【手続補正書】
【提出日】平成19年10月12日(2007.10.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007509076.tif 000001
［式中：
ＷはＨまたはＯＲ９であり；
Ｒ１はフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、トリフルオロメトキシ、ニトリル、アルケニル、アルキニル、スルホニル、スルホンアミド、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルまたはアミノであり；
ここで、該フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルカルボニルアミノおよびフェニルアミノカルボニルは１個またはそれ以上のＲ２で置換されていてもよく；
Ｒ２はＨであるか、またはＯＨ、アルキル、アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、アルカノイルオキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロメトキシ、ニトリル、ニトロ、アルケニル、アルキニル、スルホニルまたはスルホンアミドから選択される、同一または異なる、１個または２個の置換基であり；
Ｒ５はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ６およびＲ７は、独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであるか；または
Ｒ６およびＲ７は一緒になって炭素数４ないし８の環を形成し；
ここで、該Ｒ６およびＲ７のいずれの炭素原子もＮ、ＳまたはＯと置き換えられていてもよく；
ここで、Ｒ６およびＲ７はＲ５またはＯＨで置換されていてもよく；
ここで、Ｒ６およびＲ７は炭素数４ないし６のシクロアルキル環に縮合した炭素数４ないし８の環を形成することができ；
Ｒ８はＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ベンジル（ベンジルオキシまたはフェニルオキシで置換されていてもよい）、ナフチルメチル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルキル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、ヘテロアリールメチル（Ｒ１で置換されていてもよい）、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルキルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、シクロアルケニルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルケニルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ５およびＲ８は、Ｒ８が結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ５で置換されていてもよい環を形成し；
Ｒ９はＨ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）であり；
ｔは１、２または３であり；および
ｘは０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ６およびＲ７がそれらの結合する炭素と一緒になって４、５または６個の炭素の環を形成するところの、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ６およびＲ７がそれらの結合する炭素と一緒になってシクロヘキシル環を形成するところの、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、トリフルオロメトキシ；チエニル；フェノキシ；フェニルエトキシ；ナフチルオキシ；ナフチルメトキシ；ナフチルエトキシ；炭素数２ないし６のアルケニル；炭素数２ないし６のアルキニル；ハロ、メチレンジオキシ、ニトリル、ニトロ、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のアルキル、炭素数２ないし６のアルケニル、炭素数２ないし６のアルキニル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルから選択される１個、２個または３個の置換基により置換されていてもよいフェニル；あるいはハロ、炭素数１ないし６のアルコキシ、炭素数１ないし６のアルキル、およびトリフルオロメチルから選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよいベンジルオキシより選択されるところの、請求項１ないし３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項５】
Ｒ１が水素、ハロ、炭素数１ないし６のアルコキシまたはヒドロキシであるところの、請求項１ないし４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
Ｒ８がＨ、炭素数１ないし６のアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ベンジル、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルキルおよびシクロアルキルメチルであるところの、請求項１ないし５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
ＷがＯＨであるところの、請求項１ないし６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
各Ｒ５が、独立して、Ｈおよび炭素数１ないし６のアルキルから選択されるところの、請求項１ないし７のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
ｘが１であるところの、請求項１ないし８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
ｔが１であるところの、請求項１ないし８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
ＷがＨまたはＯＲ９であり；
Ｒ１がフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、トリフルオロメトキシ、ニトリル、アルケニル、アルキニル、スルホニル、スルホンアミド、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルまたはアミノであり；
ここで、該フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシ、ナフチルエトキシ、フェニルカルボニルアミノおよびフェニルアミノカルボニルは１個またはそれ以上のＲ２で置換されていてもよく；
Ｒ２がＲ１、Ｈ、ＯＨ、アルキル、アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、アルカノイルオキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロメトキシ、ニトリル、ニトロ、アルケニル、アルキニル、スルホニルまたはスルホンアミドであり；
Ｒ５がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ６およびＲ７が一緒になって炭素数４ないし８の環を形成し；
Ｒ８がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ベンジル（ベンジルオキシまたはフェニルオキシで置換されていてもよい）、ナフチルメチル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルキル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、ヘテロアリールメチル（Ｒ１で置換されていてもよい）、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルキルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、シクロアルケニルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルケニルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ５およびＲ８が、Ｒ８が結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ５で置換されていてもよい環を形成し；
Ｒ９がＨであり；
ｔが１または２であり；および
ｘが１または２であるところの、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
ＷがＯＲ９であり；
Ｒ１がフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシまたはナフチルエトキシであり；
ここで、該フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ベンジルオキシ、フェノキシ、ナフチルオキシ、フェニルエトキシ、フェノキシエトキシ、ナフチルメトキシおよびナフチルエトキシは１個またはそれ以上のＲ２で置換されていてもよく；
Ｒ２がＲ１、Ｈ、ＯＨ、アルキル、アルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、アルカノイルオキシ、メチレンジオキシ、トリフルオロメトキシ、ニトリル、ニトロ、アルケニル、アルキニル、スルホニルまたはスルホンアミドであり；
Ｒ５がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ６およびＲ７が一緒になって炭素数４ないし８の環を形成し；
Ｒ８がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ベンジル（ベンジルオキシまたはフェニルオキシで置換されていてもよい）、ナフチルメチル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルキル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、ヘテロアリールメチル（Ｒ１で置換されていてもよい）、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルキルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、シクロアルケニルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルケニルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）であり；
Ｒ９がＨであり；
ｔが１であり；および
ｘが１であるところの、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
ＷがＯＲ９であり；
Ｒ１がトリフルオロメトキシ、ニトリル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２がＲ１、Ｈ、ＯＨ、アルキル、アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ５がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ６およびＲ７が一緒になって炭素数４ないし８の環を形成し；
Ｒ８がＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ベンジル（ベンジルオキシまたはフェニルオキシで置換されていてもよい）、ナフチルメチル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、フェニル（Ｃ２−Ｃ６）アルキル（１個またはそれ以上のＲ１で置換されていてもよい）、ヘテロアリールメチル（Ｒ１で置換されていてもよい）、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルキルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、シクロアルケニルメチル（ここで、炭素原子はいずれもＮ、ＳまたはＯと置き換えることができ、そのシクロアルケニルメチルはＯＨ、ＣＦ３、ハロ、アルコキシ、アルキル、ベンジルオキシまたはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）であるか；あるいは
Ｒ５およびＲ８が、Ｒ８が結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ５で置換されていてもよい環を形成し；
Ｒ９がＨであり；
ｔが１であり；および
ｘが１であるところの、請求項１記載の化合物。
【請求項１４】
ＷがＯＲ９であり；
Ｒ１がトリフルオロメトキシ、ニトリル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２がＲ１、Ｈ、ＯＨ、アルキル、アルコキシ、ハロまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ５が（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ６およびＲ７が一緒になって炭素数４ないし８の環を形成し；
Ｒ８がＨまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
Ｒ９がＨであり；
ｔが１であり；および
ｘが１であるところの、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−エチル｝−シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロブタノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロブタノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロブタノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−エチル｝−シクロブタノール；
１−｛１−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−｛１−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロブタノール；
１−｛１−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロブタノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（４’−クロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（４’−クロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（２’−フルオロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジフルオロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−２−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（１,１’−ビフェニル−２−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−２−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［２−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イル）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［２−（４−アミノピペリジン−１−イル）−１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロブタノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロブタノール；
１−［１−（１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−シアノフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−シアノフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（３−ビニルフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−ビニルフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−プロパ−１−イニルフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（２’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−フルオロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−シアノ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−ニトロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−メトキシ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−４−イル］エチル｝−シクロヘキサノール；
１−［１−（４’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−チエン−３−イルフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（２’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−シアノ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（３’−ニトロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−メトキシ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（４’−フルオロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（４’−メチル−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロブタノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−４−イル］エチル｝−シクロブタノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロブタノール；
１−［１−（３’,５’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロブタノール；
１−｛（１Ｓ）−２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｒ）−２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−３−イル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［４’−（トリフルオロメチル）−１,１’−ビフェニル−３−イル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジメトキシ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−｛１−［６−メトキシ−３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−３−イル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−６−メトキシ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−｛１−［６−メトキシ−４’−（トリフルオロメチル）−１,１’−ビフェニル−３−イル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−（６−メトキシ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−６−メトキシ−１,１’−ビフェニル−３−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−［６−メトキシ−３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−３−イル］−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−［６−メトキシ−４’−（トリフルオロメチル）−１,１’−ビフェニル−３−イル］−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝−シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−ブロモフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
２−（ベンジルオキシ）−５−［１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］ベンゾニトリル；
２−（ベンジルオキシ）−５−［１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンゾニトリル；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−［シス−３,５−ジメチルピペラジン−１−イル］−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−エチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−（２’−フルオロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
４’−［１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−１,１’−ビフェニル−２−カルボニトリル；
１−［１−（２’,５’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロヘキサノール；
１−［１−（３’−クロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロブタノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３’−（トリフルオロメトキシ）−１,１’−ビフェニル−４−イル］エチル｝シクロブタノール；
１−［１−（３’,４’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロブタノール；
１−［１−（３’,５’−ジクロロ−１,１’−ビフェニル−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−シクロブタノール；
１−［１−（３−エチニルフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−エチニルフェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（３−プロパ−１−イニルフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（３−プロパ−１−イニルフェニル）−エチル］シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−ベンジル−１,４−ジアゼパン−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロブタノール；
１−｛２−（４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル）−シクロブタノール；
１−［１−（４−フェノキシフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（４−フェノキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−（４−フェノキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−フェノキシフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（３−フェノキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−（３−フェノキシフェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−［４−フェニルメトキシ）フェニル］−エチル］シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｒ）−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝−シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝−シクロヘキサノール；
１−［（１Ｒ）−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［（１Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）−３−クロロフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［４−（３−フェニルブチル）ピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３,４−ジメチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−（３−エチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｓ）−３−エチル−４−メチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−エチル−４−メチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−［（１Ｓ）−１−（３−フェノキシフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［（１Ｒ）−１−（３−フェノキシフェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−｛４−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］ピペラジン−１−イル｝−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−｛４−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］ピペラジン−１−イル｝−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｒ,５Ｓ）−３,５−ジメチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−［（３Ｒ,５Ｓ）−３,４,５−トリメチル−ピペラジン−１−イル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−［（３Ｒ）−３,４−ジメチルピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛（１Ｓ）−２−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１,２−ａ］ピラジン−２−イル）−１−［３−（トリフルオロ−メトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロ−メトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−［４−（２−ヒドロキシ−１,１−ジメチルエチル）ピペラジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロ−メトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（１−ナフチルオキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−ブロモ−５−メトキシフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝−シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−ブロモ−５−メトキシフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３,５−ジブロモフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３,５−ジブロモフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
（３Ｒ）−３−メチル−１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝シクロペンタノール；
（３Ｒ）−３−メチル−１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロペンタノール；
２,２−ジメチル−１−｛２−ピペラジン−１−イル−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝−シクロペンタノール；
２,２−ジメチル−１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロペンタノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（１−ナフチルオキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
４−［１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］−２−（トリフルオロ メトキシ）−フェノール；
４−［１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロ−メトキシ）フェノール；
１−｛１−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝−シクロヘキサノール；
１−［１−［４−メトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−エトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−エトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−イソブトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−イソブトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（２−フェニルエチル）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（２−フェニルエチル）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−［（１Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［（１Ｒ）−１−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−フルオロフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−フルオロフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛３−フルオロ−４−［（４−メチルベンジル）オキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）−シクロヘキサノール；
１−［１−｛３−フルオロ−４−［（４−メチルベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−クロロ−４−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］−３−クロロフェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］−３−クロロフェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［３−クロロ−４−（２−ナフチルメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（２−ナフチルメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（２−ナフチルメトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−（１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−ピペラジン−１−イル−１−（４−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−（４−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［３−メトキシ−４−（２−ナフチルメトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［３−メトキシ−４−（２−ナフチルメトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］−３−メトキシフェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛４−［（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ］−３−メトキシフェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−メトキシ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−ピペラジン−１−イルエチル］シクロヘキサノール；
１−［１−（３−メトキシ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［３−クロロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−［１−［３−クロロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛３−クロロ−４−［（３−メトキシベンジル）オキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛３−クロロ−４−［（３−メトキシベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛３−クロロ−４−［（２−メトキシベンジル）オキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛３−クロロ−４−［（２−メトキシベンジル）オキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−｛１−［４−（２−フェニルエトキシ）フェニル］−２−ピペラジン−１−イルエチル｝シクロヘキサノール；
１−｛２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（２−フェニルエトキシ）フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；
１−（１−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エトキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）エトキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（１−｛４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］フェニル｝−２−ピペラジン−１−イルエチル）シクロヘキサノール；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−｛４−［２−（１−ナフチル）エトキシ］フェニル｝エチル）シクロヘキサノール；
１−［１−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］フェニル｝−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−｛４−［（１Ｒ）−１−フェニルエトキシ］フェニル｝エチル）シクロヘキサノール；
１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−｛４−［（１Ｓ）−１−フェニルエトキシ］フェニル｝エチル）シクロヘキサノール；
その二塩酸塩を含む、医薬上許容される塩の一つであるところの、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
１−［１−［４−（シクロヘキシルメトキシ）フェニル］−２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）エチル］シクロヘキサノール；または
１−｛２−［４−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−１−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］エチル｝シクロヘキサノール；あるいはその医薬上許容される塩である、化合物。
【請求項１７】
ａ：請求項１ないし１６に記載の少なくとも一つの化合物またはその医薬上許容される塩；および
ｂ：少なくとも一つの医薬上許容される担体
を含む、ノルエピネフリン再取り込みにより改善される症状の治療または予防用組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載の式Ｉの化合物の製法であって、以下の一の工程：
ａ）式Ｉ：
【化２】
2007509076.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５−８、ｘ、ｔおよびＷは請求項１の記載と同意義である］
で示される化合物を還元して式Ｉの化合物を得；必要ならば、反応の間、いずれかの反応基または部位を保護基で保護し、その後に除去するか；または
ｂ）Ｒ８が水素である式Ｉの化合物をアルキル化剤を用いてアルキル化し、Ｒ８が水素を除いて請求項１の記載と同意義である、式Ｉの化合物を得るか；または
ｃ）反応性置換基を有する式Ｉの化合物を異なる置換基を有する式Ｉの化合物に変換するか；または
ｄ）式Ｉの塩基性化合物を医薬上許容される塩あるいはその逆に変換する
ことを含む、方法。