【手続補正書】
【提出日】平成19年7月26日(2007.7.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒトステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ｈＳＣＤ）活性を阻害するための薬剤であって、式（Ｉ）：
【化１】
2007500717.tif 000001
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ］−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（Ｒ１０）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびシクロアルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグを含んでなる薬剤。
【請求項２】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の式（Ｉ）：
【化２】
2007500717.tif 000002
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ］−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｖは、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、または−Ｃ（Ｒ１０）Ｈであり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群から選択される；
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびシクロアルキルから成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される
塩、またはそのプロドラッグを含んでなる薬剤。
【請求項３】
哺乳類がヒトである請求項２に記載の薬剤。
【請求項４】
疾患または異常が、ＩＩ型糖尿病、耐糖能異常、インスリン耐性、肥満症、脂肪肝、非アルコール性脂肪性肝炎、異脂肪血症および代謝症候群並びにこれらの任意の組み合わせから成る群より選択される請求項３に記載の薬剤。
【請求項５】
疾患または異常が、ＩＩ型糖尿病である請求項４に記載の薬剤。
【請求項６】
疾患または異常が、肥満症である請求項４に記載の薬剤。
【請求項７】
疾患または異常が、代謝症候群である請求項４に記載の薬剤。
【請求項８】
疾患または異常が、脂肪肝である請求項４に記載の薬剤。
【請求項９】
疾患または異常が、非アルコール性脂肪性肝炎である請求項４に記載の薬剤。
【請求項１０】
その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグを含む、
式（ＩＩ）：
【化３】
2007500717.tif 000003
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群から選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される］
の化合物。
【請求項１１】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ５−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、それぞれが、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２アルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルケニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
下記：
６−［４−（２−エチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−２−トリフルオロメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，２−ジメチルペンタノイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４，４，４−トリフルオロブタ−２−エノイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルブタ−２−エノイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）アミド；
から選択される群より選択される請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１５】
下記：
６−［４−（１−ヒドロキシシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−（４−シクロブタンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−（４−シクロヘキサンカルボニルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−メチルシクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；そして、
Ｒ３は、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１７】
下記：
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−メチルブチリル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から選択される請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項１９】
下記：
４−［６−（３−メチルブチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル；および
４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
から成る群より選択される請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、独立して、ハロまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項２１】
具体的に、６−｛４−［２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］ピペラジン−１−イル｝ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドである請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素であり；
Ｒ２は、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、それぞれ、所望により、独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル，Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはアラルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルまたはＣ５−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項１１に記載の化合物。
【請求項２３】
下記：
６−［４−（ピリジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリミジン−５−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロピリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−メチル−５−トリフルオロメチルオキサゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジクロロピリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（ピロリジン−１−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（テトラヒドロフラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項１０に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項２５】
式（ＩＩＩ）：
【化４】
2007500717.tif 000004
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換されるＣ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１１）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニル（但し、Ｒ３は、所望により置換されるチエニルで置換されるフェニルではない）であり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項２６】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−および−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−から選択される；
それぞれのＲ１は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素または硫黄であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、
請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ２は、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
下記：
６−（４−ベンゾイルピペラジン−１−イル）ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−５−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，４−ビス−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（３−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−メチルシクロプロピルメチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−ジメチルアミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−５−ジメチルアミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸シクロブチルメチルアミド；
酢酸２−｛４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）−ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボニル｝フェニルエステル
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フェニルシクロプロピルメチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［４−（２−シアノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−｛４−［２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アセチル］ピペラジン−１−イル｝ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；
６−［３，５−ジメチル−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
２−｛４−［６−（２−シクロプロピルエチルカルバモイル）ピリダジン−３−イル］ピペラジン−１−カルボニル｝安息香酸メチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
２−｛４−［６−（２−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−ピリダジン−３−イル］−ピペラジン−１−カルボニル｝−安息香酸；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロブチル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロブチル−プロピル）−アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−チオベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４−シクロプロピル−ブチル）−アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジメチル−シクロプロピルメチル）−アミド；
から成る群より選択される請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
Ａは酸素であり、
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、アリールオキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ1−Ｃ１２アルキルまたはＣ２−Ｃ１２アルケニルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項３１】
下記：
６−［４−（２−ニトロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−アミノベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３，３−ジメチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
４−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）酪酸エチルエステル；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［４−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−オキソ−２−フェニルエチル）アミド；
（１５）酢酸１，１−ジメチル−３−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）プロピルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フェノキシエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチルペンチル）アミド；
６−［２，５−ジメチル−４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ヘプチルアミド；
６−［４−（２−スルファモイル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチル−ブチル）−アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ヘキシルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−オキソ−エチル）−アミド；
４−トリフルオロメチル−６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチル−ブチル）−アミド；および
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンチル−４−エニルアミド、
から成る群より選択される請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、それぞれ、所望により、一つまたはそれ以上のハロ基によって置換される、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項３３】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−ヒドロキシブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルペンチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド；および
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド、
から成る群より選択される請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアリール部分が、所望により、独立して、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換され、そして、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基のアルキル部分が、所望により、ハロ、−ＯＲ１１および−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項３５】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（２，４−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フェニルプロピル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ビフェニル−４−イルエチル）アミド；
（Ｒ）−６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−アミド；
（Ｓ）−６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−アミド；
酢酸１−フェニル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）エチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミド、
から成る群より選択される請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項３７】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−エトキシエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−メトキシ−３，３−ジメチルブチル）アミド；および
２−（２−シクロプロピル−エトキシ）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝−アセトアミド、
から成る群より選択される請求項３６に記載の化合物。
【請求項３８】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、アリールであり；
Ｒ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項３９】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−クロロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−カルバモイル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−カルバモイル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ｍ−トリルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ｐ−トリルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ｏ−トリルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−プロピルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４−プロピルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−イソプロピルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−イソプロピルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シアノ−３−フルオロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，４−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，５−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，６−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，３−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３，５−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３，４−ジメチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−エチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−エチル−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−フルオロ−２−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−フルオロ−２−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−フルオロ−５−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−フルオロ−５−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３−フルオロ−フェニル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−フルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−フルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２、４−ジフルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，５−ジフルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（３，４−ジフルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２，３−ジフルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，６−ジフルオロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−シアノ−フェニル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シアノ−フェニル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シアノ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−クロロ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−クロロ−２−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−３−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，５−ジクロロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−５−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−６−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−クロロ−２−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−５−フルオロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−クロロ−２−フルオロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，５−ジフルオロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，６−ジクロロフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−トリフルオロメチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−トリフルオロメチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−トリフルオロメチルフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸フェニルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−クロロ−２−メトキシフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，５−ジメトキシフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−４−メトキシフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（４−メトキシ−フェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−メトキシフェニル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メトキシフェニル）アミド；
４−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）−安息香酸メチルエステル；
４−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）−安息香酸；
２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）−安息香酸メチルエステル；
２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）−安息香酸；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３，４−ジクロロフェニル）アミド；
から成る群より選択される請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
Ａは、酸素であり；
Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、所望により、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールが、ピリジニル、プリニル、ピラジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリミジニル、チアジアゾリル、チアゾリルおよびピリダジニルから成る群より選択される請求項４０に記載の化合物。
【請求項４２】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−クロロ−ピリジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（７Ｈ−プリン−６−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピラジン−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−メチル−イソオキサゾール−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ピリミジン−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸ピラジン−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチル−ピリミジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ピリミジン−４−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリミジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸チアゾール−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピリジン−２−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピリダジン−３−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピリジン−３−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ピリジン−４−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−［１，３，５］トリアジン−２−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（５−フルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−シアノ−ピリジン−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−クロロ−ピリジン−４−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−インドール−６−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−インドール−４−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（４−メチル−チアゾール−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−メチル−チアゾール−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（６−メチルピリダジン−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（６−メトキシピリダジン−３−イル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（６−クロロ−ピリダジン−３−イル）−アミド；
から成る群より選択される請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
Ａは酸素であり、
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２およびＣ１−Ｃ６トリハロアルキルから選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキルまたはＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項２７に記載の化合物。
【請求項４４】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸インダン−１−イルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−オキソ−１，３−ジアザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−３−エン−４−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸インダン−５−イルアミド；
５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボン酸（２−チオフェン−２−イル−エチル）−アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２，２−ジフルオロ−２−ピリジン−２−イルエチル）アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−ピリジン−２−イルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（ピリジン−２−イル−メチル）アミド、
から成る群より選択される請求項４３に記載の化合物。
【請求項４５】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される、
請求項２６に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ２は、それぞれ、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
下記：
４−シクロヘキシル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミド；
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド；
シクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチル−ベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド；
１−トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド；および
２−フェニルシクロプロパンカルボン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド、
から成る群より選択される請求項４６に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項４５に記載の化合物。
【請求項４９】
下記：
２−ベンジルオキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
２−エトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
２−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝−２−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）アセトアミド；
３−メトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド；
３−フェノキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド；
２−ブトキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
２−メチル−１−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イルカルバモイル｝プロピルアミン；
２−フェノキシ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アセトアミド；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸ブチルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸プロピルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸イソブチルエステル；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸エチルエステル；
ヘキサン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝アミド；
４−フルオロ−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝ベンズアミド；
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸３，３−ジメチルブチルエステル；および
｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝カルバミン酸２−シクロプロピルエチルエステル、
から成る群より選択される請求項４８に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキルおよびアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシによって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラルキルまたはアリール（所望により、一つまたはそれ以上のハロ基で置換される）から選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項４５に記載の化合物。
【請求項５１】
下記：
４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミド；および
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミド、
から成る群より選択される請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、シクロプロピルエチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項２８に記載の化合物。
【請求項５３】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸シクロプロピルメチルアミド、
から成る群より選択される請求項５２に記載の化合物。
【請求項５４】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、所望により、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１によって置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、
請求項３０に記載の化合物。
【請求項５５】
下記：
４−メチル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）ペンタン酸メチルエステル；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド；および
４−メチル−２−（｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボニル｝アミノ）ペンタン酸、
から成る群より選択される請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、フェニル基が、所望により、クロロ、フルオロまたは−ＯＲ１１から独立して選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、２−フェニルエチルまたは３−フェニルプロピルであり；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素であり；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素であり；そして、
Ｒ１１は、水素、メチル、エチルまたは１，１−ジメチルエチルである、
請求項３４に記載の化合物。
【請求項５７】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸フェネチルアミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミド；
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−フェニルプロピル）アミド；および
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミド、
から成る群より選択される請求項５６に記載の化合物。
【請求項５８】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、シクロプロピルエチル、シクロプロピルメチルまたはシクロペンチルエチルであり、；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項４６に記載の化合物。
【請求項５９】
具体的に、３−シクロペンチル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝プロピオンアミドである請求項５８に記載の化合物。
【請求項６０】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項４８に記載の化合物。
【請求項６１】
具体的に、４−メチルペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミドである請求項６０に記載の化合物。
【請求項６２】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
Ａは、酸素であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−であり；
Ｒ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、３−フェニルプロピルであり、；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ水素である、
請求項５０に記載の化合物。
【請求項６３】
具体的に、４−フェニル−Ｎ−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝ブチルアミドである請求項６２に記載の化合物。
【請求項６４】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項２５に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項６５】
式（ＩＶ）：
【化５】
2007500717.tif 000005
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ２は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
または、Ｒ３は、２〜４個の環を有する多環構造であり、該環は、独立して、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから成る群より選択され、そして、該環の一部または全部は、互いに縮合されてもよい；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項６６】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ３は、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２アルケニル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
上記のＲ３基のそれぞれは、所望により、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、オキソ基であり、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項６５に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ２は、それぞれ、所望により、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
の請求項６６に記載の化合物。
【請求項６８】
下記：
１−（２−フェニルシクロプロピル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロペンチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（３−シクロプロピルプロピル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロプロピルメチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−シクロヘキシル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−シクロプロピルエチル）−３−｛６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（３−シクロプロピルプロピル）−３−｛６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項６７に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ２は、所望により、ハロ、−ＯＲ１１またはＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項６６に記載の化合物。
【請求項７０】
下記：
１−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−［３−（４−フルオロフェニル）プロピル］−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−フェネチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（４−フルオロベンジル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（３，４−ジクロロベンジル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項６９に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ２は、所望により、ハロ、−ＯＲ１１またはＣ１−Ｃ３アルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、アリールであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項６６に記載の化合物。
【請求項７２】
下記：
１−（４−フルオロフェニル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（２−フルオロフェニル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
からなる群より選択される請求項７１に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、−ＯＲ１１または−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１から成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヒドロキシアルキルまたはＣ３−Ｃ１２アルコキシアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキルおよびＣ１−Ｃ６トリハロアルコキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；そして、
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される、
請求項６６に記載の化合物。
【請求項７４】
下記：
３−（３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］−ピリダジン−３−イル｝ウレイド）プロピオン酸エチルエステル；
１−ブチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−クロロエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−｛６−［４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝−３−（３−メチルブチル）尿素；
１−（３，３−ジメチルブチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（２−イソプロポキシエチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−（３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルペンチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−ヘキシル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；
１−ヘプチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素；および
１−（４−メチルペンチル）−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素、
から成る群より選択される請求項７３に記載の化合物。
【請求項７５】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、ベンジルであり；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項６９に記載の化合物。
【請求項７６】
具体的に、１−ベンジル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素である請求項７５に記載の化合物。
【請求項７７】
ｘおよびｙは、それぞれ、１であり；
それぞれのＲ１は、水素、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２は、ペンチルであり；
Ｒ３は、所望により、フルオロ、クロロおよびトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される；そして、
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、水素である、
請求項７３に記載の化合物。
【請求項７８】
具体的に、１−ペンチル−３−｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝尿素である請求項７７に記載の化合物。
【請求項７９】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項６５に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項８０】
式（Ｖａ）：
【化６】
2007500717.tif 000006
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される；
ただし、Ｒ２は、ピラジニル、ピリジノニル、ピロリジノニルまたはイミダゾリルであることはできない］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項８１】
ｘおよびｙは、それぞれ、独立して、１であり；
Ｗは、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ７−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ１３−Ｃ１９アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ２は、所望により、ハロ、シアノ、オキソ、チオキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、−ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、−Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリールおよびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
それぞれのＲ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２、シクロアルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項８０に記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ２は、それぞれ、所望により、ハロ、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、−ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはアリールから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたはＣ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ３は、所望により、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６トリハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ１２）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１２）２およびシクロアルキルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基によって置換される、フェニルであり；
それぞれのＲ１１は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アリールまたはアラルキルから選択される；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される、
請求項８１に記載の化合物。
【請求項８３】
下記：
６−［４−（２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）−ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−クロロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド；
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−シクロプロピルプロピル）アミド；そして、
６−｛４−［１−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド、
から成る群より選択される請求項８２に記載の化合物。
【請求項８４】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項８０に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【請求項８５】
式（Ｖｂ）：
【化７】
2007500717.tif 000007
［式中、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、１、２または３であり；
Ｗは、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−；−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−であり；
それぞれのＲ１は、独立して、水素；所望により、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチルから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルキル；および、所望により、メトキシおよびヒドロキシから成る群より選択される一つまたはそれ以上の置換基で置換される、Ｃ２−Ｃ６アルキル；から成る群より選択される；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１２シクロアルキルアルキル、アリール、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリル、Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクリルアルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアリール、およびＣ３−Ｃ１２ヘテロアリールアルキルから成る群より選択される；
Ｒ３は、Ｃ７−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ１２ヒドロキシアルケニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシまたはＣ２−Ｃ１２アルコキシアルキルから成る群より選択される；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロまたは−Ｎ（Ｒ１２）２から選択される；
Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６およびＲ６ａは一緒になって、またはＲ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になって、またはＲ９およびＲ９ａは一緒になって、オキソ基であり（但し、Ｖが−Ｃ（Ｏ）−である場合は、Ｒ７およびＲ７ａは一緒になって、またはＲ８およびＲ８ａは一緒になってオキソ基を形成しない）、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
または、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、およびＲ７ａの一つは、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａの一つと一緒になって、アルキレン架橋を形成し、他方、残存しているＲ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９およびＲ９ａは、それぞれ、独立して、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルから選択される；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり；そして、
それぞれのＲ１２は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルから選択される］
の化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その薬学的に許容される塩、またはそのプロドラッグ。
【請求項８６】
哺乳類における、ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼ（ＳＣＤ）が介在する疾患または異常を処置するための薬剤であって、治療的に有効な量の請求項８５に記載の化合物を含んでなる薬剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９３】
化合物１０６：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０４）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、０℃で、式（１０５）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を６〜１８時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。この有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（１０６）の生成物が得られ、これを更にクロマトグラフィーまたは結晶化によって精製する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９５】
式（Ｉ）の化合物：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０７）の化合物（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基（２．５当量）を加え、続いてＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドのようなカップリング剤（１．１当量）を加える。この結果生じる混合物を１５分〜１時間攪拌し、次に式（１０８）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９８】
化合物１１１：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１０９）の置換６−クロロピリダジニル−３−カルボン酸（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドのようなカップリング剤（１．１当量）を加える。この結果生じる混合物を１５分〜１時間、攪拌し、次に式（１１０）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（１１１）の化合物が生成される。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２００
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２００】
式（Ｉ）の化合物：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦ（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１３）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、０℃で、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、式（１１４）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を６〜１８時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（Ｉ）の化合物が生成され、これは更にクロマトグラフィーまたは結晶化によって精製される。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０１】
また、Ｗが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）−である本発明の式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム３に述べられる一般的な手順にしたがって合成することができる。
【化１１】
2007500717.tif 000008
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０３】
化合物１１７：ジクロロメタンまたはトルエン（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１５）のアミン（１当量）の攪拌溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)（ただしこれらに限定されない）のような塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはトルエン（ただしこれらに限定されない）のような溶媒中の式（１１６）のクロリドまたはブロミド（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を十分な時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮すると、式（１１７）の生成物が生成される。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０４】
化合物１１８：上記で得られる式（１１７）化合物の溶液を適量の溶媒に溶解し、次に保護基ＰＧを加水分解または水素添加のような標準的な脱保護条件のもとで除去し、式（１１８）のアミンを得る。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０６】
式（Ｉ）の化合物
方法Ａ：ジクロロメタン、アセトニトリルまたはトルエンのような溶媒中の式（１２０）の化合物（１当量）の攪拌溶液に、０℃で、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)のような塩基（１当量）の存在下で、式（１２１）の化合物（１当量）の溶液を加える。この結果生じる混合物を８〜２４時間、周囲温度で攪拌し、次いで水でクエンチする。有機相を水、塩水で洗浄し、乾燥し、次いで真空下で濃縮する。更に、カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２０７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２０７】
方法Ｂ：ジクロロメタン、トルエンまたはＴＨＦのような溶媒中の式（１２２）のカルボン酸（１当量）の溶液に、トリエチルアミンまたはヒューニッヒの塩基(Hunig's base)のような塩基（２．５当量）を加え、続いて、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド（１．１当量）のようなカップリング剤を添加する。この結果生じる混合物を１５分〜１時間、攪拌し、次いで式（１２０）のアミン（１．１当量）を加える。この混合物を８〜２４時間、周囲温度で攪拌し、次いで水で洗浄し、乾燥し、次に真空下で濃縮する。カラムクロマトグラフィーまたは適切な溶媒からの結晶化によって精製すると、式（Ｉ）の化合物が生成される。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２１８】
製造例６
（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメタノンの合成
Ａ．ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の、１−ベンジルピペラジン（４．６５ｇ，４．５８ｍＬ，２６．４ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で、ジイソプロピルエチルアミン（４．６５ｇ，６．２ｍＬ，３６．０ｍｍｏｌ）を加え、続いて、５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（５．４３ｇ，３．６３ｍＬ，２３．９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応溶液を周囲温度で１６時間攪拌し、次いでジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、次に水（３×１００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を真空下で除去した後、生成物（９．８１ｇ、定量的収率）を、粘性のある油状物として得たが、これは更に精製することなく次の工程の反応に使用された。
Ｂ．粘性のある油状物をメタノール（１００ｍＬ）中に希釈し、Ｐｄ/Ｃ（９８１ｍｇ）を加えた。この混合物をＨ２雰囲気中で、１６時間攪拌した。濾過後、濾液を真空下で濃縮すると、目的物を６．９８ｇ（９４％）得た。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３４】
製造例２２
２，２−（ジメチルシクロプロピル）メチルアミンの合成
水素化アルミニウムリチウム（７．７７ｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド（１０．０ｇ，８８．３ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。この反応混合物を５時間、加熱還流し、次いで０℃まで冷却し、水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。集められたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、次に蒸留すると、標題化合物が３６％の収率で得られた（３．２ｇ）。
沸点（b.p.)：９４〜９６℃
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 2.68-2.53, 1.13, 1.03, 1.00, 0.70-0.61, 0.38-0.34, 0.02-0.05.
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２５５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２５５】
実施例２．１４
５−［１，２］ジチオラン−３−イル−ペンタン酸｛６−［４−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−イル｝アミド
ベンジルオキシ酢酸の代わりにリポ酸(lipoic acid)を用いて［４−（６−アミノピリダジン−３−イル）ピペラジン−１−イル］（２−トリフルオロメチルフェニル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例２の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率８％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 10.11, 8.37, 7.72, 7.61, 7.53, 7.35, 7.04, 4.08-3.84, 3.70-3.57, 3.56-3.46, 3.33-3.30, 3.17-3.02, 2.59, 2.39, 1.84, 1.78-1.56, 1.51-1.37. 
１３C NMR (300 MHz, CDCl３): 172.52, 167.57, 157.94, 150.00, 134.42, 132.38, 129.45, 127.79, 127.29, 127.14, 126.93, 126.88, 126.82, 121.92, 116.27, 56.34, 46.47, 45.65, 45.33, 41.25, 40.26, 38.49, 37.05, 34.74, 28.85, 25.14. 
MS (ES+) m/z 540.1 (M+1).
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３２８】
実施例９
６−［４−（２，５−ジクロロベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミドの合成
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド（０．２５５ｍｍｏｌ）、２，５−ジクロロ安息香酸（０．３１ｍｍｏｌ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．５１ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・水和物（０．３１ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で１５分間攪拌した。次いで１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（０．３１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩周囲温度で攪拌し、次いでＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、次に飽和ＮａＨＣＯ３水性液（２×２０ｍＬ）および塩水（２×２０ｍＬ）で洗浄した。この有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、次にフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物が白色固体として生成された（１０２ｍｇ，収率８９％）。
１H NMR (500 MHz, CDCl３) δ 8.07, 7.85, 7.32-7.40, 7.01, 4.01-4.08, 3.77-3.93, 3.35-3.55, 1.65-1.75, 1.52, 0.94. 
MS (ES+) m/z 450 (M+1).
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３３２】
実施例９．４
６−［４−（２，６−ジクロロピリジン−３−カルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
２，５−ジクロロ安息香酸の代わりに２，６−ジクロロピリジン−３−カルボン酸を用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例９の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率１９％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 8.06, 7.97, 7.65, 7.37, 7.01, 3.70-4.10, 3.29-3.61, 1.52, 0.68-0.80, 0.42-0.49, 0.06-0.13.
MS (ES+) m/z 449 (M+1).
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３６８】
実施例１１．６
６−［４−（２，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
２−トリフルオロメチルベンジルクロリドの代わりに２，５−ジクロロベンジルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イル−ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例１１の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率４３％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 7.96-8.04, 7.53, 7.16-7.33, 6.96, 3.75-3.84, 3.64, 3.56, 2.62-2.70, 1.53, 1.51, 0.70-0.83, 0.43-0.51, 0.06-0.13.
MS (ES+) m/z 434 (M+1).
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３７２】
実施例１１．１０
６−［４−（５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾイル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸ペンタ−４−エニルアミドの合成
２−トリフルオロメチルベンジルクロリドの代わりに５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを用いて６−ピペラジン−１−イルピリダジン−３−カルボン酸ペンタ−４−エニルアミドと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例１１の手順に従って標題化合物が白色粉末として得られた（収率１７．３％）。
１H NMR (300 MHz, CDCl３) δ 7.99, 7.92, 7.77, 7.27, 7.11, 7.00,  5.91-5.78, 5.09-4.95, 4.08-3.65, 3.47-3.27, 2.18-2.11, 1.75-1.65.
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 166.1, 165.7, 162.9, 162.7, 160.2, 145.5, 138.0, 129.3, 129.6, 129.5, 116.7, 114.9, 114.8, 114.6, 112.4, 46.3, 44.4, 41.2, 38.7, 31.1, 28.9.
MS (ES+) m/z 466.3 (M+1).
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０４１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０４１６】
実施例１５．３１
６−［４−（２−メチルシクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル］ピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミド
６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）アミドの代わりに６−クロロピリダジン−３−カルボン酸（２−シクロプロピルエチル）アミドを用いてピペラジン−１−イル−（２−メチルシクロプロピル）メタノンと反応させるのに必要な変更だけをおこなって、実施例１５の手順に従って標題化合物が白色固体として得られた（収率８８％）。
１３C NMR (75 MHz, CDCl３) δ 177.1, 163.5, 159.5, 144.9, 131.3, 126.4, 115.1, 49.7, 45.2, 39.5, 37.5, 37.2, 35.3, 34.6, 29.9, 28.5, 26.5, 23.4, 8.6, 4.2.
MS (ES+) m/z 360 (M+1).