(57)【要約】薬物単位が、自己安定性リンカー単位を介して標的化リガンド単位に連結している化合物および合成物であって、その化合物および合成物から薬物化合物または活性薬物部分が標的作用部位で放出される、化合物および合成物が開示される。標的異常細胞によって特徴付けられる疾患、例えばがんまたは自己免疫疾患を、本発明の化合物および合成物を使用して処置するための方法も開示される。リガンド−薬物コンジュゲートは、コンジュゲーションに特異的な腫瘍またはがん薬物標的化を提供し、したがって、薬物の全般的毒性を低減することができる。
2019524759.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）合成物であって、式１および／または式２
【化３２５】
2019524759.tif 000331
の構造、またはその薬学的に許容される塩によって表される、リガンド薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｌは、リガンド単位であり、
Ｓは、前記リガンド単位の硫黄原子であり、式２では、示されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分のカルボン酸官能基に対してαまたはβの炭素原子に結合しており、
ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、式２では、Ｌ−Ｓ−によって置換されている炭素に隣接している飽和炭素原子に結合しており、
下付き文字ｗは、０または１であり、
下付き文字ｎは、１、２、３または４であり、
下付き文字ａは、０または１であり、
下付き文字ｂは、０または１であり、
ただし、下付き文字ｎが２、３または４である場合には、下付き文字ｂは、１であり、下付き文字ｎが１である場合には、下付き文字ｂは、０であり、
Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャー単位であり、
ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、
Ｂは、必要に応じての分枝単位であり、
Ａ、ＡＯおよびＢのそれぞれは、独立に選択される単一単位であるか、または必要に応じて２つ、３つもしくは４つの独立に選択されるサブユニットから構成されるか、もしくはそれらからなり、
Ｙは、必要に応じて置換されているヘテロ原子、必要に応じて置換されている官能基またはスペーサー単位として必要に応じて存在し、下付き文字ｙが２であり、したがってＹｙが−Ｙ−Ｙ’−である場合、独立に選択され、ＹおよびＹ’は、それぞれ、第１および第２の必要に応じて置換されているヘテロ原子、必要に応じて置換されている官能基またはスペーサー単位であり、
下付き文字ｗは、０または１であり、下付き文字ｗが０である場合には、Ｗは存在せず、あるいは下付き文字ｗが１である場合には、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、または
Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、Ｗ’は、必要に応じて置換されているヘテロ原子を介するＹとのグリコシド結合を有する炭水化物部分を表し、
ただし、Ｗ’に結合したＹは、自壊スペーサー単位であり、
下付き文字ｙは、０、１または２であり、
ただし、Ｗがグルクロニド単位である場合、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、Ｗ’に結合した前記自壊スペーサー単位を含めたものであるが、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、下付き文字ｙは１であり、前記グルクロニド単位のＹは、Ｄに結合しており、
ただし、Ｗがペプチド切断可能単位であり、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、下付き文字ｙは、１であり、Ｙは、ＤおよびＷに結合した自壊スペーサー単位であり、
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、それらは実線の曲線によって表される通り、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、第二級もしくは第三級アミン官能基の骨格の塩基性窒素原子を含有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロ、塩基性第二級もしくは第三級アミン官能基の必要に応じて置換されている塩基性窒素原子による環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アミノアルキルによる環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ（ここで、前記アミノアルキルのアミノ部分の前記必要に応じて置換されている塩基性窒素原子は、第一級、第二級または第三級アミン官能基の窒素原子である）を有する環式塩基性単位を規定し、その必要に応じて置換されているアルキル部分と共に環外アミンまたはアミノアルキルの前記必要に応じて置換されている塩基性窒素原子は、ＢＵに帰属可能であり、あるいは
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、式１および／または式２に対応する、ＢＵとＲａ２の間の実線の曲線が存在しない構造の非環式塩基性単位の塩基性窒素原子に形式的に環化されるか、またはその塩基性窒素原子を有している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレンの炭素原子に形式的に環化される、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、ＢＵとＲａ２は共に、前記非環式塩基性単位を構成し、したがって骨格ヘテロ原子として前記塩基性窒素原子を組み込む必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロを形成するか、または前記塩基性窒素原子によって直接的に置換されているか、もしくは前記形式的な環化から残った必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分を介して前記塩基性窒素原子によって間接的に置換されている、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロを形成し、その構造は、環化部位に依存して決まり、したがっていずれの場合も、環式塩基性単位（ｃＢＵ）が、実線の曲線によって示される通りに定義され、
前記環式塩基性単位の前記塩基性窒素原子は、前記塩基性窒素原子の置換度に依存して、窒素保護基によって必要に応じて適切に保護されているか、または必要に応じてプロトン化されており、
下付き文字ｐは、１〜２４の範囲であり、
Ｄは、薬物単位であり、または
Ｄは、Ｄ＋と表される四級化薬物単位であり、したがって、Ｄ＋は、式１および式２のＤを置き替え、ただし、下付き文字ｗは、１であり、
下付き文字ｗが１である場合には、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の、グリコシダーゼによる前記グルクロニド単位の活性化、もしくはプロテアーゼによる前記ペプチド切断可能単位の活性化によって、前記薬物単位もしくは四級化薬物単位が、生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始め、
または、下付き文字ｗが０である場合には、生物学的に活性な化合物またはその誘導体は、Ｙｙ−Ｄをその薬物リンカー部分の示されているＬＳＳもしくはＬＳ構造に結合させる、前記コンジュゲート化合物のその薬物リンカー部分内の結合が酵素的もしくは非酵素的に切断されるときに、前記合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され、
前記リガンド薬物コンジュゲート化合物は、ｐがｐ’によって置き換えられ、ｐ’が、１〜２４の範囲の整数である、式１または式２の構造に対応する］。
【請求項２】
請求項１に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３２６】
2019524759.tif 000332
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド薬物コンジュゲート合成物［式中、
ＡＯとしての［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解促進単位であり、
下付き文字ｗは、１であり、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、または
Ｗは、
【化３２７】
2019524759.tif 000333
の構造を有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、
Ｓｕは、炭水化物部分であり、−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の必要に応じて置換されているヘテロ原子を表し、したがって、Ｓｕ−Ｅ’は、Ｗ’であり、前記グルクロニド単位構造の残部は、Ｗ’に結合した自壊スペーサー単位であり、
Ｊ’は、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子であり、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１２アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、−Ｅ’−Ｓｕ、および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−からなる群から選択され、
ただし、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分、およびただ１つの−Ｅ’−Ｓｕ部分が存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｅ’−Ｓｕであり、
ただし、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−および−Ｅ’−Ｓｕ部分は、互いにオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ１２アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールもしくはＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２０カルボシクロを規定し、
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子求引基、または−ＯＣ１〜Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記グリコシド結合のグリコシダーゼによる切断によって、前記薬物単位または四級化薬物単位が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、そのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始め、
Ｊ’に隣接している波線は、下付き文字ａが１である場合にはＡとの、または下付き文字ａが０である場合には、示されているＬＳＳもしくはＬＳの第１のリンカーとの、前記グルクロニド単位の共有結合付着点を示し、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分に隣接している波線は、下付き文字ｙが２である場合にはＹ’との、または下付き文字ｙが１である場合にはＤ／Ｄ＋との、前記グルクロニド単位の共有結合付着点を示す］。
【請求項３】
請求項２に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｗが、グルクロニド単位であり、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄおよび−Ｗ−Ｄ＋が、それぞれ
【化３２８】
2019524759.tif 000334
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩
［式中、点線の曲線は、Ｄ’とのＲｙまたはＲｙ１の必要に応じての環化を示し、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（ＲＹ）Ｄ’および−Ｎ＋（Ｒｙ１）（Ｒｙ２）Ｄ’部分は、環化されても環化されなくても、それぞれＤおよびＤ＋を表し、Ｄ’は、ＤまたはＤ＋の残部であり、
Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ１は、Ｄ＋内で環化していない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙ１は、Ｄ＋内で環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ２は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｅ’としての−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記切断によって、そのリガンド薬物コンジュゲート化合物から、Ｄが、第一級もしくは第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始め、またはＤ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始める］。
【請求項４】
請求項２に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、−Ｙｙ−Ｄ−および−Ｙｙ−Ｄ＋が、それぞれ
【化３２９】
2019524759.tif 000335
の構造を有するか、または薬学的に許容される塩形態である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩［式中、
−Ｎ（ＲＹ）Ｄ’および−Ｎ＋（Ｒｙ１）（Ｒｙ２）Ｄ’部分は、それぞれＤおよびＤ＋を表し、Ｄ’は、ＤまたはＤ＋の残部であり、点線は、Ｄ’とのＲｙまたはＲｙ１の必要に応じての環化を示し、
Ｒｙは、水素であり、またはＲｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはＤ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ１は、Ｄ＋との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙ１は、Ｄ＋と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｊは、波線によって示される通り、Ｗに結合した必要に応じて置換されているヘテロ原子であり、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内のその結合の切断によって、そのリガンド薬物コンジュゲート化合物から、Ｄが、第一級もしくは第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始め、またはＤ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始める］。
【請求項５】
請求項２に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３３０】
2019524759.tif 000336
【化３３１】
2019524759.tif 000337
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｓｕは、炭水化物部分であり、
Ｅ’は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子であり、
Ｊ’は、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子を表し、
Ｙ’は、存在せず、またはＹ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ただし、Ｙ’は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、−Ｏ’−Ｓｕ、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ、および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋からなる群から選択され、
ただし、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分のただ１つ、ならびにただ１つの−Ｏ’−Ｓｕ部分が存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｏ’−Ｓｕであり、ただし、前記−Ｏ’−Ｓｕおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分は、互いにオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、あるいはＲ８およびＲ９は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ５〜Ｃ６カルボシクロを規定し、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記グリコシド結合のグリコシダーゼによる切断によって、Ｄ／Ｄ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］、
あるいは
【化３３２】
2019524759.tif 000338
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｊは、必要に応じて置換されているヘテロ原子であり、
Ｙ’は、存在せず、またはＹ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ただし、−Ｙ’−は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ、および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋からなる群から選択され、ただし、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分のただ１つが存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、ただし、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分は、Ｊに対してオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、あるいはＲ８およびＲ９は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ５〜Ｃ６カルボシクロを規定し、
Ｄ／Ｄ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始めるように、Ｗに対するプロテアーゼ作用によって、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内のＷ−Ｊ結合が切断される］。
【請求項６】
請求項５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３３３】
2019524759.tif 000339
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表す］、
あるいは
【化３３４】
2019524759.tif 000340
【化３３５】
2019524759.tif 000341
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項７】
請求項６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３３６】
2019524759.tif 000342
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である］、
あるいは
【化３３７】
2019524759.tif 000343
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項８】
ＢＵおよびＲａ２が、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、骨格の第二級または第三級塩基性窒素原子を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロを規定し、前記骨格の塩基性窒素原子が、ＢＵに帰属可能であり、前記塩基性窒素原子が、必要に応じてプロトン化されている、請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項９】
請求項７に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３３８】
2019524759.tif 000344
【化３３９】
2019524759.tif 000345
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されている］、
あるいは
【化３４０】
2019524759.tif 000346
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項１０】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１、２もしくは３であり、または下付き文字Ｐが、２であり、Ｑが、１もしくは２である、請求項９に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１１】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１である、請求項１０に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１２】
ＢＵおよびＲａ２が、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、第一級、第二級もしくは第三級アミンによる、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６−アミノアルキルによる環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ８カルボシクロを規定し、前記アミンまたはアミノアルキルの前記塩基性窒素原子が、ＢＵに帰属可能であり、必要に応じてプロトン化されている、請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１３】
請求項６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、−Ｏ’−Ｓｕが、
【化３４１】
2019524759.tif 000347
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩
［式中、波線は、Ｏ’と前記リガンド−薬物コンジュゲート合成物を表す構造の残部との共有結合を表し、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである］。
【請求項１４】
請求項６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｗが、ジペプチドから構成されるペプチド切断可能単位であり、前記ジペプチドのＣ末端が、Ｊに共有結合によって結合しており、ＤまたはＤ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として前記リガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始めるように、前記ジペプチドによって、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内のＷ−Ｊ結合の前記プロテアーゼによる切断のための、調節性プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼのための認識部位が提供される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１５】
請求項１４に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｗの前記ジペプチドが、
【化３４２】
2019524759.tif 000348
の構造
［式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化３４３】
2019524759.tif 000349
の構造を有し、
アスタリスクは、ジペプチド骨格との共有結合付着点を示し、
Ｒ３５は、メチルもしくは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、または
Ｒ３５は、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２もしくは−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈである］、
またはその薬学的に許容される塩を有し、
波線が、前記リガンド−薬物コンジュゲート合成物を表す構造への前記ジペプチドの共有結合付着点を示す、
リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１６】
請求項１５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｗの前記ジペプチドが、−Ｐｈｅ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ａｌａ−、−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−、−Ａｌａ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ｃｉｔ−、−Ｌｅｕ−Ｃｉｔ−、−Ｉｌｅ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−、−Ｔｒｐ−Ｃｉｔ−およびその薬学的に許容される塩からなる群から選択され、Ｃｉｔが、シトルリンである、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１７】
請求項５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｄが、四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、Ｙ’が存在せず、下付き文字ｙが、１であり、Ｄ＋に結合したＹが、自壊スペーサー単位である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項１８】
請求項１７に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３４４】
2019524759.tif 000350
の構造によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである］、
あるいは
薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３４５】
2019524759.tif 000351
の構造によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項１９】
放出される第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体が、ツブリシン化合物であり、それによって、Ｄ＋が四級化ツブリシン薬物単位として規定される、請求項１８に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項２０】
請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３４６】
2019524759.tif 000352
の構造を有する四級化ツブリシン薬物単位である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ２Ａは、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ−連結置換基を規定し、またはＲ２Ａは、Ｒ６と酸素原子の間の破線の曲線によって示される通り、Ｒ６がその酸素原子に結合し、それによって酸素含有Ｃ５〜Ｃ６−ヘテロシクロを規定している場合には、存在せず、
円で囲まれたＡｒ部分は、５員の窒素−ヘテロアリーレンを表し、そのヘテロアリーレンに対して必要な示されている置換基は、残りの位置における必要に応じての置換と互いに１，３−関係にあり、
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ６は、−ＯＲ２Ａ部分の酸素原子に結合しており、この場合、Ｒ２Ａは存在せず、Ｒ４およびＲ５は、既に定義されている通りであり、
Ｒ４ａは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ４Ｂは、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはその両方は、Ｒ４ＡとＲ４Ｂの間の点線の曲線によって示される通り、それらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されている四級化窒素含有Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルを規定し、
一方のＲ７は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、他方のＲ７は、必要に応じて置換されている（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−または（Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−であり、
波線は、合成物構造の残部とのＤ＋の共有結合付着点を示す］。
【請求項２１】
請求項２０に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３４７】
2019524759.tif 000353
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ｍは、０または１である］。
【請求項２２】
請求項２１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３４８】
2019524759.tif 000354
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、Ｚは、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンまたは必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニレンであり、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールである］。
【請求項２３】
請求項２２に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３４９】
2019524759.tif 000355
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているフェニルであり、Ｒ８ＡおよびＲ８Ｂは、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、またはＲ８ＡおよびＲ８Ｂは、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定する］。
【請求項２４】
請求項２３に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５０】
2019524759.tif 000356
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される天然疎水性アミノ酸のアルキル側鎖残基であり、
Ｒ７Ｂ置換基の数を示す下付き文字ｕは、０、１、２または３であり、
各Ｒ７Ｂは、存在する場合、独立に選択されるＯ−連結置換基であり、
Ｒ８Ａは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルである］。
【請求項２５】
請求項２４に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５１】
2019524759.tif 000357
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ４は、メチルであり、
下付き文字ｕは、０、１または２であり、
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３Ａ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３Ａまたは−ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３Ａであり、Ｒ３Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３Ｂは、ＨまたはＲ３Ａから独立に選択されるＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２Ｒ２Ｂ、−ＯＣＨ２Ｒ２Ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）（Ｒ２Ｃ）、および−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）（Ｒ２Ｃ）からなる群から選択されるＯ−連結置換基であり、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アルケニルからなる群から選択され、
各Ｒ７Ｂは、存在する場合、独立に、−ＯＨまたは−ＯＣＨ３である］。
【請求項２６】
Ｒ２Ａが、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項２０に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項２７】
−ＯＲ２Ａが、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、
Ｒ３が、−ＣＨ３であり、
Ｒ７Ｂが、−ＯＨであるか、または存在せず、
下付き文字ｕが、０または１であり、
下付き文字ｕが１である場合には、Ｒ７Ｂは、−ＯＨであり、下付き文字ｕが０である場合には、Ｒ７Ｂは存在しない、
請求項２５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項２８】
請求項２５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５２】
2019524759.tif 000358
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２Ｄ、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ２Ｄであり、
Ｒ２Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり、
Ｒ２Ｄは、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり、
Ｒ３は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ７Ｂは、−ＯＨであるか、または存在せず、
下付き文字ｕは、０または１であり、
下付き文字ｕが１である場合には、Ｒ７Ｂは、−ＯＨであり、下付き文字ｕが０である場合には、Ｒ７Ｂは存在しない］。
【請求項２９】
請求項２８に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５３】
2019524759.tif 000359
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ２Ｂは、メチル、エチル、プロピルもしくは分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキルであるか、またはメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、３−メチル−プロパ−１−イル、３，３−ジメチル−プロパ−１−イルもしくはビニルである］。
【請求項３０】
Ｒ２Ｂが、−ＣＨ３であり、Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項２９に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項３１】
請求項２８に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５４】
2019524759.tif 000360
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ２Ｂは、−Ｈ、メチル、エチル、ビニルまたは−Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３である］。
【請求項３２】
請求項３１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、薬学的に許容される塩形態の、
【化３５５】
2019524759.tif 000361
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項３３】
請求項２３に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３５６】
2019524759.tif 000362
の構造によって表されるリガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３であり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、
Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］、
あるいは
薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３５７】
2019524759.tif 000363
の構造によって表されるリガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項３４】
請求項９に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３５８】
2019524759.tif 000364
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’は、Ｄを表し、Ｄ’は、Ｄの残部であり、点線は、Ｄ’とのＲｙの必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記切断によって、Ｄが、第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］、
あるいは
【化３５９】
2019524759.tif 000365
またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ３４は、メチルまたはイソプロピルであり、
Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’は、合成物構造の残部との共有結合付着を有する−Ｄを表し、Ｄ’は、Ｄの残部であり、点線は、Ｄ’とのＲｙの必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の示されている結合のプロテアーゼによる切断によって、Ｄが、第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］。
【請求項３５】
Ｄから放出される第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体によって、Ｄ＋が四級化アウリスタチン薬物単位として規定される、１８に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項３６】
Ｄから放出される第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体が、アウリスタチン薬物化合物であり、それによって、Ｄがアウリスタチン薬物単位として規定される、３４に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項３７】
請求項３５または３６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、−Ｄまたは−Ｄ＋から放出される前記アウリスタチン薬物化合物が、
【化３６０】
2019524759.tif 000366
の構造を有するか、または薬学的に許容される塩形態である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩［式中、
短剣符は、下付き文字ｙが２である前記合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物に前記アウリスタチン薬物化合物を−Ｄとして組み込むときには、カルバメート官能基を提供する窒素原子の共有結合付着部位を示し、その官能基の−ＯＣ（＝Ｏ）−はＹ’であり、または下付き文字ｙが１である前記合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物に前記アウリスタチン薬物化合物を−Ｄ＋として組み込むときには、第四級アミン窒素をもたらす窒素原子の共有結合付着部位を示し、
Ｒ１０およびＲ１１は、独立に、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、ただし、Ｒ１０、Ｒ１１のうちの一方は、前記アウリスタチン薬物化合物が−Ｄとして組み込まれる場合には、水素であり、前記アウリスタチン薬物化合物が−Ｄ＋として組み込まれる場合には、Ｒ１０、Ｒ１１はどちらも水素ではなく、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルまたは−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルおよび−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１４は、水素もしくはメチルであり、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、スピロＣ３〜Ｃ８カルボシクロを構成し、
Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｃ６〜Ｃ２４−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルおよび−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１７は、独立に、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリルおよびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、
Ｒ１８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）であり、Ｃ６〜Ｃ２４アリールおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリルは、必要に応じて置換されており、
Ｒ１９Ａは、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、−ＯＨまたは必要に応じて置換されている−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２０は、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリールもしくはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリル、または−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−Ｒ４８、または−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、
Ｒ２１は、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ２４アリール）もしくは−Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール）、またはＣ１〜Ｃ８ヒドロキシルアルキル、または必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリルであり、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、
Ｒ４６は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
下付き文字ｍは、１〜１０００の範囲の整数であり、
Ｒ４７は、Ｃ２〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４８は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４９は、独立に、−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ５０）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ５０は、独立に、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨであり、
下付き文字ｎは、０〜６の範囲の整数であり、
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンである］。
【請求項３８】
請求項３７に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記アウリスタチン薬物化合物が、式ＤＥ−１、式ＤＥ−２または式ＤＦ−１
【化３６１】
2019524759.tif 000367
の構造を有するか、または薬学的に許容される塩形態である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩［式中、
式ＤＥ−１または式ＤＥ−２において、Ａｒは、Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、式ＤＦ−１において、Ｚは、−Ｏ−、または−ＮＨ−であり、
Ｒ２０は、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
Ｒ２１は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−（Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリール）である］。
【請求項３９】
アウリスタチン四級化薬物単位（Ｄ＋）として組み込まれ、放出されるアウリスタチン薬物化合物が、アウリスタチンＥ、アウリスタチンＰＥ、アウリスタチンＰＨＥ、アウリスタチンＰＹＥ、アウリスタチンＥＦＰ、アウリスタチンＥＢおよびアウリスタチンＥＶＢである、請求項３５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項４０】
前記合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物の−Ｄに組み込まれ、放出されるアウリスタチン薬物化合物が、モノメチルアウリスタチンＥ（ＭＭＡＥ）またはモノメチルアウリスタチンＦ（ＭＭＡＦ）であり、Ｄの共有結合付着がカルバメート官能基を介したものであり、したがって、その官能基の−ＯＣ（＝Ｏ）−がＹ’であり、下付き文字ｙが２である、請求項３６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項４１】
請求項３５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３６２】
2019524759.tif 000368
の構造によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈであり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である］、
あるいは
薬学的に許容される塩形態（複数可）の
【化３６３】
2019524759.tif 000369
の構造によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項４２】
請求項３６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３６４】
2019524759.tif 000370
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈであり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、
Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である］、
あるいは
【化３６５】
2019524759.tif 000371
【化３６６】
2019524759.tif 000372
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈである］。
【請求項４３】
下付き文字ｗが、１であり、
下付き文字ｙが、１または２であり、
Ｗに結合しているＹが、自壊スペーサー単位であり、
Ｄが、ＰＢＤダイマーのＤであり、それによって、ＰＢＤ薬物単位を規定する、
請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項４４】
請求項４３に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、前記ＰＢＤ薬物単位が、
【化３６７】
2019524759.tif 000373
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩［式中、
波線は、合成物構造の残部との前記ＰＢＤ薬物単位の共有結合付着点を示し、
ＡＱは、必要に応じて置換されているフェニレンまたはＣ５〜Ｃ７ヘテロアリーレンであり、
ＸＱａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、および−Ｎ（ＲＮ）−からなる群から選択され、ＲＮは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよび（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ’−ＣＨ３からなる群から選択され、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
（ｉ）Ｑ１は、単結合であり、Ｑ２は、単結合および−Ｚ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｚは、単結合、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され、下付き文字ｎは、１〜３の範囲である）からなる群から選択されるか、または
（ｉｉ）Ｑ１は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑ２は、単結合であるか
のいずれかであり、
Ｒ１２は、Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
Ｒ６およびＲ９は、独立に、Ｈ、Ｒ、ＯＨ、ＯＲ、ＳＨ、ＳＲ、ＮＨ２、ＮＨＲ、ＮＲＲ’、ニトロおよびハロからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｒ、ＯＨ、ＯＲ、ＳＨ、ＳＲ、ＮＨ２、ＮＨＲ、ＮＲＲ’、ニトロおよびハロからなる群から選択され、
ＲおよびＲ’は、独立に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリールおよびＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリールからなる群から選択され、
（ａ）Ｒ１０は、Ｈであり、Ｒ１１は、ＯＨもしくはＯＲＡ（ＲＡは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）であるか、
（ｂ）Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と炭素原子との間に、窒素−炭素二重結合を形成するか、または
（ｃ）Ｒ１０は、Ｈであり、Ｒ１１は、ＳＯｚＭ（下付き文字ｚは、２もしくは３であり、Ｍは、一価のカチオンである）であるか
のいずれかであり、
Ｒ’’は、Ｃ３〜Ｃ１２アルキレンであり、その炭素鎖は、必要に応じて、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択される１つ、２つもしくは３つのヘテロ原子によって、ならびに／または芳香族環によって中断されており、
ＹＤは、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され、
Ｒ６’、Ｒ７’、Ｒ９’、およびＹＤ’は、独立に、それぞれＲ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＹＤと同じ群から選択され、Ｒ１０’およびＲ１１’は、独立に、それぞれＲ１０およびＲ１１と同じ群から選択され、ただし、Ｒ１１およびＲ１１’がそれぞれＳＯｚＭである場合、各Ｍは、独立に選択される一価のカチオンであるか、または一緒になって二価のカチオンを表し、
必要に応じての置換は、ハロ、ニトロ、シアノ、−ＯＲ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、ジメチル−アミノプロピルオキシ、ピペラジニルおよびビス−オキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキレンからなる群から独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基による置換であり、Ｒは、既に定義されている通りである］。
【請求項４５】
請求項４４に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３６８】
2019524759.tif 000374
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ａは、存在する場合、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、
下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗに結合したＹは、自壊スペーサー単位であり、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内のＷとその自壊スペーサー単位との結合は、前記ＰＢＤ薬物単位をＰＢＤダイマーとしてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出し始めるようにプロテアーゼによって切断可能であり、
あるいは下付き文字ｙは０であり、Ｗは、ＸＱＡに結合しており、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内のＷとＸＱＡとの結合は、前記ＰＢＤ薬物単位をＰＢＤダイマーとしてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出し始めるようにプロテアーゼによって切断可能である］。
【請求項４６】
請求項４５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３６９】
2019524759.tif 000375
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
ＸＱａは、−ＮＨ−であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項４７】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１である、請求項４６に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項４８】
請求項４７に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３７０】
2019524759.tif 000376
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
ＸＱａは、−ＮＨ−であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、
ＲＰＥＧ２は、−Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項４９】
請求項４８に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、
【化３７１】
2019524759.tif 000377
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈであり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］、
あるいは
【化３７２】
2019524759.tif 000378
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈであり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項５０】
請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｄ／Ｄ＋が、疎水性であるかまたはＳｌｏｇＰ＜０を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体のＤ／Ｄ＋である場合、Ａまたはそのサブユニットが、−ＬＰ（ＰＥＧ）−である、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項５１】
請求項５０に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、−ＬＰ−またはそのサブユニットが、式ＬＰ−１またはＬＰ−２
【化３７３】
2019524759.tif 000379
の構造を有し、あるいは
−ＬＰ（ＰＥＧ）−またはそのＰＥＧ含有サブユニットが、式ＬＰ−３または式ＬＰ−４
【化３７４】
2019524759.tif 000380
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物
［式中、下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり、
下付き文字ｖ’は、０〜４の範囲の整数であり、
ＸＬＰは、天然もしくは非天然アミノ酸側鎖によって提供されるか、または−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、および−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−もしくはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロからなる群から選択され、
各ＲＬＰは、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、またはＲＬＰのうちの２つは、それらが結合している炭素原子およびそれらの介在する原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、任意の残りのＲＬＰは、既に定義されている通りであり、
Ａｒは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリーレンまたはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリーレンであり、
各ＲＥおよびＲＦは、独立に、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ６アルキレン、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリーレンもしくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
またはＲＥおよびＲＦは、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、もしくは隣接している炭素原子からのＲＥおよびＲＦは、これらの原子および任意の介在する炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ６カルボシクロを規定し、任意の残りのＲＥおよびＲＦは、既に定義されている通りであり、
波線のうちの１つは、ＰＥＧ単位の共有結合付着点を示し、その他の２つの波線は、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物を表す構造内の式ＬＰ−１または式ＬＰ−２の共有結合付着を示す］。
【請求項５２】
請求項５１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、式１ａまたは式２ａ
【化３７５】
2019524759.tif 000381
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈであり、
Ｓは、前記リガンド単位の硫黄原子であり、式２ａのその硫黄原子は、示されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分のカルボン酸官能基に対してαまたはβの炭素に結合している］、
あるいは
式１ｂまたは式２ｂ
【化３７６】
2019524759.tif 000382
の構造、またはその薬学的に許容される塩（複数可）によって表される、リガンド−薬物コンジュゲート合成物［式中、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
下付き文字ｕは、０または１であり、
Ｒ７Ｂは、下付き文字ｕが１である場合には、−ＯＨであり、または下付き文字ｕが０である場合には、存在しない］。
【請求項５３】
請求項５２に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、−ＸＬＰ−ＰＥＧが、
【化３７７】
2019524759.tif 000383
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物
［式中、ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり、
下付き文字ｎは、２〜７２の範囲である］。
【請求項５４】
下付き文字ｎが、１２であり、ＲＰＥＧ２が、水素または−ＣＨ３である、請求項５３に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項５５】
請求項５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、−Ｙ’−Ｄが、
【化３７８】
2019524759.tif 000384
の構造を有する、リガンド−薬物コンジュゲート合成物
［式中、Ｙ’は、メチレンカルバメート単位であり、
波線は、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物構造の残部との前記メチレンカルバメート単位の共有結合付着点を示し、
Ｄは、前記メチレンカルバメート単位に組み込まれた必要に応じて置換されている官能基を有する薬物単位であり、
Ｔ＊は、前記薬物単位の官能基のヘテロ原子であり、
ＲＭＡ、ＲＭ１およびＲＭ２は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１４アリール、もしくは必要に応じて置換されているＣ−連結Ｃ３〜Ｃ８ヘテロアリールであり、
またはＲＭＡおよびＲＭ１は、それらの両方が結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンもしくはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、ＲＭ２は、水素であり、
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記グルクロニド単位またはペプチド切断可能単位の活性化によって、Ｄが、−Ｔ＊−Ｈから構成される官能基を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてその化合物から放出され始める］。
【請求項５６】
請求項５５に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物であって、Ｄに共有結合によって付着している前記メチレンカルバメート単位が、
【化３７９】
2019524759.tif 000385
の構造を有し、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物内の前記グルクロニド単位またはペプチド切断可能単位の活性化によって、Ｄが、Ｏ＊に相当する酸素原子を有するヒドロキシル官能基を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてその化合物から放出され始める、リガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項５７】
Ａまたはそのサブユニットが、式（３）または式（４）
【化３８０】
2019524759.tif 000386
の構造を有する［式中、
波線は、合成物構造内の共有結合付着を示し、
ＫおよびＬ’は、独立に、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただし、ＫまたはＬ’がＯまたはＳである場合には、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬ’に対するＲ４３およびＲ４４は存在せず、ＫまたはＬ’がＮである場合には、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの一方またはＬ’に対するＲ４２、Ｒ４３のうちの一方は存在せず、ただし、２つの隣接しているＬ’は、Ｎ、Ｏ、またはＳとして独立に選択されることはなく、
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の独立に選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり、
Ｇは、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲであり、ＲＰＲは、適切な保護基であり、または
Ｇは、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）であり、ＲＰＲは、独立に保護基であり、もしくはＲＰＲは、一緒になって、適切な保護基を形成し、または
Ｇは、−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）であり、Ｒ４５、Ｒ４６のうちの一方は、水素もしくはＲＰＲであり（ＲＰＲは、適切な保護基である）、他方は、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、または
Ｒ３９、Ｒ４０は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、もしくはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＫと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ４１〜Ｒ４４は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌ’が炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＬ’と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ３９〜Ｒ４２は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４０およびＲ４１、もしくはＲ４０およびＲ４３、もしくはＲ４１およびＲ４３は、それらの両方が結合している炭素原子もしくはヘテロ原子、およびそれらの炭素原子および／もしくはヘテロ原子の間に介在する原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ６カルボシクロもしくはＣ５〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、Ｒ３９、Ｒ４４およびＲ４０〜Ｒ４３の残りは、本明細書で定義される通りであり、
ただし、ＫがＯまたはＳである場合には、Ｒ４１およびＲ４２は存在せず、ＫがＮである場合には、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方は存在せず、Ｌ’がＯまたはＳである場合には、Ｒ４３およびＲ４４は存在せず、Ｌ’がＮである場合には、Ｒ４３、Ｒ４４のうちの一方は存在しない］、あるいは
Ａまたはそのサブユニットが、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基である、
請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５８】
式（３）または式（４）が、式（３ａ）または式（４ａ）
【化３８１】
2019524759.tif 000387
の構造を有する［式中、
下付き文字ｅおよびｆは、独立に、０もしくは１である］、
あるいは
Ａまたはそのサブユニットは、アルファ−アミノ酸もしくはベータ−アミノ酸の残基である、
請求項５７に記載の、リガンド−薬物コンジュゲート合成物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５９】
前記リガンド単位が、抗体リガンド単位であり、それによって、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）を規定し、前記抗体リガンド単位によって標的とされる部分が、異常細胞の、到達可能な細胞表面抗原であり、前記標的とされる抗原が、結合したＡＤＣの細胞内部移行を可能にし、前記異常細胞の部位から遠方にある正常細胞と比較してより多いコピー数で前記異常細胞上に存在する、請求項１に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項６０】
標的化剤が、抗体であり、それによって、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）を規定し、前記抗体リガンド単位の標的部分が、異常細胞の近傍にある血管上皮細胞の、到達可能な細胞表面抗原であり、前記抗原が、結合したＡＤＣの細胞内部移行を可能にし、前記異常細胞の部位から遠方にある正常上皮細胞と比較してより多いコピー数で前記細胞上に存在する、請求項５９に記載のリガンド−薬物コンジュゲート合成物。
【請求項６１】
下付き文字ｐが、約２、約４、または約８である、請求項６０に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物。
【請求項６２】
前記リガンド単位が、抗体またはその抗原結合性断片のリガンド単位であり、それによって、抗体リガンド単位を規定し、前記コハク酸（Ｍ２）部分またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分に結合した前記抗体リガンド単位の硫黄原子が、前記抗体またはその抗原結合性断片のシステイン残基の硫黄原子である、請求項６１に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物。
【請求項６３】
請求項１に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物、および１つ、２つ、３つまたはそれよりも多い賦形剤を含む、薬学的に許容される製剤またはその前駆体。
【請求項６４】
前記薬学的に許容される製剤が、対象に静脈内注射するのに適した液体であり、または前記薬学的に許容される製剤前駆体が、対象に静脈内注射するための溶液として再構成するのに適した固体である、請求項６３に記載の薬学的に許容される製剤。
【請求項６５】
前記リガンド薬物コンジュゲート合成物が、前記製剤中に、過剰増殖性疾患または状態の処置のための有効量で存在する、請求項６４に記載の薬学的に許容される製剤。
【請求項６６】
過剰増殖性疾患または状態を処置する方法であって、前記疾患または状態を有する患者に、有効量の請求項１に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項６７】
前記過剰増殖性疾患または状態が、がんである、請求項６６に記載の方法。
【請求項６８】
前記がんが、白血病またはリンパ腫である、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
腫瘍細胞またはがん細胞を、有効量の請求項１に記載のリガンド薬物コンジュゲート合成物に曝露することによって、前記細胞の増殖を阻害するか、または前記細胞においてアポトーシスを引き起こす方法。
【請求項７０】
【化３８２】
2019524759.tif 000388
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、式２では、Ｌ−Ｓ−によって置換されている炭素に隣接している飽和炭素に結合しており、
下付き文字ｗは、０または１であり、
下付き文字ｎは、１、２、３または４であり、
下付き文字ａは、０または１であり、
下付き文字ｂは、０または１であり、
ただし、下付き文字ｎが２、３または４である場合には、下付き文字ｂは、１であり、下付き文字ｎが１である場合には、下付き文字ｂは、０であり、
Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャー単位であり、
ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、
Ｂは、必要に応じての分枝単位であり、
Ａ、ＡＯおよびＢのそれぞれは、独立に選択される単一単位であるか、または必要に応じて２つ、３つもしくは４つの独立に選択されるサブユニットから構成されるか、もしくはそれらからなり、
Ｙは、必要に応じて置換されているヘテロ原子、必要に応じて置換されている官能基またはスペーサー単位として必要に応じて存在し、下付き文字ｙが２であり、したがってＹｙが−Ｙ−Ｙ’−である場合、独立に選択され、ＹおよびＹ’は、それぞれ、第１および第２の必要に応じて置換されているヘテロ原子、必要に応じて置換されている官能基またはスペーサー単位であり、
下付き文字ｗは、０または１であり、下付き文字ｗが０である場合には、Ｗは存在せず、あるいは下付き文字ｗが１である場合には、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、または
Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、Ｗ’は、必要に応じて置換されているヘテロ原子を介するＹとのグリコシド結合を有する炭水化物部分を表し、
ただし、Ｗ’に結合したＹは、自壊スペーサー単位であり、
下付き文字ｙは、０、１または２であり、
ただし、Ｗがグルクロニド単位である場合、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、Ｗ’に結合した前記自壊スペーサー単位を含めたものであるが、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、下付き文字ｙは１であり、前記グルクロニド単位のＹは、Ｄに結合しており、
ただし、Ｗがペプチド切断可能単位であり、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、下付き文字ｙは、１であり、Ｙは、ＤおよびＷに結合した自壊スペーサー単位であり、
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、それらは実線の曲線によって表される通り、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、第二級もしくは第三級アミン官能基の骨格の塩基性窒素原子を含有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロ、塩基性第二級もしくは第三級アミン官能基の必要に応じて置換されている塩基性窒素による環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アミノアルキルによる環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ（前記アミノアルキルのアミノ部分の前記必要に応じて置換されている塩基性窒素原子は、第一級、第二級または第三級アミン官能基の窒素原子である）を有する環式塩基性単位を規定し、その必要に応じて置換されているアルキル部分と共に環外アミンまたはアミノアルキルの前記必要に応じて置換されている塩基性窒素原子は、ＢＵに帰属可能であり、あるいは
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、式１および／または式２に対応する、ＢＵとＲａ２の間の実線の曲線が存在しない構造の非環式塩基性単位の前記塩基性窒素原子に形式的に環化されるか、またはその塩基性窒素原子を有している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレンの炭素原子に形式的に環化される、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、ＢＵとＲａ２は共に、前記非環式塩基性単位を構成し、したがって骨格ヘテロ原子として前記塩基性窒素原子を組み込む必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロを形成するか、または前記塩基性窒素原子によって直接的に置換されているか、もしくは前記形式的な環化から残った必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分を介して前記塩基性窒素原子によって間接的に置換されている、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０カルボシクロを形成し、その構造は、環化部位に依存して決まり、したがっていずれの場合も、環式塩基性単位（ｃＢＵ）が、実線の曲線によって示される通りに定義され、
前記環式塩基性単位の前記塩基性窒素原子は、前記塩基性窒素原子の置換度に依存して、窒素保護基によって必要に応じて適切に保護されているか、または必要に応じてプロトン化されており、
Ｄは、薬物単位であり、または
Ｄは、Ｄ＋と表される四級化薬物単位であり、したがって、Ｄ＋は、式１および式２のＤを置き替え、ただし、下付き文字ｗは、１であり、
下付き文字ｗが１である場合には、グリコシダーゼによる前記グルクロニド単位の活性化、もしくはプロテアーゼによる前記ペプチド切断可能単位の活性化によって、前記薬物単位もしくは四級化薬物単位が、生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、もしくは前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始め、
または、下付き文字ｗが０である場合には、生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体は、前記薬物リンカー化合物もしくはリガンド薬物コンジュゲート化合物の−Ｙｙ−Ｄと残部との間の結合が酵素的もしくは非酵素的に切断されるときに、前記薬物リンカー化合物から、もしくは前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出される］。
【請求項７１】
請求項７０に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化３８３】
2019524759.tif 000389
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
ＡＯとしての［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解促進単位であり、
下付き文字ｗは、１であり、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、または
Ｗは、
【化３８４】
2019524759.tif 000390
の構造を有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、
Ｓｕは、炭水化物部分であり、−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の必要に応じて置換されているヘテロ原子を表し、したがって、Ｓｕ−Ｅ’は、Ｗ’であり、前記グルクロニド単位構造の残部は、自壊スペーサー単位であり、
−Ｊ’−は、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子であり、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１２アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、−Ｅ’−Ｓｕ、および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−からなる群から選択され、ただし、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分、およびただ１つの−Ｅ’−Ｓｕ部分が存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｅ’−Ｓｕであり、
ただし、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−および−Ｅ’−Ｓｕ部分は、互いにオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ１２アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２０アリールもしくはＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、あるいは
Ｒ８およびＲ９は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２０カルボシクロを規定し、
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子求引基、または−ＯＣ１〜Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり、
前記グリコシド結合のグリコシダーゼによる切断によって、前記薬物単位または四級化薬物単位が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始め、
Ｊ’に隣接している波線は、下付き文字ａが１である場合にはＡとの、または下付き文字ａが０である場合には示されているＬＳＳもしくはＬＳの第１のリンカーとの、前記グルクロニド単位の結合点を示し、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分に隣接している波線は、下付き文字ｙが２である場合にはＹ’との、または下付き文字ｙが１である場合にはＤ／Ｄ＋との、前記グルクロニド単位の共有結合付着点を示す］。
【請求項７２】
請求項７１に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｗがグルクロニド単位である−Ｗ−Ｙｙ−Ｄおよび−Ｗ−Ｄ＋が、それぞれ
【化３８５】
2019524759.tif 000391
の構造を有するか、または適切な塩形態である、薬物リンカー化合物、またはその塩［式中、
点線の曲線は、Ｄ’とのＲｙまたはＲｙ１の必要に応じての環化を示し、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（ＲＹ）Ｄ’および−Ｎ＋（Ｒｙ１）（Ｒｙ２）Ｄ’部分は、環化されても環化されなくても、それぞれＤおよびＤ＋を表し、Ｄ’は、ＤまたはＤ＋の残部であり、
Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ１は、Ｄ＋内で環化していない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙ１は、Ｄ＋内で環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ２は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｅ’としての−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、前記切断によって、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から、Ｄが、第一級もしくは第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始め、またはＤ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始める］、
あるいは
Ｗがペプチド切断可能単位である−Ｗ−Ｙｙ−Ｄおよび−Ｗ−Ｄ＋が、それぞれ
【化３８６】
2019524759.tif 000392
の構造を有するか、または適切な塩形態である、薬物リンカー化合物、またはその塩［式中、
−Ｎ（ＲＹ）Ｄ’および−Ｎ（Ｒｙ１）（Ｒｙ２）Ｄ’＋部分は、それぞれＤおよびＤ＋を表し、Ｄ’およびＤ’＋は、ＤおよびＤ＋の残部であり、点線は、Ｄ’またはＤ’＋とのＲｙまたはＲｙ１の必要に応じての環化を示し、
Ｒｙは、水素であり、またはＲｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはＤ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
Ｒｙ１は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒｙ２は、Ｄ＋との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙ２は、Ｄ＋と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
−Ｊ−は、隣接している波線によって示される通り、Ｗに結合した必要に応じて置換されているヘテロ原子であり、その結合の切断によって、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から、Ｄが、第一級もしくは第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始め、またはＤ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出され始める］。
【請求項７３】
請求項７１に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化３８７】
2019524759.tif 000393
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｓｕは、炭水化物部分であり、
−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子であり、
−Ｊ’−は、必要に応じて置換されている独立に選択されるヘテロ原子を表し、
Ｙ’は、存在せず、またはＹ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ただし、Ｙ’は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、−Ｏ’−Ｓｕ、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋からなる群から選択され、
ただし、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分のただ１つ、ならびにただ１つの−Ｏ’−Ｓｕ部分が存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、そのＲ２４は、−Ｏ’−Ｓｕであり、ただし、前記−Ｏ’−Ｓｕおよび−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分は、互いにオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
前記薬物リンカー化合物またはその薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物の前記グリコシド結合のグリコシダーゼによる切断によって、Ｄ／Ｄ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］、
あるいは
【化３８８】
2019524759.tif 000394
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｊは、必要に応じて置換されているヘテロ原子を表し、
Ｙ’は、存在せず、またはＹ’は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ただし、Ｙ’は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、ハロゲン、電子求引基、電子供与基、および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄからなる群から選択され、ただし、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ部分が存在し、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｒ２４は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄであり、ただし、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ部分は、Ｊ’に対してオルトまたはパラにあり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルおよびＣ２〜Ｃ８アルキニル、または必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
Ｄ／Ｄ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてそのリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始めるように、Ｗに対するプロテアーゼ作用によって、前記薬物リンカー化合物またはその薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物内のＷ−Ｊ’結合が切断される］。
【請求項７４】
請求項７３に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化３８９】
2019524759.tif 000395
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表す］、
あるいは
【化３９０】
2019524759.tif 000396
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物。
【請求項７５】
請求項７４に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化３９１】
2019524759.tif 000397
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である］、
あるいは
【化３９２】
2019524759.tif 000398
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物。
【請求項７６】
ＢＵおよびＲａ２が、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、骨格の第二級または第三級塩基性窒素原子を有する必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロを規定し、前記骨格の塩基性窒素原子が、ＢＵに帰属可能であり、前記塩基性窒素が、必要に応じてプロトン化されている、請求項７０に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項７７】
請求項７４に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化３９３】
2019524759.tif 000399
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基である］、
あるいは
【化３９４】
2019524759.tif 000400
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基である］。
【請求項７８】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１、２もしくは３であり、または下付き文字Ｐが、２であり、Ｑが、１もしくは２である、請求項７７に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項７９】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１である、請求項７８に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項８０】
請求項７４に記載の薬物リンカー化合物であって、−Ｏ’−Ｓｕが、
【化３９５】
2019524759.tif 000401
の構造を有する、薬物リンカー化合物、またはその塩
［式中、波線は、Ｏ’と前記薬物リンカー化合物を表す構造の残部との共有結合を表し、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである］。
【請求項８１】
請求項７４に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｗが、ジペプチドから構成されるペプチド切断可能単位であり、前記ジペプチドのＣ末端が、Ｊに共有結合によって結合しており、前記ジペプチドによって、前記プロテアーゼによるＷ−Ｊ結合の切断のための、調節性プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼのための認識部位が提供され、それによって、ＤまたはＤ＋が、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める、薬物リンカー化合物。
【請求項８２】
請求項８１に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｗの前記ジペプチドが、
【化３９６】
2019524759.tif 000402
の構造を有する、薬物リンカー化合物
［式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化３９７】
2019524759.tif 000403
の構造を有し、アスタリスクは、ジペプチド骨格との共有結合付着点を示し、
Ｒ３５は、メチルもしくは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２であり、または
Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２もしくは−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈ、もしくはその塩であり、
波線は、前記薬物リンカー化合物への前記ジペプチドの共有結合付着点を示す］。
【請求項８３】
請求項８１に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｗの前記ジペプチドが、−Ｐｈｅ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ａｌａ−、−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−、−Ａｌａ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ｃｉｔ−、−Ｌｅｕ−Ｃｉｔ−、−Ｉｌｅ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−、および−Ｔｒｐ−Ｃｉｔ−、またはその塩からなる群から選択され、Ｃｉｔが、シトルリンである、薬物リンカー化合物。
【請求項８４】
請求項７０に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｄが、四級化薬物単位（−Ｄ＋）であり、下付き文字ｙが、１であり、Ｙ’が存在せず、前記ペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位の前記切断によって、Ｄ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める、薬物リンカー化合物。
【請求項８５】
請求項８４に記載の薬物リンカー化合物であって、適切な塩形態の、
【化３９８】
2019524759.tif 000404
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、もしくは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、または
Ｒａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである］、
あるいは
適切な塩形態の、
【化３９９】
2019524759.tif 000405
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、もしくは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、または
Ｒａ３は、適切な窒素保護基である］。
【請求項８６】
放出される第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体が、ツブリシン化合物であり、それによって、Ｄ＋が四級化ツブリシン薬物単位として規定される、請求項８４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項８７】
請求項８４に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４００】
2019524759.tif 000406
の構造を有する四級化ツブリシン薬物単位である、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ２Ａは、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ−連結置換基を規定し、またはＲ２Ａは、Ｒ６と酸素原子の間の破線の曲線によって示される通り、Ｒ６がその酸素原子に結合し、それによって酸素含有Ｃ５〜Ｃ６−ヘテロシクロを規定している場合には、存在せず、
円で囲まれたＡｒ部分は、５員の窒素−ヘテロアリーレンを表し、そのヘテロアリーレンに対して必要な示されている置換基は、残りの位置における必要に応じての置換と互いに１，３−関係にあり、
Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ６は、−ＯＲ２Ａ部分の酸素原子に結合しており、この場合、Ｒ２Ａは存在せず、Ｒ４およびＲ５は、既に定義されている通りであり、
Ｒ４ａは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ４Ｂは、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはその両方は、Ｒ４ＡとＲ４Ｂの間の点線の曲線によって示される通り、それらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されている四級化窒素含有Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルを規定し、
一方のＲ７は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、他方のＲ７は、必要に応じて置換されている（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−または（Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−であり、
波線は、合成物構造の残部へのＤ＋の共有結合付着点を示す］。
【請求項８８】
請求項８７に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０１】
2019524759.tif 000407
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ｍは、０または１である］。
【請求項８９】
請求項８８に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０２】
2019524759.tif 000408
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｚは、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンまたは必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニレンであり、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールである］。
【請求項９０】
請求項８９に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０３】
2019524759.tif 000409
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているフェニルであり、Ｒ８ＡおよびＲ８Ｂは、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、またはＲ８ＡおよびＲ８Ｂは、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定する］。
【請求項９１】
請求項９０に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０４】
2019524759.tif 000410
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される天然疎水性アミノ酸のアルキル側鎖残基であり、
Ｒ７Ｂ置換基の数を示す下付き文字ｕは、０、１、２または３であり、
各Ｒ７Ｂは、存在する場合、独立に選択されるＯ−連結置換基であり、
Ｒ８Ａは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルである］。
【請求項９２】
請求項９１に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０５】
2019524759.tif 000411
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ４は、メチルであり、
下付き文字ｕは、０、１または２であり、
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３Ａ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３Ａまたは−ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３Ａであり、Ｒ３Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３Ｂは、ＨまたはＲ３Ａから独立に選択されるＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＣＨ２ＯＣＨ２Ｒ２Ｂ、−ＯＣＨ２Ｒ２Ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）（Ｒ２Ｃ）、および−ＯＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｂ）（Ｒ２Ｃ）からなる群から選択されるＯ−連結置換基であり、Ｒ２ＢおよびＲ２Ｃは、独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アルケニルからなる群から選択され、
各Ｒ７Ｂは、存在する場合、独立に、−ＯＨまたは−ＯＣＨ３である］。
【請求項９３】
Ｒ２Ａが、−ＣＨ２ＣＨ３であり、またはＲ２Ａが、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２である、請求項８７に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項９４】
−ＯＲ２Ａが、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２または−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、
Ｒ３が、−ＣＨ３であり、
Ｒ７Ｂが、−ＯＨであるか、または存在せず、
下付き文字ｕが、０または１であり、
下付き文字ｕが１である場合には、Ｒ７Ｂは、−ＯＨであり、下付き文字ｕが０である場合には、Ｒ７Ｂは存在しない、
請求項９２に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項９５】
請求項９２に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０６】
2019524759.tif 000412
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２Ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２Ｄ、または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ２Ｄであり、
Ｒ２Ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルであり、
Ｒ２Ｄは、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり、
Ｒ３は、メチル、エチルまたはプロピルであり、
Ｒ７Ｂは、−ＯＨであるか、または存在せず、
下付き文字ｕは、０または１であり、
下付き文字ｕが１である場合には、Ｒ７Ｂは、−ＯＨであり、下付き文字ｕが０である場合には、Ｒ７Ｂは存在しない］。
【請求項９６】
請求項９５に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０７】
2019524759.tif 000413
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ２Ｂは、メチル、エチル、プロピルもしくは分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキルであるか、またはメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、３−メチル−プロパ−１−イル、３，３−ジメチル−プロパ−１−イルもしくはビニルである］。
【請求項９７】
Ｒ２Ｂが、−ＣＨ３であり、Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項９６に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項９８】
請求項９５に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０８】
2019524759.tif 000414
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ２Ｂは、−Ｈ、メチル、エチル、ビニルまたは−Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３である］。
【請求項９９】
請求項９８に記載の薬物リンカー化合物であって、前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４０９】
2019524759.tif 000415
の構造を有する、薬物リンカー化合物、または
前記四級化ツブリシン薬物単位−Ｄ＋が、適切な塩形態の、
【化４１０】
2019524759.tif 000416
の構造を有する、薬物リンカー化合物。
【請求項１００】
請求項９５に記載の薬物リンカー化合物であって、適切な塩形態の、
【化４１１】
2019524759.tif 000417
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−であり、
ＲＰＥＧ２は、−Ｈまたは−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３であり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である］、
あるいは
適切な塩形態の、
【化４１２】
2019524759.tif 000418
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、−ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ＲＰＥＧ２は、−Ｈ、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３であり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、または
Ｒａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３である］。
【請求項１０１】
請求項７１に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４１３】
2019524759.tif 000419
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ａは、存在する場合、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、もしくは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
またはＲａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’は、Ｄを表し、Ｄ’は、Ｄの残部であり、点線は、Ｄ’とのＲｙの必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、前記切断によって、Ｄが、第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］、
あるいは
【化４１４】
2019524759.tif 000420
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ａは、存在する場合、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、もしくは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、または
Ｒａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ３４は、メチルまたはイソプロピルであり、
Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、
−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’は、合成物構造の残部との共有結合付着を有する−Ｄを表し、Ｄ’は、Ｄの残部であり、点線は、Ｄ’とのＲｙの必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲｙは、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、
示されている結合のプロテアーゼによる切断によって、Ｄが、第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として、前記薬物リンカー化合物から、または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され始める］。
【請求項１０２】
Ｄ＋から放出される第三級アミン含有薬物化合物が、アウリスタチン薬物化合物であり、それによって、Ｄ＋が四級化アウリスタチン薬物単位として規定される、請求項８５に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１０３】
Ｄから放出される第一級または第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体が、アウリスタチン薬物化合物であり、それによって、Ｄがアウリスタチン薬物単位として規定される、請求項１０１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１０４】
請求項１０２または１０３に記載の薬物リンカー化合物であって、−Ｄまたは−Ｄ＋から放出される前記アウリスタチン薬物化合物が、
【化４１５】
2019524759.tif 000421
の構造を有するか、または適切な塩形態である、薬物リンカー化合物、またはその塩［式中、
短剣符は、下付き文字ｙが２である薬物リンカーに前記アウリスタチン薬物化合物を−Ｄとして組み込むときには、カルバメート官能基を提供する窒素原子の共有結合付着部位を示し、その官能基の−ＯＣ（＝Ｏ）−はＹ’であり、または下付き文字ｙが１である薬物リンカー化合物に前記アウリスタチン薬物化合物を−Ｄ＋として組み込むときには、第四級アミン窒素をもたらす窒素原子の共有結合付着部位を示し、
Ｒ１０およびＲ１１は、独立に、水素およびＣ１〜Ｃ８アルキルからなる群から選択され、ただし、Ｒ１０、Ｒ１１のうちの一方は、前記アウリスタチン薬物化合物が−Ｄとして組み込まれる場合には、水素であり、前記アウリスタチン薬物化合物が−Ｄ＋として組み込まれる場合には、Ｒ１０、Ｒ１１はどちらも水素ではなく、
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルまたは−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルおよび−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１４は、水素もしくはメチルであり、または
Ｒ１３およびＲ１４は、それらが結合している炭素と一緒になって、スピロＣ３〜Ｃ８カルボシクロを構成し、
Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｃ６〜Ｃ２４−Ｘ１−アリール、−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）、Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルおよび−Ｘ１−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）であり、
Ｒ１７は、独立に、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリルおよびＯ−（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）であり、
Ｒ１８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ１９は、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ６〜Ｃ２４アリール、−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリル）または−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−Ｃ（Ｒ１９Ａ）２−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクリル）であり、Ｃ６〜Ｃ２４アリールおよびＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリルは、必要に応じて置換されており、
Ｒ１９Ａは、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキル、−ＯＨまたは必要に応じて置換されている−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ２０は、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリールもしくはＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリル、または−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−Ｒ４８、または−（Ｒ４７Ｏ）ｍ−ＣＨ（Ｒ４９）２であり、
Ｒ２１は、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ２４アリール）もしくは−Ｃ１〜Ｃ８アルキレン−（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール）、またはＣ１〜Ｃ８ヒドロキシルアルキル、または必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリルであり、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮＲ４６であり、
Ｒ４６は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
下付き文字ｍは、１〜１０００の範囲の整数であり、
Ｒ４７は、Ｃ２〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４８は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ４９は、独立に、−ＣＯＯＨ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｎ（Ｒ５０）２、−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３Ｈ、または−（ＣＨ２）ｎ−ＳＯ３−Ｃ１〜Ｃ８アルキルであり、
Ｒ５０は、独立に、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨであり、
下付き文字ｎは、０〜６の範囲の整数であり、
Ｘ１は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンである］。
【請求項１０５】
請求項１０４に記載の薬物リンカー化合物であって、前記アウリスタチン薬物化合物が、式ＤＥ−１、式ＤＥ−２または式ＤＦ−１
【化４１６】
2019524759.tif 000422
の構造を有するか、または適切な塩形態である、薬物リンカー化合物、またはその塩［式中、
式ＤＥ−１または式ＤＥ−２において、Ａｒは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、式ＤＦ−１において、Ｚは、−Ｏ−、または−ＮＨ−であり、
Ｒ２０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
Ｒ２１は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−（Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリール）である］。
【請求項１０６】
アウリスタチン四級化薬物単位（Ｄ＋）として組み込まれ、放出されるアウリスタチン薬物化合物が、アウリスタチンＥ、アウリスタチンＰＥ、アウリスタチンＰＨＥ、アウリスタチンＰＹＥ、アウリスタチンＥＦＰ、アウリスタチンＥＢおよびアウリスタチンＥＶＢである、請求項１０２に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１０７】
カルバメート官能基を介して共有結合付着により−Ｄに組み込まれ、放出されるアウリスタチン薬物化合物が、モノメチルアウリスタチンＥ（ＭＭＡＥ）またはモノメチルアウリスタチンＦ（ＭＭＡＦ）である、請求項１０３に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１０８】
請求項１０２に記載の薬物リンカー化合物であって、適切な塩形態の、
【化４１７】
2019524759.tif 000423
の構造によって表される、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈであり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、
Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である］、
あるいは
適切な塩形態の、
【化４１８】
2019524759.tif 000424
の構造を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、または
Ｒａ３は、適切な窒素保護基である］。
【請求項１０９】
請求項１０３に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４１９】
2019524759.tif 000425
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈであり、
Ｒ３４は、イソプロピルであり、Ｒ３５は、メチルまたは−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２である］、
あるいは
【化４２０】
2019524759.tif 000426
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字ａは、１であり、したがってＡが存在し、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基であり、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈである］。
【請求項１１０】
下付き文字ｗが、１であり、
下付き文字ｙが、１または２であり、
Ｗに結合しているＹが、自壊スペーサー単位であり、
Ｄが、ＰＢＤ化合物のＤであり、それによって、ＰＢＤ薬物単位を規定する、
請求項７０に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１１１】
請求項１１０に記載の薬物リンカー化合物であって、前記ＰＢＤ薬物単位が、
【化４２１】
2019524759.tif 000427
の構造を有する、薬物リンカー化合物、またはその塩［式中、
波線は、合成物構造の残部との前記ＰＢＤ薬物単位の共有結合付着を示し、
ＡＱは、必要に応じて置換されているフェニレンまたはＣ５〜Ｃ７ヘテロアリーレンであり、
ＸＱａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−、および−Ｎ（ＲＮ）−からなる群から選択され、ＲＮは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよび（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ’−ＣＨ３からなる群から選択され、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
（ｉ）Ｑ１は、単結合であり、Ｑ２は、単結合および−Ｚ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｚは、単結合、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され、下付き文字ｎは、１〜３の範囲である）からなる群から選択されるか、または
（ｉｉ）Ｑ１は、−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｑ２は、単結合であるか
のいずれかであり、
Ｒ１２は、Ｃ６〜Ｃ１０アリールまたはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
Ｒ６およびＲ９は、独立に、Ｈ、Ｒ、ＯＨ、ＯＲ、ＳＨ、ＳＲ、ＮＨ２、ＮＨＲ、ＮＲＲ’、ニトロおよびハロからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｈ、Ｒ、ＯＨ、ＯＲ、ＳＨ、ＳＲ、ＮＨ２、ＮＨＲ、ＮＲＲ’、ニトロおよびハロからなる群から選択され、
ＲおよびＲ’は、独立に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールおよびＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリールからなる群から選択され、
（ａ）Ｒ１０は、Ｈであり、Ｒ１１は、ＯＨもしくはＯＲＡ（ＲＡは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）であるか、
（ｂ）Ｒ１０およびＲ１１は、それらが結合している窒素原子と炭素原子との間に、窒素−炭素二重結合を形成するか、または
（ｃ）Ｒ１０は、Ｈであり、Ｒ１１は、ＳＯｚＭ（下付き文字ｚは、２もしくは３であり、Ｍは、一価のカチオンである）であるか
のいずれかであり、
Ｒ’’は、Ｃ３〜Ｃ１２アルキレンであり、その炭素鎖は、必要に応じて、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択される１つ、２つもしくは３つのヘテロ原子によって、ならびに／または芳香族環によって中断されており、
ＹＤは、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され、
Ｒ６’、Ｒ７’、Ｒ９’、およびＹＤ’は、独立に、それぞれＲ６、Ｒ７、Ｒ９、およびＹＤと同じ群から選択され、Ｒ１０’およびＲ１１’は、独立に、それぞれＲ１０およびＲ１１と同じ群から選択され、ただし、Ｒ１１およびＲ１１’がそれぞれＳＯｚＭである場合、各Ｍは、独立に選択される一価のカチオンであるか、または一緒になって二価のカチオンを表し、
必要に応じての置換は、ハロ、ニトロ、シアノ、−ＯＲ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７ヘテロシクリル、ジメチル−アミノプロピルオキシ、ピペラジニルおよびビス−オキシ−Ｃ１〜Ｃ３アルキレンからなる群から独立に選択される１つ、２つまたは３つの置換基による置換であり、Ｒは、既に定義されている通りである］。
【請求項１１２】
請求項１１１に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４２２】
2019524759.tif 000428
の構造、またはその塩によって表される、薬物リンカー化合物［式中、
Ａは、存在する場合、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基であり、
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、
下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗに結合したＹは、自壊スペーサー単位であり、
前記薬物リンカー化合物または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物内のＷとその自壊スペーサー単位との結合は、前記ＰＢＤ薬物単位をＰＢＤダイマーとしてその薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出し始めるようにプロテアーゼによって切断可能である、あるいは
下付き文字ｙは０であり、したがって、Ｗは、ＸＱＡに結合しており、
前記薬物リンカー化合物または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物内のＷとＸＱＡとの結合は、前記ＰＢＤ薬物単位をＰＢＤダイマーとしてその薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出し始めるようにプロテアーゼによって切断可能である］。
【請求項１１３】
請求項１１２に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４２３】
2019524759.tif 000429
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
ＸＱａは、−ＮＨ−であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基である］。
【請求項１１４】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１、２もしくは３であり、または下付き文字Ｐが、２であり、Ｑが、１もしくは２である、請求項１１３に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１１５】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１である、請求項１１４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１１６】
請求項１１５に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４２４】
2019524759.tif 000430
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
ＸＱａは、−ＮＨ−であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、
ＲＰＥＧ２は、−Ｈ、ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、適切な窒素保護基である］。
【請求項１１７】
請求項１１６に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４２５】
2019524759.tif 000431
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈであり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］、
あるいは
【化４２６】
2019524759.tif 000432
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈであり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されている］。
【請求項１１８】
請求項７０に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｄ、またはＤ＋としてのＤが、疎水性であるかまたはＳｌｏｇＰ＜０を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体のＤである場合、Ａまたはそのサブユニットが、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、ＬＰが単一単位であるか、または１個、２個、３個もしくは４個のサブユニットを有する、薬物リンカー化合物。
【請求項１１９】
請求項１１８に記載の薬物リンカー化合物であって、−ＬＰ−またはそのサブユニットが、式ＬＰ−１またはＬＰ−２
【化４２７】
2019524759.tif 000433
の構造を有し、あるいは
−ＬＰ（ＰＥＧ）−またはそのＰＥＧ含有サブユニットが、式ＬＰ−３または式ＬＰ−４の構造を有する、薬物リンカー化合物
【化４２８】
2019524759.tif 000434
［式中、下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり、
下付き文字ｖ’は、０〜４の範囲の整数であり、
ＸＬＰは、天然もしくは非天然アミノ酸側鎖によって提供されるか、または−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、および−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−もしくはヘテロシクロからなる群から選択され、
各ＲＬＰは、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、またはＲＬＰのうちの２つは、それらの介在する原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、任意の残りのＲＬＰは、既に定義されている通りであり、
Ａｒは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリーレンまたはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリーレンであり、
各ＲＥおよびＲＦは、独立に、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ６アルキレン、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリーレンもしくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
またはＲＥおよびＲＦは、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、もしくは隣接している炭素原子からのＲＥおよびＲＦは、これらの原子および任意の介在する炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ６カルボシクロを規定し、任意の残りのＲＥおよびＲＦは、既に定義されている通りであり、
波線のうちの１つは、ＰＥＧ単位の共有結合付着点を示し、その他の２つの波線は、前記薬物リンカー化合物を表す構造内の式ＬＰ−１または式ＬＰ−２の共有結合付着を示す］。
【請求項１２０】
請求項１１９に記載の薬物リンカー化合物であって、
【化４２９】
2019524759.tif 000435
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、
Ｒ１９Ｂは、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）−ＣＨ２Ｐｈである］、
あるいは
【化４３０】
2019524759.tif 000436
の構造、またはその塩を有する、薬物リンカー化合物［式中、
Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）であり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、
下付き文字ｕは、０または１であり、
Ｒ７Ｂは、下付き文字ｕが１である場合には、−ＯＨであり、または下付き文字ｕが０である場合には、存在しない］。
【請求項１２１】
請求項１２０に記載の薬物リンカー化合物であって、−ＸＬＰ−ＰＥＧが、
【化４３１】
2019524759.tif 000437
の構造を有する、薬物リンカー化合物
［式中、ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり、
下付き文字ｎは、２〜７２の範囲である］。
【請求項１２２】
下付き文字ｎが、１２であり、ＲＰＥＧ２が、水素または−ＣＨ３である、請求項１２１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項１２３】
請求項７２に記載の薬物リンカー化合物であって、−Ｙ’−Ｄが、
【化４３２】
2019524759.tif 000438
の構造を有する、薬物リンカー化合物
［式中、Ｙ’は、メチレンカルバメート単位であり、
波線は、前記リガンド薬物コンジュゲート合成物構造の残部との前記メチレンカルバメート単位の共有結合付着点を示し、
Ｄは、前記メチレンカルバメート単位に組み込まれた必要に応じて置換されている官能基を有する薬物単位であり、
Ｔ＊は、前記薬物単位の官能基のヘテロ原子であり、
ＲＭ、ＲＭ１およびＲＭ２は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１４アリール、または必要に応じて置換されているＣ−連結Ｃ３〜Ｃ８ヘテロアリールであり、
あるいはＲＭおよびＲＭ１は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、ＲＭ２は、水素であり、
前記薬物リンカー化合物または前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物の前記グルクロニド単位またはペプチド切断可能単位の活性化によって、Ｄが、−Ｔ＊−Ｈから構成される官能基を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される］。
【請求項１２４】
請求項１２３に記載の薬物リンカー化合物であって、Ｄに共有結合によって付着している前記メチレンカルバメート単位が、
【化４３３】
2019524759.tif 000439
の構造を有し、前記薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲート化合物の前記薬物リンカー化合物の前記グルクロニド単位またはペプチド切断可能単位の活性化によって、Ｄが、Ｏ＊に相当する酸素ヘテロ原子を有するヒドロキシル官能基を有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される、薬物リンカー化合物。
【請求項１２５】
前記第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）またはそのサブユニットが、式（３）または式（４）
【化４３４】
2019524759.tif 000440
の構造を有する［式中、
波線は、合成物構造内の共有結合付着を示し、
ＫおよびＬは、独立に、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただし、ＫまたはＬがＯまたはＳである場合には、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は存在せず、ＫまたはＬがＮである場合には、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの一方またはＬに対するＲ４２、Ｒ４３のうちの一方は存在せず、ただし、２つの隣接しているＬは、Ｎ、Ｏ、またはＳとして独立に選択されることはなく、
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の独立に選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり、
Ｇは、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲであり、ＲＰＲは、適切な保護基であり、または
Ｇは、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）であり、ＲＰＲは、独立に保護基であり、もしくはＲＰＲは、一緒になって、適切な保護基を形成し、または
Ｇは、−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）であり、Ｒ４５、Ｒ４６のうちの一方は、水素もしくはＲＰＲであり（ＲＰＲは、適切な保護基である）、他方は、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、および必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリールからなる群から選択され、または
Ｒ３９、Ｒ４０は、それらの両方が結合している炭素と一緒になって、もしくはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＫと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ４１〜Ｒ４４は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌが炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＬと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定し、Ｒ３９〜Ｒ４２は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４０およびＲ４１、もしくはＲ４０およびＲ４３、もしくはＲ４１およびＲ４３は、それらが結合している炭素原子もしくはヘテロ原子、およびそれらの炭素原子および／もしくはヘテロ原子の間に介在する原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ６カルボシクロもしくはＣ５〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、Ｒ３９、Ｒ４４およびＲ４０〜Ｒ４３の残りは、本明細書で定義される通りであり、
ただし、ＫがＯまたはＳである場合には、Ｒ４１およびＲ４２は存在せず、ＫがＮである場合には、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方は存在せず、ＬがＯまたはＳである場合には、Ｒ４３およびＲ４４は存在せず、ＬがＮである場合には、Ｒ４３、Ｒ４４のうちの一方は存在しない］、あるいは
Ａが、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基の構造を有する、
請求項７０に記載の薬物リンカー化合物、またはその塩。
【請求項１２６】
式（３）または式（４）が、式（３ａ）または式（４ａ）
【化４３５】
2019524759.tif 000441
の構造を有する、［式中、
下付き文字ｅおよびｆは、独立に、０もしくは１である］、
または
Ａが、アルファ−アミノ酸もしくはベータ−アミノ酸の残基の構造を有する、
請求項１２５に記載の薬物リンカー化合物、またはその塩。
【請求項１２７】
リガンド薬物コンジュゲート合成物を調製する方法であって、請求項７０に記載の薬物リンカー化合物を、反応性チオール官能基を有する標的化剤と、前記合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物にリガンド単位として前記標的化剤を組み込むために薬物リンカー化合物の示されているマレイミド（Ｍ１）部分に前記チオールをマイケル付加するのに適した条件下で、接触させるステップを含む、方法。
【請求項１２８】
【化４３６】
2019524759.tif 000442
の構造、またはその塩を有する化合物［式中、
ＨＥは、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
ＲＰＲは、Ｈまたは適切なカルボン酸保護基であり、
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、それらは曲線によって表される通り、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、骨格の第二級もしくは第三級塩基性窒素原子を有する必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロ、あるいは第一級、第二級もしくは第三級アミン官能基の塩基性窒素原子による環外置換または必要に応じて置換されている塩基性Ｃ１〜Ｃ１２アミノアルキルによる環外置換を有するＣ３〜Ｃ２０カルボシクロを規定し、ここで、前記アミンまたはアミノアルキルの前記塩基性窒素原子は、ＢＵに帰属可能であり、必要に応じてプロトン化されているか、または適切な窒素保護基によって保護されており、
下付き文字ａは、０または１であり、
下付き文字ａが０である場合には、Ａは存在せず、あるいは下付き文字ａが１である場合には、Ａは、式（３）または式（４）
【化４３７】
2019524759.tif 000443
の構造を有し、
波線は、前記化合物構造内の共有結合付着を示し、
ＫおよびＬは、独立に、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただし、ＫまたはＬがＯまたはＳである場合には、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬに対するＲ４３およびＲ４４は存在せず、ＫまたはＬがＮである場合には、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの一方またはＬに対するＲ４２、Ｒ４３のうちの一方は存在せず、ただし、２つの隣接しているＬは、Ｎ、Ｏ、またはＳとして独立に選択されることはなく、
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の独立に選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり、
Ｇは、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲであり、ＲＰＲは、適切な保護基であり、または
Ｇは、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）であり、ＲＰＲは、独立に保護基であり、もしくはＲＰＲは、一緒になって、適切な保護基を形成し、または
Ｇは、−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）であり、Ｒ４５、Ｒ４６のうちの一方は、水素もしくはＲＰＲであり（ＲＰＲは、適切な保護基である）、他方は、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、または
Ｒ３９、Ｒ４０は、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、もしくはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＫと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ４１〜Ｒ４４は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌが炭素原子である場合には、それらの両方が結合しているＬと一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定し、Ｒ３９〜Ｒ４２は、本明細書で定義される通りであり、
またはＲ４０およびＲ４１、もしくはＲ４０およびＲ４３、もしくはＲ４１およびＲ４３は、それらの両方が結合している炭素原子もしくはヘテロ原子、およびそれらの炭素原子および／もしくはヘテロ原子の間に介在する原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ６カルボシクロもしくはＣ５〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、Ｒ３９、Ｒ４４およびＲ４０〜Ｒ４３の残りは、本明細書で定義される通りであり、
ただし、ＫがＯまたはＳである場合には、Ｒ４１およびＲ４２は存在せず、ＫがＮである場合には、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方は存在せず、Ｌが、ＯまたはＳである場合には、Ｒ４３およびＲ４４は存在せず、ＬがＮである場合には、Ｒ４３、Ｒ４４のうちの一方は存在せず、
あるいは
Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または別のアミン含有酸の残基である］。
【請求項１２９】
式（３）または式（４）が、式（３ａ）または式（４ａ）
【化４３８】
2019524759.tif 000444
の構造を有する
［式中、下付き文字ｅおよびｆは、独立に、０もしくは１であり］、
または
Ａが、アルファ−アミノ酸もしくはベータ−アミノ酸の残基である、
請求項１２８に記載の化合物。
【請求項１３０】
ＢＵおよびＲａ２が、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、骨格の第二級または第三級塩基性窒素原子を有する必要に応じて置換されているＣ４〜Ｃ６ヘテロシクロを規定し、前記塩基性窒素原子が、ＢＵに帰属可能であり、必要に応じてプロトン化されているか、または適切な窒素保護基によって保護されている、請求項１２８に記載の化合物。
【請求項１３１】
請求項１２８に記載の化合物であって、
【化４３９】
2019524759.tif 000445
の構造、またはその塩を有する、化合物［式中、
下付き文字Ｐは、１または２であり、
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、
Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、酸に不安定な窒素保護基である］。
【請求項１３２】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１、２もしくは３であり、または下付き文字Ｐが、２であり、Ｑが、１もしくは２である、請求項１３１に記載の化合物。
【請求項１３３】
下付き文字Ｐが、１であり、下付き文字Ｑが、１である、請求項１３２に記載の化合物。
【請求項１３４】
請求項１２８に記載の化合物であって、
【化４４０】
2019524759.tif 000446
の構造、またはその塩を有する、化合物
［式中、下付き文字Ｐは、１または２であり、下付き文字Ｑは、１または２であり、
Ｒａ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＨ２Ｐｈ、−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈまたは−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、
ＲＰＥＧ１は、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり、
ＲＰＥＧ２は、−Ｈ、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり、
下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、
フェニルは、必要に応じて置換されており、Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、またはＲａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）である］。
【請求項１３５】
前記化合物が、
【化４４１】
2019524759.tif 000447
の構造を有する、１３４に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、２０１６年８月９日に出願された、係属中の米国仮出願第６２／３７２，４５５号の利益を主張する。この米国仮出願は、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる。
【０００２】
発明の背景
本発明は、所与の病状と関連する異常細胞においてもしくはその細胞内に、またはこのような細胞の近傍に、生物学的に活性な化合物またはその誘導体を標的送達するためのリガンド−薬物コンジュゲートに関する。このようなコンジュゲートの標的化部分は、本明細書ではそのリガンド単位（Ｌ）と呼ばれ、治療効果を発揮するために、異常細胞から遠方にある正常細胞とは対照的に、異常細胞を生物学的に活性な化合物またはその誘導体に選択的に曝露する。その選択的曝露は、リガンド単位が、異常細胞またはこれらの細胞の近傍の他の標的部位に選択的に結合した結果、化合物またはその誘導体が望ましい作用部位に向けられることによって達成される。その結果、遠方にある正常細胞は、生物学的に活性な化合物またはその誘導体に曝露されにくくなり、したがって、病状への標的異常細胞の寄与が低減すると同時に、望ましくない副作用が減少する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の設計には、生物学的に活性な化合物またはその誘導体がＬＤＣの薬物単位になるために、その化合物またはその前駆体が、薬物単位を薬物リンカー部分の形態でリガンド単位に接合する本明細書でリンカー単位（ＬＵ）と呼ばれるリンカーに結合するのに適した部位を必要とし、薬物単位を生物学的に活性な化合物またはその誘導体として標的部位で放出できるという要件を含めた、様々な因子を考慮する必要がある。ＬＤＣのリンカー単位は、異常細胞への、または異常細胞の近傍への治療有効量の生物学的に活性な化合物またはその誘導体の送達を改善するための１つの重要な特色であり、したがって標的化合物は、化合物が非コンジュゲート形態で投与されていた場合よりも良好に容認される。ＬＤＣの調製に使用することができる薬物リンカー化合物のリンカー単位における求電子性マレイミド部分は、標的化剤のチオール官能基（等式１）と反応する特異性の度合いが高いことに起因して、非常に有用であることが証明されている。例えば、抗体にとって自然であるか、または抗体に導入され、溶媒が到達可能なシステイン残基は、典型的に、そのチオール官能基をマレイミド部分にコンジュゲート付加（マイケル付加）する動態が非常に急速である。その付加は、変性および／または分解に対する抗体および他のペプチドに基づく標的化剤の感受性と両立する、十分に穏やかな条件下で生じる。抗体が標的化剤であり、この標的化剤がその方式または任意の他の方式によって抗体リガンド単位になるコンジュゲートは、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）として公知である。
【０００４】
等式１および２では、Ｌは、リガンド単位であり、ＬＵ’は、リンカー単位の残部であり、Ｄは、生物学的に活性な化合物またはその誘導体を組み込む薬物単位である。その化合物が、コンジュゲーション部位として第三級アミンを有する場合、その化合物由来の薬物単位は、それらの等式のＤを置き換えるＤ＋によって表される通り、四級化されている。
【化１】
2019524759.tif 000003
【０００５】
バイオコンジュゲート分野の研究者によって認識されている通り、求電子性マレイミド部分と、抗体の遊離チオール官能基の硫黄原子との間の反応のチオ置換生成物は、ゆっくり脱離し、したがって前述の反応を逆進させる。この種類の可逆反応が、ＡＤＣの精製された調製物または類似の方式で調製された他のＬＤＣにおいて生じる場合、脱離過程を介して再生されるマレイミド官能基およびチオール官能基が再び容易に反応し、したがって、無傷コンジュゲートをある程度再形成することができるので、反応が検出不可能になる場合がある。しかし、他のチオール官能基が存在する場合、正味の効果は、ＬＤＣからそのようにして遊離したマレイミド含有薬物リンカー部分から、反応性チオール官能基を有する任意の他の到達可能な部分上への移行となり得る。その結果、その薬物単位のテザーが切れることに起因して、その薬物リンカー部分は永久に喪失されて、ＬＤＣの有効性が低減し、オフターゲット効果が生じる可能性がある。レトロマイケル付加によるその非コンジュゲーションは、血漿内で生じ、そこでＡＤＣの薬物リンカー部分が血清アルブミンのシステイン３４に移行することが報告されている（Alleyら、Bioconjugate  Chem.２００８年、１９巻、７５９〜７６５頁）。その非コンジュゲーションは、ＡＤＣが過剰のシステインまたはグルタチオンが存在する状態でインキュベートされる場合にも報告された（Shenら、Nature  Biotech.、３０巻（２号）：１８４〜９頁、２０１２年）。
【０００６】
レトロマイケル付加に起因してリガンド薬物コンジュゲートから薬物リンカー部分が早計に喪失されるという問題の過去の解決法は、ＷＯ２０１３／１７３３７に記載されている。その解決法は、リンカー単位の構成成分として、非環式塩基性置換基を用いるというものであり、したがって、これは非環式塩基性単位（ａＢＵ）と呼ばれた。このような一解決法では、非環式塩基性単位は、薬物リンカー化合物のマレイミド部分のイミド窒素に結合しているアルキレン部分の炭素原子上に置かれ、したがって、標的化剤のチオール官能基によるコンジュゲートの付加が生じてリガンド薬物コンジュゲートが提供されると、得られたチオ置換スクシンイミド環系は、十分急速に加水分解されて開環形態（複数可）になる。理論に拘泥するものではないが、チオ置換スクシンイミド部分の急速な加水分解は、非環式塩基性単位を有していない対応するリガンド薬物コンジュゲートと比較して、コンジュゲートの薬物単位を脱コンジュゲートさせるおそれがあるレトロマイケル付加を介する薬物リンカーの喪失を、防止または低減すると考えられる。理論に拘泥するものではないが、コハク酸アミド（例えば、等式２）と呼ばれるそれらの開環形態は、構造的柔軟性が高いことに起因して、レトロマイケル付加に抵抗性があると考えられる。その潜在的な抵抗可能性の結果、急速に加水分解されるそのような特徴を有するリガンド薬物コンジュゲート化合物におけるリンカー単位は、自己安定性リンカー単位と呼ばれ、一方で、加水分解を受けて開環形態になったリガンド薬物コンジュゲート化合物におけるリンカー単位は、自己安定化リンカー単位と呼ばれる。
【化２】
2019524759.tif 000004
非環式塩基性単位が結合している炭素の立体化学は、ある場合には、コンジュゲートした生物学的に活性な化合物またはその誘導体の放出動態に有害な影響を及ぼすおそれがあることが、予想外に見出された。また、薬物リンカー化合物における非環式塩基性単位の結合部位における立体化学的な完全性の喪失は、リンカー単位とのそのコンジュゲーションの前および／または後に生じ得ることが、予想外に見出された。その薬物リンカー化合物から調製されたリガンド薬物コンジュゲートが、望ましい作用部位における生物学的に活性な化合物またはその誘導体の条件的な放出に与えるおそれがある任意のマイナスの影響とは別に、立体化学制御の喪失は、リガンド薬物コンジュゲートの得られた薬物リンカー部分における不均一性に起因する、製造上の問題を呈する。本発明は、中でも、自己安定性リンカー単位に伴うそれらの未知の問題の両方に対する解決法を提供する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第２０１３／１７３３７号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Alleyら、Bioconjugate  Chem.２００８年、１９巻、７５９〜７６５頁
【非特許文献２】Shenら、Nature  Biotech.、３０巻（２号）：１８４〜９頁、２０１２年
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
発明の要旨
本発明の原理となる実施形態は、式１および／または式２によって表されるリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）合成物
【化３】
2019524759.tif 000005
またはその薬学的に許容される塩（複数可）であり、式中、Ｌは、リガンド単位であり、Ｓは、リガンド単位の硫黄原子であり、式２では、そのコハク酸アミド（Ｍ３）部分の示されているカルボン酸官能基に対してαまたはβの炭素に結合しており、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、式２では、Ｌ−Ｓ−によって置換されている炭素に隣接している飽和炭素に結合しており、下付き文字ａおよびｂは、独立に、０または１であり、これは、それぞれＡまたはＢが存在しない状態または存在する状態を示しており、下付き文字ｎは、１、２、３または４であり、Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャーであり、ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、Ｂは、下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが２、３もしくは４である場合には、分枝単位であり、またはＢは、下付き文字ｎが１である場合には存在せず、したがって下付き文字ｂは０であり、Ａ、ＡＯおよびＢのそれぞれは、独立に選択される単一単位であるか、または必要に応じて、２つ、３つもしくは４つの独立に選択されるサブユニットから構成されるか、もしくはそれらからなり、下付き文字ｗは、０または１であり、これは、それぞれＷが存在しない状態または存在する状態を示しており、下付き文字ｙは、０、１または２であり、これは、それぞれＹのうちの１つまたは２つが存在しない状態または存在する状態を示しており、Ｙは、スペーサー単位であるか、または必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、下付き文字ｙが２であり、したがって、Ｙｙが−Ｙ−Ｙ’−である場合、独立に選択され、Ｙ’は、第２の必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基、または第２の独立に選択されるスペーサー単位であり、
【００１０】
Ｗは、下付き文字ｗが１である場合には、式−Ｙ（Ｗ’）−のペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位であり、Ｗ’は、必要に応じて置換されているヘテロ原子を介してＹとのグリコシド結合を有する炭水化物部分を表し、ただし、Ｗ’に結合しているＹは、第１の自壊（self-immolative）スペーサー単位である必要があり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、ただし、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、Ｗがペプチド切断可能単位である場合には、下付き文字ｙは１であり、Ｙは、ＤおよびＷに結合している自壊スペーサー単位であり、ただし、Ｗがグルクロニド単位である場合には、下付き文字ｙは１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、必要な自壊スペーサー単位を含めたものであり、ただし、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、下付き文字ｙは１であり、Ｙは、Ｄに結合している自壊スペーサー単位であり、
【００１１】
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、それらは実線の曲線によって表される通り、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、骨格の塩基性第二級もしくは第三級窒素原子を含有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロ、第二級もしくは第三級アミンの必要に応じて置換されている塩基性窒素による環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アミノアルキルによる環外置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロ（ここでアミノアルキルのアミノ部分の必要に応じて置換されている窒素原子は、塩基性第一級、第二級または第三級アミンの窒素原子であり）を有する環式塩基性単位を規定し、その必要に応じて置換されているアルキル部分と共に環外アミンまたはアミノアルキルの必要に応じて置換されている塩基性窒素原子は、ＢＵに帰属可能であり、
【００１２】
骨格の塩基性第二級アミン窒素、または環外の第一級もしくは第二級アミンもしくはアミノアルキルの塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されているか、または窒素保護基によって適切に保護されており、骨格の塩基性第三級アミン窒素、または環外の第三級アミンもしくはアミノアルキルの塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されており、あるいは
【００１３】
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、式１および／または式２の構造に対応する、ＢＵとＲａ２との間の実線の曲線が存在しない構造の非環式塩基性単位の塩基性窒素原子に形式的に環化されるか、またはその塩基性窒素原子を有している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレンの炭素原子に形式的に環化される、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、ＢＵとＲａ２は共に、非環式塩基性単位を構成し、したがって骨格ヘテロ原子として塩基性窒素を組み込む必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロを形成するか、または塩基性窒素原子によって直接的に置換されているか、もしくは前記形式的な環化から残った必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレンを介して塩基性窒素原子によって間接的に置換されている、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０カルボシクロを形成し、その構造は、環化部位に依存して決まり、したがっていずれの場合も、環式塩基性単位（ｃＢＵ）は実線の曲線によって示される通りに規定され、塩基性アミン窒素は、形式的な環化の際の塩基性窒素の置換度に依存して、必要に応じてプロトン化されているか、または窒素保護基によって適切に保護されており、
【００１４】
Ｄは、薬物単位またはＤ＋として表される四級化薬物単位であり、したがって、Ｄ＋は、式１および式２のＤを置き換え、下付き文字ｐは、下付き文字ｎが１以外である場合には、平均薬物リンカー部分担持量であり、または下付き文字ｎが１である場合には、平均薬物担持量であり、下付き文字ｐは、いずれの場合も１〜２４の範囲の数であり、下付き文字ｗが１である場合には（切断可能単位が存在することを示す）、その単位の酵素的または非酵素的切断によって、合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物から生物学的に活性な化合物またはその誘導体が放出され始め、あるいは下付き文字ｗが０である場合には（切断可能単位が存在しないことを示す）、式１において示されているＬＳＳとＬＯ部分との間の結合、または式２において示されているＬＳとＬＯ部分との間の結合（ＬＯが存在する場合、ＬＳＳは自己安定性リンカーであり、ＬＳは自己安定化リンカーであり、ＬＯは必要に応じての第２のリンカーである）、またはＬＳＳもしくはＬＳとＤとの結合（ＬＯが存在しない場合）の酵素的または非酵素的切断によって、ＤまたはＤ＋が、合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物から生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出され始め、リガンド薬物コンジュゲート化合物は、その構造が、ｐがｐ’によって置き換えられ、ｐ’が、１〜２４の範囲の整数である、式１または式２の構造に対応する。
【００１５】
一部の態様では、ＡＯは存在し、加水分解促進［ＨＥ］単位から構成されるか、またはそれからなり、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、またはＷは、構造−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、したがって、式１、式２において、下付き文字ｙは１または２であり、Ｙは、自壊スペーサー単位であり、Ｗ’は、必要に応じて置換されているヘテロ原子（Ｅ’）を介してグリコシド結合によってＹに結合している炭水化物部分（Ｓｕ）であり、Ｄ／Ｄ＋は、下付き文字ｙが１である場合には、Ｙに直接的に結合しており、またはＤは、下付き文字ｙが２である場合には、Ｙ’と指定された第２のスペーサー単位との結合を介してＹに間接的に結合している。
【００１６】
下付き文字ｙが２であるそれらの態様の一部では、ＹおよびＹ’は、共に自壊スペーサー単位であり、それらは、例えば本明細書に記載される通り、一方の自壊スペーサー単位（Ｙ）が、１，４−または１，６−脱離することができ、他方の自壊スペーサー単位（Ｙ’）が、ＣＯ２を脱離することができるメチレンカルバメート単位またはカルバメート官能基である場合のように、ペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位の酵素的プロセシングの際に自壊を起こす。
【００１７】
他の態様では、ＹｙのＹのうちの一方のみが、ペプチドまたはグルクロニド単位の条件的な酵素的プロセシングの際に自壊を起こして、下付き文字ｙが１である場合にはＤを、または下付き文字ｙが２である場合にはＹ’−Ｄを、時としてそれぞれ薬物化合物または活性薬物部分と呼ばれる生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出する。それらの態様の一部では、−Ｙ’−ＤのＹ’も自壊を起こして、Ｄを、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出することができる。さらに他の態様では、Ｗは、生物学的に活性な化合物またはその誘導体の放出のために酵素的切断に依存せず、ある場合にはその放出のために非酵素的に作用を受ける、切断可能単位である。
【００１８】
好ましい態様では、破線の曲線が存在しない式２への式１の変換によって、対応するリガンド薬物コンジュゲート合成物の自己安定化をもたらす非環式形態のＢＵの官能性は、破線の曲線が存在する式１のＬＤＣ合成物における化合物の大部分に、ｃＢＵによって実質的に保持される。
【００１９】
他の好ましい態様では、リガンド薬物コンジュゲートの標的化部分は、時として抗体リガンド単位と呼ばれる抗体の標的化部分となり、それによって、抗体薬物コンジュゲート（ＡＤＣ）合成物を規定し、その抗体リガンド単位によって認識される標的部分は、標的異常細胞、または異常細胞に独特のもしくはその近傍にある正常細胞の細胞表面抗原であり、一部の態様では、前記認識によってそのように結合した抗原は、ＡＤＣ合成物のコンジュゲート化合物の細胞内部移行を可能にし、その抗原は、異常細胞から遠方にある正常細胞とは対照的に、異常細胞上または近くの正常細胞上に優先的に存在する。
【００２０】
それらの好ましい態様のいずれか１つでは、放出された生物学的に活性な化合物またはその誘導体は、その生物活性に起因する治療効果を、望ましい作用部位で発揮する。
【００２１】
本発明の他の原理となる実施形態は、式Ｉ
【化４】
2019524759.tif 000006
【００２２】
（式中、ＬＳＳは、示される通り、第１の自己安定性リンカーであり、ＬＯは、示される通り、必要に応じての第２のリンカーであり、式Ｉの可変基は、式１について定義される通りである）
の構造を有する化合物を提供する。
【００２３】
ＢＵがその塩基性アミン窒素を介してＲａ２と環化され、したがって、骨格の第二級窒素原子を有する環化された塩基性単位（ｃＢＵ）が規定される前述の態様のいずれか１つでは、そのヘテロ原子との環化に由来する第二級アミン官能基は、適切に保護することができ、またはプロトン化形態であってよい。ＢＵがその塩基性窒素原子を介してＲａ２と環化され、したがって、第三級アミン官能基を有するｃＢＵが規定される前述の態様のいずれか１つでは、そのアミン官能基は、プロトン化形態であってよい。
【００２４】
非環式塩基性単位（ａＢＵ）がその必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル部分を介してＲａ２に形式的に環化される前述の態様のいずれか１つでは、そのアルキレン部分は、ａＢＵに帰属可能である塩基性アミン官能基による置換を有する必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ２０カルボシクロに、その塩基性窒素原子を介して直接的に、または前記組込みから残った任意の介在する必要に応じて置換されている非環式アルキレン部分を介して間接的に、全体的または部分的に組み込まれ、塩基性アミン窒素原子は、第一級、第二級、または第三級アミン官能基の窒素原子であり、したがって、前記形式的な環化前のその官能基の塩基性アミン窒素の置換度が保持されている環式塩基性単位（ｃＢＵ）を規定し、その塩基性アミン官能基は、その塩基性窒素原子の置換度に依存して、保護形態またはプロトン化形態であってよい。
【００２５】
他の態様では、本発明は、全体的または少なくとも部分的に式２に変換される式１の構造によって表される合成物を提供するために、反応性チオール官能基の硫黄原子をそのマレイミド部分と縮合させるのに適した条件下で、式Ｉの化合物を、その官能基を有する標的化剤と接触させることによって調製された、リガンド薬物コンジュゲート合成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１は、式２の代替リガンド薬物コンジュゲートとして作用するシステイン薬物コンジュゲートから放出されたアウリスタチン（Auristatin）Ｔ薬物単位の、特異的なｉｎ  ｖｉｔｒｏ動態を示す図である。この放出は、プロテアーゼであるカテプシンＢへの曝露によって開始され、コンジュゲートは、プロテアーゼによって切断可能なｇｌｕ−ｄｐｒ−ペプチド切断可能単位、ならびに非環式塩基性単位およびコハク酸アミド（Ｍ３）部分から構成される自己安定化リンカー単位を有しており、そのコハク酸アミド（Ｍ３）部分は、それらの式１の前駆体のスクシンイミド（Ｍ２）部分の事前加水分解から得られ、コンジュゲートは、非環式塩基性単位が結合している炭素の立体化学的な立体配置が異なっている。
【００２７】
【図２】図２は、４員の（コンジュゲートＢ）または６員の（コンジュゲートＣ）ヘテロシクロ内に第二級アミンとして環化された第２の塩基性単位から構成される自己安定性リンカー単位を有する、プロテアーゼによって切断可能なｖａｌ−ｃｉｔジペプチドを介して連結されたＭＭＡＥ薬物単位（担持量８）を有するｃＡＣ１０抗体薬物コンジュゲートのｅｘ  ｖｉｖｏ血漿安定性を、親を有するｃＡＣ１０抗体薬物コンジュゲート、非環式塩基性単位（コンジュゲートＡ）または自己安定性リガンド単位を有していない関連する抗体薬物コンジュゲート（コンジュゲートＭ）と比較して示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
発明の詳細な説明
定義
【００２９】
本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定されないか、または暗示されない場合、本明細書で使用される用語は、以下に定義される意味を有する。例えば、これらの定義において本明細書を通して、互いに排他的な要素または選択肢を含むことによって、別段禁忌とされないか、または暗示されない限り、「ａ」および「ａｎ」という用語は、１つまたは複数を意味し、「または」という用語は、文脈によって許容される場合、および／または、を意味する。したがって、本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈によって別段明示されない限り、複数の指示対象を含む。
【００３０】
本開示、例えば開示される任意の実施形態、または特許請求の範囲の様々な場所において、１つまたは複数の特定の構成成分、要素またはステップを「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」、化合物、合成物、または方法について言及される。本発明の実施形態はまた、具体的には、それらの特定の構成成分、要素またはステップからなるか、または本質的になるような化合物、合成物または方法を含む。「から構成される」という用語は、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語と交換可能に使用され、等価な用語として記載される。例えば、構成成分またはステップを「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」、開示される組成物、デバイス、製造品または方法は、オープンであり、それらの組成物または方法に加えて、追加の構成成分（複数可）またはステップ（複数可）を含み、またはそのように解読される。しかし、それらの用語は、その所期の目的で開示される組成物、デバイス、製造品または方法の機能性を破壊するおそれがある未記載の要素を包含しない。同様に、構成成分またはステップ「からなる」、開示される組成物、デバイス、製造品または方法は、クローズドであり、認識できるほどの量の追加の構成成分（複数可）または追加のステップ（複数可）を有する組成物または方法を含むことはなく、またはそのように解読される。さらに、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語、ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含まれる」などの他の形態の使用は、限定的なものではない。最後に、「から本質的になる」という用語は、その所期の目的で開示される組成物、デバイス、製造品または方法の機能性に対して識別可能な重要な効果を有しておらず、未記載の要素を含むことを認めるものであり、本明細書でさらに定義される。本明細書で使用されるセクションの見出しは、単に体系化する目的のものであり、記載される主題を制限するものと解釈されるべきではない。別段指定されない限り、質量分析法、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技術および薬理学の従来の方法を用いる。
【００３１】
「約」は、化合物または組成物の特有の特性を説明するために提供される数値または値の範囲と関連して本明細書で使用される場合、その値または値の範囲が、特有の特性を説明しながらも、当業者に妥当とみなされる程度に逸脱し得ることを示す。妥当な偏差は、特有の特性の測定、決定または誘導に使用される機器（複数可）の正確さまたは精度の範囲内にあるものを含む。具体的には、「約」という用語は、この文脈で使用される場合、数値または値の範囲が、特有の特性を説明しながらも、記載される値または値の範囲の１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．９％、０．８％、０．７％、０．６％、０．５％、０．４％、０．３％、０．２％、０．１％または０．０１％、典型的に１０％〜０．５％、より典型的には５％〜１％、変動し得ることを示す。
【００３２】
本明細書でさらに定義される通り、リガンド薬物コンジュゲート合成物における薬物リンカー部分の平均数を示す下付き文字ｐに関して、「約」という用語は、サイズ排除またはＨＩＣクロマトグラフィーまたはＨＰＬＣ−ＭＳの標準法によって決定される通り、その合成物内のリガンド薬物コンジュゲート化合物の分布由来の値を決定するために、技術分野において許容される不確実性を反映する。
【００３３】
「本質的に保持する」、「本質的に保持している」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、関連構造の化合物、合成物または部分の同じ活性、特徴または特性が、検出可能な程度に変化していないか、またはその決定の実験誤差範囲内にある、化合物、合成物またはその部分の特性、特徴、機能または活性を指す。
【００３４】
「実質的に保持する」、「実質的に保持している」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、関連構造の別の化合物、合成物または部分の同じ物理的特性の決定が統計的には異なっているが、このような差異が、その活性または特性を評価するのに適した生物学的試験系において、生物活性または薬理学的特性の統計的に有意なまたは意味のある差異であると解釈されず、したがって、その生物活性または特性が本質的に保持されているとみなされる、化合物、合成物またはその部分の物理的特性または特徴の測定値を指す。したがって、「実質的に保持する」という句は、化合物または合成物の物理的特性または特徴が、その物理的特性または特徴と明確に関連している生理化学的または薬理学的特性または生物活性に対して及ぼす作用について言及するものである。一部の態様では、環式塩基性単位を有するリガンド薬物コンジュゲート合成物における化合物の大部分内のリンカー単位は、コンジュゲート化合物のリンカー単位のスクシンイミド部分から対応するコハク酸アミド（複数可）への変換のための加水分解動態を呈し（前記加水分解によって、自己安定化リンカー単位がもたらされる）、レトロマイケル付加による薬物リンカーの喪失と有効に競合する加水分解速度を呈することによって、対応する非環式塩基性単位を有するリガンド薬物コンジュゲート合成物における化合物の大部分内に、適切な試験系により自己安定化特性を実質的に保持している。
【００３５】
「ごくわずかに」または「ごくわずかな」は、本明細書で使用される場合、ＨＰＬＣ分析による定量レベル未満の不純物の量であり、不純物が存在する場合、それが汚染する組成物の約０．５％〜約０．１ｗ／ｗ％またはそれ未満で存在する。文脈に応じて、それらの用語はまた、統計学的に有意な差異が、測定値の間もしくは結果の間で観察されず、またはそれらの値を得るために使用された計測手段の実験誤差の範囲内であることを意味し得る。実験的に決定されたパラメーターの値におけるごくわずかな差異は、そのパラメーターによって特徴付けられた不純物が、ごくわずかな量で存在することを暗示するものではない。
【００３６】
「主に含有する」、「主に有する」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、混合物の主要構成成分を指す。混合物が２つの構成成分を有する場合、主要構成成分は、混合物の５０重量％を超えて存在する。３つまたはそれよりも多い構成成分を有する混合物では、主な構成成分は、混合物中に最も多量に存在する構成成分であり、混合物の質量の大部分を占めていても、占めていなくてもよい。
【００３７】
「電子求引基」という用語は、その用語が本明細書で使用される場合、誘導的および／または共鳴のいずれかのより優位な方により、それが結合している原子から電子密度を減じ（すなわち、官能基または原子は、共鳴を介して電子供与性となり得るが、全体的には誘導的に電子求引性となり得る）、アニオンまたは電子が豊富な部分を安定化させる傾向がある、官能基または電気的陰性原子を指す。電子求引効果は、典型的には誘導的に、ただし減衰形態で、電子求引基（ＥＷＧ）によって電子不足にされた、結合している原子に結合している他の原子に伝達され、したがって、より離れた反応性中心の電子密度を低減する。
【００３８】
例示的な電子求引基として、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３、−Ｘ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−ＳＯ３Ｈ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−ＰＯ３Ｈ２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）２、−ＮＯ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）３＋、およびその塩が挙げられるが、それらに限定されない（Ｘは、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、または−Ｉであり、Ｒｏｐは、出現するごとに、必要に応じての置換基について本明細書に記載される基から独立に選択され、一部の態様では、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、Ｒ’は、水素または必要に応じての置換基について他所に記載される基から選択されるＲｏｐであり、一部の態様では、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである）。例示的なＥＷＧとして、置換に応じて、アリール基（例えば、フェニル）およびある特定のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）を挙げることもできる。したがって、「電子求引基」という用語は、電子求引基でさらに置換されているアリールまたはヘテロアリールも含む。一部の態様では、電子求引基は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３、および−Ｘ（Ｘはハロゲンである）からなる群から選択される。その置換基に応じて、必要に応じて置換されているアルキル部分も、電子求引基になり得る。一部の態様では、電子求引基は、適切なｉｎ  ｖｉｔｒｏ酵素アッセイで測定した場合、ＥＷＧがグルクロニド単位置換基として存在しない対応する薬物リンカー化合物またはコンジュゲートと比較して、薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲートにおけるグルクロニド単位のグリコシダーゼによる切断速度を増大するその単位の置換基である。
【００３９】
「電子供与基」は、その用語が本明細書で使用される場合、誘導的および／または共鳴のいずれかのより優位な方により、それが結合している原子の電子密度を増大し（すなわち、官能基または原子は、誘導的に電子求引性となり得るが、全体的には共鳴を介して電子供与性となり得る）、カチオンまたは電子が不足している系を安定化させる傾向がある、官能基または電気的陽性原子を指す。電子供与作用は、典型的には、電子供与基（ＥＤＧ）によって電子が豊富になった、結合している原子に結合している他の原子に共鳴を介して伝達され、したがって、より離れた反応性中心の電子密度を増大する。例示的な電子供与基として、−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＮＨ２、−ＮＨＲ’およびＮ（Ｒ’）２（各Ｒ’は、独立に選択されるＣ１〜Ｃ１２アルキル、典型的にＣ１〜Ｃ６アルキルである）が挙げられるが、それらに限定されない。それらの置換基に応じて、アリール、ヘテロアリールまたは不飽和アルキル部分も、電子供与基になり得る。一部の態様では、電子供与基は、キノンメチド副生成物の安定化によって活性化されるとその断片化を加速する、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位の置換基である。
【００４０】
「化合物」は、その用語が本明細書で使用される場合、明記されていても明記されていなくても、命名されているか、または構造によって表されている化合物自体、およびその塩形態（複数可）を指し、包含する（このような塩形態が除外されるべきであることが文脈によって明らかにならない限り）。化合物の塩には、有機対イオンまたは無機対イオンを有する双性イオン塩形態ならびに酸付加および塩基付加塩形態、ならびに同じでも異なっていてもよい２つまたはそれよりも多い対イオンを含む塩形態が含まれる。一部の態様では、塩形態は、化合物の薬学的に許容される塩形態である。「化合物」という用語はさらに、溶媒が化合物と非共有結合によって会合しているか、または化合物のカルボニル基が水和してジェミナルジオールを形成する場合のように、化合物と共有結合によって可逆的に会合している、化合物の溶媒和物形態を包含する。溶媒和物形態には、化合物自体およびその塩形態（複数可）の溶媒和物形態が含まれ、それには、水和物を含めた、半溶媒和物、一溶媒和物、二溶媒和物が含まれ、化合物が２つまたはそれよりも多い溶媒分子と会合し得る場合、その２つまたはそれよりも多い溶媒分子は、同じでも異なっていてもよい。ある場合には、本発明の化合物は、典型的に化合物の固体状態の形態を暗示せずに、前述の形態、例えば塩および溶媒和物のうちの１つまたは複数への明確な言及を含むが、この言及は、単に強調するためのものであり、先に特定された形態の任意の他の形態を除外すると解釈されるべきではない。さらに、化合物またはリガンド薬物コンジュゲート合成物の塩および／または溶媒和物形態について明確に言及されない場合、そのような省略は、このような塩および／または溶媒和物形態が除外されるべきであることが文脈によって明らかにならない限り、化合物またはコンジュゲートの塩および／または溶媒和物形態（複数可）を除外するものと解釈されるべきではない。
【００４１】
「部分」とは、本明細書で使用される場合、分子または化合物の特定されたセグメント、断片または官能基を意味する。化学部分は、時として、分子、化合物または化学式の中に包埋された、またはそれらに付加された化学実体（すなわち、置換基または可変基）として示される。
【００４２】
所与の範囲の炭素原子によって本明細書に記載される任意の置換基または部分について、指定された範囲は、炭素原子の任意の個々の数が記載されていることを意味する。したがって、例えば、「必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル」、「必要に応じて置換されているアルケニルＣ２〜６アルケニル」への言及は、本明細書で定義される通り、１個、２個、３個もしくは４個の炭素の、必要に応じて置換されているアルキル部分が存在し、または本明細書で定義される通り、２個、３個、４個、５個もしくは６個の炭素のアルケニル、または必要に応じて置換されている、３個、４個、５個、６個、７個もしくは８個の炭素のアルケニル部分が存在することを、具体的に意味する。すべてのこのような数値的表記は、個々の炭素原子基のすべてを開示することを明確に企図するものであり、したがって「必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル」は、置換または非置換に関わらず、それらの位置異性体のすべてを含めた、メチル、エチル、３個の炭素のアルキル、および４個の炭素のアルキルを含む。したがって、アルキル部分が置換されている場合、数値的表記は、非置換のベース部分を指し、そのベース部分の置換基中に存在し得る炭素原子を含むことを企図しない。所与の範囲の炭素原子によって特定された、本明細書で定義されるエステル、カーボネート、カルバメートおよびウレアについては、指定された範囲は、それぞれの官能基のカルボニル炭素を含む。したがって、Ｃ１エステルは、ギ酸エステルを指し、Ｃ２エステルは、酢酸エステルを指す。
【００４３】
本明細書に記載される有機置換基、部分および基、ならびに本明細書に記載される他の任意の他の部分については、通常、不安定な部分が、本明細書に記載される使用のうちの１つまたは複数のために十分な化学的安定性を有する化合物を作成するために使用することができる一過性の種である場合を除いて、このような不安定な部分は除外される。本明細書で提供される定義を操作することによって、五価の炭素を有するものをもたらす置換基、部分または基は、特に除外される。
【００４４】
「アルキル」は、それ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、炭素原子のうちの１つまたは複数が、飽和しており（すなわち、１つまたは複数のｓｐ３炭素から構成される）、直鎖状、第二級、第三級または環式配置で、すなわち直鎖、分枝、環式配置またはそれらのある組合せで共有結合により一緒になって連結している、メチルまたは連続する炭素原子の一群（その炭素原子のうちの１つは、一価である）を指す。連続的な飽和炭素原子が環式配置にある場合、このようなアルキル部分は、本明細書で定義される通り、カルボシクリルと呼ばれる。
【００４５】
アルキル部分または基を、アルキル置換基と呼ぶ場合、それが会合するマーカッシュ構造または別の有機部分に対するアルキル置換基は、アルキル置換基のｓｐ３炭素を介してその構造または部分に共有結合によって付着している、メチルまたは連続する炭素原子の鎖である。したがって、アルキル置換基は、本明細書で使用される場合、少なくとも１つの飽和部分を含有し、シクロアルキル、または芳香族もしくは芳香族複素環部分もしくは基で、あるいはアルケニルまたはアルキニル部分によって必要に応じて置換されると、不飽和アルキルを生じることもできる。したがって、必要に応じて置換されているアルキル置換基は、１個、２個、３個もしくはそれよりも多い独立に選択される二重結合および／もしくは三重結合をさらに含有することができ、またはアルケニルもしくはアルキニル部分もしくはそれらのある組合せによって置換されると、不飽和アルキル置換基を規定することができ、本明細書に記載される適切な必要に応じての置換基を含む他の部分によって置換されていてもよい。飽和または不飽和のアルキル部分または基における炭素原子の数は、変動することができ、典型的に１〜５０、１〜３０または１〜２０であり、より典型的には１〜８または１〜６である。
【００４６】
飽和アルキル部分は、飽和非環式炭素原子（すなわち、非環式ｓｐ３炭素）を含有し、ｓｐ２またはｓｐ炭素原子を含有しないが、本明細書に記載される必要に応じての置換基で置換されていてもよく、ただし、このような置換は、必要に応じての置換基のｓｐ３、ｓｐ２またはｓｐ炭素原子を介して生じるものではないことを条件とする。それが、そのように置換されたベースのアルキル部分の種類に影響を及ぼすおそれがあるからである。文脈によって別段指定または暗示されない限り、「アルキル」という用語は、飽和非環式炭化水素ラジカルを示し、炭化水素ラジカルは、共有結合によって連結した指示数の飽和炭素原子を有し、したがって、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」または「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」などの用語は、１個の飽和炭素原子（すなわち、メチルである）または２個、３個、４個、５個もしくは６個の連続的な非環式飽和炭素原子を含有するアルキル部分または基を意味し、「Ｃ１〜Ｃ８アルキル」は、１個の飽和炭素原子または２個、３個、４個、５個、６個、７個もしくは８個の連続的な飽和非環式炭素原子を有するアルキル部分または基を指す。典型的に、飽和アルキルは、Ｃ１〜Ｃ６またはＣ１〜Ｃ４アルキル部分であり（後者は時として低級アルキルと呼ばれる）、一部の態様では、炭素原子の数が示されない場合、１〜８個の連続的な非環式ｓｐ３炭素原子を有する飽和Ｃ１〜Ｃ８アルキル部分を指す。
【００４７】
アルキル置換基、部分または基が特定される場合、種は、親アルカンから水素原子を除去することによって誘導されるものを含み（すなわち、アルキル部分は一価である）、それには、メチル、エチル、１−プロピル（ｎ−プロピル）、２−プロピル（イソ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−ブチル）、２−メチル−１−プロピル（イソ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、アミル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ならびに他の直鎖および分枝鎖のアルキル部分が含まれ得る。
【００４８】
「アルキレン」は、それ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、記載される数の炭素原子、典型的に１〜１０個の炭素原子を有し、親アルカンの同じまたは２個の異なる飽和（すなわち、ｓｐ３）炭素原子から２つの水素原子を除去することによって誘導された２つのラジカル中心を有する（すなわち、二価である）、炭素原子のうちの１つまたは複数が不飽和である（すなわち、１つまたは複数のｓｐ３炭素から構成される）、置換または非置換の飽和した分枝、環式または直鎖炭化水素ジラジカルを指す。アルキレン部分はさらに、その飽和炭素のうちのもう１つから、またはアルキルラジカルのラジカル炭素から水素原子が除去されてジラジカルを形成する、本明細書に記載されるアルキルラジカルを含む。典型的に、アルキレン部分には、親アルキル部分の飽和炭素原子から水素原子を除去することによって誘導された二価の部分が含まれるが、それらに限定されず、メチレン（−ＣＨ２−）、１，２−エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，３−プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，４−ブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、および類似のジラジカルによって例示される。典型的に、アルキレンは、典型的にｓｐ３炭素だけを含有している分枝または直鎖炭化水素である（すなわち、ラジカル炭素原子であるにもかかわらず、完全に飽和している）。
【００４９】
「カルボシクリル」は、それ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、単環式、二環式または三環式環系のラジカルを指し、その環系を形成する原子のそれぞれ（すなわち、骨格原子）は、炭素原子であり、環式環系の各環中のこれらの炭素原子のうちの１つまたは複数は、飽和している（すなわち、１つまたは複数のｓｐ３炭素から構成される）。したがって、カルボシクリルは、飽和炭素の環式配置であるが、不飽和炭素原子（複数可）を含有することもでき、したがってその炭素環式環は、飽和もしくは部分的に不飽和であってよく、または芳香族部分と縮合していてもよく、シクロアルキルおよび芳香族環との縮合点は、カルボシクリル部分の隣接する不飽和炭素、および芳香族部分の隣接する芳香族炭素との縮合点である。
【００５０】
別段特定されない限り、カルボシクリルは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール等について記載される部分で置換されていてもよく（すなわち、必要に応じて置換されている）、または別のシクロアルキル部分で置換されていてもよい。シクロアルキル部分、基または置換基には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル（adamantly）またはそれらの環式環系に炭素原子だけを有する他の環式部分が含まれる。
【００５１】
カルボシクリルが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、カルボシクリルは、カルボシクリル部分の炭素環式環系に含まれている炭素を介して、それが会合するマーカッシュ式または別の有機部分に結合しており、ただしその炭素は芳香族炭素ではない。カルボシクリル置換基を含むアルケン部分の不飽和炭素が、それが会合するマーカッシュ式に結合している場合、そのカルボシクリルは、時としてシクロアルケニル置換基と呼ばれる。カルボシクリル置換基の炭素原子の数は、その炭素環式環系の骨格原子の総数によって定義される。その数は変動することができ、典型的に３〜５０、１〜３０または１〜２０の範囲であり、より典型的には、別段特定されない限り、３〜８または３〜６の範囲であり、例えばＣ３〜８カルボシクリルは、３個、４個、５個、６個、７個または８個の炭素環式炭素原子を含有するカルボシクリル置換基、部分または基を意味し、Ｃ３〜６カルボシクリルは、３個、４個、５個または６個の炭素環式炭素原子を含有するカルボシクリル置換基、部分または基を意味する。カルボシクリルは、親シクロアルカンまたはシクロアルケンの環原子から１個の水素原子を除去することによって誘導され得る。代表的なＣ３〜Ｃ８カルボシクリルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、１，３−シクロヘプタジエニル、１，３，５−シクロヘプタトリエニル、シクロオクチル、およびシクロオクタジエニルが含まれるが、それらに限定されない。
【００５２】
したがって、カルボシクリル置換基、部分または基は、典型的に、その炭素環式環系に３個、４個、５個、６個、７個、８個の炭素原子を有し、ｅｘｏもしくはｅｎｄｏ環二重結合、またはｅｎｄｏ環三重結合、またはその両方の組合せを含有することができ、このｅｎｄｏ環二重結合もしくは三重結合、またはその両方の組合せは、４ｎ＋２電子の環式共役系を形成しない。二環式環系は、１個の炭素原子を共有することができ（すなわち、スピロ環系である）または２個の炭素原子を共有することができ、三環式環系は、合計２個、３個または４個の炭素原子、典型的に２個または３個の炭素原子を共有することができる。
【００５３】
「カルボシクロ」は、それ自体で、または別の用語の一部として、文脈によって別段指定または暗示されない限り、シクロアルキル環の別の水素原子が結合で置き換えられている（すなわち、二価である）、先に定義されているカルボシクリルを指し、典型的に、Ｃ３〜Ｃ１０カルボサイクル、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロまたはＣ３〜Ｃ６カルボシクロ、より典型的にはＣ３、Ｃ５またはＣ６カルボシクロである。一部の態様では、置き換えられた第２の水素は、親シクロアルキルの一価の炭素原子の水素であり、したがってスピロ炭素原子を形成し、それによってある場合には、その炭素環式炭素原子でアルキル部分を中断し得る。このような場合、スピロ炭素原子は、中断されたアルキル部分、およびそのアルキル部分に組み込まれるものとして示されるカルボシクロを有するカルボシクロ環系の炭素原子数に含める。
【００５４】
「アルケニル」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、１つまたは複数の二重結合官能基（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−部分）または１個、２個、３個、４個、５個もしくは６個もしくはそれよりも多い、典型的に１個、２個もしくは３個のこのような官能基を含み、アルケニル置換基、部分または基がビニル部分（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２部分）でない限り、フェニルなどのアリール部分もしくは基、または連結している直鎖状、第二級、第三級もしくは環式炭素原子（複数可）、すなわち直鎖、分枝、環式もしくはそれらの任意の組合せで置換されていてもよい（すなわち、必要に応じて置換されている）、有機部分、置換基または基を指す。複数の二重結合を有するアルケニル部分、基または置換基は、１つまたは複数の介在する飽和炭素原子またはそれらの組合せと連続して（すなわち、１，３ブタジエニル部分）または隣接せずに配置された二重結合を有することができ、ただし、二重結合の環式連続配置は、４ｎ＋２電子の環式共役系を形成しない（すなわち、芳香族ではない）。
【００５５】
アルケニル部分、基または置換基が特定される場合、種には、例えば、１つまたは複数のｅｎｄｏ二重結合、および親アルケン化合物のｓｐ２炭素から水素原子を除去することによって誘導された一価の部分を有する、本明細書に記載される必要に応じて置換されているアルキルまたはカルボシクリル基部分または置換基のいずれかが含まれるが、それらに限定されない。このような一価の部分には、典型的に、ビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル、１−メチルビニル、ブテニル、イソ−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、シクロペンテニル、１−メチル−シクロペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ならびに少なくとも１つの二重結合官能基を含有する他の直鎖、環式および分枝鎖の、含有するすべてが炭素である部分が含まれる。アルケニルが、マーカッシュ群として使用される（すなわち、置換基である）場合、アルケニル部分は、アルケン部分のアルケン官能基の二重結合炭素（すなわち、ｓｐ２炭素）を介して、それが会合するマーカッシュ式または別の有機部分に結合している。アルケニル置換基の炭素原子の数は、それをアルケニル置換基と定義するアルケン官能基のｓｐ２炭素原子の数、およびこれらのｓｐ２炭素のそれぞれに付加されている連続する非芳香族炭素原子の総数によって定義され、アルケニル部分が可変基となるより大きい部分またはマーカッシュ構造の任意の炭素原子は含まれない。その数は、二重結合官能基がマーカッシュ構造に二重結合している場合（例えば、＝ＣＨ２）、変動することができ、別段特定されない限り、１〜５０、例えば典型的に１〜３０もしくは１〜２０、より典型的には１〜８もしくは１〜６の範囲であり、または二重結合官能基がマーカッシュ構造に単結合している場合（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、変動することができ、別段特定されない限り、２〜５０、典型的に２〜３０もしくは２〜２０、より典型的には２〜８もしくは２〜６の範囲である。例えば、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルまたはＣ２〜Ｃ８アルケニルは、２個、３個、４個、５個、６個、７個または８個の炭素原子を含有し、そのうち少なくとも２個が互いに共役しているｓｐ２炭素であるアルケニル部分を意味し、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルは、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を含有し、そのうち少なくとも２個が互いに共役しているｓｐ２炭素であるアルケニル部分を意味する。典型的に、アルケニル置換基は、互いに共役しているｓｐ２炭素を２個だけ有するＣ２〜Ｃ６またはＣ２〜Ｃ４アルケニル部分である。
【００５６】
「アルケニレン」は、それ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、アルケニルについて既に記載されている通り、１つまたは複数の二重結合部分を含み、アルケニレンの二重結合官能基がより大きい有機部分に対して二重結合している場合には、記載される数の炭素原子、典型的に１〜１０個の炭素原子を有し、またはアルケニレンの二重結合官能基がより大きい有機部分に対して単結合している場合には、２〜１０個の炭素原子を有し、親アルケンのアルケン官能基の同じまたは２個の異なるｓｐ２炭素原子から２個の水素原子を除去することによって誘導された２つのラジカル中心を有する有機部分、置換基または基を指す。アルケニレン部分はまた、アルケニルラジカルの二重結合官能基の同じもしくは異なるｓｐ２炭素原子から水素原子が除去されてジラジカルを形成するか、または異なる二重結合部分由来のｓｐ２炭素から水素原子が除去されて別のラジカル炭素を生じる、本明細書に記載される通りのアルケニルラジカルを含む。典型的に、アルケニレン部分は、−Ｃ＝Ｃ−または−Ｃ＝Ｃ−Ｘ１−Ｃ＝Ｃ−（Ｘ１は、存在しないか、または本明細書で定義されるアルキレンである）の構造を有するジラジカルを含む。アルケニレン部分の炭素原子の数は、それをアルケニレン部分と定義するそのアルケン官能基（複数可）のｓｐ２炭素原子の数、およびそのｓｐ２炭素のそれぞれに付加されている連続する非芳香族炭素原子の総数によって定義され、アルケニル部分が可変基として存在するより大きい部分またはマーカッシュ構造の任意の炭素原子は含まれない。その数は、変動することができ、別段特定されない限り、２〜５０、典型的に２〜３０または２〜２０、より典型的には２〜８または２〜６の範囲である。例えば、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレンまたはＣ２〜Ｃ８アルケニレンは、２個、３個、４個、５個、６個、７個または８個の炭素原子を含有し、そのうち少なくとも２個が互いに共役しているｓｐ２炭素である、アルケニレン部分を意味し、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンまたはＣ２〜Ｃ６アルケニレンは、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を含有し、そのうち少なくとも２個が互いに共役しているｓｐ２炭素であるアルケニル部分を意味する。典型的に、アルケニレン置換基は、互いに共役しているｓｐ２炭素を２個だけ有するＣ２〜Ｃ６またはＣ２〜Ｃ４アルケニレンである。
【００５７】
「アリール」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、環ヘテロ原子を有しておらず、１個、２個、３個または４〜６個の芳香族環、典型的に１〜３個の芳香族環を含む、芳香族環系または縮合環系によって定義される有機部分、置換基または基を指し、その環は、４ｎ＋２個の電子（ヒュッケル則）、典型的に６個、１０個または１４個の電子の環式共役系に関与している炭素原子だけから構成され、その炭素原子のうちのいくつかは、ヘテロ原子との環外共役にさらに関与することができる（交差共役（例えば、キノン））。アリール置換基、部分または基は、典型的に、６個、８個、１０個またはそれよりも多い芳香族炭素原子によって形成される。アリール置換基、部分または基は、必要に応じて置換されている。例示的なアリールとして、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、例えばフェニルおよびナフタレニルおよびフェナントリルが挙げられる。中性アリール部分の芳香族性は、偶数の電子を必要とするので、その部分に対する所与の範囲は、奇数の芳香族炭素を有する種を包含しないことを理解されよう。アリールが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、アリールは、アリール基の芳香族炭素を介して、それが会合するマーカッシュ式または別の有機部分に結合している。アリール基は、その構造に応じて、モノラジカル（すなわち、一価）またはジラジカルであり得る（すなわち、本明細書に記載される二価のアリーレン基）。
【００５８】
「アリーレン」または「ヘテロアリーレン」は、それ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、より大きな部分内に２つの共有結合を形成する（すなわち、二価である）芳香族ジラジカル部分であり、これは、オルト、メタまたはパラ立体配置であってよい。アリーレンおよびヘテロアリーレンには、本明細書で定義される親アリール部分または基から水素原子を除去することによる二価の種が含まれる。ヘテロアリーレンにはさらに、ヘテロ原子（複数可）が、親アリーレンの芳香族炭素原子のすべてではないが１つまたは複数を置き換えているヘテロアリーレンが含まれる。例示的アリーレンとして、以下の構造で示されるフェニル−１，２−エン、フェニル−１，３−エン、およびフェニル−１，４−エンが挙げられるが、それらに限定されない。
【化５】
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【００５９】
「アリールアルキル」または「ヘテロアリールアルキル」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、アルキル部分に結合しているアリール部分またはヘテロアリール部分、すなわち、（アリール）−アルキル−（アルキル基およびアリール基は、前述の通りである）、例えばＣ６Ｈ５−ＣＨ２−、Ｃ６Ｈ５−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−またはＣ６Ｈ５−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−を指す。（ヘテロ）アリールアルキルが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、（ヘテロ）アリールアルキルのアルキル部分は、そのアルキル部分のｓｐ３炭素を介して、それが会合しているマーカッシュ式に結合している。
【００６０】
「アルキルアリール」または「アルキルヘテロアリール」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、アリール部分またはヘテロアリール部分に結合しているアルキル部分、すなわち、−（ヘテロ）アリール−アルキル（（ヘテロ）アリール基およびアルキル基は、前述の通りである）、例えば−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ３または−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）を指す。アルキル（ヘテロ）アリールが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、アルキル（ヘテロ）アリールの（ヘテロ）アリール部分は、そのアリール部分またはヘテロアリール部分のｓｐ２炭素を介して、それが会合しているマーカッシュ式に結合している。
【００６１】
「ヘテロシクリル」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、炭素環式環系内のそれらが結合している水素原子を有する骨格の炭素原子のすべてではないが１つまたは複数が、Ｎ／ＮＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｂ、Ｓｉ、Ｐを含めた、独立に選択されるヘテロ原子（許容される場合には必要に応じて置換されている）によって置き換えられているカルボシクリルを指し、ここで２つまたはそれよりも多いヘテロ原子は、互いに隣接していてよく、または同じ環系内の１つもしくは複数の炭素原子によって、典型的に１〜３個の原子によって分離されていてもよい。それらのヘテロ原子には、典型的に、Ｎ、ＯまたはＳが含まれ、必要に応じて置換されているＮＨがさらに含まれる。ヘテロシクリルは、典型的に、複素環式環系中に合計１〜１０個のヘテロ原子を含有し、ただし、複素環式環系における任意の１個の環の骨格原子のすべてがヘテロ原子であるわけではなく、環（複数可）中の各ヘテロ原子（許容される場合には必要に応じて置換されている）は、Ｏ、ＳおよびＮ／ＮＨからなる群から独立に選択され、ただし、いずれの１個の環も、２個の隣接しているＯまたはＳ原子を含有しない。ヘテロシクリルと一緒に以下に定義される例示的なヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、まとめて複素環と呼ばれ、Paquette,  Leo  A.；「Principles  of  Modern  Heterocyclic  Chemistry」（W.  A.  Benjamin、New  York、１９６８年）、特に第１章、３章、４章、６章、７章、および９章；「The  Chemistry  of  Heterocyclic  Compounds,  A  series  of  Monographs」（John  Wiley  &  Sons、New  York、１９５０年〜現在）、特に第１３巻、１４巻、１６巻、１９巻、および２８巻；ならびにJ.  Am.  Chem.  Soc.１９６０年、８２巻：５５４５〜５４７３頁、特に５５６６〜５５７３頁）によって提示されている。
【００６２】
ヘテロシクリルが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、ヘテロシクリルの飽和または不飽和の複素環系は、その複素環の炭素またはヘテロ原子を介して、それが会合しているマーカッシュ式またはより大きい部分に結合しており、このような結合は、その炭素またはヘテロ原子の不安定な、または許容されない形式的酸化状態をもたらさない。その文脈におけるヘテロシクリルは、それをヘテロシクリルと定義する複素環式環系が非芳香族である、一価の部分であるが、炭素環式、アリールまたはヘテロアリール環と縮合することができ、それにはフェニル−（すなわち、ベンゾ）縮合ヘテロシクロアルキル部分が含まれる。
【００６３】
典型的に、ヘテロシクリルは、そのシクロアルキル環の１個、２個または３個の炭素が、その結合している水素と共に、窒素（Ｎ／ＮＨ、必要に応じて置換されている）、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられているカルボシクリルであり、Ｃ３〜Ｃ２４ヘテロシクロアルキル、より典型的にはＣ３〜Ｃ１２またはＣ５〜Ｃ１２ヘテロシクロアルキルであり、下付き文字は、ヘテロシクリルの複素環式環系の骨格原子の総数（その炭素原子およびヘテロ原子を含む）を示す。非限定的なヘテロシクリルは、その環式環系中に、０〜２個のＮ原子、０〜２個のＯ原子もしくは０〜１個のＳ原子、または前記ヘテロ原子の少なくとも１つが存在するならばそれらのある組合せを含有することができ、それらは、ピロリジン−２−オンのように、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）部分で置換されていてもよい。より典型的には、ヘテロシクロアルキルには、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびピペラジニルが含まれる。
【００６４】
「ヘテロアリール」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、アリールの芳香族環の芳香族炭素のすべてではないが１つまたは複数がヘテロ原子によって置き換えられている、本明細書で定義されるアリール部分、基または置換基を指す。ヘテロアリールは、典型的に、ヘテロアリール環系の環（複数可）に合計１〜４個のヘテロ原子を含有し、ただし、ヘテロアリールにおける任意の１個の環系の骨格原子のすべてがヘテロ原子（許容される場合には必要に応じて置換されている）であるわけではなく、０〜３個のＮ原子、１〜３個のＮ原子または０〜３個のＮ原子、典型的に、０〜１個のＯ原子および／または０〜１個のＳ原子を有し、ただし、少なくとも１個のヘテロ原子が存在する。ヘテロアリールは、単環式、二環式または多環式であってよい。単環式ヘテロアリールには、Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール、典型的にＣ５〜Ｃ１２またはＣ５〜Ｃ６ヘテロアリールが含まれ、下付き文字は、ヘテロアリールの芳香族環系（複数可）の骨格原子の総数（その炭素原子およびヘテロ原子を含む）を示す。一部の態様では、ヘテロアリールは、芳香族環（複数可）の１個、２個または３個の炭素原子、ならびにそれらが結合している親アリール部分の水素原子が、Ｎ／ＮＨ、ＯおよびＳを含めたヘテロ原子（許容される場合には必要に応じて置換されている）によって置き換えられているアリール部分であり、ただし、アリール部分における任意の１個の芳香族環系の骨格原子のすべてがヘテロ原子によって置き換えられているわけではなく、より典型的には、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、窒素（＝Ｎ−）または−ＮＲ−によって置き換えられており（Ｒは、−Ｈ、保護基もしくはＣ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリールであるか、または環式共役系を保持する方式で別の有機部分で置換されている窒素である）、その窒素、硫黄または酸素ヘテロ原子は、環系中の隣接している原子とのπ結合を介して、またはヘテロ原子上の孤立電子対を介して、共役系に関与している。他の態様では、ヘテロアリールは、芳香環化されている、本明細書で定義されるヘテロシクリルである。
【００６５】
典型的に、ヘテロアリールは、単環式であり、一部の態様では、５員または６員の芳香族複素環系を有する。５員のヘテロアリールは、その芳香族複素環系内に１〜４個の芳香族炭素原子、および必要な数の芳香族ヘテロ原子を含有する、単環式Ｃ５−ヘテロアリールである。６員のヘテロアリールは、その芳香族複素環系内に１〜５個の芳香族炭素原子、および必要な数の芳香族ヘテロ原子を含有する、単環式Ｃ６ヘテロアリールである。５員であるヘテロアリールは、４個、３個、２個または１個の芳香族ヘテロ原子（複数可）を有し、６員のヘテロアリールには、５個、４個、３個、２個または１個の芳香族ヘテロ原子（複数可）を有するヘテロアリールが含まれる。Ｃ５−ヘテロアリールは、芳香族炭素から水素原子を除去するか、または芳香族ヘテロ原子から、許容される場合には親複素環化合物から電子を除去することによって誘導された一価の部分であり、それには、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾールが含まれる。６員であるＣ６ヘテロアリールは、芳香族炭素から水素原子を除去するか、または芳香族ヘテロ原子から、許容される場合には親複素環化合物から電子を除去することによって誘導された一価の部分によって例示され、それには、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、およびトリアジンが含まれる。
【００６６】
「５員の窒素ヘテロアリール」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、その芳香族環系中に少なくとも１個の窒素原子を含有する一価の５員の複素芳香族部分を指し、典型的に、単環式ヘテロアリールであるか、またはアリールもしくは別のヘテロアリール環系に縮合しており、５員の複素芳香族部分は、他の１つまたは複数の独立に選択されるヘテロ原子、例えばＮ／ＮＨ、ＯまたはＳを含有することができる。例示的な５員のヘテロアリールとして、チアゾール、イミダゾール、オキサゾール、およびトリアゾールが挙げられ、典型的に、チアゾールまたはオキサゾール、より典型的にはチアゾールである。
【００６７】
「ヘテロシクロ」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、その一価の炭素原子から水素原子（存在する場合）、異なる骨格の炭素原子から水素原子、もしくは骨格窒素原子から電子（許容され、存在する場合）が除去されるか、または既に一価ではなくなっている窒素環原子から電子（存在する場合）が除去され、結合で置き換えられている（すなわち、二価になる）、先に定義されているヘテロシクリル部分、基または置換基を指す。一部の態様では、置き換えられた第２の水素は、親ヘテロシクリルの一価の炭素原子の水素であり、したがってスピロ炭素原子を形成し、それによってある場合には、その炭素環式炭素原子のアルキル部分を中断し得る。このような場合、スピロ炭素原子は、中断されたアルキル部分、およびそのアルキル部分に組み込まれるものとして示されるヘテロシクロを有する複素環式環系の炭素原子数に含める。
【００６８】
「ヘテロアリーレン」は、その用語がそれ自体で、または別の用語の一部として本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、異なる芳香族炭素原子から水素原子もしくは電子（許容される場合）、または芳香族窒素環原子から電子（存在する場合）が、結合で置き換えられている（すなわち、二価である）、先に定義されているヘテロアリール部分、基または置換基を指す。「５員の窒素ヘテロアリーレン」は、二価であり、前述の５員の窒素ヘテロアリールの構造と類似の関係がある。
【００６９】
「ヘテロアルキル」は、それ自体で、または別の用語と組み合わせて本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、完全に飽和しているか、または１〜３の不飽和度を含有し、１〜２０個の炭素原子、ならびに１〜１０個、好ましくは１〜５個のＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳ（典型的に、Ｏ、Ｎ、およびＳ）からなる群から選択されるヘテロ原子からなる、必要に応じて置換されている直鎖または分枝鎖の炭化水素を指し、各窒素および硫黄原子は、それぞれＮ−オキシドもしくはスルホキシドに必要に応じて酸化され、または窒素原子の１個は、必要に応じて四級化されている。ヘテロ原子（複数可）、Ｏ、Ｎ、Ｓおよび／またはＳｉは、ヘテロアルキル基の任意の内部の位置に、またはそれが会合している分子の残部とのアルキル基の結合位置に置くことができる。非限定的な例として、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３、および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３が挙げられる。例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３などのように、２個までのヘテロ原子が連続していてもよい。一部の態様では、ヘテロアルキルは、完全に飽和している。ヘテロアルキルは、典型的に、文脈によって別段示されない限り、その連続的なヘテロ原子および非芳香族炭素原子の数によって示される。したがって、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３は、両方Ｃ４−ヘテロアルキルであり、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３は、両方Ｃ５ヘテロアルキルである。
【００７０】
「ヘテロアルキレン」は、それ自体で、または別の用語と組み合わせて本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、親ヘテロアルキルから水素原子または電子が除去されることによって、ヘテロアルキル（先に論じた通り）から誘導された二価の基を意味し、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−によって例示される。ヘテロアルキレンでは、ヘテロ原子は、内部にあってよく、または鎖末端の一方もしくは両方を占めることができる。ヘテロアルキレンがリンカー単位の構成成分である場合、文脈によって示されないか、または暗示されない限り、リンカー単位内のその構成成分の両方の配向が許容される。
【００７１】
「アミノアルキル」は、それ自体で、または別の用語と組み合わせて本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、先に定義されているアルキレン部分の一方のラジカル末端に結合して第一級アミンを提供する塩基性窒素（この塩基性窒素はそれ以上置換されない）、または第二級もしくは第三級アミンを提供する塩基性窒素（この塩基性アミンは、前述の通り、それぞれ１個または２個のアルキル部分によってさらに置換され、一部の態様では、それらの両方の部分が結合している窒素と一緒になって、塩基性窒素を骨格原子として含有するＣ３〜Ｃ８ヘテロシクリル、典型的にＣ３〜Ｃ６ヘテロシクリルを規定する）を有する部分、基または置換基を指す。アミノアルキルが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、アミノアルキルのアルキレン部分は、その部分のｓｐ３炭素（すなわち、前述のアルキレンの他方のラジカル末端）を介して、それが会合しているマーカッシュ式に結合している。一部の態様では、アミノアルキルは、自己安定性リンカー単位（ＬＳＳ）または自己安定化リンカー単位（ＬＳ）の一部である場合、例示的な非環式塩基性単位である。アミノアルキルは、典型的に、そのアルキレン部分の連続する炭素原子の数によって示される。したがって、Ｃ１アミノアルキルには、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３および−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２が含まれ、Ｃ２アミノアルキルには、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２が含まれる。
【００７２】
「必要に応じて置換されているアルキル」、「必要に応じて置換されているアルケニル」、「必要に応じて置換されているアルキニル」、「必要に応じて置換されているアルキルアリール」、「必要に応じて置換されているアリールアルキル」、「必要に応じて置換されている複素環」、「必要に応じて置換されているアリール」、「必要に応じて置換されているヘテロアリール」、「必要に応じて置換されているアルキルヘテロアリール」、「必要に応じて置換されているヘテロアリールアルキル」および類似の用語は、その置換基、部分もしくは基の水素原子（複数可）が、異なる部分（複数可）もしくは基（複数可）により必要に応じて置き換えられており、またはそれらの置換基、部分もしくは基のうちの１つを含む脂環式炭素鎖が、その鎖の炭素原子（複数可）が異なる部分（複数可）もしくは基（複数可）で置き換えられることによって中断されている、本明細書で定義されるか、または開示されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル複素環、アリール、ヘテロアリール、アルキルへテロアリール、ヘテロアリールアルキル、または他の置換基、部分もしくは基を指す。一部の態様では、アルケン官能基は、アルキル置換基の２つの連続的なｓｐ３炭素原子を置き換え、ただし、アルキル部分のラジカル炭素は置き換えられず、したがって、必要に応じて置換されているアルキルは、不飽和アルキル置換基である。
【００７３】
前述の置換基、部分または基のいずれか１つにおいて水素（複数可）を置き換える必要に応じての置換基は、独立に、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、フルオロアルコキシ、ならびに一置換、二置換もしくは三置換アミノ基を含めたアミノ、ならびに保護されたその誘導体からなる群から選択されるか、または−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、＝ＮＲ’、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−  ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ 、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）、−ＯＰ（ＯＨ）３、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）、−ＰＯ３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｏｐ、−ＣＯ２Ｒ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、およびその塩からなる群から選択され、ここで各Ｘは、独立に、ハロゲン：−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉからなる群から選択され、各Ｒｏｐは、独立に、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ３〜Ｃ２４ヘテロシクリル（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリールを含む）、保護基、およびプロドラッグ部分からなる群から選択され、またはＲｏｐのうちの２つは、それらが結合しているヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクリルを規定し、Ｒ’は、水素またはＲｏｐであり、Ｒｏｐは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ３〜Ｃ２４ヘテロシクリル（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリールを含む）、および保護基からなる群から選択される。
【００７４】
典型的に、必要に応じての置換基は、−Ｘ、−ＯＨ、−ＯＲｏｐ、−ＳＨ、−ＳＲｏｐ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−ＮＲ’（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、＝ＮＨ、＝ＮＲｏｐ、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２、およびその塩からなる群から選択され、ここで各Ｘは、独立に、−Ｆおよび−Ｃｌからなる群から選択され、Ｒｏｐは、典型的に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクリル（Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリールを含む）、および保護基からなる群から選択され、Ｒ’は、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクリル（Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリールを含む）、およびＲｏｐから独立に選択される保護基である。より典型的には、置換基は、−Ｘ、−Ｒｏｐ、−ＯＨ、−ＯＲｏｐ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、−ＣＸ３、−ＮＯ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｏｐ）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２、保護基およびその塩からなる群から選択され、ここで各Ｘは、−Ｆであり、Ｒｏｐは、独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリールおよび保護基からなる群から選択され、Ｒ’は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＲｏｐから独立に選択される保護基からなる群から選択される。
【００７５】
一部の態様では、アルキル置換基は、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ（Ｒｏｐ）、および−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２からなる群から選択され、ここでＲ’およびＲｏｐは、前述のＲ’またはＲｏｐ基のいずれか１つについて定義される通りである。それらの態様の一部では、Ｒ’および／またはＲｏｐ置換基は、Ｒｏｐが、独立に、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される場合のように、塩基性単位（ＢＵ）（すなわち、ＢＵの塩基性官能基）を提供する。前述のアルキレン、カルボシクリル、カルボシクロ、アリーレン、ヘテロアルキル、ヘテロアルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクロ、ヘテロアリール、およびヘテロアリーレン基も同様に置換されていてよい。
【００７６】
「必要に応じて置換されているヘテロ原子」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、官能基もしくは他の有機部分内のヘテロ原子を指し（このヘテロ原子は、それ以上置換されない）、かつ／または官能基もしくは他の有機部分内の−ＮＨ−を指す（この水素は、窒素原子上の孤立電子対の局在を適切に保持する置換基によって保持されるか、または置き換えられる）。したがって、このような置換基には、必要に応じて置換されているアルキル、アリールアルキル、およびヘテロアリールアルキルが含まれ、さらに、必要に応じて置換されているアルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリール、およびアリールヘテロアルキル（それらの用語は、本明細書で定義される）が含まれ得るが、これらは、これらの置換基への窒素孤立電子対の非局在化の量に依存して含まれるかどうかが決まり、一部の態様では、その置換基のカルボニル官能基が窒素原子に結合しているカルボニル含有置換基は除外される。一部の態様では、本発明の実施形態によって記載される通り、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の可変基Ｊ’が、必要に応じて置換されている−ＮＨ−である場合、そのように置換されている窒素原子は、リンカー単位が切断されてＪ’を放出することによって、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の自壊が可能になる場合、その窒素孤立電子対の局在を適切に保持する。他の態様では、グルクロニド単位のＷ’とＹとの間のグリコシド結合の可変基Ｅ’が、本発明の実施形態によって記載される通り必要に応じて置換されている−ＮＨ−部分である場合、そのように置換されている窒素原子は、ＹとＷとの間のグリコシド結合へのその関与が、その結合の自発的加水分解と有効に競合するグリコシダーゼのための認識部位を提供する場合、その窒素孤立電子対の局在を適切に保持する。
【００７７】
典型的に、ヘテロアルキルまたはヘテロアルキレンを提供する非環式炭素鎖における炭素を置き換える必要に応じての置換基は、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択される。
【００７８】
「Ｏ−連結部分」、「Ｏ−連結置換基」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、基または置換基の酸素原子を介して部分に直接的に結合している基または置換基を指す。−ＯＨ、アセトキシ（すなわち、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、アシルオキシ（すなわち、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ（Ｒｂは、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキル、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０アルケニル、必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ２０アルキニル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２４複素環である））などの基を含め、Ｏ−連結基は、一価であってよく、Ｏ−連結基には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０脂肪族エーテルとも呼ばれるＣ１〜Ｃ２０アルキルオキシ（アルキル部分は、飽和または不飽和である）、ならびにＣ６〜Ｃ２４アリールオキシ（アリール−Ｏ−）、フェノキシ（Ｐｈ−Ｏ−）、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール−Ｏ−）、および式Ｒ３ＳｉＯ−のシリルオキシ（各Ｒは、独立に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルまたはＣ６〜Ｃ２４アリールである）、ならびに−ＯＲＰＲ（ＲＰＲは、既に定義されている通り、保護基である）を含む他のエーテルなどの一価の基がさらに含まれ、あるいはＯ−連結基は、ＸおよびＹが結合している炭素と共にスピロ環系を形成するために、二価、すなわち＝Ｏまたは−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−であってもよい（ＸおよびＹは、独立に、ＳおよびＯであり、下付き文字ｎは、２〜３である）。
【００７９】
典型的に、Ｏ−連結置換基は、−ＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ６飽和アルキルエーテルおよびＣ３〜Ｃ６不飽和エーテル（Ｒａは、Ｃ１〜Ｃ６飽和アルキルまたはＣ３〜Ｃ６不飽和アルキルまたはＣ２〜Ｃ６アルケニルである）からなる群から選択される一価の部分であり、または−ＯＨを除外したその群から選択される。他の例示的なＯ−連結置換基は、カルバメート、エーテルおよびカーボネート官能基の一価の酸素原子が、それが会合するマーカッシュ構造またはより大きい有機部分に結合している、本明細書に開示されるカルバメート、エーテルおよびカーボネートについての定義によって提供される。
【００８０】
「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指し、典型的に、−Ｆまたは−Ｃｌである。
【００８１】
「保護基」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、それが連結している原子または官能基が望ましくない反応に関与する能力を防止するか、または実質的に低減する部分を指す。原子または官能基のための典型的な保護基は、Greene（１９９９年）、「Protective  groups  in  organic  synthesis、第３版」、Wiley  Interscienceに記載されている。酸素、硫黄および窒素などのヘテロ原子のための保護基は、時として、求電子性化合物とのそれらの望ましくない反応を最小限に抑えるか、または回避するために使用される。ある時には、保護基は、保護されていないヘテロ原子の求核性および／または塩基性を低減または排除するために使用される。保護された酸素の非限定的な例は、−ＯＲＰＲによって得られ、ここでＲＰＲは、ヒドロキシルのための保護基であり、ヒドロキシルは、典型的に、エステル（例えば、酢酸エステル、プロピオン酸エステルまたは安息香酸エステル）として保護される。ヒドロキシルのための他の保護基は、有機金属試薬または他の極めて塩基性の試薬の求核性による妨害を回避し、ヒドロキシルは、典型的に、アルキルまたはヘテロシクロアルキルエーテル（例えば、メチルまたはテトラヒドロピラニルエーテル）、アルコキシメチルエーテル（例えば、メトキシメチルまたはエトキシメチルエーテル）、必要に応じて置換されているアリールエーテル、およびシリルエーテル（例えば、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ／ＴＢＤＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）および［２−（トリメチルシリル）エトキシ］−メチルシリル（ＳＥＭ））を含めたエーテルとして保護される。窒素保護基には、−ＮＨＲＰＲまたは−Ｎ（ＲＰＲ）２−（ＲＰＲの少なくとも１つは、窒素原子保護基であり、または両方のＲＰＲは、一緒になって保護基を規定する）のように、第一級または第二級アミンのための保護基が含まれる。
【００８２】
保護基は、分子内の他所で、および望ましい場合には新しく形成された分子の精製中に、望ましい化学変換（複数可）をもたらすのに必要な反応条件下で、望ましくない副反応または保護基の早計の喪失を防止するか、または実質的に回避することができる場合に、適切な保護をもたらし、その新しく形成された分子の構造または立体化学的な完全性に有害な影響を及ぼさない条件下で除去され得る。例えば、適切な保護基には、官能基を保護するために既に記載されている保護基が含まれ得るが、それらに限定されない。一部の態様では、適切な保護基は、典型的に、ペプチドカップリング反応に使用される保護基である。例えば、窒素に適した保護基は、酸に不安定なカルバメート保護基、例えばｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）である。
【００８３】
「エステル」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造（すなわち、エステル官能基）を含有する置換基、部分または基を指し、この構造の炭素原子は、別のヘテロ原子に直接的に接続されておらず、−Ｈまたは有機部分の別の炭素原子に直接的に接続されており、一価の酸素原子は、同じ有機部分に結合して、ラクトンまたはある他の有機部分を提供する。典型的に、エステルは、１〜５０個の炭素原子、典型的に１〜２０個の炭素原子、またはより典型的には１〜８個の炭素原子および０〜１０個、典型的に０〜２個の独立に選択されるヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉであるが、通常Ｏ、ＳおよびＮである）を含有する有機部分を含むか、またはそれからなり、その有機部分は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を介して（すなわち、エステル官能基を介して）結合している。エステルが、マーカッシュ構造の置換基または可変基である場合、その置換基は、エステル官能基の一価の酸素原子を介して、それが会合している構造に結合している。そうした場合、エステル官能基のカルボニル炭素に結合している有機部分は、本明細書に記載される有機基、例えば、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２４アリール、Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ２４ヘテロシクリル、または例えば１個、２個、３個、４個もしくはそれよりも多い置換基を含むこれらのいずれかの置換誘導体のいずれか１つを含み、必要に応じての置換基について本明細書で定義される各置換基は、独立に選択される。例示的なエステルとして、例えばそれらに限定されないが、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソプロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、吉草酸エステル、イソ吉草酸エステル、カプロン酸エステル、イソカプロン酸エステル、ヘキサン酸エステル、ヘプタン酸エステル、オクタン酸エステル、フェニル酢酸エステルもしくは安息香酸エステルが挙げられ、または例示的なエステルは、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂの構造を有する（Ｒｂは、アシルオキシＯ−連結置換基について定義される通りであり、典型的に、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、３−メチル−プロパ−１−イル、３，３−ジメチル−プロパ−１−イルおよびビニルからなる群から選択される）。本明細書に開示されるエステル置換基は、例示的な一価のＯ−連結置換基である。
【００８４】
「エーテル」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、カルボニル部分（複数可）に結合していない１個、２個、３個、４個またはそれよりも多い、通常は１個または２個の−Ｏ−（すなわち、オキシ）部分を含み、２つの−Ｏ−部分が互いに直接隣接していない（すなわち、直接的に結合していない）、有機部分、基または置換基を指す。典型的に、エーテル構造は、−Ｏ−有機部分の式から構成されるか、またはそれからなり、その有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分について記載される通りである。より典型的には、エーテル部分、基または置換基は、−Ｏ−有機部分の式を有し、その有機部分は、必要に応じて置換されているアルキル基について本明細書に記載される通りである。エーテルが、マーカッシュ群（すなわち、エーテル置換基）として使用される場合、エーテル官能基の酸素は、それが会合しているマーカッシュ式に結合している。エーテルが、マーカッシュ群において置換基として使用される場合、時として「アルコキシ」基と指定され、これは例示的なＯ−連結置換基である。Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシには、Ｃ１〜Ｃ４エーテル置換基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシおよびアリルオキシ（すなわち、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）などが含まれるが、それらに限定されない。
【００８５】
「アミド」または「カルボキサミド」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２構造（すなわち、それぞれアミドまたはカルボキサミド官能基）を含有する部分を指し、他のヘテロ原子は、この構造のカルボニル炭素に直接的に結合しておらず、独立に選択されるＲｃは、水素、保護基または有機部分であり、その有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分について本明細書に記載される通りであり、典型的に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルである。典型的に、水素またはＲｃから独立に選択される有機部分は、カルボキサミドまたはアミド官能基に結合しており、その有機部分も、エステル官能基に結合している有機部分について本明細書に記載される通りである。有機部分に結合している場合、得られる構造は、有機部分−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２またはＲｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−有機部分によって表される。マーカッシュ構造についてアミドが可変基として記載される場合、アミド窒素が、その構造に結合している。カルボキサミド置換基については、アミド官能基のカルボニル炭素が、マーカッシュ構造に結合している。アミドおよびカルボキサミドは、典型的に、酸塩化物などの酸ハロゲン化物を、第一級または第二級アミンを含有する分子と縮合させることによって調製される。あるいは、しばしばカルボン酸含有分子の活性化エステルを介して進行する、ペプチド合成技術分野で周知のアミドカップリング反応が使用される。ペプチドカップリング方法を介するアミド結合の例示的な調製は、Benoiton（２００６年）「Chemistry  of  peptide  synthesis」、CRC  Press；Bodansky（１９８８年）「Peptide  synthesis:  A  practical  textbook」Springer-Verlag；Frinkin,  M.ら「Peptide  Synthesis」Ann.  Rev.  Biochem.（１９７４年）４３巻：４１９〜４４３頁に提示されている。活性化カルボン酸の調製に使用される試薬は、Hanら「Recent  development  of  peptide  coupling  agents  in  organic  synthesis」Tet.（２００４年）６０巻：２４４７〜２４７６頁に提示されている。
【００８６】
「カーボネート」は、ここで使用される場合、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造（すなわち、カーボネート官能基）を含有する置換基、部分または基を意味する。典型的に、カーボネート基は、ここで使用される場合、エステル官能基に結合している有機部分について本明細書に記載される通り、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を介して結合している有機部分、例えば有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−を含むか、またはそれからなる。カーボネートが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、カーボネート官能基の一価の酸素原子のうちの一方は、それが会合しているマーカッシュ式に結合しており、他方は、エステル官能基に結合している有機部分について既に記載されている通り、有機部分の炭素原子に結合している。このような場合、カーボネートは、例示的なＯ−連結置換基である。
【００８７】
「カルバメート」または「ウレタン」は、ここで使用される場合、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−（すなわち、カルバメート官能基）または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（必要に応じて置換されているアルキル）または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（必要に応じて置換されているアルキル）２（すなわち、例示的なカルバメート置換基）によって表される構造を含有する置換基、部分または基を意味し、ここでＲｃおよび必要に応じて置換されているアルキルは、独立に選択され、独立に選択されるＲｃは、水素、保護基または有機部分であり、その有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分について本明細書に記載される通りであり、典型的に、必要に応じて置換されているアルキルである。典型的に、カルバメート基は、本明細書で使用される場合、Ｒｃから独立に選択される有機部分を含むか、またはそれからなり、その有機部分は、エステル官能基に結合している有機部分について本明細書に記載される通り、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−構造を介して結合しており、得られる構造は、有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−有機部分の式を有する。カルバメートが、マーカッシュ群（すなわち、置換基）として使用される場合、カルバメート官能基の一価の酸素（Ｏ−連結）または窒素（Ｎ−連結）は、それが会合しているマーカッシュ式に結合している。カルバメート置換基の連結は、明確に記載されるか（Ｎ−またはＯ−連結）、またはこの置換基が言及される文脈において暗示されるかのいずれかである。本明細書に記載されるＯ−連結カルバメートは、例示的な一価のＯ−連結置換基である。一部の態様では、カルバメート官能基は、薬物単位と、自壊スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分を相互接続させ、第１のスペーサー単位の自壊後に自発的に分解して、ＣＯ２およびＤを薬物化合物として放出することによって、第２の自壊スペーサー単位として機能する。
【００８８】
「抗体」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、最も広範な意味で使用され、具体的には、無傷モノクローナル抗体、ポリクローナル抗体、単一特異性抗体、多特異性抗体（例えば、二重特異性抗体）、および望ましい生物活性を呈する抗体断片を包含し、ただし、抗体断片は、必要な数の薬物−リンカー部分との共有結合付着に必要な数の部位を有するものとする。天然形態の抗体は、四量体であり、各対が、１つの軽鎖および１つの重鎖を有する２つの同一の対の免疫グロブリン鎖からなる。各対において、軽鎖および重鎖可変領域（ＶＬおよびＶＨ）は、一緒になって抗原との結合に主に関与する。軽鎖および重鎖の可変ドメインは、「相補性決定領域」または「ＣＤＲ」とも呼ばれる３つの超可変領域によって中断される枠組み領域からなる。定常領域は、免疫系によって認識され、免疫系と相互作用し得る（例えば、Janewayら、（２００１年）、「Immunol.  Biology、第５版」、Garland  Publishing、New  Yorkを参照されたい）。抗体は、任意の種類（例えば、ＩｇＧ、ＩｇＥ、ＩｇＭ、ＩｇＤ、およびＩｇＡ）、クラス（例えば、ＩｇＧ１、ＩｇＧ２、ＩｇＧ３、ＩｇＧ４、ＩｇＡ１およびＩｇＡ２）またはサブクラスのものであってよい。抗体は、任意の適切な種から誘導され得る。一部の実施形態では、抗体は、ヒトまたはマウス起源のものである。抗体は、例えば、ヒト、ヒト化またはキメラであってよい。抗体またはその抗体断片は、本発明のＬＤＣにリガンド単位として組み込まれる例示的な標的化剤であり、こうした場合には、時として抗体リガンド単位と呼ばれる。
【００８９】
一部の態様では、抗体は、過剰増殖性のまたは過剰刺激された哺乳動物細胞（すなわち、異常細胞）上のエピトープに、選択的かつ特異的に結合し、そのエピトープは、正常細胞とは対照的に、異常細胞によって優先的に示されるか、もしくは異常細胞に、より特徴的であり、または異常細胞に局在しない正常細胞とは対照的に、異常細胞の近傍の正常細胞によって優先的に示されるか、もしくは異常細胞の近傍の正常細胞に、より特徴的である。それらの態様では、哺乳動物細胞は、典型的にヒト細胞である。
【００９０】
「モノクローナル抗体」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、実質的に均質な抗体の集団から得られた抗体を指し、すなわち、グリコシル化パターンにおいて微量またはわずかな差異で存在し得る天然に生じる可能な突然変異を除いて、集団を構成する個々の抗体は同一である。モノクローナル抗体（ｍＡｂ）は、極めて特異的であり、単一の抗原部位に向けられている。「モノクローナル」という修飾語は、実質的に均質な抗体集団から得られるものとしての抗体の特徴を示すものであり、任意の特有の方法による抗体の産生が必要であると解釈されるべきではない。
【００９１】
「抗体断片」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、無傷抗体の抗原結合部位または可変領域から構成され、無傷抗体のコグネイト抗原に依然として結合することができる、無傷抗体の一部を指す。抗体断片の例として、Ｆａｂ、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２、およびＦｖ断片、二重特異性抗体、三重特異性抗体、四重特異性抗体、線状抗体、一本鎖抗体分子、ｓｃＦｖ、ｓｃＦｖ−Ｆｃ、抗体断片（複数可）から形成された多特異性抗体断片、Ｆａｂ発現ライブラリーによって産生された断片（複数可）、または標的とされる抗原（例えば、がん細胞抗原、免疫細胞抗原、ウイルス抗原または微生物抗原）に免疫特異的に結合する前述のいずれかのエピトープ結合断片が挙げられる。
【００９２】
「細胞傷害活性」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、薬物、リガンド−薬物コンジュゲート、またはリガンド薬物コンジュゲートの細胞内代謝産物の、細胞死滅効果を指す。細胞傷害活性は、ＩＣ５０値として表すことができ、これは、細胞の半分が生存する、単位体積当たりの濃度（モルまたは質量）である。
【００９３】
「細胞分裂停止活性」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、薬物、リガンド−薬物コンジュゲート、またはリガンド薬物コンジュゲートの細胞内代謝産物の、抗増殖効果を指し、その効果は、細胞死滅には依存しないが、過剰増殖細胞、過剰刺激された免疫細胞、または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の細胞分裂の阻害に起因する。
【００９４】
「特異的結合」および「特異的に結合する」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、その対応する標的とされる抗原と選択方式に結合することができるが、多数の他の抗原とは結合できない抗体、その断片、またはリガンド薬物コンジュゲートにおける標的化部分としての抗体リガンド単位を指す。典型的に、抗体またはその断片は、少なくとも約１×１０−７Ｍ、好ましくは１０−８Ｍ〜１０−９Ｍ、１０−１０Ｍ、１０−１１Ｍ、または１０−１２Ｍの親和性でその標的とされる抗原に結合し、その所定の抗原には、密接に関係する抗原に対する結合以外の、非特異的抗原（例えば、ＢＳＡ、カゼイン）との結合に対するその親和性の少なくとも２倍を超える親和性で結合し、前記親和性は、リガンド薬物コンジュゲートに抗体リガンド単位として組み込まれると、実質的に保持される。
【００９５】
「リガンド−薬物コンジュゲート」または「ＬＤＣ」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リンカー単位を介して互いに結合している、標的化剤由来のリガンド単位、および生物学的に活性な化合物またはその誘導体を組み込む薬物単位（Ｄ）から構成され、第三級アミン含有薬物の構造を組み込む四級化薬物単位（Ｄ＋）を含む構造体を指し、ＬＤＣの標的化リガンド単位は、そのコグネイト標的部分に選択的に結合する。ある場合には、ＬＤＣという用語は、各リガンド単位に結合しているＤ（またはＤ＋）単位の数、またはＤ（またはＤ＋）単位が結合しているリガンド単位上の位置が主に異なっている、複数の個々のＬＤＣ化合物（すなわち組成物）である。他の場合、ＬＤＣという用語は、組成物の個々のメンバーに適用される。
【００９６】
「標的化部分」、「標的化剤」または類似の用語は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、過剰増殖細胞、過剰刺激された免疫細胞、または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞が典型的に存在しない正常細胞上、その内部、またはその近傍に存在する他の部分と比較して、これらの異常細胞または望ましくない細胞上、その内部、またはその近傍に典型的に存在する標的部分に選択的に結合するＬＤＣにリガンド単位として組み込まれた部分を指す。時として、標的部分は、正常細胞、または異常細胞が典型的に存在しない正常細胞の環境と比較して、異常細胞上、その内部、またはその近傍に、より多い存在量で存在する。ある場合には、標的化剤は、異常細胞に特徴的な到達可能な抗原に特異的に結合する抗体、またはこれらの細胞が見出される周辺環境に特有の到達可能な抗原である。他の場合には、標的化剤は、異常細胞もしくは他の望ましくない細胞に特徴的であるか、もしくはその細胞上により多い存在量で存在する到達可能な受容体、または異常細胞が見出される周辺環境の細胞に特有の到達可能な受容体に特異的に結合する、受容体リガンドである。典型的に、標的化剤は、異常なまたは望ましくない哺乳動物細胞の標的部分、より典型的には異常なまたは望ましくないヒト細胞の標的部分に選択的に結合する、本明細書で定義される抗体である。
【００９７】
「標的（ｔａｒｇｅｔ）細胞」、「標的（ｔａｒｇｅｔｅｄ）細胞」、または類似の用語は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、ＬＤＣが、所期の細胞の増殖または他の望ましくない活性を阻害するために相互作用するように設計された所期の細胞（すなわち、異常細胞または他の望ましくない細胞）である。ある場合には、標的細胞は、過剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞であり、それらは例示的な異常細胞である。典型的に、それらの異常細胞は、哺乳動物細胞であり、より典型的にはヒト細胞である。他の場合には、標的細胞は、異常細胞または望ましくない細胞の近傍にあり、したがって、近くの細胞に対するＬＤＣの作用は、異常細胞または望ましくない細胞に対して所期の効果を有する。例えば、近くの細胞は、腫瘍の異常血管系に特徴的な上皮細胞であり得る。ＬＤＣによるそれらの血管細胞の標的化によって、これらの細胞に対して細胞傷害効果もしくは細胞分裂停止効果のいずれかがもたらされ、それによって、腫瘍の異常細胞への栄養送達が阻害されて、近くの異常細胞に対する細胞傷害効果もしくは細胞分裂停止効果が間接的にもたらされ、かつ／またはその標的化により、これらの細胞の近傍で生物学的に活性な化合物もしくは誘導体を放出することによって、近くの異常細胞に対して直接的な細胞傷害効果もしくは細胞分裂停止効果がもたらされる。
【００９８】
「標的部分」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、標的化剤、またはその標的化剤を組み込むリガンド−薬物コンジュゲートのリガンド単位によって優先的に認識される（すなわち、リガンド単位によって選択的に結合される）部分であり、標的細胞上、その内部、またはその近傍に存在する。時として、標的部分は、抗体による選択的結合に利用可能な抗原であり、これは、抗体リガンド単位としてＬＤＣに組み込まれる例示的な標的化剤である。そうした場合、このような抗原は、異常細胞もしくは他の望ましくない細胞上に存在するか、または異常細胞もしくは望ましくない細胞が見出される周辺環境に特有の細胞、例えば腫瘍内の過剰増殖細胞の環境に特徴的な血管細胞上に存在する、細胞表面タンパク質である。より典型的には、抗原は、コグネイト標的化部分と結合すると内部移行することができる、異常細胞または他の望ましくない細胞の細胞表面タンパク質であり、その部分は、リガンド薬物コンジュゲートのリガンド単位によって提供される。他の場合には、標的化部分は、そのリガンドを組み込むリガンド薬物コンジュゲートのリガンド単位によって提供されたコグネイト標的化部分の結合の際に内部移行することができる、または細胞表面受容体を標的とするＬＤＣを受動的もしくは促進的に輸送することができる、細胞外で到達可能な細胞膜受容体のリガンドの標的化部分である。一部の態様では、標的部分は、異常な哺乳動物細胞上、またはこのような異常細胞の環境に特徴的な哺乳動物細胞上に存在する。
【００９９】
「抗原」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、非コンジュゲート抗体もしくはその断片、または抗体リガンド単位から構成されるＡＤＣに、選択的に結合することができる部分である。一部の態様では、抗原は、正常細胞と比較して、異常細胞または他の望ましくない細胞によって優先的に示される、細胞外で到達可能な細胞表面タンパク質、糖タンパク質、または炭水化物である。ある場合には、抗原を有する望ましくない細胞は、哺乳動物における過剰増殖細胞である。他の場合には、抗原を有する望ましくない細胞は、哺乳動物における過剰活性化免疫細胞である。他の態様では、特異的に結合している抗原は、過剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞が存在しない状態で正常細胞によって典型的に経験される環境とは対照的に、哺乳動物におけるこのような異常細胞の特有の環境に存在する。さらに他の態様では、細胞表面抗原は、ＡＤＣ合成物のコンジュゲート化合物による選択的結合の際に内部移行することができ、抗原は、過剰増殖性のまたは過剰刺激された免疫細胞が、このような異常細胞が存在しない状態で見出される環境に特有の細胞と会合する。抗原は、ＬＤＣの例示的な標的部分であり、そのリガンド単位は、選択的結合を介してその抗原を優先的に認識する抗体の単位である。
【０１００】
ＡＤＣによって到達可能な細胞表面である過剰増殖細胞と会合した抗原には、例えばＣＤ１９、ＣＤ７０、ＣＤ３０、ＣＤ３３、ＮＴＢ−Ａ、αｖβ６、およびＣＤ１２３が含まれるが、それらに限定されない。
【０１０１】
「抗体−薬物コンジュゲート」または「ＡＤＣ」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、コンジュゲートの標的化部分が抗体であり、抗体が、典型的に介在するリンカー単位を介して薬物単位Ｄ（またはＤ＋）と共有結合により会合している、ＬＤＣを指す。多くの場合、この用語は、同じ抗体リガンド単位、薬物単位、およびリンカー単位を有するが、抗体ごとにリンカー−薬物部分の可変の担持量または分布を有する（例えば、複数のこのような構造体における任意の２つのＡＤＣのＤ（またはＤ＋）の数は同じであるが、標的化部位へのそれらの結合部位の位置が異なっている場合のように）、一群（すなわち、集団または複数）のコンジュゲート化合物を指す。そうした場合、ＡＤＣは、リンカー単位内の分枝が存在する状態または存在しない状態にそれぞれ応じて、ＡＤＣ合成物のコンジュゲート化合物の平均薬物リンカーまたは薬物担持量によって記載される。本明細書に記載される方法から得られたＡＤＣは、一般式Ａｂ−（ＬＲ−ＬＯ−Ｄ）ｐまたはＡｂ−（ＬＲ−ＬＯ−Ｄ＋）ｐを有しており、ここでＡｂは、抗体リガンド単位であり、下付き文字ｐは、抗体リガンド単位に接続している薬物単位の薬物リンカー部分の平均数であり、ＬＲ−ＬＯは、リンカー単位を規定し、ＬＲは、スクシンイミド（Ｍ２）またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分、および非環式または環式塩基性単位（これらの用語は、他所に記載される通りであり、その構成成分がＡＤＣのリンカー単位に存在する必要があるので、そのように命名される）を含有する第１のリンカー（ＬＲ）リンカーであり、ＬＯは、存在する場合、酵素的（例えば、プロテアーゼまたはグリコシダーゼ）または非酵素的（例えば、還元性または加水分解性）な切断を受けて、薬物単位を生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出しやすい、必要に応じての第２のリンカーである。ある場合には、その切断は、異常環境で促進されるか、またはＡＤＣ化合物が標的とする抗体リガンド単位がそのコグネイト抗原に結合するときには、ＡＤＣ化合物が細胞内内部移行した後に生じる。本明細書に開示される一般的ＡＤＣ構造では、Ｄは、薬物単位であり、文脈によって別段指定または暗示されない限り、四級化薬物単位（Ｄ＋）を含み、Ｄ＋は、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体を組み込み、一部の態様では、その化合物の第三級アミン官能基の四級化によって得られ、薬物単位は、ＬＯに対する酵素的または非酵素的な作用の後、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される。
【０１０２】
ＡＤＣ合成物における抗体リガンド単位の平均数（すなわち、コンジュゲートした薬物単位（ＤまたはＤ＋）の数が主に異なっている合成物内の抗体薬物コンジュゲート化合物の集団における平均数）は、ｐと指定され、またはリンカーが分枝している場合、ｐは、薬物−リンカー部分の平均数である。その文脈では、ｐは、約２〜約２０の範囲の数であり、典型的に、約２、約４、または約８である。他の文脈では、ｐは、コンジュゲート化合物のそれぞれにおいて結合しているリンカー−薬物部分の数および／もしくは位置が主に異なっているＡＤＣ合成物中のこのような化合物の集団内の、抗体薬物コンジュゲート化合物の抗体リガンド単位に共有結合によって結合している薬物単位の数（リンカー単位が分枝していない場合）または薬物リンカー部分の数（リンカー単位が分枝している場合）を表し、ｐ’と指定される。その文脈では、ｐ’は、１〜２０の範囲の整数、典型的に１〜１２、１〜１０または１〜８であり、より典型的には２、４または８である。
【０１０３】
コンジュゲーション反応からの調製物におけるリガンド単位１個当たりの薬物単位または薬物リンカー部分の平均数は、従来の手段、例えば質量分析法、ＥＬＩＳＡアッセイ、ＨＩＣおよび／またはＨＰＬＣによって特徴付けることができる。ある場合には、ｐが、他の薬物担持量を有するリガンド薬物コンジュゲート化合物由来のある特定の値である（すなわち、ｐはｐ’となる）、均質なリガンド−薬物コンジュゲートの分離、精製、および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動法などの手段によって達成することができる。
【０１０４】
「リガンド単位」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、そのコグネイト標的部分に選択的に結合し、標的化剤の構造を組み込む、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の標的化部分を指す。リガンド単位（Ｌ）には、受容体リガンド、細胞表面抗原に対する抗体、およびトランスポーター基質のリガンド単位が含まれるが、それらに限定されない。時として、ＬＤＣ化合物によって結合される受容体、抗原またはトランスポーターは、正常細胞とは対照的に、異常細胞上により多い存在量で存在する。ある時には、ＬＤＣ化合物によって結合される受容体、抗原またはトランスポーターは、異常細胞の部位から遠方にある正常細胞とは対照的に、異常細胞の近傍にある正常細胞上により多い存在量で存在する。抗体リガンド単位を含めたリガンド単位の様々な態様は、本発明の実施形態によってさらに記載される。
【０１０５】
「リンカー単位」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、薬物単位Ｄ（またはＤ＋）とリガンド単位（Ｌ）（それらの用語は、本明細書で定義される通りである）との間に介在し、共有結合によってそれらに付着している、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の有機部分を指す。リンカー単位（ＬＵ）は、その単位に必要な構成成分である第１のリンカー（ＬＲ）、およびある場合にはＬＤＣの薬物リンカー部分または薬物リンカー化合物内にも存在する、必要に応じての第２のリンカー（ＬＯ）から構成される。一部の態様では、ＬＲは、ＬＤＣのリンカー単位においてスクシンイミド（Ｍ２）またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分、および非環式または環式塩基性単位から構成され、他の態様では、薬物リンカー化合物のリンカー単位内のマレイミド（Ｍ１）部分、および非環式または環式塩基性単位から構成される。本明細書に記載される薬物リンカー化合物がマレイミド（Ｍ１）部分から構成される場合、リガンド単位をもたらす標的化剤の結合は、標的化剤の反応性チオール官能基を介して、Ｍ１のマレイミド環系へのそのチオール官能基のマイケル付加によって、このような薬物リンカー化合物に対して生じる。標的化剤が抗体である場合、反応性チオールは、一部の態様では、抗体のシステインチオール基によって提供される。その付加の結果、ＬＤＣのリンカー単位は、チオ置換スクシンイミド環系を有するスクシンイミド（Ｍ２）部分を含有する。塩基性単位が自己安定性リンカー（ＬＳＳ）（すなわち、ＬＤＣ内のＬＲは、ＬＳＳである）の一部として存在することに起因して、その後、制御条件下でその環系が加水分解されると、本明細書でさらに記載される通り、自己安定化（ＬＳ）部分の構成成分であるコハク酸−アミド（Ｍ３）部分が生じる（ＬＤＣのＬＳＳは、加水分解され、したがって、ＬＳＳとしてのＬＲは、ここでＬＳとなる）。その加水分解は、塩基性単位（ＢＵ）がスクシンイミド環系に適切に近接していることに起因して、制御可能である。
【０１０６】
本明細書に記載される通り、環化形態のＢＵは、典型的に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分（その部分は、環化塩基性単位を組み込み、それぞれＭ１もしくはＭ２のマレイミド窒素もしくはスクシンイミド窒素、またはＭ３のアミド窒素に結合している）を介して、ＬＳＳのＭ１もしくはＭ２またはＬＳのＭ３に接続されている。一部の態様では、環式塩基性単位を組み込むＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分は、そのリンカー単位の構成成分が存在し、典型的に、エーテル、エステル、カーボネート、ウレア、ジスルフィド、アミドカルバメートまたは他の官能基の仲介を介して、より典型的にはエーテル、アミドまたはカルバメート官能基を介したものである場合には、ＬＯに共有結合によって結合している。
【０１０７】
「第１のリンカー」は、その用語が本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リンカー単位（ＬＵ）に必要な構成成分を指し、本発明のリガンド薬物コンジュゲートおよび薬物リンカー化合物では、本明細書でさらに記載される通り、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）または自己安定化リンカー（ＬＳ）のいずれかである。薬物コンジュゲート化合物またはリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）におけるＬＳＳ部分は、それぞれマレイミド（Ｍ１）またはスクシンイミド（Ｍ２）部分によって特徴付けられ、一方、ＬＤＣにおけるＬＳ部分は、コハク酸アミド（Ｍ３）部分によって特徴付けられる。本発明のＬＳＳまたはＬＳ部分はまた、Ｍ１もしくはＭ２のマレイミドもしくはスクシンイミド環系のイミド窒素、またはＭ３のアミド窒素に結合しているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分によって特徴付けられ、そのアルキレン部分は、非環式塩基性単位によって置換されており、必要に応じての置換基によってさらに置換されていてもよく、または環式塩基性単位を組み込み、必要に応じて置換されている。ＬＳＳを第１のリンカーとして有するリンカー薬物化合物は、典型的に、一般にＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ（またはＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ＋）と表され、ＬＳＳを第１のリンカーとして有するリガンド薬物コンジュゲートは、典型的に、一般にＬ−（ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ）ｐまたはＬ−（ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ＋）ｐと表される（可変基は、本明細書において既に定義されている通りである）。
【０１０８】
薬物リンカー化合物におけるＬＳＳのマレイミド（Ｍ１）部分は、標的化剤のチオール官能基と反応して、リガンド薬物コンジュゲートの第１のリンカーＬＳＳにおけるチオ置換スクシンイミド部分（Ｍ２）を形成することができ、チオ置換基は、標的化剤の構造を組み込むリガンド単位であり、リガンド単位は、標的化剤のチオール官能基のうちの１つに由来する硫黄原子を介してＭ２に結合している。その反応の結果、標的化剤は、リガンド単位として、第１のリンカー（ＬＲ）に、共有結合によって結合するようになる。その後、Ｍ２が加水分解されると、ＬＳが第１のリンカーとして生じ、Ｍ２はコハク酸アミド部分（Ｍ３）となる。そのリンカー部分は、加水分解に対するスクシンイミド環系の２つのカルボニルの相対的反応性に応じて、２つの位置異性体（Ｍ３ＡおよびＭ３Ｂ）の混合物として存在することができる。第１のリンカーとしてＬＳを有するＬＤＣは、典型的に、一般にＬ−（ＬＳ−ＬＯ−Ｄ）ｐまたはＬ−（ＬＳ−ＬＯ−Ｄ＋）ｐと表される（可変基は、本明細書において既に記載されている通りである）。
【０１０９】
「第２のリンカー」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、第２のリンカー（ＬＯ）が、薬物単位を第１のリンカー（ＬＲ）に相互接続するリンカー単位の必要に応じての構成成分である、リンカー単位（ＬＵ）の有機部分を指し、ＬＲは、薬物リンカー化合物におけるまたはリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）内の自己安定性リンカー（ＬＳＳ）であるか、またはＬＳＳが加水分解されると、ＬＤＣ内の自己安定化リンカー（ＬＳ）になる。典型的に、ＬＲは、２つのリンカー単位の構成成分の間で共有されているヘテロ原子または官能基を介してＬＯ（存在する場合）に結合している。ＬＤＣまたは薬物リンカー化合物の一部の態様では、第２のリンカーが存在し、ＬＲおよび薬物単位（Ｄ）（四級化されていてもよく、したがって、Ｄは、Ｄ＋によって表される）に共有結合によって付着しており、Ｄ＋の共有結合付着は、自壊スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分のベンジル位に対する付着である。それらの態様の一部では、第２のリンカーは、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分を有する自壊スペーサー単位（Ｙ）に加えて、ペプチド切断可能単位（Ｗ）から構成される。それらの態様では、Ｗ、ＹおよびＤ（またはＤ＋）は、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ（下付き文字ｙは、１または２である）または−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ＋（下付き文字ｙは、１である）によって表される通り、線状立体配置に配置され、Ｗに結合しているＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位である。ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分を含む他の態様では、Ｗは、グルクロニド単位であり、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分を有する自壊スペーサー単位は、グリコシドによって切断可能な結合を介して炭水化物部分（Ｓｕ）に付着しており、その炭水化物部分およびグリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）（ＳｕをＹに結合する）は、時としてＷ’と呼ばれ、したがって、Ｗ’、ＹおよびＤ（またはＤ＋）は、−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ（下付き文字ｙは、１または２である）またはＹｙ（Ｗ’）−Ｄ＋（下付き文字ｙは、１である）によって表される通り、直交型立体配置に配置され、Ｗ’に結合しているＹは、自壊スペーサー単位である。
【０１１０】
それらの態様のいずれかにおいて、第２のリンカーは、ＬＵが２つ以上の薬物単位に結合している場合には、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）および／または分枝単位（Ｂ）からさらに構成される。第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）は、それが存在する場合、それから誘導されたＬＳＳもしくはＬＳを、必要に応じてその有無に応じてＢの仲介を介して、第２のリンカーの残部と相互接続させるか、またはＬＳＳもしくはＬＳを、必要に応じてその有無に応じてＬＳＳもしくはＬＳの構成成分としてのＡＯを用いることによって、−Ｗ−Ｙｙ−または−Ｙｙ（Ｗ’）−（ＹｙのＹは、Ｗに共有結合によって付着しており、またはＷ’は、ＰＡＢもしくはＰＡＢタイプの部分を有する自壊スペーサー単位である）を介して、Ｄ（またはＤ＋）と相互接続させる。
【０１１１】
他の態様では、例えばＤがＷ（Ｗは、ペプチド切断可能単位である）に直接的に結合している場合などには、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位は存在せず、したがって、ＬＵは、−Ａａ−Ｗ−Ｙｙ−Ｄの構造を有し（下付き文字ｙは、０であり、または下付き文字ｙは、１であり、Ｙは、必要に応じて置換されているヘテロ原子または官能基であり、後者は、自壊することができ、したがって、自壊スペーサー単位とみなすことができる）、またはＬＵは、Ａａ−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ＋の構造を有する（下付き文字ｙは、１であり、ＷおよびＤ＋に共有結合によって付着しているＹは、自壊することができる）。Ｗが、ペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位であり（すなわち、Ｗは、−Ｙ（Ｗ’）−である）、Ｙが、ＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位であるさらに他の態様では、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、存在し、または存在していなくてもよく、後者では、ある場合には自壊することができ、したがって自壊スペーサー単位とみなされ得る官能基、またはＰＡＢもしくはＰＡＢタイプの自壊部分を有する第２の自壊スペーサー単位のいずれかであってよく、したがってＬＵは、例えば、構造−Ａａ−Ｗ−Ｙ−Ｙ’−Ｄ／Ｄ＋または−Ａａ−Ｙ（Ｗ’）−Ｙ’−Ｄ／Ｄ＋を有する（Ｗは、プロテアーゼによって切断可能なペプチド切断可能単位であり、Ｗ’は、グルコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合のヘテロ原子（Ｅ’）を介してＹに結合している炭水化物部分（Ｓｕ）である）。時として、その第２の自壊スペーサー単位（Ｙ’）は、他所に記載される通り、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位以外の単位、例えば、共に自壊することができるカルバメート官能基またはメチレンカルバメート単位である。他の態様では、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、自壊を起こさず、したがって、構造Ｙ’−Ｄの生物学的に活性な化合物またはその誘導体が放出され、それによって、さらなる酵素的または非酵素的プロセシングを受けて、Ｄを生物学的に活性な化合物として放出することができる。それらの態様のすべてにおいて、ＬＵは、一般に、−Ａａ−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ（Ｄ＋）によって表され、ここでＷは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、０、１もしくは２であり、またはＷは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、下付き文字ｙは、１もしくは２であり、Ｙｙのうちの１つのＹは、−Ｙ（Ｗ’）−で存在する。
【０１１２】
一部の態様では、ＬＤＣまたは薬物リンカー化合物内のＬＯは、共有されている必要に応じて置換されているヘテロ原子を介して共有結合によって薬物単位に直接的に付着しているか、または第２のスペーサー単位として作用する官能基を介して薬物単位に間接的に結合している自壊スペーサー単位から構成され、そのスペーサー単位は、自壊を起こしても起こさなくてもよく（いずれの場合も、第１の自壊スペーサー単位に結合している）、したがって、異常細胞またはこのような細胞の環境から遠方にある正常細胞と比較して、異常細胞内または異常細胞の近傍で経験する可能性がより高い条件下で、Ｗまたはグルクロニド単位のＷ’がペプチド切断可能単位として切断されると、第１の自壊スペーサー単位が断片化され、その後、その単位も自壊することができる場合には、第２のスペーサー単位が断片化されると同時に、Ｄが生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される。
【０１１３】
ＬＤＣまたは薬物リンカー化合物の他の態様におけるＬＯは、第１の自壊スペーサー単位に共有結合によって付着している第２の自壊スペーサー単位から構成され、したがって、異常細胞から遠方にある異常細胞内で経験する可能性が高い条件下で、ペプチド切断可能単位のＷまたはグルクロニド単位のＷ’が切断されると、第１および第２の自壊スペーサー単位が逐次的に断片化されて、Ｄが放出される。あるいは、その切断は、異常細胞の部位から遠方にある正常細胞の環境と比較して、異常細胞の近傍で生じ得る。典型的に、第１の自壊スペーサー単位のその断片化は、本明細書に記載される通り、そのＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の１，６−脱離を介して生じ、その後、本明細書に記載される通り、カルバメート官能基またはメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位の断片化が生じ、その官能基またはＭＡＣ単位は、第２の自壊スペーサー単位として働く。
【０１１４】
第２のリンカー（ＬＯ）は、ただ１つの薬物単位に結合しており、第２の必要に応じてのストレッチャー単位を有していないリンカー単位において、Ｄ（またはＤ＋）に結合している場合、典型的に、（１）または（２）の構造によって表される。
【化６】
2019524759.tif 000008
【０１１５】
式中、可変基は、本明細書で定義される通りである。本発明の一部の態様では、構造（１）のＹｙは、本明細書に記載される通り、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位（Ｙ）から構成されるか、またはそれからなり、そのＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分は、ＷおよびＤ（またはＤ＋）で置換されている。本発明の他の態様では、構造（２）のＹｙは、本明細書に記載される通り、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の自壊スペーサー単位から構成されるか、またはそれからなり、そのＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分は、Ｗ’およびＤ（またはＤ＋）で置換されており、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物において、その部分は、それぞれＬ−ＬＳＳ−Ａａ−またはＬＳＳ−Ａａ−でさらに置換されている。
【０１１６】
典型的に、下付き文字ａが０または１であり、下付き文字ｙおよびｗがそれぞれ１であり、下付き文字ｙが１または２である、構造（１）を有する第２のリンカーは、
【０１１７】
【化７】
2019524759.tif 000009
によって表され、
【０１１８】
下付き文字ａが０または１であり、下付き文字ｙが１または２である、構造（２）を有する第２のリンカーは、
【０１１９】
【化８】
2019524759.tif 000010
によって表される。
【０１２０】
式中、Ｙ’は、ＹとＤとの間で共有されている必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であるか、または共有されている官能基がカルバメートである場合もしくはＹ’がＭＡＣ単位である場合のように、第２の自壊部分であり、またはＹ’は、存在せず、Ｄは、薬物単位であり（一部の実施形態では、第三級アミン含有化合物を組み込み、したがって、Ｄは、四級化薬物単位（Ｄ＋）である）、Ｊ’、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ’、Ｒ８およびＲ９は、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位について実施形態において定義される通りであり、Ｅ’およびＳｕは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位について実施形態において定義される通りであり、構造（１）の第２のリンカーにおける中心の（ヘテロ）アリーレン上のＡａ−Ｗ−Ｊ’−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ置換基は、互いにオルトもしくはパラにあり、または構造（２）の第２のリンカーにおける中心の（ヘテロ）アリーレン上の−Ｅ’−Ｓｕ（すなわち、Ｗ’）および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ置換基は、互いにオルトもしくはパラにある。
【０１２１】
「マレイミド部分」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、ＬＲが自己安定性リンカー（ＬＳＳ）である場合の第１のリンカー（ＬＲ）の構成成分を指す。マレイミド部分（Ｍ１）は、標的化剤の反応性チオール官能基によってマイケル付加（すなわち、１，４−コンジュゲート付加）に関与して、チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分を提供することができ、チオ置換基は、本明細書に記載される通り、標的化剤の構造をＬＤＣに組み込むリガンド単位である。薬物リンカー化合物のＭ１部分は、そのイミド窒素を介して、第１のリンカー（ＬＲ）の残部に結合している。イミド窒素以外では、Ｍ１部分は、典型的に非置換であるが、そのマレイミド環系の環式二重結合において非対称に置換されていてもよい。このような置換は、マレイミド環系の立体障害が少ないか、またはより電子的に欠損している二重結合炭素（より優位な寄与に依存する）への、標的化剤の反応性チオールの位置化学的に好ましいコンジュゲート付加をもたらすことができる。典型的に、そのコンジュゲート付加は、スクシンイミド（Ｍ２）部分をもたらし、これは、標的化剤のチオール官能基由来の硫黄原子を介してリガンド単位によってチオ置換されている。
【０１２２】
チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分のスクシンイミド環系の制御された加水分解は、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）において存在する場合、チオ置換基によるその非対称の置換に起因して、自己安定化リンカー（ＬＳ）におけるコハク酸−アミド（Ｍ３）部分の位置化学的異性体を提供することができる。それらの異性体の相対量は、Ｍ１前駆体に存在していた任意の置換基（複数可）に部分的に起因し得る、Ｍ２の２つのカルボニル炭素の反応性における差異に少なくとも部分的に起因して決まる。
【０１２３】
「スクシンイミド部分」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）の構成成分を指し、これは、リガンド薬物コンジュゲートのリンカー単位の構成成分となるものであり、薬物リンカー化合物におけるマレイミド部分（Ｍ１）のマレイミド環系への、標的化剤のチオール官能基のマイケル付加から生じる。したがって、スクシンイミド（Ｍ２）部分は、チオ置換スクシンイミド環系から構成され、これは、その必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分を介して第１のリンカーの残部で置換されているそのイミド窒素を有しており、その部分は、環式塩基性単位を組み込むか、または他所で記載される通り、非環式塩基性単位によって置換されており、Ｍ１前駆体上に存在していた可能性がある置換基（複数可）により必要に応じて置換されている。
【０１２４】
「コハク酸−アミド部分」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リガンド薬物コンジュゲート内のリンカー単位の自己安定化リンカー（ＬＳ）の構成成分を指し、ＬＳの別の構成成分によってそのアミド窒素が置換されており（その構成成分は、環式塩基性単位を組み込むか、または非環式塩基性単位によって置換されている、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分である）、Ｌ−Ｓ−（Ｌは、標的化剤を組み込むリガンド単位であり、Ｓは、その標的化剤由来の硫黄原子である）によってさらに置換されている、コハク酸アミドヘミ酸の構造を有する。したがって、コハク酸−アミド部分は、第１のリンカーの残部に結合している窒素ヘテロ原子を有する、遊離カルボン酸官能基およびアミド官能基を有しており、カルボン酸官能基またはアミド官能基に対してアルファである炭素において、Ｌ−Ｓ−によって置換されている。コハク酸−アミド（Ｍ３）部分は、塩基性単位によって助けられる加水分解によってそのカルボニル−窒素結合のうちの１つが破壊を受けた、第１の自己安定性リンカーにおけるスクシンイミド（Ｍ２）部分のチオ置換スクシンイミド環系から生じる。理論に拘泥するものではないが、コハク酸−アミド（Ｍ３）部分をもたらす前述の加水分解は、チオ置換基の脱離を介して、その標的化リガンド単位のコンジュゲートから早計に喪失する可能性が低い、リガンド薬物コンジュゲートのリンカー単位を提供すると考えられる。
【０１２５】
チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分のスクシンイミド環系の自己安定性リンカーにおける制御された加水分解は、Ｌ−Ｓ−部分によるチオ置換、およびＭ２のＭ１前駆体に存在していた可能性がある任意の他の置換基（複数可）に帰属されるＭ２の２つのカルボニル炭素の反応性の推定される差異に起因して、可変量のコハク酸アミド（Ｍ３）部分の位置化学的異性体（個々に、Ｍ３ＡおよびＭ３Ｂと呼ばれる）を提供することができる。
【０１２６】
「自己安定性リンカー」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）のリンカー単位の第１のリンカーにおけるＭ２含有構成成分を指すか、または薬物コンジュゲート化合物のリンカー単位のＭ１含有構成成分であり（その構成成分は、その塩基性単位によって促進される制御された加水分解条件下での変換による、自己安定化リンカー（ＬＳ）のＭ２含有構成成分の前駆体である）、したがって、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）から最初に構成されたＬＤＣは、ここでＬＳから構成されるそのリンカー単位（ＬＵ）のおかげで、そのリガンド単位の早計の喪失に対してより抵抗性を示すようになる。ＬＳＳ部分は、そのＭ１またはＭ２部分に加えて、必要なストレッチャー単位であるＡＲから構成され、必要に応じてＡＯと組み合わさって、環式塩基性単位を組み込むか、またはＭ１もしくはＭ２およびＬＵの残部が共有結合によって付着している非環式塩基性単位によって置換されている、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分から典型的に構成され、その塩基性単位は、前述の制御された加水分解を助ける。
【０１２７】
本発明の文脈では、薬物リンカー化合物のＬＳＳは、それが薬物リンカー部分としてＬＤＣに組み込まれる前に、マレイミド（Ｍ１）部分（これを介して標的化剤が結合することになる）およびＡＲを含有しており、必要に応じてＡＯと組み合わさって、他所で定義される通り、環式塩基性単位を組み込むか、または非環式塩基性単位によって置換されている、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分から典型的に構成される。そのアルキレン部分は、薬物リンカー化合物におけるＭ１のマレイミド環系のイミド窒素、およびリンカー単位の残部に結合しており、後者の結合は、必要に応じてＬＳＳのＡＯを介して生じ、このＡＯは、一部の態様では、本明細書で加水分解促進（ＨＥ）単位と呼ばれる必要に応じて置換されている電子求引性ヘテロ原子または官能基（一部の態様では、ＢＵに加えて、ＬＤＣの対応するＬＳＳにおけるＭ２部分の加水分解速度を促進し得る）からなるか、またはそれから構成される。薬物リンカー化合物をＬＤＣに組み込んだ後、ＬＳＳは、ここでリガンド単位によってチオ置換されているマレイミド（Ｍ２）部分を含有する（すなわち、リガンド単位の結合は、Ｍ１のマレイミド環系への標的化剤の反応性チオールのマイケル付加を介して生じる）。
【０１２８】
一部の態様では、環化された塩基性単位（ｃＢＵ）は、塩基性窒素との形式的な環化を介する非環式塩基性単位の構造に対応し、したがって、環式塩基性単位は、スピロＣ４〜Ｃ１２ヘテロシクロとしてＡＲに組み込まれる。このような構造体において、スピロ炭素は、Ｍ１のマレイミドイミド窒素に結合しており、したがってＭ２のその窒素に結合しており、必要に応じて、一部の態様ではＨＥであるＡＯを介して、リンカー単位の残部にさらに結合している。他の態様では、形式的な環化が、対応する非環式塩基性単位の塩基性アミンを有している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分との環化である、環化された塩基性単位（ｃＢＵ）は、必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ１２カルボシクロとしてＡＲに組み込まれ、そのスピロ炭素は、Ｍ１／Ｍ２イミド窒素に結合しており、ＡＲはまた、必要に応じて、一部の態様ではＨＥであるＡＯを介して、リンカー単位の残部に結合している。後者の環化の結果、塩基性アミン窒素は、スピロカルボシクロに置換基として直接的に結合するか、または必要に応じて置換されている１つもしくは複数の介在する非環式炭素原子（対応する非環式塩基性単位の前記形式的な環化から残ったアルキレン部分に帰属可能であり、そのアルキレン部分の環化の部位に依存する）を介して間接的に結合するかのいずれかである。それらの態様のいずれかにおいて、ＢＵは、Ｍ２のスクシンイミド部分から、Ｍ３によって表されるその対応する開環形態（複数可）への加水分解を助け、その加水分解は、ＨＥによって促進され得る。ＢＵが環式塩基性単位（ｃＢＵ）である場合、Ｍ２前駆体におけるイミド窒素に結合している炭素原子（すなわち、α−炭素）（ここで、加水分解生成物Ｍ３のアミド窒素に結合している）の立体化学的完全性の過度の喪失は、その変換前または変換中、防止される。その過度の喪失は、それらの塩基性単位が非環式形態（すなわち、ａＢＵから構成される形態）であるそれらのリンカー単位において、予想外に生じる。その立体化学的完全性の、制御の効かない喪失は、本明細書にさらに記載される通り、薬物リンカー化合物の製造においてマイナスの結果をもたらし、これらの化合物から調製されたリンカー薬物コンジュゲートからの薬物放出動態に、有害な影響を及ぼすおそれがある。
【０１２９】
一部の態様では、本発明による薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲートにおけるＬＳＳ部分は、それぞれ一般式Ｍ１−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−または−Ｍ２−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−によって表すことができ、ＡＲ（ｃＢＵ）は、環式塩基性単位（ｃＢＵ）を組み込む必要なストレッチャー単位（ＡＲ）であり、Ｍ１およびＭ２は、それぞれマレイミド部分およびスクシンイミド部分であり、ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、一部の態様では、ＨＥからなるか、またはそれから構成され、ＨＥは、必要に応じての加水分解促進単位である。
【０１３０】
例示的なＬＳＳ構造は、一般式１Ａの構造であり、これらの構造は、
【化９】
2019524759.tif 000011
によって表される例示的なリガンド薬物コンジュゲート化合物中に存在し、
【０１３１】
式中、［Ｃ（Ｒｄ１）Ｒｄ１）］ｑ−［ＨＥ］部分は、ＡＯが存在する式１におけるＡＯであり、ＨＥは、必要に応じての加水分解促進単位であり、下付き文字ｑは、０または１〜６の範囲の整数であり、各Ｒｄ１は、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、またはＲｄ１のうちの２つは、それらが結合している炭素原子（複数可）および任意の介在する炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ８カルボシクロを規定し、もしあれば残りのＲｄ１は、独立に、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６であり、ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、それらは実線の曲線によって表される通り、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環式塩基性単位を、骨格の第二級もしくは第三級塩基性窒素原子を有する必要に応じて置換されているスピロＣ４〜Ｃ１２ヘテロシクロとして、または必要に応じて置換されているスピロＣ３〜Ｃ１２カルボシクロとして規定し、Ｒａ２は、全体的または部分的にスピロカルボシクロに組み込まれ、そのスピロカルボシクロは、直接的に置換されているか、または前記組込みから残ったＲａ２の任意の介在する炭素を介して間接的に置換されており、したがって、環式塩基性単位は、示されているスクシンイミド部分の加水分解速度を増大して、Ｒａ２が水素であり、点線の曲線が存在しない対応するコンジュゲートと比較して、適切なｐＨでコハク酸アミド部分を提供することができ、あるいは
【０１３２】
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、破線の曲線によって示される通り、ＢＵの塩基性窒素原子と環化している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレンであり、したがって、環式塩基性単位（ｃＢＵ）が規定され、破線の曲線が存在しない式２への式１の変換によって自己安定化をもたらす非環式形態のＢＵの官能性は、破線の曲線が存在する式１を有するＬＤＣ合成物における化合物の大部分に、ｃＢＵによって実質的に保持される。
【０１３３】
他の例示的なＬＳＳ構造は、式Ｉによって表されるＬＤＣ合成物の調製において典型的に使用される中間体である、薬物リンカー化合物中に存在する一般式ＩＢの構造であり、
【化１０】
2019524759.tif 000012
【０１３４】
式中、ＢＵは、式１Ａの構造について定義される通りであり、その他の可変基は、式１Ａについて、このＬＳＳ構造および他の例示的なＬＳＳ構造についての実施形態において定義される通りである。式ＩＢを有する薬物リンカー化合物が、ＬＤＣの調製に使用される場合、式ＩＢは、式ＩＡに変換される。
【０１３５】
「自己安定化リンカー」は、自己安定化リンカー（ＬＳ）の対応するＭ３部分を提供するために、制御条件下で加水分解を受けたＬＤＣの自己安定性リンカー（ＬＳＳ）のＭ２含有部分から誘導された有機部分であり、そのＬＵ構成成分は、元のＭ２を含有するＬＳＳ部分を提供したＭ１含有部分を有する標的化部分の縮合反応を逆進させる可能性が低い。自己安定化リンカー（ＬＳ）は、Ｍ３部分に加えて、環式塩基性単位を組み込むか、または非環式塩基性単位によって置換されているＡＲから構成され、ＡＲは、Ｍ３、およびＬＳが構成成分であるリンカー単位の残部に共有結合によって付着している。Ｍ３部分は、リガンド薬物コンジュゲートにおけるＬＳＳのスクシンイミド部分（Ｍ２）の変換から得られ、Ｍ２部分は、薬物リンカー化合物におけるＬＳＳ部分のＭ１のマレイミド環系への、標的化部分のスルフヒドリル基のマイケル付加から生じるチオ置換スクシンイミド環系を有しており、そのＭ２から誘導された部分は、Ｍ２における対応する置換基と比較して、そのチオ置換基を脱離するための反応性が低い。それらの態様では、Ｍ２から誘導された部分は、Ｍ２に対応するコハク酸−アミド（Ｍ３）部分の構造を有しており、Ｍ２は、そのスクシンイミド環系のそのカルボニル−窒素結合のうちの１つが加水分解を受け、この加水分解は、その結合の結果として生じたその適切な近接に起因して、ＢＵの塩基性官能基によって助けられる。したがって、その加水分解の生成物は、そのアミド窒素（Ｍ２を含有するＬＳＳ前駆体におけるイミド窒素に対応する）において置換されているカルボン酸官能基およびアミド官能基を有する。典型的に、その塩基性官能基は、塩基触媒型加水分解の反応性がｐＨによって制御されるアミノ基である。
【０１３６】
したがって、自己安定化リンカー（ＬＳ）は、典型的に、環式塩基性単位を組み込むか、または非環式塩基性単位によって置換されている、ＡＲに共有結合によって結合しているＭ３部分の構造を有しており、次にＡＲは、第２のリンカーＬＯに、共有結合によって結合する。そのように示されている方式で配置されたＬＳとそのＭ３、ＡＲ、ＡＯおよびＢＵ構成成分およびＬＯは、式Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−またはＭ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−によって表され、ＢＵは、いずれかの種類の塩基性単位（環式または非環式）を表す。
【０１３７】
ＢＵが非環式である、先に示されている方式で配置されたＭ２またはＭ３、ならびにＡＲ（ＢＵ）、ＡＯおよびＬＯを有するＬＳＳおよびＬＳ部分の例示的な構造は、例えば
【化１１】
2019524759.tif 000013
によって示されるが、それに限定されず、
【０１３８】
式中、示されているＣＨ（ＣＨ２ＮＨ２）Ｃ（＝Ｏ）部分は、ＡＲ（ａＢＵ）−ＡＯ−であり、ＡＲは、それぞれＭ２またはＭ３のイミド窒素またはアミド窒素に共有結合によって結合しており、非環式塩基性単位（ａＢＵ）、−ＣＨ２ＮＨ２によって置換されており、ＡＯは、ＬＯに結合している［ＨＥ］であり、［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの例示的な構造は、スクシンイミド（Ｍ２）部分、またはＬＳＳからＬＳへの変換におけるＭ２のスクシンイミド環加水分解に由来するコハク酸−アミド（Ｍ３）部分を含有する。
【０１３９】
ＢＵが環式塩基性単位（ｃＢＵ）としてＡＲに組み込まれる、Ｍ２またはＭ３、ならびにＡＲ（ＢＵ）および先に示されている方式でＬＯに結合しているＡＯ構成成分を伴うＬＳＳおよびＬＳ部分の例示的な構造は、例えば
【化１２】
2019524759.tif 000014
によって示されるが、それに限定されない。
【０１４０】
前述のＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ部分では、ヘテロシクロｃＢＵ構造は、ＡＲ（ａＢＵ）部分のａＢＵのアミノアルキルに対応し、ａＢＵの塩基性窒素は、ａＢＵが結合しているＭ２のスクシンイミド窒素に対してアルファにある炭素と、Ｒａ２を介して再び形式的に環化されている。前述のＬＳＳおよびＬＳ部分のそれぞれにおける波線は、対応する薬物リンカー化合物におけるＭ１部分のマレイミド環系へのチオール基のマイケル付加の際に、標的化剤のチオール官能基から誘導されたリガンド単位の硫黄原子の共有結合付着部位を示す。前述の構造のそれぞれにおけるアスタリスクは、ＢＵが環式または非環式であるＭ２／Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−の−ＬＳＳ−ＬＯ−およびＬＳ−ＬＯ−構造への、薬物単位の共有結合付着部位を示す。Ｍ２のスクシンイミド環系は、そのチオ置換基に起因して非対称に置換されているので、本明細書で定義される通り、遊離カルボン酸基に対する位置が異なっているコハク酸−アミド（Ｍ３）部分の位置化学的異性体は、Ｍ２の加水分解の際に生じ得る。前述の構造において、ＬＯに結合しているカルボニル官能基は、本明細書で定義される通り、加水分解促進剤［ＨＥ］を例示し、［ＨＥ］は、−ＡＲ（ＢＵ）およびＬＯに共有結合によって付着している、ＬＳＳまたはＬＳの示されているＡＯ構成成分である。
【０１４１】
−Ｍ３−ＡＲ（ａＢＵ）−および−Ｍ３−ＡＲ（ｃＢＵ）−部分は、これらの構造が、式Ｍ２−ＡＲ（ａＢＵ）およびＭ２−ＡＲ（ｃＢＵ）の対応するＬＳＳ部分と比較してリガンド単位のチオ置換基を脱離する可能性が低く、したがってその標的化部分の喪失を引き起こす可能性が低いので、自己安定化リンカー（ＬＳ）部分の例示的な構造を表す。理論に拘泥するものではないが、高い安定性は、Ｍ２と比較してＭ３のより高い構造的柔軟性から生じ、この構造的柔軟性によって、チオ置換基は、Ｅ２脱離にとって好ましい立体構造にはもう拘束されていないと考えられる。
【０１４２】
「塩基性単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、本明細書に記載される通り、ＬＳＳを含むＭ２部分内のスクシンイミド環系の塩基触媒型加水分解に関与する（すなわち、スクシンイミドカルボニル−窒素結合のうちの１つへの水分子の水付加を触媒する）ＢＵによって、対応するＬＳ部分に繰り越される、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）部分内の有機部分を指す。塩基触媒型加水分解は、典型的に、ＬＳＳに結合している標的化リガンド単位によって容認される制御条件下で開始される。一態様では、非環式塩基性単位（ａＢＵ）の塩基性官能基およびそのＭ２構成成分に対するＬＳＳにおけるその相対的位置は、Ｍ２のカルボニル基に水素結合するその能力に合わせて選択され、それによって、その求電子性、したがって水による攻撃に対するその感受性が有効に増大する。別の態様では、それらの選択は、求核性がＢＵの塩基性官能基との水素結合によって増大する水分子が、Ｍ２のカルボニル基に向けられるように行われる。第３の態様では、それらの選択は、プロトン化の際に塩基性窒素が電子求引性誘起効果によってスクシンイミドカルボニルの求電子性を増大するように行われる。最終的な態様では、それらの機序のある組合せは、ＬＳへのＬＳＳの加水分解のための触媒作用に寄与する。
【０１４３】
典型的に、前述の機構的態様のいずれかを介して作用する非環式塩基性単位（ａＢＵ）は、１個の炭素原子または２〜６個の連続的な炭素原子、より典型的には１個の炭素原子、または２個もしくは３個の連続的な炭素原子から構成され、これらは、その塩基性アミノ官能基を、それが結合しているＬＳＳ部分の残部に接続する。その塩基性アミンが、スクシンイミド（Ｍ２）部分からその対応する開環コハク酸アミド（Ｍ３）部分への加水分解を助けるのに必要な近傍にあるために、ａＢＵのアミンを有する炭素鎖は、典型的に、Ｍ２のスクシンイミド窒素への（したがって、その対応するＭ１−ＡＲ構造のマレイミド窒素への）ＡＲの結合点に対してその部分のアルファ炭素にあるＬＳＳのＡＲに結合している。典型的に、非環式塩基性単位におけるそのアルファ炭素は、立体化学的な（Ｓ）立体配置またはＬ−アミノ酸のアルファ炭素の立体配置に対応する立体配置を有する。
【０１４４】
典型的に、環式塩基性単位（ｃＢＵ）は、ａＢＵと同じアルファ炭素に結合している必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル（Ｒａ２）にａＢＵを形式的に環化することによって、非環式ＢＵの構造を組み込み、したがってスピロ環式の環系を形成し、したがってｃＢＵは、ＢＵが非環式である場合のようにＡＲの置換基となるのではなく、ＡＲの構造に組み込まれる。一部の態様では、形式的な環化は、ａＢＵの塩基性アミン窒素との環化であり、したがって、２つのアルファ炭素置換基における炭素鎖の相対的な長さに応じて、ｃＢＵは、必要に応じて置換されている対称または非対称スピロＣ４〜Ｃ１２ヘテロシクロとして提供され、ここで塩基性窒素は、骨格の塩基性ヘテロ原子である。その環化によって、ｃＢＵがａＢＵ窒素の塩基特性を実質的に保持するようになるためには、ａＢＵ窒素は、第一級または第二級アミンであるべきであるが、ｃＢＵヘテロシクロにおいて四級化された骨格窒素をもたらすおそれがあるので、第三級アミンであるべきではない。他の態様では、形式的な環化は、ＡＲのアルファ炭素とＢＵの塩基性官能基との間に介在する、ａＢＵの必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキレン部分との環化である。やはりアルファ炭素に結合しているＲａ２とのその形式的な環化は、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ１２スピロカルボシクロをもたらし、ここでその塩基性官能基は置換基であり、そのスピロカルボシクロは、ａＢＵのＣ１〜Ｃ１２アルキレンとのＲａ２の形式的な環化の部位に応じて、その置換基と炭素環式環系との間に、１つまたは複数の介在する炭素を有することができる。その形式的な環化から得られるｃＢＵの塩基性アミンは、ａＢＵの塩基性窒素原子とのＲａ２の形式的な環化とは対照的に、塩基性窒素原子の置換度が形式的な環化の際に増大しないので、第一級、第二級または第三級アミンであってよい。
【０１４５】
ｃＢＵとのａＢＵの形式的な環化のいずれかの態様では、これらの第１のリンカーにおいて得られるｃＢＵ構造は、ＬＳＳからＬＳへの変換におけるＭ２からＭ３への加水分解を助ける塩基性窒素の能力を実質的に保持するために、典型的に３個以下、典型的に１個または２個の介在する炭素原子が、塩基性窒素ヘテロ原子と、ＡＲ構成成分のスピロアルファ炭素との間にあるように位置している塩基性窒素を有する。ＡＲに組み込まれた環式塩基性単位、ならびにそれらを構成成分として有するＬＳＳおよびＬＳ部分は、本発明の実施形態によってさらに記載される。
【０１４６】
「加水分解促進単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、ＬＳＳ部分およびその加水分解生成物ＬＳの必要に応じての置換基である電子求引基または電子求引部分を指す。加水分解促進単位（ＨＥ）は、それが存在する場合、ＬＳＳのＡＲに結合している第２のストレッチャー単位であり、ＡＲは、ＬＳＳの別の構成成分であるＭ２部分のイミド窒素に結合しており、したがって、その電子求引効果は、ＬＳのＭ３部分への変換のためのその部分におけるスクシンイミドカルボニル基の求電子性を増大することができる。それぞれｃＢＵまたはａＢＵ部分を組み込むか、またはそれらによって置換されているＡＲを用いると、いずれかの種類のＢＵの誘導および前述の効果（複数可）によって、Ｍ３への加水分解速度を増大するためのＭ２のカルボニル基に対するＨＥの潜在的効果が調整され、したがって、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−の構造を有する薬物リンカー化合物からリガンド薬物コンジュゲートを調製する間、Ｍ１の早計の加水分解は、認識できる程度までは生じない。その代わり、コンジュゲートの標的化リガンド単位によって容認される制御条件下（ｐＨが意図的に増大される場合のように）での加水分解（すなわち、ＬＤＣの−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−部分から、その対応する−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−部分への変換）を促進する、ＢＵおよび［ＨＥ］の組合せ効果は、そのＭ１部分の加水分解を相殺するのに過度のモル過剰の薬物リンカー化合物を必要としないような効果である。したがって、Ｍ２のスクシンイミド環系に結合している標的化リガンド単位を提供する、Ｍ１のマレイミド環系への標的化剤の反応性チオールのマイケル付加は、典型的に、Ｍ１の加水分解と有効に競合する速度で生じる。理論に拘泥するものではないが、例えば、ＢＵの塩基性アミンがＴＦＡ塩の形態である場合のように、低ｐＨでは、薬物リンカー生成物におけるＭ１の早計の加水分解は、適切な緩衝剤を使用して塩基触媒作用に適したｐＨにｐＨを上昇させる場合よりもかなり緩慢であり、許容されるモル過剰の薬物リンカー化合物を使用すると、薬物リンカー化合物のＭ１部分への標的化剤の反応性チオール官能基のマイケル付加を完了するための時間経過中に実際に生じる早計のＭ１の加水分解に起因する任意の喪失を相殺できると考えられる。
【０１４７】
既に議論されている通り、いずれかの種類の塩基性単位によるカルボニル加水分解の促進は、Ｍ１／Ｍ２のカルボニル基に関するその官能基の塩基性度およびその塩基性官能基の距離に依存して決まる。典型的に、ＨＥ単位は、カルボニル部分（すなわち、ケトンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−）であるか、またはＡＲの末端から遠位に位置する他のカルボニル含有官能基であり、Ｍ２もしくはそれから誘導されたＭ３に結合しており、第２のリンカー（ＬＯ）とのＬＳＳもしくはＬＳの共有結合付着も提供する。ケトン以外のカルボニル含有官能基には、エステル、カルバメート、カーボネートおよびウレアが含まれる。ＨＥが、ケトン以外のカルボニル含有官能基である場合、その官能基のカルボニル部分は、典型的にＡＲの残部に結合している。一部の態様では、ＨＥ単位は、ＡＲ内で、ＡＲの残部が共有結合によって結合しているイミド窒素から十分に遠方にあってよく、したがって、Ｍ２含有部分のスクシンイミドカルボニル−窒素結合の加水分解感受性に対する識別可能な効果は観測不可能であり、代わりに主にＢＵによって駆動される。
【０１４８】
「ストレッチャー単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、標的化リガンド単位を、特有のストレッチャー単位に対して遠方にあるリンカー単位の他の介在する構成成分から物理的に分離する、リンカー単位の第一級または第二級リンカーにおける有機部分を指す。ＡＲストレッチャー単位は、塩基性単位を提供するので、ＬＳＳまたはＬＳの第１のリンカーにおいて必要な構成成分である。第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）および／または第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）の存在は、その薬物単位を生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出するためのリガンド薬物コンジュゲートの薬物リンカー部分中のリンカー単位の効率的なプロセシングを可能にするのに、それらの必要に応じてのストレッチャー単位のうちの一方または両方を有していないＬＳＳの第１のリンカーによってもたらされるリガンド単位からの立体構造の解放（steric  relief）が不十分である場合に、必要とされ得る。それらの必要に応じての構成成分は、立体構造の解放の代替として、またはそれに加えて、薬物リンカー化合物の調製における合成を容易にするために含まれ得る。第１または第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡまたはＡＯ）は、単一単位であってよく、または複数のサブユニットを含有することができる。典型的に、ＡまたはＡＯは、１個の異なる単位であるか、または２〜４個の追加の異なるサブユニットを有する。一部の態様では、ＡまたはＡＯ、またはこれらのストレッチャー単位のいずれか１つのサブユニットは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−を有する。
【０１４９】
一部の態様では、ＡＲは、薬物リンカー化合物のＭ１またはリガンド薬物コンジュゲート化合物のＭ２／Ｍ３への共有結合付着に加えて、必要に応じてＡＯを介して第２のリンカーに結合しており、ＬＳＳ／ＬＳの構成成分としてのＡＯは、カルボニル含有官能基であり、これは、ＬＳＳからＬＳへの変換速度を改善するための加水分解促進（ＨＥ）単位として働くことができ、この変換は、ＡＲに組み込まれたものとしてのｃＢＵによって、またはＡＲの置換基としてのａＢＵによって触媒される。それらの態様の一部では、ＡＲは、式１、式２または式Ｉにおいて下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが２もしくはそれを超える場合、ＬＯの分枝単位を介して第２のリンカー（ＬＯ）に結合しており、またはこれらの式において下付き文字ｎが１であり、したがって、下付き文字ｂが０である場合、ＡＲは、ＬＳＳもしくはＬＳの必要に応じての第２のストレッチャー単位（ＡＯ）を介して第２のリンカーに結合し、あるいはＡＲまたはＡＯは、下付き文字ａが１である場合には、ＬＯの第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）を介して、または下付き文字ａが０である場合には、Ｗを介して、第２のリンカー（ＬＯ）に結合し、構成成分Ｗ、ＹおよびＤ／Ｄ＋は、線状に配置され、下付き文字ｗは、１であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり（すなわち、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ／Ｄ＋と配置され、下付き文字ｙは、０、１または２である）、あるいは下付き文字ａが０である場合にはＡＲもしくはＡＯ、または下付き文字ａが１である場合にはＡは、グルクロニド単位の式−Ｙ（Ｗ’）−におけるＷ’と同様、ＹｙのＹに結合しており、したがって、Ｗ、ＹｙおよびＤ／Ｄ＋は直交に配置される（すなわち、−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ／Ｄ＋と配置され、下付き文字ｙは、１または２である）。最後に、式１、式２または式ＩにおけるＡＲまたはＡＯは、下付き文字ａが０であり、下付き文字ｗが０である場合、Ｙｙ−Ｄ／Ｄ＋に結合している。
【０１５０】
ＬＤＣまたは薬物リンカー化合物におけるいくつかのリンカー単位は、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｗｗ−Ｙｙ−を含有するか（下付き文字ａは１であり、式１、式２または式ＩにおけるＡまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、下付き文字ｗは、１であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位である）、または式−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｙｙ（Ｗ’）−を含有する（下付き文字ａは１であり、式１、式２または式ＩにおけるＡまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、Ｙｙ（Ｗ’）−の−Ｙ（Ｗ’）−は、グルクロニド単位であり、下付き文字ｙは、１または２である）。
【０１５１】
典型的に、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）は、１個の炭素原子または２〜６個の連続的な炭素原子を有しており、これらの炭素原子は、下付き文字ｂが０である場合には、第１のリンカーのＡＯが存在する状態もしくは存在しない状態に応じて、Ａを、ＡＲもしくは第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）に接続するか、または下付き文字ｂが１である場合には、１個の官能基を介してＢに接続し、第２のリンカー内のＷおよび／もしくはＹが存在する状態もしくは存在しない状態、ならびにＡ、Ｗ、およびＹの立体配置に応じて、Ａを、別の官能基を介してＷ、Ｙ、もしくはＤ／Ｄ＋に接続する。式１、式２または式Ｉの一部の態様では、下付き文字ａは０であり、したがって、第１のストレッチャー単位は存在せず、または下付き文字ａは１であり、Ａは、α−アミノ酸、β−アミノ酸または他のアミン含有酸の残基であり、したがって、Ａは、アミド官能基を介してＡＲ、ＡＯまたはＢ、ならびにＷ、ＹまたはＤ／Ｄ＋に結合している。他の態様では、Ａは、ＡＯが存在する場合には、ＡＯに結合しており、加水分解促進単位（ＨＥ）からなるか、またはそれから構成される。
【０１５２】
「分枝単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リンカー単位（ＬＵ）の必要に応じての構成成分である三官能性有機部分を指す。分枝単位（Ｂ）は、２つ以上、典型的に２つ、３つまたは４つの薬物単位（ＤまたはＤ＋）が、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物における薬物リンカー部分のリンカー単位（ＬＵ）に結合している場合に、存在する。式１もしくは式２のリガンド薬物コンジュゲート、または式Ｉの薬物リンカー化合物において、分枝単位の存在は、Ｂｂの下付き文字ｂが１である場合に示され、これらの構造式のいずれかにおいて下付き文字ｎが１を超える場合に生じる。分枝単位は、第２のリンカー単位（ＬＯ）に組み込まれるために、三官能性である。ｎが１である態様では、下付き文字ｂが０である場合に示される通り、分枝単位は存在しない。ＬＵ１個当たり複数のＤ／Ｄ＋単位が存在することに起因して、分枝単位を有する薬物リンカーまたはリガンド薬物コンジュゲートは、式−Ｂ−Ａａ−Ｗｗ−Ｙｙ−を含有するリンカー単位を有するか（下付き文字ａおよびｗは、独立に、０または１であり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、ただし、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、Ｗがペプチド切断可能単位である場合には、下付き文字ｙは１である）、または式−Ｂ−Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−を含有するリンカー単位を有する（下付き文字ａは、０または１であり、下付き文字ｙは、１または２であり、ただし、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、その式内の−Ｙ（Ｗ’）が、グルクロニド単位である場合には、下付き文字ｙは１である）。Ａは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−を含有することができるので、こうした場合、リンカー単位は、下付き文字ｂが０である場合には、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｗｗ−Ｙｙ−または−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｙｙ（Ｗ’）−を含有することができる。
【０１５３】
一部の態様では、官能化側鎖を有する天然もしくは非天然アミノ酸、または他のアミン含有酸化合物は、分枝単位として働く。一部の態様では、Ｂは、Ｌ−またはＤ−立体配置の、リシン、グルタミン酸またはアスパラギン酸部分であり、そのイプシロン−アミノ、ガンマ−カルボン酸またはベータ−カルボン酸官能基は、それぞれ、ＢをＬＵの残部に相互接続させる。
【０１５４】
「切断可能単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、反応性部位に対する反応性が、典型的に異常細胞の部位に存在しないか、または異常細胞の部位から遠方にある正常細胞と比較して、過剰増殖細胞または過剰刺激された免疫細胞などの異常細胞内または異常細胞の周辺でより高い、リンカー単位内にその反応性部位を提供する有機部分を指し、したがって、リンカー単位の反応性部位に対する作用は、そのリンカー単位を有するリガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）化合物から放出された生物学的に活性な化合物またはその誘導体に、異常細胞を優先的に曝露する。生物学的に活性な化合物またはその誘導体の放出からの曝露は、切断可能単位を有するリンカー単位に対する酵素的または非酵素的作用によって開始される。本発明の一部の態様では、切断可能単位またはその構成成分（ＷまたはＷ’）は、酵素によって切断可能な反応性部位を含有し（すなわち、ＷまたはＷ’は、酵素基質を提供する）、その反応性部位の活性または存在量は、異常細胞の部位から遠方にある正常細胞または正常細胞の近傍と比較して、過剰増殖細胞、免疫刺激細胞または他の異常細胞内またはその周辺でより高い。本発明のそれらの態様の一部では、切断可能単位は、プロテアーゼに対する基質であり、一部の態様では、調節性プロテアーゼ、またはヒドロラーゼまたはグリコシダーゼであり、そのプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、標的細胞の細胞内に位置する（すなわち、切断可能単位の反応性部位は、それぞれプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって切断可能なペプチド結合またはグリコシド結合である）。それらの態様では、切断可能単位のペプチド結合またはグリコシド結合は、血清プロテアーゼ、ヒドロラーゼ、またはグリコシダーゼと比較して、細胞内調節性プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって選択的に切断され得る。
【０１５５】
他の態様では、切断可能単位は、異常細胞が、典型的に標的細胞の部位に存在しないか、または標的細胞の部位から遠方にある正常細胞の環境と比較して、リガンド薬物コンジュゲートのリガンド単位によって標的とされる異常細胞内またはその周辺環境において作動できる可能性がより高い他の機序によって（すなわち、非酵素的に）切断可能な反応性部位から構成される。それらの態様の一部では、反応性部位は、標的異常細胞へのＬＤＣ化合物の細胞内部移行後に、酵素的または非酵素的に作動する可能性がより高い。
【０１５６】
あるいは、Ｗは、リガンド薬物コンジュゲート合成物に組み込まれると、その合成物の化合物が異常細胞に優先的に内部移行する際にリゾチームの酸性環境の影響を受けやすく、または異常細胞が通常は存在しない正常細胞の環境と比較して、このような細胞内または細胞周辺の還元性がより高い環境の影響を受けやすい官能基を提供し、したがって、Ｄ／Ｄ＋は、そのリガンド薬物コンジュゲート化合物から生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出されると、正常細胞と比較して、その放出された化合物に異常細胞を優先的に曝露する。
【０１５７】
切断可能な結合を提供する官能基には、例えば、（ａ）正常細胞と比較して、異常細胞の還元性がより高い条件、または異常細胞が経験する低酸素条件下で産生された過剰のグルタチオンの影響を受けやすいジスルフィド結合を形成する、スルフヒドリル基、（ｂ）正常細胞への内部移行と比較して、その切断可能な結合を有するリンカー単位を有するＬＤＣ化合物の異常細胞への選択的内部移行の際に、リゾチームの酸性条件の影響を受けやすいシッフ塩基またはヒドラゾン官能基を形成する、アルデヒド基、ケトン基、またはヒドラジン基、（ｃ）正常細胞と比較して異常細胞によって、または標的細胞内の調節性プロテアーゼによって優先的に産生または排出されるプロテアーゼによる酵素的切断を受けやすい、ペプチド結合におけるようなアミド結合を形成する、カルボン酸基またはアミノ基、ならびに（ｄ）正常細胞と比較して、異常細胞によって優先的に産生または排出されるヒドロラーゼまたはエステラーゼによる酵素的切断を受けやすい、ある特定のウレア基もしくはカルバメート基を形成するアミノ基もしくはヒドロキシル基、またはエステル基もしくはカーボネート基を形成するカルボン酸基もしくはヒドロキシ基が含まれるが、それらに限定されない。
【０１５８】
切断可能な結合を提供するさらに他の官能基は、正常細胞と比較して、異常細胞によって時として優先的に産生され得るグリコシドに対する基質である、グリコシド連結を有する糖または炭水化物において見出される。あるいは、生物学的に活性な化合物またはその誘導体を放出するためのリンカー単位のプロセシングに必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、正常細胞と比較して、異常細胞によって優先的に産生される必要はなく、ただし、プロセシングを行う酵素は、生物学的に活性な化合物またはその誘導体の早計の放出から望ましくない副作用を引き起こすおそれがある程度までは、正常細胞によって排出されない。他の場合には、必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、排出されてもよいが、薬物の望ましくない早計の放出を回避するために、本発明の一部の態様は、典型的に、プロセシングを行う酵素が異常細胞によって産生されようと、または異常細胞によって引き起こされた異常環境に応答する近くの正常細胞によって産生されようと、異常細胞の近傍で排出され、その環境に依然として局在していることを必要とする。それに関して、ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’（Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−を有する）は、自由に循環している酵素とは対照的に、異常細胞においてまたは異常細胞の環境内で、プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって優先的に作用されるように選択される。そうした場合、ＬＤＣは、正常細胞の近傍で生物学的に活性な化合物またはその誘導体を放出する可能性は低く、内部移行したリガンド薬物コンジュゲート化合物に作用するように企図された酵素を、細胞内で産生はするが排出はしない正常細胞に、認識できるいかなる程度にも内部移行しないはずである。というのも、このような細胞は、その化合物が侵入するのに必要な標的部分を呈する可能性が低いか、または十分なコピー数のその標的部分を有している可能性が低いからである。
【０１５９】
一部の態様では、Ｗは、異常細胞内に存在するプロテアーゼ、またはこれらの異常細胞の環境に局在しているプロテアーゼに対する基質を提供するアミノ酸から構成されるか、またはそのアミノ酸のうちの１つもしくは複数の配列から構成されるか、もしくはそれからなる、ペプチド切断可能単位である。したがって、Ｗは、自壊スペーサー単位Ｙの自壊部分とのアミド結合を介してリンカー単位に組み込まれた、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプチド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド部分から構成され得るか、またはそれからなり得、その部分は、そのプロテアーゼのための認識配列である。他の態様では、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、Ｗ’は、異常細胞によって優先的に産生されるか、またはそのスペーサー単位および炭水化物部分を有するＬＤＣ化合物が、異常細胞上の標的部分の存在に起因して選択的に侵入するような細胞に見出されるグリコシダーゼによって切断可能な、必要に応じて置換されているヘテロ原子（Ｅ’）を介するグリコシド結合によって、グルクロニドの自壊スペーサー単位（Ｙ）の自壊部分に付着している炭水化物部分（Ｓｕ）である。
【０１６０】
「スペーサー単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、Ｄ／Ｄ＋に共有結合によって結合しているリガンド薬物コンジュゲートもしくは薬物リンカー化合物のリンカー単位内の第２のリンカー（ＬＯ）における部分、またはＤに共有結合によって結合している別のこのような部分（Ｙ’）を指し、一部の態様では、スペーサー単位（Ｙ）はまた、式１、式２もしくは式Ｉにおいて下付き文字ｂが０である場合には、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）に、またはこれらの式のいずれか１つにおいて下付き文字ｂが１である場合には、分枝単位（Ｂ）に、またはＡおよびＢが存在しない（すなわち、下付き文字ａおよびｂが、共に０である）場合には、第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）に、またはこれらの他のリンカー単位の構成成分のいずれも存在しない場合には、ＡＲに、共有結合によって結合している。他の態様では、Ｙは、Ｗに、およびＤ／Ｄ＋または別のスペーサー単位（Ｙ’）に、共有結合によって結合している。式１、式２または式ＩにおけるＹｙの各Ｙは、独立に、必要に応じて置換されているヘテロ原子、自壊することができる必要に応じて置換されている官能基、非自壊スペーサー単位、および自壊スペーサー単位からなる群から選択される。それらの式のいずれか１つにおけるＷがペプチド切断可能単位である場合には、Ｗに結合しているＹは、自壊スペーサー単位であってよく、Ｗが式−Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位である場合には、Ｗ’に結合しているＹは、Ｗ’におけるグリコシド結合の切断後にＤまたはＤ＋を放出するために、自壊スペーサー単位である必要がある。
【０１６１】
典型的に、ある立体配置では、Ｗ、Ｙｙ、およびＤは、Ｙｙに結合しているＤ／Ｄ＋と線状に配置され、ここでＷは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、１または２であり、ただし、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、Ｄ＋に結合しているスペーサー単位Ｙが、自壊することができる場合には、下付き文字ｙは１であり、したがって、Ｗに対するプロテアーゼ作用によってＤ／Ｄ＋が放出され始め、Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物として放出され始める。下付き文字ｙが２である場合、Ｗがプロテアーゼによって切断されると、それ自体が生物学的に活性となり得る−Ｙ−Ｙ’−Ｄが放出され、またはその放出された部分におけるＹが自壊スペーサー単位となり、したがって、Ｙ’−Ｄはその後、生物学的に活性な化合物の誘導体として放出されて、治療効果を発揮する。最後に、両方のスペーサー単位（ＹおよびＹ’）は、自壊することができ、したがって、Ｗがプロテアーゼによって切断されると−Ｙ−Ｙ’−Ｄが放出され、その後、自壊事象が逐次的に生じて、Ｄが生物学的に活性な化合物として放出される。
【０１６２】
典型的に、リガンド薬物コンジュゲートが第２のリンカー（ＬＯ）内の式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位を含有する別の立体配置では、式１、式２または式Ｉの下付き文字ｙは、１または２であり、グルクロニド単位のＷ’およびＤ、Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄは、Ｙに共有結合によって結合しており、ここでＹは、自壊スペーサー単位であり、またはＹおよびＹ’は、グルクロニド単位に対するグリコシダーゼ作用の際にそれぞれ自壊することができ、このＹはまた、Ａ、ＢおよびＡＯが存在する状態または存在しない状態に応じて、Ａ、Ｂ、ＡＯまたはＬＲに結合し、したがって、Ｗ’は、ＬＯの残部に直交する。前述の通り、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、式１、式２、または式Ｉの下付き文字ｙは１であり、下付き文字ｙが２である場合には、グリコシダーゼ作用の後にＹの自壊が生じて、Ｄまたは−Ｙ’−Ｄが放出され、後者の場合、Ｙ’が自壊できるときには、Ｄは、最終的に生物学的に活性な化合物として放出され、またはＤは、治療効果を発揮するためにＹ’の断片が保持されている生物学的に活性な化合物の誘導体として放出される。いずれの立体配置でも、Ｙｙは、ペプチド切断可能単位またはグルクロニドの切断部位をＤ／Ｄ＋から分離して、その切断が酵素的作用を介して実施されるときはいつでも生じ得るＷ／Ｗ’の切断を妨害するおそれがあるその単位からの立体的相互作用を回避するように、働くことができる。
【０１６３】
典型的に、Ｄ／Ｄ＋に結合しているスペーサー単位は、本明細書で定義される通り、自壊部分から構成されるか、またはそれからなり、その部分は、切断単位に共有結合によって結合しており、したがって、切断可能単位の酵素的プロセシングによって、自己破壊のための自壊部分が活性化され、したがってＤ／Ｄ＋が生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出され始める。一部の態様では、Ｙのその自壊部分は、Ｗがペプチド切断可能単位である場合には、アミド（またはアニリド）官能基を介してＷに結合しており、Ｙも、共有されているヘテロ原子または官能基、例えばカルバメートを介してＤに共有結合によって結合しており、またはＹは、その自壊部分を介して、Ｄ＋の第四級アミン窒素に直接的に共有結合によって結合している。いずれの場合も、ＹはＤ／Ｄ＋に結合しており、したがって、アミド官能基またはアニリド官能基に対する酵素的作用によってその自壊部分の自発的自己破壊が開始されると、薬物化合物または活性薬物部分（Ｄ＋の場合には、遊離第三級アミン含有薬物である）が放出される。他の態様では、Ｙの自壊部分は、グリコシド結合を介してグルクロニド単位のＷ’に付着しており、したがって、その結合が切断されると、Ｄ／Ｄ＋が薬物化合物または活性薬物部分として放出され始める。
【０１６４】
「自壊部分」は、本明細書で使用される場合、自壊部分が、許容される場合には必要に応じて置換されている共有されているヘテロ原子または官能基を介して、Ｄに共有結合によって付着しているか、あるいはＤ＋の四級化窒素に直接的に結合しており、Ｗがペプチド切断可能単位である場合には、許容される場合には必要に応じて置換されている別のヘテロ原子（Ｊ’）を介して、Ｗのペプチドに、またはＷが式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位である場合には、Ｗ’の炭水化物部分（Ｓｕ）に結合しているグリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）に、やはり共有結合によって結合している、スペーサー単位（Ｙ）内の二官能性部分を指し、したがって、自壊部分は、活性化されない限り、これらの薬物リンカー構成成分を、普通は安定な三者（tripartite）分子に組み込む。活性化されると、ペプチド切断可能単位Ｗとの共有結合またはグルクロニド単位におけるＷ’のグリコシド結合は切断され、したがって、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄ（Ｙ’は、Ｙに結合している第２のスペーサー単位である）は、その自壊部分の自己破壊によって、三者分子から生物学的に活性な化合物またはその誘導体として自発的に分離される。一部の態様では、その自己破壊は、Ｄ／Ｄ＋、およびＹ−Ｄ、ＤまたはＤ＋に結合している自壊部分を含有するスペーサー単位を有するリンカー単位から構成されるＬＤＣ化合物の細胞内部移行の後に生じる。
【０１６５】
Ｙ’−Ｄ、ＤもしくはＤ＋と、Ｗ（Ｗは、ペプチド切断可能単位である）に結合している必要に応じて置換されているヘテロ原子Ｊ’との間、またはＹ’−Ｄ、ＤもしくはＤ＋と、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位のＷ’における必要に応じて置換されているヘテロ原子Ｅ’との間に介在する自壊スペーサー単位の有機部分は、一部の態様では、必要に応じて置換されている、Ｃ６〜Ｃ２４アリーレン−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−、Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−、Ｃ６〜Ｃ２４アリーレン−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−またはＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−であり、ここでＲ８およびＲ９は、本発明の実施形態によって記載される通りであり、典型的には、Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン−ＣＨ２−またはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリーレン−ＣＨ２−であり、その（ヘテロ）アリーレンは必要に応じて置換されており、介在する有機部分は、断片化を受けて１，４または１，６−脱離によってイミノ−キノンメチドまたは関連構造を形成することができ、Ｊ’とＷとの間のプロテアーゼによって切断可能な結合の切断時、またはＷ’のグリコシダーゼによって切断可能な結合の切断時と同時に、ＤまたはＹ’−Ｄを放出する。一部の態様では、前述の介在する有機部分を有する自壊部分は、必要に応じて置換されているｐ−アミノベンジルアルコール（ＰＡＢ）部分、オルトもしくはパラ−アミノベンジルアセタール、もしくはＰＡＢ基に電子的に類似している（すなわち、ＰＡＢタイプの）他の芳香族化合物、例えば２−アミノイミダゾール−５−メタノール誘導体（例えば、Hayら、１９９９年、Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.９巻：２２３７頁を参照されたい）、またはｐ−アミノベンジルアルコール（ＰＡＢ）部分のフェニル基が他のヘテロアリーレンによって置き換えられているものによって例示される。
【０１６６】
一態様では、リンカー単位に組み込まれるＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分のアリーレン基またはヘテロアリーレン基の芳香族炭素は、Ｗの切断部位に結合している官能化された電子供与性ヘテロ原子で置換されており、そのように官能化されたそのヘテロ原子の電子供与能力は、減衰される（すなわち、ＥＤＧの能力は、自壊スペーサー単位の自壊部分を、リンカー単位に組み込むことによって遮蔽される）。ヘテロ（アリーレン）のその他の置換基は、Ｄに結合しているか、またはＤ＋に直接的に結合している第２の官能基、ヘテロ原子または第２のスペーサー単位（Ｙ’）に結合しているベンジル位炭素であり、そのベンジル位炭素は、中心のアリーレンまたはヘテロアリーレンの別の芳香族炭素原子に結合しており、減衰した電子供与性ヘテロ原子を有している芳香族炭素は、そのベンジル位炭素原子に隣接しているか（すなわち、１，２−関係）、またはそのベンジル位炭素原子からさらに２つ離れた位置にある（すなわち、１，４−関係）。官能化ＥＤＧヘテロ原子は、Ｗの切断部位のプロセシングによって、遮蔽されたそのヘテロ原子の電子供与能が回復し、したがって、１，４−もしくは１，６−脱離を誘発して、ベンジル位の置換基からＤ＋、−Ｄもしくは−Ｙ’−Ｄを生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体（Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物である）として排出するように、またはＹ’−Ｄが放出される場合には、その化合物が生物学的に活性な化合物の誘導体として治療効果を発揮することができるように、もしくは治療効果を誘発するために生物学的に活性な化合物を提供するのに、Ｙ’のその後の自壊が必要とされ得るように、選択される。例示的な自壊部分およびそれらの自壊部分を有する自壊スペーサー単位は、本発明の実施形態によって例示される。
【０１６７】
「メチレンカルバメート単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、自壊することができ、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物のリンカー単位内の第１の自壊スペーサー単位と薬物単位との間に介在し、それ自体が例示的な第２のスペーサー単位となる有機部分を指す。
【０１６８】
薬物単位に結合しているメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位は、式ＩＩＩ
【化１３】
2019524759.tif 000015
【０１６９】
またはその薬学的に許容される塩によって表され、式中、波線は、第１の自壊スペーサー単位（Ｙ）とのメチレンカルバメート単位の共有結合付着を示し、Ｄは、メチレンカルバメート単位に組み込まれる官能基（例えば、ヒドロキシル、チオール、アミドまたはアミン官能基）を有する薬物単位であり、Ｔ＊は、メチレンカルバメート単位に組み込まれるようになる、前記官能基由来の酸素、硫黄、または窒素（すなわち、必要に応じて置換されている−ＮＨ−）を含むヘテロ原子であり、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、本発明の実施形態によって例示される。ＭＡＣ単位から構成されるリンカー単位が切断されると、第２の自壊スペーサー単位（Ｙ’）としてのそのＭＡＣ単位に結合している、第１の自壊スペーサー単位（Ｙ）が断片化を受けて、式ＩＩＩの−Ｙ’−Ｄが放出される。次にＭＡＣ単位は、自発的に分解して、Ｄを生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出するが、これは、本発明の実施形態が示す推定される機序である。
【０１７０】
「生物学的に活性な化合物」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、非コンジュゲート形態で送達されると治療効果を発揮することができるが、その治療効果を誘発するのに望ましい作用部位に化合物を標的化できないことに起因して、容認できない副作用を示す場合がある化合物を指す。一部の態様では、生物学的に活性な化合物は、リンカー単位への結合に適した官能基を有していると、薬物単位としてリガンド単位とコンジュゲートし、したがって、その標的化を可能にするＬＤＣ薬物コンジュゲートを提供することができる。他の態様では、生物学的に活性な化合物は、リンカー単位との結合を可能にするために誘導体化され、したがって、リガンド薬物コンジュゲート化合物からのＤ／Ｄ＋は、生物学的化合物の誘導体の形態で放出される。他の態様では、誘導体化された生物学的に活性な化合物は、リガンド薬物コンジュゲート化合物からのＹ’−Ｄ部分の放出に起因して、望ましい作用部位に選択的に送達され、それによって、望ましい治療効果を単独で発揮するか、または例えばＹ’が第２の自壊スペーサー単位である場合のように、Ｄが後に−Ｙ’−Ｄから放出される場合には、Ｄと組み合わさって発揮する。本発明の実施に適した生物学的に活性な化合物の非限定的な例として、細胞傷害性薬物、細胞分裂停止薬物、免疫抑制薬物および抗炎症薬が挙げられる。
【０１７１】
「細胞傷害性薬物」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞または他の異常細胞に対して抗生存効果を発揮する、ＬＤＣから誘導された化合物または代謝産物を指す。一部の態様では、細胞傷害性薬物は、それらの細胞に対して直接的に、あるいは過剰増殖細胞、または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の生存および／または成長を支える異常血管系に対して作用することによって間接的に作用し、あるいは細胞傷害性薬物は、浸潤性の過剰活性化免疫細胞の部位内で作用する。典型的に、細胞傷害性薬物による作用を受ける異常細胞または望ましくない細胞は、哺乳動物細胞、より典型的にはヒト細胞である。細胞傷害性薬物の細胞傷害活性は、ＩＣ５０値として表すことができ、この値は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞モデル系において細胞傷害剤に曝露されたがん細胞の半数が生き残る、有効濃度、典型的には単位体積当たりのモル量である。したがって、ＩＣ５０値は、モデル依存性である。典型的に、ＬＤＣに組み込まれた細胞傷害剤は、過剰増殖細胞から構成されるｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞モデルにおいて、１００ｎＭ〜０．１ｐＭの間、またはより典型的には約１０ｎＭ〜１ｐＭのＩＣ５０値を有する。毒性が高い細胞傷害性薬物は、典型的に、このようなモデルにおいて、約１００ｐＭまたはそれ未満のＩＣ５０値を有する。細胞傷害性薬物に対する抵抗性を逆転させる多剤耐性阻害剤は、それら自体は細胞傷害性でないが、時として細胞傷害性薬物として含まれる。
【０１７２】
「細胞分裂停止薬物」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞、または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞の成長および増殖に対して阻害効果を発揮する、ＬＤＣから誘導された化合物または代謝産物を指す。一部の態様では、細胞分裂停止薬物は、それらの細胞に対して直接的に、または過剰増殖細胞もしくは他の異常細胞の生存および／もしくは成長を支える異常血管系に対して作用することによって間接的に作用し、あるいは細胞傷害性薬物は、浸潤性の過剰活性化免疫細胞の部位内で作用する。典型的に、細胞傷害性薬物による作用を受ける異常細胞は、哺乳動物細胞、より典型的にはヒト細胞である。細胞分裂停止薬物に対する抵抗性を逆転させる多剤耐性阻害剤は、それら自体は細胞分裂停止性でないが、時として細胞分裂停止薬物として含まれる。
【０１７３】
「血液悪性腫瘍」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リンパ系または骨髄性起源の細胞を起源とする血液細胞腫瘍を指し、「液性腫瘍」という用語と同義である。血液悪性腫瘍は、低悪性度、中悪性度、または高悪性度と分類され得る。
【０１７４】
「リンパ腫」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、リンパ系起源の過剰増殖細胞から通常発生する血液悪性腫瘍を指す。リンパ腫は、時としてホジキンリンパ腫（ＨＬ）および非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）の２つの主な種類に分類される。リンパ腫はまた、表現型、分子または細胞発生のマーカーにより、がん細胞に最も類似している正常細胞型に従って分類され得る。その分類に属するリンパ腫のサブタイプには、成熟Ｂ細胞新生物、成熟Ｔ細胞およびナチュラルキラー（ＮＫ）細胞新生物、ホジキンリンパ腫、ならびに免疫不全関連リンパ増殖性障害が含まれるが、それらに限定されない。リンパ腫のサブタイプには、前駆体Ｔ細胞リンパ芽球性リンパ腫（Ｔ細胞リンパ芽球は、骨髄内で産生されるので、時としてリンパ芽球性白血病と呼ばれる）、濾胞性リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、Ｂ細胞慢性リンパ球性リンパ腫（末梢血関与に起因して、時として白血病と呼ばれる）、ＭＡＬＴリンパ腫、バーキットリンパ腫、菌状息肉症および侵襲性がより高いそのバリアントであるセザリー疾患、別段特定されていない末梢性Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫の結節硬化型、ならびに混合細胞型サブタイプのホジキンリンパ腫が含まれる。
【０１７５】
「白血病」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、骨髄性起源の過剰増殖細胞から通常発生する血液悪性腫瘍を指し、それには、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）および急性単球性（monocyctic）白血病（ＡＭｏＬ）が含まれるが、それらに限定されない。他の白血病には、有毛細胞白血病（ＨＣＬ）、Ｔ細胞リンパ管白血病（Ｔ−ＰＬＬ）、大顆粒リンパ球性白血病および成人Ｔ細胞白血病が含まれる。
【０１７６】
「四級化薬物単位」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、その対応する第四級アミン塩（Ｄ＋）としてリガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物に組み込まれた、典型的に哺乳動物細胞に対して細胞傷害性、細胞分裂停止性、免疫抑制性または抗炎症性の特性を有する、第三級アミン含有化合物（Ｄ）を指す。一部の態様では、四級化薬物単位は、第三級アミン含有化合物の第三級アミン窒素を、適切な脱離基を有する第２のリンカーＬＯ前駆体と縮合させることによって得られる。一部の態様では、第三級アミン含有化合物が、薬物リンカー化合物に組み込まれると、その四級化された形態に変換される。他の態様では、化合物の第三級アミン含有構成成分は、最初に、Ｄ＋単位を完成するために付加された化合物の残部によって四級化されている。したがって、Ｌ−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ＋、Ｌ−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ＋などの構造は、Ｄ＋が、その対応する薬物リンカー化合物において形成されたものであり、その形成に使用される反応物が第三級アミンを含有する薬物であることを必要としないという特有の方法を暗示しているわけではない。本発明の四級化薬物単位を有するＬＤＣから放出されるクラスの第三級アミンを含有する薬物には、本明細書に記載される通り、ある特定のツブリシン（tubulysin）化合物およびアウリスタチン化合物が含まれるが、それらに限定されない。
【０１７７】
「過剰増殖細胞」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、周辺の正常組織のものとは関係しないまたは協調しない、望ましくない細胞増殖、または細胞分裂もしくは他の細胞活性の異常に高い速度もしくは持続状態によって特徴付けられる異常細胞を指す。典型的に、過剰増殖細胞は、哺乳動物細胞である。一部の態様では、過剰増殖細胞は、本明細書で定義される過剰刺激された免疫細胞であり、それらの細胞分裂または活性化の持続状態は、それらの細胞分裂の変化を最初に惹起した可能性がある刺激の休止後に生じる。他の態様では、過剰増殖細胞は、形質転換した正常細胞またはがん細胞であり、それらの制御の効かない進行性の細胞増殖状態は、良性、潜在的に悪性（前悪性）または明確な悪性である腫瘍をもたらすおそれがある。形質転換した正常細胞またはがん細胞から生じる過剰増殖状態には、前がん、過形成、異形成、腺腫、肉腫、芽細胞腫、癌腫、リンパ腫、白血病または乳頭腫として特徴付けられるものが含まれるが、それらに限定されない。前がんは、通常、がん発生の危険性の増大と関連し、時としてそのがんを特徴付ける分子および表現型の特性のすべてではないがいくらかを有する組織学的変化を示す病変と定義される。ホルモン関連またはホルモン感受性の前がんには、前立腺上皮内腫瘍（ＰＩＮ）、特に高グレードの悪性度ＰＩＮ（ＨＧＰＩＮ）、非定型小腺房増殖（ＡＳＡＰ）、子宮頚部異形成および非浸潤性乳管癌が含まれる。過形成は、一般に、臓器の全体的な拡大、または良性腫瘍の形成もしくは成長をもたらす場合がある、普通見られるものを上回る臓器または組織内の細胞増殖を指す。過形成には、子宮内膜増殖症（子宮内膜症）、良性前立腺肥大症および腺管過形成が含まれるが、それらに限定されない。
【０１７８】
「正常細胞」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、正常組織の細胞完全性の維持、または調節された細胞代謝回転によって必要とされる循環リンパ細胞もしくは血液細胞の補充、または傷害によって必要とされる組織修復、または病原体への曝露もしくは他の細胞の侵襲から生じる調節された免疫もしくは炎症応答に関する、協調された細胞分裂を受ける細胞を指し、ここで引き起こされた細胞分裂または免疫応答は、必要な維持、補充または病原体クリアランスの完了時に終了する。正常細胞には、正常に増殖する細胞、正常な静止状態の細胞、および正常に活性化された免疫細胞が含まれる。
【０１７９】
「正常な静止状態の細胞」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、休止Ｇｏ状態の非がん性細胞を指し、ストレスもしくはマイトジェンによって刺激されておらず、または普通は不活性であるか、もしくは炎症促進性サイトカイン曝露によって活性化されていない免疫細胞である。
【０１８０】
「過剰刺激された免疫細胞」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、増殖もしくは刺激の変化を最初に惹起した可能性がある刺激の休止後に生じるか、または任意の外部の侵襲が存在しない状態で生じる異常な持続性増殖または不適切な刺激状態によって特徴付けられる、先天性または適応性免疫に関与する細胞を指す。多くの場合、持続性増殖または不適切な刺激状態は、病状または状態に特徴的な慢性炎症状態をもたらす。ある場合には、増殖または刺激の変化を最初に惹起した可能性がある刺激は、外部の侵襲に起因せず、自己免疫疾患の場合のように内部で誘導される。一部の態様では、過剰刺激された免疫細胞は、慢性炎症促進性サイトカインへの曝露を介して過剰活性化された、炎症促進性免疫細胞である。
【０１８１】
本発明の一部の態様では、ＬＤＣ合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物は、異常に増殖するか、または不適切にもしくは持続的に活性化される炎症促進性免疫細胞によって優先的に示される抗原に結合する。それらの免疫細胞には、古典的活性化マクロファージまたは１型Ｔヘルパー（Ｔｈ１）細胞が含まれ、これらは、マクロファージおよびＣＤ８＋Ｔ細胞の活性化に関与するサイトカインである、インターフェロン−ガンマ（ＩＮＦ−γ）、インターロイキン−２（ＩＬ−２）、インターロイキン−１０（ＩＬ−１０）、および腫瘍壊死因子−ベータ（ＴＮＦ−β）を産生する。
【０１８２】
「グリコシダーゼ」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、グリコシド結合を酵素的に切断することができるタンパク質を指す。典型的に、切断されるグリコシド結合は、グルクロニド単位内に、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物の切断可能単位として存在する。時として、リガンド薬物コンジュゲートに作用するグリコシダーゼは、ＬＤＣが、そのリガンド単位の標的化能に起因して正常細胞と比較して優先的に到達する、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞または他の異常細胞の細胞内に存在する。時として、グリコシダーゼは、異常細胞もしくは望ましくない細胞に対してより特異的であるか、または正常細胞と比較して異常細胞もしくは望ましくない細胞によって優先的に排出されるか、またはＬＤＣが投与される所期の対象の血清中に典型的に見出されるグリコシダーゼの量と比較して、異常細胞の近傍でより多量に存在する。典型的に、グリコシダーゼによって作用を受けた、式−Ｗ’（Ｙ）−を有するグルクロニド単位内のグリコシド結合は、炭水化物部分（Ｓｕ）のアノマー炭素を、必要に応じて置換されているヘテロ原子（Ｅ’）を介して自壊ストレッチャー単位（Ｙ）に接続し、したがって、Ｗ’は、Ｓｕ−Ｅ’−となる。一部の態様では、炭水化物部分（Ｓｕ）とのグリコシド結合を形成するＥ’は、自壊ストレッチャー単位Ｙにおける自壊部分のフェノールの酸素原子であり、したがって、その結合のグリコシドによる切断は、生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体としてのＤもしくはＹ’−Ｄ、または第三級アミン含有薬物（四級化された形態のそのアミンは、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分の必要に応じて置換されているベンジル位炭素に直接的に結合している）としてのＤ＋の、１，４−または１，６−脱離を誘発する。
【０１８３】
一部の態様では、薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲートは、式ＬＳＳ−Ｂｂ−（Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ／Ｄ＋）ｎまたはＬ−（ＬＳ−Ｂｂ−（Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ／Ｄ＋）ｎ）ｐによって表され、ここでＬＳＳは、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−であり、ＬＳは、Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯまたはＭ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−であり、ＡＯは、一部の態様では加水分解促進（ＨＥ）単位として働く第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャー単位であり、一部の態様では、Ａまたはそのサブユニットは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−を有しており、−ＬＰおよびＰＥＧは、それぞれ並列コネクター単位およびＰＥＧ単位について本明細書で定義される通りであり、ＢＵは、非環式または環式塩基性単位を表し、下付き文字ａおよびｂは、独立に、０または１であり、下付き文字ｎは、１、２、３または４であり、Ｂは、分枝単位であり、下付き文字ｎが２、３または４である場合には存在し、したがって、下付き文字ｂは１であり、Ａは、下付き文字ａが１であり、下付き文字ｙが１または２である場合には、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）（その場合、下付き文字ｙは１である）でなければ、第１のストレッチャー単位である。
【０１８４】
それらの態様では、−Ｙ（Ｗ’）−は、典型的に、式Ｓｕ−Ｏ’−Ｙを有しており、ここでＳｕは、炭水化物部分であり、Ｙは、Ｓｕとのグリコシド結合を有するＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分を有する自壊スペーサー単位であり、Ｏ’は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の酸素原子を表し、Ｄ／Ｄ＋は、Ｙの自壊部分に直接的に結合しており、したがって、下付き文字ｙは１であり、またはＤは、Ｙ’を介してその自壊部分に結合しており、したがって、下付き文字ｙは２であり、Ｙ’は、自壊することができてもできなくてもよい第２のスペーサー単位、または必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、後者は、Ｙ’−Ｄの放出の際に自壊して、Ｄを生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として提供することもでき、またはＹ’は、メチレンカルバメート単位であり、Ｓｕ−Ｏ’−は、自壊部分の必要に応じて置換されている（ヘテロ）アリーレンに結合しており、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄは、必要に応じて置換されているベンジル位炭素を介してその（ヘテロ）アリーレンに結合しており、したがって、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄの自壊的放出が開始され、それによって、生物学的に活性な化合物またはその誘導体が提供される（Ｄ＋の場合には、第三級アミン含有化合物として放出される）。このような−Ｙ（Ｗ’）−部分は、グルクロニド単位と呼ばれるが、Ｗ’のＳｕは、グルクロン酸残基に限定されない。
【０１８５】
典型的に、Ｓｕ−Ｏ’−ＳＩ−部分（−Ｏ’−は、グリコシド結合の酸素を表し、Ｓｕは、炭水化物部分である）は、自壊部分について記載される構造を有しており、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の中心の（ヘテロ）アリーレン部分に結合しているＥ’は、その部分のアノマー炭素原子を介して炭水化物部分（Ｓｕ）に結合しているそのヘテロ原子を有する酸素原子である。
【０１８６】
Ｄに結合しているこのような部分には、
【化１４】
2019524759.tif 000016
の構造を有する式Ｓｕ−Ｏ’−Ｙ−Ｙ’−Ｄの部分が含まれ、
【０１８７】
Ｄ＋に結合しているこのような部分には、
【化１５】
2019524759.tif 000017
の構造を有する式Ｓｕ−Ｏ’−Ｙ−Ｄ＋の部分が含まれ、
【０１８８】
式中、Ｙ’は、存在しないか、またはＹがカルバメート官能基である場合のように、自壊することができる場合がある、必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、あるいはＹ’は、Ｙ’がメチレンカルバメート単位である場合のように、やはり自壊することができる場合がある、第２のスペーサー単位であり、Ｒ２４Ａ、Ｒ２４ＢおよびＲ２４Ｃは、独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、他のＥＤＧ、ハロゲン、ニトロおよび他のＥＷＧからなる群から選択され、または左側構造のＲ２ＡおよびＲ’もしくは右側構造のＲ２４ＣおよびＲ’は、それらが結合している芳香族炭素と一緒になって、ベンゾ縮合Ｃ５〜Ｃ６カルボサイクルを規定し、グリコシダーゼの酵素的作用によってグリコシド結合から放出されるフェノール性−ＯＨの電子供与能、グリコシダーゼによる選択的切断に対する感受性、および１，４−または１，６−脱離による断片化から生じるイミノ−キノンメチド中間体の安定性が、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’Ｄの脱離能力と均衡がとれ、したがって、生物学的に活性な化合物またはその誘導体の効率的な放出が生じるように選択される。前述の−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ／Ｄ＋構造におけるＳｕ−Ｏ’−Ｙ’−部分は、代表的なグルクロニド単位である。グリコシド結合がグルクロン酸との結合である場合、そのグリコシド結合を酵素的に切断することができるグリコシダーゼは、グルクロニダーゼである。グルクロニド単位のさらなる説明は、本発明の実施形態によって提供される。
【０１８９】
「炭水化物部分」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、そのヘミアセタール形態またはその誘導体にアルデヒド部分を含有する、実験式Ｃｍ（Ｈ２Ｏ）ｎ（ｎはｍに等しい）を有する単糖の一価のラジカルを指し、ここでその式内のＣＨ２ＯＨ部分は、カルボン酸（例えば、グルコース中のＣＨ２ＯＨ基の酸化に由来するグルクロン酸）に酸化されている。典型的に、炭水化物部分（Ｓｕ）は、環式ヘキソース、例えばピラノース、または環式ペントース、例えばフラノースの一価のラジカルである。通常、ピラノースは、β−Ｄ立体構造のグルクロニドまたはヘキソースである。ある場合には、ピラノースは、β−Ｄ−グルクロニド部分（すなわち、β−グルクロニダーゼによって切断可能なグリコシド結合を介して自壊部分−ＳＩ−に連結しているβ−Ｄ−グルクロン酸）である。時として、炭水化物部分は、非置換である（例えば、天然に生じる環式ヘキソースまたは環式ペントースである）。ある時には、炭水化物部分は、β−Ｄ−グルクロニド誘導体、例えばそのヒドロキシル部分のうちの１つまたは複数、典型的に１つまたは２つが、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシからなる群から選択される部分で独立に置き換えられているグルクロン酸であってよい。
【０１９０】
「プロテアーゼ」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、カルボニル−窒素結合、例えばペプチドに典型的に見出されるアミド結合を酵素的に切断することができるタンパク質を指す。プロテアーゼは、セリンプロテアーゼ、トレオニンプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、グルタミン酸プロテアーゼ、アスパラギン酸プロテアーゼおよびメタロプロテアーゼの主な６つのクラスに分類され、これらは、その基質のカルボニル−窒素結合の切断に主に関与する活性部位内の触媒作用的残基にちなんでそのように命名されている。プロテアーゼは、カルボニル−窒素結合のＮ末端および／またはＣ末端側にある残基の種類に依存する様々な特異性によって特徴付けられる。
【０１９１】
Ｗが、式１、式２または式Ｉにおいて、プロテアーゼによって切断可能な官能基を含有しているアミドまたは他のカルボニル−窒素を介して、下付き文字ｙが１もしくは２であるときには自壊スペーサーＹに結合しており、または下付き文字ｙが０であるときには薬物単位に結合しているペプチド切断可能単位である場合、その切断部位は、多くの場合、過剰増殖細胞および過剰刺激された免疫細胞を含めた異常細胞において、またはこれらの異常細胞が存在する環境に特有の細胞内に見出されるプロテアーゼによって認識される切断部位に限定される。そうした場合、プロテアーゼは、リガンド単位が向けられる標的部分を有していないか、またはコンジュゲートの免疫学的に特異的な取込みに起因して有害作用を有するにはその標的部分のコピー数が不十分である細胞には到達しにくいので、そのペプチド切断可能単位を有するリガンド薬物コンジュゲートによって標的とされる細胞内に優先的に存在するか、またはより多い存在量で見出されても、またはそうでなくてもよい。ある時には、プロテアーゼは、正常細胞と比較して、またはそれらの正常細胞が、異常細胞が存在しない状態で見出される典型的な環境と比較して、異常細胞によって、またはそれらの異常細胞が見出される環境の細胞によって優先的に排出される。したがって、プロテアーゼが排出されるそうした場合には、プロテアーゼは、典型的に正常細胞のものと比較して、リガンド薬物コンジュゲートによって標的とされる細胞の近傍に優先的に存在するか、またはより多い存在量で見出されることが必要である。
【０１９２】
Ｗを含み、Ｙが存在する状態または存在しない状態に応じて、炭素−窒素結合を介してＹまたはＤに結合しているペプチドは、リガンド薬物コンジュゲート合成物に組み込まれると、その結合を切断するプロテアーゼに認識配列を提示して、リンカー単位の断片化をもたらし、それによって、合成物の化合物から生物学的に活性な化合物またはその誘導体を放出させる。時として、認識配列は、生物学的に活性な化合物またはその誘導体を望ましい作用部位に適切に送達する目的のために、リガンド薬物コンジュゲートが、正常細胞と比較して、そのリガンド単位によって異常細胞を標的とすることに起因して好ましく到達する異常細胞に存在するか、または正常細胞と比較して異常細胞によって優先的に産生される細胞内プロテアーゼによって、選択的に認識される。通常、ペプチドは、生物学的に活性な化合物またはその誘導体の早計の放出を最小限に抑え、したがって放出された化合物への望ましくない全身曝露を最小限に抑えるための循環プロテアーゼに対して抵抗性がある。一部の態様では、ペプチドは、その抵抗性を有するために、その配列順に１つまたは複数の非天然のまたは非古典的なアミノ酸を有する。その態様および他の態様では、プロテアーゼによって特異的に切断されるアミド結合は、異常細胞によって産生されるか、または異常細胞内に存在し、時としてアニリド結合となり、そのアニリドの窒素は、このような部分について既に定義されている構造を有する自壊部分の新生電子供与性ヘテロ原子（すなわち、Ｊ’）となる。したがって、Ｗにおけるこのようなペプチド配列に対するプロテアーゼ作用によって、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位の中心の（ヘテロ）アリーレン部分を介する１，４−または１，６−脱離によって生じるリンカー単位の断片化から、薬物単位が生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される。
【０１９３】
調節性プロテアーゼは、典型的に細胞内に位置し、細胞の維持、増殖または他の細胞内活性を含めた細胞活性の調節にとって必要であり、これらの細胞活性は、時として異常細胞において異常または調節不全となる。ある場合には、Ｗが、細胞外に存在するプロテアーゼと比較して細胞内に優先的に存在するプロテアーゼに向けられる場合、そのプロテアーゼは、典型的に調節性プロテアーゼである。ある場合には、それらのプロテアーゼには、カテプシンが含まれる。カテプシンには、セリンプロテアーゼである、カテプシンＡ、カテプシンＧ、アスパラギン酸プロテアーゼであるカテプシンＤ、カテプシンＥ、ならびにシステインプロテアーゼである、カテプシンＢ、カテプシンＣ、カテプシンＦ、カテプシンＨ、カテプシンＫ、カテプシンＬ１、カテプシンＬ２、カテプシンＯ、カテプシンＳ、カテプシンＷおよびカテプシンＺが含まれる。
【０１９４】
他の場合には、Ｗが、異常細胞から遠方にある正常細胞と比較して、過剰増殖性のまたは過剰刺激された免疫細胞などの異常細胞の近傍で、細胞外に優先的に分布しているプロテアーゼに向けられる場合、その分布は、異常細胞によって、またはプロテアーゼの排出が過剰増殖細胞もしくは過剰刺激された免疫細胞の環境に独特である隣接細胞によって優先的に排出されることに起因する。そうした場合のいくつかでは、プロテアーゼは、メタロプロテアーゼである。典型的に、それらのプロテアーゼは、過剰増殖細胞の侵襲性または過剰活性化免疫細胞の望ましくない蓄積を助け、それによってしばしばこのような細胞をさらに動員する、組織再構築に関与する。
【０１９５】
「ツブリシン薬物」、「ツブリシン化合物」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、細胞傷害性、細胞分裂停止性または抗炎症活性を有するペプチドベースのチューブリン撹乱剤を指し、１つの天然または非天然アミノ酸構成成分および３つの他の非天然アミノ酸構成成分から構成され、それらの構成成分のうちの１つは、必要に応じて置換されている、中心の５員もしくは６員のヘテロアリーレン部分、または６員のアリーレン（すなわち、フェニレン）部分によって特徴付けられ、Ｎ末端にある別の構成成分は、四級化薬物単位に組み込まれるための第三級アミン官能基を有する。
【０１９６】
ツブリシン化合物には、ＤＧまたはＤＨの構造を有する化合物が含まれ、
【化１６】
2019524759.tif 000018
【０１９７】
式中、破線の直線は、必要に応じての二重結合を示し、破線の曲線は、必要に応じての環化を示し、円で囲まれたＡｒは、ツブリシン炭素骨格内で１，３置換されており、必要に応じて残りの位置において置換されているアリーレンまたはヘテロアリーレンを示し、そのアリーレンまたはヘテロアリーレンおよび他の可変基は、本発明の実施形態において定義される通りである。
【０１９８】
天然に生じるツブリシン化合物は、ＤＧ−６の構造を有し、
【化１７】
2019524759.tif 000019
【０１９９】
好都合には、破線の縦線によって示される通り、Ｎ−メチル−ピペコリン酸（Ｍｅｐ）、イソロイシン（Ｉｌｅ）、ツブバリン（Ｔｕｖ）、およびツブフェニルアラニン（Ｒ７Ａが水素である場合には、Ｔｕｐ）またはツブチロシン（Ｒ７Ａが−ＯＨである場合には、Ｔｕｔ）のいずれかと命名される４つのアミノ酸サブユニットに分けられる。現在公知のツブリシンＡ−Ｉ、ツブリシンＵ、ツブリシンＶおよびツブリシンＺと命名された、天然に生じるツブリシンが約１２種類存在し、それらの構造は、ツブリシンベースの四級化薬物単位の実施形態において定義される構造ＤＧ−６のための可変基によって示される。
【０２００】
プレツブリシンは、構造ＤＧまたはＤＨを有し、Ｒ３は、−ＣＨ３であり、Ｒ２は、水素であり、デスメチルツブリシンは、構造ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−６、ＤＨ、ＤＨ−１を有し、またはツブリシンベースの四級化薬物単位の実施形態によって与えられる他のツブリシン構造を有し、Ｒ３は、水素であり、その他の可変基は、他所に記載されるツブリシン化合物について記載される通りである。一部の態様では、プレツブリシンおよびデスメチルツブリシンは、必要に応じてツブリシンの定義に含まれる。他の態様では、プレツブリシンおよびデスメチルツブリシンは、ツブリシンの定義に含まれる。さらに他の態様では、プレツブリシンおよびデスメチルツブリシンは、ツブリシンの定義から除外される。
【０２０１】
構造ＤＧ、ＤＧ−１、ＤＧ−６、ＤＨ、ＤＨ−１、およびツブリシンベースの四級化薬物単位の実施形態において本明細書に記載される他のツブリシン構造では、示されている（†）窒素は、このような構造が四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたはその前駆体に組み込まれる場合には、四級化部位である。その窒素は、リガンド薬物コンジュゲート、薬物リンカー化合物またはその中間体に組み込まれると、典型的に、第２のリンカー（ＬＯ）構成成分との共有結合によって四級化されている。典型的に、四級化薬物単位（Ｄ＋）は、第２のリンカーにおける自壊スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分のベンジル位炭素への第三級アミン部分の共有結合付着によって、ツブリシン化合物を組み込み、したがって四級化窒素原子を形成する。他の例示的な第三級アミンを含有するツブリシンの構造、およびＬＤＣへのそれらの組込み方式は、四級化ツブリシンコンジュゲートの実施形態で提供される。
【０２０２】
ツブリシン薬物を調製する例示的な方法および構造と活性の関係は、以下によって提供されている。Friestadら「Stereoselective  access  to  tubuphenylalanine  and  tubuvaline:  improved  Mn-mediated  radical  additions  and  assembly  of  a  tubulysin  tetrapeptide  analog」J.  Antibiotics  (Jpn)（２０１６年）２０１６巻：１〜５頁；Nicolaouら「Total  synthesis  and  biological  evaluation  of  natural  and  designed  tubulysins」J.  Am.  Chem.  Soc.（２０１６年）：１３８巻：１６９８〜１７０８頁；Murrayら「Chemistry  and  biology  of  tubulysins:  antimitotic  tetrapeptides  with  activity  against  drug  resistant  cancers」Nat.  Prod.  Rep.（２０１５年）３２巻：６５４〜６６２頁：Parkら「Synthesis  of  stereochemically  diverse  cyclic  analogs  of  tubulysins」Bioorg.  Med.  Chem.（２０１５年）２３巻：６８２７〜６４８３頁；Shankarら「Synthesis  and  structure-activity  relationship  studies  of  novel  tubulysin  U  analogs-effect  on  cytotoxicity  of  structural  variations  in  the  tubuvaline  fragment」Org.  Biomol.  Chem.（２０１３年）１１巻：２２７３〜２２８７頁；Yangら「Design,  synthesis,  and  biological  activities  of  triazole  tubulysin  V  analogue」Tet.  Lett.（２０１３年）５４巻：２９８６〜２９８８頁；Xiangmingら「Recent  advances  in  the  synthesis  of  tubulysins」Mini-Rev.  Med.  Chem.（２０１３年）１３巻：１５７２〜８頁；Rathら「Anti-angiogenic  effects  of  the  tubulysin  precursor  pretubulysin  and  of  simplified  pretubulysin  derivatives」Br.  J.  Pharmacol.（２０１２年）１６７巻：１０４８〜１０６１頁；Pandoら「The  multicomponent  approach  to  natural  product  mimics:  Tubugis,  N-substituted  anticancer  peptides  with  picomolar  activity」J.  Am.  Chem.  Soc.（２０１１年）１３３巻：７６９２〜７６９５頁；Shibueら「Synthesis  and  biological  evaluation  of  tubulysin  D  analogs  related  to  stereoisomers  of  tubuvaline」Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.（２０１１年）２１巻：４３１〜４３４頁；Shankarら「Synthesis  and  cytotoxic  evaluation  of  diastereomers  and  N-terminal  analogs  of  Tubulysin-U」Tet.  Lett.（２０１３年）５４巻：６１３７〜６１４１頁；Burkhartら「Syntheses  and  evaluation  of  simplified  pretubulysin  analogues」Eur.  J.  Org.  Chem.（２０１１年）２０１１巻：３０５０〜３０５９頁；Shankarら「Total  synthesis  and  cytotoxicity  evaluation  of  an  oxazole  analogue  of  Tubulysin  U」Synlett（２０１１年）２０１１巻（１２号）：１６７３〜６頁；Pattersonら「Expedient  synthesis  of  N-methyl  tubulysin  analogs  with  high  cytotoxicity」J.  Org.  Chem.（２００８年）７３巻：４３６２〜４３６９頁；Raghavanら「Cytotoxic  simplified  tubulysin  analogues」J.  Med.  Chem.（２００８年）５１巻：１５３０〜３頁；Balasubramanian,  R.ら「Tubulysin  analogs  incorporating  desmethyl  and  dimethyl  tubuphenylalanine  derivatives」Bioorg.  Med.  Chem.  Lett.（２００８年）１８巻：２９９６〜９頁；Raghavanら「Cytotoxic  simplified  tubulysin  analogues」J.  Med.  Chem.（２００８年）５１巻：１５３０〜３頁；およびWangら「Structure-activity  and  high-content  imaging  analysis  of  novel  tubulysins」Chem.  Biol.  Drug  Des.（２００７年）７０巻：７５〜８６頁。前述の引用参考文献におけるツブリシン類似体の構造は、本明細書に具体的に組み込まれ、ツブリシン薬物の定義によって包含される。
【０２０３】
「アウリスタチン薬物」、「アウリスタチン化合物」および類似の用語は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定または暗示されない限り、ドラプロリンおよびそれに関係するドライソロイシン残基またはアミノ酸残基から構成される、細胞傷害性、細胞分裂停止性または抗炎症活性を有するペプチドベースのチューブリン撹乱剤を指す。海洋起源から単離されるドラスタチン（Dolastatin）は、アウリスタチンの関連構造のペンタペプチドであり、一部の態様では、アウリスタチンの定義によって包含される。非限定的な代表的ドラスタチンは、ドラスタチン１０およびドラスタチン１５であり、これらは以下の構造を有する。
【化１８】
2019524759.tif 000020
【０２０４】
他の例示的なドラスタチンは、フェニル置換基およびチアゾール置換基が、独立に選択されるＣ６〜Ｃ２４アリール部分またはＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリール部分で置き換えられている、ドラスタチン１０に関係するものである。他の例示的なドラスタチンは、Ｃ末端エステル部分が、アミドによって置き換えられており、アミド窒素が、（Ｃ６〜Ｃ２４アリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−部分または（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−部分で置換されている、ドラスタチン１５と関係する。前述および以下のアウリスタチン化合物の示されている（†）第三級アミン窒素は、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物に組み込まれると、四級化される。
【０２０５】
いくつかの例示的なアウリスタチンは、ＤＥまたはＤＦの構造を有し、
【化１９】
2019524759.tif 000021
【０２０６】
式中、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ１９）−であり、Ｒ１０〜Ｒ２１は、アウリスタチン薬物単位について実施形態において定義される通りである。示されている窒素（†）が、第一級または第二級アミンの窒素である場合（すなわち、Ｒ１０、Ｒ１１のうちの一方または両方は、水素である）、アウリスタチンは、典型的に、その窒素原子から構成されるカルバメート官能基を介して薬物単位に組み込まれる。そのカルバメート官能基は、例示的な第２のスペーサー単位（Ｙ’）であり、自壊を起こすことができ、これはＰＡＢまたはＰＡＢタイプのスペーサー単位（Ｙ）に結合し、したがって、式１、式２または式Ｉの下付き文字ｙは、２となる。示されている窒素（†）が、第三級アミンの窒素である場合（すなわち、Ｒ１０またはＲ１１は、どちらも水素ではない）、アウリスタチンは、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプのスペーサー単位のベンジル位炭素による四級化を介して四級化薬物単位（Ｄ＋）に組み込まれ、したがって、式１、式２または式Ｉの下付き文字ｙは、１となる。他の例示的な第一級、第二級および第三級アミンを含有するアウリスタチンの構造、ならびにリガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物へのＤまたはＤ＋としてのそれらの組込み方式は、アウリスタチンベースの薬物単位の実施形態で提供される。
【０２０７】
他の例示的なアウリスタチンとして、ＡＥ、ＡＦＰ、ＡＥＢ、ＡＥＶＢ、ＭＭＡＦ、およびＭＭＡＥが挙げられるが、それらに限定されない。アウリスタチンの合成および構造は、米国特許出願公開第２００３−００８３２６３号、同第２００５−０２３８６４９号、同第２００５−０００９７５１号、同第２００９−０１１１７５６号、および同第２０１１−００２０３４３号、国際公開ＷＯ０４／０１０９５７、国際公開ＷＯ０２／０８８１７２、ならびに米国特許第７，６５９，２４１号および同第８，３４３，９２８号に記載されている。それらに開示されているそれらの構造およびそれらの合成方法は、参照によって本明細書に具体的に組み込まれる。
【０２０８】
「ＰＢＤ化合物」は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、１つまたは２つの独立に選択されるベンゾジアゼピンコア構造から構成される、細胞傷害性もしくは細胞分裂停止化合物を指すか、または抗炎症活性を有する化合物であり、ここでコア構造の２つは、テザーを介して相互接続して、ＰＢＤ二量体を形成することができる。このような化合物に典型的に見出される例示的なベンゾジアゼピンコア構造は、以下の通りである。
【化２０】
2019524759.tif 000022
【０２０９】
ベンゾジアゼピンコア構造は、ベンゾジアゼピンのいずれかの環上の置換基の数、種類および位置、ならびにジアゼピン環系の飽和度が異なっていてよい。ベンゾジアゼピンコア構造はまた、そのベンゼンおよび／またはジアゼピン環に縮合した追加の環の数が異なっていてよい。ベンゾジアゼピンコア構造はさらに、１つまたは複数の芳香族環、または非芳香族炭素環式もしくは複素環式環、典型的に１つまたは２つの他の芳香族環または芳香族複素環に縮合しているそのベンゼン環またはジアゼピン環を有することができる。ベンゾジアゼピン二量体は、それらのそれぞれのベンゾジアゼピン環系に結合しているテザーを介して、２つのベンゾジアゼピンコア構造を一緒になって接合することによって形成された化合物である。
【０２１０】
一態様では、ＰＢＤ化合物は、１つまたは２つの独立に選択されるピロロベンゾジアゼピンコア構造から構成される。このような化合物に典型的に見出される例示的なピロロベンゾジアゼピンコア構造は、以下の通りである。
【化２１】
2019524759.tif 000023
【０２１１】
しかし、それらの芳香族Ａ環およびピロロＣ環の両方における置換基の数、種類および位置、ならびにＣ環の飽和度は、異なっていてよい。Ｂ環には、イミン（Ｎ＝Ｃ）もしくはカルビノールアミン（ＮＨ−ＣＨ（ＯＨ））、またはカルビノールアミンメチルエーテル（ＮＨ−ＣＨ（ＯＭｅ））官能基、またはＮ１０−Ｃ１１位において別のエーテルがメトキシを置き換えている、イミン官能基の代謝的前駆体である他のカルビノールアミン官能基のいずれかが存在する。理論に拘泥するものではないが、Ｎ１０−Ｃ１１イミンは、アルキル化ＤＮＡに関与する求電子中心であると考えられる。ピロロベンゾジアゼピン構造に基づく公知の天然産物のすべてが、キラルＣ１１ａ位に（Ｓ）−立体配置を有し、それによってその天然産物は、Ｃ環からＡ環に向かって見た場合に右側にねじれる。この立体配置によって、その天然産物は、Ｂ型ＤＮＡの小溝を有するイソらせん性（isohelicity）に適した三次元形状を与えられて、結合部位にぴったり適合すると考えられる。ＰＢＤが小溝内で付加物を形成する能力は、天然産物がＤＮＡプロセシングを妨害できるようにし、したがって、がん細胞もしくはそれらの近傍を標的とした場合には、抗腫瘍剤としてのそれらの使用に寄与し、または過剰刺激された免疫細胞の標的化を介して、それらの抗炎症効果に寄与すると考えられる。それらの分子の生物活性は、例えば、２つのＰＢＤ単位を、柔軟なアルキレンまたはヘテロアルキレンリンカーを介してＣ８／Ｃ’８−ヒドロキシル置換基により一緒になって接合して、ＰＢＤ二量体を形成することによって強化され得る。そのＰＢＤ二量体は、回文構造の５’−Ｐｕ−ＧＡＴＣ−Ｐｙ−３’鎖間架橋などの配列選択的ＤＮＡ損傷を形成すると考えられる。理論に拘泥するものではないが、鎖間架橋を形成する能力は、主にＰＢＤ二量体の生物活性に関与すると考えられる。
【０２１２】
薬物単位としてのＰＢＤ化合物は、まとめてＰＢＤ薬物単位と呼ばれる。組み込まれたＰＢＤ化合物が二量体である、例示的なＰＢＤ薬物単位は、
【化２２】
2019524759.tif 000024
の構造を有し、
【０２１３】
式中、波線は、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物のリンカー単位とのＰＢＤ薬物単位の共有結合付着を示し、可変基ＸＱａ、Ｑ２、ＡＱ、Ｑ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ６’、Ｒ７’、Ｒ９’、Ｒ１０’、Ｒ１１’、ＹＤ、ＹＤ’、およびＲ’’は、本発明の実施形態によって定義される通りである。一態様では、ＰＢＤ薬物単位は、
【化２３】
2019524759.tif 000025
の構造を有する。
【０２１４】
本明細書で使用される「細胞内で切断された」、「細胞内切断」および類似の用語は、リガンド薬物コンジュゲート等の上で標的細胞内の代謝過程または反応が生じ、それによって、コンジュゲートの薬物単位または四級化薬物単位とリガンド単位との間のそのリンカー単位を介する共有結合付着が破壊されて、標的細胞内にコンジュゲートの薬物化合物、活性薬物部分または他の代謝産物が放出されることを指す。したがって、その切断から生じた部位は、リガンド薬物コンジュゲートの細胞内代謝産物となる。
【０２１５】
「バイオアベイラビリティ」は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、患者に投与される所与の量の薬物の、全身利用性（すなわち、血液／血漿レベル）を指す。バイオアベイラビリティは、投与された剤形から全身循環に到達する薬物の時間（速度）および総量（程度）の両方の測定を示す絶対用語である。
【０２１６】
「対象」は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、有効量のリガンド薬物コンジュゲートの投与から利益を受けるはずである、過剰増殖、炎症もしくは免疫障害、または異常細胞に起因する他の障害を有するか、あるいはこのような障害になりやすい、ヒト、非ヒト霊長類または哺乳動物を指す。対象の非限定的な例として、ヒト、ラット、マウス、モルモット、サル、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、トリおよび家禽が挙げられる。典型的に、対象は、ヒト、非ヒト霊長類、ラット、マウスまたはイヌである。
【０２１７】
「阻害する」または「の阻害」という用語は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、望ましくない活性または結果を、測定可能な量だけ低減すること、または完全に防止することを意味する。一部の態様では、望ましくない結果または活性は、異常細胞に関係し、それには、病状の根本にある過剰増殖または過剰刺激または他の調節不全の細胞活性が含まれる。リガンド薬物コンジュゲートによるこのような調節不全の細胞活性の阻害は、典型的に、細胞培養（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）または異種移植モデル（ｉｎ  ｖｉｖｏ）のような適切な試験系における未処置細胞（ビヒクルで処置されたシャム）に対して決定される。典型的に、目的の異常細胞上に存在しないか、もしくはコピー数が少ないか、または任意の公知の抗原を認識しないように遺伝子組み換えされている抗原を標的とするリガンド薬物コンジュゲートは、陰性対照として使用される。
【０２１８】
「治療有効量」という用語は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、哺乳動物の疾患または障害を処置するのに有効な薬物の量を指す。がんの場合、治療有効量の薬物は、がん細胞の数を低減し、腫瘍サイズを縮小し、末梢臓器へのがん細胞の浸潤を阻害し（すなわち、ある程度緩徐し、好ましくは停止させる）、腫瘍転移を阻害し（すなわち、ある程度緩徐し、好ましくは停止させる）、腫瘍成長をある程度阻害し、かつ／またはがんと関連する症状のうちの１つもしくは複数をある程度軽減することができる。薬物が、既存のがん細胞の成長を阻害し、かつ／または死滅させることができる限りにおいて、それは細胞分裂停止性または細胞傷害性であり得る。がん治療について、有効性は、例えば奏効率（ＲＲ）および／または全生存期間（ＯＳ）を決定する疾患進行（ＴＴＰ）までの時間を評価することによって、測定することができる。
【０２１９】
過剰刺激された免疫細胞から生じる免疫障害の場合、治療有効量の薬物は、過剰刺激された免疫細胞の数、それらの刺激の程度および／もしくはそれ以外では正常組織への浸潤を低減し、かつ／または過剰刺激された免疫細胞に起因する調節不全の免疫系と関連する症状のうちの１つもしくは複数をある程度軽減することができる。過剰刺激された免疫細胞に起因する免疫障害について、有効性は、例えば１つもしくは複数のサイトカインレベル、例えばＩＬ−１β、ＴＮＦα、ＩＮＦγおよびＭＣＰ−１に対するサイトカインレベル、または古典的活性化マクロファージの数を含めた１つまたは複数の炎症性代替物を評価することによって、測定することができる。
【０２２０】
本発明の一部の態様では、リガンド薬物コンジュゲート化合物は、標的細胞（すなわち、異常細胞、例えば過剰増殖細胞または過剰刺激された免疫細胞）の表面上で抗原と会合し、次に、コンジュゲート化合物は、受容体媒介性エンドサイトーシスを介して標的細胞内に取り込まれる。細胞内部に取り込まれると、コンジュゲートのリンカー単位内の１つまたは複数の切断単位が切断されて、Ｄ／Ｄ＋が生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される（Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物が放出される）。次に、放出された化合物は、サイトゾル内に自由に遊走し、細胞傷害活性もしくは細胞分裂停止活性を誘導するか、または過剰刺激された免疫細胞の場合には、代替として炎症促進性シグナル伝達を阻害することができる。本発明の別の態様では、薬物単位（Ｄ）または四級化薬物単位（Ｄ＋）は、標的細胞の外側で、ただし標的細胞の近傍でリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出され、したがって放出された化合物は、その後、遠方部位で早計に放出されずに細胞に浸透することができる。
【０２２１】
「担体」は、文脈によって別段指定または暗示されない限り、化合物と共に投与される希釈剤、アジュバントまたは賦形剤を指す。このような医薬担体は、水、および石油、動物、野菜または合成起源のものを含めた油、例えばピーナッツ油、大豆油、鉱油、ゴマ油などの液体であってよい。担体は、生理食塩水、アカシアガム、ゼラチン、デンプンペースト、タルク、ケラチン、コロイドシリカ、尿素であってよい。さらに、助剤、安定化剤、増粘剤、滑沢剤および着色剤を使用することができる。一実施形態では、化合物または組成物、および薬学的に許容される担体は、対象に投与される場合、無菌である。化合物が静脈内投与される場合、水は例示的な担体である。生理食塩水溶液およびブドウ糖水溶液およびグリセロール溶液も、特に注射可能な溶液のための液体担体として用いることができる。また、適切な医薬担体には、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、米、小麦、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、グリセロールモノステアレート、タルク、塩化ナトリウム、乾燥脱脂粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、およびエタノールなどの賦形剤が含まれる。本組成物はまた、所望に応じて、少量の湿潤剤もしくは乳化剤、またはｐＨ緩衝剤を含有することができる。
【０２２２】
「処置する」、「処置」および類似の用語は、文脈によって別段指定されない限り、再発を防止するための治療的処置または予防的方策を指し、その目的は、望ましくない生理的変化または障害、例えばがんの発症もしくは拡大、または慢性炎症から生じる組織損傷を阻害または緩徐する（緩和する）ことである。典型的に、このような治療的処置の有益なまたは望ましい臨床結果には、検出可能であるか否かに関わらず、症状の軽減、疾患の程度の減弱、病状の安定化（すなわち、悪化させないこと）、疾患の進行の遅延または緩徐、病状の緩和または寛解、および緩解（部分的であろうと全体的であろうと）が含まれるが、それらに限定されない。この用語はまた、処置を受けていない対象の予想される生存または生活の質と比較して、対象の生存を延長するか、または生活の質を高めることを意味することができる。処置を必要とする対象には、状態または障害を既に有している対象、ならびにその状態または障害を有する傾向がある対象が含まれる。
【０２２３】
がんまたは慢性炎症に関する病状の文脈では、処置という用語は、腫瘍細胞、がん細胞もしくは腫瘍の成長を阻害すること、腫瘍細胞もしくはがん細胞の複製を阻害すること、腫瘍細胞もしくはがん細胞の伝播を阻害すること、全体的な腫瘍量を低減するか、もしくはがん性細胞の数を低減すること、炎症促進性免疫細胞の複製もしくは刺激を阻害すること、調節不全の免疫系の慢性炎症状態を阻害もしくは低減すること、または自己免疫性状態もしくは疾患を有する対象が経験する発赤の頻度および／もしくは強度を低減すること、あるいはがん、または過剰免疫によって刺激された疾患もしくは状態と関連する１つまたは複数の症状を緩和することのいずれかまたはすべてを含む。
【０２２４】
「塩形態」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定されない限り、全体的に中性の種を形成するために、対カチオン（複数可）および／または対アニオンとイオン会合している帯電した化合物を指す。したがって、塩形態には、対アニオンとイオン会合している化合物のプロトン化形態が含まれる。このような塩形態は、同じ化合物内の塩基性官能基および酸官能基の相互作用から生じることができ、または酢酸イオン、コハク酸イオンもしくは他の対アニオンなどの負電荷分子を包接する。一部の態様では、化合物の塩形態は、それぞれ親化合物の塩基性または酸官能基と、外部の酸または塩基との相互作用を介して生じる。他の態様では、対アニオンと会合している化合物の帯電した原子は、神経種に対する自発的電離が、親化合物の構造的完全性を変えずに生じることができないという意味で、永久的である。四級化薬物単位の窒素を含めた第四級アミン窒素は、このような永久に帯電した原子の非限定的な例である。対イオンは、親化合物上の反対の電荷を安定化する、任意の帯電した有機部分または無機部分であり得る。さらに、塩形態の化合物は、その構造内に２つ以上の帯電した原子を有することができる。親化合物の複数の帯電した原子が、塩形態の一部である場合、その塩形態の化合物は、複数の対イオンを有することができる。したがって、塩形態の化合物は、１つもしくは複数の帯電した原子および／または１つもしくは複数の対イオンを有することができる。
【０２２５】
四級化窒素原子を含まない塩形態の化合物は、典型的に、第一級、第二級もしくは第三級アミン、または他の塩基性アミン官能基などの化合物の塩基性官能基が、塩基性官能基のプロトン化に適したｐＫａの有機または無機酸と相互作用する場合、あるいはカルボン酸などの適切なｐＫａを有する化合物の酸官能基が、ＮａＯＨもしくはＫＯＨなどの水酸化物塩、または酸官能基の脱プロトン化のためのトリエチルアミンなどの適切な強度の有機塩基と相互作用する場合に得られる。一部の態様では、塩形態の化合物は、少なくとも１つの塩基性アミン官能基を含有し、したがって酸付加塩は、このアミン基を用いて形成することができ、アミン基には、環式または非環式の塩基性単位の塩基性アミン官能基が含まれる。
【０２２６】
「薬学的に許容される塩」は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定されない限り、その対イオンが所期の対象に塩形態を投与するのに許容される、化合物の塩形態を指し、それには、無機および有機対カチオンおよび対アニオンが含まれる。環式または非環式の塩基性単位におけるものなどの塩基性アミン官能基について薬学的に許容される例示的な対アニオンとして、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物塩、臭化物塩、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、過リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、メシル酸塩、ベシル酸塩、ゲンチジン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、およびパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフト酸塩））が挙げられるが、それらに限定されない。
【０２２７】
典型的に、薬学的に許容される塩は、P.H.  StahlおよびC.  G.  Wermuth編集、Handbook  of  Pharmaceutical  Salts:  Properties,  Selection  and  Use、Weinheim/Zurich:  Wiley-VCH/VHCA、２００２年に記載されているものから選択される。塩の選択は、薬物生成物が示さなければならない特性に依存して決まり、この特性には、所期の投与経路（複数可）に応じて決まる様々なｐＨ値における適切な水溶性、取扱いに適した流動特徴および低吸湿性（すなわち、相対湿度に対する吸水）を伴う結晶化度、ならびに凍結乾燥させた製剤の場合のように、化学安定性および固体状態の安定性を促進条件下（すなわち、４０℃および７５％相対湿度で保存した場合の分解または固体状態の変化を決定するための）で決定することによる、必要とされる保存期間が含まれる。
【０２２８】
「担持量」、「薬物担持量」、「ペイロード担持量」または類似の用語は、本明細書で使用される場合、文脈によって別段指定されない限り、ＬＤＣ合成物のリガンド薬物コンジュゲート化合物の集団におけるペイロードの平均数を指す（「ペイロード」および「薬物」は、本明細書では「生物学的に活性な化合物またはその誘導体」と交換可能に使用される）。コンジュゲート薬物を有していない種も含まれ得るその合成物の薬物担持量は、リガンド単位１個当たりの結合しているＤ／Ｄ＋単位または薬物リンカー部分の分布によって特徴付けられる。他の種には、リガンド単位１個当たり同数のＤ／Ｄ＋単位または薬物リンカー部分を有するが、リンカー単位へのそれらのそれぞれの薬物リンカー部分の結合部位が異なっており、ただしそれ以外では実質的にリガンド単位に関する構造を有しており、それによってグリコシル化の変動およびペプチド配列の変異による差異が可能であるようなコンジュゲート化合物が含まれ得る。薬物担持量は、リガンド単位１個当たり薬物単位（Ｄ）または四級化薬物単位（Ｄ＋）またはＤ／Ｄ＋を含む薬物リンカー部分１〜２４個の範囲であってよく、時としてＤＡＲ、または標的化部分に対する薬物の比と呼ばれ、リガンド薬物コンジュゲートの標的化部分は、そのリガンド単位である。本明細書に記載されるリガンド薬物コンジュゲート合成物は、典型的に１〜２４の範囲、一部の態様では１〜約８、約２〜約８、約２〜約６、約２〜約５または約２〜約４の範囲のＤＡＲ値を有する。典型的に、ＤＡＲ値は、約２、約４、約６および約８である。リガンド薬物コンジュゲート合成物の、リガンド単位１個当たりのコンジュゲート薬物の平均数またはＤＡＲ値は、ＵＶ／可視分光法、質量分析、ＥＬＩＳＡアッセイ、およびＨＰＬＣなどの従来の手段によって特徴付けることができる。定量的ＤＡＲ値も決定され得る。ある場合には、特有のＤＡＲ値を有する均質なリガンド薬物コンジュゲート化合物の分離、精製、および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動法を使用する方法によって達成され得る。ＤＡＲは、リガンド薬物コンジュゲートにそのリガンド単位として組み込まれることになる標的化剤上の結合部位の数によって制限され得る。
【０２２９】
例えば、標的化剤が抗体であり、結合部位がシステインチオール官能基である場合、抗体は、マイケル付加を受けるために、薬物リンカー化合物などのＭ１−ＡＲ（ＢＵ）含有部分のマレイミド環系に対して十分に反応性がある官能基を、ただ１つまたはいくつか有することができる。時として、システインチオール官能基は、抗体の鎖間ジスルフィド結合に関与したシステイン残基に由来する。ある時には、システインチオール官能基は、鎖間ジスルフィド結合に関与しなかったが遺伝子操作を介して導入された、システイン残基の官能基である。時として、Ｄ／Ｄ＋単位、またはこれらの単位を有する薬物リンカー部分の理論的最大値未満が、コンジュゲーション反応中に抗体にコンジュゲートする。
【０２３０】
Ｉ．実施形態
【０２３１】
本明細書では、リガンド薬物コンジュゲート（ＬＤＣ）の合成物および化合物、ならびにそれらの薬物リンカー化合物前駆体およびそれらの中間体が提供され、ＬＤＣは、過剰増殖細胞もしくは過剰活性化免疫細胞に細胞傷害性薬物もしくは細胞分裂停止薬物を優先的に送達することができるか、または正常細胞もしくはこれらの異常細胞が典型的に存在しない正常細胞の環境と比較して、このような異常細胞の近傍に優先的に送達することができ、したがって、これらの異常細胞によって特徴付けられる疾患および状態を処置するのに有用である。
【０２３２】
１．１  概要
【０２３３】
ＬＤＣは、以下の３つの主な構成成分を有する。（１）異常細胞または望ましくない細胞が典型的に存在しない正常細胞上、その細胞内またはその細胞の近傍に存在する他の部分と比較して、異常細胞または他の望ましくない細胞上、その細胞内またはその細胞の近傍に存在する標的部分、あるいは正常細胞、または異常細胞もしくは望ましくない細胞が典型的に存在しない正常細胞の環境と比較して、より多い存在量で異常細胞または他の望ましくない細胞上、その細胞内、またはその細胞の近傍に存在する標的部分に選択的に結合する標的化剤を組み込む、リガンド単位、（２）第三級アミン窒素とのリンカー単位の結合に起因して、薬物化合物の構造を組み込む、薬物単位（Ｄ）（第三級アミン含有薬物化合物の場合には、Ｄは、四級化薬物単位（Ｄ＋）である）、ならびに（３）Ｄ／Ｄ＋およびリガンド単位を相互接続し、Ｄ／Ｄ＋を、生物学的に活性な化合物またはその誘導体（Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物である）として条件的に放出することができる、リンカー単位（前記放出は、好ましくは、異常細胞の部位から遠方にある正常細胞とは対照的に、異常細胞内もしくはその細胞の近傍で、または異常細胞の環境に独特の標的正常細胞内もしくはその細胞の近傍で生じる）。
【０２３４】
本発明において使用される生物学的に活性な化合物またはその誘導体は、原核生物細胞と比較して、哺乳動物細胞に対してその生物学的効果（例えば、細胞傷害効果、細胞分裂停止効果）を主として、または選択的に発揮するものである。一部の態様では、標的化リガンド単位によって認識される標的部分は、細胞外で示された膜タンパク質のエピトープであり、正常細胞と比較して、異常細胞または望ましくない細胞上に優先的に見出される。異常細胞（すなわち、標的細胞）に対する特異性は、ＬＤＣのリガンド単位（Ｌ）から生じる。一部の実施形態では、リガンド単位は、例示的な標的化剤である抗体のものであり、そのリガンド単位は、異常な哺乳動物細胞を認識する抗体の能力を実質的に保持しており、時として抗体リガンド単位と呼ばれる。
【０２３５】
一部の実施形態では、リガンド単位によって標的とされる膜タンパク質は、好ましくは異常細胞に対して細胞傷害性、細胞分裂停止性、免疫抑制性または抗炎症性化合物である、有効量の生物学的に活性な化合物またはその誘導体を細胞内に送達するために、そのリガンド単位を介するリガンド薬物コンジュゲート化合物の結合の際に十分なコピー数を有しており、内部移行することが好ましい。
【０２３６】
薬物単位または四級化薬物単位に組み込むための生物学的に活性な化合物またはその誘導体は、非コンジュゲート形態で投与される場合、有害な末梢作用を示すおそれがある。アウリスタチン、ツブリシンおよびＰＢＤ化合物を含めたこのような化合物は、ＬＤＣにおいてＤ／Ｄ＋の形態である場合には選択的に送達されることに起因して、今や投与することができる。その目的のために、ＬＤＣのリンカー単位は、単に標的化リガンド単位とＤ／Ｄ＋との間の架橋として働く受動的構造ではなく、薬物単位の早計の放出を防止するために、ＬＤＣの投与部位から標的部位に送達されるまで十分な安定性を有するように注意深く操作されなければならず、次に、薬物単位を、遊離した生物学的に活性な化合物またはその誘導体として効率的に放出しなければならない。そのタスクを達成するために、標的化剤は、典型的に、式Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−を含む薬物リンカー化合物のＬＳＳ含有部分と反応して、リガンド薬物コンジュゲート内に式Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−を含むＬＳＳ含有部分を形成し、そのＬＳＳ含有部分は、制御された加水分解条件下で、式Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−を含むＬＳ含有部分に変換され得る（ＢＵは、環式または非環式の塩基性単位であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は、それぞれマレイミド、スクシンイミドおよびコハク酸アミド部分であり、ＡＲは、必要なストレッチャー単位であり、ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位である）。得られるリガンド薬物コンジュゲートは、典型的に、標的化リガンド単位、薬物単位または四級化薬物単位、およびＬＳＳまたはＬＳを第１のリンカー（ＬＲ）として有する介在するリンカー単位から構成され、ここでＬＲは、リガンド単位に結合しており、Ｄ／Ｄ＋に直接的に、または第２のリンカー（ＬＯ）を介して結合しており、したがって、ＬＯの１つの構成成分は、ＬＲに結合しており、ＬＯの同じまたは異なる構成成分は、Ｄ／Ｄ＋に結合している。
【０２３７】
１．１  塩基性単位（ＢＵ）を有する第１のリンカー（ＬＲ）
【０２３８】
第１のリンカー（ＬＲ）は、リガンド薬物コンジュゲート、薬物リンカー化合物、または環式もしくは非環式の塩基性単位を有する他の中間体のリンカー単位の構成成分であり、したがって、ＬＲは、自己安定性リンカー（ＬＳＳ）または自己安定化リンカー（ＬＳ）として規定される。リガンド薬物コンジュゲートにおいて、ＬＲは、ＬＲがＬＳＳである場合にはスクシンイミド（Ｍ２）部分を介して、またはＬＲがＬＳである場合にはコハク酸アミド（Ｍ３）部分を介して、リガンド単位に結合しており、後者は、その塩基性単位（ＢＵ）によって媒介されるＭ２部分の加水分解から生じ、またはＬＲは、薬物リンカー化合物もしくは他の中間体において、標的化剤の反応性チオール官能基とＬＲとしてのＬＳＳのマレイミド（Ｍ１）部分との相互作用を介して、その結合を行うことができる。
【０２３９】
１．１．１  非環式塩基性単位
【０２４０】
一部の実施形態では、ＬＲ−は、式Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−を有する薬物リンカー化合物におけるＬＳＳ部分であり、ＢＵは、非環式塩基性単位（ａＢＵ）である。ＡＯが加水分解促進（ＨＥ）単位であるその式の例示的なＬＳＳ部分は、
【０２４１】
【化２４】
2019524759.tif 000026
の式Ｉの下位構造によって表され、
【０２４２】
式中、示されているＭ１部分は、マレイミド部分であり、ＢＵは、ａＢＵであり、波線は、ＬＯが存在しない場合には−Ｄ、またはＬＯが存在する場合には−ＬＯ−Ｄもしくは−ＬＯ−Ｄ＋との共有結合を示し、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、ＨＥは、必要に応じての加水分解促進単位であり、Ｒａ２は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルである。非環式塩基性単位は、典型的に、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンから構成され、そのラジカル中心のうちの１つは、Ｒａ２と同じ炭素に結合しており、その炭素は、Ｍ１部分のイミド窒素に対してアルファ位にあり、その他のラジカル中心は、ＢＵの塩基性アミン官能基に結合している。塩基触媒作用によるマレイミド環系の早計の加水分解を回避するために、塩基性アミン官能基の塩基性窒素は、典型的に、塩形態としてプロトン化され、または塩基性アミン官能基の塩基性アミンは、酸に不安定な保護基で保護され、したがって、脱保護によってプロトン化ＢＵが生じる。早計の加水分解を防止するための前者の戦略では、塩基性官能基の塩基性アミンは、第一級、第二級または第三級アミンであってよく、一方、後者の戦略では、塩基性官能基の塩基性アミンは、第一級または第二級アミンであってよい。
【０２４３】
式Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−のＬＳＳ部分は、標的化剤の反応性チオール官能基と相互作用すると、下付き文字ｐが１であり、ＡＯがＨＥである、式１中の
【０２４４】
【化２５】
2019524759.tif 000027
【０２４５】
によって例示される式Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−のＬ−ＬＳＳ−下位構造に変換され、式中、示されているＭ２部分は、スクシンイミド部分であり、その部分は、Ｌ−Ｓ−でチオ置換されており、Ｌは、リガンド単位であり、示されている（＃）硫黄原子は、標的化剤の反応性チオール官能基から誘導され、ＢＵは、非環式塩基性単位（ａＢＵ）であり、残りの可変基は、前述の対応するＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−下位構造について定義される通りであり、ＢＵは、非環式塩基性単位である。
【０２４６】
ａＢＵによって媒介されるスクシンイミド環系の制御された加水分解の際に、前述のＬ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−下位構造を有するＬ−ＬＳＳ−部分は、下付き文字ｐが１であり、ＡＯがＨＥである、式２中の下位構造（複数可）
【０２４７】
【化２６】
2019524759.tif 000028
【０２４８】
によって例示されるＬＳ含有部分を有する部分に変換され、式中、その式のリガンド薬物コンジュゲート化合物は、前述のＬＳ含有部分のわずか１個を有するか、またはまとめてＬ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−と呼ばれる両方の混合物を有するものとして表すことができ、ＢＵは、ａＢＵであり、残りの可変基は、それらのＭ２含有前駆体について既に定義されている通りであり、示されているＭ３ＡおよびＭ３Ｂ部分は、Ｌ−Ｓ−によってチオ置換されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分であり、コンジュゲート化合物混合物への前述のＬ−Ｍ３Ａ−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＬ−Ｍ３Ｂ−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−構成成分の寄与は、塩基触媒型加水分解に対する、Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−前駆体のコハク酸（Ｍ２）部分のスクシンイミド環系の２つのカルボニル炭素の相対的反応性に依存して決まる。
【０２４９】
好ましい実施形態では、前述のＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−、Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＬ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ下位構造のいずれか１つにおけるＲａ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。他の好ましい実施形態では、それらの構造のいずれか１つにおけるＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの実施形態のいずれか１つでは、ＢＵは、好ましくは式−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］ｘ−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）を有しており、ここで下付き文字ｘは、０、１、２または３であり、各Ｒａ１は、独立に、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−であり、または２つのＲａ１は、それらが結合している炭素（複数可）および任意の介在する炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを規定し、Ｒａ３は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルもしくは窒素保護基であるか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６ヘテロシクロアルキルを規定し、または両方のＲａ３は、一緒になって窒素保護基を規定する。
【０２５０】
より好ましい実施形態では、非環式ＢＵは、式−（ＣＨ２）ｘＮＨ２、−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａ３、または−（ＣＨ２）ｘＮ（Ｒａ３）２のものであり、ここで下付き文字ｘは、１〜４の範囲の整数であり、１または２が特に好ましく、Ｒａ３は、各場合において独立に、水素、−ＣＨ３もしくは−ＣＨ２ＣＨ３であり、または両方のＲａ３は、それらが結合している窒素と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニルもしくはピペリジニルヘテロシクロアルキルを規定し、そのように規定された塩基性第一級、第二級または第三級アミンは、必要に応じてプロトン化されているか、または薬学的に許容される塩形態である。
【０２５１】
それらのより好ましい実施形態の一部では、Ｒａ２は、水素であり、この実施形態および前述の実施形態のいずれかにおいて、構造−ＣＨ２−ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ２を有する非環式ＢＵが、特に好ましい。Ｒａ２が水素であり、ａＢＵが−ＣＨ２−ＮＨ２である、式２のリガンド薬物コンジュゲートは、ＢＵが環式塩基性単位（ｃＢＵ）である対応するコンジュゲート（本明細書に記載される通り、その構造は、ＡＲの構造に組み込まれ、形式的には前述のＬＳＳまたはＬＳ構造のいずれか１つにおけるＲＡ２との非環式ＢＵの環化によって誘導され、Ｒａ２は、水素以外である）の比較物として使用することができる。それらのより好ましい実施形態のいずれか１つでは、ＲＭは、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル、より好ましくは水素である。
【０２５２】
１．１．２  環式塩基性単位
【０２５３】
前述の通り、環式塩基性単位（ｃＢＵ）を有するＬＳＳ部分、またはＬ−ＬＳＳもしくはＬ−ＬＳ−下位構造（Ｒａ２は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルである）は、一部の実施形態では、それぞれ、下付き文字ｐが１である、式Ｉおよび式１内の
【０２５４】
【化２７】
2019524759.tif 000029
【０２５５】
の下位構造、ならびに下付き文字ｐが１である、式２内の
【０２５６】
【化２８】
2019524759.tif 000030
【０２５７】
の下位構造（複数可）によって例示される、前述のＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ、Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯおよびＬ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ式のいずれか１つに対応し、式中、ＢＵは、実線の曲線によって例示される通り、Ｒａ２と環化しており、残りの可変基は、ＢＵが非環式である対応するＬＳＳおよびＬＳ部分において定義される通りであり、これにより、環式塩基性単位を提供する。
【０２５８】
好ましくは、環式ＢＵの塩基性窒素は、式１の示されるスクシンイミド（Ｍ２）部分の加水分解速度を増大して、Ｒａ２が水素であり、ＢＵが存在しない対応するコンジュゲートと比較して、適切なｐＨで式２の示されるコハク酸アミド（Ｍ３）部分（複数可）を提供することができる。
【０２５９】
形式的には実施形態のある群では、環式塩基性単位には、その塩基性アミン官能基が結合している非環式塩基性単位のＣ１〜Ｃ６アルキレン鎖の炭素原子から水素原子を除去し、Ｒａ２の必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル炭素鎖の炭素原子から水素原子を除去して、別のアルキレン部分を形成し、次に対応するスピロカルボシクロ（これは、塩基性アミン官能基によって少なくとも置換されているか、またはそのように環化された非環式塩基性単位の塩基性アミン官能基によって官能化されている必要に応じて置換されているアルキルによって少なくとも置換されており、いずれの場合も必要に応じてその他の方式により置換されており、そのアルキルの炭素鎖は、そのカルボシクロ環系に関与していないＢＵアルキレン部分のその部分に帰属される）を形成するために、それらのラジカル中心において２つのアルキレン部分を組み合わせることによって誘導されたものが含まれる。したがって、塩基性アミン官能基によって直接的に置換されているスピロカルボシクロを有する環式塩基性単位は、Ｒａ２アルキルが、その塩基性アミン官能基によって置換されている非環式ＢＵアルキレン炭素鎖の炭素原子と環化する場合に生じ、一方、塩基性アミン官能基によって官能化されている必要に応じて置換されているアルキルによって置換されているスピロカルボシクロは、その炭素鎖における異なる炭素原子との環化から生じる。
【０２６０】
ＢＵが、塩基性アミン官能基によって直接的に置換されているスピロカルボシクロを有するか、または介在するアルキルを介して塩基性アミン官能基によって間接的に置換されているスピロカルボシクロ（例えば、アミノアルキル部分によって少なくとも置換されているカルボシクロ）を有する環式塩基性単位である、ＬＳＳまたはＬＳＳ含有部分は、それぞれ、下付き文字ｐが１である、式Ｉおよび式１内の
【０２６１】
【化２９】
2019524759.tif 000031
【０２６２】
の下位構造によって例示され、ＢＵが、塩基性アミン官能基によって直接的に置換されているスピロシクロアルキルを有する環式塩基性単位である、例示的なＬＳ含有部分は、下付き文字ｐが１である、式２内の
【０２６３】
【化３０】
2019524759.tif 000032
【０２６４】
の下位構造（複数可）によって例示され、式中、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解促進単位であり、下付き文字Ｐ’は、０または１であり、下付き文字Ｑ’は、０であり、またはＱ’は、１〜６の範囲であり、各Ｒａ４は、独立に、水素および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、または両方のＲａ４は、それらが結合している塩基性窒素原子と一緒になって、必要に応じて置換されている塩基性窒素含有Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクリルを規定し、いずれの場合も、塩基性窒素は必要に応じてプロトン化されており、残りの可変基は、対応する非環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳ部分について既に定義されている通りである。好ましい実施形態では、下付き文字Ｐ’は、０であり、下付き文字Ｑは、１、２または３である。他の好ましい実施形態では、各Ｒａ４は、独立に、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択され、それらが結合している塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されているか、もしくは薬学的に許容される塩形態であり、または一方のＲａ４は、水素であり、他方のＲａ４は、酸に不安定な適切な保護基などの適切な窒素保護基である。
【０２６５】
形式的には、実施形態の別の群における環式塩基性単位には、非環式塩基性単位の第一級または第二級塩基性アミン官能基の塩基性窒素原子から水素原子を除去し、Ｒａ２の必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル炭素鎖における炭素から水素原子を除去して、アルキレン部分を形成し、次に対応するスピロＣ４〜Ｃ１２ヘテロシクロを形成するために、それらのラジカル中心において塩基性アミノおよびアルキレン部分を組み合わせ（ラジカルの窒素原子は、ヘテロシクロの骨格の塩基性ヘテロ原子となる）、それによって、塩基性第二級または第三級アミンをもたらすことによって誘導されたものが含まれる。
【０２６６】
好ましくは、スピロＣ４〜Ｃ１２ヘテロシクロの骨格の塩基性窒素原子、またはスピロＣ３〜Ｃ１２カルボシクロに直接的もしくは間接的に結合している塩基性窒素原子は、Ｍ１／Ｍ２のイミド窒素から除去された１つまたは２つの炭素原子となり、したがって、好ましくはＭ２の制御された加水分解後に、同数の炭素原子によってＭ３の対応するアミド窒素から除去される。
【０２６７】
ＢＵが、スピロヘテロシクロを有する環式塩基性単位であり、塩基性アミン官能基の塩基性窒素原子が、骨格原子である、ＬＳＳまたはＬＳＳ含有部分は、それぞれ、
【０２６８】
【化３１】
2019524759.tif 000033
【０２６９】
の下付き文字ｐが１である、式Ｉおよび式１内の下位構造によって例示され、ＢＵが、スピロヘテロシクロを有する環式塩基性単位であり、塩基性アミン官能基の塩基性窒素が、骨格原子である、ＬＳ含有部分は、下付き文字ｐが１である、式２内の
【０２７０】
【化３２】
2019524759.tif 000034
【０２７１】
の下位構造によって例示され、式中、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、下付き文字Ｐは、１または２であり、下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり、Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されている−Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ’−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、下付き文字ｎ’は、１〜３６の範囲であり、Ｒａ３に結合している塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されているか、もしくは薬学的に許容される塩形態であり、またはＲａ３は、酸に不安定な適切な保護基などの窒素保護基であり、残りの可変基は、対応する非環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳ部分について既に定義されている通りである。好ましい実施形態では、下付き文字Ｐは、１であり、下付き文字Ｑは、１、２もしくは３であり、または下付き文字Ｐは、２であり、下付き文字Ｑは、１もしくは２である。
【０２７２】
第一級または第二級アミンの塩基性アミン窒素に適した、酸に不安定な保護基には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）が含まれる。ＢＵが環式塩基性単位である前述の構造のいずれか１つでは、［ＨＥ］は、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの好ましい実施形態のいずれか１つでは、ＲＭは、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、より好ましくは水素である。
【０２７３】
より好ましい実施形態では、環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳＳ含有部分は、それぞれ、下付き文字ｐが１である、式Ｉおよび式１内の
【０２７４】
【化３３】
2019524759.tif 000035
【０２７５】
の下位構造、または下位構造
【０２７６】
【化３４】
2019524759.tif 000036
によって例示される。
【０２７７】
それらのＬＳＳ含有部分の制御条件下で、環式塩基性単位による加水分解から誘導されたＬＳ含有部分は、下付き文字ｐが１である、式２の
【０２７８】
【化３５】
2019524759.tif 000037
【０２７９】
の下位構造（複数可）によって表され、式中、チオ置換基Ｌ−Ｓ−は、コハク酸（Ｍ３）アミド部分のカルボン酸官能基もしくはアミド官能基に対してアルファ位の炭素に結合しているか、または２つの位置異性体の混合物である。特に好ましい実施形態では、Ｒａ３は、水素であり、そのように規定された第二級アミンは、必要に応じてプロトン化されているか、もしくは薬学的に許容される塩形態であり、またはＲａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）である。
【０２８０】
１．２  第２のリンカー（ＬＯ）
【０２８１】
リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物またはその中間体のリンカー単位における第２のリンカーは、存在する場合、第１のリンカー（ＬＲ）と薬物単位（Ｄ／Ｄ＋）との間に位置する必要に応じての有機部分であり、これは、Ｄ／Ｄ＋を薬物化合物または活性薬物部分として放出するために、酵素的または非酵素的プロセシングを受ける。一部の実施形態では、切断可能単位は、そのプロセシングを可能にするためにＬＯに存在する。好ましい実施形態では、式１、式２または式Ｉにおける下付き文字ｗが１である場合、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、したがって、ＬＯは、Ｄ／Ｄ＋を放出し始めるためのプロテアーゼによる酵素的プロセシングのための切断部位を提示する。それらの実施形態の一部では、スペーサー単位（複数可）は、Ｗと薬物単位との間に介在し、したがって、下付き文字ｙは、１または２であり、ただし、薬物単位が四級化されている場合（その場合、−ＬＯ−Ｄ＋は、構造−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋から構成され、したがって、式１、式２または式Ｉにおける下付き文字ｙは、１であり、Ｙは、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位である）を除く。他の好ましい実施形態では、式１、式２または式Ｉにおける下付き文字ｗが１である場合、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、Ｗ’は、グリコシド結合を介して自壊スペーサー単位（Ｙ）に結合している炭水化物部分であり、その結合によって、グリコシダーゼによるＬＯの酵素的プロセシングが可能になって、Ｄ／Ｄ＋が放出され始める。四級化薬物単位を有するそれらの実施形態では、Ｄ＋は、第三級アミン含有化合物として放出される。
【０２８２】
一部の実施形態では、Ｗは、過剰増殖細胞、過剰活性化免疫細胞または他の異常細胞内またはその近傍に存在するプロテアーゼに対する基質を提供する、ペプチド切断可能単位である。標的異常細胞の部位から遠方にある正常細胞によって排出されるプロテアーゼによって認識されないか、または認識されにくいペプチド切断可能単位が好ましい。薬物単位としてコンジュゲートした生物学的に活性な化合物またはその誘導体の全身曝露をもたらすおそれがある、そのリガンド薬物コンジュゲートからの薬物単位の非標的放出を最小限に抑えるために、全身循環するプロテアーゼによって認識されないか、または認識されにくい他の好ましいペプチド切断可能単位。より好ましいのは、調節性プロテアーゼであるか、またはリソソームに見出されるプロテアーゼ（リソソームは、リガンド薬物コンジュゲート化合物のリガンド単位が特異的に結合している膜表面受容体の内部移行の際に、リガンド薬物コンジュゲートが時として送達される細胞区画である）であるプロテアーゼによって基質として認識されるようなペプチド切断可能単位である。調節性プロテアーゼおよびリソソームプロテアーゼは、例示的な細胞内プロテアーゼである。
【０２８３】
一実施形態では、第２のリンカー内のペプチド切断可能単位（Ｗ）は、
【化３６】
2019524759.tif 000038
の構造を有するジペプチド部分から構成されるか、またはそれからなり、式中、波線は、その第２のリンカーから構成されるリンカー単位内の共有結合付着部位を示し、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、または
【０２８４】
Ｒ３４は、
【化３７】
2019524759.tif 000039
の構造を有し、式中、波線は、ジペプチド骨格との共有結合付着部位を示し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、ジペプチド部分は、プロテアーゼ、好ましくは調節性プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼのための認識部位を提供する。
【０２８５】
好ましい実施形態では、ジペプチドは、バリン−アラニン（ｖａｌ−ａｌａ）である。別の実施形態では、Ｗは、ジペプチドバリン−シトルリン（ｖａｌ−ｃｉｔ）から構成されるか、またはそれからなる。別の実施形態では、Ｗは、ジペプチドトレオニン−グルタミン酸（ｔｈｒ−ｇｌｕ）から構成されるか、またはそれからなる。それらの実施形態のいずれか１つでは、ジペプチド部分は、アミド結合（すなわち、カルボニル−窒素結合）を介して自壊スペーサー単位（Ｙ）の自壊部分に共有結合によって付着している。それらの実施形態の一部では、そのアミド結合は、アラニンまたはシトルリンのカルボン酸官能基のカルボニル炭素と、自壊スペーサー単位（Ｙ）のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分の中心の（ヘテロ）アリーレンのアリールまたはヘテロアリールアミノ置換基の窒素原子との間にある。他の好ましい実施形態では、そのアミド結合は、グルタメートのアルファカルボン酸官能基のカルボニル炭素と、中心の（ヘテロ）アリーレンの窒素原子との間にある。したがって、それらの実施形態では、自壊部分は、ジペプチド部分の前述のカルボン酸官能基が、その（ヘテロ）アリールアミン部分のアミノ窒素を有するアニリド結合を介して付着しているアリールアミンまたはヘテロアリールアミン部分から構成される。
【０２８６】
別の実施形態では、切断可能単位は、第２のリンカー内の式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、グリコシダーゼのための認識部位を有するグリコシド結合した炭水化物部分（Ｗ’）から構成される。好ましい実施形態では、グリコシダーゼは、そのグルクロニド単位から構成されるリガンド薬物コンジュゲートによって標的とされる細胞の細胞内に位置する。それらの実施形態では、Ｗ’は、グリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）に結合している炭水化物部分（Ｓｕ）であり、ＳｕとＥ’との間の結合は、グリコシド結合であり、Ｓｕ−Ｅ’は、その結合の切断のための認識部位を提供する。それらの実施形態では、Ｗ’は、典型的に、
【０２８７】
【化３８】
2019524759.tif 000040
の構造を有し、式中、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、Ｅ’は、ヘテロ原子部分、例えば−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、これは、炭水化物部分（Ｓｕ）に、および自壊スペーサー単位Ｙの自壊部分に結合しており（波線によって示される通りである）、炭水化物部分との結合によって、グリコシダーゼのための認識部位が提供される。好ましくは、その部位は、リソソームグリコシダーゼによって認識される。一部の実施形態では、グリコシダーゼはグルクロニダーゼであり、したがって、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。
【０２８８】
いくつかの好ましい実施形態では、第２のリンカー（ＬＯ）はまた、Ｗとしてのペプチド切断可能単位に加えて、１つまたは２つのスペーサー単位（ＹまたはＹ−Ｙ’）および第１のストレッチャー単位（Ａ）から構成される。他の好ましい実施形態では、ＬＯはまた、Ｗとしてのペプチド切断可能単位に加えて、第１のストレッチャー単位（Ａ）から構成されるが、スペーサー単位を有していない。それらの実施形態のいずれかでは、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−である。他の好ましい実施形態では、ＬＯは、切断可能単位としてのグルクロニド単位に加えて、第１のストレッチャー単位（Ａ）から構成され、追加のスペーサー単位（Ｙ’）からさらに構成され得る。Ｗがペプチド切断可能単位である場合、Ａ、ＷおよびＹは、（１ａ）の−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋構造内に表される通り、線状の関係に配置される。Ｗが、式−Ｙ（Ｗ’）−を有するグルクロニド単位である場合、Ａ、Ｗ’およびＹ／Ｙ’は、（１ｂ）の−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋構造内に表される通り、直交する関係で配置され、
【化３９】
2019524759.tif 000041
【０２８９】
式中、いずれかの構造における波線は、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物におけるＬＲとの共有結合部位を示し、下付き文字ａは、０または１であり、下付き文字ｗは、１であり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、Ｙ’は、自壊的であってもそうでなくてもよい必要に応じての第２のスペーサー単位であり、ただし、薬物単位が四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には、式１ａにおける下付き文字ｙは１であり、式１ｂにおけるＹ’は存在せず、両方の式において、Ｙは自壊スペーサー単位である。ａが１である場合、Ａの前の波線は、ＬＲとしてのＬＳＳまたはＬＳとの、そのＬＯサブユニットの共有結合を示す。下付き文字ａが０である場合、その波線は、式１ａにおけるペプチド切断可能単位による、または式１ｂのグルクロニド単位のＹによる、ＬＲとしてのＬＳＳまたはＬＳとの共有結合を示す。
【０２９０】
好ましい実施形態では、式（１ａ）または（１ｂ）における下付き文字ａは、１である。それらの実施形態の一部では、Ａに共有結合によって付着している−ＡＯが存在する。それらの好ましい実施形態の一部では、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−である。式（１ａ）の他の好ましい実施形態では、下付き文字ｙは、２であり、Ｄ（Ｙ’）に結合しているスペーサー単位は、自壊することができるメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であり、Ｙ’（Ｙ）に結合しているスペーサー単位も、自壊することができる。式（１ａ）の他の好ましい実施形態では、下付き文字ｙが２である場合、Ｄに結合しているスペーサー単位は、自壊することができ、したがって、第２の自壊スペーサー単位（Ｙ’）となるカルバメート官能基であり、Ｙ’に結合しているスペーサー単位も、自壊することができ、したがって、第１の自壊スペーサー単位となる。他の好ましい実施形態では、−ＬＯ−Ｄは、式（１ｂ）の構造を有し、式中、Ｙ’は存在し、Ｙ’は、カルバメート官能基またはメチレンカルバメート単位であり、それらは共に、自壊することができる。式（１ａ）または式（１ｂ）のそれらの好ましい実施形態のいずれか１つでは、ＷまたはＷ’に結合しているスペーサー単位（Ｙ）は、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分から構成される自壊スペーサー単位である。
【０２９１】
式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１である一部の実施形態では、下付き文字ｙは０であり、したがって、Ｄは、Ｗに直接的に結合している。それらの実施形態では、Ｗ−Ｄ結合は、Ｄを生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出するようにプロテアーゼによって切断可能である。式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１である他の実施形態では、下付き文字ｙは１であり、したがって、Ｄは、Ｙを介してＬＯに結合しており、Ｄに結合しているＹは、自壊を起こさないスペーサー単位であるか、または必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、一部の実施形態では、Ｄが生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される際に、Ｄに伴ったままである。それらの実施形態では、Ｗ−Ｙ結合は、それ自体が生物学的に活性な化合物となり得るＹ−Ｄを放出するようにプロテアーゼによって切断可能であるか、またはさらなる酵素的もしくは非酵素的プロセシングを受けて、Ｄを生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出することができる。式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１であるさらに他の実施形態では、下付き文字ｙは２であり、したがって、Ｄは、ＹおよびＹ’を介してＬＯに結合しており、Ｄに結合しているＹ’は、自壊を起こさないスペーサー単位であるか、または必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、一部の実施形態では、Ｄが生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される際に、Ｄに伴ったままである。それらの実施形態では、Ｗ−Ｙ結合は、それ自体が生物学的に活性な化合物となり得るＹ−‘Ｙ−Ｄを放出するようにプロテアーゼによって切断可能であるか、またはさらなる酵素的もしくは非酵素的プロセシングを受けて、Ｙ’−ＤまたはＤを生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出することができる。
【０２９２】
式（１ｂ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１である一部の実施形態では、下付き文字ｙは１であり、したがって、Ｄは、Ｙに直接的に結合している。それらの実施形態では、Ｗ’−Ｙ結合は、Ｄを生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出するようにグルコシダーゼによって切断可能である。式（１ｂ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１である他の実施形態では、下付き文字ｙは２であり、したがって、Ｄは、ＹおよびＹ’を介してＬＯに結合しており、Ｄに結合しているＹ’は、自壊を起こさないスペーサー単位であるか、または必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であり、一部の実施形態では、Ｄが生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出される際に、Ｄに伴ったままである。それらの実施形態では、Ｗ’−Ｙ結合は、それ自体が生物学的に活性な化合物となり得るＹ’−Ｄを放出するようにプロテアーゼによって切断可能であるか、またはさらなる酵素的もしくは非酵素的プロセシングを受けて、Ｄを生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として放出することができる。
【０２９３】
ＬＯにおけるいくつかの例示的なＡ／ＡＯ、ＷおよびＹ部分の構造、ならびにそれらの置換基は、ＷＯ２００４／０１０９５７、ＷＯ２００７／０３８６５８、米国特許第６，２１４，３４５号、同第７，４９８，２９８号、同第７，９６８，６８７号および同第８，１６３，８８８号、ならびに米国特許出願第２００９−０１１１７５６号、同第２００９−００１８０８６号および同第２００９−０２７４７１３号に記載されており、これらの開示は、参照によって本明細書に具体的に組み込まれる。
【０２９４】
一部の実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、
【化４０】
2019524759.tif 000042
の構造を有し、
【０２９５】
式中、波線は、リガンド単位の残部内の共有結合付着を示し、Ａについて、いずれかの構造のカルボニル部分に対する波線は、ＹがＹおよびＤ／Ｄ＋に対して線状に配置されている場合には、Ｗを含むジペプチド部分のアミノ末端との共有結合付着点を表すか、またはＷ’がＹに結合しており、それらがＤ／Ｄ＋に対して直交に配置されている、本明細書に記載される自壊スペーサー単位の自壊部分との共有結合付着点を表し、いずれかの構造のアミノ部分に対する波線は、別のＬＯ構成成分またはＬＲのカルボニル含有官能基に対する共有結合付着部位を表し、
【０２９６】
ＫおよびＬ’は、独立に、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであり、ただし、ＫまたはＬ’が、ＯまたはＳである場合には、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬ’に対するＲ４３およびＲ４４は存在せず、ＫまたはＬが、Ｎである場合には、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２のうちの一方またはＬ’に対するＲ４２、Ｒ４３のうちの一方は存在せず、ただし、２つの隣接しているＬ’は、Ｎ、Ｏ、またはＳとして独立に選択されることはなく、
【０２９７】
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の独立に選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり、
【０２９８】
Ｇは、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲであり、ＲＰＲは、適切な保護基、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）（ＲＰＲは、独立に保護基であり、またはＲＰＲは、一緒になって適切な保護基を形成する）、または−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）（Ｒ４５、Ｒ４６のうちの一方は、水素である）、またはＲＰＲ（ＲＰＲは、適切な保護基である）であり、他方は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
【０２９９】
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているアリール、もしくは必要に応じて置換されているヘテロアリールであり、またはＲ３９、Ｒ４０の両方は、それらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成し、またはＲ４１、Ｒ４２は、ＫがＣである場合には、それらが結合しているＫと一緒になって、またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌ’がＣである場合には、それらが結合しているＬ’と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルを構成し、またはＲ４０およびＲ４１もしくはＲ４０およびＲ４３もしくはＲ４１およびＲ４３は、それらが結合している炭素もしくはヘテロ原子、およびそれらの炭素および／もしくはヘテロ原子の間に介在する原子と一緒になって、５員もしくは６員のカルボシクロもしくはヘテロシクロを構成し、ただし、ＫがＯまたはＳである場合には、Ｒ４１およびＲ４２は存在せず、ＫがＮである場合には、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方は存在せず、Ｌ’がＯまたはＳである場合には、Ｒ４３およびＲ４４は存在せず、Ｌ’がＮである場合には、Ｒ４３、Ｒ４４のうちの一方は存在しない。
【０３００】
一部の実施形態では、式（３）または式（４）のＲ３８は、水素である。他の実施形態では、−Ｋ（Ｒ４１）（Ｒ４２）は、−（ＣＨ２）−である。他の実施形態では、下付き文字ｅが０でない場合には、Ｒ３９およびＲ４０は、出現するごとに水素である。他の実施形態では、下付き文字ｆが０でない場合には、−Ｌ（Ｒ４３）（Ｒ４４）−は、出現するごとに−ＣＨ２−である。
【０３０１】
好ましい実施形態では、Ｇは、−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態では、Ｋおよび／またはＬは、Ｃである。他の好ましい実施形態では、下付き文字ｅまたはｆは、０である。さらに他の好ましい実施形態では、下付き文字ｅ＋ｆは、１〜４の範囲の整数である。
【０３０２】
一部の実施形態では、ＡＯ、Ａ、またはそのサブユニットは、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ−ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン−）−Ｃ（＝Ｏ）−、および−ＮＨ−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ−）Ｃ（＝Ｏ）の構造を有する。
【０３０３】
他の実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、
【化４１】
2019524759.tif 000043
の構造を有し、式中、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ−、−Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン−、−Ｃ１〜Ｃ３０ヘテロアルキレン−、−Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン−、−Ｃ６〜Ｃ１０アリーレン−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）−、−（Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−、−（Ｃ３〜Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０（−ＣＨ２）１〜３−、または−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１〜１０（−ＣＨ２）１〜３−である。一部の実施形態では、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−または−Ｃ１〜Ｃ３０ヘテロアルキレン−である。一部の実施形態では、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１〜１０−（ＣＨ２）１〜３−、または−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１〜１０−（ＣＨ２）１〜３−である。一部の実施形態では、Ｒ１３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン−ポリエチレングリコール、または−ポリエチレンイミンである。
【０３０４】
より好ましい実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、アルファ−アミノ酸部分、ベータ−アミノ酸部分、または他のアミン含有酸に対する構造に対応する。単一単位としてのＡの他の実施形態、またはＡのサブユニットＡ１〜４を有する他の実施形態は、式−ＬＲ−ＬＯ−を有するリンカー単位についての実施形態に記載されている。
【０３０５】
一部の実施形態では、自壊スペーサー単位は、Ｗ／Ｗ’の酵素的プロセシング後に１，４−または１，６−脱離反応を受けることができ、Ｗ／Ｗ’は、自壊スペーサー単位ＹのＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分に、共有結合によって結合している。一部の実施形態では、Ｗがペプチド切断可能単位である場合、ＬＯにおいてＷに対して線状に配置されている−Ｙ−Ｄまたは−Ｙ−Ｙ’−Ｄは、
【化４２】
2019524759.tif 000044
の構造を有し、
【０３０６】
式中、Ｙ’は、存在しないか、またはＯ、Ｓもしくは必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、またはＹ’は、カルバメート官能基であり、またはＹ’は、メチレンカルバメート単位であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立に、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり、
【０３０７】
Ｒ２４は、独立に、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−Ｎ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、または−Ｃ（Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１であり、Ｒ２５は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２６は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールもしくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、またはＲ２７およびＲ２８の両方は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを規定し、Ｒ２９およびＲ３０は、独立に、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３１は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリール、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり、Ｒ３２は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、または必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリールであり、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、もしくはそれらが結合しているベンジル位炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、またはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０アリールもしくはＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基であるか、または−ＣＨ３もしくは他の電子供与基であり、
【０３０８】
Ｊは、−Ｏ−、Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３３）−を含めた必要に応じて置換されているＮＨであり、Ｒ３３は、Ｒ３２について定義される通りであり、好ましくは水素またはメチルであり、
【０３０９】
Ｊに対する波線は、自壊スペーサー単位の中心の（ヘテロ）アリーレンを安定化するのに十分にＪ’の電子供与能を阻害するための、その必要に応じて置換されているヘテロ原子の、Ｗの官能基との共有結合を表し、プロテアーゼによるＷの酵素的プロセシングは、その能力の脱阻害をもたらす（例えば、Ｊが、Ｗのカルボニル含有官能基のカルボニル部分に結合している場合）。そのプロセシングの結果、前述のベンジル位の置換基Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄが放出され始めて、生物学的に活性な化合物またはその誘導体がもたらされ、Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物が放出され始める。
【０３１０】
好ましい実施形態では、Ｒ２４のうちの２つ以下は、水素以外である。他の好ましい実施形態では、Ｒ’は、水素である。他の好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９のうちの一方または両方は、水素であり、またはＪ’は、−ＮＨ−である。さらに他の好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−である。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素であり、またはＲ８およびＲ９は、それぞれ水素である。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素であり、またはＲ８およびＲ９は、それぞれ水素であり、Ｊ’は、−ＮＨ−である。
【０３１１】
他の実施形態では、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、Ｗ’およびＹは、リンカー単位のＬＯ内で−Ｙ’−Ｄまたは−Ｄ／Ｄ＋に対して直交に配置され、Ｙは、グリコシダーゼのための認識部位を示すためにグリコシド結合した炭水化物（Ｓｕ）部分に、必要に応じて置換されているヘテロ原子（Ｅ’）を介して結合している、その自壊部分を有する自壊スペーサー単位Ｙである。それらの実施形態では、−Ｙ’−Ｄまたは−Ｄ／Ｄ＋に対するＹおよびＷ’の直交配置は、
【０３１２】
【化４３】
2019524759.tif 000045
の構造によって表され、式中、Ｙ’は、存在しないか、またはＯ、Ｓもしくは必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、あるいはＹ’は、カルバメート官能基であり、あるいはＹ’は、メチレンカルバメート単位であり、その両方は、自壊することができ、Ｊ’およびＥ’は、独立に、−Ｏ−、Ｓ−、および−Ｎ（Ｒ３３）−を含めた必要に応じて置換されているＮＨからなる群から選択され、Ｒ３３は、Ｒ３２について定義される通りであり、好ましくは水素またはメチルであり、
【０３１３】
Ｖ、Ｚ１およびＺ３は、独立に、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり、Ｒ２４は、独立に、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−Ｎ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、−Ｃ（Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１、Ｗ’および必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、
【０３１４】
ただし、Ｗ’のＥ’は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ３のうちの１つに結合しており、その可変基は、提供された＝Ｃ（Ｒ２４）−と定義され（すなわち、Ｒ２４のうちの一方は、式Ｓｕ−Ｅ’−のＷ’−である）、その他のＶ、Ｚ１、Ｚ２は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−によって規定され、Ｒ２４は、Ｗ’以外であり、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、
【０３１５】
Ｒ２５は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２６は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールもしくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、またはＲ２７およびＲ２８の両方は、それらが結合している窒素と一緒になって、５員もしくは６員のヘテロシクリルを規定し、Ｒ２９およびＲ３０は、独立に、水素、または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３１は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリール、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり、Ｒ３２は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリール、または必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、
【０３１６】
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはそれらの両方が結合しているベンジル位炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、あるいはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子求引基であるか、または電子供与基であり、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、Ｅ’は、−Ｏ−または必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、Ｊは、−ＮＨ−であり、Ｙ’は、必要に応じてのスペーサー単位であり、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在しないか、またはそうでなければ、必要に応じて置換されているヘテロ原子、カルバメート官能基もしくはメチレンカルバメート単位であり、
【０３１７】
Ｊ’に対する波線は、下付き文字ａが１である場合にはＡの官能基との、または下付き文字ａが０であり、ＡＯが存在する場合にはＡＯとの（例えば、Ｊ’が、ＬＯのＡまたはＬＲのＡＯのカルボニル含有官能基のカルボニル部分に結合している場合）、またはＡおよびＡＯが共に存在しない場合にはＡＲとの、Ｊ’の共有結合を表し、
【０３１８】
グリコシダーゼによるＷ’−Ｅ’の酵素的プロセシングは、電子供与基としてのＥ’の能力の脱阻害をもたらして、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊スペーサー単位Ｙの中心の（ヘテロ）アリーレンからのベンジル位の置換基の１，４−または１，６−脱離を誘発する。そのプロセシングの結果、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄが、生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出され始め、Ｄ＋の場合には、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物が放出され始める。
【０３１９】
好ましい実施形態では、直接的に、またはＹ’を介して間接的にＤ／Ｄ＋に結合しているＹの自壊部分、およびＷ’を含む直交配置は、
【０３２０】
【化４４】
2019524759.tif 000046
の構造によって表される。
【０３２１】
前述の直交配置のより好ましい実施形態では、−Ｅ’−は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、グリコシド結合したヘテロ原子としての酸素は、Ｏ’によって表され、ＶまたはＺ３は、＝Ｃ（Ｒ２４）であり、Ｒ２４は、水素または電子求引基である。他の好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は、水素であり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態では、−Ｊ−は、−ＮＨであり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は、＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素または電子求引基、好ましくは−ＮＯ２である。
【０３２２】
特に好ましい実施形態では、下付き文字ｙが１または２である−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ／Ｄ＋は、
【０３２３】
【化４５】
2019524759.tif 000047
の構造を有し、
【０３２４】
式中、Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり、Ｙ’は、カルバメート官能基またはメチレンカルバメート基であり、またはＤは四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、したがって、Ｙ’は存在しない。
【０３２５】
１．３  リンカー単位としてのＬＲ−Ｌｏ
【０３２６】
実施形態のある群では、本明細書に開示される−Ｗ−Ｙｙ−Ｄまたは−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ構造のいずれかにおける薬物単位（Ｄ／Ｄ＋）は、生物学的に活性な化合物またはその誘導体を表し（その化合物のヘテロ原子または官能基は、自壊スペーサー単位におけるＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分のベンジル位に結合している）、Ｄ＋の場合には、第三級アミンの四級化窒素であり（すなわち、Ｄ＋は、四級化された第三級アミン含有薬物化合物である）、その場合、四級化窒素は、そのベンジル位に結合している。
【０３２７】
それらの実施形態の一部では、リガンド薬物コンジュゲート化合物内の薬物リンカー部分の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋、およびその加水分解生成物−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋（その形成は、環式塩基性単位によって触媒される）は、それぞれ、
【化４６】
2019524759.tif 000048
の構造を有し、
【０３２８】
式中、［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解促進単位であり、ＲＭは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立に選択されるＲ２４は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは電子供与基であり、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、もしくはそれらが結合しているベンジル位炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、あるいはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｊは、必要に応じて置換されているヘテロ原子、例えば−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）を含めた必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、Ｒ３３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であり、これは、必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であってよく、後者は、Ｙ’がＤのヘテロ原子に共有結合によって結合している−ＯＣ（＝Ｏ）−である場合のように、自壊することもでき、またはＹ’は、メチレンカルバメート単位などの別の自壊部分であり、またはＹ’は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、波線は、リガンド単位の共有結合を示し、ＬＳにおけるＭ３部分については、残りの官能基に隣接している炭素に結合しているＲＭを有するその酸またはアミド官能基に隣接している炭素原子に対するものである。好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のうちの２つは、＝ＣＨ−であり、その他は、＝Ｎ−もしくは＝ＣＨ−であり、またはＲ８およびＲ９は、独立に、水素もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態では、Ｊは、−ＮＨ−である。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｊは、−ＮＨ−である。それらの実施形態では、示されているＭ２およびＭ３残基は、それぞれスクシンイミド部分およびコハク酸アミド部分を表す。
【０３２９】
他の実施形態では、下付き文字ｙが１または２である、式（１ａ）のＬＯを有し、環式塩基性単位を有する式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋の薬物リンカー化合物は、
【化４７】
2019524759.tif 000049
の構造によって例示され、
【０３３０】
式中、可変基は、リガンド薬物コンジュゲートの薬物リンカー部分について既に記載されている通りである。それらの実施形態では、示されているＭ１残基は、マレイミド部分を表す。
【０３３１】
実施形態の他の群では、ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解生成物−ＬＳ−ＬＯ−ＤにおけるＬＯは、Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０であり、したがって、ＤがＷに直接的に結合している式（１ａ）を有するか、またはＷが、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１であり、Ｙが、必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基である、式（１ａ）を有する。それらの実施形態では、Ｗ−ＤまたはＷ−Ｙ結合は、Ｙ−ＤまたはＤを生物学的に活性な化合物またはその誘導体として放出するようにプロテアーゼによって切断可能である。それらの実施形態では、下付き文字ｙが０であるか、または下付き文字ｙが１であり、Ｙが、必要に応じて置換されているヘテロ原子または官能基である、リガンド薬物コンジュゲート化合物における式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−の薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化４８】
2019524759.tif 000050
の構造を有し、
【０３３２】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化４９】
2019524759.tif 000051
の構造を有する。
【０３３３】
好ましい実施形態では、ＬＯが式（１ａ）のものであり、Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが、１または２であり、したがって、Ａ、ＷおよびＹ／Ｙ’がＤ／Ｄ＋に対して線状立体配置にある、−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋およびその加水分解生成物−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋は、それぞれ、
【化５０】
2019524759.tif 000052
によって表され、
【０３３４】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化５１】
2019524759.tif 000053
によって表され、
【０３３５】
式中、可変基は、ペプチドにより切断可能なリガンド薬物コンジュゲートおよび薬物リンカー化合物における前述の薬物リンカー部分について既に記載されている通りである。
【０３３６】
それらの薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物において、好ましくは、Ｊ’は−ＮＨ−である。他のこのような実施形態では、好ましくはＶ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ＝ＣＨ−であり、またはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素であり、その他は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは必要に応じて置換されているフェニルである。さらに他のこのような実施形態では、好ましくは［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ’は、水素であり、またはＲ８およびＲ９は、共に水素である。
【０３３７】
Ａ、ＷおよびＹが線状立体配置である、より好ましい実施形態では、式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋のリガンド薬物コンジュゲートおよび式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋のその加水分解生成物の薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化５２】
2019524759.tif 000054
の構造を有し、
【０３３８】
式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋の対応する薬物リンカー化合物は、
【化５３】
2019524759.tif 000055
の構造を有し、
【０３３９】
式中、Ｗは、ジペプチドからなるか、またはそれから構成され、ジペプチドサブユニットは、Ｗの遠位端にあり、示されている結合は、自由に循環する血清プロテアーゼと比較して、細胞内プロテアーゼによって特異的に切断可能なアミド結合であり、残りの可変基は、リガンド薬物コンジュゲートにおける薬物リンカー部分について、および薬物リンカー化合物について既に定義されている通りである。
【０３４０】
Ｗがジペプチドから構成される、前述の実施形態のいずれか１つでは、そのジペプチドは、細胞内プロテアーゼによって認識される。好ましくはそのプロテアーゼは、カテプシンプロテアーゼによって認識される好ましいジペプチドが、
【化５４】
2019524759.tif 000056
の構造［式中、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３である］、または
【化５５】
2019524759.tif 000057
の構造を有する、カテプシンプロテアーゼである［式中、ハッシュタグは、ジペプチド骨格との共有結合付着部位を示し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、ジペプチドＮ末端における波線は、ＡおよびＡＯが存在する場合または存在しない場合に応じて、ＡもしくはＡＯ、またはＬＳＳもしくはＬＳとの共有結合部位を示し、ジペプチドＣ末端における波線は、Ｊ’または−ＮＨ−との共有結合部位を示す］。
【０３４１】
Ｗが、式−Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であり、したがって、ＬＯが式１ｂのものであり、Ａ、Ｗ’およびＹ／Ｙ’が、Ｄ／Ｄ＋に対して直交型立体配置である他の実施形態では、リガンド薬物コンジュゲート化合物内の薬物リンカー部分の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋およびその加水分解生成物−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋（その形成は、環式塩基性単位によって触媒される）は、それぞれ、
【化５６】
2019524759.tif 000058
【化５７】
2019524759.tif 000059
【０３４２】
の構造を有し、式中、［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解促進単位であり、ＲＭは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ＶおよびＺ３は、独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、独立に選択されるＲ２４は、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルまたは電子求引基であり、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、またはそれらの両方が結合しているベンジル位炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ６カルボシクロを規定し、またはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールもしくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｊ’およびＥ’は、独立に選択される必要に応じて置換されているヘテロ原子、例えば−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）を含めた必要に応じて置換されている−ＮＨ−であり、各Ｒ３３は、独立に、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であり、これは、必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは官能基であってよく、後者は、Ｙ’が、Ｄのヘテロ原子に共有結合によって結合している−ＯＣ（＝Ｏ）−である場合のように、自壊することもでき、またはＹ’は、メチレンカルバメート単位などの別の自壊部分であり、またはＹ’は、Ｄが四級化薬物単位（Ｄ＋）である場合には存在せず、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、波線は、リガンド単位の共有結合を示し、ＬＳにおけるＭ３部分については、残りのベータ炭素に結合しているＲＭを有する酸またはアミド官能基に対してアルファにある炭素原子に対するものである。好ましい実施形態では、ＶおよびＺ２は、＝ＣＨ−であり、またはＲ８およびＲ９は、独立に、水素もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態では、Ｊ’は、−ＮＨ−である。より好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択され、Ｊ’は、−ＮＨ−である。それらの実施形態では、示されているＭ２およびＭ３残基は、それぞれスクシンイミド部分およびコハク酸アミド部分を表す。
【０３４３】
他の実施形態では、環式塩基性単位およびグルクロニド単位を有する式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋の薬物リンカー化合物は、
【化５８】
2019524759.tif 000060
の構造によって例示され、
【０３４４】
式中、可変基は、リガンド薬物コンジュゲートおよび薬物リンカー化合物におけるグルクロニドベースの薬物リンカー部分について既に記載されている通りである。
【０３４５】
好ましい実施形態では、Ｗが、式（１ｂ）のＬＯを有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、したがって、Ａ、Ｗ’およびＹが、Ｄ／Ｄ＋に対して直交型立体配置にある、−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋およびその加水分解生成物−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋は、それぞれ、
【化５９】
2019524759.tif 000061
【化６０】
2019524759.tif 000062
によって表され、
【０３４６】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化６１】
2019524759.tif 000063
によって表され、
【０３４７】
式中、Ｏ’は、グリコシド結合した酸素を表し、その酸素との結合は、グリコシダーゼによって切断可能である。それらの薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物において、好ましくは、Ｒ８、Ｒ９のうちの一方は、水素であり、他方は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは必要に応じて置換されているフェニルである。このような他の実施形態では、好ましくはＪ’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、Ｒ３３は、水素もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、またはＲ’は、水素もしくは電子求引基である。より好ましい実施形態では、Ｊは、−ＮＨ−であり、Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である。
【０３４８】
Ａ、Ｗ’およびＹが直交型立体配置である、より好ましい実施形態では、式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋のリガンド薬物コンジュゲート化合物および式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋のその加水分解生成物の薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化６２】
2019524759.tif 000064
の構造を有し、
【０３４９】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化６３】
2019524759.tif 000065
によって表される。
【０３５０】
前述の実施形態のいずれかにおいて、下付き文字ｙが１または２である式１ａのＬＯを有し、ペプチド切断可能単位を有するカルボシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物の−ＬＳＳおよび−ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、好ましくは、
【化６４】
2019524759.tif 000066
の構造を有し、
【０３５１】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化６５】
2019524759.tif 000067
によって表され、
【０３５２】
式中、Ｒａ４および下付き文字Ｐ’およびＱ’は、カルボシクロ環式塩基性単位について既に定義されている通りであり、Ｒ３４およびＲ３５は、ペプチド切断可能単位について既に定義されている通りであり、残りの可変基は、これらのペプチド切断可能単位から構成される薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物について既に定義されている通りである。
【０３５３】
前述の実施形態のいずれかにおいて、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０または１である式１ａのＬＯを有し、カルボシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物の−ＬＳＳおよび−ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、好ましくは、それぞれ、
【化６６】
2019524759.tif 000068
の構造を有し、
【０３５４】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化６７】
2019524759.tif 000069
によって表され、
【０３５５】
式中、Ｙは、存在しないか、または典型的に自壊することができない、必要に応じて置換されているヘテロ原子もしくは必要に応じて置換されている官能基であり、ＬＯ内のＷ−Ｙ結合がプロテアーゼによって切断されると、式Ｄ−ＨまたはＤ−Ｙ−Ｈの生物学的に活性な化合物またはその誘導体が放出される。
【０３５６】
他の好ましい実施形態では、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２である式（１ａ）のＬＯを有し、カルボシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物の−ＬＳＳおよび−ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化６８】
2019524759.tif 000070
によって表され、
【０３５７】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化６９】
2019524759.tif 000071
によって表され、
【０３５８】
式中、Ｒａ３および下付き文字ＰおよびＱは、ヘテロシクロ環式塩基性単位について既に定義されている通りであり、Ｒ３４およびＲ３５は、ペプチド切断可能単位について既に定義されている通りであり、残りの可変基は、これらのペプチド切断可能単位から構成される薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物について既に定義されている通りである。
【０３５９】
他の好ましい実施形態では、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０または１であり、Ｙが、存在する場合には、典型的に自壊することができない必要に応じて置換されているヘテロ原子または官能基である式（１ａ）のＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物の−ＬＳＳおよび−ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化７０】
2019524759.tif 000072
によって表され、
【０３６０】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化７１】
2019524759.tif 000073
によって表され、
【０３６１】
式中、ＬＯ内のＷ−Ｙ結合がプロテアーゼによって切断されると、式Ｄ−ＨまたはＤ−Ｙ−Ｈの生物学的に活性な化合物またはその誘導体が放出される。
【０３６２】
前述の実施形態のいずれかにおいて、ＬＯが式（１ｂ）のものであるグルクロニド単位を有し、カルボシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物の−ＬＳＳおよび−ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化７２】
2019524759.tif 000074
の構造を有し、
【０３６３】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化７３】
2019524759.tif 000075
によって表され、
【０３６４】
式中、Ｏ’は、グリコシド結合した酸素を表し、その酸素との結合は、グリコシダーゼによって切断可能である。
【０３６５】
他の好ましい実施形態では、ＬＯが式１ｂのものであるグルクロニド単位、およびリガンド薬物コンジュゲート化合物内のヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、ＬＳＳおよびＬＳを含有する薬物リンカー部分は、それぞれ、
【化７４】
2019524759.tif 000076
の構造を有し、
【０３６６】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化７５】
2019524759.tif 000077
によって表され、
【０３６７】
式中、Ｏ’は、グリコシド結合した酸素を表し、その酸素との結合は、グリコシダーゼによって切断可能である。
【０３６８】
より好ましい実施形態では、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２である式１ａのＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物内の−ＬＳＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化７６】
2019524759.tif 000078
によって表される。
【０３６９】
より好ましい実施形態では、前述の薬物リンカー部分の制御された加水分解由来の、ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化７７】
2019524759.tif 000079
【化７８】
2019524759.tif 000080
によって表され、
【０３７０】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化７９】
2019524759.tif 000081
によって表される。
【０３７１】
他のより好ましい実施形態では、Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが、０または１であり、Ｙが、典型的に自壊することができない、必要に応じて置換されているヘテロ原子または必要に応じて置換されている官能基である式１ａのＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物コンジュゲート化合物のＬＳＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化８０】
2019524759.tif 000082
【化８１】
2019524759.tif 000083
によって表され、
【０３７２】
前述の薬物リンカー部分の制御された加水分解由来の、ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化８２】
2019524759.tif 000084
によって表され、
【０３７３】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化８３】
2019524759.tif 000085
【化８４】
2019524759.tif 000086
によって表され、
【０３７４】
式中、ＬＯ内のＷ−Ｙがプロテアーゼによって切断されると、式Ｄ−ＨまたはＤ−Ｙ−Ｈの生物学的に活性な化合物またはその誘導体が放出される。
【０３７５】
他のより好ましい実施形態では、ＬＯが式１ｂのものであるグルクロニド単位を有し、リガンド薬物コンジュゲート内にヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、−ＬＳＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化８５】
2019524759.tif 000087
によって表される。
【０３７６】
より好ましい実施形態では、ＬＯが式１ｂのものであるグルクロニド単位を有し、リガンド薬物コンジュゲート化合物内にヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、ＬＳを含有する薬物リンカー部分は、
【化８６】
2019524759.tif 000088
の構造を有し、
【０３７７】
対応する薬物リンカー化合物は、
【化８７】
2019524759.tif 000089
【化８８】
2019524759.tif 000090
によって表される。
【０３７８】
前述の好ましい実施形態では、リガンド薬物コンジュゲートの薬物リンカー部分内のＬＳＳおよびＬＳ構成成分は、それぞれ一般式Ｍ２−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−およびＭ３−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−を例示し、ここでＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｍ２は、スクシンイミド部分であり、Ｍ３は、コハク酸アミド部分であり、薬物リンカー化合物のＬＳＳは、環式塩基性単位から構成されるリガンド薬物コンジュゲートの代表的なＬＳＳ部分の前駆体である一般式Ｍ１−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−を例示し、ここでＭ１は、マレイミド部分であり、ＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３７９】
前述の実施形態の一部では、Ａまたはそのサブユニットは、下付き文字ａが１である場合、前述のＬＲ−Ｌｏ−Ｄ／Ｄ＋構造のいずれか１つにおけるＡＯに結合しており、ここでＬＲは、ＬＳＳまたはＬＳのいずれかであり、好ましくは独立に選択されるアミン含有酸（例えば、アミノ酸残基）に対応する構造を有しており、そのアミン含有酸のカルボン酸末端は、エステルまたはアミド、好ましくはアミドとしてＷに結合しており、そのＮ末端は、式Ｍ１−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−もしくはＭ２−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−のＬＳＳ、または式Ｍ３−ＡＲ（ｃＢＵ）−ＡＯ−のＬＳに、カルボニル含有官能基を介して結合している。それらの実施形態のいくつかでは、ＡＯは、［ＨＥ］であるか、または［ＨＥ］から構成され、ＨＥは、カルボニル含有官能基であり、したがって、そのカルボニル炭素は、ＷのＮ末端に結合している。
【０３８０】
他の実施形態では、Ａまたはそのサブユニットは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−を有しており、ＬＰは、並列コネクター単位であり、ＰＥＧは、ＰＥＧ単位である。それらの実施形態では、ＰＥＧ単位は、合計２〜３６個のエチレンオキシモノマー単位を含有し、ＬＰは、アミン含有酸残基、好ましくはＷに共有結合によって付着しているアミノ酸残基から構成される。より好ましい実施形態では、リガンド薬物コンジュゲートの薬物リンカー部分、または薬物リンカー化合物のリンカー単位内のＬＰの共有結合付着は、アミド官能基を介するものである。他のより好ましい実施形態では、ＰＥＧ単位は、合計４〜２４個の連続的なエチレンオキシモノマー単位を含有する。
【０３８１】
カルボシクロまたはヘテロシクロ環式塩基性単位、およびプロテアーゼによって切断可能なペプチド切断可能単位を有する、前述の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋および−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋リガンド薬物コンジュゲート下位構造、ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋薬物リンカー化合物構造のいずれか１つでは、好ましくは、Ｒ３４は、メチル、イソプロピルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈである。カルボシクロまたはヘテロシクロ環式塩基性単位、およびグリコシダーゼによって切断可能なグルクロニド単位を有する、前述の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋および−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋リガンド薬物コンジュゲート下位構造、ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋薬物リンカー化合物構造のいずれか１つでは、好ましくは、Ｒ４５は−ＣＯ２Ｈである。カルボシクロ環式塩基性単位を有する、前述の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋および−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋リガンド薬物コンジュゲート下位構造、ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋薬物リンカー化合物構造のいずれか１つでは、好ましくは、下付き文字Ｐ’は、０または１であり、下付き文字Ｑは、２または３である。このような他の実施形態では、好ましくは、各Ｒａ４は、独立に、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され、または両方のＲａ４は、それらが結合している塩基性窒素原子と一緒になって、ピロリジンもしくはピペリジンヘテロシクリルを規定する。より好ましい実施形態では、各Ｒａ４は、必要に応じてプロトン化されている塩基性窒素を伴う、水素、メチルまたはエチルである。特に薬物リンカー化合物についての他のより好ましい実施形態では、一方のＲａ４は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、他方のＲａ４は、−Ｃ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）などの酸に不安定な保護基を含めた、適切な窒素保護基である。
【０３８２】
Ｗ’、ＹおよびＤ／Ｄ＋が直交型立体配置である、好ましい実施形態では、第１のストレッチャー単位（Ａ）が存在し、その単位は、式（３）もしくは式（４）について既に定義されている構造を有するか、または式（３ａ）もしくは式（４ａ）の構造を有し、
【化８９】
2019524759.tif 000091
【０３８３】
式中、下付き文字ｅまたはｆは、０または１であり、ＧおよびＲ３９〜Ｒ４４は、既に定義されている通りであり、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）構造のいずれか１つのカルボニル部分に対する波線は、好ましくはアミド官能基を介するＪ’に対するＡの結合点を表し、これらの構造のいずれかの１つのアミノ部分に対する波線は、第２のストレッチャー単位ＡＯのカルボニル含有官能基、またはＡＯとしての［ＨＥ］のカルボニル炭素との結合点を表す。式（３）または式（４）の好ましい実施形態では、Ｌ’は存在せず（すなわち、下付き文字ｑは０である）、Ｇは、水素、−ＣＯ２Ｈもしくは−ＮＨ２、または天然に生じるアミノ酸の側鎖、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸もしくはリシンである。他の好ましい実施形態では、Ｌ’およびＫは、炭素であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、出現するごとに、水素である。他の好ましい実施形態では、Ｒ３８〜Ｒ４４は、出現するごとに、水素である。他の好ましい実施形態は、Ｋが窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方が存在せず、他方が水素である、式（３）を有する。他の好ましい実施形態は、下付き文字ｒが１であり、Ｋが窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２のうちの一方が存在せず、他方が水素である、式（４）を有する。他の好ましい実施形態では、構造（３）の下付き文字ｐおよびｑは、共に０であり、または構造（４）の下付き文字ｑおよびｒは、共に０である。他の好ましい実施形態は、下付き文字ｐおよびｑが共に０であり、Ｋが、Ｒ４１およびＲ４２と一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）−となる構造（３）を有する。他の好ましい実施形態は、下付き文字ｑが１であり、Ｌ’が、Ｒ４３およびＲ４４と一緒になって−Ｃ（＝Ｏ）−となる構造（４）を有する。
【０３８４】
Ｗ、ＹおよびＤ／Ｄ＋が線状立体配置である、好ましい実施形態では、Ｗ’、ＹおよびＤ／Ｄ＋が直交型立体配置である好ましい実施形態について前述の通り、好ましい同じ可変基を有する第１のストレッチャー単位（Ａ）が存在する。このような好ましい実施形態では、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）構造のいずれか１つのカルボニル部分に対する波線は、ペプチド切断可能単位（Ｗ）のＮ末端とのＡの結合点を表し、これらの構造のいずれか１つのアミノ部分に対する波線は、第２のストレッチャー単位ＡＯのカルボニル含有官能基、またはＡＯとしての［ＨＥ］のカルボニル炭素との結合点を表す。
【０３８５】
他の好ましい実施形態では、ＡおよびＡＯが共に存在し、Ａは、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）から選択される。より好ましい実施形態では、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸の残基である。より好ましい実施形態では、Ａは、アルファ−アミノ酸、ベータ−アミノ酸または他のアミン含有酸の残基である。
【０３８６】
カルボシクロまたはヘテロシクロ環式塩基性単位を有し、Ａが存在する、前述の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋および−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋リガンド薬物コンジュゲート下位構造、ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋薬物リンカー化合物構造のいずれか１つでは、Ａに対応する特に好ましいアミン含有酸は、ＮＨ２−Ｘ１−ＣＯ２Ｈの構造を有しており、ここでＸ１は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６−アルキレンである。
【０３８７】
特に好ましいリガンド薬物コンジュゲートは、抗体リガンド単位がＬＳＳまたはＬＳ部分に結合している、前述の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋および−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ／Ｄ＋リガンド薬物コンジュゲート下位構造のいずれか１つによって表される。
【０３８８】
１．３．１  リガンド単位
【０３８９】
本発明の一部の実施形態では、リガンド単位が存在する。リガンド単位（Ｌ）は、標的部分に特異的に結合するリガンド薬物コンジュゲートの標的化部分である。リガンド単位は、標的部分として働く細胞構成成分（細胞結合剤）に、または目的の他の標的分子に、特異的に結合することができる。リガンド単位は、リガンド単位が、Ｄ／Ｄ＋を生物学的に活性な化合物またはその誘導体として選択的に放出するために相互作用する特有の標的細胞集団に、リガンド薬物コンジュゲートの薬物単位を標的とし、提示するように作用する。リガンド単位を提供する標的化剤には、タンパク質、ポリペプチドおよびペプチドが含まれるが、それらに限定されない。例示的なリガンド単位として、タンパク質、ポリペプチドおよびペプチド、例えば抗体、例えば全長抗体およびその抗原結合性断片、インターフェロン、リンホカイン、ホルモン、成長因子およびコロニー刺激因子によって提供される単位が挙げられるが、それらに限定されない。他の適切なリガンド単位は、ビタミン、栄養素輸送分子、または任意の他の細胞結合分子もしくは物質由来の単位である。一部の実施形態では、リガンド単位は、非抗体タンパク質標的化剤に由来する。他の実施形態では、リガンド単位は、抗体などのタンパク質標的化剤に由来する。好ましい標的化剤は、より大きい分子量タンパク質、例えば、分子量が少なくとも約８０Ｋｄである細胞結合剤である。
【０３９０】
標的化剤は、薬物リンカー化合物のＬＳＳ部分と反応して、式−ＬＳＳ−Ｄを有する薬物−リンカー部分に共有結合によって付着しているリガンド単位を形成する。標的化剤は、天然に生じるか否か（例えば、人工的に操作される）に関わらず、下付き文字ｐによって定義される必要な数の薬物−リンカー部分に適合する、適切な結合部位数を有するか、または有するように修飾される。例えば、下付き文字ｐの値を６〜１４にするには、標的化剤は、６〜１４個の薬物−リンカー部分との結合を形成することができなくてはならない。結合部位は、天然に生じ得るか、または標的化剤に人工的に操作され得る。標的化剤は、標的化剤の反応性または活性化できるヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を介して、薬物リンカー化合物のリンカー単位のＬＳＳ部分との結合を形成することができる。標的化剤上に存在することができる、反応性または活性化できるヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基には、硫黄（一実施形態では、標的化剤のチオール官能基に由来する）、Ｃ＝Ｏ（一実施形態では、標的化剤のカルボニル、カルボキシルまたはヒドロキシル基に由来する）および窒素（一実施形態では、標的化剤の第一級または第二級アミノ基に由来する）が含まれる。それらのヘテロ原子は、標的化剤の自然状態の標的化剤、例えば天然に生じる抗体上に存在することができ、または化学修飾もしくは生物学的人工的操作を介して標的化剤に導入することができる。
【０３９１】
一実施形態では、標的化剤は、チオール官能基を有しており、それに由来するリガンド単位は、チオール官能基の硫黄原子を介して、リガンド薬物コンジュゲート化合物の薬物リンカー部分に結合している。
【０３９２】
別の実施形態では、標的化剤は、リシン残基を有しており、これは、薬物リンカー化合物のリンカー単位のＬＳＳの、それらに限定されるものではないがＮ−ヒドロキシスクシンイミド、ペンタフルオロフェニル、およびｐ−ニトロフェニルエステルを含めた活性化エステルと反応することができ、したがって、リガンド単位由来の窒素原子と、薬物リンカー化合物のリンカー単位由来のＣ＝Ｏ官能基との間に、アミド結合をもたらす。
【０３９３】
さらに別の実施形態では、標的化剤は、１つまたは複数のリシン残基を有しており、１つまたは複数のチオール官能基を導入するために、これらを化学的に修飾することができる。その標的化剤由来のリガンド単位は、導入されたチオール官能基の硫黄原子を介して、リンカー単位に結合している。リシンを修飾するために使用することができる試薬には、Ｓ−アセチルチオ酢酸Ｎ−スクシンイミジル（ＳＡＴＡ）および２−イミノチオラン塩酸塩（Ｔｒａｕｔの試薬）が含まれるが、それらに限定されない。
【０３９４】
別の実施形態では、標的化剤は、１つまたは複数の炭水化物基を有することができ、１つまたは複数のチオール官能基を有するように、これらを化学的に修飾することができる。その標的化剤由来のリガンド単位は、導入されたチオール官能基の硫黄原子を介してリンカー単位に結合しており、または標的化剤は、１つもしくは複数の炭水化物基を有することができ、これらを酸化すると、アルデヒド（−ＣＨＯ）基を提供することができる（例えば、Laguzzaら、１９８９年、J.  Med.  Chem.３２巻（３号）：５４８〜５５頁を参照されたい）。次に、対応するアルデヒドは、求核性窒素を有する薬物リンカー化合物のＬＳＳ部分と反応することができる。標的化剤上のカルボニル基と反応することができる、ＬＳＳ上の他の反応性部位には、ヒドラジンおよびヒドロキシルアミンが含まれるが、それらに限定されない。薬物リンカー部分の結合のためにタンパク質を修飾するための他のプロトコールは、Coliganら、Current  Protocols  in  Protein  Science、第２巻、John  Wiley  &  Sons（２００２年）（参照によって本明細書に組み込まれる）に記載されている。
【０３９５】
好ましい実施形態では、薬物リンカー化合物のＬＳＳの反応基は、マレイミド（Ｍ１）部分であり、ＬＳＳとのＬの共有結合付着は、標的化剤のチオール官能基を介して達成され、したがって、チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分は、マイケル付加を介して形成される。チオール官能基は、標的化剤の自然状態の標的化剤、例えば天然に生じる残基上に存在することができ、または化学修飾を介して標的化剤に導入することができる。
【０３９６】
バイオコンジュゲートについては、薬物コンジュゲーション部位が、コンジュゲーションしやすさ、薬物−リンカー安定性、得られるバイオコンジュゲートの生物物理学的特性に対する効果、およびｉｎ−ｖｉｔｒｏ細胞傷害性を含めたいくつかのパラメーターに影響を及ぼし得ることが観測されている。薬物−リンカー安定性に関して、リガンドとの薬物−リンカーのコンジュゲーション部位は、コンジュゲートした薬物−リンカー部分が、脱離反応を受ける能力、および薬物リンカー部分が、バイオコンジュゲートの環境に存在する代替反応性チオール、例えば血漿に存在する場合には、アルブミン、遊離システイン、またはグルタチオン中の反応性チオールなどとのバイオコンジュゲートのリガンド単位から移行する能力に影響を及ぼし得る。このような部位には、例えば、鎖間ジスルフィドおよび選択されたシステインが人工的に操作された部位が含まれる。本明細書に記載されるリガンド−薬物コンジュゲートは、他の部位に加えて、脱離反応を受けにくい部位（例えば、Kabatに記載されているＥＵ指数による２３９位）におけるチオール残基にコンジュゲートすることができる。
【０３９７】
したがって、より好ましい実施形態では、標的化剤は抗体であり、チオール官能基は、鎖間ジスルフィドの還元によって作製される。したがって、一部の実施形態では、リンカー単位は、リガンド単位の還元された鎖間ジスルフィドのシステイン残基にコンジュゲートする。
【０３９８】
さらに別の実施形態では、標的化剤は、抗体の標的化剤であり、チオール官能基は、例えばシステイン残基の導入によって抗体に化学的に導入される。したがって、一部の実施形態では、リガンド薬物コンジュゲート化合物のリンカー単位は、導入されたシステイン残基を介して薬物リンカー部分にコンジュゲートする。
【０３９９】
コンジュゲートが、抗体の代わりに非免疫反応性タンパク質、ポリペプチド、またはペプチドリガンドを含む場合、有用な非免疫反応性タンパク質、ポリペプチド、またはペプチドリガンドには、トランスフェリン、上皮増殖因子（「ＥＧＦ」）、ボンベシン、ガストリン、ガストリン放出ペプチド、血小板由来成長因子、ＩＬ−２、ＩＬ−６、形質転換増殖因子（「ＴＧＦ」）、例えばＴＧＦ−αおよびＴＧＦ−β、ワクチニア成長因子（「ＶＧＦ」）、インスリン、ならびにインスリン様増殖因子ＩおよびＩＩ、ソマトスタチン、レクチン、ならびに低密度リポタンパク質由来のアポタンパク質が含まれるが、それらに限定されない。
【０４００】
特に好ましい標的化剤は、無傷抗体を含めた抗体である。実際、本明細書に記載される実施形態のいずれかにおいて、リガンド単位は、抗体のリガンド単位であってよい。有用なポリクローナル抗体は、免疫動物の血清から誘導された抗体分子の不均一集団である。有用なモノクローナル抗体は、特有の抗原決定基に対する均質な抗体集団である（例えば、がん細胞抗原、ウイルス抗原、微生物抗原、タンパク質、ペプチド、炭水化物、化学物質、核酸、またはその断片）。目的の抗原に対するモノクローナル抗体（ｍＡｂ）は、培養下の連続細胞株によって抗体分子を産生する、当技術分野で公知の任意の技術を使用することによって、調製することができる。
【０４０１】
有用なモノクローナル抗体には、ヒトモノクローナル抗体、ヒト化モノクローナル抗体、またはキメラヒト−マウス（または他の種）のモノクローナル抗体が含まれるが、それらに限定されない。抗体には、全長抗体およびその抗原結合性断片が含まれる。ヒトモノクローナル抗体は、当技術分野で公知の数々の技術のいずれかによって作成することができる（例えば、Tengら、１９８３年、Proc.  Natl.  Acad.  Sci.  USA.８０巻：７３０８〜７３１２頁；Kozborら、１９８３年、Immunology  Today  ４巻：７２〜７９頁；およびOlssonら、１９８２年、Meth.  Enzymol.９２巻：３〜１６）。
【０４０２】
抗体は、標的細胞（例えば、がん細胞抗原、ウイルス抗原、または微生物抗原）に免疫特異的に結合する抗体、または腫瘍細胞もしくはマトリックスに結合している他の抗体の機能的に活性な断片、誘導体または類似体であり得る。これに関して、「機能的に活性な」とは、その断片、誘導体または類似体が、標的細胞に免疫特異的に結合することができることを意味する。どのＣＤＲ配列が抗原に結合するかを決定するために、ＣＤＲ配列を含有する合成ペプチドは、当技術分野で公知の任意の結合アッセイ法によって、抗原との結合アッセイにおいて使用することができる（例えば、ＢＩＡコアアッセイ）（例えば、Kabatら、１９９１年、Sequences  of  Proteins  of  Immunological  Interest、第５版、National  Institute  of  Health、Bethesda、Md；Kabat  Eら、１９８０年、J.  Immunology  １２５巻（３号）：９６１〜９６９頁を参照されたい）。
【０４０３】
他の有用な抗体には、Ｆ（ａｂ’）２断片、Ｆａｂ断片、Ｆｖｓ、単鎖抗体、二重特異性抗体、三重特異性抗体、四重特異性抗体、ｓｃＦｖ、ｓｃＦｖ−ＦＶ、または抗体と同じ特異性を有する任意の他の分子などの抗体の断片が含まれるが、それらに限定されない。
【０４０４】
さらに、標準組換えＤＮＡ技術を使用して作成することができる、ヒトおよび非ヒト部分の両方を含む組換え抗体、例えばキメラおよびヒト化モノクローナル抗体は、有用な抗体である。キメラ抗体は、異なる部分が異なる動物種から誘導される分子であり、例えばマウスモノクローナルおよびヒト免疫グロブリン定常領域から誘導された可変領域を有するものなどである。（例えば、それら全体が参照によって本明細書に組み込まれる、米国特許第４，８１６，５６７号および米国特許第４，８１６，３９７号を参照されたい）。ヒト化抗体は、非ヒト種由来の１つまたは複数の相補性決定領域（ＣＤＲ）、およびヒト免疫グロブリン分子由来の枠組み領域を有する、非ヒト種由来の抗体分子である。（例えば、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第５，５８５，０８９号を参照されたい）。このようなキメラおよびヒト化モノクローナル抗体は、当技術分野で公知の組換えＤＮＡ技術によって、例えば、国際公開ＷＯ８７／０２６７１；欧州特許公開第０  １８４  １８７号；欧州特許公開第０  １７１  ４９６号；欧州特許公開第０  １７３  ４９４号；国際公開ＷＯ８６／０１５３３；米国特許第４，８１６，５６７号；欧州特許公開第０１２  ０２３号；Berterら、Science（１９８８年）２４０巻：１０４１〜１０４３頁；Liuら、Proc.  Natl.  Acad.  Sci.（USA）（１９８７年）８４巻：３４３９〜３４４３頁；Liuら、J.  Immunol.（１９８７年）１３９巻：３５２１〜３５２６頁；Sunら、Proc.  Natl.  Acad.  Sci.（USA）（１９８７年）８４巻：２１４〜２１８頁；Nishimuraら、Cancer.  Res.（１９８７年）４７巻：９９９〜１００５頁；Woodら、Nature（１９８５年）３１４巻：４４６〜４４９頁；Shawら、J.  Natl.  Cancer  Inst.（１９８８年）８０巻：１５５３〜１５５９頁；Morrison、Science（１９８５年）２２９巻：１２０２〜１２０７頁；Oiら、BioTechniques（１９８６年）４巻：２１４頁；米国特許第５，２２５，５３９；Jonesら、Nature（１９８６年）３２１巻：５５２〜５２５頁；Verhoeyanら、Science（１９８８年）２３９巻：１５３４頁；およびBeidlerら、J.  Immunol.（１９８８年）１４１巻：４０５３〜４０６０頁に記載されている通り、それぞれ参照によって本明細書に具体的に組み込まれる方法を使用することによって産生することができる。
【０４０５】
完全ヒト抗体が特に好ましく、完全ヒト抗体は、内因性免疫グロブリンの重鎖および軽鎖遺伝子を発現することができないが、ヒト重鎖および軽鎖遺伝子を発現することができる遺伝子導入マウスを使用して産生することができる。
【０４０６】
抗体には、共有結合付着の下でも抗体がその抗原結合の免疫特異性を保持することが可能な限り、いずれかの形で修飾されている、すなわち任意の種類の分子のこのような共有結合付着によって修飾されている類似体および誘導体が含まれる。例えば、抗体の誘導体および類似体には、例えば、グリコシル化、アセチル化、ＰＥＧ化、リン酸化、アミド化、公知の保護基／ブロック基による誘導体化、タンパク分解性切断、細胞抗体単位または他のタンパク質との連結等によってさらに修飾されたものが含まれるが、それらに限定されない。数々の化学修飾のいずれも、それらに限定されるものではないが、特異的化学的切断、アセチル化、ホルミル化、ツニカマイシンが存在する状態での代謝的な合成等を含めた公知の技術によって行うことができる。さらに、類似体または誘導体は、１つまたは複数の非天然アミノ酸を含有することができる。
【０４０７】
抗体は、Ｆｃ受容体と相互作用するアミノ酸残基が修飾（例えば、置換、欠失または付加）されていてよい。特に、抗体は、抗ＦｃドメインとＦｃＲｎ受容体との間の相互作用に関与するものとして特定されているアミノ酸残基が修飾されていてよい（例えば、その全体が参照によって本明細書に組み込まれる国際公開ＷＯ９７／３４６３１を参照されたい）。
【０４０８】
がん細胞抗原に免疫特異的な抗体は、商業的に得ることができ、または例えば化学合成もしくは組換え発現技術などの当業者に公知の任意の方法によって産生することができる。がん細胞抗原に免疫特異的なヌクレオチド配列をコードする抗体は、例えばＧｅｎＢａｎｋデータベースもしくはそれに類似のデータベース、文献刊行物から得られるか、または日常的なクローニングおよびシークエンシングによって得ることができる。
【０４０９】
特定の実施形態では、がんの処置のための公知の抗体を使用することができる。がん細胞抗原に免疫特異的な抗体は、商業的に得ることができ、または例えば組換え発現技術などの当業者に公知の任意の方法によって産生することができる。がん細胞抗原に免疫特異的なヌクレオチド配列をコードする抗体は、例えばＧｅｎＢａｎｋデータベースもしくはそれに類似のデータベース、文献刊行物から得られるか、または日常的なクローニングおよびシークエンシングによって得ることができる。
【０４１０】
別の特定の実施形態では、自己免疫疾患の処置のための抗体は、本発明の合成物および方法に従って使用される。自己免疫性抗体の産生に関与する細胞抗原に免疫特異的な抗体は、任意の組織（例えば、大学所属の科学者または会社）から得ることができ、または例えば化学合成もしくは組換え発現技術などの当業者に公知の任意の方法によって産生することができる。
【０４１１】
ある特定の実施形態では、有用な抗体は、活性化リンパ球上に発現する受容体または受容体複合体に結合することができる。受容体または受容体複合体は、免疫グロブリン遺伝子スーパーファミリーメンバー、ＴＮＦ受容体スーパーファミリーメンバー、インテグリン、サイトカイン受容体、ケモカイン受容体、主要組織適合性タンパク質、レクチン、または補体制御タンパク質を含むことができる。
【０４１２】
一部の実施形態では、抗体は、ＣＤ１９、ＣＤ２０、ＣＤ３０、ＣＤ３３、ＣＤ７０、アルファ−ｖ−ベータ−６、またはルイスＹ抗原に特異的に結合する。
【０４１３】
抗体は、ヒト化抗ＣＤ３３抗体（あらゆる目的でその全体が参照によって本明細書に組み込まれるＵＳ２０１３／０３０９２２３）、ヒト化抗Ｂｅｔａ６抗体（例えば、あらゆる目的でその全体が参照によって本明細書に組み込まれるＷＯ２０１３／１２３１５２を参照されたい）、ヒト化抗Ｌｉｖ−１抗体（例えば、あらゆる目的でその全体が参照によって本明細書に組み込まれるＵＳ２０１３／０２５９８６０を参照されたい）、またはヒト化ＡＣ１０抗体（例えば、あらゆる目的でその全体が参照によって本明細書に組み込まれるＵＳ８，２５７，７０６を参照されたい）であってよい。抗体リガンド単位へのリンカー単位の例示的な結合は、チオエーテル連結を介して生じる。チオエーテル連結は、鎖間ジスルフィド結合、導入されたシステイン残基、およびそれらの組合せを介して生じ得る。
【０４１４】
１．３．２  並列コネクター単位
【０４１５】
一部の実施形態では、ＡまたはＡＯは、式Ａまたは式Ｂの構造を有する並列コネクター単位（ＬＰ）であり、
【化９０】
2019524759.tif 000092
【０４１６】
式中、下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり、下付き文字ｖ’は、０〜４の範囲の整数であり、ＸＬＰは、天然もしくは非天然アミノ酸側鎖によって提供されるか、または−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、および−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−、またはヘテロシクロからなる群から選択され、各ＲＬＰは、独立に、水素および必要に応じて置換されているアルキルからなる群から選択され、またはＲＬＰのうちの２つは、それらの介在する原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを規定し、任意の残りのＲＬＰは、既に定義されている通りであり、Ａｒは、必要に応じて置換されているアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、各ＲＥおよびＲＦは、独立に、−Ｈ、必要に応じて置換されているアルキル、必要に応じて置換されているアリールおよび必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、またはＲＥおよびＲＦは、それらが結合している同じ炭素と一緒になって、または隣接している炭素からのＲＥおよびＲＦは、これらの炭素と一緒になって、必要に応じて置換されているシクロアルキルを規定し、任意の残りのＲＥおよびＲＦ置換基は、既に定義されている通りであり、波線は、リガンド薬物コンジュゲートまたは薬物リンカー化合物構造内の式Ａまたは式Ｂ構造の共有結合付着を示す。
【０４１７】
一部の実施形態では、−ＬＰ（ＰＥＧ）−は、式Ａ１またはＡ２の構造を有し、
【化９１】
2019524759.tif 000093
【０４１８】
式中、可変基は、式Ａで定義されている通りである。
【０４１９】
好ましい実施形態では、ＬＰは、式Ａ１の構造を有し、ＸＬＰは、天然または非天然アミノ酸側鎖によって提供される。
【０４２０】
式Ａ、式Ａ１、式Ａ２または式Ｂの好ましい実施形態では、ＲＥおよびＲＦは、独立に、−Ｈ、および−Ｃ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択される。式Ａ、式Ａ１または式Ａ２の好ましい実施形態では、ＸＬＰは、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｓ−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択される。
【０４２１】
一部の実施形態では、ＬＰは、Ｄ−またはＬ−立体化学的な立体配置の、リシン、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン、ペニシラミン、セリンまたはトレオニンからなる群から選択される。
【０４２２】
他の実施形態では、ＬＰは、Ｄ−またはＬ−立体化学的な立体配置の、リシン、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン、またはペニシラミンからなる群から選択される。
【０４２３】
他の実施形態では、ＬＰは、Ｄ−またはＬ−立体化学的な立体配置のチオール含有アミノ酸残基である。チオール含有アミノ酸は、好ましくはシステイン、ホモシステイン、またはペニシラミンである。
【０４２４】
他の実施形態では、ＬＰは、アミノアルカン二酸残基である。例示的なアミノアルカン二酸として、Ｎ−アルキルアミノアルカン二酸、２−アミノヘキサン二酸、２−アミノヘプタン二酸および２−アミノオクタン二酸（Ｈ−Ａｓｕ−ＯＨ）が挙げられるが、それらに限定されない。
【０４２５】
他の実施形態では、ＬＰは、ジアミノアルカン酸残基である。ジアミノアルカン酸の例示的な例として、Ｎ−アルキル−ジアミノ−アルカン酸、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−アルカン酸、α，γ−ジアミノ酪酸（Ｈ−Ｄａｂ−ＯＨ）、およびα，β−ジアミノプロピオン酸が挙げられるが、それらに限定されない。
【０４２６】
ＬＰのための例示的なリシン、システインまたはペニシラミンアミノ酸残基は、以下に示され、
【化９２】
2019524759.tif 000094
【化９３】
2019524759.tif 000095
【０４２７】
式中、波線は、薬物リンカー部分または薬物リンカー化合物のリンカー単位内のＬＰ（ＰＥＧ）−のＰＥＧおよびＬＰとの共有結合付着点を示す。
【０４２８】
ＬＰ単位としてリシンを有する例示的なリガンド−薬物コンジュゲートは、以下に示されており、式中、Ｌ、ＬＳ、Ａ、ＡＯ、Ｗ、Ｗ’、Ｙ、Ｙ’、Ｄ、ＰＥＧ（下付き文字ｙは、０、１または２である）、下付き文字ａおよびｐは、本明細書に記載される通りである。示されている（＊）位置における（Ｒ）−および（Ｓ）−立体異性体は、本明細書における使用に適している。
【化９４】
2019524759.tif 000096
【０４２９】
１．３．３  ＰＥＧ単位
【０４３０】
本明細書で教示されるＰＥＧ単位は、リガンド薬物コンジュゲート内の薬物−リンカー部分の疎水性薬物単位（複数可）および他の疎水性構成成分を遮蔽する、適切な疎水性レベルを付与するように設計される。その理由のために、本明細書で教示されるＰＥＧ単位の組込みは、リガンド単位に組み込まれている非コンジュゲート標的化剤と比較して、得られたリガンド薬物コンジュゲートの薬物動態にマイナスの影響を及ぼす疎水性薬物単位にとって特に適している。それらの低い薬物動態には、より高い血漿クリアランスが含まれ、これは、リガンド薬物コンジュゲートの薬物単位に組み込まれた疎水性薬物の疎水性に起因し得る。したがって、非コンジュゲート標的化剤と比較して、著しくより高い血漿クリアランスを示し、それに応じてより低い血漿曝露を示す疎水性薬物単位を有するリガンド薬物コンジュゲートは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−のストレッチャー単位を有するその疎水性薬物単位が結合しているリンカー単位によって利益を得る。このようなストレッチャー単位から構成されるリンカー単位を有するリガンド−薬物コンジュゲートは、疎水性薬物単位内の疎水性薬物−リンカー部分およびＰＥＧ単位の並行配向に起因して、それらのより好ましい薬物動態特性を有し、それによって、薬物−リンカー部分の他の疎水性構成成分によってさらに悪化するおそれがある、血漿クリアランスに対する疎水性薬物単位の疎水性のマイナスの影響は、十分に低減または排除される（すなわち、薬物−リンカー部分の疎水性は、遮蔽される）。
【０４３１】
ＰＥＧ単位は、並列コネクター単位においてリガンド−薬物コンジュゲート（またはその中間体）に直接的に結合する。ＰＥＧ単位のその他の末端（または複数の末端）は、遊離状態となり、テザーされず、メトキシ、カルボン酸、アルコールまたは他の適切な官能基の形態となり得る。メトキシ、カルボン酸、アルコールまたは他の適切な官能基は、ＰＥＧ単位の末端ＰＥＧサブユニットのためのキャップとして作用する。当業者は、ＰＥＧ単位が、反復ポリエチレングリコールサブユニットを含むことに加えて、非ＰＥＧ材料も含有し得る（例えば、複数のＰＥＧ鎖の互いのカップリングを容易にするか、または並列コネクター単位のカップリングを容易にするため）ことを理解されよう。非ＰＥＧ材料とは、反復−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−サブユニットの一部ではないＰＥＧ単位中の原子を指す。本明細書で提供される実施形態では、ＰＥＧ単位は、非ＰＥＧ要素を介して互いに連結している２つのモノマーＰＥＧ鎖を含むことができる。
【０４３２】
例えば、ＰＥＧは、反応基を介してアミノ酸残基に共有結合することができる。反応基は、活性化ＰＥＧ分子が結合できる反応基（例えば、遊離アミノまたはカルボキシル基）である。例えば、Ｎ末端アミノ酸残基およびリシン（Ｋ）残基は、遊離アミノ基を有し、Ｃ末端アミノ酸残基は、遊離カルボキシル基を有する。スルフヒドリル基（例えば、システイン残基上に見出される通り）は、ＰＥＧを結合するための反応基として使用することもできる。さらに、ポリペプチドのＣ末端に活性化基（例えば、ヒドラジド、アルデヒド、および芳香族アミノ基）を特異的に導入するための、酵素を利用した方法が、記載されている（Schwarzら（１９９０年）Methods  Enzymol.１８４巻：１６０頁；Roseら（１９９１年）Bioconjugate  Chem.２巻：１５４頁；およびGaertnerら（１９９４年）J.  Biol.  Chem.２６９巻：７２２４頁を参照されたい］。
【０４３３】
ＰＥＧ単位の付加は、得られるリガンド−薬物コンジュゲートの薬物動態に対して２つの潜在的な影響を有することができる。望ましい影響は、薬物−リンカーの曝露された疎水性要素によって誘導された非特異的相互作用の低減から生じるクリアランスの低減（および結果として生じる曝露の増大）である。第２の影響は、望ましくない影響であり、リガンド−薬物コンジュゲートの分子量の増大から生じ得る体積および分布率の低下である。ＰＥＧサブユニットの数が増大すると、コンジュゲートの流体力学半径が増大して、拡散率が低下する。次に、拡散率が低下すると、腫瘍に浸透するリガンド−薬物コンジュゲートの能力が減弱するおそれがある（SchmidtおよびWittrup、Mol.  Cancer  Ther.（２００９年）８巻：２８６１〜２８７１頁）。これらの２つの競合する薬物動態効果が存在するので、ＬＤＣクリアランスを低減し、したがって血漿曝露を増大するのに十分に大きいが、その拡散率を大幅に低下し、それによって、所期の標的細胞集団に到達するリガンド−薬物コンジュゲートの能力を低減するおそれがあるほど大きくはないＰＥＧを使用することが望ましい。
【０４３４】
好ましい実施形態では、ＰＥＧ単位は、２〜７２個、２〜６０個、２〜４８個、２〜３６個または２〜２４個のサブユニット、２〜７２個、２〜６０個、２〜４８個、２〜３６個または２〜２４個のサブユニット、３〜７２個、３〜６０個、３〜４８個、３〜３６個または３〜２４個のサブユニット、３〜７２個、３〜６０個、３〜４８個、３〜３６個または３〜２４個のサブユニット、４〜７２個、４〜６０個、４〜４８個、４〜３６個または４〜２４個のサブユニット、５〜７２個、５〜６０個、５〜４８個、５〜３６個または５〜２４個のサブユニットを有する、誘導体化された線状単一ＰＥＧ鎖である。
【０４３５】
本明細書で提供される実施形態のいずれかにおいて使用され得る、例示的な好ましい線状ＰＥＧ単位は、以下の通りである。
【化９５】
2019524759.tif 000097
【化９６】
2019524759.tif 000098
【０４３６】
式中、波線は、ＬＰとの並列コネクター単位の結合部位を示し、ＲＰＥＧ１は、ＰＥＧ結合単位であり、ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり、ＲＰＥＧ３は、ＰＥＧカップリング単位（すなわち、複数のＰＥＧサブユニット鎖を一緒になってカップリングするため）であり、下付き文字ｎは、２〜７２から選択され（好ましくは４〜７２、より好ましくは６〜７２、８〜７２、１０〜７２、１２〜７２または６〜２４）、下付き文字ｅは、２〜５であり、各下付き文字ｎ’は、独立に、１〜７２から選択される。
【０４３７】
より好ましい実施形態では、ＰＥＧ単位には、７２個以下または３６個以下のＰＥＧサブユニットが存在する。他のより好ましい実施形態では、下付き文字ｎは、８もしくは約８、１２もしくは約１２、または２４もしくは約２４である。
【０４３８】
ＰＥＧ結合単位（ＲＰＥＧ１）は、ＰＥＧ単位の一部であり、ＰＥＧ単位の官能基を介してＰＥＧ単位を並列コネクター単位（ＬＰ）に接続するように作用する。ＬＰとのＰＥＧ単位の結合のための官能基には、ジスルフィド結合またはチオエーテル結合を形成するためのスルフヒドリル基、ヒドラゾン結合を形成するためのアルデヒド基、ケトン基またはヒドラジン基、オキシム結合を形成するためのヒドロキシルアミン、ペプチド結合を形成するためのカルボン酸基またはアミノ基、エステル結合を形成するためのカルボン酸基またはヒドロキシ基、スルホンアミド結合を形成するためのスルホン酸、カルバメート結合を形成するためのアルコール、およびスルホンアミド結合またはカルバメート結合またはアミド結合を形成するためのアミンが含まれる。したがって、ＰＥＧ単位は、例えばジスルフィド、チオエーテル、ヒドラゾン、オキシム、ペプチド、エステル、スルホンアミド、カルバメート、またはアミド結合を介してＬＰに付着することができる。
【０４３９】
例示的な実施形態では、ＲＰＥＧ１は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｓ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｏ−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｓ−、
【化９７】
2019524759.tif 000099
である。
【０４４０】
好ましい実施形態では、ＲＰＥＧ１は、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、トリアゾール連結基、または−Ｓ−、またはマレイミド連結基、例えば、
【化９８】
2019524759.tif 000100
であり、式中、波線は、ＬＰとの結合部位を示し、アスタリスクは、ＰＥＧ単位内の結合部位を示す。
【０４４１】
ＰＥＧキャッピング単位（ＲＰＥＧ２）は、ＰＥＧ単位の一部であり、ＰＥＧ単位のテザーされた末端から遠位にあるテザーされていない末端のＰＥＧ単位を終端するように作用する。
【０４４２】
例示的な実施形態では、ＲＰＥＧ２は、独立に、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＯＨ、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ２、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）、または−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）２であり、各Ｃ１〜Ｃ３アルキルは、独立に選択される。
【０４４３】
ＲＰＥＧ３は、ＰＥＧ単位内に含有されている連続的ＰＥＧサブユニットの２つの線状配列が存在する場合、ＰＥＧ単位の一部となり、これらの配列を互いに接合して単一線状にするように作用する。例示的な実施形態では、ＲＰＥＧ３は、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ１〜Ｃ１０アルキル−Ｓ−、または−Ｃ２〜Ｃ１０アルキル−ＮＨ−である。
【０４４４】
本明細書で提供される実施形態のいずれかにおいて使用され得る、例示的な線状ＰＥＧ単位は、以下の通りであり、
【化９９】
2019524759.tif 000101
【０４４５】
式中、波線は、ＬＰとの共有結合付着部位を示し、各下付き文字ｎは、独立に、４〜７２、６〜７２、８〜７２、１０〜７２、１２〜７２、６〜２４、または８〜２４から選択される。一部の態様では、下付き文字ｎは、約８、約１２、または約２４である。
【０４４６】
ＰＥＧサブユニットに言及する場合、文脈に応じて、サブユニットの数は、例えばリガンド−薬物コンジュゲートもしくは中間体化合物（例えば、薬物リンカー化合物）の集団に言及する場合、および／または多分散系ＰＥＧを使用する場合、平均数を表し得ることを理解されよう。
【０４４７】
１．３．４  切断可能単位
【０４４８】
切断可能単位（Ｗ）は、リガンド薬物コンジュゲートの薬物リンカー部分内の第２のリンカーの構成成分であるか、または薬物リンカー化合物のリンカー単位の構成成分であり、ここでＷは、酵素的または非酵素的作用を受けると、第２のリンカー内の共有結合を破壊して薬物化合物または活性薬物部分を放出し始める反応性部位を提供する。一部の実施形態では、その部位との反応性は、正常細胞と比較して、過剰増殖細胞または過剰刺激された免疫細胞（すなわち、異常細胞）内またはその周辺でより高く、したがって、その反応性部位に対する作用は、放出された薬物化合物または活性薬物部分を異常細胞に優先的に曝露する。それらの実施形態の一部では、切断可能単位またはその構成成分（ＷまたはＷ’）は、酵素によって切断可能な反応性部位を含有し（すなわち、ＷまたはＷ’は、酵素基質を提供する）、その反応性部位の活性または存在量は、異常細胞または望ましくない細胞の部位から遠方にある正常細胞または正常細胞の近傍と比較して、過剰増殖細胞、免疫刺激細胞、または他の異常細胞もしくは望ましくない細胞内またはその周辺でより高い。他の実施形態では、切断可能単位は、異常細胞が、典型的に標的細胞の部位に存在しないか、または標的細胞の部位から遠方にある正常細胞の環境と比較して、リガンド薬物コンジュゲートのリガンド単位によって標的とされる異常細胞内またはその周辺環境において作動できる可能性がより高い他の機序によって（すなわち、非酵素的機序によって）切断可能な反応性部位から構成される。それらの実施形態の一部では、反応性部位は、標的異常細胞へのリガンド薬物コンジュゲート化合物の細胞内部移行後に、酵素的または非酵素的に作動する可能性がより高い。その内部移行は、標的異常細胞または望ましくない細胞の細胞膜上に、リガンド薬物コンジュゲート化合物の標的化部分（すなわち、リガンド単位）によって認識される標的部分がより多量に提示されることに起因して、正常細胞と比較してそれらの細胞において生じる可能性がより高い。したがって、標的細胞は、その薬物単位が放出されると、リガンド薬物コンジュゲート化合物から遊離した薬物化合物または活性薬物部分に、細胞内で曝露される可能性がより高くなる。切断可能単位は、標的部位の条件下または標的細胞内で切断を受けやすい１つまたは複数の部位を含むことができるが、典型的に、このような部位を１つだけ有する。
【０４４９】
一部の実施形態では、切断可能単位は、プロテアーゼ、典型的に調節性プロテアーゼ、またはヒドロラーゼもしくはグリコシダーゼに対する基質であり、そのプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、標的細胞の細胞内に位置する（すなわち、切断可能単位の反応性部位は、それぞれプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって切断可能なペプチド結合またはグリコシド結合である）。それらの態様では、切断可能単位のペプチド結合またはグリコシド結合は、血清プロテアーゼ、ヒドロラーゼ、またはグリコシダーゼと比較して、細胞内調節性プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって選択的に切断され得る。それらの細胞内調節性プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、異常細胞または望ましくない細胞の部位から遠方にある正常細胞と比較して、標的異常細胞または他の望ましくない細胞に対してより特異的であってよい。他の実施形態では、切断可能単位は、異常細胞または望ましくない細胞の部位から遠方にある正常細胞と比較して、標的異常細胞または他の望ましくない細胞によってより多量に排出されるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼに対する基質であり、したがって、ＷまたはＷ’は、排出されたプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって選択的に切断され得る。さらに他の態様では、切断可能単位は、末梢における他の正常細胞と比較して、異常細胞または望ましくない細胞の環境に独特の正常細胞内に存在するか、または正常細胞によって優先的に排出されるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼに対する基質である。
【０４５０】
あるいは、Ｗは、リガンド薬物コンジュゲート合成物に組み込まれると、その合成物の化合物が異常細胞に優先的に内部移行する際にリゾチームの酸性環境の影響を受けやすく、または異常細胞が通常は存在しない正常細胞の環境と比較して、このような細胞内または細胞周辺の還元性がより高い環境の影響を受けやすい官能基を提供し、したがって最終的に、影響を受けやすいその官能基に対する作用によって、Ｄ／Ｄ＋が、そのリガンド薬物コンジュゲート化合物から薬物化合物または活性薬物部分として放出され始めることによって、正常細胞と比較して、その薬物化合物または薬物部分に異常細胞が優先的に曝露される。他の実施形態では、リガンド薬物コンジュゲート化合物は、末梢における正常細胞と比較して、異常細胞の環境に独特の標的正常細胞内に優先的に内部移行し、したがって、コンジュゲート化合物のＷまたはＷ’に対する酵素的または非酵素的作用によって、薬物化合物または活性薬物部分が放出され、それによって、近くの異常細胞が薬物化合物または活性薬物部分に優先的に曝露される。
【０４５１】
一部の実施形態では、薬物リンカーまたはリガンド薬物コンジュゲート化合物における切断可能単位は、自壊部分から構成されるか、またはそれからなるスペーサー単位（Ｙ）に共有結合によって付着しており、したがって、切断可能単位またはその構成成分（ＷまたはＷ’）に対する酵素的作用によって、その薬物リンカーまたはリガンド薬物コンジュゲート化合物の−Ｗ−Ｙ−Ｄまたは−Ｙ（Ｗ’）−ＤのＹ−Ｄ内のその単位の自己破壊が誘発されて、Ｄが薬物化合物または活性薬物部分として放出され、ここでＷは、ペプチド切断可能単位を表し、−Ｙ（Ｗ’）−は、グルクロニド単位である。他の態様では、第三級アミン含有化合物は、−Ｗ−Ｙ−Ｄ＋または−Ｙ（Ｗ’）−Ｄ＋のＹ−Ｄ＋としての自壊スペーサー単位（Ｙ）との共有結合付着によって、四級化薬物単位（Ｄ＋）としてリガンド薬物コンジュゲート合成物に組み込まれ、したがって、ＷまたはＷ’に対する酵素的作用によって、第三級アミン含有薬物化合物が放出される。一部の実施形態では、四級化薬物単位（Ｄ＋）を有する薬物リンカー化合物またはリガンド薬物コンジュゲート化合物の切断可能単位は、過剰増殖細胞または過剰活性化免疫細胞内に存在する酵素によって作用を受けると、Ｄ＋を第三級アミン含有薬物として放出し始める切断可能な結合（すなわち、反応性部位）を提供する。
【０４５２】
切断可能な結合を提供する官能基には、例えば、（ａ）正常細胞と比較して、異常細胞の還元性がより高い条件、または異常細胞が経験する低酸素条件下で産生された過剰のグルタチオンの影響を受けやすいジスルフィド結合を形成する、スルフヒドリル基、（ｂ）正常細胞への内部移行と比較して、その切断可能な結合を有するリンカー単位を有するＬＤＣ化合物の異常細胞への選択的内部移行の際に、リゾチームの酸性条件の影響を受けやすいシッフ塩基またはヒドラゾン官能基を形成する、アルデヒド基、ケトン基、またはヒドラジン基、（ｃ）正常細胞と比較して異常細胞によって、または標的細胞内の調節性プロテアーゼによって優先的に産生または排出されるプロテアーゼによる酵素的切断を受けやすい、ペプチド結合におけるようなアミド結合を形成する、カルボン酸基またはアミノ基、（ｄ）正常細胞と比較して、異常細胞によって優先的に産生または排出されるヒドロラーゼまたはエステラーゼによる酵素的切断を受けやすい、ある特定のウレア基もしくはカルバメート基を形成するアミノ基もしくはヒドロキシル基、またはエステル基もしくはカーボネート基を形成するカルボン酸基もしくはヒドロキシ基が含まれるが、それらに限定されない。
【０４５３】
切断可能な結合を提供するさらに他の官能基は、正常細胞と比較して、異常細胞によって時として優先的に産生され得るグリコシドに対する基質である、グリコシド連結を有する糖または炭水化物において見出される。あるいは、薬物化合物または活性薬物部分を放出するためのリンカー単位のプロセシングに必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、正常細胞と比較して、異常細胞によって優先的に産生される必要はなく、ただし、プロセシングを行う酵素は、薬物化合物または薬物部分の早計の放出から望ましくない副作用を引き起こすおそれがある程度までは、正常細胞によって排出されない。他の場合には、必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、排出されてもよいが、薬物の望ましくない早計の放出を回避するために、プロセシングを行う酵素が異常細胞によって産生されようと、または異常細胞によって引き起こされた異常環境に応答する近くの正常細胞によって産生されようと、異常細胞の近傍で排出され、その環境に依然として局在していることが好ましい。それに関して、ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’（Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−である）は、自由に循環している酵素とは対照的に、異常細胞においてまたは異常細胞の環境内で、プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって優先的に作用されるように選択される。そうした場合、リガンド薬物コンジュゲート化合物は、正常細胞の近傍でその薬物単位を薬物化合物または活性薬物部分として放出する可能性は低く、リガンド薬物コンジュゲート化合物に作用するように企図された酵素を、細胞内で産生はするが排出はしない正常細胞に内部移行しないはずである。というのも、このような細胞は、リガンド薬物コンジュゲート化合物が侵入するのに必要な標的部分を呈する可能性が低いからである。
【０４５４】
一部の態様では、Ｗは、異常細胞内に存在するプロテアーゼ、またはこれらの異常細胞の環境に局在しているプロテアーゼに対する基質を提供するアミノ酸から構成されるか、またはそのアミノ酸のうちの１つもしくは複数の配列から構成されるか、もしくはそれからなる、ペプチド切断可能単位である。したがって、Ｗは、自壊Ｙの自壊部分とのアミド結合を介してリンカー単位に組み込まれた、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプチド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド部分から構成され得るか、またはそれからなり得、その部分は、そのプロテアーゼのための認識配列である。他の態様では、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、ここでＷ’は、グルクロニドの自壊スペーサー単位（Ｙ）の自壊部分に結合しているヘテロ原子（Ｅ’）とのグリコシド結合を有する炭水化物部分（Ｓｕ）であり、そのグリコシド結合は、異常細胞によって優先的に産生されるグリコシダーゼ、またはそのスペーサー単位および炭水化物部分を有するＬＤＣが、異常細胞上の標的部分の存在に起因して選択的に侵入するような細胞に見出されるグリコシダーゼによって、切断可能である。
【０４５５】
１．３．４  スペーサー単位
【０４５６】
第２のリンカー（ＬＯ）は、ただ１つの薬物単位に結合しており、第２の必要に応じてのストレッチャー単位を有しておらず、ＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊スペーサー単位を有するリンカー単位において、Ｄ（またはＤ＋）に結合している場合、典型的に、（１）または（２）の構造によって表され、
【化１００】
2019524759.tif 000102
【０４５７】
式中、下付き文字ｗは、１であり、下付き文字ｙは、１または２であり、下付き文字ａは、０または１であり、Ａは、必要に応じての第１のストレッチャー単位であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、Ｗ’は、グリコシド結合した炭水化物であり、ＷとＹとの間のペプチド結合は、プロテアーゼによって切断可能であり、Ｗ’とＹとの間のグリコシド結合は、グリコシダーゼによって切断可能である。例示的なＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊部分は、それぞれ−Ｄもしくは−Ｙ’−Ｄに結合しているか（下付き文字ｙは、１または２である）、または−Ｄ＋に結合している（下付き文字ｙは、１である）第２のリンカー中に存在する場合、遮蔽された電子供与基（ＥＤＧ）によって置換されている中心のアリーレンまたはヘテロアリーレン、およびＤ＋に直接的に結合しているか、または共有されているヘテロ原子もしくは官能基を介してＤに結合しているか、または介在する第２のスペーサー単位（Ｙ’）を介してＤに間接的に結合しているベンジル位炭素を有しており、遮蔽されたＥＤＧおよびベンジル位炭素置換基は、互いにオルトまたはパラにある（すなわち、１，２または１，４置換パターン）。それらの実施形態の一部では、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、自壊することができるか、または存在しない。
【０４５８】
放出されたＹ’−ＤのＹ’が、自壊できる場合のように、中心の（ヘテロ）アリーレンが、Ｄ／Ｄ＋または−Ｙ’−Ｄを生物学的に活性な化合物またはその誘導体またはその前駆体として放出するための１，４−または１，６−断片化を可能にするのに必須の１，２または１，４置換パターンを有している、ＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊部分を有する自壊スペーサー単位の例示的な構造は、
【化１０１】
2019524759.tif 000103
によって表され、
【０４５９】
式中、Ｊ’に対する波線は、ＬＲ（すなわち、ＬＳＳまたはＬＳ）との、またはＪ’を介するかもしくはＪ’を含む官能基を介する、第２のリンカーの残部との共有結合付着点を示し、Ｊ’は、許容される場合には必要に応じて置換されているヘテロ原子であり（すなわち、必要に応じて置換されている−ＮＨ−）、Ｙ’は、許容される場合には必要に応じて置換されているヘテロ原子、官能基、第２の自壊部分、例えばカルバメートもしくはＭＡＣ単位であり、またはＹ’は存在せず、Ｄは、第三級アミン含有化合物を組み込むことができる薬物単位であり、したがって、Ｄは、四級化薬物単位（Ｄ＋）であり、それにはＹ’が存在しないことが必要とされ、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、独立に、＝Ｎまたは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立に、水素、ならびに必要に応じて置換されている、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリールおよび（Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、ならびにハロゲン、ならびに電子求引基からなる群から選択され、Ｒ’は、水素、または必要に応じて置換されている、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、Ｃ５〜Ｃ２０ヘテロアリール、もしくはＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ６アルキル−、または電子供与基であり、Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、必要に応じて置換されている、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ６〜Ｃ２０アリールおよびＣ５〜Ｃ２０ヘテロアリールからなる群から選択され、またはＲ８およびＲ９の両方は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８カルボシクロを規定する。好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のうちの１つもしくは複数、またはＶ、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つもしくは複数は、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態では、Ｒ’は、水素、もしくはＣ１〜Ｃ６エーテル、例えば−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３を含む電子供与基であり、またはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素であり、他方は、水素もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルである。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１およびＺ２のうち２つもしくはそれよりも多くは、＝ＣＨ−であり、またはＶ、Ｚ２およびＺ３のうち２つもしくはそれよりも多くは、＝ＣＨ−である。他のより好ましい実施形態では、Ｒ８、Ｒ９およびＲ’は、それぞれ水素である。
【０４６０】
一部の実施形態では、構造（１）に示されている−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ（下付き文字ｙは２である）および−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ＋（下付き文字ｙは、１である）（ここでＷは、プロテアーゼによって切断可能なペプチド切断可能単位である）は、それぞれ、
【化１０２】
2019524759.tif 000104
の構造を有し、
【０４６１】
式中、−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’および−Ｎ（Ｒｙ１）（Ｒｙ２）Ｄ’＋部分は、それぞれＤおよびＤ＋を表し、Ｄ’およびＤ’＋は、ＤおよびＤ＋の残部であり、点線は、Ｄ’またはＤ’＋とのＲｙまたはＲｙ２の必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、水素であり、またはＲｙは、Ｄ’との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、もしくはＤ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、Ｒｙ１は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒｙ２は、Ｄ＋との環化が存在しない状態では、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、もしくはＲｙ２は、Ｄ’と環化した場合には、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、−Ｊ’−は、許容される場合には、Ｏ、Ｓおよび必要に応じて置換されている−ＮＨ−を含めた必要に応じて置換されているヘテロ原子であり、Ｊ’またはＪ’から構成される官能基は、隣接している波線によって示される通り、Ｗに結合しており、その結合が切断されると、リガンド薬物コンジュゲート合成物の化合物から、Ｄが、第一級もしくは第二級アミンを含有する生物学的に活性な化合物として放出され始めるか、またはＤ＋が、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物として放出され始め、残りの可変基は、先に定義されている通りである。それらの可変基は、標的部位のペプチド切断可能単位Ｗのプロセシングから放出された場合のＪ’の反応性が、ＰＡＢまたはＰＡＢタイプの自壊部分から脱離したＹ’−Ｄ、ＤまたはＤ＋の第三級アミン薬物の反応性、およびその脱離から生じるキノン−メチドタイプの中間体の安定性と均衡がとれるように選択される。
【０４６２】
それらの実施形態では、Ｄと、スペーサー単位ＹのＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊部分のベンジル位炭素との間に介在する部分は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−ＤのＹ’に相当し、したがって、カルバメート官能基は、ＹとＤとの間で共有されている。このような実施形態では、−Ｙ’−Ｄの除去によるスペーサー単位Ｙの断片化の後、第一級または第二級アミン（その窒素原子は、ＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊部分から構成される第２のリンカーに結合している）を有する、生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてＤを放出するために、ＣＯ２が喪失される。
【０４６３】
一部の実施形態では、−Ｙ’−Ｄまたは−Ｄ＋に結合しているＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分を有する自壊スペーサー単位は、
【化１０３】
2019524759.tif 000105
の構造を有し、
【０４６４】
式中、窒素原子に隣接している波線は、Ｗとの共有結合付着点を示し、Ｗとのその結合は、プロテアーゼによって切断可能であり、Ｒ３３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル、より好ましくは水素、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３である。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ３３は、水素である。
【０４６５】
理論に拘泥するものではないが、Ｒ３３が−Ｈであり、Ｙ’がカルバメート官能基であるＹの、逐次的な自壊は、ペプチド切断可能単位を有するリガンド薬物コンジュゲートおよび薬物リンカー化合物については、以下の通り例示される。
【化１０４】
2019524759.tif 000106
【０４６６】
一部の実施形態では、構造（２）に示されている−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ（下付き文字ｙは、２である）、または−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ＋（下付き文字ｙは、１である）（ここでＷは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位である）は、
【化１０５】
2019524759.tif 000107
の構造を有し、
【０４６７】
式中、Ｊ’は、許容される場合には、Ｏ、Ｓおよび必要に応じて置換されている−ＮＨ−を含めた必要に応じて置換されているヘテロ原子であり、Ｊ’に対する波線は、ＬＲ（すなわち、ＬＳＳまたはＬＳ）との、または前記ヘテロ原子もしくはそのヘテロ原子から構成される官能基を介する第２のリンカーの残部との安定な共有結合点（すなわち、標的部位でプロセシングされていない）を示し、Ｊ’から独立に選択されるＥ’は、電子供与部分、例えば−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、先に定義されている通りであり、Ｅ’の電子供与能は、Ｗ’の炭水化物部分（Ｓｕ）とのその結合によって減衰され、Ｗ’は、Ｅ’に隣接している波線によって示される通り、−Ｅ’−Ｓｕであり、Ｅ’に結合しているＳｕは、グリコシダーゼのための切断部位を提供し、Ｅ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分のベンジル位炭素は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３によって規定される位置における中心の（ヘテロ）アリーレンに結合しており、それにはＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの少なくとも２つが＝Ｃ（Ｒ２４）−であることが必要とされ、一方のＲ２４置換基は、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分であり、他方は、Ｗ’であり、したがって、Ｗ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋部分は、切断時に１，４−または１，６−を断片化して、ＤもしくはＹ’−Ｄもしくはその前駆体を、生物学的に活性な化合物もしくはその誘導体として、またはＤ＋を、第三級アミンを含有する生物学的に活性な化合物として放出することができるように、１，２または１，４関係にあり、残りの可変基は、ペプチド切断可能単位に結合しているＰＡＢまたはＰＡＢに関係する自壊スペーサー単位について既に定義されている通りである。好ましい実施形態では、Ｊ’は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ３３）−であり、Ｒ３３は、好ましくは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態では、Ｗ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄまたは−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｄ＋に結合していない残りのＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３可変基のうちの一方または両方は、＝ＣＨ−である。さらに他の好ましい実施形態では、Ｒ’は、水素、または−ＣＮ、−ＮＯ２もしくはハロゲンを含めた電子求引基であり、あるいはＲ８、Ｒ９のうちの一方は、水素であり、他方は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。より好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの残りの両方の可変基は、＝ＣＨ−である。理論に拘泥するものではないが、Ｒ’がグルクロニド単位における電子求引基である場合、その基は、Ｗ’のグリコシド結合を、グリコシダーゼによる切断をより受けやすくし、それによって、その切断に依存してＤ／Ｄ＋がリガンド薬物コンジュゲート化合物から放出されるのを助けると考えられる。
【０４６８】
構造（２）の第２のリンカー−Ｄまたは−Ｄ＋部分についての一部の実施形態では、Ｙ’−ＤまたはＤ＋に結合しているＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分を有する自壊スペーサー単位は、
【化１０６】
2019524759.tif 000108
の構造を有し、
【０４６９】
式中、可変基は、既に定義されている通りである。好ましい実施形態では、Ｖ、Ｚ３の両方は、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態では、Ｒ３３は、水素である。さらに他のより好ましい実施形態では、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ水素であり、Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である。
【０４７０】
自壊部分の中心の（ヘテロ）アリーレンは、Ｄ／Ｄ＋の放出をモジュレートし、それが組み込まれるリガンド薬物コンジュゲートの生理化学的特性を改善し（例えば、疎水性を低減する）、かつ／またはプロテアーゼもしくはグリコシダーゼによる切断に対する結合の感受性を増大するために、１，２−または１，４−脱離の動態に影響を及ぼすようにさらに置換され得る。例えば、グリコシダーゼによる切断に対する感受性を増大するために、
【０４７１】
Ｒ’は、Ｗ’のＥ’が、グリコシダーゼによって切断可能なグルクロニド単位内のグリコシド結合の酸素原子である場合のように、クロロ、フルオロ、−ＣＮまたは−ＮＯ２などの電子求引基である。
【０４７２】
Ｄが四級化薬物単位である場合、ベンジル位の第四級アミン置換基に適合するように修飾することもできる自壊構造の例示的かつ非限定的な例は、Alouaneら、Self-immolative  spacers:  Kinetic  aspects,  structure-property  relationships,  and  applications」Angew.  Chem.  Int.  Ed.（２０１５年）：５４巻：７４９２〜７５０９頁；Blencoweら「Self-immolative  linkers  in  polymeric  delivery  systems」Polym.  Chem.（２０１１年）２巻：７７３〜７９０頁；Greenwaldら「Drug  delivery  systems  employing  1,4-  or  1,6-elimination:  poly(ethylene  glycol)  prodrugs  of  amine-containing  compounds」J.  Med.  Chem.（１９９９年）４２巻：３６５７〜３６６７頁；ならびに米国特許第７，０９１，１８６号、同第７，７５４，６８１号、同第７，５５３，８１６号および同第７，９８９，４３４号によって提供され、それらすべては、参照によって具体的に組み込まれるそれらの文献に提示されている構造および可変基と共に、それらの全体が参照によってすべて本明細書に組み込まれる。
【０４７３】
好ましい実施形態では、Ｙ’は、Ｄと共有されているカルバメート官能基を表し、したがって、Ｙ’は、先に示されている方式で、ＣＯ２、および生物学的に活性な化合物またはその誘導体としてのＤに自発的に分解し、第１の自壊スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢタイプの部分の１，６−断片化後に生じる、第２の自壊スペーサー単位である。他の好ましい実施形態では、Ｙ’は、Ｄに結合している場合、
【化１０７】
2019524759.tif 000109
の構造を有するメチレンカルバメート単位、
【０４７４】
またはその薬学的に許容される塩であり、式中、波線は、第１の自壊スペーサー単位（Ｙ）とのメチレンカルバメート単位の共有結合付着を示し、Ｄは、メチレンカルバメート単位に組み込まれた官能基（例えば、ヒドロキシル、チオール、アミドまたはアミン官能基）を有する、生物学的に活性な化合物またはその誘導体の薬物単位であり、Ｔ＊は、メチレンカルバメート単位に組み込まれるようになる、前記官能基由来のヘテロ原子（例えば、酸素、硫黄、必要に応じて置換されているＮＨ）であり、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、もしくは必要に応じて置換されているＣ−連結Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリールであり、またはＲ５１およびＲ５２は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ２０ヘテロシクロを規定し、Ｒ５３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルである。
【０４７５】
理論に拘泥するものではないが、ＹおよびＹ’の逐次的な自壊は、Ｒ３３が−Ｈであり、Ｗ’のＥ’が、グリコシド結合の酸素原子（Ｏ’）である、グルクロニド単位を有するリガンド薬物コンジュゲートおよび薬物リンカー化合物について、以下の通り例示される。
【化１０８】
2019524759.tif 000110
【０４７６】
好ましい実施形態では、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立に、水素、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリール、もしくは必要に応じて置換されているＣ−連結Ｃ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、またはＲ５１およびＲ５２は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているアゼチジニル、ピロロジニル（ｐｙｒｒｏｌｏｄｉｎｙｌ）、ピペリジニルもしくはホモピペリジニル部分を規定する。より好ましい実施形態では、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、それぞれ水素であり、またはＲ５１およびＲ５２は、それらが結合している窒素原子および炭素原子と一緒になって、必要に応じて置換されているピロロジニルもしくはピペリジニル部分を規定し、Ｒ５３は、水素である。
【０４７７】
ペプチド切断可能単位を有し、ＭＡＣ単位を第２の自壊部分として組み込む式１および／または式２のリガンド薬物コンジュゲートの実施形態は、式３および／または式４の構造、
【化１０９】
2019524759.tif 000111
【化１１０】
2019524759.tif 000112
【０４７８】
またはその薬学的に許容される塩によって表され、薬物リンカー化合物についての対応する実施形態は、式ＩＩＩ、
【化１１１】
2019524759.tif 000113
【０４７９】
またはその薬学的に許容される塩によって表され、
【０４８０】
式中、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、Ｙは、第１の自壊スペーサー単位であり、示される第２の自壊スペーサー単位は、ＭＡＣ単位であり、したがって、式１および式２における下付き文字ｙは、２であり、残りの可変基は、既に定義されている通りである。
【０４８１】
グルクロニド単位を有し、ＭＡＣ単位を第２の自壊部分として組み込む式１および／または式２のリガンド薬物コンジュゲート、ならびに式Ｉの薬物リンカー化合物の実施形態は、式３、式４、および式ＩＩＩに類似の構造を有しており、これらの式における−Ｗ−Ｙ−は、−Ｙ（Ｗ’）−によって置き換えられ、Ｙは、グルクロニド単位についての実施形態によって記載されている通り、グリコシド結合を介してＷ’に付着している第１の自壊スペーサーである。
【０４８２】
１．３．５  四級化薬物単位
【０４８３】
実施形態のある群では、式１、式２または式ＩにおけるＤは、Ｄ＋と指定される四級化薬物単位によって置き換えられ、Ｗがペプチド切断可能単位である場合には、下付き文字ｙは１であり、またはＷがグルクロニド単位である場合には、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−を有する。好ましい実施形態では、Ｄ＋は、そのＮ末端に第三級アミンを有するツブリシンのものであり、その第三級アミンの窒素原子は、Ｄ＋に組み込むために四級化されている。
【０４８４】
一部の実施形態では、四級化ツブリシン薬物単位は、式ＤＧまたはＤＨの構造によって表されるツブリシンの薬物単位であり、示されている窒素（†）は、このような化合物が四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたは薬物リンカー化合物に組み込まれる場合には、四級化部位であり、
【化１１２】
2019524759.tif 000114
【０４８５】
式中、示されている窒素（†）は、このようなツブリシン化合物が四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたは薬物リンカー化合物に組み込まれる場合には、四級化部位であり、円は、５員または６員の窒素含有ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールに対して示されている必要な置換基は、互いに１，３−またはメタ−関係にあり、残りの位置は必要に応じて置換されており、破線の曲線は、必要に応じての環化を表し、Ｒ２に対する破線の直線は、必要に応じての二重結合、もしくは必要に応じて、独立に選択されるＲ２の２つの場合を表すか、または二価のＯ−連結部分を表し、Ｒ２Ａは、水素、必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和のアルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり、ＲＢは、水素、必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ１２アルケニル、または必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリールであり、ＸＡは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ２Ｃ）−、−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｃ）−または−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２Ｃ）−であり、Ｒ２Ｃは、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ２は、一価のＯ−連結置換基であり、Ｒ２との二重結合は、存在せず、またはＲ２は、Ｏであり、Ｒ２との二重結合は、存在し、Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、またはＲ４ＡおよびＲ４Ｂは、それらが結合している原子と共に、Ｒ４ＡとＲ４Ｂとの間の破線の曲線によって示される通り、必要に応じて置換されているＣ３〜Ｃ８ヘテロシクロアルキルを規定し、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、既に定義されている通りであり、一方のＲ７は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、他方のＲ７は、必要に応じて置換されている（Ｃ６〜Ｃ２４アリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−、または必要に応じて置換されている（Ｃ５〜Ｃ２４ヘテロアリール）−Ｃ１〜Ｃ１２アルキル−である。
【０４８６】
好ましい実施形態では、四級化された薬物は、式ＤＧの構造によって表されるツブリシンの薬物であり、一方のＲ７は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、他方のＲ７は、独立に選択される必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは−ＣＯ２Ｈもしくはそのエステルプロドラッグ、または必要に応じて置換されているフェニルによって置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ４ＡおよびＲ４Ｂは、それらが結合している原子と共に、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ６ヘテロシクリルを規定し、その他の可変基は、既に定義されている通りである。
【０４８７】
式ＤＧの一部の実施形態では、Ｒ２は、ＸＡ−Ｒ２Ａであり、ＸＡは、−Ｏ−であり、Ｒ２Ａは、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＣであり、ＲＣは、水素、必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和のＣ１〜Ｃ６アルキル、好ましくは、メチル、エチル、ビニルもしくは分枝Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ２は、エステルからなる群から選択される一価のＯ−連結置換基である。
【０４８８】
式ＤＧの他の実施形態では、Ｒ２は、ＸＡ−Ｒ２Ａであり、ＸＡは、−Ｏ−であり、Ｒ２Ａは、水素または必要に応じて置換されている飽和もしくは不飽和のアルキルであり、あるいはＲ２は、エーテルからなる群から選択される一価のＯ−連結置換基である。
【０４８９】
好ましい実施形態では、四級化薬物単位は、式ＤＧ’の構造によって表されるツブリシンの薬物単位であり、
【化１１３】
2019524759.tif 000115
【０４９０】
式中、下付き文字ｍは、０または１であり、一方のＲ７は、水素であり、他方のＲ７は、必要に応じて置換されている（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−であり、そのアルキル部分は、−ＣＯ２Ｈまたはそのエステルによって置換されており、残りの可変基は、式ＤＧについて定義される通りである。
【０４９１】
他の好ましい実施形態では、式ＤＧの−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ（Ｒ１０）（ＣＨ２Ｒ１１）によって置き換えられて、式ＤＨ’の四級化ツブリシン薬物単位を規定し、
【化１１４】
2019524759.tif 000116
【０４９２】
式中、Ｒ１０は、−ＣＯ２Ｈもしくはそのエステルで置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ７は、水素、もしくはＲ１０から独立に選択されるＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ７およびＲ１０は、それらが結合している原子と一緒になって、５員もしくは６員の複素環を規定し、Ｒ１１は、必要に応じて置換されている５員または６員のヘテロアリールまたはフェニルであり、そのヘテロアリールまたはフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＯＨおよび−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル（すなわち、Ｃ１〜Ｃ６エーテル）、好ましくは−Ｆ、−ＣＨ３、および−ＯＣＨ３からなる群から独立に選択される１つもしくは複数、好ましくは１つもしくは２つ、より好ましくは１つの置換基（複数可）で置換されており、残りの可変基は、ＤＨについて定義される通りである。
【０４９３】
さらに他の実施形態では、式ＤＧまたは式ＤＨにおける−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）の一方のＲ７は、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、他方のＲ７は、−ＣＯ２Ｈもしくはそのエステルによって、または必要に応じて置換されているフェニルによって必要に応じて置換されている、独立に選択されるＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【０４９４】
式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨの一部の実施形態では、一方のＲ７は、水素であり、他方のＲ７は、
【０４９５】
【化１１５】
2019524759.tif 000117
の構造を有する必要に応じて置換されているアリールアルキルであり、式中、Ｒ７Ｂは存在せず（すなわち、アリールは非置換である）またはＲ７Ｂは、Ｏ−連結置換基、好ましくはパラ位にある−ＯＨであり、Ｒ８ＡおよびＲ８Ｂは、独立に、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され、好ましくは、Ｒ８ＡおよびＲ８Ｂのうちの一方は、水素であり、他方は、メチルであり、またはＲ８ＡおよびＲ８Ｂは、それらの両方が結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６カルボシクロ、好ましくはＣ３カルボシクロ（すなわち、スピロシクロプロピル）を規定し、波線は、ＤＧまたはＤＧ’の残部との結合点を示す。
【０４９６】
式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨの好ましい実施形態では、一方のＲ７は、水素であり、他方のＲ７は、
【０４９７】
【化１１６】
2019524759.tif 000118
の構造を有する必要に応じて置換されているアリールアルキルであり、式中、Ｒ７Ｂは、−Ｈまたは−ＯＨであり、波線は、式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨの残部との結合点を示す。
【０４９８】
式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨの他の実施形態では、一方のＲ７は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル、好ましくは水素またはメチル、より好ましくは水素であり、他方のＲ７は、
【０４９９】
【化１１７】
2019524759.tif 000119
のうちの１つの構造を有する必要に応じて置換されているアリールアルキルであり、式中、Ｚは、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキレンまたは必要に応じて置換されているＣ２〜Ｃ４アルケニレンであり、Ｒ７Ｂは、水素またはＯ−連結置換基、好ましくは水素またはパラ位にある−ＯＨであり、Ｒ８Ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチルであり、下付き文字ｎは、０、１または２、好ましくは０または１であり、波線は、式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨの残部との結合点を示す。
【０５００】
式ＤＧ、ＤＧ’またはＤＨのさらに他の実施形態では、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、そのＣ１〜Ｃ６アルキルは、−ＣＯ２Ｈもしくはそのエステルによって、または必要に応じて置換されているフェニルによって必要に応じて置換されており、−Ｎ（Ｒ７）（Ｒ７）は、好ましくは−ＮＨ（ＣＨ３）、−ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ、および−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈおよび−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈからなる群から選択される。
【０５０１】
構造ＤＨ’の一部の実施形態では、Ｒ７およびＲ１０は、それらの両方が結合している原子と一緒になって、任意選択で置換されている５員または６員の複素環を規定し、−Ｎ（Ｒ７）−ＣＨ（Ｒ１０）（ＣＨ２Ｒ１１）は、
【化１１８】
2019524759.tif 000120
の構造を有し、式中、波線は、ＤＨ’の残部との結合点を示す。
【０５０２】
いくつかの好ましい四級化薬物単位は、式ＤＨ−１によって表されるツブリシンの薬物単位であり、示されている窒素（†）は、このようなツブリシン化合物が、四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたは薬物リンカー化合物に組み込まれる場合には、四級化部位である。
【化１１９】
2019524759.tif 000121
【０５０３】
式中、円は、５員または６員の窒素−ヘテロアリールを表し、そのヘテロアリールに対して示されている必要な置換基は、互いに１，３−またはメタ−関係にあり、残りの位置は必要に応じて置換されており、Ｒ２Ａは、水素もしくは必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ−連結置換基を規定し、Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ４、Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ２４アリール、好ましくは必要に応じて置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールであり、またはＲ７Ａは、必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ２４ヘテロアリール、好ましくは必要に応じて置換されているＣ５〜Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ８Ａは、水素または必要に応じて置換されているアルキルであり、下付き文字ｍは、０または１である。
【０５０４】
式ＤＧ、ＤＧ’、ＤＨ’、またはＤＨ−１のいくつかの好ましい実施形態では、Ｒ４は、メチルまたはエチルであり、Ｒ３は、必要に応じて置換されているＣ１〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチルまたはエチルであり、Ｒ５およびＲ６は、天然疎水性アミノ酸の独立に選択される側鎖残基であり、残りの可変基は、式ＤＨについて定義される通りである。
【０５０５】
式ＤＨ−１の他の好ましい実施形態では、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているフェニルである。他の好ましい実施形態では、Ｒ８Ａは、（Ｓ）−立体配置のメチルである。ＤＧ、ＤＧ’、ＤＨ’、またはＤＨ−１の他の好ましい実施形態では、Ｒ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ−連結置換基、より好ましくはエステル、エーテルまたはＯ−連結カルバメートを規定する。より好ましい実施形態では、円は、５員の窒素含有ヘテロアリーレンを表し、二価のオキサゾールまたはチアゾール部分が特に好ましい。他の好ましい実施形態では、Ｒ４は、メチルであり、またはＲ４ＡおよびＲ４Ｂは、メチルである。他の好ましい実施形態では、Ｒ７は、必要に応じて置換されているアリールアルキルであり、アリールは、フェニルであり、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているフェニルである。式ＤＧ、ＤＧ’、ＤＨ、ＤＨ’またはＤＨ−１の他の実施形態では、円は、好ましくは、構造
【化１２０】
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によって表される５員の窒素ヘテロアリーレンを表し、式中、ＸＢは、Ｏ、Ｓ、またはＮ−ＲＢであり、ＲＢは、水素または低級アルキルである。好ましくは、四級化された薬物は、式ＤＧ’、ＤＨ、ＤＨ’またはＤＨ−１の構造によって表されるツブリシンの薬物であり、ｍは、１である。より好ましいのは、式ＤＧ、ＤＧ’、ＤＨ、ＤＨ’またはＤＨ−１の構造によって表されるツブリシンであり、ｍは、１であり、円は、必要に応じて置換されている二価のチアゾール部分を表す。
【０５０６】
他の四級化薬物単位は、式ＤＩの構造によって表されるツブリシンの薬物単位であり、
【化１２１】
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【０５０７】
式中、示されている窒素（†）は、このようなツブリシン化合物が四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたは薬物リンカー化合物に組み込まれる場合には、四級化部位であり、Ｒ２Ａは、水素もしくは必要に応じて置換されているアルキルであり、またはＲ２Ａは、それが結合している酸素原子と共に、−ＯＨ以外のＯ−連結置換基を規定し、またはＲ２Ａは、Ｒ６と酸素原子との間の破線の曲線によって示される通り、Ｒ６がその酸素原子に結合して酸素含有ヘテロシクロアルキルを規定する場合には、存在せず、円で囲まれたＡｒは、５員の窒素−ヘテロアリーレンを表し、そのヘテロアリーレンに対して示されている必要な置換基は、互いに１，３−関係であり、残りの位置は必要に応じて置換されており、Ｒ３は、水素または必要に応じて置換されているアルキルであり、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される必要に応じて置換されているアルキルであり、またはＲ６は、−ＯＲ２Ａ部分の酸素原子に結合しており、Ｒ２Ａは、存在せず、Ｒ４およびＲ５は、既に定義されている通りであり、Ｒ４ａは、水素または必要に応じて置換されているアルキルであり、Ｒ４Ｂは、必要に応じて置換されているアルキルであり、またはＲ４ＡとＲ４Ｂとの間の点線の曲線によって示される通り、Ｒ４ＡとＲ４Ｂの両方は、それらが結合している窒素と一緒になって、必要に応じて置換されている四級化窒素ヘテロシクロアルキルを規定し、一方のＲ７は、水素または必要に応じて置換されているアルキルであり、他方のＲ７は、必要に応じて置換されているアラルキルまたはヘテロアラルキルであり、波線は、ＬＤＣ構造の残部に対するＤ＋構造の共有結合を示す。
【０５０８】
それらの実施形態では、ツブリシン化合物は、好ましくは式ＤＩ−１の構造を有し、
【化１２２】
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【０５０９】
式中、下付き文字ｍは、０または１であり、Ｚは、必要に応じて置換されているアルキレンまたは必要に応じて置換されているアルケニレンであり、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているアリールまたは必要に応じて置換されているヘテロアリールであり、その他の可変基は、式ＤＩについて既に定義されている通りである。
【０５１０】
式ＤＩの好ましい実施形態では、ツブリシン化合物は、式ＤＩ−２の構造を有し、
【化１２３】
2019524759.tif 000125
【０５１１】
式中、Ｒ７Ａは、必要に応じて置換されているフェニルであり、Ｒ８Ａは、水素またはメチルであり、その他の可変基は、式ＤＩについて既に定義されている通りである。
【０５１２】
式ＤＩの他の好ましい実施形態では、ツブリシン化合物は、式ＤＩ−３の構造を有し、
【０５１３】
【化１２４】
2019524759.tif 000126
【０５１４】
式中、Ｒ５およびＲ６は、独立に選択される天然疎水性アミノ酸のアルキル側鎖残基であり、Ｒ７Ｂ置換基の数を示す下付き文字ｕは、０、１、２または３であり、各Ｒ７Ｂは、存在する場合、独立に選択されるＯ−連結置換基であり、Ｒ８Ａは、水素または必要に応じて置換されているアルキルであり、その他の可変基は、式ＤＩについて既に定義されている通りである。
【０５１５】
式ＤＩのより好ましい実施形態では、ツブリシン化合物は、式ＤＩ−４の構造を有し、
【化１２５】
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【０５１６】
式中、示されている窒素（†）は、このようなツブリシン化合物が四級化薬物単位（Ｄ＋）としてＬＤＣまたは薬物リンカー化合物に組み込まれる場合には、四級化部位であり、Ｒ４は、メチルであり、下付き文字ｕは、０、１または２であり、Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、−ＣＨ２−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３Ａ、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３Ａまたは−ＣＨ（Ｒ３Ｂ）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３Ａであり、Ｒ３Ａは胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰臣膀볯膀臣龁臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲡猯灵讁苣겋ꯧꮁ臩麊臣貂苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꆼ⼼畳㹰臣膀臣貂臣邵郥鞁臣蒁苣뢅듧龎귥ꢁ藥ꮁ胣銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰胣銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲢猯灵膀裢꾼볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲢猯灵膀裢꾼볯袼볯覼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꎼ⼼畳㹰볯膀臣袂臣銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯꾼볯꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲢猯灵覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲣猯灵覼臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂볯銈胩邵뷧鮏鿥ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲢猯灵誁苣뎁볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꎼ⼼畳㹰臣膀诧讫臣膀볯膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣誁苣뎁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣놂菣ꮃ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣膀郥늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鞼볯㲢猯灵꾁胣颭鳥馁苣뒠郥膀诧讫臣膀裢꾼볯뺁臣꾁裢꾼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲩猯扵꺁믤꺁苣誂ꗥ뺁臣蒁껥붖뷥讅臣꾁胣蒃菣ꪃ苣뎃賥袐觧꾁胣込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲕猯扵꺁꟦ꂀ苣覜臣膀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㐲㔷⸹楴≦㈾㄰㔹㐲㔷⸹楴쉦゠〰㈱㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖込룤膀ꓧ閁苣ꚁ臣讂ꫧꂴ볯ꂀ볯꾁胣鎁臣袂臣ꪁ菣隃菣랂菣隌郥ꦉ臣鮛듧隌雨ꦉ跥趽볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꢁ臣ꚁ볯꒼볯뺁臣꾁雨ꦉ菣뎃苣벃賥袐觧ꮁ뗧뾁뻨뺁苣讂ꃥ袐臣꾁胣鮛듧隌菩趽臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꆼ⼼畳㹰臣膀냦ꂴ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣ꚁ臣讂ꏩ貒苣鞁臣꾁룤붣鋥꺁苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀臣龁臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰臣膀臣貂臣邵郥鞁臣蒁苣뢅듧龎귥ꢁ藥ꮁ胣銈볯ꢼ믤隤臣꾼裢ꎀ뗧꺽迦몟苣辦껥鞁胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣膀뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵꾁胣ꆃ菣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯灵誁苣뎁볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯灵꾁胣ꦤ蓧躖냦Ꞁ苣龃菣뢅臣ꊂ菣궂菣뒁軩议鿥ꞁ臣誂胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馀⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馀⼼畳㹰볯ꢃ裥꾁胣銈볯ꢼ볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ볯뺁臣꾁裢꺼볯銈볯袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣覼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣芁苣膀臣ꂁ볯ꒁ臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣膀裢ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ苣鞁臣꾁臣꺁苣릂菣ꮃ臣袂臣ꚁ胣뺁臣꾁뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣蒁苣閃苣讃菣ꮁ苣ꎁ臣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣ꚁ臣誂胣銈볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馀⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馀⼼畳㹰볯ꢃ裥꾁胣붥臣鞁臣꾁裢꺼볯袼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯膀裢꺼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵낼뷯膀臣袂臣銈볯ꢼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ胣銈볯ꢼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯誁苣뎁裢꺼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ臣覂臣讂뻧讁苣뢁諦閁苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볥꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꢼ⼼畳㹢胣꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꢼ⼼畳㹢胢膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲑猯扵膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲩猯扵膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲑猯扵膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲒猯扵膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲓猯扵膀볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲔猯扵誁苣뎁볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲕猯扵꺁臣骁苣讁볯ꒁ臣꾁胣붥臣鞁臣꾁胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲡猯灵꾁胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢胣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢ꎼ볯鶼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣龁臣銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢ꎼ볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볥꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꦼ⼼畳㹢臣隻臣袂苣붥臣鞁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀菣隃菣랂菣隌郥ꦉ臣膀볥꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꦼ裢隼⼼畳㹢臣龁臣꒼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ꦼ裢隼⼼畳㹢胢꺁꟦ꂀ苣覜臣膀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㐲㔷⸹楴≦㈾㄰㔹㐲㔷⸹楴쉦゠〰㈱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖込룤膀ꓧ閁苣ꚁ臣讂ꫧꂴ볯ꂀ볯꾁胣鎁臣袂臣ꪁ菣隃菣랂菣隌郥ꦉ臣鮛듧隌雨ꦉ跥趽볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꢁ臣ꚁ볯꒼볯뺁臣꾁雨ꦉ菣뎃苣벃賥袐觧ꮁ뗧뾁뻨뺁苣讂ꃥ袐臣꾁胣鮛듧隌菩趽臣芁苣膀룤颻臣螖귥閽臣膀볯뺁臣꾁볯ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲡猯灵꾁胣銈볯袼볯覼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰胣銈볯袼볯覼볯ꢼ볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯꒼⼼畳㹰胣뺁臣꾁裢ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯꾼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲤猯灵ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲢猯灵꾁胣ꢼ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣讃菣ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲤猯灵꾁胣銈볯膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣뺁臣꾁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵鲀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹰臣膀菣膃菣膀苣膃菣뺁臣꾁菣궃菣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰臣膀귥ꢜ臣讂ꃥ袐胣銈볯ꢼ臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲩猯扵꺁觧ꮁꗥ뺁臣蒁껥붖뷥讅臣꾁胣蒃菣ꪃ苣뎃賥袐觧꾁胣込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲗猯扵꺁꟦ꂀ苣覜臣膀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹㐲㔷⸹楴≦㈾㄰㔹㐲㔷⸹楴쉦゠〰㌱㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖込룤膀ꓧ閁苣ꚁ臣讂ꫧꂴ볯ꂀ볯꾁胣鎁臣袂臣ꪁ菣隃菣랂菣隌郥ꦉ臣鮛듧隌雨ꦉ跥趽볯꒼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꢁ臣ꚁ볯꒼볯뺁臣꾁雨ꦉ菣뎃苣벃賥袐觧ꮁ뗧뾁뻨뺁苣讂ꃥ袐臣꾁胣鮛듧隌菩趽臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯ꊼ⼼畳㹰臣膀菣膃菣膀苣膃菣膀菣궃菣ꮃ胣ꒂ苣銈菣궃菣ꮃ胣鎼裢ꆃ菣ꮃ裢鞃菣醃裢醼裢ꒂ菣膀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鞃菣醃裢醼裢ꒂ菣膀臣龁臣鎃菣ꮃ臣芁苣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯灵꾁胣ꆃ菣ꮃ胣ꢂ菣ꮃ臣龁臣鞃菣钃菣膀ꗥ뺁臣辁臣ꆃ菣ꮃ臣芁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖 込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲩猯扵꺁믤꺁觧ꮁꗥ뺁臣蒁껥붖뷥讅臣꾁胣蒃菣ꪃ苣뎃賥袐觧꾁胣込볯㲤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯㲗猯扵馀臣讧胩銂鳦鞁胣㲁牢ਾ䐼噉邀賥醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡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