【手続補正書】
【提出日】平成19年7月26日(2007.7.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  １種以上の環状反応剤、金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンド、非極性溶媒および１種以上の環状生成物を含む反応生成物流体から、該１種以上の環状生成物を分離する方法であって、
（１）該金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒の存在下で、該１種以上の環状反応剤を反応させて多相反応生成物流体を形成すること；ならびに（２）該多相反応生成物流体を分離して、該１種以上の環状反応剤、金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒を含む非極性相と、該１種以上の環状生成物を含む極性相とを得ること
を含む方法。
【請求項２】  １種以上の環状生成物を製造する方法であって、
（１）金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒の存在下で、１種以上の環状反応剤を反応させて多相反応生成物流体を形成すること；ならびに（２）該多相反応生成物流体を分離して、該１種以上の環状反応剤、金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒を含む非極性相と、該１種以上の環状生成物を含む極性相とを得ること
を含む方法。
【請求項３】  １種以上の環状アルデヒドを製造する方法であって、
（１）金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒の存在下で、環状オレフィン性不飽和化合物を一酸化炭素および水素と反応させて多相反応生成物流体を形成すること；ならびに（２）該多相反応生成物流体を分離して、該環状オレフィン性不飽和化合物、金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒を含む非極性相と、該環状アルデヒドを含む極性相とを得ること
を含む方法。
【請求項４】  該有機燐リガンドが、式Ｐ（ＯＲ）３で示されるトリオルガノホスファイトを含み、ここで各Ｒは同じかまたは異なり、置換もしくは非置換の１価炭化水素基を表し、少なくとも１つのＲは該リガンドを親油性にするのに充分なＣ４〜Ｃ３０脂肪族基を含む請求項１記載の方法。
【請求項５】  該有機燐リガンドが、７．５より大きい、非極性相および極性相間の分配係数を有する請求項１記載の方法。
【請求項６】  該１種以上の環状生成物が、０．７５より大きい、極性相および非極性相間の分配係数を有する請求項１記載の方法。
【請求項７】  ヒドロホルミル化、ヒドロアシル化（分子内および分子間）、ヒドロシアン化、ヒドロアミド化、ヒドロエステル化、アミノリシス、アルコーリシス、ヒドロカルボニル化、ヒドロキシカルボニル化、カルボニル化、または異性化プロセスを含む、請求項１記載の方法。
【請求項８】  該非極性溶媒が、アルカン、シクロアルカン、アルケン、アルデヒド、ケトン、エーテル、エステル、アミン、芳香族、シラン、シリコーンおよび二酸化炭素から選択される請求項１記載の方法。
【請求項９】  該非極性溶媒が、プロパン、２，２−ジメチルプロパン、ブタン、２，２−ジメチルブタン、ペンタン、イソプロピルエーテル、ヘキサン、トリエチルアミン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、イソブチルイソブチレート、トリブチルアミン、ウンデカン、２，２，４−トリメチルペンチルアセテート、イソブチルヘプチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタン、シクロヘキサン、イソブチルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、１，３，５−トリメチルベンゼン、ｍ−キシレン、トルエン、ｏ−キシレン、デセン、ドデセン、テトラデセンおよびヘプタデカナールから選択される請求項８記載の方法。
【請求項１０】  該１種以上の環状反応剤が、ディールス  アルダー反応から誘導される請求項１記載の方法。
【請求項１１】  該ディールス  アルダー反応が、１種以上の官能性環状オレフィン性不飽和化合物を与える、１種以上のオレフィン性不飽和化合物と１種以上の官能性オレフィン性不飽和化合物との反応を含む請求項１０記載の方法。
【請求項１２】  １種以上の環状生成物を誘導体にすることをさらに含む請求項２記載の方法。
【請求項１３】  １種以上の環状アルデヒドを誘導体にすることをさらに含む請求項３記載の方法。
【請求項１４】  誘導反応が、水素化、エステル化、エーテル化、アミノ化、アルキル化、脱水素化、還元、アシル化、縮合、カルボキシル化、カルボニル化、酸化、環化、還元的アミノ化、シリル化、重合、共重合およびそれらの許容される組合せからなる群から選択される請求項１３記載の方法。
【請求項１５】  １種以上のジアミン、ジオール、二酸、ヒドロキシ酸、ジイソシアネート、アミノアルコールまたはアミノ酸を含む請求項１３記載の１種以上の環状アルデヒドの誘導体および、１種以上のジアミン、ジオール、二酸、ヒドロキシ酸、ジイソシアネート、アミノアルコールまたはアミノ酸の誘導体から選択される組成物。
【請求項１６】  請求項１５記載の誘導体を含む、コーティング組成物、接着剤組成物、インク組成物、シーラント組成物または繊維。
【請求項１７】  請求項１５記載の１種以上のジアミン、二酸またはアミノ酸の誘導体を含むポリアミド組成物、請求項１５記載の１種以上のジオールまたは二酸の誘導体を含むポリエステル組成物、請求項１５記載の１種以上のジイソシアネートまたはジオールの誘導体を含むウレタン組成物および、請求項１５記載の１種以上のジイソシアネートの誘導体を含むイソシアヌレート３量体またはビウレット組成物から選択される組成物。
【請求項１８】  トランス−１，３−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、シス−１，３−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒド、トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒドおよびシス−１，４−シクロヘキサンジカルボキシアルデヒドを含むバッチ式または連続的に生成される反応混合物ならびに、トランス−３−シアノ−１−シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、シス−３−シアノ−１−シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、トランス−４−シアノ−１−シクロヘキサンカルボキシアルデヒドおよびシス−４−シアノ−１−シクロヘキサンカルボキシアルデヒドを含むバッチ式または連続的に生成される反応混合物から選択される組成物。
【請求項１９】  ジアミン、ジオール、二酸、ヒドロキシ酸、ジイソシアネート、アミノアルコールまたはアミノ酸を含む請求項１８記載のアルデヒドの誘導体および、ジアミン、ジオール、二酸、ヒドロキシ酸、ジイソシアネート、アミノアルコールまたはアミノ酸の誘導体から選択される組成物。
【請求項２０】  環状アルデヒドを含む反応混合物であって、
（１）金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒の存在下で、環状オレフィン性不飽和化合物を一酸化炭素および水素と反応させて多相反応生成物流体を形成すること；ならびに（２）該多相反応生成物流体を分離して、該環状オレフィン性不飽和化合物、金属−有機燐リガンド錯体触媒、所望により遊離の有機燐リガンドおよび非極性溶媒を含む非極性相と、該環状アルデヒドを含む極性相とを得ること
を含む方法によって製造される反応混合物。
【請求項２１】  環状アルデヒドを誘導体にすることをさらに含む請求項２０記載の反応混合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
本発明において有用な例となる非極性溶媒としては、例えばプロパン、２，２−ジメチルプロパン、ブタン、２，２−ジメチルブタン、ペンタン、イソプロピルエーテル、ヘキサン、トリエチルアミン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、イソブチルイソブチレート、トリブチルアミン、ウンデカン、２，２，４−トリメチルペンチルアセテート、イソブチルヘプチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタン、シクロヘキサン、イソブチルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼン、ｎ−オクチルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、１，３，５−トリメチルベンゼン、ｍ−キシレン、トルエン、ｏ−キシレン、デセン、ドデセン、テトラデセンおよびヘプタデカナールが含まれる。例となる非極性溶媒のヒルデブランド（Hildebrand）溶解度パラメータを以下の表に与える。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
リン含有化合物の多くが高温では分解するので、リン含有化合物の気化熱は容易には測定できない。さらに、多くのリン含有化合物が室温では固体なので、密度の測定は便利ではない。リン含有リガンドについての（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２の単位での溶解度パラメータは、等式（５）
δ（リガンド）＝（ΣＦＴ＋１３５．１）／（０．０１２１１＋ΣＮｉＶｌｉ）１０００    （５）
を用いて、（１）  Ｋ．Ｌ．ホイ（Ｈｏｙ）、「蒸気圧データからの溶解度パラメータの新しい値（New Values of the Solubility Parameters from Vapor Pressure Data）」、ジャーナル  オブ  ペイント  テクノロジー、４２、（１９７０）、７６および（２）Ｌ．コンスタンティノー（Constantinou）、Ｒ．ガニ（Ｇａｎｉ）、Ｊ．Ｐ．オコネル（O'Connell）、「新しい基寄与法を用いた２９８Ｋでの非中心性因子および液体モル体積の評価（Estimation of the Acentric Factor and the Liquid Molar Volume at 298 K Using a New Group Contribution Method）」、フルイド  フェーズ  エクィリブリア（Fluid Phase Equilibria）、１０３、（１９９５）、１１によって開発された、基寄与理論（group contribution theory）から計算することができる。等式（５）において、ΣＦＴは、すべての基モル誘引定数（group molar attraction constant）の和であり、ΣＮｉＶｌｉは、すべての一次液体モル体積定数（first order liquid molar volume constant）Ｖｌｉ（Ｎｉ回生じる）の和である。これらの方法は、Ｔ．Ｅ．ドウブレット（Daubret）、Ｒ．Ｐ．ダナー（Ｄａｎｎｅｒ）、Ｈ．Ｍ．シブル（Sibul）およびＣ．Ｃ．ステビンズ（Stebbins）、「純化合物の特性のＤＩＰＰＲデータ編集（DIPPR Data Compilation of Pure Compound Properties）」、プロジェクト（Project）８０１、スポンサー  リリース（Sponsor Release）、１９９５年７月、デザイン  インストティテュート  フォー  フィジカル  プロパティ  データ（Design Institute for Physical Property Data）、ＡＩＣｈＥ、ニューヨーク、ＮＹにおいて見出されるトリフェニルホスフィンのデータから誘導された（＞Ｐ−）についての基モル誘引定数７９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２／モルおよび一次液体モル体積定数０．０１２４ｍ３／ｋｍｏｌを含むように広げられた。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２９】
例２５
リガンドＣの代わりにリガンドＥを用いた変更で、例２４に記載した手順を繰り返した。ロジウムについての分配係数の測定値は、ヘキサン：ジアルデヒド系について５９であることがわかった。