【手続補正書】
【提出日】平成19年6月19日(2007.6.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007516200.tif 000001
の化合物及び薬学的に許容されるその塩。
上記式中、Ｑは式II：
【化２】
2007516200.tif 000002
の部分であり；
−Ａ−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ1から選択されるか、又は、Ａｒ1とＡｒ2を直接
連結する結合であり；
Ａｒ1は式III又はIV：
【化３】
2007516200.tif 000003
から選択され、ここで、Ｂは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1であり；
Ｒ1は、各々独立に水素又はＲ3から選択され；
Ｄは、各々独立にＮ又はＣＲ2から選択され、但し、Ｄの２個より多くはＮではなく；
Ｒ2は、各々独立に水素、Ｒ3、−Ｃ2−Ｃ6アルケニル、−Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8、Ｑ又は結合から選択され、但し、Ｒ2の１個はＱであり、また１個はＡｒ1からＡへ、若しくは−Ａ−が結合の場合は、Ａｒ2へ連結する結合であり；
Ｒ3は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基から選択され、又は
５個以下のハロゲン原子で置換された、及びＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7又は−ＯＲ8から選択される２個以下の置換基で置換された、直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ｒ4は、各々独立に水素、Ｒ9、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＯＲ8から選択され；
Ｒ5は、各々独立に水素、Ｒ9又は−ＮＲ10Ｒ11から選択され；
Ｒ6及びＲ7は、各々独立に水素、Ｒ9、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4又は−Ｓ(Ｏ)nＲ5から選択され、又はいずれかの−ＮＲ6Ｒ7において一緒になって(ＣＨ2)pＧ(ＣＨ2)qであり、ここで、ＧはＯ、Ｓ、ＮＲ8又は結合であり；
Ｒ8は、水素又はＲ9から選択され；
Ｒ9は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は
５個以下のハロゲン原子で置換された、及びＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＮ、−ＮＲ10Ｒ11、−ＯＲ12から選択される１個以下の置換基で置換された、直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素、Ｒ12、−Ｃ(Ｏ)Ｒ12、−Ｓ(Ｏ)nＲ12から選択され、又はいずれかの−ＮＲ10Ｒ11において一緒になって(ＣＨ2)pＪ(ＣＨ2)qであり、ここで、ＪはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ12又は結合であり；
Ｒ12は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は５個以下のハロゲン原子で置換された直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ａｒ2は、０〜２個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む
、無置換の５又は６員環の芳香族環又はヘテロ芳香族環から選択され、又は０〜３個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、８、９又は１０員環の縮合芳香族環系又は縮合ヘテロ芳香族環系から選択され、又は０〜２個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、５又は６員環の芳香族環又はヘテロ芳香族環から選択され、又は０〜３個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、８、９又は１０員環の縮合芳香族環系又は縮合ヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、該Ａｒ2部分は、それぞれ、Ｒ3、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2  、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8から選択された１個から３個の置換基を有してもよく；
ｎは、各々０、１又は２であり；
ｐは、各々２、３又は４であり；
ｑは、各々０、１又は２である。
【請求項２】
Ａｒ1は、式III又はIV：
【化４】
2007516200.tif 000004
から選択され；
Ｂは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1であり；
Ｒ1は、各々独立に水素又はＲ3から選択され；
Ｄは、各々独立にＮ又はＣＲ2から選択され、但し、Ｄの２個はＮであり；
Ｒ2は、各々独立に水素、Ｒ3、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8、Ｑ又は結合から選択され、但し、Ｒ2の１個はＱであり、また１個はＡｒ1からＡへの、若しくは−Ａ−が結合の場合は、Ａｒ2へ連結する結合であり；
Ｒ3は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基であり、又は５個以下のハロゲン原子で置換された、及び−ＣＮ、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7又は−ＯＲ8から選択された２個以下の置換基で置換された直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基であり；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、各々独立に水素又はＲ9から選択され；
Ｒ9は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は
５個以下のハロゲン原子で置換された、及び−ＣＮ、−ＮＲ10Ｒ11、−ＯＲ12から選択される１個以下の置換基で置換された、直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素であり；
Ｒ12は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は５個以下のハロゲン原子で置換された直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
−Ａ−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ1から選択され、又はＡｒ1とＡｒ2を直接連結す
る結合であり；
Ａｒ2は、無置換の、フェニル；２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；２−
ピリミジル、４−ピリミジル又は５−ピリミジル；２−ピラジニル又は３−ピラジニル；２−フリル又は３−フリル；２−チオフェニル又は３−チオフェニル；１−ピロリル、２−ピロリル又は３−ピロリル；２−キナゾリル、４−キナゾリル又は５−キナゾリル；２−オキサゾリル、４−オキサゾリル又は５−オキサゾリル；２−イミダゾリル、４−イミダゾリル又は５−イミダゾリル；１−ナフチル又は２−ナフチル；２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル又は８−キノリル；１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル又は８−イソキノリル；２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル又は７−ベンゾフラニル；２−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、３−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、４−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、６−ベンゾ［ｂ］チオフェニル又は７−ベンゾ［ｂ］チオフェニル；２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル又は７−インドリル；２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル又は７−ベンゾオキサゾリル；２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル又は７−ベンゾチアゾリルから選択され；又は、Ｒ3、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8から選択される１〜３個の置換基で置換された上記のいずれかのＡｒ2部分から選択され；
ｎは、各々０、１又は２である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2の１個はＱであり、また１個はＡｒ1からＡへ連結する結合であり、その他は水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ及び−Ａ−Ａｒ2がＡｒ1上で互いに１,３−位の関係にある、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
−Ａ−がＡｒ1とＡｒ2を直接連結する結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ1が式IIIの部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ1がフラン環又はチオフェン環から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ1が式IIIの部分であり、そしてＢがＯ又はＳから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ａｒ1が式IIIの部分であり、そしてＢがＳである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａｒ1が式IIIの部分であり、そしてＤがＣＲ2であり、ここで、Ｒ2の１個はＱであり、または１個はＡｒ1とＡを連結する結合であり、その他は水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ3は、
メチル、エチル、
直鎖状、環状又は分枝鎖状のプロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル、
エテニル、又は１−プロペニル、２−プロペニル若しくは３−プロペニル、
直鎖状、分枝鎖状又は環状のブテニル、ペンテニル又はヘキセニル、
エチニル又はプロピニル、
クロロ、ブロモ、フルオロ又はヨード、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7又は−ＯＲ8
から選択され；
Ｒ4は、各々独立に水素、Ｒ9、−ＮＲ10Ｒ11、−ＯＲ8、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メトキシエチル又はトリフルオロメトキシエチルから選択され；
Ｒ5は、各々独立に水素、Ｒ9又は−ＮＲ10Ｒ11から選択され；
Ｒ6及びＲ7は、各々独立に水素、Ｒ9、−Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)nＲ5から選択され、又はいずれかの−ＮＲ6Ｒ7において一緒になって(ＣＨ2)pＧ(ＣＨ2)qであり、ここで、ＧはＯ、Ｓ、ＮＲ8又は結合であり；
Ｒ8は、水素又はＲ9から選択され；
Ｒ9は、
メチル、エチル、
直鎖状、環状又は分枝鎖状のプロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル、
エテニル、又は１−プロペニル、２−プロペニル若しくは３−プロペニル、
直鎖状、分枝鎖状又は環状のブテニル、ペンテニル又ヘキセニル、
エチニル又はプロピニル
から選択され、ここで、該Ｒ9部分は、５個以下のクロロ、ブロモ、フルオロ又はヨード原子を有してもよく、そして−ＣＮ、−ＮＲ10Ｒ11  ＯＲ12から選択される１個以下の置換基を有してもよく；
Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素、Ｒ12、−Ｃ(Ｏ)Ｒ12、−Ｓ(Ｏ)nＲ12から選択され、又はいずれかの−ＮＲ10Ｒ11において一緒になって(ＣＨ2)pＪ(ＣＨ2)qであり、ここで、Ｊは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ12又は結合であり；
Ｒ12は、
メチル、エチル、
直鎖状、環状又は分枝鎖状のプロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル、
エテニル、又は１−プロペニル、２−プロペニル若しくは３−プロペニル、
直鎖状、分枝鎖状又は環状のブテニル、ペンテニル又はヘキセニル、
エチニル又はプロピニル
であり、ここで、該Ｒ12部分は、５個までのクロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード原子を有
してもよく；
Ａｒ2は、無置換のフェニル；２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；２−ピ
リミジル、４−ピリミジル又は５−ピリミジル；２−ピラジニル又は３−ピラジニル；２−フリル又は３−フリル；２−チオフェニル又は３−チオフェニル；１−ピロリル、２−ピロリル又は３−ピロリル；２−キナゾリル、４−キナゾリル又は５−キナゾリル；２−オキサゾリル、４−オキサゾリル又は５−オキサゾリル；２−イミダゾリル、４−イミダゾリル又は５−イミダゾリル；１−ナフチル又は２−ナフチル；２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル又は８−キノリル；１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル又は８−イソキノリル；２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル又は７−ベンゾフラニル；２−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、３−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、４−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５−ベンゾ［ｂ］チオフェニル、６−ベンゾ［ｂ］チオフェニル又は７−ベンゾ［ｂ］チオフェニル；２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル又は７−インドリル；２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル又は７−ベンゾオキサゾリル；２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル又は７−ベンゾチアゾリルから選択され；又は、１,２若しくは３個のＲ3置換基で置換された上記のＡｒ2部分のいずれかから選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
（Ｒ）−３’−（５−フェニル−チオフェン−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チオフェン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾジリン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チオフェン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（フラン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（フラン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−５−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（４−フェニルチオフェン−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（４−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（３−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（２−ピリジル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシ
クロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チオフェン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チオフェン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（フラン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（フラン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−５−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルチオフェン−４−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チオフェン−２−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チオフェン−３−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（フラン−２−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（フラン−３−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−２−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−４−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−５−イル）チオフェン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（５−フェニルフラン−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チオフェン−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チオフェン−３−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（フラン−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシ
クロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（フラン−３−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−４−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（チアゾール−５−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（４−フェニルフラン−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（４−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（３−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（２−ピリジル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チオフェン−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チオフェン−３−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（フラン−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（フラン−３−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−２−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−４−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（チアゾール−５−イル）フラン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルフラン−４−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チオフェン−２−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チオフェン−３−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（フラン−２−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（フラン−３−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−２−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−４−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザ
ビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；又は、
（Ｒ）−３’−［２−（チアゾール−５−イル）フラン−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
から選択される請求項１に記載の化合物、又はそれらの薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル］チオフェン
−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジ
ン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル）フェニル］チオフェン
−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジ
ン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−[５−［３−（ピロリジン−１−カルボニル）フェニル］チオフェン−
２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン
］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（ピペリジン−１−カルボニル）フェニル］チオフェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン
］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］チオフェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン
］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−アミノフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］チオフェン−２−
イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−
２’−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（プロピオニルアミノ）フェニル］チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’
−オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（ブチリルアミノ）フェニル］チオフェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（ベンゾイルアミノ）フェニル］チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−
オン；
（Ｒ）−３’−｛５−［３−（２−プロポキシ）フェニル］チオフェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−
オン；
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−４−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−５−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−６−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−７−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（キノリン−８−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン  ；
（Ｒ）−３’−［５−（ピリミジン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（ピリミジン−４−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（ピリミジン−５−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルチアゾール−４−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）チアゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）チアゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）チアゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルチアゾール−５−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）チアゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）チアゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）チアゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−ピリジル）−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−ピリジル）−１,３,４−チアジアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（５−フェニル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−ピリジル）オキサゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−ピリジル）チアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−ピリジル）チアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（４−フェニルオキサゾール−２−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（２−ピリジル）オキサゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（３−ピリジル）チアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［４−（４−ピリジル）チアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）オキサゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）チアゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）チアゾール−４−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−（２−フェニルオキサゾール−５−イル）スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（２−ピリジル）オキサゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（３−ピリジル）チアゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［２−（４−ピリジル）チアゾール−５−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−ピリジル）−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−ピリジル）−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；及び、
（Ｒ）−３’−［５−（４−ピリジル）−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
（Ｒ）−３’−［５−（２−フルオロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン  ；
（Ｒ）−３’−［５−（３−フルオロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−フルオロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−クロロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（３−クロロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３,４−ジクロロフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［
１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−メチルフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；  
（Ｒ）−３’−［５−（３−メトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−メトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−メトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−
アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（３−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−
オン；
（Ｒ）−３’−［５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−
オン；
（Ｒ）−３’−［５−（ナフタレン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（ベンゾフラン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−
オン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−フルオロピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−クロロピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン
；
（Ｒ）−３’−［５−（２−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（２−アミノピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン
；
（Ｒ）−３’−｛５−［２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］チオフ
ェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾ
リジン］−２’−オン；
（Ｒ）−３’−［５−（５−クロロピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オン
；
（Ｒ）−３’−［５−（５−メトキシピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾリジン］−２’−オ
ン；
（Ｒ）−３’−［５−（５−アミノピリジン−３−イル）チオフェン−２−イル］スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’オキサゾリジン］−２’−オン；
及び、
（Ｒ）−３’−｛５−［５−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］チオフ
ェン−２−イル｝スピロ［１−アザビシクロ［２.２.２］オクタン−３,５’−オキサゾ
リジン］−２’−オン；
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
化合物の一つ又はそれ以上の原子が、該原子の放射性同位体である、請求項１に記載の
化合物。
【請求項１６】
放射性同位体がトリチウムである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
α７ニコチン性アセチルコリン受容体からの、請求項１５に記載の化合物の置換を測定することを含む、α７ニコチン性アセチルコリン受容体に結合し、その活性を作動的、部分作動的又は拮抗的に調節する、新規な医薬化合物を発見する方法。
【請求項１８】
請求項１に記載の化合物を含む、α７ニコチン性受容体の活性化が有益であるヒトの病気又は状態を、治療または予防するための医薬。
【請求項１９】
ヒトの病気又は状態が神経系疾患、精神異常又は知能障害から選択される、請求項１８に記載の医薬。
【請求項２０】
ヒトの病気又は状態がアルツハイマー病、学習障害、認知障害、注意力障害、記憶喪失、注意欠陥多動性障害、パーキンソン病、ハンチントン病、トゥレット症候群、コリン作動性シナプス欠損の神経変性疾患、不安症、統合失調症、躁病又は躁うつ病から選択される、請求項１８に記載の医薬。
【請求項２１】
請求項１に記載の化合物、その光学異性体又は薬学的に許容されるその塩及び薬学的に許容される希釈剤又は担体を含む医薬組成物。
【請求項２２】
ニコチン性アセチルコリン受容体を介する神経伝達の機能不全によって起こる、哺乳類の状態又は疾患を治療或いは予防する方法であって、上記の疾患又は状態の治療或いは予防に効果がある請求項２１に記載の医薬組成物の治療的に有効な量を、該哺乳類に投与することを含む方法。
【請求項２３】
α７ニコチン性受容体の活性化が有益であるヒトの疾病または状態、神経系疾患、精神異常、知能障害、アルツハイマー病、学習障害、認知障害、注意力障害、記憶喪失、注意欠陥多動性障害、不安症、統合失調症、躁病、躁うつ病、パーキンソン病、ハンチントン病、トゥレット症候群又はコリン作動性シナプス欠損の神経変性疾患を治療または予防するための医薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２４】
時差ぼけ、疼痛又は潰瘍性大腸炎の予防のための医薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項２５】
禁煙を容易にするための、又はニコチン含有製品への暴露によって生じることを含むニコチン中毒又は渇望を治療するための医薬の製造における、請求項１に記載の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
本発明の化合物（ｎＡＣｈＲｓ）は、式Ｉ：
【化１】
2007516200.tif 000005
の化合物及び薬学的に許容されるその塩である。
上記式中、Ｑは式II：
【化２】
2007516200.tif 000006
の部分であり；
−Ａ−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ1から選択されるか、又は、Ａｒ1とＡｒ2を直接
連結する結合であり；
Ａｒ1は式III又はIV：
【化３】
2007516200.tif 000007
から選択され、ここで、Ｂは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ1であり；
Ｒ1は、各々独立に水素又はＲ3から選択され；
Ｄは、各々独立にＮ又はＣＲ2から選択され、但し、Ｄの２個より多くはＮではなく；
Ｒ2は、各々独立に水素、Ｒ3、−Ｃ2−Ｃ6アルケニル、−Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ）nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8、Ｑ又は
結合から選択され、但し、Ｒ2の１個はＱであり、または１個はＡｒ1からＡへ、若しくは−Ａ−が結合の場合は、Ａｒ2へ連結する結合であり；
Ｒ3は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基から選択され、又は
５個以下のハロゲン原子で置換された、及びＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ）nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7又は−ＯＲ8から選択される２個以下の置換基で置換された、直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣl−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ｒ4は、各々独立に水素、Ｒ9、−ＮＲ10Ｒ11又は−ＯＲ8から選択され；
Ｒ5は、各々独立に水素、Ｒ9又は−ＮＲ10Ｒ11から選択され；
Ｒ6及びＲ7は、各々独立に水素、Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4又は−Ｓ（Ｏ）nＲ5から選択され、又はいずれかの−ＮＲ6Ｒ7において一緒になって（ＣＨ2）pＧ（ＣＨ2）qであり、ここで、ＧはＯ、Ｓ、ＮＲ8又は結合であり；
Ｒ8は、水素又はＲ9から選択され；
Ｒ9は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は
５個以下のハロゲン原子で置換された、及びＣ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＮ、−ＮＲ10Ｒ11、−ＯＲ12から選択される１個以下の置換基で置換された、直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素、Ｒ12、−Ｃ（Ｏ）Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）nＲ12から選択
され、又はいずれかの−ＮＲ10Ｒ11において一緒になって（ＣＨ2）pＪ（ＣＨ2）qであり、ここで、ＪはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ12又は結合であり；
Ｒ12は、無置換の直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され、又は５個以下のハロゲン原子で置換された直鎖状、分枝鎖状又は環状のＣ1−Ｃ6アルキル基から選択され；
Ａｒ2は、０〜２個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む
、無置換の５又は６員環の芳香族環又はヘテロ芳香族環から選択され、又は０〜３個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、８、９又は１０員環の縮合芳香族環系又は縮合ヘテロ芳香族環系から選択され、又は０〜２個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、５又は６員環の芳香族環又はヘテロ芳香族環から選択され、又は０〜３個の窒素原子、０〜１個の酸素原子、及び０〜１個の硫黄原子を含む、８、９又は１０員環の縮合芳香族環系又は縮合ヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、前記したＡｒ2部分は、それぞれ、Ｒ3、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｏ）Ｒ4、−Ｓ（Ｏ）nＲ5、−ＮＲ6Ｒ7、−ＯＲ8から選択された１〜３個の置換基を有してもよく；
ｎは、各々０、１又は２であり；
ｐは、各々２、３又は４であり；
ｑは、各々０、１又は２である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
Ｘが有機金属基である式XIIの化合物、又はどちらかのＹが有機金属基である式XIIIの化合物は、Ｘ又はＹが水素、ハロゲン又はＯＳＯ2ＣＦ3である対応する式の化合物から好適な金属化又は交換の手順により製造することができる。有機金属基がＢ（ＯＨ）2であ
る化合物は、水素又はハロゲン基を有する好適な芳香族化合物から、対応するアリールリチウム又はアリールマグネシウム化合物への転換と、それに続くトリアルキルボレートとの反応、その後の生成したホウ酸エステルの加水分解により製造することができる。同様に、有機金属基がトリアルキルスタンニル基である化合物は、水素又はハロゲン基を有する好適な芳香族化合物から、対応するアリールリチウム又はアリールマグネシウム化合物への転換と、それに続く適切なトリアルキルスタンニルハライドとの反応により製造することができる。アリールリチウム又はアリールマグネシウム化合物の生成は、好適な不活性溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で行われる。別法として、有機金属基がＢ（ＯＨ）2である化合物は、ハロゲン又はＯＳＯ2ＣＦ3基を有する好適な芳香族化合物から、ビス（ピナコラート）ジボロン及び有機金属触媒との反応と、それに続く生成したホウ酸エステルの加水分解により製造することができ、該有機金属基がトリアルキルスタンニル基である化合物は、ハロゲン又はＯＳＯ2ＣＦ3基を有する好適な芳香族化合物から、有機金属触媒の存在下、好適なビス（トリアルキル錫）との反応により製造することができる。反応は、好適な不活性溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で行われ、好適な有機金属触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）が挙げられる。反応は、約０℃から約１５０℃、好ましくは約２０℃から約１００℃の温度で行われる。この様な転換反応を達成する代表的な方法は、当業者に知られている。