【手続補正書】
【提出日】平成19年6月11日(2007.6.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007520434.tif 000001
の化合物またはその塩を作製するプロセスであって、該プロセスは、以下：
（１）キラルな試薬の存在下で、式ＩＩの化合物をＲ１ＯＨで脱対称化し、式ＩＩＩの化合物を得る工程であって：
【化２】
2007520434.tif 000002
ここで、Ｒ１が、アルキル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルキルアリール、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルアルキルからなる群より選択される、工程；
（２）該式ＩＩＩの化合物をアミノ化し、式ＩＶ：
【化３】
2007520434.tif 000003
の化合物を得る工程；
（３）該式ＩＶの化合物のアミド官能基およびエステル官能基を還元して、式Ｖ：
【化４】
2007520434.tif 000004
の化合物、またはその塩を得る工程；
（４）該式Ｖの化合物のアミノ基を保護して、式ＶＩ：
【化５】
2007520434.tif 000005
の化合物を得る工程であって、ここでＰは、保護基を表す、工程；
（５）該式ＶＩの化合物を酸化して、式ＶＩＩ：
【化６】
2007520434.tif 000006
の化合物を得る工程；
（６）該式ＶＩＩの化合物にＲ２ＯＨを付加させて、式ＶＩＩＩ：
【化７】
2007520434.tif 000007
の化合物を得る工程であって、ここでＲ２は、Ｈ、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルを表す、工程；
（７）該式ＶＩＩＩの化合物をシアノ化して式ＩＸ：
【化８】
2007520434.tif 000008
の化合物を得る工程；
（８）ＭＯＲ３またはＲ３ＯＨを用いて、式ＩＸの化合物を、式Ｘ：
【化９】
2007520434.tif 000009
の化合物に加水分解する工程であって、ここでＭは、Ｌｉ、Ｎａ、およびＫからなる群より選択され、そしてＲ３は、アルキル、アリール、アラルキル、およびシクロアルキルからなる群より選択される、工程；ならびに
（９）該式Ｘの化合物を脱保護して式Ｉ：
【化１０】
2007520434.tif 000010
の化合物を得る工程、または必要に応じて該化合物をその塩として単離する工程を包含する、プロセス。
【請求項２】
Ｒ１が、メチル、エチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、プロピル、イソプロピル、アリル、３−メチル−２−ブテニルおよびシンナミルからなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
Ｒ１が、アリルである、請求項１に記載のプロセス。
【請求項４】
Ｐが、Ｃｂｚ−Ｃｌ、２−クロロ−Ｃｂｚ−Ｃｌ、２，４−ジクロロ−Ｃｂｚ−Ｃｌ、および４−ブロモ−Ｃｂｚ−ＣｌＣｂｚ−Ｃｌからなる群より選択される試薬からのＣｂｚ保護基を表す、請求項１に記載のプロセス。
【請求項５】
Ｒ２が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す、請求項１に記載のプロセス。
【請求項６】
Ｒ３が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す、請求項１に記載のプロセス。
【請求項７】
前記キラルな試薬が、シンコナアルカロイド、酵素、およびジイソプロポキシチタニウムＴＡＤＤＯＬ−エートからなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項８】
前記シンコナアルカロイドが、キニジン、修飾キニジン、シンコニン、エピシンコニジン、およびエピキニンからなる群より選択される、請求項７に記載のプロセス。
【請求項９】
前記シンコナアルカロイドがキニジンである、請求項８に記載のプロセス。
【請求項１０】
第１級アミン、第２級アミンまたは第３級アミンを添加することにより、前記式ＩＩＩの化合物の塩を作製する工程をさらに包含する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１１】
前記第１級アミンが、Ｒ（＋）−α−メチルベンジルアミンである、請求項１０に記載のプロセス。
【請求項１２】
工程２が、アンモニウムの供給源、カルボン酸活性化の供給源、および塩基を前記反応物に添加する工程を包含する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１３】
前記アンモニウムの供給源が、水酸化アンモニウム、塩化アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、およびリン酸アンモニウムからなる群より選択される、請求項１２に記載のプロセス。
【請求項１４】
前記カルボン酸活性化の供給源が、ジ−ｔ−ブチル−ジカーボネートおよびクロロギ酸イソブチルからなる群より選択される、請求項１２に記載のプロセス。
【請求項１５】
前記塩基が、ピリジンである、請求項１２に記載のプロセス。
【請求項１６】
工程３の前記還元が、第１の段階および第２の段階を包含し、該第１の段階が、前記式Ｖの化合物の前記エステルを、トリメチリルシリルの存在下で、アラン、水素化ホウ素リチウム、および水素化ホウ素ナトリウムからなる群より選択される還元剤を用いて還元する工程を包含し、そして該第２の段階が、前記式Ｖの化合物の前記アミドを、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムからなる群より選択される還元剤を用いてアミンに還元する工程を包含する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１７】
工程３の前記式Ｖの化合物が、安息香酸塩、ショウノウ酸塩、ジベンゾイル酒石酸塩、フマル酸塩、および４−クロロ安息香酸塩からなる群より選択される塩として単離される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１８】
工程３の前記式Ｖの化合物が、以下の構造：
【化１１】
2007520434.tif 000011
を有する塩として単離される、請求項１７に記載のプロセス。
【請求項１９】
工程５の前記式ＶＩの化合物の酸化が、ＴＥＭＰＯ媒介性酸化を用いて実施される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２０】
工程６が、無機酸、有機酸、およびルイス酸からなる群より選択される酸を添加する工程をさらに包含する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２１】
工程７における前記式ＶＩＩＩの化合物が、シアノトリメチルシリルまたはシアン化カリウムで処理される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２２】
工程７が、三フッ化ホウ素エーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸、トリメチルシリルエステル、およびＳｎＣｌ４からなる群より選択される触媒を添加する工程をさらに包含する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２３】
前記式Ｘの化合物が、適切な溶媒中で、３０〜１８０ｐｓｉの水素下、Ｐｄ−Ｃの存在下で脱保護され、式Ｉの化合物を与える、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２４】
工程９における前記式Ｉの化合物が、ＨＣｌ塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、４−クロロベンゼンスルホン酸塩、および臭化水素酸塩から群より選択される塩として単離される、請求項１のプロセス。
【請求項２５】
工程９における前記式Ｉの化合物が、以下の構造：
【化１２】
2007520434.tif 000012
の塩として単離される、請求項２４のプロセス。
【請求項２６】
式：
【化１３】
2007520434.tif 000013
の化合物またはその塩。
【請求項２７】
式：
【化１４】
2007520434.tif 000014
の化合物。
【請求項２８】
式：
【化１５】
2007520434.tif 000015
の化合物。
【請求項２９】
式：
【化１６】
2007520434.tif 000016
の化合物。
【請求項３０】
式：
【化１７】
2007520434.tif 000017
の化合物。
【請求項３１】
式：
【化１８】
2007520434.tif 000018
の化合物。
【請求項３２】
式：
【化１９】
2007520434.tif 000019
の化合物。
【請求項３３】
式：
【化２０】
2007520434.tif 000020
の化合物。