【手続補正書】
【提出日】平成19年9月13日(2007.9.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルから誘導されたヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを、メタセシス触媒及び任意的な低級オレフィンと、ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルとは異なる、少なくとも１種のヒドロキシ保護された不飽和生成物を製造するために十分なメタセシス条件下で、接触させる工程並びに（ｂ）ヒドロキシ保護された不飽和生成物を、不飽和アルコールを製造するために十分な条件下で、脱保護する工程を含んでなる、不飽和アルコールの製造方法。
【請求項２】
ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルがヒドロキシ置換されたＣ8〜Ｃ60不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを含み、そしてヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルがヒドロキシ保護されたＣ8〜Ｃ60不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
脂肪酸がリシノール酸、オーリコリン酸、アベノレイン酸、アキシラレン酸、コリオリン酸、デンシポリン酸、ヘレニノリン酸、イソリシノール酸、カムロレン酸、レスケロリン酸、リシネライジン酸、ストロファンサス酸及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルがエステル、エーテル、スルホネートエステル、シリルエーテル又はカーボネート官能価でヒドロキシ保護されている請求項１に記載の方法。
【請求項５】
不飽和脂肪酸エステルがグリセロール又はＣ1〜Ｃ8アルカノールから誘導される、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
低級オレフィンがＣ2〜Ｃ8オレフィンであり、そして任意的に、低級オレフィンのヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルに対する比が０．８／１よりも大きくかつ２０／１よりも小さい請求項１に記載の方法。
【請求項７】
メタセシス触媒が式：
【化１】
2007508300.tif 000001
（式中、ＭはＲｕ又はＯｓであり、各Ｌは、独立に、Ｍの結合及び電荷必要条件を釣り合わせる全ての組合せで、中性及びアニオン性配位子から選択され、ａは１〜４の整数であり、Ｒ′は水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及び置換されたアリール基から選択され、Ｙは周期表の第１５族又は第１６族からの元素であり、各Ｒ″は、独立に、Ｙの原子価を満足させるために十分な、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及び置換されたアリール基から選択され、ｂは０〜２の整数であり、そしてＺは、二座配位子
（この配位子は、Ｍ原子と連結して、４〜８個の原子の環を形成する）を形成するように、Ｙ及びカルベン炭素（Ｃ）の両方に結合されている有機ジラジカルである）
によって表される請求項１に記載の方法。
【請求項８】
各Ｌが、独立に、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物；シアン化物、チオシアネート、式ＰＲ3のホスフィン、式ＮＲ3のアミン、水及び式ＯＲ2のエーテル、式ＳＲ2のチオエーテル並びに下記式：
【化２】
2007508300.tif 000002
（上記式の何れかに於ける各Ｒは、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ15アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ15アリール及びＣ6〜Ｃ15置換アリール基からなる群から選択される）
を有する配位子からなる群から選択される請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Ｚが下記式：
【化３】
2007508300.tif 000003
（式中、各Ｒは、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ15アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル及びＣ6〜Ｃ15アリール基及びＣ6〜Ｃ15置換アリール基から選択され、そして各ｎは１〜４の整数である）
に示されるような、エチレン（ＩＶ）、ビニレン（Ｖ）、フェニレン（ＶＩ）、置換されたビニレン（ＶＩＩ）、置換されたフェニレン（ＶＩＩＩ）、ナフチレン（ＩＸ）、置換されたナフチレン（Ｘ）、ピペラジンジイル（ＸＩ）、ピペリジイル（ＸＩＩ）からなる群から選択される請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
Ｍがルテニウムであり、そして任意的に、Ｌがハロゲン化物及びトリアルキルホスフィンから選択され、そしてＺがフェニレンである請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
メタセシス触媒が
ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジクロリド、
ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジブロミド、
ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデンルテニウムジヨージド、
［（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（フェニルメチレン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム）］、
［（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジブロモ（フェニルメチレン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム）］、
［（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジヨード（フェニルメチレン）（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム）］、
ジクロロ［［２−（１−メチルエトキシ−α−Ｏ）フェニル］メチレン−α−Ｃ］（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム、
ジブロモ［［２−（１−メチルエトキシ−α−Ｏ）フェニル］メチレン−α−Ｃ］（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム、
ジヨード［［２−（１−メチルエトキシ−α−Ｏ）フェニル］メチレン−α−Ｃ］（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム、
１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム、
１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジブロモ（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム及び
１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジヨード（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム
からなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
安定化配位子をメタセシス工程に添加し、そして安定化配位子がトリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ジアリールアルキルホスフィン、アリールジアルキルホスフィン、エーテル、ピリジン、ホスフィンオキシド、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスホルアミダイト及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
メタセシス工程を、０℃よりも高く、１５０℃よりも低い温度及び５ｐｓｉｇ（３４．５ｋＰａ）よりも高く、１，０００ｐｓｉｇ（６，８９５ｋＰａ）よりも低い全圧力で実施する請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
不飽和アルコールがホモ−アリルモノアルコール、ホモ−アリルポリオール、アリルモノアルコール及びアリルポリオールからなる群から選択される請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸エステルがリシノール酸メチルであり、エチレンを含む低級オレフィンをメタセシス工程で使用し、クロス−メタセシス生成物が１−デセン−４−アセテート及びメチル  ９−デセノエートを含み、そして脱保護された生成物が１−デセン−４−オールを含む請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸エステルがリシノール酸メチルであり、ホモ−メタセシス生成物が９−オクタデセン−７，１２−ジアセテート及び１，１８−ジメチルオクタデク−９−エンジオエートを含み、そして脱保護された生成物が９−オクタデセン−７，１２−ジオールを含む請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
メタセシス生成物混合物が１種又はそれ以上の不飽和エステルを含み、この不飽和エステルが、任意的に、対応する不飽和カルボン酸に転化される請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルが、ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを、カルボン酸ハライド、無水物、アルコール、ハロゲン化アルキル及び炭酸ジアルキルからなる群から選択されたヒドロキシ保護試薬で、ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを製造するために十分な条件下で処理することによって製造される請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
（ａ）ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステル（ここでヒドロキシ及び不飽和官能性はホモ−アリル関係をとる）を、ヒドロキシ保護試薬で、ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを製造するために十分な条件下で、処理する工程、（ｂ）ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを、メタセシス触媒及び任意的な低級オレフィンと、ヒドロキシ保護された不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルとは異なる、少なくとも１種のヒドロキシ保護された不飽和生成物を含む生成物混合物を製造するために十分なメタセシス条件下で、接触させる工程、（ｃ）任意的に、この生成物混合物からヒドロキシ保護された不飽和生成物を分離する工程並びに（ｄ）ヒドロキシ保護された不飽和生成物を、ホモ−アリルモノアルコール又はホモ−アリルポリオールを製造するために十分な条件下で、脱保護する工程を含んでなるホモ−アリルモノアルコール又はホモ−アリルポリオールの製造方法。
【請求項２０】
ヒドロキシ置換された不飽和脂肪酸エステルがリシノール酸メチルであり、ホモ−アリルモノアルコールが１−デセン−４−オールを含み、そしてホモ−アリルポリオールが９−オクタデセン−７，１２−ジオールを含む請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
９−オクタデセン−７，１２−ジオールを含んでなる組成物。
【請求項２２】
（ａ）１２−ヒドロキシオクタデク−９−エン酸又はそのエステルを、対応する１２−ヒドロキシ保護されたオクタデク−９−エン酸又はそのエステルに転化させる工程、（ｂ）１２−ヒドロキシ保護された酸又はエステルを、メタセシス触媒の存在下で、ヒドロキシ保護された９−オクタデセン−７，１２−ジオールを製造するために十分なメタセシス条件下で、ホモ−メタセシスする工程及び（ｃ）ヒドロキシ保護された不飽和ジオールを、９−オクタデセン−７，１２−ジオールを製造するために十分な条件下で、脱保護する工程を含む方法によって製造された請求項２１に記載の組成物。