(57)【要約】【課題】長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない有害生物防除剤の開発が望まれている。【解決手段】ピリミジン系化合物につき種々検討した結果、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（I）：  【化１】2006001914.tif 000030（式中、Ｘはアルキニル又はハロアルキニルであり；Ｙは−ＮＲ１Ｒ２基又は窒素原子がピリミジン環と結合する３〜８員の含窒素飽和環状基であり；Ｚはハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；ｎは０〜２であり；Ｒ１は置換されてもよいシクロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルである）で表されるピリミジン系化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2006001914.tif 000026
（式中、Ｘはアルキニル又はハロアルキニルであり；Ｙは−ＮＲ１Ｒ２基、又は窒素原子により式（Ｉ）のピリミジン環と結合する３〜８員の含窒素飽和環状基であり、当該含窒素飽和環状基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１又は２以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その環のメチレン部分がカルボニル又はチオカルボニルとなってもよく、またその環がベンゼン環と縮合していてもよい、そして当該含窒素飽和環状基は１又は２以上の置換基を有してもよく、その２つの置換基が一緒になってスピロ結合環又はオルソ縮合環を形成してもよい；Ｚはハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；ｎは０〜２であり；Ｒ１は置換されてもよいシクロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルである）で表されるピリミジン系化合物又はその塩。
【請求項２】
式（I）：
【化２】
2006001914.tif 000027
（式中、Ｘはアルキニル又はハロアルキニルであり；Ｙは−ＮＲ１Ｒ２基、又は窒素原子により式（Ｉ）のピリミジン環と結合する３〜８員の含窒素飽和環状基であり、当該含窒素飽和環状基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１又は２以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その環のメチレン部分がカルボニル又はチオカルボニルとなってもよく、またその環がベンゼン環と縮合していてもよい、そして当該含窒素飽和環状基は１又は２以上の置換基を有してもよく、その２つの置換基が一緒になってスピロ結合環又はオルソ縮合環を形成してもよい；Ｚはハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；ｎは０〜２であり；Ｒ１は置換されてもよいシクロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルである）で表されるピリミジン系化合物又はその塩の製造方法であって、
（１）式（II）：
【化３】
2006001914.tif 000028
（式中、Ｙ、Ｚ、ｎは前述の通りであり、Ｔは塩素原子、臭素原子又は沃素原子である）で表される化合物と、式（IV）：Ｘ−ＯＨ
（式中、Ｘは前述の通りである）で表される化合物とを反応させるか、
（２）式（III）：
【化４】
2006001914.tif 000029
（式中、Ｘ、Ｚ、ｎ及びＴは前述の通りである）で表される化合物と、式（V）：Ｙ−Ｈ
（式中、Ｙは前述の通りである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする方法。
【請求項３】
請求項１のピリミジン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１のピリミジン系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
【請求項５】
請求項１のピリミジン系化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な新規ピリミジン系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ０２／２４６６３には、ピリミジン系化合物が開示されている。しかしながら、それらは後記式（I）で表されるピリミジン系化合物とは化学構造が異なる。
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ０２／２４６６３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本願発明者等は、より優れた有害生物防除剤を見出すべくピリミジン系化合物につき種々検討した。その結果、新規なピリミジン系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：
【０００６】
【化１】
2006001914.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｘはアルキニル又はハロアルキニルであり；Ｙは−ＮＲ１Ｒ２基、又は窒素原子により式（Ｉ）のピリミジン環と結合する３〜８員の含窒素飽和環状基であり、当該含窒素飽和環状基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１又は２以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、その環のメチレン部分がカルボニル又はチオカルボニルとなってもよく、またその環がベンゼン環と縮合していてもよい、そして当該含窒素飽和環状基は１又は２以上の置換基を有してもよく、その２つの置換基が一緒になってスピロ結合環又はオルソ縮合環を形成してもよい；Ｚはハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；ｎは０〜２であり；Ｒ１は置換されてもよいシクロアルキルであり；Ｒ２は水素原子、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルである）で表されるピリミジン系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤などに関する。
【発明の効果】
【０００８】
前記式（I）の新規ピリミジン系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
Ｙ中の含窒素飽和環状基は、窒素原子により式（I）のピリミジン環と結合する３〜８員のものであり、その具体例としては、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ペルヒドロアゼピニル、１−ペルヒドロアゾシニルなどが挙げられる。当該含窒素飽和環状基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１又は２以上のヘテロ原子を含んでいてもよく、例えば１〜３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含むものであり、その具体例としては、３−チアゾリジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピペラジニルなどが挙げられる。当該含窒素飽和環状基は、その環のメチレン部分がカルボニル又はチオカルボニルとなってもよく、その数は１又は２以上であってよく、例えば１〜３のカルボニル部分又はチオカルボニル部分を含むものであり、その具体例としては、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、２−オキソピペリジノ、３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−チオキソピペリジノなどが挙げられる。また当該含窒素飽和環状基は、その環がベンゼン環と縮合していてもよく、その具体例としては、１−インドリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルなどが挙げられる。
【００１０】
Ｙ中の含窒素飽和環状基の置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、カルボキシル、アルコキシカルボニルなどが挙げられ、その置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、当該置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。また、置換基の種類によっては、２つの置換基が一緒になってスピロ環又はオルソ縮合環を形成することも可能であり、その具体例としては、例えば下記式のようなものが挙げられる。
【００１１】
【化２】
2006001914.tif 000003
【００１２】
Ｒ１中の置換されてもよいシクロアルキルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキルなどが挙げられ、その置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、当該置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ２中の置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル又は置換されてもよいアルキニルの置換基としては、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル（シクロアルキルは、ハロゲン及びアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されてもよい）などが挙げられ、その置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、当該置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ２中の置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシなどが挙げられ、その置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、当該置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１３】
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１及びＲ２中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｙ、Ｚ及びＲ２中のアルキル又はアルキル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。尚、置換基としてのアルキルの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各アルキルは同一でも相異なってもよい。また、アルキルの置換位置はいずれの位置でもよい。
Ｒ２中のアルケニル又はアルケニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｘ及びＲ２中のアルキニル又はアルキニル部分は直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
Ｒ１及びＲ２中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
Ｒ２中のアリール又はアリール部分の具体例としては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。
【００１４】
前記式（I）のピリミジン系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１５】
前記式（I）のピリミジン系化合物には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式（I）のピリミジン系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｉ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００１６】
【化３】
2006001914.tif 000004
【００１７】
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは前述の通りであり、Ｔは塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。
反応〔Ａ〕中の式（IV）の化合物は、式（II）の化合物に対して１〜２.５倍モル程度使用することができる。
反応〔Ａ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜２.５倍モル程度使用することができる。
【００１８】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−ターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ａ〕は、所望により不活性ガスの存在下で行うことができる。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンの各ガスが挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常−２０〜＋１２０℃、望ましくは０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは１〜２４時間程度とすることができる。
【００１９】
【化４】
2006001914.tif 000005
【００２０】
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは前述の通りであり、Ｔは塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。
反応〔Ｂ〕中の式（V）の化合物は、式（III）の化合物に対して１〜３倍モル程度使用することができる。
反応〔Ｂ〕は、所望により塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（III）の化合物に対して１〜４倍モル程度使用することができる。
【００２１】
反応〔Ｂ〕は、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−ターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｂ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１２０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは１〜４８時間程度とすることができる。
【００２２】
【化５】
2006001914.tif 000006
【００２３】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｃ〕は、式（II）の化合物を式（VI）の化合物に変える以外は前記反応〔Ａ〕と同様にして行うことができる。
【００２４】
【化６】
2006001914.tif 000007
【００２５】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前述の通りであり、Ｌは脱離基である。脱離基としては、例えば塩素原子、臭素原子、沃素原子、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、４−トルエンスルホニルオキシなどが挙げられる。
反応〔Ｄ〕中の式（VIII）の化合物は、式（VII）の化合物に対して１〜１.２倍モル程度使用することができる。
反応〔Ｄ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（VII）の化合物に対して１〜１.５倍モル程度使用することができる。
【００２６】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−ターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｄ〕は、所望により不活性ガスの存在下で行うことができる。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンの各ガスが挙げられる。
反応〔Ｄ〕は、通常−２０〜＋１２０℃、望ましくは０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは１〜２４時間程度とすることができる。
【００２７】
【化７】
2006001914.tif 000008
【００２８】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１及びＴは前述の通りであり、Ｒ２ａは前記したＲ２中の水素以外のもの、即ち置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアリール又は置換されてもよいアリールアルキルである。
反応〔Ｅ〕は、式（II）の化合物を式（IX）の化合物に変える以外は前記反応〔Ａ〕と同様にして行うことができる。
【００２９】
【化８】
2006001914.tif 000009
【００３０】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２ａ及びＬは前述の通りである。
反応〔Ｆ〕は、式（VII）の化合物を式（I-3）の化合物に、式（VIII）の化合物を式（X）の化合物に各々変える以外は前記反応〔Ｄ〕と同様にして行うことができる。
【００３１】
【化９】
2006001914.tif 000010
【００３２】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｇ〕中の式（XI）の化合物は、式（III）の化合物に対して１〜２倍モル程度使用することができる。
反応〔Ｇ〕は、所望により塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（III）の化合物に対して１〜２倍モル程度使用することができる。
【００３３】
反応〔Ｇ〕は、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、メチル−ターシャリーブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｇ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは０〜１２０℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜４８時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。
【００３４】
【化１０】
2006001914.tif 000011
【００３５】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ１及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は、式（II）の化合物を式（XIII）の化合物に変える以外は前記反応〔Ａ〕と同様にして行うことができる。
【００３６】
反応〔Ｉ〕
式（I）中のＹが、ヒドロキシで置換された含窒素飽和環状基であるか或はカルボニル部分又はチオカルボニル部分を有する含窒素飽和環状基である時、ヒドロキシが置換している炭素部分或はカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ））又はチオカルボニル（−Ｃ（＝Ｓ））の炭素部分の１又は２以上を、弗素化剤を用い、下記のように弗素化できる。
【００３７】
【化１１】
2006001914.tif 000012
【００３８】
弗素化剤としては、例えば、三弗化ジエチルアミノ硫黄、三弗化モルホリノ硫黄などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００３９】
反応〔Ｉ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｉ〕は、所望により不活性ガスの存在下で行うことができる。不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴンの各ガスが挙げられる。
反応〔Ｉ〕は、通常−８０〜＋２５℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは１〜２４時間程度とすることができる。
【００４０】
前記反応〔Ａ〕で使用される式（II）、反応〔Ｂ〕で使用される式（III）、反応〔Ｈ〕で使用される式（XIII）の各化合物は新規化合物を含む場合があり、これら化合物は反応〔Ｊ〕、〔Ｋ〕又は〔Ｌ〕の製造方法に従って製造することができる。
【００４１】
【化１２】
2006001914.tif 000013
【００４２】
Ｙ、Ｚ、ｎ及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｊ〕中の式（V）の化合物は、式（XV）の化合物に対して１〜２.５倍モル程度使用することができる。
反応〔Ｊ〕は、所望により塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、前記反応〔Ｂ〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（XV）の化合物に対して１〜２.５倍モル程度使用することができる。
反応〔Ｊ〕は、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、前記反応〔Ｂ〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
反応〔Ｊ〕は、通常０〜１５０℃、望ましくは１０〜１２０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.１〜７２時間程度、望ましくは１〜２４時間程度とすることができる。
【００４３】
【化１３】
2006001914.tif 000014
【００４４】
Ｘ、Ｚ、ｎ及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｋ〕は、式（II）の化合物を式（XV）の化合物に変える以外は前記反応〔Ａ〕と同様にして行うことができる。
【００４５】
【化１４】
2006001914.tif 000015
【００４６】
Ｚ、ｎ、Ｒ１及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｌ〕は、式（III）の化合物を式（XV）の化合物に変える以外は前記反応〔Ｇ〕と同様にして行うことができる。
【００４７】
前記反応〔Ｃ〕で使用される式（VI）、反応〔Ｄ〕で使用される式（VII）の各化合物は新規化合物を含む場合があり、これら化合物は反応〔Ｍ〕、〔Ｎ〕又は〔Ｏ〕の製造方法に従って製造することができる。
【００４８】
【化１５】
2006001914.tif 000016
【００４９】
Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ及びＬは前述の通りである。
反応〔Ｍ〕は、式（VII）の化合物を式（XIV）の化合物に変える以外は前記反応〔Ｄ〕と同様にして行うことができる。
【００５０】
【化１６】
2006001914.tif 000017
【００５１】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ２及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｎ〕は、式（II）の化合物を式（XIV）の化合物に変える以外は前記反応〔Ａ〕と同様にして行うことができる。
【００５２】
【化１７】
2006001914.tif 000018
【００５３】
Ｘ、Ｚ、ｎ、Ｒ２及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｏ〕は、式（XI）の化合物を式（XII）の化合物に変える以外は前記反応〔Ｇ〕と同様にして行うことができる。
【００５４】
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（IX）の化合物は新規化合物を含む場合があり、この化合物は反応〔Ｐ〕の製造方法に従って製造することができる。
【００５５】
【化１８】
2006001914.tif 000019
【００５６】
Ｚ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｔ及びＬは前述の通りである。
反応〔Ｐ〕は、式（VII）の化合物を式（XIII）の化合物に、式（VIII）の化合物を式（X）の化合物に各々変える以外は前記反応〔Ｄ〕と同様にして行うことができる。
【００５７】
前記反応〔Ｍ〕又は〔Ｎ〕で使用される式（XIV）の化合物は新規化合物を含む場合があり、この化合物は反応〔Ｑ〕の製造方法に従って製造することができる。
【００５８】
【化１９】
2006001914.tif 000020
【００５９】
Ｚ、ｎ、Ｒ２及びＴは前述の通りである。
反応〔Ｑ〕は、式（III）の化合物を式（XV）の化合物に、式（XI）の化合物を式（XII）の化合物に各々変える以外は前記反応〔Ｇ〕と同様にして行うことができる。
【００６０】
前記反応〔Ｊ〕、〔Ｋ〕、〔Ｌ〕又は〔Ｑ〕で使用される式（XV）の化合物は、公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、J.Org.Chem.，第６６巻，７１２５頁，２００１年や、J.Org.Chem.，第６０巻，１４０８頁，１９９５年に記載された方法又はそれらに準じて製造することができる。
【００６１】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００６２】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、カブラヤガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、イエバエ、アカイエカ、ゴキブリ類などのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００６３】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００６４】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用��ることができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００６５】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００６６】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００６７】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００６８】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００６９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)などのヒドラジン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１,３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、エトキサゾール（Etoxazole）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン（Ivermectin）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００７０】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベンジル  Ｏ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ,Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Probenazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロロピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙げられる。
【００７１】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2000年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００７２】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００７３】
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００７４】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００７５】
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００７６】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。
【００７７】
宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などの愛玩動物；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物の中ではイヌ及びネコに特に有効であり、家畜の中ではウシ及びウマに特に有効である。
【００７８】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００７９】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００８０】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００８１】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【００８２】
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００８３】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【実施例】
【００８４】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１
４−シクロヘキシルアミノ−６−（２−ブチニル）オキシピリミジン（後記化合物No.６）の合成
４−（２−ブチニル）オキシ−６−クロロピリミジン０.２ｇ、シクロヘキシルアミン０.１３ｇ、炭酸カリウム０.２３ｇ及びジメチルスルホキシド５ｍｌの混合溶液を、８０℃で６時間反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、融点９０〜９２℃の目的物０.１２ｇを得た。
【００８５】
合成例２
４−（２−ブチニル）オキシ−６−（２−メチルピペリジノ）ピリミジン（後記化合物No.２５）の合成
(１)  ２−ブチン−１−オール１.０３ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を、６０％水素化ナトリウム０.５９ｇ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶液に滴下し、室温で３０分間攪拌した。そこへ、４,６−ジヨードピリミジン３.７５ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液を滴下し、室温で一晩反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製して、４−（２−ブチニル）オキシ−６−ヨードピリミジン２.７７ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H−NMR  δppm  （solvent：CDCl3／400MHz）
1.84(t,3H),4.92(q,2H),7.26(s,1H),8.45(s,1H)
(２)  ４−（２−ブチニル）オキシ−６−ヨードピリミジン０.３２ｇ、２−メチルピペリジン０.１５ｇ、炭酸カリウム０.２１ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液を、１００℃で４.５時間反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製して、油状の目的物５４ｍｇを得た。
【００８６】
合成例３
４−（２−ブチニル）オキシ−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）ピリミジン（後記化合物No.３０）の合成
４−（２−ブチニル）オキシ−６−クロロピリミジン０.８４ｇ、４−ヒドロキシピペリジン０.５６ｇ、炭酸カリウム０.７６ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液を、室温で一晩反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１)で精製して、融点８７〜８９℃の目的物０.７６ｇを得た。
【００８７】
合成例４
４−（２−ブチニル）オキシ−６−（４−フルオロピペリジノ）ピリミジン（後記化合物No.３６）の合成
４−（２−ブチニル）オキシ−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）ピリミジン０.２５ｇをジクロロメタン１０ｍｌに加え、−７０℃に冷却して、三弗化ジエチルアミノ硫黄０.５ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液を徐々に加えた。その後徐々に室温に戻しつつ一晩反応させた。反応液を水に投入し、有機層を分液した後、ジクロロメタンで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜８／２）で精製して、油状の目的物３４ｍｇを得た。
【００８８】
合成例５
４−（２−ブチニル）オキシ−６−（４−エトキシカルボニルピペリジノ）ピリミジン（後記化合物No.３９）の合成
(１)  ４,６−ジクロロピリミジン２.９８ｇ、４−エトキシカルボニルピペリジン３.４５ｇ、炭酸カリウム３.０４ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合溶液を、室温で一晩反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１〜７／３）で精製して、油状の４−クロロ−６−（４−エトキシカルボニルピペリジノ）ピリミジン５.２７ｇを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H−NMR  δppm  （solvent：CDCl3／400MHz）
1.24(t,3H),1.66-1.76(m,2H),1.95-2.02(m,2H),2.55-2.62(m,1H),
3.06-3.13(m,2H),4.13(q.2H),4.22(br,2H),6.49(s,1H),8.34(s,1H)
(２)２−ブチン−１−オール０.３１ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液を、６０％水素化ナトリウム０.１８ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合溶液に滴下し、室温で６０分間攪拌した。そこへ、４−クロロ−６−（４−エトキシカルボニルピペリジノ）ピリミジン１.０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液を滴下し、室温で一晩反応させた。次いでそこへ、６０％水素化ナトリウム０.０８ｇを２−ブチン−１−オール０.１４ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に加えて調製した反応液を滴下し、室温で４時間更に反応させた。反応液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝８／２〜７／３）で精製して、融点４８〜５０℃の目的物０.２０ｇを得た。
【００８９】
次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１表に掲載し、それらの物性データを第２表に掲載する。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。尚、第１及び第２表中、No.は化合物No.を示す。また、第１表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、cyPrはシクロプロピル基を、cyHexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を各々示す。また、第１表中、−N(cyHex)−CH2Ph(2-F)とあるのは、窒素原子にシクロヘキシルと、２−フルオロベンジルが置換していることを示し、２−Me−１−アジリジニルとあるのは、２位にメチル基が置換した１−アジリジニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。また、４−(-OCH2CH2O-)−ピペリジノとあるのは、下記式を示す。
【００９０】
【化２０】
2006001914.tif 000021
【００９１】
【表１】
2006001914.tif 000022
【００９２】
【表２】
2006001914.tif 000023
【００９３】
【表３】
2006001914.tif 000024
【００９４】
【表４】
2006001914.tif 000025
【００９５】
次に試験例を記載する。
試験例１  ヒメトビウンカ殺虫試験
本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液にイネ幼苗を浸漬し、風乾後湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へヒメトビウンカの幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後７日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.１、６、１９、２４〜２７、３５、３６、４１、４２、５２〜５４、５６、５７及び６３について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【００９６】
試験例２  モモアカアブラムシ殺虫試験
本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を準備した。本葉１枚のみを残したポット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、本葉にモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭接種し産仔させた。接種後２日目に成虫を除去し幼虫数を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記薬液に浸漬処理し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫は死亡虫とした。前記化合物No.１９、２４〜２７、３５、３６、４２、５３、５４及び５９について死虫率を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／処理時幼虫数）×１００
【００９７】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）クレー                                                ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ                                ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）タルク                                                ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００９８】
製剤例３
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ′−ジメチルアセトアミド                         ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル            １０重量部
（４）キシレン                                              ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー                                                ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ                                ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート          ５重量部
（４）微粉シリカ                                            ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００９９】
製剤例５
（１）本発明化合物                                          ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン                                                                ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）水                                                ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム                                ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム                                ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１００】
製剤例６
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル              １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル                    ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム                                ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物                                        ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン                          ２．５重量部
（３）大豆油                                            ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１０１】
製剤例８
（１）本発明化合物                                          ４０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン                                                                ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）ザンサンガム                                        ０．１重量部
（５）エチレングリコール                                      ５重量部
（６）水                                                ５２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）本発明化合物                                          １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル                ９０重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。