(57)【要約】  本明細書では、それを必要とする対象におけるＨＢＶ感染の治療に有用な式（Ｉ）及び（Ｖ）の化合物、その医薬組成物、及び対象においてＨＢＶ感染を阻害、抑制、又は予防する方法が提供される。    【化１】2019524684.tif 000255
2019524684.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2019524684.tif 000247
［式中、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
ｑは、０又は１であり、
【化２】
2019524684.tif 000248
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。］
の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
ＡがＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｑが１である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、−ＣＨ３、又は−ＣＨ２ＣＨＦ２である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
式ＩＩ：
【化３】
2019524684.tif 000249
の構造を有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
式ＩＩＩ：
【化４】
2019524684.tif 000250
［式中、ｍが０、１、又は２である。］
の構造を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
ｍが０、１又は２であり、
Ｒ２が、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ｍが１又は２であり、
Ｒ２が、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、
−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、及び−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルから独立して選択され、このとき、モルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
ｎが０、１、又は２であり、Ｒ３が、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又は（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６−アリールであり、このとき、ヘテロアリール及びアリールは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒａが、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒｂが、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｐが０又は１である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール又はＣ６−アリールであり、このうち任意のものが、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換されている、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、フェニル又はピリジニルであり、このうち任意のものが、ハロ、
−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換されている、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が、次のものからなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【化５】
2019524684.tif 000251
【請求項１５】
Ｒ５が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ５がＨである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
式ＩＶ：
【化６】
2019524684.tif 000252
［式中、
ｍは、１又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、
−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピル、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２及び、−ＯＨで置換されるスピロ−シクロブチルから独立して選択され、このときモルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。］
の構造を有する、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
ｍは０、１又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
ｍが、１又は２であり、
Ｒ２が、それぞれの出現部位で、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２、及び、ＯＨで置換されるスピロ−シクロブチルから独立して選択される、請求項１又は１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である、請求項１及び１９〜２０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
式Ｖ：
【化７】
2019524684.tif 000253
［式中、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
【化８】
2019524684.tif 000254
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。］
の化合物、又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
ＡがＣ＝Ｏである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１が、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである、請求項２２又は２３に記載の化合物。
【請求項２５】
ｍが０である、請求項２２〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４が、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又は（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６−アリールであり、このとき、ヘテロアリール及びアリールは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒａが、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒｂが、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｐが０又は１である、請求項２２〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、−ＣＨ３であり、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
ｍは０であり、
ｎは０であり、
ｐは０である、請求項２２〜２６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物と、薬学的に許容される担体とを含む、医薬組成物。
【請求項２９】
ＨＢＶ感染の治療の必要性がある個体において、前記治療を行う方法であって、治療有効量の請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を、前記個体に投与することを含む、前記方法。
【請求項３０】
ＨＢＶ  ＤＮＡ含有粒子又はＨＢＶ  ＲＮＡ含有粒子の形成の阻害、又はその存在の低減の必要性がある個体において、前記阻害又は低減を行う方法であって、治療有効量の請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物を、前記個体に投与することを含む、前記方法。
【請求項３１】
ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、免疫調節剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、カプシドアセンブリ調節因子、逆転写酵素阻害剤、シクロフィリン／ＴＮＦ阻害剤、ＴＬＲアゴニスト、ＨＢＶワクチン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも１つの追加の治療剤を、前記個体に投与することを更に含む、請求項２９又は３０に記載の方法。
【請求項３２】
請求項１に記載の化合物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１６年６月２９日出願の米国特許仮出願第６２／３５６，４８９号、及び２０１７年５月２６日出願の同第６２／５１１，５７３号の利益を主張するものであり、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
慢性肝炎Ｂ型ウイルス（ＨＢＶ）への感染は重要な世界的健康問題であり、世界人口の５％以上が感染している（世界中で３億５千万人以上、米国内では１２５万人の患者）。
【０００３】
予防的なＨＢＶワクチンが存在するものの、慢性ＨＢＶ感染の負担は、発展途上国の大部分では治療選択肢が最適とは言えず、また新たな感染の割合が依然高いことから、重要な未解決の世界的な医療上の問題であり続けている。現在の治療により治癒することなく、２種類の薬剤（インターフェロンアルファ及びヌクレオシド類似体／ウイルスポリメラーゼ阻害剤）のみに限定される；薬剤耐性、低い有効性、忍容性の問題によりその影響は限定される。ＨＢＶの治癒率が低いのは、少なくとも一部では、単一の抗ウイルス剤によりウイルス産生を完全に抑制することが困難であるとの事実に起因する。しかしながら、ＨＢＶ  ＤＮＡの持続的な抑制は、肝臓疾患の進行を遅らせ、肝細胞癌の防止につながる。ＨＢＶ感染患者の現在の治療目標は、血清中のＨＢＶのＤＮＡを低いレベル、又は検出不能なレベルにまで低減させ、最終的には肝硬変及び肝細胞癌の発症を低下又は防止することにある。
【０００４】
ＨＢＶカプシドタンパク質は、ウイルスのライフサイクルの間に必須の機能を果たす。ＨＢＶカプシド／コアタンパク質は、細胞内通過の間にウイルスゲノムを保護する準安定性ウイルス粒子又はタンパク質殻を形成し、また、ゲノムカプシド形成、ゲノム複製、並びにビリオンの形態形成及び排出を含むウイルス複製プロセスにおいて中心的な役割を果たす。カプシド構造は、また、ウイルス侵入後に脱殻を可能にする環境合図に応答する。一貫して、カプシドのアセンブリ及び分解の適切なタイミング、適切なカプシドの安定性及びコアタンパク質の機能が、ウイルスの感染性に決定的であることが見出されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
当該技術分野では、ウイルス産生の抑制を増加させることができ、ＨＢＶ感染を治療、寛解、又は予防することができる治療剤が必要とされている。単独療法として、又は他のＨＢＶ治療若しくは補助的治療との併用で、ＨＢＶ感染患者にそのような治療剤を投与することにより、ウイルス量の大幅な減少、予後の改善、疾患進行の減少、及びセロコンバージョン率の向上がもたらされる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書では、ＨＢＶ感染の治療を要する対象のＨＢＶ感染を治療するうえで有用な化合物である。
【０００７】
したがって、ある態様では、本明細書で提供されるのは、式Ｉ：
【０００８】
【化１】
2019524684.tif 000003
［式中、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキル（cyloalkyl）は、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
ｑは、０又は１であり、
【０００９】
【化２】
2019524684.tif 000004
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。］の化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【００１０】
実施形態では、本明細書で提供されるのは、式Ｉの化合物、又はその薬学的に許容される塩であり、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及び
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
ｑは、０又は１であり、
【００１１】
【化３】
2019524684.tif 000005
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。
【００１２】
ある実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＩ：
【００１３】
【化４】
2019524684.tif 000006
の構造を有する、又はその薬学的に許容される塩である。
【００１４】
別の実施形態では、式Ｉ又は式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩ：
【００１５】
【化５】
2019524684.tif 000007
の構造を有する、又はその薬学的に許容される塩である。
【００１６】
別の実施形態では、本明細書で提供されるのは、式Ｖ：
【００１７】
【化６】
2019524684.tif 000008
［式中、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
【００１８】
【化７】
2019524684.tif 000009
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。］の構造を有する、又はその薬学的に許容される塩である。
【００１９】
別の態様では、本明細書で提供されるのは、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、若しくはＶの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物である。
【００２０】
別の態様では、本明細書で提供されるのは、開示される化合物と、薬学的に許容される担体と、を含む、医薬組成物である。
【００２１】
別の態様では、治療有効量の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、若しくはＶの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の治療を必要とする個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【００２２】
別の態様では、治療有効量の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、若しくはＶの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ  ＤＮＡ含有粒子又はＨＢＶ  ＲＮＡ含有粒子の形成又は存在を阻害又は低減させる必要のある個体においてＨＢＶ  ＤＮＡ含有粒子又はＨＢＶ  ＲＮＡ含有粒子の形成又は存在を阻害又は低減させる方法を本明細書において提供する。
【００２３】
ある実施形態では、本明細書で提供される方法のうち任意のものは、ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、免疫調節剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、カプシドアセンブリ調節因子、逆転写酵素阻害剤、シクロフィリン／ＴＮＦ阻害剤、ＴＬＲアゴニスト、ＨＢＶワクチン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも１つの追加の治療剤を個体に投与することを更に含んでよい。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】化合物１５１とも称される、中間体１６のジｐ−ニトロ安息香酸アナログのＸ線結晶構造を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
化合物、例えば、対象におけるＨＢＶ感染の治療及び予防において有用な式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ若しくはＶの化合物又はその薬学的に許容される塩を本明細書において提供する。
【００２６】
いかなる特定の作用機序にも束縛されるものではないが、これらの化合物は、ＨＢＶ集合と、ＨＢＶの複製や感染粒子の発生に必要なその他ＨＢＶコアタンパク質の機能を調節又は破壊すると考えられている。追加的又は代替的に、化合物はＨＢＶのカプシドアセンブリを破壊し、感染性や複製能が大きく低下した欠陥ウイルス粒子の産生を誘発できる。換言すれば、本明細書に提供される化合物は、通常のウイルスカプシドアセンブリ若しくは分解の調節（例えば、促進、遅延、阻害、破壊、若しくは低下）、カプシドの結合、並びに／又は、細胞ポリタンパク質及び前駆体の代謝変化による、カプシドアセンブリ調節因子として作用できる。カプシドタンパク質が成熟しているとき、又は、ウイルスの感染性がある間にこの調節が起こり得る。開示される化合物は、感染細胞のＨＢＶ  ｃｃｃＤＮＡの活性若しくは特性、又は、ＨＢＶ  ＲＮＡ粒子の発生若しくは放出を調節する方法において使用できる。
【００２７】
一実施形態では、本明細書に記載される化合物は単独療法に適しており、天然又は自然のＨＢＶ株に対して、及び現在知られている薬剤に耐性を有するＨＢＶ株に対して、効果的である。別の実施形態では、本明細書に記載される化合物は、併用療法に適している。
【００２８】
定義
以下に記載されているのは、本発明を説明するために用いられる種々の用語の定義である。これらの定義は、特定の場合において個別に又はより大きな群の一部として別途限定されない限り、本明細書及び特許請求の範囲を通して使用される用語に適用される。
【００２９】
別途定義されない限り、本明細書で使用される技術用語及び科学用語は、本発明が属する技術分野における当業者により一般的に理解される意味と同じ意味を一般的に有する。一般的に、本明細書で使用される命名法、並びに細胞培養、分子遺伝学、有機化学、及びペプチド化学における実験手順は、当該技術分野では周知のものであり、一般的に用いられているものである。
【００３０】
本明細書で使用するところの冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、１乃至複数（すなわち少なくとも１つ）の冠詞の文法上の目的語を指す。例として「ａｎ  ｅｌｅｍｅｎｔ」とは、１つの要素又は複数の要素を意味する。更に、「ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ（含む）」なる用語、並びに「ｉｎｃｌｕｄｅ（含む）」、「ｉｎｃｌｕｄｅｓ（含む）」、及び「含んだ（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）といった他の形の使用は限定的なものではない。
【００３１】
本明細書で使用するところの「約」なる用語は、当業者には理解されるものであり、この用語が用いられる文脈によってある程度異なる。量、時間的な持続時間などの測定可能な値を指す際に本明細書において使用する場合、用語「約」は、特定値から±２０％又は±１０％（±５％、±１％、及び±０．１％を含む）の変動を包含することを意味し、そのような変動は、開示された方法を実施するのに適切であるようにする。
【００３２】
本明細書において使用する用語「カプシドアセンブリ調節因子」は、（例、成熟の間での）正常なカプシドアセンブリ又は（例、感染の間での）正常なカプシド分解を破壊又は促進又は阻害又は妨害又は遅延又は低減又は修飾する、あるいはカプシドの安定性を乱し、それにより異常なカプシド形態及び機能を誘導する化合物を指す。一実施形態では、カプシドアセンブリ調節因子は、カプシドのアセンブリ又は分解を促進させ、それにより異常なカプシド形態を誘導する。別の実施形態では、カプシドアセンブリ調節因子は、主要カプシドアセンブリタンパク質（ＣＡ）と相互作用し（例、活性部位で結合し、アロステリック部位で結合し、折り畳みなどを修飾又は妨害する）、それによりカプシドのアセンブリ又は分解を破壊する。更に別の実施形態では、カプシドアセンブリ調節因子は、ＣＡの構造又は機能（例、アセンブリ、分解、基質への結合、適したコンフォメーションへの折り畳みなどのＣＡの能力）において撹乱を起こし、ウイルスの感染性を減弱させ、つまりウイルスに致死的である。
【００３３】
本明細書において使用する用語「治療」又は「治療する」は、治療剤、すなわち、（単独で又は別の医薬品との併用での）開示される化合物の適用又は投与、あるいは、ＨＢＶ感染、ＨＢＶ感染症の症状、又はＨＢＶ感染を発症する可能性がある患者から単離された組織又は細胞株への治療薬の（例、診断又は生体外適用のための）適用又は投与として定義し、ＨＢＶ感染、ＨＢＶ感染の症状、又はＨＢＶ感染を発症する可能性を治癒する、治す、緩和する、軽減させる、変化させる、矯正する、寛解させる、改善させる、又は影響を及ぼすことを目的とする。かかる処置は、医薬ゲノミクスの分野より得られる知識に基づいて具体的に調整又は変更されてもよい。
【００３４】
本明細書で使用するところの「予防する」又は「予防」なる用語は、疾患若しくは病気の発症が生じていない場合には疾患若しくは病気の発症がまったくないことを、又は既に疾患若しくは病気の発症があった場合には更なる疾患若しくは病気の発症がないことを意味する。疾患又は病気に伴う症状の一部又は全てを予防する個人の能力も考慮される。
【００３５】
本明細書で使用するとき、用語「患者」、「個体」、又は「対象」は、ヒト又は非ヒト哺乳動物を指す。非ヒト哺乳動物としては、例えば、ヒツジ、ウシ、ブタ、イヌ、ネコ、及びネズミ科の哺乳動物などの家畜及び愛玩動物が挙げられる。好ましくは、患者、対象、又は個体は、ヒトである。
【００３６】
本明細書で使用するとき、用語「有効量」、「医薬有効量」、及び「治療有効量」は、無毒性であるが所望の生物学的結果をもたらすうえで充分な薬剤の量のことを指す。そのような結果は、病気の徴候、症状、又は原因の低減若しくは緩和、又は生物学的な系の他のあらゆる望ましい変化であってよい。いずれの個別のケースにおける適当な治療量も、当業者によって通常の実験を用いて決定することができる。
【００３７】
本明細書で使用するとき、用語「薬学的に許容される」は、化合物の生物活性又は特性を損なわない、比較的無毒性の担体又は希釈剤などの材料を指す（すなわち、かかる材料は、望ましくない生物学的作用を引き起こすことなく、又は、それが含まれる組成物の成分のいずれかと有害な反応をすることなく、個体に投与することができる）。
【００３８】
本明細書において使用するとき、用語「薬学的に許容される塩」は、存在する酸又は塩基部分をその塩形態に変換することにより親化合物が修飾される、開示する化合物の誘導体を指す。薬学的に許容される塩類の例としては、これらに限定されないが、アミンなどの塩基性残基の鉱酸塩又は有機酸塩；カルボン酸などの酸性残基のアルカリ又は有機塩；及びこれらに類するものが挙げられる。本発明の薬学的に許容される塩としては、例えば、無毒性の無機酸又は有機酸から形成された親化合物の、従来の無毒性塩が挙げられる。本発明の薬学的に許容される塩は、従来の化学的方法によって、塩基性又は酸性部分を有する親化合物から合成することができる。一般的に、こうした塩は、これらの化合物の遊離酸又は塩基を、水中若しくは有機溶媒中、又はその両方の混合物中で、化学量論的量の適切な塩基又は酸と反応させることにより、調製することができる。一般的には、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、又はアセトニトリルのような非水性媒質が好ましい。適当な塩のリストは、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ  ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９８５，ｐ．１４１８及びＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，６６，２（１９７７）に見出され、当該文献をそれぞれ、その全容にわたって参照により本明細書に援用するものである。
【００３９】
本明細書で使用するとき、用語「組成物」又は「医薬組成物」は、本発明の範囲内で有用な少なくとも１つの化合物と薬学的に許容される担体との混合物を指す。医薬組成物は、患者又は対象への化合物の投与を容易にする。当該技術分野では、これらに限定されるものではないが、静脈内投与、経口投与、エアロゾル投与、非経口投与、眼内投与、肺内投与、及び局所投与を含む、化合物を投与するための多くの方法が存在している。
【００４０】
本明細書で使用するとき、用語「薬学的に許容される担体」は、本発明の範囲内で有用な化合物を、その目的とする機能を行うことができるように患者の体内で、又は患者に、搬送又は輸送することに関係した、液体若しくは固体充填剤、安定化剤、分散剤、懸濁剤、希釈剤、賦形剤、増粘剤、溶媒、又はカプセル化材料などの薬学的に許容される材料、組成物、又は担体を意味する。典型的には、かかる構築体は、１つの臓器、又は身体の部分から別の臓器、又は身体の部分へと搬送又は輸送される。それぞれの担体は、本発明の範囲内で有用な化合物を含む、製剤の他の成分と適合性を有し、患者に有害ではないという意味において「許容される」ものでなければならない。薬学的に許容される担体として機能し得る材料のいくつかの例としては、ラクトース、グルコース、及びスクロースなどの糖類；コーンスターチ及びジャガイモデンプンなどのデンプン；カルポキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロース、及び酢酸セルロースなどのセルロース及びその誘導体；粉末トラガカント；麦芽；ゼラチン、タルク；カカオバター及び坐剤ワックスなどの賦形剤；落花生油、綿実油、ベニバナ油、ごま油、オリーブオイル、コーン油、及び大豆油などの油類；プロピレングリコールなどのグリコール；グリセリン、ソルビトール、マンニトール、及びポリエチレングリコールなどのポリオール；オレイン酸エチル、及びラウリン酸エチルなどのエステル；寒天；水酸化マグネシウム及び水酸化アルミニウムなどの緩衝剤；界面活性剤；アルギン酸；パイロジェンフリー水；等張生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコール；リン酸緩衝液；及び医薬製剤に用いられる他の無毒性適合性物質が挙げられる。
【００４１】
本明細書で使用するとき、「薬学的に許容される担体」には、本発明の範囲内で有用な化合物の活性と適合性を有し、患者に対して生理学的に許容されるあらゆるコーティング、抗細菌及び抗真菌剤、並びに吸収遅延剤なども含まれる。補助的活性化合物を本組成物に添加することもできる。「薬学的に許容される担体」は、本発明内で有用な化合物の薬学的に許容される塩も更に含むことができる。本発明を実施するうえで用いられる医薬組成物に含まれ得る他の更なる成分は当該技術分野において既知であり、例えば、その全体を参照により本明細書に組み込む、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｇｅｎａｒｏ，Ｅｄ．，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，１９８５，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ）に記載されている。
【００４２】
本明細書で使用するとき、用語「アルキル」は、それ自体、又は別の置換基の一部として、特に明記しない限り、指定された数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖炭化水素を意味し（すなわち、Ｃ０〜Ｃ６−アルキルは、存在しないか、１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）、直鎖及び分枝鎖を含む。例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、及びヘキシルが挙げられる。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルの他の例としては、エチル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｎ−ペンチル、及びｎ−ヘキシルが挙げられる。
【００４３】
本明細書において使用する用語「アルケニル」は、少なくとも２つの炭素原子及び少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含む炭化水素部分から誘導される一価の基を表す。二重結合は、別の基への付着点でありうる、又はない場合もある。アルケニル基（例、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル）としては、例えば、エテニル、プロペニル、プロパ−１−エン−２−イル、ブテニル、１−メチル−２−ブテン−１−イル、ヘプテニル、オクテニルなどが挙げられる。
【００４４】
本明細書で使用するとき、用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、単独で、又は別の置換基の一部として、特に明記しない限り、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素、又は臭素、より好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
【００４５】
本明細書において使用する用語「ハロアルキル」は、アルキル炭素原子のいずれか１つ以上が上で定義するとおりハロで置換されているアルキルラジカルを指す。ハロアルキルは、モノハロアルキル、ジハロアルキル、及びポリハロアルキル基を包含する。用語「ハロアルキル」としては、これに限定されるものではないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、及びペンタフルオロエチルが挙げられる。
【００４６】
本明細書で使用するところの「シクロアルキル」なる用語は、環を構成する原子のそれぞれ（すなわち骨格原子）が炭素原子である単環式又は多環式の非芳香族ラジカルを指す。一実施形態では、シクロアルキル基は飽和又は部分飽和している。別の実施形態では、シクロアルキル基は芳香族環と融合している。シクロアルキル基としては、３〜１０の環原子を有する基（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）、３〜８の環原子を有する基（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）、３〜７個の環原子を有する基（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）、及び３〜６個の環原子を有する基（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）が挙げられる。単環式シクロアルキルとしては、これらに限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルが挙げられる。二環式シクロアルキルとしては、これらに限定されるものではないが、テトラヒドロナフチル、インダニル、及びテトラヒドロペンタレンが挙げられる。多環式シクロアルキルとしては、アダマンチン及びノルボルナンが挙げられる。用語、シクロアルキルとして不飽和非芳香族環状基が挙げられ、少なくとも１つの炭素炭素二重結合、又は１つの炭素炭素三重結合を含む。
【００４７】
本明細書において使用する用語「ヘテロシクロアルキル」又は「ヘテロシクリル」は、Ｏ、Ｓ、及びＮよりそれぞれ選択される１〜４個の環ヘテロ原子を含むヘテロ脂環式基を指す。一実施形態では、各ヘテロシクリル基は、かかる基の環が２つの隣接するＯ又はＳ原子を含まないとの条件で、その環系中に３〜１０個の原子を有する。複素環置換基は、炭素原子の数により代替的に定義してもよく、例えば、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクリルは、ヘテロ原子の数を含まずに複素環基に含まれる炭素原子の数を示す。例えば、Ｃ２〜Ｃ８ヘテロシクリルは、追加の１〜４のヘテロ原子を含む。好ましくは、ヘテロシクリル基は３個未満のヘテロ原子を有する。より好ましくは、ヘテロシクリル基は１〜２個のヘテロ原子を有する。別の実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、芳香族環と融合している。一実施形態では、窒素及び硫黄ヘテロ原子は、場合により酸化されてよく、窒素原子は場合により四級化されてよい。ヘテロ環系は、特に断らない限り、安定した構造を与えるいずれのヘテロ原子又は炭素原子に結合してもよい。
【００４８】
３員ヘテロシクリル基の例としては、これに限定されるものではないが、アジリジンが挙げられる。４員のヘテロシクロアルキル基の例としては、これに限定されるものではないが、アゼチジン及びβラクタムが挙げられる。５員ヘテロシクリル基の例としては、これに限定されるものではないが、ピロリジン、オキサゾリジン、及びチアゾリジンジオンが挙げられる。６員のヘテロシクロアルキル基の例としては、これに限定されるものではないが、ピペリジン、モルホリン、及びピペラジンが挙げられる。
【００４９】
ヘテロシクリル基のその他非限定例としては、単環式基、例えばアジリジン、オキシラン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、イミダゾリン、ジオキソラン、スルホラン、２，３−ジヒドロフラン、２，５−ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオファン、ピペリジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、１，４−ジヒドロピリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、２，３−ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、ホモピペラジン、ホモピペリジン、１，３−ジオキセパン、４，７−ジヒドロ−１，３−ジオキセピン、及びヘキサメチレンオキシドが挙げられる。
【００５０】
本明細書において使用する用語「芳香族」は、１つ以上の多価不飽和環を伴い、芳香族性を有する、すなわち（４ｎ＋２）非局在化π（ｐｉ）電子（ｎは整数である）を有する炭素環又は複素環を指す。
【００５１】
本明細書において使用する用語「アリール」は、単独で又は他の用語と組み合わせで用いるが、特に明記しない限り、１つ以上の環（典型的には１、２、又は３環）を含む炭素環芳香族系を意味し、ペンダント様式で一緒に付着させてもよく（ビフェニルなど）、又は融合させてもよい（ナフタレンなど）。アリール基の例としては、フェニル、アントラシル、及びナフチルが挙げられる。好ましい例は、フェニル（例えば、Ｃ６−アリール）及びビフェニル（例えば、Ｃ１２−アリール）である。一部の実施形態では、アリール基は６〜１６の炭素原子を有する。一部の実施形態では、アリール基は６〜１２の炭素原子を有する（例、Ｃ６〜Ｃ１２アリール）。一部の実施形態では、アリール基は６個の炭素原子を有する（例、Ｃ６アリール）。
【００５２】
本明細書で使用するところの「ヘテロアリール」又は「ヘテロ芳香族」なる用語は、芳香族特性を有するヘテロ環のことを指す。ヘテロアリール置換基は、炭素原子の数により定義してもよく、例えば、Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリールは、ヘテロ原子の数を含まずにヘテロアリール基に含まれる炭素原子の数を示す。例えば、Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリールは追加の１〜４個のヘテロ原子を含む。好ましくは、ヘテロアリール基は３個未満のヘテロ原子を有する。より好ましくは、ヘテロアリール基は１〜２個のヘテロ原子を有する。多環式ヘテロアリールは、部分飽和した１個以上の環を含むことができる。ヘテロアリールの非限定的例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル（例えば、２−及び４−ピリミジニルを含む）、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピロリル（例えば、２−ピロリルを含む）、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル（例えば、３−及び５−ピラゾリルを含む）、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、及び１，３，４−オキサジアゾリルが挙げられる。
【００５３】
多環式複素環及びヘテロアリールの非限定的な例としては、インドリル（例、３、４、５、６、及び７インドリルを含む）、インドリニル、キノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル（例、１及び５イソキノリルを含む）、１，２，３，４テトラヒドロイソキノリル、シンノリニル、キノキサリニル（例、２及び５キノキサリニルを含む）、キナゾリニル、フタラジニル、１，８ナフチリジニル、１，４ベンゾジオキサニル、クマリン、ジヒドロクマリン、１，５ナフチリジニル、ベンゾフリル（例、３、４、５、６、及び７ベンゾフリルを含む）、２，３ジヒドロベンゾフリル、１，２ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチエニル（例、３、４、５、６、及び７ベンゾチエニルを含む）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル（例、２ベンゾチアゾリル及び５ベンゾチアゾリルを含む）、プリニル、ベンゾイミダゾリル（例、２ベンズイミダゾリルを含む）、ベンゾトリアゾリル、チオキサンチニル、カルバゾリル、カルボリニル、アクリジニル、ピロリジジニル、及びキノリジジニルが挙げられる。
【００５４】
本明細書において使用するとき、用語「置換された」は、原子又は原子群が、別の基に付着した置換基として水素を置換していることを意味する。
【００５５】
本明細書で使用するとき、用語「〜から選択される」（例えば、「Ｒ４は、Ａ、Ｂ及びＣから選択される」）は、用語「〜からなる群から選択される」（例えば、「Ｒ４は、Ａ、Ｂ及びＣからなる群から選択される」）と同等であると理解される。
【００５６】
化合物
本明細書で提供されるのは、式Ｉ：
【００５７】
【化８】
2019524684.tif 000010
の構造を有する化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【００５８】
実施形態では、Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏである。実施形態では、Ａは、ＣＨ２である。別の実施形態では、Ａは、Ｃ＝Ｏである。
【００５９】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであってよい。実施形態では、Ｒ１はＨである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。特定の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３である。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。
【００６０】
実施形態では、０、１、２、３、又は４つのＲ２置換基があってよく、ｍは、０、１、２、３、又は４である。
各Ｒ２は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択されてよく、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換される。
【００６１】
ある実施形態では、ｍは０であり、Ｒ２置換はない。ある実施形態では、ｍは１であり、Ｒ２置換は１つある。ある実施形態では、ｍは２であり、Ｒ２置換は２つある。ある実施形態では、ｍは３であり、Ｒ２置換は３つある。ある実施形態では、ｍは４であり、Ｒ２置換は４つある。
【００６２】
ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は−ＯＨである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２はハロである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２である。ある実施形態では、２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換される。
【００６３】
ある実施形態では、Ｒ２は、１、２又は３つの基で置換される。Ｒ２が、アルキル、アルキレン、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルとしてそれぞれ発生するとき、−ＯＨ又はハロで任意に置換されてよい。例えば、Ｒ２はアルキルであってよく、このアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はアルキルであってよく、このアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。特定の実施形態では、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであってよい。Ｒ２はアルキレンであってよく、このアルキレン基は−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はアルキレンであってよく、このアルキレン基は少なくとも１つのフッ素原子で置換される。Ｒ２はシクロアルキルであってよく、このシクロアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はシクロアルキルであってよく、このシクロアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。Ｒ２はヘテロシクロアルキルであってよく、このヘテロシクロアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はヘテロシクロアルキルであってよく、このヘテロシクロアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。ある実施形態では、２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、少なくとも１つの−ＯＨで置換される。ある実施形態では、２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、少なくとも１つの−ハロゲンで置換される。
【００６４】
ある実施形態では、Ｒ２は、１、２、又は３つのハロ基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであってよい。ある実施形態では、Ｒ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６であってよく、このときＲ６は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。ある実施形態では、Ｒ２は、（ＣＨ２）１〜２−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキルであってよく、このときＣ１〜Ｃ３−アルキルは、１、２、又は３つのハロ基で任意に置換されている。ある実施形態では、ｍは１又は２である。
【００６５】
実施形態では、０、１、２、３、又は４つのＲ３置換基があってよく、ｎは、０、１、２、３、又は４である。ある実施形態では、ｎは０であり、Ｒ３置換はない。ある実施形態では、ｎは１であり、Ｒ３置換は１つある。ある実施形態では、ｎは２であり、Ｒ３置換は２つある。ある実施形態では、ｎは３であり、Ｒ３置換は３つある。ある実施形態では、ｎは４であり、Ｒ３置換は４つある。
【００６６】
各Ｒ３は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は−ＯＨである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３はハロである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨである。
【００６７】
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリールであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され。ある実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジルであり、かかるフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。特定の実施形態では、Ｒ４はフェニルであり、このときフェニルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で置換される。別の特定の実施形態では、Ｒ４はピリジルであり、このときピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で置換される。
【００６８】
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【００６９】
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択される。
【００７０】
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択される。別の実施形態では、Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、及びＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択される。
【００７１】
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択されてよい。
【００７２】
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択されてよい。
【００７３】
Ｒａは、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。
【００７４】
Ｒｂは、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択されてよい。
【００７５】
ｍは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００７６】
ｎは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００７７】
ｐは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００７８】
ｑは、０、又は１であってよい。
【００７９】
【化９】
2019524684.tif 000011
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。
【００８０】
実施形態では、Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏである。実施形態では、Ａは、ＣＨ２である。別の実施形態では、Ａは、Ｃ＝Ｏである。
【００８１】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであってよい。実施形態では、Ｒ１はＨである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨである。実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。
【００８２】
実施形態では、０、１、２、３、又は４つのＲ２置換基があってよく、ｍは、０、１、２、３、又は４である。
【００８３】
各Ｒ２は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択されてよい。ある実施形態では、ｍは０であり、Ｒ２置換はない。ある実施形態では、ｍは１であり、Ｒ２置換は１つある。ある実施形態では、ｍは２であり、Ｒ２置換は２つある。ある実施形態では、ｍは３であり、Ｒ２置換は３つある。ある実施形態では、ｍは４であり、Ｒ２置換は４つある。
【００８４】
ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は−ＯＨである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２はハロである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレンである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２である。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ２は、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２である。
【００８５】
ある実施形態では、Ｒ２は、１、２又は３つの基で置換される。Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルとしてそれぞれ発生するとき、−ＯＨ又はハロで任意に置換されてよい。例えば、Ｒ２はアルキルであってよく、このアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はアルキルであってよく、このアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。Ｒ２はシクロアルキルであってよく、このシクロアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はシクロアルキルであってよく、このシクロアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。Ｒ２はヘテロシクロアルキルであってよく、このヘテロシクロアルキルは−ＯＨで置換され、又は、Ｒ２はヘテロシクロアルキルであってよく、このヘテロシクロアルキルは少なくとも１つのフッ素原子で置換される。
【００８６】
実施形態では、０、１、２、３、又は４つのＲ３置換基があってよく、ｎは、０、１、２、３、又は４である。ある実施形態では、ｎは０であり、Ｒ３置換はない。ある実施形態では、ｎは１であり、Ｒ３置換は１つある。ある実施形態では、ｎは２であり、Ｒ３置換は２つある。ある実施形態では、ｎは３であり、Ｒ３置換は３つある。ある実施形態では、ｎは４であり、Ｒ３置換は４つある。
【００８７】
各Ｒ３は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は−ＯＨである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３はハロである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。ある実施形態では、少なくとも１つのＲ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨである。
【００８８】
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリールであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。ある実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、これは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され。ある実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジルであり、かかるフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換される。特定の実施形態では、Ｒ４はフェニルであり、このときフェニルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で置換される。別の特定の実施形態では、Ｒ４はピリジルであり、このときピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で置換される。
【００８９】
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【００９０】
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択される。
【００９１】
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。特定の実施形態では、Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択される。
【００９２】
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択されてよい。
【００９３】
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択されてよい。
【００９４】
Ｒａは、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択されてよい。
【００９５】
Ｒｂは、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択されてよい。
【００９６】
ｍは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００９７】
ｎは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００９８】
ｐは、０、１、２、３、又は４であってよい。
【００９９】
ｑは、０、又は１であってよい。
【０１００】
【化１０】
2019524684.tif 000012
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。
【０１０１】
式Ｉの化合物の実施形態では、ＡはＣ＝Ｏである。
【０１０２】
式Ｉの化合物の別の実施形態では、ＡはＣＨ２である。式Ｉの化合物の実施形態では、ｑは１である。
【０１０３】
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。別の特定の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨＦ２である。より特定の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ３である。
【０１０４】
式Ｉの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジルであり、かかるフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、Ｒ５はＨである。
【０１０５】
式Ｉの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６であり、このときアルキルはハロで置換されており、Ｒ６はＨ又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、ハロ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０１０６】
式Ｉの別の特定の実施形態では、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４は、Ｆ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０１０７】
式Ｉの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２Ｆであり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは０である。
【０１０８】
式Ｉの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは１であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０１０９】
別の実施形態では、式Ｉの化合物は、式ＩＩ：
【０１１０】
【化１１】
2019524684.tif 000013
の構造を有する、又はその薬学的に許容される塩である。
【０１１１】
式ＩＩの化合物の一実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。別の特定の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨＦ２である。より特定の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ３である。
【０１１２】
式ＩＩの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジルであり、かかるフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、Ｒ５はＨである。
【０１１３】
別の実施形態では、式Ｉ又は式ＩＩの化合物は、式ＩＩＩ：
【０１１４】
【化１２】
2019524684.tif 000014
［式中、ｍは、０、１、又は２である。］の構造を有する、又はそれらの薬学的に許容される塩である。
【０１１５】
式ＩＩＩの化合物の一実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである。特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルである。別の特定の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３又は−ＣＨ２ＣＨＦ２である。より特定の実施形態では、Ｒ１は−ＣＨ３である。
【０１１６】
式ＩＩＩの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジルであり、かかるフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、Ｒ５はＨである。
【０１１７】
別の実施形態では、本明細書で提供されるのは、式Ｖ：
【０１１８】
【化１３】
2019524684.tif 000015
［式中、
Ａは、ＣＨ２又はＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨ、又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択されてよく、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ９−ヘテロアリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリール、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキル、及び（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルから選択され、このとき、ヘテロアリール、アリール、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒａは、それぞれの出現部位で、Ｈ、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒｂは、それぞれの出現部位で、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
ｍは、０、１、２、３、又は４であり、
ｎは、０、１、２、３、又は４であり、
ｐは、０、１、２、３、又は４であり、
【０１１９】
【化１４】
2019524684.tif 000016
線は、任意に二重結合であってもよいことを示す。］の構造を有する化合物、又はその薬学的に許容される塩である。
【０１２０】
式Ｖの化合物の一実施形態では、ＡはＣ＝Ｏである。別の実施形態では、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。別の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３である。更なる実施形態では、ｍは０である。
【０１２１】
式Ｖの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又は（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６−アリールであり、このとき、ヘテロアリール及びアリールは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒａは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒｂは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｐは、０又は１である。
【０１２２】
式Ｖの化合物の更なる実施形態では、ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、−ＣＨ３であり、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
ｍは０であり、
ｎは０であり、
ｐは０である。
【０１２３】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、０、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されており、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換される。
【０１２４】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、又はＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２から独立して選択され、又は、２つのＲ２基は、−ＯＨで置換されるスピロ−シクロブチルを共に形成する。
【０１２５】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、０、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。
【０１２６】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、
−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、及び−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルから独立して選択され、このとき、モルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、０、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。
【０１２７】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｍは、１、又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、
−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、及び−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルから独立して選択され、このとき、モルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。
【０１２８】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｎは、０、１、又は２であり、Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される。
【０１２９】
式Ｖのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、ｎは、０、１、又は２であり、Ｒ３は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択される。
【０１３０】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又は（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６−アリールであり、このとき、ヘテロアリール及びアリールは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒａは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒｂは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｐは、０又は１である。
【０１３１】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又はＣ６−アリールであり、このうち任意のものが、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換されている。
【０１３２】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の更なる実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジニルであり、このうち任意のものが、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換されている。
【０１３３】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、次のものからなる群から選択される。
【０１３４】
【化１５】
2019524684.tif 000017
【０１３５】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、次のものからなる群から選択される。
【０１３６】
【化１６】
2019524684.tif 000018
【０１３７】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＶのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、次のものである。
【０１３８】
【化１７】
2019524684.tif 000019
【０１３９】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又は（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６−アリールであり、このとき、ヘテロアリール及びアリールは、−ＯＨ、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒａは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒｂは、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
ｐは、０又は１である。
【０１４０】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ５−ヘテロアリール、又はＣ６−アリールであり、このうち任意のものが、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換されている。
【０１４１】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の更なる実施形態では、Ｒ４は、フェニル又はピリジニルであり、このうち任意のものが、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換されている。
【０１４２】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ４は、次のものからなる群から選択される。
【０１４３】
【化１８】
2019524684.tif 000020
【０１４４】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、Ｒ４は、次のものからなる群から選択される。
【０１４５】
【化１９】
2019524684.tif 000021
【０１４６】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０１４７】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ５はＨである。
【０１４８】
式Ｖのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、又はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０１４９】
式Ｖのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、Ｒ５はＨである。式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５０】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、又は
２つのＲ２基は、Ｃ３〜Ｃ６スピロシクロアルキルを共に形成し、このとき、シクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５１】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及び
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５２】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５３】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニル、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及び
Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５４】
式Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩのうちいずれか１つの化合物の別の実施形態では、
ＡはＣ＝Ｏであり、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、
Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択され、このとき、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１、２、又は３つの基で任意に置換され、
Ｒ４は、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、このときアリールは、ハロ、−ＣＮ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルからそれぞれ独立して選択される、１、２、３、又は４つの基で任意に置換され、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから選択され、
Ｒ７は、それぞれの出現部位で、Ｈ、及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから独立して選択され、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ及びＣ１〜Ｃ６−アルキルから選択され、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０であり、
ｐは、０であり、
ｑは、１である。
【０１５５】
別の実施形態では、式ＩＩＩの化合物は、式ＩＶ：
【０１５６】
【化２０】
2019524684.tif 000022
［式中、
ｍは、１又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（Ｏ）−ＣＨ３）、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、及びＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２から独立して選択され、又は、２つのＲ２基は、−ＯＨで置換されるスピロ−シクロブチルを共に形成する。］の構造を有する。別の実施形態では、Ｒ２は、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、及び−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルから独立して選択され、このとき、モルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。
【０１５７】
式ＩＶの別の実施形態では、
ｍは、１又は２であり、
Ｒ２は、それぞれの出現部位で、＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＯＨ、−Ｆ、−ＣＨ３、
−ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、モルホリニル、アゼチジニル、ピロリジニル、−ＳＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３、及び−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルから独立して選択され、このとき、モルホリニル、アゼチジニル、及びピロリジニルは、−ＯＨ及びハロからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で任意に置換されている。
【０１５８】
本明細書で提供されるのは、次の実施形態による化合物である。
式Ｉの一実施形態では、ＡはＣ＝Ｏであり、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、少なくとも１つのハロで置換される、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｎは、０であり、ｐは、０であり、ｍは、１又は２であり、各Ｒ２は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択される。かかる実施形態では、Ｒ２が、アルキル、アルキレン、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルである場合、Ｒ２は、−ＯＨ又はハロで置換されてよい。
【０１５９】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６０】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６１】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６２】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６３】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６４】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０１６５】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０１６６】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０１６７】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６８】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１６９】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７０】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７１】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨＦ２）であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７２】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、２つのＲ２基は、−ＯＨで置換されるスピロ−シクロブチルを共に形成し、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１７３】
式Ｉの一実施形態では、ＡはＣ＝Ｏであり、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、少なくとも１つのハロで置換される、（ＣＲａＲｂ）ｐ−Ｃ６〜Ｃ１２−アリールであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｎは、０であり、ｐは、０であり、ｍは、１又は２であり、各Ｒ２は、−ＯＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＳＲ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２から独立して選択される。かかる実施形態では、Ｒ２が、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルである場合、Ｒ２は、−ＯＨ又はハロで置換されてよい。
【０１７４】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−シクロプロピルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７５】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７６】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１７７】
式ＩＩＩの更に別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の別の例は、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１７８】
式ＩＩＩの更に別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の別の例は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１７９】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、２つのフッ素基で置換されるＣ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８０】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８１】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２〜Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８２】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、２つのフッ素基で置換される−ＣＨ２−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８３】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８４】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８５】
式ＩＩＩの更に別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、−ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ２の別の例は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１８６】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８７】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２Ｆであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８８】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨＦ２Ｆであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１８９】
式ＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１９０】
式ＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１９１】
式ＩＩの更に別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１９２】
式ＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の別の例は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１９３】
式ＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の別の例は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０１９４】
式ＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０１９５】
式ＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６であり、このときアルキルはハロで置換されており、Ｒ６はＨ又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、ハロ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０１９６】
式ＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４は、Ｆ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０１９７】
式ＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２Ｆであり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは０である。
【０１９８】
式ＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは１であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０１９９】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、２つのフッ素基で置換される−ＣＨ２−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２００】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０１】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０２】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０３】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、２つのフッ素基で置換される−ＣＨ２−Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０４】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０５】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０６】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０７】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０８】
式ＩＩＩの更なる実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２０９】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２１０】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２１１】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２１２】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、１〜３個のフッ素基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２１３】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、１〜４個のフッ素基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２１４】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル−ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２１５】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素、臭素、及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２１６】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２１７】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２１８】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２１９】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるピリジンであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２０】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２１】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＭｅから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２２】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２３】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、メチルであり、Ｒ２の別の例は、フッ素であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２４】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、メチルであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２５】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２６】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２７】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２８】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２２９】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３０】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜３個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３１】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３２】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３３】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＦ３から独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３４】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３５】
式ＩＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、１である。より特定の実施形態では、Ｒ３は（Ｒ）−メチルである。
【０２３６】
式ＩＩＩの一実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２３７】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２３８】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、＝ＣＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２３９】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４０】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の一例は、−ＯＨであり、Ｒ２の別の例は、−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０２４１】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＯＨであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４２】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２の両方の例は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、２であり、ｎは、０である。
【０２４３】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４４】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４５】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるピリジルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４６】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及びＣＮから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４７】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び−ＣＨ３から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４８】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び−ＣＦ３から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２４９】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるピリジルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５０】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、フッ素であり、Ｒ４は、フッ素及び臭素から独立して選択される１〜３個のハロゲン原子で置換されるピリジルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５１】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５２】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、０である。
【０２５３】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＯＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５４】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５５】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＯＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５６】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＮＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５７】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｎ（ＣＨ３）２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５８】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、モルホリン−１−イルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２５９】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６０】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、アゼチジン−１−イルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６１】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、ピロリジン−１−イルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６２】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＳＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６３】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｓ（Ｏ）ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６４】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６５】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６６】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６７】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６８】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２６９】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７０】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７１】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ（ＯＨ）−シクロプロピルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７２】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨＦ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７３】
式ＩＩＩの特定の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨＦ２であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７４】
式ＩＩＩの別の実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、０である。
【０２７５】
式Ｉの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、０であり、ｑは、０である。
【０２７６】
式ＩＩの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、−ＣＨ３であり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、１であり、ｎは、０である。
【０２７７】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６であり、このときアルキルはハロで置換されており、Ｒ６はＨ又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、ハロ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０２７８】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４は、Ｆ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０２７９】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２Ｆであり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは０である。
【０２８０】
式ＩＩＩの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは１であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０２８１】
式Ｖの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは、０であり、ｎは、０である。
【０２８２】
式Ｖの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、フッ素及び塩素から独立して選択される１〜２個のハロゲン原子で置換されるフェニルであり、Ｒ５は、Ｈ、ｍは、０であり、ｎは、０であり、−−−−は、二重結合である。
【０２８３】
式Ｖの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル又はＣ０〜Ｃ６−アルキル−ＯＲ６であり、このときアルキルはハロで置換されており、Ｒ６はＨ又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ４は、ハロ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０２８４】
式Ｖの別の特定の実施形態では、Ｒ１はメチルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２Ｆ又はＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４は、Ｆ及び−ＣＮからそれぞれ独立して選択される、１又は２つの基で置換されているフェニルであり、Ｒ５は、Ｈであり、ｍは１であり、ｎは１である。
【０２８５】
式Ｖの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２Ｆであり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは０である。
【０２８６】
式Ｖの別の特定の実施形態では、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｒ２は−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒ４はフェニル又はピリジルであり、このときフェニル又はピリジルは、ハロ、−ＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、及びＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルから独立して選択される、１〜３つの基で置換され、Ｒ５はＨであり、ｎは１であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０２８７】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶのある実施形態を以下の表１に示す。
開示される化合物。
【０２８８】
【表１−１】
2019524684.tif 000023
【０２８９】
【表１−２】
2019524684.tif 000024
【０２９０】
【表１−３】
2019524684.tif 000025
【０２９１】
【表１−４】
2019524684.tif 000026
【０２９２】
実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物は、次のもの、
【０２９３】
【表２−１】
2019524684.tif 000027
【０２９４】
【表２−２】
2019524684.tif 000028
【０２９５】
【表２−３】
2019524684.tif 000029
＊純粋ではあるが、未知のエナンチオマー又はジアステレオマー。
及びその薬学的に許容される塩から選択される。
【０２９６】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶのある実施形態を以下の表２に示す。
開示される化合物。
【０２９７】
【表３−１】
2019524684.tif 000030
【０２９８】
【表３−２】
2019524684.tif 000031
【０２９９】
【表３−３】
2019524684.tif 000032
【０３００】
【表３−４】
2019524684.tif 000033
【０３０１】
【表３−５】
2019524684.tif 000034
【０３０２】
【表３−６】
2019524684.tif 000035
【０３０３】
実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物は、次のもの、
【０３０４】
【表４−１】
2019524684.tif 000036
【０３０５】
【表４−２】
2019524684.tif 000037
【０３０６】
【表４−３】
2019524684.tif 000038
【０３０７】
【表４−４】
2019524684.tif 000039
【０３０８】
【表４−５】
2019524684.tif 000040
【０３０９】
【表４−６】
2019524684.tif 000041
＊純粋ではあるが、未知のエナンチオマー又はジアステレオマー。
及びその薬学的に許容される塩から選択される。
【０３１０】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶのある実施形態を以下の表３に示す。
開示される化合物。
【０３１１】
【表５−１】
2019524684.tif 000042
【０３１２】
【表５−２】
2019524684.tif 000043
【０３１３】
実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、及びＩＶの化合物は、次のもの、
【０３１４】
【表６−１】
2019524684.tif 000044
【０３１５】
【表６−２】
2019524684.tif 000045
＊純粋ではあるが、未知のエナンチオマー又はジアステレオマー。
及びその薬学的に許容される塩から選択される。
【０３１６】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶのある実施形態を以下の表４に示す。
開示される化合物。
【０３１７】
【表７−１】
2019524684.tif 000046
【０３１８】
【表７−２】
2019524684.tif 000047
【０３１９】
実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、及びＩＶの化合物は、次のもの、
【０３２０】
【表８−１】
2019524684.tif 000048
【０３２１】
【表８−２】
2019524684.tif 000049
＊純粋ではあるが、未知のエナンチオマー又はジアステレオマー。
及びその薬学的に許容される塩から選択される。
【０３２２】
開示される化合物は、１つ以上の立体中心を持ち得るが、各立体中心は、Ｒ又はＳ立体配置のいずれかにおいて独立して存在し得る。一実施形態では、本明細書に記載の化合物は、光学活性体又はラセミ体で存在する。本明細書に記載の化合物は、本明細書に記載の治療的に有用な特性を持つラセミ体、光学活性体、位置異性体、及び立体異性体、又はそれらの組み合わせを含むことを理解すべきである。
【０３２３】
光学活性体の調製は、非限定的な例として、再結晶技術によるラセミ体の分解、光学活性出発材料からの合成、キラル合成、又はキラル固定相を使用したクロマトグラフィー分離を含む、任意の適切な方法で達成される。一実施形態では、１つ以上の異性体の混合物が、本明細書に記載の開示される化合物として利用される。別の実施形態では、本明細書に記載の化合物は、１つ以上のキラル中心を含む。これらの化合物は、立体選択的合成、エナンチオ選択的合成、又はエナンチオマー若しくはジアステレオマーの混合物の分離を含む任意の手段により調製される。化合物及びその異性体の分解は、非限定的な例として、化学プロセス、酵素プロセス、分別結晶化、蒸留、及びクロマトグラフィーを含む任意の手段により達成される。
【０３２４】
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置において異なる異性体を、「立体異性体」、例えば、ジアステレオマー、鏡像異性体、及びアトロプ異性体、と呼ぶ。
【０３２５】
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有するとき、例えば、４つの異なる基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置を特徴とすることができ、カーン・プレログのＲ−及びＳ−順位則によって記述されるか、又は分子が偏光面を回転させる様式によって、右旋性若しくは左旋性（すなわち、それぞれ（＋）又は（−）異性体）として指定される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物のいずれかとして、存在し得る。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
【０３２６】
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。本開示内で、本明細書に記載のいずれかの構造中の炭素、酸素又は窒素原子上に現れる任意の空の原子価は、水素原子の存在を示す。キラル中心が構造中に存在し、その中心について特定の立体化学は示されていない場合、両方の鏡像異性体は、別々に又は混合物として、その構造によって包含される。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。
【０３２７】
実施形態では、開示される化合物は互変異性体として存在し得る。全ての互変異性体は、本明細書に提示する化合物の範囲内に含まれる。
【０３２８】
本明細書に記載の化合物は、また、１つ以上の原子が、同じ原子番号を有するが、通常天然に見出される原子質量又は質量数とは異なる原子質量又は質量数で置き換えられる同位体標識化合物を含む。本明細書に記載の化合物に含めるのに適した同位体の例は、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、３６Ｃｌ、１８Ｆ、１２３Ｉ、１２５Ｉ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、及び３５Ｓが含むが、これらに限定されない。一実施形態では、同位体標識化合物は、薬物又は基質組織分布試験において有用である。別の実施形態では、重水素などのより重い同位体による置換によって、より大きな代謝安定性（例えば、インビボ半減期の増加又は用量要件の低減）がもたらされる。
【０３２９】
更に別の実施形態において、陽電子放出同位体、例えば１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏ、及び１３Ｎなどによる置換は、基質受容体占有率を検証するための陽電子放射トポグラフィー（ＰＥＴ）試験において有用である。同位体標識化合物は、任意の適切な方法により、又は別途用いられる非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用するプロセスにより調製される。
【０３３０】
一実施形態では、本明細書に記載の化合物は、発色団若しくは蛍光部分、生物発光標識、又は化学発光標識の使用を含むが、これらに限定されない他の手段により標識される。
【０３３１】
本明細書に記載される化合物、及び異なる置換基を有する他の関連化合物は、本明細書に記載される方法及び材料を用い、また、例えば、Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １〜１７（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１）；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １〜５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｌｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １〜４０（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１），Ｌａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９），Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ４ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｗｉｌｅｙ  １９９２）；Ｃａｒｅｙ  ａｎｄ  Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｖｏｌｓ．Ａ  ａｎｄ  Ｂ（Ｐｌｅｎｕｍ  ２０００，２００１），及びＧｒｅｅｎ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ３ｒｄ  Ｅｄ．，（Ｗｉｌｅｙ  １９９９）（これらの全ては当該開示のため参照することにより組み込まれる）に述べられるようにして合成される。本明細書に記載の化合物の一般的な調製方法は、本明細書に提供する式で見出される種々の部分の導入のための適切な試薬及び条件の使用により改変される。
【０３３２】
本明細書に記載の化合物は、商業的供給源から入手可能である、又は本明細書に記載の手順を使用して調製される化合物から開始する任意の適切な手順を使用して合成される。
【０３３３】
使用方法
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の治療を要する個体におけるその方法である。
【０３３４】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の根絶を要する個体におけるその方法である。
【０３３５】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染に関連するＨＢＶウイルス量の減少を要する個体におけるその方法である。
【０３３６】
更に、本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の再発の減少を要する個体におけるその方法である。
【０３３７】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ  ＤＮＡ含有粒子又はＨＢＶ  ＲＮＡ含有粒子の形成又は存在を阻害又は低減させる必要のある個体におけるその方法である。
【０３３８】
特定の態様では、本明細書に記載される方法及び／又は組成物は、ＨＢＶ関連粒子の形成又は存在を、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ又はｉｎ  ｖｉｖｏ（例えば、細胞内、組織内、器官内（例えば、肝内）、生命体内など）で阻害又は低減させるのに有効である。ＨＢＶ関連粒子は、ＨＢＶ  ＤＮＡ（すなわち、線状及び／又は共有結合閉環状ＤＮＡ（ｃｃｃＤＮＡ））及び／又はＨＢＶ  ＲＮＡ（すなわち、プレゲノムＲＮＡ及び／又はサブゲノムＲＮＡ）を含み得る。したがって、ＨＢＶ関連粒子として、ＨＢＶ  ＤＮＡ含有粒子又はＨＢＶ  ＲＮＡ含有粒子が挙げられる。
【０３３９】
本明細書で使用するとき、「ＨＢＶ関連粒子」は、感染性ＨＢＶビリオン（すなわち、デーン粒子）及び非感染性ＨＢＶサブウイルス粒子（すなわち、ＨＢＶ管状粒子及び／又はＨＢＶ小型球形粒子）の両方を指す。ＨＢＶビリオンは、表面タンパク質を含む外殻、コアタンパク質を含むヌクレオカプシド、少なくとも１つのポリメラーゼタンパク質、及びＨＢＶゲノムを含む。ＨＢＶ管状粒子及びＨＢＶ小型球形粒子は、ＨＢＶ表面タンパク質を含むが、コアタンパク質、ポリメラーゼ及びＨＢＶゲノムを欠いている。ＨＢＶ管状粒子及びＨＢＶ小型球形粒子は、合わせて、表面抗原（ＨＢｓＡｇ）粒子としても知られている。ＨＢＶ小型球形粒子は、中型及び小型のＨＢＶ表面タンパク質を含む。ＨＢＶ管状粒子も、中型、小型、及び大型のＨＢＶ表面タンパク質を含む。ＨＢＶサブウイルス粒子は、非粒子状の分泌性ＨＢｅＡｇを含む場合があり、ＨＢＶの複製活性のマーカーの働きをする。
【０３４０】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の生理的悪影響の低減を要する個体におけるその方法である。
【０３４１】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の低下、遅延、又は阻害を要する個体におけるその方法である。
【０３４２】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染による肝傷害の回復を要する個体におけるその方法である。
【０３４３】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染に対する長期抗ウイルス療法による生理的影響の低減を要する個体におけるその方法である。
【０３４４】
本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染の予防的治療を要する個体におけるその方法である。
【０３４５】
一実施形態では、個体は、ＨＢＶ薬物の他の治療クラス（例、ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、文献記載のカプシドアセンブリ調節因子、異なる若しくは未知の機構の抗ウイルス化合物など、又はそれらの組み合わせ）に難治性である。別の実施形態では、開示される方法は、ＨＢＶ感染症を患う個体においてウイルス量を、ＨＢＶ薬物の他の治療クラスが個体においてウイルス量を低減する程度と比較し、より大きな程度又はより速い速度で低減させる。
【０３４６】
一実施形態では、開示される化合物又はその薬学的に許容される塩の投与は、ＨＢＶ感染の予防的治療を必要とする個体におけるＨＢＶ感染の予防的治療において同様の結果を達成するために要求とされる少なくとも１つの追加の治療剤単独の投与と比較し、より低い用量又は頻度で少なくとも１つの追加の治療剤の投与を可能にする。
【０３４７】
一実施形態では、開示される化合物又はその薬学的に許容される塩の投与により、ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、異なるカプシドアセンブリ調節因子、異なる又は未知の機構の抗ウイルス化合物、及びそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される化合物の投与と比較し、個体におけるウイルス量がより大きな程度まで又はより速い速度で低減する。
【０３４８】
一実施形態では、開示される方法により、ＨＢＶ感染を患う個体においてＨＢＶウイルス量が低減するため、より低用量又は併用療法の様々なレジメンを使用することが可能になる。
【０３４９】
一実施形態では、開示される方法は、ＨＢＶ薬物の他のクラスと比較し、ＨＢＶウイルス変異又はＨＢＶウイルス耐性の発生率を低下させ、それにより長期療法が可能になり、治療レジメンの変更の必要性が最小限に抑えられる。
【０３５０】
一実施形態では、本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩の投与により、ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、異なるカプシドアセンブリ調節因子、異なる又は未知の機構の抗ウイルス化合物、及びそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される化合物の投与よりも、ウイルス変異又はウイルス耐性の発生率が低くなる。
【０３５１】
一実施形態では、開示される方法は、ＨＢＶ感染から非ＨＢＶ感染へ、つまり、検出可能なＨＢＶウイルス量から検出不可能なＨＢＶウイルス量へのセロコンバージョン率を、既存の治療レジメンよりも上昇させる。本明細書で使用するとき、「セロコンバージョン」は、ＨＢＶ抗体が生じ、検出可能になる間の時間を指す。
【０３５２】
一実施形態では、開示される方法により、正常な健康が増強若しくは正常化若しくは回復され、正常な健康状態の完全な回復を誘発し、寿命を回復させ、又は、ウイルス感染の消散を必要とする個体においてウイルス感染を消散させる。
【０３５３】
一実施形態では、開示される方法により、ＨＢＶ感染細胞から放出されるＨＢＶ  ＲＮＡ粒子の数が消去又は低減させるため、開示される開示される化合物の治療効果が増強、延長、又は増加される。
【０３５４】
一実施形態では、開示される方法により、ＨＢＶに感染した個体からＨＢＶが根絶され、それにより長期若しくは生涯にわたる治療の必要性がなくなる、又は治療期間が短縮される、又は他の抗ウイルス剤の投与量の低減が可能になる。
【０３５５】
別の実施形態では、開示される方法は、対象のＨＢＶウイルス量のモニタリング又は検出を更に含み、この方法は、一定期間実施される。
【０３５６】
一実施形態では、本明細書で提供されるのは、治療有効量の式Ｉの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法である。
【０３５７】
別の実施形態では、治療有効量の式ＩＩの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３５８】
別の実施形態では、治療有効量の式ＩＩＩの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３５９】
別の実施形態では、治療有効量の式ＩＶの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６０】
別の実施形態では、治療有効量の式Ｖの化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６１】
別の実施形態では、治療有効量の表１の化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６２】
別の実施形態では、治療有効量の表２の化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６３】
別の実施形態では、治療有効量の表３の化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６４】
別の実施形態では、治療有効量の表４の化合物又はその薬学的に許容される塩を個体に投与することを含む、ＨＢＶ感染を治療する必要のある個体においてＨＢＶ感染を治療する方法を本明細書において提供する。
【０３６５】
本明細書に提供される方法のうち任意のものは、対象のＨＢＶウイルス量のモニタリング又は検出を更に含むことができ、この方法は、一定期間、例えばＨＢＶウイルスが検出不可となるまで実施される。
【０３６６】
併用療法
開示される化合物は、ＨＢＶ感染症の治療に有用な１種以上の追加の化合物と併用するのに有用であり得る。これらの追加の化合物は、開示される化合物、及び／又はＨＢＶ感染症の症状又は効果を治療、予防、若しくは低減することが公知である化合物を含み得る。そのような化合物としては、限定しないが、ＨＢＶポリメラーゼ阻害剤、インターフェロン、ウイルス侵入阻害剤、ウイルス成熟阻害剤、文献記載のカプシドアセンブリ調節因子、逆転写酵素阻害剤、免疫調節因子、ＴＬＲ−アゴニスト、及びＨＢＶのライフサイクルに影響を及ぼす、又はＨＢＶ感染症の転帰に影響を及ぼす、異なる又は未知の機構を伴う他の薬剤が挙げられる。
【０３６７】
非限定的な例では、開示される化合物は、次のものを含む群から選択される１つ以上の薬物（又はその塩）と併用され得る：
ラミブジン（３ＴＣ、Ｚｅｆｆｉｘ、Ｈｅｐｔｏｖｉｒ、Ｅｐｉｖｉｒ、及びＥｐｉｖｉｒ−ＨＢＶ）、エンテカビル（Ｂａｒａｃｌｕｄｅ、Ｅｎｔａｖｉｒ）、アデフォビルジピボキシル（Ｈｅｐｓａｒａ、Ｐｒｅｖｅｏｎ、ｂｉｓ−ＰＯＭ  ＰＭＥＡ）、テノホビルジソプロキシルフマレート（Ｖｉｒｅａｄ、ＴＤＦ又はＰＭＰＡ）を含むがこれらに限定されないＨＢＶ逆転写酵素阻害剤、並びにＤＮＡ及びＲＮＡポリメラーゼ阻害剤；
インターフェロンアルファ（ＩＦＮ−α）、インターフェロンベータ（ＩＦＮ−β）、インターフェロンラムダ（ＩＦＮ−λ）、及びインターフェロンガンマ（ＩＦＮ−γ）を含むがこれらに限定されないインターフェロン；
ウイルス侵入阻害剤；
ウイルス成熟阻害剤；
限定するものではないが、ＢＡＹ  ４１−４１０９などの文献記載のカプシドアセンブリ調節因子；
逆転写酵素阻害剤；
ＴＬＲ−アゴニストなどの免疫調節因子；及び
限定されるものではないが、ＡＴ−６１（（Ｅ）−Ｎ−（１−クロロ−３−オキソ−１−フェニル−３−（ピペリジン−１−イル）プロパ−１−エン−２−イル）ベンズアミド）、ＡＴ−１３０（（Ｅ）−Ｎ−（１−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）−３−オキソ−３−（ピペリジン−１−イル）プロパ−１−エン−２−イル）−４−ニトロベンズアミド）及び類似の類似体などの異なる又は未知の機構の薬剤。
【０３６８】
一実施形態では、追加の治療剤はインターフェロンである。用語「インターフェロン」又は「ＩＦＮ」は、ウイルス複製及び細胞増殖を阻害し、免疫応答を調節する、高度に相同な種特異的タンパク質のファミリーの任意のメンバーを指す。ヒトインターフェロンは、インターフェロンアルファ（ＩＦＮ−α）、インターフェロンベータ（ＩＦＮ−β）、及びインターフェロンオメガ（ＩＦＮ−ω）を含むＩ型、インターフェロンガンマ（ＩＦＮ−γ）を含むＩＩ型、並びにインターフェロンラムダ（ＩＦＮ−λ）を含むＩＩＩ型の３つに分類される。開発され、市販されている組換え型のインターフェロンは、本明細書で使用する用語「インターフェロン」により包含される。化学修飾インターフェロン又は変異インターフェロンなどのインターフェロンのサブタイプも、本明細書で使用する用語「インターフェロン」に包含される。化学修飾インターフェロンとしては、ペグ化インターフェロン及びグリコシル化インターフェロンを挙げてよい。インターフェロンの例としては、インターフェロンアルファ２ａ、インターフェロンアルファ２ｂ、インターフェロンアルファｎ１、インターフェロン−ベータ１ａ、インターフェロンベータ１ｂ、インターフェロンラムダ１、インターフェロンラムダ２、及びインターフェロンラムダ３も挙げられるが、これらに限定されない。ペグ化インターフェロンの例としては、ペグ化インターフェロンアルファ２ａ及びペグ化インターフェロンアルファ２ｂが挙げられる。
【０３６９】
したがって、一実施形態では、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ又はＶの化合物は、インターフェロンアルファ（ＩＦＮ−α）、インターフェロンベータ（ＩＦＮ−β）、インターフェロンラムダ（ＩＦＮ−λ）、及びインターフェロンガンマ（ＩＦＮ−γ）からなる群から選択されるインターフェロンと併用投与することができる。特定の一実施形態では、インターフェロンは、インターフェロンアルファ２ａ、インターフェロンアルファ２ｂ、又はインターフェロンアルファｎ１である。別の特定の実施形態では、インターフェロンアルファ２ａ又はインターフェロンアルファ２ｂはペグ化されている。好ましい実施形態では、インターフェロンアルファ２ａはペグ化インターフェロンアルファ２ａ（ＰＥＧＡＳＹＳ）である。別の実施形態では、追加の治療剤は、インターフェロンクラスに属する生物学的薬剤を含む、免疫調節療法又は免疫刺激剤療法から選択される。
【０３７０】
更に、追加の治療剤は、他の必須ウイルスタンパク質又はＨＢＶ複製若しくは持続に要求される宿主タンパク質の機能を破壊する薬剤を含む、異なる又は未知の機構の薬剤であり得る。
【０３７１】
別の実施形態では、追加の治療剤は、ウイルスの侵入若しくは成熟をブロックする、又はヌクレオシド若しくはヌクレオチド若しくは非ヌクレオシ（チ）ドポリメラーゼ阻害剤などのＨＢＶポリメラーゼを標的とする抗ウイルス剤である。併用療法の更なる実施形態では、逆転写酵素阻害剤又はＤＮＡ若しくはＲＮＡポリメラーゼ阻害剤は、ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、ｄｄＡ、スタブジン、ラミブジン、アバカビル、エムトリシタビン、エンテカビル、アプリシタビン、アテビラピン、リバビリン、アシクロビル、ファムシクロビル、バラシクロビル、ガンシクロビル、バルガンシクロビル、テノホビル、アデフォビル、ＰＭＰＡ、シドフォビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、又はエトラビリンである。
【０３７２】
一実施形態では、追加の治療剤は、無関係のウイルスに対して免疫応答の誘導をもたらす、自然の限定された免疫応答を誘導する免疫調節剤である。換言すれば、免疫調節因子は、抗原提示細胞の成熟、Ｔ細胞の増殖、及びサイトカイン放出（例、とりわけＩＬ−１２、ＩＬ−１８、ＩＦＮアルファ、ベータ、及びガンマ並びにＴＮＦアルファ）に影響を及ぼし得る。
【０３７３】
更なる実施形態では、追加の治療剤は、ＴＬＲ調節因子又はＴＬＲアゴニスト、例えばＴＬＲ−７アゴニスト若しくはＴＬＲ−９アゴニストなどである。併用療法の更なる実施形態において、ＴＬＲ−７アゴニストは、ＳＭ３６０３２０（９−ベンジル−８−ヒドロキシ−２−（２−メトキシ−エトキシ）アデニン）及びＡＺＤ８８４８（メチル［３−（｛［３−（６−アミノ−２−ブトキシ−８−オキソ−７，８−ジヒドロ−９Ｈ−プリン−９−イル）プロピル］［３−（４−モルホリニル）プロピル］アミノ｝メチル）フェニル］アセテート）からなる群から選択される。
【０３７４】
本明細書で提供する方法のいずれかにおいて、方法は、少なくとも１つのＨＢＶワクチン、ヌクレオシドＨＢＶ阻害剤、インターフェロン、又はそれらの任意の組み合わせを個体に投与することを更に含み得る。一実施形態では、ＨＢＶワクチンは、ＲＥＣＯＭＢＩＶＡＸ  ＨＢ、ＥＮＧＥＲＩＸ−Ｂ、ＥＬＶＡＣ  Ｂ、ＧＥＮＥＶＡＣ−Ｂ、又はＳＨＡＮＶＡＣ  Ｂのうちの少なくとも１つである。
【０３７５】
一実施形態では、本明細書に記載の方法は、ヌクレオチド／ヌクレオシド類似体、侵入阻害剤、融合阻害剤、及びこれらの又は他の抗ウイルス機構の任意の組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの追加の治療剤を投与する工程を更に含む。
【０３７６】
別の態様では、治療有効量の開示される化合物を単独で、又は逆転写酵素阻害剤と組み合わせて個体に投与すること；及び、個体に治療有効量のＨＢＶワクチンを更に投与することにより、ＨＢＶウイルス量を低下させることを含む、必要のある個体においてＨＢＶ感染症を治療する方法を本明細書で提供する。逆転写酵素阻害剤は、ジドブジン、ジダノシン、ザルシタビン、ｄｄＡ、スタブジン、ラミブジン、アバカビル、エムトリシタビン、エンテカビル、アプリシタビン、アテビラピン、リバビリン、アシクロビル、ファムシクロビル、バラシクロビル、ガンシクロビル、バルガンシクロビル、テノホビル、アデフォビル、ＰＭＰＡ、シドフォビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、又はエトラビリンのうち少なくとも１つであり得る。
【０３７７】
別の態様では、本明細書で提供されるのは、治療有効量の開示される化合物を単独で、又は、ＨＢＶ核酸を標的とするアンチセンスオリゴヌクレオチド若しくはＲＮＡ干渉剤と組み合わせて個体に投与すること、及び、治療有効量のＨＢＶワクチンを個体に更に投与することによる、ＨＢＶウイルス量を低下させることを含む、ＨＢＶ感染の治療を要する個体におけるその方法である。アンチセンスオリゴヌクレオチド又はＲＮＡ干渉剤は、ウイルスゲノムの複製、ウイルスＲＮＡの転写、又はウイルスタンパク質の翻訳を阻害するため、標的のＨＢＶ核酸に対する十分な相補性を有する。
【０３７８】
別の実施形態では、開示される化合物と少なくとも１種類の更なる治療薬とは同時配合される。更なる別の実施形態では、開示される化合物と少なくとも１種類の更なる治療薬とは同時投与される。本明細書に記載される任意の併用療法では、相乗効果を、例えば、Ｓｉｇｍｏｉｄ−Ｅｍａｘ式（Ｈｏｌｆｏｒｄ  ＆  Ｓｃｈｅｉｎｅｒ，１９９８１，Ｃｌｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔ．６：４２９〜４５３）、Ｌｏｅｗｅの相加性式（Ｌｏｅｗｅ  ＆  Ｍｕｉｓｃｈｎｅｋ，１９２６，Ａｒｃｈ．Ｅｘｐ．Ｐａｔｈｏｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１１４：３１３〜３２６）及びｍｅｄｉａｎ−ｅｆｆｅｃｔ式（Ｃｈｏｕ  ＆  Ｔａｌａｌａｙ，１９８４，Ａｄｖ．Ｅｎｚｙｍｅ  Ｒｅｇｕｌ．２２：２７〜５５）などの適切な方法を使用して、計算することができる。上記に挙げた各式に実験データを代入し、対応するグラフを生成して、薬物併用の効果を評価する助けとすることができる。上記の方程式と関連付けられる対応するグラフは、それぞれ濃度−効果曲線、アイソボログラム曲線、及び組み合わせ指標曲線である。
【０３７９】
本明細書において提供する併用療法を施行する方法のいずれかの実施形態では、この方法は、対象のＨＢＶウイルス量のモニタリング又は検出を更に含むことができ、方法は、一定期間、例えばＨＢＶウイルスが検出不可となるまで実施される。
【０３８０】
投与／投与量／製剤
別の態様では、本明細書で提供されるのは、少なくとも１つの開示される化合物又はその薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される担体と共に含む、医薬組成物である。
【０３８１】
本発明の医薬組成物中の活性成分の実際の投与量レベルは、患者に毒性のないように、特定の患者、組成、及び投与様式について所望の治療応答を達成するのに有効である量の活性成分を得るように変動し得る。
【０３８２】
特に、選択された投与量レベルは、用いられる特定の化合物の活性、投与時間、化合物の排泄速度、治療期間、化合物と併用される他の薬物、化合物、又は物質、治療される患者の年齢、性別、体重、状態、全般的な健康状態、及び以前の病歴、並びに医学分野で周知の同様の要因などの種々の因子に依存する。
【０３８３】
当該技術分野における通常の技術を有する医師、例えば、医師又は獣医師は、要求される医薬組成物の有効量を容易に決定し、処方し得る。例えば、医師又は獣医師は、所望の治療効果を達成するために要求されるレベルより低いレベルで開示される化合物を投与するため医薬組成物の投与を開始し、所望の効果が達成されるまで投与量を徐々に増加させることができる。
【０３８４】
特定の実施形態では、投与の容易及び投与量の均一性のために、化合物を投薬単位形態で処方することが特に有利である。本明細書で使用する投与単位形態とは、治療される患者のための単位投与量として適した物理的に異なる単位を指し、各単位には、要求される医薬賦形剤と関連して所望の治療効果を生じるように計算された開示される化合物の所定量が含まれる。本発明の投薬単位形態は、（ａ）開示される化合物の独特の特徴及び達成すべき特定の治療効果、並びに（ｂ）患者におけるＨＢＶ感染の治療のためのかかる開示される化合物の配合／製剤化の技術に固有の制限により定められ、直接的に依存している。
【０３８５】
一実施形態では、本発明の組成物は、１つ以上の薬学的に許容される賦形剤又は担体を使用して製剤化される。一実施形態では、本発明の医薬組成物は、治療有効量の開示される化合物及び薬学的に許容される担体を含む。
【０３８６】
一部の実施形態では、開示される化合物の用量は、約１ｍｇ〜約２，５００ｍｇである。一部の実施形態では、本明細書に記載の組成物中で使用される開示される化合物の用量は、約１０，０００ｍｇ未満、約８，０００ｍｇ未満、又は約６，０００ｍｇ未満、又は約５，０００ｍｇ未満、又は約３，０００未満、又は約２，０００ｍｇ未満、又は約１，０００ｍｇ未満、又は約５００ｍｇ未満、又は約２００ｍｇ未満、又は約５０ｍｇ未満であり得る。同様に、一部の実施形態では、本明細書に記載の第２の化合物（すなわち、ＨＢＶ治療のための別の薬剤）の用量は、約１，０００ｍｇ未満、又は約８００ｍｇ未満、又は約６００ｍｇ未満、又は約５００未満、又は約４００ｍｇ未満、又は約３００ｍｇ未満、又は約２００ｍｇ未満、又は約１００ｍｇ未満、又は約５０ｍｇ未満、又は約４０ｍｇ未満、又は約３０ｍｇ未満、又は約２５ｍｇ未満、又は約２０ｍｇ未満、又は約１５ｍｇ未満、又は約１０ｍｇ未満、又は約５ｍｇ未満、又は約２ｍｇ未満、又は約１ｍｇ未満、又は約０．５ｍｇ未満、並びにその任意の及び全ての全体的又は部分的な増分を含む。
【０３８７】
一実施形態では、本発明は、治療有効量の開示される化合物を、単独で、又は第２の医薬品と組み合わせて保持する容器；及び、患者におけるＨＢＶ感染の１つ以上の症状を治療、予防、又は低減するための化合物の使用説明書を含む包装された医薬組成物を目的とする。
【０３８８】
本発明の組成物のいずれかの投与経路としては、経口、経鼻、直腸、膣内、非経口、頬側、舌下、又は局所が挙げられる。本発明での使用のための化合物は、任意の適切な経路、経口又は非経口、例えば経皮、経粘膜（例、舌下、舌、（経）頬、（経）尿道、膣（例、経膣及び膣周囲）、鼻（内）及び（経）直腸）、膀胱内、肺内、十二指腸内、胃内、髄腔内、皮下、筋肉内、皮内、動脈内、静脈内、気管支内、吸入、及び局所投与などによる投与のために製剤化され得る。
【０３８９】
適した組成物及び剤形は、例えば、錠剤、カプセル、カプレット、ピル、ゲルキャップ、トローチ、分散液、懸濁液、溶液、シロップ、顆粒、ビーズ、経皮パッチ、ゲル、粉末、ペレット、マグマ剤、ロゼンジ剤、クリーム剤、ペースト、軟膏、ローション、ディスク、坐剤、鼻又は経口投与用の液体スプレー、吸入用の乾燥粉末又はエアロゾル化製剤、膀胱内投与用のための組成物及び製剤などが挙げられるが、これらに限定されない。本発明において有用であり得る製剤及び組成物は、本明細書に記載の特定の製剤及び組成物に限定されないことを理解すべきである。
【０３９０】
経口適用のために特に適しているのは、錠剤、糖衣錠、液体、滴剤、坐剤、又はカプセル、カプレット及びゲルキャップである。経口使用が意図される組成物は、当該分野で公知の任意の方法に従って調製することができ、そのような組成物は、錠剤の製造に適した不活性で非毒性の医薬的賦形剤からなる群から選択される１つ以上の薬剤を含みうる。そのような賦形剤としては、例えば、乳糖などの不活性希釈剤；コーンスターチなどの造粒剤及び崩壊剤；デンプンなどの結合剤；及びステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤が挙げられる。錠剤はコーティングされていなくてもよく、又はそれらは、エレガンス若しくは活性成分の放出を遅延させるための公知の技術によりコーティングされてもよい。経口使用のための製剤は、活性成分が不活性希釈剤と混合された硬質ゼラチンカプセルとして提供されてもよい。
【０３９１】
非経口投与のため、開示される化合物を、注射又は注入、例えば、静脈内、筋肉内又は皮下注射又は注入、あるいはボーラス用量での投与又は連続注入のために製剤化してもよい。懸濁剤、安定剤又は分散剤などの他の処方剤を任意に含む、油性又は水性賦形剤中の懸濁剤、溶液、又はエマルジョンを使用してもよい。
【０３９２】
当業者は、常用の実験だけを使用し、本明細書に記載の特定の手順、実施形態、特許請求の範囲、及び実施例に対する多数の等価物を認識する、又は確認することがきできるであろう。そのような等価物は、本発明の範囲内であり、添付の特許請求の範囲の対象となると見なされた。例えば、当技術分野において認知された代替法を用いて、日常的な実験だけを使用し、反応条件（反応時間、反応サイズ／容積、及び実験試薬、例えば溶媒、触媒など、圧力、大気条件、例えば窒素雰囲気、及び還元剤／酸化剤などを含むが、これらに限定されない）における改変が本出願の範囲内であることを理解すべきである。
【０３９３】
本明細書において値及び範囲が提供される場合、これらの値及び範囲に包含される全ての値及び範囲が、本発明の範囲内に包含されることが意図されることを理解されたい。更に、これらの範囲内にある全ての値並びに値の範囲の上限又は下限も本願により包含される。
【０３９４】
以下の実施例は、本発明の態様を更に例示する。しかしながら、これらの実施例は、いかなる意味においても本明細書に記載される本発明の教示又は開示の限定となるものではない。
【実施例】
【０３９５】
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のそれらの一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
【０３９６】
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
【０３９７】
【表９−１】
2019524684.tif 000050
【０３９８】
【表９−２】
2019524684.tif 000051
【０３９９】
【表９−３】
2019524684.tif 000052
【０４００】
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
【０４０１】
【化２１】
2019524684.tif 000053
【０４０２】
スキーム１によって、市販の又は合成により入手可能な式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、ＰＧは、ＢＯＣ、Ｂｎなどの好適な窒素保護基である）を、エチルプロポ−２−エノエート、エチル２−（ブロモメチル）プロポ−２−エノエートなどのアルキル化剤でアルキル化すると、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、Ｃ２〜６アルキレンであり、ＣＯ２Ｅｔで任意に置換される）がもたらされる。式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨＦ２であり、ＰＧはＢＯＣである）を、当業者にとって既知の条件下、例えば、ＮａＨ、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下又は非存在下において、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、エチル２−（ブロモメチル）プロポ−２−エノエートなどのアルキル化剤を用いて、０℃〜８０℃の範囲の温度にて、１２〜２４時間の反応によりアルキル化すると、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＯ２Ｅｔである）がもたらされる。別の方法では、式（Ｘｂ）の化合物を、まず前述の条件下でアルキル化した後、好適な窒素保護基で保護して、式（ＸＩ）の化合物をもたらす。例えば、式（Ｘｂ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキルである）を、５−メチレン−１，３，２−ジオキサチアン２−オキシドなどのアルキル化剤を用いて、ＴＨＦなどの溶媒中で、約５０〜８０℃にてアルキル化し、続いて、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネートで保護すると、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ２ＯＨであり、ＰＧはＢＯＣである）がもたらされる。
【０４０３】
当業者に既知の条件を利用する窒素保護基の脱保護により、式（ＸＩＩ）の化合物がもたらされる。例えば、ＢＯＣ保護基を、ＤＣＭなどの好適な溶媒中でＴＦＡ、ＨＣｌなどの酸によって除去する。
【０４０４】
【化２２】
2019524684.tif 000054
【０４０５】
スキーム２によって、市販の又は合成により入手可能な式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＰＧ）ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ（ＯＴＢＤＰＳ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ（ＯＢｎ）ＣＨ２）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ（ＣＨ２ＯＴＢＳ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）などである）と、アミド結合形成条件下で結合させると、式（ＸＩＶ）の化合物がもたらされる。例えば、式（ＸＩＩＩ）の酸化合物を、式（ＸＩＩ）のアミンと、ＨＯＢｔ／ＥＤＡＣ、ＣＤＩ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴＵ、ＨＯＡＴ、無水プロピルホスホン酸（Ｔ３Ｐ）などの脱水剤、ＤＩＰＥＡ、ＴＥＡなどの好適に選択された塩基の存在下、トルエン、ＭｅＣＮ、ＥｔＯＡｃ、ＤＭＦ、ＴＨＦ、ＤＣＭ又はこれらの混合物などの溶媒中で反応させて、式（ＸＩＶ）の化合物を得る。
【０４０６】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＯ２Ｅｔである）を、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）などの塩基と共に、ＡＣＮなどの溶媒中で、約４０〜６０℃の温度で１〜３時間反応させると、式（ＸＶａ）の化合物がもたらされる。
【０４０７】
式（ＸＩＶ）の化合物を光延条件下で環化すると、式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ４は、Ｈ、（ＸＶｃ）、及び（ＸＶｄ）である）がもたらされる。例えば、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである）を、トリフェニルホスファン、トリブチルホスファンなどの三置換ホスファン、及び、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）などのアゾジカルボキシレートと共に、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で、７０〜１００℃の温度にて１０〜１６時間反応させると、式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ１及びＲ３は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）がもたらされる。
【０４０８】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ２Ｍｅである）を、ＴＥＡなどの塩基、及びＭｓＣｌなどのスルホニルと共に、ＤＣＭなどの溶媒中で、約０℃の温度にて１〜３時間反応させる。これに続き、ＴＨＦなどの溶媒中でＮａＨなどの塩基と反応させると、式（ＸＶｅ）の化合物がもたらされる。
【０４０９】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ（ＯＢｎ）ＣＨ２）である）を、ＴＥＡなどの塩基、及びＭｓＣｌなどのスルホニルと、ＤＣＭなどの溶媒中で、約０℃の温度にて１〜３時間反応させる。これに続き、ＴＨＦなどの溶媒中でＮａＨなどの塩基と反応させると、式（ＸＶｆ）の化合物がもたらされる。
【０４１０】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ（ＯＴＢＤＰＳ）ＣＨ＝ＣＨ２である）を、ＴＥＡなどの塩基、及びＭｓＣｌなどのスルホニルと、ＤＣＭなどの溶媒中で、約０℃の温度にて１〜３時間反応させる。これに続き、ＴＨＦなどの溶媒中でＮａＨなどの塩基と反応させると、式（ＸＶｇ）の化合物がもたらされる。
【０４１１】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ２ＯＨである）を、ＴＥＡなどの塩基、及びＭｓＣｌなどのスルホニルと、ＤＣＭなどの溶媒中で、約０℃の温度にて１〜３時間反応させる。これに続き、ＤＭＦなどの溶媒中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基と反応させる。続いて、パラジウム炭素などの還元剤により、水素ガス存在下、メタノールなどの溶媒中で、約３０℃の温度にて約１５〜４５分間反応させると、式（ＸＶｈ）の化合物がもたらされる。
【０４１２】
式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒａは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒｂは、ＣＨ２Ｃ（Ｍｅ）２ＣＨ２ＯＨである）を、ＴＥＡなどの塩基、及びＭｓＣｌなどのスルホニルと、ＤＣＭなどの溶媒中で、約０℃の温度にて１〜３時間反応させる。これに続き、ＴＨＦなどの溶媒中で水素化ナトリウムなどの塩基と反応させると、式（ＸＶｉ）の化合物がもたらされる。
【０４１３】
式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨであり）を、３工程で調製する。まず、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ（ＣＨ２ＯＴＢＳ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）である）を、ＴＢＡＦなどの好適な試薬を用いて、ＴＨＦなどの溶媒中で脱保護すると、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）である）がもたらされる。次に、上記光延条件下で環化する。続いて、酸化オスミウムなどの好適な試薬を、過ヨウ素酸ナトリウム及びＮＭＯと共に、ＴＨＦなどの溶媒中で用いてアリル基を除去すると、式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨである）がもたらされる。
【０４１４】
式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨである）を、ＤＡＳＴなどのフッ素化試薬と、ＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２Ｆである）がもたらされる。
【０４１５】
式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＨである）を、ＣＦ２ＨＣＨ２ＯＴｆなどのアルキル化試薬と、水素化ナトリウムなどの塩基を用いて、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＶｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＦ２である）がもたらされる。
【０４１６】
【化２３】
2019524684.tif 000055
【０４１７】
スキーム３によって、式（ＸＶｄ）の化合物を、当業者にとって既知の酸化条件、例えば、ＯｓＯ４及びＮａＩＯ４を用いて酸化する。
【０４１８】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、ＮａＢＨ４などの還元剤によって、ＭｅＯＨ、ＴＨＦなどの好適な溶媒中で還元すると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨであり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４１９】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨであり、ｍは、１である）を、Ｃ１〜６アルキルハライド又はＣ１〜６ハロアルキルハライドなどのアルキル化剤、ＮａＨなどの塩基によって、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中でアルキル化すると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＣ１〜６アルキル又はＯ−Ｃ１〜６ハロアルキルであり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４２０】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨであり、ｍは、１である）を、ＤＡＳＴ、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ（登録商標）、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化剤によって、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で、−７８℃〜５０℃の範囲の温度にて、２〜１６時間フッ素化すると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｆであり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４２１】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｓ−Ｃ１〜６アルキルであり、ｍは、１である）を、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨであり、ｍは、１である）から３工程で調製する。第１工程では、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨである）を、塩化メシル、ＴＥＡなどの塩基によって、ＤＣＭなどの溶媒中でメシル化し、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３である）をもたらす。続いて、メシル化した式（ＸＶＩＩ）の化合物を、ナトリウムメタンチオレートによって、ＤＭＦなどの溶媒中で、０℃〜２０℃の範囲の温度にて反応させ、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３）をもたらす。式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である）を、Ｋ２ＣＯ３などの塩基、及びＭｅＩなどのＣ１〜６アルキルハライドと反応させると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｓ−Ｃ１〜６アルキルである）がもたらされる。
【０４２２】
式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、ＤＡＳＴ、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ（登録商標）、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化剤によって、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で、−７８℃〜５０℃の範囲の温度にて２〜１６時間フッ素化すると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｆであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４２３】
式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、式Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）１〜２のアルキルアミン、例えばＮＨ（ＣＨ３）２、又は、モルホリン、アゼチジン、ジフルオロアゼチジン、ピロリジンなどの任意に置換されたＣ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルと、還元的アミノ化条件化で反応すると、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、任意に置換されたＣ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、又はＮ（Ｃ１〜６アルキル）２）がもたらされる。例えば、式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、ＮＨ（ＣＨ３）２、ＮａＣＮＢＨ３、ＮａＢＨ３、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤によって、分子ふるいなどの脱水剤の存在下又は非存在下にて、ＨＯＡｃ又はＮａＯＡｃの存在下又は非存在下にて、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＣＥなどの好適な溶媒中で反応させると、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｎ（ＣＨ３）２である）がもたらされる。
【０４２４】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１〜６アルキルである）を、式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり）から２工程で調製する。第１工程では、式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物を、メチル２−ジメトキシホスホリルアセテート、カリウム２−メチルプロパン−２−オレートなどの塩基と、ＴＨＦなどの溶媒中で、０℃〜２０℃の範囲の温度にて反応する。第２工程では、水素付加条件、例えば、Ｐｄ／Ｃ及びＨ２下で、ＥｔＯＨ、ＭｅＯＨなどの溶媒中でのアルケンの還元により、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３である）がもたらされる。
【０４２５】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）１〜２である）例えば、ＮＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６ハロアルキル）１〜２、又は任意に置換されたＣＨ２Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、例えばモルホリン、アゼチジン、ジフルオロアゼチジン、ピロリジンなどを、式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）から３工程で調製する。第１工程では、式（ＸＶＩ）のカルボニル化合物を、ウィルキンソン触媒及びカテコールボランなどのヒドロホウ素化試薬、水素化ナトリウムなどの塩基と共に、過酸化水素などの溶媒中で、−３０℃〜２０℃の範囲の温度にて反応させる。第２工程では、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨである）を、塩化メシル、ＴＥＡなどの塩基によって、ＤＣＭなどの溶媒中でメシルかし、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３である）をもたらす。続いて、メシル化した式（ＸＶＩＩ）の化合物を、Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキルによって、ＤＭＳＯなどの溶媒中で、８０℃〜９０℃の範囲の温度にて反応させ、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）１〜２である）、例えば、ＮＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６ハロアルキル）１〜２、又は、任意に置換されたＣＨ２Ｃ２〜Ｃ６−ヘテロシクロアルキル、例えばモルホリン、アゼチジン、ジフルオロアゼチジン、ピロリジンなどをもたらす。
【０４２６】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｆ、及びＣ１〜６アルキルであり、ｍは、２である）を、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＨ、及びＣ１〜６アルキルであり、ｍは、２である）から、ＤＡＳＴ、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ（登録商標）、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）などのフッ素化剤によって、ＤＣＭなどの好適な溶媒中で、−７８℃〜５０℃の範囲の温度にて２〜１６時間調製し、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｆ及びＣ１〜６アルキルであり、ｍは、２である）をもたらす。
【０４２７】
式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６ハロアルキル）（ＣＯＣ１〜６ハロアルキル）であり、ｍは、１である）を、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６ハロアルキル）Ｈである）から、トリフルオロ酢酸無水物などのアシル化試薬、トリエチルアミンなどの塩基と共に、ＤＣＭなどの溶媒中で、０℃〜２０℃の範囲の温度にて２〜４時間反応することにより調製し、式（ＸＶＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６ハロアルキル）（ＣＯＣ１〜６ハロアルキル）であり、ｍは、１である）をもたらす。
【０４２８】
【化２４】
2019524684.tif 000056
【０４２９】
スキーム４によって、市販の又は合成により入手可能なアルキルハライド（式中、Ｘは、ハライドであり、Ｇ１は、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２Ｃｌ）＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｂｏｃ）、及びＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＮＨＣｂｚ）ＣＯ２Ｍｅなどである）を、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）と、カップリング条件下で結合させると、式（ＸＩＸ）の化合物がもたらされる。例えば、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、アルキルハライド、炭酸カリウムなどの好適に選択された塩基と、ＤＭＦ又はＴＨＦなどの溶媒中で反応させ、式（ＸＩＸ）の化合物を得る。
【０４３０】
式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルである）を、まず、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルアミン、例えばメチルアミンと、ＥｔＯＨなどの溶媒中で、約８０℃の温度にて１６時間反応させ、式（ＸＶｄ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）をもたらす。
【０４３１】
式（ＸＸａ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、３工程で作製する。最初に、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｇ１は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｂｏｃ）である）を、ＤＣＭ中ＴＦＡなどの好適な条件を用いて、ＢＯＣ保護基を全体的に脱保護する。次に、炭酸カリウムなどの好適な塩基をＥｔＯＨなどの溶媒中で用いる、アミド結合の形成による環化を行い、無水物で再保護して、式（ＸＸａ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）を形成する。続いて、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルハライドを、ＮａＨなどの塩基をＴＨＦなどの溶媒中で用いて反応し、式（ＸＸａ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）をもたらす。
【０４３２】
式（ＸＸｂ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、４工程で作製する。最初に、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｇ１は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＮＨＣｂｚ）ＣＯ２Ｍｅである）を、Ｐｄ／Ｃなどの好適な脱保護条件を、Ｈ２の存在下でＭｅＯＨなどの溶媒中で用いて、Ｃｂｚ保護基を脱保護する。次に、ナトリウムメトキシドなどの塩基と、メタノールなどの溶媒を用いて、アミド結合の形成、及び続く加水分解により環化する。続いて、ＮａＨなどの塩基、ヨウ化メチルなどのアルキルハライド、及びＤＭＦなどの溶媒を用いて、カルボン酸のエステル化を行う。最後に、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルハライドを、ＮａＨなどの塩基をＴＨＦなどの溶媒中で用いて反応し、式（ＸＸｂ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）をもたらす。
【０４３３】
【化２５】
2019524684.tif 000057
【０４３４】
スキーム５によって、式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）を、２工程で調製できる。例えば、Ｂｏｃ保護基を、式（ＸＸＩａ）の化合物から、ＤＣＭ中トリフルオロ酢酸などの好適な条件を用いて除去できる。次に、得られる生成物を、Ｎ−アリール−フェニルカルバメートなどのアリールカルバメート、ＴＥＡなどの塩基、及びＤＣＭなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）をもたらすことができる。このとき、式（ＸＸＩａ）の化合物は、式（ＸＸｂ）、式（ＸＶａ）、又は式（ＸＶｅ）の化合物である。
【０４３５】
【化２６】
2019524684.tif 000058
【０４３６】
スキーム６によって、式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンである）を、メチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬と、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、任意に置換されたＣ１〜６アルキルであり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４３７】
式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンである）を、式Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）１〜２のアルキルアミン、例えばＮＨ（ＣＨ３）２と、ＤＭＦなどの溶媒中で、ＤＩＰＥＡなどの塩基、及びＨＡＴＵなどのカップリング剤と共に反応させると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＯＮ（Ｃ１〜６アルキル）１〜２であり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４３８】
式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜６アルキル又はＣＨ（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルであり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＩ）の化合物から４工程で調製した。まず、式（ＸＸＩ）の化合物を、水素化ナトリウムなどの塩基を用いて、水、ＭｅＯＨ、又はこれらの混合物などの溶媒中で加水分解すると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＯＯＨである）がもたらされた。次に、ＭｅＮＨＯＭｅなどのアルキルアルコキシアミド、ＨＡＴＵなどのカップリング試薬、ＤＩＰＥＡなどの塩基、及びＤＭＦなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドである）をもたらす。続いて、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド又はシクロプロピルマグネシウムブロミドなどのグリニャール、及びＴＨＦなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ＝ＯＭｅである）をもたらす。最後に、ＮａＢＨ４などの還元試薬、及びＥｔＯＨなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜６アルキル又はＣＨ（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルであり、ｍは、１である）をもたらす。
【０４３９】
式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンであり、Ｒ２は、ＣＨＦ２であり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＩ）の化合物から３工程で調製した。まず、式（ＸＸＩ）の化合物を、ＬｉＡｌＨ４などの還元試薬を用いて、ＴＨＦなどの溶媒中で還元し、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨである）をもたらした。次に、ＤＭＰなどのオキシダントと、ＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨＯである）がもたらされる。続いて、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤と、ＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨＦ２であり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４４０】
【化２７】
2019524684.tif 000059
【０４４１】
スキーム７によって、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）を、２工程で調製できる。例えば、Ｂｏｃ保護基を、式（ＸＸＩＩＩａ）の化合物から、ＤＣＭ中トリフルオロ酢酸などの好適な条件を用いて除去できる。次に、得られる生成物を、Ｎ−アリール−フェニルカルバメートなどのアリールカルバメート、ＴＥＡなどの塩基、及びＤＣＭなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）をもたらすことができる。ここで、式（ＸＸＩＩＩａ）の化合物をスキーム３に記載されるように調製する。
【０４４２】
【化２８】
2019524684.tif 000060
【０４４３】
スキーム８によって、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンである）を、（Ｂｕ３Ｓｎ）２Ｏ及びブロミド、又はｍ−ＣＰＢＡなどのオキシダントと、ＤＣＭなどの溶媒中で反応させ、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、スルホネート又はスルホキシドであり、ｍは、１である）をもたらす。
【０４４４】
【化２９】
2019524684.tif 000061
【０４４５】
スキーム９によって、式（ＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）を、２工程で調製できる。例えば、Ｂｏｃ保護基を、式（ＸＸＶａ）の化合物から、ＤＣＭ中トリフルオロ酢酸などの好適な条件を用いて除去できる。次に、得られる生成物を、Ｎ−アリール−フェニルカルバメートなどのアリールカルバメート、ＴＥＡなどの塩基、及びＤＣＭなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環である）をもたらすことができる。ここで、式（ＸＸＶａ）の化合物をスキーム３に記載されるように調製する。
【０４４６】
【化３０】
2019524684.tif 000062
【０４４７】
スキーム１０によって、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンであり、Ｒ２は、Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）０〜２であり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＶ）の化合物から３工程で調製した。まず、式（ＸＸＶ）の化合物（式中、ｎは、０である）を、ＭＳＣｌなどのスルホン化試薬と、ＴＥＡなどの塩基をＤＣＭなどの溶媒中で用いて反応させ、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＯＭｓである）をもたらした。次に、アジ化ナトリウムなどの求核性アジドと、ＤＭＦなどの溶媒通で反応させると、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｎ３である）がもたらされる。続いて、塩化亜鉛／アンモニウム又はＰｄ／Ｃ及び水素などの還元剤と、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、水、又は任意の混合物などの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）０〜２であり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４４８】
式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ａｒは、４−フルオロ−２−クロロ−ベンゼンであり、Ｒ２は、Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）０〜２であり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＶ）の化合物から３工程で調製した。まず、式（ＸＸＶ）の化合物（式中、ｎは、１である）を、ＭＳＣｌなどのスルホン化試薬と、ＴＥＡなどの塩基をＤＣＭなどの溶媒中で用いて反応させ、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＭｓである）をもたらした。次に、アジ化ナトリウムなどの求核性アジドと、ＤＭＦなどの溶媒通で反応させると、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ３である）がもたらされる。続いて、塩化亜鉛／アンモニウム又はＰｄ／Ｃ及び水素などの還元剤と、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、水、又は任意の混合物などの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）０〜２であり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４４９】
【化３１】
2019524684.tif 000063
【０４５０】
スキーム１１によって、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル−ＯＨである）が、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物から２工程で調製された。まず、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を、ＢｒＣＨ２ＣＯＯＭｅなどの末端エステルを有するアルキル化試薬と、ＮａＨなどの塩基をＴＨＦなどの溶媒中で用いて反応させ、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステルである）をもたらした。次に、メチルマグネシウムブロミドなどのグリニャールとＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＯＨである）がもたらされる。
【０４５１】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル−ＯＨである）が、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物から２工程で調製された。まず、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を、ＢｒＣＨ２ＣＯＯＭｅなどの末端エステルを有するアルキル化試薬と、ＮａＨなどの塩基をＴＨＦなどの溶媒中で用いて反応させ、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルエステルである）をもたらした。次に、ＬｉＡｌＨ４などの還元試薬とＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＯＨである）がもたらされる。
【０４５２】
【化３２】
2019524684.tif 000064
【０４５３】
スキーム１２によって、式（ＸＸＩＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、ＬＤＡなどの強塩基、ＭｅＩ又はＣＨＦ２ＣＨ２ＯＴｆなどのアルキル化剤と、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキル及びＣＯＯアルキルであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４５４】
式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）Ｅｔであり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＩＸ）の化合物から５工程で調製した。まず、式（ＸＸＩＸ）の化合物を、ＭｅＯＨ／水中ＮａＯＨなどの好適な条件を用いて加水分解し、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＯＯＨである）をもたらした。次に、ＭｅＮＨＯＭｅなどのアルキルアルコキシアミド、ＨＡＴＵなどのカップリング試薬、ＤＩＰＥＡなどの塩基、及びＤＭＦなどの溶媒と反応させ、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドである）をもたらす。続いて、ビニルマグネシウムブロミドなどのグリニャールとＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２である）がもたらされる。更に、ＮａＢＨ４／ＣｅＣｌ３などの還元試薬とＭｅＯＨなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ２である）がもたらされる。最後に、Ｐｄ／Ｃなどの還元試薬とＭｅＯＨなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ３であり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４５５】
式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜６アルキルであり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドである）から２工程で調製した。まず、Ｃ１〜６アルキルグリニャール、例えばｎ−プロピルマグネシウムブロミドと、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキルである）がもたらされる。次に、ＮａＢＨ４などの還元試薬とＭｅＯＨなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜６アルキルである）がもたらされる。
【０４５６】
式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−シクロプロピルであり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドである）から３工程で調製した。まず、アリルマグネシウムブロミドなどのグリニャールとＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２である）がもたらされる。次に、ＮａＢＨ４などの還元試薬とＭｅＯＨなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）がもたらされる。続いて、ＩＣＨ２Ｃｌなどのアルキルハライド、ジエチル亜鉛などの亜鉛酸塩とＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−シクロプロピルである）がもたらされる。
【０４５７】
式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨ及びＦであり、ｍは、２である）を、式（ＸＸＩＸ）の化合物から２工程で調製した。まず、ＬＤＡを有するＮＦＳＩなどのフッ素化試薬と、ＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル及びＦであり、ｍは、２である）がもたらされる。次に、ＬｉＢＨ４などの還元試薬とＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨ及びＦであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４５８】
式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣ１〜６ハロアルキルであり、ｍは、１である）を、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｗｅｉｎｒｅｂアミドである）から２工程で調製した。まず、ＮａＢＨ４などの還元剤とＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＨである）がもたらされる。次に、ＣＨＦ２ＣＨ２ＯＴｆなどのアルキル化試薬と共に、好適なＮａＨなどの塩基をＴＨＦなどの溶媒中で用いて反応させると、式（ＸＸＸ）の化合物（式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＯＣ１〜６ハロアルキルである）がもたらされる。
【０４５９】
【化３３】
2019524684.tif 000065
【０４６０】
スキーム１３によって、式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、ＬｉＢＨ４などの還元剤とＴＨＦなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキル及びＣＨ２ＯＨであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４６１】
式（ＸＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、ＭｅＯＨ／水中ＮａＯＨなどの好適な条件を用いて加水分解すると、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキル及びＣＯＯＨであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４６２】
【化３４】
2019524684.tif 000066
【０４６３】
スキーム１３によって、式（ＸＶｆ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルである）を、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤とＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ４は、Ｆであり、ｍは、１である）がもたらされる。
【０４６４】
式（ＸＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルであり、Ｒ４は、Ｆ及びＦであり、ｍは、２である）を、２工程で調製する。まず、式（ＸＶｆ）の化合物を、ＤＭＰなどの好適な試薬を用いてＤＣＭなどの溶媒中で酸化すると、式（ＸＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ４は、＝Ｏである）がもたらされる。次に、ＤＡＳＴなどのフッ素化剤とＤＣＭなどの溶媒中で反応させると、式（ＸＸＸＶ）の化合物（式中、Ｒ４は、Ｆ及びＦであり、ｍは、２である）がもたらされる。
【０４６５】
【化３５】
2019524684.tif 000067
【０４６６】
スキーム１５によって、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、上記スキームに記載されるとおりであり、Ｒ２は、上記スキームに記載されるとおりであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環であり、ｍは、０、１、又は２である）を、２工程で調製する。まず、ＤＣＭ中トリフルオロ酢酸などの好適な条件を用いて、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物からＢｏｃ保護基を除去する。次に、Ｎ−アリール−フェニルカルバメートなどのアリールカルバメート、ＴＥＡなどの塩基、及びＤＣＭなどの溶媒との反応により、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物（式中、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１〜６アルキルであり、Ｒ１は、上記スキームに記載されるとおりであり、Ｒ２は、上記スキームに記載されるとおりであり、Ａｒは、任意に置換されたアリール環であり、ｍは、０、１、又は２である）がもたらされる。
【０４６７】
中間体１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０４６８】
【化３６】
2019524684.tif 000068
【０４６９】
方法Ａ：
工程１．５−メチレン−１，３，２−ジオキサチアン２−オキシド。２−メチレンプロパン−１，３−ジオール（５．００ｇ、５６．７５ｍｍｏｌ、４．６３ｍＬ、１．００当量）のＣＣｌ４（５０．００ｍＬ）溶液に、ＳＯＣｌ２（１０．１３ｇ、８５．１３ｍｍｏｌ、６．１８ｍＬ、１．５０当量）のＣＣｌ４（１０．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で加え、混合物を、０℃で４５分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、５−メチレン−１，３，２−ジオキサチアン２−オキシド（６．９０ｇ、５１．４３ｍｍｏｌ、収率９０．６３％）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．３６〜５．３９（ｍ，２Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２２〜４．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０４７０】
工程２．２−（（メチルアミノ）メチル）プロポ−２−エン−１−オール。５−メチレン−１，３，２−ジオキサチアン２−オキシド（１．００ｇ、７．４５ｍｍｏｌ、１．００当量）及びメタンアミン（２Ｍ、１１．１８ｍＬ、３．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）溶液を、７０℃で１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）は、出発材料が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（７５０．００ｍｇ、７．４１ｍｍｏｌ、収率９９．４６％）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０４７１】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル（２−（ヒドロキシメチル）アリル）（メチル）カルバメート。２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エン−１−オール（７５０．００ｍｇ、７．４１ｍｍｏｌ、１．００当量）のジオキサン（５．００ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（５．００ｍＬ）溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（１．９４ｇ、８．８９ｍｍｏｌ、２．０４ｍＬ、１．２０当量）及びＮａＨＣＯ３（６２２．４０ｍｇ、７．４１ｍｍｏｌ、１．００当量）を加えた。混合物を３０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥＡ（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して濃縮し、黄色油を得て、これをシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（７１０．００ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ、収率４７．６１％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ  ５．１０（ｓ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，１Ｈ）、３．９１〜４．１０（ｍ，４Ｈ）、２．８１（ｓ，３Ｈ）、１．５０（ｓ，９Ｈ）。
【０４７２】
工程４．２−（（メチルアミノ）メチル）プロポ−２−エン−１−オール塩酸塩。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−（ヒドロキシメチル）アリル］−Ｎ−メチル−カルバメート（７１０．００ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ、１．００当量）のジオキサン（３．００ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、５．００ｍＬ、５．６７当量）を加え、混合物を１５℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２／１）は、出発材料が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（４８０．００ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ、収率９８．８１％、ＨＣｌ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ  ５．４６（ｓ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）、４．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７１（ｓ，２Ｈ）、２．７３（ｓ，３Ｈ）。
【０４７３】
工程５．ｔｅｒｔ−ブチル３−（（２−（ヒドロキシメチル）アリル）（メチル）カルバモイル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（５５０．００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＤＩＰＥＡ（７９８．７０ｍｇ、６．１８ｍｍｏｌ、１．０８ｍＬ、３．００当量）、ＨＡＴＵ（９３９．９３ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ、１．２０当量）及び２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エン−１−オール（４２５．２１ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ、１．５０当量、ＨＣｌ）のＤＭＦ（６．００ｍＬ）中混合物を、８０℃で１６時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈し、ブライン（８０ｍＬ×３）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色油を得た。黄色油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３９０．００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、収率５４．０３％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３５１［Ｍ＋１］。
【０４７４】
工程６．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（ヒドロキシメチル）アリル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（２００．００ｍｇ、５７０．７６μｍｏｌ、１．００当量）及びトリフェニルホスファン（１９４．６２ｍｇ、７４１．９９μｍｏｌ、１．３０当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＤＩＡＤ（１５０．０４ｍｇ、７４１．９９μｍｏｌ、１４４．２７μＬ、１．３０当量）を加え、混合物を３０℃で４時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、５０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して油を得た。この油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物を不純生成物（３２０．００ｍｇ、未精製、Ｐｈ３ＰＯ含有）である黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３５５［Ｍ＋２３］。
【０４７５】
方法Ｂ：
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−（２−（クロロメチル）アリル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。３−クロロ−２−（クロロメチル）プロポ−１−エン（７．６２ｇ、６０．９５ｍｍｏｌ、７．０５ｍＬ、３．００当量）のＤＭＦ（１００．００ｍＬ）溶液に、５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（６．００ｇ、２０．３２ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＫ２ＣＯ３（３．６５ｇ、２６．４１ｍｍｏｌ、１．３０当量）を加えた。混合物を２５℃で６時間撹拌した後、７５℃で１６時間加熱した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費されたことを示した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、８０ｍＬ）及びブライン（８０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（２．９０ｇ、７．５５ｍｍｏｌ、収率３７．１８％）を無色油として得た。
【０４７６】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−（２−（クロロメチル）アリル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート（１．００ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．００当量）及びメタンアミン（７．５Ｍ、４０．００ｍＬ、純度３３％、１１４．９４当量）のＥｔＯＨ（３０．００ｍＬ）溶液を、封止管内で１６時間、８０℃で加熱した。混合物を真空下で濃縮して黄色油を得た。黄色油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（５６０．００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ、収率６４．３７％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３３３［Ｍ＋１］。
【０４７７】
中間体２．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。
【０４７８】
【化３７】
2019524684.tif 000069
【０４７９】
ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、４５１．２６μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．５０ｍＬ）溶液に、ＯｓＯ４（５．７４ｍｇ、２２．５６μｍｏｌ、１．１７μＬ、０．０５当量）及びＮａＩＯ４（３８６．０８ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ、１００．０２μＬ、４．００当量）を０℃で加えた。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。黄色油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（１０２．００ｍｇ、３０５．０５μｍｏｌ、収率６７．６０％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｓ，２Ｈ）、３．７３（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．７６（ｓ，２Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）。
【０４８０】
中間体３：ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。
【０４８１】
【化３８】
2019524684.tif 000070
【０４８２】
ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（６０．００ｍｇ、１７９．４４μｍｏｌ、１．００当量）（６０．００ｍｇ、１７９．４４μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（４．００ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（１３．５８ｍｇ、３５８．８８μｍｏｌ、２．００当量）を加えた。混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物をブライン（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）及びＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（５１．００ｍｇ、１３６．４５μｍｏｌ、収率７６．０４％、純度９０％）を黄色固体として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：３３７［Ｍ＋１］。
【０４８３】
中間体４：ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０４８４】
【化３９】
2019524684.tif 000071
【０４８５】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロピル）−６，７−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。Ｏ５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（５００．００ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモプロピル）カルバメート（４８２．９１ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ、１．２０当量）に続いて、ＤＢＵ（３８５．９３ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ、３８２．１１μＬ、１．５０当量）を加えた。この混合物を５０℃で１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）は、出発材料が消費され、２つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＥＡ（１００ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０％〜５０％）により精製し、標題化合物（４００．００ｍｇ、８７５．０６μｍｏｌ、収率５１．７８％、純度９９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．４９〜４．６５（ｍ，４Ｈ）、４．３４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．６９（ｂｒｓ，２Ｈ）、３．０８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ，２Ｈ）、１．９９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、１．４４（ｓ，９Ｈ）、１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）。
【０４８６】
工程２．エチル２−（３−アミノプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート。
Ｏ５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（４００．００ｍｇ、８８３．９０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（６．１６ｇ、５４．０２ｍｍｏｌ、４．００ｍＬ、６１．１２当量）を加えた。混合物を１０℃で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（４３０．００ｍｇ、未精製を褐色油として得た。
【０４８７】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。エチル２−（３−アミノプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート（４００．００ｍｇ、８３２．７１μｍｏｌ、１．００当量のＥｔＯＨ（５０．００ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４６０．３５ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ、４．００当量）を加えた。混合物を７０〜８０℃で３２時間撹拌した。混合物を１０℃に冷却し、Ｂｏｃ２Ｏ（３６３．４８ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ、３８２．６１μＬ、２．００当量）を加えた。混合物を１０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝０％〜７％）により精製し、標題化合物（１５５．００ｍｇ、５０５．９４μｍｏｌ、収率６０．７６％）を白色固体として得た。
【０４８８】
工程４．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１００．００ｍｇ、３２６．４１μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１９．５８ｍｇ、４８９．６１μｍｏｌ、純度６０％、１．５０当量）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。ＣＨ３Ｉ（６９．５０ｍｇ、４８９．６１μｍｏｌ、３０．４８μＬ、１．５０当量）を加えた。混合物を１０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬ×２）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（９０．００ｍｇ、未精製）を無色油として得た。
【０４８９】
中間体５：ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０４９０】
【化４０】
2019524684.tif 000072
【０４９１】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。Ｏ５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（２．００ｇ、６．７７ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２０．００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモプロピル）カルバメート（１．９３ｇ、８．１２ｍｍｏｌ、１．２０当量）に続いて、ＤＢＵ（１．５５ｇ、１０．１６ｍｍｏｌ、１．５３ｍＬ、１．５０当量）を加え、この反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。いくつかの新しいピークがＬＣＭＳ上に示され、約３０％の所望の生成物が検出された。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈して、水（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（１．７０ｇ、３．７６ｍｍｏｌ、収率５５．４９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ）４．５４〜４．８５（ｍ，４Ｈ）４．３０〜４．３５（ｍ，２Ｈ）３．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）３．０６〜３．０８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．９０Ｈｚ，２Ｈ）２．７２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）１．９４〜２．０１（ｍ，Ｊ＝６．４３Ｈｚ，２Ｈ）１．４７（ｓ，９Ｈ）１．４２（ｓ，９Ｈ）１．３６〜１．３９（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５３［Ｍ＋１］。
【０４９２】
工程２．エチル２−（３−アミノプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート。Ｏ５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（１．７０ｇ、３．７６ｍｍｏｌ、１．００当量）のジオキサン（１０．００ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、２０．００ｍＬ、２１．２８当量）を加えた。この反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣは、化合物３が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、標題化合物（１．１０ｇ、未精製を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ＝４．６５〜４．６８（ｔ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，２Ｈ）４．３８〜４．４４（ｍ，４Ｈ）３．５３〜３．５６（ｔ，Ｊ＝６．２７Ｈｚ，２Ｈ）３．０３〜３．０７（ｔ，Ｊ＝６．２１Ｈｚ，２Ｈ）２．９４〜２．９８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ，２Ｈ）２．１７〜２．２４（ｍ，２Ｈ）１．３９〜１．４２（ｔ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ，３Ｈ）
【０４９３】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。エチル２−（３−アミノプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート（９００．００ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ、１．００当量）のＥｔＯＨ（１０．００ｍＬ）溶液に、ＮａＯＭｅ（５９７．９５ｍｇ、１１．０７ｍｍｏｌ、４．００当量）をＮ２下で加えた。この反応混合物を２０℃で３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、化合物４が完全に消費されたことを示した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣に、ＴＨＦ（１０．００ｍＬ）に続き、ＮａＨＣＯ３（６９７．４４ｍｇ、８．３０ｍｍｏｌ、３２２．８９μＬ、３．００当量）のＨ２Ｏ（２．００ｍＬ）及び（Ｂｏｃ）２Ｏ（９０５．９４ｍｇ、４．１５ｍｍｏｌ、９５３．６２μＬ、１．５０当量）溶液を加えた。この反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭＳを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈して、水（３０ｍＬ×２）で洗浄し、有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（６００．００ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ、収率７０．７０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３２９［Ｍ＋２３］。
【０４９４】
中間体６：ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート。
【０４９５】
【化４１】
2019524684.tif 000073
【０４９６】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−ヒドロキシエチル（メチル）カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（１．００ｇ、３．７４ｍｍｏｌ、１．００当量）及び２−（メチルアミノ）エタノール（１．４１ｇ、１８．７１ｍｍｏｌ、１．４９ｍＬ、５．００当量）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（２．１３ｇ、５．６１ｍｍｏｌ、１．５０当量）及びＤＩＰＥＡ（７．２５ｇ、５６．１２ｍｍｏｌ、９．８０ｍＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を８０℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。この混合物を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物（７５０．００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ、収率６１．８２％、純度１００％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３２５［Ｍ＋１］。
【０４９７】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−ヒドロキシエチル（メチル）カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１００．００ｍｇ、３０８．２９μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物に、トリブチルホスファン（８１．０９ｍｇ、４００．７８μｍｏｌ、９８．８８μＬ、１．３０当量）及びＤＩＡＤ（８１．０４ｍｇ、４００．７８μｍｏｌ、７７．９２μＬ、１．３０当量）をＮ２下で加えた。混合物を８０℃で４時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間攪拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合物（７０．００ｍｇ、２２８．４９μｍｏｌ、収率７４．１２％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３０７［Ｍ＋１］。
【０４９８】
中間体７：３−（メチルアミノ）ブタン−１−オール。
【０４９９】
【化４２】
2019524684.tif 000074
【０５００】
工程１．Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−メチル−プロピル）ホルムアミド。３−アミノブタン−１−オール（５．００ｇ、５６．０９ｍｍｏｌ、１．００当量）及び酢酸エチル（９．８８ｇ、１１２．１８ｍｍｏｌ、１０．９８ｍＬ、２．００当量）のＥｔＯＨ（３０．００ｍＬ）中混合物に、ギ酸エチル（９．８８ｇ、１１２．１８ｍｍｏｌ、１０．９８ｍＬ、２．００当量）をＮ２下で一度に加えた。混合物を８０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（６．００ｇ、５１．２２ｍｍｏｌ、収率９１．３１％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ）、５．７５〜５．９７（ｍ，１Ｈ）、４．１３〜４．４３（ｍ，１Ｈ）、３．５３〜３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、１．７４〜１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．３４〜１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．１５〜１．３１（ｍ，３Ｈ）。
【０５０１】
工程２．３−（メチルアミノ）ブタン−１−オール。Ｎ−（３−ヒドロキシ−１−メチル−プロピル）ホルムアミド（２．００ｇ、１７．０７ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）中混合物に、ＬｉＡｌＨ４（１．３０ｇ、３４．１４ｍｍｏｌ、２．００当量）を、−１０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を−１０℃で３０分間撹拌した後、２０℃に加熱し、１２時間撹拌した後、８０℃に加熱し、３時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を、１．３ｍＬのＨ２Ｏに続き、１．３ｍＬのＮａＯＨ（１５％）及び３．９ｍＬのＨ２Ｏでクエンチした。混合物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（１．２０ｇ、１１．６３ｍｍｏｌ、収率６８．１５％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ３．７１〜３．９３（ｍ，２Ｈ）、２．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝３．３０、６．３９，８．２８Ｈｚ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．６６〜１．７４（ｍ，１Ｈ）、１．５３（ｓ，１Ｈ）、１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５０２】
中間体８：ｔｅｒｔ−ブチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５０３】
【化４３】
2019524684.tif 000075
【０５０４】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−［（３−ヒドロキシ−１−メチル−プロピル）−メチル−カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（５００．００ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ、１．００当量）及び３−（メチルアミノ）ブタン−１−オール（中間体７、７７１．９２ｍｇ、７．４８ｍｍｏｌ、４．００当量）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（１．０７ｇ、２．８１ｍｍｏｌ、１．５０当量）及びＤＩＰＥＡ（３．６３ｇ、２８．０６ｍｍｏｌ、４．９０ｍＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を８０℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、所望の生成物が検出されたことを示した。この混合物を水（１０ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝１／１、ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物（３００．００ｍｇ、５１０．７４μｍｏｌ、収率２７．３１％、純度６０％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３５３［Ｍ＋１］。
【０５０５】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［（３−ヒドロキシ−１−メチル−プロピル）−メチル−カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（３００．００ｍｇ、８５１．２３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）中混合物に、トリブチルホスファン（２２３．８９ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、２７３．０３μＬ、１．３０当量）及びＤＩＡＤ（２２３．７７ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、２１５．１６μＬ、１．３０当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を８０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間攪拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）により精製し、標題化合物（６６．００ｍｇ、１９７．３６μｍｏｌ、収率２３．１９％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３３５［Ｍ＋１］。
【０５０６】
中間体９：２−ｔｅｒｔ−ブチル８−メチル８−メトキシ−９−メチル−１０−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−２，８−ジカルボキシレート。
【０５０７】
【化４４】
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【０５０８】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−［ヒドロキシ（メチル）カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。Ｎａ（７．７８ｇ、３３８．６０ｍｍｏｌ、８．０２ｍＬ、１０．００当量）を、ＭｅＯＨ（１００．００ｍＬ）に０℃にて少しずつ加え、混合物を１５℃で０．５時間、Ｎ２下で撹拌した。次に、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン（８．４８ｇ、１０１．５８ｍｍｏｌ、３．００当量、ＨＣｌ）を混合物に加え、この混合物を１５℃にて０．５時間、Ｎ２下で撹拌した。次に、５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（中間体３０、１０．００ｇ、３３．８６ｍｍｏｌ、１．００当量）を加え、この混合物を７０℃にて１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１）は、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが主に検出されたことを示した。混合物を氷水（３００ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。続いて、混合物を濃縮し、ＭｅＯＨを除去した。水相のｐＨをＨＣｌ（１Ｎ、水溶液）で６に調整したのち、酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、真空下で濃縮し、黄色固体として標題化合物（８．００ｇ、２７．００ｍｍｏｌ、収率７９．７３％）を得た。ＬＣＭＳ：２９７［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ＝４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ）３．７０（ｔ，Ｊ＝５．５２Ｈｚ，２Ｈ）３．３１〜３．５８（ｍ，３Ｈ）２．７４（ｓ，２Ｈ）１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０５０９】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１−オキソ−５，８，９，１１−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｄ］［１，２，５］オキサジアゼピン−１０−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［ヒドロキシ（メチル）カルバモイル］−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（８．００ｇ、２７．００ｍｍｏｌ、１．００当量）、３−ブロモオキセタン（４．０７ｇ、２９．７０ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＴＢＡＩ（９９７．２２ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ、０．１０当量）及びＣｓ２ＣＯ３（１３．１９ｇ、４０．５０ｍｍｏｌ、１．５０当量）のＤＭＦ（８０．００ｍＬ）中混合物を脱ガスして、Ｎ２で３回パージし、続いて、この混合物を７０℃にて３時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）は、出発材料が完全に消費され、標題化合物が主であったことを示した。混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ＰＥ／ＥＡ＝１００／１〜１／２）によって精製し、黄色固体として標題化合物（４．５０ｇ、１２．３９ｍｍｏｌ、収率４５．８８％、純度９７％）を得た。ＬＣＭＳ：３５３［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ＣＤＣｌ３）δ＝４．６２（ｂｒｓ，２Ｈ）４．５３（ｂｒｓ，２Ｈ）４．３２〜４．４２（ｍ，１Ｈ）３．５７〜３．８８（ｍ，４Ｈ）３．２９（ｂｒ．ｓ．，３Ｈ）２．６８〜２．７９（ｍ，２Ｈ）１．４１〜１．５３（ｍ，９Ｈ）。
【０５１０】
工程３．１０−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１−オキソ−５，８，９，１１−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｄ］［１，２，５］オキサジアゼピン−４−カルボン酸。ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）−２−メチル−１−オキソ−５，８，９，１１−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｄ］［１，２，５］オキサジアゼピン−１０−カルボキシレート（１．００ｇ、２．８４ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＮＭＯ（２．５０ｇ、２１．３０ｍｍｏｌ、２．２５ｍＬ、７．５０当量）のＭｅＣＮ（３０．００ｍＬ）中混合物に、ＴＰＡＰ（１９９．６１ｍｇ、５６８．００μｍｏｌ、０．２０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（１．０４ｇ、未精製）を黒褐色固体として得た。ＬＣＭＳ：３６７［Ｍ＋１］。
【０５１１】
工程４．２−ｔｅｒｔ−ブチル８−メチル８−メトキシ−９−メチル−１０−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−２，８−ジカルボキシレート。１０−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−メチル−１−オキソ−５，８，９，１１−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｄ］［１，２，５］オキサジアゼピン−４−カルボン酸（１．０４ｇ、未精製、２．８４ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＫ２ＣＯ３（１．１８ｇ、８．５２ｍｍｏｌ、３．００当量）のＭｅＣＮ（２０．００ｍＬ）中混合物に、ＭｅＩ（１．２１ｇ、８．５２ｍｍｏｌ、５３０．７０μＬ、３．００当量）を、２５℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応物が反応しなかったことを示した。出発材料を回収し、反応混合物をＨＣｌ（１Ｎ、水溶液）でｐＨ＝３に中和した後、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、乾燥するまで濃縮した。再び反応を行った。回収した出発材料及びＫ２ＣＯ３（１．１８ｇ、８．５２ｍｍｏｌ、３．００当量）のＭｅＣＮ（２０．００ｍＬ）中溶液に、ＭｅＩ（１．２１ｇ、８．５２ｍｍｏｌ、５３０．７０μＬ、３．００当量）を、２５℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ＥＡ／ＰＥ＝２／１）により、反応が完了し、５０％の標題の化合物が検出されたことが示された。残渣を水（２０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１、２／１）で精製し、標題化合物（２００．００ｍｇ、５０７．０７μｍｏｌ、収率１７．８５％、純度１００％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３９５［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）４．６４〜４．８０（ｍ，３Ｈ）、４．５１〜４．６２（ｍ，１Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．６０〜３．７９（ｍ，２Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）。
【０５１２】
中間体１０：メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート
【０５１３】
【化４５】
2019524684.tif 000077
【０５１４】
２−ｔｅｒｔ−ブチル８−メチル８−メトキシ−９−メチル−１０−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−２，８−ジカルボキシレート（２０．００ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、１．００当量）のＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、２０．００ｍＬ、１５７７．６０当量）中混合物を、２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を真空下で濃縮し、標題化合物をＨＣｌ塩（１５．１５ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、収率１００．００％）で黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：２６３［Ｍ＋１］。
【０５１５】
中間体１１：ｔｅｒｔ−ブチル８−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５１６】
【化４６】
2019524684.tif 000078
【０５１７】
２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（５００．００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＮ−メトキシメタンアミン塩酸塩（５３４．５２ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ、４．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）中混合物に、Ｔ３Ｐ（１．７４ｇ、２．７４ｍｍｏｌ、１．６３ｍＬ、純度５０％、２．００当量）及びＴＥＡ（２．０８ｇ、２０．５５ｍｍｏｌ、２．８５ｍＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（１５ｍＬ）に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１〜２０：１）で精製し、標題化合物（５１０．００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、収率９０．４５％、純度９９％）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４０８。
【０５１８】
中間体１２：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３−メチル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５１９】
【化４７】
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【０５２０】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−６−メチル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（４．５０ｇ、１４．５５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５０．００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ブロモプロピル）カルバメート（４．１６ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ、１．２０当量）に続き、ＤＢＵ（３．３２ｇ、２１．８３ｍｍｏｌ、３．２９ｍＬ、１．５０当量）を加えた。この混合物を６０℃で１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が消費され、２つの新たな主要スポットが現れたことを示した。混合物をＥＡ（２００ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０％〜５０％）で精製し、標題化合物（４．５０ｇ、９．６４ｍｍｏｌ、収率６６．２９％）を無色油として得た。
【０５２１】
工程２．エチル（６Ｒ）−２−（３−アミノプロピル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−２−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（４．５０ｇ、９．６４ｍｍｏｌ、１．００当量）を、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、５０．００ｍＬ、２０．７５当量）に溶解した。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＨＣｌ塩（３．３０ｇ、未精製）で白色固体として得た。
【０５２２】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３−メチル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。エチル（６Ｒ）−２−（３−アミノプロピル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシレート（３．２７ｇ、９．６４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（４．００ｍＬ）溶液に、ＣＨ３ＯＮａ（２．０８ｇ、３８．５５ｍｍｏｌ、４．００当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＴＨＦ（８．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４．００ｍＬ）に溶解した。ＮａＨＣＯ３（１．６２ｇ、１９．２８ｍｍｏｌ、７４９．７６μＬ、２．００当量）及びＢｏｃ２Ｏ（２．５２ｇ、１１．５７ｍｍｏｌ、２．６６ｍＬ、１．２０当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５０％〜１００％）で精製し、標題化合物（２．４０ｇ、７．４９ｍｍｏｌ、収率７７．７１％）を白色固体として得た。
【０５２３】
中間体１３：２−（ｔｅｒｔ−ブチル）９−メチル１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート。
【０５２４】
【化４８】
2019524684.tif 000080
【０５２５】
工程１．３−アミノテトラヒドロフラン−２−オン。２−アミノ−４−ヒドロキシ−ブタン酸（５．５０ｇ、４６．１７ｍｍｏｌ、１．００当量）のＨ２Ｏ（５０．００ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（１２Ｍ、５０．０２ｍＬ、１３．００当量）を加え、混合物を１２０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応物が消費されたことを示した。混合物を濃縮して残渣を得て、溶媒のほとんどをエタノールと共沸させて除去した。結晶形成後、溶液を氷上で冷却した。得られた固体濾過し、冷エタノール（２０ｍＬ）で３回リンスした。濾液を濃縮して冷却すると、追加のホモセリンラクトンが生成した。このプロセスを更に２回繰り返し、標題化合物をＨＣｌ塩（４．２０ｇ、３０．５３ｍｍｏｌ、収率６６．１３％）で白色固体として得た。
【０５２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）δ  ４．５２〜４．６３（ｍ，１Ｈ）、４．３２〜４．４９（ｍ，２Ｈ）、２．６８〜２．８４（ｍ，１Ｈ）、２．３１〜２．４６（ｍ，１Ｈ）。
【０５２７】
工程２．２−アミノ−４−ブロモ−ブタン酸。３−アミノテトラヒドロフラン−２−オン（４．００ｇ、２９．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＨＢｒ（１０３．６７ｇ、６１５．００ｍｍｏｌ、６９．５７ｍＬ、純度４８％、２１．１５当量）中混合物を、１００℃で６時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を濾過して固体を得て、これをメチル三級ブチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（６．３０ｇ、２３．９６ｍｍｏｌ、収率８２．４０％、ＨＢｒ）を赤色固体として得た。
【０５２８】
工程３．メチル２−アミノ−４−ブロモ−ブタノアート。２−アミノ−４−ブロモ−ブタン酸（６．３０ｇ、２３．９６ｍｍｏｌ、１．００当量、ＨＢｒ）のＭｅＯＨ（５０．００ｍＬ）溶液に、ＳＯＣｌ２（５．７０ｇ、４７．９２ｍｍｏｌ、３．４８ｍＬ、２．００当量）を０℃で加え、混合物を２０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（６．３０ｇ、２２．７５ｍｍｏｌ、収率９４．９４％、ＨＢｒ）を赤色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、重水）δ  ４．３４（ｔ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．５４〜３．６８（ｍ，２Ｈ）、２．５８（ｑｄ，Ｊ＝６．５３，１５．２９Ｈｚ，１Ｈ）、２．２９〜２．４７（ｍ，１Ｈ）。
【０５２９】
工程４．メチル２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−ブロモ−ブタノアート。メチル２−アミノ−４−ブロモ−ブタノアート（６．３０ｇ、２２．７５ｍｍｏｌ、１．００当量、ＨＢｒ）のＨ２Ｏ（５０．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨＣＯ３（４．７８ｇ、５６．８７ｍｍｏｌ、２．２１ｍＬ、２．５０当量）及びＣｂｚＣｌ（４．６６ｇ、２７．３０ｍｍｏｌ、３．８８ｍＬ、１．２０当量）を０℃で加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出し、有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空下で濃縮した。粗生成物を石油エーテル（３０ｍＬ）と共に粉砕して、標題化合物（３．６０ｇ、１０．７９ｍｍｏｌ、収率４７．４５％、純度９９％）を白色固体として得た。
【０５３０】
工程５．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（３．６０ｇ、１２．１９ｍｍｏｌ、１．００当量）及びメチル２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−ブロモ−ブタノアート（４．３１ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ、１．０７当量）のＴＨＦ（５０．００ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（５．５７ｇ、３６．５７ｍｍｏｌ、５．５１ｍＬ、３．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出して、有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標題化合物（３．６０ｇ、６．２８ｍｍｏｌ、収率５１．５２％、純度９５％）を無色油として得た。
【０５３１】
工程６．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−（３−アミノ−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（３．６０ｇ、６．６１ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（４０．００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（７００．００ｍｇ、６．６１ｍｍｏｌ、純度１０％、１．００当量）を加えた。混合物をＨ２（０．１０ＭＰａ（１５Ｐｓｉ））下、２０℃にて２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（２．６０ｇ、６．３３ｍｍｏｌ、収率９５．８３％）を無色油として得た。
【０５３２】
工程７．２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボン酸。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−（３−アミノ−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（２．６０ｇ、６．３３ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）溶液に、ＮａＯＭｅ（６３１．７２ｍｇ、１１．６９ｍｍｏｌ、３．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。溶媒を蒸発させて残渣を得て、これをＨＣｌ水溶液（０．５Ｍ、５０ｍＬ）中に注ぎ、ＤＣＭ（３０ｍＬ×４）で抽出し、有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮し、標題化合物（１．１０ｇ、３．１４ｍｍｏｌ、収率８０．５０％）を黄色固体として得た。
【０５３３】
工程８．２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボン酸（１．１０ｇ、３．１４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２０．００ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６５０．８７ｍｇ、４．７１ｍｍｏｌ、１．５０当量）及びＭｅＩ（１．３４ｇ、９．４２ｍｍｏｌ、５８６．４４μＬ、３．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水（１００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ×２）で洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮し、標題化合物（１．１０ｇ、３．０２ｍｍｏｌ、収率９６．１８％）を無色油として得た。
【０５３４】
中間体１４：２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート。
【０５３５】
【化４９】
2019524684.tif 000081
【０５３６】
工程１．エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−メチルカルバメート（２００．００ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＨ（９１．２０ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、純度６０％、１．５０当量）を、０℃にて０．５時間、Ｎ２下で加えた後、エチル２−（ブロモメチル）プロポ−２−エノエート（３５２．１０ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、混合物に０℃で滴下して加え、この混合物を１５℃で２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ、１０／１）は、出発物質が完全に消費され、２つの新たなスポットが現れた。混合物を氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜５／１）で精製し、標題化合物（１１２．００ｍｇ、４６０．３４μｍｏｌ、収率３０．２９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ６．２８（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，１Ｈ）、４．２３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、２．８８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）、１．４５（ｂｒ  ｓ，９Ｈ）、１．３１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）。
【０５３７】
工程２．エチル２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エノエート。エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート（１１２．００ｍｇ、４６０．３４μｍｏｌ、１．００当量）のジオキサン（１．００ｍＬ）中混合物に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、５．００ｍＬ、４３．４５当量）を加えた後、混合物を１５℃で０．５時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１０／１）は、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが主であったことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８２．５０ｍｇ、４５９．２５μｍｏｌ、収率９９．７６％、ＨＣｌ）を白色固体として得て、これを次工程に直接用いた。
【０５３８】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−エトキシカルボニルアリル（メチル）カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（８０．００ｍｇ、２９９．３１μｍｏｌ、１．００当量）、エチル２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エノエート（５９．１４ｍｇ、３２９．２４μｍｏｌ、１．１０当量、ＨＣｌ）、Ｔ３Ｐ（２８５．７０ｍｇ、８９７．９３μｍｏｌ、２６７．０１μＬ、３．００当量）及びＴＥＡ（１５１．４４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、２０７．４５μＬ、５．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を１５℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）は、出発物質が完全に消費され、新たなスポットが現れた。混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製し、標題化合物（４６．００ｍｇ、１０５．４９μｍｏｌ、収率３５．２４％、純度９０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３９３［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、４．６３（ｓ，４Ｈ）、４．１８〜４．３０（ｍ，２Ｈ）、３．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、２．９１〜３．４７（ｍ，３Ｈ）、２．７４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５３９】
工程４．ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−エトキシカルボニルアリル（メチル）カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（３６．００ｍｇ、９１．７３μｍｏｌ、１．００当量）、ＤＢＵ（６．９８ｍｇ、４５．８７μｍｏｌ、６．９１μＬ、０．５０当量）のＭｅＣＮ（１．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を５０℃で２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）は、出発材料が完全に消費され、標題化合物が主であったことを示した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（３ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製し、標題化合物（２０．００ｍｇ、５０．９６μｍｏｌ、収率５５．５６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３９３［Ｍ＋１］
【０５４０】
中間体１５：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，１０−ジメチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート
【０５４１】
【化５０】
2019524684.tif 000082
【０５４２】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−２−［２−（クロロメチル）アリル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−６−メチル−１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（１５．００ｇ、４８．４９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（４．００ｍＬ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２３．７０ｇ、７２．７３ｍｍｏｌ、１．５０当量）に続き、３−クロロ−２−（クロロメチル）プロポ−１−エン（１２．１２ｇ、９６．９７ｍｍｏｌ、１１．２２ｍＬ、２．００当量）を加えた。この混合物を５０℃で１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝４：１）は、４つのスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（３００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（３００ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０％〜３０％）で精製し、標題化合物（７．００ｇ、１７．５９ｍｍｏｌ、収率３６．２８％）を無色油として得た。
【０５４３】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，１０−ジメチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート及び副生成物のｔｅｒｔ−ブチル（６Ｒ）−６−メチル−２−［２−（メチルアミノメチル）アリル］−３−（メチルカルバモイル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル（６Ｒ）−２−［２−（クロロメチル）アリル］−６−メチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（７．００ｇ、１７．５９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＥｔＯＨ（２８．００ｍＬ）溶液に、メタンアミン（５４．６３ｇ、５２７．７０ｍｍｏｌ、１２０．００ｍＬ、３０．００当量、３０％  ＥｔＯＨ溶液）を加えた。混合物を８０℃で１６時間、封止管内で加熱した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が完全に消費され、２つの新たなスポットが主に形成されたことを示した。混合物を考慮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１０／１〜１／１）で精製して、標題化合物（３．００ｇ、６．３６ｍｍｏｌ、収率３６．１５％、純度８０％）を黄色ゴムとして得た。
【０５４４】
中間体１６：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−（ヒドロキシメチル）−３，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５４５】
【化５１】
2019524684.tif 000083
【０５４６】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−（ヒドロキシメチル）−３，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−ヒドロキシ−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１７）、及びｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１８）。ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，１０−ジメチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１５、３．２０ｇ、９．２４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５０．００ｍＬ）溶液に、ＢＨ３・ＤＭＳ（１０Ｍ、３．７０ｍＬ、４．００当量）を、０℃、Ｎ２下で加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：２は、出発材料が消費されたことを示した。ＮａＯＨ（２．５９ｇ、６４．６８ｍｍｏｌ、７．００当量）のＨ２Ｏ（１０．００ｍＬ）溶液を−３０℃で滴下して加えた後、Ｈ２Ｏ２（６．２８ｇ、５５．４４ｍｍｏｌ、５．３２ｍＬ、純度３０％、６．００当量）をゆっくりと加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣ−ＭＳは、８％のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，１０−ジメチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが依然として残存しており、〜５４％のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−（ヒドロキシメチル）−３，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート及び〜１７％のｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが検出されたことを示した。混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ×３）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜１／５、プレート１）の後、分取ＴＬＣで精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−（ヒドロキシメチル）−３，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２．００ｇ、５．４８ｍｍｏｌ、収率５９．２７％、純度９９．８％）を灰白色ゴムとして、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−ヒドロキシ−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラ��ロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、３８２．７８μｍｏｌ、収率４．１４％、純度９３％）を灰白色ゴムとして、及びｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２５０．００ｍｇ、６４５．７４μｍｏｌ、収率６．９９％、純度９０％）を灰白色ゴムとして得た。
【０５４７】
中間体１７：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−８−ヒドロキシ−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５４８】
【化５２】
2019524684.tif 000084
【０５４９】
中間体１６（１５０．００ｍｇ、３８２．７８μｍｏｌ、収率４．１４％、純度９３％）から灰白色ゴムとして単離した。
【０５５０】
中間体１８：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３，８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０５５１】
【化５３】
2019524684.tif 000085
【０５５２】
中間体１６（２５０．００ｍｇ、６４５．７４μｍｏｌ、収率６．９９％、純度９０％）から灰白色ゴムとして単離した。
【０５５３】
中間体１９：エチル２−［（２，２−ジフルオロエチルアミノ）メチル］プロポ−２−エノエート。
【０５５４】
【化５４】
2019524684.tif 000086
【０５５５】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバメート。２，２−ジフルオロエタンアミン（１０．００ｇ、１２３．３７ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＥｔ３Ｎ（２４．９７ｇ、２４６．７４ｍｍｏｌ、３４．２１ｍＬ、２．００当量）のＤＣＭ（１００．００ｍＬ）中混合物に、Ｂｏｃ２Ｏ（２９．６２ｇ、１３５．７１ｍｍｏｌ、３１．１８ｍＬ、１．１０当量）を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料がなく、より低い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物をＤＣＭ（１５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（１７．９０ｇ、９８．８０ｍｍｏｌ、収率８０．０８％）を無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．５５〜６．０２（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．５８（ｍ，２Ｈ）、１．３８（ｓ，９Ｈ）。
【０５５６】
工程２．エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバメート（２．００ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３０．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（５７４．０８ｍｇ、１４．３５ｍｍｏｌ、純度６０％、１．３０当量）を、０℃、Ｎ２下で加えた後、エチル２−（ブロモメチル）プロポ−２−エノエート（３．２０ｇ、１６．５６ｍｍｏｌ、１．５０当量）を０．５時間後に加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望の生成物が主に検出されたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機相を真空下で濃縮し、これをシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（２．３０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ、収率６４．６４％、純度９１％）を無色油として得た。
【０５５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ６．３０〜６．３２（ｍ，１Ｈ）、５．７０〜６．１５（ｍ，１Ｈ）、５．３０〜５．６０（ｍ，１Ｈ）、４．１４〜４．２７（ｍ，４Ｈ）、３．５５〜３．５９（ｍ，２Ｈ）、１．４４〜１．４８（ｍ，９Ｈ）、１．２８〜１．３４（ｍ，３Ｈ）。
【０５５８】
工程３．エチル２−［（２，２−ジフルオロエチルアミノ）メチル］プロポ−２−エノエート。エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート（６００．００ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、６．００ｍＬ、１１．７１当量）溶液を、２５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料がなく、１つの新たな主要スポットが検出されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＨＣｌ塩（４６９．００ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ、収率９９．６２％）で無色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １０．０８〜１０．２６（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，２Ｈ）、４．２４（ｍ，２Ｈ）、３．９１〜４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．２８〜３．４５（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５９】
中間体２０：２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル（３Ｒ）−１０−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート。
【０５６０】
【化５５】
2019524684.tif 000087
【０５６１】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｒ）−３−［２，２−ジフルオロエチル（２−エトキシカルボニルアリル）カルバモイル］−６−メチル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。エチル２−［（２，２−ジフルオロエチルアミノ）メチル］プロポ−２−エノエート（中間体１９、４５６．５４ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ、１．４０当量）、（６Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−メチル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（４００．００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ、１．００当量）、Ｔ３Ｐ（９０４．８５ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ、８４５．６６μＬ、２．００当量）及びＥｔ３Ｎ（７１９．４２ｍｇ、７．１１ｍｍｏｌ、９８５．５１μＬ、５．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）中混合物を、７０℃で１６時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、６０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して、標題化合物（１６５．００ｍｇ、３３９．７７μｍｏｌ、収率２３．９３％、純度９４％）を無色油として得た。ＬＣＭＳ：４５７［Ｍ＋１］。
【０５６２】
工程２．２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル（３Ｒ）−１０−（２，２−ジフルオロエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル（６Ｒ）−３−［２，２−ジフルオロエチル（２−エトキシカルボニルアリル）カルバモイル］−６−メチル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１６５．００ｍｇ、３６１．４６μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＣＮ（６．００ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（２７．５１ｍｇ、１８０．７３μｍｏｌ、２７．２４μＬ、０．５０当量）を加え、混合物を５０℃で２時間加熱した。ＴＬＣは、出発材料がなく、主要な所望の生成物を示した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相を真空下で濃縮し、これを分取ＴＬＣで精製して、標題化合物（１０３．００ｍｇ、２１８．８７μｍｏｌ、収率６０．５５％、純度９７％）を無色油として得た。
ＬＣＭＳ：４５７［Ｍ＋１］。
【０５６３】
中間体２１：（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（メチルアミノ）メチル）ペンタ−４−エン−１−オール。
【０５６４】
【化５６】
2019524684.tif 000088
【０５６５】
工程１．エチル３−［ベンジル（メチル）アミノ］プロパノアート。Ｎ−メチル−１−フェニル−メタンアミン（５０．００ｇ、４１２．６１ｍｍｏｌ、５３．１９ｍＬ、１．００当量）のＥｔＯＨ（２００．００ｍＬ）溶液に、エチルプロポ−２−エノエート（４９．５７ｇ、４９５．１３ｍｍｏｌ、５３．８８ｍＬ、１．２０当量）をＮ２で加え、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣは、Ｎ−メチル−１−フェニル−メタンアミンが完全に消費され、より低い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、標題化合物（８７．００ｍｇ、未精製）を黄色油として得て、次工程で直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．２１〜７．３５（ｍ，５Ｈ）、４．１５（ｑ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５２（ｓ，２Ｈ）、２．７２〜２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．４８〜２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５６６】
工程２．エチル３−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］プロパノアート。エチル３−［ベンジル（メチル）アミノ］プロパノアート（３３．００ｇ、１４９．１２ｍｍｏｌ、１．００当量）及び（Ｂｏｃ）２Ｏ（３２．５５ｇ、１４９．１２ｍｍｏｌ、３４．２６ｍＬ、１．００当量）のＥｔＯＨ（２００．００ｍＬ）中混合物に、Ｐｄ／Ｃ（３．５０ｇ、純度１０％）をＮ２下で加え、懸濁液を真空下で脱ガスし、Ｈ２を３回パージして、この混合物を、Ｈ２（０．３ＭＰａ（５０ｐｓｉ））下、４０℃にて１６時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、より低い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（２４．００ｇ、１０３．７７ｍｍｏｌ、収率６９．５９％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝４．１２（ｑ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，２Ｈ）、３．４８（ｂｒｓ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．５２（ｔ，Ｊ＝６．７８Ｈｚ，２Ｈ）、１．４４（ｓ，９Ｈ）、１．２１〜１．２９（ｍ，３Ｈ）。
【０５６７】
工程３．エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］−３−ヒドロキシ−ペンタ−４−エノエート。エチル３−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］プロパノアート（２５．００ｇ、１０８．０９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２００．００ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（１Ｍ、１６２．１４ｍＬ、１．５０当量）を、−７８℃、Ｎ２下で滴下して加え、反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した後、プロポ−２−エナール（７．８８ｇ、１４０．５２ｍｍｏｌ、９．３８ｍＬ、１．３０当量）のＴＨＦ（２０．００ｍＬ）溶液を滴下して加え、反応混合物を２５℃で更に２時間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費され、複数の新たなスポットが形成されたことを示した。反応を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ）に加えた後、酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（１８．００ｇ、６２．６４ｍｍｏｌ、収率５７．９５％）を黄色油として得た。
【０５６８】
工程４．エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］−３−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ペンタ−４−エノエート。エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］−３−ヒドロキシ−ペンタ−４−エノエート（２５．５０ｇ、８８．７４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２００．００ｍＬ）中混合物に、イミダゾール（６．６５ｇ、９７．６２ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＤＭＡＰ（１．０８ｇ、８．８７ｍｍｏｌ、０．１０当量）及びＴＢＤＰＳＣｌ（２６．８３ｇ、９７．６２ｍｍｏｌ、２５．０８ｍＬ、１．１０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料の３０％が残存していたことを示した。次に、ＴＢＤＰＳＣｌ（２４．３９ｇ、８８．７４ｍｍｏｌ、２２．８０ｍＬ、１．００当量）を加え、３０℃で更に１２時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。この混合物を水（２００ｍＬ）に注いだ。水相をＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（４９．００ｇ、未精製）を黄色油として得た。
【０５６９】
工程５．ｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）ペンタ−４−エン−１−イル）（メチル）カルバメート及びｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）ペンタ−４−エン−１−イル）（メチル）カルバメート。エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］−３−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ペンタ−４−エノエート（１７．００ｇ、３２．３３ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２００．００ｍＬ）中混合物に、ＬｉＢＨ４（４．２２ｇ、１９３．９８ｍｍｏｌ、６．００当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で６０時間撹拌した。ＴＬＣは、反応が完了し、２つのスポットが検出されたことを示した。この混合物を水（３００ｍＬ）に注いだ。水相をＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｓ，３Ｓ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）ペンタ−４−エン−１−イル）（メチル）カルバメート（３．８８ｇ、８．０２ｍｍｏｌ、収率２４．８１％）を黄色油として、及びｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）ペンタ−４−エン−１−イル）（メチル）カルバメート（９４０．００ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ、収率６．０１％）を黄色油として得た。
【０５７０】
工程６．（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（（メチルアミノ）メチル）ペンタ−４−エン−１−オール。ｔｅｒｔ−ブチル（（２Ｓ，３Ｒ）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−２−（ヒドロキシメチル）ペンタ−４−エン−１−イル）（メチル）カルバメート（１．３５ｇ、２．７９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（７．７０ｇ、６７．５３ｍｍｏｌ、５．００ｍＬ、２４．２１当量）を加え、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費されたことを示した。反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、標題化合物（１．３５ｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得て、次工程で直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ＝７．６２〜７．７１（ｍ，４Ｈ）、７．３６〜７．４８（ｍ，６Ｈ）、５．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３４，１０．３０、１７．３３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７〜５．０８（ｍ，２Ｈ）、４．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．８９，７．０９Ｈｚ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．５５，１０．２７Ｈｚ，１Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝９．９０Ｈｚ，１Ｈ）、３．１３〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、２．９７〜３．０６（ｍ，１Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．０４〜２．１４（ｍ，１Ｈ）、１．０７（ｓ，９Ｈ）。
【０５７１】
中間体２２：ｔｅｒｔ−ブチル（８Ｚ）−１１−メチル−１２−オキソ−３，４，７，１０−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゾシン−２−カルボキシレート。
【０５７２】
【化５７】
2019524684.tif 000089
【０５７３】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−アリル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。
５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（２０．００ｇ、６７．７２ｍｍｏｌ、１．００当量）及び３−ブロモプロポ−１−エン（１２．２９ｇ、１０１．５８ｍｍｏｌ、１．５０当量）のＤＭＦ（２００．００ｍＬ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５５．１６ｇ、１６９．３０ｍｍｏｌ、２．５０当量）を加えた。次に、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）は、反応物質である５−ｔｅｒｔ−ブチルＯ３−エチル２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレートが完全に消費され、２つの新たなスポットが形成されたことを示した。混合物を１００ｍＬの水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（１００ｍＬ×３）。有機相をブライン（１００ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜３／１）で精製し、標題化合物（１３．５０ｇ、４０．２５ｍｍｏｌ、収率５９．４４％）を白色固体として得た。
【０５７４】
工程２．２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−アリル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（６４０．００ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２０．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４．００ｍＬ）溶液に、ＮａＯＨ（１５２．６５ｍｇ、３．８２ｍｍｏｌ、２．００当量）を２５℃で加えた。次に、混合物を５０℃で更に１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は、反応物質である５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−アリル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレートが残存し、１つの新たなスポットが形成したことを示した。続いて、２ｍＬのＭｅＯＨを加え、得られた混合物を更に５０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は、反応物質である５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−アリル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレートが完全に消費され、１つの主要な新たなスポットが形成したことを示した。混合物を３０ｍＬの水で希釈して、真空下で濃縮し、有機溶媒を除去した。続いて、ＨＣｌ（３Ｎ）を加えることによって、水相のｐＨを５に調整した。水相をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×４）で抽出し、有機相をブライン（３０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過して、真空下で濃縮した。標題化合物（５９０．００ｍｇ、未精製）を白色固体として得た。
【０５７５】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル２−アリル−３−［アリル（メチル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（５９０．００ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＮ−メチルプロポ−２−エン−１−アミン（２０４．７９ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ、２７３．０６μＬ、１．５０当量）のＤＭＦ（１０．００ｍＬ）溶液に、ＰＹＢＯＰ（１．１０ｇ、２．１１ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＨＯＢｔ（２８５．３３ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ、１．１０当量）及びＤＩＰＥＡ（１．４９ｇ、１１．５２ｍｍｏｌ、２．０１ｍＬ、６．００当量）を、２５℃で１時間撹拌しながら加えた。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、反応物質である２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸が完全に消費され、１つの新たなスポットが形成したことを示した。ＬＣＭＳは、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物を３０ｍＬの水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３０ｍＬ×４）。有機相を回収し、ブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝３０／１〜１／１）で精製し、標題化合物（６５０．００ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、９３．収率７６％）を無色油として得た。
【０５７６】
工程４．ｔｅｒｔ−ブチル（８Ｚ）−１１−メチル−１２−オキソ−３，４，７，１０−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゾシン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル２−アリル−３−［アリル（メチル）カルバモイル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（２７５．００ｍｇ、７６２．９４μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＥ（４８０．００ｍＬ）溶液に、［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリジン−２−イリデン］−ジクロロ−［（２−イソプロポキシフェニル）メチレン］ルテニウム（９５．６１ｍｇ、１５２．５９μｍｏｌ、０．２０当量）を、Ｎ２下で一度に加えた後、混合物を８５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）は、反応物質５が依然として残存し、２つの新たなスポットが形成したことを示した。混合物を真空濃縮した。２つの並行バッチを合わせた６００ｍｇの残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝５０／１〜１／３）で精製し、標題化合物（１８０．００ｍｇ、５４１．５２μｍｏｌ、収率３５．４９％）を黄色油として得た。
【０５７７】
中間体２３：ｔｅｒｔ−ブチル１１−メチル−１２−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゾシン−２−カルボキシレート。
【０５７８】
【化５８】
2019524684.tif 000090
【０５７９】
ｔｅｒｔ−ブチル（８Ｚ）−１１−メチル−１２−オキソ−３，４，７，１０−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゾシン−２−カルボキシレート（中間体２２、６０．００ｍｇ、１８０．５１μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（５０．００ｍｇ、１０．００μＬ、純度１０％）を、Ｎ２下で加えた。懸濁液を減圧下で脱気し、Ｈ２で数回パージした。混合物を、Ｈ２（０．１０ＭＰａ（１５ｐｓｉ））下で、２５℃にて２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）は、反応物質６が完全に消費され、１つの主要な新スポットが形成したことを示した。混合物を１０ｍＬのＭｅＯＨで希釈し、濾過して真空下で濃縮して、標題化合物（６１．００ｍｇ、未精製）黄色油として得て、これを更に精製せずに直接用いた。
【０５８０】
中間体２４：ｔｅｒｔ−ブチル３’−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−スピロ［３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８，１’−シクロブタン］−２−カルボキシレート。
【０５８１】
【化５９】
2019524684.tif 000091
【０５８２】
工程１．［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］メタノール。ＬＡＨ（１．５５ｇ、４０．８０ｍｍｏｌ、２．５０当量）のＴＨＦ（５０．００ｍＬ）懸濁液に、ジエチル３−ベンジルオキシシクロブタン−１，１−ジカルボキシレート（５．００ｇ、１６．３２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２０．００ｍＬ）溶液を、−４０℃で滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発材料が消費され、１つの主要なスポットが形成したことを示した。混合物をＴＨＦ（３００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）、１５％  ＮａＯＨ（１．５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（４．５ｍＬ）によってクエンチして、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（３．３０ｇ、未精製）を白色固体として得た。
【０５８３】
工程２．２−（ベンジルオキシ）−６，８−ジオキサ−７−チアスピロ［３．５］ノナン７−オキシド。［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］メタノール（３．３０ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（９０．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（３．３１ｇ、３２．６７ｍｍｏｌ、４．５３ｍＬ、２．２０当量）に続き、ＳＯＣｌ２（２．１２ｇ、１７．８２ｍｍｏｌ、１．２９ｍＬ、１．２０当量）を−１０℃で加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が消費されたことを示し、ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１００：１）で精製し、標題化合物（３．２０ｇ、１１．９３ｍｍｏｌ、収率８０．３１％）を無色油として得た。
【０５８４】
工程３．２−ベンジルオキシ−６，８−ジオキサ−７チアスピロ［３．５］ノナン７，７−ジオキシド。２−ベンジルオキシ−６，８−ジオキサ−７チアスピロ［３．５］ノナン７−オキシド（２．５０ｇ、９．３２ｍｍｏｌ、１．００当量）を、Ｈ２Ｏ（７．５０ｍＬ）、ＭｅＣＮ（５．００ｍＬ）及びＣＣｌ４（５．００ｍＬ）に溶解した。ＲｕＣｌ３・Ｈ２Ｏ（２１０．０４ｍｇ、９３１．６９μｍｏｌ、０．１０当量）を混合物に加えた後、ＮａＩＯ４（３．９９ｇ、１８．６３ｍｍｏｌ、１．０３ｍＬ、２．００当量）を加えた。次に反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５：１）は、出発材料が消費され、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（８０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０％〜３０％）で精製し、標題化合物（２．４０ｇ、８．４４ｍｍｏｌ、収率９０．５７％）を白色固体として得た。
【０５８５】
工程４．［３−ベンジルオキシ−１−（メチルアミノメチル）シクロブチル］メチル硫酸。２−ベンジルオキシ−６，８−ジオキサ−７チアスピロ［３．５］ノナン７，７−ジオキシド（１．００ｇ、３．５２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＣＮ（２．００ｍＬ）溶液に、ＣＨ３ＮＨ２（ＴＨＦ中２Ｍ、２６．４０ｍＬ、１５．００当量）を加えた。この混合物を６５℃で１６時間加熱した。３つのピークがＬＣＭＳで見られ、４０％の所望の生成物が検出された。混合物を真空下で濃縮し、残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（１．１０ｇ、未精製）を白色固体として得た。
【０５８６】
工程５．ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバメート。［３−ベンジルオキシ−１−（メチルアミノメチル）シクロブチル］メチル硫酸（１．１０ｇ、３．４９ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）溶液に、Ｈ２ＳＯ４（６８．４２ｍｇ、６９７．５７μｍｏｌ、３７．１８μＬ、０．２０当量）を加えた。この混合物を５０℃で６時間加熱した。ＬＣＭＳは、出発材料が残存していたことを示した。混合物を７０℃で更に３２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、わずかな出発材料が残存していたことを示した。混合物のｐＨを、飽和ＮａＨＣＯ３で１１に調整し、Ｂｏｃ２Ｏ（７６１．２２ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ、８０１．２９μＬ、１．００当量）を加えた。混合物を２０℃で３０分間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３：１）は、２つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０％〜２０％）により精製し、標題化合物（５１９．００ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ、収率３９．４６％、純度８９％）を無色油として得た。
【０５８７】
工程６．（３−（ベンジルオキシ）−１−（（メチルアミノ）メチル）シクロブチル）メタノール。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］メチル］−Ｎ−メチル−カルバメート（５１９．００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．００ｍＬ）を加えた。混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５：１）は出発材料が消費されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（６００．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を褐色油として得た。
【０５８８】
工程７．ｔｅｒｔ−ブチル３−［［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチルシクロブチル］メチル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（４００．００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）及び［３−ベンジルオキシ−１−（メチルアミノメチル）シクロブチル］メタノール（５２４．０１ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）溶液に、ＰＹＢＯＰ（７８０．５８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）、ＨＯＢｔ（２０２．６８ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、１．００当量）に続き、ＤＩＥＡ（９６９．３０ｍｇ、７．５０ｍｍｏｌ、１．３１ｍＬ、５．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ×３）及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（８０ｍＬ×２）、１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３０％〜５０％）により精製し、標題化合物（３００．００ｍｇ、４３３．３６μｍｏｌ、収率２８．８９％、純度７０％）を無色油として得た。
【０５８９】
工程８．ｔｅｒｔ−ブチル−３−［［３−ベンジルオキシ−１−（メチルスルホニルオキシ−メチル）シクロブチル］メチル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［［３−ベンジルオキシ−１−（ヒドロキシメチル）シクロブチル］メチル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（２００．００ｍｇ、２８８．９０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）溶液に、ピリジン（１１４．２６ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ、１１６．５９μＬ、５．００当量）に続き、ＭｓＣｌ（４９．６４ｍｇ、４３３．３５μｍｏｌ、３３．５４μＬ、１．５０当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が残存し、２つの新たな主要スポットが現れたことを示した。別のバッチのＭｓＣｌ（４９．６４ｍｇ、４３３．３５μｍｏｌ、３３．５４μＬ、１．５０当量）を加え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、少量の出発材料が残存し、２つの新たな主要スポットが現れたことを示した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和Ｃｕ２ＳＯ４（２０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製し、標題化合物（６０．００ｍｇ、１０６．６３μｍｏｌ、収率３６．９１％）を無色油として得た。
【０５９０】
工程９．ｔｅｒｔ−ブチル３’−ベンジルオキシ−１０−メチル−１１−オキソ−スピロ［３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８，１’−シクロブタン］−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［［３−ベンジルオキシ−１−（メチルスルホニルオキシメチル）シクロブチル］メチル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（６０．００ｍｇ、１０６．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（８．５３ｍｇ、２１３．２７μｍｏｌ、純度６０％、２．００当量）を０℃で加えた。混合物を０℃で０．５時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発材料の２２％が残存していたことを示した。混合物を２０℃で更に２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）で精製し、標題化合物（２７．００ｍｇ、５７．８７μｍｏｌ、収率５４．２７％）を無色油として得た。
【０５９１】
工程１０．ｔｅｒｔ−ブチル３’−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−スピロ［３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８，１’−シクロブタン］−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３’−ベンジルオキシ−１０−メチル−１１−オキソ−スピロ［３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８，１’−シクロブタン］−２−カルボキシレート（２７．００ｍｇ、５７．８７μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ−Ｃ（１０％、５ｍｇ）をＮ２下で加えた。懸濁液を減圧下で脱気し、Ｈ２で数回パージした。混合物を、Ｈ２（０．１ＭＰａ（２０ｐｓｉ））下で、４０℃にて１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭＳを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）で希釈し、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（３０．００ｍｇ、未精製）を褐色油として得た。
【０５９２】
中間体２５：メチル２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−４−（メチルアミノ）ブタノアート。
【０５９３】
【化６０】
2019524684.tif 000092
【０５９４】
工程１．４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−ブタン酸。４−アミノ−２−ヒドロキシ−ブタン酸（１０．００ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ、１．００当量）のＨ２Ｏ（７５．００ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１．６０ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ、１．００当量）に続き、Ｂｏｃ２Ｏ（１８．３２ｇ、８３．９５ｍｍｏｌ、１９．２９ｍＬ、１．００当量）のジオキサン（５０．００ｍＬ）溶液を０℃で滴下して加えた。得られた溶液を２０℃で１６分間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（８０ｍＬ）で希釈し、１００ｍＬのＤＣＭで洗浄して、残ったＢｏｃ２Ｏを除去した。１Ｎの塩酸を用いて水層のｐＨを４〜５に調整し、得られた溶液を４×１００ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、真空下で濃縮して、標題化合物（１６．００ｇ、７２．９８ｍｍｏｌ、収率８６．９４％）を無色油として得た。
【０５９５】
工程２．メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−ブタノアート。４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−ブタン酸（５．００ｇ、２２．８１ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（５０．００ｍＬ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（８．９２ｇ、２７．３７ｍｍｏｌ、１．２０当量）及びＣＨ３Ｉ（３．２４ｇ、２２．８１ｍｍｏｌ、１．４２ｍＬ、１．００当量）を０℃で滴下して加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が消費され、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝３０％〜５０％）で精製し、標題化合物（５．５０ｇ、未精製）を無色油として得た。
【０５９６】
工程３．メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ブタノアート。メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ−ブタノアート（５．００ｇ、２１．４４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５０．００ｍＬ）溶液に、イミダゾール（２．１９ｇ、３２．１６ｍｍｏｌ、１．５０当量）に続き、ＴＢＤＰＳＣｌ（５．８９ｇ、２１．４４ｍｍｏｌ、５．５０ｍＬ、１．００当量）及びＤＭＡＰ（２６１．８８ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ、０．１０当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、出発材料が残存していたことを示し、ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は、２つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（８０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（２０ｍＬ×３）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０％〜１０％）で精製し、標題化合物（６．５０ｇ、１３．７８ｍｍｏｌ、収率６４．２８％）を無色油として得た。
【０５９７】
工程４．メチル４−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］−２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ブタノアート。メチル４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ブタノアート（４．４０ｇ、９．３３ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（５０．００ｍＬ）溶液に、Ａｇ２Ｏ（１０．８１ｇ、４６．６５ｍｍｏｌ、５．００当量）に続き、ＣＨ３Ｉ（６．６２ｇ、４６．６５ｍｍｏｌ、２．９０ｍＬ、５．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は、出発材料が残存していたことを示し、追加のＡｇ２Ｏ（２．０ｇ）及びＣＨ３Ｉ（３ｍＬ）を加え、混合物を２０℃で更に１２０時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は、少量の出発材料が残存し、２つの主要スポットが現れたことを示した。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、有機層を分離した。有機層をＨ２Ｏ（２００ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０％〜１０％）で精製し、標題化合物（３．２０ｇ、６．５９ｍｍｏｌ、収率７０．６２％）を無色油として得た。
【０５９８】
工程５．メチル２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−４−（メチルアミノ）ブタノアート。メチル４−［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］−２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−ブタノアート（１．３０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（５．００ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）は出発物が消費されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（２８０ｇ、未精製、ＴＦＡ）を褐色油として得た。
【０５９９】
中間体２６：２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸。
【０６００】
【化６１】
2019524684.tif 000093
【０６０１】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−［［３−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル］−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（８００．００ｍｇ、２．９９ｍｍｏｌ、１．００当量）及びメチル２−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−４−（メチルアミノ）ブタノアート（中間体２５、２．９９ｇ、５．９８ｍｍｏｌ、２．００当量、ＴＦＡ）のＤＭＦ（１０．００ｍＬ）溶液に、ＰＹＢＯＰ（１．７１ｇ、３．２９ｍｍｏｌ、１．１０当量）、ＨＯＢｔ（４４４．４１ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ、１．１０当量）に続き、ＤＩＥＡ（１．９３ｇ、１４．９５ｍｍｏｌ、２．６１ｍＬ、５．００当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭＳを有する１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（５０ｍＬ×３）、１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）、及び飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０％〜１００％）で再精製し、標題化合物（１．６０ｇ、２．５２ｍｍｏｌ、収率８４．２９％）を白色固体として得た。
【０６０２】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル３−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［［３−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ−４−メトキシ−４−オキソ−ブト−イル］−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１．４０ｇ、２．２１ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１４．００ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（２Ｍ、２．２１ｍＬ、２．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：２）は、出発材料が消費され、２つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨ２Ｏ（３０ｍＬ×２）、１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）、及び飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（１．５ｇ、未精製）を白色固体として得た。
【０６０３】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル３−［（４−メトキシ−３−メチルスルホニルオキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート及びｔｅｒｔ−ブチル３−［（４−メトキシ−３−メチルスルホニルオキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２−メチルスルホニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、３７８．３７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）溶液に、Ｐｙ（２９．９３ｍｇ、３７８．３７μｍｏｌ、３０．５４μＬ、１．００当量）に続き、ＭｓＣｌ（４３．３４ｍｇ、３７８．３７μｍｏｌ、２９．２８μＬ、１．００当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発材料が残存し、２つの新たなスポットが現れたことを示した。追加のＭｓＣｌ（４３．３４ｍｇ、３７８．３７μｍｏｌ、２９．２８μＬ、１．００当量）を加え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発材料が消費され、２つの新たなスポットが現れたことを示した。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和Ｃｕ２ＳＯ４（１０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル３−［（４−メトキシ−３−メチルスルホニルオキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（２０．００ｍｇ、４２．１５μｍｏｌ、収率１１．１４％）を白色固体として、ｔｅｒｔ−ブチル３−［（４−メトキシ−３−メチルスルホニルオキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２−メチルスルホニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、２７１．４３μｍｏｌ、収率７１．７４％）を白色固体として得た。
【０６０４】
工程４．２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸。ｔｅｒｔ−ブチル３−［（４−メトキシ−３−メチルスルホニルオキシ−４−オキソ−ブチル）−メチル−カルバモイル］−２−メチルスルホニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、２７１．４３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（２１．７１ｍｇ、５４２．８７μｍｏｌ、純度６０％、２．００当量）を加えた。混合物を０℃で０．５時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発材料及び２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸を１つのピークで示した。混合物を２０℃で更に３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、わずかな出発材料が残存していたことを示した。追加のＮａＨ（２１．７１ｍｇ、５４２．８７μｍｏｌ、純度６０％、２．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、５７％の２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸と、２２％の未知の化合物を示した。混合物をＨ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈して、真空下で濃縮し、標題化合物の粗生成物混合物（１１６．００ｍｇ、未精製）を褐色油として得た。
【０６０５】
中間体２７：ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０６０６】
【化６２】
2019524684.tif 000094
【０６０７】
ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−８−プロポ−２−エノイル−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３．７０ｇ、９．８８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（１００．００ｍＬ）混合物に、ＣｅＣｌ３（４．８７ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ、１．２４ｍＬ、２．００当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を０℃で１５分間撹拌した後、ＮａＢＨ４（１．５０ｇ、３９．５２ｍｍｏｌ、４．００当量）を混合物に加えた。混合物を３０℃まで加熱し、２時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、減圧下で濃縮した。水相を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００／１〜２０：１）で精製し、標題化合物（２．７０ｇ、６．７４ｍｍｏｌ、収率６８．２４％、純度９４％）を黄色固体として得て、これを、ＳＦＣ（分析法：ＩＣ−３Ｓ＿３＿５＿４０＿３ＭＬカラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３ｕｍ移動相：メタノール（０．０５％  ＤＥＡ）、５％〜４０％のＣＯ２中流量：３ｍＬ／分波長：２２０ｎｍ、分離法：機器：ＳＦＣ  ８０；カラム：ＩＣ−１０ｕｍ；移動相：ＡとしてＣＯ２、ＢとしてＭｅＯＨ（０．１％  ＮＨ３Ｈ２Ｏ）；勾配：Ｂ３５％；流量：６０ｍＬ／分；背圧：１０ＭＰａ（１００ｂａｒ）；カラム温度：３５℃：波長：２２０ｎｍ）で分離し、４つの異性体である、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ＊）−８−（（Ｓ＊）−１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートを６５０ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ＊）−８−（（Ｓ＊）−１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートを６４０ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ＊）−８−（（Ｒ＊）−１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートを６５０ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｒ＊）−８−（（Ｒ＊）−１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートを６５０ｍｇ得た。
＊純粋ではあるが、未知の立体異性体。
【０６０８】
中間体２８：ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−プロピル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０６０９】
【化６３】
2019524684.tif 000095
【０６１０】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ベンジルオキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ヒドロキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２７、１．００ｇ、２．６６ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１５．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（４２５．６０ｍｇ、１０．６４ｍｍｏｌ、純度６０％、４．００当量）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した後、ＢｎＢｒ（６８２．４１ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ、４７３．９０μＬ、１．５０当量）を加えた。混合物を４０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発材料が消費され、１つの新たなスポットが現れたことを示した。混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２：１〜１：１）で精製し、標題化合物（７００．００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、収率５５．４４％、純度９８．３％）を白色固体として得た。
【０６１１】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシ−プロピル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ベンジルオキシアリル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３５０．００ｍｇ、７５０．１６μｍｏｌ、１．００当量）及びクロロロジウムトリフェニルホスファン（６９．４１ｍｇ、７５．０２μｍｏｌ、０．１０当量）のＴＨＦ（８．００ｍＬ）溶液に、１，３，２−ベンゾジオキサボロール（１Ｍ、３．７５ｍＬ、５．００当量）を０℃で加えた。混合物を１０℃で３時間撹拌した。ＮａＯＨ（２１０．０４ｍｇ、５．２５ｍｍｏｌ、７．００当量）のＨ２Ｏ（４．００ｍＬ）溶液を、−３℃で滴下して加えた。続いて、Ｈ２Ｏ２（２．３８ｇ、２０．９７ｍｍｏｌ、２．０２ｍＬ、純度３０％、２７．９６当量）をゆっくりと加えた。混合物を２５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発材料が消費され、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物をＤＣＭ（９０ｍＬ×３）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を２０％  ＮａＯＨ（８０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５０％〜１００％の後、ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：１０％）により精製し、標題化合物（２７２．００ｍｇ、５１６．４０μｍｏｌ、収率６８．８４％、純度９２％）を褐色油として得た。
【０６１２】
中間体２９：ラセミ体ｔｅｒｔ−ブチル８−（（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）メチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。
【０６１３】
【化６４】
2019524684.tif 000096
【０６１４】
ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−（メチルスルホニルオキシメチル）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、３５０．０６μｍｏｌ、１．００当量）、２，２−ジフルオロエタンアミン（５６７．５１ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ、２０．００当量）のＤＭＳＯ（５．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を８８℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望の生成物が主であったことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜１：３）によって精製し、黄色固体として標題化合物（８２．００ｍｇ、１７６．５１μｍｏｌ、収率５０．４２％、純度８９％）を得た。ＬＣＭＳ：４１４［Ｍ＋１］。
【０６１５】
中間体３０：５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。
【０６１６】
【化６５】
2019524684.tif 000097
【０６１７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−エトキシ−２−オキソ−アセチル）−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボキシレート。ＬｉＨＭＤＳ（１Ｍ、６５２．４４ｍＬ、１．３０当量）に、ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（１００．００ｇ、５０１．８８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１．００Ｌ）中溶液を、−７８℃、Ｎ２下にて滴下して加えた。反応混合物を−７８℃、Ｎ２下で３０分間撹拌した。次に、シュウ酸ジエチル（９５．３５ｇ、６５２．４４ｍｍｏｌ、１．３０当量）を滴下して加えた。添加後、反応混合物を３０分かけて１５℃に加温し、１５℃で更に２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝３／１、Ｒｆ＝０．２）は反応が完了したことを示した。反応を、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（１．５Ｌ）でクエンチした後、希塩酸で中和し、水層をＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して、黄色油として標題化合物（１６５．００ｇ、未精製）を得て、次工程に直接用いた。
【０６１８】
工程２．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル１，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−エトキシ−２−オキソ−アセチル）−４−オキソ−ピペリジン−１−カルボキシレート（１６５．００ｇ、５５１．２５ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＮＨ２ＮＨ２・Ｈ２Ｏ（３５．７１ｇ、６０６．３７ｍｍｏｌ、１．１０当量）のＡｃＯＨ（１．００Ｌ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした。次に、混合物をＮ２雰囲気下、８０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１、Ｒｆ＝０．４）及びＬＣＭＳは、反応が完了したことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。この残渣をＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ）中に溶解し、Ｎａ２ＣＯ３（１Ｎ、１．２Ｌ）で洗浄した。水相を酢酸エチル（８００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１Ｌ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して、真空下で濃縮し、黄色固体として標題化合物（１３０．００ｇ、４４０．１９ｍｍｏｌ、収率７９．８５％）を得た。ＬＣＭＳ：２９６［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ＝４．５７〜４．６５（ｍ，２Ｈ）、４．３６（ｄ，Ｊ＝７．０３Ｈｚ，２Ｈ）、３．６７〜３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｔ，Ｊ＝５．６５Ｈｚ，２Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、１．３６〜１．４０（ｍ，３Ｈ）。
【０６１９】
化合物００１：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６２０】
【化６６】
2019524684.tif 000098
【０６２１】
工程１．１０−メチル−８−メチレン−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−１１（２Ｈ）−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１、３４０．００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、２６．４８当量）をＮ２下で加え、混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＴＦＡ塩（４４６．００ｍｇ、未精製）として得て、これを次工程に直接用いた。
【０６２２】
工程２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
１０−メチル−８−メチレン−１，２，３，４，７，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（４４６．００ｍｇ、５１５．１６μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（２６０．６５ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、３５７．０５μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１３６．８６ｍｇ、５１５．１６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中混合物を、１０℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油をシリカゲル、及び分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３９．００ｍｇ、９６．２８μｍｏｌ、収率１８．６９％、純度９９．７％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４０４／４０６［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、５．１８（ｄ，Ｊ＝１０．３９Ｈｚ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、３．９８（ｓ，２Ｈ）、３．８７（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６２３】
化合物００２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６２４】
【化６７】
2019524684.tif 000099
【０６２５】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（化合物００１；５０．００ｍｇ、１２３．８１μｍｏｌ、１．００当量）及びクロロロジウムトリフェニルホスファン（４．５８ｍｇ、４．９５μｍｏｌ、０．０４当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、１，３，２−ベンゾジオキサボロール（１Ｍ、３７１．４３μＬ、３．００当量）を０℃、Ｎ２下で加えた。混合物を０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１５：１）は、出発材料がほぼ完全に消費されたことを示した。ＮａＯＨ（３４．６７ｍｇ、８６６．６７μｍｏｌ、７．００当量）のＨ２Ｏ（１．５０ｍＬ）溶液を、−３０℃で滴下して加えた。続いて、Ｈ２Ｏ２（３９３．０１ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ、３３３．０６μＬ、純度３０％、２８．００当量）をゆっくりと加えた。混合物を１０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質／所望の生成物＝１／３を示した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａＯＨ（１５％、３０ｍＬ×３）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過して真空下で濃縮し、褐色油を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１０．００ｍｇ、２３．４９μｍｏｌ、収率１８．９７％、純度９９．１％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４２２／４２４［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、４．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．０９，１４．３１Ｈｚ，１Ｈ）、４．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．５６，１４．２４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７〜３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．６２〜３．７７（ｍ，２Ｈ）、３．４３〜３．５４（ｍ，１Ｈ）、３．３２〜３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６１〜２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．７５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
【０６２６】
化合物００３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−８−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６２７】
【化６８】
2019524684.tif 000100
【０６２８】
工程１．１０−メチル−８−メチレン−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−１１（２Ｈ）−オンｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１、３１２．００ｍｇ、９３８．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（４．６２ｇ、４０．５２ｍｍｏｌ、３．００ｍＬ、４３．１７当量）をＮ２下で加え、混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（３２５．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得て、次工程で直接用いた。
【０６２９】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミド１０−メチル−８−メチレン−１，２，３，４，７，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（３２５．００ｍｇ、９３８．４９μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（４７４．８３ｍｇ、４．６９ｍｍｏｌ、６５０．４５μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（２４９．３３ｍｇ、９３８．４９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、１０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質／所望の生成物＝２／１を示した。混合物を３０℃で更に１６時間加熱した。ＬＣＭＳは、出発物質／所望の生成物＝１／２を示した。混合物を４０℃で更に１６時間加熱した。ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝８／１）は、出発材料が完全に消費されたことを示した。混合物をＤＣＭ（６０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、６０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油をシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３２０．００ｍｇ、７９２．３９μｍｏｌ、収率８４．４３％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４０４／４０６［Ｍ＋１］。
【０６３０】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−８−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチレン−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（５０．００ｍｇ、１２３．８１μｍｏｌ、１．００当量）のアセトン（３．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．５０ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＯｓＯ４．２Ｈ２Ｏ（２．２８ｍｇ、６．１９μｍｏｌ、０．０５当量）及びＮＭＯ（５８．０２ｍｇ、４９５．２４μｍｏｌ、５２．２７μＬ、４．００当量）を０℃で加えた。混合物を１０℃で１６時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（４０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黒色油を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（２６．００ｍｇ、５９．３８μｍｏｌ、収率４７．９６％、純度１００％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝４．５２Ｈｚ，２Ｈ）、４．３１〜４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．１８〜４．２９（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，２Ｈ）、３．６７〜３．７４（ｍ，１Ｈ）、３．５８〜３．６６（ｍ，１Ｈ）、３．３４〜３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．３４（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、２．８３（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２〜２．５０（ｍ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３８／４４０［Ｍ＋１］。
【０６３１】
化合物００４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６３２】
【化６９】
2019524684.tif 000101
【０６３３】
工程１．８−ヒドロキシ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体３、４９．００ｍｇ、１４５．６６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１８５．４５当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、所望の生成物（５１．００ｍｇ、１４５．５９μｍｏｌ、収率９９．９５％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０６３４】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−ヒドロキシ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（５１．００ｍｇ、１４５．５９μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（７３．６６ｍｇ、７２７．９５μｍｏｌ、１００．９０μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３８．６８ｍｇ、１４５．５９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物を、１０℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、４０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３５．００ｍｇ、８４．１０μｍｏｌ、収率５７．７７％、純度９８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝２．６９Ｈｚ，２Ｈ）、４．５３〜４．６４（ｍ，２Ｈ）、４．２６（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．１０、１５．２２Ｈｚ，１Ｈ）、３．３５（ｄｄ，Ｊ＝５．４４，１５．２２Ｈｚ，１Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０８／４１０［Ｍ＋１］。
【０６３５】
化合物００５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６３６】
【化７０】
2019524684.tif 000102
【０６３７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８，８−ジフルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレートｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、８０．００ｍｇ、２３９．２６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１１５．７０ｍｇ、７１７．７８μｍｏｌ、９４．８４μＬ、３．００当量）を−３０℃で加えた。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。混合物をブライン（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ×２）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（６０．００ｍｇ、１５３．２１μｍｏｌ、収率６４．０４％、純度９１％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３７９［Ｍ＋２３］。
【０６３８】
工程２．８，８−ジフルオロ−１０−メチル−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−１１（２Ｈ）−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８，８−ジフルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（６０．００ｍｇ、１６８．３６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１６０．４５当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（６２．００ｍｇ、１５０．７０μｍｏｌ、収率８９．５１％、純度９０％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：２５７［Ｍ＋１］。
【０６３９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８，８−ジフルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド８，８−ジフルオロ−１０−メチル−１，２，３，４，７，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（６２．００ｍｇ、１６７．４５μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（８４．７２ｍｇ、８３７．２３μｍｏｌ、１１６．０５μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（４４．４９ｍｇ、１６７．４５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（４０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、４０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３７．００ｍｇ、８６．３１μｍｏｌ、収率５１．５５％、純度９９．８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．５７，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｓ，１Ｈ）、４．６０〜４．８０（ｍ，４Ｈ）、３．８６（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝１２．２９Ｈｚ，２Ｈ）、３．２５（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２８／４３０［Ｍ＋１］。
【０６４０】
化合物００６：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体３、８０．００ｍｇ、２３７．８２μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１５３．３４ｍｇ、９５１．２８μｍｏｌ、１２５．６９μＬ、４．００当量）を−３０℃で加えた。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、より低い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物をブライン（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ×２）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（５６．００ｍｇ、１６２．１８μｍｏｌ、収率６８．２０％、純度９８％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３６１［Ｍ＋２３］。
【０６４１】
工程２．８−フルオロ−１０−メチル−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−１１（２Ｈ）−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（５６．００ｍｇ、１６５．４９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、８１．６１当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。ＴＬＣは、反応物質が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、８−フルオロ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（５９．００ｍｇ、１５０．７３μｍｏｌ、収率９１．０８％、純度９０％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：２３９［Ｍ＋１］。
【０６４２】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−フルオロ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（５９．００ｍｇ、１６７．４８μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（８４．７４ｍｇ、８３７．４０μｍｏｌ、１１６．０８μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（４４．４９ｍｇ、１６７．４８μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、黄色油を得て、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（４１．００ｍｇ、９９．０４μｍｏｌ、収率５９．１４％、純度９９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４１０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．８５（ｍ，２Ｈ）、４．３４〜４．６２（ｍ，４Ｈ）、３．９５〜４．０８（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｑ，Ｊ＝５．４２Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．６９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６４３】
化合物００７、００８、００９、０１０、０１１、０１２、及び０１３を、化合物００６と同様の方法で調製した。
【０６４４】
【表１０】
2019524684.tif 000103
【０６４５】
化合物００７：Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４５４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．７１〜７．７３（ｍ，１Ｈ）７．２７〜７．２９（ｍ，１Ｈ）７．０４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）６．７１（ｓ，１Ｈ）４．６６〜４．８１（ｍ，２Ｈ）４．３８〜４．５２（ｍ，４Ｈ）３．８７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）３．８３〜３．８６（ｍ，２Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．８５〜２．８８（ｍ，２Ｈ）
【０６４６】
化合物００８：Ｎ−（２−ブロモ−３−フルオロピリジン−４−イル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４５５。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．１５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）７．０６〜７．０７（ｍ，１Ｈ）４．７９〜４．８７（ｍ，２Ｈ）４．３７〜４．５１（ｍ，４Ｈ）３．８７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）３．８４〜３．８６（ｍ，２Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．９０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６４７】
化合物００９：Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４０１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．７７〜７．８０（ｍ，１Ｈ）７．６１〜７．６２（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）６．９９（ｓ，１Ｈ）４．８２（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）４．６８（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ）４．４６〜４．５１（ｍ，４Ｈ）３．８１〜３．９０（ｍ，２Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．８５〜２．８８（ｍ，２Ｈ）。
【０６４８】
化合物０１０：８−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：３９０。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．２４〜７．２５（ｍ，１Ｈ）７．１０〜７．１３（ｍ，１Ｈ）６．９２（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）４．６７〜４．８０（ｍ，２Ｈ）４．３８〜４．５２（ｍ，４Ｈ）３．８６〜３．８７（ｍ，１Ｈ）３．８４〜３．８５（ｍ，１Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．８５〜２．８８（ｍ，２Ｈ）２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０６４９】
化合物０１１：８−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４４４。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．６８〜７．７０（ｍ，１Ｈ）７．５９〜７．６１（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）６．８（ｓ，１Ｈ）４．８２（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ）４．７０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ）４．３９〜４．５２（ｍ，４Ｈ）３．９０〜３．９２（ｍ，１Ｈ）３．８４〜３．８９（ｍ，２Ｈ）３．２２（ｓ，３Ｈ）２．８７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６５０】
化合物０１２：Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４２８。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．１７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）６．９５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）６．６（ｓ，１Ｈ）４．７５〜４．８３（ｍ，２Ｈ）４．４６〜４．５０（ｍ，４Ｈ）３．９０〜４．００（ｍ，１Ｈ）３．８３〜３．８９（ｍ，２Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．８７〜２．９０（ｍ，２Ｈ）。
【０６５１】
化合物０１３：Ｎ−（５−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４７２。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）６．９１〜６．９６（ｍ，１Ｈ）６．６１（ｓ，１Ｈ）４．７１〜４．８３（ｍ，２Ｈ）４．４６〜４．５１（ｍ，４Ｈ）３．８７〜３．８８（ｍ，１Ｈ）３．８４〜３．８６（ｍ，２Ｈ）３．２１（ｓ，３Ｈ）２．８８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６５２】
化合物０１４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６５３】
【化７１】
2019524684.tif 000104
【０６５４】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル３−［メチル−［２−（メチルスルホニルオキシメチル）アリル］カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−（ヒドロキシメチル）アリル−メチル−カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（１００．００ｍｇ、２８５．３８μｍｏｌ、１．００当量）及びＥｔ３Ｎ（５７．７６ｍｇ、５７０．７６μｍｏｌ、７９．１２μＬ、２．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＭｓＣｌ（４９．０４ｍｇ、４２８．０７μｍｏｌ、３３．１４μＬ、１．５０当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で加え、混合物を更に１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（１２０．００ｍｇ、未精製）を得て、これを次工程に直接用いた。
【０６５５】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（９Ｈ）−カルボキシレート及びｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［メチル−［２−（メチルスルホニルオキシメチル）アリル］カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（４０．００ｍｇ、９３．３５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（１５．７１ｍｇ、１４０．０３μｍｏｌ、１．５０当量）を加え、混合物を５０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する２つのピークを示した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して油を得た。この油を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（８．００ｍｇ、２４．０７μｍｏｌ、収率２５．７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．８９（ｓ，１Ｈ）、４．６３〜４．６５（ｍ，４Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．７３（ｓ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）及びｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（８．００ｍｇ、２４．０７μｍｏｌ、収率２５．７８％）（８．００ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．９１（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．６６（ｍ，４Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）。
【０６５６】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，９−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３．００ｍｇ、９．０３μｍｏｌ、０．１１当量）、ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２７．００ｍｇ、８１．２３μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）中混合物に、Ｐｄ／Ｃ（１０．００ｍｇ、４．５１μｍｏｌ、０．１０当量）をＮ２下で加えた。懸濁液を減圧下で脱気し、Ｈ２で数回パージした。混合物をＨ２（０．３ＭＰａ（５０ｐｓｉ））下で、２５℃にて１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望の生成物が主であったことを示した。反応混合物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１／１（５０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液を濃縮し、標題化合物（１５．００ｍｇ、４４．８６μｍｏｌ、収率９９．４０％）を白色固体として得て、これを次工程に直接用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ４．６１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）４．３７（ｄｄ，Ｊ＝１４．０５，６．７８Ｈｚ，１Ｈ）３．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．９９，５．５８Ｈｚ，１Ｈ）３．６０〜３．８１（ｍ，２Ｈ）３．３３〜３．４６（ｍ，１Ｈ）３．１７（ｓ，３Ｈ）３．０３〜３．１２（ｍ，１Ｈ）２．７５（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）２．５２〜２．６６（ｍ，１Ｈ）１．４４〜１．５４（ｍ，９Ｈ）１．１０（ｄ，Ｊ＝６．７８Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３３５［Ｍ＋１］。
【０６５７】
工程４．８，１０−ジメチル−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−１１（２Ｈ）−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３８．００ｍｇ、１１３．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）中混合物に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、１１８．８６当量）を加えた後、混合物を１０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが現れたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＴＦＡ塩（３９．５８ｍｇ、１１３．６３μｍｏｌ、収率１００．００％）で黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０６５８】
工程５．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８，１０−ジメチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（３９．５８ｍｇ、１１３．６３μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（４５．２８ｍｇ、１７０．４５μｍｏｌ、１．５０当量）、ＴＥＡ（２３．００ｍｇ、２２７．２６μｍｏｌ、３１．５１μＬ、２．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を、３０℃にて１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望の生成物が主であったことを示した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相をＤＣＭ（３ｍＬ×３）により抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３６．５９μｍｏｌ、収率３２．２０％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５６〜７．６１（ｍ，１Ｈ）７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ）７．０１〜７．０９（ｍ，１Ｈ）６．６０（ｓ，１Ｈ）４．６７（ｓ，２Ｈ）４．３７〜４．４８（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０６，５．８７Ｈｚ，１Ｈ）３．７９〜３．９２（ｍ，２Ｈ）３．３９〜３．４７（ｍ，１Ｈ）３．１９（ｓ，３Ｈ）３．１３（ｓ，１Ｈ）２．８４（ｓ，２Ｈ）２．５７〜２．６９（ｍ，１Ｈ）１．１３（ｄ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０６［Ｍ＋１］。
【０６５９】
化合物０１５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６６０】
【化７２】
2019524684.tif 000105
【０６６１】
工程１．１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。Ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体４、４０．００ｍｇ、１２４．８５μｍｏｌ、１．００当量）を、ＴＦＡ（２．４６ｇ、２１．６１ｍｍｏｌ、１．６０ｍＬ、１７３．０９当量）中に溶解し、１０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は出発材料が消費されたことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣を真空下で濃縮し、１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オンをＴＦＡ塩（４２．００ｍｇ、未精製）で無色油として得た。
【０６６２】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（４２．００ｍｇ、１２５．６４μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３３．３８ｍｇ、１２５．６４μｍｏｌ、１．００当量）に続き、ＴＥＡ（６３．５７ｍｇ、６２８．２０μｍｏｌ、８７．０８μＬ、５．００当量）を加えた。混合物を１０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークを示した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３３．００ｍｇ、８４．２２μｍｏｌ、収率６７．０３％、純度１００％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ＝７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝２．６，４．１、９．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１〜７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．８３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５〜３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８〜２．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０６６３】
化合物０１６Ａ：（Ｓ＊）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミド。＊純粋ではあるが、未知の立体化学的構造Ｅ１。
【０６６４】
【化７３】
2019524684.tif 000106
【０６６５】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−メトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体３、９０．００ｍｇ、２６７．５５μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（４．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１６．０５ｍｇ、４０１．３２μｍｏｌ、純度６０％、１．５０当量）を０℃で加えた後、ＭｅＩ（７５．９５ｍｇ、５３５．０９μｍｏｌ、３３．３１μＬ、２．００当量）を０．５時間時間後に加えた。混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物をブライン（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過して真空下で濃縮し、黄色油を得て、これを分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（７０．００ｍｇ、１８４．７８μｍｏｌ、収率６９．０７％、純度９２．５％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：３７３［Ｍ＋２３］。
【０６６６】
工程２．８−メトキシ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−メトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（７０．００ｍｇ、１９９．７７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１３５．２２当量）を加え、混合物を、１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＴＦＡ塩（７２．００ｍｇ、１７７．８７μｍｏｌ、収率８９．０４％、純度９０％）で黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：２５１［Ｍ＋１］。
【０６６７】
工程３．（Ｓ＊）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミド。８−メトキシ−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（７７．００ｍｇ、２１１．３５μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（１０６．９３ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、１４６．４８μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（５６．１５ｍｇ、２１１．３５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ×２）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｎ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。この油を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、４８ｍｇの所望の生成物を得て、これをＳＦＣ（ＯＤ−３Ｓ＿４＿４０＿３ＭＬカラム：Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−３  １００×４．６ｍｍ  Ｉ．Ｄ．、３ｕｍ移動相：４０％イソプロパノール（０．０５％  ＤＥＡ）、ＣＯ２中流量：３ｍＬ／分波長：２２０ｎｍ）で分解し、更に分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して、両エナンチオマーである化合物０１６＿Ｅ１（１７．９ｍｇ）及び化合物０１６＿Ｅ２（１５．４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：４２２／４２４［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．２４，１４．４３Ｈｚ，１Ｈ）、４．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．９３，１４．３７Ｈｚ，１Ｈ）、４．０８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．０１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｑ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、３．４０〜３．５８（ｍ，５Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）。
【０６６８】
化合物０１６Ｂ：（Ｒ＊）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−メトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミド。＊純粋ではあるが、未知の立体化学的構造Ｅ２。
【０６６９】
【化７４】
2019524684.tif 000107
【０６７０】
ＬＣＭＳ：４２２／４２４［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．２４，１４．４３Ｈｚ，１Ｈ）、４．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．９３，１４．３７Ｈｚ，１Ｈ）、４．０８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．０１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｑ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、３．４０〜３．５８（ｍ，５Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）。
【０６７１】
化合物０１７：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−エトキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６７２】
【化７５】
2019524684.tif 000108
【０６７３】
標題化合物を、化合物０１６と同様の方法で、工程１のＭｅＩの代わりにＥｔＩを用いて調製し、黄色油を得て、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（７６．９０ｍｇ、１６８．１３μｍｏｌ、収率５６．８０％、純度９５．３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６４，６．５２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝２．７０、４．０８，８．９１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、４．６２〜４．７６（ｍ，２Ｈ）、４．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．３４，１４．２４Ｈｚ，１Ｈ）、４．２１〜４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．１２〜４．２１（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｔ，Ｊ＝６．２７Ｈｚ，２Ｈ）、３．６４（ｄｄｔ，Ｊ＝２．１３，７．００、１３．７６Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｄｑ，Ｊ＝４．５８，１５．０４Ｈｚ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。
【０６７４】
化合物０１８：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６７５】
【化７６】
2019524684.tif 000109
【０６７６】
標題化合物を、化合物０１６と同様の方法で、工程１のＭｅＩの代わりに２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネートを用いて調製した。
【０６７７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル−８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１００．００ｍｇ、２９７．２７μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（３５．６７ｍｇ、８９１．８２μｍｏｌ、２２．７０μＬ、純度６０％、３．００当量）を、０℃で０．５時間、Ｎ２下で撹拌しながら加えた。続いて、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．９７ｍｍｏｌ、１０．００当量）のＤＣＭ（７．４ｍＬ）溶液を加えた。混合物を１５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費され、１つの主要なスポットが形成されたことを示した。混合物を１０ｍＬの氷水中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬ×３）。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を別のバッチの反応混合物（５０ｍｇの出発材料）と合わせ、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：５）で精製して、標題化合物（１４０．００ｍｇ、３４９．６３μｍｏｌ、収率７８．４１％）を灰白色油として得た。
【０６７８】
工程２．８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１４０．００ｍｇ、３４９．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、３８．６３当量）を１５℃で１時間撹拌しながら加えた。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝０：１）は、出発物質が完全に消費され、１つの主要なスポットが形成されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＴＦＡ塩（２００．００ｍｇ、未精製）で黄色油として得て、これを次工程で直接用いた。
【０６７９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（１４４．８６ｍｇ、３４９．６２μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１０２．１７ｍｇ、３８４．５９μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（２８３．０３ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ、３８７．７１μＬ、８．００当量）を加えた。混合物を、１６時間撹拌しながら１５℃に加熱した。ＬＣＭＳは、反応物質である８−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オンが完全に消費され、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１％、１０ｍＬ×２）及びブライン（１０ｍＬ×１）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（９３．６０ｍｇ、１８９．６４μｍｏｌ、収率５４．２４％、純度９５．６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．５６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４〜７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．９７〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７３〜６．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５３〜４．７４（ｍ，３Ｈ）、４．２２〜４．３２（ｍ，２Ｈ）、３．７０〜３．９１（ｍ，４Ｈ）、３．３９〜３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．７５〜２．８９（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：４７２。
【０６８０】
化合物０１９：８−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６８１】
【化７７】
2019524684.tif 000110
【０６８２】
工程１．［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホネート。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（化合物００４、２００．００ｍｇ、４９０．４０μｍｏｌ、１．００当量）及びＴＥＡ（２９７．７４ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ、４０７．８７μＬ、６．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＭｓＣｌ（２２４．７０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ、１５１．８３μＬ、４．００当量）を、０℃、Ｎ２下で加えた後、混合物を１５℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相をＤＣＭ（３ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（２００．００ｍｇ、３９１．０１μｍｏｌ、収率７９．７３％、純度９５％）を白色固体として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：４８６／４８８［Ｍ＋１］。
【０６８３】
工程２．８−アジド−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホネート（１２０．００ｍｇ、２４６．９５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）溶液に、ＮａＮ３（３２．１１ｍｇ、４９３．９１μｍｏｌ、１７．３６μＬ、２．００当量）を加え、得られた混合物を６５℃で３２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ×３）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過して真空下で濃縮し、標題化合物（１０６．００ｍｇ、未精製）を得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：４３３／４３５［Ｍ＋１］。
【０６８４】
工程３．８−アミノ−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−アジド−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（１２０．００ｍｇ、２７７．２４μｍｏｌ、１．００当量）、ＮＨ４Ｃｌ（３７．０７ｍｇ、６９３．１０μｍｏｌ、２４．２３μＬ、２．５０当量）及びＺｎ（２７．１９ｍｇ、４１５．８６μｍｏｌ、１．５０当量）のＨ２Ｏ（５００．００ｕＬ）／ＥｔＯＨ（５．００ｍＬ）中混合物を、３０℃で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、黄色固体（５９．４０ｍｇ、１４４．５４μｍｏｌ、収率５２．１４％、純度９９％）を得た。ＬＣＭＳ：４０７／４０９［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄｄ，Ｊ＝２．６４，６．５３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０４〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、４．６９（ｄ，Ｊ＝３．２６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５４（ｄｄ，Ｊ＝６．０２，１４．３０Ｈｚ，１Ｈ）、４．１２（ｄｄ，Ｊ＝４．８３，１４．２４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７〜３．９２（ｍ，３Ｈ）、３．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１４，１４．８１Ｈｚ，１Ｈ）、３．１１〜３．２７（ｍ，４Ｈ）、２．８６（ｔ，Ｊ＝５．８３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６８５】
化合物０２０：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６８６】
【化７８】
2019524684.tif 000111
【０６８７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。Ｎ−メチルメタンアミン（８７．７９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、９８．６４μＬ、３．００当量、ＨＣｌ）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＡｃＯＮａ（８８．３２ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、３．００当量）、ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、１２０．００ｍｇ、３５８．８８μｍｏｌ、１．００当量）、テトラエトキシチタン（２４５．５９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、２２３．２６μＬ、３．００当量）及びＣＨ３ＣＯＯＨ（ｐＨを６に調整）を加え、混合物を７５℃で１６時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（２２．５５ｍｇ、３５８．８８μｍｏｌ、１．００当量）を１５℃で加え、混合物を更に２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液をブラインで洗浄した（４０ｍＬ）。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮したものを分取ＴＬＣで２回精製し、標題化合物（４３．００ｍｇ、１００．５６μｍｏｌ、収率２８．０２％、純度８５％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ４．５０〜４．６０（ｍ，２Ｈ）、４．４６〜４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．２５〜４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．７８〜３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．５２〜３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．１７〜３．３５（ｍ，５Ｈ）、２．７０〜２．８０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ：３６４［Ｍ＋１］。
【０６８８】
工程２．８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（４３．００ｍｇ、１００．５６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、１３４．３１当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。ＴＬＣは、反応物質が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（３８．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得て、次工程で直接用いた。ＬＣＭＳ：２６４［Ｍ＋１］。
【０６８９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（ジメチルアミノ）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（３８．００ｍｇ、１００．７０μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（５０．９５ｍｇ、５０３．５０μｍｏｌ、６９．７９μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（２６．７５ｍｇ、１００．７０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して黄色油を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３３．００ｍｇ、７５．１２μｍｏｌ、収率７４．６０％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、４．５３〜４．８０（ｍ，３Ｈ）、４．３５（ｄｄ，Ｊ＝６．３０，１４．８６Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０〜３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．３８〜３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３５／４３７［Ｍ＋１］。
【０６９０】
化合物０２１：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−モルホリノ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６９１】
【化７９】
2019524684.tif 000112
【０６９２】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−モルホリノ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）、モルホリン（７８．１６ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、７８．９５μＬ、２．００当量）、ＣＨ３ＣＯＯＨ（２６．９４ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、２５．６６μＬ、１．００当量）及び４Ａ分子ふるい（２５０．００ｍｇ）のＤＣＥ（４．００ｍＬ）中混合物を、２０℃で３時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４０．９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、油を得て、これを分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（７２．００ｍｇ、１７４．０１μｍｏｌ、収率３８．７９％、純度９８％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：４０６［Ｍ＋１］。
【０６９３】
工程２．１０−メチル−８−モルホリノ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−モルホリノ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（７８．００ｍｇ、１９２．３６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１４０．４３当量）を加え、混合物を、１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物をＴＦＡ塩（８０．００ｍｇ、１９０．７５μｍｏｌ、収率９９．１６％）で黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０６９４】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−モルホリノ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−８−モルホリノ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（８０．００ｍｇ、１９０．７５μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（９６．５１ｍｇ、９５３．７５μｍｏｌ、１３２．２１μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（５５．７４ｍｇ、２０９．８３μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（５３．００ｍｇ、１１６．０２μｍｏｌ、収率５７．６８％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、４．６９（ｄ，Ｊ＝１２．２３Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．９１，１４．６７Ｈｚ，１Ｈ）、４．３６（ｄｄ，Ｊ＝６．３６，１４．６７Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８〜３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．１０Ｈｚ，４Ｈ）、３．５５〜３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．３９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１０．８８Ｈｚ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６６〜２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．５２〜２．６３（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７７／４７９［Ｍ＋１］。
【０６９５】
化合物０２２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０６９６】
【化８０】
2019524684.tif 000113
【０６９７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（１１６．２２ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、２．００当量）及びＮａＯＡｃ（７３．６０ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、２．００当量）のＤＣＥ（４．００ｍＬ）中混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）及び４Ａ分子ふるい（２５０．００ｍｇ）を加え、混合物を３時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４０．９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して油を得て、これを分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（１２０．００ｍｇ、２８８．７３μｍｏｌ、収率６４．３６％、純度９９％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：４１２［Ｍ＋１］。
【０６９８】
工程２．８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（８０．００ｍｇ、１９４．４３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１３８．９３当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８２．００ｍｇ、１９２．７８μｍｏｌ、収率９９．１５％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０６９９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（８２．００ｍｇ、１９２．７８μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（９７．５４ｍｇ、９６３．９１μｍｏｌ、１３３．６１μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（５６．３４ｍｇ、２１２．０６μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、２２℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（５０．００ｍｇ、１０２．５１μｍｏｌ、収率５３．１７％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６４，６．５３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝１．７６Ｈｚ，２Ｈ）、４．４０（ｄｄ，Ｊ＝６．０９，１４．１２Ｈｚ，１Ｈ）、４．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．９６，１４．１２Ｈｚ，１Ｈ）、３．８２〜３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．８９Ｈｚ，４Ｈ）、３．３６〜３．４７（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，５Ｈ）、２．８６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．０２Ｈｚ，２Ｈ）、２．０３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４８３／４８５［Ｍ＋１］。
【０７００】
化合物０２３：８−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７０１】
【化８１】
2019524684.tif 000114
【０７０２】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（アゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。アゼチジン（５１．２３ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、６０．２７μＬ、２．００当量）及びＮａＯＡｃ（７３．６０ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、２．００当量）のＤＣＥ（４．００ｍＬ）中混合物を２５℃で０．５時間撹拌し、ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）及び４Ａ分子ふるい（２５０．００ｍｇ）を加え、この混合物を３時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４０．９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。得られた油を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（８５．００ｍｇ、１８１．１１μｍｏｌ、収率４０．３７％、純度８０％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３９８［Ｍ＋２３］。
【０７０３】
工程２．８−（アゼチジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（アゼチジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１０６．２５ｍｇ、２２６．３８μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１１９．３３当量）を加え、混合物を１５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８８．００ｍｇ、２２６．０１μｍｏｌ、収率９９．８３％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０７０４】
工程３．８−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（アゼチジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（８８．００ｍｇ、２２６．０１μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（１１４．３５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ、１５６．６４μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（６６．０５ｍｇ、２４８．６１μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、残渣を得て、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（５２．８０ｍｇ、１１８．１５μｍｏｌ、収率５２．２８％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．３４〜４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．２０〜４．３３（ｍ，１Ｈ）、３．７６〜３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．５３（ｂｒ  ｓ，５Ｈ）、３．２９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８０〜２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．２６〜２．３０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４４７／４４９［Ｍ＋１］。
【０７０５】
化合物０２４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−（ピロリジン−１−イル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７０６】
【化８２】
2019524684.tif 000115
【０７０７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−８−ピロリジン−１−イル−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体２、１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）、ピロリジン（６３．８１ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、７５．０７μＬ、２．００当量）、ＣＨ３ＣＯＯＨ（２６．９４ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、２５．６６μＬ、１．００当量）及び４Ａ分子ふるい（２５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＥ（４．００ｍＬ）中混合物を、２０℃で３時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４０．９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（６０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して油を得て、これを分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（１３８．００ｍｇ、３５０．７７μｍｏｌ、収率７８．１９％、純度９９％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３９０［Ｍ＋１］。
【０７０８】
工程２．１０−メチル−８−ピロリジン−１−イル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−８−ピロリジン−１−イル−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（８０．００ｍｇ、２０５．４０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．５０ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（６．９３ｇ、６０．７８ｍｍｏｌ、４．５０ｍＬ、２９５．９０当量）を加え、混合物を２０℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８２．８６ｍｇ、２０５．４０μｍｏｌ、収率１００．００％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０７０９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−（ピロリジン−１−イル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−８−ピロリジン−１−イル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（８２．８６ｍｇ、２０５．４０μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（１０３．９２ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１４２．３６μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（６０．０３ｍｇ、２２５．９４μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、２２℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（２１．６５ｍｇ、４６．５０μｍｏｌ、収率２２．６４％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５６〜７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．１８〜７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、４．６６〜４．７２（ｍ，２Ｈ）、４．４９〜４．５５（ｍ，２Ｈ）、３．８３〜３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．６３〜３．６５（ｍ，３Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．９６〜３．０４（ｍ，４Ｈ）、２．８２〜２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９５〜２．００（ｍ，４Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６１／４６３［Ｍ＋１］。
【０７１０】
化合物０２５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−（メチルチオ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７１１】
【化８３】
2019524684.tif 000116
【０７１２】
工程１．［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホネート。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（化合物００４、１００．００ｍｇ、２４５．２０μｍｏｌ、１．００当量）、ＴＥＡ（４９．６２ｍｇ、４９０．４０μｍｏｌ、６７．９７μＬ、２．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＭｓＣｌ（４２．１３ｍｇ、３６７．８０μｍｏｌ、２８．４７μＬ、１．５０当量）を０℃、Ｎ２下で加えた後、混合物を、１５℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣは、出発物質／所望の生成物＝１／３を示した。続いて、ＭｓＣｌ（１４ｍｇ、１２２．６μｍｏｌ、９．４９μＬ、０．５０当量）を混合物に加え、混合物を１５℃で４時間撹拌すると、ＴＬＣは、出発材料／所望の生成物＝１／３を示した。混合物を５０℃で２時間撹拌すると、ＴＬＣは出発材料／所望の生成物＝１／３を示した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（３ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（８２．００ｍｇ、１６２．００μｍｏｌ、収率６６．０７％、純度９６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４８６［Ｍ＋１］
【０７１３】
工程２：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−（メチルチオ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホネート（５０．００ｍｇ、１０２．９０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）中混合物に、ナトリウムメタンチオラート（５０．４８ｍｇ、７２０．３０μｍｏｌ、４５．８９μＬ、７．００当量）を、０℃、Ｎ２下で加えた後、混合物を１５℃にて２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＬＣＭＳは、出発材料が完全に消費され、所望の生成物／副生成物＝１／１であることを示した。混合物を氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１８．００ｍｇ、４０．２８μｍｏｌ、収率３９．１５％、純度９８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．０２〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．７４（ｍ，３Ｈ）、４．２２〜４．３３（ｍ，１Ｈ）、３．８１〜３．９０（ｍ，２Ｈ）、３．６９（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１４．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．３６〜３．５４（ｍ，２Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３８／４４０［Ｍ＋１］；及びＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，１０，１１−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミドを副生成物として。
【０７１４】
化合物０２６Ａ：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルフィニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド：純粋ではあるが、未知のジアステレオマーＤ１：
【０７１５】
【化８４】
2019524684.tif 000117
【０７１６】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル−１０−メチル−８−メチルスルホニルオキシ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−ヒドロキシ−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２２０．００ｍｇ、６５４．００μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、メタンスルホニルクロリド（８９．９０ｍｇ、７８４．８０μｍｏｌ、６０．７４μＬ、１．２０当量）を加えた。混合物を１０℃で４時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、混合が完了したことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出して、有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮し、標題化合物（２００．００ｍｇ、４８２．５３μｍｏｌ、収率７３．７８％）を無色油として得た。
【０７１７】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル−８−アセチルスルファニル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチルスルホニルオキシ−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２２０．００ｍｇ、５３０．７９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２．００ｍＬ）溶液に、アセチルスルファニルカリウム（１８１．８６ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ、３．００当量）を加えた。混合物を８０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水の追加（１０ｍＬ）によってクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を水（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮し、残渣を得て、これを分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合物（１７０．００ｍｇ、３９６．４６μｍｏｌ、収率７４．６９％、純度９２％）を黄色油として得た。
【０７１８】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチルスルファニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−アセチルスルファニル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、３８０．２４μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（２．００ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１５７．６６ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、３．００当量）を加えた。混合物を１５℃で１５分間撹拌している間に、ＭｅＩ（５９．３７ｍｇ、４１８．２６μｍｏｌ、２６．０４μＬ、１．１０当量）を加え、この混合物を１５℃で１５分間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を得て、これをＤＣＭ（３０ｍＬ）で洗浄して濾過し、濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（１３２．００ｍｇ、３５６．５８μｍｏｌ、収率９３．７８％、純度９９％）を無色油として得た。
【０７１９】
工程４．１０−メチル−８−メチルスルファニル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−メチルスルファニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、４０９．３０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、６６．００当量）を加え、混合物を１５℃で３０分間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を濃縮し、標題化合物（１４０．００ｍｇ、３６８．０５μｍｏｌ、収率８９．９２％、ＴＦＡ）を白色固体として得た。
【０７２０】
工程５．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルファニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−８−メチルスルファニル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（１４０．００ｍｇ、３６８．０５μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（９７．７８ｍｇ、３６８．０５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（９３．１１ｍｇ、９２０．１３μｍｏｌ、１２７．５５μＬ、２．５０当量）を加えた。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。この反応を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮し、標題化合物（２００．００ｍｇ、３６５．３６μｍｏｌ、収率９９．２７％、純度８０％）を白色固体として得た。
【０７２１】
工程６．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルフィニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミドＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルファニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（１００．００ｍｇ、２２８．３５μｍｏｌ、１．００当量）及び（Ｂｕ３Ｓｎ）２Ｏ（２０４．１８ｍｇ、３４２．５３μｍｏｌ、１７４．５２μＬ、１．５０当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、Ｂｒ２（５４．７４ｍｇ、３４２．５３μｍｏｌ、１７．６６μＬ、１．５０当量）のＤＣＭ（５００．００ｕＬ）溶液を３０分間加えた。混合物を１５℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応物質が残存していることを示したため、別のバッチの（Ｂｕ３Ｓｎ）２Ｏ（２７２．２４ｍｇ、４５６．７０μｍｏｌ、２３２．６９μＬ、２．００当量）及びＢｒ２（７２．９９ｍｇ、４５６．７０μｍｏｌ、２３．５４μＬ、２．００当量）を順に加えた。混合物を更に２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を飽和ＫＦ（１０ｍＬ）で洗浄し、有機層を真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルフィニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（５０．００ｍｇ、１０６．８５μｍｏｌ、収率４６．７９％、純度９７％）を黄色油として得て、そのうち３５ｍｇを、ＳＦＣ（カラム：ＡＳ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、１０ｕｍ）；移動相：［Ｎｅｕ−ＥＴＯＨ］；勾配時間（分）：５．５分、８０分）で分離した後、分取ＨＰＬＣにかけ、２つの異性体、化合物０２６、Ｄ１（ピーク１、１４ｍｇ）、及び化合物０２６、Ｄ２（ピーク２、１８ｍｇ）を得た。化合物０２６、Ｄ１：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．５１、６．４２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、４．１８〜４．８３（ｍ，４Ｈ）、３．６４〜４．０５（ｍ，４Ｈ）、３．４４〜３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｄ，Ｊ＝１３．９４Ｈｚ，３Ｈ）、２．８４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ，２Ｈ）、２．６３〜２．７４（ｍ，３Ｈ）。
【０７２２】
化合物０２６Ｂ：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルフィニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド：純粋ではあるが、未知のジアステレオマーＤ２：
【０７２３】
【化８５】
2019524684.tif 000118
【０７２４】
化合物０２６、Ｄ２：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、４．１８〜４．８７（ｍ，４Ｈ）、３．６４〜４．０２（ｍ，４Ｈ）、３．４２〜３．６０（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｄ，Ｊ＝１３．８２Ｈｚ，３Ｈ）、２．７７〜２．９１（ｍ，２Ｈ）、２．６２〜２．７４（ｍ，３Ｈ）。
【０７２５】
化合物０２７：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルホニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７２６】
【化８６】
2019524684.tif 000119
【０７２７】
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−８−メチルスルファニル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（化合物２６、工程５の生成物、５０．００ｍｇ、１１４．１８μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（１２３．１５ｍｇ、５７０．８８μｍｏｌ、純度８０％、５．００当量）を加えた。得られた溶液を１５℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空下で濃縮した。混合物を分取ＨＰＬＣで洗浄し、標題化合物（１７．００ｍｇ、３５．８１μｍｏｌ、収率３１．３７％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．７０，６．４６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｓ，１Ｈ）、４．８３〜４．９３（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．７９（ｍ，３Ｈ）、３．７４〜３．９８（ｍ，５Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，Ｊ＝５．８３Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７０／４７２［Ｍ＋１］。
【０７２８】
化合物０２８：メチル２−（２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセテート。
【０７２９】
【化８７】
2019524684.tif 000120
【０７３０】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル（８Ｅ）−８−（２−メトキシ−２−オキソ−エチリデン）−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。メチル２−ジメトキシホスホリルアセテート（１６２．８５ｍｇ、８９４．２２μｍｏｌ、１２９．２５μＬ、１．３０当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）溶液に、カリウム２−メチルプロパン−２−オレート（１１５．７８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃で１０分間加えた。続いて、混合物にｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２３０．００ｍｇ、６８７．８６μｍｏｌ、１．００当量）を加え、混合物を１５℃で４時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ブライン（４０ｍＬ）で希釈して、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ×２）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物（１６４．００ｍｇ、３８２．２５μｍｏｌ、収率５５．５７％、純度９１％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３９１［Ｍ＋１］。
【０７３１】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル（８Ｅ）−８−（２−メトキシ−２−オキソ−エチリデン）−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（２００ｍｇ、５１２．２６μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（５０．００ｍｇ、純度１０％）を加え、混合物を、１５℃にてＨ２（０．１０ＭＰａ（１５Ｐｓｉ））下で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮して、標題化合物（１９５．００ｍｇ、４７２．０３μｍｏｌ、収率９２．１５％、純度９５％）を油として得て、これを次工程に直接用いた。ＬＣＭＳ：３９３［Ｍ＋１］。
【０７３２】
工程３．メチル２−（１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１９５．００ｍｇ、４９６．８８μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（４．６２ｇ、４０．５２ｍｍｏｌ、３．００ｍＬ、８１．５５当量）を加え、混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（１９０．００ｍｇ、４４８．８６μｍｏｌ、収率９０．３４％、純度９６％、ＴＦＡ）を得て、これを次工程に直接用いた。
【０７３３】
工程４．メチル２−（２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセテート。メチル２−（１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセテート（１９５．００ｍｇ、４７９．８７μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（２４２．７９ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ、３３２．５９μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１２７．４９ｍｇ、４７９．８７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物（１８０ｍｇ、純度９７％）を得て、このうち４０ｍｇを更に分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３５．７ｍｇ、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７〜７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．１６〜７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．０７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、４．６６〜４．６７（ｍ，２Ｈ）、４．４５〜４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．１２〜４．１５（ｍ，１Ｈ）、３．８４〜３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．４６〜３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．１８〜３．２６（ｍ，４Ｈ）、２．９５〜３．０５（ｍ，１Ｈ）、２．８２〜２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．３９〜２．５１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６４／４６６［Ｍ＋１］。
【０７３４】
化合物０２９：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（２−ヒドロキシエチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７３５】
【化８８】
2019524684.tif 000121
【０７３６】
メチル２−［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセテート（化合物０２８、４０．００ｍｇ、８６．２３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＬｉＢＨ４（５．６３ｍｇ、２５８．６９μｍｏｌ、３．００当量）を０℃で加え、混合物を１５℃で４時間撹拌した。反応混合物を、０℃のＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、残渣を得て、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１８．５０ｍｇ、４２．０２μｍｏｌ、収率４８．７３％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）δ  ７．６４〜７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３１〜７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１１〜７．１５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、４．３４〜４．３６（ｍ，１Ｈ）、４．０６〜４．１０（ｍ，１Ｈ）、３．７３〜３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．５９〜３．６２（ｍ，２Ｈ）、３．３６〜３．３９（ｍ，１Ｈ）、３．０８〜３．１３（ｍ，４Ｈ）、２．７３〜２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．５５〜２．６５（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜１．５５（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。
【０７３７】
化合物０３０：エチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。
【０７３８】
【化８９】
2019524684.tif 000122
【０７３９】
工程１．エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−メチルカルバメート（２００．００ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＨ（９１．２０ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、純度６０％、１．５０当量）を、０℃にて０．５時間、Ｎ２下で加えた後、エチル２−（ブロモメチル）プロポ−２−エノエート（３５２．１０ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、混合物に０℃で滴下して加え、この混合物を１５℃で２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、２つの新たなスポットが現れたことを示した。混合物を氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１００／１〜５／１）で精製し、標題化合物（１１２．００ｍｇ、４６０．３４μｍｏｌ、収率３０．２９％）を無色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ６．２８（ｓ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，１Ｈ）、４．２３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、２．８８（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）、１．４５（ｂｒ  ｓ，９Ｈ）、１．３１（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）。
【０７４０】
工程２．エチル２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エノエート。エチル２−［［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ］メチル］プロポ−２−エノエート（１１２．００ｍｇ、４６０．３４μｍｏｌ、１．００当量）のジオキサン（１．００ｍＬ）中混合物に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、５．００ｍＬ、４３．４５当量）を加えた後、混合物を１５℃で０．５時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが主であったことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８２．５０ｍｇ、４５９．２５μｍｏｌ、収率９９．７６％、ＨＣｌ）を白色固体として得て、これを次工程に直接用いた。
【０７４１】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−エトキシカルボニルアリル（メチル）カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸（８０．００ｍｇ、２９９．３１μｍｏｌ、１．００当量）、エチル２−（メチルアミノメチル）プロポ−２−エノエート（５９．１４ｍｇ、３２９．２４μｍｏｌ、１．１０当量、ＨＣｌ）、Ｔ３Ｐ（２８５．７０ｍｇ、８９７．９３μｍｏｌ、２６７．０１μＬ、３．００当量）及びＴＥＡ（１５１．４４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ、２０７．４５μＬ、５．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を１５℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが現れたことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（５ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製し、標題化合物（４６．００ｍｇ、１０５．４９μｍｏｌ、収率３５．２４％、純度９０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３９３［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ６．３５（ｓ，１Ｈ）、５．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、４．６３（ｓ，４Ｈ）、４．１８〜４．３０（ｍ，２Ｈ）、３．７１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、２．９１〜３．４７（ｍ，３Ｈ）、２．７４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７４２】
工程４．２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，８（７Ｈ）−ジカルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル３−［２−エトキシカルボニルアリル（メチル）カルバモイル］−２，４，６，７−テトラヒドロピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシレート（３６．００ｍｇ、９１．７３μｍｏｌ、１．００当量）、ＤＢＵ（６．９８ｍｇ、４５．８７μｍｏｌ、６．９１μＬ、０．５０当量）のＭｅＣＮ（１．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を５０℃で２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費され、所望の生成物が主であったことを示した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相を酢酸エチル（３ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製し、標題化合物（２０．００ｍｇ、５０．９６μｍｏｌ、収率５５．５６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：３９３［Ｍ＋１］
【０７４３】
工程５．エチル１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，８（７Ｈ）−ジカルボキシレート（２２．００ｍｇ、５６．０６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）中混合物に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、２４０．９３当量）を加えた後、混合物を１５℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが現れたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（２２．７０ｍｇ、５５．８６μｍｏｌ、収率９９．６５％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程で直接用いた。
【０７４４】
工程６．エチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。エチル１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（２２．００ｍｇ、５４．１４μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１５．８２ｍｇ、５９．５５μｍｏｌ、１．１０当量）及びＴＥＡ（１０．９６ｍｇ、１０８．２８μｍｏｌ、１５．０１μＬ、２．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中混合物を脱ガスし、Ｎ２で３回パージした後、混合物を１５℃で１６時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望の生成物が主であったことを示した。混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ、５分間撹拌した。水相をＤＣＭ（３ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３２．０１μｍｏｌ、収率５９．１３％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，６．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、４．５０〜４．７６（ｍ，４Ｈ）、４．２７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．７３〜３．９１（ｍ，３Ｈ）、３．５８〜３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．３３〜３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６４／４６６［Ｍ＋１］。
【０７４５】
化合物０３１：Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド。
【０７４６】
【化９０】
2019524684.tif 000123
【０７４７】
工程１．２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸。エチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（化合物０３０、８０．００ｍｇ、１７２．４５μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ（１０．３５ｍｇ、２５８．６８μｍｏｌ、１．５０当量）を一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、ｐＨをＨＣｌ（１Ｎ）で７に調整した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（２８．００ｍｇ、６３．７３μｍｏｌ、収率３６．９６％、純度９９．２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５３〜７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．１６〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５８〜６．６７（ｍ，１Ｈ）、４．５４〜４．７９（ｍ，４Ｈ）、３．８４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，３Ｈ）、３．５８〜３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．３９〜３．４９（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８１〜２．９１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。
【０７４８】
工程２．Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド。２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（７０．００ｍｇ、１６０．６１μｍｏｌ、１．００当量）及びメタンアミン（４３．３８ｍｇ、６４２．４４μｍｏｌ、４．００当量、ＨＣｌ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（９１．６０ｍｇ、２４０．９２μｍｏｌ、１．５０当量）及びＤＩＰＥＡ（３１１．３６ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ、４２０．７６μＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了し、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド（２５．００ｍｇ、５３．０２μｍｏｌ、収率３３．０１％、純度９５．２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５４〜７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．１５〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５２〜６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．８２〜５．９１（ｍ，１Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、４．４６〜４．６４（ｍ，２Ｈ）、３．８１〜３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．４８〜３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ，５Ｈ）。ＬＣＭＳ：４４９／４５１［Ｍ＋１］。
【０７４９】
化合物０３２：Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ８，Ｎ８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド。
【０７５０】
【化９１】
2019524684.tif 000124
【０７５１】
２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（化合物０３０、工程１の生成物、７０．００ｍｇ、１６０．６１μｍｏｌ、１．００当量）及びＮ−メチルメタンアミン（６５．４８ｍｇ、８０３．０５μｍｏｌ、７３．５７μＬ、５．００当量、ＨＣｌ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（９１．６０ｍｇ、２４０．９２μｍｏｌ、１．５０当量）及びＤＩＰＥＡ（３１１．３６ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ、４２０．７６μＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了し、所望の生成物が検出されたことを示した。この混合物を水（１０ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８，Ｎ８，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド（３０．００ｍｇ、６３．７１μｍｏｌ、収率３９．６７％、純度９８．３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５６〜７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．１５〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１０（ｍ，１Ｈ）、６．５１〜６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．４０〜４．８０（ｍ，４Ｈ）、３．８７（ｓ，２Ｈ）、３．５２〜３．７０（ｍ，３Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）、２．７８〜２．９１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６３／４６５［Ｍ＋１］。
【０７５２】
化合物０３３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキサミド。
【０７５３】
【化９２】
2019524684.tif 000125
【０７５４】
ＭｅＭｇＢｒ（３Ｍ、３４４．９０μＬ、６．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物に、エチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（化合物０３０、８０．００ｍｇ、１７２．４５μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中溶液を、−４０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を−４０℃で３０分間撹拌し、次に１５℃に加熱し、２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、１分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（４５．００ｍｇ、９８．９１μｍｏｌ、収率５７．３６％、純度９８．８９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４５０／４５２［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６４，６．５３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８．７８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、４．６９〜４．７５（ｍ，１Ｈ）、４．５２〜４．６５（ｍ，２Ｈ）、４．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．２２，１４．６２Ｈｚ，１Ｈ）、３．８６（ｑ，Ｊ＝５．８６Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３〜３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｔ，Ｊ＝５．７７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６〜２．５３（ｍ，１Ｈ）、１．６２（ｓ，１０Ｈ）、１．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、１．３１（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，６Ｈ）。
【０７５５】
化合物０３４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（１−ヒドロキシエチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７５６】
【化９３】
2019524684.tif 000126
【０７５７】
工程１．Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８−メトキシ−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド。２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸（化合物０３０、工程１の生成物、３００．００ｍｇ、６８８．３３μｍｏｌ、１．００当量）及びＮ−メトキシメタンアミン塩酸塩（２６８．５６ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ、４．００当量）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＨＡＴＵ（３９２．５８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．５０当量）及びＤＩＰＥＡ（１．３３ｇ、１０．３２ｍｍｏｌ、１．８０ｍＬ、１５．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で５時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（１５ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１、２０：１）で精製し、標題化合物（３１０．００ｍｇ、５８６．４７μｍｏｌ、収率８５．２０％、純度９０．６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４７９／４８１［Ｍ＋１］。
【０７５８】
工程２．８−アセチル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。ＭｅＭｇＢｒ（３Ｍ、１．１１ｍＬ、２０．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物に、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８−メトキシ−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド（８０．００ｍｇ、１６７．０５μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で滴下して加えた。混合物を３０℃まで加熱し、１４時間撹拌した。ＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（１５ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物（２５．００ｍｇ、５４．１６μｍｏｌ、収率３２．４２％、純度９４％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４３４／４３６［Ｍ＋１］。
【０７５９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（１−ヒドロキシエチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−アセチル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（２５．００ｍｇ、５７．６２μｍｏｌ、１．００当量）のＥｔＯＨ（３．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ４（３．２７ｍｇ、８６．４３μｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３４．３１μｍｏｌ、収率５９．５５％、純度９９．７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄ，Ｊ＝６．４３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．０３Ｈｚ，１Ｈ）、４．５６〜４．７３（ｍ，２Ｈ）、４．３１〜４．４４（ｍ，１Ｈ）、４．１０（ｄｄ，Ｊ＝６．９７，１４．３１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８８〜３．９２（ｍ，１Ｈ）、３．７７〜３．８８（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．０５，１４．７３Ｈｚ，１Ｈ）、３．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．１４，１４．９２Ｈｚ，１Ｈ）、３．３１〜３．３８（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ＝３．６７Ｈｚ，３Ｈ）、２．８４（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６〜２．４７（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｂｒ  ｓ，１２Ｈ）、１．３１（ｄｄ，Ｊ＝６．３０、１１．８０Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。
【０７６０】
化合物０３５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（１−ヒドロキシプロピル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７６１】
【化９４】
2019524684.tif 000127
【０７６２】
工程１．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−プロパノイル−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。ブロモ（エチル）マグネシウム（３Ｍ、１．３９ｍＬ、２０．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物に、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８−メトキシ−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド（化合物０３４、工程１の生成物、１００．００ｍｇ、２０８．８１μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で滴下して加えた。混合物を３０℃まで加熱し、４時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間攪拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物（３０．００ｍｇ、６６．９８μｍｏｌ、収率３２．０８％、純度１００％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４４８／４５０［Ｍ＋１］。
【０７６３】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（１−ヒドロキシプロピル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−プロパノイル−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（３０．００ｍｇ、６６．９８μｍｏｌ、１．００当量）のＥｔＯＨ（３．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ４（３．８０ｍｇ、１００．４７μｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。この混合物を水（１０ｍＬ）に注いだ。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（２５．００ｍｇ、５２．９０μｍｏｌ、収率７８．９８％、純度９５．２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９６，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ，１Ｈ）、４．５７〜４．７３（ｍ，３Ｈ）、４．２９〜４．４４（ｍ，１Ｈ）、４．１５（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．０９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７９〜３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．６４（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．８７，１５．０４Ｈｚ，１Ｈ）、３．４８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．１４Ｈｚ，１Ｈ）、３．３７（ｄ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，１Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，３Ｈ）、２．８４（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３〜２．５３（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．９９（ｍ，１Ｈ）、１．４０〜１．５７（ｍ，２Ｈ）、０．９９〜１．０７（ｍ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５０／４５２［Ｍ＋１］。
【０７６４】
化合物０３６：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７６５】
【化９５】
2019524684.tif 000128
【０７６６】
工程１．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（シクロプロパンカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。ブロモ（シクロプロピル）マグネシウム（０．５Ｍ、７．５２ｍＬ、１５．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物に、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ８−メトキシ−Ｎ８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキサミド（化合物０３４、工程１の生成物、１２０．００ｍｇ、２５０．５７μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で滴下して加えた。混合物を１５℃まで加熱し、１４時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）は、出発材料：所望の生成物＝２：３であることを示した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（酢酸エチル：メタノール＝２０：１）で精製し、標題化合物（５０．００ｍｇ、１０１．１１μｍｏｌ、収率４０．３５％、純度９３％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４６０／４６２［Ｍ＋１］。
【０７６７】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（シクロプロパンカルボニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（５０．００ｍｇ、１０８．７２μｍｏｌ、１．００当量）のＥｔＯＨ（３．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ４（６．１７ｍｇ、１６３．０８μｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（４６．００ｍｇ、９８．２９μｍｏｌ、収率９０．４１％、純度９８．７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．３２，６．４８Ｈｚ，１ｂＨ）、７．１５〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、４．５９〜４．７４（ｍ，３Ｈ）、４．４４〜４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．２４〜４．４２（ｍ，１Ｈ）、３．７８〜３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．６０〜３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４５〜３．５８（ｍ，１Ｈ）、３．３３〜３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｄ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１３〜３．２５（ｍ，１Ｈ）、２．７９〜２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．７９〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、２．６５（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，１Ｈ）、１．７４〜１．９８（ｍ，１Ｈ）、０．９０〜１．０６（ｍ，１Ｈ）、０．５７〜０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．４０〜０．５１（ｍ，１Ｈ）、０．３２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝３．５５，７．９５Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６２／４６４［Ｍ＋１］。
【０７６８】
化合物０３７：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ジフルオロメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７６９】
【化９６】
2019524684.tif 000129
【０７７０】
工程１．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。エチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（化合物０３０、５００．００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＬｉＡｌＨ４（６１．４８ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ、１．５０当量）を、−４０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を−４０℃で３０分間撹拌し、次に０℃に加熱し、２時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）中に注ぎ、１分間撹拌した。得られたものを酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１〜２０：１）で精製し、標題化合物（３３０．００ｍｇ、７７５．３８μｍｏｌ、収率７１．７９％、純度９９．１２％）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：４２２／４２４［Ｍ＋１］。
【０７７１】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−ホルミル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（５０．００ｍｇ、１１８．５３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中混合物に、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ（７５．４１ｍｇ、１７７．７９μｍｏｌ、５５．０４μＬ、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標題化合物（４０．００ｍｇ、４３．８３μｍｏｌ、収率３６．９７％、純度４６％）を黄色固体として得た。
【０７７２】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ジフルオロメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−ホルミル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド（４０．００ｍｇ、９５．２７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物に、ＤＡＳＴ（７６．７８ｍｇ、４７６．３５μｍｏｌ、６２．９３μＬ、５．００当量）を、−７８℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次に２０℃に加熱し、１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間攪拌した。水相をＤＣＭ（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３３．５８μｍｏｌ、収率３５．２４％、純度９８．９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、５．７２〜６．０６（ｍ，１Ｈ）、４．６３〜４．７２（ｍ，２Ｈ）、４．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．１５，１４．４９Ｈｚ，１Ｈ）、４．４０（ｄｄ，Ｊ＝６．９１、１４．６１Ｈｚ，１Ｈ）、３．８５（ｑ，Ｊ＝５．４２Ｈｚ，２Ｈ）、３．５５（ｄｑ，Ｊ＝５．８１、１５．３９Ｈｚ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．８０〜２．９７（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｂｒ  ｓ，１１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４４２／４４４［Ｍ＋１］。
【０７７３】
化合物０３８：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７７４】
【化９７】
2019524684.tif 000130
【０７７５】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体５、１００．００ｍｇ、３２６．４１μｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１９．５８ｍｇ、４８９．６１μｍｏｌ、純度６０％、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で加えた。０℃で３０分間撹拌後、２，２−ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（３４９．４４ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ、５．００当量）を加えた。この反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、化合物５が完全に消費され、約６５％の所望の化合物が検出されたことを示した。この反応を水（３０ｍＬ）でクエンチした後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、標題化合物（６４．００ｍｇ、１７２．７９μｍｏｌ、収率５２．９４％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：３７１［Ｍ＋１］。
【０７７６】
工程２．１０−（２，２−ジフルオロエチル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（６２．００ｍｇ、１６７．３９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、８０．６９当量）を加え、反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは、化合物６が完全に消費され、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、標題化合物（６４．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを更に精製せずに次工程で直接用いた。
【０７７７】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−（２，２−ジフルオロエチル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（６４．００ｍｇ、１６６．５４μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（６７．４１ｍｇ、６６６．１５μｍｏｌ、９２．３４μＬ、４．００当量）に続き、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（４４．２４ｍｇ、１６６．５４μｍｏｌ、１．００当量）を加え、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望のＭＳを有する主ピークが検出されたことを示した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ×２）及び水（３０ｍＬ）で抽出し、有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（７２．００ｍｇ、１６１．２０μｍｏｌ、収率９６．７９％、純度９８．９２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．５５〜７．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．４８，２．６９Ｈｚ，１Ｈ）７．１８〜７．２０（ｍ，１Ｈ）７．０３〜７．０７（ｍ，１Ｈ）６．５４（ｓ，１Ｈ）５．８９〜６．１８（ｍ，１Ｈ）４．６７（ｓ，２Ｈ）４．３９〜４．４３（ｔ，Ｊ＝６．９１Ｈｚ，２Ｈ）３．８３〜３．９２（ｍ，４Ｈ）３．５７〜３．６１（ｔ，Ｊ＝６．２４Ｈｚ，２Ｈ）２．８３〜２．８６（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）２．３２〜２．３８（ｍ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４４２／４４４［Ｍ＋１］
【０７７８】
化合物０３９：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０７７９】
【化９８】
2019524684.tif 000131
【０７８０】
工程１．９，１０−ジメチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体８、６６．００ｍｇ、１９７．３６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）中混合物に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、６８．４４当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を１５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（６８．７４ｍｇ、１９７．３５μｍｏｌ、収率１００．００％、ＴＦＡ）を黄色油として得た。
【０７８１】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。９，１０−ジメチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（６８．７４ｍｇ、１９７．３５μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（５２．４３ｍｇ、１９７．３５μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（６．００ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（１９９．７０ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ、２７３．５６μＬ、１０．００当量）をＮ２下で加えた。混合物を２５℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相を、ブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（４６．００ｍｇ、１１２．２０μｍｏｌ、収率５６．８５％、純度９８．９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７〜７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．１６〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．５２〜６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．７１（ｓ，２Ｈ）、４．４４〜４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．３１〜４．４３（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．７９〜２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３６〜２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．１１〜２．２７（ｍ，１Ｈ）、１．３５（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０６／４０８［Ｍ＋１］。
【０７８２】
化合物０４０：メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート。
【０７８３】
【化９９】
2019524684.tif 000132
【０７８４】
工程１．メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル８−メチル８−メトキシ−９−メチル−１０−オキソ−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−２，８−ジカルボキシレート（中間体９、２０．００ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、１．００当量）のＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、２０．００ｍＬ、１５７７．６０当量）中混合物を、２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を真空下で濃縮し、標題化合物（１５．１５ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、収率１００．００％、ＨＣｌ）を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：２６３［Ｍ＋１］。
【０７８５】
工程２．メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート。メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート（１５．１５ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、１．００当量、ＨＣｌ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１３．４７ｍｇ、５０．７１μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（５１．３２ｍｇ、５０７．１５μｍｏｌ、７０．３０μＬ、１０．００当量）をＮ２下で加えた。混合物を２５℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３２．４３μｍｏｌ、収率６３．９６％、純度９３．８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．５６〜７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．１４〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，１Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、２．９７〜３．０５（ｍ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３４［Ｍ＋１］。
【０７８６】
化合物０４１：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−９−メチル−１０−オキソ−３，４，９，１０−テトラヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−カルボキサミド。
【０７８７】
【化１００】
2019524684.tif 000133
【０７８８】
メチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−９−メチル−１０−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート（化合物０４０、３０．００ｍｇ、６９．１５μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）中混合物に、ＬｉＢＨ４（２．２６ｍｇ、１０３．７３μｍｏｌ、１．５０当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、次に２０℃に加熱し、２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。反応をＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチした。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（１８．００ｍｇ、４４．１８μｍｏｌ、収率６３．８９％、純度９９．６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）７．６０（ｓ，２Ｈ）、７．２６〜７．３９（ｍ，１Ｈ）、７．０６〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．５６（ｓ，２Ｈ）、３．８２〜３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，３Ｈ）、２．８９〜２．９８（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０６［Ｍ＋１］。
【０７８９】
化合物０４２：２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−８−カルボン酸。
【０７９０】
【化１０１】
2019524684.tif 000134
【０７９１】
メチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−９−メチル−１０−オキソ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート（化合物０４０、３６．００ｍｇ、８２．９８μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（４．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ（６．６４ｍｇ、１６５．９６μｍｏｌ、２．００当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を３０℃で５時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣のｐＨを１Ｎ  ＨＣｌで７に調整し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＨＣｌ）で精製し、標題化合物（８．００ｍｇ、１８．７７μｍｏｌ、収率２２．６２％、純度９８．５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）７．８１〜７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．５１〜７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．２２〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．０４〜７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．８２〜３．９１（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、２．８９〜３．０１（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２０［Ｍ＋１］。
【０７９２】
化合物０４３：メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，７，８，９，１０−オクタヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート。
【０７９３】
【化１０２】
2019524684.tif 000135
【０７９４】
工程１．メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，７，８−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−８−カルボキシレート。メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−８−カルボキシレート（中間体１０、１０．００ｍｇ、３３．４８μｍｏｌ、１．００当量、ＨＣｌ）のＡｃＯＨ（２．００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（４．００ｍｇ、３３．４８μｍｏｌ、１．００当量）をＮ２下で加えた。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ２で数回パージした。混合物を、Ｈ２（０．３ＭＰａ（５０ｐｓｉ））下で、４０℃にて１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、わずかな所望の生成物が検出されたことを示した。反応混合物を濾過し、フィルターを濃縮すると、標題化合物（１０．８６ｍｇ、未精製、ＨＯＡＣ）が黄色油として得られた。ＬＣＭＳ：２６５［Ｍ＋１］。
【０７９５】
工程２．メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，７，８，９，１０−オクタヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−８−カルボキシレート。メチル９−メチル−１０−オキソ−１，２，３，４，７，８−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−８−カルボキシレート（１５．５７ｍｇ、４１．１６μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１０．９３ｍｇ、４１．１６μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（４１．６５ｍｇ、４１１．５８μｍｏｌ、５７．０５μＬ、１０．００当量）を、Ｎ２下で加えた。混合物を２５℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳ及びＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合物（１６．００ｍｇ、３５．７６μｍｏｌ、収率８６．８７％、純度９７．４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）７．５８〜７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６４〜６．７２（ｍ，１Ｈ）、４．６５〜４．９０（ｍ，３Ｈ）、４．５０〜４．６１（ｍ，１Ｈ）、４．３２〜４．３９（ｍ，１Ｈ）、３．８３〜３．９１（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．７９〜２．９０（ｍ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６［Ｍ＋１］。
【０７９６】
化合物０４４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−カルボキサミド。
【０７９７】
【化１０３】
2019524684.tif 000136
【０７９８】
メチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］ピラジン−８−カルボキシレート（化合物０４３、１３．００ｍｇ、２９．８３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（２．００ｍＬ）中混合物に、ＬｉＢＨ４（３．２５ｍｇ、１４９．１４μｍｏｌ、５．００当量）を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、次に２０℃に加熱し、２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。反応をＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチし、水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（９．００ｍｇ、２１．９４μｍｏｌ、収率７３．５４％、純度９９．４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）７．５５〜７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．２６〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．０８〜７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５〜４．５６（ｍ，２Ｈ）、３．６５〜３．９３（ｍ，４Ｈ）、３．４３〜３．５３（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｓ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０８［Ｍ＋１］。
【０７９９】
化合物０４５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−カルボキサミド。
【０８００】
【化１０４】
2019524684.tif 000137
【０８０１】
工程１．９−メチル−１，２，３，４，７，８−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−１０−オン。
ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−２−カルボキシレート（中間体６、７０．００ｍｇ、２２８．４９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（１．００ｍＬ）中混合物に、ＴＦＡ（１．５４ｇ、１３．５１ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、５９．１１当量）を、Ｎ２下で一度に加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（７３．１８ｍｇ、２２８．４９μｍｏｌ、収率１００．００％、ＴＦＡ）を黄色油として得た。
【０８０２】
工程２．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９−メチル−１０−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−カルボキサミド。９−メチル−１，２，３，４，７，８−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］ピラジン−１０−オン（７３．１８ｍｇ、２２８．４９μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（６０．７０ｍｇ、２２８．４９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（６．００ｍＬ）中混合物に、ＴＥＡ（２３１．２１ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ、３１６．７３μＬ、１０．００当量）をＮ２下で加えた。混合物を２５℃で１０時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。残渣を水（１０ｍＬ）中に注ぎ、２分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（４７．００ｍｇ、１２４．１６μｍｏｌ、収率５４．３４％、純度９９．８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５６〜７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．１４〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、４．７４（ｓ，２Ｈ）、４．３２〜４．４４（ｍ，２Ｈ）、３．８７（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、３．７４〜３．８１（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ：３７８／３８０［Ｍ＋１］。
【０８０３】
化合物０４６：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８０４】
【化１０５】
2019524684.tif 000138
【０８０５】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体５、１８０．００ｍｇ、５８７．５４μｍｏｌ、１．００当量）のトルエン（３．００ｍＬ）溶液に、Ｒｅｄ−Ａｌ（登録商標）（５０３．９６ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、５０３．９６μＬ、純度７０％、３．００当量）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。追加の０．０５ｍＬずつのＲｅｄ−Ａｌ（登録商標）（ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム二水素化物）溶液を、３０分間毎に４回加えた。ＴＬＣ（ＥＡ：ＭｅＯＨ＝１０：１）及びＬＣＭＳは、ｔｅｒｔ−ブチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートがほぼ消費され、６０％の所望の生成物が現れたことを示した。混合物を４０％  ＮａＯＨ（５ｍＬ）でクエンチし、５０ｍＬのＤＣＭ：ＭｅＯＨ（１０：１）で希釈して、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ＝０％〜１０％）で精製し、標題化合物（１００．００ｍｇ、２４９．６８μｍｏｌ、収率４２．４９％、純度７３％）を褐色油として得た。
【０８０６】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−３，４，７，８，９，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（６０．００ｍｇ、２０５．２１μｍｏｌ、１．００当量）及びＨＣＨＯ（１６６．５５ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、１５２．８０μＬ、純度３７％、１０．００当量）のＭｅＯＨ（５．００ｍＬ）溶液に、ＨＯＡｃ（１．２３ｍｇ、２０．５２μｍｏｌ、１．１７μＬ、０．１０当量）を加えた。混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。続いて、ＮａＢＨ３ＣＮ（５１．５８ｍｇ、８２０．８５μｍｏｌ、４．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は、１つの主要なスポットが現れたことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×２）及びＨ２Ｏ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、標題化合物（６２．００ｍｇ、未精製）を褐色油として得た。
【０８０７】
工程３．１０−メチル−１，２，３，４，７，８，９，１１−オクタヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−３，４，７，８，９，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（８０．００ｍｇ、２６１．１０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（６．１６ｇ、５４．０３ｍｍｏｌ、４．００ｍＬ、２０６．９２当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥＡ：ＭｅＯＨ＝１０：１）は、化合物３が消費されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（８５．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を褐色油として得た。
【０８０８】
工程４．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−１，２，３，４，７，８，９，１１−オクタヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ａ］［１，４］ジアゼピン（８５．００ｍｇ、２６５．３７μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（７０．５０ｍｇ、２６５．３７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（１３４．２６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ、１８３．９２μＬ、５．００当量）を加えた。この混合物を２０℃で１６時間加熱した。ＬＣＭＳは、所望のＭｓを有する１つの主ピークを示した。混合物を真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で、続いて分取ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）及び分取ＨＰＬＣ（塩基）で精製し、標題化合物（１５．００ｍｇ、３９．５８μｍｏｌ、収率１４．９２％、純度９９．７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７〜７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．９０〜７．０２（ｍ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、４．４１（ｓ，２Ｈ）、４．１５〜４．２５（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）、３．５７（ｓ，２Ｈ）、２．８６〜２．９９（ｍ，２Ｈ）、２．７４（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．８２（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ，２Ｈ）。ＬＣＭＳ［Ｍ＋１］：３７８。
【０８０９】
化合物０４７：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８１０】
【化１０６】
2019524684.tif 000139
【０８１１】
工程１．８−ブト−３−エノイル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。アリル（ブロモ）マグネシウム（１Ｍ、２．０９ｍＬ、２．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル８−［メトキシ（メチル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１１、５００．００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（１０．００ｍＬ）溶液を、−３０℃にて１０分間かけてＮ２下で滴下して加え、１時間撹拌した。ＴＬＣは、約３５％の出発材料が残存していることを示したため、別のバッチのアリル（ブロモ）マグネシウム（１Ｍ、２．０９ｍＬ、２．００当量）を、混合物に、−３０℃で１０分間かけて滴下して加え、１時間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費され、１つの新たなスポットが検出されたことを示した。反応混合物を０℃で１Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）中に注ぎ、１０分間撹拌した。水相を酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ×１）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標題化合物（１７０．００ｍｇ、未精製）を黄色固体として得て、これを更に精製することなく次の工程で使用した。
【０８１２】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ヒドロキシブト−３−エニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−ブト−３−エノイル−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３００．００ｍｇ、７７２．２８μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）中混合物に、ＮａＢＨ４（５８．４３ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、２．００当量）を０℃で一度に加えた。混合物を２５℃で２時間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費され、１つの新たなスポットが形成されたことを示した。反応混合物を濾過して真空下で濃縮した後、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル／酢酸エチル＝１／１〜０：１）で精製し、標題化合物（１８２．００ｍｇ、４６６．０９μｍｏｌ、収率６０．３５％）を黄色油として得た。
【０８１３】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ＺｎＥｔ２（１Ｍ、１．２３ｍＬ、１２．００当量）のトルエン（８．００ｍＬ）中撹拌懸濁液に、ＣＨ２ＩＣｌ（４３８．６０ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、２４．２７当量）を−２０℃にてゆっくりと滴下して加えた。得られた混合物を１時間撹拌し、ｔｅｒｔ−ブチル８−（１−ヒドロキシブト−３−エニル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（４０．００ｍｇ、１０２．４４μｍｏｌ、１．００当量）のトルエン（２．００ｍＬ）溶液を、−２０℃で滴下して加えた。得られた混合物を−２０℃で１２時間攪拌した。ＴＬＣは、より高い極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。ＬＣ−ＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望のＭＳを伴う１つの主ピークが検出されたことを示した。反応を０℃まで冷却し、ＮＨ４Ｃｌ飽和溶液（２５ｍＬ）でクエンチして、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を分取ＴＬＣ（ＳｉＯ２、石油エーテル：酢酸エチル＝１：１０）で精製し、標題化合物（３０．００ｍｇ、７４．１７μｍｏｌ、収率７２．４０％）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ：４０５［Ｍ＋１］。
【０８１４】
工程４．８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３０．００ｍｇ、７４．１７μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（８．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（６．１６ｇ、５４．０３ｍｍｏｌ、４．００ｍＬ、７２８．４０当量）を加えた。混合物を３０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ及びＬＣＭＳは、出発物質が完全に消費され、所望のＭＳを伴う１つの主ピークが検出されたことを示した。混合物を減圧下で濃縮し、標題化合物（５０．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得た。残渣を更に精製することなく次工程で使用した。
ＬＣＭＳ：３０５［Ｍ＋１］。
【０８１５】
工程５．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−エチル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（１８．００ｍｇ、４３．０２μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びＴＥＡ（２１．７７ｍｇ、２１５．１０μｍｏｌ、２９．８２μＬ、５．００当量）のＤＣＭ（８．００ｍＬ）溶液に、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１３．７１ｍｇ、５１．６２μｍｏｌ、１．２０当量）を、３０℃で１時間撹拌しながら加えた。ＬＣＭＳは、所望のＭＳを示した。混合物を直接真空下で蒸発させ、分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（２．４９ｍｇ、５．２３μｍｏｌ、収率１２．１６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４７６［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．５７，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ，１Ｈ）、４．６１〜４．７２（ｍ，２．５Ｈ）、４．３８〜４．３９（ｍ，１Ｈ）、４．１０〜４．１６（ｍ，０．５Ｈ）、３．８１〜３．８７（ｍ，３Ｈ）、３．４８〜３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．３５〜３．３８（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．８２〜２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．５１〜２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．１１〜２．１３（ｍ，１Ｈ）、１．３５〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．７５〜０．８１（ｍ，１Ｈ）、０．５３〜０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．１０〜０．２１６（ｍ，２Ｈ）。
【０８１６】
化合物０４８：（３Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８１７】
【化１０７】
2019524684.tif 000140
【０８１８】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３−メチル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（中間体１２、１００．００ｍｇ、３１２．１２μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（２４．９７ｍｇ、６２４．２４μｍｏｌ、純度６０％、２．００当量）を、０℃、Ｎ２下で０．５時間撹拌しながら加えた。続いて、メチル２−ブロモアセテート（６２．０７ｍｇ、４０５．７６μｍｏｌ、３８．３２μＬ、１．３０当量）を加えた。混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）は、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−３−メチル−１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが完全に消費され、１つの主要な新スポットが形成したことを示した。混合物を１０ｍＬの氷水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機相をブライン（１５ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）で精製し、標題化合物（１１６．００ｍｇ、２８０．２９μｍｏｌ、収率８９．８０％）を白色固体として得た。
【０８１９】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ＭｅＭｇＢｒ（３Ｍ、１．０２ｍＬ、１０．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）中混合物に、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１２０．００ｍｇ、３０５．７７μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液を、０℃、Ｎ２下で一度に加えた。ＴＬＣは、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが完全に消費され、１つの新たなスポットが形成されたことを示した。混合物を０℃で０．５時間撹拌した後、２０℃まで加温し、２時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機相をブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣで精製し、分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で更に精製し、標題化合物（４０ｍｇ、純度９３％）を灰白色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝４．７６〜５．０７（ｍ，２Ｈ）、４．２９〜４．５０（ｍ，２Ｈ）、４．０７〜４．２１（ｍ，１Ｈ）、３．６４〜３．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４７〜３．６２（ｍ，３Ｈ）、２．９２（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．９０、１５．８１Ｈｚ，１Ｈ）、２．５６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１５．８１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２５〜２．４２（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２３（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．２８（ｄ，Ｊ＝４．６４Ｈｚ，６Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８２０】
工程３．（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（４０．００ｍｇ、１０１．９１μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（７７０．００ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ、５００．００μＬ、６６．２７当量）を、２５℃で１時間撹拌しながら加えた。ＬＣＭＳは、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが完全に消費され、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物を、真空下で直接蒸発させた。残渣を精製することなく、次工程で使用した。（４５．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）が黄色油として得られ、次工程に使用した。
【０８２１】
工程４．（３Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−メチル−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（４５．００ｍｇ、１１６．７３μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びＴＥＡ（６７．２３ｍｇ、６６４．３８μｍｏｌ、９２．１０μＬ、６．００当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）溶液に、フェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３２．３６ｍｇ、１２１．８０μｍｏｌ、１．１０当量）を、２５℃で１６時間撹拌しながら加えた。ＬＣＭＳは、（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−３−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オンが完全に消費され、所望の生成物が検出されたことを示した混合物を、真空下で直接蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で、続いてＳＦＣ（機器：ＳＦＣ  ８０；カラム：ＯＤ−１０ｕｍ、移動相：ＡとしてＣＯ２、ＢとしてＭｅＯＨ（０．１％  ＮＨ３Ｈ２Ｏ）；勾配：Ｂ３０％；流量：６０ｍＬ／分；背圧：１０ＭＰａ（１００ｂａｒ）；カラム温度：３５℃波長：２２０ｎｍ）で精製した。標題化合物（１９．００ｍｇ、４０．５４μｍｏｌ、収率３６．６２％、純度９９％）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ：４６４［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．５７Ｈｚ，１Ｈ）、４．７９〜４．８１（ｄ，Ｊ＝１５．５３Ｈｚ，１Ｈ）、４．３７〜４．４８（ｍ，３Ｈ）、３．５５〜３．６９（ｍ，４Ｈ）、３．００〜３．０３（ｍ，１Ｈ）、２．６４〜２．６７（ｄ，Ｊ＝１５．８９Ｈｚ，１Ｈ）、２．３２〜２．４８（ｍ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，６Ｈ）、１．１８（ｄ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８２２】
化合物０４９：（３Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８２３】
【化１０８】
2019524684.tif 000141
【０８２４】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（化合物０４８、工程１の生成物、５０．００ｍｇ、１２７．４０μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（９．６７ｍｇ、２５４．８０μｍｏｌ、２．００当量）を、−７８℃、Ｎ２下で撹拌しながら加えた。混合物を、２時間撹拌しながら０℃に加温した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）は、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが完全に消費され、１つの主要な新スポットが形成したことを示した。ＬＣＭＳは、所望の生成物が検出されたことを示した。混合物を２０ｍＬの水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬ×３）。有機相をブライン（２０ｍＬ×１）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：３）で精製した。標題化合物（３５．００ｍｇ、９６．０４μｍｏｌ、収率７５．３８％）が明黄色油として得られた。
【０８２５】
工程２．（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（３５．００ｍｇ、９６．０４μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（７７０．００ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ、５００．００μＬ、７０．３２当量）を、２０℃で１時間撹拌しながら加えた。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１）は、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレートが完全に消費され、１つの新たなスポットが形成されたことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（４０．００ｍｇ、未精製、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程で直接用いた。
【０８２６】
工程３．（３Ｒ）−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。（３Ｒ）−１０−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（４０．００ｍｇ、１０５．７２μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３０．９０ｍｇ、１１６．２９μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（３２．０９ｍｇ、３１７．１７μｍｏｌ、４３．９６μＬ、３．００当量）を、２０℃で１６時間撹拌しながら加えた。ＬＣＭＳは、反応物質が完全に消費され、所望の生成物が５５％であったことを示した。混合物を真空下で濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製した。標題化合物（１７．５０ｍｇ、３８．１４μｍｏｌ、収率３６．０８％、純度９５％）が白色固体として得られた。
ＬＣＭＳ：４３６［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｓ，１Ｈ）、５．１２〜５．１５（ｍ，１Ｈ）、４．０９〜４．８５（ｍ，１Ｈ）、４．３７〜４．４８（ｍ，３Ｈ）、３．８９〜３．９２（ｍ，２Ｈ）、３．７６〜３．７８（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．５６（ｍ．，２Ｈ）、３．００〜３．０４（ｍ，１Ｈ）、２．６５〜２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．３４〜２．３７（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８２７】
化合物０５０：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−（メチルアミノ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８２８】
【化１０９】
2019524684.tif 000142
【０８２９】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−（メチルアミノ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，８，９，１０，１１−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２（７Ｈ）−カルボキシレート（中間体２、３００．００ｍｇ、８９７．２１μｍｏｌ、１．００当量）、メチルアミン（７．５Ｍ、２３９．２６μＬ、２．００当量、ＥｔＯＨ溶液）、ＣＨ３ＣＯＯＨ（５３．８８ｍｇ、８９７．２１μｍｏｌ、５１．３１μＬ、１．００当量）及び４Ａ分子ふるい（４００．００ｍｇ）のＤＣＥ（８．００ｍＬ）中混合物を、２０℃で１６時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（２８１．９０ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２０℃で３時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これをシリカゲルカラムで精製して、標題化合物（１２０．００ｍｇ、３０９．０７μｍｏｌ、収率３４．４５％、純度９０％）を黄色油として得た。
ＬＣＭＳ：３５０［Ｍ＋１］。
【０８３０】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８−［アリルオキシカルボニル（メチル）アミノ］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８−（メチルアミノ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１１６．００ｍｇ、３１４．８０μｍｏｌ、１．００当量）及びＮａＨＣＯ３（７９．３４ｍｇ、９４４．４０μｍｏｌ、３６．７３μＬ、３．００当量）のＴＨＦ（４．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１．００ｍＬ）溶液に、カルボノクロリド酸アリル（４９．３３ｍｇ、４０９．２４μｍｏｌ、４３．２７μＬ、１．３０当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、４０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＴＬＣで精製して、標題化合物（９９．００ｍｇ、２２８．３７μｍｏｌ、収率７２．５５％）を黄色油として得た。
【０８３１】
工程３．アリルＮ−メチル−Ｎ−（１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）カルバメート。ｔｅｒｔ−ブチル８−［アリルオキシカルボニル（メチル）アミノ］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１０８．００ｍｇ、２４９．１３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１０８．４３当量）を加え、混合物を２５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（１１１．００ｍｇ、２４８．０９μｍｏｌ、収率９９．５８％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０８３２】
工程４．アリルＮ−［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ−メチル−カルバメート。アリルＮ−メチル−Ｎ−（１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）カルバメート（１１１．００ｍｇ、２４８．０９μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（１２５．５２ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、１７１．９５μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（７２．５０ｍｇ、２７２．９０μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ×２）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＴＬＣで精製して、黄色固体（１０８．００ｍｇ、２１３．８９μｍｏｌ、収率８６．２１％）を得た。
ＬＣＭＳ：５０５／５０７［Ｍ＋１］。
【０８３３】
工程５．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−８−（メチルアミノ）−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。アリルＮ−［２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ−メチル−カルバメート（９８．００ｍｇ、１９４．０８μｍｏｌ、１．００当量）、１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミジン−２，４，６−トリオン（１５１．５２ｍｇ、９７０．４１μｍｏｌ、５．００当量）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２２．４３ｍｇ、１９．４１μｍｏｌ、０．１０当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）中混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これをシリカゲルカラム及び分取ＨＰＬＣ（ＨＣｌ）で精製して、標題化合物（５５．００ｍｇ、１１９．０６μｍｏｌ、収率６１．３５％、純度９９％、ＨＣｌ）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．５７，６．７２Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４〜７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，Ｊ＝８．９９Ｈｚ，１Ｈ）、４．７６〜４．８８（ｍ，２Ｈ）、４．５５（ｓ，２Ｈ）、４．２５〜４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８６〜３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．７１〜３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，５Ｈ）、２．８３〜２．８９（ｍ，１Ｈ）、２．８２〜２．８３（ｍ，１Ｈ）、２．７７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２１／４２３［Ｍ＋１］。
【０８３４】
化合物０５１：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８３５】
【化１１０】
2019524684.tif 000143
【０８３６】
工程１．５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［２−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］アリル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［２−（クロロメチル）アリル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（５００．００ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ、１．００当量）及び２，２，２−トリフルオロエタンアミン（３．８６ｇ、３９．００ｍｍｏｌ、３．０６ｍＬ、３０．００当量）のＥｔＯＨ（５０．００ｍＬ）溶液を、９０℃で３２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１２０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これをシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（４６０．００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、収率７９．２６％）を黄色油として得た。
ＬＣＭＳ：４４７［Ｍ＋１］。
【０８３７】
工程２．ｔｅｒｔ−ブチル８−メチレン−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル３−エチル２−［２−［（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）メチル］アリル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシレート（４６０．００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．００当量）のトルエン（１０．００ｍＬ）溶液に、Ａｌ（ＣＨ３）３（２Ｍ、２．０６ｍＬ、４．００当量）を−３０℃で加え、混合物を６０℃で１６時間撹拌した。混合物Ｈ２Ｏ（１０．００ｍＬ）でクエンチした。Ｎａ２ＣＯ３（１０９．２０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．００当量）及びＢｏｃ２Ｏ（２６９．８４ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ、２８４．０４μＬ、１．２０当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、５０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これをシリカゲルカラムで精製し、標題化合物（３９０．００ｍｇ、９７４．０５μｍｏｌ、収率９４．５７％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ５．０７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．１６Ｈｚ，２Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、４．４８〜４．５９（ｍ，２Ｈ）、４．０８〜４．２０（ｍ，２Ｈ）、３．９７〜４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．５６〜３．７３（ｍ，２Ｈ）、２．５９〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、１．４４〜１．５０（ｍ，５Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０１［Ｍ＋１］。
【０８３８】
工程３．ｔｅｒｔ−ブチル８−（ヒドロキシメチル）−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル８−メチレン−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、３７４．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＢＨ３・ＤＭＳ（１０Ｍ、１４９．８５μＬ、４．００当量）を０℃で加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費されたことを示した。Ｈ２Ｏ２（２９７．３０ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ、２５１．９５μＬ、純度３０％、７．００当量）及びＮａＯＨ（７４．９３ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ、５．００当量）のＨ２Ｏ（５００．００ｕＬ）溶液を−３０℃で加え、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＳＯ３（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＴＬＣで精製して、標題化合物（８６．００ｍｇ、１９９．３７μｍｏｌ、収率５３．２２％、純度９７％）を黄色油として得た。
ＬＣＭＳ：４１９［Ｍ＋１］。
【０８３９】
工程４．８−（ヒドロキシメチル）−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（ヒドロキシメチル）−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１０６．００ｍｇ、２５３．３４μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１０６．６３当量）を加え、混合物を、２５℃、Ｎ２下で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（１０９．００ｍｇ、２５２．１３μｍｏｌ、収率９９．５２％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０８４０】
工程５．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−１１−オキソ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（ヒドロキシメチル）−１０−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（１０９．００ｍｇ、２５２．１３μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（１２７．５６ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、１７４．７４μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（７３．６８ｍｇ、２７７．３４μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して、標題化合物（５６．００ｍｇ、１１３．１８μｍｏｌ、収率４４．８９％、純度９９％）を黄色油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０３〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｓ，１Ｈ）、４．７６〜４．９２（ｍ，１Ｈ）、４．６５〜４．７２（ｍ，２Ｈ）、４．３０〜４．４９（ｍ，２Ｈ）、３．７８〜３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．６３〜３．７６（ｍ，３Ｈ）、３．４６〜３．６１（ｍ，２Ｈ）、２．８２〜２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．７１〜２．８１（ｍ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ：４９０／４９２［Ｍ＋１］。
【０８４１】
化合物０５２：エチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。
【０８４２】
【化１１１】
2019524684.tif 000144
【０８４３】
工程１．２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート（中間体１４、２００．００ｍｇ、５０９．６２μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（６．００ｍＬ）溶液に、ＬＤＡ（１Ｍ、１．５３ｍＬ、３．００当量）を−６５℃、Ｎ２下で加えた後、０．５時間後にＭｅＩ（２１７．０１ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ、９５．１８μＬ、３．００当量）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物をＨＣｌ（１Ｍ、４０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（１４０．００ｍｇ、３０９．９９μｍｏｌ、収率６０．８３％、純度９０％）を黄色油として得た。ＬＣＭＳ：４０７［Ｍ＋１］。
【０８４４】
工程２．エチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，２，３，４，７，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル８−エチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２，８−ジカルボキシレート（２１０．００ｍｇ、５１６．６３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（４．６２ｇ、４０．５２ｍｍｏｌ、３．００ｍＬ、７８．４３当量）を加え、混合物を２５℃、Ｎ２で１時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（２１７．００ｍｇ、５１６．２０μｍｏｌ、収率９９．９２％、ＴＦＡ）を黄色油として得て、これを次工程に直接用いた。
【０８４５】
工程３．エチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート。エチル８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，２，３，４，７，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（２１７．００ｍｇ、５１６．２０μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）、Ｅｔ３Ｎ（２６１．１７ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ、３５７．７７μＬ、５．００当量）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１５０．８５ｍｇ、５６７．８２μｍｏｌ、１．１０当量）のＤＣＭ（７．００ｍＬ）中混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１Ｍ、３０ｍＬ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して真空下で濃縮し、これを分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して、標題化合物（１７５．００ｍｇ、３６２．５１μｍｏｌ、収率７０．２３％、純度９９％）を白色固体として得た。
【０８４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６９，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５〜７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．０１〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、４．７０（ｓ，１Ｈ）、４．５４〜４．６５（ｍ，２Ｈ）、４．２１〜４．３２（ｍ，３Ｈ）、３．７９〜３．９１（ｍ，２Ｈ）、３．７０〜３．７８（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｄ，Ｊ＝１５．０４Ｈｚ，１Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．７９〜２．８８（ｍ，２Ｈ）、１．３１〜１．３６（ｍ，６Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７８／４８０［Ｍ＋１］。
【０８４７】
化合物０５３：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８４８】
【化１１２】
2019524684.tif 000145
【０８４９】
エチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−８，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキシレート（化合物０５２、６０．００ｍｇ、１２５．５４μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（５．００ｍＬ）溶液に、ＬｉＢＨ４（８．２０ｍｇ、３７６．６２μｍｏｌ、３．００当量）を０℃で加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過し、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し、標題化合物（３４．００ｍｇ、７７．２２μｍｏｌ、収率６１．５１％、純度９９％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１．３４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、４．６４〜４．７４（ｍ，２Ｈ）、４．１９（ｓ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，１Ｈ）、３．５０〜３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．３７（ｄ，Ｊ＝１４．７９Ｈｚ，１Ｈ）、３．２２（ｓ，３Ｈ）、３．０３〜３．１１（ｍ，１Ｈ）、２．８５（ｓ，１Ｈ）、１．８８〜１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．１６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。
【０８５０】
化合物０５４：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８５１】
【化１１３】
2019524684.tif 000146
【０８５２】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。３，３−ジフルオロピロリジン（９６．０９ｍｇ、６６９．３４μｍｏｌ、１．４９当量、ＨＣｌ）のＤＣＥ（４．００ｍＬ）溶液に、ＮａＯＡｃ（７３．６０ｍｇ、８９７．２０μｍｏｌ、２．００当量）を加えた。１時間撹拌後、ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）及び４Ａ  ＭＳ（３００．００ｍｇ）を加えた。混合物を２０℃で４時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１１２．７６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、４．００当量）を加えた。続いて、混合物を２０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）中に注ぎ、ＤＣＭ（１０ｍＬ×２）で抽出した。有機層をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮し、粗生成物を得て、これを分取ＴＬＣ（１００％酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１２０．００ｍｇ、２８２．０４μｍｏｌ、収率６２．８７％）を無色油として得た。
ＬＣＭＳ：４２６［Ｍ＋１］。
【０８５３】
工程２．８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（９０．００ｍｇ、２１１．５３μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、１２７．７０当量）を加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を濃縮し、標題化合物（９０．００ｍｇ、２０４．８３μｍｏｌ、収率９６．８３％、ＴＦＡ）を無色油として得て、これを直接使用した。
【０８５４】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（９０．００ｍｇ、２０４．８３μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（５５．５２ｍｇ、２０９．００μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（６２．１８ｍｇ、６１４．５０μｍｏｌ、８５．１８μＬ、３．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、粗生成物を得て、これを分取ＨＰＬＣで精製して、標題化合物（５７．００ｍｇ、１１３．５６μｍｏｌ、収率５５．４４％、純度９９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４９７／４９９［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．５７，６．４８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５〜７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．９９〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、４．３１〜４．４６（ｍ，２Ｈ）、３．７９〜３．９８（ｍ，２Ｈ）、３．４４（ｄ，Ｊ＝５．３８Ｈｚ，２Ｈ）、３．２９〜３．３１（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８１〜３．１２（ｍ，６Ｈ）、２．２８〜２．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０８５５】
化合物０５５：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−１−イル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８５６】
【化１１４】
2019524684.tif 000147
【０８５７】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−８−（１−ピペリジル）−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１２０．００ｍｇ、３５８．８８μｍｏｌ、１．００当量）及びピペリジン（６１．１２ｍｇ、７１７．７６μｍｏｌ、７１．０７μＬ、２．００当量）のＤＣＥ（２．００ｍＬ）溶液に、ＨＯＡｃ（２１．５５ｍｇ、３５８．８８μｍｏｌ、２０．５２μＬ、１．００当量）、４Ａ  ＭＳ（３００．００ｍｇ）を加え、混合物を２０℃で３時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１１２．７６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ、５．００当量）を加え、混合物を２０℃で１２時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（１５ｍＬ×２）で抽出した。有機層をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（５０．００ｍｇ、１１１．５２μｍｏｌ、収率３１．０７％、純度９０％）を無色油として得た。
【０８５８】
工程２．１０−メチル−８−（１−ピペリジル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−１１−オキソ−８−（１−ピペリジル）−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（５０．００ｍｇ、１２３．９１μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１４．１３ｍｇ、１２３．９１μｍｏｌ、９．１７μＬ、１．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（５０．００ｍｇ、１１９．７８μｍｏｌ、収率９６．６７％、ＴＦＡ）を無色油として得て、これを精製せずに次工程で用いた。
【０８５９】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１０−メチル−１１−オキソ−８−（ピペリジン−１−イル）−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。１０−メチル−８−（１−ピペリジル）−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（５０．００ｍｇ、１１９．７８μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３１．８２ｍｇ、１１９．７８μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（３６．３６ｍｇ、３５９．３５μｍｏｌ、４９．８１μＬ、３．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を真空で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２２．００ｍｇ、４５．８６μｍｏｌ、収率３８．２８％、純度９９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４７５／４７７［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、４．６７〜４．７６（ｍ，２Ｈ）、４．５８〜４．６７（ｍ，１Ｈ）、４．３５（ｄｄ，Ｊ＝６．５４，１５．３４Ｈｚ，１Ｈ）、３．８７〜３．９５（ｍ，１Ｈ）、３．６７〜３．８２（ｍ，３Ｈ）、３．５４〜３．５９（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．７９〜２．９３（ｍ，４Ｈ）、２．６５〜２．７８（ｍ，２Ｈ）、１．６６〜１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．４７〜１．６４（ｍ，２Ｈ）。
【０８６０】
化合物０５６：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８６１】
【化１１５】
2019524684.tif 000148
【０８６２】
工程１．ｔｅｒｔ−ブチル８−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル１０−メチル−８，１１−ジオキソ−３，４，７，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（１５０．００ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、１．００当量）及び４，４−ジフルオロピペリジン（１０８．６８ｍｇ、８９７．２２μｍｏｌ、２．００当量）のＤＣＥ（２．００ｍＬ）溶液に、４Ａ  ＭＳ（３００．００ｍｇ）及びＨＯＡｃ（２６．９４ｍｇ、４４８．６０μｍｏｌ、２５．６６μＬ、１．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（１４０．９５ｍｇ、２．２４ｍｍｏｌ、５．００当量）を加えた。混合物を２０℃で３時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）内に注ぎ、酢酸エチル（１５ｍＬ×２）で抽出して、有機層をブライン（２０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＴＬＣで精製し、標題化合物（５３．００ｍｇ、１１４．５６μｍｏｌ、収率２５．５４％、純度９５％）を無色油として得た。
【０８６３】
工程２．８−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン。ｔｅｒｔ−ブチル８−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキシレート（５３．００ｍｇ、１２０．５９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０１ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ、２２４．０１当量）を加え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（５４．００ｍｇ、１１９．１０μｍｏｌ、収率９８．７６％、ＴＦＡ）を無色油として得て、これを精製せずに次工程で用いた。
【０８６４】
工程３．Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−８−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。８−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）−１０−メチル−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｂ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン（５４．００ｍｇ、１１９．１０μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（３１．６４ｍｇ、１１９．１０μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（２．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（３６．１５ｍｇ、３５７．２９μｍｏｌ、４９．５３μＬ、３．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２４．００ｍｇ、４５．０９μｍｏｌ、収率３７．８６％、純度９６％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：５１１／５１３［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．６４，６．５３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．０２〜７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、４．５１〜４．８０（ｍ，３Ｈ）、４．２８〜４．３９（ｍ，１Ｈ）、３．７６〜３．９３（ｍ，２Ｈ）、３．４７〜３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．２８〜３．４０（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．７４〜２．８９（ｍ，４Ｈ）、２．６３〜２．６７（ｍ，２Ｈ）、１．９２〜２．１０（ｍ，４Ｈ）。
【０８６５】
化合物０５７：メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート。
【０８６６】
【化１１６】
2019524684.tif 000149
【０８６７】
工程１．２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート及び２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１１−オキソ−３，４，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート（中間体１３、１．１０ｇ、３．０２ｍｍｏｌ、１．００当量）のＤＭＦ（２０．００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１４４．９０ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ、純度６０％、１．２０当量）を−３０℃で３０分間撹拌しながら加え、ＭｅＩ（５５７．０１ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ、２４４．３０μＬ、１．３０当量）を加えて、混合物を２０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応物質が消費され、７０％の２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレートと、１８％の２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレートが検出されたことを示した。混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層をブライン（５０ｍＬ×３）で洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート（６８０．００ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ、収率５９．６０％）及び２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート（１２０．００ｍｇ、３０５．７７μｍｏｌ、収率１０．１２％）を無色油として得た。
【０８６８】
工程２．メチル−１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート。２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキシレート（２００．００ｍｇ、５２８．５１μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（４．６２ｇ、４０．５２ｍｍｏｌ、３．００ｍＬ、７６．６７当量）を加えた。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１：１）は、反応が完了したことを示した。混合物を真空下で濃縮し、標題化合物（２００．００ｍｇ、５０９．７７μｍｏｌ、収率９６．４６％、ＴＦＡ）を無色油として得た。
【０８６９】
工程３．メチル２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート。メチル１０−メチル−１１−オキソ−２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート（１９０．００ｍｇ、４８４．２９μｍｏｌ、１．００当量、ＴＦＡ）及びフェニルＮ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバメート（１２８．６６ｍｇ、４８４．２９μｍｏｌ、１．００当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（９８．０１ｍｇ、９６８．５７μｍｏｌ、１３４．２６μＬ、２．００当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出し、有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（１５０．００ｍｇ、３２３．４３μｍｏｌ、収率６６．７９％、純度９７％）を白色固体として得た。
ＬＣＭＳ：４５０／４５２［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．００〜７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、４．５９〜４．８０（ｍ，２Ｈ）、４．２８〜４．４７（ｍ，３Ｈ）、３．７４〜３．９５（ｍ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８８〜２．９９（ｍ，１Ｈ）、２．８１（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９〜２．６５（ｍ，１Ｈ）。
【０８７０】
化合物０５８：２−（（３−クロロ−４−フルオロフェニル）カルバモイル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボン酸。
【０８７１】
【化１１７】
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【０８７２】
メチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート（化合物０５７，３０．００ｍｇ、６６．６９μｍｏｌ、１．００当量）のＭｅＯＨ（２．００ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２．００ｍＬ）溶液に、ＮａＯＨ（８．００ｍｇ、２００．０７μｍｏｌ、３．００当量）を加え、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物をＨＣｌ（１Ｎ）でｐＨ４まで酸性化した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（２４．００ｍｇ、５４．５２μｍｏｌ、収率８１．７４％、純度９９％）白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４３６／４３８［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δ  ７．５６〜７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ，１Ｈ）、４．６０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、４．３７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．０１Ｈｚ，３Ｈ）、３．８４〜３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．５９〜３．７５（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１４．４３Ｈｚ，１Ｈ）、２．７５（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．９３，１４．６１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０８７３】
化合物０５９：Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ９，Ｎ９，１０−トリメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２，９−ジカルボキサミド。
【０８７４】
【化１１８】
2019524684.tif 000151
【０８７５】
２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボン酸（化合物０５８，１００．００ｍｇ、２２９．４４μｍｏｌ、１．００当量）及びＭｅ２ＮＨ（１８７．０９ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ、２１０．２１μＬ、１０．００当量、ＨＣｌ）のＤＭＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（５９３．０６ｍｇ、４．５９ｍｍｏｌ、８０１．４３μＬ、２０．００当量）及びＨＡＴＵ（１０４．６９ｍｇ、２７５．３３μｍｏｌ、１．２０当量）を加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出し、有機層をブライン（２０ｍＬ×３）で洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（５０．００ｍｇ、１０６．９３μｍｏｌ、収率４６．６１％、純度９９％）白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４６３／４６５［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｑ，Ｊ＝１５．８９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．５２，７．５８Ｈｚ，１Ｈ）、４．５１（ｔｄ，Ｊ＝４．５２，１４．３１Ｈｚ，１Ｈ）、４．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．７１、１０．３３，１４．５５Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６〜３．９４（ｍ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｄ，Ｊ＝８．３１Ｈｚ，６Ｈ）、２．７５〜２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．５０〜２．６４（ｍ，２Ｈ）。
【０８７６】
化合物０６０：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９−（ヒドロキシメチル）−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８７７】
【化１１９】
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【０８７８】
メチル２−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）カルバモイル］−１０−メチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロピリド［２，３］ピラゾロ［２，４−ｃ］［１，４］ジアゼピン−９−カルボキシレート（化合物０５７、１００．００ｍｇ、２２２．２９μｍｏｌ、１．００当量）のＴＨＦ（３．００ｍＬ）溶液に、ＬｉＢＨ４（１４．５２ｍｇ、６６６．８７μｍｏｌ、３．００当量）を１０℃で加えた。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは反応が完了したことを示した。混合物をＨＣｌ水（０．５Ｍ）に注ぎ、ＤＣＭ（２０ｍＬ×２）で抽出し、有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄して、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、標題化合物（４３．００ｍｇ、１００．９１μｍｏｌ、収率４５．４０％、純度９９％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：４２２／４２４［Ｍ＋１］。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．６３，６．５４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｔ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．３２〜４．５２（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｔｄ，Ｊ＝５．６１、１３．３６Ｈｚ，１Ｈ）、３．６９〜３．８３（ｍ，４Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｔ，Ｊ＝５．７５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２１〜２．５７（ｍ，３Ｈ）。
【０８７９】
化合物０６１：Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−９−（ヒドロキシメチル）−９，１０−ジメチル−１１−オキソ−１，３，４，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［４’，３’：３，４］ピラゾロ［１，５−ａ］［１，４］ジアゼピン−２−カルボキサミド。
【０８８０】
【化１２０】
2019524684.tif 000153
【０８８１】
工程１．２−ｔｅｒｔ−ブチル９−メチル９，１０−ジメチル−１１−オキソ−３，４，７，８−テトラヒドロ裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯銼볯钼裢莽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣芀菣膃菣銼裢뮼볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯銼볯钼裢莽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯醼볯邼볯邼볯趽뷯膀볯颼볯躼볯醼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁볯궼볯袼볯躼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣꺼뷯ꢼ볯鎼볯躼볯閼뷯螽胣颼볯隼볯銼볯캓趽뷯貽胣钴뫥隼볯薼胣鎼볯邼볯鎽蟩覼苣膀볯邼裥鎖鋦貋臣ꪁ臣覂諥袁胣궼뷯ꦼ볯銼볯銼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽胣颼볯躼볯钼볎볯膀볯躼볯邼뷥辇볯銂諥袁臣膀럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀볯ꎼ볯뎼臣膀迥鲿觧ꪳ臣袶단閁苣膀룤膦臣龔裦ꦉ臣鲤蟥閁苣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣랷郥ꦉ苣뒰볯醼볯趽볯覼룤ꮁ돦躁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯趽볯쎬銼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣袼볯邼뷯겼韃볯覼臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯邼볯邼볯趽뷯膀鳦뺲ꏨ覼苣蒻觨릲臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼볯ꆃ菣ꮃ볯貼볯邼裢뢂菣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼볯钼볯鞼볯颼볯馼볯醼볯貼볯醼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯钼胢貼볯馀볯鎼볯钼볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢馼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣芀볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈菣膃菣馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯銼볯钼裢莽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯貼볯銈苣ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯銼볯躼볯邼뷯螽胣鎼볯閼볯鞼볯캗趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩覼臣꒼볯궼볯鎼볯邼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯ꚼ볯袼볯躼볯銼뷯膀볯邼볯閼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷯겼胣醼볯銼볯閼볯鎽蟩覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣뒼볯ꎼ臣趏뿥貁껥蚺臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣랷郥ꦉ苣龜ꧧ许臣莿룧鞁胣ꆃ菣ꮃ볯貼볯邼裢뢂菣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯銼볯鎼볯钼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢馼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯銼볯躼볯邼뷯螽胣銼볯閼볯鎼볯캐趽뷯貽胣躏軧馼볯躼볯颼볯膀볯ꚼ볯覼苣ꆄ觨릲臣鞁臣鞾臣膀臣貂苣뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦ꖷ꣧ꞁ铧蒁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧鎼볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯邼볯醼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꪃ菣뮼볯馀볯鎼胢骼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃胣ꆃ菣ꮃ볯貼볯邼裢뢂菣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯銼볯鎼볯钼볯鞼볯颼裢颃苣떂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢馼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯銼볯躼볯邼뷯螽胣銼볯閼볯鎼볯캐趽뷯貽胣醼볯邼볯鎽蟩膀볯ꚼ볯覼迥뎁菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯颼볯钼볯趽뷯膀볯馼볯躼볯邼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁볯ꎼ볯袼볯躼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣뒼볯ꆼ볯鎼볯閼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽胣閼볯邼볯邼볯캐겼胣醼볯躼볯醼뷥辇볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣뒼볯ꎼ臣趏뿥貁껥蚺臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀藩뢅苣膃菣袼볯邼뷯겼볯誏臣뒰볯銼볯趽볯覼臣蚈藩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯趽볯쎬銼볯ꞁ諦몇臣膀鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃볯銼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂裥随볯겼볯ꞁ닧붣臣膀꣦財賥袐觧袼볯邼볯邼볯趽뷯膀볯颼볯躼볯馼볎뷯辽뷯膀迥螎볯鎼볯鞼볯薼胣钴뫥馼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧钼볯꺼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯貼볯邼볯醼볯銈苣꾂苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꪃ菣뮼볯馀볯鎼胢骼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯醼볯閼裢膽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣芀菣膃菣銼裢뮼볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯銼볯钼裢莽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯钼볯躼볯邼뷯螽胣馼볯躼볯醼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁볯ꢼ볯袼볯躼볯邼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣겼뷯ꊼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯躼볯鎼뷯螽胣醼볯钼볯邼볯캒趽뷯貽胣銼볯邼볯鎽蟩覼苣邼蓢ꞁ諥袁臣芀럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣겼볯궼볯꾁胣醼볯薼臣趏뿥ꦉ돨貁껦颭臣龁臣ꢁ苣몤臣膀볯覽볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯钼볯銼볯趽뷯膀볯馼볯躼볯銼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯銂諥袁臣膀럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀볯ꎼ볯뎼臣趏뿥貁껥蚺臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣랷郥ꦉ苣ꢼ볯貽냦袼볯躼볯궼볯ꮁ돦躁胣꒼볯궼볯銼볯趽볯쎬銼볯ꞁ諦몇臣膀鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃볯銼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞲铧邈觧銂裥随볯낼볯ꎼ臣뺲ꏨ鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼볯躼볯邼뷯螽胣钼볯躼볯隼볎뷯辽뷯膀迥螎볯邼볯馼볯薼胣钴뫥馼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀볯ꎼ볯뎼볯钼볯隼볯钼볯颼볯궼볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯钼볯隼볯閼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯蒽뷯蒽볯ꪼ볯銼볯鞼볯貼볯躼볯颼볯颼볯馼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼胣鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼胣钼볯隼볯鲀볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼胣钼볯閼볯鲀볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼胣钼볯鎼볯鲀볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼胣鎼볯鞼볯鲀볯躼볯銼볯趽볯鎼볯覼胣鎼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯醼볯銼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼胣銼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯鞼볯骽볯銼볯覼胣銼볯钼볯鲀볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼胣銼볯銼볯袼뷯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯颼볯颼볯銼볯貼볯閼볯閼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧邼볯銼볯銼裢袼볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈볯貼볯邼裢뢂菣膃菣銈볯醼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼볯钼볯鞼볯颼볯馼볯醼볯貼볯醼裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯钼胢貼볯馀볯鎼볯钼볯钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢馼裢ꮂ菣鲃菣뢅胣ં䐼噉邀볯颼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㘴㐸琮晩㸢〲㤱㈵㘴㐸琮晩ꃂ〰㄰㐵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†菣膃菣銼裢뮼볯鎼裢꾂菣궃裢钼裢閃菣ꪂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣붼裢馼볯醼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯붼菣ꦃ苣궃볯銼볯钼裢莽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯醼볯躼볯邼뷯螽胣銼볯躼볯隼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁볯薽볯ꢼ볯醼볯邼볯趽볯覼迥뎁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯醼볯邼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯膽볯ꢼ볯醼볯銼볯趽뷯膀볯銼볯鎼볯캔趽뷯貽胣醼볯閼볯鎽蟩覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣銼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀볯ꎼ볯뎼臣膀볯邼볯꺁迥鲿觧ꪳ臣议귥鞁臣蒁苣鎁臣銂ꓧ鞁胣꺼뷯꾼볯袼볯躼볯馼뷯螽胣隼볯躼볯鞼볎뷯辽뷯膀볯躼볯邼뷥辇볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂볯邼蓢뺁臣ꂊ蛧鞁胣钼볯莄臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀볯ꎼ볯뎼臣趏뿥貁껥蚺臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣ꢼ볯貽볯鎼볯覼臣袂臣ꚁ胣랷郥ꦉ臣邽볯銂볯ꮁ藩Ꞁ賥鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂裥随볯낼볯ꎼ臣뺲ꏨ鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯鞼볯邼볯趽뷯膀볯閼볯邼볯캙趽뷯貽胣躏軧鞼볯躼볯醼볯膀듧ꚺ볯鞼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯궼볯骼볯閼볯込볯閼볯뮼볯讼볯붼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯閼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯醼胣隼볯銼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼胣鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯醼胣鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯躼볯邼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼胣隼볯鞼볯鲀볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼胣钼볯鞼볯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