(57)【要約】【課題】  本発明は、ポリ乳酸系繊維の染色堅牢度低下の問題に対して、染色堅牢度向上剤を提供する。【解決手段】  炭素数が８から２４である疎水基を１又は２以上有するホウ酸エステル系界面活性剤（多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化をした化合物とホウ酸との反応物又はその反応物の塩、多価アルコール類をホウ酸でエステル化をした化合物に、高級脂肪酸を反応させて得られる反応物等）をポリ乳酸系樹脂に含有させたことを特徴とするポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数が８から２４である疎水基を１又は２以上有するホウ酸エステル系界面活性剤からなるポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤。
【請求項２】
ホウ酸エステル系界面活性剤が、多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化をした化合物とホウ酸との反応物、又はその反応物の塩である請求項１に記載のポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤。
【請求項３】
ホウ酸エステル系界面活性剤が、多価アルコール類をホウ酸でエステル化をした化合物と高級脂肪酸との反応物、又はその反応物の塩である請求項１に記載のポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤を含有するポリ乳酸系樹脂を溶融紡糸して得られるポリ乳酸系繊維。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリ乳酸系繊維用の染色堅牢度向上剤及びこれを含有する染色堅牢度の良好なポリ乳酸系繊維に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、衣料用途等の繊維としてはポリエステル系繊維あるいはポリアミド系繊維等が広く使用されてきた。しかしながら、近年、地球環境保全の観点から、これらの汎用プラスチック製品に替わる材料として、地球環境に優しい生分解性繊維であるポリ乳酸系繊維が注目を集めている。しかし、ポリ乳酸系繊維は脂肪族ポリエステル繊維で、芳香族ポリエステル繊維等に比べて耐加水分解性に劣るという欠点を有する。また、芳香族ポリエステル繊維と比較して融点が低い等の物性上の理由により芳香族ポリエステル繊維と同様の染色加工を行うことはできない。従って、染色の際には低温での処理を行わなければならず、これが原因で繊維表面に未染着染料が多くなり染色堅牢度を低下させるといった問題を引き起こしていた。
【０００３】
上記の問題を解決する方法としては、染料の選択、染色後のソーピングにおいてソーピング温度を７５〜９８℃でｐＨ２〜６の還元剤浴中で還元洗浄する方法（特許文献１）、繊維表面上にオルガノポリシロキサン及び／又はポリエチレンワックスを付与することを特徴とする方法（特許文献２）等が提案されている。また、繊維構造物としては、芯部分が着色剤を含む生分解性樹脂で鞘部分は実質的に着色剤を含まない樹脂からなる芯鞘型複合繊維（特許文献３）、フッ素系及び／又はシリコン系化合物を主体とする樹脂皮膜を有した繊維構造物（特許文献４）等が提案されている。しかしながら、これらの方法では染色堅牢度が十分満足できるレベルではなく、製品の品質に問題を抱えているのが現状であった。
【特許文献１】特開２００３−３２８２８０
【特許文献２】特開２００２−２９４５６９
【特許文献３】特開２００４−３３９６４７
【特許文献４】特開２００４−３３９６６３
【０００４】
更に、染色性向上添加剤を予め樹脂に添加する方法としては、特定の化合物を練りこむ方法（特許文献５）があるが、濃染化を向上させるだけで本発明の目的である染色堅牢度の向上は図れない。同様に、ポリエステル樹脂用改質剤（特許文献６）といった薬剤でも本発明の目的は達成できない。
【特許文献５】特開平５−３２１０２７
【特許文献６】特開平７−１０２１５２
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、従来技術ではポリ乳酸系繊維の染色堅牢度が劣るといった問題点を解決するための染色堅牢度向上剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、特定の化合物が上記の課題に対し優れた効果を発揮し、これをポリ乳酸系樹脂に添加した場合、製糸性の低下なくポリ乳酸系繊維が得られ、その繊維は強度、耐熱性を保持し、かつ染色堅牢度を向上させることを見出し本発明に至った。
【０００７】
即ち、本発明は炭素数が８から２４である疎水基を１又は２以上有するホウ酸エステル系界面活性剤からなるポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤を提供するものである。また、本発明の好ましい態様に、該ホウ酸エステル系界面活性剤が多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化した化合物とホウ酸との反応物、又はその反応物の塩、更に本発明の別の好ましい態様に、該ホウ酸エステル系界面活性剤が多価アルコール類をホウ酸でエステル化した化合物と高級脂肪酸との反応物、又はその反応物の塩である前記ポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤がある。本発明のポリ乳酸系繊維用染色堅牢度向上剤はポリ乳酸系樹脂に添加し溶融紡糸して得られるポリ乳酸系繊維において優れた効果を発揮する。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の染色堅牢度向上剤をポリ乳酸系樹脂に添加して得られたポリ乳酸系繊維は、染色の際低温で処理したものであっても、染色堅牢度の向上したポリ乳酸系繊維を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明に係るホウ酸エステル系界面活性剤は、炭素数が８から２４である疎水基を１又は２以上有するものである。該ホウ酸エステル系界面活性剤は、多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化した化合物をホウ酸と反応させることにより得ることができ、また多価アルコール類をホウ酸でエステル化した化合物を高級脂肪酸と反応させても得ることができる。
【００１０】
本発明に係るホウ酸エステル系界面活性剤は、多価アルコール類、高級脂肪酸、ホウ酸から合成でき、単量体、多量体、反応副生物などの複数の化合物の混合物として得られる。従って同じ原料を使用しても合成手順により最終化合物の構造は厳密には異なる。
【００１１】
本発明に係る多価アルコール類には、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、アラビトール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、グルコース、ラクトース、単糖類、ショ糖及び／又はそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド付加体、或いはエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
【００１２】
本発明に係る高級脂肪酸は炭素数が８から２４であり、飽和脂肪酸もしくは不飽和脂肪酸でも良く、直鎖もしくは分岐鎖を有していても構わない。具体的には、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ノナン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサン酸、ベヘン酸等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。炭素数がこのような範囲であれば染色堅牢度が良好であり、又樹脂加工工程において界面活性剤の発煙による作業環境の悪化を招くことはない。
【００１３】
本発明に係るホウ酸エステル系界面活性剤には、多価アルコール類の高級脂肪酸エステルとホウ酸との反応物、及び多価アルコール類のホウ酸エステルと高級脂肪酸との反応物の塩が含まれる。具体的には、当該反応物のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又はアンモニア、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン塩が挙げられるが、好ましくはナトリウム塩、カリウム塩が良い。
【００１４】
本発明に係る多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化した化合物とホウ酸とを反応させることにより得られるホウ酸エステル系界面活性剤は、公知の方法で得ることが出来る。
【００１５】
多価アルコールと高級脂肪酸のエステル化反応は、公知の方法により行うことができ、その反応モル比は特に限定しないが、好ましくは多価アルコール１モルに対し高級脂肪酸は１.０〜２.０モルが良い。多価アルコールと高級脂肪酸との反応モル比により、モノエステル、ジエステル、又はトリエステル以上のエステルが得られる。分子蒸留によるモノエステルの純度が高い方が望ましいが、特にエステル化度に限定はなく、これらが混在していても良い。一方、多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化をした化合物に対するホウ酸の反応も公知の方法により行うことができ、その反応モル比も特に限定しないが、好ましくは多価アルコール類を高級脂肪酸でエステル化をした化合物１モルに対しホウ酸が０.１〜５.０モル、更に好ましくは０.５〜２.０モルが良い。
【００１６】
上記方法により得られるホウ酸エステル系界面活性剤として、具体的にはグリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物、グリセリンモノステアレートとホウ酸との反応物、グリセリンモノオレートとホウ酸との反応物、グリセリンジラウレートとホウ酸との反応物、グリセリンジステアレートとホウ酸との反応物、ジグリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物、ジグリセリンモノステアレートとホウ酸との反応物、ジグリセリンモノオレートとホウ酸との反応物、ジグリセリンジラウレートとホウ酸との反応物、ジグリセリンジステアレートとホウ酸との反応物、ジグリセリントリラウレートとホウ酸との反応物、ポリグリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物、ポリグリセリンジラウレートとホウ酸との反応物、ポリオキシエチレングリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物、ポリオキシプロピレングリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物、ソルビトールモノラウレートとホウ酸との反応物、ソルビトールモノステアレートとホウ酸との反応物、ソルビトールモノオレートとホウ酸との反応物、ポリオキシエチレンソルビトールモノラウレートとホウ酸との反応物、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレートとホウ酸との反応物、ペンタエリスリトールモノラウレートとホウ酸との反応物、ペンタエリスリトールモノステアレートとホウ酸との反応物、ペンタエリスリトールジラウレートとホウ酸との反応物、ショ糖モノラウレートとホウ酸との反応物、ショ糖モノステアレートとホウ酸との反応物、ショ糖モノオレートとホウ酸との反応物、ポリエチレングリコールモノラウレートとホウ酸との反応物、ポリプロピレングリコールモノラウレートとホウ酸との反応物、グリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物のナトリウム塩、グリセリンモノオレートとホウ酸との反応物のナトリウム塩、グリセリンジステアレートとホウ酸との反応物のカリウム塩、ジグリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物のナトリウム塩、ポリグリセリンモノステアレートとホウ酸との反応物のカルシウム塩、ソルビトールモノラウレートとホウ酸との反応物のナトリウム塩、ペンタエリスリトールモノステアレートとホウ酸との反応物のカルシウム塩等を例示することができるがこれに限定されるものではなく、これらを単独及び２種以上を併用させても良い。
【００１７】
本発明に係る多価アルコール類をホウ酸でエステル化した化合物と高級脂肪酸とを反応させることにより得られるホウ酸エステル系界面活性剤は、公知の方法で得ることができる。
【００１８】
多価アルコールとホウ酸とのエステル化反応は、公知の方法により行うことができ、その反応モル比は特に限定しないが、好ましくは多価アルコール１モルに対しホウ酸は０.５〜２.０モルが良い。一方、多価アルコール類をホウ酸でエステル化をした化合物に対する高級脂肪酸の反応も公知の方法により行うことができ、その反応モル比も特に限定しないが、好ましくは多価アルコール類をホウ酸でエステル化をした化合物１モルに対し高級脂肪酸酸が１.０〜２.０モルが良い。
【００１９】
上記方法により得られるホウ酸エステル系界面活性剤として、具体的にはグリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリンをベースにそれぞれ例えばグリセロールボレート−ラウレート、グリセロールボレート−パルミテート、グリセロールボレート−ステアレート、グリセロールボレート−オレート、グリセロールボレート−イソステアレート、グリセロールボレート−ヒドロキシステアレート、アルキレンオキサイドを付加したポリオキシエチレングリセロールボレート−ラウレート、ポリオキシエチレングリセロールボレート−パルミテート、ポリオキシエチレングリセロールボレート−ステアレート、ポリオキシエチレングリセロールボレート−オレート、ポリオキシエチレングリセロールボレート−イソステアレート、ポリオキシアルキレンボレート−ステアレート、ジグリセロールボレート−ラウレート、グリセロールボレート−ラウレートのナトリウム塩、ジグリセロールボレート−ステアレートのカリウム塩、ポリオキシエチレングリセロールボレート−イソステアレートのカルシウム塩などが例示できるがこれらに限定されるものではなく、これらを単独及び２種以上を併用させても良い。
【００２０】
ポリ乳酸系樹脂に対する本発明の界面活性剤の添加量は０.０５重量％〜１０.０重量％であるが、好ましくは０.１重量％〜５.０重量％であり、更に好ましくは０.５重量％〜２.０重量％である。本発明に係わる界面活性剤の含有量に比例して染色堅牢度は向上するが、１０.０重量％以上を超えても染色堅牢度に大きな向上はなく、むしろ過剰添加によるコスト高、及び樹脂の機械的物性に影響をもたらすことになる。
【００２１】
本発明の界面活性剤は、ポリ乳酸系樹脂の水分による加水分解を防止する為に予め乾燥させることが望ましい。好ましくは界面活性剤内の水分量が１.０重量％以下である。
【００２２】
本発明の目的を損なわない範囲で必要により本発明以外の公知のアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性剤を単独或いは２種以上併用させても良い。
【００２３】
本発明の化合物を添加するポリ乳酸系樹脂は、乳酸単位を５０重量％以上、好ましくは７５重量％以上を含有する重合体を主成分とする重合体組成物を意味するものであり、原料に用いられる乳酸類としては、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、ＤＬ−乳酸又はそれらの混合物又は乳酸の環状２量体であるラクタイドを使用することが出来る。
【００２４】
ポリ乳酸系樹脂中の乳酸単位の構成としては、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸及びこれらの混合物があるが、その用途によって適宜選択することができる。ポリ乳酸系樹脂として、ポリ乳酸を用いる場合は、Ｌ−乳酸が主成分の場合は、Ｄ−乳酸：Ｌ−乳酸＝１：９９〜３０：７０であることが好ましい。又、Ｄ−乳酸とＬ−乳酸の構成割合が異なる２種類以上のポリ乳酸をブレンドすることも可能である。逆にＤ−乳酸が主成分の場合は、Ｌ−乳酸：Ｄ−乳酸＝１：９９〜３０：７０であることが好ましく、Ｄ−乳酸とＬ−乳酸の構成割合が異なる２種類以上のポリ乳酸をブレンドすることも可能である。
【００２５】
本発明の目的を損なわない範囲において、その他の成分として乳酸以外の炭素数２〜１０の脂肪族ヒドロキシカルボン酸、又は脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ジオールなどからなるもの、又テレフタル酸などの芳香族化合物を含有するものであっても良い。これらを主成分とするホモポリマー、コポリマーならびにこれらの混合物を含んでもよい。又本発明の物性を著しく損なわない範囲で他の樹脂を混合してもよい。
【００２６】
本発明の化合物に用いるポリ乳酸系樹脂の製造方法は、公知の方法が用いられる。例えば、
(１）乳酸又は乳酸と脂肪族ヒドロキシカルボン酸の混合物を原料として、直接脱水重縮合する方法(例えば米国特許５，３１０，８６５号に示されている製造方法）
(２）乳酸の環状二量体(ラクタイド）を溶融重合する開環重合法(例えば米国特許２，７５８，９８７号に開示されている製造方法）
(３）乳酸と脂肪族ヒドロキシカルボン酸の環状二量体、例えばラクタイドやグリコライドとε-カプロラクトンを、触媒の存在下、溶融重合する開環重合法(例えば米国特許４、０５７，５３７号に開示されている製造方法）
(４）乳酸、脂肪族二価アルコールと脂肪族二塩基酸の混合物を、直接脱水重縮合する方法(例えば米国特許５，４２８，１２６号に開示されている製造方法）
(５）ポリ乳酸と脂肪族二価アルコールと脂肪族二塩基酸とのポリマーを、有機溶媒存在下に縮合する方法(例えば欧州特許公報０７１２８８０  Ａ２号に開示されている製造方法）
(６）乳酸を触媒の存在下、脱水重縮合反応を行う事によりポリエステル重合体を製造するに際し、少なくとも一部の工程で固相重合を行う方法
等を挙げることができるが、その製造方法には特に限定されない。又少量のトリメチロールプロパン、グリセリンのような脂肪族多価アルコール、ブタンテトラカルボン酸のような脂肪族多塩基酸、多糖類等のような多価アルコール類を共存させて共重合させても良く、又ジイソシアネート化合物等のような結合剤(高分子鎖延長剤)を用いて分子量を上げてもよい。
【００２７】
本発明の化合物のポリ乳酸系樹脂への添加時期は、溶融紡糸以前の任意の段階で、樹脂製造時あるいは製造後適当な工程で添加しても良いし、又紡糸時に樹脂ペレット又は溶融した樹脂に溶融混合しても良い。また、本発明の化合物は、溶融紡糸時の高温にさらされても分解して発煙したり、着色したりすることは殆どなく耐熱性に優れている。そのためポリ乳酸系樹脂の分子量低下を招くことはない。
【００２８】
溶融紡糸による紡糸温度は重合体の種類や分子量により適宜設定出来るが、一般的には１００〜３００℃が好ましく、１３０〜２５０℃がより好ましい。１００℃未満では溶融粘度が高くなり紡糸しにくい傾向があり、２５０℃以上では樹脂の分解が起こり易い傾向がある。紡糸後は、延伸、熱固定することにより好ましい物性を付与することが出来る。
【００２９】
また、本発明の化合物を添加するポリ乳酸系樹脂には、通常ポリ乳酸系樹脂に用いられる添加剤、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、艶消し剤、顔料、着色剤、帯電防止剤等を本発明の効果に影響しない範囲で適宜添加してもよい。
【００３０】
従来、ポリ乳酸系繊維の染色堅牢度を向上させる染色堅牢度向上剤は提案されておらず、極めて有効な発明と言える。本発明品が染色堅牢度の向上に優れる理由については完全に解明していないが、本発明の化合物を含有するポリ乳酸系繊維は、繊維表面に滲み出した本発明の化合物が、染色後の染料をブリードさせ難くすることで染色堅牢度を向上させているものと推察される。
【００３１】
以下、実施例Ａ及びＢによって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３２】
（実施例Ａ）多価アルコール類の高級脂肪酸エステルとホウ酸との反応物の実施例
＜Ａ−１＞界面活性剤ａの合成
ガラス製オートクレーブにグリセリン１.０モル及びラウリン酸１.０モルを仕込み、Ｎ２ガスを導入しつつ水酸化カリウム０.３重量％の存在下、２２０〜２５０℃に昇温し５時間エステル化しグリセリンモノラウレート（副生成物としてジエステル以上のエステルも含む。以下同様の場合これと同じ。）を合成した。続いて合成したグリセリンモノラウレート１.０モルに対して１.０モルのホウ酸を仕込み、１３０〜１３５℃まで徐々に加熱脱水し、その後２３０℃まで徐々に昇温し、目的のグリセリンモノラウレートとホウ酸との反応物を合成した。得られた界面活性剤ａを後記の実施例及び比較例の評価に供する。
【００３３】
＜Ａ−２＞界面活性剤ｂ〜ｄの合成
界面活性剤ａと同様の合成方法で表１に示した処方で多価アルコールの高級脂肪酸エステルを合成し、続いて得られた合成物に対してホウ酸を反応させた。得られた界面活性剤ｂ〜ｄを後記の実施例の評価に供する。
【００３４】
＜Ａ−３＞界面活性剤ｅの合成
上記１.０モルの界面活性剤ａをメタノールに溶解し、ＮａＯＨ（３.０モル）水溶液にて中和し、そのまま再結晶精製して界面活性剤ｅを得た。得られた界面活性剤ｅを後記の実施例の評価に供する。
【００３５】
（実施例Ｂ）多価アルコール類のホウ酸エステルと高級脂肪酸との反応物の実施例
＜Ｂ−１＞界面活性剤ｆの合成
ガラス製オートクレーブにグリセリン１.０モル及びホウ酸１.０モルを仕込み、Ｎ２ガスを導入しつつ２２０〜２５０℃に昇温し５時間エステル化しグリセリンボレートを合成した。続いて合成したグリセリンボレート１.０モルに対して１.０モルのステアリン酸を仕込み、Ｎ２ガスを導入しつつ水酸化カリウム０.３重量％の存在下、２２０〜２５０℃に昇温し５時間エステル化し、目的のグリセリンボレートステアレート（副生成物としてジエステル以上のエステルも含む。以下同様の場合これと同じ。）を合成した。得られた界面活性剤ｆを後記の実施例及び比較例の評価に供する。
【００３６】
＜Ｂ−２＞界面活性剤ｇ、ｈの合成
界面活性剤ｆと同様の合成方法で表２に示した処方で多価アルコールのホウ酸エステルを合成し、続いて得られた合成物に対して高級脂肪酸を反応させた。得られた界面活性剤ｇ、ｈを後記の実施例の評価に供する。
【００３７】
＜比較化合物＞界面活性剤ｉの合成
ガラス製オートクレーブにグリセリン１.０モル及びラウリン酸１.０モルを仕込み、Ｎ２ガスを導入しつつ水酸化カリウム０.３重量％の存在下、２２０〜２５０℃に昇温し５時間エステル化しグリセリンモノラウレートを合成した。得られた界面活性剤ｉを後記の比較例の評価に供する。
【００３８】
＜比較化合物＞界面活性剤ｊの合成
ガラス製オートクレーブにグリセリン１.０モル及びステアリン酸１.０モルを仕込み、Ｎ２ガスを導入しつつ水酸化カリウム０.３重量％の存在下、２２０〜２５０℃に昇温し５時間エステル化しグリセリンステアレートを合成した。得られた界面活性剤ｊを後記の比較例の評価に供する。
【００３９】
【表１】
2006342456.tif 000002
【００４０】
【表２】
2006342456.tif 000003
【００４１】
（実施例１〜１０）
ポリ乳酸系樹脂１００重量部に対して表１及び表２で示した本発明のホウ酸エステル型界面活性剤ａ〜ｈを表３及び表４に示した含有量で添加し、６０℃、２ｍｍＨｇの条件で２４時間乾燥した。次いで、この混合物を二軸溶融押し出機にて均一混練しチップ化した。このチップを前記の条件で乾燥し、通常の単軸紡糸装置を用いて２５０℃で紡糸し、次いで巻き取られた未延伸糸を最終的に得られる延伸糸の伸度が約３０％になる延伸倍率で８０℃で延伸し、１２０℃で熱固定し延伸糸を得た。この延伸糸を用い経糸、緯糸ともにポリ乳酸系であるサテン織物を製織した。
【００４２】
（比較例１〜４）
実施例と同様に、本発明の界面活性剤ａ、ｆ及び比較化合物ｉ、ｊを表３及び表４に示した含有量でポリ乳酸系樹脂に添加しポリ乳酸系であるサテン織物を製織した。
【００４３】
得られたポリ乳酸系のサテン織物を下記条件にて染色を行い水洗後に試験布とし、下記に示す染色堅牢度試験を実施し、結果を表３及び表４に示した。
＜染色条件＞
染料１      ：  Ｄｉａｎｉｘ
Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ＴＡ−Ｎ  ２．５％ｏ．ｗ．ｆ．
染料２      ：  Ｄｉａｎｉｘ
Ｂｌａｃｋ ＸＦ             ４．５％ｏ．ｗ．ｆ．
８０％酢酸  ：  ０．３ｍｌ／Ｌ
浴比        ：  １：２０
温度・時間  ：  １１０℃×３０分
染色機      ：  カラーマスター１２（辻井染機工業製）
【００４４】
（摩擦堅牢度試験）
ＪＩＳ  Ｌ−０８４９（摩擦試験機II形）摩擦に対する染色堅牢度試験方法に準じて、乾燥、湿潤の摩擦堅牢度試験を行い、添付白布への汚染はグレースケールにて判定した。
【００４５】
（洗濯堅牢度試験）
ＪＩＳ  Ｌ−０８４４（Ａ−４法）洗濯に対する染色堅牢度試験方法に準じて洗濯堅牢度試験を行い、添付白布への汚染はグレースケールにて判定した。
【００４６】
（水堅牢度試験）
ＪＩＳ  Ｌ−０８４６（Ｂ法）水に対する染色堅牢度試験方法に準じて水堅牢度試験を行い、添付白布への汚染はグレースケールにて判定した。
【００４７】
【表３】
2006342456.tif 000004
【００４８】
【表４】
2006342456.tif 000005
【００４９】
表３及び表４に示すように、実施例１〜１０に示す本発明に係わる界面活性剤を添加して得られたポリ乳酸系繊維は、優れた染色堅牢度を発揮することが確認された。