(57)【要約】  この発明は、有機分子、特に有機光電子デバイスに用いる有機分子に関する。この発明によれば、有機分子は、-  一般式Iの構造からなる又は含む第一の化学的部分、  【化１】2019533739.tif 000202一般式I及び、-  それぞれ一般式IIの構造からなる又は含む、そのそれぞれにおいて他とは独立である2つの第二の化学的部分、からなるものであって、  【化２】2019533739.tif 000203一般式II前記第一の化学的部分は、前記2つの第二の化学的部分のそれぞれと、単結合を介して結合し、式中、T、Vは、他とは独立に、第一の化学的部分を2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、W、X、Yは、他とは独立に、第一の化学的部分を2つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、CN及びCF3からなる群から選択され、W、X及びYからなる群から選択される1つの置換基は、厳密にはCN又はCF3であり、T、V、W、X及びYからなる群から選択される2つの置換基は、厳密には第一の化学的部分と2つの第二の化学的部分のうちの一方とを結合する単結合の結合部位を表す。
2019533739.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機発光分子であって、
−  一般式Ｉの構造からなる又は含む第一の化学的部分、
【化１】
2019533739.tif 000197
及び、
−  一般式ＩＩの構造からなる又は含む、それぞれ他とは独立である２つの第二の化学的部分、からなる又は含むものであって、
【化２】
2019533739.tif 000198
前記第一の化学的部分は、前記２つの第二の化学的部分のそれぞれと、単結合を介して結合し、
Ｔは、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
Ｖは、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
Ｗは、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択され、
Ｘは、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択され、
Ｙは、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択され、
＃は、前記第一の化学的部分を前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位を表し、
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ1は、
水素、
重水素、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ2は、
水素、
重水素、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒmは、
水素、
重水素、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
１つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ5は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ6は、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基（１つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のアルコキシ基（１つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基（１つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルケニル基（１つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルキニル基（１つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、
１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数３〜１７のヘテロアリール基、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、
及び、Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
互いに独立である置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は、１つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成してもよく、
Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択される１つの置換基は、厳密にはＣＮ又はＣＦ3であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択される２つの置換基は、厳密には前記第一の化学的部分と前記２つの第二の化学的部分のうちの一方とを結合する単結合の結合部位を表す、有機発光分子。
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ2、及びＲmは互いに独立に、Ｈ、メチル基及びフェニル基からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項１記載の有機発光分子。
【請求項３】
ＷはＣＮである、請求項１又は２に記載の有機発光分子。
【請求項４】
前記２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩａの構造からなる又は含むものであって、
【化３】
2019533739.tif 000199
式中、＃及びＲaは、請求項１にあるとおりに規定される、請求項１から３のいずれか１項に記載の有機発光分子。
【請求項５】
前記２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩｂの構造からなる又は含むものであって、
【化４】
2019533739.tif 000200
式中、
Ｒbは、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項１とは別の規定が適用される、請求項１から４のいずれか１項に記載の有機発光分子。
【請求項６】
前記２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩｃの構造からなる又は含むものであって、
【化５】
2019533739.tif 000201
式中、
Ｒbは、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項１とは別の規定が適用される、請求項１から４のいずれか１項に記載の有機発光分子。
【請求項７】
Ｒbは、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル基、
及び、
−  Ｎ（Ｐｈ）2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項５又は６に記載の有機発光分子。
【請求項８】
３−シアノフェニル−ボロン酸を反応体、好ましくはブロモ置換の、ジフルオロ置換のベンゾニトリル／ベンゾトリフルオリドと反応する反応体として用いる、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子を調製する方法。
【請求項９】
光電子デバイス中における、発光体及び／又はホスト材料及び／又は電子輸送材料及び／又はホール注入材料及び／又はホールブロッキング材料としての、請求項１から７のいずれか１項に記載の分子の使用。
【請求項１０】
前記光電子デバイスは、
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサー、特に非気密密閉の気体センサー及び蒸気センサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子、からなる群から選択される、請求項９記載の使用。
【請求項１１】
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、請求項１から７のいずれか１項に記載の少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  請求項１から７のいずれか１項の有機分子とは異なる、１つ又は複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つ又は複数の染料及び／又は１つ又は複数の溶媒と、からなる又は含む、組成物。
【請求項１２】
特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサーであって特に非気密密閉の気体センサー及び蒸気センサーにおけるＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である、請求項１から７のいずれか１項に記載の１つの有機分子又は請求項１１記載の組成物を含む、光電子デバイス。
【請求項１３】
−  基板と、
−  陽極と、
−  陰極と、
−  前記陽極と前記陰極との間に配置されて、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子又は請求項１１記載の組成物を含む、少なくとも１つの発光層とを備え、前記陽極又は前記陰極が前記基板上に配置されるものである、請求項１２記載の光電子デバイス。
【請求項１４】
請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子又は請求項１１記載の組成物を用い、特に蒸着法による又は溶液からの、有機分子の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、有機分子と、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）及び他の光電子デバイスにおける該有機分子の使用に関する。
【発明の概要】
【０００２】
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるのに好適な分子を提供することである。
【０００３】
この目的は、新種の有機分子を提供するこの発明により達成する。
【０００４】
この発明によれば、この有機分子は純粋な有機分子であって、すなわち、該有機分子は、光電子デバイスに用いることが公知である金属錯体とは異なり、金属イオンを何も含有しない。
【０００５】
本発明によれば、この有機分子は、青色、水色又は緑色のスペクトル領域に極大波長を示す。この有機分子は、特に４２０ｎｍ〜５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ〜４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍにおいて極大波長を示す。この発明にかかる有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に７０％以上である。この発明にかかる分子は、特に熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である光電子デバイスにおけるこの発明にかかる分子の使用が、より高効率なデバイスをもたらす。相当するＯＬＥＤは、公知の発光体材料を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性と、それに匹敵する色とを有する。
【０００６】
この発明にかかる有機発光分子は、一般式Ｉの構造からなる又は含む第一の化学的部分、
【化１】
2019533739.tif 000003
及び、
一般式ＩＩの構造からなる又は含む、それぞれ他とは独立である２つの第二の化学的部分、からなる又は含むものであって、
【化２】
2019533739.tif 000004
第一の化学的部分は、該２つの第二の化学的部分のそれぞれと、単結合を介して結合する。
【０００７】
Ｔは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素である。
【０００８】
Ｖは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位又は水素である。
【０００９】
Ｗは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択される。
【００１０】
Ｘは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択される。
【００１１】
Ｙは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又は水素、ＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択される。
【００１２】
＃は、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位を表す。
【００１３】
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１４】
Ｒ1は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１５】
Ｒ2は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１６】
Ｒmは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１７】
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１８】
Ｒ5は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ6）2、
ＯＲ6、
Ｓｉ（Ｒ6）3、
Ｂ（ＯＲ6）2、
ＯＳＯ2Ｒ6、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１９】
Ｒ6は、水素、
重水素、
ＯＰｈ、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、及び、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２０】
互いに独立である置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は、随意に、１つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成することが可能である。
【００２１】
この発明によれば、Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択される１つの置換基は、厳密にはＣＮ又はＣＦ3であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹからなる群から選択される２つの置換基は、厳密には第一の化学的部分と２つの第二の化学的部分のうちの一方とを結合する単結合の結合部位を表す。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】図１は、ＰＭＭＡ中の実施例１（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図２】図２は、ＰＭＭＡ中の実施例２（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図３】図３は、ＰＭＭＡ中の実施例３（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図４】図４は、ＰＭＭＡ中の実施例４（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図５】図５は、ＰＭＭＡ中の実施例５（１０重量％）の発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
一実施形態においては、Ｒ1、Ｒ2及びＲmは、Ｈ、メチル基及びフェニル基からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２４】
一実施形態においては、Ｗは、第一の化学的部分を２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＣＮ及びＣＦ3からなる群から選択される。
【００２５】
この発明の一実施形態においては、ＷはＣＮである。
【００２６】
この発明のさらなる実施形態においては、２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩａの構造からなる又は含むものであって、
【化３】
2019533739.tif 000005
式中、＃及びＲaは、上記のとおりに規定される。
【００２７】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒaは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２８】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒaは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２９】
この発明のさらなる実施形態においては、２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩｂの構造、一般式ＩＩｂ−２の構造、一般式ＩＩｂ−３の構造もしくは一般式ＩＩｂ−４の構造からなる又は含むものであって、
【化４】
2019533739.tif 000006
式中、
Ｒbは、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３０】
先述とは別の規定が適用される。
【００３１】
この発明のさらなる一実施形態においては、２つの第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩｃの構造、一般式ＩＩｃ−２の構造、一般式ＩＩｃ−３の構造もしくは一般式ＩＩｃ−４の構造からなる又は含むものであって、
【化５】
2019533739.tif 000007
式中、先述の規定が適用される。
【００３２】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒbは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３３】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒbは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３４】
以下において、第二の化学的部分の例示的な実施形態について示す：
【化６】
2019533739.tif 000008
【化７】
2019533739.tif 000009
【化８】
2019533739.tif 000010
式中、＃、Ｚ、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に関しては、先述の規定が適用される。
【００３５】
一実施形態においては、Ｒa及びＲ5は、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ3及びジフェニルアミン（ＮＰｈ2）からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３６】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩ−１又は一般式ＩＩＩ−２の構造からなる又は含む：
【化９】
2019533739.tif 000011
式中、先述の規定が適用される。
【００３７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩａ−１又は一般式ＩＩＩａ−２の構造からなる又は含む：
【化１０】
2019533739.tif 000012
式中、
Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３８】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｂ−１又は一般式ＩＩＩｂ−２の構造からなる又は含む：
【化１１】
2019533739.tif 000013
式中、先述の規定が適用される。
【００３９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｃ−１又は一般式ＩＩＩｃ−２の構造からなる又は含む：
【化１２】
2019533739.tif 000014
式中、先述の規定が適用される。
【００４０】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｄ−１又は一般式ＩＩＩｄ−２の構造からなる又は含む：
【化１３】
2019533739.tif 000015
式中、先述の規定が適用される。
【００４１】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｅ−１又は一般式ＩＩＩｅ−２の構造からなる又は含む：
【化１４】
2019533739.tif 000016
式中、先述の規定が適用される。
【００４２】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｆ−１又は一般式ＩＩＩｆ−２の構造からなる又は含む：
【化１５】
2019533739.tif 000017
式中、先述の規定が適用される。
【００４３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｇ−１又は一般式ＩＩＩｇ−２の構造からなる又は含む：
【化１６】
2019533739.tif 000018
式中、先述の規定が適用される。
【００４４】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｈ−１又は一般式ＩＩＩｈ−２の構造からなる又は含む：
【化１７】
2019533739.tif 000019
式中、先述の規定が適用される。
【００４５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶ−１又は一般式ＩＶ−２の構造からなる又は含む：
【化１８】
2019533739.tif 000020
式中、先述の規定である。
【００４６】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶａ−１又は一般式ＩＶａ−２の構造からなる又は含む：
【化１９】
2019533739.tif 000021
式中、先述の規定が適用される。
【００４７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｂ−１又は一般式ＩＶｂ−２の構造からなる又は含む：
【化２０】
2019533739.tif 000022
式中、先述の規定が適用される。
【００４８】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｃ−１又は一般式ＩＶｃ−２の構造からなる又は含む：
【化２１】
2019533739.tif 000023
式中、先述の規定が適用される。
【００４９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｄ−１又は一般式ＩＶｄ−２の構造からなる又は含む：
【化２２】
2019533739.tif 000024
式中、先述の規定が適用される。
【００５０】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｅ−１又は一般式ＩＶｅ−２の構造からなる又は含む：
【化２３】
2019533739.tif 000025
式中、先述の規定が適用される。
【００５１】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｆ−１又は一般式ＩＶｆ−２の構造からなる又は含む：
【化２４】
2019533739.tif 000026
式中、先述の規定が適用される。
【００５２】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｇ−１又は一般式ＩＶｇ−２の構造からなる又は含む：
【化２５】
2019533739.tif 000027
式中、先述の規定が適用される。
【００５３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｈ−１又は一般式ＩＶｈ−２の構造からなる又は含む：
【化２６】
2019533739.tif 000028
式中、先述の規定が適用される。
【００５４】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖ−１又は一般式Ｖ−２の構造からなる又は含む：
【化２７】
2019533739.tif 000029
式中、先述の規定が適用される。
【００５５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖａ−１又は一般式Ｖａ−２の構造からなる又は含む：
【化２８】
2019533739.tif 000030
式中、先述の規定が適用される。
【００５６】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｂ−１又は一般式Ｖｂ−２の構造からなる又は含む：
【化２９】
2019533739.tif 000031
式中、先述の規定が適用される。
【００５７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｃ−１又は一般式Ｖｃ−２の構造からなる又は含む：
【化３０】
2019533739.tif 000032
式中、先述の規定が適用される。
【００５８】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｄ−１又は一般式Ｖｄ−２の構造からなる又は含む：
【化３１】
2019533739.tif 000033
式中、先述の規定が適用される。
【００５９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｅ−１又は一般式Ｖｅ−２の構造からなる又は含む：
【化３２】
2019533739.tif 000034
式中、先述の規定が適用される。
【００６０】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｆ−１又は一般式Ｖｆ−２の構造からなる又は含む：
【化３３】
2019533739.tif 000035
式中、先述の規定が適用される。
【００６１】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｇ−１又は一般式Ｖｇ−２の構造からなる又は含む：
【化３４】
2019533739.tif 000036
式中、先述の規定が適用される。
【００６２】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｈ−１又は一般式Ｖｈ−２の構造からなる又は含む：
【化３５】
2019533739.tif 000037
式中、先述の規定が適用される。
【００６３】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩ−１又は一般式ＶＩ−２の構造からなる又は含む：
【化３６】
2019533739.tif 000038
式中、先述の規定が適用される。
【００６４】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩａ−１又は一般式ＶＩａ−２の構造からなる又は含む：
【化３７】
2019533739.tif 000039
式中、先述の規定が適用される。
【００６５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｂ−１又は一般式ＶＩｂ−２の構造からなる又は含む：
【化３８】
2019533739.tif 000040
式中、先述の規定が適用される。
【００６６】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｃ−１又は一般式ＶＩｃ−２の構造からなる又は含む：
【化３９】
2019533739.tif 000041
式中、先述の規定が適用される。
【００６７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｄ−１又は一般式ＶＩｄ−２の構造からなる又は含む：
【化４０】
2019533739.tif 000042
式中、先述の規定が適用される。
【００６８】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｅ−１又は一般式ＶＩｅ−２の構造からなる又は含む：
【化４１】
2019533739.tif 000043
式中、先述の規定が適用される。
【００６９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｆ−１又は一般式ＶＩｆ−２の構造からなる又は含む：
【化４２】
2019533739.tif 000044
式中、先述の規定が適用される。
【００７０】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｇ−１又は一般式ＶＩｇ−２の構造からなる又は含む：
【化４３】
2019533739.tif 000045
式中、先述の規定が適用される。
【００７１】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｈ−１又は一般式ＶＩｈ−２の構造からなる又は含む：
【化４４】
2019533739.tif 000046
式中、先述の規定が適用される。
【００７２】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩ−１又は一般式ＶＩＩ−２の構造からなる又は含む：
【化４５】
2019533739.tif 000047
式中、先述の規定が適用される。
【００７３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩａ−１又は一般式ＶＩＩａ−２の構造からなる又は含む：
【化４６】
2019533739.tif 000048
式中、先述の規定が適用される。
【００７４】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｂ−１又は一般式ＶＩＩｂ−２の構造からなる又は含む：
【化４７】
2019533739.tif 000049
式中、先述の規定が適用される。
【００７５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｃ−１又は一般式ＶＩＩｃ−２の構造からなる又は含む：
【化４８】
2019533739.tif 000050
式中、先述の規定が適用される。
【００７６】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｄ−１又は一般式ＶＩＩｄ−２の構造からなる又は含む：
【化４９】
2019533739.tif 000051
式中、先述の規定が適用される。
【００７７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｅ−１又は一般式ＶＩＩｅ−２の構造からなる又は含む：
【化５０】
2019533739.tif 000052
式中、先述の規定が適用される。
【００７８】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｆ−１又は一般式ＶＩＩｆ−２の構造からなる又は含む：
【化５１】
2019533739.tif 000053
式中、先述の規定が適用される。
【００７９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｇ−１又は一般式ＶＩＩｇ−２の構造からなる又は含む：
【化５２】
2019533739.tif 000054
式中、先述の規定が適用される。
【００８０】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｈ−１又は一般式ＶＩＩｈ−２の構造からなる又は含む：
【化５３】
2019533739.tif 000055
式中、先述の規定が適用される。
【００８１】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩ−１又は一般式ＶＩＩＩ−２の構造からなる又は含む：
【化５４】
2019533739.tif 000056
式中、先述の規定が適用される。
【００８２】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩａ−１又は一般式ＶＩＩＩａ−２の構造からなる又は含む：
【化５５】
2019533739.tif 000057
式中、先述の規定が適用される。
【００８３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｂ−１又は一般式ＶＩＩＩｂ−２の構造からなる又は含む：
【化５６】
2019533739.tif 000058
式中、先述の規定が適用される。
【００８４】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｃ−１又は一般式ＶＩＩＩｃ−２の構造からなる又は含む：
【化５７】
2019533739.tif 000059
式中、先述の規定が適用される。
【００８５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｄ−１又は一般式ＶＩＩＩｄ−２の構造からなる又は含む：
【化５８】
2019533739.tif 000060
式中、先述の規定が適用される。
【００８６】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｅ−１又は一般式ＶＩＩＩｅ−２の構造からなる又は含む：
【化５９】
2019533739.tif 000061
式中、先述の規定が適用される。
【００８７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｆ−１又は一般式ＶＩＩＩｆ−２の構造からなる又は含む：
【化６０】
2019533739.tif 000062
式中、先述の規定が適用される。
【００８８】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｇ−１又は一般式ＶＩＩＩｇ−２の構造からなる又は含む：
【化６１】
2019533739.tif 000063
式中、先述の規定が適用される。
【００８９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｈ−１又は一般式ＶＩＩＩｈ−２の構造からなる又は含む：
【化６２】
2019533739.tif 000064
式中、先述の規定が適用される。
【００９０】
この発明の一実施形態においては、Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００９１】
この発明の一実施形態においては、Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈからなる群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００９２】
本願にわたって用いる場合、「アリール（基）」及び「芳香族」という語は、単環式、二環式又は多環式いずれかの芳香族部分として、広義で理解され得る。したがって、アリール基は６〜６０の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基はその少なくとも１個がヘテロ原子で、５〜６０の芳香環原子を含む。それにかかわらず、この出願にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基について規定された添え字で与えられるものであり得る。特に、複素芳香環は、１〜３のヘテロ原子を含む。ここでまた、「ヘテロアリール（基）」及び「複素芳香環」という語は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む単環式、二環式又は多環式いずれかの複素芳香族部分として、広義で理解され得る。ヘテロ原子は、そのそれぞれにおいて、同一のもの又は異なるものであり得、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から独立に選択され得る。したがって、「アリレン（基）」という語は、他の分子構造との２つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態において、ある基が本明細書で与えた規定と異なって規定される場合、例えば芳香環原子の数又はヘテロ原子の数が与えられている規定と異なる場合には、例示的な実施形態での規定が適用されるものである。この発明によれば、多環式の縮合（環状）芳香環又は複素芳香環は、縮合反応を経て多環を形成する、２つ以上の単環式の芳香環又は複素芳香環で構成される。
【００９３】
特に、本願にわたって用いる場合、アリール基又はヘテロアリール基という語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール又は先述した基の組み合わせから誘導される芳香族又は複素芳香環の基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
【００９４】
本願にわたって用いる場合、環式基という語は、単環式、二環式又は多環式の部分のいずれかとして、広義で理解され得る。
【００９５】
本願にわたって用いる場合、アルキル基という語は、直鎖、分枝又は環式のアルキル置換基のいずれかとして、広義で理解され得る。特に、アルキル（基）という語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ｎｅｏ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオロエチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イル及び１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルである置換基を含む。
【００９６】
本願にわたって用いる場合、アルケニル（基）という語は、直鎖、分枝及び環式のアルケニル置換基を含む。アルケニル基という語は、例示的に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル又はシクロオクタジエニルである置換基を含む。
【００９７】
本願にわたって用いる場合、アルキニル（基）という語は、直鎖、分枝及び環式のアルキニル置換基を含む。アルキニル基という語は、例示的に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを含む。
【００９８】
本願にわたって用いる場合、アルコキシ（基）という語は、直鎖、分枝及び環式のアルコキシ置換基を含む。アルコキシ基という語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ及び２−メチルブトキシを含む。
【００９９】
本願にわたって用いる場合、チオアルコキシ（基）という語は、直鎖、分枝及び環式のチオアルコキシ置換基を含むものであって、例示的なアルコキシ基のＯをＳで置換したものである。
【０１００】
本願にわたって用いる場合、「ハロゲン」及び「ハロ」という語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるものとして、広義で理解され得る。
【０１０１】
本明細書において水素に言及するときはいつでも、そのそれぞれを重水素で置換することも可能である。
【０１０２】
分子のフラグメントを、置換基であるように又はそうでなければ他の部分と結合するように記載する場合、その名称は、それがフラグメントであるかのように（例えば、ナフチル（基）、ジベンゾフリル（基））又はそれが分子全体であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）記載できるということを理解されたい。本明細書において用いる場合、置換基又は結合したフラグメントのこれら様々な示し方は、均等であるものとみなす。
【０１０３】
一実施形態においては、この発明にかかる有機分子の励起状態寿命は、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、１５０μｓ以下であり、１００μｓ以下であり、特に５０μｓ以下であり、より好ましくは１０μｓ以下、さらに好ましくは７μｓ以下である。
【０１０４】
この発明の一実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に相当するΔＥST値が、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらに好ましくは１０００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは５００ｃｍ-1未満を示すような、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）の発光体を意味する。
【０１０５】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、可視領域又は近紫外領域、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらに好ましくは０．４３ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４０ｅＶ未満である。
【０１０６】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、％で表すフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を発光光のＣＩＥｙ色座標で除算することによって計算される「ブルーマテリアルインデックス」（ＢＭＩ）が、１５０より大きい、特に２００より大きい、好ましくは２５０より大きい、より好ましくは３００より大きい、さらに好ましくは５００より大きい。
【０１０７】
軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、実験的手法か、又は量子化学法、特に密度汎関数法の計算を採用した計算かのいずれかによって決定することができる。最高被占分子軌道ＥHOMOのエネルギーは、当業者に公知である方法によって、０．１ｅＶの精度でサイクリックボルタンメトリー測定より決定する。最低空分子軌道ＥLUMOのエネルギーは、ＥHOMO＋Ｅgapとして計算するものであって、Ｅgapは以下のとおり決定する：ホスト化合物では、別に説明しない限り、１０重量％のホストを含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の発光スペクトルの立ち上がりをＥgapとして用いる。発光分子では、１０重量％の発光体を含むＰＭＭＡの膜の励起スペクトルと発光スペクトルとが交差する点のエネルギーを、Ｅgapとして決定する。
【０１０８】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、典型的には７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから決定する。ホスト化合物では、第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが、エネルギー的に０．４ｅＶより大きく（＞０．４ｅＶ）分離している場合、通常、２−Ｍｅ−ＴＨＦ中での定常状態スペクトルにおいて燐光は可視である。したがって三重項エネルギーは、燐光スペクトルの立ち上がりとして決定できる。ＴＡＤＦ発光体分子では、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％の発光体を含むＰＭＭＡ膜中で測定を行う。ホスト化合物及び発光体化合物ではいずれも、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％のホスト化合物又は発光体化合物を含むＰＭＭＡ膜中で測定を行う。発光スペクトルの立ち上がりは、発光スペクトルの接線とｘ軸との交点を計算することによって決定する。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側、すなわち高エネルギー値から低エネルギー値に進むにつれて発光帯が増加する場合の高エネルギー側で、かつ、発光スペクトルの最大強度の半値（ｈａｌｆ  ｍａｘｉｍｕｍ）の点で設定する。
【０１０９】
この発明のさらなる態様は、この発明にかかる有機分子を調製するプロセス（随意の置換反応により）であって、反応体として３−シアノフェニル−ボロン酸を用いる、以下のプロセスに関する。
【０１１０】
【化６３】
2019533739.tif 000065
この発明によれば、Ｅ１合成のための反応では、ボロン酸ではなくボロン酸エステルを用いることができる。
【０１１１】
この発明によれば、Ｅ１合成のための反応では、置換又は非置換の３−シアノフェニル−ボロン酸、及びブロモ置換の、ジフルオロ置換のベンゾニトリル／ベンゾトリフルオリドではなく、置換又は非置換の３−ブロモ−ベンゾニトリル、及びブロモ置換の、ジフルオロ置換のベンゾニトリル／ベンゾトリフルオリドを用いることが可能である。
【０１１２】
ハロゲン化アリール、好ましくはフッ化アリールによる芳香族求核置換反応における窒素複素環の反応では、典型的な条件として、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の例えば非プロトン性極性溶媒中での、リン酸三カリウム又は水素化ナトリウム等の塩基の使用を含む。
【０１１３】
代替的な合成経路には、銅触媒カップリング又はパラジウム触媒カップリングによる、ハロゲン化アリール又は擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラート（ａｒｙｌ  ｔｒｉｆｌａｔｅ）又はトシル化アリールへの窒素複素環の導入が含まれる。
【０１１４】
この発明のさらなる態様は、光電子デバイス中で、発光体もしくは吸収体及び／又はホスト材料及び／又は電子輸送材料及び／又はホール注入材料及び／又はホールブロッキング材料としてこの発明にかかる有機分子の使用に関する。
【０１１５】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視領域又は近紫外（ＵＶ）領域での、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域での発光に好適である有機材料ベースのあらゆるデバイスとして広義で理解され得る。より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視領域、すなわち４００〜８００ｎｍで発光することができるものであり得る。
【０１１６】
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、以下のものからなる群から選択されることがより好ましい：  
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子。
【０１１７】
こうした使用の文脈における好ましい実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである。
【０１１８】
この使用の場合では、光電子デバイスの発光層中のこの発明にかかる有機分子のフラクションは、ＯＬＥＤ中に、より詳細には１重量％〜９９重量％であり、より詳細には５重量％〜８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。
【０１１９】
一実施形態においては、発光層は、この発明にかかる有機分子のみならず、その三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）が、有機分子の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【０１２０】
この発明のさらなる態様は、以下のものからなる又は含む組成物に関する：
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、１つ又は複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つ又は複数の染料及び／又は１つ又は複数の溶媒。
【０１２１】
一実施形態においては、発光層は、以下のものからなる又は含む組成物を含む（又は（実質的に）該組成物からなる）：
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、１つ又は複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つ又は複数の染料及び／又は１つ又は複数の溶媒。
【０１２２】
発光層ＥＭＬは、以下のものからなる又は含む組成物を含む（又は（実質的に）該組成物からなる）ことが特に好ましい：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０〜３０重量％であるこの発明にかかる１つ又は複数の有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％である少なくとも１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％である少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量％である溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％である少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０１２３】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈからこの発明にかかる１つ又は複数の有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）からこの発明にかかる１つもしくは複数の有機分子の第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、及び／又は、ホスト化合物Ｈの第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）からこの発明にかかる１つもしくは複数の有機分子の第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。
【０１２４】
さらなる実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものからなる又は含む組成物を含む（又は（実質的に）該組成物からなる）：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０−３０重量％であるこの発明にかかる１つの有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％である１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％である少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量％である溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％である少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０１２５】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有するものであって、ここでＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である。
【０１２６】
さらなる実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有するものであって、ここでＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である。
【０１２７】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）と、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）とを有し、また
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）と、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）とを有し、
この発明にかかる有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）と、エネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）とを有するものであって、
ここで、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、この発明にかかる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらに好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、さらにより好ましくは−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶであり、
また、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、この発明にかかる有機分子の最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥLUMO（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらに好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、さらにより好ましくは−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶである。
【０１２８】
さらなる態様においては、この発明は、本明細書で説明するタイプの有機分子又は組成物を含む光電子デバイスに関するものであり、より詳細には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、より詳細には外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーであるＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である。
【０１２９】
好ましい実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである。
【０１３０】
この発明の光電子デバイスの一実施形態においては、この発明にかかる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。
【０１３１】
この発明の光電子デバイスの一実施形態においては、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載する、この発明にかかる組成物からなる。
【０１３２】
例示的に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスがＯＬＥＤである場合、それは以下の層構造：
１．  基板
２．  陽極層Ａ
３．  ホール注入層ＨＩＬ
４．  ホール輸送層ＨＴＬ
５．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
６．  発光層ＥＭＬ
７．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
８．  電子輸送層ＥＴＬ
９．  電子注入層ＥＩＬ
１０．  陰極層、を示すものであり得、
このＯＬＥＤは各層を単に備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのＯＬＥＤは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの２以上の層を備え得る。
【０１３３】
また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは随意に、例示的には湿気、蒸気及び／又は気体を含む、環境中にある害となる種への曝露による損傷からデバイスを保護する１つ又は複数の保護層を備えることができる。
【０１３４】
この発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、それは以下の逆構造型の層構造：
１．  基板
２．  陰極層
３．  電子注入層ＥＩＬ
４．  電子輸送層ＥＴＬ
５．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
６．  発光層Ｂ
７．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
８．  ホール輸送層ＨＴＬ
９．  ホール注入層ＨＩＬ
１０．  陽極層Ａ、を示すものであり得、
逆構造型の層構造を備えるこのＯＬＥＤは各層のみを備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのＯＬＥＤは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの２以上の層を備え得る。
【０１３５】
この発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、積層構造を示し得るＯＬＥＤである。この構造では、典型的な構造と異なり、ＯＬＥＤが並列で配置される場合に、個々の構成単位が、互いの上部に積層されている。積層構造を示すＯＬＥＤにより、混合光を生じさせることができ、特に、青色、緑色及び赤色のＯＬＥＤを積層することによって、白色光を生じさせることができる。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、随意に、電荷発生層（ＣＧＬ）を備えてもよいものであり、これは典型的には２つのＯＬＥＤサブユニット間に配置され、また典型的にｎドープ層とｐドープ層とからなり、１つのＣＧＬのうちのｎドープ層を典型的に陽極層に近接させて配置するようにする。
【０１３６】
この発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、それは陽極及び陰極間に２つ以上の発光層を備える。特に、この所謂、タンデムＯＬＥＤは、３つの発光層を備えるものであって、発光層の１つが赤色光を発し、発光層の１つが緑色光を発し、発光層の１つが青色光を発し、また随意に独立の発光層間に、電荷発生層、ブロッキング層又は輸送層等のさらなる層を備えてもよい。さらなる実施形態においては、発光層同士を、隣接させて積層する。さらなる実施形態においては、タンデムＯＬＥＤは、発光層の各２層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層又は電荷発生層で分離した発光層は、融合させてもよい。
【０１３７】
基板は、任意の材料又は材料の組成物によって形成され得る。最もよく基板として用いられるのはスライドガラスである。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウムの膜）又はプラスチックの膜もしくはスライドガラス状体を用いてもよい。これにより、高度な柔軟性が可能となり得る。陽極層Ａは、主に、（実質的に）透明な膜を得ることが可能である材料で製造する。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために、両電極のうちの少なくとも一方を、（実質的に）透明とするべきであるため、陽極層Ａ又は陰極層Ｃのいずれかは透明とする。陽極層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含むか、又は、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）からなることが好ましい。こうした陽極層Ａは、例示的に、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、ＡＺＯ（アルミニウムドープ酸化亜鉛）、ＦＴＯ（フッ素ドープ酸化スズ）、ＩＺＯ（酸化インジウム亜鉛）、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール及び／又はドープポリチオフェンを含み得る。
【０１３８】
陽極層Ａは、（実質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）からなることが特に好ましい。透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）により生じる陽極層Ａの粗さは、ホール注入層（ＨＩＬ）を用いて補償することができる。さらに、このＨＩＬは、準電荷キャリヤ（ｑｕａｓｉ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ）（すなわち、ホール）の注入を容易にできるものであって、ＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への準電荷キャリヤ（ｑｕａｓｉ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ）の輸送が容易になる。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣ又はＣｕＩを含むことができ、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むことができる。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、陽極層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止することもできる。ＨＩＬは、例示的に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４´，４´´−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ（２，２´，７，７´−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９´−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１´−（ビフェニル−４，４´−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ´−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ´−ビス−フェニル−（１，１´−ビフェニル）−４，４´−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）及び／又はＳｐｉｒｏ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス−（１−ナフチル）−９，９´−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を含み得る。
【０１３９】
ホール輸送層（ＨＴＬ）は、典型的に、陽極層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して配置される。本明細書においては、任意のホール輸送化合物を用いることができる。例示的に、トリアリルアミン及び／又はカルバゾール等の電子豊富な複素芳香環化合物を、ホール輸送化合物として用いることができる。ＨＴＬは、陽極層Ａ及び発光層ＥＭＬ間のエネルギー障壁を低下させることができる。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１が比較的高いエネルギーレベルを保持することが好ましい。例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［ａｌｐｈａ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４´−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４´，４´´−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ（９，９´−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９´Ｈ−３，３´−ビカルバゾール）等の星状の複素環を含むことができる。さらに、ＨＴＬは、有機ホール輸送基質中の無機ドーパント又は有機ドーパントより製造することができるｐドープ層を含んでもよい。例示的に、無機ドーパントとして、酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステン等の遷移金属酸化物を用いることができる。例示的に、有機ドーパントとして、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ペンタフルオロ安息香酸銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体を用いることができる。
【０１４０】
ＥＢＬは、例示的に、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）及び／又はＤＣＢ（Ｎ，Ｎ´−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を含むことができる。
【０１４１】
発光層ＥＭＬは、典型的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）に隣接して配置される。発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、ＥＭＬは、この発明にかかる少なくとも１つの発光分子を含む。一実施形態においては、発光層は、この発明にかかる有機分子のみを含む。典型的には、ＥＭＬは、１つ又は複数のホスト材料をさらに含む。例示的には、ホスト材料は、ＣＢＰ（４，４´−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ  Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９´−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料は、典型的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。
【０１４２】
この発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも１つのホール供与ホストと１つの電子供与ホストとによる、所謂、混合ホスト系を含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、厳密にはこの発明にかかる１つの発光分子と、電子供与ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール供与ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態においては、ＥＭＬは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを５０〜８０重量％、好ましくは６０〜７５重量％含み、Ｔ２Ｔを１０〜４５重量％、好ましくは１５〜３０重量％含み、またこの発明にかかる発光分子を５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％含む。
【０１４３】
電子輸送層（ＥＴＬ）は、発光層ＥＭＬに隣接して配置され得る。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いることができる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホン等の電子不足の化合物を用いることができる。電子輸送体はまた、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）等の星状の複素環であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２´−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ（４，４´−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１´−ビフェニル）を含むことができる。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑ等の材料でドープしてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた、ホールをブロックすることができる、又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
【０１４４】
ＨＢＬは、例示的に、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９´−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含むことができる。
【０１４５】
陰極層Ｃは、電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して配置され得る。例示的に、陰極層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ又はＰｄ）もしくは金属合金からなり得る又は含み得る。実用的な理由から、陰極層はまた（、実質的に）、Ｍｇ、Ｃａ又はＡｌ等の不透明金属からなり得る。あるいは又は追加的に、陰極層Ｃはまた、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。あるいは、陰極層Ｃはまた、ナノスケール（ｎａｎｏｓｃａｌｉｃ）の銀線からなるものであってもよい。
【０１４６】
ＯＬＥＤは、随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）と陰極層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）として示され得る）との間に保護層をさらに含むことができる。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含むことができる。
【０１４７】
随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）もまた、１つ又は複数のホスト化合物を含むことができる。
【０１４８】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルを改変するために、さらに、発光層ＥＭＬは１つ又は複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含むことができる。こうした発光体分子Ｆは、この技術分野において公知の任意の発光体分子とすることができる。こうした発光体分子Ｆは、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光体分子Ｆは、随意にＴＡＤＦ発光体とすることができる。あるいは、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをシフトさせることができる、蛍光発光体分子及び／又は燐光発光体分子とすることができる。例示的に、三重項励起子及び／又は一重項励起子は、基底状態Ｓ０まで緩和される前に、発光体分子Ｅが発する光と比べて典型的に深色シフトした光を発しながら、この発明にかかる発光体分子から発光体分子Ｆに移動することができる。随意に、発光体分子Ｆはまた、二光子効果を引き起こし得る（すなわち、２つの光子の吸収は吸収極大のエネルギーの半分）。
【０１４９】
随意に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例示的に、実質的に白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスとすることができる。例示的にこうした白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも１つの（深）青色発光体分子及び、緑色光及び／又は赤色光を発する１つ又は複数の発光体分子を含むことができる。そしてまた、随意に、上記に記載した２つ以上の分子間でエネルギー伝達（ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｍｉｔｔａｎｃｅ）があり得る。
【０１５０】
ここで、特定の文脈において詳細に規定しない場合には、発光した光の及び／又は吸収した光の色は以下のとおり指定する：
紫色：波長範囲＞３８０〜４２０ｎｍ、
深青色：波長範囲＞４２０〜４８０ｎｍ、
水色：波長範囲＞４８０〜５００ｎｍ、
緑色：波長範囲＞５００〜５６０ｎｍ、
黄色：波長範囲＞５６０〜５８０ｎｍ、
橙色：波長範囲＞５８０〜６２０ｎｍ、
赤色：波長範囲＞６２０〜８００ｎｍ。
【０１５１】
発光体分子ごとに、こうした色が発光極大を示す。したがって、例示的に、深青色の発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色の発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色の発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色の発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０１５２】
深青色の発光体は、４８０ｎｍ未満に発光極大を有することが好ましく、より好ましくは４７０ｎｍ未満、さらに好ましくは４６５ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６０ｎｍ未満であり得る。これは典型的には４２０ｎｍより大きく、好ましくは４３０ｎｍより大きく、より好ましくは４４０ｎｍより大きく、さらに好ましくは４５０ｎｍより大きいものとなる。
【０１５３】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子収率が８％以上であり、より好ましくは１０％以上であり、より好ましくは１３％以上であり、さらに好ましくは１５％以上であり、さらにより好ましくは２０％以上であり、及び／又は、発光極大が４２０ｎｍ〜５００ｎｍであり、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍであり、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍであり、さらに好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍであり、及び／又は、５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値が１００ｈ以上であり、好ましくは２００ｈ以上であり、より好ましくは４００ｈ以上であり、さらに好ましくは７５０ｈ以上であり、さらにより好ましくは１０００ｈである、ＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光がＣＩＥｙ色座標が０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満、又はさらに好ましくは０．１５未満、さらにより好ましくは０．１０未満を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０１５４】
本発明のさらなる態様は、別個のカラーポイントにおいて発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭発光帯域（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さい）である光を発する。一態様においては、この発明にかかるＯＬＥＤは、メイン発光ピークのＦＷＨＭが０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらに好ましくは０．４３ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４０ｅＶ未満である光を発する。
【０１５５】
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０  （Ｒｅｃ．  ２０２０）で規定されるとおりの原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）の色座標ＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）に近い色座標ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙである光を発し、それゆえに例えばＵＨＤ−ＴＶである超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイに用いて好適であるＯＬＥＤに関する。商業用途では、典型的にトップエミッション（上部の電極が透明である）デバイスを用いるものであり、一方、本願にわたって用いる試験用デバイスは、ボトムエミッションデバイス（底部の電極及び基板が透明である）である。青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、ボトムエミッションデバイスからトップエミッションデバイスに変更するときに、２までの係数で減少させることがあるが、一方ＣＩＥｘは、ほぼ変更しないままである（Ｏｋｉｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．（２０１５），２２．１：Ｉｎｖｉｔｅｄ  Ｐａｐｅｒ：Ｎｅｗ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  Ｈｏｓｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｆｏｒ  Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ  Ｌｏｗ  Ｖｏｌｔａｇｅ  ｉｎ  ＯＬＥＤｓ，ＳＩＤ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ，４６；ｄｏｉ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．０２〜０．３０、好ましくは０．０３〜０．２５、より好ましくは０．０５〜０．２０、さらに好ましくは０．０８〜０．１８、さらにより好ましくは０．１０〜０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／又は、０．００〜０．４５、好ましくは０．０１〜０．３０、より好ましくは０．０２〜０．２０、さらに好ましくは０．０３〜０．１５、さらにより好ましくは０．０４〜０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０１５６】
さらなる態様においては、この発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合において、この発明の有機分子を用いる。
【０１５７】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤは、蒸着及び／又は液体処理の任意の手段によって作製することができる。したがって、少なくとも１つの層は、
−  昇華プロセスによって調製され、
−  有機気相堆積プロセスによって調製され、
−  キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
−  溶液処理又は溶液印刷される。
【０１５８】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。好適な基板上に、続く堆積プロセスによってそれぞれの層を独立かつ連続的に堆積させる。各層は、同一の又は異なる堆積方法で堆積させてよい。
【０１５９】
蒸着プロセスは、例示的に、熱（同時）蒸着、化学蒸着、及び物理蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイでは、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として用いる。各層は、適当な溶媒を用いた溶液又は懸濁液で処理され得る。溶液堆積プロセスは、例示的に、スピンコーティング、浸漬コーティング及びジェット印刷を含む。液体での処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、また溶媒は、随意に、この技術分野で公知である手段によって、完全に除去又は一部除去してよい。
【実施例】
【０１６０】
実施例
基本の合成スキームＩ
【化６４】
2019533739.tif 000066
基本合成手順ＡＡＶ１：
【化６５】
2019533739.tif 000067
３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２（１．２０当量）、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル／４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾトリフルオリド（１．００当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２´，６´−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）及びリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残渣をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶して精製し、生成物を固体として得る。
【０１６１】
ボロン酸の代わりに、相当するボロン酸エステルを用いてもよい。
【０１６２】
基本合成手順ＡＡＶ２：
【化６６】
2019533739.tif 000068
Ｚ２の合成は、ＡＡＶ１に従って実行するものであって、３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２を、３−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンゾニトリル／３−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
【０１６３】
基本合成手順ＡＡＶ３：
【化６７】
2019533739.tif 000069
Ｚ３の合成は、ＡＡＶ１に従って実行するものであって、３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２を、４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル／４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応させる。
【０１６４】
基本合成手順ＡＡＶ４：
【化６８】
2019533739.tif 000070
Ｚ４の合成は、ＡＡＶ１に従って実行するものであって、３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２を、４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゾニトリル／４−ブロモ２，５−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応させる。
【０１６５】
基本合成手順ＡＡＶ５：
【化６９】
2019533739.tif 000071
Ｚ５の合成は、ＡＡＶ１に従って実行するものであって、３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２を、２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−ベンゾニトリル／２−ブロモ−４，５−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
【０１６６】
基本合成手順ＡＡＶ６：
【化７０】
2019533739.tif 000072
Ｚ６の合成は、ＡＡＶ１に従って実行するものであって、３−シアノフェニル−ボロン酸Ｅ２を、３−ブロモ−５，６−ジフルオロ−ベンゾニトリル／３−ブロモ−５，６−ジフルオロ−ベンゾトリフルオリドと反応させる。
【０１６７】
基本合成手順ＡＡＶ７：
【化７１】
2019533739.tif 000073
【化７２】
2019533739.tif 000074
【化７３】
2019533739.tif 000075
【化７４】
2019533739.tif 000076
【化７５】
2019533739.tif 000077
【化７６】
2019533739.tif 000078
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、又はＺ６（１当量ずつ）と、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（２．００当量）と、リン酸三カリウム（４．００当量）とを、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で懸濁させ、１２０℃（１６時間）で攪拌する。次いで、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。１つにまとめた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、溶媒を除去する。粗生成物をトルエンからの再結晶か又はフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物を固体として得る。
【０１６８】
ドナー分子Ｄ−Ｈは、特に、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）又は３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【０１６９】
例示的には、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールをＤ−Ｈとして用いることができる。
【０１７０】
続く反応においては、例示的には、該１つ又は複数のハロゲン置換基の位置に、あるボロン酸エステルの官能基又はボロン酸の官能基を導入することができるものであって、それは例えばビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ  Ｎｏ．７３１８３−３４−３）との反応を経て、Ｄ−Ｈを介して導入されて、対応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−３−イルボロン酸を得た。次いで、１つ又は複数の置換基Ｒaが、その対応するハロゲン化反応体Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−Ｃｌ及びＲa−Ｂｒとのカップリング反応を経て、上記ボロン酸エステル基又はボロン酸基の場所に導入され得る。
【０１７１】
あるいは、１つ又は複数の置換基Ｒaは、１つ又は複数のハロゲン置換基の位置に導入することができ、それは置換基Ｒaのボロン酸［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］との反応又は対応するボロン酸エステルとの反応を経てＤ−Ｈを介して導入された。
【０１７２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  ＬＴＱ  ＸＬ）を備えたアジレント社（Ａｇｉｌｅｎｔ）（１１００シリーズ）のＨＰＬＣでＨＰＬＣ−ＭＳ分析を行った。ＨＰＬＣでは、Ｗａｔｅｒｓ社の逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍを用いた（プレカラムなし）。ＨＰＬＣ−ＭＳ測定は、アセトニトリル、水及びＴＨＦを以下の濃度にした溶媒を用いて室温（ｒｔ）で行った。
【表１】
2019533739.tif 000079
濃度０．５ｍｇ／ｍｌにした溶液から、測定用に注入量１５μＬを取る。以下のグラジエントを用いる：
【表２】
2019533739.tif 000080
プローブのイオン化はＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化法（ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ））により行った。
【０１７３】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度１０-3ｍｏｌ／ｌとなる有機分子と、好適な支持電解質（例えば０．１ｍｏｌ／ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート）とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法（作用極及び対極：Ｐｔ線、参照極：Ｐｔ線）で行い、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2+を用いて較正する。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
【０１７４】
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６汎関数及びＲＩ法（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｄｅｎｔｉｔｙ  ａｐｐｒｏａｃｈ）を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を採用する（ＢＰ８６）最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ汎関数により計算する。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基底関数系と、数値積分にはｍ４グリッド（ｍ４−ｇｒｉｄ）を用いる。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
【０１７５】
光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて１０ｍｇ／ｍｌとする。
【０１７６】
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒、３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、膜を７０℃で１分間試験する。
【０１７７】
フォトルミネッセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数法（Ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ−ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ））
定常状態の発光スペクトル分光法を、１５０Ｗキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管Ｒ９２８、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所（Ｈｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）のＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
【０１７８】
励起状態寿命は、ＦＭ−２０１３機器及びＨｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ社のＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ法を用いる同一のシステムを採用して決定する。
【０１７９】
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（Ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  Ｆｉｔ）は、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを用いて行う。このフィットは、カイ二乗検定を用いて特定する。
【０１８０】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｙｉｅｌｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（浜松ホトニクス株式会社）を用いる。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９−０５  バージョン３．６．０を用いて決定する。
【０１８１】
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙの値として与えられる。
【０１８２】
ＰＬＱＹは、以下のプロトコールを用いて決定する：
１）品質保証：エタノール中のアントラセン（濃度既知）を参照として用いる。
２）励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルを測定する。収率は、以下の式を用いて計算する：
【数１】
2019533739.tif 000081
式中、ｎ光子は光子数を示し、Ｉｎｔ．は強度を示す。
【０１８３】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造及び特性決定  
この発明にかかる有機分子を備えるＯＬＥＤデバイスは、真空蒸着法により製造可能である。１つの層が複数の化合物を含有する場合、複数の化合物の重量百分率が、％で与えられる。重量百分率の合計値が１００％に達するため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と１００％との差に等しい。
【０１８４】
完全には最適化されていないＯＬＥＤは、標準的方法を用いてエレクトロルミネッセンススペクトルを測定することで特性決定され、強度とは独立する外部量子収率（％で）が、フォトダイオードにより検知された光と電流とを用いて計算される。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度で作動中の輝度の変化から得られる。ＬＴ５０値は、測定した輝度が初期輝度の５０％に減少したときの時間に相当し、同様にＬＴ８０は、測定した輝度が初期輝度の８０％に減少した時点に相当し、ＬＴ９５は、測定した輝度が初期輝度の９５％に減少した時点に相当する等である。
【０１８５】
加速寿命測定が行われる（例えば、増加させた電流密度の印加によって）。例示的に５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値は、以下の式を用いて決定する：
【数２】
2019533739.tif 000082
式中、Ｌ0は、印加した電流密度での初期輝度を示している。
【０１８６】
この値は、いくつかの画素（典型的には２〜８）の平均に相当し、これら画素間での標準偏差が与えられる。図面は１つのＯＬＥＤ画素についての一連のデータを示している。
【０１８７】
実施例１
【化７７】
2019533739.tif 000083
実施例１は、ＡＡＶ１（収量８０％）及びＡＡＶ７（収量６７％）に従って合成した。
【０１８８】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７５８．５０（１１．２０分）
図１に、実施例１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大は、４６９ｎｍにある。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値全幅は０．４２ｅＶである。
【０１８９】
実施例２
【化７８】
2019533739.tif 000084
実施例２の合成は、４−ブロモ−２，６−ジ（３，６−ジフェニルカルバゾール）ベンゾニトリルを、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１．００当量）、３，６−ジフェニルカルバゾール（２．５０当量）及びリン酸三カリウム（５．００当量）を懸濁させて、１２０℃（１６時間）で攪拌することによって合成した。冷ました反応混合物を、氷水に注ぐ。固体を濾過し、トルエン中に溶解し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた。溶媒除去後、粗生成物を、還流エタノール中で攪拌することによって精製する。生成物を固体として得る。
【０１９０】
この反応では、４３％の収量であった。
【０１９１】
次いで、４−ブロモ−２，６−ジ（３，６−ジフェニルカルバゾール）ベンゾニトリル（１．００当量）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）と、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）と、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２´，６´−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）と、酢酸カリウム（３．００当量）とを、ジオキサン（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ臭化アリール）中で、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物をシリカゲルのショートプラグ（溶離液：ジクロロメタン）で濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、フラッシュクロマトグラフィーで生成し、生成物４−シアノ−３，５−ジ（３，６−ジフェニルカルバゾール）フェニル（ピナコラト）ボランを固体として得た。この反応では、８４％の収量であった。
【０１９２】
実施例２のために、３−ブロモベンゾニトリル（１．２０当量）、４−シアノ−３，５−ジ（３，６−ジフェニルカルバゾール）フェニル（ピナコラト）ボラン（１．００当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２´，６´−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）及びリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：２、８ｍＬトルエン／ｍｍｏｌボロンエステル）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物をシリカゲルのショートプラグ（溶離液：ジクロロメタン）で濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物を還流シクロヘキサン中で攪拌することによって精製し、生成物を固体として得る。この反応では、６７％の収量であった。
【０１９３】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８３８．３９（９．７５分）
図２に、実施例２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大は、４８８ｎｍにある。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８２％であり、半値全幅は０．４５ｅＶである。
【０１９４】
実施例３
【化７９】
2019533739.tif 000085
実施例３は、ＡＡＶ１（収量８０％）及びＡＡＶ７（収量４３％）に従って合成した。
【０１９５】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６８６．３４（８．４７分）
図３に、実施例３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大は、４７４ｎｍにある。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値全幅は０．４５ｅＶである。
【０１９６】
実施例４
【化８０】
2019533739.tif 000086
実施例４は、ＡＡＶ１（収量９９％）に従って合成したものであって、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２，３−ジフルオロベンゾニトリル（ＣＡＳ  １２６１６３−５８−４）を用いて生成物を得て、
【化８１】
2019533739.tif 000087
同様にＡＡＶ７（収量４５％）に従って合成し、反応体としてＺ７を用いた。
【０１９７】
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.72 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.48 - 7.41 (m, 9H), 7.36 (m, 8H), 7.33 - 7.27 (m, 5H), 7.21 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 2H), 7.15 - 7.09 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H)。
【０１９８】
図４に、実施例４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大は、４７４ｎｍにある。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値全幅は０．４６ｅＶである。
【０１９９】
実施例５
【化８２】
2019533739.tif 000088
実施例５は、ＡＡＶ１（収量３１％）及びＡＡＶ７（収量９３％）に従って合成した。
【０２００】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：５３４．２８
図５に、実施例５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大は、４５０ｎｍにある。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６９％であり、半値全幅は０．４３ｅＶである。
【０２０１】
実施例Ｄ１
実施例１を、以下の層構造で構築したＯＬＥＤＤ１中で試験した：
【表３】
2019533739.tif 000089
デバイスＤ１により、１０００ｃｄ／ｍ2で外部量子収率（ＥＱＥ）１６．４％が得られた。発光極大は４７４ｎｍであり、９Ｖで５６ｎｍのＦＷＨＭを伴う。対応するＣＩＥｙ値は０．２６である。ＬＴ８０（５００ｃｄ／ｍ2）は２２１時間である。
【０２０２】
この発明の有機分子のさらなる実施例
【化８３】
2019533739.tif 000090
2019533739.tif 000091
【化８４】
2019533739.tif 000092
【化８５】
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【化８６】
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【化１８７】
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【化１８８】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【国際調査報告】
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