【手続補正書】
【提出日】平成19年2月6日(2007.2.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての式Ｉａ：
【化１】
2005526814.tif 000001
の化合物。
式中：
Ｐは、ピリジンまたはピリミジンを示し；
Ｒ1は、水素であり；
Ｒ2は、ハロゲン、ニトロ、Ｃ0-6アルキルヘテロアリール、（ＣＯ）ＯＲ4、トリフルオロメチル、Ｃ0-6アルキルシアノ、Ｃ0-6アルキルＮＲ4Ｒ5、ＯＣ1-6アルキルＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキルＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ4Ｒ5、および基Ｘ1Ｒ6から選択され、ここでＸ1は直接結合であり；
Ｒ6は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は不飽和であってよく、そしてＷから選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
ｍは、０、１または２であり；
Ｒ3は、（ＣＯ）ＯＲ4、Ｃ0-6アルキルＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキルＣＯＮＲ4Ｒ5、ＯＣ1-6アルキルＮＲ4Ｒ5、およびＣ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ4Ｒ5から選択され、
ｎは、１または２であり；
Ｒ4は、水素またはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5は、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ0-6アルキルＣ3-6シクロアルキル、Ｃ0-6アルキルアリール、Ｃ0-6アルキルヘテロアリールおよびＣ1-6アルキルＮＲ14Ｒ15から選択され；またはＲ4およびＲ5は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する４員、５員、６員または７員のヘテロ環式基を形成してもよく、ここで、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
そして、Ｒ2〜Ｒ5において定義したＣ1-6アルキルは何れも、１個またはそれ以上の基Ｚで置換されていてもよく；
Ｒ14およびＲ15は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく；
ＷおよびＺは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ16、Ｃ1-6アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびＮである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基から独立して選択され、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
Ｙは、オキソ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ0-6アルキルアリール、ＮＲ16Ｒ17、フェニルおよびＣ0-6アルキルアリールから選択され、ここで、該フェニルおよびＣ0-6アルキルアリール基は、場合によりニトロまたはフルオロメチルで置換されていてもよく；
Ｒ16およびＲ17は、水素およびＣ1-6アルキルから独立して選択され、またはＲ16およびＲ17は一緒になって、Ｎである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよい。
【請求項２】
Ｐがピリジンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ5が、Ｃ1-6アルキルＮＲ14Ｒ15であり；
Ｒ4が、水素またはＣ1-6アルキルであり；またはＲ4およびＲ5が一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基を形成してもよく、ここで、該ヘテロ環式基が、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
Ｒ14およびＲ15が一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく；
Ｙが、Ｃ1-6アルキル、Ｃ0-6アルキルアリール、ＮＲ16Ｒ17、フェニルから選択され、ここで、該フェニルが、場合によりニトロおよびトリフルオロメチルで置換されていてもよく；
Ｒ16およびＲ17が一緒になって、Ｎである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよい、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｐがピリジンであり；Ｒ2がＣＮであり；Ｒ3がＣ0-6アルキルＮＲ4Ｒ5であり；ここで、Ｒ4およびＲ5が一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基を形成してもよい、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ4およびＲ5が一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する６員のヘテロ環式基を形成してもよい、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての下記の化合物。
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
２−ヒドロキシ−３−［６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリミジン−４−イル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−（５−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］メチル｝ピリジン−２
−イル）−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチルピペリジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−［５−（アゼチジン−１−イルメチル）ピリジン−２−イル］−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
２−ヒドロキシ−３−［５−（ピペリジン−１−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル；
３−［５−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピリジン−２−イル］−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オール；または
２−ヒドロキシ−３−［５−（モルホリン−４−イルスルホニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル。
【請求項７】
２−ヒドロキシ−３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
６−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ−メチルニコチンアミド塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−[５−（ピロリジン−１−イル−メチル）ピリジン−２−イル]−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
６−クロロ−３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
６−ブロモ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
５−ブロモ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
３−フルオロ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−２−オキソインドリン−６−カルボニトリル塩酸塩；
３−｛５−［（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−（５−｛［４−（３−メチルブチル）ピペラジン−１−イル］スルホニル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
３−｛５−［（４−エチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−５−チエン−２−イル−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
５−（２−フリル）−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
３−｛３−ブロモ−５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
６−（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ニコチンアミド塩酸塩；
６−（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ニコチンアミド塩酸塩；
５−ニトロ−３−｛５−［（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
３−（５−｛［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−イル）−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
６−（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ニコチンアミドフマル酸塩；
６−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ニコチンアミドフマル酸塩；
６−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピリジン−３−スルホンアミド塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−メチル−１,４−ジアゼパン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリルフマル酸塩；
３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−５−（２−メチル−１,３−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−５−（１,３−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−オールフマル酸塩；または
３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
である化合物。
【請求項８】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての、２−ヒドロキシ−３−｛５−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリルである化合物。
【請求項９】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての、２−ヒドロキシ−３−[５−（｛４−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペラジン−１−イル｝メチル）ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリルである化合物。
【請求項１０】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての、２−ヒドロキシ−３−[５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル]−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリルである化合物。
【請求項１１】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての、３−[５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル]―５−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−オールである化合物。
【請求項１２】
遊離塩基またはその製薬上許容される塩としての、３−｛５−[（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル]ピリジン−２−イル｝−５−（１,３−オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−オールである化合物。
【請求項１３】
６−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピリジン−３−スルホンアミド塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−５−カルボニトリル塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル塩酸塩；
５,６−ジブロモ−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
２−ヒドロキシ−３−｛５−[（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル塩酸塩；
３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−イル｝−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オールフマル酸塩；
３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］ピリジン−２−イル｝−５−（１,３−チアゾール−４−イル）−１Ｈ−インドール−２−オールフマル酸塩；または
３−[５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル]−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−オール塩酸塩；
である化合物。
【請求項１４】
活性成分としての請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の治療有効量を、製薬上許容される担体または希釈剤と共に含む、医薬処方物。
【請求項１５】
グリコーゲン合成酵素キナーゼ−３に関連する状態の予防または処置に使用するための、請求項１４に記載の医薬処方物。
【請求項１６】
グリコーゲン合成酵素キナーゼ−３に関連する状態を予防または処置する医薬の製造における、請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１７】
認識障害を予防または処置する医薬の製造における、請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１８】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型前頭側頭性痴呆、グアムのパーキンソン痴呆コンプレックス、ＨＩＶ性痴呆、神経原線維の縺れの病理学に関連する疾患および拳闘家痴呆を予防または処置する医薬の製造における、請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１９】
疾患がアルツハイマー病である、請求項１８に記載の化合物の使用。
【請求項２０】
筋萎縮性側索硬化症、大脳皮質基底核変性、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後遺症性パーキンソン症候群、進行性核上性麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、卒中、頭部外傷、ならびに他の慢性神経変性性疾患、双極性疾患、感情障害、うつ病、統合失調症、脱毛症および避妊投薬を予防または処置する医薬の製造における、請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
疾患が双極性疾患である、請求項２０に記載の化合物の使用。
【請求項２２】
疾患が統合失調症である、請求項２０に記載の化合物の使用。
【請求項２３】
痴呆前状態、軽度認識障害、加齢関連記憶障害、加齢関連認識減退、非痴呆性認識障害、軽度認識減退、軽度神経性認識減退、晩年性健忘症、記憶障害および認識障害、血管性痴呆、レウィー小体型痴呆、前頭側頭性痴呆およびアンドロゲン性脱毛症を予防または処置する医薬の製造における、請求項１〜１３の何れか１項に記載の化合物の使用。
【請求項２４】
ａ）式Ｂ（式中、Ｌ1は脱離基であって、フッ素、塩素または臭素であり、そしてＰ、Ｒ3およびｎは、請求項１で定義したとおりである）の化合物を、式Ｃ（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｍは、請求項１で定義したとおりである）の化合物と、適切な溶剤中で＋１０℃〜＋１５０℃の温度で反応させて、式Ｉａの化合物を生成すること；
【化２】
2005526814.tif 000002
ｂ）式XXV（式中、ｈａｌｏはハロゲンであって、フッ素、塩素または臭素であり、そしてＲ4およびＲ5は請求項１で定義したとおりである）の化合物を、式Ｃ（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｍは、請求項１で定義したとおりである）の化合物と、適切な溶剤中で＋１０℃〜＋１５０℃の温度で反応させて、式Ｉａの化合物を生成すること；
【化３】
2005526814.tif 000003
ｃ）式XXVII（式中、Ｒ1、Ｒ2およびｍは、請求項１で定義したとおりである）の化合物を、適切なアミンＮＨＲ4Ｒ5（ここでＲ4およびＲ5は、請求項１で定義したとおりである）と以下の条件：
ｉ）式XXVIIの化合物と適切なアミンＮＨＲ4Ｒ5との反応を、適切な溶剤中で好適な試薬の存在下に０℃〜還流までの反応温度で実施すること、または
ii）式XXVIIの化合物と適切なアミンＮＨＲ4Ｒ5との反応を、直接に、または適切な溶剤中で、好適な塩基を用いるかまたは用いることなく、−２０℃〜＋１５０℃の温度で実施すること、
により反応させて、式Ｉａの化合物を生成すること；
【化４】
2005526814.tif 000004
ｄ）式XXVIII（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびｍは、請求項１で定義したとおりである）の化合物のＮ−オキシドを、好適な試薬を用いて適切な溶剤中で０℃〜＋１００℃の温度で還元して、式Ｉａの化合物を生成すること；
【化５】
2005526814.tif 000005
を含む、請求項１に記載の式Ｉａの化合物の製造方法。
【請求項２５】
式XXVII：
【化６】
2005526814.tif 000006
の化合物。
式中、Ｒ1は、水素であり；
Ｒ2は、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、ＯＣ1-6アルキルＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6ア
ルキルシアノ、Ｃ0-6アルキルＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキルＮＲ4Ｒ5および基Ｘ1Ｒ6から選択され、ここで、Ｘ1は、直接結合であり；
Ｒ4は、水素またはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ1-6アルキルＮＲ14Ｒ15であるか、またはＲ4およびＲ5は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する４員、５員、６員または７員のヘテロ環式基を形成してもよく、ここで、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
そしてＲ2、Ｒ4およびＲ5において定義したＣ1-6アルキルは何れも、１個またはそれ以上の基Ｚで置換されていてもよく；
Ｒ6は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は、不飽和であってよく、そしてＷから選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ14およびＲ15は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく；
ＷおよびＺは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ16、Ｃ1-6アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびＮである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基から独立して選択され、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
Ｙは、オキソ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ0-6アルキルアリール、ＮＲ16Ｒ17、フェニルおよびＣ0-6アルキルアリールから選択され、ここで、該フェニルおよびＣ0-6アルキルアリール基は、場合によりニトロまたはフルオロメチルで置換されていてもよく；
Ｒ16およびＲ17は、水素およびＣ1-6アルキルから独立して選択され、またはＲ16およびＲ17は一緒になって、Ｎである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく、
ｍは、０、１または２である。
【請求項２６】
Ｒ1が水素であり；Ｒ2がニトロおよびシアノから選択され；ｍが１である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
遊離塩基またはその塩としての
６−（２−ヒドロキシ−５−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ニコチン酸エチル；または
６−（２−ヒドロキシ−５−シアノ−１Ｈ−インドール−３−イル）ニコチン酸エチルである化合物。
【請求項２８】
式XXVIII：
【化７】
2005526814.tif 000007
の化合物。
式中、Ｒ1は水素であり；
Ｒ2は、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、ＯＣ1-6アルキルＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキルシアノ、Ｃ0-6アルキルＣＯＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキル（ＳＯ2）ＮＲ4Ｒ5、Ｃ0-6アルキルＮＲ4Ｒ5および基Ｘ1Ｒ6から選択され、ここで、Ｘ1は、直接結合であり；
Ｒ4は、水素またはＣ1-6アルキルであり；
Ｒ5は、Ｃ1-6アルキルＮＲ14Ｒ15であるか、またはＲ4およびＲ5は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する４員、５員、６員または７員のヘテロ環式基を形成してもよく、ここで、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
そして、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5において定義したＣ1-6アルキルは何れも、１個またはそれ以上の基Ｚで置換されていてもよく；
Ｒ6は、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は、不飽和であってよく、そしてＷから選択される１個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ14およびＲ15は一緒になって、ＮおよびＯから独立して選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく；
ＷおよびＺは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲ16、Ｃ1-6アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびＮである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基から独立して選択され、該ヘテロ環式基は、場合により基Ｙで置換されていてもよく；
Ｙは、オキソ、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル、Ｃ0-6アルキルアリール、ＮＲ16Ｒ17、フェニルおよびＣ0-6アルキルアリールから選択され、ここで、該フェニルおよびＣ0-6アルキルアリール基は、場合によりニトロまたはフルオロメチルで置換されていてもよく；
Ｒ16およびＲ17は、水素およびＣ1-6アルキルから独立して選択され、またはＲ16およびＲ17は一緒になって、Ｎである１個のヘテロ原子を含有する５員のヘテロ環式基を形成してもよく、
ｍは、０、１または２である。
【請求項２９】
Ｒ1が水素であり、Ｒ2が基Ｘ1Ｒ6であり、ここでＸ1が直接結合であり；Ｒ6が、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する５員または６員のヘテロ環式基であり；ｍが１である、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
遊離塩基またはその塩としての
３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）−１−オキシドピリジン−２−イル］−５−ピリジン−３−イル−１Ｈ−インドール−２−オール；
３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）−１−オキシドピリジン−２−イル］−５−チエン−２−イル−１Ｈ−インドール−２−オール；または
５−（２−フリル）−３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）−１−オキシドピリジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−オール
である化合物。