【手続補正書】
【提出日】平成19年2月15日(2007.2.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】 次の一般式（II）の化合物を調製するための方法であって、
【化１】
2002537295.tif 000001
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＳ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、チオ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はハロであり、Ｒ9はアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである）
次の一般式（I）の化合物を水素化し、
【化２】
2002537295.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7,Ｒ8及びＲ9は上記に定義したとおりである。）
前記式（II）の化合物を調製する工程からなることを特徴とするイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項２】 水素化工程が、還元触媒と溶剤の存在下、水素雰囲気下に行われる請求項１に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項３】 還元触媒が、パラジウム、水酸化パラジウム、白金又は酸化白金からなる請求項２に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項４】 還元触媒が、パラジウム担持活性炭、パラジウム担持硫酸バリウム又は酸化白金（IV）である請求項３に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項５】 還元触媒が、パラジウム担持活性炭（1％Pdから10％Pd）である請求項４に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項６】 還元触媒が、約5％のパラジウム担持活性炭である請求項５に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項７】 溶剤が、Ｃ1−Ｃ8アルコール、アルキルアセテート又はＣ1−Ｃ3カルボン酸である請求項２に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項８】 溶剤が、メタノール、エタノール又はＣ1−Ｃ6アルキルアセテートである請求項７に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項９】 溶剤が、無水メタノール又は無水エタノールである請求項８に記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項１０】 さらに、前記式（II）の化合物を脱水素、及び所望により脱保護又は転移（deprotecting or transforming）して下記式（III）の化合物、
【化３】
2002537295.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＳ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、チオ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はハロであり、Ｒ9はアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである。）
を調製する工程を含む請求項１に記載の製造方法。
【請求項１１】 前記式（I）、（II）又は（III）の化合物が、次の置換基を有する請求項１〜１０のいずれか一つに記載のイソフラボン誘導体の製造方法、
Ｒ1がヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、アリール又はアリールアルキルであり、
Ｒ8が水素であり、
Ｒ9がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチルである。
【請求項１２】 前記式（I）、（II）又は（III）の化合物が次の置換基を有する請求項１１に記載のイソフラボン誘導体の製造方法、
Ｒ1がヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ7がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、アリール又はアリールアルキルであり、
Ｒ6とＲ8が水素であり、
Ｒ9がメチルである。
【請求項１３】 前記式（I）の化合物が、４'，７−ジアセトキシイソフラボン（ダイゼインジアセテート）又は７−アセトキシ−４'−メトキシイソフラボンである請求項１〜１２のいずれかに記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項１４】 前記式（II）の化合物が、４'，７−ジアセトキシイソフラバン−４−オール（テトラヒドロダイゼインジアセテート）又は７−アセトキシ−４'−メトキシイソフラバン−４−オールである、請求項１〜１３のいずれかに記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項１５】 前記式（III）の化合物が、４'，７−ジアセトキシイソフラブ−３−エン（デヒドロエクオールジアセテート）、４'，７−ジヒドロキシイソフラブ−３−エン（デヒドロエクオール）、７−アセトキシ−４'−メトキシイソフラブ−３−エン又は７−ヒドロキシ−４'−メトキシイソフラブ−３−エンである請求項１０〜１４のいずれかに記載のイソフラボン誘導体の製造方法。
【請求項１６】 前記式（II）又は（III）の化合物であって、
Ｒ1がヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、チオ、アルキルチオ、又はハロであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＳ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、アリール、チオ、アルキルチオ又はハロであり、Ｒ9がアルキル、フルオロアルキル又はアリールアルキルであり、
ただし、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の少なくとも一つが水素ではなく、又はＲ5、Ｒ6及びＲ7が水素の場合は、Ｒ3がヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、ＯＳ（Ｏ）Ｒ
9、アルキル、アリール、チオ、アルキルチオ又はハロである
ことを特徴とする化合物、
ただし、次の一般式、
【化１３】
2002537295.tif 000004
（式中、Ｒ1がヒドロキシ又アセトキシであり、
Ｒ2が水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メトキシ、メチル、イソプロピル又はハロであり、
Ｒ3が水素、メトキシ、メチル、ハロ又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ6が水素、ヒドロキシ又はアセトキシであり、
Ｒ7が水素、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである。）
の化合物を除き、
ただし、次の一般式、
【化１４】
2002537295.tif 000005
（式中、Ｒ3が水素又はメトキシであり、Ｒ4が水素又はメトキシである）
の化合物を除き、
ただし、次の両一般式、
【化１５】
2002537295.tif 000006
（式中、Ｒ1がヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はハロであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はハロゲンである）
の化合物を除き、及び
ただし、４'，７−ジヒドロキシ−３'，５−ジメトキシイソフラバン−４−オール、４'，５−ジメトキシ−７−ヒドロキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール及び２'，７−ジヒドロキシ−４'，８−ジメトキシイソフラバン−３−エン
を除く。
【請求項１７】 Ｒ1がヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ2とＲ3がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ8が水素であり、
Ｒ7がヒドロキシ、ＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、アリール又はハロであり、
Ｒ9がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はベンジルである請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】 Ｒ1がヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ2とＲ3がそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ＯＲ9又はＯＣ（Ｏ）Ｒ9であり、
Ｒ5がＯＲ9、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9、アルキル、アリール又はハロであり、
Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素であり、
Ｒ9がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はベンジルである請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】 次の化合物からなる群から選ばれる一般式（I）の化合物、
４'，７，８−トリアセトキシイソフラボン、
７，８−ジアセトキシ−４'−メトキシイソフラボン、
４'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラボン、
３'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラボン、
７−アセトキシ−４'−メトキシ−８−メチルイソフラボン、
４'，７−ジアセトキシ−３'−メトキシ−８−メチルイソフラボン、
４'，５，７−トリアセトキシイソフラボン、
【請求項２０】 次の化合物からなる群から選ばれる一般式（II）の化合物、
４'，７，８−トリアセトキシイソフラバン４−オール、
７，８−ジアセトキシ−４−メトキシイソフラバン−４−オール、
４'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
３'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
７−アセトキシ−４'−メトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
４'，７−ジアセトキシ−３'−メトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
４'，５，７−トリアセトキシイソフラバン−４−オール、
３'，７−ジアセトキシイソフラバン−４−オール、
７−アセトキシ−３'−メトキシイソフラバン−４−オール、
４'，７，８−トリヒドロキシイソフラバン−４−オール、
７，８−ジヒドロキシ−４−メトキシイソフラバン−４−オール、
４'，７−ジヒドロキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
３'，７−ジヒドロキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
７−ヒドロキシ−４'−メトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
４'，７−ジヒドロキシ−３'−メトキシ−８−メチルイソフラバン−４−オール、
４、５，７−トリヒドロキシイソフラバン−４−オール、
３'，７−ジヒドロキシイソフラバン−４−オール、
７−ヒドロキシ−３'−メトキシイソフラバン−４−オール
【請求項２１】 次の化合物からなる群から選ばれる一般式（III）の化合物、
４'，７，８−トリアセトキシデヒドロエクオール（４'，７，８−トリアセトキシイソフラブ−３−エン）、
７，８−ジアセトキシ−４−メトキシデヒドロエクオール（７，８−ジアセトキシ−４−メトキシイソフラブ−３−エン）、
４'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン、
３'，７−ジアセトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン、
７−アセトキシ−４'−メトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン、
４'，７−ジアセトキシ−３'−メトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン、４'，５，７−トリアセトキシイソフラブ−３−エン、
３'，７−ジアセトキシイソフラブ−３−エン、
７'−アセトキシ−３'−メトキシイソフラブ−３−エン、
イソフラブ−３−エン−４'，７，８−トリオール、
４'−メトキシイソフラブ−３−エン−７，８−ジオール、
８−メチルイソフラブ−３−エン−４'，７−ジオール、
８−メチルイソフラブ−３−エン−３'，７−ジオール、
４'−メトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン−７−オール、
３'−メトキシ−８−メチルイソフラブ−３−エン−４'，７−ジオール、
イソフラブ−３−エン−４'，５，７−トリオール。
イソフラブ−３−エン−３'，７−ジオール、
３'−メトキシソフラブ−３−エン−７−オール