【手続補正書】
【提出日】平成19年10月16日(2007.10.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2003519215.tif 000001
（式中、
ｎは、０または１を表し、
Ｑ１は、酸素または硫黄原子、ＮＲ１基、およびＮ−ＮＲ４Ｒ５基から選択され、
Ｑ２は、ＯＲ２またはＳＲ３基、および−ＮＲ４Ｒ５基から選択され、
Ｑ１およびＱ２は、共に、２から３個の酸素および／または窒素原子を含み、場合により１個以上の基で置換されている５から７個の原子からなる環を形成することができ、その置換基は同一または異なり、ハロゲン、アルキル、およびハロアルキル基から選択され、
Ｚは、水素原子、シアノ基、およびアルキル、アリル、アリール、アリールアルキル、プロパルギル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、アミノカルボニルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アシル、チオアシル、アルコキシチオカルボニル、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、アミノスルホニル、Ｎ−アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールオキシスルホニル、Ｎ−アリールアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノスルホニル、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルアミノスルホニル基から選択され、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシ、シアノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基、
シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、またはアルキニルチオ基、
アミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、−ＮＨＣＯＲ１０、−ＮＨＣＳＲ１０、Ｎ−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アミノアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、チオアシルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−アリールアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルスルフィニルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、Ｎ−アリールスルフィニルアミノ、Ｎ−アリールスルホニルアミノ、Ｎ−アルコキシスルホニルアミノ、Ｎ−アルコキシスルフィニルアミノ、Ｎ−ハロアルコキシスルフィニルアミノ、Ｎ−ハロアルコキシスルホニルアミノ、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノカルボニルアミノ、アリールチオカルボニルアミノ、アリールオキシチオカルボニルアミノ、Ｎ−アリールアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノチオカルボニルアミノ、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルアミノチオカルボニルアミノ基、
アシル、カルボキシル、カルバモイル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、低級アルコキシカルボニル、Ｎ−アリールカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル、アリールオキシカルボニル、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルカルバモイル基、および次式のイミノ基から選択され、
【化２】
2003519215.tif 000002
Ｘ１およびＸ２は、同一または異なり、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、およびアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシ、シアノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基から選択され、あるいは
Ｘ１およびＸ２は、共に、場合により、硫黄、酸素、窒素、およびリンから選択される１個または複数のヘテロ原子を含む、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の４から８員環を形成することもでき、
Ｒ２およびＲ３は、同一または異なり、互いに独立に、１から１２個の炭素原子を含むアルキル基、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シアノアルキル、またはアシル基、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、または３−オキセタニルオキシカルボニル基、およびＮ−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、ハロアルコキシチオカルボニル、アルキルチオチオカルボニル、アルケニル、アルキニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルアミノアルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、または
場合により、同一または異なる１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で置換された、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルから選択された基から選択され、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なり、互いに独立に、水素原子、１から１２個の炭素原子を直鎖または分枝鎖に含む、場合により置換されたアルキル基、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シアノアルキル、またはアシル基、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、または３−オキセタニルオキシカルボニル基、およびＮ−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、ハロアルコキシチオカルボニル、アルキルチオチオカルボニル、アルケニル、アルキニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルアミノアルキル、またはＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、または
同一または異なる、１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で場合により置換されたアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルから選択された基から選択され、あるいは
Ｒ４およびＲ５ならびにＲ６およびＲ７が、それぞれ一緒になって、場合により硫黄、酸素、窒素、およびリンから選択された１個または複数のヘテロ原子を含む、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の４から８員環を形成することもでき、
Ｔは、直接結合、または基−（ＣＨ２）ｍ−（ｍは１以上１２以下の値をとる）から選択された二価の基を表し、前記基は、場合により窒素、酸素および／または硫黄、ならびにオキシアルキレン、アルコキシアルキレン、カルボニル（−ＣＯ−）、オキシカルボニル（−Ｏ−ＣＯ−）、カルボニルオキシ（−ＣＯ−Ｏ−）、スルフィニル（−ＳＯ−）、スルホニル（−ＳＯ２−）、オキシスルホニル（−Ｏ−ＳＯ２−）、スルホニルオキシ（−ＳＯ２−Ｏ−）、オキシスルフィニル（−Ｏ−ＳＯ−）、スルフィニルオキシ（−ＳＯ−Ｏ−）、チオ（−Ｓ−）、オキシ（−Ｏ−）、ビニル（−Ｃ＝Ｃ−）、エチニル（−Ｃ≡Ｃ−）、−ＮＲ９−、−ＮＲ９Ｏ−、−ＯＮＲ９−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＲ９−ＮＲ１０−、−ＮＲ９−Ｓ−、−ＮＲ９−ＳＯ−、−ＮＲ９−ＳＯ２−、−Ｓ−ＮＲ９−、−ＳＯ−ＮＲ９−、−ＳＯ２−ＮＲ９−、−ＣＯ−ＮＲ９−Ｏ−、または−Ｏ−ＮＲ９−ＣＯ−基から選択された１個または２個のヘテロ原子が割り込み、またはそれで終端し、
Ｒ８は、水素原子およびアリールまたはヘテロシクリル基から選択され、
同一または異なるＲ９およびＲ１０は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、およびアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシ、シアノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基から選択される）
ならびにその任意選択のＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、それらの塩、金属錯体、および半金属錯体の調製方法であって、
式（ＩＩ）の化合物、
【化３】
2003519215.tif 000003
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
を、アルカリ化剤および溶媒の存在下で、シアン化水素酸のシアニド、アルカリ金属誘導体、またはアルカリ土類金属誘導体と、あるいは塩化ジメチルカルバモイルおよび溶媒の存在下で、トリメチルシリルシアニドと反応させて、式（ＩＩＩ）の化合物、
【化４】
2003519215.tif 000004
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）を得、
上記式（ＩＩＩ）の化合物は、溶媒の存在下、ハロゲン化アシルと反応させて、式（ＩＶａ）の対応するハロゲン誘導体、
【化５】
2003519215.tif 000005
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりであり、Ｘは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素から選択されたハロゲン原子を表す）に変換することができ、
次いで、式（ＩＶａ）のハロゲン誘導体は、場合により過酸化水素水溶液、そして場合により三臭化ホウ素の存在下で、熱水素酸、または強い無機塩基の作用により、式（Ｉａ）の化合物、
【化６】
2003519215.tif 000006
（式中、Ｘ、Ｘ１、およびＸ２は上記で定義したとおりである）に加水分解され、
式（ＩＩＩ）または（ＩＶａ）の化合物は、それだけには限らないが、好ましくは、プロトン性または非プロトン性極性溶媒などの溶媒の存在下で、アルコールまたはアルコキシドと接触させて、式（ＩＶｂ）の化合物、
【化７】
2003519215.tif 000007
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
を得ることができ、
式（Ｉａ）の化合物の生成に用いたのと同様の作用条件下で加水分解反応に使用して、式（Ｉｂ）および式（Ｉｂ’）の化合物、
【化８】
2003519215.tif 000008
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
をそれぞれ得ることができ、
式（ＩＶａ）の化合物もまた、非プロトン性極性溶媒中、０℃から溶媒の沸点の温度で、式Ｒ６ＳＨの化合物、または対応するアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩と反応させることにより、式（Ｖａ）のピコリン酸誘導体、
【化９】
2003519215.tif 000009
（式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＲ６は、上記で定義したとおりである）
に変換することができ、次いで、式（Ｖａ）のニトリルを加水分解反応に使用して、式（Ｉａ）の化合物の生成に使用したのと同様の反応により式（Ｉｃ）の対応する酸、
【化１０】
2003519215.tif 000010
（式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＲ６は、上記で定義したとおりである）
を得ることができ、
式（ＩＶａ）のハロゲン化物もまた、アゾチドリン酸塩で処理して、式（Ｖｂ）の化合物、
【化１１】
2003519215.tif 000011
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
を得ることができ、この反応は、０℃から溶媒の沸点の温度で実施され、次いで、式（Ｖｂ）の化合物は、上記式（Ｉａ）の酸の調製で示したのと同様の方法に従って加水分解して、式（Ｉｄ）の酸、
【化１２】
2003519215.tif 000012
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
を得ることができ、
次いで、式（Ｉｄ）のアジ化物を、場合により、還元剤の作用により、式（Ｉｅ）のアミン誘導体
【化１３】
2003519215.tif 000013
（式中、Ｘ１およびＸ２は、上記で定義したとおりである）
に還元し、
式（Ｉａ）から（Ｉｅ）の酸は、有機合成分野の技術者によく知られている慣用の方法に従って、チオ酸、イミノ誘導体（−Ｃ（＝ＮＲ１））、またはアミノイミノ誘導体（−Ｃ（＝Ｎ−ＮＲ４Ｒ５））に変換することができ、
次いで、３位（ピリジン窒素原子に関連する）が−ＯＨまたは−メトキシで置換された、上記で定義した酸（Ｉａ）から（Ｉｅ）、またはそのチオ、イミノ、およびイミノアミノ誘導体を従来技術としてすでに知られているように様々に反応させて、３位（ピリジン窒素原子に関連する）が式（Ｉ）の化合物で定義されている−Ｏ−Ｚ、Ｚで置換されている対応する誘導体を得ることができ、
Ｙがアミノ（−ＮＨ２）基を表す、上記で定義した式（Ｉ）の化合物は、溶媒、および場合により塩基の存在下、アシル化剤と接触させて、式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）の化合物、
【化１４】
2003519215.tif 000014
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｚ、およびＲ１０は、上記で定義したとおりである）
を得ることができ、
式（ＶＩＩ）のピコリン酸誘導体、
【化１５】
2003519215.tif 000015
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｑ１、ｎ、Ｚ、およびＹは、上記で定義したとおりである）を上記で定義したような式Ｒ２ＯＨ、Ｒ３ＳＨ、またはＨＮＲ４Ｒ５、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の試薬と、−８０℃〜１８０℃（好ましくは、０℃〜１５０℃）または溶媒の沸点で接触させて、式（ＶＩＩＩａ）、（ＶＩＩＩｂ）、および（ＶＩＩＩｃ）の化合物をそれぞれ得て、式（Ｉ）の化合物の特別な事例であり、Ｑ２がそれぞれ−ＯＲ２、−ＳＲ３、および−ＮＲ４Ｒ５を表す、式（ＶＩＩＩ）の１組の化合物、
【化１６】
2003519215.tif 000016
を生成させることができ、
式（Ｉ）の化合物の特別な事例である一般式（ＩＸ）の化合物、
【化１７】
2003519215.tif 000017
（式中、ｎは、１に等しい）
は、式（Ｉ）の化合物の特別な事例である式（Ｘ）の化合物、
【化１８】
2003519215.tif 000018
（式中、ｎは、０に等しい）
を酸化剤、過酸化水素水溶液、あるいは過カルボン酸、過ボロン酸、または過硫酸と接触させる方法によって得ることができることを特徴とする方法。
【請求項２】  式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物にするハロゲン化反応に使用される溶媒が、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、および１，２−ジメトキシエタンから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の調製方法。
【請求項３】  式（ＩＶ）の化合物を式（Ｉａ）の化合物にする加水分解反応が、式（ＩＶａ）のニトリルを酸、特に、塩酸、ヨウ化水素酸、または臭化水素酸、またはアルキルスルホン酸で処理し、この加水分解反応が、過剰の酸中、溶媒の非存在下または存在下で、還流下または２０℃〜２００℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】  使用される酸が、塩酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、およびアルキルスルホン酸から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項５】  式（ＩＶａ）の化合物を式（Ｖａ）の化合物に変換する反応に使用される溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルプロリレン尿素、およびジメチルスルホキシドから選択されることを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】  式（ＩＶａ）の化合物を式（Ｖｂ）の化合物に変換する反応に使用される溶媒が、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルプロリレン尿素、およびジメチルスルホキシドから選択されることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】  式（Ｉｄ）の化合物を式（Ｉｅ）の化合物に還元するのに使用される還元剤が、触媒存在下の、水素化リチウムアルミニウム、トリフェニルホスフィン、および水素から選択されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】  式（ＶＩａ）および（ＶＩｂ）の化合物を調製する段階で使用されるアシル化剤が、ハロゲン化アシル、無水物、酸、エステル、および第１級アミド、ならびにそれらのチオ類似体から選択されることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】  式（ＶＩＩＩ）の化合物の生成に使用される活性化剤が、塩化チオニル、塩化オキサリル、ジシクロカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、およびオキシ塩化リンから選択されることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】  式（ＶＩＩＩ）の化合物を得るための反応に使用される溶媒が、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ハロベンゼン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、酢酸メチル、酢酸エチル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルプロピレン尿素、ジメチルスルホキシド、ピリジン、および水から選択され、これらの様々な溶媒の混合物もまた使用可能であることを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】  式（ＶＩＩＩ）の化合物を得るための反応時間が、０．１〜４８時間であることを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】  式（ＶＩＩＩ）の化合物を得るための反応が、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属重炭酸塩、およびアルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ土類金属重炭酸塩、ならびに有機窒素塩基から選択される有機塩基または無機塩基の存在下で実施されることを特徴とする、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】  有機塩基または無機塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、または水酸化カルシウム、カリウム第３ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、または水素化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、または炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、または重炭酸カルシウム、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、またはジイソプロピルエチルアミン、１，５−ジアゾビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンから選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】  溶媒に代えて、ピリジンおよびアルキルピリジンから選択された過剰の液体の塩基が使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ水素原子を表し、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
Ｑ１は、酸素原子および硫黄原子から選択され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
Ｚは、アルキル基、水素原子、およびアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、アシル、チオアシル、シアノアルキル、アルコキシチオカルボニル、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニル、またはアルキルスルフィニル基から選択され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基、およびアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、−ＮＨＣＯＲ１０、−ＮＨＣＳＲ１０、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールチオカルボニルアミノ、アリールオキシチオカルボニルアミノ、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルアミノチオカルボニルアミノ基から選択され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
Ｑ２は、基−ＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４は水素原子を表し、Ｒ５は１から１２個の炭素原子を直鎖または分枝鎖に含有する、場合により置換されたアルキル基、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニル、およびアルキニル、ならびにアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルから選択される基から選択され、同一または異なる、１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で場合により置換され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、以下の特徴を別々にまたは組み合わせて有し、すなわち、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ水素原子を表し、
Ｚは、アルキル基、水素原子、およびアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、アシル、チオアシル、シアノアルキル、アルコキシチオカルボニル、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニル、またはアルキルスルフィニル基から選択され、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基、およびアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、−ＮＨＣＯＲ１０−、−ＮＨＣＳＲ１０、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールチオカルボニルアミノ、アリールオキシチオカルボニルアミノ、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルアミノチオカルボニルアミノ基から選択され、
Ｑ１は、酸素原子および硫黄原子から選択され、
Ｑ２は、基−ＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４は水素原子を表し、Ｒ５は１から１２個の炭素原子を直鎖または分枝鎖に含有する、場合により置換されたアルキル基、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニル、およびアルキニル、およびアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルから選択される基から選択され、同一または異なる、１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で場合により置換され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、以下の特徴を有し、すなわち、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ水素原子を表し、
Ｚは、アルキル基、水素原子、およびアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、アシル、チオアシル、シアノアルキル、アルコキシチオカルボニル、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニル、またはアルキルスルフィニル基から選択され、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、チオシアナト、アジド、シアノ、またはペンタフルオロスルホニル基、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、またはアルコキシスルホニル基、およびアミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、−ＮＨＣＯＲ１０、−ＮＨＣＳＲ１０、Ｎ−アリールアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールチオカルボニルアミノ、アリールオキシチオカルボニルアミノ、またはＮ，Ｎ−アリールアルキルアミノチオカルボニルアミノ基から選択され、
Ｑ１は、酸素原子および硫黄原子から選択され、
Ｑ２は、基−ＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４は水素原子を表し、Ｒ５は１から１２個の炭素原子を直鎖または分枝鎖に含有する、場合により置換されたアルキル基、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニル、およびアルキニル、およびアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキルから選択される基から選択され、同一または異なる、１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で場合により置換され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体、および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、以下の特徴を有し、すなわち、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ水素原子を表し、
Ｚは、アルキル基、水素原子、およびアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、Ｎ−アルキルアミノアルキル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、アシルアミノアルキル、アシル、チオアシル、シアノアルキル、アルコキシチオカルボニル、Ｎ−アルキルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノチオカルボニル、またはアルキルスルフィニル基から選択され、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アジド、アルコキシ、アルキルチオ、またはアルキルスルホニル基、およびアミノ、−ＮＨＣＯＲ１０、および−ＮＨＣＳＲ１０基から選択され、
Ｑ１は、酸素原子を表し、
Ｑ２は、基ＮＲ４Ｒ５を表し、式中、Ｒ４は水素原子を表し、Ｒ５はアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、およびヘテロシクリルアルキル基から選択され、同一または異なる、１個または複数の基Ｒ９および／またはアリールおよび／またはアリールアルキル、および／または基−Ｔ−Ｒ８で場合により置換され、
その他の置換基は、一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、
この定義した式（Ｉ）の化合物の可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】  一般式（Ｉ）の３−ヒドロキシピコリン酸誘導体が、
３−ヒドロキシ−Ｎ−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−２−ピリジンカルボキサミド、
１−｛３−ヒドロキシ−２−［（４−フェノキシアニリノ）カルボニル］−４−ピリジニル｝−１，２−トリアザジエン−２−イウム、
４−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］フェニル｝−２−ピリジンカルボキサミド、
４−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（４−メチルフェノキシ）フェニル］−２−ピリジンカルボキサミド、
４−（ホルミルアミノ）−３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル｝−２−ピリジンカルボキサミド、
Ｎ−［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−４−（ホルミルアミノ）−３−ヒドロキシ−２−ピリジンカルボキサミド、
４−（ホルミルアミノ）−３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル｝−２−ピリジンカルボキサミド、および
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−４−（ホルミルアミノ）−３−ヒドロキシ−２−ピリジンカルボキサミド、
ならびにその可能なＮ−オキシド、幾何異性体および／または光学異性体、鏡像異性体および／またはジアステレオ異性体、互変異性形態、塩、金属錯体および半金属錯体であるようなものであることを特徴とする、請求項１から２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】  農薬分野ならびにヒトおよび動物治療における殺菌活性物質としての、請求項１から２３の一項に従う方法により得られる化合物の使用。