【手続補正書】
【提出日】平成19年3月9日(2007.3.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ｉ）少なくとも１種のトリまたは多価アルコールの少なくとも１種の環状ホルマールを、触媒的に有効な量の少なくとも１種の塩基触媒の存在下で少なくとも１種のハロゲン化アリルおよび／またはハロゲン化メタリルと反応させることによってアリル化させるステップを含み、これによって、前記環状ホルマールの少なくとも１種のアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルを含む反応混合物が生成され、さらに、
（ii）ステップ（ｉ）で生成された前記環状ホルマールのアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルを、１以上のヒドロキシル基を有する少なくとも１種のアルコールと、オプションとして触媒的に有効な量の少なくとも１種の有機酸触媒の存在下で、反応させるステップを含み、これによって、前記トリまたは多価アルコールの少なくとも１種のアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルと前記アルコールの少なくとも１種のホルマールとを含む反応混合物が生成され、
さらに、オプションとしての中間精製ステップを含み、このステップにおいて、ステップ（ｉ）で得られた反応混合物がステップ（ii）および／または最終精製ステップの開始前に精製され、最終精製ステップにおいて、ステップ（ii）で得られた反応混合物が精製されること、
を特徴とする、トリまたは多価アルコールのアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルの製造方法。
【請求項２】
前記ステップ（ｉ）は６０〜１４０℃の温度で実行されることを特徴とする、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記ステップ（ii）は８０〜１６０℃の温度で実行されることを特徴とする、請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記オプションとしての中間精製は、抽出を含み、さらにオプションとして蒸留等の蒸発によるさらなる精製を含むことを特徴とする、請求項１乃至３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
前記オプションとしての最終精製ステップは、ステップ（ii）で得られた反応混合物の、蒸留等の蒸発による精製を含むことを特徴とする、請求項１乃至４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、回収された副生成物であるか、トリまたは多価アルコールの合成による副生成物の混合物中に存在することを特徴とする、請求項１乃至５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、トリまたは多価アルコールの合成による副生成物の混合物および／または廃流から回収され、さらにオプションとして前記環状ホルマールが精製されることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、１，２，３−プロパントリオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルコキシ−１，３−プロパンジオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルコキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２,２−ジヒドロキシアルコキシ−１，３−プロパンジオール、または２，２−ジヒドロキシアルコキシアルキル−１，３−プロパンジオールの少なくとも１種の環状ホルマールであることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の製造方法。
【請求項９】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、１，２，３−プロパントリオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルコキシ−１，３−プロパンジオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルコキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジヒドロキシアルコキシ−１，３−プロパンジオール、または２，２−ジヒドロキシアルコキシアルキル−１，３−プロパンジオールの少なくとも1種の二量体、三量体または重合体の少なくとも１種の環状ホルマールであることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１０】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセロール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、またはジペンタエリトリトールの少なくとも１種の環状ホルマールであることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１１】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、エトキシ化および／またはプロポキシ化されたグリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセロール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、またはジペンタエリトリトールの少なくとも１種の環状ホルマールであることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１２】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、少なくとも１種の４−ヒドロキシアルキル−１，３−ジオキソラン、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−アルキル−５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−アルキル−５−ヒドロキシアルキル−１，３−ジオキサン、または５，５−ヒドロキシアルキル−１，３−ジオキサンであることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１３】
前記少なくとも１種の環状ホルマールは、５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、５−メチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、または５，５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンであることを特徴とする、請求項１２に記載の製造方法。
【請求項１４】
前記少なくとも１種のハロゲン化アリルおよび／またはハロゲン化メタリルは、臭化アリルおよび／または臭化メタリル、および／または塩化アリルおよび／または塩化メタリルであることを特徴とする請求項１乃至１３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１５】
前記少なくとも１種の塩基触媒は、少なくとも１種のアルカリ金属および／またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシドおよび／または炭酸塩であることを特徴とする請求項１乃至１４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１６】
前記少なくとも１種の塩基触媒は、水酸化カリウムおよび／または水酸化ナトリウム、炭酸カリウムおよび／または炭酸ナトリウム、および／または、カリウムメトキシドおよび／またはナトリウムメトキシドであることを特徴とする請求項１５に記載の製造方法。
【請求項１７】
１以上のヒドロキシル基を有する前記少なくとも１種のアルコールは、少なくとも１種のモノ、ジ、トリまたは多価アルコールであることを特徴とする、請求項１乃至１６のいずれかによる製造方法。
【請求項１８】
前記少なくとも１種のモノ、ジ、トリまたは多価アルコールは、アルカノール、アルカンジオール、２，２−アルキル−１，３−プロパンジオール、２−アルキル−２−ヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジヒドロキシアルキル−１，３−プロパンジオール、または前記アルコールの二量体、三量体または重合体であることを特徴とする、請求項１７に記載の製造方法。
【請求項１９】
前記少なくとも１種のモノ、ジ、トリまたは多価アルコールは、メタノール、２−エチルヘキサンジオール、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパンおよび／またはトリメチロールエタンであることを特徴とする、請求項１７または１８に記載の製造方法。
【請求項２０】
前記少なくとも１種の有機酸触媒はｐ−トルエンスルホン酸および／またはメタンスルホン酸であることを特徴とする、請求項１乃至１９のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２１】
ステップ（ｉ）でアリル化される前記少なくとも１種の環状ホルマールが、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン、または５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンを含む廃流等の混合物であり、ステップ（ii）において、ステップ（ｉ）で生成されたアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルと反応させられる前記アルコールがトリメチロールプロパンであることを特徴とする、請求項１乃至２０のいずれかに記載の製造方法。
【請求項２２】
請求項１乃至２１のいずれかに記載の方法で生成されることを特徴とする、トリまたは多価アルコールのアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテル。
【請求項２３】
前記アリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルは、ペンタエリトリトールの少なくとも１種のモノアリルエーテル、ジアリルエーテル、モノメタリルエーテルおよび／またはジメタリルエーテルであることを特徴とする、請求項２２に記載のアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテル。
【請求項２４】
請求項１に記載の製造方法のステップ（ｉ）で生成されることを特徴とする、新規なアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテル。
【請求項２５】
前記アリルエーテルおよび／またはメタリルエーテルは、５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンの少なくとも１種のモノアリルエーテル、ジアリルエーテル、モノメタリルエーテル、および／またはジメタリルエーテルであることを特徴とする、請求項２４に記載の新規なアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテル。
【請求項２６】
前記５，５−ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンはペンタエリトリトールの合成において副生成物として生成されることを特徴とする、請求項２５に記載の新規なアリルエーテルおよび／またはメタリルエーテル。