(57)【要約】  芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物。芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを有する芳香又は風味組成物を含む消費者製品。芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法。【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む、組成物。
【請求項２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
２，６−アルカジエナールの前記異性体が、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、及び２，６−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエナールの前記異性体が、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、及び２，７−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエナールの前記異性体が、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、及び２，８−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエナールの前記異性体が、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、及び２，９−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエナールの前記異性体が、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、及び２，１０−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエナールの前記異性体が、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、及び２，１１−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエナールの前記異性体が、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、及び２，１２−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエナールの前記異性体が、２，１３−テトラデカジエナール及び２，１３−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエナールの前記異性体が、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体から選択される、請求項４に記載の組成物。
【請求項７】
２，６−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、及び２，６−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、及び２，７−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、及び２，８−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び２，９−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、及び２，１０−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、及び２，１１−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、及び２，１２−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１３−テトラデカジエンニトリル及び２，１３−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１４−ペンタデカジエンニトリルの異性体から選択される、請求項５に記載の組成物。
【請求項８】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、式
【化１】
2019501121.tif 000046
【化２】
2019501121.tif 000047
【化３】
2019501121.tif 000048
【化４】
2019501121.tif 000049
【化５】
2019501121.tif 000050
【化６】
2019501121.tif 000051
【化７】
2019501121.tif 000052
【化８】
2019501121.tif 000053
【化９】
2019501121.tif 000054
【化１０】
2019501121.tif 000055
【化１１】
2019501121.tif 000056
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、式
【化１２】
2019501121.tif 000057
【化１３】
2019501121.tif 000058
【化１４】
2019501121.tif 000059
【化１５】
2019501121.tif 000060
【化１６】
2019501121.tif 000061
【化１７】
2019501121.tif 000062
【化１８】
2019501121.tif 000063
【化１９】
2019501121.tif 000064
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０ｌ、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０ｌ、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
芳香又は風味組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む、芳香又は風味組成物。
【請求項１７】
請求項１６に記載の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【請求項１８】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項１７に記載の消費者製品。
【請求項１９】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項１７に記載の消費者製品。
【請求項２０】
芳香又は風味を消費者製品に与える方法であって、芳香又は風味を前記消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を前記消費者製品に加えることを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
８個以上の炭素原子を有する様々なアルケナール及びアルカジエナールが芳香物質又は風味料として知られている。例えば、「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ」においてＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒは、２，４−デカジエナール及び２−デセナール（ただし、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ配置へのどのような言及もない。）、並びに８−、９−及び１０−ウンデセナール（そのうち８−及び９−ウンデセナールはｃｉｓ配置を有する。）を芳香物質として挙げている。米国特許第３８２１４２１号明細書及び米国特許第３６８６００３号明細書には、ｃｉｓ−４−デセナール及びｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７−トリデカジエナールの両方、並びに１１〜１７個の炭素原子を含む他の多価不飽和アルデヒドは、鶏肉の香りを食料品に与えるのに適していることが報告されている。
【０００３】
別の刊行物において、Ｍｅｉｊｂｏｏｍら（Ｊ．ＡＭ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８１），５８（６），６８０−２）は、直鎖の不飽和アルデヒドの風味を知覚できることを記述している。これらのアルデヒドは、Ｅ，Ｅ−２，４−ヘプタジエナール（酸敗臭のヘーゼルナッツ）、Ｅ，Ｅ−２，４−ノナジエナール（ナッツ様）、Ｅ，Ｅ−２，５−オクタジエナール（キュウリ様）、Ｅ，Ｅ−２，６−ノナジエナール（獣脂様、グリーン）、及びＥ，Ｅ−２，７−デカジエナール（グリーン、植物様）などの物質を含む。対応するＥ，Ｚ異性体、又は芳香剤におけるこれらの物質の使用への言及はない。
【０００４】
２Ｅ，４Ｅ−デカジエナール、２Ｅ，４Ｅ−ウンデカジエナール及び２Ｅ，６Ｚ−ドデカジエナールなどの他のジエナールが報告されており、鶏肉風味調製物において使用されてきた。さらに、Ｇｅｒａｒｄ  Ｍｏｓｃｈｉａｎｏ（Ｐｅｒｆｕｍｅｒ＆Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ  ２３，Ｎｏ．３，５５，１９９８）は、アルキルジエナール、２，４−デカジエナールを、脂肪、チキン、油揚、シトラス、コリアンダー及び肉汁様の臭いを有するとして記述している。さらに最近、Ｄｅｌｏｒｔらは、ニワトリの別個の部分から得られる抽出物中に見られるいくつかのアルカジエナールの同定及び合成を報告した（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２０１１，５９，１１７５２−１１７６３）。
【０００５】
米国特許第３９２８４０２号明細書には、アルデヒドを含むγ−δ−不飽和カルボニル化合物の、ある合成方法が記述されている。２，４−ジエン系及び／又はエステル基若しくはケト基を持つ化合物のみが開示されている。
【０００６】
米国特許第３９２０７５２号明細書には、ある種のγ−δ−不飽和アルデヒドが価値のある芳香物質であることが報告されている。構造式から、炭素４のｔｒａｎｓ−二重結合を持つ分岐鎖のＣ−１１ジエナールのみが開示されている。米国特許第４６８７５９９号明細書には、ｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７−デカジエナール、ｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７，９−デカトリエナール及びｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７，１２−トリデカトリエナールが有用な芳香物質であることが報告されているが、ｔｒａｎｓ異性体は除外されている。
【０００７】
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
【０００８】
本開示は、以下で説明する通り明らかになるであろう多くの利点を提供する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】米国特許第３８２１４２１号明細書
【特許文献２】米国特許第３６８６００３号明細書
【特許文献３】米国特許第３９２８４０２号明細書
【特許文献４】米国特許第３９２０７５２号明細書
【特許文献５】米国特許第４６８７５９９号明細書
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ
【非特許文献２】Ｍｅｉｊｂｏｏｍ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．ＡＭ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８１），５８（６），６８０−２
【非特許文献３】Ｇｅｒａｒｄ  Ｍｏｓｃｈｉａｎｏ，Ｐｅｒｆｕｍｅｒ＆Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ  ２３，Ｎｏ．３，５５，１９９８
【非特許文献４】Ｄｅｌｏｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２０１１，５９，１１７５２−１１７６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、部分的に、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１２】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物に関する。
【００１３】
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。
【００１４】
本開示はその上更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
【００１５】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１６】
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の図面及び詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの１つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び１つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物（例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品）に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は１つ又は複数の芳香成分（例えば、香り付けする共原料）を含むことになる。１つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート（例えば、快楽的に喜びを与えるノート）を与える２つ以上の芳香成分を含む。
【００１８】
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成供給源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセタート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューミストに知られている。これらの原料の多くは、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ又はその更に最近のバージョンのいずれか（そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。）などの参考文献に列挙されている。
【００１９】
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び／又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
【００２０】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える１つ又は複数の化合物（例えば、共原料）を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味にしたがってそれらを選択することができる。
【００２１】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
【００２２】
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
【００２３】
本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。１つの実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが風味組成物中に提供される。
【００２４】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物に関する。
【００２５】
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。
【００２６】
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する。
【００２７】
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約１５パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約２０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体；約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約０．５パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｅ異性体；約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、好ましくは約０．１パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．１パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｅ異性体；約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、好ましくは約２パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｚ異性体、より好ましくは約２パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する。
【００２８】
さらに、ある実施形態において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約２０パーセント〜約９０パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約３０パーセント〜約８０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２９】
ある実施形態において、本開示は、部分的に、異性体のアルカジエナール及び異性体のアルカジエンニトリル、並びに芳香組成物及び風味組成物におけるそれらの使用に関する。特に、本開示は、異性体の２，６−、２，７−、２，８−、２，９−、２，１０−、２，１１−、２，１２−、２，１３−及び２，１４−アルカジエナール並びに異性体の２，６−、２，７−、２，８−、２，９−、２，１０−、２，１１−、２，１２−、２，１３−及び２，１４−アルカジエンニトリルと、芳香組成物及び風味組成物におけるそれらの使用とを提供する。さらに、特に、本開示は、香料製造及び風味用途における使用のための２−ｔｒａｎｓアルカジエナール異性体並びに６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−及び１４−ｃｉｓアルカジエナール異性体と、２−ｔｒａｎｓアルカジエンニトリル異性体並びに６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−及び１４−ｃｉｓアルカジエンニトリル異性体との使用を提供する。
【００３０】
別の実施形態において、本開示は、部分的に、有効量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。少なくとも１つの異性体のアルカジエナールは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、又は５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む。少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、又はＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルを含む。組成物はまた、本明細書に記載の各アルカジエナール又はアルカジエンニトリルに関連する、より少量の他の異性体を有してもよい。
【００３１】
本開示の例示的な異性体のアルカジエナールは、例えば、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、２，１４−アルカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。
【００３２】
とりわけ、２，６−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、２，６−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，７−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、２，７−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，８−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、２，８−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，９−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、２，９−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１０−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、２，１０−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１１−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、２，１１−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１２−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、２，１２−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１３−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１３−テトラデカジエナール、２，１３−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１４−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体、及び同種のものを含む。
【００３３】
本開示の好ましい異性体のアルカジエナールは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む。
【００３４】
本開示の好ましい異性体のアルカジエナールは、式
【化１】
2019501121.tif 000002
【化２】
2019501121.tif 000003
【化３】
2019501121.tif 000004
【化４】
2019501121.tif 000005
【化５】
2019501121.tif 000006
【化６】
2019501121.tif 000007
【化７】
2019501121.tif 000008
【化８】
2019501121.tif 000009
【化９】
2019501121.tif 000010
【化１０】
2019501121.tif 000011
【化１１】
2019501121.tif 000012
によって表され得る。
【００３５】
本開示の例示的な異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、２，１４−アルカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。
【００３６】
とりわけ、２，６−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、２，６−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，７−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、２，７−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，８−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、２，８−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，９−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１０−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、２，１０−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１１−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、２，１１−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１２−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、２，１２−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１３−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１３−テトラデカジエンニトリル、２，１３−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１４−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１４−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。
【００３７】
本開示の好ましい異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルを含む。
【００３８】
本開示の好ましい異性体のアルカジエンニトリルは、式
【化１２】
2019501121.tif 000013
【化１３】
2019501121.tif 000014
【化１４】
2019501121.tif 000015
【化１５】
2019501121.tif 000016
【化１６】
2019501121.tif 000017
【化１７】
2019501121.tif 000018
【化１８】
2019501121.tif 000019
【化１９】
2019501121.tif 000020
によって表され得る。
【００３９】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００４０】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００４１】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０ｌ、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
【００４２】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられ得る。
【００４３】
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のためのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルの調製に関する。これらのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルは、フレッシュ、強い、フルーティー、フローラル、高拡散性と表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生み出すのに非常に望ましい。さらに、これらのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、極めて費用効果が高い。
【００４４】
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエナール及び異性体のアルカジエンニトリルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物並びに本開示の芳香組成物及び風味組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
【００４５】
本開示の異性体のアルカジエナールは、例外的な強度のある範囲のフレッシュノート、ウォータリーノート、オゾンノート、アイリスノート、アルデヒドノートを有する。それらはまた、食品のある範囲の風味を向上させるのに適したフレッシュシトラス、フルーティー、スパイシーな味を有する。
【００４６】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
【００４７】
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
【００４８】
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
【００４９】
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
【００５０】
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、香水、及びコロンを含む。
【００５１】
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
【００５２】
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
【００５３】
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
【００５４】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤などの芳香産業における多種多様な製品に適用できるが、これらに限定されない。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品；例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料；スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子；及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなどの風味産業における多種多様な製品に適用できるが、これらに限定されない。
【００５５】
本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル及びグリコールエーテルエステルを含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペンを含むが、これらに限定されない。
【００５６】
本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、グリーンノート、フルーティーノート、フローラルノート、又はウッディノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリルは、グリーン、フルーティー、フローラル、ウッディの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香／風味及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００５７】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００５８】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００５９】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの；１３）練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品；並びに１４）医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
【００６０】
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料に味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
【００６１】
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム、トラガント、アルギナート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギナート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
【００６２】
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールは、ウォーターメロンの特徴を風味組成物に与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの典型的な濃度は０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ程度である。好ましくは、適用可能な濃度は０．００１ｐｐｍ〜０．０１ｐｐｍの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
【００６３】
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子（例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ）において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの１つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料；メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約２０〜８０重量％、好ましくは約３０〜６０重量％の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約１．０重量％存在する。
【００６４】
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品（例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき）に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒（例えば、水）中に本開示の組成物を含む風味組成物（例えば、風味カクテル）（液体又は粉末）を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
【００６５】
本開示の１つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤（例えば、医薬品）を含む医薬剤形（例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ）に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の１つの実施形態は、本開示の１つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
【００６６】
存在する組成物のうちの１つ又は複数はまた、例えば、１）炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物（例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物）、並びに飲料用粉末（例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料）；２）アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ；３）ゼリー及びプディングなどのデザート；４）ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子；５）調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー；６）アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ；７）口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品；８）ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
【００６７】
存在する組成物はまた、例えば、１）ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子；２）ジャム；キャンディ；３）パン；４）緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び／又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品（例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ）、並びにココアなどの飲料；５）和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ；６）シーズニング；７）様々なインスタント飲料及び食品；８）様々なスナック食品；９）経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
【００６８】
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
【００６９】
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの１つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
【００７０】
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の１桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
【００７１】
香料組成物を製造するために本開示の組成物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質も含む。
【００７２】
本開示の組成物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、例えば、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
【００７３】
本開示の香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
【００７４】
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示にしたがって独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、１００、１０００、５０００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
【００７５】
芳香の３つの基本的な段階が存在する。第１段階（すなわち、トップノート）は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第２段階（すなわち、ミドルノート）においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第３段階（すなわち、ベースノート）において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら３つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の（１つ又は複数の）グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの３つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
【００７６】
風味組成物を製造するために本開示の組成物と組み合わせて使用され得る風味物質及び風味物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物であるが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタールなどのような合成風味物質でもある。
【００７７】
本開示の組成物と組み合わせて使用され得る風味物質の例は、例えば、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール、メチルヘプタンカルボナート、並びに同種のものを含む。
【００７８】
本開示の風味組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、プロピレングリコール、及び同種のものを含む。
【００７９】
本開示の好ましい実施形態が以下で説明される。
【００８０】
芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物。
【００８１】
芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物。
【００８２】
芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法。
【００８３】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８４】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８５】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８６】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８７】
２，６−アルカジエナールの異性体が、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、及び２，６−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエナールの異性体が、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、及び２，７−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエナールの異性体が、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、及び２，８−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエナールの異性体が、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、及び２，９−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエナールの異性体が、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、及び２，１０−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエナールの異性体が、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、及び２，１１−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエナールの異性体が、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、及び２，１２−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエナールの異性体が、２，１３−テトラデカジエナール及び２，１３−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエナールの異性体が、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８８】
２，６−アルカジエンニトリルの異性体が、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、及び２，６−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエンニトリルの異性体が、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、及び２，７−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエンニトリルの異性体が、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、及び２，８−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエンニトリルの異性体が、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び２，９−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、及び２，１０−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、及び２，１１−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、及び２，１２−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１３−テトラデカジエンニトリル及び２，１３−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１４−ペンタデカジエンニトリルの異性体から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８９】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールからなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９０】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルからなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９１】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、式
【化２０】
2019501121.tif 000021
【化２１】
2019501121.tif 000022
【化２２】
2019501121.tif 000023
【化２３】
2019501121.tif 000024
【化２４】
2019501121.tif 000025
【化２５】
2019501121.tif 000026
【化２６】
2019501121.tif 000027
【化２７】
2019501121.tif 000028
【化２８】
2019501121.tif 000029
【化２９】
2019501121.tif 000030
【化３０】
2019501121.tif 000031
によって表される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９２】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、式
【化３１】
2019501121.tif 000032
【化３２】
2019501121.tif 000033
【化３３】
2019501121.tif 000034
【化３４】
2019501121.tif 000035
【化３５】
2019501121.tif 000036
【化３６】
2019501121.tif 000037
【化３７】
2019501121.tif 000038
【化３８】
2019501121.tif 000039
によって表される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９３】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を組成物又は消費者製品に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９４】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を組成物又は消費者製品に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９５】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を組成物又は消費者製品に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−０ｌ、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９６】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を組成物又は消費者製品に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられる、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９７】
段落［００８２］の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【００９８】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【００９９】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１００】
エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０１】
飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０２】
飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０３】
飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０４】
消費者製品が、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０５】
消費者製品が、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０６】
消費者製品が、エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０７】
消費者製品が、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０８】
消費者製品が、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０９】
消費者製品が、飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１１０】
本開示の組成物が風味組成物中又は風味付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、風味物質が使用される製品の性質、組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる感覚刺激効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示にしたがって独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、風味組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる味の効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な感覚刺激効果を実現するために、１０、１００、５００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。
【０１１１】
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
【０１１２】
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
【発明を実施するための形態】
【０１１３】
（実施例１）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールの調製
ｃｉｓ−５−オクテナール  １５．１ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１．５ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１４】
１０ｇのｃｉｓ−５−オクテナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、１０ｇ  ｃｉｓ−５−オクテナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが８，１０，１０−トリエトキシ−３Ｚ−デセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール（９６．２３％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−、及びＺ，Ｅ異性体（合計３．７７％）である。
【０１１５】
（実施例２）
Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールの調製
ｃｉｓ−９−ドデセナール  ２２．１ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１．５ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１６】
１２．８ｇのｃｉｓ−９−ドデセナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、１２．８ｇ  ｃｉｓ−９−ドデセナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが１２，１４，１４−トリエトキシ−３Ｚ−テトラデセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール（〜９６％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−、及びＺ，Ｅ異性体（合計〜４％）である。ＢＰは０．１ｍｍで７５℃である。
【０１１７】
（実施例３）
Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールの調製
ｃｉｓ−４−ヘキセナール  １１．８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１８】
８．６ｇのｃｉｓ−４−ヘキセナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、８．６ｇ  ｃｉｓ−４−ヘキセナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが６，８，８−トリエトキシ−２Ｚ−オクタデセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール（９２．３％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−及びＺ，Ｅ異性体（合計７．７％）である。ＢＰは０．１ｍｍで５５℃である。
【０１１９】
（実施例４）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む芳香配合物
アイリスノートを強調するフレッシュ、グリーン、オゾンの、フローラルの香りを与えるために、適切な量のＥ，Ｚ−２，７−デカジエナールを使用して、嗅覚ファミリーグリーンフローラルに属する香料組成物が配合された。
【表１】
2019501121.tif 000040
【０１２０】
（実施例５）
Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナールを含む芳香配合物
適切な量のＥ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナールを使用して、フレッシュシトラスフローラル効果を与える香料組成物が生成される。
【表２】
2019501121.tif 000041
【０１２１】
（実施例６）
Ｅ，Ｚ−２，７−及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールを含むウォーターメロン風味組成物
以下の原料を有するウォーターメロン風味配合物が調製された：
【表３】
2019501121.tif 000042
【０１２２】
２００ｐｐｍ  スクラロース  ２５％溶液及び５０ｐｐｍの上の配合されたウォーターメロン風味料を加え、続いて、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールのそれぞれ０．１ｐｐｍを加えることによって、試験用の風味付けされた水が調製された。専門家パネルによって、本開示のこれら２つのアルカジエナールを含む配合物が、次いで、それらを含まない同じ配合物と比較された。２つのアルカジエナールと共にウォーターメロンを含む風味付けされた水は、アルカジエナールを含まないベース溶液にはない、フレッシュ且つ甘いウォーターメロンの香り及び味を有するため、全員一致で好まれた。
【０１２３】
（実施例７）
Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを含むカラメル風味組成物
以下の原料を有するカラメル風味配合物が調製された：
【表４】
2019501121.tif 000043
【０１２４】
３００ｐｐｍ  スクラロース  ２５％溶液、０．０５％の上の配合されたカラメル風味料、続いて、４ｐｐｍのＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを加えることによって、試験用の風味付けされた乳が調製された。専門家パネルによって、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを含む配合物が、アルカジエナールを含まない同じ配合物と比較された。Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールと共にカラメル風味料を含む風味付けされた乳は、本開示のアルカジエナールを含まないベース溶液にはないリッチでクリーミーなカラメル味を有するため、圧倒的に好まれた。
【０１２５】
（実施例８）
Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを含むベーカリー風味組成物
以下の原料を有するベーカリー風味配合物が調製された：
【表５】
2019501121.tif 000044
【０１２６】
３００ｐｐｍのスクラロース  ２５％溶液、続いて、０．０５％グラハムクラッカー風味料及び０．０２ｐｐｍのＥ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを加えることによって、風味付けされた乳が調製された。アルカジエナールありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを含む風味付けされた乳が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【０１２７】
（実施例９）
Ｅ，Ｚ−デカジエンニトリル及びその異性体の調製
３５．１ｇのｃｉｓ−５−オクテナール（１９８ｍｍｏｌ）が、２５ｇのシアノメチルホスホン酸ジエチル（１９８ｍｍｏｌ）と混合され、２０〜２５℃の温度を保ちながら、２４．５ｇの水中の水酸化カリウムの４５％溶液が供給される。反応が完了したら、１０ｇのシクロヘキサンが加えられ、溶液が水で洗われ、クエン酸の５％水溶液で酸性化され、次いで、蒸留前に、炭酸ナトリウムの５％水溶液で中和される。未精製の異性体比は、３１％  Ｅ，Ｅに対して約６９％  Ｅ，Ｚである。異性体の含有量は蒸留を経て向上され得る。
【０１２８】
（実施例１０）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリルを含む芳香配合物
以下の原料を有するグリーン、フルーティー、フローラル、ウッディ芳香配合物が調製された：
【表６】
2019501121.tif 000045
【０１２９】
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。
【手続補正書】
【提出日】平成29年10月11日(2017.10.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含み；前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、組成物。
【請求項２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、前記組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
２，６−アルカジエナールの前記異性体が、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、及び２，６−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエナールの前記異性体が、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、及び２，７−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエナールの前記異性体が、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、及び２，８−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエナールの前記異性体が、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、及び２，９−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエナールの前記異性体が、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、及び２，１０−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエナールの前記異性体が、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、及び２，１１−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエナールの前記異性体が、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、及び２，１２−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエナールの前記異性体が、２，１３−テトラデカジエナール及び２，１３−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエナールの前記異性体が、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
２，６−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、及び２，６−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、及び２，７−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、及び２，８−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び２，９−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、及び２，１０−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、及び２，１１−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、及び２，１２−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１３−テトラデカジエンニトリル及び２，１３−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエンニトリルの前記異性体が、２，１４−ペンタデカジエンニトリルの異性体から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルからなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、式
【化１】
2019501121.tif 000065
【化２】
2019501121.tif 000066
【化３】
2019501121.tif 000067
【化４】
2019501121.tif 000068
【化５】
2019501121.tif 000069
【化６】
2019501121.tif 000070
【化７】
2019501121.tif 000071
【化８】
2019501121.tif 000072
【化９】
2019501121.tif 000073
【化１０】
2019501121.tif 000074
【化１１】
2019501121.tif 000075
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、式
【化１２】
2019501121.tif 000076
【化１３】
2019501121.tif 000077
【化１４】
2019501121.tif 000078
【化１５】
2019501121.tif 000079
【化１６】
2019501121.tif 000080
【化１７】
2019501121.tif 000081
【化１８】
2019501121.tif 000082
【化１９】
2019501121.tif 000083
によって表される、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を前記組成物に与えるために、前記組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を前記組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられる、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
芳香又は風味組成物であって、芳香又は風味を前記組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含み；前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、芳香又は風味組成物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【請求項１６】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、請求項１５に記載の消費者製品。
【請求項１７】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、請求項１５に記載の消費者製品。
【請求項１８】
芳香又は風味を消費者製品に与える方法であって、芳香又は風味を前記消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を前記消費者製品に加えることを含み；前記少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ前記少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
８個以上の炭素原子を有する様々なアルケナール及びアルカジエナールが芳香物質又は風味料として知られている。例えば、「Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ」においてＳ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒは、２，４−デカジエナール及び２−デセナール（ただし、ｃｉｓ又はｔｒａｎｓ配置へのどのような言及もない。）、並びに８−、９−及び１０−ウンデセナール（そのうち８−及び９−ウンデセナールはｃｉｓ配置を有する。）を芳香物質として挙げている。米国特許第３８２１４２１号明細書及び米国特許第３６８６００３号明細書には、ｃｉｓ−４−デセナール及びｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７−トリデカジエナールの両方、並びに１１〜１７個の炭素原子を含む他の多価不飽和アルデヒドは、鶏肉の香りを食料品に与えるのに適していることが報告されている。
【０００３】
別の刊行物において、Ｍｅｉｊｂｏｏｍら（Ｊ．ＡＭ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８１），５８（６），６８０−２）は、直鎖の不飽和アルデヒドの風味を知覚できることを記述している。これらのアルデヒドは、Ｅ，Ｅ−２，４−ヘプタジエナール（酸敗臭のヘーゼルナッツ）、Ｅ，Ｅ−２，４−ノナジエナール（ナッツ様）、Ｅ，Ｅ−２，５−オクタジエナール（キュウリ様）、Ｅ，Ｅ−２，６−ノナジエナール（獣脂様、グリーン）、及びＥ，Ｅ−２，７−デカジエナール（グリーン、植物様）などの物質を含む。対応するＥ，Ｚ異性体、又は芳香剤におけるこれらの物質の使用への言及はない。
【０００４】
２Ｅ，４Ｅ−デカジエナール、２Ｅ，４Ｅ−ウンデカジエナール及び２Ｅ，６Ｚ−ドデカジエナールなどの他のジエナールが報告されており、鶏肉風味調製物において使用されてきた。さらに、Ｇｅｒａｒｄ  Ｍｏｓｃｈｉａｎｏ（Ｐｅｒｆｕｍｅｒ＆Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ  ２３，Ｎｏ．３，５５，１９９８）は、アルキルジエナール、２，４−デカジエナールを、脂肪、チキン、油揚、シトラス、コリアンダー及び肉汁様の臭いを有するとして記述している。さらに最近、Ｄｅｌｏｒｔらは、ニワトリの別個の部分から得られる抽出物中に見られるいくつかのアルカジエナールの同定及び合成を報告した（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２０１１，５９，１１７５２−１１７６３）。
【０００５】
米国特許第３９２８４０２号明細書には、アルデヒドを含むγ−δ−不飽和カルボニル化合物の、ある合成方法が記述されている。２，４−ジエン系及び／又はエステル基若しくはケト基を持つ化合物のみが開示されている。
【０００６】
米国特許第３９２０７５２号明細書には、ある種のγ−δ−不飽和アルデヒドが価値のある芳香物質であることが報告されている。構造式から、炭素４のｔｒａｎｓ−二重結合を持つ分岐鎖のＣ−１１ジエナールのみが開示されている。米国特許第４６８７５９９号明細書には、ｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７−デカジエナール、ｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７，９−デカトリエナール及びｃｉｓ，ｃｉｓ−４，７，１２−トリデカトリエナールが有用な芳香物質であることが報告されているが、ｔｒａｎｓ異性体は除外されている。
【０００７】
消費者によって望まれるエキサイティングな新しい芳香及び風味体験をパフューマー及びフレーバリストが生み出すのを助けるための、感覚刺激性を向上する、又は改善する、且つ新しいノートを与える新規化合物を使用するという継続的な関心が芳香及び風味産業において存在する。独特な芳香組成物及び風味組成物の必要性及び需要が依然として存在する。
【０００８】
本開示は、以下で説明する通り明らかになるであろう多くの利点を提供する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】米国特許第３８２１４２１号明細書
【特許文献２】米国特許第３６８６００３号明細書
【特許文献３】米国特許第３９２８４０２号明細書
【特許文献４】米国特許第３９２０７５２号明細書
【特許文献５】米国特許第４６８７５９９号明細書
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ
【非特許文献２】Ｍｅｉｊｂｏｏｍ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．ＡＭ．Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８１），５８（６），６８０−２
【非特許文献３】Ｇｅｒａｒｄ  Ｍｏｓｃｈｉａｎｏ，Ｐｅｒｆｕｍｅｒ＆Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ  ２３，Ｎｏ．３，５５，１９９８
【非特許文献４】Ｄｅｌｏｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２０１１，５９，１１７５２−１１７６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本開示は、部分的に、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物に関する。本開示はまた、部分的に、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香組成物及び風味組成物を消費者製品に加えることによって芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１２】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物に関する。
【００１３】
本開示は更に、部分的に、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。
【００１４】
本開示はその上更に、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品に関する。
【００１５】
本開示はまた、部分的に、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法に関する。
【００１６】
本開示のさらなる目的、特徴及び利点は、以下の図面及び詳細な説明を参照することによって理解されるであろう。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本明細書において用いられるとき、用語「芳香組成物」は、その形態のいずれかの１つ又は複数の芳香成分を含む混合物、及び１つ又は複数の溶媒或いは香り付けする共原料を指す。当技術分野において知られているように、それが加えられる組成物（例えば、家庭用クリーナー、香水、又は他の商品）に嗅覚ノートを与えるために、芳香組成物は１つ又は複数の芳香成分（例えば、香り付けする共原料）を含むことになる。１つの実施形態において、芳香組成物は、それらが加えられる溶媒とまとめて組み合わせられて、芳香組成物に接近しているヒトに所期の嗅覚ノート（例えば、快楽的に喜びを与えるノート）を与える２つ以上の芳香成分を含む。
【００１８】
一般的な用語では、香り付けする共原料は、天然又は合成供給源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセタート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素複素環式化合物又は含硫黄複素環式化合物及びエッセンシャルオイルのように様々な化学的分類に属し、且つ当業者のパフューミストに知られている。これらの原料の多くは、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡ又はその更に最近のバージョンのいずれか（そのそれぞれが参照により本明細書に組み込まれる。）などの参考文献に列挙されている。
【００１９】
本明細書において用いられるとき、用語「香料組成物」は、皮膚及び／又はすべてのタイプの製品に所望の臭いを与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される芳香物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、クリーム、軟膏、化粧水、プレ−及びアフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント並びに制汗剤などの化粧品を含む。
【００２０】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、経口投与及び経口消費に適している溶媒と組み合わせられたとき所望の味を与える１つ又は複数の化合物（例えば、共原料）を含む組成物を指す。風味組成物中に一般に含まれる風味付けする共原料の例は、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ  ａｎｄ  Ｆｌａｖｏｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，１９６９，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，ＵＳＡに列挙されている。風味料の当業者は、その一般的な知識に基づき、且つ風味付けされる製品の性質及び所望の味にしたがってそれらを選択することができる。
【００２１】
本明細書において用いられるとき、用語「風味組成物」は、すべてのタイプの製品に所望の味を与えるために使用される適した溶媒に溶解される、又は粉末の基質と混合される風味物質及び任意選択で補助物質の混合物を指す。そのような製品の例は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、スープ及び同種のものを含む。
【００２２】
本明細書において用いられるとき、語句「消費者製品」は、販売効能に関して消費者によって使用される準備が整っている形態である組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒は、最終製品の他の成分と組み合わせられたとき、その所期の消費者使用に不適切な消費者製品を与えない溶媒である。
【００２３】
本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが、芳香又は風味組成物中に含まれ得る。１つの実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが芳香組成物中に提供される。代替の実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール組成物又は異性体のアルカジエンニトリル組成物のいずれか１つが風味組成物中に提供される。
【００２４】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物に関する。
【００２５】
また、本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。
【００２６】
組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する。
【００２７】
ある実施形態において、組成物及び芳香又は風味組成物において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中或いは芳香又は風味組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約１５パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約２０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体；約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、好ましくは約０．５パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．５パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｅ異性体；約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、好ましくは約０．１パーセント〜約３８パーセントのＥ，Ｅ異性体、より好ましくは約０．１パーセント〜約３５パーセントのＥ，Ｅ異性体；約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体、好ましくは約２パーセント〜約３８パーセントのＺ，Ｚ異性体、より好ましくは約２パーセント〜約３５パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する。
【００２８】
さらに、ある実施形態において、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、好ましくは約２０パーセント〜約９０パーセントのＥ，Ｚ異性体、より好ましくは約３０パーセント〜約８０パーセントのＥ，Ｚ異性体を有する。
【００２９】
ある実施形態において、本開示は、部分的に、異性体のアルカジエナール及び異性体のアルカジエンニトリル、並びに芳香組成物及び風味組成物におけるそれらの使用に関する。特に、本開示は、異性体の２，６−、２，７−、２，８−、２，９−、２，１０−、２，１１−、２，１２−、２，１３−及び２，１４−アルカジエナール並びに異性体の２，６−、２，７−、２，８−、２，９−、２，１０−、２，１１−、２，１２−、２，１３−及び２，１４−アルカジエンニトリルと、芳香組成物及び風味組成物におけるそれらの使用とを提供する。さらに、特に、本開示は、香料製造及び風味用途における使用のための２−ｔｒａｎｓアルカジエナール異性体並びに６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−及び１４−ｃｉｓアルカジエナール異性体と、２−ｔｒａｎｓアルカジエンニトリル異性体並びに６−、７−、８−、９−、１０−、１１−、１２−、１３−及び１４−ｃｉｓアルカジエンニトリル異性体との使用を提供する。
【００３０】
別の実施形態において、本開示は、部分的に、有効量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物に関する。少なくとも１つの異性体のアルカジエナールは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、又は５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む。少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、又はＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルを含む。組成物はまた、本明細書に記載の各アルカジエナール又はアルカジエンニトリルに関連する、より少量の他の異性体を有してもよい。
【００３１】
本開示の例示的な異性体のアルカジエナールは、例えば、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、２，１４−アルカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。
【００３２】
とりわけ、２，６−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、２，６−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，７−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、２，７−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，８−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、２，８−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，９−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、２，９−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１０−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、２，１０−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１１−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、２，１１−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１２−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、２，１２−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１３−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１３−テトラデカジエナール、２，１３−ペンタデカジエナール、及び同種のものの異性体を含む。２，１４−アルカジエナールの例示的な異性体は、例えば、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体、及び同種のものを含む。
【００３３】
本開示の好ましい異性体のアルカジエナールは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む。
【００３４】
本開示の好ましい異性体のアルカジエナールは、式
【化１】
2019501121.tif 000084
【化２】
2019501121.tif 000085
【化３】
2019501121.tif 000086
【化４】
2019501121.tif 000087
【化５】
2019501121.tif 000088
【化６】
2019501121.tif 000089
【化７】
2019501121.tif 000090
【化８】
2019501121.tif 000091
【化９】
2019501121.tif 000092
【化１０】
2019501121.tif 000093
【化１１】
2019501121.tif 000094
によって表され得る。
【００３５】
本開示の例示的な異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、２，１４−アルカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。
【００３６】
とりわけ、２，６−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、２，６−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，７−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、２，７−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，８−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、２，８−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，９−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１０−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、２，１０−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１１−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、２，１１−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１２−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、２，１２−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１３−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１３−テトラデカジエンニトリル、２，１３−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。２，１４−アルカジエンニトリルの例示的な異性体は、例えば、２，１４−ペンタデカジエンニトリル、及び同種のものの異性体を含む。
【００３７】
本開示の好ましい異性体のアルカジエンニトリルは、例えば、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルを含む。
【００３８】
本開示の好ましい異性体のアルカジエンニトリルは、式
【化１２】
2019501121.tif 000095
【化１３】
2019501121.tif 000096
【化１４】
2019501121.tif 000097
【化１５】
2019501121.tif 000098
【化１６】
2019501121.tif 000099
【化１７】
2019501121.tif 000100
【化１８】
2019501121.tif 000101
【化１９】
2019501121.tif 000102
によって表され得る。
【００３９】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、芳香を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００４０】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、風味を組成物に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する。
【００４１】
本開示の芳香組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、芳香を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられ得る。
【００４２】
本開示の風味組成物については、少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルは、風味を組成物に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられ得る。
【００４３】
ある実施形態において、本開示はまた、部分的に、芳香配合物及び風味配合物における使用のためのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルの調製に関する。これらのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルは、フレッシュ、強い、フルーティー、フローラル、高拡散性と表現されるある範囲の予想外の明白でない感覚刺激特性を有する。これらのノートは、消費者が受け入れる芳香及び風味を生み出すのに非常に望ましい。さらに、これらのアルカジエナール及びアルカジエンニトリルは、高い臭気強度を持ち、非常に低い濃度で芳香又は風味に望ましい感覚刺激効果を与えるのに有効であり得るため、極めて費用効果が高い。
【００４４】
本開示によれば、本開示の異性体のアルカジエナール及び異性体のアルカジエンニトリルは、従来のプロセスによって調製され得る。本開示の組成物並びに本開示の芳香組成物及び風味組成物はまた、従来のプロセスによって調製され得る。
【００４５】
本開示の異性体のアルカジエナールは、例外的な強度のある範囲のフレッシュノート、ウォータリーノート、オゾンノート、アイリスノート、アルデヒドノートを有する。それらはまた、食品のある範囲の風味を向上させるのに適したフレッシュシトラス、フルーティー、スパイシーな味を有する。
【００４６】
本明細書に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を含む消費者製品を提供する。
【００４７】
本明細書に更に記載の通り、本開示は、芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法を提供する。
【００４８】
本開示において有用な例示的な消費者芳香製品は、例えば、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、家庭用洗浄製品、及び同種のものを含む。
【００４９】
とりわけ、例示的な消費者芳香製品は、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品を含む。
【００５０】
好ましい例示的な消費者芳香製品は、エアケア製品、香水、及びコロンを含む。
【００５１】
本開示において有用な例示的な消費者風味製品は、例えば、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスを含む。
【００５２】
とりわけ、例示的な消費者風味製品は、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープを含む。
【００５３】
好ましい例示的な消費者風味製品は、飲料、チューインガム、及び風船ガムを含む。
【００５４】
ある実施形態において、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルのうちの１つ又は複数は、単独で、又は他の共原料と組み合わせられて、芳香組成物及び風味組成物、溶媒、媒体並びに同種のものにおいて用いられ得る。本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの使用は、ろうそく；エアフレッシュナー；香水；コロン；石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；ローション及び軟膏などの化粧品；並びに洗剤；ファブリックケア製品及び家庭用クリーナー／洗浄剤などの芳香産業における多種多様な製品に適用できるが、これらに限定されない。また、本明細書に示す通り、そのような異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの使用はまた、例えば焼いた品物、乳製品、デザートなどの食料品；例えば、ジュース、ソーダ、茶、風味付けされた水、フルーツ系「スムージー」飲料、乳系飲料などの飲料；スイーツ、ハードキャンディ、ガムなどの菓子；及びゼラチン状材料、スナック、デザート、医薬品、オーラルケア製品並びに同種のものなどの風味産業における多種多様な製品に適用できるが、これらに限定されない。
【００５５】
本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、様々な製品の香り付け又は風味付けに有用な原料であるので、本開示はまた、香料製造において、又は風味料において有利に用いられ得る異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルのすべての異なる形態に関する。そのような形態は、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物、及び香料製造において、又は風味組成物中に一般に使用される溶媒を含む。香料製造において使用されるそのような溶媒の例は当技術分野において知られており、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシ）−１−エタノール、クエン酸エチル、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン又は他のテルペン、商標Ｉｓｏｐａｒ（商標）（ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（テキサス州ヒューストン））で知られているものなどのイソパラフィン、並びに商標Ｄｏｗａｎｏｌ（商標）（Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（ミシガン州ミッドランド））で知られているものなどのグリコールエーテル及びグリコールエーテルエステルを含むが、これらに限定されない。風味料中に一般に使用される溶媒の例もまた当技術分野において知られており、プロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、エタノール、植物油及びテルペンを含むが、これらに限定されない。
【００５６】
本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、グリーンノート、フルーティーノート、フローラルノート、又はウッディノートを芳香組成物に与えることができるものとして特に価値がある。例えば、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリルは、グリーン、フルーティー、フローラル、ウッディの特徴を芳香組成物に与えるために使用され得る。芳香用途については、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの典型的な濃度は、芳香化合物が取り込まれる組成物の全重量に基づいて、０．０１ｐｐｍ〜１重量％程度、又はそれ以上である。当業者は、所望の芳香／風味及び強度を与えるために所望のレベルの本開示の化合物を使用できるようになる。一般に、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルは、それらの影響の強い拡散特性のために、比較的少量で、典型的には大幅な希釈を経て使用されるであろう。
【００５７】
本開示による香り付けする組成物は、様々な共原料及び溶媒の単純な混合物の形態であっても、或いは、エマルション又はマイクロエマルションなどの二相系の形態であってもよい。そのような系は当業者によく知られている。
【００５８】
本明細書に記載の通り、１）ろうそく、エアフレッシュナー、香水及びコロン、２）石けん、デオドラント、シャンプー、コンディショナー、シャワージェル及びシェービングローションなどのパーソナルケア製品；３）ローション及び軟膏などの化粧品；並びに４）洗剤、ファブリックケア製品及び家庭用クレンザー／洗浄剤を含むがこれらに限定されない本開示の組成物を含むことができる適した香り付けされた最終製品。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えばカプセル化により、又は安定剤を用いて、或いは当業者によく知られた他の方法を用いて、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを早すぎる分解から保護する必要がある場合がある。
【００５９】
本開示の組成物はまた、例えば：１）芳香製品；香水；オードパフューム；オードトワレ；オーデコロン；及び同種のもの；スキンケア化粧品、洗顔クリーム、バーニッシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム及びオイル、乳液、皮膚化粧水、化粧用溶液、パック、メイクアップリムーバー、並びに同種のもの；２）メイクアップ化粧品、ファンデーション、フェイスパウダー、プレスドパウダー、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、チークパウダー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローペンシル、アイパック、ネイルエナメル、ネイルエナメルリムーバー、及び同種のもの；３）ヘアケア化粧品、ポマード、ブリリアンティン、セットローション、ヘアスチック、ヘアソリッド、ヘアオイル、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアスプレー、育毛剤、ヘアダイ、及び同種のもの；４）サンバーン化粧品、サンタン製品、サンスクリーン製品、及び同種のもの；５）薬用化粧品、発汗抑制剤、アフターシェーブローション及びジェル、パーマネントウェーブローション、薬用石けん、薬用シャンプー、薬用スキンケア製品、及び同種のもの；６）ヘアケア製品、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、及び同種のもの；７）石けん、化粧石けん、浴用石けん、香り付けされた石けん、透明石けん、合成石けん、及び同種のものとして；８）ボディウォッシュソープ、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、及び同種のもの；９）入浴、入浴剤（例えば、バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、及び同種のもの）、フォームバス（バブルバス及び同種のもの）、バスオイル（例えば、バスパフューム、バスカプセル及び同種のもの）、ミルクバス、バスジェル、バスキューブ、及び同種のもの；１０）洗剤、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石けん、コンパクト洗剤、粉石けん、及び同種のもの；１１）柔軟仕上げ剤、柔軟剤、ファーニチャーケア製品、及び同種のもの；並びに脱臭剤、芳香物質及び同種のもの；１２）防虫剤、殺虫剤、及び同種のもの；１３）練り歯みがき、マウスクリーナー、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム、及び同種のものなどのオーラルケア製品；並びに１４）医薬製品、パップ剤、軟膏などの外用スキンケア医薬品、内投与薬、及び同種のものに加えられ得る。
【００６０】
さらに、その形態のいずれかの本開示の組成物はまた、例えば、風味付けされた組成物、食品又は飲料に味を与えるために、共原料又は補助剤と一緒に、風味付けされた組成物又は風味付けされた製品に取り込まれ得る。したがって、風味付けする原料としての、その形態のいずれかの本開示の組成物の使用は、本開示の異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを含む風味組成物のように、本開示の別の目的である。
【００６１】
本開示による風味組成物は、風味付けする原料の単純な混合物の形態であっても、或いはカプセル化された形態、例えば、単糖類、二糖類若しくは三糖類、天然若しくは加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチンなどの壁形成物質及び可塑化物質を含んでもよい固体マトリックスに閉じ込められた風味付けする組成物であってもよい。特に有用であるマトリックス材料の例は、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、レブロース、フルクトース、マルトース、リボース、デキストロース、イソマルト、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、ラクチトール、マルチトール、ペンタトール、アラビノース、ペントース、キシロース、ガラクトース、マルトデキストリン、デキストリン、化工デンプン、水素化デンプン加水分解物、コハク酸化又は加水分解デンプン、寒天、カラギーナン、アラビアゴム、アカシアゴム、トラガント、アルギナート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピリンエチルセルロース、誘導体、ゼラチン、寒天、アルギナート及びこれらの混合物を含む。カプセル化は当業者によく知られており、例えば、噴霧乾燥、凝集又は押出などの技術、或いはコアセルベーション技術及び複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化を使用して実施されてもよい。
【００６２】
本開示の組成物は、トロピカルノート、ベリーノート、ベーカリーノート、カラメルノート、ウォーターメロンノート、及びベジタブルノートを風味原料に与えることができるものとして特に価値がある。具体的には、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールは、ウォーターメロンの特徴を風味組成物に与えるために使用され得る。風味用途については、異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルの典型的な濃度は０．１ｐｐｂ〜１００ｐｐｍ程度である。好ましくは、適用可能な濃度は０．００１ｐｐｍ〜０．０１ｐｐｍの範囲に入る。当業者は、所望の風味及び強度を与えるために所望のレベルの異性体のアルカジエナール又は異性体のアルカジエンニトリルを使用できるようになる。化合物が濃縮風味料及び風味組成物において使用されるとき、はるかに高い濃度が用いられてもよい。
【００６３】
ある実施形態において、本開示の組成物は、チューインガム及び風船ガム並びに菓子（例えば、ハードキャンディ又はソフトキャンディ或いはロゼンジ）において使用される。チューインガム組成物は、典型的には、風味剤、軟化剤、甘味料及び同種のものなどの１つ又は複数のガムベース並びに他の標準成分を含む。チューインガム組成物における使用のための風味剤はよく知られており、柑橘油、ハッカ油、スペアミント油、ウインターグリーン油、天然メントール、シナモン、ショウガ及び同種のものなどの天然風味料；メントール、カルボン、リモネン、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲラニオール、酪酸エチル、及び同種のものなどの人工風味料を含む。当分野では知られている通り、チューインガム組成物において使用される原料は、天然及び人工の両方並びに砂糖及び無糖の両方の甘味料を含むことができる。甘味料は、典型的には、チューインガム組成物中に、チューインガム組成物の全重量に基づいて、約２０〜８０重量％、好ましくは約３０〜６０重量％の量で存在する。無糖甘味料は、ソルビトール、マニホールド、キシリトール、水素化デンプン加水分解物、マリトール及び同種のものなどの糖アルコールを含むが、これらに限定されない。スクラロース、アスパルテーム、ネオテーム、アセスルファムの塩、及び同種のものなどの高強度甘味料は、使用されるとき、典型的には最大約１．０重量％存在する。
【００６４】
代替の実施形態において、本開示の組成物は、オーラルパーソナルケア製品（例えば、マウスウォッシュ又は練り歯みがき）に含まれている。例えば、マウスウォッシュは、例えば、メントールなどの風味料及び界面活性剤を更に含む溶媒（例えば、水）中に本開示の組成物を含む風味組成物（例えば、風味カクテル）（液体又は粉末）を溶解させ、次いで、生じる溶液を、例えば、水性エリトリトール溶液と混合することによって調製され得る。
【００６５】
本開示の１つの実施形態において、本開示の組成物は、治療的に活性な薬剤（例えば、医薬品）を含む医薬剤形（例えば、錠剤、カプセル、ドロップ又はロゼンジ）に直接的又は間接的に加えられる。例えば、本開示の１つの実施形態は、本開示の１つ又は複数の組成物を含み、任意選択で、メントール、或いは咽頭炎、咳嗽又は他の上気道疾患の治療のための他の医薬品を更に含む咳止めドロップ又はロゼンジを提供する。
【００６６】
存在する組成物のうちの１つ又は複数はまた、例えば、１）炭酸又は非炭酸果実飲料、炭酸コーラ飲料、ワインクーラー、果実酒、コーディアル、乳飲料、スムージー飲料、風味付けされた水、トロピカルアルコール飲料及び「バージン」飲料混合物（例えば、マルガリータ、ピニャコラーダ又は「ラム・ランナー」濃縮物）、並びに飲料用粉末（例えば、粉末スポーツ飲料又は「脱水」飲料）；２）アイスクリーム、シャーベット、及びアイスキャンディなどの冷凍菓子、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、タフィー、チョコレート、並びにシュガーレスキャンディ；３）ゼリー及びプディングなどのデザート；４）ケーキ、クッキー、チューインガム及び風船ガムなどの菓子；５）調味料、スパイス及びシーズニング、乾燥シリアル、オートミール、及びグラノーラバー；６）アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、及びゲルビーズ；７）口臭用フィルムストリップ、及びオーラルパーソナルケア製品；８）ゼラチンキャンディ、ペクチンキャンディ、デンプンキャンディ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、及び練り歯みがきの調製のための組成物に加えられ得る。
【００６７】
存在する組成物はまた、例えば、１）ジャム入りパン、及び甘いゼリー状ペーストのバーなどの菓子；２）ジャム；キャンディ；３）パン；４）緑茶、ウーロン茶、紅茶、柿葉茶、カモミール茶、クマザサ茶、桑葉茶、ドクダミ茶、プーアール茶、マテ茶、ルイボス茶、ギムネマ茶、グアバ茶、コーヒー、エスプレッソ、エスプレッソ及び／又はコーヒーを乳、水又は経口消費に適した他の液体と混合することによって得られるホット及びコールドエスプレッソ製品並びにコーヒー製品（例えば、ラッテ、カフェオレ、カフェモカ）、並びにココアなどの飲料；５）和風味スープ、西洋風味スープ、及び中華風味スープなどのスープ；６）シーズニング；７）様々なインスタント飲料及び食品；８）様々なスナック食品；９）経口使用のための他の組成物に加えられ得る。
【００６８】
本明細書に記載の通り、本開示の組成物は、幅広い芳香用途及び風味用途、例えば、高級芳香剤、家庭用品、洗濯製品、パーソナルケア製品及び化粧品において使用され得る。風味料の使用は、例えば、スープ、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナックなどの食料品中であり得る。これらの組成物は、特定の用途、並びに他の臭い又は味を保持する原料の性質及び量に応じて、大きく異なる量で用いられ得る。しかし、これらの組成物の例外的な強度のために、非常に低いレベルの取り込みで効果が達成され得る。
【００６９】
消費者製品中の芳香剤はいくつかの機能を提供する。それらはベースの臭いを隠し、美的快感を与え、製品特質及び機能、例えば、衛生、清潔さ、優しさを使用者に伝える。これらの利益にも関わらず、香料が、加えられた製品内で無数の問題、例えば、変色、相分離、使用者に対する刺激及び時々のアレルギー反応などの問題を引き起こし得ることも確かである。さらに、芳香剤は、製品のより高価な成分のうちの１つであり、多くの芳香原料が容易には生分解性になり得ない。長年にわたり、多くの消費者製品中の香料レベルは、大衆の要求によって高くなったが、同時に、消費者は、消費者が購入し使用する芳香付けされた製品に対してますます批判的にもなった。
【００７０】
したがって、ある実施形態において、本開示は、高強度の消費者が受け入れる芳香及び望ましい快楽を、前に実現されたものよりもはるかに低濃度で提供する。消費者製品中の芳香剤濃度の１桁のこの低下が、コスト削減、製品ベースの物理特性とのより少ない干渉、使用者に対する毒性学的意味の最小化、及び使用される化学物質の環境影響の低減の利益を有する。
【００７１】
香料組成物を製造するために本開示の組成物と組み合わせて使用され得る芳香物質及び芳香物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物を含むが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタール、ニトリルなどのような合成芳香物質も含む。
【００７２】
本開示の組成物と組み合わせて使用され得る芳香物質の例は、例えば、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、芳香族ニトロムスク類、並びに同種のものを含む。
【００７３】
本開示の香料組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、及び同種のものを含む。
【００７４】
本開示の組成物が香料組成物中又は香り付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、芳香物質が使用される製品の性質、香料組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる臭いの効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示にしたがって独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、香料組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる臭いの効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な発香効果を実現するために、１００、１０００、５０００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。そのような組成物で香り付けされた製品中、これらの濃度は、製品中で使用される組成物の量に応じて、比例して更に低い。
【００７５】
芳香の３つの基本的な段階が存在する。第１段階（すなわち、トップノート）は、芳香が顧客に与える第一印象である。この初期段階は最も揮発性である。芳香の付与から数分後の第２段階（すなわち、ミドルノート）においてハートが明らかにされる。芳香のこの修飾部分が、中間の揮発性を有する。第３段階（すなわち、ベースノート）において、芳香が乾燥した後、これらのノートが更に強調される。芳香のこの部分が最も長く続く。これら３つのグループ間のバランスが非常に重要である。バランスのとれた芳香において、何の（１つ又は複数の）グループが特定の用途にとって最も重要であるかを理解することが重要である。本開示の芳香組成物は、所望の用途に対して、これらの３つのグループ間の望ましいバランスを例示している。
【００７６】
風味組成物を製造するために本開示の組成物と組み合わせて使用され得る風味物質及び風味物質の混合物は、例えば、エッセンシャルオイル、アブソリュート、レジノイド、樹脂、コンクリートなどのような天然物であるが、飽和及び不飽和化合物、脂肪族の炭素環式及び複素環式化合物を含む、炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタールなどのような合成風味物質でもある。
【００７７】
本開示の組成物と組み合わせて使用され得る風味物質の例は、例えば、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール、メチルヘプタンカルボナート、並びに同種のものを含む。
【００７８】
本開示の風味組成物中で使用され得る補助物質及び溶媒は、例えば、エタノール、プロピレングリコール、及び同種のものを含む。
【００７９】
本開示の好ましい実施形態が以下で説明される。
【００８０】
芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む組成物。
【００８１】
芳香又は風味を組成物に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物。
【００８２】
芳香又は風味を消費者製品に与えるために有効な量の少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルを含む芳香又は風味組成物を消費者製品に加えることを含む、芳香又は風味を消費者製品に与える方法。
【００８３】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約９９．５パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約０．１パーセント〜約９９．５のＺ，Ｚ異性体を有する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８４】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、組成物中の全Ｚ及びＥ異性体に基づいて、約１０パーセント〜約９８パーセントのＥ，Ｚ異性体、約０．５パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｅ異性体、約０．１パーセント〜約４０パーセントのＥ，Ｅ異性体、及び約２パーセント〜約４０パーセントのＺ，Ｚ異性体を有する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８５】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、２，６−アルカジエナール、２，７−アルカジエナール、２，８−アルカジエナール、２，９−アルカジエナール、２，１０−アルカジエナール、２，１１−アルカジエナール、２，１２−アルカジエナール、２，１３−アルカジエナール、及び２，１４−アルカジエナールの異性体からなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８６】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、２，６−アルカジエンニトリル、２，７−アルカジエンニトリル、２，８−アルカジエンニトリル、２，９−アルカジエンニトリル、２，１０−アルカジエンニトリル、２，１１−アルカジエンニトリル、２，１２−アルカジエンニトリル、２，１３−アルカジエンニトリル、及び２，１４−アルカジエンニトリルの異性体からなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８７】
２，６−アルカジエナールの異性体が、２，６−ヘプタジエナール、２，６−オクタジエナール、２，６−ノナジエナール、２，６−デカジエナール、２，６−ウンデカジエナール、２，６−ドデカジエナール、２，６−トリデカジエナール、２，６−テトラデカジエナール、及び２，６−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエナールの異性体が、２，７−オクタジエナール、２，７−ノナジエナール、２，７−デカジエナール、２，７−ウンデカジエナール、２，７−ドデカジエナール、２，７−トリデカジエナール、２，７−テトラデカジエナール、及び２，７−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエナールの異性体が、２，８−ノナジエナール、２，８−デカジエナール、２，８−ウンデカジエナール、２，８−ドデカジエナール、２，８−トリデカジエナール、２，８−テトラデカジエナール、及び２，８−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエナールの異性体が、２，９−デカジエナール、２，９−ウンデカジエナール、２，９−ドデカジエナール、２，９−トリデカジエナール、２，９−テトラデカジエナール、及び２，９−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエナールの異性体が、２，１０−ウンデカジエナール、２，１０−ドデカジエナール、２，１０−トリデカジエナール、２，１０−テトラデカジエナール、及び２，１０−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエナールの異性体が、２，１１−ドデカジエナール、２，１１−トリデカジエナール、２，１１−テトラデカジエナール、及び２，１１−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエナールの異性体が、２，１２−トリデカジエナール、２，１２−テトラデカジエナール、及び２，１２−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエナールの異性体が、２，１３−テトラデカジエナール及び２，１３−ペンタデカジエナールの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエナールの異性体が、２，１４−ペンタデカジエナールの異性体から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８８】
２，６−アルカジエンニトリルの異性体が、２，６−ヘプタジエンニトリル、２，６−オクタジエンニトリル、２，６−ノナジエンニトリル、２，６−デカジエンニトリル、２，６−ウンデカジエンニトリル、２，６−ドデカジエンニトリル、２，６−トリデカジエンニトリル、２，６−テトラデカジエンニトリル、及び２，６−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，７−アルカジエンニトリルの異性体が、２，７−オクタジエンニトリル、２，７−ノナジエンニトリル、２，７−デカジエンニトリル、２，７−ウンデカジエンニトリル、２，７−ドデカジエンニトリル、２，７−トリデカジエンニトリル、２，７−テトラデカジエンニトリル、及び２，７−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，８−アルカジエンニトリルの異性体が、２，８−ノナジエンニトリル、２，８−デカジエンニトリル、２，８−ウンデカジエンニトリル、２，８−ドデカジエンニトリル、２，８−トリデカジエンニトリル、２，８−テトラデカジエンニトリル、及び２，８−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，９−アルカジエンニトリルの異性体が、２，９−デカジエンニトリル、２，９−ウンデカジエンニトリル、２，９−ドデカジエンニトリル、２，９−トリデカジエンニトリル、２，９−テトラデカジエンニトリル、２，９−ペンタデカジエンニトリル、及び２，９−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１０−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１０−ウンデカジエンニトリル、２，１０−ドデカジエンニトリル、２，１０−トリデカジエンニトリル、２，１０−テトラデカジエンニトリル、及び２，１０−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１１−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１１−ドデカジエンニトリル、２，１１−トリデカジエンニトリル、２，１１−テトラデカジエンニトリル、及び２，１１−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１２−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１２−トリデカジエンニトリル、２，１２−テトラデカジエンニトリル、及び２，１２−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；２，１３−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１３−テトラデカジエンニトリル及び２，１３−ペンタデカジエンニトリルの異性体からなる群から選択され；且つ２，１４−アルカジエンニトリルの異性体が、２，１４−ペンタデカジエンニトリルの異性体から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００８９】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、Ｅ，Ｚ−２，６−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，７−テトラデカジエナール、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール、５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエナール、及び５−メチル−Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールからなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９０】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−ノナジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−デカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，８−ウンデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，９−ドデカジエンニトリル、Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエンニトリル、及びＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエンニトリルからなる群から選択される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９１】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナールが、式
【化２０】
2019501121.tif 000103
【化２１】
2019501121.tif 000104
【化２２】
2019501121.tif 000105
【化２３】
2019501121.tif 000106
【化２４】
2019501121.tif 000107
【化２５】
2019501121.tif 000108
【化２６】
2019501121.tif 000109
【化２７】
2019501121.tif 000110
【化２８】
2019501121.tif 000111
【化２９】
2019501121.tif 000112
【化３０】
2019501121.tif 000113
によって表される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９２】
少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、式
【化３１】
2019501121.tif 000114
【化３２】
2019501121.tif 000115
【化３３】
2019501121.tif 000116
【化３４】
2019501121.tif 000117
【化３５】
2019501121.tif 000118
【化３６】
2019501121.tif 000119
【化３７】
2019501121.tif 000120
【化３８】
2019501121.tif 000121
によって表される、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９３】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を組成物又は消費者製品に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約１重量ｐｐｍの量で存在する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９４】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を組成物又は消費者製品に与えるために、組成物の全重量に基づいて、少なくとも約０．１重量ｐｐｍの量で存在する、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９５】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、芳香を組成物又は消費者製品に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、ジヒドロミルセニルアセタート、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、ノピルアセタート、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、スチラリルアセタート、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチル−ベンジルカルビノール、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセタート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセタート、酢酸イソノニル、ベチベリルアセタート、ベチベロール、アルファ−ヘキシルシンナム−アルデヒド、２−メチル−３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロパナール、３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール、トリシクロデセニルアセタート、トリシクロデセニルプロピオナート、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、４−アセトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カルボキシメチル−２−ペンチルシクロペンタン、２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン、３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテノン、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、フェノキシエチルイソブチラート、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド−ジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、セドリルアセタート、３−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、インダン−ムスク類、テトラリン−ムスク類、イソクロマン−ムスク類、大環状ケトン類、マクロラクトン−ムスク類、ブラシル酸エチレン、又は芳香族ニトロムスク類と組み合わせられる、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９６】
少なくとも１つの異性体のアルカジエナール又は少なくとも１つの異性体のアルカジエンニトリルが、風味を組成物又は消費者製品に与えるために、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、シトロネロール、酢酸シトロネリル、テルピネオール、酢酸テルピニル、２−フェニルエタノール、２−フェニルエチルアセタート、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチル酸ベンジル、ｅ、ｎ−デカナール、ｎ−ドデカナール、９−デセン−１−オール、クマリン、オイゲノール、バニリン、ヘキサナール、ユーカリプトール、イオノン類、メチルイオノン類、イソメチルイオノン類、イロン類、ｃｉｓ−３−ヘキセノール及び後者のエステル類、アセトアルデヒド、酢酸エチル、エチルブチラートシンナミックアルデヒド、クミンアルデヒド、フルフラール、シンナミックアルデヒド、マルトール、エチルマルトール、ジメチルスルフィド、ガンマデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ジアセチル、吉草酸エチル、ダマスコン、ダマセノン、カプロン酸メチル、シクロテン、酪酸、アセトイン、デルタデカラクトン、フラネオール、アセトイン、ベンゾジヒドロピロン、２，６−ノナジエナール、メロナール又はメチルヘプタンカルボナートと組み合わせられる、段落［００８１］の組成物、段落［００８２］の芳香又は風味組成物、及び段落［００８３］の方法。
【００９７】
段落［００８２］の芳香又は風味組成物を含む消費者製品。
【００９８】
ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【００９９】
石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１００】
エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０１】
飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０２】
飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０３】
飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、段落［００９８］の消費者製品。
【０１０４】
消費者製品が、ろうそく、エアケア製品、香水、コロン、石けん、パーソナルケア製品、洗剤、ファブリックケア製品、及び家庭用洗浄製品からなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０５】
消費者製品が、石けん、洗剤、エアフレッシュナー、ルームスプレー、匂い玉、ろうそく、並びにクリーム、軟膏、化粧水、プレシェーブローション、アフターシェーブローション、タルカムパウダー、ヘアケア剤、ボディデオドラント、及び制汗剤を含む化粧品からなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０６】
消費者製品が、エアケア製品、香水、及びコロンからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０７】
消費者製品が、飲料、飲料用粉末又は半冷凍／冷凍濃縮物、キャンディ、シュガーレスキャンディ、チョコレート、チューインガム、風船ガム、調味料、スパイス、シーズニング、乾燥シリアル、オートミール、グラノーラバー、アルコール飲料、エネルギー飲料、ジュース、茶、コーヒー、サルサ、ゲルビーズ、口臭用フィルムストリップ、ロゼンジ、咳止めドロップ、喉用ロゼンジ、喉用スプレー、練り歯みがき、及びマウスリンスからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０８】
消費者製品が、飲料、乳製品、菓子、シリアル、スナック、及びスープからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１０９】
消費者製品が、飲料、チューインガム、及び風船ガムからなる群から選択される、段落［００８３］の方法。
【０１１０】
本開示の組成物が風味組成物中又は風味付けされる製品中で使用され得る量は、広い限界値内で変化し得、とりわけ、風味物質が使用される製品の性質、組成物中の他の成分の性質及び量、並びに目的とされる感覚刺激効果に依存し得る。したがって、非常に大まかな限界値を定めることしかできないが、これは、しかし、専門家が本開示にしたがって独立して化合物を使用できるために十分な情報を提供する。ほとんどの場合、風味組成物中のわずか１ｐｐｍの量は、はっきりと知覚できる味の効果を得るために既に十分であろう。一方、特別な感覚刺激効果を実現するために、１０、１００、５００ｐｐｍ又は更に多くの量を組成物中で使用することが可能である。
【０１１１】
本発明者らは、本発明者らの開示によるいくつかの実施形態を示し説明したが、それらは、当業者に明らかな多くの変更が可能な場合があることが明らかに理解されるべきである。したがって、本発明者らは、示され説明された詳細に限定されることを望まないが、添付された特許請求の範囲内に入るすべての変更及び修正を示すことを意図する。
【０１１２】
以下の実施例は、本開示による化合物の調製及び使用を例示するだけのものである。本開示はこれらに限定されない。
【発明を実施するための形態】
【０１１３】
（実施例１）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールの調製
ｃｉｓ−５−オクテナール  １５．１ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１．５ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１４】
１０ｇのｃｉｓ−５−オクテナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、１０ｇ  ｃｉｓ−５−オクテナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが８，１０，１０−トリエトキシ−３Ｚ−デセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナール（９６．２３％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−、及びＺ，Ｅ異性体（合計３．７７％）である。
【０１１５】
（実施例２）
Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールの調製
ｃｉｓ−９−ドデセナール  ２２．１ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１．５ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１６】
１２．８ｇのｃｉｓ−９−ドデセナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、１２．８ｇ  ｃｉｓ−９−ドデセナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが１２，１４，１４−トリエトキシ−３Ｚ−テトラデセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナール（〜９６％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−、及びＺ，Ｅ異性体（合計〜４％）である。ＢＰは０．１ｍｍで７５℃である。
【０１１７】
（実施例３）
Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールの調製
ｃｉｓ−４−ヘキセナール  １１．８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）が、温度を２０℃未満に保ちながら、無水エタノール（１ｇ）及び１７．８ｇ  オルトギ酸トリエチル（１２０ｍｍｏｌ）に溶解された触媒量のＰＴＳＡに供給される。ジエチルアセタールの生成が完了したら、反応混合物が、メタノール中のナトリウムメトキシドの２５％溶液で中和され、次いで、軽質分が大気中で１００℃までストリッピングされる。
【０１１８】
８．６ｇのｃｉｓ−４−ヘキセナールジエチルアセタール（５０ｍｍｏｌ）が、窒素パージされたフラスコに加えられ、反応温度を３０〜４０℃の間に保ちながら、触媒量の三フッ化ホウ素エーテラート、続いて、８．６ｇ  ｃｉｓ−４−ヘキセナールＤＥＡ（５０ｍｍｏｌ）及び３ｇ  エチルビニルエーテル（４２ｍｍｏｌ）の混合フィードが加えられる。反応が１０％水酸化ナトリウム溶液で停止され、次いで、有機層が水で洗われる。未反応のジエチルアセタールが６，８，８−トリエトキシ−２Ｚ−オクタデセンから分離される。精製されたトリエトキシが、次いで８当量のギ酸と反応させられて、Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナール（９２．３％）からなる生成物を与える。残りは少量のＥ，Ｅ−、Ｚ，Ｚ−及びＺ，Ｅ異性体（合計７．７％）である。ＢＰは０．１ｍｍで５５℃である。
【０１１９】
（実施例４）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエナールを含む芳香配合物
アイリスノートを強調するフレッシュ、グリーン、オゾンの、フローラルの香りを与えるために、適切な量のＥ，Ｚ−２，７−デカジエナールを使用して、嗅覚ファミリーグリーンフローラルに属する香料組成物が配合された。
【表１】
2019501121.tif 000122
【０１２０】
（実施例５）
Ｅ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナールを含む芳香配合物
適切な量のＥ，Ｚ−２，１０−トリデカジエナールを使用して、フレッシュシトラスフローラル効果を与える香料組成物が生成される。
【表２】
2019501121.tif 000123
【０１２１】
（実施例６）
Ｅ，Ｚ−２，７−及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールを含むウォーターメロン風味組成物
以下の原料を有するウォーターメロン風味配合物が調製された：
【表３】
2019501121.tif 000124
【０１２２】
２００ｐｐｍ  スクラロース  ２５％溶液及び５０ｐｐｍの上の配合されたウォーターメロン風味料を加え、続いて、Ｅ，Ｚ−２，７−ウンデカジエナール及びＥ，Ｚ−２，８−ウンデカジエナールのそれぞれ０．１ｐｐｍを加えることによって、試験用の風味付けされた水が調製された。専門家パネルによって、本開示のこれら２つのアルカジエナールを含む配合物が、次いで、それらを含まない同じ配合物と比較された。２つのアルカジエナールと共にウォーターメロンを含む風味付けされた水は、アルカジエナールを含まないベース溶液にはない、フレッシュ且つ甘いウォーターメロンの香り及び味を有するため、全員一致で好まれた。
【０１２３】
（実施例７）
Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを含むカラメル風味組成物
以下の原料を有するカラメル風味配合物が調製された：
【表４】
2019501121.tif 000125
【０１２４】
３００ｐｐｍ  スクラロース  ２５％溶液、０．０５％の上の配合されたカラメル風味料、続いて、４ｐｐｍのＥ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを加えることによって、試験用の風味付けされた乳が調製された。専門家パネルによって、Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールを含む配合物が、アルカジエナールを含まない同じ配合物と比較された。Ｅ，Ｚ−２，１１−テトラデカジエナールと共にカラメル風味料を含む風味付けされた乳は、本開示のアルカジエナールを含まないベース溶液にはないリッチでクリーミーなカラメル味を有するため、圧倒的に好まれた。
【０１２５】
（実施例８）
Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを含むベーカリー風味組成物
以下の原料を有するベーカリー風味配合物が調製された：
【表５】
2019501121.tif 000126
【０１２６】
３００ｐｐｍのスクラロース  ２５％溶液、続いて、０．０５％グラハムクラッカー風味料及び０．０２ｐｐｍのＥ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを加えることによって、風味付けされた乳が調製された。アルカジエナールありとなしの配合物が専門家パネルによって試験された。Ｅ，Ｚ−２，６−オクタジエナールを含む風味付けされた乳が、含まないサンプルよりも全員一致で好まれた。
【０１２７】
（実施例９）
Ｅ，Ｚ−デカジエンニトリル及びその異性体の調製
３５．１ｇのｃｉｓ−５−オクテナール（１９８ｍｍｏｌ）が、２５ｇのシアノメチルホスホン酸ジエチル（１９８ｍｍｏｌ）と混合され、２０〜２５℃の温度を保ちながら、２４．５ｇの水中の水酸化カリウムの４５％溶液が供給される。反応が完了したら、１０ｇのシクロヘキサンが加えられ、溶液が水で洗われ、クエン酸の５％水溶液で酸性化され、次いで、蒸留前に、炭酸ナトリウムの５％水溶液で中和される。未精製の異性体比は、３１％  Ｅ，Ｅに対して約６９％  Ｅ，Ｚである。異性体の含有量は蒸留を経て向上され得る。
【０１２８】
（実施例１０）
Ｅ，Ｚ−２，７−デカジエンニトリルを含む芳香配合物
以下の原料を有するグリーン、フルーティー、フローラル、ウッディ芳香配合物が調製された：
【表６】
2019501121.tif 000127
【０１２９】
本開示は、本明細書に記載の特定の実施形態によって範囲が限定されるべきではない。実際、本明細書に記載のものに加えて、本開示の様々な修正が以上の説明から当業者には明らかになるであろう。そのような修正は、添付された特許請求の範囲内に入ることが意図される。
【国際調査報告】
2019501121.tif 000128
2019501121.tif 000129
2019501121.tif 000130