【手続補正書】
【提出日】平成19年4月12日(2007.4.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式Ｉ
Ｒ1Ｒ2Ｃ（ＯＨ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ3Ｒ4      （Ｉ）
式中、
Ｒ1乃至Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキ
ル、ＣＯＯ−アリール、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリ
ール、Ｏ−ＣＯ−アリール、Ｏ−ＣＯ−アルキル、ＯＣＯＯ−アルキル、Ｎ−アルキ
ル2、ＮＨ−アルキル、Ｎ−アリール2、ＮＨ−アリール、ＮＯ、ＮＯ2、ＮＯＨ、ア
リール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ2、Ｓｉ−アルキル3、ＣＨＯ、ＳＯ3Ｈ
、ＳＯ3−アルキル、ＳＯ2−アルキル、ＳＯ−アルキル、ＣＦ3、ＮＨＣＯ−アルキ
ル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＮＨＣＯＨ、ＮＨＣＯＯ−アルキル、ＣＨＣ
ＨＣＯ2−アルキル、ＣＨＣＨＣＯ2Ｈ、ＰＯ−（アリール）2、ＰＯ−（アルキル）2
、ＰＯ3Ｈ2、ＰＯ（Ｏ−アルキル）2、ここでアルキルは線状、分枝及び／又は環式
であってもよい１乃至１８個の炭素原子を有する脂肪族有機基でありそしてアリール
は４乃至１４個の炭素原子を有しそして縮合していてもよくそして０乃至３個のヘテ
ロ原子、例えばＮ、Ｏ、Ｓを有してもよい５−、６−又は７−員の芳香族環であり、
そしてここでアルキル及び／又はアリール基は水素、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣ
Ｏアルキル、Ｏ−アリール、アリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＯＨ、ＮＯ2
、ＮＯ、Ｓｉ−アルキル3、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、ＳＯ3Ｈ、ＮＨ2、ＮＨ−アル
キル、Ｎ−アルキル2、ＰＯ−アルキル2、ＳＯ2−アルキル、ＳＯ−アルキル、ＣＦ3
、ＮＨＣＯ−アルキル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯ−アルキル、ＮＨＣＯ
Ｈ、ＮＨＣＯＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯＯ−アリール、ＰＯ−（アリール
）2、ＰＯ3Ｈ2、ＰＯ（Ｏ−アルキル）2、ＳＯ3−アルキル、ここでアルキル及びア
リールは上で定義された通りである、から独立して選択された６個までの置換基をさ
らに有していてもよい、
の１官能、２官能又は／及び多官能１，２−ジオールを製造するための遷移金属触媒を用いるオレフィンのジヒドロキシル化のための方法であって、
式II
Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4      （II）
式中、Ｒ１乃至Ｒ４は上で定義された通りである、
のオレフィンをオスミウム、ルテニウム又はマンガン化合物又はそれらの混合物の存在下分子酸素と水中又は水を含有する溶媒混合物中でｐＨ７．５乃至１３において反応させることを特徴とする方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６５】
２−フェニル−１，２−プロパンジオールの収率：７６％（選択性：９２％）
本発明の好適な実施態様は次のとおりである。
１．  式Ｉ
Ｒ1Ｒ2Ｃ（ＯＨ）−Ｃ（ＯＨ）Ｒ3Ｒ4      （Ｉ）
式中、
Ｒ1乃至Ｒ4はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキ
ル、ＣＯＯ−アリール、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリ
ール、Ｏ−ＣＯ−アリール、Ｏ−ＣＯ−アルキル、ＯＣＯＯ−アルキル、Ｎ−アルキ
ル2、ＮＨ−アルキル、Ｎ−アリール2、ＮＨ−アリール、ＮＯ、ＮＯ2、ＮＯＨ、ア
リール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ2、Ｓｉ−アルキル3、ＣＨＯ、ＳＯ3Ｈ
、ＳＯ3−アルキル、ＳＯ2−アルキル、ＳＯ−アルキル、ＣＦ3、ＮＨＣＯ−アルキ
ル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＮＨＣＯＨ、ＮＨＣＯＯ−アルキル、ＣＨＣ
ＨＣＯ2−アルキル、ＣＨＣＨＣＯ2Ｈ、ＰＯ−（アリール）2、ＰＯ−（アルキル）2
、ＰＯ3Ｈ2、ＰＯ（Ｏ−アルキル）2、ここでアルキルは線状、分枝及び／又は環式
であってもよい１乃至１８個の炭素原子を有する脂肪族有機基でありそしてアリール
は４乃至１４個の炭素原子を有しそして縮合していてもよくそして０乃至３個のヘテ
ロ原子、例えばＮ、Ｏ、Ｓを有してもよい５−、６−又は７−員の芳香族環であり、
そしてここでアルキル及び／又はアリール基は水素、アルキル、Ｏ−アルキル、ＯＣ
Ｏアルキル、Ｏ−アリール、アリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＯＨ、ＮＯ2
、ＮＯ、Ｓｉ−アルキル3、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＨＯ、ＳＯ3Ｈ、ＮＨ2、ＮＨ−アル
キル、Ｎ−アルキル2、ＰＯ−アルキル2、ＳＯ2−アルキル、ＳＯ−アルキル、ＣＦ3
、ＮＨＣＯ−アルキル、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯ−アルキル、ＮＨＣＯ
Ｈ、ＮＨＣＯＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、ＣＯＯ−アリール、ＰＯ−（アリール
）2、ＰＯ3Ｈ2、ＰＯ（Ｏ−アルキル）2、ＳＯ3−アルキル、ここでアルキル及びア
リールは上で定義された通りである、から独立して選択された６個までの置換基をさ
らに有していてもよい、
の１官能、２官能又は／及び多官能１，２−ジオールを製造するための遷移金属触媒を用いるオレフィンのジヒドロキシル化のための方法であって、
式II
Ｒ1Ｒ2Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4      （II）
式中、Ｒ１乃至Ｒ４は上で定義された通りである、
のオレフィンをオスミウム、ルテニウム又はマンガン化合物又はそれらの混合物の存在下分子酸素と水中又は水を含有する溶媒混合物中でｐＨ７．５乃至１３において反応させることを特徴とする方法。
２．  置換基Ｒ1乃至Ｒ4がそれぞれ独立して水素、アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯＯ−アリール、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、Ｎ−アルキル2、アリール、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＨＯ、ＣＦ3、ＮＨＣＯ−アルキル、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨ−アルキル、ＮＨＣＯＯ−アルキルであり、ここでアルキル及びアリールは上で定義された通りである式IIのオレフィンを使用することを特徴とする式Ｉの化合物を製造するための上記１記載の方法。
３．  Ｒ1乃至Ｒ4がそれぞれ独立して水素、アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−アルキル、ＣＯ−アルキル、ＣＯ−アリール、Ｏ−アルキル、Ｏ−アリール、アリール、フッ素、塩素、臭素、ＣＨＯ、ＮＨＣＯ−アルキルであり、ここでアルキル及びアリールは上で定義された通りである式Ｉのジオールが製造されることを特徴とする上記１又は２記載の方法。
４．  使用される酸化剤が酸素又は少なくとも１５容積％の酸素を含んでなるガス混合物であることを特徴とする上記１ないし３のいずれかに記載の方法。
５．  使用される触媒がオスミウム、ルテニウム又はマンガン化合物であることを特徴とする上記１ないし４のいずれかに記載の方法。
６．  反応を２０乃至２００℃の温度、好ましくは３０乃至１５０℃の温度、特に好ましくは４０乃至１００℃の温度で２００バールまでの可能な圧力を用いて行うことを特徴とする上記１乃至５のいずれかに記載の方法。
７．  選択性の改善のために添加されるアミンが第３級アミン、好ましくはキヌクリジンタイプの２環式アミンであることを特徴とする上記１ないし６のいずれかに記載の方法。
８．  アミンがリガンドとして導入されることを特徴とする上記１乃至７のいずれかに記載の方法。
９．  スルホンアミド例えばメチレンスルホンアミド及び／又はカルボキシアミドが助触媒として添加されることを特徴とする上記１乃至８のいずれかに記載の方法。
１０．  オスミウム化合物ＯｓＯ4、Ｋ2Ｏｓ2（ＯＨ）4、Ｎａ2Ｏｓ2（ＯＨ）4，Ｏｓ3（ＣＯ）12、ＯｓＣｌ3、Ｈ2ＯｓＣｌ6、［ＣＦ3ＳＯ3Ｏｓ（ＮＨ3）5］（Ｏ3ＳＣＦ3）2、ビニルピリジン上のＯｓＯ4、ＢｕtＮＯｓＯ3、マンガン化合物ＭｎＯ2、ＫＭｎＯ4、Ｃａ（ＭｎＯ4）2、ＭｎＣｌ3、Ｍｎ（ＯＡｃ）3及びルテニウム化合物ＲｕＣｌ3、ＲｕＯ4、ＲｕＯ2が触媒及び／又は触媒前駆体として使用されることを特徴とする上記１ないし９のいずれかに記載の方法。
１１．  使用される触媒がオレフィンを基準として０．２乃至０．００００１当量、好ましくは０．１乃至０．０００１当量そして特に好ましくは０．０８乃至０．０００５当量の量で用いられることを特徴とする上記１乃至１０のいずれかに記載の方法。
１２．  アミンの金属に対する割合が０．０１：１乃至１０００：１、好ましくは０．１：１乃至１００：１、特に好ましくは１：１乃至５０：１であることを特徴とする上記１乃至１１のいずれかに記載の方法。