【手続補正書】
【提出日】平成19年10月31日(2007.10.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式(I)
【化１】
2003516397.tif 000001
（式中、
R1は合計1から10個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換されている炭化水素ラジカルであり；
R2は合計1から10個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換された炭化水素ラジカルであるか、或いは、
NR1R2基は、非置換であるかまたは置換されており、そして環ヘテロ原子としてNR1R2基の窒素原子を含む、3から8個の環原子を有する複素環であり；そして、
QはHまたはカチオンである）
で表される化合物。
【請求項２】  式中、
R1がC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニルまたはC5-C6シクロアルキルであり（後の４個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、モノ-およびジ-(C1-C4アルキル)-アミノ、シアノ、アジド、ホルミル、(C1-C4アルキル)-カルボニル、（C1-C4アルコキシ）-カルボニル、C1-C4アルキルスルフィニルおよびC1-C4アルキルスルホニルからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）、或いは、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシおよびニトロからなる群からのラジカルで置換されているフェニルであり；
R2がC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニルまたはC5-C6シクロアルキルであり（後の4個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、モノ−およびジ-(C1-C4アルキル)-アミノ、シアノ、アジド、ホルミル、(C1-C4アルキル)-カルボニル、（C1-C4アルコキシ）-カルボニル、C1-C4アルキルスルフィニルおよびC1-C4アルキルスルホニルからなる群からの１
個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）；或いは、
NR1R2基が環においてNとOからなる群からのさらに2個までの環ヘテロ原子を含んでもよく、そして、非置換であるか、または1個またはそれ以上のC1-C4アルキルラジカルによって置換されている4個、5個若しくは6個の環原子の複素環であり；そして、
QがH、アルカリ金属カチオン若しくはアルカリ土類金属カチオン、アンモニウムカチオン、またはホスホニウムカチオンである、
式(I)で表される請求項１記載の化合物。
【請求項３】  R1がC1-C4アルキル、特にメチルまたはエチルであり、R2がC1-C4アルキル、特にメチルまたはエチルであり、そして、Qが、H、NaまたはKである、請求項１または２記載の式(I)の化合物。
【請求項４】  式NHR1R2（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義された通りである）で表されるアミンまたはその塩を、式(II)
【化２】
2003516397.tif 000002
の酸無水物と反応させることを含む、請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物を調製する方法。
【請求項５】  式NHR1R2（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義された通りである）で表されるアミンまたはその塩を、式(III)
【化３】
2003516397.tif 000003
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸またはその塩と反応させることを含む、請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物を調製する方法。
【請求項６】  式(III)
【化４】
2003516397.tif 000004
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸を溶媒中、活性化試薬と反応させることを含む、式(II)
【化５】
2003516397.tif 000005
の化合物を調製する方法。
【請求項７】  式(IV)
【化６】
2003516397.tif 000006
の二塩化物を、式(III)
【化７】
2003516397.tif 000007
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸と反応させることを含む、式(II)
【化８】
2003516397.tif 000008
の化合物を調製する方法。
【請求項８】  請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物を金属触媒存在下、水素または水素供給原と反応させることを含む、式（V）
【化９】
2003516397.tif 000009
（式中、Q、R1、およびR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
で表される化合物を調製する方法。
【請求項９】  請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物を金属触媒存在下、水素または水素供給原と、さらにアシル化試薬と反応させることを含む、式（VI）
【化１０】
2003516397.tif 000010
（式中、Q、R1、およびR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、Aはアシルラジカルである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１０】  請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物をアミド触媒存在下、活性化試薬と反応させることを含む、式（VII）
【化１１】
2003516397.tif 000011
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１１】  ａ）続けて、請求項６、４、および１０、または請求項７、４、および１０、または請求項４および１０、または請求項６、５、および１０、または請求項７、５、および１０、または請求項５および１０、または請求項１０で定義した反応ステップを実施し、その後、
ｂ）ａ）で得られた式(VII)
【化１２】
2003516397.tif 000012
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を、化合物NHR4R5（式中、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）と反応させることを含む、式(VIII)
【化１３】
2003516397.tif 000013
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１２】  請求項６、４、および１０、または請求項７、４、および１０、または請求項４および１０、または請求項６、５および１０、または請求項７、５および１０、または請求項５および１０で定義した反応ステップを続けて実施することを含む、式(VII)
【化１４】
2003516397.tif 000014
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１３】  式(VII)
【化１５】
2003516397.tif 000015
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を、シアネート塩と反応させることを含む、式（IX-A）または式（IX-B）
【化１６】
2003516397.tif 000016
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、式（IX-B）のZは、第３級アンモニウムラジカルである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１４】  式(VIII)
【化１７】
2003516397.tif 000017
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）
の化合物を、ホスゲンと反応させることを含む、式（IX-A）または式（IX-B）
【化１８】
2003516397.tif 000018
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、式（IX-B）のZは、第３級アンモニウムラジカルである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１５】  式(VIII)
【化１９】
2003516397.tif 000019
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）
の化合物を、金属触媒存在下、水素または水素供給原と、さらにアシル化試薬と反応させることを含む、式（VI*）
【化２０】
2003516397.tif 000020
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルであり、Aはアシルラジカルである）
の化合物を調製する方法。
【請求項１６】  式（XIV）
【化２１】
2003516397.tif 000021
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり；R4は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルであり；A*は水素またはアシル基であり；
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり；
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、または、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
のスルホニルウレア化合物またはその塩を調製する方法であって、以下の工程
ａ）式NHR1R2（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）のアミンまたはその塩を、（α）式(II)
【化２２】
2003516397.tif 000022
で表される酸無水物と反応させるか；或いは（β）式(III)
【化２３】
2003516397.tif 000023
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸またはその塩と反応させて、式(I)
【化２４】
2003516397.tif 000024
（式中、
R1は合計1から10個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換されている炭化水素ラジカルであり；
R2は合計1から10個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換された炭化水素ラジカルであるか、或いは、
NR1R2基は、非置換であるかまたは置換されており、そして環ヘテロ原子としてNR1R2基の窒素原子を含み、N、OおよびＳからなる群からのさらに１個または２個の環ヘテロ原子をも含んでもよい3から8個の環原子を有する複素環であり；そして、
QはHまたはカチオンである）
の化合物を生成させ；
ｂ）工程ａ）で得られた式(I)の化合物をアミド触媒存在下、活性化試薬と反応させて、式（VII）
【化２５】
2003516397.tif 000025
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を生成させ；
ｃ）工程ｂ）で得られた式(VII)
【化２６】
2003516397.tif 000026
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を、化合物NHR4R5（式中、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）と反応させて、式(VIII)
【化２７】
2003516397.tif 000027
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）
の化合物を生成させ；
ｄ）工程ｃ）で得られた式(VIII)の化合物を、
α）金属触媒存在下、水素または水素供給原と、そして場合により、アシル化試薬と反応させて、式(A)
【化２８】
2003516397.tif 000028
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルであり、A*は水素またはアシルラジカルである）
の化合物を生成させ、その後得られた式(A)の化合物を、
ｉ）式(X)
【化２９】
2003516397.tif 000029
（式中、
Arは、非置換であるか、または置換されているフェニルであり；
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり；
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させるか、或いは、
ii）式(XI)
【化３０】
2003516397.tif 000030
（式中、
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり、そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させて、式(XIV)（式中、A*は水素またはアシル基である）の化合物またはその塩を生成させるか；或いは、
β）式(X)
【化３１】
2003516397.tif 000031
（式中、
Arは、非置換であるか、または置換されているフェニルであり；
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり；
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
で表される化合物と反応させ、式（XII）
【化３２】
2003516397.tif 000032
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義した通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義した通りである）
のニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させるか、或いは
γ）式(XI)
【化３３】
2003516397.tif 000033
（式中、XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり、そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させて、式（XII）
【化３４】
2003516397.tif 000034
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義した通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義した通りである）
のニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させるか、或いは、
δ）ホスゲンと反応させて、式（IX-A）または式（IX-B）
【化３５】
2003516397.tif 000035
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、式（IX-B）のZは、第３級アンモニウムラジカルである）
の化合物を生成させ、その後、得られた式（IX-A）または式（IX-B）の化合物を式(XI*)
【化３６】
2003516397.tif 000036
（式中、
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり；
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させて、式（XII）
【化３７】
2003516397.tif 000037
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義した通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義した通りである）
のニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させ、その後、
ｅ）α）工程d)、β、γまたはδで得られた式（XII）の化合物を水素添加して、式（XIV）（式中、A*はHである）の化合物またはその塩を生成させるか、或いは
β）工程d)、β、γまたはδで得られた式（XII）の化合物を水素添加およびアシル化して、式（XIV）（式中、A*はアシル基である）で表される化合物またはその塩を生成させる、
を含む上記調整方法。
【請求項１７】  工程ａ）α）で用いた式(II)の酸無水物が、式(III)
【化３８】
2003516397.tif 000038
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸を、活性化試薬と反応させることによって得られる、請求項４または１６記載の方法。
【請求項１８】  工程ａ）α）で用いた式(II)の酸無水物が、式(IV)
【化３９】
2003516397.tif 000039
の二塩化物を、式(III)
【化４０】
2003516397.tif 000040
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸と反応させることによって得られる、請求項４または１６記載の方法。
【請求項１９】  式（XII）
【化４１】
2003516397.tif 000041
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義した通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義した通りである）
で表されるニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を調製する方法であって、以下の工程、
ａ）式NHR1R2（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)に定義した通りである）のアミンまたはその塩を、（α）式(II)
【化４２】
2003516397.tif 000042
の酸無水物と反応させるか；或いは、
（β）式(III)
【化４３】
2003516397.tif 000043
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸またはその塩と反応させて、式(I)
【化４４】
2003516397.tif 000044
（式中、
R1は合計１から１０個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換されている炭化水素ラジカルであり；
R2は合計１から１０個の炭素原子を有する非置換であるか、または置換された炭化水素ラジカルであるか、或いは、
NR1R2基は、非置換であるか、または置換されており、そして環ヘテロ原子としてNR1R2基の窒素原子を含み、N、OおよびＳからなる群からのさらに１個または２個の環ヘテロ原子をも含んでもよい、3から8個の環原子を有する複素環であり；そして、
QはHまたはカチオンである）
の化合物を生成させ、
ｂ）工程ａ）で得られた式(I)の化合物を活性化試薬と反応させて、式（VII）
【化４５】
2003516397.tif 000045
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を生成させ、
ｃ）工程ｂ）で得られた式(VII)
【化４６】
2003516397.tif 000046
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りである）
の化合物を、化合物NHR4R5（式中、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）と反応させて、式(VIII)
【化４７】
2003516397.tif 000047
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)で定義した通りであり、R4とR5は、水素またはC1-C12炭化水素ラジカルである）
の化合物を生成させ、
ｄ）工程ｃ）で得られた式(VIII)で表される化合物を、
α）式(X)
【化４８】
2003516397.tif 000048
（式中、
Arは、非置換であるか、または置換されているフェニルであり；
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり、
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
で表される化合物と反応させて、式（XII）
【化４９】
2003516397.tif 000049
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義されている通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義されている通りである）
のニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させるか、或いは、
β）式(XI)
【化５０】
2003516397.tif 000050
（式中、
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させて、式（XII）
【化５１】
2003516397.tif 000051
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義されている通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義されている通りである）
で表されるニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させ、或いは、
γ）ホスゲンと反応させて、式（IX-A）または式（IX-B）
【化５２】
2003516397.tif 000052
（式中、R1とR2は、請求項１から３の式(I)に定義した通りであり、式（IX-B）のZは、第３級アンモニウムラジカルである）
の化合物を生成させ、その後得られた式（IX-A）または式（IX-B）の化合物を式(XI*)
【化５３】
2003516397.tif 000053
（式中、
Mは、H、C1-C4アルキルまたは金属カチオンであり；
XとYは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ（後の３個のラジカルの各々は、非置換であるか、またはハロゲン、C1-C4アルコキシおよびC1-C4アルキルチオからなる群からの１個またはそれ以上のラジカルによって置換されている）であるか、またはC3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ、またはC3-C6アルキニルオキシであり；そして、
Zは、CHまたはNである）
の化合物と反応させて、式（XII）
【化５４】
2003516397.tif 000054
（式中、R1、R2およびR4は、式（VIII）で定義した通りであり、そして、M、X、YおよびZは、式（X）で定義した通りである）
で表されるニトロフェニル−スルホニルウレア化合物またはその塩を生成させることを含む上記調整方法。
【請求項２０】  工程ａ）α）で用いた式(II)の酸無水物が、式(III)
【化５５】
2003516397.tif 000055
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸を、活性化試薬と反応させることによって得られる、請求項１９記載の方法。
【請求項２１】  工程ａ）α）で用いた式(II)の酸無水物が、式(IV)
【化５６】
2003516397.tif 000056
の二塩化物を、式(III)
【化５７】
2003516397.tif 000057
（式中、Q1とQ2は、同一であるか、または異なっており、Hまたはカチオンである）
の二酸と反応させることによって得られる、請求項１９記載の方法。
【請求項２２】  請求項１６に定義された式（XIV）のスルホニルウレアまたはその塩、或いは請求項１９に定義された式（XII）で表されるスルホニルウレアまたはその塩の調製における請求項１から３のいずれかに記載の式(I)の化合物の使用。