(57)【要約】本発明は、電位開口型ナトリウムチャネルに関連する疾患または状態、例えばてんかんおよび／またはてんかん発作障害の処置のための、ベンゼンスルホンアミド化合物（この化合物は、その立体異性体、エナンチオマー、互変異性体もしくはこれらの混合物としての化合物である）、またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグに関する。本発明は、ベンゼンスルホンアミド化合物、およびこれらの化合物を含む薬学的組成物、ならびに電位開口型ナトリウムチャネル活性（特に、ＮａＶ１．６活性）によって媒介される疾患または状態（例えばてんかんおよび／またはてんかん発作障害など）を処置するために本発明の化合物および薬学的組成物を使用する方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１０１３】
2019536810.tif 001034
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；
あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであって；
式（Ｉ）において：
Ａは、直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｍおよびｎは独立して、０、１、２、３または４であり；
ｑは、１、２または３であり；
Ｒ１は、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された二環式ヘテロアリールであり；
Ｒ２は、必要に応じて置換された５員Ｎ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された６員Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ８）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）であり；
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１０または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であるか；
あるいはＲ４とＲ５とは、これらが結合している炭素と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ７は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルであり；そして
各Ｒ９は独立して、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
ただし：
（ａ）  Ａが直接結合である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたシクロアルキルではなく；
（ｂ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたフェニルではなく；
（ｃ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｎ（Ｒ８）−である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたフェニルでも必要に応じて置換された２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリルでもなく；
（ｄ）  Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｍとｎとの両方が０であり、そしてＲ４とＲ５との両方が水素であり、かつＲ３が−Ｏ−である場合、Ｒ２は、必要に応じて置換されたチアジアゾリルではなく；そして
（ｅ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｎ（Ｒ８）−である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールではない、
その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；
あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２】
Ｒ３が−Ｏ−であり、前記化合物が以下の式（Ｉａ）：
【化１０１４】
2019536810.tif 001035
を有し、式（Ｉａ）において、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項１に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項３】
Ａが直接結合であり、前記化合物が以下の式（Ｉａ１）：
【化１０１５】
2019536810.tif 001036
を有し、式（Ｉａ１）において、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項２に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項４】
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−４−（４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミドである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、前記化合物が以下の式（Ｉａ２）：
【化１０１６】
2019536810.tif 001037
を有し、式（Ｉａ２）において、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項２に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項６】
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロプロポキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）プロポキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が−Ｎ（Ｒ８）−であり、前記化合物が以下の式（Ｉｂ）：
【化１０１７】
2019536810.tif 001038
を有し、式（Ｉｂ）において、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項１に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項８】
Ａが直接結合であり、前記化合物が以下の式（Ｉｂ１）：
【化１０１８】
2019536810.tif 001039
を有し、式（Ｉｂ１）において、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項７に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項９】
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩
４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメート
から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、前記化合物が以下の式（Ｉｂ２）：
【化１０１９】
2019536810.tif 001040
を有し、式（Ｉｂ２）において、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項７に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１１】
Ｒ２が、必要に応じて置換された５員Ｎ−ヘテロアリールである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリルまたは必要に応じて置換されたオキサゾリルから選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が、必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか；
あるいはＲ１が、アリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリルであり；そして
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−シクロヘキシルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−フェニルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−ブロモ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）プロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（シクロプロピル（フェニル）メチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（メチル（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（４−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−モルホリノ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２−フルオロ−５−メチル−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（１−ｏ−トリルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−４−（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチルアミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−メチル−１−フェニルブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−メトキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−メトキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルシクロブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（３−フェニルオキセタン−３−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３，５−ジクロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（シクロプロピル（フェニル）メチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（ｔｅｒｔ−ペンチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（シクロブチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（シクロブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（オキセタン−３−イル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジエチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（オキセタン−３−イルメトキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−（２，２−ジフルオロエチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−シアノ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（オキセタン−３−イルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（メトキシメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（メトキシメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（３，６−ジフルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−クロロ−６−メチルベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−メチル−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−４−（（１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルで置換されたアリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリルであり；そして
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１６】
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−クロロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−５−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（２−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−４−（（２−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−６−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３−（ジフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロ−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−シクロプロピルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−エチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−５−ビニルベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６，６−ジフルオロ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１，１−ジフルオロ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−５−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（５−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−（（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）メチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）（メチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−クロロ−６−（（６−メチル−２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（モルホリノメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロ−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；および
４−（（２−（（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−６−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
から選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１は、アリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリル、必要に応じて置換されたオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリルであり；そして
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１８】
３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ベンジルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（２−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
から選択される、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１が、必要に応じて置換されたアリールであり；そして
Ｒ２が、必要に応じて置換された６員Ｎ−ヘテロアリールである、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２が、必要に応じて置換されたピリジニル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリダジニルおよび必要に応じて置換されたピラジニルから選択される、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（１−フェニルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１が、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された二環式ヘテロアリールである、請求項１０に記載の化合物。
【請求項２３】
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−７−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）であり、前記化合物が以下の式（Ｉｃ）：
【化１０２０】
2019536810.tif 001041
を有し、式（Ｉｃ）において、ｑ、ｔ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項１に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２５】
Ａが直接結合であり、前記化合物が以下の式（Ｉｃ１）：
【化１０２１】
2019536810.tif 001042
を有し、式（Ｉｃ１）において、ｑ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項２４に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２６】
Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、前記化合物が以下の式（Ｉｃ２）：
【化１０２２】
2019536810.tif 001043
を有し、式（Ｉｃ２）において、ｍ、ｎ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである、請求項２４に記載の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２７】
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
薬学的に受容可能な賦形剤、および請求項１〜２７のいずれか１項に記載の、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを含有する、薬学的組成物。
【請求項２９】
哺乳動物において、ＮａＶ１．６活性に関連する疾患または状態を処置する方法であって、該疾患または状態は、てんかんおよび／またはてんかん発作障害であり、そして該方法は、該処置の必要がある哺乳動物に、治療有効量の、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
【請求項３０】
哺乳動物細胞において、ＮａＶ１．６を通るイオン流動を減少させる方法であって、該方法は、該細胞を、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグと接触させる工程を包含する、方法。
【請求項３１】
哺乳動物において、第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して第一の電位開口型ナトリウムチャネルを選択的に阻害する方法であって、該方法は、該哺乳動物に、調節量の、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する、方法。
【請求項３２】
前記第一の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．６である、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．５である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記第二の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．１である、請求項３２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、ベンゼンスルホンアミド化合物、この化合物を含む薬学的組成物、ならびに、ナトリウムチャネルで媒介される疾患または状態（例えばてんかんおよび／またはてんかん発作障害など）ならびにナトリウムチャネルの媒介に伴う他の疾患および状態の処置において、この化合物およびこの薬学的組成物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
電位開口型ナトリウムチャネル（ＮａＶ）は、筋肉および神経における細胞の興奮性の重要な決定因子である（Ｈｉｌｌｅ，Ｂ，Ｉｏｎ  Ｃｈａｎｎｅｌｓ  ｏｆ  Ｅｘｃｉｔａｂｌｅ  Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ（２００１），Ｓｕｎｄｅｒｌａｎｄ，ＭＡ，Ｓｉｎａｕｅｒ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ，Ｉｎｃ．）。特に、４つのアイソフォームＮａＶ１．１、ＮａＶ１．２、ＮａＶ１．３、およびＮａＶ１．６は、中枢神経系のニューロンにおけるナトリウム電流の大部分を担う。ＮａＶ１．３は主として、胚で発現される。新生児期を過ぎると、ＮａＶ１．１、ＮａＶ１．２、およびＮａＶ１．６が、脳におけるニューロンシグナル伝達を調節する重要なアイソフォームである（Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．，Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ  （２０１４年），第５４巻，３１７−３３８頁）。
【０００３】
ＮａＶ１．５は、主として心筋細胞（心房、心室、洞房結節、房室結節および心臓のプルキンエ線維が挙げられる）において発現される（Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４年），第２７９巻，第４４号，４６２３４−４１頁）。ヒトＮａＶ１．５の変異は、多数の不整脈症候群（例えば、ＱＴ３延長（ＬＱＴ３）、Ｂｒｕｇａｄａ症候群（ＢＳ）、遺伝性心臓伝導欠損、夜間突然死症候群（ＳＵＮＤＳ）および乳児突然死症候群（ＳＩＤＳ）が挙げられる）をもたらす（Ｌｉｕ，Ｈ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｇｅｎｏｍｉｃｓ（２００３年），第３巻，第３号，１７３−９頁）。ナトリウムチャネル遮断薬治療が、心律動異常を処置する際に広範に使用されている。
【０００４】
てんかんとは、脳における興奮性シグナルと抑制性シグナルとの繊細な釣り合いが平衡から外れると起こる、脳における過度の同期の興奮性によって特徴付けられる状態である。これは、過剰な興奮、または抑制の欠乏のいずれかに起因して起こり得る。ＮａＶチャネルをコードする遺伝子の変異は、両方の型の不均衡に結び付けられている。
【０００５】
ＮａＶ１．１は、抑制性介在ニューロンの主要なＮａＶアイソフォームとして同定されている（Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００６年），第９巻，１１４２−１１４９頁）。これらの介在ニューロンは、興奮性グルタミン作用性ニューロンを含めた他の多くのニューロンにシナプスを形成する。介在ニューロンにおける活動電位は、神経伝達物質ＧＡＢＡの、他のニューロンへの放出を誘導し、これらを過分極させ、従って、興奮を抑える。これは、制御されたシグナル伝達を可能にし、局所シグナルが大きい脳領域にわたって広がる興奮の波に拡大することを防ぐ、負のフィードバックをもたらす。抑制性介在ニューロンにおけるこの重要な役割に起因して、ＮａＶ１．１チャネル機能を損なわせる変異は、これらのニューロンが活性化してＧＡＢＡを放出することの失敗をもたらし得る（Ｏｇｉｗａｒａ，Ｉ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００７年），第２７巻，５９０３−５９１４頁；Ｍａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２０１０年），第２８５巻，９８２３−９８３４頁；Ｃｈｅａｈ，Ｃ．Ｓ．ら，Ｃｈａｎｎｅｌｓ（Ａｕｓｔｉｎ）（２０１３年），第７巻，４６８−４７２頁；およびＤｕｔｔｏｎ，Ｓ．Ｂ．，ら，（２０１３年），第４９巻，２１１−２２０頁）。その結果は、脳の抑制性トーンの損失、およびグルタミン作用性ニューロンの興奮性の封じ込めの失敗である。この抑制性介在ニューロンの失敗は、脳の領域にわたるニューロンの異常な広範囲規模の同期興奮（てんかん）をもたらし得る。
【０００６】
ＮａＶ１．１をコードする遺伝子（ＳＣＮ１Ａ）の変異は、２つの広いクラス、すなわち、熱性痙攣プラスを伴う全身てんかん（ＧＥＦＳ＋）を引き起こすもの、および乳児重症ミオクロニーてんかん（ＳＭＥＩ）（ドラベ症候群または早期乳児てんかん性脳症６（ＥＩＥＥ６）としても公知）を引き起こすものに入る（ＭｃＫｕｓｉｋ，Ｖ．Ｋ．ら，Ａ  Ｅｐｉｌｅｐｔｉｃ  Ｅｎｃｅｐｈａｌｏｐａｔｈｙ，Ｅａｒｌｙ  Ｉｎｆａｎｔｉｌｅ  ６，ＥＩＥＥ６（２０１２年），Ｏｎｌｉｎｅ  Ｍｅｎｄｅｌｉａｎ  Ｉｎｈｅｒｉｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ｍａｎ：Ｊｏｈｎ  Ｈｏｐｋｉｎｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）。ＳＭＥＩ変異は、異型接合の常染色体優勢変異であり、そしてしばしば、機能をほとんどまたは全く持たないチャネルをもたらす遺伝子欠失または短縮によって引き起こされる。これらの変異は新規に起こるか、または数例において、無症候性のモザイク親において起こることが示されている（Ｔｕｎｃｅｒ，Ｆ．Ｎ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１５年），第１１３巻，５−１０頁）。患者は、表現型は正常に誕生し、そして痙攣の発症（代表的に、月齢６〜年齢１の間）まで、発達のマイルストーンに差し掛かる。この発症の時点は、胚のアイソフォームＮａＶ１．３の発現の正常な減少および同時に起こるＮａＶ１．１の上昇の結果であると考えられる。ＮａＶ１．１チャネルが正常レベルに達しない場合、この表現型が明らかになる（Ｃｈｅａｈ，Ｃ．Ｓ．ら，Ｃｈａｎｎｅｌｓ（Ａｕｓｔｉｎ）（２０１３年），第７巻，４６８−４７２頁）。最初の痙攣はしばしば、熱性のエピソードにより誘発され、そしててんかん重積持続状態として現れ得る。痙攣は、人生の最初の数年間にわたって持続し、そして頻度および重篤度が増大し、そして１日あたり１００を超えるエピソードの頻度に達し得る。痙攣は、熱によって誘発され得るか、または明白な原因なしに自発的に生じ得る。痙攣の発症後、患者は、発達のマイルストーンを逃し始め、そして重大な認知および行動の不足が生じる（Ｄｒａｖｅｔ，Ｃ．およびＯｇｕｎｉ，Ｈ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１３年），第１１１巻，６２７−６３３頁）。表現型で診断されたドラベ症候群患者のうちの８０〜８５％が、ＳＣＮ１Ａ内に原因となる変異を有すると考えられ、一方、患者のうちの他の１５〜２０％は、他の変異を有するか、または、病因が未知である。ＳＭＥＩ患者では、てんかんにおける予期せぬ突然死（ＳＵＤＥＰ）が高率で存在し、患者のうち推定３７％が、ＳＵＤＥＰによって死亡しているが、この破滅的な転帰に係る機構は不確かなままである（Ｍａｓｓｅｙ，Ｃ．Ａ．，ら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１４年），第１０巻，２７１−２８２頁）。カルバマゼピンおよびフェニトインのような、電位依存型ナトリウムチャネルを非選択的に標的とする臨床上有用な抗てんかん薬は、ＳＭＥＩ患者に禁忌である。なぜなら、これらの薬は、これらの患者において発作を悪化させ得るからである（Ｗｉｌｍｓｈｕｒｓｔ，Ｊ．Ｍ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１５年），第５６巻，１１８５−１１９７頁）。これは、患者がＮａＶ１．１機能の���らなる低下に耐えられないせいであろうと推定される。
【０００７】
ＧＥＦＳ＋はしばしば、比較的穏やかな痙攣表現型と一致する比較的穏やかなチャネル機能不全を誘導する、ミスセンスＳＣＮ１Ａ変異によって引き起こされる。多数の、数を増している変異が同定されており、そして表現型の重篤度と浸透度との両方が、かなり変化している。多くのＧＥＦＳ＋患者が痙攣表現型から抜け出すが、全員が抜け出すわけではなく、そして小児期てんかんを有するＧＥＦＳ＋患者は、成人として、一般的な集団よりも、てんかんにかなり罹りやすい。ＧＡＢＡ作動性シグナル伝達に関与する他の遺伝子（ナトリウムチャネルの補助的なサブユニットをコードするＳＣＮ１Ｂ、およびＧＡＢＡＡレセプターのサブユニットをコードするＧＡＢＲＧ２など）に欠損を引き起こす変異もまた、ＧＥＦＳ＋を引き起こし得る（Ｈｅｌｂｉｇ，Ｉ．，Ｓｅｍｉｎａｒｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５）第３５巻，２８８−２９２頁）。
【０００８】
ＳＭＥＩ患者およびＧＥＦＳ＋患者において同定された同じ変異を抱くトランスジェニックマウスが開発された。両方の場合において、これらのマウスは、ヒト表現型を良好に複製するが、この表現型の浸透性は、遺伝的背景によって有意に影響を受け得る。数個のマウス株は、この変異に対して比較的良好に耐性を有するが、他の下部においては、同じ変異が、深刻な痙攣表現型を引き起こし得る。これらの差異は、興奮性の表現型を調節する他の遺伝子の発現の異なるレベルに起因すると推定される（Ｍｉｌｌｅｒ，Ａ．Ｒ．ら，Ｇｅｎｅｓ，Ｂｒａｉｎ，ａｎｄ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ（２０１４年），第１３巻，１６３−１７２頁；Ｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｍ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６５巻，１−１１頁；およびＨａｗｋｉｎｓ，Ｎ．Ａ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１６年），第１１９巻，２０−２３頁）。
【０００９】
脳において、ＮａＶ１．２およびＮａＶ１．６は主として、興奮性グルタミン酸作用性ニューロンにおいて発現される。両チャネルは、活動初期セグメント（ＡＩＳ）（ニューロン細胞体に隣接する、入力を統合するように働き、そしてこの細胞体および遠位の樹状突起への活動電位伝搬を開始させる、ニューロンの領域）において特に濃厚である（Ｒｏｙｅｃｋ，Ｍ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．（２００８年），第１００巻，２３６１−２３８０頁；Ｖｅｇａ，Ａ．Ｖ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．（２００８年），第４４２巻，６９−７３頁；およびＨｕ，Ｗ．ら，Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００９年），第１２巻，９９６−１００２頁）。ＮａＶ１．６は、初期ＡＩＳ（細胞体から遠位）に特に濃厚に局在する傾向があり、ここで、活動電位の開始を誘発するように働くと考えられる。ＮａＶ１．２は、ＡＩＳの、細胞体に最も近いセグメントにより高度に局在する。ＳＣＮ２Ａ（ＮａＶ１．２）とＳＣＮ８Ａ（ＮａＶ１．６）との両方における変異が、てんかんおよび認知遅延に結び付けられている。これらの変異の影響は、チャネル機能に対する影響のレベルと、患者の表現型との両方において、様々である。ＮａＶ１．２とＮａＶ１．６との両方は、末梢ニューロンにおいてもまた発現される。ＮａＶ１．６は、有髄ニューロンのランヴィエ節において特に濃厚であり、ここで、健康な状態および高速ニューロンシグナル伝達を維持するために重要である。
【００１０】
ほんの少数のＮａＶ１．２変異のみを記載したが、これらは主として、中枢神経系の病理、特に、てんかんと結び付けられている（Ｋｅａｒｎｅｙ，Ｊ．Ａ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ（２００１年），第１０２巻，３０７−３１７頁；Ｚｅｒｅｍ，Ａ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｅｄｉａｔｒｉｃ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ：ＥＪＰＮ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐａｅｄｉａｔｒｉｃ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２０１４年），第１８巻，５６７−５７１頁；Ｆｕｋａｓａｗａ，Ｔ．ら，Ｂｒａｉｎ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（２０１５年），第３７巻，６３１−６３４頁；Ｈｏｗｅｌｌ，Ｋ．Ｂ．ら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５年），第８５巻，９５８−９６６頁；Ｓａｉｔｏｈ，Ｍ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１５年），第１１７巻，１−６頁；Ｓａｍａｎｔａ，Ｄ．ら，Ａｃｔａ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａ  Ｂｅｌｇｉｃａ（２０１５年），第１１５巻，７７３−７７６頁；Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｌ．Ｓ．ら，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２０１６年），第２６巻，６０−６５頁；およびＳｃｈｗａｒｚ，Ｎ．ら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１６年），第２６３巻，３３４−３４３頁）。てんかん変異は、本来は、機能変異の増大であると推定される。すなわち、これらの変異はナトリウム電流の量の増大をもたらし、これによって興奮性を増大させる。合理的な疑いの余地なく、インビボでチャネル機能に対する影響を樹立することは困難であり、そしてこれらの変異のうちの数個は依然として、機能表現型の損失をもたらし得る。
【００１１】
ＳＣＮ８Ａにおける変異も同様に、ＮａＶ１．６チャネルに対する機能影響のある程度の増大および損失を示すことが報告されているが、ＮａＶ１．６に関しては、試験された大部分の変異が、機能表現型の増大と関連付けられている。ＮａＶ１．６における変異は、てんかんおよび自閉症スペクトラム障害と結び付けられている（Ｔｒｕｄｅａｕ，Ｍ．Ｍ．ら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２００６年），第４３巻，５２７−５３０頁；Ｖｅｅｒａｍａｈ，Ｋ．Ｒ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｈｕｍ．Ｇｅｎｅｔ．（２０１２年），第９０巻，５０２−５１０頁；Ｖａｈｅｒ，Ｕ．ら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｉｌｄ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１３）；ｄｅ  Ｋｏｖｅｌ，Ｃ．Ｇ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１４）；Ｅｓｔａｃｉｏｎ，Ｍ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６９巻，１１７−１２３頁；Ｏｈｂａ，Ｃ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１４年），第５５巻，９９４−１０００頁；Ｗａｇｎｏｎ，Ｊ．Ｌ．ら，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２０１４）；Ｋｏｎｇ，Ｗ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１５年），第５６巻，４３１−４３８頁；およびＬａｒｓｅｎ，Ｊ．ら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５年），第８４巻，４８０−４８９頁）。最もよく説明されたＳＣＮ８Ａ変異患者は、早期乳児てんかん性脳症，１３（ＥＩＥＥ１３）として公知である症候群を有する。１００を超えるＥＩＥＥ１３患者が確認されている。患者は代表的に、出生時から生後１８か月の間に、難治性痙攣を生じる。患者は、発達遅延および認知遅延、ならびに慢性筋緊張低下にしばしば関連する運動障害を有する。最も重篤に影響を受けた患者は、歩行のために十分な運動制御を決して得ない。多くは発話しない。さほど重篤ではない表現型は、歩行および話すことを学習するが、運動障害があり、そして認知および社会的マイルストーンを損なう。同定された変異の大部分は、ミスセンス変異であり、この変異の特定の機能的影響は、表現型の変動性に寄与すると推定されるが、遺伝的背景もまたおそらく関与している（Ｌａｒｓｅｎ，Ｊ．ら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５年），第８４巻，４８０−４８９頁）。ＳＭＥＩ患者とは対照的に、逸話的エビデンスは、電位開口型ナトリウムチャネルを非選択的に標的化する抗てんかん薬物が、ＥＩＥＥ１３患者の症状を改善し得ることを示唆するが、コントロールのある臨床試験は完了していない（Ｂｏｅｒｍａ，Ｒ．Ｓ．ら，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ：Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ＮｅｕｒｏＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（２０１６年），第１３巻，１９２−１９７頁）。フェニトインは、ＥＩＥＥ１３患者に対して効力を与えるようであるが、多大な犠牲を払う。効力は、非常に高い用量でのみ達成され、一方で、有意な有害な影響は、患者にそのような差し迫った必要がある場合にのみ許容される。フェニトイン治療に通常関連する有害な影響としては、肝壊死、多毛症、神経質、手の振顫、しびれ感、めまい感、嗜眠状態、振顫、うつ病、錯乱、疲労、便秘、めまい��運動失調、精神状態変化、筋無力症、気分の変化、不穏状態、被刺激性、および興奮が挙げられる。ＮａＶ１．６を選択的に標的化する薬物は、その有害事象の負荷を低下させながら、効力を保持するようである。
【００１２】
マウスのＳＣＮ８Ａにおける機能変異の損失は、運動終板疾患（ｍｅｄ）として公知である表現型をもたらし、そして複数の変異および表現型が、ＳＣＮ８Ａ遺伝子の同定前に、ｍｅｄ遺伝子領域と結び付けられている（Ｂｕｒｇｅｓｓ，Ｄ．Ｌ．ら，Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔ．（１９９５年），第１０巻，４６１−４６５頁）。ＳＣＮ８Ａｍｅｄ変異を有するマウスは、様々な程度の筋緊張低下を有し、これは、ＮａＶ１．６機能の機能不全の程度と一致する。ＳＣＮ８Ａｍｅｄ／ｊｏを有するマウスは、機能の損失を有するがゼロではない表現型を有する、ＮａＶ１．６チャネルを有する。ＳＣＮ８ＡｍｅｄマウスおよびＳＣＮ８Ａｍｅｄ／ｊｏマウスは、化学的傷害（フルロチル、カイニン酸、およびピクロトキシン）によって誘導される痙攣に対して抵抗性である（Ｍａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２００７年），第１６巻，２８９２−２８９９頁；Ｈａｗｋｉｎｓ，Ｎ．Ａ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１１年），第４１巻，６５５−６６０頁；およびＭａｋｉｎｓｏｎ，Ｃ．Ｄ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６８巻，１６−２５頁）。奇妙なことに、ＳＣＮ８Ａｍｅｄ／ｊｏマウスがＳＣＮ１Ａｎｕｌｌ変異マウスと交配されて、ＳＣＮ１Ａｎｕｌｌ対立遺伝子とＳＣＮ８Ａｍｅｄ／ｊｏ対立遺伝子との両方についての異型接合であるマウスが産生される場合、この二重変異マウスは、ＳＣＮ１Ａｎｕｌｌ変異のみを有するマウスよりも、かなり改善された痙攣および認知の表現型を有する（Ｍａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２００７年），第１６巻，２８９２−２８９９頁）。このようなマウスは、野生型マウスと類似の自発発作および死亡率を有し、そして化学的傷害後の痙攣の閾値もまた増大している。類似の結果が、ＳＣＮ１Ａのミスセンス変異を有するマウス（ＧＥＦＳ＋のモデル）と、機能変異のＳＣＮ８Ａ損失を有するマウスとを交配させると起こる。ＳＣＮ８Ａｍｅｄ／ｊｏの単一の対立遺伝子を有することは、ＧＥＦＳ＋モデルマウスを痙攣および尚早な死から保護した（Ｈａｗｋｉｎｓ，Ｎ．Ａ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１１年），第４１巻，６５５−６６０頁）。ＳＣＮ８Ａノックダウンが痙攣抵抗性を改善する能力は、この遺伝子が動物の発育全体にわたって全く存在しない場合のノックアウトに限定されない。成体マウスにおけるＳＣＮ８Ａのノックダウンは、全体的にかまたはＣＲＥ−ＬＯＸ誘導性ノックアウトアプローチによって海馬において特異的にのいずれでも、電気的および化学的に誘導された痙攣に対する抵抗性もまた増大させた。Ｍａｋｉｎｓｏｎ，Ｃ．Ｄ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６８巻，１６−２５頁）。これらのデータは、減少したＮａＶ１．１電流によって引き起こされる抑制性シグナル伝達の抑制が、少なくとも部分的に、ＮａＶ１．６電流の減少による興奮性シグナル伝達を抑制することによって、相殺され得ることを示唆する。
【００１３】
電位開口型ナトリウムチャネル拮抗作用は、広く処方されている抗てんかん薬物（ＡＥＤ）の最も一般的な機構である（Ｏｃｈｏａ，Ｊ．Ｒ．ら，Ｓｏｄｉｕｍ  Ｃｈａｎｎｅｌ  Ｂｌｏｃｋｅｒｓ．：Ａｎｔｉｅｐｉｌｅｐｔｉｃ  Ｄｒｕｇｓ（２０１６年），Ｖｏｌ．（Ｂｅｎｂａｄｉｓ，Ｓ．編）Ｍｅｄｓｃａｐｅ  Ｎｅｗｓ  ＆  Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ）。カルバマゼピン、エスリカルバゼピン、オキシカルバゼピン、ラコサミド、ラモトリジン、フェニトイン、ルフィナミドおよびゾニサミドは全て、ＮａＶチャネルのこの機能を遮断することによって、主として働くと考えられている。この推定される作用機構にもかかわらず、これらの薬物は比較的無差別である。これらは、全てのＮａＶチャネルアイソフォームを見境なく遮断し、従って、ＮａＶ１．１の遮断は、痙攣を促進すると予測される。ＮａＶ１．６、およびおそらくＮａＶ１．２の遮断は、抗痙攣性である。ナトリウムチャネルに加えて、これらの化合物は、他の標的（電位開口型カルシウムチャネルが挙げられる）もまた遮断する。ＮａＶ１．１および他のオフターゲット受容体を使わない選択的ＮａＶアンタゴニストは、現在利用可能なＮａＶ遮断薬と比較して、改善された抗力と治療指数との両方を有すると予測される。
したがって、てんかんおよび他のＮａＶ１．６関連病理状態を効果的に、かつ他のナトリウムチャネル（例えば、ＮａＶ１．１および／またはＮａＶ１．５）の遮断に起因する有害な副作用なしに、処置するという、満たされていない医学的要求が存在する。本発明は、これらの重大な要求を満たす方法を提供する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｈｉｌｌｅ，Ｂ，Ｉｏｎ  Ｃｈａｎｎｅｌｓ  ｏｆ  Ｅｘｃｉｔａｂｌｅ  Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ（２００１），Ｓｕｎｄｅｒｌａｎｄ，ＭＡ，Ｓｉｎａｕｅｒ  Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ，Ｉｎｃ．
【非特許文献２】Ｃａｔｔｅｒａｌｌ，Ｗ．Ａ．，Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ  （２０１４年），第５４巻，３１７−３３８頁
【非特許文献３】Ｒａｙｍｏｎｄ，Ｃ．Ｋ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２００４年），第２７９巻，第４４号，４６２３４−４１頁
【非特許文献４】Ｌｉｕ，Ｈ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｇｅｎｏｍｉｃｓ（２００３年），第３巻，第３号，１７３−９頁
【非特許文献５】Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００６年），第９巻，１１４２−１１４９頁
【非特許文献６】Ｏｇｉｗａｒａ，Ｉ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００７年），第２７巻，５９０３−５９１４頁
【非特許文献７】Ｍａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２０１０年），第２８５巻，９８２３−９８３４頁
【非特許文献８】Ｃｈｅａｈ，Ｃ．Ｓ．ら，Ｃｈａｎｎｅｌｓ（Ａｕｓｔｉｎ）（２０１３年），第７巻，４６８−４７２頁
【非特許文献９】Ｄｕｔｔｏｎ，Ｓ．Ｂ．，ら，（２０１３年），第４９巻，２１１−２２０頁
【非特許文献１０】ＭｃＫｕｓｉｋ，Ｖ．Ｋ．ら，Ａ  Ｅｐｉｌｅｐｔｉｃ  Ｅｎｃｅｐｈａｌｏｐａｔｈｙ，Ｅａｒｌｙ  Ｉｎｆａｎｔｉｌｅ  ６，ＥＩＥＥ６（２０１２年），Ｏｎｌｉｎｅ  Ｍｅｎｄｅｌｉａｎ  Ｉｎｈｅｒｉｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ｍａｎ：Ｊｏｈｎ  Ｈｏｐｋｉｎｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
【非特許文献１１】Ｔｕｎｃｅｒ，Ｆ．Ｎ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１５年），第１１３巻，５−１０頁
【非特許文献１２】Ｄｒａｖｅｔ，Ｃ．およびＯｇｕｎｉ，Ｈ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１３年），第１１１巻，６２７−６３３頁
【非特許文献１３】Ｍａｓｓｅｙ，Ｃ．Ａ．，ら，Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１４年），第１０巻，２７１−２８２頁
【非特許文献１４】Ｗｉｌｍｓｈｕｒｓｔ，Ｊ．Ｍ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１５年），第５６巻，１１８５−１１９７頁
【非特許文献１５】Ｈｅｌｂｉｇ，Ｉ．，Ｓｅｍｉｎａｒｓ  ｉｎ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５）第３５巻，２８８−２９２頁
【非特許文献１６】Ｍｉｌｌｅｒ，Ａ．Ｒ．ら，Ｇｅｎｅｓ，Ｂｒａｉｎ，ａｎｄ  Ｂｅｈａｖｉｏｒ（２０１４年），第１３巻，１６３−１７２頁
【非特許文献１７】Ｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｍ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６５巻，１−１１頁
【非特許文献１８】Ｈａｗｋｉｎｓ，Ｎ．Ａ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１６年），第１１９巻，２０−２３頁
【非特許文献１９】Ｒｏｙｅｃｋ，Ｍ．ら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．（２００８年），第１００巻，２３６１−２３８０頁
【非特許文献２０】Ｖｅｇａ，Ａ．Ｖ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．（２００８年），第４４２巻，６９−７３頁
【非特許文献２１】Ｈｕ，Ｗ．ら，Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００９年），第１２巻，９９６−１００２頁
【非特許文献２２】Ｋｅａｒｎｅｙ，Ｊ．Ａ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ（２００１年），第１０２巻，３０７−３１７頁
【非特許文献２３】Ｚｅｒｅｍ，Ａ．ら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐａｅｄｉａｔｒｉｃ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ：ＥＪＰＮ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｐａｅｄｉａｔｒｉｃ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２０１４年），第１８巻，５６７−５７１頁
【非特許文献２４】Ｆｕｋａｓａｗａ，Ｔ．ら，Ｂｒａｉｎ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（２０１５年），第３７巻，６３１−６３４頁
【非特許文献２５】Ｈｏｗｅｌｌ，Ｋ．Ｂ．ら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５年），第８５巻，９５８−９６６頁
【非特許文献２６】Ｓａｉｔｏｈ，Ｍ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２０１５年），第１１７巻，１−６頁
【非特許文献２７】Ｓａｍａｎｔａ，Ｄ．ら，Ａｃｔａ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａ  Ｂｅｌｇｉｃａ（２０１５年），第１１５巻，７７３−７７６頁
【非特許文献２８】Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｌ．Ｓ．ら，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｉｃ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２０１６年），第２６巻，６０−６５頁
【非特許文献２９】Ｓｃｈｗａｒｚ，Ｎ．ら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１６年），第２６３巻，３３４−３４３頁
【非特許文献３０】Ｔｒｕｄｅａｕ，Ｍ．Ｍ．ら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２００６年），第４３巻，５２７−５３０頁
【非特許文献３１】Ｖｅｅｒａｍａｈ，Ｋ．Ｒ．ら，Ａｍ．Ｊ．Ｈｕｍ．Ｇｅｎｅｔ．（２０１２年），第９０巻，５０２−５１０頁
【非特許文献３２】Ｅｓｔａｃｉｏｎ，Ｍ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６９巻，１１７−１２３頁
【非特許文献３３】Ｏｈｂａ，Ｃ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１４年），第５５巻，９９４−１０００頁
【非特許文献３４】Ｋｏｎｇ，Ｗ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｉａ（２０１５年），第５６巻，４３１−４３８頁
【非特許文献３５】Ｌａｒｓｅｎ，Ｊ．ら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ（２０１５年），第８４巻，４８０−４８９頁
【非特許文献３６】Ｂｏｅｒｍａ，Ｒ．Ｓ．ら，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ：Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ＮｅｕｒｏＴｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（２０１６年），第１３巻，１９２−１９７頁
【非特許文献３７】Ｂｕｒｇｅｓｓ，Ｄ．Ｌ．ら，Ｎａｔ．Ｇｅｎｅｔ．（１９９５年），第１０巻，４６１−４６５頁
【非特許文献３８】Ｈａｗｋｉｎｓ，Ｎ．Ａ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１１年），第４１巻，６５５−６６０頁
【非特許文献３９】Ｍａｋｉｎｓｏｎ，Ｃ．Ｄ．ら，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｄｉｓｅａｓｅ（２０１４年），第６８巻，１６−２５頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
発明の要旨
本発明は、ベンゼンスルホンアミド化合物、およびこれらの化合物を含む薬学的組成物、ならびに電位開口型ナトリウムチャネル活性（特に、ＮａＶ１．６活性）によって媒介される疾患または状態（例えばてんかんおよび／またはてんかん発作障害など）を処置するために本発明の化合物および薬学的組成物を使用する方法に関する。
【００１６】
したがって、１つの局面において、本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2019536810.tif 000002
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、ベンゼンスルホンアミド化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグに関し、式（Ｉ）において：
Ａは、直接結合または−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｍおよびｎは独立して、０、１、２、３または４であり；
ｑは、１、２または３であり；
Ｒ１は、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された二環式ヘテロアリールであり；
Ｒ２は、必要に応じて置換された５員Ｎ−ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された６員Ｎ−ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ８）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）であり；
【００１７】
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１０または−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であるか；
あるいはＲ４とＲ５とは、これらが結合している炭素と一緒になって、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ６は独立して、水素、アルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ７は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、シアノまたは−ＯＲ１２であり；
Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の各々は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルであり；そして
各Ｒ９は独立して、直接結合、または必要に応じて置換された直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり；
ただし：
（ａ）  Ａが直接結合である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたシクロアルキルではなく；
（ｂ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたフェニルではなく；
（ｃ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｎ（Ｒ８）−である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換されたフェニルでも必要に応じて置換された２，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾリルでもなく；
（ｄ）  Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、ここでｍとｎとの両方が０であり、そしてＲ４とＲ５との両方が水素であり、かつＲ３が−Ｏ−である場合、Ｒ２は、必要に応じて置換されたチアジアゾリルではなく；そして
【００１８】
（ｅ）  Ａが直接結合であり、かつＲ３が−Ｎ（Ｒ８）−である場合、Ｒ１は、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールではない。
【００１９】
本発明の化合物（これらは、上記のような式（Ｉ）の化合物である）は、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとして、電位開口型ナトリウムチャネル（好ましくはＮａＶ１．６）に関連する疾患または状態を処置するのに有用である。好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．６阻害剤である。より好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．５および／またはＮａＶ１．１を阻害することと比較して、ＮａＶ１．６を阻害する選択性を示す。理論により束縛されることを望まないが、このような選択性は、ＮａＶ１．５および／またはＮａＶ１．１の阻害に関連し得る任意の心臓血管副作用を有利に低下させると考えられる。
【００２０】
別の局面において、本発明は、薬学的に受容可能な賦形剤、および上記のような式（Ｉ）の化合物を、その立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとして、含有する薬学的組成物を提供する。
【００２１】
別の局面において、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるてんかんおよび／またはてんかん発作障害の治療のための方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００２２】
別の局面において、本発明は、ＮａＶ１．６の活性化または機能亢進が、疾患、状態または障害に関係している、哺乳動物における疾患、状態、または障害の重症度を治療または軽減する方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００２３】
別の局面において、本発明は、哺乳動物におけるてんかんおよび／またはてんかん発作障害を処置または軽減するが、予防はしない方法であって、それを必要とする哺乳動物に、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量を投与する工程、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの治療有効量と、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物を投与する工程を包含する、方法を提供する。
【００２４】
別の局面において、本発明は、現在または将来の薬物治療の効力を増加させるため、または受け入れられている治療に伴う有害事象を減少させるために、薬学的治療を、本発明の１つもしくは複数の他の化合物、または１つもしくは複数の他の受け入れられている治療と組み合わせて、またはこれらの任意の組み合わせとして提供する。一実施形態では、本発明は、本発明の化合物を、本明細書中に列挙された適応症に対して確立されている治療法または将来の治療法と組み合わせた薬学的組成物に関する。
【００２５】
別の局面において、本発明は、哺乳動物における第一の電位開口型ナトリウムチャネルを、第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して選択的に阻害する方法に関し、この方法は、この哺乳動物に、阻害量の、上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、あるいは阻害量の上記のような本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグ、および薬学的に受容可能な賦形剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。
【００２６】
別の局面において、本発明は、哺乳動物における電位開口型ナトリウムチャネル（好ましくはＮａＶ１．６）の活性に関連する疾患または状態（好ましくは、この疾患または状態は、てんかんおよび／またはてんかん発作障害である）の治療のための薬物の調製における、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグの使用、あるいは、上に記述されている本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはこれらの薬学的に受容可能な塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、薬学的に受容可能な添加剤とを含む薬学的組成物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
発明の詳細な説明
定義
本明細書中で名前の挙げられる特定の化学基には、その示された化学基中に見出されることになる炭素原子の総数を示す省略表現が先行することもある。例えば、Ｃ７〜Ｃ１２アルキルは、以下に定義されている通り、合計７から１２個の炭素原子を有するアルキル基について述べており、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキルは、以下に定義されている通り、合計４から１２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基について述べている。省略表現における炭素の総数は、記載された基の置換基に存在し得る炭素は含まない。
前述のものに加えて、以下の用語は、そうでないと特定されていない限り、本明細書および添付される特許請求の範囲に使用される場合、示された意味を有する。
【００２８】
「アルキル」は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から８個の炭素原子、より好ましくは１から６個の炭素原子を有し、分子の残りの部分に単結合で結合している、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシルなどを指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキル基は、以下の基のうちの１つで必要に応じて置換され得る：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中各Ｒ２０は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）。
【００２９】
「アルケニル」は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し、２から１２個の炭素原子、好ましくは２から８個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合された、直鎖または分枝状炭化水素鎖ラジカル基（例えば、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、およびペンタ−１，４−ジエニルなど）を指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アルケニル基は、以下の基のうちの１つで必要に応じて置換され得る：ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中各Ｒ２０は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）。
【００３０】
「アルキレン」または「アルキレン鎖」とは、炭素および水素のみからなり、不飽和を含まず、そして１個〜１２個の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の二価炭化水素鎖（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、およびｎ−ブチレンなど）をいう。アルキレン鎖は、１個またはそれより多くのヘテロ原子を必要に応じて含み得、この場合、このアルキレン鎖中の炭素は、酸素、窒素または硫黄から選択されるヘテロ原子で置き換えられる。アルキレン鎖は、その分子の残部に単結合を介して結合し、そしてそのラジカル基に単結合を介して結合するか、またはその分子の２つの部分に各結合点で単結合を介して結合する。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖は、以下の基のうちの１つによって必要に応じて置換され得る：アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、オキソ、トリメチルシラニル、−ＯＲ２０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（ここで各Ｒ２０は独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり；そして各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである）。
【００３１】
「アリール」は、水素と、６から１８個の炭素原子と、少なくとも１つの芳香環とを含む炭化水素環系の基を指す。本発明の目的のため、アリール基は、単環式、二環式、三環式または四環式の環系であってよく、これらは縮合または架橋された環系を含んでいてもよい。アリール基として、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、プレイアデン、ピレンおよびトリフェニレン由来のアリール基が挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、アリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ２３−ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２３は、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である）からなる群より独立して選択される１個またはそれより多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。好ましくは、本明細書中のＲ１についての、必要に応じて置換されたアリール基上の必要に応じての置換基は、アルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、シアノ、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｒ２１−ＯＲ２０および−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２（ここでＲ２０およびＲ２１は、上で定義されたとおりである）である。
【００３２】
「シクロアルキル」は、炭素および水素原子のみからなり、縮合または架橋された環系を含んでよく、３から１５個の炭素原子を有し、好ましくは３から１０個の炭素原子を有し、飽和または不飽和であり、分子の残りの部分に単結合で結合している、安定した非芳香族の単環式または多環式の炭化水素基を指す。単環式基として、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルが挙げられる。多環式基として、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニルなどが挙げられる。本明細書中に具体的に記載される場合、シクロアルキル基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、オキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ２３−ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２３は、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である）からなる群より独立して選択される１個またはそれより多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００３３】
「シクロアルキルアルキル」は、式−ＲｂＲｇの基（式中、Ｒｂは、上に定義されたアルキレン鎖であり、Ｒｇは、上に定義されたシクロアルキル基である）を指す。本明細書中に具体的に記載される場合、アルキレン鎖および／またはシクロアルキルラジカルは、必要に応じて置換されたアルキレン鎖および必要に応じて置換されたシクロアルキルについて上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００３４】
「ハロ」は、ブロモ、クロロ、フルオロまたはヨードを指す。
【００３５】
「ハロアルキル」は、上に定義されているように、１個またはそれより多くのハロ基で置換された、上に定義されたアルキル基、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチルなどを指す。ハロアルキル基のアルキル部分は、アルキル基について上で定義されているように、必要に応じて置換され得る。
【００３６】
「ヘテロシクリル」は、２から１２個の炭素原子と１から６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される）からなる、安定した３から１８員の非芳香環基を指す。本明細書中で他に具体的に明記されていない限り、ヘテロシクリル基は、縮合、架橋およびスピロ環系を含んでいてもよい、単環式、二環式、三環式または四環式系の環系であってよく、ヘテロシクリル基内の窒素、炭素または硫黄原子は、必要に応じて酸化されていてもよく、窒素原子は、必要に応じて四級化されていてもよく、ヘテロシクリル基は、部分的または完全に飽和していてもよい。このようなヘテロシクリル基の例として、アゼチジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル、１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル、６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル、６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル、７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−イル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル、ジオキソラニル、ジオキシニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾール−５（４Ｈ）−イリデン、テトラヒドロフリル、トリオキサニル、トリチアニル、トリアジナニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニルおよび１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリル基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ２３−ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２３は、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である）からなる群より選択される１個またはそれより多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。
【００３７】
「ヘテロシクリルアルキル」とは、式−ＲｂＲｈのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、そしてＲｈは、上で定義されたようなヘテロシクリルラジカルである。このヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合、このヘテロシクリルは、この窒素原子でこのアルキルラジカルに結合してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのアルキレン鎖は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロシクリルアルキルラジカルのヘテロシクリル部分は、必要に応じて置換されたヘテロシクリル基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。好ましくは、本明細書中のＲ５についての、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキル基上の必要に応じての置換基はハロである。
【００３８】
「ヘテロアリール」は、水素原子と、１から１３個の炭素原子と、１から６個のヘテロ原子（窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される）と、少なくとも１つの芳香環とを含む５から１４員の環系の基を指す。本発明の目的のため、ヘテロアリール基は、単環式、二環式、三環式または四環式の環系（これらは縮合または架橋された環系を含んでいてもよい）であってよく、ヘテロアリール基内の窒素、炭素または硫黄原子は、必要に応じて酸化していてもよく、窒素原子は、必要に応じて四級化されていてもよい。例として、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、ベンゾオキサゾリノニル、ベンゾイミダゾールチオニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プテリジノニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリジノニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリミジノニル（ｐｒｙｒｉｍｉｄｉｎｏｎｙｌ）、ピリダジニル、ピロリル、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジノニル、キナゾリニル、キナゾリノニル、キノキサリニル、キノキサリノニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４−オニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−オニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニル（すなわちチエニル）が挙げられるが、これらに限らない。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリール基は、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、オキソ、チオキソ、ニトロ、チオキソ、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−Ｒ２１−ＯＲ２０、−Ｒ２１−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ２３−ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｒ２１−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２０）２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、−Ｒ２１−Ｎ（Ｒ２０）Ｓ（Ｏ）ｐＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ２０）Ｒ２０、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＯＲ２２（ここでｐは１〜２である）、−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｔＲ２２（ここでｔは０〜２である）、および−Ｒ２１−Ｓ（Ｏ）ｐＮ（Ｒ２０）２（ここでｐは１〜２である）（式中、各Ｒ２０は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２１は、独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖であり、各Ｒ２２は、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、各Ｒ２３は、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン鎖である）からなる群より選択される１個またはそれより多くの置換基によって、必要に応じて置換され得る。好ましくは、本明細書中のＲ１についての、必要に応じて置換された二環式ヘテロアリール基上の必要に応じての置換基はハロである。好ましくは、本明細書中のＲ１についての、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリール基上の必要に応じての置換基はアルキルである。
【００３９】
「Ｎ−ヘテロアリール」とは、少なくとも１個の窒素を含む、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルをいう。その分子の残部へのＮ−ヘテロアリールの結合点は、このＮ−ヘテロアリールの窒素原子を介しても炭素原子を介してもよい。本明細書中に具体的に記載される場合、Ｎ−ヘテロアリールラジカルは、必要に応じて置換されたヘテロアリールラジカルについて上に記載されたように、必要に応じて置換され得る。好ましくは、本明細書中のＲ２についての、必要に応じて置換された５員Ｎ−ヘテロアリール基上の必要に応じての置換基は、アルキルおよびハロである。好ましくは、本明細書中のＲ２についての、必要に応じて置換された６員Ｎ−ヘテロアリール基上の必要に応じての置換基は、アルキル、ハロ、およびハロアルキルである。
【００４０】
「ヘテロアリールアルキル」とは、式−ＲｂＲｉのラジカルをいい、ここでＲｂは、上で定義されたようなアルキレン鎖であり、そしてＲｉは、上で定義されたようなヘテロアリールラジカルである。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分は、必要に応じて置換されたヘテロアリール基について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。本明細書中に具体的に記載される場合、ヘテロアリールアルキルラジカルのアルキレン鎖部分は、必要に応じて置換されたアルキレン鎖について上で定義されたように、必要に応じて置換され得る。
【００４１】
「プロドラッグ」は、生理的状態下または加溶媒分解により、本発明の生物活性化合物へと変換することができる化合物を示すことを意図する。したがって、「プロドラッグ」という用語は、薬学的に受容可能な本発明の化合物の代謝前駆体を指す。プロドラッグは、それを必要とする被験体に投与された時点では不活性であってもよいが、インビボで本発明の活性化合物へと変換される。プロドラッグは通常、インビボで急速に変換され、本発明の親化合物を、例えば血中での加水分解により産生する。プロドラッグ化合物は、哺乳類生物において溶解度、組織相容性または遅延放出の利点を提供することが多い（Ｂｕｎｄｇａｒｄ、Ｈ．、Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（１９８５年）、７〜９、２１〜２４頁（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）を参照のこと）。プロドラッグの考察は、Ｈｉｇｕｃｈｉ、Ｔ．ら、「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，」Ａ．Ｃ．Ｓ．  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍシリーズ、第１４巻、およびＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄ．  Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７年で提供される（このどちらもが本明細書中に参照により全体が組み込まれている）。
【００４２】
「プロドラッグ」という用語はまた、共有結合で結合した任意のキャリアを含むことを意味し、このようなプロドラッグが哺乳動物の被験体に投与された場合、本発明の活性化合物をインビボで放出する。本発明の化合物のプロドラッグは、修飾物が、所定の操作またはインビボのいずれかで、本発明の親化合物へと切断されるように、本発明の化合物に存在する官能基を修飾することによって調製することができる。プロドラッグは本発明の化合物を含んでおり、この本発明の化合物中のヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基が任意の基に結合しており、この任意の基は、本発明の化合物のプロドラッグが哺乳動物の被験体に投与された場合、切断され、それぞれ遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基または遊離メルカプト基を形成する。プロドラッグの例として、本発明の化合物などの中の、アルコールのアセテート、ホルメートおよびベンゾエート誘導体またはアミン官能基のアミド誘導体が挙げられるが、これらに限らない。
【００４３】
本明細書中に開示される本発明はまた、異なる原子質量または質量数を有する原子によって１個またはそれより多くの原子が置き換えられている、同位体標識された、全ての薬学的に受容可能な式（Ｉ）の化合物を包含することを意図される。開示される化合物に含まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素、およびヨウ素の同位体（例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ、および１２５Ｉ）が挙げられる。これらの放射線標識された化合物は、例えば、ナトリウムチャネルに対する作用の部位または様式、あるいはナトリウムチャネルの薬理学的に重要な作用部位に対する結合親和性を特徴付けることによって、これらの化合物の有効性を決定または測定することを助けるために有用であり得る。特定の同位体標識された式（Ｉ）の化合物（例えば、放射性同位体を含む化合物）は、薬物および／または基質の組織分布研究において有用である。放射性同位体であるトリチウム、すなわち３Ｈ、および炭素−１４、すなわち１４Ｃは、それらを組み込むことが容易であること、および迅速な検出手段の観点から、この目的に特に有用である。
【００４４】
より重い同位体（例えば、ジュウテリウム、すなわち２Ｈ）での置換は、より大きい代謝安定性からもたらされる、特定の治療利点（例えば、増大したインビボ半減期、または減少した投薬量要求）を与え得、従って、状況によっては好ましくあり得る。本発明の１つの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、ジュウテリウムを富化されている。このようなジュウテリウム化化合物は、当業者に公知である方法（例えば、プロトンをジュウテリウムで交換すること、または富化された出発物質を用いて分子を合成すること）によって達成され得る。
【００４５】
陽電子放射性同位体（例えば、１１Ｃ、１８Ｆ、１５Ｏおよび１３Ｎ）での置換は、基質レセプター占有率を試験するための、陽電子放射断層撮影（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、一般に、当業者に公知である従来の技術によって、または以下に記載されるような実施例および調製に記載される手順と類似の手順によって、適切に同位体標識された試薬を、以前に使用された非標識試薬の代わりに使用して、調製され得る。
【００４６】
本明細書中に開示される本発明はまた、開示される化合物のインビボ代謝産物を包含することを意図される。このような産物は、例えば、投与された化合物の、主として酵素プロセスに起因する、酸化、還元、加水分解、アミド化、およびエステル化などからもたらされ得る。従って、本発明は、本発明の化合物を、哺乳動物と、その代謝産物を得るために十分な時間にわたって接触させることを包含するプロセスによって生成された、化合物を包含する。このような生成物は代表的に、本発明の放射標識化合物を、検出可能な用量で、哺乳動物（例えば、ラット、マウス、モルモット、サル、またはヒト）に投与し、代謝が起こるために十分な時間を持たせ、そしてその転換生成物を、尿、血液または他の生物学的サンプルから単離することによって、同定される。
【００４７】
「安定した化合物」および「安定した構造（体）」とは、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および効果的治療薬への調合に耐え得るほど充分に強い化合物を示すことが意図される。
【００４８】
「哺乳動物」は、ヒトと、実験動物および家庭のペットなどの家畜（例えばネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ウサギ）、ならびに野生生物などの非家畜の両方を含む。
【００４９】
「必要に応じての」または「必要に応じて」とは、続いて記載される状況の事象が、生じてもよいし、生じなくてもよく、この記載が、前記事象または状況が生じる場合と、それが生じない場合とを含むことを意味する。例えば、「必要に応じて置換されているアリール」とは、アリール基が、置換されていてもよいし、置換されていなくてもよく、この記載は、置換されたアリール基と、置換を有していない（「非置換の」）アリール基の両方を含むことを意味する。官能基が「必要に応じて置換されている」と記載され、そして同様に、その官能基上の置換基も「必要に応じて置換されている」と記載されている場合などは、本発明の目的から、このような繰返しは、５回までに限定され、好ましくは、このような繰返しは、２回に限定される。
【００５０】
「薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤または添加剤」としては、ヒトまたは家畜への使用に対して許容可能であると米国食品医薬品局により認可された、任意のアジュバント、キャリア、添加剤、流動促進剤（ｇｌｉｄａｎｔ）、甘味剤、賦形剤、保存剤、染料／着色剤、風味エンハンサー、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤が挙げられるが、これに限らない。
【００５１】
「薬学的に受容可能な塩」には、酸付加塩および塩基付加塩の両方が含まれる。
【００５２】
「薬学的に受容可能な酸付加塩」とは、生物学的有効性および遊離塩基の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない無機酸および有機酸を用いて形成される塩を指し、無機酸としては、例えば、これらに限らないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などがあり、有機酸として、例えば、これらに限らないが、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、カンファー酸、カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデシレン酸などがある。
【００５３】
「薬学的に受容可能な塩基付加塩」とは、生物学的有効性および遊離酸の特性を保持し、生物学上でも他の点でも不適切ではない塩を指す。これらの塩は、無機塩基または有機塩基の遊離酸への添加により調製される。無機塩基由来の塩として、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などが挙げられるが、これらに限らない。好ましい無機塩は、アンモニウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、およびマグネシウムの塩である。有機塩基由来の塩として、第一級アミン、第二級アミン、および第三級アミン、置換されたアミンの塩、例えば、天然の置換されたアミン、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂など、例えばアンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが挙げられるが、これらに限らない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【００５４】
結晶化により、本発明の化合物の溶媒和物が生成されることが多い。本明細書で使用する場合、「溶媒和物」という用語は、溶媒の１個またはそれより多くの分子を伴う本発明の化合物の１個またはそれより多くの分子を含む凝集体を指す。溶媒は、水であってよく、この場合その溶媒和物は、水和物であってよい。あるいは、溶媒は有機溶媒であってもよい。したがって、本発明の化合物は、一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、四水和物などを含めた水和物として、ならびに対応する溶媒和形態として存在することができる。本発明の化合物は、本当の溶媒和物であってよいが、その一方では、他のケースでは、本発明の化合物は、偶発的な水を単に保持するだけ、または水と偶発的な溶媒との混合物であってもよい。
【００５５】
「薬学的組成物」は、本発明の化合物と、ヒトなどの哺乳動物への生物活性化合物の送達に対して当技術分野で一般的に受け入れられている媒体との製剤を指す。このような媒体には、薬学的に受容可能なそのためのすべてのキャリア、賦形剤または添加剤が含まれる。
【００５６】
「治療有効量」は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与された場合、哺乳動物、好ましくはヒトにおけるナトリウムチャネルによって媒介される疾患または状態の治療（以下に定義されている）を達成するのに充分な、本発明の化合物の量を指す。「治療有効量」を構成する本発明の化合物の量は、その化合物、状態およびその重症度、投与の方法、および治療される哺乳動物の年齢に応じて異なることになるが、当業者であれば、当業者自身の知識およびこの開示を考慮して、慣習により決定することができる。
【００５７】
「処置する」または「処置」は、本明細書で使用する場合、目的の疾患または状態を有する哺乳動物、好ましくはヒトにおける、目的の疾患または状態の処置を対象とし、以下を含む：
（ａ）哺乳動物において疾患または状態が生じることを予防すること、特に、そのような哺乳動物がその状態にかかりやすくなっているが、これに罹っているとの診断が依然として出されていない場合、
（ｂ）疾患または状態を阻害する、すなわち、その発生を阻むこと、
（ｃ）疾患または状態を緩和する（もしくは軽減する）、すなわち、その疾患もしくは状態の退行を起こすこと、または
【００５８】
（ｄ）疾患または状態から生じる症状を緩和する（もしくは軽減する）、例えば、基礎疾患もしくは状態を阻むことなく、てんかんを緩和させること。
【００５９】
本明細書で使用する場合、「疾患」および「状態」という用語は、交換して使用可能であるか、あるいは、特定の疾患または状態は、原因となっている作用物質が既知でない場合があり（よって、病因が依然として解明されていない）、したがって、疾患としては依然として認識されておらず、単に望ましくない状態または症候群（症状の特定のセットが、多かれ少なかれ臨床医により確認されている）としてしか認識されていないという点で異なることもある。
【００６０】
本発明の化合物、またはこれらの薬学的に受容可能な塩は、１個またはそれより多くの不斉中心を含有してもよく、したがって、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに絶対立体化学の点から、（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−として、またはアミノ酸に対して（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−として定義することができる他の立体異性体の形態を生じさせ得る。本発明は、すべてのそのような可能な異性体、ならびにこれらラセミ形態および光学的に純粋な形態を含むことを意図される。光学活性な（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−または（Ｄ）−および（Ｌ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製することができ、あるいは従来の技法、例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶などを用いて分割することができる。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来の技法として、適切な、光学的に純粋な前駆体からのキラル合成または、例えば、キラルな高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いたラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割が挙げられる。本明細書中に記載されている化合物が、オレフィン二重結合または他の幾何学的不斉中心を含有する場合、および特に他で指定のない限り、化合物は、ＥおよびＺ幾何異性体の両方を含むことが意図される。同様に、すべての互変異性体の形態を含むことが意図される。
【００６１】
「立体異性体」は、同じ結合によって結合している同じ原子で構成されるが、交換可能ではない異なる三次元構造を有する化合物を指す。本発明は、様々な立体異性体およびこれらの混合物を想定し、「エナンチオマー」を含み、この「エナンチオマー」とは、これらの分子が、互いに重ね合わせることができない鏡像である２つの立体異性体を指す。エナンチオマーおよび立体異性体の構造および特性に詳細な説明について、例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと。
【００６２】
「互変異性体」は、分子の１個の原子から、同じ分子の別の原子へのプロトンのシフトを指す。本発明は、前記化合物の任意の互変異性体を含む。
【００６３】
置換基における括弧およびブラケットの使用は、空間を保存するために本明細書中で使用される。従って、置換基における括弧の使用は、その括弧内の基が、その括弧の前にある原子に直接結合していることを示す。置換基におけるブラケットの使用は、そのブラケット内の基がまた、そのブラケットの前にある原子に直接結合していることを示す。
【００６４】
本明細書中で使用されている化学的呼称プロトコルおよび構造図は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １４．０ソフトウェアプログラムを用いた、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．命名システムの改変形態であり、この中で本発明の化合物は、中心のコア構造体（例えば、ベンゼンスルホンアミド構造）の誘導体として本明細書中で命名されている。本明細書中で使用されている複雑な化学名に対して、置換基は、それが結合している基の前に名称が示される。例えば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル主鎖を含む。化学構造図では、原子価を満たすため充分な水素原子に結合していると考えられるいくつかの炭素原子以外は、すべての結合が特定されている。
【００６５】
「エナンチオマー」とは、空間中で異なる配置を有する２つの異なる異性体形態で存在し得る、非対称分子をいう。エナンチオマーを表すかまたはいうために使用される他の用語としては、「立体異性体」（キラル中心の周りの異なる配置または立体化学に起因する；全てのエナンチオマーは立体異性体であるが、全ての立体異性体がエナンチオマーであるわけではない）または「光学異性体」（純粋なエナンチオマーの光学活性（これは、異なる純粋なエナンチオマーが面偏光を異なる方向に回転させる能力である）に起因する）が挙げられる。
【００６６】
本発明のエナンチオマーの絶対配置についての指定「Ｒ」および「Ｓ」は、その化合物の名称の接頭辞または接尾辞として現れ得る。これらは、ハイフンによってそのエナンチオマーの名称から分離されても分離されなくてもよい。これらは、ハイフンで繋がれても繋がれなくてもよい。これらは、括弧で囲まれても囲まれなくてもよい。
【００６７】
標準的な化学文献の記載の慣例に従って、本明細書中で使用される場合、以下で例示的な構造（Ａ）に示されるような塗りつぶされた完全な結合、および以下の構造（Ａ）に示されるような破線の完全な結合は、これらの置換基が、環の面に対してトランスの配置にあることを意味する：
【００６８】
【化２】
2019536810.tif 000003
【００６９】
同様に、以下の例示的な構造（Ａａ）および（Ａｂ）における結合は、この環の面に対してシスの配置にある：
【００７０】
【化３】
2019536810.tif 000004
【００７１】
標準的な化学文献の記載の慣例に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ｂ）に示されるような完全な楔形の結合は、この結合によって環に結合している置換基（この場合には、Ｒ３０置換基）が、二次元表現で紙面上に図示される場合、この環の面より上にあることを意味し、そして以下の構造（Ｂ）に示されるような破線の楔形の結合は、この結合によって環に結合している置換基（この場合には、Ｒ３１置換基）が、二次元表現で紙面上に示される場合、この環の面より下にあることを意味する：
【化４】
2019536810.tif 000005
【００７２】
標準的な化学文献の記載の慣例に従って、本明細書中で使用される場合、以下の構造（Ｃ）に示されるような波形の結合は、その置換基（この場合には、Ｒ３０置換基）が、この環の面より下にあるか、この環の面より上にあるかの、いずれかであることを示す：
【化５】
2019536810.tif 000006
【００７３】
本明細書中に図示される式において、置換基への結合および／または分子フラグメントを化合物の残部に連結する結合は、環構造中の１つまたはそれより多くの結合と交差するように示される場合がある。これは、この結合が、この環構造を構成する原子のいずれの１つに結合してもよい（そうでなければ、水素原子がその原子に存在し得る限り）ことを示す。具体的な置換基（単数または複数）が、構造中の特定の位置に関して同定されていない場合、水素（単数または複数）が、この位置に存在する。例えば、以下の構造（Ｄ）において、Ｒ３０置換基を付着させている結合は、原子価がそのような付着に関して供されることを条件として、Ｒ３１が結合している炭素を含めて、任意の炭素上にあり得る。
【化６】
2019536810.tif 000007
【００７４】
「分割（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）」または「分割する（ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ）」とは、本発明の化合物のラセミ化合物またはラセミ混合物をいう際に使用される場合、その２つのエナンチオマー形態（すなわち、（＋）および（−）；（Ｒ）形態および（Ｓ）形態）のラセミ化合物またはラセミ混合物の分離をいう。
【００７５】
「エナンチオマー過剰率」または「ｅｅ」とは、本明細書中で使用される場合、一方のエナンチオマーが他方より過剰に存在する生成物をいい、そして各エナンチオマーのモル分率の絶対的な差異として定義される。エナンチオマー過剰率は代表的に、混合物中に存在するあるエナンチオマーの、他のエナンチオマーに対する百分率として表される。本発明の目的で、本明細書中に開示される方法によって調製された化合物の（Ｓ）−エナンチオマーは、（Ｓ）−エナンチオマーが８０％より大きく、好ましくは９０％より大きく、より好ましくは９５％より大きく、そして最も好ましくは９９％より大きくエナンチオマー過剰で存在する場合、対応する（Ｒ）−エナンチオマーを「実質的に含まない」とみなされる。
【００７６】
本明細書中で使用されている化学的呼称プロトコルおよび構造図は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １４．０ソフトウェアプログラムを用いた、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．命名システムの改変形態であり、この中で本発明の化合物は、中心のコア構造体（例えば、ベンゼンスルホンアミド構造）の誘導体として本明細書中で命名されている。本明細書中で使用されている複雑な化学名に対して、置換基は、それが結合している基の前に名称が示される。例えば、シクロプロピルエチルは、シクロプロピル置換基を有するエチル主鎖を含む。化学構造図では、原子価を満たすため充分な水素原子に結合していると考えられるいくつかの炭素原子以外は、すべての結合が特定されている。
【００７７】
従って、Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり（ここでｍとｎとの両方が０であり、Ｒ４はエチルであり、そしてＲ５は水素である）；ｑが１であり、Ｒ１が非置換フェニルであり、Ｒ２が１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、Ｒ３が−Ｎ（Ｒ８）−であり、ここでＲ８は水素であり、Ｒ６が水素であり、そしてＲ７がクロロである、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉ）の化合物の（Ｒ）−エナンチオマー、すなわち、下記の構造：
【化７】
2019536810.tif 000008
【００７８】
の化合物は、本明細書中で、（Ｒ）−３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドと命名される。
【００７９】
本発明の実施形態
本発明の１つの局面は、発明の要旨に記載されるような式（Ｉ）の化合物の、個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物としての化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００８０】
１つの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ３が−Ｏ−であり、上記化合物が以下の式（Ｉａ）：
【化８】
2019536810.tif 000009
を有し、式（Ｉａ）において、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ、発明の要旨において上で定義されたとおりである、
その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、式（Ｉ）の化合物；
【００８１】
あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００８２】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが直接結合である、上で定義されたような式（Ｉａ）の化合物、すなわち、式（Ｉａ１）：
【化９】
2019536810.tif 000010
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉａ１）において、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、発明の要旨において上で定義されたとおりである。
【００８３】
この実施形態のうちで、式（Ｉａ１）の好ましい化合物は、５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−４−（４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）ベンゼンスルホンアミドである。
【００８４】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−である、上で定義されたような式（Ｉａ）の化合物、すなわち、式（Ｉａ２）：
【化１０】
2019536810.tif 000011
【００８５】
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉａ２）において、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ、発明の要旨において上で定義されたとおりである。
【００８６】
この実施形態のうちで、式（Ｉａ２）の好ましい化合物は：
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロプロポキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【００８７】
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）プロポキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される。
【００８８】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ３が−Ｎ（Ｒ８）−であり、上記化合物が以下の式（Ｉｂ）：
【化１１】
2019536810.tif 000012
を有し、式（Ｉｂ）において、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ、発明の要旨において上で定義されたとおりである、
その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、式（Ｉ）の化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグである。
【００８９】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが直接結合である、上で定義されたような式（Ｉｂ）の化合物、すなわち、式（Ｉｂ１）：
【化１２】
2019536810.tif 000013
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉｂ１）において、ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ、発明の要旨において上で定義されたとおりである。
【００９０】
この実施形態のうちで、式（Ｉｂ１）の好ましい化合物は：
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩
４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【００９１】
４−（（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメート
から選択される。
【００９２】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−である、上で定義されたような式（Ｉｂ）の化合物、すなわち、式（Ｉｂ２）：
【化１３】
2019536810.tif 000014
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉｂ２）において、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである。
【００９３】
この実施形態のうちで、好ましい実施形態は、Ｒ２が必要に応じて置換された５員Ｎ−ヘテロアリールである、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【００９４】
この実施形態のうちで、好ましい実施形態は、Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリルまたは必要に応じて置換されたオキサゾリルから選択される、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【００９５】
この実施形態のうちで、好ましい実施形態は：
Ｒ１が、必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか；
またはＲ１が、アリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリルであり；そして
【００９６】
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【００９７】
この実施形態のうちで、式（Ｉｂ２）の好ましい化合物は：
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−シクロヘキシルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（３，３，３−トリフルオロ−１−フェニルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−ブロモ−２−フルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）プロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（シクロプロピル（フェニル）メチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（メチル（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（４−フルオロフェニル）エチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−モルホリノ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２−フルオロ−５−メチル−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（１−ｏ−トリルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−４−（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチルアミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エチルアミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルシクロブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−メチル−１−フェニルブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−メトキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（２−メトキシ−１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルシクロブチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（３−フェニルオキセタン−３−イルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３，５−ジクロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（シクロプロピル（フェニル）メチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（ｔｅｒｔ−ペンチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（シクロブチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（シクロブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（オキセタン−３−イル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジエチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（メチル（（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（オキセタン−３−イルメトキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−（２，２−ジフルオロエチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−シアノ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（オキセタン−３−イルオキシ）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（メトキシメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（メトキシメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（３，６−ジフルオロ−２−（ヒドロキシメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−クロロ−６−メチルベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−（（ジメチルアミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−エチル−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−メチル−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−４−（（１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（５−クロロチアゾール−２−イル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（５−フルオロチアゾール−２−イル）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【００９８】
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される。
【００９９】
上記のように、Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリルまたは必要に応じて置換されたオキサゾリルから選択される、式（Ｉｂ２）の化合物の実施形態のうちで、別の好ましい実施形態は：
Ｒ１が、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルで置換されたアリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリルであり；そして
【０１００】
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【０１０１】
この実施形態のうちで、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルについての好ましい実施形態は、ピロリジニルアルキル、ピペラジニルアルキル、ピペリジニルアルキル、モルホリニルアルキル、アゼチジニルアルキル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルアルキル、１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イルアルキル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イルアルキル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イルアルキル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルアルキル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イルアルキル、６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イルアルキル、６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルアルキル、７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−イルアルキル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イルアルキルから選択され、これらの全ては、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１２から選択される１個またはそれより多くに置換基で必要に応じて置換され得、ここでＲ９およびＲ１２は、発明の要旨において定義されたとおりである。
【０１０２】
これらの実施形態のうちで、式（Ｉｂ２）の好ましい化合物は：
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
５−クロロ−４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−クロロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−５−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（２−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−４−（（２−（１−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−６−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３−（ジフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロ−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−シクロプロピルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−エチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−５−ビニルベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（２−メチルピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（６，６−ジフルオロ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（１，１−ジフルオロ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロピロリジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−５−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（５−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロ−５−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−アザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−（（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−イル）メチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）（メチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（２−クロロ−６−（（６−メチル−２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）メチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（モルホリノメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−メトキシアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）メチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロ−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；および
【０１０３】
４−（（２−（（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−６−メチル−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
から選択される。
【０１０４】
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアゾリル、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリルまたは必要に応じて置換されたオキサゾリルから選択される、式（Ｉｂ２）の化合物の実施形態のうちで、好ましい実施形態は：
Ｒ１が、アリールであり、必要に応じて、ハロ、アルキル、ハロアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、−Ｒ９−ＯＲ１２、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１、−Ｒ９−Ｎ（Ｒ１０）−Ｒ１３−ＯＲ１２、必要に応じて置換されたヘテロシクリル、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールから選択される１個またはそれより多くの置換基によって置換されており；
Ｒ２が、必要に応じて置換されたチアジアゾリル、必要に応じて置換されたイソチアゾリル、必要に応じて置換されたオキサゾリル、必要に応じて置換されたイソオキサゾリルであり；そして
【０１０５】
Ｒ１３が、分枝鎖または直鎖のアルキレン鎖である、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【０１０６】
この実施形態のうちで、必要に応じて置換されたヘテロシクリルアルキルについての好ましい実施形態は、ピロリジニルアルキル、ピペラジニルアルキル、ピペリジニルアルキル、モルホリニルアルキル、アゼチジニルアルキル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルアルキル、１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イルアルキル、５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イルアルキル、２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イルアルキル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルアルキル、１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イルアルキル、６−オキサ−１−アザスピロ［３．３］ヘプタン−１−イルアルキル、６−アザスピロ［３．４］オクタン−６−イルアルキル、７−オキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン−２−イルアルキル、２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−イルアルキルから選択され、これらの全ては、アルキル、ハロ、ハロアルキル、−Ｒ９−ＯＲ１２から選択される１個またはそれより多くに置換基で必要に応じて置換され得、ここでＲ９およびＲ１２は、発明の要旨において定義されたとおりである。
【０１０７】
これらの実施形態のうちで、式（Ｉｂ２）の好ましい化合物は：
３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（１−フェニルエチルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，５−ジフルオロ−４−（１−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（ベンジルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（２−フェニルプロピルアミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（ピロリジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（オキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【０１０８】
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
から選択される。
【０１０９】
別の実施形態において、上で定義されたような式（Ｉｂ２）の化合物は：
Ｒ１が、必要に応じて置換されたアリールであり；そして
【０１１０】
Ｒ２が、必要に応じて置換された６員Ｎ−ヘテロアリールである、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【０１１１】
この実施形態のうちで、好ましい実施形態は、Ｒ２が、必要に応じて置換されたピリジニル、必要に応じて置換されたピリミジニル、必要に応じて置換されたピリダジニルおよび必要に応じて置換されたピラジニルから選択される、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【０１１２】
この実施形態のうちで、式（Ｉｂ２）の好ましい化合物は：
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（１−フェニルプロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−５−メチル−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）プロピル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【０１１３】
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される。
【０１１４】
別の実施形態において、上で定義されたような式（Ｉｂ２）の化合物は、Ｒ１が、必要に応じて置換された単環式ヘテロアリールまたは必要に応じて置換された二環式ヘテロアリールである、式（Ｉｂ２）の化合物である。
【０１１５】
この実施形態のうちで、式（Ｉｂ２）の好ましい化合物は：
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメチルアミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
３−クロロ−４−（（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート；
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドギ酸塩；
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−７−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；および
【０１１６】
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−７−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
から選択される。
【０１１７】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ３が−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは０、１もしくは２である）であり、上記化合物が以下の式（Ｉｃ）：
【化１４】
2019536810.tif 000015
を有する、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、式（Ｉ）の化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉｃ）において、ｑ、ｔ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである。
【０１１８】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが直接結合である、上で定義されたような式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、式（Ｉｃ１）：
【化１５】
2019536810.tif 000016
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉｃ１）において、ｑ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである。
【０１１９】
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、Ａが−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−である、式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、式（Ｉｃ２）：
【化１６】
2019536810.tif 000017
の、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグであり、式（Ｉｃ２）において、ｍ、ｎ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ、請求項１において上で定義されたとおりである。
【０１２０】
この実施形態のうちで、式（Ｉｃ２）の好ましい化合物は、（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドである。
【０１２１】
本発明の別の実施形態は、Ｒ７がＲ３に対してオルト位にある、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２２】
本発明の別の実施形態は、Ｒ７がＲ３に対してオルト位にあり、ハロである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２３】
本発明の別の実施形態は、Ｒ７がクロロまたはフルオロである、式（Ｉ）の化合物である。
【０１２４】
本発明の別の実施形態は、電位依存型ナトリウムチャネルを調節する際の試験化合物の効力を決定する際に、インビトロアッセイまたはインビボアッセイにおいて、標準物質またはコントロールとして、式（Ｉ）の化合物を使用する方法である。
【０１２５】
上に記載されるような本発明の化合物の任意の実施形態、ならびに上に記載されるような、本発明の化合物における特定のａ、ｑ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２基に関して本明細書中に記載される任意の具体的な置換基は、本発明の他の実施形態および／または置換基と独立して組み合わせられて、上に具体的には記載されない本発明の実施形態を形成し得ることが理解される。さらに、特定の実施形態および／または請求項中で、置換基の列挙が、任意の特定のａ、ｑ、ｔ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２基に関して開示される場合、１個またはそれより多くの置換基がこの列挙から削除されてもよいこと、および残りの置換基の列挙が本発明の実施形態であるとみなされることが理解される。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物に関して発明の要旨において上に記載された条件は、上記のような式（Ｉ）の化合物の関連する実施形態の全てに当てはまることもまた理解される。
【０１２７】
本発明の別の局面は、薬学的に受容可能な賦形剤、および立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、上記のような本発明の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを含有する、薬学的組成物である。
【０１２８】
本発明の別の局面は、哺乳動物において、ＮａＶ１．６活性に関連する疾患または状態を処置する方法であり、ここでこの疾患または状態は、てんかんおよび／またはてんかん発作障害であり、そしてこの方法は、その必要がある哺乳動物に、治療有効量の、立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、上記のような本発明の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する。
【０１２９】
この局面の１つの実施形態において、このてんかんまたはてんかん発作障害は、光過敏性てんかん、自己誘発失神（ｓｅｌｆ−ｉｎｄｕｃｅｄ  ｓｙｎｃｏｐｅ）、難治性てんかん、アンジェルマン症候群、良性ローランドてんかん、ＣＤＫＬ５障害、小児期および若年性欠神てんかん、ドラベ症候群、前頭葉てんかん、Ｇｌｕｔ１欠損症候群、視床下部過誤腫、点頭痙攣／ウェスト症候群、若年ミオクローヌスてんかん、ランドー・クレッフナー症候群、レノックス−ガストー症候群（ＬＧＳ）、ミオクローヌスアブサンスを伴うてんかん、大田原症候群、パナエトポラス症候群（Ｐａｎａｙｉｏｔｏｐｏｕｌｏｓ  ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、ＰＣＤＨ１９てんかん、進行性ミオクローヌス性てんかん、ラスムッセン症候群、環状染色体２０症候群、反射性てんかん、側頭葉てんかん、ラフォラ型進行性ミオクローヌスてんかん、神経皮膚症候群、結節性硬化症複合体、早期乳児てんかん性脳症、早期発症てんかん性脳症、熱性痙攣＋を伴う全身てんかん、レット症候群、多発性硬化症、アルツハイマー病、自閉症、運動失調、低血圧症ならびに発作性ジスキネジアから選択される。
【０１３０】
この実施形態の１つの実施形態において、このてんかんまたはてんかん発作障害は、ドラベ症候群、点頭痙攣／ウェスト症候群、側頭葉てんかん、レノックス−ガストー症候群（ＬＧＳ）、熱性痙攣＋を伴う全身てんかん、および早期乳児てんかん性脳症から選択される。
【０１３１】
本発明の別の局面は、哺乳動物細胞において、ＮａＶ１．６を通るイオン流動を減少させる方法であり、ここでこの方法は、この細胞を、立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、上記のような本発明の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグと接触させる工程を包含する。
【０１３２】
本発明の別の局面は、哺乳動物において、第二の電位開口型ナトリウムチャネルに優先して第一の電位開口型ナトリウムチャネルを選択的に阻害する方法であり、ここでこの方法は、この哺乳動物に、調節量の、立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物としての、上記のような本発明の化合物、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグを投与する工程を包含する。
【０１３３】
この局面の１つの実施形態において、第一の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．６である。
【０１３４】
この局面の別の実施形態において、第一の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．６であり、そして第二の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．５である。
【０１３５】
この局面の別の実施形態において、第一の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．６であり、そして第二の電位開口型ナトリウムチャネルはＮａＶ１．１である。
【０１３６】
本発明の化合物の具体的な実施形態は、以下の本発明の化合物の調製および実施例において、より詳細に記載される。
【０１３７】
本発明の化合物の有用性および試験
本発明の化合物は、哺乳動物、特にヒトにおける電位依存性ナトリウムチャネル（好ましくはＮａＶ１．６）を介したイオン流動を、調節、好ましくは阻害する。任意のそのような調節を、それがイオン流動の部分的または完全な阻害または予防であるかに関わらず、本明細書中では「遮断する」と呼び、対応する化合物を「遮断剤」または「阻害剤」と呼ぶことがある。一般的に、本発明の化合物は、ナトリウムチャネルの電位依存性の活性を阻害することにより、下向きに電位開口型ナトリウムチャネルの活性を調節し、そして／またはイオン流動などのナトリウムチャネル活性を防止することにより、細胞膜を横断するナトリウムイオンの流動を減少または防止する。
【０１３８】
本発明の化合物は、電位依存性ナトリウムチャネル（好ましくはＮａＶ１．６）を介したイオン流動を阻害する。本発明の化合物は、ナトリウムチャネルの状態または回数依存性修飾因子であり、休止／閉鎖状態に対しては低親和性を有し、不活性化状態に対しては高親和性を有する。これら化合物は、他の状態依存性ナトリウムチャネル遮断剤に対して記載したもの（Ｃｅｓｔｅ’ｌｅ、Ｓ．ら、前掲書中）と同様の、チャネルのナトリウム伝導孔の内部空洞に位置する重複部位と相互作用する可能性が高い。これらの化合物はまた、内部空洞の外側の部位と相互作用し、チャネル孔を介したナトリウムイオン伝導性に対してアロステリック作用を有する可能性が高い場合もある。
【０１３９】
これらの結果のいずれかは、これらの化合物により得られる総合的な治療上の利益に最終的に関与し得る。
【０１４０】
したがって、本発明の化合物は、電位開口型ナトリウムチャネル阻害剤（好ましくは、ＮａＶ１．６阻害剤）であり、したがって哺乳動物、好ましくはヒト、および他の生物における疾患および状態（好ましくは、てんかんおよび／またはてんかん発作障害）を治療するのに有用であり、これには、異常な電位依存性ナトリウムチャネル生物活性（好ましくは、異常なＮａＶ１．６活性）の結果として生じるか、または電位依存性ナトリウムチャネル生物活性の調節により回復し得るすべてのヒトの疾患および状態が含まれる。具体的には、本発明の化合物（すなわち、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはその混合物として；あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとしての、発明の要旨において上に記載されたような式（Ｉ）の化合物）は、哺乳動物（好ましくは、ヒト）における、異常な電位依存性ＮａＶ１．６の生物学的活性から生じる、またはＮａＶ１．６の生物学的活性の調節（好ましくは、阻害）によって軽減され得る、疾患および状態を処置するために有用である。好ましくは、本発明の化合物は、ＮａＶ１．５および／またはＮａＶ１．１に優先してＮａＶ１．６を選択的に阻害する。
【０１４１】
本明細書中で定義される場合、ＮａＶ１．６活性に関連する疾患、障害または状態としては、てんかんおよび／またはてんかん発作障害が挙げられるが、これらに限定されない。このようなてんかんおよび／またはてんかん発作障害としては、光過敏性てんかん、自己誘発失神、難治性てんかん、アンジェルマン症候群、良性ローランドてんかん、ＣＤＫＬ５障害、小児期および若年性欠神てんかん、ドラベ症候群、前頭葉てんかん、Ｇｌｕｔ１欠損症候群、視床下部過誤腫、点頭痙攣／ウェスト症候群、若年ミオクローヌスてんかん、ランドー・クレッフナー症候群、レノックス−ガストー症候群（ＬＧＳ）、ミオクローヌスアブサンスを伴うてんかん、大田原症候群、パナエトポラス症候群、ＰＣＤＨ１９てんかん、進行性ミオクローヌス性てんかん、ラスムッセン症候群、環状染色体２０症候群、反射性てんかん、側頭葉てんかん、ラフォラ型進行性ミオクローヌスてんかん、神経皮膚症候群、結節性硬化症複合体、早期乳児てんかん性脳症、早期発症てんかん性脳症、熱性痙攣＋を伴う全身てんかん、レット症候群、多発性硬化症、アルツハイマー病、自閉症、運動失調、低血圧症ならびに発作性ジスキネジアが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１４２】
従って、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトにおける、ＮａＶ１．６の活性に関連する疾患または状態の処置のための、化合物、薬学的組成物、ならびにこれらの化合物および薬学的組成物を使用する方法に関し、この方法は、このような処置を必要とする哺乳動物、好ましくはヒトに、有効量の、本発明の化合物、または本発明の化合物を含有する薬学的組成物を投与することによる。
【０１４３】
ＮａＶ１．６イオン流動の阻害における本発明の化合物の一般的な数値は、以下の生物学的アッセイのセクションに記載されたアッセイを用いて求めることができる。あるいは、ヒトの状態および疾患の治療における化合物の一般的な数値は、てんかんおよび／またはてんかん発作障害の治療における化合物の効力を実証するための、業界標準動物モデルで確立することもできる。ヒトの神経障害性疼痛状態の動物モデルが、開発され、その結果、感覚試験により評価できる、持続された期間に渡る、感覚欠損が再現可能となった。
【０１４４】
例えば、発作またはてんかん様活性の傾向を評価するために多数の齧歯類モデルが開発されている（Ｋｌｅｉｎ，Ｂ．Ｒ．ら，（２０１６年），「Ｍｏｄｅｌｓ  Ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ  ｉｎ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｕｓｅ．  Ｉｎ：  Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｔｈｅｒａｐｙ  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  Ｐｒｏｇｒａｍ」，第２０１６巻，Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ  ａｎｄ  Ｓｔｒｏｋｅ）。これらには、発作を誘発する急性の化学的または電気的損傷、ならびに、発作傾向のある動物を作製する持続性の化学的または遺伝的損傷が含まれる。これらのモデルは、発作の活性を促進または防止する化合物の相対的な能力を決定するために用いられ得る。最大電気ショック発作（ＭＥＳ）アッセイおよび６ヘルツ精神運動発作試験（６Ｈｚ）は、抗痙攣インターベンションを評価するために用いられる、急性損傷発作アッセイの２つの例である（Ｓｕｚｕｋｉ，Ｆ．ら，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ（１９９５年），Ｖｏ．６４，６６５−６７４頁；Ｂａｒｔｏｎ，Ｍ．Ｅ．ら，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ（２００１年），第４７巻，２１７−２２７頁）。両方のアッセイが、急性発作を引き起こすために、角膜または耳に配された電極によって適用される電気的損傷を伴う。急性発作はまた、例えば、痙攣促進性のエーテル化合物フルオロチルの投与によって化学的にも誘発され得る（Ｍａｋｉｎｓｏｎ，Ｃ．Ｄ．ら，Ｅｘｐ．Ｎｅｕｒｏｌ．（２０１６年），第２７５巻，パート１，４６−５８頁）。
【０１４５】
遺伝的てんかんは、多くの異なる遺伝子（複数の電位開口型ナトリウムチャネル遺伝子が挙げられる）と結び付けられている。ヒト患者において同定された変異を抱く、遺伝的に修飾されたマウスが作製され得る。いくつかの例において、これらの遺伝修飾は、遺伝的バリエーションが最初に同定されたヒト患者とかなり類似した挙動をする動物をもたらす。変異マウスは、鎮痙薬の介入を試験するために使用され得る。このような実験は、自発発作の予防を含み得るか、または野生型マウスにおいて採用されたものと類似の発作誘発刺激を利用し得る。早期乳児てんかん性脳症６（ＥＩＥＥ６）（乳児重症ミオクロニーてんかんまたはドラベ症候群としても公知）の動物モデルは、ＮａＶ１．１電位開口型ナトリウムチャネルをコードするＳＣＮ１Ａ遺伝子を変異させることによって、作製されている（Ｙｕ，Ｆ．Ｈ．ら，Ｎａｔ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．（２００６年），第９巻，１１４２−１１４９頁）。ＥＩＥＥ１３のモデルは同様に、ＮａＶ１．６電位開口型ナトリウムチャネルをコードするＳＣＮ６Ａ遺伝子を変異させることによって、作製されている（Ｗａｇｎｏｎ，Ｊ．Ｌ．ら，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２０１４））。これらのマウス株の両方は、臨床患者集団において有用であることを示され得る潜在的治療調査を評価する機会を与える（Ｍａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（２０１０年），第２８５巻，９８２３−９８３４頁；およびＭａｒｔｉｎ，Ｍ．Ｓ．ら，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ（２００７年），第１６巻，２８９２−２８９９頁）。
【０１４６】
本発明は、治療薬として有用な、ＮａＶ１．６阻害性の薬剤の同定のための多くの異なる手段を容易に提供する。ＮａＶ１．６阻害剤の同定は、様々なインビトロおよびインビボアッセイ、例えば電流の測定、膜電位の測定、イオン流動（例えばナトリウムまたはグアニジウム（ｇｕａｎｉｄｉｎｉｕｍ））の測定、ナトリウム濃度の測定、セカンドメッセンジャーおよび転写濃度の測定を用いて、ならびに、例えば、電位感受性染料、放射性トレーサー、およびパッチクランプ電気生理法などを用いて、評価することができる。
【０１４７】
１つのこのようなプロトコルは、ナトリウムチャネルの活性を調節する化学薬品の能力についてスクリーニングを行い、これによって、ナトリウムチャネルの活性を調節する薬剤として同定することを含む。
【０１４８】
Ｂｅａｎら、Ｊ．Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（１９８３年）、第８３巻：６１３〜６４２頁、およびＬｅｕｗｅｒ、Ｍ．ら、Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ（２００４年）、第１４１（１）巻：４７〜５４頁に記載されている典型的アッセイは、チャネル作用を研究するためパッチクランプ技術を使用している。このような技法は、当業者には公知であり、現在の技術を用いて、ナトリウムチャネル作用を調節する化合物の能力について、これら化合物を評価するための、低いまたは中間のスループットアッセイを開発することもできる。
【０１４９】
試験化合物のスループットは、使用するスクリーニングアッセイの選択における重要な検討材料である。数十万の化合物が試験される一部の計画では、低いスループット手段を使用することは望ましくない。しかし、他の場合では、限定された数の化合物間の重要な差を特定するには、低いスループットで充分である。多くの場合、特定のナトリウムチャネル調節化合物を同定するため、アッセイの種類を組み合わせることが必要となろう。
【０１５０】
パッチクランプ法を用いた電気生理アッセイは、ナトリウムチャネル化合物相互作用の詳細な特徴づけのための判断基準として受け入れられており、Ｂｅａｎら（前掲書中）およびＬｅｕｗｅｒ、Ｍ．ら（前掲書中）に記載の通りである。一日当たり２〜１０の化合物を比較することができる手動の低スループットスクリーニング（ＬＴＳ）法、一日当たり２０〜５０パッチ（すなわち化合物）で、自動化された中間スループットのスクリーニング（ＭＴＳ）のために最近開発されたシステム、および一日当たり１０００〜３０００パッチ（すなわち化合物）での自動化されたハイスループットスクリーニング（ＨＴＳ）を可能にする、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ、ＣＡ）からの技術がある。
【０１５１】
１つの自動化されたパッチクランプシステムは、創薬の速度を速めるため平面電極技術を利用している。平面電極は、高い抵抗性、細胞が結合した密閉を達成し、続いて従来の記録に匹敵する安定した、低ノイズホールセル記録を達成することができる。適切な装置は、ＰａｔｃｈＸｐｒｅｓｓ  ７０００Ａ（Ａｘｏｎ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ  Ｉｎｃ、Ｕｎｉｏｎ  Ｃｉｔｙ、ＣＡ）である。付着細胞、ならびに懸濁物中で自然に増大する細胞を含む、様々な細胞株および培養法が、密封成功度および安定度について、順位付けされている。高濃度の関連するナトリウムイオンチャネルを安定して発現する不死化した細胞（例えばＨＥＫおよびＣＨＯ）は、高密度の懸濁培養に適応させることができる。
【０１５２】
チャネルの特定の状態、例えばその開口状態、閉鎖状態もしくは休止状態、または開口から閉鎖、閉鎖から休止、または休止から開口への移行を遮断する化合物を研究者が同定できるようにする他のアッセイを選択することができる。当業者は、一般的に、そのようなアッセイに精通している。
【０１５３】
結合アッセイもまた利用可能である。設計には、従来の放射性フィルターベースの結合アッセイまたはＥｖｏｔｅｃ  ＯＡＩグループ会社（Ｈａｍｂｕｒｇ、Ｇｅｒｍａｎｙ）から市販されている共焦点ベースの蛍光システムが含まれるが、そのどちらもＨＴＳである。
【０１５４】
放射性の流動アッセイもまた使用することができる。このアッセイでは、チャネルが刺激され、ベラトリジンまたはアコニチンで開口され、毒素により安定した開口状態に維持され、チャネル遮断剤は、イオン流入を防止する能力により同定する。このアッセイは、放射性の２２［Ｎａ］および１４［Ｃ］グアニジウムイオンをトレーサーとして使用することができる。生細胞内のＦｌａｓｈＰｌａｔｅ  ＆  Ｃｙｔｏｓｔａｒ−Ｔプレートは、分離工程を回避し、ＨＴＳに適している。シンチレーションプレート技術により、この方法が、ＨＴＳ適合性においてより優勢となった。このアッセイの機能的局面から、情報含有量はかなり良い。
【０１５５】
さらに別の様式では、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｙｎａｍｉｃｓ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｐｉｓｃａｔａｗａｙ部門、ＮＪ）から市販されているＦＬＩＰＲシステム膜電位キット（ＨＴＳ）を用いて、膜電位の再分布を測定する。この方法は、遅い膜電位変化に限定される。いくつかの問題が、化合物の蛍光の自然放射能から生じ得る。試験化合物はまた、細胞膜の流動度に直接影響を与え、細胞内の染料濃度の増加をもたらし得る。しかし、このアッセイの機能的局面から、情報含有量はかなり良い。
【０１５６】
ナトリウム染料を使用することによって、チャネルを介したナトリウムイオン流入の速度または量を測定することができる。この種類のアッセイは、有望なチャネル遮断剤に関して非常に高い情報含有量を提供する。アッセイは、機能的であり、Ｎａ＋流入を直接測定する。ＣｏｒｏＮａ  Ｒｅｄ、ＳＢＦＩおよび／またはｓｏｄｉｕｍ  ｇｒｅｅｎ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ、Ｉｎｃ．Ｅｕｇｅｎｅ  ＯＲ）を使用することによって、Ｎａ流入を測定するができる。これらはすべてＮａ反応性の染料である。これらは、ＦＬＩＰＲ装置と組み合わせて使用することができる。スクリーニングにおけるこれら染料の使用は、これまで文献に記載されていない。カルシウム染料もまた、この様式において可能性を有し得る。
【０１５７】
別のアッセイでは、ＦＲＥＴベースの電位センサーを使用することによって、試験化合物がＮａ流入を直接遮断する能力を測定する。市販のＨＴＳシステムは、ＶＩＰＲ（商標）ＩＩ  ＦＲＥＴ  システム（Ａｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｓａｎ  Ｄｉｅｇｏ、ＣＡ、Ｖｅｒｔｅｘ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ、Ｉｎｃの一部門）を含み、同様にＡｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅから市販されているＦＲＥＴ染料と共に使用することができる。このアッセイは、電圧変化に対して１秒以内の反応を測定する。チャネル機能の修飾因子に対する必要条件はない。このアッセイは、脱分極および過分極を測定し、定量化のための割合計量出力を提供する。このアッセイの価格がいくらか安いＭＴＳバージョンは、Ａｕｒｏｒａ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ製のＦＲＥＴ染料と共に、ＦＬＥＸｓｔａｔｉｏｎ（商標）（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用する。本明細書中に開示されている化合物を試験する他の方法もまた、充分公知であり、当業者であればすぐに利用できる。
【０１５８】
これらの結果は、試験化合物とナトリウムチャネルの間の構造活性相関（ＳＡＲ）の分析の基礎を提供する。試験化合物のコア構造体上のある特定の置換基は、強力な抑制性化合物を提供する傾向がある。ＳＡＲ分析は、治療薬として使用するための本発明の化合物の好ましい実施形態を特定するために当業者が現在使用し得る手段の１つである。
【０１５９】
このように同定された調節剤は、次いで、これらが、最小限の有害事象で、目的のナトリウムチャネルの活性（好ましくはＮａＶ１．６）に関連する疾患または状態を処置するのに有用であるか否かを決定するために、様々なインビボモデルで試験される。以下の生物学的アッセイのセクションにおいて記載されているアッセイは、本発明の化合物の生物活性を評価するのに有用である。
【０１６０】
代表的に、本発明の化合物の効力は、そのＩＣ５０値（「阻害濃度−５０％」）により表され、これは、特定の時間にわたる標的ナトリウムチャネルの活性の５０％阻害を達成するために必要とされる化合物の量の測定値である。例えば、本発明の代表的な化合物は、本明細書中に記載されるパッチ電圧クランプＮａＶ１．６電気生理学アッセイにおいて、１００ナノモル濃度未満から１０マイクロモル濃度未満の範囲のＩＣ５０を示した。
【０１６１】
本発明の代替の使用では、本発明の化合物は、本明細書中に開示されている様々な疾患の治療またはこれら疾患からの保護も有用である他の化合物を発見するための、比較目的のための代表的な薬剤として、インビトロまたはインビボの研究において使用することができる。
【０１６２】
本発明の別の局面は、生物学的サンプルまたは哺乳動物、好ましくはヒトにおけるＮａＶ１．６活性を阻害することに関し、この方法は、哺乳動物、好ましくはヒトに投与する工程、または前記生物学的サンプルを、式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む薬学的組成物に接触させる工程を含む。「生物学的サンプル」という用語は、本明細書で使用する場合、制限なしで、細胞培養またはその抽出物、哺乳動物またはその抽出物から得た生検物質、および血液、唾液、尿、糞、精液、涙、または他の体液または抽出物を含む。
【０１６３】
生物学的サンプルのＮａＶ１．６活性の阻害は、当業者には公知の様々な目的に対して有用である。このような目的の例として、生物学的および病理学的現象におけるナトリウムイオンチャネルの研究、ならびに新しいナトリウムイオンチャネル阻害剤の比較評価が挙げられるが、これらに限らない。
【０１６４】
発明の概要において上に記述されている、本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマー、互変異性体もしくはこれらの混合物としての化合物、または薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグ、ならびに／あるいは、発明の概要において上に記述されている、本発明の化合物の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体またはこれらの混合物としての１個またはそれより多くの化合物、あるいは薬学的に受容可能なその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグと、薬学的に受容可能な添加剤とを含む本明細書中に記載されている薬学的組成物は、哺乳動物における、電位開口型ナトリウムチャネル活性（好ましくは、ＮａＶ１．６活性）に関連する疾患または状態の治療のための薬物の調製に使用することができる。
【０１６５】
本発明の薬学的組成物および投与
本発明はまた、本明細書中に開示されている本発明の化合物を含有する薬学的組成物に関する。一実施形態では、本発明は、例えば、動物、好ましくは哺乳動物、最も好ましくはヒト患者に投与された場合、ナトリウムチャネルによって媒介される疾患（例えば、てんかんおよび／またはてんかん発作障害）を治療するために、薬学的に受容可能なキャリア、添加剤または賦形剤中に、電位依存性ナトリウムチャネルを介したイオン流動を調節、好ましくは阻害するのに有効な量で、本発明の化合物を含む組成物に関する。
【０１６６】
純粋な形態でか、もしくは適切な薬学的組成物中での本発明の化合物、または薬学的に受容可能なこれらの塩の投与は、同様の効用を果たすための薬剤投与の許容された形式のいずれかを介して行うことができる。本発明の薬学的組成物は、本発明の化合物と、適切な薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤または添加剤を組み合わせることによって調製することができ、固体、半固体、液体または気体の形態の調製物、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、軟膏剤、溶液剤、坐剤、注射、吸入剤、ゲル剤、ミクロスフェア、およびエアゾール剤の中に調合することができる。このような薬学的組成物を投与する典型的な経路として、制限なしで、経口、局所的、経皮、吸入、非経口、舌下、直腸、膣、および鼻腔内が挙げられる。「非経口」という用語は、本明細書で使用する場合、皮下投与、静脈内、筋肉内、胸骨内への注射または注入技術を含む。本発明の薬学的組成物は、この組成物が患者へ投与された時点で、その中に含有された有効成分が生物学的に利用可能となるよう調合される。被験体または患者に投与されることになる組成物は、１またはそれより多くの投与単位の形態を取り、この場合、例えば、錠剤は単一の投与単位であってよいし、エアゾール剤形態の本発明の化合物の容器が複数の投与単位を維持していてもよい。このような剤形を調製する実際の方法は公知であり、または当業者であれば明らかであるが、例えば、Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ、第２０版（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ  Ｃｏｌｌｅｇｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ  ａｎｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、２０００年）を参照のこと。投与される組成物は、いずれにせよ、本発明の教示に従い目的の疾患または状態を治療するための、本発明の化合物、または薬学的に受容可能なその塩の治療有効量を含有する。
【０１６７】
本明細書中の有用な薬学的組成物はまた、任意の適切な賦形剤または添加剤を含めた、薬学的に受容可能なキャリアを含有し、このキャリアには、組成物を与えられる個人に有害な抗体の産生をそれ自体が誘発せず、不当な毒性なしに投与することができる任意の医薬品が含まれる。薬学的に受容可能なキャリアとして、液体、例えば水、生理食塩水、グリセロールおよびエタノールなどが挙げられるが、これらに限らない。薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、および他の添加剤についての徹底的な考察が、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’Ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂ．Ｃｏ．、Ｎ．Ｊ．最新版）で提示されている。
【０１６８】
本発明の薬学的組成物は、固体または液体の形態であってよい。一局面において、キャリア（単数または複数）は、微粒子であり、よって、組成物は、例えば、錠剤または散剤の形態である。キャリア（単数または複数）は、組成物を有する液体、例えば、経口シロップ、注射用の液体またはエアゾール剤であってよく、エアゾール剤は、例えば、吸入による投与に有用である。
【０１６９】
経口投与を目的とする場合、薬学的組成物は、固体または液体のいずれかの形態が好ましく、半固体、半液体、懸濁剤およびゲル形態は、本明細書中で、固体または液体のいずれかと見なされる形態の範囲内に含まれている。
【０１７０】
経口投与のための固体組成物として、薬学的組成物は、散剤、顆粒剤、圧縮された錠剤、丸剤、カプセル剤、チューインガム、ウェーファーなどの形態へと調合することができる。このような固体組成物は通常、１つもしくは複数の不活性な賦形剤または食用キャリアを含有することになる。加えて、以下のうちの１つまたは複数が存在し得る：結合剤（例えばカルボキシメチルセルロース、エチルセルロース、微結晶性セルロース、ガムトラガカントまたはゼラチンなど）、添加剤（例えばデンプン、ラクトースまたはデキストリンなど）、崩壊剤（例えばアルギン酸、アルギン酸ナトリウム、Ｐｒｉｍｏｇｅｌ、コーンスターチなど）、滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウムまたはＳｔｅｒｏｔｅｘなど）、流動促進剤（例えばコロイド性二酸化ケイ素など）、甘味剤（例えばスクロースまたはサッカリンなど）、香味剤（例えばハッカ、サルチル酸メチルまたはオレンジ風味など）、および着色剤。
【０１７１】
薬学的組成物が、カプセル剤、例えばゼラチンカプセル剤などの形態の場合、薬学的組成物は、上記の種類の物質に加えて、液体のキャリア、例えばポリエチレングリコールまたは油などを含有し得る。
【０１７２】
薬学的組成物は、液体の形態、例えば、エリキシル剤、シロップ剤、溶液剤、乳剤または懸濁剤などであってよい。液体は、２つの例としては、経口投与用または注射による送達用であってよい。経口投与を目的とする場合、好ましい組成物は、本発明の化合物に加えて、１種またはそれより多くの甘味剤、保存剤、染料／着色剤および風味エンハンサーを含有する。注射による投与を目的とする組成物中には、１種またはそれより多くの界面活性剤、保存剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、緩衝液、安定剤および等張剤が含まれていてもよい。
【０１７３】
本発明の液体の薬学的組成物は、これらが溶液剤、懸濁剤または他の同様の形態であるかどうかに関わらず、以下のアジュバントのうちの１つまたは複数を含み得る：無菌の賦形剤、例えば、注射用の水、生理食塩水溶液、好ましくは生理的食塩水、Ｒｉｎｇｅｒ溶液、等張食塩液、不揮発性油（例えば、溶媒または懸濁媒体としての機能を果たすことのできる合成のモノグリセリドまたはジグリセリド、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒など）、抗菌剤（例えばベンジルアルコールまたはメチルパラベンなど）、抗酸化剤（例えばアスコルビン酸または重硫酸ナトリウムなど）、キレート剤（例えばエチレンジアミン四酢酸など）、緩衝液（例えばアセテート、シトレートまたはホスフェートなど）、および張度（ｔｏｎｉｃｉｔｙ）調整のための薬剤（例えば塩化ナトリウムまたはブドウ糖など）。非経口の調製物は、アンプル、使い捨てのシリンジ、またはガラスもしくはプラスチック製の複数回投与用バイアル内に封入することができる。生理的食塩水は、好ましいアジュバントである。注射用薬学的組成物は、無菌であることが好ましい。
【０１７４】
非経口または経口投与のいずれかを目的とする本発明の液体薬学的組成物は、適切な投与量が得られるような本発明の化合物の量を含有すべきである。通常この量は、組成物中に少なくとも０．０１％の本発明の化合物である。経口投与を目的とする場合、この量は、組成物の重量の０．１％〜約７０％で異なり得る。好ましい経口の薬学的組成物は、約４％〜約５０％の本発明の化合物を含有する。好ましい薬学的組成物および本発明による調製物は、本発明の希釈前に、非経口の投与単位が、０．０１重量％から１０重量％の化合物を含有するように調製される。
【０１７５】
本発明の薬学的組成物は、局所投与を目的としていてもよく、この場合、キャリアは、溶液基剤、乳液基剤、軟膏基剤またはゲル基剤を適切に含み得る。基剤は、例えば、以下のうちの１つまたは複数を含み得る：ワセリン、ラノリン、ポリエチレングリコール、蜜蝋、鉱油、希釈剤（例えば水およびアルコールなど）、ならびに乳化剤および安定剤。増粘剤は、局所投与のための薬学的組成物中に存在し得る。経皮投与を目的とする場合、組成物は、経皮パッチまたはイオントフォレーシスデバイスを含み得る。局所用製剤は、約０．１ｗ／ｖ％から約１０ｗ／ｖ％（単位容量当たりの重量）の本発明の化合物の濃度を含有し得る。
【０１７６】
本発明の薬学的組成物は、例えば、坐剤の形態で、直腸投与を目的とすることができ、この坐剤は、直腸で融解し、その薬剤を放出することになる。直腸投与のための組成物は、適切な非刺激性添加剤として油性の基剤を含有し得る。このような基剤として、制限なしで、ラノリン、ココアバターおよびポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１７７】
本発明の薬学的組成物は、固体または液体の投与単位の物理的形状を改変する様々な物質を含み得る。例えば、組成物は、有効成分の回りにコーティングシェルを形成する物質を含んでもよい。コーティングシェルを形成する物質は通常、不活性であり、例えば、糖、シェラック、および他の腸溶コーティング剤から選択されてもよい。あるいは、有効成分は、ゼラチンカプセル剤内に入っていてもよい。
【０１７８】
固体または液体の形態での本発明の薬学的組成物は、本発明の化合物に結合し、これによって化合物の送達を助ける薬剤を含んでいてもよい。このような能力で作用する適切な薬剤として、モノクローナルまたはポリクローナル抗体、タンパク質またはリポソームが挙げられる。
【０１７９】
本発明の薬学的組成物は、エアゾール剤として投与できる投与単位からなっていてもよい。エアゾール剤という用語は、コロイド性の性質のものから、加圧したパッケージからなるシステムに至るまで様々なシステムを意味するように使用される。送達は、液化性ガスまたは圧縮ガスにより、または有効成分を分配する適切なポンプシステムにより行うことができる。本発明の化合物のエアゾール剤は、有効成分（単数または複数）を送達するため、単一相、２相、または３相のシステムで送達することができる。エアゾール剤の送達には、必要な容器、活性化剤、バルブ、サブ容器などが含まれ、これらが一緒になってキットを形成することもできる。当業者であれば、不当な実験は行わず、好ましいエアゾール剤を決定することができる。
【０１８０】
本発明の薬学的組成物は、薬学的分野では周知の方法で調製することができる。例えば、注射で投与することを目的とする薬学的組成物は、溶液を形成するように、本発明の化合物を無菌蒸留水と組み合わせることによって調製できる。界面活性剤を加えることによって、均質な溶液または懸濁液の形成を促進することができる。界面活性剤は、水性デリバリーシステムにおいて化合物の溶解または均質な懸濁を促進するよう、非共有結合で本発明の化合物と相互作用する化合物である。
【０１８１】
本発明の化合物、または薬学的に受容可能なその塩は、治療有効量で投与され、この治療有効量は、使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝性の安定度および作用の長さ、患者の年齢、体重、全般的な健康状態、性別、および食生活、投与の形式および時間、排出速度、薬物の組み合わせ、特定の障害または状態の重症度、ならびに治療が行われる対象を含めた、様々な要素に応じて異なることになる。一般的に、治療上有効な一日量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約０．００１ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、０．０７ｍｇ）から約１００ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、７．０ｇ）、好ましくは、治療有効量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約０．０１ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、０．７ｍｇ）から約５０ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、３．５ｇ）、より好ましくは、治療有効量は、（７０Ｋｇの哺乳動物に対して）約１ｍｇ／ｋｇ（すなわち、７０ｍｇ）から約２５ｍｇ／Ｋｇ（すなわち、１．７５ｇ）である。
【０１８２】
本明細書中に提供されている有効量の範囲は、限定的であることを意図しておらず、好ましい投与範囲を表している。しかし、最も好ましい投与量は、個々の被験体に応じて調整されることになり、関連分野の当業者であれば、理解している通りであり、決定することができる。（例えば、Ｂｅｒｋｏｗら編，Ｔｈｅ  Ｍｅｒｃｋ  Ｍａｎｕａｌ，第１９版，Ｍｅｒｃｋ  ａｎｄ  Ｃｏ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎ．Ｊ．，２０１１；Ｂｒｕｎｔｏｎら編，Ｇｏｏｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｃｉｌｍａｎ’ｓ  Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，第１２版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  ２０１１；Ａｖｅｒｙ’ｓ  Ｄｒｕｇ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，第３版，ＡＤＩＳ  Ｐｒｅｓｓ，ＬＴＤ．，Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ａｎｄ  Ｗｉｌｋｉｎｓ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，ＭＤ．（１９８７年），Ｅｂａｄｉ，Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｌｉｔｔｌｅ，Ｂｒｏｗｎ  ａｎｄ  Ｃｏ．，Ｂｏｓｔｏｎ，（１９８５）；Ｏｓｏｌｃｉら編，Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，最新版，Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ；Ｋａｔｚｕｎｇ，Ｂａｓｉｃ  ａｎｄ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ａｐｐｌｅｔｏｎ  ａｎｄ  Ｌａｎｇｅ，Ｎｏｒｗａｌｋ，ＣＴ（１９９２）を参照のこと）。
【０１８３】
各治療に必要な全投与量は、必要に応じて、一日のうちに、複数回投与または単回投与により投与できる。一般的に、治療は、化合物の最適投与量より少ない、低い投与量から開始する。その後、投与量は、その状況下での最適の効果に到達するまで、少しの増分で増加させる。診断用の薬学的化合物または組成物は、単独で、または他の診断法、および／または病態を対象とする製薬、もしくは病態の他の症状を対象とする製薬と共に投与することができる。本発明の化合物および／または組成物の投与のレシピエントは、任意の脊椎動物、例えば哺乳動物とすることができる。哺乳動物中で、好ましいレシピエントは、哺乳動物の霊長目（Ｏｒｄｅｒｓ  Ｐｒｉｍａｔｅ）（ヒト、類人猿およびサルを含む）、偶蹄目（Ａｒｔｅｒｉｏｄａｃｔｙｌａ）（ウマ、ヤギ、雌ウシ、ヒツジ、ブタを含む）、げっ歯目（Ｒｏｄｅｎｔａ）（マウス、ラット、およびハムスターを含む）、ウサギ目（Ｌａｇａｍｏｒｐｈａ）（ウサギを含む）、および食肉目（Ｃａｒｎｉｖｏｒａ）（ネコおよびイヌを含む）である。トリの中でも、好ましいレシピエントは、シチメンチョウ、ニワトリおよび同じ目の他のメンバーである。最も好ましいレシピエントは、ヒトである。
【０１８４】
局所的な適用のため、本発明による薬学的組成物の有効量を、治療されることになっている末梢神経ニューロンに隣接する標的部位、例えば、皮膚表面、粘膜などに投与することが好ましい。治療する部位、その使用が診断、予防または治療用であるかどうか、症状の重症度、および使用される局所ビヒクルの性質に応じて、この量は一般的に、１回の適用につき、本発明の化合物約０．０００１ｍｇから約１ｇの範囲となる。好ましい局所用調製物は、軟膏剤であり、この場合、軟膏基剤１ｃｃ当たり約０．００１ｍｇから約５０ｍｇの有効成分が使用される。薬学的組成物は、経皮組成物としてまたは経皮送達デバイス（「パッチ」）として調合することができる。このような組成物として、例えば、裏当てされた活性化合物貯蔵容器、コントロール膜、ライナーおよび接触接着剤が挙げられる。このような経皮パッチを使用することによって、必要に応じて、本発明の化合物を、連続したパルス状送達またはオンデマンド送達を提供することができる。
【０１８５】
本発明の組成物は、当技術分野で公知の手順を用いて、患者への投与後、有効成分の即時放出、持続放出または遅延放出を提供するよう調合することができる。徐放ドラッグデリバリーシステムとして、浸透圧ポンプシステムおよびポリマーコーティングされた貯蔵容器または薬剤‐ポリマーマトリックス製剤を含有する溶解システムが挙げられる。徐放システムの例は、すべて本明細書中に参考として組み込まれている、米国特許第３，８４５，７７０号および第４，３２６，５２５号ならびにＰ．Ｊ．Ｋｕｚｍａら、Ｒｅｇｉｏｎａｌ  Ａｎｅｓｔｈｅｓｉａ、第２２巻（６）：５４３〜５５１頁（１９９７年）において提供されている。
【０１８６】
本発明の組成物はまた、局所的、全身、および鼻から脳への薬物治療のための鼻腔内ドラッグデリバリーシステムを介して送達することができる。Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｐａｒｔｉｃｌｅ  Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ（ＣＰＤ）（商標）技術、従来の点鼻薬ビン、吸入器またはネブライザーは、嗅覚領域および副鼻腔を標的とすることによって、薬剤の局所的および全身への有効な送達を提供することが当業者には公知である。
【０１８７】
本発明はまた、ヒト女性または動物メスへの投与に適した、膣内シェルまたはコアドラッグデリバリーデバイスに関する。このデバイスは、被包（ｓｈｅａｔｈ）で包囲されたポリマーマトリックス内の活性医薬成分から構成されていてもよく、ＰＣＴ公開特許出願第ＷＯ９８／５００１６号に記載の通り、テストステロンを付着させるために使用されるデバイスと同様に、実質的に０次パターンで、毎日化合物を放出することが可能である。
【０１８８】
眼部送達のための現在の方法として、局所投与（点眼）、結膜下注射、眼窩周囲への注射、硝子体内注射、外科的移植およびイオントフォレシス（弱い電流を使用して、イオン化した薬剤を体組織へと、および体組織を介して輸送する）が挙げられる。当業者であれば、安全および有効な眼内投与のため、最も適した添加剤を化合物と組み合わせる。
【０１８９】
最も適切な経路は、治療している状態の性質および重症度に依存することになる。当業者はまた、投与方法（例えば、経口、静脈内、吸入、皮下、直腸など）、剤形、適切な薬学的添加剤、およびそれを必要とする被験体への化合物の送達に関連する他の事項を決定することに精通している。
【０１９０】
併用療法
本発明の化合物は、電位開口型ナトリウムチャネル活性に関連する疾患および状態の治療において、１つもしくは複数の他の本発明の化合物または１つもしくは複数の他の治療薬あるいはこれらの任意の組み合わせを有用に組み合わせることができる。例えば、本発明の化合物は、これらだけに限らないが、以下を含めた他の治療薬と組み合わせて、同時、持続的または別々に投与することができる：
【０１９１】
・オピエート鎮痛剤、例えばモルヒネ、ヘロイン、コカイン、オキシモルヒネ、レボルファノール、レバロルファン、オキシコドン、コデイン、ジヒドロコデイン、プロポキシフェン、ナルメフェン、フェンタニル、ヒドロコドン、ヒドロモルフォン、メリピジン、メタドン、ナロルフィン、ナロキソン、ナルトレキソン、ブプレノルフィン、ブトルファノール、ナルブフィンおよびペンタゾシンなど、
・非オピエート鎮痛剤、例えばアセトアミノフェン、サリチレート（例えばアスピリン）など、
【０１９２】
・非ステロイド性抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）、例えばイブプロフェン、ナプロキセン、フェノプロフェン、ケトプロフェン、セレコキシブ、ジクロフェナク、ジフルシナル、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサル、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラック、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチンおよびゾメピラックなど、
・抗痙攣剤、例えばカルバマゼピン、オキシカルバゼピン、ラモトリジン、バルプロエート、トピラメート、ガバペンチンおよびプレガバリンなど、
・抗うつ剤、例えば三環系抗うつ薬、例えばアミトリプチリン、クロミプラミン、デスプラミン、イミプラミンおよびノルトリプチリンなど、
・ＣＯＸ−２選択的阻害剤、例えばセレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブ、バルデコキシブ、デラコキシブ、エトリコキシブ、およびルミラコキシブなど、
・α−アドレナリン作動性剤、例えばドキサゾシン、タムスロシン、クロニジン、グァンファシン、デキシメタトミジン、モダフィニル、および４−アミノ−６，７−ジメトキシ−２−（５−メタンスルホンアミド−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノール−２−イル）−５−（２−ピリジル）キナゾリンなど、
・バルビツレート鎮静剤、例えばアモバルビタール、アプロバルビタール、ブタバルビタール、ブタビタール、メフォバルビタール、メタルビタール、メトヘキシタール、ペントバルビタール、フェノバルチタール、セコバルビタール、タルブタール、テアミラールおよびチオペンタールなど、
・タキキニン（ＮＫ）アンタゴニスト、特に、ＮＫ−３アンタゴニスト、ＮＫ−２アンタゴニストまたはＮＫ−１アンタゴニスト、例えば（αＲ、９Ｒ）−７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル）］−８，９，１０，１１−テトラヒドロ−９−メチル−５−（４−メチルフェニル）−７Ｈ−［１，４］ジアゾシノ［２，１−ｇ］［１，７］−ナフチリジン−６−１３−ジオン（ＴＡＫ−６３７）、５−［［２Ｒ，３Ｓ）−２−［（１Ｒ）−１−［３，５−ビス（トリフルオロメチルフェニル］エトキシ−３−（４−フルオロフェニル）−４−モルホリニル］−メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＭＫ−８６９）、アプレピタント、ラネピタント、ダピタントまたは３−［［２−メトキシ５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−メチルアミノ］−２−フェニルピペリジン（２Ｓ，３Ｓ）など、
・コールタール鎮痛剤、特にパラセタモール、
・セロトニン再取り込み阻害剤、例えばパロキセチン、セルトラリン、ノルフルオキセチン（フルオキセチンデスメチルメタボライト）、メタボライトデメチルセルトラリン、’３フルボキサミン、パロキセチン、シタロプラム、シタロプラムメタボライトデスメチルシタロプラム、エスシタロプラム、ｄ，ｌ−フェンフルラミン、フェモキセチン、イフォキセチン、シアノドチエピン、リトキセチン、ダポキセチン、ネファゾドン、セリクラミン、トラゾドンおよびフルオキセチンなど、
・ノルアドレナリン（ノルエピネフリン）再取り込み阻害剤、例えばマプロチリン、ロフェプラミン、ミルタゼピン、オキサプロチリン、フェゾラミン、トモキセチン、ミアンセリン、ブプロプリオン、ブプロプリオンメタボライトヒドロキシブプロプリオン、ノミフェンシンおよびビロキサジン（Ｖｉｖａｌａｎ（登録商標））、特に選択性ノルアドレナリン再取り込み阻害剤、例えばレボキセチン、特に（Ｓ，Ｓ）−レボキセチン、およびベンラファキシンデュロキセチン神経弛緩剤、鎮静／抗不安剤、
・デュアルセロトニン−ノルアドレナリン再取り込み阻害剤、例えばベンラファキシン、ベンラファキシンメタボライトＯ−デスメチルベンラファキシン、クロミプラミン、クロミプラミンメタボライトデスメチルクロミプラミン、デュロキセチン、ミルナシプランおよびイミプラミンなど、
・アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、例えばドネペジルなど、
・５−ＨＴ３アンタゴニスト、例えばオンダンセトロンなど、
・代謝調節型グルタミン酸受容体（ｍＧｌｕＲ）アンタゴニスト、
・局所麻酔剤、例えばメキシレチンおよびリドカインなど、
・副腎皮質ステロイド剤、例えばデキサメタゾンなど、
・抗不整脈剤、例えばメキシレチンおよびフェニトインなど、
・ムスカリンアンタゴニスト、例えば、トルテロジン、プロピベリン、トロプシウムクロリド、ダリフェナシン、ソリフェナシン、テミベリンおよびイプラトロピウムなど、
・カンナビノイド、
・バニロイド受容体アゴニスト（例えばレジンフェラトキシンなど）またはアンタゴニスト（例えばカプサゼピンなど）、
・鎮静剤、例えばグルテチミド、メプロバメート、メタカロン、およびジクロラルフェナゾンなど、
・抗不安剤、例えばベンゾジアゼピンなど、
・抗うつ剤、例えばミルタザピンなど、
・局所用薬剤（例えばリドカイン、カプサイシン（ｃａｐｓａｃｉｎ）およびレシニフェラトキシン（ｒｅｓｉｎｉｆｅｒｏｔｏｘｉｎ）、
・筋弛緩剤、例えばベンゾジアゼピン、バクロフェン、カリソプロドール、クロルゾキサゾン、シクロベンザプリン、メトカルバモールおよびオルフレナジンなど、
・抗ヒスタミン剤またはＨ１アンタゴニスト、
・ＮＭＤＡ酸受容体アンタゴニスト、
・５−ＨＴ受容体アゴニスト／アンタゴニスト、
・ＰＤＥＶ阻害剤、
・トラマドール（登録商標）、
・コリン作動性（ニコチン性）鎮痛剤、
・α−２−デルタリガンド、
・プロスタグランジンＥ２サブタイプアンタゴニスト、
・ロイコトリエンＢ４アンタゴニスト、
・５−リポキシゲナーゼ阻害剤、および
【０１９３】
・５−ＨＴ３アンタゴニスト。
【０１９４】
本明細書で使用する場合「組み合わせ」とは、１種またはそれより多くの本発明の化合物、および１つもしくは複数の他の本発明の化合物または１つもしくは複数の追加の治療薬の、任意の混合または順列を指す。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に１種またはそれより多くの治療薬との、同時または持続的送達を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との剤形を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との投与経路を含み得る。他に文脈で明らかにされていない限り、「組み合わせ」は、本発明の化合物と共に別の治療薬との製剤を含み得る。剤形、投与経路および薬学的組成物として、本明細書中に記載されているものが挙げられるが、これらに限らない。
【０１９５】
パーツからなるキット
本発明はまた、１種またはそれより多くの本発明の化合物を含む薬学的組成物を含有するキットを提供する。キットにはまた、電位開口型イオンチャネル（好ましくはＮａＶ１．６）の活性を阻害するための薬学的組成物の使用のため、てんかんの治療のため、ならびに本明細書中に開示されている他の利用のための使用説明書も含まれている。好ましくは、市販のパッケージは、薬学的組成物の１またはそれより多くの単位用量を含有する。例えば、そのような単位用量は、静脈内用注射剤の調製に充分な量であってよい。軽い、および／または空気に敏感な化合物が、特別なパッケージングおよび／または製剤を必要とする可能性があることは、当業者であれば明らかであろう。例えば、光を通さず、および／また周囲の空気との接触から密閉され、および／または適切なコーティングもしくは添加剤と共に調合されているパッケージングを、使用してもよい。
【０１９６】
本発明の化合物の調製
以下の反応スキームは、本発明の化合物、すなわち、式（Ｉ）の化合物を、その個々の立体異性体、エナンチオマーもしくは互変異性体、またはこれらの混合物として、あるいはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物またはプロドラッグとして、作製する方法を図示する。
【０１９７】
当業者は、本発明の化合物を、類似の方法によって、または当業者に公知である方法によって作製することができることもまた、理解される。当業者は、以下に記載される様式と類似の様式で、以下に明示的には記載されない本発明の他の化合物を、適切な出発成分を使用し、合成のパラメータを必要に応じて変更することによって、作製することができることもまた、理解される。簡単な官能基の変換（例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，第２版（Ｗｉｌｅｙ，１９９９を参照のこと）が、当業者に公知である方法によって行われ得ることもまた理解される。一般に、出発成分は、例えばＳｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，  Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、およびＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ  ＵＳＡなどの供給源から得られ得るか、または当業者に公知である源に従って合成され得る（例えば、Ｓｍｉｔｈ，Ｍ．Ｂ．およびＪ．Ｍａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，第６版（Ｗｉｌｅｙ，２００７）を参照のこと）か、または本明細書中に記載されるように調製され得る。
【０１９８】
以下の記載において、記載される式の置換基および／または可変物の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容されることもまた、理解される。
【０１９９】
以下に記載されるプロセスにおいて、中間体化合物の官能基は、適切な保護基によって保護されることを必要とし得ることもまた、当業者によって理解される。このような官能基としては、ヒドロキシル、アミノ、メルカプトおよびカルボン酸が挙げられる。ヒドロキシのために適切な保護基としては、トリアルキルシリルまたはジアリールアルキルシリル（例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルもしくはトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、およびベンジルなどが挙げられる。アミノ、アミジノおよびグアニジノのために適切な保護基としては、ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。メルカプトのために適切な保護基としては、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ”（ここでＲ”は、アルキル、アリールまたはアラルキルである）、ｐ−メトキシベンジル、およびトリチルなどが挙げられる。カルボン酸のために適切な保護基としては、アルキルエステル、アリールエステルまたはアリールアルキルエステルが挙げられる。
【０２００】
保護基は、当業者に公知であり、本明細書中に記載されている通りである、標準的技法に従い、付加または除去することができる。
【０２０１】
保護基の使用は、Ｇｒｅｅｎｅ、Ｔ．Ｗ．およびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、（２００６年）、第４版、Ｗｉｌｅｙに詳細に記載されている。保護基はまた、ポリマー樹脂、例えばＷａｎｇ樹脂または２−クロロトリチル−クロリド樹脂であってよい。
【０２０２】
本発明の化合物のこのように保護された誘導体は、それ自体、薬理学的活性を所有していない可能性があるが、これらが、哺乳動物に投与され、その後体内で代謝されることによって、薬理学的に活性のある本発明の化合物を形成することを当業者であれば理解されたい。したがってこのような誘導体は、「プロドラッグ」と記載してもよい。本発明の化合物のすべてのプロドラッグは、本発明の範囲内に含まれる。
【０２０３】
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を含み得、従って、ラセミ体、エナンチオマーおよび／またはジアステレオ異性体として存在し得る。特定のエナンチオマーまたはジアステレオ異性体は、特定なキラル出発物質を利用することによって、調製され得る。あるいは、式（Ｉ）の化合物のジアステレオ異性体混合物またはラセミ混合物は、そのそれぞれのエナンチオマーまたはジアステレオ異性体に分割され得る。本明細書中に記載されるような式（Ｉ）の化合物、または本明細書中で調製される中間体の、ジアステレオ異性体混合物またはラセミ混合物の分割のための方法は、当該分野において周知である（例えば、Ｅ．Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ；Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９４；第７章，およびそこで引用される参考文献）。結晶化（例えば、優先結晶化、添加剤の存在下での優先結晶化）、ラセミ体の不斉変換、化学分離（例えば、ジアステレオマー塩混合物などのジアステレオマーの形成および分離、または分割剤の使用；錯体および包接化合物による分離）、速度論的分割（例えば、酒石酸チタン触媒を用いる）、酵素分割（例えば、リパーゼにより媒介される）、ならびにクロマトグラフィー分離（例えば、キラル固定相および／またはシミュレート移動床方法論を用いるＨＰＬＣ、あるいは超臨界流体クロマトグラフィーおよび関連技術）などの適切なプロセスは、応用され得る例の数個である（例えば、Ｔ．Ｊ．Ｗａｒｄ，Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，２８６３−２８７２を参照のこと）。
【０２０４】
式（Ｉ）の化合物の調製
一般に、発明の要旨において上に記載されたような式（Ｉ）の化合物は、以下の反応スキーム１に記載される一般手順に従って合成され得る。ここでｑ、ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物について上に記載されたとおりであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはフルオロであり、そしてＺ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム１
【化１７】
2019536810.tif 000018
【０２０５】
式（１０１）、（１０２）および（１０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム１に記載されるように、以下のように調製される：
【０２０６】
式（１０１）の化合物は、スルホンアミド（１０２）と、標準的な反応条件下（例えば、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンであるが、これらに限定されない）の存在下での、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用であるが、これに限定されない）で、約０℃〜８０℃の間の温度で、約１〜４８時間反応させられて、式（１０３）の化合物を与える。次いで、式（１０３）の化合物は、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃〜周囲温度の間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を生成し、これを、標準的な技術によってこの反応混合物から単離し得る。
【０２０７】
あるいは、発明の要旨において上に記載されたような、式（Ｉ）の化合物は、下で反応スキーム２に記載される一般手順に従って調製され得、ここでｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、そしてＺ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム２
【化１８】
2019536810.tif 000019
【０２０８】
式（２０１）、（２０２）、および（２０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム２に記載されるように、以下のように調製される：
【０２０９】
式（２０１）の化合物は、スルホンアミド（２０２）と、標準的なＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇクロスカップリング条件下（例えば、溶媒（例えば、トルエンであるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドであるが、これに限定されない）の存在下、ならびにパラジウム触媒（例えば、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルおよびビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）であるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で、約３０分間〜７２時間反応させられて、式（２０３）の化合物を生成する。次いで、式（２０３）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２１０】
特定の条件下で、式（２０１）の化合物の上記転換は、式（３０３）の化合物の代わりに式（Ｉ）の化合物を与える。この例において、式（Ｉ）の化合物は、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２１１】
あるいは、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物は、下で反応スキーム３に記載される一般手順に従って合成され得、ここでｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｒ７ｂは、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、またはシアノであり、そしてＺ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム３
【化１９】
2019536810.tif 000020
【０２１２】
式（３０１）の化合物、は当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム３に記載されるように、以下のように調製される：
【０２１３】
式（３０１）の化合物は、スルホンアミド（３０２）と、標準的な反応条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンであるが、これらに限定されない）の存在下であるが、これに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で約１〜４８時間反応させられて、式（３０３）の化合物を与える。式（３０３）の化合物は、ボロン酸誘導体（例えば、Ｒ７ｂ−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ７ｂ−ＢＦ３Ｋであるが、これらに限定されない）と、標準的なＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング条件下（例えば、溶媒（例えば、１，４−ジオキサンであるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、水性重炭酸ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下、ならびにパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または酢酸パラジウム（ＩＩ）およびトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレートであるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で約３０分間〜１６時間反応させられて、式（３０４）の化合物を生成する。
【０２１４】
あるいは、式（３０３）の化合物は、還元剤（例えば、ギ酸ナトリウムであるが、これに限定されない）で、パラジウム触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンから構成されるものであるが、これに限定されない）の存在下で、極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドであるが、これに限定されない）中で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間処理されて、式（３０４）の化合物を与え得る。
【０２１５】
あるいは、式（３０３）の化合物は、還元剤（例えば、水素であるが、これに限定されない）で、パラジウム触媒（例えば、炭素担持パラジウムであるが、これに限定されない）の存在下で、極性溶媒（例えば、メタノールであるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、トリエチルアミンであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１、２０時間処理されて、式（３０４）の化合物を与え得る。
【０２１６】
次いで、式（３０４）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２１７】
特定の条件下で、式（３０３）の化合物の上記転換は、式（３０４）の化合物の代わりに式（Ｉ）の化合物を与える。これらの例において、式（Ｉ）の化合物は、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２１８】
あるいは、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物は、下で反応スキーム４に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ａ、Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、そしてＸはフルオロであり、Ｙは、酸素または硫黄であり、そしてＺ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルもしくは２，４−ジメトキシベンジルであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム４
【化２０】
2019536810.tif 000021
【０２１９】
式（４０１）、（４０２）、および（２０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム４に記載されるように、以下のように調製される：
【０２２０】
式（４０１）のスルホンアミドは、標準的な反応条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用、求核試薬（例えば、硫化ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは安息香酸ナトリウムであるが、これらに限定されない）の存在下であるが、これに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で、約１〜４８時間反応させられて、式（４０２）の化合物を与える。次いで、式（４０２）の化合物は、式（４０３）のアルコールと、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件下（例えば、溶媒（例えば、ジエチルエーテルであるが、これに限定されない）の使用、ホスフィン試薬（例えば、トリフェニルホスフィンであるが、これに限定されない）の存在下、およびアゾジカルボキシレート試薬（例えば、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートであるが、これに限定されない）の存在下であるが、これらに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で、約１〜４８時間反応させられて、式（４０３）の化合物を与える。次いで、式（４０４）の化合物は、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を与え、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２２１】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム５に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、発明の要旨において式（Ｉｂ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム５
【化２１】
2019536810.tif 000022
【０２２２】
式（５０１）、（５０２）および（５０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム５に記載されるように、以下のように調製される：
【０２２３】
式（５０１）の化合物は、スルホンアミド（５０２）と、標準的な反応条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンであるが、これらに限定されない）の存在下であるが、これに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で、約１〜４８時間反応させられて、式（５０３）の化合物を与える。次いで、式（１０３）の化合物は、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２２４】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム６に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｒ７ｂは、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、またはシアノであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム６
【化２２】
2019536810.tif 000023
【０２２５】
式（６０１）、（６０２）、（６０３）、および（６０４）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム６に記載されるように、以下のように調製される：
【０２２６】
式（６０１）の化合物は、スルホンアミド（６０２）と、標準的な反応条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウムまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンであるが、これらに限定されない）の存在下であるが、これに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で、約１〜４８時間反応させられて、式（６０３）の化合物を与える。
【０２２７】
式（６０３）の化合物は、ボロン酸誘導体（例えば、Ｒ７ｂ−Ｂ（ＯＨ）２またはＲ７ｂ−ＢＦ３Ｋであるが、これらに限定されない）と、標準的なＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング条件下（例えば、溶媒（例えば、１，４−ジオキサンであるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、水性重炭酸ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下、ならびにパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）または酢酸パラジウム（ＩＩ）およびトリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレートであるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で、約３０分間〜１６時間反応させられて、式（６０４）の化合物を生成する。
【０２２８】
あるいは、式（６０３）の化合物は、還元剤（例えば、ギ酸ナトリウムであるが、これに限定されない）で、パラジウム触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンから構成されるものであるが、これに限定されない）の存在下で、極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドであるが、これに限定されない）中で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間処理されて、式（６０４）の化合物を与え得る。
【０２２９】
あるいは、式（６０３）の化合物は、還元剤（例えば、水素であるが、これに限定されない）で、パラジウム触媒（例えば、炭素担持パラジウムであるが、これに限定されない）の存在下で、極性溶媒（例えば、メタノールであるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、トリエチルアミンであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間処理されて、式（６０４）の化合物を与え得る。
【０２３０】
次いで、式（６０４）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２３１】
特定の条件下で、式（６０３）の化合物の上記転換は、は、式（６０４）の化合物の代わりに式（Ｉ）の化合物を与える。これらの例において、式（Ｉ）の化合物は、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２３２】
あるいは、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物は、当業者によって、簡単な官能基の変換によって合成され得る。従って、限定されないが、Ｒ７ｂがアルケニルである式（Ｉ）の化合物は、Ｒ７ｂがアルキルである式（Ｉｂ）の化合物に、水素での、炭素担持パラジウムであるがこれに限定されないものの存在下での、溶媒（例えば、メタノールおよび酢酸エチルであるが、これらに限定されない）中での処理によって、転換され得る。
【０２３３】
あるいは、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物は、下で反応スキーム７に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ａ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ１ｂは、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはＲ１３およびＲ１４は、これらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、そしてＺ２は、ボロン酸誘導体（例えば、Ｂ（ＯＨ）２またはＢＦ３Ｋであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム７
【化２３】
2019536810.tif 000024
【０２３４】
式（７０１）、（７０２）、および（７０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム７に記載されるように、以下のように調製される：
【０２３５】
式（７０１）の化合物は、ボロン酸誘導体（７０２）と、標準的なＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング条件下（例えば、溶媒混合物（例えば、１，４−ジオキサンと水であるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸セシウムであるが、これに限定されない）の存在下、およびパラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）およびジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンであるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で、約３０分間〜２０時間反応させられて、式（７０３）の化合物を生成する。
【０２３６】
次いで、式（７０３）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２３７】
特定の条件下で、式（７０３）の化合物の上記転換は、式（７０３）の化合物の代わりに式（Ｉ）の化合物を与える。これらの例において、式（Ｉ）の化合物は、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２３８】
あるいは、上で発明の要旨において記載されたような式（Ｉ）の化合物は、下で反応スキーム８に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ａ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ１ｂは、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはＲ１３およびＲ１４は、これらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、そしてＺ２は、ボロン酸誘導体（例えば、Ｂ（ＯＨ）２またはＢＦ３Ｋであるが、これらに限定されない）である：
反応スキーム８
【化２４】
2019536810.tif 000025
【０２３９】
式（８０１）、（８０２）、および（８０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉ）の化合物は、上で反応スキーム８に記載されるように、以下のように調製される：
【０２４０】
式（８０１）の化合物は、ボロン酸誘導体（８０２）と、標準的なＳｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング条件下（例えば、溶媒混合物（例えば、１，４−ジオキサンと水であるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸セシウムであるが、これに限定されない）の存在下、およびパラジウム触媒（例えば、メタンスルホン酸（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルであるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で、約３０分間〜２０時間反応させられて、式（Ｉ）の化合物を生成し、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２４１】
特定の条件下で、式（８０１）の化合物の上記転換は、式（Ｉ）の化合物の代わりに式（８０３）の化合物を与える。これらの例において、式（８０３）の化合物は次いで、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２４２】
あるいは、式（８０１）の化合物は、ビス（ピナコラト）ジボロンと、Ｓｕｚｕｋｉ−Ｍｉｙａｕｒａクロスカップリング条件下（例えば、溶媒混合物（例えば、１，４−ジオキサンと水であるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、酢酸カリウムであるが、これに限定されない）の存在下、およびパラジウム触媒（例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）であるがこれに限定されないものから構成される）の存在下であるが、これに限定されない）で、およそ周囲温度と１５０℃との間の温度で、約３０分間〜２０時間反応させられて、化合物を生成し得る。次いで、この反応混合物から標準的な技術により単離され得る化合物は、例えば、限定されないが、酸化剤（例えば、過酸化水素であるが、これに限定されない）で、塩基（例えば、水酸化ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間処理されて、Ｘがヒドロキシルであり、かつＺ１が水素である、（８０１）の化合物を生成し得る。
【０２４３】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム９に記載される一般手順に従って合成され得、ｍ、ｎ、ｑ、Ａ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉｂ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ８は水素であり、Ａは−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−（ＣＨ２）ｎ−であり、Ｒ１ｂは、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、Ｘは、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはＲ１３およびＲ１４は、これらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ＬＧは、脱離基（例えば、ブロモ、クロロ、またはヨードであるが、これらに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム９
【化２５】
2019536810.tif 000026
【０２４４】
式（９０１）、（９０２）、（９０３）、（９０４）、（９０５）、（９０６）、（９０７）および（９０８）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム９に記載されるように、以下のように調製される：
【０２４５】
式（９０１）の化合物は、窒素求核試薬（例えば、アジ化ナトリウムであるが、これに限定されない）と、標準的な反応条件下（例えば、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これらに限定されない）の使用であるが、これに限定されない）で、約０℃と８０℃との間の温度で、約１〜４８時間反応させられる。次いで、この反応混合物から標準的な技術により単離され得る化合物は、還元剤（例えば、亜鉛末であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランであるが、これに限定されない）中で、弱酸（例えば、水性塩化アンモニウムであるが、これに限定されない）の存在下で処理されて、式（９０２）の化合物を与える。次いで、式（９０２）の化合物は、例えばジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルであるがこれに限定されないものと、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、４−（ジメチルアミノ）ピリジンであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（９０３）の化合物を生成し得る。次いで、式（９０３）の化合物は、式（９０４）の化合物と、標準的な求核置換条件下で、極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、炭酸カリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、周囲温度で１〜２０時間反応させられて、式（９０５）の化合物を与える。次いで、式（９０５）の化合物は、イソシアン化ｔｅｒｔ−ブチルと、パラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウムおよび２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルから構成されるものであるが、これに限定されない）の存在下で、溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これに限定されない）の使用、塩基（例えば、炭酸ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下、および還元剤（例えば、トリエチルシランであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（９０６）の化合物を生成する。
【０２４６】
あるいは、式（９０５）の化合物は、ボロン酸誘導体（例えば、ビニルボロン酸ピナコールエステルであるが、これに限定されない）と、標準的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下で、パラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）であるがこれに限定されないものから構成されるもの）の存在下で、溶媒混合物（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと水であるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、炭酸ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間反応させられ得る。次いで、この反応混合物から標準的な技術により単離され得る化合物は、酸化剤（例えば、オゾンであるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約−７８℃の温度で１〜４時間処理されて、式（９０６）の化合物を生成し得る。
【０２４７】
次いで、式（９０６）の化合物は、例えば式（９０７）のアミンであるがこれに限定されないものと、還元剤（例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、プロトン性溶媒（例えば、メタノールであるが、これに限定されない）中で、酸（例えば、酢酸であるが、これに限定されない）の存在下で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（９０８）の化合物を生成する。
【０２４８】
あるいは、式（９０６）の化合物は、式（９０７）のアミンと、チタン（ＩＶ）イソプロポキシドの存在下で、非プロトン性極性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（９０８）の化合物を生成し得る。
【０２４９】
次いで、式（９０８）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２５０】
あるいは、Ｒ８が水素であり、かつＲ１３およびＲ１４が水素ではない、式（（ｂ）の化合物は、アルデヒド（例えば、パラホルムアルデヒドであるが、これに限定されない）で、溶媒としての酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）中で、還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、約０℃の温度で、１０分間〜２時間処理されて、Ｒ８がアルキルである式（Ｉｂ）の化合物を生成し得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２５１】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム１０に記載される一般手順に従って合成され得、ｍ、ｎ、ｑ、Ａ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉｂ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ８は水素であり、Ｒ１ｂは、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ＬＧは、脱離基（例えば、ブロモ、クロロ、またはヨードであるが、これらに限定されない）であり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはＲ１３およびＲ１４は、これらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ＬＧは、脱離基（例えば、ブロモ、クロロ、またはヨードであるが、これらに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム１０
【化２６】
2019536810.tif 000027
【０２５２】
式（１００１）、（１００２）、（１００３）、（１００４）、および（１００５）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム１０に記載されるように、以下のように調製される：
【０２５３】
式（１００１）の化合物は、還元剤（例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）と、極性溶媒（例えば、メタノールであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１００２）の化合物を生成する。次いで、式（１００２）の化合物は、例えば四ホウ化炭素とトリフェニルホスフィンであるがこれらに限定されないものから形成された試薬で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間処理されて、式（１００３）の化合物を生成し得る。
【０２５４】
次いで、式（１００６）の化合物は、例えば式（１００４）のアミンであるがこれに限定されないものと、塩基（例えば、炭酸カリウムであるが、これに限定されない）の存在下、極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１００５）の化合物を生成する。
【０２５５】
次いで、式（１００５）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２５６】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム１１に記載される一般手順に従って合成され得、ｍ、ｎ、ｑ、Ａ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉｂ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ８は水素であり、Ｒ１ｂおよびＲ１３は、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、Ｘ１は、ブロモ、クロロ、またはヨードであり、Ｘ２は、ボロン酸誘導体（例えば、Ｂ（ＯＨ）２またはＢＦ３Ｋであるが、これらに限定されない）であり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム１１
【化２７】
2019536810.tif 000028
【０２５７】
式（１１０１）、（１１２）、および（１１０３）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム１１に記載されるように、以下のように調製される：
【０２５８】
式（１１０１）の化合物は、ボロン酸誘導体（１１０２）と、標準的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下で、パラジウム触媒（例えば、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）であるがこれらに限定されないものから構成されるもの）の存在下で、溶媒混合物（例えば、１，４−ジオキサンと水であるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、炭酸ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、およそ周囲温度と１２０℃との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１１０３）の化合物を生成する。次いで、式（１１０３）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２５９】
あるいは、発明の要旨において上で記載されたような式（Ｉｂ）の化合物は、下で反応スキーム１２に記載される一般手順に従って合成され得、ｑ、Ｒ２およびＲ６は、発明の要旨において式（Ｉｂ）の化合物に関して上に記載されたとおりであり、Ｒ８は水素であり、Ａはメチレンであり、Ｒ１ｂは、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、Ｚ１は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，４−ジメトキシベンジル、もしくは４−メトキシベンジルであるが、これらに限定されない）であり、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、または必要に応じて置換されたシクロアルキルであるか、あるいはＲ１３およびＲ１４は、これらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ＰＧは、保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルであるが、これに限定されない）であり、そしてＺ２は、水素または窒素保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルであるが、これに限定されない）である：
反応スキーム１２
【化２８】
2019536810.tif 000029
【０２６０】
式（１２０１）、（１２０２）、（１２０３）、（１２０４）、（１２０５）、（１２０６）、（１２０７）および（１２０８）の化合物は、市販されているか、または当業者に公知である方法に従って、もしくは本明細書中に開示される方法によって、調製され得る。一般に、式（Ｉｂ）の化合物は、上で反応スキーム１２に記載されるように、以下のように調製される：
【０２６１】
式（１２０１）の化合物は、式（１２０２）のアルデヒドと、還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、溶媒混合物（例えば、トリフルオロ酢酸とジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１２０３）の化合物を生成する。次いで、式（１２０３）の化合物は、例えばジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルであるがこれに限定されないものと、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、塩基（例えば、４−（ジメチルアミノ）ピリジンであるが、これに限定されない）の存在下、およそ周囲温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１２０４）の化合物を生成し得る。次いで、式（１２０４）の化合物は、試薬（例えば、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドであるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランであるが、これに限定されない）中で、周囲温度で３０分間〜２０時間処理されて、式（１２０５）の化合物を与え得る。次いで、式（１２０５）の化合物は、試薬（例えば、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン試薬であるが、これに限定されない）によって、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、周囲温度で３０分間〜２０時間酸化されて、式（１２０６）の化合物を与える。次いで、式（１２０６）の化合物は、例えば式（１２０７）のアミンと、還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムであるが、これに限定されない）の存在下で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で、約１〜２０時間反応させられて、式（１２０８）の化合物を生成する。次いで、式（１２０８）の化合物は、例えば、限定されないが、酸（例えば、トリフルオロ酢酸であるが、これに限定されない）で、極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタンであるが、これに限定されない）中で、約０℃と周囲温度との間の温度で処理されて、式（Ｉｂ）の化合物を与え得、これは、この反応混合物から、標準的な技術によって単離され得る。
【０２６２】
遊離塩基または遊離酸の形態で存在し得る、調製された、以下に記載のすべての化合物は、適切な無機または有機の塩基または酸を用いた処理によって、薬学的に受容可能なその塩へと変換することができる。以下に調製された化合物の塩は、標準的な技法によって、それらの遊離塩基または酸の形態へと変換することができる。さらに、酸またはエステル基を含有するすべての本発明の化合物は、当業者には公知の方法で、または本明細書中に記載されている方法で、それぞれ対応するエステルまたは酸に変換することができる。
【０２６３】
本発明の化合物の合成に関する以下の実施例、およびその後の生物学的実施例は、本発明の実施を補助するための指針として提供されるのであり、本発明の範囲に対する限定であることは意図されない。
【０２６４】
以下の実施例において、他に示されない限り、全ての温度は、セ氏の度で記載される。市販の試薬を、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ、ＴＣＩまたはＯａｋｗｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓなどの供給業者から購入し、そして他に示されない限り、さらに精製せずに使用した。下記の反応は一般に、窒素もしくはアルゴンの正圧下で、または乾燥チューブを用いて（他に示されない限り）、無水溶媒中で行われ、そして反応フラスコは代表的に、シリンジを介しての基質および試薬の導入のために、ゴムセプタムを取り付けられた。ガラス器具を、オーブン乾燥および／または加熱乾燥させた。収率は最適化されていない。融点を、Ｂｕｅｃｈｉホットステージ装置を使用して記録した。補正していない。１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆおよび１３Ｃ  ＮＭＲデータを、ジュウテリウム化ＣＤＣＩ３、ＤＭＳＯ−ｄ６、ＣＤ３ＯＤ、ＣＤ３ＣＮ、またはアセトン−ｄ６溶媒溶液中で得、化学シフト（δ）を、参照標準物質としてのトリメチルシラン（ＴＭＳ）または残留非ジュウテリウム化溶媒ピークに対して、パーツパーミリオン（ｐｐｍ）で報告した。データを、適用可能な場合、以下のように報告する：化学シフト、多重度、Ｈｚでの結合定数、およびプロトン、フッ素または炭素原子の数。ピークの多重度が報告される場合、以下の略号が使用される：ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線、ｂｒ（幅広）、ｄｄ（二重線の二重線）、ｄｔ（三重線の二重線）。結合定数は、与えられる場合、Ｈｚ（ヘルツ）で報告される。
【実施例】
【０２６５】
実施例１
（Ｓ）−５−ブロモ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９】
2019536810.tif 000030
【０２６６】
工程１。５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３０】
2019536810.tif 000031
【０２６７】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（８．６０ｇ，３４．４ｍｍｏｌ、ＷＯ  ２０１３０６３４５９に従って調製）の無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中の混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（３９．６ｍＬ，３９．６ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに５−ブロモ−２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（９．１２ｇ，３１．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてこれに酢酸エチル（４００ｍＬ）を添加した。その水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（６．３ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.06  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.42  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  3.9  Hz,  1H),  6.97  (dd,  J  =  9.1,  8.2  Hz,  1H),  6.38-6.34  (m,  2H),  5.19  (s,  2H),  3.37  (s,  3H),  3.73  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  504.9  (M  +  1),  506.9  (M  +  1)。
【０２６８】
工程２。（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３１】
2019536810.tif 000032
【０２６９】
５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．５０ｇ，２．９７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．９４ｇ，５．９４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物に、（Ｓ）−２−エチルベンジルアミン（０．４０ｇ，２．９７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。その有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧下での濃縮により残渣を得、これを、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色非晶質固体として得た（１．５１ｇ，８２％の収率）：MS  (ES+)  m/z  620.0  (M  +  1),  622.0  (M  +  1)。
【０２７０】
工程３。（Ｓ）−５−ブロモ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３２】
2019536810.tif 000033
【０２７１】
（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．５１ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。減圧下での濃縮により残渣を得、これをメタノール（２０ｍＬ）中で摩砕し、そして濾過した。その濾液を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をジエチルエーテル（１０ｍＬ）中で摩砕して、表題化合物を無色固体として得た（１．０ｇ，８８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.43-7.17  (m,  5H),  6.83-6.78  (m,  1H),  6.41  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  6.09  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  4.49-4.39  (m,  1H),  3.33  (s,  1H),  2.07-1.91  (m,  1H),  1.86-1.72  (m,  1H),  0.89  (t,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  469.9  (M  +  1),  471.9  (M  +  1)。
【０２７２】
実施例２
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３３】
2019536810.tif 000034
【０２７３】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３４】
2019536810.tif 000035
【０２７４】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（２０．８６ｇ、８３．３ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１３０６３４５９に従って調製）の無水テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中の溶液を、ビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン中１Ｍの溶液（１００．０ｍＬ、１００．０ｍｍｏｌ）で−７８℃で処理した。得られた混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに５−クロロ−２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（２０．５８ｇ、８３．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、２時間撹拌し、そして酢酸エチル（７００ｍＬ）で希釈した。その有機相を飽和重炭酸ナトリウム（２００ｍＬ）、飽和塩化アンモニウム（２×１５０ｍＬ）、ブライン（２×１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧下での濃縮により残渣を得、これをメタノール（８０ｍＬ）で摩砕して、表題化合物を無色固体として得た（１２．７ｇ、３３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.94  (t,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.44  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H)  7.21  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.06-6.99  (m,  2H),  6.41-6.36  (m,  2H),  5.20  (s,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.74  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  461.0  (M  +  1),  463.0  (M  +  1)。
【０２７５】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５】
2019536810.tif 000036
【０２７６】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４６ｇ，１．０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．６５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（０．１７ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、この混合物に水（２０ｍＬ）を添加し、そしてその沈殿物を濾別した。この沈殿物をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧下での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色がかった油状物として得た（０．５５ｇ，９０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  612.1  (M  +  1),  614.0  (M  +  1)。
【０２７７】
工程３。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３６】
2019536810.tif 000037
【０２７８】
（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．５５ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を０℃で添加し、そしてこの反応混合物を３０分間撹拌した。減圧下での濃縮により残渣を得、これを、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（０．３１ｇ，７４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (br  s,  1H),  8.29  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.97  (dd,  J  =  8.1,  1.3  Hz,  1H),  7.82  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.65-7.41  (m,  5H),  7.23  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.80  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.70  (dd,  J  =  6.7,  1.2  Hz,  1H),  6.13  (d,  J  =  13.0  Hz,  1H),  5.54-5.44  (m,  1H),  1.65  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  462.1  (M  +  1),  464.0  (M  +  1)。
【０２７９】
実施例３
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３７】
2019536810.tif 000038
【０２８０】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３８】
2019536810.tif 000039
【０２８１】
実施例２の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を黄色がかった油状物として得た（０．６７ｇ，８０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  630.1  (M  +  1),  632.1  (M  +  1)。
【０２８２】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３９】
2019536810.tif 000040
【０２８３】
実施例２の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−アミノ）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．３７ｇ，７２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (br  s,  1H),  7.84  (s,  1H),  7.77-7.71  (m,  1H),  7.62-7.52  (m,  3H),  7.25  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.68  (dd,  J  =  7.8,  1.3  Hz,  1H),  6.50  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  4.91-4.80  (m,  1H),  1.54  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -60.9  (s,  3F),  -109.3  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  480.0  (M  +  1),  482.0  (M  +  1)。
【０２８４】
実施例４
（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化４０】
2019536810.tif 000041
【０２８５】
工程１。４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１】
2019536810.tif 000042
【０２８６】
２−アミノチアゾール（７．１ｇ，７０．７ｍｍｏｌ）の、ジクロロメタン（１９０ｍＬ）およびピリジン（６２ｍＬ）中の混合物に、４−ブロモ−３−クロロベンゼンスルホニルクロリド（２０．５ｇ，７０．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、そしてその残渣をトルエン（２×１００ｍＬ）と共エバポレートした。メタノール（５０〜１００ｍＬ）中での摩砕により固体を得、これを濾別した。その固体をメタノール（５０ｍＬ）で洗浄して、表題化合物をベージュ色の粉末として得た（１４．６ｇ，５８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.07  (br  s,  1  H),  7.96  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.90  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.65  (dd,  J  =  8.4,  2.1  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  4.6  Hz,  1H);  MS  (ES+)  m/z  352.9  (M  +  1),  354.9  (M  +  1)。
【０２８７】
工程２。（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化４２】
2019536810.tif 000043
【０２８８】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチルアミン（０．３５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．０５８ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３６ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２４ｇ，２．５ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（５ｍＬ）中の混合物を、これにアルゴンのストリームを通すことにより脱気し、次いでマイクロ波を使用して、密封バイアル内で１５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そしてジクロロメタン（２００ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）で希釈した。その有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そして水（０．１％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製した。表題化合物がベージュ色の固体として得られた（０．０３２ｇ，７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.14  (s,  0.2H),  7.70-7.63  (m,  3H),  7.52  (dd,  J  =  8.7,  2.1  Hz,  1H),  7.47-7.36  (m,  3H),  7.18  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  6.74  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.11  (d,  J  =  9.8  Hz,  1H),  5.90-5.77  (m,  1H),  交換可能なプロトンは観察されず;19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -72.3  (s);  MS  (ES-)  m/z  446.0  (M  -  1),  448.0  (M  -  1)。
【０２８９】
実施例５
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４３】
2019536810.tif 000044
【０２９０】
工程１。（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４４】
2019536810.tif 000045
【０２９１】
（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．０９２ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）および（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１８ｇ，０．４４ｍｍｏｌ、ＷＯ２０１００７９４４３に従って調製）の、無水ジメチルスルホキシド（１．０ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．１８ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。この混合物を１：１の氷／水混合物（５０ｍＬ）上に注ぎ、そして酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、石油エーテル中２５％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（０．１８ｇ，７３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  563.9  (M  +  1),  565.9  (M  +  1)。
【０２９２】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４５】
2019536810.tif 000046
【０２９３】
（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１８ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）に、ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（１０．０ｍＬ，４０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１２時間周囲温度にした。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を精製した。その残渣を、水（０．２％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０８２ｇ，５４％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  10.32  (s,  1H),  8.68  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.78  (d,  J  =  6.8  Hz,  1H),  7.20-7.25  (m,  1H),  7.18-7.16  (m,  1H),  7.03  (t,  J  =  9.2  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.06  (d,  J  =  12.4  Hz,  1H),  5.15  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  4.73  (quin,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.61  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  464.0  (M  +  1),  466.0  (M  +  1)。
【０２９４】
実施例６
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４６】
2019536810.tif 000047
【０２９５】
工程１。（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４７】
2019536810.tif 000048
【０２９６】
実施例５の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩を（Ｓ）−１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として単離した（０．１５ｇ，４４％の収率）：MS  (ES+)  m/z  563.9  (M  +  1),  565.9  (M  +  1)。
【０２９７】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８】
2019536810.tif 000049
【０２９８】
実施例５の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０５８ｇ，５４％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  9.19  (s,  1H),  8.62  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.75  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.34  (td,  J  =  7.2,  2.0  Hz,  1H),  7.02-7.16  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.07  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.19  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  4.78  (quin,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  464.0  (M  +  1),  466.0  (M  +  1)。
【０２９９】
実施例７
（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４９】
2019536810.tif 000050
【０３００】
工程１。（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化５０】
2019536810.tif 000051
【０３０１】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．５０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−アミン（０．２６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．３０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）の添加後、この混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧下での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中３０％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色がかった固体として得た（０．４０ｇ，５８％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.74-7.68  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.46-7.41  (m,  2H),  7.40-7.36  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  7.26-7.16  (m,  3H),  6.98-6.94  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  6.39-6.34  (dd,  J  =  8.0  Hz,  4.0  Hz,  1H),  6.33-6.30  (m,  1H),  6.08-6.02  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.19-5.12  (m,  3H),  4.49-4.39  (m,  1H),  3.77  (s,  3H),  3.67  (s,  3H),  1.63-1.59  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H)。
【０３０２】
工程２。（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化５１】
2019536810.tif 000052
【０３０３】
（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１４ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．２％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０６７ｇ，６２％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  12.80  (br  s,  1H),  7.89  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.48-7.39  (m,  2H),  7.26-7.20  (m,  2H),  7.13  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  6.49  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  6.06  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.16-5.08  (m,  1H),  4.50-4.38  (m,  1H),  1.61  (d,  J  =  8.0  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  490.1  (M  +  1),  492.1  (M  +  1)。
【０３０４】
実施例８
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化５２】
2019536810.tif 000053
【０３０５】
工程１。（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化５３】
2019536810.tif 000054
【０３０６】
５−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（５．００ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．４０ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（＋）−２−メチル−２−プロパンスルフィンアミド（３．８２ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）および無水硫酸マグネシウム（１９．０ｇ，１５８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。この反応混合物の濾過、およびその濾液の減圧下での濃縮により、残渣を得、これを、石油エーテル中１０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物として得た（２．４５ｇ，３０％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.85-8.84  (m,  1  H),  7.96-7.94  (dd,  J  =  6.0,  2.8  Hz,  1  H),  7.47-7.43  (m,  1  H),  7.14-7.10  (t,  J  =  8.0  Hz,  1  H),  1.28  (s,  9  H)。
【０３０７】
工程２。（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化５４】
2019536810.tif 000055
【０３０８】
（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．１０ｇ，８．０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に、ジエチルエーテル中３Ｍのメチルマグネシウムブロミドの溶液（５．３５ｍＬ，１６．０５ｍｍｏｌ）を−４８℃で少しずつ添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。この反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ、そして酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧下での濃縮により残渣を得、これを、石油エーテル中２５％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（１．２０ｇ，５４％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.35-7.33  (dd,  J  =  8.0,  2.0  Hz,  1  H),  7.22  (m,  1  H),  7.02-6.98  (t,  J  =  8.0  Hz,  1  H),  4.79-4.72  (m,  1  H),  1.54-1.52  (d,  J  =  8.0  Hz,  3  H),  1.70  (s,  1H),  1.24  (s,  9  H)。
【０３０９】
工程３。（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンの調製
【化５５】
2019536810.tif 000056
【０３１０】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．５ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の混合物に、ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（０．９ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。その残渣を石油エーテル中で摩砕して、表題化合物を無色固体として得た（０．２５ｇ，８０％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  7.60-7.59  (m,  1  H),  7.50-7.48  (m,  1  H),  7.30-7.25  (dd,  J  =  12.0,  8.0  Hz,  1  H),  4.77-4.72  (m,  1  H),  1.68-1.64  (m,  3  H),  交換可能なプロトンは観察されず。
【０３１１】
工程４。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化５６】
2019536810.tif 000057
【０３１２】
実施例７の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１２ｇ，５３％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.72  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  7.22-7.18  (m,  3H),  7.08-7.05  (m,  1H),  6.96  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  6.36  (dd,  J  =  8.0,  4.0  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  4.0  Hz,  1H),  6.08  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.16-5.20  (m,  3H),  4.78-4.71  (m,  1H),  3.77-3.68  (m,  3H),  3.68  (s,  3H),  1.62  (d,  J  =  8.0  Hz,  3H)。
【０３１３】
工程５。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化５７】
2019536810.tif 000058
【０３１４】
実施例７の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−４−（（１−（３−ブロモフェニル）エチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０５７ｇ，６３％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  7.76  (d,  J  =  4.0  Hz,  1  H),  7.36  (dd,  J  =  4.0,  2.0  Hz,  1  H),  7.28-7.32  (m,  1  H),  7.18-7.10  (m,  2  H),  6.73  (d,  J  =  4.0  Hz,  1  H),  6.25  (d,  J  =  12.0  Hz,  1  H),  4.80-4.95  (m,  1H),  1.64-1.62  (d,  J  =  8.0  Hz,  3  H),  交換可能なプロトンは観察されず;MS  (ES+)  m/z  464.1  (M  +  1),  466.1  (M  +  1)。
【０３１５】
実施例９
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化５８】
2019536810.tif 000059
【０３１６】
工程１。３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化５９】
2019536810.tif 000060
【０３１７】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（１．２４ｇ，４．９４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１１ｍＬ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン（４．９ｍＬ，４．９ｍｍｏｌ）中の１Ｍの溶液を−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いで周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに３−クロロ−２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１．１１ｇ，４．４９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜２０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．９９２ｇ，４８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.81  (ddd,  J  =  9.0,  7.4,  5.8,  1H),  7.40  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  7.8,  0.7  Hz,  1H),  7.04  (ddd,  J  =  9.0,  7.7,  1.8Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  6.39-6.34  (m,  2H),  5.20  (s,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.75  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  461.0  (M  +  1),  463.0  (M  +  1)。
【０３１８】
工程２。（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６０】
2019536810.tif 000061
【０３１９】
３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３７５ｇ，０．８１４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン（０．１３６ｇ，０．９７６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の懸濁物に、炭酸セシウム（０．６６５ｇ，２．０４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色泡状物として得た（０．３５２ｇ，７５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  580.1  (M  +  1),  582.1  (M  +  1)。
【０３２０】
工程３。（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６１】
2019536810.tif 000062
【０３２１】
（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３５２ｇ，０．６０７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．１４０ｍＬ，１．８２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。減圧中での濃縮後、この反応混合物をメタノール（２０ｍＬ）で希釈し、そして周囲温度で１時間撹拌した。その沈殿物を濾過により取り出し、そしてメタノール（２×１５ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジエチルエーテル（１０ｍＬ）中で摩砕して、表題化合物を淡黄色固体として得た（０．１２３ｇ，４７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (br  s,  1H),  7.46  (t,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.38  (dt,  J  =  7.8,  1.7  Hz,  1H),  7.32-7.11  (m,  4H),  6.81  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.52  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  4.99-4.89  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  430.0  (M  +  1),  432.0  (M  +  1)。
【０３２２】
実施例１０
（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化６２】
2019536810.tif 000063
【０３２３】
工程１。（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６３】
2019536810.tif 000064
【０３２４】
３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オール（０．０７５ｇ，０．５４０ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．０４３ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応物を周囲温度まで温め、そして２時間撹拌した。この反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．２５０ｇ，８０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.65-7.59  (m,  1H),  7.41-7.36  (m,  2H),  7.33-7.25  (m,  2H),  7.18-7.04  (m,  2H),  6.95  (dd,  J  =  3.6,  1.4,  1H),  6.60-6.57  (m,  1H),  6.37-6.31  (m,  2H),  5.79-5.72  (m,  1H),  5.18  (s,  2H),  3.75  (d,  J  =  1.3  Hz,  3H),  3.69  (d,  J  =  1.2  Hz,  3H),  1.72  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  581.1  (M  +  1),  583.1  (M  +  1)。
【０３２５】
工程２。（Ｓ）−３−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６４】
2019536810.tif 000065
【０３２６】
実施例９の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要とされるような重大ではない変更を行って、表題化合物を？？？として得た（０．０２９ｇ，１６％の収率）；1H  NMR  (300  MHz,DMSO-d6)  δ  12.93  (br  s,  1H),  7.71-7.65  (m,  1H),  7.46-7.18  (m,  5H),  7.02  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.87  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.98-5.92  (m,  1H),  1.64  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -108.9  (s,  1F),  -118.5  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  433.0  (M  +  1)。
【０３２７】
実施例１１
５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化６５】
2019536810.tif 000066
【０３２８】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６６】
2019536810.tif 000067
【０３２９】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４７５ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）およびイソキノリン−８−イルメタノール（０．１６４ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の懸濁物に、炭酸セシウム（０．６７１ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで７５℃で４時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物をベージュ色の固体として得た（０．１０６ｇ，１７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  600.1  (M  +  1),  602.1  (M  +  1)。
【０３３０】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化６７】
2019536810.tif 000068
【０３３１】
実施例９の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（イソキノリン−８−イルメトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要とされるような重大ではない変更を行って、表題化合物を？？？として得た（０．０７４ｇ，９０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  13.01  (br  s,  1H),  9.78  (s,  1H),  8.69  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  8.25  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  8.19  (dd,  J  =  7.4,  1.6  Hz,  1H),  8.07-7.98  (m,  2H),  7.82  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.67  (d,  J  =  11.8  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.90  (s,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -74.46  (s);  MS  (ES+)  m/z  450.0  (M  +  1),  452.0  (M  +  1)。
【０３３２】
実施例１２
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化６８】
2019536810.tif 000069
【０３３３】
工程１。（Ｒ）−Ｎ−（イソキノリン−８−イルメチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化６９】
2019536810.tif 000070
【０３３４】
イソキノリン−８−カルバルデヒド（１．００ｇ，６．３６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．７００ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１１ｍＬ）中の溶液に、チタン（ＩＶ）エトキシド（２．４２ｍＬ，１１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。この反応混合物をブライン（２０ｍＬ）で希釈し、そして得られた懸濁物を１５分間もの時間にわたり撹拌した。この懸濁物をセライトの床で濾過し、そしてこの濾過床を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で洗浄した。その濾液をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、そして合わせた水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジエチルエーテル（２０ｍＬ）で摩砕して、表題化合物を黄色がかった固体として得た（１．５２ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  261.3  (M  +  1)。
【０３３５】
工程２。（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化７０】
2019536810.tif 000071
【０３３６】
（Ｒ）−Ｎ−（イソキノリン−８−イルメチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．４１４ｇ，１．５９ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、ジエチルエーテル中３Ｍのメチルマグネシウムブロミドの溶液（１．２３ｍＬ，３．６９ｍｍｏｌ）を−４５℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１５ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして水（５０ｍＬ）で希釈した。その水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を６７％ジアステレオマー過剰率（１Ｈ  ＮＭＲにより決定される場合）で黄色固体として得た（０．３６１ｇ，８２％の収率）。多い方のジアステレオマーについてのデータ：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.69  (s,  1H),  8.55  (d,  J  =  5.7  Hz,  1H),  7.79-7.74  (m,  1H),  7.70-7.66  (m,  3H),  5.41  (dd,  J  =  6.8,  4.7  Hz,  1H),  3.47  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  1.80  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.20  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  277.2  (M  +  1)。
【０３３７】
工程３。（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化７１】
2019536810.tif 000072
【０３３８】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．３６１ｇ，１．３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中の溶液に、ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（５ｍＬ，２０．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この反応物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジエチルエーテル（量）で摩砕して、表題化合物を淡黄色固体として得た（０．２４７ｇ，９０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  10.13  (s,  1H),  8.73  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  8.49  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  8.33-8.20  (m,  3H),  5.61-5.53  (m,  1H),  1.71  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  173.2。
【０３３９】
工程４。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化７２】
2019536810.tif 000073
【０３４０】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２２５ｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．１０６ｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド中の懸濁物に、炭酸カリウム（０．２１０ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃で４８時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルで溶出する逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０５０ｇ，２１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.11  (br  s,  1H),  9.99  (s,  1H),  8.85  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.70  (d,  J  =  6.2  Hz,  1H),  8.36  (d,  J  =  6.2  Hz,  1H),  8.12  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  8.04-7.97  (m,  1H),  7.82  (d,  J  =  7.0  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.01-6.95  (m,  2H),  6.42  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  5.75-5.66  (m,  1H),  1.70  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -74.4  (s);  MS  (ES+)  m/z  463.0  (M  +  1),  465.0  (M  +  1)。
【０３４１】
実施例１３
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化７３】
2019536810.tif 000074
【０３４２】
工程１。（Ｓ）−Ｎ−（イソキノリン−８−イルメチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化７４】
2019536810.tif 000075
【０３４３】
実施例１２の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを（Ｓ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．７００ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を黄色固体として得た（１．３６ｇ，９０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  261.3。
【０３４４】
工程１。（Ｓ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（イソキノリン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化７５】
2019536810.tif 000076
【０３４５】
実施例１２の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−Ｎ−（イソキノリン−８−イルメチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを（Ｓ）−Ｎ−（イソキノリン−８−イルメチレン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を６７％ジアステレオマー過剰率（１Ｈ  ＮＭＲにより決定される場合）で黄色固体として得た（０．４９８ｇ，８９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.69  (s,  1H),  8.55  (d,  J  =  5.6  Hz,  1H),  7.77  (dd,  J  =  4.0,  5.4  Hz,  1H),  7.69-7.66  (m,  3H),  5.41  (dd,  J  =  4.6,  6.8  Hz,  1H),  3.47  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  1.80  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.20  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  277.2  (M  +  1)。
【０３４６】
工程３。（Ｒ）−１−（イソキノリン−８−イル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化７６】
2019536810.tif 000077
【０３４７】
実施例１２の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを（Ｓ）−Ｎ−（（Ｒ）−１−（イソキノリン−８−イル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を？？？として得た（０．３６０ｇ，９６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  10.10  (s,  1H),  8.73  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  8.46  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  8.31-8.18  (m,  3H),  5.60-5.52  (m,  1H),  1.70  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  173.2。
【０３４８】
工程４。（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（イソキノリン−８−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化７７】
2019536810.tif 000078
【０３４９】
実施例１２の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（イソキノリン−８−イル）エタン−１−アミン塩酸塩を（Ｒ）−１−（イソキノリン−８−イル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９６ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.10  (br  s,  1H),  9.95  (s,  1H),  8.85  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.68  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  8.30  (d,  J  =  6.2  Hz,  1H),  8.09  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  8.01-7.93  (m,  1H),  7.79  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  6.98-6.96  (m,  2H),  6.41  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  5.75-5.66  (m,  1H),  1.70  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -74.3  (s);  MS  (ES+)  m/z  463.0  (M  +  1),  465.0  (M  +  1)。
【０３５０】
実施例１４
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化７８】
2019536810.tif 000079
【０３５１】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化７９】
2019536810.tif 000080
【０３５２】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３５ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミン（０．１０７ｍＬ，０．７６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．２１０ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１６時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜５０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１６ｇ，３５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  596.1  (M  +  1),  598.1  (M  +1)。
【０３５３】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化８０】
2019536810.tif 000081
【０３５４】
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（６２μＬ，０．８１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中０％〜３５％のアセトンで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０８９ｇ，７４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.75  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.44-7.35  (m,  4H),  7.25  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.58-6.53  (m,  1H),  6.40  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.77-4.67  (m,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  446.0  (M  +  1),  448.0  (M  +1)。
【０３５５】
実施例１５
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化８１】
2019536810.tif 000082
【０３５６】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化８２】
2019536810.tif 000083
【０３５７】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（ナフタレン−２−イル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１６ｇ，３４％の収率）：MS  (ES+)  m/z  612.2  (M  +  1),  614.1  (M  +  1)。
【０３５８】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化８３】
2019536810.tif 000084
【０３５９】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ナフタレン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８７ｇ，７３％の収率）：1HNMR  (300  MHz;  DMSO-d6)  δ  12.70  (s,  1H),  7.91-7.83  (m,  4H),  7.61-7.56  (m,  2H),  7.52-7.44  (m,  2H),  7.22-7.20  (m,  1H),  6.80-6.78  (m,  1H),  6.64-6.60  (m,  1H),  6.46  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.91-4.83  (m,  1H),  1.61  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  462.1  (M  +  1),  464.1  (M  +1)。
【０３６０】
実施例１６
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化８４】
2019536810.tif 000085
【０３６１】
工程１。２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリルの調製
【化８５】
2019536810.tif 000086
【０３６２】
２−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（１．８ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）およびアゼチジン（０．４６６ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（６０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．７８ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０％〜２０％のメタノールで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を淡黄色油状物として得た（０．６１ｇ，４３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  173.2  (M  +1)。
【０３６３】
工程２。（２−（アゼチジン−１−イルメチル）フェニル）メタンアミンの調製
【化８６】
2019536810.tif 000087
【０３６４】
２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリル（０．６ｇ，３．４６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍの水素化アルミニウムリチウムの溶液（５．２ｍＬ，５．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３時間撹拌し、そして硫酸ナトリウム十水和物（５ｇ）を少量ずつ添加した。この混合物を０℃で３０分間、次いで、周囲温度で１時間撹拌した。この混合物を濾過し、そしてその濾液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その濾液の濾過および減圧中での濃縮により、表題化合物を淡褐色油状物として得た（０．５５ｇ，９０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  177.2  (M  +  1)。
【０３６５】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化８７】
2019536810.tif 000088
【０３６６】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（２−（アゼチジン−１−イルメチル）フェニル）メタンアミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０７ｇ，１５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  617.1  (M  +  1),  619.1  (M  +  1)。
【０３６７】
工程４。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化８８】
2019536810.tif 000089
【０３６８】
実施例１の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１４ｇ，２７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  9.97  (s,  1H),  7.63  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.44-7.31  (m,  3H),  7.27-7.25  (m,  2H),  7.11-7.03  (m,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.48  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.58-4.49  (m,  4H),  4.22-4.01  (m,  4H),  2.45-2.25  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  467.0  (M  +  1),  469.0  (M  +1)。
【０３６９】
実施例１７
５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化８９】
2019536810.tif 000090
【０３７０】
工程１。５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化９０】
2019536810.tif 000091
【０３７１】
実施例１４の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを２−（アミノメチル）ベンゾニトリル塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．３３ｇ，６６％の収率）：MS  (ES+)  m/z  573.0  (M  +  1),  575.0  (M  +  1)。
【０３７２】
工程２。５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化９１】
2019536810.tif 000092
【０３７３】
実施例１の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−４−（（２−シアノベンジル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０６５ｇ，２９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  7.86  (dd,  J  =  7.7,  1.2  Hz,  1H),  7.69-7.62  (m,  2H),  7.50-7.42  (m,  1H),  7.38-7.33  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.19-7.13  (m,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.52  (d,  J  =  12.8  Hz,  1H),  4.69-4.63  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  423.0  (M  +  1),  425.0  (M  +1)。
【０３７４】
実施例１８
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化９２】
2019536810.tif 000093
【０３７５】
１−フェニルシクロブタン−１−アミン塩酸塩（０．１６ｇ  ０．８７ｍｍｏｌ）および（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５８ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．２４０ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で２４時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜３５％のアセトンで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０６７ｇ，１９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.56  (s,  1H),  8.62  (s,  1H),  7.75-7.71  (m,  1H),  7.42-7.30  (m,  4H),  7.28-7.22  (m,  1H),  6.92-6.87  (m,  1H),  5.77-5.72  (m,  1H),  5.59  (s,  1H),  2.74-2.60  (m,  2H),  2.44-2.31  (m,  2H),  2.23-2.03  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  438.0  (M  +  1),  440.0  (M  +1)。
【０３７６】
実施例１９
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化９３】
2019536810.tif 000094
【０３７７】
実施例１８について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミン塩酸塩を（２−（アゼチジン−１−イルメチル）フェニル）メタンアミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０２ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz;  DMSO-d6)  δ  11.12  (s,  1H),  10.05  (s,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.48-7.17  (m,  5H),  6.99  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.51  (d,  J  =  13.0  Hz,  1H),  4.59-4.46  (m,  4H),  4.22-4.01  (m,  4H),  2.46-2.26  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  467.0  (M  +  1),  469.0  (M  +1)。
【０３７８】
実施例２０
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化９４】
2019536810.tif 000095
【０３７９】
実施例ＡＺ５について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミン塩酸塩を１−フェニルシクロプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０２１ｇ，２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.78  (s,  1H),  8.70-8.63  (m,  1H),  7.76  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  7.33-7.24  (m,  2H),  7.23-7.16  (m,  1H),  7.05-7.00  (m,  2H),  6.92  (dd,  J  =  4.2,  1.7  Hz,  1H),  6.43  (d,  J  =  12.3  Hz,  1H),  5.69-5.64  (m,  1H),  1.45-1.27  (m,  4H);  MS  (ES+)  m/z  424.1  (M  +  1),  426.0  (M  +  1)。
【０３８０】
実施例２１
（Ｓ）−３，５−ジクロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化９５】
2019536810.tif 000096
【０３８１】
工程１。３，５−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化９６】
2019536810.tif 000097
【０３８２】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（８．６０ｇ，３４．４ｍｍｏｌ、ＷＯ  ２０１３０６３４５９に従って調製）の無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（１８．２ｍＬ，１８．２ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（４．０ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。その有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製、およびメタノール（１０ｍＬ）での摩砕により、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（５．５ｇ，７６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.75  (dd,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.50  (dd,  J  =  3.6  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.12  (dd,  J  =  3.6  Hz,  1H),  6.40-6.34  (m,  2H),  5.07  (s,  2H),  3.79  (s,  3H),  3.68  (s,  3H)。
【０３８３】
工程２。（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化９７】
2019536810.tif 000098
【０３８４】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換え、そして５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを３，５−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２ｇ，４１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  596.1  (M  +  1),  598.1  (M  +  1)。
【０３８５】
工程３。（Ｓ）−３，５−ジクロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化９８】
2019536810.tif 000099
【０３８６】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８５ｇ，４２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz;  DMSO-d6)  δ  12.84  (s,  1H),  7.58  (s,  2H),  7.53-7.47  (m,  1H),  7.30-7.21  (m,  2H),  7.18-7.06  (m,  2H),  6.86  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  5.46-5.31  (m,  2H),  1.54  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  446.0  (M  +  1),  448.0  (M  +1)。
【０３８７】
実施例２２
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化９９】
2019536810.tif 000100
【０３８８】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１００】
2019536810.tif 000101
【０３８９】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−６−フルオロピリジン−２−アミン（ＷＯ２０１４０６６４９０に従って調製、２０．００ｇ、７６．２５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の溶液に、メチルリチウムのジエチルエーテル中１．６Ｍの溶液（６６．７ｍＬ、１０６．７ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下により添加した。この反応混合物を０℃まで温め、そして３０分間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに５−クロロ−２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（３３．９ｇ、１３７．３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。この混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣の、メタノールとジクロロメタンとの混合物（２０：１、２×１５０ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（１２．１ｇ、収率３２％）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.02  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.77-7.66  (m,  1H),  7.27-7.15  (m,  2H),  7.01  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.72  (dd,  J  =  8.0,  2.8  Hz,  1H),  6.43-6.35  (m,  2H),  5.07  (s,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.73  (s,  3H)。
【０３９０】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０１】
2019536810.tif 000102
【０３９１】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換え、そして５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．３４ｇ，７０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  592.2  (M  +  1),  594.2  (M  +  1)。
【０３９２】
工程３。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０２】
2019536810.tif 000103
【０３９３】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９５ｇ，３８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.50  (s,  1H),  7.86-7.74  (m,  2H),  7.43-7.37  (m,  1H),  7.33-7.25  (m,  1H),  7.22-7.12  (m,  2H),  6.83  (dd,  J  =  7.9,  2.1  Hz,  1H),  6.74-6.68  (m,  2H),  6.34  (d,  J  =  13.4  Hz,  1H),  4.99-4.87  (m,  1H),  1.55  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  442.1  (M  +  1),  444.1  (M  +  1)。
【０３９４】
実施例２３
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１０３】
2019536810.tif 000104
【０３９５】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０４】
2019536810.tif 000105
【０３９６】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換え、そして５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２６ｇ，５１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  608.1  (M  +  1),  610.0  (M  +  1)。
【０３９７】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０５】
2019536810.tif 000106
【０３９８】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４１ｇ，２１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.52  (s,  1H),  7.87-7.74  (m,  2H),  7.50-7.44  (m,  2H),  7.34-7.24  (m,  2H),  6.99-6.93  (m,  1H),  6.82  (dd,  J  =  7.9,  2.1  Hz,  1H),  6.70  (dd,  J  =  8.0,  2.4  Hz,  1H),  6.05  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  4.96-4.83  (m,  1H),  1.53  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  458.1  (M  +  1),  460.1  (M  +1)。
【０３９９】
実施例２４
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１０６】
2019536810.tif 000107
【０４００】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５ｇ，０．７１ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０２５ｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１３ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中の混合物に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１６３ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をアルゴンで１５分間パージした。次いで、この混合物に（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−アミン（０．１１ｍＬ，０．８５）を添加し、そしてこの反応混合物を１００℃まで１６時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そしてセライトのパッドで濾過した。その濾液を酢酸エチル（３０ｍＬ）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）で希釈し、そしてその水層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜５０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１１６ｇ，４２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.47  (s,  1H),  8.65  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.68  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.39-7.25  (m,  6H),  6.95  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.33  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  5.12  (s,  1H),  4.56-4.49  (m,  1H),  1.58  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  394.1  (M  +  1),  396.1  (M  +  1)。
【０４０１】
実施例２５
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１０７】
2019536810.tif 000108
【０４０２】
工程１。（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０８】
2019536810.tif 000109
【０４０３】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換え、そして５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドをＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，５−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（ＷＯ  ２０１３１１８８５４に従って調製）で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２６ｇ，４１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  564.2  (M  +  1)。
【０４０４】
工程２。（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１０９】
2019536810.tif 000110
【０４０５】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，５−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１５ｇ，７９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  13.04  (s,  1H),  7.56  (dd,  J  =  10.8,  6.3  Hz,  1H),  7.31-7.20  (m,  2H),  7.15-7.02  (m,  3H),  6.46  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.09  (dd,  J  =  11.7,  6.6  Hz,  1H),  4.83-4.69  (m,  2H),  1.59  (d,  J  =  6.0  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  414.1  (M  +  1)。
【０４０６】
実施例２６
（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１１０】
2019536810.tif 000111
【０４０７】
工程１。（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１１】
2019536810.tif 000112
【０４０８】
（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オール（０．１４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）およびＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，５−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．０８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、０℃まで冷却し、そして飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物は酢酸エチル（３×３０ｍＬ）であった。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜５０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．５６ｇ，９９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  565.1  (M  +  1)。
【０４０９】
工程２。（Ｓ）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１２】
2019536810.tif 000113
【０４１０】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，５−ジフルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１６５ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.91  (s,  1H),  7.59  (dd,  J  =  10.4,  6.7  Hz,  1H),  7.47  (td,  J  =  7.7,  1.8  Hz,  1H),  7.42-7.34  (m,  1H),  7.32-7.16  (m,  4H),  6.87  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.95-5.87  (m,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  415.0  (M  +1)。
【０４１１】
実施例２７
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１１３】
2019536810.tif 000114
【０４１２】
工程１。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１４】
2019536810.tif 000115
【０４１３】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（３．０ｇ，１１．９８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２３ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（１４．４ｍＬ，１４．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（２．７６ｇ，１１．９８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、１６時間撹拌し、そして飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物を酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜２５％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（１．２８ｇ，２４％の収率）：MS  (ES+)  m/z  445.1  (M  +  1)。
【０４１４】
工程２。（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１５】
2019536810.tif 000116
【０４１５】
実施例１４の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換え、そして５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドをＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２１ｇ，３３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  564.1  (M  +  1)。
【０４１６】
工程３。（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１６】
2019536810.tif 000117
【０４１７】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１０５ｇ，６８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (s,  1H),  7.48  (d,  J  =  7.0  Hz,  1H),  7.36-7.25  (m,  3H),  7.22-7.13  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.12  (d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  4.83-4.72  (m,  1H),  1.44  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  414.0  (M  +  1)。
【０４１８】
実施例２８
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１１７】
2019536810.tif 000118
【０４１９】
工程１。（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化１１８】
2019536810.tif 000119
【０４２０】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５４ｇ，１．３１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン（０．１５ｇ，１．０９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．８２ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜２５％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１８ｇ，３１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  530.1  (M  +  1),  532.1  (M  +  1)。
【０４２１】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１１９】
2019536810.tif 000120
【０４２２】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９３ｇ，６４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.67  (s,  1H),  8.63  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.73  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.29-7.16  (m,  2H),  7.12-7.03  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.09  (d,  J  =  12.3  Hz,  1H),  5.21-5.17  (m,  1H),  4.82-4.72  (m,  1H),  1.61  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  430.0  (M  +  1),  432.0  (M  +  1)。
【０４２３】
実施例２９
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）−４−（（４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）オキシ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２０】
2019536810.tif 000121
【０４２４】
４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（０．２４ｇ，１．１９ｍｍｏｌ、ＷＯ  ２００９１５７４１８に従って調製）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．０５７ｇ，１．４３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間、および周囲温度で１５分間撹拌した。次いで、この反応混合物を０℃まで冷却し、そしてこれに（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４９ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜７０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.90  (s,  1H),  8.72  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.90  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.61  (dd,  J  =  10.5,  7.9  Hz,  2H),  7.42-7.37  (m,  1H),  7.03  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  11.3  Hz,  1H),  5.77-5.73  (m,  1H),  3.40-3.27  (m,  1H),  3.18-3.07  (m,  1H),  2.73-2.61  (m,  1H),  2.29-2.18  (m,  1H);  MS  (ES-)  m/z  491.0  (M  -  1),  493.0  (M  -  1)。
【０４２５】
実施例３０
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２１】
2019536810.tif 000122
【０４２６】
工程１。（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化１２２】
2019536810.tif 000123
【０４２７】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−アミン（０．１２ｍＬ，０．９７ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．３２ｇ，２．３３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで５０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、水（３０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０％〜１００％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１１ｇ，２２％の収率）：MS  (ES+)  m/z  512.0  (M  +  1),  514.1  (M  +  1)。
【０４２８】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１２３】
2019536810.tif 000124
【０４２９】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４７ｇ，５３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.59  (s,  1H),  8.61  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.36-7.24  (m,  5H),  6.89  (s,  1H),  6.08  (d,  J  =  12.4  Hz,  1H),  5.21-5.18  (m,  1H),  4.50-4.41  (m,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  412.0  (M  +  1),  414.0  (M  +  1)。
【０４３０】
実施例３１
（Ｒ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２４】
2019536810.tif 000125
【０４３１】
３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５６３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミン（０．１１５ｇ，０．５６３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．４４０ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いでこれにメタノール（１０ｍＬ）を添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２６ｇ，９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.38  (s,  1H),  7.54  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.38-7.34  (m,  3H),  7.31-7.24  (m,  2H),  7.20-7.13  (m,  1H),  6.60  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.26  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.39  (q,  J  =  7.5  Hz,  1H),  2.01-1.90  (m,  1H),  1.83-1.66  (m,  1H),  0.86  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  407.0  (M  -  1),  409.0  (M  -  1)。
【０４３２】
実施例３２
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２５】
2019536810.tif 000126
【０４３３】
実施例３１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−フェニルプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１１８ｇ，４３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.38  (s,  1H),  7.54  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.38-7.34  (m,  3H),  7.30-7.25  (m,  2H),  7.20-7.13  (m,  1H),  6.60  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.26  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.39  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.01-1.89  (m,  1H),  1.82-1.68  (m,  1H),  0.86  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  407.0  (M  -  1),  409.0  (M  -  1)。
【０４３４】
実施例３３
４−（ベンジルアミノ）−３−クロロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２６】
2019536810.tif 000127
【０４３５】
実施例３１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンをベンジルアミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８６ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.40  (s,  1H),  7.55  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.39  (dd,  J  =  8.7,  2.1  Hz,  1H),  7.31-7.25  (m,  4H),  7.22-7.15  (m,  1H),  7.02  (t,  J  =  6.0  Hz,  1H),  6.58  (d,  J  =  9.9  Hz,  1H),  4.43  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  381.0  (M  +  1),  383.0  (M  +  1)。
【０４３６】
実施例３４
３−クロロ−４−（（２−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２７】
2019536810.tif 000128
【０４３７】
実施例３１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを２−フェニルプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８８ｇ，３８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.42  (s,  1H),  7.52-7.47  (m,  2H),  7.31-7.27  (m,  4H),  7.19-7.13  (m,  1H),  6.82  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.04  (t,  J  =  5.7  Hz,  1H),  3.32  (m,  2H),  3.12-2.98  (m,  1H),  1.19  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  409.0  (M  +  1),  411.0  (M  +  1)。
【０４３８】
実施例３５
（Ｒ）−３−クロロ−４−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２８】
2019536810.tif 000129
【０４３９】
実施例３１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４６ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.46  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.57  (dd,  J  =  8.7,  2.1  Hz,  1H),  7.30-7.15  (m,  4H),  7.07  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.18  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.20  (q,  J  =  7.8  Hz,  1H),  3.03-2.94  (m,  1H),  2.90-2.79  (m,  1H),  2.56-2.45  (m,  1H),  2.08-1.96  (m,  1H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  405.0  (M  -  1),  407.0  (M  -  1)。
【０４４０】
実施例３６
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１２９】
2019536810.tif 000130
【０４４１】
実施例３１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンを（Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０６１ｇ，２７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.46  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.57  (dd,  J  =  8.7,  2.1  Hz,  1H),  7.31-7.17  (m,  4H),  7.06  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.17  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.20  (q,  J  =  7.8  Hz,  1H),  3.03-2.93  (m,  1H),  2.90-2.78  (m,  1H),  2.56-2.45  (m,  1H),  2.08-1.95  (m,  1H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  405.0  (M  -  1),  407.0  (M  -  1)。
【０４４２】
実施例３７
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３０】
2019536810.tif 000131
【０４４３】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミン（０．０６５ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．４２４ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、その残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いでこれにメタノール（１０ｍＬ）を添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１１１ｇ，５０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.42-7.35  (m,  2H),  7.34-7.29  (m,  2H),  7.25-7.17  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.49  (dd,  J  =  7.2,  1.5  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.69  (dq,  J  =  7.2,  6.9  Hz,  1H),  1.52  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  410.0  (M  -  1),  412.0  (M  -  1)。
【０４４４】
実施例３８
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３１】
2019536810.tif 000132
【０４４５】
実施例３７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミンを（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０６２ｇ，２８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.43-7.36  (m,  2H),  7.36-7.29  (m,  2H),  7.27-7.16  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.49  (dd,  J  =  7.2,  1.2  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.69  (dq,  J  =  7.2,  6.9  Hz,  1H),  1.52  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  410.0  (M  -  1),  412.0  (M  -  1)。
【０４４６】
実施例３９
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３２】
2019536810.tif 000133
【０４４７】
実施例３７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミンを（Ｒ）−１−フェニルプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１１６ｇ，５０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (s,  1H),  7.56  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.44-7.38  (m,  2H),  7.35-7.26  (m,  2H),  7.26-7.17  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.49-6.45  (m,  1H),  6.44  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.42  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.07-1.90  (m,  1H),  1.84-1.60  (m,  1H),  0.88  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  424.1  (M  -  1),  426.1  (M  -  1)。
【０４４８】
実施例４０
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３３】
2019536810.tif 000134
【０４４９】
実施例３７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミンを（Ｓ）−１−フェニルプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１３４ｇ，５８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (s,  1H),  7.56  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.44-7.38  (m,  2H),  7.35-7.26  (m,  2H),  7.25-7.17  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.46-6.43  (m,  1H),  6.44  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.42  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.07-1.90  (m,  1H),  1.84-1.60  (m,  1H),  0.88  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  424.1  (M  -  1),  426.1  (M  -  1)。
【０４５０】
実施例４１
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（３，３，３−トリフルオロ−１−フェニルプロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３４】
2019536810.tif 000135
【０４５１】
実施例３７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミンを３，３，３−トリフルオロ−１−フェニルプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０６２ｇ，２４％の収率）1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.52  (d,  J  =  7.2  Hz,  2H),  7.38-7.30  (m,  2H),  7.29-7.21  (m,  2H),  6.85  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.68  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.06-4.94  (m,  1H),  3.39-3.18  (m,  1H),  2.85-2.62  (m,  1H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -62.1  (s,  3F),  -109.2  (s,  1F);  MS  (ES-)  m/z  478.1  (M  -  1),  480.1  (M  -  1)。
【０４５２】
実施例４２
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−シクロヘキシルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３５】
2019536810.tif 000136
【０４５３】
実施例３７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−アミンを（Ｓ）−１−シクロヘキシルエタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．００７ｇ，３％の収率）；1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.55  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.68  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  5.67  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  3.51-3.34  (m,  1H),  1.80-1.41  (m,  5H),  1.26-1.03  (m,  3H),  1.10  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  1.01-0.82  (m,  2H);スルホンアミドのNHは観察されず；19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.1  (s);  MS  (ES-)  m/z  416.1  (M  -  1),  418.1  (M  -  1)。
【０４５４】
実施例４３
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３６】
2019536810.tif 000137
【０４５５】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１３７】
2019536810.tif 000138
【０４５６】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）および１−フェニルシクロプロパン−１−アミン（０．０７２ｍｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．４２４ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１７時間周囲温度にした。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．２５３ｇ，８１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.71  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  7.40-7.23  (m,  3H),  7.22-7.13  (m,  2H),  7.05  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  6.97-6.89  (m,  1H),  6.41  (d,  J  =  12.3  Hz,  1H),  6.34  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.31  (s,  1H),  5.67  (s,  1H),  5.16  (s,  2H),  3.74  (s,  3H),  3.67  (s,  3H),  1.42  (s,  2H),  1.37  (s,  2H)。
【０４５７】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１３８】
2019536810.tif 000139
【０４５８】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドのジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この混合物にメタノール（１０ｍＬ）を添加し、そして得られた懸濁物を濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をメタノール（３×５ｍＬ）での摩砕により精製して、無色固体を得た（０．０７５ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.61  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.56-7.50  (m,  1H),  7.33-7.23  (m,  3H),  7.20-7.09  (m,  3H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.37  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  1.44-1.33  (m,  2H),  1.33-1.22  (m,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.7  (s);  MS  (ES-)  m/z  422.0  (M  -  1),  424.0  (M  -  1)。
【０４５９】
実施例４４
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１３９】
2019536810.tif 000140
【０４６０】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１４０】
2019536810.tif 000141
【０４６１】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを１−（４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２４６ｇ，７７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  592.4  (M  +  1),  594.4  (M  +  1)。
【０４６２】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１４１】
2019536810.tif 000142
【０４６３】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９５ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.77  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.55  (d,  J  =  1.2  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.2  Hz,  1H),  7.23-7.15  (m,  2H),  7.14-7.05  (m,  2H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.40  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.41-1.33  (m,  2H),  1.30-1.22  (m,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.5  (s,  1F),  -117.3  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  441.9  (M  +  1),  443.9  (M  +  1)。
【０４６４】
実施例４５
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４２】
2019536810.tif 000143
【０４６５】
工程１：（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４３】
2019536810.tif 000144
【０４６６】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２５７ｇ，８２％の収率）：MS  (ES+)  m/z  580.1  (M  +  1),  582.1  (M  +  1)。
【０４６７】
工程２：（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１４４】
2019536810.tif 000145
【０４６８】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（２×１ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３７ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.45-7.36  (m,  1H),  7.34-7.16  (m,  4H),  6.81  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.49  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.98-4.84  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.2  (s,  1F),  -119.7  (s,  1F);  MS  (ES-)  m/z  428.1  (M  -  1),  430.1  (M  -  1)。
【０４６９】
実施例４６
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４５】
2019536810.tif 000146
【０４７０】
（Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（０．０９６ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２．６ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．５０９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜３０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。次いで、得られた物質をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１０分間撹拌し、減圧中で濃縮し、そしてこれにメタノールを添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製、その後、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１１ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.79  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.0  Hz,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.15  (s,  4H),  6.91-6.79  (m,  2H),  6.27  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  4.91-4.79  (m,  1H),  2.89-2.65  (m,  2H),  2.04-1.67  (m,  4H);  MS  (ES+)  m/z  438.0,  440.0  (M  +  1)。
【０４７１】
実施例４７
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４６】
2019536810.tif 000147
【０４７２】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１４７】
2019536810.tif 000148
【０４７３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２６５ｇ，８２％の収率）：MS  (ES+)  m/z  594.2  (M  +  1),  596.2  (M  +  1)。
【０４７４】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１４８】
2019536810.tif 000149
【０４７５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（５ｍＬ）からの再結晶による精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４５ｇ，２３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.59  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.50-7.41  (m,  1H),  7.35-7.12  (m,  4H),  6.82  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  6.78  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  6.36  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.66  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.13-1.95  (m,  1H),  1.90-1.75  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  7.2  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.16  (s,  1F),  -119.67  (s,  1F);  MS  (ES-)  m/z  442.1  (M  -  1),  444.1  (M  -  1)。
【０４７６】
実施例４８
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１４９】
2019536810.tif 000150
【０４７７】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５０】
2019536810.tif 000151
【０４７８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２３５ｇ，７５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  580.1  (M  +  1),  582.1  (M  +  1)。
【０４７９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５１】
2019536810.tif 000152
【０４８０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ヘキサン中６〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３７ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.75  (s,  1H),  7.57  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.45  (dd,  J  =  8.7,  5.7  Hz,  2H),  7.24  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  7.14  (dd,  J  =  9.0,  8.7  Hz,  2H),  6.81(d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.52  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  6.42  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.72  (dq,  J  =  7.2,  6.9  Hz,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  428.0  (M  -  1),  430.0  (M  -  1)。
【０４８１】
実施例４９
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１５２】
2019536810.tif 000153
【０４８２】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５３】
2019536810.tif 000154
【０４８３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２２０ｇ，７０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  580.1  (M  +  1),  582.0  (M  +  1)。
【０４８４】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５４】
2019536810.tif 000155
【０４８５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（１０ｍＬ）からの再結晶により、表題化合物を無色固体として得た（０．１１９ｇ，５１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.43-7.31  (m,  1H),  7.31-7.20  (m,  3H),  7.10-6.97  (m,  1H),  6.85-6.77  (m,  1H),  6.56  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  6.44  (d,  J  =  12.6  Hz,  1H),  4.81-4.67  (m,  1H),  1.52  (d,  J  =  5.4  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  428.0  (M  -  1),  430.0  (M  -  1)。
【０４８６】
実施例５０
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１５５】
2019536810.tif 000156
【０４８７】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５６】
2019536810.tif 000157
【０４８８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３−クロロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２８０ｇ，８７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  595.1  (M  +  1),  597.9  (M  +  1)。
【０４８９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５７】
2019536810.tif 000158
【０４９０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１５２ｇ，６３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.53-7.50  (m,  1H),  7.41-7.31  (m,  2H),  7.31-7.26  (m,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.59  (dd,  J  =  7.5,  1.2  Hz,  1H),  6.46  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H)  4.78-4.69  (m,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  443.9  (M  -  1),  446.0  (M  -  1)。
【０４９１】
実施例５１
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１５８】
2019536810.tif 000159
【０４９２】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１５９】
2019536810.tif 000160
【０４９３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３，５−−ジクロロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２３４ｇ，７１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  630.0  (M  +  1),  632.0  (M  +  1)。
【０４９４】
工程２：（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化１６０】
2019536810.tif 000161
【０４９５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１５２ｇ，６３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.77  (s,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  1.8  Hz,  2H),  7.46  (t,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.66  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  6.53  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.83-4.68  (m,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  479.7  (M  +  1);  481.7  (M  +  1)。
【０４９６】
実施例５２
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１６１】
2019536810.tif 000162
【０４９７】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６２】
2019536810.tif 000163
【０４９８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２２０ｇ，７０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  598.0  (M  +  1),  600.0  (M  +  1)。
【０４９９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６３】
2019536810.tif 000164
【０５００】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８８ｇ，３６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.44  (dt,  J  =  6.9,  8.7  Hz,  1H),  7.29-7.18  (m,  2H),  7.05  (dt,  J  =  2.1,  8.4  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  3.2  Hz,  1H),  6.52  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.36  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.94-4.85  (m,  1H),  1.54  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.1  (s,  1F),  -111.7  (d,  J  =  7.3  Hz,  1F),  -115.3  (d,  J  =  7.3  Hz,  1F);  MS  (ES-)  m/z  446.0  (M  -  1),  447.9  (M  -  1)。
【０５０１】
実施例５３
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１６４】
2019536810.tif 000165
【０５０２】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６５】
2019536810.tif 000166
【０５０３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（２５７ｇ，７９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  598.4  (M  +  1),  600.4  (M  +  1)。
【０５０４】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６６】
2019536810.tif 000167
【０５０５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０８８ｇ，３６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.77  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.52  (ddd,  J  =  12.0,  8.1,  2.1  Hz,  1H),  7.42-7.31  (m,  1H),  7.31-7.27  (m,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.57  (dd,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  6.48  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H)  4.80-4.65  (m,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.22  (s,  1F),  -138.21  (d,  J  =  22  Hz,  1F),  -140.82  (d,  J  =  23.7  Hz,  1F);  MS  (ES+)  m/z  447.9  (M  +  1),  449.9  (M  +  1)。
【０５０６】
実施例５４
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（ｏ−トリル）プロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１６７】
2019536810.tif 000168
【０５０７】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（ｏ−トリル）プロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６８】
2019536810.tif 000169
【０５０８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（ｏ−トリル）プロパン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９６ｇ，３０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  590.0  (M  +  1),  592.0  (M  +  1)。
【０５０９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（ｏ−トリル）プロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１６９】
2019536810.tif 000170
【０５１０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（（１−（ｏ−トリル）プロピル）アミノ）ベンゼン−スルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１０ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.31-7.22  (m,  2H),  7.20-7.08  (m,  3H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.40  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.11  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.58-4.47  (m,  1H),  2.40  (s,  3H),  2.02-1.86  (m,  1H),  1.80-1.64  (m,  1H),  0.97  (d,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  438.0  (M  -  1),  440.0  (M  -  1)。
【０５１１】
実施例５５
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１７０】
2019536810.tif 000171
【０５１２】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７１】
2019536810.tif 000172
【０５１３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．２７２ｇ，８０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  630.2  (M  +  1),  632.2  (M  +  1)。
【０５１４】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７２】
2019536810.tif 000173
【０５１５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３６ｇ，１４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (s,  1H),  7.56  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  7.13-7.05  (m,  2H),  6.97  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.80  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.44  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  6.37  (dd,  J  =  7.8,  1.2  Hz,  1H),  4.30  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  2.73-2.56  (m,  4H),  2.03-1.86  (m,  1H),  1.78-1.60  (m,  5H),  0.87  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.3  (s);  MS  (ES-)  m/z  478.1  (M  -  1),  480.1  (M  -  1)。
【０５１６】
実施例５６
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１７３】
2019536810.tif 000174
【０５１７】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７４】
2019536810.tif 000175
【０５１８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．２４８ｇ，７９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  577.1  (M  +  1),  579.0  (M  +  1)。
【０５１９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７５】
2019536810.tif 000176
【０５２０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１２７ｇ，５３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  8.65  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  8.60  (dd,  J  =  5.4,  1.4  Hz,  1H),  8.15-8.12  (m,  1H),  7.69  (dd,  J  =  7.8,  5.4  Hz,  1H),  7.53  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.69  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  6.04  (ddd,  J  =  9.3,  1.4,  0.5  Hz,  1H),  4.03-3.93  (m,  1H),  3.07  (dd,  J  =  13.8,  1.8  Hz,  1H),  2.94  (dd,  J  =  13.5,  1.8  Hz,  1H),  1.18  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  426.9  (M  +  1),  428.9  (M  +  1)。
【０５２１】
実施例５７
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１７６】
2019536810.tif 000177
【０５２２】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７７】
2019536810.tif 000178
【０５２３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−６−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１８０ｇ，５６％の収率）：MS  (ES+)  m/z  589.0  (M  +  1),  591.0  (M  +  1)。
【０５２４】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロパン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１７８】
2019536810.tif 000179
【０５２５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４３ｇ，１９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.82  (s,  1H),  8.62  (d,  J  =  5.1  Hz,  1H),  8.13  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.69  (dd,  J  =  7.8,  5.7  Hz,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  6.84  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.22  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  3.98-3.90  (m,  1H),  3.26-3.14  (m,  3H),  3.08-2.98  (m,  1H),  2.18-2.11  (m,  1H),  1.99-1.85  (m,  1H);  MS  (ES+)  m/z  438.9  (M  +  1),  440.9  (M  +  1)。
【０５２６】
実施例５８
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１７９】
2019536810.tif 000180
【０５２７】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８０】
2019536810.tif 000181
【０５２８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを１−（ピリジン−３−イル）プロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２１５ｇ，６９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.64-8.53  (m,  2H),  7.72  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.70-7.61  (m,  1H),  7.46-7.38  (m,  1H),  7.36  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.95  (dd,  J  =  3.6,  0.6  Hz,  1H),  6.35  (dd,  J  =  8.1,  2.1  Hz,  1H),  6.32-6.29  (m,  1H),  6.02  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.26  (d,  J  =  5.1  Hz,  1H),  5.13  (s,  2H),  4.30  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  3.76  (s,  3H),  3.67  (s,  3H),  1.99-1.85  (m,  2H),  1.04  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  577.0  (M  +  1),  579.0  (M  +  1)。
【０５２９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８１】
2019536810.tif 000182
【０５３０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（３倍体積）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．１５９ｇ，６９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  8.85  (s,  1H),  8.68-8.59  (m,  1H),  8.26  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.76-7.66  (m,  1H),  7.61  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.29-7.21  (m,  1H),  6.86-6.77  (m,  1H),  6.67  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.62  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  4.66  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  2.13-1.96  (m,  1H),  1.93-1.75  (m,  1H),  0.91  (t,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  427.0  (M  +  1),  427.9  (M  +  1)。
【０５３１】
実施例５９
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１８２】
2019536810.tif 000183
【０５３２】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８３】
2019536810.tif 000184
【０５３３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−（ピリジン−３−イル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．１４５ｇ，４７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  563.0  (M  +  1),  565.0  (M  +  1)。
【０５３４】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８４】
2019536810.tif 000185
【０５３５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（３×５ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０８０ｇ，２８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  8.82  (d,  J  =  1.5  Hz,  1H),  8.64  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  8.23  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.71  (dd,  J  =  7.8,  2.4  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.70  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.57  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.92  (dq,  J  =  6.9,  7.2  Hz,  1H),  1.58  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  412.9  (M  +  1),  414.9  (M  +  1)。
【０５３６】
実施例６０
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１８５】
2019536810.tif 000186
【０５３７】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８６】
2019536810.tif 000187
【０５３８】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを１−（ピリジン−４−イル）プロパン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ジクロロメタン中５〜２５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．２３５ｇ，７５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.59  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.70  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.35  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.15  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  6.33  (dd,  J  =  8.4,  2.1  Hz,  1H),  6.30-6.26  (m,  1H),  5.96  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.26  (d,  J  =  5.4  Hz,  1H),  5.11  (s,  2H),  4.21  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  3.73  (s,  3H),  3.65  (s,  3H),  1.97-1.82  (m,  2H),  1.01  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  577.0  (M  +  1),  579.0  (M  +  1)。
【０５３９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８７】
2019536810.tif 000188
【０５４０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−４−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（３倍体積）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７７ｇ，３３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.79  (s,  1H),  8.76  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H),  7.90  (d,  J  =  6.3  Hz,  2H),  7.61  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.76  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  6.52  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  4.80-4.69  (m,  1H),  2.12-1.96  (m,  1H),  1.93-1.75  (m,  1H),  0.94  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  427.0  (M  +  1),  429.0  (M  +  1)。
【０５４１】
実施例６１
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１８８】
2019536810.tif 000189
【０５４２】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１８９】
2019536810.tif 000190
【０５４３】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）およびイソキノリン−８−イルメタンアミン（０．０８６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．４２４ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を９０℃で１７時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中６〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．０６２ｇ，１９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  599.0  (M  +  1),  601.0  (M  +  1)。
【０５４４】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１９０】
2019536810.tif 000191
【０５４５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０３３ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.77  (s,  1H),  9.87  (s,  1H),  8.66  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  8.24  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  8.06  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.94  (dd,  J  =  7.2,  7.2  Hz,  1H),  7.63  (d,  J  =  7.2  Hz,  2H),  7.33  (t,  J  =  4.8  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.59  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.13  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H);  MS  (ES+)  m/z  449.0  (M  +  1),  451.0  (M  +  1)。
【０５４６】
実施例６２
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化１９１】
2019536810.tif 000192
【０５４７】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１９２】
2019536810.tif 000193
【０５４８】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５６ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）およびイソキノリン−８−イルメタンアミン（０．０８６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．２３３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１１０℃まで１８時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、その残渣の、ヘキサン中６〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を褐色油状物として得た（０．０６２ｇ，１９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  611.1  (M  +  1),  613.0  (M  +  1)。
【０５４９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１９３】
2019536810.tif 000194
【０５５０】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、ジクロロメタン中０〜２５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４４ｇ，１７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.48  (s,  1H),  9.65  (s,  1H),  8.56  (d,  J  =  5.7  Hz,  1H),  7.90-7.80  (m,  3H),  7.77  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.69  (dd,  J  =  7.2,  7.2  Hz,  1H),  7.51-7.40  (m,  1H),  7.47  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  6.85  (dd,  J  =  7.8,  2.1  Hz,  1H),  6.71  (dd,  J  =  8.1,  2.4  Hz,  1H),  6.61  (d,  J  =  13.2  Hz,  1H),  5.09  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H);  MS  (ES+)  m/z  460.9  (M  +  1),  462.9  (M  +  1)。
【０５５１】
実施例６３
５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化１９４】
2019536810.tif 000195
【０５５２】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１９５】
2019536810.tif 000196
【０５５３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンをＮ１，Ｎ１−ジメチル−２−フェニルエタン−１，２−ジアミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１５８ｇ，４８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  605.2  (M  +  1),  607.2  (M  +  1)。
【０５５４】
工程２。５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化１９６】
2019536810.tif 000197
【０５５５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（３×５ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７２ｇ，２９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.63  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.48-7.34  (m,  4H),  7.33-7.28  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.89-6.77  (m,  2H),  5.32-5.19  (m,  1H),  3.84  (t,  J  =  11.7  Hz,  1H),  3.33  (dd,  J  =  13.5,  3.0  Hz,  1H),  2.87  (s,  6H);スルホンアミドのNHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  455.0  (M  +  1),  457.0  (M  +  1)。
【０５５６】
実施例６４
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化１９７】
2019536810.tif 000198
【０５５７】
工程１。（Ｓ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−２−フェニルエタン−１，２−ジアミン塩酸塩の調製
【化１９８】
2019536810.tif 000199
【０５５８】
（Ｓ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジオキシド（０．２００ｇ，０．６７ｍｍｏｌ、Ｊａｍｅｓら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１３；１５（２３）：６０９４−６０９７に記載されるように調製）に、メタノール中２Ｍの溶液（１．７ｍＬ，３．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、その残渣をジオキサン（３ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（０．５０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。減圧中での濃縮により、表題化合物を褐色がかった吸湿性固体として得た（０．０８０ｇ，７７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  165.1  (M  +  1)。
【０５５９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化１９９】
2019536810.tif 000200
【０５６０】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−２−フェニルエタン−１，２−ジアミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．０８５ｇ，２１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  605.0  (M  +  1),  607.0  (M  +  1)。
【０５６１】
工程３：（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２００】
2019536810.tif 000201
【０５６２】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１７ｇ，６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.80  (s,  1H),  9.25  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.48-7.34  (m,  4H),  7.33-7.29  (m,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.32-5.19  (m,  1H),  3.85  (t,  J  =  11.7  Hz,  1H),  3.40-3.28  (m,  1H),  2.86  (s,  6H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.7  (s,  3F),  -109.4  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  454.9  (M  +  1),  456.9  (M  +  1)。
【０５６３】
実施例６５
（Ｒ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２０１】
2019536810.tif 000202
【０５６４】
工程１。（Ｒ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−２−フェニルエタン−１，２−ジアミン塩酸塩の調製：
【化２０２】
2019536810.tif 000203
【０５６５】
実施例６４の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジオキシドを（Ｒ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジオキシドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を褐色油状物として得た（０．１３３ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  165.1  (M  +  1)。
【０５６６】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２０３】
2019536810.tif 000204
【０５６７】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｒ）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−２−フェニルエタン−１，２−ジアミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．０７５ｇ，１８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  605.0  (M  +  1),  607.0  (M  +  1)。
【０５６８】
工程３：（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２０４】
2019536810.tif 000205
【０５６９】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−（ジメチルアミノ）−１−フェニルエチル）アミノ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２７ｇ，８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.79  (s,  1H),  9.20  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.47-7.35  (m,  4H),  7.29-7.27  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.33-5.19  (m,  1H),  3.85  (t,  J  =  11.7  Hz,  1H),  3.40-3.29  (m,  1H),  2.88  (s,  3H),  2.86  (s,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.7  (s,  3F),  -109.4  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  455.0  (M  +  1),  457.0  (M  +  1)。
【０５７０】
実施例６６
（Ｒ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２０５】
2019536810.tif 000206
【０５７１】
工程１。（Ｒ）−（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化２０６】
2019536810.tif 000207
【０５７２】
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルエチルメタンスルホネート（０．５０ｇ，１．５８ｍｍｏｌ、ＷＯ２００９０１３１７１に従って調製）およびアゼチジン（０．４５ｍＬ，７．９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８３ｍＬ，４．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で１７時間撹拌した。この懸濁物を水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のヘキサン（２０ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．１３６ｇ，３１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  277.3  (M  +  1)。
【０５７３】
工程２。（Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩の調製：
【化２０７】
2019536810.tif 000208
【０５７４】
（Ｒ）−（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３６ｇ，０．４９２ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（３ｍＬ）中の混合物に、ジオキサン中４．０Ｍの塩化水素の溶液（０．３７ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で希釈し、そして形成した沈殿物を濾過により集めて、表題化合物を無色固体として得た（０．２７９ｇ，７７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  177.2  (M  +  1)。
【０５７５】
工程３。（Ｒ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２０８】
2019536810.tif 000209
【０５７６】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１６３ｇ，７５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  617.1  (M  +  1),  619.1  (M  +  1)。
【０５７７】
工程４。（Ｒ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２０９】
2019536810.tif 000210
【０５７８】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｒ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（５ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０８４ｇ，３９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  9.70  (s,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.45-7.39  (m,  2H),  7.38-7.31  (m,  2H),  7.30-7.26  (m,  1H),  7.22  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.63  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.00-5.89  (m,  1H),  4.27-3.99  (m,  2H),  3.85-3.67  (m,  2H),  3.64-3.46  (m,  2H),  2.41-2.18  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  467.0  (M  +  1),  469.0  (M  +  1)。
【０５７９】
実施例６７
（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２１０】
2019536810.tif 000211
【０５８０】
工程１。（Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化２１１】
2019536810.tif 000212
【０５８１】
実施例４３の工程１および工程２について記載されたような手順に従って、褐色がかった固体としての表題化合物（０．２７９ｇ，８３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  177.2  (M  +  1)。
【０５８２】
工程２。（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２１２】
2019536810.tif 000213
【０５８３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１０６ｇ，３２％の収率）：MS  (ES+)  m/z  617.1  (M  +  1),  619.1  (M  +  1)。
【０５８４】
工程３：（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２１３】
2019536810.tif 000214
【０５８５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−４−（（２−（アゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９５ｇ，２９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.80  (s,  1H),  9.72  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.48-7.43  (m,  2H),  7.42-7.35  (m,  2H),  7.33-7.29  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.67  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.04-4.91  (m,  1H),  4.27-4.04  (m,  4H),  3.89-3.75  (m,  1H),  3.64-3.49  (m,  1H),  2.46-2.20  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  467.0  (M  +  1),  469.0  (M  +  1)。
【０５８６】
実施例６８
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２１４】
2019536810.tif 000215
【０５８７】
工程１。（Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化２１５】
2019536810.tif 000216
【０５８８】
（Ｓ）−４−フェニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル２，２−ジオキシド（０．２００ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（３ｍＬ）中の溶液に、３−フルオロアゼチジン（０．７５０ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、その残渣をジオキサン（３ｍＬ）に溶解させ、そしてこれに塩化水素ジオキサンの４Ｍの溶液（０．８４ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。減圧中での濃縮により、表題化合物を褐色がかった固体として得た（０．１３７ｇ，８９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  195.1  (M  +  1)。
【０５８９】
工程２。（Ｓ）−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２１６】
2019536810.tif 000217
【０５９０】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．０４５ｇ，１１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  635.4  (M  +  1),  637.4  (M  +  1)。
【０５９１】
工程３：（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート
【化２１７】
2019536810.tif 000218
【０５９２】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、実施例４３の工程２について記載されたような手順が５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要とされるような重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１３ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.79  (s,  1H),  10.54  (幅広s,  0.5  H),  9.71  (幅広s,  0.5  H),  7.62  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.49-7.42  (m,  2H),  7.40-7.35  (m,  2H),  7.34-7.30  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.61  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  5.59-5.19  (m,  1H),  5.08-4.92  (m,  1H),  4.69-4.24  (m,  4H),  4.02-3.80  (m,  1H),  3.70-3.55  (m,  1H);  MS  (ES+)  m/z  485.0  (M  +  1),  487.0  (M  +  1)。
【０５９３】
実施例６９
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２１８】
2019536810.tif 000219
【０５９４】
工程１。（Ｓ）−２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩の調製：
【化２１９】
2019536810.tif 000220
【０５９５】
実施例６８の工程１について記載されたような手順に従って、３−フルオロアゼチジンを３，３−ジフルオロアゼチジンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１６４ｇ，９９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  213.1  (M  +  1)。
【０５９６】
工程２。（Ｓ）−４−（（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２２０】
2019536810.tif 000221
【０５９７】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．０３２ｇ，９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  653.4  (M  +  1),  655.4  (M  +  1)。
【０５９８】
工程３：（Ｓ）−５−クロロ−４−（（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド
【化２２１】
2019536810.tif 000222
【０５９９】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−４−（（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−１−フェニルエチル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１０ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.47-7.40  (m,  2H),  7.39-7.30  (m,  2H),  7.30-7.22  (m,  2H),  6.86-6.79  (m,  1H),  6.66-6.56  (m,  1H),  6.44  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.79-4.63  (m,  1H),  4.20-3.79  (m,  4H),  3.53-3.30  (m,  1H),  3.25-3.03  (m,  1H);  MS  (ES+)  m/z  503.0  (M  +  1),  505.0  (M  +  1)。
【０６００】
実施例７０
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２２２】
2019536810.tif 000223
【０６０１】
工程１。（Ｓ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化２２３】
2019536810.tif 000224
【０６０２】
実施例６６の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルエチルメタンスルホネートを（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルエチルメタンスルホネートで置き換え、そしてアゼチジンをピロリジンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を褐色がかった固体として得た（０．１９８ｇ，５５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  191.2  (M  +  1)。
【０６０３】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２２４】
2019536810.tif 000225
【０６０４】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（１４７ｇ，４３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  631.1  (M  +  1),  633.1  (M  +  1)。
【０６０５】
工程３。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２２５】
2019536810.tif 000226
【０６０６】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２３ｇ，９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.80  (s,  1H),  9.45  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.52-7.43  (m,  2H),  7.43-7.34  (m,  2H),  7.33-7.29  (m,  1H),  7.26  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.87-6.75  (m,  2H),  5.26-5.13  (m,  1H),  3.97  (t,  J  =  12.3  Hz,  1H),  3.64-3.46  (m,  2H),  3.45-3.34  (m,  1H),  3.33-3.22  (m,  1H),  3.21-3.06  (m,  1H),  2.12-1.82  (m,  4H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.7  (s,  3F),  -109.3  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  480.9  (M  +  1),  482.9  (M  +  1)。
【０６０７】
実施例７１
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２２６】
2019536810.tif 000227
【０６０８】
工程１。（Ｒ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化２２７】
2019536810.tif 000228
【０６０９】
実施例６６の工程１について記載されたような手順に従って、アゼチジンをピロリジンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を褐色がかった固体として得た（０．３１３ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  191.2  (M  +  1)。
【０６１０】
工程２。（Ｒ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２２８】
2019536810.tif 000229
【０６１１】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｒ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１６９ｇ，４９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  631.1  (M  +  1),  633.1  (M  +  1)。
【０６１２】
工程３。（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２２９】
2019536810.tif 000230
【０６１３】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｒ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４５ｇ，１７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.80  (s,  1H),  9.48  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  7.51-7.43  (m,  2H),  7.42-7.34  (m,  2H),  7.31  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H),  7.28-7.22  (m,  1H),  6.99  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.86-6.73  (m,  2H),  5.25-5.12  (m,  1H),  3.97  (t,  J  =  12.3  Hz,  1H),  3.63-3.47  (m,  2H),  3.56-3.34  (m,  1H),  3.33-3.24  (m,  1H),  3.21-3.06  (m,  1H),  2.12-1.81  (m,  4H);  MS  (ES+)  m/z  480.9  (M  +  1),  482.9  (M  +  1)。
【０６１４】
実施例７２
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２３０】
2019536810.tif 000231
【０６１５】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２３１】
2019536810.tif 000232
【０６１６】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４５７ｇ，０．９６９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中の溶液に、（Ｓ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．２２０ｇ，０．９６９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６６９ｇ，４．８５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．３１２ｇ，４９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  643.1  (M  +  1),  645.1  (M  +  1)。
【０６１７】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化２３２】
2019536810.tif 000233
【０６１８】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７４ｇ，１５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.55  (s,  1H),  9.45  (幅広s,  1H),  7.83  (dd,  J  =  16.5,  8.1  Hz,  1H),  7.79  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.48-7.45  (m,  2H),  7.41-7.34  (m,  2H),  7.32-7.27  (m,  1H),  7.19  (d,  J  =  9.3  Hz,  1H),  6.84  (dd,  J  =  7.8,  1.8  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  6.71  (dd,  J  =  8.0,  2.5  Hz,  1H),  5.23-5.15  (m,  1H),  4.03-3.94  (m,  1H),  3.95-3.51  (m,  2H),  3.44-3.35  (m,  1H),  3.29-3.22  (m,  1H),  3.17-3.10  (m,  1H),  2.05-1.97  (m,  2H),  1.92-1.86  (m,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -69.0  (s,  1F),  -73.8  (s,  3F),  -110.1  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  493.0  (M  +  1),  495.0  (M  +  1)。
【０６１９】
実施例７３
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２３３】
2019536810.tif 000234
【０６２０】
工程１。（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化２３４】
2019536810.tif 000235
【０６２１】
実施例７２の工程１について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を橙色油状物として得た（０．０６２ｇ，１１％の収率）；MS  (ES+)  m/z  581.1  (M  +  1),  583.1  (M  +  1)。
【０６２２】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２３５】
2019536810.tif 000236
【０６２３】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２５ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.18  (s,  1H),  9.47  (幅広s,  1H),  8.85  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.48-7.46  (m,  2H),  7.41-7.36  (m,  2H),  7.33-7.28  (m,  1H),  7.14-7.11  (m,  1H),  6.98  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  5.23-5.15  (m,  1H),  4.02-3.93  (m,  1H),  3.60-3.50  (m,  2H),  3.44-3.36  (m,  1H),  3.32-3.21  (m,  1H),  3.17-3.10  (m,  1H),  2.06-1.97  (m,  2H),  1.95-1.87  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  481.0  (M  +  1),  483.0  (M  +  1)。
【０６２４】
実施例７４
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２３６】
2019536810.tif 000237
【０６２５】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２３７】
2019536810.tif 000238
【０６２６】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを２−モルホリノ−１−フェニルエタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．３１０ｇ，８８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  647.1  (M  +  1),  649.1  (M  +  1)。
【０６２７】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化２３８】
2019536810.tif 000239
【０６２８】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、アセトニトリル（２×５ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７５ｇ，２８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  9.81  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.48-7.34  (m,  4H),  7.31  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.97-6.86  (m,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.78-6.65  (m,  1H),  5.37-5.13  (m,  1H),  4.10-3.86  (m,  3H),  3.86-3.62  (m,  3H),  3.52-3.31  (m,  2H),  3.29-3.05  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  497.1  (M  +  1),  499.1  (M  +  1)。
【０６２９】
実施例７５
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２３９】
2019536810.tif 000240
【０６３０】
工程１。（Ｓ）−２−モルホリノ−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化２４０】
2019536810.tif 000241
【０６３１】
実施例６６の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルエチルメタンスルホネートを（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フェニルエチルメタンスルホネートで置き換え、そしてアゼチジンをモルホリンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を褐色がかった固体として得た（０．１８６ｇ，４８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  207.2  (M  +  1)。
【０６３２】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２４１】
2019536810.tif 000242
【０６３３】
実施例４３の工程１について記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロプロパン−１−アミンを（Ｓ）−２−モルホリノ−１−フェニルエタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１３８ｇ，３９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  647.1  (M  +  1),  649.1  (M  +  1)。
【０６３４】
工程３。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化２４２】
2019536810.tif 000243
【０６３５】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドをＳ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−モルホリノ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４２ｇ，１６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.79  (s,  1H),  9.86  (s,  1H),  7.61  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.48-7.34  (m,  4H),  7.31  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.97-6.86  (m,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.80-6.66  (m,  1H),  5.37-5.13  (m,  1H),  4.10-3.86  (m,  3H),  3.86-3.62  (m,  3H),  3.52-3.31  (m,  2H),  3.29-3.05  (m,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.8  (s,  3F),  -109.5  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  496.9  (M  +  1),  498.9  (M  +  1)。
【０６３６】
実施例７６
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２４３】
2019536810.tif 000244
【０６３７】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−アミン（０．０６５ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．４２４ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、その残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いでメタノール（１０ｍＬ）で希釈した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１０６ｇ，４９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.60  (s,  1H),  7.56  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.42-7.34  (m,  3H),  7.30  (t,  J  =  7.8  Hz,  2H),  7.21  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  7.20-7.16  (m,  1H),  6.77  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.56  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.19  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  4.68  (dq,  J  =  7.2,  6.6  Hz,  1H),  1.53  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  392.1  (M  -  1),  394.1  (M  -  1)。
【０６３８】
実施例７７
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２４４】
2019536810.tif 000245
【０６３９】
工程１。（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２４５】
2019536810.tif 000246
【０６４０】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５６６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−アミン二塩酸塩（０．１２４ｍｇ，０．５６６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．３９０ｇ，２．８３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を６０℃で１７時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、そして酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中６〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．２２６ｇ，９５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  571.1  (M  +  1),  573.1  (M  +  1)。
【０６４１】
工程２。（Ｓ）−３−クロロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２４６】
2019536810.tif 000247
【０６４２】
（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（２２６ｍｇ，０．３９６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０９２ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いでメタノール（１０ｍＬ）で希釈した。得られた懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１６ｍｇ，７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.68  (s,  1H),  8.53  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  8.00  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.57  (dd,  J  =  8.4,  1.8  Hz,  2H),  7.26  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.54  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  5.05-4.93  (m,  1H),  2.96-2.85  (m,  2H),  2.25-2.09  (m,  1H),  1.98-1.75  (m,  3H);  MS  (ES+)  m/z  421.0  (M  +  1),  423.0  (M  +  1)。
【０６４３】
実施例７８
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２４７】
2019536810.tif 000248
【０６４４】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２４８】
2019536810.tif 000249
【０６４５】
実施例７７の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−アミン二塩酸塩を（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（０．１３７ｇ，８３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  596.0  (M  +  1),  598.0  (M  +  1)。
【０６４６】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２４９】
2019536810.tif 000250
【０６４７】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４２ｇ，１７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.76  (s,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.45  (dd,  J  =  6.0,  1.5  Hz,  2H),  7.36-7.26  (m,  2H),  7.25  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.73  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  6.05  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  4.97-4.81  (m,  1H),  1.54  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -109.2  (s);  MS  (ES-)  m/z  444.0  (M  -  1),  446.0  (M  -  1)。
【０６４８】
実施例７９
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５０】
2019536810.tif 000251
【０６４９】
工程１。（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２５１】
2019536810.tif 000252
【０６５０】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−（２−フルオロフェニル）エチルアミン（０．９４ｍｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．２２４ｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１７時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、そして酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中５〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．３０５ｇ，８０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  561.9  (M  +  1),  563.9  (M  +  1)。
【０６５１】
工程２。（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２５２】
2019536810.tif 000253
【０６５２】
実施例４３の工程２について記載されたような手順に従って、５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０８４ｍｇ，３０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.61  (s,  1H),  7.59  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.42  (dd,  J  =  8.7,  1.8  Hz,  1H),  7.36  (dd,  J  =  7.5,  1.5  Hz,  1H),  7.31-7.10  (m,  4H),  6.78  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.49  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  6.23  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.96-4.87  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -120.1  (s);  MS  (ES+)  m/z  411.9  (M  +  1),  413.9  (M  +  1)。
【０６５３】
実施例８０
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエトキシ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５３】
2019536810.tif 000254
【０６５４】
（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタン−１−オール（０．１１４ｇ，０．６４８ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２．５ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．５０９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で６５時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られた残渣をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（０．７ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を活性炭（０．３ｇ）を使用してメタノール（５ｍＬ）中で摩砕し、そして得られた懸濁物を濾過した。この濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７４ｇ，２４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.96  (br  s,  1H),  7.83  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.60-7.52  (m,  2H),  7.52-7.44  (m,  3H),  7.38-7.27  (m,  2H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.59  (q,  J  =  6.5  Hz,  1H);  MS  (ES+)  m/z  467.0,  469.0  (M  +  1)。
【０６５５】
実施例８１
３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）プロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５４】
2019536810.tif 000255
【０６５６】
１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン二塩酸塩（０．１２９ｇ，０．６２５ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２００ｇ，０．５６８ｍｍｏｌ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．０１２ｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１３ｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２７３ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）の混合物に、無水トルエン（３ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を、これに窒素のストリームを通すことにより１０分間脱気した。この反応混合物を１００℃で７２時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、そしてセライトのパッドで濾過した。このフィルターパッドを酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄し、そして合わせた濾液を減圧中で濃縮した。残渣の、ジクロロメタン中０〜２５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製、およびメタノール（２×５ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７４ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.60  (s,  1H),  8.55  (d,  J  =  4.2  Hz,  1H),  7.77  (dt,  J  =  1.5,  7.5  Hz,  1H),  7.59  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.49-7.39  (m,  2H),  7.31-7.25  (m,  1H),  7.22  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.78  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.73  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.29  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  4.61  (q,  J  =  7.2  Hz,  1H),  2.00-1.80  (m,  2H),  0.91  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  409.1  (M  +  1),  411.1  (M  +  1)。
【０６５７】
実施例８２
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（ピリジン−２−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５５】
2019536810.tif 000256
【０６５８】
実施例８１について記載されたような手順に従って、１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン二塩酸塩を（Ｓ）−１−（ピリジン−２−イル）エタン−１−アミン二塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１８ｇ，８．１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.97  (s,  1H),  7.78  (dt,  J  =  7.5,  1.5  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.49-7.40  (m,  2H),  7.28  (ddd,  J  =  7.2,  3.6,  1.2  Hz,  1H),  7.22  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.68  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.70  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  4.80  (dq,  J  =  6.9,  7.2  Hz,  1H),  1.51  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  395.0  (M  +  1),  397.0  (M  +  1)。
【０６５９】
実施例８３
３−クロロ−４−（（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５６】
2019536810.tif 000257
【０６６０】
実施例８１について記載されたような手順に従って、１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−アミン二塩酸塩を１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１２ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.57  (s,  1H),  7.56  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.46  (dd,  J  =  8.7,  2.1  Hz,  1H),  7.37  (s,  1H),  7.13  (d,  J  =  4.2  Hz,  1H),  6.77  (d,  J  =  8.7Hz,  1H),  6.68  (d,  J  =  4.2  Hz,  1H),  5.69  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  4.67  (dq,  J  =  7.2,  6.6  Hz,  1H),  3.75  (s,  3H),  1.52  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  398.0  (M  +  1),  400.0  (M  +  1)。
【０６６１】
実施例８４
（Ｓ）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２５７】
2019536810.tif 000258
【０６６２】
工程１。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２５８】
2019536810.tif 000259
【０６６３】
（Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミン（１．２５１ｇ，５．０３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（５．０ｍＬ，５．０３ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却した後に、これに４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（０．７５０ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中１２〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．８４１ｇ，５３％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3):δ  7.88-7.83  (m,  2H),  7.44-7.42  (m,  1H),  7.29-7.27  (m,  1H),  7.20-7.14  (m,  2H),  7.05-7.04  (m,  1H),  6.39-6.36  (m,  2H),  5.06  (s,  2H),  3.78  (s,  3H),  3.74  (s,  3H)。
【０６６４】
工程２。（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２５９】
2019536810.tif 000260
【０６６５】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２００ｇ，０．４９０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−フェニルプロパン−１−アミン（０．０６６ｇ，０．４９０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．１６２ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を９０℃で１７時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。その水相を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中５〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．０８４ｇ，３３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  524.1  (M  +  1)。
【０６６６】
工程３。（Ｓ）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２６０】
2019536810.tif 000261
【０６６７】
（Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８４ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中１０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２９ｇ，１６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.40  (s,  1H),  7.39-7.26  (m,  6H),  7.20-7.15  (m,  2H),  6.93  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  6.46-6.43  (m,  1H),  6.71  (d,  J  =  4.7  Hz,  1H),  6.53  (d,  J  =  8.8Hz,  1H),  4.26  (q,  J  =  6.5  Hz,  1H),  1.843-1.62  (m,  2H),  0.88  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  374.1  (M  +  1)。
【０６６８】
実施例８５
２，５−ジフルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６１】
2019536810.tif 000262
【０６６９】
２，４，５−トリフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４０ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）および１−フェニルプロパン−１−アミン（０．１３ｍＬ，０．９０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．７０３ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を１７時間周囲温度にした。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いでこれにメタノール（１０ｍＬ）を添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ヘキサン中１２〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（１９５ｇ，５３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.42  (s,  1H),  7.46-7.22  (m,  5H),  7.21-7.06  (m,  2H),  6.51-6.36  (m,  1H),  4.40-4.23  (m,  1H),  2.00-1.81  (m,  1H),  1.78-1.58  (m,  1H),  0.84  (t,  J  =  6.9  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -112.6  (d,  J  =  15Hz,  1F),  -134.7  (d,  J  =  15Hz,  1F);  MS  (ES+)  m/z  411.0  (M  +  1),  412.0  (M  +  1)。
【０６７０】
実施例８６
５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６２】
2019536810.tif 000263
【０６７１】
実施例８５について記載されたような手順に従って、２，４，５−トリフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドを５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２５１ｇ，６８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.43  (s,  1H),  7.83-7.74  (m,  1H),  7.69  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =7.5  Hz,  2H),  7.30-7.25  (m,  2H),  7.20-7.15  (m,  1H),  6.81  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  6.68-6.61  (m,  2H),  6.44  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  4.43-4.32  (m,  1H),  2.00-1.87  (m,  1H),  1.81-1.65  (m,  1H),  0.84  (t,  J  =  6.9  Hz,  3H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -69.0  (s,  1F),  -110.1  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  436.0  (M  +  1),  438.0  (M  +  1)。
【０６７２】
実施例８７
（Ｒ）および（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６３】
2019536810.tif 000264
【０６７３】
３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−オール（０．０５５ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．３５２ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２４時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相は酢酸エチル（３×５ｍＬ）を用いた。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（０．０２５ｍＬｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１５分間撹拌し、次いでこれにメタノール（１０ｍＬ）を添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、ジクロロメタン中０〜２０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３６ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.46  (s,  1H),  7.75  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.61  (dd,  J  =  8.7,  2.4  Hz,  1H),  7.43-7.24  (m,  5H),  7.20  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  5.75  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.60  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  394.0  (M  -  1),  396.0  (M  -  1)。
【０６７４】
実施例８８
（Ｓ）−３−クロロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６４】
2019536810.tif 000265
【０６７５】
実施例８７について記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−オールを（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１４ｇ，８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.42  (s,  1H),  7.75  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.60  (dd,  J  =  8.7,  2.4  Hz,  1H),  7.41-7.23  (m,  5H),  7.19  (d,  J  =  8.7,  1H),  5.73  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES-)  m/z  394.0  (M  -  1),  396.0  (M  -  1)。
【０６７６】
実施例８９
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６５】
2019536810.tif 000266
【０６７７】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化２６６】
2019536810.tif 000267
【０６７８】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３１７ｇ，０．７３２ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−フェニルプロパン−１−アミン（０．０９８ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸セシウム（０．５７３ｇ，１．７６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。この濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を無色油状物として得た（０．１４３ｇ，３７％の収率）：MS  (ES-)  m/z  524.1  (M  -  1),  526.1  (M  -  1)。
【０６７９】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２６７】
2019536810.tif 000268
【０６８０】
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）フェニル）−スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１４３ｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この反応混合物をメタノール（１０ｍＬ）で希釈し、そして得られた懸濁物を濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中１２〜７０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０６０ｇ，１９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.04  (s,  1H),  8.82  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.38  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.28  (t,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.20-7.16  (m,  1H),  6.92  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.58  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  6.44  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  4.40  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  2.04-1.89  (m,  1H),  1.80-1.66  (m,  1H),  0.84  (t,  J  =  7.2  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  424.1  (M  -  1),  426.1  (M  -  1)。
【０６８１】
実施例９０
３−クロロ−４−（メチル（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６８】
2019536810.tif 000269
【０６８２】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２００ｇ，０．５６８ｍｍｏｌ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．０１２ｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０１３ｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１６４ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−メチル−１−フェニルプロパン−１−アミン（０．０９３ｇ，０．６２５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、これに窒素のストリームを通すことにより脱気し、次いで１００℃まで１８時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、そしてセライトのパッドで濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中２０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより２回精製して、表題化合物の無色固体を得た（０．０１１ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.80  (s,  1H),  7.75-7.69  (m,  1H),  7.55  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.35-7.19  (m,  4H),  7.17-7.09  (m,  2H),  6.93  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.86-6.80  (m,  1H),  4.57-4.47  (m,  1H),  2.52  (s,  3H),  2.14-1.89  (m,  2H),  0.81  (t,  J  =  6.6  Hz,  3H);  MS  (ES-)  m/z  420.1  (M  -  1),  422.1  (M  -  1)。
【０６８３】
実施例９１
（Ｒ）−３−クロロ−４−（（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２６９】
2019536810.tif 000270
【０６８４】
工程１。（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２７０】
2019536810.tif 000271
【０６８５】
実施例２の工程２について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンを（Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２３ｇ，７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.67  (dd,  J  =  2.2,  0.8  Hz,  1H),  7.43-7.32  (m,  8H),  7.14  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.96  (dd,  J  =  3.6,  0.9  Hz,  1H),  6.39-6.34  (m,  2H),  5.78  (d,  J  =  5.5  Hz,  1H),  5.03  (s,  2H),  4.60-4.54  (m,  1H),  4.07-4.02  (m,  1H),  3.91-3.84  (m,  2H),  3.77  (s,  3H),  3.69  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  560.1  (M  +  1),  562.1  (M  +  1)。
【０６８６】
工程２。（Ｒ）−３−クロロ−４−（（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化２７１】
2019536810.tif 000272
【０６８７】
実施例２の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｒ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（（２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１０ｇ，５９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.57  (br  s,  1H),  7.57  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.38-7.24  (m,  5H),  7.22-7.15  (m,  2H),  7.73  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.46  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  6.07  (d,  J  =  5.8  Hz,  1H),  4.57-4.49  (m,  1H),  3.75-3.58  (m,  2H),  OHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  410.1  (M  +  1),  412.1  (M  +  1)。
【０６８８】
実施例９２
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２７２】
2019536810.tif 000273
【０６８９】
実施例５の工程１について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩を（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０８５ｇ，２８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.10  (s,  1H),  8.82  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.58  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.45-7.39  (m,  2H),  7.31-7.20  (m,  2H),  6.93  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.87-6.81  (m,  1H),  6.02  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  4.92-4.80  (m,  1H),  1.50  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  446.0  (M  +  1),  448.0  (M  +  1)。
【０６９０】
実施例９３
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２７３】
2019536810.tif 000274
【０６９１】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４６ｇ，１．０ｍｍｏｌ）および５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−アミン（０．１５，１．０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（８ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．４１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を６０℃まで３時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、そして飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた。次いで、この溶液にトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で４０分間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてメタノール（２０ｍＬ）をその残渣に添加した。この懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０７５ｇ，１４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.84  (br  s,  1H),  8.62  (s,  1H),  8.57  (d,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.68  (d,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.29  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.01  (d,  J  =  13.4  Hz,  1H),  6.85  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.72-6.69  m,  1H),  5.07-4.99  (m,  2H),  2.03-1.79  (m,  4H),  NHおよびCOOHは観察されず；19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  73.9  (s,  3F),  109.2  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  439.0  (M  +  1),  441.0  (M  +  1)。
【０６９２】
実施例９４
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２７４】
2019536810.tif 000275
【０６９３】
実施例９３について記載されたような手順に従って、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−アミンを５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−５−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０７０ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.86  (br  s,  1H),  8.68  (s,  1H),  8.55  (d,  J  =  5.8  Hz,  1H),  7.67-7.61  (m,  2H),  7.29  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.97  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  6.85  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.97  (dd,  J  =  9.0,  1.4  Hz,  1H),  5.08-5.00  (m,  2H),  2.96-2.83  (m,  2H),  2.13-1.83  (m,  4H),  NHおよびCOOHは観察されず；19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.9  (s,  3F),  -109.1  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  439.0  (M  +  1),  441.0  (M  +  1)。
【０６９４】
実施例９５
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２７５】
2019536810.tif 000276
【０６９５】
実施例９３について記載されたような手順に従って、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−アミンを（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１０ｇ，４３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.95  (br  s,  1H),  7.79  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.53  (dd,  J  =  6.2,  2.7  Hz,  1H),  7.45  (ddd,  J  =  8.8,  4.5,  2.7  Hz,  1H),  7.35-7.29  (m,  3H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.94  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  465.0  (M  +  1),  467.0  (M  +  1)。
【０６９６】
実施例９６
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（イソキノリン−８−イルメチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化２７６】
2019536810.tif 000277
【０６９７】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．８２ｇ，２．００ｍｍｏｌ）およびイソキノリン−８−イルメタンアミン（０．３２ｇ，２．００ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（１２ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．２８ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃まで２時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。この混合物を飽和塩化アンモニウム（２×１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、その残渣をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。得られた残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣ、その後、メタノール（３５ｍＬ）での摩砕により精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．３０ｇ，３３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.08  (br  s,  1H),  9.85  (s,  1H),  8.84  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.64  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  8.23  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  8.04  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.94-7.87  (m,  1H),  7.64-7.57  (m,  2H),  7.46-7.38  (m,  1H),  6.95  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.59  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  5.10  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  COOHは観察されず；19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -74.1  (s,  3F),  -109.6  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  449.0  (M  +  1),  451.0  (M  +  1)。
【０６９８】
実施例９７
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（ピリジン−３−イル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化２７７】
2019536810.tif 000278
【０６９９】
実施例９３について記載されたような手順に従って、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−アミンを（Ｒ）−１−（ピリジン−３−イル）エタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１２５ｇ，３０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (br  s,  1H),  8.65  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  8.43  (dd,  J  =  4.7,  1.5  Hz,  1H),  8.14  (s,  0.3H),  7.81  (dt,  J  =  8.0,  1.9  Hz,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.34  (dd,  J  =  7.8,  4.8  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.60  (dd,  J  =  7.7,  1.4  Hz,  1H),  6.51  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  4.86-4.76  (m,  1H),  1.56  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  COOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  413.0  (M  +  1),  415.0  (M  +  1)。
【０７００】
実施例９８
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化２７８】
2019536810.tif 000279
【０７０１】
実施例９３について記載されたような手順に従って、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−８−アミンを５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１９５ｇ，４４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.84  (br  s,  1H),  8.44  (dd,  4.9,  1.5  Hz,  1H),  8.14  (s,  0.3  H),  7.67  (dd,  J  =  7.8,  0.9  Hz,  1H),  7.32-7.27  (m,  2H),  6.93  (d,  13.4  Hz,  1H),  6.84  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.57-6.53  (m,  1H),  4.98-4.92  (m,  1H),  2.98-2.82  (m,  2H),  2.04-1.78  (m,  4H),  NHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  439.0  (M  +  1),  441.0  (M  +  1)。
【０７０２】
実施例９９
３−クロロ−４−（（シクロプロピル（フェニル）メチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２７９】
2019536810.tif 000280
【０７０３】
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２００ｇ，０．５６８ｍｍｏｌ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．０１２ｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１３ｇ，０．０１４）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２７３ｇ，２．８５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３ｍＬ）中の溶液に、シクロプロピル（フェニル）メタンアミン（０．０９６ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をアルゴンでパージし、次いで１００℃まで１７時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、そしてセライトのパッドで濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによるさらなる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１０ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.58  (br  s,  1H),  7.57  (s,  1H),  7.42  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  7.32  (dd,  J  =  6.5,  8.2  Hz,  3H),  7.26-7.16  (m,  2H),  6.80-6.73  (m,  1H),  6.47  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  6.31  (d,  J  =  6.4  Hz,  1H),  3.80  (t,  J  =  7.7  Hz,  1H),  1.51-1.35  (m,  1H),  0.66-0.53  (m,  1H),  0.53-0.31  (m,  3H);  MS  (ES+)  m/z  420.0  (M  +  1),  422.0  (M  +  1)。
【０７０４】
実施例１００
５−クロロ−４−（（シクロプロピル（フェニル）メチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８０】
2019536810.tif 000281
【０７０５】
シクロプロピル（フェニル）メタンアミン（０．０９６ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２．６ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．５０９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジクロロメタン（９ｍＬ）に溶解させた。この溶液に、トリフルオロ酢酸（０．１４ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてこの反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。この反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液（６ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてその水相をジクロロメタン（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をメタノール（７ｍＬ）中で摩砕した。得られた懸濁物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、水（０．１％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２５ｇ，９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.71  (br  s,  1H),  7.57  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  7.48-7.40  (m,  2H),  7.32  (t,  J  =  7.3  Hz,  2H),  7.26-7.18  (m,  2H),  6.78  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.62  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  6.30  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  3.87-3.75  (m,  1H),  1.53-1.36  (m,  1H),  0.65-0.53  (m,  1H),  0.53-0.31  (m,  3H);  MS  (ES+)  m/z  438.0  (M  +  1),  440.0  (M  +  1)。
【０７０６】
実施例１０１
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８１】
2019536810.tif 000282
【０７０７】
（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オール（０．１０２ｇ，０．７３０ｍｍｏｌ）および（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ，０．７３０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．５７１ｇ，１．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１７時間加熱した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０６２ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.34  (s,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.80  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.51-7.33  (m,  2H),  7.30-7.18  (m,  3H),  7.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  5.97  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  432.9  (M  +  1)。
【０７０８】
実施例１０２
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８２】
2019536810.tif 000283
【０７０９】
（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（０．０９６ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２．６ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．５０９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた懸濁物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜３０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。次いで、得られた残渣をジクロロメタン（７ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（０．１２ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣をメタノール（５ｍＬ）中で摩砕し、そして得られた懸濁物を濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜１５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０４１ｇ，１４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.78  (s,  1H),  7.61  (d,  J  =  7.7  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  5.1  Hz,  1H),  7.22-7.08  (m,  4H),  6.91-6.78  (m,  2H),  6.33-6.22  (m,  1H),  4.92-4.78  (m,  1H),  2.88-2.65  (m,  2H),  2.03-1.68  (m,  4H);  MS  (ES+)  m/z  438.0  (M  +  1),  440.0  (M  +  1)。
【０７１０】
実施例１０３
３−クロロ−４−（（３−フェニルオキセタン−３−イル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８３】
2019536810.tif 000284
【０７１１】
実施例９９に記載されたような手順に従って、シクロプロピル（フェニル）メタンアミンを３−フェニルオキセタン−３−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１５ｇ，６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.59  (br  s,  1H),  7.63  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.58-7.50  (m,  2H),  7.44-7.35  (m,  2H),  7.33-7.25  (m,  3H),  7.19  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.74  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  5.74  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  4.94  (d,  J  =  6.4  Hz,  2H),  4.82  (d,  J  =  6.4  Hz,  2H);  MS  (ES+)  m/z  422.1  (M  +  1),  424.1  (M  +  1)。
【０７１２】
実施例１０４
３−クロロ−４−（（１−フェニルシクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８４】
2019536810.tif 000285
【０７１３】
実施例９９に記載されたような手順に従って、シクロプロピル（フェニル）メタンアミンを１−フェニルシクロブタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１５ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.57  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.53-7.46  (m,  2H),  7.37-7.28  (m,  2H),  7.28-7.12  (m,  3H),  6.70  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.59  (s,  1H),  6.03  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  2.65-2.40  (m,  4H),  2.12-1.85  (m,  2H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  420.1  (M  +  1),  422.1  (M  +  1)。
【０７１４】
実施例１０５
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルシクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８５】
2019536810.tif 000286
【０７１５】
１−フェニルシクロブタン−１−アミン（０．１２０ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３００ｇ，０．６５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２．５ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．５０９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた懸濁物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解させた。これにトリフルオロ酢酸（０．１６ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣をメタノール（５ｍＬ）中で摩砕し、そして得られた懸濁物を濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１６ｇ，６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.57  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.51  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  7.35  (t,  J  =  7.8  Hz,  2H),  7.26-7.17  (m,  2H),  6.96  (s,  1H),  6.75  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.71  (d,  J  =  12.7  Hz,  1H),  2.63-2.43  (m,  4H),  2.09-1.84  (m,  2H),  スルホンアミドのNHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  438.1  (M  +  1),  440.1  (M  +  1)。
【０７１６】
実施例１０６
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８６】
2019536810.tif 000287
【０７１７】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを１−（３−フルオロフェニル）シクロブタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１１ｇ，４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.75  (s,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.45-7.30  (m,  3H),  7.25  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.08-7.02  (m,  1H),  6.82  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.56  (s,  1H),  5.74  (d,  J  =  12.7  Hz,  1H),  2.66-2.44  (m,  4H),  2.07-1.86  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  456.0  (M  +  1),  458.0  (M  +  1)。
【０７１８】
実施例１０７
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８７】
2019536810.tif 000288
【０７１９】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを１−（２−フルオロフェニル）シクロブタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．００８ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.75  (s,  1H),  7.64  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.57  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.36-7.10  (m,  4H),  6.82  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.59-6.52  (m,  1H),  6.08  (d,  J  =  12.9  Hz,  1H),  2.81-2.66  (m,  2H),  2.66-2.54  (m,  2H),  2.13-1.96  (m,  1H),  1.96-1.78  (m,  1H);  MS  (ES+)  m/z  456.0  (M  +  1),  458.0  (M  +  1)。
【０７２０】
実施例１０８
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８８】
2019536810.tif 000289
【０７２１】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１０６ｇ，３４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.93  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.70  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.65  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.38  (dd,  J  =  2.1,  8.4  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  11.9  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.79  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  480.9  (M  +  1),  482.9  (M  +  1),  484.9  (M  +  1)。
【０７２２】
実施例１０９
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２８９】
2019536810.tif 000290
【０７２３】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−３−メチル−１−フェニルブタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０３８ｇ，１０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (s,  1H),  7.55  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.48-7.39  (m,  2H),  7.35-7.26  (m,  2H),  7.26-7.16  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.54  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  6.51-6.44  (m,  1H),  4.63-4.50  (m,  1H),  2.04-1.89  (m,  1H),  1.68-1.43  (m,  2H),  0.93  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  0.87  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  454.1  (M  +  1),  456.1  (M  +  1)。
【０７２４】
実施例１１０
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（３−メチル−１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９０】
2019536810.tif 000291
【０７２５】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｒ）−３−メチル−１−フェニルブタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０５６ｇ，１４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.73  (s,  1H),  7.55  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.47-7.40  (m,  2H),  7.34-7.27  (m,  2H),  7.26-7.16  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.54  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  6.51-6.44  (m,  1H),  4.63-4.49  (m,  1H),  2.05-1.89  (m,  1H),  1.68-1.43  (m,  2H),  0.93  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  0.87  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  454.1  (M  +  1),  456.1  (M  +  1)。
【０７２６】
実施例１１１
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルブチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９１】
2019536810.tif 000292
【０７２７】
（Ｓ）−１−フェニルブタン−１−アミン（０．１３０ｇ，０．８７２ｍｍｏｌ）および５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４００ｇ，０．８７０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３．５ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（０．６８５ｇ，２．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた懸濁物を周囲温度で１７時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈し、そしてその水相を酢酸エチル（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。次いで、得られた残渣をジクロロメタン（７．５ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフルオロ酢酸（０．１２ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣をメタノール（５ｍＬ）中で摩砕し、そして得られた懸濁物を濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．００４ｇ，１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.66  (br  s,  1H),  7.55  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.45-7.38  (m,  2H),  7.35-7.26  (m,  2H),  7.25-7.15  (m,  2H),  6.75  (d,  J  =  4.4  Hz,  1H),  6.58-6.40  (m,  2H),  4.50  (dt,  J  =  7.7,  6.6  Hz,  1H),  2.07-1.90  (m,  1H),  1.80-1.60  (m,  1H),  1.48-1.31  (m,  1H),  1.31-1.16  (m,  1H),  0.88  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  440.0  (M  +  1),  442.0  (M  +  1)。
【０７２８】
実施例１１２
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−メトキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９２】
2019536810.tif 000293
【０７２９】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−２−メトキシ−１−フェニルエタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１４ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.71  (br  s,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.45-7.39  (m,  2H),  7.37-7.29  (m,  2H),  7.28-7.21  (m,  1H),  7.19  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.75  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  6.40  (d,  J  =  13.0  Hz,  1H),  6.37-6.32  (m,  1H),  4.87-4.76  (m,  1H),  3.77  (dd,  J  =  10.0,  8.0  Hz,  1H),  3.56  (dd,  J  =  10.0,  4.6  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  442.1  (M  +  1),  444.1  (M  +  1)。
【０７３０】
実施例１１３
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−メトキシ−１−フェニルエチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９３】
2019536810.tif 000294
【０７３１】
実施例１１１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−フェニルブタン−１−アミンを（Ｒ）−２−メトキシ−１−フェニルエタン−１−アミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０３７ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.74  (br  s,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.45-7.38  (m,  2H),  7.37-7.29  (m,  2H),  7.29-7.20  (m,  2H),  6.79  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.47-6.35  (m,  2H),  4.88-4.77  (m,  1H),  3.78  (dd,  J  =  10.1,  8.0  Hz,  1H),  3.56  (dd,  J  =  10.1,  4.6  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  442.0  (M  +  1),  444.0  (M  +  1)。
【０７３２】
実施例１１４
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９４】
2019536810.tif 000295
【０７３３】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１０５ｇ，３８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.92  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.28-7.20  (m,  3H),  7.18-7.08  (m,  1H),  6.87  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.79  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  433.0  (M  +  1)。
【０７３４】
実施例１１５
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−フェニルエトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９５】
2019536810.tif 000296
【０７３５】
実施例１０２に記載されたような手順に従って、（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミンを（Ｓ）−１−フェニルエタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４１ｇ，１５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.90  (br  s,  1H),  7.75  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.45-7.22  (m,  6H),  7.17  (d,  J  =  11.9  Hz,  1H),  6.83  (br  s,  1H),  5.77  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  413.0  (M  +  1),  415.0  (M  +  1)。
【０７３６】
実施例１１６
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９６】
2019536810.tif 000297
【０７３７】
実施例１１１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−フェニルブタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０２７ｇ，１０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.92  (br  s,  1H),  7.77  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.51-7.42  (m,  1H),  7.42-7.32  (m,  1H),  7.30-7.15  (m,  4H),  6.86  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  5.95  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  433.0  (M  +  1)。
【０７３８】
実施例１１７
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９７】
2019536810.tif 000298
【０７３９】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１５ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.94  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.53-7.45  (m,  2H),  7.42-7.31  (m,  2H),  7.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.96  (d,  J  =  11.8  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.94  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.62  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  447.0  (M  +  1),  449.0  (M  +  1)。
【０７４０】
実施例１１８
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９８】
2019536810.tif 000299
【０７４１】
実施例１０１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オールを（Ｓ）−１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０３９ｇ，１２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.33  (s,  1H),  8.88  (s,  1H),  7.80  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.48-7.37  (m,  1H),  7.32-7.20  (3H),  7.18-7.09  (m,  1H),  7.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  5.81  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.59  (q,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  432.9  (M  +  1)。
【０７４２】
実施例１１９
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化２９９】
2019536810.tif 000300
【０７４３】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４６ｇ，１６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.94  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.51-7.38  (m,  1H),  7.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.19-7.07  (m,  3H),  6.88  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.02  (q,  J  =  6.5  Hz,  1H),  1.74  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  449.0  (M  +  1),  451.0  (M  +  1)。
【０７４４】
実施例１２０
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３００】
2019536810.tif 000301
【０７４５】
実施例１０１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オールを（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０２８ｇ，９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.35  (s,  1H),  8.88  (s,  1H),  7.78  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.52-7.39  (m,  1H),  7.24-7.08  (m,  3H),  7.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.04  (q,  J  =  6.5  Hz,  1H),  1.74  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  448.9  (M  +  1),  450.8  (M  +  1)。
【０７４６】
実施例１２１
（Ｒ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（１−（２−フルオロフェニル）エトキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０１】
2019536810.tif 000302
【０７４７】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（Ｒ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０５６ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.93  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.51-7.43  (m,  1H),  7.42-7.33  (m,  1H),  7.30  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  7.28-7.16  (m,  3H),  6.87  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.96  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  433.0  (M  +  1)。
【０７４８】
実施例１２２
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０２】
2019536810.tif 000303
【０７４９】
実施例１０５に記載されたような手順に従って、１−フェニルシクロブタン−１−アミンを（２−フルオロフェニル）メタノールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．００３ｇ，１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.98  (s,  1H),  7.80  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.59  (dt,  J  =  1.8,  7.6  Hz,  1H),  7.53-7.41  (m,  2H),  7.34-7.23  (m,  3H),  6.89  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  5.32  (s,  2H);  MS  (ES+)  m/z  417.1  (M  +  1),  419.0  (M  +  1)。
【０７５０】
実施例１２３
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（２−クロロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０３】
2019536810.tif 000304
【０７５１】
実施例１０１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オールを（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４１ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.36  (s,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.82  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.53-7.45  (m,  2H),  7.43-7.32  (m,  2H),  7.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.96  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.62  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  447.0  (M  +  1),  449.0  (M  +  1)。
【０７５２】
実施例１２４
（Ｓ）−５−クロロ−４−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エトキシ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０４】
2019536810.tif 000305
【０７５３】
実施例９６について記載されたような手順に従って、イソキノリン−８−イルメタンアミンを（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−オールで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１３５ｇ，５８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.36  (br  s,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.82  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  7.52  (dd,  J  =  6.2,  2.7  Hz,  1H),  7.46  (ddd,  J  =  8.8,  4.5,  2.7  Hz,  1H),  7.39-7.29  (m,  2H),  7.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  5.96  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  465.0  (M  +  1),  467.0  (M  +  1)。
【０７５４】
実施例１２５
（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０５】
2019536810.tif 000306
【０７５５】
工程１。（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製。
【化３０６】
2019536810.tif 000307
【０７５６】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、硫化ナトリウム（０．０４ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を３時間撹拌した。この反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液（１０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で抽出した。その有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮後、その残渣を無水ジエチルエーテル（２ｍＬ）に溶解させ、そしてこれにトリフェニルホスフィン（０．２４ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−フェニルエタン−１−オール（０．０７ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃まで冷却し、そしてアゾジカルボン酸ジイソプロピル（０．１８ｍＬ，０．９ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下により添加した。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン中０〜３０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（０．１４ｇ，４８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  579.0  (M  +  1),  581.0  (M  +  1)。
【０７５７】
工程２。（Ｓ）−５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製。
【化３０７】
2019536810.tif 000308
【０７５８】
実施例９の工程３について記載されたような手順に従って、（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（Ｓ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−フェニルエチル）チオ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０７ｇ，３３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO  d6)  δ  12.87  (br  s,  1H),  7.92  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  7.45-7.42  (m,  2H),  7.38-7.30  (m,  3H),  7.18  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  10.6  Hz,  1H),  6.57  (d,  J  =  4.5  Hz,  1H),  4.51-4.43  (m,  1H),  1.72  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  431.0  (M  +  1),  429.0  (M  +  1)。
【０７５９】
実施例１２６
（Ｓ）−２−フルオロ−５−メチル−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３０８】
2019536810.tif 000309
【０７６０】
（Ｓ）−５−ブロモ−２−フルオロ−４−（（１−フェニルプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４１０ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１０ｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）、およびメチルボロン酸（０．２０８ｇ，３．４８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０．４ｍＬ）中の混合物に、２Ｍの炭酸ナトリウムの溶液（２．６ｍＬ，５．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、これに窒素のストリームを通すことにより１０分間脱気し、次いで１００℃で１６時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、１Ｎの塩酸の溶液の添加によりｐＨ５〜６に調整し、そして酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０６５ｇ，１８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  12.54  (s,  1H),  7.42-7.36  (m,  2H),  7.36-7.26  (m,  3H),  7.22-7.15  (m,  2H),  6.75  (d,  J  =  4.6  Hz,  1H),  6.13  (d,  J  =  13.8  Hz,  1H),  6.01  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  4.36-4.27  (m,  1H),  2.19  (s,  3H),  2.01-1.88  (m,  1H),  1.81-1.66  (m,  1H),  0.91  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).;  MS  (ES+)  m/z  406.2  (M  +  1)。
【０７６１】
実施例１２７〜１４４
上記実施例に記載される様式と類似の様式で、適切に置換された出発物質および中間体を利用して、以下の化合物を調製した：
【表Ａ−１】
2019536810.tif 000310
【表Ａ−２】
2019536810.tif 000311
【０７６２】
実施例１４５
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化３０９】
2019536810.tif 000312
【０７６３】
工程１。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリミジン−２−アミンの調製
【化３１０】
2019536810.tif 000313
【０７６４】
２−クロロピリミジン（２．００ｇ，１７．５０ｍｍｏｌ）、（２，４−ジメトキシフェニル）メタンアミン（２．９２ｇ，１７．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．９０ｇ，２１．００ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（２０ｍＬ）中の混合物を、窒素でのスパージにより脱気し、次いで８０℃まで１０時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後に、この反応混合物を減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル中５０％の石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た（２．１０ｇ，４９％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.27  (d,  J  =  4.5  Hz,  2H),  7.24  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.50  (t,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.47  (d,  J  =  2.5  Hz,  1H),  6.43  (dd,  J  =  8.3,  2.5  Hz,  1H),  5.58  (br  s,  1H),  4.55  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  3.83  (s,  3H),  3.80  (s,  3H)。
【０７６５】
工程２。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３１１】
2019536810.tif 000314
【０７６６】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリミジン−２−アミン（１．００ｇ，４．１０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１．６Ｍのメチルリチウムの溶液（３．５７ｍＬ，５．８０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、これに無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１．００ｇ，４．４８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で４時間撹拌し、周囲温度まで温め、そして水（１０ｍＬ）でクエンチした。この混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、酢酸エチル中５０％の石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色固体として得た（０．３０ｇ，１７％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.42  (d,  J  =  4.8  Hz,  2H),  7.24  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.89  (t,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.81-6.72  (m,  2H),  6.48  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.43  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  5.42  (s,  2H),  3.87  (s,  3H),  3.79  (s,  3H)。
【０７６７】
工程３。（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３１２】
2019536810.tif 000315
【０７６８】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミン（０．３０ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．３７ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４３ｍＬ，３．１０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣の、酢酸エチル中５０％の石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．３８ｇ，８４％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  7.22-7.14  (m,  1H),  7.06-6.96  (m,  2H),  4.39  (br  s,  2H),  3.62  (br  s,  2H),  3.21  (t,  J  =  6.8  Hz,  4H),  2.14-2.00  (m,  2H),  1.46  (s,  9H),  NHは観察されず。
【０７６９】
工程４。（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）（４−（Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３１３】
2019536810.tif 000316
【０７７０】
２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液に、鉱油中６０％の水素化ナトリウムの分散物（０．０１６ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を０℃で５分間撹拌し、次いでこれにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。得られた混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで、水（２ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．０５％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体を得る（０．１０ｇ，４１％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.58  (d,  J  =  4.9  Hz,  1H),  8.50-8.37  (m,  1H),  8.04-7.93  (m,  2H),  7.35  (d,  J  =  4.9  Hz,  1H),  7.23-7.07  (m,  1H),  7.06-6.99  (m,  1H),  6.92-6.71  (m,  2H),  6.68-6.27  (m,  2H),  4.90  (s,  2H),  4.74-4.51  (m,  2H),  4.38  (br  s,  2H),  4.11-3.96  (m,  3H),  3.88-3.77  (m,  5H),  3.74-3.60  (m,  2H),  2.71  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  2.52  (s,  1H),  1.47-1.33  (m,  9H)。
【０７７１】
工程５。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化３１４】
2019536810.tif 000317
【０７７２】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）（４−（Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０９０ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（１．５０ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを無色固体として得た（０．０６１ｇ，９７％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  11.92  (br  s,  1H),  10.90  (br  s,  1H),  8.51  (d,  J  =  4.9  Hz,  2H),  7.54-7.47  (m,  1H),  7.46-7.41  (m,  1H),  7.41-7.32  (m,  2H),  7.06  (t,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  12.5  Hz,  2H),  4.46  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H),  4.38  (d,  J  =  3.9  Hz,  2H),  4.15-4.06  (m,  2H),  4.04-3.96  (m,  2H),  2.43-2.35  (m,  1H),  2.27  (td,  J  =  9.5,  4.4  Hz,  1H);  MS  (ES+)  m/z  464.2  (M  +  1)。
【０７７３】
実施例１４６
（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３１５】
2019536810.tif 000318
【０７７４】
工程１。５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアルデヒドの調製
【化３１６】
2019536810.tif 000319
【０７７５】
５−ブロモ−２−フルオロ−ベンズアルデヒド（１０．００ｇ，４９．２０ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（２１．１０ｇ，２４６．３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（４１．８０ｇ，１９７．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．２ｇ，９．８０ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボレート（３．６０ｇ，９．８０ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１２０ｍＬ）中の混合物を窒素でのスパージにより脱気し、次いで９０℃まで１２時間加熱した。周囲温度まで冷却した後に、この反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を減圧中で濃縮し、そして得られた残渣を、石油エーテル中２〜１０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色油状物として得た（６．５０ｇ，８０％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  10.26  (s,  1H),  7.46  (dd,  J  =  6.4,  2.4  Hz,  1H),  7.30-7.22  (m,  1H),  6.99  (dd,  J  =  10.0,  8.4  Hz,  1H),  1.91-1.80  (m,  1H),  0.98-0.88  (m,  2H),  0.67-0.58  (m,  2H)。
【０７７６】
工程２。（Ｒ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３１７】
2019536810.tif 000320
【０７７７】
５−シクロプロピル−２−フルオロベンズアルデヒド（４．００ｇ，２４．３０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５．９０ｇ，４８．７０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液に、パラ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（０．３１ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）および無水硫酸マグネシウム（１４．６０ｇ，１２１．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１２時間撹拌し、次いで濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中１〜２％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（１．８０ｇ，２８％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.88  (s,  1H),  7.71  (dd,  J  =  6.4,  2.0  Hz,  1H),  7.24-7.15  (m,  1H),  7.11-7.01  (m,  1H),  2.02-1.88  (m,  1H),  1.30  (s,  9H),  1.08-0.94  (m,  2H),  0.77-0.64  (m,  2H)。
【０７７８】
工程３。（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３１８】
2019536810.tif 000321
【０７７９】
（Ｒ）−Ｎ−（５−シクロプロピル−２−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．５０ｇ，５．６０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、ジエチルエーテル中３．０Ｍのメチルマグネシウムブロミドの溶液（３．７０ｍＬ）を−４８℃で滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム（１０ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物をジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機抽出物を減圧中で濃縮した。その残渣の、石油エーテル中５〜２０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色油状物として得た（０．８０ｇ，５０％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.06  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.98-6.89  (m,  2H),  4.87-4.75  (m,  1H),  1.96-1.82  (m,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.22  (s,  9H),  0.96  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  0.73-0.59  (m,  2H),  NHは観察されず。
【０７８０】
工程４。（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化３１９】
2019536810.tif 000322
【０７８１】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．７０ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（２．６ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をメタノール（１ｍＬ）で希釈し、そしてメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３０ｍＬ）から結晶化させて、表題化合物を無色固体として得た：（０．３５ｇ，６８％の収率）。
【０７８２】
工程５。（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３２０】
2019536810.tif 000323
【０７８３】
（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２５ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．１１ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．２５ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。この反応混合物を、水（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、次いで酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を減圧下で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル中３３％の石油エーテルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（０．１２ｇ，４１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  470.1  (M  -  100  +  1)。
【０７８４】
工程６。（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３２１】
2019536810.tif 000324
【０７８５】
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５−クロロ−４−（（１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル（チアゾール−４−イル）カルバメート（０．１１ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン中４Ｍの塩化水素の溶液（６．６ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、水（０．０５％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０４３ｇ，４７％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.59  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.03-6.81  (m,  4H),  6.15  (d,  J  =  12.4  Hz,  1H),  5.20  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  4.73  (quin,  J  =  6.4  Hz,  1H),  1.89-1.76  (m,  1H),  1.60  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  0.93  (dd,  J  =  8.4,  1.6  Hz,  2H),  0.65-0.48  (m,  2H),  NHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  470.1  (M  +  1)。
【０７８６】
実施例１４７
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３２２】
2019536810.tif 000325
【０７８７】
工程１。（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３２３】
2019536810.tif 000326
【０７８８】
実施例１４６の工程５に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（５−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩を（５−フルオロ−２−メチルフェニル）メタンアミンで置き換えるための重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２５ｇ，６５％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.79  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.04-8.00  (m,  1H),  7.50  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.23-7.18  (m,  1H),  6.97-6.91  (m,  2H),  6.31  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.30  (br  s,  1H),  4.39  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  2.33  (s,  3H),  1.39  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  530.1  (M  +  1)。
【０７８９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３２４】
2019536810.tif 000327
【０７９０】
実施例５の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−（（５−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを（（５−クロロ−２−フルオロ−４−（（５−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるための重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１５ｇ，７３％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  9.03  (br  s,  1H),  8.64  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.77  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.0,  5.8  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.97-6.88  (m,  2H),  6.25  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  5.14  (br  s,  1H),  4.31  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  2.30  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  430.0  (M  +  1)。
【０７９１】
実施例１４８
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３２５】
2019536810.tif 000328
【０７９２】
工程１。（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３２６】
2019536810.tif 000329
【０７９３】
２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド（１０．４３ｇ，６５．８ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７．９７ｇ，６５．８ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、炭酸セシウム（２２．１ｇ，６７．８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１７時間撹拌し、次いで珪藻土の床で濾過した。このフィルターパッドをジクロロメタン（１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧中で濃縮して、表題化合物を明褐色油状物として得た（１７．４ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.89  (s,  1H),  7.42-7.35  (m,  1H),  7.29-7.26  (m,  1H),  7.12-7.06  (m,  1H),  1.28  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  262.1  (M  +  1),  264.1  (M  +  1)。
【０７９４】
工程２。（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３２７】
2019536810.tif 000330
【０７９５】
（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５．３４ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（７５ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液に、メチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ、１０．０ｍＬ，３０．０ｍｍｏｌ）を滴下により３０分間かけて添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして５日間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）でクエンチした。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（７５ｍＬ）、ブライン（７５ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中０〜７０％の勾配の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色シロップとして得た（０．３８ｇ，７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.19-7.15  (m,  2H),  7.01-6.94  (m,  1H),  5.21-5.11  (m,  1H),  3.91  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  1.67  (dd,  J  =  1.0,  7.0  Hz,  3H),  1.14  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  278.1  (M  +  1),  280.1  (M  +  1)。
【０７９６】
工程３。（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化３２８】
2019536810.tif 000331
【０７９７】
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．９０ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）の無水メタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、４Ｍの塩化水素の溶液（２．０ｍＬ，８．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、表題化合物を無色シロップとして得た（１．０３ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.88  (br  s,  3H),  7.27-7.19  (m,  2H),  7.08-7.02  (m,  1H),  5.10-5.00  (m,  1H),  1.76  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  174.1  (M  +  1),  176.1  (M  +  1)。
【０７９８】
工程４。（（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３２９】
2019536810.tif 000332
【０７９９】
Ｎ−チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１０ｇ，５４９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、６５９ｍＬ，６５９ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この混合物を５℃まで温め、その後、これに３−クロロ−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリド（１６３ｇ，６５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液を滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。飽和水性塩化アンモニウム（２００ｍＬ）での希釈後、この混合物を酢酸エチル（３×１０００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３×１０００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のメタノール（３００ｍＬ）での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（７５ｇ，３３％の収率）1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  9.14  (s,  1H),  8.26-8.09  (m,  1H),  8.03  (s,  1H),  7.66  (t,  J  =  8.6  Hz,  1H),  1.27  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  432.8  (M  +  23),  434.8  (M  +  23)。
【０８００】
工程５。（Ｓ）−（（３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３３０】
2019536810.tif 000333
【０８０１】
（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．１９ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）および（（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２６ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５６ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を周囲温度で１８時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウム（１５ｍＬ）でクエンチした。この反応混合物をブライン（１００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中０〜３０％の勾配の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．１１ｇ，３２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.80  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.77  (dd,  J  =  9.0,  7.7  Hz,  1H),  7.52  (dd,  J  =  2.2,  0.3  Hz,  1H),  7.22-7.18  (m,  2H),  7.02-6.96  (m,  1H),  6.49  (dd,  J  =  9.2,  1.1  Hz,  1H),  5.67  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  5.36-5.26  (m,  1H),  1.76  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H),  1.29  (s,  9H); MS  (ES+)  m/z  564.1  (M  +  1),  566.1  (M  +  1)。
【０８０２】
工程６。（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３３１】
2019536810.tif 000334
【０８０３】
（Ｓ）−（（３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中０〜３０％の勾配の酢酸エチル（０．１％のギ酸を含む）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０４７ｇ，５０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.16  (s,  1H),  8.85  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.51  (t,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.36-7.31  (m,  2H),  7.23-7.16  (m,  1H),  6.95  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.37-6.31  (m,  2H),  5.23-5.13  (m,  1H),  1.65  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  464.1  (M  +  1),  466.1  (M  +  1)。
【０８０４】
実施例１４９
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３３２】
2019536810.tif 000335
【０８０５】
工程１。（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３３３】
2019536810.tif 000336
【０８０６】
実施例１４８の工程１に記載されたような手順に従って、２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒドを２，６−ジフルオロベンズアルデヒドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を明黄色油状物として得た（１９．２ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.81  (s,  1H),  7.50-7.41  (m,  1H),  7.03-6.95  (m,  2H),  1.27  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  246.1  (M  +  1)。
【０８０７】
工程２。（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドの調製
【化３３４】
2019536810.tif 000337
【０８０８】
実施例１４８の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色シロップとして得た（０．６８ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.24-7.16  (m,  1H),  6.90-6.84  (m,  2H),  5.03-4.93  (m,  1H),  3.75  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  1.67  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H),  1.15  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  262.2  (M  +  1)。
【０８０９】
工程３。（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩の調製
【化３３５】
2019536810.tif 000338
【０８１０】
実施例１４８の工程３に記載されたような手順に従って、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドを（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．７３ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.83  (br  s,  3H),  7.34-7.24  (m,  1H),  6.97-6.86  (m,  2H),  4.88-4.84  (m,  1H),  1.74  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  158.1  (M  +  1)。
【０８１１】
工程４。（Ｓ）−（（３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３３６】
2019536810.tif 000339
【０８１２】
実施例１４８の工程５に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩を（Ｓ）−１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を明黄色シロップとして得た（０．１０ｇ，３７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.80  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.79  (dd,  J  =  9.0,  7.7  Hz,  1H),  7.51  (dd,  J  =  2.3,  0.7  Hz,  1H),  7.26-7.20  (m,  1H),  6.93-6.87  (m,  2H),  6.53  (dd,  J  =  9.2,  1.2  Hz,  1H),  5.54  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  5.20-5.10  (m,  1H),  1.76  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H),  1.30  (s,  9H); MS  (ES+)  m/z  548.2  (M  +  1),  550.2  (M  +  1)。
【０８１３】
工程５。（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３３７】
2019536810.tif 000340
【０８１４】
実施例１４８の工程６に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−（（３−クロロ−４−（（１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを（Ｓ）−（（３−クロロ−４−（（１−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０４５ｇ，５６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.15  (s,  1H),  8.85  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.52  (t,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.41-7.31  (m,  1H),  7.11-7.05  (m,  2H),  6.95  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.46  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.28  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  5.14-5.04  (m,  1H),  1.65  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  448.0  (M  +  1),  450.0  (M  +  1)。
【０８１５】
実施例１５０
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３３８】
2019536810.tif 000341
【０８１６】
工程１。（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３３９】
2019536810.tif 000342
【０８１７】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロフェニル）メタノール（０．３９ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液に、（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）および水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．０７５ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を周囲温度で１６時間撹拌し、次いでヘキサン中１０から６０％までの酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色シロップとして得た（収率は決定せず）：MS  (ES+)  m/z  604.3  (M  +  1),  606.3  (M  +  1)。
【０８１８】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３４０】
2019536810.tif 000343
【０８１９】
（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）オキシ）−５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルのジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．７０ｍＬ）を添加し、そして得られた溶液を１６時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、メタノ（３ｍＬ）で摩砕し、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配を使用する逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．００４ｇ，２工程にわたる収率１％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.46-11.44  (m,  1H),  8.92  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.85  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.61-7.54  (m,  3H),  7.11  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  5.40  (s,  2H),  4.57-4.56  (m,  2H),  4.14-4.01  (m,  4H),  2.38-2.21  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  504.2,  506.2  (M  +  1)。
【０８２０】
実施例１５１
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３４１】
2019536810.tif 000344
【０８２１】
工程１。チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）−スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４２】
2019536810.tif 000345
【０８２２】
チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０．０ｇ，６９９．１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（７５８．９ｍＬ，７５８．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を０℃まで温め、そして２０分間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却した後に、これに２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１７５．０ｇ，７５８．９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の溶液をゆっくりと添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、１２時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム（２００ｍＬ）の添加によりクエンチした。この混合物を酢酸エチル（３×１０００ｍＬ）で抽出した。その有機相をブライン（３×１０００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣のメタノール（１００ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（１４０．０ｇ，５８％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.81  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.53  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.85  (br  t,  J  =  8.4  Hz,  2H),  1.39  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  417.0  (M  +  23)。
【０８２３】
工程２。（（４−アジド−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４３】
2019536810.tif 000346
【０８２４】
チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中の溶液に、アジ化ナトリウム（１．８１ｇ，２７．９ｍｍｏｌ）を０℃で少量ずつ添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、３時間撹拌し、次いで水（３００ｍＬ）に注いだ。その沈殿物を濾過により集めて、表題化合物を無色固体として得た（１５．０ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.72  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.44  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.68-6.62  (m,  2H),  1.31  (s,  9H)。
【０８２５】
工程３。（（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）−（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４４】
2019536810.tif 000347
【０８２６】
（４−アジド−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．０ｇ，２３．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）中の混合物に、亜鉛末（４．７ｇ，７１．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。この混合物をセライトの床で濾過し、そしてその濾液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。その有機層をブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。この濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を無色固体として得た（９．０ｇ，９６％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  9.12  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.81  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.93  (s,  2H),  6.36  (d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  1.35  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  291.5  (M  -  100)。
【０８２７】
工程４。（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４５】
2019536810.tif 000348
【０８２８】
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）スルホニル−Ｎ−チアゾール−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．５ｇ，２９．３ｍｍｏｌ）およびジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７．７ｇ，３５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の混合物に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．７１７ｍｇ，５．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５．９５ｇ，５８．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中３０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（７．３０ｇ，５０％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.79  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.50  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.19-7.14  (m,  2H),  1.51  (s,  9H),  1.38  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  392.0  (M  -  99)。
【０８２９】
工程５。（（４−（（２−ブロモ−６−フルオロベンジル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４６】
2019536810.tif 000349
【０８３０】
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）−スルホニル（チアゾール−４−イル）カルバメート（７．３０ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−（クロロメチル）−３−フルオロベンゼン（６．６４ｇ，２９．７ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（８．２１ｇ，５９．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中６％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（７．０ｇ，６９％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  8.80  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.50  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.11  (dt,  J  =  6.0,  8.2  Hz,  1H),  7.03-6.94  (m,  3H),  5.18  (s,  2H),  1.50  (s,  9H),  1.32  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  521.9  (M  -  155),  523.9  (M  -  155)。
【０８３１】
工程６。（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−フルオロ−６−ホルミルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４７】
2019536810.tif 000350
【０８３２】
（（４−（（２−ブロモ−６−フルオロベンジル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．５０ｇ，５．１６ｍｍｏｌ）、イソシアン化ｔｅｒｔ−ブチル（０．６４３ｇ，７．７４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１１５ｇ，０．５１６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．５４６ｇ，５．１６ｍｍｏｌ）、および２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（０．３０７ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルシラン（１．８０ｇ，１５．４８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素で脱気し、次いで６５℃まで１２時間加熱した。水（３０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中３０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色固体として得た（１．００ｇ，３０％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CDCl3)  δ  10.13  (s,  1H),  8.72  (d,  J  =  1.0  Hz,  1H),  7.55  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.43  (s,  1H),  7.41-7.35  (m,  1H),  7.22-7.15  (m,  1H),  6.88  (d,  J  =  10.8  Hz,  2H),  5.43  (s,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.25  (s,  9H);  19F  NMR  (376.5  MHz,  CDCl3)  δ  -105.0  (s,  2F),  -115.6  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  471.9  (M  -  155)。
【０８３３】
工程７。（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３４８】
2019536810.tif 000351
【０８３４】
（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−フルオロ−６−ホルミルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（０．０１５ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）および酢酸（０．００９ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中の混合物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２０ｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、そして減圧中で濃縮した。水（５ｍＬ）をその残渣に添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中５０％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．０５０ｇ，４４％の収率）：MS  (ES+)  m/z  712.2  (M  +  1)。
【０８３５】
工程８。２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３４９】
2019536810.tif 000352
【０８３６】
（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０４０ｇ，０．０５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（０．８３ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．２２５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１１ｇ，３６％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  CD3OD)  δ  8.76  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.49  (s,  1H),  7.34  (dt,  J  =  5.8,  7.8  Hz,  1H),  7.21-7.09  (m,  2H),  6.98  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.34-6.28  (m,  2H),  4.45  (s,  2H),  3.64  (s,  2H),  2.86  (s,  4H),  2.59  (s,  7H),  NHおよびCOOHは観察されず；19F  NMR  (376.5  MHz,  CD3OD)  δ  -109.6  (br  s,  2F),  119.3  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  512.0  (M  +  1)。
【０８３７】
実施例１５２
４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３５０】
2019536810.tif 000353
【０８３８】
工程１。２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリルの調製
【化３５１】
2019536810.tif 000354
【０８３９】
３−メチルアゼチジン−３−オール塩酸塩（１．４０ｇ，１１．３３ｍｍｏｌ）および２−（ブロモメチル）−６−フルオロ−ベンゾニトリル（１．２１ｇ，５．６７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（２．２９ｇ，２２．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中５０％の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．９０ｇ，７２％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.55  (dt,  J  =5.6,  8.2  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.10  (t,  J  =  8.6  Hz,  1H),  3.85  (s,  2H),  3.43-3.31  (m,  2H),  3.15  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  2.28  (br  s,  1H),  1.52  (s,  3H)。
【０８４０】
工程２。２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンゾニトリルの調製
【化３５２】
2019536810.tif 000355
【０８４１】
２−フルオロ−６−（（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリル（０．２００ｇ，０．９０８ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に、鉱油中６０％の水素化ナトリウムの分散物（０．０７２ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いでこれにヨードエタン（０．２８３ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１１時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中５０％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．１００ｇ，４４％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.55  (dt,  J  =  5.6,  8.2  Hz,  1H),  7.34  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.10  (t,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.88  (s,  2H),  3.40  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  3.35-3.28  (m,  2H),  3.17  (d,  J  =  7.6  Hz,  2H),  1.53  (s,  3H),  1.22  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H)。
【０８４２】
工程３。（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミンの調製
【化３５３】
2019536810.tif 000356
【０８４３】
２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンゾニトリル（０．１００ｇ，０．４０２ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）および水酸化アンモニウム（５ｍＬ）中の溶液に、Ｒａｎｅｙ−Ｎｉ（０．１００ｇ）を添加した。この懸濁物を減圧下で脱気して水素でパージすることを、数回行った。この反応混合物を水素（５０ｐｓｉ）の雰囲気下で、周囲温度で１２時間撹拌した。その濾液の濾過および減圧中での濃縮により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．１００ｇ，９８％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  7.38-7.30  (m,  1H),  7.21-7.10  (m,  2H),  6.2  (br  s,  2H),  4.39  (s,  2H),  4.15  (s,  2H),  3.61  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  3.45  (d,  J  =  7.8  Hz,  2H),  3.38  (q,  J  =  6.8  Hz,  2H),  1.50  (s,  3H),  1.21  (br  t,  J  =  6.8  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  253.3  (M  +  1)。
【０８４４】
工程４。（（４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３５４】
2019536810.tif 000357
【０８４５】
チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）−スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１５６ｇ，０．３９６ｍｍｏｌ）および（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミン（０．１００ｇ，０．３９６ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．１０９ｇ，０．７９２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を３０℃まで１２時間加熱した。水（１０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．０５％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルを使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０５０ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.81  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.89  (br  s,  1H),  7.52  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.25  (dd,  J  =  5.8,  8.0  Hz,  1H),  7.11-7.05  (m,  2H),  6.33  (d,  J  =  12.0  Hz,  2H),  4.40  (br  d,  J  =  4.2  Hz,  2H),  3.72  (s,  2H),  3.49-3.37  (m,  2H),  3.25-3.21  (m,  2H),  3.16-3.11  (m,  2H),  1.51  (s,  3H),  1.41  (s,  9H),  1.26  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  627.3  (M  +  1)。
【０８４６】
工程５。４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３５５】
2019536810.tif 000358
【０８４７】
（（４−（（２−（（３−エトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０５０ｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．７７０ｇ，６．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．２５５％のギ酸を含む）中のアセトニトリル使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３４ｇ，７１％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  8.75  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.38  (br  s,  0.6H),  7.41-7.32  (m,  1H),  7.21  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.14  (t,  J  =  9.0  Hz,  1H),  6.98  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.37-6.29  (m,  2H),  4.40  (d,  J  =  1.0  Hz,  2H),  3.94  (br  s,  2H),  3.47-3.37  (m,  6H),  1.46  (s,  3H),  1.18  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H),  NHおよびCOOHは観察されず；19F  NMR  (376  MHz,  CD3OD)  δ  -109.6  (s,  2F),  -118.6  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  527.2  (M  +  1)。
【０８４８】
実施例１５３〜１８２
実施例１５１に記載されたものと類似の様式で、適切に置換された出発物質および中間体を利用して、以下の化合物を調製した：
【表Ｂ−１】
2019536810.tif 000359
【表Ｂ−２】
2019536810.tif 000360
【表Ｂ−３】
2019536810.tif 000361
【０８４９】
実施例１８３〜１８４
実施例１５２に記載されたものと類似の様式で、適切に置換された出発物質および中間体を利用して、以下の化合物を調製した：
【表Ｃ】
2019536810.tif 000362
【０８５０】
実施例１８５
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３５６】
2019536810.tif 000363
【０８５１】
工程１。（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（ヒドロキシメチル）ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３５７】
2019536810.tif 000364
【０８５２】
（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−フルオロ−６−ホルミルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１００ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）およびＮ，２−ジメチルプロパン−２−アミン（０．０２０ｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）中の混合物に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０１０ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、石油エーテル中５０％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１６０ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.83  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.55  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.28-7.14  (m,  3H),  6.97  (d,  J  =  10.2  Hz,  2H),  5.14  (s,  2H),  4.77  (s,  2H),  1.46  (s,  9H),  1.37  (s,  9H),  OHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  474.1  (M  -  155)。
【０８５３】
工程２。（２−（ブロモメチル）−６−フルオロベンジル）（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３５８】
2019536810.tif 000365
【０８５４】
（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（ヒドロキシメチル）ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６０ｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）および四臭化炭素（０．１６８ｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．００ｍＬ）中の溶液に、トリフェニルホスフィン（０．１３３ｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして２時間撹拌した。減圧中での濃縮、および石油エーテル中３０％の酢酸エチルで溶出する分取薄層クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１００ｇ，０．０９０ｍｍｏｌ，３５％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.83  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.26-7.20  (m,  2H),  7.04  (d,  J  =  10.4  Hz,  2H),  6.93-6.89  (m,  1H),  5.18  (s,  2H),  4.70  (s,  2H),  1.51  (s,  9H),  1.34  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  536.0  (M  -  155),  538.0  (M  -  155)。
【０８５５】
工程３。（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３５９】
2019536810.tif 000366
【０８５６】
Ｎ−メチルプロパン−２−アミン（０．０１０ｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）および（２−（ブロモメチル）−６−フルオロベンジル）（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０５０ｇ，０．０７２ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．０１９ｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌し、次いでこれに水（１０ｍＬ）を添加した。この混合物を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、および精製により、表題化合物を黄色固体として得た（０．０５０ｍｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  685.3  (M  +  1)。
【０８５７】
工程４。２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）−メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３６０】
2019536810.tif 000367
【０８５８】
（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０５０ｇ，０．０７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（６．１６ｇ，５４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．２５５％のギ酸を含む）中のアセトニトリル使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１２ｇ，２９％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  8.75  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.50-8.41  (m,  1H),  7.46-7.37  (m,  1H),  7.33-7.25  (m,  1H),  7.25-7.16  (m,  1H),  6.98  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  12.3  Hz,  2H),  4.42  (d,  J  =  1.3  Hz,  2H),  4.00-3.89  (m,  2H),  3.30-3.16  (m,  1H),  2.42-2.30  (m,  3H),  1.27-1.13  (m,  6H),  NHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  485.2  (M  +  1)。
【０８５９】
実施例１８６
４−（（２−（（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３６１】
2019536810.tif 000368
【０８６０】
実施例２０１の工程３〜４について記載されたような手順に従って、Ｎ−メチルプロパン−２−アミンを５−アザスピロ［２．３］ヘキサンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（３．５ｍｇ，２２％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CD3OD)  δ  8.75  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.51-8.47  (m,  1H),  7.44-7.39  (m,  1H),  7.27-7.26  (m,  1H),  7.21-7.16  (m,  1H),  6.98  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  12.3  Hz,  2H),  4.40  (d,  J  =  0.8  Hz,  2H),  4.17  (s,  2H),  3.77  (s,  4H),  0.67  (s,  4H),  NHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  495.3  (M  +  1)。
【０８６１】
実施例１８７
４−（（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３６２】
2019536810.tif 000369
【０８６２】
工程１。（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３６３】
2019536810.tif 000370
【０８６３】
１−シクロプロピル−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩（０．０３８ｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）および（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−フルオロ−６−ホルミルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１００ｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の混合物に、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド（０．０９０ｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。次いで、これにトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．１３５ｇ，０．６３７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１１時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム（１ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を３０分間撹拌した。水（１０ｍＬ）での希釈後、この混合物をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。減圧中での濃縮により、表題化合物を油状残渣として得（０．０７２ｇ，６５％の収率）、これをさらに精製せずに使用した：MS  (ES+)  m/z  697.2  (M  +  1)。
【０８６４】
工程２。４−（（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３６４】
2019536810.tif 000371
【０８６５】
（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）（２−（（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０７０ｇ，０．１００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（３．０８ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。減圧中での濃縮およびその残渣の減圧中での精製、そしてその残渣の、水（０．０５％の水酸化アンモニウムを含む）中のアセトニトリルを使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３２ｇ，６２％の収率）：1H  NMR  (400MHz,  DMSO-d6)  δ  8.78  (br  s,  1H),  7.37-7.24  (m,  1H),  7.20-7.07  (m,  3H),  6.64  (br  s,  1H),  6.30  (d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  4.34  (d,  J  =  3.8  Hz,  2H),  3.51  (s,  2H),  2.18  (d,  J  =  6.6  Hz,  2H),  2.09  (s,  3H),  0.75-0.80  (m,  1H),  0.35  (q,  J  =  5.0,  2H),  -0.01  (q,  J  =  5.0  Hz,  2H),  NHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  497.3  (M  +  1)。
【０８６６】
実施例１８８
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化３６５】
2019536810.tif 000372
【０８６７】
工程１。イソチアゾール−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３６６】
2019536810.tif 000373
【０８６８】
イソチアゾール−３−カルボン酸（５．０ｇ，３８．７ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１９４ｍＬ）中のスラリーに、トリエチルアミン（４．３ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）を添加し、その後、ジフェニルホスホリルアジド（１１．９ｇ，４３．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を９時間加熱還流させた。周囲温度に冷却した後に、この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解させた。その有機層を水（１００ｍＬ）、１Ｎの水酸化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その濾液の濾過および減圧中での濃縮により、残渣を得た。この残渣の、ヘプタン中０〜１０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（６．１６ｇ，７９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  9.03-8.98  (m,  1H),  8.58  (d,  J  =  4.9  Hz,  1H),  7.70  (d,  J  =  4.9  Hz,  1H),  1.53  (d,  J  =  0.7  Hz,  9H)。
【０８６９】
工程２。３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリドの調製。
【化３６７】
2019536810.tif 000374
【０８７０】
４−ブロモ−１，３，５−トリフルオロベンゼン（２５ｇ，０．１１８ｍｍｏｌ）にクロロスルホン酸（２４ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃まで７２時間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そして氷上にゆっくりと添加した。生じた固体を濾別し、そしてジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解させた。その有機相を水（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。セライトのパッドでの濾過、およびその濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を無色固体として得た（２８．６ｇ，７８％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.06  (ddd,  J  =  9.9,  7.8,  2.2  Hz,  1H)。
【０８７１】
工程３。（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）−（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製。
【化３６８】
2019536810.tif 000375
【０８７２】
イソチアゾール−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９ｇ，４．４９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（４．９４ｍＬ，４．９４ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で１０分間撹拌し、次いで周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却した後に、これに５−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１．３９ｇ，４．４９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２．６ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。この反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてその水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜５％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物をベージュ色の固体として得た（１．０８ｇ，９７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.76  (d,  J  =  4.7  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  4.7  Hz,  1H),  6.99  (ddd,  J  =  9.9,  7.9,  2.1  Hz,  1H),  1.44-1.35  (m,  9H)。
【０８７３】
工程４：（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３６９】
2019536810.tif 000376
【０８７４】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．３ｍＬ）中の溶液に、（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミン（０．２５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２７ｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。その有機層を水（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中１０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題生成物を無色固体として得た（０．３７ｇ，５４％の収率）：LCMS  (ES+)  m/z  647.4  (M  +  1),  649.4  (M  +  1)。
【０８７５】
工程５：４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化３７０】
2019536810.tif 000377
【０８７６】
（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３３ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２ｍＬ）中の溶液に、ギ酸ナトリウム（０．０６８ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をアルゴンで１０分間脱気した。次いで、これにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０１４ｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．００６ｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応反応混合物を８０℃まで１６時間加熱した。周囲温度まで冷却した後に、この反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。その有機相を水（４×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そしてセライトのパッドで濾過した。減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中のアセトニトリルを溶出液として使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０３７ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.76  (s,  1H),  10.06  (s,  1H),  8.93  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  7.56-7.49  (m,  1H),  7.41-7.32  (m,  2H),  7.29-7.25  (m,  1H),  6.93  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.42-6.35  (m,  2H),  4.50-4.41  (m,  2H),  4.37-4.30  (m,  2H),  4.17-3.94  (m,  4H),  2.46-2.22  (m,  2H);  19F  NMR  (282  MHz,  DMSO-d6)  δ  -73.6  (s,  3F),  -108.3  (s,  2F),  -115.3  (s,  1F);  MS  (ES+)  m/z  469.1  (M  +  1)。
【０８７７】
実施例１８９
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３７１】
2019536810.tif 000378
【０８７８】
工程１。（（３−ブロモ−４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３７２】
2019536810.tif 000379
【０８７９】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．８８ｇ，１．８５ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（２−（アミノメチル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミン（０．８３ｇ，３．７ｍｍｏｌ）を添加し、その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．７２ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌し、次いで酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。その有機層を水（３×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中１０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を橙色油状物として得た（０．４２ｇ，３４％の収率）：LCMS  (ES+)  m/z  577.4  (M  -  99),  579.4  (M  -  99)。
【０８８０】
工程２：４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソチアゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３７３】
2019536810.tif 000380
【０８８１】
（（３−ブロモ−４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソチアゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４２ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１ｍＬ）中の溶液に、ギ酸ナトリウム（０．１３ｇ，１．８６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物をアルゴンで１０分間脱気した。次いで、これにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５７ｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．０２５ｇ，０．１２４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を８０℃まで１６時間加熱した。周囲温度まで冷却した後に、この反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。その有機相を水（４×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過およびその濾液の減圧中での濃縮により、残渣を得た。この残渣の、ヘプタン中１０〜８０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製、その後、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルを使用する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１３ｇ，４％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.79  (t,  J  =  3.3  Hz,  1H),  8.19  (s,  1H),  7.38-7.25  (m,  2H),  7.16-7.10  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  4.8  Hz,  1H),  6.35  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.34  (s,  2H),  3.57  (s,  2H),  1.96  (s,  3H),  1.03  (s,  9H),  NHは観察されず;MS  (ES+)  m/z  499.1  (M  +  1)。
【０８８２】
実施例１９０
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３７４】
2019536810.tif 000381
【０８８３】
（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）および（（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４７ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．４８ｇ，３．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を７５℃で１時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、次いで水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、残渣を得、これを無水ジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（０．２６ｍＬ，３．４６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で５時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．１％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０５９ｇ，２工程にわたる収率１１％）：1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  10.09  (s,  1H),  8.71  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.59-7.53  (m,  1H),  7.26-7.18  (m,  2H),  7.05  (t,  J  =  9.2  Hz,  1H),  6.87  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.18-6.15  (m,  1H),  5.13  (d,  J  =  5.9  Hz,  1H),  4.88-4.79  (m,  1H),  1.63  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  463.9  (M  +  1),  465.9  (M  +  1),  467.9  (M  +  1)。
【０８８４】
実施例１９１
（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化３７５】
2019536810.tif 000382
【０８８５】
工程１。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリミジン−４−アミンの調製
【化３７６】
2019536810.tif 000383
【０８８６】
４−アミノピリミジン（１．５０ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシベンズアルデヒド（２．６２ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）のトルエン（８０ｍＬ）中の溶液に、酢酸（０．０９０ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を、水の共沸除去のためのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを使用して２３時間加熱還流させた。周囲温度まで冷却した後に、この混合物を減圧中で濃縮し、そして無水メタノール（５０ｍＬ）をその残渣に添加した。次いで、この混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｇ，３２ｍｍｏｌ）を周囲温度で４０分間の時間をかけて添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、酢酸エチル（５０ｍＬ）と１Ｍの水酸化ナトリウム（３０ｍＬ）との間で分配した。その水相を酢酸エチル（４０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中２５〜５０％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（２．６９ｇ，７０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.52  (s,  1H),  8.12  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.46  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.42  (dd,  J  =  8.2,  2.4  Hz,  1H),  6.32  (d,  J  =  6.0  Hz,  1H),  5.54  (br  s,  1H),  4.43-4.41  (m,  2H),  3.82  (s,  3H),  3.79  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  246.3  (M  +  1)。
【０８８７】
工程２。３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７７】
2019536810.tif 000384
【０８８８】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリミジン−４−アミン（ＷＯ２０１２００４７４３に従って調製、３．２８ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の混合物に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（１３．４ｍＬ，１３．４ｍｍｏｌ）を−５０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。次いで、この反応混合物を、３−クロロ−２，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリド（３．００ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の冷（−７８℃）溶液に添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液（８０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてこれに酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加した。その水相を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．８６ｇ，１５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.75  (t,  J  =  0.6  Hz,  1H),  8.46  (dd,  J  =  5.9,  0.4  Hz,  1H),  8.03  (ddd,  J  =  9.0,  7.6,  5.7  Hz,  1H),  7.23-7.20  (m,  1H),  7.17-7.13  (m,  1H),  7.11-7.09  (m,  1H),  6.42  (dd,  J  =  6.9,  2.3  Hz,  2H),  5.25  (s,  2H),  3.81  (s,  3H),  3.78  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  456.1  (M  +  1),  458.1  (M  +  1)。
【０８８９】
工程３。（Ｓ）−３−クロロ−４−（（１−（２−クロロフェニル）エチル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化３７８】
2019536810.tif 000385
【０８９０】
（Ｓ）−１−（２−クロロフェニル）エタン−１−アミン（０．１８ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）および３−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４２ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．３９ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮して残渣を得、これを無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（０．８０ｍＬ，１１．６ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で５時間撹拌した。この反応混合物をメタノール（２０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、水（０．１％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１０ｇ，２工程にわたる収率２４％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.54  (s,  1H),  8.26  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  7.56  (t,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.48-7.43  (m,  2H),  7.33-7.25  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  7.2  Hz,  1H),  6.15  (d,  J  =  9.3  Hz,  1H),  5.00-4.92  (m,  1H),  1.55  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  NHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  441.0  (M  +  1),  443.0  (M  +  1),  445.0  (M  +  1)。
【０８９１】
実施例１９２
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３７９】
2019536810.tif 000386
【０８９２】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミン（０．１０ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）および（（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．１４ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを無水ジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（０．４７ｍＬ，６．１８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０７４ｇ，２工程にわたる収率３０％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.17-11.01  (m,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.14  (s,  0.5H),  7.59  (t,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.37-7.34  (m,  1H),  7.24  (d,  J  =  7.8  Hz,  2H),  6.97  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  4.50-4.49  (m,  2H),  4.06-3.99  (m,  2H),  3.58-3.44  (m,  4H),  2.19-2.10  (m,  2H),  ２つの交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  485.0  (M  +  1),  487.0  (M  +  1)。
【０８９３】
実施例１９３
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３８０】
2019536810.tif 000387
【０８９４】
工程１。２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンゾニトリルの調製
【化３８１】
2019536810.tif 000388
【０８９５】
実施例１６の工程１に記載されたような手順に従って、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリルを（２−（ブロモメチル）−４，５−ジフルオロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を黄色油状物として得た（６．９９ｇ，７９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.61  (dd,  J  =  8.6,  5.4  Hz,  1H),  7.02  (ddd,  J  =  8.5,  7.9,  2.6  Hz,  1H),  3.33-3.28  (m,  4H),  2.18-2.09  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  191.2  (M  +  1)。
【０８９６】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３８２】
2019536810.tif 000389
【０８９７】
実施例１６の工程２に記載されたような手順に従って、２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリルを２−（アゼチジン−１−イルメチル）−４，５−ジフルオロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、赤色油状物を残渣として得た。この残渣の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の混合物に、（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３９ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２６ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを無水ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（１．１ｍＬ，１４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０５７ｇ，３工程にわたる収率１１％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.09  (s,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.14  (s,  1H),  7.63  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.52-7.45  (m,  2H),  7.30  (dd,  J  =  11.7,  8.3  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  4.49-4.47  (m,  2H),  3.97  (s,  2H),  3.56  (s,  4H),  2.20-2.13  (m,  2H),  １個の交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  501.0  (M  +  1),  503.1  (M  +  1)。
【０８９８】
実施例１９４
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３８３】
2019536810.tif 000390
【０８９９】
（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミン（０．５０ｇ，２．３６ｍｍｏｌ）およびチアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９３ｇ，２．３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（１２ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１ｍＬ，１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、無水ジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（５．４ｍＬ，７０．７ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を淡黄色固体として得た（０．０６２ｇ，２工程にわたる収率５％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.24-11.17  (m,  1H),  8.90  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  8.14  (s,  1H),  7.41-7.15  (m,  4H),  6.91-6.90  (m,  1H),  6.40-6.36  (m,  2H),  5.29-5.07  (m,  1H),  4.32-4.30  (m,  2H),  3.11-3.03  (m,  2H),  1.29-1.21  (m,  4H),  １個の交換可能なプロトンは観察されず;MS  (ES+)  m/z  487.0  (M  +  1)。
【０９００】
実施例１９５
４−（（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３８４】
2019536810.tif 000391
【０９０１】
工程１。５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロベンゾニトリルの調製
【化３８５】
2019536810.tif 000392
【０９０２】
実施例１６の工程１に記載されたような手順に従って、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリルを５−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を無色油状物として得た（１．７３ｇ，８９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.57-7.50  (m,  2H),  7.16  (t,  J  =  8.6  Hz,  1H),  5.27-5.01  (m,  2H),  3.71-3.61  (m,  4H),  3.26-3.13  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  209.2  (M  +  1)。
【０９０３】
工程２。（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロフェニル）メタンアミンの調製
【化３８６】
2019536810.tif 000393
【０９０４】
実施例１６の工程２に記載されたような手順に従って、（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）−メタンアミンを（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロフェニル）メタンアミンで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を黄色油状物として得た（１．３７ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.36-7.25  (m,  1H),  7.24-7.12  (m,  1H),  7.02-6.94  (m,  1H),  3.89-3.86  (m,  2H),  3.60-3.56  (m,  2H),  3.30-3.24  (m,  4H),  2.17-2.10  (m,  2H),  NHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  195.2  (M  +  1)。
【０９０５】
工程３。４−（（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化３８７】
2019536810.tif 000394
【０９０６】
実施例１９４に記載されるような手順に従って、（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミンを（５−（アゼチジン−１−イルメチル）−２−フルオロフェニル）メタンアミンで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．１３ｇ，２７％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):δ  10.80  (s,  1H),  8.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.15  (s,  1H),  7.62-7.58  (m,  1H),  7.40-7.25  (m,  3H),  6.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.34-6.30  (m,  2H),  4.36  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  4.12  (s,  2H),  3.80-3.74  (m,  4H),  2.28-2.17  (m,  2H),  １個の交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  469.2  (M  +  1)。
【０９０７】
実施例１９６
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化３８８】
2019536810.tif 000395
【０９０８】
工程１。２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンゾニトリルの調製
【化３８９】
2019536810.tif 000396
【０９０９】
実施例１６の工程１に記載されたような手順に従って、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリルを２−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を黄色油状物として得た（０．７２ｇ，８１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.47-7.44  (m,  1H),  7.39-7.28  (m,  2H),  3.78  (d,  J  =  1.8  Hz,  2H),  3.36-3.31  (m,  4H),  2.11-2.01  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  191.2  (M  +  1)。
【０９１０】
工程２。（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロフェニル）メタンアミンの調製
【化３９０】
2019536810.tif 000397
【０９１１】
実施例１６の工程２に記載されたような手順に従って、（２−フルオロ−６−（（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）−メタンアミンを２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を橙色油状物として得た（０．８４ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.23-7.12  (m,  2H),  6.97  (dddd,  J  =  9.6,  8.1,  4.5,  1.6  Hz,  1H),  4.40-4.39  (m,  1H),  3.91-3.89  (m,  1H),  3.67  (dd,  J  =  4.3,  1.6  Hz,  1H),  3.65-3.62  (m,  1H),  3.29-3.21  (m,  4H),  2.10-1.97  (m,  2H),  NHは観察されず;MS  (ES+)  m/z  195.2  (M  +  1)。
【０９１２】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化３９１】
2019536810.tif 000398
【０９１３】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロフェニル）メタンアミン（０．２５ｇ，１．２９ｍｍｏｌ）およびチアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５１ｇ，１．２９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ，６．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチル（１０％のトリエチルアミンおよび１０％の２−プロパノールを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た（収率は決定せず）：MS  (ES+)  m/z  569.0  (M  +  1)。次いで、これに無水ジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２．２ｍＬ，２８．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、表題化合物を無色固体として得た（０．１５ｇ，２工程にわたる収率２５％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.21  (s,  1H),  10.03-9.89  (m  ,1H)  8.90  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.55-7.46  (m,  2H),  7.32-7.26  (m,  1H),  7.20-7.17  (m,  1H),  6.91  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.33  (d,  J  =  12.4  Hz,  2H),  4.49-4.46  (m,  4H),  4.23-4.02  (m,  4H),  2.41-2.23  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  469.1  (M  +  1)。
【０９１４】
実施例１９７
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化３９２】
2019536810.tif 000399
【０９１５】
工程１。３−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリドの調製
【化３９３】
2019536810.tif 000400
【０９１６】
クロロスルホン酸（１８．０ｍＬ、２７０．３ｍｍｏｌ）に、２−クロロ−１，３，５−トリフルオロベンゼン（７．２０ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を周囲温度で１８時間撹拌し、次いで６５℃まで加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、次いで氷（４００ｇ）と濃塩酸（１２５ｍＬ）との混合物に、温度を５℃未満に維持しながら滴下により添加した。この添加が完了した後に、この混合物を０℃で１時間激しく撹拌した。その沈殿物を濾別し、そして水（２５０ｍＬ）ですすいで、表題化合物を無色非晶質固体として得た（８．０２ｇ、７０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.07  (ddd,  J  =  9.8,  8.3,  2.3  Hz,  1H)。
【０９１７】
工程２。（（３−クロロ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３９４】
2019536810.tif 000401
【０９１８】
チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．３２ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２１０ｍＬ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテトラヒドロフラン中１Ｍの溶液（１６．６ｍＬ、１６．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、−７８℃まで冷却し、次いでこれに３−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（４．００ｇ、１５．０９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。この反応混合物を、およそ５０ｍＬの体積まで減圧中で濃縮した。酢酸エチル（１６０ｍＬ）で希釈した後に、その有機層を飽和塩化アンモニウム（１５０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（１５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過およびその濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを、ヘキサン中１０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（３．３５ｇ、５２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.83  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.55  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.99  (ddd,  J  =  10.0,  8.2,  2.0  Hz,  1H),  1.40  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  329.0  (M  -  99),  331.0  (M  -  99)。
【０９１９】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−３−クロロ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化３９５】
2019536810.tif 000402
【０９２０】
実施例１９６の工程３に記載されたような手順に従って、チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを（（３−クロロ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２４ｇ，４７％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.39-11.37  (m,  1H),  10.08-9.90  (m,  1H),  8.92-8.89  (m,  1H),  7.55-7.43  (m,  2H),  7.29-7.23  (m,  1H),  7.12-7.09  (m,  1H),  7.02-6.98  (m,  1H),  6.47-6.42  (m,  1H),  4.62-4.53  (m,  4H),  4.22-4.07  (m,  4H),  2.41-2.26  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  503.1  (M  +  1),  505.1  (M  +  1)。
【０９２１】
実施例１９８
４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化３９６】
2019536810.tif 000403
【０９２２】
工程１。２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンゾニトリルの調製
【化３９７】
2019536810.tif 000404
【０９２３】
２−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（０．３５ｇ，１．６ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチルアゼチジン（０．１５ｇ，１．７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１２ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．３４ｇ，９６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.44  (dt,  J  =  7.5,  2.0  Hz,  1H),  7.36-7.27  (m,  1H),  7.26-7.23  (m,  1H),  3.77-3.67  (m,  2H),  3.33-3.22  (m,  2H),  1.98-1.87  (m,  2H),  1.35-1.25  (m,  6H);  MS  (ES+)  m/z  219.2  (M  +1)。
【０９２４】
工程２。（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）−メタンアミンの調製
【化３９８】
2019536810.tif 000405
【０９２５】
Ｒａｎｅｙ−ニッケル（０．７ｍＬ）および２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンゾニトリル（０．３４ｇ，１．６ｍｍｏｌ）のエタノール（２２ｍＬ）中の混合物に、濃水酸化アンモニウム（５．４ｍＬ）を添加した。この反応混合物を水素（１ａｔｍ）の雰囲気下で、周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物をセライトで濾過し、そしてその濾液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その濾液の濾過および減圧中での濃縮により、表題化合物を橙色油状物として得た（０．３８ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.20  (d,  J  =  1.5  Hz,  2H),  7.03-6.99  (m,  1H),  4.02  (s,  2H),  3.69  (d,  J  =  1.2  Hz,  2H),  3.10  (s,  2H),  1.85  (d,  J  =  7.4  Hz,  2H),  1.30  (s,  6H),  NHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  223.2  (M  +1)。
【０９２６】
工程３。（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化３９９】
2019536810.tif 000406
【０９２７】
チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６．９０ｇ，１３４．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中１Ｍ、１６８ｍＬ，１６８．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、その後、３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロベンゼン−１−スルホニルクロリド（５０．００ｇ，１６１．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の溶液を−７８℃で滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１２時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を酢酸エチル（３×４００ｍＬ）で希釈した。その有機相を水（３×４００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のメタノール（１００ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（４０．００ｇ，６２％の収率）：1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  8.81  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.97  (ddd,  J  =  9.8,  8.0,  2.2  Hz,  1H),  1.47-1.34  (m,  9H);  MS  (ES+)  m/z  496.9  (M  +  23)。
【０９２８】
工程４。（（３−ブロモ−４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４００】
2019536810.tif 000407
【０９２９】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３４ｇ，０．７１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２０ｇ，１．４２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（４ｍＬ）中の混合物に、（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）メタンアミン（０．１９ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中の溶液をゆっくりと添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）および酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、その水層を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜４０％の酢酸エチル（０．２％の水酸化アンモニウムを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色固体として得た（０．１９ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.80  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.51  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.22-7.17  (m,  1H),  7.08-6.88  (m,  3H),  6.62-6.57  (m,  1H),  4.52-4.50  (m,  2H),  3.67-3.66  (m,  2H),  3.14-3.10  (m,  2H),  1.95-1.90  (m,  2H),  1.38  (s,  9H),  1.27  (s,  6H);  MS  (ES+)  m/z  675.2  (M  +1),  677.2  (M  +  1)。
【０９３０】
工程５。４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化４０１】
2019536810.tif 000408
【０９３１】
（（３−ブロモ−４−（（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１９ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）および炭素担持パラジウム（４．５％のパラジウム、湿潤、０．０３４ｇ）のメタノール（６ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ，１．１５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を水素（１ａｔｍ）の雰囲気下で、６０℃で７時間撹拌した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、パッドセライトで濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣に、メタノール（６ｍＬ）、炭素担持パラジウム（ａｌｌａｄｉｕｍ）（４．５％のパラジウム、湿潤、０．０３４ｇ）、およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ，１．１５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を水素（１ａｔｍ）の雰囲気下で、６０℃で２時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後に、この混合物をセライトのパッドで濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを無水ジクロロメタン（７ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（０．５２ｍＬ，６．７３ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０９７ｇ，２工程にわたる収率５８％）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.88  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  8.14  (s,  0.8H),  7.74  (s,  1H),  7.29-7.22  (m,  1H),  7.10-7.04  (m,  2H),  6.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.42  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.50  (d,  J  =  3.3  Hz,  2H),  3.66  (s,  2H),  3.14-3.08  (m,  2H),  1.85  (t,  J  =  6.9  Hz,  2H),  1.23  (s,  6H),  NHおよびCOOHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  497.2  (M  +  1)。
【０９３２】
実施例１９９
４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの合成
【化４０２】
2019536810.tif 000409
【０９３３】
工程１。２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリルの調製
【化４０３】
2019536810.tif 000410
【０９３４】
実施例１９８の工程１に記載されたような手順に従って、２−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリルを２−（ブロモメチル）−６−クロロベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を黄色油状物として得た（１．０６ｇ，定量的収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.48-7.34  (m,  3H),  3.73  (s,  2H),  3.19-3.14  (m,  2H),  1.95-1.90  (m,  2H),  1.61-1.43  (m,  2H),  1.33-1.23  (m,  6H);MS  (ES+)  m/z  235.1  (M  +  1),  237.1  (M  +  1)。
【０９３５】
工程２。（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）−メタンアミンの調製
【化４０４】
2019536810.tif 000411
【０９３６】
実施例１９８の工程２に記載されたような手順に従って、２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロベンゾニトリルを２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリルで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を橙色油状物として得た（０．９９ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  239.2  (M  +  1),  241.2  (M  +  1)。
【０９３７】
工程３。（（３−ブロモ−４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４０５】
2019536810.tif 000412
【０９３８】
実施例１９８の工程３に記載されたような手順に従って、（２−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）−３−フルオロフェニル）メタンアミンを（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミンで置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物をベージュ色の固体として得た（０．４１ｇ，７１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.81  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.52  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.37  (dd,  J  =  7.6,  1.7  Hz,  1H),  7.23-7.14  (m,  2H),  6.93-6.87  (m,  1H),  6.66-6.61  (m,  1H),  4.58  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.63  (s,  2H),  3.07  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  1.95-1.91  (m,  2H),  1.40  (s,  9H),  1.24  (s,  6H);  MS  (ES+)  m/z  691.1  (M  +  1),  693.1  (M  +  1),  695.1  (M  +  1)。
【０９３９】
工程４。４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドホルメートの調製
【化４０６】
2019536810.tif 000413
【０９４０】
（（３−ブロモ−４−（（２−クロロ−６−（（２，２−ジメチルアゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４０ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）および炭素担持パラジウム（４．５％のパラジウム、湿潤、０．０７０ｇ）のメタノール（６ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．３３ｍＬ，２．３７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を水素（１ａｔｍ）の雰囲気下で、６０℃で７時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後に、この混合物をセライトのパッドで濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを無水ジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶解させた。これに、トリフルオロ酢酸（１．０８ｍＬ，１４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で３．５時間撹拌した。この反応混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．５％のギ酸を含む）中のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．１４ｇ，３９％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.19  (s,  1H),  7.42-7.27  (m,  3H),  7.18-7.15  (m,  1H),  6.87  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.40  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.44  (s,  2H),  3.51  (s,  2H),  2.96  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  1.76  (t,  J  =  6.9  Hz,  2H),  1.09  (s,  6H),  NHおよびCOOHは観察されず;MS  (ES+)  m/z  513.2  (M  +  1),  515.2  (M  +  1)。
【０９４１】
実施例２００
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４０７】
2019536810.tif 000414
【０９４２】
工程１。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０８】
2019536810.tif 000415
【０９４３】
実施例７２の工程１に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−１−フェニル−２−（ピロリジン−１−イル）エタン−１−アミン塩酸塩を（２−（アゼチジン−１−イルメチル）フェニル）メタンアミンで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２１ｇ，３０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  629.2,  631.2  (M+1)。
【０９４４】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４０９】
2019536810.tif 000416
【０９４５】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンジル）アミノ）−５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（６−フルオロピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１２ｇ，１３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.33  (s,  1H),  7.83-7.70  (m,  3H),  7.32-7.19  (m,  4H),  6.90-6.80  (m,  2H),  6.68-6.61  (m,  1H),  4.49-4.47  (m,  2H),  3.69  (s,  2H),  3.29-3.19  (m,  4H),  2.09-1.97  (m,  2H);  MS  (ES  +)  m/z  479.1  (M  +  1),  481.1  (M  +  1)。
【０９４６】
実施例２０１
２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４１０】
2019536810.tif 000417
【０９４７】
工程１。イソオキサゾール−３−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４１１】
2019536810.tif 000418
【０９４８】
実施例２７の工程１に記載されたような手順に従って、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）チアゾール−２−アミンをイソオキサゾール−３−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＷＯ２００１０４０２２２に従って調製）で置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（２．５６ｇ，３８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  379.1  (M+1)。
【０９４９】
工程２。（（２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（イソオキサゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４１２】
2019536810.tif 000419
【０９５０】
イソオキサゾール−３−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−（アミノメチル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ−メチルプロパン−２−アミン（０．５６ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）の、無水ジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．７３ｇ，５．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜４０％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．２１ｇ，１１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  469.2  (M  -  99)。
【０９５１】
工程３。２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−ベンジル）アミノ）−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４１３】
2019536810.tif 000420
【０９５２】
（（２，６−ジフルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（（イソプロピル（メチル）アミノ）メチル）−ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（イソオキサゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ，５．２８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜２０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０８９ｇ，５４％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.77  (s,  1H),  9.33  (s,  1H),  8.75-8.72  (m,  1H),  7.65-7.28  (m,  4H),  6.46-6.36  (m,  2H),  6.33-6.30  (m,  1H),  4.45-4.10  (m,  4H),  3.62-3.49  (m,  1H),  2.54  (s,  3H),  1.27-1.17  (m,  6H);  MS  (ES+)  m/z  469.0  (M  +  1)。
【０９５３】
実施例２０２
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４１４】
2019536810.tif 000421
【０９５４】
工程１。２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンゾニトリルの調製
【化４１５】
2019536810.tif 000422
【０９５５】
２−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（３．３７ｇ，１７．２１ｍｍｏｌ）およびＮ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミン（１．５ｇ，１７．２１ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２８ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（４．７６ｇ，３４．４２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、この混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（２．３８ｇ，５１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  203.3  (M  +  1)。
【０９５６】
工程２。Ｎ−（２−（アミノメチル）ベンジル）−Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミンの調製
【化４１６】
2019536810.tif 000423
【０９５７】
実施例１６の工程２に記載されたような手順に従って、２−（アゼチジン−１−イルメチル）ベンゾニトリルを２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンゾニトリルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を淡黄色固体として得た（２．１ｇ，８６％の収率）：MS  (ES+)  m/z  207.3  (M  +  1)。
【０９５８】
工程３。２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１７】
2019536810.tif 000424
【０９５９】
チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１．０ｇ，５３．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１２ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮して、表題化合物を無色固体として得た（１５．５ｇ，９９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  295.2  (M  +  1)。
【０９６０】
工程４。２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１８】
2019536810.tif 000425
【０９６１】
２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５．５ｇ，５２．５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（７５ｍＬ）中の溶液に、４−メトキシベンジルクロリド（１２．３ｇ，７８．８ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２２．１ｇ，２６２．５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×１５０ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（１８．６ｇ，８５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.57  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.25-7.21  (m,  3H),  6.81-6.72  (m,  4H),  5.07  (s,  2H),  3.77  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  415.0  (M  +  1)。
【０９６２】
工程３。４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４１９】
2019536810.tif 000426
【０９６３】
２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．０５ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）、およびＮ−（２−（アミノメチル）ベンジル）−Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミン（０．５２ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の混合物に、炭酸カリウム（０．７０ｇ，５．０８ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜４０％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．５２ｇ，３４％の収率）：MS  (ES+)  m/z  601.6  (M  +  1)。
【０９６４】
工程４。４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４２０】
2019536810.tif 000427
【０９６５】
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）ベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．５２ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（７ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（７ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を１６時間加熱還流させた。周囲温度まで冷却した後に、この混合物を減圧中で濃縮した。その残渣の、ジクロロメタン中０〜２０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．４９５ｇ，９６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.20  (s,  1H),  9.01-8.89  (m,  2H),  7.64-7.34  (m,  5H),  6.90  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.33  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.75-4.65  (m,  1H),  4.52-4.45  (m,  2H),  4.04-3.92  (m,  1H),  2.65-2.55  (m,  3H),  1.43  (s,  9H);  MS  (ES  +)  m/z  481.1  (M  +1)。
【０９６６】
実施例２０３
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４２１】
2019536810.tif 000428
【０９６７】
工程１。（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４２２】
2019536810.tif 000429
【０９６８】
（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．８２ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．１２２ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、チアゾール−４−イル（（２，３，４−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に０℃で滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして６時間撹拌した。次いで、この混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜４０％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１３ｇ，７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  699.3  (M  +  1)。
【０９６９】
工程２。４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４２３】
2019536810.tif 000430
【０９７０】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０９９ｇ，８７％の収率）：1HNMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.19  (s,  1H),  8.98  (s,  1H),  8.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.59-7.35  (m,  4H),  7.06-6.99  (m,  2H),  6.77-6.69  (m,  1H),  4.73-4.62  (m,  1H),  4.48-4.38  (m,  2H),  4.13-4.01  (m,  1H),  2.58  (d,  J  =  4.7  Hz,  3H),  1.39  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  499.4  (M  +  1)。
【０９７１】
実施例２０４
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４２４】
2019536810.tif 000431
【０９７２】
工程１。（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソオキサゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４２５】
2019536810.tif 000432
【０９７３】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７８ｇ，２．６５ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物、０．１２７ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、イソオキサゾール−３−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ，２．６５ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に０℃で滴下により添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１８時間撹拌した。次いで、この混合物を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜６０％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．３７ｇ，２１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  653.3  (M  +  1)。
【０９７４】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４２６】
2019536810.tif 000433
【０９７５】
実施例１４の工程２に記載されたような手順に従って、（Ｓ）−５−クロロ−４−（（１−（４−クロロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（イソオキサゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルで置き換えるために必要な重大ではない変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．２２ｇ，５２％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.76  (s,  1H),  10.19  (s,  1H),  8.73  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.57-7.47  (m,  1H),  7.39-7.33  (m,  3H),  6.44-6.36  (m,  2H),  6.32  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  4.49-4.42  (m,  2H),  4.38-4.31  (m,  2H),  4.15-3.98  (m,  4H),  2.45-2.21  (m,  2H);  MS  (ES  +)  m/z  453.4  (M  +1)。
【０９７６】
実施例２０５
（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４２７】
2019536810.tif 000434
【０９７７】
工程１。（Ｓ）−（（２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４２８】
2019536810.tif 000435
【０９７８】
チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２０ｇ，３．０３ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン塩酸塩（０．４６４ｇ，３．３４ｍｍｏｌ）の無水無水ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（１．０３ｍＬ，７．５０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。次いで、これに飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を黄色油状物として得た（０．７５０ｇ，４８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  514.1  (M  +  1)。
【０９７９】
工程２：（Ｓ）−２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４２９】
2019536810.tif 000436
【０９８０】
ジクロロメタン（６ｍＬ）中の（Ｓ）−（（２，６−ジフルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）フェニル）−スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．７５ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣の、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチル（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色泡状物として得た（０．４２ｇ，６９％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.17  (s,  1H),  8.87  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  6.7  Hz,  1H),  7.36-7.26  (m,  2H),  7.22-7.13  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.16  (d,  J  =  13.5  Hz,  2H),  4.79  (五重線,  J  =  7.0  Hz,  1H),  1.44  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  １個の交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  414.1  (M  +  1)。
【０９８１】
実施例２０６
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４３０】
2019536810.tif 000437
【０９８２】
工程１。Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４３１】
2019536810.tif 000438
【０９８３】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリミジン−４−アミン（２．３５ｇ，９．５９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（１１．５ｍＬ，１１．５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（２．２０ｇ，９．５９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして３時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×１００ｍＬ）、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（３．７０ｇ，８７％の収率）：MS  (ES+)  m/z  440.1  (M  +  1)。
【０９８４】
工程２。（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４３２】
2019536810.tif 000439
【０９８５】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン（０．０８５ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．１５５ｇ，１．１２５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．１２０ｇ，４５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  593.1  (M  +  1),  595.1  (M  +  1)。
【０９８６】
工程３。（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４３３】
2019536810.tif 000440
【０９８７】
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中１０〜６０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０２４ｇ，２７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.63  (s,  1H),  8.54-8.33  (m,  1H),  7.62  (s,  1H),  7.47-7.24  (m,  3H),  6.96  (s,  1H),  6.23  (t,  J  =  9.9  Hz,  2H),  4.79  (s,  1H),  1.44-1.42  (m,  3H),  COOHおよびNHは観察されず;  MS  (ES+)  m/z  443.1  (M  +  1),  445.1  (M  +  1)。
【０９８８】
実施例２０７
（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４３４】
2019536810.tif 000441
【０９８９】
工程１。（Ｓ）−（（４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４３５】
2019536810.tif 000442
【０９９０】
チアゾール−４−イル（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エタン−１−アミン（０．０６５ｇ，０．５５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．１７２ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その残渣を、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．１４２ｇ，５０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  548.2  (M  +  1),  550.2  (M  +  1)。
【０９９１】
工程２。（Ｓ）−４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４３６】
2019536810.tif 000443
【０９９２】
（Ｓ）−（（４−（（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１４２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６．０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（３．０ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０８１ｇ，６９％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6):δ  11.18  (s,  1H),  8.87  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  7.39-7.34  (m,  2H),  7.30-7.24  (m,  1H),  6.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.19  (d,  J  =  13.0  Hz,  2H),  4.79  (五重線,  J  =  6.9  Hz,  1H),  1.43  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H)。注記:NHは観察されず；MS  (ES+)  m/z  448.1  (M  +  1),  450.1  (M  +  1)。
【０９９３】
実施例２０８
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４３７】
2019536810.tif 000444
【０９９４】
工程１。（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４３８】
2019536810.tif 000445
【０９９５】
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−アミン（０．０５７ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３．０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．２４８ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（１０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘキサン中０〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０８０ｇ，３８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  577.2  (M  +  1)。
【０９９６】
工程２。（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４３９】
2019536810.tif 000446
【０９９７】
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８０ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中１０〜５０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０２２ｇ，３６％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.60  (s,  1H),  8.37  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  5.9  Hz,  1H),  7.28-7.14  (m,  3H),  6.95  (s,  1H),  6.20  (d,  J  =  12.7  Hz,  2H),  4.81-4.76  (m,  1H),  1.45-1.43  (m,  3H),  COOHおよびNHは観察されず;MS  (ES+)  m/z  427.2  (M  +  1)。
【０９９８】
実施例２０９
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４４０】
2019536810.tif 000447
【０９９９】
工程１。２−ブロモ−３−メトキシベンズアルデヒドの調製
【化４４１】
2019536810.tif 000448
【１０００】
２−ブロモ−３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．３０ｇ，６．５０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７０ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）中の混合物に、ヨードメタン（０．８０ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈した。この混合物を飽和塩化アンモニウム（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜３０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を黄色油状物として得た（１．５０ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  215.1  (M  +  1)。
【１００１】
工程２。１−（２−ブロモ−３−メトキシベンジル）アゼチジンの調製
【化４４２】
2019536810.tif 000449
【１００２】
２−ブロモ−３−メトキシベンズアルデヒド（１．５０ｇ，６．５０ｍｍｏｌ）およびアゼチジン（０．４４ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）の無水１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．７０ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を１８時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×３０ｍＬ）で洗浄し、そしてその有機相を減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（１．３５ｇ，８１％の収率）：MS  (ES+)  m/z  256.2  (M  +  1)。
【１００３】
工程３。２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンズアルデヒドの調製
【化４４３】
2019536810.tif 000450
【１００４】
１−（２−ブロモ−３−メトキシベンジル）アゼチジン（０．２７ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１．６ＭのＮ−ブチルリチウムの溶液（１．３０ｍＬ，１．９７ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下により添加した。この反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、そしてこれにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６６３ｍＬ，８．２０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温めた。室温で３０分間撹拌した後に、この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、無色油状物を得た（０．２２ｇ，６５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  206.2  (M  +  1)。
【１００５】
工程４。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４４４】
2019536810.tif 000451
【１００６】
（（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３８ｇ，０．９７５ｍｍｏｌ）および２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−メトキシベンズアルデヒド（０．２０ｇ，０．９７５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）中の混合物に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．４１ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた混合物を周囲温度で１５分間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×３０ｍＬ）で洗浄し、そしてその有機相を減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中１０〜５０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０１４ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.74  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  8.43  (s,  1H),  7.42  (t,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.14  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.29  (d,  J  =  12.3  Hz,  2H),  4.39  (s,  2H),  4.35  (s,  2H),  4.09  (t,  J  =  8.1  Hz,  4H),  3.86  (s,  3H),  2.45  (五重線,  J  =  8.1  Hz,  2H),  COOHおよびNHは観察されず;MS  (ES+)  m/z  481.2  (M  +  1)。
【１００７】
実施例２１０
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−エチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４４５】
2019536810.tif 000452
【１００８】
工程１。（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４４６】
2019536810.tif 000453
【１００９】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．６ｇ，２４．７ｍｍｏｌ）および（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロフェニル）メタンアミン（５．２０ｇ，２４．７ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（２５０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（６．８０ｇ，４９．４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２００ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（５．０ｇ，３６％の収率）：MS  (ES+)  m/z  563.0  (M  +  1),  565.0  (M  +  1)。
【１０１０】
工程２。（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４４７】
2019536810.tif 000454
【１０１１】
（Ｓ）−４−（（１−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル）アミノ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（３．０ｇ，５．３３ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（２．９０ｍＬ，２１．３ｍｍｏｌ）および１５％の炭素担持パラジウム（５００ｍｇ）を添加した。この懸濁物を減圧下で脱気して水素でパージすることを、数回行った。この混合物を水素圧力（５０ｐｓｉ）の雰囲気下で、８０℃で１６時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後に、この反応混合物を濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を無色泡状物として得た（３．１ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  585.2  (M  +  1)。
【１０１２】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４４８】
2019536810.tif 000455
【１０１３】
（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．１０ｇ，５．２９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色泡状物として得た（１．０ｇ，３９％の収率）：MS  (ES+)  m/z  485.2  (M  +  1),  487.2  (M  +  1)。
【１０１４】
工程４。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−エチルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４４９】
2019536810.tif 000456
【１０１５】
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−クロロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．０５３ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）中の混合物に、エチルボロン酸（０．０４９ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（３．７ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（２．２ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）、およびリン酸カリウム（０．０８８ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、これにアルゴンのストリームを１５分間通すことにより脱気し、次いでマイクロ波内で１６０℃まで４５分間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで冷却し、そしてセライトのパッドで濾過した。このフィルターパッドを酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄し、そして合わせた濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中１０〜５０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０２１ｇ，４０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.24  (s,  1H),  10.19  (s,  1H),  8.92  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.42-7.31  (m,  3H),  7.04  (s,  1H),  6.92  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.38  (d,  J  =  5.5  Hz,  2H),  4.24  (d,  J  =  3.4  Hz,  2H),  4.14-3.97  (m,  4H),  2.68-2.60  (m,  2H),  2.46-2.21  (m,  2H),  1.13  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H);  MS  (ES+)  m/z  479.1  (M  +  1)。
【１０１６】
実施例２１１
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−シクロプロピルベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４５０】
2019536810.tif 000457
【１０１７】
実施例２１０の工程４に記載されたような手順に従って、エチルボロン酸をシクロプロピルボロン酸で置き換えるために必要であるような変更を行って、表題化合物を無色固体として得た（０．０１５ｇ，５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.23  (s,  1H),  10.34  (s,  1H),  8.94-8.92  (m,  1H),  7.38-7.31  (m,  2H),  7.11  (td,  J  =  5.8,  2.3  Hz,  2H),  6.92  (d,  J  =  7.7  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.43-4.40  (m,  4H),  4.14-3.98  (m,  4H),  2.42-2.18  (m,  2H),  2.00-1.91  (m,  1H),  0.91-0.85  (m,  2H),  0.67-0.62  (m,  2H);  MS  (ES+)  m/z  491.2  (M  +  1)。
【１０１８】
実施例２１２
４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４５１】
2019536810.tif 000458
【１０１９】
工程１。２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンゾニトリルの調製
【化４５２】
2019536810.tif 000459
【１０２０】
２−（ブロモメチル）−６−フルオロベンゾニトリル（０．７３７ｇ，３．４０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミン（０．３０ｇ，３．４０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１０ｍＬ，６．８０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。この混合物を飽和塩化アンモニウム（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を黄色油状物として得た（０．４５ｇ，６０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  221.3  (M  +  1)。
【１０２１】
工程２。Ｎ−（２−（アミノメチル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミンの調製
【化４５３】
2019536810.tif 000460
【１０２２】
２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンゾニトリル（０．４５０ｇ，２．０４ｍｍｏｌ）のメタノール（２０．０ｍｌ）および水酸化アンモニウム（５．００ｍＬ）中の溶液に、Ｒａｎｅｙニッケル（０．１７５ｇ，２．０４ｍｍｏｌ）を添加した。この懸濁物を脱気して水素でパージすることを３回行った。この混合物を水素雰囲気下（５０ｐｓｉ）で、周囲温度で１２時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色油状物として得た（０．３００ｇ，６５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  225.3  (M  +  1)。
【１０２３】
工程３。（（３−ブロモ−４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４５４】
2019536810.tif 000461
【１０２４】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）およびＮ−（２−（アミノメチル）−３−フルオロベンジル）−Ｎ，２−ジメチルプロパン−２−アミン（０．６３２ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．３６９ｇ，２．６８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色泡状物として得た（０．３５ｇ，３８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  677.4  (M  +  1),  679.4  (M  +  1)。
【１０２５】
工程４。（（４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４５５】
2019536810.tif 000462
【１０２６】
（（３−ブロモ−４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．２８８ｍＬ，２．０７ｍｍｏｌ）および１５％の炭素担持パラジウム（５１ｍｇ）を添加した。この懸濁物を減圧下で脱気して水素でパージすることを、数回行った。この反応混合物を水素雰囲気下（５０ｐｓｉ）で、７０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、表題化合物を無色泡状物として得た（０．２１ｇ，６８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  599.2  (M  +  1)。
【１０２７】
工程５。４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４５６】
2019536810.tif 000463
【１０２８】
（（４−（（２−（（ｔｅｒｔ−ブチル（メチル）アミノ）メチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２１ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１２％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色泡状物として得た（０．０９０ｇ，５１％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.24  (s,  1H),  9.52  (s,  1H),  8.91  (s,  1H),  7.57-7.34  (m,  4H),  6.92  (s,  1H),  6.39  (d,  J  =  12.7  Hz,  2H),  4.65-4.57  (m,  1H),  4.35  (s,  2H),  4.08-3.97  (m,  1H),  2.54  (s,  3H),  1.39  (s,  9H);  MS  (ES+)  m/z  499.2  (M  +  1)。
【１０２９】
実施例２１３
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４５７】
2019536810.tif 000464
【１０３０】
工程１。チアゾール−４−イル（（２，３，４−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４５８】
2019536810.tif 000465
【１０３１】
チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．９０ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（４１．６ｍＬ，４１．６ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに２，３，４−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（８．０ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして３時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×２００ｍＬ）、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ヘプタン中１０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（６．７０ｇ，５０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  395.1  (M  +  1)。
【１０３２】
工程２。（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４５９】
2019536810.tif 000466
【１０３３】
チアゾール−４−イル（（２，３，４−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２５６ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）および（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロフェニル）メタンアミン（０．１６５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．７６ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜８％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０９５ｇ，２５％の収率）：MS  (ES+)  m/z  587.2  (M  +  1)。
【１０３４】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４６０】
2019536810.tif 000467
【１０３５】
（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０９５ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中１０〜５０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０６０ｇ，７７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.20  (s,  1H),  10.33  (s,  1H),  8.89  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.48-7.40  (m,  3H),  7.05  (s,  1H),  6.99  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.73-6.68  (m,  1H),  4.53  (s,  2H),  4.47-4.46  (m,  2H),  4.21-4.12  (m,  2H),  4.09-3.99  (m,  2H),  2.37  (dd,  J  =  18.6,  10.3  Hz,  1H),  2.30-2.17  (m,  1H);  MS  (ES+)  m/z  487.2  (M  +  1)。
【１０３６】
実施例２１４
２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４６１】
2019536810.tif 000468
【１０３７】
工程１。３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４６２】
2019536810.tif 000469
【１０３８】
アゼチジン−１，３−ジカルボン酸１−（ｔｅｒｔ−ブチル）３−メチル（３．００ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の溶液に、０℃でジエチルエーテル中３Ｍのメチルマグネシウムブロミドの溶液（１１．１ｍＬ，３３．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を黄色泡状物として得た（２．８５ｇ，９５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  3.89  (dt,  J  =  14.4,  7.3  Hz,  4H),  2.57  (dd,  J  =  10.4,  4.3  Hz,  1H),  1.44-1.43  (m,  9H),  1.19  (s,  6H),  OHは観察されず。
【１０３９】
工程２。３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４６３】
2019536810.tif 000470
【１０４０】
３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６７ｇ，３．１１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の溶液に、−７８℃でヘキサン中１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムの溶液（２．５ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、次いでこれにヨウ化メチル（０．５０ｍＬ，８．１０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度まで温め、そして１６時間撹拌した。次いで、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（１０ｍＬ）で希釈し、そしてジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を黄色泡状物として得た（１．０６ｇ，９９％の収率）：1H-NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  3.91-3.83  (m,  4H),  3.21  (s,  3H),  2.63-2.56  (m,  1H),  1.45  (s,  9H),  1.19  (s,  3H),  1.12  (s,  3H)。
【１０４１】
工程３。２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリルの調製
【化４６４】
2019536810.tif 000471
【１０４２】
３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０６ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この混合物を減圧中で濃縮し、そしてその残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）で希釈した。この溶液に、２−ホルミルベンゾニトリル（０．６１ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．７６ｇ，１３．６ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この混合物を飽和重炭酸ナトリウム（３０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により、表題化合物を黄色泡状物として得た（１．００ｇ，８８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  245.2  (M  +  1)。
【１０４３】
工程４。（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミンの調製
【化４６５】
2019536810.tif 000472
【１０４４】
２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンゾニトリル（０．７２ｇ，３．００ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウムの溶液（３．００ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、周囲温度で１時間撹拌した。次いで、この混合物を硫酸ナトリウム十水和物（３．００ｇ）の添加によりクエンチし、次いでこの混合物を１６時間撹拌した。この混合物を珪藻土のパッドで濾過し、そしてそのフィルターケーキをジクロロメタン（３０ｍＬ）ですすいだ。合わせた濾液の、減圧下での濃縮により、表題化合物を無色油状物として得た（０．５９ｇ，７９％）：MS  (ES+)  m/z  249.1  (M  +  1)。
【１０４５】
工程５。（（３−ブロモ−２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４６６】
2019536810.tif 000473
【１０４６】
（（３−ブロモ−２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２４７ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）および（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）フェニル）メタンアミン（０．１３ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（６ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．０７２ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色泡状物として得た（０．０４０ｇ，１０％の収率）：MS  (ES+)  m/z  701.4  (M  +  1),  703.4  (M  +  1)。
【１０４７】
工程６。（（２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４６７】
2019536810.tif 000474
【１０４８】
（（３−ブロモ−２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０４０ｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．０２８ｍＬ，０．２０ｍｍｏｌ）および１５％の炭素担持パラジウム（５ｍｇ）を添加した。この懸濁物を減圧下で脱気して水素でパージすることを、数回行った。この混合物を水素（５０ｐｓｉ）の雰囲気下で、７０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮して、表題化合物を無色泡状物として得た（０．０３６ｇ，定量的収率）：MS  (ES+)  m/z  623.3  (M  +  1)。
【１０４９】
工程７。２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４６８】
2019536810.tif 000475
【１０５０】
（（２，６−ジフルオロ−４−（（２−（（３−（２−メトキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−イル）メチル）ベンジル）アミノ）フェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０３６ｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色泡状物として得た（０．０２３ｇ，７７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.22  (s,  1H),  10.37  (s,  1H),  8.90  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.52-7.36  (m,  5H),  6.91  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.35  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  4.50-4.32  (m,  4H),  4.20-4.04  (m,  2H),  3.96-3.84  (m,  2H),  3.18-3.10  (m,  3H),  2.89-2.77  (m,  1H),  1.04-0.98  (m,  6H);  MS  (ES+)  m/z  523.3  (M  +  1)。
【１０５１】
実施例２１５
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４６９】
2019536810.tif 000476
【１０５２】
工程１。（（２，３，４，６−テトラフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４７０】
2019536810.tif 000477
【１０５３】
チアゾール−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．８０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１Ｍのリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの溶液（４．８３ｍＬ，４．８３ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして１時間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに２，３，４，６−テトラフルオロベンゼンスルホニルクロリド（１．０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして３時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（２×５０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のメタノール（２０ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（０．８０ｇ，６３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  313.2  (M  -  99)。
【１０５４】
工程２。（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４７１】
2019536810.tif 000478
【１０５５】
（（２，３，４，６−テトラフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２０ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）および（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロフェニル）メタンアミン（０．１０３ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．１３２ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０７５ｇ，２６％の収率）：MS  (ES+)  m/z  605.0  (M  +  1)。
【１０５６】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４７２】
2019536810.tif 000479
【１０５７】
（（４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，３，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０７５ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、ジクロロメタン中０〜１０％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０５２ｇ，８５％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.40  (s,  1H),  8.92  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.45-7.39  (m,  3H),  7.00  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.67  (dd,  J  =  13.5,  6.5  Hz,  1H),  4.54-4.44  (m,  4H),  4.13-4.00  (m,  4H),  2.36-2.21  (m,  2H),  １個の交換可能なプロトンは観察されず；MS  (ES+)  m/z  505.0。
【１０５８】
実施例２１６
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４７３】
2019536810.tif 000480
【１０５９】
工程１。（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製。
【化４７４】
2019536810.tif 000481
【１０６０】
（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．９８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に、−７８℃で、テトラヒドロフラン中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍ溶液（１１．０ｍＬ，１１．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、次いで周囲温度まで温め、そして１０分間撹拌した。この反応混合物を−７８℃まで冷却し、そしてこれに２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニルクロリド（２．３０ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いで、周囲温度まで温めた。周囲温度で１６時間撹拌した後に、この反応混合物を飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣のメタノール（１０ｍＬ）中での摩砕により、表題化合物を無色固体として得た（１．５１ｇ，３８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  393.1  (M  +  1)。
【１０６１】
工程２。（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４７５】
2019536810.tif 000482
【１０６２】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の溶液に、鉱油中６０％の水素化ナトリウムの分散物（０．１１５ｇ，２．８７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度まで温め、そして２５分間撹拌した。次いで、これに（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）（（２，４，６−トリフルオロフェニル）スルホニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３７２ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。この反応混合物を、水（５０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして酢酸エチル（７０ｍＬ）で抽出した。その有機層を飽和塩化アンモニウム（２×５０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮により残渣を得、これを、ジクロロメタン中０〜５％のメタノールの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色泡状物として得た（０．１２ｇ，１８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  685.2  (M  +  1)。
【１０６３】
工程３。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）アミノ）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４７６】
2019536810.tif 000483
【１０６４】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−３，６−ジフルオロベンジル）（４−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）スルファモイル）−３，５−ジフルオロフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１２ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣を、水（０．１％のギ酸を含む）中１０〜５０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０７２ｇ，８７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.62  (s,  1H),  10.35  (s,  1H),  7.53-7.43  (m,  2H),  7.38-7.36  (m,  1H),  6.39  (d,  J  =  12.6  Hz,  2H),  6.03  (d,  J  =  0.9  Hz,  1H),  4.49  (d,  J  =  0.4  Hz,  2H),  4.38-4.37  (m,  2H),  4.19-4.01  (m,  4H),  2.46-2.13  (m,  5H);  MS  (ES+)  m/z  485.1  (M  +  1)。
【１０６５】
実施例２１７
５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）シクロプロピル）−アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
【化４７７】
2019536810.tif 000484
【１０６６】
工程１。（（４−（（１−（２−ブロモフェニル）シクロプロピル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
【化４７８】
2019536810.tif 000485
【１０６７】
（（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２３ｇ，３．００ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．００ｍＬ，６．００ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、１−（２−ブロモフェニル）シクロプロパン−１−アミン（０．６４ｇ，３．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を周囲温度で１８時間撹拌し、次いで酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。この混合物を１Ｍの塩酸（２×２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物をオフホワイトの固体として得た（０．６０ｇ，３３％の収率）：MS  (ES+)  m/z  602.1  (M+1),  604.1  (M+1),  606.1  (M+1)。
【１０６８】
工程２。５−クロロ−４−（（１−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）シクロプロピル）−アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテートの調製
【化４７９】
2019536810.tif 000486
【１０６９】
（（４−（（１−（２−ブロモフェニル）シクロプロピル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロフェニル）スルホニル）（チアゾール−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６０ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノメチルトリフルオロボロン酸カリウム（０．２０ｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、および２Ｍの炭酸ナトリウム（１．５０ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）のジオキサン（６ｍＬ）中の混合物に、酢酸パラジウム（０．０２３ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）およびジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（０．０７０ｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を脱気し、そして１００℃まで１６時間加熱した。周囲温度まで冷却した後に、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そしてセライトのパッドで濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチル（１０％のイソプロパノールおよび１０％のトリエチルアミンを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中２０〜８０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣによるさらなる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０１５ｇ，３％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.20-11.17  (m,  1H),  9.61-9.57  (m,  1H),  8.86  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.83-7.79  (m,  1H),  7.56  (d,  J  =  7.3  Hz,  2H),  7.42-7.39  (m,  3H),  6.97-6.94  (m,  2H),  4.74-4.69  (m,  2H),  2.79-2.76  (m,  6H),  1.34-1.30  (m,  4H);  MS  (ES+)  m/z  481.3  (M  +  1),  483.3  (M  +  1)。
【１０７０】
実施例２１８
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４８０】
2019536810.tif 000487
【１０７１】
工程１。２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンゾニトリルの調製
【化４８１】
2019536810.tif 000488
【１０７２】
無水メタノール（２０ｍＬ）に、鉱油中６０％の水素化ナトリウムの分散物（０．２１ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を１時間撹拌し、次いでこれに２−（ブロモメチル）−６−フルオロベンゾニトリル（１．１０ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で５時間、および周囲温度で１６時間撹拌した。次いで、この混合物を飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）の添加によりクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜２０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を無色油状物として得た（０．４０ｇ，４７％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.64-7.57  (m,  1H),  7.39  (dd,  J  =  7.8,  0.6  Hz,  1H),  7.19-7.13  (m,  1H),  4.65  (s,  2H),  3.50  (s,  3H)。
【１０７３】
工程２。（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）フェニル）メタンアミンの調製
【化４８２】
2019536810.tif 000489
【１０７４】
２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンゾニトリル（０．４０ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１６ｍＬ）中の溶液に、テトラヒドロフラン中１．０Ｍの水素化アルミニウムリチウムの溶液（３．６０ｍＬ，３．６０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、この混合物を硫酸ナトリウム十水和物（８．３０ｇ）の添加によりクエンチし、次いでこの混合物を１８時間撹拌した。この混合物をセライトの床で濾過し、そしてその濾過したケーキを酢酸エチル（１００ｍＬ）ですすいだ。合わせた濾液の濃縮により、表題化合物を無色油状物として得た（０．３１ｇ，７５％）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  7.20  (td,  J  =  7.8,  5.6  Hz,  1H),  7.11-7.00  (m,  2H),  4.51  (s,  2H),  3.88  (d,  J  =  1.4  Hz,  2H),  3.41  (s,  3H),  1.76  (s,  2H);  MS  (ES+)  m/z  170.2  (M  +  1)。
【１０７５】
工程３。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８３】
2019536810.tif 000490
【１０７６】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．４１ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）および（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）フェニル）メタンアミン（０．１５ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（３．５ｍＬ）中の混合物に、ジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．１３ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を１８時間撹拌し、次いで水（２ｍＬ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、ヘキサン中０〜５０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（０．３６ｇ，６６％）：MS  (ES+)  m/z  610.3  (M  +  1),  612.3  (M  +  1)。
【１０７７】
工程３。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８４】
2019536810.tif 000491
【１０７８】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（２−フルオロ−６−（メトキシメチル）ベンジル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３６ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を添加した。この混合物を１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣にメタノール（２０ｍＬ）を添加し、そしてこの混合物を濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を、水（０．１％のトリフルオロ酢酸を含む）中２０〜８０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、表題化合物を無色固体として得た（０．０５５ｇ，２０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.14-11.12  (m,  1H),  8.88  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.59  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.36  (td,  J  =  7.9,  5.8  Hz,  1H),  7.25-7.16  (m,  2H),  6.99  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  6.49-6.46  (m,  1H),  4.54  (s,  2H),  4.48-4.47  (m,  2H),  3.30  (s,  3H);  MS  (ES+)  m/z  460.1  (M  +  1),  462.1  (M  +  1)。
【１０７９】
実施例２１９
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミドの合成
【化４８５】
2019536810.tif 000492
【１０８０】
工程１。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８６】
2019536810.tif 000493
【１０８１】
（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロフェニル）メタンアミン（０．９５ｇ，４．８９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．３２ｇ，４８．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の混合物に、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ベンゼンスルホンアミド（２．０３ｇ，４．８９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で７２時間撹拌した。この反応混合物を、１Ｍの塩酸溶液でｐＨ６に調整し、そしてこの混合物を酢酸エチル（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機画分を飽和塩化アンモニウム（３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮した。その残渣の酢酸エチル（６０ｍＬ）からの結晶化により、表題化合物を無色固体として得た（２．３０ｇ，８０％）：MS  (ES+)  m/z  589.2  (M  +  1),  591.2  (M  +  1)。
【１０８２】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−５−メチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８７】
2019536810.tif 000494
【１０８３】
マイクロ波バイアルに、４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（０．０８ｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（０．２２ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート（０．０３ｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０１ｇ，０．０３ｍｍｏｌ）および無水１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を添加した。この混合物を脱気し、次いでマイクロ波反応器内で、１３０℃まで３０分間加熱した。この反応混合物を周囲温度まで放冷し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム（３０ｍＬ）で希釈し、そして濾過した。その濾液を集め、そしてその層を分離した。その有機層を飽和塩化アンモニウム（２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液を減圧中で濃縮し、その残渣を、ヘプタン中２０〜１００％の酢酸エチル（２０％のエタノールおよび０．２％の水酸化アンモニウムを含む）の勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を粘性油状物として得た（０．１４ｇ，７０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  CDCl3)  δ  8.14  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.45-7.39  (m,  3H),  7.29-7.22  (m,  1H),  7.12-7.02  (m,  3H),  6.83  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  6.67  (d,  J  =  1.8  Hz,  2H),  5.04  (s,  2H),  4.40  (s,  2H),  3.77  (s,  3H),  3.64  (s,  2H),  3.25  (t,  J  =  7.1  Hz,  4H),  2.16  (s,  3H),  2.14  (s,  2H);  MS(ES+)  m/z  568.9  (M  +  1)。
【１０８４】
工程２。４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−５−メチルベンゼンスルホンアミドの調製
【化４８８】
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【１０８５】
４−（（２−（アゼチジン−１−イルメチル）−６−フルオロベンジル）アミノ）−２−フルオロ−Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−５−メチルベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の無水１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を６５℃で１時間撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。その残渣の、水（０．５％のギ酸を含む）中１５〜６０％のアセトニトリルの勾配で溶出する分取逆相ＨＰＬＣによる精製により、表題化合物を無色固体として得た（０．０５ｇ，３０％の収率）：1H  NMR  (300  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.52-11.31  (m,  1H),  8.64  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  7.46-7.39  (m,  1H),  7.37-7.27  (m,  1H),  7.24-7.11  (m,  2H),  7.04-6.88  (m,  1H),  6.73  (d,  J  =  14.0  Hz,  1H),  6.31  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  4.41  (s,  2H),  3.73  (s,  2H),  3.32-3.17  (m,  4H),  2.16-2.09  (m,  3H),  2.06-1.94  (m,  2H);  MS(ES+)  m/z  449.2  (M  +  1)。
【１０８６】
実施例２２０
５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの合成
【化４８９】
2019536810.tif 000496
【１０８７】
工程１。５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４９０】
2019536810.tif 000497
【１０８８】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２５０ｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）の無水ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の溶液に、１−（２−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−アミン（０．０８２ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１８０ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁物を６０℃で１６時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）で希釈した。その層を分離し、そしてその水相を酢酸エチル（３×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。その濾液の減圧中での濃縮、およびその残渣の精製。その残渣を、ヘキサン中５〜６０％の酢酸エチルの勾配で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物として得た（０．１５３ｇ，４８％の収率）：MS  (ES+)  m/z  592.0  (M  +  1),  594.0  (M  +  1)。
【１０８９】
工程２。５−クロロ−２−フルオロ−４−（（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）アミノ）−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドの調製
【化４９１】
2019536810.tif 000498
【１０９０】
５−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣꾂菣鞃菣钃菣覼苣龃菣覼裢꺼裢袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯邼볯醼볯鎼뷯貼볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁럦袐觧銂釥늛룦ꚺ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎁苣ꮁ菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣龔臣龁駧늉닦뾮觧銂뿦躁臣袂苣꒙軥鞁臣芀臣꺁뿦늶苣鮸鳥궸臣莿룧鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁껦ꎸ苣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼韃볯趽볯覼臣ꦑꃧ鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯钼볯螽볯鎼볯薼臣躏軧覼볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前†㌨〰†䡍ⱺ†䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 츠₴ㄠ⸲㜷†搨‬䨠†‽〠㐮†穈‬ㄠ⥈‬㜠㘮ⴰ⸷㐵†洨‬㈠⥈‬㜠㌮ⴱ⸷㌲†洨‬㈠⥈‬㜠㈮ⴰ⸷〱†洨‬㌠⥈‬㘠㠮′⠠Ɽ†⁊㴠†⸴‶䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸶㜷†搨‬䨠†‽ㄠ⸲‷䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸱㤳ㄭ㌮‷⠠Ɑ†䠲Ⱙ†⸱㠲ㄭ㈮″⠠Ɑ†䠲㬩†卍†䔨⭓ 洠稯†㐴⸱‹⠠⁍⬠†⤱‬㐠㌴㤮†䴨†‫ㄠ芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯㲑牢ਾ†볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣꾂菣鞃菣鶃苣랂볯銈볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳ㄸ⸰楴≦㈾㄰㔹㘳ㄸ⸰楴쉦゠〰㤴㰹愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯邼볯銼볯鎼뷯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣醼裢閃苣讃菣랂苣궃菣궃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯邼볯邼볯鞼뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁胣ꆄ냦꺼볯꺼裢뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼볯趽볯覼룤꺁럦袐觧ꮁ胣뒰듧隌菣袃菣Ꚃ菣袼觩릲룤隼볯薼臣蚈闦ꦉ胣邼볯邼볯鎼뷯貼볯躼볯馼뷯趽뷯貽볯銂釥늛룦ꚺ臣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁럦袐迥鲿觧銂볯鞼駦鎖鋦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎁臣趏뿥랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯閼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀臣鞁臣鎁苣ꮁꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ볯閼뷯겼볯銂럦ꂊ臣龁胣鶁臣꒱苣蚈鯩鞁胣鶁臣ꚁ臣꺁냦뢛苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼韃볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩鯧銂菣ꦃ苣뎃볯閼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ뿦躁臣龁胣鶁臣뺿뛦꺁룦Ꞝ룤ꞁ臣莿룧膀臣袂臣鶁臣议룦꺁胣颃苣떂菣궸볯鲀볯邼볯薼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣뺋藩ꞁ뫦몇臣讂苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃胣鶁臣貾胣뒰볯邼볯醼볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅苣ꮐ苣覼룤꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣銂뫦몇뛦ꢁ臣ꚁ뷤ꢔ臣讂裥随胩뢛볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨꮁ苣誂ꇨ財賥袐觧銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯醼볯螽볯隼볯꺁迥螎볯骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠〳‰䴠穈‬䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾†듎†ㄱ㌮‸⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸸㤸㠭㠮‸⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸷㐸†搨‬䨠†‽㜠㐮†穈‬ㄠ⥈‬㜠㌮‴⠠ⱴ†⁊㴠†⸷‴䠠ⱺ†䠲Ⱙ†⸷㔲†搨‬䨠†‽㜠㌮†穈‬ㄠ⥈‬㜠㈮ⴲ⸷㘱†洨‬㈠⥈‬㜠〮‴⠠Ɽ†⁊㴠†⸲‱䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸶㠹†搨‬䨠†‽ㄠ⸱‵䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸱㠴†猨‬㐠⥈※䴠⁓⠠卅⤫†⽭⁺㐠㐲㤮†䴨†‫ㄠⰩ†㈴⸶‹⠠⁍⬠†⤱胣ં䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯銼戼㹲 袼볯覼裢閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㠶〱琮晩㸢〲㤱㌵㠶〱琮晩ꃂ〰㔰〰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧醼胣袼볯覼裢袼볯閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣꺁ꫨ붣戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳ㄸ⸰楴≦㈾㄰㔹㘳ㄸ⸰楴쉦゠〰〵㰱愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯邼볯銼볯邼뷯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆄ냦뢂菣膃菣릂菣鮃苣랂菣袼볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀볯뎼볯銈볯銈볯銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣龃菣ꦡ藩ꦡ볯邼볯銼볯鎼뷯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯閼볯螽볯醼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁蟦膿觧銂볯閼蓢ꞁ볯颼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯閼뷯겼볯誁苣뎁냦袼볯趽볯覼臣貸蟩鞁臣芀臣꺁뇥銂裥ꊛ臣膀臣鞁臣鶁臣뒰鯧銂藩뢅苣膃菣袼볯쎓鎼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ뢛苣隃菣ꒂ菣袼볯쎑閼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ뿦躁臣龁胣鶁臣뺿뛦꺁룦Ꞝ룤ꞁ臣莿룧膀臣袂臣鶁臣议룦꺁胣颃苣떂菣궸볯鲀볯邼볯꺁藩뢅苣膃菣꺁该超臣뚺蟥馁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣讂닧붣臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧銂蓧늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥龁볯邼볯醼볯銼뷯貼볯鞼볯꺁迥螎볯骼卍†䔨⭓ 洠稯†㔴⸹‹⠠⁍ⴠ†㤹Ⱙ†㘴⸱‹⠠⁍ⴠ†㤹芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖷ꣧銼胣袼볯覼裢閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㠶〱琮晩㸢〲㤱㌵㠶〱琮晩ꃂ〰㔰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼볯覼裢袼볯閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯躼볯醼볯螽볯邼볯銼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼룤꺁뫦늶臣膀菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅볯醼뷯겼볯銂럦ꂊ臣膀臣鞁臣鎁臣랷郥ꦉ苣ꢑ鯥ꦸ뫥ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀臣貂臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣ꚁ铧颁臣袲껦ꦉ苣뺿臩ꮁ苣誂駩뮎臣龁胣鶁臣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鞾苣貂臣议룦銂胣뒰볯邼볯醼볯꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅苣ꮐ苣覼룤꺁苣뮂菣讃菣ꪃ菣銂뫦몇뛦ꢁ臣ꚁ뷤ꢔ臣讂裥随胩뢛볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯閼볯螽볯閼볯薼臣躏軧覼볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾中前†㌨〰†䡍ⱺ†䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 츠₴ㄠ⸱㐱†猨‬ㄠ⥈‬㠠㠮‶⠠Ɽ†⁊㴠†⸲′䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸷ㄶ†搨‬䨠†‽㜠㐮†穈‬ㄠ⥈‬㜠㔮ⴲ⸷㐴†洨‬㈠⥈‬㜠㌮ⴵ⸷㐲†洨‬㈠⥈‬㘠㤮‶⠠Ɽ†⁊㴠†⸲′䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸶㘸㘭㠮″⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸶㈱†搨‬䨠†‽ㄠ⸳′䠠ⱺ†䠱Ⱙ†⸴ㄷ㐭㘮″⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸲㤰ㄭ㤮‴⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸱㜸ㄭ㜮″⠠Ɑ†䠱Ⱙ†⸰㐹†琨‬䨠†‽㜠㌮†穈‬㌠⥈※䴠⁓⠠卅⤫†⽭⁺㐠㤵㤮†䴨†‫ㄠⰩ†㘴⸲‰⠠⁍⬠†⤱胣ં䐼噉邀볯邼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯鎼戼㹲 袼볯覼裢閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣膃菣覼苣龃菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㘳ㄸ⸰楴≦㈾㄰㔹㘳ㄸ⸰楴쉦゠〰〵㰳愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯芀볯뎼볯銈볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣钃菣覼苣龃菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㠶〱琮晩㸢〲㤱㌵㠶〱琮晩ꃂ〰㔰㐰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯꺁럥讨볯ꮁ臣蒁臣風볨閁苣龁苣蚁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀볯뎼볯銈볯銈볯銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣龃菣ꦡ藩ꦡ苣袼볯覼裢醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣뾂菣銈볯銈苣龃菣ꦡ藩ꦡ臣꺽臣鮏臣讂臣膂臣薿ꛨꪁ蟩Ꞥ臣꾁臣蒁ꓥ뒛苣財臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣ꆄ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁볯邼볯邼볯鞼뷯貼볯馼볯꺁迥螎볯骼卍†䔨⥓†⽭⁺㐠㠴㈮†䴨†‭㤠⤹‬㐠〵㈮†䴨†‭㤠⤹胣ં䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†럥讨볯芀볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈볯鎼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼裢袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㠶〱琮晩㸢〲㤱㌵㠶〱琮晩ꃂ〰㔰㔰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯꺁럥讨볯ꮁ臣蒁臣風볨閁苣龁苣蚁臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣膀볯뎼볯銈볯袼볯銈苣궃菣銈볯銈볯袼볯銈볯銼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣钃菣覼苣龃菣覼裢銼裢閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣覼볯膃苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣龃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣袼볯覼裢袼볯閼裢꾂菣궃裢钼裢袼볯醼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꞁ뷧趁迦袁苣龁苣ꮁ뿥膦臣趇ꓥꞁ臣ꪁ臣覤鯦銂ꇨꎁ臣膀ꇨ財賥袐觧銂蓧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣袼볯躼볯醼볯螽볯钼볯꺁迥螎볯骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰ⵈ䵎⁒⠠〳‰䴠穈‬䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾†듎†ㄱㄮ′⠠ⱳ†䠱Ⱙ†⸸㜸†搨‬䨠†‽㈠ㄮ†穈‬ㄠ⥈‬㜠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