【手続補正書】
【提出日】平成19年5月11日(2007.5.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007502312.tif 000001
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル又はメチルチオを表し、
Ｒ５は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ７及びＲ８はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によってハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ９及びＲ１０は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０はまた、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく及び５から８個の環構成原子を有する飽和複素環を形成し（但し、前記複素環はさらに、酸素、硫黄及びＮＲ１２からなる群から選択される１個又は２個の隣り合わない異種原子を含有していてもよい）、
Ｒ１１は水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
ＺはＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この場合、
Ｚ１は場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚ２は場合により同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
Ｚ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、これらはそれぞれ場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい）、
又は、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素又は弗素を表し、および
Ｚ及びＲ４はこれらを結合している炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい５又は６員炭素環又は複素環を形成する〕
で示されるジフロオロメチルベンズアニリド。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が互いに独立して水素、弗素、塩素、又はメチルを表し、
Ｒ５が水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル；−ＣＯＲ１１を表し、
Ｒ７及びＲ８が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ９及びＲ１０が互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ１２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
ＺがＺ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この場合、
Ｚ１が場合により同一又は異なる置換基でモノからペンタ置換されていてもよいフェニルを表し、ここで置換基はリストＷ１から選択され、
Ｗ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
いずれの場合にもそれぞれ１から８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニル又はアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれ１から６個の炭素原子と１から１３個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
いずれの場合にもそれぞれ２から６個の炭素原子と１から１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖又は分岐ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
いずれの場合にもそれぞれの炭化水素鎖に１から６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、それぞれの炭化水素鎖に２から６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
いずれの場合にも３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
いずれの場合にも二重に結合される３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン、又は１個もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン（但し、それぞれの基は、場合により弗素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）；
又は、基−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２（式中、
Ｑ１は水素、ヒドロキシルを表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキル、１から４個の炭素原子と１から９個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、又は１から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、又はいずれの場合にも場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニル基で置換されていてもよい、１から４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又はいずれの場合にも２から４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表す）、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、複素環、又はいずれの場合にもそれぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又は複素環アルキル（但し、これらの基のそれぞれは、場合により環部分がハロゲン及び／又は１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル又はアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｚ２がいずれの場合にも３から１０個の炭素原子を有するシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し（但し、これらの基のそれぞれは、場合により同一又は異なるＣ１−Ｃ４−アルキルでモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ３が非置換Ｃ２−Ｃ２０−アルキルを表すか、又は弗素、塩素、臭素、ヨウ素及び
Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されているＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ４がＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれが場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合により弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノからテトラ置換されていてもよい）、
Ｚ及びＲ４がこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により同一又は異なる置換基でモノ置換からテトラ置換されていてもよい５員又は６員炭素環又は複素環を形成していてもよいものである、
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフロオロメチルベンズアニリド。
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2007502312.tif 000002
（式中、Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化３】
2007502312.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは請求項１で定義した通りである）
で示されるアニリン誘導体と、
適切ならば触媒の存在下で、適切ならば縮合剤の存在下で、
適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ）式（ＩＶ）
【化４】
2007502312.tif 000004
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（Ｖ）
【化５】
2007502312.tif 000005
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるボロン酸誘導体と、
触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｃ）式（ＶＩ）
【化６】
2007502312.tif 000006
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ａ３及びＡ４はそれぞれ水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
で示されるジフルオロメチルベンズアミドボロン酸誘導体を、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、
触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｄ）式（ＩＶ）
【化７】
2007502312.tif 000007
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＶＩＩ）
Ｘ３−Ｚ１    （ＶＩＩ）
（式中、
Ｚ１は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるフェニル誘導体と、
パラジウム又はニッケル触媒の存在下及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキソボランの存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｅ）式（Ｉａ）
【化８】
2007502312.tif 000008
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ４はＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、このそれぞれは場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよい（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、適切ならば希釈剤の存在下で及び
適切ならば触媒の存在下で水素化するか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【化９】
2007502312.tif 000009
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
ｇ）式（ＩＶ）
【化１０】
2007502312.tif 000010
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ２は塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホネートを表す）
で示されるハロゲン−ジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＩＸ）
【化１１】
2007502312.tif 000011
〔式中、
Ａ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるアルキン、又は式（Ｘ）
【化１２】
2007502312.tif 000012
〔式中、
Ａ６、Ａ７及びＡ８は互いに独立してそれぞれ水素を表すか又はハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよく及び分子の開鎖の炭素原子の総数は２０個を越えないものとする）〕
で示されるアルケンと、
適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、又は
ｈ）式（ＸＩ）
【化１３】
2007502312.tif 000013
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ａ９は水素を表すか又は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるケトンを、式（ＸＩＩ）
Ａ１０−Ｐｘ      （ＸＩＩ）
〔式中、
Ａ１０は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよいＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）、
Ｐｘは基−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３を表す〕
で示されるリン化合物と、
適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｉ）式（Ｉｂ）
【化１４】
2007502312.tif 000014
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りである）
で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを、式（ＸＩＩＩ）
Ｒ５−１−Ｘ６    （ＸＩＩＩ）
〔式中、
Ｒ５−１はＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；いずれの場合にも１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から７個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；いずれの場合にも１から６個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；いずれの場合にも１から１３個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；−ＣＯＲ６、−ＣＯＮＲ７Ｒ８又は−ＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す〕
で示されるハロゲン化物と、
塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの少なくとも１種と、増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるジフルオロメチルベンズアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）
【化１５】
2007502312.tif 000015
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は請求項１で定義した通りであり、
Ｘ５は場合によりハロゲン及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群から選択される同一又は異なる置換基でさらにモノ置換又は多置換されていてもよいＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表す（但し、この部分のシクロアルキル部分は、場合によりハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）〕
で示されるヒドロキシアルキルジフルオロメチルベンズアニリド。
【請求項９】
式（ＩＩ）
【化１６】
2007502312.tif 000016
（式中、Ｘ１は塩素又はヒドロキシルを表す）
で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体。
【請求項１０】
式（ＸＩＶ）
【化１７】
2007502312.tif 000017
で示される２−ホルミルベンゾニトリルを、第一工程で、希釈剤の存在下で（ジエチルアミノ）硫黄トリフルオリドを用いて弗素化し、
得られた式（ＸＶ）
【化１８】
2007502312.tif 000018
で示される２−ジフルオロメチルベンゾニトリルを、第二工程で、塩基と反応させ、
場合によっては、この酸を、第三工程で、希釈剤の存在下で塩素化剤と反応させて、対応する酸塩化物を得ることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩ）で示されるジフルオロメチルベンゾイル誘導体の製造法。