【手続補正書】
【提出日】平成19年4月6日(2007.4.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）被分析物（前記被分析物は露出した基を含む。）を含むサンプルを得る工程；及び
（ｂ）前記被分析物を、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによって前記被分析物が標識試薬のトリアリールホスホニウム基に結合する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の標識試薬と反応させる工程
を含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルを調製する方法。
【請求項２】
（ａ）反応基を有するトリアリールホスホニウム標識試薬を得る工程；
（ｂ）露出した基を含有し、前記反応基と反応してトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成することができる被分析物を含有するサンプルを得る工程；及び
（ｃ）前記標識試薬を前記被分析物と反応させて、前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる、工程
を含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルを調製する方法。
【請求項３】
前記標識試薬が、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の構造を有する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
（ａ）被分析物（前記被分析物は露出した基を含む。）を含むサンプルを得る工程；及び
（ｂ）前記被分析物を、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
及び
［Ａｒ＊３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒ及びＡｒ＊はアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく、Ａｒ３Ｐの分子量はＡｒ＊３Ｐの分子量とは異なっており；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の少なくとも２つの標識試薬と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程
を含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルを調製する方法。
【請求項５】
（ａ）それぞれ反応基を有する少なくとも２つのトリアリールホスホニウム標識試薬（前記標識試薬の反応基は全て同じであり、前記標識試薬のトリアリールホスホニウム基の分子量が互いに異なっている。）を得る工程；
（ｂ）被分析物（前記被分析物は、露出した基を含有し、前記露出した基は、前記反応基と反応してトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成することができる。）を含有するサンプルを得る工程；及び
（ｃ）前記標識試薬を前記被分析物と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程
を含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルを調製する方法。
【請求項６】
前記トリアリールホスホニウム基の分子量における違いがマススペクトロメトリーで識別可能である、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物の分子量における違いがマススペクトロメトリーで識別可能である、請求項４に記載の方法。
【請求項８】
（ａ）被分析物（前記被分析物は露出した基を含む。）を含むサンプルを得る工程；及び
（ｂ）前記被分析物を、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
［Ａｒ＊３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
［Ａｒ＊＊３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒ基（すなわち、Ａｒ、Ａｒ＊、及びＡｒ＊＊等）はアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく、各標識試薬のトリアリールホスホニウム基の分子量は固有であり；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の少なくとも２つの標識試薬と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程
を含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルを調製する方法。
【請求項９】
（ａ）被分析物（前記被分析物は露出した基を含む。）を含むサンプルを得る工程；及び
（ｂ）前記被分析物を、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の標識試薬と反応させることによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程；及び
（ｃ）前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物をマススペクトロメトリーによって分析する工程
を含む、サンプルを分析する方法。
【請求項１０】
（ａ）反応基を有するトリアリールホスホニウム標識試薬を得る工程；
（ｂ）被分析物（前記被分析物は、露出した基を含有し、前記露出した基は、前記反応基と反応してトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成することができる。）を含有するサンプルを得る工程；
（ｃ）前記標識試薬を前記被分析物と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程；及び
（ｄ）前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物をマススペクトロメトリーによって分析する工程
を含む、サンプルを分析する方法。
【請求項１１】
前記標識試薬が、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の構造を有する、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
（ａ）被分析物（前記被分析物は露出した基を含む。）を含むサンプルを得る工程；及び
（ｂ）前記被分析物を、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
及び
［Ａｒ＊３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒ及びＡｒ＊はアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく、Ａｒ３Ｐの分子量はＡｒ＊３Ｐの分子量とは異なっており；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の少なくとも２つの標識試薬と前記被分析物と反応させる工程；及び
（ｃ）前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物をマススペクトロメトリー技術によって分析する工程
を含む、サンプルを分析する方法。
【請求項１３】
（ａ）それぞれ反応基を有する少なくとも２つのトリアリールホスホニウム標識試薬（前記標識試薬の反応基は全て同じであり、前記標識試薬のトリアリールホスホニウム基の分子量は互いに異なっている。）を得る工程；
（ｂ）被分析物（前記被分析物は、露出した基を含有し、前記露出した基は、前記反応基と反応してトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成することができる。）を含有するサンプルを得る工程；及び
（ｃ）前記標識試薬を前記被分析物と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物が形成させる工程；及び
（ｄ）前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物をマススペクトロメトリー技術によって分析する工程
を含む、サンプルを分析する方法。
【請求項１４】
前記各標識試薬が、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく、各標識試薬のトリアリールホスホニウム基の分子量は固有であり；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の構造を有する、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記マススペクトロメトリー技術が、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化マススペクトロメトリー又はエレクトロスプレーマススペクトロメトリーである、請求項１から１４に記載のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１６】
前記技術が定量的である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
（ａ）それぞれ反応基を有する少なくとも２つのトリアリールホスホニウム標識試薬（前記標識試薬の反応基は全て同じであり、前記標識試薬のトリアリールホスホニウム基の分子量は互いに異なっている。）を得る工程；
（ｂ）被分析物（前記被分析物は、露出した基を含有し、前記露出した基は、前記反応基と反応してトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成することができる。）を含有するサンプルを得る工程；及び
（ｃ）第１容器中で、第１標識試薬を前記サンプルの第１部分と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程；及び
（ｄ）第２容器中で、第２標識試薬を前記サンプルの第２部分と反応させて前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成させる工程；及び
（ｅ）前記第１容器からのトリアリールホスホニウムに結合した被分析物と前記第２容器からのトリアリールホスホニウムに結合した被分析物とを併せて混合物を形成する工程；及び
（ｆ）前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物をマススペクトロメトリー技術によって分析する工程
を含む、サンプルを分析する方法。
【請求項１８】
前記第１容器からのトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を前記第２容器からのトリアリールホスホニウムに結合した被分析物に対して定量的に比較する工程をさらに含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記定量的な比較が、トリアリールホスホニウムに結合した被分析物の相対量と相関関係にある、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記サンプルの第２部分に対する前記サンプルの前記第１部分の比率が予め決定され、明確である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
前記比率が、前記トリアリールホスホニウムに結合した被分析物のＭＳシグナルに対して相関関係にある、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
前記第１標識試薬で標識された被分析物のシグナルと、前記第２標識試薬で標識された同じ被分析物のシグナルにおける違いが、前記混合物中のこれらの濃度の違いに対して直線的に関連する、請求項１７に記載の方法。
【請求項２３】
各Ａｒ基が、置換又は非置換のアリール基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
各Ａｒ基が、置換又は非置換のヘテロアリール基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２５】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の芳香族炭化水素からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２６】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ベンゾチアゾリル、プリニル、２−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、１−イソキノリル、５−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、３−キノリル、及び６−キノリル基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２７】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の５−及び６−員環単環基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２８】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の、フェニル、ピロリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニル基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項２９】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の多環式アリール基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３０】
各Ａｒ基が、置換又は非置換の、ナフチル、テトラヒドロナフチル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、メチレンジオキシフェニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、インドリル、ベンゾフラニル、プリニル、デアザプリニル、及びインドリジニル基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３１】
２つのＡｒ基が一緒になって１つの二価芳香族基を形成する、請求項１に記載の方法。
【請求項３２】
前記二価芳香族基が、置換又は非置換の１，１’−ビナフタ−２，２’−ジイル、フェニレン、及びキシリレン基からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
各Ａｒ基が、非置換フェニル、非置換ナフチル、非置換インデニル、非置換アントラセニル、置換フェニル、置換ナフチル、置換インデニル、及び置換アントラセニル基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３４】
前記置換基がアルキル又はアルコキシ基である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記置換基が、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）−置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基；Ｃ１−Ｃ６アルカノイルオキシ基；及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群から選択される、請求項３３に記載の方法。
【請求項３６】
前記置換基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアルコキシ基である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３７】
前記Ａｒ３Ｐ基が、置換又は非置換の、トリフェニルホスフィン、ナフチルジフェニルホスフィン、ジナフチルフェニルホスフィン、トリナフチルホスフィン、９−アントリルジフェニルホスフィン、９−アントリルジナフチルホスフィン、ジフェニルピレニルホスフィン、ジナフチルピレニルホスフィンからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３８】
前記ナフチルが１−ナフチル又は２−ナフチルである、請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
前記置換基が、ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６アルキル基；（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）−置換Ｃ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１−Ｃ６アルカノイル基；Ｃ１−Ｃ６アルカノイルオキシ基；及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群から選択される、請求項３７に記載の方法。
【請求項４０】
前記置換トリフェニルホスフィンがトリ（ｐ−メトキシフェニル）ホスフィンである、請求項３７に記載の方法。
【請求項４１】
前記標識試薬が下式
【化１】
2006523845.tif 000001
〔式中、
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
ａ、ｂ、及びｃは独立して０から５の整数であり；
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナート、ホスフィナート、シアノ、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、及びアルキルアリールアミノを含む。）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを含む。）、アミジノ、イミノ、スルホヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、サルフェート、スルホナート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アラルキル、アリール、及びヘテロイル基からなる群から選択され、但し、前記Ｙ基はいずれも前記Ｒ基と反応しなく；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４２】
前記標識試薬が下式
【化２】
2006523845.tif 000002
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４３】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、及びヘプチルオキシからなる群から選択される、請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記標識試薬が下式
【化３】
2006523845.tif 000003
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４５】
前記標識試薬が下式
【化４】
2006523845.tif 000004
〔式中、
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；
ｎは０から５の整数であり；
Ｙは、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナート、ホスフィナート、シアノ、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、及びアルキルアリールアミノを含む。）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを含む。）、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、サルフェート、スルホナート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アラルキル、アリール、及びヘテロイル基からなる群から選択され、前記Ｙ基はいずれも前記Ｒ基と反応しなく；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４６】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、及びヘプチルオキシからなる群から選択される、請求項４４に記載の方法。
【請求項４７】
前記標識試薬が下式
【化５】
2006523845.tif 000005
の構造を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項４８】
前記トリアリールホスホニウム標識試薬がそれぞれ同じ化学構造を有し、各トリアリールホスホニウム標識試薬は、他のトリアリールホスホニウム標識試薬と比較して、同位体が豊富である、請求項２に記載の方法。
【請求項４９】
トリアリールホスホニウム標識が、１２Ｃ、１3Ｃ、１Ｈ、又は２Ｈの同位体が豊富である、請求項４８に記載の方法。
【請求項５０】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｏ１２Ｃ１Ｈ３、Ｏ１２Ｃ２Ｈ３、Ｏ１３Ｃ１Ｈ３、及びＯ１３Ｃ２Ｈ３からなる群から選択される、請求項４１に記載の方法。
【請求項５１】
前記被分析物の露出した基が求電子性であり、前記反応性官能基が求核性である、請求項１に記載の方法。
【請求項５２】
前記被分析物の露出した基が求核性であり、前記反応性官能基が求電子性である、請求項１に記載の方法。
【請求項５３】
前記被分析物の露出した基がアミンであり、前記反応基がイソチオシアナート、スクシンイミジルエステル、又はアルデヒドを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５４】
前記被分析物の露出した基がアルコール又はチオールであり、前記反応基がアルキル化する基を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５５】
前記アルキル化する基が、ヨードアセトアミド、マレイミド、又はハロゲン化アルキルである、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
前記Ｘ−が、ハライド、トリフレート、サルフェート、ニトレート、ヒドロキシド、カーボネート、ビカーボネート、アセテート、ホスフェート、オギザレート、シアニド、アルキルカルボキシレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、アルコキシド、チオアルコキシド、アルカンスルホニルオキシ、ハロゲン化アルカンスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ビサルフェート、オギザレート、バレレート、オレエート、パルミテート、ステアレート、ラウレート、ボレート、ベンゾエート、ラクテート、シトレート、マレエート、フマレート、スクシネート、タートレート、ナフチルレートメシレート、グルコヘプトネート、又はラクトビオネートである、請求項１に記載の方法。
【請求項５７】
Ｘ−がアニオン性Ｙ基であり、前記標識試薬が両性イオン性である、請求項１に記載の方法。
【請求項５８】
少なくとも２つの異なる標識試薬を含み、それぞれの標識試薬は、下式
［Ａｒ３Ｐ＋Ｒ］Ｘ−
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の異なる分子量を有する、組成物。
【請求項５９】
少なくとも２つの異なる標識試薬を含み、それぞれの標識試薬は、下式
【化６】
2006523845.tif 000006
〔式中、
Ｐはリン原子であり；
Ｒは、反応基（前記反応基は、前記露出した官能基と反応して共有結合を形成し、これによってトリアリールホスホニウムに結合した被分析物を形成する官能基を含む。）であり；
ａ、ｂ、及びｃは独立して０から５の整数であり；
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、同じであっても異なっていてもよく、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、アルコキシル、ホスフェート、ホスホナート、ホスフィナート、シアノ、アミノ（アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、及びアルキルアリールアミノを含む。）、アシルアミノ（アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル及びウレイドを含む。）、アミジノ、イミノ；スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、サルフェート、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アラルキル、アリール、及びヘテロイル基からなる群から選択され、但し、前記Ｙ基はいずれも前記Ｒ基と反応しなく；及び
Ｘ−は負に荷電した対イオンである。〕
の異なる分子量を有する、組成物。
【請求項６０】
各標識試薬が同じ化学構造を有し、各標識試薬は他のトリアリールホスホニウム標識試薬と比較して同位体が豊富である、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
標識試薬が、１２Ｃ、１3Ｃ、１Ｈ、又は２Ｈの同位体が豊富である、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３が、Ｏ１２Ｃ１Ｈ３、Ｏ１２Ｃ２Ｈ３、Ｏ１３Ｃ１Ｈ３、及びＯ１３Ｃ２Ｈ３からなる群から選択される、請求項５９に記載の方法。
【請求項６３】
前記標識試薬が以下の構造：
【化７】
2006523845.tif 000007
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項６４】
前記標識試薬が以下の構造：
【化８】
2006523845.tif 000008
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基であり；及び
Ψは反応性官能基である
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項６５】
前記反応性官能基が式−ＣＯＬ（Ｌは脱離基である。）の活性化エステルである、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
ＬがＮ−ヒドロキシスルホスクシンイミジル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジル、又は置換アリールオキシ基である、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
前記標識試薬が以下の構造：
【化９】
2006523845.tif 000009
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基であり；及び
Ψは反応性官能基である。〕
を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項６８】
前記アリール基が、置換されていないか、又はハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロシクリル、アラルキル、及び芳香族及びヘテロ芳香族基からなる群から選択される置換基で置換されている、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
前記基が、カルボン酸、カルボン酸の誘導体、又はカルボン酸の活性化エステルである、請求項６４に記載の方法。
【請求項７０】
前記Ψ基が、ハロアルキル、ハロアセトアミド、ハロメチルベンズアミド、マレイミド基、又はスルホネートエステルであり、前記スルホン酸が、アルキルスルホン酸、ペルフルオロアルキルスルホン酸、又はアリールスルホン酸である、請求項６４に記載の方法。
【請求項７１】
前記Ψ基が、ヨードアセトアミド、マレイミド、又はハロメチルベンズアミドである、請求項６４に記載の方法。
【請求項７２】
前記Ψ基が、イソシアネート又はアシルニトリルである、請求項６４に記載の方法。
【請求項７３】
前記Ψ基が、カルボン酸、カルボン酸の活性化エステル、アシルアジド、アシルハライド、対称又は非対称酸無水物、アクリルアミド、アルコール、チオール、アルデヒド、アミン、アジド、イミドエステル、スルホネートエステル、ハロアセトアミド、アルキルハライド、スルホニルハライド、ヒドラジン、イソチアネート、イソチオシアネート、又はマレイミド基である、請求項６４に記載の方法。
【請求項７４】
前記Ψ基が、カルボン酸、スクシンイミジルエステル、アミン、ハロアセトアミド、アルキルハライド、スルホニルハライド、イソチオシアネート、又はマレイミド基である、請求項６４に記載の方法。
【請求項７５】
前記Ψ基がスクシンイミジルエステルである、請求項６４に記載の方法。
【請求項７６】
前記Ψ基が、アシルアジド、アシルニトリル、アルデヒド、アルキルハライド、アミン、無水物、アニリン、アリールハライド、アジド、アジリジン、ボロネート、カルボン酸、ジアゾアルカン、ハロアセトアミド、ヒドラジン、イミドエステル、イソシアネート、イソチオシアネート、マレイミド、スルホニルハライド、又はチオール基である、請求項６４に記載の方法。
【請求項７７】
前記標識試薬が以下の構造：
【化１０】
2006523845.tif 000010
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｒは結合基であり；及び
Ｘは脱離基であり；及び
Ｌは脱離基である。〕
を有する、請求項６４に記載の方法。
【請求項７８】
Ｚが、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される１から２０個の水素ではない原子を有し、最も長い直鎖セグメントが１から６個の水素ではない原子を含有する、請求項１に記載の方法。
【請求項７９】
Ｚが１個のメチレン基である、請求項７８に記載の方法。
【請求項８０】
Ｚが式−（ＣＲ’Ｒ”２）ｎ−のポリメチレンであり、ｎが１から１０であり、Ｒ’及びＲ”はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ２−Ｃ５アルキニル、又はアリール基である、請求項７８に記載の方法。
【請求項８１】
Ｚが式−（ＣＨ２）（ＣＲ’Ｒ”２）ｎ−のポリメチレンであり、ｎが０から９であり、Ｒ’及びＲ”はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ２−Ｃ５アルケニル、Ｃ２−Ｃ５アルキニル、又はアリール基である、請求項７８に記載の方法。
【請求項８２】
前記被分析物が、タンパク質、ペプチド、酵素、免疫グロブリン、ハプテン、抗原、アミノ酸、ホルモン、レセプター、核酸、ホルモン、化学物質、ポリマー、病原体、毒素、糖類又は多糖類、ステロイド、ビタミン、治療薬物、乱用薬物、細菌又はウイルス、上述のいずれかの組み合わせ又はフラグメント、又はこれらの代謝物、又はこれらに対する抗体である、請求項１に記載の方法。
【請求項８３】
前記被分析物が、食物添加物、農薬、界面活性剤、接着剤、樹脂、有機汚染物質、又はプロセス薬品である、請求項１に記載の方法。
【請求項８４】
前記被分析物が治療薬物又はこれらの代謝物である、請求項１に記載の方法。
【請求項８５】
前記被分析物が乱用薬物又はこれらの代謝物である、請求項１に記載の方法。
【請求項８６】
前記サンプルが、雨水、又は海洋、河川、湖、池、又は小川からの水である、請求項１に記載の方法。
【請求項８７】
前記サンプルが生体組織である、請求項１に記載の方法。
【請求項８８】
前記サンプルが、全血、血漿、血清、尿、脳脊髄液、腹水液、汗、リンパ液、又は他の体液である、請求項１に記載の方法。
【請求項８９】
請求項１の標識試薬と、本発明の方法において使用するための使用説明書とを含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルの調製において使用するためのキット。
【請求項９０】
請求項１の標識試薬と、バッファ化学物質とを含む、マススペクトロメトリー分析のためのサンプルの調製において使用するためのキット。
【請求項９１】
酸、塩基、緩衝薬剤、無機塩、溶媒、酸化防止剤、防腐剤、金属キレート化剤、これらの水溶液又は有機溶液をさらに含む、請求項１に記載のキット。
【請求項９２】
【化１１】
2006523845.tif 000011
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基であり；及び
Ｌは脱離基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。
【請求項９３】
【化１２】
2006523845.tif 000012
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。
【請求項９４】
【化１３】
2006523845.tif 000013
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。
【請求項９５】
【化１４】
2006523845.tif 000014
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基であり；
Ｌは脱離基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。
【請求項９６】
【化１５】
2006523845.tif 000015
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基であり；
Ｘは脱離基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。
【請求項９７】
【化１６】
2006523845.tif 000016
〔式中、
各Ａｒはアリール基であり、これら全ては同じであっても異なっていてもよく；
Ｐはリン原子であり；
Ｚは結合基である。〕
からなる群から選択される構造を有する標識試薬。