(57)【要約】  二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸、少なくとも３個の炭素原子を含むモノアルコール、及び少なくとも２個のヒドロキシル基を含むポリオールを含む反応物の反応生成物である組成物。この組成物は、二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び１個より多くの二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステルを含む。本発明はまた、組成物を含むエマルションを、特にパーソナルケア製品の形態で提供し、組成物を用いた乳化方法及び乳化剤としての組成物の使用を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸；
ｂ）少なくとも３個の炭素原子を含むモノアルコール；及び
ｃ）少なくとも２個のヒドロキシル基を含むポリオール
を含む反応物の反応生成物である組成物であって、当該組成物は、
ｉ）二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び
ｉｉ）１個より多くの二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステルを含む、組成物。
【請求項２】
前記組成物中の（ｂ）のモル量が、（ａ）のモル量と等しいかそれより大きい、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記組成物中の（ｂ）のモル量が、（ｃ）のモル量と等しいかそれより大きい、請求項１又は２のいずれかに記載の組成物。
【請求項４】
アルキレンオキシド残基を含まない、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項５】
（ａ）が少なくとも５０重量％の三量体脂肪酸を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
前記ポリオールが、糖、糖アルコール、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
前記モノアルコールが６〜１８個の炭素原子を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
９０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル価を有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
前記ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の１０〜５０％が前記組成物中でエステル化されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記組成物が、前記組成物の総重量に基づいて、
ｉ）１５〜７５重量％の二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び
ｉｉ）８０〜２０重量％のオリゴエステル
を含む、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物を含むエマルション。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物又は請求項１１に記載のエマルションを含むパーソナルケア配合物。
【請求項１３】
日焼け止め、化粧品、カラー化粧品、防臭剤、制汗剤又は皮膚科学製品である、請求項１２に記載のパーソナルケア配合物。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物をエマルションと混合する工程を含む、エマルションを安定化する方法。
【請求項１５】
エマルションを安定化させるための請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、特にパーソナルケア製品の形態の、組成物を含むエマルション、組成物を用いた乳化方法、及び組成物の乳化剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルコキシル化エステルは、パーソナルケア、在宅ケア、工業、食品その他の多くのような広い範囲の用途において、乳化、分散、湿潤及び／又は可溶化特性を有する表面活性剤（又は界面活性剤）として長年使用されている。特に、アルコキシル化エステルは、パーソナルケア用途、例えば、スキンケア、日焼け止め、洗面用品、装飾コスメチック、香水及びフレグランスの乳化剤として使用されている。
【０００３】
現在市販されているアルコキシル化エステルは、多くの用途において有効な乳化剤であるが、特にパーソナルケア用途において、乳化剤の特性を改良する必要性が依然として存在する。これらの特性は、異なる系における乳化剤の使用の柔軟性、及び高い内相含量などの厳しい条件で乳化する能力を含み得る。乳化剤のさらなる望ましい特性の例は、乳化剤が共乳化剤を必要とせずに特定の系で使用できるかどうかである。
【０００４】
また、いくつかの状況では、アルコキシル化されていない、例えば、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド残基を含まない乳化剤を使用することが望ましい場合がある。アルコキシル化に使用されるアルキレンオキシドの大部分は石油化学原料に由来するため、非アルコキシル化乳化剤が望ましい場合がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、先行技術に関連する上記又は他の欠点の少なくとも１つに対処することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
したがって、第１の態様から見ると、本発明は、
ａ）二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸；
ｂ）少なくとも３個の炭素原子を含むモノアルコール；及び
ｃ）少なくとも２個のヒドロキシル基を含むポリオール
を含む反応物の反応生成物である組成物を提供し、組成物は、
ｉ）二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び
ｉｉ）１個より多くの二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステルを含む。
【０００７】
第２の態様から見ると、本発明は、第１の態様の組成物を含むエマルションを提供する。
【０００８】
第３の態様から見ると、本発明は、第１の態様による組成物又は第２の態様によるエマルションを含むパーソナルケア配合物を提供する。
【０００９】
第４の態様から見ると、本発明は、第１の態様の組成物をエマルションと混合する工程を含むエマルションの安定化方法を提供する。
【００１０】
第５の態様から見ると、本発明は、エマルションを安定化するための第１の態様の組成物の使用を提供する。
【００１１】
本明細書に記載される特徴の全ては、任意の組み合わせにおいて、上記態様のいずれかと組み合わせることができる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明は、本発明の第一の態様の組成物がその反応物の特定の組み合わせによる有利な特性を有するという、本発明者らによる認識に一部基づく。モノアルコール及び二量体／三量体脂肪酸は反応して大きな疎水性ドメインを形成する。理論に拘束されないが、立体障害の影響が、ポリオールがこれらの大きな疎水性ドメインによって完全にエステル化されることを防ぐ。したがって、ポリオールは、親水性を提供するいくつかの残留ヒドロキシル官能基を維持する。このようにして、ポリオールのより多くの親水性が維持される。これらの親水性は、組成物がアルコキシル化される必要性を軽減する又はなくすことができる。大きな疎水性ドメインとポリオール上の残留ヒドロキシル官能基の組み合わせは、例えば乳化剤として有利な特性を有する組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書で使用される上限又は下限の量又は範囲は、独立して組み合わせることができるものと理解される。
【００１４】
置換基（例えば、「Ｃ１〜Ｃ６」）中の炭素原子の数を記載する場合、その数は、任意の分岐基に存在する炭素原子を含む、置換基に存在する炭素原子の総数を指すことが理解される。さらに、例えば脂肪酸の炭素原子の数を記載する場合、これは、カルボン酸における炭素原子及び任意の分岐基に存在する炭素原子を含む炭素原子の総数を指す。
【００１５】
本発明の組成物を製造するために使用され得る化学物質の多くは、天然源から得られる。そのような化学物質は、通常、それらが天然由来であることに起因して、化学種の混合物を含む。そのような混合物が存在するため、本明細書で定義される様々なパラメータは平均値であってよく非整数であってもよい。
【００１６】
本明細書で使用される用語「残基」は、反応が起こった後に反応生成化合物中に残存する反応分子の部分である。
【００１７】
二量体及び三量体脂肪酸
用語「三量体脂肪酸」及び「二量体脂肪酸」は、当技術分野で周知であり、モノ又はポリ不飽和脂肪酸及び／又はそのエステルの三量体化／二量体化生成物を指す。それらは、T.E. Breuer, 'Dimer Acids', in J.l. Kroschwitz (ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Wiley, New York, 1993, Vol. 8, pp. 223-237に記載されている。それらは、加圧下で脂肪酸を重合させ、次いで蒸留により大部分の未反応脂肪酸出発物質を除去することによって調製される。最終生成物は通常、いくらかのモノ脂肪酸、主に二量体脂肪酸及び三量体脂肪酸、及びいくらかのより高次のオリゴマー脂肪酸を含有する。得られた生成物は、異なる脂肪酸を様々な量で含むものとして調製することができる。二量体脂肪酸と三量体脂肪酸の比は、処理条件及び／又は不飽和酸原料を変更することによって変えることができる。三量体脂肪酸は、本技術分野で公知の精製技術を用いて、生成物混合物から実質的に純粋な形態で単離することができ、あるいは三量体脂肪酸と二量体脂肪酸の混合物を使用することができる。
【００１８】
好ましい三量体脂肪酸は、Ｃ１０〜Ｃ３０、より好ましくはＣ１２〜Ｃ２４、特にＣ１４〜Ｃ２２、とりわけＣ１８脂肪酸の三量体である。したがって、好ましい三量体脂肪酸は３０〜９０、より好ましくは３６〜７２、特に４２〜６６の範囲の、とりわけ５４の炭素原子を含む。三量体脂肪酸の分子量（重量平均）は、好ましくは７５０〜９５０、より好ましくは７９０〜９１０、特に８１０〜８９０、とりわけ８３０〜８７０の範囲である。
【００１９】
適した三量体脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エルカ酸及びエライジン酸、特にオレイン酸の三量化生成物である。三量体脂肪酸はまた、天然油脂、例えばひまわり油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、綿実油及びトール油の加水分解で得られた不飽和脂肪酸混合物の三量化生成物に由来するものであってもよい。
【００２０】
本明細書で使用される三量体脂肪酸は、好ましくは、本明細書に記載のように測定したときに、（サンプル１００ｇあたりのヨウ素のグラムとして測定される）３０〜１５０、より好ましくは４０〜１１０、特に５０〜９０、とりわけ６０〜７５の範囲のヨウ素価を有する。
【００２１】
非水素化二量体及び／又は三量体脂肪酸、又は例えばニッケル触媒を用いて水素化された二量体及び／又は三量体脂肪酸を使用することができる。水素化された二量体及び／又は三量体脂肪酸が好ましく、より好ましくは部分的に水素化されており、さらに好ましくは完全に水素化されている。
【００２２】
同様に、二量体脂肪酸は、好ましくは、上の段落で言及した物質の二量化生成物に由来し、好ましくはＣ１０〜Ｃ３０、より好ましくはＣ１２からＣ２４、特にＣ１４〜Ｃ２２、とりわけＣ１８脂肪酸の二量体である。したがって、二量体脂肪酸は、好ましくは２０〜６０、より好ましくは２４〜４８、特に２８〜４４の範囲の、とりわけ３６の炭素原子を含有する。二量体脂肪酸の分子量（重量平均）は、好ましくは４５０〜６９０、より好ましくは５００〜６４０、特に５３０〜６１０、とりわけ５５０〜５９０の範囲である。
【００２３】
一実施態様では、実質的に純粋な三量体脂肪酸がエステル化される。別の実施態様では、三量体脂肪酸と二量体脂肪酸との混合物を含む組成物がエステル化される。三量体脂肪酸と二量体脂肪酸の比は、重量基準で、好ましくは１％〜９９％：１％〜９９％、より好ましくは５％〜９５％：５％〜９５％、さらにより好ましくは１０％〜９０％：１０％〜９０％、特に１５％〜８５％：１５％〜８５％の範囲である。
【００２４】
好ましくは、反応物（a）は、少なくとも５０重量％、特に少なくとも６５重量％、望ましくは少なくとも７０重量％、とりわけ少なくとも７５重量％、場合によっては少なくとも８０重量％の三量体脂肪酸を含む。好ましくは、反応物（ａ）は、５０重量％未満、特に３５重量％未満、望ましくは３０重量％未満、とりわけ２５重量％未満、場合によっては２０重量％未満の二量体脂肪酸を含む。好ましくは、反応物（ａ）は、７０〜９０重量％の三量体脂肪酸と１０〜３０重量％の二量体脂肪酸とを含む。
【００２５】
二量体脂肪酸分子が完全にエステル化（すなわち、すべての酸基がエステル化）されたとき、生成物を「二量体脂肪酸ジエステル」と呼ぶ。三量体脂肪酸分子が完全にエステル化されたとき、生成物を「三量体脂肪酸トリエステル」と呼ぶ。
【００２６】
本明細書に記載のようにＧＰＣによって測定される二量体脂肪酸ジエステルの分子量（重量平均）は、５００〜１，５００ｇ／ｍｏｌの範囲であってよく、好ましくは６００〜１，４００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは７００〜１，３００ｇ／ｍｏｌ、特に８００〜１，２００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
【００２７】
本明細書に記載のようにＧＰＣによって測定される三量体脂肪酸トリエステルの分子量（重量平均）は、８００〜１，９００ｇ／ｍｏｌの範囲であってよく、好ましくは１，２００〜１，７００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１，３００〜１，６００ｇ／ｍｏｌ、特に１，３５０〜１，５５０ｇ／ｍｏｌ、とりわけ１，４００〜１，５００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
【００２８】
三量体脂肪酸トリエステル／二量体脂肪酸ジエステルは、三量体／二量体脂肪酸の低級アルキルエステル、好ましくはＣ１〜Ｃ６のアルキルエステル、より好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルエステル、特にＣ１〜Ｃ２アルキルエステルのエステル交換反応によって製造することができる。
【００２９】
好ましい一実施態様では、三量体脂肪酸トリエステル／二量体脂肪酸ジエステルは、三量体／二量体脂肪酸の直接エステル化により製造される。
【００３０】
モノアルコール
本発明で使用されるモノアルコール反応物は、少なくとも３個、好ましくは少なくとも６個、望ましくは少なくとも８個、とりわけ少なくとも１０個の炭素原子を含む。モノアルコールは、最大２４個、好ましくは最大２０個、より好ましくは最大１６個の炭素原子を含むことができる。好ましくは、モノアルコールは６〜１８個の炭素原子を含む。
【００３１】
モノアルコールは、適切にはＣ６〜Ｃ１８、好ましくはＣ８〜Ｃ１８、より好ましくはＣ１０〜Ｃ１６、特にＣ１２〜Ｃ１４、とりわけＣ１２モノアルコールである。
【００３２】
モノアルコールは、好ましくは一級モノアルコールである。モノアルコールは、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和であってもよい。モノアルコールは、好ましくは直鎖、より好ましくは飽和アルコールである。モノアルコールは、脂肪アルコールであってもよい。
【００３３】
適切な直鎖モノアルコールは、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、及びテトラコサノールからなる群より選択することができる。好ましいモノアルコールは、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール及びヘキサデカノールであり、より好ましくはデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール及びテトラデカノールであり、とりわけドデカノールである。
【００３４】
別の実施態様において、モノアルコールは、分岐の、好ましくは飽和アルコールであってもよい。適切な分岐モノアルコールとして、イソパルミチルアルコール及び／又はイソステアリルアルコールが挙げられる。分岐モノアルコールは、ゲルベアルコール、すなわちゲルベ反応により生成したアルコールであってもよい。ゲルベ反応は、１当量の水を失って、一級脂肪族アルコールをそのβアルキル化二量体アルコールに変換する有機反応である。好ましいゲルベアルコールとして、ヘキシルデシルアルコール、オクチルデシルアルコール及びオクチルドデシルアルコールが挙げられる。
【００３５】
市場には、例えば、ＢＡＳＦ  Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃａｒｅ  ａｎｄ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  ＧｍｂＨのＥｕｔａｎｏｌ  Ｇ／Ｇ１６（Ｃ１６〜Ｃ２０ゲルべアルコール）などの様々なゲルベアルコールがある。Ｓａｓｏｌは様々なＩｓｏｆｏｌグレードを市場に有する（例えば、Ｉｓｏｆｏｌ  Ｃ１２〜Ｃ３２）。Ｅｘｘｏｎは様々なＥｘｘａｌ  Ｃ１６〜Ｃ２６グレードを市場に有し、Ｊａｒｃｈｅｍ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓは例えばＪａｒｃｏｌ  Ｃ１２〜Ｃ３６グレードを供給する。Ｅｖｏｎｉｋ  Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ  ＧｍｂＨは例えばＴｅｇｏｓｏｆｔ  Ｇ２０を供給する。
【００３６】
ポリオール
用語「ポリオール」は本技術分野において周知であり、１個より多くのヒドロキシル基を含むアルコールを指す。本発明において使用されるポリオール反応物は、好ましくは天然源から得られる。
【００３７】
ポリオールは、少なくとも３個の、好ましくは少なくとも４個のヒドロキシル基を含んでもよい。ポリオールは、最大で１２個の、好ましくは最大で８個の、より好ましくは最大で６個のヒドロキシル基を含んでもよい。
【００３８】
ポリオールは、好ましくは、少なくとも３個の炭素原子を含む。ポリオールは、適切にはＣ３〜Ｃ３０ポリオール、好ましくはＣ３〜Ｃ１５ポリオール、より好ましくはＣ４〜Ｃ１２ポリオール、特にＣ５〜Ｃ１０ポリオール、とりわけＣ６〜Ｃ９ポリオールである。
【００３９】
ポリオールは、糖、糖アルコール、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物から選択することができ、好ましくは、グリセロール、ポリグリセロール及びそれらの混合物、より好ましくはポリグリセロールから選択することができる。
【００４０】
本明細書で使用される用語「ポリグリセロール」は、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロール、ヘプタグリセロール、オクタグリセロール、ノナグリセロール及びデカグリセロール並びに／又はそれらの混合物を意味する。ポリグリセロール成分は、好ましくは、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、及びそれらの混合物からなる群から選択され；より好ましくは、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール及びそれらの混合物からなる群から選択され；特に、ジグリセロール、トリグリセロール及びそれらの混合物からなる群から選択される。市販のポリグリセロールは、通常、ポリグリセロールの混合物であると理解され、本明細書で使用される用語、例えば、「ジグリセロール」は、主成分がジグリセロールである、及び／又は平均成分がジグリセロールであることを意味し、両方とも混合物の重量による。同等の意味が用語「トリグリセロール」、「テトラグリセロール」などに適用される。
【００４１】
本明細書で使用されるポリグリセロールは、平均して２〜１０、好ましくは２．２〜７、より好ましくは２．４〜５、特に２．６〜４、とりわけ２．８〜３．２の範囲のグリセロール残基を含むのが適切である。
【００４２】
グリセロール及び／又はポリグリセロールは非置換であってもよい。すなわち、グリセロール及びポリグリセロールは、それらのヒドロキシル基のための、又はそれらのヒドロキシル基に置換基を有さなくてもよい。好ましい実施態様において、ポリオール反応物は、少なくとも８５重量％、より好ましくは少なくとも９０重量％、特に少なくとも９５重量％のグリセロール及び／又はポリグリセロールを含む。一実施態様では、本発明による組成物を形成する反応は、実質的にグリセロール及び／又はポリグリセロール以外のポリオールの非存在下で実施される。
【００４３】
別の実施態様において、ポリオールは糖であり、適切には４〜２５個、より好ましくは６〜１２個の範囲の炭素原子を含む。
【００４４】
糖は、単糖類、二糖類、四糖類及び／又はオリゴ糖類又は多糖類であってもよい。適切な単糖類として、グルコース、フルクトース及びガラクトースが挙げられる。適切な二糖類として、スクロース、マルトース、ラクトース、セロビオース、トレハロース及びラクツロースが挙げられる。糖は、好ましくは、単糖類及び／又は二糖類、より好ましくは二糖類、特にスクロースを含むか、それらから本質的になるか、又はそれらからなる。
【００４５】
さらなる実施態様では、ポリオールは、糖アルコール、適切には分子式ＣａＨ２ａ＋２Ｏａ（ここで、値「ａ」は、好ましくは４〜２４の範囲、より好ましくは５〜１２の範囲、特に６である）の糖アルコールである。適切な糖アルコールとして、エリスリトール（４炭素）、トレイトール（４炭素）、アラビトール（５炭素）、キシリトール（５炭素）、リビトール（５炭素）、マンニトール（６炭素）、ソルビトール（６炭素）、ガラクチトール（６炭素）、フシトール（６炭素）、及び／又はイジトール（６炭素）が挙げられる。
【００４６】
糖アルコールは、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、キシリトール、リビトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、フシトール及びイジトールからなる群から選択することができ、より好ましくはソルビトール及びマンニトールからなる群より選択することができ、特にソルビトールを選択することができる。
【００４７】
組成物中のモノアルコール及びポリオールの使用は、二量体／三量体酸の酸基の一部がモノアルコールとエステル化し、一部がポリオールとエステル化することを意味する。反応物の比及び反応の程度は、組成物中でエステル化されたポリオール上のヒドロキシル基の割合を制御することができる。組成物中で反応したときにポリオールがいくつかの残留ヒドロキシル官能基（すなわちエステル化されていないＯＨ基）を維持する場合、このことは組成物に親水性を付与し、乳化剤としての組成物の特性を改善することができる。
【００４８】
ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の少なくとも１０％、好ましくは少なくとも１５％、より好ましくは少なくとも２０％が組成物中でエステル化されてもよい。ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の最大８０％、好ましくは最大６０％、望ましくは最大５０％、特に最大４０％が組成物中でエステル化されてもよい。好ましくは、ポリオール反応物中に存在するヒドロキシル基の１０〜５０％が組成物中でエステル化される。
【００４９】
組成物が、反応物としてモノカルボン酸（モノ酸）を含まないか又は実質的に含まないことが有利な場合がある。モノ酸は、ポリオール上の残留ヒドロキシル基と反応し、組成物からヒドロキシル官能基を不要に除去することがある。好ましくは、組成物は、反応物として２０重量％未満、望ましくは１０重量％未満、特に５重量％未満のモノ酸を含む。組成物は、反応物として直鎖モノカルボン酸を含まなくてもよい。組成物は、反応物としてヒドロキシステアリン酸又はポリヒドロキシステアリン酸を含まなくてもよい。
【００５０】
反応物の比率
組成物のための反応物は、
ａ）二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸；
ｂ）少なくとも３個の炭素原子を含むモノアルコール；及び
ｃ）少なくとも２個のヒドロキシル基を含むポリオール
を含む。
【００５１】
反応物の比及び反応の程度は、組成物の特性に有利な影響を及ぼすことがある。
【００５２】
好ましくは、組成物中の反応物（ｂ）のモル量は反応物（ａ）のモル量と等しいかそれより大きい。このことにより、二量体／三量体酸（ａ）とポリオール（ｃ）の反応を制御して、オリゴエステルが生成する可能性を減少させることができる。
【００５３】
好ましくは、組成物中の（ｂ）のモル量は（ｃ）のモル量と等しいかそれより大きい。このことにより、組成物中でエステル化されたポリオール上のヒドロキシル基のパーセンテージを制御することができる。
【００５４】
組成物は、
ｉ）二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び
ｉｉ）１個より多くの二量体脂肪酸及び／又は三量体脂肪酸の残基を含むオリゴエステル
を含む。
【００５５】
三量体脂肪酸トリエステル中のモノアルコール残基の平均モル数は、適切には、０．２〜２．９：１、好ましくは１．０〜２．７：１、より好ましくは１．４〜２．５：１、特に１．７〜２．３：１、とりわけ１．９〜２．１：１の範囲である。
【００５６】
三量体脂肪酸トリエステル中のポリオール残基の平均モル数は、適切には０．１〜２．８：１、好ましくは０．３〜２：１、より好ましくは０．５〜１．６：１、特に０．７〜１．３：１、とりわけ０．９〜１．１：１の範囲である。
【００５７】
二量体脂肪酸ジエステル中のモノアルコール残基の平均モル数は、適切には０．１〜１．９：１、好ましくは０．４〜１．６：１、より好ましくは０．６〜１．４：１、特に０．８〜１．２：１、とりわけ０．９〜１．１：１の範囲である。
【００５８】
二量体脂肪酸ジエステル中のポリオール残基の平均モル数は、適切には０．１〜１．９：１、好ましくは０．４〜１．６：１、より好ましくは０．６〜１．４：１、特に０．８〜１．２：１、とりわけ０．９〜１．１：１の範囲である。
【００５９】
三量体脂肪酸トリエステルは、三量体脂肪酸をモノアルコール及びポリオールと、適切には１：０．２〜２．９：０．１〜２．８、好ましくは１：１．０〜２．７：０．３〜２、より好ましくは１：１．４〜２．５：０．５〜１．６、特に１：１．７〜２．３：０．７〜１．３、とりわけ１：１．９〜２．１：０．９〜１．１のモル比で反応させることによって得ることができる。
【００６０】
二量体脂肪酸ジエステルは、二量体脂肪酸をモノアルコール及びポリオールと、適切には１：０．１〜１．９：０．１〜１．９、好ましくは１：０．３〜１．７：０．３〜１．７、より好ましくは１：０．５〜１．５：０．５〜１．５、特に１：０．７〜１．３：０．７〜１．３、とりわけ１：０．９〜１．１：０．９〜１．１のモル比で反応させることによって得ることができる。
【００６１】
反応方法
本発明の組成物は、従来のエステル化反応において、例えば二量体及び／又は三量体脂肪酸又はその低級アルキルエステルをモノアルコール及びポリオールと反応させることによって製造することができる。反応は、１段階で、すなわちすべての反応物を一緒に混合し反応させて行うことができ、あるいは２段階で、すなわち二量体／三量体脂肪酸又はその低級アルキルエステルをモノアルコールと一緒に混合し反応させ、その後続いてポリオールの添加及び反応を行うことができる。好ましくは、反応は１段階で行う。
【００６２】
二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステルは、適切には、二量体及び／若しくは三量体脂肪酸、酸塩化物又は酸無水物とモノアルコール及びポリオールとの直接エステル化、あるいは二量体及び／又は三量体脂肪酸低級アルキルエステルとモノアルコール及びポリオールとのエステル交換により得ることができる。二量体／三量体脂肪酸低級アルキルエステルを使用する場合、二量体／三量体脂肪酸低級アルキルエステルは、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキルエステル、より好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルエステル、特にＣ１〜Ｃ２アルキルエステルである。好ましくは、二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステルは、二量体及び／又は三量体脂肪酸とモノアルコール、好ましくはＣ６〜Ｃ２４脂肪アルコール、及びポリオールとの直接エステル化により得ることができる。
【００６３】
組成物中のオリゴエステル
本発明の組成物の合成は、１個より多くの二量体脂肪酸残基及び／又は三量体脂肪酸残基を含む材料（これらの材料を本明細書で「オリゴエステル」と呼ぶ。）の製造をもたらす。
（ｉ）合計で２個又は３個の二量体及び／又は三量体脂肪酸反応残基を含むオリゴエステルは、本明細書で「低級オリゴマーエステル」と呼ぶ。
（ｉｉ）合計で４個又はそれより多くの二量体及び／又は三量体脂肪酸反応残基を含むオリゴエステルは、本明細書において「高級オリゴマーエステル」と呼ぶ。
【００６４】
オリゴエステル、低級オリゴマーエステル及び高級オリゴマーエステルの分子量（重量平均）は、本明細書に記載のＧＰＣによって測定することができる。
【００６５】
オリゴエステルの分子量は、適切には１，０００〜６０，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは５，０００〜４０，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは６，０００〜３０，０００ｇ／ｍｏｌ、特に８，０００〜２０，０００ｇ／ｍｏｌ、とりわけ１０，０００〜１４，０００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
【００６６】
低級オリゴマーエステルの分子量は、適切には１，０００〜５，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは２，５００〜４，５００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは３，０００〜４，２００ｇ／ｍｏｌ、特に３，５００〜４，０００ｇ／ｍｏｌ、とりわけ３，８００〜３，９００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
【００６７】
高級オリゴマーエステルの分子量は、適切には５，０００〜６０，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは７，５００〜３５，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１０，０００〜３０，０００ｇ／ｍｏｌ、特に１２，５００〜２５，０００ｇ／ｍｏｌ、とりわけ１４，０００〜１８，０００ｇ／ｍｏｌの範囲である。
【００６８】
組成物は、組成物の総重量に基づいて、最大１００重量％、好ましくは１５〜７５重量％、より好ましくは２２〜５０重量％、特に２５〜４０重量％、とりわけ２６〜３６重量％の範囲の三量体脂肪酸トリエステル及び／又は二量体脂肪酸ジエステルを含んでもよい。
【００６９】
組成物は、組成物の総重量に基づいて、８０〜２０重量％、好ましくは７５〜４５重量％、より好ましくは７０〜６０重量％、とりわけ７０〜６５重量％の範囲のオリゴエステルを含んでもよい。
【００７０】
好ましくは、組成物は、組成物の総重量に基づいて、
ｉ）１５〜７５重量％の二量体脂肪酸ジエステル及び／又は三量体脂肪酸トリエステル；及び
ｉｉ）８０〜２０重量％のオリゴエステル
を含む。
【００７１】
一実施態様では、組成物は、組成物の総重量に基づいて、（ｉ）最大１００重量％、好ましくは１５〜７５重量％、より好ましくは２０〜５０重量％、特に２５〜３５重量％、とりわけ２６〜３０重量％の範囲の三量体脂肪酸トリエステル及び／又は二量体脂肪酸ジエステル；（ｉｉ）５０重量％未満、好ましくは５〜４０重量％、より好ましくは１０〜３５重量％、特に１５〜３０重量％、とりわけ１８〜２５重量％の範囲の低級オリゴマーエステル；（ｉｉｉ）７５重量％未満、好ましくは１０〜６５重量％、より好ましくは２０〜６０重量％、特に３５〜５５重量％、とりわけ４０〜５０重量％の範囲の高級オリゴマーエステルを含んでもよい。
【００７２】
未反応の反応物
一実施態様では、組成物はまた、未反応のモノアルコール及び／又はポリオール出発物質を含んでもよい。組成物中に存在する未反応のモノアルコール及び／又はポリオールの濃度は、全組成物の、適切には１５重量％未満、好ましくは０〜１０重量％、より好ましくは０〜７重量％、特に０〜６重量％、とりわけ０．１〜５重量％の範囲である。
【００７３】
組成物は、全組成物の２０重量％未満、好ましくは１０重量％未満、より好ましくは５重量％未満、特に好ましくは２重量％未満の未反応の二量体及び／又は三量体脂肪酸出発物質を含んでもよく、とりわけ好ましくは未反応の二量体及び／又は三量体脂肪酸出発物質を含まない。
【００７４】
組成物
本発明の組成物は、エマルションを安定化するために使用することができる。組成物は乳化剤であってもよい。
【００７５】
本発明の組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤、及び／又はレオロジー調整剤の特性を有してもよい。本発明はまた、界面活性剤、乳化剤、分散剤、安定剤、可溶化剤、顔料湿潤剤及び／又はレオロジー調整剤として、好ましくは界面活性剤及び／又は乳化剤として、より好ましくは乳化剤としての組成物の使用を含む。
【００７６】
好ましくは、組成物はアルキレンオキシド残基を含まず、より好ましくは、組成物はプロピレンオキシド残基又はエチレンオキシド残基を含まず、最も好ましくは、組成物はエチレンオキシド残基を含まない。
【００７７】
組成物は、０〜１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは０〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは０〜５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に０〜２ｍｇＫＯＨ／ｇ、とりわけ０〜１ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の酸価（本明細書に記載のように測定される）を有してもよい。
【００７８】
組成物は、５０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは７０〜２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは８０〜１９０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に９０〜１７５ｍｇＫＯＨ／ｇ、とりわけ９０〜１６５ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル（ＯＨ）価（本明細書に記載のように測定される）を有してもよい。
【００７９】
組成物は、９０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは１００〜１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１１０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に１１５〜１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、とりわけ１２０〜１３０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のけん化（ＳＡＰ）価（本明細書に記載のように測定される）を有してもよい。
【００８０】
エマルションへの組成物の使用
本発明の組成物は、エマルション（及び分散液）を形成する際に、すなわち乳化剤系として、又は乳化剤系の一部として使用するのに適している。エマルションは、油中水型エマルション、ポリオール（例えば、グリセロール）中油型エマルション、又は水中油型エマルションであってよい。エマルションは、多重エマルション、例えば、水中油中水型エマルションであってもよい。
【００８１】
エマルションは、パーソナルケア配合物における使用に好ましく、日焼け止め、化粧品、制汗剤又は皮膚科学製品における使用により好ましい。
【００８２】
本発明の組成物は、耐水性及び／又はより良好な保湿（例えば、閉塞による）を提供する油中水型エマルションの調製に特に適している。
【００８３】
本発明の組成物は、高性能の油中水型乳化剤であってもよい。本発明の組成物は、同等のレベルの乳化安定性を提供するために、比較乳化剤よりも低い重量％の含有量で使用することができる。
【００８４】
エマルションの油相は、好ましくは、パーソナルケア配合物に使用される種類の皮膚軟化油を含む。皮膚軟化剤は、好ましくは、周囲温度（すなわち、約２３℃）で液体である油状物質である。あるいは、皮膚軟化剤は、周囲温度で固体であってもよく、この場合、バルクでは通常はワックス状固体であるが、高温では液体であり、その温度で組成物に含めて乳化することができる。配合物の製造は、好ましくは最大１００℃、より好ましくは最大約８０℃の温度を使用する。したがって、そのような固体皮膚軟化剤は、好ましくは１００℃未満、より好ましくは７０℃未満の融点を有する。乳化剤は、コールドプロセスで使用してもよく、必要に応じてセミホットプロセスを使用してもよい。
【００８５】
エマルションの油相は、少なくとも１種のエステル油、植物油、アルコール、パラフィン油又はシリコーンを含んでもよい。
【００８６】
適切な油相成分として、非極性油、例えば鉱油又はパラフィン、特にイソパラフィン、油、例えばＣｒｏｄａによってＡｒｌａｍｏｌ（商標）ＨＤとして販売されているもの；又は中程度の極性油、例えば植物エステル油、例えばホホバ油、植物性グリセリド油、動物グリセリド油、例えばＣｒｏｄａによりＣｒｏｄａｍｏｌ（商標）ＧＴＣＣ（カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド）として販売されているもの、合成油、例えば合成エステル油、例えばイソプロピルパルミテート及びＣｒｏｄａによりＣｒｏｄａｍｏｌ  ＩＰＰ及びＡｒｌａｍｏｌ  ＤＯＡとして販売されているもの、エーテル油、特に２つの脂肪族例えばＣ８〜Ｃ１８アルキル残基を有するエーテル油、例えばＣｏｇｎｉｓによりＣｅｔｉｏｌ  ＯＥ（ジカプリルエーテル）として販売されているもの、ゲルベアルコール、例えばＣｏｇｎｉｓによりＥｕｔａｎｏｌ  Ｇ（オクチルドデカノール）として販売されているもの、又はシリコーン油、例えばジメチコン油、例えばＤｏｗ  ＣｏｒｎｉｎｇによりＸｉａｍｅｔｅｒ  ＰＭＸ−２００として販売されているもの、シクロメチコン油、又は親水性を改善するためにポリオキシアルキレン側鎖を有するシリコーン；又はアルコキシレート皮膚軟化剤、例えば脂肪族アルコールプロポキシレート、例えばＣｒｏｄａによってＡｒｌａｍｏｌ  ＰＳ１５Ｅ（プロポキシル化ステアリルアルコール）として販売されているものを含む高極性油が挙げられる。周囲温度では固体であるが、本発明の配合物を製造するために通常使用される温度で液体であることができる適切な皮膚軟化物質として、ホホバワックス、タロー及びココナッツワックス／油が挙げられる。非極性油が使用される場合、適切に良好な乳化を達成する、特に小さな油滴を得るために、比較的高濃度の本発明による組成物を使用することが望ましい場合がある。
【００８７】
皮膚軟化剤の混合物を使用することができ、そしてしばしば使用され、場合によっては固体皮膚軟化剤の全部又は一部は液体皮膚軟化剤に溶解するか、又は組み合わされて混合物の凝固点は適切に低い。皮膚軟化剤組成物が周囲温度で固体（脂肪アルコールなど）である場合、得られる分散液は技術的にはエマルションではないかもしれないが（しかし、大半の場合、油性分散相の正確な相を容易に決定することはできない）、そのような分散液は真のエマルションであるかのように振る舞い、エマルションという用語はこのような組成物を含むものとして本明細書で使用される。
【００８８】
油相の濃度は幅広く変化してもよい。エマルション中の油の量は、全配合物の、適切には１〜９０重量％、好ましくは３〜６０重量％、より好ましくは５〜４０重量％、特に８〜２０重量％、とりわけ１０〜１５重量％の範囲である。
【００８９】
エマルション中に存在する水（又はポリオール、例えばグリセロール）の量は、全配合物の、適切には５重量％超、好ましくは３０〜９０重量％、より好ましくは５０〜９０重量％、特に７０〜８５重量％、とりわけ７５〜８０重量％の範囲である。
【００９０】
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、少なくとも０．１重量％、好ましくは少なくとも０．５重量％、より好ましくは少なくとも１重量％、特に好ましくは少なくとも１．５重量％、とりわけ好ましくは少なくとも２重量％であってよい。
【００９１】
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、最大１０重量％、好ましくは最大８重量％、より好ましくは最大７重量％、特に好ましくは最大６重量％、とりわけ好ましくは最大５．５重量％であってよい。
【００９２】
本発明によるエマルション又はパーソナルケア配合物中の本発明の組成物の量は、全配合物の、適切には０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜８重量％、より好ましくは１〜７重量％、特に１．５〜６重量％、とりわけ２〜５．５重量％の範囲である。
【００９３】
本発明によるエマルションはまた、乳化剤系の一部を形成する他の追加の界面活性物質を含有してもよい。他の適切な界面活性剤として、比較的親水性の界面活性剤、例えば１０超、好ましくは１２超のＨＬＢ値を有するもの、及び比較的疎水性の界面活性剤、例えば１０未満、好ましくは８未満のＨＬＢ値を有するものが挙げられる。比較的親水性の界面活性剤として、平均で約１０〜約１００の範囲のアルキレンオキシド残基、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられ；比較的疎水性の界面活性剤として、好ましくは平均で約３〜約１０の範囲のアルキレンオキシド残基、特にエチレンオキシド残基を有するアルコキシレート界面活性剤が挙げられる。
【００９４】
本発明によるパーソナルケア配合物は、粘度によって、好ましくは最大１０，０００ｍＰａ・ｓの（ブルックフィールド粘度計で通常使用される剪断速度約０．１〜１０秒−１で測定される）低剪断粘度を有するミルク及びローションと、好ましくは１０，０００ｍＰａ・ｓ超の低剪断粘度を有するクリームとに分けることができる。ミルク及びローションは、好ましくは１００〜１０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは２００〜５，０００ｍＰａ・ｓ、特に３００〜１，０００ｍＰａ・ｓの範囲の低剪断粘度を有する。ミルク又はローションに存在する本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の２〜３重量％の範囲である。
【００９５】
クリームは、好ましくは少なくとも２０，０００ｍＰａ・ｓ、より好ましくは３０，０００〜８０，０００ｍＰａ・ｓ、特に４０，０００〜７０，０００ｍＰａ・ｓの範囲の低剪断粘度を有するが、例えば最大約１０６ｍＰａ・ｓといったさらに高い粘度を使用することもできる。クリーム中の本発明による組成物の量は、好ましくは、全配合物の２〜３重量％の範囲である。
【００９６】
本発明のエマルションは、一般的に従来の乳化及び混合方法によって製造することができる。例えば、本発明の組成物は、（ｉ）油相、その後に水相が油相に添加される、又は（ｉｉ）組み合わされた油相と水相の両方、又は（ｉｉｉ）水相、この水相は次に油相に添加される、に添加することができる。方法（ｉ）が好ましい。これらの方法のすべてにおいて、得られた混合物を次いで標準的な技術を用いて乳化することができる。通常は約６０℃超、例えば約８０〜８５℃に水相及び油相を加熱するか、又はより低い温度、例えばほぼ周囲温度で水相を高強度混合にかける（コールドプロセス）、のいずれかであることが好ましい。激しい混合及び適度に高い温度の使用は、必要に応じて組み合わせることができる。加熱及び／又は高強度混合は、油相への水の添加前、添加中又は添加後に行うことができる。
【００９７】
エマルションは、本発明の組成物を油相又は水相のいずれかに添加し、水相を油相に混合して最初に油中水型エマルションを形成する、逆乳化法によっても製造することができる。水相の添加は、系が反転して水中油型エマルションが形成されるまで継続される。反転を行うためにかなりの量の水相が一般に必要とされることは明白であるので、この方法は高油相含量エマルションに使用される可能性は低い。激しい混合及び適度に高い温度の使用は、必要に応じて組み合わせることができる。加熱は、水相の添加中又は添加後に、及び反転の前、最中又は後に行うことができる。高強度混合は、水相の添加中又は添加後、及び反転の前又は最中に行うことができる。
【００９８】
エマルションは、例えば、広い範囲にわたって、好ましくは１０〜１０，０００ｎｍの範囲の平均液滴サイズを有するマイクロエマルション又はナノエマルションであってよい。一実施態様では、エマルションの液滴サイズは、例えば高圧均質化によって、好ましくは１００〜１，０００ｎｍ、より好ましくは３００〜６００ｎｍの範囲の値に減少させることができる。
【００９９】
本発明によるエマルションは、本明細書に記載のように測定したときに安定であり、好ましくは周囲温度で、及び好ましくは４０℃でも、１月超、より好ましくは２月超、特に３月超、とりわけ４月超にわたって安定である。より高い温度での安定性は特に重要となる場合があり、したがって、エマルションは、本明細書に記載のように測定したときに、５０℃で、適切には１週間超、好ましくは２週間超、より好ましくは３週間超、特に１月超、とりわけ２月超にわたって安定である。
【０１００】
パーソナルケア配合物
本発明の組成物は、好ましくはパーソナルケア配合物、より好ましくは日焼け止め、化粧品、カラー化粧品、消臭剤、制汗剤又は皮膚科学製品に使用される。
【０１０１】
パーソナルケア配合物若しくは製品、又は化粧品配合物若しくは化粧製品を製造するために他の多くの成分が配合物に含まれてもよい。これらの成分は、油溶性、水溶性又は非溶性であってよい。そのような物質の例として以下が挙げられる。
（ｉ）防腐剤、例えばソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラベン（４−ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル）、フェノキシエタノール、置換尿素及びヒダントイン誘導体、例えばＧｅｒｍａｂｅｎ  ＩＩ  Ｎｉｐａｇｕａｒｄ  ＢＰＸ及びＮｉｐａｇｕａｒｄ  ＤＭＤＭＨの商品名で市販されているもの。そのような防腐剤は、全組成物の０．５〜２重量％の範囲の濃度で好ましくは使用される。防腐補助剤、例えばカプリリルグリコールを使用してもよい。
（ｉｉ）香料。使用される場合、全組成物の、好ましくは０．１〜１０重量％の範囲、より好ましくは最大約５重量％、特に最大約２重量％の濃度。
（ｉｉｉ）湿潤剤又は溶媒、例えばアルコール、ポリオール、例えばグリセロール及びポリエチレングリコール。使用される場合、全組成物の、好ましくは１〜１０重量％の範囲の濃度。
（ｉｖ）有機日焼け止め剤、及び／又は二酸化チタン若しくは酸化亜鉛に基づくものを含む無機日焼け止め剤を含む、遮光剤又は日焼け止め剤。使用される場合、全組成物の、好ましくは０．１〜２０重量％、より好ましくは１〜１５重量％、特に２〜１０重量％の範囲の濃度。
（ｖ）α−ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸及びそれらのエステル；ジヒドロキシアセトンなどのセルフタンニング剤。
（ｖｉ）抗菌剤、特にサリチル酸のような抗ニキビ成分。
（ｖｉｉ）以下を含むビタミン及びそれらの前駆体：（ａ）ビタミンＡ、例えばパルミチン酸レチニル及び他のトレチノイン前駆体分子、（ｂ）ビタミンＢ、例えばパンテノール及びその誘導体、（ｃ）ビタミンＣ、例えばアスコルビン酸及びその誘導体（ｄ）ビタミンＥ、例えば酢酸トコフェロール、（ｅ）ビタミンＦ、例えばγ−リノレン酸エステルなどの多価不飽和脂肪酸エステル。
（ｖｉｉｉ）スキンケア剤、例えば天然物質又は天然セラミドの機能模倣のいずれかとしてのセラミド。
（ｉｘ）リン脂質、例えば合成リン脂質又は天然リン脂質、例えばレシチン。
（ｘ）小胞含有配合物。
（ｘｉ）ゲルマニウム含有化合物。
（ｘｉｉ）有益なスキンケア特性を有する植物抽出物。
（ｘｉｉｉ）皮膚ホワイトニング剤、例えばＣｒｏｄａにより販売されるＡｒｌａｔｏｎｅ  Ｄｉｏｉｃ  ＤＣＡ（商標）、コウジ酸、アルブチン、及び類似の物質。
（ｘｉｖ）皮膚修復活性化合物、例えばＡｌｌａｎｔｏｉｎ及び類似のシリーズ。
（ｘｖ）カフェイン及び類似の化合物。
（ｘｖｉ）冷却添加剤、例えばメントール又はカンファー。
（ｘｖｉｉ）虫よけ剤、例えばＮ、Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド（ＤＥＥＴ）及びシトラス油又はユーカリ油。
（ｘｖｉｉｉ）精油。
（ｘｉｘ）エタノール。
（ｘｘ）微細顔料、特に酸化物及びケイ酸塩を含む顔料、例えば酸化鉄、特にコーティングされた酸化鉄、及び／又は二酸化チタン、窒化ホウ素などのセラミック材料。
（ｘｘｉ）他の固体成分、例えばメークアップ及び化粧品に使用されてサスポエマルションを与えるもの。配合物の全重量に基づき、好ましくは１〜１５重量％、より好ましくは５〜１５重量％の範囲の量で使用される。
（ｘｘｉｉ）消臭剤又は制汗剤化合物。
【０１０２】
本発明による組成物及びエマルションは、多様な配合物及び最終用途、例えば、保湿剤、日焼け止め、アフターサン製品、ボディバター、ゲルクリーム、香料高含量製品、香料クリーム、ベビーケア製品、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、化粧水及び美白製品、無水製品、制汗消臭製品、日焼け製品、クレンザー、２イン１発泡エマルション、多重エマルション、防腐剤非含有製品、マイルド配合物、スクラブ配合物、例えば固体ビーズを含有するもの、水中シリコーン配合物、顔料含有製品、噴霧可能エマルション、化粧品、カラー化粧品、コンディショナー、シャワー製品、発泡エマルション、メイクアップリムーバー、アイメイクアップリムーバー及びワイプに使用するのに適している。
【０１０３】
配合物は、スプレー、ローション、クリーム又は軟膏であってもよい。配合物がカラー化粧品である場合、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー又はリップスティックであってよい。配合物は、制汗剤又は消臭剤であってよい。
【０１０４】
本発明による組成物又はエマルションを含有する配合物は、広い範囲、好ましくは３〜１３、より好ましくは５〜１０、特に６〜８の範囲のｐＨ値を有することができる。
【０１０５】
日焼け止め
好ましいパーソナルケア配合物の一つは、１又は複数の有機日焼け止め剤及び／又は金属酸化物などの無機日焼け止め剤を含む日焼け止めであるが、好ましくは水性及び／又は有機、好ましくは水性の分散液の形態で組成物に含まれる、少なくとも１種の粒状二酸化チタン及び／又は酸化亜鉛を好ましくは含む。そのような二酸化チタン及び／又は酸化亜鉛分散体は、Ｔｉｏｖｅｉｌ、Ｓｏｌａｖｅｉｌ及びＳｐｅｃｔｒａｖｅｉｌの商標名でＣｒｏｄａから市販されている。さらに、有機日焼け止め剤は、好適な金属酸化物日焼け止め剤と一緒に使用してもよく、ｐ−メトキシ桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、ｐ−アミノ安息香酸エステル、非スルホン化ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタンの誘導体又は２−シアノアクリル酸のエステルを含んでもよい。有用な有機日焼け止め剤の具体例として、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、イソプロピルジベンゾイルメタン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、エチルジヒドロキシプロピルＰＡＢＡ、グリセリルＰＡＢＡ、オクチルジメチルＰＡＢＡ、オクチルメトキシシンナメート、ホモサレート、オクチルサリチレート、オクチルトリアゾン、オクトクリレン、エトクリレン、メンチルアントラニレート、４−メチルベンジリデンカンファー、ベンゾフェノン−４、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、及びフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸が挙げられる。
【０１０６】
本発明による界面活性剤組成物を含有する最終用途の日焼け止め配合物は、驚くほど改善された耐水性及び／又は日焼け止め性（ＳＰＦ値）を示すことができる。
【０１０７】
パーソナルケア以外の組成物の使用
本発明の組成物又はエマルションは、パーソナルケア配合物ではない製品に使用することもできる。
【０１０８】
燃料は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。例えば、組成物は、ホワイトディーゼルのような燃料及び水エマルションに使用することができる。
【０１０９】
潤滑剤は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。潤滑剤は、工業用、海洋用又は自動車用潤滑剤であってもよい。潤滑剤は、乳化可能な潤滑剤であってもよい。潤滑剤は、金属加工用流体であってもよい。
【０１１０】
塗料又はコーティングは、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。組成物は、油性塗料又はコーティング配合物中で水を乳化させるために使用することができる。
【０１１１】
農薬配合物は、本発明の組成物又はエマルションを含むことができる。
【０１１２】
本発明の組成物は、炭化水素を乳化又は分散させるために使用することができる。組成物はアスファルテン分散剤として使用することができる。組成物は、爆薬用の乳化剤又は安定剤として使用することができる。爆薬はエマルション爆薬、例えば硝酸アンモニウム−燃料油（ＡＮＦＯ）爆薬であってもよい。
【０１１３】
組成物は、顔料分散剤として使用することができる。
【実施例】
【０１１４】
本発明は、以下の非限定的な例によって例示される。特に断らない限り、全ての部及びパーセントは重量で示す。
【０１１５】
列挙されたすべての試験及び物理的特性は、特に断らない限り、又は参照された試験方法及び手順に別段の記載がない限り、大気圧及び周囲温度（すなわち、約２３℃）で測定されたものと理解される。
【０１１６】
試験方法
本明細書では以下の試験方法を用いた。
（ｉ）エマルションの安定性は、周囲温度（２３℃）で、５℃で冷却して、又は４０℃、４５℃及び５０℃の高温で、３月間保存した後のエマルションを観察することによって評価した。５０℃での貯蔵安定性の測定は厳しい試験である。エマルションをまた、サイクリングオーブン（２４時間で−１０℃〜４０℃）を用いて凍結融解安定性について評価した。エマルションの目に見える分離が起こらなければ、組成物は安定していた。エマルションの安定性はまた、３月間にわたって分散相の水粒子のサイズを監視することによって評価した。粒子サイズは、レーザー回折を利用して分散相粒子のサイズを測定するＭａｌｖｅｒｎ  Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ  ２０００を用いて測定した。
（ｉｉ）エマルションの粘度は、エマルションの粘度に応じて適切なスピンドル（ＬＶ１、ＬＶ２、ＬＶ３、又はＬＶ４）を使用するブルックフィールドＬＶＴ粘度計を用いて２３℃で測定した。エマルションは、エマルション製造して１日後、６ｒｐｍ（０．１Ｈｚ）で試験し、結果をｍＰａ・ｓで引用する。
（ｉｉｉ）ヒドロキシル価は、試料１ｇのヒドロキシル含量に相当する水酸化カリウムのｍｇ数として定義され、アセチル化及びその後の過剰の無水酢酸の加水分解によって測定された。生成した酢酸を続いてエタノール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
（ｉｖ）酸価は、試料１ｇ中の遊離酸の中和に必要な水酸化カリウムのｍｇ数として定義され、標準水酸化カリウム溶液を用いた直接滴定により測定した。
（ｖ）けん化（又はＳＡＰ）価は、試料１ｇの完全けん化に必要な水酸化カリウムのｍｇ数として定義され、標準水酸化カリウム溶液を用いたけん化及びその後の標準硫酸溶液を用いた滴定によって測定された。
（ｖｉ）ヨウ素価は、試料１００ｇ中の不飽和によって消費されたヨウ素Ｉ２の重量をグラムで表したものとして定義され、試料を過剰のＷｉｊ（一塩化ヨウ素）溶液と反応させることによって測定される。残ったＷｉｊ溶液をヨウ化カリウムでヨウ素に変換し、次にヨウ素を標準チオ硫酸ナトリウム溶液に対して滴定する。
（ｖｉｉ）重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定した。ＧＰＣに使用された装置及び設定を以下の表１に示す。
【０１１７】
【表１】
2019501933.tif 000002
【０１１８】
例１
１，５４０ｇの三量体脂肪酸（７５〜８５重量％の三量体脂肪酸及び１５〜２５重量％のオレイン酸由来の二量体脂肪酸）、及び２．２ｇのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた４Ｌの本質安全圧力容器（オートクレーブ）に入れた。系を窒素でパージした。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を２００℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で３００ｐｓｉに加圧した。水素流量計を０ｍＬに戻して撹拌を開始した。水素圧を２９０〜３００ｐｓｉの範囲に維持し、反応を２．５時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体酸生成物を冷却、排出、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は６４．８ｇＩ２／１００ｇであり、色は７．７ガードナーであった。
【０１１９】
２０７．５４ｇの水素化三量体酸、８１．９１ｇのドデカノール（純度＞９８重量％）、及び６０．５５ｇのポリグリセロール−３を０．５Ｌフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機（ＰＴＦＥ４０ｍｍ遠心撹拌機、４００ｒｐｍ）及び窒素スパージャ（約２０〜３０ｃｃ／分）を備えた標準蒸留装置に配置した。混合物を１７５℃で４時間加熱し、次いで２４０℃で２．５時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は０．３ｍｇＫＯＨ／ｇであり、けん化価は１２２．７ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＯＨ価は１５７．１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２０】
例１Ａ
１，５７５ｇの三量体脂肪酸（７５〜８５重量％の三量体脂肪酸及び１５〜２５重量％のオレイン酸由来の二量体脂肪酸）、及び２．２６ｇのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた４Ｌの本質安全圧力容器（オートクレーブ）に入れた。系を窒素でパージした。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を２３０℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で３００ｐｓｉに加圧した。水素流量計を０ｍＬに戻して撹拌を開始した。水素圧を３５０〜３６０ｐｓｉに維持し、反応を１．５時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体酸生成物を冷却、排出し、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は６７．３ｇＩ２／１００ｇであり、色は７．４ガードナーであった。
【０１２１】
２００．７０ｇの水素化三量体酸、１００．３０ｇのドデカノール（純度＞９８重量％）、及び４０．４１ｇのポリグリセロール−３を０．５Ｌフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機（ＰＴＦＥ４０ｍｍ遠心撹拌機、４００ｒｐｍ）及び窒素スパージャ（約２０〜３０ｃｃ／分）を備えた標準蒸留装置に配置した。混合物を１７５℃で４時間、次いで２４０℃で９時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は０．９ｍｇＫＯＨ／ｇであり、けん化価は１２０．９ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＯＨ価は１０７．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２２】
例２
１，５２７ｇの三量体脂肪酸（７５〜８５重量％の三量体脂肪酸及び１５〜２５重量％のオレイン酸由来の二量体脂肪酸）、及び２．２ｇのパラジウム触媒を、撹拌機、サンプル口、圧力解放バルブ、通気ライン、及び窒素と水素の両方の供給を備えた４Ｌの本質安全圧力容器（オートクレーブ）に入れた。系を窒素でパージし、次いで排気した。オートクレーブを圧力試験して、漏れがないことを確認した。撹拌機を停止した状態で内容物を２００℃に加熱し、オートクレーブを水素でパージして排気してから、容器を水素で３００ｐｓｉに加圧した。水素流量計を０ｍＬに戻して撹拌を開始した。水素圧を２９０〜３００ｐｓｉに維持し、反応を４．５時間継続した。撹拌機を停止し、水素を排気してから窒素でパージした。水素化三量体脂肪酸生成物を冷却、排出、次にろ過して触媒を除去した。生成物のヨウ素価は６４．４ｇＩ２／１００ｇであり、色は６．８ガードナーであった。
【０１２３】
２０３．９７ｇの水素化三量体酸、８０．５１ｇのドデカノール（純度＞９８重量％）、及び４５．５２ｇのジグリセロールを０．５Ｌフランジフラスコに加えた。フラスコを、オーバーヘッド混合機（ＰＴＦＥ４０ｍｍ遠心撹拌機、４００ｒｐｍ）及び窒素スパージャ（約２０〜３０ｃｃ／分）を備えた標準蒸留装置に配置した。次いで、混合物を１７５℃で４時間加熱し、その後２４０℃で２．５時間加熱した。生成物を冷却して排出した。生成物の酸価は０．５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、けん化価は１２８．５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ＯＨ価は１４５．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１２４】
例３
油中水型保湿クリームを表２に記載された配合物を用いて製造した。
【０１２５】
【表２】
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【０１２６】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで４０℃に撹拌した。４０℃で相Ｃを添加し（尿素は水に分散させた）、配合物を１分間均質化した。配合物を周囲温度まで撹拌した。２つの配合物を製造した。第１の配合物は例１の乳化剤を使用し、第２の配合物は例２の乳化剤を使用した。
【０１２７】
油中水型保湿クリームを上述のエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも３月間安定であり、６回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、３月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
【０１２８】
例４
油中水型日焼け止めを表３に記載した配合物を用いて製造した。
【０１２９】
【表３】
2019501933.tif 000004
【０１３０】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。２つの配合物を製造した。第１の配合物は例１の乳化剤を使用し、第２の配合物は例２の乳化剤を使用した。
【０１３１】
油中水型日焼け止めを上述したエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも３月間安定であり、６回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、３月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
【０１３２】
例５
高内相ライトボディクリームを表４に記載した配合物を用いて製造した。
【０１３３】
【表４】
2019501933.tif 000005
【０１３４】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。２つの配合物を製造した。第１の配合物は例１の乳化剤を使用し、第２の配合物は例２の乳化剤を使用した。
【０１３５】
ライトボディクリームを上述のエマルション安定性試験にかけたところ、全ての温度で少なくとも３月間安定であり、６回の凍結融解サイクルに耐えた。分散相の水粒子の粒子サイズは、３月の期間にわたってほとんど変化を示さず、乳化安定性を示した。
【０１３６】
例６
例１で製造された乳化剤のより低い使用レベルを、例３〜５に記載の３つの配合物で調べた。乳化剤の記載量の７５％を使用した配合物を上述のエマルション安定性について試験した。これらのより低い使用レベルでは、例１で製造された乳化剤で製造された配合物は、１月の試験期間にわたって安定なままであった。
【０１３７】
例７
油中水型制汗クリームを表５に記載した配合物を用いて製造した。
【０１３８】
【表５】
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【０１３９】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで５０℃に撹拌した。相Ｃをゆっくり添加し、生成物である配合物を周囲温度まで撹拌した。
【０１４０】
例８
無水クリームを表６に記載の配合物を用いて製造した。
【０１４１】
【表６】
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【０１４２】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７５℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
【０１４３】
例９
クリームファンデーションを表７に記載された配合物を用いて製造した。
【０１４４】
【表７】
2019501933.tif 000008
【０１４５】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、８５℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
【０１４６】
例１０
水中油中水型多重エマルションを表８に記載された配合物を用いて製造した。
【０１４７】
【表８】
2019501933.tif 000009
【０１４８】
手順
相Ｂを水酸化アンモニウムでｐＨ３．５に調整した。相Ａ及び相Ｂを別々に７０℃に加熱した。相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間均質化し、適度に撹拌しながら室温まで冷却した。Ｋｅｌｔｒｏｌを水に予備分散し、残りの相Ｄの成分を加えた。相Ｃを相Ｄに適度に撹拌しながらゆっくりと添加し、１分間均質化し、撹拌しながら室温まで冷却した。
【０１４９】
例１１
リーブインヘアコンディショナーを表９に記載の配合物を用いて製造した。
【０１５０】
【表９】
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【０１５１】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
【０１５２】
例１２
リーブオンヘアモイスチャライザーを表１０に記載の配合物を用いて製造した。
【０１５３】
【表１０】
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【０１５４】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
【０１５５】
例１３
油中水型日焼け止めを表１１に記載の配合物を用いて製造した。
【０１５６】
【表１１】
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【０１５７】
手順
相Ａ及び相Ｂの成分を別々に混合し、７０℃に加熱した。次いで、相Ｂを相Ａに激しく撹拌しながらゆっくりと加え、１分間（１００ｇあたり）均質化し、次いで周囲温度まで撹拌した。
【０１５８】
本発明は、単なる例示として記載されている上記の実施態様の詳細に限定されるものではないと理解される。多くの変形が可能である。
【国際調査報告】
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