【手続補正書】
【提出日】平成19年10月31日(2007.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2007510689.tif 000001
（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は、
・水素原子；
・アシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルまたはジアルキルカルバモイルから選択される基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、飽和または不飽和複素環式基；
・式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
｛式中、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・または窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環
を表す｝
の基
を表し；
Ｒ２は、
・水素原子；
・アシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルまたはジアルキルカルバモイルから選択される基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、飽和または不飽和複素環式基；
・式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
｛式中、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・または窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環
を表す｝
の基を表し；
Ｒ３は、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子およびフェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキルおよびアルキレン基；
・フェニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルファモイル、アシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ウレイド、Ｎ’−アルキルウレイド、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド、アルキルスルファミド、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリール基を表し；
Ｒ４は、
・水素原子；
・ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシアノ基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシイミノ、カルバモイルおよびモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
・式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
｛式中、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・または窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、フェニル、アルコキシフェニル、ハロフェニル、ピリジル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環
を表す｝
の基
を表し；
Ｒ５は、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子およびフェニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキルおよびアルケニル基；および
・フェニル、ヒドロキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルファモイル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ウレイド、Ｎ’−アルキルウレイド、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド、アルキルスルファミド、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、シアノ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、−ＣＯＯＲ７または単環式もしくは多環式のアリールもしくはヘテロアリール基を表し；
ここで、Ｒ７は、ハロゲン原子およびヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基または式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
｛式中、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・または窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、フェニル、アルコキシフェニル、ハロフェニル、ピリジル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環
を表す｝
の基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキルを表す］
で示されるピリダジノン誘導体およびそれらの塩またはそのＮ−オキシド（ただし、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３およびＲ５が双方ともフェニルであるならば、Ｒ４は１−ヒドロキシエチル基ではない）。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子；およびハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシカルボニルおよびアルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が非置換Ｃ１−４アルキル基からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２が、
・水素原子；
・アシル基；
・ハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシおよびアルキルチオ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、ニトロ、シアノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基
からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素原子である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子およびフェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイルまたはモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキルおよびアルキレン基；
・フェニル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルファモイル、アシル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ウレイド、Ｎ’−アルキルウレイド、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド、アルキルスルファミド、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、ハロゲン原子、アルキル基およびヒドロキシカルボニル基から選択される１個の置換基により任意に置換されていてもよい単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３がフェニル基；またはハロゲン原子、アルキル基およびヒドロキシカルボニル基から選択される１個の置換基により置換されていてもよい単環式もしくは多環式のＮ含有ヘテロアリール基を表す、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４が、
・水素原子；
・シアノ基；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイルおよびモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
・または式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
［ここで、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、フェニル、アルコキシフェニル、ハロフェニル、ピリジル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環を表す］
を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４が水素原子またはシアノ基を表す、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５が、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；および
・ヒドロキシ、アルキレンジオキシ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルファモイル、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、ウレイド、Ｎ’−アルキルウレイド、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド、アルキルスルファミド、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキルアミノスルホニル、シアノ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基；
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、−ＣＯＯＲ７基または単環式もしくは多環式のアリールもしくはヘテロアリールを表し；
ここで、Ｒ７が、ハロゲン原子およびヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、オキソ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アシルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基または式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
［式中、ｎは０〜４までの整数であり、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、フェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基
を表す］
の基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基を表す、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５が、ハロゲン原子およびアルキル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい単環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が、水素原子；およびハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヒドロキシカルボニルおよびアルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基からなる群から選択され、かつ、Ｒ２が、
・水素原子；
・アシル基；
・ハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシおよびアルキルチオ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；
・１以上のハロゲン原子により任意に置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基
からなる群から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１が非置換Ｃ１−４アルキル基からなる群から選択され、かつ、Ｒ２が水素原子である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３が、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子およびヒドロキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；
・シアノ、ヒドロキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１３〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３がフェニル基；またはハロゲン原子、アルキル基およびヒドロキシカルボニル基がから選択される１個の置換基により置換されていてもよい単環式もしくは多環式のＮ含有ヘテロアリール基である、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４が、
・水素原子；
・シアノ基；
・ハロゲン原子ならびにヒドロキシルおよびアルコキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基；
・式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
（式中、ｎは０であり、Ｒ６は、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子ならびにアルキル基およびフェニル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環を表す）
の基を表す、請求項１３〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４が水素原子またはシアノ基を表す、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ５が、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子ならびにヒドロキシルおよびアルコキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；
・アルコキシ、アルコキシカルボニルおよびヒドロキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、−ＣＯＯＲ７基または単環式もしくは多環式のアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
ここで、Ｒ７が、ハロゲン原子ならびにヒドロキシルおよびアルコキシ基または式
−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ６
［式中、ｎは０〜４までの整数であり、かつ、Ｒ６は、
・シクロアルキルまたはシクロアルケニル基；
・ハロゲン原子およびアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアリール基；
・窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜７員環であって、ハロゲン原子およびアルキル、フェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキレンジオキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい環
を表す］
の基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基を表す、請求項１３〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ５が、
・ハロゲン原子；
・ハロゲン原子ならびにヒドロキシルおよびアルコキシ基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよいアルキル基；
・アルコキシ基
から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい、単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ５が、ハロゲン原子およびアルキル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい単環式のアリールまたはヘテロアリールを表す、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１がアルキル基を表し；Ｒ２が水素原子；または１以上のハロゲン原子により任意に置換されていてもよいアシル、アルキル、アリールもしくはヘテロアリール基から選択される基を表し；Ｒ３が、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシカルボニル；および１以上のヒドロキシ基により任意に置換されていてもよいアルキル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい単環式または多環式のアリールまたはヘテロアリールを表し；Ｒ４が水素原子；シアノ基；ヒドロキシルおよびアルコキシ基から選択される１個の置換基により任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアルケニル基；または式（−Ｒ６）（式中、Ｒ６は、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む４〜６員環であって、アルキルおよびフェニル基から選択される１個の置換基により任意に置換されていてもよい環を表す）の基を表し；かつ、Ｒ５が、ハロゲン原子、アルキルおよびアルコキシ基から選択される１個の置換基により任意に置換されていてもよい単環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が非置換Ｃ１−４アルキル基からなる群から選択され；Ｒ２が水素原子であり；Ｒ３がフェニル基；またはハロゲン原子、アルキル基およびヒドロキシカルボニル基から選択される１個の置換基により置換されていてもよい単環式もしくは多環式のＮ含有ヘテロアリール基を表し；Ｒ４が水素原子またはシアノ基を表し；かつ、Ｒ５が、ハロゲン原子およびアルキル基から選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい単環式のアリールまたはヘテロアリール基を表す、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−５−（１−メトキシエチル）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニル−５−ビニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−アニリノ−２，５−ジエチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
５−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルバルデヒドＯ−メチルオキシム
５−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−５−｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−６−オキソ−３−フェニル−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
５−［（４−シアノフェニル）アミノ］−１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−５−｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
５−［（４−シアノフェニル）アミノ］−１−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（４−フルオロフェニル）−６−オキソ−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−５−｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
５−［（４−シアノフェニル）アミノ］−１−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−６−オキソ−５−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−５−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニル−５−（２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−｛［２−エチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル］アミノ｝ベンゾニトリル
２−エチル−５−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−６−フェニル−４−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（１−ナフチルアミノ）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−フェニル−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−（ジキノリン−５−イルアミノ）−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［ビス（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミノ］−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］ベンゾニトリル
２−エチル−４−［（１−オキシドピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−ピリジン−３−イル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（１−オキシドキノリン−５−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−ピリジン−４−イル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−フェニル−４−［（３，４，５−トリフルオロフェニル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−ピリジン−３−イル−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−メチル−６−ピリジン−３−イル−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−ピリジン−４−イル−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−｛［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（２−メチル−３−オキソ−６−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］ベンゾニトリル
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］ベンゾニトリル
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］安息香酸メチル
４−｛［２−エチル−６−（１−オキシドピリジン−３−イル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル］アミノ｝ベンゾニトリル
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−ピリジン−３−イルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−ピリジン−３−イルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−ピリジン−４−イルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］安息香酸
２−エチル−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−ピリジン−４−イルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］ベンゾニトリル
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）（メチル）アミノ］ベンゾニトリル
Ｎ−（４−シアノフェニル）−Ｎ−（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アセトアミド
６−（３−クロロフェニル）−２−エチル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［メチル（キノリン−５−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
６−（３−クロロフェニル）−２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
Ｎ−（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）−Ｎ−キノリン−５−イルアセトアミド
２−エチル−４−（４−ヒドロキシメチル−フェニルアミノ）−６−ピリジン−３−イルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−（４−メトキシフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（４−メトキシフェニル）−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−アニリノ−２−エチル−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（４−メチルフェニル）−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（４−メチルフェニル）−４−［（１−オキシドキノリン−５−イル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−フェニル−４−（チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
１−エチル−３−（３−メチルフェニル）−６−オキソ−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−カルボニトリル
２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−６−フェニル−４−（キノリン−５−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（４−メチルフェニル）−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−（４−メチルフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（４−メチルフェニル）−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（３−メチルフェニル）−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−（３−メチルフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（３−メチルフェニル）−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−｛［２−エチル−６−（３−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル］アミノ｝安息香酸
２−エチル−６−（５−メチルピリジン−３−イル）−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−（５−メチルピリジン−３−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（５−メチルピリジン−３−イル）−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（１，７−ナフチリジン−５−イルアミノ）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
［１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−イル］メチルアセテート
［１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−イル］メチルブチレート
２−エチル−５−［２−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−（６−メチルピリジン−３−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−５−［２−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）−５−（２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−４−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［１−エチル−６−オキソ−３−フェニル−５−（ピリジン−３−イルアミノ）−１，６−ジヒドロピリダジン−４−イル］−１，３−チアゾール−２−カルボン酸エチル
２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−５−［２−（４−メトキシフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニル−５−（２−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−４−イル）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
５−［２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−２−エチル−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
５−［２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−２−エチル−６−フェニル−４−（ピリジン−３−イルアミノ）ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
５−［２−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−４−イル］−２−エチル−４−（イソキノリン−４−イルアミノ）−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
２−エチル−４−［（４−メチル−１−オキシドピリジン−３−イル）アミノ］−６−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
４−［（２−エチル−３−オキソ−６−フェニル−２，３−ジヒドロピリダジン−４−イル）アミノ］安息香酸エチル
およびその医薬上許容される塩の１つである、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物を医薬上許容される希釈剤または担体と混合した形で含む医薬組成物。
【請求項２６】
ホスホジエステラーゼ4の阻害により改善を受け得る病態または疾病の処置または予防のための薬剤の製造における、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２７】
医薬が、喘息、慢性閉塞性肺疾患、慢性関節リウマチ、アトピー性皮膚炎、乾癬または過敏性腸疾患である疾患の処置または予防に使用される、請求項２６に記載の使用。
【請求項２８】
ホスホジエステラーゼ4の阻害により改善を受け得る病態または疾病に罹患している対象を治療するための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項２９】
病態または疾病が喘息、慢性閉塞性肺疾患、慢性関節リウマチ、アトピー性皮膚炎、乾癬または過敏性腸疾患である、請求項２８に記載の医薬組成物。
【請求項３０】
ヒトまたは動物身体の処置において同時、個別または連続的に使用される、
（ｉ）請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、および
（ｉｉ）（ａ）ステロイド、（ｂ）免疫抑制薬、（ｃ）Ｔ細胞受容体遮断薬および（ｄ）抗炎症性薬から選択される別の化合物
を含む組合せ生成物。