(57)【要約】【課題】  再沈法により作製した有機粒子を効率よく濃縮する方法、及びそれにより得られる有機粒子を提供する。また濃縮工程において有機粒子の粒径及び単分散性が変化せず、また濃縮により凝集した有機粒子が容易に再分散できる濃縮方法、及びそれにより得られる微細粒径及び単分散性の高い有機粒子を提供する。また濃縮工程をスケールアップした際も粒径、単分散性等の変化が少ない濃縮方法を提供する。【解決手段】  良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を粒径１μｍ以下の、結晶または会合体として形成した有機粒子の濃縮方法であって、前記有機粒子を含む有機粒子分散液の溶媒または該有機粒子を抽出溶媒により濃縮抽出した濃縮抽出液の溶媒を、遠心分離および加熱減圧乾燥から選ばれる少なくとも一つの方法によって除去する有機粒子の濃縮方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を粒子として形成した有機粒子の濃縮方法であって、前記有機粒子を含む有機粒子分散液の溶媒または該有機粒子を抽出溶媒により濃縮抽出した濃縮抽出液の溶媒を、遠心分離および加熱減圧乾燥から選ばれる少なくとも一つの方法によって除去することを特徴とする有機粒子の濃縮方法。
【請求項２】
前記有機粒子の数平均粒径が１μｍ以下であることを特徴とする、請求項１に記載の有機粒子の濃縮方法。
【請求項３】
前記有機材料の貧溶媒が、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機粒子の濃縮方法。
【請求項４】
前記有機材料の良溶媒が、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
【請求項５】
前記抽出溶媒が、エステル系溶媒であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
【請求項６】
前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、再沈法により作製した有機粒子を効率よく濃縮する方法、およびそれにより得られる有機粒子の提供を目的とする。また、濃縮工程において有機粒子の粒径および単分散性が変化せず、また濃縮により凝集した有機粒子が容易に再分散できる濃縮方法の提供を目的とする。
【背景技術】
【０００２】
近年、粒子を小サイズ化する取り組みが進められている。特に、粉砕法、析出法などでは製造することが困難なナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍの範囲）にまで小サイズ化する研究が進められている。さらに、ナノメートルサイズに小サイズ化し、しかも単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）の高い粒子とすることが試みられている。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなバルク粒子や、より小さな分子や原子と異なりその中間に位置し、従来にないサイズ領域であり、予想できなかった新たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、その特性を安定化することも可能である。このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざまな分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療などの広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するため、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁性が優れているなどのことから多く分野で利用されている。ポリイミドを微粒子化した材料には、ポリイミドの特性と形状との組み合わせにより、新しい利用が広がっている。例えば、微粒子化したポリイミドの利用の提案技術として、画像形成用の粉末トナーの添加剤とすること（特許文献１）などが提案されている。
【０００３】
また、有機ナノ粒子のなかでも有機顔料についてみると、例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルター等を用途として挙げることができ、今や、生活上欠くことができない重要な化合物となっている。なかでも高性能が要求され、実用上特に重要なものとしては、インクジェットインク用顔料およびカラーフィルター用顔料が挙げられる。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきたが、耐水性や耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってきている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光性、耐水性に優れるという利点を有する。しかしながら、紙表面の空隙に染み込むことが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しく、紙への密着性に劣るという問題がある。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、ＣＣＤセンサーなどの光学素子や表示素子に用いるカラーフィルターの薄層化が望まれている。カラーフィルターには有機顔料が用いられているが、フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため、ナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な微粒子の製造が望まれている。
【０００４】
有機粒子の製造に関しては、気相法（不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒子を基板上に回収する方法）、液相法（例えば、良溶媒に溶解した試料を攪拌条件や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る再沈法）、レーザーアブレーション法（溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーションさせることにより粒子を微細化する方法）などが研究されている。また、これらの方法により、所望のサイズで単分散化を試みた製造例が報告されている。（特許文献２〜４など参照）。
中でも再沈法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法として注目されている。
【０００５】
再沈法では調製した有機粒子は溶媒中に分散した状態で得られる。これを工業的に利用するためには適切な濃度に濃縮し、または微粒子として分離することが必要となる。しかし、これについては十分な研究がなされていない。例えば、特許文献５には有機粒子含有水分散液に蒸発促進液を添加し、蒸留することにより濃縮する方法が開示されている。しかし、この方法を再沈法で作製した有機粒子含有水分散液に適用することを考えると、有機材料の良溶媒の沸点が水より高い場合、水のみが蒸発してしまうことにより良溶媒濃度が増加し、濃縮中に有機粒子の粒径が大きくなってしまう懸念がある。
特許文献６には、微粒子を含有する分散液に、その分散媒と実質的に溶解しないイオン性液体を添加して、当該イオン性液体中に微粒子を濃縮する方法が開示されている。しかしながら、この方法のみでは有機粒子分散液を十分に所望の濃度まで濃縮できないことがある。
特許文献７には、微細な顔料分散体を減圧ろ過により濃縮する製造例が開示されているが、濃縮によって粒径が大きくなってしまっている場合が多い。また、製造スケールが比較的小さい場合の製造例であり、製造スケールを上げた際に粒径、単分散性及び再分散性を維持できない懸念がある。
再沈法などによりせっかく所望の粒子を分散液中で調製できたとしても、濃縮、分離回収工程において粒子サイズが変化したり、単分散性が悪化したりしては製品化することはできない。またその工程に多大なコストを要するのでは実用化することはできない。
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−２３７７６０号公報
【特許文献２】特表２００２−０９２７００号公報
【特許文献３】特開平６−７９１６８号公報
【特許文献４】特開２００４−９１５６０号公報
【特許文献５】特開２００４−１８１３１２号公報
【特許文献６】特開２００４−２９２６３２号公報
【特許文献７】特開２００４−４３７７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、再沈法により作製した有機粒子を効率よく濃縮する方法、およびそれにより得られる有機粒子の提供を目的とする。また、濃縮工程において有機粒子の粒径および単分散性が変化せず、また濃縮により凝集した有機粒子が容易に再分散できる濃縮方法、およびそれにより得られる微細粒径および単分散性の高い有機粒子の提供を目的とする。また、有機粒子の濃縮工程をスケールアップした際も粒径、単分散性及び再分散性の変化が少なく、工業化に適した有機粒子の濃縮方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題は下記の手段により達成された。
（１）良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、該溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を粒子として形成した有機粒子の濃縮方法であって、前記有機粒子を含む有機粒子分散液の溶媒または該有機粒子を抽出溶媒により濃縮抽出した濃縮抽出液の溶媒を、遠心分離および加熱減圧乾燥から選ばれる少なくとも一つの方法によって除去することを特徴とする有機粒子の濃縮方法。
（２）前記有機粒子の数平均粒径が１μｍ以下であることを特徴とする、（１）に記載の有機粒子の製造方法。
（３）前記有機材料の貧溶媒が、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする（１）または（２）に記載の有機粒子の濃縮方法。
（４）前記有機材料の良溶媒が、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
（５）前記抽出溶媒が、エステル系溶媒であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
（６）前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機粒子の濃縮方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機粒子の濃縮方法によれば、再沈法により作製した有機粒子分散液から、分散溶媒を除去して、有機粒子を効率よく濃縮することができる。再沈法による有機粒子作製時に貧溶媒中への良溶媒の注入量を増やした際や、有機粒子作製のスケールを上げた際も、粒子サイズの増加、単分散性の悪化を生じることなく濃縮することができ、また、濃縮により凝集させた有機粒子を容易に再分散することができ、高効率な有機粒子作製が可能となる。
本発明の濃縮方法で製造された濃縮有機粒子ペーストおよびそこから得られる有機粒子は、好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子、またはカラーフィルター塗布液もしくはその原料微粒子として利用可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明は有機粒子分散液または有機粒子を濃縮して抽出した有機粒子濃縮抽出液の濃縮方法に関し、有機粒子分散液または濃縮抽出液の溶媒を、遠心分離および加熱減圧乾燥から選ばれる少なくとも一つの方法によって除去することで、有機粒子を濃縮する方法に関するものである。以下、本発明の濃縮方法について詳細に説明する。なお、本発明の製造方法で形成される粒子は結晶質粒子であっても非晶質粒子であってもよく、またはこれらの混合物であってもよい。
【００１１】
本発明の有機粒子の濃縮方法に用いられる有機材料は、再沈法で有機粒子を形成しうるものであれば特に制限はない。有機材料としては、例えば、有機顔料、有機色素、フラーレン、ポリジアセチレン、ポリイミドなどの高分子化合物、芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素（例えば、配向性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素、または昇華性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素）などが挙げられ、有機顔料、有機色素、または高分子化合物が好ましく、有機顔料が特に好ましい。また、これらを組み合わせたものでもよい。
【００１２】
本発明の有機粒子の濃縮方法に用いられる有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン系顔料、またはそれらの混合物などが挙げられる。
【００１３】
更に詳しくは、たとえば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．番号７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１１０５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１１００）等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．番号７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７（Ｃ．Ｉ．番号７３９００、７３９０６）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号７３９０５）のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）等のキナクリドンキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７（Ｃ．Ｉ．番号６０６４５）等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．番号５９３００）等のアントアントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．番号１２５１７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番号２１２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１（Ｃ．Ｉ．番号１１７７７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１７７５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１６）等のベンズイミダゾロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Ｃ．Ｉ．番号２０７１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（Ｃ．Ｉ．番号２００３８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（Ｃ．Ｉ．番号２００３４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（Ｃ．Ｉ．番号２００３７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６（Ｃ．Ｉ．番号２００３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４（Ｃ．Ｉ．番号２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１（Ｃ．Ｉ．番号２００５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４（Ｃ．Ｉ．番号２０７３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．番号２０７３０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０（Ｃ．Ｉ．番号２００５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１（Ｃ．Ｉ．番号２００６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（Ｃ．Ｉ．番号２００６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２００６０）等のジスアゾ縮合系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１１０８）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８８（Ｃ．Ｉ．番号２１０９４）等のジスアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１７１４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（Ｃ．Ｉ．番号４８５４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８（Ｃ．Ｉ．番号１５８６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３（Ｃ．Ｉ．番号１５５８５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４（Ｃ．Ｉ．番号１２７６０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５９１５）等のアゾ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９８００）等のインダントロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７４２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．番号７４２６５）、ピグメントグリーン３７（Ｃ．Ｉ．番号７４２５５）、ピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．番号７４１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０：２）、もしくは１５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０）等のフタロシアニン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２８００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２７６５：１）等のトリアリールカルボニウム系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．番号５１３１９）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５３００）等のアミノアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等のジケトピロロピロール系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号７３３１２）等のチオインジゴ系顔料、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９（Ｃ．Ｉ．番号５６２９８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６（Ｃ．Ｉ．番号４８２１０）等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９（Ｃ．Ｉ．番号５６２８４）、もしくはＣ．Ｉ.ピグメントオレンジ６１（Ｃ．Ｉ．番号１１２９５）等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０（Ｃ．Ｉ．番号５９７００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２１６（Ｃ．Ｉ．番号５９７１０）等のピラントロン系顔料、またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３１（６００１０）等のイソビオラントロン系顔料が挙げられる。
本発明の有機粒子の濃縮方法において、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。
【００１４】
有機色素としては、例えば、アゾ色素、シアニン色素、メロシアニン色素、クマリン系色素などが挙げられる。高分子化合物としては、例えば、ポリジアセチレン、ポリイミドなどが挙げられる。
【００１５】
有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、重量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、粒径とは数平均径をいう。本発明の有機粒子の濃縮方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる有機粒子（一次粒子）の粒径は、５００μｍ以下であるが、１００μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましい。さらにナノメートルサイズのナノ粒子を製造する場合は、該粒径は１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の有機粒子の濃縮方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ/Ｍｎは、１.０〜２.０であることが好ましく、１.０〜１.８であること
がより好ましく、１.０〜１.５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡（例えば、有機粒子の分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡により撮影し、写真の粒子をノギスで測定することすることにより平均粒径を求めることができる。）、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
【００１６】
次に、有機粒子を析出、形成する方法について説明する。
有機粒子を析出させて形成する際に用いられる溶媒は、有機材料の貧溶媒であり、有機材料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の貧溶媒としては、有機材料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性もしくは均一混合性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解度が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。
貧溶媒としては、例えば、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水系溶媒、アルコール系溶媒またはエステル系溶媒が好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族系溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル系溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ6―との塩などが挙げられる。
【００１７】
次に、有機材料を溶解する良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、有機粒子作製時に用いる貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機顔料の良溶媒への溶解性は有機材料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は前述のとおりである。
良溶媒としては、例えば、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、二硫化炭素、脂肪族系溶媒、ニトリル系溶媒、スルホキシド系溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒が好ましく、水系溶媒、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒がより好ましく、スルホキシド系溶媒またはアミド系溶媒が特に好ましい。
アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。スルホキシド系溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が望ましく、用いられる有機材料にもよるが、例えば０．５〜１２質量％が好ましい。
有機材料溶液の調製条件は、有機材料溶液の調製条件に特に制約はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。
【００１８】
有機粒子作製時の貧溶媒の条件に特に制約はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。
有機顔料溶液と貧溶媒との混合方法に特に制約はないが、一方を撹拌しておき、そこに他方を添加することが好ましく、有機顔料溶液を撹拌された貧溶媒に添加することが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。
一方を撹拌する際の撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機粒子調製後の分散液の濃度は有機粒子を分散させることができれば特に制約されないが、分散溶媒１０００ｍｌに対して粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
【００１９】
本発明の有機粒子の濃縮方法では分散剤を用いてもよく、例えば、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤、両イオン性分散剤、ノニオン性分散剤を添加することも可能である。
【００２０】
次に、有機粒子を抽出する方法について説明する。
有機粒子の抽出に用いられる抽出溶媒は、分散液中の有機粒子を抽出できるものであれば特に制限はないが、分散溶媒と実質的に混じり合わず（本発明において、実質的に混じり合わずとは、相溶性が小さいことをいい、溶解量５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。）混合後、静置すると界面を形成する溶媒であることが好ましい。
抽出溶媒としてはエステル系溶媒、アルコール系溶媒、芳香族系溶媒、脂肪族系溶媒が好ましく、エステル系溶媒、芳香族系溶媒または脂肪族系溶媒がより好ましく、エステル系溶媒が特に好ましい。
エステル系溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール系溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族系溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好ましい溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
【００２１】
抽出溶媒の量は有機粒子を抽出できれば特に制限されないが、濃縮して抽出することを考慮して有機粒子分散液より少量であることが好ましい。これを体積比で示すと、有機粒子分散液を１００としたとき、添加される抽出溶媒は１〜１００の範囲であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０の範囲であり、２０〜８０の範囲が特に好ましい。多すぎると濃縮化に多大な時間を要し、少なすぎると抽出が不十分で分散溶媒中に粒子が残存する。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように攪拌混合することが好ましい。攪拌混合は常用の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの温度に特に制約はないが、１〜１００℃であることが好ましく、５〜６０℃であることがより好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施できる。
【００２２】
本発明の有機粒子の濃縮方法において、好ましい態様は、有機粒子分散液もしくはその抽出液を遠心分離により濃縮するものである。
用いられる遠心分離機は有機粒子分散液および有機粒子濃縮抽出液中の有機粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。遠心分離機としては、例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。遠心分離による濃縮後、上澄み液中に含有される有機材料は、遠心分離前に分散液または抽出液に含有される有機材料の質量を１００とした時、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。また、遠心分離により沈降するペースト状の固形分中の有機材料濃度は、１〜６０％が好ましく、２〜５０％がより好ましい。
【００２３】
本発明の有機粒子の濃縮方法において、別の好ましい態様は、有機粒子分散液もしくはその抽出液を減圧乾燥により濃縮するものである。
減圧乾燥による有機粒子の濃縮に用いられる装置は有機粒子分散液および有機粒子濃縮抽出液の溶媒を蒸発させることができれば特に制限はない。例えば、汎用の真空乾燥器およびロータリーポンプや、液を撹拌しながら加熱減圧乾燥できる装置、液を加熱減圧した管中に通すことによって連続的に乾燥ができる装置等が挙げられる。
加熱減圧乾燥温度は３０〜２３０℃が好ましく、３５〜２００℃がより好ましく、４０〜１８０℃が特に好ましい。減圧時の圧力は、１００〜１０００００Ｐａが好ましく、３００〜９００００Ｐａがより好ましく、５００〜８００００Ｐａが特に好ましい。加熱減圧乾燥後のペースト状の固形分の有機顔料濃度は、質量比で１０〜８０％が好ましく、１５〜７５％がより好ましい。
【００２４】
本発明の有機粒子の濃縮方法によれば、濃縮により粒子が凝集しても、超音波照射などにより再分散化することで、一次粒子に微細分散化することができ、粒径を好ましくは１〜２００ｎｍとすることができ、より好ましくは２〜１００ｎｍとすることができ、特に好ましくは５〜８０ｎｍとすることができる。また、再分散後の粒子のＭｖ/Ｍｎを、好ましくは１.０〜２.０とすることができ、より好ましくは１.０〜１.８とすることができ、特に好ましくは１.０〜１.５とすることができる。
この再分散性について、有機粒子の凝集体の粒径（以下、この粒径を「凝集粒径」ともいう。）と、凝集体中の一次粒子の粒径（以下、この粒径を「一次粒径」ともいう。）とに基づいて示せば、凝集粒径を一次粒径で除した値（以下、この値を「再分散指数」ともいう。）で評価することができる。本発明の有機粒子の濃縮方法によれば、得られた濃縮液中の有機粒子の再分散指数を、好ましくは１．０〜２．０とすることができ、より好ましくは１．０〜１．９とすることができる。再分散指数は、粒子の凝集の度合いを表しており、粒子が一次粒径に近い状態で分散されているほど、再分散指数の値は小さくなり、１に近づく。
本発明の有機粒子の濃縮方法によれば、有機粒子分散液から効率よく有機粒子を濃縮することができる。濃縮倍率に関しては、例えば、原料となる有機粒子分散液中の粒子の密度を１とすると、濃縮有機粒子ペーストにおける密度を好ましくは１００〜３０００倍程度、より好ましくは５００〜２０００倍程度まで濃縮することができる。
【００２５】
本発明の有機粒子の濃縮方法によれば、ナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍ）という微小な粒径にもかかわらず、目的とした粒子サイズで有機粒子を濃縮することができる。このため、インクジェット用のインクとしたとき、光学濃度が高く、画像表面の均一性に優れ、彩度が高く鮮明なインクとすることができる。さらに、カラーフィルターに用いたときには、光学濃度が高く、フィルター表面の均一性に優れ、コントラストが高く、かつ画像のノイズを少なくすることができる。
【実施例】
【００２６】
以下に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、有機顔料粒子の粒径は、分散液をろ紙上で乾燥させた後、走査型電子顕微鏡で測定し、１００個の粒子の数平均粒径として求めた。また、単分散性の指標としてのＭｖ／Ｍｎは、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて測定した。
【００２７】
（分散液の調製）
［分散液（１）］
顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が１／１０の有機顔料粒子分散液１１００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで貧溶媒中に全量注入することにより、有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（１）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００２８】
［分散液（２）］
また、顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が３／１０の有機顔料粒子分散液１３００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）１５９０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム２４ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸２４ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（２）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００２９】
［分散液（３）］
また、顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が１／１０の有機顔料粒子分散液３３００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）１５９０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム２４ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）３００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸２４ｍｌを含有した水３０００ｍｌを用意した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（３）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００３０】
［分散液（４）］
また、顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が３／１０の有機顔料粒子分散液３９００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）４７７０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム７２ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン９００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸７２ｍｌを含有した水３０００ｍｌを用意した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（４）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを、分散液（１）と同様の方法で測定した。
【００３１】
［分散液（５）］
また、顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が１／１０の有機顔料粒子分散液９９００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）４７７０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム７２ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）９００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸７２ｍｌを含有した水９０００ｍｌを用意した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（５）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００３２】
［分散液（６）］
また、顔料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）が３／１０の有機顔料粒子分散液１１７００ｍｌを作製するため、顔料（ピグメントレッド２５４）１４３１０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム２１６ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン２７００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸２１６ｍｌを含有した水９０００ｍｌを用意した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（６）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００３３】
［分散液（７）］
また、顔料（ピグメントレッド２５４）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と８ｍｏｌ／ｌ−水酸化カリウム水溶液を重量比６：１で混合した溶液に、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ溶解した顔料溶液３００ｍｌを調製した。これとは別に、貧溶媒として水３０００ｍｌを準備した。ここで、分散液（１）と同様の方法で有機顔料粒子分散液を調製した。これを分散液（７）とした。調製直後の粒径およびＭｖ／Ｍｎを測定した。
【００３４】
（実施例１）
調製した有機顔料粒子分散液（１）〜（７）を、それぞれ日立工機（株）社製高速遠心冷却機ＨＩＭＡＣ  ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（重力加速度の２０００倍の遠心力）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて沈降した本発明の有機顔料粒子濃縮ペースト（ａ１）〜（ａ７）を回収した。ペーストの顔料含率をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計を用いて測定したところ、濃縮ペースト（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ａ５）、（ａ６）、及び（ａ７）について、それぞれ２８、２７、２７、２８、２９、２７、３０質量％であった。
濃縮ペースト中の有機顔料粒子の一次粒径を上記と同様に走査型電子顕微鏡観察により求め（各表中、「濃縮後一次粒径」の項に示した）、また顔料重量の２０倍の水をペーストに添加した後、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０で凝集粒径を測定し、凝集粒径と一次粒径とから再分散指数を求めた（各表中、「再分散指数」の項に示した）。
その後さらにブランソン社製モデル(Ｍｏｄｅｌ)２００ｂｄｃ−ｈ  ４０：０．８型超音波ホモジナイザーを用いて１時間超音波を照射して凝集顔料粒子を一次粒子まで分散した後、再度日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いてＭｖ／Ｍｎを測定した（各表中、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」の項に示した）。
【００３５】
（実施例２）
有機顔料粒子分散液（１）〜（７）を、ヤマト科学社製、真空乾燥機ＤＰ−３２型を用いて、分散液（１）及び（２）については１２０℃、１０分、分散液（３）、（４）、及び（７）については１２０℃、３０分、分散液（５）、（６）については１２０℃、９０分の条件でそれぞれのペーストを減圧乾燥することにより濃縮し、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｂ１）〜（ｂ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、濃縮ペースト（ｂ１）、（ｂ２）、（ｂ３）、（ｂ４）、（ｂ５）、（ｂ６）、及び（ｂ７）について、それぞれ３２、３２、３０、３０、３０、３１、３４質量％であった。濃縮ペースト（ｂ１）〜（ｂ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００３６】
（実施例３）
有機顔料粒子分散液（１）〜（７）を作製した後、分散液（１）に５００ｍｌ、分散液（２）に５９０ｍｌ、分散液（３）に１５００ｍｌ、分散液（４）に１７７０ｍｌ、分散液（５）に４５００ｍｌ、分散液（６）に５３２０ｍｌ、分散液（７）に１５００ｍｌの２−（１−メトキシ）プロピルアセテートを加えて２０℃で１０分間、１００ｒｐｍで攪拌することにより、有機顔料粒子を２−（１−メトキシ）プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液（ｃ１）〜（ｃ７）とした。抽出後に残された分散溶媒に含まれる有機顔料粒子はほぼ５質量％以下まで低減されていた。
濃縮抽出液（ｃ１）〜（ｃ７）を実施例１と同様の条件で遠心分離し、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｄ１）〜（ｄ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、濃縮ペースト（ｄ１）、（ｄ２）、（ｄ３）、（ｄ４）、（ｄ５）、（ｄ６）、及び（ｄ７）について、それぞれ３０、２９、２８、２９、２７、２７、３０質量％であった。濃縮ペースト（ｄ１）〜（ｄ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００３７】
（実施例４）
実施例３と同様の方法で有機顔料粒子濃縮抽出液（ｃ１）〜（ｃ７）を作製した後、実施例２と同様の条件で減圧乾燥を行い、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｅ１）〜（ｅ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、分散液（ｅ１）、（ｅ２）、（ｅ３）、（ｅ４）、（ｅ５）、（ｅ６）、及び（ｅ７）について、それぞれ３６、３６、３６、３４、３３、３４、３７質量％であった。濃縮ペースト（ｅ１）〜（ｅ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００３８】
（比較例１）
有機顔料粒子分散液（１）〜（７）を作製した。これをそれぞれ住友電エファインポリマ社製ＦＰ０１０型フィルターを用いてろ過することにより、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｆ１）〜（ｆ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、分散液（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）、（ｆ５）、（ｆ６）、及び（ｆ７）について、それぞれ３３、３１、３３、３４、３１、３０、３４質量％であった。濃縮ペースト（ｆ１）〜（ｆ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００３９】
（比較例２）
実施例３と同様の方法で有機顔料粒子濃縮抽出液（ｃ１）〜（ｃ７）を作製した。作製した有機顔料粒子濃縮抽出液を比較例１と同様の方法でろ過することにより、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｇ１）〜（ｇ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、濃縮ペースト（ｇ１）、（ｇ２）、（ｇ３）、（ｇ４）、（ｇ５）、（ｇ６）、及び（ｇ７）について、それぞれ３４、３５、３２、３２、３１、３０、３１質量％であった。濃縮ペースト（ｇ１）〜（ｇ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した。結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００４０】
（比較例３）
有機顔料粒子分散液（１）〜（７）を作製した。ヤマト科学製真空乾燥機ＤＰ−３２型を用いて、分散液（１）及び（２）については１２０℃、６０分、分散液（３）、（４）及び（７）については１２０℃、１８０分、分散液（６）、（７）については１２０℃、５４０分の条件で、減圧を行わず、加熱のみで乾燥することにより濃縮し、有機顔料粒子濃縮ペースト（ｈ１）〜（ｈ７）を得た。ペーストの顔料含率を実施例１と同様に測定したところ、分散液（ｈ１）、（ｈ２）、（ｈ３）、（ｈ４）、（ｈ５）、（ｈ６）及び（ｈ７）について、それぞれ２８、２７、２５、２６、２５、２５、２８質量％であった。濃縮ペースト（ｈ１）〜（ｈ７）について「濃縮後一次粒径」、「濃縮後Ｍｖ／Ｍｎ」、「再分散指数」を実施例１と同様の方法で測定した。結果を表１〜７にそれぞれ記載した。
【００４１】
なお、作製直後の分散液（１）〜（７）に含まれる有機顔料粒子は、いずれもほぼ粒径２０ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．４であった。
【００４２】
【表１】
2006342316.tif 000002
【００４３】
【表２】
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【００４４】
【表３】
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【００４５】
【表４】
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【００４６】
【表５】
2006342316.tif 000006
【００４７】
【表６】
2006342316.tif 000007
【００４８】
【表７】
2006342316.tif 000008
【００４９】
遠心分離または加熱減圧乾燥を用いることにより、有機顔料粒子の粒径および単分散性を変化させることなく濃縮し、再分散性の良い有機顔料粒子濃縮ペーストが得られた。また、良溶媒と貧溶媒の体積比（良溶媒／貧溶媒）や濃縮する分散液量を増やした際に、フィルターろ過濃縮及び加熱乾燥では濃縮中の粒径増加及び単分散性、再分散性の悪化が顕著になったが、遠心分離濃縮または加熱減圧濃縮では粒径、単分散性及び再分散性に大きな変化はなかった。良溶媒／貧溶媒を増加させることは、それにより分散液濃度が増加するため、粒子作製の効率上昇に重要である。
本発明の濃縮方法によれば、高い良溶媒／貧溶媒で粒径、単分散性及び再分散性を保ったまま濃縮可能であり、効率のよい有機粒子の作製が可能となる。また、本発明の濃縮方法によれば、分散液の量を３倍、９倍と増やした際も粒径、単分散性及び再分散性のスケール依存性は見られず、これらを保ったまま濃縮可能であり、有機粒子の大量製造が可能となる。また、表７に記載の例は表３に記載の例より顔料溶液濃度を約１０倍に上げた際の例であるが、フィルターろ過では濃度の上昇により粒径増加及び単分散性、再分散性の悪化が顕著になったが、遠心分離濃縮または加熱減圧濃縮では粒径、単分散性及び再分散性に大きな変化はなかった。
良溶媒の濃度を増加させることは、それにより分散液濃度が増加するため、粒子作製の効率上昇に重要である。本発明の濃縮方法によれば、高い溶液濃度で粒径、単分散性及び再分散性を保ったまま濃縮可能であり、効率のよい有機粒子の作製が可能となる。
【００５０】
なお、用いた試薬の詳細は下記のとおりである。
試薬                                          製造元
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ケミカルズ社製
１−メチル−２−ピロリドン                    和光純薬社製
ジメチルスルホキシド                          和光純薬社製
２−（１−メトキシ）プロピルアセテート        和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ  水酸化ナトリウム水溶液          和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ  塩酸水溶液                      和光純薬社製
８ｍｏｌ／ｌ  水酸化カリウム水溶液            和光純薬社製
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