【手続補正書】
【提出日】平成19年9月10日(2007.9.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉの化合物又はその医薬的に許容しうる塩、プロドラッグ、立体異性体、多形、若しくはN-オキシド。
【化１】
2007505102.tif 000001
（式中、Ｑは下記式であり、
【化２】
2007505102.tif 000002
ｍは０又は１、ｎは１、２又は３であり；
Ｘは-ＣＮ、-ＯＨ、又はハロゲンを表し；
Ｙは、
i) Ｈ（但し、ＹがＨの場合、Ｘは-ＯＨ、-Ｆ又は-ＣＮである）；
ii) Ｃ1-Ｃ6アルキル；
iii） 置換Ｃ1-Ｃ6アルキル（以下の基：
a. Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、
b. Ｃ1-Ｃ6アルコキシ、
c. ヒドロキシ、
d. アルキルスルホニルオキシ、
e. アルキルスルホンアミド、
f. アリールスルホニルオキシ、
g. 置換アリールスルホニルオキシ（アルキル、アリール、ニトロ、シアノ又はカルボキサミドから選択される１個以上の基で置換されている）、
h. シアノ、
i. Ｃ2-Ｃ6アルケニル、
j. アルキニル、
k. アミノ、
l. 置換アミノ（アルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル、アリール、アラルキル又はシアノから選択される１個以上の基で置換されている）、
m. カルバモイルオキシ、
n. 置換カルバモイルオキシ（アルキル、Ｃ1-Ｃ6アシル、Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニル、アリール、アラルキル又はシアノから選択される１個以上の基で置換されている）、
o. 置換アリールアミノ（アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、アルキルオキシカルボニル又はカルボキサミドから選択される１個以上の基で置換されている）、
p. アリール、
q. 置換アリール（ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、又はアルコキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
r. ヘテロサイクリル、
s. 置換ヘテロサイクリル（Ｃ1-Ｃ6アルキル、シアノ又はカルボキサミドから選択される１個以上の基で置換されている）、
t. ヘテロシクロイル、
u. ヘテロアリール、
v. 置換ヘテロアリール（ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、又はアルコキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
w. １個以上のハロゲン原子、
x. ニトロ、
y. アジド、
z. メルカプト、
aa. アルコキシカルボニル、
bb. カルボキシ、
cc. カルボキサミド、
dd. ウレイド、又は
ee. チオウレイド
から選択される１個以上の基で置換されている）；
iv) Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル；
v) Ｃ2-Ｃ6アルケニル；
vi） Ｃ2-Ｃ6アルキニル；
vii） アリール；
viii） ヘテロサイクリルアミノ;
ix） ヘテロサイクリルカルボニル；
x) シアノ；
xi） ハロゲン；
xii） アミノ;
xiii） 置換アミノ（以下の基：
a. アルキル、
b. アリール、
c. 置換アリール（ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト又はアルコキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
d. アラルキル、
e. ヘテロアリール、
f. 置換ヘテロアリール（ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メルカプト、又はアルコキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
g. シアノ、
h. アルキルオキシカルボニル、
i. アリールオキシカルボニル、又は
j. アリールスルホニル
から選択される１個以上の基で置換されている）；
xiv） ヒドラジノ;
xv） 置換ヒドラジノ（以下の基：
a. アルキル、
b. 置換アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
c. アルケニル、
d. 置換アルケニル（ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
e. アルキニル、
f. 置換アルキニル（シアノ又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
g. Ｃ1-Ｃ6アシル、
h. 置換Ｃ1-Ｃ6アシル（シアノ又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
i. アルコキシカルボニル、
j. アルキルスルホニルオキシ、
k. 置換アルキルスルホニルオキシ（ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
l. アリールスルホニルオキシ、
m. 置換アリールスルホニルオキシ（アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
n. アロイル、
o. 置換アロイル（アルコキシ、シアノ又はカルボキサミドから選択される１個以上の基で置換されている）、
p. ヘテロサイクリルオキシ、
q. ヘテロアロイル、
r. 置換ヘテロサイクリルオキシ（アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
s. ヘテロアリール、
t. 置換ヘテロアリール（アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
u. カルボキサミド、
v. チオカルボキサミド、
w. ヘテロサイクリルアミノ、
x. 置換ヘテロサイクリルアミノ（アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）、
y. ヘテロサイクリルメルカプト、又は
z. 置換ヘテロサイクリルメルカプト（アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキサミド、シアノ、又はハロゲンから選択される１個以上の基で置換されている）
から選択される１個以上の基で置換されている）
を表し；
或いは
ＸとＹが一緒に3-員炭素環式環又は酸素若しくはイオウから選択されるヘテロ原子を含有するヘテロ環式環（該炭素環式環又はヘテロ環式環は、以下の基：
d. シアノ、
e. カルボキサミド、又は
f. アルコキシカルボニル
から選択される置換基で任意に置換されていてもよい）を形成しており、
或いは
ＸとＹが一緒に任意に置換されていてもよい不飽和若しくは飽和の３〜７員ヘテロ環式環（窒素、酸素、イオウから選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、又はヘテロ環式環の一部としてスルフィニル若しくはスルホニルのような基のイオウ原子を含む）を形成しており、ここで、３〜７員ヘテロ環式環が置換されている場合、その１個以上の置換基は、Ｃ1-Ｃ6アルキル又は置換Ｃ1-Ｃ6アルキル（アミノ、アルキルスルホンアミド、アリールスルホンアミド、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、シアノ、カルボキサミド若しくはオキソから選択される１個以上の基で置換されている）から選択され；
或いは
ＸとＹが一緒にＯ=を形成しており；
Ａ及びＢは、それぞれ同一又は異なり、かつ以下の基：
d. 水素、
e. Ｃ1-Ｃ6アルキル、又は
f. ハロゲン
から独立的に選択され；
成分Ｑ中、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なり、かつ水素及びハロゲンから独立的に選択される；
Ｒ4は、以下の基：
i. Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、
ii. アルキルスルホニルオキシアセトアミド、
iii. アミノスルホニルオキシ、
iv. 置換アミノスルホニルオキシ（アルキル、アリール、アラルキル、シアノ、アルキルオキシカルボニル、又はアリールオキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
v. アルキルオキシスルホニルオキシ、
vi. アリールスルホニルオキシ、
vii. アミノ、
viii. 置換アミノ（アルキル、アシル、アリール、アラルキル、シアノ、アルキルオキシカルボニル、又はアリールオキシカルボニルから選択される１個以上の基で置換されている）、
ix. アジド、
x. アミノニトリロ、
xi. イソシアナト、
xii. ホルムアミド、
xiii. N-ヒドロキシホルムアミド、
xiv. 置換Ｃ1-Ｃ6アルカノイルオキシ（アミノ、アルキルオキシカルボニルアミノ又はアリールオキシカルボニルアミノから選択される１個以上の基で置換されている）、
xv. Ｃ1-Ｃ6アルキルアミド、
xvi. 置換Ｃ1-Ｃ6アルキルアミド（以下の基：
a. アルキルオキシ、
b. アリール、
c. アリールオキシ、
d. アラルキル、
e. アラルキルオキシ、
f. ハロゲン、
g. シアノ、
h. アルキルオキシカルボニル、又は
i. アリールオキシカルボニル
から選択される１個以上の基で置換されている）
（但し、ＸとＹが一緒にＯ=を形成する場合、Ｒ4はＣ1-Ｃ6アルキルアミド、又は置換Ｃ1-Ｃ6アルキルアミドでない）、
xvii. Ｃ1-Ｃ6アルキルチオカルボニルアミド、
xviii. 置換Ｃ1-Ｃ6アルキルチオカルボニルアミド（以下の基：
a. アルキルオキシ、
b. アリール、
c. アリールオキシ、
d. アラルキル、
e. アラルキルオキシ、
f. ハロゲン、
g. シアノ、
h. アルキルオキシカルボニル、又は
i. アリールオキシカルボニル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xix. Ｃ1-Ｃ6アルキルスルホンアミド、
xx. 置換アリールスルホンアミド（以下の基：
a. アルキルオキシ、
b. アリールオキシ、
c. ハロゲン、
d. シアノ、
e. アルキルオキシカルボニル、又は
f. アリールオキシカルボニル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxi. アルキルカルバメート、
xxii. 置換アルキルカルバメート（以下の基：
a. シアノ、
b. ハロゲン、又は
c. アミノ
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxiii. ウレイド、
xxiv. 置換ウレイド（以下の基：
a. アルキル、
b. アリール、
c. ハロアルキル、又は
d. シアノアルキル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxv. ５〜６員ヘテロサイクリル環、
xxvi. 置換５〜６員ヘテロサイクリル環（以下の基：
a. アルコキシカルボニル、
b. カルボキサミド、
c. シアノ、
d. ハロゲン、又は
e. シアノアルキル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxvii. ５〜６員ヘテロアリール環、
xxviii. ５〜６員置換ヘテロアリール環（以下の基：
a. Ｃ1-Ｃ6アルキル、
b. アルコキシカルボニル、
c. カルボキサミド、
d. シアノ、
e. ハロゲン、又は
f. シアノアルキル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxix. ヘテロアリールオキシ、
xxx. 置換ヘテロアリールオキシ（以下の基：
a. Ｃ1-Ｃ6アルキル、
b. アルコキシカルボニル、
c. カルボキサミド、
d. シアノ、
e. ハロゲン、又は
f. シアノアルキル
から選択される１個以上の基で置換されている）、
xxxi. ヘテロアリールアミノ、
xxxii. 置換ヘテロアリールアミノ（以下の基：
a. Ｃ1-Ｃ6アルキル、
b. アルコキシカルボニル、
c. カルボキサミド、
d. シアノ、
e. ハロゲン、又は
f. シアノアルキル
から選択される１個以上の基で置換されている）、又は
xxxiii. 置換メルカプト（Ｃ1-Ｃ6アルキル基で置換されている）
から選択される。)
【請求項２】
下記式IIがピペリジン環であり、
【化３】
2007505102.tif 000003
かつ
a) Ｘは、-ＯＨ、-Ｆ又は-ＣＮから選択され；
b) Ｙは、任意に、シアノ、アジド、ヒドロキシル、メタンスルホニルオキシ、メタンスルホンアミド、メトキシ、エトキシ、フルオロ、クロロ、ヨード、トリゾリル又はテトラゾリルのような置換基から選択される置換基で置換されている置換メチル基であり、
或いはＹは、プロペニル又はプロピニルから選択され；
c) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
d) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
e) Ｒ4は、アセトアミド、メタンスルホニルオキシ、チオアセトアミドのような基、又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) Ｘは-ＯＨ、-Ｆ又は-ＣＮから選択され；
b) Ｙは水素であり；
c) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
d) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
e) Ｒ4は、メタンスルホニルオキシ、アセトアミド、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノから選択される基、又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、
請求項２記載の化合物。
【請求項４】
以下の化合物から成る群より選択される化合物：
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-シアノメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-カルボキサミドメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-アジドメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-アミノメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-(N-アセチルアミノ)-メチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メタンスルホンアミドメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-(N,N-ジメチルアミノ)-メチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メトキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-エトキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メタンスルホニルオキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-フルオロメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-クロロメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-ヨードメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(プロパ-2-イン-1-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノ-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-シクロプロピル-1-シアノメチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アミノカルボニル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アミノカルボニルメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-ニトロメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(N,N-ジメチルアミノ)-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-イミダゾリルメチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-ピペラジノメチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-モルフォリノメチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(N,N-ジメチルピペラジノメチル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミドヨウ化物塩;
(S)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メトキシメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-エトキシメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
cis-(S)-N-{3-[4-(4-トリフルオロメチル-3-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
trans-(S)-N-{3-[4-(4-トリフルオロメチル-3-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
cis及びtrans混合物(S)-N-{3-[4-(4-トリフルオロメチル-3-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(3,3,4-トリメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノ-3,3-ジメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホンアミド; 
(R)-{3-[4-(4-プロパ-2-エン-1-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-{3-[4-(-4-ヒドロキシメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-{3-[4-(-4-(3-ヒドロキシプロパ-1-イン-1-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(4-アミノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フェニルアミノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(2-シアノフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(4-シアノフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(3-ニトロフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(4-ニトロフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(2,3,4-トリフルオロフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(3-アミノフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(2-メルカプトフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(ピリジン-3-イルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(2-メトキシフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(4-メトキシフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(4-メトキシカルボニルフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(4-ニトロフェニルアミノ)-3-メチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(4-ニトロフェニルアミノ)-3,3-ジメチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(2,3,4-トリフルオロフェニルアミノ)-3,3-ジメチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(2-メトキシフェニルアミノ)-3,3-ジメチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(ピリジン-3-イルアミノ)-3,3-ジメチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フェニルスルホニルアミノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノメチル-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1,1-ジシアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-フェニル-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-((1-カルボキシ-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(ピリジン-3-イル)-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(1-エトキシカルボニル-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(モルフォリン-1-イルカルボニル-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-((4-メトキシフェニルカルボニルヒドラジノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(フラン-2-イルカルボニルヒドラジノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(チオフェン-2-イルカルボニルヒドラジノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-(ピリジン-3-イルカルボニルヒドラジノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(ベンゾチオフェン-3-イルカルボニルヒドラジノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-アミノカルボニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-アセチルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メトキシカルボニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メタンスルホニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メチルフェニルスルホニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アミノチオカルボニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1,1-ジシアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(4-メトキシカルボニルフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-エトキシカルボニル-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-フェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(2-シアノフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(4-シアノフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(2,3,4-トリフルオロフェニルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(2-メトキシフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(2,4-ジフルオロフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(3-ニトロフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(4-ニトロフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アミノチオカルボニルヒドラジノ-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-(ピリジン-3-イルアミノ)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-((1-(ピリジン-3-イル)-1-シアノメチル)-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド;
(1RS,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(1RS,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(1R,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(1S,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,1-ジシアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,1-ジシアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-カルボエトキシ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-2-カルボエトキシ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-チア-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-スルフィニル-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1-オキサ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-7-アザ-スピロ[3.5]ノン-7-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-チア-7-アザ-スピロ[3.5]ノン-7-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,8-ジアザ-1-オキサ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,8-ジアザ-1-チア-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,8-ジアザ-1-スルフィニル-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(8-アザ-1-チア-4-(N-メチル)-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-2-メチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-2-(N-アセチルアミノメチル)-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-2-メタンスルホンアミドメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-2-メタンスルホニルオキシメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(8-アザ-1-チア-4-オキサ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(8-アザ-1-スルフィニル-4-オキサ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(8-アザ-1-スルホニル-4-オキサ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2-メチル-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-3,8-ジアザ-2-オキソ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-3-(N-メチル)-3,8-ジアザ-2-オキソ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-2-メチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-2,2-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-3-チア-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ--8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-メチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-メチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6,6-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-ジクロロアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6,6-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-ジクロロアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-N-アセチルアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホンアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6,6-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メチルカーボネート; 
(R)-N-{{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-N-t-ブチルオキシカルボニルアミノ}アセテート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6,6-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6,6-ジメチル-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセテート; 
(S)-3-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-イソオキサゾール; 
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-4-カルボエトキシ-1,2,3-トリアゾール;
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-4-カルボキサミド-1,2,3-トリアゾール;
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-4-シアノ-1,2,3-トリアゾール; 
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-5-カルボエトキシ-1,2,3-トリアゾール;
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-5-カルボキサミド-1,2,3-トリアゾール; 
(S)-1-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-5-シアノ-1,2,3-トリアゾール; 
(S)-N-{3-[4-(2,4-ジオキサ-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-4-(N-メチル)-4,9-ジアザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-4-チア-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-4-スルフィニル-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,6-ジオキサ-10-アザ-スピロ[6.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-10-アザ-スピロ[6.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-5-チア-10-アザ-スピロ[6.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(1,5-ジチア-10-アザ-スピロ[6.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-チア-5-スルフィニル-10-アザ-スピロ[5.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-3-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-3-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-3-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-3-フルオロピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(4-シクロプロピルアミノメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メトキシメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-メタンスルホニルオキシメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロ-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(R)-N-{3-[4-(4-メタンスルホニルオキシメチル-4-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロ-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2-メチル-6-フルオロ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2-メチル-6-フルオロ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2,6-ジメチル-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-3,3-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3,3-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド。
【請求項５】
有効量の請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含んでなる医薬組成物。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含有する細菌感染症の治療又は予防用組成物。
【請求項７】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(1-一置換又は二置換-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(4-一置換又は二置換メチルリデンピペリジン-1-イル)-フェニルオキサゾリジノン化合物を、溶媒中、０〜85℃の温度で１〜12時間、塩基の存在下でヨウ化トリメチルオキソスルホニウムと処理する工程を含む方法。
【請求項８】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(1-オキサ-2-無置換/置換-7-アザ-スピロ[3.5]ノン-7-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(1-オキサ-2-無置換/置換-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜85℃の温度で85〜100時間、塩基の存在下でヨウ化トリメチルオキソスルホニウムと処理する工程を含む方法。
【請求項９】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-ヒドロキシ-4-置換メチルピペリジン-1-イルフェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(1-オキサ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜100℃の温度で１〜48時間、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウム、ナトリウムアジド、ジメチルアミン、イミダゾール、モルフォリン、ピペラジン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドと処理する工程を含む方法。
【請求項１０】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-フルオロ-4-置換メチルピペリジン-1-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な4-ヒドロキシ-4-(置換メチル/4-ヘテロサイクリルメチル)ピペリジノフェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜100℃の温度で１〜24時間、ジエチルアミノイオウトリフルオライド(DAST)と処理する工程を含む方法。
【請求項１１】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-フルオロ-4-(メタンスルホニルオキシメチル/アセチルオキシメチル)ピペリジン-1-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(1-オキサ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜100℃の温度で１〜48時間、HF.ピリジン錯体と処理した後、該化合物を単離して、溶媒中塩基の存在下、０〜80℃の温度で１〜12時間、塩化メタンスルホニル、無水酢酸と処理する工程を含む方法。
【請求項１２】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-シアノ-4-一置換又は二置換ピペリジン-1-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な一置換又は二置換メチリジンピペリジンフェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜85℃の温度で１〜24時間、シアン化ナトリウム/シアン化カリウムと処理する工程を含む方法。
【請求項１３】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-シアノ-4-置換 シアノメチルフェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルオキサゾリジノン化合物を、溶媒中、-78〜50℃の温度で塩基の存在下、適宜置換されたアセトニトリル化合物と処理した後、０〜100℃の温度で３〜48時間、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと反応させる工程を含む方法。
【請求項１４】
請求項１記載の式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(4-シアノ-4-置換 ヒドラジノフェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルオキサゾリジノン化合物を、溶媒中、25〜100℃の温度で、適宜置換されたヒドラジドと処理した後、０〜100℃の温度で３〜48時間、塩化アンモニウムのような触媒の存在下でシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムと反応させる工程を含む方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４７１】
表-1
2007505102.tif 000004
表１（続き）
2007505102.tif 000005
次に、本発明の別の好ましい態様を示す。
1.式Ｉの塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩；有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム及びカリウム塩及びアミノ酸から成る群より選択される、式Ｉの化合物。
2.式Ｉの塩が、酢酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、ケイ皮酸塩、グルコン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩及びp-トルエンスルホン酸塩から成る群より選択される、式Ｉの化合物。
3.式Ｉのアミノ酸塩が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン及びバリンから成る群より選択される、式Ｉの化合物。
4.前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) ＸとＹが一緒に結合し、シアノ及びカルボキサミドから選択される基で置換された３員炭素環を形成してそのジアステレオマー又はそのジアステレオマー混合物を与え；
b) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ及び-Ｆから選択され；
c) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ及び-Ｆから選択され；かつ
d) Ｒ4は、アセトアミド、メタンスルホニルオキシのような基、又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、式Ｉの化合物。
5.前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) ＸとＹが一緒に結合して、酸素、窒素、イオウから選択される２個のヘテロ原子又はC-1アルキルアミノ、スルフィニル、スルホニルのような基を含有する５員ヘテロ環を形成し、結果として生じる５員環は、任意に、メチル、シアノ、又はカルボキサミドから選択される基で置換されてそのジアステレオマー又はジアステレオマー混合物を与えてもよく；
b) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
c) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
d) Ｒ4は、アセトアミド、メタンスルホニルオキシのような基又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、式Ｉの化合物。
6.前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) ＸとＹが一緒に結合して、酸素、イオウから選択される２個のヘテロ原子、又はスルフィニル、スルホニルのような基を含有する６員ヘテロ環を形成し、結果として生じる６員環は、任意に、メチル、シアノ又はカルボキサミドから選択される基で置換されてそのジアステレオマー又はジアステレオマー混合物を与えてもよく；
b) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
c) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
d) Ｒ4は、アセトアミド、メタンスルホニルオキシから選択される基、又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、式Ｉの化合物。
7.前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) ＸとＹが一緒に結合して、酸素、イオウから選択される２個のヘテロ原子、又はスルフィニル、スルホニルのような基を含有する７員ヘテロ環を形成し、結果として生じる７員環は、任意に、メチル、シアノ又はカルボキサミドから選択される基で置換されてそのジアステレオマー又はジアステレオマー混合物を与えてもよく；
b) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
c) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
d) Ｒ4は、アセトアミド、メタンスルホニルオキシから選択される基又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、式Ｉの化合物。
8.前記式IIの構造がピペリジン環であり、かつ
a) ＸとＹが一緒に=Ｏを形成し；
b) Ａ及びＢは、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；
c) Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立的に-Ｈ又は-Ｆから選択され；かつ
d) Ｒ4は、メタンスルホニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノから選択される基又はオキサジアゾール、トリアゾール若しくはテトラゾールから選択されるヘテロアリール基から選択される、式Ｉの化合物。
9.以下の化合物から成る群より選択される、式Ｉの化合物：
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-シアノメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-アジドメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-(N-アセチルアミノ)-メチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メタンスルホンアミドメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メトキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-エトキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-メタンスルホニルオキシメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-フルオロ-4-ヨードメチルピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノ-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-シアノメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-メトキシメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホンアミド; 
(R)-{3-[4-(4-プロパ-2-エン-1-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(4-(1-(4-シアノフェニルアミノ))-4-シアノピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-チオアセトアミド;
(1RS,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(1RS,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(1R,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(1S,5S)-N-{3-[4-(1-シアノ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(4,8-ジアザ-1-スルフィニル-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(8-アザ-1-チア-4-(N-メチル)-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1,3-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ--8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-6-フルオロ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1-オキサ-4-スルフィニル-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカ-9-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-10-アザ-スピロ[6.5]ドデカ-10-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド; 
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート; 
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-3-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(4-ヒドロキシ-3-フルオロピペリジン-1-イル)-3,5-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(S)-N-{3-[4-(4-メトキシメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-メタンスルホニルオキシメチル-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロ-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(R)-N-{3-[4-(4-メタンスルホニルオキシメチル-4-フルオロ-ピペリジン-1-イル)-3-フルオロ-フェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(R)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2-メチル-6-フルオロ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-メタンスルホネート;
(S)-N-{3-[4-(1,4-ジオキサ-8-アザ-2-メチル-6-フルオロ-スピロ[4.5]デカ-8-イル)-3-フルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド;
(S)-N-{3-[4-(4-アジドメチル-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-3,3-ジフルオロフェニル]-2-オキソ-オキサゾリジン-5-イルメチル}-アセトアミド。
10.上記式Ｉの化合物を含んでなる組成物。
11.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(1-チア-2-無置換/置換-7-アザ-スピロ[3.5]ノン-7-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、(1-オキサ-2-無置換/置換-7-アザ-スピロ[3.5]ノン-7-イル)フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜140℃の温度で１〜12時間、トリフェニルホスフィンスルフィドと処理する工程を含む方法。
12.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な無置換又は置換1,4-ジヘテロ原子保有-8-アザ-スピロ[4.5]デシルフェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(4-オキソ-ピペリジン-1-イル)-フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、80〜150℃の温度で３〜48時間、酸の存在下で無置換/置換1,2-エタンジオール/1,2-アミノエタノール/1,2-メルカプトエタノール/1,2-アミノチオール/グリセロール/1-アミノ-2,3-プロパンジオールと処理する工程を含む方法。
13.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な[4-ヒドロキシ-4-(ヒドロキシ/アミノ/メルカプト)メチルピペリジン-1-イル]フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性なアジリジン/オキシラン/チアラン含有スピロ環式フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、０〜100℃の温度で１〜12時間、酸と処理する工程を含む方法。
14.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な1,3-ジヘテロ原子保有-8-アザ-スピロ[4.5]デシルフェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な[4-ヒドロキシ-4-(ヒドロキシ/アミノ/メルカプト)メチルピペリジン-1-イル] フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、30〜100℃の温度で１〜12時間、酸の存在下でホルムアルデヒド/パラホルムアルデヒド/2,2-ジメトキシプロパン/アセトンと処理する工程を含む方法。
15.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な(1,4-ジヘテロ原子含有-9-アザ-スピロ[5.5]ウンデカン-9-イル又は1,5-ジヘテロ原子含有-10-アザ-スピロ[6.5]/ドデカン-10-イル)フェニルオキサゾリジノンの製造方法であって、光学的に活性な(1-オキサ-6-アザ-スピロ[2.5]オクタ-6-イル)フェニルオキサゾリジノンを、溶媒中、30〜100℃の温度で１〜12時間、酸の存在下で無置換又は置換1,2-エタンジオール/1,3-プロパンジオール/1,2-エタンジチオール/1,3-プロパンジチオール/1,2-メルカプトエタノール/1,3-メルカプトプロパノール/1,2-メルカプトエタノール/1.3-メルカプトプロピルアミンと処理する工程を含む方法。
16.式Ｉのジアステレオマー混合物又は光学的に純粋な4-シアノ-4-置換ヒドラジノフェニルオキサゾリジノンチオアセトアミドの製造方法であって、4-シアノ-4-置換ピペリジノオキサゾリジニルアセトアミド化合物を、溶媒中、25〜100℃の温度で１〜24時間、Lowesson試薬と処理する工程を含む方法。
17.細菌感染症の予防方法であって、細菌感染症にかかる危険な状態のヒト又は動物に、有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む方法。