【手続補正書】
【提出日】平成18年12月20日(2006.12.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2006517547.tif 000001
｛式中、Ｒ1はＨ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルキル、[（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ]（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、非置換又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル及び（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルからなる群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換した（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルであるか、又は（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ6）ハロアルケニル、（Ｃ4−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ4−Ｃ6）ハロシクロアルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ6）ハロアルコキシであり；
Ｒ2はＨ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシであり；又は
Ｒ1及びＲ2は、結合している炭素原子と一緒になって、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル又は（Ｃ4−Ｃ6）シクロアルケニル環を形成することができ；
Ｒ3はＨ，（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ又はハロゲンであり；
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ4）ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ3−Ｃ4）ハロアルキニル又はアシル基であり；
Ｒ6はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシであり；
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3
）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルコキシ又はＣＮであり；
ＡはＣＨ2、Ｏ又は直接結合であり；
そして標識１位における立体化学配置は６０から１００％（Ｒ）の立体化学純度を有する（Ｒ）である｝ 
で表される光学活性な化合物又はその農業的に許容され得る塩。
【請求項２】
Ｒ1はＨ、ハロゲン、又はメチル、エチル、ｎ−プロピル若しくはイソ−プロピルのよ
うな（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであるか、又は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、[（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルコキシ]（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、非置換又は一つ若しくは二つの（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基で置換した（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルであるか、又は（Ｃ3−Ｃ4）ハロシクロアルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）ハロアルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであり；
Ｒ2はＨ又は（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであり；又は、
Ｒ1及びＲ2は、結合している炭素原子と一緒になって、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ3はＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ2）アルコキシ又はハロゲンであり；
Ｒ4はＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ3−Ｃ4）アルケニ
ル、（Ｃ3−Ｃ4）アルキニル、又は１から１２個の炭素原子を有するアシル基であり；
Ｒ5はＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキルであり；
Ｒ6はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシであり；
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、ハロゲン又
は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシであり；そして、
ＡはＣＨ2、Ｏ又は直接結合である、
請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ1はＨ又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり；
Ｒ2はＨ又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキルであり；又は、
Ｒ1及びＲ2は、結合している炭素原子と一緒になって、（Ｃ3−Ｃ4）シクロアルキル環を形成し；
Ｒ3はＨ、（Ｃ1−Ｃ2）アルキル、メトキシ、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ4はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、アリル、プロパルギル
、ＣＨＯ、−ＣＯ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル又は−ＣＯ（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキルであり；
Ｒ5はＨ又は（Ｃ1−Ｃ2）アルキルであり；
Ｒ6はＨ、（Ｃ1−Ｃ3）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシであり；
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ、メチル、Ｆ及びＣｌであり；そして
、
ＡはＣＨ2、Ｏ、又は直接結合である、
請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
下記の工程：
a) 式（II）：
【化２】
2006517547.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）において定義したものであり、そしてＺは、カル
ボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸クロリド、カルボキシアミド、シアノ、カルボン酸無水物又はトリクロロメチルからなる群から選択された官能基である）で表される化合物を、
式（III）：
【化３】
2006517547.tif 000003
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＡ並びに標識１位における立体化学配置は、式（Ｉ）において定義したものである）で表されるビグアニジン化合物又はその酸付加塩と反応させる工程；
b)  式（IV）：
【化４】
2006517547.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5並びに標識１*位における立体化学配置は、式（Ｉ）において定義したものであり、そしてＬ1は脱離基である）で表される化合物を、
式（Ｖ）：
【化５】
2006517547.tif 000005
（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＡ並びに標識１位における立体化学配置は、式（Ｉ）において定義したものである）で表されるアミン又はその酸付加塩と反応させる工程；
c) 式（Ｉ）におけるＲ4又はＲ5のうち一つが、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルキル、（Ｃ3−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ3−Ｃ4）ハロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ4）アルキニル又は（Ｃ3−Ｃ4）ハロアルキニルである場合は、式（Ｉ）に対応する化合物で、当該Ｒ4又はＲ5がそれぞれＨであり、そして他の基及び立体化学配置が式（Ｉ）において定義したものである化合物を、
式（VI）又は(VII)：
Ｒ4−Ｌ2        （VI）                  Ｒ5−Ｌ2        (VII)
（式中、Ｌ2は脱離基である）で表されるアルキル化剤それぞれと反応させる工程；
d) 式（Ｉ）においてＲ4又はＲ5のうち一つがアシル基である場合は、式（Ｉ）に対応す
る化合物で、当該Ｒ4又はＲ5がそれぞれＨであり、そして他の基及び立体化学配置が式（Ｉ）において定義したものである化合物を、
式（VIII）又は(IX)：
Ｒ4−Ｌ3        （VIII）                Ｒ5−Ｌ3        (IX)
（式中、Ｒ4及びＲ5は式（Ｉ）において定義したアシル基であり、そしてＬ3は脱離基で
ある）で表されるアシル化剤それぞれと反応させる工程；又は、
e) 上記に記載した製造法において、製造すべき式（Ｉ）で表される化合物で定義される
立体化学配置とは異なる立体化学配置を有する一つ又はそれ以上の中間体(II)、(III)、(IV)又は(Ｖ)を使用し、そして得られた混合物を既知の分割方法によって分割することに
より、式（Ｉ）で表される化合物を分割する工程；
から成る請求項１〜３のいずれか１項において定義した式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載した一つ又はそれ以上の式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩及び作物保護に使用可能な製剤補助剤を含んでいる除草剤又は植物成長調節剤組成物。
【請求項６】
有効量の請求項１〜３のいずれか１項に記載した一つ又はそれ以上の式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩を、植物、植物種子又は栽培区域に施用することから成る有害植物の防除方法又は植物成長調節方法。
【請求項７】
請求項１〜３のいずれか１項に記載した式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の除草剤又は植物成長調節剤としての使用。
【請求項８】
請求項４に記載の式（Ｖ） [式中、Ｒ4及びＲ5は水素であり、そしてＲ6はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシであり；
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はそれぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）
ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルコキシ又はＣＮであり；
ＡはＣＨ2、Ｏ又は直接結合であり；そして、標識１位における立体化学配置は、式（
Ｉ）において定義したものであるが、ただし
(ｉ) Ａは、直接結合であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ水素であり、そして
Ｒ10は、水素、メトキシ、ｎ−プロポキシ又はシアノであるか；又は、
(ii) ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ10は、それぞれ水素であり、Ｒ9は、水素、メチル、メトキシ、イソプロポキシ又はｔ−ブチルであるか；又は、
ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ水素であり、そしてＲ8はメチ
ルであり、そしてＲ10はメチルであるか；又は、
(iii) Ａは酸素原子であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれＨである式（Ｖ）の化合物又はその塩は除く］
で表される化合物又はその塩。
【請求項９】
請求項４に記載の式（III）で表される化合物又はそれらの塩。
【請求項１０】
式（XIII）
【化６】
2006517547.tif 000006
[式中、Ｒ6はＨ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシであり；そしてＲ7
、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルコキシ又はＣＮであり；
Ｒ11は、非置換又はハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ及び（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオの一群から選択された一つ又はそれ以上の基で置換した（Ｃ1−Ｃ6）アルカノイルであり；
ＡはＣＨ2、Ｏ又は直接結合であり；そして、標識１位における立体化学配置は６０か
ら１００％（Ｒ）の立体化学純度を有する（Ｒ）であるが、ただし、
(ｉ) Ａは直接結合であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素であり、そ
してＲ11は、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル又はブロモアセチルであるか；又は、
Ａは直接結合であり、Ｒ6はメチルであり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素であり、そしてＲ11はアセチルであるか；又は、
Ａは直接結合であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素であり、Ｒ8はフルオロであり、そしてＲ11はアセチルであるか；又は、
(ii) ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素であり、Ｒ11はアセチル、トリフルオロアセチル又はクロロアセチルであるか；又は、
ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ水素であり、Ｒ8はメチルであ
り、Ｒ10はメチルであり、そしてＲ11はアセチルであるか；又は、
ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素であり、Ｒ8はメト
キシであり、そしてＲ11はアセチルであるか；又は、
ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6はメチルであり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水
素であり、そしてＲ11はアセチルであるか；又は、
(iii) Ａは酸素原子であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれＨであり、そしてＲ11はアセチルである
式（XIII）の化合物又はその塩は除く］
で表される化合物又はその塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８６】
それ故、本発明の更なる特徴は、このように式（III）若しくは（Ｖ）で表される化合
物又はそれらの塩に関するものであり、ここにおいて、
Ｒ6は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシであり；
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ3）ハロアルコキシ又はＣＮであり；
ＡはＣＨ2、Ｏ又は直接結合であり；そして、標識１位における立体化学配置は、式（Ｉ）において定義したものであるが、ただし、
式（Ｖ）で表される化合物又はそれらの塩であって、ここにおいて、
(ｉ) Ａは直接結合であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ水素であり、そしてＲ10は、水素、メトキシ、ｎ−プロポキシ又はシアノであるか；又は、
(ii) ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ10は、それぞれ水素であり、Ｒ9は、水素、メチル、メトキシ、イソプロポキシ又はt−ブチルであるか；又は、
ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7及びＲ9は、それぞれ水素であり、そしてＲ8はメチ
ルであり、そしてＲ10はメチルであるか；又は、
(iii) Ａは酸素原子であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれＨである式（Ｖ）の化合物又はその塩は除く。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８７】
好ましいものは、式（III）及び（Ｖ）で表される新規な中間体化合物又はそれらの塩
で、ここにおいて、
Ｒ6、Ｒ7及びＲ10は、それぞれ独立に、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ8は、Ｈ、メチル、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ9は、Ｈ、メチル、Ｃｌ、Ｆ又はＢｒであり；そして
Ａは直接結合、ＣＨ2又はＯであり；そして標識１位における立体化学配置は、式（Ｉ）において定義したものであるが、ただし、
式（Ｖ）で表される化合物又はそれらの塩であって、ここにおいて、
(ｉ) Ａは直接結合であり、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ水素であり、そしてＲ10は水素であるか；又は、
(ii) ＡはＣＨ2であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ10は、それぞれ水素であり、そしてＲ9は、水素又はメチルであるか；又は、
(iii) Ａは酸素原子であり、そしてＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれＨである式（Ｖ）の化合物又はその塩は除く。