(57)【要約】  本発明は、式ＩＮ（式中、パラメーターは明細書中で与えられる意味を有する。）の１種類以上の化合物を含み、好ましくはネマチック相および０．５以上の誘電異方性を有する化合物および液晶媒体と、電気光学的ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリックス・ディスプレイにおけるその使用と、このタイプの液晶媒体を含有するこのタイプのディスプレイと、そして、１種類以上の追加のメソゲン化合物を含む、液晶媒体の透過性および／または応答時間を改良するための式ＩＮの化合物の使用と、に関する。2019533741.tif 000249【選択図】なし
2019533741.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
２０℃の温度において０．５以上の誘電異方性（Δε）を有し、式ＩＮの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
【化１】
2019533741.tif 000228
（式中、
【化２】
2019533741.tif 000229
ｎは、０、１または２を表し、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ２は、ＨまたはＸ１を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。）
【請求項２】
式ＩＮ−Ａ−１〜ＩＮ−Ａ−５の化合物群から選択される、式ＩＮの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の媒体。
【化３】
2019533741.tif 000230
（式中、パラメータは、請求項１において与えたそれぞれの意味を有する。）
【請求項３】
式Ｉの１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の媒体。
【化４】
2019533741.tif 000231
（式中、
【化５】
2019533741.tif 000232
【化６】
2019533741.tif 000233
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ１１はＲ１を表し、あるいはＲ１２はＸ１を表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。）
【請求項４】
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
【化７】
2019533741.tif 000234
（式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化８】
2019533741.tif 000235
Ｌ２１およびＬ２２は、ＨまたはＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
ｍは、０、１、２または３を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
【化９】
2019533741.tif 000236
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２もしくは−ＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合を表し、そして
ｎは、０、１、２または３を表す。）
【請求項５】
式ＩＶおよびＶの群から選択される誘電的に中性の１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
【化１０】
2019533741.tif 000237
（式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２について請求項４において示される意味を有し、
【化１１】
2019533741.tif 000238
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合、これらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２についてこの請求項において与えられる意味の１つを有し、
【化１２】
2019533741.tif 000239
Ｚ５１〜Ｚ５３は、各々互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を表し、そして
ｉおよびｊは、各々互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項６】
式ＶＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の液晶媒体。
【化１３】
2019533741.tif 000240
（式中、
Ｒ６１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１４】
2019533741.tif 000241
Ｒ８１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【化１５】
2019533741.tif 000242
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−を表し、
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２について与えられる意味を有し、
【化１６】
2019533741.tif 000243
ｐおよびｑは、各々互いに独立に、０または１を表す。）
【請求項７】
媒体全体における式ＩＮの化合物の総濃度が、１％以上〜６０％以下であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項８】
１種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
【請求項１０】
ＩＰＳまたはＦＦＳモードに基づくことを特徴とする、請求項９に記載のディスプレイ。
【請求項１１】
アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする請求項９または１０に記載のディスプレイ。
【請求項１２】
電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項１〜８に記載の媒体の使用。
【請求項１３】
携帯ディスプレイであることを特徴とする、請求項９〜１１のいずれか１項に記載のディスプレイ。
【請求項１４】
式ＩＮの１種類以上の化合物を１種類以上の追加のメソゲン化合物および任意に１種類以上の添加剤と混合することを特徴とする、請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体を調製する方法。
【請求項１５】
式ＩＮ−Ａの化合物。
【化１７】
2019533741.tif 000244
（式中、
【化１８】
2019533741.tif 000245
他のパラメータは、請求項１において与えられたそれぞれの意味を有する。）
【請求項１６】
式ＩＮ−Ｂの化合物。
【化１９】
2019533741.tif 000246
（式中、
【化２０】
2019533741.tif 000247
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ２が、ＨまたはＸ１を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシもしくはフッ素化アルケニルオキシ、後者の４つの基を表し、そして
ｎは、０を表すか、または
ｎは、１または２を表し、
そして
【化２１】
2019533741.tif 000248
【請求項１７】
請求項１５に記載の式ＩＮ−Ａの化合物を調製する方法。
【請求項１８】
請求項１６に記載の式ＩＮ−Ｂの化合物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な液晶化合物および媒体、特に液晶ディスプレイで使用するものと、これらの液晶ディスプレイと、特に、ＩＰＳ（ｉｎ  ｐｌａｎｅ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（インプレーン・スイッチング））、または誘電的に正の液晶を使用する好ましくはＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ  ｆｉｅｌｄ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（フリンジ・フィールド・スイッチング））効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。誘電的に正の液晶を使用するＦＦＳ効果は、しばしばＳＧ−ＦＦＳ（ｓｕｐｅｒ  ｇｒｉｐ  ＦＦＳ（スーパーグリップＦＦＳ））効果とも呼ばれる。この効果では誘電的に正の液晶が使用され、この液晶は分子ダイレクターに平行なおよび分子ダイレクターに直交する高い誘電定数を同時に有し、それにより大きな平均誘電定数および高い誘電比、ならびに好ましくは同時に、比較的小さい誘電異方性を有する１種類以上の化合物を含む。液晶媒体は、追加して、誘電的に負の化合物、誘電的に中性の化合物または両者を任意で含んでよい。液晶媒体は、ホモジニアスな（即ち、平面的な）初期配向で使用される。本発明による液晶媒体は正の誘電異方性を有し、同時に分子ダイレクターに平行なおよび直交する大きな誘電定数を有する化合物を含む。
【０００２】
媒体は、それぞれのディスプレイで特に高い透過率および短縮された応答時間で区別され、これらは物理的特性の独自の組み合わせで引起され、特に媒体の誘電的特性、特に媒体の（ε⊥／εａｖ．）の高い比および媒体の誘電比（ε⊥／Δε）の個々の高い値で引起される。これによりまた、本発明のディスプレイにおいて優れた媒体の性能がもたらされる。
【０００３】
誘電的に正の液晶を使用するＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えばデスクトップ・モニターおよびＴＶセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
【０００４】
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するＩＰＳおよび特にＦＦＳディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するＦＦＳディスプレイは、ＵＢ−ＦＦＳ（ｕｌｔｒａ  ｂｒｉｇｈｔ  ＦＦＳ（ウルトラ・ブライトＦＦＳ））と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶を有していたこれまでに使用されてきたＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とするという極めて不利な点がある。ＵＢ−ＦＦＳで使用する液晶媒体は−０．５以下、好ましくは−１．５以下の誘電異方性を有する。
【０００５】
ＨＢ−ＦＦＳ（ｈｉｇｈ  ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  ＦＦＳ（ハイ・ブライトネスＦＦＳ））に使用される液晶媒体は０．５以上、好ましくは１．５以上の誘電異方性を有する。それぞれメソゲン化合物で誘電的に負の液晶化合物および誘電的に正の液晶化合物の両者を含むそれぞれの媒体は、例えば、米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）に開示されている。これらの媒体はε⊥およびεａｖ．の値が既にかなり大きいとの特徴を有するが、それらの比（ε⊥／Δε）は比較的小さい。
【０００６】
本願によれば、しかしながら、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるＩＰＳまたはＦＦＳ効果が好ましい。
【０００７】
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、ならびに熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流（ＤＣ）および交流（ＡＣ）電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
【０００８】
更に、工業的に使用できるＬＣ相には、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
【０００９】
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、ＬＣ相として使用できる物質を得るには、一般に、２〜２５種類、好ましくは３〜１８種類の化合物の混合物を調製する。
【００１０】
マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ：ｍａｔｒｉｘ  ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子（即ち、トランジスター）である。なお、一般に薄膜トランジスター（ＴＦＴ：ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、ＴＦＴは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
【００１１】
２つの技術に区別される：例えばＣｄＳｅなどの化合物半導体またはＺｎＯなどの金属酸化物を含むＴＦＴと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくＴＦＴとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
【００１２】
ディスプレイの一方のガラス板の内側にＴＦＴマトリクスを施す一方で、他方のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
【００１３】
これまで最も使用されてきたＴＦＴディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ＥＣＢ（またはＶＡＮ）セルまたはＦＦＳセルが使用される一方で、モニターには通常ＩＰＳセルまたはＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ（ツイスト・ネマチック））セルを使用し、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、ＴＮ、ＶＡまたはＦＦＳセルを使用する。
【００１４】
ＭＬＣディスプレイの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ：金属−絶縁体−金属）などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
【００１５】
このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある［ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ（非特許文献１）；ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ（非特許文献２）］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い（初期）抵抗が非常に重要である。
【００１６】
ＩＰＳディスプレイ（例えば、Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁（非特許文献３））および長く知られてきたＴＮディスプレイに加えて、より最近で特にテレビ用途向けで現在最も重要な液晶ディスプレイの３つのタイプの１つとして、ＥＣＢ効果を使用するディスプレイが、所謂ＶＡＮ（ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ（垂直配向ネマチック））ディスプレイとして確立されてきた。
【００１７】
ここで、最も重要な設計を述べることができる：ＭＶＡ（ｍｕｌｔｉ−ｄｏｍａｉｎ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（マルチドメイン垂直配向）、例えば：Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁（非特許文献４）およびＬｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁（非特許文献５））、ＰＶＡ（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  ｖｅｒｔｉｃａｌ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（パターン化垂直配向）、例えば：Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁（非特許文献６））、およびＡＳＶ（ａｄｖａｎｃｅｄ  ｓｕｐｅｒ  ｖｉｅｗ（先進スーパーヴュー）、例えば：Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁（非特許文献７））。ＶＡ効果のより最近のものは、所謂ＰＡＶＡ（ｐｈｏｔｏ−ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ＶＡ（光配向ＶＡ））およびＰＳＶＡ（ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ＶＡ（ポリマー安定化ＶＡ））である。
【００１８】
一般的な形で、例えば、Ｓｏｕｋ、Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６（非特許文献８）およびＭｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２（非特許文献９）において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば：Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁（非特許文献１０）によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調（灰色遮光）のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
【００１９】
ＡＳＶディスプレイなどのＥＣＢディスプレイは負の誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体を使用する一方で、ＴＮおよび今日までの全ての従来のＩＰＳディスプレイは正の誘電異方性を有する液晶媒体を使用する。しかしながら、現在のところ、誘電的に負の液晶媒体を用いるＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイに対する需要が増加している。
【００２０】
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加すると光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
【００２１】
一般にディスプレイ中において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばＥＣＢまたはＵＢ−ＦＦＳディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に、および更に通常、実質的に成る。
【００２２】
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられ、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
【００２３】
米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書（特許文献１）にはＨＢ−ＦＦＳディスプレイ用の液晶媒体が開示されており、誘電的に負の液晶を追加的に取込むことで正の誘電異方性を有する液晶を使用するＦＦＳディスプレイの性能を改良することが提案されている。しかしながら、この方法では、追加された化合物が得られる媒体の全体としての誘電異方性の値を負とする寄与を埋め合わす必要が生じる。このためには誘電的に正の材料の濃度を増加する必要があるが、これでは混合物中の希釈剤としての誘電的に中性の化合物を使用できる量が少なくなってしまうか、または別法として、より強力な正の誘電異方性の化合物を使用しなければならない。これらの方法はいずれも、ディスプレイ中の液晶の応答時間が長くなるという重大な欠点を有する。
【００２４】
ＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されてきた。以下に例を幾つか与える。
【００２５】
中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書（特許文献２）には、０．７までの誘電比（ε⊥／Δε）を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されている。
【００２６】
また国際公開第２０１４／１９２３９０号（特許文献３）にも、かなり高い値のε‖を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されているが、約０．５の誘電比（ε⊥／Δε）を有するのみである。
【００２７】
国際公開第２０１５／００７１３１号（特許文献４）には、正の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されており、それらの幾つかは約０．７およびわずかに高い０．８８までの誘電比（ε⊥／Δε）を有する。
【００２８】
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物のネマチック相の範囲は十分に広くなければならない。
【００２９】
以下の式：
【００３０】
【化１】
2019533741.tif 000003
および、式：
【００３１】
【化２】
2019533741.tif 000004
の化合物、ならびにこれらを含む液晶混合物が、例えば独国特許出願公開第１００３５４  ４０４号明細書（特許文献５）に開示されており、このようなテトラフルオロインダンの合成は、Ｍ．ＢｒｅｍｅｒおよびＬ．Ｌｉｅｔｚａｕ、Ｎｅｗ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００５年、第２９巻、第７２〜７４頁（非特許文献１１）に記載されている。
【００３２】
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度（γ１）を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
【００３３】
極端な負荷、特にＵＶ曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。例えば、携帯電話など特に携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
【００３４】
ＭＬＣディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたＭＬＣディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、ＭＬＣディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調（灰色遮光）を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにＭＬＣディスプレイの不適切なＶＨＲおよび不適切な寿命である。ＭＬＣディスプレイのエネルギー効率を改良し、個々のＭＬＣディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改良するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
【００３５】
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調（灰色遮光）を生じさせることができ、特に、良好および安定なＶＨＲを有するＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００３６】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１３／０２０７０３８号明細書
【特許文献２】中国特許出願公開第１０４２３２１０５号明細書
【特許文献３】国際公開第２０１４／１９２３９０号
【特許文献４】国際公開第２０１５／００７１３１号
【特許文献５】独国特許出願公開第１００３５４４０４号明細書
【非特許文献】
【００３７】
【非特許文献１】ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ、Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ、Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ、Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ．、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、Ａ２１０〜２８８、「Ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  ｂｙ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｔａｇｅ  Ｄｉｏｄｅ  Ｒｉｎｇｓ」、第１４１ｆｆ頁、パリ
【非特許文献２】ＳＴＲＯＭＥＲ、Ｍ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、第８４巻、１９８４年９月、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｔｈｉｎ  Ｆｉｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｍａｔｒｉｘ  Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ  ｏｆ  Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、第１４５ｆｆ頁、パリ
【非特許文献３】Ｙｅｏ、Ｓ．Ｄ．、論文１５．３：「Ａｎ  ＬＣ  Ｄｉｓｐｌａｙ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５８および７５９頁
【非特許文献４】Ｙｏｓｈｉｄｅ、Ｈ．ら、論文３．１：「ＭＶＡ  ＬＣＤ  ｆｏｒ  Ｎｏｔｅｂｏｏｋ  ｏｒ  Ｍｏｂｉｌｅ  ＰＣｓ（以下省略）」ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第６〜９頁
【非特許文献５】Ｌｉｕ、Ｃ．Ｔ．ら、論文１５．１：「Ａ  ４６−ｉｎｃｈ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ＨＤＴＶ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（以下省略）」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５０〜７５３頁
【非特許文献６】Ｋｉｍ、Ｓａｎｇ  Ｓｏｏ、論文１５．４：「Ｓｕｐｅｒ  ＰＶＡ  Ｓｅｔｓ  Ｎｅｗ  Ｓｔａｔｅ−ｏｆ−ｔｈｅ−Ａｒｔ  ｆｏｒ  ＬＣＤ−ＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７６０〜７６３頁
【非特許文献７】Ｓｈｉｇｅｔａ、ＭｉｔｚｕｈｉｒｏおよびＦｕｋｕｏｋａ、Ｈｉｒｏｆｕｍｉ、論文１５．２：「Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｈｉｇｈ  Ｑｕａｌｉｔｙ  ＬＣＤＴＶ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  ＩＩ、第７５４〜７５７頁
【非特許文献８】Ｓｏｕｋ、Ｊｕｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−６：「Ｒｅｃｅｎｔ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  ＬＣＤ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、セミナー講義ノート、Ｍ−６／１〜Ｍ−６／２６
【非特許文献９】Ｍｉｌｌｅｒ、Ｉａｎ、ＳＩＤセミナー  ２００４、セミナーＭ−７：「ＬＣＤ−Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ」、セミナー講義ノート、Ｍ−７／１〜Ｍ−７／３２
【非特許文献１０】Ｋｉｍ、Ｈｙｅｏｎ  Ｋｙｅｏｎｇら、論文９．１：「Ａ５７−ｉｎ．Ｗｉｄｅ  ＵＸＧＡ  ＴＦＴ−ＬＣＤ  ｆｏｒ  ＨＤＴＶ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ」、ＳＩＤ  ２００４  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ、Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、ＸＸＸＶ、Ｂｏｏｋ  Ｉ、第１０６〜１０９頁
【非特許文献１１】Ｍ．ＢｒｅｍｅｒおよびＬ．Ｌｉｅｔｚａｕ、Ｎｅｗ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００５年、第２９巻、第７２〜７４頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００３８】
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているＭＬＣディスプレイを提供することを目的とする。特に、携帯電話およびナビゲーション・システム用には、極めて高い温度および極めて低い温度でも作動することが確実でなければならない。
【課題を解決するための手段】
【００３９】
驚くべきことに、
少なくとも１種類の、好ましくは２種類以上の式ＩＮの化合物、好ましくはサブ式ＩＮ−Ａおよび／またはＩＮ−Ｂの化合物群から選択され、好ましくはこれらのそれぞれのサブ式ＩＮ−Ａ−１、ＩＮ−Ａ−２、ＩＮ−Ａ−３、ＩＮ−Ａ−４およびＩＮ−Ａ−５、ならびにＩＮ−Ｂ−１、ＩＮ−Ｂ−２、ＩＮ−Ｂ−３、ＩＮ−Ｂ−４およびＩＮ−Ｂ−５から選択される化合物と、
任意で、式Ｉの化合物、好ましくはサブ式Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３およびＩ−４ならびに／またはＩ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９およびＩ−１０の化合物群、特に好ましくはサブ式Ｉ−１および／またはＩ−２および／またはＩ−３、より好ましくはＩ−１および／またはＩ−３、および／またはＩ−５の化合物から選択される化合物と、
好ましくは追加的に、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群（ただし、前者は好ましくは、式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２の化合物）から選択される少なくとも１種類の化合物、好ましくは２種類以上の化合物、ならびに／または
式ＩＶおよび／またはＶの群から選択される少なくとも１種類の化合物、好ましくは２種類以上の化合物と、
好ましくは、式ＶＩＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物と
を含む（式は、全て、以降で定義する）ネマチック液晶混合物をこれらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折（Δｎ）を有し、同時に、高い透過性、熱およびＵＶ曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いＶＨＲを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
【００４０】
このタイプの媒体は、特に、ＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
【００４１】
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物群から選択される１種類以上の化合物、好ましくは、式ＩＩの１種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式ＩＩＩの１種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式ＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択される１種類以上の化合物と
を含む（式は、全て、以降で定義する）。
【００４２】
本発明による混合物は、７０℃以上の透明点で非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と、同時に、−２０℃および−３０℃における良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度とを示す。本発明による混合物は、更に、透明点および回転粘度の良好な比ならびに比較的高い正の誘電異方性で区別される。
【００４３】
ここで、驚くべきことに、特定の選択された液晶媒体を使用することで、正の誘電異方性の液晶を使用するＦＦＳタイプのＬＣを実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組合せを特徴とする。これらの中で最も決定的なものは媒体の誘電的特性であり、ここでは、平均誘電定数（εａｖ．）が高く、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）が高く、誘電異方性（Δε）の値が高く、そして特に、これらの後者の２つの値の比（ε⊥／Δε）が比較的高いことである。
【００４４】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、０．５以上、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．５以上の誘電異方性の値を有する。他方で、好ましくは２６以下の誘電異方性を有する。
【００４５】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、一方で、２以上、より好ましくは８以上の、他方で好ましくは２０以下のダイレクターに直交する誘電定数の値を有する。
【００４６】
本発明による液晶媒体は、好ましくは１．５以上〜２０．０以下の範囲、より好ましくは３．０以上〜８．０以下の範囲、最も好ましくは４．０以上〜７．０以下の範囲の正の誘電異方性を好ましくは有する。
【００４７】
本発明による液晶媒体は、５．０以上、好ましくは６．０以上、より好ましくは７．０以上、より好ましくは８．０以上、より好ましくは９以上、そして最も好ましくは１０．０以上の、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数（ε⊥）を好ましくは有する。
【００４８】
本発明による液晶媒体は、１．０以上、より好ましくは１．５以上、最も好ましくは２．０以上の誘電比（ε⊥／Δε）を好ましくは有する。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は好ましくは、以下を含む。
【００５０】
ａ）ダイレクターに直交する高い誘電定数およびダイレクターに平行な高い誘電定数の両者を有する式ＩＮの１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲内、より好ましくは５％〜４０％の範囲内、特に好ましくは８％〜３５％の範囲内の濃度で含む。
【００５１】
【化３】
2019533741.tif 000005
式中、
【００５２】
【化４】
2019533741.tif 000006
ｎは、０、１または２を表し、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ２は、ＨまたはＸ１を表し、好ましくはＸ１を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。
【００５３】
ｂ）および、誘電的に正の、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物で、好ましくは各々３より大きい誘電異方性を有する化合物の群から選択される１種類以上を含む。
【００５４】
【化５】
2019533741.tif 000007
式中、
Ｒ２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００５５】
【化６】
2019533741.tif 000008
Ｌ２１およびＬ２２は、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２１はＦを表し、
Ｘ２は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＣＦ３、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
ｍは、０、１、２または３で、好ましくは１または２、特に好ましくは１を表し、
Ｒ３は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
【００５６】
【化７】
2019533741.tif 000009
Ｌ３１およびＬ３２は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ３１はＦを表し、
Ｘ３は、ハロゲン、１〜３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または２個または３個のＣ原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＦ３、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＦ３を表し、
Ｚ３は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−または単結合で、好ましくは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合、非常に好ましくは、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、そして
ｎは、０、１、２または３で、好ましくは、１、２または３、特に好ましくは１を表す。
【００５７】
ｃ）および、誘電的に中性の、式ＩＶおよびＶの群から選択される１種類以上の化合物を任意で含んでよい。
【００５８】
【化８】
2019533741.tif 000010
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立に、式ＩＩにおいてＲ２に対して上で示される意味を有し、好ましくは、Ｒ４１がアルキルを表し、Ｒ４２がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはＲ４１がアルケニルを表し、Ｒ４２がアルキルを表し、
【００５９】
【化９】
2019533741.tif 000011
Ｚ４１およびＺ４２は、互いに独立に、そしてＺ４１が２回出現する場合、これらも互いに独立に、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、トランス−ＣＨ＝ＣＨ−、トランス−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、好ましくは、それらの１つ以上は単結合を表し、
ｐは、０、１または２、好ましくは０または１を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立に、Ｒ４１およびＲ４２に与えられる意味の１つを有し、好ましくは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはｎ−アルキル、特に好ましくは１〜５個のＣ原子を有するｎ−アルキル、または１〜７個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはｎ−アルコキシ、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するｎ−アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
【００６０】
【化１０】
2019533741.tif 000012
【００６１】
【化１１】
2019533741.tif 000013
【００６２】
【化１２】
2019533741.tif 000014
Ｚ５１〜Ｚ５３は、各々互いに独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合で、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−または単結合、特に好ましくは単結合を表し、
ｉおよびｊは、各々互いに独立に、０または１を表し、
（ｉ＋ｊ）は、好ましくは、０、１または２、より好ましくは０または１、最も好ましくは１を表す。
【００６３】
ｄ）以上の化合物に代えるか追加して、誘電的に負の、式ＶＩ〜ＩＸの群から選択される１種類以上の化合物を、これも任意で含んでよい。
【００６４】
【化１３】
2019533741.tif 000015
式中、
Ｒ６１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するもの、
１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または
２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基または２〜６個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
ｌは、０または１を表し、
Ｒ７１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
【００６５】
【化１４】
2019533741.tif 000016
Ｒ８１は、
１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはｎ−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは２〜５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、１〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、１個、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、または２〜６個のＣ原子を有し、好ましくは、２個、３個もしくは４個のＣ原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
【００６６】
【化１５】
2019533741.tif 000017
Ｚ８は、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＦ２−Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−、好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｏ−を表し、そして
ｏは、０または１を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は、互いに独立に、上でＲ７２に与えられる意味を有し、
Ｒ９１は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは３〜５個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ｒ９２は、好ましくは、２〜５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基、または２〜４個のＣ原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
【００６７】
【化１６】
2019533741.tif 000018
ｐおよびｑは、互いに独立に、０または１を表し、そして
（ｐ＋ｑ）は、好ましくは、０または１を表し、あるいは
【００６８】
【化１７】
2019533741.tif 000019
を表す場合は、好ましくは、ｐ＝ｑ＝１である。
【００６９】
ｅ）および、ダイレクターに直交する高い誘電率およびダイレクターに平行な高い誘電率の両者を有する式Ｉの１種類以上の化合物を、好ましくは１％〜６０％の範囲、より好ましくは５％〜４０％の範囲、特に好ましくは８％〜３５％の範囲の濃度で、これも任意で含んでもよい。
【００７０】
【化１８】
2019533741.tif 000020
式中、
【００７１】
【化１９】
2019533741.tif 000021
【００７２】
【化２０】
2019533741.tif 000022
【００７３】
【化２１】
2019533741.tif 000023
ｎは、０または１を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくは、アルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはＲ１１はＲ１を表し、あるいはＲ１２はＸ１を表し
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、そして
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００７４】
本願による液晶媒体は好ましくは、ネマチック相を有する。
【００７５】
好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式ＩＮのサブ式ＩＮ−Ａの１種類以上の化合物を含み、
式中、
【００７６】
【化２２】
2019533741.tif 000024
【００７７】
別の好ましい実施形態では、本発明による媒体は式ＩＮ−Ｂの１種類以上の化合物を含み、
式中、
【００７８】
【化２３】
2019533741.tif 000025
【００７９】
別の好ましい実施形態では、本発明による媒体は、式ＩＮ−Ａの１種類以上の化合物および式ＩＮ−Ｂの１種類以上の化合物を含む。
【００８０】
好ましくは、式ＩＮ−Ａの化合物は、式ＩＮ−Ａ−１〜ＩＮ−Ａ−５の化合物群から、好ましくは式ＩＮ−Ａ−１および／またはＩＮ−Ａ−２および／またはＩＮ−Ａ−３および／またはＩＮ−Ａ−５の群から、最も好ましくは式ＩＮ−Ａ−１および／またはＩＮ−Ａ−２から選択される。
【００８１】
【化２４】
2019533741.tif 000026
式中、パラメータは上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００８２】
好ましくは、式ＩＮ−Ｂの化合物は、式ＩＮ−Ｂ−１〜ＩＮ−Ｂ−５の化合物の群から、好ましくは式ＩＮ−Ｂ−１および／またはＩＮ−Ｂ−３および／またはＩＮ−Ｂ−４および／またはＩＮ−Ｂ−５の群から、最も好ましくは式ＩＮ−Ｂ−１および／またはＩＮ−Ｂ−４および／またはＩＮ−Ｂ−５から選択される。
【００８３】
【化２５】
2019533741.tif 000027
式中、パラメーターは上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００８４】
本発明はまた、式ＩＮ−Ａの新規化合物にも関する。
【００８５】
【化２６】
2019533741.tif 000028
式中、
【００８６】
【化２７】
2019533741.tif 000029
かつ、他のパラメータは、上記式ＩＮについて示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ２は、ＨまたはＸ１を表し、好ましくはＸ１を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、後者の４つの基を表し、そして
ｎは、１または２、好ましくは１を表し、そして
【００８７】
【化２８】
2019533741.tif 000030
【００８８】
本発明はまた、式ＩＮ−Ｂの新規化合物にも関する。
【００８９】
【化２９】
2019533741.tif 000031
式中、
【００９０】
【化３０】
2019533741.tif 000032
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有する、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはＲ２は、ＨまたはＸ１を表し、好ましくはＸ１を表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、後者の４つの基を表し、そして
ｎは、０を表すか、または
ｎは、１または２、好ましくは１を表し、そして
【００９１】
【化３１】
2019533741.tif 000033
【００９２】
好ましくは、媒体は、式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物群から選択される式Ｉの１種類以上の化合物を含む。
【００９３】
【化３２】
2019533741.tif 000034
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を表し、特に式Ｉ−１については好ましくはＦを、そして式Ｉ−２およびＩ−４については好ましくはＯＣＦ３またはＣＦ３を、特に式Ｉ−１については好ましくはＦを、そして式Ｉ−２および式Ｉ−４については好ましくはＯＣＦ３またはＣＦ３を表す。
【００９４】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式Ｉ−５〜Ｉ−１０の化合物群から、好ましくは式Ｉ−５〜Ｉ−８の群から、最も好ましくは式Ｉ−５およびＩ−６から選択される。
【００９５】
【化３３】
2019533741.tif 000035
式中、パラメータは、上に示したそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｒ１は、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００９６】
好ましくは、媒体は、式Ｉ−１およびＩ−２の化合物群から選択される式Ｉの１種類以上の化合物を含む。
【００９７】
【化３４】
2019533741.tif 000036
式中、
Ｒ１１およびＲ１２およびＲ１は、互いに独立に、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）を、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【００９８】
好ましくは、媒体は、式Ｉ−３およびＩ−４の化合物群から選択される式Ｉの１種類以上の化合物を含む。
【００９９】
【化３５】
2019533741.tif 000037
式中、
Ｒ１１およびＲ１２およびＲ１は、互いに独立して、好ましくは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または２〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ（ただし後者の４つの基は、好ましくは１〜４個のＣ原子を有する。）を、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３を、より好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３を表す。
【０１００】
式Ｉ−４の化合物は、国際公開第０２／０５５４６３号パンフレットによる式Ｉ−２の化合物の合成と同様に調製され、また２個のアルコキシ基を含有する式Ｉ−３の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１−Ｏ；Ｒ１２＝＞Ｒ１−Ｏ）は、好ましくは、以下のスキーム：（スキーム１ａ）に従って、基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
【０１０１】
【化３６】
2019533741.tif 000038
【０１０２】
【化３７】
2019533741.tif 000039
スキーム１ａ．２個のアルコキシ末端基を有する式Ｉ−３の化合物の合成
【０１０３】
１個のアルコキシ基（Ｒ１−Ｏ）および１個のアルキル基（Ｒ１）を含有する式Ｉ−３の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１−Ｏ；Ｒ１２＝＞Ｒ２）は、好ましくは以下のスキーム（スキーム２ａ）に従って基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
【０１０４】
【化３８】
2019533741.tif 000040
スキーム２ａ．１個のアルキルと１個のアルコキシ末端基を有する式Ｉ−３の化合物の合成。基Ｒは、対応して炭素原子１個分短縮されたＲ２などの基に対応する。
【０１０５】
２個のアルキル基を含有する式Ｉ−３の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１；Ｒ１２＝＞Ｒ２）は、好ましくは、以下のスキーム（スキーム３ａ）に従って、基本化合物ジベンゾチオフェンから出発して調製される。
【０１０６】
【化３９】
2019533741.tif 000041
スキーム３ａ．式Ｉ−３の化合物の合成。用いられるアルデヒドの基Ｒは、対応して炭素原子１個分短縮されたＲ２などの基に対応する。
【０１０７】
式Ｉ−４の化合物は、好ましくは、例えば以下のスキーム（スキーム４ａ）に従って調製される。
【０１０８】
【化４０】
2019533741.tif 000042
スキーム４ａ．式Ｉ−４の化合物の合成
【０１０９】
式Ｉ−４の化合物は、国際公開第０２／０５５４６３号パンフレットに従って調製され、そして２個のアルコキシ基を含有する式Ｉ−２の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１−Ｏ；Ｒ１２＝＞Ｒ２−Ｏ）は、好ましくは以下のスキーム（スキーム１ｂ）に従って基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
【０１１０】
【化４１】
2019533741.tif 000043
【０１１１】
【化４２】
2019533741.tif 000044
スキーム１ｂ．２個のアルコキシ末端基を有する式Ｉ−２の化合物の合成
【０１１２】
１個のアルコキシ基（Ｒ１−Ｏ）および１個のアルキル基（Ｒ２）を含有する式Ｉ−２の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１−Ｏ；Ｒ１２＝＞Ｒ２）は、好ましくは下記のスキーム（スキーム２ｂ）に従って基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
【０１１３】
【化４３】
2019533741.tif 000045
スキーム２ｂ．１個のアルキルと１個のアルコキシ末端基を有する式Ｉ−２の化合物の合成。基Ｒは、対応して炭素原子１個分短縮されたＲ２などの基に対応する。
【０１１４】
２個のアルキル基を含有する式Ｉ−２の化合物（Ｒ１１＝＞Ｒ１；Ｒ１２＝＞Ｒ２）は、好ましくは、以下のスキーム（スキーム３ｂ）に従って、基本化合物ジベンゾフランから出発して調製される。
【０１１５】
【化４４】
2019533741.tif 000046
スキーム３ｂ．式Ｉ−２の化合物の合成。用いられるアルデヒドの基Ｒは、対応して炭素原子１個分短縮されたＲ２など基に対応する。
【０１１６】
式Ｉ−２の化合物は、好ましくは、例えば以下のスキーム（スキーム４ｂ）に従って調製される。
【０１１７】
【化４５】
2019533741.tif 000047
スキーム４ｂ．式Ｉ−２の化合物の合成
【０１１８】
本発明に使用される式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物への特に好適な合成経路を、スキーム５を参照して下記に説明する。
【０１１９】
【化４６】
2019533741.tif 000048
スキーム５．式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物の合成。基Ｒ、Ａ、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙおよび指数ｍは式Ｉについて示した意味を有する。
【０１２０】
スキーム５は単に例示として見なされるべきである。当業者は、式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物を得るために、提示された合成の対応する変形を行うことができ、そしてまた他の好適な合成経路に従うこともできるであろう。
【０１２１】
上に示した合成に従って、本発明はまた、一実施形態において、式ＩＮ−１〜ＩＮ−４の化合物を調製するための１つ以上の方法も包含する。
【０１２２】
したがって、本発明は、式Ｉの化合物を調製する方法を包含し、該方法は、式ＩＩの化合物を、スキーム６（式中、Ｒ、Ａ、Ｚ、Ｘ１、Ｘ２、Ｗおよびｍは上に示した意味を有し、Ｇは−ＯＨ、−ＳＨまたはＳＧ’を表し、Ｇ’はチオールの塩基不安定保護基を表す。）に示すように、塩基の存在下、式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物に変換するプロセス工程を含むことを特徴とする。好ましい保護基は、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、２−テトラヒドロピラニル、エトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、特に好ましくはエトキシカルボニルエチルである。
【０１２３】
【化４７】
2019533741.tif 000049
スキーム６．式Ｉ−１〜Ｉ−４の化合物を調製する方法
【０１２４】
前記方法、およびその後の反応混合物の後処理は、基本的に、バッチ式反応としてまたは連続反応手順で行うことができる。連続反応手順は、例えば、連続撹拌槽型反応器、撹拌型反応器カスケード、ループ型またはクロスフロー型反応器、フローチューブ中、またはマイクロリアクター中での反応を包含する。反応混合物は、必要に応じて、任意で、固相ろ過、クロマトグラフィー、不混和相間の分離（例えば抽出）、固体支持体への吸着、蒸留による溶媒および／または共沸混合物の除去、選択蒸留、昇華、結晶化、共結晶化によって、または膜上でのナノろ過によって、後処理してもよい。
【０１２５】
スキーム７．テトラヒドロピラン部分構造を含む式ＩＮ−Ａの化合物を調製する方法
【０１２６】
【化４８】
2019533741.tif 000050
【０１２７】
ＣＫ−ｎ−Ｆの合成は、Ｍ．ＢｒｅｍｅｒおよびＬ．Ｌｉｅｔｚａｕ、Ｎｅｗ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００５年、第２９巻、第７２〜７４頁に公開されている。式ＩＮ−Ｂ（式中、ｎは０である）の化合物も同様に調製される。
【０１２８】
スキーム８．式ＩＮ−Ａの化合物の調製のプロセス。
【０１２９】
【化４９】
2019533741.tif 000051
【０１３０】
本発明は、更に、本発明による液晶混合物および液晶媒体をＩＰＳおよびＦＦＳディスプレイ中で使用すること、特に、応答時間および／または透過性を改良するために、液晶媒体を含有するＳＧ−ＦＦＳディスプレイ中で使用することに関する。
【０１３１】
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にＩＰＳまたはＦＦＳディスプレイ、特に好ましくはＦＦＳまたはＳＧ−ＦＦＳディスプレイに関する。
【０１３２】
本発明は、更に、２枚の基板（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。）と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層（ただし、重合された成分は、１種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、また、低分子量成分は、上および下に記載される通りの本発明による液晶混合物である。）とから成る液晶セルを含むＩＰＳまたはＦＦＳタイプの液晶ディスプレイに関する。
【０１３３】
本発明によるディスプイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス（ａｃｔｉｖｅ  ｍａｔｒｉｘ  ＬＣＤ、略して、ＡＭＤ）、好ましくは薄膜トランジスタ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ  ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ：ＴＦＴ）のマトリクスでアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
【０１３４】
本発明はさらに、式ＩＮの１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＮ−１〜ＩＮ−４の化合物群から選択されるものを、任意で式Ｉの１種類以上の化合物、好ましくは式Ｉ−１〜Ｉ−４および／またはＩ−５〜Ｉ−１０の群から選択されるものと、１種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物と、任意でさらなる液晶化合物および／または添加剤とを混合することによる、本発明による、液晶媒体を調製する方法に関する。
【０１３５】
上および下で、以下の意味を適用する。
【０１３６】
他に明らかに示さない限り、用語「ＦＦＳ」は、ＦＦＳおよびＳＧ−ＦＦＳディスプレイを表すために使用する。
【０１３７】
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁において与えられている。
【０１３８】
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．、７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基（１個または複数）を互いに連結している屈曲性の基を表す。
【０１３９】
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および１種類以上の重合性化合物（例えば、反応性メソゲンなど）を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」（または「ホスト混合物」）は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、２種類以上の液晶化合物、および任意に更なる添加剤（例えば、キラルドーパントまたは安定剤など）のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
【０１４０】
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
【０１４１】
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択され、かつ／または式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の化合物群から選択される、３を超える誘電異方性を有する誘電的に正の１種類以上の化合物を含む。
【０１４２】
【化５０】
2019533741.tif 000052
式中、パラメーターは式ＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、そして
Ｌ２３およびＬ２４は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２３はＦを表し、
【０１４３】
【化５１】
2019533741.tif 000053
式ＩＩ−１およびＩＩ−２の場合、Ｘ２は、好ましくはＦまたはＯＣＦ３、特に好ましくはＦを表し、そして
式ＩＩ−２の場合、
【０１４４】
【化５２】
2019533741.tif 000054
【０１４５】
【化５３】
2019533741.tif 000055
式中、パラメーターは、式ＩＩＩにおいて与えられる意味を有する。
【０１４６】
本発明による媒体は、式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えてか加えて、式ＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含んでもよい。
【０１４７】
【化５４】
2019533741.tif 000056
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターＬ３１およびＬ３２は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１４８】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２ならびに／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１４９】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される化合物を含む。
【０１５０】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩ−１の化合物は、好ましくは式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅの化合物群から選択され、好ましくは、式ＩＩ−１ａおよび／またはＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄの、好ましくは式ＩＩ−１ａおよび／またはＩＩ−１ｄまたはＩＩ−１ｂおよび／またはＩＩ−１ｄの、最も好ましくは式ＩＩ−１ｄの１種類以上の化合物である。
【０１５１】
【化５５】
2019533741.tif 000057
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、そして
Ｌ２５およびＬ２６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、
好ましくは、
式ＩＩ−１ａおよびＩＩ−１ｂ中において、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、
式ＩＩ−１ｃおよびＩＩ−１ｄ中において、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、ならびに／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表し、そして
式ＩＩ−１ｅ中において、Ｌ２１、Ｌ２２およびＬ２５がＦを表す。
【０１５２】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される式ＩＩ−２の１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＩ−２ａおよび／またはＩＩ−２ｈおよび／またはＩＩ−２ｊの各々の１種類以上の化合物を含む。
【０１５３】
【化５６】
2019533741.tif 000058
【０１５４】
【化５７】
2019533741.tif 000059
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
Ｌ２５〜Ｌ２８は、互いに独立に、ＨまたはＦを表し、好ましくは、Ｌ２７およびＬ２８の両者がＨを表し、特に好ましくは、Ｌ２６がＨを表す。
【０１５５】
液晶媒体は、好ましくは、Ｌ２１およびＬ２２の両者がＦを表し、かつ／またはＬ２３およびＬ２４の両者がＦを表す式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｅの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１５６】
好ましい実施形態において、液晶媒体は、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３およびＬ２４の全てがＦを表す式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｋの化合物群から選択される化合物を含む。
【０１５７】
式ＩＩ−２の特に好ましい化合物は以下の式の化合物で、特に好ましくは式ＩＩ−２ａ−１および／またはＩＩ−２ｈ−１および／またはＩＩ−２ｋ−２の化合物である。
【０１５８】
【化５８】
2019533741.tif 000060
【０１５９】
【化５９】
2019533741.tif 000061
式中、Ｒ２およびＸ２は上で示される意味を有し、Ｘ２は好ましくはＦを表す。
【０１６０】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩＩ−１の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ａ〜ＩＩＩ−１ｊの化合物群から、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ、ＩＩＩ−１ｆ、ＩＩＩ−１ｇおよびＩＩＩ−１ｊから選択される。
【０１６１】
【化６０】
2019533741.tif 000062
【０１６２】
【化６１】
2019533741.tif 000063
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
パラメーターＬ３５およびＬ３６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表し、
パラメーターＬ３５およびＬ３６は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１６３】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｃ−１〜ＩＩＩ−１ｃ−５の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１および／またはＩＩＩ−１ｃ−２の、最も好ましくは式ＩＩＩ−１ｃ−１の化合物群から選択される。
【０１６４】
【化６２】
2019533741.tif 000064
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１６５】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｆの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｆ−１〜ＩＩＩ−１ｆ−６の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−１および／またはＩＩＩ−１ｆ−２および／またはＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−３および／またはＩＩＩ−１ｆ−６の、より好ましくは式ＩＩＩ−１ｆ−６の化合物群から選択される。
【０１６６】
【化６３】
2019533741.tif 000065
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１６７】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｇの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｇ−１〜ＩＩＩ−１ｇ−５の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｇ−３の化合物群から選択される。
【０１６８】
【化６４】
2019533741.tif 000066
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１６９】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｈの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｈ−１〜ＩＩＩ−１ｈ−３の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｈ−３の化合物群から選択される。
【０１７０】
【化６５】
2019533741.tif 000067
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１７１】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｉの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｉ−１およびＩＩＩ−１ｉ−２の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｉ−２の化合物群から選択される。
【０１７２】
【化６６】
2019533741.tif 000068
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Ｘ３は好ましくはＦを表す。
【０１７３】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｊの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１ｊ−１およびＩＩＩ−１ｊ−２の、好ましくは式ＩＩＩ−１ｊ−１の化合物群から選択される。
【０１７４】
【化６７】
2019533741.tif 000069
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有する。
【０１７５】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。式ＩＩＩ−２の化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａおよびＩＩＩ−２ｂの、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂの化合物群から選択される。
【０１７６】
【化６８】
2019533741.tif 000070
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
パラメーターＬ３３およびＬ３４は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、ＨまたはＦを表す。
【０１７７】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ａ−１〜ＩＩＩ−２ａ−６の化合物群から選択される。
【０１７８】
【化６９】
2019533741.tif 000071
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１７９】
液晶媒体は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂの１種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−２ｂ−１〜ＩＩＩ−２ｂ−４、好ましくは式ＩＩＩ−２ｂ−４の化合物群から選択される。
【０１８０】
【化７０】
2019533741.tif 000072
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１８１】
式ＩＩＩ−１および／またはＩＩＩ−２の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、式ＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含んでもよい。
【０１８２】
【化７１】
2019533741.tif 000073
式中、パラメーターは、式ＩＩＩにおいて上で示されるそれぞれの意味を有する。
【０１８３】
これらの化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−３ａおよびＩＩＩ−３ｂの群から選択される。
【０１８４】
【化７２】
2019533741.tif 000074
式中、Ｒ３は、上で示される意味を有する。
【０１８５】
本発明による液晶媒体は、好ましくは式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される、−１．５〜３の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の１種類以上の化合物を好ましくは含む。
【０１８６】
これらの他に、本発明による液晶媒体は、好ましくは式ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される、−１．５未満の誘電異方性を有する誘電的に負の１種類以上の化合物を好ましくは含む。
【０１８７】
本願においては、全ての元素がそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の１個以上のＨをＤで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素で水素を置換することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、特に式Ｉの化合物の場合、場合により非常に有用である。
【０１８８】
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、ＣＨ３−、Ｃ２Ｈ５−、ｎ−Ｃ３Ｈ７−、ｎ−Ｃ４Ｈ９−またはｎ−Ｃ５Ｈ１１−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＨ−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｅ−ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−またはＥ−（ｎ−Ｃ３Ｈ７）−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。
【０１８９】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩ−１およびＶＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩの１種類以上の化合物、好ましくは式ＶＩ−１の各々１種類以上の化合物および式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１９０】
【化７３】
2019533741.tif 000075
式中、パラメーターは、式ＶＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
式ＶＩ−１において、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ（あるいはまたペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
【０１９１】
式ＶＩ−２において、
Ｒ６１は、好ましくは、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イルおよびｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ６２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２または４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１９２】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩ−１の各々の１種類以上の化合物および式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１９３】
【化７４】
2019533741.tif 000076
式中、パラメーターは、式ＶＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ７１は、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ７２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは２〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、または好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に好ましくは２または４個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
【０１９４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式ＶＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１９５】
【化７５】
2019533741.tif 000077
【０１９６】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物群から選択される式ＶＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０１９７】
【化７６】
2019533741.tif 000078
【０１９８】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０１９９】
【化７７】
2019533741.tif 000079
【０２００】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の化合物の群から選択される式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０２０１】
【化７８】
2019533741.tif 000080
【０２０２】
式Ｉまたはその好ましいサブ式の化合物に加えて、本発明による媒体は、好ましくは、式ＶＩおよびＶＩＩの化合物群から選択される誘電的に負の１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０２０３】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式ＶＩＩＩ−１〜ＶＩＩＩ−３の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、式ＶＩＩＩ−１各々の１種類以上の化合物および／または式ＶＩＩＩ−３の１種類以上の化合物を含む。
【０２０４】
【化７９】
2019533741.tif 000081
式中、パラメーターは、式ＶＩＩＩにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
Ｒ８１は、ビニル基、１−Ｅ−プロペニル、ブタ−４−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イルまたはペンタ−３−エン−１−イル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ８２は、１〜７個のＣ原子、好ましくは１〜５個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、または１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
【０２０５】
式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２において、Ｒ８２は、好ましくは、２個または４個のＣ原子を有するアルコキシ、最も好ましくはエトキシを表し、
式ＶＩＩＩ−３において、Ｒ８２は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはｎ−プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
【０２０６】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶの１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＶ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０２０７】
【化８０】
2019533741.tif 000082
式中、
Ｒ４１は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基または２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、好ましくはｎ−アルキル基、特に好ましくは２個、３個、４個または５個のＣ原子を有するものを表し、
Ｒ４２は、１〜７個のＣ原子を有する無置換のアルキル基、２〜７個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基または１〜６個のＣ原子を有する無置換のアルコキシ基を表し（ただし、両者は好ましくは２〜５個のＣ原子を有する。）、２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２個、３個または４個のＣ原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または１−プロペニル基、特にはビニル基を表す。
【０２０８】
特に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−１−１〜ＩＶ−１−４の、好ましく式ＩＶ−１−１の化合物群から選択される１種類以上の式ＩＶ−１の化合物を含む。
【０２０９】
【化８１】
2019533741.tif 000083
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ’は、互いに独立に、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌ’は、２〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有し、特に好ましくは２〜３個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、そして
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０２１０】
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式ＩＶ−１の１種類以上の化合物および／または式ＩＶ−２の１種類以上の化合物を含む。
【０２１１】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖの１種類以上の化合物を含む。
【０２１２】
本発明による媒体は、好ましくは、以下に示す総濃度で以下の化合物を含む：
・式ＩＮの化合物群から選択される１種類以上の化合物を１〜６０重量％、および
・式Ｉの化合物群から選択される１種類以上の化合物を０〜６０重量％、好ましくは１〜６０重量％まで、および／または
・好ましくは式ＩＩ−１およびＩＩ−２の化合物群から選択される式ＩＩの１種類以上の化合物を５〜６０重量％、および／または
・式ＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＩＶの１種類以上の化合物を５〜４５重量％、および／または
・式Ｖの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩの１種類以上の化合物を５〜２５重量％、および／または
・式ＶＩＩの１種類以上の化合物を５〜２０重量％、および／または
・好ましくは式ＶＩＩＩ−１およびＶＩＩＩ−２の化合物群から選択される式ＶＩＩＩの１種類以上の化合物を５〜３０重量％、および／または
・式ＩＸの１種類以上の化合物を０〜６０重量％、
ただし、式ＩＮおよび存在するＩ〜ＩＸの全ての化合物の媒体中の総含有量は、好ましくは９５％以上、より好ましくは１００％である。
【０２１３】
後者の条件は、本願による全ての媒体に成立する。
【０２１４】
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式ＩＮもしくはそれの好ましいサブ式、および／または式Ｉもしくはそれの好ましいサブ式の化合物に加え、および式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸの化合物に加え、好ましくは、式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される誘電的に中性の１種類以上の化合物を、好ましくは、５％以上〜９０％以下、好ましくは１０％以上〜８０％以下、特に好ましくは２０％以上〜７０％以下の範囲内の総濃度で含む。
【０２１５】
本発明による媒体は、特に好ましい実施形態において、
・式ＩＩの１種類以上の化合物を、５％以上〜５０％以下の範囲内、好ましくは１０％以上〜４０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−１の１種類以上の化合物を、５％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で、および／または
・式ＶＩＩ−２の１種類以上の化合物を、３％以上〜３０％以下の範囲内の総濃度で
を含む。
【０２１６】
好ましくは、本発明による媒体における式ＩＮの化合物の濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０２１７】
好ましくは存在するのであれば式Ｉの化合物の本発明による媒体中での濃度は、１％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、最も好ましくは８％以上〜３５％以下の範囲内である。
【０２１８】
本発明の好ましい実施形態において、媒体は、好ましくは式ＩＮ−１、Ｉ−２、ＩＮ−３およびＩＮ−４の群から選択される式ＩＮの１種類以上の化合物と、式Ｉ−１〜Ｉ−１０の、好ましくは式Ｉ−１および／またはＩ−２および／またはＩ−３および／またはＩ−４の、好ましくはＩ−１および／またはＩ−２、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９およびＩ−１０の群から好ましくは選択される式Ｉの１種類以上の化合物とを含む。
【０２１９】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＩＩの化合物の濃度は、３％以上〜６０％以下、より好ましくは５％以上〜５５％以下、より好ましくは１０％以上〜５０％以下、最も好ましくは１５％以上〜４５％以下の範囲内である。
【０２２０】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩの化合物の濃度は、２％以上〜５０％以下、より好ましくは５％以上〜４０％以下、より好ましくは１０％以上〜３５％以下、最も好ましくは１５％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０２２１】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩ−１の化合物の濃度は、１％以上〜４０％以下、より好ましくは２％以上〜３５％以下、あるいは１５％以上〜２５％以下の範囲内である。
【０２２２】
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式ＶＩＩ−２の化合物の濃度は、存在しているのであれば、１％以上〜４０％以下、より好ましくは５％以上〜３５％以下、最も好ましくは１０％以上〜３０％以下の範囲内である。
【０２２３】
本発明は、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づき、好ましくは、ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳ効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレスデバイスでアドレスされるものが好ましい。
【０２２４】
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、更に
式Ｉの１種類以上の化合物を、式ＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは式ＩＩ−１および／またはＩＩ−２の１種類以上の化合物と、および／または式ＶＩＩの１種類以上の化合物、好ましくはサブ式ＶＩＩ−１および／またはＶＩＩ−２の１種類以上の化合物と、特に好ましくは、式ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の２つ以上、好ましくは３つ以上の異なる式の、非常に好ましくは、これら４つ全ての１種類以上の化合物と、好ましくは式ＩＶおよびＶの化合物群から選択される１種類以上の更なる化合物、より好ましくは式ＩＶおよび式Ｖの両方の１種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
【０２２５】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＶ−２およびＩＶ−３の化合物群から選択される式ＩＶの１種類以上の化合物を含む。
【０２２６】
【化８２】
2019533741.tif 000084
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜５個のＣ原子を有し、好ましくは２〜４個のＣ原子を有するアルコキシを表す。
【０２２７】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１およびＶ−２の、好ましくは式Ｖ−１の化合物群から選択される式Ｖの１種類以上の化合物を含む。
【０２２８】
【化８３】
2019533741.tif 000085
式中、パラメーターは、式Ｖにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
Ｒ５１は、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたは２〜７個のＣ原子を有するアルケニルを表し、
Ｒ５２は、１〜７個のＣ原子を有するアルキル、２〜７個のＣ原子を有するアルケニルまたは１〜６個のＣ原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
【０２２９】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Ｖ−１ａおよびＶ−１ｂの化合物群から選択される式Ｖ−１の１種類以上の化合物を含む。
【０２３０】
【化８４】
2019533741.tif 000086
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルケニルを表す。
【０２３１】
加えて、本発明は、式ＩＩの１種類以上の化合物と、任意で式ＶＩＩ−１およびＶＩＩ−２の化合物群から選択される１種類以上の化合物ならびに／または式ＩＶの１種類以上の化合物ならびに／または式Ｖの１種類以上の化合物とを含む液晶媒体の複屈折の波長分散性を低減する方法であって、式Ｉの１種類以上の化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
【０２３２】
式Ｉ〜Ｖの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の４５％まで、しかし好ましくは３５％まで、特に１０％までの量で存在してよい。
【０２３３】
本発明による媒体は、誘電的に正の成分も任意に含んでよく、該成分の総濃度は、媒体全体に基づき、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下である。
【０２３４】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で、
・１％以上〜５０％以下、好ましくは２％以上〜３５％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下の式Ｙの化合物と、
・１％以上〜２０％以下、好ましくは２％以上〜１５％以下、特に好ましくは３％以上〜１２％以下の式Ｉの化合物と、
・２０％以上〜５０％以下、好ましくは２５％以上〜４５％以下、特に好ましくは３０％以上〜４０％以下の式ＩＩおよび／またはＩＩＩの化合物と、
・０％以上〜３５％以下、好ましくは２％以上〜３０％以下、特に好ましくは３％以上〜２５％以下の式ＩＶおよび／またはＶの化合物と、
・５％以上〜５０％以下、１０％以上〜４５％以下、好ましくは１５％以上〜４０％以下の式ＶＩおよび／またはＶＩＩおよび／またはＶＩＩＩおよび／またはＩＸの化合物と
を含む。
【０２３５】
本発明による液晶媒体は、１種類以上のキラル化合物を含んでよい。
【０２３６】
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の１つ以上の条件を満たす。ただし、頭字語（略称）は表Ａ〜Ｃに説明されており、表Ｄに化合物が例示されている。
【０２３７】
好ましくは、本発明による媒体は、以下の１つ以上の条件を満たす。
【０２３８】
ｉ．液晶媒体は、０．０６０以上、特に好ましく０．０７０以上の複屈折を有する。
【０２３９】
ｉｉ．液晶媒体は、０．２００以下、特に好ましくは０．１８０以下の複屈折を有する。
【０２４０】
ｉｉｉ．液晶媒体は、０．０９０以上〜０．１６０以下、好ましくは０．１２０以下の範囲内の複屈折を有する。
【０２４１】
ｉｖ．液晶媒体は、式Ｉ−２および／またはＩ−４の１種類以上の特に好ましい化合物を含む。
【０２４２】
ｖ．混合物全体における式ＩＶの化合物の総濃度は２５％以上、好ましくは３０％以上で、好ましくは２５％以上〜４９％以下の範囲内、特に好ましくは２９％以上〜４７％以下の範囲内、非常に特に好ましくは３７％以上〜４４％以下の範囲内である。
【０２４３】
ｖｉ．液晶媒体は、以下の式：ＣＣ−ｎ−Ｖおよび／またはＣＣ−ｎ−Ｖｍおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖおよび／またはＣＣ−Ｖ−Ｖｎおよび／またはＣＣ−ｎＶ−Ｖｎの化合物群から選択される式ＩＶの１種類以上の化合物、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖを、好ましくは６０％以下まで、特に好ましくは５０％以下までの濃度で含み、任意で追加的にＣＣ−３−Ｖ１を好ましくは１５％以下までの濃度で、および／またはＣＣ−４−Ｖを好ましくは２４％以下まで、特に好ましくは３０％以下までの濃度で追加して含んでよい。
【０２４４】
ｖｉｉ．媒体は、式ＣＣ−ｎ−Ｖ、好ましくはＣＣ−３−Ｖの化合物を、好ましくは１％以上〜６０％以下の濃度で、より好ましくは３％以上〜３５％以下の濃度で含む。
【０２４５】
ｖｉｉｉ．混合物全体における式ＣＣ−３−Ｖの化合物の総濃度は、好ましくは、１５％以下、好ましくは１０％以下であるか、または２０％以上、好ましくは２５％以上である。
【０２４６】
ｉｘ．混合物全体における式Ｙ−ｎＯ−Ｏｍの化合物の総濃度は、２％以上〜３０％以下、好ましくは５％以上〜１５％以下である。
【０２４７】
ｘ．混合物全体における式ＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜６０％以下、好ましくは１５％以上〜４５％以下である。
【０２４８】
ｘｉ．混合物全体における式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍおよび／またはＣＣＹ−ｎ−ｍ、好ましくはＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１％以上〜２５％以下である。
【０２４９】
ｘｉｉ．混合物全体における式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの化合物の総濃度は、５％以上〜４０％以下、好ましくは１０％以上〜３０％以下である。
【０２５０】
ｘｉｉｉ．液晶媒体は、式ＩＶ、好ましくは式ＩＶ−１および／またはＩＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは、１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは３％以上〜５０％以下、好ましくは３５％以下の総濃度で含む。
【０２５１】
ｘｉｖ．液晶媒体は、式Ｖの、好ましくは式Ｖ−１および／またはＶ−２の１種類以上の化合物を、好ましくは１％以上、特に２％以上、非常に特に好ましくは１５％以上〜３５％以下、好ましくは〜３０％以下の総濃度で含む。
【０２５２】
ｘｖ．混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ−１の化合物の総濃度は、好ましくは５％以上〜３０％以下、好ましくは１５％以上〜２５％以下である。
【０２５３】
ｘｖｉ．混合物全体における式ＣＣＰ−Ｖ２−ｎ、好ましくはＣＣＰ−Ｖ２−１の化合物の総濃度は、好ましくは１％以上〜１５％以下、好ましくは２％以上〜１０％以下である。
【０２５４】
本発明は、更に、ＶＡ、ＥＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＵＢ−ＦＦＳ効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
【０２５５】
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも７０℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
【０２５６】
回転粘度γ１は、好ましくは３５０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは２５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１５０ｍＰａ・ｓ以下である。
【０２５７】
本発明による混合物は、例えばＳＧ−ＦＦＳ（Ｓｕｐｅｒ  Ｇｒｉｐ  ＦＦＳ）などの誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのＩＰＳおよびＦＦＳ−ＴＦＴ用途に適している。
【０２５８】
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、４〜１８種類、特に５〜１５種類、特に好ましくは１２種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式Ｙ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される。
【０２５９】
本発明による液晶媒体は、任意で１８種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、１８〜２５種類の化合物を含む。
【０２６０】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物から大部分が成り、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
【０２６１】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＩＮ、Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ＩＶおよびＶならびにＶＩ〜ＩＸの化合物群から選択され、好ましくは式ＩＮ−１、ＩＮ−２、ＩＮ−３、ＩＮ−４、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、ＩＩ−１、ＩＩ−２、ＩＩＩ−１、ＩＩＩ−２、ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ−１、ＶＩＩ−２、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物群から選択される化合物を含み；媒体は該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
【０２６２】
本発明による液晶媒体は、それぞれの場合で、少なくとも−１０℃以下〜７０℃以上、特に好ましくは−２０℃以下〜８０℃以上、非常に特に好ましくは−３０℃以下〜８５℃以上、最も好ましくは−４０℃以下〜９０℃以上のネマチック相を好ましくは有する。
【０２６３】
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも１００時間保存して確認する。対応する試験用セル中において−２０℃の温度における保存安定性が１０００時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。−３０℃および−４０℃の温度において、対応する時間は、それぞれ５００時間および２５０時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
【０２６４】
好ましい実施形態にいて、本発明による液晶媒体は、適度に低い範囲の光学異方性の値で特徴付けられる。複屈折値は、好ましくは０．０７５以上〜０．１３０以下の範囲内、特に好ましくは０．０８５以上〜０．１２０以下の範囲内、非常に特に好ましくは０．０９０以上〜０．１１５以下の範囲内である。
【０２６５】
この実施形態において、本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性および誘電異方性Δεの比較的高い絶対値を有し、Δεは、好ましくは、０．５以上、好ましくは１．０以上、より好ましくは２．０以上〜２０以下、より好ましくは１５以下で、より好ましくは３．０以上〜１０以下、特に好ましくは４．０以上〜９．０以下、非常に特に好ましくは４．５以上〜８．０以下の範囲内である。
【０２６６】
好ましくは本発明による液晶媒体は、１．０Ｖ以上〜２．５Ｖ以下、好ましくは１．２Ｖ以上〜２．２Ｖ以下、特に好ましくは１．３Ｖ以上〜２．０Ｖ以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧（Ｖ０）を有する。
【０２６７】
更に好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは、比較的高い値の平均誘電定数（εａｖ．≡（ε‖＋２ε⊥）／３）を有し、εａｖ．は、好ましくは、８．０以上〜２５．０以下、好ましくは８．５以上〜２０．０以下、さらにより好ましくは９．０以上〜１９．０以下、特に好ましくは１０．０以上〜１８．０以下、非常に特に好ましくは１１．０以上〜１６．５以下の範囲内である。
【０２６８】
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値のＶＨＲを有する。
【０２６９】
２０℃でセル中に新たに充填したセルにおいて、これらのＶＨＲ値は９５％より大きいか等しく、好ましくは９７％より大きいか等しく、特に好ましくは９８％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９９％より大きいか等しく、１００℃においてセル中でオーブン内５分後では、ＶＨＲは９０％より大きいか等しく、好ましくは９３％より大きいか等しく、特に好ましくは９６％より大きいか等しく、非常に特に好ましくは９８％より大きいか等しい。
【０２７０】
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体はアドレス電圧または閾電圧が高い液晶媒体より低いＶＨＲを有し、その逆も同様である。
【０２７１】
また、本発明による媒体によれば、個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合で、それぞれの組み合わせで維持される。
【０２７２】
本願において、用語「化合物」は「化合物（１種類または多種類）」とも記載し、特に他に明記しない限り、１種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
【０２７３】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・１種類以上の式ＩＮの化合物、および
・１種類以上の式Ｉの化合物、および／または
・１種類以上の式ＩＩの、好ましくは式ＰＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＣＤＵＱＵ−ｎ−Ｆ、ＡＰＵＱＵ−ｎ−ＦおよびＰＧＵＱＵ−ｎ−Ｆの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＩＩの、好ましくは式ＣＣＰ−ｎ−ＯＴ、ＣＬＰ−ｎ−Ｔ、ＣＧＧ−ｎ−Ｆ，およびＣＧＧ−ｎ−ＯＤの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＶの、好ましくは式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−Ｖｍ、ＣＣ−ｎ−ｍ、およびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式Ｖの、好ましくは式ＣＣＰ−ｎ−ｍ、ＣＣＰ−Ｖ−ｎ、ＣＣＰ−Ｖ２−ｎ、ＣＬＰ−Ｖ−ｎ、ＣＣＶＣ−ｎ−Ｖ、およびＣＧＰ−ｎ−ｍの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＶＩで、好ましくは、式Ｙ−３−Ｏ１、Ｙ−４Ｏ−Ｏ４、ＣＹ−３−Ｏ２、ＣＹ−３−Ｏ４、ＣＹ−５−Ｏ２およびＣＹ−５−Ｏ４の化合物群から選択される式Ｙ−ｎ−Ｏｍ、Ｙ−ｎＯ−Ｏｍおよび／またはＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＶＩＩ−１の、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−ｍおよびＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの、好ましくは式ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍの化合物群から選択され、好ましくは式ＣＣＹ−３−Ｏ２、ＣＣＹ−２−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ１、ＣＣＹ−３−Ｏ３、ＣＣＹ−４−Ｏ２、ＣＣＹ−３−Ｏ２およびＣＣＹ−５−Ｏ２の化合物群から選択される化合物、および／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＶＩＩ−２の、好ましくは式ＣＬＹ−ｎ−Ｏｍの、好ましくは式ＣＬＹ−２−Ｏ４、ＣＬＹ−３−Ｏ２、ＣＬＹ−３−Ｏ３の化合物群から選択される化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＶＩＩＩの、好ましくは式ＣＺＹ−ｎ−ＯｎおよびＣＣＯＹ−ｎ−ｍの化合物、ならびに／または、
・１種類以上の式ＩＸの、好ましくは式ＰＹＰ−ｎ−ｍの化合物、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式ＩＶの、好ましくは、式ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−ＶｍおよびＣＣ−ｎＶ−Ｖｍの、好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−Ｖ、ＣＣ−５−ＶおよびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択され、特に好ましくはＣＣ−３−Ｖ、ＣＣ−３−Ｖ１、ＣＣ−４−ＶおよびＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物ＣＣ−３−Ｖ、および任意成分として追加的に、式ＣＣ−４−Ｖおよび／またはＣＣ−３−Ｖ１および／またはＣＣ−Ｖ−Ｖの化合物（１種類または多種類）、ならびに／または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、１種類以上の式Ｖの、好ましくは式ＣＣＰ−Ｖ−１および／またはＣＣＰ−Ｖ２−１の化合物
を含む。
【０２７４】
本発明の具体的な好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式ＩＸの１種類以上の化合物を含む。
【０２７５】
式ＩＸの化合物は、特にｐ＝ｑ＝１で、環Ａ９が１，４−フェニレンの場合、液晶混合物中で安定剤としても非常に適している。特に、式ＩＸの化合物は、ＵＶ曝露に対する混合物のＶＨＲを安定化する。
【０２７６】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式ＩＸ−１〜ＩＸ−４の、非常に特に好ましくは式ＩＸ−１〜ＩＸ−３の化合物群の１つ以上の式から選択される式ＩＸの１種類以上の化合物を含む。
【０２７７】
【化８５】
2019533741.tif 000087
式中、パラメーターは、式ＩＸで与えられる意味を有する。
【０２７８】
更に好ましい実施形態において、媒体は、式ＩＸ−３の、好ましくは式ＩＸ−３−ａの１種類以上の化合物を含む。
【０２７９】
【化８６】
2019533741.tif 000088
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ’は、互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有し、好ましくは２〜５個のＣ原子を有するアルキルを表す。
【０２８０】
本願による液晶媒体中で式ＩＸの化合物を使用する場合、式ＩＸの化合物は、好ましくは２０％以下、より好ましくは１０％以下、最も好ましくは５％以の濃度で存在し、個々のすなわち同属の化合物は好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下の濃度で存在する。
【０２８１】
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
【０２８２】
・「含む」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５％以上、特に好ましくは１０％以上、非常に特に好ましくは２０％以上である。
【０２８３】
・「大部分が成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは５０％以上、特に好ましくは５５％以上、非常に特に好ましくは６０％以上である。
【０２８４】
・「本質的に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９０％以上、非常に特に好ましくは９５％以上である。
【０２８５】
・「実質的に完全に成る」：組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上、非常に特に好ましくは１００．０％である。
【０２８６】
以上の定義は、組成物の成分および化合物であり得る構成成分を有する組成物としての媒体と、また構成成分および化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは１％以上、特に好ましくは２％以上、非常に特に好ましくは４％以上であることを意味する。
【０２８７】
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくはより大きいことを意味する。
【０２８８】
本発明において、
【０２８９】
【化８７】
2019533741.tif 000089
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表し、そして
【０２９０】
【化８８】
2019533741.tif 000090
は、１，４−フェニレンを表す。
【０２９１】
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε＞１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は−１．５≦Δε≦１．５である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε＜−１．５である化合物を意味する。本明細書においては、液晶ホストに１０重量％の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚２０μｍ、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも１個の試験用セル中で１ｋＨｚにおいて得られた混合物の容量を決定することで、化合物の誘電異方性を決定する。測定電圧は典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
【０２９２】
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−４７９２で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はＺＬＩ−２８５７であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を１００％に外挿する。検討される化合物を１０％の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半減する。
【０２９３】
必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定剤および／または多色性、例えば二色性色素および／またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も、通常の量で含んでよい。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、０％以上〜１０％以下、特に好ましくは０．１％以上〜６％以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは０．１％以上〜３％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
【０２９４】
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、ポリマー前駆体は、１種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および／または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて総量で、０％以上〜１０％以下、好ましくは０．１％以上〜２％以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には考慮しない。
【０２９５】
組成物は多種類の化合物、好ましくは３種類以上〜３０種類以下、特に好ましくは６種類以上〜２０種類以下、非常に特に好ましくは１０種類以上〜１６種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは昇温することで、効果的に行える。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法でも液晶混合物を調製することが可能である。
【０２９６】
本発明による混合物は、６５℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の保持率と、同時に−３０℃および−４０℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γ１で区別される。
【０２９７】
ＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳまたはＰＡＬＣディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体は、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、ＣｌまたはＦが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
【０２９８】
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第０  ２４０  ３７９号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
【０２９９】
適切な添加剤で、本発明による液晶相を、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、ＩＰＳおよびＦＦＳ  ＬＣＤディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
【０３００】
下の表Ｅに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントを示す。混合物が１種類以上のドーパントを含む場合、ドーパント（１種類または多種類）は０．０１重量％〜４重量％、好ましくは０．１重量％〜１．０重量％の量で用いる。
【０３０１】
例えば、好ましくは０．０１％〜６％、特には０．１％〜３％の量で本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表Ｆに示す。
【０３０２】
本発明の目的において、他に明らかに特記しない限り全ての濃度は重量％で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体またはそれぞれの混合物成分（これも全体として）に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を記載する。
【０３０３】
他に明らかに示さない限り、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示され、対応して全ての温度差は差異度（°または度）で示される。
【０３０４】
本発明において他に明らかに示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値（Ｖ０）に関する。
【０３０５】
それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、全ての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、１９９７年１１月刊、ドイツ国メルク社に従って決定されおよび決定されており、２０℃の温度が適用され、Δｎは、４３６ｎｍ、５８９ｎｍおよび６３３ｎｍで、Δεは１ｋＨｚで決定される。
【０３０６】
電気光学的特性、例えば閾電圧（Ｖ０）（容量的測定）は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層（ＳＥ−１２１１および希釈剤＊＊２６（混合比１：１）、いずれも日本国日産化学社製）を有するＥＣＢまたはＶＡ構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の実質的に正方形のＩＴＯ電極の表面積は１ｃｍ２である。
【０３０７】
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントを添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途においても、本発明で使用する液晶混合物は適している。
【０３０８】
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ＺＬＩ−２２９３、ＺＬＩ−４７９２およびＭＬＣ−６６０８は全てドイツ国ダルムシュタットメルク社の製品で、２０℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ１６１ｍＰａ・ｓ、１３３ｍＰａ・ｓおよび１８６ｍＰａ・ｓで、流動粘度（ν）は、それぞれ２１ｍｍ２・ｓ−１、１４ｍｍ２・ｓ−１および２７ｍｍ２・ｓ−１である。
【０３０９】
実用的目的のために、材料の屈折率の分散性は、従来、次の通り特徴付けられ、他に明言しない限り本願を通じて、これを使用する。複屈折の値は２０℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長４３６ｎｍ（低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線）、５８９ｎｍ（ナトリウムＤ線）および６３３ｎｍ（ＨＥ−Ｎｅレーザーの波長）で、観察者の目の損傷を防止するために減衰器／拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δｎは５８９ｎｍで与えられ、Δ（Δｎ）は、Δ（Δｎ）＝Δｎ（４３６ｎｍ）−Δｎ（６３３ｎｍ）で与えられる。
【０３１０】
他に明らかに示さない限り、以下の記号を使用する：
Ｖ０    ２０℃における容量閾電圧［Ｖ］
ｎｅ    ２０℃および５８９ｎｍで測定された異常屈折率
ｎ０    ２０℃および５８９ｎｍで測定された通常屈折率
Δｎ    ２０℃および５８９ｎｍで測定された光学的異方性
λ      波長λ［ｎｍ］
Δｎ（λ）  ２０℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ（Δｎ）    以下のとおり定義される光学的異方性の変化：
Δｎ（２０℃、４３６ｎｍ）−Δｎ（２０℃、６３３ｎｍ）
Δ（Δｎ＊）    以下のとおり定義される“光学的異方性の相対変化”：
Δ（Δｎ）／Δｎ（２０℃、５８９ｎｍ）
ε⊥    ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに直交する誘電率
ε‖    ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε    ２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性
Ｔ（Ｎ，Ｉ）またはｃｌｐ．    透明点［℃］
ν      ２０℃で測定される流動粘度［ｍｍ２・ｓ−１］
γ１    ２０℃で測定される回転粘度［ｍＰａ・ｓ］
ｋ１１  ２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ２２  ２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ｋ３３  ２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
ＬＴＳ  試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
ＶＨＲ    電圧保持率（ｖｏｌｔａｇｅ  ｈｏｌｄｉｎｇ  ｒａｔｉｏ）
ΔＶＨＲ  電圧保持率の低下
Ｓｒｅｌ  ＶＨＲの比安定性。
【０３１１】
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
【０３１２】
本発明および特に以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表Ａ〜Ｃに従って行う。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１またはＣｎＨ２ｎ、ＣｍＨ２ｍおよびＣｌＨ２ｌは、それぞれの場合でｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立に、１、２、３、４、５、６または７である。表Ａは化合物の核構造の環構成要素のためのコードを示し、表Ｂには架橋単位が列記されており、表Ｃには、分子の左側または右側の末端基のための記号の意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する結合基と共に環構成要素のコードと、それに続く第１のハイフンおよび左側の末端基のコード、第２のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Ｄには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の構造説明例が示されている。
【０３１３】
【表１】
2019533741.tif 000091
【０３１４】
【表２】
2019533741.tif 000092
【０３１５】
【表３】
2019533741.tif 000093
【０３１６】
【表４】
2019533741.tif 000094
式中、ｎおよびｍは各々整数を表し、３つの点「．．．」は、この表からの他の略号のためのスペースである。
【０３１７】
式Ｉの化合物に加えて本発明による混合物は好ましくは、以下に述べる１種類以上の化合物を含む。
【０３１８】
以下の略号を使用する：
（ｎ、ｍおよびｌは、互いに独立に、各々整数、好ましくは１〜６であり、また、ｌは０も可能で、好ましくは０または２である。）
【０３１９】
＜表Ｄ＞
高いε⊥を有する式ＩＮ−Ａの例示的な好ましい化合物。
【０３２０】
【表５】
2019533741.tif 000095
【０３２１】
高いε⊥を有する式ＩＮ−Ｂの例示的な好ましい化合物。
【０３２２】
【表６】
2019533741.tif 000096
【０３２３】
【表７】
2019533741.tif 000097
【０３２４】
高いε⊥を有する式Ｉの例示的な好ましい化合物。
【０３２５】
【表８】
2019533741.tif 000098
【０３２６】
【表９】
2019533741.tif 000099
【０３２７】
【表１０】
2019533741.tif 000100
【０３２８】
【表１１】
2019533741.tif 000101
【０３２９】
例示的な好ましい誘電的に正の化合物。
【０３３０】
【表１２】
2019533741.tif 000102
【０３３１】
【表１３】
2019533741.tif 000103
【０３３２】
【表１４】
2019533741.tif 000104
【０３３３】
【表１５】
2019533741.tif 000105
【０３３４】
【表１６】
2019533741.tif 000106
【０３３５】
【表１７】
2019533741.tif 000107
【０３３６】
【表１８】
2019533741.tif 000108
【０３３７】
例示的な好ましい誘電的に中性の化合物。
【０３３８】
【表１９】
2019533741.tif 000109
【０３３９】
【表２０】
2019533741.tif 000110
【０３４０】
【表２１】
2019533741.tif 000111
【０３４１】
【表２２】
2019533741.tif 000112
【０３４２】
【表２３】
2019533741.tif 000113
【０３４３】
例示的な好ましい誘電的に負の化合物。
【０３４４】
【表２４】
2019533741.tif 000114
【０３４５】
【表２５】
2019533741.tif 000115
【０３４６】
【表２６】
2019533741.tif 000116
【０３４７】
【表２７】
2019533741.tif 000117
【０３４８】
【表２８】
2019533741.tif 000118
【０３４９】
【表２９】
2019533741.tif 000119
【０３５０】
【表３０】
2019533741.tif 000120
【０３５１】
表Ｅに、本発明による混合物で好ましく用いられるキラルドーパントを示す。
＜表Ｅ＞
【０３５２】
【表３１】
2019533741.tif 000121
【０３５３】
【表３２】
2019533741.tif 000122
【０３５４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｅの化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３５５】
表Ｆに式Ｉの化合物に加えて、本発明による混合物で好ましく用いることができる安定剤を示す。表Ｆにおいて、パラメーターｎは１〜１２の範囲内の整数を表す。特に以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
＜表Ｆ＞
【０３５６】
【表３３】
2019533741.tif 000123
【０３５７】
【表３４】
2019533741.tif 000124
【０３５８】
【表３５】
2019533741.tif 000125
【０３５９】
【表３６】
2019533741.tif 000126
【０３６０】
【表３７】
2019533741.tif 000127
式中、ｎは、１、２、３、４、５、６または７、好ましくは３である。
【０３６１】
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Ｆの化合物群から選択される１種類以上の化合物、特に以下の２つの式の化合物群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０３６２】
【化８９】
2019533741.tif 000128
【実施例】
【０３６３】
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら、物理的特性は、当業者に、実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に、好ましくは達成できる各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
【０３６４】
＜合成例＞
ダイレクターに直交する高い誘電定数（ε⊥）および高い平均誘電定数（εａｖ．）を有する式ＩＮ−Ａの例示的化合物を合成する。
【０３６５】
＜合成例１＞
１，１，５，６，７−ペンタフルオロ−２−（トランス−４−ｎ−プロピル−シクロへキシル）−インダンの合成：
【０３６６】
【化９０】
2019533741.tif 000129
【０３６７】
工程１．１：
【０３６８】
【化９１】
2019533741.tif 000130
【０３６９】
６００ｍｌのテトラヒドロフラン中のジイソプロピルアミン（５９．６ｍｌ、４２０ｍｍｏｌ）を−４０℃に冷却し、そして２６４ｍｌ（４２０ｍｍｏｌ）のヘキサン中の１５％ブチルリチウム溶液を１５分以内に滴下し、次いで反応混合物をその温度で３０分間撹拌する。続いて混合物を−７５℃に冷却し、１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン（化合物１、８４．９ｇ、４０３ｍｍｏｌ）を１１０ｍｌのテトラヒドロフラン中の溶液として添加する。−７０℃で１時間撹拌した後、１１０ｍｌのテトラヒドロフラン中のアルデヒド２（６９．６ｇ、３５０ｍｍｏｌ）を滴下する。（アルデヒド（化合物２）は、例えば、Ｍ．ＢｒｅｍｅｒおよびＬ．Ｌｉｅｔｚａｕ、Ｎｅｗ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００５年、第２９巻、７２〜７４頁に記載されるように調製される）。反応混合物をこの温度でさらに３０分間撹拌し、次いで周囲温度まで温め、そして通常どおり後処理する。本願を通して、周囲温度という用語は、他に明示的に述べられていない限り、およそ２０℃、例えば２０℃±２℃の温度を意味する。アリルアルコール（化合物３）が黄色油状物として得られる。
【０３７０】
工程１．２：
【０３７１】
【化９２】
2019533741.tif 000131
【０３７２】
先の工程からのアリルアルコール３（２９８ｍｍｏｌ）を５３０ｍｌの１，４−ジオキサンおよびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（２０６．４ｍｌ）に溶解し、塩化パラジウム（ＩＩ）（２．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびトリス（ｏ−トリルホスフィン）（１３．７ｇ、４５ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を１６時間加熱還流する。通常の後処理の後、粗インダノン（化合物４）が得られる。
【０３７３】
工程１．３：
【０３７４】
【化９３】
2019533741.tif 000132
【０３７５】
先の工程からのインダノン４（１４３ｍｍｏｌ）および１，２−エタンジオール（１６．８ｍｌ、２００ｍｍｏｌ）を３６０ｍｌのトルエンに溶解し、２．１ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸を添加し、混合物を、生成した水をディーンスターク装置に収集しながら、４時間加熱還流する。通常の後処理の後、中間生成物であるチオケタール（化合物５）が無色の結晶として得られる。
【０３７６】
工程１．４：
【０３７７】
【化９４】
2019533741.tif 000133
【０３７８】
テフロン（登録商標）容器中で、Ｎ−ヨードスクシンイミド（９１．９ｇ、３６９ｍｍｏｌ）を５５０ｍｌのジクロロメタンに懸濁し、−７０℃に冷却し、そしてピリジン中のフッ化水素（６５％溶液、９６．０ｍｌ）を、温度が常に−３５℃より低く保たれるように添加する。次いで混合物を再び−７０℃に冷却する。次に、１８０ｍｌのジクロロメタンに溶解した先の工程のチオケタール５（３５ｇ、８９ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を２時間撹拌し、続いて周囲温度に温める。４２０ｍｌの水酸化ナトリウム水溶液（３２％）、２００ｍｌの亜硫酸水素ナトリウム水溶液（３９％）および４．４Ｌの氷水の混合物を調製し、そしてこの混合物中に反応溶液を注ぐ。通常の後処理の後、生成物である化合物６が無色の結晶として得られる。これは１Ｈ  ＮＭＲ分光法により以下のように同定される。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ６．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｄｄｔ，Ｊ＝２５．５，１７．４，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１８（ｄｑ，Ｊ＝１３．０，３．１Ｈｚ，１Ｈ），１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２６−０．８５（ｍ，８Ｈ）。
【０３７９】
この化合物（ＣｆＫ−３−Ｆ）は、Ｋ  ７２℃  Ｉの相転移、０．０７２のΔｎ、−２．１のΔεおよび１２．２の高いε⊥を有する。
【０３８０】
＜合成例２＞
１，１，６，７−テトラフルオロ−２−オクチルインダンの合成：
【０３８１】
【化９５】
2019533741.tif 000134
【０３８２】
工程２．１：
新たに蒸留したデカナール（３９ｇ、２５０ｍｍｏｌ）および塩化ジメチルメチレンイミニウム（７３ｇ、７５７ｍｍｏｌ）を周囲温度で２５０ｍｌのジクロロメタンに懸濁する。温度を４５℃に上げながらトリエチルアミン（３５．７ｍｌ、２５０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加する。１６時間撹拌後、混合物を通常通りに後処理し、そして減圧下で蒸留する。この工程の生成物は０．１バールの圧力で６５℃の沸点を有する。
【０３８３】
工程２．２：
【０３８４】
【化９６】
2019533741.tif 000135
【０３８５】
３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン（３８ｇ、１９７ｍｍｏｌ）を３５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、そして−７４℃に冷却する。リチウムジイソプロピルアミドを添加し（シクロヘキサン、エチルベンゼンおよびテトラヒドロフラン中の２Ｍ溶液１００ｍｌ、１９４ｍｍｏｌ）、そして１時間撹拌する。７５ｍｌのテトラヒドロフラン中の２−メチレンデカナール（２６．８ｇ）をゆっくり添加し、混合物を一晩周囲温度に温める。通常の後処理の後、アリルアルコールが得られる。
【０３８６】
工程２．３〜２．５
【０３８７】
【化９７】
2019533741.tif 000136
【０３８８】
その後のヘック環化（ａ）、チオアセタール化（ｂ）およびフッ素化（ｃ）は、Ｍ．Ｂｒｅｍｅｒ、Ｌ．Ｌｉｅｔｚａｕ、Ｎｅｗ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．２００５年、第２９巻、第７２〜７４頁に既に記載されているように行う。
【０３８９】
この化合物（Ｋ−８−Ｆ）は、Ｋ  １７℃  Ｉの相転移、−３．２のΔεおよび１４．２の高いε⊥を有する。
【０３９０】
＜合成例３＞
２−ｎ−ペンチル−５−（１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２−イル）−テトラヒドロ−ピランの合成：
【０３９１】
【化９８】
2019533741.tif 000137
【０３９２】
工程３．１：６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−２−オールの合成：
【０３９３】
【化９９】
2019533741.tif 000138
【０３９４】
１２７ｇ（０．７２７ｍｏｌ）の６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−２−オンを８００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、そしてアルゴン雰囲気下で−７０℃に冷却する。−７０℃〜−６５℃の範囲の温度で、８００ｍｌのジイソブチルアルミニウムヒドリド（ジクロロメタン中１Ｍ）を１時間以内に滴下する。次いで反応混合物を−７０℃で３時間撹拌し、続いてなお同じ温度で、８００ｍｌの炭酸水素ナトリウム飽和溶液を１０分以内に滴下して、−７０℃〜０℃の範囲の温度で、中間生成物を加水分解する。粗生成物を「Ｓｅｉｔｚ」フィルターを用いて濾過し、そしてジクロロメタンで完全に洗浄する。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、そして溶媒を４０℃および４００ミリバールの最大圧力で蒸発させる。
【０３９５】
粗生成物を蒸留する。この工程の生成物は０．１ミリバールで約１４３〜１４８℃の沸点を有する。
【０３９６】
工程３．２：２−ｎ−ペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランの合成：
【０３９７】
【化１００】
2019533741.tif 000139
【０３９８】
１ｍｏｌの６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−２−オールを７５０ｍｌのジクロロメタンに溶解し、２．５ｍｏｌのトリエチルアミンおよび０．０２ｍｏｌの４−（ジメチルアミノ）−ピリジンを添加する。反応混合物を１０℃に冷却し、そして１．１ｍｏｌの塩化メタンスルホニルを１０〜１５℃の温度で滴下する。次いで混合物を３０分間撹拌する。次にこれを２時間加熱還流し、続いて冷却し、そして１０００ｍｌの氷と水との混合物中に注ぎ、そして次に１５分間撹拌する。有機相を分離し、乾燥し、そしてジクロロメタンを留去する。粗生成物を通常の方法で後処理する。
【０３９９】
工程３．３：６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−オールの合成：
【０４００】
【化１０１】
2019533741.tif 000140
１ｍｏｌの２−ｎ−ペンチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを５００ｍｌのＴＨＦに溶解し、そして−１８℃に冷却する。１．３５ｍｏｌのボラン−ＴＨＦ−錯体（ＴＨＦ中１Ｍ）を−１８〜−１３℃の温度で滴下する。反応混合物を−１５℃で１時間撹拌する。その後、周囲温度まで温め、さらに１時間撹拌する。次に５ｍｏｌのエタノールを強いガス発生下で滴下する。温度は４８℃まで上がる。次いで、２５０ｍｌの水中に溶解した１．７５ｍｏｌの水酸化ナトリウムを滴下し、白色の粘稠な沈殿物が形成される。次いで、４ｍｏｌの過酸化水素（水中３５％）を滴下する。反応混合物は強く発泡し始め、そしてその沸点まで昇温する。それを２時間加熱還流し、そして１６時間かけて撹拌しながら周囲温度に冷却する。反応混合物を水中に注ぎ、有機相を分離し、そして残留粗生成物まで減圧濃縮し、それを通常の後処理に供する。
【０４０１】
工程３．４：６−ｎ−ペンチル−ジヒドロ−ピラン−３−オンの合成：
【０４０２】
【化１０２】
2019533741.tif 000141
【０４０３】
１．５ｍｏｌのクロロクロム酸ピリジニウムおよび５００ｇのセライト（Ｍｅｒｃｋ  ＃１０２６９３）を、２０００ｍｌのジクロロメタンと一緒に反応容器に入れる。次に５００ｍｌのジクロロメタンに溶解した１ｍｏｌの６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−オールを２２〜３２℃の温度で滴下する。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌する。次いで反応混合物を濾過し、ジクロロメタンで完全に洗浄する。濾液を通常の方法で後処理する。この工程の生成物は４ミリバールの圧力で約９４〜９５℃の沸点を有する。
【０４０４】
工程３．５：５−（メトキシ−メタ−（Ｅ）−イリデン）−２−ｎ−ペンチル−テトラヒドロピランの合成：
【０４０５】
【化１０３】
2019533741.tif 000142
【０４０６】
１ｍｏｌの６−ｎ−ペンチル−ジヒドロ−ピラン−３−オンおよび１．２ｍｏｌの塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムを反応容器中に２０００ｍｌのＴＨＦと一緒に入れ、−１５℃に冷却する。次に、−１５〜最大−１０℃の範囲の温度で、１．１ｍｏｌのｔｅｒｔ−ブチル酸カリウムを少しずつ添加する。反応混合物を周囲温度に温め、周囲温度で１６時間撹拌する。次にそれを２，０００ｍｌの氷と水との混合物中に注ぎ入れ、中和し（ｐＨ＝６．８まで）、有機相を分離し、そして生成物を通常の後処理に供する。
【０４０７】
工程３．６：６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−カルバルデヒドの合成：
【０４０８】
【化１０４】
2019533741.tif 000143
【０４０９】
１ｍｏｌの５−（メトキシ−メタ−（Ｅ）−イリデン）−２−ｎ−ペンチル−テトラヒドロピランをを不活性雰囲気下で６００ｍｌのＴＨＦに溶解し、０．６ｍｏｌの塩酸（濃ＨＣｌ＝２ｍｏｌ／Ｌ）を添加する。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌する。次に４０ｍｌの濃塩酸を添加する。次に１Ｌの塩化ナトリウム飽和溶液を添加し、そして生成物をＭＴＢ−エーテルで抽出する。有機相を分離し、乾燥し、溶媒を除去し、そして粗生成物を通常の後処理に供する。この工程の生成物は９７．７％の純度（ＧＣによる）を有し、それぞれの立体異性体の分布はシス／トランス＝３：２である。
【０４１０】
工程３．７：トランス−６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−カルバルデヒドの合成：
【０４１１】
【化１０５】
2019533741.tif 000144
【０４１２】
１ｍｏｌの６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−カルバルデヒドを１０００ｍｌのメタノールに溶解し、そして０．３５ｍｏｌのＮａＯＨを１６％水溶液として添加する。反応混合物を周囲温度で４時間撹拌し、次いで１Ｌの氷と水との混合物で処理し、そして１Ｎ塩酸で中和する（ｐＨ＝７まで）。反応混合物をＭＴＢ−エーテルで３回抽出する。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常の方法で後処理する。ここで、この工程の生成物のそれぞれの立体異性体の分布はシス／トランス＝２：８である。
【０４１３】
工程３．８：５−（（Ｅ）−２−メトキシ−ビニル）−２−ｎ−ペンチル−テトラヒドロピランの合成：
【０４１４】
【化１０６】
2019533741.tif 000145
【０４１５】
１ｍｏｌのトランス６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−カルバルデヒドおよび１．２ｍｏｌの塩化（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムを２０００ｍｌのＴＨＦと共に不活性ガス下で反応容器に入れ、−１０℃に冷却する。−１０〜最高０℃の温度範囲で、１．２ｍｏｌのｔｅｒｔ−ブチル酸カリウムを添加する。次に反応混合物を周囲温度で２４時間撹拌する。続いて、反応混合物を２０００ｍｌの塩化アンモニウム飽和溶液中に注ぐ。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は９１．５％（ＧＣによる）である。
【０４１６】
工程３．９：６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル−アセトアルデヒドの合成：
【０４１７】
【化１０７】
2019533741.tif 000146
【０４１８】
０．１５ｍｏｌの５−（（Ｅ）−２−メトキシ−ビニル）−２−ｎ−ペンチル−テトラヒドロピランを３００ｍｌのＴＨＦに溶解し、２５ｍｌの塩酸（濃度＝１８％）を添加し、そして反応混合物を周囲温度で２時間撹拌する。反応の進行を薄層クロマトグラフィーによって時々モニターする。次に塩化カリウム溶液を添加し、そして反応混合物をＭＴＢ−エーテルで３回抽出する。有機相を分離し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は８７％（ＧＣによる）である。
【０４１９】
工程３．１０：２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−イル）−プロペナールの合成：
【０４２０】
【化１０８】
2019533741.tif 000147
【０４２１】
０．１ｍｏｌの６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル−アセトアルデヒドおよび０．４ｍｏｌの塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイミニウムおよび３００ｍｌのジクロロメタンを反応容器に入れ、そして０．１ｍｏｌのトリエチルアミンを周囲温度でゆっくり滴下する。反応混合物を５００ｍｌの水中に注ぐ。有機相を分離し、そして希塩酸および塩化ナトリウム溶液で各１回洗浄し、乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は８８％（ＧＣによる）である。
【０４２２】
工程３．１１：１−（６−ブロモ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラノ−３−イル）プロパ−２−エン−１−オールの合成：
【０４２３】
【化１０９】
2019533741.tif 000148
【０４２４】
この反応工程は、同時に２つの別々の装置を使用して行う。
【０４２５】
第１の装置において、０．１４ｍｏｌのジイソプロピルアミンおよび１２５ｍｌのテトラヒドロフランを反応容器に入れ、−５０℃に冷却し、そして０．１４ｍｏｌのブチルリチウム（ヘキサン中１５％）を滴下する。次に反応混合物を−５０℃で３０分間撹拌し、その後−７５℃に冷却する。得られた溶液を溶液１と呼ぶ。
【０４２６】
第２の装置において、０．１２ｍｏｌの１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンおよび１２５ｍｌのＴＨＦを合わせ、そして−７５℃に冷却する。次に溶液１を滴下する。反応混合物を−７５℃で１時間撹拌する。次いで、同じ温度で、１２５ｍｌのＴＨＦに溶解した０．１ｍｏｌの２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−イル）−プロペナールを滴下する。反応混合物を−７０℃で１時間撹拌し、周囲温度に温め、そしてこの温度で１６時間撹拌する。次いで、反応混合物を、７５ｍｌの塩酸（濃度１８％）を含む５００ｍｌの氷と水との混合物に注ぐ。有機相を分離し、そして減圧濃縮する。粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は８４％（ＧＣによる）である。
【０４２７】
工程３．１２：６，７−ジフルオロ−２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）インダン−１−オンの合成：
【０４２８】
【化１１０】
2019533741.tif 000149
【０４２９】
０．１ｍｏｌの１−（６−ブロモ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）プロパ−２−エン−１−オールおよび２５０ｍｌのジオキサンを、不活性雰囲気下、反応容器に入れる。０．０５ｍｏｌの塩化パラジウム（ＩＩ）および０．１ｍｏｌのトリス（ｏ−トリル）ホスフィンおよび０．４ｍｏｌのＮ−エチルジイソプロピルアミンを添加する。反応混合物を２４時間加熱還流し、冷却し、そして減圧濃縮する。残渣をそれぞれ２００ｍｌのＭＴＢ−エーテルおよび水に取り出し、１０分間撹拌する。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、そして減圧濃縮する。粗生成物を通常通りに後処理する。この工程の生成物の純度は９８．７％（ＧＣによる）である。
【０４３０】
工程３．１３：５−（６’，７’−ジフルオロスピロ［１，３−ジチオラン−２，１’−インダン］−２’−イル）−２−ペンチル−テトラヒドロピランの合成：
【０４３１】
【化１１１】
2019533741.tif 000150
【０４３２】
０．０２ｍｏｌの６，７−ジフルオロ−２−（６−ｎ−ペンチル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）インダン−１−オンおよび０．０８ｍｏｌの１，２−エタンジオールを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、周囲温度で０．０４ｍｏｌの過塩素酸／シリカゲル；０．５ｍｍｏｌ／ｇを添加する。反応混合物を周囲温度で４時間撹拌する。追加の０．１２ｍｏｌの過塩素酸／シリカゲル；０．５ｍｍｏｌ／ｇを添加し、反応混合物を周囲温度でさらに４８時間撹拌し、濾過し、そしてジクロロメタンで洗浄する。ジクロロメタン中の溶液を減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この工程の生成物の純度は９９．８％（ＧＣによる）である。
【０４３３】
工程３．１４：２−ｎ−ペンチル−５−（１，１，６，７−テトラフルオロインダン−２イル）−テトラヒドロ−ピランの合成：
【０４３４】
【化１１２】
2019533741.tif 000151
【０４３５】
０．０８ｍｏｌの１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインおよび１００ｍｌのジクロロメタンを反応容器に入れ、そして−５０℃に冷却する。−５０〜−４５℃の範囲内の温度で、０．８ｍｏｌのフッ化水素（ＨＦ）をピリジン中の溶液（濃度６５％）として滴下する。混合物を−７５℃に冷却し、この温度で、１００ｍｌのジクロロメタンに溶解した０．０２ｍｏｌの５−（６’，７’−ジフルオロスピロ［１，３−ジチオラン−２，１’−インダン］−２’−イル）−２−ペンチル−テトラヒドロピランを３０分間かけて滴下する。反応混合物を−７５℃で６時間撹拌し、１６時間、周囲温度に温める。反応混合物を５００ｍｌの氷冷２Ｎ  ＮａＯＨ（これは８０ｍｌの亜硫酸水素カリウム水溶液（濃度＝３９％）を含有する）中に注ぎ入れる。有機相を分離し、乾燥し、濾過し、減圧濃縮し、そして粗生成物を通常通り後処理する。この最後の工程の最終生成物の純度は９９．８％（ＧＣによる）である。
【０４３６】
この化合物（ＡＩＫ−５−Ｆ０）は、Ｋ７９℃の相転移、０．０６８のΔｎ、−１５．１のΔε、および高いε⊥を有する。
【０４３７】
＜化合物例＞
以下の化合物例では、ダイレクターに直交する高い誘電定数（ε⊥）および高い平均誘電定数（εａｖ．）を有する例示化合物を例示する。純粋な化合物については転移温度が決定されている。他に明示的に述べられていない限り、他のすべてのそれぞれの値は、ホスト混合物ＺＬＩ−４７９２中の化合物のそれぞれの混合物について外挿されたものである。
【０４３８】
＜化合物例Ｉ＞
【０４３９】
【化１１３】
2019533741.tif 000152
この化合物（ＣｆＫ−３−Ｆ）は、Ｋ  ７２℃  Ｉの相転移、０．０７２のΔｎ、−２．１のΔεおよび１２．２の高いε⊥を有する。
【０４４０】
化合物例Ａ〜Ｚ
【０４４１】
【化１１４】
2019533741.tif 000153
この化合物、すなわち合成例１の化合物（Ｋ−８−Ｆ）は、Ｋ  １７℃  Ｉの相転移、−３．２のΔεおよび１４．２の高いε⊥有する。
【０４４２】
【化１１５】
2019533741.tif 000154
この化合物（Ｋ−５−５）は、Ｔｇ−８６℃  Ｋ  −１４℃  Ｉの相転移、−３．８のΔεおよび１４．２の高いε⊥を有する。
【０４４３】
【化１１６】
2019533741.tif 000155
この化合物（ＣＫ−２−Ｆ）は、Ｋ  ９８℃  Ｉの相転移、０．０７５のΔｎ、−７．９のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４４４】
【化１１７】
2019533741.tif 000156
この化合物（ＣＫ−３−Ｆ）は、Ｋ  ８５℃  Ｉの相転移、０．０７５のΔｎ、−８．４のΔεおよび１６．２の非常に高いε⊥を有する。
【０４４５】
【化１１８】
2019533741.tif 000157
この化合物（ＣＫ−４−Ｆ）は、Ｋ  ８９℃  Ｉの相転移、０．６１のΔｎ、−７．４のΔεおよび高いε⊥を有する。
【０４４６】
【化１１９】
2019533741.tif 000158
この化合物（ＣＫ−５−Ｆ）は、Ｋ  ７４℃  Ｎ（６３．７℃）Ｉの相転移、０．０７０のΔｎ、−７．８のΔεおよび１４．８の高いε⊥を有する。
【０４４７】
【化１２０】
2019533741.tif 000159
この化合物（ＣＫ−６−Ｆ）は、Ｋ  ８９℃  Ｎ（６２．３℃）Ｉの相転移、０．０７１のΔｎ、−７．４のΔε、および高いε⊥を有する。
【０４４８】
【化１２１】
2019533741.tif 000160
この化合物（ＣＫ−７−Ｆ）は、Ｋ  ７８℃  Ｎ（６８．２℃）Ｉの相転移、０．０６３のΔｎ、−７．３のΔε、および高いε⊥を有する。
【０４４９】
【化１２２】
2019533741.tif 000161
この化合物（ＣＫ−３−ＣＬ）は、Ｋ  ９９℃  Ｉの相転移、０．１００のΔｎ、−７．７のΔε、および非常に高いε⊥を有する。
【０４５０】
【化１２３】
2019533741.tif 000162
この化合物（ＣＫ−３−０）は、Ｋ  １００℃  Ｉの相転移、０．０６８のΔｎ、−６．４のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４５１】
【化１２４】
2019533741.tif 000163
この化合物（ＣＫ−４−０）は、Ｋ  ５９℃  Ｉの相転移、０．６２のΔｎ、−６．３のΔεおよび高いε⊥を有する。
【０４５２】
【化１２５】
2019533741.tif 000164
この化合物（ＣＫ−５−０）は、Ｋ  ７２℃の相転移、０．０６６のΔｎ、−６．５のΔεおよび高いε⊥を有する。
【０４５３】
【化１２６】
2019533741.tif 000165
この化合物（ＣＫ−３−１）は、Ｋ  １０２℃  Ｉの相転移、０．０８６のΔｎ、−６．８のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４５４】
【化１２７】
2019533741.tif 000166
この化合物（ＣＫ−５−１）は、Ｋ  ８８℃  Ｎ（６１．７℃）Ｉの相転移、０．０８９のΔｎ、−６．１８のΔε、および高いε⊥を有する。
【０４５５】
【化１２８】
2019533741.tif 000167
この化合物（ＣＫ−３−Ｏ２）は、Ｋ  １０４℃  Ｉの相転移、０．０９９のΔｎ、−１０．６のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４５６】
【化１２９】
2019533741.tif 000168
この化合物（ＡＩＫ−３−Ｆ）は、好適な相転移、適度なΔｎ、負のΔεおよび高いε⊥を有する。
【０４５７】
【化１３０】
2019533741.tif 000169
この化合物（ＡＩＫ−４−Ｆ）は、Ｋ  ７０℃  Ｉの相転移、０．６０のΔｎ、−１５．１のΔε、および高いε⊥を有する。
【０４５８】
【化１３１】
2019533741.tif 000170
この化合物、すなわち合成例２の化合物（ＡＩＫ−５−Ｆ０）は、Ｋ  ７９℃の相転移、０．０６８のΔｎ、−１５．１のΔεおよび高いε⊥を有する。
【０４５９】
【化１３２】
2019533741.tif 000171
この化合物（ＣＣＫ−３−Ｆ）は、Ｋ  １３０℃  ＳＢ  １６８℃  Ｎ  ２０３．７℃  Ｉの相転移、０．０９９のΔｎ、−８．９のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６０】
【化１３３】
2019533741.tif 000172
この化合物（ＣＣＫ−４−Ｆ）は、Ｋ  １１０℃  ＳＢ  １８１℃  Ｎ  ２００．２℃  Ｉの相転移、０．０９８のΔｎ、−８．１のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６１】
【化１３４】
2019533741.tif 000173
この化合物（ＣＣＫ−５−Ｆ）は、Ｋ  １１０℃  ＳＢ  １８３℃  Ｎ  ２０３．２℃  Ｉの相転移、０．０９５のΔｎ、−８．２のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６２】
【化１３５】
2019533741.tif 000174
この化合物（ＣＣＫ−３−０）は、Ｋ  １７１℃  ＳＢ（１７０℃）Ｎ（１７０．７℃）Ｉの相転移、０．０９９のΔｎ、−８．９のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６３】
【化１３６】
2019533741.tif 000175
この化合物（ＣＣＫ−４−０）は、Ｋ  １１２℃  ＳＢ  １７８℃  Ｉの相転移、０．１００のΔｎ、−６．３のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６４】
【化１３７】
2019533741.tif 000176
この化合物（ＣＣＫ−５−０）は、Ｋ  １０８℃  ＳＢ  １７８℃  Ｉの相転移、０．０９８のΔｎ、−６．０のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６５】
【化１３８】
2019533741.tif 000177
この化合物（ＣＣＫ−３−１）は、Ｋ  １１０℃  ＳＡ（Ａ）  １６８℃  ＳＡ  １７１℃  Ｎ  ２０７．０℃  Iの相転移、０．１０６のΔｎ、−６．１のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６６】
【化１３９】
2019533741.tif 000178
この化合物（ＣＣＫ−３−Ｏ２）は、Ｋ  １０９℃  ＳＡ（Ａ）  １５６℃  ＳＡ  １８３℃  Ｎ  ２２０．７℃  Ｉの相転移、０．１２１のΔｎ、−７．４のΔεおよび非常に高いε⊥を有する。
【０４６７】
＜化合物例１〜２８＞
【０４６８】
【化１４０】
2019533741.tif 000179
この化合物（ＹＧ−３−１）は、Ｔｇ−７９℃  Ｋ  −３℃の相転移、０．０８８のΔｎ、−３．４のΔεおよび８．３の高いε⊥を有する。
【０４６９】
【化１４１】
2019533741.tif 000180
この化合物（ＹＧ−２Ｏ−Ｆ）は、６９℃の融点、０．１０５のΔｎ、４．１のΔεおよび１３．５の高いε⊥を有する。
【０４７０】
【化１４２】
2019533741.tif 000181
この化合物（ＹＧ−３Ｏ−Ｆ）は、５０℃の融点、０．０９４のΔｎ、３．３のΔεおよび１３．０の高いε⊥を有する。
【０４７１】
【化１４３】
2019533741.tif 000182
この化合物（ＹＧ−４Ｏ−Ｆ）は、３７℃の融点、０．０９４のΔｎ、２．４のΔεおよび１２．５の高いε⊥を有する。
【０４７２】
【化１４４】
2019533741.tif 000183
この化合物（ＹＧ−５Ｏ−Ｆ）は、２９℃の融点、０．０８９のΔｎ、１．９のΔεおよび１２．１の高いε⊥を有する。
【０４７３】
【化１４５】
2019533741.tif 000184
この化合物（ＹＧ−６Ｏ−Ｆ）は、２５℃の融点、０．０８９のΔｎ、１．４のΔεおよび１１．６の高いε⊥を有する。
【０４７４】
【化１４６】
2019533741.tif 000185
この化合物（ＹＧ−Ｖ２Ｏ−Ｆ）は、５１℃の融点、０．０７９のΔｎ、２．７のΔεおよび１２．０の高いε⊥を有する。
【０４７５】
【化１４７】
2019533741.tif 000186
この化合物（ＹＧ−３−Ｆ）は、Ｔｇ−８２℃  Ｋ  −５℃の相転移、０．０７５のΔｎ、２．６のΔεおよび９．５の高いε⊥を有する。
【０４７６】
【化１４８】
2019533741.tif 000187
この化合物（ＹＧ−５−Ｔ）は、−７９℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、０．０６０のΔｎ、８．３のΔεおよび９．３の高いε⊥を有する。
【０４７７】
【化１４９】
2019533741.tif 000188
この化合物（ＹＧ−２Ｏ−Ｔ）は、７３℃の融点、０．０９９のΔｎ、１１．１のΔεおよび１３．６の高いε⊥を有する。
【０４７８】
【化１５０】
2019533741.tif 000189
この化合物（ＹＧ−５−ＯＴ）は、−８６℃のガラス転移温度（Ｔｇ）、０．０６８のΔｎ、５．３のΔεおよび８．３の高いε⊥を有する。
【０４７９】
【化１５１】
2019533741.tif 000190
この化合物（ＹＧ−２Ｏ−ＯＴ）は、４８℃の融点、０．１０７のΔｎ、６．０のΔεおよび１２．３の高いε⊥を有する。
【０４８０】
【化１５２】
2019533741.tif 000191
この化合物（ＹＰ−２Ｏ−１Ｃｌ）は、８７℃の融点、０．１４１のΔｎ、−１．８のΔεおよび１２．７の高いε⊥を有する。
【０４８１】
【化１５３】
2019533741.tif 000192
この化合物（ＰＹ−３−Ｆ）は７℃の融点、０．０８３のΔｎ、２．７のΔεおよび８．０の比較的高いε⊥を有する。
【０４８２】
【化１５４】
2019533741.tif 000193
この化合物（ＰＹ−５−ＯＴ）は、−２１℃の融点、０．０８２のΔｎ、３．４のΔεおよび７．１の比較的高いε⊥を有する。
【０４８３】
【化１５５】
2019533741.tif 000194
この化合物（ＰＹ−５Ｏ−ＯＴ）は、Ｋ  ３９℃  ＳＡ（２２℃）Ｉの相系列（すなわち、３９℃の融点）、０．１０８のΔｎ、５．５のΔεおよび７．３の比較的高いε⊥を有する。
【０４８４】
【化１５６】
2019533741.tif 000195
この化合物（ＰＧＩＹ−２−Ｏ４）はＫ  ８５℃  Ｎ  １２２．２℃の相系列（すなわち、８５℃の融点）、０．２２８のΔｎ、２．０のΔεおよび６．１の比較的高いε⊥を有する。
【０４８５】
【化１５７】
2019533741.tif 000196
この化合物（ＰＧＩＹ−３−Ｏ２）は、Ｋ  １０６℃  Ｎ  １５３℃  Ｉの相系列（すなわち、１０６℃の融点）、０．２４８のΔｎ、−１．４のΔεおよび９．９の高いε⊥を有する。
【０４８６】
【化１５８】
2019533741.tif 000197
この化合物（ＰＧＩＹ−３−Ｏ４）は、Ｋ  ７４℃  Ｎ  １３６℃  Ｉの相系列（すなわち、７４℃の融点）、０．２３０のΔｎ、−１．５のΔεおよび９．４の高いε⊥を有する。
【０４８７】
【化１５９】
2019533741.tif 000198
この化合物（ＰＧＹ−３−１）は、Ｋ  ７５℃  Ｎ  ８４．２℃の相系列（すなわち、７５℃の融点）、０．２３４のΔｎ、１．７のΔεおよび６．８の比較的高いε⊥を有する。
【０４８８】
【化１６０】
2019533741.tif 000199
この化合物（ＰＧＹ−３−Ｏ２）は、Ｋ  １０７℃  Ｎ  １３８．７℃の相系列（すなわち、１０７℃の融点）、０．２４９のΔｎ、−２．５のΔεおよび１０．０の比較的高いε⊥を有する。
【０４８９】
【化１６１】
2019533741.tif 000200
この化合物（Ｂ（Ｓ）−２Ｏ−Ｏ４）は、７９℃の融点、０．２１３のΔｎ、−４．０のΔεおよび１７．１の高いε⊥を有する。
【０４９０】
【化１６２】
2019533741.tif 000201
この化合物（Ｂ（Ｓ）−２Ｏ−Ｏ５）は、７７℃の融点、０．１９６のΔｎ、−４．９のΔεおよび１６．７の高いε⊥を有する。
【０４９１】
【化１６３】
2019533741.tif 000202
この化合物（Ｂ（Ｓ）−５−Ｆ）は、５３℃の融点、０．１２９のΔｎ、＋０．７４のΔεおよび１０．３の高いε⊥を有する。
【０４９２】
【化１６４】
2019533741.tif 000203
この化合物（Ｂ（Ｓ）−５−Ｔ）は、６５℃の融点、０．１３９のΔｎ、６．８のΔε、および１０．７の高いε⊥を有する。
【０４９３】
【化１６５】
2019533741.tif 000204
この化合物（Ｂ−２Ｏ−Ｏ５）は、５７℃の融点、０．１８１のΔｎ、−６．１のΔεおよび１８．８の高いε⊥を有する。
【０４９４】
【化１６６】
2019533741.tif 000205
この化合物（Ｂ−４Ｏ−Ｏ５）は、７６℃の融点および０．１８１のΔｎを有する。
【０４９５】
【化１６７】
2019533741.tif 000206
この化合物（Ｂ−５Ｏ−ＯＴ）は、６８℃の融点、０．１３６のΔｎ、２．３のΔεおよび１５．７の高いε⊥を有する。
【０４９６】
＜混合物例＞
以下に混合物例を開示する。
＜例１＞
以下の混合物（Ｍ−１）を調製し、検討する。
【０４９７】
【表３８】
2019533741.tif 000207
この混合物、即ち混合物Ｍ−１は、０．８５の誘電比（ε⊥／Δε）、９．５４ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられ、また非常に短い応答時間を示す。
【０４９８】
＜比較例１＞
以下の混合物（Ｃ−１）を調製し、検討する。
【０４９９】
【表３９】
2019533741.tif 000208
【０５００】
この混合物、即ち混合物Ｃ−１は、０．５０の誘電比（ε⊥／Δε）、４．７４ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおけるちょうど許容可能な透過度で特徴付けられ、また非常に短い応答時間を示す。
【０５０１】
＜比較例２＞
以下の混合物（Ｃ−２）を調製し、検討する。
【０５０２】
【表４０】
2019533741.tif 000209
【０５０３】
この比較混合物、即ち混合物Ｃ−２は、０．８５の誘電比（ε⊥／Δε）、５．０４ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける適度に良好な透過度で特徴付けられるが、比較例１に比べて、顕著に長い応答時間を示す。
【０５０４】
＜例２＞
以下の混合物（Ｍ−２）を調製し、検討する。
【０５０５】
【表４１】
2019533741.tif 000210
【０５０６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−２は、１．０３の誘電比（ε⊥／Δε）、９．５８ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、またその閾電圧が低いことを考慮すると短い応答時間を示す。
【０５０７】
＜例３＞
以下の混合物（Ｍ−３）を調製し、検討する。
【０５０８】
【表４２】
2019533741.tif 000211
【０５０９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−３は、１．７１の誘電比（ε⊥／Δε）、２７．３ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、またその閾電圧が低いことを考慮すると短い応答時間を示す。
【０５１０】
＜例４＞
以下の混合物（Ｍ−４）を調製し、検討する。
【０５１１】
【表４３】
2019533741.tif 000212
【０５１２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−４は、１．７０の誘電比（ε⊥／Δε）、２４．９ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５１３】
＜例５＞
以下の混合物（Ｍ−５）を調製し、検討する。
【０５１４】
【表４４】
2019533741.tif 000213
【０５１５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−５は、２．０の誘電比（ε⊥／Δε）、２８．３ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５１６】
＜例６＞
以下の混合物（Ｍ−６）を調製し、検討する。
【０５１７】
【表４５】
2019533741.tif 000214
【０５１８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−６は、２．８１の誘電比（ε⊥／Δε）、２８．２ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５１９】
＜例７＞
以下の混合物（Ｍ−７）を調製し、検討する。
【０５２０】
【表４６】
2019533741.tif 000215
【０５２１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−７は、０．８４の誘電比（ε⊥／Δε）、８．４６ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５２２】
＜例８＞
以下の混合物（Ｍ−８）を調製し、検討する。
【０５２３】
【表４７】
2019533741.tif 000216
【０５２４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−８は、０．８９の誘電比（ε⊥／Δε）、９．３９ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５２５】
＜例９＞
以下の混合物（Ｍ−９−１９）を調製し、検討する。
【０５２６】
【表４８】
2019533741.tif 000217
【０５２７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−９は、０．７６の誘電比（ε⊥／Δε）、５．２０の良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５２８】
＜例１０＞
以下の混合物（Ｍ−１０）を調製し、検討する。
【０５２９】
【表４９】
2019533741.tif 000218
【０５３０】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１０は、１．０８の良好な誘電比（ε⊥／Δε）、良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５３１】
＜例１１＞
以下の混合物（Ｍ−１１）を調製し、検討する。
【０５３２】
【表５０】
2019533741.tif 000219
【０５３３】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１１は、４．５の誘電比（ε⊥／Δε）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける非常に高い透過度で特徴付けられる。
【０５３４】
＜例１２＞
以下の混合物（Ｍ−１２）を調製し、検討する。
【０５３５】
【表５１】
2019533741.tif 000220
【０５３６】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１２は、０．９７の誘電比（ε⊥／Δε）、６．７９ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５３７】
＜例１３＞
以下の混合物（Ｍ−１３）を調製し、検討する。
【０５３８】
【表５２】
2019533741.tif 000221
【０５３９】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１３は、０．９２の誘電比（ε⊥／Δε）、７．８１ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５４０】
＜例１４＞
以下の混合物（Ｍ−１４）を調製し、検討する。
【０５４１】
【表５３】
2019533741.tif 000222
【０５４２】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１４は、０．８５の誘電比（ε⊥／Δε）、７．３２ｍＰａ・ｓ／ｐＮの比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５４３】
＜例１５＞
以下の混合物（Ｍ−１５）を調製し、検討する。
【０５４４】
【表５４】
2019533741.tif 000223
【０５４５】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１５は、０．９４の良好な誘電比（ε⊥／Δε）、７．０８の良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５４６】
＜例１６＞
以下の混合物（Ｍ−１６）を調製し、検討する。
【０５４７】
【表５５】
2019533741.tif 000224
【０５４８】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１６は、０．８３の良好な誘電比（ε⊥／Δε）、７．１８の良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５４９】
＜例１７＞
以下の混合物（Ｍ−１７）を調製し、検討する。
【０５５０】
【表５６】
2019533741.tif 000225
【０５５１】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１７は、０．９１の良好な誘電比（ε⊥／Δε）、６．６７の良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５５２】
＜例１８＞
以下の混合物（Ｍ−１８）を調製し、検討する。
【０５５３】
【表５７】
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【０５５４】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１８は、０．９６の良好な誘電比（ε⊥／Δε）、７．２１の良好な比（γ１／ｋ１１）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、また短い応答時間を示す。
【０５５５】
＜例１９＞
以下の混合物（Ｍ−１９）を調製し、検討する。
【０５５６】
【表５８】
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【０５５７】
この混合物、即ち混合物Ｍ−１９は、１７．２の良好な誘電比（ε⊥／Δε）を有し、かつＦＦＳディスプレイにおける非常に良好な透過度で特徴付けられる。
【国際調査報告】
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