【手続補正書】
【提出日】平成19年7月27日(2007.7.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒトステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ｈＳＣＤ）活性を阻害するための薬剤であって、式（Ｉ）：
【化１】
2007500719.tif 000001
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｒ１）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、０、１または２である）、−Ｎ（Ｒ１）Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）、または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグを含んでなる薬剤。
【請求項２】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の式（Ｉ）：
【化２】
2007500719.tif 000002
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｒ１）２−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、０、１または２である）、−Ｎ（Ｒ１）Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−ＯＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）、または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグを含んでなる薬剤。
【請求項３】
哺乳類がヒトである請求項２に記載の薬剤。
【請求項４】
疾患または異常が、ＩＩ型糖尿病、脂肪肝、非アルコール性脂肪性肝炎、耐糖能異常、インスリン耐性、肥満症、異脂肪血症および代謝症候群並びにこれらの任意の組み合わせから成る群より選択される請求項３に記載の薬剤。
【請求項５】
疾患または状態が、ＩＩ型糖尿病である請求項４に記載の薬剤。
【請求項６】
疾患または異常が、肥満症である請求項４に記載の薬剤。
【請求項７】
疾患または異常が、代謝症候群である請求項４に記載の薬剤。
【請求項８】
疾患または異常が、脂肪肝である請求項４に記載の薬剤。
【請求項９】
疾患または異常が、非アルコール性脂肪性肝炎である請求項４に記載の薬剤。
【請求項１０】
式（ＩＩａ）：
【化３】
2007500719.tif 000003
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される（但し、Ｒ２は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルまたはイミダゾリルではない）；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基を形成し、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項１１】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される（但し、Ｒ２は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルまたはイミダゾリルではない）；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１−Ｃ１２アルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、水素であり；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルである、
請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり；そして、
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルである、
請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
具体的に、シクロヘキサンカルボン酸［６−（４−シクロヘキサンカルボニル−ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］アミドである請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項１０に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項１７】
式（ＩＩｂ）：
【化４】
2007500719.tif 000004
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択され；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニル（但し、Ｒ３は、所望により置換されるチエニルで置換される、フェニルではない）であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基を形成し、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項１８】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択され；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニル（但し、Ｒ３は、所望により置換されるチエニルで置換される、フェニルではない）であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；または、
Ｒ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基を形成し、そして、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である；
それぞれのＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１−Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択され；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニル（但し、Ｒ３は、所望により置換されるチエニルで置換される、フェニルではない）であり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素であり；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素であり；または、
Ｒ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基を形成し、そして、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキルであり；そして、
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルである、
請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
下記：
４−メチルペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘキサン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘプタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘプタン酸｛６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；および
ヘキサン酸｛６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド
から成る群より選択される請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり；そして、
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルである、
請求項１９記載の化合物。
【請求項２３】
具体的に、シクロヘキサンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミドである請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ２は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；そして、
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルである、
請求項１９に記載の化合物。
【請求項２５】
下記：
３−フェニル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝プロピオンアミド；
４−フェニル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝ブチルアミド；および
Ｎ−｛６−［２−オキソ−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−４−フェニルブチルアミド；
から成る群より選択される請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項１７に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項２７】
式（ＩＩＩ）：
【化５】
2007500719.tif 000005
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）または−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖａが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項２８】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｓ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１−Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、それぞれ、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、およびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、ナフチルまたはフェニルであり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素であり；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素であり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、それぞれ、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、ナフチルまたはフェニルである、
請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
下記：
ペンタン−１−スルホン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ブタン−１−スルホン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘキサン−１−スルホン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ペンタン−１−スルホン酸｛６−［４−（２−ブロモベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘキサン−１−スルホン酸｛６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ペンタン−１−スルホン酸｛６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ヘキサン−１−スルホン酸｛６−［４−（ナフタレン−１−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；
ペンタン−１−スルホン酸｛６−［４−（ナフタレン−１−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド；および
３−フェニルプロパン−１−スルホン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝アミド、
から成る群より選択される請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ３は、それぞれ、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、ナフチルまたはフェニルである、
請求項２９に記載の化合物。
【請求項３３】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項２７に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項３４】
式（ＩＶ）：
【化６】
2007500719.tif 000006
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）または−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖａが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項３５】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）または−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、水素であり；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素であり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリール、またはアラルキルから選択される、
請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ２は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリアロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；そして、
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、アリール、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ１−Ｃ１２ヘテロアリールから成る群より選択される、
請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ３が、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルである請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
下記：
１−［６−（４−シクロヘキサンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３−ペンチル尿素；および
１−［６−（４−シクロペンタンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−３−ペンチル尿素、
から成る群より選択される請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルである、
請求項３７に記載の化合物。
【請求項４１】
下記：
１−ペンチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル］尿素；
１−ブチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝尿素；
１−フェネチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝尿素；
１−ベンジル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝尿素；および
１−（４−フルオロベンジル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ３が、所望により、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ７−Ｃ１２アラルキル（ここで、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される）によって置換される、ピペリジニルである請求項３７に記載の化合物。
【請求項４３】
具体的に、１−｛６−［４−（１−ベンジルピペリジン−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−３−ペンチル尿素である請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ３が、所望により、ハロまたはＣ１−Ｃ６アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換されるピリジニルである請求項３７に記載の化合物。
【請求項４５】
下記：
１−ペンチル−３−｛６−［４−（ピリジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝尿素；および
１−ペンチル−３−｛６−［４−（ピリジン−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項４４に記載の化合物。
【請求項４６】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項３４に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項４７】
式（Ｖ）：
【化７】
2007500719.tif 000007
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗａは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、０、１または２である）であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）または−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖａが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項４８】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗａは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１）−または−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、０、１または２である）であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここで、ｔは１または２である）または−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここで、ｔは１または２である）であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項４７に記載の化合物。
【請求項４９】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｗａは、−Ｏ−であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｓ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、水素であり；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；そして、
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される、
請求項４９に記載の化合物。
【請求項５１】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｗａは、−Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｓ）−であり；
Ｒ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項４８に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；そして、
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される、
請求項５１に記載の化合物。
【請求項５３】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｗａは、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、０、１または２である）であり；
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｓ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項４８に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｖａは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；そして、
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される、
請求項５３に記載の化合物。
【請求項５５】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項４７に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項５６】
式（Ｉａ）：
【化８】
2007500719.tif 000008
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは１または２である）であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｔ−（ここでｔは、１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒ１）−（ここでｔは１または２である）または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、またはＲ１０およびＲ１０ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ１０、Ｒ１０ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１１は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項５７】
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｓ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルおよびＣ７−Ｃ１９アラルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
ｘおよびｙは、それぞれ１であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、アリールであり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１３）２から選択される；
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１３は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項５７に記載の化合物。
【請求項５９】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ２−Ｃ１２アルケニルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロまたはクロロから選択される；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロまたはクロロから選択される；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項５８に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ６は、両方とも水素であり；そして、
Ｒ５は、水素またはブロモである、
請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
下記：
５−ブロモ−６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−スルホン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および、
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリジン−３−スルホン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルである；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、独立して、水素、ブロモ、フルオロまたはクロロから選択される；そして、
Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１０ａは、それぞれ水素である、
請求項５８に記載の化合物。
【請求項６４】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項５６に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９１】
化合物（１０３）：ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１０１）のアミン（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１０２）の化合物の溶液（１当量）を加える。その結果生じる混合物を周囲温度で十分な期間攪拌し、次いで、水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで、真空で濃縮し、式（１０３）の生成物を生じさせる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９４】
式（Ｉ）の化合物：
方法Ａ：ジクロロメタン、アセトニトリルまたはトルエンのような溶媒中の式（１０６）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、０℃で、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基の存在下で、式（１０７）の化合物（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を、周囲温度で８〜２４時間攪拌し、次に、水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮すると、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり、そしてＶが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈ−である、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９５】
方法Ｂ：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦのような溶媒中の式（１０８）の化合物（１当量）（Ｒ１２＝Ｈ）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド（１．１当量）のようなカップリング剤を添加する。この結果生じる混合物を、１５分〜１時間攪拌し、次に、式（１０６）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を周囲温度で８〜２４時間攪拌し、次いで、水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり、そしてＶが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈ−である、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０５】
化合物（１０６）：ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１１３）のアミン（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１０２）の化合物（１当量）の溶液を加える。その結果生じる混合物を周囲温度で十分な時間攪拌し、次いで、水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで、真空下で濃縮し、式（１０６）の生成物を得る。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０８】
化合物（１１６）：ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１１４）のアミン（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中の式（１１５）の化合物（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を周囲温度で十分な時間攪拌し、次いで、水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで、真空下で濃縮し、式（１１６）の生成物を得る。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０９】
化合物（１１７）：上記で得られる式（１１６）の化合物の溶液を適量の溶媒に溶解し、次に、保護基ＰＧを加水分解のような標準的な脱保護条件の下で除去し、式（１１７）のアミンを得る。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１２】
式（Ｉ）の化合物：
方法Ａ：０℃で、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはトルエンのような溶媒中の式（１２０）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの
（Hunig's）塩基のような塩基（１当量）の存在下で、式（１２１）の化合物（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を周囲温度で８〜２４時間、攪拌し、次いで、水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで、真空下で濃縮すると、Ｗが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてＶが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈ−である、式（Ｉ）の化合物を得る。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１３】
方法Ｂ：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦのような溶媒中の式（１２２）の化合物（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの（Hunig's）塩基のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、（３−ジメチルアミノプロピル）−エチルカルボジイミド（１．１当量）のようなカップリング剤を添加する。この結果生じる混合物を、１５分〜１時間攪拌し、次に、式（１２０）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を周囲温度で８〜２４時間攪拌し、次いで、水で洗浄し、乾燥し、真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、Ｗが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、そしてＶが−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｃ（Ｒ１１）Ｈ−である、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２６４】
実施例４
５−ブロモ−６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−スルホン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドの合成
Ａ．ジクロロメタン（２０．０ｍＬ）中の３−ブロモ−２−クロロピリジン−５−スルホニルクロリド（１．０００ｇ，３．４３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−シクロプロピルエチルアミン（０．４４０ｇ，５．１６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７２ｍＬ，５．１６７ｍｍｏｌ）および３滴のＤＭＦを加えた。この結果生じた混合物を、室温で２４時間攪拌し、次いで、真空下で濃縮した。ジエチルエーテル（２０．０ｍＬ）を粗化合物に加え、次に、溶液を濾過した。得られた固体は更に精製することなく使用された（０．４３２ｇ，３７％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.760, 8.34, 4.74-4.70, 3.15-3.08, 1.45-1.39, 0.64-0.53, 0.48-0.42, 0.07-0.02.
Ｂ．ジオキサン（１５．０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロ−ピリジン−３−スルホン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド（０．４３２ｇ，１．２７２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イル−メタノン（０．３８６ｇ，１．３９９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７０３ｇ，５．０８０ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（０．０４２ｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）を加えた。この結果生じた混合物を４８時間、還流下で攪拌し、濾過し、次いで、真空下で濃縮した。粗生成物を３５％酢酸エチルと６５％ヘキサンの溶媒グラジエントを用いて溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物が生成された（０．２３５ｇ，３２％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.59-8.58, 8.16-8.15, 7.74-7.69, 7.24-7.18, 7.08-7.04, 4.97-4.93, 4.03-3.85, 3.60-3.55, 3.43-3.33, 3.07-2.99, 1.41-1.34, 0.60-0.53, 0.43-0.37, 0.025-0.015. 
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.1, 162.6, 145.4, 141.1, 130.5, 129.6, 129.5, 116.7, 116.4, 114.9, 114.7, 110.3, 48.8, 48.6, 46.9, 43.5, 41.6, 34.5, 8.2, 4.2. MS (ES+) m/z 581 (M+1).