【手続補正書】
【提出日】平成19年2月8日(2007.2.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006517235.tif 000001
のジアリールアミン化合物またはその塩を生成するためのプロセスであって、
該プロセスは、
（１）アルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のアミンとを結合させて、式（ＩＶ）の化合物を形成する工程：
【化２−１】
2006517235.tif 000002
【化２−２】
2006517235.tif 000003
；および
（２）式（ＩＶ）の化合物からラジカルＹを酸の存在下で除去する工程、
を包含し、
ここで：
Ａｒ１およびＡｒ２は、独立してＱであり；
各Ｑは、０〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の５〜８員環に必要に応じて縮合されたアリール環系またはヘテロアリール環系であり；
ここでＱは、１つ以上の環原子において、ハロ；必要に応じて以下：
【化３】
2006517235.tif 000004
で置換されるＣ１〜Ｃ６脂肪族；必要に応じて以下：
【化４】
2006517235.tif 000005
で置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
【化５】
2006517235.tif 000006
から独立して選択される１つ以上の置換基で必要に応じて置換され、
Ｒ’は、水素；Ｃ１〜Ｃ６脂肪族；または、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、およびＣ１〜Ｃ６脂肪族から独立して選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換される５〜６員の炭素環式環系もしくは複素環式環系から選択され；
Ｒ２は、必要に応じて以下：
【化６】
2006517235.tif 000007
で置換されるＣ１〜Ｃ６脂肪族；または、必要に応じて以下：
【化７】
2006517235.tif 000008
で置換される炭素環式環系または複素環式環系であり；
ここでＡｒ３は、０〜４個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和の５〜８員環に必要に応じて縮合されたアリール環系またはヘテロアリール環系であり；
ここでＡｒ３は、１つ以上の環原子において、ハロ；必要に応じて以下：
【化８】
2006517235.tif 000009
で置換されるＣ１〜Ｃ６脂肪族；必要に応じて以下：
【化９】
2006517235.tif 000010
で置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ；
【化１０】
2006517235.tif 000011
から独立して選択される１つ以上の置換基で必要に応じて置換され；
Ｘは、脱離基であり；
Ｙは、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｚであり；そして
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、ベンジル、Ｆｍｏｃ、−ＳＯ２Ｒ’またはＱであり、ただし、Ｑは、Ｘまたはアルキンで置換されない、
プロセス。
【請求項２】
前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項２に記載のプロセス。
【請求項４】
請求項３に記載のプロセスであって、前記触媒がＰｄＬｎであり、ここで
各Ｌが、独立して、−ＯＡｃ、−Ｏ−トリル、ハロゲン、ＰＰｈ３、ｄｐｐｅ、ｄｐｐｆ、ｄｂａ、およびＢＩＮＡＰから選択され；そしてｎが、０〜４の整数である、
プロセス。
【請求項５】
式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）のアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項２に記載のプロセス。
【請求項６】
前記塩基が、ＫＯｔＢｕ、ＮａＯｔＢｕ、Ｋ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３、およびＣｓ２ＣＯ３から選択される、請求項５に記載のプロセス。
【請求項７】
前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項１に記載のプロセス。
【請求項８】
前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項７に記載のプロセス。
【請求項９】
前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項８に記載のプロセス。
【請求項１０】
前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項９に記載のプロセス。
【請求項１１】
Ｘが、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−ＯＴｆ、−ＯＴｓ、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１２】
ＹがＢｏｃである、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１３】
以下の式：
【化１１】
2006517235.tif 000012
のジアリールアミン化合物を生成するための請求項１に記載のプロセスであって、該プロセスは、（１）アルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式２１の化合物と式２２のアミンとを結合させる工程：
【化１２】
2006517235.tif 000013
、および（２）得られた化合物からラジカルＹを酸の存在下で除去する工程を包含し
ここで：
Ｒ３は、脂肪族、アリール、または、以下：脂肪族、アリール、ニトロ、
【化１３】
2006517235.tif 000014
で置換されるアリールから選択され；
ただし、Ｒ３はｔ−ブチルではなく；そして
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、独立して、水素、脂肪族、アリール、置換アリール、ニトロ、
【化１４】
2006517235.tif 000015
から選択される、
プロセス。
【請求項１４】
前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項１５】
前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１６】
請求項１５に記載のプロセスであって、前記触媒がＰｄＬｎであり、ここで
各Ｌが、独立して、−ＯＡｃ、−Ｏ−トリル、ハロゲン、ＰＰｈ３、ｄｐｐｅ、ｄｐｐｆ、ｄｂａ、およびＢＩＮＡＰから選択され；そしてｎが、０〜４の整数である、
プロセス。
【請求項１７】
式２１の化合物と式２２のアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１８】
前記塩基が、ＫＯｔＢｕ、ＮａＯｔＢｕ、Ｋ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３、およびＣｓ２ＣＯ３から選択される、請求項１７に記載のプロセス。
【請求項１９】
前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項２０】
前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項１９に記載のプロセス。
【請求項２１】
前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項２０に記載のプロセス。
【請求項２２】
前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項２１に記載のプロセス。
【請求項２３】
Ｘが、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−ＯＴｆ、−ＯＴｓ、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項２４】
ＹがＢｏｃである、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項２５】
以下の式：
【化１５】
2006517235.tif 000016
のジアリールアミン化合物、またはその塩を生成するための請求項１に記載のプロセスであって、
該プロセスは、（１）アルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式４１ａの化合物と式４２ａのアミンとを結合させる工程
【化１６】
2006517235.tif 000017
、および（２）得られた化合物からラジカルＹを酸の存在下で除去する工程
を包含する、プロセス。
【請求項２６】
前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項２７】
前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項２６に記載のプロセス。
【請求項２８】
請求項２７に記載のプロセスであって、前記触媒がＰｄＬｎであり、ここで
各Ｌが、独立して、−ＯＡｃ、−Ｏ−トリル、ハロゲン、ＰＰｈ３、ｄｐｐｅ、ｄｐｐｆ、ｄｂａ、およびＢＩＮＡＰから選択され；そしてｎが、０〜４の整数である、
プロセス。
【請求項２９】
式４１ａの化合物と式４２ａのアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項３０】
前記塩基が、ＫＯｔＢｕ、ＮａＯｔＢｕ、Ｋ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３、およびＣｓ２ＣＯ３から選択される、請求項２９に記載のプロセス。
【請求項３１】
前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項３２】
前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項３１に記載のプロセス。
【請求項３３】
前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項３２に記載のプロセス。
【請求項３４】
前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項３３に記載のプロセス。
【請求項３５】
Ｘが、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−ＯＴｆ、−ＯＴｓ、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項３６】
ＹがＢｏｃである、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項３７】
以下の式：
【化１７】
2006517235.tif 000018
のジアリールアミン化合物、またはその塩を生成するための請求項１に記載のプロセスであって、
該プロセスは、（１）アルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式６１ａの化合物と式４２ａのアミンとを結合させる工程：
【化１８】
2006517235.tif 000019
、および（２）得られた化合物からラジカルＹを酸の存在下で除去する工程を包含する、プロセス。
【請求項３８】
前記プロセスが、遷移金属触媒を使用して行われる、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項３９】
前記遷移金属触媒が、パラジウムを含む、請求項３８に記載のプロセス。
【請求項４０】
請求項３９に記載のプロセスであって、前記触媒がＰｄＬｎであり、ここで
各Ｌが、独立して、−ＯＡｃ、−Ｏ−トリル、ハロゲン、ＰＰｈ３、ｄｐｐｅ、ｄｐｐｆ、ｄｂａ、およびＢＩＮＡＰから選択され；そしてｎが、０〜４の整数である、
プロセス。
【請求項４１】
式６１ａの化合物と式４２ａのアミンとを結合させる工程が、塩基の存在下で行われる、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項４２】
前記塩基が、ＫＯｔＢｕ、ＮａＯｔＢｕ、Ｋ３ＰＯ４、Ｎａ２ＣＯ３、およびＣｓ２ＣＯ３から選択される、請求項４１に記載のプロセス。
【請求項４３】
前記プロセスが、アルカリ金属塩を使用して行われる、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項４４】
前記アルカリ金属塩が、カリウムイオンの塩、ルビジウムイオンの塩、またはセシウムイオンの塩から選択される、請求項４３に記載のプロセス。
【請求項４５】
前記アルカリ金属塩が、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムから選択される、請求項４４に記載のプロセス。
【請求項４６】
前記アルカリ金属塩が、炭酸セシウムである、請求項４５に記載のプロセス。
【請求項４７】
Ｘが、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆ、−ＯＴｆ、−ＯＴｓ、ヨードニウム、およびジアゾからなる群より選択される、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項４８】
ＹがＢｏｃである、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項４９】
以下の式：
【化１９】
2006517235.tif 000020
のジアリールアミン化合物、またはその塩を生成するための請求項３７に記載のプロセスであって、
該プロセスは、（１）適切なアルカリ金属塩または遷移金属触媒の存在下で、式６１の化合物および式４２のアミン：
【化２０】
2006517235.tif 000021
を結合させる工程、および（２）該結合されたアミンからＢｏｃ基を酸の存在下で除去する工程を包含する、プロセス。
【請求項５０】
前記プロセスが、炭酸セシウムを使用して行われる、請求項４９に記載のプロセス。
【請求項５１】
請求項５０に記載のプロセスであって、該プロセスが、以下の工程：
（ａ）式６３の化合物と塩基とを反応させる工程；および
（ｂ）工程（ａ）において形成された反応混合物を酸性化し、式７５の化合物：
【化２１】
2006517235.tif 000022
を生成する工程、
をさらに包含する、プロセス。
【請求項５２】
工程（ａ）における前記塩基が、ＮａＯＨである、請求項５１に記載のプロセス。
【請求項５３】
工程（ｂ）における前記酸が、ＨＣｌである、請求項５１に記載のプロセス。
【請求項５４】
請求項５１に記載のプロセスであって、該プロセスが、以下の工程：
（ｃ）式７５の化合物とジホスゲンとを反応させる工程；および
（ｄ）工程（ｃ）において形成された反応混合物をＮＨ４ＯＨで処理し、式７６の化合物：
【化２２】
2006517235.tif 000023
を生成する工程、
をさらに包含する、プロセス。
【請求項５５】
前記酸が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、および有機酸からなる群より選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項５６】
前記酸が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、および有機酸からなる群より選択される、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項５７】
前記酸が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、および有機酸からなる群より選択される、請求項２５に記載のプロセス。
【請求項５８】
前記酸が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、および有機酸からなる群より選択される、請求項３７に記載のプロセス。
【請求項５９】
前記酸が、ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、および有機酸からなる群より選択される、請求項４９に記載のプロセス。
【請求項６０】
式（Ａ）または式（Ｂ）の化合物
【化２３】
2006517235.tif 000024
であって、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のそれぞれは、フルオロまたはクロロから独立して選択され；そして
Ｒが、Ｈまたはメチルである、
化合物。
【請求項６１】
前記化合物が、式（Ａ）であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のそれぞれが、フルオロであり、そしてＲがＨである、化合物。
【請求項６２】
前記化合物が、式（Ｂ）であり、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ４のそれぞれが、フルオロであり、そしてＲがＨである、化合物。