【手続補正書】
【提出日】平成19年2月19日(2007.2.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式［1］
2006518374.tif 000001
（式中、
R1およびR2は、独立に、水素、ハロゲン、(C1-C5)-アルキルまたは(C1-C5)-アルコキシであり；
R3は水素であるか、
(C1-C5)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、(C3-C7)-シクロアルキル、複素環およびアリール（当該アリール環はヒドロキシ、(C1-C5)-アルコキシ、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノまたはジ-(C1-C5)-アルキルアミノからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C5)-アルキルであり；
R4は水素であるか、
(C1-C5)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C5)-アルキルアミノおよび(C3-C7)-シクロアルキル、複素環およびアリール（アリール環はヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノおよびジ-(C1-C5)-アルキルアミノからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C10)-アルキルである）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を調製するための方法であって、
式［2］
2006518374.tif 000002
（式中、R1、R3、R4は前述の定義と同じであり、R5は-OHまたは-O-(C1-C5)-アルキルである）の化合物またはその塩を、式［3］
2006518374.tif 000003
（式中、R6は塩素または臭素である）の化合物と縮合させる段階を含む方法。
【請求項２】
式［1］
（式中、
R1およびR2は、独立に水素または(C1-C3)-アルキルであり；
R3は水素であるか、
(C1-C5)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、(C3-C7)-シクロアルキル、複素環およびアリール（アリール環はヒドロキシ、(C1-C5)-アルコキシ、およびハロゲンからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C5)-アルキルであり；
R4は水素であるか、
(C1-C3)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、モノ-(C1-C3)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C3)-アルキルアミノ、(C3-C7)-シクロアルキル、複素環およびアリール（アリール環はヒドロキシ、(C1-C5)-アルコキシおよびハロゲンからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C8)-アルキルである）の化合物
もしくはその薬学的に許容される塩を調製するための、請求項1記載の方法。
【請求項３】
式［1］
（式中、
R1およびR2は水素であり；
R3は水素、メチル、エチル、プロピル、ヒドロキシメチル、アミノメチル、(メチルアミノ)メチル、(ジメチルアミノ)メチル、クロロメチル、トリフルオロメチルであり；
R4はメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1,1-ジメチルエチル、2-メチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、n-ペンチル、3-メチルブチル、2-n-ヘキシル、3,3-ジメチルブチル、n-ヘプチル、n-オクチル、ベンジル、フェネチル、2-(ジメチルアミノ)エチル、2-(4-モルホリノ)エチル、3-(ジメチルアミノ)プロピル、2-(ピリジン-2-イル)エチル、2-(ピリジン-3-イル)エチル、2-(4-メトキシフェニル)エチル、2-(4-クロロフェニル)エチルまたは2-(4-フルオロフェニル)エチル、3-フェニルプロピルである）の化合物を調製するための、請求項1または2記載の方法。
【請求項４】
式［2A］
2006518374.tif 000004
の化合物またはその塩を、式［3A］
2006518374.tif 000005
の化合物と縮合させる段階を含む、
式［1A］
2006518374.tif 000006
の化合物を調製するための、請求項1記載の方法。
【請求項５】
a）式［4］
2006518374.tif 000007
（式中、R1、R2およびR3は請求項1の定義と同じである）の化合物またはその塩をオゾン分解して、式［5］
2006518374.tif 000008
（式中、R1、R2およびR3は請求項1の定義と同じである）の化合物を得る段階と、
b）式［5］の化合物をアミンR4-NH2と共に環化して、式［6］
2006518374.tif 000009
（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1の定義と同じである）の化合物を得る段階と、
c）式［6］の化合物のニトロ基を水素添加して、式［2］
2006518374.tif 000010
（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1の定義と同じである）の化合物を得る段階とを含む、
式［2］の化合物を調製するための方法。
【請求項６】
d）式［5］
2006518374.tif 000011
（式中、R1、R2およびR3は請求項1の定義と同じである）の化合物のニトロ基を水素添加して、式［7］
2006518374.tif 000012
（式中、R1、R2およびR3は請求項1の定義と同じである）の化合物を得る段階と、
e）式［7］の化合物をアミンR4-NH2と共に環化して、式［2］の化合物（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1の定義と同じである）を得る段階とを含む、
請求項5の段階a）のオゾン分解後に式［5］の化合物から式［2］の化合物を調製するための方法。
【請求項７】
a'）式［4A］
2006518374.tif 000013
の化合物またはその塩をオゾン分解して、式［5A］
2006518374.tif 000014
の化合物を得る段階と、
b'）式［5A］の化合物をn-ペンチルアミンと共に環化して、式［6A］
2006518374.tif 000015
の化合物を得る段階と、
c'）式［6A］の化合物のニトロ基を水素添加して、式［2A］
2006518374.tif 000016
の化合物を得る段階とを含む、
式［2A］
2006518374.tif 000017
の化合物を調製するための方法。
【請求項８】
d'）式［5A］
2006518374.tif 000018
の化合物のニトロ基を水素添加して、式［7A］
2006518374.tif 000019
の化合物を得る段階と、
e'）式［7A］の化合物をn-ペンチルアミンと共に環化して、式［2A］の化合物を得る段階とを含む、
請求項7の段階a')のオゾン分解後に式［5A］の化合物から式［2A］の化合物を調製するための方法。
【請求項９】
式［2］
2006518374.tif 000020
（式中、
R1およびR2は独立に水素、ハロゲン、(C1-C5)-アルキルまたは(C1-C5)-アルコキシであり；
R3は水素であるか、
(C1-C5)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、(C3-C7)-シクロアルキル、複素環またはアリール（アリール環はヒドロキシ、(C1-C5)-アルコキシ、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノもしくはジ-(C1-C5)-アルキルアミノからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C5)-アルキルであり；
R4は水素であるか、
(C1-C5)-アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C5)-アルキルアミノおよび(C3-C7)-シクロアルキル、複素環またはアリール（アリール環はヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ-(C1-C5)-アルキルアミノおよびジ-(C1-C5)-アルキルアミノからなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい）からなる群より独立に選択される1から3個の基で置換されていてもよい(C1-C10)-アルキルであり；
R5は-OHまたは-O-(C1-C5)-アルキルである）の化合物。
【請求項１０】
5-アミノ-4-ヒドロキシ-3-ペンチル-3,4-ジヒドロキナゾリン［2a］である、請求項9記載の化合物。
【請求項１１】
式［8］
2006518374.tif 000021
の化合物をハロゲン化して、式［3］
2006518374.tif 000022
（式中、R6は塩素または臭素である）の化合物を得る段階を含む、
式［3］の化合物を調製するための方法。
【請求項１２】
式［3］
2006518374.tif 000023
（式中、R6は塩素または臭素である）の化合物。
【請求項１３】
(4S)-6-クロロ-4-エチル-7,8-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1H-ピラノ[3,4-f]-インドリジン-3,6,10(4H)-トリオン［3a］である、請求項12記載の化合物。
【請求項１４】
請求項5、6、7または8において定義した方法により調製した式［2］の化合物を、請求項11において定義した方法により調製した式［3］の化合物と縮合させる段階を含む、式［1］の化合物を調製するための方法。
【請求項１５】
請求項1から4のいずれか一項において定義した方法、または請求項5から8のいずれか一項において定義した方法、または請求項11において定義した方法、または請求項14において定義した方法に従って調製した化合物。
【請求項１６】
薬剤調製のために用いる、請求項1から4のいずれか一項において定義した方法または請求項14において定義した方法に従って調製した化合物。
【請求項１７】
細胞増殖性障害の治療用の薬剤調製において用いる、請求項16記載の化合物。
【請求項１８】
癌の治療用の薬剤調製において用いる、請求項16または17記載の化合物。