(57)【要約】  本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
2019532912.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019532912.tif 000053
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のエステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換のスルホン酸基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ７は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のエステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【請求項２】
前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキニル基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のスルホン酸基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ７は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ１〜Ｒ６の組み合わせは、下記表１の１Ａ〜１３２Ａのうちのいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
［表１］
【化２】
2019532912.tif 000054
【化３】
2019532912.tif 000055
【化４】
2019532912.tif 000056
【化５】
2019532912.tif 000057
【化６】
2019532912.tif 000058
【化７】
2019532912.tif 000059
【化８】
2019532912.tif 000060
【化９】
2019532912.tif 000061
【化１０】
2019532912.tif 000062
【請求項６】
Ｘ１〜Ｘ３およびＲ７の組み合わせは、下記表２の１Ｂ〜１０１Ｂのうちのいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
［表２］
【化１１】
2019532912.tif 000063
【化１２】
2019532912.tif 000064
【化１３】
2019532912.tif 000065
【化１４】
2019532912.tif 000066
【化１５】
2019532912.tif 000067
【化１６】
2019532912.tif 000068
【化１７】
2019532912.tif 000069
【請求項７】
樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を含む色変換フィルム。
【請求項８】
請求項７に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項９】
請求項８に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年９月２日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−０１１３３７４号および２０１７年８月３１日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１１０５５９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、化合物およびこれを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は色を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019532912.tif 000003
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｘ３は、ＯまたはＳであり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のエステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；置換もしくは非置換のスルホン酸基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ７は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；置換もしくは非置換のエステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０００７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した前記化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式１で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定し、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１３】
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１４】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１５】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１６】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１７】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；エーテル基；ヒドロキシ基；クマリン基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；アルケニル基；シリル基；ホウ素基；アミン基；アリールホスフィン基；ホスフィンオキシド基；アリール基；スルホン酸基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈される。
【００１９】
本明細書において、
【化２】
2019532912.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２０】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２１】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【００２２】
【化３】
2019532912.tif 000005
【００２３】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化４】
2019532912.tif 000006
【００２４】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
2019532912.tif 000007
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化６】
2019532912.tif 000008
【００２６】
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
2019532912.tif 000009
【００２７】
本明細書において、クマリン基（ｃｏｕｍａｒｉｎ）は、クマリン基の炭素がハロゲン基、ニトリル基、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アミン基；炭素数１〜２５の直鎖もしくは分枝鎖アルコキシ基；または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化８】
2019532912.tif 000010
【００２８】
本明細書において、スルホン酸基は、下記化学式で表されるものを意味し、この時、Ｒ１００は、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【化９】
2019532912.tif 000011
【００２９】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３４】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３５】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３６】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３９】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環または多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４１】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
【００４３】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４６】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化１０】
2019532912.tif 000012
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００４８】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５０】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５２】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述したヘテロアリール基の例示の通りである。
【００５３】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
【００５４】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５５】
本明細書において、芳香族環は、単環または多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５６】
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環または多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ６がすべて水素の場合、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ７がフェニル基、Ｒ１〜Ｒ６のうちの少なくとも４個がメチル基の場合、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトリル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
【００５９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ３がＳの場合、Ｒ７は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であってもよい。
【００６０】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキニル基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれフッ素である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれニトリル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のエステル基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたエステル基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基で置換されたエステル基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれＣＦ３で置換されたエステル基である。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリールオキシ基である。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェノキシ基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれニトロ基で置換されたフェノキシ基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルコキシ基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアルコキシ基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたブトキシ基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキル基である。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトロ基で置換されたアリール基で置換されたアルキル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキニル基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキニル基である。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたアリール基で置換されたアルキニル基である。
【００８３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキニル基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれｔ−ブチル（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ）基で置換されたフェニル基で置換されたアルキニル基である。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ニトリル基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のスルホン酸基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ水素である。
【００８７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ水素である。
【００８８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基である。
【００９０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基である。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００９２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれメチル基である。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたアリール基である。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されたアリール基である。
【００９６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００９７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれフェニル基である。
【００９８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたフェニル基である。
【００９９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルコキシ基で置換されたフェニル基である。
【０１００】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれメトキシ基で置換されたフェニル基である。
【０１０１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のシクロアルキル基である。
【０１０２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシクロアルキル基である。
【０１０３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれシクロヘキサン基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシクロヘキサン基である。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれメチル基で置換されたシクロヘキサン基である。
【０１０６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ水素である。
【０１０７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基である。
【０１０８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ塩素である。
【０１０９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれニトリル基である。
【０１１０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１１１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基である。
【０１１２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基である。
【０１１３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【０１１４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれメチル基である。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれエチル基である。
【０１１６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基である。
【０１１７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアルキル基である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれＣＦ３である。
【０１１９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
【０１２０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれクマリン基で置換されたアルコキシ基である。
【０１２１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１２２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアリール基である。
【０１２３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素で置換されたアリール基である。
【０１２４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたアリール基である。
【０１２５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたアルキル基で置換されたアリール基である。
【０１２６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＣＦ３で置換されたアリール基である。
【０１２７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれフェニル基である。
【０１２８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基で置換されたフェニル基である。
【０１２９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれフッ素で置換されたフェニル基である。
【０１３０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換されたフェニル基である。
【０１３１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれＣＦ３で置換されたフェニル基である。
【０１３２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０１３３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれジベンゾフラン基である。
【０１３４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のスルホン酸基である。
【０１３５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれメチルスルホネート基である。
【０１３６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれメチルメタンスルホネート基である。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ置換もしくは非置換のエステル基である。
【０１３８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれクマリン基で置換されたエステル基である。
【０１３９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれフェニル基で置換されたエステル基である。
【０１４０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルコキシ基である。
【０１４１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれメトキシ基である。
【０１４２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ２およびＲ５は、それぞれクマリン基で置換されたアルコキシ基である。
【０１４３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のクマリン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０１４４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【０１４５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、炭素数１〜３０のアルキル基である。
【０１４６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、炭素数１〜２０のアルキル基である。
【０１４７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、炭素数１〜１０のアルキル基である。
【０１４８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、メチル基である。
【０１４９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアルキル基である。
【０１５０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ＣＦ３で置換されたアリール基で置換されたアルキル基である。
【０１５１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ＣＦ３で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基である。
【０１５２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ＣＦ３で置換されたフェニル基で置換されたメチル基である。
【０１５３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のアリール基である。
【０１５４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ハロゲン基で置換されたアリール基である。
【０１５５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、アルコキシ基で置換されたアリール基である。
【０１５６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のフェニル基である。
【０１５７】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フェニル基である。
【０１５８】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ハロゲン基で置換されたフェニル基である。
【０１５９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、フッ素で置換されたフェニル基である。
【０１６０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、アルコキシ基で置換されたフェニル基である。
【０１６１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、メトキシ基で置換されたフェニル基である。
【０１６２】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のクマリン基である。
【０１６３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【０１６４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、ジベンゾフラン基である。
【０１６５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、置換もしくは非置換のクマリン基である。
【０１６６】
本明細書の一実施態様において、Ｒ７は、クマリン基である。
【０１６７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。
【０１６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このように小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は狭いほど良い。
【０１６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。
【０１７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このように小さい半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。
【０１７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は、０．８以上である。
【０１７２】
本明細書において、「フィルム状態」とは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合して、フィルム形態で製造した状態を意味する。
【０１７３】
本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。
【０１７４】
本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。
【０１７５】
本明細書の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ６の組み合わせは、下記表１の１Ａ〜１３２Ａのうちのいずれか１つである。
［表１］
【化１１】
2019532912.tif 000013
【化１２】
2019532912.tif 000014
【化１３】
2019532912.tif 000015
【化１４】
2019532912.tif 000016
【化１５】
2019532912.tif 000017
【化１６】
2019532912.tif 000018
【化１７】
2019532912.tif 000019
【化１８】
2019532912.tif 000020
【化１９】
2019532912.tif 000021
【０１７６】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１〜Ｘ３およびＲ７の組み合わせは、下記表２の１Ｂ〜１０１Ｂのうちのいずれか１つである。
［表２］
【化２０】
2019532912.tif 000022
【化２１】
2019532912.tif 000023
【化２２】
2019532912.tif 000024
【化２３】
2019532912.tif 000025
【化２４】
2019532912.tif 000026
【化２５】
2019532912.tif 000027
【化２６】
2019532912.tif 000028
【０１７７】
前記表１および２において、
【化２７】
2019532912.tif 000029
は、化学式１に結合する部分である。
【０１７８】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、前記表１から選択されるいずれか１つと、前記表２から選択されるいずれか１つとの組み合わせであってもよい。例えば、前記表１から１３Ａを、前記表２から２３Ｂを選択する場合、前記化学式１で表される化合物は、下記の構造である。
【化２８】
2019532912.tif 000030
【０１７９】
具体的には、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
【化２９】
2019532912.tif 000031
【化３０】
2019532912.tif 000032
【化３１】
2019532912.tif 000033
【０１８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物のコアは、下記のような反応式の一般的な製造方法によって製造されるが、これにのみ限定されるものではない。
［反応式］
【化３２】
2019532912.tif 000034
【０１８１】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した前記化合物を含む色変換フィルムを提供する。
【０１８２】
前記色変換フィルム中の前記化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【０１８３】
前記色変換フィルムは、前記化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物１種とを含むことができる。
【０１８４】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【０１８５】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【０１８６】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料には、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【０１８７】
本明細書の一実施態様によれば、上述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【０１８８】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガスが充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガスが充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂を含めたポリマー粒子；またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
【０１８９】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【０１９０】
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【０１９１】
上述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであればその材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【０１９２】
上述した色変換フィルムは、上述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、上述した化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造される。
【０１９３】
前記樹脂溶液中には、上述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【０１９４】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に上述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【０１９５】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混合することが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かしてから樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かしてから化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
【０１９６】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、上述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【０１９７】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく後の乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これら溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０１９８】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
【０１９９】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０２００】
前記コーティングの後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物を含めた蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０２０１】
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前にまたは乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０２０２】
前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
【０２０３】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０２０４】
本明細書の一実施態様によれば、上述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光するか、前記反射板から反射した光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１で灰色で表された部分は、導光板の光分散パターン１０６である。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさで誘導するために、２次元的な光分散パターンを用いることができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されたりしてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０２０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、テレビ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
【実施例】
【０２０６】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０２０７】
製造例１．化合物１の合成
【化３３】
2019532912.tif 000035
【０２０８】
（１）化合物１−１の合成
トリホスゲン（ｔｒｉｐｈｏｓｇｅｎｅ）０．３当量をジクロロエタン（ＤＣＥ）に溶解させた後、ピロール５ｇ（１当量、７２ｍｍｏｌ）に入れて、トリエチルアミン０．１当量をジクロロエタンに溶解させたものを、０℃、窒素雰囲気下で追加的に入れた後、２時間維持した。この後、１当量のピロールを追加的に入れて、約８０℃で３０分間加熱した。反応終了後、反応物をジエチルエーテルに入れて、水を用いて有機層を分離した。有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルを用いてカラム分離して、化合物１−１を４ｇ得た。（収率：３５％）
【０２０９】
（２）化合物１−２の合成
化合物１−１  ４ｇをジクロロメタンに溶かした後、塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ３）２当量を入れて、３時間加熱した。反応が終了した後、常温に冷やし、トリエチルアミン（ＴＥＡ）１０当量を入れて、０℃に維持した。その後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル（Ｂｏｒｏｎ  ｔｒｉｆｌｕｏｒｉｄｅ  ｄｉｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒａｔｅ、ＢＦ３ＯＥｔ２）１１当量をゆっくり入れて、常温で約２時間撹拌した。反応が終了した後、混合物はジエチルエーテルと水を用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカパッドを用いてフィルタして、化合物１−２を３．３ｇ得た。（収率：５８％）
【０２１０】
（３）化合物１−３の合成
化合物１−２  ３．３ｇをジクロロメタンに溶かした後、フェノール１当量とポタシウムカーボネート（Ｋ２ＣＯ３）１当量を入れた。常温の窒素雰囲気下で１０分間撹拌後、ジエチルエーテルとソジウムカーボネート溶液を用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートで乾燥して、化合物１−３を３．４ｇを得た。（収率：８２％）
【０２１１】
（４）化合物１−４の合成
０℃、窒素雰囲気下、ジクロロエタン溶媒にＰＯＣｌ３とジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）をそれぞれ３０ｍＬずつ入れて撹拌した。１時間後、化合物１−３を混合溶液に入れて、加熱撹拌した。反応終了後、温度を０℃に下げて、ソジウムビカーボネート溶液をｐＨが中性になるまで入れた。水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥して、化合物１−４を３．２ｇ得た。（収率：８０％）
【０２１２】
（５）化合物１−５の合成
化合物１−４  ３．２ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒に溶かした後、水に溶かしたアミドスルホン酸（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ、ＮＨ２ＳＯ３Ｈ）３当量を入れて、常温で撹拌した。温度を０℃に下げて、水に溶かしたソジウムクロライド（ＮａＣｌＯ２）をゆっくり入れた後、反応を確認した。反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート溶液を用いて有機物を洗った後、ソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。その後、溶媒を蒸発させて、化合物１−５を３ｇ得た。（収率：８８％）
【０２１３】
（６）化合物１−６の合成
化合物１−５  ３ｇと、クマリン１．０５当量、ジメチルアミノピリジン（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ、ＤＭＡＰ）１．１当量、ジメチルアミノプロピルエチルカルボジイミドヒドロクロライド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＥＤＣ−ＨＣＬ）１．１当量をクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に入れて、加熱撹拌した。反応が終結した後、常温に冷やして、水を入れて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は蒸発させた。その後、エタノール溶媒を用いて撹拌して、化合物１−６  ４．１ｇを得た。（収率：７８％）
【０２１４】
（７）化合物１の合成
常温の窒素雰囲気下、トリフルオロ酢酸２０当量とトリメチルシリルクロライド（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＭＳ−Ｃｌ）２４当量を無水ジクロロメタン（ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ＤＣＭ）に入れて撹拌した。その後、９０℃に加熱して１６時間反応させた後、反応物を、化合物１−６  ４ｇを無水ジクロロメタンに溶解させたフラスコに、カニューレを通して入れた。９０℃で撹拌し続け、反応が終了すると、水とジクロロメタンを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、シリカゲルカラムを通して精製して、化合物１を２ｇ得た。（収率：３８％）
【０２１５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３９Ｈ１９ＢＦ６Ｎ２Ｏ１３（Ｍ＋）：８４８．０８８４；ｆｏｕｎｄ：８４８．０８７９
【０２１６】
製造例２．化合物２の合成
【化３４】
2019532912.tif 000036
【０２１７】
（１）化合物２−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにジメチルピロール５ｇを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物２−１を５．９ｇ得た。（収率：５２％）
【０２１８】
（２）化合物２−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物２−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物２−２を６．１ｇ得た。（収率：７９％）
【０２１９】
（３）化合物２−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物２−３を６．１ｇ得た。（収率：８３％）
【０２２０】
（４）化合物２の合成
化合物２−３  ６．１ｇを無水ジクロロメタンに溶解させた後、０℃を維持した。トリメチルシリルシアニド（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ  ｃｙａｎｉｄｅ、ＴＭＳ−ＣＮ）１５当量とＢＦ３ＯＥｔ２  ５当量を順次にゆっくり入れて、反応を確認した。反応が終結した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて有機層を固体精製して、化合物２を３．７ｇ得た。（収率：５９％）
【０２２１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１９ＢＮ４Ｏ（Ｍ＋）：３５４．１６５２；ｆｏｕｎｄ：３５４．１６５５
【０２２２】
製造例３．化合物３の合成
【化３５】
2019532912.tif 000037
【０２２３】
（１）化合物３−１の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２を、フェノールの代わりにフルオロフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物３−１を３ｇ得た。（収率：７９％）
【０２２４】
（２）化合物３−２の合成
化合物３−１  ３ｇをジクロロメタンに溶解させた後、常温でＮ−ヨードスクシンイミド（Ｎ−ｉｏｄｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＩＳ）３当量をゆっくり入れた後、５０℃に加熱撹拌して反応させた。反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層をソジウムスルフェートを用いて乾燥させた後、メタノールを用いて固体精製して、化合物３−２を４．４ｇ得た。（収率：８６％）
【０２２５】
（３）化合物３−３の合成
化合物３−２  ４．４ｇとフルオロフェニルボロン酸２．１当量をＴＨＦ溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート５当量を水に溶かして一緒に撹拌した。８０℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．５当量を入れて、反応が終了すると、有機層を水とクロロホルムを用いて抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製する。化合物３−３を３．２ｇ得た。（収率：８２％）
【０２２６】
（４）化合物３の合成
フラスコで化合物３−３とｔ−ブチルエチニルベンゼン２．１当量を無水ＴＨＦ（ａｎｈｙｄｒｏｕｓ  ＴＨＦ）溶媒に溶かした後、フラスコを、窒素雰囲気下の、零下７８℃で約１時間維持した。その後、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）２．０５当量をゆっくり入れた後、ゆっくり常温に温度を上げた。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製して、化合物３を２．７ｇ得た。（収率：５６％）
【０２２７】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５５Ｈ５０ＢＦ３Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：８２２．３９６８；ｆｏｕｎｄ：８２２．３９６５
【０２２８】
製造例４．化合物４の合成
【化３６】
2019532912.tif 000038
【０２２９】
（１）化合物４−１の合成
化合物１−３の合成において、フェノールの代わりにメトキシフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物４−１を４．２ｇ得た。（収率：７６％）
【０２３０】
（２）化合物４−２合成
化合物４−１  ４．２ｇ、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト５当量、マンガンアセテート水和物（Ｍｎ（ＯＡｃ）３）１０当量をＤＭＦ溶媒に入れて、８０℃以下で加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再度ＴＨＦに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。その後、溶媒を減圧して除去し、メタノールを用いて固体精製して、化合物４−２を５．３ｇ得た。（収率：６２％）
【０２３１】
（３）化合物４の合成
化合物４−２  ５．３ｇをジクロロメタン溶媒に溶かし、クロロスルホニルイソシアネート（ＣＳＩ）を３当量入れた後、６０℃以下で加熱した。反応が終了すると、ＤＭＦを１０当量入れて、約１時間撹拌した。水とクロロホルムを用いて有機層を抽出した。抽出された有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体精製して、化合物４を３．８ｇ得た。（収率：６８％）
【０２３２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４２Ｈ５１ＢＦ２Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋）：６９２．４０７３；ｆｏｕｎｄ：６９２．４０６９
【０２３３】
製造例５．化合物５の合成
【化３７】
2019532912.tif 000039
【０２３４】
（１）化合物５−１の合成
化合物１−３の合成において、フェノールの代わりにソジウムメチルチオレート（ＮａＳＭｅ）を用いたことを除けば同様の方法で合成を進行させて、化合物５−１を３．３ｇ得た。（収率：７９％）
【０２３５】
（２）化合物５−２の合成
化合物４−２の合成において、化合物４−１の代わりに化合物５−１を、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルトの代わりにメチルシクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルトを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物５−２を５．６ｇ得た。（収率：６５％）
【０２３６】
（３）化合物５−３の合成
化合物４の合成において、化合物４−２の代わりに化合物５−２を用い、ＣＳＩを１．２当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物５−３を４．２ｇ得た。（収率：７２％）
【０２３７】
（４）化合物５の合成
化合物２の合成において、化合物２−３の代わりに化合物５−３を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物５を２．７ｇ得た。（収率：６４％）
【０２３８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４１Ｈ５６ＢＮ５Ｓ（Ｍ＋）：６６１．４３４９；ｆｏｕｎｄ：６６１．４３４３
【０２３９】
製造例６．化合物６の合成
【化３８】
2019532912.tif 000040
【０２４０】
（１）化合物６−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにジフェニルピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物６−１を３．８ｇ得た。（収率：３６％）
【０２４１】
（２）化合物６−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物６−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物６−２を３．６ｇ得た。（収率：８３％）
【０２４２】
（３）化合物６−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物６−２を、フェノールの代わりにフルオロフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物６−３を３．２ｇ得た。（収率：８０％）
【０２４３】
（４）化合物６−４の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物６−３を、およびＤＣＭの代わりにアセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ、ＡＣＮ）を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物６−４を３．４ｇ得た。（収率：７５％）
【０２４４】
（５）化合物６の合成
化合物３−３の合成において、化合物３−２の代わりに化合物６−４を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物６を２．１ｇ得た。（収率：７２％）
【０２４５】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５１Ｈ３４ＢＦ３Ｎ２Ｏ（Ｍ＋）：７５８．２７１６；ｆｏｕｎｄ：７５８．２７１２
【０２４６】
製造例７．化合物７の合成
【化３９】
2019532912.tif 000041
【０２４７】
（１）化合物７−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりに２−（ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−ピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物７−１を３．３ｇ得た。（収率：３２％）
【０２４８】
（２）化合物７−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物７−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物７−２を２．９ｇ得た。（収率：７９％）
【０２４９】
（３）化合物７−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物７−２を、フェノールの代わりにヒドロキシジベンゾフランを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物７−３を２．９ｇ得た。（収率：８４％）
【０２５０】
（４）化合物７−４の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物７−３を、ＮＩＳとＤＣＭの代わりにＮ−クロロスクシンイミド（Ｎ−ｃｈｌｏｒｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＣＳ）とＡＣＮを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物７−４を１．９ｇ得た。（収率：６２％）
【０２５１】
（５）化合物７の合成
化合物７−４  １．９ｇをアルミニウムクロライド（ＡｌＣｌ３）が溶解しているジクロロメタン溶媒に入れて、５５℃、窒素雰囲気下、１０分程度加熱撹拌した。ジクロロメタン溶媒に溶かしたニトロフェノールを注射器を用いてゆっくり滴加し、加熱撹拌した。反応が終了した後、シリカゲルカラムによりアルミナを除去し、精製して、化合物７を１．５ｇ得た。（収率：４８％）
【０２５２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６５Ｈ５２ＢＣｌＮ４Ｏ８（Ｍ＋）：１０６２．３５６７；ｆｏｕｎｄ：１０６２．３５７１
【０２５３】
製造例８．化合物８の合成
【化４０】
2019532912.tif 000042
【０２５４】
（１）化合物８−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにビス（ｔ−ブチルフェニル）ピロールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物８−１を３．７ｇ得た。（収率：３６％）
【０２５５】
（２）化合物８−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物８−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物８−２を２．５ｇ得た。（収率：６２％）
【０２５６】
（３）化合物８−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物８−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物８−３を２．２ｇ得た。（収率：８３％）
【０２５７】
（４）化合物８−４の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物８−３を、ＤＣＭの代わりにＣＡＮを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物８−４を２．２ｇ得た。（収率：７６％）
【０２５８】
（５）化合物８の合成
化合物３−３の合成において、化合物３−２の代わりに化合物８−４を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにジベンゾフランボロン酸を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物８を２ｇ得た。（収率：８７％）
【０２５９】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７９Ｈ７１ＢＦ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋）：１１４４．５５２６；ｆｏｕｎｄ：１１４４．５５３１
【０２６０】
製造例９．化合物９の合成
【化４１】
2019532912.tif 000043
【０２６１】
化合物５の合成において、化合物５−３の代わりに化合物８を用いることを除けば同様の方法で合成して、化合物９を１．１ｇ得た。（収率：７３％）
【０２６２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８１Ｈ７１ＢＮ４Ｏ３（Ｍ＋）：１１５８．５６１９；ｆｏｕｎｄ：１１５８．５６２２
【０２６３】
製造例１０．化合物１０の合成
【化４２】
2019532912.tif 000044
【０２６４】
（１）化合物１０−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりに２−メトキシフェニル−４−（ｔ−ブチルフェニル）ピロールを用いることを除けば同様の方法で合成して、化合物１０−１を３．５ｇ得た。（収率：３４％）
【０２６５】
（２）化合物１０−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物１０−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１０−２を２．１ｇ得た。（収率：５６％）
【０２６６】
（３）化合物１０−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物１０−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１０−３を１．８ｇ得た。（収率：７９％）
【０２６７】
（４）化合物１０の合成
化合物４の合成において、化合物４−２の代わりに化合物１０−３を、ＣＳＩを１．５当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１０を１．３ｇ得た。（収率：６９％）
【０２６８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５０Ｈ４６ＢＦ２Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋）：７８５．３６００；ｆｏｕｎｄ：７８５．３６０２
【０２６９】
製造例１１．化合物１１の合成
【化４３】
2019532912.tif 000045
【０２７０】
（１）化合物１１−１の合成
化合物５−１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１１−１を４ｇ得た。（収率：７７％）
【０２７１】
（２）化合物１１−２の合成
化合物１１−１  ４ｇをジクロロメタンに溶解させた後、トリフルオロメチルフェニルメタンチオール２当量を入れて、３時間加熱撹拌させた。反応が終了した後、ソジウムチオスルフェート水溶液とクロロホルムを用いて有機層を抽出し、抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥した。その後、減圧蒸留により溶媒を除去し、メタノールを用いて再結晶して、化合物１１−２を４．６ｇ得た。（収率：７８％）
【０２７２】
（３）化合物１１−３の合成
化合物１−４の合成において、化合物１−３の代わりに化合物１１−２を、ＰＯＣｌ３とＤＭＦをそれぞれ５当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１１−３を３．９ｇ得た。（収率：８１％）
【０２７３】
（４）化合物１１−４の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物１１−２を、ＮＩＳを１．１当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１１−４を４．１ｇ得た。（収率：８３％）
【０２７４】
（５）１１−５の合成
化合物３−３の合成において、化合物３−２の代わりに化合物１１−４を、フルオロフェニルボロン酸の代わりにトリフルオロメチルフェニルボロン酸を１．２当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１１−５を３．３ｇ得た。（収率：８０％）
【０２７５】
（６）化合物１１の合成
化合物１−５の合成において、化合物１−４の代わりに化合物１１−５を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１１を３ｇ得た。（収率：８６％）
【０２７６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ２５ＢＦ８Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：６４０．１６０２；ｆｏｕｎｄ：６４０．１６０５
【０２７７】
製造例１２．化合物１２の合成
【化４４】
2019532912.tif 000046
【０２７８】
（１）化合物１２−１の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物５−１を、ＮＩＳの代わりにＮ−ブロモスクシンイミド（Ｎ−ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ、ＮＢＳ）を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１２−１を４．１ｇ得た。（収率：８４％）
【０２７９】
（２）化合物１２−２の合成
化合物１２−１  ４．１ｇをジクロロエタンに溶解させ、７−ヒドロキシクマリン２．１当量とポタシウムカーボネート４当量を入れて、加熱撹拌した。反応が終了した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥した。その後、減圧蒸留により溶媒を除去し、メタノールを用いて再結晶して、化合物１２−２を４．６ｇ得た。（収率：８２％）
【０２８０】
（３）化合物１２の合成
化合物１１−２の合成において、トリフルオロメチルフェニルメタンチオールの代わりに７−チオールクマリンを、化合物１１−１の代わりに化合物１２−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１２を４．３ｇ得た。（収率：７６％）
【０２８１】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３６Ｈ１９ＢＦ２Ｎ２Ｏ８Ｓ（Ｍ＋）：６８８．０９２３；ｆｏｕｎｄ：６８８．０９２０
【０２８２】
製造例１３．化合物１３の合成
【化４５】
2019532912.tif 000047
【０２８３】
（１）化合物１３−１の合成
化合物５−１  ３ｇをジクロロメタンに溶解させ、−４０℃、窒素大気下、クロロスルホン酸（ＣｌＳＯ３Ｈ）１．２当量をゆっくり入れた。ゆっくり常温に上げた後、反応を確認した。出発物質が無くなったことを確認した後、トリメチルホスファイトを入れて撹拌させた後、クロロホルムを用いて抽出した。有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて乾燥させ、減圧蒸留により溶媒を除去した。メタノールを用いて十分に撹拌させた後、再結晶により、化合物１３−１を３．１ｇ得た。（収率：７９％）
【０２８４】
（２）１３−２の合成
化合物１３−１  ３．１ｇをジクロロメタンに溶解させ、アルミニウムクロライド５当量を入れて撹拌した。ヘプタフルオロブタノール３当量を入れて、加熱撹拌した後、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はセライトを敷いて濾過をして残っているアルミニウムを除去し、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶して、化合物１３−２を４．５ｇ得た。（収率：６８％）
【０２８５】
（３）化合物１３の合成
化合物１１−２の合成において、トリフルオロメチルフェニルメタンチオールの代わりに４−チオールクマリンを、化合物１１−１の代わりに化合物１３−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１３を４．０ｇ得た。（収率：７５％）
【０２８６】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ１７ＢＦ１４Ｎ２Ｏ７Ｓ２（Ｍ＋）：８２２．０３４７；ｆｏｕｎｄ：８２２．０３５１
【０２８７】
製造例１４．化合物１４の合成
【化４６】
2019532912.tif 000048
【０２８８】
（１）化合物１４−１の合成
化合物１−３の合成において、フェノールの代わりにチオフェノールを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１４−１を３．２ｇ得た。（収率：８２％）
【０２８９】
（２）化合物１４−２の合成
化合物４−２の合成において、化合物４−１の代わりに化合物１４−１を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１４−２を４．３ｇ得た。（収率：６３％）
【０２９０】
（３）化合物１４−３の合成
化合物１−４の合成において、化合物１−３の代わりに化合物１４−２を、ＰＯＣｌ３とＤＭＦをそれぞれ５当量用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１４−３を３．６ｇ得た。（収率：８２％）
【０２９１】
（４）化合物１４の合成
化合物１−５の合成において、化合物１−４の代わりに化合物１４−３を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１４を３．１ｇ得た。（収率：８３％）
【０２９２】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４３Ｈ５３ＢＮ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７００．３９８２；ｆｏｕｎｄ：７００．３９８５
【０２９３】
製造例１５．化合物１５の合成
【化４７】
2019532912.tif 000049
【０２９４】
（１）化合物１５−１の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物７−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１５−１を４．３ｇ得た。（収率：７９％）
【０２９５】
（２）化合物１５−２の合成
化合物３−２の合成において、化合物３−１の代わりに化合物１５−１を、ＮＩＳの代わりにＮＢＳを用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１５−２を４．２ｇ得た。（収率：８０％）
【０２９６】
（３）化合物１５−３の合成
化合物１２−２の合成において、化合物１２−１の代わりに化合物１５−２を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１５−３を３．９ｇ得た。（収率：８０％）
【０２９７】
（４）化合物１５の合成
化合物１３−２の合成において、化合物１３−１の代わりに化合物１５−３を用いたことを除けば同様の方法で合成して、化合物１５を３．５ｇ得た。（収率：６６％）
【０２９８】
ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７３Ｈ５５ＢＦ１４Ｎ２Ｏ９（Ｍ＋）：１３８０．３７７７；ｆｏｕｎｄ：１３８０．３７７２
【０２９９】
実施例１．
有機蛍光体の化合物１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長５１６ｎｍ、半値幅２９ｎｍ）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第１溶液を製造した。
【０３００】
熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル共重合体）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。
【０３０１】
製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社ＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシーツとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、色変換フィルムがないものを基準として青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０３０２】
実施例２．
化合物１の代わりに化合物２（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長４９５ｎｍ、最大発光波長５０７ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０３】
実施例３．
化合物１の代わりに化合物３（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５０５ｎｍ、最大発光波長５１８ｎｍ、半値幅２５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０４】
実施例４．
化合物１の代わりに化合物４（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５１４ｎｍ、最大発光波長５２８ｎｍ、半値幅２３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０５】
実施例５．
化合物１の代わりに化合物５（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５１０ｎｍ、最大発光波長５２３ｎｍ、半値幅２３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０６】
実施例６．
化合物１の代わりに化合物６（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７６ｎｍ、最大発光波長６１０ｎｍ、半値幅３６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０７】
実施例７．
化合物１の代わりに化合物７（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８７ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０８】
実施例８．
化合物１の代わりに化合物８（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８２ｎｍ、最大発光波長６１４ｎｍ、半値幅３８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３０９】
実施例９．
化合物１の代わりに化合物９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８４ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ、半値幅３８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１０】
実施例１０．
化合物１の代わりに化合物１０（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９０ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１１】
実施例１１．
化合物１の代わりに化合物１１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５４３ｎｍ、最大発光波長５５７ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１２】
実施例１２．
化合物１の代わりに化合物１２（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５５６ｎｍ、最大発光波長５７０ｎｍ、半値幅２９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１３】
実施例１３．
化合物１の代わりに化合物１３（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５２９ｎｍ、最大発光波長５４６ｎｍ、半値幅２８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１４】
実施例１４．
化合物１の代わりに化合物１４（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５３８ｎｍ、最大発光波長５５３ｎｍ、半値幅２４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１５】
実施例１５．
化合物１の代わりに化合物１５（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長６１３ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ、半値幅３５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【０３１６】
比較例１．
化合物１の代わりに下記の化合物ｍＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５０３ｎｍ、最大発光波長５１６ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【化４８】
2019532912.tif 000050
【０３１７】
比較例２．
化合物１の代わりに下記の化合物ｐＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
【化４９】
2019532912.tif 000051
【０３１８】
前記実施例１〜１５、比較例１および２の結果を下記表３に示した。
［表３］
【表１】
2019532912.tif 000052
【０３１９】
前記表３で、λｍａｘは最大発光波長を、ＦＷＨＭは半値幅（ｆｕｌｌ  ｗｉｄｔｈ  ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）を、ＱＹは量子収率（ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ）を、Ａｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙは吸収強度（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）を意味する。
【０３２０】
前記表３から、本願発明に係る色変換フィルムが、比較例に比べて発光効率が高く、安定性に優れていることを確認することができる。
【符号の説明】
【０３２１】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６：光分散パターン
【図１】
2019532912.tif 000070
【国際調査報告】
2019532912.tif 000071
2019532912.tif 000072
2019532912.tif 000073
2019532912.tif 000074