【手続補正書】
【提出日】平成19年3月7日(2007.3.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
適切な酸掃去剤および溶媒の存在下で、式ＩＩ
【化１】
2006521393.tif 000001
［式中、
Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2aはＨ、ＯＲ4または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2bはＨまたは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
各Ｒ3は独立してＯＲ5、Ｎ（Ｒ5）2または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ4は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
各Ｒ5は場合により置換されていてもよい炭素部分から選択され、
Ｘは脱離基であり、そして
Ｙは脱離基である］
のコハク酸誘導体を式ＩＩＩ
【化２】
2006521393.tif 000002
［式中、
ＬはＨ、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよい第三級アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3または−Ｐ（Ｏ）（Ｒ3）2である］
の置換ヒドラジンと接触させることを含んでなる式Ｉ
【化３】
2006521393.tif 000003
［式中、
Ｌ、Ｒ1、Ｒ2aおよびＲ2bは上記定義のとおりである］
の２−置換−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボキシレート化合物の製造方法。
【請求項２】
式Ｉａ
【化４】
2006521393.tif 000004
［式中、Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分である］
の化合物を使用して式ＩＶ
【化５】
2006521393.tif 000005
［式中、
Ｘ1はハロゲンであり、
Ｒ6はＣＨ3、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ7はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
Ｒ8aはＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ8bはＨまたはＣＨ3であり、
各Ｒ9は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＺはＮまたはＣＲ10であり、
Ｒ10はＨまたはＲ9であり、そして
ｎは０〜３の整数である］
の化合物を製造する方法であって、
前記式Ｉａの化合物を請求項１に記載の方法によって製造することを特徴とする方法。
【請求項３】
重量基準で約２０％〜９９％の式ＩＩ
【化６】
2006521393.tif 000006
［式中、
Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2aはＨ、ＯＲ4または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2bはＨまたは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ4は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩであり、そして
ＹはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
ただし、Ｒ2aおよびＲ2bがそれぞれＨであり、かつＸおよびＹがそれぞれＣｌである場合、Ｒ1はベンジル以外であり、そしてＲ2aおよびＲ2bがそれぞれフェニルであり、かつＸおよびＹがそれぞれＣｌである場合、Ｒ1はメチルまたはエチル以外である］
の化合物を含んでなる組成物。
【請求項４】
少なくとも約９０重量％の式ＶＩ
【化７】
2006521393.tif 000007
［式中、Ｒ2aおよびＲ2bはＨであり、ＸはＢｒであり、そしてＲ1はメチルである］
の化合物を含んでなる結晶性組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１３】
そのまま、あるいはアセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタンまたはクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、反応を実行することができる。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら、バイオーガニック  アンド  メディシナル  ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。コッポラ（Ｃｏｐｐｏｌａ）、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。
なお、本発明の特徴および態様を要約すれば以下のとおりである。
１．  適切な酸掃去剤および溶媒の存在下で、式ＩＩ
【化２５】
2006521393.tif 000008
［式中、
Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2aはＨ、ＯＲ4または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2bはＨまたは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
各Ｒ3は独立してＯＲ5、Ｎ（Ｒ5）2または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ4は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
各Ｒ5は場合により置換されていてもよい炭素部分から選択され、
Ｘは脱離基であり、そして
Ｙは脱離基である］
のコハク酸誘導体を式ＩＩＩ
【化２６】
2006521393.tif 000009
［式中、
ＬはＨ、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよい第三級アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ3または−Ｐ（Ｏ）（Ｒ3）2である］
の置換ヒドラジンと接触させることを含んでなる式Ｉ
【化２７】
2006521393.tif 000010
［式中、
Ｌ、Ｒ1、Ｒ2aおよびＲ2bは上記定義のとおりである］
の２−置換−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボキシレート化合物の製造方法。
２．  ＸがＣｌ、ＢｒまたはＩである上記１に記載の方法。
３．  ＸがＢｒである上記２に記載の方法。
４．  ＹがＣｌである上記１に記載の方法。
５．  Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキルである上記１に記載の方法。
６．  式Ｉの化合物が式Ｉａ
【化２８】
2006521393.tif 000011
であり、式ＩＩの化合物が式ＩＩａ
【化２９】
2006521393.tif 000012
であり、そして式ＩＩＩの化合物が式ＩＩＩａ
【化３０】
2006521393.tif 000013
［式中、
各Ｒ9は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＺはＮまたはＣＲ10であり、
Ｒ10はＨまたはＲ9であり、そして
ｎは０〜３の整数である］
である上記１に記載の方法。
７．  ＸがＢｒである上記６に記載の方法。
８．  ＹがＣｌである上記６に記載の方法。
９．  Ｒ1がＣＨ3である上記６に記載の方法。
１０．  式Ｉａ
【化３１】
2006521393.tif 000014
［式中、Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分である］
の化合物を使用して式ＩＶ
【化３２】
2006521393.tif 000015
［式中、
Ｘ1はハロゲンであり、
Ｒ6はＣＨ3、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ7はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ3であり、
Ｒ8aはＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｒ8bはＨまたはＣＨ3であり、
各Ｒ9は独立してＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3〜Ｃ6トリアルキルシリルであり、
ＺはＮまたはＣＲ10であり、
Ｒ10はＨまたはＲ9であり、そして
ｎは０〜３の整数である］
の化合物を製造する方法であって、
前記式Ｉａの化合物を上記６に記載の方法によって製造することを特徴とする方法。
１１．  Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルキルである上記１０に記載の方法。
１２．  ＺがＮであり、ｎが１であり、そしてＲ9がＣｌまたはＢｒであり且つ３位に位置する上記１１に記載の方法。
１３．  重量基準で約２０％〜９９％の式ＩＩ
【化３３】
2006521393.tif 000016
［式中、
Ｒ1は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2aはＨ、ＯＲ4または場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ2bはＨまたは場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
Ｒ4は場合により置換されていてもよい炭素部分であり、
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩであり、そして
ＹはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
ただし、Ｒ2aおよびＲ2bがそれぞれＨであり、かつＸおよびＹがそれぞれＣｌである場合、Ｒ1はベンジル以外であり、そしてＲ2aおよびＲ2bがそれぞれフェニルであり、かつＸおよびＹがそれぞれＣｌである場合、Ｒ1はメチルまたはエチル以外である］
の化合物を含んでなる組成物。
１４．  Ｒ1がメチルであり、
Ｒ2aおよびＲ2bがＨであり、
ＸがＢｒであり、そして
ＹがＣｌである、
上記１３に記載の組成物。
１５．  Ｒ1がエチルであり、
Ｒ2aおよびＲ2bがＨであり、
ＸがＢｒであり、そして
ＹがＣｌである、
上記１３に記載の組成物。
１６．  少なくとも約９０重量％の式ＶＩ
【化３４】
2006521393.tif 000017
［式中、Ｒ2aおよびＲ2bはＨであり、ＸはＢｒであり、そしてＲ1はメチルである］
の化合物を含んでなる結晶性組成物。