【手続補正書】
【提出日】平成18年12月8日(2006.12.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）： 
【化１】
2006516128.tif 000001
（式中、
ｎは０〜４の数であり、
各Ｒ１は、他の置換基Ｒ１と独立して、非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、アルキルスルホニル、スルホニルアルキル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノスルホニルアルキル、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ置換のカルボキサミド、カルボキシヒドラジド、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアルコキシ、ホルミル又は他のアルカノイル、非置換又は置換のアルケニル、非置換又は置換のアルキニル、非置換又は置換のシクロアルキル、アルカノイルオキシ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノ、非置換又は置換のヒドラジノであるか、あるいはボロン酸又はそのエステルの残基であり；
Ｒ２は、水素であるか、あるいは非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアリールスルホニル、非置換又は置換のアルキルスルホニル、非置換又は置換のアリール、カルバモイル又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイル、あるいは非置換又は置換のアルキル及び置換又は非置換のアリールから独立して選択される３つの部分で置換されたシリルであるか、あるいはアシルであり；
Ｒ’は、非置換又は置換のアルキルである）
又は式（ＩＩ）：
【化２】
2006516128.tif 000002
（式中、
ｎ、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）と同義であり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、非置換若しくは置換のアルキルであるか、あるいは一緒になって非置換若しくは置換のアルキレン架橋（よって、結合する窒素と共に環を形成する）又はアルキレン架橋の２つのビシナル炭素原子にフェニル環若しくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル環が縮合するアルキレン架橋を形成する）
の医薬又は化合物の製造方法であって、
式（ＩＩＩ）：
【化３】
2006516128.tif 000003
（式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）と同義であり、ＮＢは、窒素が環の一部ではない第三級窒素塩基である）の出発物質を、
（ａ）式（Ｉ）のエステルを合成するために、式（ＩＶ）：
【化４】
2006516128.tif 000004
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ’は、式（Ｉ）と同義である）の活性炭酸エステルと反応させて、対応する式（Ｉ）のエステルを得るか、又は
（ｂ）式（ＩＩ）のアミドを合成するために、式（Ｖ）：
【化５】
2006516128.tif 000005
（式中、Ｘは、ハロゲンであり、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）と同義である）の活性炭酸アミド誘導体と反応させて、対応する式（ＩＩ）の化合物を得る、
式（Ｉ）のエステルの製造方法又は式（ＩＩ）のアミドの製造方法を特徴とする、
方法。
【請求項２】
式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物において存在する限り、置換基及び符合が下記：
ｎは、０〜３の整数であり；
各Ｒ１は、独立して、低級アルキル；Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ、Ｎ−フェニル−低級アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニル−低級アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−低級アシルアミノ、Ｎ−低級アシルアミノ、式：Ｒ２０Ｒ２１Ｎ−Ｎ（Ｒ２２）−（ここで、Ｒ２０は、アルキル又はアシル又は置換アルキルであり、Ｒ２１は、水素又はＲ２０であり、Ｒ２２は、水素又はアシルである）のアルキル化及び／又はアシル化ヒドラジノから選択される３つまでの部分で置換された低級アルキル；ハロ−低級アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル；低級アルコキシ；アリール−低級アルコキシ；低級アルカノイルオキシ；Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルアミノ；それぞれ非置換又は置換のフェニルを含有する、Ｎ−フェニル−低級−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（フェニル−低級アルキル）アミノ、Ｎ’−フェニル−低級アルキルヒドラジノ、Ｎ’，Ｎ’−ビス（フェニル−低級アルキル）−ヒドラジノ；Ｎ’，Ｎ’−ジ−低級アルキルヒドラジノ；非置換又は置換のアリール；非置換又は置換のヘテロシクリル；非置換、あるいは低級アルキル置換及び／又はモノ−若しくはジ−オキソ置換のヘテロシクレニル又はヘテロシクリル；アルキルスルホニル；スルホニルアルキル；非置換、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ置換のアミノスルホニルアルキル；
ヒドロキシ；メルカプト；ニトロ；ハロゲン；シアノ；カルボキサミド又はカルボキシヒドラジド；Ｎ−モノ又はＮ，Ｎ−ジ置換のカルボキサミド；非置換又は置換のアルコキシカルボニル；非置換又は置換のアルコキシ；ホルミル又は他のアルカノイル；非置換又は置換のアルケニル；非置換又は置換のアルキニル；あるいはＲ１は、ボロン酸又はそのエステルの残基であり；
Ｒ２は、水素であるか、あるいは非置換又は置換の低級アルキルＲ１について記載された置換基を有する置換アルキル；非置換又は置換の低級アルコキシカルボニル（ここで、置換基は、独立して、低級アルキル及びフェニル低級アルキルから選択される）；非置換又は置換のアリールスルホニル；非置換又は置換のアルキルスルホニル；非置換又は置換のフェニル；カルバモイル又はＮ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイル；非置換又は置換の低級アルキル（非置換又は置換の低級アルキルＲ１と同義である）及び置換又は非置換のアリール（Ｒ１と同義である）から独立して選択される３つの部分で置換されたシリル；あるいは、低級アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換のアリールオキシカルボニル又は非置換若しくは置換のアリール−低級アルコキシカルボニル（それぞれＲ１と同義の非置換又は置換のアリールを有する）又はアリールカルボニル、アリール−低級アルキルカルボニル又は（非置換若しくは置換の低級アルキル）−カルボニルから選択されるアシルであり；
Ｒ’は、非置換又は置換のアルキルであり；
式（ＩＩ）におけるＲ３及びＲ４は、低級アルキルであるか、又はＲ３及びＲ４は、一緒になって低級アルキレン架橋を形成する、
という意味を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｎが、１〜４であり、
各Ｒ１が、非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、スルホニルアルキル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノスルホニルアルキル、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換のカルボキサミド、カルボキシヒドラジド、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアルコキシ、ホルミル又は他のアルカノイル、非置換又は置換のアルケニル、非置換又は置換のアルキニル、非置換又は置換のシクロアルキル、アルカノイルオキシ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノ、非置換又は置換のヒドラジノ、あるいはボロン酸又はそのエステルの残基であるが；
ただし、ｎが１であり、Ｒ１が低級アルキルである場合、Ｒ１はイサチン窒素に対してパラ位（５位）に位置するものとし、かつ
Ｒ１が、５−若しくは７−クロロ又は５−若しくは７−ヒドロキシ、アルコキシ若しくはアルカノイルオキシである式（Ｉ）の化合物を除くこととし、さらに化合物３−ヒドロキシ−３−ブチルオキシカルボニルメチル−７−エチル−６−ヒドロキシ−インドリジン−２−オンを除くこととする、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の式（ＩＩ）の化合物又はその塩。
【請求項５】
ピリジンの存在下での、式（ＶＩ）：
【化６】
2006516128.tif 000006
（式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１又は２の式（Ｉ）で付与された意味を有する）のイサチン誘導体とマロン酸との反応と、それに続く、得られた式（ＩＩＩ＊）：
【化７】
2006516128.tif 000007
（式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）で付与された意味を有し、ＨＰｙｒ＋は、前記のピリジンから生じるカチオンである）の生成物の、式（ＩＩＩ）で与えられる塩基ＮＢの塩への変換により、式（ＩＩＩ）の化合物を得る、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項６】
ｎがゼロ又は１であり、Ｒ１が低級アルキルである式（Ｉ）の化合物を除き、ｎ、Ｒ１及びＲ２が、請求項１又は２における式（Ｉ）又は（ＩＩ）の化合物に付与された意味を有する、請求項５に記載の式（ＩＩＩ＊）の化合物。
【請求項７】
さらなる工程で、ｎがゼロであり、よってＲ１が存在しない式（ＩＩ）のアミドを、酢酸の存在下、ホルムアルデヒド又はその前駆体と反応させて、式（ＶＩＩ）：
【化８】
2006516128.tif 000008
（式中、Ａｃは、アセチルであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）の化合物に付与された意味を有するが、ただし式（ＩＩ）及び式（ＶＩＩ）の化合物においてＲ２は水素以外であるものとする）の化合物に変換する、請求項１、２及び５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）： 
【化９】
2006516128.tif 000009
の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化１０】
2006516128.tif 000010
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＶＩＩ）と同義である）の対応する遊離アルコールに変換することをさらに含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
請求項８記載の式（ＶＩＩＩ）のアルコールを、酸化剤と反応させて、式（ＩＸ）：
【化１１】
2006516128.tif 000011
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＶＩＩ）で付与された意味を有する）の対応する化合物を得ることをさらに含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ２が、請求項１又は２において付与された水素以外の意味の１つを有する、式（ＩＩ）のアミド化合物を、さらに脱水剤と反応させて、式（Ｘａ）：
【化１２】
2006516128.tif 000012
（式中、ｎ及びＲ１は、式（Ｉ）と同義であり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、非置換又は置換のアルキル、あるいは一緒になって非置換又は置換のアルキレン架橋を形成する）の化合物を得る、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項１１】
還元剤の存在下で、式（Ｘａ）の化合物を、式（Ｘｂ）：
【化１３】
2006516128.tif 000013
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１０の式（Ｘａ）の化合物と同義である）の化合物に還元することをさらに含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
請求項１１に記載の式（Ｘｂ）の化合物と、ホルムアルデヒド又はその前駆体との反応によって、式（ＸＩ）：
【化１４】
2006516128.tif 000014
（式中、ｎ、Ｒ１及びＲ２は、請求項１１と同義である）のスピロインドールに変換することを含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法又は式（ＸＩ）のスピロインドールの製造方法。
【請求項１３】
請求項８に記載の式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）、あるいは請求項９に記載の式（ＩＸ）、あるいは請求項１０に記載の式（Ｘａ）、あるいは請求項１１に記載の式（Ｘｂ）、あるいは請求項１２に記載の式（ＸＩ）の化合物。
【請求項１４】
ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、請求項１に記載のとおりであり、Ｒ１が、非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、アルキルスルホニル、スルホニルアルキル、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノスルホニルアルキル、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、カルボキサミド、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ置換のカルボキサミド、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアルコキシ、ホルミル又は他のアルカノイル、非置換又は置換のアルケニル、非置換又は置換のアルキニル、非置換又は置換のシクロアルキル、アルカノイルオキシ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ置換又は非置換のアミノ、あるいはボロン酸又はそのエステルの残基である、式（ＩＩ）の化合物を、ヒドリド錯体の存在下で還元することをさらに含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項１５】
還元剤として、ボランジ−低級アルキルスルフィドを使用して、式（ＸＩＩ）：
【化１５】
2006516128.tif 000015
（式中、符号及び部分は、請求項１４と同義である）の対応するインドールの形成をもたらす、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式（ＸＩＩ）：
【化１６】
2006516128.tif 000016
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１４における式（ＩＩ）と同義であるが、ただしｎが１の場合、Ｒ１は５−メトキシではないものとする）の化合物。
【請求項１７】
式（ＩＩ）の化合物の反応を、ホウ水素化アルカリ金属及び三フッ化ホウ素エーテラートの存在下で行ない、式（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）及び（ＸＩＩＩｃ）：
【化１７】
2006516128.tif 000017
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）の出発化合物と同義である）の化合物を含有する混合物を得る、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタンとの反応と、それに続く、脱水素化又は酸化剤による酸化によって、化合物（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）及び（ＸＩＩＩｃ）の化合物の混合物を、式（ＸＩＶ）：
【化１８】
2006516128.tif 000018
（式中、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１７における式（ＸＩＩＩａ）、（ＸＩＩＩｂ）及び（ＸＩＩＩｃ）と同義である）の化合物に変換することをさらに含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
式（ＸＩＶ）： 
【化１９】
2006516128.tif 000019
（式中、ｎ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１に記載のとおりであり、Ｒ１は、ボロン酸又はそのエステルの残基；低級アルキル；Ｎ，Ｎ−ジ−低級アシルアミノ及びＮ−低級アシルアミノから選択される３つまでの部分で置換された低級アルキル；Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル：Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ；ニトロ；ハロゲン；低級アルカノイルオキシ；非置換又は置換のアリール；非置換であるか、あるいは低級アルキル置換及び／又はモノ−若しくはジ−オキソ置換の窒素−ヘテロシクレニル又は窒素−へテロシクリル；スルホニルアルキル；メルカプト；Ｃ２〜Ｃ８アルカノイル；非置換又は置換のアルケニル；あるいは非置換又は置換のアルキニルである）の化合物又はその塩。
【請求項２０】
請求項１８に記載の式（ＸＩＶ）：
【化２０】
2006516128.tif 000020
の化合物、又は請求項１５に記載の式（ＸＩＩ）：
【化２１】
2006516128.tif 000021
の化合物（式中、ぞれぞれ、ｎ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、請求項２２と同義であり、Ｒ２は水素である）に、
非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアリール、カルバモイル、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイル、非置換若しくは置換のアルキル及び非置換若しくは置換のアリールから独立して選択される３つの部分で置換されたシリル、あるいはアシルである、部分Ｒ２を導入することによる変換であって、
それぞれ、強塩基（例えばＮａＨ）と、式（ＸＶ）：
Ａｌｋ−Ｌ              （ＸＶ）
（式中、Ａｌｋは、非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアルコキシカルボニル、非置換又は置換のアリール、カルバモイル、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ置換のカルバモイルであり、Ｌは脱離基である）の対応する非置換又は置換のアルキル誘導体との反応により、非置換又は置換アルキルを導入して、Ｒ２が非置換又は置換のアルキルである対応する式（ＸＩＩ）又は（ＸＩＶ）の化合物を得るか；あるいは
対応するアシルハロゲン化物か、あるいは１若しくは２個の対応するアシル部分を持つ混合又は対称の酸無水物との反応により、アシルを導入するか；あるいは
対応するシリルハロゲン化物を用いてシリル誘導体を導入する、変換、
あるいは前記変換を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２１】
ハロスクシンイミドとの反応によるハロゲンＲ１の求電子置換反応、又は硝酸との反応によるニトロの求電子置換反応から生じる部分Ｒ１を、請求項１４記載の式（ＩＩ）の化合物（ここで、ｎはゼロであり、他の置換基は、請求項１又は２に記載のとおりである）に導入し、式（ＸＶＩ）：
【化２２】
2006516128.tif 000022
（式中、Ｈａｌは、ニトロ又はハロゲンであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）の化合物に付与された意味を有する）の化合物を導く方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２２】
式（ＩＩ１）、（ＸＩＩ１）又は（ＸＩＶ１）：
【化２３】
2006516128.tif 000023
（式中、ｎは、１又は２であり、Ｒ１は、非置換若しくは置換のアリール又は非置換若しくは置換のヘテロシクリルであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１又は２の式（ＩＩ）で付与された意味を有する）の化合物の製造方法であって、
スズキのカップリング条件又は類似の条件下で、化合物（Ａ）：
Ａｒ−ＢＹ２              （Ａ）
（式中、Ａｒは、非置換又は置換のアリール又はヘテロシクリルであり、Ｙは、ＯＨである）と、
化合物（ＩＩ１）合成のために、請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物を反応させ、又は
化合物（ＸＩＩ１）の合成のために、請求項１５、１６若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＩ）の化合物を反応させ、又は
化合物（ＸＩＶ１）の合成のために、請求項１８、１９若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物を反応させ（ただし、各場合において、ｎは１又は２であり、Ｒ１はハロゲンとする）、
それぞれ式（ＩＩ１）、（ＸＩＩ１）又は（ＸＩＶ１）の化合物とする方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２３】
請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物、請求項１５、１６若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＩ）の化合物、又は請求項１８、１９若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ただし、式（ＩＩ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＶ）において、ｎは１であり、Ｒ１はハロゲンである）の反応により、それぞれ式（ＩＩ２）の化合物（化合物（ＩＩ）から）、式（ＸＩＩ２）の化合物（化合物（ＸＩＩ）から）、又は式（ＸＩＶ２）の化合物（化合物（ＸＩＶ）から）にする方法であって、
【化２４】
2006516128.tif 000024
（式中、Ｚは、非置換又は置換のアルキルであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）と同義である）
ソノガシラのカップリング条件又はそれに類似する条件下での、式（Ｂ）：
【化２５】
2006516128.tif 000025
（式中、Ｚは、非置換又は置換のアルキルである）の化合物とのカップリングにより、それぞれ式（ＩＩ２）、（ＸＩＩ２）又は（ＸＩＶ２）を得る方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２４】
請求項１８に記載の式（ＩＩ）の化合物、請求項１５、１６若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＩ）の化合物、又は請求項１８、１９若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ただし、式（ＩＩ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＶ）において、ｎは１であり、Ｒ１はハロゲンである）の反応により、それぞれ式（ＩＩ３）の化合物（式（ＩＩから））、式（ＸＩＩ３）の化合物（化合物（ＸＩＩ）から）、又は式（ＸＩＶ３）の化合物(式（ＸＩＶ）から)にする方法であって、
【化２６】
2006516128.tif 000026
（式中、Ｚ＊は、非置換又は置換のアルキル、非置換又は置換のアリール、非置換又は置換のアリールスルホニル、非置換又は置換のアルキルスルホニル、（Ｙ）２Ｎ−スルホニル（Ｙは、それぞれ独立して水素、あるいは非置換又は置換のアルキルである）であり、あるいは、Ｚ＊は、アルコキシカルボニル、シアノ、又は非置換若しくは置換のヘテロシクリルであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）の化合物と同義である）、
Heck反応の条件又はそれに類似する条件下での、式（Ｃ）： 
【化２７】
2006516128.tif 000027
（式中、Ｚ＊は、前記のとおりである）の化合物とのカップリングによって、それぞれ対応する式（ＩＩ３）、（ＸＩＩ３）又は（ＸＩＶ３）の化合物を得る方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２５】
請求項１８に記載の式（ＩＩ）の化合物、請求項１５、１６若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＩ）の化合物、又は請求項１８、１９、若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ただし、式（ＩＩ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＶ）の各化合物において、ｎは１であり、Ｒ１はハロゲンである）の反応により、それぞれ、式（ＩＩ４）の化合物（化合物（ＩＩ）から）、式（ＸＩＩ４）の化合物（化合物ＸＩＩから）、又は式（ＸＩＶ４）の化合物（化合物（ＸＩＶ）から）にする方法であって、
【化２８】
2006516128.tif 000028
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は式（ＩＩ）の化合物と同義である）
パラジウム触媒の存在下での、シアン化合物塩との反応よる方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２６】
請求項１８に記載の式（ＩＩ）の化合物、請求項１５、１６若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＩ）の化合物、又は請求項１８、１９若しくは２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ただし、式（ＩＩ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＩＶ）の各化合物において、ｎは１であり、Ｒ１はハロゲンである）の反応により、それぞれ式（ＩＩ５）の化合物（化合物ＩＩから）、式（ＸＩＩ５）の化合物（化合物（ＸＩＩ）から）、又は式（ＸＩＶ５）の化合物（化合物（ＸＩＶ）から）にする方法であって、
【化２９】
2006516128.tif 000029
（式中、Ｒ５は、非置換若しくは置換のアルキル又は非置換若しくは置換のアリールであり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＩＩ）の化合物と同義である）
対応するアルコールＲ５−ＯＨの存在下での、ＣＯとの反応による方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２７】
請求項１８、１９又は２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、ｎは１であり、Ｒ１がハロゲンである）を、式（ＸＸ６）：
【化３０】
2006516128.tif 000030
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＸＩＶ）の化合物と同義である）の対応する化合物に変換することを含む反応の方法であって、はじめにリチウムアルキル化合物との反応によりリチオ誘導体を形成し、次いでＤＭＦ又はギ酸トリエチルと反応させ、加水分解後、式（ＸＸ６）の化合物を得る方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項２８】
式（ＸＩＶ５）：
【化３１】
2006516128.tif 000031
又は式（ＸＸ６）：
【化３２】
2006516128.tif 000032
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１の式（ＩＩ）と同義であるが、ただし、Ｒ３又はＲ４の一方はメチルではなく、かつＲ３及びＲ４が一緒になってフタリルではないものとする）の化合物又はその塩。
【請求項２９】
選択性の遷移金属触媒の存在下で、式（ＸＸ６）の化合物を還元することにより、式（ＸＸＩ＊＊）
【化３３】
2006516128.tif 000033
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項２７における式（ＸＸ６）の化合物に付与された意味を有する）の化合物を製造する方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項３０】
好適な塩基の存在下で、Wittig試薬又は Wittig Horner試薬との反応により、請求項２７に記載の式（ＸＸ６）の化合物を、式（ＸＸＩ＊）： 
【化３４】
2006516128.tif 000034
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項２７における式（ＸＸ６）の化合物に付与された意味を有する）の対応する化合物に変換することによって、式（ＸＸＩ＊）の化合物を製造する方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項３１】
請求項１８、１９又は２０のいずれか１項に記載の式（ＸＩＶ）の化合物（ここで、ｎは１であり、Ｒ１がハロゲンである）を、式（ＸＸ７）：
【化３５】
2006516128.tif 000035
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（ＸＩＶ）の化合物と同義であり、Ｒ５’は、それぞれ独立して、ヒドロキシ若しくは低級アルコールのアルコキシ残基であるか、又は２個のＲ５’残基は、一緒になってＣ２〜Ｃ８アルキレン−ジオキシである）の対応する化合物に変換することを含む反応の方法であって、はじめにリチウムアルキル化合物との反応によりリチオ誘導体を形成し、次いで、ホウ酸エステル（Ｂ）：
【化３６】
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（式中、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、低級アルコールのアルコキシ残基であるか、又は２個のＲ５残基は、一緒になってＣ２〜Ｃ８アルキレン−ジオキシである）と反応させ、それに続く加水分解によって、式（ＸＸ７）の対応する化合物を得る方法、
あるいは、前記方法を含む、薬学上有用な特性を有するトリプタミン誘導体の合成方法。
【請求項３２】
請求項１７、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３１に記載の式（ＸＩＩＩａ）、（ＸＶＩ）、（ＩＩ１）、（ＸＩＩ１）、（ＸＩＶ１）、（ＩＩ２）、（ＸＩＩ２）、（ＸＩＶ２）、（ＩＩ３）、（ＸＩＩ３）、（ＸＩＶ３）、（ＩＩ４）、（ＸＩＩ４）、（ＩＩ５）、（ＸＩＩ５）、（ＸＸ７）、（ＸＸＩ＊）又は（ＸＸＩ＊＊）のいずれかの化合物、又はその塩。
【請求項３３】
医薬の製造のための、請求項３、４、６、１３、１６、１９、２８又は３２のいずれか１項に記載の化合物の使用。