(57)【要約】  本発明は、単独または組み合わせて耐摩耗添加剤成分として有用な、チオホスフェートおよびそのチオホスフェート誘導体をそれぞれ含む潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物、機械および機械部品を潤滑する方法およびこのような機械のエラストマーシール構成要素の耐用寿命を延ばす方法を含む、その作製方法および使用方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物
【化１】
2019536858.tif 000039
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
式中、Ａが、
【化２】
2019536858.tif 000040
であり、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａおよびＲ３ａが、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
ｍが、２〜８の整数であり、
Ｘ１ａが、Ｒ８ａまたはＺであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【化３】
2019536858.tif 000041
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【化４】
2019536858.tif 000042
であり、
Ｘ２ａがＲ８ａである場合、Ｘ１ａが、Ｚである、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩と、
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
【化５】
2019536858.tif 000043
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｍ１、Ｍ２、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｗが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９が、アルキルである、少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物と、を含む、潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２】
Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｍ１、およびＭ２がそれぞれＳである、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項３】
Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｍ１、およびＭ２がそれぞれＯである、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項４】
清浄剤をさらに含む、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項５】
前記清浄剤が、スルホネートまたはフェネートを含む、請求項４に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項６】
前記スルホネートが、カルシウムスルホネートおよびマグネシウムスルホネートから選択され、前記フェネートが、カルシウムフェネートおよびマグネシウムフェネートから選択される、請求項５に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉａ）の化合物
【化６】
2019536858.tif 000044
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【化７】
2019536858.tif 000045
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【化８】
2019536858.tif 000046
である、式（Ｉａ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項８】
Ｘ２ａが、Ｒ８ａである、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項９】
Ｘ２ａが、
【化９】
2019536858.tif 000047
である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉｂ）の化合物
【化１０】
2019536858.tif 000048
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ８ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、式（Ｉｂ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１１】
前記式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉｃ）の化合物
【化１１】
2019536858.tif 000049
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、および−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｚは、
【化１２】
2019536858.tif 000050
である、式（Ｉｃ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１２】
前記少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物が、式（ＩＩａ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物であって、
【化１３】
2019536858.tif 000051
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、式（ＩＩａ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１３】
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３０アルキルから選択される、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１４】
Ｒ１ｂがそれぞれ、同一である、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１５】
Ｙｂが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１６】
Ｙｂが、−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂである、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１７】
Ｒ２ｂおよびＲ５ｂが、両方とも水素である、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１８】
Ｒ１ｂが、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルである、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１９】
Ｒ１ｂが、Ｃ３〜Ｃ６アルキルである、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２０】
Ｒ３ｂおよびＲ４ｂが、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２１】
ｎ＝１である、請求項１２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２２】
ａ）前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉａ）の化合物であり
【化１４】
2019536858.tif 000052
ｂ）前記少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物が、式（ＩＩａ）の化合物である、請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【化１５】
2019536858.tif 000053
【請求項２３】
前記少なくとも１種の式（Ｉａ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【表１−１】
2019536858.tif 000054
【表１−２】
2019536858.tif 000055
【表１−３】
2019536858.tif 000056
【表１−４】
2019536858.tif 000057
【表１−５】
2019536858.tif 000058
【請求項２４】
前記少なくとも１種の式（ＩＩａ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項２２に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【表２】
2019536858.tif 000059
【請求項２５】
ａ）前記少なくとも１種の式（１ａ）の化合物が、以下からなる群から選択され、
【表３−１】
2019536858.tif 000060
【表３−２】
2019536858.tif 000061
【表３−３】
2019536858.tif 000062
【表３−４】
2019536858.tif 000063
【表３−５】
2019536858.tif 000064
ｂ）前記少なくとも１種の式（ＩＩａ）の化合物が、以下からなる群から選択される、潤滑剤添加剤組成物。
【表４】
2019536858.tif 000065
【請求項２６】
ａ）基油またはそれから調製されたグリース、および
ｂ）少量の請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物、を含み、
前記基油が、前記組成物の主要量である、潤滑剤組成物。
【請求項２７】
前記潤滑剤添加剤組成物が、前記潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約０．０１０重量％〜約４０重量％の量で存在する、請求項２６に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２８】
前記潤滑剤添加剤組成物が、前記潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約１．００重量％〜約１５．０重量％の量で存在する、請求項２７に記載の潤滑剤組成物。
【請求項２９】
潤滑性または機能性流体組成物と接触するエラストマーシールの機能寿命を延ばす方法であって、前記シールを有効量の請求項２６に記載の潤滑性組成物と接触させることを含む、方法。
【請求項３０】
前記エラストマーシールが、ニトリルシール、ポリアクリレートシール、シリコーンシール、エチレンアクリルシール、およびフルオロエラストマーシールからなる群から選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
前記エラストマーシールが、ニトリルシールまたはフルオロエラストマーシールである、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
前記エラストマーシールが、機械系の構成要素であり、前記機械系が、ギア系、車軸系、差動系、可燃エンジン系、クランクシャフト系、トランスミッション系、クラッチ系、油圧系、案内面系、およびタービン系から選択される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３３】
可動金属表面を潤滑する方法であって、請求項２６に記載の潤滑剤組成物で前記金属表面を潤滑することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる、２０１６年１０月３１日に出願された米国特許出願第１５／３３９，８６８号の利益を主張する。
【０００２】
本発明は、それぞれチオホスフェートおよびチオホスフェート誘導体を含む潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
従来、潤滑性組成物の耐摩耗性成分は、アミンおよび／または金属イオンで塩基化される酸性有機ホスフェートを含む。これらの成分は、良好な耐摩耗保護を提供するが、劣ったシール耐久性、低下した酸化安定性、および不十分な腐食防止性を含む他の性能特性が損なわれることがある。リン含有化合物および硫黄含有化合物は、表面を、表面が遭遇する極端な圧力の結果としての磨耗から保護するために、潤滑性流体では必須であると理解されている。結果として、これらの流体は、従来、シール（動的および静的）および黄色金属に有害であった。加えて、このような成分の環境への影響を減らすために、潤滑性流体からアミンおよび金属イオンを除去することに対する規制機関からの圧力が高まっている。これらの増大する環境問題のために、耐摩耗添加剤中のアミンおよび金属イオンの存在は、あまり望ましくないものになりつつある。したがって、アミンまたは金属イオンをほとんどまたは全く含まない新規な潤滑剤組成物を開発する必要がある。
【発明の概要】
【０００４】
一態様では、本発明は、潤滑剤添加剤組成物であって、
ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物
【０００５】
【化１】
2019536858.tif 000002
【０００６】
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
式中、Ａは、
【０００７】
【化２】
2019536858.tif 000003
【０００８】
であり、
Ｒ１ａはそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、該アリールおよびアラルキルは、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａは、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａは、アルキレンであり、
Ｒ５ａは、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａは、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａは、ヒドロキシであり、
ｍは、２〜８の整数であり、
Ｘ１ａは、Ｒ８ａまたはＺであり、
Ｘ２ａは、Ｒ８ａ、
【０００９】
【化３】
2019536858.tif 000004
【００１０】
からなる群から選択され、
Ｒ８ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、該アリールおよびアラルキルは、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚは、
【００１１】
【化４】
2019536858.tif 000005
【００１２】
であり、
式中、Ｘ２ａがＲ８ａである場合、Ｘ１ａは、Ｚである、化合物またはその塩と、
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
【００１３】
【化５】
2019536858.tif 000006
【００１４】
式中、Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂは、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎは、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｍ１、Ｍ２、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂは、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｗは、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｙｂは、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂは、アルキレンであり、
Ｒ７ｂは、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂは、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂは、アルキルである、化合物と、を含む、潤滑剤添加剤組成物に関する。
【００１５】
別の態様では、本発明は、潤滑剤組成物であって、
ａ）基油またはそれから調製されるグリース、および
ｂ）本明細書に記載されるような、少量の潤滑剤添加剤組成物、を含み、基油またはそれから調製されるグリースが、組成物の主要量である、潤滑剤組成物に関する。
【００１６】
別の態様では、本発明は、潤滑性または機能性流体組成物と接触するエラストマーシールの機能寿命を延ばす方法に関し、この方法は、シールを有効量の本明細書に記載されるような潤滑剤組成物と接触させることを含む。
【００１７】
別の態様では、本発明は、本明細書に記載されるような潤滑剤組成物で金属表面を潤滑することを含む、可動金属表面を潤滑する方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書に開示される発明は耐摩耗剤として有用であるチオホスフェートおよびチオホスフェート誘導体化合物を含む、新規な潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物、ならびにこれらを調製する方法に関する。
【００１９】
本発明の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を含む。このような化合物およびこのような化合物を調製する方法は、例えば、２０１５年４月８日に出願された米国特許出願公開第２０１６−０１０２２６６号、および２０１５年８月１９日に出願された米国特許出願第１４／８３０，７１９号、および２０１６年５月２４日に出願された米国特許出願第１５／１６３，４８１号に十分に記載されており、これらの両方は参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【００２０】
本発明の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を含む。一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、次式の化合物
【００２１】
【化６】
2019536858.tif 000007
【００２２】
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
式中、Ａが、
【００２３】
【化７】
2019536858.tif 000008
【００２４】
であり、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、該アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａおよびＲ３ａが、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
ｍが、２〜８の整数であり、
Ｘ１ａが、Ｒ８ａまたはＺであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【００２５】
【化８】
2019536858.tif 000009
【００２６】
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、該アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【００２７】
【化９】
2019536858.tif 000010
【００２８】
であり、
式中、Ｘ２ｓが、Ｒ８ａである場合、Ｘ１ａが、Ｚである、化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である。
【００２９】
一実施形態では、Ｒ１ａはそれぞれ、同一であるかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル、Ｃ１〜Ｃ３０アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから独立して選択され、該アリールおよびアラルキルは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルおよびＣ１〜Ｃ１０アルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換される。
【００３０】
別の実施形態では、Ｒ１ａはそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルである。
【００３１】
いくつかの実施形態では、ｍは２〜５の整数である。特定の実施形態では、ｍは、２である。
【００３２】
一実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立して、ＨおよびＣ１〜Ｃ１０アルキルから選択される。別の実施形態では、Ａの例それぞれについて、１つのＲ２ａは、アルキルであり、Ｒ２ａおよびＲ３ａの残りの例は、Ｈである。さらなる実施形態では、Ｒ２ａが、アルキルである場合、このアルキルは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。
【００３３】
別の実施態様では、Ｘ２ａは、
【００３４】
【化１０】
2019536858.tif 000011
【００３５】
である。
【００３６】
別の実施態様では、Ｘ２ａは、Ｒ８ａである。
【００３７】
別の実施態様では、Ｙａは、−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａである。さらなる実施形態では、Ｙａはそれぞれ、−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａであり、Ｒ４ａは、アルキレンであり、Ｒ５ａは、−Ｃ（Ｏ）−であり、残りのＲ６ａは、ヒドロキシまたはアルコキシである。
【００３８】
一実施形態では、Ｒ８ａは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。
【００３９】
一実施形態では、Ｒ１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ１ａは、それぞれ独立して、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルから選択される。別の実施態様では、Ｒ１ａは、それぞれ独立して、Ｃ３〜Ｃ６アルキルから選択される。特定の実施形態では、Ｒ１ａはそれぞれ、他のすべてのＲ１ａと同じである。
【００４０】
一実施形態では、Ｙａは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである。
【００４１】
一実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）の化合物
【００４２】
【化１１】
2019536858.tif 000012
【００４３】
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、該アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【００４４】
【化１２】
2019536858.tif 000013
【００４５】
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、該アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【化１３】
2019536858.tif 000014
【００４６】
である、式（Ｉａ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である。
【００４７】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の化合物
【００４８】
【化１４】
2019536858.tif 000015
【００４９】
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、式（Ｉｂ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である。
【００５０】
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物
【００５１】
【化１５】
2019536858.tif 000016
【００５２】
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｚが、
【００５３】
【化１６】
2019536858.tif 000017
【００５４】
である、式（Ｉｃ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である。
【００５５】
一実施形態では、式Ｉの化合物は、以下から選択される。
【００５６】
【表１−１】
2019536858.tif 000018
【００５７】
【表１−２】
2019536858.tif 000019
【００５８】
【表１−３】
2019536858.tif 000020
【００５９】
【表１−４】
2019536858.tif 000021
【００６０】
本発明の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を含む。一実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、次式の化合物であって、
【００６１】
【化１７】
2019536858.tif 000022
【００６２】
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｍ１ｂ、Ｍ２ｂ、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｗが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、化合物である。
【００６３】
一実施形態では、Ｘ１ｂは、Ｓである。
【００６４】
一実施形態では、Ｘ２ｂは、Ｓである。
【００６５】
別の実施形態では、Ｍ１ｂは、Ｓである。
【００６６】
別の実施形態では、Ｍ２ｂは、Ｓである。
【００６７】
さらなる実施形態では、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｍ１ｂ、およびＭ２ｂは、それぞれＳである。
【００６８】
別の実施形態では、Ｘ１ｂは、Ｏである。
【００６９】
別の実施形態では、Ｘ２ｂは、Ｏである。
【００７０】
別の実施形態では、Ｍ１ｂは、Ｏである。
【００７１】
別の実施形態では、Ｍ２ｂは、Ｏである。
【００７２】
さらなる実施形態では、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｍ１ｂ、およびＭ２ｂは、それぞれＯである。
【００７３】
一実施形態では、Ｘ１ｂおよびＸ２ｂは、Ｏであり、Ｍ１ｂおよびＭ２ｂは、Ｓである。
【００７４】
別の実施形態では、Ｘ１ｂおよびＸ２ｂは、Ｓであり、Ｍ１ｂおよびＭ２ｂは、Ｏである。
【００７５】
別の実施形態では、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂは、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３０アルキルから選択される。
【００７６】
さらなる実施形態では、Ｗはそれぞれ、Ｏである。別の実施形態では、Ｗはそれぞれ、Ｓである。さらに別の実施形態では、一方のＷは、Ｓであり、他方のＷは、Ｏである。
【００７７】
一実施形態では、Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０アルキルから選択される。別の実施形態では、Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルから選択される。別の実施態様では、Ｒ１ｂは、それぞれ独立して、Ｃ３〜Ｃ６アルキルから選択される。特定の実施形態では、Ｒ１ｂはそれぞれ、他のすべてのＲ１ｂと同じである。
【００７８】
別の実施形態では、Ｒ２ｂおよびＲ３ｂのうちの少なくとも１つは、水素であり、Ｒ４ｂおよびＲ５ｂのうちの少なくとも１つは、水素である。
【００７９】
別の実施形態では、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂは、水素である。
【００８０】
一実施形態では、Ｙｂは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである。
【００８１】
特定の実施形態では、Ｒ３ｂおよびＲ４ｂは、同一である。
【００８２】
別の実施形態では、Ｒ２ｂおよびＲ５ｂは、同一である。
【００８３】
別の実施形態では、Ｒ２ｂおよびＲ４ｂは、同一である。
【００８４】
別の実施形態では、Ｒ３ｂおよびＲ５ｂは、同一である。
【００８５】
さらなる実施形態では、Ｒ２ｂおよびＲ５ｂは、いずれも水素である。
【００８６】
別の実施形態では、Ｒ３ｂおよびＲ４ｂは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである。
【００８７】
一実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩａ）の化合物であって、
【００８８】
【化１８】
2019536858.tif 000023
【００８９】
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、化合物である。
【００９０】
別の実施形態では、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩｂ）の化合物であって、
【００９１】
【化１９】
2019536858.tif 000024
【００９２】
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、式（ＩＩｂ）の化合物である。
【００９３】
別の実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下から選択される。
【００９４】
【表２】
2019536858.tif 000025
【００９５】
別の実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下から選択される。
【００９６】
【表３】
2019536858.tif 000026
【００９７】
別の実施形態では、式ＩＩの化合物は、以下から選択される。
【００９８】
【表４】
2019536858.tif 000027
【００９９】
一態様では、本発明の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、次式の化合物を、
【０１００】
【化２０】
2019536858.tif 000028
【０１０１】
反応性基と反応させて、次構造の化合物を形成することによって調製される化合物であって、
【０１０２】
【化２１】
2019536858.tif 000029
【０１０３】
式中、Ｗが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｍ１ｂ、Ｍ２ｂ、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、化合物、を含む。
【０１０４】
さらなる実施形態では、潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、式（Ｉ）の化合物を含み、この化合物は、
ｉ．第１のホスホロジチオエート化剤を、第１のエポキシドと反応させる工程と、
ｉｉ．工程ｉ）の生成物を、第２のホスホロジチオエート化剤と反応させる工程と、
ｉｉｉ．工程ｉｉ）の生成物を、第２のエポキシドと反応させる工程と、
ｉｖ．工程ｉｉｉ）の生成物を、第３のホスホロジチオエート化剤と反応させる工程と、
ｖ．工程ｉｖ）の生成物を、反応基と反応させる工程と、を含むプロセスによって、調製される。
【０１０５】
特定の実施形態では、第１および第２のホスホロジチオエート化剤は、それぞれ独立して、Ｐ２Ｓ５およびＸ２Ｐ（Ｓ）ＳＨからなる群から選択され、式中、Ｘは、それぞれ独立して、Ｃ２〜Ｃ３０アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３０アルケニルオキシである。別の実施形態では、Ｘ２Ｐ（Ｓ）ＳＨは、Ｏ’，Ｏ’−ジアルキルジチオリン酸である。特定の実施形態では、Ｏ’，Ｏ’−ジアルキルジチオリン酸は、Ｏ’，Ｏ’−ジイソプロピルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−エチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｎ−プロピルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｎ−ブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−イソブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｓｅｃ−ブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−アミルジチオリン酸、およびＯ’，Ｏ’−ジ−ヘキシルジチオリン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される。
【０１０６】
一実施形態では、第１のエポキシドおよび第２のエポキシドは、同一または異なる。別の実施形態では、第１および第２のエポキシドは、それぞれ独立して、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから選択される。
【０１０７】
さらなる実施形態では、潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、
ａ）次式の化合物と、
【０１０８】
【化２２】
2019536858.tif 000030
【０１０９】
次式のエポキシドを
【化２３】
2019536858.tif 000031
【０１１０】
反応させる工程であって、
式中、Ｒが、アルキルまたはシクロアルキルであり、
ＭおよびＸ１ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯである、反応させる工程と、
ｂ）工程（ａ）の反応生成物を、Ｐ２Ｗ５と反応させて、次構造の化合物を形成する工程と、
【０１１１】
【化２４】
2019536858.tif 000032
【０１１２】
ｃ）工程（ｂ）の反応生成物を反応性基と反応させて、次構造の化合物を形成する工程であって、
【０１１３】
【化２５】
2019536858.tif 000033
【０１１４】
式中、
Ｍ１ｂ、Ｍ２ｂ、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｗがそれぞれ、同一であり、ＳまたはＯであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、０であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６−Ｒ７−Ｒ８からなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、形成する工程と、を含むプロセスによって、調製される化合物をさらに含む。
【０１１５】
本明細書で使用されるとき、用語「アルキル」ならびに本明細書で言及される他の基のアルキル部分（例えば、アルコキシ）は、直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素であってもよい。アルキルは、特に明記しない限り、好ましくは１〜３０個の炭素原子、例えば１〜２０個の炭素原子、または１〜１０個の炭素原子を含有し得る。アルキル基の代表例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ネオペンチル、２−エチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１６】
本明細書で使用されるとき、用語「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を意味する。特に明記しない限り、アルケニルは、好ましくは、２〜３０個の炭素原子、例えば２〜２０個の炭素原子、または２〜１０個の炭素原子を含み得る。例えば、用語「Ｃ２〜Ｃ４アルケニル」は、２〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基を意味する。アルケニルの代表例としては、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニル、および３−デセニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１７】
本明細書で使用されるとき、用語「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を意味する。特に明記しない限り、アルキニルは、好ましくは２〜３０または３〜３０の炭素原子、例えば２〜２０または３〜２０の炭素原子、または２〜１０または３〜１０の炭素原子を含み得る。例えば、用語「Ｃ２〜Ｃ４アルキニル」は、２〜４個の炭素原子を含有するアルキニル基を意味する。アルキニルの代表例としては、エチニル、２−プロピニル、３−ブチニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−デシニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１１８】
本明細書で使用されるとき、用語「置換」は、１個以上の水素原子が、それぞれ独立して、非水素置換基で置換されていることを指す。
【０１１９】
本明細書で使用されるとき、用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
【０１２０】
本明細書で使用されるとき、用語「アルケニルオキシ」は、酸素原子を介して親分子部分に結合しているアルケニル基を指す。
【０１２１】
本明細書で使用されるとき、用語「アルコキシアルキル」または「アルコキシアルキレン」は、−アルキレン−Ｏ−アルキル基を指す。
【０１２２】
本明細書で使用されるとき、用語「アルキレン」は、メチレンまたはポリメチレン基、すなわち−（ＣＨ２）ｚ−を指し、式中、ｚは、１から３０の正の整数である。
【０１２３】
本明細書で使用されるとき、用語「シクロアルキル」は、炭素原子および水素原子を含む非芳香族、単環式または多環式環を意味する。シクロアルキル基は、環がこれらの存在によって芳香族にされない限り、環内に１つ以上の炭素−炭素二重結合を有し得る。
【０１２４】
本明細書で使用されるとき、用語「シクロアルキルアルキル」は、少なくとも１個の炭素からなるアルキレンリンカー基を用いて親分子部分に結合しているシクロアルキル基を意味する。
【０１２５】
本明細書で使用されるとき、用語「ヒドロキシアルキル」は、Ｒａ−Ｒｂ−基を指し、式中、Ｒａは、ＨＯ−であり、Ｒｂは、アルキレンである。
【０１２６】
本明細書で使用されるとき、用語「ヒドロキシアルキレン」は、Ｒａ−Ｒｂ−基を指し、式中、Ｒａは、ＨＯ−であり、Ｒｂは、アルキレンである。
【０１２７】
本明細書で使用されるとき、用語「ヒドロキシアルキレンオキシ」は、Ｒａ−Ｒｂ−Ｒｃ基を指し、式中、Ｒａは、ＨＯ−であり、Ｒｂは、アルキレンであり、Ｒｃは、−Ｏ−である。
【０１２８】
本明細書で使用されるとき、結合を横切って垂直に引かれる場合の記号
【０１２９】
2019536858.tif 000034
【０１３０】
は、その基の結合点を示す。結合点は、典型的には、読者が結合点を迅速かつ明確に識別するのを助けるために、より大きい基についてはこの様式でのみ識別されることに留意されたい。
【０１３１】
本明細書で使用されるとき、句「反応性基」は、置換基の炭素原子を、求核性Ｐ−ＳＨ基、例えばジチオホスフェート中の硫黄原子に結合することができる、または置換基の炭素原子を、求核性Ｐ−ＯＨ、例えばホスフェート中の酸素原子に結合することができる、求電子性化学基を指す。このような反応性基は、当業者によって容易に認識される。本発明による好適な反応性基の例としては、ハロゲン化アルキル、トシレート、トリフレートおよびメシレートを含む活性化アルキルアルコール、エポキシド、ならびにアクリレート誘導体が挙げられる。特定の実施形態では、反応性基は、１−ブロモヘキサデカン、ヨウ化メチル、臭化ベンジル、ビニルブチルエーテル、アクリル酸エチル、１，２−エポキシドデカン、アクリル酸、１，２−エポキシデカン、および２−ヒドロキシエチルアクリレートから選択され得る。
【０１３２】
本明細書で使用されるとき、句「ホスホロジチオエート化剤」は、ヒドロキシル基と反応して次構造のホスホロジチオエートを形成することができる、少なくとも１個のリン原子および２個の硫黄原子を有する化合物を意味する。
【０１３３】
【化２６】
2019536858.tif 000035
【０１３４】
本発明の目的のために、ホスホロジチオエート化剤としては、例えば、Ｐ２Ｓ５およびＸ２Ｐ（Ｓ）ＳＨが挙げられ、式中、Ｘは、それぞれ独立して、Ｃ２〜Ｃ３０アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３０アルケニルオキシである。本発明によるホスホロジチオエート化剤のさらなる例としては、Ｏ’，Ｏ’−ジイソプロピルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−エチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｎ−プロピルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｎ−ブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−イソブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−ｓｅｃ−ブチルジチオリン酸、Ｏ’，Ｏ’−ジ−アミルジチオリン酸、およびＯ’，Ｏ’−ジ−ヘキシルジチオリン酸、またはこれらの混合物が挙げられる。
【０１３５】
本明細書で使用されるとき、句「有効量」は、所望の効果を提供するのに十分な量を意味する。例えば、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物は、本発明の潤滑剤添加剤組成物および／または潤滑剤組成物に組み込まれる場合、耐摩耗剤として有用である。したがって、本発明の潤滑剤添加剤組成物または潤滑剤組成物に組み込まれる場合、式（Ｉ）の化合物および／または式（ＩＩ）の化合物の有効量は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を含まない、同じ潤滑剤添加剤組成物および／または潤滑剤組成物と比較して、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を含む、潤滑剤添加剤組成物または潤滑剤組成物の耐摩耗特性を向上させる量であり得る。
【０１３６】
本明細書で使用されるとき、用語「油組成物」、「潤滑組成物」、「潤滑性組成物」、「潤滑油組成物」、「潤滑油」、「潤滑剤組成物」、「完全配合潤滑剤組成物」、および「潤滑剤」は、同義の完全に互換的な用語とみなされ、主要量の基油と少量の添加剤組成物を含む完成した潤滑生成物を指す。本明細書で使用されるとき、「主要量」の基油および「少量」の添加剤組成物への言及は、潤滑性組成物が、全潤滑性組成物の重量％基準で、添加剤組成物の量より多い量の基油を含有することを意味する。特定の実施形態では、主要量の基油は、総潤滑性組成物の５０〜９９．９９９重量％である。
【０１３７】
式ＩおよびＩＩの化合物の多くは、実質的に中性であるが、本発明はまた、塩を生成することができるこれらの化合物について、式ＩおよびＩＩの化合物の塩基付加塩も企図する。本質的に酸性である式ＩおよびＩＩのこれらの化合物のトライボロジー的に許容される塩基塩を調製するための試薬として使用され得る化学塩基は、このような化合物と塩基塩を形成するものである。このような塩基塩としては、アルカリ金属陽イオン（例えば、カリウムおよびナトリウム）およびアルカリ土類金属陽イオン（例えば、カルシウムおよびマグネシウム）などの陽イオン、アンモニウムまたはＮ−メチルグルカミン−（メグルミン）などのアミン付加塩、ならびにアルカノールアンモニウムおよびトライボロジー的に許容される有機アミンの他の塩基塩が挙げられるが、これらに限定されず、オクチルアミンおよびオレイルアミンなどのアルキルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、式Ｉおよび／または式ＩＩの化合物の塩は、アミン塩ではない。
【０１３８】
本明細書で使用されるとき、句「トライボロジー的に許容される塩（複数可）」は、特に明記しない限り、式ＩおよびＩＩの化合物中に存在し得る酸性または塩基性基の塩を含む。当業者によって容易に認識されるように、トライボロジーは、相対運動における相互作用面の設計、摩擦、摩耗、および潤滑を扱う研究を定義する用語である（ベアリングまたはギアにおけるように）。トライボロジー的に許容される塩は、化合物のトライボロジー活性を無効にしたり妨害したりしない塩である。本質的に塩基性である化合物は、様々な無機酸および有機酸と様々な塩を形成することができる。このような塩基性化合物のトライボロジー的に許容される酸付加塩を調製するために使用され得る酸は、酸付加塩、すなわち、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、およびパモエート［すなわち１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］塩などのトライボロジー的に許容される陰イオンを含有する塩を形成するものである。アミノ基などの塩基性部分を含む本開示の化合物は、上記の酸に加えて、様々なアミンとトライボロジー的に許容される塩を形成し得る。
【０１３９】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のすべての立体異性体（例えば、シスおよびトランス異性体）およびすべての光学異性体（例えば、ＲおよびＳエナンチオマー）、特定の位置異性体、ならびにラセミ体、ジアステレオマー、およびこのような異性体の他の混合物が挙げられる。当業者は、このような異性体および異性体を容易に想像することができる。
【０１４０】
本開示の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物に組み込まれる化合物および塩は、エノールおよびイミンの形態、ケトおよびエナミンの形態、ならびに幾何異性体、ならびにこれらの混合物を含む、いくつかの互変異性型で存在し得る。このような互変異性型は、すべて本開示の範囲内に含まれる。１つの互変異性体が記載されていても、本明細書に記載される化合物のすべての互変異性体が企図される。
【０１４１】
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、潤滑基油中の添加剤として使用されると企図される。本明細書で使用されるとき、用語「基油」は、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ（ＡＰＩ）カテゴリーグループのグループＩ−Ｖ油によって分類される油、ならびに動物油、植物油（例えばヒマシ油およびラード油）、石油、鉱物油、合成油、および石炭または頁岩由来の油を指す。米国石油協会は、これらの異なるベースストックタイプを次のように分類した：グループＩ、０．０３重量パーセント超の硫黄、および／または９０体積パーセント未満の飽和物、８０〜１２０の粘度指数；グループＩＩ、０．０３重量パーセント以下の硫黄、および９０体積パーセント以上の飽和物、８０〜１２０の粘度指数；グループＩＩＩ、０．０３重量パーセント以下の硫黄、および９０体積パーセント以上の飽和物、１２０超の粘度指数；グループＩＶ、全ポリアルファオレフィン。水素化処理ベースストックおよび触媒的脱ロウベースストックは、これらの低硫黄および芳香族化合物含有量のために、一般にグループＩＩおよびグループＩＩＩカテゴリーに入る。ポリアルファオレフィン（グループＩＶ基原料油）は、様々なアルファオレフィンから調製された合成基油であり、硫黄および芳香族を実質的に含まない。
【０１４２】
グループＩ、ＩＩ、およびＩＩＩは、鉱物油プロセス原料である。グループＩＶ基油は、オレフィン性不飽和炭化水素の重合によって生成される、真の合成分子種を含有する。多くのグループＶ基油も真の合成生成物であり、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール、アルキル化芳香族、ポリリン酸エステル、ポリビニルエーテル、および／またはポリフェニルエーテルなどを含み得るが、植物油のような天然に存在する油でもあり得る。グループＩＩＩ基油は、鉱物油に由来するが、これらの流体が受ける厳しい加工のために、それらの物理的特性がＰＡＯのようないくつかの真の合成物に非常に類似することに留意されたい。したがって、グループＩＩＩ基油由来の油は、業界では合成流体と称されることがあり得る。
【０１４３】
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、鉱物油もしくは合成油、動物油、植物油、またはこれらの混合物の形態で基油に添加することができる。一般に、パラフィン系およびナフテン系の両方の鉱物油ならびにそれらの混合物は、潤滑油としてまたはグリース媒体として用いることができる。前述の油のいずれかが基剤として使用されるグリースも考えられる。
【０１４４】
本発明の潤滑剤添加剤組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物に加えて、他の添加剤成分を含有することができ、このような添加剤組成物は、潤滑油に添加されて、少なくともＳＡＥ  ９０または７５Ｗ−８５の粘度を有する完成流体を形成することができる。約９５〜１３０の粘度指数が好ましい。これらの油の平均分子量は、約２５０から約８００の範囲であり得る。
【０１４５】
潤滑剤がグリースとして使用される場合、潤滑剤は一般に、所望量の増粘剤、およびグリース配合物に含まれる他の添加剤成分を考慮した後、全グリース組成物のバランスをとるのに十分な量で使用される。増粘剤またはゲル化剤として多種多様な材料を使用することができる。これらは、得られるグリース組成物に所望の粘稠度を付与するのに十分な量のグリース形成量で潤滑ビヒクル中に分散されているカルシウム、またはステアリン酸リチウムまたはヒドロキシステアレートのような通常の金属塩または石鹸を含み得る。グリース配合物に用いることができる他の増粘剤は、表面改質粘土およびシリカなどの非石鹸増粘剤、アリール尿素、カルシウム錯体および類似の材料を含む。一般に、特定の環境内で必要な温度で使用した場合、溶融または溶解しないグリース増粘剤が用いられ得るが、他のすべての点で、グリースを形成するための炭化水素流体を増粘またはゲル化するために通常用いられる任意の材料が、本発明において使用され得る。
【０１４６】
合成油、またはグリースのためのビヒクルとして使用される合成油が、鉱物油より優先して、または鉱物油と合成油の混合物において所望される場合、様々な合成油が使用され得る。典型的な合成油には、ポリイソブチレン、ポリブテン、ポリデセン、シロキサンおよびシリコーン（ポリシロキサン）が含まれる。
【０１４７】
本発明は、主要量の潤滑性粘度の油またはそれから調製されたグリース、および少量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を含む潤滑剤組成物を提供する。式（Ｉ）および式（ＩＩ）の化合物は、それぞれ独立して、潤滑剤組成物中に、全組成物の重量に対して、約０．００１％〜１０％、０．０１％〜５％、０．０１％〜１．０％、０．５％〜２．０％、および０．０１５％〜約０．５％の量であり得る。いくつかの実施形態では、潤滑性組成物は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物それぞれを、約０．０１％〜０．５％、約０．０１〜約０．４重量％、または約０．０１〜約０．３重量％、または約０．０１〜約０．２重量％含有することができる。
【０１４８】
上記に述べたように、本発明の潤滑剤添加剤組成物は、様々な機械部品および構成要素と共に使用するのに好適な潤滑剤組成物に容易に配合することができる。本発明の潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、任意に１種以上の他の添加剤成分をさらに含むことができる。以下に開示される添加剤成分のリストは、網羅的なものではなく、本明細書に明示的に開示されていない添加剤成分は、当業者に周知であり、潤滑剤組成物にも含まれ得る。これらに限定するものではないが、本発明の潤滑剤組成物に使用することができる添加剤成分としては、酸化防止剤、追加の耐摩耗剤、腐食防止剤、清浄剤、極圧剤、粘度指数向上剤、および摩擦低減剤が挙げられる。
【０１４９】
一実施形態では、本発明の潤滑剤組成物は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、ならびに少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物、ならびに酸化防止剤、耐摩耗剤、腐食防止剤、清浄剤、極圧剤、分散剤、粘度指数向上剤、および摩擦調整剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の添加剤組成物を含む。
【０１５０】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、潤滑性粘度の油に直接組み込むことができる。あるいは、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、他の潤滑剤添加剤と組み合わせて調製されて、潤滑剤添加剤組成物を形成することができる。一般に、潤滑剤添加剤組成物は、最終潤滑剤組成物の総重量に対する、潤滑剤添加剤パッケージの特定の重量％で潤滑性粘度の油にさらに組み込まれるであろう。選択された重量％は、一般に処理率と称され、潤滑剤添加剤組成物を含有する潤滑剤組成物は、一般に完成した流体と称される。
【０１５１】
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物、ならびに少なくとも１種の追加の添加剤成分を含む潤滑剤添加剤組成物を提供する。１種以上の追加の添加剤成分は、酸化防止剤、耐摩耗剤、腐食防止剤、洗剤、極圧剤、粘度指数向上剤、および摩擦調整剤から選択することができる。
【０１５２】
酸化防止剤
酸化防止化合物は公知であり、例えば、フェネート、フェネートスルフィド、硫化オレフィン、リン硫化テルペン、硫化エステル、芳香族アミン、アルキル化ジフェニルアミン（例えば、ノニルジフェニルアミン、ジ−ノニルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、ジ−オクチルジフェニルアミン）、フェニル−アルファ−ナフチルアミン、アルキル化フェニル−アルファ−ナフチルアミン、ヒンダード非芳香族アミン、フェノール、ヒンダードフェノール、油溶性モリブデン化合物、高分子酸化防止剤、またはそれらの混合物を含む。単一の酸化防止剤または２つ以上の組み合わせを使用することができる。
【０１５３】
ヒンダードフェノール酸化防止剤は、立体障害基として、第二級ブチル基および／または第三級ブチル基を含んでいてもよい。フェノール基は、ヒドロカルビル基および／または第２の芳香族基に結合する架橋基でさらに置換されていてもよい。好適なヒンダードフェノール酸化防止剤の例には、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−エチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−プロピル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールまたは４−ブチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、または４−ドデシル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含む。一実施形態では、ヒンダードフェノール酸化防止剤は、エステルであり得、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとアルキルアクリレートとから誘導された付加生成物を含むことができ、アルキル基は、約１〜約１８、または約２〜約１２、または約２〜約８、または約２〜約６、または約４の炭素原子を含有し得る。
【０１５４】
有用な酸化防止剤は、ジアリールアミンおよび高分子量フェノールを含み得る。一実施形態では、潤滑油組成物は、ジアリールアミンと高分子量フェノールとの混合物を含有することができ、その結果、各酸化防止剤は、潤滑油組成物の最終重量に基づいて約５重量％以下の酸化防止剤を提供するのに十分な量で存在し得る。いくつかの実施形態では、酸化防止剤は、潤滑油組成物の最終重量に基づいて、約０．３〜約１．５重量％のジアリールアミンおよび約０．４〜約２．５重量％の高分子量フェノールの混合物であり得る。
【０１５５】
硫化されて硫化オレフィンを形成することができる好適なオレフィンの例は、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ポリイソブチレン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オクタデセン、ノナデセン、エイコセンまたはこれらの混合物を含む。一実施形態では、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オクタデセン、ノナデセン、エイコセンまたはこれらの混合物、ならびにこれらの二量体、三量体、および四量体が特に有用なオレフィンである。代替的に、オレフィンは、１，３−ブタジエンなどのジエンのディールス−アルダー付加物およびブチルアクリレートなどの不飽和エステルであってもよい。
【０１５６】
別の種類の硫化オレフィンには、硫化脂肪酸およびそのエステルが含まれる。脂肪酸は、しばしば、植物油または動物油から得られ、典型的には約４〜約２２個の炭素原子を含有する。好適な脂肪酸およびこれらのエステルの例としては、トリグリセリド、オレイン酸、リノール酸、パルミトレイン酸、またはこれらの混合物が挙げられる。しばしば、脂肪酸は、ラード油、トール油、ピーナッツ油、大豆油、綿実油、ヒマワリ種子油、またはこれらの混合物から得られる。脂肪酸および／またはエステルは、α−オレフィンなどのオレフィンと混合してもよい。
【０１５７】
１種以上の酸化防止剤は、潤滑性組成物の、約０重量％〜約２０重量％、または約０．１重量％〜約１０重量％、または約１重量％〜約５重量％の範囲で存在し得る。
【０１５８】
耐摩耗剤
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、耐摩耗剤として使用することができる。しかしながら、特定の実施形態では、潤滑剤添加剤組成物および潤滑剤組成物は、追加の耐摩耗剤（複数可）を含有することができる。追加の好適な耐摩耗剤の例には、これらに限定されないが、チオリン酸金属塩、ジアルキルジチオリン酸金属塩、リン酸エステルまたはその塩、リン酸エステル、ホスファイト、リン含有カルボン酸エステル、エーテル、またはアミド、硫化オレフィン、チオカルバメート含有化合物、チオカルバメートエステル、アルキレン結合チオカルバメート、およびビス（Ｓ−アルキルジチオカルバミル）ジスルフィド、およびそれらの混合物が含まれる。リン含有耐摩耗剤は、欧州特許第０６１２８３９号および第１４９０４６０号により詳細に記載されている。ジアルキルジチオリン酸塩中の金属は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、鉛、スズ、モリブデン、マンガン、ニッケル、銅、チタン、または亜鉛であり得る。有用な耐摩耗剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛などのチオホスフェートであり得る。
【０１５９】
追加の耐摩耗剤は、潤滑組成物の総重量の、約０重量％〜約１５重量％、または約０．０１重量％〜約１０重量％、または約０．０５重量％〜約５重量％、または約０．１重量％〜約３重量％の範囲で存在してもよい。特定の実施形態では、追加の耐摩耗剤（複数可）は、アミン塩の形態であり、約１．０重量％以下、約０．５重量％以下、または約０．２５重量％以下で存在する。他の実施形態では、追加の耐摩耗剤はアミン塩ではない。
【０１６０】
清浄剤
本潤滑剤組成物は、任意に、１つ以上の中性、低塩基性、または過塩基性清浄剤、またはこれらの混合物をさらに含んでもよい。好適な清浄剤基質には、フェネート、硫黄含有フェネート、スルホネート、カリキサレート、サリキサレート、サリチレート、カルボン酸、リン酸、モノ−および／またはジ−チオリン酸、アルキルフェノール、硫黄結合アルキルフェノール化合物、ならびにメチレン架橋フェノールが含まれる。好適な清浄剤およびその調製方法は、米国特許第７，７３２，３９０号、およびその中で引用される参考文献を含む、多数の特許公報において、より詳細に記載されている。
【０１６１】
清浄剤基質は、これらに限定されないが、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、リチウム、バリウム、またはそれらの混合物のような、アルカリ金属またはアルカリ土類金属で塩基化され得る。いくつかの実施形態では、清浄剤は、バリウムを含まない。好適な清浄剤は、石油スルホン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩、および長鎖モノ−またはジ−アルキルアリールスルホン酸を含むことができ、アリール基は、ベンジル、トリル、およびキシリルのうちの１つである。
【０１６２】
過塩基性清浄剤添加剤は、当該技術分野において周知であり、アルカリまたはアルカリ土類金属過塩基性清浄剤添加剤であり得る。そのような清浄剤添加剤は、金属酸化物または金属水酸化物を基質および二酸化炭素ガスと反応させることによって調製され得る。基質は、典型的には、酸、例えば、脂肪族置換スルホン酸、脂肪族置換カルボン酸、または脂肪族置換フェノールのような酸である。
【０１６３】
「過塩基性」という用語は、存在する金属の量が化学量論的量を超える、スルホン酸塩、カルボン酸塩、およびフェネートの金属塩などの金属塩に関する。このような塩は、１００％超の変換レベルを有してもよい（すなわち、これらは、酸をその「標準」「中性」の塩に変換するのに必要な理論的量の金属の１００％より多くを含み得る）。しばしばＭＲと略される「金属比」という表現は、既知の化学反応性および化学量論性による中性塩中の金属の化学当量に対する過塩基性塩中の金属の総化学当量の比を示すために使用される。正または中性塩では、金属比は、１であり、過塩基性塩では、ＭＲは、１より大きい。そのような塩は、一般的には、過塩基性、高塩基性、または超塩基性塩と称され、有機硫黄酸、カルボン酸、またはフェノールの塩であり得る。
【０１６４】
過塩基性清浄剤は、１．１：１から、または２：１から、または４：１から、または５：１から、または７：１から、または１０：１からの金属比を有してもよい。
【０１６５】
いくつかの実施形態では、清浄剤は、ギア、車軸、またはエンジンの錆を軽減または防止するために使用することができる。
【０１６６】
好ましい実施形態では、本発明の潤滑剤組成物に含まれる場合、エラストマーシールの機能寿命を延ばすために１種以上の清浄剤が使用され得る。エラストマーシールの機能寿命を延ばすための好適な清浄剤としては、スルホネートまたはフェネートを含むこれらの清浄剤が挙げられる。このような清浄剤の例としては、過塩基性または中性のカルシウムまたはマグネシウムスルホネート清浄剤、および過塩基性または中性のカルシウムまたはマグネシウムフェネート清浄剤が挙げられる。
【０１６７】
清浄剤は、潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約０重量％〜約１０重量％、または約０．１重量％〜約８重量％、または約１重量％〜約４重量％、または約４重量％超〜約８重量％で存在し得る。
【０１６８】
分散剤
潤滑剤組成物は、任意選択で、１つ以上の追加の分散剤またはそれらの混合物をさらに含んでもよい。分散剤は、潤滑油組成物への混合前にそれらが灰形成金属を含有せず、潤滑剤への添加時にそれらが通常いかなる灰にも寄与しないため、しばしば無灰型分散剤として知られる。無灰型分散剤は、比較的高分子または量の炭化水素鎖に結合した極性基を特徴とする。典型的な無灰分散剤には、Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドが含まれる。Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドの例には、約３５０〜約５０００、または約５００〜約３０００の範囲の数平均分子量のポリイソブチレン置換基を有するポリイソブチレンスクシンイミドが含まれ。スクシンイミド分散剤およびこれらの調製は、例えば、米国特許第７，８９７，６９６号および米国特許第４，２３４，４３５号に開示されている。スクシンイミド分散剤は、典型的には、ポリアミン、典型的にはポリ（エチレンアミン）から形成されたイミドである。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、潤滑剤組成物は、約３５０〜約５０００、または約５００〜約３０００の範囲の数平均分子量を有するポリイソブチレンから誘導された少なくとも１つのポリイソブチレンスクシンイミド分散剤を含む。ポリイソブチレンスクシンイミドは、単独で、または他の分散剤と組み合わせて使用してもよい。
【０１７０】
いくつかの実施形態では、含まれる場合、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）は、５０モル％を超える、６０モル％を超える、７０モル％を超える、８０モル％を超える、または９０モル％を超える末端二重結合の含有量を有し得る。そのようなＰＩＢは、高反応性ＰＩＢ（「ＨＲ−ＰＩＢ」）とも称される。約８００〜約５０００の範囲の数平均分子量を有するＨＲ−ＰＩＢは、本開示の実施形態における使用に好適である。従来の非高反応性ＰＩＢは、典型的には、５０モル％未満、４０モル％未満、３０モル％未満、２０モル％未満、または１０モル％未満の二重結合含有量を有する。
【０１７１】
約９００〜約３０００の範囲の数平均分子量を有するＨＲ−ＰＩＢが、好適であり得る。このようなＨＲ−ＰＩＢは、市販されているか、または米国特許第４，１５２，４９９号および米国特許第５，７３９，３５５号に記載されているような、三フッ化ホウ素などの非塩素化触媒の存在下でのイソブテンの重合によって合成することができる。前述の熱エン反応において使用される場合、ＨＲ−ＰＩＢは、増加した反応性のために、反応におけるより高い転換率、およびより少ない量の沈降物形成をもたらし得る。
【０１７２】
好適な分散剤の１つの種類は、マンニッヒ塩基であり得る。マンニッヒ塩基は、より高分子量のアルキル置換フェノール、ポリアルキレンポリアミン、およびホルムアルデヒドのようなアルデヒドの縮合によって形成される物質である。マンニッヒ塩基は、米国特許第３，６３４，５１５号により詳細に記載されている。
【０１７３】
好適な種類の分散剤は、高分子量エステルまたは半エステルアミドであり得る。
【０１７４】
好適な分散剤はまた、種々の薬剤のいずれかとの反応による従来の方法によって後処理することができる。これらの剤の中には、ホウ素、尿素、チオ尿素、ジメルカプトチアジアゾール、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換無水コハク酸、無水マレイン酸、ニトリル、エポキシド、カーボネート、環状カーボネート、ヒンダードフェノールエステル、およびリン化合物がある。米国特許第７，６４５，７２６号、米国特許第７，２１４，６４９号、および米国特許第８，０４８，８３１号は、いくつかの好適な後処理方法および後処理された生成物を記載している。
【０１７５】
存在する場合、分散剤は、潤滑油組成物の総重量に基づいて最大で約２０重量％を提供するのに十分な量で使用され得る。使用し得る分散財の量は、潤滑油組成物の総重量に基づいて、約０．１重量％〜約１５重量％、または約０．１重量％〜約１０重量％、または約３重量％〜約１０重量％、または約１重量％〜約６重量％、または約７重量％〜約１２重量％であってもよい。いくつかの実施形態において、潤滑油組成物は、混合分散剤系を利用する。
【０１７６】
極圧剤
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、１つ以上の極圧剤を含有してもよい。油に可溶性である極圧（ＥＰ）剤は、硫黄およびクロロ硫黄含有ＥＰ剤、塩素化炭化水素ＥＰ剤、ならびにリンＥＰ剤を含む。そのようなＥＰ剤の例としては、塩素化ワックス；ジベンジルジスルフィド、二硫化ビス（クロロベンジル）、三硫化ジブチル、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、および硫化ディールス−アルダー付加物のような有機硫化物および多硫化物；硫化リンとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物のようなリン硫化炭化水素；亜リン酸ジヒドロカルビルおよびトリヒドロカルビル、例えば、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェニルのようなリンエステル；亜リン酸ジペンチルフェニル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリル、およびポリプロピレン置換亜リン酸フェニル；ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびバリウムヘプチルフェノール二酸のような金属チオカルバミン酸塩；例えば、ジアルキルジチオリン酸と酸化プロピレンとの反応生成物のアミン塩を含む、アルキルおよびジアルキルリン酸のアミン塩；ならびにそれらの混合物が挙げられる。
【０１７７】
一実施形態では、有機多硫化物は、Ｓ−３濃縮有機多硫化物である。本明細書で使用されるとき、句「Ｓ−３濃縮有機多硫化物」は、一硫化物または他の多硫化物種よりも多くの三硫化物種を含有する有機多硫化物を指す。いくつかの実施形態では、Ｓ−３濃縮有機多硫化物は、少なくとも５０重量％の三硫化物、または少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７５％、または少なくとも８０％の三硫化物を、主にＳ−２およびＳ−４多硫化物である残りの有機多硫化物と共に含有する。特定の実施形態では、Ｓ−３濃縮有機多硫化物は、ほぼ１００％の三硫化物を含有する。いくつかの実施形態では、Ｓ−２：Ｓ−３：Ｓ−４多硫化物のモル比は、約１０〜３０：５０〜８０：１０〜３０である。特定の実施形態では、Ｓ−３濃縮有機多硫化物は、それぞれ独立して、約２〜約３０個の炭素、または約２〜約２０個の炭素、または約２〜約１２個の炭素、または約３〜約６個の炭素を有するヒドロカルビル基を有する。ヒドロカルビル基は、芳香族または脂肪族であり得るが、好ましくは脂肪族である。特定の実施形態では、ヒドロカルビル基は、アルキル基である。一実施形態では、Ｓ−３濃縮有機多硫化物は、少なくとも６０％のジヒドロカルビル三硫化物を含む。他の実施形態では、全多硫化物の重量％による有機多硫化物は、約５重量％〜約２０重量％のＳ−２、約３０重量％〜約８０重量％のＳ−３、および約５重量％〜約５０重量％のＳ−４である。好適なＳ−３濃縮有機多硫化物の例としては、ＵＳ６，６４２，１８７、ＵＳ６，６８９，７２３、またはＵＳ６，４８９，２７１に開示されているものが挙げられる。
【０１７８】
摩擦調整剤
本明細書における潤滑油組成物は、任意選択で１つ以上の摩擦調整剤も含有し得る。好適な摩擦調整剤は、金属含有および金属非含有摩擦調整剤を含むことができ、これらに限定されないが、イミダゾリン、アミド、アミン、スクシンイミド、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エーテルアミン、酸化アミン、アミドアミン、ニトリル、ベタイン、第四級アミン、イミン、アミン塩、アミノグアニジン、アルカノールアミド、ホスホネート、金属含有化合物、グリセロールエステル、硫化脂肪化合物およびオレフィン、ヒマワリ油および他の天然に存在する植物または動物油、ジカルボン酸エステル、ポリオールおよび１つ以上の脂肪族または芳香族カルボン酸のエステルまたは部分エステルなどを含むことができる。
【０１７９】
好適な摩擦調整剤は、直鎖、分岐鎖、もしくは芳香族ヒドロカルビル基、またはそれらの混合物から選択されるヒドロカルビル基を含有することができ、飽和または不飽和であり得る。ヒドロカルビル基は、炭素および水素または硫黄もしくは酸素のようなヘテロ原子で構成され得る。ヒドロカルビル基は、約１２〜約２５個の炭素原子の範囲であり得る。一実施形態では、摩擦調整剤は、長鎖脂肪酸エステルであり得る。実施形態では、長鎖脂肪酸エステルは、モノ−エステル、またはジ−エステル、または（トリ）グリセリドであり得る。摩擦調整剤は、長鎖脂肪アミド、長鎖脂肪エステル、長鎖脂肪エポキシド誘導体、または長鎖イミダゾリンであり得る。
【０１８０】
他の好適な摩擦調整剤は、有機、無灰（金属非含有）、窒素非含有有機摩擦調整剤を含み得る。このような摩擦調整剤は、カルボン酸と無水物とをアルカノールと反応させることによって形成されるエステルを含み、一般に親油性炭化水素鎖に共有結合した極性末端基（例えばカルボキシルまたはヒドロキシル）を含んでもよい。有機無灰窒素非含有摩擦調整剤の例は、一般に、オレイン酸のモノ−、ジ−およびトリ−エステルを含み得るモノオレイン酸グリセロール（ＧＭＯ）として知られている。他の好適な摩擦調整剤は、米国特許第６，７２３，６８５号に記載されている。
【０１８１】
アミン系摩擦調整剤は、アミンまたはポリアミンを含み得る。そのような化合物は、飽和もしくは不飽和、またはその混合物のいずれかの直鎖であるヒドロカルビル基を有することができ、約１２〜約２５個の炭素原子を含有し得る。好適な摩擦調整剤のさらなる例には、アルコキシル化アミンおよびアルコキシル化エーテルアミンが含まれる。そのような化合物は、飽和、不飽和のいずれか、またはその混合物の直鎖であるヒドロカルビル基を有し得る。それらは、約１２〜約２５個の炭素原子を含有し得る。例としては、エトキシル化アミンおよびエトキシル化エーテルアミンが挙げられる。
【０１８２】
アミンおよびアミドは、それ自体として、または酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、メタホウ酸塩、ホウ酸またはモノ−、ジ−またはトリ−アルキルボレートなどのホウ素化合物との付加物もしくは反応生成物の形態で使用することができる。他の好適な摩擦調整剤は、米国特許第６，３００，２９１号に記載されている。
【０１８３】
摩擦調整剤は、潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約０重量％〜約１０重量％、または約０．０１重量％〜約８重量％、または約０．１重量％〜約４重量％の量で存在してもよい。
【０１８４】
粘度指数改善剤
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、１種以上の粘度指数改善剤を含有してもよい。好適な粘度指数改善剤としては、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、エチレン／プロピレンコポリマー、ポリイソブテン、水素化スチレン−イソプレンポリマー、スチレン／マレイン酸エステルコポリマー、水素化スチレン／ブタジエンコポリマー、水素化イソプレンポリマー、アルファ−オレフィン無水マレイン酸コポリマー、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアルキルスチレン、水素化アルケニルアリール共役コポリマー、またはこれらの混合物を挙げることができる。粘度指数改善剤は星型ポリマーを含んでもよく、好適な例は、米国特許公開第２０１２／０１０１０１７Ａ１号に記載されている。
【０１８５】
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、粘度指数改善剤に加えて、または粘度指数改善剤の代わりに、１つ以上の分散剤粘度指数改善剤を含有してもよい。好適な分散剤粘度指数改善剤としては、官能化ポリオレフィン、例えばアシル化剤（例えば無水マレイン酸）とアミンとの反応生成物で官能化されたエチレン−プロピレンコポリマー、アミンで官能化されたポリメタクリレート、またはアミンと反応したエステル化無水マレイン酸−スチレンコポリマーが挙げられ得る。
【０１８６】
粘度指数改善剤および／または分散剤粘度指数改善剤の総量は、潤滑組成物の総重量に基づいて、約０重量％〜約２０重量％、約０．１重量％〜約１５重量％、約０．１重量％〜約１２重量％、または約０．５重量％〜約１０重量％であり得る。
【０１８７】
特定の配合物についての様々な添加剤成分の有効量は容易に確かめることができるが、説明の目的のために代表的な有効量についてのこれらの一般的な指針を提供する。下記の量は、完成した流体の重量％で与えられる。
【０１８８】
【表５】
2019536858.tif 000036
【０１８９】
本発明の潤滑剤添加剤および潤滑剤組成物は、自動車用ギア油または車軸油に使用することができる。そのような油の典型は、極端な圧力、負荷および温度条件下で作動する自動車のスパイラルベベルおよびウォームギア車軸油、高速、低トルクおよび低速、高トルクの両方の条件下で作動するハイポイドギア油である。
【０１９０】
本発明の潤滑剤添加剤および潤滑剤組成物が使用され得る工業用潤滑用途としては、油圧油、工業用ギア油、案内面機械油、循環油および蒸気タービン油、ガスタービン油、大型ガスタービンおよび航空機用ガスタービン用、動面油、ギア油、コンプレッサー油、ミスト油および工作機械用潤滑剤が挙げられる。乗用車用モーター油、大型ディーゼルエンジン油、船舶用エンジン油、機関車、および高速自動車用ディーゼルエンジンなどのエンジン油もまた企図される。
【０１９１】
機能性流体もまた、本発明の潤滑剤添加剤組成物から調製することができる。これらの流体には、手動トランスミッション流体、自動トランスミッション流体、無段トランスミッション流体、パワーステアリング流体およびパワーブレーキ流体などの自動車用流体が含まれる。
【０１９２】
本発明の潤滑剤添加剤組成物はまた、自動車用、工業用、および航空用グリースなどのグリース、および自動車シャシ潤滑剤に組み込むことができる。
【０１９３】
本発明はまた金属表面を潤滑する方法を提供する。本発明の潤滑剤組成物を用いて金属表面を潤滑することにより、稼働する際、金属表面間の磨耗を低減することができる。一実施形態では、潤滑される金属表面は、機械部品であり得る。機械部品は、車軸、差動、エンジン、手動トランスミッション、自動トランスミッション、無段トランスミッション、クランクシャフト、クラッチ、油圧装置、工業用ギア、案内面装置、およびタービンを含むことができる。
【０１９４】
本発明はさらに、ドライブライン、工業用または金属加工装置を本発明の潤滑剤組成物で潤滑することを含む、ドライブライン、工業用または金属加工装置を潤滑する方法を提供する。
【０１９５】
本発明はさらに、有効量の少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物を組成物に添加することを含む、潤滑性組成物の酸化安定性を高める方法を提供する。
【０１９６】
シール
シールは、装置内の流体または潤滑剤を維持するために、エンジン、ギアアセンブリ、およびトランスミッションを含む多数の機械の設計および製造に使用されている。機械の故障は表面の疲労だけではなく、潤滑の問題によっても引き起こされる。このように、シールは、潤滑の喪失を低減し、汚染物質の侵入を低減し、装置の実行時間を増大させるのに重要な役割を果たす。シールは潤滑剤と接触するため、特定の操作条件下では弾力性を失い、脆くなり得る。多くの場合、シールの劣化速度は潤滑剤中に存在する添加剤によって影響を受ける。シールは、典型的には、ニトリルゴム、シリコーン、エチレンアクリレート、フルオロエラストマー、およびポリアクリレートを含むポリマー材料製である。エラストマーシールの機能寿命を延ばすことにより、機械の磨耗とダウンタイムを低減し、したがって生産性と機械の寿命を向上させることができる。本発明は、潤滑性または機能性流体組成物と接触するエラストマーシールの機能寿命を延ばす方法を提供し、この方法は、シールを有効量の本発明の潤滑性組成物と接触させることを含む。シールの標準試験は、静的および動的両方の摩耗および耐久性に関して、当該技術分野では周知である。標準試験方法論は、当業者によって容易に確認可能である。
【０１９７】
本発明の特定の実施形態が本明細書で個々に説明されている場合があるが、任意の一実施形態を任意の他の実施形態と組み合わせることができ、そのような組み合わせも本発明の範囲内であることを当業者は理解する。
【０１９８】
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の調製
式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、例えば、２０１５年４月８日に出願された米国特許出願公開第２０１６−０１０２２６６号、および２０１５年８月１９日に出願された米国特許出願第１４／８３０，７１９号、および２０１６年５月２４日に出願された米国特許出願第１５／１６３，４８１号に記載されているように調製することができ、これらのそれぞれは参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０１９９】
本明細書に記載される、本発明の潤滑剤添加剤および潤滑剤組成物は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を含む。本明細書で特に開示される式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、２０１５年４月８日に出願された米国特許出願公開第２０１６−０１０２２６６号、および２０１５年８月１９日に出願された米国特許出願第１４／８３０，７１９号、および２０１６年５月２４日に出願された米国特許出願第１５／１６３，４８１号に記載されている特定の反応において生成される最も豊富な異性体である。
【０２００】
当業者は、このような化合物を調製するために有用なエポキシド付加反応およびそれに類似した反応が第二級アルコールとして化合物を生成することを認識し理解している。しかしながら、同じエポキシド付加反応は、いくらかの量の第一級アルコールを形成することがある。したがって、エポキシド付加反応の得られる生成物は、位置異性体の混合物であり得る。したがって、本明細書に記載される本発明の潤滑剤添加剤組成物は、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のすべての位置異性体を含むことができ、このような組成物は、これらのタイプの反応の結果として、本発明の範囲内にある。
【０２０１】
例えば、中間体Ｐａは、Ｐ２Ｓ５と反応して、Ｐｓを形成することができ、または中間体Ｐａは、さらにＰ２Ｏ５と反応して、Ｐｏを形成することができる。一例を以下に示す。
【０２０２】
【化２７】
2019536858.tif 000037
【０２０３】
ＸおよびＭ＝ＯまたはＳ、Ｒ＝アルキルまたはシクロアルキル。
【０２０４】
以下のように、Ｐａはまた、Ｐｉと反応して、化合物Ｐｓを調製することもできる。
【化２８】
2019536858.tif 000038
【０２０５】
Ｘ、Ｗ、およびＭ＝ＯまたはＳ、Ｒ＝アルキルまたはシクロアルキル。
【０２０６】
特定の実施形態において、上記の反応は、２：１のＰａ：Ｐｉモル比で行われて、１：１のモル比で行われる同じ反応と比較して、Ｐｓの収率を向上させる。
【０２０７】
２０１５年４月８日に出願された米国特許出願公開第２０１６−０１０２２６６号、および２０１５年８月１９日に出願された米国特許出願第１４／８３０，７１９号、および２０１６年５月２４日に出願された米国特許出願第１５／１６３，４８１号に示されている方法によって調製される化合物は、調製されて、特定の反応生成物を濃縮することができる。しかしながら、特定の実施形態では、反応生成物は、生成物の混合物である。同様に、いくらかの量の反応物が反応生成物中に存在し得る。当業者は、これらの方法から生成される化合物、および生じ得る混合物を容易に確認することができる。単一反応生成物が望まれる場合、当業者は、このような反応生成物を精製するために日常的かつ従来の方法を用いることができる。上記のものなどの方法から生じる精製生成物および混合物は、本発明の範囲内である。
【０２０８】
本開示の他の実施形態は、本明細書の考察および本明細書に開示および示唆される実施形態の実施から当業者に明らかになるであろう。本明細書および実施例が、例示的なものにすぎず、本開示の真の範囲および趣旨は以下の特許請求の範囲によって示されるものとみなされることが意図される。
【手続補正書】
【提出日】令和1年6月28日(2019.6.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物
【化１】
2019536858.tif 000066
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
式中、Ａが、
【化２】
2019536858.tif 000067
であり、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａおよびＲ３ａが、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
ｍが、２〜８の整数であり、
Ｘ１ａが、Ｒ８ａまたはＺであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【化３】
2019536858.tif 000068
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【化４】
2019536858.tif 000069
であり、
Ｘ２ａがＲ８ａである場合、Ｘ１ａが、Ｚである、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩と、
ｂ）少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物であって、
【化５】
2019536858.tif 000070
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｍ１、Ｍ２、Ｘ１ｂ、およびＸ２ｂが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｗが、それぞれ独立して、ＳまたはＯであり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９が、アルキルである、少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物と、を含む、潤滑剤添加剤組成物。
【請求項２】
Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｍ１、およびＭ２がそれぞれＳまたはＯである、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項３】
清浄剤をさらに含み、前記清浄剤が、スルホネートまたはフェネートを含む、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項４】
前記スルホネートが、カルシウムスルホネートおよびマグネシウムスルホネートから選択され、前記フェネートが、カルシウムフェネートおよびマグネシウムフェネートから選択される、請求項３に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉａ）の化合物
【化６】
2019536858.tif 000071
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルから選択され、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ７ａ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ７ａが、ヒドロキシであり、
Ｘ２ａが、Ｒ８ａ、
【化７】
2019536858.tif 000072
からなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、およびアラルキルであり、前記アリールおよびアラルキルが、アルキルおよびアルケニルからそれぞれ独立して選択される１〜３個の置換基で任意に置換され、
Ｚが、
【化８】
2019536858.tif 000073
である、式（Ｉａ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項６】
Ｘ２ａが、Ｒ８ａまたは
【化９】
2019536858.tif 000074
である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉｂ）の化合物
【化１０】
2019536858.tif 000075
またはそのトライボロジー的に許容される塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一または異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ８ａが、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、式（Ｉｂ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項８】
前記式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉｃ）の化合物
【化１１】
2019536858.tif 000076
またはそのトライボロジー的に許容されるその塩であって、
Ｒ１ａがそれぞれ、同一であるかまたは異なり、独立して、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキルアルキルから選択され、
Ｒ２ａが、それぞれ独立して、アルキルであり、
Ｙａが、アルキル、アルコキシアルキル、ベンジル、および−Ｒ４ａ−Ｒ５ａ−Ｒ６ａからなる群から選択され、
Ｒ４ａが、アルキレンであり、
Ｒ５ａが、結合、アルキレン、および−Ｃ（Ｏ）−からなる群から選択され、
Ｒ６ａが、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシ、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｚが、
【化１２】
2019536858.tif 000077
である、式（Ｉｃ）の化合物またはそのトライボロジー的に許容される塩である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項９】
前記少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物が、式（ＩＩａ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物であって、
【化１３】
2019536858.tif 000078
式中、Ｒ１ｂが、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、それぞれ独立して、水素、アルキル、およびシクロアルキルからなる群から選択され、
ｎが、それぞれ独立して、０〜６の整数であり、
Ｙｂが、アルキル、アルコキシアルキレン、ベンジル、および−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂからなる群から選択され、
Ｒ６ｂが、アルキレンであり、
Ｒ７ｂが、結合、アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（Ｒ９ｂ）−からなる群から選択され、
Ｒ８ｂが、アルキル、ヒドロキシアルキレン、ヒドロキシアルキレンオキシ、ヒドロキシル、およびアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ９ｂが、アルキルである、式（ＩＩａ）の化合物および式（ＩＩｂ）の化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１０】
Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ、およびＲ５ｂが、独立して、水素またはＣ１〜Ｃ３０アルキルから選択され、
Ｒ１ｂが、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルであり、
Ｙｂが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルまたは−Ｒ６ｂ−Ｒ７ｂ−Ｒ８ｂであり、
ｎ＝１である、請求項９に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【請求項１１】
ａ）前記少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉａ）の化合物であり
【化１４】
2019536858.tif 000079
ｂ）前記少なくとも１種の式（ＩＩ）の化合物が、式（ＩＩａ）の化合物である、請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【化１５】
2019536858.tif 000080
【請求項１２】
ａ）前記少なくとも１種の式（１ａ）の化合物が、以下からなる群から選択され、
【表１−１】
2019536858.tif 000081
【表１−２】
2019536858.tif 000082
【表１−３】
2019536858.tif 000083
【表１−４】
2019536858.tif 000084
および／または、
ｂ）前記少なくとも１種の式（ＩＩａ）の化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１１に記載の潤滑剤添加剤組成物。
【表２】
2019536858.tif 000085
【請求項１３】
ａ）基油またはそれから調製されるグリース、および
ｂ）少量の請求項１に記載の潤滑剤添加剤組成物、を含み、
前記基油が、前記組成物の主要量である、潤滑剤組成物。
【請求項１４】
潤滑性または機能性流体組成物と接触するエラストマーシールの機能寿命を延ばす方法であって、前記シールを有効量の請求項１３に記載の潤滑剤組成物と接触させることを含む、方法。
【請求項１５】
可動金属表面を潤滑する方法であって、請求項１３に記載の潤滑剤組成物で前記金属表面を潤滑することを含む、方法。
【国際調査報告】
2019536858.tif 000086