(57)【要約】  本発明は、（Ａ）式（Ｉ）の化合物：2019533662.tif 000048（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基である）、またはそのＮ−オキシドもしくは塩形態と、（Ｂ）１種または複数種のさらなる除草剤とを含む組成物；ならびに植物の防除または植物の成長の阻害におけるこのような組成物の使用を提供する。
2019533662.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019533662.tif 000041
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化２】
2019533662.tif 000042
からなる群から選択される）またはそのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）式（ＩＩ）の１つまたは複数の化合物
【化３】
2019533662.tif 000043
（式中、
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであり；
Ｒ6は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6アルコキシであり；
Ｑ1は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフチル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル、およびピラゾリルからなる群から選択される任意選択的に置換される環系であって、置換される場合、前記環系は１〜３つのＲ4で置換される環系であり；
Ｑ2は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノン、チアダゾリル、チアゾリル、およびオキサゾリルからなる群から選択される任意選択的に置換される環系であって、置換される場合、前記環系は１〜３つのＲ5で置換される環系であり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＳＦ5、ＮＨＲ8、１〜３つのＲ7で任意選択的に置換されるフェニル、または１〜３つのＲ7で任意選択的に置換されるピラゾリルであり；
各Ｒ5は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルであり；
各Ｒ7は、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲン、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ8は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルである）とを含む組成物。
【請求項２】
Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
ｐは、１、２、または３である、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
ｎは、１、２、または３である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
各Ｒ2は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
各Ｒ3は、独立して、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
成分Ｂは、以下の表において定義される化合物２．１、２．２、２．３、２．４、２．５、２．６、２．７、２．８、２．９、２．１０、２．１１、２．１２、２．１３、２．１４、２．１５、２．１６、２．１７、２．１８．または２．１９：
【表１】
2019533662.tif 000044
【表２】
2019533662.tif 000045
【表３】
2019533662.tif 000046
【表４】
2019533662.tif 000047
の群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
（Ｂ）は化合物２．１である、請求項８に記載の組成物。
【請求項９】
（Ｂ）は化合物２．２である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
（Ｂ）は化合物２．３である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１１】
（Ｂ）は化合物２．４である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１２】
（Ｂ）は化合物２．５である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１３】
（Ｂ）は化合物２．６である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１４】
（Ｂ）は化合物２．７である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１５】
（Ｂ）は化合物２．８である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１６】
（Ｂ）は化合物２．９である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１７】
（Ｂ）は化合物２．１０である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１８】
（Ｂ）は化合物２．１１である、請求項８に記載の組成物。
【請求項１９】
（Ｂ）は化合物２．１２である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２０】
（Ｂ）は化合物２．１３である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２１】
（Ｂ）は化合物２．１４である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２２】
（Ｂ）は化合物２．１５である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２３】
（Ｂ）は化合物２．１６である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２４】
（Ｂ）は化合物２．１７である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２５】
（Ｂ）は化合物２．１８である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２６】
（Ｂ）は化合物２．１９である、請求項８に記載の組成物。
【請求項２７】
（Ａ）は化合物１．１である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２８】
（Ａ）は化合物１．２である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項２９】
（Ａ）は化合物１．３である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３０】
（Ａ）は化合物１．４である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３１】
（Ａ）は化合物１．５である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３２】
（Ａ）は化合物１．６である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３３】
ＡＤ６７、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミドおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドからなる群から選択される１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含む、請求項１〜３２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項３４】
植物を防除する方法であって、前記植物または前記植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項３５】
植物の成長を阻害する方法であって、前記植物またはその生育地に、除草に有効な量の請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項３６】
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、除草に有効な量の請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項３７】
有用な植物の作物における草および／または雑草を選択的に防除する方法であって、前記有用な植物もしくはその生育地に、または、栽培範囲に、除草に有効な量の請求項１〜３３のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項３８】
成分（Ａ）が、３００〜５００ｇ  ａ．ｉ／ｈａの割合で適用される、請求項３４〜３７のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な除草性組成物、および、植物の防除または植物の成長の阻害におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ａがピリジン環である式
【化１】
2019533662.tif 000003
の除草性ジヒドロ−ヒダントインが米国特許第４，６００，４３０号明細書において教示されている。Ａがイソオキサゾール環であるさらなるヒダントインが例えば米国特許第４，３０２，２３９号明細書およびカナダ特許第１２０５０７７号明細書において教示されている。
【０００３】
国際公開第２０１５／０５２０７６号には、化合物１．１
【化２】
2019533662.tif 000004
、１．２
【化３】
2019533662.tif 000005
、および１．３
【化４】
2019533662.tif 000006
、ならびに除草剤としてのそれらの使用が開示されている一方、化合物１．４
【化５】
2019533662.tif 000007
が、国際公開第２０１５／０５９２６２号に記載され、化合物１．５
【化６】
2019533662.tif 000008
が、国際公開第２０１５／０９７０４３号に記載され、化合物１．６
【化７】
2019533662.tif 000009
が、国際公開第２０１５／１９３２０２号に記載されている。
【０００４】
下式の除草性ピペリジノン誘導体
【化８】
2019533662.tif 000010
が、国際公開第２０１６／００３９９７号に記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、少量で様々な雑草種に対して非常に有効であり、および／または向上した作物耐性（ｃｒｏｐ  ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）を有する除草性混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
従って、一態様において、本発明は、
（Ａ）式（Ｉ）の化合物：
【化９】
2019533662.tif 000011
（式中、Ｒ1は、メチルまたはメトキシであり、Ｒ2は、水素、メチルまたはエトキシであり、Ａは、置換ヘテロアリール基であり、前記化合物は、
【化１０】
2019533662.tif 000012
からなる群から選択される）または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態と、
（Ｂ）式（ＩＩ）の１つまたは複数の化合物
【化１１】
2019533662.tif 000013
（式中、
Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルであり；
ｎは、０、１、２、または３の整数であり；
ｐは、０、１、２、または３の整数であり；
各Ｒ2は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである）；
またはそのＮ−オキシドもしくは塩形態とを含む組成物を提供する。
【０００７】
第２の態様において、本発明は、除草剤としての本発明の組成物の使用を提供する。
【０００８】
第３の態様において、本発明は、植物を防除する方法であって、植物または植物の生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【０００９】
第４の態様において、本発明は、植物の成長を阻害する方法であって、植物またはその生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【００１０】
第５の態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、雑草もしくは雑草の生育地に、または、有用な植物もしくは有用な植物の生育地に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【００１１】
第６の態様において、本発明は、有用な植物の作物における草および／または雑草を選択的に防除する方法であって、有用な植物もしくはその生育地に、または、栽培範囲に、除草に有効な量の本発明の組成物を適用するステップを含む方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の特に好ましい実施形態は、以下に記載されるとおりである。
【００１３】
特に、式（ＩＩ）の化合物のための好ましい置換基は、以下のとおりである。
【００１４】
好ましくは、ｐは、１、２、または３、より好ましくは、１または２であり、
好ましくは、ｎは、１、２または３、より好ましくは、１または２であり、
好ましくは、Ｒ11は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキル、より好ましくは、Ｈまたはメチルである。実施形態の１つの組において、Ｒ11はＨである。
【００１５】
好ましくは、各Ｒ2は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、より好ましくは、クロロ、フルオロ、Ｃ1−フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）Ｃ1−フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ）であり；
好ましくは、各Ｒ3は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、より好ましくは、クロロ、フルオロ、Ｃ1−フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル）Ｃ1−フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ）である。
【００１６】
本発明の組成物中の成分Ｂとして使用するための式（ＩＩ）の特に好ましい化合物は、表１において以下に示される。
【００１７】
【表１−１】
2019533662.tif 000014
【表１−２】
2019533662.tif 000015
【表１−３】
2019533662.tif 000016
【表１−４】
2019533662.tif 000017
【表１−５】
2019533662.tif 000018
【００１８】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１である。
【００１９】
一実施形態において、Ｂは化合物２．２である。
【００２０】
一実施形態において、Ｂは化合物２．３である。
【００２１】
一実施形態において、Ｂは化合物２．４である。
【００２２】
一実施形態において、Ｂは化合物２．５である。
【００２３】
一実施形態において、Ｂは化合物２．６である。
【００２４】
一実施形態において、Ｂは化合物２．７である。
【００２５】
一実施形態において、Ｂは化合物２．８である。
【００２６】
一実施形態において、Ｂは化合物２．９である。
【００２７】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１０である。
【００２８】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１１である。
【００２９】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１２である。
【００３０】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１３である。
【００３１】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１４である。
【００３２】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１５である。
【００３３】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１６である。
【００３４】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１７である。
【００３５】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１８である。
【００３６】
一実施形態において、Ｂは化合物２．１９である。
【００３７】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．１である。
【００３８】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．２である。
【００３９】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．３である。
【００４０】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．４である。
【００４１】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．５である。
【００４２】
一実施形態において、（Ａ）は化合物１．６である。
【００４３】
本発明のさらなる例の組成物は、以下のものを含む：
化合物１．１＋化合物２．１、化合物１．１＋化合物２．２、化合物１．１＋化合物２．３  化合物１．１＋化合物２．４、化合物１．１＋化合物２．５、化合物１．１＋化合物２．６  化合物１．１＋化合物２．７、化合物１．１＋化合物２．８、化合物１．１＋化合物２．９、化合物１．１＋化合物２．１０、化合物１．１＋化合物２．１１、化合物１．１＋化合物２．１２  化合物１．１＋化合物２．１３、化合物１．１＋化合物２．１４、化合物１．１＋化合物２．１５、化合物１．１＋化合物２．１６、化合物１．１＋化合物２．１７、化合物１．１＋化合物２．１８、化合物１．１＋化合物２．１９；
化合物１．２＋化合物２．１、化合物１．２＋化合物２．２、化合物１．２＋化合物２．３  化合物１．２＋化合物２．４、化合物１．２＋化合物２．５、化合物１．２＋化合物２．６  化合物１．２＋化合物２．７、化合物１．２＋化合物２．８、化合物１．２＋化合物２．９、化合物１．２＋化合物２．１０、化合物１．２＋化合物２．１１、化合物１．２＋化合物２．１２  化合物１．２＋化合物２．１３、化合物１．２＋化合物２．１４、化合物１．２＋化合物２．１５、化合物１．２＋化合物２．１６、化合物１．２＋化合物２．１７、化合物１．２＋化合物２．１８、化合物１．２＋化合物２．１９；
化合物１．３＋化合物２．１、化合物１．３＋化合物２．２、化合物１．３＋化合物２．３  化合物１．３＋化合物２．４、化合物１．３＋化合物２．５、化合物１．３＋化合物２．６  化合物１．３＋化合物２．７、化合物１．３＋化合物２．８、化合物１．３＋化合物２．９、化合物１．３＋化合物２．１０、化合物１．３＋化合物２．１１、化合物１．３＋化合物２．１２  化合物１．３＋化合物２．１３、化合物１．３＋化合物２．１４、化合物１．３＋化合物２．１５、化合物１．３＋化合物２．１６、化合物１．３＋化合物２．１７、化合物１．３＋化合物２．１８、化合物１．３＋化合物２．１９；
化合物１．４＋化合物２．１、化合物１．４＋化合物２．２、化合物１．４＋化合物２．３  化合物１．４＋化合物２．４、化合物１．４＋化合物２．５、化合物１．４＋化合物２．６  化合物１．４＋化合物２．７、化合物１．４＋化合物２．８、化合物１．４＋化合物２．９、化合物１．４＋化合物２．１０、化合物１．４＋化合物２．１１、化合物１．４＋化合物２．１２  化合物１．４＋化合物２．１３、化合物１．４＋化合物２．１４、化合物１．４＋化合物２．１５、化合物１．４＋化合物２．１６、化合物１．４＋化合物２．１７、化合物１．４＋化合物２．１８、化合物１．４＋化合物２．１９；
化合物１．５＋化合物２．１、化合物１．５＋化合物２．２、化合物１．５＋化合物２．３  化合物１．５＋化合物２．４、化合物１．５＋化合物２．５、化合物１．５＋化合物２．６  化合物１．５＋化合物２．７、化合物１．５＋化合物２．８、化合物１．５＋化合物２．９、化合物１．５＋化合物２．１０、化合物１．５＋化合物２．１１、化合物１．５＋化合物２．１２  化合物１．５＋化合物２．１３、化合物１．５＋化合物２．１４、化合物１．５＋化合物２．１５、化合物１．５＋化合物２．１６、化合物１．５＋化合物２．１７、化合物１．５＋化合物２．１８、化合物１．５＋化合物２．１９；
化合物１．６＋化合物２．１、化合物１．６＋化合物２．２、化合物１．６＋化合物２．３  化合物１．６＋化合物２．４、化合物１．６＋化合物２．５、化合物１．６＋化合物２．６  化合物１．６＋化合物２．７、化合物１．６＋化合物２．８、化合物１．６＋化合物２．９、化合物１．６＋化合物２．１０、化合物１．６＋化合物２．１１、化合物１．６＋化合物２．１２  化合物１．６＋化合物２．１３、化合物１．６＋化合物２．１４、化合物１．６＋化合物２．１５、化合物１．６＋化合物２．１６、化合物１．６＋化合物２．１７、化合物１．６＋化合物２．１８、化合物１．６＋化合物２．１９。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物と他の除草剤との二元系混合物が上記において明示的に開示されているが、当業者は、本発明は、三元系、さらには上記の二元系混合物を含む複数の組み合わせに拡大されることを認識するであろう。特に、本発明は、以下の表２に列挙される三元系混合物を含む組成物を提供する。
【００４５】
【表２−１】
2019533662.tif 000019
【表２−２】
2019533662.tif 000020
【表２−３】
2019533662.tif 000021
【表２−４】
2019533662.tif 000022
【表２−５】
2019533662.tif 000023
【表２−６】
2019533662.tif 000024
【表２−７】
2019533662.tif 000025
【表２−８】
2019533662.tif 000026
【表２−９】
2019533662.tif 000027
【表２−１０】
2019533662.tif 000028
【表２−１１】
2019533662.tif 000029
【表２−１２】
2019533662.tif 000030
【００４６】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．２で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００４７】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．３で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００４８】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．４で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００４９】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．５で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００５０】
さらに、本発明は、化合物１．１が化合物１．６で置き換えられた、上記の表１に列挙される三元系混合物を含む組成物も提供する。
【００５１】
本発明の組成物は、１種または複数種の毒性緩和剤をさらに含み得る。特に、以下の毒性緩和剤が特に好ましい：ＡＤ６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、フリラゾーメ（ｆｕｒｉｌａｚｏｍｅ）、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、オキサベトリニル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、ＴＩ−３５、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６８−３４−４）およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド。
【００５２】
特に好ましい毒性緩和剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
【００５３】
毒性緩和剤はまた、上記に詳述される三元系組成物、さらには二元系混合物を含むさらなる複数の組み合わせに使用され得る。
【００５４】
式（Ｉ）および式（ＩＩ）の化合物は、異なる幾何異性体として、または、異なる互変異形態で存在し得る。本発明は、このような異性体および互変異性体のすべて、およびすべての割合におけるこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含する。それらは、１つまたは複数の不斉中心を含み得、それ故、光学異性体およびジアステレオマーがもたらされ得る。立体化学を考慮することなく示されているが、本発明は、すべてのこのような光学異性体およびジアステレオマー、ならびに、ラセミおよび分解形態、鏡像異性体的に純粋なＲおよびＳ立体異性体、ならびに、ＲおよびＳ立体異性体の他の混合物、ならびに、その農芸化学的に許容可能な塩を含む。一定の光学異性体またはジアステレオマーは他のものよりも好適な特性を有し得ることが知られている。それ故、本発明の開示および特許請求に際して、ラセミ混合物が開示されている場合、ジアステレオマーを含み、実質的に他のものを含まない両方の光学異性体が開示され、また、特許請求されることが明らかに意図されている。
【００５５】
特に、本発明は、以下の形態の化合物１．１〜１．６を包含する：
【化１２】
2019533662.tif 000031
【００５６】
好適な塩としては、アルカリまたはアルカリ土類金属に由来するもの、および、アンモニアおよびアミンに由来するものが挙げられる。好ましいカチオンとしては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および、式Ｎ+（Ｒ19Ｒ20Ｒ21Ｒ22）（式中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキルから独立して選択される）のアンモニウムカチオンが挙げられる。式（Ｉ）の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合物を、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、または、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミンで処理することにより調製可能である。水溶性であり、望ましい水性系除草性組成物の調製が可能であるために、多くの場合、アミン塩が式（Ｉ）の化合物の好ましい形態である。
【００５７】
許容可能な塩は、本発明の化合物が塩基性部分を含有する場合、例えば、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、フタル酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、および、同様の既知の許容可能な酸といった有機酸および無機酸から形成可能である。
【００５８】
本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物は、有機化学の当業者に公知である技術によって調製され得る。式（Ｉ）の化合物の製造方法が、国際公開第２０１５／０５２０７６号、国際公開第２０１５／０５９２６２号、国際公開第２０１５／０９７０４３号および国際公開第２０１５／１９３２０２号に記載されている。
【００５９】
本明細書に記載される式（ＩＩ）の化合物は、国際公開第２０１６／００３９９７号に記載されるように作製され得る。
【００６０】
本発明で用いられる化合物の調製に用いられる出発材料は、通常の販売業者から購入され得、または、公知の方法によって調製され得る。これらの出発材料、ならびに、中間体は、続くステップにおいて用いられる前に、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留およびろ過などの従来技術の方法によって精製され得る。
【００６１】
本発明の組成物の毒性緩和剤は、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  Ｅｄ．（ＢＣＰＣ），２００９に記載されているとおり、エステルまたは塩の形態でもあり得る。従って、クロキントセット−メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されているとおり、クロキントセット、ならびに、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第４級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩にも適用され、フェンクロラゾール−エチルへの言及はフェンクロラゾール等にも適用される。
【００６２】
本発明に係る組成物は、一般に、キャリア、溶剤および表面活性物質などの配合補助剤を用いて種々の方法で配合される。配合物は、例えば散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水または水和性の有機溶剤と共に）、含浸ポリマーフィルムの形態、または、例えばｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ  Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知である他の形態といった種々の物理的形態であることが可能である。このような配合物は、直接用いることが可能であり、または、使用前に希釈される。希釈は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物学的生体、油または溶剤により作製することが可能である。
【００６３】
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体またはエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合補助剤と混合することにより調製可能である。有効成分はまた、微細固形分、鉱油、植物性油もしくは動物性油、植物性変性油もしくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質またはこれらの組み合わせなどの他の補助剤と配合可能である。
【００６４】
有効成分はまた、きわめて微細なマイクロカプセル中に含まれることが可能である。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中の有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量（例えば緩効性）で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約２５〜９５重量％の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体もしくは液体分散体中の微細な粒子の形態、または、好適な溶液の形態であることが可能である。封入メンブランは、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンまたは化学変性ポリマーおよびキサントゲン酸デンプン、または、当業者に公知である他のポリマーを含むことができる。あるいは、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中の微細粒子の形態で有効成分を含有して形成されることが可能であるが、マイクロカプセル自体は封入されていない。
【００６５】
本発明に係る組成物の調製に好適である配合補助剤はそれら自体公知である。液体キャリアとしては：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。水が、濃縮物を希釈する際に一般に選択されるキャリアである。
【００６６】
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン、および同様の物質である。
【００６７】
多数の表面活性物質は、固体および液体配合物の両方で、特に、使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられることが可能である。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁剤として、または、他の目的のために用いられることが可能である。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノ−およびジ−アルキルホスフェートエステルの塩；ならびに、例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載のさらなる物質が挙げられる。
【００６８】
有害生物防除配合物において用いられることが可能であるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整剤および緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに、液体および固体肥料が挙げられる。
【００６９】
本発明に係る配合物は、植物性油または動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に適用される混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後に、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油、または、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
【００７０】
配合物は、一般に、化合物（Ａ）を０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％、および、（Ｂ）好ましくは表面活性物質を０〜２５重量％含む配合補助剤を１〜９９．９重量％含む。商業用の製品は濃縮物として配合されることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈配合物を利用することとなる。
【００７１】
適用量は広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除されるべき有害生物、主な気象条件、および、適用方法によって左右される他の要因、適用時期、ならびに、標的作物に応じ得る。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの量で適用され得る。
【００７２】
好ましい配合物は、以下の組成（重量％）を有し得る。
【００７３】
乳化性濃縮物：
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面−活性薬剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体キャリア：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【００７４】
粉剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【００７５】
懸濁液濃縮物：
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面−活性薬剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【００７６】
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面−活性薬剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【００７７】
顆粒：
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００７８】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【００７９】
【表３】
2019533662.tif 000032
【００８０】
この組み合わせは補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【００８１】
【表４】
2019533662.tif 000033
【００８２】
この組み合わせは補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで粉末が得られ、これを、種子処理に直接使用することができる。
【００８３】
【表５】
2019533662.tif 000034
【００８４】
植物保護に使用可能な、いずれかの所望の希釈率の乳剤は、水で希釈することによりこの濃縮物から得ることが可能である。
【００８５】
【表６】
2019533662.tif 000035
【００８６】
すぐに使用可能な粉剤は、この組み合わせをキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中で粉砕することにより得られる。このような粉剤は、種子の乾燥粉衣（ｄｒｙ  ｄｒｅｓｓｉｎｇ）に使用することも可能である。
【００８７】
【表７】
2019533662.tif 000036
【００８８】
この組み合わせを補助剤と混合して粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【００８９】
【表８】
2019533662.tif 000037
【００９０】
細かく粉砕した組み合わせを、ミキサ中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に付着させる。非粉被覆顆粒はこのようにして得られる。
【００９１】
【表９】
2019533662.tif 000038
【００９２】
細かく粉砕した組み合わせを補助剤と均質混合して、懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、これからいずれかの所望の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）または浸漬によって、処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【００９３】
【表１０】
2019533662.tif 000039
【００９４】
細かく粉砕した組み合わせを補助剤と均質混合して、懸濁液濃縮物を得、水で希釈することにより、これからいずれかの所望の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけまたは浸漬によって、処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【００９５】
持続放出カプセル懸濁液
２８部の組み合わせを、２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で、所望の粒径が得られるまで乳化する。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。重合反応が完了するまで、混合物を撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することによって安定させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。カプセル中位径は、８〜１５μｍである。得られた配合物を、該当する目的に好適な装置中で、水性懸濁液として種子に適用する。
【００９６】
本明細書全体を通して、「組成物」という表現は、例えば単一の「レディーミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）」形態で、「タンクミックス」などの、単一の有効成分の別個の配合物から選択される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で、成分（Ａ）および（Ｂ）の種々の混合物または組み合わせを表す。成分（Ａ）および（Ｂ）を適用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
【００９７】
本明細書において用いられるところ、「除草剤」という用語は、植物の成長を制御または改変する化合物を意味する。「除草に有効な量」という用語は、植物の成長に対する制御または改変効果をもたらすことが可能であるこのような化合物または、このような化合物の組み合わせの量を意味する。制御または改変効果は、例えば死滅、成長抑制、葉焼け、白化、矮化等といった自然の成長に対するすべての異常を含む。
【００９８】
本明細書において用いられるところ、「生育地」という用語は、その中または上で植物が成長している圃場、または栽培植物の種子が播かれる場所、または種子が土壌に播かれる予定の場所を意味する。それは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【００９９】
「植物」という用語は、種子、実生、幼樹、根、塊茎、幹、茎、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１００】
「植物繁殖材料」という用語は、植物のすべての繁殖部分、例えば種子または苗および塊茎などの植物の生長部分を示す。それは、厳密な意味での種子、ならびに、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を含む。
【０１０１】
本明細書において用いられるところ、「毒性緩和剤」という用語は、除草剤と併用された場合に、非標的生体に対する除草剤による望ましくない効果を低減させる化学物質を意味し、例えば、毒性緩和剤は、除草剤による被害から作物を保護するが、除草剤による雑草の死滅を妨げることはない。
【０１０２】
本発明に係る組み合わせを用いることが可能である有用な植物の作物としては、多年生および一年生作物、例えば液果植物、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴ；穀物、例えばオオムギ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ（ｃｏｒｎ））、キビ、オートムギ、ライムギ、イネ、ソルガム、ライコムギおよびコムギ；繊維植物、例えばワタ、アマ、麻、ジュートおよびサイザル麻；農作物、例えば砂糖および飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシナ、ナタネ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶およびタバコ；果樹、例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびプラム；イネ科植物、例えばギョウギシバ、イチゴツナギ、ベントグラス、ムカデシバ、フェスク、ライグラス、セントオーガスチングラスおよびシバ属（Ｚｏｙｓｉａ）の草；ハーブ、例えばバジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラビッジ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイム；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；堅果類、例えばアーモンド、カシュー、アメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミ；ヤシ、例えば油ヤシ；観賞植物、例えば花、低木および樹木；他の樹木、例えばカカオ、ヤシ、オリーブおよびゴム；野菜類、例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ルバーブ、ホウレンソウおよびトマト；およびつる植物、例えばブドウが挙げられる。
【０１０３】
作物は、天然であるか、従来の交配法によって得られるか、または遺伝子操作によって得られるものであると理解されるべきである。作物は、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上した風味）を含む作物を含む。
【０１０４】
作物は、ブロモキシニルのような除草剤、または、ＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤のクラスに対して耐性とされた作物も含むと理解されるべきである。従来の交配法によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性とされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネである。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性とされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−抵抗性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１０５】
作物はまた、天然であるか、または有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、公知のような１つまたは複数の選択的に作用するトキシン（例えばトキシン産生細菌に由来する）を合成可能である組換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物を含む。発現され得るトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、細菌コロニー形成線虫（ｂａｃｔｅｒｉａ  ｃｏｌｏｎｉｓｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）の殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、クモ形類、カリバチおよび菌・カビによって産生されるトキシンが挙げられる。
【０１０６】
バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するように改変された作物の例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫抵抗性をコードし、ひいては２種以上のトキシンを発現する２種以上の遺伝子を含む作物の例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材はまた、複数のタイプの有害生物に抵抗性であることが可能である（遺伝子組換えによって産生されるときのいわゆる重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、除草剤、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｈｉ−Ｂｒｅｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【０１０７】
本発明の組成物は、典型的に、様々な単子葉および双子葉雑草種を防除するのに使用され得る。典型的に防除され得る単子葉種の例としては、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）が挙げられる。防除され得る双子葉種の例としては、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ）、ショウジョウソウモドキ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、シラホシムグラ（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｓｐｉｎｏｓａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｎｉｇｒｕｍ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）およびオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）が挙げられる。
【０１０８】
本発明のすべての態様において、特定の実施形態において、例えば防除されるべき、および／または、成長が阻害されるべき雑草は、例えばメソトリオンなどのＨＰＰＤ抑制剤除草剤、アトラジンなどのＰＳＩＩ抑制剤除草剤、または、グリホサートなどのＥＰＳＰＳ抑制剤といった１種または複数種の他の除草剤に対して耐性または抵抗性である単子葉または双子葉雑草であり得る。このような雑草としては、これらに限定されないが、抵抗性アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）バイオタイプが挙げられる。
【０１０９】
本発明の組成物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調節剤、不妊化剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤または他の生物学的に活性な化合物を含む１種または複数種のさらなる殺有害生物剤と混合されて、さらに広い範囲の農業保護を与える多成分殺有害生物剤を形成することが可能である。
【０１１０】
本発明の組成物は上記の配合物において有利に用いられることが可能である（この事例において、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物とのそれぞれの混合物または、毒性緩和剤も使用される場合、式（Ｉ）の化合物と、式（ＩＩ）の化合物および毒性緩和剤とのそれぞれの混合物に関連する）。
【０１１１】
一般に、式（Ｉ）の化合物対式（ＩＩ）の化合物の混合比（重量基準）は、０．０１：１〜１００：１、より好ましくは、０．０５：１〜２０：１、さらにより好ましくは、０．１：１〜２０：１、最も好ましくは、０．２：１〜２０：１、例えば、０．３１２５：１、０．６２５：１、１．２５：１、２．５：１、５：１、１０：１および２０：１である。
【０１１２】
適用される本発明に係る組成物の量は、用いられる化合物；例えば植物、土壌または種子などの処理の対象；例えば噴霧、散布または種子粉衣などの処理のタイプ；例えば予防または治療などの処理の目的；防除されるべき菌・カビのタイプまたは適用時期などの、種々の要因に左右される。
【０１１３】
有用な植物に適用される場合、成分（Ａ）は、典型的に、５０〜２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、特に１００〜１０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、より特に３００〜５００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、例えば３００、３５０、４００、４５０または５００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの量で、典型的に５０〜２０００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａの成分（Ｂ）と共に適用される。
【０１１４】
農作業において、本発明に係る組成物の適用量は、所望の効果のタイプに応じて決まり、典型的に、ヘクタール当たり１００〜４０００ｇの全組成物の範囲である。
【０１１５】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対毒性緩和剤の混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１である。
【０１１６】
本発明の化合物は、作物の植え付けの前または後、雑草の出芽の前（出芽前適用）または雑草の出芽の後（出芽後適用）に適用することが可能であり、雑草に出芽前に適用される場合、特に有効である。
【０１１７】
毒性緩和剤および本発明の組成物は同時に適用されることが可能である。例えば、毒性緩和剤および本発明の組成物は、生育地に出芽前に適用され得、または、作物に出芽後に適用され得る。毒性緩和剤および本発明の組成物は順次に適用されることも可能である。例えば、毒性緩和剤は種子を播種する前に種子処理として適用され得、本発明の組成物は生育地に出芽前に適用され得、または、作物に出芽後に適用され得る。
【０１１８】
本発明の組成物は、相乗効果を示し得る。これは、有効成分の組み合わせの作用が個別の成分の作用の合計より大きいときはいつでも存在する。
【０１１９】
所与の有効成分の組み合わせについて予測される作用Ｅは、いわゆるコルビー式（Ｃｏｌｂｙ  Ｆｏｒｍｕｌａ）に従い、以下のように計算することができる（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．，Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ，Ｗｅｅｄｓ，Ｖｏｌ．１５，ｐａｇｅｓ  ２０−２２；１９６７）：
ｐｐｍ＝リットル当たりの有効成分（ａ．ｉ．）のミリグラム
Ｘ＝ｐ  ｐｐｍの有効成分を用いた第１の有効成分による作用％
Ｙ＝ｑ  ｐｐｍの有効成分を用いた第２の有効成分による作用％。
【０１２０】
Ｃｏｌｂｙによれば、ｐ＋ｑ  ｐｐｍの有効成分を用いた有効成分Ａ＋Ｂの予測される（相加）作用は、以下のとおりである。
【数１】
2019533662.tif 000040
【０１２１】
実際に観察される作用Ｏが、予測される作用Ｅより大きい場合、組み合わせの作用は、超相加的であり、すなわち、相乗効果が存在する。数学用語では、相乗効果は、（Ｏ−Ｅ）の差の正の値に相当する。純粋に相補的な活性の相加（予測される活性）の場合、前記差（Ｏ−Ｅ）はゼロである。前記差（Ｏ−Ｅ）の負の値は、予測される活性と比較した活性の低下を示す。
【０１２２】
しかしながら、除草活性に関する実際の相乗作用に加えて、本発明に係る組成物は、さらなる意外な有利な特性も有し得る。言及され得るこのような有利な特性の例は：より有利な分解性；向上した毒物学的および／または生態毒物学的挙動；または以下を含む有用な植物の向上した特性：出芽、作物収量、より発達した根系、分げつ増加、草丈の増加、葉身の増大、枯れた根出葉の減少、より強い分げつ、より緑色の濃い葉色、必要とされる肥料の減少、必要とされる種子の減少、より生産性の高い分げつ、より早い開花、早い穀粒の成熟、植物転倒（ｐｌａｎｔ  ｖｅｒｓｅ）（倒伏）の減少、シュート成長の増大、向上した植物の活力、および早い発芽である。
【０１２３】
さらに、本発明の組成物が、化合物Ａ単独の効果と比較して、作物の向上した耐性を示し得ることも可能である。これは、有効成分の組み合わせの作用が、有効成分単独の１つの作用より、有用な作物に被害を与えないときに存在する。
【０１２４】
ここで、本発明の種々の態様および実施形態を一例としてさらに詳細に例示する。本発明の範囲から逸脱することなく、詳細の変更を成し得ることが認識されるであろう。
【０１２５】
書籍の参照、特許出願または特許が本出願の文章中において言及されている場合、前記言及に係る文章は本明細書において参照により援用されるものであり、誤解をされるべきでない。
【０１２６】
生物学的実施例
実施例１ａ：出芽前除草活性
多様なテスト種の種子をポット中の標準土壌に播種する。温室（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）中において制御された条件下で１日栽培した後（出芽前）、植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中のテクニカルグレード（technical）の有効成分の配合物による噴霧水溶液を噴霧する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）で、１日２回潅水して栽培する。１３日後にテストを評価する（５＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷無し）。
【０１２７】
実施例７ｂ：出芽後除草活性
多様なテスト種の種子をポット中の標準土壌に播種する。温室（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）中において制御された条件下で８日間栽培した後（出芽後）、植物に、０．５％Ｔｗｅｅｎ  ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ  ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中のテクニカルグレードの有効成分の配合物による噴霧水溶液を噴霧する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；明時間１４時間；湿度６５％）で、１日２回潅水して栽培する。１３日後にテストを評価する（５＝植物に対する全損傷；０＝植物に対する損傷無し）。
【国際調査報告】
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