(57)【要約】  本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
2019501992.tif 000034
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、下記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｚ−は、陰イオン性基であり、
［化学式ａ］
【化２】
2019501992.tif 000035
前記化学式ａにおいて、
Ｑは、−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化３】
2019501992.tif 000036
；
置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘは、ヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１５；−ＣＯＮＲ１１６Ｒ１１７；または−ＮＲ１１１８ＣＯＯＲ１１９であり、
Ｔは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２およびＲ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１１５〜Ｒ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐおよびｑはそれぞれ１〜４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐおよびｑがそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
＊は、化学式１に結合する部位である。
【請求項２】
前記Ｘは、Ｔが化学式ａのフェニル基の結合した位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合するものである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｚ−は、ハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含む陰イオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含む陰イオン；またはタングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される１以上の元素および酸素を含む陰イオンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化合物の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
【化４】
2019501992.tif 000037
【化５】
2019501992.tif 000038
【化６】
2019501992.tif 000039
【化７】
2019501992.tif 000040
【化８】
2019501992.tif 000041
【化９】
2019501992.tif 000042
【化１０】
2019501992.tif 000043
【化１１】
2019501992.tif 000044
【化１２】
2019501992.tif 000045
前記化合物において、Ｚ−の定義は、前記化学式１と同じである。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
【請求項６】
染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含む、請求項５に記載の色材組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；酸化防止剤；および溶媒を含む樹脂組成物。
【請求項８】
前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記化学式１で表される化合物の含有量は０．１重量％〜３０重量％であり、
前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜９０重量％であり、
前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、
前記酸化防止剤の含有量は０．００１重量％〜２０重量％であり、
前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である、請求項７に記載の樹脂組成物。
【請求項９】
請求項７に記載の樹脂組成物を用いて製造された感光材。
【請求項１０】
請求項９に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
【請求項１１】
請求項１０に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１６年２月１１日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００１５６９１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
最近、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源として、既存のＣＣＦＬの代わりに、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ、ＱＤなどの素子が多く用いられている。しかし、薄膜ディスプレイおよびフレキシブルディスプレイなどを作製するために、カラーフィルタが除去された、すなわち、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ、ＱＤなどの自発光を単位ピクセルとして用いるディスプレイ製品が開発および生産されている。
【０００４】
しかし、ＬＥＤ、ＯＬＥＤ、ＱＤなどを単位ピクセルとして用いたディスプレイの場合、大面積化に困難があり、ＬＥＤ、ＯＬＥＤ、ＱＤなどを用いる場合にも、これらを光源として含み、カラーフィルタを含むディスプレイの開発にも多くの努力をしている。
【０００５】
所望の色を実現するためには光源と適切なカラーフィルタが求められ、現在、顔料を着色剤として用いた顔料分散法が一般的に適用されている。
【０００６】
しかし、顔料分散液の場合、顔料が粒子状態で存在して光を散乱させるだけでなく、顔料の微細化によって顔料表面積が急激に増加し、これによる分散安定性の悪化で不均一な顔料粒子が生成される。
【０００７】
したがって、最近求められている高輝度、高明暗比、高精細化などの高い品質要求条件を満足させにくい限界点に到達したと認識されている。
【０００８】
このような問題点を解決し、高輝度、高明暗比および高解像度を達成するために、最近、着色剤として、顔料の代わりに染料を用いることが検討されてきた。そのうち、青色着色剤としてトリアリールメタン染料を用いた試みが多く行われてきた。一般的に、トリアリールメタン染料は４２０〜４５０ｎｍにおいて透過性が高いという利点があるが、カラーフィルタ用着色組成物に使用する場合、耐熱性および耐光性が低下するという欠点がある。
【０００９】
韓国公開特許第２０１３−０１３０９７６号には、重合性トリフェニルメタン染料を含有するポリマーを用いたカラーフィルタが記載されている。しかし、前記文献に記載の染料を用いたカラーフィルタは、分光特性には優れているものの、耐光性が不十分であるという問題があった。
【００１０】
したがって、このような問題点を克服するために新たな色材の開発が求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】韓国公開特許第２００１−０００９０５８号
【特許文献２】韓国公開特許第２０１３−０１３０９７６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
2019501992.tif 000002
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、下記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｚ−は、陰イオン性基であり、
［化学式ａ］
【化２】
2019501992.tif 000003
前記化学式ａにおいて、
Ｑは、−Ｒ１０１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０２−；−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−；−Ｒ１０５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０６−；−Ｒ１０７ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０８−；
【化３】
2019501992.tif 000004
；
置換もしくは非置換のアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｘは、ヒドロキシ基；アミン基；−ＯＣＯＯＲ１１５；−ＣＯＮＲ１１６Ｒ１１７；または−ＮＲ１１１８ＣＯＯＲ１１９であり、
Ｔは、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、Ｒ１１１、Ｒ１１２およびＲ１１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；または置換もしくは非置換のアルケニレン基であり、
Ｒ１１０、Ｒ１１３およびＲ１１５〜Ｒ１１９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐおよびｑはそれぞれ、１〜４の整数であり、
２≦ｐ＋ｑ≦５であり、
ｐおよびｑがそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
＊は、化学式１に結合する部位である。
【００１４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００１５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【００１６】
本明細書の一実施態様によれば、前述の樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【００１７】
本明細書の一実施態様によれば、前述の感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【００１８】
また、本明細書の一実施態様によれば、前述のカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、耐光性に優れ、少量添加だけでなく、主色材として使用することができ、目的の光源に適した吸収および透過スペクトルを得ることができて、より高い色再現率および高輝度、高明暗比などを達成することができる。
【００２０】
また、本明細書の一実施態様に係るカラーフィルタは、耐光性に優れ、カラーフィルタの青色画素を提供することができ、前述のカラーフィルタを含むディスプレイに求められる耐光性も満足させることができる。
【００２１】
さらに、本明細書の一実施態様に係るカラーフィルタは、耐光性に優れた青色画素を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本明細書をより詳細に説明する。
【００２３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００２４】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００２５】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２６】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、ハロゲン基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００２７】
本明細書において、
【化４】
2019501992.tif 000005
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２８】
本明細書において、ハロゲン基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、またはヨウ素基になってもよい。
【００２９】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化５】
2019501992.tif 000006
【００３０】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化６】
2019501992.tif 000007
【００３１】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
2019501992.tif 000008
【００３２】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
【化８】
2019501992.tif 000009
【００３３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３８】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００３９】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４０】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示の通りである。本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、ホスフィンオキサイド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキサイド基、ジナフチルホスフィンオキサイドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００４４】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述のアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４６】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００４８】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述のヘテロアリール基の例示の通りである。
【００４９】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５０】
本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のアルキル基の説明が適用可能である。
【００５１】
本明細書において、アルケニレン基は、アルケニル基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述のアルケニル基の説明が適用可能である。
【００５２】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
【００５３】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５４】
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００５５】
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基またはヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１−１で表される。
［化学式１−１］
【化９】
2019501992.tif 000010
前記化学式１−１において、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１２〜Ｒ１８およびＺ−の定義は、前記化学式１と同じである。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、前記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
【００５８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、前記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ヒドロキシ基、またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のアルキル基；またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリール基である。
【００５９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、前記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のメチル基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；プロピル基；またはアルキル基またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００６０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１７およびＲ１８のうちの少なくとも１つは、前記化学式ａで表される構造であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換もしくは非置換のメチル基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；プロピル基；またはメチル基、エチル基、またはフルオロ基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
【００６１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；またはアルキル基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ５〜Ｒ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フルオロ基；またはメチル基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘは、Ｔが化学式ａのフェニル基の結合した位置に対してオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合する。
【００６５】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｚ−は、陰イオン性基であり、前記陰イオン性基は特に限定はなく、例えば、米国特許第７，９３９，６４４号、日本国出願第２００６−００３０８０号、日本国出願第２００６−００１９１７号、日本国出願第２００５−１５９９２６号、韓国出願第２００７−７０２８８９７号、日本国出願第２００５−０７１６８０号、韓国出願第２００７−７０００６９３号、日本国出願第２００５−１１１６９６号、日本国出願第２００８−２４９６６３号に記載されている陰イオンが適用可能である。
【００６６】
前記陰イオンの具体例としては、トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸イオン、亜硫酸イオン、ハロゲン基、例えば、ブロモ基、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがある。
【００６７】
また、前記Ｚ−は、ホウ素；アルミニウムを含む陰イオン；タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される１個以上の元素および酸素を含む陰イオンを意味する。特に、前記Ｚ−は、タングストリン酸の陰イオン、タングストケイ酸の陰イオン、またはタングステン系イソポリ酸の陰イオンを含むことができる。
【００６８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｚ−は、ハロゲン化炭化水素基を含むスルホンイミド酸；スルホン酸を含む陰イオン；ハロゲン；ホウ素；アルミニウムを含む陰イオン；またはタングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される１以上の元素および酸素を含む陰イオンである。
【００６９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｑは、アルキレン基；または−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−である。
【００７０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｑは、エチレン基；または−Ｒ１０３ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０４−である。
【００７１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換のアルキレン基である。
【００７２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；またはアルキレン基である。
【００７３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１０３およびＲ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；またはエチレン基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｘは、ヒドロキシ基；または−ＯＣＯＯＲ１１５である。
【００７５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１１５は、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１１５は、アルキル基である。
【００７７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１１５は、ｔ−ブチル基である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔは、置換もしくは非置換のアルキル基である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔは、アルキル基である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式ａにおいて、Ｔは、ｔ−ブチル基である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物の中から選択されてもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【化１０】
2019501992.tif 000011
【化１１】
2019501992.tif 000012
【化１２】
2019501992.tif 000013
【化１３】
2019501992.tif 000014
【化１４】
2019501992.tif 000015
【化１５】
2019501992.tif 000016
【化１６】
2019501992.tif 000017
【化１７】
2019501992.tif 000018
【化１８】
2019501992.tif 000019
前記化合物において、Ｚ−は、前述の通りである。
【００８２】
前記化学式１で表される化合物は、後述する製造例を参照して製造することができる。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００８４】
前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料を含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料を含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料および１種以上の顔料を含んでもよい。
【００８５】
本明細書の一実施態様において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
【００８６】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；酸化防止剤；および溶媒をさらに含んでもよい。
【００８７】
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
【００８８】
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
【００８９】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
【００９０】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９１】
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなる群より選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９２】
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９３】
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９４】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９５】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定はなく、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を用いることが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【００９６】
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
【００９７】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート、テトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【００９８】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を引き起こす開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【００９９】
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
【０１００】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
【０１０１】
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
【０１０２】
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、シージーアイ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（シージーアイ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
【０１０３】
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１０４】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記色材組成物の含有量は０．１重量％〜３０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜９０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記酸化防止剤の含有量は０．００１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。
【０１０５】
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物における溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分に基づく重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
【０１０８】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１０９】
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために用いられ、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１１０】
本明細書で用いられる密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１１１】
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【０１１２】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１１３】
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルファイド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルファイドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系二次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリストールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。
【０１１４】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
【０１１５】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【０１１６】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用可能である。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキサイド付加物、アルコールアルキレンオキサイド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキサイド付加物、およびアルキルアミンからなる群より選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
【０１１７】
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物を例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄含有および非−ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
【０１１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【０１１９】
より詳細には、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
【０１２０】
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを用いることができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合に応じて、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
【０１２１】
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。
【０１２２】
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）、または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷板、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
【０１２３】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【０１２４】
前記カラーフィルタは、前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造できる。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより、カラーフィルタを形成することができる。
【０１２５】
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れていて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時の硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
【０１２６】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
【０１２７】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
【０１２８】
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
【０１２９】
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
【０１３０】
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性の不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
【０１３１】
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１３２】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
【実施例】
【０１３３】
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
【０１３４】
製造例１．化合物Ａの製造
【化１９】
2019501992.tif 000020
フェニルイミダゾール（３．８６ｇ、２０ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを添加し、室温でゆっくり水素化ナトリウム（１ｇ、２１ｍｍｏｌ）を添加して、水素が発生しなくなるまで撹拌した。その後、ベンジルクロライド（２．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加して、室温で撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加し、トルエンで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン１：４０の比率）で精製して、化合物Ａ３．２ｇ、５６％の収率で得た。
【０１３５】
製造例２．化合物Ｂの製造
【化２０】
2019501992.tif 000021
フェニルイミダゾール（１．９３ｇ、１０ｍｍｏｌ）にジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌを添加し、室温でゆっくり水素化ナトリウム（０．５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を添加して、水素が発生しなくなるまで撹拌した。その後、ヨウ化プロピル（２．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加して、室温で撹拌した。反応終了後、蒸留水を添加し、トルエンで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン１：３０の比率）で精製して、化合物Ｂ１．６ｇ、６４％の収率で得た。
【０１３６】
製造例３．化合物Ｃの製造
【化２１】
2019501992.tif 000022
窒素雰囲気下、フラスコに、４，４−ジフルオロベンゾフェノン（１５ｇ、６９ｍｍｏｌ）と２−エチルアミノエタノール（５０ｇ、５５２ｍｍｏｌ）を入れて、１５０℃で４８時間加熱還流を実施した。反応終了後、蒸留水を添加し、メチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥を実施した。得られた生成物にエチルアセテートを入れて、室温で２時間撹拌後、フィルタして、米色のパウダー化合物Ｃを１９ｇ、７７％の収率で得た。
【０１３７】
製造例４．化合物Ｄの製造
【化２２】
2019501992.tif 000023
窒素雰囲気下、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（９．４ｇ、３３．７４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、アイスバス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設けて０℃に冷却した。その後、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５．３ｇ、８４．３７ｍｍｏｌ）を添加し、１５分後、化合物Ｃ（４．１ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かしてゆっくり添加した。昇温して室温で２４時間撹拌後、蒸留水を添加し、メチレンクロライドで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。乾燥した生成物をメチレンクロライド２００ｍＬに溶かした後、炭酸水素ナトリウム飽和溶液１００ｍＬを添加して撹拌後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧乾燥した。得られた生成物はカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：３）で精製して、化合物Ｄを５．０ｇ、５０．８％の収率で得た。
【０１３８】
製造例５．化合物Ｅの製造
【化２３】
2019501992.tif 000024
ピリジン４０ｍＬに化合物Ｄ（３．２７ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を溶かした後、ジ−ｔ−ブチル−ジカーボネート（８．１３ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。次に、４−ジメチルアミノピリジン（０．９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で３時間撹拌した。反応終了後、蒸留水５０ｍＬを添加し、メチレンクロライドで抽出した。分離された有機層は硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（エチルアセテート：ヘキサン＝１：５の比率）で精製して、化合物Ｅを３．２ｇ、８０％の収率で得た。
【０１３９】
製造例６．化合物Ｆの製造
【化２４】
2019501992.tif 000025
製造例４における３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の代わりに３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸（８．４ｇ、３３．５５ｍｍｏｌ）を用いたことを除けば、製造例４と同様の方法で化合物Ｆ５．９ｇ、６４％の収率で得た。
【０１４０】
製造例７．化合物Ｇの製造
【化２５】
2019501992.tif 000026
窒素雰囲気下、トルエン３０ｍＬに化合物Ｄ（１．０ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）をきれいに溶かす。その後、オキシ塩化リン（０．４４ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を添加して、しばらく撹拌した。次に、化合物Ａ（０．５４ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を添加して、９０〜９５℃で５時間撹拌する。次に、反応混合物を室温に冷却した後、トルエン１５０ｍＬと飽和食塩水１００ｍＬを添加し、３０分撹拌した。有機層を飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（メチレンクロライド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２）で精製して、化合物Ｇを０．３ｇ、２２．３％の収率で得た。
【０１４１】
製造例８．化合物Ｈの製造
【化２６】
2019501992.tif 000027
化合物Ｇ（０．３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍＬに溶解させ、次に、ビストリフルオルメタンスルホンイミド（０．０７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加して、２時間撹拌した。蒸留水１００ｍＬを添加して、しばらく撹拌した。得られた懸濁液を濾過して、化合物Ｈを０．３２ｇ、９２％の収率で得た。
【０１４２】
製造例９．化合物Ｉの製造
【化２７】
2019501992.tif 000028
窒素雰囲気下、トルエン３０ｍＬに化合物Ｅ（１．０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）をきれいに溶かす。その後、オキシ塩化リン（０．２３ｇ、１．３９ｍｍｏｌ）を添加して、しばらく撹拌した。次に、化合物Ｂ（０．２７ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を添加して、９０℃〜９５℃で５時間撹拌する。次に、反応混合物を室温に冷却した後、トルエン１５０ｍＬと飽和食塩水１００ｍＬを添加し、３０分撹拌した。有機層を飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（メチレンクロライド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２）で精製して、化合物Ｉを０．７ｇ、５７％の収率で得た。
【０１４３】
製造例１０．化合物Ｊの製造
【化２８】
2019501992.tif 000029
製造例８における化合物Ｇの代わりに化合物Ｉを用いたことを除けば、同様の方法で化合物Ｊ０．７８ｇ、９４％の収率で得た。
【０１４４】
製造例１１．化合物Ｋの製造
【化２９】
2019501992.tif 000030
窒素雰囲気下、トルエン３０ｍＬに化合物Ｆ（１．０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）をきれいに溶かす。その後、オキシ塩化リン（０．４４ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加して、しばらく撹拌した。次に、化合物Ａ（０．４１ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）を添加して、９０℃〜９５℃で５時間撹拌する。次に、反応混合物を室温に冷却した後、トルエン１５０ｍＬと飽和食塩水１００ｍＬを添加し、３０分撹拌した。有機層を飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧乾燥した。得られた生成物をカラム（メチレンクロライド：メタノール：エチルアセテート＝６：１：２）で精製して、化合物Ｋを０．４ｇ、２９．２％の収率で得た。
【０１４５】
製造例１２．化合物Ｌの製造
【化３０】
2019501992.tif 000031
製造例８における化合物Ｇの代わりに化合物Ｋを用いたことを除けば、同様の方法で化合物Ｌ０．３８ｇ、７８％の収率で得た。
【０１４６】
製造例１３．化合物Ｍの製造
【化３１】
2019501992.tif 000032
韓国公開特許第２０１２−００１４１１１号の実施例７における陰イオンをビストリフルオルメタンスルホンイミドを用いたことを除けば、同様に製造して化合物Ｍを０．８ｇ得た。（収率８０％）
【０１４７】
＜樹脂組成物の製造および評価＞
【０１４８】
比較例１
次の組成で感光性青色樹脂組成物を製造した。
【０１４９】
青色染料化合物として、製造例１３により化合物Ｍを０．４重量％、バインダー樹脂（質量比がベンジルメタアクリレート：Ｎ−フェニルマレイミド：スチレン：メタアクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体）８０．９２重量％、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８．０重量％、レベリング剤（ＴＦ−１７４０）０．６重量％、および接着助剤（ＫＲＭ−５０３）０．０８重量％を均一に混合されるように撹拌して、青色樹脂組成物を製造した。
【０１５０】
実施例１
青色染料化合物として、化合物Ｍを０．４重量％用いる代わりに化合物Ｈを０．４重量％用いたことを除き、比較例１と同様の組成で青色樹脂組成物を製造した。
【０１５１】
実施例２
青色染料化合物として、比較例の化合物Ｍを０．４重量％用いる代わりに化合物Ｊを０．４重量％用いたことを除き、比較例１と同様の組成で青色樹脂組成物を製造した。
【０１５２】
基板の作製方法
前記感光性樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ）上にスピンコーティング（Ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）して、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を施して、フィルムを形成させた。
【０１５３】
実験例．耐光性の測定
耐光性測定のために、５ｃｍ×５ｃｍのガラス基板上に、実施例１、２および比較例１で製造したカラーフィルタ用青色樹脂組成物をそれぞれスピンコーティングして、１００℃のホットプレートで２分間前熱処理（ｐｒｅ−ｂａｋｅ）を行った後、常温で２分間冷却した。
【０１５４】
次に、２３０℃のｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ  ｏｖｅｎで２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ−ｂａｋｅ）を行った後、分光光度計を用いて色特性を確認した。この後、基板を耐光性試験機Ｓｕｎ  ｔｅｓｔ  ＣＰＳ＋に入れて、６時間放置した。基板を取り出した後、Ｃ光源における色差を測定して、色差変化率△Ｅａｂを算出して表１に示した。
【０１５５】
【表１】
2019501992.tif 000033
【０１５６】
以上から、本発明の特定の置換基を導入したアミン系色素を用いることにより、耐光性に優れたカラーフィルタ用着色組成物とカラーフィルタを得ることが可能になる。
【国際調査報告】
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2019501992.tif 000047
2019501992.tif 000048
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