(57)【要約】  Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｙ１、ａ、Ｘ，およびＺが本明細書に定義されるような式（Ｉ）の化合物。本発明の化合物は、造血器型プロスタグランジンＤシンターゼ（Ｈ−ＰＧＤＳ）の阻害剤であり、デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療において有用であり得る。よって、本発明はさらに、本発明の化合物を含んでなる医薬組成物を対象とする。本発明はまたさらに、本発明の化合物または本発明の化合物を含んでなる医薬組成物を用いて、Ｈ−ＰＧＤＳ活性を阻害する方法およびそれらに関連する障害の治療を対象とする。【化１】2019536757.tif 000845
2019536757.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）に従う化合物
【化１】
2019536757.tif 000841
［式中、
Ｘは、炭素および窒素から選択され；
Ｙは、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚは、ＮＨまたはＯであり；
ａは、０または１であり；
Ｒは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２、およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ１は、
アリール、
Ｒａで１〜４回置換されたアリール、
ヘテロアリール、
Ｒａで１〜４回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａで１〜４回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ３は、
アリール、
Ｒｂで１〜４回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂで１〜４回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂで１〜４回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂで１〜４回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂで１〜４回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａは、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
−ＯＨ
Ｃ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、オキソ、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜５個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、
シアノ、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、オキソ、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜５個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル、ならびに
フルオロで１〜５回置換された−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂは、
シアノ、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ、
−ＯＣ１−６アルキル、
−ＯＲｅ、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
Ｒｆで１〜４回置換されたシクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ
（ここで、Ｒｘは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨシクロアルキルおよび−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆで１〜４回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆで１〜４回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆは、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ、
オキソ、
−ＯＨ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１
（ここで、Ｒｘ１は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ２Ｒｘ３
（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３はそれぞれ独立にアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
から独立に選択され、かつ、
各Ｒｅは、
以下から独立に選択される１〜９混合物の置換基：
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮおよびフェニルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ、または＝ＮＲｘｘ
（ここで、Ｒｘｘは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＯＣ１−５アルキル、フルオロで１〜６回置換された−ＯＣ１−５アルキルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘｘ１Ｒｘｘ２
（ここで、Ｒｘｘ１およびＲｘｘ２はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
アリール、
Ｒｘｘ３で１〜４回置換されたアリール
（ここで、Ｒｘｘ３は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−６アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、−ＯＣ１−５アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
シクロアルキル、
Ｒｘｘ４で１〜４回置換されたシクロアルキル
（ここで、Ｒｘｘ４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−６アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、−ＯＣ１−５アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
で置換されたＣ１−６アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項２】
下式（ＩＩ）により表される請求項１に記載の化合物：
【化２】
2019536757.tif 000842
［式中、
Ｘ１は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ１０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ１１は存在しないか、またはＣＨ３であり； 
Ｚ１は、ＮＨまたはＯであり；
ａ１は、０または１であり；
Ｒ１０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ１１は、
アリール、
Ｒａ１で１〜３回置換されたアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａ１で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ１２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ１３は、
アリール、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂ１で１〜３回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂ１で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａ１は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−４アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、オキソおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−４アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、オキソおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜４個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、ならびに
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂ１は、
シアノ、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ１、
−ＯＣ１−６アルキル、
−ＯＲｅ１、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
Ｒｆ１で置換されたシクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１０
（ここで、Ｒｘ１０は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨシクロアルキルおよび−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆ１で１〜４回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆ１で１〜４回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆ１は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ１、
オキソ、
−ＯＨ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１１
（ここで、Ｒｘ１１は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ１２Ｒｘ１３
（ここで、Ｒｘ１２およびＲｘ１３はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
から独立に選択され；
各Ｒｅ１は、
以下から独立に選択される１〜９個の置換基：
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−６アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２およびフェニルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ１０、または＝ＮＲｘｘ１０
（ここで、Ｒｘｘ１０は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、Ｃ１−３アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＯＣ１−５アルキル、フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−５アルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−３アルキルから選択される）、
−ＮＲｘｘ１１Ｒｘｘ１２
（ここで、Ｒｘｘ１１およびＲｘｘ１２はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
アリール、
Ｒｘｘ１３で１〜４回置換されたアリール、
（ここで、Ｒｘｘ１３は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−３アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２，および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−３アルキル、−ＯＣ１−３アルキル、ならびにフルオロで１〜６回置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
シクロアルキル、ならびに
Ｒｘｘ１４で１〜４回置換されたシクロアルキル
（ここで、Ｒｘｘ１４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−３アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−３アルキル、ならびに−ＯＣ１−５アルキルから選択される）
で置換されたＣ１−６アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項３】
下式（ＩＩＩ）により表される請求項１または請求項２に記載の化合物：
【化３】
2019536757.tif 000843
［式中、
Ｘ２は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ２０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ２１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚ２は、ＮＨまたはＯであり；
ａ２は、０または１であり；
Ｒ２０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ２１は、
アリール、
Ｒａ２で１〜３回置換されたアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａ２で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ２２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ２３は、
アリール、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂ２で１〜３回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂ２で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａ２は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−３アルキル、
フルオロで１〜４回置換されたＣ１−３アルキル、
−ＯＣ１−４アルキル、および
フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−４アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂ２は、
シアノ、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ２、
−ＯＣ１−４アルキル、
−ＯＲｅ２、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ２０
（ここで、Ｒｘ２０は、ヘテロアリール、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＮＨ２および−ＮＨシクロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆ２で１〜３回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆ２で１〜３回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆ２は、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−４アルキル、
Ｒｅ２、
オキソ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ２１
（ここで、Ｒｘ２１は、Ｃ１−４アルキル、および−ＯＣ１−６アルキルで置換されたＣ１−４アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ２２Ｒｘ２３
（ここで、Ｒｘ２２およびＲｘ２３はそれぞれ独立にＣ１−４アルキル、およびフルオロで１〜４回置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、および
シアノ
から独立に選択され；
各Ｒｅ２は、以下から独立に選択される１〜４個の置換基：
フルオロ、
−ＯＣ１−４アルキル、
フェニルで置換された−ＯＣ１−４アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ２０、または＝ＮＲｘｘ２０、
（ここで、Ｒｘｘ２０は、シアノ、Ｃ１−３アルキル、および−ＯＣ１−５アルキルにより置換されたＣ１−３アルキル(C1-3alkyl by -OC1-5alkyl)から選択される）、
−ＮＲｘｘ２１Ｒｘｘ２２、
（ここで、Ｒｘｘ２１およびＲｘｘ２２はそれぞれ独立にＣ１−４アルキルから選択される）、
アリール、
−ＯＣ１−３アルキルにより置換されたアリール、および
シクロアルキル
で置換されたＣ１−４アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項４】
下式（ＩＶ）により表される請求項１に記載の化合物：
【化４】
2019536757.tif 000844
［式中、
Ｘ３は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ３０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ３１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚ３は、ＮＨまたはＯであり；
ａ３は、０または１であり；
Ｒ３０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ３１は、
フェニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
Ｒ３２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ３３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ３で１〜３回置換された２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂ３で１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
各Ｒａ３は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２から独立に選択され；
各Ｒｂ３は、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆ３で１または２回置換されたチオフェニルから独立に選択され；かつ
各Ｒｆ３は、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項５】
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−ブチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
メチル２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルビミデート；
２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（トランス）−（２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−イル）メチル；
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（トランス）−（２−アミノチアゾール−４−イル）メチル；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソインドリン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（トランス）−４−（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（４−（シクロプロパンカルボニル）チアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ニコチンアミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）オキサゾール−４−カルボン酸メチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−アセチルオキサゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）オキサゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−シクロヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（（Ｅ）−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルカルバミミドイル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（（トランス）−３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）シクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（３−シクロヘキシルウレイド）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−（ジメチルアミノ）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−シアノピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸メチル；
２−（（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）メチル）モルホリン−４−カルボン酸メチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボチオアミド；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−オキソピロリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ニコチンアミド；
２−（３−（（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（インドリン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（２−（４−シアノピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−メトキシシクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３−オキソモルホリノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（６−シアノピリジン−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブチル）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボン酸エチル；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４，５−ジメチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
５−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（５−メチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
トランス−３−（８−キノリニルオキシ）−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルシクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；１
トランス−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シアノチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（５−シアノチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−５−カルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸エチル；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸；
（トランス）−Ｎ−（４−（シクロプロパンカルボニル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−メチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−イソプロピルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−メチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルアミノ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−ブロモフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（６−プロピオニルスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（２−エトキシエチル）−６−（３−（（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（チオフェン−３−イルメチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−シクロヘキシルシクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（５−メチルフラン−２−イル）メチル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（フルオロ（キノリン−８−イル）メチル）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（２；５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−シアノチアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（２−（（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−イル）酢酸エチル；
２−（５−（（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）酢酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（２；３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（（３−メチルベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−シクロプロピルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シクロプロピルピリミジン−４−イル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（ピリミジン−２−イルアミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタン−１−カルボキサミド）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸エチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタン−１−カルボキサミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−シアノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（（１−（（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）カルバモイル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（エトキシメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；および
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
から選択される請求項１に記載の化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項６】
療法において使用するための請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項７】
Ｈ−ＰＧＤＳ阻害剤が適応となる病態の治療において使用するための請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項８】
喘息の治療において使用するための請求項７に記載の式（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項９】
デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療において使用するための請求項７に記載の式（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【請求項１０】
ヒトにおけるＨ−ＰＧＤＳの阻害が有益な障害の治療のための方法であって、それを必要とするヒトに治療上有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１１】
ヒトにおけるアレルギー性疾患およびその他の炎症性病態、例えば、喘息、アスピリン喘息（ＡＥＲＤ）、咳嗽、慢性閉塞性肺疾患（慢性気管支炎および肺気腫を含む）、気管支収縮、アレルギー性鼻炎（季節性または通年性）、血管運動性鼻炎、鼻結膜炎、アレルギー性結膜炎、食物アレルギー、過敏性肺疾患、好酸球性症候群（好酸球性喘息、好酸球性肺炎、好酸球性食道炎、好酸球性肉芽腫を含む）、遅延型過敏性障害、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、膵炎、胃炎、炎症性腸疾患、骨関節炎、乾癬、類肉腫症、肺線維症、呼吸窮迫症候群、細気管支炎、副鼻腔炎、嚢胞性線維症、日光角化症、皮膚形成異常、慢性じんま疹、湿疹、およびアトピー性皮膚炎または接触性皮膚炎を含むあらゆる種類の皮膚炎の治療のための方法であって、それを必要とするヒトに治療上有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１２】
ヒトにおける喘息の治療のための方法であって、それを必要とするヒトに治療上有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１３】
ヒトにおけるデュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療のための方法であって、それを必要とするヒトに治療上有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１４】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩と１種類以上の薬学上許容可能な担体または賦形剤とを含んでなる医薬組成物。
【請求項１５】
Ｈ−ＰＧＤＳの阻害が有益な障害の治療のための、請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
喘息の治療または予防のための、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１７】
デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療または予防のための、請求項１５に記載の医薬組成物。
【請求項１８】
ヒトにおけるデュシェンヌ型筋ジストロフィー（ＭＤ）、ベッカー型ＭＤ、先天性ＭＤ（福山型）、ドレフュス型ＭＤ、肢帯型ＭＤ、顔面肩甲上腕型ＭＤ、筋強直性ジストロフィーＩ型（ＤＭ１またはスタイナート型）、筋強直性ジストロフィーＩＩ型（ＤＭ２または近位型筋強直性ミオパチー）、先天性ミオトニー、多発性筋炎、皮膚筋炎、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、筋損傷、手術関連筋損傷、外傷性筋損傷、作業関連骨格筋損傷、オーバートレーニング関連筋損傷、人工膝関節置換術による筋傷害、前十字靱帯（ＡＣＬ）修復による筋傷害、整形手術による筋傷害、人工股関節置換術による筋傷害、人工関節置換術による筋傷害、腱修復術による筋傷害、腱板疾患の外科的修復による筋傷害、腱板損傷の外科的修復による筋傷害、切断術による筋傷害、戦場の筋損傷、自動車事故関連の筋損傷、スポーツ関連の筋損傷、筋裂傷、鈍力挫傷による外傷性損傷、榴散弾負傷による外傷性損傷、肉離れまたは筋断裂、火傷による外傷性損傷、急性筋緊張、慢性筋緊張、体重または加重運動筋損傷、反復運動筋損傷、剥離筋損傷、コンパートメント症候群、高頻度反復運動により引き起こされる筋損傷、力を要する運動により引き起こされる筋損傷、不自然な姿勢により引き起こされる筋損傷、身体と物体との間の、長期の力を要する機械的結合により引き起こされる筋損傷、振動により引き起こされる筋損傷、回復の欠如または身体的作業能力の増大の欠如と同期した未修復または修復中の筋傷害による筋損傷、運動誘発性遅発性筋肉痛（ＤＯＭＳ）、創傷治癒および非活動性萎縮から選択される神経筋関連病態の治療のための方法であって、それを必要とするヒトに治療上有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。
【請求項１９】
デュシェンヌ型筋ジストロフィー（ＭＤ）、ベッカー型ＭＤ、先天性ＭＤ（福山型）、ドレフュス型ＭＤ、肢帯型ＭＤ、顔面肩甲上腕型ＭＤ、筋強直性ジストロフィーＩ型（ＤＭ１またはスタイナート型）、筋強直性ジストロフィーＩＩ型（ＤＭ２または近位型筋強直性ミオパチー）、先天性ミオトニー、多発性筋炎、皮膚筋炎、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、筋損傷、手術関連筋損傷、外傷性筋損傷、作業関連骨格筋損傷、オーバートレーニング関連筋損傷、人工膝関節置換術による筋傷害、前十字靱帯（ＡＣＬ）修復による筋傷害、整形手術による筋傷害、人工股関節置換術による筋傷害、人工関節置換術による筋傷害、腱修復術による筋傷害、腱板疾患の外科的修復による筋傷害、腱板損傷の外科的修復による筋傷害、切断術による筋傷害、戦場の筋損傷、自動車事故関連の筋損傷、スポーツ関連の筋損傷、筋裂傷、鈍力挫傷による外傷性損傷、榴散弾負傷による外傷性損傷、肉離れまたは筋断裂、火傷による外傷性損傷、急性筋緊張、慢性筋緊張、体重または加重運動筋損傷、反復運動筋損傷、剥離筋損傷、コンパートメント症候群、高頻度反復運動により引き起こされる筋損傷、力を要する運動により引き起こされる筋損傷、不自然な姿勢により引き起こされる筋損傷、身体と物体との間の、長期の力を要する機械的結合により引き起こされる筋損傷、振動により引き起こされる筋損傷、回復の欠如または身体的作業能力の増大の欠如と同期した未修復または修復中の筋傷害による筋損傷、運動誘発性遅発性筋肉痛（ＤＯＭＳ）、創傷治癒および非活動性萎縮から選択される神経筋関連病態の治療のための、請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項２０】
０．５〜１，０００ｍｇの請求項１〜５のいずれか一項に定義される化合物またはその薬学上許容可能な塩と０．５〜１，０００ｍｇの薬学上許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物。
【請求項２１】
デュシェンヌ型筋ジストロフィー（ＭＤ）、ベッカー型ＭＤ、先天性ＭＤ（福山型）、ドレフュス型ＭＤ、肢帯型ＭＤ、顔面肩甲上腕型ＭＤ、筋強直性ジストロフィーＩ型（ＤＭ１またはスタイナート型）、筋強直性ジストロフィーＩＩ型（ＤＭ２または近位型筋強直性ミオパチー）、先天性ミオトニー、多発性筋炎、皮膚筋炎、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、筋損傷、手術関連筋損傷、外傷性筋損傷、作業関連骨格筋損傷、オーバートレーニング関連筋損傷、人工膝関節置換術による筋傷害、前十字靱帯（ＡＣＬ）修復による筋傷害、整形手術による筋傷害、人工股関節置換術による筋傷害、人工関節置換術による筋傷害、腱修復術による筋傷害、腱板疾患の外科的修復による筋傷害、腱板損傷の外科的修復による筋傷害、切断術による筋傷害、戦場の筋損傷、自動車事故関連の筋損傷、スポーツ関連の筋損傷、筋裂傷、鈍力挫傷による外傷性損傷、榴散弾負傷による外傷性損傷、肉離れまたは筋断裂、火傷による外傷性損傷、急性筋緊張、慢性筋緊張、体重または加重運動筋損傷、反復運動筋損傷、剥離筋損傷、コンパートメント症候群、高頻度反復運動により引き起こされる筋損傷、力を要する運動により引き起こされる筋損傷、不自然な姿勢により引き起こされる筋損傷、身体と物体との間の、長期の力を要する機械的結合により引き起こされる筋損傷、振動により引き起こされる筋損傷、回復の欠如または身体的作業能力の増大の欠如と同期した未修復または修復中の筋傷害による筋損傷、運動誘発性遅発性筋肉痛（ＤＯＭＳ）、創傷治癒および非活動性萎縮から選択される神経筋関連病態の治療において使用するための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの化合物またはその薬学上許容可能な塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な化合物、これらの化合物の造血器型プロスタグランジンＤシンターゼ（Ｈ−ＰＧＤＳ）阻害剤としての使用、これらの化合物を含んでなる医薬組成物、療法、特に、Ｈ−ＰＧＤＳ阻害剤が適応となる病態、例えば、ＰＧＤ２が病理学的役割を果たすと考えられる、神経変性疾患およびデュシェンヌ型筋ジストロフィーを含む筋骨格疾患の治療における化合物の使用、Ｈ−ＰＧＤＳの阻害剤が適応となる病態の治療のための薬剤の製造における化合物の使用、ならびにヒトにおけるＨ−ＰＧＤＳの阻害が適応となる障害の治療または予防のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロスタグランジンＤ２（ＰＧＤ２）は、アラキドン酸代謝の産物であり、アレルゲンにより媒介される高親和性ＩｇＥ受容体の架橋を含め、複数の機構および細胞活性化経路を介した刺激に応答して肥満細胞によって合成される主要なプロスタノイドメディエーターである(Lewis et al. (1982) Prostaglandin D2 generation after activation of rat and human mast cells with anti-IgE. J. Immunol., 129, 1627-1631)。樹状細胞、Ｔｈ２細胞、および上皮細胞などの他の細胞もＰＧＤ２を産生するが、肥満細胞よりも低いレベルである。ＰＧＤ２は特定のＧタンパク質共役受容体ＤＰ１(Boie et al. (1995) Molecular cloning and characterization of the human prostanoid DP receptor. (J. Biol. Chem., 270, 18910-18916))およびＤＰ２（ＣＲＴＨ２）(Abe et al. (1999), Molecular cloning, chromosome mapping and characterization of the mouse CRTH2 gene, a putative member of the leukocyte chemo-attractant receptor family. (Gene, 227, 71-77))の活性化を介してその効果を媒介し、また、ＴＰ受容体であるトロンボキサンＡ２（ＴＸＡ２）の受容体を介して標的細胞に作用する。
【０００３】
プロスタグランジンＤシンターゼ（ＰＧＤＳ）は、プロスタグランジンエンドペルオキシドＰＧＨ２からＰＧＤ２への触媒的イソメラーゼ変換を担う酵素である。ＰＧＤ２は、Ｈ−ＰＧＤＳ（造血器型またはＨ型）酵素またはＬ−ＰＧＤＳまたは（リポカリン型またはＬ型）酵素のいずれかの作用によって生成される(Urade et al., (2000) Prostaglandin D synthase structure and function. Vitamins and hormones, 58, 89-120)。Ｈ−ＰＧＤＳ活性はグルタチオンに依存し、肥満細胞、抗原提示細胞（例えば、樹状細胞）、マクロファージ、およびＴｈ２細胞を含む免疫細胞および炎症細胞によるＰＧＤ２の生成に重要な役割を果たし、これらの細胞は総てアレルギー性疾患の病理に重要な細胞である。これに対し、Ｌ型はグルタチオン非依存性であり、主として中枢神経系、生殖器官、および心臓に存在する。ＰＧＤＳのこれら２つのアイソフォームは、明瞭に異なる触媒特性、三次構造、ならびに細胞および組織分布を有すると思われる。
【０００４】
阻害剤ＨＱＬ−７９を用い、Ｈ−ＰＧＤＳはまた、アレルギー性疾患だけでなく、デュシェンヌ型筋ジストロフィー(Nakagawa et al. (2013) A prostaglandin D2 metabolite is elevated in the urine of Duchenne muscular dystrophy patients and increases further from 8 years old, Clinica Chimica Acta 423, 10-14)および(Mohri et al. (2009), Inhibition of prostaglandin D synthase suppresses muscular necrosis, Am. J. Pathol. 174, 1735-1744)および(Okinaga et al. (2002), Induction of hematopoietic prostaglandin D synthase in hyalinated necrotic muscle fibers: its implication in grouped necrosis, Acta Neuropathologica 104, 377-84)、脊髄挫傷(Redensek et al. (2011) Expression and detrimental role of hematopoietic prostaglandin D synthase in spinal cord contusion injury, Glia 59, 603-614)、神経炎症(Mohri et al. (2006) Prostaglandin D2-mediated microglia/astrocyte interaction enhances astrogliosis and demyelination in twitcher. J. Neurosci. 26, 4383-4393)、および神経変性疾患(Ikuko et al. (2007) Hematopoietic prostaglandin D synthase and DP1 receptor are selectively upregulated in microglia and astrocytes within senile plaques from human patients and in a mouse model of Alzheimer disease. J. Neuropath. Exp. Neur. 66, 469-480)などの他の疾患にも役割を果たすことが暗示されている。また、ＰＧＤ２は脂肪生成を促し得るＰＰＡＲγの強力なリガンドである１５−デオキシ−Δ１２，１４ＰＧＪ２に変換される(Tanaka et al (2011) Mast cells function as an alternative modulator of adipogenesis through 15-deoxy-delta-12, 14-prostaglandin J2. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 301, C1360-C1367)ので、Ｈ−ＰＧＤＳは、糖尿病および肥満などの代謝疾患に役割を果たすことも暗示されている。ＰＧＤ２は、ナイアシンにより誘発される皮膚紅潮に役割を果たすことが暗示されている(Papaliodis et al (2008) Niacin-induced “flush” involves release of prostaglandin D2 from mast cells and serotonin from platelets: Evidence from human cells in vitro and an animal model. JPET 327:665-672)。
【０００５】
Weber et al. (2010), Identification and characterisation of new inhibitors for the human hematopoietic prostaglandin D2 synthase. Eur. J. Med. Chem. 45, 447-454, Carron et al. (2010), Discovery of an Oral Potent Selective Inhibitor of Hematopoietic Prostaglandin D Synthase (HPGDS). ACS Med. Chem. Lett.  1, 59-63; Christ et al. (2010), Development and Characterization of New Inhibitors of the Human and Mouse Hematopoietic Prostaglandin D2 Synthases, J. Med. Chem., 53, 5536-5548；およびHohwy et al. (2008), Novel Prostaglandin D Synthase Inhibitors Generated by Fragment-Based Drug Design. J. Med. Chem., 51, 2178-2186も興味深い。
【０００６】
この証拠に基づけば、ＰＧＤ２形成を阻害するＨ−ＰＧＤＳの化学阻害剤は、ＰＧＤ２とその代謝産物の生物学的作用を複数の受容体で同時に阻害し、ＰＧＤ２が病理学的役割を果たすと考えられる一定範囲の疾患の処置において治療的利益の可能性を与える。
【０００７】
国際特許出願ＷＯ２００５／０９４８０５、ＷＯ２００７／００７７７８、ＷＯ２００７／０４１６３４、２００８／１２１６７０、ＷＯ２００８／１２２７８７、ＷＯ２００９／１５３７２０、ＷＯ２００９／１５３７２１、ＷＯ２０１０／０３３９７７、ＷＯ２０１０／１０４０２４、ＷＯ２０１１／０４３３５９、ＷＯ２０１１０４４３０７、ＷＯ２０１１／０９００６２、日本国特許出願第２００７−５１１２１号および米国特許出願第２００８／０１４６５６９号には、特定のＨ−ＰＧＤＳ阻害剤およびＨ−ＰＧＤＳの活性に関連する疾患の治療におけるそれらの使用が開示されている。
【発明の概要】
【０００８】
本発明の一つの目的は、好適には筋ジストロフィーの治療のための、さらなるＨ−ＰＧＤＳ阻害剤を提供することである。
【０００９】
本発明は、式Ｉに従う化合物：
【化１】
2019536757.tif 000003
を対象とし、式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｙ１、ａ、Ｘ、およびＺは以下に定義される通りである。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学上許容可能な塩はＨ−ＰＧＤＳ活性を有し、特定の障害の治療または予防に使用されると考えられる。
【００１１】
よって、本発明の別の側面では、第１の側面による式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩と１種類以上の薬学上許容可能な担体または賦形剤とを含んでなる医薬組成物が提供される。
【００１２】
いくつかの実施形態では、医薬組成物は、Ｈ−ＰＧＤＳの阻害が有益である障害の治療または予防のためのものである。
【００１３】
さらなる側面において、本発明は、療法において使用するための本発明の第１の側面による式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を提供する。
【００１４】
本発明はまた、Ｈ−ＰＧＤＳ阻害剤が適応となる病態の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩も提供する。
【００１５】
本発明はまた、デュシェンヌ型筋ジストロフィーを治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００１６】
本発明はまた、先天性ミオトニーを治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００１７】
本発明はまた、筋損傷を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００１８】
本発明はまた、筋裂傷を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００１９】
本発明はまた、慢性筋緊張を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２０】
本発明はまた、筋強直性ジストロフィーＩ型を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２１】
本発明はまた、筋強直性ジストロフィーＩＩ型を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２２】
本発明はまた、喘息を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２３】
本発明はまた、慢性閉塞性肺疾患を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２４】
本発明はまた、関節リウマチを治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２５】
本発明はまた、炎症性腸疾患を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２６】
本発明はまた、骨関節炎を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２７】
本発明はまた、乾癬を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２８】
本発明はまた、筋変性障害を治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００２９】
本発明はまた、筋ジストロフィーを治療する方法に関し、その方法は、それを必要とする対象に有効量の式（Ｉ）のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物を投与することを含んでなる。
【００３０】
本発明にはまた、本発明のＨ−ＰＧＤＳ阻害化合物をさらなる有効成分とともに共投与する方法も含まれる。
【００３１】
本発明はまた、デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３２】
本発明はまた、先天性ミオトニーの治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３３】
本発明はまた、筋損傷の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３４】
本発明はまた、筋裂傷の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３５】
本発明はまた、慢性筋緊張の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３６】
本発明はまた、筋強直性ジストロフィーＩ型の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３７】
本発明はまた、筋強直性ジストロフィーＩＩ型の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３８】
本発明はまた、喘息の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００３９】
本発明はまた、慢性閉塞性肺疾患の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４０】
本発明はまた、関節リウマチの治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４１】
本発明はまた、炎症性腸疾患の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４２】
本発明はまた、骨関節炎の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４３】
本発明はまた、乾癬の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４４】
本発明はまた、筋変性障害の治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４５】
本発明はまた、筋ジストロフィーの治療において使用するための式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００４６】
本発明は、Ｈ−ＰＧＤＳの阻害剤が適応となる病態の治療のための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用を提供する。
【００４７】
本発明はさらに、ヒトにおけるＨ−ＰＧＤＳの阻害が適応となる障害の治療または予防のための方法を提供し、その方法は、それを必要とするヒトに治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】図１は、正常マウスにおける四肢筋損傷後に実施例１４１の化合物を用いた場合の、Ｈ−ＰＧＤＳ阻害の機能修復用量応答曲線の保護および加速化を示す。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
発明の詳細な説明
本発明は、式（Ｉ）の新規化合物：
【化２】
2019536757.tif 000004
［式中、
Ｘは、炭素および窒素から選択され；
Ｙは、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚは、ＮＨまたはＯであり；
ａは、０または１であり；
Ｒは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２、およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ１は、
アリール、
Ｒａで１〜４回置換されたアリール、
ヘテロアリール、
Ｒａで１〜４回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａで１〜４回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ３は、
アリール、
Ｒｂで１〜４回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂで１〜４回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂで１〜４回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂで１〜４回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂで１〜４回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａは、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
−ＯＨ
Ｃ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、オキソ、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜５個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、
シアノ、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、オキソ、−ＣＯＯＨ、−ＮＯ２、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜５個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル、ならびに
フルオロで１〜５回置換された−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂは、
シアノ、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ、
−ＯＣ１−６アルキル、
−ＯＲｅ、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
Ｒｆで１〜４回置換されたシクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ
（ここで、Ｒｘは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨシクロアルキルおよび−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆで１〜４回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆで１〜４回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆは、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ、
オキソ、
−ＯＨ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１
（ここで、Ｒｘ１は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ２Ｒｘ３
（ここで、Ｒｘ２およびＲｘ３はそれぞれ独立にアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
から独立に選択され、かつ、
各Ｒｅは、
以下から独立に選択される１〜９混合物の置換基：
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮおよびフェニルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ、または＝ＮＲｘｘ
（ここで、Ｒｘｘは、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＯＣ１−５アルキル、フルオロで１〜６回置換された−ＯＣ１−５アルキルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘｘ１Ｒｘｘ２
（ここで、Ｒｘｘ１およびＲｘｘ２はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
アリール、
Ｒｘｘ３で１〜４回置換されたアリール
（ここで、Ｒｘｘ３は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−６アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、−ＯＣ１−５アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
シクロアルキル、
Ｒｘｘ４で１〜４回置換されたシクロアルキル
（ここで、Ｒｘｘ４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−６アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキル、−ＯＣ１−５アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
で置換されたＣ１−６アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩に関する。
【００５０】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｘは、炭素および窒素から選択される。好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｘは窒素である。好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｘは炭素である。
【００５１】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｙは、水素およびＣＨ３から独立に選択される。好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｙ１は存在しないか、またはＣＨ３である。好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｙは水素である。好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｙ１は存在しない。
【００５２】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｚは、ＮＨまたはＯである。好適には、式（Ｉ）の化合物において、ＺはＮＨである。好適には、式（Ｉ）の化合物において、ＺはＯである。
【００５３】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、ａは、０または１である。好適には、式（Ｉ）の化合物において、ａは０である。好適には、式（Ｉ）の化合物において、ａは１である。
【００５４】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｒは、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択される。
【００５５】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１は、
フェニル、
Ｒａで１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａで１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａで１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａで１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａで１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａで１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａで１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａで１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａで１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
ここで、各Ｒａは、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２
から独立に選択される。
【００５６】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２は、ＯおよびＳから選択され、好適にはＯである。
【００５７】
好適には、式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂで１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂで１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ２で１〜３回置換された−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂで１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂで１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
ここで、各Ｒｂは、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆで１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆで１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆで１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆで１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆで１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆで１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆで１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆで１または２回置換されたチオフェニル
から独立に選択され；かつ、
各Ｒｆは、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、および
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される。
【００５８】
本発明の式（Ｉ）の化合物には、式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2019536757.tif 000005
［式中、
Ｘ１は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ１０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ１１は存在しないか、またはＣＨ３であり； 
Ｚ１は、ＮＨまたはＯであり；
ａ１は、０または１であり；
Ｒ１０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ１１は、
アリール、
Ｒａ１で１〜３回置換されたアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａ１で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ１２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ１３は、
アリール、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂ１で１〜３回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂ１で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａ１は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−４アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、オキソおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−４アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルオキシ、−ＯＨ、オキソおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜４個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、ならびに
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂ１は、
シアノ、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ１、
−ＯＣ１−６アルキル、
−ＯＲｅ１、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
Ｒｆ１で置換されたシクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１０
（ここで、Ｒｘ１０は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨシクロアルキルおよび−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆ１で１〜４回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆ１で１〜４回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆ１は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ１、
オキソ、
−ＯＨ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ１１
（ここで、Ｒｘ１１は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ１２Ｒｘ１３
（ここで、Ｒｘ１２およびＲｘ１３はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨおよび−ＣＯＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ニトロ、および
シアノ
から独立に選択され；
各Ｒｅ１は、
以下から独立に選択される１〜９個の置換基：
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−６アルキル、
−ＯＣ１−６アルキル、
フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２およびフェニルから独立に選択される１〜６個の置換基で置換された−ＯＣ１−６アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ１０、または＝ＮＲｘｘ１０
（ここで、Ｒｘｘ１０は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、Ｃ１−３アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＯＣ１−５アルキル、フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−５アルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−３アルキルから選択される）、
−ＮＲｘｘ１１Ｒｘｘ１２
（ここで、Ｒｘｘ１１およびＲｘｘ１２はそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソおよび−ＯＨから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
アリール、
Ｒｘｘ１３で１〜４回置換されたアリール、
（ここで、Ｒｘｘ１３は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−３アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−３アルキル、−ＯＣ１−３アルキル、ならびにフルオロで１〜６回置換された−ＯＣ１−６アルキルから選択される）、
シクロアルキル、ならびに
Ｒｘｘ１４で１〜４回置換されたシクロアルキル
（ここで、Ｒｘｘ１４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−３アルキル、フルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２および−ＣＮから独立に選択される１〜６個の置換基で置換されたＣ１−３アルキル、ならびに−ＯＣ１−５アルキルから選択される）
で置換されたＣ１−６アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩が含まれる。
【００５９】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｘ１は、炭素および窒素から選択される。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｘ１は窒素である。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｘ１は炭素である。
【００６０】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｙ１０は、水素およびＣＨ３から独立に選択される。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｙ１１は存在しないか、またはＣＨ３である。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｙ１０は水素である。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｙ１１は存在しない。
【００６１】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｚ１は、ＮＨまたはＯである。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｚ１はＮＨである。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｚ１はＯである。
【００６２】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、ａ１は、０または１である。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、ａ１は０である。好適には、式（ＩＩ）の化合物において、ａ１は１である。
【００６３】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択される。
【００６４】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１１は、
フェニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａ１で１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａ１で１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
ここで、各Ｒａ１は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２
から独立に選択される。
【００６５】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１２は、ＯおよびＳから選択され、好適にはＯである。
【００６６】
好適には、式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ１で１〜３回置換された２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂ１で１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂ１で１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
ここで、各Ｒｂ１は、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆ１で１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆ１で１または２回置換されたチオフェニル
から独立に選択され；かつ、
各Ｒｆ１は、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、および
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される。
【００６７】
本発明の式（Ｉ）の化合物には、式（ＩＩＩ）の化合物：
【化４】
2019536757.tif 000006
［式中、
Ｘ２は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ２０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ２１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚ２は、ＮＨまたはＯであり；
ａ２は、０または１であり；
Ｒ２０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ２１は、
アリール、
Ｒａ２で１〜３回置換されたアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒａ２で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
Ｒ２２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ２３は、
アリール、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたアリール、
シクロアルキル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたシクロアルキル、
複素環、
Ｒｂ２で１〜３回置換された複素環、
ヘテロアリール、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたヘテロアリール、
ビシクロヘテロアリール、および
Ｒｂ２で１〜３回置換されたビシクロヘテロアリール
から選択され；
各Ｒａ２は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
ヨード、
Ｃ１−３アルキル、
フルオロで１〜４回置換されたＣ１−３アルキル、
−ＯＣ１−４アルキル、および
フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−４アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｂ２は、
シアノ、
Ｃ１−６アルキル、
Ｒｅ２、
−ＯＣ１−４アルキル、
−ＯＲｅ２、
オキソ、
ヒドロキシル、
シクロアルキル、
アミノ、
−ＮＨＲｘ２０
（ここで、Ｒｘ２０は、ヘテロアリール、−ＯＣ１−６アルキル、フルオロで１〜４回置換された−ＯＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、ならびにフルオロ、オキソ、−ＯＨ、−ＯＣ１−６アルキル、−ＮＨ２および−ＮＨシクロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、
ヘテロアリール、
Ｒｆ２で１〜３回置換されたヘテロアリール、
複素環、
Ｒｆ２で１〜３回置換された複素環、
−ＳＯ２Ｈ、および
−ＳＯ２Ｃ１−６アルキル
から独立に選択され；
各Ｒｆ２は、
フルオロ、
クロロ、
Ｃ１−４アルキル、
Ｒｅ２、
オキソ、
アミノ、
−ＮＨＲｘ２１
（ここで、Ｒｘ２１は、Ｃ１−４アルキル、および−ＯＣ１−６アルキルで置換されたＣ１−４アルキルから選択される）、
−ＮＲｘ２２Ｒｘ２３
（ここで、Ｒｘ２２およびＲｘ２３はそれぞれ独立にＣ１−４アルキル、およびフルオロで１〜４回置換されたＣ１−６アルキルから選択される）、および
シアノ
から独立に選択され；
各Ｒｅ２は、以下から独立に選択される１〜４個の置換基：
フルオロ、
−ＯＣ１−４アルキル、
フェニルで置換された−ＯＣ１−４アルキル、
オキソ、
＝Ｎ、
ヒドロキシル、
アミノ、
−ＮＨＲｘｘ２０、または＝ＮＲｘｘ２０、
（ここで、Ｒｘｘ２０は、シアノ、Ｃ１−３アルキル、および−ＯＣ１−５アルキルにより置換されたＣ１−３アルキル(C1-3alkyl by -OC1-5alkyl)から選択される）、
−ＮＲｘｘ２１Ｒｘｘ２２、
（ここで、Ｒｘｘ２１およびＲｘｘ２２はそれぞれ独立にＣ１−４アルキルから選択される）、
アリール、
−ＯＣ１−３アルキルにより置換されたアリール、および
シクロアルキル
で置換されたＣ１−４アルキルから独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩が含まれる。
【００６８】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｘ２は、炭素および窒素から選択される。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｘ２は窒素である。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｘ２は炭素である。
【００６９】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｙ２０は、水素およびＣＨ３から独立に選択される。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｙ２１は存在しないか、またはＣＨ３である。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｙ２０は水素である。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｙ２１は存在しない。
【００７０】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｚ２は、ＮＨまたはＯである。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｚ２はＮＨである。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｚ２はＯである。
【００７１】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、ａ２は、０または１である。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、ａ２は０である。好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、ａ２は１である。
【００７２】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ００は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択される。
【００７３】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ２１は、
フェニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａ２で１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａ２で１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
ここで、各Ｒａ２は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２
から独立に選択される。
【００７４】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ２２は、ＯおよびＳから選択され、好適にはＯである。
【００７５】
好適には、式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ２３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ２で１〜３回置換された２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂ２で１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂ２で１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
ここで、各Ｒｂ２は、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆ２で１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆ２で１または２回置換されたチオフェニル
から独立に選択され；かつ、
各Ｒｆ２は、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、および
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される。
【００７６】
本発明の式（Ｉ）の化合物には、式（ＩＶ）の化合物：
【化５】
2019536757.tif 000007
［式中、
Ｘ３は、炭素および窒素から選択され；
Ｙ３０は、水素およびＣＨ３から選択され；
Ｙ３１は存在しないか、またはＣＨ３であり；
Ｚ３は、ＮＨまたはＯであり；
ａ３は、０または１であり；
Ｒ３０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択され；
Ｒ３１は、
フェニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
Ｒ３２は、ＯおよびＳから選択され；
Ｒ３３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ３で１〜３回置換された２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂ３で１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
各Ｒａ３は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２から独立に選択され；
各Ｒｂ３は、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆ３で１または２回置換されたチオフェニルから独立に選択され；かつ
各Ｒｆ３は、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、および
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される］
またはその薬学上許容可能な塩
が含まれる。
【００７７】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｘ３は、炭素および窒素から選択される。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｘ３は窒素である。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｘ３は炭素である。
【００７８】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｙ３０は、水素およびＣＨ３から独立に選択される。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｙ３１は存在しないか、またはＣＨ３である。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｙ３０は水素である。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｙ３１は存在しない。
【００７９】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｚ３は、ＮＨまたはＯである。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｚ３はＮＨである。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｚ３はＯである。
【００８０】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、ａ３は、０または１である。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、ａ３は０である。好適には、式（ＩＶ）の化合物において、ａ３は１である。
【００８１】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ３０は、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２およびハロゲンで置換されたＣ１アルキルから選択される。
【００８２】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ３１は、
フェニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたフェニル、
ベンゾチアゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾチアゾリル、
キノリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキノリニル、
チエノピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたチエノピリジニル、
ベンゾフラニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾフラニル、
キナゾリニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたキナゾリニル、
ベンゾイミダゾリル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイミダゾリル、
イミダゾピリジニル、
Ｒａ３で１〜３回置換されたイミダゾピリジニル、
ベンゾイソチアゾリル、および
Ｒａ３で１〜３回置換されたベンゾイソチアゾリル
から選択され；
ここで、各Ｒａ３は、
フルオロ、
クロロ、
ブロモ、
−ＣＨ３、
−ＣＨ２ＣＨ３、
−ＯＣＨ３、
−ＯＣＦ３、および
−ＯＣＨＦ２
から独立に選択される。
【００８３】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ３２は、ＯおよびＳから選択され、好適にはＯである。
【００８４】
好適には、式（ＩＶ）の化合物において、Ｒ３３は、
シクロヘキシル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロヘキシル、
テトラゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラゾリル、
アゼチジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアゼチジニル、
シクロブタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたシクロブタニル、
チアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサジアゾリル、
ピペリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピペリジニル、
ピリミジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリミジニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
テトラヒドロキノリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロキノリニル、
ピリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリジニル、
テトラヒドロピラニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロピラニル、
ピロリジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピロリジニル、
スピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたスピロヘプタニル、
モルホリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたモルホリニル、
インドリニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたインドリニル、
アザスピロヘプタニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたアザスピロヘプタニル、
オキサゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたオキサゾリル、
チアジアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチアジアゾリル、
トリアゾリル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたトリアゾリル、
ジヒドロインデニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたジヒドロインデニル、
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
Ｒｂ３で１〜３回置換された２−アザスピロ［３．３］ヘプタン、
ピリダジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピリダジニル、
ピラジニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたピラジニル、
チオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたチオフェニル、
テトラヒドロチオフェニル、
Ｒｂ３で１〜３回置換されたテトラヒドロチオフェニル、
フラニル、および
Ｒｂ３で１〜３回置換されたフラニル
から選択され；
ここで、各Ｒｂ３は、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ３、
−ＯＨ
シアノ、
−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）シクロプロピル、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＮＨ２、
−ＣＨ２ＣＨＦ２、
−Ｃ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＦ２、
オキソ、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、
−ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル、
−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＦ３）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）シクロプロピル、
−ＯＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｃ（ＮＨＣＨ３）Ｎシアノ、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨシクロヘキシル、
ＮＨピリミジニル、
−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２フェニル、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨテトラヒドロピラン、
−ＣＨ２ＣＦ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、
−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、
シクロプロピル、
−ＯＣＨ３、
−ＣＨ２（クロロ−メトキシフェニル）、
−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ３、
−ＮＨＣ（ＣＨ３）（ＯＨ）ＣＨＦ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）、
−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＦ３、
−Ｃ（ＣＨ２）ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
フルオロ、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
チアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたチアゾリル、
ピリミジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリミジニル、
ピリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリジニル、
アゼチジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたアゼチジニル、
オキサゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサゾリル、
オキサジアゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキサジアゾリル、
イソチアゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイソチアゾリジニル、
イミダゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたイミダゾリジニル、
オキソオキサゾリジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたオキソオキサゾリジニル、
モルホリニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたモルホリニル、
テトラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたテトラゾリル、
ピラジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラジニル、
ピリダジニル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピリダジニル、
ピラゾリル、
Ｒｆ３で１または２回置換されたピラゾリル、
チオフェニル、および
Ｒｆ３で１または２回置換されたチオフェニル
から独立に選択され；
各Ｒｆ３は、
シアノ、
−Ｃ（ＮＨ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
フルオロ、
クロロ、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、
−ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、
−Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、
−Ｎ（ＣＨ３）２、
オキソ、
−ＯＣＨ３、および
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３
から独立に選択される。
【００８５】
本発明の式（Ｉ）の化合物には、
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−ブチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
メチル２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルビミデート；
２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（トランス）−（２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−イル）メチル；
３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（トランス）−（２−アミノチアゾール−４−イル）メチル；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソインドリン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（トランス）−４−（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル）シクロヘキシル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（４−（シクロプロパンカルボニル）チアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ニコチンアミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）オキサゾール−４−カルボン酸メチル；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−アセチルオキサゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）オキサゾール−５−カルボン酸エチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）オキサゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−シクロヘキシルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（（Ｅ）−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルカルバミミドイル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（（トランス）−３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）シクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（３−シクロヘキシルウレイド）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（イソプロピルアミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（（２−メトキシエチル）アミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−（ジメチルアミノ）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（４−シアノピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミＮ−（１−アセチルピペリジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ３−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸メチル；
ラセミ２−（（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）メチル）モルホリン−４−カルボン酸メチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボチオアミド；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（Ｓ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−オキソピロリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシプロポキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
６−（３−（（トランス）−３−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ニコチンアミド；
２−（３−（（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミＮ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ラセミ３−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（インドリン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（２−（４−シアノピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−メトキシシクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（３−オキソモルホリノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（チアゾール−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（４−シアノピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）ピペリジン−４−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（６−シアノピリジン−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブチル）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキサンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボン酸エチル；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４，５−ジメチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
５−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（５−メチルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルオキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
トランス−３−（８−キノリニルオキシ）−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルシクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
トランス−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（４−（１，１，１−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シアノチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（５−シアノチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−５−カルボキサミド；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸エチル；
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸；
（トランス）−Ｎ−（４−（シクロプロパンカルボニル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−メチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−イソプロピルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−シクロプロピルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（５−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−（ヒドロキシメチル）チアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−メチルチアゾール−２−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルアミノ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−ブロモフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（（５−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−７−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（６−プロピオニルスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（２−エトキシエチル）−６−（３−（（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（チオフェン−３−イルメチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−シクロヘキシルシクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（５−メチルフラン−２−イル）メチル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ３−（フルオロ（キノリン−８−イル）メチル）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（２；５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（（トランス−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−シアノチアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
２−（２−（（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−イル）酢酸エチル；
２−（５−（（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）酢酸エチル；
（トランス）−Ｎ−（５−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（２；３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（（３−メチルベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（４−アセチルチアゾール−２−イル）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
ラセミ（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド，二トリフルオロ酢酸塩；
（トランス）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−３−（（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
（２Ｓ，３Ｓ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）−２−メチルアゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（メチルスルホニル）フェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（メチルスルホニル）フェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−（メチルスルホニル）ピリジン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（２−シクロプロピルピリミジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（２−シクロプロピルピリミジン−４−イル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（ピリミジン−２−イルアミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
（３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタン−１−カルボキサミド）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸エチル；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタン−１−カルボキサミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−シアノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
４−（（１−（（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）カルバモイル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボキサミド；
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）シクロブタン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
（トランス）−Ｎ−（５−（エトキシメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−イソプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；および
３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド；
ならびにそれらの薬学上許容可能な塩が含まれる。
【００８６】
当業者は、式（Ｉ）に従う化合物の薬学上許容可能な塩を含む塩が作製可能であることを認識するであろう。実際に、本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）に従う化合物の薬学上許容可能な塩を含む塩は、対応する遊離型のまたは塩を形成していない化合物よりも好ましい場合がある。よって、本発明はさらに、式（Ｉ）に従う化合物の薬学上許容可能な塩を含む塩を対象とする。
【００８７】
本発明の化合物の薬学上許容可能な塩を含む塩は、当業者により容易に作製される。
【００８８】
代表的な薬学上許容可能な酸付加塩としては、限定されるものではないが、４−アセトアミド安息香酸塩、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、安息香酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、酪酸塩、エデト酸カルシウム、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩（カンシル酸塩）、カプリン酸塩（デカン酸塩）、カプロン酸塩（ヘキサン酸塩）、カプリル酸塩（オクタン酸塩）、桂皮酸塩、クエン酸塩、シクラミン酸塩、ジグルコン酸塩、２，５−ジヒドロキシ安息香酸塩、ジコハク酸塩、ドデシル硫酸塩（エストール酸塩）、エデト酸塩（エチレンジアミン四酢酸塩）、エストール酸塩（ラウリル硫酸塩）、エタン−１，２−ジスルホン酸塩（エジシル酸塩）、エタンスルホン酸塩（エシル酸塩）、ギ酸塩、フマル酸塩、ガラクタル酸塩（ムチン酸塩）、ゲンチジン酸塩（２，５−ジヒドロキシ安息香酸塩）、グルコヘプトン酸塩（グルセプト酸塩）、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリセロホスホラート(glycerophosphorate)、グリコール酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、馬尿酸塩、ヒドラバミン（Ｎ，Ｎ’−ジ（デヒドロアビエチル）−エチレンジアミン）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、イソ酪酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メタンスルホン酸塩（メシル酸塩）、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸塩（ナパジシル酸塩）、ナフタレン−２−スルホン酸塩（ナプシル酸塩）、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、パルミチン酸塩、ｐ−アミノベンゼンスルホン酸塩、ｐ−アミノサリチル酸塩、パモ酸塩（エンボン酸塩）、パントテン酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルエチルバルビタール酸塩、リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、ピログルタミン酸塩、ピルビン酸塩、サリチル酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、スバセチン酸塩、コハク酸塩、スルファミン酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩（８−クロロテオフィリナート）、チオシアン酸塩、トリエチオジド、ウンデカン酸塩、ウンデシレン酸塩、および吉草酸塩が含まれる。
【００８９】
代表的な薬学上許容可能な塩基付加塩としては、限定されるものではないが、アルミニウム、２−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオール（ＴＲＩＳ、トロメタミン）、アルギニン、ベネタミン（Ｎ−ベンジルフェネチルアミン）、ベンザチン（Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン）、ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミン、ビスマス、カルシウム、クロロプロカイン、コリン、クレミゾール（１−ｐクロロベンジル−２−ピロリルジン(pyrrolildine)−１’−イルメチルベンズイミダゾール）、シクロヘキシルアミン、ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、ジエチルトリアミン、ジメチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ドーパミン、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｌ−ヒスチジン、鉄、イソキノリン、レピジン、リチウム、リシン、マグネシウム、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）、ピペラジン、ピペリジン、カリウム、プロカイン、キニーネ、キノリン、ナトリウム、ストロンチウム、ｔ−ブチルアミン、および亜鉛が含まれる。
【００９０】
式（Ｉ）に従う化合物は、１以上の不斉中心（キラル中心も呼ばれる）を含む場合があり、従って、個々の鏡像異性体、ジアステレオマー、もしくは他の立体異性形として、またはそれらの混合物として存在し得る。キラル炭素原子などのキラル中心は、アルキル基などの置換基内に存在してもよい。式（Ｉ）の化合物または本明細書に示されるいずれかの化学構造中に存在するキラル中心の立体化学が明示されていなければ、その構造はあらゆる個々の立体異性体およびそれらのあらゆる混合物を包含するものとする。よって、１以上のキラル中心を含む式（Ｉ）に従う化合物は、ラセミ混合物、鏡像異性体的に富化された混合物として、または鏡像異性体的に純粋な個々の立体異性体として使用可能である。
【００９１】
式（Ｉ）に従う化合物はまた、二重結合またはその他の幾何学的不斉中心を含んでもよい。  式（Ｉ）、または本明細書に示されるいずれかの化学構造中の幾何学的不斉中心の立体化学が明示されていなければ、その構造はトランス（Ｅ）幾何異性体、シス（Ｚ）幾何異性体、およびそれらのあらゆる混合物を包含するものとする。同様に、式（Ｉ）にはあらゆる互変異性形も含まれ、このような互変異性体が平衡状態で存在しても、または主として一形態で存在してもよい。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学上許容可能な塩を含む塩は、固体または液体の形態で存在し得る。固体状態では、本発明の化合物は、結晶形態もしくは非結晶形態で、またはそれらの混合物として存在し得る。結晶形態にある本発明の化合物については、当業者は、結晶化の際に結晶格子に溶媒分子が組み込まれた薬学上許容可能な溶媒和物が形成され得ることを認識するであろう。よって、式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学上許容可能な塩は、溶媒和形態および非溶媒和形態で存在し得る。
【００９３】
当業者はさらに、その種々の溶媒和物を含む結晶形態で存在する式（Ｉ）の特定の化合物またはそれらの薬学上許容可能な塩を含む塩は多形（すなわち、異なる結晶構造で存在する能力）を示し得ることを認識するであろう。これらの異なる結晶形は一般に「多形体」として知られる。多形体は同じ化学組成を有するが、充填、幾何学的配置、および結晶固体状態の他の記述的特性が異なる。従って、多形体は、形状、密度、硬度、変形性、安定性、および溶解特性などの異なる物理特性を持ち得る。多形体は一般に、異なる融点、ＩＲスペクトル、およびＸ線粉末回折図形を示し、それらは同定に使用することができる。当業者は、例えば、その化合物の製造に使用される反応条件または試薬を変更または調整することによって、異なる多形体が製造できることを認識するであろう。例えば、温度、圧力、または溶媒を変化させると多形体が得られる。加えて、ある多形体は特定の条件下で別の多形体に自発的に変換し得る。よって、式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学上許容可能な塩は単一の結晶形で存在しても、または種々の多形形態で存在してもよい。
【００９４】
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）という際には、文脈がそうではないことを示さない限り、式（ＩＩ）〜（ＩＶ）のいずれのものへの言及でもあることが認識されるであろう。
【００９５】
定義
文脈がそうではないことを示さない限り、以下の定義は、前述の式のそれぞれおよびこれらの用語の総ての例に当てはまることが認識されるであろう。
【００９６】
「アルキル」は、示された数の「炭素原子」を有する炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキルは、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を指す。アルキル基は、飽和、不飽和、直鎖または分岐型であり得る。代表的な分岐アルキル基は、１つ、２つ、または３つの分岐を有する。アルキルとしては、限定されるものではないが、メチル、エチル、エチレン、エチニル、プロピル（ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、ブテン、ブチル（ｎ−ブチル、イソブチル、およびｔ−ブチル）、ペンチルおよびヘキシルが含まれる。
【００９７】
「アルコキシ」は、−Ｏ−アルキル基を指し、ここで、「アルキル」は本明細書に定義される通りである。例えば、Ｃ１−Ｃ４アルコキシは、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基を指す。代表的な分岐アルコキシ基は、１つ、２つ、または３つの分岐を有する。このような基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシが含まれる。
【００９８】
「アリール」は、芳香族炭化水素環系を指す。アリール基は、合計５〜１４個の環員原子を有する単環式、二環式、および三環式環系であり、少なくとも１つの環系が芳香族であり、かつ、その系内の各環は３〜７個の員原子を含み、例えば、限定されるものではないが、フェニル、ジヒドロインデン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレンおよびビフェニルである。好適には、アリールはフェニルである。
【００９９】
「シクロアルキル」は、そうではないことが定義されない限り、３〜８個の炭素原子を有する飽和または不飽和の非芳香族炭化水素環系を指す。シクロアルキル基は単環式または二環式環系である。例えば、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルは、３〜８個の員原子を有するシクロアルキル基を指す。本明細書で使用する場合、シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチルおよびスピロヘプタンが含まれる。好適には、シクロアルキルとしては、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、クバニル(cubanyl)、ビシクロ２．２  ２オクタニル、シクロヘキシル、スピロヘプタニル、シクロブタニル、およびシクロプロピルが含まれる。好適には、シクロアルキルには、シクロヘキシル、スピロヘプタニル、シクロブタニル、およびシクロプロピルが含まれる。
【０１００】
好適には、「シクロアルキル」は、３〜７個の炭素原子を有する飽和または不飽和の非芳香族炭化水素環系を指す。シクロアルキル基は単環式または二環式環系である。例えば、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルは、３〜７個の員原子を有するシクロアルキル基を指す。シクロアルキルの例としては、本明細書で使用する場合、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチルおよびスピロヘプタニルが含まれる。
【０１０１】
「ハロゲン」は、ハロゲンラジカルであるフルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを指す。
【０１０２】
「ヘテロアリール」は、１〜７個の炭素原子を含み、かつ、１〜４個のヘテロ原子を含む（ただし、炭素原子の数が３であるとき、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含む）単環式芳香族４〜８員環を指す。２個以上のヘテロ原子を含むヘテロアリール基は、異なるヘテロ原子を含んでよい。ヘテロアリールとしては、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラニル、フラザニル、チエニル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラヒドロキノリニルが含まれる。好適には、「ヘテロアリール」としては、ピラゾリル、チアゾリル、およびテトラヒドロキノリニルが含まれる。
【０１０３】
「ビシクロヘテロアリール」は、員原子として１〜６個のヘテロ原子を含む２つの縮合環であって、そのうち少なくとも一方は芳香族であるものを指す。２個以上のヘテロ原子を含むビシクロヘテロアリール基は、異なるヘテロ原子を含んでよい。ビシクロヘテロアリール環は、６〜１１個の員原子を有する。ビシクロヘテロアリールとしては、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン、７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［２，３−ｄ］ピリミジン、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インダゾリル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、プテリジニル、シンノリニル、アザベンズイミダゾリル、テトラヒドロベンズイミダゾリル、ベンズオキサジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベノピラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、イミダゾ［４．５−ｃ］ピリジン、イミダゾ［４．５−ｂ］ピリジン、フロピリジニルおよびナフチリジニル(napthyridinyl)が含まれる。
【０１０４】
「複素環」および「ヘテロシクロアルキル」は、４〜８個の員原子を含み、そのうち１〜７個が炭素原子であり、かつ、１〜４個がヘテロ原子である、飽和または不飽和の非芳香族単環式環系を指す。２個以上のヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキル基は、異なるヘテロ原子を含んでよい。複素環およびヘテロシクロアルキルとしては、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、チアゾリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアモルホリニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル、１，３−オキサチオラニル、１，３−オキサチアニル、１，３−ジチアニル、およびアゼチジニルが含まれる。好適には、「複素環」および「ヘテロシクロアルキル」としては、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、およびアゼチジニルが含まれる。
【０１０５】
「ヘテロ原子」は、窒素、硫黄または酸素原子を指す。
【０１０６】
略語
本明細書で使用する場合、これらのプロセス、スキームおよび実施例で使用される記号および慣例は、最新の科学文献、例えば、ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙまたはｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙで使用されているものに一致する。アミノ酸残基を表記するには標準的な一文字または三文字略語を用い、これらは、特に断りのない限り、Ｌ配置で割り当てられたものである。特に断りのない限り、総ての出発材料は商業的供給者から入手し、それ以上精製せずに使用した。具体的には、実施例および本明細書では以下の略語が使用される：
Ａｃ（アセチル）；
Ａｃ２Ｏ（無水酢酸）；
ＡＣＮ（アセトニトリル）；
ＡＩＢＮ（アゾビス（イソブチロニトリル））；
ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）；
ＢＭＳ（ボラン−ジメチルスルフィド錯体）；
Ｂｎ（ベンジル）；
Ｂｏｃ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）；
Ｂｏｃ２Ｏ（二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）；
ＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）；
ＣＡＮ（硝酸セリウムアンモニウム）；
Ｃｂｚ（ベンジルオキシカルボニル）；
ＣＳＩ（イソシアン酸クロロスルホニル）；
ＣｓＦ（フッ化セシウム）；
ＤＡＢＣＯ（１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン）；
ＤＡＳＴ（三フッ化ジエチルアミノ硫黄）；
ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）；
ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）；
ＤＣＥ（１，２−ジクロロエタン）；
ＤＣＭ（ジクロロメタン）；
ＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）；
ＡＴＰ（アデノシン三リン酸）；
ビス−ピナコラト二ホウ素（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン）；
ＢＳＡ（ウシ血清アルブミン）；
Ｃ１８（ＨＰＬＣ固定相中、ケイ素上の１８炭素アルキル基を指す）；
ＣＨ３ＣＮ（アセトニトリル）；
Ｃｙ（シクロヘキシル）；
ＤＣＭ（ジクロロメタン）；
ＤＩＥＡ（ヒューニッヒ塩基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン，Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−２−プロパンアミン）；
ジオキサン（１，４−ジオキサン）；
ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）；
ＤＭＥ（１，２−ジメトキシエタン）；
ＤＭＥＤＡ（Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン）；
ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；
ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）；
ＤＰＰＡ（ジフェニルホスホリルアジド）；
ＥＤＣ（Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’エチルカルボジイミド）；
ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）；
ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）；
ＥｔＯＨ（エタノール）；
Ｅｔ２Ｏ（ジエチルエーテル）；
ＨＥＰＥＳ（４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸）；
ＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）；
ＨＯＡｔ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール）；
ＨＯＢｔ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）；
ＨＯＡｃ（酢酸）；
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）；
ＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラジド）；
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）；
インドリン（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール）；
ＫＨＭＤＳ（カリウムヘキサメチルジシラジド）；
ＬＡＨ（水素化リチウムアルミニウム）；
ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）；
ＬＨＭＤＳ（リチウムヘキサメチルジシラジド）
ＭｅＯＨ（メタノール）；
ＭＴＢＥ（メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル）；
ｍＣＰＢＡ（ｍ−クロロペルオキシ安息香酸）；
ＮａＨＭＤＳ（ナトリウムヘキサメチルジシラジド）；
ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）；
ＰＥ（石油エーテル）；
Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）；
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ錯体（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）・ジクロロメタン錯体）；
ＰｙＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）；
ＰｙＢｒＯＰ（ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）；
ＲＰ−ＨＰＬＣ（逆相高速液体クロマトグラフィー）；
ＲＴ（室温）；
Ｓａｔ．（飽和）
ＳＦＣ（超臨界流体クロマトグラフィー）；
ＳＧＣ（シリカゲルクロマトグラフィー）；
ＳＭ（出発材料）；
ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）；
ＴＥＡ（トリエチルアミン）；
ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１−オキシｌ、フリーラジカル）；
ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；および
ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）。
【０１０７】
エーテルという場合には常にジエチルエーテルを指し、ブラインはＮａＣｌの飽和水溶液を指す。
【０１０８】
化合物の製造
式（Ｉ）に従う化合物は従来の有機合成法を用いて製造される。以下、好適な合成経路を下記の一般反応スキームに示す。出発材料は総て市販されているか、または市販の出発材料から当業者により容易に製造される。
【０１０９】
当業者は、本明細書に記載される置換基が本明細書に記載される合成方法に適合しない場合には、置換基はそれらの反応条件に安定な好適な保護基で保護されてよいことを認識するであろう。保護基は、所望の中間体または目的化合物を得るために一連の反応の好適な時点で除去することができる。好適な保護基およびそのような好適な保護基を用いて種々の置換基を保護および脱保護するための方法は当業者に周知であり、その例は、T. Greene and P. Wuts, Protecting Groups in Organic Synthesis (第4版), John Wiley & Sons, NY (2006)に見出すことができる。場合によっては、置換基は、使用する反応条件下で反応性であるように特に選択することができる。これらの状況下で、それらの反応条件は、選択された置換基を、中間化合物として有用であるか、または目的化合物中で所望の置換基である別の置換基に変換する。
【０１１０】
スキームで使用する場合、「ｒ」基は、式Ｉ〜ＩＶのいずれかで対応する位置の基(positional groups)を表す。
【０１１１】
一つの製造方法において、シクロブタンカルボキサミドは、スキーム１に示されるフェノールから製造され得る。まず、好適なフェノールと適当な３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸（シス）−メチルを光延条件によってカップリングするか、または３−（（メチルスルホニル）オキシ）シクロブタンカルボン酸（トランス）−メチルを用いて直接アルキル化すると、置換シクロブタンカルボキシルエステルが得られる。その後のエステル加水分解および得られた酸と好適なアミンとのカップリングにより所望のシクロブタンカルボキサミドが得られる。
【化６】
2019536757.tif 000008
【０１１２】
別の製造方法では、シクロブタンカルボキサミドは、スキーム２に示されるようにアニリンから製造され得る。好適なアニリンを塩化ｐ−トルエンスルホニルでスルホニル化し、次いで、光延条件によりそのスルホンアミドと適当な３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸（シス）−メチルとをカップリングすると、置換シクロブタンカルボキシルエステルが得られる。その後のエステル加水分解とそれに次ぐスルホニル基の酸性開裂により置換シクロブタンカルボン酸が得られる。それらのカルボン酸と好適なアミンとのカップリングにより所望のシクロブタンカルボキサミドが得られる。
【化７】
2019536757.tif 000009
【０１１３】
別の製造方法において、アゼチジン尿素は、スキーム３に示されるようにフェノールから製造され得る。好適なフェノールを適当な３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルでアルキル化し、次いで、Ｎ−Ｂｏｃ保護基の酸性除去を行うと、置換アゼチジンが得られる。アゼチジンと好適なアミンから誘導されたｐ−ニトロフェニルカルバマートとのカップリングにより所望のアゼチジン尿素が得られる。あるいは、アゼチジンと好適なアミンおよびトリホスゲンとのカップリングにより所望のアゼチジン尿素が得られる。
【化８】
2019536757.tif 000010
【０１１４】
別の製造方法では、アゼチジン尿素は、スキーム４に示されるように、スキーム３に表される置換アゼチジン中間体から誘導され得る。好適なアゼチジンを４−ニトロクロロギ酸フェニルでアシル化するとカルバミン酸アゼチジンが得られ、これを好適なアミンとともに加熱すると所望のアゼチジン尿素が得られる。
【化９】
2019536757.tif 000011
【０１１５】
別の製造方法では、アゼチジン尿素は、スキーム５に示されるように誘導され得る。好適な脱離基を含む芳香環を適当な３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルのアルコキシドで芳香族置換し、次いで、Ｎ−Ｂｏｃ保護基の酸性除去を行うと、スキーム３およびスキーム４に表される置換アゼチジンが得られる。所望のアゼチジン尿素へのさらなる精密化は、スキーム３およびスキーム４に表される方法を用いて達成することができる。
【化１０】
2019536757.tif 000012
【０１１６】
さらに詳述しなくても、当業者は以上の記載を用いて本発明を最大限に利用することができると考えられる。
【０１１７】
使用方法
本発明者らは、筋肉機能に関するｉｎ  ｖｉｖｏアッセイにおいて、造血器型プロスタグランジンＤシンターゼ（ＨＰＧＤＳ）の阻害剤が、筋傷害に先立って投与された場合に筋傷害を軽減し、筋肉機能を保護することを示した。さらに、本発明者らは、同じアッセイで、ＨＰＧＤＳ阻害剤が筋傷害後に投与された場合に、筋肉機能の回復が増進されることを示した。これらの結果は、筋変性障害および筋損傷の治療におけるＨＰＧＤＳ阻害剤の使用の役割を裏づける。
【０１１８】
一つの側面において、本発明は、ヒトに式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、筋変性障害の治療方法を提供する。
【０１１９】
特定の実施形態では、筋変性障害は、筋ジストロフィー、筋強直性ジストロフィー、多発性筋炎、または皮膚筋炎である。
【０１２０】
例えば、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩は、デュシェンヌ型ＭＤ、ベッカー型ＭＤ、先天性ＭＤ（福山型）、エメリー・ドレフュス型ＭＤ、肢帯型ＭＤ、および顔面肩甲上腕型ＭＤから選択される筋ジストロフィー障害を治療するために使用可能である。
【０１２１】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩はまた、筋強直性ジストロフィーＩ型（ＤＭ１またはスタイナート型）、筋強直性ジストロフィーＩＩ型（ＤＭ２または近位型筋強直性ミオパチー）、または先天性ミオトニーを治療するために使用可能である。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、筋損傷は、手術関連筋損傷、外傷性筋損傷、作業関連骨格筋損傷、またはオーバートレーニング関連筋損傷である。
【０１２３】
手術関連筋損傷の限定されない例としては、人工膝関節置換術、前十字靱帯（ＡＣＬ）修復、整形手術、人工股関節置換術、人工関節置換術、腱修復術、腱板疾患および損傷の外科的修復、ならびに切断術による筋傷害が含まれる。
【０１２４】
一つの実施形態では、筋損傷は手術関連筋損傷であり、治療方法は、手術前（例えば、手術の１日前以内）の少なくとも１用量の式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩の投与とその後の回復期間の一定用量のＨＰＧＤＳ阻害剤の周期的投与を提供する。
【０１２５】
別の実施形態では、筋損傷は手術関連筋損傷であり、治療方法は、術後１日〜１週間以内の式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩の少なくとも１回の高用量投与を提供する。
【０１２６】
さらに別の実施形態では、筋損傷は手術関連筋損傷であり、治療方法は、術後１日〜１週間以内の式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩の少なくとも１回の高用量投与とその後の回復期間の一定用量のＨＰＧＤＳ阻害剤の周期的投与を提供する。
【０１２７】
外傷性筋損傷の限定されない例としては、戦場の筋損傷、自動車事故関連の筋損傷、およびスポーツ関連の筋損傷が含まれる。筋肉への外傷性損傷としては、裂傷、鈍力挫傷、榴散弾負傷、肉離れまたは筋断裂、火傷、急性筋緊張、慢性筋緊張、体重または加重運動筋損傷、反復運動筋損傷、剥離筋損傷、およびコンパートメント症候群を含み得る。
【０１２８】
一つの実施形態では、筋損傷は外傷性筋損傷であり、治療方法は、外傷性損傷の直後（例えば、損傷の１日以内）の少なくとも１用量の式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩の投与とその後の回復期間の一定用量のＨＰＧＤＳ阻害剤の周期的投与を提供する。
【０１２９】
作業関連筋損傷の限定されない例としては、高頻度反復運動により引き起こされる損傷、力を要する運動により引き起こされる損傷、不自然な姿勢により引き起こされる損傷、身体と物体との間の、長期の力を要する機械的結合により引き起こされる損傷、振動により引き起こされる損傷が含まれる。
【０１３０】
オーバートレーニング関連筋損傷としては、回復の欠如または身体的作業能力の増大の欠如と同期した未修復または修復中の筋傷害が含まれる。
【０１３１】
さらなる実施形態では、筋損傷は、運動誘発性遅発性筋肉痛（ＤＯＭＳ）を含む運動またはスポーツ誘発性筋傷害である。
【０１３２】
いくつかの実施形態では、本発明は、対象において、筋再生を促進するバイオロジックスキャフォールド（例えば、細胞外マトリックスを含んでなるスキャフォールド）の移植と組み合わせて式（Ｉ）のＨＰＧＤＳ阻害剤またはその薬学上許容可能な塩が投与される、治療の組合せを包含する。このようなスキャフォールドは当技術分野で公知である。例えば、Turner and Badylack (2012) Cell Tissue Res. 347(3):759-74および米国特許第６，５７６，２６５号参照。非架橋細胞外マトリックスを含んでなるスキャフォールドが好ましい。
【０１３３】
別の側面では、本発明は、腱傷害を治療する方法を提供し、その方法は、それを必要とする対象に式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる。特定の実施形態では、本発明は、安定な腱−骨界面の形成を促進する方法を含む。関連の実施形態では、本発明は、腱、例えば、外科的に修復された腱の破損応力を高める方法を提供する。さらなる実施形態では、本発明は、外科的に修復された腱の修復部位において線維化を軽減する方法を提供する。特定の実施形態では、本発明は、腱板損傷に関連する腱傷害、または腱板損傷の外科的修復に関連する腱傷害を治療する方法を提供する。
【０１３４】
別の側面では、本発明は、必要とする対象におけるアレルギー性疾患およびその他の炎症性病態、例えば、喘息、アスピリン喘息（ＡＥＲＤ）、咳嗽、慢性閉塞性肺疾患（慢性気管支炎および肺気腫を含む）、気管支収縮、アレルギー性鼻炎（季節性または通年性）、血管運動性鼻炎、鼻結膜炎、アレルギー性結膜炎、食物アレルギー、過敏性肺疾患、好酸球性症候群（好酸球性喘息、好酸球性肺炎、好酸球性食道炎、好酸球性肉芽腫を含む）、遅延型過敏性障害、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、膵炎、胃炎、炎症性腸疾患、骨関節炎、乾癬、類肉腫症、肺線維症、呼吸窮迫症候群、細気管支炎、副鼻腔炎、嚢胞性線維症、日光角化症、皮膚形成異常、慢性じんま疹、湿疹およびアトピー性皮膚炎または接触性皮膚炎を含むあらゆる種類の皮膚炎から選択される病状を治療する方法であって、対象に治療上有効な量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる方法を提供する。
【０１３５】
用語「治療する」およびその派生語は、病態に関して本明細書で使用する場合、（１）病態もしくは病態の１以上の生物学的徴候を改善または予防すること、（２）（ａ）病態をもたらす、もしくは病態の原因となる生体カスケードにおける１以上の点、または（ｂ）病態の１以上の生物学的徴候を妨げること、（３）病態に関連する１以上の症状もしくは影響を緩和すること、または（４）病態もしくは病態の１以上の生物学的徴候の進行を遅らせることを意味する。
【０１３６】
当業者は、「予防」が絶対的な用語ではないことを認識するであろう。医学では、「予防」は、病態もしくはその生物学的徴候の可能性もしくは重篤度を実質的に引き下げるため、またはこのような病態もしくはその生物学的徴候の発現を遅らせるための薬物の予防的投与を指すと理解される。
【０１３７】
本明細書で使用する場合、用語「有効量」およびその派生語は、例えば研究者または臨床医によって求められる組織、系、動物またはヒトの生物学的または医学的応答を惹起する薬物または医薬の量を意味する。さらに、用語「治療上有効な量」およびその派生語は、そのような量を受容しなかった対応する対象に比べて、疾患、障害、もしくは副作用の治療、治癒、予防、もしくは改善の向上、または疾患もしくは障害の進行速度の低減をもたらす任意の量を意味する。この用語はまた、その範囲内に通常の生理学的機能を高めるのに有効な量を含む。
【０１３８】
本発明の方法で治療される対象は一般に、そのような治療を必要とする哺乳動物、好ましくは、ヒトである。
【０１３９】
組成物
本発明の範囲内の薬学上有効な化合物は、それを必要とする哺乳動物、特にヒトにおいてＨＰＧＤＳの阻害剤として有用である。
【０１４０】
よって、本発明は、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩を投与することを含んでなる、神経変性疾患、筋骨格疾患およびＨＰＧＤＳ阻害を必要とするその他の病態を治療する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物はまた、それらの実証済みのＨＰＧＤＳ阻害剤として作用する能力のために、上記に示された病状を治療する方法も提供する。この薬物は、それを必要とする患者に、限定されるものではないが、静脈内、筋肉内、経口、局所的、皮下、皮内、眼内および非経口を含む従来のいずれの投与経路によって投与されてもよい。好適には、ＨＰＧＤＳ阻害剤は、くも膜下腔内もしくは脳室内経路によって脳へ直接送達してもよく、またはＨＰＧＤＳ阻害剤薬を持続的に放出するデバイスまたはポンプの中で、適当な解剖学的位置に移植してもよい。
【０１４１】
本発明の薬学上有効な化合物は、カプセル剤、錠剤、または注射用製剤などの便宜な投与形に組み込まれる。固体または液体医薬担体が使用される。固体担体としては、デンプン、ラクトース、硫酸カルシウム二水和物、白土、スクロース、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、アラビアガム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸が含まれる。液体担体としては、糖蜜、落花生油、オリーブ油、生理食塩水、および水が含まれる。同様に、担体または希釈剤は、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの任意の持効性放出材料を単独でまたはワックスとともに含んでよい。固体担体の量は幅広く異なるが、好ましくは、投与単位当たり約２５ｍｇ〜約１ｇであろう。液体担体が使用される場合、その製剤は、シロップ、エリキシル剤、エマルション、ゼラチン軟カプセル、アンプルなどの無菌注射液、または水性もしくは非水性懸濁液の形態である。
【０１４２】
医薬組成物は、所望の経口または非経口製品を得るために、錠剤形態に関しては必要であれば、混合、造粒、および圧縮、または必要に応じて成分の混合、充填および溶解を含む、薬剤師の従来技術に従って作製される。
【０１４３】
上記のような医薬剤形中の本発明の薬学上有効な化合物の用量は、好ましくは、有効化合物０．００１〜５００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇの範囲から選択される有効で無毒な量であろう。ＨＰＧＤＳ阻害剤を必要とするヒト患者を治療する場合、選択された用量を好ましくは１日１〜６回経口または非経口投与する。好ましい非経口投与形態としては、局所、直腸、経皮、注射および持続的な点滴が含まれる。ヒトへの投与のための経口投与形は好ましくは、０．０５〜３５００ｍｇの有効化合物を含有する。より低用量を用いる経口投与が好ましい。しかしながら、患者にとって安全で好都合な場合には高用量での非経口投与も使用可能である。
【０１４４】
投与する最適用量は、当業者によって容易に決定可能であり、使用する特定のＨＰＧＤＳ阻害剤、製剤の強度、投与様式、および病態の進行によって異なる。患者の年齢、体重、食餌、および投与時間を含む、治療される特定の患者に応じたその他の因子も、用量を調節する必要を生じる。
【０１４５】
移植用臓器の輸送中の臓器傷害を防ぐために投与する場合、式（Ｉ）の化合物は、輸送中に臓器を収容する溶液、好適には緩衝溶液に加える。
【０１４６】
ヒトを含む哺乳動物においてＨＰＧＤＳ阻害活性を誘導する本発明の方法は、そのような活性を必要とする対象に有効ＨＰＧＤＳ阻害量の、本発明の薬学上活性な化合物を投与することを含んでなる。
【０１４７】
本発明はまた、ＨＰＧＤＳ阻害剤として使用するための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用も提供する。
【０１４８】
本発明はまた、療法において使用するための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用も提供する。
【０１４９】
本発明はまた、筋骨格疾患（デュシェンヌ型筋ジストロフィーなど）、脊髄挫傷、神経炎症性疾患（多発性硬化症など）、または神経変性疾患（アルツハイマー病または筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）など）の治療に使用するための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用も提供する。
【０１５０】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩と薬学上許容可能な担体とを含んでなる、ＨＰＧＤＳ阻害剤として使用するための医薬組成物も提供する。
【０１５１】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩と薬学上許容可能な担体とを含んでなる、癌の治療において使用するための医薬組成物も提供する。
【０１５２】
加えて、本発明の薬学上有効な化合物は、さらなる有効成分、例えば、癌を治療することが知られる他の化合物、またはＨＰＧＤＳ阻害剤と併用した場合に有用性を有することが知られる化合物と併用投与することができる。
【０１５３】
用語「併用投与」は、本明細書で使用する場合、本明細書に記載されるようなＨＰＧＤＳ阻害化合物およびＨ−ＰＧＤＳ阻害剤が適応となる病態の治療において有用であることが知られる１または複数のさらなる有効薬剤の同時投与またはいずれの様式の個別逐次投与も意味する。１または複数のさらなる有効薬剤という用語は、本明細書で使用する場合、Ｈ−ＰＧＤＳ阻害を必要とする患者に投与した際に有利な特性を示すことが知られる、または有利な特性を示すいずれの化合物または治療薬も含む。好ましくは、投与が同時でない場合には、これらの化合物は互いに近接した時間に投与される。さらに、これらの化合物は同じ投与形で投与されるかどうかは重要ではなく、例えば、１つの化合物を注射により投与し、別の化合物を経口投与してもよい。
【０１５４】
本発明はまた、神経変性疾患、筋骨格疾患およびＨ−ＰＧＤＳ阻害に関連する疾患の治療のための薬剤の製造における式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用に関する。
【０１５５】
本発明はまた、０．５〜１，０００ｍｇの式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容可能な塩と０．５〜１，０００ｍｇの薬学上許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物を提供する。
【０１５６】
さらに詳述しなくても、当業者は以上の記載を用いて本発明を最大限に利用することができると考えられる。よって、以下の実施例は、単に例示であり本発明の範囲を何ら限定するものではないと解釈されるべきである。
【０１５７】
実験詳細
質量分析自動分取ＨＰＬＣ(Mass Directed Auto-Preparative HPLC)（ＭＤＡＰ）
質量分析自動分取ＨＰＬＣは、以下に示す条件下で実施する。検出は波長範囲２１０ｎｍ〜３５０ｎｍの吸収によるものであり、マススペクトルは、交互スキャンポジティブ・ネガティブモードエレクトロスプレーイオン化法を用いる質量分析計にて記録する。
【０１５８】
方法Ａ
方法Ａは、Ｗａｔｅｒｓ  ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８カラム（一般に、内径１５０ｍｍ×３０ｍｍ、粒径５ミクロン）にて周囲温度で実施する。使用溶媒は以下の通り：
Ａ＝水中０．１容量％のギ酸溶液
Ｂ＝アセトニトリル中０．１容量％のギ酸溶液。
【０１５９】
方法Ｂ
方法Ｂは、Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（一般に、内径１００ｍｍ×３０ｍｍ、粒径５ミクロン）にて周囲温度で実施する。使用溶媒は以下の通り：
Ａ＝アンモニア溶液でｐＨ１０に調整した１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液
Ｂ＝アセトニトリル。
【０１６０】
方法Ｃ
方法Ｃは、Ｗａｔｅｒｓ  ＳｕｎＦｉｒｅ  Ｃ１８カラム（一般に、内径１５０ｍｍ×３０ｍｍ、粒径５ミクロン）にて周囲温度で実施する。使用溶媒は以下の通り：
Ａ＝水中０．１容量％のトリフルオロ酢酸溶液
Ｂ＝アセトニトリル中０．１容量％のトリフルオロ酢酸溶液。
【実施例】
【０１６１】
以下、実施例により本発明を説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の化合物、組成物および方法を製造および使用するために当業者に指針を提供するためのものである。本発明の特定の実施形態が記載されるが、当業者は、発明の趣旨および範囲から逸脱することなく種々の変更および修飾が行えることを認識するであろう。
中間体
【０１６２】
中間体１：３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１１】
2019536757.tif 000013
【０１６３】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、トリエチルアミン（０．９０ｍＬ、６．４６ｍｍｏｌ）、次いで、塩化メタンスルホニル（０．２５ｍＬ、３．２１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、一晩撹拌した。この混合物を飽和ブラインに注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分（ＴＬＣ、シリカゲル、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、ＫＭｎＯ４染色により同定）を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（６９９ｍｇ、９６％）をゆっくり固化する無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.39 (s, 9 H), 3.25 (s, 3 H), 3.88-3.94 (m, 2 H), 4.19-4.36 (m, 2 H), 5.22-5.28 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-tert-Bu = 196。
【０１６４】
中間体２：３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン塩酸塩
【化１２】
2019536757.tif 000014
【０１６５】
Ａ．２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロベンズアルデヒド
【化１３】
2019536757.tif 000015
【０１６６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中、４−フルオロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（５．９２ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（４．７９ｍＬ、４２．８ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を水で急冷し、酢酸エチルで抽出した（３回）。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、真空下で乾燥させた。残渣を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（７．３ｇ、８９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.28 (s, 2 H), 6.78-7.01 (m, 1 H), 7.23-7.26 (m, 1 H), 7.29-7.39 (m, 3 H), 7.45-7.54 (m, 2 H), 7.69-7.75 (m, 1 H), 10.29 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 231。
【０１６７】
Ｂ．２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェノール
【化１４】
2019536757.tif 000016
【０１６８】
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロベンズアルデヒド（中間体２Ａ）（７．５０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロベンゾペルオキソ酸（１４．０ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で一晩撹拌し、冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３（３×）およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に溶かし、水酸化リチウム（２．３４ｇ、９８．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。クエン酸を中性ｐＨまで加え、水相を酢酸エチルで抽出した（３×）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（５．５ｇ、７８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.11 (s, 2 H), 6.53-6.59 (m, 1 H), 6.74-6.78 (m, 1 H), 6.87-6.91 (m, 1 H), 7.31-7.36 (m, 1 H), 7.39-7.42 (m, 2 H), 7.45-7.49 (m, 2 H), 8.95 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 217。
【０１６９】
Ｃ．２−（ベンジルオキシ）−１−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロベンゼン
【化１５】
2019536757.tif 000017
【０１７０】
アセトニトリル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−４−フルオロフェノール（中間体２Ｂ）（１７５ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（９００ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（−７８℃）溶液に、（ブロモジフルオロメチル）ホスホン酸ジエチル（０．３０ｍＬ、１．６９ｍｍｏｌ）を加えた。冷却浴を外し、この混合物を室温に温めた。週末にわたって撹拌した後、この混合物をＥｔ２Ｏで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜２５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空乾燥させ、標題化合物（９２ｍｇ、４３％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.19 (s, 2 H), 6.78-6.84 (m, 1 H), 7.18-7.27 (m, 2 H), 7.22 (s, 1 H), 7.33-7.38 (m, 1 H), 7.39-7.44 (m, 2 H), 7.45-7.48 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) T = 0.95分にピーク
【０１７１】
Ｄ．２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノール
【化１６】
2019536757.tif 000018
【０１７２】
窒素雰囲気下、メタノール（３ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−１−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロベンゼン（中間体２Ｃ）（９０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（９ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を減圧下で排気し、水素で３回パージした。この混合物を窒素雰囲気下に置き、水素を充填したバルーンを取り付け、水素雰囲気下で一晩撹拌した。この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＤＣＭおよびＥｔＯＨで洗浄した。濾液を蒸発乾固させて粗標的化合物（３０ｍｇ、５０％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ6.59-6.65 (m, 1 H), 6.75 (dd, J = 10, 4 Hz, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 7.13 (dd, J = 8, 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES)
【０１７３】
Ｅ．３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７】
2019536757.tif 000019
【０１７４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノール（中間体２Ｄ）（２６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、ＬＣ／ＭＳは出発材料の残存を示した。加熱を一晩続け、この混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜２５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（２７ｍｇ、５５％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.36 (s, 9 H), 3.76-3.82 (m, 2 H), 4.26-4.32 (m, 2 H), 4.99-5.05 (m, 1 H), 6.79-6.87 (m, 2 H), 7.04 (s, 1 H), 7.21-7.26 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-Boc = 234。
【０１７５】
Ｆ．３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン塩酸塩
【化１８】
2019536757.tif 000020
【０１７６】
ジオキサン中４Ｎの塩酸（１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２Ｅ）（２６ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）に加えた。この混合物を４時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残った材料をＤＣＭで希釈し、減圧下で濃縮した。このプロセスを２回繰り返し、標題化合物（２１ｍｇ）を得た。LC-MS (LC-ES) T = 0.38分にピーク; M+H = 234。
【０１７７】
中間体３：（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１９】
2019536757.tif 000021
【０１７８】
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（２３０ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、２−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）プロパン−２−オール（１５０ｍｇ、０．９５４ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、一晩撹拌し、濃縮した。残った材料を、０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（９７ｍｇ、３１％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.01 (s, 6 H), 1.03-1.27 (m, 5 H), 1.87 (dd, J = 48, 16 Hz, 4 H), 3.22-3.43 (m, 1 H), 4.04 (s, 1 H), 7.39 (d, J = 8 Hz, 2 H), 7.97 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.25 (d, J = 8 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 323。
【０１７９】
中間体４：（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２０】
2019536757.tif 000022
【０１８０】
Ａ．（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２１】
2019536757.tif 000023
【０１８１】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノール（中間体２Ｄ）（１．８５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン−ＰＳ（３．２７ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（１．３３ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（２．４ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温に温め、１２時間撹拌し、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（１．７９ｇ、５８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.27-2.45 (m, 2 H), 2.57-2.79 (m, 2 H), 3.13-3.27 (m, 1 H), 3.32 (s, 3 H), 4.90 (dd, J = 7, 6 Hz, 1 H), 6.66-6.95 (m, 2 H), 7.03 (s, 1 H), 7.11 - 7.34 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) T = 0.86分にピーク。
【０１８２】
Ｂ．（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２２】
2019536757.tif 000024
【０１８３】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体４Ａ）（１．７５ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．４３２ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。クエン酸をｐＨ＝４まで加え、反応物を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、標題化合物（１．７４ｇ、定量的収量）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.35 (ddd, J = 13, 10, 6 Hz, 2 H), 2.61-2.76 (m, 2 H), 3.10 (dd, J = 6, 5 Hz, 1 H), 4.89 (dd, J = 6, 5 Hz, 1 H), 6.64-6.94 (m, 2 H), 7.02 (s, 1 H), 7.11-7.38 (m, 1 H), 12.33 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 275。
【０１８４】
中間体５：２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル二塩酸塩、メチル２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルビミデート(carbimidate)二塩酸塩、および２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド二塩酸塩
【化２３】
2019536757.tif 000025
【０１８５】
Ａ．（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４】
2019536757.tif 000026
【０１８６】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（３００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）に、２−クロロチアゾール−５−カルボニトリル（２０８ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃にて５時間マイクロ波で加熱した後、結晶が見られたので室温で２日間静置した。この固体生成物を濾取し、濾液を真空濃縮し、残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、先に採取した結晶性固体と合わせ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（９０ｍｇ、２２％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.45 (s, 9 H), 4.03-4.07 (m, 2 H), 4.41-4.49 (m, 2 H), 4.71 (br s, 1 H), 5.05 (br s, 1 H), 7.67 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-Boc = 181。
【０１８７】
Ｂ．２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル二塩酸塩、メチル２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルビミデート(carbimidate)二塩酸塩、および２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド二塩酸塩
【化２５】
2019536757.tif 000027
【０１８８】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体５Ａ）（３７０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）に、ＨＣｌ（１０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）（ジオキサン中４Ｍ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を除去して粗標題化合物の混合物を黄褐色固体として得、これをそれ以上精製せずに使用した。
【０１８９】
２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル二塩酸塩
LC-MS (LC-ES) T = 0.41分にピーク; M+H = 181。
【０１９０】
メチル２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルビミデート(carbimidate)二塩酸塩
LC-MS (LC-ES) T = 0.40分にピーク; M+H = 213。
【０１９１】
２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−カルボキサミド二塩酸塩
LC-MS (LC-ES) T = 0.29分にピーク; M+H = 199。
【０１９２】
中間体６：２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド二塩酸塩および２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボニトリル二塩酸塩
【化２６】
2019536757.tif 000028
【０１９３】
Ａ．（１−（５−シアノチアゾール−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７】
2019536757.tif 000029
【０１９４】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（３００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）に、２−クロロピリミジン−４−カルボニトリル（２４１ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７５ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を９０℃にて３時間マイクロ波で加熱し、溶媒を真空濃縮し、残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（４２３ｍｇ、定量的収量）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.46 (s, 9 H), 3.91-3.99 (m, 2 H), 4.40-4.48 (m, 2 H), 4.63 (br s, 1 H), 5.03 (br s, 1H), 6.81 (d, J = 5 Hz, 1 H), 8.45 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-Boc = 176。
【０１９５】
Ｂ．２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド二塩酸塩および２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボニトリル二塩酸塩
【化２８】
2019536757.tif 000030
【０１９６】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中、（１−（４−シアノピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体６Ａ）（６８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）に、ＨＣｌ（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）（ジオキサン中４Ｍ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、標題化合物の混合物を黄褐色固体として得、これをそれ以上精製せずに使用した。
【０１９７】
２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボキサミド二塩酸塩
LC-MS (LC-ES) M+H = 194。
【０１９８】
２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−４−カルボニトリル二塩酸塩
LC-MS (LC-ES) M+H = 176。
【０１９９】
中間体７：１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化２９】
2019536757.tif 000031
【０２００】
Ａ．（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３０】
2019536757.tif 000032
【０２０１】
メタノール（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（５００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）に、ＭＰ−カーボネート（３．１ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。この混合物を１時間撹拌し、濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。この混合物に、２，４−ジクロロピリミジン（４２８ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空濃縮し、残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（４１２ｍｇ、６０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 1.45 (s, 9 H), 3.88-4.00 (m, 2 H), 4.33-4.47 (m, 2 H), 4.55-4.73 (m, 1 H), 4.92-5.10 (m, 1 H), 6.07 (d, J = 6 Hz, 1 H), 8.02 (d, J = 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 285, 287 (Clパターン)。
【０２０２】
Ｂ．１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３１】
2019536757.tif 000033
【０２０３】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中、（１−（２−クロロピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７Ａ）（４１０ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）に、ＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）（ジオキサン中４Ｍ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（３７４ｍｇ、定量的収量）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.35-4.45 (m, 3 H), 4.68-4.74 (m, 2 H), 6.75 (d, J = 7 Hz, 1 H), 8.18 (d, J = 7 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 185, 187 (Clパターン)。
【０２０４】
中間体８：１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン塩酸塩
【化３２】
2019536757.tif 000034
【０２０５】
Ａ．（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３】
2019536757.tif 000035
【０２０６】
メタノール（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（５００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）に、ＭＰ−カーボネート（３．１ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。この混合物を１時間撹拌し、濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。この混合物に、２，４−ジクロロピリミジン（４２８ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空濃縮し、残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（６８ｍｇ、１０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 1.46 (s, 9 H), 3.90-3.96 (m, 2 H), 4.42-4.47 (m, 2 H), 4.56-4.66 (m, 1 H), 4.92-5.01 (m, 1 H), 6.57 (d, J = 5 Hz, 1 H), 8.16 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 285, 287 (Clパターン)。
【０２０７】
Ｂ．１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン塩酸塩
【化３４】
2019536757.tif 000036
【０２０８】
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中、（１−（４−クロロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８Ａ）（６８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（６０ｍｇ、定量的収量）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.21-4.29 (m, 3 H), 4.54-4.62 (m, 2 H), 6.92 (d, J = 6 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 185, 187 (Clパターン)。
【０２０９】
中間体９：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二臭化水素酸塩
【化３５】
2019536757.tif 000037
【０２１０】
Ａ．（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化３６】
2019536757.tif 000038
【０２１１】
アセトニトリル（８ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル塩酸塩（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、２−クロロ−５−フルオロピリミジン（５４６ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をヒーティングガンで加熱して溶液を形成させ、マイクロ波で１５５℃にて５時間加熱した。溶媒を真空濃縮し、残渣を、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（５６０ｍｇ、９０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ3.81-3.85 (m, 2 H), 4.31-4.36 (m, 2 H), 4.55-4.62 (m, 1 H), 5.03 (s, 2 H), 5.09-5.17 (m, 1 H), 7.19-7.32 (m, 5 H), 8.11 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 303。
【０２１２】
Ｂ．１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二臭化水素酸塩
【化３７】
2019536757.tif 000039
【０２１３】
（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体９Ａ）（１１０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）に、ＡｃＯＨ中３３％のＨＢｒ（０．０６ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（１１２ｍｇ、９３％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.21-4.21 (m, 2 H), 4.21-4.26 (m, 1 H), 4.49-4.55 (m, 2 H), 8.45 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 169。
【０２１４】
あるいは、１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミンは二塩酸塩として製造することもできる。
【０２１５】
中間体９：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３８】
2019536757.tif 000040
【０２１６】
Ｃ．（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３９】
2019536757.tif 000041
【０２１７】
アセトニトリル（２ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（７３２ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、２−クロロ−５−フルオロピリミジン（４６５ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２３ｍＬ、７．０２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波（１２５℃）で２．５時間加熱し、冷却し、少量の沈澱生成物を濾取した。濾液を真空濃縮し、残渣を、ヘキサン中１０％〜５０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（６２０ｍｇ、６５％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 3.89-3.98 (m, 2 H), 4.32-4.39 (m, 2 H), 4.43-4.53 (m, 1 H), 8.31 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 269。
【０２１８】
Ｄ．１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化４０】
2019536757.tif 000042
【０２１９】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）（溶解を促すために少量のＤＣＭを含む）中、（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９Ｃ）（６２０ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（６５２ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.11-4.20 (m, 2 H), 4.20-4.26 (m, 1 H), 4.50 (dd, J = 10, 7 Hz, 2 H), 8.47 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 169。
【０２２０】
中間体１０：ラセミ２−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−１−シクロプロピルエタノール
【化４１】
2019536757.tif 000043
【０２２１】
Ａ．トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノール
【化４２】
2019536757.tif 000044
【０２２２】
室温で、ＥｔＯＨ（４００ｍＬ）中、（トランス）−４−アミノシクロヘキサノール塩酸塩（２０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（４０ｇ、４７６ｍｍｏｌ）に、臭化ベンジル（６０ｇ、３５１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応物を３６時間加熱還流し、濾過し、濃縮して固体を得た。これにヘキサンを加え、一晩撹拌し、濾過し、風乾し、標題化合物（３３．２ｇ、収率６５％）を得た。1H NMR (CDCl3)δ1.14-1.28 (m, 2 H), 1.30 (d, J = 5 Hz, 1 H), 1.38-1.52 (m, 2 H), 1.91 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.00 (br s, 1 H), 2.53 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.50-3.59 (m, 1 H), 3.62 (s, 4 H), 7.18-7.25 (m, 2 H), 7.27-7.32 (m, 4 H), 7.33-7.38 (m, 4 H)。
【０２２３】
Ｂ．２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４３】
2019536757.tif 000045
【０２２４】
トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノール（中間体１０Ａ）（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）および２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を５５℃でＤＭＦ（５ｍＬ）中で撹拌した。鉱油中、ＮａＨの６０％分散物（０．２７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。さらなる２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（０．２７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ加えた。反応物を５５℃で一晩撹拌した後、水で注意深く急冷した。反応物を１．０Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水（２×）、次いで、ブラインで洗浄した。合わせた水性画分をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、２〜１５％（ヘキサン中３：１比のＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ）の勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮し、標題化合物を無色の油状物として得た（４９７ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3)δ1.43-1.46 (m, 4 H), 1.47 (s, 9 H), 1.92 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.07-2.14 (m, 2 H), 2.48-2.58 (m, 1 H), 3.24-3.30 (m, 1 H), 3.61 (s, 4 H), 3.96 (s, 2 H), 7.17-7.24 (m, 2 H), 7.26-7.32 (m, 4 H), 7.34-7.38 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 410。
【０２２５】
Ｃ．２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）酢酸塩酸塩
【化４４】
2019536757.tif 000046
【０２２６】
２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０Ｂ）（２．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５．０ｍＬ）中で撹拌し、ＴＦＡ（３ｍＬ）を加えた。反応物を室温で１時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に取り、ジオキサン中４．０ＭのＨＣｌ（２ｍＬ）を加えた後、０℃で撹拌した。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、生じた沈澱を同じ温度で約１０分間撹拌した後、真空濾過により集めた。この固体をジエチルエーテルで洗浄し、標題化合物を白色固体として得た（２．０３ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）。LC-MS (LC-ES) M+H = 354。
【０２２７】
Ｄ．２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド
【化４５】
2019536757.tif 000047
【０２２８】
２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）酢酸塩酸塩（中間体１０Ｃ）（２．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かした後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（２．３４ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温でおよそ５分間撹拌し、塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（０．７５１ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機液を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、５０〜９０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮し、高真空下で固化させ、標題化合物を黄色固体として得た（１．７４ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）。1H NMR (CDCl3)δ1.17-1.30 (m, 2 H), 1.34-1.46 (m, 2 H), 1.92 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.14 (d, J = 11 Hz, 2 H), 2.49-2.60 (m, 1 H), 3.18 (s, 3 H), 3.27-3.37 (m, 1 H), 3.61 (s, 4 H), 3.68 (s, 3 H), 4.27 (s, 2 H), 7.18-7.40 (m, 10 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 398。
【０２２９】
Ｅ．１−シクロプロピル−２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）エタノン
【化４６】
2019536757.tif 000048
【０２３０】
０℃で、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（中間体１０Ｄ）（４．６ｇ、１２ｍｍｏｌ）に、２−メチルＴＨＦ中臭化シクロプロピルマグネシウムの１．０Ｍ溶液（１３ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温に温めた。１時間後、さらなる臭化シクロプロピルマグネシウム溶液（２ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。さらに１時間後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）で急冷し、水と酢酸エチルとで分液した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、次いで、ブラインで洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで逆抽出し、合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘプタン中３０〜７０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮して標題化合物を油状物として得、これは淡黄色固体となった（３．６２ｇ、８３％）。1H NMR (CDCl3)δ 0.92 (td, J = 8, 4 Hz, 2 H), 1.08 (quin, J = 4 Hz, 2 H), 1.18-1.32 (m, 2 H), 1.34-1.47 (m, 2 H), 1.94 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.11 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.15-2.23 (m, 1 H), 2.55 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.20-3.30 (m, 1 H), 3.61 (s, 4 H), 4.17 (s, 2 H), 7.22 (d, J = 7 Hz, 2 H), 7.27-7.32 (m, 4 H), 7.33-7.40 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 378。
【０２３１】
Ｆ．ラセミ１−シクロプロピル−２−（（（トランス）−４−（ジジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）エタノール
【化４７】
2019536757.tif 000049
【０２３２】
０℃で、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、１−シクロプロピル−２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）エタノン（中間体１０Ｅ）（１．０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中ＬＡＨの１．０Ｍ溶液（２．７ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、反応物を２時間、室温に温め、水（０．３ｍＬ）、２０％ＫＯＨ水溶液（０．３ｍＬ）、次いで、水（０．５ｍＬ）で急冷し、水と酢酸エチルとで分液した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘプタン中３０〜７０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮し、標題化合物を無色の油状物として得た（８８６ｍｇ、収率８８％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.21 (dq, J = 9, 5 Hz, 1 H), 0.37 (dq, J = 9, 5 Hz, 1 H), 0.43-0.62 (m, 2 H), 0.75-0.87 (m, 1 H), 1.09-1.23 (m, 2 H), 1.35-1.48 (m, 2 H), 1.93 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.04-2.14 (m, 2 H), 2.38 (d, J = 3 Hz, 1 H), 2.54 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.02 (tt, J = 8, 3 Hz, 1 H), 3.18-3.29 (m, 1 H), 3.38 (t, J = 9 Hz, 1 H), 3.59 (d, J = 3 Hz, 1 H), 3.62 (s, 4 H), 7.17-7.24 (m, 2 H), 7.29 (t, J = 8 Hz, 4 H), 7.34-7.40 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 380。
【０２３３】
Ｇ．ラセミ２−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−１−シクロプロピルエタノール
【化４８】
2019536757.tif 000050
【０２３４】
１−シクロプロピル−２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）エタノール（中間体１０Ｆ）（０．８８６ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）および２０重量％のパールマン触媒（０．１６４ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）中で撹拌し、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。反応物を窒素でパージし、セライト（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチルで注いだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を無色の油状物として得た（４７８ｍｇ、定量的収量）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ0.22 (dq, J = 9, 5 Hz, 1 H), 0.38 (dq, J = 9, 5 Hz, 1 H), 0.44-0.61 (m, 2 H), 0.79-0.92 (m, 1 H), 1.06-1.19 (m, 2 H), 1.24-1.40 (m, 2 H), 1.90 (d, J = 13 Hz, 2 H), 2.00-2.11 (m, 2 H), 2.73 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 3.04 (td, J = 8, 3 Hz, 1 H), 3.24-3.34 (m, 1 H), 3.43 (d, J = 9 Hz, 1 H), 3.63 (dd, J = 9, 3 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 200。 
【０２３５】
中間体１１：（トランス）−Ｎ１−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン二臭化水素酸塩
【化４９】
2019536757.tif 000051
【０２３６】
Ａ．（（トランス）−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化５０】
2019536757.tif 000052
【０２３７】
アセトニトリル（８ｍＬ）中、（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（６００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、２−クロロピリミジン（３６０ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６３ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波（１５５℃）にて６時間加熱し、溶媒を真空濃縮し、残渣を、１５％〜８０％（ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ  ３／１−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.06-1.37 (m, 4 H), 1.96-2.18 (m, 4 H), 3.42-3.51 (m, 1 H), 3.66-3.76 (m, 1 H), 4.54-4.61 (m, 1 H), 5.02 (s, 2 H), 5.26-5.34 (m, 1 H), 6.46 (t, J = 5 Hz, 1 H), 7.22-7.33 (m, 5 H), 8.20 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 327。
【０２３８】
Ｂ．（トランス）−Ｎ１−（ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン二臭化水素酸塩
【化５１】
2019536757.tif 000053
【０２３９】
（（トランス）−４−（ピリミジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体１１Ａ）（２００ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）に、ＡｃＯＨ中３３％のＨＢｒ（４ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（２８７ｍｇ、定量的収量）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.53-1.65 (m, 4 H), 2.04-2.30 (m, 4 H), 3.13-3.27 (m, 1 H), 3.87-4.06 (m, 1 H), 6.82-7.18 (m, 1 H), 8.31-8.94 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 193。
【０２４０】
中間体１２：ラセミ１−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−２−シクロプロピルプロパン−２−オール
【化５２】
2019536757.tif 000054
【０２４１】
Ａ．ラセミ２−シクロプロピル−１−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）プロパン−２−オール
【化５３】
2019536757.tif 000055
【０２４２】
０℃で、ＴＨＦ（８ｍＬ）中、１−シクロプロピル−２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）エタノン（中間体１０Ｅ）（１．０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中、塩化メチルマグネシウムの３．０Ｍ溶液（１ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この混合物を２時間、室温に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）で急冷し、水と酢酸エチルとで分液した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、次いで、ブラインで洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで逆抽出し、合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、ヘプタン中１０〜４０％酢酸エチルの勾配で溶出する。適当な画分を減圧下で濃縮して標題化合物を油状物として得、これは淡黄色固体となった（０．９５ｇ、９１％）。1H NMR (CDCl3)δ 0.31-0.36 (m, 3 H), 0.41-0.46 (m, 1 H), 0.82-0.93 (m, 1 H), 1.07 (s, 3 H), 1.09-1.23 (m, 2 H), 1.34-1.49 (m, 2 H), 1.92 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.07 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.54 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.20 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 3.30-3.37 (m, 2 H), 3.62 (s, 4 H), 7.19-7.24 (m, 2 H), 7.29 (t, J = 7 Hz, 4 H), 7.34-7.39 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 394。
【０２４３】
Ｂ．ラセミ１−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−２−シクロプロピルプロパン−２−オール
【化５４】
2019536757.tif 000056
【０２４４】
２−シクロプロピル−１−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）プロパン−２−オール（中間体１２Ａ）（０．９４５ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）および２０重量％のパールマン触媒（０．１６９ｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）中で撹拌し、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。反応物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を黄色油状物として得た（４７０ｍｇ、９２％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.26-0.39 (m, 3 H), 0.42-0.49 (m, 1 H), 0.82-0.92 (m, 1 H), 1.08-1.20 (m, 5 H), 1.25-1.39 (m, 2 H), 1.89 (d, J = 11 Hz, 2 H), 2.02 (d, J = 11 Hz, 2 H), 2.73 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 3.21-3.31 (m, 1 H), 3.33-3.41 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 214。
【０２４５】
中間体１３：（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩
【化５５】
2019536757.tif 000057
【０２４６】
Ａ．３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化５６】
2019536757.tif 000058
【０２４７】
（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体４）（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（５７８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ））およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を２時間撹拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中２０％〜６０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色泡沫として得た（４３４ｍｇ、８０％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.44 (s, 9 H), 2.35-2.53 (m, 2 H), 2.65-2.81 (m, 2 H), 2.93-3.11 (m, 1 H), 3.73 (dd, J = 10, 5 Hz, 2 H), 4.21-4.35 (m, 2 H), 4.58-4.73 (m, 1 H), 4.94 (s, 1 H), 5.92-6.04 (m, 1 H), 6.47 (s, 1 H), 6.48-6.55 (m, 1 H), 6.59-6.64 (m, 1 H),  7.12 (dd, J = 9, 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 431。
【０２４８】
Ｂ．（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩
【化５７】
2019536757.tif 000059
【０２４９】
３−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１３Ａ）（４３０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去して粘着性の油状物を得、これをエーテルを用いて摩砕し、白色固体を得た。この材料を半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＴＦＡ）にロードし、標題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.39-2.50 (m, 2 H), 2.66-2.75 (m, 2 H), 3.10-3.22 (m, 1H), 4.11-4.22 (m, 2 H), 4.24-4.37 (m, 2 H), 4.56-4.74 (m, 1 H), 4.89-4.96 (m, 1 H), 6.64-6.72 (m, 3 H), 7.10-7.20 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 331。
【０２５０】
中間体１４：トランス−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキサンアミン
【化５８】
2019536757.tif 000060
【０２５１】
Ａ．（トランス−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化５９】
2019536757.tif 000061
【０２５２】
室温で、１，２−ジクロロエタン（２１ｍＬ）中、（４−オキソシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．０３ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）に、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（０．５９３ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した後、酢酸（０．０１３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および４Åモレキュラーシーブス（４．０ｇ）を加えた。２時間後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．８８３ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１６時間撹拌した。この反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、飽和重炭酸ナトリウムを加え、ＤＣＭで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２：３）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．５９０ｇ、収率４２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.97 (q, J = 13 Hz, 2 H), 1.14 (dq, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.68 (br d, J = 12 Hz, 2 H), 1.76 (br d, J = 12 Hz, 2 H), 2.03 (t, J = 10 Hz, 1 H), 3.16-3.30 (m, 1 H), 3.96 (t, J = 12 Hz, 4 H), 4.98 (s, 2 H), 7.18 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.38 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 325。
【０２５３】
Ｂ．トランス−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキサンアミン
【化６０】
2019536757.tif 000062
【０２５４】
２５℃、窒素雰囲気下で、ＭｅＯＨ（９ｍＬ）中、（トランス−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体１４Ａ）（０．５９０ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（０．０１９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で３時間撹拌した。容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（０．３４０ｇ、収率９３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.88-1.02 (m, 4 H), 1.54 (br s, 2 H), 1.68-1.74 (m, 4 H), 1.96-2.06 (m, 1 H), 2.40-2.52 (m, 1 H), 3.48 (t, J = 12 Hz, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 191。
【０２５５】
中間体１５：（Ｓ）−２−（（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
【化６１】
2019536757.tif 000063
【０２５６】
Ａ．（３−（トリフルオロメチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）カルバミン酸（Ｓ）−ベンジル
【化６２】
2019536757.tif 000064
【０２５７】
室温で、ベンゼン（４１ｍＬ）中、（４−オキソシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．０１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）に、（Ｓ）−２−アミノ−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール塩酸塩（０．６７６ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、ディーンスタークトラップを用いて１６時間加熱した。この反応混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウムを加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１．５２ｇ、収率９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.32-1.80 (m, 8 H), 3.62-4.04 (m, 4 H), 4.98および4.99 (s, 2 H), 7.20および7.24 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.40 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 359。
【０２５８】
Ｂ．（トランス−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化６３】
2019536757.tif 000065
【０２５９】
室温で、１，２−ジクロロエタン（２１ｍＬ）中、（（３Ｓ）−３−（トリフルオロメチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−８−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体１５Ａ）（１．５２ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．８９９ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、次いで、酢酸（０．０１３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、この反応混合物を飽和重炭酸ナトリウムで希釈し、ＤＣＭで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（０．７７１ｇ、収率４８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.02 (q, J = 13 Hz, 2 H), 1.14 (q, J = 13 Hz, 2 H), 1.72-1.92 (m, 5 H), 2.36-2.48 (m, 1 H), 3.14-3.28 (m, 2 H), 3.40-3.50 (m, 1 H), 3.54-3.64 (m, 1 H), 4.96 (t, J = 6 Hz, 1 H), 4.98 (s, 2 H), 7.15 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.38 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 361。
【０２６０】
Ｃ．（Ｓ）−２−（（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
【化６４】
2019536757.tif 000066
【０２６１】
２５℃、窒素雰囲気下で、ＭｅＯＨ（７ｍＬ）中、（トランス−４−（（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体１５Ｂ）（０．７７１ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（０．０２３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で１６時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（０．５０４ｇ、収率９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.92-1.06 (m, 4 H), 1.46-1.88 (m, 7 H), 2.36-2.50 (m, 2 H), 3.16-3.28 (m, 1 H), 3.40-3.50 (m, 1 H), 3.54-3.64 (m, 1 H), 4.97 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 227。
【０２６２】
中間体１６：ラセミ１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−アミン
【化６５】
2019536757.tif 000067
【０２６３】
Ａ．ラセミ（１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ベンジル
【化６６】
2019536757.tif 000068
【０２６４】
１，２−ジクロロエタン（２２ｍＬ）中、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ベンジル（１．０１ｇ、４．３１ｍｍｏｌ）に、１，１−ジフルオロプロパン−２−オン（０．６０８ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、酢酸（０．０１３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および４Åモレキュラーシーブス（４．０ｇ）を加えた。２時間後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９１４ｇ、４．３１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２０時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、飽和重炭酸ナトリウムを加え、ＤＣＭで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２〜２：３）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を得た（０．８６８ｇ、収率６１％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.95-1.10 (m, 3 H), 1.28-1.39 (m, 2 H), 1.67-1.72 (m, 2 H), 2.27-2.40 (m, 2 H), 2.49-2.52 (m, 1 H), 2.71-2.80 (m, 2 H), 2.82-2.98 (m, 1 H), 3.19-3.31 (m, 1 H), 4.99 (s, 2 H), 5.99 (dt, J = 8, 56 Hz, 1 H), 7.25-7.38 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 313。
【０２６５】
Ｂ．ラセミ１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−アミン
【化６７】
2019536757.tif 000069
【０２６６】
２５℃、窒素雰囲気下で、ＭｅＯＨ（１４ｍＬ）中、（１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体１６Ａ）（０．８６８ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（０．０３０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で２時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（０．４５２ｇ、収率８７％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.93-1.00 (m, 3 H), 1.10-1.21 (m, 2 H), 1.60-1.64 (m, 2 H), 2.02 (br s, 2 H), 2.24-2.34 (m, 2 H), 2.45-2.49 (m, 1 H), 2.68-2.78 (m, 2 H), 2.83-2.95 (m, 1 H), 5.99 (dt, J = 8, 56 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 179。
【０２６７】
中間体１７：ラセミトランス−Ｎ１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【化６８】
2019536757.tif 000070
【０２６８】
Ａ．ラセミ（トランス−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化６９】
2019536757.tif 000071
【０２６９】
１，２−ジクロロエタン（１５１ｍＬ）中、（トランス−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（７．５２ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）に、１，１−ジフルオロプロパン−２−オン（３．１３ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、酢酸（０．０９１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および４Åモレキュラーシーブス（２０．０ｇ）を加え、反応物を２時間室温で撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６．４２ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２０時間撹拌した。この反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、飽和重炭酸ナトリウムを加え、ＤＣＭで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（８．４１ｇ、収率８１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.99 (d, J = 7 Hz, 3 H), 0.94-1.06 (m, 2 H), 1.08-1.22 (m, 2 H), 1.45 (br s, 1 H), 1.70-1.88 (m, 4 H), 2.36-2.48 (m, 1 H), 2.86-3.00 (m, 1 H), 3.14-3.28 (m, 1 H), 4.97 (s, 2 H), 5.74 (dt, J = 56, 4 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.38 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 327。
【０２７０】
Ｂ．ラセミトランス−Ｎ１−（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【化７０】
2019536757.tif 000072
【０２７１】
２５℃、窒素雰囲気下で、ＭｅＯＨ（５１．５ｍＬ）中、（トランス−４−（（１，１−ジフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体１７Ａ）（８．４１ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（０．１３７ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で６時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物を得た（５．０５ｇ、収率９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.90-1.04 (m, 4 H), 0.99 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.30-1.60 (m, 3 H), 1.62-1.84 (m, 4 H), 2.34-2.48 (m, 2 H), 2.86-3.00 (m, 1 H), 5.73 (dt, J = 56, 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 193。
【０２７２】
中間体１８：ラセミ（Ｒ，Ｓ）−１−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）エタノール塩酸塩
【化７１】
2019536757.tif 000073
【０２７３】
Ａ．トランス−４−（（ｔｅｒｔブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
【化７２】
2019536757.tif 000074
【０２７４】
ｔｅｒｔ−ブタノール（２５ｍＬ）中、（トランス）−４−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンカルボン酸（２．５ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）に、アジドリン酸ジフェニル（３．８８ｇ、１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱し、次いで、還流下で一晩加熱した。室温に冷却した後、この混合物を氷水中で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機液を飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（６ｍＬ）に溶かし、これに水（１８ｍＬ）を加えた。氷上でおよそ１時間撹拌した後、得られた固体を濾取し、３：１水：ＭｅＯＨおよびヘキサンで洗浄し、標題化合物を白色固体として得た（２．３２ｇ、収率６７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.05-1.20 (m, 2 H), 1.25-1.44 (m, 11 H), 1.72-1.91 (m, 4 H), 2.17 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.06-3.21 (m, 1 H), 3.56 (s, 3 H), 6.72 (d, J = 8 Hz, 1 H)。
【０２７５】
Ｂ．（（トランス）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７３】
2019536757.tif 000075
【０２７６】
氷上で冷却したＥｔＯＨ（２４ｍＬ）およびＴＨＦ（２．７ｍＬ）中、（トランス）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（中間体１８Ａ）（１．５ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化カルシウム（１．２９ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えて乳白懸濁液を得た。次に、ＮａＢＨ４（８８２ｍｇ、２３．３ｍｍｏｌ）をおよそ２５分かけて少量ずつ加え、反応物を氷上で１時間撹拌した。浴を外し、混合物を室温で一晩撹拌した。この反応物を１０℃に冷却し、これに５％Ｋ２ＣＯ３水溶液（５．４ｍＬ）を滴下し、ｐＨをおよそ１１とした。白色沈澱が生じ、これを濾過により単離した。この固体を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（１４ｍＬ）を用いて撹拌した。層を分離し、有機層を０．５Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（４７４ｍｇ）を白色固体として得た。最初の濾液を濃縮した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（７２４ｍｇ）を白色固体として得た。合計の単離生成物は１．１９ｇ（収率８９％）であった。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.78-0.93 (m, 2 H), 1.01-1.15 (m, 2 H), 1.35 (s, 9 H), 1.64-1.80 (m, 4 H), 3.10 (d, J = 8 Hz, 1 H), 3.16 (t, J = 6 Hz, 2 H), 4.33 (t, J = 5 Hz, 1 H), 6.64 (d, J = 8 Hz, 1 H)。
【０２７７】
Ｃ．（（トランス）−４−ホルミルシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７４】
2019536757.tif 000076
【０２７８】
氷上で冷却したＤＣＭ（９ｍＬ）およびＤＭＳＯ（２．８ｍＬ）中、（（トランス）−４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１８Ｂ）（３７５ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１４ｍＬ、６．５４ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＭＳＯ（２．８ｍＬ）に溶かした三酸化硫黄ピリジン（１０４１ｍｇ、６．５４ｍｍｏｌ）を加えた。浴を外し、反応物を室温で１５分間撹拌した。この混合物をＥｔ２Ｏと１Ｎ  ＨＣｌ水溶液とで分液した。有機相を１Ｎ  ＨＣｌ、水、およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を白色固体として得（３４３ｍｇ、収率９２％）、これを精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ 1.10-1.23 (m, 4 H), 1.35 (s, 9 H), 1.73-1.93 (m, 4 H), 2.07-2.19 (m, 1 H), 3.05-3.20 (m, 1 H), 6.74 (d, J = 7 Hz, 1 H), 9.53 (s, 1 H)。
【０２７９】
Ｄ．ラセミ（（トランス）−４−（（Ｒ，Ｓ）−１−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化７５】
2019536757.tif 000077
【０２８０】
−７８℃に冷却したＴＨＦ（４ｍＬ）中、（（トランス）−４−ホルミルシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１８Ｃ）（７０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヨウ化メチルマグネシウム（０．２３ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中３Ｍ）をおよそ２分かけて滴下し、この反応物を−７８℃で３０分間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌに注ぎ、ＴＢＭＥで抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物をガラス質として得た（１５ｍｇ、収率２０％）。
【０２８１】
第二反応を以下の手順で行った。
−７８℃に冷却したＴＨＦ（４ｍＬ）中、（（トランス）−４−ホルミルシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１８Ｃ）（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化メチルマグネシウム（０．１８ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中３Ｍ）をおよそ２〜３分かけて滴下し、この反応物を−７８℃で３０分間撹拌した。この反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌに注ぎ、ＴＢＭＥで抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物を白色泡沫として得た（２７ｍｇ、収率２５％）。この生成物と上記のものを合わせて次の工程で使用した。1H NMR (400 MHz, 400 MHz, CD3SOCD3)δ0.87-1.10 (m, 7 H), 1.35 (s, 9 H), 1.57 (d, J = 10 Hz, 1 H), 1.67-1.85 (m, 4 H), 3.08 (d, J = 7 Hz, 1 H), 3.25-3.46 (m, 2 H), 6.62 (d, J = 8 Hz, 1 H)。
【０２８２】
Ｅ．ラセミ（Ｒ，Ｓ）−１−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）エタノール塩酸塩
【化７６】
2019536757.tif 000078
【０２８３】
（（トランス）−４−（（Ｒ，Ｓ）−１−ヒドロキシエチル）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１８Ｄ）（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（５ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で３．５時間撹拌し、濃縮し、標題化合物をガラスとして得た（３３ｍｇ、収率１１２％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.99 (d, J = 6 Hz, 3 H), 1.06 (d, J = 7 Hz, 2 H), 1.20-1.29 (m, 2 H), 1.63 (d, J = 12 Hz, 1 H), 1.84 (d, J = 13 Hz, 1 H), 1.93 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.85 (d, J = 5 Hz, 1 H), 3.46 (dd, J = 12, 4 Hz, 1 H), 3.62-3.74 (m, 1 H)。
【０２８４】
中間体１９：ラセミ（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）（シクロプロピル）メタノール
【化７７】
2019536757.tif 000079
【０２８５】
Ａ．（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
【化７８】
2019536757.tif 000080
【０２８６】
（トランス）−４−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩（１．７ｇ、８．７８ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（３０ｍＬ）、およびＫ２ＣＯ３（４．８５ｇ、３５．１ｍｍｏｌ）の混合物に、臭化ベンジル（３．７５ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を８０℃で一晩加熱し、室温に冷却し、濾過し、濃縮した。残渣を、０〜２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（１．５５ｇ、収率５２％）。1H NMR (CDCl3)δ1.28-1.43 (m, 4 H), 1.54 (s, 3 H), 1.92-2.04 (m, 4 H), 2.13-2.21 (m, 1 H), 2.47-2.55 (m, 1 H), 3.60-3.62 (m, 4 H), 7.16-7.36 (m, 10 H)。
【０２８７】
Ｂ．（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸
【化７９】
2019536757.tif 000081
【０２８８】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中、（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（中間体１９Ａ）（１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）の混合物に、ＬｉＯＨ（０．２１３ｇ、８．８９ｍｍｏｌ）を加えた。１５時間後、この混合物を減圧下で濃縮した。残渣を水に取り、白色沈澱が生じるまで６．０Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化した。沈澱を濾取し、真空下で乾燥させ、標題化合物（７９１ｍｇ、収率８３％）を得た。この手順を複数回繰り返した。代表的な1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.07-1.24 (m, 2 H), 1.31-1.49 (m, 2 H), 1.85 (d, J = 11 Hz, 2 H), 1.93 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.05-2.19 (m, 1 H), 2.30-2.45 (m, 1 H), 3.58 (s, 4 H), 7.14-7.24 (m, 2 H), 7.24-7.42 (m, 8 H), 11.98 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 324。
【０２８９】
Ｃ．（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド
【化８０】
2019536757.tif 000082
【０２９０】
（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸（中間体１９Ｂ）（０．７９ｇ、２．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かした後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．１１ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温でおよそ１０分間撹拌し、塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（０．２８６ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えた。１５時間後、この反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機液を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、３０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮し、高真空下で固化させ、標題化合物を白色固体として得た（７２８ｍｇ、８１％）。1H NMR (CDCl3)δ1.39-1.57 (m, 4 H), 1.84-1.92 (m, 2 H), 2.01 (d, J = 9 Hz, 2 H), 2.57-2.69 (m, 2 H), 3.18 (s, 3 H), 3.67 (s, 4 H), 3.70 (s, 3 H), 7.20-7.26 (m, 2 H), 7.31 (t, J = 7 Hz, 4 H), 7.36-7.43 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 367。
【０２９１】
Ｄ．シクロプロピル（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）メタノン
【化８１】
2019536757.tif 000083
【０２９２】
０℃で、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中、（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド（中間体１９Ｃ）（０．２７５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）に、２−メチルＴＨＦ中、臭化シクロプロピルマグネシウムの１．０Ｍ溶液（０．７５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この混合物を室温に温め、２時間撹拌した。さらなる臭化シクロプロピルマグネシウム溶液（０．７５ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を１時間撹拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）で急冷し、水と酢酸エチルとで分液した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、次いで、ブラインで洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで逆抽出し、合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、標題化合物を黄色油状物として得た（２６８ｍｇ、定量的）。1H NMR (CDCl3)δ 0.82 (dq, J = 7, 4 Hz, 2 H), 0.93-0.99 (m, 2 H), 1.25-1.37 (m, 2 H), 1.38-1.50 (m, 2 H), 1.89-1.96 (m, 1 H), 2.01 (d, J = 11 Hz, 4 H), 2.42 (t, J = 12 Hz, 1 H), 2.53 (t, J = 12 Hz, 1 H), 3.64 (s, 4 H), 7.17-7.24 (m, 2 H), 7.27-7.33 (m, 4 H), 7.34 - 7.40 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 348。
【０２９３】
Ｅ．ラセミシクロプロピル（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）メタノール
【化８２】
2019536757.tif 000084
【０２９４】
０℃で、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中、シクロプロピル（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）メタノン（中間体１９Ｄ）（０．２６０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中、水素化リチウムアルミニウムの１．０Ｍ溶液（０．８５ｍＬ、０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、この混合物を１時間室温に温め、水（０．１５ｍＬ）、１０％ＮａＯＨ水溶液（０．１５ｍＬ）、次いで、水（０．３ｍＬ）で急冷し、水と酢酸エチルとで分液した。１０分後、硫酸ナトリウムを加え、固体を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を、ヘプタン中１０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を減圧下で濃縮し、標題化合物（１４５ｍｇ、収率５５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.20 (d, J = 2 Hz, 2 H), 0.41-0.49 (m, 1 H), 0.50-0.58 (m, 1 H), 0.82-0.94 (m, 1 H), 0.97-1.14 (m, 2 H), 1.34-1.53 (m, 4 H), 1.88-2.02 (m, 4 H), 2.46-2.57 (m, 2 H), 3.65 (s, 4 H), 7.21 (q, J = 7 Hz, 2 H), 7.29 (t, J = 7 Hz, 4 H), 7.39 (d, J = 7 Hz, 4 H)。
【０２９５】
Ｆ．ラセミ（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）（シクロプロピル）メタノール
【化８３】
2019536757.tif 000085
【０２９６】
シクロプロピル（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）メタノール（中間体１９Ｅ）（０．１４５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）および２０重量％パールマン触媒（０．０２９ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をエタノール（４ｍＬ）中で撹拌し、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。この反応物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を油状物として得た（６８ｍｇ、９７％）。LC-MS (LC-ES) M+H = 170。
【０２９７】
中間体２０：ラセミ２−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
【化８４】
2019536757.tif 000086
【０２９８】
Ａ．１−（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）エタノン
【化８５】
2019536757.tif 000087
【０２９９】
０℃で、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中、（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルシクロヘキサンカルボキサミド（中間体１９Ｃ）（０．３９５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中、臭化メチルマグネシウムの３．０Ｍ溶液（０．３６ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この混合物を室温に温め、２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で急冷し、１０分間撹拌した。この混合物を水と酢酸エチルとで分液した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、次いで、ブラインで洗浄した。合わせた水性洗液を酢酸エチルで逆抽出し、合わせた有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、標題化合物を無色の油状物として得、これはゆっくり結晶化した（３４５ｍｇ、１００％）。1H NMR (CDCl3)δ 1.21-1.33 (m, 2 H), 1.36-1.49 (m, 2 H), 1.98 (t, J = 11 Hz, 4 H), 2.11 (s, 3 H), 2.21-2.31 (m, 1 H), 2.52 (t, J = 11 Hz, 1 H), 3.64 (s, 4 H), 7.19-7.25 (m, 2 H), 7.30 (t, J = 7 Hz, 4 H), 7.35-7.40 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H-CH3CO = 280。
【０３００】
Ｂ．ラセミ２−（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
【化８６】
2019536757.tif 000088
【０３０１】
０℃で、ＴＨＦ（２．２５ｍＬ）中、１−（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）エタノン（中間体２０Ａ）（０．３４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（０．１６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）に、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．３９ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。１時間後、ＴＨＦ中ＴＢＡＦの１．０Ｍ溶液（１．２７ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水、次いで、ブラインで洗浄した。有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して橙色の油状物を得、これをヘプタン中３％酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。回収した画分を減圧下で濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（２７１ｍｇ、６６％）。1H NMR (CDCl3)δ0.90-1.09 (m, 2 H) 1.11-1.66 (m, 6 H), 1.81-2.02 (m, 4 H), 2.39-2.50 (m, 1 H), 3.53-3.68 (m, 4 H), 7.15-7.44 (m, 10 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 392。
【０３０２】
Ｃ．ラセミ２−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール
【化８７】
2019536757.tif 000089
【０３０３】
２−（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オール（中間体２０Ｂ）（０．２７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）および２０重量％の水酸化パラジウム炭素（０．０９７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）中で撹拌し、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。この反応物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、エタノールですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を油状物として得た（１３６ｍｇ、９３％）。1H NMR (CD3OD)δ1.02-1.28 (m, 7 H), 1.51-1.61 (m, 1 H), 1.79-2.00 (m, 4 H), 2.51-2.62 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 212。
【０３０４】
中間体２１：３−アミノ−１−メチルシクロブタノール塩酸塩
【化８８】
2019536757.tif 000090
【０３０５】
Ａ．メチレンシクロブタンカルボン酸
【化８９】
2019536757.tif 000091
【０３０６】
室温で、ＥｔＯＨ（２７ｍＬ）および水（２７ｍＬ）中、３−メチレンシクロブタンカルボニトリル（５．１０ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）に、水酸化カリウム（１２．２９ｇ、２１９ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１６時間還流下で加熱した。冷却後、ＥｔＯＨを真空下で除去し、氷を加え、この反応混合物を濃塩酸でｐＨ＝１に酸性化した。この反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（６．３７ｇ、収率９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.82 (dt, J = 8, 2 Hz, 4 H), 3.04 (p, J = 8 Hz, 1 H), 4.76 (p, J = 2 Hz, 2 H), 12.20 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 111。
【０３０７】
Ｂ．（３−メチレンシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９０】
2019536757.tif 000092
【０３０８】
室温で、ｔｅｒｔ−ブタノール（５７ｍＬ）中、３−メチレンシクロブタンカルボン酸（中間体２１Ａ）（６．３７ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１１．９ｍＬ、８５ｍｍｏｌ）、次いで、ジフェニルホスホリルアジド（１４．７ｍＬ、６８．２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素下、８５℃で１７時間加熱し、水で急冷し、濃縮した。残渣をジエチルエーテルに取り、１０％クエン酸、次いで、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：９）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（６．０８ｇ、収率５６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.36 (s, 9 H), 2.54-2.64 (m, 2 H), 2.76-2.86 (m, 2 H), 3.92 (h, J = 8 Hz, 1 H), 4.76 (p, J = 2 Hz, 2 H), 7.23 (d, J = 7 Hz, 1 H)。
【０３０９】
Ｃ．１−オキサスピロ［２．３］ヘキサン−５−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９１】
2019536757.tif 000093
【０３１０】
０℃で、ＤＣＭ（１１１ｍＬ）中、（３−メチレンシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２１Ｂ）（６．０８ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）に、３−クロロ過安息香酸（６．３０ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、この反応混合物を１０％亜硫酸ナトリウム、次いで、飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜２：３）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、１−オキサスピロ［２．３］ヘキサン−５−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．３４ｇ、収率７７％）と回収された出発材料の１：１混合物を得た（０．９８ｇ、収率１６％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.37および1.37 (s, 9 H), 2.30-2.40 (m, 2 H), 2.44-2.54 (m, 2 H), 2.62 (s, 1 H), 2.66 (s, 1 H), 3.83 (h, J = 8 Hz, 0.5 H), 3.94-4.06 (m, 0.5 H), 7.24 (d, J = 7 Hz, 0.5 H), 7.34 (d, J = 6 Hz, 0.5 H)。
【０３１１】
Ｄ．（３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９２】
2019536757.tif 000094
【０３１２】
０℃、窒素下で、ＴＨＦ（８９ｍＬ）中、１−オキサスピロ［２．３］ヘキサン−５−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２１Ｃ）（５．３４ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（１．０Ｍ）中、水素化トリエチルホウ素リチウム（３４．８ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を水で急冷し、固体炭酸カリウムを加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２：３〜１：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（５．３６ｇ、収率９４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.17 (s, 1.5 H), 1.19 (s, 1.5 H), 1.35 (s, 9 H), 1.78-1.92 (m, 2 H), 2.08-2.18 (m, 2 H), 3.46 (h, J = 8 Hz, 0.5 H), 3.99 (h, J = 8 Hz, 0.5 H), 4.70 (br s, 0.5 H), 4.83 (br s, 0.5 H), 7.00 (d, J = 6 Hz, 1 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 202。
【０３１３】
Ｅ．３−アミノ−１−メチルシクロブタノール塩酸塩
【化９３】
2019536757.tif 000095
【０３１４】
室温で、ＭｅＯＨ（３３ｍＬ）中、（３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２１Ｄ）（５．３６ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４．０Ｍ塩酸（３３．３ｍＬ、１３３ｍｍｏｌ）を加えた。１６時間、この反応混合物を濃縮し、標題化合物（３．８３ｇ、収率９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.22 (s, 1.5 H), 1.25 (s, 1.5 H), 2.04-2.14 (m, 2 H), 2.14-2.26 (m, 2 H), 3.15 (s, 0.5 H), 3.20-3.32 (m, 0.5 H), 3.56 (s, 0.5 H), 3.66-3.78 (m, 0.5 H), 8.09 (br s, 3 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 102。
【０３１５】
中間体２２：２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド
【化９４】
2019536757.tif 000096
【０３１６】
Ａ．２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸
【化９５】
2019536757.tif 000097
【０３１７】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸エチル（実施例３１）（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この混合物をクエン酸水溶液でｐＨ＝４に調整した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（３×）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、標題化合物（１１９ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.30-2.40 (m, 2 H), 2.61-2.71 (m, 2 H), 3.05-3.12 (m, 1 H), 4.82-4.93 (m, 1 H), 6.73-6.80 (m, 2 H), 7.02 (t, J = 76 Hz, 1 H), 7.19-7.22 (m, 1 H), 7.99 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 403。
【０３１８】
Ｂ．２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド
【化９６】
2019536757.tif 000098
【０３１９】
２−（（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸（中間体２２Ａ）（５５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶かした後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（６２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温でおよそ５分間撹拌し、塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出し（３×）、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（１６ｍｇ、２６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.36-2.42 (m, 2 H), 2.49 (s, 3 H), 2.72-2.80 (m, 2 H), 3.28 (s, 3 H), 3.37-3.44 (m, 1 H), 4.90-5.07 (m, 1 H), 6.76-6.82 (m, 1 H), 6.85-6.89 (m, 1 H), 7.05 (t, J = 76 Hz, 1 H), 7.20-7.25 (m, 1 H), 7.76 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 446。
【０３２０】
中間体２３：１−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化９７】
2019536757.tif 000099
【０３２１】
Ａ．１−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化９８】
2019536757.tif 000100
【０３２２】
２−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０Ｂ）（０．４０ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を、窒素下、０℃、ＴＨＦ（２．５ｍＬ）中で撹拌した後、ジエチルエーテル中、臭化メチルマグネシウムの３．０Ｍ溶液（０．８０ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で３時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３ｍＬ）で急冷し、室温で一晩撹拌した。この反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、水（２×）、およびブラインで洗浄した。有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、５〜１５％（ヘキサン中（３：１  ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ））の勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して無色の油状物を得、これは時間が経つと固化して標題化合物（０．１６８ｇ、４７％）が得られた。1H NMR (CDCl3)δ1.09-1.22 (m, 8 H), 1.33-1.47 (m, 2 H), 1.88-1.97 (m, 2 H), 2.04-2.11 (m, 2 H), 2.53 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.19 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 3.24 (s, 2 H), 3.61 (s, 4 H), 7.18-7.24 (m, 2 H), 7.26-7.33 (m, 4 H), 7.34-7.39 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 368。
【０３２３】
Ｂ．１−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−オール
【化９９】
2019536757.tif 000101
【０３２４】
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中、１−（（トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−オール（中間体２３Ａ）（６２０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）および水酸化パラジウム炭素（３００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の混合物を、５５ｐｓｉ（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ装置）で２時間水素化した。この反応混合物をセライト（登録商標）プラグで濾過した。触媒をＭｅＯＨおよびＤＣＭで洗浄した。濾液を濃縮乾固し、高真空下で乾燥させ、標題化合物を灰色の固体として得た（３０６ｍｇ）。1H NMR (CDCl3)δ1.07-1.35 (m, 4 H), 1.17 (s, 6 H), 1.92 (m, 2 H), 2.02 (m, 2 H), 2.45 (br s, 3 H), 2.78 (m, 1 H), 3.25 (m, 3 H)。
【０３２５】
中間体２４：６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ニコチンアミド二塩酸塩
【化１００】
2019536757.tif 000102
【０３２６】
Ａ．（１−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１０１】
2019536757.tif 000103
【０３２７】
アセトニトリル（２ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）に、溶解を促すために少量のＮＭＰを加え、６−クロロニコチンアミド（２００ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１３０℃で２時間加熱し、冷却し、得られた沈澱を濾取し、標題化合物を得た（１４０ｍｇ、３８％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 3.88-3.95 (m, 2 H), 4.38 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.50-4.59 (m, 1 H), 6.43 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.00 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 8.59 (d, J = 2 Hz, 1 H) ; LC-MS (LC-ES) M+H = 293。
【０３２８】
Ｂ．６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ニコチンアミド二塩酸塩
【化１０２】
2019536757.tif 000104
【０３２９】
メタノール（３ｍＬ）中、（１−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２４Ａ）（１４０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去して固体を得、これを、ＥｔＯＡｃを用いて摩砕し、標題化合物（１２４ｍｇ、９８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.39-4.48 (m, 1 H), 4.49-4.57 (m, 2 H), 4.73-4.85 (m, 2 H), 7.06 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.44 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 8.52 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 192。
【０３３０】
中間体２５：（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化１０３】
2019536757.tif 000105
【０３３１】
Ａ．（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化１０４】
2019536757.tif 000106
【０３３２】
テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中、ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（４．００ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（９．７２ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（４．１３ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ＤＩＡＤ（７．２０ｍＬ、３７．０ｍｍｏｌ）を滴下した。次に、この反応混合物を室温に温め、週末にかけて撹拌し、濃縮した。残った材料を、１５％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（６．７２ｇ、９０％）を得、これは約１．１当量の還元型ＤＩＡＤ夾雑物を含んでいた。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.51-2.67 (m, 2 H), 2.75 (td, J = 7, 4 Hz, 2H), 3.10-3.19 (m, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 5.03-5.10 (m, 1 H), 6.68 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.84 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 264。
【０３３３】
Ｂ．（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化１０５】
2019536757.tif 000107
【０３３４】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）および水（７ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体２５Ａ）（４００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（９１ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒の一部を真空で除去し、残留物をＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を分離し、クエン酸水溶液を添加してｐＨ＝４に調整した。生じた白色沈澱を濾取し、水で洗浄し、風乾し、標題化合物（１４０ｍｇ、３７％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.17-2.34 (m, 2 H), 2.44-2.57 (m, 2 H), 3.11-3.22 (m, 1 H), 4.72-4.89 (m, 1 H), 6.88 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.38-7.44 (m, 1 H), 7.71 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.27 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 250。
【０３３５】
Ｃ．（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸，リチウム塩
【化１０６】
2019536757.tif 000108
【０３３６】
ＴＨＦ（４０ｍＬ）および水（１５ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体２５Ａ）（３．４８ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム（０．７９０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、溶媒を真空で除去し、得られた固体を、エーテルを用いて摩砕し、標題化合物（５．７ｇ、定量的）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.20 (dd, J = 7, 3 Hz, 2 H), 2.61 (dt, J = 6, 3 Hz, 2 H), 2.65-2.74 (m, 1 H), 4.96-5.09 (m, 1 H), 6.80 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.37 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.65 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.23 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-Li = 250。
【０３３７】
中間体２６：６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド二塩酸塩
【化１０７】
2019536757.tif 000109
【０３３８】
Ａ．（１−（５−（メチルカルバモイル）ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１０８】
2019536757.tif 000110
【０３３９】
溶解を促すために少量のＮＭＰを含むアセトニトリル（２ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０２ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）に、６−クロロ−Ｎ−メチルニコチンアミド（２００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１３０℃で２時間加熱し、冷却し、生じた沈澱を濾取し、標題化合物（１２４ｍｇ、３５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 2.88 (s, 3 H), 3.92 (dd, J = 8, 4 Hz, 2 H), 4.36 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.48-4.55 (m, 1 H), 6.43 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.00 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 8.52 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 307。
【０３４０】
Ｂ．６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−Ｎ−メチルニコチンアミド二塩酸塩
【化１０９】
2019536757.tif 000111
【０３４１】
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中、（１−（５−カルバモイルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２６Ａ）（１６０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を褐色固体として得た（１４２ｍｇ、９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.86 (s, 3 H), 4.41-4.47 (m, 1 H), 4.48-4.58 (m, 2 H), 4.73-4.85 (m, 2 H), 7.00-7.10 (m, 1 H), 8.43-8.45 (m, 1 H), 8.52 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 207。
【０３４２】
中間体２７：１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化１１０】
2019536757.tif 000112
【０３４３】
Ａ．（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１１１】
2019536757.tif 000113
【０３４４】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６４９ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）に、２−クロロ−５−メチルピリミジン（４００ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．７２ｍＬ、１５．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１３０℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残渣を、ヘキサン中３０％〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（３７３ｍｇ、４５％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 2.17 (s, 3 H), 3.92 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.34 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.43-4.58 (m, 1 H), 8.21 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 265。
【０３４５】
Ｂ．１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化１１２】
2019536757.tif 000114
【０３４６】
ＤＣＭ（６ｍＬ）中、（１−（５−メチルピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２７Ａ）（１７０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄色固体として得た（１６４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.31 (s, 3 H), 4.43 (m, 3 H), 4.71 (m, 2 H), 8.55 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 165。
【０３４７】
中間体２８：４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化１１３】
2019536757.tif 000115
【０３４８】
Ａ．３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１１４】
2019536757.tif 000116
【０３４９】
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（１．４７ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）およびベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（０．８８４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（２．１０ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、５％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（１．３５ｇ、７５％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.44 (s, 9 H), 4.21 (dd, J = 10, 4 Hz, 2 H), 4.32-4.42 (m, 2 H), 5.14-5.19 (m, 1 H), 6.64 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.35 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.54-7.64 (m, 1 H), 8.94 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 307。
【０３５０】
Ｂ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化１１５】
2019536757.tif 000117
【０３５１】
メタノール（３ｍＬ）中、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２８Ａ）（１．３５ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣＬ（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（１．２３ｇ、１００％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.32 (dd, J = 12, 5 Hz, 2 H), 4.65 (dd, J = 12, 6 Hz, 2 H), 5.42-5.50 (m, 1 H), 6.98 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.49 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.79 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.42 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 207。
【０３５２】
あるいは、中間体２８Ａをトリフルオロ酢酸塩に変換することができる。
【０３５３】
Ｃ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩トリフルオロ酢酸塩
【化１１６】
2019536757.tif 000118
【０３５４】
０℃で、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２８Ａ）（４．００ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（１６．０ｍＬ、２０８ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）を用いて摩砕し、標題化合物を灰白色固体として得た（３．７０ｇ、９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.10-4.19 (m, 2 H), 4.48-4.59 (m, 2 H), 5.32-5.40 (m, 1 H), 6.89-6.96 (m, 1 H), 7.39-7.45 (m, 1 H), 7.79-7.86 (m, 1 H), 9.10 (br s, 2 H), 9.35 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 207。
【０３５５】
中間体２９：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
【化１１７】
2019536757.tif 000119
【０３５６】
Ａ．（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１１８】
2019536757.tif 000120
【０３５７】
アセトニトリル（１２ｍＬ）中、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１０ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）に、２−クロロ−５−フルオロピリミジン（０．６６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１２５℃で３時間加熱した。この反応物を冷却し、生じた沈澱を濾取し、標題化合物を得た。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中１０％〜６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、さらなる標題化合物を白色固体として得た（１．２６ｇ、総収率８５％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.27-1.42 (m, 2 H), 1.46 (s, 9 H), 2.02 (d, J = 12 Hz, 2 H), 3.06 (t, J = 12 Hz, 2 H), 3.63-3.80 (m, 1 H), 4.40-4.49 (m, 1 H), 4.55 (d, J = 14 Hz, 2 H), 8.19 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 297。
【０３５８】
Ｂ．１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
【化１１９】
2019536757.tif 000121
【０３５９】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体２９Ａ）（１．２６ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄色固体として得た（１．１１ｇ、９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.57-1.74 (m, 2 H), 2.09-2.23 (m, 2 H), 3.09-3.23 (m, 2 H), 3.45-3.55 (m, 1 H), 4.70-4.82 (m, 2 H), 8.45-8.54 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 197。
【０３６０】
中間体３０：（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１２０】
2019536757.tif 000122
【０３６１】
０℃で、ＤＣＭ（４ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（２１４ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（１２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）中、１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩（中間体２９）（２２０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。１時間後、この反応物を室温にゆっくり温め、一晩撹拌した。溶媒を真空で除去して標題化合物（２９０ｍｇ、９８％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。LC-MS (LC-ES) M+H = 362。
【０３６２】
中間体３１：（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１２１】
2019536757.tif 000123
【０３６３】
Ａ．（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化１２２】
2019536757.tif 000124
【０３６４】
反応バイアルにて、塩化アリルパラジウム二量体（３３ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、２−（ジ（アダマンタン−１−イル）ホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（７７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびトルエン（２０ｍＬ）を１０分間撹拌した。この混合物を最初は透明であったが後に曇りが出た。ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８７７ｍｇ、９．１２ｍｍｏｌ）、次いで、２−クロロ−５−フルオロピリジン（６００ｍｇ、４．５６ｍｍｏｌ）およびアゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル（１．１３ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を加えた。このバイアルを密閉し、一晩１１０℃に加熱した。この混合物を冷却し、セライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を真空濃縮し、残渣を、１０〜６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２３０ｍｇ、収率１７％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ3.83 (t, J = 7 Hz, 2 H), 4.27 (t, J = 7 Hz, 2 H), 4.57 (br s, 1 H), 5.11 (s, 2 H), 6.45 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.23-7.44 (m, 6 H), 7.92 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 302。
【０３６５】
Ｂ．１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
【化１２３】
2019536757.tif 000125
【０３６６】
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体３１Ａ）（０．２３０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および２０重量％パールマン触媒（５４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を１：１メタノール：ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に撹拌し、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。この反応物をセライト登録商標）パッド（で濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、黄色固体として標題化合物を得た（１３０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ3.72-3.89 (m, 2 H), 3.94-4.06 (m, 1 H), 4.27 (t, J = 8 Hz, 2 H), 6.48 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.43 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.95 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 168。
【０３６７】
Ｃ．（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１２４】
2019536757.tif 000126
【０３６８】
０℃で、アセトニトリル（３ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１５２ｍｇ、０．７５４ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（１２ｍＬ）中、１−（５−フルオロピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン（中間体３１Ｂ）（２２０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。１時間後、重炭酸ナトリウム（９７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を室温にゆっくり温め、一晩撹拌した。溶媒を真空で除去し、残渣をＥｔＯＡｃに溶かし、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３９ｍｇ、収率２０％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 3.84-4.02 (m, 2 H), 4.42 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.75 (d, J = 6 Hz, 1 H), 5.67 (d, J = 6 Hz, 1 H), 6.34 (d, J = 6 Hz, 1 H), 7.21-7.31 (m, 1 H), 7.35 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.06 (br s, 1 H), 8.28 (d, J = 9 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 333。
【０３６９】
中間体３２：（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化１２５】
2019536757.tif 000127
【０３７０】
Ａ．３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１２６】
2019536757.tif 000128
【０３７１】
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体２５）（４００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）溶液に、３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７６ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を滴下し、酢酸エチル中Ｔ３Ｐ（２．０４ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）の５０％溶液を加えた。この反応物を３０分撹拌し、水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６３５ｍｇ、収率９８％）を泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.44 (s, 9 H), 2.49-2.64 (m, 2 H), 2.69-2.82 (m, 2 H), 3.11-3.29 (m, 1 H), 3.82 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.23 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.57 (t, J = 6 Hz, 1 H), 5.16 (t, J = 6 Hz, 1 H), 6.89 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.62 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.16 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 404。
【０３７２】
Ｂ．（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化１２７】
2019536757.tif 000129
【０３７３】
ＤＣＭ（２．５ｍＬ）およびメタノール（２．５ｍＬ）中、３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体３２Ａ）（６３０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を吸湿性の泡沫として得た（５９６ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.47-2.70 (m, 2 H), 2.74-2.87 (m, 2 H), 3.64-3.69 (m, 1 H), 3.74-3.82 (m, 1 H), 4.17-4.28 (m, 2 H), 4.29-4.38 (m, 2 H), 5.12-5.31 (m, 1 H), 7.06-7.15 (m, 1 H), 7.57-7.65 (m, 1 H), 7.76-7.83 (m, 1 H), 9.98 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 304。
【０３７４】
中間体３３：１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−アミン
【化１２８】
2019536757.tif 000130
【０３７５】
Ａ．（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化１２９】
2019536757.tif 000131
【０３７６】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル（８１０ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）に、４−クロロ−２−メチルピリミジン（４２０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１２０℃で１．５時間加熱した。この反応物を濃縮し、残渣を、ＤＣＭ中５％〜２０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（１．３８ｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.48 (s, 3 H), 3.97-4.13 (m, 2H), 4.45 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.56-4.66 (m, 1 H), 5.12 (s, 2H), 6.32 (d, J = 6 Hz, 1 H), 7.23-7.48 (m, 5 H), 8.03 (d, J = 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 299。
【０３７７】
Ｂ．１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−アミン
【化１３０】
2019536757.tif 000132
【０３７８】
（１−（２−メチルピリミジン−４−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体３３Ａ）（１．２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に溶かし、窒素下で１０重量％パラジウム炭素（０．４３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を加え、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、室温、水素雰囲気下で一晩撹拌した。この反応物をセライト登録商標）パッド（で濾過し、ＥｔＯＡｃおよびメタノールですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（５０５ｍｇ、７６％）。1H NMR (CD3OD)δ2.49 (s, 3 H), 4.11 (dd, J = 11, 4 Hz, 2 H), 4.19-4.31 (m, 1 H), 4.49 (dd, J = 10, 8 Hz, 2 H), 6.38 (d, J = 6 Hz, 1 H), 8.10 (d, J = 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 165。
【０３７９】
中間体３４：ラセミ２−（（トランス）−５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１３１】
2019536757.tif 000133
【０３８０】
Ａ．ラセミＮ−ベンジル−６−（（（ｔｅｒｔブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−アミン
【化１３２】
2019536757.tif 000134
【０３８１】
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中、６−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３（４Ｈ）−オン（４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）（Bioorganic and Medicinal Chemistry 14 (2006), 3953参照）の溶液に、ベンジルアミン（３．１７ｍＬ、３２．６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この混合物を−７８℃に冷却し、ＬｉＢＨ４（５．９７ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、一晩室温までゆっくり温めた。この混合物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３とで分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物黄色油状物として他（３．４９ｇ、収率７０％）（シスおよびトランス異性体の混合物）。LC-MS (ES-MS) M+H = 460。
【０３８２】
Ｂ．ラセミ６−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−アミン
【化１３３】
2019536757.tif 000135
【０３８３】
Ｆｉｓｈｅｒ−ＰｏｒｔｅｒボトルをＮ２でフラッシュし、Ｎ−ベンジル−６−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−アミン（中間体３４Ａ）（３．９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（８０ｍＬ）を充填した。Ｎ２雰囲気下、パールマン触媒（１．４９ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を加え、この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュし、５０ｐｓｉのＨ２下で４日撹拌した。この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュし、セライト（登録商標）パッドで濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、標題化合物を透明な粘稠油状物として得た（２．９８ｇ、９４％）。LC-MS (ES-MS) M+H = 370。
【０３８４】
Ｃ．ラセミ（６−（（（ｔｅｒｔブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３４】
2019536757.tif 000136
【０３８５】
０℃で、ＤＣＭ（１００ｍＬ）中、６−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−アミン（中間体３４Ｂ）（２．９８ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．６９ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＣ２Ｏ（２．１５ｍＬ、９．２７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を０℃で１時間、次いで、室温で一晩撹拌した。この反応物をＤＣＭで希釈し、水およびブラインで洗浄した。水相をＤＣＭで逆抽出し、合わせた有機液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、粘稠な油状物を得た。残渣を、０％〜２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を粘稠な油状物として得た（２．４ｇ、収率７０％）。LC-MS (ES-MS) M+H = 470。
【０３８６】
Ｄ．ラセミ（６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１３５】
2019536757.tif 000137
【０３８７】
０℃で、ＴＨＦ（６０ｍＬ）中、（６−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体３４Ｃ）（２．４ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＢＡＦ（１０．２ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を加えた。この反応物を室温で２時間撹拌し、減圧下でおよそ半分の容量に濃縮し、１５ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３を加えた。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合わせた有機液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（０〜２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）、白色固体として標題化合物を得た（１．１２ｇ、収率９４％）。この材料をそのまま次の工程で使用した。
【０３８８】
Ｅ．ラセミ５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸
【化１３６】
2019536757.tif 000138
【０３８９】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）、アセトニトリル（１０ｍＬ）、および水（１５ｍＬ）中、（６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体３４Ｄ）（１．１０ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）の０℃溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（４．０７ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）および塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（９９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間激しく撹拌した後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、濾過して固体を除去した。濾液に１０ｍＬのＭｅＯＨを加え、この混合物を濾過して固体を除去した。濾液に２０ｍＬの１０％ＮａＨＳＯ３水溶液を加え、これにより脱色を起こした。２０％ＮａＨＳＯ４水溶液を加えてｐＨをおよそ２に調整し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出し、合わせた有機液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物を黄色泡沫（１．２１ｇ、定量的収量）として得、これをそれ以上精製せずに使用した。LC-MS (ES-MS) M-H = 244。
【０３９０】
Ｆ．ラセミ５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチル
【化１３７】
2019536757.tif 000139
【０３９１】
０℃の、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中、５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸（中間体３４Ｅ）（１．０５ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ中、ジアゾメタン（９００ｍｇ、２１．４ｍｍｏｌ）の溶液（氷上で３０％ＮａＯＨ（５０ｍＬ）およびＤＣＭ（４０ｍＬ）に加えたＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ尿素（２．５ｇ）から生成）をゆっくり加え、この反応物を０℃で３０分間撹拌した。浴を外し、混合物をＮ２でフラッシュして余分なジアゾメタンを除去した。これに撹拌しながらＣＨ３ＣＯ２Ｈ（２滴）を加え（残留するジアゾメタンを急冷するため）、この溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。この混合物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物を白色の蝋状固体として得た（８８２ｍｇ、収率７９％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.42 (s, 9 H), 1.71-1.82 (m, 1 H), 2.00-2.17 (m, 2 H), 3.13 (br s, 1 H), 3.66 (dd, J = 12, 2 Hz, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 3.86-4.04 (m, 1 H), 4.17 (dd, J = 11, 3 Hz, 1 H), 4.35 (br s, 1 H)。
【０３９２】
Ｇ．ラセミ５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチル塩酸塩
【化１３８】
2019536757.tif 000140
【０３９３】
５−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチル（中間体３４Ｆ）（８８０ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）、次いで、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（８．４８ｍＬ、３３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。この反応物を濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（６７０ｍｇ、収率１０１％）。LC-MS (ES-MS) M+H = 160。
【０３９４】
Ｈ．（トランス）−５−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチルラセミ
【化１３９】
2019536757.tif 000141
【０３９５】
アセトニトリル（２５ｍＬ）中、５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチル塩酸塩（中間体３４Ｇ）（６７０ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１．８９ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（０．９２ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃で一晩加熱した。室温に冷却した後、この混合物を濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物を透明な油状物として得（８８１ｍｇ、収率７６％）、これはＮＭＲによりトランス異性体に割り当てられた。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.54-1.75 (m, 2 H), 2.05-2.17 (m, 2 H), 2.83 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 3.42 (t, J = 11 Hz, 1 H), 3.58-3.74 (m, 7 H), 3.86 (dd, J = 12, 2 Hz, 1 H), 4.09-4.17 (m, 1 H), 7.11-7.48 (m, 10 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 340。
【０３９６】
Ｉ．ラセミ２−（（トランス）−５−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１４０】
2019536757.tif 000142
【０３９７】
０℃で、ＴＨＦ（１８ｍＬ）中、（トランス）−５−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸メチル（中間体３４Ｈ）（５３５ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化メチルマグネシウム（４．２０ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中３Ｍ）を滴下した。この混合物を一晩室温に温めた。次に、この混合物を０℃に冷却し、１Ｍ  ＮＨ４Ｃｌ（２５ｍＬ）をゆっくり滴下して急冷した。この混合物をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出し、合わせた有機液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜４５％、ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物を透明な油状物として得た（２６８ｍｇ、収率５０％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.07 (s, 3 H), 1.13 (s, 3 H), 1.22-1.38 (m, 1 H), 1.58 (dd, J = 12, 4 Hz, 1 H), 1.71 (d, J = 13 Hz, 1 H), 2.03-2.12 (m, 1 H), 2.39 (s, 1 H), 2.72 (tt, J = 11, 4 Hz, 1 H), 2.99 (dd, J = 11, 2 Hz, 1 H), 3.40 (t, J = 11 Hz, 1 H), 3.58-3.73 (m, 4 H), 3.99-4.09 (m, 1 H), 7.06-7.50 (m, 10 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 340。
【０３９８】
Ｊ．ラセミ２−（（トランス）−５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１４１】
2019536757.tif 000143
【０３９９】
Ｎ２雰囲気下、２−（（トランス）−５−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール（中間体３４Ｉ）（７７０ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（１５ｍＬ）に、２０％水酸化パラジウム（１４１ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）を加え、この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュした後、４０ｐｓｉのＨ２下で２４時間撹拌した。この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュし、この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＥｔＯＨおよびＥｔＯＡｃですすいだ。濾液を濃縮し、標題化合物を透明な油状物として得た（３１０ｍｇ、収率９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.16 (s, 3 H), 1.18 (s, 3 H), 1.26-1.38 (m, 1 H), 1.39-1.52 (m, 1 H), 1.75-1.84 (m, 1 H), 2.09 (dt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 2.69-2.76 (m, 1 H), 3.01-3.13 (m, 2 H), 3.95-4.04 (m, 1 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 160。
【０４００】
中間体３５：２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）イソニコチノニトリル
【化１４２】
2019536757.tif 000144
【０４０１】
Ａ．（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化１４３】
2019536757.tif 000145
【０４０２】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル塩酸塩（４００ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）に、２−クロロイソニコチノニトリル（２７４ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７２ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１３５℃で２．５時間加熱した。この反応物を濃縮し、残渣を、ヘキサン中２０％〜９０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（１８５ｍｇ、３４％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ3.91 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.34 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.56-4.64 (m, 1 H), 5.09 (s, 2 H), 6.72 (s, 1 H), 6.84 (d, J = 5 Hz, 1 H), 7.17-7.45 (m, 5 H), 8.17 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 309。
【０４０３】
Ｂ．２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）イソニコチノニトリル
【化１４４】
2019536757.tif 000146
【０４０４】
（１−（４−シアノピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体３５Ａ）（１８５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶かし、窒素下でＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）、および１０重量％パラジウム炭素（１２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を、バルーンを介して水素でパージし（３×）、その後、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。この反応物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、メタノールですすいだ。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中２０％〜９０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製する。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（５５ｍｇ、５３％）。1H NMR (CDCl3)δ3.61-3.78 (m, 2 H), 3.92-4.08 (m, 1 H), 4.20-4.41 (m, 2 H), 6.44 (s, 1 H), 6.72 (d, J = 5 Hz, 1 H), 8.22 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 175。
【０４０５】
中間体３６：（（トランス）−６−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１４５】
2019536757.tif 000147
【０４０６】
０℃で、アセトニトリル（２ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１２２ｍｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（２ｍＬ）中、２−（（トランス）−５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール（中間体３４）（７４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。３０分後、重炭酸ナトリウム（７８ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に温めた。１時間後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（７８ｍｇ、５２％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 1.19 (s, 3 H), 1.23 (s, 3 H), 1.38-1.66 (m, 2 H), 1.81 (d, J = 12 Hz, 1 H), 2.27 (d, J = 12 Hz, 1 H), 2.42 (br s, 1 H), 3.03-3.26 (m, 2 H), 3.64-3.87 (m, 1 H), 4.26 (dd, J = 11, 3 Hz, 1 H), 4.89 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.27 (d, J = 9 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 325。
【０４０７】
中間体３７：１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化１４６】
2019536757.tif 000148
【０４０８】
Ａ．（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１４７】
2019536757.tif 000149
【０４０９】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（５００ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８４ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）、次いで、２−フルオロピリジン（２３３ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８５℃で一晩加熱し、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、この水性液をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水（２×）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中２０％〜７０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物を白色固体として得た（９０ｍｇ、１５％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.49 (s, 9 H), 3.82 (dd, J = 8, 5 Hz, 2 H), 4.38 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.66 (s br, 1 H), 6.33 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.61-6.70 (m, 1 H), 7.42-7.53 (m, 1 H), 8.18 (d, J = 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 250。
【０４１０】
Ｂ．１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化１４８】
2019536757.tif 000150
【０４１１】
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体３７Ａ）（９０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（８４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.38-4.50 (m, 3 H), 4.69-4.78 (m, 2 H), 7.01 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.03-7.09 (m, 1 H), 8.00 (d, J = 6 Hz, 1 H), 8.05-8.12 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 150。
【０４１２】
中間体３８：２−（２−アミノチアゾール−４−イル）プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩
【化１４９】
2019536757.tif 000151
【０４１３】
Ａ．（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１５０】
2019536757.tif 000152
【０４１４】
０℃で、ＴＨＦ（１３ｍＬ）中、２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−４−カルボン酸メチル（０．５０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化メチルマグネシウム（２．５８ｍＬ、７．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中３Ｍ）を滴下した。この混合物を室温に温め、３６時間撹拌した。この混合物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出し（２×）、合わせた有機液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（３０〜７５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配）により精製し、標題化合物を白色固体として得た（３６０ｍｇ、収率７２％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.50 (s, 6 H), 1.54 (s, 9 H), 6.78 (s, 1 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 259。
【０４１５】
Ｂ．２−（２−アミノチアゾール−４−イル）プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩
【化１５１】
2019536757.tif 000153
【０４１６】
ＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）中、（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体３８Ａ）（７００ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ、３２．４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、標題化合物（７２０ｍｇ、９８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.53 (s, 6 H), 3.98 (s, 1 H), 6.60 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-H2O = 141。
【０４１７】
中間体３９：（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンアミン
【化１５２】
2019536757.tif 000154
【０４１８】
Ａ．トランス−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノール
【化１５３】
2019536757.tif 000155
【０４１９】
室温で、ＥｔＯＨ（４００ｍＬ）中、（トランス）−４−アミノシクロヘキサノール塩酸塩（２０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（４０ｇ、４７６ｍｍｏｌ）に、臭化ベンジル（６０ｇ、３５０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を３６時間、加熱還流し、濾過し、濃縮して固体を得た。この固体をヘキサンに取った。この反応物を一晩撹拌し、濾過し、風乾し、標題化合物（３３．２ｇ、６５％）を得た。1H NMR (CDCl3)δ1.14-1.28 (m, 2 H), 1.30 (d, J = 5 Hz, 1 H), 1.38-1.52 (m, 2 H), 1.91 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.00 (br s, 1 H), 2.53 (tt, J = 12, 3 Hz, 1 H), 3.50-3.59 (m, 1 H), 3.62 (s, 4 H), 7.18-7.25 (m, 2 H), 7.27-7.32 (m, 4 H), 7.33-7.38 (m, 4 H)。
【０４２０】
Ｂ．（トランス）−Ｎ，Ｎ−ジベンジル−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンアミン塩酸塩
【化１５４】
2019536757.tif 000156
【０４２１】
ＫＯＨ（１７５ｇ）および水（１００ｇ）の飽和溶液を作製し、周囲温度に冷却した。オーバーヘッドスターラーを備えた２５０ｍＬの三口丸底フラスコに（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノール（中間体３９Ａ）（１０ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１０ｇ、７１．９ｍｍｏｌ）を充填した。この撹拌溶液に、アリコート３３６（１ｇ、およそ２．２５ｍｍｏｌ）、次いで、飽和ＫＯＨ溶液（７０ｍＬ）の一部を加えた。この反応混合物をＮ２雰囲気下、内部温度およそ４２℃で４時間４０分撹拌し、この時点でＨＰＬＣは７７％の変換を示した。さらなる固体ＫＯＨ（５ｇ）および１−ブロモ−２−メトキシエタン（１０ｇ）を加え、一晩撹拌を続けた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、ＴＢＭＥ（１００ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）を加えた。水相をＴＢＭＥ（７５ｍＬ）で抽出し、合わせたＴＢＭＥ層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ＴＢＭＥ濾液を室温で撹拌し、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１０ｍＬ）を急速撹拌しながら滴下した。このスラリーを室温で２０分間撹拌し、固体を濾取し、ＴＢＭＥで洗浄し、標題化合物を灰白色固体として得た（１３．１ｇ、９４％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 0.89-1.02 (m, 2 H), 1.63-1.75 (m, 2 H), 2.07 (d, J = 11 Hz, 2 H), 2.27 (d, J = 11 Hz, 2 H), 2.48-2.53 (m, 1 H), 2.96-3.06 (m, 1 H), 3.22 (s, 3 H), 3.35-3.41 (m, 2 H), 3.47-3.51 (m, 2 H), 4.12 (dd, J = 13, 5 Hz, 2 H), 4.43 (dd, J = 13, 5 Hz, 2 H), 7.37-7.44 (m, 6 H), 7.61-7.68 (m, 4 H), 10.97 (br s, 1 H)。
【０４２２】
Ｃ．（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンアミン
【化１５５】
2019536757.tif 000157
【０４２３】
水（１５０ｍＬ）中、（トランス）−Ｎ，Ｎ−ジベンジル−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンアミン塩酸塩（中間体３９Ｂ）（１９．７ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）を、ほぼ溶液が得られるまで撹拌した。ＴＢＭＥ（１５０ｍＬ）を加えた後、１Ｎ  ＮａＯＨ（５０ｍＬ）を５分かけてゆっくり加えた（内部温度は外部冷却を用いずに周囲温度で一定に留まった）。層を分離し、水相をＴＢＭＥ（３０ｍＬ）で抽出した。合わせたＴＢＭＥ層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＥｔＯＨでチェイスした。得られた琥珀色の油状物をＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）に溶かし、Ｎ２でパージした。Ｐｄ（ＯＨ）２／活性炭（１．６ｇ、１０〜２０％Ｐｄ；安定剤として約５０％の水）を加え、撹拌混合物を排気し、Ｎ２、次いで、Ｈ２でパージし、Ｈ２雰囲気下、室温で撹拌し、ビュッヒプレスフロー装置で取り込みをモニタリングした。３時間の急速撹拌の後、反応が遅くなったと思われたので、この反応容器を排気し、Ｎ２でパージし、追加量のＰｄ（ＯＨ）２（１．６２ｇ）を充填し、水素化分解をさらに８０分間続けた。この容器を排気し、Ｎ２でパージし、反応混合物を、セライト（登録商標）を含むフィルターパッドで濾過した。濾液を濃縮し、標題化合物をほぼ無色の油状物として得た（７．６ｇ、８７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.94-1.18 (m, 4 H), 1.68-1.76 (m, 2 H), 1.85-1.93 (m, 2 H), 2.46-2.55 (m, 1 H), 3.11-3.20 (m, 1 H), 3.23 (s, 3 H), 3.37-3.42 (m, 2 H), 3.47-3.51 (m, 2 H)。
【０４２４】
中間体４０：（トランス）−Ｎ−（（トランス）−３−アミノシクロブチル）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化１５６】
2019536757.tif 000158
【０４２５】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（（トランス）−３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）シクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例６６）（１８５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中、４ＮのＨＣｌ（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３０分間撹拌し、溶媒を真空で除去し、白色固体として標題化合物を得た（１９４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.41-2.59 (m, 6 H), 2.72-2.83 (m, 2 H), 3.14-3.27 (m, 1 H), 3.79-4.00 (m, 1 H), 4.40-4.64 (m, 1 H), 5.15-5.24 (m, 1 H), 7.00-7.04 (m, 1 H), 7.53-7.59 (m, 1 H), 7.72-7.77 (m, 1 H), 9.70 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 318。
【０４２６】
中間体４１：１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
【化１５７】
2019536757.tif 000159
【０４２７】
Ａ．（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化１５８】
2019536757.tif 000160
【０４２８】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル塩酸塩（８００ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）が入った反応バイアルに、２−フルオロピリミジン（３２０ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１５ｍＬ、６．５９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８５℃で一晩加熱し、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した（２×）。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を水（３×）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（１６０ｍｇ、１７％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ3.81-3.89 (m, 2 H), 4.31-4.41 (m, 2 H), 4.69 (br s, 1 H), 5.13 (s, 2 H), 5.24 (br s, 1 H), 6.31 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.59-6.70 (m, 1 H), 7.30-7.42 (m, 5 H), 7.44-7.55 (m, 1 H), 8.15 (d, J = 4 Hz, 1H); LC-MS (LC-ES) M+H = 284。
【０４２９】
Ｂ．１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
【化１５９】
2019536757.tif 000161
【０４３０】
２５℃、窒素雰囲気下で、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中、（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体４１Ａ）（０．１８０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（１３５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で一晩撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（８９ｍｇ、収率９４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ3.59-3.74 (m, 2 H), 3.90-4.06 (m, 1 H), 4.16-4.40 (m, 2 H), 6.24-6.32 (m, 1 H), 6.55-6.64 (m, 1 H), 7.41-7.49 (m, 1 H), 8.15 (d, J = 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 150。
【０４３１】
中間体４２：ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化１６０】
2019536757.tif 000162
【０４３２】
Ａ．ラセミ３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピロリジン−１−カルボキシラート
【化１６１】
2019536757.tif 000163
【０４３３】
（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体２５）（３５０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かした後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（５７８ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温でおよそ５分間撹拌し、３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６２ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応物を水およびＭｅＯＨで急冷し、半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＮＨ４ＯＨ）にロードし、標題化合物を黄褐色固体として得た（７１ｍｇ、収率２１％）。LC-MS (LC-ES) T = 0.84分にピーク; M+H = 418。
【０４３４】
Ｂ．ラセミ（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化１６２】
2019536757.tif 000164
【０４３５】
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、３−（（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピロリジン−１−カルボキシラート（中間体４２Ａ）（７６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄色固体として得た（７０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.31-2.42 (m, 1 H), 2.55-2.70 (m, 1 H), 2.74-2.89 (m, 2 H), 3.04-3.11 (m, 2 H), 3.45-3.59 (m, 2 H), 3.59-3.71 (m, 1 H), 3.73-3.88 (m, 2 H), 3.90-3.97 (m, 1 H), 4.74 (br s, 1 H), 5.47 (t, J = 6 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.80-7.88 (m, 1 H), 8.04 (d, J = 8 Hz, 1 H), 10.16 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 318。
【０４３６】
中間体４３：ラセミ２−（６−アミノスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１６３】
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【０４３７】
Ａ．３−メチレンシクロブタンカルボン酸メチル
【化１６４】
2019536757.tif 000166
【０４３８】
３−メチレンシクロブタンカルボン酸（１１．６ｇ、１０３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７０．８ｇ、２１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３５０ｍＬ）混合物に、ヨードメタン（１７．６ｇ、１２４ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物をＥｔ２Ｏと水とで分液し、有機層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（３×）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１０．９ｇ、８４％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.85-2.92 (m, 2 H), 2.92-3.04 (m, 2 H), 3.09-3.17 (m, 1 H), 3.70 (s, 3 H), 4.77-4.82 (m, 2 H)。
【０４３９】
Ｂ．６−オキソスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボン酸メチル
【化１６５】
2019536757.tif 000167
【０４４０】
３−メチレンシクロブタンカルボン酸メチル（中間体４３Ａ）の酢酸メチル（４５ｍＬ）溶液に、銅粉末（２．７７ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）および亜鉛粉末（５．７０ｇ、８７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、塩化２，２，２−トリクロロアセチル（４．８６ｍＬ、４３．６ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（０．３７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）の酢酸メチル（４５ｍＬ）溶液を２時間かけて滴下した。３時間後、この反応物を０℃に冷却し、さらなる亜鉛粉末（５．７０ｇ、８７ｍｍｏｌ）を加えた後、温度を７℃より低く保つ速度で酢酸（２２．７ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応物を室温にゆっくり温め、一晩撹拌した後、セライト（登録商標）で濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×２００ｍＬ）で注意深く洗浄し（注：ガスが発生）、水層を１：１  ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ２Ｏ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（４．１０ｇ、６１％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.38-2.48 (m, 2 H), 2.50-2.61 (m, 2 H), 3.00-3.09 (m, 2 H), 3.09-3.22 (m, 3 H), 3.68 (s, 3 H)。
【０４４１】
Ｃ．ラセミ６−（ジベンジルアミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボン酸メチル
【化１６６】
2019536757.tif 000168
【０４４２】
６−オキソスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボン酸メチル（中間体４３Ｂ）（３．８９ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、ジベンジルアミン（４．６７ｍＬ、２４．２９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応物を０℃に冷却し、１０分かけてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７．３５ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）を固体として少量ずつ加えた後、４〜５滴の氷酢酸を加えた。この反応物を室温に温めた。４時間後、この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で抽出し、飽和重炭酸ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔ２Ｏ（１×１００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（５．００ｇ、６２％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.74-1.92 (m, 2 H), 1.97-2.34 (m, 6 H), 2.90-3.09 (m, 2 H), 3.35-3.51 (m, 4 H), 3.64 (s, 3 H), 7.09-7.44 (m, 10 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 350。
【０４４３】
Ｄ．ラセミ２−（６−（ジベンジルアミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１６７】
2019536757.tif 000169
【０４４４】
０℃で、Ｅｔ２Ｏ（２００ｍＬ）中、６−（ジベンジルアミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボン酸メチル（中間体４３Ｃ）（５．００ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中、塩化メチルマグネシウムの３．０Ｍ溶液（１５．７ｍＬ、４７．２ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、この混合物を７０分間室温に温め、０℃に冷却し、３Ｎ  ＨＣｌで急冷し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）とＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）とで分液した。水層を分離し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（４．６５ｇ、９３％）を白色固体として得た。1H NMR (CDCl3)δ1.06 (s, 6 H), 1.66-1.97 (m, 7 H), 2.05-2.31 (m, 2 H), 2.91-3.06 (m, 1 H), 3.45 (s, 4 H), 7.09-7.41 (m, 10 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 350。
【０４４５】
Ｅ．ラセミ２−（６−アミノスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−２−オール
【化１６８】
2019536757.tif 000170
【０４４６】
Ｎ２雰囲気下、２−（６−（ジベンジルアミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−２−オール（中間体４３Ｄ）（４．１０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に、２０％水酸化パラジウム（３２９ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）を加え、この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュした後、３５ｐｓｉのＨ２とともに一晩撹拌した。この容器を排気し、Ｎ２でフラッシュし、この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＭｅＯＨですすいだ。濾液を濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（２．１８ｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.07 (d, J = 1 Hz, 6 H), 1.39 (s, 3 H), 1.52 - 1.61 (m, 1 H), 1.63-1.69 (m, 1 H), 1.74-1.97 (m, 4 H), 2.11-2.27 (m, 2 H), 2.35-2.48 (m, 1 H), 3.30 (quin, J = 8 Hz, 1 H)。
【０４４７】
中間体４４：ラセミ（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１６９】
2019536757.tif 000171
【０４４８】
Ａ．ラセミ（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７０】
2019536757.tif 000172
【０４４９】
トリフルオロメタンスルホン酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル（０．４７２ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（３．０ｍｌ）に懸濁させた後、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｍｌ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を２４時間９０℃に加熱し、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘプタン中２０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を得た（２４３ｍｇ、収率５５％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.23 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.36 - 1.52 (m, 11 H), 1.83 (t, J = 8 Hz, 2 H), 2.50 (t, J = 11 Hz, 1 H), 2.61 (t, J = 11 Hz, 1 H), 2.92 (t, J = 11 Hz, 2 H), 3.26-3.36 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 297。
【０４５０】
Ｂ．ラセミ１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
【化１７１】
2019536757.tif 000173
【０４５１】
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）中、（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体４４Ａ）（２４０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（２３５ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.22 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.29-1.42 (m, 2 H), 1.51-1.67 (m, 2 H), 1.87-1.96 (m, 2 H), 2.94-3.10 (m, 2 H) 3.34-3.49 (m, 1 H), 3.57-3.75 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 197。
【０４５２】
Ｃ．ラセミ（１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１７２】
2019536757.tif 000174
【０４５３】
０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１１５ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（２ｍＬ）中、１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩（中間体４４Ｂ）（１００ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応物を一晩、室温にゆっくり温めた。溶媒を真空で除去し、残渣を、５〜５０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２３ｍｇ、収率１７％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.16 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.38-1.52 (m, 2 H), 1.77-1.86 (m, 2 H), 2.39-2.50 (m, 2 H), 2.88 (t, J = 13 Hz, 2 H), 3.29-3.39 (m, 1 H), 3.40-3.52 (m, 1 H), 7.41 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.23-8.31 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 362。
【０４５４】
中間体４５：４−（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸塩ベンジル
【化１７３】
2019536757.tif 000175
【０４５５】
０℃で、ＤＣＭ（２ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（２６０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（４ｍＬ）中、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（２００ｍｇ、０．８５４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応物を室温にゆっくり温めた。５時間後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３０７ｍｇ、収率９０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.33-1.46 (m, 2 H) 1.82-1.92 (m, 2 H) 2.99 (br s, 2 H) 3.62 (br s, 1 H) 3.91-4.01 (m, 2 H) 5.09 (s, 2 H) 7.28-7.47 (m, 6 H) 8.12 (d, J = 8 Hz, 1 H) 8.24-8.31 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 400。
【０４５６】
中間体４６：（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１７４】
2019536757.tif 000176
【０４５７】
Ａ．（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１７５】
2019536757.tif 000177
【０４５８】
室温で、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６８ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６４ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）、次いで、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（５１２ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を７５℃で７日間撹拌した。この混合物を濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（５０１ｇ、収率９２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.36 (s, 9 H), 1.37 (dq, J = 12, 4 Hz, 2 H), 1.64 (br d, J = 11 Hz, 2 H), 2.30 (dt, J = 11, 2 Hz, 2 H), 2.83 (br d, J = 12 Hz, 2 H), 3.09 (q, J = 10 Hz, 2 H), 3.12-3.26 (m, 1 H), 6.76 (d, J = 8 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 283。
【０４５９】
Ｂ．１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
【化１７６】
2019536757.tif 000178
【０４６０】
室温で、ＭｅＯＨ（４．４ｍＬ）中、（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体４６Ａ）（０．５０１ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４．０Ｍの塩酸（４．４４ｍＬ、１７．８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を１７時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、標題化合物（０．４６０ｇ、収率９７％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.56 (br q, J = 11 Hz, 2 H), 1.85 (br d, J = 11 Hz, 2 H), 2.38-2.56 (m, 2 H), 2.90-3.08 (m, 3 H), 3.28 (br s, 2 H), 4.95 (br s, 1 H), 8.00 (br s, 3 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 183。
【０４６１】
Ｃ．（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化１７７】
2019536757.tif 000179
【０４６２】
０℃で、ＤＣＭ（２ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（２４０ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（４ｍＬ）中、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−アミン二塩酸塩（中間体４６Ｂ）（２００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応物を一晩室温にゆっくり温めた。得られた混合物は固体材料を含んでおり、これを濾取し、乾燥させ、標題化合物（８７ｍｇ、３２％）を白色固体として得た。濾液を真空蒸発させ、残渣を、ヘキサン中５％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、さらなる標題化合物（１１５ｍｇ、収率４２％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.44-1.63 (m, 2 H), 1.81 (d, J = 14 Hz, 2 H), 2.42 (t, J = 11 Hz, 2 H), 2.91 (d, J = 12 Hz, 2 H), 3.08-3.22 (m, 2 H), 3.33-3.43 (m 1 H), 7.41 (d, J = 9 Hz, 2 H), 7.99-8.13 (m, 1 H), 8.27 (d, J = 9 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES), M+H = 348。
【０４６３】
中間体４７：３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸４−ニトロフェニル
【化１７８】
2019536757.tif 000180
【０４６４】
０℃で、ＤＣＭ（５ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（３９０ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩（中間体２８）（３００ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応物を一晩室温にゆっくり温めた。溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３３１ｍｇ、収率７２％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.07-4.18 (m, 1 H), 4.29-4.36 (m, 1 H), 4.52-4.61 (m, 1 H), 4.70-4.79 (m, 1 H), 5.32-5.40 (m, 1 H), 6.91 (d, J = 12 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.48 (d, J = 12 Hz, 2 H), 7.78 (d, J = 12 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 12 Hz, 2 H), 9.32 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES), M+H = 372。
【０４６５】
中間体４８：ラセミ１−（３−アミノピペリジン−１−イル）エタノン塩酸塩
【化１７９】
2019536757.tif 000181
【０４６６】
Ａ．ラセミ（１−アセチルピペリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１８０】
2019536757.tif 000182
【０４６７】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピペリジン（４００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．５０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、次いで、塩化アセチル（０．２０ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、反応物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、０．５Ｎ  ＨＣｌ水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を黄色固体として得た（３３０ｍｇ、収率６８％）。ＮＭＲは、回転異性体の混合物を示した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.20-1.34 (m, 2 H), 1.38 (s, 4.5 H), 1.40 (s, 4.5 H), 1.62-1.71 (m, 1 H), 1.73-1.82 (m, 1 H), 1.94 (s, 1.5 H), 1.97 (s, 1.5 H), 2.87-2.96 (m, 1 H), 3.01-3.08 (m, 1 H), 3.52-3.63 (m, 1 H), 3.67-3.74 (m, 1 H), 4.13-4.17 (m, 0.5 H), 4.17-4.22 (m, 0.5 H), 6.84 (d, J = 12 Hz, 0.5 H), 6.96 (m, J = 12 Hz, 0.5 H)。
【０４６８】
Ｂ．ラセミ１−（３−アミノピペリジン−１−イル）エタノン塩酸塩
【化１８１】
2019536757.tif 000183
【０４６９】
メタノール（０．５ｍＬ）中、（１−アセチルピペリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体４８Ａ）（１７０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、溶媒を真空で除去した。得られた残渣を、Ｅｔ２Ｏを用いて摩砕し、標題化合物をベージュ色の固体として得た（１１５ｍｇ、９２％）。ＮＭＲは、回転異性体の混合物を示した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.35-1.64 (m, 2 H), 1.70-1.77 (m, 1 H), 1.91-1.99 (m, 1 H), 2.01 (s, 3 H), 2.93-3.28 (m, 3 H), 3.67-3.83 (m, 1 H), 4.10-4.13 (m, 0.5 H), 4.14-4.17 (m, 0.5 H), 8.06 (br s, 1 H), 8.17 (br s, 1 H)。
【０４７０】
中間体４９：ラセミ３−アミノピペリジン−１−カルボン酸メチル塩酸塩
【化１８２】
2019536757.tif 000184
【０４７１】
Ａ．ラセミ３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチル
【化１８３】
2019536757.tif 000185
【０４７２】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピペリジン（４００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．５０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）、次いで、クロロギ酸メチル（０．２０ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、０．５Ｎ  ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を白色固体として得た（５０２ｍｇ、収率９７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.27-1.35 (m, 2 H), 1.38 (s, 9 H), 1.62-1.69 (m, 1 H), 1.72-1.80 (m, 1 H), 2.74-2.83 (m, 1 H), 3.20-3.28 (m, 1 H), 3.52-3.58 (m, 1 H), 3.58 (s, 3 H), 3.66-3.74 (m, 1 H), 3.76-3.89 (m, 1 H), 6.85-6.91 (m, 1 H)。
【０４７３】
Ｂ．３−アミノピペリジン−１−カルボン酸メチル塩酸塩
【化１８４】
2019536757.tif 000186
【０４７４】
メタノール（０．５ｍＬ）中、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチル（中間体４９Ａ）（１００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、溶媒を真空で除去した。得られた残渣を、Ｅｔ２Ｏを用いて摩砕し、標題化合物を白色固体として得た（８１ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.36-1.59 (m, 2 H), 1.64-1.74 (m, 1 H), 1.89-1.96 (m, 1 H), 2.95-3.19 (m, 3 H), 3.56-3.65 (m, 4 H), 3.87-3.96 (m, 1 H), 8.07 (br s, 2 H)。
【０４７５】
中間体５０：ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
【化１８５】
2019536757.tif 000187
【０４７６】
Ａ．ラセミ２−（（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１８６】
2019536757.tif 000188
【０４７７】
ＮＭＰ（４ｍＬ）中、２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３７０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）に、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸４−ニトロフェニル（中間体４７）（２５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を一晩８０℃に加熱し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を、ヘキサン中０％〜７５％ＥｔＯＡｃ−ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を粘稠な黄色油状物として得た（３３０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.38 (s, 9 H), 2.69 (s, 2 H), 2.78-2.90 (m, 1 H), 2.99-3.12 (m, 1 H), 3.28-3.35 (m, 2 H), 3.64-3.71 (m, 1 H), 3.78-3.89 (m, 4 H), 4.29-4.35 (m, 2 H), 5.21-5.26 (m, 1 H), 6.61 (t, J = 12 Hz, 1 H), 6.85 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.40 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.29 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES), M+H = 449。
【０４７８】
Ｂ．ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（モルホリン−２−イルメチル）アゼチジン−１−カルボキサミド
【化１８７】
2019536757.tif 000189
【０４７９】
ＤＣＭ（４ｍＬ）中、２−（（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）メチル）モルホリン−４−カルボン酸メチルｔｅｒｔ−ブチル（中間体５０Ａ）（３２８ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で注意深く中和した。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を黄色の蝋として得た（４８ｍｇ、１９％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.70 (s, 2 H), 2.94-2.99 (m, 2 H), 3.27-3.40 (m, 2 H), 3.66-3.72 (m, 1 H), 3.81-3.88 (m, 3 H), 4.12-4.22 (m, 1 H), 4.27-4.34 (m, 2 H), 5.19-5.25 (m, 1 H), 6.46-6.54 (m, 1 H), 6.86 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.40 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.29 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES), M+H = 349。
【０４８０】
中間体５１：２−（（トランス）−４−イソチオシアナトシクロヘキシル）プロパン−２−オール
【化１８８】
2019536757.tif 000190
【０４８１】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（１２５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＤＣＭ（２ｍＬ）中、２−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）プロパン−２−オール（７５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。２時間後、この混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させおよび濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（５３ｍｇ、５６％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.00 (s, 6 H), 1.00-1.08 (m, 2 H), 1.12-1.20 (m, 1 H), 1.36-1.48 (m, 2 H), 1.74-1.82 (m, 2 H), 2.08-2.13 (m, 2 H), 3.64-3.73 (m, 1 H), 4.08 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES), M+H-H2O = 182。
【０４８２】
中間体５２：４−（（（４−ニトロフェノキシ）カルボニル）アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１８９】
2019536757.tif 000191
【０４８３】
０℃で、ＤＣＭ（５ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（７５５ｍｇ、３．７４ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この反応物を室温にゆっくり温めた。一晩撹拌した後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（７２０ｍｇ、収率７９％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.28-1.34 (m, 2 H), 1.38 (s, 9 H), 1.76-1.82 (m, 2 H), 2.77-2.90 (m, 2 H), 3.49-3.58 (m, 1 H), 3.81-3.88 (m, 2 H), 7.39 (d, J = 8 Hz, 2 H), 8.08 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.22 (d, J = 8 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H-t-Bu = 310。
【０４８４】
中間体５３：３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）アゼチジン−１−カルボキサミド
【化１９０】
2019536757.tif 000192
【０４８５】
ＤＣＭ（３ｍＬ）中、４−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例９６）（１９３ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で注意深く中和し、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性とした。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を黄色固体として得た（１１ｍｇ、７％）。水層を濃縮し、得られた固体を週末にかけてＤＣＭに懸濁させ、濾過し、濾液を濃縮し、標題化合物としてのさらなる材料を黄色固体として得た（８８ｍｇ、５９％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.31-1.45 (m, 2 H), 1.65-1.79 (m, 2 H), 2.64-2.72 (m, 2 H), 3.29-3.35 (m, 2 H), 3.48-3.57 (m, 1 H), 3.80-3.87 (m, 2 H), 4.27-4.34 (m, 2 H), 5.19-5.24 (m, 1 H), 6.38 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.84 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.40 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.29 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES), M+H = 333。
【０４８６】
中間体５４：２−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）イソチアゾリジン１，１−ジオキシド
【化１９１】
2019536757.tif 000193
【０４８７】
Ａ．（トランス−４−（３−クロロプロピルスルホンアミド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化１９２】
2019536757.tif 000194
【０４８８】
（トランス−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．０１ｇ、４．０７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍＬ）に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０４ｇ、８．０２ｍｍｏｌ）を加えた。塩化３−クロロプロパン−１−スルホニル（０．７８６ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、沈澱した固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥させ、標題化合物（１．４２ｇ、収率９０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.14-1.30 (m, 2 H), 1.30-1.45 (m, 2 H), 1.99-2.14 (m, 4 H), 2.20-2.33 (m, 2 H), 3.12-3.21 (m, 2 H), 3.21-3.33 (m, 1 H), 3.41-3.53 (m, 1 H), 3.67 (t, J = 6 Hz, 2 H), 4.22 (d, J = 8 Hz, 1 H),  4.60 (d, J = 7 Hz, 1 H), 5.07 (s, 2 H), 7.27-7.41 (m, 5 H)。
【０４８９】
Ｂ．（トランス−４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化１９３】
2019536757.tif 000195
【０４９０】
（トランス−４−（３−クロロプロピルスルホンアミド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５４Ａ）（１．４２ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３６ｍＬ）に溶かし、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散物）（０．３２５ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）を加えた（ガスが発生）。溶液を５時間６０℃に加熱した。この混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）を加えた。これらの二層を分離し、水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、４０％〜８０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（７７９ｍｇ、６１％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.20-1.33 (m, 2 H), 1.50-1.67 (m, 2 H), 1.92-2.03 (m, 2 H), 2.09 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.27-2.39 (m, 2 H), 3.12 (t, J = 8 Hz, 2 H), 3.26 (t, J = 7 Hz, 2 H), 3.36-3.55 (m, 2 H), 4.62 (d, J = 7 Hz, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 7.28-7.41 (m, 5 H)。
【０４９１】
Ｃ．２−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）イソチアゾリジン１，１−ジオキシド
【化１９４】
2019536757.tif 000196
【０４９２】
窒素雰囲気下、触媒を湿らせるために十分なメタノールを用い、（トランス−４−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５４Ｂ）（０．７７９ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）にパラジウム炭素（２３３ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で２時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（４９７ｍｇ、定量的）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.03-1.19 (m, 2 H), 1.40-1.58 (m, 2 H), 1.67-1.87 (m, 4 H), 2.13-2.24 (m, 2 H), 3.06-3.26 (m, 8 H)。
【０４９３】
中間体５５：１−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−３−メチルイミダゾリジン−２−オン
【化１９５】
2019536757.tif 000197
【０４９４】
Ａ．（トランス−４−（３−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルウレイド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化１９６】
2019536757.tif 000198
【０４９５】
トルエン（２０ｍＬ）に懸濁させたトランス−４−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）シクロヘキサンカルボン酸（２．４３ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．３０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、次いで、ジフェニルホスホリルアジド（２．６８ｇ、９．７４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０分間１００℃に加熱し、２−（メチルアミノ）エタノール（７９５ｍｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。７５分後、この混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、酢酸エチル中１０％イソプロパノールで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（１．８６ｇ、６１％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.14-1.30 (m, 5 H), 1.69-1.86 (m, 5 H), 2.79 (s, 3 H), 3.15-3.26 (m, 3 H), 3.40-3.50 (m, 2 H), 4.72 (t, J = 5 Hz, 1 H), 4.99 (s, 2 H), 5.88 (d, J = 7 Hz, 1 H), 7.17 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.41 (m, 4 H)。
【０４９６】
Ｂ．（トランス−４−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化１９７】
2019536757.tif 000199
【０４９７】
（トランス−４−（３−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルウレイド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５５Ａ）（１．８６ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、次いで、塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．２３ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温にゆっくり温め、一晩撹拌した。水（１００ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）を加え、この混合物を酢酸エチル（４×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチルで溶出し、標題化合物を白色固体として得た（１．１９ｇ、６７％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.28 (qd, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.42-1.57 (m, 2 H), 1.75 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.00-2.12 (m, 2 H), 2.76 (s, 3 H), 3.21-3.28 (m, 4 H), 3.38-3.52 (m, 1 H), 3.65-3.79 (m, 1 H), 4.70 (d, J = 7 Hz, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 7.28-7.40 (m, 5 H)。
【０４９８】
Ｃ．１−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−３−メチルイミダゾリジン−２−オン
【化１９８】
2019536757.tif 000200
【０４９９】
窒素雰囲気下、触媒を湿らせるために十分なメタノールを用い、（トランス−４−（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５５Ｂ）（４０２ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（１３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で２時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（２４４ｍｇ、定量的）を無色の薄膜として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.06-1.21 (m, 2 H), 1.35-1.49 (m, 2 H), 1.49-1.58 (m, 2 H), 1.81 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.53-2.57 (m, 1 H), 2.61 (s, 3 H), 3.18 (s, 4 H), 3.40-3.45 (m, 1 H)。
【０５００】
中間体５６：３−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）オキサゾリジン−２−オン
【化１９９】
2019536757.tif 000201
【０５０１】
Ａ．（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルジカルバミン酸ベンジル
【化２００】
2019536757.tif 000202
【０５０２】
ＤＣＭ（１２ｍＬ）中、２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エタノール（１．０８ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、次いで、トリホスゲン（６０２ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を加えた。６０分後、この混合物を濃縮し、残渣をＤＭＦ（８ｍＬ）中、（トランス−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．０２ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）の懸濁液にゆっくり加えた。一晩撹拌した後、この混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、沈澱した固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥させた。材料を、２０％〜４０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（６８０ｍｇ、３７％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.02 (s, 6 H), 0.83 (s, 9 H), 1.18 (t, J = 9 Hz, 4 H), 1.68-1.83 (m, 4 H), 3.11-3.24 (m, 2 H), 3.64-3.75 (m, 2 H), 3.94 (t, J = 5 Hz, 2 H), 4.97 (s, 2 H), 7.04 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.16 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.24-7.39 (m, 5 H)。
【０５０３】
Ｂ．トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルジカルバミン酸ベンジル（２−ヒドロキシエチル）
【化２０１】
2019536757.tif 000203
【０５０４】
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルジカルバミン酸ベンジル（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）（中間体５６Ａ）（９００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ中１．０ＭのＴＢＡＦ（４．０ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、水（１００ｍＬ）を加え、この混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、５０％〜９０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（５０７ｍｇ、７６％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.10-1.29 (m, 4 H), 1.69-1.88 (m, 4 H), 3.19 (br s, 2 H), 3.47-3.55 (m, 2 H), 3.92 (t, J = 5 Hz, 2 H), 4.68 (t, J = 5 Hz, 1 H), 4.99 (s, 2 H), 7.05 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.18 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.25-7.41 (m, 5 H)。
【０５０５】
Ｃ．（トランス−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化２０２】
2019536757.tif 000204
【０５０６】
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイルジカルバミン酸ベンジル（２−ヒドロキシエチル）（中間体５６Ｂ）（５０７ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９ｍＬ）に溶かし、０℃に冷却した。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４２３ｍｇ、３．７７ｍｍｏｌ）、次いで、塩化ｐ−トルエンスルホニル（３４５ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温にゆっくり温め、３日撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、この混合物を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、５０％〜９０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（３４６ｍｇ、７２％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.27 (qd, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.45-1.60 (m, 2 H), 1.60-1.72 (m, 2 H), 1.87 (d, J = 12 Hz, 2 H), 3.20-3.31 (m, 1 H), 3.36-3.42 (m, 1 H), 3.47 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.23 (t, J = 8 Hz, 2 H), 5.00 (s, 2 H), 7.22 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.27-7.44 (m, 5 H)。
【０５０７】
Ｄ．３−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）オキサゾリジン−２−オン
【化２０３】
2019536757.tif 000205
【０５０８】
窒素雰囲気下、触媒を湿らせるために十分なメタノールを用い、（トランス−４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５６Ｃ）（３４６ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（１２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で一晩撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（１９７ｍｇ、９９％）を無色のゲルとして得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.03-1.19 (m, 2 H), 1.38-1.55 (m, 2 H), 1.62 (d, J = 11 Hz, 2 H), 1.81 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.52-2.63 (m, 1 H), 3.34-3.42 (m, 1 H), 3.42-3.52 (m, 2 H), 4.16-4.31 (m, 2 H)。
【０５０９】
中間体５７：トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール
【化２０４】
2019536757.tif 000206
【０５１０】
Ａ．（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化２０５】
2019536757.tif 000207
【０５１１】
塩化セリウム（ＩＩＩ）七水和物（３．１２ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）を１４０℃、高真空下で６０分間乾燥させた後、一晩減圧下で維持しながら室温に冷却した。固体を窒素雰囲気下に置き、ＴＨＦ（１６ｍＬ）を加えた。このスラリーを９０分間撹拌した後、−７８℃に冷却した。ジエチルエーテル中メチルリチウムの１．６Ｍ溶液（５．１０ｍＬ、８．１６ｍｍｏｌ）を加えた。６０分後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（４−オキソシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．００ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、４０％〜７０％酢酸エチル−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を白色固体として得た（５２４ｍｇ、４９％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.20-1.31 (m, 4 H), 1.33-1.46 (m, 2 H), 1.46-1.69 (m, 4 H), 1.88-2.02 (m, 2 H), 3.57-3.72 (m, 1 H), 4.70 (br s, 1 H), 5.09 (br s, 2 H), 7.28-7.43 (m, 5 H)。
【０５１２】
Ｂ．トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール
【化２０６】
2019536757.tif 000208
【０５１３】
窒素雰囲気下、触媒を湿らせるために十分なメタノールを用い、（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体５７Ａ）（５２４ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（２１７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で１時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（２５７ｍｇ、定量的）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.08 (s, 3 H), 1.09-1.19 (m, 2 H), 1.26-1.38 (m, 2 H), 1.45-1.56 (m, 2 H), 1.59-1.72 (m, 2 H), 2.59-2.66 (m, 1 H)。
【０５１４】
中間体５８：１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化２０７】
2019536757.tif 000209
【０５１５】
Ａ．（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２０８】
2019536757.tif 000210
【０５１６】
ＮＭＰ（２ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（２０９ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、２−クロロピリミジン（１１５ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波（１３０℃）にて２．５時間加熱し、冷却し、水およびＭｅＯＨで希釈し、半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＮＨ４ＯＨ）にロードし、標題化合物を淡黄色固体として得た（１４７ｍｇ、収率５９％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.45 (s, 9 H), 3.93 (dd, J = 9, 5 Hz, 2 H), 4.36 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.42-4.57 (m, 1 H), 6.67 (t, J = 5 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 251。
【０５１７】
Ｂ．１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化２０９】
2019536757.tif 000211
【０５１８】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体５８Ａ）（１４５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄色固体として得た（１６０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.32-4.40 (m, 1 H), 4.40-4.46 (m, 2 H), 4.72 (dd, J = 11, 8 Hz, 2 H), 7.07 (t, J = 5 Hz, 1 H), 8.65 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 151。
【０５１９】
中間体５９：（トランス）−３−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２１０】
2019536757.tif 000212
【０５２０】
Ａ．（シス）−３−（（メチルスルホニル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２１１】
2019536757.tif 000213
【０５２１】
０℃で、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２．００ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（４．７１ｍｌ、３３．８ｍｍｏｌ）、次いで、塩化メタンスルホニル（１．９４ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この混合物を室温に温めた。１時間後、沈澱を濾去し、濾液を真空濃縮し、得られた残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３．０１ｇ、９４％）を無色の液体として得た。 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.55-2.65 (m, 2 H), 2.68-2.82 (m, 3 H), 3.02 (s, 3 H), 3.73 (s, 3 H), 4.90-5.01 (m, 1 H)。
【０５２２】
Ｂ．（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２１２】
2019536757.tif 000214
【０５２３】
ＤＭＦ（７．５ｍＬ）中、６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（４００ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、（シス）−３−（（メチルスルホニル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体５９Ａ）（４９２ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（９２４ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で撹拌した。一晩撹拌した後、この反応物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出し、合わせた有機液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３７０ｍｇ、５６％）を粘稠な油状物として得、これはゆっくり固化した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.57-2.69 (m, 2 H), 2.80-2.91 (m, 2 H), 3.25-3.33 (m, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 5.14 (t, J = 6 Hz, 1 H), 6.71 (d, J = 11 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.12 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 282。
【０５２４】
Ｃ．（トランス）−３−（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２１３】
2019536757.tif 000215
【０５２５】
ＴＨＦ（６ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、（トランス）−３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体５９Ｂ）（６８０ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（１１６ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒の一部を真空で除去し、ＥｔＯＡｃと水とで分液した。水層を分離し、クエン酸水溶液を添加してｐＨ＝４に調整した後、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物（５８２ｍｇ、９０％）を淡黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.57-2.69 (m, 2 H), 2.80-2.95 (m, 2 H), 3.19-3.31 (m, 1 H), 5.01-5.24 (m, 1 H), 6.73 (d, J = 11 Hz, 1 H), 7.39 (d, J = 7 Hz, 1 H), 8.90-9.31 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 268。
【０５２６】
中間体６０：２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド塩酸塩
【化２１４】
2019536757.tif 000216
【０５２７】
Ａ．２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド
【化２１５】
2019536757.tif 000217
【０５２８】
エタノール（８ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（５２２ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、２−クロロ−５−メチルピリジン１−オキシド（３５９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８７ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１２０℃で２時間加熱し、冷却した後、追加（２．５ｍｍｏｌ）のアゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの両方を加えた。この混合物をマイクロ波にて１２５℃で３時間加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、０％〜４０％ＭｅＯＨ−ＤＣＭの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３３５ｍｇ、３１％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 2.24 (s, 3 H), 3.67-3.83 (m, 2 H), 4.00-4.06 (m, 2 H), 4.44-4.54 (m, 1 H), 6.66 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.29-7.38 (m, 1 H), 7.86 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 280。
【０５２９】
Ｂ．２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド塩酸塩
【化２１６】
2019536757.tif 000218
【０５３０】
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アゼチジン−１−イル）−５−メチルピリジン１−オキシド（中間体６０Ａ）（３３０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（０．３ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色固体として得た（３１０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.32 (s, 3 H), 4.28-4.40 (m, 1 H), 4.57 (dd, J = 11, 4 Hz, 2 H), 4.83-4.89 (m, 2 H), 7.00 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.89 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 8.09 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 180。
【０５３１】
中間体６１：４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化２１７】
2019536757.tif 000219
【０５３２】
Ａ．３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２１８】
2019536757.tif 000220
【０５３３】
ＤＭＦ（１９ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（２．６７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）および６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（１．５０ｇ、８．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３．４７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８５℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、２０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物にはメシラート出発材料が混入していた。この材料を、５％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．３０ｇ、４５％）を無色の泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.48 (s, 9 H), 4.12 (d, J = 7 Hz, 2 H), 4.41-4.50 (m, 2 H), 5.21-5.32 (m, 1 H), 6.74 (dd, J = 11, 2 Hz, 1 H), 7.48 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 9.17 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 325。
【０５３４】
Ｂ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化２１９】
2019536757.tif 000221
【０５３５】
ＤＣＭ（６ｍＬ）中、３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体６１Ａ）（１．３０ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（１２ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を灰白色固体として得た（１．２６ｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.33 (dd, J = 12, 4 Hz, 2 H), 4.67 (dd, J = 12, 7 Hz, 2 H), 5.44-5.51 (m, 1 H), 6.88 (dd, J = 10, 2 Hz, 1 H), 7.56 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 9.25 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 225。
【０５３６】
中間体６２：（２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）メタノール二塩酸塩
【化２２０】
2019536757.tif 000222
【０５３７】
Ａ．（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２２１】
2019536757.tif 000223
【０５３８】
アセトニトリル（１０ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（４３３ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）が入ったマイクロ波反応バイアルに、（２−クロロピリミジン−５−イル）メタノール（３００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物をマイクロ波にて１３０°で３時間加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン中３０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４１５ｍｇ、７１％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 3.96 (dd, J = 9, 6 Hz, 2 H), 4.38 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.48 (s, 2 H), 4.48-4.57 (m, 1 H), 8.34 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 281。
【０５３９】
Ｂ．（２−（３−アミノアゼチジン−１−イル）ピリミジン−５−イル）メタノール二塩酸塩
【化２２２】
2019536757.tif 000224
【０５４０】
ＤＣＭ（６ｍＬ）中、（１−（５−（ヒドロキシメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体６２Ａ）（４１０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で３時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄色固体として得た（３８２ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.31-4.51 (m, 3 H), 4.61 (s, 2 H), 4.71-4.79 (m, 2 H), 8.64 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 181。
【０５４１】
中間体６３：ラセミ（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化２２３】
2019536757.tif 000225
【０５４２】
Ａ．４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノン
【化２２４】
2019536757.tif 000226
【０５４３】
−７８℃に冷却した塩化オキサリル（９．１ｍＬ、１０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６０ｍＬ）溶液に、ＤＣＭ（１６ｍＬ）中、ＤＭＳＯ（１４．５ｍＬ、２．０４ｍｍｏｌ）の溶液を１５分かけて滴下し、この期間、反応物を−６８℃より低く維持した。１５分後、（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノール（２０ｇ、６７．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液を１５分滴下し、この期間、温度を−６８℃より低く維持した。３０分後、１５分かけてトリエチルアミン（３０ｍＬ、２１５ｍｍｏｌ）を加え、この期間、温度を−７０℃より低く維持した。１時間後、この反応物を−３℃に温め、ジエチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈し、１：１ブライン：水（２×２５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ヘプタン（５０ｍＬ）で希釈し、再び濃縮して残留するＤＣＭを除去した。残渣を、ヘプタン（５０ｍＬ）を用いて摩砕し、０℃で１時間熟成し、生じた固体を濾取し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させ、標題化合物を灰白色固体として得た（１７．９ｇ、９０％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.73-1.88 (m, 2 H), 2.06 (dd, J = 10, 3 Hz, 2 H), 2.13-2.23 (m, 2 H), 2.25-2.37 (m, 2 H), 2.87-2.99 (m, 1 H), 3.61 (s, 4 H), 7.15-7.24 (m, 2 H), 7.27-7.33 (m, 4 H), 7.34-7.41 (m, 4 H)。
【０５４４】
Ｂ．ラセミ２−（（４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸メチル
【化２２５】
2019536757.tif 000227
【０５４５】
室温で、１，２−ジクロロエタン（２１ｍＬ）中、４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキサノン（中間体６３Ａ）（１．２４ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）に、２−アミノ−３，３，３−トリフルオロプロパン酸メチル塩酸塩（８２０ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した後、４Åモレキュラーシーブス（１０ｇ）を加えた。２時間後、重炭酸ナトリウム（３５６ｍｇ、４．２４ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．８９８ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を週末にわたって撹拌した。この反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、２：３ＥｔＯＡｃ：ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（７３０ｍｇ、収率４０％）をシスおよびトランス異性体の混合物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.98-1.20 (m, 2 H), 1.31-2.01 (m, 6 H), 2.37-2.47 (m, 1 H), 2.48-2.58 (m, 1 H), 2.75 (br s, 1 H), 3.59 (s, 2 H), 3.64 (s, 2 H), 3.74-3.84 (m, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 7.19-7.25 (m, 2 H), 7.27-7.33 (m, 4 H), 7.34-7.42 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 435。
【０５４６】
Ｃ．ラセミ２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オールおよび２−（（（シス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
【化２２６】
2019536757.tif 000228
【０５４７】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、２−（（４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸メチル（中間体６３Ｂ）（６９０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中１Ｍの水素化リチウムアルミニウム（２．１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、この混合物を水の滴下で急冷し、１５分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈した。二層間で分液した後、水層に１Ｎ  ＮａＯＨを加え、これをさらにＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中５％〜４０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オールを白色固体として（２８４ｍｇ、４４％）および２−（（（シス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オールを白色固体として（３１７ｍｇ、４９％）得た。
【０５４８】
２−（（（トランス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.35 (t, J = 13 Hz, 2 H), 1.60 (d, J = 11 Hz, 2 H), 1.72-1.94 (m, 4 H), 2.39-2.54 (m, 1 H), 2.94 (br s, 1 H), 3.17 (d, J = 6 Hz, 1 H), 3.55-3.69 (m, 5 H), 3.78 (dd, J = 12, 4 Hz, 1 H), 7.13-7.20 (m, 2 H), 7.26 (t, J = 7 Hz, 4 H), 7.35 (d, J = 7 Hz, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 407。
【０５４９】
２−（（（シス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ0.89-1.11 (m, 2 H), 1.37-1.58 (m, 2 H), 1.80-2.00 (m, 4 H), 2.37-2.66 (m, 2 H), 3.17-3.25 (m, 1 H), 3.52-3.67 (m, 5 H), 3.75 (dd, J = 12, 4 Hz, 1 H), 7.13-7.21 (m, 2 H), 7.21-7.29 (m, 4 H), 7.29-7.40 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 407。GADR のLCMSであって、ノートのものではない。
【０５５０】
Ｄ．ラセミ２−（シス）−（（４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール
【化２２７】
2019536757.tif 000229
【０５５１】
２−（（（シス）−４−（ジベンジルアミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール（中間体６３Ｃ）（０．３１ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および２０重量％のパールマン触媒（５３．６ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）中で撹拌し、パール装置にて水素でパージした後、４０ｐｓｉの水素雰囲気下で一晩振盪した。この反応物を窒素でパージし、セライト（登録商標）パッドで濾過し、酢酸エチルですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、標題化合物を無色の油状物として得た（１６６ｍｇ、９６％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.03-1.26 (m, 4 H), 1.80-2.13 (m, 4 H), 2.57-2.69 (m, 2 H), 3.22-3.34 (m, 1 H), 3.60-3.67 (m, 1 H), 3.72-3.95 (m, 1 H)。
【０５５２】
Ｅ．ラセミ（（シス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化２２８】
2019536757.tif 000230
【０５５３】
０℃で、アセトニトリル（２ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１２２ｍｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（２ｍＬ）中、２−（シス）−（（４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール（中間体６３Ｄ）（１３０ｍｇ、０．５７５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。１時間後、重炭酸ナトリウム（９７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に温めた。一晩撹拌した後、溶媒を真空で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。この残渣に少量のＤＣＭを加え、生じた固体を濾取し、標題化合物を白色固体として得た（１６３ｍｇ、収率７３％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.90-1.35 (m, 4 H), 1.75-2.01 (m, 4 H), 2.44-2.54 (m, 3 H), 3.16-3.30 (m, 2 H), 3.43-3.57 (m, 1 H), 3.62-3.69 (m, 1 H), 4.97 (br s, 1 H), 7.40 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.26 (d, J = 9 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 392。
【０５５４】
中間体６４：ラセミ２−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール二塩酸塩
【化２２９】
2019536757.tif 000231
【０５５５】
Ａ．ラセミ２−（（（トランス）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸エチル
【化２３０】
2019536757.tif 000232
【０５５６】
室温で、１，２−ジクロロエタン（２３ｍＬ）中、３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパン酸エチル（１．０２ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）に、（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した後、酢酸（１４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および４Åモレキュラーシーブス（８ｇ）を加えた。２時間後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９８９ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を一晩撹拌した。この反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（８７ｍｇ、収率５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.31 (d, J = 10 Hz, 2 H), 1.38 (t, J = 7 Hz, 3 H), 1.46 (s, 9 H), 1.59-1.72 (m, 2 H), 1.73-1.84 (m, 2 H), 2.00 (d, J = 11 Hz, 2 H), 3.31-3.46 (m, 2 H), 3.59 (t, J = 5 Hz, 1 H), 4.42 (q, J = 7 Hz, 2 H)。
【０５５７】
Ｂ．ラセミカルバミン酸（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）
【化２３１】
2019536757.tif 000233
【０５５８】
０℃で、ＴＨＦ（１．５ｍｌ）中、２−（（（トランス）−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸エチル（中間体６４Ａ）（８７ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に、ジエチルエーテル中１Ｍの水素化リチウムアルミニウム（０．３１ｍｌ、０．３１ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を水、次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で注意深く急冷した。この混合物をＥｔＯＡｃに取り、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を、ヘキサン中１０％〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（８４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.08-1.30 (m, 4 H), 1.45 (s, 9 H), 1.83-2.03 (m, 4 H), 2.51-2.68 (m, 1 H), 3.21-3.32 (m, 2 H), 3.62 (dd, J = 12, 6 Hz, 1 H), 3.77 (d, J = 4 Hz, 1 H)。
【０５５９】
Ｃ．ラセミ２−（（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）アミノ）−３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール二塩酸塩
【化２３２】
2019536757.tif 000234
【０５６０】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（（トランス）−４−（（１，１，１−トリフルオロ−３−ヒドロキシプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体６４Ｂ）（８５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物（７９ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.50-1.83 (m, 4 H), 2.15-2.28 (m, 2 H), 2.30-2.41 (m, 2 H), 3.15-3.25 (m, 1 H), 3.42-3.53 (m, 1 H), 3.55-3.61 (m, 1 H), 3.65-3.72 (m, 2 H), 3.74-3.80 (m, 1 H), 3.98-4.15 (m, 2 H), 4.36-4.52 (m, 1 H)。
【０５６１】
中間体６５：（（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化２３３】
2019536757.tif 000235
【０５６２】
０℃で、アセトニトリル（５ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（３２６ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（５ｍＬ）中、（トランス）−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキサンアミン（中間体３９）（２００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。３０分後、重炭酸ナトリウム（１９４ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に温めた。１時間後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（２８０ｍｇ、７２％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.15-1.32 (m, 4 H), 1.82-1.89 (m, 2 H), 1.90-2.03 (m, 2 H), 2.51 (dt, J = 4, 2 Hz, 1 H), 3.21-3.24 (m, 1 H), 3.24 (s, 3 H), 3.39-3.45 (m, 2 H), 3.49-3.56 (m, 2 H), 7.36-7.43 (m, 2 H), 8.04 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.24-8.31 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 339。
【０５６３】
中間体６６：（１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化２３４】
2019536757.tif 000236
【０５６４】
０℃で、アセトニトリル（２ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１７２ｍｇ、０．８５３ｍｍｏｌ）に、アセトニトリル（２ｍＬ）中、１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩（中間体５８）（１３６ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。３０分後、ピリジン（１４５ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に温めた。１時間後、溶媒を真空で除去し、残渣を、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（８６ｍｇ、４５％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.00 (dd, J = 9, 6 Hz, 2 H), 4.26-4.40 (m, 2 H), 4.48-4.60 (m, 1 H), 6.71 (t, J = 5 Hz, 1 H), 7.45 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.28 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.34-8.42 (m, 2 H), 8.79 (d, J = 8 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 316。
【０５６５】
中間体６７：（シス）−３−アミノ−１−メチルシクロブタノール塩酸塩
【化２３５】
2019536757.tif 000237
【０５６６】
Ａ．（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２３６】
2019536757.tif 000238
【０５６７】
塩化セリウム（ＩＩＩ）七水和物（１０．０６ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）を高真空下、１４０℃で１７時間乾燥させた後、真空下に留めながら室温に冷却した。この固体を窒素雰囲気下に置き、０℃に冷却し、ＴＨＦ（６０ｍＬ）を加えた。氷浴を外し、このスラリーを１時間撹拌した後、−７８℃に冷却した。ジエチルエーテル中メチルリチウムの１．６Ｍの溶液（１６．９ｍＬ、２７．０ｍｍｏｌ）を、温度を−７０℃より低く維持する速度で加えた。９０分後、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、（３−オキソシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．５０ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を、温度を−７０℃より低く維持する速度で加えた。３時間後、この混合物を室温にゆっくり温めた。一晩撹拌した後、この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）に注ぎ、１０分撹拌し、濾過した。濾液を酢酸エチル（２×）で抽出し、合わせた有機液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、２０％〜１００％酢酸エチル−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を無色の固体として得た（１．０５ｇ、３９％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.37 (s, 3 H), 1.44 (s, 9 H), 1.98 (td, J = 9, 3 Hz, 2 H), 2.46-2.54 (m, 2 H), 3.72 (quin, J = 8 Hz, 1 H), 4.68 (br s, 1 H)。
【０５６８】
Ｂ．（シス）−３−アミノ−１−メチルシクロブタノール塩酸塩
【化２３７】
2019536757.tif 000239
【０５６９】
メタノール（１８．４５ｍＬ）中、（シス）−３−ヒドロキシ−３−メチルシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体６７Ｂ）（１．０４ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（５．８１ｍＬ、２３．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩撹拌し、さらなるジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１．３０ｍＬ、５．１７ｍｍｏｌ）を加え、３時間後、溶媒を真空で除去した。得られた残渣を再溶解させ、ジオキサンおよびジエチルエーテルの両方で濃縮し、標題化合物（７８６ｍｇ、９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.14-1.24 (m, 3 H), 1.88 (t, J = 10 Hz, 2 H), 2.10-2.20 (m, 2 H), 3.42-3.55 (m, 1 H), 4.85 (s, 1 H)。
【０５７０】
中間体６８：ラセミ２−（（トランス）−５−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化２３８】
2019536757.tif 000240
【０５７１】
Ｎ２雰囲気下、２−（（トランス）−５−（ジベンジルアミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）プロパン−２−オール（中間体３４Ｉ）（２６５ｍｇ、０．７８１ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ（７ｍＬ）に、２０％水酸化パラジウム（１３７ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）を加え、容器を排気し、Ｎ２でフラッシュした後、４０ｐｓｉのＨ２下で２４時間撹拌した。容器を排気し、Ｎ２でフラッシュし、この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＥｔＯＨおよびＥｔＯＡｃですすいだ。この濾液に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を濃縮し、標題化合物を白色泡沫として得た（１４７ｍｇ、収率９６％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.98 (s, 3 H), 1.04 (s, 3 H), 1.24-1.38 (m, 1 H), 1.41-1.54 (m, 1 H), 1.75 (d, J = 13 Hz, 1 H), 2.06 (d, J = 12 Hz, 1 H), 2.87-3.04 (m, 2 H), 3.22 (t, J = 11 Hz, 1 H), 3.95-4.07 (m, 1 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 160。
【０５７２】
中間体６９：（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２３９】
2019536757.tif 000241
【０５７３】
Ａ．（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２４０】
2019536757.tif 000242
【０５７４】
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中、２−メトキシ−５−フルオロフェノール（２．２５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（６．１４ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２．４４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（４．６ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を無色の粘稠な油状物として得た（３．６ｇ、９１％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.52-2.64 (m, 2 H), 2.74-2.83 (m, 2 H), 3.15-3.27 (m, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 3.86 (s, 3 H), 4.90 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.48 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.62 (td, J = 8, 3 Hz, 1 H), 6.81 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) T = 0.78分にピーク。
【０５７５】
Ｂ．（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２４１】
2019536757.tif 000243
【０５７６】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体６９Ａ）（３．７０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１０ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１．８３ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。３時間後、この混合物を濃ＨＣｌでｐＨ＝５に調整し、生じた固体を濾取した後、ＭｅＯＨと共沸し、標題化合物（２．５１ｇ、７２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.36-2.46 (m, 2 H), 2.69 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.11 (dt, J = 10, 5 Hz, 1 H), 3.79 (s, 3 H), 4.84 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.55-6.65 (m, 2 H), 6.89 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 239。
【０５７７】
中間体７０：ラセミ（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（ピロリジン−３−イル）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化２４２】
2019536757.tif 000244
【０５７８】
ＤＣＭ（１ｍＬ）中、３−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１４３）（９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物（７８６ｍｇ、９９％）を淡黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.98-2.09 (m, 1 H), 2.26-2.38 (m, 1 H), 2.38-2.49 (m, 2 H), 2.61-2.71 (m, 2 H), 3.09-3.18 (s, 1 H), 3.20-3.29 (m, 1 H), 3.30-3.40 (m, 2 H), 3.42-3.57 (m, 2 H), 3.81 (s, 3 H), 4.37-4.42 (m, 1 H), 4.81-4.90 (m, 1 H), 6.55 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.58-6.66 (m, 1 H), 6.92 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 8.32 (br s, 1 H); LC-MS (ES-MS) M+H = 309。
【０５７９】
中間体７１：（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩
【化２４３】
2019536757.tif 000245
【０５８０】
Ａ．３−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４４】
2019536757.tif 000246
【０５８１】
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体６９）（１２０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（２２８ｍｇ、０．５９９ｍｍｏｌ））およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、３−アミノアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０３ｍｇ、０．５９９ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を２時間撹拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％〜６０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３／１）−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色泡沫として得た（１７１ｍｇ、８７％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.42 (s, 9 H), 2.48-2.52 (m, 2 H), 2.69-2.73 (m, 2 H), 2.95-3.05 (m, 1 H), 3.72 (dd, J = 9, 5 Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 4.25 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.59-4.68 (m, 1 H), 4.91 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.25-6.31 (m, 1 H), 6.46 (d, J = 10 Hz, 1 H), 6.55-6.62 (m, 1 H), 6.77 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 395。
【０５８２】
Ｂ．（トランス）−Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド，トリフルオロ酢酸塩
【化２４５】
2019536757.tif 000247
【０５８３】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７１Ａ）（１７１ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、溶媒を真空で除去し、エーテルを用いて摩砕し、標題化合物を白色固体として得た（１８１ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.36-2.51 (m, 2 H), 2.60-2.75 (m, 2 H), 3.07-3.18 (m, 1 H), 3.81 (s, 3 H), 4.14-4.22 (m, 2 H), 4.24-4.34 (m, 2 H), 4.61-4.69 (m, 1 H), 4.80-4.89 (m, 1 H), 6.55 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.61 (d, J = 3 Hz, 1 H), 6.92 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 295。
【０５８４】
中間体７２：２−（６−アミノ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イソニコチノニトリル，二トリフルオロ酢酸塩
【化２４６】
2019536757.tif 000248
【０５８５】
Ａ．（２−（４−シアノピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２４７】
2019536757.tif 000249
【０５８６】
２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）および２−フルオロイソニコチノニトリル（１８３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間１００℃に加熱し、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、２０％〜６０％ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３／１）−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を白色固体として得た（２４５ｍｇ、７８％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.44 (s, 9 H), 2.04-2.14 (m, 2 H), 2.59-2.67 (m, 2 H), 3.97 (s, 2 H), 4.04-4.11 (m, 1 H), 4.07 (s, 2 H), 4.61-4.71 (m, 1 H), 6.41 (s, 1 H), 6.72 (dd, J = 5, 1 Hz, 1 H), 8.22 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 315。
【０５８７】
Ｂ．２−（６−アミノ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）イソニコチノニトリル，二トリフルオロ酢酸塩
【化２４８】
2019536757.tif 000250
【０５８８】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（２−（４−シアノピリジン−２−イル）−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７２Ａ）（２４５ｍｇ、０．７７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、溶媒を真空で除去し、エーテルを用いて摩砕し、標題化合物を淡黄色固体として得た（４１３ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ 2.38-2.46 (m, 2 H), 2.68-2.75 (m, 2 H), 3.71-3.80 (m, 1 H), 4.17 (s, 2 H), 4.26 (s, 2 H), 6.93-6.96 (m, 1 H), 6.98 (t, J = 1 Hz, 1 H), 8.12 (dd, J = 6, 1 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 215。
【０５８９】
中間体７３：４−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）モルホリン−３−オン
【化２４９】
2019536757.tif 000251
【０５９０】
Ａ．（（トランス）−４−（２−（２−クロロエトキシ）アセトアミド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化２５０】
2019536757.tif 000252
【０５９１】
塩化２−（２−クロロエトキシ）アセチル（９５８ｍｇ、６．１１ｍｍｏｌ）および（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（１．３８ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に、室温でトリエチルアミン（１．１２ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、有機液をＣＨＣｌ３に取り、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、標題化合物を淡黄色固体として得（１．９０ｇ、９３％）、これをそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.18-1.38 (m, 4 H), 1.71-1.84 (m, 4 H), 3.20-3.32 (m, 1 H), 3.49-3.58 (m, 1 H), 3.70-3.74 (m, 2 H), 3.77-3.81 (m, 2 H), 3.90 (s, 2 H), 5.00 (s, 2 H), 7.28-7.40 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 369。
【０５９２】
Ｂ．（（トランス）−４−（３−オキソモルホリノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル
【化２５１】
2019536757.tif 000253
【０５９３】
（（トランス）−４−（２−（２−クロロエトキシ）アセトアミド）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体７３Ａ）（１．８８ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２．４９ｇ、７．６５ｍｍｏｌ）を含有するアセトニトリル溶液（６０ｍＬ）を加熱還流した。一晩撹拌した後、この反応物を冷却し、溶媒を真空で除去し、残った固体をＣＨＣｌ３に取った後、飽和ＮａＨＳＯ４水溶液で注意深く急冷した。有機層を分離し、水層をＣＨＣｌ３で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、残渣を、０％〜１５％ＭｅＯＨ−ＤＣＭの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を淡黄色固体として得た（１．３７ｇ、８１％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.31-1.22 (m, 2 H), 1.48-1.62 (m, 4 H), 1.82-1.91 (m, 2 H), 3.20-3.26 (m, 2 H), 3.26-3.32 (m, 1 H), 3.76-3.82 (m, 2 H), 4.01 (s, 2 H), 4.12-4.22 (m. 1 H), 5.01 (s, 2 H), 7.27-7.39 (m, 5 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 333。
【０５９４】
Ｃ．４−（（トランス）−４−アミノシクロヘキシル）モルホリン−３−オン
【化２５２】
2019536757.tif 000254
【０５９５】
窒素雰囲気下、メタノール（１５ｍＬ）中、（（トランス）−４−（３−オキソモルホリノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ベンジル（中間体７３Ｂ）（１．３５ｇ、４．０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（８６４ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を減圧下で排気し、水素で３回パージした。混合物を窒素雰囲気下に置き、水素を充填したバルーンを取り付け、水素雰囲気下で一晩撹拌した。混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を蒸発乾固させ、粗標題化合物（７９０ｍｇ、９８％）を蝋状の固体として得、これをそれ以上精製せずに使用した。 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.04-1.16 (m, 2 H), 1.45-1.57 (m, 4 H), 1.76-1.85 (m, 2 H), 2.42-2.53 (m, 1 H), 3.20-3.26 (m, 2 H), 3.76-3.81 (m, 2 H), 4.00 (s, 2 H), 4.13-4.22 (m, 1 H)。
【０５９６】
中間体７４：（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化２５３】
2019536757.tif 000255
【０５９７】
Ａ．４−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５４】
2019536757.tif 000256
【０５９８】
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体６９）（３００ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ））およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を２時間撹拌し、水およびＭｅＯＨで希釈し、半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＮＨ４ＯＨ）にロードし、標題化合物を淡黄色の泡沫固体として得た（３７０ｍｇ、７０％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.21-1.33 (m, 2 H), 1.45 (s, 9 H), 1.87-1.95 (m, 2 H), 2.43-2.55 (m, 2 H), 2.68-2.75 (m, 2 H), 2.81-2.90 (m, 2 H), 2.90-2.99 (m, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.88-3.99 (m, 1 H), 3.99-4.14 (m, 2 H), 4.88-4.99 (m, 1 H), 5.29-5.33 (m, 1 H), 6.47 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.56-6.62 (m, 1 H), 6.78 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 423。
【０５９９】
Ｂ．（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）シクロブタンカルボキサミド塩酸塩
【化２５５】
2019536757.tif 000257
【０６００】
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中、４−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７４Ａ）（３７０ｍｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、溶解を促すために少量のＭｅＯＨを加えた。１５分後、溶媒を真空で除去し、標題化合物を白色泡沫固体として得た（３３５ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.58-1.69 (m, 2 H), 2.04-2.14 (m, 2 H), 2.32-2.45 (m, 2 H), 2.56-2.67 (m, 2 H), 3.06-3.11 (m, 3 H), 3.33-3.45 (m, 2 H), 3.78 (s, 3 H), 3.89-3.99 (m, 1 H), 4.83-4.92 (m, 1 H), 6.51-6.61 (m, 2 H), 6.84-6.93 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 323。
【０６０１】
中間体７５：２−（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボン酸
【化２５６】
2019536757.tif 000258
【０６０２】
（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体６９）（３４０ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（６４６ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４９ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、２−アミノオキサゾール−４−カルボン酸（２７２ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を２時間撹拌し、水およびＭｅＯＨで希釈し、半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＴＦＡ）にロードし、標題化合物を淡黄色泡沫固体として得た（３７０ｍｇ、７０％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.45-2.55 (m, 2 H), 2.75-2.84 (m, 2 H), 3.35-3.45 (m, 1 H), 3.82 (s, 3 H), 4.85-4.92 (m, 1 H), 6.55-6.65 (m, 2 H), 6.89-6.95 (m, 1 H), 8.25 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 351。
【０６０３】
中間体７６：ラセミトランス−Ｎ１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン二塩酸塩
【化２５７】
2019536757.tif 000259
【０６０４】
Ａ．ラセミ（トランス−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２５８】
2019536757.tif 000260
【０６０５】
室温で、１，４−ジオキサン（７．８ｍＬ）中、（トランス−４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０１ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６４ｍＬ、９．４３ｍｍｏｌ）、次いで、トリフルオロメタンスルホン酸１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル（１．３９ｇ、５．６６ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を７０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（９０６ｍｇ、５９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.98 (dq, J = 11 Hz, 2 H), 1.11 (dq, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.11 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.35 (s, 9 H), 1.66-1.82 (m, 4 H), 1.82-1.90 (m, 1 H), 2.30-2.44 (m, 1 H), 3.06-3.18 (m, 1 H), 3.28 (h, J = 7 Hz, 1 H), 6.66 (d, J = 8 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 311。
【０６０６】
Ｂ．ラセミトランス−Ｎ１−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン二塩酸塩
【化２５９】
2019536757.tif 000261
【０６０７】
室温で、ＭｅＯＨ（７．３ｍＬ）中、（トランス−４−（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）シクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７６Ａ）（０．９１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４．０ＭのＨＣｌ（７．３ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）を加えた。１５時間後、この反応混合物を濃縮し、標題化合物（８１７ｍｇ、９４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.26-1.70 (m, 6 H), 1.99 (br s, 3 H), 2.14 (br s, 2 H), 2.93 (br s, 1 H), 3.15 (br s, 1 H), 4.41 (br s, 1 H), 8.08 (br s, 3 H), 9.56 (br s, 1 H), 10.25 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 211。
【０６０８】
中間体７７：（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンアミン塩酸塩
【化２６０】
2019536757.tif 000262
【０６０９】
Ａ．（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２６１】
2019536757.tif 000263
【０６１０】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、５−フルオロ−２−メトキシフェノール（１．８５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（１．０４ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（（シス）−３−ヒドロキシシクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９４ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．７７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温に温め、１週間撹拌し、部分的に濃縮した。残った材料を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％〜８０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６０１ｍｇ、７３％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.46 (s, 9 H), 2.34-2.46 (m, 2 H), 2.63-2.70 (s, 2 H), 3.85 (s, 3 H), 4.25-4.34 (m, 1 H), 4.70-4.87 (m, 2 H), 6.41 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.60 (d, J = 3 Hz, 1 H), 6.80 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-Boc = 212。
【０６１１】
Ｂ．（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンアミン塩酸塩
【化２６２】
2019536757.tif 000264
【０６１２】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（（トランス）−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体７７Ａ）（６０２ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４．０ＭのＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応混合物を濃縮し、標題化合物（４８１ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.31 (t, J = 6 Hz, 2 H), 2.66 (dd, J = 7, 6 Hz, 4 H), 3.84 (s, 3 H), 3.96-4.06 (m, 1 H), 4.94-5.01 (m, 1 H), 6.58 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.64-6.73 (m, 1 H), 6.97 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 212。
【０６１３】
中間体７８：（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキサンカルボン酸
【化２６３】
2019536757.tif 000265
【０６１４】
−２０℃で、ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中、（トランス）−４−（メトキシカルボニル）シクロヘキサンカルボン酸（５．００ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、エーテル中３ＭのＭｅＭｇＢｒ（２６．９ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を、内部温度が＜−１５℃に維持されるような速度で滴下した。この混合物を一晩、室温にゆっくり温め、３０時間後に−２０℃に冷却した。追加のＭｅＭｇＢｒ（４．５ｍＬ；１３．５ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を一晩室温に温めた。４０時間後、この混合物を０℃に冷却し、２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を添加してゆっくり急冷した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を最少量のＥｔ２Ｏに溶かし、ヘキサンを滴下して生成物を沈澱させ、濾取し、標題化合物を無色の固体として得た（４．３６ｇ、８８％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.91-1.04 (m, 8 H), 1.08-1.17 (m, 1 H), 1.23 (qd, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.81 (dd, J = 13, 3 Hz, 2 H), 1.87-1.97 (m, 2 H), 2.01-2.11 (m, 1 H), 4.01 (s, 1 H), 11.95 (s, 1 H)。
【０６１５】
中間体７９：（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２６４】
2019536757.tif 000266
【０６１６】
Ａ．（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２６５】
2019536757.tif 000267
【０６１７】
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中、キノリン−８−オール（２．００ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５．４２ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル  （２．１５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（４．０ｍＬ、２１ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、３０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物を粘稠な油状物として得た（２．４ｇ、６６％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.74-2.84 (m, 2 H), 2.86-2.96 (m, 2 H), 3.23-3.31 (m, 1 H), 3.78 (s, 3 H), 5.14-5.23 (m, 1 H), 6.91 (dd, J = 7, 2 Hz, 1 H), 7.41-7.52 (m, 3 H), 8.16 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 8.98 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 258。
【０６１８】
Ｂ．（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２６６】
2019536757.tif 000268
【０６１９】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体７９Ａ）（２．３５ｇ、９．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、水（７．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１．１５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。３時間後、この混合物をクエン酸水溶液でｐＨ＝４に調整し、水相をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生じた黄色固体を、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、標題化合物（１．７０ｇ、７７％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.80-2.89 (m, 2 H), 2.94-3.05 (m, 2 H), 3.41 (tt, J = 10, 5 Hz, 1 H), 5.14-5.19 (m, 1 H), 6.92 (dd, J = 8, 1 Hz, 1 H), 7.34-7.57 (m, 3 H), 8.21 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 9.14 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 244。
【０６２０】
中間体８０：２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボン酸
【化２６７】
2019536757.tif 000269
【０６２１】
ＴＨＦ（１．６ｍＬ）中、２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）オキサゾール−４−カルボン酸エチル（実施例１７１）（１１０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（０．８０ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（３６ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。２時間後、この反応物を濃縮し、トルエン（３×）と共沸し、標題化合物を淡黄色固体として得た（５０ｍｇ、４９％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.40-2.50 (m, 2 H), 2.71-2.81 (m, 2 H), 3.10-3.20 (m, 1 H), 5.03 (quin, J = 6 Hz, 1 H), 6.98 (dd, J = 7, 2 Hz, 1 H), 7.41-7.58 (m, 3 H),  7.58-7.65 (m, 1 H), 8.30 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 8.86 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H), 11.55-12.73 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 354。
【０６２２】
中間体８１：４−シクロプロピルオキサゾール−２−アミン
【化２６８】
2019536757.tif 000270
【０６２３】
Ａ．１−シクロプロピル−２−ヒドロキシエタノン
【化２６９】
2019536757.tif 000271
【０６２４】
純２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン（２ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）に、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１２．３ｍＬ、１２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間撹拌した後、ＥｔＯＡｃ（５×）で抽出した。有機液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、１−シクロプロピル−２−ヒドロキシエタノン（１．１ｇ、９０％）を暗色の液体として得、これをそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.00-1.05 (m, 2 H), 1.15-1.21 (m, 2 H), 1.87 (tt, J = 8, 5 Hz, 1 H), 3.15 (s, 1 H), 4.42 (d, J = 5 Hz, 2 H)。
【０６２５】
Ｂ．４−シクロプロピルオキサゾール−２−アミン
【化２７０】
2019536757.tif 000272
【０６２６】
１−シクロプロピル−２−ヒドロキシエタノン（４５０ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）およびシアンアミド（２２７ｍｇ、５．３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２．９２ｍＬ、５．８４ｍｍｏｌ）を滴下した。一晩撹拌した後、この混合物を部分的に濃縮し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５×）およびクロロホルム（３×）で抽出した。合わせた有機液をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を半分取ＨＰＬＣ（改質剤としてＮＨ４ＯＨ）にロードし、標題化合物を白色固体として得た（９２ｍｇ、１６％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.66-0.72 (m, 2H), 0.77-0.83 (m, 2 H), 1.66 (tt, J = 8, 5 Hz, 1 H), 4.64 (br s, 2 H), 6.92 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 125。
【０６２７】
中間体８２：８−（アゼチジン−３−イルオキシ）キノリン二塩酸塩
【化２７１】
2019536757.tif 000273
【０６２８】
Ａ．３−（キノリン−８−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７２】
2019536757.tif 000274
【０６２９】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（２４９ｍｇ、０．９９１ｍｍｏｌ）およびキノリン−８−オール（１４５ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３６０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜９０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１４４ｍｇ、４８％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.40 (s, 9 H), 3.90-3.96 (m, 2 H), 4.36-4.42 (m, 2 H), 5.17-5.22 (m, 1 H), 6.96 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.48 (t, J = 6 Hz, 1 H), 7.55-7.60 (m, 2 H), 8.32-8.36 (m, 1 H), 8.87-8.90 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 301。
【０６３０】
Ｂ．８−（アゼチジン−３−イルオキシ）キノリン二塩酸塩
【化２７３】
2019536757.tif 000275
【０６３１】
メタノール（１ｍＬ）中、３−（キノリン−８−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８２Ａ）（１４２ｍｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（４ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で５時間撹拌し、溶媒を真空で除去した。残渣を、ジエチルエーテルで希釈し、生じた沈澱を濾取し、標題化合物を白色固体として得た（１１８ｍｇ、９１％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.43-4.47 (m, 2 H), 4.67-4.74 (m, 2 H), 5.51-5.57 (m, 1 H), 7.44 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.87 (t, J = 6 Hz, 1 H), 7.96 (d, J = 8 Hz, 1 H),  8.11-8.16 (m, 1 H), 9.14-9.19 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 201。
【０６３２】
中間体８３：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボキサミド
【化２７４】
2019536757.tif 000276
【０６３３】
２−（（トランス）−３−（キノリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボキサミド）チアゾール−４−カルボン酸（実施例１９３）（９７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を溶かした。この反応物を室温でおよそ５分間撹拌し、塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（３８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間後、この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３４ｍｇ、３１％）を得た。LC-MS (LC-ES) M+H = 413。
【０６３４】
中間体８４：２−（２−アミノチアゾール−５−イル）プロパン−２−オール
【化２７５】
2019536757.tif 000277
【０６３５】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、１−（２−アミノチアゾール−５−イル）エタノン（０．１０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ溶液中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（１．１７ｍＬ、３．５２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、標題化合物（４２ｍｇ、３６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.39 (s, 6 H), 5.11 (s, 1 H), 6.55-6.66 (m, 3 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 159。
【０６３６】
中間体８５：５−（プロパ−１−エン−２−イル）チアゾール−２−アミン，トリフルオロ酢酸塩
【化２７６】
2019536757.tif 000278
【０６３７】
Ａ．（５−アセチルチアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７７】
2019536757.tif 000279
【０６３８】
０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、１−（２−アミノチアゾール−５−イル）エタノン（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６８ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に、Ｂｏｃ−無水物（０．８６ｍＬ、３．７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温め、一晩撹拌した。この反応物を濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４０９ｍｇ、４８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.47 (s, 9 H), 2.44 (s, 3 H), 8.22 (s, 1 H), 11.95 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 241。
【０６３９】
Ｂ．（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２７８】
2019536757.tif 000280
【０６４０】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（５−アセチルチアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８５Ａ）（０．２０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．５５ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１５０ｍｇ、６８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.44 (s, 15 H), 3.29 (s, 1 H), 5.34 (s, 1 H), 7.05 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 257。
【０６４１】
Ｃ．５−（プロパ−１−エン−２−イル）チアゾール−２−アミン，トリフルオロ酢酸塩
【化２７９】
2019536757.tif 000281
【０６４２】
０℃に冷却したＤＣＭ（５ｍＬ）中、（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８５Ｂ）（１５５ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．４６ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を一晩室温に温め、濃縮した。得られた残渣を、ヘキサンを用いて摩砕し、標題化合物（８０ｍｇ、３６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.98 (s, 3 H), 4.96 (d, J = 11 Hz, 2 H), 7.20 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 141。
【０６４３】
中間体８６：１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メチルプロパン−２−オール塩酸塩
【化２８０】
2019536757.tif 000282
【０６４４】
Ａ．２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−４−イル）酢酸メチル
【化２８１】
2019536757.tif 000283
【０６４５】
０℃で、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）酢酸メチル（１．０８ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２１ｍＬ、６．９１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）に、Ｂｏｃ−無水物（１．５３ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温め、一晩撹拌した後、９０℃に加熱した。２時間後、反応物を濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．３５ｇ、７９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.44 (s, 9 H), 1.96 (s, 2 H), 3.62 (s, 3 H), 6.89 (s, 1 H), 11.39 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 271。
【０６４６】
Ｂ．（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２８２】
2019536757.tif 000284
【０６４７】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−４−イル）酢酸メチル（中間体８６Ａ）（０．２０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．９８ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応混合物を濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１５９ｍｇ、７３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.04 (s, 6 H), 1.44 (s, 9 H), 3.57 (s, 2 H), 6.89 (s, 1 H), 11.38 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 271。
【０６４８】
Ｃ．１−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メチルプロパン−２−オール塩酸塩
【化２８３】
2019536757.tif 000285
【０６４９】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８６Ｂ）（１５９ｍｇ、０．５８２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（０．２９ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１２０ｍｇ、９９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.10 (s, 6 H), 3.63 (s, 2 H), 6.66 (s, 1 H), 9.31 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 173。
【０６５０】
中間体８７：１−（２−アミノチアゾール−５−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化２８４】
2019536757.tif 000286
【０６５１】
Ａ．２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−５−イル）酢酸エチル
【化２８５】
2019536757.tif 000287
【０６５２】
０℃で、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、２−（２−アミノチアゾール−５−イル）酢酸エチル（９００ｍｇ、４．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９３ｍＬ、５．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に、Ｂｏｃ−無水物（１．１８ｍＬ、５．０７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温めた。２時間後、反応物を濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．０１ｇ、７２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.17 (t, J = 7 Hz, 3 H), 1.45 (s, 9 H), 1.52 (s, 2 H), 4.07 (q, J = 7 Hz, 2 H), 7.13 (s, 1 H), 11.26 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 285。
【０６５３】
Ｂ．（５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２８６】
2019536757.tif 000288
【０６５４】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、２−（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）チアゾール−５−イル）酢酸エチル（中間体８７Ａ）（０．２０ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（２．３３ｍＬ、６．９８ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応混合物を濃縮し、残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１５９ｍｇ、７３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.05 (s, 6 H), 1.44 (s, 9 H), 2.71 (s, 2 H), 4.49 (s, 1 H), 6.98 (s, 1 H), 11.08 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) ピーク at T = 0.65分。
【０６５５】
Ｃ．１−（２−アミノチアゾール−５−イル）−２−メチルプロパン−２−オール
【化２８７】
2019536757.tif 000289
【０６５６】
０℃に冷却したＤＣＭ（５ｍＬ）中、（５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チアゾール−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体８７Ｂ）（０．１２８ｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．３６ｍＬ、４．７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温に温めた。一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えてｐＨ＝９に塩基性化した。水相を酢酸エチル（３×）で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、標題化合物（２１ｍｇ、２６％）を蒸発させた。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.04 (s, 6 H), 2.57 (s, 2 H), 4.35 (s, 1 H), 6.53 (s, 2 H), 6.56 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 173。
【０６５７】
中間体８８：（トランス）−３−（キノリン−８−イルアミノ）シクロブタンカルボン酸
【化２８８】
2019536757.tif 000290
【０６５８】
Ａ．４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２８９】
2019536757.tif 000291
【０６５９】
ピリジン（１５ｍＬ）中、キノリン−８−アミン（１．００ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）および塩化トシル（１．９８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波にて１３０℃で１０分間加熱した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、固体を回収し、真空濾過により乾燥させ、標題化合物（１．８８ｇ、９０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3) δ2.23 (m, 3 H), 7.25 (d, J = 12 Hz, 2 H), 7.45-7.49 (m, 1 H), 7.53-7.58 (m, 1 H), 7.59-7.67 (m, 2 H), 7.77 (d, J = 12 Hz, 2 H), 8.32 (d, J = 12 Hz, 1 H), 8.81-8.86 (m, 1 H), 9.84 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 299。
【０６６０】
Ｂ．（トランス）−３−（４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）フェニルスルホンアミド）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２９０】
2019536757.tif 000292
【０６６１】
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中、４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（中間体８８Ａ）（１．０８ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（０．９４８ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３５ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．７０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、この反応混合物を室温に温め、一晩撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（０．６９１ｇ、５６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.79-1.93 (m, 1 H), 2.04 (dt, J = 8, 4 Hz, 1 H), 2.25-2.36 (m, 1 H), 2.36-2.46 (m, 4 H), 2.66-2.76 (m, 1 H), 3.60 (s, 3 H), 4.97 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 8 Hz, 2 H), 7.49-7.59 (m, 4 H), 7.65 (t, J = 8 Hz, 1 H), 8.06 (dd, J = 8, 1 Hz, 1 H), 8.41 (dd, J = 8, 1 Hz, 1 H), 8.71 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 411。
【０６６２】
Ｃ．（トランス）−３−（４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）フェニルスルホンアミド）シクロブタンカルボン酸
【化２９１】
2019536757.tif 000293
【０６６３】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、（トランス）−３−（４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）フェニルスルホンアミド）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体８８Ｂ）（６９０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、水酸化リチウム（４０３ｍｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を、飽和クエン酸水溶液を用いてｐＨ４に調整し、水相をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、標題化合物（６６６ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.11-1.16 (m, 1 H), 1.69-1.74 (m, 1 H), 1.74-1.82 (m, 1 H), 1.91-1.98 (m, 1 H), 2.18-2.24 (m, 1 H), 2.32 (s, 3 H), 4.83-4.92 (m, 1 H), 7.27 (d, J = 8 Hz, 2 H), 7.45-7.53 (m, 4 H), 7.61 (t, J = 8 Hz, 1 H), 8.02 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.38 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.65-8.69 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 397。
【０６６４】
Ｄ．（トランス）−３−（キノリン−８−イルアミノ）シクロブタンカルボン酸
【化２９２】
2019536757.tif 000294
【０６６５】
濃Ｈ２ＳＯ４水溶液（０．３８ｍＬ、７１ｍｍｏｌ）中、（トランス）−３−（４−メチル−Ｎ−（キノリン−８−イル）フェニルスルホンアミド）シクロブタンカルボン酸（中間体８８Ｃ）（６６６ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で撹拌した。２時間後、この反応混合物を、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を用いて中性ｐＨに調整し、水相をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、標題化合物（３２６ｍｇ、８０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.24-2.34 (m, 2 H), 2.60-2.69 (m, 2 H), 3.02-3.11 (m, 1 H), 4.12-4.22 (m, 1 H), 6.50-6.53 (m, 1 H), 6.58-6.62 (m, 1 H), 7.06-7.11 (m, 1 H), 7.32-7.36 (m, 1 H), 7.48-7.54 (m, 1 H), 8.19-8.24 (m, 1 H), 8.72-8.77 (m, 1 H), 12.03 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 243。
【０６６６】
中間体８９：３−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２９３】
2019536757.tif 000295
【０６６７】
Ａ．３−ヒドロキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチル
【化２９４】
2019536757.tif 000296
【０６６８】
ＤＭＦ（１２ｍｌ）中、３−クロロピコリン酸メチル（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２３ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）に、チオグリコール酸メチル（０．６２ｍｌ、７．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を一晩６５℃に加熱した。この反応物を冷却し、混合物を激しく撹拌し、水で希釈した。生じた沈澱を濾取し、真空下で乾燥させ、標題化合物を黄色固体として得た（５５ｍｇ、９％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ3.82 (s, 3 H), 7.32 (dd, J = 8, 4 Hz, 1 H), 8.06 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.51 (d, J = 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 210。
【０６６９】
Ｂ．３−（チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化２９５】
2019536757.tif 000297
【０６７０】
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（１０７ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ）および３−ヒドロキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸メチル（中間体８９Ａ）（７５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１４０ｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩１１０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、３０％〜９０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製して材料を得、これをさらに、５％〜９５％アセトニトリル−水（ＴＦＡ添加）の勾配で溶出する逆相シリカゲルで精製した。適当な画分を濃縮し、得られた材料を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（５０ｍｇ、４６％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.46 (s, 9 H), 4.14-4.23 (m, 2 H), 4.38 (dd, J = 10, 7 Hz, 2 H), 5.01-5.12 (m, 1 H), 6.67 (s, 1 H), 7.59 (dd, J = 8, 5 Hz, 1 H), 8.42 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.90 (d, J = 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 307。
【０６７１】
中間体９０：（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化２９６】
2019536757.tif 000298
【０６７２】
Ａ．２−（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
【化２９７】
2019536757.tif 000299
【０６７３】
７−ブロモ−５−フルオロベンゾフラン（０．２５ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（０．３５４ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．２８５ｇ、２．９１ｍｍｏｌ）、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．０９５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３．０ｍｌ）中で撹拌した。この反応溶液を脱気し、窒素でフラッシュし、８５℃に加熱した。５時間後、反応物を一晩冷却し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。この材料を、ヘプタン中１０％〜６０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２３７ｍｇ、７８％）を白色結晶性固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.41 (s, 12 H), 6.73 (d, J = 2 Hz, 1 H), 7.31-7.35 (m, 1 H), 7.45 (dd, J = 9, 3 Hz, 1 H), 7.76 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 263。
【０６７４】
Ｂ．５−フルオロベンゾフラン−７−オール
【化２９８】
2019536757.tif 000300
【０６７５】
０℃で、エタノール（１．０ｍｌ）中、２−（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（中間体９０Ａ）（０．２３ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）に、水中３０％のＨ２Ｏ２（０．１ｍｌ、１ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この反応物を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で急冷し、水で希釈し、酢酸エチル（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（８６ｍｇ、６４％）を油状物として得、これをそれ以上精製せずに使用した。 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ6.55 (dd, J = 11, 3 Hz, 1 H), 6.85 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 6.88 (d, J = 2 Hz, 1 H), 7.98 (d, J = 2 Hz, 1 H), 10.52 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 153。
【０６７６】
Ｃ．（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化２９９】
2019536757.tif 000301
【０６７７】
テトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）中、５−フルオロベンゾフラン−７−オール（中間体９０Ｂ）（８５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（１６１ｍｇ、０．６１５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（８７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．１２ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、５日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（７１ｍｇ、４８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.54-2.67 (m, 2 H), 2.81 (qd, J = 7, 4 Hz, 2 H), 3.19-3.28 (m, 1 H), 3.75 (s, 3 H), 5.02-5.10 (m, 1 H), 6.41 (dd, J = 11, 2 Hz, 1 H), 6.72 (d, J = 1 Hz, 1 H), 6.85 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 7.63 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 265。
【０６７８】
Ｄ．（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３００】
2019536757.tif 000302
【０６７９】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、（トランス）−３−（（５−フルオロベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体９０Ｃ）（７０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（０．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮した。残渣を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（７２ｍｇ、定量的）を白色固体として得た。LC-MS (LC-ES) M-H = 249。
【０６８０】
中間体９１：（トランス）−３−（３−ブロモフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３０１】
2019536757.tif 000303
【０６８１】
テトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）中、３−ブロモフェノール（２００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（３６４ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（１８１ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．２５ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２６５ｍｇ、８０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.40-2.51 (m, 2 H), 2.74 (ddd, J = 14, 7, 4 Hz, 2 H), 3.14-3.25 (m, 1 H), 3.75 (s, 3 H), 4.88 (quin, J = 7 Hz, 1 H), 6.73 (d, J = 7 Hz, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 7.05-7.18 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 285, 287 (Brパターン)。
【０６８２】
中間体９２：（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３０２】
2019536757.tif 000304
【０６８３】
Ａ．（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３０３】
2019536757.tif 000305
【０６８４】
テトラヒドロフラン（１．７ｍＬ）中、２，５−ジフルオロフェノール（０．２ｇ、１．５３７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（４８４ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２４０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜６０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２３６ｍｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.48-2.59 (m, 2 H), 2.76 (ddd, J = 14, 7, 4 Hz, 2 H), 3.16-3.26 (m, 1 H), 3.75 (s, 3 H), 4.90 (quin, J = 7 Hz, 1 H), 6.49-6.63 (m, 2 H), 7.02 (ddd, J = 10, 9, 5 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 243。
【０６８５】
Ｂ．（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３０４】
2019536757.tif 000306
【０６８６】
ＴＨＦ（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、（トランス）−３−（２，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体９２Ａ）（２３０ｍｇ、０．９５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６８ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮した。残渣を水に取り、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液で、沈澱が形成され始めるまで処理した。この固体を濾取し、真空下で乾燥させ、標題化合物（１８５ｍｇ、８５％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.29-2.40 (m, 2 H), 2.68 (qd, J = 7, 5 Hz, 2 H), 3.05-3.15 (m, 1 H), 4.89 (quin, J = 7 Hz, 1 H), 6.70-6.80 (m, 1 H), 6.86 (ddd, J = 10, 7, 3 Hz, 1 H), 7.26 (ddd, J = 11, 9, 6 Hz, 1 H), 12.34 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 227。
【０６８７】
中間体９３：（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸リチウム
【化３０５】
2019536757.tif 000307
【０６８８】
Ａ．（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３０６】
2019536757.tif 000308
【０６８９】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中、２−クロロ−５−フルオロフェノール（２００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（４３０ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２１３ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３２ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２６４ｍｇ、６４％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.50-2.61 (m, 2 H), 2.78 (ddd, J = 14, 7, 4 Hz, 2 H), 3.18-3.28 (m, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 4.91 (quin, J = 7 Hz, 1 H), 6.49 (dd, J = 10, 3 Hz, 1 H), 6.63 (td, J = 8, 3 Hz, 1 H), 7.30 (dd, J = 9, 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 259, 261 (Clパターン)。
【０６９０】
Ｂ．（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸リチウム
【化３０７】
2019536757.tif 000309
【０６９１】
ＴＨＦ（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体９３Ａ）（２４５ｍｇ、０．９４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６８ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮し、標題化合物（２４８ｍｇ、定量的）を白色固体として得、これをそのまま使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.03-2.15 (m, 2 H), 2.53-2.66 (m, 3 H), 4.81-4.92 (m, 1 H), 6.69 (d, J = 11 Hz, 1 H), 6.80 (td, J = 8, 3 Hz, 1 H), 7.45 (dd, J = 9, 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 243, 245 (Clパターン)。
【０６９２】
中間体９４：１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
【化３０８】
2019536757.tif 000310
【０６９３】
Ａ．（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル
【化３０９】
2019536757.tif 000311
【０６９４】
トルエン（８ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ベンジル（１．２４ｇ、６．００ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチルピリジン（６３８ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７７ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）、次いで、ＢＩＮＡＰ（７８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（７３ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を一晩７０℃に加熱した。この反応物を冷却し、エーテルを加え、この混合物をブライン（３×）で洗浄した。洗液をエーテルで抽出し、有機液を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ヘキサン中２０％〜８５％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６４０ｍｇ、４３％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.21 (s, 3 H), 3.79 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.35 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.70 (d, J = 7 Hz, 1 H), 5.14 (s, 2 H), 5.25 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.28 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.29-7.42 (m, 6 H), 7.91-8.00 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 298。
【０６９５】
Ｂ．１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン
【化３１０】
2019536757.tif 000312
【０６９６】
窒素雰囲気下、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中、（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ベンジル（中間体９４Ａ）（０．５３０ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（３７９ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、水素雰囲気下で６時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（４１７ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.30 (s, 3 H), 4.29-4.41 (m, 3 H), 4.60-4.69 (m, 2 H), 6.88 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.84 (s, 1 H), 7.90 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 164。
【０６９７】
中間体９５：（１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化３１１】
2019536757.tif 000313
【０６９８】
０℃で、ＤＣＭ（５ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（２７８ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）および１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン（中間体９４）（１５０ｍｇ、０．９１９ｍｍｏｌ）に、ピリジン（０．１１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温に温めた。３時間後、生じた固体を濾取し、ＤＣＭおよびアセトニトリルで洗浄し、標題化合物を白色固体として得た（１１３ｍｇ、３８％）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.22 (s, 3 H), 4.74-4.79 (m, 4 H), 4.81-4.91 (m, 1 H), 6.53 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.34 (d, J = 9 Hz, 2 H), 7.61-7.69 (m, 1 H), 7.77 (s, 1 H), 7.92 (br s, 1 H), 8.27 (d, J = 9 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 329。
【０６９９】
中間体９６：ラセミ１−（６−アミノスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−１−オン塩酸塩
【化３１２】
2019536757.tif 000314
【０７００】
Ａ．ラセミ（６−（１−ヒドロキシシクロプロピル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１３】
2019536757.tif 000315
【０７０１】
ジエチルエーテル（７ｍＬ）中、６−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）スピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボン酸メチル（５００ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）およびチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（０．１１ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エーテル中３Ｍの臭化エチルマグネシウム（１．８６ｍＬ、５．５７ｍｍｏｌ）を３０分かけて加えた（温度が上昇しないようにするために水浴を使用）。１時間後、この反応物を水に注ぎ、０℃で、混合物が透明になるまで１０％硫酸水溶液を加えた。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機液を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜６０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６２ｍｇ、１２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.40-0.50 (m, 2 H), 0.66-0.75 (m, 2 H), 1.45 (s, 9 H), 1.70-1.97 (m, 6 H), 2.02-2.13 (m, 1 H), 2.18-2.42 (m, 2 H), 2.44-2.56 (m, 1 H), 4.00 (br s, 1 H), 4.61 (br s, 1 H。
【０７０２】
Ｂ．ラセミ１−（６−アミノスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）プロパン−１−オン塩酸塩
【化３１４】
2019536757.tif 000316
【０７０３】
０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中、（６−（１−ヒドロキシシクロプロピル）スピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９６Ａ）（６２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＭのＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、室温で溶媒を真空で除去し、標題化合物（５６ｍｇ、定量的）を得、これをそのまま使用した。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.03 (t, J = 7 Hz, 3 H), 2.15-2.39 (m, 6 H), 2.44 (q, J = 7 Hz, 2 H), 2.55 (ddd, J = 12, 7, 5 Hz, 1 H), 3.24-3.33 (m, 1 H), 3.58-3.72 (m, 2 H)。
【０７０４】
中間体９７：６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（２−エトキシエチル）ピリダジン−３−カルボキサミド二塩酸塩
【化３１５】
2019536757.tif 000317
【０７０５】
Ａ．６−クロロ−Ｎ−（２−エトキシエチル）ピリダジン−３−カルボキサミド
【化３１６】
2019536757.tif 000318
【０７０６】
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（４３０ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）および２−エトキシエタンアミン（５０８ｍｇ、５．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、酢酸エチル中Ｔ３Ｐの５０％溶液（１．７３ｍＬ、２．７１ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を一晩撹拌し、１０分間水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過した後、濃縮し、標題化合物（５３６ｍｇ、８６％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.17-1.30 (m, 3 H), 3.57 (q, J = 7 Hz, 2 H), 3.61-3.68 (m, 2 H), 3.70-3.79 (m, 2 H), 7.71 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.30 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.37 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 230。
【０７０７】
Ｂ．（１−（６−（（２−エトキシエチル）カルバモイル）ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３１７】
2019536757.tif 000319
【０７０８】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（３６０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）が入った反応バイアルに、６−クロロ−Ｎ−（２−エトキシエチル）ピリダジン−３−カルボキサミド（中間体９７Ａ）（４８０ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１０５℃で一晩加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中５％〜２５％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（５３５ｍｇ、７０％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.21 (t, J = 7 Hz, 3 H), 1.48 (s, 9 H), 3.52-3.68 (m, 6 H), 4.06 (dd, J = 9, 6 Hz, 2 H), 4.49 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.62 (d, J = 6 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.94 (d, J = 9 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 366。
【０７０９】
Ｃ．６−（３−アミノアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（２−エトキシエチル）ピリダジン−３−カルボキサミド二塩酸塩
【化３１８】
2019536757.tif 000320
【０７１０】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（１−（６−（（２−エトキシエチル）カルバモイル）ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９７Ｂ）（５３５ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を淡黄褐色固体として得た（３８８ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.20 (t, J = 7 Hz, 3 H), 3.50-3.64 (m, 6 H), 4.41-4.49 (m, 1 H), 4.58 (ddd, J = 11, 5, 1 Hz, 2 H), 4.79-4.88 (m, 2 H), 7.61 (d, J = 10 Hz, 1 H), 8.32 (d, J = 10 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 266。
【０７１１】
中間体９８：１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３１９】
2019536757.tif 000321
【０７１２】
Ａ．（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３２０】
2019536757.tif 000322
【０７１３】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（９０２ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）が入った反応バイアルに、２−クロロピラジン（６００ｍｇ、５．２４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．３７ｍＬ、７．８６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１時間１００℃に加熱し、一晩９０℃に加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中５％〜２０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（５９５ｍｇ、４５％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 3.94 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.38 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.58 (d, J = 6 Hz, 1 H), 7.83 (dd, J = 11, 2 Hz, 2 H), 8.03 (dd, J = 3, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 251。
【０７１４】
Ｂ．１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３２１】
2019536757.tif 000323
【０７１５】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（１−（ピラジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９８Ａ）（５９０ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄色固体として得た（５７４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.30-4.48 (m, 3 H), 4.61-4.79 (m, 2 H), 8.03 (d, J = 4 Hz, 1 H), 8.31 (d, J = 1 Hz, 1 H), 8.50 (dd, J = 4, 1 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 151。
【０７１６】
中間体９９：ラセミ６−フルオロ−４−（（２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化３２２】
2019536757.tif 000324
【０７１７】
Ａ．ラセミ２−メチル−３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３２３】
2019536757.tif 000325
【０７１８】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中、３−ヒドロキシ−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６００ｍｇ、３．２０ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、次いで、塩化メタンスルホニル（０．３０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、一晩撹拌した。この混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（８１４ｍｇ、９６％）を淡黄色油状物として得た。 1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.32-1.43 (m, 12 H), 3.26 (s, 3 H), 3.80 (dd, J = 9, 4 Hz, 1 H), 4.11 (t, J = 8 Hz, 1 H), 4.20-4.29 (m, 1 H), 4.84 (d, J = 5 Hz, 1 H)。
【０７１９】
Ｂ．ラセミ３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３２４】
2019536757.tif 000326
【０７２０】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、２−メチル−３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９９Ａ）（２６５ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）および６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（１７０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３６０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩１００℃に、次いで、１２０℃で一晩に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１１６ｍｇ、３４％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.29 (d, J = 7 Hz, 3 H), 1.41 (s, 9 H), 3.85 (br s, 1 H), 4.32 (br s, 1 H), 4.70 (t, J = 6 Hz, 1 H), 5.28 (td, J = 7, 4 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J = 11, 2 Hz, 1 H), 7.66 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 9.27 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 339。
【０７２１】
Ｃ．ラセミ６−フルオロ−４−（（２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化３２５】
2019536757.tif 000327
【０７２２】
ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中、３−（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９９Ｂ）（１１６ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去して材料を得、これを、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、標題化合物を淡黄色固体として得た（９３ｍｇ、９９％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.46 (d, J = 7 Hz, 3 H), 3.97-4.04 (m, 1 H), 4.45 (dd, J = 12, 6 Hz, 1 H), 4.89-5.02 (m, 1 H), 5.30-5.43 (m, 1 H), 7.03 (dd, J = 11, 2 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 9.20 (br s, 1 H), 9.30 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 239。
【０７２３】
中間体１００：３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３２６】
2019536757.tif 000328
【０７２４】
Ａ．（３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３２７】
2019536757.tif 000329
【０７２５】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中、（３−メチルアゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（７３７ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）に、３−クロロピリダジン塩酸塩（５００ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４５ｍＬ、８．２８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩１００℃に加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中５％〜３０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３３１ｍｇ、３８％）を褐色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.45 (s, 9 H), 1.67 (s, 3 H), 4.02 (d, J = 8 Hz, 2 H), 4.29 (d, J = 8 Hz, 2 H), 6.56 (dd, J = 9, 1 Hz, 1 H), 7.20 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 8.60 (dd, J = 5, 1 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 265。
【０７２６】
Ｂ．３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３２８】
2019536757.tif 000330
【０７２７】
ＤＣＭ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、（３−メチル−１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１００Ａ）（８７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（８４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.78 (s, 3 H), 4.41-4.50 (m, 2 H), 4.53-4.63 (m, 2 H), 7.63 (dd, J = 9, 1 Hz, 1 H), 7.96 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 8.65 (d, J = 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 165。
【０７２８】
中間体１０１：３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３２９】
2019536757.tif 000331
【０７２９】
Ａ．（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３０】
2019536757.tif 000332
【０７３０】
アセトニトリル（１５ｍＬ）中、２−クロロピリミジン（５００ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６７ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）、次いで、（３−メチルアゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩酸塩（９７２ｍｇ、４．３７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩１００℃に加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中０％〜３０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（７５０ｍｇ、６５％）を帯黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.45 (s, 9 H), 1.65 (s, 3 H), 4.00 (d, J = 9 Hz, 2 H), 4.29 (d, J = 8 Hz, 2 H), 4.82 (br s, 1 H), 6.56 (t, J = 5 Hz, 1 H), 8.33 (d, J = 5, 1 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 265。
【０７３１】
Ｂ．３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３３１】
2019536757.tif 000333
【０７３２】
ＤＣＭ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２ｍＬ）中、（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０１Ａ）（７５０ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（６ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（７２０ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.77 (s, 3 H), 4.38-4.48 (m, 2 H), 4.51-4.60 (m, 2 H), 7.06-7.12 (m, 1 H), 8.68 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 165。
【０７３３】
中間体１０２：ラセミ４−（（２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化３３２】
2019536757.tif 000334
【０７３４】
Ａ．ラセミ３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３３】
2019536757.tif 000335
【０７３５】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中、２−メチル−３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９９Ａ）（１８４ｍｇ、０．６９３ｍｍｏｌ）およびベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（１０５ｍｇ、０．６９３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（２５０ｍｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に、次いで、１００℃で一晩加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１０３ｍｇ、４６％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.25-1.46 (m, 12 H), 3.82-3.92 (m, 1 H), 4.29 (br s, 1 H), 4.84 (dt, J = 7, 4 Hz, 1 H), 5.27 (td, J = 7, 4 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.35-7.44 (m, 1 H), 7.71-7.79 (m, 1 H), 9.30 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 321。
【０７３６】
Ｂ．ラセミ４−（（２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化３３４】
2019536757.tif 000336
【０７３７】
ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）中、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０２Ａ）（１０２ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を真空で除去して材料を得、これを、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、標題化合物を白色固体として得た（８５ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.43-1.55 (m, 3 H), 3.93-4.09 (m, 1 H), 4.35-4.45 (m, 1 H), 4.85-4.99 (m, 1 H), 5.30-5.44 (m, 1 H), 6.99 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.29 (br s, 1 H), 9.34 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 221。
【０７３８】
中間体１０３：１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３３５】
2019536757.tif 000337
【０７３９】
Ａ．（１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３６】
2019536757.tif 000338
【０７４０】
アセトニトリル（１５ｍＬ）に溶かした３−クロロ−５−メチルピリダジン（６００ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）が入った反応バイアルに、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８０４ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．２２ｍＬ、７．００ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩１００℃に加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中５％〜３０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２１５ｍｇ、１７％）を黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 2.30 (s, 3 H), 3.93 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.38 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.51-4.67 (m, 1 H), 6.70 (s, 1 H), 8.37 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 265。
【０７４１】
Ｂ．１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３３７】
2019536757.tif 000339
【０７４２】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、（１−（５−メチルピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０３Ａ）（２１０ｍｇ、０．７９４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を暗色の液体として得た（２０６ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.50 (d, J = 1 Hz, 3 H), 4.37-4.50 (m, 3 H), 4.68-4.79 (m, 2 H), 7.43 (s, 1 H), 8.51 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 165。
【０７４３】
中間体１０４：１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３３８】
2019536757.tif 000340
【０７４４】
Ａ．（１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３３９】
2019536757.tif 000341
【０７４５】
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶かした塩酸３−クロロピリダジン（１５０ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）が入った反応バイアルに、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）、次いで、アゼチジン−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７１ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩９０℃に加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残渣を、ＤＣＭ中５％〜２５％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（８７ｍｇ、３５％）を黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ1.47 (s, 9 H), 3.96 (dd, J = 8, 6 Hz, 2 H), 4.40 (t, J = 8 Hz, 2 H), 4.53-4.70 (m, 1 H), 6.87 (dd, J = 9, 1 Hz, 1 H), 7.41 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 8.49 (dd, J = 5, 1 Hz, 1 H), ; LC-MS (LC-ES) M+H = 251。
【０７４６】
Ｂ．１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩
【化３４０】
2019536757.tif 000342
【０７４７】
ＤＣＭ（１ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１ｍＬ）中、（１−（ピリダジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０４Ａ）（８７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（１．５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（８４ｍｇ、定量的）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.38-4.54 (m, 3 H), 4.72-4.82 (m, 2 H), 7.63 (dd, J = 9, 1 Hz, 1 H), 7.95 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 8.63 (d, J = 4 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 151。
【０７４８】
中間体１０５：（３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化３４１】
2019536757.tif 000343
【０７４９】
０℃で、ＤＣＭ（３ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１７９ｍｇ、０．８８６ｍｍｏｌ）および３−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−アミン二塩酸塩（中間体１０１）（１５０ｍｇ、０．６３３ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ（５ｍＬ）中、ピリジン（０．１８ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間後、この反応混合物の２／３を別の使用のために取り、残りの材料をＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中５％〜９０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６５ｍｇ、３１％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.78 (s, 3 H), 4.11 (d, J = 9 Hz, 2 H), 4.41 (d, J = 9 Hz, 2 H), 5.51 (br s, 1 H), 6.62 (t, J = 5 Hz, 1 H), 7.31-7.39 (m, 2 H), 8.21-8.30 (m, 2 H), 8.36 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 330。
【０７５０】
中間体１０６：ラセミ８−（アゼチジン−３−イルフルオロメチル）キノリン二塩酸塩
【化３４２】
2019536757.tif 000344
【０７５１】
Ａ．ラセミ３−（ヒドロキシ（キノリン−８−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３４３】
2019536757.tif 000345
【０７５２】
−７８℃で８−ブロモキノリン（１．００ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、ヘキサン中、ｎ−ＢｕＬｉの２．５Ｍ溶液（１．９２ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中、３−ホルミルアゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８９１ｍｇ、４．８１ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を０℃に温めた。さらに１時間後、この反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で急冷した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濾過した。濾液を真空濃縮し、残渣を、ＤＣＭ中０％〜３０％ＭｅＯＨの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．２５ｇ、８３％）を帯黄色泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.42-1.52 (m, 9 H), 3.18-3.30 (m, 1 H), 3.32-3.44 (m, 1 H), 3.66-4.04 (m, 4 H), 7.43-7.58 (m, 3 H), 7.76-7.83 (m, 1 H), 8.25 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.83-8.91 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 315。
【０７５３】
Ｂ．ラセミ３−（フルオロ（キノリン−８−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３４４】
2019536757.tif 000346
【０７５４】
０℃で、３−（ヒドロキシ（キノリン−８−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０６Ａ）（１１０ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．３５ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を滴下した。１．５時間、この反応物を室温に温めた。０．５時間後、この混合物をＤＣＭおよび飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。水層を分離し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、５％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４７ｍｇ、４３％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.45 (s, 9 H), 3.29-3.45 (m, 1 H), 3.70-3.80 (m, 1 H), 4.01 (t, J = 8 Hz, 1 H), 4.05-4.18 (m, 2 H), 6.67-6.89 (m, 1 H), 7.44 (d, J = 3 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 7 Hz, 1 H), 7.73-7.90 (m, 2 H), 8.16 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.90 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 317。
【０７５５】
Ｃ．ラセミ８−（アゼチジン−３−イルフルオロメチル）キノリン二塩酸塩
【化３４５】
2019536757.tif 000347
【０７５６】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中、３−（フルオロ（キノリン−８−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０６Ｂ）（１１０ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（０．０８７ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１．５時間撹拌し、溶媒を真空で除去し、標題化合物を黄褐色固体として得た（１０６ｍｇ、定量的）。LC-MS (LC-ES) M+H = 217。
【０７５７】
中間体１０７：（トランス）−３−（２，５−ジクロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３４６】
2019536757.tif 000348
【０７５８】
Ａ．（トランス）−３−（２，５−ジクロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３４７】
2019536757.tif 000349
【０７５９】
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中、２，５−ジクロロフェノール（３００ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（６４４ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（３２０ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．４８ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、１０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２７５ｍｇ、８１％）を黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.47-2.58 (m, 2 H), 2.76 (ddd, J = 14, 7, 4 Hz, 2 H), 3.15-3.26 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 4.90 (quin, J = 7 Hz, 1 H), 6.69 (d, J = 2 Hz, 1 H), 6.87 (dd, J = 9, 2 Hz, 1 H), 7.25 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 275, 277, 279 (ジ-Clパターン)。
【０７６０】
Ｂ．（トランス）−３−（２，５−ジクロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３４８】
2019536757.tif 000350
【０７６１】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（２，５−ジクロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１０７Ａ）（２６５ｍｇ、０．９６３ｍｍｏｌ）、メタノール（２．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）の溶液に、ＬｉＯＨ（６９ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を水で希釈し、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化した。生じた沈澱を濾取し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、標題化合物（１７５ｍｇ、７０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.03-2.15 (m, 2 H), 2.53-2.66 (m, 3 H), 4.81-4.92 (m, 1 H), 6.69 (d, J = 11 Hz, 1 H), 6.80 (td, J = 8, 3 Hz, 1 H), 7.45 (dd, J = 9, 6 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 259, 261, 263 (ジ-Clパターン)。
【０７６２】
中間体１０８：３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン塩酸塩
【化３４９】
2019536757.tif 000351
【０７６３】
Ａ．３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３５０】
2019536757.tif 000352
【０７６４】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（３５５ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメトキシ）フェノール（２５０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５１０ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、２％〜２０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４１６ｍｇ、８９％）を淡黄色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.40 (s, 9 H), 3.78 (d, J = 7 Hz, 2 H), 4.33 (t, J = 8 Hz, 2 H), 5.06-5.14 (m, 1 H), 6.99 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.05-7.12 (m, 1 H), 7.30-7.46 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M-t-Bu = 278。
【０７６５】
Ｂ．３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン塩酸塩
【化３５１】
2019536757.tif 000353
【０７６６】
メタノール（２ｍＬ）中、３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１０８Ａ）（４１４ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（８ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、溶媒を真空で除去し、生じた固体を、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、標題化合物を白色固体として得た（２９７ｍｇ、８９％）。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ4.01 (dd, J = 12, 4 Hz, 2 H), 4.46 (dd, J = 12, 7 Hz, 2 H), 5.17 (t, J = 6 Hz, 1 H), 7.04 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.10-7.19 (m, 1 H), 7.37 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.07 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 234。
【０７６７】
中間体１０９：（トランス）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３５２】
2019536757.tif 000354
【０７６８】
Ａ．（トランス）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３５３】
2019536757.tif 000355
【０７６９】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、２−（トリフルオロメトキシ）フェノール（０．２１ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１９１ｍｇ、２１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.29-2.39 (m, 2 H), 2.64-2.72 (m, 2 H), 3.14-3.22 (m, 1 H), 3.65 (s, 3 H), 4.88-4.96 (m, 1 H), 6.99-7.04 (m, 2 H), 7.16-7.26 (m, 1 H), 7.29-7.36 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 289。
【０７７０】
Ｂ．（トランス）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３５４】
2019536757.tif 000356
【０７７１】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１０９Ａ）（１９１ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（４３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を得た（１０５ｍｇ、４９％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.29 (ddd, J = 13, 10, 6 Hz, 2 H), 2.64 (qd, J = 7, 4 Hz, 2 H), 2.97-3.12 (m, 1 H), 4.88 (t, J = 6 Hz, 1 H), 6.91-7.06 (m, 2 H), 7.19-7.40 (m, 2 H), 12.32 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 275。
【０７７２】
中間体１１０：３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）アゼチジン塩酸塩
【化３５５】
2019536757.tif 000357
【０７７３】
Ａ．３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化３５６】
2019536757.tif 000358
【０７７４】
ＤＭＦ（３ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（１００ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）およびベンゾフラン−７−オール（５０ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１５０ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜２５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６０ｍｇ、５６％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.39 (s, 9 H), 3.75-3.82 (m, 2 H), 4.32-4.38 (m, 2 H), 5.14-5.19 (m, 1 H), 6.70 (d, J = 12 Hz, 1 H), 6.94-6.97 (m, 1 H), 7.14 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.27 (d, J = 12 Hz, 1 H), 7.98-8.00 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-t-Bu = 234。
【０７７５】
Ｂ．３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）アゼチジン塩酸塩
【化３５７】
2019536757.tif 000359
【０７７６】
純３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１１０Ａ）（５８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２ｍＬ、８ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、溶媒を真空で除去し、生じた固体を、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、標題化合物を白色固体として得た（４０ｍｇ、８８％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.04-4.11 (m, 2 H), 4.44-4.51 (m, 2 H), 5.20-5.27 (m, 1 H), 6.72 (d, J = 12 Hz, 1 H), 6.96-6.98 (m, 1 H), 7.14 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.29 (d, J = 12 Hz, 1 H), 7.98-8.01 (m, 1 H), 9.19 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 190。
【０７７７】
中間体１１１：（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３５８】
2019536757.tif 000360
【０７７８】
Ａ．（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３５９】
2019536757.tif 000361
【０７７９】
テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中、ベンゾフラン−７−オール（３８０ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（８９２ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３６ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．６６ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３７３ｍｇ、４５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.34-2.46 (m, 2 H), 2.65-2.73 (m, 2 H), 3.15-3.25 (m, 1 H), 3.63 (s, 3 H), 4.90-5.01 (m, 1 H), 6.69 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.87-6.91 (m, 1 H), 7.10 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.20 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.90-7.93 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 247。
【０７８０】
Ｂ．（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３６０】
2019536757.tif 000362
【０７８１】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１１Ａ）（３７３ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１０９ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３３２ｍｇ、８６％）を得た。LC-MS (LC-ES) M+H = 233。
【０７８２】
中間体１１２：（トランス）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３６１】
2019536757.tif 000363
【０７８３】
Ａ．３−ブロモ−７−メトキシベンゾフラン
【化３６２】
2019536757.tif 000364
【０７８４】
０℃に冷却した二硫化炭素（２５ｍＬ）中、７−メトキシベンゾフラン（０．７０ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、臭素（０．３３ｍＬ、６．４ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間後、この反応混合物を濃縮し、エタノール（２５ｍＬ）およびナトリウムエトキシド（５４８ｍｇ、８．０５ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮した。粗材料を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲル、次いで、水（０．１％ＴＦＡ含有）中１０％〜１００％ＭｅＣＮで溶出する逆相シリカゲルで精製し、標題化合物（１．２５ｇ、８３％）を帯黄色泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.91 (s, 3 H), 6.82-6.91 (m, 2 H), 7.36 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.08 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 226, 228 (Brパターン)。
【０７８５】
Ｂ．３−ブロモベンゾフラン−７−オール
【化３６３】
2019536757.tif 000365
【０７８６】
−７８℃に冷却したＤＣＭ（６ｍＬ）中、３−ブロモ−７−メトキシベンゾフラン（中間体１１２Ａ）（０．６０ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＩ（１．３２ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）に、ＤＣＭ中、三塩化ホウ素の１Ｍ溶液（８．９２ｍＬ、８．９２ｍｍｏｌ）を加えた。６時間後、この反応物を氷水（５０ｍＬ）で急冷した。一晩撹拌した後、水層を５Ｎ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性化し（ｐＨ＝１０まで）、１時間撹拌し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で中和し（ｐＨ＝７まで）、ＤＣＭ（３×）で抽出した。合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６６０ｍｇ、８８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.70 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.81 (d, J = 2 Hz, 1 H), 7.21 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.04 (d, J = 2 Hz, 1 H), 10.33 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 213, 215 (Brパターン)。
【０７８７】
Ｃ．（トランス）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３６４】
2019536757.tif 000366
【０７８８】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中、３−ブロモベンゾフラン−７−オール（中間体１１２Ｂ）（３００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（４４３ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．１８ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３３ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３４３ｍｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.30-2.44 (m, 2 H), 2.69 (ddd, J = 14, 7, 4 Hz, 2 H), 3.12-3.21 (m, 1 H), 3.31 (s, 3 H), 4.99 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.87 (d, J = 2 Hz, 1 H), 7.32 (d, J = 9 Hz, 1 H), 8.08 (d, J = 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 325, 327 (Brパターン)。
【０７８９】
Ｄ．（トランス）−３−（（３−ブロモベンゾフラン−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３６５】
2019536757.tif 000367
【０７９０】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾフラン−７−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１２Ｃ）（３４３ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（７６ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を添加してｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物を得た（３１５ｍｇ、８８％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.32-2.44 (m, 2 H), 2.66 (d, J = 6 Hz, 2 H), 3.05-3.14 (m, 1 H), 4.97 (t, J = 6 Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.87 (s, 1 H), 7.32 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 12.34 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 311, 313 (Brパターン)。
【０７９１】
中間体１１３：（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３６６】
2019536757.tif 000368
【０７９２】
Ａ．（ベンジルオキシ）−４−クロロベンズアルデヒド
【化３６７】
2019536757.tif 000369
【０７９３】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中、４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（５．００ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（２．１２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（１．７２ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を水で急冷し、酢酸エチル（３×）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、真空下で乾燥させた。残渣を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３．１７ｇ、９８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.33 (s, 2 H) 7.04-7.23 (m, 1 H) 7.25-7.58 (m, 6 H) 7.72 (d, J = 8 Hz, 1 H) 10.34 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 247, 249 (Clパターン)。
【０７９４】
Ｂ．２−（ベンジルオキシ）−４−クロロフェノール
【化３６８】
2019536757.tif 000370
【０７９５】
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−４−クロロベンズアルデヒド（中間体１１３Ａ）（３．１７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロベンゾペルオキソ酸（５．５４ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で一晩撹拌し、冷却し、ＮａＨＣＯ３（飽和、３×）およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）および水（２５ｍＬ）に溶かし、水酸化リチウム（９２３ｍｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌した。クエン酸を中性ｐＨまで加え、水相を酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、ヘキサン中０％〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製した。適当な画分を合わせ、減圧下で蒸発させ、真空中に置き、標題化合物（２．０８ｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.12 (s, 2 H), 6.80 (d, J = 1 Hz, 2 H), 7.03 (s, 1 H), 7.23-7.53 (m, 5 H), 9.31 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 233。
【０７９６】
Ｃ．２−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−１−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン
【化３６９】
2019536757.tif 000371
【０７９７】
アセトニトリル（８０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−４−クロロフェノール（中間体１１３Ｂ）（２．０８ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（９．９５ｇ、１７７ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（−７８℃）溶液に、（ブロモジフルオロメチル）ホスホン酸ジエチル（３．１５ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ）を加えた。冷却浴を外し、この混合物を室温に温めた。一晩撹拌した後、この混合物をＥｔ２Ｏで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．９４ｇ、７７％)を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.20 (s, 2 H), 6.91-7.15 (m, 2 H), 7.15-7.32 (m, 1 H), 7.32-7.51 (m, 6 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 283, 285 (Clパターン)。
【０７９８】
Ｄ．５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノール
【化３７０】
2019536757.tif 000372
【０７９９】
窒素雰囲気下、メタノール（５ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）−１−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロベンゼン（中間体１１３Ｃ）（３３２ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（６０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器に水素を充填したバルーンを取り付け、水素雰囲気下で一晩撹拌した。この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＤＣＭおよびＥｔＯＨで洗浄した。濾液を蒸発乾固させ、粗標題化合物（１９４ｍｇ、８６％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ6.79-7.19 (m, 4 H) 10.42 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 193, 195 (Clパターン)。
【０８００】
Ｅ．（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３７１】
2019536757.tif 000373
【０８０１】
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中、５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノール（中間体１１３Ｄ）（１９４ｍｇ、０．９９７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（３１４ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．１３ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．２３ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜７０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１９２ｍｇ、６３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.32-2.42 (m, 2 H), 2.64-2.72 (m, 2 H), 3.20 (dd, J = 5, 5 Hz, 1 H), 3.32 (s, 3 H), 4.93 (dd, J = 7, 6 Hz, 1 H), 6.90-7.09 (m, 3 H), 7.21 (d, J = 9 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) T = 0.91分にピーク。
【０８０２】
Ｆ．（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７２】
2019536757.tif 000374
【０８０３】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（５−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１３Ｅ）（１９２ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（４５ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を添加してｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２００ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.32-2.44 (m, 2 H), 2.66 (d, J = 6 Hz, 2 H), 3.05-3.14 (m, 1 H), 4.97 (t, J = 6 Hz, 1 H), 6.70 (d, J = 8 Hz, 1 H), 6.87 (s, 1 H), 7.32 (d, J = 8 Hz, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 12.34 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 291, 293 (Clパターン)。
【０８０４】
中間体１１４：（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７３】
2019536757.tif 000375
【０８０５】
Ａ．（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３７４】
2019536757.tif 000376
【０８０６】
テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中、５−クロロ−２−メトキシフェノール（２５０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５００ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３０ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、１２時間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２２８ｍｇ、３０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.25-2.38 (m, 2 H), 2.63 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.15 (dt, J = 10, 5 Hz, 1 H), 3.63 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), 4.72-4.82 (m, 1 H), 6.72 (d, J = 2 Hz, 1 H), 6.87-6.98 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H-OMe = 239, 241 (Clパターン)。
【０８０７】
Ｂ．（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７５】
2019536757.tif 000377
【０８０８】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（５−クロロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１４Ａ）（３０６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（８１ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３００ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.13-2.30 (m, 2 H), 2.54-2.65 (m, 2 H), 2.92-3.08 (m, 1 H), 3.72 (s, 3 H), 4.72-4.85 (m, 1 H), 6.71 (s, 1 H), 6.85-6.95 (m, 2 H), 12.30 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 255, 257 (Clパターン)。
【０８０９】
中間体１１５：（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７６】
2019536757.tif 000378
【０８１０】
Ａ．（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３７７】
2019536757.tif 000379
【０８１１】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中、４−フルオロ−２−メトキシフェノール（０．３００ｍＬ、２．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（８３０ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３４ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．６１ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、１２時間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６６６ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.24-2.40 (m, 2 H), 2.58 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.09-3.18 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), 4.71 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.56-6.66 (m, 1 H), 6.67-6.77 (m, 1 H), 6.88 (d, J = 3 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 255。
【０８１２】
Ｂ．（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７８】
2019536757.tif 000380
【０８１３】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中、（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１５Ａ）（６６６ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（７．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１９０ｍｇ、７．８６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（６９０ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.21-2.38 (m, 2 H), 2.53-2.65 (m, 2 H), 2.95-3.08 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 4.69 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.61 (td, J = 9, 3 Hz, 1 H), 6.66-6.72 (m, 1 H), 6.89 (d, J = 3 Hz, 1 H), 12.27 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 239。
【０８１４】
中間体１１６：（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３７９】
2019536757.tif 000381
【０８１５】
Ａ．２−（ベンジルオキシ）フェノール
【化３８０】
2019536757.tif 000382
【０８１６】
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中、ピロカテコール（３．００ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（４．１４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）および臭化ベンジル（３．８９ｍＬ、３２．７ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応混合物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。残渣を、ヘキサン中０％〜３０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３．５６ｇ、５９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.07 (s, 2 H), 6.64-6.88 (m, 3 H), 6.94 (dd, J = 8, 1 Hz, 1 H), 7.19-7.41 (m, 3 H), 7.45 (d, J = 7 Hz, 2 H), 8.97 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 201。
【０８１７】
Ｂ．１−（ベンジルオキシ）−２−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン
【化３８１】
2019536757.tif 000383
【０８１８】
アセトニトリル（１２０ｍＬ）および水（１２０ｍＬ）中、２−（ベンジルオキシ）フェノール（中間体１１６Ａ）（２．５０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１４．０ｇ、２５０ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（−７８℃）溶液に、（ブロモジフルオロメチル）ホスホン酸ジエチル（４．４４ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）を加えた。冷却浴を外し、この混合物を室温に温めた。一晩撹拌した後、この混合物をＥｔ２Ｏで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜５０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．５４ｇ、４９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ5.15 (s, 2 H), 6.87-7.00 (m, 2 H), 7.07 (t, J = 76 Hz, 1 H), 7.12-7.49 (m, 7 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 249。
【０８１９】
Ｃ．２−（ジフルオロメトキシ）フェノール
【化３８２】
2019536757.tif 000384
【０８２０】
窒素雰囲気下、エタノール（１５ｍＬ）中、１−（ベンジルオキシ）−２−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン（中間体１１６Ｂ）（１．５３ｇ、６．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２００ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応容器を脱気し、水素を充填したバルーンを取り付け、水素雰囲気下で１４時間撹拌した。この混合物をセライト（登録商標）パッドで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を濃縮し、粗標題化合物（１９４ｍｇ、８６％）を得、これをそれ以上精製せずに使用した。LC-MS (LC-ES) M-H = 159。
【０８２１】
Ｄ．（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３８３】
2019536757.tif 000385
【０８２２】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中、２−（ジフルオロメトキシ）フェノール（中間体１１６Ｃ）（４００ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（７８６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３２ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．５８ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２２８ｍｇ、３０％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.32-2.41 (m, 2 H), 2.64-2.70 (m, 2 H), 3.15-3.20 (m, 1 H), 3.32 (s, 3 H), 4.84-4.90 (m, 1 H), 6.92-6.99 (m, 2 H), 7.07 (t, J = 76 Hz, 1 H), 7.14-7.21 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) T = 0.85分にピーク。
【０８２３】
Ｅ．（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３８４】
2019536757.tif 000386
【０８２４】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−（ジフルオロメトキシ）フェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１６Ｄ）（２２８ｍｇ、０．８３７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（６０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２２１ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.25-2.32 (m, 2 H), 2.56-2.65 (m, 2 H), 3.01-3.09 (m, 1 H), 4.84 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.86-6.95 (m, 2 H), 7.05 (t, J = 76 Hz, 1 H), 7.11-7.19 (m, 2 H), 12.31 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 257。
【０８２５】
中間体１１７：（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３８５】
2019536757.tif 000387
【０８２６】
Ａ．（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３８６】
2019536757.tif 000388
【０８２７】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３−フルオロキノリン−８−オール（２００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（３８６ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．１６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．２９ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４３８ｍｇ、６５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.38-2.52 (m, 2 H), 2.68-2.71 (m, 2 H), 3.15-3.22 (m, 1 H), 3.30 (s, 3 H), 4.94-5.01 (m, 1 H), 6.92-6.97 (m, 1 H), 7.45-7.55 (m, 2 H), 8.13-8.21 (m, 1 H), 8.85 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 276。
【０８２８】
Ｂ．（トランス）−３−（（３−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３８７】
2019536757.tif 000389
【０８２９】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中、（トランス）−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１７Ａ）（４４０ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１０ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１１５ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（４３０ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.42-2.48 (m, 2 H), 2.70-2.77 (m, 2 H), 3.09-3.14 (m, 1 H), 4.96-5.04 (m, 1 H), 6.92-6.95 (m, 1 H), 7.47-7.55 (m, 2 H), 8.16-8.20 (m, 1 H), 8.86 (s, 1 H), 12.35 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 262。
【０８３０】
中間体１１８：（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３８８】
2019536757.tif 000390
【０８３１】
Ａ．（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３８９】
2019536757.tif 000391
【０８３２】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、２−クロロフェノール（０．１７ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル  （２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３６５ｍｇ、８３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.38 (ddd, J = 13, 10, 6 Hz, 2 H), 2.68 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.11-3.20 (m, 1 H), 3.60 (s, 3 H), 4.88 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.77-7.00 (m, 2 H), 7.24 (td, J = 8, 2 Hz, 1 H), 7.40 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 241, 243 (Clパターン)。
【０８３３】
Ｂ．（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９０】
2019536757.tif 000392
【０８３４】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１８Ａ）（３６５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１０９ｍｇ、４．５５ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３２７ｍｇ、９３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.28-2.35 (m, 2 H), 2.65 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.01-3.10 (m, 1 H), 4.86 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.85-6.92 (m, 2 H), 7.24 (td, J = 8, 2 Hz, 1 H), 7.40 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 12.32 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 225, 227 (Clパターン)。
【０８３５】
中間体１１９：（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９１】
2019536757.tif 000393
【０８３６】
Ａ.（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３９２】
2019536757.tif 000394
【０８３７】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３，５−ジフルオロフェノール（２０８ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３７１ｍｇ、８２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.22-2.39 (m, 2 H), 2.63-2.72 (m, 2 H), 3.17 (dd, J = 5, 5 Hz, 1 H), 3.61 (s, 3 H), 4.83 (dd, J = 7, 6 Hz, 1 H), 6.56 (dd, J = 9, 2 Hz, 2 H), 6.72-6.89 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 240。
【０８３８】
Ｂ．（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９３】
2019536757.tif 000395
【０８３９】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１１９Ａ）（３７１ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１１０ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３２５ｍｇ、９１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.19-2.31 (m, 2 H), 2.58-2.63 (m, 2 H), 3.00-3.09 (m, 1 H), 4.82 (dd, J = 7, 6 Hz, 1 H), 6.49-6.60 (m, 2 H), 6.75 (tt, J = 9, 2 Hz, 1 H), 12.31 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 227。
【０８４０】
中間体１２０：（トランス）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９４】
2019536757.tif 000396
【０８４１】
Ａ．（トランス）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３９５】
2019536757.tif 000397
【０８４２】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、２−メトキシフェノール（０．１８ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル  （２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２０６ｍｇ、５４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.30-2.40 (m, 2 H), 2.58-2.67 (m, 2 H), 3.10-3.20 (m, 1 H), 3.63 (s, 3 H), 3.73 (s, 3 H), 4.71-4.79 (m, 1 H), 6.68-6.81 (m, 1 H), 6.78-6.89 (m, 2 H), 6.91-6.95 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H-OMe = 205。
【０８４３】
Ｂ．（トランス）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９６】
2019536757.tif 000398
【０８４４】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（２−メトキシフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２０Ａ）（２０６ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（６３ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２０９ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.24-2.31 (m, 2 H), 2.54-2.62 (m, 2 H), 2.98-3.08 (m, 1 H), 3.71 (s, 3 H), 4.74 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.71 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 6.76-6.88 (m, 2 H), 6.91-6.96 (m, 1 H), 12.30 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 221。
【０８４５】
中間体１２１：（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９７】
2019536757.tif 000399
【０８４６】
Ａ．（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化３９８】
2019536757.tif 000400
【０８４７】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３−エチルフェノール（０．２０ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１６９ｍｇ、４１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.13 (t, J = 8 Hz, 3 H), 2.22-2.31 (m, 2 H), 2.45-2.56 (m, 2 H), 2.58-2.65 (m, 2 H), 3.10-3.19 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 4.72-4.81 (m, 1 H), 6.56-6.61 (m, 2 H), 6.75 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.11-7.16 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 235。
【０８４８】
Ｂ．（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化３９９】
2019536757.tif 000401
【０８４９】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（３−エチルフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２１Ａ）（１６９ｍｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（５２ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１７２ｍｇ、９６％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.13 (t, J = 8 Hz, 3 H), 2.15-2.29 (m, 2 H), 2.42-2.65 (m, 4 H), 2.92-3.02 (m, 1 H), 4.68-4.79 (m, 1 H), 6.56-6.62 (m, 2 H), 6.75 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.11-7.16 (m, 1 H), 12.34 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 219。
【０８５０】
中間体１２２：（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４００】
2019536757.tif 000402
【０８５１】
Ａ．（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４０１】
2019536757.tif 000403
【０８５２】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３−クロロフェノール（２０６ｍｇ、１．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２９１ｍｇ、７２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 2.28-2.36 (m, 2 H), 2.61-2.68 (m, 2 H), 3.11-3.20 (m, 1 H), 3.65 (s, 3 H), 4.80-4.88 (m, 1 H), 6.76-6.78 (m, 1 H), 6.83-6.86 (m, 1 H), 6.95-6.98 (m, 1 H), 7.24-7.29 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 241, 243 (Clパターン)。
【０８５３】
Ｂ．（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０２】
2019536757.tif 000404
【０８５４】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（３−クロロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２２Ａ）（２９１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（８７ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２８２ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.24-2.32 (m, 2 H), 2.58-2.65 (m, 2 H), 3.01-3.10 (m, 1 H), 4.78-4.86 (m, 1 H), 6.76-6.79 (m, 1 H), 6.83-6.86 (m, 1 H), 6.94-6.98 (m, 1 H), 7.24-7.30 (m, 1 H), 12.44 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 225, 227 (Clパターン)。
【０８５５】
中間体１２３：（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０３】
2019536757.tif 000405
【０８５６】
Ａ．（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４０４】
2019536757.tif 000406
【０８５７】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３−フルオロフェノール（０．１４ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２９１ｍｇ、７２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 2.22-2.35 (m, 2 H), 2.60-2.68 (m, 2 H), 3.12-3.21 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 4.74-4.82 (m, 1 H), 6.59-6.65 (m, 2 H), 6.70-6.76 (m, 1 H), 7.21-7.31 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H+CH3CN = 266。
【０８５８】
Ｂ．（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０５】
2019536757.tif 000407
【０８５９】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（３−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２３Ａ）（３３０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１０６ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３２５ｍｇ、定量的）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.21-2.31 (m, 2 H), 2.57-2.67 (m, 2 H), 3.05 (dt, J = 10, 5 Hz, 1 H), 4.70-4.81 (m, 1 H), 6.59-6.65 (m, 2 H), 6.94-6.98 (m, 1 H), 7.21-7.31 (m, 1 H), 12.32 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 209。
【０８６０】
中間体１２４：（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０６】
2019536757.tif 000408
【０８６１】
Ａ．（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４０７】
2019536757.tif 000409
【０８６２】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、３−クロロ−５−フルオロフェノール（０．１７ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５０４ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２５０ｍｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．３７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（２９１ｍｇ、７２％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 2.25-2.31 (m, 2 H), 2.60-2.70 (m, 2 H), 3.12-3.21 (m, 1 H), 3.62 (s, 3 H), 4.80-4.89 (m, 1 H), 6.51-6.58 (m, 1 H), 6.70-6.78 (m, 1 H), 6.95-6.98 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M-CO2Me = 201, 203 (Clパターン)。
【０８６３】
Ｂ．（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０８】
2019536757.tif 000410
【０８６４】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２４Ａ）（２９５ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の溶液に、水（５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（８２ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２４４ｍｇ、６５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.19-2.30 (m, 2 H), 2.58-2.67 (m, 2 H), 3.01-3.11 (m, 1 H), 4.84 (dd, J = 7, 6 Hz, 1 H), 6.68-6.75 (m, 2 H), 6.94-6.98 (m, 1 H), 12.30 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 245, 247 (Clパターン)。
【０８６５】
中間体１２５：（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４０９】
2019536757.tif 000411
【０８６６】
Ａ．（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４１０】
2019536757.tif 000412
【０８６７】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、５−フルオロキノリン−８−オール（５００ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（１．２１ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．４９ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．８９ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、シスおよびトランス異性体の混合物を得、これをヘキサン中４０％ＥｔＯＨで溶出するＷｈｅｌｋ  Ｏ  ＲＲ  ２０×２５０ｍｍカラムで分離し、標題化合物（４１５ｍｇ、４９％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 2.48-2.55 (m, 2 H), 2.77 (ddd, J = 13, 7, 4 Hz, 2 H), 3.21-3.29 (m, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 5.04 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.96 (dd, J = 9, 5 Hz, 1 H), 7.32 (dd, J = 10, 9 Hz, 1 H), 7.68 (dd, J = 8, 4 Hz, 1 H), 8.44 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 8.97 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 276。
【０８６８】
Ｂ．（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４１１】
2019536757.tif 000413
【０８６９】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（（５−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２５Ａ）（４１５ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（１０８ｍｇ、４．５２ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（４００ｍｇ、１００％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.38-2.50 (m, 2 H), 2.66-2.75 (m, 2 H), 3.05-3.12 (m, 1 H), 4.92-5.01 (m, 1 H), 6.89-6.93 (m, 1 H), 7.23-7.31 (m, 1 H), 7.61-7.66 (m, 1 H), 8.38-8.42 (m, 1 H), 8.91-8.95 (m, 1 H),12.38 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 262。
【０８７０】
中間体１２６：（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４１２】
2019536757.tif 000414
【０８７１】
Ａ．６−フルオロキノリン−８−オール
【化４１３】
2019536757.tif 000415
【０８７２】
１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）中、６−フルオロ−８−メトキシキノリン（２．００ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アルミニウム（４．５２ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を５０℃に加熱した。３時間後、この混合物を０℃に冷却し、中性ｐＨまで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で急冷し、濾過した。回収した固体を保持した。濾液の水層をＤＣＭ（３×）で抽出し、合わせた有機液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）を用いてシリカゲルで精製し、１８６ｍｇの標題化合物を得た。先に保持した固体をＴＨＦ（２０ｍＬ）中で一晩撹拌し、この混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、真空下で乾燥させ、さらに５００ｍｇの標題化合物を得た（全収率３７％）。LC-MS (LC-ES) ピーク at T = 0.37分; M+H = 164。
【０８７３】
Ｂ．（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４１４】
2019536757.tif 000416
【０８７４】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、６−フルオロキノリン−８−オール（中間体１２６Ａ）（３８０ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（９１６ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（０．３７ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．６８ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、シスおよびトランス異性体の混合物を得、これを、ヘキサン中５０％ＥｔＯＨで溶出するＩＣ  ３０×２５０ｍｍカラム分離し、標題化合物（１３７ｍｇ、２１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ 2.48-2.59 (m, 2 H), 2.82 (ddd, J = 14, 7, 5 Hz, 2 H), 3.22-3.32 (m, 1 H), 3.31 (s, 3 H), 5.07 (t, J = 7 Hz, 1 H), 6.91 (dd, J = 11, 3 Hz, 1 H), 7.31 (dd, J = 9, 3 Hz, 1 H), 7.59 (dd, J = 8, 4 Hz, 1 H), 8.30 (dd, J = 8, 2 Hz, 1 H), 8.83 (dd, J = 4, 2 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 276。
【０８７５】
Ｃ．（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４１５】
2019536757.tif 000417
【０８７６】
ＴＨＦ（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（（６−フルオロキノリン−８−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２６Ｂ）（１６７ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（４４ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１５５ｍｇ、９４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.41-2.51 (m, 2 H), 2.71-2.79 (m, 2 H), 3.07-3.15 (m, 1 H), 4.98-5.05 (m, 1 H), 6.84-6.89 (m, 1 H), 7.25-7.30 (m, 1 H), 7.53-7.58 (m, 1 H), 8.25-8.30 (m, 1 H), 8.78-8.82 (m, 1 H),12.35 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 262。
【０８７７】
中間体１２７：２−（３−アミノシクロブチル）プロパン−２−オール
【化４１６】
2019536757.tif 000418
【０８７８】
Ａ．３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブタノール
【化４１７】
2019536757.tif 000419
【０８７９】
臭化メチルマグネシウム（７．６３ｍＬの３．０Ｍジエチルエーテル溶液）を含有するジエチルエーテル溶液（３０ｍＬ）に、３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸エチル（２．０５ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）を含有するジエチルエーテル溶液（５ｍＬ）を滴下した。２時間後、この反応物を、３Ｍ  ＨＣｌ水溶液で注意深く急冷した。ガスの発生が収まるまでＭｇＳＯ４を加えた。この溶液を濾過し、溶媒を真空で除去して粘稠な油状物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５０％〜１００％ＥｔＯＡｃ）により精製し、標題化合物（４１９ｍｇ、４６％）を得た。1H NMR (CDCl3)δ1.13 (s, 6 H), 1.74-1.86 (m, 4 H), 2.23-2.39 (m, 2 H), 2.66 (br s, 1 H), 4.03-4.09 (m, 1 H)。
【０８８０】
Ｂ．４−メチルベンゼンスルホン酸３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル
【化４１８】
2019536757.tif 000420
【０８８１】
０℃に冷却した３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブタノール（中間体１２７Ａ）（４１５ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ）を含有するピリジン溶液（１５ｍＬ）に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（６３８ｍｇ、３．３５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を一晩室温にゆっくり温め、有機液をＥｔ２Ｏに取った。この溶液を水、飽和ＮａＨＣＯ３および飽和ＮａＨＳＯ４で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空で除去し、標題化合物（７９２ｍｇ）を粘稠な油状物として得、これをそのまま取得した。1H NMR (CDCl3)δ1.08 (s, 6 H), 1.71-1.88 (m, 1 H), 1.98-2.11 (m, 2 H), 2.12-2.23 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 4.65 (quin, J = 8 Hz, 1 H), 7.33 (d, J = 8 Hz, 2 H), 7.78 (d, J = 8 Hz, 2 H)。
【０８８２】
Ｃ．２−（３−アジドシクロブチル）プロパン−２−オール
【化４１９】
2019536757.tif 000421
【０８８３】
４−メチルベンゼンスルホン酸３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロブチル（中間体１２７Ｂ）（２．５０ｇ、８．７９ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（６８６ｍｇ、１０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（４０ｍＬ）を一晩９０℃に加熱した。冷却後、有機液をＥｔ２Ｏに取り、水（２×）および飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を注意深く真空で除去して標題化合物（１．１９ｇ）を油状物として得、これをそのまま取得した。1H NMR (CDCl3)δ1.14 (s, 6 H), 2.03-2.16 (m, 2 H), 2.26-2.34 (m, 2 H), 2.35-2.44 (m, 1 H), 3.87-4.01 (m, 1 H)。
【０８８４】
Ｄ．２−（３−アミノシクロブチル）プロパン−２−オール
【化４２０】
2019536757.tif 000422
【０８８５】
１０％Ｐｄ／Ｃ（８０９ｍｇ、湿潤  Ｄｅｇｕｓｓａ）を含有するＥｔＯＨ溶液（２５ｍＬ）に、２−（３−アジドシクロブチル）プロパン−２−オール（中間体１２７Ｃ）（１．１８ｇ、７．６０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ溶液（５ｍＬ）を加えた。次に、このフラスコを真空下で排気し、バルーンを介して水素を再充填した。このプロセスをさらに２回繰り返した後、反応物を１気圧の水素下で一晩撹拌した。触媒をセライト（登録商標）プラグによる真空濾過下で除去した。セライト（登録商標）をＤＣＭですすぎ、溶媒を真空で除去し、標題化合物（９２０ｍｇ）を油状物として得た。1H NMR (CDCl3)δ1.12 (s, 6 H), 1.66-1.77 (m, 2 H), 2.16-2.28 (m, 2 H), 2.27-2.42 (m, 1 H), 3.40-3.52 (m, 1 H)。
【０８８６】
中間体１２８：（トランス）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４２１】
2019536757.tif 000423
【０８８７】
Ａ．（トランス）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４２２】
2019536757.tif 000424
【０８８８】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、キナゾリン−８−オール（２５０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（５３８ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（２４５ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．４０ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、２日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）の勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１７８ｍｇ、４０％）を淡褐色油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 2.65-2.75 (m, 2 H), 2.80-2.90 (m, 2 H), 3.20-3.28 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 5.10-5.15 (m, 1 H), 7.04-7.08 (m, 1 H), 7.47-7.57 (m, 2 H), 9.35-9.37 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 258。
【０８８９】
Ｂ．（トランス）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４２３】
2019536757.tif 000425
【０８９０】
ＴＨＦ（３ｍＬ）中、（トランス）−３−（キナゾリン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２８Ａ）（１７５ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１．５ｍＬ）中、ＬｉＯＨ水和物（８５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を、１０％水溶液クエン酸を添加してｐＨ＝４．５に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（１９０ｍｇ、定量的）を黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.40-2.49 (m, 2 H), 2.68-2.77 (m, 2 H), 3.08-3.17 (m, 1 H), 4.99-5.05 (m, 1 H), 7.21-7.25 (m, 1 H), 7.58-7.66 (m, 2 H), 9.24-9.27 (m, 1 H), 9.54 (s, 1 H), 12.40 (br s, 1 H)。
【０８９１】
中間体１２９：（トランス）−３−ヒドロキシ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４２４】
2019536757.tif 000426
【０８９２】
Ａ．（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４２５】
2019536757.tif 000427
【０８９３】
０℃で、ＤＭＦ（３５ｍＬ）中、（トランス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（１．００ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（１．１５ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）に、ｔｅｒｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（２．３２ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を一晩室温に温め、濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０％〜３０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、標題化合物（３．０５ｇ、定量的）を透明な油状物として得た。1H NMR (CDCl3)δ1.01 (s, 9 H), 2.28-2.44 (m, 4 H), 2.92-2.98 (m, 1 H), 3.59 (s, 3 H), 4.50-4.56 (m, 1 H), 7.32-7.42 (m, 6 H), 7.59-7.66 (m, 4 H)。
【０８９４】
Ｂ．（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４２６】
2019536757.tif 000428
【０８９５】
ＴＨＦ（４０ｍＬ）中、（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１２９Ａ）（３．００ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２０ｍＬ）中、ＬｉＯＨ水和物（１．０３ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液を添加して酸性とし、この混合物をＥｔＯＡｃ（４×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（２．８０ｇ、９７％）を油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.01 (s, 9 H), 2.28-2.42 (m, 4 H), 2.93-3.01 (m, 1 H), 4.48-4.56 (m, 1 H), 7.32-7.42 (m, 6 H), 7.58-7.62 (m, 4 H); LC-MS (LC-ES) M-H = 353。
【０８９６】
Ｃ．（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４２７】
2019536757.tif 000429
【０８９７】
（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体１２９Ｂ）（２．００ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（２．６８ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．９６ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、チアゾール−２−アミン（７０６ｍｇ、７．０５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を６．５時間撹拌し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。この残渣を、ヘキサン中０％〜６５％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．９２ｇ、７８％）を白色泡沫として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.03 (s, 9 H), 2.38-2.46 (m, 2 H), 2.52-2.60 (m, 2 H), 3.12-3.20 (m, 1 H), 4.61-4.68 (m, 1 H), 6.96 (d, J = 4 Hz, 1 H), 7.33-7.44 (m, 7 H), 7.61-7.65 (m, 4 H), 10.90 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 437。
【０８９８】
Ｄ．（トランス）−３−ヒドロキシ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４２８】
2019536757.tif 000430
【０８９９】
０℃で、（トランス）−３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド（中間体１２９Ｃ）（１．９２ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２５ｍＬ）に、ＴＨＦ中１ＭのＴＢＡＦ（２２．０ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温に温めた。一晩撹拌した後、この反応物を濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を加えた。この混合物をＥｔＯＡｃ（６×）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜７５％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１．９２ｇ、７８％）を白色固体として得た。1H NMR (CDCl3)δ1.90-1.95 (m, 1 H), 2.26-2.35 (m, 2 H), 2.68-2.74 (m, 2 H), 3.18-3.26 (m, 1 H), 4.62-4.70 (m, 1 H), 7.00 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.43 (d, J = 8 Hz, 1 H), 11.20 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 199。
【０９００】
中間体１３０：（トランス）−３−（２，３−ジアミノフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４２９】
2019536757.tif 000431
【０９０１】
Ａ．１−アジド−３−フルオロ−２−ニトロベンゼン
【化４３０】
2019536757.tif 000432
【０９０２】
ＤＭＳＯ（３５ｍＬ）中、１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（４．８０ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、アジ化ナトリウム（２．２６ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、水（２×１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（５．４０ｇ、９８％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (CDCl3)δ6.99-7.11 (m, 2 H), 7.46-7.52 (m, 1 H)。
【０９０３】
Ｂ．（トランス）−３−（３−アジド−２−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４３１】
2019536757.tif 000433
【０９０４】
ＴＨＦ（２ｍＬ）中、（トランス）−３−ヒドロキシ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド（中間体１２９）（１０５ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）の溶液に、鉱油中ＮａＨの６０％分散物（３９ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を加えた。４０分後、この反応物を−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中、１−アジド−３−フルオロ−２−ニトロベンゼン（中間体１３０Ａ）（８０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間かけて室温に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で急冷した。この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（３０ｍｇ、１９％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.49-2.57 (m, 2 H), 2.80-2.89 (m, 2 H), 3.31-3.39 (m, 1 H), 5.04-5.11 (m, 1 H), 6.63-6.66 (m, 1 H), 6.84-6.86 (m, 1 H), 7.04-7.06 (m, 1 H), 7.35-7.39 (m, 1 H), 7.44-7.46 (m, 1 H), 11.20 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 361。
【０９０５】
Ｃ．（トランス）−３−（２，３−ジアミノフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４３２】
2019536757.tif 000434
【０９０６】
１０％Ｐｄ／Ｃ（１２ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を含有するＭｅＯＨ溶液（４ｍＬ）に、（トランス）−３−（３−アジド−２−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）シクロブタンカルボキサミド（中間体１３０Ｂ）（２７ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、このフラスコを真空下で排気し、バルーンを介して水素を再充填した。この反応物を１気圧の水素下で５時間撹拌し、シリンジフィルターを介して濾過し、濃縮し、標題化合物（２７ｍｇ、定量的）をガラス質として得た。LC-MS (LC-ES) M+H = 305。
【０９０７】
中間体１３１：（トランス）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４３３】
2019536757.tif 000435
【０９０８】
Ａ．（トランス）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル
【化４３４】
2019536757.tif 000436
【０９０９】
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−オール（１２５ｍｇ、０．９３２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフェニルホスフィン（２９３ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を０℃に冷却し、（シス）−３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸メチル（１３３ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、次いで、ＤＩＡＤ（０．２２ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、この反応混合物を室温に温め、３日間撹拌し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。この混合物を分液し、水層をＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ（３：１）で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１１０ｍｇ、４８％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 2.61-2.70 (m, 2 H), 2.75-2.82 (m, 2 H), 3.18-3.27 (m, 1 H), 3.72 (s, 3 H), 5.02-5.10 (m, 1 H), 6.23-6.26 (m, 1 H), 6.60-6.66 (m, 1 H), 7.53-7.56 (m, 2 H), 7.73-7.76 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 248。
【０９１０】
Ｂ．（トランス）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸
【化４３５】
2019536757.tif 000437
【０９１１】
ＴＨＦ（４ｍＬ）中、（トランス）−３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸メチル（中間体１３１Ａ）（８０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、水（２ｍＬ）中、ＬｉＯＨ一水和物（３４ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。一晩撹拌した後、この反応物を、飽和クエン酸水溶液を加えてｐＨ＝４に調整し、この混合物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（７２ｍｇ、９６％）を粘着性の白色固体として得た。LC-MS (LC-ES) M+H = 233。
【０９１２】
中間体１３２：４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール塩酸塩
【化４３６】
2019536757.tif 000438
【０９１３】
Ａ．２−（ベンジルチオ）−６−メトキシベンズアルデヒド
【化４３７】
2019536757.tif 000439
【０９１４】
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７５０ｍｇ、７．８０ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却し（０℃）懸濁液に、ベンジルメルカプタン（０．８０ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＴＨＦ（２ｍＬ）中、２−フルオロ−６−メトキシベンズアルデヒド（１．００ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を室温に温め、１時間後、水（３０ｍＬ）に注いだ。生じた沈澱を５分間撹拌し、真空濾過により集め、水（１０ｍＬ）およびＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥させ、標題化合物（１．７１ｇ、定量的）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.91 (s, 3 H), 4.21 (s, 2 H), 6.98 (d, J = 9 Hz, 1 H), 7.11 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.29 (d, J = 7 Hz, 1 H), 7.32-7.38 (m, 2 H), 7.40-7.47 (m, 2 H), 7.56 (t, J = 8 Hz, 1 H), 10.45 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 259。
【０９１５】
Ｂ．４−メトキシベンゾ［ｄ］イソチアゾール
【化４３８】
2019536757.tif 000440
【０９１６】
アセトニトリル（１５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）中、２−（ベンジルチオ）−６−メトキシベンズアルデヒド（中間体１３２Ａ）（１．７１ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）とチオアニソール（１．６０ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）の混合物を３０分間撹拌した。この混合物に、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸（１．１５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、この混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ）で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中０％〜１０％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（６８２ｍｇ、６２％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.00 (s, 3 H), 6.99 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.57 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.75 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.07 (d, J = 1 Hz, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 166。
【０９１７】
Ｃ．ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−オール
【化４３９】
2019536757.tif 000441
【０９１８】
４−メトキシベンゾ［ｄ］イソチアゾール（中間体１３２Ｂ）（６７４ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）と塩酸ピリジン（４．３０ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）の混合物を１９５℃に加熱した。５時間後、この反応物を冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、一晩撹拌した。この混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。残渣を、ヘキサン中０％〜２５％ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（４８０ｍｇ、７８％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ6.81 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.42 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.58 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.06 (d, J = 1 Hz, 1 H), 10.72 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 152。
【０９１９】
Ｄ．３−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４４０】
2019536757.tif 000442
【０９２０】
ＤＭＦ（４ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（２６０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−オール（中間体１３２Ｃ）（１５０ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３６０ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩８０℃に加熱し、水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残った材料を、０％〜４０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（１７８ｍｇ、６９％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.40 (s, 9 H), 3.95 (d, J = 7 Hz, 2 H), 4.35-4.46 (m, 2 H), 5.18-5.27 (m, 1 H), 6.73 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.53 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.13 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 307。
【０９２１】
Ｅ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール塩酸塩
【化４４１】
2019536757.tif 000443
【０９２２】
純３−（ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−４−イルオキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１３２Ｄ）（１７７ｍｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（３．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。２．５時間、この混合物をジエチルエーテルで希釈し、生じた固体を濾取し、標題化合物を白色固体として得た（１３８ｍｇ、９８％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ4.05-4.19 (m, 2 H), 4.45-4.60 (m, 2 H), 5.32 (t, J = 5 Hz, 1 H), 6.79 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.54 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.85 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.15 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 207。
【０９２３】
中間体１３３：４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化４４２】
2019536757.tif 000444
【０９２４】
Ａ．２−フルオロ−６−メトキシアニリン
【化４４３】
2019536757.tif 000445
【０９２５】
Ｐａｒｒ容器内で、１０％Ｐｄ／Ｃ（７．４６ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）を含有するＥｔＯＨ溶液（４００ｍＬ）に、１−フルオロ−３−メトキシ−２−ニトロベンゼン（４０．０ｇ、２３４ｍｍｏｌ）を加えた。この容器を真空下で排気し、水素（５０ｐｓｉ）を再充填した。この反応物を５時間振盪し、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（３０．０ｇ、８３％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ3.75 (br s, 2 H), 3.86 (s, 3 H), 6.58-6.71 (m, 3 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 142。
【０９２６】
Ｂ．Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセトアミド
【化４４４】
2019536757.tif 000446
【０９２７】
無水酢酸（２１．９ｍＬ、２３２ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２００ｍＬ）中、２−フルオロ−６−メトキシアニリン（中間体１３３Ａ）（３０．０ｇ、１９３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（４０．４ｍＬ、２９０ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間後、この反応混合物を濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２５０ｍＬ）に取った。生じた固体を濾取し、標題化合物（２５．０ｇ、６５％）を得た。LC-MS (LC-ES) T = 1.29分にピーク; M+H = 184。
【０９２８】
Ｃ．Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）エタンチオアミド
【化４４５】
2019536757.tif 000447
【０９２９】
トルエン（１００ｍＬ）中、Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）アセトアミド（中間体１３３Ｂ）（５．００ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ローソン試薬（５．０２ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を１２０℃に加熱した。３時間後、この反応混合物を減圧下で蒸発させ、残渣を、ペンタン（５０ｍＬ）を用いて摩砕し、標題化合物（５．２０ｇ、７７％）を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.77 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 6.69-6.90 (m, 3 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 200。
【０９３０】
Ｄ．４−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール
【化４４６】
2019536757.tif 000448
【０９３１】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中、Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）エタンチオアミド（中間体１３３Ｃ）（５．２０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）の溶液に、鉱油中ＮａＨの６０％分散物（７６２ｍｇ、１９．１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を８０℃に加熱した。１２時間後、この混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）で急冷し、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（４．００ｇ、８６％）を黄色固体として得た。LC-MS (LC-ES) M+H = 180。
【０９３２】
Ｅ．２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール
【化４４７】
2019536757.tif 000449
【０９３３】
４−メトキシ−２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール（中間体１３３Ｄ）（４．００ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）と塩酸ピリジン（１８．９０ｇ、１６４ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃に加熱した。１時間後、この反応物を冷却し、氷水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、標題化合物（３．００ｇ、７５％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ2.81 (s, 3 H), 6.94-6.98 (m, 1 H), 7.23-7.28 (m, 1 H), 7.31-7.36 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 166。
【０９３４】
Ｆ．３−（（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４４８】
2019536757.tif 000450
【０９３５】
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（３．３９ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）および２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（中間体１３３Ｅ）（３．００ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（５．１９ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間８０℃に加熱し、氷水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、０％〜１５％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンの勾配で溶出するシリカゲルで精製し、標題化合物（８００ｍｇ、２０％）を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.45 (s, 9 H), 2.86 (s, 3 H), 4.20-4.28 (m, 2 H), 4.33-4.40 (m, 2 H), 5.09-5.19 (m, 1 H), 6.57-6.61 (m, 1 H), 7.21-7.28 (m, 1 H), 7.43-7.49 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 321。
【０９３６】
Ｇ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）−２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化４４９】
2019536757.tif 000451
【０９３７】
ＭｅＯＨ（８ｍＬ）中、３−（（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１３３Ｆ）（８００ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４ＮのＨＣｌ（２．４９ｍＬ、９．９６ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、この混合物を濃縮し、残渣を、ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を用いて摩砕し、標題化合物を灰白色固体として得た（６１０ｍｇ、９４％）。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.79 (s, 3 H), 4.05-4.15 (m, 2 H), 4.43-4.52 (m, 2 H), 5.26-5.35 (m, 1 H), 6.86-6.89 (m, 1 H), 7.29-7.35 (m, 1 H), 7.63-7.70 (m, 1 H), 9.49 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 221。
【０９３８】
中間体１３４：（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４５０】
2019536757.tif 000452
【０９３９】
Ａ．５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル−１Ｈ−ピラゾール
【化４５１】
2019536757.tif 000453
【０９４０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中、５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１．００ｇ、８．８４ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、炭酸カリウム（２．４４ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）、次いで、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１．７７ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応の進行をＴＬＣ（シリカ、ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）によりモニタリングした。完了時に、この混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、標題化合物（５６０ｍｇ、１７．５％）を得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.08-0.01 (m, 9 H), 0.84-0.96 (m, 2 H), 3.54-3.64 (m, 2 H), 5.43 (s, 2 H), 6.96 (d, J = 3 Hz, 1 H) 7.60-7.73 (m, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 244。
【０９４１】
Ｂ．１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
【化４５２】
2019536757.tif 000454
【０９４２】
酢酸エチル（２０ｍＬ）中、５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（５６０ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、パラジウム炭素（２４５ｍｇ）を加えた。この混合物を水素雰囲気下で１２時間撹拌し、セライト（登録商標）パッドで濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料をジクロロメタンで希釈し、シリカゲルに予め吸着させ、ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、標題化合物（２５０ｍｇ、４７％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.09-0.02 (m, 9 H), 0.80-0.99 (m, 2 H), 3.47-3.63 (m, 2 H), 3.86 (br s, 2 H), 5.35 (s, 2 H), 7.14-7.36 (m, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 214。
【０９４３】
Ｃ．（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４５３】
2019536757.tif 000455
【０９４４】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体２５）（１５０ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３１５ｍＬ、１．８０５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１２８ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）、次いで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５８ｍｇ、１．２０３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、３時間撹拌した。この反応混合物を冷氷水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させ、標題化合物（２５０ｍｇ、８３％）をゴム状の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.06-0.08 (m, 9 H), 0.76-0.95 (m, 2 H), 2.40-2.54 (m, 2 H), 2.69-2.81 (m, 2 H),  3.30-3.42 (m, 1 H), 3.51-3.60 (m, 2 H), 5.12-5.21 (m, 1 H), 5.79 (s, 2 H), 6.67 (d, J = 2 Hz, 1 H), 6.90 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.41-7.51 (m, 1 H), 7.73 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.81 (d, J = 2 Hz, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 10.58 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 445。
【０９４５】
中間体１３５：（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４５４】
2019536757.tif 000456
【０９４６】
Ａ．３−シクロプロピル−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール
【化４５５】
2019536757.tif 000457
【０９４７】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、３−シクロプロピル−５−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（６００ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、炭酸カリウム（１．０８ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）、次いで、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（７１９ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、３時間撹拌した。この混合物に水（１０ｍＬ）を加えた後、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗材料を、ヘキサン中４：１酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（５００ｍｇ、４５％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ-0.08-0.03 (m, 9 H), 0.75-0.80 (m, 2 H), 0.84-0.95 (m, 2 H), 0.94-1.02 (m, 2 H), 1.83-2.05 (m, 1 H), 3.55-3.65 (m, 2 H), 5.59 (s, 1 H), 5.78 (s, 1 H), 6.48 (s, 0.4 H), 6.78 (s, 0.6 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 284。
【０９４８】
Ｂ．３−シクロプロピル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
【化４５６】
2019536757.tif 000458
【０９４９】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、３−シクロプロピル−５−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）の溶液に、パラジウム炭素（５００ｍｇ）を加えた。この混合物を水素雰囲気下で１７時間撹拌し、セライト（登録商標）パッドで濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、ヘキサン中１０〜１５％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（１５０ｍｇ、５４％)を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ-0.02 (s, 9 H), 0.62-0.68 (m, 2 H), 0.85-1.00 (m, 4 H), 1.73-1.91 (m, 1 H), 3.51-3.71 (m, 4 H), 5.27 (s, 1 H), 5.32 (s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 254。
【０９５０】
Ｃ．（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−シクロプロピル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロブタンカルボキサミド
【化４５７】
2019536757.tif 000459
【０９５１】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中、（トランス）−３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）シクロブタンカルボン酸（中間体２５）（１５０ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１６７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、次いで、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３１２ｍＬ、１．７９ｍｍｏｌ）、次いで、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（４５３ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、３時間撹拌した。この反応混合物を冷氷水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗材料を、ヘキサン中１０〜１５％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２２０ｍｇ、６４％）を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ0.09 (s, 9 H), 0.69-0.83 (m, 2 H), 0.86-1.06 (m, 2 H), 1.25-1.34 (m, 3 H), 2.61-2.77 (m, 2 H), 2.85-2.92 (m, 2 H), 3.14-3.28 (m, 1 H), 3.54-3.65 (m, 2 H), 5.20-5.28 (m, 1 H), 5.40 (s, 2 H), 6.41 (s, 1 H), 6.78 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.34 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.53 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 8.93 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 485。
【０９５２】
中間体１３６：１−（４−アミノピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
【化４５８】
2019536757.tif 000460
【０９５３】
Ａ．（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ベンジル
【化４５９】
2019536757.tif 000461
【０９５４】
室温で、１，４−ジオキサン（１１ｍＬ）中、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸（２２７ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）に、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ベンジル（５１２ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１４ｍＬ、６．５５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を５分間続けた。１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム  ３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（８３０ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を６時間撹拌した。この反応混合物を飽和重炭酸ナトリウムに注ぎ、酢酸エチル（３×）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。この反応混合物を、酢酸エチル：ヘキサン（１：１〜０：１）で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（３１５ｍｇ、収率４３％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.28 (s, 6 H), 1.28-1.36 (m, 2 H), 1.74 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.60-3.24 (m, 2 H), 3.48-3.62 (m, 1 H), 4.10-4.70 (m, 2 H), 5.00 (s, 2 H), 5.33 (s, 1 H), 7.26-7.40 (m, 6 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 321。
【０９５５】
Ｂ．１−（４−アミノピペリジン−１−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
【化４６０】
2019536757.tif 000462
【０９５６】
窒素雰囲気下で、メタノール（３．３ｍＬ）中、（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ベンジル（０．３１５ｇ、０．９８４ｍｍｏｌ）に、パラジウム炭素（０．１０５ｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素バルーンを取り付け、この容器を繰り返し排気し、水素でパージした後、６時間撹拌した。この容器を繰り返し排気し、窒素でパージし、セライト（登録商標）で濾過し、濃縮し、標題化合物（０．１７５ｇ、収率９１％）を得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.00-1.80 (m, 2 H), 1.29 (s, 6 H), 1.54 (br s, 2 H), 1.67 (d, J = 12 Hz, 2 H), 2.76 (p, J = 5 Hz, 1 H), 2.54-3.18 (m, 2 H), 4.02-4.72 (m, 2 H), 5.28 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 187。
【０９５７】
中間体１３７：３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化４６１】
2019536757.tif 000463
および
中間体１３８：３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸（２Ｒ，３Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル
【化４６２】
2019536757.tif 000464
【０９５８】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中、２−メチル−３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体９９Ａ）（１．４０ｇ、５．２８ｍｍｏｌ）およびベンゾ［ｄ］チアゾール−４−オール（０．８００ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（１．９０ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃に加熱し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、この混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を最少量のジクロロメタンに溶かし、ヘキサン中０％〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、目的生成物（１．２０ｇ、７１％）をジアステレオマーの混合物として得た。これらの異性体を、４５％ＩＰＡを用いるＩＣカラム（３０ｍｍ×２５０ｍｍ×５ｕｍカラム）でのキラルＳＦＣにより分離した。中間体１３７（２９ｍｇ、１．７％）は粘稠な泡沫として得られた。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.31 (d, J = 6 Hz, 3 H), 1.41 (s, 9 H), 3.85 (br s, 1 H), 4.30 (br s, 1 H), 4.68 (t, J = 6 Hz, 1 H), 5.27 (td, J = 7, 4 Hz, 1 H), 6.92 (d, J = 8 Hz, 1 H), 7.40 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.75 (d, J = 8 Hz, 1 H), 9.30 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 321。中間体１３８（１８ｍｇ、１．１％）は粘稠な泡沫として得られた。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.31 (d, J = 6 Hz, 3 H) 1.41 (s, 9 H) 3.85 (br s, 1 H) 4.30 (br s, 1 H) 4.68 (t, J = 6 Hz, 1 H) 5.27 (td, J = 7, 4 Hz, 1 H) 6.92 (d, J = 8 Hz, 1 H) 7.40 (t, J = 8 Hz, 1 H) 7.75 (d, J = 8 Hz, 1 H) 9.30 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 321。
【０９５９】
中間体１３９：４−（（（２Ｓ，３Ｓ）−２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化４６３】
2019536757.tif 000465
【０９６０】
メタノール（０．５ｍＬ）中、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸（２Ｓ，３Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１３７）（２９ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｎの塩酸（０．５ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）を加えた。３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空中に置き、標題化合物を得た。この材料を、それ以上同定を行わずに使用した。LC-MS (LC-ES) M+H = 221。
【０９６１】
中間体１４０：４−（（（２Ｒ，３Ｒ）−２−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール塩酸塩
【化４６４】
2019536757.tif 000466
【０９６２】
メタノール（０．５ｍＬ）中、３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イルオキシ）−２−メチルアゼチジン−１−カルボン酸（２Ｒ，３Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１３８）（１８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｎの塩酸（０．５ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）を加えた。３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空中に置き、標題化合物を得た。この材料を、それ以上同定を行わずに使用した。LC-MS (LC-ES) M+H = 221。
【０９６３】
中間体１４１：（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバミン酸４−ニトロフェニル
【化４６５】
2019536757.tif 000467
【０９６４】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中、クロロギ酸４−ニトロフェニル（１５０ｍｇ、０．７４４ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かした３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（１００ｍｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２５ｍＬ、０．７１６ｍｍｏｌ）の混合物を１０分かけて滴下した。この混合物を１．５時間撹拌した後、水と酢酸エチルとで分液した。この二相混合物を濾過して不溶性材料を除去し、水層をさらに酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、層を分離した。固体材料が沈澱し始めた。溶媒を減圧下で除去し、残った固体材料を、１：１酢酸エチル：ヘキサンを用いて摩砕し、真空濾過により集め、真空乾燥させ、標題化合物（１１７ｍｇ、５３％）を淡黄色固体として得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.54-0.61 (m, 2 H), 0.75-0.82 (m, 2 H), 1.71-1.80 (m, 1 H), 3.59 (s, 3 H), 5.86 (s, 1 H), 7.75 (d, J = 9 Hz, 2 H), 8.38-8.43 (m, 2 H), 9.34 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 302。
【０９６５】
中間体１４２：Ｎ１−（ピリミジン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【化４６６】
2019536757.tif 000468
【０９６６】
Ａ．（３−（ピリミジン−２−イルアミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４６７】
2019536757.tif 000469
【０９６７】
バイアル内で、（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）および２−クロロピリミジン（８１ｍｇ、０．７０６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２４７ｍＬ、１．４１２ｍｍｏｌ）を加えた。このバイアルを密閉し、油浴中、１２５℃で１．５時間加熱した。室温に冷却した後、この混合物をメタノールで希釈し、アセトニトリル：水（１％水酸化アンモニウム改質剤）の勾配で溶出する逆相ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物（２１ｍｇ、１１％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.48 (s, 9 H), 2.24-2.52 (m, 6 H), 5.06 (br s, 1 H), 5.68-6.03 (m, 1 H), 6.59 (t, J = 5 Hz, 1 H), 8.29 (d, J = 5 Hz, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 277。
【０９６８】
Ｂ．Ｎ１−（ピリミジン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジアミン塩酸塩
【化４６８】
2019536757.tif 000470
【０９６９】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中、（３−（ピリミジン−２−イルアミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍの塩酸（１ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）を加えた。５時間撹拌した後、この混合物のＬＣＭＳ分析は、反応が不完全であったことを示した。さらなるジオキサン中４Ｍの塩酸を加えた。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（１８ｍｇ、１１７％）を淡黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3OD)δ2.59 (s, 6 H), 7.13 (br s, 1 H), 8.68 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 177。
【０９７０】
中間体１４３：２−（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化４６９】
2019536757.tif 000471
【０９７１】
Ａ．（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４７０】
2019536757.tif 000472
【０９７２】
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−カルボン酸エチル（２００ｍｇ、０．８２９ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ジエチルエーテル中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．９ｍＬ、２．７０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。約１０分間撹拌した後、この混合物を室温に温め、２時間撹拌した。この混合物を０℃に再冷却し、さらなるジエチルエーテル中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．９ｍＬ、２．７０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。この混合物を室温に温め、３０分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷した。この混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（１７６ｍｇ、８８％）を無色の油状物として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.03 (s, 6 H), 1.37 (s, 9 H), 1.70 (s, 6 H), 4.11 (s, 1 H), 7.38 (br s, 1 H)。
【０９７３】
Ｂ．２−（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化４７１】
2019536757.tif 000473
【０９７４】
メタノール（２．５ｍＬ）中、（３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍの塩酸（０．８８ｍＬ、３．５２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残った無色の油状物は掻き取った際に固体となり、標題化合物（１４４ｍｇ、収率１１５％）が得られた。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.05 (s, 6 H), 1.80 (s, 6 H), 3.17 (s, 1 H), 8.72 (br s, 3 H)。
【０９７５】
中間体１４４：４−（アミノキューバン−１−イル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化４７２】
2019536757.tif 000474
【０９７６】
Ａ．４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）キューバン−１−カルボン酸メチル
【化４７３】
2019536757.tif 000475
【０９７７】
ｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）中、４−（メトキシカルボニル）キューバン−１−カルボン酸（５００ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１．４０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）、次いで、ジフェニルホスホリルアジド（０．８０ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１時間撹拌した後、一晩撹拌しながら加熱還流した。室温に冷却した後、この混合物を減圧下で蒸発させた。残った残渣を酢酸エチルに溶かし、飽和ブライン（３×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った固体を、酢酸エチル−ヘキサンを用いて摩砕し、真空濾過により集め、廃棄した。濾液を減圧下で蒸発させた。残った材料を、ヘキサン中５％〜２５％エタノールの勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、標題化合物（１３４ｍｇ、２０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.39 (s, 9 H), 3.62 (s, 3 H), 3.98 (br s, 6 H)。
【０９７８】
Ｂ．４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化４７４】
2019536757.tif 000476
【０９７９】
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中、メチル−４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）キューバン−１−カルボキシラート（１３２ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ジエチルエーテル中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．７ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩撹拌しながら室温に温めた。この混合物のＴＬＣ分析（シリカゲル、１：１酢酸エチル−ヘキサン、ＰＭＡ染色）は、２つの主要なスポットを示した。この混合物を０℃に再冷却し、さらなるジエチルエーテル中３Ｍの臭化メチルマグネシウム（０．３５ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を６時間撹拌しながら室温に温めた。この混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷し、水に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を最少量のジクロロメタンに溶かし、ヘキサン中０％〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、標題化合物（５８ｍｇ、４４％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.99 (s, 6 H), 1.38 (s, 9 H), 3.62 (br s, 3 H), 3.73 (br s, 3 H), 4.07 (s, 1 H)。
【０９８０】
Ｃ．４−（アミノキューバン−１−イル）プロパン−２−オール塩酸塩
【化４７５】
2019536757.tif 000477
【０９８１】
メタノール（１ｍＬ）中、４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）キューバン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ジオキサン中４Ｍの塩酸（０．５ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を４時間撹拌しながら室温に温めた。溶媒を減圧下で除去し、得られた材料を、ジエチルエーテルを用いて摩砕し、減圧下で蒸発させ、ヘキサンを用いて摩砕した。溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空中に置き、標題化合物（４５ｍｇ、１０１％）を黄褐色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ0.62 (s, 6 H), 2.61 (t, J = 5 Hz, 1 H), 3.00 (dd, J = 7, 5 Hz, 2 H), 3.30-3.38 (m, 3 H), 5.30 (s, 1 H), 8.50 (br s, 3 H)。
【０９８２】
中間体１４５：（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸エチル塩酸塩
【化４７６】
2019536757.tif 000478
【０９８３】
Ａ．ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルジカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエチル
【化４７７】
2019536757.tif 000479
【０９８４】
テトラヒドロフラン（３．５ｍＬ）中、（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）、次いで、クロロギ酸エチル（０．１１ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、この混合物を室温に温め、２時間撹拌した。得られた白色懸濁液を酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（３００ｍｇ、１１０％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.14 (t, J = 7 Hz, 3 H), 1.37 (s, 9 H), 2.03 (s, 6 H), 3.95 (q, J = 7 Hz, 2 H), 7.52 (br s, 1 H), 7.78 (br s, 1 H)。
【０９８５】
Ｂ．（３−アミノビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル）カルバミン酸エチル塩酸塩
【化４７８】
2019536757.tif 000480
【０９８６】
ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルジカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエチル（３００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４Ｎの塩酸（１．５ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を１．７５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空中に置き、標題化合物（２２５ｍｇ、９８％）を白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.15 (t, J = 7 Hz, 3 H), 2.14 (s, 6 H), 3.98 (q, J = 7 Hz, 2 H), 8.76 (br s, 3 H)。
【０９８７】
中間体１４６：（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）カルバミン酸フェニル
【化４７９】
2019536757.tif 000481
【０９８８】
テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．８６８ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（５℃）溶液に、ピリジン（０．２８ｍＬ、３．４７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１０分間撹拌した後、クロロギ酸フェニル（２０４ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、２時間撹拌した。この混合物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、１０分間撹拌した。生じた固体を真空濾過により集め、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させ、標題化合物（１８５ｍｇ、８３％）を灰白色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.61 (s, 3 H), 7.20-7.34 (m, 3 H), 7.42-7.51 (m, 2 H), 12.45 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 236。
【０９８９】
中間体１４７：（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８０】
2019536757.tif 000482
【０９９０】
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１．００ｇ、１０．３０ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ピリジン（３．３３ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、クロロギ酸フェニル（２．４２ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、５分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（５００ｍｇ、１３％）を純度５９％で得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.74 (s, 3 H), 6.23 (s, 1 H), 7.17 (d, J = 8 Hz, 2 H), 7.22-7.31 (m, 1 H), 7.37-7.45 (m, 2 H), 7.56 (s, 1 H), 10.42 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 218。
【０９９１】
中間体１４８：（５−メトキシピリジン−３−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８１】
2019536757.tif 000483
【０９９２】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、５−メトキシピリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ピリジン（０．２６ｍＬ、３．２２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、クロロギ酸フェニル（１８９ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（１２０ｍｇ、４５％）を純度７３％で桃色の固体として得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.84 (s, 3 H), 7.20-7.53 (m, 5 H), 7.73 (s, 1 H), 8.13 (d, J = 2 Hz, 1 H), 8.38 (d, J = 2 Hz, 1 H), 10.70 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 245。
【０９９３】
中間体１４９：（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８２】
2019536757.tif 000484
【０９９４】
テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（１００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、ピリジン（０．３３ｍＬ、４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を５分間撹拌した後、クロロギ酸フェニル（１７７ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（２００ｍｇ、５５％）を純度６２％で得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δppm 3.79 (s, 3 H), 7.14-7.20 (m, 2 H), 7.25-7.37 (m, 4 H), 7.46-7.53 (m, 1 H), 9.98 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 218。
【０９９５】
中間体１５０（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８３】
2019536757.tif 000485
【０９９６】
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中、１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン（２５０ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（６１１ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、次いで、クロロギ酸フェニル（５１９ｍｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を４時間撹拌した。固体材料を真空濾過により集め、ペンタンで洗浄し、乾燥させ、標題化合物（１８０ｍｇ、２７％）を純度７７％で灰白色固体として得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ1.65 (t, J = 7 Hz, 3 H), 4.64 (q, J = 7 Hz, 2 H), 7.18-7.29 (m, 3 H), 7.37-7.46 (m, 2 H), 7.90 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 234。
【０９９７】
中間体１５１：（５−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８４】
2019536757.tif 000486
【０９９８】
テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中、５−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、クロロギ酸フェニル（１３５ｍｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．２５４ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（１８０ｍｇ、３２％）を純度３４％で得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.16-1.35 (m, 6 H), 2.94-3.03 (m, 1 H), 7.17 (t, J = 8 Hz, 1 H), 7.26-7.41 (m, 2 H), 7.46-7.58 (m, 2 H), 9.40 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 248。
【０９９９】
中間体１５２：（４−シアノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバミン酸フェニル
【化４８５】
2019536757.tif 000487
【１０００】
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中、５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（０℃）溶液に、クロロギ酸フェニル（４２３ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．７９５ｍＬ、９．８３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温に温め、４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、標題化合物（２４５ｍｇ、１１％）を純度２６％で得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ2.12 (s, 3 H), 7.09-7.54 (m, 5 H), 9.34 (br s, 1 H), 13.15 (br s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 243。
【１００１】
中間体１５３：４−（（１−（（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）カルバモイル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸
【化４８６】
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【１００２】
Ａ．２−アミノ−４−メトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル
【化４８７】
2019536757.tif 000489
【１００３】
メタノール（２５ｍＬ）中、４−アミノ−３−メトキシ安息香酸メチル（２．００ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、チオシアン酸カリウム（１０．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）および無水硫酸銅（ＩＩ）（８．００ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）の緊密混合物を一度に加えた。得られた黒色混合物を３時間、加熱還流した。この反応懸濁液を濾過し、濾過ケーキをメタノールで洗浄した。濾液を蒸発乾固させ、暗色の固体を得た。この材料をメタノールに再溶解させ、水で希釈し、透明な溶液が形成するまで加熱煮沸した。この混合物を一晩静置しながら室温に冷却した。生じた固体を真空濾過により集め、水で洗浄し、真空乾燥させ、標題化合物（１．２６ｇ、４８％）を黄色固体として得た。前日からの水性濾液は固体材料を含んでおり、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空乾燥させ、標題化合物（１８１ｍｇ、１．６％）を黄色固体として得た。水層はなお固体を含んでいた。この固体を真空濾過により集め、水で洗浄し、真空乾燥させ、さらなる標題化合物（９８８ｍｇ、９％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.85 (s, 3 H), 3.92 (s, 3 H), 7.41 (s, 1 H), 8.03 (br s, 1 H), 8.24 (br s, 2 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 239。
【１００４】
Ｂ．４−メトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル
【化４８８】
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【１００５】
１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中、２−アミノ−４−メトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル（２００ｍｇ、０．８３９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、亜硝酸イソアミル（０．６０ｍＬ、４．４６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６時間撹拌し、水に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を最少量のジクロロメタンに溶かし、ヘキサン５％〜４０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、標題化合物（６２ｍｇ、３３％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.91 (s, 3 H), 4.03 (s, 3 H), 7.53 (d, J = 1 Hz, 1 H), 8.43 (d, J = 1 Hz, 1 H), 9.47 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 224。
【１００６】
Ｃ．４−ヒドロキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル
【化４８９】
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【１００７】
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中、４−メトキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル（７７５ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）の撹拌した冷却（−７８℃）溶液に、ジクロロメタン中１Ｍの三臭化ホウ素（１６．５ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を−７８℃で３時間撹拌した後、一晩撹拌しながら室温に温めた。溶媒を減圧下で除去した。残渣に５分間撹拌しながらメタノール（２０ｍＬ）を滴下した後、減圧下で蒸発させた。残った材料を、水を用いて摩砕し、固体を真空濾過により集め、水で洗浄し、真空乾燥させ、標題化合物（１５７ｍｇ、２２％）を黄色固体として得た。この濾液からさらなる固体を得、３日間静置しながらメタノールから再結晶化させ、さらなる標題化合物（４４ｍｇ、６％）を黄色固体として得た。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ3.88 (s, 3 H), 7.47 (d, J = 2 Hz, 1 H), 8.24 (d, J = 2 Hz, 1 H), 9.42 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 210。
【１００８】
Ｄ．４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル
【化４９０】
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【１００９】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中、３−（（メチルスルホニル）オキシ）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（中間体１）（２６５ｍｇ、１．０５５ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル（１９８ｍｇ、０．９４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸セシウム（３４０ｍｇ、１．０４４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を８０℃に加熱し、一晩撹拌した。この混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残った材料を最少量のジクロロメタンに溶かし、ヘキサン中５％〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィーに付し、標題化合物（１９９ｍｇ、５８％）を油状物として得、これはゆっくり固化した。1H NMR (400 MHz, CD3SOCD3)δ1.41 (s, 9 H), 3.91 (s, 3 H), 3.94 (d, J = 5 Hz, 2 H), 4.38 (br s, 2 H), 5.32-5.38 (m, 1 H), 7.27 (d, J = 1 Hz, 1 H), 8.49 (d, J = 1 Hz, 1 H), 9.51 (s, 1 H); LC-MS (LC-ES) M+H = 365。
【１０１０】
Ｅ．４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル塩酸塩
【化４９１】
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【１０１１】
メタノール（２ｍＬ）中、４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル（１９７ｍｇ、０．５４１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジオキサン中４Ｍの塩酸（２ｍＬ、８．００ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間撹拌し、この間に黄色沈澱が形成した。溶媒を減圧下で除去し、残った材料を真空乾燥させ、標題化合物（１８３ｍｇ、１１３％）を黄色固体として得た。この材料をそれ以上精製せずに使用した。LC-MS (LC-ES) M+H = 301。
【１０１２】
Ｆ．４−（（１−（（（トランス）−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）シクロヘキシル）カルバモイル）アゼチジン−３−イル）オキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸メチル
【化４９２】
2019536757.ti쉦゠〰㤴㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯겼볯궸胣钼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼菣뎃苣뮼뷯붼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详랷郥ꦉ臣膀볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯邼뷯겼胣醼볯鞼볯颼뷯趽뷯貽볯膀곦蒁臣膀볯袼菣ꦃ菣릂볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣꾂菣颃苣랂菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅볯銈菣袃菣閃苣讃菣袼룤鎖뷤鎼볯袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣ꆬ臣膀뻥覂苣龁믩늉럦袐觧銂룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣醼볯뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣ꢳ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯쎒覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣议臣龁鷦首苣肜냥辇臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣뚺臣鞁胣颃苣떂菣궸볯薼胣颼볯薼藩뢅苣膃菣骼苣뾂菣벃菣袼볯骼볯隽볯隽볯꺁该超臣뚺蟥馁苣랂菣ꮂ苣ꮃ臣꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯醼뷯螽胣隼볯薼볯銂럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾䍏㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎⸱㈰⠠ⱳ㘠䠠Ⱙㄠ〮ⴶ⸱㔱⠠Ɑ㔠䠠Ⱙㄠ㜮‹琨‬⁊‽ㄱ䠠ⱺ㐠䠠Ⱙ㌠㈮‵洨‬‱⥈‬㌠㠮‶搨Ɽ䨠㴠㤠‬‴穈‬′⥈‬⸳ㄹ⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㐠〮ⴰ⸴㜰⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㐠㌮‱搨Ɽ䨠㴠㤠‬‶穈‬′⥈‬⸵〳⠠ⱴ䨠㴠㐠䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㈮″搨‬⁊‽‸穈‬‱⥈‬⸷㘲⠠Ɽ䨠㴠ㄠ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㠠㐮‸搨‬⁊‽‱穈‬‱⥈‬⸹ㄵ⠠ⱳㄠ䠠㬩䰠ⵃ卍⠠䍌䔭⥓䴠䠫㴠㐠㠴胣ં䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ볯躼볯銈볯袼볯銈볯袼볯袃菣뎃苣覼裢钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯馃菣뺂볯蒽볯膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳㔷⸷楴≦㈾㄰㔹㘳㔷⸷楴쉦゠〰㤴㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼뷯겼볯誁苣뎁菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼룤膀볯銈볯袼볯銈볯袼볯袃菣뎃苣覼裢钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯馃菣뺂볯蒽볯膃苣뺂菣ꮃ裢隼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣릒详랷郥ꦉ臣膀볯궼냦뢅賥ꪃ菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯醼뷯겼胣醼볯邼볯邼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁럦袐觧��볯躼볯芙雩릒详鞁臣貾胣鮸鳥许臣뢒駧閁臣龁胣议臣龁鷦首苣뒰臣貸蟩鞁胣醼볯ꦡ藩뒰뫦늶臣ꢳ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣뒰뇥ꮁ駧늉臣벂菣膃菣뚊蟦膿뛦貁뷥邈臣龁胣뒰뇥銂裥ꊛ臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣ꮁ苣讂諦몇苣ꚩ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ臣벂菣膃菣뚊蟦膿뛦ꮁ闧뺁苣膀鳧목뿦躁臣龁胣蚛苣龁鯥鎽苣龜ꧧ궸臣꺽臣膀꣦財賥袐觧袼볯钼뷯螽胣隼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀鳦鶈臣붊蟥讁苣꺁藩뢅苣膃菣꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁臣芀뫦銪苣鮸鳥许臣꒙軥鞁胣议臣龁鯥鎽苣龜ꧧ궸臣꺽臣膀臣覂臣讂꣦財賥袐觧袼볯邼뷯螽胣銼볯薼볯銂믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀臣貂苣꺁볯ꒁ臣뒰胦貾蟥蚐뇥銂郥辂臣膀臣覂臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣膀껦ꎁ臣몛뷤銂鳧목룤ꮁ뷧趁胣閁苣ꪁ苣馨ꇩ隌郥ꦉ볯醼볯趽뷯膀볯鎼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾䍏㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢츩ㆴ〮′猨‬‶⥈‬⸱㘰ㄭㄮ‸洨‬‵⥈‬⸱㐷ㄭ㠮‴洨‬‴⥈‬⸳㤲⠠牢猠‬‱⥈‬⸳㘸⠠摤‬⁊‽ⰹ㌠䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㐠㌮‰搨Ɽ䨠㴠㤠‬‶穈‬′⥈‬⸵㤲⠠牢猠‬‱⥈‬⸶㈲⠠Ɽ䨠㴠㠠䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㜠㈮‵搨‬⁊‽‱穈‬‱⥈‬⸸㌴⠠Ɽ䨠㴠ㄠ䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㤠㐮‹猨‬‱⥈※䍌䴭⁓䰨ⵃ卅 䴠䠫㴠㐠㐳胣ં䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤㲋牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯㲑甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢꺼裢袼볯袃菣뎃苣覼裢钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳㔷⸷楴≦㈾㄰㔹㘳㔷⸷楴쉦゠〰㤴㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 ꒼볯궼볯銼뷯겼볯궸胣鎼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼苣벂菣뢂菣ꦡ藩ꦡ볯궸雩鎽볯覼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁鋦貋럦袐觧ꮁ胣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯趽볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆬ臣ꞁ胣袼볯袃菣뎃苣覼裢钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣궂苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩钼裢讃菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯궸雩鎽볯覼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯��볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣肸駦릒详鞁胣醼볯₮꺼뷯꾼볯뒰뫦늶臣ꢳ臣膀볯ꎼ볯ꞁ볯麛諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣龁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣议臣龁鷦首苣膀菣궂苣뎃룤邼볯鲀볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽裢ꖼ뷯꾼볯袼볯骼볯覼臣뺋藩ꞁ뫦몇臣讂苣ꪃ苣늂菣ꞁ닧붣臣龁胣ꦁ뷥ꪁ铧蚈苣袐苣鮁胣鮸鳥许臣뢒駧閁臣膀鳧목룤ꮁ뷧趁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯銼볯趽뷯膀볯鞼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵匾䍏㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎⸰㤹⠠ⱳ㘠䠠Ⱙㄠ〮ⴱ⸱㘱⠠Ɑ㔠䠠Ⱙㄠ㜮ⴱ⸱㤷⠠Ɑ㐠䠠Ⱙ㌠ㄮⴸ⸳㠲⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㌠㜮‰搨Ɽ䨠㴠ㄠⰲ㠠䠠ⱺ㈠䠠Ⱙ㌠㤮‷猨‬‱⥈‬⸴〲⠠摤‬⁊‽㈱‬‸穈‬′⥈‬⸴㜹㔭〮″洨‬‱⥈‬⸶㌱⠠Ɽ䨠㴠ㄠ′穈‬‱⥈‬⸶㠷㘭㠮‷洨‬′⥈‬⸷㌰⠠ⱳㄠ䠠Ⱙ㜠㈮ⴱ⸷㘲⠠Ɑㄠ䠠㬩䰠ⵃ卍⠠䍌䔭⥓䴠䠫㴠㐠㜱胣ં䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼菣ꦃ菣릂볯銈볯銈볯醼裢隃菣ꮃ裢醼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼苣꾂菣隃苣뎃苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㜶㜵琮晩㸢〲㤱㌵㜶㜵琮晩ꃂ〰㐰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볯袃菣뎃苣覼裢鎼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼苣꾂菣隃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩袼룤鎖뷤钼볯袼볯閼뷯螽胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣꒼볯ꚼ볯鎼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣醼裢躽裢隃菣ꮃ裢醼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꊂ菣뎃볯醼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꺼볯꺼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯趽볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀곦蒁臣膀볯钽볯ꆼ뷯궸볯鎼볯袼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯꺁볯邼볯뚺뛦銂믦许臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣肸駦릒详鞁胣궼뷯꾼臣貸蟩鞁볯膀跥蚈迥ꢼ볯겼볯袼铦ꪳ觥ꢁ臣ꚁ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꢼ볯ꮁ菣벃菣鞁胣馨ꇩ隌郥ꦉ볯閼뷯螽胣閼볯覼苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢体䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢츩ゴ㤮‷琨‬⁊‽‷穈‬″⥈‬⸱㠳⠠煤‬⁊‽㔱‬‷穈‬′⥈‬⸱㈸ㄭ㤮‶洨‬′⥈‬⸲㈵㈭㜮‰洨‬′⥈‬⸲㘷㈭㤮‵洨‬′⥈‬⸳㜵⠠牢猠ㄬ䠠⤬㐠㐮′琨‬��‽‷穈‬′⥈‬⸴〹㐭㤭‵洨‬‱⥈‬⸶〵⠠ⱴ䨠㴠㜠‶穈‬‱⁈Ⱙ㘠㔮ⴰ⸶㐵⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㘠㔮ⴹ⸶㘶⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠ㄮ″搨Ɽ䨠㴠㤠‬‶穈‬‱⥈※䍌䴭⁓䰨ⵃ卅 ⭍⁈‽〴芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤鎼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯袃菣뎃苣覼裢鎼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼裢꺼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯랂苣궃菣뾂菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳㔷⸷楴≦㈾㄰㔹㘳㔷⸷楴쉦゠〰㤴㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼菣ꦃ菣릂볯銈볯銈볯銼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼裢閼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯랂苣궃菣뾂菣ꮂ菣鲃菣뢅볯궸雩鎽볯覼볯鞼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢蚃菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣龃菣袼볯馼뷯螽胣邼볯銼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯钼뷯겼胣邼볯颼볯趽뷯辽뷯覼胣ꆬ臣ꞁ胣뒼볯낼볯鎼볯隼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼볯ꖼ뷯꾼볯莽룤閼볯薼뫦늶볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂룤ꦙ鋦貋臣膀볯薽볯ꢼ臣貸蟩鞁胣認裥随볯낼볯ꎼ볯릔돨ꒉ臣鞁臣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯覼臣궃菣覃臣膀꣦財賥袐觧袼볯趽뷯膀볯薼볯銂뻥龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾듎⸲㜵㈭㜮″洨‬′⥈‬⸲㘷㈭㠮‷洨‬′⥈‬⸳㘴㌭㠮‵洨‬‱⥈‬⸴〱⠠ⱳ㌠䠠Ⱙ㐠㤮ⴰ⸴㘹⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㘠㔮‰琨‬⁊‽㈷䠠ⱺㄠ䠠Ⱙ㘠㐮ⴹ⸶㌵⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㘠㔮ⴷ⸶㔶⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㜠ㄮ‴搨Ɽ䨠㴠㤠‬‶穈‬‱⥈※䍌䴭⁓䰨ⵃ卅 ⭍⁈‽㔳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