【手続補正書】
【提出日】平成19年4月25日(2007.4.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式（Ｉ）
【化１】
2002544273.tif 000001
｛式中、Ｒ1 は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表すか、
又は基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）はジアルキルアミノアルキリデンアミノをも表し、
Ｒ3 は、水素を表し、ハロゲンを表し、場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、そして
Ｚは、下記のチエノシクロアルク（エン）イル基
【化２】
2002544273.tif 000002
［式中、ｍは数字０、１、２、３もしくは４を表し、
ｎは数字０、１もしくは２を表し、
下記基Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１つがアルカンジイルを表し、且つ、２つの隣接する基が同時にＳ（硫黄）もしくはＯ（酸素）を表さないことを条件として、
Ａ1 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ2 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ3 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ4 は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして
Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表す。］
の中の１つを表す。｝
の化合物。
【請求項２】  ｍは数字０、１もしくは２を表し、
下記基Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の中の少なくとも１つは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表すと共に、２つの隣接する基は同時にＳ（硫黄）又はＯ（酸素）を表さないことを条件として、
Ａ1 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ2 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ3 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ1 は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、
Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表すか、又は
基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）は、それぞれの場合にアルキル基もしくはアルキリデン基中に４個までの炭素原子を有する、ジアルキルアミノアルキリデンアミノを表し、
Ｒ3 は、水素を表し、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ4 は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして
Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】  一般式（ＩＩ）
【化４】
2002544273.tif 000003
［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは請求項１又は２のいずれかにおいて定義した通りである。］
のビグアニド類
及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物
を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3 −ＣＯ−ＯＲ6           （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ3 は請求項１又は２のいずれかにおいて定義した通りであり、そしてＲ6 はアルキルを表す。］
のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、また適切であれば一般式（Ｉ）の生成化合物に対して置換基に関する定義の範囲内でのさらなる変換を慣用の方法で行うことを特徴とする、請求項１又は２に記載の置換トリアジン類の製造方法。
【請求項４】  Ｒ1 、Ｒ2 及びＺが請求項１又は２のいずれかにおいて定義した通りであることを特徴とする一般式（ＩＩ）
【化５】
2002544273.tif 000004
の化合物
並びに一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物。
【請求項５】  一般式（ＩＶ）
Ｚ−ＮＨ2           （ＩＶ）
［式中、Ｚは請求項１又は２のいずれかにおいて定義した通りである。］
のアミノ化合物
及び／又は一般式（ＩＶ）の化合物の酸付加物を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、１００℃〜２００℃の温度で一般式（Ｖ）
【化６】
2002544273.tif 000005
のシアノグアニジンと反応させることを特徴とする、請求項４に記載の化合物の製造方法。
【請求項６】  請求項１又は２のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項７】  除草剤組成物が、請求項１又は２のいずれかに記載の化合物と慣用の増量剤及び／又は界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４０】
【表１３】
2002544273.tif 000006
本発明の好適な実施の態様は次のとおりである。
１．  一般式（Ｉ）
【化１】
2002544273.tif 000007
｛式中、Ｒ1 は、水素を表すか、又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表すか、
又は基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）はジアルキルアミノアルキリデンアミノをも表し、
Ｒ3 は、水素を表し、ハロゲンを表し、場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの場合、場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、そして
Ｚは、下記のチエノシクロアルク（エン）イル基
【化２】
2002544273.tif 000008
［式中、ｍは数字０、１、２、３もしくは４を表し、
ｎは数字０、１もしくは２を表し、
下記基Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１つがアルカンジイルを表し、且つ、２つの隣接する基が同時にＳ（硫黄）もしくはＯ（酸素）を表さないことを条件として、
Ａ1 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ2 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ3 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−もしくはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ4 は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして
Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合、場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表す。］
の中の１つを表す。｝
の化合物。
２．  ｍは数字０、１もしくは２を表し、
下記基Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の中の少なくとも１つは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表すと共に、２つの隣接する基は同時にＳ（硫黄）又はＯ（酸素）を表さないことを条件として、
Ａ1 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ2 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ａ3 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、もしくは１個乃至３個の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ1 は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキルを表し、
Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノカルボニルを表すか、又は
基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）は、それぞれの場合にアルキル基もしくはアルキリデン基中に４個までの炭素原子を有する、ジアルキルアミノアルキリデンアミノを表し、
Ｒ3 は、水素を表し、ハロゲンを表し、１個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオで場合により置換されたアルキルを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有し、シアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表し、
Ｒ4 は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表し、そして
Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、ハロゲンを表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノもしくはアルキルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にアルケニルもしくはアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有し、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有し、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲノアルコキシもしくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニルで場合により置換されたアリール、アリールカルボニルもしくはアリールアルキルを表すことを特徴とする、上記１に記載の化合物。
３．  下記基Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の中の少なくとも１つはメチレン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、且つ、２つの隣接する基は同時にＳ（硫黄）もしくはＯ（酸素）を表さないことを条件として、
Ａ1 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、
Ａ2 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、
Ａ3 はＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、−ＣＯ−、−ＣＳ−、メチレン、ジメチレンもしくはトリメチレンを表し、
Ｒ1 は、水素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルを表すか、又は
基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）はジメチルアミノメチレンアミノもしくはジエチルアミノメチレンアミノを表し、
Ｒ3 は、水素を表し、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表し、それぞれの場合に弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ4 は、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、ベンゾイルもしくはベンジルを表し、そして
Ｒ5 は、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホルミル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、エテニルカルボニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニルもしくはブチニルカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、ベンゾイルもしくはベンジルを表すことを特徴とする、上記１又は２に記載の化合物。
４．  Ａ1 はメチレンもしくはジメチレンを表し、
Ａ2 はメチレンもしくはジメチレンを表し、
Ａ3 はメチレンもしくはジメチレンを表し、
Ｒ1 は水素を表し、
Ｒ2 は、水素を表すか、ホルミルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、又は
基Ｎ（Ｒ1 Ｒ2 ）はジメチルアミノメチレンアミノを表し、
Ｒ3 は、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ4 は、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表し、そして
Ｒ5 はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合により置換されたメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表すことを特徴とする、上記１から３のいずれかに記載の化合物。
５．  Ｚは
【化３】
2002544273.tif 000009
［式中、ｐは２、３もしくは４を表し、そしてｎ、ｍ、Ｒ4 及びＲ5 は上記１から４のいずれかにおいて定義した通りである。］
を表すことを特徴とする、上記１から４のいずれかに記載の化合物。
６．  一般式（ＩＩ）
【化４】
2002544273.tif 000010
［式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＺは上記１から５のいずれかにおいて定義した通りである。］
のビグアニド類
及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物
を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3 −ＣＯ−ＯＲ6           （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ3 は上記１から４のいずれかにおいて定義した通りであり、そしてＲ6 はアルキルを表す。］
のアルコキシカルボニル化合物と反応させ、また適切であれば一般式（Ｉ）の生成化合物に対して置換基に関する定義の範囲内でのさらなる変換を慣用の方法で行うことを特徴とする、上記１から５のいずれかに記載の置換トリアジン類の製造方法。
７．  Ｒ1 、Ｒ2 及びＺが上記１から５のいずれかにおいて定義した通りであることを特徴とする一般式（ＩＩ）
【化５】
2002544273.tif 000011
の化合物
並びに一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物。
８．  一般式（ＩＶ）
Ｚ−ＮＨ2           （ＩＶ）
［式中、Ｚは上記１から５のいずれかにおいて定義した通りである。］
のアミノ化合物
及び／又は一般式（ＩＶ）の化合物の酸付加物を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれば希釈剤の存在下で、１００℃〜２００℃の温度で一般式（Ｖ）
【化６】
2002544273.tif 000012
のシアノグアニジンと反応させることを特徴とする、上記７に記載の化合物の製造方法。
９．  上記１から５のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物を望ましくない植物及び／又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
１０．  望ましくない植物を防除するための、上記１から５のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
１１．  除草剤組成物が、上記１から５のいずれかに記載の化合物と慣用の増量剤及び／又は界面活性剤とを含むことを特徴とする除草剤組成物。