水素であり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）は、任意選択により例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５〜１２０℃の温度における、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｚは、ニトロ、またはフッ素などのハロゲンなどの脱離基であり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の反応により、式ＶＩＩＩまたはＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−ＳＨ（ＶＩＩＩ）
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
の反応により、式ＸＩＸａの化合物またはその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉに定義されているとおりである）がもたらされて調製され得る。用いられるべき溶剤の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテルおよび１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ（ＶＩＩＩａ）
（式中、Ｒ1は、上記に定義されているとおりであり、およびＭは、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）が挙げられる。式ＶＩｃの化合物は、酸性または塩基性条件における式ＸＩＸａの化合物のシアノの加水分解により調製され得る。この変換は周知であり、当業者に公知の方法により形成され得る（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ  １９８９  ｐ９９３，ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照されたい）。
【０１３１】
これは、スキーム２５において式ＩＩの化合物について例示されている。
【化６３】
2019513739.tif 000065
【０１３２】
式ＸＩＸの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により形成され得る。
【０１３３】
あるいは、式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒは、水素である）は、硫酸などの酸を伴うかまたは伴わず、金属触媒を伴うかまたは伴わない酸素、過酸化水素または三酸化クロムなどの金属酸化物などの酸化剤の存在下における酸化による、式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｚは、ニトロ、またはフッ素などのハロゲンなどの脱離基であり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりである）の反応によって調製され得る。この変換は周知であり、当業者に公知の方法により形成され得る（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ  １９８９  ｐ８２３，ＶＣＨ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照されたい）。これは、スキーム２６において、式ＩＩの化合物について例示されている。
【化６４】
2019513739.tif 000066
【０１３４】
式ＸＸの化合物は公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法により形成され得る。
【０１３５】
式ＶＩｃの化合物（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、Ａ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、上記の式Ｉで記載されているとおりであり、Ｚは、ＮＨ2である）は、式（ＸＸＩ）の化合物と、式ＸＸＩＩの化合物（式中、例えば、Ｘ00は、例えば、臭化物などのハロゲンであり、およびＲは、例えば、エチルなどのＣ1〜Ｃ6アルキルである）との反応により調製され得る。これらの反応は当業者に公知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ６０（２００４）２９３７−２９４２に記載されている。これは、スキーム２７において、式ＶＩｃの化合物について例示されている。
【化６５】
2019513739.tif 000067
【０１３６】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１３７】
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒または希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
【０１３８】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【０１３９】
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法において、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
【０１４０】
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応ステップにおいて、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が同じ反応ステップにおいて本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【０１４１】
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
【０１４２】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
【０１４３】
式Ｉの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
【０１４４】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が遊離形態または塩の形態で得られる。
【０１４５】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において、あるいは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
【０１４６】
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、いずれの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
【０１４７】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
【０１４８】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【０１４９】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。
【０１５０】
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
【０１５１】
式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
【０１５２】
以下の表１に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
【０１５３】
表１：この表は、式Ｉ−１ｂ
【化６６】
2019513739.tif 000068
（式中、Ｒ1は、エチルであり、Ｒ8は、メチルであり、Ｘ、Ａ、Ｒ5、Ｇ1、Ｇ2、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、以下に定義されているとおりである）
の１０８種の化合物１．００１〜１．１０８および表１の化合物のＮ−オキシドを開示する。
【０１５４】
【表１−１】
2019513739.tif 000069
【表１−２】
2019513739.tif 000070
【表１−３】
2019513739.tif 000071
【表１−４】
2019513739.tif 000072
【０１５５】
本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべてまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば減少した産卵および／または孵化率、少なくとも５０〜６０％の破壊率（死亡率）に対応する良好な活性として現れることがある。
【０１５６】
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ  ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ  ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ  ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ  ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ  ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ  ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ  ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ  ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ  ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ  ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ  ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ  ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ  ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ  ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ  ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ  ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ  ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ  ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ  ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ  ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ  ａｅｇｏｐｏｄｉｉ  Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ  ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎ���ｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ  ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ  ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ  ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ  ｐｉｒｉ  Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ  ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ  ｌａｎｉｇｅｒａ  Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ  ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ  Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ  ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ  ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ  ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ  ｓｃｕｔｅｌｌａ���ｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ  ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ  ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ  ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ  ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ  ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ  ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ  ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕ��ｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ  ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ  ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ  ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ  ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１５７】
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
【０１５８】
好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、およびラテックス植物である。
【０１５９】
本発明の組成物および／または方法はまた、花、潅木、闊葉樹および常緑樹を含む任意の観賞用および／または野菜作物に用いられ得る。
【０１６０】
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ  ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ  ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ  ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ  ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ  ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ  ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ  ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ  ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ  ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ  ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ  ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ  ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ  ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ  ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ  ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ  ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ  ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ  ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ  ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ  ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ  ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ  ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ  ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ  ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ  ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（��ａｎｎａ  ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ  ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ  ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ  ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ  ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ  ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ  ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ  ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ  ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ  ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ  ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ  ｓｐｐ．）および他の花壇用の植物。
【０１６１】
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ  ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ  ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ  ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ  ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ  ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ  ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ  ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ  ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ  ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ  ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ  ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ  ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ  ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ  ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ  ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ  ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ  ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ  ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ  ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ  ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））およびソラマメ（Ｖｉｃｉａ  ｆａｂａ）。
【０１６２】
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ  ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
【０１６３】
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【０１６４】
本発明に係る活性処方成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物における、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性処方成分は、さらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。
【０１６５】
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；およびスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０１６６】
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ  ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ  ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
【０１６７】
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
【０１６８】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１６９】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１７０】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１７１】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１７２】
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１７３】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０１７４】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１７５】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０１７６】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０１７７】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０１７８】
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ  ｆｕｒ  Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ  ｕｎｄ  Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ  ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ  １３，４０５８  Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ  ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
【０１７９】
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）など、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ  ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０１８０】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
【０１８１】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ  ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
【０１８２】
本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用するステップを含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
【０１８３】
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用するステップを含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
【０１８４】
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
【０１８５】
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
【０１８６】
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
【０１８７】
【表２】
2019513739.tif 000073
【０１８８】
【表３−１】
2019513739.tif 000074
【表３−２】
2019513739.tif 000075
【表３−３】
2019513739.tif 000076
【０１８９】
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ  ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｃｈｉｎｃｈ  ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１９０】
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ  ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ  ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ  ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ  ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ  ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ  ｃｒａｎｅ  ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１９１】
本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ  ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ  ｓｏｄ  ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ  ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１９２】
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ  ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ  ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
【０１９３】
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
【０１９４】
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９５】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１９６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９８】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１９９】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２００】
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０２０１】
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２０２】
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
【０２０３】
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
【０２０４】
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ  ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
【０２０５】
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤と共に製剤化され得る。
【０２０６】
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ  ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ  ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
【０２０７】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。
【０２０８】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
【０２０９】
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；およびモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；およびさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。
【０２１０】
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
【０２１１】
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
【０２１２】
本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、本発明の化合物および１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０２１３】
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。
【０２１４】
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
【０２１５】
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【０２１６】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０２１７】
懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２１８】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０２１９】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２２０】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０２２１】
【表４】
2019513739.tif 000077
【０２２２】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０２２３】
【表５】
2019513739.tif 000078
【０２２４】
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
【０２２５】
【表６】
2019513739.tif 000079
【０２２６】
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
【０２２７】
【表７】
2019513739.tif 000080
【０２２８】
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）にも使用され得る。
【０２２９】
【表８】
2019513739.tif 000081
【０２３０】
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０２３１】
【表９】
2019513739.tif 000082
【０２３２】
この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０２３３】
【表１０】
2019513739.tif 000083
【０２３４】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
【０２３５】
【表１１】
2019513739.tif 000084
【０２３６】
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
【０２３７】
持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
【０２３８】
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
【実施例】
【０２３９】
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Ｈ  ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準を基準としてｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。共通の略語：ａｑ＝水性、ｍｉｎ＝分間、ｈ＝時間、ｓａｔ＝飽和、Ｒt＝保持時間、ｍＣＰＢＡ＝メタクロロ過安息香酸、ＭｅＯＨ＝メタノール、ＥｔＯＨ＝エタノール、ＥＡ＝酢酸エチル、ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン、ＮａＨＣＯ3＝炭酸水素ナトリウム、Ｎａ2ＣＯ3＝炭酸ナトリウム、ＨＣｌ＝塩化水素、ＤＣＭまたはＣＨ2Ｃｌ2＝ジクロロメタン、ＤＣＥ＝１，２−ジクロロエタン、Ｅｔ3Ｎ＝トリエチルアミン、ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸、ＨＡＴＵ＝１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート、ＭＷ＝マイクロ波。以下のＬＣＭＳ法のいずれか一方を用いて化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒｔ」、分単位で記録）および分子イオン測定値（Ｍ＋Ｈ）+であった。
【０２４０】
ＬＣＭＳ方法：
方法Ａ：
エレクトロスプレー源（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０２４１】
方法Ｂ：
エレクトロスプレー源（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
【０２４２】
方法Ｃ：
エレクトロスプレー源（極性：陽および陰極性スイッチ、キャピラリー：４．００ｋＶ、フラグメンタ：１００．００Ｖ、ガス温度：３５０℃、ガス流量：１１Ｌ／分、ネブライザガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０〜１０００Ｄａ、ＤＡＤ波長範囲：２１０〜４００ｎｍ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分光計（６４１０  Ｔｒｉｐｌｅ  Ｑｕａｄｒｕｐｌｅ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）でスペクトルを記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ  ＥＶＯ  Ｃ１８、長さ５０ｍｍ、直径４．６ｍｍ、粒径２．６μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水と０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリルと０．１％ギ酸。勾配＝０分間９０％Ａ、１０％Ｂ；０．９〜１．８分間０％Ａ、１００％Ｂ、２．２〜２．５分間９０％Ａ、１０％Ｂ。流量１．８ｍＬ／分。
【０２４３】
方法Ｄ：
エレクトロスプレー源（極性：陽および陰極性スイッチ、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤ガス流：１０００Ｌ／時、脱溶剤温度：５００℃、ガス流量＠コーン：５０Ｌ／時、質量範囲：１１０〜８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０〜４００ｎｍを備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（Ａｃｑｕｉｔｙ  ＳＤＳ質量分光計）でスペクトルを記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  Ｃ１８、長さ３０ｍｍ、直径２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶剤勾配：Ａ＝水と０．１％ギ酸：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝アセトニトリルと０．０５％ギ酸。勾配＝０分間９０％Ａ、１０％Ｂ；０．２分間５０％Ａ、５０％Ｂ；０．７〜１．３分間０％Ａ、１００％Ｂ；１．４〜１．６分間９０％Ａ、１０％Ｂ。流量０．８ｍＬ／分。
【０２４４】
ａ）中間体の合成：
実施例Ｉ１：エチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミドチオエート（中間体Ｉ１）の調製
【化６７】
2019513739.tif 000085
【０２４５】
ステップＩ１．１：Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミドの調製
【化６８】
2019513739.tif 000086
４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（９７％、１０．０ｇ、５０．７６ｍｍｏｌ）のジクロロ−メタン（２００ｍｌ）中の溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１ｍｌ）および塩化オキサリル（５．６６ｍｌ、６６．００ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を周囲温度で一晩撹拌し、次いで乾燥するまで減圧中で濃縮して、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル（１０．５ｇ）を固体として得た。
【０２４６】
テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中のメチルアミン（テトラヒドロフラン中に２Ｍ）（６２．６ｍｌ、１２５．２ｍｍｏｌ）に０〜５℃でトリエチルアミン（１０．４ｍｌ、７５．０３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−塩化カルボニル（１０．５ｇ、５０．１１ｍｍｏｌ、調製は上記のとおり）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）中の溶液を滴下した。この混合物を周囲温度に温め、２時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、固体残渣をｔ−ブチルメチルエーテル（３回）で洗浄し、ろ液を減圧下で蒸発させた。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル中に溶解し、有機相を水（３回）および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗材料をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、活性炭で処理し、混合物を１５分間撹拌し、ろ過した。ろ液を減圧中で蒸発させることにより、Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシ−アミドを固体（９．２ｇ）（ｍｐ６０〜６２℃）として得た。この材料をさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２０５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．８６分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）３．０７（ｄ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ）．
【０２４７】
ステップＩ１．２：Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボチオアミドの調製
【化６９】
2019513739.tif 000087
Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（３２．５ｇ、１５９．２ｍｍｏｌ）のピリジン（８７０ｍｌ）中の溶液に五硫化リン（４２．５ｇ、９５．６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５時間還流温度で撹拌した。冷却後、減圧中で溶剤を除去し、残渣を水で希釈し、水性相をジエチルエーテル（３回）で抽出した。組み合わせた有機層を水／塩水（１：１）溶液（４回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮してＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボチオアミドを固体（３０．９ｇ）（ｍｐ６９〜７０℃）として得た。この材料をさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２２１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．４２分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）３．４３（ｄ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【０２４８】
ステップＩ１．３：エチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミドチオエート（Ｉ１）の調製
【化７０】
2019513739.tif 000088
Ｎ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボチオアミド（１０．２ｇ、４６．３２ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍｌ）中の溶液にナトリウムエトキシド（ＥｔＯＨ中に２１重量％）（１５．２ｇ、４６．３ｍｍｏｌ、１７．３ｍｌ）を添加し、混合物を室温で４０分間撹拌した。ヨードエタン（１４．５ｇ、９２．６８ｍｍｏｌ、７．４９ｍｌ）を添加し、攪拌を室温で一晩継続した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、有機相を水（３回）、炭酸ナトリウム飽和水溶液および塩水で順次に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、エチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミドチオエートを液体（１０．４ｇ）として得た。この材料をさらに精製することなく用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２４９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．２０分間。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ，メジャー異性体）１．１５（ｔ，３Ｈ），２．８７（ｑ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ）．
【０２４９】
実施例Ｉ２：６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボヒドラジド（中間体Ｉ２）の調製
【化７１】
2019513739.tif 000089
【０２５０】
ステップＩ２．１：４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸の合成
【化７２】
2019513739.tif 000090
４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−安息香酸（２０ｇ、９１．０９５ｍｍｏｌ、市販されている）の１−メチル−２−ピロリドン（２５０ｍＬ）中の溶液に９０℃でナトリウムｔ−ブトキシド（９．６３０２ｇ、１００．２０ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後、エチルスルファニルナトリウム（９．３６６ｇ、１００．２０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応を９０℃で２時間撹拌した。転換が完了し、２種の生成物が形成された。この反応混合物を１リットルの水中に注ぎ入れ、濃塩酸（３７％）を添加することによりｐＨを酸性化し、沈殿物を形成させた。固体をろ過することで２種の生成物の混合物を得た。ろ液を静置させた。固体をエチルエーテル中に懸濁させ、ろ過した。固体（純粋）をビスエチルスルファニル生成物であると確認した。ろ液を減圧下で濃縮して、４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（８．９ｇ、３４ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：Ｒｔ＝１．００分間、（２６０、ＭＨ-）（２６２、ＭＨ+）。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ  １３．８４（ｓ，１Ｈ）８．５２（ｓ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；３．０９（ｑ，２Ｈ）；１．３（ｔ，３Ｈ）．
【０２５１】
ステップＩ２．２：２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸の合成
【化７３】
2019513739.tif 000091
４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（８．９ｇ、３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ、２４４ｍｍｏｌ）中の溶液にテトラヒドロフラン（１００ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中のメチルアミン（２ｍｏｌ／Ｌ）をゆっくりと添加した。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。いくらかの転換のみが観察された。懸濁液をオートクレーブ中に移し、３０ｍＬのメチルアミン２Ｎを添加し、反応を８０℃で５時間撹拌した。この反応は完了しておらず、さらに２０ｍＬの２Ｎメチルアミンを添加し、次いで反応をオートクレーブ中において週末にかけて撹拌した。反応は完了し、反応混合物を減圧下で濃縮した。固形分を水中にとり、水酸化ナトリウム１Ｎで塩基性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。水相を濃塩酸３７％で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。すべての有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次いで、残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸（３．９５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を黄土色がかった固体として得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：Ｒｔ＝１．０４分間、（２５７、ＭＨ+）。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ  １２．８７（ｓ，１Ｈ）８．６８（ｓ，１Ｈ）；６．５５（ｓ，１Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．００（ｑ，２Ｈ）１．３３（ｔ，３Ｈ）．
【０２５２】
ステップＩ２．３：６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸の合成
【化７４】
2019513739.tif 000092
２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸（０．３００ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１２９ｍｍｏｌ）中の溶液に０℃で亜鉛（０．２６０ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を添加し、冷却浴を除去した。３０分後、ＬＣ／ＭＳにより還元が完了していることが分かる。いくらかの環化生成物が観察された。次いで、茶色の溶液を７０℃で加熱してジアミノ生成物を環化させた。１時間後、ＬＣ／ＭＳは環化が完了していることを示した。反応混合物を半量に濃縮し、水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（０．１４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：Ｒｔ＝１．０６分間、（３０３、ＭＨ-）（３０５、ＭＨ+）。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ  １３．０３（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｑ，２Ｈ）１．３２（ｔ，３Ｈ）．
【０２５３】
ステップＩ２．４：６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボヒドラジド（Ｉ２）の合成
【化７５】
2019513739.tif 000093
６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（６５９ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍｌ）中の溶液にヒドラジン一水和物（１．６４ｍｌ、３３．１３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流で３時間撹拌した。３ｍＬのヒドラジンを添加し、８０℃で３時間後に２０〜３０％の転換が観察された。さらに３ｍＬのヒドラジンを添加し、反応が完了するには、最終的にさらに５ｍＬと、これに続く８０℃での攪拌とが一晩必要であった。冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水で倍散し、ろ過し、固体を水で洗浄し、次いで減圧下で乾燥させて、６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボヒドラジド（７３２ｍｇ）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：３１７（Ｍ−Ｈ）-／３１９（Ｍ＋Ｈ）+、保持時間０．６９分間。この材料をさらに精製することなく用いた。
【０２５４】
実施例Ｉ３：３−エチルスルホニルキノリン−２−カルボヒドラジド（中間体Ｉ３）の合成
【化７６】
2019513739.tif 000094
【０２５５】
ステップＩ３．１：エチル３−エチルスルファニルキノリン−２−カルボキシレートの合成：
【化７７】
2019513739.tif 000095
化合物の撹拌溶液にＤＣＥ（３０ｍｌ）中のエチル３−アミノキノリン−２−カルボキシレート（３．６ｇ、１６．６６ｍｍｏｌ、市販されている）を添加し、次いでジエチルジスルフィド（４．５１ｍｌ、３６．６ｍｍｏｌ）、ｔ−亜硝酸ブチルを周囲温度で滴下した。この反応混合物を４０℃で２時間加熱した。反応はＴＬＣにより監視した。出発材料の反応が完了した後、反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチル（１００〜２００シリカゲル）を用いるカラムクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を黄色の液体（量：１．０ｇ）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｑ，２Ｈ），３．０３（ｑ，２Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）．
【０２５６】
ステップＩ３．２：エチル３−エチルスルホニルキノリン−２−カルボキシレートの合成
【化７８】
2019513739.tif 000096
エチル３−エチルスルホニルキノリン−２−カルボキシレートを、ジクロロメタン中のｍＣＰＢＡを伴って、以下の実施例Ｐ２において用いたものと同等のプロトコルを用いて調製した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：Ｒｔ＝０．８６分間；（Ｍ＋Ｈ）２９４；ｍｐ：７６−７８℃。
【０２５７】
ステップＩ３．３：３−エチルスルホニルキノリン−２−カルボヒドラジド（Ｉ３）の合成
【化７９】
2019513739.tif 000097
エチル３−エチルスルホニルキノリン−２−カルボキシレート（ステップＩ３．２において調製、０．５ｇ）のメタノール（４ｍｌ）中の撹拌溶液にヒドラジン一水和物（０．１６６ｍＬ）をゆっくりと添加した。この反応混合物をアルゴンでパージし、次いでマイクロ波中において１２０℃で６０分間加熱した。溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣ガムを酢酸エチル（５０ｍｌ）中に溶解し、２０ｍｌの水で４回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで減圧下で減量して、所望の化合物（０．４０９ｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：Ｒｔ＝０．５５分間；（Ｍ＋Ｈ）２８０。
【０２５８】
実施例Ｉ４：エチルＮ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシイミドチオエート（中間体Ｉ４）の合成
【化８０】
2019513739.tif 000098
上記の実施例Ｉ１のステップＩ１．１、Ｉ１．２およびＩ１．３を用い、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボン酸（市販されている）から開始して中間体Ｉ４を調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ｐｐｍ  １．１８（ｔ，３Ｈ），２．９６（ｑ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）．
【０２５９】
実施例Ｉ５：５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（中間体Ｉ５）の合成
【化８１】
2019513739.tif 000099
【０２６０】
ステップＩ５．１：メチル５−クロロ−２−エチルスルホニル−安息香酸塩の合成
【化８２】
2019513739.tif 000100
０℃で冷却した、メチル５−クロロ−２−エチルスルファニル−安息香酸塩（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１１（２１），３４２９−３４３４に従って調製）（３．００ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）中の溶液に３−クロロ過安息香酸酸（５．９７ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）を、温度を５℃未満に維持しながら複数回に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで室温で３時間撹拌した。この反応混合物を０℃で冷却し、水（２０ｍｌ）で失活させ、水性層をジクロロメタン（３×１５ｍｌ）で３回抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２×１５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて、表題の化合物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：２６３／２６５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．４２分間。
【０２６１】
ステップＩ５．２：５−クロロ−２−エチルスルホニル−安息香酸の合成
【化８３】
2019513739.tif 000101
メチル５−クロロ−２−エチルスルホニル−安息香酸塩（４．００ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の溶液に水（１０ｍｌ）中の水酸化リチウム水和物（７７４ｍｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌し、そのまま乾燥するまで蒸発させた。得られた粗材料を濃ＨＣｌ中にとり、得られた析出した白色の固体をろ出し、酢酸エチル中に再度溶解させ、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗化合物をｎ−ペンタン中に倍散して、所望の生成物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：２７２／２７４（Ｍ＋Ｎａ）+；保持時間：１．０３分間。
【０２６２】
ステップＩ５．３：５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−安息香酸の合成
【化８４】
2019513739.tif 000102
５−クロロ−２−エチルスルホニル−安息香酸（３．５０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）の濃硫酸（１５ｍｌ）中の溶液に発煙硝酸（３．６ｍｌ、８４．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃で１．５時間加熱した。室温に冷却した後、オレンジ色の反応混合物をゆっくりと氷水中に注ぎ入れた。白色の沈殿物をろ過し、冷水およびシクロヘキサンで洗浄し、酢酸エチル中に再度溶解させた。得られた溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：２９２／２９４（Ｍ−Ｈ）-；保持時間：０．９６分間。
【０２６３】
ステップＩ５．４：ｔ−ブチルＮ−［（５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］カルバメートの合成
【化８５】
2019513739.tif 000103
５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−安息香酸（４００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液にＨＡＴＵ（６７３ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５７４ｍｌ、４．０９ｍｍｏｌ）を添加した。５分間攪拌した後、ｔ−ブチルＮ−アミノカルバメート（２３４ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。この反応を水で失活させ、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて、表題の化合物を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ９．５２（ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７４（ｓ，４Ｈ），１．５８−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４８−１．３９（ｍ，２１Ｈ），１．３１−１．２４（ｍ，４Ｈ）．
【０２６４】
ステップＩ５．５：５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｉ５）の合成
【化８６】
2019513739.tif 000104
ｔ−ブチルＮ−［（５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］カルバメート（２．９０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（ジオキサン中に４Ｍ）（７０ｍｌ、２８０ｍｍｏｌ）中の溶液を室温で２時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、得られた白色の固体をジエチルエーテル中に倍散して所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ；遊離塩基）：３０８／３１０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．１３分間。
【０２６５】
実施例Ｉ６：４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（中間体Ｉ６）の合成
【化８７】
2019513739.tif 000105
【０２６６】
ステップＩ６．１：ｔ−ブチルＮ−［（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］カルバメートの合成
【化８８】
2019513739.tif 000106
４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（調製例Ｉ２、ステップＩ２．１）（５．００ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）中の溶液にトリエチルアミン（８．０５ｍｌ、５７．３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８．７２ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチルＮ−アミノカルバメート（３．０３ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌し、水で失活させ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて、表題の化合物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：３７４／３７６（Ｍ−Ｈ）-；保持時間：０．９５分間。
【０２６７】
ステップＩ６．２：４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（中間体Ｉ６）の合成
【化８９】
2019513739.tif 000107
ｔ−ブチルＮ−［（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］カルバメート（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（ジオキサン中に４Ｍ）（２ｍｌ、８．００ｍｍｏｌ、１５当量）中の溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、得られた白色の固体をジエチルエーテル中に倍散して所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：２７６／２７８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．５８分間。
【０２６８】
実施例Ｉ７：６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボヒドラジド（中間体Ｉ７）の合成
【化９０】
2019513739.tif 000108
【０２６９】
ステップＩ７．１：５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸の合成
【化９１】
2019513739.tif 000109
５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボニトリル（２１．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）の濃ＨＣｌ（２００ｍｌ）中の混合物を１４０℃で４時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水中に注ぎ入れた。析出した固体を減圧下でろ過し、乾燥させて所望の化合物（１８．３ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：１３．７６（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．３３−８．３６（ｄｄ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：−１１３．７０（ｄ，１Ｆ）．
【０２７０】
ステップＩ７．２：メチル５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボキシレートの合成
【化９２】
2019513739.tif 000110
５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸（１１ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）中の溶液にＳＯＣｌ2（５０ｍｌ、６８５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、メチル５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボキシレートを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：−１１２．３６（ｄ，１Ｆ）．
【０２７１】
ステップＩ７．３：メチル３−フルオロ−５−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボキシレートの合成
【化９３】
2019513739.tif 000111
メチル５−ブロモ−３−フルオロ−ピリジン−２−カルボキシレート（４．６８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（７．６２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．９４ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（７３２ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（４４８ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）中の混合物を９０℃で窒素雰囲気下において１６時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を精製せずにそのまま用いた。
【０２７２】
上記で得られた粗材料のＴＨＦ（１００ｍｌ）中の溶液に３０％Ｈ2Ｏ2（３０ｍｌ）水溶液を添加した。室温で２４時間攪拌した後、混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を石油エーテルおよび酢酸エチルの混合物からの再結晶により精製して、メチル３−フルオロ−５−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボキシレート（１．７５ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：１１．３８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ  １Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ）：−１１６．５０（ｄ，１Ｆ）．
【０２７３】
ステップＩ７．４：メチル３−フルオロ−５−（２−メチルアリルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレートの合成
【化９４】
2019513739.tif 000112
メチル３−フルオロ−５−ヒドロキシ−ピリジン−２−カルボキシレート（４．３ｇ、２５ｍｍｏｌ）および３−クロロ−２−メチル−プロプ−１−エン（４．５ｇ、４．９ｍｌ、５０ｍｍｏｌ）のアセトン（４０ｍｌ）およびＤＭＦ（１０ｍｌ）中の撹拌溶液に炭酸カリウム（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）および触媒量のヨウ化カリウム（７２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で２４時間還流した。室温に冷却した後、固形分をろ過し、溶液を減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィ（石油エーテル／酢酸エチル４：１混合物）で精製して、メチル３−フルオロ−５−（２−メチルアリルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート（３．５４ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：８．２４（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），５．０７（ｄ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：−１１６．５３（ｄ，１Ｆ）．
【０２７４】
ステップＩ７．５：メチル６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートの合成
【化９５】
2019513739.tif 000113
メチル３−フルオロ−５−（２−メチルアリルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート（９００ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドンＮＭＰ（１５ｍｌ）中の溶液を２００℃で２４時間にわたり窒素雰囲気下において還流した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をさらに精製することなくそのまま用いた。
【０２７５】
上記で得られた粗生成物のギ酸（４０ｍｌ）中の溶液を１２０℃で２４時間還流した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、残渣をシリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィ（石油エーテル／酢酸エチル４：１）により精製して、メチル６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：６．７６（ｄ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），１．５５（ｓ，６Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）：−１１８．５８（ｄ，１Ｆ）．
【０２７６】
ステップＩ７．６：メチル６−エチルスルファニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートの合成
【化９６】
2019513739.tif 000114
メチル６−フルオロ−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（６．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍｌ）中の溶液に０℃でソジオチオエタン（２．２ｇ、２６ｍｍｏｌ）を複数回に分けて添加した。添加が完了した後、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を水および酢酸エチルで希釈し、これらの相を分離し、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。次いで、組み合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。残渣をシリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、メチル６−エチルスルファニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：６．９４（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｑ，２Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ）．
【０２７７】
ステップＩ７．７：メチル６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートの合成
【化９７】
2019513739.tif 000115
メチル６−エチルスルファニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（２１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｍＣＰＢＡ（３４４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中の溶液を室温で４時間撹拌した。混合物を炭酸水素ナトリウムおよび亜硫酸ナトリウムの飽和水溶液に注ぎ入れ、ＤＣＭで３回抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィにより精製して、メチル６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートを得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：７．５７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｑ，２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ）．
【０２７８】
ステップＩ７．８：６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸の合成
【化９８】
2019513739.tif 000116
メチル６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（５．９８ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中の撹拌溶液にＮａＯＨ（４ｇ、１００ｍｍｏｌ）および水（１２０ｍｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水性希塩酸中に注ぎ入れ、減圧下で濃縮した。ｐＨの値を水性ＨＣｌで２に調整し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮して、６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸を固体として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）：１３．７２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
【０２７９】
ステップＩ７．９：６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボヒドラジド（Ｉ７）の合成
【化９９】
2019513739.tif 000117
メチル６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（４９０ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）中の溶液にアルゴン雰囲気下でヒドラジン一水和物（０．８１２ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応を２時間加熱還流した。ヒドラジン一水和物（８．２ｍｍｏｌ）をさらに添加した後、反応混合物をマイクロ波中において７５℃で１４５分間加熱した。溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（シリカゲル、０〜１％のジクロロメタン中のメタノール）により精製して、６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボヒドラジド（Ｉ７）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．６３分間；３００（Ｍ＋Ｈ）+。
【０２８０】
ｂ）式（Ｉ）の化合物の例の合成：
実施例Ｐ１：６−エチルスルファニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール（化合物Ａ１）の調製
【化１００】
2019513739.tif 000118
エチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミドチオエート（中間体Ｉ１、０．３７７ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）および６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボヒドラジド（中間体Ｉ２、０．４８３ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍｌ）中の溶液を１５０℃でＭＷ下において６時間加熱した。冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカによるフラッシュカラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して、６−エチル−スルファニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール（化合物Ａ１）を固体（３５８ｍｇ）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．２４（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｑ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）．
【０２８１】
実施例Ｐ２：６−エチルスルホニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール（化合物Ａ２）の調製
【化１０１】
2019513739.tif 000119
６−エチルスルファニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール（化合物Ａ１）（３４６ｍｇ、０．７１１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中の溶液に１０℃でｍＣＰＢＡ（水中に７５重量％）（３６０ｍｇ、０１．５６ｍｍｏｌ、７５％）を一度に添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。この反応混合物をチオ硫酸ナトリウム飽和溶液で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水性水酸化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、６−エチル−スルホニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール（化合物Ａ２）（３６５ｍｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ｐｐｍ）δｐｐｍ  １．２７−１．３２（ｍ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ）．
【０２８２】
実施例Ｐ３：５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物Ａ６）の調製
【化１０２】
2019513739.tif 000120
【０２８３】
ステップＰ３．１：２−［５−（５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
【化１０３】
2019513739.tif 000121
５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｉ５）（７００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の酢酸（２０ｍｌ）中の溶液にエチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミドチオエート（Ｉ１）（１．０１ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、そのまま濃縮した。氷を残渣に加え、炭酸カリウム飽和溶液を添加することによりｐＨを中和し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４７６／４７８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．５７分間。
【０２８４】
ステップＰ３．２：２−［５−（５−ｔ−ブチルスルファニル−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
【化１０４】
2019513739.tif 000122
２−［５−（５−クロロ−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（９００ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中の溶液に炭酸カリウム（３９２ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）および２−メチルプロパン−２−チオール（０．３ｍｌ、２．８４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌し、水で失活させ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて表題の化合物を得たところ、これは、次のステップにおける使用に関して十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：５３０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．１１分間。
【０２８５】
ステップＰ３．３：２−ｔ−ブチルスルファニル−５−エチルスルホニル−４−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］アニリンＴＦＡ塩の合成
【化１０５】
2019513739.tif 000123
２−［５−（５−ｔ−ブチルスルファニル−２−エチルスルホニル−４−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（２３０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）中の溶液に亜鉛粉末（２３０ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９０℃で１時間還流した。室温に冷却した後、反応をセライトでろ過し、溶剤を除去し、粗材料をさらに精製することなくそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｄ；遊離塩基）：５００（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．０２分間。
【０２８６】
ステップＰ３．４：Ｎ−［２−ｔ−ブチルスルファニル−５−エチルスルホニル−４−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドの合成
【化１０６】
2019513739.tif 000124
２−ｔ−ブチルスルファニル−５−エチルスルホニル−４−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］アニリンＴＦＡ塩（２３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物（１５ｍｌ）中の溶液を室温で３０分間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、粗残渣を次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：５９４（Ｍ−Ｈ）-；保持時間：１．１７分間。
【０２８７】
ステップＰ３．５：５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（Ａ６）の合成
【化１０７】
2019513739.tif 000125
Ｎ−［２−ｔ−ブチルスルファニル−５−エチルスルホニル−４−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２３０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物（２０ｍｌ）中の溶液を１１０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を濃縮し、粗残渣を水中にとり、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を炭酸水素ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：５２２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．０４分間。
【０２８８】
実施例Ｐ４：６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物Ａ８）の調製
【化１０８】
2019513739.tif 000126
【０２８９】
ステップＰ４．１：２−［５−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
【化１０９】
2019513739.tif 000127
４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｉ６）（３．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍｌ）中の溶液にエチルＮ−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキシイミド−チオエート（Ｉ１）（４．７ｇ、１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１１０℃で２時間加熱した。室温に冷却したところ固体が析出し、これをろ過し、廃棄した。母液を乾燥するまで蒸発させた。残渣を酢酸エチル中に倍散し、得られた固体をろ出して表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４４４／４４６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．６１分間。
【０２９０】
ステップＰ４．２：２−［５−（４−ｔ−ブチルスルファニル−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
【化１１０】
2019513739.tif 000128
２−［５−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）ピリジン（６００ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液に２−メチルプロパン−２−チオール（２３５ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２８０ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５５℃で２時間加熱した。室温に冷却し、窒素で２時間脱気した後、反応混合物を砕氷上に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４９８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．１８分間。
【０２９１】
ステップＰ４．３：２−ｔ−ブチルスルファニル−４−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］アニリンＴＦＡ塩の合成
【化１１１】
2019513739.tif 000129
２−［５−（４−ｔ−ブチルスルファニル−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（２１０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）中の溶液に亜鉛粉末（２２０ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を８０℃で１時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物をセライトでろ過し、溶剤を除去し、粗材料をさらに精製することなくそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ、遊離塩基）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．２０分間。
【０２９２】
ステップＰ４．４：Ｎ−［２−ｔ−ブチルスルファニル−４−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドの合成
【化１１２】
2019513739.tif 000130
２−ｔ−ブチルスルファニル−４−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］アニリンＴＦＡ塩（１９０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸無水物（１０ｍｌ）中の溶液を室温で１時間撹拌した。この反応混合物を乾燥するまで蒸発させ、粗材料を精製することなく次のステップにおいてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：５６２（Ｍ−Ｈ）-；保持時間：１．３１分間。
【０２９３】
ステップＰ４．５：６−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物Ａ７）の合成
【化１１３】
2019513739.tif 000131
Ｎ−［２−ｔ−ブチルスルファニル−４−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）中の溶液を１００℃で１２時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、粗残渣を炭酸カリウムの飽和水溶液で慎重に処理し、水性相を酢酸エチル（２×２５ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製した。選択した画分を蒸発させて、表題の化合物を固体（ｍｐ１８０〜１８２℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４９０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．６９分間。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３２（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２９４】
ステップＰ４．６：６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物Ａ８）の合成
【化１１４】
2019513739.tif 000132
０℃で冷却した、６−エチルスルファニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物Ａ７）（９０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中の溶液に３−クロロ過安息香酸酸（８７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、温度を５℃未満に維持しながら複数回に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで室温で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を０℃で冷却し、水で失活させた。水性相をジクロロメタン（３×１５ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２×１５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィによる精製、および選択した画分の蒸発で表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：５２２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．４２分間。
【０２９５】
実施例Ｐ５：１−エチル−６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ１３）の調製
【化１１５】
2019513739.tif 000133
【０２９６】
ステップＰ５．１：ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメートの合成
【化１１６】
2019513739.tif 000134
５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン（国際公開第２０１７／０１６９１０号）（０．１ｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中の溶液に窒素雰囲気下で炭酸セシウム（０．０９６ｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００１４ｇ、０．００６３ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチルカルバメート（０．０２９５ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素で１５分間脱気した。２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルＸＰｈｏｓ（０．００９２ｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、予熱した油浴中において１４時間にわたり１１０℃で加熱した。混合物をセライトベッドでろ過し、ベッドをＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層を蒸発させ、そのままカラムクロマトグラフィ（勾配シクロヘキサン＋０〜６０％ＥｔＯＡｃ）に供して、ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメート（０．０７８ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．３７（ｔ，３Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ），３．７８（ｑ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ）．
【０２９７】
ステップＰ５．２：ｔ−ブチルＮ−エチル−Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメートの合成
【化１１７】
2019513739.tif 000135
水素化ナトリウム（０．９３６ｇ、２３．４１ｍｍｏｌ、鉱油中の６０％分散体）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の懸濁液に０℃でｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロ−メチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメート（２．０ｇ、３．９０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中の溶液を滴下した。混合物を３０分間撹拌し、次いでヨードエタン（３．６５ｇ、２３．４１ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を３時間室温に温め、飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて失活させた。水性層を酢酸エチル（３×３０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（シリカゲル、２０％ＥｔＯＡｃ−シクロヘキサン）により精製して、ｔ−ブチルＮ−エチル−Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメート（１．６ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間１．１４分間；５４１（Ｍ＋Ｈ）+。
【０２９８】
ステップＰ５．３：Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１１８】
2019513739.tif 000136
ｔ−ブチルＮ−エチル−Ｎ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメート（１．６０ｇ、２．９６０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）中の溶液に１，４−ジオキサン中の４Ｎ塩化水素溶液（５０ｍｌ）を添加し、混合物を室温で３時間撹拌し、次いで乾燥するまで蒸発させた。水（１０ｍｌ）を残渣に添加し、混合物を飽和炭酸カリウム水溶液で中和した。水性相を酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（シリカゲル、４０％ＥｔＯＡｃ−シクロヘキサン）により精製して、Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（０．９ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：保持時間０．９２分間；４４１（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３−１．４３（ｍ，６Ｈ），３．３５（ｑ，Ｊ＝７．２１Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ＝７．３８Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．８１Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝５．０１Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２９９】
ステップＰ５．４：２−ブロモ−Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１１９】
2019513739.tif 000137
Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（８５０ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中の溶液にＮ−ブロモ−スクシンイミド（５１５ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を冷水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製し、選択した画分を蒸発させることで表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：５１９／５２１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．０１分間。
【０３００】
ステップＰ５．５：２−アジド−Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１２０】
2019513739.tif 000138
２−ブロモ−Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（９００ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中の溶液にアルゴン雰囲気下でアジ化ナトリウム（２０３ｍｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃で３時間にわたり激しく攪拌しながら加熱した。室温に冷却した後、混合物を冷水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィによる精製、および選択した画分の蒸発で所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９５分間。
【０３０１】
ステップＰ５．６：Ｎ３−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２，３−ジアミンの合成
【化１２１】
2019513739.tif 000139
２−アジド−Ｎ−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（７５０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）および水（３ｍｌ）中の溶液にトリフェニルホスフィン（１．２４ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で２時間加熱し、室温に冷却し、溶剤を減圧下で蒸発させた。粗残渣をＨＣｌ（２５ｍｌ）で希釈し、混合物を再度６０℃で１４時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を炭酸カリウム飽和溶液に慎重に注ぎ入れた。析出した固体をろ出し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４５６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．８０分間。
【０３０２】
ステップＰ５．７：１−エチル−６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１３）の合成
【化１２２】
2019513739.tif 000140
Ｎ３−エチル−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２，３−ジアミン（６６０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の酢酸（１５ｍｌ）中の溶液に亜硝酸ナトリウム（４５４ｍｇ、６．５９ｍｍｏｌ）の水（５ｍｌ）中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を乾燥するまで蒸発させた。残渣を水中で希釈し、水性相を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィによる精製、および選択した画分の蒸発で所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４６７（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９５分間。
【０３０３】
実施例Ｐ６：６−エチルスルホニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ９）、６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロ−メチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ１０）および６−エチルスルホニル−２−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ａ１８）の調製
【化１２３】
2019513739.tif 000141
【０３０４】
ステップＰ６．１：５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１２４】
2019513739.tif 000142
粗ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３−ピリジル］カルバメートを５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン（国際公開第２０１７／０１６９１０号）（２５．０ｇ、５２．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２４．０ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．７１ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルカルバメート（７．３８ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルＸＰｈｏｓ（４．５９ｇ、９．４５ｍｍｏｌ）から無水１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）中において実施例Ｐ５、ステップＰ５．１の手法に従って得た。この反応混合物を１００℃で１４時間加熱し、セライトベッドを通してろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を１，４−ジオキサン（３６０ｍＬ）中の４Ｎ塩化水素溶液に複数回に分けて添加し、混合物を２４℃で１６時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、固体残渣を水に溶解し、固体重炭酸ナトリウムをゆっくりと添加することで中和した（ｐＨ８）。水性層をＣＨ2Ｃｌ2（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させて、５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（１３．６ｇ）を得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）ｐｐｍ  １．１７（ｔ，３Ｈ），３．６４（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，１Ｈ）．この材料をさらに精製することなく用いた。
【０３０５】
ステップＰ６．２：２−ブロモ−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１２５】
2019513739.tif 000143
５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（４．００ｇ、８．９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（２．５９ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで冷水中に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィによる精製、および選択した画分の蒸発で所望の化合物を固体（ｍｐ２５１〜２５３℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４９１／４９３（Ｍ＋Ｈ）＋；保持時間：１．５４分間。
【０３０６】
ステップＰ６．３：２−アジド−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミンの合成
【化１２６】
2019513739.tif 000144
２−ブロモ−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（３３０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液にアルゴン雰囲気下でアジ化ナトリウム（７９ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１００℃で激しく攪拌しながら３時間加熱した。室温に冷却した後、混合物を冷水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製し、選択した画分を蒸発することで所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．８５分間。
【０３０７】
ステップＰ６．４：５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２，３−ジアミンの合成
【化１２７】
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２−アジド−５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−３−アミン（１．００ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）および水（４．０ｍｌ）中の溶液にトリフェニルホスフィン（１．７５ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で２時間加熱した。濃ＨＣｌを複数回（１０ｍｌ、１０ｍｌおよび５ｍｌ）に分けて混合物に慎重に添加している間に加熱を停止した。次いで、得られた混合物を６０℃で１４時間さらに加熱した。室温に冷却した後、混合物を炭酸カリウム飽和溶液に慎重に注ぎ入れた。水性層を酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機層を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗油を、ジクロロメタン中のメタノールで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製し、選択した画分を蒸発させて所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４２８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．６４分間。
【０３０８】
ステップＰ６．５：６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１Ｈ−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１２）の合成
【化１２８】
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５−エチルスルホニル−６−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピリジン−２，３−ジアミン（４５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の酢酸（９．０ｍｌ）中の溶液に亜硝酸ナトリウム（３６３ｍｇ、５．２６ｍｍｏｌ）の水（３．０ｍｌ）中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を乾燥するまで濃縮し、残渣を水（１０ｍｌ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（２×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機相を塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗材料をジクロロメタン中のメタノールで溶離するシリカゲルによるカラムクロマトグラフィにより精製し、選択した画分を蒸発させて所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４３９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．４２分間。
【０３０９】
ステップＰ６．６：６−エチルスルホニル−１−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ９）、６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロ−メチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１０）および６−エチルスルホニル−２−メチル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１８）の合成
【化１２９】
2019513739.tif 000147
６−エチルスルホニル−５−［４−メチル−５−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−１Ｈ−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン（３００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．０ｍｌ）中の溶液に炭酸セシウム（４４６ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、続いてヨウ化メチル（０．０８５ｍｌ、１９４ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を冷水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層の塩水による洗浄、硫酸ナトリウムによる乾燥、濃縮、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離する（４０％、次いで３０％）シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（２回連続）による粗材料の精製、および選択した画分の蒸発で３種の所望される位置異性体を得た。
【０３１０】
（Ａ９）ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：４５３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：１．４８分間。
【０３１１】
（Ａ１０）ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４５３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９４分間。
【０３１２】
（Ａ１８）ＬＣＭＳ（方法Ｄ）：４５３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間：０．９２分間。
【０３１３】
実施例Ｐ７：６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−５−［４−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン（化合物Ａ２０）の調製
【化１３０】
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６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボヒドラジド（Ｉ７）（８５ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）およびエチルＮ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキシイミドチオエート（Ｉ４）（９９．９ｍｇ、８５％、０．３４１ｍｍｏｌ）の酢酸（１．５ｍｌ）中の溶液をアルゴン雰囲気下でマイクロ波中において１２０℃で１５分間加熱した。溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（シリカゲル、０〜３０％シクロヘキサン中の酢酸エチル）により精製して、６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−５−［４−メチル−５−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン（Ａ２０）を固体（ｍｐ１８９〜１９１℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：保持時間０．９８分間；４６９（Ｍ＋Ｈ）+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．３４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．６３（ｓ，６Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．19Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：−７０．０９（ｓ，３Ｆ）．
【０３１４】
【表１２】
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【０３１５】
【表１３−１】
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【表１３−２】
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【表１３−３】
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【０３１６】
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０３１７】
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
【０３１８】
式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１、２および３に記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：���００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３��）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタ���ア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジ���クチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２��＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、
フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグ���シウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［Ｃ���Ｎ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、
ラフォキサニド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）��ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルクサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋Ｔ��、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ、および１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、キノフメリン［８６１６４７−８４−９］＋ＴＸ；メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ；フルインダピル［１３８３８０９−８７−７］＋ＴＸ；ブロマジオロン［２８７７２−５６−７］およびその異性体、特に≧８０％の（１ＲＳ，３ＳＲ）異性体と≦２０％の（１ＲＳ，３ＳＲ）異性体との混合物＋ＴＸ；および
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ  ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ  ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ  Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ  ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ  Ｂｌｏｏｍｉｎｇ  Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ  Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ  Ｓｐｏｒｅ  Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ  Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ  ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ  ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ  ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ  ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ  ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖ��ｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ  ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ  １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ  ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ  Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ  Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ  Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ  ｔｈｉｓｔｌｅ  ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ  Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、
カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ  ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ  ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ  ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ  ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ  ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖ���ｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ  ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ  Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ  ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ  ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ  ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ  Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ  ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ  ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイル��（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ  ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  Ｄｉｓｐａｒ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ  ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ  ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ  ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ  ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ  Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ  ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ  ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ  ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、
パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ  ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ  ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ  ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ  ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ  ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ  ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ  Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ  Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ  ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２  ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ  Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ  Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ  ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ  ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ  ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ  ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ  ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ  ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４  Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ  ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ  ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ  ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）ＬＣ  ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ  Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ  ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ  ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ  Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ  ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ  Ｎｅｅｍ  Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ  ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ  ｎｅａｒ  ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ  ｉｎｓｅｃｔ  ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ  ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ  ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ  Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ  ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ  Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ  ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ  ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ  Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ  Ｆｉｒｅｗｏｒｍ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ  ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ  Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ  Ｂｅｒｒｙ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＧＢＭ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ  ＭＥＣ−ＬＲ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ  Ｐｒｅｍｉｕｍ  Ｆｌｙ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ  Ｆｒｕｉｔ  Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ  ｏｒｉｅｎｔａｌ  ｆｒｕｉｔ  ｍｏｔｈ  ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ  Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ  Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ  Ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ  ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ  ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ  ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ  ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ  ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ  ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標）��＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ  ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ  ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ  ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ  Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ  ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ  ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ  ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ  ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ  ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ  ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ジアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ジアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ  ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ  ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ  ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ  ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ  ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ  ｃｅｒａ��ｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ  Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ  ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ  ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ
ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ  Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ  ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ  ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ  ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ  ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ  ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ  ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ  ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ  ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ  ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ  ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ  ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ  ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ  ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ  ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ  ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ  ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ  ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ  ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ  ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ  ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ  ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ  ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ  ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ  ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ  ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ  ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ  ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ  Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ  ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ  Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ  ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ  Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ  ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ  ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ  ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ  ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ  ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ  Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ  Ｇｏｌｄ  ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ  Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ  Ｍｉｌｌｅｒ  Ｗｏｒｒｙ  Ｆｒｅｅ  Ｆｅｒｒａｍｏｌ  Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ  Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ  ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ  ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ  ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ  ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ  Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ  ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ  Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ  ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。
【０３１９】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；  Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０３２０】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０３２１】
表１、２および３から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１、２および３から選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
【０３２２】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用するステップを含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
【０３２３】
表１、２および３から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態において、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１、２および３から選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【０３２４】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
【０３２５】
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより、助剤の非存在下において、および例えば、活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０３２６】
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０３２７】
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
【０３２８】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
【０３２９】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０３３０】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０３３１】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０３３２】
生物学的実施例：
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性：摂食／接触活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの６日後にサンプルを死亡率について確認した。
【０３３３】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ２、Ａ６、Ａ８、Ａ９およびＡ１０。
【０３３４】
実施例Ｂ２：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル毎に６〜１０匹）を外寄生させた。外寄生の４日後にサンプルを死亡率および成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。
【０３３５】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０およびＡ２０。
【０３３６】
実施例Ｂ３：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生の６日後にサンプルを死亡率について評価した。
【０３３７】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４およびＡ１８。
【０３３８】
実施例Ｂ４：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液中に入れてから６日後にサンプルを死亡率について評価した。
【０３３９】
以下の化合物が２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１８およびＡ２０。
【０３４０】
実施例Ｂ５：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４−ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル毎に１０〜１５匹）を外寄生させた。外寄生の５日後にサンプルを死亡率および成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。
【０３４１】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４およびＡ１９。
【０３４２】
実施例Ｂ６：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
ピペットによりテスト化合物を１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４−ウェルプレートに採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、化合物は根により吸収されており、レタスが蓋プレート中で育っていた。次いでレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。外寄生の６日後にサンプルを死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。
【０３４３】
以下の化合物が１２．５ｐｐｍのテスト量で３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害または成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：Ａ２、Ａ８。
【０３４４】
実施例Ｂ７：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）に対する活性
エタノール中に２００ｐｐｍの施用量でのテスト溶液を１２ウェル組織培養プレートに適用した。沈着物を乾燥させてから、２〜５日齢のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）のメスの成虫５匹を各ウェルに入れ、コットンウールプラグ中の１０％スクロース溶液で維持した。導入から１時間後にノックダウンのアセスメントを行い、導入後の２４時間および４８時間で死亡率を評価した。
【０３４５】
例えば、以下の化合物が４８時間および／または２４時間後にネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：Ａ１およびＡ２。
【０３４６】
実施例Ｂ８：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。外寄生の３日後にサンプルを死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。死亡率、摂食阻害効果および成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
【０３４７】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１９およびＡ２０。
【０３４８】
実施例Ｂ９：ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ  Ｂｒｏｗｎ  Ｓｔｉｎｋ  Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ２若虫を外寄生させた。外寄生の５日後にサンプルを死亡率および成長阻害について未処理のサンプルと比して評価した。
【０３４９】
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２種のカテゴリ（死亡率または成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ａ５、Ａ８、Ａ９、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１８およびＡ２０。
【０３５０】
実施例Ｂ１０：ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インディアンマラリアカ（Ｉｎｄｉａｎ  ｍａｌａｒｉａ  ｍｏｓｑｕｉｔｏ））に対する活性
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。
【０３５１】
例えば、以下の化合物が４８時間後および／または２４時間後にハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）の少なくとも８０％防除を示した：Ａ２。
【国際調査報告】
2019513739.tif 000165
2019513739.tif 000166