【手続補正書】
【提出日】平成19年7月23日(2007.7.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化００１】
2007500130.tif 000001
[式中、
Ｚ１は、窒素又はＣＲ１であり；
Ｚ２は、窒素又はＣＲ２であり；そして
Ｚ３は、窒素又はＣＲ３であるが、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３のうちの１以上、２以下は窒素であり；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、（ａ）及び（ｂ）から、それぞれ独立して選ばれ；
（ａ）は、水素、ハロゲン、ニトロ及びシアノであり；及び
（ｂ）は、式：
【化００２】
2007500130.tif 000002
（式中、
Ｌは、結合又はＣ１−Ｃ８アルキレンであり；
Ｇは、結合、Ｎ（ＲＢ）、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）、Ｎ（ＲＢ）Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲＢ）又はＮ（ＲＢ）Ｓ（Ｏ）ｍであり（ここに於いて、ｍは０、１又は２である）；そして
ＲＡ及びＲＢの各々は、
（ｉ）水素；及び
（ｉｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル並びにＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から４個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ０−Ｃ４アルキル、（３から７員のヘテロシクロアルキル）Ｃ０−Ｃ４アルキル、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）Ｃ０−Ｃ２アルキル及び（５から１０員のヘテロアリール）Ｃ０−Ｃ２アルキル；からそれぞれ独立して選ばれる）で表される基であり；
Ｒ５は、
（ａ）水素、ハロゲン又はシアノ；又は
（ｂ）ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル、フェニルＣ１−Ｃ４アルコキシ及び５から６員のヘテロアリールから、それぞれ独立して選ばれる０から５個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はモノ−又はジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素、メチル、エチル又はハロゲンであり；
Ｒ８は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２ハロアルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０、１又は２個の置換基であり；そして
Ａｒは、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ０−Ｃ４アルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８アルキルエーテル、Ｃ３−Ｃ８アルカノン、Ｃ１−Ｃ８アルカノイル、（３から７員のヘテロシクロアルキル）Ｃ０−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８アミノアルキル、並びにモノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ８アルキル）アミノＣ０−Ｃ８アルキルから、それぞれ独立して選ばれる０から４個の置換基で置換されている、フェニル、ナフチル又は５から１０員のヘテロアリールを示す]
で表される化合物又は薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｒ８が、０個の置換基又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選ばれる１個の置換基を示す、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ａｒが、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２ハロアルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジル、チアゾリル、チエニル又はピリダジニルを示す、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ａｒが、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、シアノ及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、チオフェン−２−イル又はピリダジン−３−イルを示す、請求項３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ａｒが、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、５−フルオロ−２−メチル−フェニル、ピリジン−２−イル、３−フルオロ−ピリジン−２−イル、３−シアノ−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、３−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、３−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−シアノ−ピリジン−２−イル、６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル又は６−メトキシ−ピリジン−２−イルを示す、請求項３に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、
（ａ）水素、ハロゲン又はシアノ；及び
（ｂ）式：
【化００３】
2007500130.tif 000003
（式中、
（ｉ）Ｌは結合であり；
（ｉｉ）Ｇは結合、ＮＨ、Ｎ（ＲＢ）、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又は（Ｃ＝Ｏ）であり；そして
（ｉｉｉ）ＲＡ及びＲＢは、（１）水素；及び（２）ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から４個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ０−Ｃ２アルキル、（３から７員のヘテロシクロアルキル）Ｃ０−Ｃ２アルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、チアゾリル及びピラジニルである）で表される基から、
それぞれ独立して選ばれる、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｚ１及びＺ３が窒素であり、そしてＺ２がＣＲ２である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｒ２が、水素、シアノ、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ４アルキルエーテル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ヒドロキシアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フェニル及びピリジルから選ばれる、請求項１〜７に記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｚ１及びＺ２が窒素であり、そしてＺ３がＣＲ３である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｒ３が、水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルエーテル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、ピリジル又はカルボキサミドである、請求項１〜９に記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
Ｒ５が、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル及びフェニルＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はモノ−又はジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノである、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
Ｒ５が、エチル、プロピル、ブチル、エトキシ又はメトキシメチルである、請求項１１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
化合物が、式：
【化００４】
2007500130.tif 000004
（式中、
Ｒ２及びＲ３は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルエーテル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニル及びピリジルから、それぞれ独立して選ばれ；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル及びフェニルＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はモノ−又はジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素、メチル、エチル又はハロゲンであり；
Ｒ８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０又は１個の置換基を示し；そして
Ａｒは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、シアノ及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、２−ピリジル、１，３−チアゾール−２−イル、２−チエニル又は３−ピリダジニルを示す）
で表される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
化合物が、式：
【化００５】
2007500130.tif 000005
（式中、
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルエーテル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニル及びピリジルから選ばれ；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル及びフェニルＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はモノ−又はジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素、メチル、エチル又はハロゲンであり；
Ｒ８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０又は１個の置換基を示し；そして、
Ａｒは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、シアノ及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、２−ピリジル、１，３−チアゾール−２−イル、２−チエニル又は３−ピリダジニルを示す）
で表される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
化合物が、式：
【化００６】
2007500130.tif 000006
（式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルエーテル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニル及びピリジルから選ばれ；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル及びフェニルＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はモノ−又はジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素、メチル、エチル又はハロゲンであり；
Ｒ８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシからそれぞれ独立して選ばれる０又は１個の置換基を示し；そして、
Ａｒは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、シアノ及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、２−ピリジル、１，３−チアゾール−２−イル、２−チエニル又は３−ピリダジニルを示す）
で表される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
化合物が、式：
【化００７】
2007500130.tif 000007
（式中、
Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルエーテル、Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、モノ−及びジ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニル及びピリジルから選ばれ；
Ｒ４は、水素又はＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、フェニル及びフェニルＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、又はモノ−又はジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素、メチル、エチル又はハロゲンであり；
Ｒ８は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０又は１個の置換基を示し；そして、
Ａｒは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、シアノ及びＣ１−Ｃ２アルコキシから、それぞれ独立して選ばれる０から３個の置換基で置換されている、フェニル、２−ピリジル、１，３−チアゾール−２−イル、２−チエニル又は３−ピリダジニルを示す）
で表される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１７】
化合物が、ＧＡＢＡＡ受容体結合試験に於いて、１マイクロモル以下のＫｉを示す、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
化合物が、
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２，３−ジメチル−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
２−エチル−７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−２−トリフルオロメチル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［（ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−フェニル−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−５−メチル−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−カルボニトリル；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−カルボニトリル；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
１−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル｝−エタノール；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−２−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メトキシメチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メトキシメチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−シクロブチル−７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−メチル−８−プロピル−７−（２−チアゾール−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−メチル−８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
６−［１−（８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピリジン−２−オール；
７−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−チオフェン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−メチル−８−プロピル−７−（２−ピリダジン−３−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−エチル−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−エチル−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−ジフルオロメチル−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−フェニル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−イソプロピル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−フルオロメチル−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−（２，２−ジフルオロ−エチル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−［１−（８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ニコチノニトリル；
６−［１−（８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピリジン−２−カルボニトリル；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−２−ピロリジン−１−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−イソプロポキシ−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２，５−ジメチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−エチル−７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−５−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２，８−ジエチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−メトキシメチル−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
１−｛７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
１−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル｝−メタノール；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−８−プロペニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−２−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−（３−ベンジルオキシ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−（２−ベンジルオキシ−エチル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
３−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
８−（２−フルオロ−エチル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−（３−クロロ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−エタノール；
８−（３−フルオロ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−（３−フルオロ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−｛［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−［２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−｛１−［８−（３−フルオロ−プロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ニコチノニトリル；
６−｛１−［８−（３−フルオロ−プロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ピリジン−２−カルボニトリル；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸アミド；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−カルボニトリル；
７−［４−クロロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−［１−（２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ニコチノニトリル；
８−エトキシ−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エトキシ−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−２−メトキシ−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−エトキシ−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−アミン；
２−（７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−プロパン−２−オール；
２−（エトキシメチル）−７−｛［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
メチル  ７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−カルボキシレート；
２−（７−｛［２−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−イル）−プロパン−２−オール；
６−（１−｛［２−（メトキシメチル）−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピリジン−２−カルボニトリル；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−２−（テトラヒドロフラン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
２−クロロ−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−Ｎ，Ｎ，８−トリプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−アミン；
６−（１−｛２−（エトキシメチル）−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピリジン−２−カルボニトリル；
２−（エトキシメチル）−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
６−｛１−［（２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ピリジン−２−カルボニトリル；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−２−（イソプロポキシメチル）−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
６−（１−｛［２−（イソプロポキシメチル）−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ピリジン−２−カルボニトリル；；
２−［（シクロペンチルオキシ）メチル］−７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−２−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
３−｛１−［（８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ベンゾニトリル；
８−エチル−７−｛［２−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−｛［２−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（６−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン；
７−｛［２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］メチル｝−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−カルボン酸；
６−｛１−［（８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−７−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ピリジン−２−カルボニトリル；
８−エチル−７−［２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−フェニル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−ジフルオロメチル−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
１−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−３−イル｝−エタノール；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−３−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メトキシ−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メトキシメチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−シクロブチル−７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−メトキシ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−メチル−８−プロピル−７−（２−チアゾール−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−メチル−８−プロピル−７−（２−ピリジン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
６−［１−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピリジン−２−オール；
７−［２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−（２−チオフェン−２−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−メチル−８−プロピル−７−（２−ピリダジン−３−イル−イミダゾール−１−イルメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；    
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−エチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−エチル−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−エチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−エチル−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３，５−ジメチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３−エチル−７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−５−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
３，８−ジエチル−７−［２−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−メトキシメチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−イソプロピル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
１−｛７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
１−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−３−イル｝−メタノール；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−８−プロペニル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−３−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−メトキシメチル−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；    
３−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−プロパン−１−オール；
８−（２−フルオロ−エチル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
２−｛７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−８−イル｝−エタノール；
８−（３−フルオロ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−３−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−（３−フルオロ−プロピル）−７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
８−プロピル−７−［２−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；
２−｛１−［８−（３−フルオロ−プロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ニコチノニトリル；
６−｛１−［８−（３−フルオロ−プロピル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−ピリジン−２−カルボニトリル；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−３−カルボン酸アミド；
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン−３−カルボニトリル；
７−［４−クロロ−２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン；    ２−［１−（３−メチル−８−プロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３，−ｃ］ピリミジン−７−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］ニコチノニトリル；
７−［２−（６−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−１−メチル−８−プロピル−イミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジン；又は
７−［２−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−イミダゾール−１−イルメチル］−１−メチル−８−プロピル−イミダゾ［１，５−ｃ］ピリミジンである、請求項１に記載の化合物又は塩。
【請求項１９】
請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物又は塩を、生理学的に許容される担体又は賦形剤と共に含有してなる、医薬組成物。
【請求項２０】
医薬組成物が、注射液、エアゾール、クリーム、ゲル、ピル、カプセル、シロップ又は経皮投与用パッチとして製剤化されている、請求項１９に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
不安神経症、うつ病、睡眠障害、注意力欠如障害、アルツハイマー型認知症又は短期記憶喪失に罹っている患者の治療に用いるための請求項１９又は２０に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
不安神経症、うつ病、睡眠障害、注意力欠如障害、アルツハイマー型認知症及び短期記憶喪失から選ばれる疾患に罹っている患者を治療する医薬を製造するための、請求項１に記載の化合物又はその塩の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１６５】
【表１】
2007500130.tif 000008
2007500130.tif 000009
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８０】
１３１（０．５ｇ、１．５ミリモル）及びトリメチル−オルトベンゾエート（２ｍＬ）の懸濁液を、１１０℃で２時間撹拌する。ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）及びジクロロメタン（１０ｍＬ）を加える。有機層を分離して、水層をジクロロメタン（２ｘ１０ｍＬ）で抽出する。合わせた有機層を（Ｎａ２ＳＯ４で）乾燥して、溶媒を除去する。粗生成物をＰＴＬＣ（２：１のアセトン：酢酸エチル）で分離すると、（１８８）が得られる。
ＬＣ−ＭＳ（Ｍ＋１）：４１４．１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ）．
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３０１】
【表５】
2007500130.tif 000010
2007500130.tif 000011
2007500130.tif 000012
2007500130.tif 000013
2007500130.tif 000014
2007500130.tif 000015
2007500130.tif 000016
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３０２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３０２】
【表６】
2007500130.tif 000017
2007500130.tif 000018
2007500130.tif 000019
2007500130.tif 000020