【手続補正書】
【提出日】平成19年6月15日(2007.6.15)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2006527765.tif 000001
〔ここで、
Ｄは、
【化２】
2006527765.tif 000002
を含む群から選択され、そして
Ｒ1は、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ2およびＲ3はＨであるか、あるいはそれらが結合されている炭素原子と一緒に６員芳香族環を形成し、
Ｌは３、５または７個の炭素原子の置換されていてもよい鎖を含む連結基であり、しかも該鎖はＤをＬに連結する二重結合と一緒に共役ポリエン鎖を形成し、そして
Ｒ4およびＲ5は、独立してアルキル、ヒドロキシアルキルまたはｐ−Ｃ6Ｈ4−ＯＡｃである〕
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
一般式Ｉ
【化３】
2006527765.tif 000003
〔ここで、
Ｄは、
【化４】
2006527765.tif 000004
を含む群から選択され、そして
Ｒ1は、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ2およびＲ3はＨであるか、あるいはそれらが結合されている炭素原子と一緒に６員芳香族環を形成し、
Ｌは３、５または７個の炭素原子の置換されていてもよい鎖を含む連結基であり、しかも該鎖はＤをＬに連結する二重結合と一緒に共役ポリエン鎖を形成し、そして
Ｒ4およびＲ5は、独立してアルキル、ヒドロキシアルキルまたはｐ−Ｃ6Ｈ4−ＯＡｃである〕
の化合物。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項９】
［４−｛２−（Ｎ−メチルピリジン−４（１Ｈ）−イリデン）エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝］プロパンジニトリル、
［４−｛４−（Ｎ−メチルピリジン−４（１Ｈ）−イリデン）−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン］プロパンジニトリル、
［４−｛６−（Ｎ−メチルピリジン−４（１Ｈ）−イリデン）−１，３，５−ヘキサトリエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン］プロパンジニトリル、
‘｛４−｛２−［Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピリジン−４（１Ｈ）−イリデン］エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛４−［（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピリジン−４（１Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
［４−｛２−（Ｎ−メチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン］プロパンジニトリル、
［４−｛４−（Ｎ−メチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン］プロパンジニトリル、
［４−｛６−（Ｎ−メチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）−１，３，５−ヘキサトリエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン］プロパンジニトリル、
‘｛４−｛２−［Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル
‘｛４−｛４−［Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）キノリン−４（１Ｈ）−イリデン］エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）キノリン−４（１Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛６−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）キノリン−４（１Ｈ）−イリデン］−１，３，５−ヘキサトリエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘“｛４−“｛２−‘｛３−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）キノリン−４（１Ｈ）−イリデン］−エチリデン｝−２−クロロ−１−シクロヘキセン−１−イル｝’−Ｅ−エテニル｝”−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝”’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛２−［Ｎ−メチルキノリン−２（１Ｈ）−イリデン］エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛４−［Ｎ−メチルキノリン−２（１Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛６−［Ｎ−メチルキノリン−２（１Ｈ）−イリデン］−１，３，５−ヘキサトリエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン］−エテニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛６−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン］−１，３，５−ヘキサトリエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、
‘｛４−｛４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン］−１，３−ブタジエニル｝−５−（４−アセトキシフェニル）−３−シアノ−５−メチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝’プロパンジニトリル、および
‘“｛４−“｛２−‘｛３−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゾチアゾル−２（３Ｈ）−イリデン］エチリデン｝−２−クロロ−１−シクロヘキセン−１−イル｝’−Ｅ−エテニル｝”−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝”’プロパンジニトリル
を含む群から選択された化合物。
【手続補正４】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１０】
式Ｉの化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩ
【化５】
2006527765.tif 000005
〔ここで、Ｌは請求項１に定義されている〕
の化合物を式ＩＩＩ
【化６】
2006527765.tif 000006
〔ここで、Ｒ4およびＲ5は請求項１に定義されたとおりである〕
の化合物と反応させて式ＩＶ
【化７】
2006527765.tif 000007
の化合物を形成させ、
（ｂ）工程（ａ）からの式ＩＶの化合物をドナー化合物と反応させて式Ｉの化合物を形成させ、しかも該ドナー化合物は
【化８】
2006527765.tif 000008
を含む群から選択されたドナー基を担持する
ことを含む方法。
【手続補正５】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１３】
式Ｉの化合物に由来する置換基を含むところの変性されたポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド酸ポリイミドまたはそれらの混合物を含む、請求項１２に記載の複合物質。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
一つの側面において、本発明は、一般式Ｉ
【化９】
2006527765.tif 000009
〔ここで、
Ｄは、
【化１０】
2006527765.tif 000010
を含む群から選択され、そして
Ｒ1は、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ2およびＲ3はＨであるか、あるいはそれらが結合されている炭素原子と一緒に６員芳香族環を形成し、
Ｌは３、５または７個の炭素原子の随意に置換された鎖を含む連結基であり、しかも該鎖はＤをＬに連結する二重結合と一緒に共役ポリエン鎖を形成し、
Ｒ4およびＲ5は、独立してアルキル、ヒドロキシアルキルまたはｐ−Ｃ6Ｈ4−ＯＡｃである〕
の化合物を提供する。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
別の側面において、本発明は、一般式Ｉ
【化１１】
2006527765.tif 000011
〔ここで、
Ｄは、
【化１２】
2006527765.tif 000012
を含む群から選択され、そして
Ｒ1は、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、
Ｒ2およびＲ3はＨであるか、あるいはそれらが結合されている炭素原子と一緒に６員芳香族環を形成し、
Ｌは３、５または７個の炭素原子の随意に置換された鎖を含む連結基であり、しかも該鎖はＤをＬに連結する二重結合と一緒に共役ポリエン鎖を形成し、
Ｒ4およびＲ5は、独立してアルキル、ヒドロキシアルキルまたはｐ−Ｃ6Ｈ4−ＯＡｃである〕
の化合物を提供する。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
別の側面において、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法であって、
（ａ）式ＩＩ
【化１３】
2006527765.tif 000013
〔ここで、Ｌは上記のとおり定義される〕
の化合物を式ＩＩＩ
【化１４】
2006527765.tif 000014
〔ここで、Ｒ4およびＲ5は上記に定義されたとおりである〕
の化合物と反応させて式ＩＶ
【化１５】
2006527765.tif 000015
の化合物を形成させ、
（ｂ）工程（ａ）からの式ＩＶの化合物をドナー化合物と反応させて式Ｉの化合物を形成させ、しかもドナー化合物は
【化１６】
2006527765.tif 000016
を含む群から選択されたドナー基を担持する
ことを含む方法を提供する。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
［４−｛４−（Ｎ−メチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン）−１，３−ブタジエニル｝−３−シアノ−５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラニリデン｝プロパンジニトリル（５ｂ）
を、ｍ．ｐ．２９１〜２９４℃の青黒色粉末（７６％）として得た（実測：ＭＨ+ｍ／ｚ３４３．１５５３４；Ｃ19Ｈ17Ｎ4ＯはＭＨ+ｍ／ｚ３４３．１５６５４を要求する；Δ＝３．５ｐｐｍ）。1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）２種の異性体おおよそ１：１，δ８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，Ｊ７．１Ｈｚ，０．５Ｈ）、８．２０（ｍ，１．５Ｈ）、７．８８（ｄｄ，Ｊ１４．７、１１．３Ｈｚ，０．５Ｈ）、７．７５〜７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．１６（‘ｔ’，Ｊ１３．３Ｈｚ，０．５Ｈ）、６．６４（‘ｔ’，Ｊ１５．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、５．６５（ｄ，Ｊ１２．８Ｈｚ，０．５Ｈ）、５．５３（ｄ，Ｊ１２．２Ｈｚ，０．５Ｈ）、４．１３／４．１２（２×ｓ，３Ｈ）、１．６１、１．４１（２×ｓ，６Ｈ）。13Ｃ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ）１７５．７（ＣQ）、１７３．９（ＣQ）、１５７．５（ＣQ）、１５５．２（ＣQ）、１５３．２（ＣQ）、１５２．１（ＣQ）、１４６．７（ＣＨ）、１４５．５（ＣＨ）、１４５．３（ＣＨ）、１４２．７（ＣＨ）、１４２．５（ＣＨ）、１４１．１（ＣＨ）、１４０．１（ＣＨ）、１２５．７（ＣＨ）、１２４．８（ＣＨ）、１２３．９（ＣＨ）、１２３．１（ＣＨ）、１２２．５（ＣＨ）、１２２．１（ＣＨ）、１１８．０（ＣQ）、１１７．４（ＣQ）、１１５．７（ＣQ）、１１４．２（ＣＨ）、１１３．１（ＣＨ）、１０５．０（ＣＨ）、１０４．７（ＣＨ）、９２．３（ＣQ）、９２．０（ＣQ）、７４．２（ＣQ）、７０．１（ＣQ）、４５．５（ＣＨ3）、２７．６（ＣＨ3）、２７．３（ＣＨ3）。λmax（ＤＭＦ）５８８ｌｏｇ10ε４．８１、（ＭｅＯＨ）５８２、（ピリジン）６６２。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９６】
２−ピリジニリデン（２−ＰＹ）および２−キノリニリデン（２−Ｑ）オプトフォア
【化１７】
2006527765.tif 000017
【表１】
2006527765.tif 000018
【表２】
2006527765.tif 000019
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０６】
【表３】
2006527765.tif 000020
a精確なキーワードを用いてのＭＯＰＡＣ／ＡＭ１レベル。
bβ0は、二状態モデルを用いることにより推定された静的第１超分極率である。これは、８００ｎｍにおけるフェムト秒パルスＴｉサファイア基本波を用いて測定された動的第１超分極率であるβから導かれる。