(57)【要約】  式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）：（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグであって、Ｒ３がＲ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換される三環式ヘテロアリール基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが明細書にて定義されるとおりである、化合物等を開示する。そのような化合物をＰＡＲ４阻害剤として用いる方法、およびかかる化合物を含む医薬組成物も開示される。これらの化合物は血小板凝集の阻害または防止において有用であり、血栓塞栓性障害の治療または血栓塞栓性障害の一次予防に有用である。2019524732.tif 000742
2019524732.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）〜式（ＶＩＩＩ）：
【化１】
2019524732.tif 000736
［式中：
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７フルオロシクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４フルオロアルコキシ、Ｃ２−４ヒドロキシアルコキシ、Ｃ３−６シクロアルコキシ、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３フルオロアルキレン）、（Ｃ１−３デューテロアルコキシ）−（Ｃ１−３デューテロアルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３フルオロアルキレン）、−（ＣＨ２）１−３Ｏ（フェニル）、−（ＣＨ２）１−３ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、アゼチジニル、ピロリジニル、フラニル、ピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｃ１−３アルキルチオ、またはＣ１−３フルオロアルキルチオであり；
Ｒ２は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３アミノアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７フルオロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３フルオロアルキルチオ、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＨ（ＯＨ）（フェニル）、ＣＨ（ＯＨ）（ピリジル）、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、またはフェニル、５−ないし６−員のヘテロアリール、および５−ないし７−員のヘテロサイクルより選択される環状基であり、ここで該環状基は、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、シクロプロピル、および−ＣＮより独立して選択される０〜５個の置換基で置換され；
Ｒ３は：
【化２】
2019524732.tif 000737
であり；
（ｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳ、Ｏ、またはＮＨであるか；
（ｉｉ）Ｘ１はＯであり、Ｘ２はＣＨまたはＮであるか；
（ｉｉｉ）Ｘ１はＮＨであり、Ｘ２はＣＨであるか；あるいは
（ｉｖ）Ｘ１はＣＨであり、Ｘ２はＳまたはＮＨであり；
および破線は二重結合の可変位置を表し、芳香族性を維持しており；
Ｒ３は、各々、Ｒ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換され；
Ｒ３ａは：
（ｉ）Ｈ、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシフルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）１−３（Ｃ１−３アルコキシ）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−４フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮａＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、ＣＲａＲａＮａＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＯＲｘ、または−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）Ｒｘであるか；
（ｉｉ）−ＣＨ（ＯＨ）ＣＲｈＲｉＲｊであり；ここでＲｈおよびＲｉは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはＣ１−３フルオロアルコキシであるか、あるいはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−８シクロアルキルまたは４−ないし７−員のヘテロシクリル環を形成し、およびＲｊはＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−５フルオロアルキル、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキル）、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｒｘは、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−６ヒドロキシ−フルオロアルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ（Ｃ１−６ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；
Ｒ３ｂは、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−ＯＣＨＦ２、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６フルオロシクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、またはＣ１−３フルオロアルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、または−ＣＨ３であり；
Ｒａは、各々、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、またはＣ１−４フルオロアルキルであり；
２個のＲｂは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、１〜２個の窒素原子、および０〜１個の酸素または硫黄原子を有する４−ないし７−員のヘテロシクロ環を形成し；および
ｎは０、１または２である］
で示される化合物またはその塩。
【請求項２】
構造式（Ｉ）または構造式（ＩＩ）：
【化３】
2019524732.tif 000738
［式中：
Ｒ３が：
【化４】
2019524732.tif 000739
であり；
Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＳまたはＯであるか；または
Ｘ１がＯであり、Ｘ２がＣＨであり；および
Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換される］
で示される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
構造式（Ｉａ）または構造式（ＩＩａ）：
【化５】
2019524732.tif 000740
［式中：
Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；
Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロプロピル）、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロブチル）、−ＣＨ（ＯＨ）（メチルシクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（メチルピリミジニル）、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、−ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；
Ｒｘは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、オキソイソインドリニル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＦ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；および 
Ｒ３ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、または−ＣＨＦ２である］
で示される、請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
式（Ｉａ）の化合物が、
【化６】
2019524732.tif 000741
より選択され、
ここでＲ３ｃがＨまたはＦである、
請求項３に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒｘが、
（ｉ）ピリダジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、メチルイミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル；
（ｉｉ）−ＣＮおよび−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）より選択される０〜１個の置換基で置換されるフェニル；
（ｉｉｉ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換されるピリジニル；または
（ｉｖ）Ｃｌまたは−ＣＨ３で置換されるピリミジニル
である、請求項４に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１）；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−ヒドロキシピリジン−４−イル）カルバマート（３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イル カルボナート（６）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（７）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１１）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１２）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１３）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１５）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６）；
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１７）；
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１８）；
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（２０）；
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１）；
（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メタノール（２２）；
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル）カルバマート（２３）；
（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  フェニルカルバマート（２４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（２５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  フェニルカルバマート（２６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（２７）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（２８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（２９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（３０）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（３１）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（３２）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（３３）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリダジン−４−イルカルバマート（３４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（３６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート（３９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート（４０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（４１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（４２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（４３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（４４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（４５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（４６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（４７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（４８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート（４９）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート（５０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（５１）；
（Ｒ）−（２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（５２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（５３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート（５４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（５５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（５６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（５７）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート（５８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート（５９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５,６−ジメチルピリジン−３−イル）カルバマート（６０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６１）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６２）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６３）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（６５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−オキソ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）カルバマート（６６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート（６７）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（６８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（６９）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（７０）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（７１）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（７２）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（７３）；
（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（７４）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（７５）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（７６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−カルバモイルピリジン−３−イル）カルバマート（７７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （１−オキソ−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）カルバマート（７８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（７９）；
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（８０）；
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イルカルバマート（８２）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（８３）；
（Ｒ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８４）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８５）；
（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８６）；
（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８７）；
（２−（７−（１−ヒドロキシエチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８８）；
（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（８９）；
（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９０）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（９１）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（９２）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９３）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９４）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９５）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（９６）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（９７）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９８）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（９９）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１００）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１０２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１０３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１０４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１０５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−オキソ−２,３−ジヒドロベンゾ ［ｄ］オキサゾール−６−イル）カルバマート（１０６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  １Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート（１０７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ブロモピリジン−３−イル）カルバマート（１０９）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ビニルピリジン−３−イル）カルバマート（１１０）；
（（Ｒ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（（Ｓ）−１,２−ジヒドロキシエチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１１１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１１２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１１３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）カルバマート（１１４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（１１５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１１６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−フェニルピリジン−４−イル）カルバマート（１１７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−フルオロピリジン−４−イル）カルバマート（１１８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５,６−ジメチルピリジン−３−イル）カルバマート（１１９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フェノキシピリジン−３−イル）カルバマート（１２１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルバマート（１２３）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フェニルピリジン−３−イル）カルバマート（１２５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フェニルピリジン−３−イル）カルバマート（１２６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート（１２９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（１３２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−エトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１３３）；
メチル  ４−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ピコリナート（１３４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１３５）；
tert−ブチル  ４−（５−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート（１３６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３７）；
メチル  ５−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ニコチナート（１３８）；
tert−ブチル  ３−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−７,８−ジヒドロ−１,６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボキシラート（１３９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−アセトアミドピリジン−３−イル）カルバマート（１４０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−アミノピリジン−３−イル）カルバマート（１４１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  １Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート（１４２）；
６−（２−（メトキシメチル）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−［１,３］ジオキソロ［４’,５’：４,５］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール（１４３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１４４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１４５）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１４６）；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４７）；
（４−クロロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４８）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１４９）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５０）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５１）；
（Ｓ）−（２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１５２）；
（Ｒ）−（２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１５４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（１５５）；
（Ｓ）−メチル  ２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−カルボキシラート（１５６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１５７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリダジン−４−イルカルバマート（１５８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１５９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１６０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１６１）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１６２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（１６３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１６５）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２,２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１６６）；
（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１６７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）カルバマート（１６９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１７０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１７１）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１７２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（１７３）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１７４）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１７５）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１７６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリミジン−５−イル）カルバマート（１７７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−オキソイソインドリン−５−イル）カルバマート（１７８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノ−５−フルオロフェニル）カルバマート（１７９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−カルバモイルフェニル）カルバマート（１８０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８１）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１８２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１８３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１８４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリミジン−５−イルカルバマート（１８５）；
２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,７−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール（１８６）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８９）；
（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）エタノール（１９０）；
メチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９１）；
フェニル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９２）；
ベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１９４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１９５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１９６）；
エチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９７）；
イソブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９８）；
シス−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１９９）；
５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,７−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール（２００）；
トランス−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２０１）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２０２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−（ジメチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−カルバモイルピリジン−３−イル）カルバマート（２０５）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８,８−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２０６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（オキサゾール−２−イル）フェニル）カルバマート（２０７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（メチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０８）；
（Ｓ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２０９）；
（Ｓ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１０）；
（Ｓ）−ベンジル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１１）；
（Ｓ）−フェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１２）；
（Ｓ）−ｐ−トリル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１３）；
（Ｓ）−４−クロロフェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１４）；
（Ｓ）−２,２,２−トリフルオロ−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２１５）；
（Ｓ）−４−メトキシフェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１６）；
（Ｒ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）−２−フェニルアセトアミド（２１７）；
（Ｒ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１８）；
（Ｒ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２１９）；
（Ｒ）−フェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２０）；
（Ｒ）−ベンジル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２１）；
（Ｒ）−２,２,２−トリフルオロ−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２２２）；
（Ｒ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２３）；
（Ｓ）−イソブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２４）；
（Ｓ）−ベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２５）；
（Ｓ）−メチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２６）；
（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２７）；
（Ｓ）−Ｎ−（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）メタンスルホンアミド（２２８）；
（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２９）；
（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３０）；
（Ｓ）−３−シアノベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３１）；
（Ｓ）−ピリジン−３−イルメチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３２）；
（Ｓ）−ピリジン−４−イルメチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３３）；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３４）；
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３５）；
（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３６）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  二水素ホスファート（２３７）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２３８）；
（（７Ｒ,８Ｒ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２３９）；
（Ｓ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４０）；
（Ｓ）−イソブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４１）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４２）；
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）エタノール（２４３）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４４）；
（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４５）；
（Ｓ）−イソブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４６）；
（Ｓ）−２−フルオロエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４７）；
（Ｓ）−１−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）−３−フェニル尿素（２４８）；
（Ｓ）−２,２,２−トリフルオロエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４９）；
（Ｓ）−２−メトキシエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２５１）；
（（７Ｒ,８Ｒ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２５２）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２５３）；
８−（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−７−（ヒドロキシメチル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−２−イル）−３−メトキシキノキサリン−６−カルボニトリル（２５４）；
メチル  （（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５５）；
イソブチル  （（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５６）；
（Ｓ）−１−シクロプロピル−３−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）尿素（２５７）；
（Ｓ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）モルホリン−４−カルボキシアミド（２５８）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２５９）；
（Ｓ）−エチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２６０）；
（Ｓ）−ネオペンチル（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２６１）；
１−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２６２）；
１−（７−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−［１,３］ジオキソロ［４’,５’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−５−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２６３）；
１−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８,９−ジヒドロ−７Ｈ−［１,４］ジオキセピノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２６４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）（１−（トリフルオロメチル）シクロブチル）メタノール（２６５）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６６）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６７）；
（Ｒ）−（２−（３−メトキシ−６−メチルキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（３−メトキシ−６−メチルキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６９）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−エトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７０）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−エトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７１）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）キノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７２）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）キノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７３）；
１−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２７４）；
（Ｒ）−（２−（６−（ジフルオロメチル）−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７５）；
（Ｒ）−（２−（６−（フルオロメチル）−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７６）；
１−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２７７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）（１−メチルシクロヘキシル）メタノール（２７８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）（１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル）メタノール（２７９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（６−フルオロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２８０）；
（Ｒ）−（２−（６−フルオロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２８１）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２８２）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（２８３）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−カルバモイルフェニル）カルバマート（２８４）；
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２８５）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２８６）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２８７）；
（（Ｒ）−２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（（Ｓ）−２−ヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２８８）；
（（Ｒ）−２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（（Ｒ）−２−ヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２８９）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２９０）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２９１）；および
（Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−（（（２−メチルピリミジン−５−イル）オキシ）メチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール（２９２）
より選択される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
医薬的に許容される担体、および請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を単独で、またはもう一つ別の治療剤と組み合わせて含む、医薬組成物。
【請求項８】
血栓塞栓性障害の治療法または血栓塞栓性障害の一次予防法であって、それを必要とする患者に、治療的に効果的な量の請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を投与する工程を含み、ここで該血栓塞栓性障害が、心臓動脈血管血栓塞栓性障害、心臓静脈血管血栓塞栓性障害、および心臓チャンバーまたは末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群より選択されるところの、治療法または一次予防法。
【請求項９】
血栓塞栓性障害が、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、一過性虚血性発作、脳卒中、アテローム性動脈硬化症、末梢閉塞性動脈症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈性血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎臓塞栓症、肺塞栓症、および血液が人工物の表面に曝され、血栓形成を促進する医療用移植片、デバイスおよび操作よりもたらされる血栓症からなる群より選択されるところの、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
血小板凝集を阻害または防止するための方法であって、それを必要とする対象に、治療的に効果的な量の請求項１に記載の化合物、またはその塩を投与する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、２０１６年７月１４日付け出願の米国仮特許出願番号６２／３６２，１２１（そのすべての内容が本明細書に組み込まれる）について、３５ＵＳＣ§１１９（ｅ）に従って優先権を有する。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、一般に、血小板凝集の阻害剤として有用な三環式ヘテロアリール置換の化合物に関する。本明細書において、三環式ヘテロアリール置換の化合物、かかる化合物を含む組成物、およびその使用方法が提供される。本発明はさらに、血栓塞栓性障害の防止または治療において有用な本発明に係る少なくとも１つの化合物を含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
血栓塞栓性疾患は、ワルファリン（ＣＯＵＭＡＤＩＮ（登録商標））、ヘパリン、低分子量ヘパリン（ＬＭＷＨ）および合成五糖類などの抗凝血剤、ならびにアスピリンおよびクロピドグレル（ＰＬＡＶＩＸ（登録商標））などの抗血小板剤が利用可能であるにも拘わらず、依然として先進国における死亡の第一の原因である。
【０００４】
現行の抗血小板治療薬には、出血する危険性が増加すること、ならびに効能が部分的であること（心血管リスクの減少が相対的に２０ないし３０％の範囲であること）を含め、限界がある。かくして、広範な血栓塞栓性障害を予防および治療するための安全かつ効果的な経口または非経口用抗血栓剤を見つけ、開発することが依然として重要な目標である。
【０００５】
アルファ−トロンビンは血小板凝集および脱顆粒の最も強力でかつ既知の活性化因子である。血小板の活性化はアテローム血栓性血管閉塞と因果関係にある。トロンビンは、プロテアーゼ活性化受容体（ＰＡＲ）と称されるＧタンパク質結合受容体を切断することで、血小板を活性化する。ＰＡＲは、Ｎ−末端細胞外ドメインに存在するその固有の隠れたリガンドであって、タンパク質分解切断によりその実体が明らかにされ、その後の受容体との分子内結合によりシグナル伝達を誘発するリガンドを提供する（連結配位子機構；Coughlin, S.R.、Nature, 407：258-264（2000））。タンパク質分解活性化で新たに形成されるＮ−末端の配列を模倣する合成ペプチドは受容体切断とは無関係のシグナル伝達を誘発しうる。血小板がアテローム血栓性事象での中心的存在である。ヒト血小板は少なくとも２つのトロンビン受容体（一般に、ＰＡＲ１およびＰＡＲ４と称される）を発現する。ＰＡＲ１の阻害剤は広く研究されており、ボラパキサルおよびアトパキサルを含め、数種の化合物が後期臨床試験に入っている。最近では、ＡＣＳ患者のトレーサー（TRACER）フェーズＩＩＩ試験にて、ボラパキサルが心血管事象を有意に減少させることなく、大出血のリスクを有意に増加させた（Tricoci, P.ら、N. Eng. J. Med., 366（1）：20-33（2012）。かくして、効能が大きく、出血の副作用が小さい、新たな抗血小板剤を見出すことに対する要求がなお存在する。
【０００６】
ＰＡＲ４阻害剤の前臨床試験について初期のレポートがいくつかある。Lee, F-Y.らは、「新規な抗血小板剤としての１−ベンジル−３−（５’−ヒドロキシメチル−２’−フリル）インダゾール類似体の合成（Synthesis of １-Benzyl-3-（5’-hydroxymethyl-2’-furyl）indazole Analogues as Novel Antiplatelet Agents）」、J. Med. Chem., 44（22）：3746-3749（2001）の要約にて、
【化１】
2019524732.tif 000003
で示される化合物が「プロテアーゼ活性化受容体４型（ＰＡＲ４）依存性血小板活性化の選択的かつ強力な阻害剤であることが判明した」と開示する。化合物５８は、Wu, C-C.ら、「ＹＤ−３によるプロテアーゼ活性化受容体４に依存する血小板活性化の選択的阻害（Selective inhibition of protease-activated Receptor 4-dependent Platelet Activation by YD-3）」, Thromb. Haemost., 87：1026-1033（2002）において、ＹＤ−３とも言われている。Chen, H.S.ら、「４−（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）安息香酸エチル（ＹＤ−３）誘導体の合成および血小板活性（Synthesis and platelet activity of ethyl 4-(1-benzyl-1H-indazol 3-yl)benzoate (YD-3) derivatives）」、J. Bioorg. Med. Chem., 16：1262-1278（2008）も参照のこと。
【０００７】
ＥＰ１１６６７８５Ａ１およびＥＰ０６６７３４５は、血小板凝集の阻害剤として有用である種々のピラゾール誘導体を開示する。
【０００８】
ＰＣＴ公開公報のＷＯ  ２０１３／１６３２７９、ＷＯ  ２０１３／１６３２４４、およびＷＯ  ２０１３／１６３２４１は、血小板凝集の阻害剤として有用である、種々のＰＡＲ４アンタゴニストを開示する。
【０００９】
血小板凝集の阻害剤として有用な化合物に対する要求が依然として残っている。
【００１０】
本発明者らはＰＡＲ４阻害剤として強力な活性を有する化合物を見出した。これら化合物の薬物能に重要である、望ましい効能、安定性、生物学的利用能、治療指数、および毒性値を有する医薬として有用である化合物が提供される。
【発明の概要】
【００１１】
本発明に係る三環式ヘテロアリール置換の化合物が、ガンマ−トロンビン誘発性血小板凝集アッセイにおいて、血小板凝集を阻害するＰＡＲ４アンタゴニストであることが見出された。
【００１２】
従って、本発明は、ＰＡＲ４アンタゴニストであり、血小板凝集の選択的阻害剤として有用である、三環式ヘテロアリール置換の化合物（その立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを含む）を提供する。
【００１３】
本発明はまた、本発明の化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを製造するための方法および中間体を提供する。
【００１４】
本発明はまた、医薬的に許容される担体と、本発明の少なくとも１つの化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグとを含む、医薬組成物を提供する。
【００１５】
本発明はまた、血栓塞栓性障害の治療または予防方法であって、かかる治療または予防を必要とする患者に、治療上の有効量の本発明の少なくとも１つの化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを投与することを含む方法を提供する。
【００１６】
本発明はまた、療法にて用いるための、本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグを提供する。
【００１７】
本発明はまた、血栓塞栓性障害の治療または予防用の医薬を製造するための、本発明の化合物あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物、またはプロドラッグの使用を提供する。
【００１８】
本発明の他の特徴および利点は、以下の詳細な記載および特許請求の範囲から明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明の第１の態様は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩＩ）、または式（ＶＩＩＩ）：
【化２】
2019524732.tif 000004
［式中：
Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７フルオロシクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４フルオロアルコキシ、Ｃ２−４ヒドロキシアルコキシ、Ｃ３−６シクロアルコキシ、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３フルオロアルキレン）、（Ｃ１−３デューテロアルコキシ）−（Ｃ１−３デューテロアルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３フルオロアルキレン）、−（ＣＨ２）１−３Ｏ（フェニル）、−（ＣＨ２）１−３ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、アゼチジニル、ピロリジニル、フラニル、ピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、Ｃ１−３アルキルチオ、またはＣ１−３フルオロアルキルチオであり；
Ｒ２は、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３アミノアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７フルオロシクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、Ｃ１−３フルオロアルキルチオ、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、（Ｃ１−３フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−ＣＨ（ＯＨ）（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＨ（ＯＨ）（フェニル）、ＣＨ（ＯＨ）（ピリジル）、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、またはフェニル、５−ないし６−員のヘテロアリール、および５−ないし７−員のヘテロサイクルより選択される環状基であり、ここで該環状基は、Ｆ、Ｃｌ、ヒドロキシ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルコキシ、シクロプロピル、および−ＣＮより独立して選択される０〜５個の置換基で置換され；
Ｒ３は：
【化３】
2019524732.tif 000005
であり；
（ｉ）Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＳ、Ｏ、またはＮＨであるか；
（ｉｉ）Ｘ１はＯであり、Ｘ２はＣＨまたはＮであるか；
（ｉｉｉ）Ｘ１はＮＨであり、Ｘ２はＣＨであるか；あるいは
（ｉｖ）Ｘ１はＣＨであり、Ｘ２はＳまたはＮＨであり；
および破線は二重結合の可変位置を表し、芳香族性を維持しており；
Ｒ３は、各々、Ｒ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換され；
Ｒ３ａは：
（ｉ）Ｈ、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシフルオロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）１−３（Ｃ１−３アルコキシ）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−４フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮａＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、ＣＲａＲａＮａＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＯＲｘ、または−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）Ｒｘであるか；
（ｉｉ）−ＣＨ（ＯＨ）ＣＲｈＲｉＲｊであり；ここでＲｈおよびＲｉは、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４フルオロアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、またはＣ１−３フルオロアルコキシであるか、あるいはそれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−８シクロアルキルまたは４−ないし７−員のヘテロシクリル環を形成し、およびＲｊはＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−５フルオロアルキル、（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキル）、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Ｒｘは、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−６ヒドロキシ−フルオロアルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ（Ｃ１−６ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；
Ｒ３ｂは、各々、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−ＯＣＨＦ２、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６フルオロシクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルチオ、またはＣ１−３フルオロアルコキシであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、または−ＣＨ３であり；
Ｒａは、各々、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、またはＣ１−４フルオロアルキルであり；
２個のＲｂは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、１〜２個の窒素原子、および０〜１個の酸素または硫黄原子を有する４−ないし７−員のヘテロシクロ環を形成し；および
ｎは０、１または２である］
で示される、少なくとも１つの化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグを提供する。
【００２０】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＸ１がＮであって、Ｘ２がＳ、Ｏ、またはＮＨであり；Ｒ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ３が：
【化４】
2019524732.tif 000006
である、化合物が包含される。
【００２１】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＸ１がＯであり、Ｘ２がＣＨまたはＮであって；Ｒ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ３が：
【化５】
2019524732.tif 000007
である、化合物が包含される。
【００２２】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＸ１がＮＨであり、Ｘ２がＣＨであって；Ｒ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ３が：
【化６】
2019524732.tif 000008
である、化合物が包含される。
【００２３】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＸ１がＣＨであり、Ｘ２がＳであって；Ｒ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ３が：
【化７】
2019524732.tif 000009
である、化合物が包含される。
【００２４】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＸ１がＮであり、Ｘ２がＳであるか；あるいはＸ１がＯであり、Ｘ２がＣＨであって；Ｒ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ３が：
【化８】
2019524732.tif 000010
である、化合物が包含される。
【００２５】
１の実施態様は、式（Ｉ）：
【化９】
2019524732.tif 000011
［式中：
Ｒ３が：
【化１０】
2019524732.tif 000012
であり；
（ｉ）Ｘ１がＮであって、Ｘ２がＳまたはＯであるか；あるいは（ｉｉ）Ｘ１がＯであって、Ｘ２がＣＨであり；破線が二重結合の可変位置を表し、芳香族性を維持しており；Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである］
で示される化合物またはその塩を提供する。
【００２６】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）：
【化１１】
2019524732.tif 000013
［式中：
Ｒ１が、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３が：
【化１２】
2019524732.tif 000014
であり；
（ｉ）Ｘ１がＮであって、Ｘ２がＳ、Ｏ、またはＮＨであるか；（ｉｉ）Ｘ１がＯであって、Ｘ２がＣＨまたはＮであるか；（ｉｉｉ）Ｘ１がＮＨであって、Ｘ２がＣＨであるか；または（ｉｖ）Ｘ１がＣＨであって、Ｘ２がＳであり；破線が二重結合の可変位置を表し、芳香族性を維持しており；Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換されており；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロプロピル）、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロブチル）、−ＣＨ（ＯＨ）（メチルシクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（メチル ピリミジニル）、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、−ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、オキソイソインドリニル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＦ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒａが、各々、独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である］
で示される化合物またはその塩を提供する。
【００２７】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここで該化合物が
【化１３】
2019524732.tif 000015
より選択され；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。
【００２８】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１が、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシであり；Ｒ２がＣ１−２アルキルまたはＣ１−２ヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が
【化１４】
2019524732.tif 000016
であり、ここでＲ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＣ１−３ヒドロキシアルキル、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがフェニル、ピリジニル、またはピリミジニルであって、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−２アルキル、またはＣ１−２アルコキシより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２である、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＯＣＨ３であり；Ｒ２が−ＣＨ３であり；Ｒ３ａが−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘが−ＣＨ３または−ＯＣＨ３より選択される０〜１個の置換基で置換されるピリジニルであり；およびＲ３ｂがＣｌまたは−ＣＨ３である、化合物またはその塩を提供する。
【００２９】
１の実施態様は、式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１がＣ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシであり；Ｒ２がＣ１−２アルキルまたはＣ１−２ヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が
【化１５】
2019524732.tif 000017
であり、ここでＲ３がＲ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ１がＣ１−３アルキル、Ｃ１−２フルオロアルキル、またはＣ１−３アルコキシであり；Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３ａがＨ、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＲｉ（Ｃ３−６シクロアルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−ＣＨ２ＯＲｘ、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｉが−ＣＨ３または−ＣＦ３であり；Ｒｘがベンゾ［ｄ］オキサゾリル、イミダゾピリジニル、オキソジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、フェニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロロピリジニル、またはテトラヒドロイソキノリニルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（Ｃ１−３アルキル）、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＮＲａＲａ、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、メチルトリアゾリル、チオフェニル、ピロリジニル、フェニル、およびフェノキシより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、または−ＣＨＦ２であり；およびＲａが、各々独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（シクロプロピル）（ＣＦ３）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（シクロブチル）（ＣＦ３）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（シクロヘキシル）（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２Ｏ（メチル ピリミジニル）、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがベンゾ［ｄ］オキサゾリル、イミダゾピリジニル、オキソジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル、フェニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロロピリジニル、またはテトラヒドロイソキノリニルであって、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、メチルトリアゾリル、チオフェニル、ピロリジニル、フェニル、およびフェノキシより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；およびＲ３ｂが、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、または−ＣＨＦ２である、化合物が包含される。
【００３０】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１がＣ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシであり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、Ｃ１−２アルキルまたはＣ１−２ヒドロキシアルキルであり；Ｒ３が
【化１６】
2019524732.tif 000018
であり、ここでＲ３がＲ３ａおよび０〜３個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＨ、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−３アルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−２フルオロアルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−５アルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３フルオロアルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、−ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；ＲｘがＣ３−６シクロアルキル、モルホリニル、オキソイソインドリニル、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＦ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、またはイソキサゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｆまたは−ＣＨ３であり；およびＲａが、各々独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＯＣＨ３または−ＯＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＨであり；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−５アルキル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、−ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがオキソイソインドリニル、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＦ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、またはイソキサゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｆまたは−ＣＨ３であり；およびＲａが、各々独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物またはその塩が包含される。
【００３１】
１の実施態様は、構造式（ＩＩａ）：
【化１７】
2019524732.tif 000019
［式中：Ｒ１は、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、または−ＣＨＦ２であり；Ｒ３は：
【化１８】
2019524732.tif 000020
であり；
（ｉ）Ｘ１がＮであり、Ｘ２がＳ、Ｏ、またはＮＨであるか；（ｉｉ）Ｘ１がＯであり、Ｘ２がＣＨまたはＮであるか；（ｉｉｉ）Ｘ１がＮＨであり、Ｘ２がＣＨであるか；あるいは（ｉｖ）Ｘ１がＣＨであり、Ｘ２がＳであり；破線が二重結合の可変位置を表し、芳香族性を維持し；Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロプロピル）、−ＣＨ（ＯＨ）（トリフルオロメチルシクロブチル）、−ＣＨ（ＯＨ）（メチルシクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（シクロプロピル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＳ（Ｏ）２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｏ（メチルピリミジニル）、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、−ＣＨ２ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、オキソイソインドリニル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＦ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ３ｂがＦ、−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３であり；およびＲａが、各々独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である］
で示される化合物またはその塩を提供する。
【００３２】
１の実施態様は、構造式（ＩＩａ）の化合物であって、ここで
【化１９】
2019524732.tif 000021
より選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物を提供する。
【００３３】
１の実施態様は、式（ＩＩａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１がＣ１−３アルコキシまたはＣ１−３フルオロアルコキシであり；Ｒ２がＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、またはＣ１−３フルオロアルキルであり；Ｒ３が
【化２０】
2019524732.tif 000022
であり、Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＣ１−６ヒドロキシアルキルまたは−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘで置換され；Ｒｘがフェニル、ピリジニル、またはピリミジニルであり、その各々が、Ｃ１−３アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、およびＣ１−４アルコキシより選択される０または１個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ３、または−ＣＦ３であり；Ｒａが、各々独立して、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＦ、Ｃｌ、−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｆ、または−ＣＨＦ２であり；Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａが−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＯＨ）Ｃ（ＣＨ３）３、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘがフェニル、ピリジニル、またはピリミジニルであって、その各々が−ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、および−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨより選択される０または１個の置換基で置換され；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｆまたは−ＣＨ３である、化合物が包含される。
【００３４】
１の実施態様は、式（Ｉａ）の化合物であって、ここでＲ１が、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３が
【化２１】
2019524732.tif 000023
であり；
Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＨ、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−６フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）１−３（Ｃ１−３アルコキシ）、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−４フルオロアルキル）、−ＣＲａＲａＮａＳ（Ｏ）２（Ｃ１−３アルキル）、−ＣＲａＲａＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２Ｒｘ、−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｘ、−ＣＲａＲａＯＲｘ、または−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）Ｒｘであり；ＲｘがＣ３−６シクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルコキシ、Ｃ１−６ヒドロキシ−フルオロアルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ（Ｃ１−６ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ、イソキサゾリル、フェノキシ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換され；Ｒ１およびＲ２が第１の態様にて定義されるとおりである、化合物を提供する。
【００３５】
１の実施態様は、式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ３ａが−ＣＲａＲａＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり、Ｒｘがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換される、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒｘがフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、イミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリルであり、その各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換される、化合物が包含される。この実施態様には、Ｒｘが、（ｉ）ピリダジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、メチルイミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル；（ｉｉ）−ＣＮおよび−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）より選択される０〜１個の置換基で置換されるフェニル；（ｉｉｉ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換されるピリジニル；あるいは（ｉｖ）Ｃｌまたは−ＣＨ３で置換されるピリミジニルであり；ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ、およびＲｂが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩も包含される。
【００３６】
１の実施態様は、式（Ｉ）〜（ＶＩＩＩ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１が、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ３であり；ならびにＲ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４、およびｎが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＯＣＨ３である、化合物が包含される。Ｒ１が−ＯＣＨ３であり、Ｒ２が−ＣＨ３である、化合物も包含される。
【００３７】
１の実施態様は、式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１が−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ３であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物またはその塩を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＯＣＨ３である、化合物が包含される。Ｒ１が−ＯＣＨ３であり、Ｒ２が−ＣＨ３である、化合物も包含される。
【００３８】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）の化合物またはその塩であって、ここでＲ１が−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３が
【化２２】
2019524732.tif 000024
であり；Ｒ３が、各々、Ｒ３ａおよび０〜２個のＲ３ｂで置換され；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘが（ｉ）ピリダジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、メチルイミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル；（ｉｉ）−ＣＮおよび−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）より選択される０〜１個の置換基で置換されるフェニル；（ｉｉｉ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換されるピリジニル；あるいは（ｉｖ）Ｃｌまたは−ＣＨ３で置換されるピリミジニルであり；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＯＣＨＦ２、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６フルオロシクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−３アルコキシ、またはＣ１−３フルオロアルコキシである、化合物を提供する。
【００３９】
１の実施態様は、構造式（Ｉａ）の化合物であって、
【化２３】
2019524732.tif 000025
より選択され；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、およびＲ３ｂが第１の態様にて定義されるとおりである、化合物を提供する。この実施態様には、Ｒ１が−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、または−ＯＣＨＦ２であり；Ｒ２がＣｌ、−ＣＮ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、または−ＣＨ＝ＣＨ２であり；Ｒ３ａがＨ、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）（ジメチルアミノピリジニル）、または−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲｘであり；Ｒｘが（ｉ）ピリダジニル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ピロロピリジニル、テトラヒドロイソキノリニル、メチルイミダゾピリジニル、またはオキソ−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾリル；（ｉｉ）−ＣＮおよび−Ｃ（Ｏ）（モルホリニル）より選択される０〜１個の置換基で置換されるフェニル；（ｉｉｉ）Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＣＦ３、Ｃ１−２アルコキシ、フェノキシ、−ＮＨ２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル、ピロリジニル、チオフェニル、およびメチルトリアゾリルより独立して選択される０〜２個の置換基で置換されるピリジニル；あるいは（ｉｖ）Ｃｌまたは−ＣＨ３で置換されるピリミジニルであり；Ｒ３ｂが、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、−ＯＣＨＦ２、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６フルオロシクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−３アルコキシ、またはＣ１−３フルオロアルコキシである、化合物が包含される。
【００４０】
１の実施態様は、次群：
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１７）；
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１８）；
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（２０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１４４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１４５）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１４６）；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４７）；
（４−クロロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４８）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１４９）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５０）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５１）；
（Ｓ）−（２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１５２）；
（Ｒ）−（２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１５３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１５４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（１５５）；
（Ｓ）−メチル  ２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−カルボキシラート（１５６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１５７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリダジン−４−イルカルバマート（１５８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１５９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１６０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１６１）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１６２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（１６３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１６５）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２,２−ジフルオロ−３−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１６６）；
（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１６７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）カルバマート（１６９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１７０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１７１）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１７２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（１７３）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１７４）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１７５）；
（Ｓ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１７６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリミジン−５−イル）カルバマート（１７７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−オキソイソインドリン−５−イル）カルバマート（１７８）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノ−５−フルオロフェニル）カルバマート（１７９）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−カルバモイルフェニル）カルバマート（１８０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８１）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１８２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１８３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１８４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリミジン−５−イルカルバマート（１８５）；
２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,７−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール（１８６）；
（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１８９）；
（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）エタノール（１９０）；
メチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９１）；
フェニル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９２）；
ベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１９４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１９５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（１９６）；
エチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９７）；
イソブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（１９８）；
シス−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（１９９）；
５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,７−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール（２００）；
トランス−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２０１）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２０２）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−（ジメチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（ジメチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０４）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−カルバモイルピリジン−３−イル）カルバマート（２０５）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８,８−ジメチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２０６）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（オキサゾール−２−イル）フェニル）カルバマート（２０７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（メチルカルバモイル）フェニル）カルバマート（２０８）；
（Ｓ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２０９）；
（Ｓ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１０）；
（Ｓ）−ベンジル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１１）；
（Ｓ）−フェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１２）；
（Ｓ）−ｐ−トリル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１３）；
（Ｓ）−４−クロロフェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１４）；
（Ｓ）−２,２,２−トリフルオロ−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２１５）；
（Ｓ）−４−メトキシフェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１６）；
（Ｒ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）−２−フェニルアセトアミド（２１７）；
（Ｒ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１８）；
（Ｒ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２１９）；
（Ｒ）−フェニル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２０）；
（Ｒ）−ベンジル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２１）；
（Ｒ）−２,２,２−トリフルオロ−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）アセトアミド（２２２）；
（Ｒ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２３）；
（Ｓ）−イソブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２４）；
（Ｓ）−ベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２５）；
（Ｓ）−メチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２６）；
（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２７）；
（Ｓ）−Ｎ−（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）メタンスルホンアミド（２２８）；
（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２２９）；
（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３０）；
（Ｓ）−３−シアノベンジル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３１）；
（Ｓ）−ピリジン−３−イルメチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３２）；
（Ｓ）−ピリジン−４−イルメチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３３）；
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３４）；
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３５）；
（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル  （（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２３６）；
（Ｓ）−リン酸二水素（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル（２３７）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２３８）；
（（７Ｒ,８Ｒ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２３９）；
（Ｓ）−メチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４０）；
（Ｓ）−イソブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４１）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４２）；
（Ｒ）−１−（（Ｓ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）エタノール（２４３）；
（Ｓ）−tert−ブチル  （（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４４）；
（Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４５）；
（Ｓ）−イソブチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４６）；
（Ｓ）−２−フルオロエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４７）；
（Ｓ）−１−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）−３−フェニル尿素（２４８）；
（Ｓ）−２,２,２−トリフルオロエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２４９）；
（Ｓ）−２−メトキシエチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５０）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２５１）；
（（７Ｒ,８Ｒ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２５２）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２５３）；
８−（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−７−（ヒドロキシメチル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−２−イル）−３−メトキシキノキサリン−６−カルボニトリル（２５４）；
メチル  （（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５５）；
イソブチル  （（（７Ｓ,８Ｓ）−５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２５６）；
（Ｓ）−１−シクロプロピル−３−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）尿素（２５７）；
（Ｓ）−Ｎ−（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）モルホリン−４−カルボキシアミド（２５８）；
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（２−エトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２５９）；
（Ｓ）−エチル  （（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２６０）；
（Ｓ）−ネオペンチル（（５−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２６１）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６７）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（３−メトキシ−６−メチルキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２６９）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−エトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７０）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）キノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２７３）；
（Ｒ）−（５−フルオロ−２−（６−フルオロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（２８０）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２８２）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（２８３）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−カルバモイルフェニル）カルバマート（２８４）；
（Ｓ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２８５）；
（Ｒ）−（２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−７−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−５−イル）カルバマート（２８６）；および
（（７Ｓ,８Ｓ）−２−（６−クロロ−３−メトキシキノリン−８−イル）−５−フルオロ−８−メチル−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール（２９０）
より選択される、化合物またはその塩を提供する。
【００４１】
１の実施態様は、１−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−８,９−ジヒドロ−７Ｈ−［１,４］ジオキセピノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２６４）を提供する。
【００４２】
１の実施態様は、次群：
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１）；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−ヒドロキシピリジン−４−イル）カルバマート（３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イル カルボナート（６）；
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート（２１）；
（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メタノール（２２）；
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル）カルバマート（２３）；
（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  フェニルカルバマート（２４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（２５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  フェニルカルバマート（２６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（２７）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（２８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（２９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（３０）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（３１）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（３２）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチル  ピリジン−４−イル）カルバマート（３３）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリダジン−４−イルカルバマート（３４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（３６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（３８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート（３９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート（４０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（４１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（４２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（４３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（４４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート（４５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（４６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（４７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（４８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート（４９）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート（５０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（５１）；
（Ｒ）−（２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（５２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（５３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート（５４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（５５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（５６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（５７）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート（５８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート（５９）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５,６−ジメチルピリジン−３−イル）カルバマート（６０）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６１）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６２）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６３）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（６４）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（６５）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−オキソ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）カルバマート（６６）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート（６７）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（６８）；
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（６９）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（７０）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（７１）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート（７２）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート（７３）；
（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（７４）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（７５）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（７６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−カルバモイルピリジン−３−イル）カルバマート（７７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （１−オキソ−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）カルバマート（７８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（７９）；
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（８０）；
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イルカルバマート（８２）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（８３）；
（Ｒ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８４）；
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８５）；
（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８６）；
（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８７）；
（２−（７−（１−ヒドロキシエチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（８８）；
（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（８９）；
（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９０）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（９１）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（９２）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９３）；
（Ｒ）−（２−（７−シアノ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９４）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（９５）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（９６）；
（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（９７）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９８）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（９９）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１００）；
（Ｒ）−（２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１０２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート（１０３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１０４）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１０５）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−オキソ−２,３−ジヒドロベンゾ ［ｄ］オキサゾール−６−イル）カルバマート（１０６）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  １Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート（１０７）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０８）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ブロモピリジン−３−イル）カルバマート（１０９）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ビニルピリジン−３−イル）カルバマート（１１０）；
（（Ｒ）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（（Ｓ）−１,２−ジヒドロキシエチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１１１）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート（１１２）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート（１１３）；
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）カルバマート（１１４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（１１５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１１６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−フェニルピリジン−４−イル）カルバマート（１１７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−フルオロピリジン−４−イル）カルバマート（１１８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５,６−ジメチルピリジン−３−イル）カルバマート（１１９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フェノキシピリジン−３−イル）カルバマート（１２１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ヒドロキシピリジン−３−イル）カルバマート（１２３）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１２４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フェニルピリジン−３−イル）カルバマート（１２５）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フェニルピリジン−３−イル）カルバマート（１２６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２７）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２８）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ ピリジン−６−イル）カルバマート（１２９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３１）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−クロロピリジン−３−イル）カルバマート（１３２）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−エトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１３３）；
メチル  ４−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ピコリナート（１３４）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１３５）；
tert−ブチル  ４−（５−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート（１３６）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−ピロリジン（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１３７）；
メチル  ５−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）ニコチナート（１３８）；
tert−ブチル  ３−（（（（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メトキシ）カルボニル）アミノ）−７,８−ジヒドロ−１,６−ナフチリジン−６（５Ｈ）−カルボキシラート（１３９）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−アセトアミドピリジン−３−イル）カルバマート（１４０）；
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−アミノピリジン−３−イル）カルバマート（１４１）；および
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  １Ｈ−ピロロ［２,３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート（１４２）
より選択される、化合物またはその塩を提供する。
【００４３】
１の実施態様は、次の群：
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（７）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（８）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（９）；
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート（１０）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１１）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１２）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１３）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート（１４）；
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート（１５）；および
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート（１６）
より選択される、化合物またはその塩を提供する。
【００４４】
１の実施態様は、６−（２−（メトキシメチル）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−［１,３］ジオキソロ［４’,５’：４,５］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール（１４３）を提供する。
【００４５】
１の実施態様は、１−（７−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−［１,３］ジオキソロ［４’,５’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−５−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール（２６３）を提供する。
【００４６】
本発明は、その精神または本質的特性から逸脱することなく、他の特定の形態において具体化されうる。本発明は、本明細書に記載の発明の態様および／または実施態様のあらゆる組み合わせを包含する。本発明のありとあらゆる実施態様は、いずれかの他の実施態様と組み合わさってさらなる実施態様を記載しうると理解される。また、該実施態様の各々個々の要素はいずれかの実施態様から由来のありとあらゆる他の要素と組み合わさって、さらなる実施態様を記載することも理解されるものとする。
【００４７】
定義
本発明の特徴および利点は、以下の詳細な説明を読むと、当業者によってより容易に理解され得る。明瞭にするために、別個の実施態様に関連して上記および下記される本発明の特定の特徴を合わせ、単一の実施態様を形成してもよいことを理解すべきである。反対に、簡潔にするために、単一の実施態様に関連して記載されるように、発明の種々の特徴はまた、そのサブコンビネーションを形成するために組み合わされてもよい。本明細書にて典型的または好ましいものとして同定される実施態様は例示的であり、限定することを意図としない。
【００４８】
本明細書にて特記されない限り、単数形での言及は複数形を含んでもよい。例えば、「ａ」および「ａｎ」は、１、あるいは１または複数のいずれを言うものであってもよい。
【００４９】
本明細書にて使用される場合の「化合物」なる語は、少なくとも１つの化合物をいう。例えば、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の２またはそれ以上の化合物を包含する。
【００５０】
特に断りがなければ、原子価が満たされないヘテロ原子はいずれも原子価を満たすのに十分な水素原子を有するものと考えらえる。
【００５１】
本明細書に記載の定義は、出典明示により本明細書に組み込まれている特許、特許出願、および／または特許出願の刊行物のいずれに記載されている定義にも優先する。
【００５２】
本発明を記載するのに使用される種々の用語の定義を下記に列挙する。これらの定義は、個々に、またはより大きな基の部分として、いずれであっても、（特定の場合に限定されると特記されない限り）それらが明細書を通して使用されるものとして、該用語に適用される。
【００５３】
明細書を通して、その基および置換基は、安定した部分および化合物を提供するように、当業者によって選択されてもよい。
【００５４】
該分野にて使用される慣例に従って、
【化２４】
2019524732.tif 000026
は、本明細書の構造式において、基または置換基がコアまたは骨格構造と連結する点である、結合手を示すように使用される。
【００５５】
本明細書で使用される場合の「ハロ」および「ハロゲン」なる語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩをいう。
「シアノ」なる語は基−ＣＮをいう。
「アミノ」なる語は基−ＮＨ２をいう。
【００５６】
本明細書で使用される場合の「アルキル」なる語は、例えば、１ないし１２個の炭素原子、１ないし６個の炭素原子、および１ないし４個の炭素原子を含有する、分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基をいう。アルキル基の例として、限定されないが、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、プロピル（例、ｎ−プロピルおよびｉ−プロピル）、ブチル（例、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、およびｔ−ブチル）、およびペンチル（例、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、および４−メチルペンチルが挙げられる。記号「Ｃ」の後に下付きで数字がある場合、その下付き文字は特定の基が有する炭素原子の数をより具体的に規定する。例えば、「Ｃ１−４アルキル」は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖のアルキル基を意味する。
【００５７】
本明細書で使用される場合の「フルオロアルキル」なる語は、１またはそれ以上のフッ素原子で置換される、分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を包含するものとする。例えば、「Ｃ１−４フルオロアルキル」は、１または複数のフッ素原子で置換される、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、およびＣ４アルキル基を包含するものとする。フルオロアルキル基の代表例は、限定されないが、−ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＦ３を包含する。
【００５８】
本明細書で使用される場合の「アミノアルキル」なる語は、１またはそれ以上のアミノ基で置換される、分岐鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素基を包含するものとする。例えば、「Ｃ１−４アミノアルキル」は、１または複数のアミノ基で置換される、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、およびＣ４アルキル基を包含するものとする。アミノアルキル基の代表例は、限定されないが、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、および−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３を包含する。
【００５９】
「ヒドロキシアルキル」なる語は、１またはそれ以上のヒドロキシル基で置換される、分岐鎖および直鎖の両方の飽和アルキル基を包含する。例えば、「ヒドロキシアルキル」は−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、およびＣ１−４ヒドロキシアルキルを包含する。
【００６０】
「ヒドロキシ−デューテロアルキル」なる語は、１またはそれ以上のヒドロキシル基で置換され、１または複数の重水素原子を有する、分岐鎖および直鎖の両方の飽和アルキル基を包含する。ヒドロキシ−デューテロアルキル基の代表例は、限定されないが、−ＣＤ２ＯＨおよび−ＣＨ（ＣＤ３）２ＯＨを包含する。
【００６１】
「ヒドロキシ−フルオロアルキル」なる語は、１またはそれ以上のヒドロキシル基で置換され、１または複数のフッ素原子を有する、分岐鎖および直鎖の両方の飽和アルキル基を包含する。ヒドロキシ−フルオロアルキル基の代表例は、限定されないが、−ＣＦ２ＯＨおよび−ＣＦ２ＣＨ２ＯＨを包含する。
【００６２】
本明細書で使用される場合の「アルキレン」なる語は、一般式：−（ＣＨ２）ｎ、（式中、ｎは１ないし１０である）で示される二価のアルキル基をいう。限定されないが、例として、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、およびヘキサメチレンが挙げられる。例えば、「Ｃ１−６アルキレン」は、１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖のアルキレン基を意味する。さらに、例えば、「Ｃ０−４アルキレンは、結合手、ならびに１ないし４個の炭素原子を有する直鎖および分岐鎖のアルキレン基を意味する。
【００６３】
本明細書で使用される場合の「デューテロアルキレン」なる語は、１または複数の水素原子が重水素原子と置き換えられているところのアルキレン基をいう。例えば、「Ｃ１−６デューテロアルキレン」は、１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖のデューテロアルキレン基を意味する。
【００６４】
本明細書で使用される場合の「フルオロアルキレン」なる語は、１または複数のフッ素原子で置換されるアルキレン基をいう。例えば、「Ｃ１−６フルオロアルキレン」は、１ないし６個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖のフルオロアルキレン基を意味する。
【００６５】
「アルケニル」なる語は、２ないし１２個の炭素原子と、少なくとも１つの炭素−炭素の二重結合を含有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。代表的なかかる基として、エテニルまたはアリルが挙げられる。例えば、「Ｃ２−６アルケニル」は、２ないし６個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖のアルケニル基を意味する。
【００６６】
「アルキニル」なる語は、２ないし１２個の炭素原子と、少なくとも１つの炭素−炭素の三重結合を含有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。代表的なかかる基として、エチニルが挙げられる。例えば、「Ｃ２−６アルキニル」は、２ないし６個の炭素原子を有する、直鎖および分岐鎖のアルキニル基を意味する。
【００６７】
本明細書で使用される場合の「シクロアルキル」なる語は、炭素原子の飽和環より１個の水素原子を取り除くことによって非芳香族単環または多環式炭化水素分子より誘導される基をいう。シクロアルキル基の代表例は、限定されないが、シクロプロピル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する。記号「Ｃ」の後に下付きで数字がある場合、その下付き文字は特定のシクロアルキル基が有する炭素原子の数をより具体的に規定する。例えば、「Ｃ３−６シクロアルキル」は、３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。
【００６８】
「フルオロシクロアルキル」なる語は、１または複数の水素原子がフルオロ基と置き換えられているところのシクロアルキル基をいう。
【００６９】
「シクロアルキルアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して、親分子の一部に結合するシクロアルキル基をいう。例えば、「（Ｃ３−６シクロアルキル）−（Ｃ０−２アルキレン）」は、結合手またはＣ１−２アルキレンを通して、親分子の一部に結合するＣ３−６シクロアルキル基を意味する。
【００７０】
本明細書で使用される場合の「アルコキシ」なる語は、酸素原子を介して親分子の一部に結合したアルキル基、例えば、メトキシ基（−ＯＣＨ３）をいう。例えば、「Ｃ１−３アルコキシ」は１ないし３個の炭素原子を有するアルコキシ基を意味する。
【００７１】
「フルオロアルコキシ」および「−Ｏ（フルオロアルキル）」なる語は、酸素連結（−Ｏ−）を通して結合した上記のフルオロアルキル基を表す。例えば、「Ｃ１−４フルオロアルコキシ」はＣ１、Ｃ２、Ｃ３、およびＣ４フルオロアルコキシ基を包含するものとする。
【００７２】
「ヒドロキシアルコキシ」なる語は、酸素連結（−Ｏ−）を通して結合した上記のヒドロキシアルキル基を表す。例えば、「Ｃ１−４ヒドロキシアルコキシ」はＣ１、Ｃ２、Ｃ３、およびＣ４ヒドロキシアルコキシ基を包含するものとする。
【００７３】
本明細書で使用される場合の「シクロアルコキシ」なる語は、酸素原子を通して親分子の一部と結合したシクロアルキル基、例えば、シクロプロポキシ基（−Ｏ（シクロプロピル））をいう。
【００７４】
本明細書で使用される場合の「アルコキシアルコキシ」なる語は、アルコキシ基を通して親分子の一部と結合したアルコキシ基をいう。例えば、「（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−６アルコキシ）」は、Ｃ１−３アルコキシ基を通して親分子の一部と結合したＣ１−６アルコキシ基を意味する。
【００７５】
本明細書で使用される場合の「アルコキシアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して親分子の一部と結合したアルコキシ基をいう。例えば、「（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３アルキレン）」はＣ１−３アルキレンを通して親分子の一部と結合したＣ１−３アルコキシ基を意味する。
【００７６】
本明細書で使用される場合の「フルオロアルコキシアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して結合したフルオロアルコキシ基をいう。例えば、「（Ｃ１−２フルオロアルコキシ）−（Ｃ１−２アルキレン）」は、Ｃ１−２アルキレンを通して親分子の一部と結合したＣ１−２フルオロアルコキシ基を意味する。
【００７７】
本明細書で使用される場合の「アルコキシ−フルオロアルキレン」なる語は、フルオロアルキレンを通して親分子の一部と結合したアルコキシ基をいう。例えば、「（Ｃ１−３アルコキシ）−（Ｃ１−３フルオロアルキレン）」は、Ｃ１−３フルオロアルキレンを通して親分子の一部と結合したＣ１−３アルコキシを意味する。
【００７８】
本明細書で使用される場合の「デューテロアルコキシ−デューテロアルキレン」なる語は、デューテロアルキレン基を通して親分子の一部と結合したデューテロアルコキシ基をいう。例えば、「（Ｃ１−３デューテロアルコキシ）−（Ｃ１−３デューテロアルキレン）」はＣ１−３デューテロアルキレンを通して親分子の一部と結合したＣ１−３デューテロアルコキシを意味する。
【００７９】
本明細書で使用される場合の「アルキルチオ」なる語は、硫黄原子を介して親分子の一部と結合したアルキル基、例えば、メチルチオ基（−ＳＣＨ３）をいう。例えば、「Ｃ１−３アルキルチオ」は、１ないし３個の炭素原子を有するアルキルチオ基を意味する。
【００８０】
本明細書で使用される場合の「アリール」なる語は、芳香族環と結合する１つの水素を取り外すことにより、芳香族環を含有する分子から誘導される基をいう。アリール基の代表例は、限定されないが、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル、および１,２,３,４−テトラヒドロナフタ−５−イルを包含する。そのアリール環は、置換されていなくても、あるいは結合価が許す限り、１または複数の置換基を含有してもよい。
【００８１】
本明細書で使用される場合の「ベンジル」なる語は、１の水素原子がフェニル基により置き換えられているところのメチル基をいう。そのフェニル環は、置換されていなくても、あるいは結合価が許す限り、１または複数の置換基を含有してもよい。
【００８２】
「アリールオキシ」なる語は、酸素基を通して結合したアリール基をいう。
本明細書で使用される場合の「フェノキシ」なる語は、酸素基を通して結合したフェニル基（−Ｏ−フェニル）をいう。そのフェニル環は、置換されていなくても、あるいは結合価が許す限り、１または複数の置換基を含有してもよい。
「ヘテロ原子」なる語は、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、および窒素（Ｎ）をいう。
【００８３】
「ヘテロシクロ」または「ヘテロシクリル」なる語は互換的に使用されてもよく、非芳香族の３ないし７員の単環基および６ないし１１員の二環基をいい、ここで該環の少なくとも１つは少なくとも１個のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮ）を有し、そのヘテロ原子含有の環は、Ｏ、Ｓおよび／またはＮより独立して選択される１ないし３個のヘテロ原子を有するのが好ましい。ヘテロ原子を含有するそのような基の各環は、１または２個の酸素または硫黄原子、および／または１ないし４個の窒素原子を含有することができる：ただし、各環におけるヘテロ原子の総数は４以下であり、さらには該環は少なくとも１個の炭素原子を含有するものとする。窒素および硫黄原子は、所望により、酸化されてもよく、窒素原子は、所望により、四級化されてもよい。二環基で完成する縮合環は炭素原子だけを含有してもよく、飽和、部分飽和または不飽和であってもよい。ヘテロシクロ基は利用可能ないずれかの窒素または炭素原子と結合してもよい。ヘテロシクロ環は置換されていなくても、あるいは結合価が許す限り、１または複数の置換基を含有してもよい。
【００８４】
代表的な単環式ヘテロサイクリル基は、オキセタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロロジニル、２−オキソアゼピニル、アゼピニル、４−ピペリドニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、１,３−ジオキソラン、およびテトラヒドロ−１,１−ジオキソチエニルを包含する。代表的な二環式ヘテロシクロ基はキニクリジニルを包含する。
【００８５】
「ヘテロアリール」なる語は、置換および非置換の５または６員の単環基、ならびに９または１０員の二環基であって、該環の少なくとも１つにおいて少なくとも１個のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮ）を有し、そのヘテロ原子含有の環は、好ましくは、Ｏ、Ｓおよび／またはＮより独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を有する基をいう。ヘテロ原子を含有するヘテロアリール基の各環は、１または２個の酸素または硫黄原子、および／または１ないし４個の窒素原子を含有することができる：ただし、各環におけるヘテロ原子の総数は４以下であり、各環は少なくとも１個の炭素原子を含有する。。二環基で完成する縮合環は炭素原子だけを含有してもよく、飽和、部分飽和または不飽和であってもよい。窒素および硫黄原子は、所望により、酸化されてもよく、窒素原子は、所望により、四級化されてもよい。二環または三環であるヘテロアリールは少なくとも１つの完全な芳香族環を含んでいなければならないが、他の縮合環は芳香族であっても芳香族でなくてもよい。ヘテロアリール基はいずれかの環の利用可能ないずれかの窒素または炭素原子と結合してもよい。ヘテロアリール環系は置換されていなくても、あるいは１または複数の置換基を含有してもよい。
【００８６】
代表的な単環式ヘテロアリール基は、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルを包含する。
【００８７】
代表的な二環式ヘテロアリール基は、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラニル、インドリジニル、ベンゾフラニル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、ジヒドロイソインドリル、およびテトラヒドロキノリニルを包含する。
【００８８】
本明細書で使用される場合の「ヘテロアリールオキシ」なる語は、酸素基を通して親分子の一部と結合した、ヘテロアリール基をいう。
【００８９】
「アリールアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して親分子の一部と結合した、アリール基をいう。例えば、「アリール（Ｃ１−２アルキレン）」は、Ｃ１−２アルキレンを通して親分子の一部と結合した、アリール基をいう。
【００９０】
「ヘテロアリールアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して親分子の一部と結合した、ヘテロアリール基をいう。例えば、「ヘテロアリール（Ｃ１−２アルキレン）」は、Ｃ１−２アルキレンを通してしたヘテロアリール基をいう。
【００９１】
「アリールオキシアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して親分子の一部と結合したアリールオキシ基をいう。例えば、「アリールオキシ−（Ｃ１−２アルキレン）」は、Ｃ１−２アルキレンを通して親分子の一部と結合したアリールオキシ基をいう。
【００９２】
「ヘテロアリールオキシアルキレン」なる語は、アルキレン基を通して親分子の一部と結合したヘテロアリールオキシ基をいう。例えば、「ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−２アルキレン）」は、Ｃ１−２アルキレンを通して親分子の一部と結合した、ヘテロアリールオキシ基をいう。
【００９３】
本発明の化合物は非晶質固体または結晶固体として提供され得る。凍結乾燥操作を利用して該化合物を非晶質固体として提供し得る。
【００９４】
さらには、式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）の化合物の溶媒和物（例、水和物）も本発明の範囲内にあることを理解すべきである。「溶媒和物」なる語は、式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）の化合物と、１または複数の有機または無機溶媒のいずれかの溶媒分子との物理的結合を意味する。この物理的結合は水素結合を包含する。ある場合には、例えば、１または複数の溶媒分子が結晶固体の結晶格子に組み込まれている場合、溶媒和物は単離能を有するであろう。「溶媒和物」は液相と単離可能な溶媒和物の両方を包含する。代表的な溶媒和物として、水和物、エタノール和物、メタノール和物、イソプロパノール和物、アセトニトリル溶媒和物、および酢酸エチル溶媒和物が挙げられる。溶媒和の方法は当該分野にて知られている。
【００９５】
加えて、式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）の化合物は、その調製の後に、単離し、精製して、式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）の化合物を９９重量％以上の量で含有する（実質的に純粋な）組成物を得ることができ、次にそれを本明細書に記載されるように使用または処方する。かかる「実質的に純粋な」式（Ｉ）ないし（ＶＩＩＩ）の化合物も、本発明の一部として本明細書に記載されるものと考えられる。
【００９６】
「安定した化合物」および「安定な構造」は、反応混合物から有用な純度まで単離し、効能のある治療剤に処方して活性であるのに十分に頑強である化合物を示すものとする。本発明は安定した化合物を具現化するものとする。
【００９７】
本発明の化合物は、本発明の化合物にある原子のすべての同位体を包含するものとする。同位体は原子番号は同じであるが、質量数の異なるそれらの原子を包含する。一般例であり、制限することを目的としないで、水素の同位体として、重水素（Ｄ）および三重水素（Ｔ）が挙げられる。炭素の同位体は１３Ｃおよび１４Ｃである。本発明の同位体標識された化合物は、一般に、当業者に公知の慣用的技法により、あるいはさもなければ利用される標識されていない試薬の代わりに同位体標識された適切な試薬を用い、本明細書に記載の方法と同様の方法により調製され得る。例えば、メチル（−ＣＨ３）はまた、−ＣＤ３などの重水素化メチル基を包含する。
【００９８】
生物学
「ＰＡＲ４アンタゴニスト」なる語は、ＰＡＲ４と結合し、ＰＡＲ４の切断および／またはシグナル化を阻害する血小板凝集の阻害剤を意味する。典型的には、ＰＡＲ４活性は、対照細胞でのかかる活性と比べて、用量依存的に、少なくとも１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、または１００％まで下げられる。対照細胞は該化合物で処理されていない細胞である。ＰＡＲ４活性は、本明細書に記載の方法（例えば、ＰＡＲ４発現細胞でのカルシウム動員、血小板凝集、例えば、カルシウム動員、ｐ−セレクチンまたはＣＤ４０Ｌ放出を測定する血小板活性化アッセイ、あるいは血栓形成および止血モデル）を含め、当該分野にて標準的ないずれかの方法により測定される。ある実施態様において、血小板の活性化は、血小板細胞質における変化により、血小板細胞膜の変化により、血小板により放出される分析物のレベルにおける変化により、血小板の形態における変化により、全血の流れまたは攪拌の中で血小板の血栓または血小板凝集体を形成する能力により、関連リガンド（例えば、フォン・ヴィレブランド因子、コラーゲン、フィブリノーゲン、他の細胞外マトリックスタンパク質、いずれかのタンパク質の合成フラグメント、またはそれらのいずれかの組み合わせ）より誘導される静的表面に付着する血小板の能力により、血小板の形状の変化により、あるいはそれらのいずれかの組み合わせによって測定される。一の実施態様において、血小板の活性化は、血小板によって放出される１または複数の分析物のレベルにおける変化により測定される。例えば、血小板によって放出される１または複数の分析物は、Ｐ−セレクチン（ＣＤ６２ｐ）、ＣＤ６３、ＡＴＰ、またはそれらのいずれかの組み合わせとすることができる。特定の実施態様において、血小板は、フィブリノーゲンまたはＧＰＩＩｂＩＩＩａ抗体の血小板との結合のレベルによって測定される。他の実施態様において、血小板の活性化は、血小板の活性化に対する血管拡張剤刺激のリンタンパク質（ＶＡＳＰ）のリン酸化度により測定される。さらにもう一つ別の実施態様において、血小板−白血球の凝集体のレベルにより測定される。ある実施態様において、血小板の活性化はプロテオミクスプロファイリングにより測定される。「ＰＡＲ４アンタゴニスト」なる語はまた、ＰＡＲ１およびＰＡＲ４の両方を阻害する化合物を包含する。
【００９９】
好ましくは、本発明の化合物は、（下記の）ＰＡＲ４  ＦＬＩＰＲアッセイにおいて、約１０μＭの、好ましくは１μＭ以下の、より好ましくは１００ｎＭ以下の、さらにより好ましくは１０ｎＭ以下のＩＣ５０値を有する。本発明の化合物についてのＰＡＲ４  ＦＬＩＰＲアッセイのデータを表に示す。
【０１００】
ある実施態様において、本発明は、医薬的に許容される担体、および治療的に効果的な量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）または（ＶＩＩＩ）の化合物、好ましくは実施例の一つから、より好ましくは実施例１〜２９２から選択される化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体、医薬的に許容される塩、またはその溶媒和物を単独で、またはもう一つ別の治療剤と組み合わせて含む、医薬組成物を提供する。
【０１０１】
ある実施態様において、本発明は、もう一つ別の治療剤をさらに含む、医薬組成物を提供する。好ましい実施態様において、そのさらなる治療剤が、抗血小板剤またはその組み合わせである、医薬組成物を提供する。好ましくは、抗血小板剤は、Ｐ２Ｙ１２アンタゴニストおよび／またはアスピリンである。好ましくは、Ｐ２Ｙ１２アンタゴニストはクロピドグレル、チカグレロールまたはプラスグレルである。もう一つ別の好ましい実施態様において、本発明は、さらなる治療剤が、抗凝血剤またはその組み合わせである、医薬組成物を提供する。好ましくは、抗凝血剤は、ＦＸａ阻害剤、トロンビン阻害剤、またはＦＸＩａ阻害剤である。好ましくは、ＦＸａ阻害剤はアピキサバン、リバロキサバン、エドキサバン、またはベトリキサバンである。好ましくは、トロンビン阻害剤はダビガトランである。
【０１０２】
以下に例として挙げられるが、それに限定されない、１つまたは複数の以下のカテゴリー：（ａ）経口バイオアベイラビリティ、半減期およびクリアランスを含む薬物動態学的特徴；（ｂ）薬理学的特徴；（ｃ）必要な用量；（ｄ）血中濃度の最高最低間特性を低減する因子；（ｅ）受容体と活性である薬物の濃度を上げる因子；（ｆ）臨床における薬剤−薬剤間相互作用の不利益を下げる因子；（ｇ）選択性ｖｓ.他の生物学的標的を含む、有害な副作用の可能性を低減する因子；（ｈ）出血する傾向の小さな治療指数の改善、および（ｉ）製造のコストまたは成否の可能性を改善する因子において、既知の抗血小板剤と比べて有利かつ改善された特性を有する化合物を見出すことが望ましい。
【０１０３】
本明細書で使用される時の「患者」なる語はすべての哺乳動物種を包含する。
本明細書で使用される時の「対象」なる語は、ＰＡＲ４アンタゴニストを用いる処理から利益を受ける可能性のあるいずれのヒトまたはヒト以外の生物をもいう。典型的な対象として、心血管疾患についての危険因子を有するどのような年齢のヒトも、あるいは心血管疾患の１のエピソードを既に経験した患者が挙げられる。共通する危険因子は、限定されないが、年齢、男性であること、高血圧、喫煙または喫煙の経歴、トリグリセリドが高いこと、総合コレステロールまたはＬＤＬコレステロールが高いことを包含する。
【０１０４】
ある実施態様において、対象は二元的ＰＡＲ１／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリーを有する種である。本明細書で使用する時の「二元的ＰＡＲ１／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリー」なる語は、対象が血小板またはその先駆体でＰＡＲ１およびＰＡＲ４を発現することを意味する。二元的ＰＡＲ１／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリーを有する典型的な対象として、ヒト、ヒト以外の霊長類、およびモルモットが挙げられる。
【０１０５】
他の実施態様において、対象は二元的ＰＡＲ３／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリーを有する種である。本明細書で使用する時の「二元的ＰＡＲ３／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリー」なる語は、対象が血小板またはその先駆体でＰＡＲ３およびＰＡＲ４を発現することを意味する。二元的ＰＡＲ３／ＰＡＲ４血小板受容体レパートリーを有する典型的な対象として、齧歯動物およびウサギが挙げられる。
【０１０６】
本明細書にて用いられる場合、「治療する」または「治療」は、哺乳動物、特にヒトにおける疾患状態の治療を包含し、（ａ）疾患状態を阻害すること、即ち、その進行を止めること；および／または（ｂ）疾患状態を軽減すること、即ち、疾患状態の退縮を引き起こすことを包含する。
【０１０７】
本明細書中で用いられる場合、「予防」または「防止」は、臨床的疾患状態の発症の可能性を減少させることを目的として、哺乳動物、特にヒトにおける無症候性疾患状態の防止処置に及ぶ。患者は、防止治療のために、一般的集団と比べて、臨床的な疾患状態に罹患する危険性を増大させることが分かっている因子に基づいて選択される。「予防」治療は（ａ）一次防止および（ｂ）二次防止に分類できる。一次防止は、未だ臨床的疾患状態を発症していない対象における処置と定義され、それに対して二次防止は、同じまたは類似の臨床的疾患状態の２回目の発症を防止するものとして定義される。
【０１０８】
本明細書中で用いられ場合の「リスクの軽減」は、臨床的疾患状態の発症率を低下させる治療に及ぶ。一次および二次防止の治療それ自体がリスク軽減の例である。
【０１０９】
「治療上の有効量」は、ＰＡＲ４を阻害および／または拮抗するように、および／または本明細書に列挙示される障害を防止もしくは治療するように単独でまたは併用して投与された場合に効果的である本発明の化合物の量を包含するものとする。併用に適用される場合、該用語は、組み合わせて、連続して、または同時に投与されるかどうかで防止または治療効果をもたらす活性成分を組み合わせた量をいう。
【０１１０】
本明細書中で使用される場合の「血栓症」なる語は、血管により供給される組織にて虚血または梗塞を惹起し得る、血管内での血栓の形成または出現をいう。本明細書で用いられる場合の「塞栓形成」なる語は、血流によりその堆積部位に運搬された凝血槐または異物による動脈の突然の遮断をいう。本明細書で使用される場合の「血栓塞栓形成」なる語は、血流によりその起源部位から運搬されて別の血管を塞ぐ血栓性物質による血管の閉塞をいう。「血栓塞栓性障害」なる語は、「血栓性」および「塞栓性」障害（上と同義）を含意する。
【０１１１】
本明細書で使用される場合の「血栓塞栓性障害」なる語は、動脈性心血管系血栓塞栓性障害、静脈性心血管系または脳血管血栓塞栓性障害、および心臓チャンバーまたは末梢血液循環における血栓塞栓性障害を含む。本明細書で使用される場合の「血栓塞栓性障害」なる語はまた、限定されないが、不安定狭心症もしくは他の急性冠症候群、心房細動、初回もしくは再発性心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム動脈硬化症、末梢性閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、大脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎塞栓症、肺塞栓症、ならびに医療用インプラント、デバイス、または血栓症を促進するような人工物の表面に血液を曝露する操作による血栓症から選択される特定の障害を含む。医療用インプラントまたはデバイスは、限定されないが、人工弁、人造弁、留置カテーテル、ステント、血液酸素付加装置、シャント、血管アクセスポート、心室補助装置、および人工心臓もしくは心臓チャンバー、ならびに血管移植片である。操作は、限定されないが、心肺バイパス術、経皮的冠動脈形成術、および血液透析を包含する。別の実施態様において、「血栓塞栓性障害」なる語は、急性冠症候群、脳卒中、深部静脈血栓症、および肺塞栓症を含む。
【０１１２】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム動脈硬化症、末梢性閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、大脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎塞栓症、肺塞栓症、ならびに医療用インプラント、デバイス、または血液が血栓症を促進する人工物の表面に曝されるような操作により引き起こされる血栓症から選択される）の治療方法を提供する。別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、急性冠症候群、脳卒中、静脈血栓症、心房細動、ならびに医療用インプラントおよびデバイスにより引き起こされる血栓症から選択される）の治療方法を提供する。
【０１１３】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム動脈硬化症、末梢性閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、大脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎塞栓症、肺塞栓症、ならびに医療用インプラント、デバイス、または血液が血栓症を促進する人工物の表面に曝されるような操作により引き起こされる血栓症から選択される）の一次予防のための方法を提供する。別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、急性冠症候群,脳卒中、静脈血栓症、ならびに医療用インプラントおよびデバイスにより引き起こされる血栓症から選択される）の一次予防のための方法を提供する。
【０１１４】
別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、再発性心筋梗塞、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム動脈硬化症、末梢性閉塞性動脈疾患、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓性静脈炎、動脈塞栓症、冠状動脈血栓症、大脳動脈血栓症、脳塞栓症、腎塞栓症、肺塞栓症、ならびに医療用インプラント、デバイス、または血液が血栓症を促進する人工物の表面に曝されるような操作により引き起こされる血栓症から選択される）の二次予防のための方法を提供する。別の実施態様において、本発明は、血栓塞栓性障害（ここで、血栓塞栓性障害は、急性冠症候群、脳卒中、心房細動および静脈血栓症から選択される）の二次予防のための方法を提供する。
【０１１５】
本明細書で使用される場合の「脳卒中」なる語は、総頸動脈、内頸動脈、または脳内動脈における閉塞性血栓により起こる塞栓性脳卒中またはアテローム血栓性脳卒中をいう。
【０１１６】
血栓症が血管の閉塞（例えば、バイパス手術後の）および再狭窄（例えば、経皮的冠動脈形成術中または後の）を含むことに留意する。血栓塞栓性障害は、限定されないが、アテローム動脈硬化症、外科手術または外科合併症、長期に亘る安静、心房細動、後天性血栓素因、がん、糖尿病、薬物療法またはホルモンの作用、および妊娠合併症の病状により引き起こされることもある。
【０１１７】
血栓塞栓性障害はアテローム動脈硬化症の患者と関連付けられることが多い。アテローム動脈硬化症の危険因子は、限定されないが、男性であること、年齢、高血圧、脂質障害、糖尿病を包含する。アテローム動脈硬化症の危険因子は、同時に、アテローム動脈硬化症の合併症、即ち、血栓塞栓性障害の危険因子である。
【０１１８】
同様に、心房細動は血栓塞栓性障害と関連付けられることが多い。心房細動およびそれに続く血栓塞栓性障害の危険因子は、循環器疾患、リウマチ性心疾患、非リウマチ性僧帽弁疾患、高血圧性循環器疾患、慢性肺疾患、ならびに多岐に亘る様々な心臓の異常および甲状腺中毒症を包含する。
【０１１９】
真性糖尿病はアテローム動脈硬化症および血栓塞栓性障害と関連付けられることが多い。よく見られる２型のものの危険因子は、限定されないが、家族暦、肥満、運動不足、人種／民族性、空腹時血糖または糖負荷試験におけるこれまでの異常、妊娠真性糖尿病の病歴もしくは「ビッグ・ベイビー」の分娩暦、高血圧、低ＨＤＬコレステロール、および多嚢胞性卵巣症候群を包含する。
【０１２０】
血栓症は、様々なタイプの腫瘍、例えば、膵臓がん、乳がん、脳腫瘍、肺がん、卵巣がん、前立腺がん、消化器悪性腫瘍、およびホジキン病または非ホジキンリンパ腫と関連付けられる。近年の研究により、血栓症を伴う患者の頻度が一般集団において特定のタイプのがんの頻度を反映することが示唆された（Levitan,N.ら、Medicine (Baltimore), 78(5)：285-291 (1999)；Levine M.ら、N.Engl.J.Med., 334 (11)：677-681 (1996)；Blom,J.W.ら、JAMA, 293 (6)：715-722 (2005)）。即ち、男性において血栓症に付随する最も多いがんは前立腺がん、大腸がん、脳がんおよび肺がんであり、女性においては、乳がん、卵巣がん、および肺がんである。がん患者において観察される静脈血栓塞栓形成（ＶＴＥ）速度は有意である。異なる腫瘍型の間でのＶＴＥ速度の違いは、患者集団の選択と関連している可能性が最も高い。血栓症のリスクのあるがん患者は、以下の危険因子のいずれかまたは全てを有する可能性がある：（ｉ）がんの段階（即ち、転移の存在）、（ｉｉ）中心静脈カテーテルの存在、（ｉｉｉ）外科手術および化学療法を含む抗がん療法、（ｉｖ）ホルモン類および抗血管新生薬。故に、血栓塞栓性障害を防止するために腫瘍の進行した患者にヘパリンまたは低分子ヘパリンを投与することは一般的な臨床的業務である。多くの低分子量ヘパリン製剤がこれらの症状用にＦＤＡで認可されている。
【０１２１】
本明細書で使用される場合の「医薬組成物」なる語は、少なくとも１つの治療的または生物学的に活性な薬剤を含有し、患者に投与するのに適するいずれの組成物も意味する。これらの製剤はいずれも当該分野にて周知の方法および許容された方法により調製され得る。例えば、Gennaro, A.R.編、Remington：The Science and Practice of Pharmacy、20th Edition, Mack Publishing Co., Easton, Pa.（2000）を参照のこと。
【０１２２】
本発明は、ＰＡＲ４に結合し、ＰＡＲ４の切断および／またはシグナル伝達を阻害する化合物（本明細書において「ＰＡＲ４アンタゴニスト」または「治療用化合物」と称される）を含む、医薬組成物を対象に投与することを含む。
【０１２３】
医薬組成物は当該分野において既知の方法を用いて投与される。好ましくは、該化合物は、経口的に、経直腸的に、経鼻的に、吸入により、局所的に、または非経口的に、例えば、皮下的に、腹腔内に、筋肉内に、および静脈内に投与される。該化合物は、所望により、血栓塞栓性障害を治療するための治療薬のカクテルの成分として処方されてもよい。１の実施態様において、医薬組成物は経口的に投与される。
【０１２４】
本明細書に記載の治療用化合物は慣用的方法を利用して医薬組成物に処方される。例えば、ＰＡＲ４アンタゴニストは経口投与用のカプセルまたは錠剤に処方される。カプセルは、ゼラチンまたはセルロースなどの標準的ないずれの医薬的に許容される材料を含有してもよい。錠剤は治療用化合物と固形担体または滑沢剤との混合物を圧縮することで慣用的操作に従って処方されてもよい。固形担体の例として、澱粉および糖、ベントナイトが挙げられる。化合物は、結合剤、例えば、ラクトースまたはマンニトール、慣用的な充填剤、および錠剤化剤を含有する、ハード殻錠剤またはカプセルの形態にて投与される。他の製剤は、軟膏、坐剤、ペースト、スプレー、パッチ、クリーム、ゲル、吸収性スポンジ、または泡沫体を包含する。かかる製剤は当該分野にて周知の方法を用いて生成される。本発明の組成物はまた、静脈内、皮下、筋肉内、および腹腔内などの非経口投与にも有用である。非経口投与に適する製剤の例として、活性成分の等張生理食塩水中、５％グルコース溶液中、または他の標準的な医薬的に許容される賦形剤中水溶液が挙げられる。ＰＶＰまたはシクロデキストリンなどの標準的可溶化剤も治療用化合物をデリバリーするための医薬賦形剤として利用される。
【０１２５】
ＰＡＲ４アンタゴニストの好ましい用量は、生物学的に活性な用量である。生物学的に活性な用量は、ＰＡＲ４の切断および／またはシグナル伝達を阻害し、抗血栓形成作用を有するであろう用量である。望ましくは、ＰＡＲ４アンタゴニストは、ＰＡＲ４の活性を、未処理の対照レベルよりも下で、少なくとも、５％、１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、１００％、または１００％以上低下させる能力を有する。ＰＡＲ４の血小板中レベルは、例えば、受容体結合アッセイ、血小板凝集、血小板活性化アッセイ（例えば、ＦＡＣＳによるｐ−セレクチン発現）、ＰＡＲ切断感受的抗体を用いるウェスタンブロットまたはＥＬＩＳＡ解析を含め、当該分野にて公知のいずれかの方法により測定される。あるいはまた、ＰＡＲ４の生物学的活性は、ＰＡＲ４により惹起される細胞シグナル伝達を評価することにより測定される（例えば、カルシウム動員または他の第２メッセンジャーアッセイ）。
【０１２６】
ある実施態様において、ＰＡＲ４化合物の効果的な量は、好ましくは、約１００ｍｇ／ｋｇ、５０ｍｇ／ｋｇ、１０ｍｇ／ｋｇ、５ｍｇ／ｋｇ、１ｍｇ／ｋｇ、または１ｍｇ／ｋｇ未満である。より好ましい実施態様において、ＰＡＲ４化合物の治療的に効果的な量は５ｍｇ／ｋｇ未満である。最も好ましい実施態様において、ＰＡＲ４化合物の治療的に効果的な量は１ｍｇ／ｋｇ未満である。効果的な用量は、当業者により理解されるように、投与経路および賦形剤の利用に応じて変化する。
【０１２７】
本発明のＰＡＲ４アンタゴニストの活性は種々のインビトロアッセイにて測定され得る。代表的なアッセイを以下に示す。
【０１２８】
ＦＬＩＰＲアッセイは、本発明のＰＡＲ４アンタゴニスト活性を測定するための、代表的なインビトロアッセイである。このアッセイにおいては、細胞内カルシウム動員がＰＡＲ４アゴニストによりＰＡＲ４発現細胞にて誘導され、カルシウム動員をモニター観察する。
【０１２９】
ＡＹＰＧＫＦは既知のＰＡＲ４アゴニストである。別のＰＡＲ４アゴニストが、Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２である。ＷＯ２０１３／１６３２７９の実施例Ｂに示されるように、Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２がＦＬＩＰＲアッセイにてＰＡＲ４アゴニストであると確認された。約１８０種の化合物のＩＣ５０値のサイド・バイ・サイド比較をＡＹＰＧＫＦ  ｖｓ．  Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２を用いて行った。結果は２つのアッセイの間に強い相関関係のあることを示した。加えて、Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２は、ＡＹＰＧＫＦと比べて、ＥＣ５０値が、ＦＬＩＰＲアッセイにおいてＡＹＰＧＫＦのＥＣ５０値よりも１０倍低い、改善されたアゴニスト活性を有する。Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２は当業者に周知の方法を用いて合成され得る。
【０１３０】
ＦＬＩＰＲアッセイは、ＰＡＲ１およびＰＡＲ４の両方を発現する細胞株において、アゴニスト活性またはＰＡＲ１アンタゴニスト活性を試験するためのカウンタースクリーンとしても使用され得る。ＰＡＲ１アンタゴニスト活性は、該化合物の、ＰＡＲ１アゴニストペプチドＳＦＬＬＲＮまたは他のＰＡＲ１アゴニストペプチドにより誘発されるカルシウム動員の阻害能により試験され得る。
【０１３１】
本発明の化合物は、下記に示されるように、ガンマ−トロンビンにより誘発される血小板凝集を阻害するその能力についてインビトロにて試験され得る。ガンマ−トロンビンは、ＰＡＲ１ともはや相互作用しない、アルファ−トロンビンのタンパク質分解生成物であり、ＰＡＲ４を選択的に切断し、活性化する（Soslau, G.ら、「糖タンパク質Ｉｂによって媒介されるトロンビン誘発の血小板凝集の独特な経路（Unique pathway of thrombin - induced platelet aggregation mediated by glycoprotein Ib）」、J. Biol. Chem., 276：21173-21183（2001））。血小板凝集は９６ウェルマイクロプレート凝集アッセイフォーマットにて、または標準的な血小板凝集計を用いてモニター観察され得る。凝集アッセイを利用して、化合物の、ＰＡＲ４アゴニストペプチド、ＰＡＲ１アゴニストペプチド、ＡＤＰ、またはトロンボキサンアナログＵ４６６１９により誘発される血小板凝集を阻害することについてその選択性を試験することもできる。
【０１３２】
本発明の化合物は、下記に示されるように、アルファ−トロンビンによって誘発される血小板凝集を阻害するその能力についてインビトロにて試験され得る。アルファ−トロンビンはＰＡＲ１とＰＡＲ４の両方を活性化する。本発明の選択的ＰＡＲ４アンタゴニストの血小板凝集阻害能は、標準的な光学血小板凝集測定装置を用いて、測定され得る。
【０１３３】
本発明の化合物は、下記に示されるように、組織因子によって誘発される血小板凝集を阻害するその能力についてインビトロにて試験され得る。このアッセイにおける条件は血栓を形成する間の生理学的事象を模倣する。このアッセイにおいて、ヒトＰＲＰでの血小板凝集は組織因子およびＣａＣｌ２を添加することで始まる。組織因子、外因系凝固カスケードの開始剤がヒト動脈硬化性プラークにおいて非常に多く存在する。血液がアテローム性動脈硬化部位で組織因子に曝されると、トロンビンのロバストな生成がもたらされ、閉塞性血栓の形成が誘発される。
【０１３４】
本発明のＰＡＲ４アンタゴニストの活性はまた、種々のインビボアッセイにて測定され得る。本発明のＰＡＲ４アンタゴニストの抗血栓剤としての効能を試験するための血栓形成および止血のモデルを提供しうる典型的な哺乳類として、限定されないが、モルモットおよび霊長類が挙げられる。関連する効能のモデルとして、限定されないが、電気誘発性頸動脈血栓形成、ＦｅＣｌ３誘発性頸動脈血栓形成、および動静脈シャント血栓形成が挙げられる。腎臓にて出血する時間、腎出血時間および他の出血時間を測定する実験を用いて本発明に記載の抗血栓剤の出血のリスクを評価することができる。
【０１３５】
アッセイ
材料
１）ＰＡＲ１およびＰＡＲ４アゴニストペプチド
ＳＦＦＬＲＲは既知のアフィニティの高いＰＡＲ１選択的アゴニストペプチドである。（Reference：Seiler, S.M., 「トロンビン受容体アンタゴニスト（Thrombin receptor antagonists）」, Seminars in Thrombosis and Hemostasis, 22（3）：223-232（1996））。ＰＡＲ４アゴニストペプチドであるＡＹＰＧＫＦおよびＨ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２を合成した。Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２は、ＡＹＰＧＫＦと比べて、ＦＬＩＰＲアッセイにて（Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２について８μＭの、およびＡＹＰＧＫＦについて６０μＭのＥＣ５０値）、および洗浄血小板凝集アッセイ（Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２について０.９μＭの、およびＡＹＰＧＫＦについて１２μＭのＥＣ５０値）にて、改善されたＰＡＲ４アゴニスト活性を示した。
【０１３６】
２）ＰＡＲ４発現細胞
ＰＡＲ４を安定して発現するＨＥＫ２９３細胞を、ヒトＰＡＲ４（Ｆ２Ｒ２３）ｃＤＮＡ発現ベクターをトランスフェクトする標準的方法によって産生し、ＰＡＲ４タンパク質発現またはｍＲＮＡ発現に基づいて選択した。これらの細胞がＰＡＲ４アゴニストペプチド誘発の細胞内カルシウム上昇に対して機能的応答を示すことをＦＬＩＰＲ（登録商標）（Fluorometric Imaging Plate Reader；Molecular Devices Corp.）を用いて明らかにした。これらの細胞はまた、内因性ＰＡＲ１を発現し、ＰＡＲ１アゴニストペプチドでの刺激に対してカルシウムシグナルを惹起しうる。従って、その同じ細胞はＰＡＲ１に拮抗する選択性および両方の受容体に対するアゴニスト活性を測定するのにも使用された。ＨＥＫ２９３  ＰＡＲ４クローン１.２Ａからの細胞（ＢＭＳ  Ａｒｃｔｉｃ  ＩＤ３８３９４０）を増殖させてカルシウム動員実験に用いた。
【０１３７】
３）多血小板血漿（ＰＲＰ）の調製
ヒト血液を血液（９ｍｌ）に付き１ｍｌの割合で３.８％クエン酸ナトリウム中に集め、ソルバール（Sorvall）（登録商標）ＲＴ６０００Ｂ遠心分離機で室温（ＲＴ）にて１５分間にわたって９００の毎分回転数（ｒｐｍ）で遠心分離に付した。ＰＲＰを集め、凝集アッセイに用いた。レフルダン（Refludan）（Berlex Labs, Wayne, NJ）、組換えヒルジンを１単位／ｍＬの最終濃度で試料に加え、残りのアルファ−トロンビン汚染により誘発されるＰＡＲ１活性化を選択的に防止した。残りの血液試料を室温で５分間にわたって２５００ｒｐｍで遠心分離に付し、血小板に乏しい血漿（ＰＰＰ）を集めた。
【０１３８】
４）洗浄血小板（ＷＰ）の調製
ヒト血液を血液（１０ｍｌ）に付き１.４ｍｌの割合でＡＣＤ（８５ｍＭ  クエン酸トリナトリウム、７８ｍＭクエン酸、１１０ｍＭ  Ｄ−グルコース、ｐＨ４．４）中に集めた。１７０ｇで１４分間遠心分離に付すことでＰＲＰを単離し、１３００ｇで６分間遠心分離に付すことで血小板をさらにペレット状にした。１ｍｇ／ｍｌのウシ血清アルブミンを含有するＡＣＤ（１０ｍｌ）で血小板を１回洗浄した。血小板をタイロード緩衝液（１３７ｍＭ  ＮａＣｌ、２ｍＭ  ＫＣｌ、１.０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＣａＣｌ２、５ｍＭグルコース、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ  ｐＨ７.４）に約２．５ｘ１０８／ｍｌで再懸濁させた。
【０１３９】
ＰＡＲ４発現性ＨＥＫ２９３細胞でのＦＬＩＰＲアッセイ
ＦＬＩＰＲをベースとするカルシウム動員アッセイをＨＥＫ２９３細胞にて用い、ＰＡＲ４アンタゴニスト、アゴニスト作用およびＰＡＲ１に拮抗する選択性を測定した。本発明のＰＡＲ４アンタゴニストの活性を、ＰＡＲ４を発現する細胞にて、Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２誘発の細胞内カルシウム動員をモニター観察することにより試験した。アゴニスト活性およびＰＡＲ１アンタゴニスト活性についてのカウンタースクリーンも行った。簡単には、ＰＡＲ１／ＰＡＲ４発現のＨＥＫ２９３細胞を、１０％熱不活化ＴＢＳ、１％ペニシリン−ストレプトマイシン、１０μｇ／ｍＬのブラストサイジン、および１００μｇ／ｍＬのゼオシン（Zeocin）を含有するＤＭＥＭ（Life Technology, Grand Island, NY）中、３７℃にて５％ＣＯ２と共に培養した。実験の前に、細胞を、黒色の３８４ウェルのピュアコートアミン（Purecoat Amine）透明底部プレート（Becton Dickinson Biosciences, San Jose, CA）に１００００細胞／ウェルで３０μＬの成長培地に一夜置き、加湿チャンバーにて３７℃で５％ＣＯ２と共に一夜インキュベートした。化合物を添加する前に、細胞培地を４０μｌの１Ｘカルシウムおよびマグネシウム含有のハンク平衡生理食塩水溶液（ＨＢＳＳ）（２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳを含む）および１：１０００希釈の蛍光性カルシウムインジケータ（Cordex Biosolutions, Gaithersburg, MD）と交換した。３７℃で３０分間インキュベートし、さらに室温で３０分間インキュベートし、平衡時間を経過した後、（１Ｘ  ＨＢＳＳ緩衝液中に希釈した）２０μＬの試験化合物を様々な濃度で、０.１７％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の最終濃度で添加した。蛍光強度の変化を機能的薬物スクリーニングシステム（Functional Drug Screening System）（FDSS, Hamamatsu, Japan）を用いて測定し、アゴニスト活性を決定した。次に、細胞を室温で３０分間インキュベートし、つづいてアンタゴニスト活性の測定のために２０μｌのアゴニストペプチドを添加した。ＰＡＲ４アゴニストペプチド（Ｈ−Ａｌａ−Ｐｈｅ（４−Ｆ）−Ｐｒｏ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ−Ｌｅｕ−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−ＮＨ２）およびＰＡＲ１アゴニストペプチド（ＳＦＦＬＲＲ）を規定通りに試験し、該アッセイにおける適切な応答をＥＣ５０値（ＰＡＲ４アゴニストペプチドについては約５μＭおよびＰＡＲ１アゴニストペプチドについては約２μＭ）で確保した。化合物の強度は１１点の濃度応答曲線より誘導された。
【０１４０】
ガンマトロンビン誘発性血小板凝集アッセイ
本発明の化合物の、ガンマトロンビンによって誘発される血小板凝集の阻害能を、９６ウェルのマイクロプレート凝集アッセイフォーマットにて試験した。簡単に言えば、９０μＬのＰＲＰまたは洗浄血小板を３倍で連続して希釈した試験化合物と共に３７℃で５分間プレインキュベートし、それをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に１００倍ストック溶液として調製した。１０μＬのガンマトロンビン（Haematologic Technologies, Inc. Essex Junction, VT）を添加し、５０−１００ｎＭの最終濃度で凝集が始まり、それを日々滴定して、８０％の血小板凝集を達成した。次にプレートをスペクトラマックス（登録商標）プラスプレートリーダー（Spectra Max R Plus Plate Reader）に３７℃で置いた。血小板凝集を動態解析モードを用いて４０５ｎｍの波長でモニター観察した。最初のデータを収集する時点の前に、プレートを１０秒間震盪し、完全に混合させた。その後で１０秒毎に合計で７分間にわたってデータを収集した。データはソフトマックス（SoftMax）（登録商標）５.４.１ソフトウェアを用いて収集し、解析するのにマイクロソフトエクセルに転送した。アゴニスト単独で７５％の血小板の活性化を達成する時点での光学密度（ＯＤ）値を解析するのに用いた。何ら処置していないＰＲＰ試料からのＯＤ値をＯＤ最大とし、血小板不含のＰＰＰ試料からのＯＤ値をＯＤ最小とした。血小板凝集の阻害（ＩＰＡ）は、式：
【数１】
2019524732.tif 000027
に基づいて算定された。試験化合物のＩＣ５０値は、％ＩＰＡ値をワン−サイト濃度応答式：
【数２】
2019524732.tif 000028
に、３２ビットのエクセル（登録商標）バージョン２ビルド３０（ID Business Solutions Limited）に適合するＸＬを用いて、適合させることにより算定された。
【０１４１】
凝集アッセイはまた、ＰＡＲ１に対してＳＦＦＬＲＲを、コラーゲン受容体に対してコラーゲン（Chrono-Log、Havertown, PA）を、Ｐ２Ｙ１およびＰ２Ｙ１２に対してＡＤＰを、およびトロンボキサン受容体に対してＵ４６６１９（Cayman Chemical、Ann Arbor, MI）を用いることで、他の血小板受容体に対する化合物の選択性を試験した。
【０１４２】
アルファトロンビン誘発性血小板凝集アッセイ
ＰＡＲ４アンタゴニストの、アルファトロンビンにより誘発される血小板凝集の阻害能は、ヒト洗浄血小板を用いて試験され得る。アンタゴニストを洗浄血小板と一緒に２０分間プレインキュベートする。１.５ｎＭのアルファトロンビン（Haematologic Technologies、Essex Junction, VT）を、１０００ｒｐｍの攪拌速度の洗浄血小板（３００μｌ）に添加することで凝集を開始させる。光学凝集測定装置（Optical Aggregometer）（Chrono-Log、Havertown, PA）を用いて血小板凝集をモニター観察し、６分間の曲線下面積（ＡＵＣ）を測定する。ＩＣ５０値はベヒクル対照を０％阻害として用いて計算される。
【０１４３】
組織因子誘発性血小板凝集アッセイ
ＰＡＲ１またはＰＡＲ４アンタゴニストの、内因性トロンビンにより誘発される血小板凝集の阻害能は、組織因子を用いる凝集アッセイにて試験され得る。ＣａＣｌ２および組換えヒト組織因子を添加することにより凝集が始まり、それが血漿中の血液凝固経路を活性することでトロンビンの生成がもたらされる。コーン・トリプシン阻害剤（Haematologic Technologies、Essex Junction, VT）などの抗凝血剤を５０μｇ／ｍｌで、およびＰＥＦＡＢＬＯＣ（登録商標）ＦＧ（Centerchem、Norwalk, CT）もサンプルに加え、実験の間のフィブリン血塊形成を防止した。血小板凝集を光学凝集測定装置またはインピーダンス凝集測定装置を含む標準的な装置類を用いてモニター観察する。
【０１４４】
以下の表は、ＦＬＩＰＲアッセイにて試験した、本発明の種々の化合物を用いて得られた結果を示す。ＮＤは「測定せず」を意味する。数値は多くても２桁の有効数字で報告される。
【表１】
2019524732.tif 000029
【表２】
2019524732.tif 000030
【表３】
2019524732.tif 000031
【表４】
2019524732.tif 000032
【表５】
2019524732.tif 000033
【０１４５】
調製方法
本発明の化合物は有機合成の分野の当業者に公知の多くの方法で調製され得る。本発明の化合物は、以下に記載の方法を合成有機化学の分野で公知の合成方法と共に用いて、あるいは当業者に明らかなようにそれに変形を加えて合成することができる。好ましい方法は、限定されないが、以下に記載の方法を包含する。該反応は、使用される試薬および材料に適し、変換がなされるのに適する溶媒または混合溶媒中で行われる。分子上に存在する官能基が提案される変換に適合する必要のあることは有機合成の分野における当業者によって理解される。このことは、時には、本発明の所望の化合物を得るために、合成工程の順序を修飾するか、一の特定のプロセスのスキームを他のスキームの中から選択する判断を要求することとなる。
【０１４６】
この分野における合成経路の計画にて別に主として考慮することは、本発明の化合物にある反応性官能基を保護するのに使用される保護基の賢明な選択であることも理解されよう。多くの変形を熟練者に示す信頼できる文献が、Wutsら（Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition, Wiley-Interscience（2006））である。
【０１４７】
本発明の式Ｉの化合物は、スキーム１に示されるように、式Ｉａのハロゲン化アリールを、有機金属種のＲ３−Ｍとパラジウム触媒によるクロスカップリングに供することで得ることができる。
スキーム１
【化２５】
2019524732.tif 000034
【０１４８】
別法として、式Ｉの化合物はまた、スキーム２に示されるように、式Ｉｂのアリールボロン酸をハライドのＲ３−Ｘとパラジウム触媒によるクロスカップリングに供することで製造され得る。
【０１４９】
スキーム２
【化２６】
2019524732.tif 000035
【０１５０】
式ＩａおよびＩｂのキノキサリンを製造する１の方法が、スキーム３に示されるように、ジアミンＩｃをケトアルデヒドＩｄと縮合反応させるものである。一般に、縮合反応で２つの位置異性体が得られ、それはクロマトグラフィーにより分離され得る。式Ｉａの構造物はスズキ−ミヤウラ（Suzuki-Miyaura）反応を介してボロン酸Ｉｂに変換され得る。
スキーム３
【化２７】
2019524732.tif 000036
【０１５１】
式ＩａおよびＩｂのキノキサリンの位置特異的合成がスキーム４にて示される。適宜保護されたオルト−ニトロアニリンＩｅをブロモ酢酸メチルでアルキル化し、化合物Ｉｆを得る。化合物Ｉｆの脱保護、および化合物Ｉｇの還元は、環化をもたらし、化合物Ｉｈを生じさせるはずである。化合物Ｉｈは、式Ｉｉのキノキサリン−２−オンに酸化され、それはオキソリンハライドで中間体のＩｊに変換され得る。化合物ＩｊにあるハライドはＲ１基を含有する求核基と置き換えられ、化合物Ｉａとなり、その式Ｉａの化合物は、スズキ−ミヤウラ反応を介して対応する式Ｉｂのボロン酸に変換され得る。中間体Ｉｉはまた、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムとの縮合反応に供することによりＩｋに変換され得る。ジフルオロアルコキシはＲ１基を含有する求核基と置き換えられ、化合物Ｉａにされてもよい。
スキーム４
【化２８】
2019524732.tif 000037
【０１５２】
本発明の式ＩＩの化合物は、スキーム５に示されるように、得ることができる。化合物ＩＩａは、ジカルボニルＩＩｂと縮合し、化合物ＩＩｃを得ることができる。酸触媒による環化反応により鍵となるブロミドＩＩｄが得られる。適切なボロン酸とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応により、化合物ＩＩを得る。
スキーム５
【化２９】
2019524732.tif 000038
【０１５３】
本発明の式ＩＩＩの化合物は、スキーム６に示されるように、得ることができる。化合物ＩＩＩａは、ジメチルアセタールＩＩＩｂと縮合し、化合物ＩＩＩｃを得ることができる。酸触媒による環化反応およびトリフラート形成により、鍵となるカップリングパートナーＩＩＩｄが得られる。適切なボロン酸とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応により、式ＩＩＩの化合物が得られる。
スキーム６
【化３０】
2019524732.tif 000039
【０１５４】
本発明の式ＩＶの化合物は、スキーム７に示されるように、得ることができる。化合物ＩＶａをジメチルアセタールＩＶｂと縮合させ、化合物ＩＶｃを得ることができる。酸触媒による環化反応およびトリフラート形成により、鍵となるカップリングパートナーのＩＶｄが得られる。適切なボロン酸とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応により、式ＩＶの化合物が得られる。
スキーム７
【化３１】
2019524732.tif 000040
【０１５５】
本発明の式Ｖの化合物は、スキーム８に示されるように、得ることができる。化合物Ｖａを酸クロリドＶｂと縮合させて化合物Ｖｃを得ることができる。酸触媒による環化反応およびカルボニルアルキル化により、鍵となるブロミドＶｄが得られる。適切なボロン酸とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応により、式Ｖの化合物が得られる。
スキーム８
【化３２】
2019524732.tif 000041
【０１５６】
本発明の式ＶＩの化合物は、スキーム９に示されるように、得ることができる。化合物ＶＩａをジカルボニル化合物ＶＩｂと縮合させて化合物ＶＩｃを得ることができる。適切なボロン酸とのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応により、式ＶＩの化合物が得られる。
スキーム９
【化３３】
2019524732.tif 000042
【０１５７】
本発明において、式ＶＩＩの化合物は、スキーム１０に示される合成経路を通して得ることができる。アリールクロリドＶＩＩａより出発し、種々のボロン酸またはスタンナンのパラジウム触媒によるクロスカップリングに供し、構造式ＶＩＩｂの置換アニリンを得る。化合物ＶＩＩｂをニトロ化し、化合物ＶＩＩｃを還元して式ＶＩＩｄの化合物にアクセスさせる。ジアニリンＶＩＩｄを置換ブロモケトンとの塩基介在性の縮合に供し、式ＶＩＩｅのヘテロサイクルを得る。次にアリールボロン酸またはスタンナンとの最終のパラジウム触媒によるクロスカップリングに付し、式ＶＩＩの化合物を得る。
スキーム１０
【化３４】
2019524732.tif 000043
【０１５８】
本発明の式ＶＩＩＩの化合物は、スキーム１１に示されるように、アリールボロン酸またはスタンナンと、アリールクロリドＶＩＩＩｃとのパラジウム触媒によるクロスカップリングにより得ることができる。化合物ＶＩＩＩａは、アミジンと縮合して化合物ＶＩＩＩｂを得ることができる。化合物ＶＩＩＩｂは、オキシ塩化リンでアリールクロリドＶＩＩＩｃに変換され、つづいてアリールボロン酸またはスタンナンとのパラジウム触媒によるクロスカップリングに付し、式ＶＩＩＩの化合物を得る。
スキーム１１
【化３５】
2019524732.tif 000044
【０１５９】
Ｒ３が７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾールであるところの、Ｒ３−Ｘは、スキーム１２に記載される合成経路を用いて製造され得る。式ＩＸのフェノールアルデヒドを式Ｘのエポキシドでアルキル化し、式ＸＩのエポキシアルデヒドを得る。化合物ＸＩをバイヤー−ビリガー（Bayer-Villiger）酸化に付して式ＸＩＩの化合物を生成し、それは式ＸＩＩＩの（２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノールに変換され得る。化合物ＸＩＩＩにあるアルコールを保護し、ニトロ化して式ＸＩＶのニトロベンゼンを得、それはアニリンＸＶに還元され得る。化合物ＸＶを三臭化トリメチルベンジルアンモニウムなどの臭素源を用いて酸化的環化に付すことで、式ＸＶＩのベンゾチアゾールが生じるはずである。サンドマイヤー反応に付すことで、化合物ＸＶＩ中のアミンは式Ｒ３−Ｘのハライドに変換される。式Ｘのキラル的に純粋なエポキシドの使用は、Ｒ３−Ｘのキラル合成を構成するであろう。
スキーム１２
【化３６】
2019524732.tif 000045
【０１６０】
Ｒ３が２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフランであるところの、Ｒ３−Ｘは、スキーム１３の合成経路を用いて製造され得る。化合物ＸＶＩＩの式Ｘのエポキシドでのアルキル化は、式ＸＶＩＩＩのエポキシアルデヒドを生じさせる。化合物ＸＶＩＩＩをｍＣＰＢＡでバイヤー−ビリガー酸化に、つづいて該フォルマートの加水分解およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下での分子内環化に供し、式ＸＩＸの（２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノールを得る。化合物ＸＩＸにあるアルコールの保護およびＣ−２脱プロトン化の後のハロゲン化で、Ｒ３が環状ベンゾフランである、Ｒ３−Ｘを生じさせる。式Ｘのキラル的に純粋なエポキシドの使用は、Ｒ３−Ｘのキラル合成を構成するであろう。
スキーム１３
【化３７】
2019524732.tif 000046
【０１６１】
Ｒ３が７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾールである、Ｒ３−Ｘは、スキーム１４の合成経路を用いて製造され得る。化合物ＸＸは、Ｋ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて臭化アリルでアルキル化され、化合物ＸＸＩを付与し得る。ＸＸＩをＮ,Ｎ−ジエチルアニリンなどの溶媒中で加熱してクライゼン転位に付し、オルト−アリルフェノールＸＸＩＩを得る。化合物ＸＸＩＩをｍＣＰＢＡで、つづいてフェノールをエポキシドに分子内環化に付してエポキシ化し、Ｒ３が７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾールである、式Ｒ３−Ｘの化合物を生じさせる。
スキーム１４
【化３８】
2019524732.tif 000047
【０１６２】
一般的方法
以下の方法は、特記される場合を除き、実施例にて使用された。
生成物は、ディスカバリー（Discovery）ＶＰソフトウェアを実行する、島津分析性ＨＰＬＣシステムで次の方法：
方法Ａ：フェノメネックス（PHENOMENEX）（登録商標）ルナ（Luna）Ｃ１８カラム（４.６ｘ５０ｍｍまたは４.６ｘ７５ｍｍ）を、２、４または８分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配（Ａ：１０％メタノール、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％メタノール、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ：２２０ｎｍ）で４ｍＬ／分にて溶出
方法Ｂ：フェノメネックス（登録商標）ルナ  Ｃ１８カラム（４.６ｘ５０ｍｍ）を、４分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配（Ａ：１０％アセトニトリル、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％アセトニトリル、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ：２２０ｎｍ）で４ｍＬ／分で溶出
方法Ｃ：フェノメネックス（登録商標）ルナ  Ｃ１８カラム（４.６ｘ５０ｍｍまたは４.６ｘ７５ｍｍ）を、２、４または８分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配（Ａ：１０％メタノール、８９.９％水、０.１％Ｈ３ＰＯ４；Ｂ：１０％水、８９.９％メタノール、０.１％Ｈ３ＰＯ４、ＵＶ２２０ｎｍ）で４ｍＬ／分で溶出
方法Ｄ：フェノメネックス（登録商標）ルナ  Ｃ１８カラム （４.６ｘ５０ｍｍまたは４.６ｘ７５ｍｍ）を、２、４または８分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配（Ａ：１０％メタノール、８９.９％水、０.１％ＮＨ４ＯＡｃ；Ｂ：１０％水、８９.９％メタノール、０.１％ＮＨ４ＯＡｃ、ＵＶ２２０ｎｍ）で４ｍＬ／分で溶出
方法Ｅ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１分で０％Ｂから１００％Ｂとする、勾配時間  １.５分間
方法Ｆ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１分で０％Ｂから５０％Ｂとする、勾配時間  １.５分間
方法Ｇ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１分で５０％Ｂから１００％Ｂとする、勾配時間  １.５分間
の１つを用いて逆相分析性ＨＰＬＣを実施することにより解析された。
【０１６３】
逆相分取性ＨＰＬＣは、ディスカバリーＶＰソフトウェアを実行する、島津分取性ＨＰＬＣシステムで次の方法：
方法Ａ：フェノメネックス（登録商標）アキシア・ルナ（Axia Luna）５μｍ  Ｃ１８  ３０ｘ７５ｍｍカラムを１０分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配で４０ｍＬ／分にて溶出する（Ａ：１０％アセトニトリル、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％アセトニトリル、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ：２２０ｎｍ）
方法Ｂ：ＹＭＣサンファイアー（Sunfire）５μｍ  Ｃ１８  ３０ｘ１００ｍｍカラムを１０分間の１００％Ａから１００％Ｂへの勾配で４０ｍＬ／分にて溶出する（Ａ：１０％メタノール、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％メタノール、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ：２２０ｎｍ）
方法Ｃ：エックスブリッジ（XBridge）Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍカラム、５μｍ；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋０.１％トリフルオロ酢酸；流速：２０ｍＬ／分
方法Ｄ：ウェーター・エックスブリッジ（Water XBridge）Ｃ１８、１９ｘ１００ｍｍカラム、５μｍ；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；流速：２０ｍＬ／分
方法Ｅ：フェノメネックス（登録商標）ルナ  ５μｍ  Ｃ１８  ３０ｘ１００ｍｍカラム  ４０ｍＬ／分で１０分間の勾配で１００％Ａから１００％Ｂとする（Ａ：１０％アセトニトリル、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％アセトニトリル、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ  ２２０ｎｍ）
方法Ｆ：フェノメネックス（登録商標）ルナ  5μｍ  Ｃ１８  ３０ｘ１００ｍｍカラム  ４０ｍＬ分で１０分間の勾配で１００％Ａから１００％Ｂとする（Ａ：１０％メタノール、８９.９％水、０.１％ＴＦＡ；Ｂ：１０％水、８９.９％メタノール、０.１％ＴＦＡ、ＵＶ  ２２０ｎｍ）
方法Ｇ： ウォーターズ・エックスブリッジ（Waters XBridge）Ｃ１８、１９ｘ２００ｍｍ、５μｍ；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋０.１％ギ酸；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋０.１％ギ酸；流速：２０ｍＬ／分
の１つを用いて実施された。
【０１６４】
ＬＣＭＳクロマトグラムは、ディスカバリーＶＰソフトウェアを実行する島津ＨＰＬＣシステムを、マスリンクス（MassLynx）バージョン３.５ソフトウェアを実行するウォーターズ（Waters）ＺＱ質量分析計とカップリングさせ、次の方法を用いて得られた：
方法Ａ：線形勾配：溶媒Ａ（１０％アセトニトリル、９０％水、０.１％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９０％アセトニトリル、１０％水、０.１％ＴＦＡ）を用い；２分間にわたって０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂを１分間にわたって保持する：カラム：フェノメネックス（登録商標）ルナ  ３μ  Ｃ１８（２）（２.０ｘ３０ｍｍ）：流速は５ｍｌ／分であり、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｂ：線形勾配：溶媒Ａ（１０％メタノール、９０％水、０.１％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９０％メタノール、１０％水、０.１％ＴＦＡ）を用い；４分間にわたって０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂで１分間にわたって保持する：カラム：フェノメネックス（登録商標）ルナ  ５μ  Ｃ１８（４.５ｘ３０ｍｍ）：流速は４ｍｌ／分であり、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｃ：線形勾配：溶媒Ａ（１０％メタノール、９０％水、 ０.１％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９０％メタノール、１０％水、０.１％ＴＦＡ）を用い；２分間にわたって０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂを１分間にわたって保持する：カラム：フェノメネックス（登録商標）ルナ  ３μ  Ｃ１８（２）（２.０ｘ３０ｍｍ）：流速は１ｍｌ／分であり；ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｄ：線形勾配：溶媒Ａ（１０％メタノール、９０％水、０.１％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９０％メタノール、１０％水、０.１％ＴＦＡ）を用い；２分間にわたって０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂを１分間にわたって保持する。カラム：フェノメネックス（登録商標）ルナ  ３μ  Ｃ１８（２）（４.５ｘ３０ｍｍ）：流速は５ｍｌ／分であり；ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｅ：ウォーターズ・エックスブリッジ  ４.６ｘ５０ｍｍ、５μｍ  Ｃ１８を用い、流速１.２ｍＬ／分で８分間にて水中３０−９５％アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡとし、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｆ：フェノメネックス（登録商標）オニックス・モノリティック（Onyx Monolithic）４.６ｘ１００ｍｍ  ５μｍ  Ｃ１８を用い、流速２.０ｍＬ／分で１０分間にて水中１０−９５％メタノール＋０.１％ＴＦＡとし、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。.
方法Ｇ：
ウォーターズ・エックスブリッジ  ２.１ｘ５０ｍｍ、５μｍ  Ｃ１８を用い、流速１.０ｍＬ／分で６分間にて水中５−９５％アセトニトリル、１０ｍＭの修飾剤とし、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｈ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１.５分間の勾配時間で２から９８％Ｂとする。
方法Ｉ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１.５分間の勾配時間で２から５２％Ｂとする。
方法Ｊ:ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１.５分間の勾配時間で４８から９８％Ｂとする。
方法Ｋ：カラム：ウォーターズ・アクイティ（Waters Acquity）ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１.１１ｍＬ／分；検出：ＵＶ（２２０ｎｍ）
方法Ｌ：カラム：ウォーターズ・アクイティ（Waters Acquity）ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル：水＋０.１％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１.１１ｍＬ／分；検出：ＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１６５】
加えて、次のＨＰＬＣ直交条件を用いて化合物の純度をチェックした：
方法Ａ：２つの解析性ＬＣ／ＭＳ注入を用いて最終純度を測定した。注入１の条件：線形勾配：溶媒Ａ（５％アセトニトリル、９５％水、０.０５％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９５％アセトニトリル、５％水、０.０５％ＴＦＡ）を用い；１０分間にわたって１０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂで５分間保持する：カラム：サンファイアー  Ｃ１８  ３.５μｍ（４.６ｘ１５０ｍｍ）：流速は２ｍｌ／分であり、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。注入２の条件：線形勾配：溶媒Ａ（５％アセトニトリル、９５％水、０.０５％ＴＦＡ）および溶媒Ｂ（９５％アセトニトリル、５％水、０.０５％ＴＦＡ）を用い；１０分間にわたって１０−１００％の溶媒Ｂとし、次に１００％の溶媒Ｂで５分間保持する：エックスブリッジ・フェニル（Xbridge Phenyl）３.５μｍ（４.６ｘ１５０ｍｍ）：流速は２ｍｌ／分であり、ＵＶ検出は２２０ｎｍに設定された。ＬＣカラムは室温で維持された。
方法Ｂ：２つの解析性ＬＣ／ＭＳ注入を用いて最終純度を測定した。注入１の条件：カラム：ウォーターズ・アクイティ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル＋１０ｍＭ酢酸アンモニウム；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１.１１ｍＬ／分；検出：ＵＶ（２２０ｎｍ）；注入２の条件：カラム：ウォーターズ・アクイティ  ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２.１ｘ５０ｍｍ、１.７μｍ粒子；移動相Ａ：５：９５  アセトニトリル：水＋０.１％トリフルオロ酢酸；移動相Ｂ：９５：５  アセトニトリル＋０.１％トリフルオロ酢酸；温度：５０℃；勾配：３分間にわたって０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで０.７５分間保持する；流速：１.１１ｍＬ／分；検出：ＵＶ（２２０ｎｍ）
【０１６６】
実施例
本発明は次の実施例にてさらに限定される。実施例は単なる例示として提供されると理解すべきである。上記の説明および実施例から、当業者は、発明の精神および範囲を逸脱することなく、その本質的特徴を解明し、発明を種々の使用および条件に適応させるように種々の変形および修飾を行うことができる。結果として、本発明は、本明細書にて下記される例示としての実施例により限定されるものではなく、むしろ本明細書に添付した特許請求の範囲により制限される。
【０１６７】
【表６】
2019524732.tif 000048
【表７】
2019524732.tif 000049
【０１６８】
中間体Ｉ−１
２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチル−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化３９】
2019524732.tif 000050
【０１６９】
中間体Ｉ−１Ａ：tert−ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−［（tert−ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化４０】
2019524732.tif 000051
２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロアニリン（９.６ｇ、４１.６ミリモル）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液に、ＤＭＡＰ（０.５０８ｇ、４.１６ミリモル）を、つづいてＢＯＣ２Ｏ（２２.６７ｇ、１０４ミリモル）を固体として添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。その粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２０ｇのシリカゲルカートリッジ（２セパレートカラム）に充填し、それをヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで４分間、次にヘキサン中５％〜３０％ＥｔＯＡｃの勾配で１２分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−１Ａ（１７.１２ｇ、３９.７ミリモル、収率９６％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８０−７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.７３（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.４８（ｓ，３Ｈ）、１.４２（ｓ，１８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３０.０および２３２.０（Ｍ−２Ｂｏｃ）＋
【０１７０】
中間体Ｉ−１Ｂ：tert−ブチル  （２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）カルバマート
【化４１】
2019524732.tif 000052
中間体Ｉ−１Ａ（１７.１ｇ、３９.６ミリモル）のジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（６.１１ｍＬ、７９ミリモル）を添加し、その混合物を室温で１.０時間攪拌した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを添加することでクエンチさせ、ジクロロメタン（３ｘ）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−１Ｂ（１２.８８ｇ、収率８８％）が黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７１（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、１.５１（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.５３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３１.０および２３３.０（Ｍ−Ｂｏｃ）＋
【０１７１】
中間体Ｉ−１Ｃ：メチル  ２−（（２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）（tert−ブトキシカルボニル）アミノ）アセタート
【化４２】
2019524732.tif 000053
中間体Ｉ−１Ｂ（１２ｇ、２６.３ミリモルミリモル）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶かし、水浴を用いて冷却した。Ｃｓ２ＣＯ３（２５.８ｇ、７９ミリモル）を添加した。その暗褐色の溶液を室温で１０分間攪拌し、次に２−ブロモ酢酸メチル（４.３７ｍＬ、４７.６ミリモル）を滴下して加えた。ブロモ酢酸メチルの添加の後、褐色は黄色に色あせた。該混合物を室温で１.０時間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水でクエンチさせた。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、３３０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それを５分間にわたってヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで、次にヘキサン中５％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で１２分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−１Ｃ（１５.２ｇ、３７.７ミリモル、収率９５％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）は回転異性体の混合物であることを示した：δ  ７.７５−７.６７（ｍ，２Ｈ）、４.６１−３.９７（ｍ，２Ｈ）、３.７６および３.６９（ｓ，３Ｈ）、２.４８および２.４３（ｓ，３Ｈ）、１.５５および１.３７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.７０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３０３.０および３０５.０（Ｍ−Ｂｏｃ）＋
【０１７２】
中間体Ｉ−１Ｄ：メチル  ２−（（２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化４３】
2019524732.tif 000054
【０１７３】
中間体Ｉ−１Ｃ（１５.２ｇ、３７.７ミリモル）に、ジオキサン中４.０Ｎ  ＨＣｌ（４７.１ｍｌ、１８８ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。溶媒を真空下で除去し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ）で追い出し、中間体Ｉ−１Ｄ（１３.６ｇ、４０.１ミリモル、収率１０６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ７.８８（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.４７（ｄ，Ｊ＝１７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｄ，Ｊ＝１７.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.６９（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３０３.１および３０５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７４】
中間体Ｉ−１Ｅ：５−ブロモ−７−メチル−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化４４】
2019524732.tif 000055
【０１７５】
水浴で冷却した１Ｌフラスコ中の中間体Ｉ−１Ｄ（１３.６ｇ、４０.１ミリモル）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液に、濃ＨＣｌ（１３.３５ｍＬ、１６０ミリモル）を、つづいて塩化スズ（ＩＩ）・二水和物（３６.１ｇ、１６０ミリモル）を添加した。混合物を６８℃で２.５時間攪拌した。ＭｅＯＨを真空下で除去した。粗製物を水（１００ｍＬ）／ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に分配させ、そのｐＨを４.０Ｎ  ＮａＯＨ（約９０ｍＬ）で中性に調整した。形成した白色の沈殿物は、濾過による取り出しが極めて困難である、非常に細かな粒子であった。その混合物を分離漏斗に移した。有機層を集めた。水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ２００ｍＬ）でさらに抽出した。有機層を合わせ、水（２ｘ）およびブライン（２ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−１Ｅ（８.３６ｇ、３４.７ミリモル、収率８７％）が淡黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３７（ｓ，１Ｈ）、６.８７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.５６（ｄｄ，Ｊ＝１.１、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.４６（ｓ，１Ｈ）、３.７６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４１.０および２４３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７６】
中間体Ｉ−１Ｆ：５−ブロモ−７−メチルキノキサリン−２−オール
【化４５】
2019524732.tif 000056
【０１７７】
１Ｌフラスコ中の中間体Ｉ−１Ｅ（６.７ｇ、２７.８ミリモル）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中懸濁液に、３０％過酸化水素（２８.４ｍＬ、２７８ミリモル）を、つづいて４.０Ｎ  ＮａＯＨ（２０.８４ｍＬ、８３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で５分間攪拌し、次に６０℃で穏やかに加熱した。１５分間加熱した後、該反応は、反応の開始を示唆する、強い発熱反応に変わった。加熱浴を取り外し、混合物が完全に透明になるまで攪拌を３０分間続けた。水浴を用いて室温に冷却した後、ＭｅＯＨを真空下で除去した。該混合物を次に氷冷しながら２.０Ｎ  ＨＣｌ（ｐＨ２−３）を用いて中和した。沈殿物を形成し、それを濾過で集め、水で洗浄し、減圧下の空気中で１.０時間、次に真空で６０℃にて２.０時間、そして高真空下で乾燥させ、中間体Ｉ−１Ｆ（６.５５ｇ、２７.４ミリモル、収率９９％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１７（ｓ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｓ，１Ｈ）、２.４０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３９.０および２４１.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１７８】
中間体Ｉ−１Ｇ：５−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン
【化４６】
2019524732.tif 000057
【０１７９】
中間体Ｉ−１Ｆ（７.４ｇ、２６.９ミリモル）および炭酸カリウム（１８.５６ｇ、１３４ミリモル）のＤＭＦ（１２０ｍＬ）中混合物を１００℃で５分間加熱した。ナトリウム  ２−クロロ−２,２−ジフルオロアセタート（１６.４０ｇ、１０７.６ミリモル）を一度に加え、該混合物を１００℃で１０分間攪拌した。その混合物は黄色のスラリーから褐色に変色した。該混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗生成物を少量のクロロホルム／トルエンに溶かし、３３０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中５％ジクロロメタンで３分間、次に５−７０％ＤＣＭ／ヘキサンで４０分間（１２分間の勾配時間）にわたって溶出して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−１Ｇ（６.０ｇ、２０.７６ミリモル、収率７７％）を若干黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６４（ｓ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.６３（ｔ，ＪＨＦ＝７１.８０Ｈｚ，１Ｈ）、２.５９（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.８２（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.０９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８９.０および２９１.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８０】
中間体Ｉ−１：
中間体Ｉ−１Ｇ（１.０４ｇ、３.６０ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１.３７０ｇ、５.４０ミリモル）、酢酸カリウム（０.８８３ｇ、８.９９ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.１４７ｇ、０.１８０ミリモル）のジオキサン（１４ｍＬ）中混合物を、アルゴンを１０分間通気することにより脱気処理に付した。反応バイアルを密封し、マイクロ波反応器中、１３５℃で３０分間加熱した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し、不溶性材料を濾過で除去した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗生成物を少量のトルエンに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで２分間、次にヘキサン中５％〜７５％ＥｔＯＡｃの勾配で１８分間溶出した。所望のフラクションを濃縮し、凍結乾燥させて中間体Ｉ−１（０.９３ｇ、収率７２％）を淡色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲはシグナルが２セットあることで複雑となった。１９Ｆ  ＮＭＲは単一の化合物を示した。１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.６４（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２５.０（ボロン酸）＋
【０１８１】
中間体Ｉ−２
２−（メトキシメチル）−７−メチル−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化４７】
2019524732.tif 000058
【０１８２】
中間体Ｉ−２Ａ：１−ジアゾ−３−メトキシプロパン−２−オン
【化４８】
2019524732.tif 000059
【０１８３】
氷浴を用いて冷却した、ＭｅＣＮ（４０ｍＬ）中の２−メトキシ塩化アセチル（２.４ｇ、２２.１２ミリモル）に、（ジアゾメチル）トリメチルシラン（ジエチルエーテル中２.０Ｍ、１９.３５ｍＬ、３８.７ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌させた。溶媒を減圧下で除去した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１８分間にわたって、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して（浴温度３５℃未満）中間体Ｉ−２Ａ（１.８２ｇ、１５.９５ミリモル、収率７２.１％）を黄色の液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ５.７３（ｂｒｓ，１Ｈ）、３.９７（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.４３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝０.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１３７.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０１８４】
中間体Ｉ−２Ｂ：１−ブロモ−３−メトキシプロパン−２−オン
【化４９】
2019524732.tif 000060
【０１８５】
０℃でのジエチルエーテル（２０ｍＬ）中の中間体Ｉ−２Ａ（１.６ｇ、１４.０２ミリモル）に、水性ＨＢｒ４８％（２.４ｍＬ、２１.０３ミリモル）を滴下して加えた。０℃で５分間、そして室温で１０分間攪拌させた後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム（２ｘ）およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮（浴温度を３０℃未満に保持）し、中間体Ｉ−２Ｂ（１.５ｇ、８.９８ミリモル、収率６４.１％）を若干黄色の液体として得た。１Ｈ  ＮＭＲは＞９２％の純度を示した。該化合物はさらに精製することなく次の工程に直ちに使用された。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ４.２４（ｓ，２Ｈ）、４.０３（ｓ，２Ｈ）、３.４５（ｓ，３Ｈ）は、文献（J. Org. Chem. 1981, 217）の報告と同じであった。
【０１８６】
中間体Ｉ−２Ｃ：tert−ブチル  （２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）（３−メトキシ−２−オキソプロピル）カルバマート
【化５０】
2019524732.tif 000061
０℃でのＤＭＦ（２０ｍＬ）中の中間体Ｉ−１Ｂ（１.９８ｇ、５.９８ミリモル）に、Ｃｓ２ＣＯ３（３.４１ｇ、１０.４６ミリモル）を添加した。その褐色の溶液を０℃で１０分間攪拌させ、つづいて中間体Ｉ−２Ｂ（１.４９８ｇ、８.９７ミリモル）／アセトニトリル（５.０ｍＬ）を添加した。褐色の該溶液は黄色に変色した。該混合物を０℃で１５分間攪拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、８０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１８分間にわたって、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−２Ｃ（２.４ｇ、５.７５ミリモル、収率９６％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲは２つの回転異性体の存在を示した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７０−７.６５（ｍ，２Ｈ）、４.５５（ｄ，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.１８（ｄ，Ｊ＝１７.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３２および４.１４（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.４４および３.４０（ｓ，３Ｈ）、２.４５および２.４０（ｓ，３Ｈ）、１.４９および１.３５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１７および３１９（Ｍ−Ｂｏｃ）＋
【０１８７】
中間体Ｉ−２Ｄ：６−ブロモ−３−ヒドロキシ−３−（メトキシメチル）−８−メチル−１−オキソ−１,３,４,５−テトラヒドロベンゾ［ｃ］［１,２,５］オキサジアゼピン−１−イウム
【化５１】
2019524732.tif 000062
【０１８８】
酢酸エチル（１０ｍＬ）中の中間体Ｉ−２Ｃ（１.６７ｇ、４.００ミリモル）に、ジオキサン中４.０Ｎ  ＨＣｌ（１０.０１ｍＬ、４０.０ミリモル）を添加し、その混合物を室温で２０分間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、ＥｔＯＡｃで１回追い出し、中間体Ｉ−２Ｄ（１.２５ｇ、９９％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７５−７.６６（ｍ，２Ｈ）、４.１３−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.７８−３.５６（ｍ，３Ｈ）、３.５０および３.４４（ｍ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.４７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１７.０および３１９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１８９】
中間体Ｉ−２Ｅ：５−ブロモ−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノキサリン
【化５２】
2019524732.tif 000063
【０１９０】
中間体Ｉ−２Ｄ（１.２５ｇ、３.９ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶かした。濃ＨＣｌ（０.９８６ｍＬ、１２.０１ミリモル）を、つづいて塩化スズ（ＩＩ）・二水和物（３.６１ｇ、１６.０１ミリモル）を添加した。該混合物を４０℃に予め加熱した油浴に入れて、４.０時間攪拌した、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウムを用いて中和し、室温で１５分間攪拌し、沈殿物を湿式セライトのパッドを用いて濾過することで除去した。濾液を集めた。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−２Ｅ（０.５７ｇ、１.９２０ミリモル、収率４８.０％）を褐色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０３（ｓ，１Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.８４（ｓ，２Ｈ）、３.５６（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；中間体Ｉ−２Ｅには、副生成物である約１０％の５−ブロモ−２,７−ジメチルキノキサリンが混入していた。
【０１９１】
中間体Ｉ−２：
中間体Ｉ−２Ｅ（９００ｍｇ、３.３７ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１３６９ｍｇ、５.３９ミリモル）、酢酸カリウム（６６１ｍｇ、６.７４ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１１０ｍｇ、０.１３５ミリモル）のジオキサン（１５ｍＬ）中混合物を、アルゴンを通気することで、１０分間脱気処理に付した。反応バイアルを密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し、不溶性材料を濾過で除去した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってＭｅＯＨ中０％〜２０％ジクロロメタンとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮し、さらには分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、８分間で１０−８０％Ｂとする；流速：４０ｍＬ／分）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れ、溶媒を除去した。その材料をＥｔＯＡｃに溶かし、希飽和炭酸水素ナトリウム（ＴＦＡを除去するため）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮かつ凍結乾燥させて中間体Ｉ−２（３６０ｍｇ、１.５５０ミリモル、収率４６％）を若干色付いた固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３３.１  ボロン酸（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９２】
中間体Ｉ−６
（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化５３】
2019524732.tif 000064
【０１９３】
中間体Ｉ−６Ａ：５−クロロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化５４】
2019524732.tif 000065
５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１.１ｇ、７.０３ミリモル）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５.０４ｇ、１５.４６ミリモル）を、つづいて２−（ブロモメチル）オキシラン（１.０８３ｍＬ、１２.６５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌し、次に５０℃で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣはクリーンな反応を示した。室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次にヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−６Ａ（１.３０ｇ、６.１１ミリモル、収率８７％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.４６（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄｄ，Ｊ＝８.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、５.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.４１（ｄｄｔ，Ｊ＝５.８、４.２、２.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.９６（ｔ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.７９（ｄｄ，Ｊ＝４.７、２.５Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.６４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９４】
中間体Ｉ−６Ｂ：５−クロロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）フェニル  ホルマート
【化５５】
2019524732.tif 000066
水浴で冷却した、中間体Ｉ−６Ａ（１.３ｇ、６.１１ミリモル）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（２.０７５ｇ、９.０２ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（０.４７１ｍＬ、６.１１ミリモル）／ジクロロメタン（６ｍＬ）を滴下して加えた。該混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（２０.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次にヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で１８分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−６Ｂ（１.０２ｇ、４.４６ミリモル、収率７３.０％）を無色の油（純度約９０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.２７（ｓ，１Ｈ）、７.２２（ｄｄ，Ｊ＝８.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.００（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、５.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.３３（ｄｄｔ，Ｊ＝５.７、４.２、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.９３−２.８９（ｍ，１Ｈ）、２.７４（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.５８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５１.０および２５３.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０１９５】
中間体Ｉ−６Ｃ：（７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化５６】
2019524732.tif 000067
中間体Ｉ−６Ｂ（１.０２ｇ、４.４６ミリモル）／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に、炭酸カリウム（１.８５０ｇ、１３.３８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（１４ｍＬ）で処理した。メタノールを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−６Ｃ（０.９０ｇ、４.４９ミリモル、収率１０１％）が無色の油として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９３（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４−６.８２（ｍ，２Ｈ）、４.３４−４.２９（ｍ，１Ｈ）、４.２９−４.２５（ｍ，１Ｈ）、４.１５−４.１１（ｍ，１Ｈ）、３.９５−３.８４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.６９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１９６】
中間体Ｉ−６Ｄ：（７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化５７】
2019524732.tif 000068
中間体Ｉ−６Ｃ（０.９５ｇ、４.７４ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１.６５０ｍＬ、１１.８４ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（０.４２１ｍＬ、５.９２ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１０分間、そして室温で１.０時間攪拌させた。ＨＰＬＣはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−６Ｄ（１.１５ｇ、４.２７ミリモル、収率９０％）が油として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９２（ｄｄ，Ｊ＝１.９、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３−６.８０（ｍ，２Ｈ）、４.４２−４.３７（ｍ，１Ｈ）、４.３３−４.２６（ｍ，３Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５.０および２６７.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０１９７】
中間体Ｉ−６Ｅ：（７−クロロ−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化５８】
2019524732.tif 000069
【０１９８】
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体Ｉ−６Ｄ（１.１ｇ、４.５３ミリモル）の酢酸（３.０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（１.０５８ｍＬ、２２.６７ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で２.０時間、次に室温で１.０時間攪拌した。ＬＣＭＳおよびはクリーンな反応を示した。それを氷水でクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−６Ｅ（１.２ｇ、３.８４ミリモル、収率８５％）が若干黄色の固体として得られ、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６４（ｓ，１Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、４.５３−４.４８（ｍ，１Ｈ）、４.４１−４.３４（ｍ，３Ｈ）、４.１２（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４６.０および２４８.０（Ｍ−Ａｃ）＋
【０１９９】
中間体Ｉ−６Ｆ：（６−アミノ−７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化５９】
2019524732.tif 000070
水浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−６Ｅ（１.２ｇ、４.１７ミリモル）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）およびＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（３.５７ｇ、６６.７ミリモル）および亜鉛末（２.１８２ｇ、３３.４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。ＭｅＯＨを真空下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、室温で３分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−６Ｆ（１.０ｇ、３.８８ミリモル、収率９３％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８７（ｓ，１Ｈ）、６.３６（ｓ，１Ｈ）、４.３４−４.２４（ｍ，４Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.２１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２００】
中間体Ｉ−６Ｇ：（２−アミノ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化６０】
2019524732.tif 000071
中間体Ｉ−６Ｆ（１.２５ｇ、４.８５ミリモル）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶かし、そこにチオシアン酸アンモニウム（０.５５４ｇ、７.２８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（１.９８６ｇ、５.０９ミリモル）／アセトニトリル（８ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−６Ｇ（１.５ｇ、４.０５ミリモル、収率８４％）が黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲおよびＨＰＬＣは約９０％の純度を示し、それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９８（ｓ，１Ｈ）、５.７１（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.４１−４.３４（ｍ，４Ｈ）、４.２１−４.１６（ｍ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１５.０および３１７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０１】
中間体Ｉ−６Ｈ：（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化６１】
2019524732.tif 000072
亜硝酸tert−ブチル（１.１０２ｍＬ、８.３４ミリモル）をアルゴン下にて臭化銅（ＩＩ）（１.８１０ｇ、８.１０ミリモル）／乾燥アセトニトリル（１６ｍＬ）に添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体Ｉ−６Ｇ（１.５ｇ、４.７７ミリモル）の乾燥アセトニトリル（２０ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で２.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物フラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−６Ｈ（１.４５ｇ、３.８３ミリモル、収率８０％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.１６（ｓ，１Ｈ）、４.５３−４.４４（ｍ，３Ｈ）、４.４０−４.３６（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.１１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７８.０、３８０.０および３８２.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０２】
中間体Ｉ−６Ｉ：（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化６２】
2019524732.tif 000073
ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶かし、氷浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−６Ｈ（１.４５ｇ、３.８３ミリモル）に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（４.６０ｍＬ、４.６０ミリモル）を添加した。２分間攪拌した後、ＭｅＯＨ（３.０ｍＬ）を添加した。０℃でさらに２０分間攪拌した後、ＨＰＬＣはクリーンな反応を示した。１.０Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）を添加した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−６Ｉ（１.３０ｇ、３.８６ミリモル、収率１０１％）が若干黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０３（ｓ，１Ｈ）、４.３９−４.３３（ｍ，１Ｈ）、４.２１−４.０６（ｍ，２Ｈ）、３.７７−３.６７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３８.０および３４０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０３】
中間体Ｉ−６Ｊ：（４−クロロ−２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化６３】
2019524732.tif 000074
中間体Ｉ−１（２９７ｍｇ、１.１６８ミリモル）、中間体Ｉ−６Ｉ（３９３ｍｇ、１.１６８ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（３８.１ｍｇ、０.０４７ミリモル）に、トルエン（７.５０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに、２Ｍ炭酸ナトリウム（１.０２２ｍＬ、２.０４３ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。粗反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中５％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−６Ｊ（４９４ｍｇ、１.０６０ミリモル、収率９１％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６６.０および４６８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０４】
中間体Ｉ−６：
中間体Ｉ−６Ｊ（４９４ｍｇ、１.０６０ミリモル）を室温でＴＨＦ（８ｍＬ）およびＭｅＯＨ（６.０ｍＬ）に溶かし、そこにＭｅＯＨ中４.３Ｍナトリウムメトキシド（１.９７３ｍＬ、８.４８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。メタノールを真空下で除去した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌ（１０.０ｍＬ）でクエンチさせた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−６（４３０ｍｇ、１.０００ミリモル、収率９４％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７８（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，１Ｈ）、７.８７（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、５.１９（ｔ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.７７−３.６８（ｍ，２Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.４２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２０５】
中間体Ｉ−７
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化６４】
2019524732.tif 000075
【０２０６】
中間体Ｉ−７Ａ：５−メチル−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化６５】
2019524732.tif 000076
２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（１.９６ｇ、１４.４０ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１０.３２ｇ、３１.７ミリモル）を、つづいて２−（ブロモメチル）オキシラン（２.２１８ｍＬ、２５.９ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間、次に５０℃で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびはクリーンな反応を示した。室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次にヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−７Ａ（２.６９ｇ、１４.００ミリモル、収率９７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.５２（ｓ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９−７.３４（ｍ，１Ｈ）、６.９１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、５.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.４２（ｄｄｔ，Ｊ＝５.７、４.１、２.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.９８−２.９４（ｍ，１Ｈ）、２.８１（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.３４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.５３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１５.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０２０７】
中間体Ｉ−７Ｂ：５−メチル−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）フェニル  ホルマート
【化６６】
2019524732.tif 000077
水浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−７Ａ（２.６６ｇ、１３.８４ミリモル）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（４.７０ｇ、２０.４１ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（１.０６６ｍＬ、１３.８４ミリモル）／ジクロロメタン（１０ｍＬ）を滴下して加えた。該混合物を室温でで２.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（２０.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、８０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次に１８分間にわたってヘキサン中０％〜３５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−７Ｂ（２.６ｇ、１２.４９ミリモル、収率９０％）を無色の油（純度が約９０％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.３１（ｓ，１Ｈ）、７.０６−７.０１（ｍ，１Ｈ）、６.９６−６.９２（ｍ，２Ｈ）、４.２４（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、３.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.０１（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.３５−３.３０（ｍ，１Ｈ）、２.９０（ｄｄ，Ｊ＝４.８、４.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.７４（ｄｄ，Ｊ＝５.１、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.３２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.４８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３１.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０２０８】
中間体Ｉ−７Ｃ：（７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化６７】
2019524732.tif 000078
中間体Ｉ−７Ｂ（２.６ｇ、１２.４９ミリモル）／ＭｅＯＨ（６０ｍＬ）に、炭酸カリウム（５.１８ｇ、３７.５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（３５ｍＬ）で処理した。メタノールを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｃ（２.３ｇ、１２.７６ミリモル、収率１０２％）が無色の油として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７８（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.７２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.６８−６.６４（ｍ，１Ｈ）、４.３０−４.２３（ｍ，２Ｈ）、４.１２−４.０８（ｍ，１Ｈ）、３.９３−３.８０（ｍ，２Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.５６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０３.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０２０９】
中間体Ｉ−７Ｄ：（７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化６８】
2019524732.tif 000079
中間体Ｉ−７Ｃ（２.４ｇ、１３.３２ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（４.６４ｍＬ、３３.３ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（１.１８４ｍＬ、１６.６５ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１０分間、そして室温で１.０時間攪拌させた。ＨＰＬＣはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｄ（２.８ｇ、１２.６０ミリモル、収率９５％）が油として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.７３（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.６８−６.６４（ｍ，１Ｈ）、４.４２−４.３５（ｍ，１Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝５.３、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.２９−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４５.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０２１０】
中間体Ｉ−７Ｅ：（７−メチル−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化６９】
2019524732.tif 000080
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体Ｉ−７Ｄ（２.８ｇ、１２.６０ミリモル）の酢酸（６.０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（２.０５８ｍＬ、４４.１ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１.０時間攪拌した。ＬＣＭＳおよびはクリーンな反応を示した。それを氷水でクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｅ（３.１ｇ、１１.６０ミリモル、収率９２％）が黄色の固体として得られ、それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７０（ｓ，１Ｈ）、６.８３（ｓ，１Ｈ）、４.４８（ｄｄ，Ｊ＝７.０、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.３９−４.３０（ｍ，３Ｈ）、４.０９（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１１】
中間体Ｉ−７Ｆ：（６−アミノ−７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化７０】
2019524732.tif 000081
中間体Ｉ−７Ｅ（０.３６ｇ、１.３４７ミリモル）のＭｅＯＨ（４.０ｍＬ）およびＴＨＦ（４.０ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（１.１５３ｇ、２１.５５ミリモル）および亜鉛末（０.７０５ｇ、１０.７８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣ、ＴＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。ＭｅＯＨを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、室温で１０分間攪拌した。該混合物を濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−７Ｆ（０.３２ｇ、１.３４９ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.６３（ｓ，１Ｈ）、６.２５（ｓ，１Ｈ）、４.３３−４.２７（ｍ，３Ｈ）、４.２３（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４−３.９８（ｍ，１Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）、２.０８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.０２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１２】
中間体Ｉ−７Ｇ：（２−アミノ−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化７１】
2019524732.tif 000082
中間体Ｉ−７Ｆ（２.４７ｇ、１０.４１ミリモル）をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶かし、それにチオシアン酸アンモニウム（１.１８９ｇ、１５.６２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（４.２６ｇ、１０.９３ミリモル）／アセトニトリル（１５ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｇ（２.７６ｇ、９.３８ミリモル、収率９０％）が黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲおよびＨＰＬＣは約９０％の純度を示し、それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.６５（ｓ，１Ｈ）、４.３８−４.３２（ｍ，２Ｈ）、４.３１−４.２７（ｍ，２Ｈ）、４.１３−４.０６（ｍ，１Ｈ）、２.３６（ｓ，３Ｈ）、２.０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.３７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１３】
中間体Ｉ−７Ｈ：（２−ブロモ−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化７２】
2019524732.tif 000083
亜硝酸tert−ブチル（０.４２４ｍＬ、３.２１ミリモル）をアルゴン下で臭化銅（ＩＩ）（０.６９７ｇ、３.１２ミリモル）／乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）に添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体Ｉ−７Ｇ（０.５４ｇ、１.８３５ミリモル）の乾燥アセトニトリル（８ｍＬ）中混合物を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｈ（０.６４ｇ、１.７８７ミリモル、収率９７％）が褐色の固体として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９０（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０−４.３２（ｍ，４Ｈ）、４.１９（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.６１（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ、３Ｈ）、２.１６−２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５８.０および３６０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１４】
中間体Ｉ−７Ｉ：（２−ブロモ−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化７３】
2019524732.tif 000084
ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かし、氷浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−７Ｈ（０.６４ｇ、１.７８７ミリモル）に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（２.１４４ｍＬ、２.１４４ミリモル）を添加した。１０分間攪拌した後、ＭｅＯＨ（１.２ｍＬ）を添加した。０℃でさらに２０分間攪拌した後、ＨＰＬＣはクリーンな反応を示した。１.０Ｎ  ＨＣｌ（２.５ｍＬ）を添加した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−７Ｉ（０.５５ｇ、１.７４０ミリモル、収率９７％）が褐色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８９（ｓ，１Ｈ）、４.４４（ｄ，Ｊ＝１１.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.２９−４.２１（ｍ，１Ｈ）、４.０３−３.８７（ｍ，２Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、１.９５（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１６.０および３１８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１５】
中間体Ｉ−７Ｊ：（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化７４】
2019524732.tif 000085
中間体Ｉ−１（３４８ｍｇ、１.３７０ミリモル）、中間体Ｉ−７Ｉ（４３３ｍｇ、１.３７０ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４４.７ｍｇ、０.０５５ミリモル）に、トルエン（６ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２.０００ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに２Ｍ炭酸ナトリウム（１.３７０ｍＬ、２.７４ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。その反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（８０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中１０％〜７５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−７Ｊ（５２０ｍｇ、１.１６７ミリモル、収率８５％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.４０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４６.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１６】
中間体Ｉ−７：
【０２１７】
中間体Ｉ−７Ｊ（５２０ｍｇ、１.１６７ミリモル）を室温でＴＨＦ（８.０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶かし、それにナトリウムメトキシド（３７８ｍｇ、７.００ミリモル）を添加した。その混濁した反応混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＬＣＭＳは約４０％の出発材料が存在することを示した。そこでＤＭＦ（６.０ｍＬ）を添加し、反応物は透明な溶液となった。その反応混合物を５５℃で４.０時間加熱した。メタノールを真空下で除去した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）でクエンチさせた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−７（４７０ｍｇ、１.１４８ミリモル、収率９８％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９５（ｓ，１Ｈ）、５.１３（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５３（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.２９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.２３−４.１６（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.７７−３.６５（ｍ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１８】
中間体Ｉ−９
（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）ボロン酸
【化７５】
2019524732.tif 000086
中間体Ｉ−９Ａ：５−ブロモ−２−メトキシ−７−メチルキノキサリン
【化７６】
2019524732.tif 000087
中間体Ｉ−１Ｇ（３.１３ｇ、１０.８３ミリモル）を室温でＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１５ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３Ｍナトリウムメトキシド（７.５５ｍＬ、３２.５ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。メタノールを真空下で除去した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌ（３０.０ｍＬ）でクエンチさせた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−９Ａ（２.７ｇ、１０.６７ミリモル、収率９９％）を若干黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.４８（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６０（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、３０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝１.７１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.０および２５５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２１９】
中間体Ｉ−９：
【０２２０】
中間体Ｉ−９Ａ（７００ｍｇ、２.７７ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０５３ｍｇ、４.１５ミリモル）、酢酸カリウム（６７９ｍｇ、６.９１ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１１３ｍｇ、０.１３８ミリモル）のジオキサン（１４ｍＬ）中混合物を、アルゴンを５分間通気することにより脱気処理に付した。次にそれを１３０℃で４０分間加熱した。その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水と混合し、室温で１５分間攪拌した。不溶性材料を湿式セライトのパッドを通して濾過することで除去した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、８０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中５％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮かつ凍結乾燥させて中間体Ｉ−９（３６２ｍｇ、１.６５９ミリモル、収率６０％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.４１（ｓ，１Ｈ）、７.６９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.４９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１９.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２１】
中間体Ｉ−１４
５−ヨード−７−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化７７】
2019524732.tif 000088
【０２２２】
中間体Ｉ−１４Ａ：２−ヨード−４−メチル−６−ニトロアニリン
【化７８】
2019524732.tif 000089
ヨウ素（４.５９ｇ、１８.０７ミリモル）をＥｔＯＨ（６５.７ｍＬ）に溶かした。４−メチル−２−ニトロアニリン（２.５ｇ、１６.４３ミリモル）を、次に硫酸銀（５.６４ｇ、１８.０７ミリモル）を添加し、その反応混合物を１８時間攪拌させた。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、焼結ガラス漏斗を通して濾過し、真空下で濃縮した。その粗材料をＥｔＯＡｃに再び溶かし、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、飽和ＮａＨＣＯ３、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−１４Ａ（４.６５ｇ、１６.７２ミリモル、１００％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９７（ｄ，Ｊ＝１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.４９（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２３】
中間体Ｉ−１４Ｂ：ビス−tert−ブチル  （２−ヨード−４−メチル−６−ニトロアニリン）ビス カルバマート
【化７９】
2019524732.tif 000090
中間体Ｉ−１４Ａ（４.６５ｇ、１６.７２ミリモル）、ＤＭＡＰ（０.２０４ｇ、１.６７２ミリモル）、およびＢＯＣ２Ｏ（９.７１ｍＬ、４１.８ミリモル）をＴＨＦ（２７.９ｍＬ）に溶かし、１８時間攪拌した。その反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２２０ｇ  シリカゲルカラム、５０分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−１４Ｂ（５.４ｇ、１１.２９ミリモル、６７.５％）を明黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９４（ｓ，１Ｈ）、７.７８（ｓ，１Ｈ）、２.４３（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｓ，１８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：（２個のｂｏｃを除いた質量で観察された）２７８.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２４】
中間体Ｉ−１４Ｃ：メチル  ２−（（tert−ブトキシカルボニル）（２−ヨード−４−メチル−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化８０】
2019524732.tif 000091
中間体Ｉ−１４Ｂ（５.４ｇ、１１.２９ミリモル）をＤＣＭ（１８.８２ｍＬ）およびＴＦＡ（１.７４０ｍＬ、２２.５８ミリモル）に溶かし、３０分間攪拌した。その反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチさせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。その粗材料をＤＭＦ（１８.８２ｍＬ）に溶かした。Ｃｓ２ＣＯ３（９.２０ｇ、２８.２ミリモル）を添加し、１５分間攪拌した。反応物は深紅に変色した。ブロモ酢酸メチル（１.２４９ｍＬ、１３.５５ミリモル）を添加し、反応混合物を２４時間攪拌させた。反応物は深紅から黄色に変色した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２２０ｇ  シリカゲルカラム、５０分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−１４Ｃ（３.５１ｇ、７.８０ミリモル、６９.１％）を橙色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：（ｂｏｃを除いた質量で観察された）３５０.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２５】
中間体Ｉ−１４Ｄ：メチル  ２−（（２−ヨード−４−メチル−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化８１】
2019524732.tif 000092
中間体Ｉ−１４Ｃ（３.５１ｇ、７.８０ミリモル）をＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、９.７５ｍＬ、３９.０ミリモル）に溶かし、１時間攪拌した。その反応混合物を真空下で濃縮して中間体Ｉ−１４Ｄを得、それを精製することなくその後の工程において直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５０.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２６】
中間体Ｉ−１４Ｅ：５−ヨード−７−メチル−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化８２】
2019524732.tif 000093
中間体Ｉ−１４Ｄ（２.７３ｇ、７.８０ミリモル）をＭｅＯＨ（２８.４ｍＬ）に溶かした。ＨＣｌ（２.６０ｍＬ、３１.２ミリモル）を、次に塩化スズ（ＩＩ）・二水和物（７.０４ｇ、３１.２ミリモル）を添加し、その反応混合物を６５℃で３.５時間加熱した。その反応混合物を外界温度に冷却し、１０Ｎ  ＮａＯＨで中和し、ブラインで、次にＥｔＯＡｃで希釈した。１５分間にわたって激しく攪拌させた。該混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−１４Ｅ（１.７７ｇ、６.１４ミリモル、７９.０％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５７（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１７（ｓ，１Ｈ）、６.４８（ｓ，１Ｈ）、４.１７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，２Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２７】
中間体Ｉ−１４：
中間体Ｉ−１４Ｅ（１.７６９６ｇ、６.１４ミリモル）をＭｅＯＨ（１７.８６ｍＬ）に懸濁させた。ＮａＯＨ（１８.４３ｍＬ、１８.４３ミリモル）を、次にＨ２Ｏ２（３.２３ｍＬ、３６.９ミリモル）を添加し、その反応混合物を２４時間攪拌した。さらにＨ２Ｏ２（３.２３ｍＬ、３６.９ミリモル）を添加し、その反応混合物を２４時間攪拌した。さらにＨ２Ｏ２（３.２３ｍＬ、３６.９ミリモル）を加え、その反応混合物を２４時間攪拌した。その反応混合物を約５０ｍＬの水で、次に約５０ｍＬのブラインで希釈した。該混合物を窒素の流れの下で蒸発させ、ＭｅＯＨを除去した。その水性材料をＥｔＯＡｃで３回抽出した。抽出の間に、オフホワイトの固体が沈殿した。この沈殿物を吸引濾過で集め、中間体Ｉ−１４（１.３５ｇ、４.７２ミリモル、７７.０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.４４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１１（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、２.３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２２８】
中間体Ｉ−１５
（２−（エトキシカルボニル）−７−メチルキノキサリン−５−イル）ボロン酸
【化８３】
2019524732.tif 000094
【０２２９】
中間体Ｉ−１５Ａ：３−ブロモ−５−メチルベンゼン−１,２−ジアミン
【化８４】
2019524732.tif 000095
２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロアニリン（５.００ｇ、２１.６４ミリモル）をＭｅＯＨ（１４８ｍＬ）およびＴＨＦ（１８.５０ｍＬ）に溶かした。塩化アンモニウム（２３.１５ｇ、４３３ミリモル）を、次に亜鉛（１４.１５ｇ、２１６ミリモル）を加え、その反応混合物を４０℃で１時間加熱した。その反応混合物を外界温度に冷却し、真空下で濃縮して、ＥｔＯＡｃおよび飽和Ｎａ２ＣＯ３に溶かし、１０分間激しく攪拌した。該混合物を焼結ガラス漏斗を通して濾過し、さらなるＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層をさらに水で２回洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−１５Ａ（４.３５ｇ、２１.６３ミリモル、収率１００％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８１（ｓ，１Ｈ）、６.４８（ｓ，１Ｈ）、３.６６（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.４６（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.１９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０１.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３０】
中間体Ｉ−１５Ｂ：エチル  ５−ブロモ−７−メチルキノキサリン−２−カルボキシラート
【化８５】
2019524732.tif 000096
中間体Ｉ−１５Ａ（４.３５ｇ、２１.６３ミリモル）およびエチル  ３−ブロモ−２−オキソプロパノアート（３.６３ｍＬ、２６.０ミリモル）をＮＭＰ（７２.１ｍＬ）に溶かし、空気中に開放して室温で１８時間攪拌させた。その反応混合物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（ｘ３）で逆抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。その反応混合物を、２２０ｇカラムでヘキサン中０−４０％ＥｔＯＡｃを用いるＩＳＣＯに付して精製し、位置異性体の混合物を得た。その反応混合物をＳＦＣ（キラルセル（Chiralcel）ＯＤ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン）カラムに付し、２０％ＩＰＡ／８０％ＣＯ２を８５ｍＬ／分で、１００Ｂａｒ、４０℃で用いて精製し、中間体Ｉ−１５Ｂ（０.９３６ｇ、３.１７ミリモル、収率１４.６６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.４８（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｓ，１Ｈ）、４.５３（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）、１.４４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３１】
中間体Ｉ−１５：
中間体Ｉ−１５Ｂ（０.１００ｇ、０.３３９ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０.１２９ｇ、０.５０８ミリモル）、酢酸カリウム（０.０８３ｇ、０.８４７ミリモル）のジオキサン（３.３９ｍＬ）中混合物を、アルゴンを５分間通気することにより脱気処理に付した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.０１４ｇ、０.０１７ミリモル）を加え、該混合物を密封し、マイクロ波にて１３０℃で３０分間加熱した。その反応混合物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して褐色の油を得た。その反応混合物を分取性ＨＰＬＣで方法Ａを用いて精製し、中間体Ｉ−１５（０.０２７ｇ、０.１０４ミリモル、収率３０.６％）をオフホワイトの固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６１.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３２】
中間体Ｉ−１６
（５−ブロモ−７−メチルキノキサリン−２−イル）メチル  メタンスルホナート
【化８６】
2019524732.tif 000097
【０２３３】
中間体Ｉ−１６Ａ：（５−ブロモ−７−メチルキノキサリン−２−イル）メタノール
【化８７】
2019524732.tif 000098
ＮａＢＨ４（２５.６ｍｇ、０.６７８ミリモル）およびＣａＣｌ２（３７.６ｍｇ、０.３３９ミリモル）をＴＨＦ（２ｍｌ）に溶かし、該混合物を室温で３０分間攪拌した。Ｉ−１５Ｂ（１００ｍｇ、０.３４ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−１６Ａ（６３ｍｇ、０.２４９ミリモル、収率７３.５％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８５（ｓ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｄｄ，Ｊ＝１.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、５.０４（ｓ，２Ｈ）、３.７３（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）
【０２３４】
中間体Ｉ１６：
Ｉ−１６Ａ（０.０５０ｇ、０.１９８ミリモル）をＤＣＭ（３ｍｌ）に溶かし、ＴＥＡ（０.０８３ｍｌ、０.５９３ミリモル）で処理した。この溶液に、メタンスルホン酸無水物（０.０４１ｇ、０.２３７ミリモル）を加え、反応物を室温で１時間攪拌させた。反応物をＥｔＯＡｃおよび飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次の工程においてさらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３１.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３５】
中間体Ｉ−２５
２−（メトキシメチル）−７−メチル−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン，Ｄ５
【化８８】
2019524732.tif 000099
【０２３６】
中間体Ｉ−２５Ａ：５−ブロモ−２−（メトキシメチル）−７−メチルキノキサリン、d５
【化８９】
2019524732.tif 000100
ＣＤ３ＯＮａは、金属ナトリウム（６０ｍｇ、２.５００ミリモル）をＣＤ３ＯＤ（０.４０５ｍＬ、１０ミリモル）に３０分間溶かすことにより製造された。中間体Ｉ−１６（２０７ｍｇ、０.６２５ミリモル）をＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶かした。ＣＤ３ＯＮａ（７１.３ｍｇ、１.２５０ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で１８時間攪拌させた。その反応混合物を真空下で部分的に濃縮し、ＴＨＦを除去し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−２５Ａ（０.１１８ｇ、０.４３２ミリモル、収率６９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０１（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７２.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２３７】
中間体Ｉ−２５：
中間体Ｉ−２５Ａ（１１７.６ｍｇ、０.４３２ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６５ｍｇ、０.６４８ミリモル）、および酢酸カリウム（１０６ｍｇ、１.０８０ミリモル）をジオキサン（４３２１μｌ）に溶かし、アルゴンを通気することで５分間脱気処理に付した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（２８.２ｍｇ、０.０３５ミリモル）を加え、その反応混合物をさらに１０分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４５分間加熱した。その反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈して濾過した。その反応混合物をＥｔＯＡｃでさらに２回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−２５（０.０９７ｇ、０.３０２ミリモル、収率７０％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；ＬＣ／ＭＳにてボロン酸の質量で観察された。
【０２３８】
中間体Ｉ−２６
（Ｒ）−（２−クロロ−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化９０】
2019524732.tif 000101
【０２３９】
中間体Ｉ−２６Ａ：（Ｒ）−５−メチル−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化９１】
2019524732.tif 000102
２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（５ｇ、３６.７ミリモル）のＤＭＦ（８０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル ３−ニトロベンゼンスルホナート（１０.４７ｇ、４０.４ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（３５.９ｇ、１１０ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで４０分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−２６Ａ（７ｇ、３６.４ミリモル、収率９９％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.５０（ｓ，１Ｈ）、７.６５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｄｄｄ，Ｊ＝８.６、２.４、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.３６（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、５.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.４０（ｄｄｔ，Ｊ＝５.６、４.１、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.９４（ｄｄ，Ｊ＝４.７、４.１Ｈｚ，１Ｈ）、２.８０（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.３２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４０】
中間体Ｉ−２６Ｂ：（Ｓ）−（７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化９２】
2019524732.tif 000103
氷浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−２６Ａ（７ｇ、３６.４ミリモル）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（１２.３６ｇ、５３.７ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（２.８１ｍＬ、３６.４ミリモル）／ジクロロメタン（１０ｍＬ）を滴下して加えた。氷浴を取り外し、その混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＴＬＣおよびＬＣＭＳは出発材料が残っていないことを示した。その反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（２０.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）に溶かし、Ｋ２ＣＯ３（１５.１０ｇ、１０９ミリモル）を加えた。該混合物を室温で一夜攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、４０分間にわたって０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−２６Ｂ（４.６５ｇ、２５.８ミリモル、収率７０.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７８（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.７３（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.６９−６.６３（ｍ，１Ｈ）、４.３３−４.２１（ｍ，２Ｈ）、４.１５−４.０５（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.７６（ｍ，２Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２０９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４１】
中間体Ｉ−２６Ｃ：（Ｒ）−（７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化９３】
2019524732.tif 000104
中間体Ｉ−２６Ｂ（４.６ｇ、２５.５ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（８.８９ｍＬ、６３.８ミリモル）を、つづいて塩化アセチル／ＤＣＭ（３１.９ｍＬ、３１.９ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１０分間、そして室温で１.０時間攪拌させた。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−２６Ｃ（５.３ｇ、２３.８５ミリモル、収率９３％）が黄色の油として得られた。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７６（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.７２（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.６８−６.６１（ｍ，１Ｈ）、４.４０−４.３３（ｍ，１Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝５.１、４.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.２５（ｓ，３Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.９２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４２】
中間体Ｉ−２６Ｄ：（Ｒ）−（７−メチル−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化９４】
2019524732.tif 000105
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体Ｉ−２６Ｃ（４.１５ｇ、１８.６７ミリモル）の酢酸（４０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（４.３６ｍＬ、９３ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１時間、次に室温で３０分間攪拌した。ＴＬＣ（ＰＭＡステイン） は反応の完了を示した。それを氷水でクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−２６Ｄ（４.６ｇ、１７.２１ミリモル、収率９２％）がオフホワイトの固体として得られ、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７１（ｓ，１Ｈ）、６.８３（ｓ，１Ｈ）、４.５４−４.４５（ｍ，１Ｈ）、４.３９−４.２８（ｍ，３Ｈ）、４.０９（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.５５（ｄ，Ｊ＝０.４Ｈｚ、３Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４３】
中間体Ｉ−２６Ｅ：（Ｒ）−（６−アミノ−７−メチル−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化９５】
2019524732.tif 000106
氷浴を用いて冷却した、中間体Ｉ−２６Ｄ（５.３ｇ、１９.８３ミリモル）のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）およびＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（１６.９７ｇ、３１７ミリモル）および亜鉛末（１０.３７ｇ、１５９ミリモル）を添加した。該混合物を０℃で３０分間、そして室温で１.０時間攪拌した。ＭｅＯＨおよびＴＨＦを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、室温で３分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−２６Ｅ（４.７ｇ、１９.８１ミリモル、収率１００％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.６３（ｓ，１Ｈ）、６.２５（ｓ，１Ｈ）、４.３８−４.２０（ｍ，４Ｈ）、４.０６−３.９５（ｍ，１Ｈ）、３.３５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４４】
中間体Ｉ−２６Ｆ：（Ｒ）−（２−アミノ−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化９６】
2019524732.tif 000107
中間体Ｉ−２６Ｅ（４.７ｇ、１９.８１ミリモル）をアセトニトリル（１２０ｍＬ）に溶かし、そこにチオシアン酸アンモニウム（２.２６２ｇ、２９.７ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（８.１１ｇ、２０.８０ミリモル）／アセトニトリル（２０ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。その反応混合物を室温で一夜攪拌し、ＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体Ｉ−２６Ｆ（５.８ｇ、１９.７１ミリモル、収率９９％）が黄色の固体として得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７３（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ，１Ｈ）、５.１０（ｓ，２Ｈ）、４.４７−４.２８（ｍ，４Ｈ）、４.１４（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.４５（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ、３Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.４６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４５】
中間体Ｉ−２６：
中間体Ｉ−２６Ｆ（５.８ｇ、１９.７１ミリモル）の乾燥アセトニトリル（８０ｍＬ）中懸濁液に、塩化銅（ＩＩ）（４.５ｇ、３３.５ミリモル）を、つづいて亜硝酸tert−ブチル（４.５６ｍＬ、３４.５ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で２時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を２２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０％〜７０％ＥｔＯＡｃで６０分間にわたって溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−２６（３.９ｇ、１２.４３ミリモル、収率６３.１％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８９（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５５−４.２８（ｍ，４Ｈ）、４.１８（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.５９（ｓ，３Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１４.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４６】
中間体Ｉ−２７
７−（（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−２−メトキシ−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化９７】
2019524732.tif 000108
中間体Ｉ−２７Ａ：８−ブロモ−３−メトキシキノキサリン−６−カルバルデヒド
【化９８】
2019524732.tif 000109
中間体Ｉ−９Ａ（１ｇ、３.９５ミリモル）のＣＣｌ４（２０ｍＬ）中溶液に、ＮＢＳ（１.５４７ｇ、８.６９ミリモル）および過酸化ベンゾイル（０.１１５ｇ、０.４７４ミリモル）を添加した。該混合物を還流温度（９５℃油浴）で３時間加熱した。ＴＬＣおよびＬＣＭＳは反応が完了していることを示した。該混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液を濃縮して黄色の固体を得た。その粗サンプルをＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶かし、硝酸銀（６.７１ｇ、３９.５ミリモル）／水（１０ｍｌ）を加えた。該混合物を９５℃で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応が完了していることを示した。該混合物を室温に冷却し、６０ｍｌの水中に注いだ。該混合物を濾過し、濾過ケーキをＣＨＣｌ３で３回洗浄した。濾液を合わせ、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して中間体Ｉ−２７Ａ（１ｇ、３.７４ミリモル、収率９５％）を得た。その粗サンプルをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６７および２６９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４７】
中間体Ｉ−２７Ｂ：（８−ブロモ−３−メトキシキノキサリン−６−イル）メタノール
【化９９】
2019524732.tif 000110
中間体Ｉ−２７Ａ（１.０５５ｇ、３.９５ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に懸濁させ、それをＮａＢＨ４（０.１４９ｇ、３.９５ミリモル）を用いて室温で１５分間処理した。反応混合物は透明な溶液に変色した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加えて該反応物をクエンチさせた。室温で１０分間攪拌した後、それをＥｔＯＡｃおよび水で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。該粗生成物を１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−２７Ｂ（３８０ｍｇ、１.４１２ミリモル、収率３５.７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５４（ｓ，１Ｈ）、８.０１−７.７７（ｍ，２Ｈ）、４.９０（ｓ，２Ｈ）、４.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.６４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）  ２６９および２７１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４８】
中間体Ｉ−２７Ｃ：５−ブロモ−７−（（tert−ブチルジメチルシリルオキシ）メチル）−２−メトキシキノキサリン
【化１００】
2019524732.tif 000111
中間体Ｉ−２７Ｂ（３８０ｍｇ、１.４１２ミリモル）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の攪拌溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（３１９ｍｇ、２.１１８ミリモル）およびイミダゾール（１７３ｍｇ、２.５４ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＴＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次にヘキサン中０％〜１５％ＥｔＯＡｃの勾配で２０分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体Ｉ−２７Ｃ（４８０ｍｇ、１.２５２ミリモル、収率８９％）を白色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）  ３８３および３８５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２４９】
中間体Ｉ−２７：
中間体Ｉ−２７Ｃ（１００ｍｇ、０.２６１ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（９９ｍｇ、０.３９１ミリモル）、酢酸カリウム（６４.０ｍｇ、０.６５２ミリモル）のジオキサン（２ｍＬ）中混合物を、アルゴンで５分間脱気処理に付し、次にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１０.６５ｍｇ、０.０１３ミリモル）を添加した。該混合物を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し、不溶性材料を濾過で除去した。該濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のトルエンに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで２分間、次にヘキサン中５％〜７５％ＥｔＯＡｃの勾配で１８分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮かつ凍結乾燥させて中間体Ｉ−２７（１０５ｍｇ、０.２４４ミリモル、収率９４％）を淡色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.３９（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｄｔ，Ｊ＝２.０、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.９６（ｓ，２Ｈ）、４.１３（ｓ，３Ｈ）、１.４５（ｓ，１２Ｈ）、１.００（ｓ，９Ｈ）、０.１６（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）  ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋（ボロン酸）
【０２５０】
中間体Ｉ−２８
７−クロロ−２−メトキシ−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化１０１】
2019524732.tif 000112
【０２５１】
中間体Ｉ−２８Ａ：２−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロアニリン
【化１０２】
2019524732.tif 000113
４−クロロ−２−ニトロアニリン（１０ｇ、５７.９ミリモル）を酢酸（５０ｍＬ）中で氷浴を用いて０℃に冷却した。臭素（３.２８ｍＬ、６３.７ミリモル）を滴下して加え、その混合物を室温で１時間攪拌し、次に氷水中に注いだ。その沈殿した固体を濾過し、水で数回洗浄した。濾過ケーキをＥｔＯＡｃに再び溶かし、硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、真空下で濃縮して表記化合物（１４.６６ｇ、１００％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.０８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２７（ｂｒｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５０.９および２５２.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５２】
中間体Ｉ−２８Ｂ：tert−ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロフェニル）−Ｎ−［（tert−ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化１０３】
2019524732.tif 000114
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−２８Ａ（５ｇ、１９.８８ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶かした。ＤＭＡＰ（０.２４３ｇ、１.９８８ミリモル）を、つづいてジ−tert−ブチル  ジカルボナート（１１.５４ｍＬ、４９.７ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１時間攪拌し、次に溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１２０ｇ  シリカゲルカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）に付して精製し、表記化合物（８.２ｇ、１８.１ミリモル、９１％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.４２（ｓ，１８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５０.９および２５２.９（Ｍ＋Ｈ−２Ｂｏｃ）＋
【０２５３】
中間体Ｉ−２８Ｃ：tert−ブチル  （２−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロフェニル）カルバマート
【化１０４】
2019524732.tif 000115
中間体Ｉ−２８Ｂ（８.２ｇ、１８.１５ミリモル）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（２.８０ｍＬ、３６.３ミリモル）を添加し、その混合物を室温で１時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（水性 ３０ｍＬ）を該混合物に添加した。室温で１０分間攪拌した後、層を分離し、水層をＤＣＭ（３０ｍＬｘ２）で抽出した。有機溶液を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して表記表記化合物（６.３２ｇ、１８.０ミリモル、９９％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.４５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.４３（ｂｒｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５０.９および２５２.９（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）＋
【０２５４】
中間体Ｉ−２８Ｄ：メチル  ２−（（２−ブロモ−４−メチル−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化１０５】
2019524732.tif 000116
中間体Ｉ−２８Ｃ（６.３２ｇ、１８.０ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１４.６４ｇ、４４.９ミリモル）を添加した。２−ブロモ酢酸メチル（５.５０ｇ、３６.０ミリモル）を滴下して加え、その混合物を室温で３０分間攪拌した。その反応混合物を１００ｍＬのＥｔＯＡｃおよび５０ｍＬの水で希釈した。分離した後、水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄して濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１２０ｇ  シリカゲルカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）に付して精製し、表記化合物（７.５５ｇ、１７.８ミリモル、９９％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９２−７.８１（ｍ，２Ｈ）、４.５８（ｄ，Ｊ＝１７.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.９９（ｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.６９（ｓ，３Ｈ）、１.３８（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６６.９および３６８.９（Ｍ＋Ｈ−５６）＋
【０２５５】
中間体Ｉ−２８Ｅ：メチル  ２−（（２−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート・ＴＦＡ塩
【化１０６】
2019524732.tif 000117
中間体Ｉ−２８Ｄ（５.６ｇ、１３.２２ミリモル）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（１０.１８ｍＬ、１３２ミリモル）を用いて室温で一夜処理した。その翌日に、溶媒を除去し、その粗生成物を精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２３.０および３２４.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５６】
中間体Ｉ−２８Ｆ：５−ブロモ−７−クロロ−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１０７】
2019524732.tif 000118
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−２８Ｅ（６.０ｇ、１８.５５ミリモル）をＭｅＯＨ（６０ｍＬ）に溶かし、濃ＨＣｌ（４.６４ｍＬ、５５.６ミリモル）を、つづいてＳｎＣｌ２（１４.０７ｇ、７４.２ミリモル）を加えた。その反応混合物を６０℃で一夜攪拌した。その翌日に、室温に冷却した後、もう一つ別の２当量のＳｎＣｌ２を反応混合物に添加した。６０℃で２時間経過した後、その反応混合物を室温に冷却し；その沈殿物を濾過し、少量のＭｅＯＨで洗浄し、乾燥させて白色の固体を所望の生成物として得た。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、次に１５０ｍＬのＥｔＯＡｃと、３０ｍＬの水との間に分配した。４Ｍ  ＮａＯＨ（水性）を加えてそのｐＨを１２に調整した。固体をセライトパッドで濾過し、濾過ケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機相を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３（水性）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮してさらなる生成物を得た。材料を合わせ、中間体Ｉ−２８Ｆ（３.５５ｇ、１３.５８ミリモル、収率７３.２％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５３（ｓ，１Ｈ）、７.１２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.８５−６.６６（ｍ，１Ｈ）、５.８３（ｓ，１Ｈ）、３.８２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６１.０および２６３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５７】
中間体Ｉ−２８Ｇ：５−ブロモ−７−クロロキノキサリン−２−オール
【化１０８】
2019524732.tif 000119
攪拌棒を装着した１Ｌの丸底フラスコにて、中間体Ｉ−２８Ｆ（３.８４ｇ、１４.７ミリモル）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に懸濁させ、Ｈ２Ｏ２（１５.００ｍＬ１４７ミリモル、水中３０％）を、つづいて４Ｎ  ＮａＯＨ（１１.０１ｍＬ、４４.１ミリモル）を添加した。該混合物を室温で５分間攪拌し、次に６０℃で１５分間加熱した。加熱具を取り外し、その反応混合物を室温で週末にわたって攪拌した。さらに５ｍＬのＨ２Ｏ２を加え、その混合物を室温で２時間攪拌した。その反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残りの混合物を氷浴で冷却し、６Ｎ  ＨＣｌを、つづいて２００ｍＬのＥｔＯＡｃ加え、そのｐＨ値を２−３に調整した。振盪および分離に付した後、水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬｘ２）で抽出した。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、表記化合物（２.５１ｇ、９.７０ミリモル、６６％）を褐色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １２.６３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２３（ｓ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５８.９および２６０.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５８】
中間体Ｉ−２８Ｈ：５−ブロモ−７−クロロ−２−メトキシキノキサリン
【化１０９】
2019524732.tif 000120
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−２８Ｇ（１.６０ｇ、６.１７ミリモル）をＰＯＣｌ３（１０ｍＬ、１０７ミリモル）に懸濁させ、混合物を２時間還流させた。過剰量のＰＯＣｌ３をロータリーエバポレーターで除去し、残渣を真空下で３０分間乾燥させて褐色の固体を得た。この褐色の固体をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に懸濁させ、無水Ｋ２ＣＯ３（１.７０４ｇ、１２.３３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌し、次に２時間還流させた。室温に冷却した後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣を１００ｍｌのＥｔＯＡｃに溶かし、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（８０ ｇ  シリカゲルカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体Ｉ−２８Ｈ（１.０２ｇ、３.７３ミリモル、収率６０.５％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５３（ｓ，１Ｈ）、７.８７−７.８３（ｍ，２Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７３.０および２７５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２５９】
中間体Ｉ−２８：
攪拌棒を装填したマイクロ波バイアルにおいて、中間体Ｉ−２８Ｈ（３３０ｍｇ、１.２０７ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４６０ｍｇ、１.８１０ミリモル）、酢酸カリウム（２９６ｍｇ、３.０２ミリモル）を１,４−ジオキサン（１０ｍＬ）と混合した。Ｎ２を１０分間通気することで脱気処理に付した後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４９.３ｍｇ、０.０６０ミリモル）を添加した。該バイアルを密封し、マイクロ波反応器において１２０℃で６０分間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を４０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび３０ｍＬの水を添加することで希釈した。分離した後、水層をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬｘ２）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカラム、１０分間にわたって０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配とし、１００％ＥｔＯＡｃで１０分間保持する）に付して精製し、中間体Ｉ−２８（２９３ｍｇ、７６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５３（ｓ，１Ｈ）、７.９２−７.８５（ｍ，２Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、１.４５（ｓ，１２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３９.１（Ｍ＋Ｈ−８２）＋
【０２６０】
中間体Ｉ−２９
７−クロロ−２−（メトキシメチル）−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化１１０】
2019524732.tif 000121
【０２６１】
中間体Ｉ−２９Ａ：tert−ブチル  （２−ブロモ−４−クロロ−６−ニトロフェニル）（３−メトキシ−２−オキソプロピル）カルバマート
【化１１１】
2019524732.tif 000122
０℃での中間体Ｉ−２８Ｃ（２.０ｇ、５.６９ミリモル）／ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に、炭酸セシウム（３.２４ｇ、９.９６ミリモル）を添加した。褐色の溶液を０℃で１０分間攪拌させ、つづいて中間体Ｉ−２Ｂ（１.１４０ｇ、６.８３ミリモル）／ＤＭＦ（５.０ｍＬ）を添加した。褐色の溶液は黄色に変色した。該混合物を０℃で１５分間攪拌し、該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（８０ｇ  シリカゲルカラム、１８分間にわたって０％〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンとする）に付して精製し、中間体Ｉ−２９Ａ（２.０１ｇ、８１％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９５−７.８０（ｍ，２Ｈ）、４.６５（ｄ，Ｊ＝１８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.２２（ｄ，Ｊ＝１８.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，２Ｈ）、３.４２（ｓ，３Ｈ）、１.３７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３８３.０（Ｍ＋Ｈ−５４）＋
【０２６２】
中間体Ｉ−２９Ｂ：５−ブロモ−７−クロロ−２−（メトキシメチル）キノキサリン
【化１１２】
2019524732.tif 000123
中間体Ｉ−２９Ａ（２.０ｇ、４.５７ミリモル）／酢酸エチル（１０ｍＬ）に、１,４−ジオキサン中ＨＣｌ（１１.４２ｍＬ、４５.７ミリモル）を添加し、その混合物を室温で２０分間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。溶媒を真空下で除去し、ＥｔＯＡｃで１回追い出し、脱保護された中間体を黄色の油として得た。その脱保護した中間体をＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶かした。濃ＨＣｌ（水性）（１.１４２ｍＬ、１３.７１ミリモル）を、つづいてＳｎＣｌ２（３.４７ｇ、１８.２８ミリモル）を添加した。該混合物を油浴中にて４０℃で４.０時間攪拌した。室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）／水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウムを用いて中和し、室温で１５分間攪拌し、その沈殿物を湿式セライトのパッドを用い、濾過により除去した。有機溶液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、８０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製し、中間体Ｉ−２９Ｂ（０.４８ｇ、３６.５％）を褐色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０７（ｓ，１Ｈ）、８.０６（ｓ，２Ｈ）、４.８３（ｓ，２Ｈ）、３.５６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝１.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８７.１、２８９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６３】
中間体Ｉ−２９：
攪拌棒を装着したマイクロ波バイアルにおいて、中間体Ｉ−２９Ｂ（４７５ｍｇ、１.６５２ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６２９ｍｇ、２.４７８ミリモル）および酢酸カリウム（４０５ｍｇ、４.１３ミリモル）を１,４−ジオキサン（１０ｍＬ）中に混合した。Ｎ２を１０分間通気して脱気処理に付した後、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（６７.５ｍｇ、０.０８３ミリモル）を添加した。該バイアルを密封し、マイクロ波を１２０℃で６０分間照射した。溶媒を除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇ  シリカゲルカラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して精製し、中間体Ｉ−２９（４３２ｍｇ、７６％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０７（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.７８（ｓ，２Ｈ）、３.５１（ｓ，３Ｈ）、１.２４（ｓ，１２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝１.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.０（Ｍ＋Ｈ−８２）＋
【０２６４】
中間体Ｉ−３０ないし中間体Ｉ−３４は中間体Ｉ−２９に記載の一般的操作に従って合成された。
【表８】
2019524732.tif 000124
【０２６５】
＊：ボロン酸の（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２６６】
中間体Ｉ−３５
（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）ボロン酸
【化１１３】
2019524732.tif 000125
【０２６７】
中間体Ｉ−３５Ａ：４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロアニリン
【化１１４】
2019524732.tif 000126
４−ブロモ−２−ニトロアニリン（１０.８２ｇ、４９.９ミリモル）およびＮＣＳ（８.３２ｇ、６２.３ミリモル）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中混合物を１００℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、該溶液を氷水中に注いだ。黄色の沈殿物を濾過で集め、水で洗浄した。該固体をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かし、有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、濃縮して表記化合物（１１.５４ｇ、４５.９ミリモル、収率９２％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.２６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.５７（ｂｒｓ，２Ｈ）
【０２６８】
中間体Ｉ−３５Ｂ：tert−ブチル  Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェニル）−Ｎ−［（tert−ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化１１５】
2019524732.tif 000127
中間体Ｉ−３５Ｂ（１１.７５ｇ、８７％）は、中間体Ｉ−２８Ｂと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ａ（７.５２ｇ、２９.９ミリモル）より黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.０８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、１.４２（ｓ，１８Ｈ）
【０２６９】
中間体Ｉ−３５Ｃ：tert−ブチル  （４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェニル）カルバマート
【化１１６】
2019524732.tif 000128
中間体Ｉ−３５Ｃ（５.２ｇ、１４.８ミリモル、９８％）は、中間体Ｉ−２８Ｃと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｂ（６.８ｇ、１５.０ミリモル）より褐色のワックス状固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.００（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｂｒｓ，１Ｈ）、１.５０（ｓ，９Ｈ）
【０２７０】
中間体Ｉ−３５Ｄ：メチル  ２−（（４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェニル）（tert−ブトキシカルボニル）アミノ）アセタート
【化１１７】
2019524732.tif 000129
中間体Ｉ−３５Ｄ（５.４ｇ、１２.８ミリモル、８７％）は、中間体Ｉ−２８Ｄと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｃ（５.２ｇ、１４.８ミリモル）より黄色の油として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８８−７.８５（ｍ，１Ｈ）、４.４９（ｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.７１−３.６７（ｍ，３Ｈ）、１.３７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２３.０および３２５.０（Ｍ＋Ｈ−１００）＋
【０２７１】
中間体Ｉ−３５Ｅ：メチル  ２−（（４−ブロモ−２−クロロ−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化１１８】
2019524732.tif 000130
中間体Ｉ−３５Ｅ（４.１５ｇ、１２.８ミリモル、１００％）は、中間体Ｉ−２８Ｅと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｄ（５.４４ｇ、１２.８ミリモル）より褐色の油として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２３.１および３２５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７２】
中間体Ｉ−３５Ｆ：７−ブロモ−５−クロロ−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１１９】
2019524732.tif 000131
中間体Ｉ−３５Ｆ（３.０２ｇ、１１.５５ミリモル、７３％）は、中間体Ｉ−２８Ｆと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｅ（５.１ｇ、１５.８ミリモル）より白色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５４（ｓ，１Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.０２（ｓ，１Ｈ）、３.８２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６１.０および２６３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７３】
中間体Ｉ−３５Ｇ：７−ブロモ−５−クロロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１２０】
2019524732.tif 000132
中間体Ｉ−３５Ｇ（３.４０ｇ、１３.１０ミリモル、７０％）は、中間体Ｉ−２８Ｇと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｆ（４.８５ｇ、１８.５ミリモル）よりオフホワイトの固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.７６（ｓ，１Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５９.１および２６１.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７４】
中間体Ｉ−３５Ｈ：７−ブロモ−５−クロロ−２−メトキシキノキサリン
【化１２１】
2019524732.tif 000133
中間体Ｉ−３５Ｈ（２.１３ｇ、７.７９ミリモル、８６％）は、中間体Ｉ−２８Ｈと同じ操作を介して中間体Ｉ−３５Ｇ（２.３４ｇ、９.０２ミリモル）より黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５５（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７３.１および２７５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２７５】
中間体Ｉ−３５Ｉ：５−クロロ−２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン
【化１２２】
2019524732.tif 000134
攪拌棒を装着したバイアルに、中間体Ｉ−３５Ｈ（０.７ｇ、２.５６ミリモル）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（０.３７７ｇ、２.８２ミリモル）、炭酸セシウム（１.６６８ｇ、５.１２ミリモル）、（Ｓ）−２,２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１,１’−ビナフタレン（０.１５９ｇ、０.２５６ミリモル）およびジアセトキシパラジウム（０.０２９ｇ、０.１２８ミリモル）を添加した。真空とＮ２での再充填を３回適用した後、ＤＭＦ（１０ｍＬ）を添加し、該溶液にＮ２を１０分間通気した。該バイアルを密封し、室温で１０分間攪拌し、次に８０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を６０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（１２分間で０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンとし、６分間で５０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンとする、４０ｇ  シリカゲルカラム）に付して精製し、表記化合物（４７０ｍｇ、２.１３０ミリモル、収率８３％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５１（ｓ，１Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄｄ，Ｊ＝１７.５、１０.９Ｈｚ，１Ｈ）、５.９６（ｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.４８（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２１.１
【０２７６】
中間体Ｉ−３５Ｊ：８−クロロ−３−メトキシキノキサリン−６−カルバルデヒド
【化１２３】
2019524732.tif 000135
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−３５Ｉ（４７０ｍｇ、２.１３０ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍＬ）／水（６ｍＬ）に溶かし、過ヨウ素酸ナトリウム（１３６７ｍｇ、６.３９ミリモル）および四酸化オスミウム（０.２７１ｍＬ、０.０４３ミリモル）で処理した。該混合物を室温で４時間攪拌し、次に反応混合物を４０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２０ｍＬの水を添加することで希釈した。有機相を飽和水性Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（３ｘ）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、表記化合物（４５７ｍｇ、２.０５３ミリモル、収率９６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.１７（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｓ，１Ｈ）、８.２７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１６（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.１７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２３.２
【０２７７】
中間体Ｉ−３５Ｋ：（８−クロロ−３−メトキシキノキサリン−６−イル）メタノール
【化１２４】
2019524732.tif 000136
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−３５Ｊ（４２１ｍｇ、１.８９ミリモル）をトルエン（１０ｍＬ）に溶かし、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８８２ｍｇ、４.１６ミリモル）と混合した。該混合物を６０℃で４時間攪拌した。室温に冷却した後、溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去した。残渣を３０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２０ｍＬの水に溶かした。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、表記化合物（０.４１５ｇ、１.８４７ミリモル、収率９８％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５５（ｓ，１Ｈ）、７.７９−７.７５（ｍ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.８９（ｓ，２Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）、１.９４（ｂｒｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２５.２
【０２７８】
中間体Ｉ−３５：
マイクロ波管にＰｄ２（ｄｂａ）３（４８.９ｍｇ、０.０５３ミリモル）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１０２ｍｇ、０.２１４ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８１４ｍｇ、３.２１ミリモル）、および酢酸カリウム（３１５ｍｇ、３.２１ミリモル）を充填した。該管に蓋をし、次にエバキュエートおよびアルゴンでの埋め戻しを３回行った。中間体Ｉ−３５Ｋ（２４０ｍｇ、１.０６８ミリモル）／１,４−ジオキサン（１０ｍＬ）をシリンジを通して加え、つづいて反応混合物をＮ２で１０分間フラッシュさせた。その反応混合物をマイクロ波反応器において１１０℃で３０分間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲル、０−１００％ＥｔＯＡｃ、次に０−１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）に付して精製し、中間体Ｉ−３５（１２１ｍｇ、０.５１７ミリモル、収率４８.４％）を灰色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５.２
【０２７９】
中間体Ｉ−３６
２−メトキシ−６,７−ジメチル−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化１２５】
2019524732.tif 000137
【０２８０】
中間体Ｉ−３６Ａ：２−ブロモ−３,４−ジメチル−６−ニトロアニリン
【化１２６】
2019524732.tif 000138
中間体Ｉ−３６Ａ（７.７８ｇ、３１.７ｇ、１１４％）が、中間体Ｉ−２８Ａと同じ操作を介して市販の４,５−ジメチル−２−ニトロアニリン（５.７６ｇ、３４.７ミリモル）から黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９０（ｓ，１Ｈ）、７.１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４５.１および２４７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８１】
中間体Ｉ−３６Ｂ：ｔ−ブチル  Ｎ−（２−ブロモ−３,４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−［（tert−ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化１２７】
2019524732.tif 000139
中間体Ｉ−３６Ｂ（９.２ｇ、１９.２ミリモル、６５.１％）が、中間体Ｉ−２８Ｂと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ａ（７.７８ｇ、２０.６６ミリモル）より黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８３（ｓ，１Ｈ）、２.５１（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）、１.４１（ｓ，１８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝１.０３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４５.１および４４７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８２】
中間体Ｉ−３６Ｃ：tert−ブチル  （２−ブロモ−３,４−ジメチル−６−ニトロフェニル）カルバマート
【化１２８】
2019524732.tif 000140
中間体Ｉ−３６Ｃ（６.６ｇ、１９.１ミリモル、９３％）が、中間体Ｉ−２８Ｃと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｂ（９.２ｇ、１.３０ミリモル）より黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.１８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、２.４２（ｓ，３Ｈ）、２.３９（ｓ，３Ｈ）、１.５０−１.２２（ｍ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４５.０および２４７.０（Ｍ＋Ｈ−１００）＋
【０２８３】
中間体Ｉ−３６Ｄ：メチル  ２−（（２−ブロモ−３,４−ジメチル−６−ニトロフェニル）（tert−ブトキシカルボニル）アミノ）アセタート
【化１２９】
2019524732.tif 000141
中間体Ｉ−３６Ｄ（３.２１ｇ、７.６９ミリモル、８７％）が、中間体Ｉ−２８Ｄと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｃ（３.０５ｇ、８.８４ミリモル）より橙色の油として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１７.０および３１９.１（Ｍ＋Ｈ−１００）＋
【０２８４】
中間体Ｉ−３６Ｅ：メチル  ２−（（２−ブロモ−３,４−ジメチル−６−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化１３０】
2019524732.tif 000142
中間体Ｉ−３６Ｅ（２.４３ｇ、７.６７ミリモル、１００％）が、中間体Ｉ−２８Ｅと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｄ（３.２ｇ、７.６７ミリモル）より褐色の固体として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１７.０および３１９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８５】
中間体Ｉ−３６Ｆ：５−ブロモ−６,７−ジメチル−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１３１】
2019524732.tif 000143
中間体Ｉ−３６Ｆ（１.６９ｇ、６.６２ミリモル、８６％）が、中間体Ｉ−２８Ｆと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｅ（２.４３ｇ、７.６７ミリモル）より白色の固体として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５５.１および２５７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８６】
中間体Ｉ−３６Ｇ：５−ブロモ−６,７−ジメチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１３２】
2019524732.tif 000144
中間体Ｉ−３６Ｇ（１.１２ｇ、４.４３ミリモル、８６％）は、中間体Ｉ−２８Ｇと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｆ（１.２６ｇ、４.９４ミリモル）より白色の固体として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.０および２５５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８７】
中間体Ｉ−３６Ｈ：５−ブロモ−２−メトキシ−６,７−ジメチルキノキサリン
【化１３３】
2019524732.tif 000145
中間体Ｉ−３６Ｈ（０.７９ｇ、２.９７ミリモル、６７.２％）は、中間体Ｉ−２８Ｈと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｇ（１.１２ｇ、４.４３ミリモル）より白色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.４８（ｓ，１Ｈ）、７.６１（ｓ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６７.０および２６８.８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２８８】
中間体Ｉ−３６
中間体Ｉ−３６（０.５０ｇ、２.１４ミリモル、７２.５％）は、中間体Ｉ−２８Ｉと同じ操作を介して中間体Ｉ−３６Ｈ（０.７９ｇ、２.９６ミリモル）より褐色の固体として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３２.９（Ｍ＋Ｈ−８２）＋
【０２８９】
中間体Ｉ−３７
２（５−フルオロ−３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン−６−イル）メタノール
【化１３４】
2019524732.tif 000146
【０２９０】
中間体Ｉ−３７Ａ：４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロアニリン
【化１３５】
2019524732.tif 000147
４−ブロモ−３−フルオロ−２−ニトロアニリン（１.０ｇ、４.２６ミリモル）、ＮＣＳ（０.７１０ｇ、５.３２ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を１００℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を４０ｍＬのＤＣＭおよび３０ｍＬの水を添加することで希釈した。振盪および分離を行った後、水層をＤＣＭ（２０ｍＬｘ２）で抽出した。次に有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、高真空ポンプを用いて乾燥させ、４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロアニリン（１.２２ｇ、４.５３ミリモル、収率１０６％）を褐色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６４（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.０２（ｂｒｓ，２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１０９.５６（ｓ，１Ｆ）
【０２９１】
中間体Ｉ−３７Ｂ：ｔ−ブチル  Ｎ−（４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−［（tert−ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化１３６】
2019524732.tif 000148
中間体Ｉ−３７Ａ（１.２２ｇ、４.５３ミリモル）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かし、ジ炭酸ジ−tert−ブチル（１.９７６ｇ、９.０６ミリモル）と室温で混合し、ＤＭＡＰ（０.０５５ｇ、０.４５３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。翌日に、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配）に付して精製し、表記化合物（１.１４１ｇ、２.４２９ミリモル、収率５３.７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８６（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.４３（ｓ，１８Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１４.２８（ｓ，１Ｆ）
【０２９２】
中間体Ｉ−３７Ｃ：tert−ブチル  （４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロフェニル）カルバマート
【化１３７】
2019524732.tif 000149
中間体Ｉ−３７Ｃ（０.８５ｇ、２.３ミリモル、９５％）は、中間体Ｉ−２８Ｃと同じ操作を介して中間体Ｉ−３７Ｂ（９.２ｇ、１.３０ミリモル）より黄色の固体として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８２（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.６１（ｂｒｓ，１Ｈ）、１.５０（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１２.５８（ｂｒｓ，１Ｆ）
【０２９３】
中間体Ｉ−３７Ｄ：メチル  ２−（（４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロフェニル）（tert−ブトキシカルボニル）アミノ）アセタート
【化１３８】
2019524732.tif 000150
中間体Ｉ−３７Ｄ（０.６８ｇ、１.５５ミリモル、６８％）は、中間体Ｉ−２８Ｄと同じ操作を介して中間体Ｉ−３７Ｃ（０.８５ｇ、２.３０ミリモル）より無色の油として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８５（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｄ，Ｊ＝１７.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.９６−３.８９（ｍ，１Ｈ）、３.７４（ｓ，３Ｈ）、１.４０（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１４.０８（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４１.１および３４３.０（Ｍ＋Ｈ−１００）＋
【０２９４】
中間体Ｉ−３７Ｅ：メチル  ２−（（４−ブロモ−６−クロロ−３−フルオロ−２−ニトロフェニル）アミノ）アセタート
【化１３９】
2019524732.tif 000151
中間体Ｉ−３７Ｅ（０.５３ｇ、１.５５ミリモル、１００％）は、中間体Ｉ−２８Ｅと同じ操作を介して中間体Ｉ−３７Ｄ（０.６８ｇ、１.５５ミリモル）より褐色の油として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４１.１および３４３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９５】
中間体Ｉ−３７Ｆ：７−ブロモ−５−クロロ−８−フルオロ−３,４−ジヒドロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１４０】
2019524732.tif 000152
中間体Ｉ−３７Ｆ（０.３４ｇ、１.２２ミリモル、７９％）は、中間体Ｉ−２８Ｆと同じ操作を介して中間体Ｉ−３７Ｅ（０.５３ｇ、１.５５ミリモル）より黄色の油として製造された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）  δ  ９.５１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１７（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０５−３.９７（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトン）  δ  ４７.９０（ｂｒｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｉ、ＲＴ＝１.１７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７９.０および２８１.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９６】
中間体Ｉ−３７Ｇ：７−ブロモ−５−クロロ−８−フルオロキノキサリン−２（１Ｈ）−オン
【化１４１】
2019524732.tif 000153
中間体Ｉ−３７Ｇ（０.３１ｇ、１.１０ミリモル、９０％）は、中間体Ｉ−２８Ｇと同じ操作を介して中間体Ｉ−３７Ｆ（０.３４ｇ、１.２２ミリモル）より黄色の固体として製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７７.０および２７９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９７】
中間体Ｉ−３７Ｈ：７−ブロモ−５−クロロ−８−フルオロ−２−メトキシキノキサリン
【化１４２】
2019524732.tif 000154
中間体Ｉ−３７Ｇ（３０６ｍｇ、１.１０３ミリモル）をＰＯＣｌ３（３ｍＬ、３２.２ミリモル）で処理し、加熱して１時間還流させた。室温に冷却した後、過剰量のＰＯＣｌ３をロータリーエバポレーターで除去し、残渣をＨＶＡＣで１時間乾燥させた。次にそれを無水ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に溶かし、Ｋ２ＣＯ３（５１７ｍｇ、３.７４ミリモル）を添加した。室温で１０分間攪拌した後、混合物を２時間還流させた。次に反応混合物を室温に冷却した。大部分のＭｅＯＨをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を３０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび１５ｍＬのＨ２Ｏに溶かした。分離した後、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーカラム（４０ｇ  シリカゲル、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配）に付して精製した。溶媒を除去し、中間体Ｉ−３７Ｈ（８５ｍｇ、０.２９２ミリモル、収率２６.４％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６０（ｓ，１Ｈ）、７.８２（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.１８（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１９.０１（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９１.０および２９３.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９８】
中間体Ｉ−３７Ｉ：５−クロロ−８−フルオロ−２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン
【化１４３】
2019524732.tif 000155
攪拌棒を装着したバイアルに、中間体Ｉ−３７Ｈ（８３ｍｇ、０.２８５ミリモル）、カリウム  トリフルオロ（ビニル）ボラート（３６.２ｍｇ、０.２７０ミリモル）、炭酸セシウム（１８６ｍｇ、０.５６９ミリモル）、（Ｓ）−２,２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１,１’−ビナフタレン（３５.５ｍｇ、０.０５７ミリモル）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（６.３９ｍｇ、０.０２８ミリモル）を添加した。真空と、Ｎ２の再充填との適用を３回繰り返した後、ＤＭＦ（１.０ｍＬ）を加え、Ｎ２を１０分間通気することで該混合物を脱気処理に付した。バイアルを密封し、室温で１０分間攪拌し、次に１２０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃを添加することで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過した。溶媒を除去し、粗生成物を得、それをフラッシュクロマトグラフィー（２４ｇ  シリカゲルカラム、１０分間にわたって０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配とする）に付して精製した。溶媒を除去し、中間体Ｉ−３７Ｉ（４３ｍｇ、０.１８０ミリモル、収率６３.３％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０２９９】
中間体Ｉ−３７Ｊ：８−クロロ−５−フルオロ−３−メトキシキノキサリン−６−カルバルデヒド
【化１４４】
2019524732.tif 000156
中間体Ｉ−３７Ｉ（４３ｍｇ、０.１８０ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）／水（１ｍＬ）に溶かした。過ヨウ素酸ナトリウム（１１６ｍｇ、０.５４１ミリモル）を、つづいて四酸化オスミウム（０.０２３ｍＬ、３.６０マイクロモル）を添加した。該混合物を室温で６時間攪拌した。次に該反応混合物を３０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２０ｍＬの水を添加することで希釈した。分離を行った後、有機相を飽和水性Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で３回、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて濾過した。ロータリーエバポレーター を用いて濃縮し、中間体Ｉ−３７Ｊ（３２ｍｇ、０.１３３ミリモル、収率７３.８％）を明黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.５８（ｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.０７（ｄ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４１.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３００】
中間体Ｉ−３７Ｋ：（８−クロロ−５−フルオロ−３−メトキシキノキサリン−６−イル）メタノール
【化１４５】
2019524732.tif 000157
中間体Ｉ−３７Ｊ（３２ｍｇ、０.１３３ミリモル）をトルエン（１ｍＬ）に溶かし、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６２.０ｍｇ、０.２９３ミリモル）と混合した。該混合物を６０℃で４時間攪拌した。次に該反応混合物を室温に冷却し、溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去した。残渣を２０ｍＬのＥｔＯＡｃおよび１０ｍＬの水に溶かした。分離を行った後、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４に通し、ロータリーエバポレーターで濃縮して中間体Ｉ−３７Ｋ（２６ｍｇ、０.１０７ミリモル、収率８１％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５８（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.９７（ｄ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.１７（ｓ，３Ｈ）、２.１０−２.０３（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４３.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０１】
中間体Ｉ−３７：
マイクロ波管に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４.９１ｍｇ、５.３６マイクロモル）、ＸＰｈｏｓ（１０.２２ｍｇ、０.０２１ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８２ｍｇ、０.３２１ミリモル）および酢酸カリウム（３１.５ｍｇ、０.３２１ミリモル）を充填した。該マイクロ波管に蓋をし、エバキュエーションおよびアルゴンでの埋め戻し（この工程を２回行った）を行った。中間体Ｉ−３７Ｊ（２６ｍｇ、０.１０７ミリモル）／１,４−ジオキサン（１ｍｌ）をシリンジを通して添加し、つづいて該反応混合物をＮ２で１０分間フラッシュさせた。マイクロ波管を密封し、その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物を取り出した。中間体Ｉ−３７は次の工程にて精製されることなく使用された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.６５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０２】
中間体Ｉ−３８
３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン−６−カルボニトリル
【化１４６】
2019524732.tif 000158
【０３０３】
中間体Ｉ−３８Ａ：８−ブロモ−３−オキソ−１,２,３,４−テトラヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル
【化１４７】
2019524732.tif 000159
中間体１−３８Ａは、中間体Ｉ−２８に記載の経路を介して４−アミノ−３−ニトロベンゾニトリルより合成された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｉ、ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５２.０および２５３.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０４】
中間体Ｉ−３８Ｂ：８−ブロモ−３−オキソ−３,４−ジヒドロキノキサリン−６−カルボニトリル
【化１４８】
2019524732.tif 000160
攪拌棒を装着した丸底フラスコにて、中間体Ｉ−３８Ａ（３９４ｍｇ、１.５６３ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させ、二酸化マンガン（１３５９ｍｇ、１５.６３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で６０分間攪拌した。ＬＣＭＳは出発材料が残っていることを示した。さらに１０当量の 酸化マンガン（１３５９ｍｇ、１５.６３ミリモル）を加え、該混合物を室温で一夜攪拌した。その翌日に、固体を濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、ＨＶＡＣで乾燥させ、表記化合物（１００ｍｇ、０.４００ミリモル、収率２５.６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.３２（ｓ，１Ｈ）、７.９５（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.６５（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.４２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４８.０および２５０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０５】
中間体Ｉ−３８：
中間体Ｉ−３８は、中間体Ｉ−２８に記載の経路を介して中間体Ｉ−３８Ｂより２段階にて合成された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝０.９７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３０.１  ボロン酸の（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０６】
中間体Ｉ−３９
４−ブロモ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−２−アミン
【化１４９】
2019524732.tif 000161
【０３０７】
中間体Ｉ−３９Ａ：７−ブロモ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−６−アミン
【化１５０】
2019524732.tif 000162
６−ブロモ−７−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン（０.９ｇ、３.４６ミリモル）をＭｅＯＨ（２３.６ｍＬ）およびＴＨＦ（２.９６ｍＬ）に溶かした。塩化アンモニウム（３.７０ｇ、６９.２ミリモル）および亜鉛末（２.２６ｇ、３４.６ミリモル）を加え、その反応混合物を４０℃に加熱した。２時間後、その反応混合物を真空下で濃縮した。その粗材料をＥｔＯＡｃ／飽和Ｎａ２ＣＯ３に再び溶かし、１５分間激しく攪拌させた。該混合物を焼結ガラス漏斗を通して濾過し、沈殿物を除去した。有機層を水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−３９Ａ（５９４ｍｇ、２.５８ミリモル、７５％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９５（ｓ，１Ｈ）、６.３３（ｓ，１Ｈ）、４.２３−４.１９（ｍ，２Ｈ）、４.１８−４.１４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３０／２３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０８】
中間体Ｉ−３９：
中間体Ｉ−３９Ａ（０.５９４ｇ、２.５８ミリモル）をＭｅＣＮ（１２.９ｍＬ）に溶かした。チオシアン酸アンモニウム（０.２９５ｇ、３.８７ミリモル）を、つづいて三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（１.０１ｇ、２.５８ミリモル）を添加した。一夜攪拌した後、その反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、固体を吸引濾過で集め、水で洗浄した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−３９（１９５ｍｇ、０.６７９ミリモル、２６％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０８（ｓ，１Ｈ）、５.３０（ｓ，２Ｈ）、４.３８−４.３３（ｍ，２Ｈ）、４.３０−４.２５（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８７／２８９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３０９】
中間体Ｉ−４０
１−（２−ブロモ−６,７−ジヒドロキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オン
【化１５１】
2019524732.tif 000163
【０３１０】
中間体Ｉ−４０Ａ：メチル  ２−アミノ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−カルボキシラート
【化１５２】
2019524732.tif 000164
メチル  ２−アミノ−４,５−ジメトキシベンゾアート（５ｇ、２３.７ミリモル）をＭｅＣＮ（４７.３ｍＬ）に溶かした。チオシアン酸アンモニウム（２.７０ｇ、３５.５ミリモル）を、つづいて三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（９.２３ｇ、２３.７ミリモル）を添加した。４日間攪拌した後、その反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。固体の沈殿物を吸引濾過で集め、水で洗浄し、中間体Ｉ−４０Ａ（４.５９ｇ、１７.１ミリモル、７２％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ７.５７（ｓ，１Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）、３.９１（ｓ，３Ｈ）、３.８９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１１】
中間体Ｉ−４０Ｂ：メチル  ２−クロロ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−カルボキシラート
【化１５３】
2019524732.tif 000165
【０３１２】
塩化銅（ＩＩ）（３.２２ｇ、２４ミリモル）および亜硝酸ｔ−ブチル（３.０５ｍＬ、２５.７ミリモル）をＭｅＣＮ（６８.４ｍＬ）に溶かし、１０分間攪拌させた。中間体Ｉ−４０Ａ（４.５９ｇ、１７.１ミリモル）を加え、その反応混合物を６０℃に加熱した。２時間後、その反応混合物を真空下で濃縮して、ＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２０ ｇ  シリカゲルカラム、３２分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４０Ｂ（２.８８ｇ、１０ミリモル、５８％）を明桃色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８２（ｓ，１Ｈ）、４.１３（ｓ，３Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）、４.０１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８８.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１３】
中間体Ｉ−４０Ｃ：（２−クロロ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）メタノール
【化１５４】
2019524732.tif 000166
中間体Ｉ−４０Ｂ（２.８８ｇ、１０.０１ミリモル）をトルエン（６６.７ｍＬ）およびＴＨＦ（３３.４ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。ＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１Ｍ、２２ｍＬ、２２ミリモル）を加え、その反応混合物をゆっくりと外界温度までの加温に供した。一夜攪拌した後、反応物を飽和Rochelle塩でクエンチさせた。一夜攪拌した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４０Ｃ（２.５ｇ、９.６３ミリモル、９６％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.１６（ｓ，１Ｈ）、５.０６（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.９８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１４】
中間体Ｉ−４０Ｄ：２−クロロ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−カルバルデヒド
【化１５５】
2019524732.tif 000167
中間体Ｉ−４０Ｃ（２.５ｇ、９.６３ミリモル）をＣＨＣｌ３（６４.２ｍＬ）に溶かした。二酸化マンガン（５.０２ｇ、５７.８ミリモル）を加え、その反応混合物を４０℃に加熱した。２日後、その反応混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４０Ｄ（２.２８ｇ、８.８４ミリモル、９２％）を橙色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.７８（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｓ，１Ｈ）、７.２９（ｓ，１Ｈ）、４.１７（ｓ，３Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５７.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１５】
中間体Ｉ−４０Ｅ：１−（２−クロロ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オール
【化１５６】
2019524732.tif 000168
中間体Ｉ−４０Ｄ（０.５ｇ、１.９４０ミリモル）をＴＨＦ（９.７０ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。塩化tert−ブチルマグネシウム（ＴＨＦ中１Ｍ、５.８２ｍＬ、５.８２ミリモル）を加え、その反応混合物を０℃に加温した。２時間後、その反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製した。単離体をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってＤＣＭ中０〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４０Ｅ（２６３ｍｇ、０.８３６ミリモル、４３％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０７（ｓ，１Ｈ）、４.９２（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、３.９６（ｓ，３Ｈ）、３.６６（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、０.９９（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１６.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１６】
中間体Ｉ−４０Ｆ：１−（２−クロロ−６,７−ジメトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−２,２−ジメチルプロパン−１−オン
【化１５７】
2019524732.tif 000169
中間体Ｉ−４０Ｅ（２４０ｍｇ、０.７６ミリモル）をトルエン（７.６ｍＬ）に溶かした。二酸化マンガン（３９６ｍｇ、４.５６ミリモル）を加え、その反応混合物を１００℃に加熱した。一夜加熱した後、その反応混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４０Ｆ（２１６ｍｇ、０.６８７ミリモル、９０％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９７（ｓ，１Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）、３.９６（ｓ，３Ｈ）、１.３４（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１４.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１７】
中間体Ｉ−４０：
中間体Ｉ−４０Ｆ（２１５ｍｇ、０.６８５ミリモル）および三臭化ホウ素（ＴＨＦ中１Ｍ、２.０６ｍＬ、２.０６ミリモル）をＤＣＭ（６.８５ｍＬ）に溶かした。２時間後、その反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４０（２２５ｍｇ、０.６８３ミリモル、１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.９２（ｓ，１Ｈ）、１.２７（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３０／３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３１８】
中間体Ｉ−４１
６−クロロ−３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１５８】
2019524732.tif 000170
【０３１９】
中間体Ｉ−４１Ａ：８−ブロモ−６−クロロ−３−メトキシキノリン
【化１５９】
2019524732.tif 000171
中間体Ｉ−４３（２ｇ、６.７８ミリモル）、炭酸カリウム（２.８１ｇ、２０.３ミリモル）、およびヨウ化メチル（０.８４８ｍＬ、１３.６ミリモル）をアセトン（６７.８ｍＬ）に溶かし、密封した管にて５０℃に加熱した。一夜加熱した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４１Ａ（２.０４ｇ、７.４８ミリモル）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７６（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２９（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.９７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７２／２７４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２０】
中間体Ｉ−４１：
中間体Ｉ−４１Ａ（１ｇ、３.６７ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（１.８６ｇ、７.３４ミリモル）、酢酸カリウム（０.９００ｇ、９.１７ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.２４０ｇ、０.２９４ミリモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（１８.４ｍＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ ｇ  シリカゲルカラム、２９分間にわたってＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配と、つづいてＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製し、中間体Ｉ−４１（３６８ｍｇ、１.１５ミリモル、３１.４％）を褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３７.９（ボロン酸の質量で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２１】
中間体Ｉ−４２
（Ｒ）−（２−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート
【化１６０】
2019524732.tif 000172
中間体２８７Ｄ（０.２９２ｇ、１.１３３ミリモル）をＴＨＦ（２２.７ｍＬ）に溶かした。ホスゲン溶液（トルエン中１５％、８.６４ｍＬ、１１.３３ミリモル）を次に添加した。２日後、その反応混合物を真空下で濃縮して、ＨＩＶＡＣで３時間貯蔵した。その反応混合物をＴＨＦ（２２.７ｍＬ）に溶かした。２−メチルピリミジン−５−アミン（０.１４８ｇ、１.３６ミリモル）およびピリジン（０.９１６ｍＬ、１１.３ミリモル）を加えた。一夜攪拌した後、その反応混合物を真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４２（２６０ｍｇ、０.６６ミリモル、５８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７５（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.０８（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５８−４.４５（ｍ，４Ｈ）、４.２４（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.７２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３９３.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２２】
中間体Ｉ−４３
８−ブロモ−６−クロロキノリン−３−オール・ＨＣｌ
【化１６１】
2019524732.tif 000173
【０３２３】
中間体Ｉ−４３Ａ：３−（ベンジルオキシ）−８−ブロモ−６−クロロキノリン
【化１６２】
2019524732.tif 000174
中間体Ｉ−４４（５ｇ、２１.３２ミリモル）、２−（ベンジルオキシ）アセトアルデヒド（３.２０ｇ、２１.３ミリモル）、およびナトリウムメトキシド溶液（ＭｅＯＨ中０.５Ｍ、４６.９ｍＬ、２３.５ミリモル）をＭｅＯＨ（４２.６ｍＬ）に溶かし、加熱して還流させた。一夜加熱した後、その反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌで希釈し、真空下で部分的に濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、３３０ｇ  シリカゲルカラム、３０分間にわたってヘキサン中０〜１７％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４３Ａ（４.９７ｇ、１４.３ミリモル、６７％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８５（ｄ，Ｊ＝２.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４８（ｍ，２Ｈ）、７.４８−７.４３（ｍ，２Ｈ）、７.４３−７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｄ，Ｊ＝２.８Ｈｚ，１Ｈ）、５.２４（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.４６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４８／３５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２４】
中間体Ｉ−４３：
中間体Ｉ−４３Ａ（４.８７ｇ、１４ミリモル）およびペンタメチルベンゼン（１４.５ｇ、９８ミリモル）をＤＣＭ（２７９ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。三塩化ホウ素（ヘプタン中１Ｍ、３６.３ｍＬ、３６.３ミリモル）を次に加え、その反応混合物をゆっくりと外界温度までの加温に供した。一夜攪拌した後、その反応混合物をヘキサンおよび１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、１時間攪拌させた。得られた固体を吸引濾過で集め、水およびヘキサンで濯ぎ、中間体Ｉ−４３（３.３９ｇ、１１.５ミリモル、８２％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.５９（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５８／２６０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２５】
中間体Ｉ−４４
２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド
【化１６３】
2019524732.tif 000175
【０３２６】
中間体Ｉ−４４Ａ：メチル  ２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロベンゾアート
【化１６４】
2019524732.tif 000176
メチル  ２−アミノ−５−クロロベンゾアート（１８.１ｇ、９７ミリモル）およびＮＢＳ（１７.３ｇ、９７ミリモル）をＡｃＯＨ（１９５ｍＬ）に溶かし、１２０℃に加熱した。１.５時間経過した後、その反応混合物を外界温度に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。該反応物を次に激しく攪拌しながら飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチさせた。層を分離し、有機層をブラインでさらに洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４４Ａ（２５.７ｇ、９７ミリモル、１００％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８７（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.３６（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６４／２６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３２７】
中間体Ｉ−４４Ｂ：（２−アミノ−３−ブロモ−５−クロロフェニル）メタノール
【０３２８】
【化１６５】
2019524732.tif 000177
【０３２９】
中間体Ｉ−４４Ａ（２５.７ｇ、９７ミリモル）をＴＨＦ（３２４ｍＬ）に溶かした。水素化ホウ素リチウム（４.２３ｇ、１９４ミリモル）を添加し、その反応混合物を５０℃に加熱した。２時間後、その反応混合物を水で希釈し、３０分間攪拌した。水素化ホウ素リチウムのすべてが溶けたわけではなく、そこで濃ＨＣｌを注意して添加し、そのクエンチ工程をスピードアップさせた。その反応混合物を次にＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４４Ｂ（２３.９ｇ、１０１ミリモル、１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.４３（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.０５（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.７２（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.６８（ｄ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.６３（ｔ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３６／２３８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３０】
中間体Ｉ−４４：
中間体Ｉ−４４Ｂ（２３.９ｇ、１０１ミリモル）をＣＨＣｌ３（６７４ｍＬ）に溶かした。二酸化マンガン（１７.６ｇ、２０２ミリモル）を加え、その反応混合物を４０℃に加熱した。２日間攪拌した後、さらなる二酸化マンガン（１７.６ｇ、２０２ミリモル）を添加し、加熱を続けた。一夜加熱した後、その反応混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４４（２２ｇ、９４ミリモル、９３％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.７９（ｓ，１Ｈ）、７.６４（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.７０（ｂｒｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２７分間、化合物はイオン化しなかった。
【０３３１】
中間体Ｉ−４５
（Ｒ）−（２−クロロ−５−フルオロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート
【化１６６】
2019524732.tif 000178
中間体１４５Ｄ（０.２ｇ、０.６５８ミリモル）をＴＨＦ（１３.１５ｍＬ）に溶かした。ホスゲン溶液（トルエン中１５％、５.０１ｍＬ、６.５８ミリモル）を次に添加した。２日間攪拌した後、その反応混合物を真空下で濃縮し、ＨＩＶＡＣで３時間貯蔵した。その反応混合物をＴＨＦ（１３.２ｍＬ）に溶かした。２−メチルピリミジン−５−アミン（０.０８６ｇ、０.７８９ミリモル）およびピリジン（０.５３２ｍＬ、６.５８ミリモル）を次に添加した。一夜攪拌した後、該反応混合物を真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、４０ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４５（２１３ｍｇ、０.５４１ミリモル、８２％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７４（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.５７（ｄ，Ｊ＝１０.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.３８−５.３１（ｍ，１Ｈ）、４.５７（ｄｄ，Ｊ＝１２.１、３.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｄｄ，Ｊ＝１２.０、６.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.５２（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、９.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.２１（ｄｄ，Ｊ＝１６.０、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３９５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３２】
中間体Ｉ−４６
３−メトキシ−６−メチル−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１６７】
2019524732.tif 000179
中間体Ｉ−４７（１８３ｍｇ、０.７２６ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（３６９ｍｇ、１.４５ミリモル）、酢酸カリウム（１７８ｍｇ、１.８２ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４７.４ｍｇ、０.０５８ミリモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（７.２６ｍＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２４ｇ  シリカゲルカラム、１９分間にわたってＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配と、次にＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製し、中間体Ｉ−４６（１０８ｍｇ、０.３６ミリモル、５０％）を褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１８.０（ボロン酸で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３３】
中間体Ｉ−４７
８−ブロモ−３−メトキシ−６−メチルキノリン
【化１６８】
2019524732.tif 000180
【０３３４】
中間体Ｉ−４７Ａ：メチル  ２−アミノ−３−ブロモ−５−メチルベンゾアート
【化１６９】
2019524732.tif 000181
２−アミノ−３−ブロモ−５−メチル安息香酸（３.８ｇ、１６.５ミリモル）をＭｅＯＨ（３３.０ｍＬ）に溶かした。塩化チオニル（３.６２ｍＬ、４９.６ミリモル）を注意して滴下して加え、その反応混合物を６５℃に加熱した。８日間攪拌した後、該反応混合物を真空下で濃縮した。その粗材料をＥｔＯＡｃに再び溶かし、１Ｎ  ＮａＯＨ、水、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４７Ａ（３.３８ｇ、１３.９ミリモル、８４％）を橙色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６６（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.１４（ｂｒｓ，２Ｈ）、３.８８（ｓ，３Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４４／２４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３５】
中間体Ｉ−４７Ｂ：（２−アミノ−３−ブロモ−５−メチルフェニル）メタノール
【化１７０】
2019524732.tif 000182
中間体Ｉ−４７Ａ（３.３８ｇ、１３.８ミリモル）をＴＨＦ（４６.２ｍＬ）に溶かした。水素化ホウ素リチウム（０.６０３ｇ、２７.７ミリモル）を加え、その反応混合物を５０℃二加熱した。１時間後、該反応混合物を水で希釈し、３０分間攪拌した。水素化ホウ素リチウムのすべてが溶解したわけではなく、それで濃ＨＣｌを注意して加え、そのクエンチ工程をスピードアップさせた。その反応混合物を次にＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４７Ｂ（２.８５ｇ、１３.２ミリモル、９５％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.２３（ｄ，Ｊ＝１.１Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.６５（ｓ，２Ｈ）、４.５３（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１６／２１８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３６】
中間体Ｉ−４７Ｃ：２−アミノ−３−ブロモ−５−メチルベンズアルデヒド
【化１７１】
2019524732.tif 000183
中間体Ｉ−４７Ｂ（２.８５ｇ、１３.２ミリモル）をＣＨＣｌ３（８８ｍＬ）に溶かした。二酸化マンガン（６.８８ｇ、７９ミリモル）を加え、その反応混合物を４０℃に加熱した。一夜加熱した後、その反応混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４７Ｃ（２.７２ｇ、１２.７ミリモル、９６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.７８（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８−７.２６（ｍ，１Ｈ）、６.４９（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１４／２１６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３７】
中間体Ｉ−４７Ｄ：３−（ベンジルオキシ）−８−ブロモ−６−メチルキノリン
【化１７２】
2019524732.tif 000184
中間体Ｉ−４７Ｃ（２.７２ｇ、１２.７ミリモル）、２−（ベンジルオキシ）アセトアルデヒド（１.９１ｇ、１２.７ミリモル）、およびナトリウムメトキシド（ＭｅＯＨ中０.５Ｍ、２８.０ｍＬ、１３.９８ミリモル）をＭｅＯＨ（５０.８ｍＬ）に溶かし、加熱して還流させた。一夜加熱した後、その反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌで希釈し、真空下で部分的に濃縮してＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、２２０ｇ  シリカゲルカラム、４１分間にわたってヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４７Ｄ（１.８６ｇ、５.６７ミリモル、４５％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７９（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５１−７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.４５−７.４０（ｍ，３Ｈ）、７.３９−７.３３（ｍ，２Ｈ）、５.２０（ｓ，２Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２８／３３０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３８】
中間体Ｉ−４７Ｅ：８−ブロモ−６−メチルキノリン−３−オール
【化１７３】
2019524732.tif 000185
中間体Ｉ−４７Ｄ（１.８６ｇ、５.６７ミリモル）およびペンタメチルベンゼン（５.８８ｇ、３９.７ミリモル）をＤＣＭ（１１３ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した。三塩化ホウ素（ヘプタン中１Ｍ、１４.７ｍＬ、１４.７ミリモル）を添加し、その反応混合物をゆっくりと外界温度までの加温に供した。一夜攪拌した後、該反応混合物をヘキサンおよび１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、１時間攪拌させた。ＬＣＭＳによれば、水層はまだ生成物を含有した。水層をＮａＯＨでｐＨが約７になるまで中和し、多量の沈殿物を形成させた。その沈殿物を吸引濾過で集め、中間体Ｉ−４７Ｅ（８２９ｍｇ、３.４８ミリモル、６２％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.５０（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｓ，１Ｈ）、７.５１（ｓ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.４７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３８／２４０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３３９】
中間体Ｉ−４７：
中間体Ｉ−４７Ｅ（２００ｍｇ、０.７２８ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（３０２ｍｇ、２.１８ミリモル）、およびヨウ化メチル（９１μｌ、１.４６ミリモル）をアセトン（７.２９ｍＬ）に溶かし、密封した管にて５０℃に加熱した。一夜加熱した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４７（２０７ｍｇ、０.８２ミリモル、１００％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７１（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｓ，１Ｈ）、７.２９（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.９５（ｓ，３Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５２／２５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４０】
中間体Ｉ−４８
６−クロロ−３−エトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１７４】
2019524732.tif 000186
【０３４１】
中間体Ｉ−４８Ａ：８−ブロモ−６−クロロ−３−エトキシキノリン
【化１７５】
2019524732.tif 000187
中間体Ｉ−４３（３００ｍｇ、１.０２ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（４２２ｍｇ、３.０５ミリモル）、およびヨードエタン（１６３μＬ、２.０３ミリモル）をアセトン（１０ｍＬ）に溶かし、密封した管にて５０℃に加熱した。一夜加熱した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−４８Ａ（３１９ｍｇ、１.１１ミリモル、１００％）を明黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７４（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８−７.２４（ｍ，１Ｈ）、４.１７（ｑ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、１.５２（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８６／２８８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４２】
中間体Ｉ−４８：
中間体Ｉ−４８Ａ（３１９ｍｇ、１.１１ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（５６５ｍｇ、２.２３ミリモル）、酢酸カリウム（２７３ｍｇ、２.７８ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（７２.７ｍｇ、０.０８９ミリモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（５.６７ｍＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇ  シリカゲルカラム、２９分間にわたってＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とし、つづいてＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製し、中間体Ｉ−４８（１１４ｍｇ、０.３４３ミリモル、３１％）を褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５１.９（ボロン酸の質量で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４３】
中間体Ｉ−４９
６−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１７６】
2019524732.tif 000188
【０３４４】
中間体Ｉ−４９Ａ：８−ブロモ−６−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）キノリン
【化１７７】
2019524732.tif 000189
中間体Ｉ−４３（０.５ｇ、１.７ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（１.１７ｇ、８.４８ミリモル）をＤＭＦ（１７ｍＬ）に懸濁させ、１００℃に加熱した。ナトリウム  ２−クロロ−２,２−ジフルオロアセタート（１.０３ｇ、６.７８ミリモル）を次に添加した。１時間加熱した後、その反応混合物を外界温度に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇ  シリカゲルカラム、１７分間にわたってヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−４９Ａ（３４２ｍｇ、１.１１ミリモル、６６％）を明黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８７（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８８−６.４９（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.０９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３０８／３１０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４５】
中間体Ｉ−４９：
中間体Ｉ−４９Ａ（３４０ｍｇ、１.１ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（５６０ｍｇ、２.２ミリモル）、酢酸カリウム（２７０ｍｇ、２.７６ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（７２.０ｍｇ、０.０８８ミリモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（５.５１ｍＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、８０ｇ  シリカゲルカラム、２９分間にわたってＤＣＭ中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とし、つづいてＤＣＭ中０〜２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製し、中間体Ｉ−４９（１７５ｍｇ、０.４９２ミリモル、４５％）を褐色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７４.１（ボロン酸の質量で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４６】
中間体Ｉ−５０
６−（ジフルオロメチル）−３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１７８】
2019524732.tif 000190
中間体Ｉ−５０Ａ：８−ブロモ−３−メトキシキノリン−６−カルバルデヒド
【０３４７】
【化１７９】
2019524732.tif 000191
中間体Ｉ−４７（１５２ｍｇ、０.６０２ミリモル）および二酸化セレニウム（４０１ｍｇ、３.６１ミリモル）を１,４−ジオキサン（３.０１ｍＬ）に懸濁させ、マイクロ波にて１８０℃で８時間加熱した。その反応混合物を濾過し、真空下で濃縮した。固体を次にＤＣＭに懸濁させ、不溶性材料を吸引濾過により除去し、中間体Ｉ−５０Ａ（１７０ｍｇ、０.６３９ミリモル、１００％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.１５（ｓ，１Ｈ）、８.９３（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.３９（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６６／２６８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４８】
中間体Ｉ−５０Ｂ：８−ブロモ−６−（ジフルオロメチル）−３−メトキシキノリン
【化１８０】
2019524732.tif 000192
中間体Ｉ−５０Ａ（５０ｍｇ、０.１８８ミリモル）およびDeoxoFluor（１０４μｌ、０.５６４ミリモル）をＤＣＭ（９４０μＬ）に溶かした。一夜攪拌した後、その反応混合物を注意して水で希釈し、次にＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇ  シリカゲルカラム、１７分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−５０Ｂ（３７ｍｇ、０.１２９ミリモル、６８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８８（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６−６.６４（ｔ，Ｊ＝５６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８８／２９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３４９】
中間体Ｉ−５０：
中間体Ｉ−５０Ｂ（３７ｍｇ、０.１２８ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（６５.２ｍｇ、０.２５７ミリモル）、酢酸カリウム（３１.５ｍｇ、０.３２１ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（８.３９ｍｇ、１０.３マイクロモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（６４２μＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５０を得た。その粗材料をその後の工程にて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５４.１（ボロン酸の質量で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５０】
中間体Ｉ−５１
６−（フルオロメチル）−３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１８１】
2019524732.tif 000193
【０３５１】
中間体Ｉ−５１Ａ：（８−ブロモ−３−メトキシキノリン−６−イル）メタノール
【化１８２】
2019524732.tif 000194
中間体Ｉ−５０Ａ（５０ｍｇ、０.１８８ミリモル）をＭｅＯＨ（１.８８ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（１４.２ｍｇ、０.３７６ミリモル）を次に加えた。１時間後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５１Ａ（３８.６ｍｇ、０.１４４ミリモル、７７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７９（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｓ，１Ｈ）、７.４０（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.８９（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、１.８９（ｔ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６８／２７０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５２】
中間体Ｉ−５１Ｂ：８−ブロモ−６−（フルオロメチル）−３−メトキシキノリン
【化１８３】
2019524732.tif 000195
中間体Ｉ−５１Ａ（３８ｍｇ、０.１４２ミリモル）およびDeoxoFluor（７８μＬ、０.４２５ミリモル）をＤＣＭ（７０９μＬ）に溶かした。一夜攪拌した後、その反応混合物を水で注意して希釈し、次にＤＣＭで３回抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。該粗材料をカラムクロマトグラフィー（ＩＳＣＯ、１２ｇ  シリカゲルカラム、１７分間にわたってヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配とする）に付して精製し、中間体Ｉ−５１Ｂ（２９ｍｇ、０.１０９ミリモル、７７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８３（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｓ，１Ｈ）、７.７３（ｓ，１Ｈ）、７.４１（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.６２−５.４８（ｔ，Ｊ＝４８Ｈｚ，２Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７０／２７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５３】
中間体Ｉ−５１：
中間体Ｉ−５１Ｂ（２９ｍｇ、０.１０７ミリモル）、ビスピナコラトジボロン（５４.５ｍｇ、０.２１５ミリモル）、酢酸カリウム（２６.３ｍｇ、０.２６８ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（７.０１ｍｇ、８.５９マイクロモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に乾燥１,４−ジオキサン（５３７μＬ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５１を得、それをその後の工程にて直接使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３６.１（ボロン酸の質量で観察された、Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５４】
中間体Ｉ−５２
６−フルオロ−３−メトキシ−８−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン
【化１８４】
2019524732.tif 000196
【０３５５】
中間体Ｉ−５２Ａ：（２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メタノール
【化１８５】
2019524732.tif 000197
メチル  ２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロベンゾアート（０.９１０ｇ、３.６７ミリモル）をＴＨＦ（１２.２３ｍｌ）に溶かした。ＬｉＢＨ４（０.１６０ｇ、７.３４ミリモル）を加え、その反応混合物を５０℃で２時間加熱した。その反応混合物を水で希釈し、３０分間攪拌した。該反応混合物を次にＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５２Ａ（０.７９９ｇ、３.６３ミリモル、収率９９％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ   ７.２０（ｄｄ，Ｊ＝７.７、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.６８（ｓ，２Ｈ）、４.５２（ｄ，Ｊ＝１２.８Ｈｚ，２Ｈ）、１.８９−１.６９（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１９.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５６】
中間体Ｉ−５２Ｂ：２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロベンズアルデヒド
【化１８６】
2019524732.tif 000198
中間体Ｉ−５２Ａ（０.７９９ｇ、３.６３ミリモル）をＣＨＣｌ３（２４.２１ｍｌ）に溶かした。二酸化マンガン（１.２６３ｇ、１４.５２ミリモル）を添加し、その反応混合物を４０℃に一夜加熱した。該反応混合物をセライトを通して濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５２Ｂ（０.７５０ｇ、３.４４ミリモル、９５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.８０（ｓ，１Ｈ）、７.４８（ｄｄ，Ｊ＝７.５、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.２５（ｄｄ，Ｊ＝７.９、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.５５（ｂｒｓ，２Ｈ）
【０３５７】
中間体Ｉ−５２Ｃ：３−（ベンジルオキシ）−８−ブロモ−６−フルオロキノリン
【化１８７】
2019524732.tif 000199
中間体Ｉ−５２Ｂ（０.８００ｇ、３.６７ミリモル）、２−（ベンジルオキシ）アセトアルデヒド（０.５５１ｇ、３.６７ミリモル）、およびナトリウムメトキシド（８.０７ｍｌ、４.０４ミリモル）をＭｅＯＨ（７.３４ｍｌ）に溶かし、加熱して一夜還流させた。その反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌで希釈し、真空下で部分的に濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮した。８０ｇカラムを用い、ヘキサン中０−６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するＩＳＣＯに付して精製し、中間体Ｉ−５２Ｃ（０.３６３ｇ、１.０９３ミリモル、３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ   ８.８３（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｄｄ，Ｊ＝８.１、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.５２−７.４９（ｍ，２Ｈ）、７.４５（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、７.４１（ｄ，Ｊ＝２.８Ｈｚ，２Ｈ）、７.３４（ｄｄ，Ｊ＝８.７、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.２４（ｓ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.３８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３１.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５８】
中間体Ｉ−５２Ｄ：８−ブロモ−６−フルオロキノリン−３−オール
【化１８８】
2019524732.tif 000200
中間体Ｉ−５２Ｃ（０.３６３ｇ、１.０９３ミリモル）およびペンタメチルベンゼン（１.１３４ｇ、７.６５ミリモル）をＤＣＭ（２１.８６ｍｌ）に溶かし、−７８℃に冷却した。三塩化ホウ素（ヘプタン中１Ｍ）（２.８４ｍｌ、２.８４ミリモル）を添加し、その反応混合物を室温への加温に一夜供した。該反応混合物をヘキサンおよび１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、１時間攪拌させた。得られた固体を吸引濾過で集め、水およびヘキサンで洗浄し、中間体Ｉ−５２Ｄ（０.１７６ｇ、０.７２７ミリモル、収率６６.５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.５３（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄｄ，Ｊ＝８.４、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９−７.３７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４１.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３５９】
中間体Ｉ−５２Ｅ：８−ブロモ−６−フルオロ−３−メトキシキノリン
【化１８９】
2019524732.tif 000201
中間体Ｉ−５２Ｄ（０.０９５ｇ、０.３４１ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（０.１４１ｇ、１.０２３ミリモル）、およびヨウ化メチル（０.０４３ｍｌ、０.６８２ミリモル）をアセトン（３.４１ｍｌ）に溶かし、密封した管にて一夜にわたって５０℃で加熱した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５２Ｅ（０.０６０ｇ、０.２３４ミリモル、収率６８.７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ   ８.７６（ｄｄ，Ｊ＝２.８、０.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.７２（ｄｄ，Ｊ＝８.０、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３７（ｄｄ，Ｊ＝８.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.３５（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.３１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５５.８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６０】
中間体Ｉ−５２：
中間体Ｉ−５２Ｅ（０.０８７ｇ、０.３４０ミリモル）、ビスピン（Bispin）（０.１７３ｇ、０.６７９ミリモル）、酢酸カリウム（０.０８３ｇ、０.８４９ミリモル）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.０２２ｇ、０.０２７ミリモル）をＨＩＶＡＣで１５分間貯蔵し、次に１,４−ジオキサン（３ｍｌ）に溶かし、アルゴンを通気することで１５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波にて１３０℃で４０分間加熱した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で、次にブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、濾過し、真空下で濃縮して中間体Ｉ−５２（０.１０３ｇ、０.１７０ミリモル、５０％）を得た。この材料をＤＭＦに溶かし、１０ｍｇ／ｍＬのストック溶液を製造し、さらに精製することなく使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.１０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２１.９（Ｍ＋Ｈ）＋；ＬＣ／ＭＳでのボロン酸の質量を参照のこと
【０３６１】
中間体Ｉ−５３
（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）ボロン酸
【化１９０】
2019524732.tif 000202
中間体Ｉ−１Ｇ（３.８５ｇ、１３.３２ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５.０７ｇ、１９.９８ミリモル）、酢酸カリウム（３.２７ｇ、３３.３ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（０.４３５ｇ、０.５３３ミリモル）のジオキサン（６０ｍＬ）中混合物をアルゴンを１０分間通気することにより脱気処理に付した。反応バイアルを密封し、９０℃で一夜加熱し、その時点でＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。室温で１週間攪拌した後、その反応混合物を水中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで希釈し、室温で１０分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（トルエンにロード、１２０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中５％〜１００％ＥｔＯＡｃ（１％ＭｅＯＨを含有する）とする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して２.５ｇの粗生成物を得た。該粗生成物をアセトニトリルでトリチュレートした。沈殿物を濾過で集め、１.０ｇの中間体Ｉ−５３を得た。濾液を濃縮し、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、８分間で３０−１００％Ｂとし、次に４分間で１００％Ｂを保持する）にさらに付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させてさらに１.０ｇの中間体Ｉ−５３を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.８８（ｓ，２Ｈ）、８.８１（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６（ｔ，ＪＨＦ＝７１.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３−７.７９（ｍ，１Ｈ）、２.５７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.７９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５５.００（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３６２】
中間体Ｉ−５４
２−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリル）オキシ）エチル）ピリミジン−５−アミン
【化１９１】
2019524732.tif 000203
【０３６３】
中間体Ｉ−５４Ａ：３−ヒドロキシプロパンイミダミド・ＨＣｌ
【化１９２】
2019524732.tif 000204
ＭｅＯＨ（５ｍＬ、１２４ミリモル）／トルエン（３０.１ｍＬ）の０℃での混合物に、塩化アセチル（３.００ｍＬ、４２.２ミリモル）を１０分間にわたってゆっくりと添加した。その反応混合物を０℃で１０分間攪拌させ、次に室温で１０分間攪拌させた。該反応混合物を０℃に冷却し、３−ヒドロキシプロパンニトリル（１.５ｇ、２１.１０ミリモル）を５ｍＬのトルエンに溶かして添加し、その反応混合物を室温で１８時間攪拌させた。該反応混合物を０℃に冷却し、ＭｅＯＨ中７Ｎアンモニア（１５.０７ｍＬ、１０６ミリモル）を注意して５分間にわたって添加した。該反応混合物を次に室温までの加温に供し、室温で１８時間攪拌した。該混合物を次にセライトを通して濾過し、濾過ケーキを２：１  トルエン／ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮して中間体Ｉ−５４Ａを定量的収量で得た。該生成物をさらに精製することなく先に持ち越した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ３.７０（ｔ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.７７（ｔ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，２Ｈ）
【０３６４】
中間体Ｉ−５４Ｂ：メチル  ２−（２−ヒドロキシエチル）ピリミジン−５−カルボキシラート
【化１９３】
2019524732.tif 000205
中間体Ｉ−５４Ａ（８.９ｇ、７１.４ミリモル）をＤＭＦ（２００ｍｌ）に溶かした。該溶液を室温で攪拌ししながら、ナトリウム  （Ｚ）−２−（ジメトキシメチル）−３−メトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−１−オラート（１６.５ｇ、８３ミリモル）を少しずつ添加し、その反応混合物を室温で１８時間攪拌した。該反応混合物を次に減圧下で濃縮して加熱した。得られた残渣を次に１０：１  ＤＣＭ：ＭｅＯＨに懸濁させ、シリカゲル／セライトのパッドに通し、それを５００ｍＬの１０：１  ＤＣＭ／ＭｅＯＨの混合液で洗浄した。濾液を濃縮して中間体Ｉ−５４Ｂ（１０.５ｇ、５７.６ミリモル、収率８１％）を赤色の油として得た。該生成物をさらに精製することなく先に持ち越した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８３.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.１６（ｓ，２Ｈ）、４.６９（ｔ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３−３.７９（ｍ，５Ｈ）、３.１２（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）
【０３６５】
中間体Ｉ−５４Ｃ：メチル  ２−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリル）オキシ）エチル）ピリミジン−５−カルボキシラート
【化１９４】
2019524732.tif 000206
中間体Ｉ−５４Ｂ（４ｇ、２１.９６ミリモル）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液に、ＤＭＡＰ（０.１３４ｇ、１.０９８ミリモル）、ＴＥＡ（７.６５ｍＬ、５４.９ミリモル）およびＴＢＤＰＳ−Ｃｌ（８.４６ｍＬ、３２.９ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１８時間攪拌した。次に、５ｍＬのメタノールを添加し、該反応混合物を室温で１０分間攪拌し、つづいて減圧下で蒸発させた。該粗生成物を、溶出液として石油エーテル、クロロホルムおよびＥｔＯＡｃを用いて、１２０ｇのシリカゲルカラムでのシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製した。まず、石油エーテル中０−１００％クロロホルムの溶出液を用い、つづいてクロロホルム中０−１００％ＥｔＯＡｃの溶出液を用いた。所望の生成物を含有するフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−５４Ｃ（７.５ｇ、１７.９ミリモル、収率８２％）を無色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２１.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.１６（ｓ，２Ｈ）、７.７３−７.２８（ｍ，１０Ｈ）、４.２２（ｔ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.９７（ｓ，４Ｈ）、３.３０（ｔ，Ｊ＝６.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.９８−０.９４（ｍ，９Ｈ）
【０３６６】
中間体Ｉ−５４Ｄ：２−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリル）オキシ）エチル）ピリミジン−５−カルボン酸
【化１９５】
2019524732.tif 000207
中間体Ｉ−５４Ｃ（２.１４ｇ、５.０９ミリモル）をＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶かした。１Ｍ水性ＬｉＯＨ（１５.２６ｍＬ、１５.２６ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で１時間攪拌させた。ＴＨＦの大部分を減圧下で濃縮し、その反応混合物を１０％クエン酸でｐＨを４−５の酸性にし、次にＥｔＯＡｃで３ｘ抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して中間体Ｉ−５４Ｄ（２.０７ｇ、５.０９ミリモル、収率１００％）を無色のガラス体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４０７.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.１３（ｓ，２Ｈ）、７.７６−７.２３（ｍ，１０Ｈ）、４.１９（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.２５（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、０.９０（ｓ，９Ｈ）
【０３６７】
中間体Ｉ−５４：
中間体Ｉ−５４Ｄ（５.５ｇ、１３.５３ミリモル）をＴＨＦ（３５０ｍＬ）に溶かした。ＴＥＡ（９.４３ｍＬ、６７.６ミリモル）を該混合物に、つづいてジフェニル  ホスホラジダート（９.３１ｇ、３３.８ミリモル）を室温で添加した。その反応混合物を還流冷却器を使用して６５℃で２２時間加熱した。その反応混合物を次に室温まで冷却させ、水（１７５ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で２時間と１５分間攪拌した。ＴＨＦの大部分を減圧下で蒸発させ、その混合物を次に水および少量のブラインで希釈し、合計で約５００ｍＬのＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンに溶かし、その後で３３０ｇ  カラムに充填し、それを０−２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶出した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−５４（１.１３５ｇ、３.０１ミリモル、収率２２％）を橙色の油として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.０４（ｓ，２Ｈ）、７.５９−７.５３（ｍ，４Ｈ）、７.４７−７.３１（ｍ，６Ｈ）、５.７６（ｓ，２Ｈ）、４.０２（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.９７（ｔ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，２Ｈ）、０.９２（ｓ，９Ｈ）
【０３６８】
中間体Ｉ−５５
６−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−アミン
【化１９６】
2019524732.tif 000208
【０３６９】
中間体Ｉ−５５Ａ：２−（（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ）エタノール
【化１９７】
2019524732.tif 000209
エチレングリコール（０.８８３ｍＬ、１５.８４ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に０℃で溶かした。水素化ナトリウム（２５３ｍｇ、６.３３ミリモル、鉱油中６０％）を該反応混合物に少しずつ添加し、その反応混合物を０℃で１０分間攪拌した。次に、２−フルオロ−５−ニトロピリジン（４５０ｍｇ、３.１７ミリモル）を１ｍＬのＤＭＦに溶かし、反応混合物に加え、それを室温で１５分間攪拌させた。該混合物を次に飽和塩化アンモニウムでクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（１ｘ）で抽出した。有機層を次に１０％水性ＬｉＣｌ（３ｘ）、ブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して中間体Ｉ−５５Ａ、（５３０ｍｇ、２.８８ミリモル、収率９１％）を透明な油として得、それをさらに精製することなく先に持ち越した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０９（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.４１（ｄｄ，Ｊ＝９.０、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｄｄ，Ｊ＝９.２、０.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.６５−４.５４（ｍ，２Ｈ）、４.０９−３.９６（ｍ，２Ｈ）、２.３２（ｔ，Ｊ＝５.９Ｈｚ，１Ｈ）
【０３７０】
中間体Ｉ−５５Ｂ：２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５−ニトロピリジン
【化１９８】
2019524732.tif 000210
中間体Ｉ−５５Ａ（５３０ｍｇ、２.８８ミリモル）をジクロロメタン（２０ｍＬ）にＴＥＡ（０.５２１ｍＬ、３.７４ミリモル）およびＤＭＡＰ（７０.３ｍｇ、０.５７６ミリモル）と一緒に溶かした。ＴＢＳ−Ｃｌ（５２１ｍｇ、３.４５ミリモル）を該反応混合物に溶かし、それを室温で１８時間攪拌させた。その反応混合物を次に飽和水性炭酸水素ナトリウムでクエンチさせ、ＤＣＭ（２ｘ）で抽出した。有機層をブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンに溶かし、その後で４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−５５Ｂ（７００ｍｇ、２.３４６ミリモル、収率８２％）を透明な油として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.２５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.９８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２７（ｄｄ，Ｊ＝９.０、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０−６.７２（ｍ，１Ｈ）、４.４７−４.３５（ｍ，２Ｈ）、３.９０（ｄｄ，Ｊ＝５.６、４.５Ｈｚ，２Ｈ）、０.８４−０.７３（ｍ，９Ｈ）、０.０３−０.０１（ｍ，６Ｈ）
【０３７１】
中間体Ｉ−５５：
中間体Ｉ−５５Ｂ（７００ｍｇ、２.３４６ミリモル）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶かした。Ｐｄ−Ｃ（１２５ｍｇ、０.１１７ミリモル）を該反応混合物に加え、それをエバキュエーションおよび１ａｔｍの水素での埋め戻しに３回供し、１ａｔｍの水素の下で室温で３時間攪拌した。その反応混合物を次にセライトパッドを通して濾過し、濾液を濃縮して中間体Ｉ−５５、（５６１ｍｇ、２.０９０ミリモル、収率８９％）を黄色の油として得た。該生成物をさらに精製することなく先に持ち越した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５９−７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.０１−６.８６（ｍ，１Ｈ）、６.５８−６.４７（ｍ，１Ｈ）、４.２７−４.１４（ｍ，２Ｈ）、３.９６−３.８０（ｍ，２Ｈ）、３.３７−３.１１（ｍ，２Ｈ）、０.８６−０.７７（ｍ，１０Ｈ）、０.００（ｓ，６Ｈ）
【０３７２】
中間体Ｉ−５６
６−（３−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２,２−ジフルオロプロポキシ）ピリジン−３−アミン
【化１９９】
2019524732.tif 000211
中間体Ｉ−５６Ａ：２,２−ジフルオロ−３−（（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール
【化２００】
2019524732.tif 000212
２,２−ジフルオロプロパン−１,３−ジオール（３９４ｍｇ、３.５２ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした。水素化ナトリウム（７７ｍｇ、１.９３４ミリモル）を該混合物に０℃で添加し、その反応混合物を０℃で１０分間攪拌した。２−フルオロ−５−ニトロピリジン（２５０ｍｇ、１.７５８ミリモル）を１ｍＬのＤＭＦに溶かし、次に該反応混合物に加え、それを室温で１時間攪拌させた。該混合物を次に飽和塩化アンモニウムでクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を１０％水性ＬｉＣｌ（３ｘ）およびブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して２,２−ジフルオロ−３−（（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ）プロパンを黄色の油として得た。その粗中間体をＤＣＭ（９ｍＬ）に溶かし、それにＴＥＡ（１１３７μｌ、８.１６ミリモル）およびＤＭＡＰ（３９.９ｍｇ、０.３２６ミリモル）を、つづいてＴＢＳ−Ｃｌ（７３８ｍｇ、４.８９ミリモル）を添加した。該反応混合物を室温で１８時間攪拌した。５ｍＬのＭｅＯＨを次にその反応混合物に加え、それを室温で１０分間攪拌させた。その反応混合物を次に飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチさせ、ＤＣＭ（３ｘ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し（１ｘ）、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を少量の塩化メチレンに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望の生成物を含有するフラクションを濃縮して中間体Ｉ−５６Ａ（２０４ｍｇ、０.５８６ミリモル、収率３６％）を透明な油として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０１（ｄｄ，Ｊ＝２.９、０.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.３４（ｄｄ，Ｊ＝９.１、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８６（ｄｄ，Ｊ＝９.０、０.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.６６（ｔ，Ｊ＝１２.４Ｈｚ，２Ｈ）、３.８５（ｔ，Ｊ＝１２.２Ｈｚ，２Ｈ）、０.８１−０.７８（ｍ，９Ｈ）、０.００（ｓ，６Ｈ）
【０３７３】
中間体Ｉ−５６：
中間体Ｉ−５６Ａ（２０４ｍｇ、０.５８６ミリモル）をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）に溶かした。Ｐｄ−Ｃ（１８.６９ｍｇ、０.１７６ミリモル）を該溶液に加え、該フラスコをエバキュエーションおよび１ａｔｍの水素の埋め戻しに３回供した。その反応混合物を１ａｔｍの水素下で１８時間攪拌し、次にセライトを通して濾過し、そのセライトパッドを過剰量のＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して中間体Ｉ−５６を定量的収量にて緑色の油として得た。該生成物をさらに精製することなく先に持ち越した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６０−７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.０２−６.９５（ｍ，１Ｈ）、６.６３−６.５０（ｍ，１Ｈ）、４.４５（ｔ，Ｊ＝１２.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.８６（ｔ，Ｊ＝１２.４Ｈｚ，２Ｈ）、０.８１（ｓ，９Ｈ）、０.００（ｓ，６Ｈ）
【０３７４】
中間体Ｉ−５７
２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−５−アミン
【化２０１】
2019524732.tif 000213
【０３７５】
中間体Ｉ−５７Ａ：２−（（５−ニトロピリミジン−２−イル）オキシ）エタノール
【化２０２】
2019524732.tif 000214
２−クロロ−５−ニトロピリミジン（１ｇ、６.２７ミリモル）をエチレングリコール（８ｍｌ、１４３ミリモル）と混合し、ＤＩＥＡ（３.２８ｍｌ、１８.８１ミリモル）を添加した。該混合物を８０℃で２０分間攪拌し、次に３０ｍＬの水中に注いだ。４０ｍＬのＥｔＯＡｃを該混合物に加え、つづいて２０ｍＬの１Ｎ水性 ＨＣｌを添加した。ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬｘ３）を用いて水層を抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して中間体Ｉ−５７Ａを定量的収量にて黄色の油として得た。該生成物をさらに精製することなく先に持ち越した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.３３（ｓ，２Ｈ）、４.７３−４.５１（ｍ，２Ｈ）、４.０８−３.９６（ｍ，２Ｈ）、２.４１（ｂｒｓ，１Ｈ）
【０３７６】
中間体Ｉ−５７Ｂ：２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）エトキシ）−５−ニトロピリミジン
【化２０３】
2019524732.tif 000215
中間体Ｉ−５７Ａ（１.２３ｇ、６.６４ミリモル）をtert−ブチルクロロジメチルシラン（２.００３ｇ、１３.２９ミリモル）とＤＣＭ（２０ｍｌ）中で混合した。イミダゾール（０.９０５ｇ、１３.２９ミリモル）を該反応混合物に加え、その反応混合物を室温で３０分間攪拌した。固体を濾過し、濾過ケーキを少量のＤＣＭで洗浄した。濾液を３０ｇのシリカゲルと混合し、蒸発乾固させ、精製用のCombiFlash（８０ｇ  カラム、０−５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）にロードした。所望の生成物を含有するフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−５７Ｂ（１.７３ｇ、５.７８ミリモル、収率８７％）を明黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３００.０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ９.３０（２Ｈ，ｓ）、４.６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５.５０、４.６２Ｈｚ）、４.０２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５.６１、４.７３Ｈｚ）、０.８８（９Ｈ，ｓ）、０.０９（６Ｈ，ｓ）
【０３７７】
中間体Ｉ−５７：
中間体Ｉ−５７Ｂ（１.７３ｇ、５.７８ミリモル）をＴＨＦ（４０ｍｌ）に溶かした。湿式Ｐｄ−Ｃ（０.３０７ｇ、０.２８９ミリモル）を次に該溶液に添加した。該混合物を次にエバキュエーションおよび水素の埋め戻しに３回供し、該混合物を１ａｔｍのＨ２下で室温にて７時間攪拌した。触媒をセライトパッドを通して濾過し、それを少量のＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して中間体Ｉ−５７、（１.５３ｇ、５.６８ミリモル、収率９８％）を灰色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ８.０５（２Ｈ，ｓ）、４.３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５.５０Ｈｚ）、３.９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５.６１Ｈｚ）、１.６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５.０６Ｈｚ）、０.８９（９Ｈ，ｓ）、０.０８（６Ｈ，ｓ）
【０３７８】
中間体Ｉ−５８
（Ｓ）−２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）ピリミジン−５−アミン
【化２０４】
2019524732.tif 000216
【０３７９】
中間体Ｉ−５８Ａ：（Ｓ）−エチル  ２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロパノアート
【化２０５】
2019524732.tif 000217
（Ｓ）−エチル  ２−ヒドロキシプロパノアート（１.５０ｇ、１２.７０ミリモル）、イミダゾール（１.７３ｇ、２.２当量）およびＴＢＳ−Ｃｌ（３.８３ｇ、２.０当量）にＤＣＭ（０.１Ｍ）溶かした。その反応混合物を室温で１８時間攪拌させた。その反応混合物を次に１.５Ｍリン酸二カリウム溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を少量の塩化メチレンに溶かし、シリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、中間体Ｉ−５８Ａ（２.３ｇ、９.９０ミリモル、収率７８％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ４.３５−４.２８（ｍ，１Ｈ）、４.１８（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、１.４０（ｄ，Ｊ＝６.８Ｈｚ、３Ｈ）、１.２８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ、３Ｈ）、０.９１（ｓ，９Ｈ）、０.１０（ｓ，３Ｈ）、０.０７（ｓ，３Ｈ）
【０３８０】
中間体Ｉ−５８Ｂ：（Ｓ）−２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロパン−１−オール
【化２０６】
2019524732.tif 000218
中間体Ｉ−５８Ａ（２.２ｇ、９.４７ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶かし、該溶液を−７８℃に冷却した。その反応混合物に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（２３.６７ｍｌ、２３.６７ミリモル）を加え、その反応混合物を室温まで加温させ、室温で３時間攪拌し、その後で飽和Rochell塩でクエンチさせた。そのクエンチした反応混合物を室温で１８時間攪拌し、次にＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して中間体Ｉ−５８Ｂを定量的収量にて得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ３.８７−３.７７（ｍ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.４６−３.３７（ｍ，１Ｈ）、３.３２−３.２１（ｍ，１Ｈ）、１.０３（ｄ，Ｊ＝６.４Ｈｚ、３Ｈ）、０.８２（ｓ，９Ｈ）、０.００（ｓ，６Ｈ）
【０３８１】
中間体Ｉ−５８Ｃ：（Ｓ）−５−ブロモ−２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）ピリミジン
【化２０７】
2019524732.tif 000219
トリフェニルホスフィン（２.８８ｇ、１０.９８ミリモル）をＴＨＦ（１４３ｍｌ）に溶かし、該溶液を０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（１.９４１ｍｌ、９.９８ミリモル）を加え、反応混合物を０℃で５分間攪拌させた。（Ｓ）−２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ） プロパン−１−オール（１.９ｇ、９.９８ミリモル）を該反応混合物に加え、その反応混合物をを０℃で１０分間攪拌させた。５−ブロモピリミジン−２−オール（１.５ｇ、８.５７ミリモル）を次に反応混合物に添加し、それをゆっくりと室温までの加温に供し、室温で７２時間攪拌した。その反応混合物を次に水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。得られた残渣を少量の塩化メチレンに溶かし、その後で８０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃの勾配で３０分間溶出した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、濃縮して中間体Ｉ−５８Ｃ（１.９ｇ、５.４７ミリモル、収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５２（ｓ，２Ｈ）、４.３４−４.２６（ｍ，１Ｈ）、４.１８（ｓ，１Ｈ）、４.１５−４.０５（ｍ，１Ｈ）、１.２４（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ、３Ｈ）、０.８７（ｓ，９Ｈ）、０.０７（ｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ、５Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８２】
中間体Ｉ−５８Ｄ：（Ｓ）−２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）−Ｎ−（ジフェニルメチレン）ピリミジン−５−アミン
【化２０８】
2019524732.tif 000220
中間体Ｉ−５８Ｃ（１.９ｇ、５.４７ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０.１２３ｇ、０.５４７ミリモル）、ＢＩＮＡＰ（０.６８１ｇ、１.０９４ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２.１３９ｇ、６.５６ミリモル）を含有するバイアルに、トルエン（１０.９４ｍｌ）を、つづいてジフェニルメタニミン（１.０１０ｍｌ、６.０２ミリモル）を添加した。該バイアルを密封し、エバキュエーションおよびＡｒでの埋め戻し（３ｘ）を行い、次に反応混合物を１０５℃に加熱し、一夜攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｍ水性ＮａＯＨ（１ｘ）およびブライン（１ｘ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンに溶かし、その後でシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、中間体Ｉ−５８Ｄ（１.９ｇ、収率７８％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９５（ｓ，２Ｈ）、７.７８−７.７１（ｍ，２Ｈ）、７.５３−７.３０（ｍ，６Ｈ）、７.１６−７.０６（ｍ，２Ｈ）、４.３１−４.１１（ｍ，２Ｈ）、４.０８−４.０１（ｍ，１Ｈ）、１.２２（ｄ，Ｊ＝５.９Ｈｚ、３Ｈ）、０.８７（ｓ，９Ｈ）、０.０５（ｄ，Ｊ＝９.９Ｈｚ、６Ｈ）
【０３８３】
中間体Ｉ−５８：
中間体Ｉ−５８Ｄ（１.９ｇ、４.２４ミリモル）を９０：１０：０.１  ＭｅＯＨ／水／ＴＦＡ（１４ｍｌ）に溶かし、該溶液を室温で１５分間攪拌し、次に１.５Ｍリン酸二カリウム溶液で塩基性にし、ＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンに溶かし、８０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それを塩化メチレン中０−１５％ＭｅＯＨの勾配で３０分間溶出した。所望の生成物を含有するフラクションを濃縮して中間体Ｉ−５８（２１０ｍｇ、０.７４１ミリモル、収率１７％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１.０１分間、方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.９２（ｓ，２Ｈ）、４.９３（ｓ，２Ｈ）、４.１６−３.８３（ｍ，Ｊ＝７.４、５.６Ｈｚ、３Ｈ）、１.１２（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ、３Ｈ）
【０３８４】
中間体Ｉ−５９
（Ｒ）−２−（２−（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロポキシ）ピリミジン−５−アミン
【化２０９】
2019524732.tif 000221
この中間体は、中間体Ｉ−５８に記載されるとの同じ方法にて、（Ｒ）−エチル  ２−ヒドロキシプロパノアートより製造された。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９７（ｓ，２Ｈ）、４.２０−４.０６（ｍ，２Ｈ）、４.０１−３.９３（ｍ，１Ｈ）、３.２９（ｂｒｓ，２Ｈ）、１.１７（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ、３Ｈ）、０.８１（ｓ，９Ｈ）、０.０１（ｄ，Ｊ＝６.２Ｈｚ、６Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８４.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３８５】
実施例１
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２１０】
2019524732.tif 000222
【０３８６】
中間体１Ａ：［７−クロロ−４−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）− １０,１３−ジオキサ−３−チア−５−アザトリシクロ［７.４.０.０＾｛２,６｝］トリデカ−１（９）,２（６）,４,７− テトラエン−１１−イル］メチル  クロロホルマート
【化２１１】
2019524732.tif 000223
中間体Ｉ−６（７７ｍｇ、０.１７９ミリモル）の室温でのＴＨＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.６３２ｍＬ、０.８９６ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣは反応が完了していることを示した。溶媒を真空下で除去し、中間体１Ａ（８７ｍｇ）を得た。それを次の工程において何ら精製することなく使用した。
【０３８７】
中間体１Ｂ：（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２１２】
2019524732.tif 000224
６−メトキシピリジン−３−アミン（７８ｍｇ、０.６２６ミリモル）のＤＣＭ（１.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.２５０ｍＬ、１.４３０ミリモル）を加え、つづいて中間体１Ａ（８８ｍｇ、０.１７９ミリモル）／ＴＨＦ（２.０ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を８.０ｍＬのＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ（２：１）混合液に溶かした。その粗残渣を分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって８０−１００％Ｂとし；次に１００％Ｂで２分間保持する；ＲＴ＝６.５分間）を用いて精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次にフラスコ（溶媒としてＥｔＯＡｃを含む）に移し、濃縮して中間体１Ｂ（７０ｍｇ、０.１１５ミリモル、収率６４.１％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.８７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８５−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.８１（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.７３−４.６３（ｍ，２Ｈ）、４.５１−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.３２（ｔ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｂｒｓ，３Ｈ）、３.８１（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６５（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.６５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１および５８２.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９５％
【０３８８】
実施例１：
中間体１Ｂ（７０ｍｇ、０.１２１ミリモル）を以下の条件：装置：Berger Multigram II Prep SFC Column：キラルパック（Chiralpak）ＡＳ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：３０％ＭｅＯＨ／７０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２３４ｎｍ、を用いてキラルＳＦＣ分離に供した。２つのエナンチオマーに対応して２本のピークが得られた。初期に溶出するフラクション（ＲＴ＝１８.５分間）を合わせ、濃縮し、凍結乾燥させて実施例１（２６ｍｇ、０.０４３ミリモル、収率３５.３％）を若干黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ８.８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.４７（ｓ，１Ｈ）、８.０６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７３（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０５（ｓ，１Ｈ）、６.５５（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１−４.４４（ｍ，２Ｈ）、４.３５（ｄ，Ｊ＝４.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.１８（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.００（ｓ，３Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１.５分間の勾配時間：２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.２７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９５％
【０３８９】
実施例２
（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２１３】
2019524732.tif 000225
実施例２は、中間体１Ｂ（２７.６ｍｇ、０.０４５ミリモル、収率３７.５％）を分離することで第２のピーク（後期に溶出するフラクション、ＲＴ＝２２.７分間）より得られた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ８.９１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０−７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.１５（ｓ，１Ｈ）、６.６６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.６２−４.５４（ｍ，２Ｈ）、４.４５（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.１１（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：ＢＥＨ  Ｃ１８  ２.１ｘ５０ｍｍ；Ａ：水＋０．０５％ＴＦＡ；Ｂ：アセトニトリル＋０.０５％ＴＦＡ；波長  ２２０ｎｍ；流速  ０.８ｍＬ／分；１.５分間の勾配時間：２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.２７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ（方法Ａ）：ＲＴ＝１２.３６分間、９５％純度
【０３９０】
実施例３
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−ヒドロキシピリジン−４−イル）カルバマート
【化２１４】
2019524732.tif 000226
【０３９１】
中間体３Ａ：［４−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７−メチル− １０,１３−ジオキサ−３−チア−５−アザトリシクロ［７.４.０.０＾｛２,６｝］トリデカ−１（９）,２（６）,４,７− テトラエン−１１−イル］メチル  クロロホルマート
【化２１５】
2019524732.tif 000227
中間体Ｉ−７（８７ｍｇ、０.２１２ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３.０ｍＬ）中懸濁液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.７４９ｍＬ、１.０６２ミリモル）を添加した。その混濁した混合物は、室温で２.０時間攪拌した後、徐々に、透明な溶液に変色した。その反応混合物を室温で一夜攪拌させた。高真空下で溶媒を完全に除去し、中間体３Ａ（９０ｍｇ）を得た。それを精製することなく次の工程に用いた。
【０３９２】
実施例３：
４−アミノピリジン−２−オール（１８.６７ｍｇ、０.１７０ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を加え、つづいて中間体３Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１０分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３（１２.０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.６３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.５８（ｓ，１Ｈ）、７.４３（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、４.６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６１（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５６−４.４３（ｍ，２Ｈ）、４.３３−４.２６（ｍ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、２.６９（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.３（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０３９３】
実施例４
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２１６】
2019524732.tif 000228
【０３９４】
中間体４Ａ：（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２１７】
2019524732.tif 000229
６−メトキシピリジン−３−アミン（１０１ｍｇ、０.８１６ミリモル）のＤＣＭ（２.０ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.３２６ｍＬ、１.８６５ミリモル）を加え、つづいて中間体３Ａ（１１０ｍｇ、０.２３３ミリモル）／ＴＨＦ（２.０ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ（２：１、１０ｍＬ）の混合液に溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって８０−１００％Ｂとし；次に２分間にわたって１００％Ｂとする；ＲＴ＝６.５分間）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次にＥｔＯＡｃを用いてフラスコに移した。溶媒を除去し、中間体４Ａ（９６ｍｇ、０.１６３ミリモル、収率６９.９％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ８.９１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.１７（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.６６（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８−４.４９（ｍ，２Ｈ）、４.４３（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、２.７１（ｄ，Ｊ＝０.４Ｈｚ、３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.２４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６０.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０３９５】
実施例４：
中間体４Ａ（９０ｍｇ、０.１６１ミリモル）は、次の条件：装置：Berger Multigram II Prep；カラム：Chiralpak  ＡＳ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：４０％ＭｅＯＨ／６０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１００バール、３５℃；検出器波長：２２０ｎｍ、を用いてキラルＳＦＣ分離に供された。最初のピーク（初期に溶出するフラクション、ＲＴ＝１０.７分間）を合わせ、濃縮かつ凍結乾燥させて実施例４（３５ｍｇ、０.０５９ミリモル、収率３６.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ８.９１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.１７（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.６６（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８−４.４９（ｍ，２Ｈ）、４.４３（ｄ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、３.８３（ｓ，３Ｈ）、２.７１（ｄ，Ｊ＝０.４Ｈｚ、３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.２４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６０.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９５％
【０３９６】
実施例５
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化２１８】
2019524732.tif 000230
【０３９７】
中間体５Ａ：（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化２１９】
2019524732.tif 000231
ピリジン−３−アミン（７７ｍｇ、０.８１６ミリモル）のＤＣＭ（０.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.３２６ｍＬ、１.８６５ミリモル）を加え、つづいて中間体３Ａ（１１０ｍｇ、０.２３３ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水でクエンチさせた。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨの混合液（２：１、１４ｍＬ）に溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって５０−１００％Ｂとし；次に２分間にわたり１００％Ｂとする；ＲＴ＝３.８分間）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次にＥｔＯＡｃを用いてフラスコに移した。溶媒を除去し、中間体５Ａ（６５ｍｇ、０.１１７ミリモル、収率５０.０％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.７３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６０（ｓ，１Ｈ）、８.３１（ｄ，Ｊ＝４.１Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.４８（ｄｄ，Ｊ＝８.１、４.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｓ，１Ｈ）、４.６７（ｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.６４−４.５９（ｍ，１Ｈ）、４.５３−４.４３（ｍ，２Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.６９（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.１０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３０.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０３９８】
実施例５：
中間体５Ａ（６２ｍｇ、０.１１７ミリモル）は、次の条件：装置：Berger Multigram II Prep；カラム：キラルパック（Chiralpak）ＡＳ−Ｈ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：４０％ＭｅＯＨ／６０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１００バール、３５℃；検出器波長：２２０ｎｍ、を用い、キラルＳＦＣ分離に供された。最初のピーク（初期溶出のフラクション、ＲＴ＝９.２分間）を合わせ、濃縮かつ凍結乾燥させて実施例５（２５ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ９.１８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７５（ｓ，１Ｈ）、６.８８（ｓ，１Ｈ）、４.５９−４.５１（ｍ，２Ｈ）、４.４６（ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２６（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.７１（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３０.０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９７％
【０３９９】
実施例６
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イル カルボナート
【化２２０】
2019524732.tif 000232
ピリジン−３−オール（１３.７０ｍｇ、０.１４４ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０６３ｍＬ、０.３６０ミリモル）を加え、つづいて中間体３Ａ（１７ｍｇ、０.０３６ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該粗材料を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、15分間にわたって６５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６（１０.１ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７７（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｄｄ，Ｊ＝５.４、２.３Ｈｚ，２Ｈ）、８.５４（ｄｄ，Ｊ＝４.７、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５−７.８０（ｍ，２Ｈ）、７.５４（ｄｄ，Ｊ＝８.３、４.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０４（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.７７−４.７１（ｍ，１Ｈ）、４.６７−４.５５（ｍ，３Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.３１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３１.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９３％
【０４００】
実施例７
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２２１】
2019524732.tif 000233
【０４０１】
中間体７Ａ：１−クロロ−２−（２,２−ジエトキシエトキシ）−４−メトキシベンゼン
【化２２２】
2019524732.tif 000234
水素化ナトリウム（６０％）（０.３７１ｇ、９.２７ミリモル）のＤＭＦ（８.０ｍＬ）中懸濁液に、２−クロロ−５−メトキシフェノール（０.９８ｇ、６.１８ミリモル）／ＤＭＦ（３.０ｍＬ）を室温で添加した。水素の発生が止んだ後（６０℃の油浴で２０分間）、２−ブロモ−１,１−ジエトキシエタン（１.１６２ｍＬ、７.７２ミリモル）を添加した。その反応混合物を１６０℃で４.０時間加熱した。ＨＰＬＣは反応の完了を示した。それを室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し.有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体７Ａ（１.８ｇ、６.５５ミリモル、収率１０６％）を明黄色の油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.２３（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.５２（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.４４（ｄｄ，Ｊ＝８.７、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.８７（ｔ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｄ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.８５−３.７８（ｍ，２Ｈ）、３.７７（ｓ，３Ｈ）、３.７３−３.６６（ｍ，２Ｈ）、１.２５（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ、９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.０２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２９.０および２３１.０（Ｍ−ＯＥｔ）＋
【０４０２】
中間体７Ｂ：７−クロロ−４−メトキシベンゾフラン
【化２２３】
2019524732.tif 000235
アンバーリスト−１５（２.３ｇ、６.３７ミリモル）のクロロベンゼン（１００ｍＬ）中混合物を還流温度（油浴温度１６５℃）で加熱し、共沸蒸留によって水を除去した。フラスコ中の残りの体積が約８０ｍＬになるまで蒸留物を除去した。この混合物に、中間体７Ａ（１.７５ｇ、６.３７ミリモル）のクロロベンゼン（９.０ｍＬ）中溶液を１.０時間にわたって滴下して加えた。その反応混合物をさらに１.０時間一定して水を除去しながら還流温度で攪拌させた。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは出発材料が完全に変換したことを示した。室温に冷却した後、アンバーリスト（Amberlyst）−１５を濾過で除去した。濾液を真空下で濃縮し、精製用のＩＳＣＯカラムに直接ロードした。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中０％〜３０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｂ（０.８４ｇ、４.６０ミリモル、収率７２.２％）を無色油として得、それを一夜で固化させた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９０（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.５９（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず  ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０３】
中間体７Ｃ：７−クロロベンゾフラン−４−オール
【化２２４】
2019524732.tif 000236
−７８℃でのジクロロメタン（１２ｍＬ）中の中間体７Ｂ（６７５ｍｇ、３.７０ミリモル）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１４３４ｍｇ、３.８８ミリモル）に、ヘプタン中１.０Ｍ三塩化ホウ素（８.６９ｍＬ、８.６９ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。冷却浴を取り外し、その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を飽和炭酸水素ナトリウムおよび氷中に注ぎ、２０分間攪拌し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を集め、１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで１分間、次にヘキサン中５％〜３０％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｃ（６００ｍｇ、３.５６ミリモル、収率９６％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.８８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.５９（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.３１（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.６９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず  ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０４】
中間体７Ｄ：７−クロロ−４−ヒドロキシベンゾフラン−５−カルバルデヒド
【化２２５】
2019524732.tif 000237
中間体７Ｃ（３０７ｍｇ、１.８２１ミリモル）の溶液に、塩化マグネシウム（３３７ｍｇ、３.６４ミリモル）、トリエチルアミン（１.２６９ｍＬ、９.１１ミリモル）およびパラホルムアルデヒド（２７３ｍｇ、９.１１ミリモル）を加えた。その反応混合物をアルゴン下で３.５時間にわたって８０℃（油浴）で加熱して還流した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣが完全に変換したことを示した。その反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌ（８.０ｍＬ）／水でクエンチさせ、その混濁した溶液が透明に変色するまで室温で１５分間攪拌した。該混合物を湿式セライトパッドを通した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中０％〜３０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｄ（３２２ｍｇ、１.６３９ミリモル、収率９０％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １１.８８（ｓ，１Ｈ）、９.８７（ｓ，１Ｈ）、７.６８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.４６（ｓ，１Ｈ）、７.０６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず  ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０５】
中間体７Ｅ：（Ｒ）−７−クロロ−４−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンゾフラン−５−カルバルデヒド
【化２２６】
2019524732.tif 000238
中間体７Ｄ（５４５ｍｇ、２.７７ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル ３−ニトロベンゼンスルホナート（７９１ｍｇ、３.０５ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２２５８ｍｇ、６.９３ミリモル）を添加した。その反応混合物を５０℃で一夜加熱した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。該粗生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：３）でトリチュレートした。その沈殿物を集め、中間体７Ｅ（６１０ｍｇ）を得た。濾液を濃縮し、ＩＳＣＯに付してさらに精製し、さらなる生成物（７０ｍｇ）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  １０.４４（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６（ｓ，１Ｈ）、７.２２（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.７９（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、６.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.５１−３.４４（ｍ，１Ｈ）、２.９８−２.９４（ｍ，１Ｈ）、２.８３（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５３.０および２５５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０６】
中間体７Ｆ：（Ｓ）−（６−クロロ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２２７】
2019524732.tif 000239
氷浴を用いて冷却した、中間体７Ｅ（６０９ｍｇ、２.４１０ミリモル）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（８１８ｍｇ、３.５６ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（０.１８６ｍＬ、２.４１０ミリモル）／ジクロロメタン（２.０ｍＬ）を滴下して加えた。氷浴を取り外し、その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（１２.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体のホルマートを若干褐色の固体（７００ｍｇ）として得た。その中間体のホルマートをＭｅＯＨ（１４ｍＬ）およびＴＨＦ（３.０ｍＬ）に溶かした。Ｋ２ＣＯ３（９９９ｍｇ、７.２３ミリモル）を加え、その反応混合物を室温で２５分間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の終了を示唆した。その反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、ヘキサン中１０％〜５０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｆ（５２２ｍｇ、２.１６９ミリモル、収率９０％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５７（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９１（ｓ，１Ｈ）、６.８２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３０−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.２３−４.１７（ｍ，１Ｈ）、３.９７−３.８３（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４０.９および２４２.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０７】
中間体７Ｇ：（Ｒ）−tert−ブチル（（６−クロロ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メトキシ）ジメチルシラン
【化２２８】
2019524732.tif 000240
中間体７Ｆ（５９０ｍｇ、２.４５２ミリモル）のＤＭＦ（８ｍＬ）中の攪拌溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（５５４ｍｇ、３.６８ミリモル）およびイミダゾール（３００ｍｇ、４.４１ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１０分間にわたってヘキサン中０％〜２０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｇ（７９５ｍｇ、２.２４０ミリモル、収率９１％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.８９（ｓ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.４３（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、１.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.２６−４.１９（ｍ，１Ｈ）、４.１９−４.１３（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９０（ｍ，１Ｈ）、３.８４−３.７８（ｍ，１Ｈ）、０.９３−０.９１（ｓ，９Ｈ）、０.１１および０.１０（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.３２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５５.０および３５７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０８】
中間体７Ｈ：（Ｒ）−tert−ブチル（（６−クロロ−８−ヨード−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メトキシ）ジメチルシラン
【化２２９】
2019524732.tif 000241
−７８℃でのジイソプロピルアミン（０.１６３ｍＬ、１.１４１ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）に、ヘキサン中１.６Ｎ  ｎ−ＢｕＬｉ（０.７１３ｍＬ、１.１４１ミリモル）を添加した。その反応混合物を−７８℃で２０分間攪拌した。中間体７Ｇ（２７０ｍｇ、０.７６１ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を−７８℃で０.５時間攪拌した。ヨウ素（２９０ｍｇ、１.１４１ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を、褐色が持続するまで、滴下して加えた（約１.２当量）。その反応混合物を−７８℃で０.５時間、次に室温で１５分間攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和塩化アンモニウム（３.０ｍＬ）および１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（４.０ｍＬ）でクエンチさせた。室温で１０分間攪拌した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体７Ｈ（３３０ｍｇ、０.６８６ミリモル、収率９０％）を若干褐色の油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.００（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，１Ｈ）、４.４０（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.２４−４.１８（ｍ，１Ｈ）、４.１７−４.１０（ｍ，１Ｈ）、３.９４−３.８９（ｍ，１Ｈ）、３.８２−３.７６（ｍ，１Ｈ）、０.９２−０.９１（ｍ，９Ｈ）、０.１０および０.０９（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.３８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８０.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４０９】
中間体７Ｉ：（Ｒ）−５−（３−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−６−クロロ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−８−イル）−２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン
【化２３０】
2019524732.tif 000242
中間体Ｉ−１（１７４ｍｇ、０.６８６ミリモル）、中間体７Ｈ（３３０ｍｇ、０.６８６ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（２２.４２ｍｇ、０.０２７ミリモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに、炭酸ナトリウム（２Ｍ、０.６０１ｍＬ、１.２０１ミリモル）を加えた。その反応混合物をマイクロ波反応器において１２０℃で３０分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該粗反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、２４ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたって、ヘキサン中０％〜２０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７Ｉ（２１０ｍｇ、０.３７３ミリモル、収率５４.３％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６２（ｓ，１Ｈ）、８.２６（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.１５（ｓ，１Ｈ）、７.６７−７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｔ，ＪＨＦ＝７１.６５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、４.４７（ｄｄ，Ｊ＝１０.６、１.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.２９−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.２２−４.１８（ｍ，１Ｈ）、３.９８−３.９２（ｍ，１Ｈ）、３.８３（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、６.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、０.９２（ｓ，９Ｈ）、０.１１（ｓ，３Ｈ）、０.１１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.７１（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６３.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１０】
中間体７Ｊ：（Ｒ）−５−（３−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−６−クロロ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−８−イル）−２−メトキシ−７−メチルキノキサリン
【化２３１】
2019524732.tif 000243
中間体７Ｉ（２１０ｍｇ、０.３７３ミリモル）を室温でＴＨＦ（６ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３.０ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３Ｍナトリウムメトキシド（０.３９０ｍＬ、１.６７８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（１.４９２ｍＬ、１.４９２ミリモル）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体７Ｊ（２００ｍｇ、０.３７９ミリモル、収率１０２％）を黄色のフィルムとして得た。これをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.６１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２７.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１１】
中間体７Ｋ：（Ｓ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２３２】
2019524732.tif 000244
中間体７Ｊ（２１０ｍｇ、０.３９８ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン・三フッ化水素酸塩（０.６６２ｍＬ、３.９８ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１時間攪拌した。ＨＰＬＣは約６０％の変換を示した。もう一つ別のトリエチルアミン・三フッ化水素酸塩（０.６６２ｍＬ、３.９８ミリモル）を添加し、該反応混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな変換を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.５Ｍリン酸二カリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体７Ｋ（１６２ｍｇ、０.３７３ミリモル、収率９４％）を黄色の固体として得、それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.６５（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.６６（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｓ，１Ｈ）、４.５２（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.２５−４.２１（ｍ，１Ｈ）、４.１９−４.１４（ｍ，１Ｈ）、３.７５−３.６５（ｍ，２Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１３.１および４１５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１２】
中間体７Ｌ：［（１１Ｒ）−７−クロロ−４−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−５,１０,１３−トリオキサトリシクロ［７.４.０.０＾｛２,６｝］トリデカ− １（９）,２（６）,３,７−テトラエン−１１−イル］メチル  クロロホルマート
【化２３３】
2019524732.tif 000245
中間体７Ｋ（１００ｍｇ、０.２４２ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３.０ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.６８３ｍＬ、０.９６９ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌させた。溶媒を高真空下で完全に除去し、中間体７Ｌ（１１５ｍｇ、０.２４２ミリモル、収率１００％）を若干黄色の固体として得た。それを精製することなく次の工程にて用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.３１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４１３】
実施例７：
６−メチルピリジン−３−アミン（１８.２０ｍｇ、０.１６８ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５９ｍＬ、０.３３７ミリモル）を加え、つづいて中間体７Ｌ（１８.２０ｍｇ、０.１６８ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７（７.５ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.４１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２−８.６６（ｍ，２Ｈ）、８.０９（ｓ，１Ｈ）、８.０７−８.０１（ｍ，２Ｈ）、７.７１（ｓ，１Ｈ）、７.５４（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.１２（ｓ，１Ｈ）、４.６６−４.５９（ｍ，２Ｈ）、４.５４−４.４３（ｍ，２Ｈ）、４.３２−４.２５（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.５３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４７.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０４１４】
実施例８
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化２３４】
2019524732.tif 000246
２−メチルピリジン−４−アミン（１８.２０ｍｇ、０.１６８ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５９ｍＬ、０.３３７ミリモル）を加え、つづいて中間体７Ｌ（１８.２０ｍｇ、０.１６８ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４５−９０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８（１４.９ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.３０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.５４（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｓ，１Ｈ）、８.０２（ｓ，１Ｈ）、７.７６−７.６７（ｍ，３Ｈ）、７.１１（ｓ，１Ｈ）、４.７０−４.４９（ｍ，４Ｈ）、４.３４−４.２７（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｂｒｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.２５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４７.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０４１５】
実施例９
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２３５】
2019524732.tif 000247
６−メトキシピリジン−３−アミン（２０.９０ｍｇ、０.１６８ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５９ｍＬ、０.３３７ミリモル）を、つづいて中間体７Ｌ（２０.９０ｍｇ、０.１６８ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例９（１０.１ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、８.０２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１１（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.６０（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，２Ｈ）、４.４９−４.３７（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｔ，Ｊ＝９.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６３.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０４１６】
実施例１０
（Ｒ）−（６−クロロ−８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化２３６】
2019524732.tif 000248
ピリジン−３−アミン（３.１７ｍｇ、０.０３４ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５９ｍＬ、０.３３７ミリモル）を、つづいて中間体７Ｌ（１６ｍｇ、０.０３４ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１０（９.０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１１（ｓ，１Ｈ）、８.０７−８.００（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１３（ｓ，１Ｈ）、４.６７−４.５９（ｍ，２Ｈ）、４.５４−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｔ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３３.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０４１７】
実施例１１
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２３７】
2019524732.tif 000249
【０４１８】
中間体１１Ａ：１−ブロモ−２−（２,２−ジエトキシエトキシ）−４−メトキシベンゼン
【化２３８】
2019524732.tif 000250
水素化ナトリウム（６０％）（０.８０１ｇ、２０.０２ミリモル）のＤＭＦ（２４ｍＬ）中懸濁液に、２−ブロモ−５−メトキシフェノール（２.７１ｇ、１３.３５ミリモル）／ＤＭＦ（６.０ｍＬ）を室温にて滴下して加えた。水素の発生が止んだ後（６０℃油浴で２０分間）、２−ブロモ−１,１−ジエトキシエタン（２.５１０ｍＬ、１６.６８ミリモル）を添加した。その反応混合物を１６０℃で一夜加熱した。室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体１１Ａ（５.０ｇ、１４.１０ミリモル、収率１０６％）を明褐色の油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.３９（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.５０（ｄ，Ｊ＝２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.４１（ｄｄ，Ｊ＝８.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.８７（ｔ，Ｊ＝５.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｄ，Ｊ＝５.３Ｈｚ，２Ｈ）、３.８５−３.７８（ｍ，２Ｈ）、３.７７（ｓ，３Ｈ）、３.７４−３.６７（ｍ，２Ｈ）、１.２６（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ、６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７５.０および２７７.０（Ｍ−ＯＥｔ）＋
【０４１９】
中間体１１Ｂ：７−ブロモ−４−メトキシベンゾフラン
【化２３９】
2019524732.tif 000251
アンバーリスト−１５（５.０ｇ、１５.６６ミリモル）のクロロベンゼン（２００ｍＬ）中混合物を還流温度（油浴温度１６５℃）で加熱し、共沸蒸留によって水を除去した。フラスコ中に残っている容量が約１６０ｍＬになるまで、蒸留物を除去した。この混合物に、次に１.０時間にわたって中間体１１Ａ（５.０ｇ、１５.６６ミリモル）のクロロベンゼン（１０ｍＬ）中溶液を滴下して加えた。その反応混合物をさらに０.５時間一定して水を除去しながら攪拌して還流させた。ＨＰＬＣが完全に変換したことを示した。室温に冷却した後、アンバーリスト−１５を濾過で除去した。濾液を高真空下で濃縮し、精製用のＩＳＣＯカラムに直接ロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中０％〜３０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｂ（２.３１ｇ、１０.１７ミリモル、収率６４.９％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５９（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８−７.３２（ｄ，Ｊ＝８.３６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６０−６.５４（ｄ，Ｊ＝８.３６Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２６.８および２２８.８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２０】
中間体１１Ｃ：７−ブロモベンゾフラン−４−オール
【化２４０】
2019524732.tif 000252
中間体１１Ｂ（２.３ｇ、１０.１３ミリモル）／ジクロロメタン（２０ｍＬ）に、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（３.９３ｇ、１０.６４ミリモル）を添加した。該混合物を−７８℃に冷却し、ヘプタン中１.０Ｍ三塩化ホウ素（２２.２９ｍＬ、２２.２９ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。次に冷却浴を取り外し、その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を飽和炭酸水素ナトリウムおよび氷中に注ぎ、２０分間攪拌し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで１分間、次に５％〜８５％の勾配で１２分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｃ（２.０ｇ、９.３９ミリモル、収率９３％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６１（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.５６（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.２２（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず  ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２１】
中間体１１Ｄ：７−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾフラン−５−カルバルデヒド
【化２４１】
2019524732.tif 000253
中間体１１Ｃ（１.８８ｇ、８.８３ミリモル）の溶液に、塩化マグネシウム（１.６３３ｇ、１７.６５ミリモル）、トリエチルアミン（６.１５ｍＬ、４４.１ミリモル）およびパラホルムアルデヒド（１.３２５ｇ、４４.１ミリモル）を加えた。その反応混合物をアルゴン下にて８０℃（油浴）で４.０時間加熱して還流させ、室温で一夜攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでｐＨ２.０にクエンチさせ、その混濁した溶液が透明に変色するまで、室温で１５分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、８０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｄ（１.８ｇ、７.４７ミリモル、収率８５％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １１.８８（ｓ，１Ｈ）、９.８７（ｓ，１Ｈ）、７.６９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｓ，１Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず  ＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２２】
中間体１１Ｅ：（Ｒ）−７−ブロモ−４−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンゾフラン−５−カルバルデヒド
【化２４２】
2019524732.tif 000254
中間体１１Ｄ（１.９１ｇ、７.９２ミリモル）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル ３−ニトロベンゼンスルホナート（２.２６０ｇ、８.７２ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（６.４５ｇ、１９.８１ミリモル）を添加した。その反応混合物を５０℃で一夜加熱した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム（２ｘ）、ブライン（２ｘ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：３）でトリチュレートした。その沈殿物を集め、中間体１１Ｅ（１.９３ｇ）を得た。濾液を濃縮し、ＩＳＣＯに付してさらに精製し、さらなる生成物（６０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.４５（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.６４（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、５.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.４６−３.４０（ｍ，１Ｈ）、２.９５（ｄｄ，Ｊ＝４.８、４.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.７９（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.４Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝２.８７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９７.０および２９９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２３】
中間体１１Ｆ：（Ｓ）−（６−ブロモ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２４３】
2019524732.tif 000255
氷浴を用いて冷却した、中間体１１Ｅ（２.０ｇ、６.７３ミリモル）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（２.２８５ｇ、９.９３ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（０.５１９ｍＬ、６.７３ミリモル）／ジクロロメタン（８ｍＬ）を滴下して加えた。氷浴を取り外し、その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。その反応混合物を１.５Ｍリン酸二カリウム、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（２５ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体のホルマート（２.１ｇ）を白色の固体として得た。
【０４２４】
その中間体のホルマートをＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かした。Ｋ２ＣＯ３（２.７９ｇ、２０.２０ミリモル）を添加し、その反応混合物を室温で２５分間攪拌した。メタノールを真空下で除去した。粗混合物を水およびＥｔＯＡｃで処理した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥かつ濃縮させた。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１０分間にわたってヘキサン中１５％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｆ（１.８ｇ、５.８１ミリモル、収率８６％）を褐色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.０７（ｓ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３０−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.２３−４.１７（ｍ，１Ｈ）、３.９８−３.８４（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８５.０および２８７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２５】
中間体１１Ｇ：（Ｒ）−（（６−ブロモ−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メトキシ）（tert−ブチル）ジメチルシラン
【化２４４】
2019524732.tif 000256
中間体１１Ｆ（１.８ｇ、６.３１ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（１.４２７ｇ、９.４７ミリモル）およびイミダゾール（０.７７４ｇ、１１.３６ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次に１０分間にわたってヘキサン中０％〜２５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｇ（２.４２ｇ、５.７６ミリモル、収率９１％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５８（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.０４（ｓ，１Ｈ）、６.８６（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.４３（ｄｄ，Ｊ＝１０.９、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.２１（ｄｄｄ，Ｊ＝６.５、４.５、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１９−４.１０（ｍ，１Ｈ）、３.９６−３.９１（ｍ，１Ｈ）、３.８４−３.７８（ｍ，１Ｈ）、０.９２（ｓ，９Ｈ）、０.１１（ｓ，３Ｈ）、０.１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.３１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４００.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２６】
中間体１１Ｈ：（Ｒ）−tert−ブチル（（２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メトキシ）ジメチルシラン
【化２４５】
2019524732.tif 000257
中間体１１Ｇ（５６３ｍｇ、１.４１０ミリモル）／エタノール（１０ｍＬ）に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１９０ｍｇ、１.４１０ミリモル）をアルゴン下で加え、つづいて２.０Ｍ炭酸ナトリウム（２.１１５ｍＬ、４.２３ミリモル）を添加した。その反応混合物を水素バルーンの下にて室温で３０分間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。Ｐｄ／Ｃを濾過で除去した。濾液をＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体１１Ｈ（４２９ｍｇ、１.３３９ミリモル、収率９５％）を透明な油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５２（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｄｄ，Ｊ＝８.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｄｄ，Ｊ＝２.２、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４５（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.２３（ｄｄｔ，Ｊ＝６.９、４.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.１７−４.１２（ｍ，１Ｈ）、３.９５（ｄｄ，Ｊ＝１０.７、４.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.８５−３.７９（ｍ，１Ｈ）、０.９２（ｓ，９Ｈ）、０.１１（ｓ，３Ｈ）、０.１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.２４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２１.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２７】
中間体１１Ｉ：（Ｓ）−（８−ヨード−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２４６】
2019524732.tif 000258
−７８℃でのジイソプロピルアミン（０.１５８ｍＬ、１.１０９ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）に、ヘキサン中１.６Ｎ  ｎ−ＢｕＬｉ（０.６９３ｍＬ、１.１０９ミリモル）を添加した。その反応混合物を−７８℃で２０分間攪拌した。中間体１１Ｈ（２３７ｍｇ、０.７４０ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を−７８℃で０.５時間攪拌した。ヨウ素（２６３ｍｇ、１.０３５ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を、褐色が持続するまで、滴下して加え（約１.２当量）、その反応混合物を−７８℃で０.５時間、次に室温で１５分間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは、モノ−およびジ−ヨウ素化に相当する、２つの化合物の混合物を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和塩化アンモニウム（３.０ｍＬ）および１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（４.０ｍＬ）でクエンチさせた。室温で１０分間攪拌した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物（３２０ｍｇ、０.７１７ミリモル）をアセトニトリル（９ｍＬ）、水（１ｍＬ）およびＴＦＡ（０.１１０ｍＬ、１.４３４ミリモル）中、室温で一夜攪拌させた。溶媒を減圧下で除去した。その粗残渣を分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって３０−１００％Ｂとし；次に２分間にて１００％Ｂとする）を用いて精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｉ（７０ｍｇ、０.２１１ミリモル、収率２９.４％）を粘性油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９８−６.９３（ｍ，２Ｈ）、６.７７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.２８−４.２１（ｍ，１Ｈ）、４.２０−４.１４（ｍ，１Ｈ）、３.９５−３.８２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝１.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５５.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４２８】
中間体１１Ｊ：（Ｓ）−（８−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２４７】
2019524732.tif 000259
中間体Ｉ−１（５３.５ｍｇ、０.２１１ミリモル）、中間体１１Ｉ（７０ｍｇ、０.２１１ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（８.６１ｍｇ、１０.５４マイクロモル）に、トルエン（１.８ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.６ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。次に、炭酸ナトリウム（２Ｍ、０.１８４ｍＬ、０.３６９ミリモル）を該混合物に添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１２０℃で３０分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該粗反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中５％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１１Ｊ（６３ｍｇ、０.１５２ミリモル、収率７２.１％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.１０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１５.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４２９】
中間体１１Ｋ：（Ｓ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２４８】
2019524732.tif 000260
中間体１１Ｊ（６３ｍｇ、０.１５２ミリモル）を室温でＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.０ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３Ｍナトリウムメトキシド（０.１７７ｍＬ、０.７６０ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（０.６０８ｍＬ、０.６０８ミリモル）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体１１Ｋ（５４ｍｇ、０.１４０ミリモル、収率９２％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.５３（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｓ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６４（ｓ，１Ｈ）、７.１０（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９３（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.４９（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３９−４.３４（ｍ，１Ｈ）、４.３２−４.２７（ｍ，１Ｈ）、４.１４（ｓ，３Ｈ）、４.０３−３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９７−３.９１（ｍ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.１１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７９.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３０】
中間体１１Ｌ：［（１１Ｒ）−４−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）− ５,１０,１３−トリオキサトリシクロ［７.４.０.０＾｛２,６｝］トリデカ−１（９）,２（６）,３,７−テトラエン−１１−イル］メチル  クロロホルマート
【化２４９】
2019524732.tif 000261
中間体１１Ｋ（５４ｍｇ、０.１４３ミリモル）の室温でのＴＨＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.４０３ｍＬ、０.５７１ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌させた。溶媒を高真空下で完全に除去し、中間体１１Ｌ（６０ｍｇ、０.１３６ミリモル、収率９５％）を若干黄色の固体として得た。それを精製することなく次の工程にて用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、５０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.４０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４１.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３１】
実施例１１：
６−メチルピリジン−３−アミン（１４.７２ｍｇ、０.１３６ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４８ｍＬ、０.２７２ミリモル）を加え、つづいて中間体１１Ｌ（１４.７２ｍｇ、０.１３６ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１７分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで７分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１１（５.０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，２Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６９（ｓ，１Ｈ）、７.４９（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.６３−４.５７（ｍ，２Ｈ）、４.５４−４.４８（ｍ，１Ｈ）、４.４７−４.４０（ｍ，１Ｈ）、４.２６（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、７.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；２.５０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.４０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１３.３（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０４３２】
実施例１２
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化２５０】
2019524732.tif 000262
２−メチルピリジン−４−アミン（１４.７２ｍｇ、０.１３６ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４８ｍＬ、０.２７２ミリモル）を加え、つづいて中間体１１Ｌ（１４.７２ｍｇ、０.１３６ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１６分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで７分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１２（１１.０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、８.０７（ｓ，２Ｈ）、７.７５−７.６７（ｍ，３Ｈ）、７.２１（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.６６−４.５６（ｍ，３Ｈ）、４.５４−４.４７（ｍ，１Ｈ）、４.２８（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５１３.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０４３３】
実施例１３
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２５１】
2019524732.tif 000263
６−メトキシピリジン−３−アミン（１６.９０ｍｇ、０.１３６ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４８ｍＬ、０.２７２ミリモル）を加え、つづいて中間体１１Ｌ（１６.９０ｍｇ、０.１３６ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１６分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで７分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１３（６.７ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０７（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｓ，１Ｈ）、７.２０（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.８１（ｄ，Ｊ＝９.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.６２−４.５４（ｍ，２Ｈ）、４.４８−４.４３（ｍ，１Ｈ）、４.４２−４.３６（ｍ，１Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０４３４】
実施例１４
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２５２】
2019524732.tif 000264
【０４３５】
中間体１４Ａ：（Ｒ）−tert−ブチルジメチル（（６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メトキシ）シラン
【化２５３】
2019524732.tif 000265
ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（２５.４ｍｇ、０.０３１ミリモル）を含有するマイクロ波バイアルに、中間体１１Ｇ（３５５ｍｇ、０.８８９ミリモル）／ＴＨＦ（５.０ｍＬ）を添加した。トルエン中２.０Ｍジメチル亜鉛（０.８８９ｍＬ、１.７７８ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を密封し、７８℃で２.０時間にわたって攪拌しながら加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。それを外界温度に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌを滴下して加えることでクエンチさせた。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中０％〜２５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１４Ａ（２６８ｍｇ、０.８００ミリモル、収率９０％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５３（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.６６（ｓ，１Ｈ）、４.４１（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.２４−４.２０（ｍ，１Ｈ）、４.１６−４.１２（ｍ，１Ｈ）、３.９３（ｄｄ，Ｊ＝１０.７、４.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.８１（ｄｄ，Ｊ＝１０.７、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.４２（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ、３Ｈ）、０.９２（ｓ，９Ｈ）、０.１１（ｓ，３Ｈ）、０.１０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.３０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３５.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３６】
中間体１４Ｂ：（Ｓ）−（８−ヨード−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２５４】
2019524732.tif 000266
−７８℃でのジイソプロピルアミン（０.２３０ｍＬ、１.６１４ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）に、ヘキサン中１.６Ｎ  ｎ−ＢｕＬｉ（１.００９ｍＬ、１.６１４ミリモル）を添加した。その反応混合物を−７８℃で２０分間攪拌した。中間体１４Ａ（３６０ｍｇ、１.０７６ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を−７８℃で０.５時間攪拌した。ヨウ素（３８２ｍｇ、１.５０７ミリモル）／ＴＨＦ（１.０ｍＬ）を、褐色が持続するまで、滴下して加え（約１.２当量）、その反応混合物を−７８℃で０.５時間攪拌し、次に室温で一夜攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和塩化アンモニウム（３.０ｍＬ）および１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（４.０ｍＬ）でクエンチさせた。室温で１０分間攪拌した後、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物（４８０ｍｇ、１.０４３ミリモル）をアセトニトリル（９ｍＬ）、水（１ｍＬ）およびＴＦＡ（０.０５６ｍＬ、０.７３０ミリモル）中で週末にわたって攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。その粗残渣を分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって４０−１００％Ｂとし；次に２分間にて１００％Ｂとする）を用いて精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１４Ｂ（４８０ｍｇ、１.０４３ミリモル）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９２（ｓ，１Ｈ）、６.５６（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.２６−４.１９（ｍ，１Ｈ）、４.１７−４.１０（ｍ，１Ｈ）、３.９２−３.８０（ｍ，２Ｈ）、２.３６（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、ＲＴ＝２.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６９.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４３７】
中間体１４Ｃ：（Ｓ）−（８−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２５５】
2019524732.tif 000267
中間体Ｉ−１（６６.０ｍｇ、０.２６０ミリモル）、中間体１４Ｂ（９０ｍｇ、０.２６０ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１０.６２ｍｇ、０.０１３ミリモル）に、トルエン（１.８ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.６ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（２Ｍ、０.２２８ｍＬ、０.４５５ミリモル）を加えた。その反応混合物をマイクロ波反応器において１２０℃で３０分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該粗反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１０分間にわたってヘキサン中５％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１４Ｃ（６５ｍｇ、０.１５２ミリモル、収率５８.４％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２９.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３８】
中間体１４Ｄ：（Ｓ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メタノール
【化２５６】
2019524732.tif 000268
中間体１４Ｃ（６５ｍｇ、０.１５２ミリモル）を室温でＴＨＦ（２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１.０ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３Ｍナトリウムメトキシド（０.１７６ｍＬ、０.７５９ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（０.６０７ｍＬ、０.６０７ミリモル）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体１４Ｄ（５４ｍｇ、０.１３２ミリモル、収率８７％）を黄色のフィルムとして得た。これをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.０６（ｓ，１Ｈ）、７.７０（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｄ，Ｊ＝０.８Ｈｚ，１Ｈ）、５.１３（ｔ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.１７（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.１１（ｓ，３Ｈ）、３.７９−３.７４（ｍ，１Ｈ）、３.７３−３.６７（ｍ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.５１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.２７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３９３.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４３９】
中間体１４Ｅ：（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化２５７】
2019524732.tif 000269
中間体１４Ｄ（５４ｍｇ、０.１３８ミリモル）の室温でのＴＨＦ（２.０ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.３８８ｍＬ、０.５５０ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌させた。溶媒を高真空下で除去し、中間体１４Ｅ（６０ｍｇ、０.１３２ミリモル、収率９６％）を若干黄色の固体として得た。それを精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、５０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.２０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５５.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４０】
実施例１４：
６−メチルピリジン−３−アミン（１４.２６ｍｇ、０.１３２ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４６ｍＬ、０.２６４ミリモル）を加え、つづいて中間体１４Ｅ（１４.２６ｍｇ、０.１３２ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１６分間にわたって４５−９０％Ｂとし、次に１００％Ｂで７分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１４（５.３ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.６６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０８（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｓ，１Ｈ）、４.５９−４.５２（ｍ，２Ｈ）、４.５１−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.２３（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、２.４７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２７.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９５％
【０４４１】
実施例１５
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化２５８】
2019524732.tif 000270
２−メチルピリジン−４−アミン（１４.２６ｍｇ、０.１３２ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４６ｍＬ、０.２６４ミリモル）を加え、つづいて中間体１４Ｅ（１４.２６ｍｇ、０.１３２ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１５（１２.９ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.４３（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｓ，１Ｈ）、７.６９（ｓ，１Ｈ）、７.５７（ｓ，１Ｈ）、７.５３（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｓ，１Ｈ）、４.６１−４.５１（ｍ，３Ｈ）、４.５０−４.４４（ｍ，１Ｈ）、４.２４（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２７.３（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０４４２】
実施例１６
（Ｒ）−（８−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−６−メチル−２,３−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２,３−ｅ］ベンゾフラン−３−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２５９】
2019524732.tif 000271
６−メトキシピリジン−３−アミン（１６.３８ｍｇ、０.１３２ミリモル）のＤＣＭ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４６ｍＬ、０.２６４ミリモル）を加え、つづいて中間体１４Ｅ（１６.３８ｍｇ、０.１３２ミリモル）／ＴＨＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１６分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで７分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１６（８.９ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０９（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｓ，１Ｈ）、６.８３−６.７８（ｍ，２Ｈ）、４.５４（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.４６−４.４１（ｍ，１Ｈ）、４.４１−４.３５（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.８２（ｓ，３Ｈ）、２.６１（ｓ，３Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４３.５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９５％
【０４４３】
実施例１７
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化２６０】
2019524732.tif 000272
【０４４４】
中間体１７Ａ：（６−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メチル  アセタート
【化２６１】
2019524732.tif 000273
（６−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メタノール（０.７３５ｇ、３.９８ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（９ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１.３８７ｍＬ、９.９５ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（０.３５４ｍＬ、４.９８ミリモル）／ＴＨＦ（３.０ｍＬ）を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で１０分間、そして室温で１.０時間攪拌させた。ＨＰＬＣ は反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、２４ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１７Ａ（０.９ｇ、３.９７ミリモル、収率１００％）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０６（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄｄ，Ｊ＝８.０、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、５.０７−４.９８（ｍ，１Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１２.１、３.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.２１（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.２７（ｄｄ，Ｊ＝１５.８、９.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.２、０.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２７.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４５】
中間体１７Ｂ：（６−クロロ−５−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メチル  アセタート
【化２６２】
2019524732.tif 000274
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体１７Ａ（０.９ｇ、３.９７ミリモル）の酢酸（３ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（０.９２７ｍＬ、１９.８５ミリモル）を滴下して加えた。その反応混合物を０℃で０.５時間、次に室温で一夜攪拌した。それを氷水／ＥｔＯＡｃでクエンチさせた。有機層を１.５Ｍリン酸二カリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、２４ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１７Ｂ（０.６１１ｇ、２.２４９ミリモル、収率５６.６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.８６（ｔ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、５.１８（ｄｄｄｄ，Ｊ＝９.６、７.１、６.１、３.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７（ｄｄ，Ｊ＝１２.４、３.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.２８−４.２２（ｍ，１Ｈ）、３.３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１６.２、９.６、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１６.２、７.２、１.１Ｈｚ，１Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２７２.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４６】
中間体１７Ｃ：（５−アミノ−６−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル）メチル  アセタート
【化２６３】
2019524732.tif 000275
水浴を用いて冷却した、中間体１７Ｂ（０.６１ｇ、２.２４６ミリモル）のＭｅＯＨ（６）およびＴＨＦ（４）中溶液に、塩化アンモニウム（１.９２２ｇ、３５.９ミリモル）および亜鉛末（１.１７４ｇ、１７.９６ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＭｅＯＨを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／１.５Ｍリン酸二カリウムで希釈し、室温で３分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１０分間にわたってヘキサン中５％〜８５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１７Ｃ（０.４９ｇ、２.０２８ミリモル、収率９０％）を若干黄色の油として得、それは室温で放置すると固形となった。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.７９−６.７６（ｍ，１Ｈ）、６.６５（ｓ，１Ｈ）、４.９７−４.９０（ｍ，１Ｈ）、４.２９−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.２３−４.１８（ｍ，１Ｈ）、３.２８−３.２０（ｍ，１Ｈ）、２.９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１６.０、７.０、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.０４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４２.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４７】
中間体１７Ｄ：（２−アミノ−４−クロロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化２６４】
2019524732.tif 000276
中間体１７Ｃ（０.４９ｇ、２.０２８ミリモル）／アセトニトリル（８ｍＬ）に、チオシアン酸アンモニウム（０.２３２ｇ、３.０４ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（０.８３０ｇ、２.１２９ミリモル）／アセトニトリル（４ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。大部分のアセトニトリルを真空下で除去した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を湿式セライトパッドで濾過することにより除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：３）でトリチュレートした。中間体１７Ｄ（０.４２ｇ、１.４０６ミリモル、収率６９.３％）を淡黄色の固体として集めた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.６１（ｓ，２Ｈ）、６.８２（ｓ，１Ｈ）、５.１３−５.０６（ｍ，１Ｈ）、４.３０−４.２５（ｍ，１Ｈ）、４.２２−４.１６（ｍ，１Ｈ）、３.２８（ｍ，１Ｈ）、２.９９（ｄｄ，Ｊ＝１６.０、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.０３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４８】
中間体１７Ｅ：（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化２６５】
2019524732.tif 000277
亜硝酸tert−ブチル（０.３２５ｍＬ、２.４６０ミリモル）をアルゴン下で臭化銅（ＩＩ）（０.５３４ｇ、２.３９０ミリモル）／乾燥アセトニトリル（５ｍＬ）に添加した。その反応混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体１７Ｄ（０.４２ｇ、１.４０６ミリモル）の乾燥アセトニトリル（６ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中５％〜５０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１７Ｅ（０.３６ｇ、０.９９３ミリモル、収率７０.６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０３（ｓ，１Ｈ）、５.２２−５.１５（ｍ，１Ｈ）、４.４０−４.３５（ｍ，１Ｈ）、４.２８（ｄｄ，Ｊ＝１２.１、６.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.３９（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.０８（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.０９（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６４.０および３６６.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４４９】
中間体１７Ｆ：（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化２６６】
2019524732.tif 000278
ＴＨＦ（３.０ｍＬ）に溶かし、氷浴を用いて冷却した、中間体１７Ｅ（０.３６ｇ、０.９９３ミリモル）に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（１.２６１ｍＬ、１.２６１ミリモル）を添加した。２分間攪拌した後、ＭｅＯＨ（０.８ｍＬ）を滴下して加えた。０℃でさらに２０分間攪拌した後、ＨＰＬＣ は反応の完了を示した。１.０Ｎ  ＨＣｌ（１.０ｍＬ）を添加した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体１７Ｆ（０.３ｇ、０.９３６ミリモル、収率９４％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.０１（ｓ，１Ｈ）、５.１４−５.０７（ｍ，１Ｈ）、３.９５（ｄ，Ｊ＝１２.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.８３−３.７７（ｍ，１Ｈ）、３.３２（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.１７（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、１.９０−１.８５（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝０.８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２２.０および３２４.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５０】
中間体１７Ｇ：（４−クロロ−２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化２６７】
2019524732.tif 000279
中間体Ｉ−１（７９ｍｇ、０.３１２ミリモル）、中間体１７Ｆ（１００ｍｇ、０.３１２ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１０.１９ｍｇ、０.０１２ミリモル）に、トルエン（２.２５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.７５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。該混合物に炭酸ナトリウム（２Ｍ、０.３１２ｍＬ、０.６２４ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４５分間加熱した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。該粗反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１０分間にわたってヘキサン中５％〜７５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体１７Ｇ（８８ｍｇ、０.１９６ミリモル、収率６２.７％）を黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５１】
中間体１７Ｈ：（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化２６８】
2019524732.tif 000280
中間体１７Ｇ（８８ｍｇ、０.１９６ミリモル）を室温でＴＨＦ（２.０ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.０Ｍナトリウムメトキシド（０.２４５ｍＬ、０.９７８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で２時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を０.５Ｎ  ＨＣｌ（２.０ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体１７Ｈ（８０ｍｇ、０.１９３ミリモル、収率９９％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.１９（ｓ，１Ｈ）、５.１０−５.０６（ｍ，２Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.７３−３.６８（ｍ，１Ｈ）、３.６７−３.６１（ｍ，１Ｈ）、３.４２（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、９.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.１９（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、２〜９８％Ｂ；ＲＴ＝１.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１４.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５２】
中間体１７Ｉ：（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化２６９】
2019524732.tif 000281
中間体１７Ｈ（８０ｍｇ、０.１９３ミリモル）の室温でのＴＨＦ（４.０ｍＬ）中懸濁液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.５４５ｍＬ、０.７７３ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌させた。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはその反応混合物が約７０％で完了したことを示した。溶媒を高真空下で完全に除去し、中間体１７Ｉ（９０ｍｇ、０.０９４ミリモル、収率４８.９％）を若干黄色の固体として得た。それを精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝２.５６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７６.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５３】
実施例１７：
６−メトキシピリジン−３−アミン（１８.７６ｍｇ、０.１５１ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５３ｍＬ、０.３０２ミリモル）を加え、つづいて中間体１７Ｉ（１８ｍｇ、０.０３８ミリモル）／ＤＭＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１７（３.５ｍｇ、５.９０マイクロモル、収率１５.６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.２２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８６（ｓ，１Ｈ）、７.２７（ｓ，１Ｈ）、６.５２（ｓ，１Ｈ）、５.３３（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.４７（ｄ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｂｒｓ，３Ｈ）、３.５７（ｄｄ，Ｊ＝１６.１、９.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.５２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９５％
【０４５４】
実施例１８
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化２７０】
2019524732.tif 000282
ピリジン−３−アミン（１４.２３ｍｇ、０.１５１ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５３ｍＬ、０.３０２ミリモル）を加え、つづいて中間体１７Ｉ（１８ｍｇ、０.０３８ミリモル）／ＤＭＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって４０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１８（４.２ｍｇ、７.３１マイクロモル、収率１９.３６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.０７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、８.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、５.３４（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）、４.５１（ｄ，Ｊ＝９.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.３９（ｄｄ，Ｊ＝１２.１、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.４９（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）、３.２６（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.７８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９３％
【０４５５】
実施例１９
（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２７１】
2019524732.tif 000283
６−メチルピリジン−３−アミン（１６.３５ｍｇ、０.１５１ミリモル）のＤＭＦ（０.８ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５３ｍＬ、０.３０２ミリモル）を加え、つづいて中間体１７Ｉ（１８ｍｇ、０.０３８ミリモル）／ＤＭＦ（０.８ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。粗製物をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって４０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例１９（３.４ｍｇ、５.９６マイクロモル、収率１５.７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.９７（ｓ，３Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、５.３５（ｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.５５（ｍ，１Ｈ）、３.２５（ｍ，１Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.４５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０４５６】
実施例２０
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２７２】
2019524732.tif 000284
【０４５７】
中間体２０Ａ：（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２７３】
2019524732.tif 000285
中間体１７Ｆ（１９５ｍｇ、０.６０８ミリモル）のＴＨＦ（５.０ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.３５１ｍＬ、２.００７ミリモル）を、つづいてトルエン中１５％ホスゲン（０.８５８ｍＬ、１.２１７ミリモル）を０℃で添加した。０℃で３０分間攪拌した後、その反応混合物を濃縮して白色の塩とした。該白色の塩をＴＨＦ（５.０ｍＬ）に再び溶かし、６−メチルピリジン−３−アミン（９２ｍｇ、０.８５２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.２ｍＬ）を添加した。その反応混合物を室温で３０分間攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１２分間にわたってヘキサン中１０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２０Ａ（２２５ｍｇ、０.４９５ミリモル、収率８１％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.３５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.０２（ｓ，１Ｈ）、６.８８（ｂｒｓ，１Ｈ）、５.２７−５.２０（ｍ，１Ｈ）、４.５１（ｄｄ，Ｊ＝１２.０、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３８（ｄｄ，Ｊ＝１２.０、５.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.４２（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、９.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.１４（ｄｄ，Ｊ＝１５.７、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.５０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ.ＲＴ＝０.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５６.０および４５８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５８】
中間体２０Ｂ：（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロベンゾフロ［５,４−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化２７４】
2019524732.tif 000286
中間体Ｉ−９（４７.９ｍｇ、０.２２０ミリモル）、中間体２０Ａ（１００ｍｇ、０.２２０ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（８.９８ｍｇ、１１.００マイクロモル）に、トルエン（２.４ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.８ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（２Ｍ、０.２２０ｍＬ、０.４４０ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３５℃で４５分間加熱した。ＨＰＬＣ は反応の完了を示した。その反応混合物を精製用のＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１０分間にわたってＣＨ２Ｃｌ２中０％〜８５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して粗生成物（１００ｍｇ）を得、それを分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって４０−１００％Ｂとし；次に２分間１００％Ｂで保持する）に付してさらに精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて中間体２０Ｂ（７３ｍｇ、０.１３３ミリモル、収率６０.６％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.９７（ｓ，３Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.２５（ｓ，１Ｈ）、５.３５（ｄ，Ｊ＝６.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.５５（ｍ，１Ｈ）、３.２５（ｍ，１Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.４５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４５９】
実施例２０：
中間体２０Ｂ（７３ｍｇ、０.１３３ミリモル）を次の条件：装置：Burger Multigram IIＳＦＣ；カラム：キラルパック（Chiralpak）ＩＢ、３０ｘ２５０ｍｍ、５ミクロン；移動相：４０％ＭｅＯＨ／６０％ＣＯ２；流れ条件：８５ｍＬ／分、１５０バール、４０℃；検出器波長：２２０ｎｍ；注入の詳細：ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１：１）の１ｍＬ中に１２ｍｇを１ｍＬ、を用いて分離用のキラルＳＦＣに供した。初期に溶出するフラクション（第１ピーク、ＲＴ＝１３.５分間）を濃縮かつ凍結乾燥させて実施例２０（３１ｍｇ、０.０５５ミリモル）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＴＨＦ）  δ  ８.９９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５０（ｓ，１Ｈ）、８.４０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９１−７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.７６−７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.０７−７.０２（ｍ，１Ｈ）、５.３０−５.２３（ｍ，１Ｈ）、４.４９−４.４４（ｍ，１Ｈ）、４.４２−４.３６（ｍ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、３.５０（ｄｄ，Ｊ＝１５.５、９.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.２６（ｄｄ，Ｊ＝１５.４、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.３８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ａ、４０〜１００％Ｂ；ＲＴ＝１.９１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４８.３（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９８％
【０４６０】
実施例２１
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル）カルバマート
【化２７５】
2019524732.tif 000287
【０４６１】
中間体２１Ａ：５−フルオロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化２７６】
2019524732.tif 000288
５−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１.１ｇ、７.８５ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（５.６３ｇ、１７.２７ミリモル）を、つづいて２−（ブロモメチル）オキシラン（１.２１０ｍＬ、１４.１３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌し、５０℃で１.５時間攪拌した。室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１５分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２１Ａ（１.５ｇ、７.６５ミリモル、収率９７％）を透明な油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.４９（ｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５４（ｄｄ，Ｊ＝８.０、３.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.２８−７.２４（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｄｄ，Ｊ＝９.１、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４２（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、５.９Ｈｚ，１Ｈ）、３.４２（ｄｄｔ，Ｊ＝５.７、４.１、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.９９−２.９６（ｍ，１Ｈ）、２.８１（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、−ｄ）  δ  −１２１.５４（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.４４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２１９.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４６２】
中間体２１Ｂ：５−フルオロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）フェニル  ホルマート
【化２７７】
2019524732.tif 000289
中間体２１Ａ（１.５ｇ、７.６５ミリモル）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（２.４１９ｇ、１０.５１ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（０.５８９ｍＬ、７.６５ミリモル）／ジクロロメタン（５.０ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で３.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。１０％チオ亜硫酸ナトリウム（１０.０ｍＬ）を添加して該反応物をクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムの間に分配した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇのシリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１５分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配として精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２１Ｂ（１.３３ｇ、５.３３ミリモル、収率６９.７％）を無色の油として得た（純度約８５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.２８（ｓ，１Ｈ）、７.０４−７.００（ｍ，１Ｈ）、６.９９−６.９６（ｍ，１Ｈ）、６.９２（ｄｄ，Ｊ＝８.１、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.９８（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、５.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.３５−３.３１（ｍ，１Ｈ）、２.９１（ｄｄ，Ｊ＝４.８、４.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.７３（ｄｄ，Ｊ＝５.０、２.８Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１９.９７（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.３５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：イオン化せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６３】
中間体２１Ｃ：（７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化２７８】
2019524732.tif 000290
中間体２１Ｂ（１.３ｇ、６.１３ミリモル）／ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に、炭酸カリウム（２.７９ｇ、２０.２２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で５.０時間分間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）で処理した。メタノールを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、２４ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次にヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で１５分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２１Ｃ（１.１ｇ、５.９７ミリモル、収率９７％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８３（ｄｄ，Ｊ＝８.８、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.６６（ｄｄ，Ｊ＝９.４、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６１−６.５６（ｍ，１Ｈ）、４.３２−４.２７（ｍ，２Ｈ）、４.１５−４.０８（ｍ，１Ｈ）、３.９５−３.９１（ｍ，１Ｈ）、３.８９−３.８５（ｍ，１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２１.１４（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：イオン化せず
【０４６４】
中間体２１Ｄ：（７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化２７９】
2019524732.tif 000291
中間体２１Ｃ（１.１ｇ、５.９７ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（２.０８１ｍＬ、１４.９３ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（０.５３１ｍＬ、７.４７ミリモル）を添加した。該混合物を０℃で１０分間攪拌させ、室温で２.０時間攪拌させた。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を１.０Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、２４ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１８分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配として溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２１Ｄ（１.２５ｇ、５.５３ミリモル、収率９３％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８３（ｄｄ，Ｊ＝８.８、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.６７（ｄｄ，Ｊ＝９.２、２.９Ｈｚ，１Ｈ）、６.５９（ｄｄｄ，Ｊ＝８.９、８.１、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４−４.４０（ｍ，１Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝６.９、５.２Ｈｚ，２Ｈ）、４.２８（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２０.９０（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４９.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４６５】
中間体２１Ｅ：（７−フルオロ−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化２８０】
2019524732.tif 000292
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体２１Ｄ（１.２５ｇ、５.５３ミリモル）の酢酸（２.０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（１.０３２ｍＬ、２２.１０ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１.０時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を氷水／ＥｔＯＡｃでクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２１Ｅ（１.４ｇ、５.１６ミリモル、収率９３％）を黄色の固体として得、それをさらに精製することなく次の工程に使用したｑ。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７１（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.８３（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５３（ｄｔｄ，Ｊ＝７.３、５.０、２.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１−４.３３（ｍ，３Ｈ）、４.１６−４.０９（ｍ，１Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２２.９０（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９４.０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４６６】
中間体２１Ｆ：（６−アミノ−７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化２８１】
2019524732.tif 000293
中間体２１Ｅ（１.２ｇ、４.９７ミリモル、収率９６％）のアルゴン下での酢酸エチル（１５ｍＬ）中溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（０.４１４ｇ、５.１６ミリモル）を添加した。該混合物を水素（バルーン）の雰囲気下、室温で４.０時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。Ｐｄ／Ｃを濾過で除去した。濾液を濃縮して中間体２１Ｆ（１.２ｇ、４.９７ミリモル、収率９６％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.６３（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.３７（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５−４.２２（ｍ，４Ｈ）、４.０１（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１４１.１０（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝０.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４２.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６７】
中間体２１Ｇ：（２−アミノ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化２８２】
2019524732.tif 000294
中間体２１Ｆ（１４７ｍｇ、０.６０９ミリモル）／アセトニトリル（２ｍＬ）に、チオシアン酸アンモニウム（６９.６ｍｇ、０.９１４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（２３８ｍｇ、０.６０９ミリモル）／アセトニトリル（１.５ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２１Ｇ（１６５ｍｇ、０.５５３ミリモル、収率９１％）を黄色の固体として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７４（ｄ，Ｊ＝１０.７Ｈｚ，１Ｈ）、５.６７（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.４７−４.４２（ｍ，１Ｈ）、４.４１−４.３２（ｍ，３Ｈ）、４.１９−４.１４（ｍ，１Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１３３.２３（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.３８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６８】
中間体２１Ｈ：（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化２８３】
2019524732.tif 000295
亜硝酸tert−ブチル（０.８０６ｍＬ、６.１０ミリモル）をアルゴン下で臭化銅（ＩＩ）（１.３２４ｇ、５.９３ミリモル）／アセトニトリル（１５ｍＬ）に添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体２１Ｇ（１.０４ｇ、３.４９ミリモル）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２１Ｈ（１.２６ｇ、３.４８ミリモル、収率１００％）を褐色の固体として得た。それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８７（ｄ，Ｊ＝１０.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.４７（ｍ，１Ｈ）、４.４４（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.４２−４.３６（ｍ，２Ｈ）、４.１９（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２８.７７（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６２.０および３６４.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４６９】
中間体２１Ｉ：（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化２８４】
2019524732.tif 000296
氷浴を用いて冷却した、中間体２１Ｈ（１.１５ｇ、３.１８ミリモル）／ＴＨＦ（１４ｍＬ）に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（３.８１ｍＬ、３.８１ミリモル）を添加した。１０分間攪拌した後、ＭｅＯＨ（２.０ｍＬ）を添加した。０℃でさらに２０分間攪拌した後、１.０Ｎ  ＨＣｌ（６.０ｍＬ）を添加した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２１Ｉ（１.０７ｇ、３.３４ミリモル、収率１０５％）を褐色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.８４（ｄ，Ｊ＝１０.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４５（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.３１−４.２８（ｍ，１Ｈ）、４.１９（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.８６−３.７８（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  −１３０.３７（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２０.０および３２２.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７０】
中間体２１Ｊ：tert−ブチル  Ｎ−（｛４−ブロモ−７−フルオロ−１０,１３−ジオキサ−３−チア−５−アザトリシクロ［７.４.０.０＾｛２,６｝］トリデカ−１（９）,２（６）,４,７−テトラエン−１１−イル｝メチル）−Ｎ−［（tert− ブトキシ）カルボニル］カルバマート
【化２８５】
2019524732.tif 000297
ＤＩＡＤ（０.１８２ｍＬ、０.９３７ミリモル）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液を、ジ−tert−ブチルイミノジカルボキシラート（２０４ｍｇ、０.９３７ミリモル）、中間体２１Ｉ（１００ｍｇ、０.３１２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（２４６ｍｇ、０.９３７ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に添加した。その反応混合物を４５℃で一夜加熱した。該混合物をＤＣＭおよび飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＤＣＭで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０−３０％ＥｔＯＡｃで２０分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、中間体２１Ｊ（１２０ｍｇ、０.１１６ミリモル、収率３７.０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.９０（ｄ，Ｊ＝７.９８Ｈｚ，１Ｈ）、７.４５（ｔ，Ｊ＝７.８４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３０（ｄｄ，Ｊ＝０.８３、７.４３Ｈｚ，１Ｈ）、４.９８（ｓ，２Ｈ）、１.４１−１.４６（ｍ，１８Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１９および４２１［Ｍ−Ｂｏｃ］＋
【０４７１】
実施例２１：
中間体Ｉ−１（３８.８ｍｇ、０.１１６ミリモル）、中間体２１Ｊ（１２０ｍｇ、０.１１６ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４.７２ｍｇ、５.７８マイクロモル）に、トルエン（０.７５ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０.２５ｍＬ）および炭酸ナトリウム（０.１１６ｍＬ、２Ｍ、０.２３１ミリモル）を添加した。該混合物をアルゴンを用いて５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３５℃で４０分間加熱した。その反応混合物に、ＥｔＯＡｃ／水／ブラインを添加した。不溶物をセライトパッドで濾過することで除去した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに充填し、それをヘキサンで３分間、次にヘキサン中０％〜７５％ジクロロメタンの勾配で２０分間溶出した。所望のフラクションを合わせて濃縮した。サンプルを分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１０分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）を介してさらに精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２１（３.１ｍｇ、５.６５マイクロモル、収率４.８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ８.７１（ｓ，１Ｈ）、８.６４（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｓ，１Ｈ）、７.８３−７.４９（ｍ，２Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４７（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７−４.２９（ｍ，１Ｈ）、４.２２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.１０（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.４７−３.４２（ｍ，２Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、１.４５（ｓ，９Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.８８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０４７２】
実施例２２
（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メタノール
【化２８６】
2019524732.tif 000298
【０４７３】
中間体２２Ａ：４−フルオロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化２８７】
2019524732.tif 000299
４−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（１.９ｇ、１３.５６ミリモル）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（９.７２ｇ、２９.８ミリモル）を、つづいて２−（ブロモメチル）オキシラン（２.０９０ｍＬ、２４.４１ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌し、次に５０℃で１.５時間攪拌した。それを室温に冷却した後、その反応混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１５分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２２Ａ（２.６ｇ、１３.２５ミリモル、収率９８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  １０.３６（ｄ，Ｊ＝０.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｄｄ，Ｊ＝８.６、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.０１（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８９−６.７９（ｍ，１Ｈ）、４.５２（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.４７−３.３９（ｍ，１Ｈ）、２.９２（ｄｄ，Ｊ＝４.８、４.３Ｈｚ，１Ｈ）、２.８１（ｄｄ，Ｊ＝４.９、２.７Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.４２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７４】
中間体２２Ｂ：４−フルオロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）フェニル  ホルマート
【化２８８】
2019524732.tif 000300
中間体２２Ａ（２.６ｇ、１３.２５ミリモル）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（４.１９ｇ、１８.２２ミリモル）を、つづいてトリフルオロ酢酸（１.０２１ｍＬ、１３.２５ミリモル）／ジクロロメタン（５.０ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で３.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。１０％チオ亜硫酸ナトリウム（１０.０ｍＬ）を添加して該反応物をクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムの間に分配した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１５分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２２Ｂ（２.７ｇ、１１.４５ミリモル、収率８６％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ７.１１（ｄｄ，Ｊ＝８.８、５.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｄｄ，Ｊ＝１０.４、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.７７−６.６８（ｍ，１Ｈ）、４.３７（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.９３（ｄｄ，Ｊ＝１１.５、６.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝４.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.７３（ｄｄ，Ｊ＝４.９、２.７Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  −１１７.０５（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.３９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３５（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４７５】
中間体２２Ｃ：（６−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化２８９】
2019524732.tif 000301
中間体２２Ｂ（２.７ｇ、１１.４５ミリモル）／ＭｅＯＨ（６０ｍＬ）に、炭酸カリウム（５.２２ｇ、３７.８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（４０ｍＬ）で処理した。メタノールを真空下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に２０分間にわたってヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２２Ｃ（１.７２ｇ、９.３４ミリモル、収率８２％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.８３（ｄｄ，Ｊ＝９.０、５.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.６３−６.５１（ｍ，２Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.１８−４.０９（ｍ，１Ｈ）、４.０７−４.００（ｍ，１Ｈ）、３.７５（ｔ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７６】
中間体２２Ｄ：（６−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【０４７７】
【化２９０】
2019524732.tif 000302
中間体２２Ｃ（１.７２ｇ、９.３４ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（４０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（３.２５ｍＬ、２３.３５ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（０.８３０ｍＬ、１１.６７ミリモル）を添加した。該混合物を０℃で１０分間攪拌し、次に室温で２.０時間攪拌した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を１.０Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、２４ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで３分間、次に１８分間にわたってヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２２Ｄ（２.０ｇ、８.８４ミリモル、収率９５％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８４（ｄｄ，Ｊ＝８.８、５.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.７０−６.４８（ｍ，２Ｈ）、４.４３−４.２３（ｍ，４Ｈ）、４.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.５、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１６.４８−−１２７.８９（ｍ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４９（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４７８】
中間体２２Ｅ：（６−フルオロ−７−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化２９１】
2019524732.tif 000303
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体２２Ｄ（２.０ｇ、８.８４ミリモル）の酢酸（２.０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（１.６５１ｍＬ、３５.４ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣは出発物質が一緒に溶出したことを示したが、ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。それを氷水でクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗サンプルを１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、４０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、中間体２２Ｅ（２.２ｇ、８.１１ミリモル、収率９２％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.７３（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.４３（ｔ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１（ｔ，Ｊ＝２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５（ｔ，Ｊ＝４.８Ｈｚ，２Ｈ）、４.１５（ｄｄ，Ｊ＝１２.１、７.７Ｈｚ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.７２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２３０［Ｍ＋１−Ａｃ］＋
【０４７９】
中間体２２Ｆ：（７−アミノ−６−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化２９２】
2019524732.tif 000304
中間体２２Ｅ（２.２ｇ、８.１１ミリモル）のアルゴン下での酢酸エチル（３０ｍＬ）中溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（３５０ｍｇ、８.１１ミリモル）を添加した。該混合物を水素（バルーン）の雰囲気下、室温で３時間攪拌させた。ＨＰＬＣおよびＴＬＣは反応の完了を示した。Ｐｄ／Ｃを濾過で除去した。濾液を濃縮して中間体２２Ｆ（１.９ｇ、７.８８ミリモル、収率９７％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.５９（ｄ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.３５（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.４５−４.１８（ｍ，４Ｈ）、４.０４−３.９２（ｍ，１Ｈ）、３.４５（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１３６.３７−−１５２.９９（ｍ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４２［Ｍ＋１］＋
【０４８０】
中間体２２Ｇ：（２−アミノ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  アセタート
【化２９３】
2019524732.tif 000305
中間体２２Ｆ（１.７ｇ、７.０５ミリモル）／アセトニトリル（２０ｍＬ）に、チオシアン酸アンモニウム（０.８０５ｇ、１０.５７ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（２.７５ｇ、７.０５ミリモル）／アセトニトリル（１０ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。該混合物をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２２Ｇ（１.９５ｇ、６.５４ミリモル、収率９３％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.６５（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、４.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.５９−４.４６（ｍ，１Ｈ）、４.４３−４.２７（ｍ，３Ｈ）、４.１１（ｄｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.９、４.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.０９（ｄ，Ｊ＝４.５Ｈｚ、３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  −１３６.９８（ｂｒｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.４５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：２９９［Ｍ＋１］＋
【０４８１】
中間体２２Ｈ：（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  アセタート
【化２９４】
2019524732.tif 000306
亜硝酸tert−ブチル（１.７０６ｍＬ、１２.９１ミリモル）をアルゴン下で臭化銅（ＩＩ）（２.８０ｇ、１２.５４ミリモル）／乾燥アセトニトリル（３０ｍＬ）に添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体２２Ｇ（２.２ｇ、７.３８ミリモル）の乾燥アセトニトリル（３０ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で１.５時間攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２２Ｈ（２.３３ｇ、６.４３ミリモル、収率８７％）を褐色の油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８３（ｄ，Ｊ＝１０.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２（ｄｔｄ，Ｊ＝７.１、５.１、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.４５−４.２９（ｍ，２Ｈ）、４.２３−４.０８（ｍ，２Ｈ）、２.１８−２.１０（ｍ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２９.４２（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６１.９および３６３.９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４８２】
実施例２２：
中間体Ｉ−１（４０ｍｇ、０.１１９ミリモル）、中間体２２Ｈ（４４ｍｇ、０.１２１ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４.８６ｍｇ、５.９５マイクロモル）に、トルエン（０.７５ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０.２５ｍＬ）および炭酸ナトリウム（０.１１９ｍＬ、２Ｍ、０.２３８ミリモル）を添加した。該混合物をアルゴンを用いて５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３５℃で４０分間加熱した。その反応混合物にＥｔＯＡｃ／水／ブラインを添加した。不溶物をセライトパッドで濾過することで除去した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のＤＣＭに溶かし、１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに充填し、それをヘキサンで３分間、次にヘキサン中０％〜７５％ジクロロメタンの勾配で２０分間溶出した。所望のフラクションを合わせて濃縮した。該サンプルを分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１０分間にわたって４０−７５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）を介してさらに精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２２（１０.４ｍｇ、０.０２３ミリモル、収率１９.４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.１８（ｓ，１Ｈ）、７.８９（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｓ，１Ｈ）、７.２５−６.８６（ｍ，１Ｈ）、６.２８（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３７（ｔ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.６７（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.５５（ｔｄ，Ｊ＝５.０、２.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.３５（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、３.０３−２.８７（ｍ，２Ｈ）、１.８５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.３５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４５０.０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０４８３】
実施例２３
tert−ブチル  （（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル）カルバマート
【化２９５】
2019524732.tif 000307
【０４８４】
中間体２３Ａ：（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メタノール
【化２９６】
2019524732.tif 000308
氷浴を用いて冷却した、中間体２２Ｈ（２.３ｇ、６.３５ミリモル）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（７.６２ｍＬ、７.６２ミリモル）を添加した。１０分間攪拌した後、ＭｅＯＨ（２.０ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。１.０Ｎ  ＨＣｌ（６.０ｍＬ）を加えて反応物をクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／水で希釈した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２３Ａ（２ｇ、６.２５ミリモル、収率９８％）を褐色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.８１（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４−４.２３（ｍ，２Ｈ）、４.１５（ｄｄ，Ｊ＝１１.５、７.５Ｈｚ，１Ｈ）、３.８８−３.７７（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  −１３１.１８（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１９.９および３２１.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８５】
中間体２３Ｂ：tert−ブチル  （（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル）カルバマート
【化２９７】
2019524732.tif 000309
ＤＩＡＤ（０.１４６ｍＬ、０.７５０ミリモル）をジ−tert−ブチルイミノジカルボキシラート（６５.２ｍｇ、０.３００ミリモル）の懸濁液に添加した。中間体２３Ａ（８０ｍｇ、０.２５０ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（１９７ｍｇ、０.７５０ミリモル）／トルエン（２ｍＬ）をシリンジポンプを介して上記の溶液に４５℃で３時間にわたって添加した。その反応混合物を４５℃で一夜攪拌した。該混合物をＤＣＭおよび飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＤＣＭで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、０−１００％ＤＣＭ／ヘキサンで２０分間溶出した。所望のフラクションを集め、中間体２３Ｂ（８０ｍｇ、０.０７７ミリモル、収率３０.８％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８２（ｄ，Ｊ＝１０.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２（ｑｄ，Ｊ＝６.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.１３−４.０４（ｍ，２Ｈ）、３.８５（ｄｄ，Ｊ＝１４.５、５.７Ｈｚ，１Ｈ）、１.５１（ｓ，１８Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２９.８９（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１９および４２１［Ｍ＋１−Ｂｏｃ］＋
【０４８６】
実施例２３：
中間体Ｉ−１（２５.９ｍｇ、０.０７７ミリモル）、中間体２３Ｂ（８０ｍｇ、０.０７７ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（３.１４ｍｇ、３.８５マイクロモル）に、トルエン（０.７５ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０.２５ｍＬ）および炭酸ナトリウム（０.０７７ｍＬ、２Ｍ、０.１５４ミリモル）を添加した。該混合物をアルゴンを用いて５分間脱気処理に付した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３５℃で４０分間加熱した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。その反応混合物にＥｔＯＡｃ／水／ブラインを添加した。不溶物をセライトパッドで濾過することで除去した。有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに充填し、ヘキサンで３分間、次にヘキサン中０％〜７５％ジクロロメタンの勾配で２０分間溶出した。所望のフラクションを集め、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって３０−１００％Ｂとする）を介してさらに精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例２３（３ｍｇ、５.２５マイクロモル、収率６.８２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  ８.８９−８.６１（ｍ，２Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、８.００−７.４５（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ，１Ｈ）、５.６６（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.４９−４.３６（ｍ，２Ｈ）、４.１１（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、７.１Ｈｚ，１Ｈ）、３.５８−３.３３（ｍ，２Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）、１.４４（ｓ，９Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  −９０.５４（ｓ，２Ｆ）、−１３２.８５（ｂｒｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４２.９（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９６％
【０４８７】
実施例２４
（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  フェニルカルバマート
【化２９８】
2019524732.tif 000310
【０４８８】
中間体２４Ａ：（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メタノール
【化２９９】
2019524732.tif 000311
実施例２２（３３４ｍｇ、０.７４３ミリモル）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、ナトリウムメトキシド（４.４６ｍＬ、０.５Ｍ、２.２３０ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、２０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体２４Ａ（１７５ｍｇ、０.４２３ミリモル、収率５７.０％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.８０（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９−７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、５.１８（ｔ，Ｊ＝５.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.４８（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１−４.３２（ｍ，１Ｈ）、４.１７（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.７４（ｔｄ，Ｊ＝５.２、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.３８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８９】
中間体２４Ｂ：（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−８−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３００】
2019524732.tif 000312
中間体２４Ａ（６０ｍｇ、０.１４５ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ホスゲン（０.６１４ｍＬ、トルエン中２０％、１.１６１ミリモル）を添加し、その混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。溶媒を一夜にわたって除去し、中間体２４Ｂ（６５ｍｇ、０.１３７ミリモル、収率９４％）を固体として得た。そのサンプルを精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９０】
実施例２４：
中間体２４Ｂ（１０ｍｇ、０.０２１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、アニリン（５.８７ｍｇ、０.０６３ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.０３７ｍＬ、０.２１０ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌し、ＬＣＭＳは反応の完了を示した。溶媒を除去し、残渣を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１０分間にわたって５５−９０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２４（３.９ｍｇ、７.３２マイクロモル、収率３４.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７.８９（ｓ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６４（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、６.５１−６.３９（ｍ，２Ｈ）、６.３１（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.２０−６.１１（ｍ，１Ｈ）、３.９５−３.８４（ｍ，１Ｈ）、３.７４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.６８−３.５８（ｍ，２Ｈ）、３.４３（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.２４（ｓ，３Ｈ）、１.８０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３３.３（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０４９１】
実施例２５
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−クロロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３０１】
2019524732.tif 000313
【０４９２】
中間体２５Ａ：（Ｒ）−５−クロロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化３０２】
2019524732.tif 000314
５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４ｇ、２５.５ミリモル）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル  ３−ニトロベンゼンスルホナート（７.２９ｇ、２８.１ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２４.９７ｇ、７７ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで４０分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体２５Ａ（５ｇ、２３.５２ミリモル、収率９２％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.４６（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄ，Ｊ＝２.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.４９（ｄｄ，Ｊ＝８.９、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４１（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、５.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.４１（ｄｄｔ，Ｊ＝５.８、４.１、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、３.００−２.８８（ｍ，１Ｈ）、２.８０（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.６４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９３】
中間体２５Ｂ：（Ｓ）−（７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化３０３】
2019524732.tif 000315
水浴を用いて冷却した、中間体２５Ａ（５.１ｇ、２４.４６ミリモル）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（８.３０ｇ、３６.１ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（１.８８４ｍＬ、２４.４６ミリモル）／ジクロロメタン（１０ｍＬ）を滴下して加えた。該混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（２０.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、８０ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサンで２分間、次に１８分間にわたってヘキサン中０％〜３５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して無色の油とした。上記の油（３ｇ、１３.１２ミリモル）／ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に、炭酸カリウム（５.４４ｇ、３９.４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣは反応の完了を示した。該混合物を１.０Ｎ  ＨＣｌ（１４ｍＬ）で処理した。メタノールを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗サンプルを１２０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、４０分間にわたって０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンとして溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体２５Ｂ（１.７ｇ、８.４７ミリモル、収率６４.６％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９０−６.８６（ｍ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，２Ｈ）、４.３０−４.２０（ｍ，２Ｈ）、４.０７（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、３.９０−３.７９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.７２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２２３（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４９４】
中間体２５Ｃ：（Ｒ）−（７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３０４】
2019524732.tif 000316
中間体２５Ｂ（１.７ｇ、８.４７ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（２.９５ｍＬ、２１.１８ミリモル）を、つづいて塩化アセチル（１０.５９ｍＬ、ＤＣＭ中１Ｍ、１０.５９ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１０分間攪拌し、室温で１.０時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２５Ｃ（１.９２ｇ、７.９１ミリモル、収率９３％）を油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９２（ｄｄ，Ｊ＝２.０、０.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.８５−６.６８（ｍ，２Ｈ）、４.４７−４.３６（ｍ，１Ｈ）、４.３４−４.２３（ｍ，３Ｈ）、４.０５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、６.９Ｈｚ，１Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２６５（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４９５】
中間体２５Ｄ：（Ｒ）−（７−クロロ−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３０５】
2019524732.tif 000317
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体２５Ｃ（１.９ｇ、７.８３ミリモル）の酢酸（２０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（１.８２７ｍＬ、３９.２ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。それを氷水でクエンチさせた。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２５Ｄ（２.２５ｇ、７.８２ミリモル、収率１００％）を白色の固体として得、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６２（ｓ，１Ｈ）、７.０８（ｓ，１Ｈ）、４.４９（ｄｄ，Ｊ＝７.２、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０−４.３３（ｍ，３Ｈ）、４.１１（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０４９６】
中間体２５Ｅ：（Ｒ）−（６−アミノ−７−クロロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３０６】
2019524732.tif 000318
水浴を用いて冷却した、中間体２５Ｄ（２.２５ｇ、７.８２ミリモル）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）およびＴＨＦ（３０ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（６.６９ｇ、１２５ミリモル）および亜鉛末（４.０９ｇ、６２.６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３.０時間攪拌した。ＨＰＬＣはクリーンな反応を示した。ＭｅＯＨを真空下で除去した。該残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、室温で１０分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体２５Ｅ（１.６２ｇ、６.２９ミリモル、収率８０％）を無色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ６.７５（ｓ，１Ｈ）、６.３９（ｓ，１Ｈ）、４.３４−４.２１（ｍ，４Ｈ）、４.０３−３.９５（ｍ，１Ｈ）、２.０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.２８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９７】
中間体２５Ｆ：（Ｒ）−（２−アミノ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３０７】
2019524732.tif 000319
中間体２５Ｅ（１.６ｇ、６.２１ミリモル）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中溶液に、チオシアン酸アンモニウム（０.７０９ｇ、９.３１ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（２.５４ｇ、６.５２ミリモル）／アセトニトリル（８ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２５Ｆ（１.９ｇ、６.０４ミリモル、収率９７％）を黄色の固体として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.９８（ｓ，１Ｈ）、７.０５−６.９４（ｍ，１Ｈ）、５.４０（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.４４−４.３２（ｍ，４Ｈ）、４.１７（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９８】
中間体２５Ｇ：（Ｒ）−（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３０８】
2019524732.tif 000320
亜硝酸tert−ブチル（０.３６７ｍＬ、２.７８ミリモル）を臭化銅（ＩＩ）（６０３ｍｇ、２.７０ミリモル）／乾燥アセトニトリル（５ｍＬ）にアルゴン下で添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体２５Ｆ（５００ｍｇ、１.５８９ミリモル）の乾燥アセトニトリル（５ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で２時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応が完了していることを示した。アセトニトリルを真空下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルムにロード、４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜７０％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２５Ｇ（５５０ｍｇ、１.４５３ミリモル、収率９１％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.１５（ｓ，１Ｈ）、４.４５（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、２.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.３７−４.３０（ｍ，２Ｈ）、４.２０（ｄ，Ｊ＝４.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７７および３７９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４９９】
中間体２５Ｈ：（Ｓ）−（２−ブロモ−４−クロロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３０９】
2019524732.tif 000321
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体２５Ｇ（５５０ｍｇ、１.４５３ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、１.０Ｎ  ＮａＯＨ（２.１８ｍＬ、１２.１８ミリモル）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）を添加した。該混合物を０℃で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。１.０Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）を添加して該反応物をクエンチさせた。該混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し.有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体２５Ｈ（４６５ｍｇ、１.３８２ミリモル、収率９５％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  ７.１８（ｓ，１Ｈ）、４.５２（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３−４.２７（ｍ，１Ｈ）、４.２４（ｄ，Ｊ＝１１.２Ｈｚ，１Ｈ）、３.８２（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.９８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３５.９および３３７.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５００】
中間体２５Ｉ：（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３１０】
2019524732.tif 000322
中間体Ｉ−１（３８２ｍｇ、１.５０３ミリモル）、中間体２５Ｈ（４６０ｍｇ、１.３６７ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（５５.８ｍｇ、０.０６８ミリモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（１.３６７ｍＬ、２Ｍ、２.７３ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。該粗反応混合物を後処理なしで精製するためにＩＳＣＯカラムに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（１２ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、１５分間にわたってヘキサン中５％〜７５％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体２５Ｉ（２８０ｍｇ、０.６０１ミリモル、収率４４.０％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６８（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８７−７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.２２−７.１６（ｍ，１Ｈ）、４.５３（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４−４.２９（ｍ，２Ｈ）、４.０７−３.９２（ｍ，２Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０１】
中間体２５Ｋ：（Ｓ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３１１】
2019524732.tif 000323
中間体２５Ｉ（２８０ｍｇ、０.６０１ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、ＭｅＯＨ中５.４Ｍナトリウムメトキシド（０.３９０ｍＬ、２.１０４ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２.０ｍＬ）でクエンチさせた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮して中間体２５Ｋ（２２０ｍｇ、０.５１２ミリモル、収率８５％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.２７（ｓ，１Ｈ）、５.１５（ｔ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.５７（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.２７−４.１８（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.７１（ｄｔ，Ｊ＝１０.８、５.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４２９.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０２】
中間体２５Ｌ：（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３１２】
2019524732.tif 000324
中間体２５Ｋ（９０ｍｇ、０.２０９ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.７３８ｍＬ、１.０４７ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応が完了していることを示した。溶媒を減圧下で除去した。中間体２５Ｌを黄色の固体として得た。それを次の工程において何ら精製することなく使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９３.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５０３】
実施例２５：
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、５−クロロピリジン−３−アミン（１８.２８ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣を１ｍｌのＤＭＦに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１５分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２５（７.９ｍｇ、収率３３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７７（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｄｄ，Ｊ＝７.７、１.９Ｈｚ，２Ｈ）、８.２８（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｄｄ，Ｊ＝１.８、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｓ，１Ｈ）、４.８０−４.６９（ｍ，１Ｈ）、４.６５（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５９−４.４４（ｍ，２Ｈ）、４.３４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０９（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８４.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５０４】
実施例２６
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  フェニルカルバマート
【化３１３】
2019524732.tif 000325
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、アニリン（１３.２４ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１８分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２６（８.８ｍｇ、０.０１６ミリモル、収率３９.５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.４８（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，２Ｈ）、７.３３−７.２６（ｍ，３Ｈ）、７.０１（ｔ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.７５−４.６１（ｍ，２Ｈ）、４.５２−４.３９（ｍ，２Ｈ）、４.３５−４.２５（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.８５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４９.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５０５】
実施例２７
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート
【化３１４】
2019524732.tif 000326
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、３−アミノベンゾニトリル（１６.８０ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１８分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２７（５.０ｍｇ、８.５４マイクロモル、収率２１.０１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６９（ｓ，１Ｈ）、８.５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６−７.４３（ｍ，２Ｈ）、７.２８（ｓ，１Ｈ）、４.７３−４.６１（ｍ，２Ｈ）、４.５３−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.３６−４.２８（ｍ，１Ｈ）、４.０６（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６２（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７４.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５０６】
実施例２８
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３１５】
2019524732.tif 000327
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、５−フルオロピリジン−３−アミン（１５.９４ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１.０時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）を介して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２８（３.７ｍｇ、６.４５マイクロモル、収率１５.８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，１Ｈ）、８.４８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２４（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８８−７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｓ，１Ｈ）、４.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６６（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５７−４.４４（ｍ，２Ｈ）、４.３８−４.２９（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６８.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５０７】
実施例２９
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３１６】
2019524732.tif 000328
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−フルオロピリジン−３−アミン（１５.９４ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣を１ｍｌのＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１８分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例２９（６.６ｍｇ、０.０１２ミリモル、収率２８.６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝９.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３５−４.２９（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２２.６９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６８.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５０８】
実施例３０
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート
【化３１７】
2019524732.tif 000329
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリジン−４−アミン（１３.３８ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣を１ｍｌのＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって３５−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３０（８.３ｍｇ、０.０１５ミリモル、収率３６.４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，２Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.８６−７.７９（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、４.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６６（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.６１−４.４７（ｍ，２Ｈ）、４.３５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５０９】
実施例３１
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化３１８】
2019524732.tif 000330
中間体２５Ｌ（９５ｍｇ、０.１９３ミリモル）のＴＨＦ（３ｍＬ）およびトルエン中溶液に、ピリジン−３−アミン（５４.５ｍｇ、０.５７９ミリモル）／ＤＣＭ（２ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.３３７ｍＬ、１.９３０ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、３０〜１００％Ｂとし、つづいて４分間で１００％Ｂとする）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例３１（５０ｍｇ、０.０７５ミリモル、収率３９.０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ９.０４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６９（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、８.３４（ｄ，Ｊ＝５.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８−７.６９（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｓ，１Ｈ）、４.６０−４.５０（ｍ，４Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −７５.７１（ｓ，３Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.３３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９９％
【０５１０】
実施例３２
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３１９】
2019524732.tif 000331
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−クロロピリジン−３−アミン（１８.２８ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１５分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３２（３.３ｍｇ、５.６５マイクロモル、収率１３.９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.４９（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７−７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.８８−７.７７（ｍ，１Ｈ）、７.４６（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１（ｓ，１Ｈ）、４.７４−４.６９（ｍ，１Ｈ）、４.６５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８４.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５１１】
実施例３３
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化３２０】
2019524732.tif 000332
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、２−メチルピリジン−４−アミン（１５.３８ｍｇ、０.１４２ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１８分間にわたって３５−７５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３３（１１.８ｍｇ、０.０２１ミリモル、収率５１.５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.２２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７７（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５２（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２−７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.７９−７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、４.８４−４.７２（ｍ，１Ｈ）、４.６８（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.６３−４.５１（ｍ，２Ｈ）、４.３７（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.２２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５１２】
実施例３４
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリダジン−４−イルカルバマート
【化３２１】
2019524732.tif 000333
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリダジン−４−アミン（１３.５２ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１２分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３４（３.８ｍｇ、６.７６マイクロモル、収率１６.６４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.６７（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.２１（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.０１（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.３１（ｓ，１Ｈ）、４.７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６６（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.６０−４.３７（ｍ，２Ｈ）、４.３５（ｄ，Ｊ＝９.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５１.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５１３】
実施例３５
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート
【化３２２】
2019524732.tif 000334
【０５１４】
中間体３５Ａ：６−シアノピリジン−３−イルカルバミン酸クロリド
【化３２３】
2019524732.tif 000335
０℃での５−アミノピコリノニトリル（１００ｍｇ、０.８３９ミリモル）、炭酸水素ナトリウム（３５３ｍｇ、４.２０ミリモル）／ＤＣＭ（５ｍｌ）に、ホスゲン（トルエン中１５％）（１.７７６ｍｌ、２.５２ミリモル）を添加した。該混合物を１５分間攪拌した。ＴＬＣ（ＭｅＯＨでクエンチに付す）はクリーンな変換を示した。粗製物を濾過して第２フラスコに入れ、溶媒および過剰量のホスゲンを真空下で除去した。粗生成物の中間体３５ＡをＤＣＭ（５ｍｌ）に再び溶かし、さらに精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.２１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７８（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０５１５】
実施例３５：
中間体２５Ｋ（２０ｍｇ、０.０４７ミリモル）／ＴＨＦ（０.３ｍＬ）に、中間体３５Ａ（３３.８ｍｇ、０.１８６ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＴＥＡ（０.０５２ｍＬ、０.３７２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡでクエンチさせた。溶媒を除去し、残渣をＤＭＳＯに再び溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１０分間にわたって５０−９０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３５（６.３ｍｇ、１０.７４マイクロモル、収率２３.０８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.６４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｄ，Ｊ＝１.９Ｈｚ，１Ｈ）、８.１０（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.０９（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、４.８０−４.７０（ｍ，１Ｈ）、４.６５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８−４.４５（ｍ，２Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７５.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５１６】
実施例３６
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート
【化３２４】
2019524732.tif 000336
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、２−メトキシピリジン−４−アミン（１７.６５ｍｇ、０.１４２ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１８分間にわたって４０−７５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３６（１.１ｍｇ、１.８９７マイクロモル、収率４.６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３０（ｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.０３（ｄｄ，Ｊ＝５.８、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.６９（ｄｄ，Ｊ＝６.２、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.６４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.２４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５１７】
実施例３７
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート
【化３２５】
2019524732.tif 000337
【０５１８】
中間体３７Ａ：５−シアノピリジン−３−イルカルバミン酸クロリド
【化３２６】
2019524732.tif 000338
５−アミノニコチノニトリル（１２０ｍｇ、１.００７ミリモル）の０℃でのＤＣＭ（８ｍｌ）中溶液に、ホスゲン（トルエン中１５％）（３.５５ｍｌ、５.０４ミリモル）を添加し、つづいてＤＩＥＡ（０.２２９ｍｌ、１.３１０ミリモル）を０℃で滴下して加えた。該混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に室温までゆっくりと加温させた。該混合物にアルゴンを１時間通気して余分なホスゲンを取り除いた。中間体３７Ａをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.０８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１７８（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０５１９】
実施例３７：
中間体２５Ｋ（４０ｍｇ、０.０９３ミリモル）のＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、中間体３７Ａ（８４ｍｇ、０.４６５ミリモル）のＤＣＭおよびトルエン中溶液を、 つづいてＤＩＥＡ（０.１６３ｍｌ、０.９３０ミリモル）を室温にて添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を１０％水／アセトニトリルで０.１％ＴＦＡと共にクエンチさせた。溶媒を除去し、残渣を分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、８分間にわたって６０−１００％Ｂとし、つづいて４分間にわたって１００％Ｂとする）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例３７（３３ｍｇ、０.０５５ミリモル、収率５８.６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.８６（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.７８（ｓ，１Ｈ）、８.６８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６０（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｓ，１Ｈ）、７.８８（ｓ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、４.７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８−４.４７（ｍ，２Ｈ）、４.３５（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７５.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９５％
【０５２０】
実施例３８
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−シアノピリジン−３−イル）カルバマート
【化３２７】
2019524732.tif 000339
【０５２１】
中間体３８Ａ：（Ｒ）−（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３２８】
2019524732.tif 000340
中間体Ｉ−１（４０１ｍｇ、１.１９２ミリモル）、中間体Ｉ−２６（３４０ｍｇ、１.０８４ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４４.２ｍｇ、０.０５４ミリモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（１.０８４ｍＬ、２Ｍ、２.１６７ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４０分間加熱した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。その反応混合物を精製用の４０ｇ  ＩＳＣＯカートリッジに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体３８Ａ（６２０ｍｇ、１.０８１ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。ＮＭＲは約８５％の純度を示した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６９（ｓ，１Ｈ）、７.７８（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４−７.４８（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.２３（ｍ，５Ｈ）、２.７７（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ、３Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  −９０.６３（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８８.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２２】
中間体３８Ｂ：（Ｓ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３２９】
2019524732.tif 000341
中間体３８Ａ（５２６ｍｇ、１.０８ミリモル）を室温でＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３７Ｍナトリウムメトキシド（０.８６５ｍＬ、３.７８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。その反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（５ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して中間体３８Ｂ（５４０ｍｇ、１.０５５ミリモル、収率９８％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６７（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、７.７４（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４９（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７.２、４.２、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.３４−４.２７（ｍ，１Ｈ）、４.１３（ｓ，３Ｈ）、４.０３−３.９１（ｍ，２Ｈ）、２.７８（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ、３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１０.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５２３】
実施例３８：
中間体３８Ｂ（２０ｍｇ、０.０３９ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）に、中間体３５Ａ（２１.２９ｍｇ、０.１１７ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０６８ｍｌ、０.３９１ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡでクエンチさせた。溶媒を除去し、ＤＭＳＯに再び溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３８（７.６ｍｇ、０.０１４ミリモル、収率３５.１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、８.２７−８.１６（ｍ，２Ｈ）、７.７５（ｓ，１Ｈ）、７.６９（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.９２（ｓ，１Ｈ）、４.６１−４.５５（ｍ，３Ｈ）、４.５２−４.４９（ｍ，１Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.１３（ｓ，３Ｈ）、２.７７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５５.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５２４】
実施例３９
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート
【化３３０】
2019524732.tif 000342
中間体２５Ｌ（１５ｍｇ、０.０３０ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−アミン（１３.７３ｍｇ、０.０９１ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５３ｍＬ、０.３０５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２２分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例３９（７.０ｍｇ、０.０１１ミリモル、収率３７.２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１４（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.７０（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１（ｓ，１Ｈ）、４.８０−４.６１（ｍ，２Ｈ）、４.５５−４.４３（ｍ，２Ｈ）、４.３４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６０６.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５２５】
実施例４０
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート
【化３３１】
2019524732.tif 000343
中間体２５Ｌ（１５ｍｇ、０.０３０ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−アミン（１３.７３ｍｇ、０.０９１ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５３ｍＬ、０.３０５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で２時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１０分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４０（３.３ｍｇ、５.２３マイクロモル、収率１７.１６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１８（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、４.８１−４.５９（ｍ，１Ｈ）、４.５５−４.４４（ｍ，１Ｈ）、４.３４（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，１Ｈ）、２.６４（ｓ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６０６.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５２６】
実施例４１
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３３２】
2019524732.tif 000344
【０５２７】
中間体４１Ａ：（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３３３】
2019524732.tif 000345
中間体３８Ｂ（２５０ｍｇ、０.４８８ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（１.７２２ｍＬ、２.４４２ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応が終了したことを示した（ＭｅＯＨのクエンチからのカルバミン酸メチルの形成：ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.８１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ  ４７２.１）。溶媒を真空下で除去し、中間体４１Ａを黄色の固体として得た。それを次の工程において何ら精製することなく使用した。
【０５２８】
実施例４１：
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−フルオロピリジン−３−アミン（１６.６３ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）でクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４１（７.５ｍｇ、０.０１４ミリモル、収率３２.３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.１６（ｄｄ，Ｊ＝８.８、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.６８−４.６２（ｍ，１Ｈ）、４.５９（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.３８（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４８.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５２９】
実施例４２
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３３４】
2019524732.tif 000346
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、５−フルオロピリジン−３−アミン（１６.６３ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をＤＭＦに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１０分間にわたって５５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４２（１.５ｍｇ、２.６８マイクロモル、収率６.３３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.４２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.４８（ｓ，１Ｈ）、８.２４（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.７３−４.６３（ｍ，１Ｈ）、４.６０−４.５６（ｍ，１Ｈ）、４.５５−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４８.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５３０】
実施例４３
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化３３５】
2019524732.tif 000347
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、５−メトキシピリジン−３−アミン（１８.４１ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４３（５.１ｍｇ、８.８４マイクロモル、収率２０.８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２５（ｓ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝２.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、４.６９−４.５５（ｍ，２Ｈ）、４.５２−４.３７（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６０.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０５３１】
実施例４４
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化３３６】
2019524732.tif 000348
中間体４１Ａ（４０ｍｇ、０.０８５ミリモル）のＤＣＭ（２ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、２−メチルピリジン−４−アミン（３２.１ｍｇ、０.２９７ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.１４８ｍＬ、０.８４８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、８分間にわたって４０−１００％Ｂとし、４分間にて１００％Ｂとする）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例４４（１７ｍｇ、０.０３０ミリモル、収率３５.８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  １０.１９（ｓ，１Ｈ）、８.６０（ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，１Ｈ）、８.５４−８.４７（ｍ，２Ｈ）、７.８９−７.７４（ｍ，２Ｈ）、７.６７（ｓ，１Ｈ）、６.８２（ｓ，１Ｈ）、４.６１−４.５０（ｍ，４Ｈ）、４.２５（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０２（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，２Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）、２.５６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.３４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９８％
【０５３２】
実施例４５
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メトキシピリジン−４−イル）カルバマート
【化３３７】
2019524732.tif 000349
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、２−メトキシピリジン−４−アミン（１８.４１ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）. 所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４５（７.５ｍｇ、０.０１３ミリモル、収率３０.４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３１（ｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｓ，１Ｈ）、７.０３（ｄｄ，Ｊ＝５.８、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０−４.６２（ｍ，１Ｈ）、４.５９（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.４５（ｍ，１Ｈ）、４.４４−４.３６（ｍ，１Ｈ）、４.２６（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.２１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６０.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５３３】
実施例４６
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート
【化３３８】
2019524732.tif 000350
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、３−アミノベンゾニトリル（１７.５２ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４６（３.７ｍｇ、６.６８マイクロモル、収率１５.７７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８９（ｓ，１Ｈ）、７.７９（ｓ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.５７−７.４１（ｍ，２Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、４.６４（ｔｄ，Ｊ＝６.３、３.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５９（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.４６（ｍ，１Ｈ）、４.４５−４.４０（ｍ，１Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６３−２.５８（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５４.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５３４】
実施例４７
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−クロロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３３９】
2019524732.tif 000351
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−クロロピリジン−３−アミン（１９.０７ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４７（５.８ｍｇ、１０.０８マイクロモル、収率２３.７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４９（ｄ，Ｊ＝２.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.０１−７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.６８−４.５６（ｍ，２Ｈ）、４.５２−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５３５】
実施例４８
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート
【化３４０】
2019524732.tif 000352
中間体４１Ａ（２０ｍｇ、０.０４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリジン−４−アミン（１３.９６ｍｇ、０.１４８ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７４ｍＬ、０.４２４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該残渣をＤＭＦに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４８（８.８ｍｇ、０.０１７ミリモル、収率３９.２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.１２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.６４−８.４１（ｍ，３Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，２Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.７３−４.６５（ｍ，１Ｈ）、４.６４−４.５３（ｍ，２Ｈ）、４.５３−４.４３（ｍ，１Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３０.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５３６】
実施例４９
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルカルバマート
【化３４１】
2019524732.tif 000353
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−アミン（１４.３２ｍｇ、０.０９５ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例４９（３.０ｍｇ、４.９２マイクロモル、収率１５.４７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１５（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３０（ｓ，１Ｈ）、８.０６（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.７２−４.５８（ｍ，２Ｈ）、４.５５−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８６.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５３７】
実施例５０
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルカルバマート
【化３４２】
2019524732.tif 000354
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−アミン（１４.３２ｍｇ、０.０９５ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５０（２.３ｍｇ、３.８５マイクロモル、収率１２.１１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１８（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.２４（ｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３３（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、４.７１−４.５９（ｍ，２Ｈ）、４.５４−４.３９（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８６.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５３８】
実施例５１
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−シアノピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４３】
2019524732.tif 000355
中間体３８Ｂ（２０ｍｇ、０.０４９ミリモル）のＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、中間体３７Ａ（４４.３ｍｇ、０.２４４ミリモル）のＤＣＭ（１ｍｌ）中懸濁液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０８５ｍｌ、０.４８８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を少量の１０％水／アセトニトリル＋０.０１％ＴＦＡを添加することでクエンチさせた。溶媒を除去し、粗製物を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって５０−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５１（１０.７ｍｇ、０.０１９ミリモル、収率３９.１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.８５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.６７（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.２９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、４.７２−４.６３（ｍ，１Ｈ）、４.６０（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.５６−４.４３（ｍ，２Ｈ）、４.２８（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５５.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５３９】
実施例５２
（Ｒ）−（２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４４】
2019524732.tif 000356
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、Ｎ２,Ｎ２−ジメチルピリジン−２,５−ジアミン（１５.２６ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１５分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５２（７.９ｍｇ、０.０１３ミリモル、収率４２.１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.５９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.６３（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、６.６８（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.４６−４.３３（ｍ，２Ｈ）、４.３０−４.２０（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.９８（ｓ，６Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７３.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０５４０】
実施例５３
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４５】
2019524732.tif 000357
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、６−（チオフェン−２−イル）ピリジン−３−アミン（１９.６１ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＭＣ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１５分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５３（３.５ｍｇ、５.６６マイクロモル、収率１７.８２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.６４−８.５４（ｍ，２Ｈ）、７.９７−７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.８８−７.８４（ｍ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.６６（ｄ，Ｊ＝３.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.５６（ｄ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.１３（ｔ，Ｊ＝４.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、４.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６０（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５３−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２８（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６１２.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５４１】
実施例５４
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ ピリジン−６−イル）カルバマート
【化３４６】
2019524732.tif 000358
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−アミン（１１.７７ｍｇ、０.０７９ミリモル）／ＤＭＣ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって４５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５４（２.１ｍｇ、３.６０マイクロモル、収率１１.３２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.０６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.４３（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、８.２０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.０４−６.９３（ｍ，１Ｈ）、４.７０−４.５７（ｍ，２Ｈ）、４.５３−４.３７（ｍ，２Ｈ）、４.３４−４.２３（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.８１（ｓ，３Ｈ）、２.６８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８４.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５４２】
実施例５５
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４７】
2019524732.tif 000359
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエン（０.５ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−アミン（１９.４９ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２５分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５５（１.９ｍｇ、３.０２マイクロモル、収率９.５０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.１２（ｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，２Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｓ，１Ｈ）、４.７０−４.５７（ｍ，２Ｈ）、４.５４−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６１１.２５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９７％
【０５４３】
実施例５６
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４８】
2019524732.tif 000360
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−メチルピリジン−３−アミン（１２.０３ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＭＣ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１５分間にわたって４５−９０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５６（６.７ｍｇ、０.０１２ミリモル、収率３８.０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄ，Ｊ＝７.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.４７（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１０.９、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５４４】
実施例５７
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３４９】
2019524732.tif 000361
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、５−メチルピリジン−３−アミン（１２.０３ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＭＣ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５７（９.５ｍｇ、０.０１７ミリモル、収率５３.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.４７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０９（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.６４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５１−４.３９（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.２７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５４５】
実施例５８
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート
【化３５０】
2019524732.tif 000362
【０５４６】
中間体５８Ａ：２−クロロピリミジン−５−イルカルバミン酸クロリド
【化３５１】
2019524732.tif 000363
２−クロロピリミジン−５−アミン（１２０ｍｇ、０.９２６ミリモル）の０℃でのＤＣＭ（８ｍｌ）中溶液に、ホスゲン（トルエン中１５％）（３.２７ｍｌ、４.６３ミリモル）を、つづいてＤＩＥＡ（０.２１０ｍｌ、１.２０４ミリモル）を０℃で滴下して加えた。該混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に室温までゆっくりと加温させた。溶媒を真空下で除去し、中間体５８Ａを得、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.０８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１８８（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０５４７】
実施例５８：
中間体２５Ｋ（１６ｍｇ、０.０３７ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）に、中間体５８Ａ（３５.７ｍｇ、０.１８６ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０６５ｍｌ、０.３７２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌し、少量の１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡでクエンチさせた。溶媒を除去し、該粗製物を分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５８（４.７ｍｇ、７.９５マイクロモル、収率２１.３５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.８１（ｓ，２Ｈ）、８.６９（ｓ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、７.７９（ｓ，１Ｈ）、７.２９（ｓ，１Ｈ）、４.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６４（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５６−４.４５（ｍ，２Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８５.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５４８】
実施例５９
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−クロロピリミジン−５−イル）カルバマート
【化３５２】
2019524732.tif 000364
中間体３８Ｂ（１５ｍｇ、０.０３７ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、中間体５８Ａ（３５.２ｍｇ、０.１８３ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０６４ｍｌ、０.３６６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌し、少量の１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡによりクエンチさせた。溶媒を除去し、該残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって６５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例５９（３.２ｍｇ、５.４４マイクロモル、収率１４.８４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.８２（ｂｒｓ，２Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｓ，１Ｈ）、６.９７（ｓ，１Ｈ）、４.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５５−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６５.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５４９】
実施例６０
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５,６−ジメチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５３】
2019524732.tif 000365
５,６−ジメチルピリジン−３−アミン（１７.３７ｍｇ、０.１４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）／ＴＨＦおよびトルエンを、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４５−８５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６０（９.８ｍｇ、０.０１６ミリモル、収率４０.１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.４０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝１２.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、４.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５７−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.３１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７８.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５５０】
実施例６１
（Ｒ）−（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５４】
2019524732.tif 000366
中間体４１Ａ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−アミン（１４.０３ｍｇ、０.１１１ミリモル）／ＤＭＣ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５６ｍＬ、０.３１８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６１（４.１ｍｇ、７.３０マイクロモル、収率２２.９７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，１Ｈ）、８.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８８（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、６.９８（ｓ，１Ｈ）、４.６４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.５９（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０−４.３８（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６８６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６２.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５５１】
実施例６２
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５５】
2019524732.tif 000367
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中溶液に、６−メチルピリジン−３−アミン（１５.３８ｍｇ、０.１４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍｌ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４５−８５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６２（１１.２ｍｇ、０.０２０ミリモル、収率４８.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｓ，１Ｈ）、８.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｓ，１Ｈ）、７.５０（ｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.３２（ｓ，１Ｈ）、４.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３３（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.５２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５５２】
実施例６３
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２,７−ジメチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５６】
2019524732.tif 000368
５−メチルピリジン−３−アミン（１５.３８ｍｇ、０.１４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）に、中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中溶液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４５−８５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６３（１０.６ｍｇ、０.０１９ミリモル、収率４６.３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.６６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.８５−４.６０（ｍ，２Ｈ）、４.５２（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０６（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.４２（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５５３】
実施例６４
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５７】
2019524732.tif 000369
６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−アミン（１７.９３ｍｇ、０.１４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）に、中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中溶液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって７０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６４（５.６ｍｇ、９.５３マイクロモル、収率２３.４５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.０８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８８−７.８０（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｓ，１Ｈ）、４.７６−４.６０（ｍ，２Ｈ）、４.５２−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.３７−４.３０（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８２.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５５４】
実施例６５
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）カルバマート
【化３５８】
2019524732.tif 000370
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中溶液に、Ｎ２,Ｎ２−ジメチルピリジン−２,５−ジアミン（１９.５０ｍｇ、０.１４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６５（１０.１ｍｇ、０.０１７ミリモル、収率４１.５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、８.１３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８２（ｓ，１Ｈ）、７.６０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３１（ｓ，１Ｈ）、６.６１（ｄ，Ｊ＝９.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.７２−４.５８（ｍ，２Ｈ）、４.４６−４.３５（ｍ，２Ｈ）、４.３３−４.２６（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.９６（ｓ，６Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５９３.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５５５】
実施例６６
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−オキソ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）カルバマート
【化３５９】
2019524732.tif 000371
６−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン（２１.３５ｍｇ、０.１４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）／ＴＨＦおよびトルエンを、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１２分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６６（１０.５ｍｇ、０.０１７ミリモル、収率４２.２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.９１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５３（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、７.４８（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.３０（ｓ，１Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ）、７.００（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０−４.６１（ｍ，２Ｈ）、４.５０−４.３８（ｍ，２Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６０６.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５５６】
実施例６７
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバマート
【化３６０】
2019524732.tif 000372
３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４,５−ｂ］ピリジン−６−アミン（２１.０７ｍｇ、０.１４２ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）／ＴＨＦおよびトルエンを、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって４０−１００％Ｂとする）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例６７（７.０ｍｇ、０.０１１ミリモル、収率２７.１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  ８.６２（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、８.４０（ｓ，１Ｈ）、８.２１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１４（ｓ，１Ｈ）、７.７２（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.１１（ｓ，１Ｈ）、４.６６−４.５７（ｍ，２Ｈ）、４.５３−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、７.５Ｈｚ，１Ｈ）、４.０３（ｓ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）、２.５８（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.３８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６０４.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９３％
【０５５７】
実施例６８
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化３６１】
2019524732.tif 000373
【０５５８】
中間体６８Ａ：（Ｒ）−５−フルオロ−２−（オキシラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
【化３６２】
2019524732.tif 000374
５−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４.１ｇ、２９.３ミリモル）のＤＭＦ（８０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−オキシラン−２−イルメチル ３−ニトロベンゼンスルホナート（８.３４ｇ、３２.２ミリモル）およびＣｓ２ＣＯ３（２８.６ｇ、８８ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２０ｇ  ＩＳＣＯカラムを用い、４０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体６８Ａ（５.６ｇ、２８.５ミリモル、収率９８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.４８（ｄ，Ｊ＝３.１Ｈｚ，１Ｈ）、７.５３（ｄｄ，Ｊ＝８.１、３.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４−７.１３（ｍ，１Ｈ）、７.００（ｄｄ，Ｊ＝９.１、３.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４０（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０４（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、５.７Ｈｚ，１Ｈ）、３.４１（ｂｒｓ，１Ｈ）、２.９６（ｔ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，１Ｈ）、２.８０（ｄｄ，Ｊ＝４.８、２.６Ｈｚ，１Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２１.５３（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５５９】
中間体６８Ｂ：（Ｓ）−（７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メタノール
【化３６３】
2019524732.tif 000375
氷浴を用いて冷却した、中間体６８Ａ（５.６ｇ、２８.５ミリモル）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の攪拌溶液に、ｍＣＰＢＡ（９.６９ｇ、４２.１ミリモル）を添加した。トリフルオロ酢酸（２.１９９ｍＬ、２８.５ミリモル）／ジクロロメタン（２０ｍＬ）を滴下して加えた。氷浴を取り外し、その混合物を室温で１.０時間攪拌した。該反応物を飽和炭酸水素ナトリウムを、つづいて１０％チオ亜硫酸ナトリウム（５０.０ｍＬ）を添加することでクエンチさせ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を１００ｍｌのＭｅＯＨに溶かし、Ｋ２ＣＯ３（１１.８４ｇ、８６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完了を示した。溶媒を除去し、その残渣をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを少量のＤＣＭおよびＭｅＯＨに溶かし、１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、４０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体６８Ｂ（４.６ｇ、２４.９８ミリモル、収率８７％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８２（ｄｄ，Ｊ＝８.８、５.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.６５（ｄｄ，Ｊ＝９.４、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６０−６.５２（ｍ，１Ｈ）、４.３２−４.２４（ｍ，２Ｈ）、４.１３−４.０５（ｍ，２Ｈ）、３.９５−３.８０（ｍ，２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２１.１４（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６０】
中間体６８Ｃ：（Ｒ）−（７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３６４】
2019524732.tif 000376
中間体６８Ｂ（４.６ｇ、２４.９８ミリモル）の０℃でのＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（８.７０ｍＬ、６２.４ミリモル）を、つづいて塩化アセチル／ＤＣＭ（３１.２ｍＬ、１Ｍ、３１.２ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１０分間、次に室温で１.０時間攪拌させた。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し.有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体６８Ｃ（５.４５ｇ、２４.０９ミリモル、収率９６％）を黄色の油として得た。それをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８２（ｄｄ，Ｊ＝８.９、５.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.６５（ｄｄ，Ｊ＝９.４、３.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.６１−６.５３（ｍ，１Ｈ）、４.４４−４.３８（ｍ，１Ｈ）、４.３２（ｔ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２９−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.０３（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、６.８Ｈｚ，１Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２０.８９（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４９（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０５６１】
中間体６８Ｄ：（Ｒ）−（７−フルオロ−６−ニトロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３６５】
2019524732.tif 000377
氷浴を用いて０℃に冷却した、中間体６８Ｃ（５.４５ｇ、２４.０９ミリモル）の酢酸（５０ｍＬ）中溶液に、発煙硝酸（５.６２ｍＬ、１２０ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を０℃で１時間、次に室温で４時間攪拌した。それを氷水でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで希釈した。水層を除去し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（３ｘ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗サンプルを１２０ｇのＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで２０分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体６８Ｄ（３.４ｇ、１２.５４ミリモル、収率５２.０％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.６９（ｄ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，１Ｈ）、６.８０（ｄ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.６１−４.４７（ｍ，１Ｈ）、４.４３−４.２９（ｍ，３Ｈ）、４.０９（ｄｄ，Ｊ＝１１.９、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.７３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９４（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０５６２】
中間体６８Ｅ：（Ｒ）−（６−アミノ−７−フルオロ−２,３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１,４］ジオキシン−２−イル）メチル  アセタート
【化３６６】
2019524732.tif 000378
氷浴を用いて冷却した、中間体６８Ｄ（４.３ｇ、１５.８６ミリモル）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、塩化アンモニウム（１３.５７ｇ、２５４ミリモル）および亜鉛末（８.２９ｇ、１２７ミリモル）を添加した。該混合物を０℃で３０分間、次に室温で１.０時間攪拌した。ＨＰＬＣは反応の完了を示した。ＭｅＯＨおよびＴＨＦを真空下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈し、室温で３分間攪拌した。該混合物を湿式のセライトパッドを介して濾過し、不溶性材料を除去した。濾液を集め、有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して中間体６８Ｅ（３.８ｇ、１５.７５ミリモル、収率９９％）を黄色の油として得た。その粗サンプルをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.６１（ｄ，Ｊ＝１１.２Ｈｚ，１Ｈ）、６.３３（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.３５−４.２５（ｍ，３Ｈ）、４.２４−４.２０（ｍ，１Ｈ）、４.００（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、６.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１４１.３０（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝０.９０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６３】
中間体６８Ｆ：（Ｒ）−（２−アミノ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３６７】
2019524732.tif 000379
中間体６８Ｅ（３.８ｇ、１５.７５ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶かし、それにチオシアン酸アンモニウム（１.７９９ｇ、２３.６３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１０分間攪拌した。三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム（６.４５ｇ、１６.５４ミリモル）／アセトニトリル（８ｍＬ）を滴下して加えた（５分間）。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＨＰＬＣおよびＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃ／ＴＨＦ／飽和炭酸水素ナトリウムで希釈した。不溶性材料を濾過で除去した。濾液の有機層を集め、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体６８Ｆ（４.６ｇ、１５.４２ミリモル、収率９８％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.７２（ｄ，Ｊ＝１０.８Ｈｚ，１Ｈ）、５.４４（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.５２−４.２６（ｍ，４Ｈ）、４.１５（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１３３.２６（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６４】
中間体６８Ｇ：（Ｒ）−（２−ブロモ−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３６８】
2019524732.tif 000380
亜硝酸tert−ブチル（３.５７ｍＬ、２７.０ミリモル）をアルゴン下にて臭化銅（ＩＩ）（５.８６ｇ、２６.２ミリモル）／乾燥アセトニトリル（１５ｍＬ）に加えた。該混合物を室温で１０分間攪拌した。中間体６８Ｆ（４.６ｇ、１５.４２ミリモル）の乾燥アセトニトリル（１０ｍＬ）中懸濁液を滴下して加えた。その反応混合物を室温で３時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。アセトニトリルを真空下で除去し、その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１.０Ｎ  ＨＣｌでクエンチさせた。有機層を集め、０.５Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ）、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、中間体６８Ｇ（５ｇ、１３.８１ミリモル、収率９０％）を褐色の固体として得た。そのサンプルをさらに精製することなく用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８５（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０−４.３２（ｍ，４Ｈ）、４.１８（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１２８.７７（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３６１.９および３６３.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６５】
中間体６８Ｈ：（Ｒ）−（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３６９】
2019524732.tif 000381
中間体Ｉ−１（３５０ｍｇ、１.０４１ミリモル）、中間体６８Ｇ（３７７ｍｇ、１.０４１ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４２.５ｍｇ、０.０５２ミリモル）に、トルエン（３ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（１.０４１ｍＬ、２Ｍ、２.０８２ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４０分間加熱した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該粗反応混合物をＥｔＯＡｃおよびＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄して濃縮した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとし、つづいて２０分間にわたってＤＣＭ中０−２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体６８Ｈ（７５０ｍｇ、０.９９２ミリモル、収率９５％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７８（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６２（ｓ，１Ｈ）、７.７４（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.８２−７.４３（ｍ，１Ｈ）、６.８４（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５３−４.４８（ｍ，１Ｈ）、４.４４（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３６（ｔ，Ｊ＝５.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２１（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.０Ｈｚ，１Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.７２（ｓ，２Ｆ）、−１２９.８１（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４９２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６６】
中間体６８Ｉ：（Ｓ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３７０】
2019524732.tif 000382
中間体６８Ｈ（５１１ｍｇ、１.０４ミリモル）／ＴＨＦ（５ｍＬ）に、ＭｅＯＨ中４.３７Ｍナトリウムメトキシド（０.８３３ｍＬ、３.６４ミリモル）を室温で添加した。その反応混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃ（５ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して中間体６８Ｉ（３９０ｍｇ、０.９４３ミリモル、収率９１％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７２（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.７６（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、６.８７（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０.８、４.８、２.２Ｈｚ，２Ｈ）、４.３３−４.２６（ｍ，２Ｈ）、４.１４（ｂｒｓ，３Ｈ）,２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６７】
中間体６８Ｊ：（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３７１】
2019524732.tif 000383
中間体６８ＩのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（１.０２４ｍＬ、１.４５１ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。中間体６８Ｊの溶液にアルゴンを１時間吹き込み、何ら精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６８】
実施例６８：
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−メトキシピリジン−３−アミン（１３.７０ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって５５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６８（４.２ｍｇ、７.４５マイクロモル、収率２３.６４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.８３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝１０.５Ｈｚ，１Ｈ）、６.７９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.７３−４.５７（ｍ，２Ｈ）、４.４５（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.２９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｂｒｓ，３Ｈ）、３.８０（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６３（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６３.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５６９】
実施例６９
（Ｒ）−（４−クロロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）カルバマート
【化３７２】
2019524732.tif 000384
中間体２５Ｌ（２０ｍｇ、０.０４１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中溶液に、６−（３−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−アミン（２４.９１ｍｇ、０.１４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０７１ｍＬ、０.４０６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例６９（１.５ｍｇ、２.２８２マイクロモル、収率５.６２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.３２（ｂｒｓ，１Ｈ）、９.１１（ｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.６３−８.５２（ｍ，２Ｈ）、８.１１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８６（ｓ，１Ｈ）、７.７６（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、４.７２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６６（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５０（ｂｒｓ，２Ｈ）、４.３５（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、７.４Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６５（ｓ，３Ｈ）、２.３７（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６３１.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５７０】
実施例７０
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化３７３】
2019524732.tif 000385
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリジン−３−アミン（１０.３８ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１８分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７０（２.６ｍｇ、４.８２マイクロモル、収率１５.３１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.９０（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.８３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.３７−７.２９（ｍ，１Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝９.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６３（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５３−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｔ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６３（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３４.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５７１】
実施例７１
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−フルオロピリジン−３−イル）カルバマート
【化３７４】
2019524732.tif 000386
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、６−フルオロピリジン−３−アミン（１２.３７ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、１８分間にわたって５５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７１（３.３ｍｇ、５.９８マイクロモル、収率１８.９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７２（ｓ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.０３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８１（ｓ，１Ｈ）、７.１５（ｔ，Ｊ＝１１.１Ｈｚ，２Ｈ）、４.６９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６３（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５３−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.３１−４.２５（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５２.１（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５７２】
実施例７２
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （３−シアノフェニル）カルバマート
【化３７５】
2019524732.tif 000387
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、３−アミノベンゾニトリル（１３.０３ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７２（２.１ｍｇ、３.７３マイクロモル、収率１１.８３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｓ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、８.０３−７.７１（ｍ，３Ｈ）、７.５６−７.４５（ｍ，２Ｈ）、７.１４（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６３（ｄ，Ｊ＝１１.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５５−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.３５−４.２３（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、２.６２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５８.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９９％
【０５７３】
実施例７３
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−４−イルカルバマート
【化３７６】
2019524732.tif 000388
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリジン−４−アミン（１０.３８ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌し、少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７３（２.７ｍｇ、５.０６マイクロモル、収率１６.０５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｓ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、８.４４（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.８５（ｓ，１Ｈ）、７.５２（ｄ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝１０.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６４（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５６−４.４４（ｍ，２Ｈ）、４.３５−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.００分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５３４.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５７４】
実施例７４
（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化３７７】
2019524732.tif 000389
【０５７５】
中間体７４Ａ：２−ブロモ−７−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール
【化３７８】
2019524732.tif 000390
中間体Ｉ−７Ｉ（１.１７ｇ、３.７０ミリモル）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の攪拌溶液に、ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ（０.７８１ｇ、５.１８ミリモル）およびイミダゾール（０.４４１ｇ、６.４８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で１.０時間攪拌させた。該混合物をＥｔＯＡｃ／水の間に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、粗生成物を少量のクロロホルムに溶かし、４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに充填し、それをヘキサンで３分間で、次に３０分間にわたってヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７４Ａ（１.６ｇ、３.７２ミリモル、収率１００％）をオフホワイトの固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ６.８４（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４（ｄｄ，Ｊ＝１１.０、２.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.３０−４.２３（ｍ，１Ｈ）、４.２２−４.１５（ｍ，１Ｈ）、３.９４（ｄｄ，Ｊ＝１０.８、４.４Ｈｚ，１Ｈ）、３.８５−３.７２（ｍ，１Ｈ）、２.５９（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ、３Ｈ）、０.９３−０.９０（ｍ，９Ｈ）、０.１０（ｄ，Ｊ＝３.５Ｈｚ、６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３０および４３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７６】
中間体７４Ｂ：２−ブロモ−７−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−４−（ジブロモメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール
【化３７９】
2019524732.tif 000391
中間体７４Ａ（３００ｍｇ、０.６９７ミリモル）のＣＣｌ４（５ｍＬ）中溶液に、ＮＢＳ（２７３ｍｇ、１.５３３ミリモル）および過酸化ベンゾイル（１６.８８ｍｇ、０.０７０ミリモル）を添加した。該混合物を加熱して３時間還流させた（９０℃ 油浴）。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液を濃縮して中間体７４Ｂ（４１０ｍｇ、０.６９７ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。該サンプルをさらに精製することなく次の工程に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.５９（ｓ，１Ｈ）、７.５２（ｓ，１Ｈ）、４.５０（ｄｄ，Ｊ＝１０.９、１.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.３４−４.２１（ｍ，２Ｈ）、４.００−３.９６（ｍ，１Ｈ）、３.８５（ｄｄ，Ｊ＝１０.９、６.５Ｈｚ，１Ｈ）、２.７８（ｓ，１Ｈ）、０.９３−０.９１（ｍ，９Ｈ）、０.１３−０.０９（ｍ，６Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８０および１.９３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：測定せず（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７７】
中間体７４Ｃ：２−ブロモ−７−（ヒドロキシメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−カルバルデヒド
【化３８０】
2019524732.tif 000392
中間体７４Ｂ（４１０ｍｇ、０.６９７ミリモル）のエタノール（３ｍＬ）中溶液に、硝酸銀（１.２ｇ、６.９７ミリモル）／水（３ｍＬ）をゆっくりと滴下して加えた。白色の沈殿物を形成し、その混合物を加熱して1時間還流させた（油浴 １００℃）。該混合物を室温に冷却し、１００ｍｌの水に注いだ。該混合物を濾過し、濾過ケーキをＣＨＣｌ３（３ｘ）で洗浄した。濾液を合わせ、ＣＨＣｌ３で抽出し、有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、所望のフラクションを濃縮して中間体７４Ｃ（１４０ｍｇ、０.４２４ミリモル、収率６０.８％）を黄色の油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.６８（ｓ，１Ｈ）、７.６０（ｓ，１Ｈ）、４.６０−４.５１（ｍ，１Ｈ）、４.４１−４.３３（ｍ，２Ｈ）、４.０５−３.８９（ｍ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.８０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３３０および３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７８】
中間体７４Ｄ：（２−ブロモ−４−ホルミル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３８１】
2019524732.tif 000393
中間体７４Ｃ（２３０ｍｇ、０.６９７ミリモル）の室温でのＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（０.２４３ｍＬ、１.７４２ミリモル）を、つづいて塩化アセチル／ＤＣＭ（０.８７１ｍＬ、０.８７１ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で２.０時間攪拌した。ＬＣＭＳはクリーンな反応を示した。該混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗サンプルを１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体７４Ｄ（１６０ｍｇ、０.４３０ミリモル、収率６１.７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.７４（ｓ，１Ｈ）、７.６９（ｓ，１Ｈ）、４.５９−４.４７（ｍ，２Ｈ）、４.４５−４.３３（ｍ，２Ｈ）、４.３２−４.２２（ｍ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１２分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３７２および３７４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７９】
中間体７４Ｅ：（２−ブロモ−４−（ジフルオロメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３８２】
2019524732.tif 000394
中間体７４Ｄ（１１０ｍｇ、０.２９６ミリモル）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、ＤＡＳＴ（０.４ｍＬ、３.０ミリモル）を室温で滴下して加えた。該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。反応物を氷水でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、０−１００％ＥｔＯＡｃで１５分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体７４Ｅ（８０ｍｇ、０.２０３ミリモル、収率６８.７％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.３９（ｓ，１Ｈ）、７.５１−７.１４（ｍ，１Ｈ）、４.５６−４.４６（ｍ，２Ｈ）、４.３８（ｄｄ，Ｊ＝５.１、２.９Ｈｚ，２Ｈ）、４.２９−４.１９（ｍ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.８１（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３９３.９および３９５.９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８０】
中間体７４Ｆ：（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−（ジフルオロメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３８３】
2019524732.tif 000395
中間体Ｉ−１（７４.１ｍｇ、０.２９２ミリモル）、中間体７４Ｅ（１１５ｍｇ、０.２９２ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（１１.９１ｍｇ、０.０１５ミリモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（０.２９２ｍＬ、２Ｍ、０.５８３ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４０分間加熱した。該粗反応混合物を精製用の４０ｇ  ＩＳＣＯカラムカートリッジに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体７４Ｆ（１５３ｍｇ、０.２９２ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８１（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６８（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.８６−７.４７（ｍ，２Ｈ）、７.４４（ｓ，１Ｈ）、４.５７−４.５２（ｍ，２Ｈ）、４.４２（ｄｄ，Ｊ＝５.０、１.７Ｈｚ，２Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）、２.１６（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.７５（ｓ，２Ｆ）、−１１１.５８（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８１】
中間体７４Ｇ：（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化３８４】
2019524732.tif 000396
中間体７４Ｆ（１５３ｍｇ、０.２９２ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ナトリウムメトキシド／ＭｅＯＨ（０.３１ｍＬ、４.７Ｍ、１.５ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌した。その反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）でクエンチさせ、ＤＣＭで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して中間体７４Ｇ（１２０ｍｇ、０.２６９ミリモル、収率９２％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７１−８.６５（ｍ，１Ｈ）、８.５５（ｓ，１Ｈ）、７.７７（ｄｄ，Ｊ＝１.８、０.９Ｈｚ，１Ｈ）、７.７６−７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、４.５５（ｄｄ，Ｊ＝１０.７、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.４４−４.３３（ｍ，２Ｈ）、４.１４（ｓ，３Ｈ）、４.０６−３.９１（ｍ，２Ｈ）、２.６７（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.４２（ｄ，Ｊ＝１０.３Ｈｚ、２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４６.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８２】
中間体７４Ｈ：（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３８５】
2019524732.tif 000397
中間体７４Ｇ（８３ｍｇ、０.１８６ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.６５７ｍＬ、０.９３２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。中間体７４Ｈの溶液にアルゴンを２時間吹き込んだ。そして何ら精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５８３】
実施例７４：
２−メチルピリジン−４−アミン（９.６９ｍｇ、０.０９０ミリモル）のＤＣＭ（０.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０４５ｍＬ、０.２５６ミリモル）を、つづいて中間体７４Ｈ（１３ｍｇ、０.０２６ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせ、濃縮した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、３０分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７４（７.６ｍｇ、０.０１３ミリモル、収率５０.２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６２（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７８−７.４６（ｍ，３Ｈ）、７.３５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.８１−４.６４（ｍ，２Ｈ）、４.６１−４.４６（ｍ，２Ｈ）、４.４０（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６４（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９８％
【０５８４】
実施例７５
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化３８６】
2019524732.tif 000398
中間体６８Ｊ（１５ｍｇ、０.０３２ミリモル）のトルエンおよびＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、２−メチルピリジン−４−アミン（１１.９３ｍｇ、０.１１０ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５５ｍＬ、０.３１５ミリモル）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって３５−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７５（１ｍｇ、１.７３５マイクロモル、収率５.５０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５８（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５１（ｄ，Ｊ＝５.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.８５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７５−７.６０（ｍ，２Ｈ）、７.２９−６.９７（ｍ，２Ｈ）、４.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５−４.５１（ｍ，３Ｈ）、４.３２（ｔ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６４（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５８（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４８.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９５％
【０５８５】
実施例７６
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３８７】
2019524732.tif 000399
中間体６８Ｊ（５７.６ｍｇ、０.１２１ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、６−メチルピリジン−３−アミン（２６.２ｍｇ、０.２４２ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を、つづいてＤＩＥＡ（０.２１１ｍＬ、１.２１０ミリモル）を添加した。該混合物を室温で０.５時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＨＰＬＣ（方法Ａ、１０分間にわたって３０−１００％Ｂとする）に付して精製した。所望のフラクションをSpeedVacに一夜入れて溶媒を除去し、次に凍結乾燥させて実施例７６（２１ｍｇ、０.０３１ミリモル、収率２５.７％）を得た。１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  −７６.３１（ｓ，１Ｆ）、−１３１.９７（ｓ，１Ｆ）；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトニトリル−ｄ３）  δ  ８.８２（ｓ，１Ｈ）、８.６２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.５９（ｓ，１Ｈ）、８.３６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１１（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.８１−７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｄ，Ｊ＝８.６Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、４.６５−４.５９（ｍ，１Ｈ）、４.５８−４.５１（ｍ，３Ｈ）、４.３２（ｄｄ，Ｊ＝１１.７、６.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.１１（ｓ，３Ｈ）、２.６６（ｓ，３Ｈ）、２.６０（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ａ）：９９％
【０５８６】
実施例７７
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （５−カルバモイルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３８８】
2019524732.tif 000400
【０５８７】
中間体７７Ａ：５−カルバモイルピリジン−３−イルカルバミン酸クロリド
【０５８８】
【化３８９】
2019524732.tif 000401
５−アミノニコチンアミド（８３ｍｇ、０.６０５ミリモル）の０℃でのＤＣＭ（３ｍｌ）中懸濁液に、ホスゲン（トルエン中１５％）（２.１３４ｍｌ、３.０３ミリモル）を添加し、つづいてＤＩＥＡ（０.１３７ｍｌ、０.７８７ミリモル）を０℃で滴下して加えた。該混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に室温まで一夜加温させた。溶媒を真空下で除去し、中間体７７Ａを黄色の固体として得、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝０.２３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１９６（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０５８９】
実施例７７：
中間体Ｉ−７（１２ｍｇ、０.０２９ミリモル）のＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、中間体７７Ａ（１７.５５ｍｇ、０.０８８ミリモル）のＤＣＭ（１ｍｌ）中懸濁液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０５１ｍｌ、０.２９３ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌し、１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡ（１滴）でクエンチさせた。溶媒を除去し、該残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって３５−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７７（４.２ｍｇ、６.７５マイクロモル、収率２３.０３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７３（ｄ，Ｊ＝９.４Ｈｚ，２Ｈ）、８.６９（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.３３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.１３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５７（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９８（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６０（ｄ，Ｊ＝１１.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５４−４.４１（ｍ，２Ｈ）、４.２９（ｄ，Ｊ＝８.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６３（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７４.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９２％
【０５９０】
実施例７８
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （１−オキソ−１,２,３,４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）カルバマート
【化３９０】
2019524732.tif 000402
【０５９１】
中間体７８Ａ：（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化３９１】
2019524732.tif 000403
中間体Ｉ−７（１００ｍｇ、０.２４４ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中懸濁液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.８６１ｍＬ、１.２２１ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。溶媒を真空下で除去し、中間体７８Ａを黄色の固体として得た。それを次の工程において何ら精製することなく使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.７８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９２】
実施例７８：
７−アミノ−３,４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（１２.０３ｍｇ、０.０７４ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、中間体７８Ａ（１０ｍｇ、０.０２１ミリモル）のＴＨＦ中懸濁液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０３７ｍＬ、０.２１２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で２時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって５５−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７８（４.５ｍｇ、７.５３マイクロモル、収率３５.５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.９３（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５７（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.００（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５５（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，１Ｈ）、７.２２（ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９９（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.７０−４.５５（ｍ，２Ｈ）、４.４３（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.８３（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.６７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６３（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５９８.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０５９３】
実施例７９
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリミジン−５−イル）カルバマート
【化３９２】
2019524732.tif 000404
【０５９４】
中間体７９Ａ：２−メチルピリミジン−５−イルカルバミン酸クロリド
【化３９３】
2019524732.tif 000405
２−メチルピリミジン−５−アミン（６８ｍｇ、０.６２３ミリモル）のＤＣＭ（１０ｍｌ）中懸濁液に、ホスゲン（トルエン中１５％）（２.１９７ｍｌ、３.１２ミリモル）を添加し、つづいてＤＩＥＡ（０.１６３ｍｌ、０.９３５ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で一夜攪拌した。溶媒を真空下で除去し、中間体７９Ａを黄色の固体として得た。それをさらに精製することなく次の工程に使用した。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝０.５７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：１５４（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０５９５】
実施例７９：
中間体Ｉ−７（１０ｍｇ、０.０２４ミリモル）のＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、中間体７９Ａ（２０.９５ｍｇ、０.１２２ミリモル）のＤＣＭ（２ｍｌ）中懸濁液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０４３ｍｌ、０.２４４ミリモル）を添加した。該混合物を室温で３０分間攪拌した。もう一つ別の部の中間体７９Ａ（２０.９５ｍｇ、０.１２２ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。該混合物を１０％水／アセトニトリル＋０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）でクエンチさせた。溶媒を除去し、該残渣をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２５分間にわたって５０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例７９（４.２ｍｇ、７.４０マイクロモル、収率３０.３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.１６（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７５（ｂｒｓ，２Ｈ）、８.７０（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.５５（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７８（ｂｒｓ，１Ｈ）、６.９７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６９−４.５５（ｍ，２Ｈ）、４.５３−４.３９（ｍ，２Ｈ）、４.２７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０６（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６６（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６２（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５５（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４５.２５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９６％
【０５９６】
実施例８０
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メチルピリジン−３−イル）カルバマート
【化３９４】
2019524732.tif 000406
【０５９７】
中間体８０Ａ：（Ｒ）−（２−クロロ−４−（ジブロモメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３９５】
2019524732.tif 000407
中間体Ｉ−２６（３５０ｍｇ、１.１１６ミリモル）のＣＣｌ４（８ｍＬ）中溶液に、ＮＢＳ（４３７ｍｇ、２.４５４ミリモル）および過酸化ベンゾイル（２７.０ｍｇ、０.１１２ミリモル）を添加した。該混合物を加熱して３.５時間還流させた（９０℃油浴）。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液を濃縮して中間体８０Ａ（５２６ｍｇ、１.１１５ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。そのサンプルを精製することなく次の工程に用いた。
【０５９８】
中間体８０Ｂ：（Ｓ）−２−クロロ−７−（ヒドロキシメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−４−カルバルデヒド
【化３９６】
2019524732.tif 000408
中間体８０Ａ（５２６ｍｇ、１.１１６ミリモル）のエタノール（３ｍＬ）中溶液に、硝酸銀（１８９６ｍｇ、１１.１６ミリモル）／水（３ｍＬ）を滴下して加えた。白色の沈殿物を形成し、その混合物を加熱して１時間還流させた（油浴１００℃）。該混合物を室温に冷却し、１００ｍｌの水に注いだ。該混合物を濾過し、濾過ケーキをＣＨＣｌ３（３ｘ）で洗浄した。濾液を合わせ、ＣＨＣｌ３で抽出した。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。その粗サンプルを、１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、中間体８０Ｂ（２５０ｍｇ、０.８７５ミリモル、収率７８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）  δ  １０.５８（ｓ，１Ｈ）、７.６２（ｓ，１Ｈ）、４.７０−４.５５（ｍ，１Ｈ）、４.３９−４.２４（ｍ，２Ｈ）、３.８６（ｄ，Ｊ＝４.４Ｈｚ，２Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.７８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８６.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９９】
中間体８０Ｃ：（Ｒ）−（２−クロロ−４−ホルミル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３９７】
2019524732.tif 000409
中間体８０Ｂ（２９０ｍｇ、１.０１５ミリモル）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（０.３５４ｍＬ、２.５４ミリモル）を、つづいて塩化アセチル／ＤＣＭ（１.２６９ｍＬ、１.２６９ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で一夜攪拌した。、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を０.５Ｎ  ＨＣｌ、飽和炭酸水素ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、その粗サンプルを２４ｇ  ＩＳＣＯカラムに付して１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体８０Ｃ（２５８ｍｇ、０.７８７ミリモル、収率７８％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  １０.６９（ｓ，１Ｈ）、７.６８（ｓ，１Ｈ）、４.５８−４.４８（ｍ，２Ｈ）、４.３９（ｄｄ，Ｊ＝７.６、５.２Ｈｚ，２Ｈ）、４.３２−４.２５（ｍ，１Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝１.９７分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３２８.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６００】
中間体８０Ｄ：（Ｒ）−（２−クロロ−４−（ジフルオロメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３９８】
2019524732.tif 000410
中間体８０Ｃ（２５０ｍｇ、０.７６３ミリモル）のＤＣＭ（５ｍＬ）中溶液に、ＤＡＳＴ（１.００８ｍＬ、７.６３ミリモル）を滴下して加えた。該混合物を室温で３０分間攪拌した。ＬＣＭＳは少しの変換を示した。もう一つ別の部のＤＡＳＴ（１.００８ｍＬ、７.６３ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌し続けた。該反応物を氷水でクエンチさせ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。その粗サンプルを１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体８０Ｄ（２２０ｍｇ、０.６２９ミリモル、収率８２％）を白色の固体として得た。１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.８５（ｓ，２Ｆ）.１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ７.４１−７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、４.５８−４.４５（ｍ，２Ｈ）、４.４３−４.３６（ｍ，２Ｈ）、４.２９−４.１９（ｍ，１Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：３５０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０１】
中間体８０Ｅ：（Ｒ）−（２−（２−（ジフルオロメトキシ）−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−（ジフルオロメチル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタート
【化３９９】
2019524732.tif 000411
中間体Ｉ−１（２０２ｍｇ、０.６００ミリモル）、中間体８０Ｄ（２１０ｍｇ、０.６００ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（２４.５２ｍｇ、０.０３０ミリモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（０.６００ｍＬ、２Ｍ、１.２０１ミリモル）を加えた。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４０分間加熱した。該粗反応混合物を精製用の４０ｇ  ＩＳＣＯカラムカートリッジに直接的にロードした。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  シリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して中間体８０Ｅ（３１４ｍｇ、０.６００ミリモル、収率１００％）を黄色の固体として得た。１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −８９.７５（ｓ，２Ｆ）、−１１１.５０（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.５９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５２４.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０２】
中間体８０Ｆ：（Ｓ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化４００】
2019524732.tif 000412
中間体８０Ｅ（３１４ｍｇ、０.６００ミリモル）を室温でＴＨＦ（５ｍＬ）に溶かし、それにＭｅＯＨ中４.３７Ｍナトリウムメトキシド（２.１００ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で一夜攪拌し、１Ｎ  ＨＣｌ（５.０ｍＬ）でクエンチさせ、ＤＣＭ（５ｘ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して中間体８０Ｆ（２００ｍｇ、０.４４９ミリモル、収率７４.９％）を黄色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７１（ｄ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，１Ｈ）、８.５８（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７８−７.５０（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｓ，１Ｈ）、４.６０−４.５６（ｍ，１Ｈ）、４.４５−４.３６（ｍ，２Ｈ）、４.１６（ｓ，３Ｈ）、３.９８（ｂｒｓ，２Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.４２（ｄ，Ｊ＝１１.４Ｈｚ、２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.５１分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４６.１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６０３】
中間体８０Ｇ：（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化４０１】
2019524732.tif 000413
中間体８０Ｆ（７０ｍｇ、０.１５７ミリモル）の室温でのＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.５５４ｍＬ、０.７８６ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。中間体８０Ｇを含有する混合物にアルゴンを３時間吹き込んだ。該サンプルを何ら精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｈ、ＲＴ＝２.７６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０８.１（Ｍ＋Ｈ）＋（カルバミン酸メチル）
【０６０４】
実施例８０：
６−メチルピリジン−３−アミン（１１.１８ｍｇ、０.１０３ミリモル）のＤＣＭ（０.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５２ｍＬ、０.２９５ミリモル）を、つづいて中間体８０Ｇ（１５ｍｇ、０.０３０ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせ、濃縮した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、１５分間にわたって４５−８５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８０（４.５ｍｇ、７.７６マイクロモル、収率２６.３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.６０（ｂｒｓ，２Ｈ）、７.９３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８４（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.７８−７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.４２−７.３２（ｍ，２Ｈ）、４.７８−４.６４（ｍ，２Ｈ）、４.５７−４.４２（ｍ，２Ｈ）、４.３７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.０７（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.６３（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.５４（ｂｒｓ，３Ｈ）、２.４７（ｂｒｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.２（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０６０５】
実施例８１
（Ｒ）−（４−（ジフルオロメチル）−２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化４０２】
2019524732.tif 000414
６−メトキシピリジン−３−アミン（１２.８３ｍｇ、０.１０３ミリモル）のＤＣＭ（０.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０５２ｍＬ、０.２９５ミリモル）を、つづいて中間体８０Ｇ（１５ｍｇ、０.０３０ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは所望の生成物の形成を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせ、濃縮した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって６０−１００％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８１（７.８ｍｇ、０.０１３ミリモル、収率４４.３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ９.８１（ｂｒｓ，１Ｈ）、８.７４（ｓ，１Ｈ）、８.６１（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.８４（ｓ，１Ｈ）、７.７９−７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｓ，１Ｈ）、６.７９（ｄ，Ｊ＝８.８Ｈｚ，１Ｈ）、４.７５−４.６６（ｍ，２Ｈ）、４.５１−４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.３６（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.０７（ｓ，３Ｈ）、３.８０（ｓ，３Ｈ）、２.６３（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.４９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５９６.２５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０６０６】
実施例８２
（２−（２−メトキシ−７−メチルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イルカルバマート
【０６０７】
【化４０３】
2019524732.tif 000415
ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−アミン（９.９５ｍｇ、０.０７４ミリモル）のＤＣＭ（１ｍＬ）中溶液に、中間体７８Ａ（１０ｍｇ、０.０２１ミリモル）のＴＨＦおよびトルエン中懸濁液を、つづいてＤＩＥＡ（０.０３７ｍＬ、０.２１２ミリモル）を添加した。該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって５５−９５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８２（５.０ｍｇ、７.４６マイクロモル、収率３５.２％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５７０.２０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：８５％
【０６０８】
実施例８３
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  ピリジン−３−イルカルバマート
【化４０４】
2019524732.tif 000416
【０６０９】
中間体８３Ａ：（Ｓ）−（２−（７−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化４０５】
2019524732.tif 000417
中間体Ｉ−２７（１００ｍｇ、０.２３２ミリモル）、中間体６８Ｇ（８４ｍｇ、０.２３２ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（９.４９ｍｇ、０.０１２ミリモル）に、トルエン（３ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに炭酸ナトリウム（０.２３２ｍＬ、２Ｍ,０.４６５ミリモル）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。該粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇシリカゲルカートリッジを用い、２０分間にわたってヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃとし、つづいて２０分間にわたってＤＣＭ中０−２０％ＭｅＯＨとする）に付して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して（Ｒ）−（２−（７−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタートを黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝３.２８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８６.３（Ｍ＋Ｈ）＋。サンプルをＴＨＦ（２ｍｌ）に溶かし、ＮａＯＨ（０.３４８ｍＬ、０.６９７ミリモル）で処理した。該混合物を室温で１時間攪拌した。その反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し濃縮した。その粗サンプルを４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、２０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体８３Ａ（５０ｍｇ、０.０７４ミリモル、収率３１.７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.７３（ｄ，Ｊ＝２.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.５６（ｓ，１Ｈ）、８.０７−７.８８（ｍ，１Ｈ）、６.８５（ｄ，Ｊ＝１０.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.０３（ｓ，２Ｈ）、４.４９（ｄｄ，Ｊ＝１１.１、２.１Ｈｚ，１Ｈ）、４.４２−４.３７（ｍ，１Ｈ）、４.３３−４.２６（ｍ，２Ｈ）、４.１５（ｓ，３Ｈ）、４.００−３.９０（ｍ，２Ｈ）、１.０３−１.０１（ｍ，９Ｈ）、０.２０−０.１８（ｍ，６Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１３０.１８（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.９９分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５４４.３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１０】
中間体８３Ｂ：（Ｒ）−（２−（７−（（（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−フルオロ−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化４０６】
2019524732.tif 000418
中間体８３Ａ（４５ｍｇ、０.０８３ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.０７２ｍｌ、０.４１４ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.１７５ｍｌ、０.２４８ミリモル）を添加した。その反応混合物を室温で２時間攪拌した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、中間体８３Ｂを黄色の固体として得た。そのサンプルをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝３.４３分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：６０６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１１】
実施例８３：
中間体８３Ｂ（１０ｍｇ、０.０１６ミリモル）のＴＨＦ（０.５ｍＬ）中溶液に、ピリジン−３−アミン（４.６６ｍｇ、０.０４９ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.０２９ｍＬ、０.１６５ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。ＴＢＡＦ（０.１６５ｍＬ、０.１６５ミリモル）を加え、該混合物を室温で一夜攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって１５−５５％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８３（４.０ｍｇ、６.８４マイクロモル、収率４１.５％）を得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.５６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５５０.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９４％
【０６１２】
実施例８４
（Ｒ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化４０７】
2019524732.tif 000419
【０６１３】
中間体８４Ａ：５−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン
【化４０８】
2019524732.tif 000420
中間体Ｉ−２７Ａ（１００ｍｇ、０.３７４ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、ＤＡＳＴ（０.４９５ｍＬ、３.７４ミリモル）を−７８℃で添加した。その反応混合物をゆっくりと室温までの加温に供し、攪拌を一夜続けた。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。粗製物を１２ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、１５分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体８４Ａ（６５ｍｇ、０.２２５ミリモル、収率６０.１％）を白色の固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.６２（ｓ，１Ｈ）、７.９９（ｄｄ，Ｊ＝１１.８、１.４Ｈｚ，２Ｈ）、７.００−６.５７（ｍ，１Ｈ）、４.１４（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.５８（ｓ，１Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.０８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２８９および２９１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１４】
中間体８４Ｂ：７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシ−５−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン
【化４０９】
2019524732.tif 000421
中間体８４Ａ（６５ｍｇ、０.２２５ミリモル）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８６ｍｇ、０.３３７ミリモル）、酢酸カリウム（５５.２ｍｇ、０.５６２ミリモル）のジオキサン（５ｍＬ）中混合物をアルゴンで５分間脱気処理に付し、次にＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（９.１８ｍｇ、０.０１１ミリモル）を添加した。該混合物を密封し、マイクロ波反応器において１３０℃で３０分間加熱した。該混合物をＥｔＯＡｃ／水で希釈し、不溶性材料を濾過で除去した。該濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、該粗生成物を少量のトルエンに溶かし、１２ｇ  シリカゲルカートリッジに充填し、それをヘキサン中５％ＥｔＯＡｃで３分間、次にヘキサン中５％〜７５％ＥｔＯＡｃの勾配で１８分間溶出した。所望のフラクションを合わせ、濃縮かつ凍結乾燥させて中間体８４Ｂ（４０ｍｇ、０.１１９ミリモル、収率５２.９％）を淡色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.９４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：２５５（Ｍ＋Ｈ）＋（ボロン酸）
【０６１５】
中間体８４Ｃ：（Ｓ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化４１０】
2019524732.tif 000422
中間体８４Ｂ（４０ｍｇ、０.１１９ミリモル）、中間体Ｉ−２６（３７.３ｍｇ、０.１１９ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２アダクト（４.８６ｍｇ、５.９５マイクロモル）に、トルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１.５ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、アルゴンをフラッシュさせた。これに、炭酸ナトリウム（０.１１９ｍＬ、２Ｍ、０.２３８ミリモル）を加えた。その反応混合物をマイクロ波反応器において１３０℃で４０分間加熱した。該粗反応混合物を４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに直接的にロードし、それを２０分間にわたってヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで溶出して精製した。所望のフラクションを合わせ、濃縮して（Ｒ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  アセタートを黄色の固体として得た。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.６０分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。中間体をＴＨＦ（２ｍｌ）に再び溶かし、ナトリウムメトキシド（０.０５４ｍＬ、４.３７Ｍ、０.２３８ミリモル）で処理した。該混合物を室温で１時間攪拌した。ＬＣＭＳは反応の完了を示した。該混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせ、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて濃縮した。該サンプルを４０ｇ  ＩＳＣＯカラムに付し、ヘキサン中０−１００％ＥｔＯＡｃで２０分間溶出して精製した。所望のフラクションを集め、濃縮して中間体８４Ｃ（４５ｍｇ、０.０８１ミリモル、収率６７.９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  ８.８２（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ，１Ｈ）、８.６９（ｓ，１Ｈ）、７.７８（ｄｄ，Ｊ＝１.９、１.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９４−７.４８（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｄ，Ｊ＝０.７Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２−４.２３（ｍ，５Ｈ）、２.７７（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ、３Ｈ）、２.７０（ｓ，３Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）  δ  −１１１.５７（ｓ，２Ｆ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.２５分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１６】
中間体８４Ｄ：（Ｒ）−（２−（７−（ジフルオロメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  カルボノクロリダート
【化４１１】
2019524732.tif 000423
中間体８４Ｃ（４０ｍｇ、０.０９０ミリモル）のＴＨＦ（２ｍｌ）中溶液に、トルエン中１５％ホスゲン（０.３１７ｍｌ、０.４４９ミリモル）を添加し、該混合物を室温で一夜攪拌した。該混合物を濃縮し、真空下で乾燥させ、中間体８４Ｄを黄色の固体として得た。そのサンプルをさらに精製することなく次の工程に用いた。ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.５６分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１７】
実施例８４：
２−メチルピリジン−４−アミン（７.４５ｍｇ、０.０６９ミリモル）のＤＣＭ（０.５ｍＬ）中溶液に、ＤＩＥＡ（０.０３４ｍＬ、０.１９７ミリモル）を、つづいて中間体８４Ｄ（１０ｍｇ、０.０２０ミリモル）／ＴＨＦ（０.５ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で１時間攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせ、濃縮した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｃ、２０分間にわたって４０−８０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８４（１.２ｍｇ、１.９４６マイクロモル、収率９.８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.９２（ｓ，１Ｈ）、８.８６（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.４６（ｄ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，１Ｈ）、８.１９（ｓ，１Ｈ）、７.６２（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７.５３−７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.０２−６.９９（ｍ，１Ｈ）、４.６９（ｄ，Ｊ＝３.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.６１（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、２.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.５８−４.４６（ｍ，２Ｈ）、４.３０（ｄｄ，Ｊ＝１１.４、７.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｓ，３Ｈ）、２.６９（ｓ，３Ｈ）、２.５５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝２.１４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５８０.１５（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：９４％
【０６１８】
実施例８５
（Ｒ）−（４−フルオロ−２−（７−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （２−メチルピリジン−４−イル）カルバマート
【化４１２】
2019524732.tif 000424
中間体８３Ｂ（１０ｍｇ、０.０１６ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）中溶液に、２−メチルピリジン−４−アミン（５.３５ｍｇ、０.０４９ミリモル）およびＤＩＥＡ（０.０２９ｍＬ、０.１６５ミリモル）／ＤＣＭ（１ｍＬ）を添加した。該混合物を室温で２時間攪拌した。ＴＢＡＦ（０.１６５ｍＬ、０.１６５ミリモル）を加え、該混合物を室温で一夜攪拌した。該反応物を少量のＭｅＯＨ／水／０.１％ＴＦＡ（ＨＰＬＣ溶媒）を添加することでクエンチさせた。溶媒を減圧下で除去した。該材料をＤＭＳＯに溶かし、分取性ＬＣ／ＭＳ（方法Ｄ、２０分間にわたって３０−７０％Ｂとし、次に１００％Ｂで５分間保持する）に付して精製した。所望の生成物を含有するフラクションを合わせ、遠心分離による蒸発を介して乾燥させて実施例８５（０.８ｍｇ、１.４２０マイクロモル、収率８.６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.８１（ｓ，１Ｈ）、８.７５（ｄ，Ｊ＝１.７Ｈｚ，１Ｈ）、８.３５（ｄ，Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.９５（ｓ，１Ｈ）、７.５０−７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｄ，Ｊ＝１１.０Ｈｚ，１Ｈ）、５.６５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.８３（ｄ，Ｊ＝３.６Ｈｚ，２Ｈ）、４.７１（ｂｒｓ，１Ｈ）、４.６４（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.５７−４.４４（ｍ，２Ｈ）、４.３１（ｄｄ，Ｊ＝１１.６、７.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.１０（ｓ，３Ｈ）、２.４６（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｃ、ＲＴ＝１.４８分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：５６４.１０（Ｍ＋Ｈ）＋；分析性ＨＰＬＣ純度（方法Ｂ）：１００％
【０６１９】
実施例８６
（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メチル  （６−メトキシピリジン−３−イル）カルバマート
【化４１３】
2019524732.tif 000425
【０６２０】
中間体８６Ａ：（２−（７−クロロ−２−メトキシキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化４１４】
2019524732.tif 000426
中間体Ｉ−２８（５００ｍｇ、２.０９７ミリモル）、中間体Ｉ−７Ｉ（７２９ｍｇ、２.３０７ミリモル）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（８６ｍｇ、０.１０５ミリモル）に、トルエン（１２.００ｍＬ）およびＥｔＯＨ（４ｍＬ）を添加した。該混合物を１分間の超音波処理に付し、Ｎ２を５分間フラッシュさせ、炭酸ナトリウム（１.７２２ｍＬ、３.４４ミリモル）を添加した。その反応混合物を１００℃で３０分間加熱した。室温に冷却した後、沈殿した固体を濾過し、水および少量のＥｔＯＡｃで洗浄し、真空下で乾燥させ、生成物を黄色の固体として得た。濾液をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィー（４０ｇ  カラム、０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配）に付して精製し、さらなる生成物を得た。生成物を合わせ、中間体８６Ａ（８１２ｍｇ、１.８９ミリモル、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ８.７８（ｓ，１Ｈ）、８.５８（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.００（ｄ，Ｊ＝２.４Ｈｚ，１Ｈ）、６.９５（ｄ，Ｊ＝０.９Ｈｚ，１Ｈ）、５.１２（ｓ，１Ｈ）、４.５２（ｄｄ，Ｊ＝１１.２、２.２Ｈｚ，１Ｈ）、４.３３−４.２４（ｍ，１Ｈ）、４.１８（ｄｄ，Ｊ＝１１.３、７.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.０８（ｓ，３Ｈ）、３.７０（ｄｔ，Ｊ＝９.８、５.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：方法Ｊ、ＲＴ＝１.２４分間、ＭＳ（ＥＳＩ）  ｍ／ｚ：４３０.０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２１】
中間体８６Ｂ：（２−（２−メトキシ−７−ビニルキノキサリン−５−イル）−４−メチル−７,８−ジヒドロ−［１,４］ジオキシノ［２’,３’：３,４］ベンゾ［１,２−ｄ］チアゾール−７−イル）メタノール
【化４１５】
2019524732.tif 0〰㈴㰷愯㰾䐯噉ਾ ꪔ详銣苣馂臣龁菣ꒂ苣ꮃ臣膀룤鎖뷤颼볯ꆼ볯鎼볯邼뷯螽胣邼隼볯颼菣ꪃ菣ꮃ볯膀苣ꪃ苣ꂃ†菣ꪃ菣ꮃ苣궃볯鎃菣ꮃ볯鲃菣벃菣袼볯颼볯趽뷯膀볯⺑볯馼볯龃菣ꊃ菣覼胣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯颼볯趽뷯膀볯⺒볯馼볯龃菣ꊃ菣覼胣袼볯覼裢銼銼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼裢醼醼胢銈菣誃菣뾂菣뎃볯钼볯⺓볯趽뷯膀볯⺐볯鞼볯龃菣ꊃ菣覼胣뢂苣뮂菣궂苣醃菣뢂苣ꂃ볯鞼颼볯趽뷯膀볯⺐볯鎼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣꒼볯ꚼ볯醼볯趽볯覼苣뮷諥鞁臣芀볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵銂郥趁뻨뾁臣貁苣醼볯蚈雩놄냦ꚇ郧ꮁ믤鞁臣貾胣邃苣ꊂ菣銂꿥膰臣膀껥ꦸ臣醼볯蚈雩ꪔ详鞁胣ꆬ臣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꂊ蛧鞁臣芀껥ꦸ臣랆跥鞁臣貾胣鶁臣趏뿥랷郥ꦉ苣閼볯趽볯꺁볯钽볯ꆼ뷯銂럦ꂊ臣讂臣ꢁ臣貸蟩鞁胣뒰臣袂臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣龁胣뺿臩誁苣뎁鳧목룤ꞁ뿦꺸苣財臣膀닧龔裦ꦉ臣궸雩鎽볯隼볯袼볯隼볯趽뷯膀볯銼볯薼볯銂뻥膀臣貂苣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ铧蒁臣芀볯ꎼ裢궼볯骼雦閳볯膀볯뒼볯邼馼볯蚈雩膀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯钼볯銼銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯ꎼ볯袼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣讃菣궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ⲗ볯銈苣銃菣궃裢뮼볯ⲑ볯붼苣ꪂ苣랂菣뮼볯馀鎼胢骼볯ⲓ볯붼菣뎃苣뮼볯ⲑ볯銈뷯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ†苣ꮃ菣躃苣궃菣肃菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㐲㌷⸲楴≦㈾㄰㔹㐲㌷⸲楴쉦゠〰㈴㰸愯㰾䐯噉ਾ 궸雩鎽볯隼볯袼볯⺐볯馼볯螽胣邼隼볯颼菣ꪃ菣ꮃ볯銂蓧뒰볯ꢼ볯袼볯邼뷯겼볯ꮁ蟦膿臣鮁臣芀菣릂苣뎃볯醼颼볯隼뷯겼胣鎼钼볯龃菣ꊃ菣覼볯袃菣ꢂ菣銂럦ꂊ臣龁胣늩럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖铦貋臣膀裥ꮁ볯鎽蟩꺁菣릂苣뎃볯醼颼볯隼뷯겼胣鎼钼볯龃菣ꊃ菣覼苣뮷諥鞁臣芀ꧨ랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ룤鲤铦貋臣龁胣鶁臣貿韦ꮁ胣뚺ꫥ銂駩뮎臣膀껦ꎸ苣龜ꧧ许臣銼駦鎖매ꖇ臣鮁臣芀臣꺁닧龔裦ꦉ苣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ铧蒁臣芀볯ꎼ裢궼볯骼雦閳볯膀볯뒼볯醼銼볯蚈雩膀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯钼볯钼邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤颼볯骼戼㹲 궸雩鎽볯���隼볯袼볯閼뷯螽胣邼醼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯ꎼ볯袼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀볯銈菣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯隼볯⺖볯趽뷯膀볯⺐볯鎼볯龃菣ꊃ菣覼臣랷郥鞁臣芀볯ꦼ볯ꆼ볯邼醼볯鞼뷯겼胣邼隼볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯銂諥袁胣늩럦袐觧銂껥ꦸ臣钼駦鎖铦貋臣龁胣뚺ꫥ銂菣벃苣ꪃ菣ꢂ菣鶃菣벃苣벃臣꒙軥鞁胣议룦銂菣ꦃ菣랂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯醼볯螽苣ꦃ菣膀볯銈볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣覼臣颻臣ꚁ닧붣臣膀껥붖뻤颼볯袼볯醼뷯螽胣邼邼볯馼菣ꪃ菣ꮃ胣躏軧隼볯⺖볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼†듎†볯⺙볯醼볯芽뷯鎽볯醼볯覼胣颼颼볯袼뷯貼볯鶼볯⺑볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺘볯隼볯鎽볯醼볯覼胣颼銼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺘볯鞼볯蒽볯ꪼ볯醼馼볯骽볯醼볯覼胣鞼颼볯銈볯⺗볯醼볯趽볯醼볯覼胣鞼邼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯⺗볯膀볯醼邼볯骽볯醼볯覼胣隼馼볯袼뷯貼볯鶼볯⺐볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺖볯馼볯蒽볯ꪼ볯颼颼볯骽볯醼볯覼胣隼銼볯袼뷯貼볯鶼볯鞼隼볯骽볯醼볯覼胣閼閼볯袼뷯貼볯鶼볯醼邼볯骽볯醼볯覼胣钼隼볯銈볯⺔볯隼볯趽볯銼볯覼胣钼閼볯銈볯⺔볯鞼볯趽볯銼볯覼胣钼銼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯⺑볯膀볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺔볯馼볯鎽볯鎼볯覼胣鎼颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯馼볯鎽볯鎼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯릖돦겼胣늼볯鶼볯⺒볯鎼볯蚈雩膀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯₉趽볯骽볯閼볯銼銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ਾ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤颼볯㲗牢ਾ볯銼裢袼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣궂菣궂苣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ⲗ볯銈苣銃菣궃裢뮼볯ⲑ볯붼苣ꪂ苣랂菣뮼볯馀鎼胢骼볯ⲓ볯붼菣뎃苣뮼볯ⲑ볯銈뷯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ†볯隼裢ꆃ菣궂苣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㈵㜴㈳琮晩㸢〲㤱㈵㜴㈳琮晩ꃂ〰㐰㤲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ룤鎖뷤颼볯ꆼ볯袼볯銈볯鞼裢鮃菣龃菣銈볯銈菣袃苣랂苣躃苣떂菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼颼裢뢂菣覃菣銈볯醼钼볯뢂苣궂苣躃볯銼胢ⲙ볯馀볯鎼钼볯馃菣뺂볯醼銼裢蒽볯膃苣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼菣膃菣₫袼볯銈菣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣麃菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠���㵦㈢㄰㔹㐲㌷⸲楴≦㈾㄰㔹㐲㌷⸲楴쉦゠〰㌴㰰愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯隼볯閼볯趽뷯膀볯⺐볯颼볯龃菣ꊃ菣覼臣袂臣鮛藩隌苣릂菣Ꚃ菣袼볯⺐볯醼볯趽볯膀볯⺑볯钼볯麃苣꾂菣ꊃ菣覼臣뒼볯ꚼ볯鎼뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣躁菣Ꚃ듧뢅菣袃菣Ꚃ菣袼볯隼醼뷯螽胣邼銼볯銼菣ꪃ菣ꮃ볯銂럦ꂊ臣龁胣늩럦袐觧銂껥ꦸ臣隼駦鎖铦貋臣龁胣銼볯趽볯꺁냦誁苣뎁볯邼뷯겼臣ꖼ뷯꾼볯莽苣ꂊ臣膀냦꒱苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼볯趽볯覼臣붊蟥鞁胣覜ꧦ뢛苣袐苣鮁胣膃苣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃꏩ貒냦뚺뛦誁苣뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣ꚁ뿦躁臣膀뿦꺸臣ꚁ룤鎖뷤颼볯ꆼ볯閼볯⺒볯趽뷯膀볯⺐볯馼볯龃菣ꊃ菣膀迥螎볯邼볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣겼볯銈볯뎼볯릖돦ꪼ胣늼볯鶼볯⺑볯钼裥鎖胣궼볯袼볯뎼볯覼†뷯込뷯骼볯鞼볯⺔볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼볯㲚牢ਾ†룤鎖뷤颼볯ꆼ볯銼볯趽뷯膀볯⺐볯钼볯龃菣ꊃ菣覼苣뒼볯ꚼ볯醼뷯겼볯込볯薽볯ꢼ볯醼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀볯膽볯ꢼ볯袼볯⺓볯邼뷯螽胣邼邼볯鞼菣ꪃ菣ꮃ볯ꞁ껥ꦸ臣ꚁ볯邼裥鎖蟥蚐臣龁胣銼뷯겼臣붣鋥꺼볯钼볯貽볯뒰胦覼苣ꂊ臣膀ꧨ趏뿥ꦉ苣꾂苣뎃菣閁臣龁胣龔裦ꦉ苣ꮐ鳦馁苣趏뿥랷郥ꦉ苣ꆝ믤꒼臣蚈迥Ꞁ볯ꎼ볯궼볯ꮁ믤鞁臣뺲ꏨ鞁胣ꂁ뿥蚈鯩ꮁ苣讂鋨몙苣讻臣ꚁ매ꖇ臣鮁臣龮雦设볯鞼볯鞼醼뷯螽胣邼邼볯銼菣ꪃ菣ꮃ胣躏軧銼볯⺖볯薼볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼†듎†볯⺙볯醼볯芽뷯鎽볯醼볯覼胣颼鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺘볯鎼볯蒽볯ꪼ볯醼鞼볯骽볯醼볯覼胣颼銼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯鎼裢鞼馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺗볯颼볯蒽볯ꪼ볯鞼钼볯骽볯醼볯覼胣隼馼볯袼뷯貼볯鶼볯⺐볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺖볯馼볯蒽볯ꪼ볯馼醼볯骽볯醼볯覼胣閼隼볯袼뷯貼볯鶼볯⺕볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺔볯鎼볯蒽볯ꪼ볯閼閼볯骽볯銼볯覼胣钼隼볯銈볯⺔볯隼볯趽볯銼볯覼胣钼钼볯銈볯⺔볯鞼볯趽볯銼볯覼胣钼銼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯⺑볯膀볯⺗볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺔볯馼볯鎽볯鎼볯覼胣鎼颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺒볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯겼볯銈볯뎼볯릖돦겼胣늼볯鶼볯⺑볯銼裥鎖胣궼볯袼볯뎼볯覼†뷯込뷯骼볯鞼볯⺖볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣���볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯颼戼㹲袼볯銈볯鞼裢袼볯銈菣覃菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂苣躃苣떂菣뎃裢閼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢鞼颼裢뢂菣覃菣銈볯醼钼볯뢂苣궂苣躃볯銼胢ⲙ볯馀볯鎼钼볯馃菣뺂볯醼銼裢蒽볯膃苣뺂菣ꮃ裢鞼裢ꒂ菣覼菣膃菣₫袼볯銈菣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣麃菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㐲㌷⸲楴≦㈾㄰㔹㐲㌷⸲楴쉦゠〰㌴㰱愯㰾䐯噉ਾ 궸雩鎽볯鞼볯袼볯閼뷯螽胣邼邼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯銂볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵许臣ꆄ냦뒼볯ꚼ볯銼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀裢鞼볯莄臣랆跥鞁臣芀蟨隌菣膃菣麃苣趃苣Ꚃ菣袼苣벃菣ꮃ룤鎼邼볯覼볯邼邼볯颼뷯겼胣邼醼볯钼菣ꪃ菣ꮃ볯銂믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣ꞁ苣ꎁ臣誂臣ꂊ룦ꮁ뻤鞁臣芀볯ꎼ뷯袼볯趽볯膀볯궼냦Ꞁ볯銂럦ꂊ臣膀臣ꖁ臣ꚁ볯钽볯ꆼ뷯誁苣뎁냦銂럦ꂊ臣ꚁ迥鲿觧銂苣ꢂ菣膃臣鮁臣芀냦꒱苣ꖼ뷯꾼볯莽臣붊蟥鞁臣芀鳦龩鯧銂郥辂臣膀ꏩ貒냦Ꞁ볯膽볯貽臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ胩鞁胣궃菣뾂菣벃苣邃菣것菣뾂菣ꞁ뿦꺸臣龁胣늩껦ꎸ苣蚈迥Ꞁ볯ꎼ볯궼볯袼鷦뚻볯覼臣颻臣ꚁ닧붣臣膀臩莿裥ꊛ臣袂苣뢒駧銂믤鞁臣뺹蟧閁臣ꚁ껥붖뻤颼볯袼볯⺕볯趽뷯膀迥螎볯馼隼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯₉츠₴馼颼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯膀볯⺘볯馼볯蒽볯ꪼ볯醼鞼볯骽볯醼볯覼胣颼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