(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2019533737.tif 000064［式中、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたフェニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、請求項および明細書において定義した通りである］のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物に関する。本発明はまた、色変換体における前記化合物の使用、前記色変換体およびそれらの使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤと少なくとも１つの前記色変換体とを含む照明装置に関する。本発明はまた、前記フェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物の少なくとも１種を含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物に関する。
2019533737.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019533737.tif 000055
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、互いに独立して、フェニル、および１、２、３、４または５個の基Ｌで置換されているフェニルから選択され、ここで、Ｌは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオからなる群から選択され；
ここで、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、および／またはＲ１６とＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２が、互いに独立して、
置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルであって、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールもまた置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、
置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリール
から選択される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８が、互いに独立して、フェニル、ならびにＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１または２個の基で置換されているフェニルから選択される、請求項１または２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１個以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている、請求項１から３までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項記載の蛍光色素として式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物と、マトリックスとして少なくとも１種のポリマーとを含み、ここで、ポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）−コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートである、色変換体。
【請求項７】
前記色変換体が、散乱体として少なくとも１種の無機白色顔料をさらに含む、請求項６記載の色変換体。
【請求項８】
（ｉ）式ＩＩ
【化２】
2019533737.tif 000056
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なる置換基Ｒ２Ａｒを有するアリールであり、
ここで、
各Ｒ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（ここで、後者の３個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（ここで、後者の２個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（ここで、後者の４個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、
ここで、
各Ｒ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有し；
各Ｒ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の４つの基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ１基を有し；
各Ｒ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され；
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり；
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２、Ｒ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有し、ここで、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式ＩＩの化合物は、少なくとも１個のシアノ基を含む；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化３】
2019533737.tif 000057
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基の１、２、３、４、５、６、７または８個はシアノであり；
ここで
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
各Ｚ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基であり、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基であり；
各Ｚ３ｂおよび各Ｚ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり；
各Ｒ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３１０ａ、Ｒ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化４】
2019533737.tif 000058
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり；
各Ｒ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）、および（Ａ．４）
【化５】
2019533737.tif 000059
［式中、
＊は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり；
ｏ４は、０、１、２または３であり；
ｐ４は、０、１、２または３であり；
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に挙げた３個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａ、Ｒ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される］のジラジカルから選択されるジラジカルである］のシアノ化化合物およびそれらの混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化６】
2019533737.tif 000060
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４または５個の置換基を有するフェニルであり；
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化７】
2019533737.tif 000061
［式中、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環の１個以上のＣＨ基は、窒素で置き換えられていてもよく、記号は、それぞれ以下の通り定義される；。
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位についての０〜（１０−ｐ６）の数であり、ここで、ｐ６は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６１であり；
Ｒは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、Ｘ６が化学結合ではない場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈであり；
ここで、２個のＲ基は一緒になって１個の環式基を形成してもよく、
ここで、Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一もしくは異なっていてもよく；
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ２−部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキル；
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物；
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）
【化８】
2019533737.tif 000062
［式中、
ｐ７は２であり、
Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ７３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置にあり；
ｐ８は２であり；
Ｒ８１、Ｒ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ８３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでＲ８３基は、＊で示される位置にあり；
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物；
（ｖｉｉ）式（ＸＩ）
【化９】
2019533737.tif 000063
［式中、
Ｒ１１１およびＲ１１２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され；
Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９、Ｒ１１１０、Ｒ１１１１、Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６、Ｒ１１１７およびＲ１１１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１１１Ｅ１１２、−ＮＲＡｒ１１１ＣＯＲＡｒ１１２、−ＣＯＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＣＯＯＲＡｒ１１１、−ＳＯ３ＲＡｒ１１２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
ここで、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１８とＲ１１９、Ｒ１１９とＲ１１１０、Ｒ１１１１とＲ１１１２、Ｒ１１１２とＲ１１１３、Ｒ１１１３とＲ１１１４、Ｒ１１１４とＲ１１１５、Ｒ１１１５とＲ１１１６、Ｒ１１１６とＲ１１１７および／またはＲ１１１７とＲ１１１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており；
ここで、
Ｅ１１１およびＥ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１１１およびＲＡｒ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物
から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む、請求項７または８記載の色変換体。
【請求項９】
前記少なくとも１種の更なる有機蛍光色素が、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物である、請求項８記載の色変換体。
【請求項１０】
４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって生成された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、請求項６から９までのいずれか１項記載の色変換体の使用。
【請求項１１】
６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための、請求項６から９までのいずれか１項記載の色変換体の使用。
【請求項１２】
以下：
（ｉ）４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤおよび６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤから選択される少なくとも１つの発光ダイオード（ＬＥＤ）と、
（ｉｉ）請求項６から９までのいずれか１項記載の少なくとも１つの色変換体と
を含み、ここで、少なくとも１つの色変換体が少なくとも１つのＬＥＤからリモート配置にある、照明装置。
【請求項１３】
光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における請求項１から５までのいずれか１項記載の式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
【請求項１４】
偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、請求項１から５までのいずれか１項記載の式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
【請求項１５】
請求項１から５までのいずれか１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
【請求項１６】
以下：
ａ）請求項１から５までのいずれか１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物；
ｂ）ポリマーバインダー；
ｃ）任意に有機溶剤；
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤；および
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、請求項１５記載の印刷インキ配合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、共役ペリレンコアの各湾位（１，６，７，１２位）に２−フェニル−フェノキシ置換基を有する新規ペリレンビスイミド化合物に関する。本発明は特に、色変換体における前記化合物の使用、前記色変換体およびそれらの使用、ならびに少なくとも１つのＬＥＤと少なくとも１つの前記色変換体とを含む照明装置に関する。本発明はまた、前記フェノキシ置換ペリレンビスイミド化合物の少なくとも１種を含む偽造防止印刷用の印刷インキ配合物に関する。
【０００２】
発明の背景
ＬＥＤ（発光ダイオード）は、電気エネルギーを光に変換する重要な種類の装置であり、白熱灯および蛍光灯などの従来の光源の代わりにますます用いられている。ＬＥＤは、白熱灯よりも実質的に高い変換効率、より長い寿命およびより小さいサイズを有し、従来の光源よりも少ない電力を使用するので、それらはより効率的に光を提供する。ＬＥＤは、一般的な照明システム、信号機、自動車用照明、またはバックライトなど、多岐にわたる照明用途で使用される。
【０００３】
ＬＥＤの発光は、半導体中で順方向に分極されたｐｎ接合の接合領域における電子−正孔対（励起子）の再結合に基づく。ＬＥＤは、狭いスペクトル波長範囲の光を生成し、ここで、中心発光ピーク波長は、活性層を形成する半導体材料によって決まる。例えば、青色から緑色のＬＥＤは、ＡｌＮ（窒化アルミニウム）、ＧａＮ（窒化ガリウム）、ＩｎＮ（窒化インジウム）またはＩｎＧａＮ（窒化インジウムガリウム）などの窒化物半導体を使用して製造することができる。赤色ＬＥＤは、ＧａＰ（リン化ガリウム）、ＡｌＧａＡｓ（アルミニウムガリウムヒ素）またはＧａＡｓＰ（リン化ガリウムヒ素）などの半導体を使用して製造することができる。
【０００４】
白色光照明は、一般的な照明目的のためのみならず液晶ディスプレイバックライトなどの他の広範囲の用途においてしばしば必要とされる。現在、白色光を直に発することができるＬＥＤは存在しない。周知のように、赤色、緑色および青色のＬＥＤは、白色光を生成するように構成することができる。異なるＬＥＤに対する異なる輝度および動作条件のために、マルチＬＥＤは技術的に複雑であり、したがって高価である。さらに、マルチＬＥＤの部品の小型化は非常に限られている。
【０００５】
ＬＥＤベースの白色光源に対する更なるアプローチは、青色ＬＥＤの発光面上に黄色味を帯びた蛍光体などの波長変換材料を堆積させることである。ＬＥＤにおいて生成された青色光子は、黄色蛍光体層をそのまま通過するか、または黄色蛍光体層において黄色光子に変換されるかのいずれかである。吸収されていない青色光は黄色光と混合されて白色光を模倣する。
【０００６】
ＬＥＤに基づく１つの種類の白色光源は青色ＬＥＤから構築されており、ここで、無機蛍光体材料がＬＥＤチップへの介在スペースなしに直接適用される。この種類のＬＥＤは、「蛍光体オンチップ」ＬＥＤまたは蛍光体変換型ＬＥＤとも呼ばれる。欠点は、蛍光体材料が比較的高い熱応力および放射応力を受けることである。この目的のために最も一般に使用されている蛍光体は、セリウムドープイットリウムアルミニウムガーネット（Ｃｅ：ＹＡＧとも呼ばれる）である。しかしながら、Ｃｅ：ＹＡＧを使用する蛍光体変換型ＬＥＤは、生成された白色光のスペクトル中の赤色成分が弱すぎるため、６０００Ｋを超える相関色温度（ＣＣＴ）および７０前後の不十分な演色性（ＣＲＩ）を有する冷白色光を発する。したがって、この種類の白色光源は一般的な照明用途の要件を満たしていない。温白色光を得るためには、例えば可視スペクトルの赤色部分において発光する他の蛍光体を加えることによって発光スペクトルを赤色にシフトさせなければならない。無機赤色蛍光体は希土類蛍光体をベースとしており、それは高価であり、さらに環境に優しくない。量子ドットと無機蛍光体とのブレンドも、放出された白色光の波長を調整するために使用することができる。
【０００７】
蛍光体層用に選択された材料および厚さは、放出された白色光のＣＣＴに影響を及ぼす。青色光と黄色光の比率および／または蛍光体層の厚さ／均一性のわずかな変動でさえも、ＣＣＴに多大な変動を引き起こす。
【０００８】
ＬＥＤに基づく更なる種類の白色光源は、色変換体（単に「変換体」とも呼ばれる）と組み合わせた青色ＬＥＤから構築されており、ここで、色変換体は青色ＬＥＤチップから一定の距離にある。そのような構造は、「リモートホスファー」または「リモート・ホスファー」ＬＥＤと呼ばれる。色変換体は、一般的に少なくとも１種のポリマーと少なくとも１種の有機蛍光色素とを含む。有機蛍光色素は、一般的に比較的高い温度および輻射線に対して敏感であるが、一次光源、すなわち青色ＬＥＤと色変換体との間の空間距離は、熱および輻射線から生じる応力を、適切な有機蛍光色素が安定性に関する要件を達成し得る程度まで減少させる。有機蛍光色素は、しばしば強くて調整可能な発光特性を有する。このアプローチによれば、黄色有機蛍光色素と赤色有機蛍光色素との混合物がしばしば発光スペクトルを広げるために使用され、それは温白色光を生じる。リモートホスファーＬＥＤに基づく白色光源は、ほぼ全可視スペクトルおよび近赤外線スペクトルの一部をカバーし、そのためリモートホスファーＬＥＤは一般的な照明に適している。しかしながら、リモート・ホスファーＬＥＤの１つの欠点は、赤色蛍光体発光の大部分が７００ｎｍを超えて発生するため（これは人間の目の感度を超えている）、それらが蛍光体変換型ＬＥＤよりも効率が低いことである。
【０００９】
ＬＥＤに基づく別の種類の白色光源は、少なくとも１種の有機蛍光色素を含む色変換体と組み合わせた青色ＬＥＤによって励起される蛍光体変換型ＬＥＤから構築されており、ここで、蛍光体変換型ＬＥＤと色変換体は空間距離にある（リモートホスファー配置）。この種類はハイブリッドＬＥＤとも呼ばれる。
【００１０】
青色ＬＥＤによって励起される蛍光体変換型ＬＥＤは、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）用のバックライトとして適した冷白色光を提供する。現在のプロセスは、製造プロセスの変動により、蛍光体変換型ＬＥＤに一貫したＣＣＴを提供しない。バックライト用途では、ＣＣＴの変動が重大な問題となる可能性があり、バックライト製造業者はバックライトに必要なスペクトルにぴったり一致するＬＥＤのみを使用する。これらの要件を満たさないＬＥＤは「欠陥品」と見なされる。現在、大量の「欠陥のある」ＬＥＤが市場で入手可能となっている。他の用途、特に一般的な照明用途にそれらを使用することが望ましいであろう。したがって、バックライトとして適していないＬＥＤの性能特性を改善すること、特に一般的な照明用の光源の選択にとっても重要な要素であるＣＣＴおよび／またはＣＲＩを改善することが継続して必要である。
【００１１】
Ｇ．ＳｅｙｂｏｌｄおよびＧ．Ｗａｇｅｎｂｌａｓｔは、Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，１９８９，３０３−３１７にペリレンイミド型の色素を記載している。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボキシジイミドが優れた耐候堅牢性および高い蛍光量子収率を有することが述べられている。
【００１２】
国際公開第２００７／００６７１７号（ＷＯ２００７／００６７１７）は、置換リレン誘導体、ならびに高分子量の有機および無機材料を着色するための、電磁放射を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、赤外光を吸収し、人間の目には見えないマーキングおよび刻印を得るための、熱管理用の赤外線吸収剤としての、プラスチック部品の融着におけるＩＲレーザービーム吸収材料としての、レーザーマーキングおよびレーザー刻印用の、有機エレクトロニクスにおける半導体としての、ディスプレイ用途におけるフィルターおよびエミッターとしての、化学発光用途におけるエミッターとしての、検出方法における標識基としての、および光電装置における活性成分としてのそれらの使用を開示している。ペリレンコアの各湾位に２−フェニルフェノキシを有するペリレンジイミドは開示されていない。
【００１３】
欧州特許第３０７２８８７号明細書（ＥＰ３０７２８８７）には、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジフェニル−フェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジフェニルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドおよび白色発光ダイオードの発光効率を改善するための色変換体における前記化合物の使用が記載されている。
【００１４】
未公開の欧州特許第１６１５１２２８．０号明細書（ＥＰ１６１５１２２８．０）（公開後の国際公開第２０１７／１２１８３３号（ＷＯ２０１７／１２１８３３））には、ＬＥＤの発光効率を改善するための色変換体における蛍光色素として有用な剛性２，２’−ビフェノキシ架橋を有するペリレンビスイミド化合物が記載されている。この化合物は偽造防止印刷用の吸収剤としても適している。
【００１５】
国際公開第２０１２／０４２４３８号（ＷＯ２０１２／０４２４３８）には、ポリマー主鎖に組み込まれた芳香族部分を有するポリエステルを含むポリマー材料中にペリレンテトラカルボン酸ジイミドを含む色変換体が記載されている。ペリレンテトラカルボン酸ジイミドはペリレンコアの湾位に最大４個の置換基を有し、これらの置換基は、フッ素、メトキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ１６−アルキル、およびフッ素、メトキシまたはＣ１〜Ｃ１６−アルキルで任意に置換されているフェノキシから選択される。
【００１６】
国際公開第２０１２／１５２８１２号（ＷＯ２０１２／１５２８１２）には、各湾位に、置換されていないかもしくは１、２または３個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されているフェノキシ基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミドを含んでよい色変換体が記載されている。
【００１７】
国際公開第２０１５／１６９９３５号（ＷＯ２０１５／１６９９３５）には、シアノ化ペリレン化合物、および特に青色ＬＥＤ用の色変換体における蛍光色素としてのそれらの使用が記載されている。
【００１８】
国際公開第２０１４／１２２５４９号（ＷＯ２０１４／１２２５４９）には、有機赤色発光体としてペリレンテトラカルボン酸ジイミドおよびそれを用いた発光装置が記載されている。ペリレンテトラカルボン酸ジイミドはペリレンコアの湾位に最大４個の置換基を有し、これらの置換基は、フッ素、塩素、メトキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ１６−アルキルおよび最大１６個の炭素原子を有する酸素含有アルキルおよびフッ素、メトキシまたはＣ１〜Ｃ１６−アルキルで任意に置換されているフェノキシから選択されるが、ただし、ペリレンコアの湾位にある置換基のうちの少なくとも２つは、フッ素および塩素から選択される少なくとも１個の基を有するフェノキシである。
【００１９】
したがって、本発明の根底にある課題は、改善された適用特性を有する新規の有機蛍光色素を提供することである。特に、新規の蛍光色素は、以下の特性のうちの少なくとも１つを有するべきである：
−  ６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤ光をより低い相関色温度を有する白色光に下方変換することに対する適性；
−  青色ＬＥＤ光を白色光に下方変換することに対する適性；
−  高い光安定性；
−  高い熱安定性；
−  水分および酸素に関する高い化学的安定性；
−  ポリマーマトリックス中の高い蛍光量子収率；
−  ＬＥＤ製造作業との高い相溶性；
−  偽造防止印刷用の蛍光色素としての適性；
−  化学薬品に対する優れた堅牢性、特に次亜塩素酸塩による漂白に対する堅牢性および（トルエン、アセトンまたはジクロロメタンのような）溶剤に対する堅牢性；
−  沸騰水に対する堅牢性；
−  多数の配合物、特に偽造防止印刷に使用される印刷インキ配合物およびレーザー溶接に使用される熱可塑性ポリマー配合物との高い相溶性。
【００２０】
この課題および更なる課題は、下記の式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物によって解決される。
【００２１】
発明の概要
第一の態様において、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2019533737.tif 000003
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、互いに独立して、フェニル、および１、２、３、４または５個の基Ｌで置換されているフェニルから選択され、ここで、Ｌは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオからなる群から選択され；
ここで、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、および／またはＲ１６とＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］の新規ペリレンビスイミド化合物を提供する。
【００２２】
更なる態様において、本発明は、蛍光色素として式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物と、マトリックスとして少なくとも１種のポリマーとを含む色変換体を提供し、ここで、ポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）−コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレンアクリロニトリル、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートである。
【００２３】
更なる態様において、本発明は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって生成された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、上記で定義される色変換体の使用を提供する。
【００２４】
更なる態様において、本発明は、６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための、上記で定義される色変換体の使用を提供する。
【００２５】
更なる態様において、本発明は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する少なくとも１つの青色ＬＥＤと、上記で定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、ＬＥＤと色変換体とがリモートホスファー配置にある、照明装置を提供する。
【００２６】
更なる態様において、本発明は、６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する少なくとも１つの冷白色ＬＥＤと、上記で定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、ＬＥＤと色変換体とがリモートホスファー配置にある、照明装置を提供する。
【００２７】
更なる態様において、本発明は、光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）から選択される光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における式（Ｉ）の化合物またはそれらの混合物の使用を提供する。
【００２８】
更なる態様において、本発明は、偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、上記で定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用を提供する。
【００２９】
更なる態様において、本発明は、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物を提供する。
【００３０】
本発明の実施形態
本発明は特に、以下の好ましい実施形態を含む：
１．式（Ｉ）
【化２】
2019533737.tif 000004
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシからなる群から選択され；
Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、互いに独立して、フェニル、および１、２、３、４または５個の基Ｌで置換されているフェニルから選択され、ここで、Ｌは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＳＯ３ＲＡｒ２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオからなる群から選択され；
ここで、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、および／またはＲ１６とＲ１７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合された芳香族または非芳香族の炭素環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており、
ここで、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物。
【００３１】
２．式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２が、互いに独立して、
置換されていないかもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで置換されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルであって、このＣ６〜Ｃ１０−アリールもまた置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、
置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、および
置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリール
から選択される、実施形態１において定義される化合物。
【００３２】
３．式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル、および置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される、実施形態２において定義される化合物。
【００３３】
４．式（Ｉ）におけるＲ１およびＲ２が、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されているフェニルである、実施形態３において定義される化合物。
【００３４】
５．Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８が、互いに独立して、フェニル、ならびにＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１、２または３個の基Ｌで置換されているフェニルから選択され、好ましくはフェニル、ならびにＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシから選択される１または２個の基Ｌで置換されているフェニルから選択される、実施形態１から４までのいずれか１つにおいて定義される化合物。
【００３５】
６．Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８が、互いに独立して、フェニル、および１または２個のＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されているフェニルから選択され、好ましくはフェニルである、実施形態５において定義される化合物。
【００３６】
７．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１個以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、
ここで、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ１３とＲ１４および／またはＲ１５とＲ１６は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合されたベンゼン環を形成してもよく、ここで、縮合されたベンゼン環は置換されていないかもしくは置換されている、実施形態１から６までのいずれか１つにおいて定義される化合物。
【００３７】
８．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される、実施形態１から７までのいずれか１つにおいて定義される化合物。
【００３８】
９．実施形態１から７までのいずれか１つにおいて定義される蛍光色素として式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物と、マトリックスとして少なくとも１種のポリマーとを含み、ここで、ポリマーは、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）−コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ（スチレン−アクリロニトリル）、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはポリスチレン、ポリカーボネートまたはポリエチレンテレフタレートである、色変換体。
【００３９】
１０．ポリマーが本質的にポリスチレンからなる、実施形態９において定義される色変換体。
【００４０】
１１．ポリマーが本質的にポリカーボネートからなる、実施形態９において定義される色変換体。
【００４１】
１２．ポリマーが本質的にポリエチレンテレフタレートからなる、実施形態９において定義される色変換体。
【００４２】
１３．色変換体が、散乱体として少なくとも１種の無機白色顔料をさらに含む、実施形態９から１２までのいずれか１つにおいて定義される色変換体。
【００４３】
１４．（ｉ）式ＩＩ
【化３】
2019533737.tif 000005
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なる置換基Ｒ２Ａｒを有するアリールであり、
ここで、
各Ｒ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ３〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（ここで、後者の３個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（ここで、後者の２個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（ここで、後者の４個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、
ここで、
各Ｒ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有し；
各Ｒ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の４つの基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ１基を有し；
各Ｒ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され；
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり；
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２、Ｒ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有し、ここで、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式ＩＩの化合物は、少なくとも１個のシアノ基を含む；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化４】
2019533737.tif 000006
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基の１、２、３、４、５、６、７または８個はシアノであり；
ここで
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
各Ｚ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基であり、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基であり；
各Ｚ３ｂおよび各Ｚ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり；
各Ｒ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３１０ａ、Ｒ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化５】
2019533737.tif 000007
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり；
各Ｒ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）、および（Ａ．４）
【化６】
2019533737.tif 000008
［式中、
＊は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり；
ｏ４は、０、１、２または３であり；
ｐ４は、０、１、２または３であり；
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に挙げた３個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族によって中断されていてもよく；
各Ｒ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａ、Ｒ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される］のジラジカルから選択されるジラジカルである］のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化７】
2019533737.tif 000009
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４または５個の置換基を有するフェニルであり；
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化８】
2019533737.tif 000010
［式中、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環の１個以上のＣＨ基は、窒素で置き換えられていてもよく、記号は、それぞれ以下の通り定義される；
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位についての０〜（１０−ｐ６）の数であり、ここで、ｐ６は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６１であり；
Ｒは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、Ｘ６が化学結合ではない場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈであり；
ここで、２個のＲ基は一緒になって１個の環式基を形成してもよく、
ここで、Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一もしくは異なっていてもよく；
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ２−部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキル；
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物；
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）
【化９】
2019533737.tif 000011
［式中、
ｐ７は２であり、
Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ７３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置にあり；
ｐ８は２であり；
Ｒ８１、Ｒ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ８３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでＲ８３基は、＊で示される位置にあり；
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物；
（ｖｉｉ）式（ＸＩ）
【化１０】
2019533737.tif 000012
［式中、
Ｒ１１１およびＲ１１２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され；
Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９、Ｒ１１１０、Ｒ１１１１、Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６、Ｒ１１１７およびＲ１１１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１１１Ｅ１１２、−ＮＲＡｒ１１１ＣＯＲＡｒ１１２、−ＣＯＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＣＯＯＲＡｒ１１１、−ＳＯ３ＲＡｒ１１２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
ここで、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１８とＲ１１９、Ｒ１１９とＲ１１１０、Ｒ１１１１とＲ１１１２、Ｒ１１１２とＲ１１１３、Ｒ１１１３とＲ１１１４、Ｒ１１１４とＲ１１１５、Ｒ１１１５とＲ１１１６、Ｒ１１１６とＲ１１１７および／またはＲ１１１７とＲ１１１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており；
ここで、
Ｅ１１１およびＥ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１１１およびＲＡｒ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物
から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む、実施形態９から１３までのいずれか１つにおいて定義される色変換体。
【００４４】
１５．少なくとも１種の更なる有機蛍光色素が、
−  式（ＩＩ）の化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＩＶ）の化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物、
−  式（ＶＩＩＩ）の化合物、
−  式（ＸＩ）の化合物およびそれらの混合物
ならびにそれらの混合物
から選択される、実施形態１４において定義される色変換体。
【００４５】
１６．式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物が、式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）
【化１１】
2019533737.tif 000013
の化合物から選択される、実施形態１４または１５において定義される色変換体。
【００４６】
１７．更なる蛍光材料として、ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択される少なくとも１種の無機蛍光材料を含む、実施形態９から１６までのいずれか１つにおいて定義される色変換体。
【００４７】
１８．結晶質半導体材料からの少なくとも１つの量子ドットを含む、実施形態９から１７までのいずれか１つにおいて定義される色変換体。
【００４８】
１９．４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって生成された光を変換して第二のより長い波長の光を提供するための、実施形態９から１８までのいずれか１つにおいて定義される色変換体の使用。
【００４９】
２０．６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度、例えば２０，０００Ｋ〜８，０００Ｋまたは１５，０００Ｋ〜８，１００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための、実施形態９から１８までのいずれか１つにおいて定義される色変換体の使用。
【００５０】
２１．４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する少なくとも１つの青色ＬＥＤと、実施形態９から１８までのいずれか１つにおいて定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、ＬＥＤと色変換体とがリモートホスファー配置にある、照明装置。
【００５１】
２２．６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する少なくとも１つの冷白色ＬＥＤと、実施形態９から１８までのいずれか１つにおいて定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、ＬＥＤと色変換体とがリモートホスファー配置にある、照明装置。
【００５２】
２３．光源、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
【００５３】
２４．偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける、実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用。
【００５４】
２５．実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物。
【００５５】
２６．以下：
ａ）実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物；
ｂ）ポリマーバインダー；
ｃ）任意に有機溶剤；
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤；および
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤
を含む、偽造防止印刷用の、実施形態２５において定義される印刷インキ配合物。
【００５６】
２７．以下：
ａ）実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物０．０００１〜２５重量％；
ｂ）少なくとも１種のポリマーバインダー５〜７５重量％；
ｃ）少なくとも１種の溶剤０〜９４．９９９９重量％；
ｄ）少なくとも１種の着色剤０〜２５重量％；および
ｅ）少なくとも１種の更なる添加剤０〜２５重量％
を含み、ここで、成分ａ）〜ｅ）の合計は１００％になる、実施形態２５または２６記載の印刷インキ配合物。
【００５７】
２８．実施形態２５から２７までのいずれか１つ記載の印刷インキ配合物を基材上に印刷する工程を含む、偽造防止文書の製造方法。
【００５８】
２９．基材と硬化インキとを含み、インキが、実施形態１から８までのいずれか１つにおいて定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止文書。
【００５９】
３０．実施形態２５から２７までのいずれかに１つにおいて定義される印刷インキ配合物が用いられる印刷プロセスによって得られる、実施形態２９記載の偽造防止文書。
【００６０】
３１．紙幣、パスポート、小切手、バウチャー、ＩＤカードまたは取引カード、切手およびタックスラベルから選択される、実施形態２９または３０記載の偽造防止文書。
【００６１】
３２．剛性または柔軟包装、カートンボードまたは商標または製品ラベルの一部である、実施形態３０または３１記載の偽造防止文書。
【００６２】
発明の詳細な説明
式（Ｉ）の化合物は、個々の化合物の形態で、または式（Ｉ）の少なくとも２種の異なる化合物を含む混合物の形態で存在し得る。これらの混合物の個々の化合物は、例えば置換基Ｒ１〜Ｒ１８の意味または立体化学に関して異なり得る。概して、式（Ｉ）の個々の化合物のみならず式（Ｉ）の化合物の混合物も、本発明による使用に適している。
【００６３】
したがって、本発明の文脈において、「式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの複数の混合物」という表現、「式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物」という表現、および「式（Ｉ）の化合物またはそれらの混合物」という表現には、式（Ｉ）の個々の化合物または式（Ｉ）の少なくとも２、例えば３または４種以上の異なる化合物が含まれると理解される。
【００６４】
本発明の文脈において、「蛍光体」という用語は、放射変換発光団とも呼ばれる。これらの用語は、第一の波長の光を第二の波長の光に変換する材料を記述するために互換的に使用される。「蛍光体」という用語は、無機蛍光体および有機蛍光体を包含する。有機蛍光体は、有機蛍光色素または着色剤とも呼ばれる。有機蛍光体、有機蛍光色素、有機蛍光着色剤および有機放射変換発光団という用語は、本発明の文脈において互換的に使用される。
【００６５】
本発明の文脈において、黄色蛍光色素は、電磁スペクトルの黄色、黄緑色の範囲または緑色の範囲の光を放出する有機色素／着色剤を意味すると理解される。したがって、「黄色蛍光色素」、「黄緑色蛍光色素」、「緑黄色蛍光色素」および「緑色蛍光色素」は同義語として使用される。
【００６６】
本発明の文脈において、赤色蛍光色素は、電磁スペクトルの橙色、橙赤色の範囲または赤色の範囲の光を放出する有機色素／着色剤を意味すると理解される。したがって、「橙色蛍光色素」、「橙赤色蛍光色素」、「赤橙色蛍光色素」および「赤色蛍光色素」は同義語として使用される。
【００６７】
本発明の文脈において、「青色ＬＥＤ」は、４２０〜４８０ｎｍ、好ましくは４４０〜４７０ｎｍ、最も好ましくは４４０ｎｍ〜４６０ｎｍの中心波長を有する電磁スペクトルの青色の範囲の光を放出するＬＥＤを意味すると理解される。適切な半導体材料は、炭化ケイ素、セレン化亜鉛、および窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）および窒化インジウムガリウム（ＩｎＧａＮ）などの窒化物である。標準的なＩｎＧａＮベースの青色ＬＥＤはサファイア基板上に作製され、ピーク発光波長は通常４４５〜４５５ｎｍに中心がある。
【００６８】
本発明の文脈において、「緑色ＬＥＤ」は、５０１〜５６０ｎｍ、好ましくは５０１〜５４０ｎｍ、特に５２０〜５４０ｎｍの中心波長を有する電磁スペクトルの緑色の範囲の光を放出するＬＥＤを意味すると理解される。適切な半導体材料は、例えばＧａＩｎＮＡに基づく。
【００６９】
本発明の文脈において、「白色ＬＥＤ」は白色光を生成するＬＥＤを意味すると理解される。「白色ＬＥＤ」という用語は、青色ＬＥＤによって励起される蛍光体変換ＬＥＤ、青色ＬＥＤによって励起されるリモートホスファーＬＥＤ、および青色ＬＥＤによって励起されるハイブリッドＬＥＤを包含する。白色光は、一般的にその相関色温度ＣＣＴによって記述される（下記参照）。
【００７０】
量子ドットは、量子力学的性質を示すのに十分小さい半導体材料でできたナノ結晶である。量子ドットは、経時変化を受けないで光化学的にも安定である規定の発光波長を有する。ドットの色出力は、結晶のサイズを制御することによって調整することができる。量子ドットのサイズが小さいほど、量子ドットはより短い波長の光を放出する。
【００７１】
本発明の文脈において、「色変換体」は、特定の波長の光を吸収し、それを第二の波長の光に変換することができる全ての物理的装置を意味すると理解される。色変換体は、例えば、照明装置、特に光源としてＬＥＤまたはＯＬＥＤを利用する照明装置、または蛍光変換太陽電池の一部である。したがって、青色光は、励起波長よりも長い波長の可視光に（少なくとも）部分的に変換されることができる。
【００７２】
相関色温度（ＣＣＴ）は、電気光源から放出された白色光の色の見え方を記述し、ケルビンで測定される。それはＣＩＥ国際規格により決定される。通常、白色光源からのＣＣＴは、１，５００Ｋ〜２０，０００Ｋ、特に２，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの範囲にある。より高いＣＣＴを有する白色光は、短波長領域（青色）における比較的高い強度を含み、より低いＣＣＴを有する白色光と比較してより長い波長領域（赤色）における比較的低い強度を含む。したがって、より高いＣＣＴは、一般的により有意な青色成分または冷たい色調を有する白色光を示し、一方で、より低いＣＣＴは、一般的により有意な赤色の色調または温かい色調を有する光を示す。４，５００Ｋ〜２０，０００Ｋの範囲のＣＣＴを有する白色光はしばしば冷白色光と呼ばれ、２，７００Ｋ〜３，２００Ｋの範囲のＣＣＴを有する白色光はしばしば温白色光と呼ばれ、３，２００Ｋ〜４，５００Ｋの範囲のＣＣＴを有する白色光はしばしば中性白色と呼ばれる。
【００７３】
演色性（ＣＲＩ）は、光源が物体の色を人間の目にどのように見えるようにするかと、色合いの微妙な変化がどれほどよく現れているのかとを示す尺度である。ＣＩＥ  １７．４，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｌｉｇｈｔｉｎｇ  Ｖｏｃａｂｕｌａｒｙによれば、演色性（ＣＲＩ）は、「基準光源下の色の見え方との意識的または無意識的な比較による物体の色の見え方に及ぼす光源の影響」と定義される。黒体放射などの基準線源は、１００のＣＲＩ指数（Ｒａ）を有するものとして定義され、すなわち１００の値は、線源が基準と同じように色をレンダリングすることを示す。負の値も可能である。平均または一般演色評価数Ｒａは、８つのパステルＣＩＥ標準（基準）色サンプルＲ１〜Ｒ８（ＣＩＥ  １３．３−１９９５）の色度の差から計算される。多くの一般的な室内照明用途の場合、８０よりも高いＣＲＩ値（Ｒａ）が許容される。一般的な照明の場合、演色評価数は８５を超えている必要がある。正確な演色が必要とされる用途では、少なくとも９０の高いＣＲＩが通常大いに望ましい。一般的な照明および他の様々な用途では、高いＣＲＩ（例えば９０以上）を有する白色光を生成する光源を提供することがしばしば望ましく、そのため光源によって照明された物体は人間の目にとってより自然な色を有しているように見せることができる。
【００７４】
Ｒａは、６つの高飽和色（Ｒ９〜Ｒ１４）に対応する係数を含まない。これらのうち、Ｒ９は強い赤色に対応し、それは色をレンダリングするのに有益であり得る赤緑色のコントラストに影響を及ぼし得る。赤色は処理された色に混在して見出されることが多いため、正確に色をレンダリングするには赤色を適切に再現する能力が不可欠である。したがって、光源が正しく赤をレンダリングすることができない場合、赤色味を帯びているものは鈍くなる。したがって、高いＣＲＩおよび正のＲ９値を有する光源は最も鮮明な色を生成する傾向にある。
【００７５】
ＣＩＥ  １９３１標準表色系によれば、色は特定の色彩曲線に従って人間の目で知覚される。標準視感度曲線Ｖλは、人間の目の感度の波長依存性を説明する。５５５ｎｍの波長の単色光（緑色）の場合、視感度曲線は６８３ｌｍ／Ｗの最大可能値を有する。光束は知覚される光のパワーの尺度である。
【００７６】
本発明の文脈における「本質的に」という単語は、「完全に」、「全体的に」および「全て」という単語を包含する。この語は、９０％以上、例えば９５％以上、特に９９％または１００％の割合を包含する。
【００７７】
上記の式で特定される可変部の定義は、各置換基を一般的に表す総称を使用する。定義Ｃｎ〜Ｃｍは、各場合において各置換基または置換基部分において可能な炭素原子数を与える。
【００７８】
「ハロゲン」という表現は、各場合において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に塩素、臭化物またはヨウ素を表す。
【００７９】
本発明の文脈において、「各場合において置換されていないかもしくは置換されたアルキル、シクロアルキルおよびアリール」という表現は、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルおよび置換されていないかもしくは置換されたアリールを表す。
【００８０】
同様に本発明の文脈において、「各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシ」という表現は、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２４−アリールおよび置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシを表す。
【００８１】
「脂肪族基」という用語は、非環式の飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を指す。通常、脂肪族基は１〜１００個の炭素原子を有する。脂肪族基の例は、アルキル、アルケニルおよびアルキニルである。
【００８２】
「脂環式基」という用語は、通常３〜２０個の環炭素原子を有する環式、非芳香族飽和もしくは不飽和の炭化水素基を指す。例は、シクロアルカン、シクロアルケン、およびシクロアルキンである。脂環式基はまた、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳＯ２から選択されるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含んでいてもよい。
【００８３】
本明細書およびアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分で使用される「アルキル」という用語は、通常１〜１００個（「Ｃ１〜Ｃ１００−アルキル」）、１〜３０個（「Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル」）、１〜１８個（「Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル」）、１〜１２個（「Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル」）、１〜８個（「Ｃ１〜Ｃ８−アルキル」）または１〜６個（「Ｃ１〜Ｃ６−アルキル」）の炭素原子を有する飽和直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を指す。アルキルは、好ましくはＣ１〜Ｃ３０アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ２０アルキルである。アルキル基の例は、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、１−プロピルブチル、２−エチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、１−ブチルペンチル、ｎ−デシル、２−メチルデシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、２−プロピルヘプチル、１−ブチルヘキシル、２−ブチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、２−エチルノニル、１−プロピルオクチル、２−プロピルオクチル、１−ブチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、１−ペンチルヘキシル、ｎ−ドデシル、２−エチルデシル、２−プロピルノニル、１−ブチルオクチル、２−ブチルオクチル、１−ペンチルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、２−プロピルデシル、ｎ−トリデシル、１−ペンチルオクチル、２−ペンチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、２−ブチルノニル、ｎ−テトラデシル、１−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルオクチル、２−ペンチルノニル、２−ヘキシルノニル、２−ペンチルデシル、２−ブチルデシル、ｎ−ヘキサデシル、１−ヘプチルオクチル、２−ヘプチルノニル、２−ヘキシルデシル、２−ヘプチルデシル、ｎ−オクタデシル、２−オクチルデシル、ｎ−エイコシル、２−ノニルウンデシル、２−オクチルウンデシル、２−ヘプチルウンデシル、２−ヘキシルウンデシル、２−ペンチルウンデシル、２−ブチルウンデシル、２−プロピルウンデシル、２−エチルウンデシル、２−メチルウンデシル、２−デシルドデシル、２−ノニルドデシル、２−オクチルドデシル、２−ヘプチルドデシル、２−ヘキシルドデシル、２−ペンチルドデシル、２−ブチルドデシル、２−プロピルドデシル、２−エチルドデシル、２−メチルドデシル、２−ウンデシルトリデシル、２−デシルトリデシル、２−ノニルトリデシル、２−オクチルトリデシル、２−ヘプチルトリデシル、２−ヘキシルトリデシル、２−ペンチルトリデシル、２−ブチルトリデシル、２−プロピルトリデシル、２−エチルトリデシル、２−メチルトリデシル、２−ウンデシルテトラデシル、２−デシルテトラデシル、２−ノニルテトラデシル、２−オクチルテトラデシル、２−ヘプチルテトラデシル、２−ヘキシルテトラデシル、２−ペンチルテトラデシル、２−ブチルテトラデシル、２−プロピルテトラデシル、２−エチルテトラデシル、２−メチルテトラデシル、２−テトラデシルヘキサデシル、２−トリデシルヘキサデシル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ウンデシルヘキサデシル、２−デシルヘキサデシル、２−ノニルヘキサデシル、２−オクチルヘキサデシル、２−ヘプチルヘキサデシル、２−ヘキシルヘキサデシル、２−ペンチルヘキサデシル、２−ブチルヘキサデシル、２−プロピルヘキサデシル、２−エチルヘキサデシル、２−メチルヘキサデシル、２−ドデシルオクタデシル、２−ウンデシルオクタデシル、２−デシルオクタデシル、２−ノニルオクタデシル、２−オクチルオクタデシル、２−ヘプチルオクタデシル、２−ヘキシルオクタデシル、２−ペンチルオクタデシル、２−ブチルオクタデシル、２−プロピルオクタデシル、２−エチルオクタデシル、２−メチルオクタデシル、２−デシルエイコサニル、２−ノニルエイコサニル、２−オクチルエイコサニル、２−ヘプチルエイコサニル、２−ヘキシルエイコサニル、２−ペンチルエイコサニル、２−ブチルエイコサニル、２−プロピルエイコサニル、２−エチルエイコサニル、２−メチルエイコサニル、２−オクタデシルドコサニル、２−ヘプタデシルドコサニル、２−ヘキサデシルドコサニル、２−ペンタデシルドコサニル、２−テトラデシルドコサニル、２−トリデシルドコサニル、２−ウンデシルドコサニル、２−デシルドコサニル、２−ノニルドコサニル、２−オクチルドコサニル、２−ヘプチルドコサニル、２−ヘキシルドコサニル、２−ペンチルドコサニル、２−ブチルドコサニル、２−プロピルドコサニル、２−エチルドコサニル、２−メチルドコサニル、２−ドコサニルテトラコサニル、２−ヘキサデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−ペンタデシルテトラコサニル、２−テトラデシルテトラコサニル、２−トリデシルテトラコサニル、２−ドデシルテトラコサニル、２−ウンデシルテトラコサニル、２−デシルテトラコサニル、２−ノニルテトラコサニル、２−オクチルテトラコサニル、２−ヘプチルテトラコサニル、２−ヘキシルテトラコサニル、２−ペンチルテトラコサニル、２−ブチルテトラコサニル、２−プロピルテトラコサニル、２−エチルテトラコサニル、２−メチルテトラコサニル、２−ドデシルオクタコサニル、２−ウンデシルオクタコサニル、２−デシルオクタコサニル、２−ノニルオクタコサニル、２−オクチルオクタコサニル、２−ヘプチルオクタコサニル、２−ヘキシルオクタコサニル、２−ペンチルオクタコサニル、２−ブチルオクタコサニル、２−プロピルオクタコサニル、２−エチルオクタコサニルおよび２−メチルオクタコサニルである。
【００８４】
置換されたアルキル基は、アルキル鎖の長さに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルキル基は、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【００８５】
置換されたアルキル基の特定の実施形態は、１個の水素原子がアリール基（「アラルキル」、以下ではアリールアルキルまたはアリールアルキレンとも呼ばれる）、特にフェニル基で置き換えられているアルキル基である。アリール基はまた、置換されていなくても置換されていてもよく、適切な置換基は、アリールについての以下に述べられる置換基である。アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの特定の例には、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニル−１−プロピル、２−フェニル−２−プロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが含まれる。
【００８６】
置換されたアルキル基の更なる特別な実施形態は、これらの基における水素原子の一部または全部が上記で述べられるハロゲン原子で置き換えられていてもよいアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。
【００８７】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、通常２〜１００個（「Ｃ２〜Ｃ１００−アルケニル」）、２〜１８個（「Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル」）、２〜１０個（「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル」）、２〜８個（「Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル」）、または２〜６個（「Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル」）の炭素原子および１個以上、例えば２または３個の二重結合を任意の位置に有する直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を指す。置換されたアルケニル基は、アルケニル鎖の長さに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルケニル基は、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【００８８】
本明細書で使用される「アルキニル」（その炭素鎖が１個以上の三重結合を含み得るアルキルとも呼ばれる）という用語は、通常２〜１００個（「Ｃ２〜Ｃ１００−アルキニル」）、２〜１８個（「Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル」）、２〜１０個（「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル」）、２〜８個（「Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル」）、または２〜６個（「Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル」）の炭素原子および１個以上、例えば２または３個の三重結合を任意の位置に有する直鎖状もしくは分岐状の炭化水素基を指す。置換されたアルキニル基は、アルキニル鎖の長さに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアルキニル基は、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【００８９】
本明細書で使用される「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されたアルキル基を指し、すなわち「アルコキシ」基は−Ｏ−アルキルとして表すことができ、ここで、アルキルは上記で定義した通りである。Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシは、メトキシまたはエトキシである。Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）または１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。
【００９０】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ」という用語は−Ｏ−アルキルを指し、ここで、アルキルは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【００９１】
本明細書で使用される「ポリオキシアルキレン」という用語は、酸素原子を介して分子の残りの部分に結合されたアルキル基を指し、ここで、アルキルは１個以上の隣接していない酸素原子によって中断されており、アルキルは上記で定義した通りである。
【００９２】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ」という用語は−Ｏ−アルキルを指し、ここで、アルキルは１個以上の隣接していない酸素原子によって中断されており、アルキルは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【００９３】
本明細書で使用される「アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されたアルキル基を指し、すなわち「アルキルチオ」基は−Ｓ−アルキルとして表すことができ、ここで、アルキルは上記で定義した通りである。Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ（イソプロピルチオ）、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ（ｓｅｃ−ブチルチオ）、２−メチルプロピルチオ（イソブチルチオ）または１，１−ジメチルエチルチオ（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）である。
【００９４】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ」という用語は−Ｓ−アルキルを指し、ここで、アルキルは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【００９５】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という用語は、３〜２４個（「Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル」）、３〜２０個（「Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル」）の原子、好ましくは３〜８個（「Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル」）または３〜６個（「Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル」）の炭素原子を有する単環式または二環式または多環式の飽和炭化水素基を指す。３〜６個の炭素原子を有する単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。３〜８個の炭素原子を有する単環式基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。７〜１２個の炭素原子を有する二環式基の例には、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．４．０］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、およびペルヒドロナフチルが含まれる。多環式環の例は、ペルヒドロアントラシル、ペルヒドロフルオレニル、ペルヒドロクリセニル、ペルヒドロピセニル、およびアダマンチルである。
【００９６】
置換されたシクロアルキル基は、環サイズに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアルケニル、置換されていないかもしくは置換されたアルキニル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたシクロアルキル基は、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【００９７】
本明細書で使用される「シクロアルキルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されたシクロアルキル基を指し、すなわち「シクロアルキルオキシ」基は−Ｏ−シクロアルキルとして表すことができ、ここで、シクロアルキルは上記で定義した通りである。
【００９８】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ」という用語は−Ｏ−シクロアルキルを指し、ここで、シクロアルキルは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【００９９】
本明細書で使用される「シクロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されたシクロアルキル基を指し、すなわち「シクロアルキルチオ」基は−Ｓ−シクロアルキルとして表すことができ、ここで、シクロアルキルは上記で定義した通りである。
【０１００】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ」という用語は−Ｓ−シクロアルキルを指し、ここで、シクロアルキルは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【０１０１】
ヘテロシクロアルキルという用語は、環員としての炭素原子の他に、環員としてのＯ、Ｎ、ＮＲｃｃ、Ｓ、ＳＯおよびＳ（Ｏ）２から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を含む、一般的に５〜８個の環員、好ましくは５または６個の環員を有する非芳香族、部分不飽和または完全飽和の複素環を指し、ここで、Ｒｃｃは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはヘテロアリールである。ヘテロシクロアルキル基の例は、特にピロリジニル、ピペリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロピラニル、２−オキサゾリニル、３−オキサゾリニル、４−オキサゾリニルおよびジオキサニルである。
【０１０２】
置換されたヘテロシクロアルキル基は、環サイズに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有する。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアルケニル、置換されていないかもしくは置換されたアルキニル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたヘテロシクロアルキル基は、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【０１０３】
本発明の文脈において、「アリール」という用語は、フェニル、または少なくとも１個の縮合されたフェニル環および通常９〜２４個の炭素原子の環員の総数を有する縮合された二環式、三環式もしくは多環式の芳香族基を指す。アリールがフェニルではない場合、この用語は、縮合環の場合、飽和形態（ペルヒドロ形態）、部分不飽和形態（例えばジヒドロ形態もしくはテトラヒドロ形態）または芳香族形態を含む。「アリール」という用語は、例えば、両方の環が芳香族である二環式芳香族基および一方の環のみが芳香族である二環式芳香族基を含む。二環式または三環式の芳香族炭素環の例には、ナフチル、１，２−ジヒドロナフチル、１，４−ジヒドロナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フルオレニルなどが含まれる。好ましくは、「アリール」という用語は、フェニルおよびナフチルを表す。
【０１０４】
置換されたアリールは、それらの環系の数と大きさに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有することができる。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアルケニル、置換されていないかもしくは置換されたアルキニル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたアリール基は、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、それぞれ互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【０１０５】
置換されたアリールは、好ましくは、少なくとも１個のアルキル基で置換されたアリール（「アルカリール」、以下ではアルキルアリールとも呼ばれる）である。アルカリール基は、芳香族環系の大きさに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個以上）のアルキル置換基を有することができる。アルキル置換基は、置換されていなくても置換されていてもよい。これに関して、置換されていないかもしくは置換されたアルキルに関する上記の記載が参照される。特別な実施形態はアルカリール基に関し、ここで、アルキルは置換されていない。アルカリールは、好ましくは、１、２、３、４または５個、好ましくは１、２または３個、より好ましくは１または２個のアルキル置換基を有するフェニルである。１個以上のアルキル基を有するアリールは、例えば、２−、３−および４−メチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−、３−および４−エチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジエチルフェニル、２，４，６−トリエチルフェニル、２−、３−および４−ｎ−プロピルフェニル、２−、３−および４−イソプロピルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル、２，４，６−トリプロピルフェニル、２−，３−および４−イソプロピルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソプロピルフェニル、２，４，６−トリイソプロピルフェニル、２−、３−および４−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジブチルフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、２−、３−および４−イソブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジイソブチルフェニル、２，４，６−トリイソブチルフェニル、２−、３−および４−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニル、２−、３−および４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−、２，５−、３，５−および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルおよび２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０１０６】
Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合している、上記で定義されるＣ６〜Ｃ２４−アリール。フェノキシおよびナフチルオキシが好ましい。
【０１０７】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ」という用語は−Ｏ−アリールを指し、ここで、アリールは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【０１０８】
Ｃ６〜Ｃ２４−アリールチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合している、上記で定義されるＣ６〜Ｃ２４−アリール。フェニルチオおよびナフチルチオが好ましい。
【０１０９】
したがって、本明細書で使用される「置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ」という用語は−Ｓ−アリールを指し、ここで、アリールは置換されていないかもしくは上記で定義した通り置換されている。
【０１１０】
本発明の文脈において、「ヘタリール」（ヘテロアリールとも呼ばれる）という表現は、ヘテロ芳香族、単環式または多環式の基を含む。環炭素原子に加えて、これらは環員として１、２、３、４または５個以上のヘテロ原子を有する。ヘテロ原子は、好ましくは、酸素、窒素、セレンおよび硫黄から選択される。ヘタリール基は、好ましくは５〜１８個、例えば５、６、８、９、１０、１１、１２、１３または１４個の環原子を有する。
【０１１１】
単環式ヘタリール基は、好ましくは５または６員のヘタリール基、例えば２−フリル（フラン−２−イル）、３−フリル（フラン−３−イル）、２−チエニル（チオフェン−２−イル）、３−チエニル（チオフェン−３−イル）、セレノフェン−２−イル、セレノフェン−３−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、１Ｈ−ピロール−３−イル、ピロール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−４−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イルである。
【０１１２】
多環式ヘタリール基は、２、３、４または５個以上の縮合環を有する。縮合環は、芳香族、飽和または部分不飽和であってもよい。多環式ヘタリール基の例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾピラゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾトリアジニル、ベンゾセレノフェニル、チエノチオフェニル、チエノピリミジル、チアゾロチアゾリル、ジベンゾピロリル（カルバゾリル）、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフト［２，３−ｂ］チオフェニル、ナフタ［２，３−ｂ］フリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニルおよびジヒドロイソキノリニルである。
【０１１３】
置換されたヘタリール基は、それらの環系の数と大きさに応じて、１個以上（例えば１、２、３、４、５または６個以上）の置換基を有することができる。これらは、好ましくは、それぞれ互いに独立して、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアルケニル、置換されていないかもしくは置換されたアルキニル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、置換されていないかもしくは置換されたヘタリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メルカプト、置換されていないかもしくは置換されたアルコキシ、置換されていないかもしくは置換されたポリアルキレンオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルチオ、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキルオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールオキシ、置換されていないかもしくは置換されたアリールチオ、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは置換されたアルキルカルボニルオキシ、ホルミル、アシル、ＣＯＯＨ、カルボキシレート、−ＣＯＯＲＡｒ１、−ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１およびＥ２は、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである）から選択される。特に、置換されたヘタリール基は、置換されていないかもしくは置換されたアルキル、置換されていないかもしくは置換されたシクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたアリール、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、ＮＥ１Ｅ２、−ＮＲＡｒ１ＣＯＲＡｒ２、−ＣＯＮＲＡｒ１ＲＡｒ２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１ＲＡｒ２および−ＳＯ３ＲＡｒ２（ここで、Ｅ１、Ｅ２、ＲＡｒ１およびＲＡｒ２は、上記で定義した通りである）から選択される１個以上、例えば１、２または３個の置換基を有する。
【０１１４】
縮合環系は、脂環式、脂肪族複素環式、芳香族および複素芳香族の環ならびにそれらの組合せ、縮合により結合されたヒドロ芳香族を含み得る。縮合環系は、２、３個以上（例えば４、５、６、７または８個）の環を含む。縮合環系における環の結合の仕方に応じて、オルト縮合（すなわち、各環が、隣接する各環と少なくとも１個のエッジまたは２個の原子を共有すること）と、炭素原子が３個以上の環に属するペリ縮合とで区別される。好ましい縮合環系はオルト縮合環系である。
【０１１５】
本発明の化合物の部分構造を示す式中に＃または＊が現れる場合、それは残りの分子における結合手を表す。
【０１１６】
本発明による式（Ｉ）の化合物を使用する目的で、可変部Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８に関して以下に記載した補足が、それ自体でも、特に、互いに可能なあらゆる組合せでも有効である。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１およびＲ２は、同じまたは異なる意味を有していてもよい。
【０１１８】
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択され、ここで、上述の脂肪族、脂環式および芳香族基の炭素原子は任意に置換されていてもよい。
【０１１９】
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、
−  置換されていないＣ１〜Ｃ１０−アルキル；
−  Ｃ６〜Ｃ１０−アリールで置換されているＣ１〜Ｃ１０−アルキルであって、このＣ６〜Ｃ１０−アリールもまた置換されていないかもしくは１、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル；
−  置換されていないＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；
−  １、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；
−  置換されていないＣ６〜Ｃ１０−アリール；
−  １、２または３個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されているＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される。
【０１２０】
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル；Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル；１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ１０−アリール；および１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するＣ６〜Ｃ１０−アリールから選択される。Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２−エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、２−メチルシクロヘキシル、２，４−ジメチルシクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシル、２−エチルシクロヘキシル、２，４−ジエチルシクロヘキシル、２，６−ジエチルシクロヘキシル、２−イソプロピルシクロヘキシル、２，４−ジイソプロピルシクロヘキシル、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２−エチルフェニル、２，４−ジエチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、２−ｎ−プロピルフェニル、２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル、２，６−ジ−（ｎ−プロピル）フェニル、２−イソプロピルフェニル、２，４−ジイソプロピルフェニルおよび２，６−ジイソプロピルフェニルから選択される。
【０１２１】
特により好ましい実施形態において、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基、特にＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルである。フェニルが２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有する場合、アルキル置換基は、好ましくは同じ意味を有する。Ｒ１およびＲ２が同じ意味を有し、２個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルである式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。特に、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、オルト，オルト’位に２個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルである。
【０１２２】
好ましくは、基Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、フェニル、または１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる置換基Ｌを有するフェニルである。好ましい置換基Ｌは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシである。好ましくは、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、互いに独立して、フェニル、または１もしくは２個のＣ１〜Ｃ６−アルキルで置換されているフェニルである。Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８がそれぞれフェニルである式（Ｉ）の化合物が最も好ましい。
【０１２３】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１個以上、例えば１、２、３または４個のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。典型的には、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、フェニル、ナフチル、ベンジル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオから選択され、ここで、最後に挙げた１１個の基の芳香族部分は、置換されていないかもしくは１個以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されている。より好ましくは、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルおよびフェニルから選択される。特に、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、同じ意味を有し、それぞれ水素である。同様に特に、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの２つは水素であり、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの２つは水素であり、基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの２つは水素であり、基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの２つは水素であり、基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの１つはフェニルである。同様に特に、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの２つは水素であり、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの１つはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの２つは水素であり、基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの１つはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの２つは水素であり；基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの１つはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの２つは水素であり；基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの１つはＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【０１２４】
別の実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオから選択され、ここで、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール、Ｃ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレン、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ１０−アリールチオのアリール部分は、置換されていないかもしくは１個以上のＣ１〜Ｃ１０−アルキルで置換されており、またはＲ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ１３とＲ１４および／またはＲ１５とＲ１６は、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環を形成し、ここで、縮合ベンゼン環は置換されていないかもしくは置換されている。Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ１３とＲ１４および／またはＲ１５とＲ１６が、それらが結合している炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環を形成する場合、ベンゼン環は、好ましくは置換されていない。
【０１２５】
特に好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルである式（Ｉ）の化合物であり；Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１８は、同じ意味を有し、置換されていないフェニル、または１もしくは２個のＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水素である。特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、それぞれフェニルである。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物は、式（１）
【化１２】
2019533737.tif 000014
［式中、
Ｈａｌは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
Ｒ１およびＲ２は、上記で定義した通りである］の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式（２）の２−フェニルフェノール化合物および適切な場合には式（３）、（４）および／または（５）
【化１３】
2019533737.tif 000015
［式中、
ｍは、０、１、２、３、４または５であり、
Ｌは、上記で定義した通りであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、上記で定義した通りである］のフェニルフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１２７】
式（３）、（４）および／または（５）の２−フェニルビフェノールは、式（２）の２−フェニルフェノールについて定義した通りであってもよい（式（２）の１、２、３または４個の２−フェニルフェノールのみがハロゲン置換反応に使用される場合）。
【０１２８】
反応は、塩基の存在下で通常行われる。適切な塩基は、特に無機アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩基であり、アルカリ金属塩基が特に適している。無機塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩および炭酸水素塩、水酸化物、水素化物およびアミドである。好ましい塩基は炭酸塩および炭酸水素塩であり、炭酸塩が特に好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウムである。特に適切なアルカリ土類金属は、マグネシウムおよびカルシウムである。塩基混合物を使用することも可能であることが理解されよう。特に非常に好ましい塩基は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムである。
【０１２９】
反応は、極性の非プロトン性溶剤の存在下で通常行われる。適切な溶剤は、特に脂肪族カルボキサミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−カルボキサミド、ラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ニトリル、例えばアセトニトリルである。極性の非プロトン性溶剤の混合物を使用することも可能である。特に好ましいのはＮＭＰである。
【０１３０】
反応温度は、通常、室温〜溶剤の沸点の範囲内であり、好ましくは室温〜１６０℃である。
【０１３１】
式（１）の化合物は、文献の方法に従って、例えば、式（６）
【化１４】
2019533737.tif 000016
［式中、
Ｈａｌは、各場合において臭素または各場合において塩素である］の１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物または１，６，７，１２−テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物から、式Ｒ１−ＮＨ２の第一級アミンおよび適切な場合には式Ｒ２−ＮＨ２の第一級アミン［式中、Ｒ１およびＲ２は、上記で定義した通りであり、Ｒ２はＲ１について定義した通りであってもよい（式Ｒ１−ＮＨ２の１個のアミンのみがイミド化に使用される場合）］との縮合によって調製することができる。イミド化反応は、例えばＳｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  （ＥＳＩ）  ｆｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓをはじめとするＢａｒｔｈｏｌｏｍｅｗ  ｅｔ  ａｌ．著，Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，２００８，６５９４−６５９６に記載されている通り、標準的な方法に従って行われる。１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物は市販されている。１，６，７，１２−テトラブロモペリレンテトラカルボン酸二無水物は、Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  Ｍａｔｅｒｉａｌ  （ＥＳＩ）をはじめとするＢａｒｔｈｏｌｏｍｅｗ  ｅｔ  ａｌ．著，Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，２００８，６５９４−６５９６に記載されている通りに調製することができる。
【０１３２】
式（２）、（３）、（４）および（５）の化合物は市販されているかまたは文献の方法に従って製造することができる。
【０１３３】
上記で定義される式（Ｉ）の化合物またはそれらの混合物は、例えば色変換体における蛍光色素／着色剤として一連の最終用途に使用することができる。このように、６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤによって生成された光を、式（Ｉ）の化合物を含む色変換体に前記白色ＬＥＤによって生成された光を通すことによってより低いＣＣＴを有する光（すなわちより温かい白色）に変換することが可能である。したがって、６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤによって生成された光を、６，０００Ｋ未満、例えば２，０００Ｋ〜５，０００Ｋまたは２，５００Ｋ〜４，０００Ｋの範囲のＣＣＴを有する光に変換することが可能である。同様に、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって生成された光を、式（Ｉ）の化合物を含む色変換体に前記ＬＥＤによって生成された光を通すことによって、第二のより長い波長の光に変換することが可能である。
【０１３４】
したがって、第二の態様において、本発明は、上記で定義される蛍光色素／着色剤として式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物と、マトリックスとして少なくとも１種のポリマーとを含む色変換体を提供し、ここで、ポリマーは、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）−コポリマー（ＥＶＡ、ＥＶＯＨ）、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ（スチレン）アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリビニルブチレート（ＰＶＢ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物から選択される。
【０１３５】
以下のポリマーが好ましい：ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブテン、シリコーン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ（エチレンビニルアルコール）−コポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ（スチレンアクリロニトリル）、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミドおよびそれらの混合物。
【０１３６】
特に、少なくとも１種のポリマーは、本質的にポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートまたはそれらの混合物からなる。
【０１３７】
ポリスチレンは、本明細書において、とりわけ、スチレンおよび／またはスチレンの誘導体の重合から生じる全てのホモポリマーまたはコポリマーを意味すると理解される。スチレンの誘導体は、例えば、アルファ−メチルスチレン、オルト−、メタ−、パラ−メチルスチレン、パラ−ブチルスチレン、特にパラ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレンなどのアルキルスチレン、パラ−メトキシスチレン、パラ−ブトキシスチレン、パラ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレンなどのアルコキシスチレンである。適切なポリスチレンは、一般的に１０，０００〜１，０００，０００ｇ／ｍｏｌ（ＧＰＣにより決定される）、好ましくは２０，０００〜７５０，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３０，０００〜５００，０００ｇ／ｍｏｌの平均モル重量Ｍｎを有する。
【０１３８】
好ましい態様において、色変換体のマトリックスは、本質的にまたは完全にスチレンのホモポリマーまたはスチレン誘導体からなる。より具体的には、ポリマーはポリスチレンからなる。
【０１３９】
本発明の更なる好ましい実施形態において、マトリックスは、本質的にまたは完全にスチレンコポリマーからなり、それは本出願の文脈においてポリスチレンと見なされる。スチレンコポリマーは、更なる成分として、例えば、ブタジエン、アクリロニトリル、無水マレイン酸、ビニルカルバゾール、またはアクリル酸、メタクリル酸もしくはイタコン酸のエステルをモノマーとして含み得る。適切なスチレンコポリマーは、一般的に少なくとも２０重量％のスチレン、好ましくは少なくとも４０重量％、より好ましくは少なくとも６０重量％のスチレンを含む。別の実施形態において、それらは少なくとも９０重量％のスチレンを含む。
【０１４０】
好ましいスチレンコポリマーは、スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＳＡＮ）およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＡＢＳ）、スチレン−１，１’−ジフェニルエテンコポリマー、アクリル酸エステル−スチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＳＡ）、メチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー（ＭＡＢＳ）である。更なる好ましいポリマーは、アルファ−メチルスチレン−アクリロニトリルコポリマー（ＡＭＳＡＮ）である。スチレンホモポリマーまたはコポリマーは、例えば、フリーラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合によって、または有機金属触媒（例えばチーグラー・ナッタ触媒）の影響下で調製することができる。これは、アイソタクチック、シンジオタクチックもしくはアタクチックなポリスチレンまたはコポリマーをもたらし得る。それらは、好ましくはフリーラジカル重合によって調製される。重合は、懸濁重合、乳化重合、溶液重合または塊状重合として行うことができる。適切なポリスチレンの調製は、例えば、Ｏｓｃａｒ  Ｎｕｙｋｅｎ，Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｏｔｈｅｒ  Ａｒｏｍａｔｉｃ  Ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｉｎ  Ｋｒｉｃｈｅｌｄｏｒｆ，Ｎｕｙｋｅｎ，Ｓｗｉｆｔ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  ２００５，ｐ．７３−１５０およびそこに引用されている参考文献；ならびにＥｌｉａｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２００７，ｐ．２６９−２７５に記載されている。
【０１４１】
別の好ましい実施形態において、ポリマーはポリエチレンテレフタレートからなる。ポリエチレンテレフタレートは、エチレングリコールとテレフタル酸との縮合によって得られる。
【０１４２】
同様により具体的には、ポリマーは、ポリカーボネートからなる。ポリカーボネートは、炭酸と芳香族または脂肪族ジヒドロキシル化合物とのポリエステルである。好ましいジヒドロキシル化合物は、例えば、メチレンジフェニレンジヒドロキシル化合物、例えばビスフェノールＡである。ポリカーボネートを調製する１つの手段は、界面重合における適切なジヒドロキシル化合物とホスゲンとの反応である。別の手段は、縮合重合におけるジフェニルカーボネートなどの炭酸のジエステルとの反応である。適切なポリカーボネートの調製は、例えばＥｌｉａｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  ２００７，ｐ．３４３−３４７に記載されている。
【０１４３】
好ましい実施形態において、酸素を排除して重合したポリマーが使用される。好ましくは、重合中のモノマーは、合計で１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下の酸素を含んでいた。
【０１４４】
適切なポリマーは、更なる構成成分として、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、フリーラジカル捕捉剤、帯電防止剤などの添加剤を含んでいてもよい。この種類の安定剤は当業者に知られている。
【０１４５】
適切な酸化防止剤またはフリーラジカル捕捉剤は、例えばフェノール、特にブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）またはブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）などの立体障害フェノール、または立体障害アミン（ＨＡＬＳ）である。この種類の安定剤は、例えばＢＡＳＦからＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）の商品名で販売されている。場合によっては、酸化防止剤およびフリーラジカル捕捉剤は、例えばＢＡＳＦからＩｒｇａｆｏｓ（登録商標）の商品名で販売されているホスファイトまたはホスホナイトなどの二次安定剤によって補足することができる。
【０１４６】
適切な紫外線吸収剤は、例えば、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＢＴＺ）などのベンゾトリアゾール、（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン（ＨＰＴ）などのトリアジン、ヒドロキシベンゾフェノン（ＢＰ）またはオキサラニリドである。この種類の紫外線吸収剤は、例えばＢＡＳＦからＵｖｉｎｕｌ（登録商標）の商品名で販売されている。
【０１４７】
本発明の好ましい実施形態において、適切なポリマーは、酸化防止剤またはフリーラジカル捕捉剤を含まない。
【０１４８】
本発明の一実施形態において、適切なポリマーは透明なポリマーである。
【０１４９】
別の実施形態において、適切なポリマーは不透明なポリマーである。
【０１５０】
上述のポリマーは、式（Ｉ）の化合物またはそれらの混合物のためのマトリックス材料として役立つ。本発明の蛍光色素、すなわち式（Ｉ）の化合物またはそれらの混合物、すなわち式（Ｉ）の少なくとも２種の異なる化合物を含む混合物は、ポリマーに溶解されていてもよいか、または均一に分布した混合物の形態をとっていてもよい。好ましい実施形態において、式（Ｉ）の蛍光色素またはそれらの混合物はポリマーに溶解されている。式（Ｉ）の化合物は赤色蛍光色素である。
【０１５１】
効果的な波長変換に必要な式（Ｉ）の本発明の化合物の具体的な濃度は、光を生成するために選択されたＬＥＤの種類に依存することを当業者は容易に理解するであろう。同じ色温度の白色光を達成するために、青色ＬＥＤによって生成された光を変換するには白色ＬＥＤと比較してより高い濃度の色素が通常必要とされる。
【０１５２】
第一の実施態様によれば、色変換体は、式（Ｉ）の化合物とは異なる有機蛍光色素を含まない。この場合、式（Ｉ）の赤色有機蛍光色素および適切な場合にはそれらの混合物の濃度は、使用されるポリマーの量に対して、典型的には０．０００１〜０．５重量％、例えば０．００１〜０．１重量％、または０．００２〜０．１重量％である。
【０１５３】
更なる実施形態において、必須成分として式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の少なくとも２種の異なる化合物と、上記で記載される色変換体において使用することができる少なくとも１種の更なる有機蛍光色素とを含む蛍光色素ブレンドが提供される。
【０１５４】
適切な更なる有機蛍光色素は、４００〜５００ｎｍの波長範囲の光を吸収し、吸収された光の波長よりも長い波長を有する光、特に４５０ｎｍを超える波長範囲の光、例えば４５０〜６００ｎｍまたは４５０〜６５０ｎｍの波長範囲の光を放出する任意の有機蛍光色素であり得る。
【０１５５】
第二の実施形態によれば、色変換体は、式（Ｉ）の少なくとも１種の有機赤色蛍光色素またはそれらの混合物に加えて、１種の更なる有機蛍光色素または前記更なる蛍光色素の混合物を含む。
【０１５６】
第三の実施形態によれば、色変換体は、式（Ｉ）の少なくとも１種の有機赤色蛍光色素またはそれらの混合物に加えて、２種以上の更なる有機蛍光色素を含む。
【０１５７】
適切な更なる有機蛍光色素は、緑色蛍光色素、黄緑色蛍光色素、黄色蛍光色素、橙色蛍光色素および赤色蛍光色素である。好ましくは、低いＣＣＴ（＜６０００Ｋ）および高い演色性（例えば９０以上）を有する白色光源を作り出す使用のために色変換体が提供されるように、蛍光色素が互いに組み合わされる。
【０１５８】
特に、少なくとも１種の更なる有機蛍光色素は、
（ｉ）式（ＩＩ）
【化１５】
2019533737.tif 000017
［式中、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノ、または置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なる置換基Ｒ２Ａｒを有するアリールであり、
ここで、
各Ｒ２Ａｒは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、
Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３０−アルキニル（ここで、後者の３個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有する）、
Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル（ここで、後者の２個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）、
アリール、Ｕ−アリール、ヘテロアリールおよびＵ−ヘテロアリール（ここで、後者の４個の基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する）から選択され、
ここで、
各Ｒ２ａは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有し；
各Ｒ２ｂは、独立して、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、メルカプト、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルチオ、ニトロ、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、ここで、後者の４つの基は、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ１基を有し；
各Ｒ２ｂ１は、独立して、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、オキソ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＮＲ２Ａｒ２ＣＯＲ２Ａｒ３、−ＣＯＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＳＯ２ＮＲ２Ａｒ２Ｒ２Ａｒ３、−ＣＯＯＲ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、−ＳＯ３Ｒ２Ａｒ２、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ１２−アルキルチオから選択され；
Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ａｒ１−、−ＣＯ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−部分であり；
Ｒ２Ａｒ１、Ｒ２Ａｒ２、Ｒ２Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ここで、アルキルは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ａ基を有し、ここで、３〜８員のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、置換されていないかもしくは１個以上のＲ２ｂ基を有する］のシアノ化ナフトイルベンズイミダゾール化合物およびそれらの混合物、ただし、式（ＩＩ）の化合物は、少なくとも１個のシアノ基を含む；
（ｉｉ）式（ＩＩＩ）
【化１６】
2019533737.tif 000018
［式中、
Ｚ３置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｚ３＊置換基のうちの一方はシアノであり、他方のＺ３＊置換基は、ＣＯ２Ｒ３９、ＣＯＮＲ３１０Ｒ３１１、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＺ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７およびＲ３８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、臭素および塩素から選択され、
ただし、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７またはＲ３８置換基の１、２、３、４、５、６、７または８個はシアノであり；
ここで
Ｒ３９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり、ここで、
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ａ置換基を有し、
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基を有し、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基を有し；
各Ｚ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４−アリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり、ここで、
Ｃ３〜Ｃ１２−アルキルは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３ｂ置換基であり、
Ｃ６〜Ｃ１４−アリールは、置換されていないかもしくは１個以上の同一もしくは異なるＲ３Ａｒ置換基であり；
各Ｚ３ｂおよび各Ｚ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、ＮＲ３１０ａＲ３１１ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３９ａ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３９ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ３１０ａＲ３１１ａであり；
各Ｒ３ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
各Ｒ３Ａｒは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３９ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールであり；
Ｒ３１０ａ、Ｒ３１１ａは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキルまたはＣ６〜Ｃ１４−アリールである］のシアノ化ペリレン化合物およびそれらの混合物；
（ｉｉｉ）式（ＩＶ）
【化１７】
2019533737.tif 000019
［式中、
ｍ４は、０、１、２、３または４であり；
各Ｒ４１は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、アリールオキシの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４１ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
基Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５のうちの少なくとも１つはＣＮであり、残りの基は、互いに独立して、水素、塩素および臭素から選択され、
Ｘ４０は、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ａは、一般式（Ａ．１）、（Ａ．２）、（Ａ．３）、および（Ａ．４）
【化１８】
2019533737.tif 000020
［式中、
＊は、各場合において、分子の残りの部分への結合点を表し、
ｎ４は、０、１、２、３または４であり；
ｏ４は、０、１、２または３であり；
ｐ４は、０、１、２または３であり；
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールまたはＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、最後に挙げた３個の基におけるシクロアルキル、アリール、およびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上のヘテロ原子またはヘテロ芳香族基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４７は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、−ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４７ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４８は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４８ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
各Ｒ４９は、互いに独立して、臭素、塩素、シアノ、ＮＲ４ａＲ４ｂ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた６個の基におけるシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アリールおよびアリール−アルキレンの環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４または５個の同一もしくは異なる基Ｒ４９ａで置換されており、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２４−ハロアルコキシ、およびＣ６〜Ｃ２４−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンのアルキレン部分は、Ｏ、ＳおよびＮＲ４ｃから選択される１個以上の基によって中断されていてもよく；
Ｒ４１ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａ、Ｒ４９ａは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−アルコキシ、フッ素、塩素および臭素から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２４−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールから選択される］のジラジカルから選択されるジラジカルである］のシアノ化化合物およびそれらの混合物；
（ｉｖ）式（Ｖ）
【化１９】
2019533737.tif 000021
［式中、
Ｒ５１は、置換されていないかもしくはハロゲン、Ｒ５１１、ＯＲ５５２、ＮＨＲ５５２およびＮＲ５５２Ｒ５５７から選択される１、２、３、４または５個の置換基を有するフェニルであり；
Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８およびＲ５９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｒ５５３、ＯＲ５５３、ＮＨＲ５５３およびＮＲ５５３Ｒ５５４から選択され、ここで、
Ｒ５１１は、Ｃ２〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５２およびＲ５５７は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ５５３およびＲ５５４は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびヘテロアリールから選択される］ベンゾキサンテン化合物およびそれらの混合物；
（ｖ）式（ＶＩ）
【化２０】
2019533737.tif 000022
［式中、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環の１個以上のＣＨ基は、窒素で置き換えられていてもよく、記号は、それぞれ以下の通り定義される；
ｎ６は、式（ＶＩ）の各構造単位についての０〜（１０−ｐ６）の数であり、ここで、ｐ６は、上掲のベンズイミダゾール構造の六員環において窒素で置き換えられているＣＨ単位の数であり、
Ｘ６は、化学結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６１であり；
Ｒは、それぞれ置換基を有していてもよい脂肪族基、脂環式基、アリール、ヘテロアリール、それぞれ式（ＶＩ）の構造単位の他の芳香族環に縮合している芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または環系であり、Ｘ６が化学結合ではない場合、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｈであり；
ここで、２個のＲ基は一緒になって１個の環式基を形成してもよく、
ここで、Ｘ６およびＲは、ｎ６＞１の場合、同一もしくは異なっていてもよく；
Ｒ６１は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ２−部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキル；
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである］の少なくとも１つの構造単位を含む蛍光化合物およびそれらの混合物；
（ｖｉ）式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）または（Ｘ）
【化２１】
2019533737.tif 000023
［式中、
ｐ７は２であり、
Ｒ７１、Ｒ７２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ７３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここで、Ｒ７３基は、＊で示される位置にあり；
ｐ８は２であり；
Ｒ８１、Ｒ８２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ８３は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１０−アリールで一置換もしくは多置換されているアリールオキシであり、ここでＲ８３基は、＊で示される位置にあり；
Ｒ９２は、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されており；
Ｒ１０１、Ｒ１０２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンであり、ここで、後者の３個の基における芳香族環は、置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ１０−アルキルで一置換もしくは多置換されている］のペリレン化合物およびそれらの混合物；
（ｖｉｉ）式（ＸＩ）
【化２２】
2019533737.tif 000024
［式中、
Ｒ１１１およびＲ１１２は、互いに独立して、水素、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキルオキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールオキシから選択され；
Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９、Ｒ１１１０、Ｒ１１１１、Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６、Ｒ１１１７およびＲ１１１８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、−ＮＥ１１１Ｅ１１２、−ＮＲＡｒ１１１ＣＯＲＡｒ１１２、−ＣＯＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＳＯ２ＮＲＡｒ１１１ＲＡｒ１１２、−ＣＯＯＲＡｒ１１１、−ＳＯ３ＲＡｒ１１２、各場合において置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ３０−アルキル、ポリアルキレンオキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ２０−シクロアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ２４−アリール、Ｃ６〜Ｃ２４−アリールオキシおよびＣ６〜Ｃ２４−アリールチオから選択され；
ここで、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１４とＲ１１５、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、Ｒ１１７とＲ１１８、Ｒ１１８とＲ１１９、Ｒ１１９とＲ１１１０、Ｒ１１１１とＲ１１１２、Ｒ１１１２とＲ１１１３、Ｒ１１１３とＲ１１１４、Ｒ１１１４とＲ１１１５、Ｒ１１１５とＲ１１１６、Ｒ１１１６とＲ１１１７および／またはＲ１１１７とＲ１１１８は、それらが結合しているビフェニリル部分の炭素原子と一緒になって更なる縮合された芳香族または非芳香族の環系を形成してもよく、ここで、縮合環系は置換されていないかもしくは置換されており；
ここで、
Ｅ１１１およびＥ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルケニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ２〜Ｃ１８−アルキニル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキルまたは置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ１０−アリールであり；
ＲＡｒ１１１およびＲＡｒ１１２は、互いに独立して、水素、置換されていないかもしくは置換されたＣ１〜Ｃ１８−アルキル、置換されていないかもしくは置換されたＣ３〜Ｃ２０−シクロアルキル、置換されていないかもしくは置換されたヘテロシクリル、置換されていないかもしくは置換されたＣ６〜Ｃ２０−アリールまたは置換されていないかもしくは置換されたヘテロアリールである］のペリレンビスイミド化合物およびそれらの混合物から選択される。
【０１５９】
式（ＩＩ）の蛍光色素は、国際公開第２０１５／０１９２７０号（ＷＯ２０１５／０１９２７０）から知られている。本発明の色変換体における使用に関して、化合物（ＩＩ）は、好ましくは式（ＩＩ−Ａ）
【化２３】
2019533737.tif 000025
［式中、
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、シアノ、フェニル、４−シアノフェニル、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２または３個の置換基を有するフェニル、特にシアノ、フェニルまたは４−シアノフェニルであり、
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ２１０は、それぞれ独立して、水素、シアノ、フェニル、４−シアノフェニル、またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される１、２または３個の置換基を有するフェニル、特に水素、シアノ、フェニルまたは４−シアノフェニルである］の化合物および式（ＩＩ−Ａ）の少なくとも２種の異なる化合物を含む混合物から選択される。
【０１６０】
より好ましいのは、国際公開第２０１５／０１９２７０号（ＷＯ２０１５／０１９２７０）の第１６頁、第２段落〜第２０頁、第３段落に特定される化合物である。
【０１６１】
本発明の色変換体における使用に関して、特に好ましいのは、式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）、（ＩＩ−７）、（ＩＩ−８）、（ＩＩ−９）、（ＩＩ−１０）、（ＩＩ−１１）、（ＩＩ−１２）、（ＩＩ−１３）、（ＩＩ−１４）、（ＩＩ−１５）、（ＩＩ−１６）、（ＩＩ−１７）、（ＩＩ−１８）、（ＩＩ−１９）、（ＩＩ−２０）、（ＩＩ−２１）、（ＩＩ−２２）、（ＩＩ−２３）、（ＩＩ−２４）、（ＩＩ−２５）、（ＩＩ−２６）、（ＩＩ−２７）、（ＩＩ−２８）、（ＩＩ−２９）、（ＩＩ−３０）、（ＩＩ−３１）、（ＩＩ−３２）、（ＩＩ−３３）、（ＩＩ−３４）、（ＩＩ−３５）、（ＩＩ−３６）、（ＩＩ−３７）、（ＩＩ−３８）、（ＩＩ−３９）、（ＩＩ−４０）、（ＩＩ−４１）、（ＩＩ−４２）、（ＩＩ−４３）、（ＩＩ−４４）、（ＩＩ−４５）、（ＩＩ−４６）、（ＩＩ−４７）、（ＩＩ−４８）、（ＩＩ−４９）および（ＩＩ−５０）の化合物ならびにそれらの混合物から選択される式（ＩＩ）の化合物である：
【化２４−１】
2019533737.tif 000026
【化２４−２】
2019533737.tif 000027
【化２４−３】
2019533737.tif 000028
【化２４−４】
2019533737.tif 000029
【０１６２】
式（ＩＩ）の化合物は、通常、緑色、黄緑色または黄色の蛍光色素である。
【０１６３】
式（ＩＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１５／１６９９３５号（ＷＯ２０１５／１６９９３５）から知られている。本発明の色変換体における使用に関して、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ−ａ）および（ＩＩＩ−ｂ）の以下の化合物ならびに式（ＩＩＩ−ｃ）および（ＩＩＩＩ−ｄ）の化合物：
【化２５】
2019533737.tif 000030
［式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｚ３およびＺ３＊は、それぞれ上記で定義した通りである］を個々におよびそれらの混合物を包含する。
【０１６４】
特に、国際公開第２０１５／１６９９３５号（ＷＯ２０１５／１６９９３５）の第１２頁、第９行目〜第１３頁、第３１行目に特定される化合物が好ましい。本発明の色変換体における使用に関して、式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）、（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−８）、（ＩＩＩ−９）、（ＩＩＩ−１０）、（ＩＩＩ−１１）、（ＩＩＩ−１２）、（ＩＩＩ−１３）、（ＩＩＩ−１４）、（ＩＩＩ−１５）、（ＩＩＩ−１６）、（ＩＩＩ−１７）、（ＩＩＩ−１８）、（ＩＩＩ−１９）、（ＩＩＩ−２０）
【化２６−１】
2019533737.tif 000031
【化２６−２】
2019533737.tif 000032
［式中、
Ｚ３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、フェニル、および１、２または３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルから選択され、
Ｚ３＊は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、フェニル、および１、２または３個のＣ１〜Ｃ４−アルキル基を有するフェニルから選択される］
から選択される式（ＩＩＩ）の化合物およびそれらの混合物を包含する。
【０１６５】
これらの中で、特に好ましいのは、式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）、（ＩＩＩ−７）、（ＩＩＩ−８）、（ＩＩＩ−９）、（ＩＩＩ−１０）、（ＩＩＩ−１１）、（ＩＩＩ−１２）、（ＩＩＩ−１３）、（ＩＩＩ−１４）、（ＩＩＩ−１５）、（ＩＩＩ−１６）、（ＩＩＩ−１７）、（ＩＩＩ−１８）、（ＩＩＩ−１９）、（ＩＩＩ−２０）［式中、ＺおよびＺ＊は同じ定義を有する］のペリレン化合物である。
【０１６６】
式（ＩＩＩ）の化合物は、通常、黄色または黄緑色の蛍光色素である。
【０１６７】
式（ＩＶ）のシアノ化化合物は、国際公開第２０１６／１５１０６８号（ＷＯ２０１６／１５１０６８）の主題である。本発明の色変換体における使用に関して、式（ＩＶ）の化合物は、好ましくは、Ｘ４０がＯである化合物である。Ｘ４０がＳである式（ＩＶ）の化合物も好ましい。好ましいのは、国際公開第２０１６／１５１０６８号（ＷＯ２０１６／１５１０６８）の第２４頁、第１０行目〜第３４頁、第４行目に特定される化合物である。
【０１６８】
これらの中で、Ａが式（Ａ．２）の基である式（ＩＶ）の化合物が特に好ましい。Ａが式（Ａ．２）の基である式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＶ−Ａ．２）
【化２７】
2019533737.tif 000033
［式中、
ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６は、上記で定義した通りである］の化合物とも呼ばれる。特に、ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５は、上述の好ましい意味のうちの１つを有する。
【０１６９】
式（Ｉ−Ａ．２）の化合物において、Ｒ４６は、好ましくは、水素、直鎖状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、分岐状Ｃ３〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０−アリールおよびＣ６〜Ｃ１０−アリール−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキレンから選択され、ここで、最後に挙げた２つの部分におけるアリール環は、置換されていないかもしくは１、２、３、４もしくは５個の同一もしくは異なる基Ｒ４６ａで置換されている。特に、Ｒ４６は、直鎖状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、式（Ｂ．１）の基および式（Ｂ．２）の基
【化２８】
2019533737.tif 000034
［式中、
＃は、窒素原子への結合部位であり、
式（Ｂ．１）におけるＲｄおよびＲｅは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２３−アルキルから選択され、ここで、ＲｄおよびＲｅ基の炭素原子の合計は２〜２３の整数であり、
式（Ｂ．２）におけるＲｆ、ＲｇおよびＲｈは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルから選択され、ここで、Ｒｆ、ＲｇおよびＲｈ基の炭素原子の合計は３〜２３の整数である］から選択される。
【０１７０】
式（Ｂ．１）の好ましい基は、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、１−エチルプロピル、１−エチルブチル、１−エチルペンチル、１−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、１−エチルオクチル、１−プロピルブチル、１−プロピルペンチル、１−プロピルヘキシル、１−プロピルヘプチル、１−プロピルオクチル、１−ブチルペンチル、１−ブチルヘキシル、１−ブチルヘプチル、１−ブチルオクチル、１−ペンチルヘキシル、１−ペンチルヘプチル、１−ペンチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、１−ヘキシルオクチル、１−ヘプチルオクチルである。
【０１７１】
式（Ｂ．２）の特に好ましい基はｔｅｒｔ−ブチルである。
【０１７２】
同様に特に、Ｒ４６は、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基または式（Ｃ．３）の基
【化２９】
2019533737.tif 000035
［式中、
＃は、窒素原子への結合部位を表し、
Ｂは、存在する場合、−Ｏ−および−Ｓ−から選択される１個以上の隣接していない基によって中断されていてもよいＣ１〜Ｃ１０−アルキレン基であり、
ｙは０または１であり、
Ｒｉは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２４−フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素から選択され、
Ｒｋは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキルから選択され、
式Ｃ．２およびＣ．３におけるｘは、１、２、３、４または５である］である。
【０１７３】
好ましくは、ｙは０であり、すなわち可変数Ｂは存在しない。
【０１７４】
その存在とは無関係に、Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、より好ましくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは分岐状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキル、特にイソプロピルから選択される。その存在とは無関係に、Ｒｋは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ３０−アルキル、より好ましくは直鎖状Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルまたは分岐状Ｃ３〜Ｃ１０−アルキルから選択される。式Ｃ．２およびＣ．３における可変数ｘは、好ましくは１、２または３である。
【０１７５】
実施形態の特別な群は、式（ＩＶ−Ａ．２）の化合物に関し、ここで、可変数ｍ４、Ｘ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４およびＲ４５は、互いに独立してまたは特に組み合わせて、以下の意味を有する：
Ｘ４０は、ＯまたはＳであり、
Ｒ４２およびＲ４４は、それぞれシアノであり、
Ｒ４３およびＲ４５は、それぞれ水素であるか、またはＲ４３およびＲ４５のうちの一方は臭素であり、Ｒ４３およびＲ４５のうちの他方は水素であり、
Ｒ４１は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１または２個の基を有するフェニルから選択され、
Ｒ４６は、水素、Ｃ１〜Ｃ２４−直鎖状アルキル、分岐状Ｃ３〜Ｃ２４−アルキル、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基および式（Ｃ．３）の基から選択され、
ｍ４は、０または１である。
【０１７６】
さらにより好ましくは、
Ｘ４０は、ＯまたはＳであり、
Ｒ４２およびＲ４４は、それぞれシアノであり、
Ｒ４３およびＲ４５は、それぞれ水素であり、
Ｒ４１は、シアノ、臭素、および置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１または２個の基を有するフェニルから選択され、特にシアノであり、
Ｒ４６は、直鎖状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、分岐状Ｃ３〜Ｃ２４−アルキル、式（Ｃ．１）の基、式（Ｃ．２）の基および式（Ｃ．３）の基から選択され、特に直鎖状Ｃ１〜Ｃ２４−アルキル、分岐状Ｃ３〜Ｃ２４−アルキル、または２，６−ジイソプロピルフェニルなどのＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される１もしくは２個の基を有するフェニルであり、
ｍ４は、０または１である。
【０１７７】
式（ＩＶ−Ａ．２）の好ましい化合物の例を以下に示す：
【化３０−１】
2019533737.tif 000036
【化３０−２】
2019533737.tif 000037
【０１７８】
式（Ｖ）のベンゾキサンテン化合物は、国際公開第２０１４／１３１６２８号（ＷＯ２０１４／１３１６２８）から知られている。通常、それらは黄色または黄緑色の蛍光色素である。
【０１７９】
式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物は、国際公開第２０１２／１６８３９５号（ＷＯ２０１２／１６８３９５）から知られている。本発明の色変換体における使用に関して、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物は、好ましくは、国際公開第２０１２／１６８３９５号（ＷＯ２０１２／１６８３９５）の第２８頁、第１４行目〜第３２頁、第５行目に特定される化合物である。
【０１８０】
本発明の色変換体における使用に関して、式（ＶＩ）の構造単位を有する化合物は、より好ましくは式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩ−３）、（ＶＩ−４）、（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）、（ＶＩ−９）、（ＶＩ−１０）、（ＶＩ−１１）、（ＶＩ−１２）、（ＶＩ−１３）、（ＶＩ−１４）、（ＶＩ−１５）、（ＶＩ−１６）、（ＶＩ−１７）、（ＶＩ−１８）、（ＶＩ−１９）、（ＶＩ−２０）、（ＶＩ−２１）、（ＶＩ−２２）、（ＶＩ−２３）、（ＶＩ−２４）、（ＶＩ−２５）、（ＶＩ−２６）、（ＶＩ−２７）、（ＶＩ−２８）、（ＶＩ−２９）、（ＶＩ−３０）、（ＶＩ−３１）、（ＶＩ−３２）、（ＶＩ−３３）、（ＶＩ−３４）、（ＶＩ−３５）、（ＶＩ−３６）、（ＶＩ−３７）、（ＶＩ−３８）、（ＶＩ−３９）、（ＶＩ−４０）、（ＶＩ−４１）、（ＶＩ−４２）、（ＶＩ−４３）、（ＶＩ−４４）、（ＶＩ−４５）、（ＶＩ−４６）、（ＶＩ−４７）、（ＶＩ−４８）、（ＶＩ−４９）、（ＶＩ−５０）、（ＶＩ−５１）、（ＶＩ−５２）、（ＶＩ−５３）、（ＶＩ−５４）、（ＶＩ−５５）の化合物
【化３１−１】
2019533737.tif 000038
【化３１−２】
2019533737.tif 000039
【化３１−３】
2019533737.tif 000040
【化３１−４】
2019533737.tif 000041
【化３１−５】
2019533737.tif 000042
［式中、ｎ６は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０の数であり、
Ｒ６１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキルであって、その炭素鎖は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−および／または−ＳＯ２−部分を含んでいてもよく、一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１８−アルキルまたはシクロアルキル；
一置換もしくは多置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである］およびそれらの混合物から選択される。
【０１８１】
式（Ｉ）の本発明の赤色蛍光色素を式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を有する化合物と組み合わせて使用することは、色変換体に特によく適している。特に好ましいのは、式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）および（ＶＩ−８）の化合物ならびにそれらの混合物である。
【０１８２】
式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を有する化合物は、通常、黄色または黄緑色の蛍光色素である。
【０１８３】
本発明の色変換体における使用に関して、好ましいのは、Ｒ７１およびＲ７２がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールおよび２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールから選択される式（ＶＩＩ）の化合物である。より好ましくは、Ｒ７１およびＲ７２は同一である。特に非常に好ましくは、Ｒ７１およびＲ７２は、それぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０１８４】
Ｒ７３は、好ましくはフェノキシ、または（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）フェノキシ、より好ましくは２，６−（ジアルキル）フェノキシまたは２，４−（ジアルキル）フェノキシである。特に好ましくは、Ｒ７３は、フェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシまたは４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシである。式（ＶＩＩ）の好ましい化合物は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドおよびＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，７−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドである。
【０１８５】
本発明の色変換体における使用に関して、好ましいのは、Ｒ８１およびＲ８２がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールおよび２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールから選択される式（ＶＩＩＩ）の化合物である。より好ましくは、Ｒ８１およびＲ８２は同一である。特に非常に好ましくは、Ｒ８１およびＲ８２は、それぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０１８６】
Ｒ８３は、好ましくはフェノキシ、または（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）フェノキシ、より好ましくは２，６−（ジアルキル）フェノキシまたは２，４−（ジアルキル）フェノキシである。特に好ましくは、Ｒ８３は、フェノキシ、２，６−ジイソプロピルフェノキシ、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシまたは４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシである。式（ＶＩＩＩ）の化合物の好ましい実施形態は、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（２，６−ジイソプロピルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジ（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）ペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドおよびＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６−ジフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボキシイミドである。
【０１８７】
本発明の色変換体における使用に関して、式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物の更なる適切な例は、国際公開第２００７／００６７１７号（ＷＯ２００７／００６７１７）の第１頁、第５行目〜第２２頁、第６行目に特定されるペリレン誘導体である。式（ＶＩＩ）および（ＶＩＩＩ）の蛍光色素は、通常、赤色蛍光色素である。
【０１８８】
本発明の色変換体における使用に関して、好ましいのは、Ｒ９１およびＲ９２がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールおよび２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールから選択される式（ＩＸ）の化合物である。より好ましくは、Ｒ９１およびＲ９２は同じ意味である。特に非常に好ましくは、Ｒ９１およびＲ９２は、それぞれ２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである。
【０１８９】
本発明の色変換体における使用に関して、好ましいのは、Ｒ１０２がＣ１〜Ｃ１０−アルキル、２，６−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールまたは２，４−ジ（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アリールであり、特にＲ１０２が２，６−ジイソプロピルフェニルまたは２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルである式（Ｘ）の化合物である。
【０１９０】
式（Ｘ）の化合物は、通常、黄橙色の蛍光色素である。
【０１９１】
式（ＸＩ）の化合物は、未公開の欧州特許第１６１５１２２８．０号明細書（ＥＰ１６１５１２２８．０）（公開後の国際公開第２０１７／１２１８３３号（ＷＯ２０１７／１２１８３３））の主題である。本発明の色変換体における使用に関して、好ましいのは、Ｒ１１１およびＲ１１２が、それぞれ独立して、置換されていないかもしくは１、２また３個のＣ１〜Ｃ６−アルキルによって置換されているフェニルから選択され、Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９、Ｒ１１１０、Ｒ１１１１、Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６、Ｒ１１１７およびＲ１１１８がそれぞれ水素である式（ＸＩ）の化合物である。上記で定義される式（ＸＩ）の化合物は、好ましくは
【化３２】
2019533737.tif 000043
である。
【０１９２】
式（ＸＩ）の化合物は、式（ＸＩＩ）
【化３３】
2019533737.tif 000044
［式中、
Ｈａｌは、各場合において臭素または各場合において塩素であり、
Ｒ１１１およびＲ１１２は、上記で定義した通りである］の適切な塩素化または臭素化ペリレンビスイミドを、式（ＸＩＩＩ）の２，２’−ビフェノール化合物および適切な場合には式（ＸＩＶ）
【化３４】
2019533737.tif 000045
［式中、
Ｒ１１３、Ｒ１１４、Ｒ１１５、Ｒ１１６、Ｒ１１７、Ｒ１１８、Ｒ１１９、Ｒ１１１０、Ｒ１１１１、Ｒ１１１２、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６、Ｒ１１１７およびＲ１１１８は、上記で定義した通りである］の２，２’−ビフェノール化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１９３】
式（ＸＩＶ）の２，２’−ビフェノールは、式（ＸＩＩＩ）の２，２’−ビフェノールについて定義した通りであってもよい（式（ＸＩＩＩ）の１個の２，２’−ビフェノールのみがハロゲン置換反応に使用される場合）。
【０１９４】
反応は、塩基の存在下で通常行われる。適切な塩基は、特に無機アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩基であり、アルカリ金属塩基が特に適している。無機塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩および炭酸水素塩、水酸化物、水素化物およびアミドである。好ましい塩基は炭酸塩および炭酸水素塩であり、炭酸塩が特に好ましい。好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウムである。特に適切なアルカリ土類金属は、マグネシウムおよびカルシウムである。塩基混合物を使用することも可能であることが理解されよう。特に非常に好ましい塩基は、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムである。
【０１９５】
反応は、極性の非プロトン性溶剤の存在下で通常行われる。適切な溶剤は、特に脂肪族カルボキサミド、好ましくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ４−カルボキサミド、ラクタム、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルブチルアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ニトリル、例えばアセトニトリルである。極性の非プロトン性溶剤の混合物を使用することも可能である。特に好ましいのはＮＭＰである。
【０１９６】
反応温度は、通常、室温〜溶剤の沸点の範囲内であり、好ましくは４０〜１６０℃である。
【０１９７】
式（ＸＩＩ）の化合物は、式（１）の化合物について上記で記載した方法と同じように調製することができる。
【０１９８】
式（ＸＩＩＩ）および（ＸＩＶ）の化合物は、市販されているかまたは文献の方法に従って調製することができる。
【０１９９】
好ましい実施形態によれば、色変換体は、式（Ｉ）の赤色蛍光色素または式（Ｉ）の少なくとも２種の異なる化合物を含む混合物に加えて、上記で定義される更なる蛍光色素（ｉ）〜（ｖｉｉ）の個々の群からの１種の更なる有機蛍光色素または少なくとも２種の異なる蛍光色素を含む混合物を含む。
【０２００】
更なる好ましい実施形態によれば、色変換体は、式（Ｉ）の少なくとも１種の赤色蛍光色素または式（Ｉ）の少なくとも２種の異なる化合物を含む混合物に加えて、上記で定義される更なる蛍光色素（ｉ）〜（ｖｉｉ）の個々の群からの２種以上の更なる有機蛍光色素を含む。
【０２０１】
好ましくは、色変換体は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物を含むことで、プランク曲線に接近した色度座標を有し、所望のＣＣＴおよび高い平均演色特性を有する白色光を生成する。好ましくは、色変換体は、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）の化合物から選択される１または２種の化合物、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物を含む。
【０２０２】
好ましい実施形態において、本発明による色変換体は、
−  式（ＩＩ）の化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＩＶ）の化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物およびそれらの混合物、
−  式（ＶＩＩ）の化合物、
−  式（ＶＩＩＩ）の化合物、
−  式（ＸＩ）の化合物およびそれらの混合物、
ならびにそれらの混合物
から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素を含む。
【０２０３】
これらの中で、特に好ましいのは、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩ−３）、（ＶＩ−４）、（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）、（ＶＩ−９）、（ＶＩ−１０）、（ＶＩ−１１）、（ＶＩ−１２）、（ＶＩ−１３）、（ＶＩ−１４）、（ＶＩ−１５）、（ＶＩ−１６）、（ＶＩ−１７）、（ＶＩ−１８）、（ＶＩ−１９）、（ＶＩ−２０）、（ＶＩ−２１）、（ＶＩ−２２）、（ＶＩ−２３）、（ＶＩ−２４）、（ＶＩ−２５）、（ＶＩ−２６）、（ＶＩ−２７）、（ＶＩ−２８）、（ＶＩ−２９）、（ＶＩ−３０）、（ＶＩ−３１）、（ＶＩ−３２）、（ＶＩ−３３）、（ＶＩ−３４）、（ＶＩ−３５）、（ＶＩ−３６）、（ＶＩ−３７）、（ＶＩ−３８）、（ＶＩ−３９）、（ＶＩ−４０）、（ＶＩ−４１）、（ＶＩ−４２）、（ＶＩ−４３）、（ＶＩ−４４）、（ＶＩ−４５）、（ＶＩ−４６）、（ＶＩ−４７）、（ＶＩ−４８）、（ＶＩ−４９）、（ＶＩ−５０）、（ＶＩ−５１）、（ＶＩ−５２）、（ＶＩ−５３）、（ＶＩ−５４）、（ＶＩ−５５）の化合物およびそれらの混合物を含む色変換体である。特により好ましいのは、式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）、（ＶＩ−８）の化合物およびそれらの混合物を含む色変換体である。
【０２０４】
特別な実施形態によれば、色変換体は、
−  式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルであり；Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは１または２個のＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水素であり、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの２つは水素であり、基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの２つは水素であり、基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの２つは水素であり、基Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４のうちの１つはフェニルであり；基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの２つは水素であり；基Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７のうちの１つはフェニルである］の少なくとも１種の化合物と、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）もしくは（ＶＩ−８）の化合物またはそれらの混合物と
を含む。
【０２０５】
この特定の実施形態において、ポリマーマトリックスはポリカーボネートからなる。更なる特定の実施形態において、ポリマーマトリックスはポリスチレンからなる。更なる特定の実施形態において、ポリマーマトリックスはポリエチレンテレフタレートからなる。
【０２０６】
ポリマーマトリックス中の有機蛍光色素の濃度は、色変換体の厚さおよびポリマーの種類の関数として設定される。薄いポリマー層が使用される場合、有機蛍光色素の濃度は、一般的に厚いポリマー層の場合よりも高い。
【０２０７】
典型的には、ポリマー中の有機蛍光色素の量は、達成されるべき相関色温度ＣＣＴにも依存する。当業者は、黄色蛍光色素および赤色蛍光色素の濃度を増加させることによって、ＬＥＤから放出された光がより長い波長に調整されて必要なＣＣＴを有する白色光を得ることを理解するであろう。
【０２０８】
典型的には、本発明による式（Ｉ）の赤色有機蛍光色素の濃度は、使用されるポリマーの量に対して、通常０．０００１〜０．５重量％、好ましくは０．００１〜０．１重量％の範囲にある。更なる黄色または黄緑色の有機蛍光色素の濃度は、使用されるポリマーの量に対して、典型的には０．００２〜０．５重量％、好ましくは０．００３〜０．４重量％である。
【０２０９】
式（Ｉ）の少なくとも１種の赤色有機蛍光色素に対する更なる黄色または黄緑色の発光有機蛍光色素の比率は、典型的には１：１〜２５：１、好ましくは２：１〜２０：１、より好ましくは２：１〜１５：１、例えば１０：１または３：１または４：１の範囲にある。当業者は、選択された光源に色素の比率が依存することを容易に理解するであろう。所望のＣＣＴのために、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって光が生成される場合の黄色色素／赤色色素の比率は、６，０００〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤによって光が生成される場合の黄色色素／赤色色素の比率と比較してはるかに大きい。
【０２１０】
特定の実施形態によれば、本発明による式（Ｉ）の赤色蛍光色素は、上記で定義される１種の更なる有機蛍光色素、特に黄色蛍光色素と組み合わせて使用される。更なる特定の実施形態によれば、本発明による式（Ｉ）の赤色蛍光色素は、２つの更なる有機蛍光色素、特に黄色または黄緑色の蛍光色素および本発明による式（Ｉ）の色素とは異なる更なる赤色蛍光色素または橙色有機蛍光色素と組み合わせて使用される。
【０２１１】
色変換体は、少なくとも１種の無機蛍光体材料をさらに含み得る。無機蛍光体材料は、好ましくは、ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択される。これらの中で特に好ましいのは、ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物から選択されるものである。ガーネット、ケイ酸塩、硫化物、窒化物および酸窒化物の適切な例を以下の表１にまとめている：
【表１】
2019533737.tif 000046
ＵＳ５，９９８９２５（米国特許第５，９９８９２５号明細書）、ＵＳ６，６６９，８６６（米国特許第６，６６９，８６６号明細書）、ＵＳ６，８１２，５００（米国特許第６，８１２，５００号明細書）、ＵＳ６，５７６，９３０（米国特許第６，５７６，９３０号明細書）、ＵＳ６，００６０，８６１（米国特許第６，００６０，８６１号明細書）、ＵＳ６，２４５，２５９（米国特許第６，２４５，２５９号明細書）、ＵＳ６，７６５，２３７（米国特許第６，７６５，２３７号明細書）、ＵＳ７，３１１，８５８（米国特許第７，３１１，８５８号明細書）、ＵＳ７，２６７，７８７（米国特許第７，２６７，７８７号明細書）、ＵＳ６，８０９，３４７（米国特許第６，８０９，３４７号明細書）、ＵＳ６，９４３，３８０（米国特許第６，９４３，３８０号明細書）、ＵＳ６，４２９，５８３（米国特許第６，４２９，５８３号明細書）、ＷＯ０２／１１２１４（国際公開第０２／１１２１４号）、ＷＯ２００５０５２０８７（国際公開第２００５０５２０８７号）
【０２１２】
本発明の色変換体は、少なくとも１つの量子ドットをさらに含み得る。量子ドットは、約２０ｎｍ以下の直径を有する半導体材料のナノ結晶である。量子ドットは、Ｓｉ系ナノ結晶、ＩＩ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶、ＩＩＩ−Ｖ族化合物半導体ナノ結晶、ＩＶ−ＶＩ族化合物ナノ結晶およびそれらの混合物のうちの１つを含んでいてもよい。ＩＩ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇｇＺｎＴｅ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅおよびＨｇＺｎＳＴｅからなる群から選択されるものを含んでいてもよい。ＩＩＩ−Ｖ族化合物半導体ナノ結晶は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＰＡｓ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＰＡｓ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＰＡｓ、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓおよびＩｎＡｌＰＡｓからなる群から選択されるものを含んでいてもよい。ＩＶ−ＶＩ族化合物半導体ナノ結晶はＳｎＴｅであってもよい。
【０２１３】
量子ドットの形態のナノ結晶を合成するために、量子ドットは、有機金属化学気相成長法もしくは分子線エピタキシーなどの気相成長法によって、または１種以上の前駆体を有機溶剤に添加することによって結晶を成長させる湿式化学プロセスによって調製することができる。
【０２１４】
本発明の一実施形態によれば、本発明の色変換体は積層構造を有する。それらは単層構造または多層構造のいずれかを有していてよく、一般的に１種以上の蛍光色素および／または散乱体を含む複数のポリマー層から構成される。色変換体が多層構造を有する場合、一方の層は本発明による赤色蛍光色素を含み、別の層は上記で定義される少なくとも１種の蛍光色素を含む。
【０２１５】
一実施形態において、本発明による少なくとも１種の赤色有機蛍光色素は、ＬＥＤに面する色変換体の層に存在する。別の実施形態において、少なくとも１種の更なる有機蛍光色素は、ＬＥＤに面する色変換体の層に存在する。
【０２１６】
上記の実施形態のいずれかによれば、色変換体は、散乱体として少なくとも１種の無機白色顔料をさらに含む。
【０２１７】
好ましい実施形態において、有機蛍光色素を含む層またはマトリックスの少なくとも１つが光の散乱体を含む。
【０２１８】
適切な散乱体は、ＤＩＮ１３３２０に従って０．０１〜１０μｍ、好ましくは０．１〜１μｍ、より好ましくは０．１５〜０．４μｍの平均粒径を有する無機白色顔料、例えば二酸化チタン、硫酸バリウム、リトポン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸カルシウム、特にＴｉＯ２に基づく散乱体である。
【０２１９】
散乱体は、各場合において散乱体を含む層のポリマーに対して、典型的には０．０１〜２．０重量％、好ましくは０．０５〜１重量％、より好ましくは０．１〜０．５重量％の量で含まれる。
【０２２０】
好ましい実施形態において、色変換体は、赤色蛍光層と、本発明に従って存在する少なくとも１種の蛍光色素を含む緑黄色蛍光層とを有する二層構造を有し、ここで、赤色層は青色光源に面している。この実施形態において、両方の層が散乱体としてＴｉＯ２を含む。
【０２２１】
一実施形態において、色変換体は、一緒に積層されて複合体を形成した複数のポリマー層からなり、様々な蛍光色素／着色剤および／または散乱体は、異なるポリマー層に存在していてよい。
【０２２２】
本発明の色変換体が２種以上の有機蛍光色素／着色剤を含む場合、本発明の一実施形態において、複数の蛍光色素／着色剤が１つの層に互いに並存していることが可能である。
【０２２３】
別の実施形態において、様々な蛍光色素／着色剤が様々な層に存在する。
【０２２４】
好ましい実施形態において、本発明の色変換体は、本発明に従って存在する式（Ｉ）の少なくとも１種の有機蛍光色素またはそれらの混合物；式（ＩＩ）の化合物から選択される少なくとも１種の更なる有機蛍光色素およびそれらの混合物、式（ＩＶ）の化合物およびそれらの混合物、式（ＶＩ）の構造単位を有する混合物およびそれらの混合物、式（ＶＩＩ）の化合物、式（ＶＩＩＩ）の化合物、式（ＩＸ）の化合物、式（Ｘ）の化合物および式（ＸＩ）の化合物およびそれらの混合物、ならびにそれらの混合物；ＴｉＯ２に基づく散乱体；ならびに本質的にポリスチレン、ポリエチレンテレフタレートまたはポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーを含む。
【０２２５】
より好ましくは、本発明の色変換体は、
−  式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルであり；Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは１または２個のＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水素であり；特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、それぞれフェニルである］の少なくとも１種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）もしくは（ＶＩ−８）の化合物またはそれらの混合物と、
−  ＴｉＯ２に基づく散乱体と、
−  本質的にポリエチレンテレフタレートからなる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２２６】
同様により好ましくは、本発明の色変換体は、
−  式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルであり；Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは１または２個のＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水素であり；特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、それぞれフェニルである］の少なくとも１種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）もしくは（ＶＩ−８）の化合物またはそれらの混合物と、
−  ＴｉＯ２に基づく散乱体と、
−  本質的にポリスチレンからなる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２２７】
同様により好ましくは、本発明の色変換体は、
−  式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は、同じ意味を有し、１、２または３個のＣ１〜Ｃ６−アルキル置換基を有するフェニルであり；Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、同じ意味を有し、置換されていないかもしくは１または２個のＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水素であり；特に、Ｒ３、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は、それぞれフェニルである］の少なくとも１種の有機蛍光色素またはそれらの混合物と、
−  式（ＶＩ）の少なくとも１つの構造単位を含む化合物として式（ＶＩ−５）、（ＶＩ−６）、（ＶＩ−７）もしくは（ＶＩ−８）の化合物またはそれらの混合物と、
−  ＴｉＯ２に基づく散乱体と、
−  本質的にポリカーボネートからなる少なくとも１種のポリマーと
を含む。
【０２２８】
更なる実施形態において、色変換体の少なくとも１種のポリマー層は、ガラス繊維で機械的に強化されている。
【０２２９】
本発明の色変換体は、任意の所望の形状配置であり得る。色変換体は、例えば、フィルム、シートまたはプラークの形態をとっていてもよい。同様に、有機蛍光色素を含有するマトリックスは、液滴形態もしくは半球形態または凸面および／もしくは凹面、平面または球状面を有するレンズの形態をとっていてもよい。
【０２３０】
「キャスティング」は、ＬＥＤまたはＬＥＤを含む構成要素が有機蛍光色素を含むポリマーで完全に注型または包埋されている実施形態を指す。
【０２３１】
本発明の一実施形態において、有機蛍光色素を含むポリマー層（マトリックス）は、２５〜４００マイクロメートル（μｍ）の厚さ、好ましくは３５〜３００μｍ、特に５０〜２００μｍの厚さである。
【０２３２】
別の実施形態において、有機蛍光色素を含むポリマー層は、０．２〜５ｍｍの厚さ、好ましくは０．３〜３ｍｍの厚さ、より好ましくは０．４〜１ｍｍの厚さである。
【０２３３】
色変換体が１つの層からなるか、またはそれらが積層構造を有する場合、好ましい実施形態において、個々の層は連続的であり、空孔または遮断を全く有しない。
【０２３４】
本発明の色変換体は、任意にバッキング層などの更なる構成成分を含んでいてもよい。
【０２３５】
バッキング層は、色変換体に機械的安定性を付与するのに役立つ。バッキング層のための材料の種類は、それが透明であり所望の機械的強度を有する限り、重要ではない。バッキング層に適した材料は、例えば、ガラス、またはポリカーボネート、ポリスチレンもしくはポリメタクリレートもしくはポリメチルメタクリレートなどの透明な剛性有機ポリマーである。
【０２３６】
バッキング層は、一般的に０．１ｍｍ〜１０ｍｍ、好ましくは０．２ｍｍ〜５ｍｍ、より好ましくは０．３ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有する。
【０２３７】
本発明の一実施形態において、本発明の色変換体は、国際公開第２０１２／１５２８１２号（ＷＯ２０１２／１５２８１２）に開示されているように、酸素および／または水に対する少なくとも１つのバリア層を有する。バリア層に適したバリア材料の例は、例えば、ガラス、石英、金属酸化物、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３層とＳｉＯ２層との交互層からなる多層系、窒化チタン、ＳｉＯ２／金属酸化物多層材料、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリスチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリビニルブチレート（ＰＢＴ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリアミド、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、エポキシ樹脂、エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）から誘導されるポリマー、およびエチレン−ビニルアルコール（ＥＶＯＨ）から誘導されるポリマーである。
【０２３８】
バリア層のための好ましい材料は、ガラスまたはＡｌ２Ｏ３とＳｉＯ２層との交互層からなる多層系である。
【０２３９】
好ましくは、適切なバリア層は、酸素に対する透過性が低い。
【０２４０】
より好ましくは、適切なバリア層は、酸素および水に対する透過性が低い。
【０２４１】
本発明の更なる態様は、ＬＥＤによって生成された光を変換するための上記で定義される色変換体の使用に関する。本発明は特に、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって発生された光を変換して白色光を提供するための上記で定義される色変換体の使用に関する。
【０２４２】
同様に、本発明は、６，０００Ｋ〜２０，０００Ｋの相関色温度を有する冷白色ＬＥＤによって生成された光を変換してより低い相関色温度を有する白色光を提供するための上記で定義される色変換体の使用に関する。より具体的には、それらは２０，０００Ｋ〜６，０００Ｋ、例えば２０，０００Ｋ〜８，０００Ｋ、１５，０００Ｋ〜８，１００Ｋまたは１２，０００Ｋ〜８，２００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤによって生成された光を変換して、例えば２０００Ｋ〜５０００Ｋの範囲のより低いＣＣＴを有する光を生成するのに適している。言い換えれば、本発明の色変換体は、白色光源の波長をより長い波長方向にシフト（すなわち赤色シフト）させて、温色系の光の色調を有する白色光を生成することができる。
【０２４３】
６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する冷白色ＬＥＤは市販されている。４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤも市販されている。
【０２４４】
それらは光電装置および蛍光変換太陽電池における集光システム（蛍光集光体）としての用途にさらに適している。
【０２４５】
式（Ｉ）の本発明の蛍光色素は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤによって生成された光の照射時に高い光安定性を有する。式（Ｉ）の本発明の蛍光色素はまた、２０，０００Ｋ〜６，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤによって生成された光の照射時に高い光安定性を有する。さらに、式（Ｉ）の本発明の蛍光色素は、酸素および水に対して安定である。
【０２４６】
本発明の色変換体は、異なる方法で調製することができる。
【０２４７】
一実施形態において、本発明の色変換体を製造する方法は、少なくとも１種のポリマーおよび少なくとも１種の有機蛍光色素および存在する場合には更なる有機蛍光色素を溶剤に溶解し、続いて溶剤を除去することを含む。
【０２４８】
別の実施形態において、本発明の色変換体を製造する方法は、少なくとも１種の有機蛍光色素および存在する場合には更なる有機蛍光色素を少なくとも１種のポリマーと共に押し出すことを含む。
【０２４９】
本発明の更なる態様は、６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する少なくとも１つの白色ＬＥＤと、上記で定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、色変換体とＬＥＤとがリモートホスファー配置にある、照明装置に関する。本発明のなお更なる態様は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する少なくとも１つの青色ＬＥＤと、上記で定義される少なくとも１つの色変換体とを含み、ここで、色変換体とＬＥＤとがリモートホスファー配置にある、照明装置に関する。
【０２５０】
一実施形態において、本発明の照明装置は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤおよび６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤから選択される複数のＬＥＤを含む。本発明の色変換体は、４２０ｎｍ〜４８０ｎｍの発光の中心波長を有する青色ＬＥＤおよび６，０００Ｋ〜２０，０００ＫのＣＣＴを有する白色ＬＥＤから選択されるＬＥＤと実際には任意の形状で照明装置の構造とは無関係に組み合わせて使用することができる。
【０２５１】
本発明の色変換体は、リモートホスファー構成において使用される。この場合、色変換体は、ＬＥＤから空間的に分離されている。ＬＥＤと色変換体との間の距離は、一般的に０．１ｃｍ〜５０ｃｍ、好ましくは０．２〜１０ｃｍ、最も好ましくは０．５〜３ｃｍである。色変換体とＬＥＤとの間には、空気、希ガス、窒素もしくは他のガスまたはそれらの混合物などの異なる媒体があってもよい。
【０２５２】
色変換体は、例えば、ＬＥＤの周りに同心円状に配置されてもよいか、または平型形状を有していてもよい。それは、例えば、プラーク、シートもしくはフィルムの形態、液滴形態、またはキャスティングの形態をとっていてもよい。
【０２５３】
本発明の照明装置は、屋内、屋外、オフィス、乗り物、トーチ、ゲーム機、街灯、交通標識の照明に適している。
【０２５４】
本発明の照明装置は、高い平均演色評価数を有する暖色系−白色光を呈する。さらに、それらは長い寿命、特に青色光の照射時に高い光安定性を有する。
【０２５５】
本発明の更なる態様は、特にＬＥＤおよびＯＬＥＤから選択される光源から放出された光を変換して第二のより長い波長の光にするための、コーティング、印刷インキおよびプラスチックを着色するための、電磁放射を吸収および／または放出する水性ポリマー分散液を製造するための、データ保存用、光学ラベル用、文書における偽造防止ラベル用の、ならびに商標保護用または生体分子用の蛍光標識としての、色変換体における式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用に関する。式（Ｉ）の化合物は高度に蛍光性であり、それらを偽造防止インキのために有用にする。更なる態様は、それらの顕著な光学的特性により、偽造防止印刷用の偽造防止インキにおける上記で定義される式（Ｉ）のペリレンビスイミド化合物またはそれらの混合物の使用に関する。放出された光の波長は５００〜約７５０ｎｍであり得る。
【０２５６】
したがって、本発明の更なる態様は、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含む、偽造防止印刷用の印刷インキ配合物である。
【０２５７】
偽造防止印刷は、通貨、パスポート、改ざん防止ラベル、株券、税印、郵便切手、身分証明書などの品目の印刷を扱う分野である。偽造防止印刷の主な目的は、贋造、改ざん、または偽造を防止することである。
【０２５８】
自動紙幣処理の分野では、ＵＶ吸収が重要な役割を果たす。実際に流通している通貨の大部分は、目に見える色の印刷物だけでなく、ＵＶ光にさらされたときにのみ検出可能な特定の機能も有している。一般的に、これらの機能は、決定された紙幣を認識し、その真正性を検証するために、特にカラーコピー機で作り出された複製物から識別するために、銀行および販売機用途（現金自動預払機、自動販売機など）において自動通貨処理装置によって使用するために実装されている。
【０２５９】
全ての偽造防止文書には、良好な安定性および耐久性が要求される。紙幣の場合、これらの要件は極端なものであり、それというのも紙幣は、一般の人々による非常に過酷な使用にさらされたり−それらは折り畳まれたり、しわくちゃにされたりすることなどによる材料負荷にさらされる−摩耗にさらされたり、風化にさらされたり、体液、例えば汗にさらされたり、洗濯、ドライクリーニング、アイロン掛けされたりなどして、これにさらされた後も、使い始めたときと同じ程度に判読可能なことが期待されるからである。さらに、前述の条件を被るにもかかわらず、文書は合理的な寿命、理想的には数年の寿命を有することが不可欠である。この間ずっと、文書ひいてはその上にあるインキ（目には見えない偽造防止マーキングを含む）は、退色または変色に対する耐性があるべきである。したがって、偽造防止印刷プロセスで使用されるインキはどれも硬化時に堅牢で耐水性があり、様々な化学薬品に耐性があり、柔軟性があるべきである。さらに、紙幣の基材としての紙の使用から特定の状態が脱却するにつれて、用いられる印刷インキ配合物は、紙だけでなくプラスチックにも使用することができるべきである。特有の適用特性のために、一般式（Ｉ）の化合物が、偽造防止印刷、特に紙幣用に用いられる印刷インキ配合物に特に適していることが今や見出された。
【０２６０】
偽造防止印刷では、蛍光色素が印刷インキ配合物に加えられる。適切な印刷インキは、インキジェット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、凹版印刷、オフセット印刷、レーザー印刷または凸版印刷のためや、電子写真に使用するための顔料または色素に基づく水性、油性または溶剤性の印刷インキである。これらの印刷プロセスの印刷インキは、通常、溶剤、バインダー、および様々な添加剤、例えば可塑剤、帯電防止剤またはワックスを含む。オフセット印刷、凸版印刷および凹版印刷のための印刷インキは、通常、高粘度ペースト印刷インキとして配合されるのに対して、フレキソ印刷およびインキジェット印刷のための印刷インキは、通常、比較的低粘度の液体印刷インキとして配合される。
【０２６１】
本発明の文脈において、「印刷インキ」という表現には、一般式（Ｉ）の少なくとも１種の蛍光色素に加えて着色剤を含む配合物も包含される。「印刷インキ」という表現には、着色剤を一切含まない印刷ラッカーも包含される。
【０２６２】
本発明による偽造防止印刷用の印刷インキ配合物は、好ましくは、
ａ）上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物と、
ｂ）ポリマーバインダーと、
ｃ）任意に有機溶剤と、
ｄ）任意に少なくとも１種の着色剤と、
ｅ）任意に少なくとも１種の更なる添加剤と
を含む。
【０２６３】
印刷インキの適切な成分は従来のものであり、当業者に周知である。そのような成分の例は、「Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｉｎｋ  Ｍａｎｕａｌ」，ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌｅａｃｈ  Ｒ．Ｈ．ｅｔ  ａｌ．（ｅｄｓ．），Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ  Ｒｅｉｎｈｏｌｄ，Ｗｏｋｉｎｇｈａｍ，（１９８８）に記載されている。印刷インキおよびそれらの配合の詳細は、「Ｐｒｉｎｔｉｎｇ  Ｉｎｋｓ」−Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｉｘｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９  Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  Ｒｅｌｅａｓｅにも開示されている。
【０２６４】
本発明による印刷インキ配合物は、印刷インキ配合物の総重量に対して、一般的に０．０００１〜２５重量％、好ましくは０．００１〜１５重量％、特に０．０１〜５重量％の成分ａ）を含有する。
【０２６５】
一般式（Ｉ）の化合物は、溶解形態または固体形態（微細に分割された状態）で印刷インキ配合物中に存在する。
【０２６６】
本発明による印刷インキ配合物は、一般に、印刷インキ配合物の総重量に対して、５〜７５重量％、好ましくは１０〜６０重量％、より好ましくは１５〜４０重量％の成分ｂ）を含有する。
【０２６７】
本発明による印刷インキ配合物のための適したポリマーバインダーｂ）は、例えば、天然樹脂、フェノール樹脂、フェノール変性樹脂、アルキド樹脂、ポリスチレンホモポリマーおよびコポリマー、テルペン樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、塩化ゴム、ビニルエステル樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ニトロセルロース、炭化水素樹脂、酢酸セルロース、およびその混合物から選択される。
【０２６８】
本発明による印刷インキ配合物は、硬化プロセスによってポリマーバインダーを形成する成分を含んでいてもよい。したがって、本発明による印刷インキ配合物は、エネルギー硬化性であるように配合することもでき、例えば、ＵＶ光またはＥＢ（電子ビーム）放射によって硬化することができる。この実施形態では、バインダーは、１種以上の硬化性モノマーおよび／またはオリゴマーを含む。対応する配合物は当該技術分野において公知であり、ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄと共同でＪｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓにより１９９７年〜１９９８年に７巻で出版された連続出版物「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」などの標準的な教科書に見出すことができる。
【０２６９】
適切なモノマーおよびオリゴマー（プレポリマーとも呼ばれる）には、エポキシアクリレート、アクリル化油、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、シリコーンアクリレート、アクリル化アミンおよびアクリル飽和樹脂が含まれる。更なる詳細および例は、Ｇ  Ｗｅｂｓｔｅｒ編「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  ＩＩ：  Ｐｒｅｐｏｌｙｍｅｒｓ  ＆  Ｒｅａｃｔｉｖｅ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓに記載されている。
【０２７０】
硬化性ポリマーバインダーが用いられる場合、それは、反応性希釈剤、すなわち、溶剤として作用し、硬化時にポリマーバインダー中に組み込まれるモノマーを含有していてもよい。反応性モノマーは、典型的にはアクリレートまたはメタクリレートから選択され、単官能性または多官能性であってよい。多官能性モノマーの例には、ポリエステルアクリレートまたはメタクリレート、ポリオールアクリレートまたはメタクリレート、およびポリエーテルアクリレートまたはメタクリレートが含まれる。
【０２７１】
ＵＶ照射により硬化される印刷インキ配合物の場合、通常、ＵＶ照射にかけられたときにモノマーの硬化反応を開始させるための少なくとも１種の光開始剤を含む必要がある。有用な光開始剤の例は、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ  ＆  Ｋ．Ｄｉｅｔｌｉｋｅｒ著、Ｇ．Ｂｒａｄｌｅｙ編の、ＳＩＴＡ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｉｍｉｔｅｄと共同でＪｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓにより１９９８年に出版された「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  ｏｆ  ＵＶ  ＆  ＥＢ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｉｎｋｓ  ＆  Ｐａｉｎｔｓ」，Ｖｏｌｕｍｅ  ＩＩＩ，「Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｆｒｅｅ  Ｒａｄｉｃａｌ  Ｃａｔｉｏｎｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｉｏｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｓａｔｉｏｎ」，２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎなどの標準的な教科書に見出すことができる。効率的な硬化を達成するために、光開始剤と共に増感剤を含むことも有利であり得る。
【０２７２】
本発明による印刷インキ配合物は、一般に、印刷インキ配合物の総重量に対して、０〜９４．９９９９重量％、好ましくは５〜９０重量％、特に１０〜８５重量％の溶剤ｃ）を含有する。
【０２７３】
適切な溶剤は、水、有機溶剤およびその混合物から選択される。本発明の目的のために、溶剤としても作用する反応性モノマーは、上述のバインダー成分ｂ）の一部と見なされる。
【０２７４】
溶剤の例には、水；アルコール類、例えばエタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールおよびエトキシプロパノール；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル；炭化水素、例えばトルエン、キシレン、鉱油および植物油、ならびにそれらの混合物が含まれる。
【０２７５】
本発明による印刷インキ配合物は、追加の着色剤ｄ）を含有していてもよい。好ましくは、印刷インキ配合物は、印刷インキ配合物の総重量に対して、０〜２５重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％、特に１〜１５重量％の着色剤ｄ）を含有する。
【０２７６】
適切な着色剤ｄ）は、選択された慣用の色素、特に従来の顔料である。「顔料」という用語は、本発明の文脈において、全ての顔料および充填剤、例として着色顔料、白色顔料および無機充填剤を包括的に関連付けるために使用される。これらには、無機白色顔料、例えば二酸化チタンであって、好ましくはルチル型のもの、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、塩基性炭酸鉛、三酸化アンチモン、リトポン（硫化亜鉛＋硫酸バリウム）、または有色顔料、例として酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト、亜鉛イエロー、亜鉛グリーン、ウルトラマリン、マンガンブラック、アンチモンブラック、マンガンバイオレット、パリブルーまたはシュバインフルトグリーンが含まれる。無機顔料の他に、本発明の印刷インキ配合物はまた、有機着色顔料、例としてセピア、ガンボギー、カッセルブラウン、トルイジンレッド、パラレッド、ハンザイエロー、インジゴ、アゾ色素、アントラキノノイドおよびインジゴイド色素、ならびにジオキサジン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリノン、イソインドリン、ペリレンおよび金属錯体顔料を含んでいてもよい。光散乱を増加させるために空気介在物を有する合成白色顔料、例えばＲｈｏｐａｑｕｅ（登録商標）分散液も適している。適切な充填剤は、例えば、アルミノケイ酸塩、例えば長石、ケイ酸塩、例えばカオリン、タルク、マイカ、マグネサイト、アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウムであって、例えばカルサイトまたはチョークの形態のもの、炭酸マグネシウム、ドロマイト、アルカリ土類金属硫酸塩、例えば硫酸カルシウム、二酸化ケイ素などである。
【０２７７】
本発明による印刷インキ配合物は、少なくとも１種の添加剤ｅ）を含有していてもよい。好ましくは、印刷インキ配合物は、印刷インキ配合物の総重量に対して、０〜２５重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％、特に１〜１５重量％の少なくとも１種の成分ｅ）を含有する。
【０２７８】
適切な添加剤（成分ｅ））は、可塑剤、ワックス、乾燥剤、帯電防止剤、キレート化剤、酸化防止剤、安定剤、接着促進剤、界面活性剤、流動制御剤、消泡剤、殺生物剤、増粘剤など、およびそれらの組合せから選択される。これらの添加剤は、特に、印刷インキの塗布関連特性、例として接着性、耐摩耗性、乾燥速度またはスリップ性を微調整する働きをする。
【０２７９】
特に、本発明による偽造防止印刷用の印刷インキ配合物は、好ましくは、
ａ）上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその混合物０．０００１〜２５重量％と、
ｂ）少なくとも１種のポリマーバインダー５〜７５重量％と、
ｃ）少なくとも１種の溶剤０〜９４．９９９９重量％と、
ｄ）少なくとも１種の着色剤０〜２５重量％と、
ｅ）少なくとも１種の更なる添加剤０〜２５重量％と
を含有し、成分ａ）〜ｅ）の合計は１００％になる。
【０２８０】
本発明による印刷インキ配合物は、従来の方法で、例えば個々の成分を混合することによって有利には調製される。先に述べた通り、式（Ｉ）の蛍光色素は、溶解または微細に分割された固体形態で印刷インキ配合物中に存在する。追加の着色剤を、本発明の印刷インキ配合物中に、または別個のインキ配合物中に用いてもよい。追加の着色剤が別個の配合物中で用いられる場合、本発明による印刷インキ配合物の塗布時間は通常は重要ではない。本発明による印刷インキ配合物は、例えば、最初に塗布した後、従来の印刷インキで重ね印刷することができる。しかし、この順序を逆にすることもできるし、あるいは従来の印刷インキと混合して本発明による印刷インキ配合物を塗布することも可能である。どのような場合でも、印刷物は適切な光源で読み取ることができる。
【０２８１】
プライマーは、本発明による印刷インキ配合物の前に塗布することができる。一例として、プライマーは、基材への接着を改善するために塗布される。追加の印刷ラッカーを、例えば、印刷された画像を保護するためのカバーの形態で塗布することも可能である。審美的目的をかなえるために、または塗布関連特性を制御するために、追加の印刷ラッカーを塗布することもできる。一例として、適切に配合された追加の印刷ラッカーを使用して、基材の表面の粗さ、電気特性、または水蒸気凝縮特性に影響を与えることができる。印刷ラッカーは、通常、本発明による印刷インキ配合物を印刷するために用いられる印刷機上のラッカー吹付システムによってインラインで塗布される。
【０２８２】
本発明による印刷インキ配合物は、多層材料における使用にも適している。多層材料は、例えば、２つ以上のプラスチックフィルム、例えばポリオレフィンフィルム、金属フィルム、または金属化プラスチックフィルムから構成され、それらは、一例として、貼り合わせにより、または貼合せ用接着剤の助けを借りて互いに結合される。これらの複合体は、光学的可変層、臭気バリア層または水蒸気バリアなどの他の機能層を含んでいてもよい。
【０２８３】
本発明による印刷インキ配合物は、オフセット印刷、凸版印刷、グラビア印刷および凹版印刷に特に適している。
【０２８４】
透明な基材が使用される場合、式（Ｉ）の蛍光色素を励起するためのランプのタイプは、一般的に重要ではなく、すなわち、式（Ｉ）の蛍光色素の吸収プロファイル内の波長で光を放出する全ての光源である。例えば、高圧または中圧水銀ランプで十分である。任意の紫外光源を、高圧もしくは低圧水銀灯、黒色光、紫外ＬＥＤ、または紫外線レーザーなどの放射線源として用いることができる。
【０２８５】
本発明の更なる態様は、上記で定義される印刷インキ配合物を基材上に印刷するステップを含む偽造防止文書の製造方法である。
【０２８６】
更なる態様は、基材と、硬化インキであって、上記で定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはそれらの混合物を含むインキとを含む偽造防止文書である。
【０２８７】
更なる態様は、上記で定義される印刷インキ配合物を用いる印刷プロセスによって得ることができる、上記で定義される偽造防止文書である。偽造防止文書は、好ましくは、紙幣、パスポート、小切手、バウチャー、ＩＤカードまたは取引カード、切手およびタックスラベルから選択される。偽造防止文書は、剛性もしくは柔軟性の包装、カートンボードまたは商標もしくは製品ラベルの一部であってもよい。
【０２８８】
本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明するが、それらに限定するものではない。
【０２８９】
実施例
分光計測
蛍光スペクトルおよび蛍光量子収率は、浜松製の絶対量子収率測定装置（Ｃ９９２０−０２）を用い、必要に応じて液体サンプル用キュベットを装着して記録した。スペクトルは４５０ｎｍおよび５１０ｎｍの励起波長で記録した。
【０２９０】
Ｉ．式（Ｉ）の化合物の調製
実施例１：式（Ｉ）［式中、Ｒ１＝Ｒ２＝２，６−ジイソプロピルフェニル；Ｒ３＝Ｒ１０＝Ｒ１１＝Ｒ１８＝フェニル；Ｒ４＝Ｒ５＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｒ８＝Ｒ９＝Ｒ１２＝Ｒ１３＝Ｒ１４＝Ｒ１５＝Ｒ１６＝水素］の化合物
【化３５】
2019533737.tif 000047
【０２９１】
５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸ジイミド、４．２３ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）のビフェニル−２−オール、１３８．２１ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムおよび３０ｍＬのＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）の混合物を室温で２４時間、次いで１１５℃で４８時間撹拌した。８０℃に冷却した後、反応混合物を１５分以内に酢酸１０ｍＬと水２０ｍＬとの混合物に滴加し、２時間かけて室温に冷却し、次いで濾過した。残渣をエタノール／水（１：１）の混合物３００ｍＬで洗浄し、次いでエタノール／水／ＮＭＰ（４：４：１）の混合物６００ｍＬで洗浄した。残渣を３５ｍＬのエタノールと５ｍＬのＮＭＰとの混合物に還流下で溶解し、次いで室温に冷却し、分離して５．６ｇ（６２％）の赤色色素を得て、これをシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたクロマトグラフィーにより精製した。収量は２．０６ｇ（２３％）であった。Ｒｆ（シクロヘキサン／酢酸エチル１０：１）＝０．２９。
【０２９２】
実施例２：式（Ｉ）［式中、Ｒ１＝Ｒ２＝２，６−ジイソプロピルフェニル；Ｒ３＝Ｒ１０＝Ｒ１１＝Ｒ１８＝フェニル；Ｒ４＝Ｒ６＝Ｒ７＝Ｒ９＝Ｒ１２＝Ｒ１４＝Ｒ１５＝水素；Ｒ５＝Ｒ８＝Ｒ１３＝Ｒ１６＝フェニル］の化合物
【化３６】
2019533737.tif 000048
【０２９３】
４．２４ｇ（５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸ジイミド、２５ｍＬのＮＭＰ、６．１６ｇ（２５ｍｍｏｌ）の２，４−ジフェニルフェノールおよび３．４６ｇ（２５ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３の混合物を１２０℃で１６時間加熱した。反応混合物を６０℃に冷却し、７５ｍＬのメタノールを添加した。形成された懸濁液を濾過し、フリット上で撹拌しながらメタノールで４回洗浄した。残渣を温水で数回洗浄し、７０℃で真空乾燥させた。５．８７ｇ（７０％）の標記生成物が得られた。ＨＰＬＣによると、純度は９６．４％である。
Ｒｆ（石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝１０：２）＝０．４３
λ最大発光：６２９ｎｍ（ポリカーボネート中）。
ＰＣ中でのＦＱＹ９２％。
【０２９４】
ＩＩ．色変換体の調製
使用した材料：
ＬＥＤ  １：９１０９ＫのＣＣＴを有する冷白色ＬＥＤ
ＬＥＤ  ２：８５９５ＫのＣＣＴを有する冷白色ＬＥＤ
ポリマー１：ビスフェノールＡとホスゲンとの重縮合物に基づく透明ポリカーボネート（Ｂａｙｅｒ  ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ製のＭａｋｒｏｌｏｎ（登録商標）２８０５）
色素１：黄色蛍光色素
国際公開第２０１２／１６８３９５号（ＷＯ２０１２／１６８３９５）の実施例１０に記載されるようにして得られ、続いてクロマトグラフィーで精製した式（ＶＩ−５）
【化３７】
2019533737.tif 000049
の化合物。化合物ＶＩ−５を含む混合物を更なるカラムクロマトグラフィーにかけて純粋な化合物ＶＩ−５を得る。
色素２：本発明の赤色蛍光色素
実施例１からの化合物
【化３８】
2019533737.tif 000050
色素３：赤色蛍光色素（本発明によらない）
ＢＡＳＦ  ＳＥから入手可能なＮ，Ｎ’−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，６，７，１２−テトラフェノキシペリレン−３，４；９，１０−テトラカルボン酸ジイミド
【化３９】
2019533737.tif 000051
二酸化チタン：ＴｉＯ２ルチル顔料：Ｋｒｏｎｏｓ（登録商標）２２３３−Ｋｒｏｎｏｓ  Ｔｉｔａｎ製
【０２９５】
色変換体の製造
変換体材料を製造するために、言い換えれば、ポリカーボネート、所望の濃度（表Ｉを参照）に従った色素およびＴｉＯ２（Ｋｒｏｎｏｓ  ２２３３）をジクロロメタンと混合した。得られた溶液／分散液をアプリケーターフレーム（Ｅｒｉｃｓｅｎからの湿潤フィルム厚さ８００μｍ）を用いてガラス表面上にコーティングした。溶剤が乾燥した後、フィルムをガラスから剥がして乾燥させた。円形のポリマープレートが得られた。
【表２】
2019533737.tif 000052
【０２９６】
黄色蛍光色素１、赤色蛍光色素２、赤色蛍光色素３およびＴｉＯ２の量は、それぞれ使用されるポリマーポリカーボネートの量に基づく。
【０２９７】
本発明の色素２のスペクトルは比較色素３のスペクトルと比較して赤色にシフトしているので、本発明の例Ａ１、Ａ２およびＡ３は、比較例Ｃ１およびＣ２よりも多量の赤色蛍光色素を含む。これは赤色系の色相よりも黄緑色系の色相に対して敏感である人間の目の色知覚を考慮に入れている。
【０２９８】
照明装置の特性決定：
ＬＥＤ１およびＬＥＤ２のそれぞれを励起光源として使用した。変換体プレートの表面から照射された光を光度測定にかけ、ここで、装置から照射された全光を積分球、ＩＳＰ５００−１００、およびＣＡＳ１４０ＣＴ−１５６ＣＣＤ検出器（Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製、ミュンヘン在）を用いた積分測定によって測定した。この測定された放射輝度スペクトルを使用して、全ての測光データ、例えばケルビン［Ｋ］単位のＣＣＴ（＝相関色温度）、平均演色評価数ＣＲＩおよび基準色Ｎｏ．９（Ｒ９）の演色評価数を導き出した。結果を表ＩＩおよび表ＩＩＩに示す。
【表３】
2019533737.tif 000053
【表４】
2019533737.tif 000054
【０２９９】
表ＩＩおよび表ＩＩＩは、本発明の色変換体（例Ａ１、Ａ２、Ａ３）ならびに本発明によらない色変換体（例Ｃ１およびＣ２）がほぼ同様のＣＩＥ色座標を有する温白色光を生成することを示す。本発明の実施例は、平均ＣＲＩの増加およびＲ９の有意な増加を示す。黄色色素１は、比較例において本発明の例と同じであるので、平均ＣＲＩおよびＲ９の改善は、本発明の赤色色素に起因し得る。
【国際調査報告】
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