(57)【要約】  本明細書に開示するのは、除草有効量の（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および（ｂ）クロキントセット塩を含む除草組成物である。本明細書に更に開示するのは、本明細書に開示する組成物を用いて、望ましい作物に過剰な損傷を与えることなく望ましくない植生を防除する方法である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
除草有効量の（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および（ｂ）クロキントセット塩を含む除草組成物であって、前記クロキントセット塩が式Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）＋（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである）のカチオンを含む、除草組成物。
【請求項２】
前記クロキントセット塩が、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、コリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、またはこれらの混合物からなる群から選択されるカチオンを含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記クロキントセット塩が、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、コリン、ジメチルアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、またはこれらの混合物からなる群から選択されるカチオンを含む、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
前記クロキントセット塩が、モノエタノールアンモニウム、コリン、ジメチルアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、またはこれらの混合物からなる群から選択されるカチオンを含む、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
水性懸濁製剤である、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項６】
水性懸濁エマルション製剤である、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項７】
顆粒水溶剤または顆粒水分散剤である、請求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
ｇ  ａｉ／ｈａの（ａ）のｇ  ａｅ／ｈａの（ｂ）に対する重量比が約１：４〜約１：０．５である、請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
追加の農薬を更に含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項１０】
前記追加の農薬が、アミノピラリド、クロピラリド、フロラスラム、フルロキシピルメプチル、ハラウキシフェンメチル、ペノキススラム、および式
【化１】
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の化合物またはそのＣ１〜Ｃ１２アルキルもしくはＣ７〜Ｃ１２アリールアルキルエステルもしくは塩を含む群から選択される、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
前記追加の農薬が、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フルメツラム、イソキサベン、メトスラム、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ピクロラム、プロピザミド、トリクロピル、テブチウロン、チアゾピル、およびトリフルラリンからなる群から選択される、請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
望ましくない植生を防除する方法であって、植生の発生または成長を防止するために、請求項１から１１のいずれか一項に記載の組成物を前記植生もしくはその生息場所に接触させること、または土壌もしくは水に施用することを含む、方法。
【請求項１３】
前記組成物を、出芽後に前記望ましくない植生に施用する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記望ましくない植生が、コムギ、オオムギ、ライコムギ、テフ、オートムギ、ソルガム、トウモロコシ、イネ、サトウキビ、または牧草において防除される、請求項１２または１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記望ましくない植生が、コムギにおいて防除される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記望ましくない植生が、グリホサート、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性のある作物において防除される、請求項１４または１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記望ましくない植生が、フェノキシ酸耐性作物において防除され、前記フェノキシ酸耐性作物が、ＡＡＤ１２遺伝子によって付与された耐性を有する、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記望ましくない植生が、オーキシン系除草剤に耐性がある、請求項１２から１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
前記望ましくない植生が、カラスムギ、一年生ライグラス、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１２から１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
（ａ）が、４〜４０ｇ  ａｉ／ｈａの量で施用される、請求項１２から１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
（ｂ）が、１０〜８０ｇ  ａｅ／ｈａの量で施用される、請求項１２から２０のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる、２０１６年１月１９日出願の米国仮出願第６２／２８０，２８１号明細書の利益を主張する。
【背景技術】
【０００２】
望ましい植生、例えば作物の成長に悪影響を与える可能性のある望ましくない植生の成長を防除することは、農業において繰り返し発生する問題である。こうした望まれない成長の防除に効果的な種々の除草剤および除草製剤が開発されてきた。
【０００３】
場合によって、除草剤は望ましくない植生の防除に効果的となり得るが、これは同時に作物に対する植物毒性作用を有し、作物に損傷を引き起こしたり、作物を枯死させたりさえすることがある。クロキントセット（ＣＱＣ）は、除草剤が施用される作物に対する除草剤の植物毒性作用を低減することにより、除草薬害軽減剤として機能するキノリン化合物である。クロキントセットは従来から、１−メチルヘキシルエステル、即ち、２−ヘプチルエステルとしても知られるクロキントセットメキシル（ＣＱＣ−Ｍ）として提供されてきた。
【０００４】
ＣＱＣ−Ｍは、効果的な薬害軽減剤であるが、状況によってはその取り扱いおよび使用を困難にする特定の特性、例えば、（１）結晶形成、噴霧ノズルの目詰まり、および／またはその薬害軽減特性の喪失に繋がる水との非相溶性、（２）水性製剤中でのエステル加水分解の可能性、ならびに（３）顆粒製剤の加工および保存を難しくする低融点を有する。したがって、水との相溶性が改善された、作物用の効果的な薬害軽減剤を提供することが、当技術分野において望まれている。
【発明の概要】
【０００５】
除草有効量の（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および（ｂ）クロキントセット塩を含有する除草組成物を、本明細書において記載する。一部の実施形態において、記載する組成物における（ａ）グラム有効成分（ｇ  ａｉ）の（ｂ）グラム酸当量（ｇ  ａｅ）に対する重量比は、約１：４から約１：０．５である。一部の実施形態において、（ａ）は、４〜４０ｇ  ａｉ／ｈａの量で施用される。一部の実施形態において、（ｂ）は、１０〜８０ｇ  ａｅ／ｈａの量で施用される。
【０００６】
一部の実施形態において、クロキントセット塩は、式Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）＋（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである）のカチオンを含有する。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、第１級アンモニウム塩、例えばモノエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、およびイソプロピルアンモニウム；第２級アンモニウム塩、例えばジエタノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム；第３級アンモニウム塩、例えばトリエタノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム；第４級アンモニウム塩、例えばコリン；またはこれらの混合物である。
【０００７】
一部の実施形態において、組成物は、水性懸濁製剤（ＳＣ）もしくは水性懸濁エマルション（即ち、サスポエマルションまたはＳＥ）製剤から選択される液体組成物、または、顆粒水溶剤（ＳＧ）もしくは顆粒水分散剤（ＤＧ）から選択される固体組成物である。一部の実施形態において、組成物は、水性噴霧溶液または混合物である。一部の実施形態において、組成物は、追加の農薬を更に含むことができる。一部の実施形態において、追加の農薬は、除草剤とすることができる。
【０００８】
一部の実施形態において、ＳＣまたはＳＥ組成物である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約５グラム有効成分毎リットル（ｇ  ａｉ／Ｌ）から約１５０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および約１０グラム酸当量毎リットル（ｇ  ａｅ／Ｌ）から約２５０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩を含有してもよい。
【０００９】
一部の実施形態において、ＳＧまたはＤＧ組成物である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約５グラム有効成分毎キログラム（ｇ  ａｉ／ｋｇ）から約１５０ｇ  ａｉ／ｋｇのピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および約１０グラム酸当量毎キログラム（ｇ  ａｅ／ｋｇ）から約２５０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩を含んでもよい。
【００１０】
一部の実施形態において、本明細書に記載する組成物は、そうした組成物を取り扱う者の目に組成物が誤って飛散した場合、または他の形で注入された場合、彼らに対して安全性の向上を提供し得る。一部の実施形態において、１つまたは複数の特定のクロキントセット塩を含有する水溶液は、他の形態のクロキントセットを含有する水溶液に比べて眼刺激性を呈する可能性が低い。
【００１１】
本明細書に更に開示するのは、植生の発生または成長を防止するために、本明細書に開示する組成物のいずれかを植生もしくはその生息場所に接触させること、または土壌もしくは水に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法である。一部の実施形態において、組成物は、望ましくない植生に出芽後に施用される。一部の実施形態において、望ましくない植生は、作物、例えばコムギ、オオムギ、ライコムギ、テフ、オートムギ、ソルガム、トウモロコシ、イネ、サトウキビ、または牧草において、作物に重大な悪影響を及ぼすことなく防除される。一部の実施形態において、望ましくない植生は、カラスムギ、一年生ライグラス、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書に記載するのは、除草有効量の（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および（ｂ）クロキントセット塩を含有する除草組成物であって、クロキントセット塩は、式Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）＋（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである）のカチオンを含有する、除草組成物である。
【００１３】
Ｉ．定義
「除草剤」という用語は、本明細書において使用した場合、植生を枯死させる、植生の成長を防除する、または他の形で植生の成長を逆方向に改変する有効成分を意味する。「除草有効量」とは、「除草効果」、即ち、例えば、自然の発育からの逸脱、枯死、制御、乾燥、および延滞を含む、逆方向に改変する効果をもたらす有効成分の量である。「作物」および「植生」という用語は、例えば、発芽種子、出芽実生、および定着植生を含むことができる。
【００１４】
「農薬」という用語は、本明細書において使用した場合、除草剤、殺虫剤、または殺菌剤を意味する。
【００１５】
ＩＩ．ピロクススラム
本明細書に記載する組成物および方法は、ピロクススラム（即ち、Ｎ−（５，７-ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド）、または農学的に許容されるその塩を含むことができる。ピロクススラムは、多くの一年生、二年生、および多年生の雑草の広域スペクトルの防除を提供するトリアゾロピリミジンスルホンアミド除草剤であり、下記の構造を有する。
【００１６】
【化１】
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【００１７】
トリアゾロピリミジンスルホンアミドのクラスの化学物質の一種として、ピロクススラムは、分岐鎖アミノ酸バリン、ロイシン、およびイソロイシンの合成に必須の植物酵素アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する。アミノ酸産生の阻害は、その後、細胞分裂を阻害し、感受性植物の枯死をもたらす。
【００１８】
ピロクススラムは、葉、芽および根を介して吸収される浸透性の、師部および木部移動性除草剤である。葉および根は、植物における主要な取り込み部位である。化合物は、分裂組織へと移行する。目立った兆候としては成長阻害および白化、その後の壊死および次いで枯死が挙げられる。
【００１９】
ピロクススラムは、例えば、Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣから、ＡＤＭＩＴＴ（登録商標）、ＣＲＵＳＡＤＥＲ（登録商標）、ＱＵＡＳＡＲ（登録商標）、ＭＥＲＩＴ（登録商標）、ＰＯＷＥＲＦＬＥＸ（登録商標）、ＳＩＭＰＬＩＣＩＴＹ（登録商標）、ＡＣＲＯＳＳ（登録商標）、およびＢＲＯＡＤＷＡＹ（登録商標）の商標で市販されているか、市販されてきた。その除草活性は、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。
【００２０】
一部の実施形態において、液体組成物（即ち、ＳＣおよびＳＥ）である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約５グラム有効成分毎リットル（ｇ  ａｉ／Ｌ）から約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約９０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約８０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約７０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約６０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約５０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約４０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約３０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５ｇ  ａｉ／Ｌから約２０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、もしくは約５ｇ  ａｉ／Ｌから約１５ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、または農学的に許容されるその塩を含むことができる。一部の実施形態において、本明細書に記載する液体水性組成物は、約１０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約２０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約３０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約４０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約６０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約７０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約８０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、もしくは約９０ｇ  ａｉ／Ｌから約１００ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、または農学的に許容されるその塩を含むことができる。一部の実施形態において、本明細書に記載する液体水性組成物は、約１０ｇ  ａｉ／Ｌから約５０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約２０ｇ  ａｉ／Ｌから約４０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約２５ｇ  ａｉ／Ｌから約３５ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約５０ｇ  ａｉ／Ｌから約９０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、約６０ｇ  ａｉ／Ｌから約８０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、もしくは約７０ｇ  ａｉ／Ｌから約８０ｇ  ａｉ／Ｌのピロクススラム、または農学的に許容されるその塩を含んでもよい。
【００２１】
一部の実施形態において、固体組成物、例えばＳＧおよびＤＧ組成物である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約１グラム有効成分毎リットル（ｇ  ａｉ／ｋｇ）から約５００ｇ  ａｉ／ｋｇのピロクススラムもしくは農学的に許容されるその塩、または約５ｇ  ａｉ／ｋｇから約５００ｇ  ａｉ／ｋｇ、約１０ｇ  ａｉ／ｋｇから約４００ｇ  ａｉ／ｋｇ、約１０ｇ  ａｉ／ｋｇから約３００ｇ  ａｉ／ｋｇ、約２０ｇ  ａｉ／ｋｇから約３００ｇ  ａｉ／ｋｇ、約５０ｇ  ａｉ／ｋｇから約３００ｇ  ａｉ／ｋｇ、約５０ｇ  ａｉ／ｋｇから約２５０ｇ  ａｉ／ｋｇ、約５０ｇ  ａｉ／ｋｇから約２００ｇ  ａｉ／ｋｇ、もしくは約５０ｇ  ａｉ／ｋｇから約１５０ｇ  ａｉ／ｋｇのピロクススラムもしくは農学的に許容されるその塩を含むことができる。
【００２２】
一部の実施形態において、水性噴霧混合物または溶液である本明細書に記載する液体水性組成物は、約０．００１から約２．０ｗｔ％のピロクススラム、約０．０１から約１．０ｗｔ％のピロクススラム、約０．０１から約０．５ｗｔ％のピロクススラム、または約０．０１から約０．１ｗｔ％のピロクススラムを含むことができる。
【００２３】
ピロクススラムは、商業的価値のある草木作物、例えばコムギ（例えば、春コムギ、デュラムコムギ）、オートムギ（例えば、カラスムギ）、オオムギおよびソルガム、ならびに広葉作物、例えばフィールドピー、クローバー、カブ、および他のアブラナ（brassica）種の損傷に対して特に問題を生じる。データが示すように、ＣＱＣ塩の使用は、ＣＱＣのメキシルエステル（ＣＱＣ−Ｍ）と比較して、有意に少ない損傷を示す。これは、ＣＱＣ−Ｍがその親油性の上昇のために遊離酸よりも作物に吸収されやすいことが一般に示されていることからすると、予想外である。
【００２４】
ＩＩＩ．クロキントセット塩
クロキントセット（ＣＱＣ）は、下記の化学構造を有するキノリン化合物である。
【００２５】
【化２】
2019501978.tif 000003
【００２６】
クロキントセットは、通常はメキシルエステルとして使用され、除草剤と組み合わせて施用されて、作物、例えばコムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、ソルガム、イネ、サトウキビ、および牧草に対する植物毒性を低減するのに有用な薬害軽減剤である。除草剤薬害軽減剤は、除草剤と組み合わせて使用され、除草剤を「より安全」にする、即ち、除草剤の作物植物に対する影響を低減し、除草剤が標的とする雑草種に対する、作物植物間での選択性を向上させる分子である。除草剤薬害軽減剤は、植え付けに先だって作物の種子を前処理するために使用することができ、または、除草剤薬害軽減剤は、除草剤との混合物として植物に噴霧することができる。
【００２７】
クロキントセットは、本明細書において、式Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）＋（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである）のカチオンを含むクロキントセット塩として提供される。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、第１級アンモニウム塩、例えばモノエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、およびイソプロピルアンモニウム；第２級アンモニウム塩、例えばジエタノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム；第３級アンモニウム塩、例えばトリエタノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム；第４級アンモニウム塩、例えばコリン；またはこれらの混合物である。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、クロキントセットコリン塩（ＣＱＣ−コリン）を含む。
【００２８】
一部の実施形態において、液体組成物（即ち、ＳＣおよびＳＥ組成物）である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約１０グラム酸当量毎リットル（ｇ  ａｅ／Ｌ）から約２５０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約２０ｇ  ａｅ／Ｌから約２２５ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約２０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約３０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約４０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約５０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約７０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約８０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約９０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１００ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１２０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１４０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１６０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、または約１８０ｇ  ａｅ／Ｌから約２００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩を含有してもよい。一部の実施形態において、本明細書に記載する液体水性組成物は、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１８０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１６０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１６０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１４０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１２０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約１００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約９０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約８０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約７０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約６０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約５０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約４０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／Ｌから約３０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、または約２０ｇ  ａｅ／Ｌから約３０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩を含んでもよい。一部の実施形態において、本明細書に記載する液体水性組成物は、約２０ｇ  ａｅ／Ｌから約１００ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約３０ｇ  ａｅ／Ｌから約９０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約４０ｇ  ａｅ／Ｌから約８０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約５０ｇ  ａｅ／Ｌから約７０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／Ｌから約７０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／Ｌから約１５０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約７０ｇ  ａｅ／Ｌから約１４０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約８０ｇ  ａｅ／Ｌから約１３０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩、約９０ｇ  ａｅ／Ｌから約１２０ｇ  ａｅ／Ｌのクロ���ントセットの塩、または約１００ｇ  ａｅ／Ｌから約１１０ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセットの塩を含んでもよい。
【００２９】
一部の実施形態において、固体組成物（即ち、ＳＧおよびＤＧ）である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約１０グラム酸当量毎キログラム（ｇ  ａｅ／ｋｇ）から約２５０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約２０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２２５ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約２０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約３０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約４０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約５０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約７０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約８０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約９０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１００ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１２０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１４０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１６０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、または約１８０ｇ  ａｅ／ｋｇから約２００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩を含有してもよい。一部の実施形態において、本明細書に記載する固体組成物は、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１８０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１６０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１６０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１４０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１２０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約９０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約８０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約７０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約６０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約５０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約４０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約１０ｇ  ａｅ／ｋｇから約３０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、または約２０ｇ  ａｅ／ｋｇから約３０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩を含んでもよい。一部の実施形態において、本明細書に記載する固体組成物は、約２０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１００ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約３０ｇ  ａｅ／ｋｇから約９０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約４０ｇ  ａｅ／ｋｇから約８０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約５０ｇ  ａｅ／ｋｇから約７０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／ｋｇから約７０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約６０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１５０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約７０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１４０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約８０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１３０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、約９０ｇ  ａｅ／ｋｇから約１２０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩、または約１００ｇ  ａｅ／ｋｇから約１１０ｇ  ａｅ／ｋｇのクロキントセットの塩を含んでもよい。
【００３０】
一部の実施形態において、水性噴霧溶液または混合物である本明細書に記載する組成物は、全組成物に対して、約０．００５から約２．０ｗｔ％ａｅのクロキントセットの塩、約０．０５から約１．０ｗｔ％のクロキントセットの塩、約０．０５から約０．５ｗｔ％のクロキントセットの塩、または約０．０５から約０．２ｗｔ％のクロキントセットの塩を含有してもよい。
【００３１】
一部の実施形態において、１つまたは複数の特定のクロキントセット塩を含有する水溶液は、クロキントセットの遊離酸形態、またはクロキントセットのアンモニウム塩形態を含有する水溶液に比べて眼刺激性を呈する可能性が低い。一部の例において、クロキントセット塩は、少なくとも１５ｍｇ  ａｅ／ｍＬのニュートラルレッド遊離検定ＮＲＲ５０値を呈する。例えば、クロキントセット塩は、少なくとも２０、少なくとも３５、少なくとも５０、少なくとも７０、少なくとも９０、少なくとも１２０、少なくとも１５０、少なくとも１８０、または少なくとも２１０ｍｇ  ａｅ／ｍＬのＮＲＲ５０値を呈することができる。
【００３２】
ＩＶ．除草用混合物または組合せ
本明細書に記載するように、（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、（ｂ）クロキントセット塩と混合される、または組み合わせて施用される。一部の実施形態において、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、１：４から１：０．５である。一部の実施形態において、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、少なくとも１：４、例えば少なくとも１：３．７５、１：３．５、１：３．２５、１：３、１：２．７５、１：２．５、１：２．２５、１：２、１：１．７５、１：１．５、１：１．２５、１：１、または１：０．７５とすることができる。一部の実施形態において、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、１：０．５以下、例えば１：０．７以下、１：０．９以下、１：１以下、１：１．２５以下、１：１．５以下、１：１．７５以下、１：２以下、１：２．２５以下、１：２．５以下、１：２．７５以下、１：３以下、１：３．２５以下、１：３．５以下、１：３．７５以下とすることができる。一部の実施形態において、（ａ）の（ｂ）に対する重量比は、１：４から１：０．５、１：３．７５から１：０．７５、１：３．５から１：１、１：３．４から１：１．２５、１：３．３から１：１．５、１：３．２から１：１．７５、または１：３から１：２とすることができる。
【００３３】
Ｖ．眼刺激性
一部の水性農薬製剤中に存在する特定のカルボン酸の水溶性の塩は、そうした製剤を取り扱う者の目に誤って飛散した場合、または他の形で注入された場合、刺激性である可能性がある。この特性は、有効成分自体がそうした危険を与えない場合であっても、特定の市場において、その有用性を制限する製品の限定的表示に繋がる場合がある。
【００３４】
ニュートラルレッド遊離（ＮＲＲ）検定は、細胞内成分の漏出をもたらす試験物質の細胞膜に対する即時毒性効果を計測するために使用可能なｉｎ  ｖｉｔｒｏ細胞毒性試験である。この検定は、様々な種類の製品、例えば化粧品、医薬品、工業用化学物質、および家庭用製品の細胞毒性を評価するために既に何年も使用されている。これは、多くの企業による社内検証を受けており、偶発的に眼または皮膚へ飛散した後に急いですすいだ場合などに起こり得る、比較的高濃度での眼または皮膚への短時間の接触が有害反応を引き起こす潜在力のある物質の特定に特に有用であることがわかっている。この試験に関する更なる情報については、下記の文献を参照されたい：Reader, S. J., Blackwell, V., O'Hara, R, Clothier, R H., Griffin, G., and Balls, M., "A vital dye release method for assessing the short-term cytotoxic effects of chemicals and formulations," ATLA, 17, 28-37 (1989)；Balls, M., Reader, S., Atkinson, K., Tarrant, J., and Clothier, R. H., "Non-animal alternative toxicity tests for detergents: Genuine replacements or mere prescreens?" Chern. Tech. Biotechnol. 50, 423-433 (1992)；およびClothier, R. H., "The FRAME neutral red release assay," INVITTOX Protocol number 54 (1992)。
【００３５】
一部の例において、クロキントセット塩を含むピロクススラム組成物は、低レベルの眼刺激性を呈する。一部の例において、クロキントセット塩を含むピロクススラム組成物は、クロキントセットの遊離酸形態またはアンモニウム塩形態よりも眼刺激性を呈する可能性が低い。一部の例において、組成物は、少なくとも５ｍｇ  ａｅ／ｍＬのクロキントセット塩のニュートラルレッド遊離検定ＮＲＲ５０値を呈する。例えば、組成物は、クロキントセット塩の少なくとも１０、少なくとも２０、少なくとも３０、少なくとも４０、少なくとも５０、少なくとも６０、少なくとも７０、少なくとも８０、少なくとも９０、少なくとも１００、または少なくとも１１０ｍｇ  ａｅ／ｍＬのＮＲＲ５０値を呈することができる。
【００３６】
ＶＩ．製剤
本開示は更に、本明細書に開示する組成物および方法の製剤に関する。一部の実施形態において、製剤は、（ａ）ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、および（ｂ）クロキントセット塩の両方を含む単一パッケージ製剤の形態とすることができ、クロキントセット塩は、式Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）＋（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはＣ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルである）のカチオンを含有する。一部の実施形態において、製剤は、（ａ）および（ｂ）の両方を含み、少なくとも１種の添加剤を更に含む単一パッケージ製剤の形態とすることができる。一部の実施形態において、製剤は、２パッケージ製剤の形態とすることができ、一方のパッケージが（ａ）、および場合によって少なくとも１種の添加剤を含有し、他方のパッケージが（ｂ）、および場合によって少なくとも１種の添加剤を含有する。２パッケージ製剤の一部の実施形態において、（ａ）、および場合によって少なくとも１種の添加剤を含む製剤と、（ｂ）、および場合によって少なくとも１種の添加剤を含む製剤とを施用前に混合し、次いで、同時に施用する。一部の実施形態において、混合は、タンク混合として遂行される（即ち、製剤は、水での希釈直前または直後に混合される）。一部の実施形態において、（ａ）を含む製剤と（ｂ）を含む製剤とは、混合されず、順次（連続して）、例えば、互いに時間を空けず、または１時間以内、２時間以内、４時間以内、８時間以内、１６時間以内、２４時間以内、２日以内、もしくは３日以内に施用される。
【００３７】
一部の実施形態において、（ａ）および（ｂ）の製剤は、懸濁、乳化、および／または溶解形態で存在する。例示の製剤としては、水溶液剤、粉末、懸濁剤、更に高濃度水性、油性もしくは他の懸濁剤、または分散製剤、エマルション、マイクロエマルション、サスポエマルション、油分散製剤、ペースト、粉剤、および散布用材料もしくは粒剤が挙げられるが、これらに限定されない。一部の例において、（ａ）および（ｂ）の製剤は、水性懸濁製剤である。一部の例において、（ａ）および（ｂ）の製剤は、懸濁エマルション（即ち、サスポエマルション）製剤である。一部の例において、（ａ）および（ｂ）の製剤は、顆粒水溶剤または顆粒水分散剤である。
【００３８】
Ａ．添加剤
本明細書において開示する組成物および方法は、添加剤の使用を更に含むことができる。一部の実施形態において、添加剤は、水で希釈することもでき、より濃縮した形態とすることもできる。一部の実施形態において、添加剤は、順次添加される。一部の実施形態において、添加剤は、同時に添加される。一部の実施形態において、添加剤は、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩と予め混合される。一部の実施形態において、添加剤は、クロキントセット塩と予め混合される。一部の実施形態において、添加剤は、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩、およびクロキントセット塩と予め混合される。一部の実施形態において、添加剤は、使用時に本明細書に記載する組成物とタンク混合してもよい。本明細書に記載する組成物が有効成分である添加剤と組み合わせて使用される場合、本出願において特許請求する組成物は、他の除草用の固体もしくは液体組成物としての有効成分もしくは複数の有効成分と共に製剤化する、同時噴霧施用のための他の有効成分もしくは複数の有効成分と水中でタンク混合する、または、別々の固形もしくは噴霧施用で他の有効成分もしくは複数の有効成分と共に順次施用することができる。
【００３９】
１．除草剤
一部の実施形態において、添加剤は農薬である。除草剤である例示の農薬としては、２，４−Ｄ、アセトクロール、アクロニフェン、アメトリン、アミカルバゾン、４−アミノピコリン酸系除草剤、例えばハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、およびＢａｌｋｏらへの米国特許第７，３１４，８４９号明細書および第７，４３２，２２７号明細書に記載のもの、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミノトリアゾール、チオシアン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アジムスルフロン、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスルフロンメチル、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビスピリバックナトリウム塩、ビシクロピロン、ブロモブチド、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブトラリン、ブトロキシジム、カルベタミド、カフェンストロール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロルメコート、クロピラリド、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドンエチル、クレトジム、クロジナホッププロパルギル、クロメプロップ、クロマゾン、クロランスラムメチル、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、ダイムロン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメタクロール、ジクワット、ジウロン、ジプロピルカルバモチオ酸ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）、ＥＴ−７５１、エスプロカルブ、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップエチル＋イソキサジフェン(isoxidifen)エチル、フェノキサプロップ−ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン(flucabazone)ナトリウム、フルセトスルフロン（ＬＧＣ−４２１５３）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グリホサート、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−Ｒ、ハロキシホップ−Ｒ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンエチルナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロンエチルナトリウム、メソトリオン、メタミホップ、メタザクロル(metazochlor)、メタゾスルフロン、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、ＭＳＭＡ、１−ナフタレン酢酸(napthaleneacetic acid)、ナプロパミド、ノルフラゾン、オルトスルファ��ロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン(oxazichlomefone)、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトン、プロパニル、プロパキザホップ、プロピリスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾリネート、ピリベンゾキシム（ＬＧＣ−４０８６３）、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピロクススラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラック、キザロホップエチル−Ｄ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−ｐ−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テプラロキシジム(tepraloxidim)、ターバシル、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリアファモン、トリクロピル、およびトリフルラリン、ならびに農学的に許容されるそれらの塩、コリン塩、エステル、および混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
一部の実施形態において、添加剤は、下記の式を有する除草剤、
【００４１】
【化３】
2019501978.tif 000004
またはそのＣ１〜Ｃ１２アルキルもしくはＣ７〜Ｃ１２アリールアルキルエステルもしくは塩、例えば、本明細書において化合物Ａと称されるベンジルエステルである。
【００４２】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、およびクロキントセット塩を含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびフロラスラム、ペノキススラム、ジクロスラム、クロランスラムメチル、フルメツラム、メトスラム、ハラウキシフェンメチル、および化合物Ａから選択される除草剤を含む。一部の実施形態において、組成物は、ハラウキシフェンメチルおよび／またはフロラスラムを含む。
【００４３】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびメソスルフロン、メトスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリアスルフロン、チエンカルバゾン、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、スルホスルフロンから選択される除草剤を含む。
【００４４】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、ならびにイマザモックス、イマザピル、およびイマゼタピルから選択される除草剤を含む。
【００４５】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、ならびにピノキサデン、クロジナホップ、フェノキサプロップ(fenoxyprop)、およびトラルコキシジムからなる群から選択される除草剤を含む。
【００４６】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、ならびにピラスルホトール、トプラメゾン、およびビシクロピロン(bicylopyrone)から選択される除草剤を含む。
【００４７】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびクロピラリドを含む。一部の実施形態において、クロピラリドは、クロピラリド塩である。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびアミノピラリドを含む。
【００４８】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、および２，４−Ｄを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、ならびにＭＣＰＡおよびＭＣＰＢから選択される除草剤を含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびジカンバを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびピクロラムを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、およびトリクロピルを含む。
【００４９】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フルロキシピルメプチル、クロキントセット塩、ならびにテブチウロン、イソキサベン、チアゾピル、トリフルラリン、およびプロピザミドから選択される除草剤を含む。
【００５０】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、フロラスラムおよびクロキントセット塩を含む。
【００５１】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロピラリド塩、およびクロキントセット塩を含む。
【００５２】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、およびクロキントセット塩を含む。
【００５３】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにフロラスラム、ペノキススラム、ジクロスラム、クロランスラムメチル、フルメツラム、メトスラム、および化合物Ａから選択される除草剤を含む。
【００５４】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにメソスルフロン、メトスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリアスルフロン、チエンカルバゾン、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、およびスルホスルフロンから選択される除草剤を含む。
【００５５】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにイマザモックス、イマザピル、およびイマゼタピルから選択される除草剤を含む。
【００５６】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにピノキサデン、クロジナホップ、フェノキサプロップ(fenoxyprop)、およびトラルコキシジムから選択される除草剤を含む。
【００５７】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにピラスルホトール、トプラメゾン、およびビシクロピロン(bicylopyrone)から選択される除草剤を含む。
【００５８】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、およびクロピラリドを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、およびアミノピラリドを含む。
【００５９】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、および２，４−Ｄを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにＭＣＰＡおよびＭＣＰＢから選択される除草剤を含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、およびジカンバを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、およびピクロラムを含む。一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、およびトリクロピルを含む。
【００６０】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、ハラウキシフェンメチル、クロキントセット塩、ならびにテブチウロン、イソキサベン、チアゾピル、トリフルラリン、およびプロピザミドから選択される除草剤を含む。
【００６１】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロキントセット塩、ならびにフロラスラム、ペノキススラム、ジクロスラム、クロランスラムメチル、フルメツラム、メトスラム、および化合物Ａから選択される除草剤を含む。
【００６２】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロキントセット塩、ならびにメソスルフロン、メトスルフロン、チフェンスルフロン、トリベヌロン、トリアスルフロン、チエンカルバゾン、フルカルバゾン、フルピルスルフロン、およびスルホスルフロンから選択される除草剤を含む。
【００６３】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロキントセット塩、ならびにイマザモックス、イマザピル、およびイマゼタピルから選択される除草剤を含む。
【００６４】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロキントセット塩、ならびにピノキサデン、クロジナホップ、フェノキサプロップ(fenoxyprop)、およびトラルコキシジムから選択される除草剤を含む。
【００６５】
一部の実施形態において、記載する組成物は、ピロクススラム、クロキントセット塩、ならびにピラスルホトール、トプラメゾン、およびビシクロピロン(bicylopyrone)から選択される除草剤を含む。
【００６６】
一部の実施形態において、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、添加剤との予混合製剤において提供される。市販されている、または市販されていたピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩と添加剤との例示の予混合物としては、ＡＤＭＩＴＴ（登録商標）、ＣＲＵＳＡＤＥＲ（登録商標）、ＱＵＡＳＡＲ（登録商標）、ＭＥＲＩＴ（登録商標）、ＰＯＷＥＲＦＬＥＸ（登録商標）、ＳＩＭＰＬＩＣＩＴＹ（登録商標）、ＡＣＲＯＳＳ（登録商標）、およびＢＲＯＡＤＷＡＹ（登録商標）（Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣの商標）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６７】
一部の実施形態において、組成物は、クロピラリドまたはその塩、２，４−Ｄまたはその塩、ハラウキシフェンメチル、およびＣＱＣの塩を含有しない。
【００６８】
２．補助剤
一部の実施形態において、添加剤は、農学的に許容される補助剤を含む。例示の農学的に許容される補助剤としては、凍結防止剤、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、着色剤、付臭剤、浸透助剤、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤、作物油、薬害軽減剤、接着剤（例えば、種子製剤に使用するもの）、界面活性剤、保護コロイド、乳化剤、粘着付与剤、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６９】
例示の農学的に許容される補助剤としては、作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸アルコールエトキシレート；天然第１級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；およびＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７０】
例示の界面活性剤（例えば、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤）としては、芳香族スルホン酸、例えばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸、ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸エステル、アルキル硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステルおよび脂肪アルコール硫酸エステル、ならびに硫酸化ヘキサ、ヘプタおよびオクタデカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル酢酸エステル、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えば、メチルセルロース）、疎水的に改質されたデンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボン酸塩、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
【００７１】
例示の増粘剤としては、多糖類、例えばキサンタンゴム、ならびに有機および無機の層構造鉱物、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７２】
例示の消泡剤としては、シリコーンエマルション、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７３】
例示の抗菌剤としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺菌剤、およびイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノン、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７４】
例示の凍結防止剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセロール、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７５】
例示の着色剤としては、ローダミンＢ、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８の名称で公知の染料、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７６】
例示の接着剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、チロース、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７７】
３．担体
一部の実施形態において、添加剤は、担体を含む。一部の実施形態において、添加剤は、液体または固体の担体を含む。一部の実施形態において、添加剤は、有機または無機の担体を含む。例示の液体担体としては、石油留分または炭化水素、例えば鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系オイルなど、植物油、例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ココナツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など、上記植物油のエステルなど、モノアルコールもしくは２価、３価、または他の低級多価アルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル、例えばステアリン酸２−エチルへキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど、モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなど、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料など、ならびに水、更にこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。例示の固体担体としては、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、パイロフィライト粘土、アタパルガス粘土、キーゼルグール、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀物粉、樹皮粉、材木粉および堅果殻粉、セルロース粉末、およびこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７８】
ＶＩＩ．使用方法
本明細書に開示する組成物は、除草剤を施用するための任意公知の技法で施用することができる。例示の適用技法としては、噴霧、吹付、散粉、散布、または水への直接施用（水中）が挙げられるが、これらに限定されない。施用方法は、意図する目的に応じて変化し得る。一部の実施形態において、施用方法は、本明細書に開示する組成物のできる限り微細な分布を確保するために選択することができる。
【００７９】
Ａ．望ましくない植生の防除
一部の実施形態において、望ましくない植生を防除する方法は、植生の発生または成長を防止するために、本明細書に開示する組成物を植生もしくはその生息場所に接触させること、または土壌もしくは水に施用することを含む。
【００８０】
本明細書に開示する組成物は、出芽前（望ましくない植生の発生前）または出芽後（即ち、望ましくない植生の発生中および／または発生後）に施用することができる。一部の実施形態において、組成物は、望ましくない植生に出芽後に施用される。
【００８１】
組成物を作物に使用する場合、組成物は、作物植物の播種後、および発生前または発生後に施用することができる。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物は、作物が既に発生している場合であっても良好な作物耐性を示し、作物植物の発生中または発生後に施用することができる。一部の実施形態において、組成物が作物に使用される場合、組成物は、作物植物の播種前に施用することができる。
【００８２】
一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物は、植生の発生または成長を防止するために、噴霧（例えば、葉面噴霧）により植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。一部の実施形態において、噴霧技法は、例えば、担体としての水と、２リットル毎ヘクタール（Ｌ／ｈａ）から２０００Ｌ／ｈａ（例えば、１０〜１０００Ｌ／ｈａ、または５０〜５００Ｌ／ｈａ）の噴霧液量を使用する。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物は、少量または超少量法によって施用され、施用は、微粒剤の形態である。一部の実施形態において、特定の作物植物が本明細書に開示する組成物にあまり耐性がない場合、組成物は、噴霧装置を用い、傷つきやすい作物植物の葉には接触するとしてもごくわずかしか接触しないが、下生えする、または裸地に生える望ましくない植生の葉には到達するように施用することができる（例えば、出芽後施用（post-directed）またはレイバイ（lay-by））。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物は、乾燥製剤（例えば、顆粒、ＤＧなど）として水中に施用することができる。
【００８３】
一部の実施形態において、望ましくない植生を出芽後に処理する場合、本明細書に開示する組成物は、葉面施用により施用される。一部の実施形態において、成長の任意の段階で、または植え付けもしくは発生前に、植物または植物の生息場所に組成物が直接施用される場合、除草活性が混合物の化合物によって発揮される。観察される効果は、施用される化学物質の量だけでなく、防除すべき望ましくない植生のタイプ、望ましくない植生の成長段階、希釈および噴霧液滴サイズの施用パラメータ、固体成分の粒径、使用時の環境条件、採用した特定の化合物、採用した特定の補助剤および担体、土壌タイプなどに依存する可能性がある。一部の実施形態において、これらの因子および他の因子は、非選択的または選択的除草作用を促進するように調整することができる。
【００８４】
本明細書に開示する組成物および方法は、種々の作物および非作物用途において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、作物において望ましくない植生を防除するために使用することができる。例示の作物としては、コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、テフ、オートムギ、トウモロコシ、ソルガム、イネ、サトウキビ、および牧草が挙げられるが、これらに限定されない。
【００８５】
一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、非作物領域において望ましくない植生を防除するために使用することができる。例示の非作物領域は、芝生、牧草地、休閑地、野生生物管理領域、または放牧地が挙げられるが、これらに限定されない。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、産業植生管理（ＩＶＭ）において、または公共施設、パイプライン、路側、および鉄道敷設用地の用途に使用することができる。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、森林地において（例えば、敷地造成のため、または植林地森林において望ましくない植生を排除するために）使用することもできる。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、保全回復プログラム（ＣＲＰ）の土地、水生植物、樹木、蔓性植物、草原、および種子用に栽培されている草地において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物および方法は、芝地（例えば、住宅地、商業地、および施設地）、ゴルフ場、公園、墓地、運動場、および芝生農場において使用することができる。
【００８６】
Ｂ．耐性作物における望ましくない植生の防除
本明細書に開示する組成物および方法は、例えば、除草剤、病原体、および／または昆虫に耐性がある作物植物において使用することもできる。本明細書に記載する組成物および方法は、グリホサート耐性作物、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性作物、グルホシネート耐性作物、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性作物、ジカンバ耐性作物、フェノキシオーキシン耐性作物、ピリジルオキシオーキシン耐性作物、合成オーキシン耐性作物、オーキシン輸送阻害剤耐性作物、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性作物、シクロヘキサンジオン耐性作物、フェニルピラゾリン耐性作物、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性作物、イミダゾリノン耐性作物、スルホニルウレア耐性作物、ピリミジニルチオベンゾエート耐性作物、トリアゾロピリミジン耐性作物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性作物、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤耐性作物、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性作物、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性作物、カロテノイド生合成阻害剤耐性作物、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性作物、セルロース生合成阻害剤耐性作物、有糸分裂阻害剤耐性作物、微小管阻害剤耐性作物、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性作物、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性作物、光化学系Ｉ阻害剤耐性作物、光化学系ＩＩ阻害剤耐性作物、トリアジン耐性作物、ならびにブロモキシニル耐性作物（例えば、ダイズ、ワタ、キャノーラ／ナタネ、イネ、禾穀類、トウモロコシ、ソルガム、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝生などであるが、これらに限定されない）において、例えば、グリホサート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、ならびにブロモキシニルと併用して、望ましくない植生を防除するために使用してもよい。組成物および方法は、複数の化学物質および／または複数の作用機序の阻害剤に耐性をもたらす複数の形質または累積形質を有する作物において、望ましくない植生の防除に使用してもよい。一部の実施形態において、本明細書に記載する組成物は、処理される作物に対して選択的であって、採用した施用量でこれらの化合物により防除される雑草の範囲を補完する除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態において、本明細書に記載する組成物と他の補完除草剤は、組合せ製剤またはタンク混合物のいずれかとして同時に、または順次施用される。
【００８７】
一部の実施形態において、組成物および方法は、フェノキシ酸耐性作物において望ましくない植生の防除に使用してもよく、フェノキシ酸耐性作物は、ＡＡＤ１２遺伝子によって付与された耐性を有する。一部の例において、組成物および方法は、オーキシン系除草剤に耐性がある望ましくない植生の防除に使用してもよい。
【００８８】
組成物および方法は、栽培ストレス耐性（渇水、冷温、熱、塩分、水、栄養素、肥沃さ、ｐＨが挙げられるが、これらに限定されない）、有害生物耐性（昆虫、菌類、および病原体が挙げられるが、これらに限定されない）、および作物改良形質（収率；タンパク質、炭水化物、または油分含有量；タンパク質、炭水化物、または油分組成；植物の背丈および植物の構造が挙げられるが、これらに限定されない）を有する作物において、望ましくない植生の防除に使用してもよい。
【００８９】
Ｃ．望ましくない植生
本明細書に開示する調製される除草組成物は、種々のタイプの望ましくない植生に対して効果的である。一部の実施形態において、本明細書に開示する組成物は、広葉雑草を防除するために使用することができる。例示の広葉雑草としては、タデ属（Polygonum）種、例えばソバカズラ（Polygonum  convolvolus）、ヒユ属（Amaranthus）種、例えばアオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アカザ属（Chenopodium）種、例えばシロザ（Chenopodium album L.）、キンゴジカ属（Sida）種、例えばアメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）、ブタクサ属（Ambrosia）種、例えばブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、アメリカトゲミギク属（Acanthospermum）種、ローマカミツレ属（Anthemis）種、ハナアカザ属（Atriplex）種、アブラナ属（Brassica）種、アザミ属（Cirsium）種、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）種、イズハハコ属（Conyza）種、例えばヒメムカシヨモギ（コニザ・カナデンシス（Conyza canadensis））、ナンバンサイカチ属（Cassia）種、ツユクサ属（Commelina）種、チョウセンアサガオ属（Datura）種、トウダイグサ属（Euphorbia）種、フクロウソウ属（Geranium）種、ゴゴメギク属（Galinsoga）種、アサガオ（サツマイモ属（Ipomoea）種）、オドリコソウ属（Lamium）種、ゼニアオイ属（Malva）種、シカギク属（Matricaria）種、プロソピス属（Prosopis）種、スイバ属（Rumex）種、キバナハタザオ属（Sisymbrium）種、ナス属（Solanum）種、シャジクソウ属（Trifolium）種、オナモミ属（Xanthium）種、クワガタソウ属（Veronica）種、スミレ属（Viola）種、例えばサンシキスミレ（Viola tricolor）、ハコベ（Stellaria media）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata Cory）、ニシキアオイ（Anoda cristata）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、ノハラガラシ（Brassica kaber）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus）、タヌキジソ（Galeopsis tetrahit）、シラホシムグラ（Galium aparine）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ムラサキヌスビトハギ（Desmodium tortuosum）、ホウキギ（Kochia scoparia）、モンツキウマゴヤシ（Medicago arabica）、アニュアルマーキュリー（Mercurialis annua）、ノハラムラサキ（Myosotis arvensis）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、セイヨウノダイコン（Raphanus raphanistrum）、ノハラヒジキ（Salsola kali）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、グンバイナズナ（Thlaspi arvense）、シオザキソウ（Tagetes minuta）、ブラジルハシカグサモドキ（Richardia brasiliensis）、オニオオバコ（Plantago major）、およびヘラオオバコ（Plantago lanceolata）が挙げられるが、これらに限定されない。一部の実施形態において、望ましくない植生は、一年草、例えばスズメノテッポウ属（Alopecurus）種、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）、カラスムギ属（Avena）種、例えばカラスムギ（Avena fatua）、スズメノチャヒキ属（Bromus）種、ドクムギ属（Lolium）種、例えば一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルム亜種ガウンジニ（Lolium multiflorum subsp. gaudini））、エノコログサ属（Seteria）種、およびキビ属（Panicum）種を含む。一部の例において、望ましくない植生は、カラスムギ（Avena fatua）、一年生ライグラス（ロリウム・ムルチフロルム亜種ガウンジニ（Lolium multiflorum subsp. gaudini））、およびそれらの組合せからなる群から選択される。
【００９０】
Ｄ．施用量
本明細書に記載するピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、除草効果を誘発するのに十分な量で使用することができる。一部の実施形態において、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、植生の発生または成長を防止するために、４グラム有効成分毎ヘクタール（ｇ  ａｉ／ｈａ）以上（例えば、６ｇ  ａｉ／ｈａ以上、８ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１２ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１４ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１６ｇ  ａｉ／ｈａ以上、１８ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２２ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２４ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２６ｇ  ａｉ／ｈａ以上、２８ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３２ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３４ｇ  ａｉ／ｈａ以上、３６ｇ  ａｉ／ｈａ以上、または３８ｇ  ａｉ／ｈａ以上）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。一部の実施形態において、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、植生の発生または成長を防止するために、４０ｇ  ａｉ／ｈａ以下（例えば、３８ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３６ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３４ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３２ｇ  ａｉ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２８ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２６ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２４ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２２ｇ  ａｉ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１８ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１６ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１４ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１２ｇ  ａｉ／ｈａ以下、１０ｇ  ａｉ／ｈａ以下、８ｇ  ａｉ／ｈａ以下、または６ｇ  ａｉ／ｈａ以下）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。一部の実施形態において、ピロクススラムまたは農学的に許容されるその塩は、植生の発生または成長を防止するために、４〜４０ｇ  ａｉ／ｈａ（例えば、６〜３０ｇ  ａｉ／ｈａ、８〜２５ｇ  ａｉ／ｈａ、または１０〜２１ｇ  ａｉ／ｈａ）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。
【００９１】
本明細書に記載するクロキントセット塩は、ピロクススラムに対する薬害軽減効果を誘発するのに十分な量で使用することができる。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、１０グラム酸当量毎ヘクタール（ｇ  ａｅ／ｈａ）以上（例えば、１５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、５５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、６５ｇ  ａｅ／ｈａ以上、７０ｇ  ａｅ／ｈａ以上、または７５ｇ  ａｅ／ｈａ以上）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、８０ｇ  ａｅ／ｈａ以下（例えば、７５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、７０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、６０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、５０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、４０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、３０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２５ｇ  ａｅ／ｈａ以下、２０ｇ  ａｅ／ｈａ以下、または１５ｇ  ａｅ／ｈａ以下）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。一部の実施形態において、クロキントセット塩は、植生の発生または成長を防止するために、１０〜８０ｇ  ａｅ／ｈａ（例えば、２０〜７５ｇ  ａｅ／ｈａ、３０〜７０ｇ  ａｅ／ｈａ、または４０〜６５ｇ  ａｅ／ｈａ）の量で、植生もしくは植生に隣接する領域に施用され、または、土壌もしくは水に施用される。
【００９２】
非制限的例示により、本開示の特定の実施の形態の実施例を以下に示す。部およびパーセンテージは、別段の指示がない限り重量基準による。
【実施例】
【００９３】
[実施例１]
クロキントセット塩の調製と分析
１３種のクロキントセット酸（ＣＱＣ）有機アンモニウム塩を調製した：モノ、ジ、およびトリエタノールアンモニウム；モノ、ジ、およびトリイソプロパノールアンモニウム；Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム、コリン、ジ、およびトリエチルアンモニウム；イソ、およびジイソプロピルアンモニウム；ならびにジメチルアンモニウムである。クロキントセット酸のアンモニウム塩およびナトリウム塩も調製した。
【００９４】
１．５インチ鋸歯ブレードを備えたＩＫＡ撹拌器で撹拌しながら脱イオン水（１６４５ｇ）を含有する３Ｌプラスチックビーカーに遊離酸（１７８．２ｇ  ａｉ；０．７５モル）を添加することにより、クロキントセット酸の１０ｗｔ％スラリーを調製した。ｐＨ／温度プローブをビーカーの内側に取り付け、スラリー中に沈めて塩基添加中の溶液のｐＨと温度をモニタリングした。撹拌器の撹拌速度は、１０００と１２００ｒｐｍの間であった。使い捨てピペットで塩基をスラリーにゆっくりとモル当量よりわずかに少ないところ（９９〜９９．５％）まで添加した。遊離酸の完全な可溶化は一般に、５．５〜６．０の間のｐＨで起こった。塩溶液濃縮物の最終溶液ｐＨは名目上６．５±０．３であった。唯一のｐＨ異常値は、純溶液ｐＨが６．０のトリエタノールアンモニウム塩であった。中和の終了近くに、１％（ｗｔ）希釈ｐＨも測定した。２つの値は通常、互いに０．１〜０．２単位以内であった。
【００９５】
上記手順の例外は、アンモニウム塩の調製中に起こった。最終的なアンモニアの添加後、溶液はゲル化した（外見はタフィー）。スラリーを３１６ステンレス鋼ビーカーに移し、追加の水（５７２ｇ）を添加し、ホットプレートを用いてスラリーを約４０℃に加温した。完全な溶液が得られた。
【００９６】
ナトリウム塩（比較サンプル）を、クロキントセット−メキシルを水酸化物ナトリウムおよび水で鹸化して調製した。次いで、ナトリウム塩溶液を３１６ステンレス鋼ケーキパンに移し、７０〜８０℃の間に設定した強制空気対流オーブンに入れた。一般に、調製したＣＱＣ塩から過剰の水を除去するのに２日を要した。乾燥の完了後、固体であるこれらの塩を乳鉢と乳棒で粉砕し、１４メッシュ（１４１０ミクロン）スクリーンを通してふるいにかけた。
【００９７】
固化した塩の化学的純度と含水量を分析した。
【００９８】
トリエチルアンモニウム塩とＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム塩を上記の乾燥手順で単離すると、化学的検定および水に関しては、十分な説明がつかないことになる。これは、単離プロセス中の分解によって引き起こされた可能性がある。これら２つの塩は、再度上記のように調製し、次いで、最高で５０℃に加熱した真空炉で約２日間乾燥することによって過剰な水を除去した。
【００９９】
記載するクロキントセット塩の化学的検定および水分析
高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）手順により、塩をクロキントセット酸について検定し、次いで、塩有効成分を酸当量から計算した。結果はｗｔ％として報告する。固体クロキントセット塩の含水量を、カール・フィッシャー（ＫＦ）法を使用して判定し、ｗｔ％として報告した。化学的検定および水分析は、全般的な説明としては、１００ｗｔ％±３％であった他の塩と一致した。塩有効成分（ａｉ）の化学的検定および水分析を、表１に示す。大部分の塩は、水を保持する傾向を示した。
【０１００】
【表１】
2019501978.tif 000005
【０１０１】
記載するクロキントセット塩の水溶解度の測定
Ａ．装置
溶液温度を±０．１℃に維持可能な循環水温槽に接続した半ジャケット付き三ツ口５００ｍｌガラスフラスコを使用した。中央の口には、ＩＫＡ電気モータに接続したガラス撹拌棒を取り付けた。テフロン（登録商標）製丸形パドル撹拌ブレードを棒に取り付けた。他の口の一方には０．１℃に較正した温度計を取り付けた。残りの口にはガラスストッパを取り付け、分析用サンプルを抜き取るために使用した。
【０１０２】
Ｂ．手順
１．フラスコから槽への戻り管のバルブをまず開弁した。循環槽を作動させた。槽の温度設定点を、フラスコ内の溶液の所望の温度、即ち２０．０℃より約０．４〜０．６℃低く設定した。フラスコを１５０ｍｌのＤＩ水で満たした。ＤＩ水のｐＨを記録した。撹拌器のｒｐｍをゆっくりと７０〜８０ｒｐｍに調整した。
【０１０３】
２．個々の塩を、開いた口からからゆっくりと添加した。漏斗を口に挿入して口の開口部に固体が集まるのを回避した。塩は、溶液中にわずかに過剰量の塩が見えるようになるまで添加し続けた。塩の溶解度にもよるが、これには、ほとんどの場合、数時間を要した。添加した塩の量を記録した。この値を使用し、おおよその塩濃度を計算し、おおよその濃度として提供した。
【０１０４】
３．連続撹拌下、その日の終わりおよび翌日の朝に、使い捨てのピペットを使用して溶液を約２〜３ｍｌ抜き取ることでサンプリングした。この溶液を、０．２μｍナイロンＷｈａｔｍａｎフィルタを取り付けた３ｍｌルアーロックチップ注射器の開放端に添加した。次いで、プランジャを注射器に挿入し、溶液を７ｍｌガラスバイアルへとろ過した。バイアルを非アルミニウム裏打ちキャップで封鎖した。検定までサンプルを実験室周囲温度で保存した。
【０１０５】
ＣＱＣ塩の水溶解度データを表２に示す。アンモニウム塩およびトリエタノールアンモニウム塩を除き、ＣＱＣ塩は、２０℃にて相当な溶解度を示した。ＣＱＣ酸は、ｐＨ７緩衝溶液中、溶解度が約１．４ｗｔ％である。ジエタノールアンモニウム、イソプロパノールアンモニウム、およびジイソプロピルアンモニウムの溶解度データは、これらの溶解度値が飽和を反映しないため、最小値を表す。報告された溶解度レベルでは、それらの溶液は粘性があり、サンプリングが困難であった。
【０１０６】
【表２】
2019501978.tif 000006
【０１０７】
[実施例２]
本明細書に記載する除草剤組成物の代表的サンプルの調製
【０１０８】
【表３】
2019501978.tif 000007
【０１０９】
サンプル１．ピロクススラム／ＣＱＣ−ＴＩＰＡ  ＳＣ
下記の順序で、これらの成分を撹拌しながら１Ｌプラスチックビーカーに添加した：ピロクススラム（１１．８ｇ、９７．１ｗｔ％）、クロキントセット−トリイソプロパノールアンモニウム（ＣＱＣ−ＴＩＰＡ；１５４．８ｇ、水中１５．５ｗｔ％）、水中２０ｗｔ％のＰｌｕｒｏｎｉｃ  Ｐ１０５（６８．６ｇ）、Ｐｏｌｙｆｏｎ  Ｈ（１３．７ｇ）、プロピレングリコール（１７．２ｇ）、水中１．５％のＫｅｌｚａｎ  ＡＳＸゲル（２９．２ｇ）、０．１％Ｐｒｏｘｅｌ  ＧＸＬ（０．２５ｇ）、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ａｎｔｉｆｏａｍ１４００（０．６５ｇ）、および水（１０２．５ｇ）。ブレンドをＳｉｌｖｅｒｓｏｎ  Ｌ４Ｒミキサーを使用して高せん断下約２分間撹拌した。次いで、スラリーを１〜１．３ｍｍガラスビーズを充填した湿式ミルに５，０００ｒｐｍで通過させた。２回通過させた後、ｄ（０．５）およびｄ（０．９）粒径は、それぞれ５．６６および１５．７５μｍであった。懸濁剤の密度は、１．０５８ｇ／ｍｌであり、非希釈ｐＨは６．２７であった。化学的検定は、３１ｇ／Ｌのピロクススラム、および６３．２ｇ  ａｅ／Ｌのクロキントセット−ＴＩＰＡ（１１４ｇ  ａｉ）／Ｌであった。サンプル１の完全な組成を表４に示す。
【０１１０】
【表４】
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【０１１１】
サンプル２．ピロクススラム／ハラウキシフェンメチル／ＣＱＣ−ＴＩＰＡ懸濁製剤の調製
トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ；２７．０ｇ、９０％活性）を２２０グラムの水に添加し、続いて粉末ＣＱＣ酸（３０．５０５ｇ）を添加した。混合物をＣＱＣ酸の固体が全て溶解するまで混合した。次いで、第１の分散剤（２．５ｇ）、第２の分散剤（１．７５ｇ）、湿潤剤（０．４５ｇ）、ピロクススラム（１４．６８ｇ）、ハラウキシフェンメチル（５．１４ｇ）、および消泡剤（０．７５ｇ）を上記ＣＱＣ−ＴＩＰＡ溶液にオーバーヘッド混合を用いて添加した。混合物を３８００ｒｐｍで１０分間湿式粉砕した（粒径を測定した：ｄ（０．５）＝１．９９μｍ、ｄ（０．９）＝６．０６μｍ、ＶＭＤ＝２．８５μｍ）。次いで、５３．３９ｇの水および３０ｇのプロピレングリコールを湿式粉砕した混合物に添加し、続いて第１のレオロジー添加剤保存溶液（８０ｇ、５ｗｔ％水溶液）および第２のレオロジー添加剤保存溶液（３３．３３ｇ、３ｗｔ％水溶液）を添加した。最後に０．５ｇのＰｒｏｘｅｌ  ＧＸＬを添加した。混合物をＣｏｗｌｅｓディスクでのオーバーヘッド混合を使用して混合した。サンプル２の組成を表５に示す。３２５メッシュ（４５μｍ）での湿式ふるい試験を使用して判定したサンプル２の保存安定性を、表６に示す。粒径を使用して判定したサンプル２の保存安定性を表７に示す。
【０１１２】
【表５】
2019501978.tif 000009
【０１１３】
【表６】
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【０１１４】
【表７】
2019501978.tif 000011
【０１１５】
サンプル３．ピロクススラム／クロピラリドモノエタノールアミン／フルロキシピルメプチル／ＣＱＣ−モノエタノールアミンサスポエマルション（水性懸濁エマルション）
表８に示す成分を使用し、クロピラリドモノエタノールアミン、フルロキシピルメプチル、ピロクススラム、およびクロキントセット−モノエタノールアミンを含有するサスポエマルション組成物を、一般的製剤化手順に従い調製した。
【０１１６】
【表８】
2019501978.tif 000012
【０１１７】
[実施例３]
ニュートラルレッド遊離（ＮＲＲ）検定を使用したＣＱＣ塩水溶液の眼刺激可能性の評価
この調査の目的は、ｉｎ  ｖｉｔｒｏニュートラルレッド遊離（ＮＲＲ）検定を使用してより可溶性の高いＣＱＣ塩溶液の眼刺激可能性の予備調査を行うことであった。ＮＲＲ検定は、眼刺激可能性を有する化学物質を特定するように設計されたスクリーニング検定である。検定は、細胞膜に直接的な細胞毒性損傷を引き起こす化学物質を特定することを意図している。具体的には、目的は、このスクリーニング検定を利用し、ＣＱＣ塩を眼刺激可能性に基づいて定量的に識別することである。比較を目的として、ＣＱＣ遊離酸の溶液を含めた。
【０１１８】
物質は全て、純粋な物質から直接希釈した（ｖｏｌ／ｖｏｌ；リン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）中）。各試験物質を、８濃度、即ち、０．５、１、２．５、５、７．５、１０、６０、１００％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）で試験し、陰性対照と比較して予充填したニュートラルレッド（ＮＲ）染料の５０％の遊離（ＮＲＲ５０）をもたらす濃度を判定した。塩全体にわたる適切な解釈と比較を可能とするため、各試験化学物質のＮＲＲ５０値を更に補正してその酸当量濃度（ＮＲＲ５０、ｍｇ  ａｅ／ｍＬ）とした。
【０１１９】
ＮＲＲ検定は、検定毎に各試験物質濃度のトリプリケートウェルを用いて９６ウェル形式で遂行した。合計２回の独立した反復検定を別の日に行った。５ｍｇ／ｍｌのドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ；ＣＡＳ＃１５１−２１−３）を陽性対照として使用し、ＰＢＳを陰性対照として使用した。
【０１２０】
陽性対照および試験物質の結果をプロトコルで指定した基準と比較して評価した。２回の独立した反復検定において、陽性対照化合物、ＳＤＳは陽性であり、陰性対照、ＰＢＳは陰性であり、それにより適切な検定実施が実証された。
【０１２１】
ＮＲＲ検定の結果を使用して、各ＣＱＣ塩についてＮＲＲ５０値を計算し、続いてＣＱＣ酸当量濃度（ＮＲＲ５０、ｍｇ  ａｅ／ｍＬ）に補正した。次いで、眼刺激可能性の相対比較を容易にするため、補正したＮＲＲ５０ｍｇ  ａｅ／ｍＬ値をＮＲＲ検定によって定義されるように順番に並べた（表９）。ＮＲＲ５０ｍｇ  ａｅ／ｍＬ値が最も高いＣＱＣ塩が、眼刺激可能性が最も低いものを表す。各塩について酸当量基準に補正すると、ＮＲＲ検定結果は、３から２１３ｍｇ  ａｅ／ｍｌにわたる、広い範囲の値を示した。試験を行った塩の中で、ＣＱＣ−コリンが最も高いＮＲＲ５０値２１３ｍｇ  ａｅ／ｍＬを有し、続いてＣＱＣジエタノールアミン（ＮＲＲ５０、９２ｍｇ  ａｅ／ｍＬ）である一方、ＣＱＣ−アンモニウムおよびＣＱＣ−酸がＮＲＲ５０ｍｇ  ａｅ／ｍＬが最も低く（それぞれ３および９ｍｇ  ａｅ／ｍＬ）、これらが最も高い眼刺激可能性を有することが示された。
【０１２２】
【表９】
2019501978.tif 000013
【０１２３】
[実施例４]
クロキントセット塩を含有する水性除草剤懸濁製剤の眼刺激可能性の評価
ＮＲＲ検定を利用して下記のＣＱＣ塩／水性ピロクススラム懸濁製剤（ＳＣ）の眼刺激可能性を測定した：ＣＱＣ−コリン、ＣＱＣ−ジエタノールアンモニウム、ＣＱＣ−イソプロピルアンモニウム、ＣＱＣ−ジメチルアンモニウム、およびＣＱＣ−トリイソプロパノールアンモニウム。これらのＣＱＣ塩は、実施例２において眼刺激可能性が低いことが特定されており、高水溶解度を示していた。
【０１２４】
全ての選択した試験物質（塩および製剤）の試験を１．６、３．１、６．３、１２．５、２５、５０、７５および１００％（提供されたままの純粋なもの）の濃度で行い、陰性対照と比較して予充填したＮＲ染料の５０％遊離（ＮＲＲ５０）をもたらす試験物質の濃度を判定した。適切な解釈を可能とするため、各試験物質のＮＲＲ５０値を更に補正してそのＣＱＣ酸当量濃度（ＮＲＲ５０、ｍｇ  ａｅ／ｍＬ）とした。
【０１２５】
ＮＲＲ検定は、検定毎に各試験物質濃度のトリプリケートウェルを用いて９６ウェル形式で遂行した。合計２回の独立した反復検定を別の日に行った。５ｍｇ／ｍｌのドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ；ＣＡＳ＃１５１−２１−３）を陽性対照として使用し、ＰＢＳを陰性対照として使用した。分散剤Ｐｏｌｙｆｏｎ  Ｈおよび湿潤剤Ｐｌｕｒｏｎｉｃ  Ｐ−１０５をそれぞれ３６および２０ｇ  ａｉ／Ｌの濃度でＳＣ組成物に使用した。
【０１２６】
表１０に示す結果は、除草剤製剤を含有するＣＱＣ塩は、ＮＲ検定によって定義される眼刺激可能性が異なることを示している。具体的には、結果は、様々なＣＱＣ塩を含有する製剤が、１１３〜３の範囲にわたるＮＲＲ５０  ｍｇ  ａｅ／ｍＬ値を呈することを示している。これらの除草剤製剤の眼刺激可能性の相対順位は、表９に示す個々のＣＱＣ塩の眼刺激可能性の順位にほぼ従っていた。
【０１２７】
【表１０】
2019501978.tif 000014
【０１２８】
[実施例５]
除草剤生物学−記載する組成物の温室評価
植物伝播
この試験のための土壌媒体として、泥炭ベースの鉢植え用土、Ｍｅｔｒｏ−ｍｉｘ３６０（Ｓｕｎ  Ｇｒｏ  Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃａｎａｄａ  ＣＭ  Ｌｔｄ製造）を使用した。Ｍｅｔｒｏ−ｍｉｘ３６０は、カナディアンスファグナム（Canadian sphagnum）ピートモス、粗パーライト、樹皮灰、初期栄養素充填物（セッコウを含む）、ならびに徐放性窒素およびドロマイト質石灰石からなる生育培地である。各作物または雑草種の種子を数個、１０ｃｍ四方のポットに播き、１日２回、上から施水した。植物材料は、温室ゾーンＥ２で、１８から２０℃の範囲の温度、および５０から６０％の相対湿度にて繁殖させた。平均照度５００マイクロアインシュタイン毎平方メートル毎秒（μＥｍ−２ｓ−１）の光合成有効放射（ＰＡＲ）の１０００ワット金属ハロゲン化物オーバーヘッドランプで自然光を補った。日長は１６時間であった。植物材料は、処理前に上から施水し、処理後にサブ灌漑した。
【０１２９】
除草剤の施用
Ａｌｌｅｎ  Ｍａｃｈｉｎｅ  Ｗｏｒｋｓが製造し、Ｄｏｗ  ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ  Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、Ｉｎｄｉａｎａ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｈｅａｄｑｕａｒｔｅｒｓの所在地（９３３０Ｚｉｏｎｓｖｉｌｌｅ  Ｒｏａｄ、Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ、Ｉｎｄｉａｎａ、ＵＳＡ）のビルディング３０６、ルームＥ１−４８３に配置したトラック噴霧器で除草剤を施用した。トラック噴霧器は、１．６ｍｐｈ（２．６ｋｍ／ｈ）の速度の８００１Ｅ水平フラットファンノズル先端を利用して４０ｐｓｉ（２６２ｋＰａ）の圧力で５０Ｌ／ｈａを送達するように較正した。ノズル高さは植物の草冠の上４６ｃｍであった。適正量の調合された生成物をソフトウエアパッケージＡＲＭ８（Ｇｙｌｌｉｎｇ  Ｄａｔａ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ  Ｉｎｃ．）で計算したようにバイアルに添加した。バイアルには、ｐＨ７リン酸緩衝液（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）が入っており、除草剤アリコートを希釈して６０ｍｌの総体積とした。施用時の作物および雑草種の成長段階は、２〜４葉であった（表１１）。施用量は、作物耐性の比較のためには０、１７．８、および３７．６ｇ  ａｉ／ｈａのピロクススラムであり、雑草防除の比較ためには０、２．３５、および４．７ｇ  ａｉ／ｈａのピロクススラムであった。クロキントセットは、薬害軽減剤を含む全ての処理において、ピロクススラム（ｇ  ａｉ）：クロキントセット（ｇ  ａｅ）比１：２．１で施用した。処理は４回繰り返した。処理後に植物を温室に戻し、実験継続期間を通じてサブ灌漑した。植物材料には、温室で容易に利用可能なホーグランド肥料溶液を週２回施肥した。未処理の対照植物と比較した百分率目視損傷評価を０〜１００％のスケールで（０は損傷なしに相当し、１００は植物の完全枯死に相当する）行った。
【０１３０】
【表１１】
2019501978.tif 000015
【０１３１】
作物に対するピロクススラムの薬害を軽減するためのクロキントセット塩の評価
草木作物の損傷を低減するそれらの能力に関し、様々なクロキントセット塩と共にピロクススラムの試験を行った。ピロクススラム単独での噴霧処理、およびクロキントセットの幾つかの形態を用いての噴霧処理に由来する、春コムギ（トリチカム・アエスチバム  Ｌ．（Triticum aestivum L.）、ＴＲＺＡＳ）およびデュラムコムギ（トリチカム・デュラム  Ｌ．（Triticum durum L.）、ＴＲＺＤＵ）の損傷の目視判定を行った。クロキントセットの全ての形態は、ピロクススラム：クロキントセット（ＡＥ）の重量比１：２．１で施用した。結果を表１２に示す。
【０１３２】
【表１２】
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【０１３３】
様々なピロクススラム＋クロキントセット塩の雑草を防除するための処理の評価
ピロクススラム単独で処理、およびクロキントセットの幾つかの形態を用いて処理したカラスムギ（アベナ・ファツア  Ｌ．（Avena fatua L.）、ＡＶＥＦＡ）の防除の目視判定を行った。クロキントセットの全ての形態は、ピロクススラム：クロキントセット（酸当量）の重量比１：２．１で施用した。結果を表１３に示す。
【０１３４】
【表１３】
2019501978.tif 000017
【０１３５】
添付の請求項の組成物および方法は、特許請求の範囲の態様の幾つかの例示を意図した本明細書に記載する特定の組成物および方法によって範囲が限定されず、機能的に同等ないずれの組成物および方法も、特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図される。本明細書に示され記載されたものに加えて、組成物および方法の様々な変形例が、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図される。更に、本明細書に開示する特定の代表的組成物および方法ステップのみを具体的に記載したが、組成物および方法ステップの他の組合せも、具体的に記述していないとしても、添付の特許請求の範囲の範囲に含まれることが意図される。したがって、ステップ、要素、成分、または構成要素の組合せは、本明細書中で明示的に言及され得るが、明示的に述べられていない場合でも、ステップ、要素、成分、または構成要素の他の組合せが含まれる。「含む（comprising）」という用語およびその変化形は、本明細書において使用された場合、「含む（including）」という用語およびその変化形と同義に使用され、オープンな非制限的用語である。「含む（comprising）」および「含む（including）」という用語は、本明細書において様々な実施の形態を記載するために使用されているが、「本質的に〜からなる（consisting essentially of）」および「〜からなる（consisting of）」という用語は、本発明のより具体的な実施形態を提供するために「含む（comprising）」および「含む（including）」の代わりに使用することができ、開示もされる。実施例以外、または特段の断りがない限り、本明細書および特許請求の範囲に使用されている成分の量、反応条件などを表す数字は全て、少なくとも、特許請求の範囲の範囲への均等論の適用の制限を企図するものとしてではなく、有効数字の桁数および通常の四捨五入法に鑑みて解釈されるものと理解すべきである。
【国際調査報告】
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