【手続補正書】
【提出日】平成19年6月15日(2007.6.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式
【化１】
2007506665.tif 000001
（式中、Ｒ１は場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、又は場合により置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ２は水素又はアルキルを表し、又は
Ｒ１とＲ２はこれらを結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ３は場合により置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ４は水素又はアルキルを表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、及び
Ｘはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいアルキニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表す。）
で示されるピラゾロピリミジン。
【請求項２】
Ｒ１が、１から６個の炭素原子を有するアルキル（このアルキルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、同じか異なる１から５置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ１が、２から６個の炭素原子を有するアルケニル（このアルケニルは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、同じか異なる１から３置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ１が、２から６個の炭素原子を有するアルキニル（このアルキニルは、ハロゲン、シアノ、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで、同じ異なる１から３置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ１が、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル（このシクロアルキルは、ハロゲン、及び／又は１から４個の炭素原子を有するアルキルで、同じか異なる１から３置換されていてもよい。）を表すか、又は、
Ｒ１が、５個又は６個の環構成要素と１から３個の異種原子（例えば窒素、酸素及び／又は硫黄原子）とを有する飽和又は不飽和複素環を表し（前記複素環は、ハロゲン、１から４個の炭素原子を有するアルキル、シアノ、ニトロ、及び／又は３から６個の炭素原子を有するシクロアルキルで１置換又は２置換されていてもよい。）、
Ｒ２が、水素を表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は、
Ｒ１とＲ２が、これらを結合している窒素原子と一緒になって、３から６個の環構成要素を有する飽和又は不飽和複素環を表し（前記複素環式化合物は、環構成要素としてさらに窒素、酸素又は硫黄原子を含有していてもよく、及び前記複素環式化合物は弗素、塩素、臭素、ニトロ、１から４個の炭素原子を有するアルキル、及び／又は１から４個の炭素原子と１から９個の弗素及び／又は塩素原子とを有するハロゲン化アルキルで最大３置換されていてもよい。）、
Ｒ３が、５個又は６個の環構成要素と１から４個の異種原子（例えば酸素、窒素及び／又は硫黄原子）とを有する飽和又は不飽和複素環を表し（前記複素環は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、それぞれのアルキル部分に１から３個の炭素原子をそれぞれ有するヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル、それぞれ１から３個の炭素原子と１から７個のハロゲン原子を有するハロゲン化アルキル又はハロゲン化アルコキシで、同じか異なる１から４置換されていてもよい。）、
Ｒ４が、水素を表すか又は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｈａｌが、弗素、塩素又は臭素を表し、及び
Ｘが、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、１から６個の炭素原子と１から９個の弗素、塩素及び／又は臭素原子とを有するハロゲン化アルキル、１から４個の炭素原子を有するアルキル、２から６個の炭素原子を有するアルケニル、カルボキシル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換され、アルケニル部分に２から５個の炭素原子を有するアルケニル、２から６個の炭素原子を有するアルキニル、カルボキシル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換され、アルキニル部分に２から５個の炭素原子を有するアルキニル、１から４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、アルコキシ部分に１から４個の炭素原子を有し及びアルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、３から６個の炭素原子を有するシクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシ部分に１から４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１から４個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に１から４個の炭素原子を有し及びアルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、１から４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１から４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル、１から４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、又はアルキル部分に１から４個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジン。
【請求項３】
Ｒ１が次式
【化２】
2007506665.tif 000002
（＃は結合位置を示す。）で示される基を表し、
Ｒ２が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、又は
Ｒ１とＲ２が、これらを結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピペリジニル又はテトラヒドロ−１（２Ｈ）−ピリダジニルを表し（但し、これらの基は、１から３個の弗素原子、１から３個のメチル基及び／又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい。）、又は
Ｒ１とＲ２が、これらを結合している窒素原子と一緒になって、次式
【化３】
2007506665.tif 000003
〔式中、Ｒ’は、水素又はメチルを表し、
Ｒ”は、メチル、エチル、弗素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、
ｍは整数０、１、２又は３を表し（但し、ｍが２又は３を表す場合には、Ｒ”は同一又は異なる基を表す。）、
Ｒ’”はメチル、エチル、弗素、塩素又はトリフルオロメチルを表し、及び
ｎは整数０、１、２又は３を表す（但し、ｎが２又は３を表す場合には、Ｒ’”は同一又は異なる基を表す。）。〕
で示される基を表し、
Ｒ３が、ピリジル（このピリジルは、２位又は４位で結合していて、及び弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルで、同じか異なる１から４置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ３が、ピリミジル（このピリミジルは、２位又は４位で結合していて、及び弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルで、同じか異なる１から３置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ３が、チエニル（このチエニルは、２位又は３位で結合していて、及び弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルで、同じか異なる１から３置換されていてもよい。）を表すか、又は
Ｒ３が、チアゾリル（このチアゾリルは、２位、４位又は５位で結合していて、及び弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及び／又はトリフルオロメチルで、同じか異なる１又は２置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ４が、水素、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルを表し、
Ｈａｌが、弗素又は塩素を表し、及び
Ｘが、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ホルミル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル、エチル、シクロプロピル、チオカルバモイル、メトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルアミノカルボニル、エテニル、プロペニル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエタン−１−イル、メトキシメチル、エトキシメチル又は１−メトキシ−エチルを表すか、又は
Ｘが、次式
【化４】
2007506665.tif 000004
で示される基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジン。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジンの製造方法であって、
ａ）次式
【化５】
2007506665.tif 000005
（式中、
Ｒ３、Ｒ４、及びＨａｌは前記の意味を有し、
Ｘ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、及び
Ｙ１はハロゲンを表す。）
で示されるハロゲン化ピラゾロピリミジンを、次式
【化６】
2007506665.tif 000006
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有する。）
で示されるアミンと、場合により希釈剤の存在下で、場合により触媒の存在下で及び場合により酸受容体の存在下で反応させるか、
又は、
ｂ）次式
【化７】
2007506665.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前記の意味を有する。）
で示されるピラゾロピリミジンを、
α）塩化アンモニウム水溶液の存在下で及び有機希釈剤の存在下で、水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させるか、
又は
β）希釈剤の存在下で及び場合により触媒の存在下で、次式
Ｒ５−Ｍｇ−Ｘ２      （ＩＶ）
（式中、Ｒ５はアルキルを表し、Ｘ２は塩素又は臭素を表す。）
で示されるグリニャール化合物と反応させるか、
又は、
ｃ）次式
【化８】
2007506665.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前記の意味を有し及びＲ６は水素又はアルキルを表す。）
で示されるピラゾロピリミジンを、
α）希釈剤の存在下で及び場合により触媒の存在下で、次式
Ｈ２Ｎ−ＯＲ７      （Ｖ）
（式中、Ｒ７は水素又はアルキルを表す。）
で示される化合物と反応させるか（式（Ｖ）で示されるアミノ化合物はこの酸付加塩の形態で使用することもできる。）、
又は、
β）塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で、次式
【化９】
2007506665.tif 000009
（式中、Ｐｈはフェニルを表し及びＲ８は水素又は場合により置換されていてもよいアルキルを表す。）
で示されるトリフェニルホスホニウム塩と反応させるか、
又は、
γ）塩化アンモニウム水溶液の存在下で及び有機希釈剤の存在下で、水素化ジイソブチルアルミニウムと反応させるか、
又は希釈剤の存在下で水素化ホウ素ナトリウムと反応させ、場合によって、得られた次式
【化１０】
2007506665.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びＨａｌは前記の意味を有する。）
で示されるピラゾロピリミジンを、場合によって塩基の存在下で及び希釈剤の存在下で、次式
Ｒ９−Ｘ３      （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ９はアルキルを表し、Ｘ３は塩素、臭素、ヨウ素又は基Ｒ９Ｏ−ＳＯ２−Ｏ−を表す。）
で示されるアルキル化剤と反応させるか、
又は、
ｄ）次式
【化１１】
2007506665.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前記の意味を有し、Ｒ１０は水素又は場合により置換されていてもよいアルキルを表す。）
で示されるピラゾロピリミジンを、希釈剤の存在下で、強塩基と反応させるか、
又は、
ｅ）次式
【化１２】
2007506665.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＨａｌは前記の意味を有する。）
で示されるピラゾロピリミジンを、触媒の存在下で及び希釈剤の存在下で、次式
【化１３】
2007506665.tif 000013
（式中、Ｒ１１はアルキルを表し及びＸ４は塩素又は式
【化１４】
2007506665.tif 000014
で示される基を表す。）
で示されるアシル誘導体と反応させる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジンの製造方法。
【請求項５】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から３の一つ以上に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジンの使用。
【請求項６】
請求項１から３の一つ以上に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾロピリミジンを、望ましくない微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項７】
次式
【化１５】
2007506665.tif 000015
（式中、Ｒ３は場合により置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ４は水素又はアルキルを表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｘ１はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、ホルミル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表し、及び
Ｙ１はハロゲンを表す）
で示されるハロゲン化ピラゾロピリミジン。
【請求項８】
ｆ）次式
【化１６】
2007506665.tif 000016
（式中、Ｒ３及びＲ４は請求項７に記載の意味を有し、及びＲはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表す。）
で示されるヒドロキシピラゾロピリミジンを、場合により希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させるか、
又は、
ｇ）次式
【化１７】
2007506665.tif 000017
（式中、Ｒ３及びＲ４は請求項７に記載の意味を有する。）
で示されるヒドロキシピラゾロピリミジンを、ジメチルホルムアミドの存在下でオキシ塩化リンと反応させ、場合によって五塩化リンを加えながらさらに反応させる
ことを特徴とする、請求項７に記載の式（ＩＩ）で示されるハロゲン化ピラゾロピリミジンの製造方法。
【請求項９】
次式
【化１８】
2007506665.tif 000018
（式中、Ｒ３は場合により置換されていてもよい複素環を表し、
Ｒ４は水素又はアルキルを表し、及び
Ｒはハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルキルアミノカルボニルを表す。）
で示されるヒドロキシピラゾロピリミジン。
【請求項１０】
（ｈ）次式
【化１９】
2007506665.tif 000019
（式中、Ｒ３は請求項９に記載の意味を有し及びＲ１２は１から４個の炭素原子を有するアルキルを表す。）
で示される複素環式マロン酸エステルを、次式
【化２０】
2007506665.tif 000020
（式中、Ｒ４及びＲは請求項９に記載の意味を有する。）
で示されるアミノピラゾールと、場合により希釈剤の存在下で及び場合により酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項９に記載の式（Ｘ）で示されるヒドロキシピラゾロピリミジンの製造方法。