(57)【要約】  ＮＲ２Ｂ受容体リガンドとしての置換１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。かかる化合物は、ＮＲ２Ｂ受容体の調節において、並びにＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患状態、障害、及び状態を治療するための医薬組成物及び方法において使用することができる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019530695.tif 000794
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【化２】
2019530695.tif 000795
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【化３】
2019530695.tif 000796
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【化４】
2019530695.tif 000797
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル、Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【化５】
2019530695.tif 000798
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
の構造を有する化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ＣＨ３又はＣＨ２Ｆである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ａが、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、フェニル；Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；又はＣＦ３で置換されたピリジニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキル若しくはＣＦ３で置換されたチアゾリル；チエニル；又はＣｌ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで置換されたチエニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されたフェニル；又はハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されたチエニルであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４が、
【化６】
2019530695.tif 000799
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、フェニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−シアノフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−メトキシフェニル、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、３−シクロプロピルフェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル、５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−メトキシ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−ピリジル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−（トリジュウテリオメトキシメチル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、又は２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、Ｄ又はＴである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４が、
【化７】
2019530695.tif 000800
であり、環Ａが、
【化８】
2019530695.tif 000801
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、
【化９】
2019530695.tif 000802
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、
【化１０】
2019530695.tif 000803
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が、
【化１１】
2019530695.tif 000804
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ４が、
【化１２】
2019530695.tif 000805
（式中、
Ｒａは、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｂは、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｃは、Ｆ又はＣＨ３であり、
Ｒｄは、ＯＣＨ３であり、
ｍは、０又は１であり、
ｎは、０、１、又は２である）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２が、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、及びＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルであり、
Ｒ３が、Ｈであり、
Ｒ４が、
【化１３】
2019530695.tif 000806
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
式（ＩＡ）：
【化１４】
2019530695.tif 000807
（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルであり、
Ｒ３は、Ｈ又はＴであり、
環Ａは、
【化１５】
2019530695.tif 000808
である）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシド。
【請求項１８】
Ｒ１が、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２が、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、又は５−クロロ−４−メチル−２−チエニルであり、
Ｒ３が、Ｈであり、
環Ａが、
【化１６】
2019530695.tif 000809
である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、ｍ−トリル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル、５−フルオロ−２−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、４−メトキシフェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、又は４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項１７に記載の化合物。
【請求項２０】
式（ＩＢ）：
【化１７】
2019530695.tif 000810
（式中、Ｒ１及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、２−メトキシエチル、Ｃ３〜６シクロアルキル、３，３−ジフルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル、シクロペンチル、オキセタン−３−イル、３−メチルオキセタン−３−イル、又は２−ピリジルである）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシド。
【請求項２１】
Ｒ１が、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ１ｂが、ＣＨ３であり、
Ｒ２が、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、又は５−クロロ−４−メチル−２−チエニルであり、
Ｒ３が、Ｈであり、
Ｒ４ｂが、ＣＨ３である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ２が、３−ピリジル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、２−メチルチアゾール−５−イル、３，５−ジメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−メトキシ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、又は３，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
式（ＩＣ）：
【化１８】
2019530695.tif 000811
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、及びＮ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ＣＦ３で置換されたピリジニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシド。
【請求項２４】
式（ＩＤ）：
【化１９】
2019530695.tif 000812
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ｍ−トリル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３−シクロプロピルフェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、又は３−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、
Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＯＣ１〜６アルキル、２−チエニル、又はチアゾール−２−イルである）
の構造を有する、請求項１に記載の化合物、並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシド。
【請求項２５】
６−（４−メトキシフェニル）−１−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
（Ｓ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［（３−クロロフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（ピリミジン−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−メトキシフェニル）−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
（Ｒ＊）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｓ＊）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（４−メチルチアゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−エチル−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−エチル−２−チエニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン−７−Ｄ、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン−７−Ｔ、
１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
エチル２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセテート、
２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
エチル２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセテート、
２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［３−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−ピロリジン−１−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（シクロブチルアミノ）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｍ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（２，６−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３−クロロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−メチルピロリジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−［３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（ｏ−トリル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジメチルフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジメチルフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（プロピルアミノ）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロブチル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（オキセタン−３−イル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−Ｎ−シクロプロピル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパンアミド、
（Ｒ／Ｓ）−１−［２−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロペンチル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−オキソ−２−（１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド、
Ｎ−（３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−［［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−オキソ−２−チアゾール−２−イル−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（モルホリン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ＊）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｓ＊）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−フルオロオキセタン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（ピリミジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（４−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−メトキシ−２−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−フルオロ−５−メチル−２−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［ジフルオロ（３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（６−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−シクロプロピル−２−オキソ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−オキソブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３−メチル−２−オキソ−ブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（チアジアゾール−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（６−メトキシピリダジン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（ピラジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（２−メチルピリミジン−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（ピリミジン−５−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［４−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−シクロブチル−２−オキソ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（アゼチジン−２−イルメチル）−６−（２，３−ジクロロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（オキセタン−２−イルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（ｐ−トリル）−１−（２−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（ｍ−トリル）−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−（３−ピリジルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−クロロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（４−メチル−３−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（３−メチル−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（ｍ−トリル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（ｍ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−ヒドロキシ−３−メチル−ブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（ｍ−トリル）−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（５−クロロ−３−ピリジル）メチル］−６−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（ｍ−トリル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロ−５−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（２−オキソブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−オキソブチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（２−オキソブチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−オキソブチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−シクロプロピルフェニル）−３−メチル−１−（２−オキソブチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシ−ブチル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（３−クロロフェニル）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−３−メチル−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２，４−ジヒドロキシブチル）−３−メチル−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−［２−（３，３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−（３−ピリジル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−［３，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−メチル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−［２−オキソ−６−（３−ピリジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−クロロフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−メトキシフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−エトキシフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（２，４−ジメトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（３，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−メトキシフェニル）−１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
４−［［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
３−［［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
３−［［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（３−シアノフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（３，５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
２−［［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，３−ジメトキシフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジメチルフェニル）−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（２−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−クロロフェニル）メチル］−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−［（３−メトキシフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−メトキシフェニル）メチル］−６−（３−ピリジル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３−メトキシフェニル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３，５−ジメトキシフェニル）メチル］−６−（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［（３，５−ジメトキシフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−クロロフェニル）−１−［（４−イソプロピルフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−［（３，４−ジメトキシ−２−ピリジル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−［１−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メチル］−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］ベンゾニトリル、
１−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メチル］−６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，５−ジメチルフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、及び
６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシド若しくはＮ−オキシドからなる群から選択される化合物。
【請求項２６】
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、及び
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群から選択される化合物。
【請求項２７】
１−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−６−（チアゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−ベンジル−６−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−（メトキシメチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、及び
６−（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（２−オキソ−２−（３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
並びにその医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群から選択される化合物。
【請求項２８】
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）：
【化２０】
2019530695.tif 000813
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【化２１】
2019530695.tif 000814
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【化２２】
2019530695.tif 000815
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【化２３】
2019530695.tif 000816
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【化２４】
2019530695.tif 000817
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシドから選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
【請求項２９】
有効量の請求項２５に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
【請求項３０】
ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又は前記疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）：
【化２５】
2019530695.tif 000818
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【化２６】
2019530695.tif 000819
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【化２７】
2019530695.tif 000820
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【化２８】
2019530695.tif 000821
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【化２９】
2019530695.tif 000822
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、溶媒和物、立体異性体、同位体変種、又はＮ−オキシドから選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
【請求項３１】
ＮＲ２Ｂ受容体によって媒介される障害、疾患、又は状態が、双極性障害、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後うつ病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性又は慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに依存性疾患からなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
前記障害、疾患、又は状態が、治療抵抗性うつ病、大うつ病性障害、及び双極性障害からなる群から選択される、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（２−フルオロエチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−［３−（２−フルオロエチル）アゼチジン−１−イル］−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（６−フルオロ−２−ピリジル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−（２−フルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（２−フルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−１８Ｆ−フルオラニルアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（ｍ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（２−フルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（３−ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（フルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［３−（フルオロメチル）−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−（フルオロメチル）−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（フルオロメチル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−メトキシフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−イソブチル−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（３−メトキシフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、及び
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群から選択される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＮＲ２Ｂ調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これらの化合物を調製する化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＮＲ２Ｂ受容体活性に関連した疾患の治療におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
グルタミン酸塩は、脳内に広く分布している主要な興奮性神経伝達物質の１つである。興奮性メッセンジャとしてのその役割が初めて示されたのは、グルタミン酸塩の静脈内投与が痙攣を誘発することが観察された１９５０年代であった。しかしながら、グルタミン酸作動性神経伝達物質系全体がその様々な受容体と共に検出されたのは、多数のアンタゴニストが開発されたか、あるいはＰＣＰ及びケタミンの場合と同様にアンタゴニストとして同定された、１９７０年代及び１９８０年代以降のことである。１９９０年代においては遂に、分子生物学が、グルタミン酸作動性受容体を分類するための手段となった。
【０００３】
Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体は、脳内の興奮性シナプス伝達を媒介するイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプである。ＮＭＤＡ受容体は、脳全体にわたって偏在して分布し、シナプス可塑性、シナプス形成、興奮毒性、記憶獲得、及び学習において重要な役割を果たす。ＮＭＤＡ受容体は、静止膜電位においてＭｇ２＋によって遮断され、高度にＣａ２＋透過性であり、２つの異なる神経伝達物質：グルタミン酸塩及びグリシン（又はＤ−セリン）による同時活性化を必要とするという点で、イオンチャネル型グルタミン酸受容体の他の主要なサブタイプ（ＡＭＰＡ及びカイニン酸受容体）とは異なる（Ｔｒａｙｎｅｌｉｓ  ＳＦ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ．２０１０；６２（３）：４０５〜９６）。ＮＭＤＡ受容体を介したＣａ２＋の流入は、シグナル伝達カスケードのきっかけとなり、シナプス効力の長期増強（long-term potentiation、ＬＴＰ）（Ｂｅｒｂｅｒｉｃｈ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ２００７；５２（１）：７７〜８６）及び長期抑制（long-term depression、ＬＴＤ）（Ｍａｓｓｅｙ，ＰＶ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００４  Ｓｅｐ  ８；２４（３６）：７８２１〜８）の両方を含む、異なる形態のシナプス可塑性に重要である遺伝子発現を制御する。
【０００４】
哺乳類のＮＭＤＡ受容体の大部分は、２つの必須ＧｌｕＮ１ユニット及び２つの可変ＧｌｕＮ２受容体サブユニット（それぞれ、ＧＲＩＮ１遺伝子、及び４つのＧＲＩＮ２遺伝子のうちの１つによってコードされる）から構成されるヘテロテトラマーを形成する。一方又は両方のＧｌｕＮ２サブユニットは、潜在的にＧｌｕＮ３Ａ又はＧｌｕＮ３Ｂサブユニットで置換され得る。ＧＲＩＮ１遺伝子生成物が８つのスプライスバリアントを有するのに対し、４つの異なるＧＲＩＮ２遺伝子（ＧＲＩＮ２Ａ−Ｄ）が存在し、それらのＧＲＩＮ２遺伝子によって４つの別個のＧｌｕＮ２サブユニットがコードされる。ＧｌｕＮ１サブユニット上には、グリシン結合部位が存在し、ＧｌｕＮ２サブユニット上には、グルタミン酸結合部位が存在する。
【０００５】
ＧｌｕＮＲ２サブユニットは、ＮＭＤＡ受容体アセンブリの機能的及び薬理学的特性の判定において主要な役割を果たし、脳の異なる領域内で特異的分布を呈する。例えば、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニットは、主に、成体哺乳類脳内の前脳内で発現され（Ｐａｏｌｅｔｔｉ  Ｐ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔ  Ｒｅｖ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１３  １４（６）：３８３〜４００，Ｗａｔａｎａｂｅ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｃｏｍｐ  Ｎｅｕｒｏｌ．１９９３；３３８（３）：３７７〜９０）、学習、メモリ処理、気分、注意、情動、及び疼痛知覚に関与する（Ｃｕｌｌ−Ｃａｎｄｙ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．２００１；１１（３）：３２７〜３５）。
【０００６】
ＧｌｕＮ２Ｂを含むＮＭＤＡ受容体機能を調節する化合物は、双極性障害（Ｍａｒｔｕｃｃｉ  Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ  Ｒｅｓ，２００６；８４（２〜３）：２１４〜２１）、大うつ病性障害（Ｍｉｌｌｅｒ  ＯＨ  ｅｔ  ａｌ．，ｅＬｉｆｅ．２０１４；３：ｅ０３５８１，Ｌｉ  Ｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｌ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ．２０１１；６９：（８）７５４〜６１）、治療抵抗性うつ病（Ｐｒｅｓｋｏｒｎ  ＳＨ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８；２８（６）：６３１〜７）及び他の気分障害（統合失調症（Ｇｒｉｍｗｏｏｄ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ．１９９９；１０（３）：４６１〜５，Ｗｅｉｃｋｅｒｔ  ＣＳ  ｅｔ  ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２０１３）１８，１１８５〜１１９２）、産前及び産後うつ病、季節性情動障害などを含む）、アルツハイマー病（Ｈａｎｓｏｎ  ＪＥ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓ．２０１５；７４：２５４〜６２，Ｌｉ  Ｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１１；３１（１８）：６６２７〜３８）及び他の認知性（Ｏｒｇｏｇｏｚｏ  ＪＭ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｔｒｏｋｅ  ２００２，３３：１８３４〜１８３９）、パーキンソン病（Ｄｕｔｙ  Ｓ，ＣＮＳ  Ｄｒｕｇｓ．２０１２；２６（１２）：１０１７〜３２，Ｓｔｅｅｃｅ−Ｃｏｌｌｉｅｒ  Ｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｘｐ  Ｎｅｕｒｏｌ．２０００；１６３（１）：２３９〜４３，Ｌｅａｖｅｒ  ＫＲ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｌｉｎ  Ｅｘｐ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；３５（１１）：１３８８〜９４）、ハンチントン舞踏病（Ｔａｎｇ  ＴＳ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ．２００５；１０２（７）：２６０２〜７，Ｌｉ  Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．２００４；９２（５）：２７３８〜４６）、多発性硬化症（Ｇｒａｓｓｅｌｌｉ  Ｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１３；１６８（２）：５０２〜１７，Ｆａｒｊａｍ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｉｒａｎ  Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｒｅｓ．２０１４；１３（２）：６９５〜７０５）、認知障害（Ｗａｎｇ  Ｄ  ｅｔ  ａｌ．２０１４，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ  Ｔｈｅｒ  Ｔａｒｇｅｔｓ  Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ  Ｔｈｅｒ  Ｔａｒｇｅｔｓ．２０１４；１８（１０）：１１２１〜３０）、頭部外傷（Ｂｕｌｌｏｃｋ  ＭＲ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎ  Ｎ  Ｙ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ．１９９９；８９０：５１〜８）、脊髄損傷、卒中（Ｙａｎｇ  Ｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．２００３；９８（２）：３９７〜４０３）、てんかん（Ｎａｓｐｏｌｉｎｉ  ＡＰ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｐｉｌｅｐｓｙ  Ｒｅｓ．２０１２  Ｊｕｎ；１００（１〜２）：１２〜９）、運動障害（例えば、ジスキネジア）（Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｖ  Ｄｉｓｏｒｄ．２００６；２１（１）：９〜１７）、様々な神経変性疾患（例えば、筋萎縮性側索硬化症（Ｆｕｌｌｅｒ  ＰＩ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  Ｌｅｔｔ．２００６；３９９（１〜２）：１５７〜６１）又は細菌若しくは慢性感染に関連する神経変性）、緑内障（Ｎａｓｋａｒ  Ｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｅｍｉｎ  Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．１��９９  Ｓｅｐ；１４（３）：１５２〜８）、疼痛（例えば、慢性、癌、術後、及び神経障害性疼痛（Ｗｕ  ＬＪ  ａｎｄ  Ｚｈｕｏ  Ｍ，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ．２００９；６（４）：６９３〜７０２）、糖尿病性ニューロパシー、片頭痛（Ｐｅｅｔｅｒｓ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｅｘｐ  Ｔｈｅｒ．２００７；３２１（２）：５６４〜７２）、脳虚血（Ｙｕａｎ  Ｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ．２０１５；８５（６）：１３０５〜１８）、脳炎（Ｄａｌｍａｕ  Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌ．２００８；７（１２）：１０９１〜８．）、自閉症及び自閉症のスペクトル障害（Ｗｏｎ  Ｈ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．２０１２；４８６（７４０２）：２６１〜５）、記憶障害及び学習障害（Ｔａｎｇ，Ｙ．Ｐ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．１９９９；４０１（６７４８）：６３〜９）、強迫性障害（Ａｒｎｏｌｄ  ＰＤ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ  Ｒｅｓ．２００９；１７２（２）：１３６〜９．）、注意欠陥多動性障害（attention deficit hyperactivity disorder、ＡＤＨＤ）（Ｄｏｒｖａｌ  ＫＭ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇｅｎｅｓ  Ｂｒａｉｎ  Ｂｅｈａｖ．２００７；６（５）：４４４−５２）、ＰＴＳＤ（Ｈａｌｌｅｒ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｅｈａｖ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１１；２２（２）：１１３〜２１，Ｌｅａｄｅｒｂｒａｎｄ  Ｋ  ｅｔ  ａｌ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｌｅａｒｎ  Ｍｅｍ．２０１４；１１３：３５〜４０）、耳鳴り（Ｇｕｉｔｔｏｎ  ＭＪ，ａｎｄ  Ｄｕｄａｉ  Ｙ，Ｎｅｕｒａｌ  Ｐｌａｓｔ．２００７；８０９０４，Ｈｕ  ＳＳ  ｅｔ  ａｌ．２０１６；２７３（２）：３２５〜３３２）、睡眠障害（ナルコレプシー又は過度の日中睡眠、国際公開第２００９０５８２６１号（Ａ１））、眩暈及び眼振（Ｓｔｒａｕｂｅ  Ａ．ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒ  Ｏｐｉｎ  Ｎｅｕｒｏｌ．２００５；１８（１）：１１〜４，Ｓｔａｒｃｋ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｎｅｕｒｏｌ．１９９７  Ｊａｎ；２４４（１）：９〜１６）、神経精神医学全身性エリテマトーデスのような不安自己免疫疾患（Ｋｏｗａｌ  Ｃ  ｅｔ  ａｌ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００６；１０３，１９８５４〜１９８５９）、及び依存症（例えば、アルコール依存症、薬物依存症）（Ｎａｇｙ  Ｊ，２００４，Ｃｕｒｒ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ  ＣＮＳ  Ｎｅｕｒｏｌ  Ｄｉｓｏｒｄ．２００４；３（３）：１６９〜７９．，Ｓｈｅｎ  Ｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ．２０１１；１０８（４８）：１９４０７〜１２）が挙げられるがこれらに限定されない多くの神経学的及び精神障害の治療に有用であり得る。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
ＮＲ２Ｂの臨床上の重要性を考慮して、ＮＲ２Ｂ受容体機能を調節する化合物の同定は、新たな治療物質の開発における魅力的な道筋を表す。かかる化合物が、本明細書に提供される。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態様は、式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2019530695.tif 000002
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【００１０】
【化２】
2019530695.tif 000003
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【００１１】
【化３】
2019530695.tif 000004
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【００１２】
【化４】
2019530695.tif 000005
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【００１３】
【化５】
2019530695.tif 000006
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物に関する。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物により、更なる実施形態が提供される。
【００１５】
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の「発明を実施するための形態」に記載又は例示される種から選択される化合物である。
【００１６】
更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並びに医薬として許容される塩に関する。
【００１７】
更なる態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物を含む、医薬組成物に関する。
【００１８】
本発明による医薬組成物は、１つ以上の医薬として許容される賦形剤を更に含んでいてもよい。
【００１９】
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体調節因子として有用である。したがって、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節するための方法であって、かかる受容体が対象にある場合に、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物に、ＮＲ２Ｂ受容体を曝露することを含む、方法を対象とする。
【００２０】
別の態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬として活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法を対象とする。治療方法の更なる実施形態を、「発明を実施するための形態」に記載する。
【００２１】
別の態様では、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emission tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emission computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好ましい場合がある。
【００２２】
本発明の更なる実施形態には、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬として活性な代謝産物を製造する方法が含まれる。
【００２３】
本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は先行技術が有する欠点の少なくとも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替物を提供することにある。
【００２４】
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
一態様では、式（Ｉ）
【００２６】
【化６】
2019530695.tif 000007
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【００２７】
【化７】
2019530695.tif 000008
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【００２８】
【化８】
2019530695.tif 000009
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【００２９】
【化９】
2019530695.tif 000010
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【００３０】
【化１０】
2019530695.tif 000011
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）
の化合物、並びにその医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物が、本明細書において提供される。
【００３１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
【００３３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１ａが、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル；Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；又はＣＦ３で置換されたピリジニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、Ｃ１〜６アルキル若しくはＣＦ３で置換されたチアゾリル；チエニル；又はＣｌ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで置換されたチエニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されたフェニル；又はハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されたチエニルであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ４が、
【００３７】
【化１１】
2019530695.tif 000012
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００３８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−シアノフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−メトキシフェニル、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル、４−メトキシフェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、３−シクロプロピルフェニル、３−（ジメチルアミノ）フェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル、５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−メトキシ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，３−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、３−ピリジル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、２−チエニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−（トリジュウテリオメトキシメチル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、又は２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、Ｄ又はＴである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
【００４２】
【化１２】
2019530695.tif 000013
であり、式中、環Ａが、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
【００４３】
【化１３】
2019530695.tif 000014
【００４４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
【００４５】
【化１４】
2019530695.tif 000015
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００４６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
【００４７】
【化１５】
2019530695.tif 000016
【００４８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、以下である、式（Ｉ）の化合物である。
【００４９】
【化１６】
2019530695.tif 000017
【００５０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、
【００５１】
【化１７】
2019530695.tif 000018
であり、式中、
Ｒａが、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｂが、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択され、
Ｒｃが、Ｆ又はＣＨ３であり、
Ｒｄが、ＯＣＨ３であり、
ｍが、０又は１であり、
ｎが、０、１、又は２である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２が、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、及びＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニルであり、
Ｒ３が、Ｈであり、
Ｒ４が、
【００５３】
【化１８】
2019530695.tif 000019
である、式（Ｉ）の化合物である。
【００５４】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）
【００５５】
【化１９】
2019530695.tif 000020
（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＤ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルであり、
Ｒ３は、Ｈ又はＴであり、
環Ａは、
【００５６】
【化２０】
2019530695.tif 000021
である）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物である。
【００５７】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
【００５８】
【化２１】
2019530695.tif 000022
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、又は５−クロロ−４−メチル−２−チエニルであり、
Ｒ３は、Ｈであり、
環Ａは、
【００５９】
【化２２】
2019530695.tif 000023
である）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６０】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＡ）：
【００６１】
【化２３】
2019530695.tif 000024
（式中、Ｒ２は、ｍ−トリル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、５−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル、５−フルオロ−２−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、４−メトキシフェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、又は４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニルである）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６２】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）
【００６３】
【化２４】
2019530695.tif 000025
（式中、Ｒ１及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたチアゾリル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、２−メトキシエチル、Ｃ３〜６シクロアルキル、３，３−ジフルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル、シクロペンチル、オキセタン−３−イル、３−メチルオキセタン−３−イル、又は２−ピリジルである）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物である。
【００６４】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）：
【００６５】
【化２５】
2019530695.tif 000026
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ１ｂは、ＣＨ３であり、
Ｒ２は、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、又は５−クロロ−４−メチル−２−チエニルであり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４ｂは、ＣＨ３である）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＢ）：
【００６７】
【化２６】
2019530695.tif 000027
（式中、Ｒ２は、３−ピリジル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−シクロプロピル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、５−フルオロ−２−チエニル、２−メチルチアゾール−５−イル、３，５−ジメチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−メトキシ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−メトキシ−フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル、２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、又は３，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルである）
を有する式（Ｉ）の化合物である。
【００６８】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＣ）
【００６９】
【化２７】
2019530695.tif 000028
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、及びＮ（ＣＨ３）２からなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ＣＦ３で置換されたピリジニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ４ｃは、シクロプロピル；１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物である。
【００７０】
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＤ）
【００７１】
【化２８】
2019530695.tif 000029
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、ｍ−トリル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、３−シクロプロピルフェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、又は３−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、
Ｒ４ｄが、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、ＯＣ１〜６アルキル、２−チエニル、又はチアゾール−２−イルである）
を有する式（Ｉ）の化合物、並びに式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物である。
【００７２】
本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物
【００７３】
【表１−１】
2019530695.tif 000030
【００７４】
【表１−２】
2019530695.tif 000031
【００７５】
【表１−３】
2019530695.tif 000032
【００７６】
【表１−４】
2019530695.tif 000033
【００７７】
【表１−５】
2019530695.tif 000034
【００７８】
【表１−６】
2019530695.tif 000035
【００７９】
【表１−７】
2019530695.tif 000036
【００８０】
【表１−８】
2019530695.tif 000037
【００８１】
【表１−９】
2019530695.tif 000038
【００８２】
【表１−１０】
2019530695.tif 000039
【００８３】
【表１−１１】
2019530695.tif 000040
【００８４】
【表１−１２】
2019530695.tif 000041
【００８５】
【表１−１３】
2019530695.tif 000042
【００８６】
【表１−１４】
2019530695.tif 000043
【００８７】
【表１−１５】
2019530695.tif 000044
【００８８】
【表１−１６】
2019530695.tif 000045
【００８９】
【表１−１７】
2019530695.tif 000046
【００９０】
【表１−１８】
2019530695.tif 000047
【００９１】
【表１−１９】
2019530695.tif 000048
【００９２】
【表１−２０】
2019530695.tif 000049
【００９３】
【表１−２１】
2019530695.tif 000050
【００９４】
並びにその医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物である。
【００９５】
本開示の更なる実施形態は、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−［２−（３，３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、及び
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群から選択される化合物である。
【００９６】
本開示の更なる実施形態は、
６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（２−フルオロエチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−［３−（２−フルオロエチル）アゼチジン−１−イル］−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（６−フルオロ−２−ピリジル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−（２−フルオロエトキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（２−フルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３−１８Ｆ−フルオラニルアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−１−［（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（５−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（チアジアゾール−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（ｍ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（２−フルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（３−ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロ−フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−［４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（フルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［３−（フルオロメチル）−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
３−（フルオロメチル）−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−（フルオロメチル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−（フルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（３−メトキシフェニル）−１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
１−イソブチル−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（３−メトキシフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
６−（２−エトキシフェニル）−１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−メトキシ−３−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジメチル−２−オキソ−ブチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン、及び
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
並びにそれらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群から選択される化合物である。
【００９７】
本開示の更なる実施形態は、
１−（２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−６−（チアゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセチル）アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−ベンジル−６−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−メチルアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、
１−（２−（３−（メトキシメチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、及び
６−（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（２−オキソ−２−（３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン、並びに
それらの医薬として許容される塩、溶媒和物、又はＮ−オキシドからなる群より選択される化合物である。
【００９８】
本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）
【００９９】
【化２９】
2019530695.tif 000051
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【０１００】
【化３０】
2019530695.tif 000052
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【０１０１】
【化３１】
2019530695.tif 000053
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【０１０２】
【化３２】
2019530695.tif 000054
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【０１０３】
【化３３】
2019530695.tif 000055
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びに式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
【０１０４】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＡ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＡ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０１０５】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＢ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＢ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０１０６】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＣ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＣ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＣ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０１０７】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＤ）の少なくとも１つの化合物、並びに式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、式（ＩＤ）の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＤ）の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０１０８】
本発明の更なる実施形態は、有効量の、表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１中の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物、表１中の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬として活性な代謝産物と、少なくとも１つの医薬として許容される賦形剤とを含む、医薬組成物である。
【０１０９】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
【０１１０】
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の同位体変種の医薬として活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
【０１１１】
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）
【０１１２】
【化３４】
2019530695.tif 000056
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ２Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２は、フェニル；ハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＣ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６ハロアルキル、Ｎ（ＣＨ３）２、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ、２つ、又は３つのメンバーで置換されたフェニル；ピリジニル；Ｆ、Ｃ１〜４アルキル、又はＣ１〜４ハロアルキルで置換されたピリジニル；チアゾリル；Ｃ１〜６アルキル又はＣ１〜６ハロアルキルで置換されたチアゾリル；チエニル；並びにハロ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ３、及びシクロプロピルからなる群からそれぞれ独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ４は、
（ａ）
【０１１３】
【化３５】
2019530695.tif 000057
（式中、環Ａは、アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＯＣＨ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたアゼチジニル；ピロリジニル；２つのＦメンバーで置換されたピロリジニル；モルホリニル；ピペリジニル；Ｃ１〜６アルキルで置換されたピペラジニル；並びに（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）からなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員の複素環である）、
（ｂ）
【０１１４】
【化３６】
2019530695.tif 000058
（式中、Ｒ４ｂは、Ｈ；Ｃ１〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；Ｃ３〜６シクロアルキル；Ｆ又はＣＨ３からなる群から独立して選択される２つ又は３つのメンバーで置換された置換されたＣ３〜６シクロアルキル；オキセタニル；ＣＨ３で置換されたオキセタニル；及びピリジニルからなる群から選択される）、
（ｃ）
【０１１５】
【化３７】
2019530695.tif 000059
（式中、Ｒ４ｃは、シクロプロピル；
１つ又は２つのＦメンバーで置換されたシクロプロピル；ＣＨ（ＯＨ）シクロプロピル；アゼチジニル；ＣＨ２−アゼチジニル；Ｆ、ＯＨ、ＯＣＨ３、及びＣＦ３から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣＨ２−アゼチジニル；オキセタニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたオキセタニル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル；ＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ３、ＯＨ、又はＯＣＨ３で置換されたＣＨ２ピロリジニル；ＣＨ２ピペリジニル；ＯＨ又はＦで置換されたＣＨ２ピペリジニル；モルホリニル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたピラゾリル；ＣＨ３で置換されたトリアゾリル；テトラゾリル；１つ又は２つのＣＨ３メンバーで置換されたイソオキサゾリル；ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ３で置換されたオキサジアゾリル；チアジアゾリル；ピリジニル；Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたピリジニル；（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）；６−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル；ピリミジニル；Ｆ又はＣＨ３で置換されたピリミジニル；ピラジニル；ピリダジニル；ＯＣＨ３で置換されたピリダジニル；フェニル；ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、及びＣＦ３からなる群から独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたフェニルからなる群から選択される）、
（ｄ）
【０１１６】
【化３８】
2019530695.tif 000060
（式中、Ｒ４ｄは、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、チエニル、及びチアゾリルからなる群から選択される）、並びに
（ｅ）ＯＨ、ＯＣ１〜６アルキル、又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ２〜６アルキル；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）；ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ３〜６シクロアルキル）；及びジフルオロ（３−ピリジル）メチル
からなる群から選択され、
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はＣＨ３である）、
の化合物、並びにその医薬として許容される塩、立体異性体、同位体変種、Ｎ−オキシド、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物を、それを必要とする対象に投与することを含む、方法である。
【０１１７】
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態に罹患しているか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態であると診断された対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化合物の同位体変種、並びに上記のもの全ての医薬として許容される塩から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
【０１１８】
本発明の方法の好ましい実施形態において、疾患、障害、又は医学的状態は、（１）気分障害及び気分感情障害；（２）不安障害を含む、神経性ストレス関連及び身体表現性障害；（３）心理的発育障害；（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群；（５）錐体路外障害及び運動障害；（６）偶発発作性障害及び発作性障害、てんかん；（７）疼痛；（８）神経変性の形態；（９）急性及び慢性の脳血管疾患；並びに何らかの脳血管疾患後遺症を含むが、これらに限定されない、神経障害及び精神障害から選択される。
【０１１９】
本発明に従って治療され得る気分障害及び気分感情障害の例としては、うつ病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；うつ病性障害、例えば単発性うつ病エピソード又は反復性大うつ病性障害、小うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後発症のうつ病性障害、精神病症状を伴ううつ病性障害など；循環気質、気分変調、躁うつ寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害が挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、本発明に従って治療され得る気分障害及び気分情動障害は、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、及び双極性障害である。
【０１２０】
本発明に従って治療され得る神経障害、ストレス関連障害、及び身体表現性障害に属する障害の例としては、不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２１】
本発明に従って治療され得る心理的発育障害の例としては、アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２２】
本発明による生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群の例としては、出産後（産後）うつ病及び出産前うつ病を含むが、これらに限定されない、出産関連の精神障害及び行動障害；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２３】
本発明に従って治療され得る錐体路外障害及び運動障害の例としては、パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２４】
本発明に従って治療され得る大脳基底核の機能不全及び／又は変性を伴う運動障害の更なる例としては、限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニアを含むが、これらに限定されない、ジストニア；捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発される）が挙げられるが、これらに限定されない。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）が挙げられる。
【０１２５】
本発明に従って治療され得る偶発性障害及び発作性障害の例としては、局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むがこれらに限定されない全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかんが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２６】
本発明に従って治療され得るてんかんの更なる例としては、ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作、てんかん重積状態が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２７】
疼痛の例としては、持続性身体表現性障害などの心理的要因に関連する疼痛性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール、又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２８】
神経変性の形態を含む疾患の例としては、急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２９】
脳血管疾患の例としては、くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１３０】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその医薬として許容される塩の投与は、疾患の予防、例えば、疾患、状態、又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、状態、又は障害の予防において有効である。
【０１３１】
以下の「発明を実施するための形態」から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
【０１３２】
本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによって、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０１３３】
本明細書で使用される場合、「含む（including）」、「含有する（containing）」、及び「含む（comprising）」という用語を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
【０１３４】
「アルキル」という用語は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、これはまた構造的に記号「／」で描写され得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、並びに当該技術分野における通常の技術及び本明細書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。本明細書で使用される場合、Ｃ１〜４アルキルという用語は、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、Ｃ１〜６アルキルという用語は、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。
【０１３５】
「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
【０１３６】
「アリール」という用語は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ２混成である。）
【０１３７】
用語「フェニル」は、以下の部分を指す：
【０１３８】
【化３９】
2019530695.tif 000061
【０１３９】
用語「チエニル」は、以下の部分を表す：
【０１４０】
【化４０】
2019530695.tif 000062
【０１４１】
「ヘテロアリール」という用語は、複素環当たり３〜９個の環原子を有する、単環式又は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有し、かつ窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
【０１４２】
【化４１】
2019530695.tif 000063
【０１４３】
当業者は、上で列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、なおかつこれらの定義された用語の範囲内の追加的化学種を選択することも可能であることを理解するであろう。
【０１４４】
「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４〜７個有し、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を２個までの数で有する、飽和若しくは部分飽和の単環式環構造を指す。そのような環構造は、硫黄環員上に、２個以下のオキソ基を任意に含有していてもよい。適切に結合した部分の形態での例となる実体には、以下が挙げられる：
【０１４５】
【化４２】
2019530695.tif 000064
【０１４６】
「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
【０１４７】
用語「シクロアルキル」は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若しくは部分飽和の単環式、縮合多環式、又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
【０１４８】
【化４３】
2019530695.tif 000065
【０１４９】
用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
【０１５０】
用語「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」は、所望により水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「Ｃ１〜４ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される場合、「Ｃ１〜６ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。「ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
【０１５１】
「ペルハロアルコキシ」又は「ハロアルコキシ」という用語は、任意に水素がハロゲンと置換された、鎖内に１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を指す。ペルハロアルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ３）、ジフルオロメトキシ（ＯＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ２Ｆ）、モノフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエトキシ（ＯＣＨＦＣＦ３）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオロメチルエトキシ（−ＯＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであろう基が挙げられる。
【０１５２】
「置換された」という用語は、指定された基又は部分が、１つ以上の置換基を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないことを意味する。「任意に置換された」という用語は、指定された基が非置換であるか、又は１つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換された」という用語が、構造系を説明するために用いられる場合、その置換は、その系において結合価が許容されるどの位置でも生じることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、かかる部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。
【０１５３】
「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、当該技術分野において理解される意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接する両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にするために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。
【０１５４】
【化４４】
2019530695.tif 000066
ピリジル基における置換基に言及する場合、「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ１置換基、メタ位のＸ２置換基、及びパラ位のＸ３置換基を有する３−ピリジルと記載される：
【０１５５】
【化４５】
2019530695.tif 000067
【０１５６】
より正確な説明を期するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」という用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すことも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与えられる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質量比を指す。
【０１５７】
「緩衝」溶液又は「バッファ」溶液という用語は、これらの標準的な意味に従って本明細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、その選択、使用、及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及びバッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ  ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ４及びＮａＨＣＯ３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。
【０１５８】
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えられる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範囲内であるとみなされる。したがって、本明細書で与えられるいずれの式も、そのラセミ体、１つ以上の鏡像異性体型、１つ以上のジアステレオマー型、１つ以上のアトロプ異性体型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として、又はアトロプ異性体として存在してもよい。
【０１５９】
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。
【０１６０】
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレログのＲ−及びＳ−順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（−）異性体）と表記される。キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
【０１６１】
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩基で処理することにより形成される。
【０１６２】
互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場合がある。
【０１６３】
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生成する可能性がある。
【０１６４】
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名は、ラセミ体又は他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意図する。立体化学の判定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で周知である。
【０１６５】
特定の例は、絶対鏡像異性体として描写される化学構造を含むが、不明な構成の鏡像異性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ＊）又は（Ｓ＊）は、対応する立体中心の絶対立体化学が不明であることを示すために、名称において使用される。したがって、（Ｒ＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は（Ｓ）を用いて命名される。
【０１６６】
【数１】
2019530695.tif 000068
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。同様に、
【０１６７】
【数２】
2019530695.tif 000069
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
【０１６８】
更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくても、かかる化合物の水和物、溶媒和物、及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意図する。式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩は、溶媒和物として得ることができる。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和物である。更に、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容される塩の特定の結晶質形態は、共結晶として得ることもできる。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中で、１つ若しくは２つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。
【０１６９】
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯＨなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及びＲ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中にある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ−（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにかかわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ−（ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露されると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化、及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及び変換は、当業者に既知であるためである。
【０１７０】
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオンを形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物（複数可）などの用語は、周知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている。一般的に周知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これらの用語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名する必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書には明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに関連する更なる例を本明細書には提供しない。
【０１７１】
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ以上の原子が、選択された原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式で描写される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。かかる同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応動態試験（例えば、重水素（すなわち、Ｄ若しくは２Ｈ）；若しくはトリチウム（すなわち、Ｔ若しくは３Ｈ）を用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）若しくは単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など）（薬物若しくは基質組織分布アッセイを含む）、又は患者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（すなわち、２Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られ得る。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明するスキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができる。
【０１７２】
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数に関する種の選択とは無関係である。
【０１７３】
割り当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、かかるセットの各実施形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについて可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。
【０１７４】
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１及びＳ２のうちの１つであり、置換基Ｓ２ｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ３及びＳ４のうちの１つである場合、これらの割り当ては、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ２であり、かつＳ２ｅｘａｍｐｌｅがＳ４であるという選択肢、及びかかる選択肢のそれぞれの等価物によって与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ１ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つであり、Ｓ２２ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述された置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当てを例示することを意味する。置換基について本明細書に記載される前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｈｅｔ１、ＨＡＬ１、ＰＧ、Ｙ、及び環Ａなどのメンバー、並びに本明細書で使用される任意の他の一般的な置換基記号にも拡張される。
【０１７５】
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換基Ｓｅｘａｍｐｌｅが、Ｓ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つであると本明細書に記載されている場合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３のうちの１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３のうちの１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの選択肢のそれぞれのものの任意の等価物である、本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３のうちの１つである」という用語は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。置換基について本明細書に記載される前述の慣習は、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ｂ、Ｒ４ｃ、Ｒ４ｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｈｅｔ１、ＨＡＬ１、ＰＧ、Ｙ、及び環Ａなどのメンバー、並びに本明細書で使用される任意の他の一般的な置換基記号にも拡張される。
【０１７６】
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書において、ある置換基のクラスに適用する場合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１〜４という用語は、独立して、１個の炭素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態、及び４個の炭素メンバー（Ｃ４）を有する実施形態を指す。
【０１７７】
Ｃｎ〜ｍアルキルという用語とは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メンバーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書において言及される任意の二置換基は、かかる可能性の２つ以上が許容される場合、様々な結合可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基−Ａ−Ｂ−（ただし、Ａ≠Ｂ）に対する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。
【０１７８】
本発明は、また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、好ましくは上記のもの、及び本明細書に例示する特定の化合物の、医薬として許容される塩、並びにかかる塩を使用する治療方法も含む。
【０１７９】
「医薬として許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局、又は米国以外の国では対応する機関によって承認されたか若しくは承認可能であることを意味するか、又は動物、より詳しくはヒトにおいて用いるために米国薬局方若しくは他の一般的に認識される薬局方に記載されていることを意味する。
【０１８０】
「医薬として許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））によって表される化合物の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｓａｌｔ  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ  Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９及びＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ａｎｄ  ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。医薬として許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激、又はアレルギー反応を伴わずに患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方の種類の官能基を有し、したがって多くの無機塩基又は有機塩基、並びに無機酸及び有機酸と反応して、医薬として許容される塩を形成し得る。
【０１８１】
医薬として許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩、及びマンデル酸塩が挙げられる。
【０１８２】
式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、所望の医薬として許容される塩は、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって調製することができる。例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸、若しくは酒石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸、又は桂皮酸）、スルホン酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。
【０１８３】
式（Ｉ）（並びに式式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物がカルボン酸又はスルホン酸などの酸である場合、任意の好適な方法、例えば、無機塩基又は有機塩基、例えばアミン（一級、二級、又は三級）、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例として与えられるものなどの塩基の任意の相溶性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容できる代替物とみなされる他の任意の塩基及びその混合物で遊離酸を処理することによって、所望の医薬として許容される塩を調製することができる。好適な塩の具体例には、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアルギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級、及び第三級アミン及び環状アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、及びピペラジンから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム、及びリチウムから生じさせた無機塩が挙げられる。
【０１８４】
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として許容されるプロドラッグ、及びかかる医薬として許容されるプロドラッグを用いる治療方法に関する。「プロドラッグ」という用語は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵素による開裂により、又は生理学的条件下で、インビボで当該化合物を生じる（例えばプロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ）の化合物に変換される）指定化合物の前駆体を意味する。「医薬として許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
【０１８５】
例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の遊離アミノ基、ヒドロキシル基、又はカルボン酸基とアミド結合又はエステル結合を通じて共有結合しているアミノ酸残基又は２つ以上（例えば２つ、３つ、若しくは４つ）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によって表記される天然に存在する２０個のアミノ酸に加えて、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
【０１８６】
例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の構造の遊離カルボキシル基を、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化することにより、更なる種類のプロドラッグを生成してもよい。アミドの例としては、アンモニア、一級Ｃ１〜６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ１〜６アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ１〜３アルキル一級アミン、及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミンから誘導されるものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ５〜７シクロアルキル、フェニル、及びフェニル（Ｃ１〜６アルキル）エステルが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５〜１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル、及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもできる。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合がある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル、及び硫酸エステルもプロドラッグを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（アシル基は、１つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせるために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記載のとおり調製されてもよい。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン、及びカルボン酸官能基を含む基を組み込んでもよい。
【０１８７】
また、本発明は、本発明の方法で用いられてもよい式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物の医薬として活性な代謝産物にも関する。「医薬として活性な代謝産物」とは、式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物又はその塩の、体内における代謝の薬理学的に活性のある産物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性な代謝物は、当該技術分野で既知であるか又は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６，Ｓｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７、Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｖ  Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０；Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１；Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。
【０１８８】
本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、及び（ＩＤ））の化合物、並びにその医薬として許容される塩、医薬として許容されるプロドラッグ、及び医薬として活性な代謝産物は、本発明の方法においてＮＲ２Ｂ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、かかる調節因子として、アンタゴニスト、アゴニスト、又はインバースアゴニストとして作用することができる。「調節因子」という用語は、阻害剤及び活性化剤の両方を包含し、ここで、「阻害剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか、又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を増加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか、又は上方制御する化合物である。
【０１８９】
本明細書で使用するとき、「治療する」又は「治療」という用語は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を対象に投与することを指すことを意図する。治療は、ＮＲ２Ｂ受容体活性の調節によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はかかる疾患、障害、若しくは状態の１つ若しくは２つ以上の症状を回復に向かわせること、軽減すること、緩和すること、進行を阻害すること、重症度を低下させること、又は予防することを含む。「対象」という用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。
【０１９０】
したがって、本発明は、本明細書に記載される化合物を使用して、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、例えば、うつ病、軽躁病、躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；うつ病性障害、例えば単発性うつ病エピソード又は反復性大うつ病性障害、小うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、産後発症のうつ病性障害、重篤気分調節症、精神病症状を伴ううつ病性障害など；循環気質、気分変調、躁うつ寛解期；及び月経前不快気分障害などの持続性気分障害；不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群；アスペルガー症候群及びレット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達障害；出産後（産後）うつ病及び出産前うつ病；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害；パーキンソン病；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群；限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニア、捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発されるもの）を含むが、これらに限定されない、ジストニアと診断された対象、又はこれらを患う対象を治療する方法に関する。限局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジストニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣）；局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代性てんかん発作を含むが、これらに限定されない、全般性特発性てんかん及びてんかん症候群を含むてんかん；ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作；てんかん重積状態；持続性身体表現性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；並びに急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳなど；くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症；緑内障及び他の神経障害；認知症、血管性認知症、レビー小体認知症、前頭側頭型認知症、及びＨＩＶ認知症；めまい及び眼振；耳鳴り；精神神経性全身性エリテマトーデス；重篤気分調節症；統合失調症スペクトラム障害；並びに睡眠／覚醒障害であると診断されたか、又はこれらの疾患、障害、若しくは状態に罹患している対象を、治療する方法に関する。特定の実施形態では、本発明に従って治療することができる対象は、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、及び双極性障害であると診断されたか、又はこれらに罹患している。
【０１９１】
本発明による治療方法では、かかる疾患、障害、若しくは状態に罹患しているか又はこれらの疾患、障害、若しくは状態であると診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、指定された疾病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な用量を意味する。本発明の化合物の有効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験、又は臨床試験などの常法によって、並びに日常的な要因、例えば、投与又は薬物送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていたか又は現在受けている治療、対象の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医師の判断を考慮することによって確定されてもよい。用量の例は、単回又は分割投薬量単位（例えば１日２回、１日３回、１日４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約０．２〜約２．５ｇ／日である。
【０１９２】
患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整してもよい。例えば、投薬量若しくは投与頻度、又はこれらの両方を、症状の関数として、所望される治療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
【０１９３】
加えて、本発明の活性薬剤を、上記状態の治療において追加の活性成分と組み合わせて使用することも可能である。追加の活性成分は、表１の化合物の活性薬剤とは別個に同時投与してもよいし、又はかかる薬剤と共に本発明による医薬組成物中に含めてもよい。例示的な実施形態では、追加の活性成分は、ＮＲ２Ｂ活性によって媒介される状態、障害、又は疾患の治療において有効であることが既知であるか、又は有効であることが発見された成分であり、例えば別のＮＲ２Ｂ調節因子、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連する別の標的に対して活性な化合物である。この組み合わせは、（例えば、本発明による活性薬剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効性を増大させる、１つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性薬剤の必要用量を減少させる機能を果たし得る。
【０１９４】
本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ以上の追加の活性成分と併用して使用して、本発明の医薬組成物が調合される。本発明の医薬組成物は、（ａ）有効量の、少なくとも１つの本発明による活性薬剤と、（ｂ）医薬として許容される賦形剤とを含む。
【０１９５】
「医薬として許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、又はそうでない場合、薬剤の投与を容易にするビヒクル、担体又は希釈剤として使用され、かつその薬剤と相溶する、不活性な物質などの、非毒性の生物学的に許容性のある、あるいはそうでない場合対象に投与するのに生物学的に好適な物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、様々な糖及び様々な種類のデンプン、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油、及びポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１９６】
１つ以上の投薬量単位の活性薬剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を使用して、調製することができる。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、直腸内、局所、若しくは眼経路によって、又は吸入によって投与してもよい。
【０１９７】
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構成用粉剤、液体調製物、又は坐剤の形態であってもよい。好ましくは、この組成物は、静脈内注射、局所投与、又は経口投与用に処方される。
【０１９８】
経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤、若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物は、例えば、１日当たり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日当たり約０．０５〜約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日当たり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇの投薬量を生じるように処方されてもよい。例えば、１日当たり約５ｍｇ〜５ｇの合計日投薬量は、１日当たり１回、２回、３回、又は４回投与することによって達成されてもよい。
【０１９９】
経口錠剤は、医薬として許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明による化合物を含んでもよい。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース、及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げることができる。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
【０２００】
経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固体、又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセリドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００、又はプロピレングリコールと混合することによって調製してもよい。
【０２０１】
経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤、又はシロップ剤の形態であってもよく、あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥させてもよく、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬として許容される賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよい。
【０２０２】
また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成物を、直腸内投与のために坐剤として処方してもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内、又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことができるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分〜数日の範囲の期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲とすることができる。
【０２０３】
局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％〜約１０％の薬物の濃度で薬学的担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行うためにパッチ製剤を利用してもよい。
【０２０４】
代替的に、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。
【０２０５】
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のそれらの一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書における様々な化合物を得るためには、最終的に所望される置換基が、適宜保護を行って又は行わずに、反応スキームを通じて保持され、所望される生成物が得られるように、出発材料を好適に選択することができることを、当業者であれば理解するであろう。あるいは、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通じて保持され、かつ所望される置換基で適宜置換され得る、好適な基を用いることが必要な場合があるか、又は望ましい場合がある。特に明記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
【０２０６】
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
【０２０７】
【表２−１】
2019530695.tif 000070
【０２０８】
【表２−２】
2019530695.tif 000071
【０２０９】
【表２−３】
2019530695.tif 000072
【０２１０】
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製についての例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
【０２１１】
【化４６】
2019530695.tif 000073
【０２１２】
スキーム１によると、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、Ｃｌ又は−ＯＳＯ２ＣＨ３などの好適な脱離基であり、Ｈｅｔ１が、好適に置換されたヘテロアリール、例えば、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジニルである）は、当業者に既知の条件下において、式（ＩＩＩ）の化合物から調製される。例えば、式（ＩＩＩ）の化合物を、０℃から室温の範囲の温度で、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＥＡ、メタンスルホニルクロリドなどの塩基と反応させて、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、−ＯＳＯ２ＣＨ３である）を得る。式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｈｅｔ１が、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルなどである）を、ＤＣＭなどの溶媒中、０℃から室温の範囲の温度で、塩素化条件下、例えば、塩化チオニルとの反応などにおいて反応させて、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙが、Ｃｌである）を得る。
【０２１３】
【化４７】
2019530695.tif 000074
【０２１４】
スキーム２によると、２−ブロモアセチルクロリドを、−７８℃から室温の範囲の温度で、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの溶媒中、Ｅｔ３Ｎ（ＴＥＡ）などの好適な塩基の存在下において、市販されているか又は合成で得ることができる、式（Ｖ）（式中、Ａが、追加のＳ、Ｎ、若しくはＯ原子を任意に含有する完全飽和若しくは部分飽和の３〜６員環である）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン又は式（ＶＩ）（式中、Ｒ４ｂ及びＲ１ｂが、式（Ｉ）に定義されるとおりである）の好適に置換されたアミンと反応させて、式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）の化合物を得る。
【０２１５】
【化４８】
2019530695.tif 000075
【０２１６】
スキーム３によると、式（Ｘａ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物（式中、ＨＡＬ１が、Ｃｌ又はＢｒである）から、０℃から溶媒の還流温度の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＥｔＯＨなどの溶媒中、３〜２４時間の期間、ＤＩＰＥＡなどの塩基あり又はなしで、メチルアミン、ベンズヒドリルアミンなどのアミンとの反応によって、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３又はベンズヒドリルである）を得ることによって、調製される。式（Ｘａ）のニトロ化合物（式中、Ｒａが、Ｈ、ＣＨ３、又はベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基である）の、当業者に既知の条件を用いた還元により、式（ＸＩ）のジアミン化合物が得られる。例えば、２４〜７２時間の期間、アセトン／水などの溶媒中、ＮＨ４Ｃｌの存在下における、亜鉛を用いた還元、又は１〜３時間の期間、２０〜４５℃の範囲の温度で、Ｈ２下における、Ｐｔ／Ｃ、Ｈ３ＰＯ２水溶液、ＮＨ４ＶＯ３を用いた還元、又はＴＨＦ、水、若しくはそれらの混合物などの溶媒中、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４、Ｈ２Ｏ中のＮＨ３を用いた還元により、式（ＸＩ）の化合物が得られ、ここで、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はベンズヒドリルであり、Ｒｃは、Ｈである。
【０２１７】
式（Ｘｂ）の化合物は、２工程で、４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミンから調製される。第１の工程では、４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミンを、室温から８０℃の範囲の温度で、ＡＣＮなどの溶媒中、Ｎ−ブロモスクシンイミド（Ｎ-bromosuccinimide、ＮＢＳ）などのハロゲン化剤でハロゲン化する。第２の工程では、５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミンを、当業者に既知の条件下において、ＢＯＣなどの好適な窒素保護基（ＰＧ）で保護して、式（Ｘｂ）の化合物を得る。
【０２１８】
式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３であり、Ｒｃが、Ｃｌである）は、３工程で、式（Ｘｂ）の化合物から調製される。第１の工程では、０℃から室温の範囲の温度で、３〜１６時間の期間、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの溶媒中、ＭｅＩなどのアルキル化剤を用いてアルキル化する。第２の工程では、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート保護基（ＰＧ）の脱保護を、室温で、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＦＡなどの酸と反応させることによって達成する。第３の工程では、前述の還元条件を用いたニトロ基の還元により、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａが、ＣＨ３であり、Ｒｃが、Ｃｌである）が得られる。
【０２１９】
市販されているか又は合成で得ることができる、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基、又はＣＨ３であり、ＲＣは、Ｈ又はＣｌである）の、５℃〜６０℃の範囲の温度で、１〜１６時間の期間、ＡＣＮ、ＤＭＦ、ＴＨＦなどの溶媒中、ＣＤＩの存在下における環化により、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基、又はＣＨ３である）が、得られる。
【０２２０】
【化４９】
2019530695.tif 000076
【０２２１】
スキーム４によると、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はＢｏｃ、ベンズヒドリルなどの好適な窒素保護基である）を、金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニルである）が得られる。例えば、式（Ｘａ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又はＢＯＣである）を、約３０分〜１６時間の期間、６０〜１８０℃の範囲の温度で、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、水、又はこれらの混合物などの好適な溶媒中、パラジウム触媒、例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２など、塩基、例えば、Ｋ３ＰＯ４、ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３などの存在下において、マイクロ波又は従来的な加熱を用いて、好適に置換された市販されているか又は合成で得られるアリール又はヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させて、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得る。ニトロ基を、水素化条件下、例えば、Ｐｄ／Ｃ下において、ＥｔＯＨなどの溶媒中、２５〜３５℃の範囲の温度で、Ｈ２雰囲気下で還元することにより、式（ＸＩＶ）の化合物が得られる。
【０２２２】
式（ＸＩＶ）の化合物はまた、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒａ及びＲｃは、Ｈである）から、前述のような金属媒介クロスカップリング反応を用いて調製される。前述のＣＤＩ条件を用いた式（ＸＩＶ）の化合物の環化により、式（ＸＶ）の化合物が得られる。
【０２２３】
【化５０】
2019530695.tif 000077
【０２２４】
スキーム５によると、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は４−メトキシベンジル、ベンズヒドリル、トリチルなどの好適な窒素保護基である）を、０℃〜８５℃の範囲の温度で、ＤＭＦ、ＡＣＮ、ＤＣＭなどの好適な溶媒中、塩基、例えば、ＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、ＴＥＡなどを用いて、好適なアルキル化剤でアルキル化して、式（ＸＶＩ）の化合物を得る。
【０２２５】
式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＯＳＯ２ＣＨ３であり、Ｈｅｔ１は、適切に置換されたヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキル、例えば、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキセタニルなどである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは−ＣＨ２Ｒ４ｃである）が得られる。
【０２２６】
式（ＶＩＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌであり、環Ａは、好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン、例えば、アゼチジン−１−イル、３−フルオロアゼチジン−１−イル、ピロリジニルなどである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
【０２２７】
【化５１】
2019530695.tif 000078
である）が得られる。
【０２２８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物（式中、Ｙは、Ｃｌであり、Ｒ１ｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ４ｂは、式（Ｉ）で定義されるとおりである）のアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
【０２２９】
【化５２】
2019530695.tif 000079
である）が得られる。
【０２３０】
２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート、エチルブロモアセテートなどによるアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、
【０２３１】
【化５３】
2019530695.tif 000080
であり、式中、Ｒ４ｄは、Ｃ１〜６アルキル、ＯＣ１〜６アルキル、又はＣ３〜６シクロアルキルである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ４ｄは、Ｃ１〜６アルキル又はＣ３〜６シクロアルキルである）を、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中の、還元剤、例えば、ＮａＢＨ４を用いて更に還元することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜６アルキル、又はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒ４ｄは、ＯＣ１〜６アルキルである）を、ＬｉＢＨ４などの還元剤を用いて還元することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである）が得られる。Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナンなどの酸化剤を用いた、後続の酸化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｈである）が得られる。
【０２３２】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒｂは、ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｈである）を、１２〜２４時間の期間、ＤＣＭなどの好適な溶媒中、還元的アミノ化条件下において、例えば、好適に置換されたアミン、例えば、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、エタノールアミンなど、などと、還元剤、例えば、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ＮａＣＮＢＨ３、ＮａＢＨ４などとの反応で、反応させる。
【０２３３】
式（ＸＩＩ）の化合物を、アルキル化剤、例えば、エチルピリジン−２−イルカーボネートでアルキル化することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒｂは、ＣＯ２Ｅｔである）が得られる。１−ブロモ−２−メトキシエタンでのアルキル化により、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である）が得られる。
【０２３４】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒｂは、ＣＯ２Ｅｔである）を、２４〜２８時間の期間、室温で、前述の条件下において、塩化トリチルなどのアルキル化剤で更にアルキル化して、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチル保護基である）が得られる。続いて、ＴＨＦ中、イソプロピルアミンを用いてカルボン酸塩を除去することにより、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、Ｈである）が得られる。式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、Ｈである）を、スキーム５に記載の条件下において、アルキル化する。
【０２３５】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１〜６アルキルである）を、当業者に既知の条件を用いて鹸化して、酸化合物式（ＸＶＩ）（式中、Ｒａは、トリチルであり、Ｒｂは、ＣＨ２ＣＯ２Ｈである）が得られる。
【０２３６】
式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、ベンズヒドリルである）の保護基の脱保護を、８０℃で１時間の期間、チオアニソールの存在下において、ＴＦＡ中で達成して、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈである）が得られる。
【０２３７】
【化５４】
2019530695.tif 000081
【０２３８】
スキーム７によると、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒａは、好適な窒素保護基、例えば、４−メトキシベンジル、トリチルなどである）を、前述の条件を使用して金属介在クロスカップリング反応でカップリングして、式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はピリジルである）を得る。
【０２３９】
【化５５】
2019530695.tif 000082
【０２４０】
スキーム８によると、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は好適な窒素保護基、例えば、トリチルである）を、前述のとおり市販されているか又は合成により得ることができるボロン酸又はボロン酸エステルを用いた金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル、ピリジニル、又はチエニルである）を得る。ボロン酸エステルはまた、当業者に既知の条件下において、１ポットのカップリング反応でその場で調製される。
【０２４１】
Ｒａが、トリチルなどの保護基である場合、ＤＣＭなどの溶媒中、ＴＦＡなどの酸を用いた脱保護工程により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）が得られる。
【０２４２】
式（Ｉ）の化合物はまた、２工程で、式（ＸＶＩ）の化合物から調製される。第１の工程では、式（ＸＶＩ）の化合物を、１、４ジオキサン等の適切な溶媒中で、約１３０℃の温度で、２時間の期間、ビス（ピナコラト）ジボロン、ＫＯＡｃ、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）との反応によって、ボロン酸エステルに変換する。第２の工程では、ボロン酸エステルを、前述のように、好適に置換されたフェニルを用いた金属介在クロスカップリング反応において反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
【０２４３】
【化５６】
2019530695.tif 000083
【０２４４】
スキーム９によると、式（Ｉ）の化合物は、式（ＸＶ）の化合物から調製される。式（ＸＶ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈ、ＣＨ３、又は保護基、例えば、４−メトキシベンジル若しくはトリチルであり、Ｒｃは、Ｈであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）を、スキーム５に記載の方法に従ってアルキル化する。例えば、０〜８５℃の範囲の温度で、溶媒、例えば、ＡＣＮ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、求電子物質、例えば、エチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート、２−（クロロメチル）ピリジン、３−（クロロメチル）−５−メチルイソオキサゾール、２−（クロロメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール、１−（ブロモメチル）−３−クロロベンゼン、ピリミジン−４−イルメチルメタンスルホネート、２−ブロモ−１−シクロプロピルエタンなど、塩基、例えば、ＮａＨ、Ｋ２ＣＯ３などを用いたアルキル化により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２ＣＯ２Ｃ１〜６アルキル、ＣＨ２ピリジンなどである）が得られる。Ｒａが、４−メトキシベンジル又はトリチルなどの保護基である場合、脱保護工程を用いて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）を得る。
【０２４５】
式（ＸＩＩ）の化合物を、Ｍｉｔｓｏｎｏｂｕ条件下において反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２−Ｒ４ｃであり、Ｒ４ｃは、ピリミジニルである）を形成する。例えば、
式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒａは、ＣＨ３であり、Ｒｃは、Ｈである）を、式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｈｅｔ１は、ピリミジニルである）と、
トリフェニルホスフィン及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレートを使用して、９０〜１１０℃の範囲の温度で、ＡＣＮなどの溶媒中で反応させて、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２−Ｒ４ｃであり、Ｒ４ｃは、ピリミジニルであり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｒ２は、Ｈである）を得る。
【０２４６】
約室温の温度で、ＴＨＦ及び水などの溶媒中、ＬｉＯＨなどの塩基性条件下において、式（Ｉ）のエステル化合物を鹸化することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＣＨ２ＣＯ２Ｈである）が得られる。
【０２４７】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）を、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、塩基、例えば、ＮａＨ、アルキル化剤、例えば、Ｍｅｌでアルキル化することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、ＣＨ３である）が得られる。
【０２４８】
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルであり、Ｒ３は、Ｈであり、Ｒ４は、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６アルキルなどである）を、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒中、ＮａＢＨ４などの還元剤を使用して還元することにより、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ４は、ＯＨ又はシクロプロピルから独立して選択される１つ又は２つのメンバーで置換されたＣ１〜６アルキルである）が得られる。
【０２４９】
【化５７】
2019530695.tif 000084
【０２５０】
スキーム１０によると、式（ＩＡ）又は（ＩＢ）（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、又は好適な窒素保護基、例えば、トリチルであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）は、当業者に周知のカップリング反応などの従来的なアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（Ｖ）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン又は式（ＩＶ）のアミン（式中、Ｒ１ｂは、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ４ｂは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルである）の、式（ＸＸＩＩ）の酸化合物（酸は、適切な活性化試薬、例えば、カルボジイミド、例えば、ＤＣＣ又はＥＤＣＩで活性化される）との、場合により、ＨＯＢｔ及び／又は触媒、例えば、ＤＭＡＰ；ＢＯＰ又はＰｙＢｒｏＰなどのハロトリスアミノホスホニウム塩；好適なピリジニウム塩、例えば、２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリド；又は別の好適なカップリング剤、例えば、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、２，４，６トリプロピル−１，３，５，２，４，６トリオキサトリホスホリナン−２，４，６トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などの存在下における、反応。カップリング反応を、約０℃から室温の範囲の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒中、場合により、第三級アミン、例えば、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（ＤＩＥＡ、ＤＩＰＥＡ）、又はトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下において実施することにより、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）の化合物が得られる。Ｒａが保護基である事例では、当業者に既知の条件を用いた脱保護により、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）の化合物が得られる。
【０２５１】
【化５８】
2019530695.tif 000085
【０２５２】
スキーム１１によると、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物（Ｒａ及びＲｃは、Ｈである）を、２工程の還元アミノ化条件下において、好適に置換されたアルデヒド、例えば、５−メチルイソオキサゾール−３−カルバルデヒドと反応させる。第１の工程では、アルデヒドと式（ＸＶＩＩＩ）のアミン化合物とを、１６〜２４時間の期間、約７０℃の温度で、分子篩の存在下において反応させることによって、イミンを形成する。第２の工程では、ＥｔＯＨなどの好適な溶媒中、ＮａＢＨ４などの還元剤を用いたイミンの還元により、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｒ４ｃは、５−メチルイソキサゾールなどの好適に置換されたヘテロアリールである）が得られる。式（ＸＩＸ）の化合物を、前述の条件下においてカップリングさせることにより、式（ＸＸ）の化合物が得られる。式（ＸＸ）の化合物を、前述の条件下において、例えば、ＣＤＩとの反応で、環化させることにより、式（ＩＣ）の化合物が得られる。
【０２５３】
【化５９】
2019530695.tif 000086
【０２５４】
スキーム１２によると、式（ＸＩＶ）のアミン化合物（式中、Ｒａは、Ｂｏｃなどの保護基であり、Ｒｃは、Ｈであり、Ｒ２は、適切に置換されたフェニルである）を、ＤＣＥなどの溶媒中、１，５−ジメチル−１ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒドなどのアルデヒド、ＡｃＯＨ、並びにＮａＢＨ（ＯＡｃ）３などの還元剤と、還元的アミノ化条件下において反応させて、式（ＸＸ）の化合物を得る。式（ＸＸ）の化合物（式中、Ｒａは、ＢＯＣであり、Ｒｃは、Ｈである）を、ＴＦＡなどの酸を用いて、ＤＣＭなどの溶媒中、室温で、脱保護することにより、式（ＩＣ）の環化化合物が得られた。
【０２５５】
式（ＸＸＩ）の化合物（式中、Ｒａは、Ｈであり、Ｒ４ｃは、５−メチルイソオキサゾール−３−イルなどである）を、前述のＣＤＩ条件下において環化させることにより、式（ＩＣ）の化合物が得られる。
【０２５６】
当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホルム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果としてトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態で得られてもよい。
【０２５７】
本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ以上のキラル中心を有する場合、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て、本発明の範囲内に包含されると理解される。
【０２５８】
上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によって、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したスキームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の単離方法、例えば、キラルクロマトグラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、生体内変換、又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来の方法、例えば、クロマトグラフィー又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよい。
【０２５９】
以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提供される。
【実施例】
【０２６０】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０２６１】
特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気撹拌子によって撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥剤で乾燥させた。混合物、溶液、及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的には減圧下においてロータリーエバポレータで濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で行った。
【０２６２】
連続フロー条件下において行われる反応について、「ＬＴＦ−ＶＳミキサを通過させた」とは、別途記載されない限り、１／１６インチのＰＴＦＥ管を介してＬＴＦ−ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ  Ｔｈｉｎｇｓ  Ｆａｃｔｏｒｙ  ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｔｆ−ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に接続されているＣｈｅｍｙｘ  Ｆｕｓｉｏｎ  １００  Ｔｏｕｃｈ  Ｓｙｒｉｎｇｅ  Ｐｕｍｐを使用することを指す。
【０２６３】
順相シリカゲルクロマトグラフィー（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ）は、事前パッケージングされたカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）において実行した。
【０２６４】
分取逆相高速液体クロマトグラフィー（Preparative reverse-phase high performance liquid chromatography、ＲＰ  ＨＰＬＣ）は、次の方法のいずれかで行った。
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＲＰ１８カラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／分の流速で、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５％  ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％  ＡＣＮで５分間保持する、
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％  ＡＣＮ（いずれも０．０５％  ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％  ＡＣＮで３分間保持する、
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ中５％  ＡＣＮ（いずれも０．０５％  ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％  ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム（５μｍ、１００×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間にわたって２０ｍＭ  ＮＨ４ＯＨ中５〜９９％  ＡＣＮの移動相を用い、次いで９９  ＡＣＮで２分間保持する。
【０２６５】
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィー（Preparative supercritical fluid high performance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ  ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ  １０１０システム、又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ−ＰＲＥＰ  ２００（ＰＩＣ  ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速で１００〜１５０バールで行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。
【０２６６】
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードのエレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００  ＭＳＤで得た。質量の計算値（ｃａｌｃｄ．）は、正確な質量に相当する。
【０２６７】
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＤＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよいことが理解される。
【０２６８】
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）を使用して作成した。
【０２６９】
Ｒ＊又はＳ＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な化合物である。
【０２７０】
中間体１：２−（クロロメチル）ピラジン。
【０２７１】
【化６０】
2019530695.tif 000087
【０２７２】
ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の２−ピラジニルメタノール（５００ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、塩化チオニル（０．６６ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、０℃で３時間撹拌した。反応混合物を、減圧下において濃縮した。粗反応混合物を、Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を黒色固体として得（７４９ｍｇ、４．５４ｍｍｏｌ、９９．９％）、これを、更に精製することなく使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ４．８７（ｓ，２Ｈ），８．６３〜８．６９（ｍ，２Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２７３】
中間体２：３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩。
【０２７４】
【化６１】
2019530695.tif 000088
【０２７５】
方法Ａ：３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩。中間体１と同様に、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＣｌＮ２の質量計算値、１２８．０；ｍ／ｚ実測値、１２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７６】
方法Ｂ：３−（クロロメチル）ピリダジン。トリクロロイソシアヌル酸（１４８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、ＣＨＣｌ３中の３−メチルピリダジン（１４５μＬ、１．６ｍｍｏｌ）の混合物に少量ずつ添加した。混合物を、還流下において終夜撹拌した。冷却後、混合物を濾過し、濾液をＤＣＭで希釈し、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で洗浄した後、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下において濃縮して、表題化合物を得た（２０５ｍｇ、８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ５ＣｌＮ２の質量計算値、１２８．０；ｍ／ｚ実測値、１２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７７】
中間体３：５−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩。
【０２７８】
【化６２】
2019530695.tif 000089
【０２７９】
中間体１と同様に、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ４．８５（ｓ，２Ｈ）８．９０（ｓ，２Ｈ）９．１６（ｓ，１Ｈ）。
【０２８０】
中間体４：２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。
【０２８１】
【化６３】
2019530695.tif 000090
【０２８２】
窒素雰囲気下において、２−ブロモアセチルクロリド（１．３ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を、−７８℃で、ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中のＴＥＡ（２．２ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン（８ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。撹拌した反応混合物を、次いで、ゆっくりと室温まで加温した。２時間撹拌した後、水を添加し（３０ｍＬ）、混合物を、ＤＣＭで抽出した（３×４０ｍＬ）。合わせた有機層を乾燥させ、真空下において濃縮して、所望の生成物を得（２．０３ｇ、７６％）、これを、粗材料として次に進めた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ８ＢｒＮＯの質量計算値、１６６．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ４．３５（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【０２８３】
中間体５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン−１−オン。
【０２８４】
【化６４】
2019530695.tif 000091
【０２８５】
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体４）と同様に、アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ８ＢｒＮＯの質量計算値、１７８．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．３５−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．０９（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．８８（ｓ，２Ｈ），２．３８−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０２８６】
中間体６：２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタン−１−オン。
【０２８７】
【化６５】
2019530695.tif 000092
【０２８８】
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体４）と同様に、３−フルオロアゼチジン。ＨＣｌを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ７ＢｒＦＮＯの質量計算値、１９６．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ５．５０−５．２９（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．０１−３．８６（ｍ，３Ｈ）。
【０２８９】
中間体７：トリメトキシ（トリフルオロメチル）ホウ酸カリウム。
【０２９０】
【化６６】
2019530695.tif 000093
【０２９１】
温度計及び窒素入口／出口アダプタを備える三つ口丸底フラスコに、ＫＦ（１０００ｇ、１７．２ｍｏｌ、１．０当量）及び無水ＴＨＦ（１５Ｌ）を、添加した。混合物を、窒素流下において、２３±２℃で撹拌した。±Ｂ（ＯＭｅ）３（１８６０ｇ、１７．９ｍｏｌ、１．０４当量）を、混合物に添加し、わずかな温度低下が観察された。Ｆ３ＣＴＭＳ（２６９０ｇ、１８．９ｍｏｌ、１．１当量）を混合物に添加し、わずかな温度低下が観察された。混合物を、固体が完全に溶解するまで、窒素流下において、２３±２℃で、２０時間撹拌した。±得られた混合物を、減圧下において６Ｌまで濃縮し、次いで、ヘキサン１２Ｌを混合物に添加し、混合物を、２０分間撹拌した。沈殿した固体を、濾過により回収した後、ヘキサンで洗浄した（２Ｌ×２）。湿った固体を、真空下において乾燥させ、表題化合物を得た（３８４０ｇ、９４．５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）３．２２（ｓ，９Ｈ）。１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，Ｄ２Ｏ）δ−７４．８３（ｄｄ，Ｊ＝５９．１，２８．５Ｈｚ）。
【０２９２】
中間体８：２−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン。
【０２９３】
【化６７】
2019530695.tif 000094
【０２９４】
１，４−ジオキサン（３８ｍＬ）中の３−ブロモ−２，６−ジフルオロトルエン（０．９５ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ｂｉ−１，３，２−ジオキサボロラン（３．６８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、及びＫＯＡｃ（１．０７ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２６５ｍｇ，０．３６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１２０℃で１６時間撹拌した。次いで、粗反応混合物を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、真空下において濃縮した。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．８ｇ、９８％）。
【０２９５】
中間体９：エチル６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。
【０２９６】
【化６８】
2019530695.tif 000095
【０２９７】
工程Ａ：６−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＨＦ（８７ｍＬ）中の２，３−ジアミノ−５−ブロモピリジン（５ｇ、２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（３．０２ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、８０℃で１６時間撹拌した。次いで、水を添加し、混合物を濾過した。固体を、濾過により収集し、水及びＥｔ２Ｏで洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得（５．３ｇ、２５ｍｍｏｌ、９３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ４ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２１２．９５；ｍ／ｚ実測値、２１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９８】
工程Ｂ．エチル６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。ＤＭＦ（２４５ｍＬ）中の６−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（５．３ｇ、２５ｍｍｏｌ）、エチルピリジン−２−イルカーボネート（５．３６ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（３．７７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間で７５℃に加熱した。粗反応混合物を、真空下において濃縮し、混合物がｐＨ１に達するまで、水及び１Ｍ  ＨＣｌで希釈した。溶液を濾過し、Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を得（６．６ｇ、２３ｍｍｏｌ、９３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、２８４．９７；ｍ／ｚ実測値、２８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９９】
中間体１０：６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。
【０３００】
【化６９】
2019530695.tif 000096
【０３０１】
ＤＭＦ（１２０ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（１１．４８ｇ、４０．２１ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６．６５ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、４−メトキシベンジルクロリド（６．０１ｍＬ、４４．１ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応混合物を、６時間で５０℃に加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、イソプロピルアミン（３．４ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１時間撹拌した。水及びＥｔＯＡｃを添加した。有機層を、分離乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。精製（ＤＣＭ中のＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ、０％〜３５％）によって、表題化合物をクリーム色の固体として得た。Ｅｔ２Ｏで磨砕して、表題化合物を得た（６．９ｇ、５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ実測値［Ｍ＋Ｈ］＝３３４。
【０３０２】
中間体１１：６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３０３】
【化７０】
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【０３０４】
方法Ａ：
工程Ａ：５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン。０℃で、ＴＨＦ（５７０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（１５ｇ、６３ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルアミン溶液（Ｈ２Ｏ中４０％、１０．９ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。完了後、反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を黄色の固形物として得（１４．６ｇ、６２．７ｍｍｏｌ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ６ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、２３０．９６；ｍ／ｚ実測値、２３２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３０５】
工程Ｂ：５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン。
水（２９ｍＬ）及びアセトン（２９１ｍＬ）の混合物中の５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（１４．６ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）及び亜鉛（４１ｇ、６２７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、ＮＨ４Ｃｌ（３３．６ｇ、６２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で７２時間撹拌した。完了後、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＤＣＭですすいだ。濾液を水で洗浄し、水性層を、ＤＣＭ（３×）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を油として得（１２．７ｇ、６９．３ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ８ＢｒＮ３の質量計算値、２００．９９；ｍ／ｚ実測値、２０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０６】
工程Ｃ：６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。室温で、ＤＭＦ（７０２ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン（１４ｇ、６９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（２９ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１６時間撹拌した。粗反応混合物のＬＣＭＳ分析により、反応が、完了していなかったことが示されたため、得られた残渣を、ＴＨＦ中に再溶解し、ＣＤＩ（１１．２、６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物に、水で反応停止処理を行い、Ｅｔ２Ｏで希釈した。懸濁液を濾過し、得られた固体を、Ｅｔ２Ｏで洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を黒色固体として得（１５．８ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ６ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２２６．９７；ｍ／ｚ実測値、２２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０７】
方法Ｂ：
工程Ａ：５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン。２０Ｌの４つ口フラスコに、ＥｔＯＨ（１０．５Ｌ）及び２，５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（１５００ｇ、５．３２ｍｏｌ）を入れた。混合物を、５０℃に加熱した後、１時間の間に、ＭｅＮＨ２水溶液（４０％  ｗ／ｗ、１０３２．５ｇ、１３．３ｍｏｌ）を添加した。５５〜６５℃で２時間撹拌した後、反応混合物を、２０℃に冷却し、濾過した。ケークをＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（Ｖ／Ｖ＝１／１、１Ｌ）で洗浄した後、室温で１．５時間、水（８Ｌ）中でスラリーにした。次いで、懸濁液を濾過し、ケークを、水（１Ｌ）で洗浄した。ケークを回収し、室温で終夜乾燥させて、表題化合物を得た（１１９８ｇ、９７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｂｓ，１Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３０８】
工程Ｂ：５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン。圧力反応器にＰｔ／Ｃ（５重量％、７８．７ｇ、１０．６％  ｗ／ｗ）、Ｈ３ＰＯ２水溶液（５０重量％、５．８ｇ）、ＮＨ４ＶＯ３（２．１ｇ）、ＴＨＦ／ＥｔＯＨ（Ｖ／Ｖ＝１／１、１２．１Ｌ）、及び５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（７４０ｇ、３．１９ｍｏｌ）を充填した。反応器を水素でパージし、２０ａｔｍに加圧した後、２０〜３０℃で約０．５時間撹拌した。混合物を、水素で２０ａｔｍに再加圧し、３０〜４５℃で１時間撹拌した。反応混合物を、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した後、ＴＨＦ（１Ｌ）でケークを洗浄した。合わせた濾液を、真空下において４０〜４５℃で濃縮した。ｎ−ヘプタン（１Ｌ×２）による溶媒交換蒸留（solvent chasing distillation）、及びＡＣＮ（３Ｌ）での希釈により、表題化合物の暗色ＡＣＮ溶液を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０３０９】
工程Ｃ：６−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。５Ｌの３つ口フラスコに、５−ブロモ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン（ＡＣＮ（３．０５Ｌ）中）の溶液を入れた。混合物を、５℃に冷却した後、ＣＤＩ（５６４．５５ｇ、３．４８ｍｏｌ）を、少量ずつ添加した。混合物を、５〜２５℃で３時間撹拌した後、残っている溶液が約２Ｌとなるまで、濃縮した。得られた混合物を濾過し、ケークを、２０〜２５℃で３時間、Ｈ２Ｏ（３．５Ｌ）でスラリーにした。懸濁液を濾過し、ケークを、２０〜２５℃で４８時間乾燥させて、表題化合物を得た（６８０ｇ、２工程にわたって８７．９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．３０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０３１０】
中間体１２：エチル２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。
【０３１１】
【化７１】
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【０３１２】
６−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン（中間体１１、３５０．０ｇ、１．５３５ｍｏｌ）及びＡＣＮ（４８００ｍＬ）の混合物に、Ｋ２ＣＯ３（３１８．２ｇ）を入れた。得られた混合物を、４５〜５０℃に加温した後、エチル２−ブロモアセテート（２８１．９ｇ、１．６８８ｍｏｌ）を、５０〜６０℃で滴下添加した。次いで、反応混合物を、８０〜８５℃に加温し、この温度で７．５時間保った。追加のエチル２−ブロモアセテート（２５．６ｇ、０．１５３ｍｏｌ）を、反応混合物に投入した。８０〜８５℃で３時間撹拌した後、反応混合物を、自然に室温まで冷まし、終夜撹拌した。混合物を、８０〜８５℃に加温した後、エチル２−ブロモアセテート（５１．２ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４２．４ｇ）を添加した。Ｋ２ＣＯ３（１０６．０ｇ）の別の部分を、混合物に添加する前に、３．５時間撹拌した。反応物を、６５〜７０℃に冷却した後、濾過した。ケークをＡＣＮ（１４００ｍＬ）で洗浄し、合わせた濾液を、残りのＡＣＮが約２．８体積となるまで、４０〜４５℃で濃縮した。ＨＣｌ（０．０８Ｎ、２５００ｍＬ）を、残渣に注ぎ入れ、得られた懸濁液を、２０〜２５℃で３０分間撹拌した後、濾過した。ケークを回収し、４５℃の真空炉で１４時間乾燥させて、表題化合物を得た（４３８ｇ、９１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３１３】
中間体１３：２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。リチウム塩。
【０３１４】
【化７２】
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【０３１５】
工程Ａ：エチル２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。窒素雰囲気下において、６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、５ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１７１ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．３ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。１０分後に、ブロモ酢酸エチル（３．２ｍＬ、２８．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で撹拌した。４時間後に、完全な変換が観察された。反応物を、０℃に冷却し、水を添加した（２００ｍＬ）。沈殿物を、濾過によって回収し、水で洗浄して、表題化合物を得た（６．１ｇ、８８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、３１３．０；ｍ／ｚ実測値、３１３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３１６】
工程Ｂ：２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。水酸化リチウム（２Ｍ、１．２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２３ｍＬ）中のエチル２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（６１２ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の混合物に、室温で添加した。沈殿物を、濾過によって回収し、ＴＨＦで洗浄して、表題化合物を得た（４６５ｍｇ、８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、２８５．０；ｍ／ｚ実測値、２８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）。
【０３１７】
中間体１４：２−（６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０３１８】
【化７３】
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【０３１９】
工程Ａ．５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン。ＡＣＮ（１２５ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（２ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（２．５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で加熱した。１時間後に、反応混合物を、室温に冷却し冷却し、揮発物を、減圧下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中、０〜５％  ＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（２．９ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ５Ｈ３ＢｒＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２５０．９；ｍ／ｚ実測値、２５１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４２（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０３２０】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−クロロ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート。窒素雰囲気下において、室温で、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（２．９ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１．１ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を、少量バッチで添加した。３０分後に、ＢＯＣ−無水物（２．４ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、水（５ｍＬ）を、反応混合物に添加し、揮発物を除去した。残渣を、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）とに分画した。有機層を、回収した。水層を、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（３．０ｇ、７５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏ４の質量計算値、３５１．０；ｍ／ｚ実測値、２９５．９［Ｍ−ｔＢｕ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．６２（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。
【０３２１】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）（メチル）カルバメート。窒素雰囲気下において、室温で、ＤＭＦ（１４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート（３．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、４４５ｍｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を、少量バッチで添加した。３０分後に、ヨードメタン（０．６４ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ）を、０℃で、反応混合物に添加した。１６時間後に、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を、反応混合物に添加した。混合物を、ブラインで洗浄した（１×３５０ｍＬ）。有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（３．１ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＣｌＮ３Ｏ４の質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３０９．９［Ｍ−ｔＢｕ］＋。
【０３２２】
工程Ｄ：５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン、ＴＦＡ塩。ＤＣＭ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）（メチル）カルバメート（３．１ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（１３ｍＬ、１７１ｍｍｏｌ）を添加した。完了後、揮発物を除去した。この固体を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中に溶解した。混合物を、ブライン（２×３００ｍＬ）で洗浄した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（２．３ｇ、９９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＢｒＣｌＮ３Ｏ２の質量計算値、２６５．０；ｍ／ｚ実測値、２６５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．５３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３２３】
工程Ｅ：５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン。水（０．９ｍＬ）及びアセトン（８．７ｍＬ）の混合物中の５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（５００ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び亜鉛（１．２ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、０℃で、塩化アンモニウム（１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を、ゆっくりと添加した。完了後、混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＭｅＯＨですすいだ。揮発物を除去し、材料を、水（４０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）とに分画した。有機層を、回収した。水層をＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％  ＭｅＯＨ）により、表題化合物を得た（２８０ｍｇ、６３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ７ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、２３５．０；ｍ／ｚ実測値、２３５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２４】
工程Ｆ：６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（７ｍＬ）中の５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン（２１０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の混合物に、室温で、窒素雰囲気下において、ＣＤＩ（４３２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、追加のＣＤＩ（４３２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。反応混合物を、７０℃で加熱した。完全な変換後に、反応混合物を、氷にゆっくりと注いだ。得られた混合物を、ＥｔＯＡｃを使用して抽出した（３×）。合わせた有機物を、１Ｎ  ＨＣｌ（１×）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題生成物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ７Ｈ５ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、２６０．９；ｍ／ｚ実測値、２６１．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）。
【０３２５】
工程Ｇ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。室温で、窒素雰囲気下において、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、３８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１７０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート（０．１２ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、水（５０ｍＬ）を、混合物に添加した。３０分後に、得られた沈殿物を、濾別し、水で洗浄して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＣｌＮ３Ｏ３の質量計算値、３７５．０；ｍ／ｚ実測値、３７５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３３（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．３７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
【０３２６】
工程Ｈ：２−（６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ（３．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（１２６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。完了後、揮発物を除去した。得られた固体を、ＭｅＯＨで磨砕した。固体を、濾過により回収し、ＭｅＯＨで洗浄して、表題化合物を得た（１１２ｍｇ、７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ９Ｈ７ＢｒＣｌＮ３Ｏ３の質量計算値、３１８．９；ｍ／ｚ実測値、３１９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２７】
中間体１５：２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。
【０３２８】
【化７４】
2019530695.tif 000101
【０３２９】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、６００ｍｇ、２，６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（７２ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）を添加した。ＮａＨを添加すると、激しく発泡が生じた。室温で３０分間撹拌した後、発泡がおさまり、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体４、６１８ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を、室温で撹拌した後、酢酸エチルで希釈し、水で反応停止処理した。合わせた有機層を、Ｍｇ２ＳＯ４を使用して乾燥させ、減圧下において濃縮して、黄色の油を得、これを、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中、０〜７％  ２Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ）、表題化合物をベージュ色の固体として得た（５０４ｍｇ、６１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−６）δ  ８．１２−８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．８３−４．７５（ｓ，２Ｈ）、３．３５−３．３３（ｓ，３Ｈ）、３．０８−３．０６（ｓ，３Ｈ）、２．８５−２．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０３３０】
中間体１６：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３３１】
【化７５】
2019530695.tif 000102
【０３３２】
２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）と同様に、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン−１−オン（中間体５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１３ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
【０３３３】
中間体１７：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０３３４】
【化７６】
2019530695.tif 000103
【０３３５】
ＤＭＦ（３．４ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−７−クロロ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸、ＴＦＡ塩（中間体１４、１１２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．０３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（ＤＣＭ中５０％溶液、０．７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を、を室温で撹拌した。３日後に、アゼチジン（０．０３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）、及び２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（ＤＣＭ中５０％溶液、０．７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を、再度添加した。１６時間後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を、添加した。混合物を、ＤＣＭを使用して、抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得（９２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、９９％）、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＣｌＮ４Ｏ２の質量計算値、３５８．０；ｍ／ｚ実測値、３５８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０５（ｍ，２Ｈ）。
【０３３６】
中間体１８：６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３３７】
【化７７】
2019530695.tif 000104
【０３３８】
２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）と同様に、２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタン−１−オン（中間体６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．５６（ｍ，３Ｈ），４．４５−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０３３９】
中間体１９：６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３４０】
【化７８】
2019530695.tif 000105
【０３４１】
中間体１５と同様に、３−（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＮ５Ｏの質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ  ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）。
【０３４２】
中間体２０：６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３４３】
【化７９】
2019530695.tif 000106
【０３４４】
ＡＣＮ（１．６ｍｍｏｌ）中、６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、６５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、及びピリミジン−４−イルメタノール（３１ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の低温（０℃）溶液に、（Ｅ）−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジアゼン−１，２−ジカルボキシレート（９８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１１０℃で１５分間、マイクロ波照射下において加熱した。反応混合物を、室温に冷却し、減圧下において濃縮した。精製（逆相ＨＰＬＣ；固定相：Ｃ１８  ＸＢｒｉｄｇｅ  ３０×１００ｍｍ  ５μｍ；勾配８１％  １０ｍＭ  ＮＨ４ＣＯ３Ｈ  ｐＨ９水溶液、１９％  ＣＨ３ＣＮから６４％  １０ｍＭ  ＮＨ４ＣＯ３Ｈ  ｐＨ９水溶液、３６％  ＣＨ３ＣＮ）により、表題化合物を、白色固体として得た（２８ｍｇ、３１％）。
【０３４５】
中間体２１：６−ブロモ−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。
【０３４６】
【化８０】
2019530695.tif 000107
【０３４７】
中間体２０と同様に、ピラジン−２−イルメタノールを使用して、表題化合物を調製した。
【０３４８】
中間体２２：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３４９】
【化８１】
2019530695.tif 000108
【０３５０】
０℃で、ＤＭＦ（８ｍＬ）中の６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、６００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３７ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１０分間撹拌した。次いで、３−クロロメチル−５−メチルイソオキサゾール（２８８μＬ、２．６３ｍｍｏｌ）を、０℃で添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。粗反応混合物に、水で反応停止処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を、精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜４０％のＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（８５０ｍｇ、８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＮ４Ｏ２の質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０３５１】
中間体２３：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３５２】
【化８２】
2019530695.tif 000109
【０３５３】
中間体２２：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オンと同様に、２−（クロロメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。
【０３５４】
中間体２４：６−ブロモ−３−メチル−１−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３５５】
【化８３】
2019530695.tif 000110
【０３５６】
中間体２２：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オンと同様に、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ実測値、３２５．９［Ｍ＋Ｈ］、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−Ｄ６）ｄ  ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０３５７】
中間体２５：６−ブロモ−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３５８】
【化８４】
2019530695.tif 000111
【０３５９】
中間体２２と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１）及び２−（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ２の質量計算値、２９７．０；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０２−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，７．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３８（ｍ，１Ｈ）。
【０３６０】
中間体２６：３−メチル−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３６１】
【化８５】
2019530695.tif 000112
【０３６２】
工程Ａ：Ｎ−メチル−３−ニトロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−アミン。
５−ブロモ−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（中間体１１、工程Ａの生成物、２．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．７ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（５４２ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．２ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）、ジオキサン（８７ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１７ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．６ｇ、９１％）。
【０３６３】
工程Ｂ：Ｎ２−メチル−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン。
ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中のＮ−メチル−３−ニトロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２−アミン（２．６ｇ、８．６ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（０．４６ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の混合物を、水素雰囲気（１ａｔｍ、バルーン）下において、室温で撹拌した。１６時間後に、反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、濾液を、真空下において濃縮した。材料を最小量のＭｅＯＨ中に溶解し、アクロディスクシリンジフィルターを通して濾過し、濾液を真空下において濃縮して、表題化合物を得（２．３ｇ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１２Ｆ３Ｎ３の質量計算値、２６７．１；ｍ／ｚ実測値、２６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３７−４．２６（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３６４】
工程Ｃ：３−メチル−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（８７ｍＬ）中のＮ２−メチル−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（２．３ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の混合物に、窒素雰囲気下において、室温で、ＣＤＩ（１．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、変換が完了していなかったため、追加のＣＤＩ（２．１ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。３時間後に、完全な変換が観察され、水（２００ｍＬ）を添加した。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（２．２ｇ、８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １１．２９（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０３６５】
中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３６６】
【化８６】
2019530695.tif 000113
【０３６７】
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、７５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（１．０１ｇ、６．５８ｍｍｏｌ）、及び飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）水溶液の溶液に、Ｐｄ（Ｐｈ３）４（２５３ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、１２０℃で２０分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、濾過して、表題化合物を黒色固体として得（１．１ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２ＦＮ３Ｏの質量計算値、２５７．１；ｍ／ｚ実測値、２５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．３１（ｄ，Ｊ＝１．４４Ｈｚ，３Ｈ），７．１８〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．３７，１．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），１１．１７（ｓ，１Ｈ）。
【０３６８】
中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３６９】
【化８７】
2019530695.tif 000114
【０３７０】
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１、１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）、（３−フルオロフェニル）ボロン酸（９２０ｍｇ、６．５８ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１０ｍＬ）の溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４４９ｍｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１７０℃で１５分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜４％  ７Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ溶液）、表題化合物を褐色固体として得た（４６０ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０ＦＮ３Ｏの質量計算値：２４３．１；ｍ／ｚ実測値：２４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７１】
中間体２９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３７２】
【化８８】
2019530695.tif 000115
【０３７３】
中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オンと同様に、（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、２６１．１；ｍ／ｚ実測値、２６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７４】
中間体３０：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３７５】
【化８９】
2019530695.tif 000116
【０３７６】
中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オンと同様に、中間体８：２−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、２７５．１；ｍ／ｚ実測値、２７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２２（ｓ，３Ｈ）３．３３（ｓ，３Ｈ）７．１７（ｔ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｓ，１Ｈ）７．３６〜７．４６（ｍ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）１．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０３７７】
中間体３１：Ｎ−ベンズヒドリル−５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン。
【０３７８】
【化９０】
2019530695.tif 000117
【０３７９】
ＥｔＯＨ（６００ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（７１．２ｇ、３００ｍｍｏｌ）、ベンズヒドリルアミン（６０ｇ、３３０ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（７８ｇ、６００ｍｍｏｌ）の溶液を、還流状態で終夜加熱した。次いで、溶媒を、真空下において除去した。低温ＥｔＯＨ（１０００ｍＬ）を、粗残渣に添加し、混合物を、氷浴中で３０分間撹拌し、その時点で沈殿物が形成された。沈殿物を、濾過し、回収し、低温ＥｔＯＨで洗浄して、表題化合物を得た（９３ｇ、８１％）。
【０３８０】
中間体３２：６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３８１】
【化９１】
2019530695.tif 000118
【０３８２】
工程Ａ：Ｎ２−ベンズヒドリル−５−ブロモピリジン−２，３−ジアミン。Ｈ２Ｏ（６０ｍＬ）中の２８％  ＮＨ３、ＴＨＦ（３００ｍＬ）、及び水（３００ｍＬ）の溶液に、Ｎ−ベンズヒドリル−５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン（中間体３１、６０ｇ、１５６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ４（８１．５ｇ、４６８ｍｍｏｌ）を、反応混合物に少量ずつ添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。粗反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を得（４０ｇ、７３％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０３８３】
工程Ｂ：３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１，４−ジオキサン（５００ｍＬ）中のＮ２−ベンズヒドリル−５−ブロモピリジン−２，３−ジアミン（５０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（４５．７ｇ、２８２ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流した。次いで、溶媒を蒸発させ、得られた固体を、水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物を得（５４ｇ、９９％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０３８４】
工程Ｃ：３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＭｅＣＮ（５０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（４ｇ、１１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（３ｇ、２１ｍｍｏｌ、及びＫ２ＣＯ３（４．３ｇ、３２ｍｍｏｌ）の溶液を、３時間還流させた。次いで、粗反応混合物を、濾過し、溶媒を蒸発させて、表題化合物を得（４．５ｇ、９７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０３８５】
工程Ｄ：６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＦＡ（４０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（４．５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、チオアニソール（０．０４５ｇ）を添加し、反応混合物を、８０℃で１時間撹拌した。次いで、溶媒を蒸発させ、粗残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％  ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１．４ｇ、５１％）。
【０３８６】
中間体３３：２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−エチルアセトアミド。
【０３８７】
【化９２】
2019530695.tif 000119
【０３８８】
中間体３２と同様に、工程Ｃにおいて２−クロロ−Ｎ−エチルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。
【０３８９】
中間体３４：２−（６−ブロモ−２−オキソー２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド。
【０３９０】
【化９３】
2019530695.tif 000120
【０３９１】
中間体３２と同様に、工程Ｃにおいて２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。
【０３９２】
中間体３５：エチル６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。
【０３９３】
【化９４】
2019530695.tif 000121
【０３９４】
ＤＣＭ（２５ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（中間体９、７０３ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化トリチル（７８８ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＥｔ３Ｎ（６１５μＬ、４．４２ｍｍｏｌ）を添加した。μ混合物を、室温で４８時間撹拌し、次いで、濃縮し、粗油状物を、ＳｉＯ２（ヘキサン中０〜２５％  ＥｔＯＡｃ）によって精製して、表題化合物を非晶質固体として得た（１．２２ｇ、９４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．１４（ｍ，９Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３９５】
中間体３６：６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０３９６】
【化９５】
2019530695.tif 000122
【０３９７】
ＴＨＦ（３５ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（中間体３５、３．７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアミン（０．７２ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を、真空下において濃縮して、表題化合物を黄色の油状物として得（３．２ｇ、７．０ｍｍｏｌ、１００％）、これを、更に精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、４５５．１；ｍ／ｚ実測値、４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９８】
中間体３７：エチル２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。
【０３９９】
【化９６】
2019530695.tif 000123
【０４００】
窒素雰囲気下において、６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３６、２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２４５ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。５分後に、ブロモ酢酸エチル（０．６８ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、反応混合物に、水（１００ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題生成物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０４０１】
中間体３８：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４０２】
【化９７】
2019530695.tif 000124
【０４０３】
工程Ａ：２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ（６０ｍＬ）中のエチル２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（中間体３７、２．４ｇ、４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ、３．１ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（５４６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、２４．３％）。飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液を、濾液に添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×）で抽出して、有機不純物を除去した。水層中の固体を、濾過により回収し、水ですすぎ、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（１．５１ｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１１（ｍ，１０Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ）。
【０４０４】
工程Ｂ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＨＡＴＵ（５８２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（６５６ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．１０３ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．４４ｍＬ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％  ＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（２６０ｍｇ、３７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．２６−７．１２（ｍ，９Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｐ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４０５】
中間体３９：２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。
【０４０６】
【化９８】
2019530695.tif 000125
【０４０７】
２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド溶液（Ｔ３Ｐ（登録商標））（３．２５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体３８、工程Ａからの生成物、９４１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（１７７ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．９４ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）の混合物に、添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＤＣＭ（３×３０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（９２７ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、９４％）。ＮＭＲはなく、ＬＣＭＳの反応のみであった。ＴＦＡを使用して、ＬＣＭＳサンプル中のトリチルを脱保護した；トリチル基は、生成物のシグナルを埋もれさせる。
【０４０８】
中間体４０：１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４０９】
【化９９】
2019530695.tif 000126
【０４１０】
２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体３９）と同様に、工程Ｂにおいて３−フルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を作成した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，９Ｈ），５．２３−５．０６（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．８３（ｍ，１Ｈ）。
【０４１１】
中間体４１：１−（２−（ピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４１２】
【化１００】
2019530695.tif 000127
【０４１３】
２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体３９）と同様に、工程Ｂにおいてピロリジンを使用して、表題化合物を作製した。
【０４１４】
中間体４２：２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアルデヒド。
【０４１５】
【化１０１】
2019530695.tif 000128
【０４１６】
工程Ａ：６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＨＦ（４０６ｍＬ）中のエチル２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（中間体３７、８．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴及びアセトン浴中で、０℃に冷却した。反応物に、水素化ホウ素リチウム（１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、１０分間で室温に加温し、次いで、更に１時間で６５℃に加熱した。次いで、反応混合物を、室温に冷却し、粗混合物に、水（２５０ｍＬ）で反応停止処理を行い、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（６．６ｇ、８８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．０７（ｍ，３Ｈ），４．９６−４．８５（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４１７】
工程Ｂ：２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアルデヒド。ＤＣＭ（４８ｍＬ）中の６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（５．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（２．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の溶液を、氷浴及びアセトン浴中で、０℃に冷却し、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（５．６ｇ、１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温に加温し、１時間撹拌した。次いで、反応混合物を、真空下において濃縮し、ＴＨＦ（５０ｍＬ）に入れた。粗反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、真空下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中２５〜８０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（４．２ｇ、９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５３（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．３１−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．１２（ｍ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ）。
【０４１８】
中間体４３：６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４１９】
【化１０２】
2019530695.tif 000129
【０４２０】
工程Ａ：５−（３−トリフルオロメチル）−フェニル）−ピリジン−２，３−ジアミン。２，３−ジアミノ−５−ブロモピリジン（２ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（４．０４ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（６０８ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．９３ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、ジオキサン（９８ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（２１ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して９０℃に加熱した。１６時間後に、出発材料が、完全に消費された。反応混合物を、室温まで冷却し、揮発物を除去した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を、反応混合物に添加した後、固体ＮａＣｌを添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾別し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．６ｇ、９７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０Ｆ３Ｎ３の質量計算値、２５３．１；ｍ／ｚ実測値、２５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．８４−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ）。
【０４２１】
工程Ｂ：６−（３−トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。窒素雰囲気下において、ＣＤＩ（８．２ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を、室温でＤＭＦ（４２８ｍＬ）中の５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（１０．７ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。３時間後に、変換が完了していなかったため、追加のＣＤＩ（３．４ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。完全な変換が観察された後、水を添加し、混合物を更に３０分間撹拌した。固体を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得（１１．３ｇ、４０．６ｍｍｏｌ、９６％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２７９．１；ｍ／ｚ実測値、２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．４７（ｓ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４２２】
工程Ｃ：エチル２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。窒素雰囲気下において、ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２．８６ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、エチルピリジン−２−イルカーボネート（２．５７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．１２ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃に加熱した。１６時間後に、水を添加した後、混合物がｐＨ１に達するまで、１０％  ＨＣｌを加えた。沈殿物を、濾過し、水で洗浄し、回収して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １２．１５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０４２３】
工程Ｄ：エチル２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。ＤＭＦ中のＴＥＡ（１．４２ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）、エチル２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、及び塩化トリチル（１．９ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で撹拌した。１６時間後に、反応混合物に、飽和ＮＨ４水溶液（４０ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得たが、これには、少量の不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０４２４】
工程Ｅ：６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のエチル２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（３．４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、及びイソプロピルアミン（０．５９ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で撹拌した。１６時間後に、反応混合物を、真空下において濃縮し、粗材料を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．７ｇ、９２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．２１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４７（ｍ，７Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．１２（ｍ，３Ｈ）。
【０４２５】
中間体４４：２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。
【０４２６】
【化１０３】
2019530695.tif 000130
【０４２７】
工程Ａ：エチル２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。窒素雰囲気下において、６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体４３、１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１０７ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）懸濁液に添加した。５分後に、ブロモ酢酸エチル（０．３０ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。１６時間後に、反応混合物に、水（１００ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させた。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（９０４ｍｇ、７８％）を、泡沫体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，６Ｈ）、７．２９−７．１１（ｍ，９Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０４２８】
工程Ｂ：２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ中のエチル２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（９０４ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ，１．０４ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、完全な変換が観察され、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）を添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃを使用して抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗生成物を、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０４２９】
中間体４５：２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）プロパン酸。
【０４３０】
【化１０４】
2019530695.tif 000131
【０４３１】
中間体４４と同様に、工程Ａにおいてエチル２−ブロモプロパノエートを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．１０（ｍ，９Ｈ），５．０４−４．８８（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
【０４３２】
中間体４６：１−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４３３】
【化１０５】
2019530695.tif 000132
【０４３４】
中間体３７と同様に、６−（３−トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン（中間体４３）及び３−（クロロメチル）−２−メトキシピリジンを使用して、表題化合物を調製した。
【０４３５】
中間体４７：Ｎ３−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン。
【０４３６】
【化１０６】
2019530695.tif 000133
【０４３７】
工程Ａ：５−ブロモ−Ｎ３−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）ピリジン−２，３−ジアミン。１Ｌの丸底フラスコに、５−ブロモピリジン−２，３−ジアミン（１６ｇ）、５−メチルイソオキサゾール−３−カルバルデヒド（１１．３ｇ）、活性化４Åモレキュラーシーブ（２４ｇ）、及びＴＨＦ（５００ｍＬ）を入れた。混合物を、７０℃で、還流状態で終夜加熱した後、濾過して、モレキュラーシーブを除去した。全ての揮発物を、真空下において除去して、黄色の粗固体を得たが、これは、複数の生成物と過剰なアルデヒドとの混合物からなっていた。この材料を、更に精製することなく次の工程で直接使用した。粗物質を、ＥｔＯＨ及びＮａＢＨ４（１．４０ｇ）中に溶解させ、溶液を、８５℃で１８時間、還流状態で加熱した。次いで、反応物に、水で反応停止処理を行い、生成物を、ＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、赤色の残渣を得た。生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％  ＭｅＯＨ）、表題化合物を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７０（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
【０４３８】
工程Ｂ：Ｎ３−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン。１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−Ｎ３−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）ピリジン−２，３−ジアミン（２．８ｇ、９．８ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、Ｎａ２ＣＯ３（２．１ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）、脱イオン水（７ｍＬ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５６９．４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、終夜１００℃に加熱した。反応混合物を、室温まで冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を回収し、乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗反応物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜２０％  ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１．０ｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．３；ｍ／ｚ実測値、３４９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３９】
中間体４８：２−ブロモ−５−メチルチオフェン
【０４４０】
【化１０７】
2019530695.tif 000134
【０４４１】
ＮＢＳ（１．１当量、４．０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を、光の不在下において、０℃で、クロロホルム／ＡｃＯＨの混合物（１０：１、２０ｍＬ）中の２−メチルチオフェン（１．０当量、２ｍＬ、２０．７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合反応物を、０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、１２時間で室温に加温した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、反応停止処理を行った。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．５ｇ、６９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ６．８３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
【０４４２】
中間体４９：２−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）チオフェン。
【０４４３】
【化１０８】
2019530695.tif 000135
【０４４４】
工程Ａ：５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド。ＮＢＳ（１．５当量、５．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）を、光の不在下において、０℃で、クロロホルム／ＡｃＯＨの混合物（１０：１、２２ｍＬ）中のチオフェン−２−カルバルデヒド（１．０当量、２ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を、０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、１２時間で室温に加温した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で、反応停止処理を行った。有機層を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．４ｇ、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．７６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４４５】
工程Ｂ：２−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）チオフェン。ＤＡＳＴ（２．９当量、２．９ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を、不活性雰囲気下において、０℃でＤＣＭ中の５−ブロモチオフェン−２−カルバルデヒド（１．０当量、１．４４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の溶液に、添加した。混合物を、室温で１６時間撹拌した。混合物に、氷冷水で反応停止処理を行い、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物を、水及びブラインで洗浄し、有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を、真空下において蒸発させた。粗生成物を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（５１１ｍｇ、３２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．０３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝５５．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４４６】
中間体５０：６−ブロモ−３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４４７】
【化１０９】
2019530695.tif 000136
【０４４８】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ６Ｏの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０４４９】
中間体５１：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４５０】
【化１１０】
2019530695.tif 000137
【０４５１】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、２−（クロロメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＮ５Ｏ２の質量計算値、３２３．０；ｍ／ｚ実測値、３２５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０４５２】
中間体５２：６−ブロモ−３−メチル−１−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４５３】
【化１１１】
2019530695.tif 000138
【０４５４】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用して、表題化合物を調製した。ハロゲン化物を、ＤＭＦ（５ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１当量）の溶液として添加した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＮ５Ｏの質量計算値、３２１．０；ｍ／ｚ実測値、３２２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０４５５】
中間体５３：１−（（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４５６】
【化１１２】
2019530695.tif 000139
【０４５７】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、４−（クロロメチル）−１，２，３−チアジアゾール（中間体６１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ８ＣｌＮ５ＯＳの質量計算値、３２５．０ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
中間体５４：６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４５９】
【化１１３】
2019530695.tif 000140
【０４６０】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、３−クロロメチル−５−メチルイソオキサゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ６Ｏの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。
【０４６１】
中間体５５：６−ブロモ−３−メチル−１−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４６２】
【化１１４】
2019530695.tif 000141
【０４６３】
６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）と同様に、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
【０４６４】
中間体５６：６−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４６５】
【化１１５】
2019530695.tif 000142
【０４６６】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ボロン酸（中間体６２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．１；ｍ／ｚ実測値、２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．２８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．３１（ｍ，３Ｈ）。
【０４６７】
中間体５７：６−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４６８】
【化１１６】
2019530695.tif 000143
【０４６９】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び２−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（中間体６３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ２の計算質量，３２５．０；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
中間体５８：６−（３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０４７１】
【化１１７】
2019530695.tif 000144
【０４７２】
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２７）と同様に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２及び（３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．２８（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．１０（ｍ，５Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０４７３】
中間体５９：２−（６−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。
【０４７４】
【化１１８】
2019530695.tif 000145
【０４７５】
２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体１３）と同様に、工程Ａにおいて６−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体５６）及び工程Ｂにおいて３Ｍ水酸化ナトリウムを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．３５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝５４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）。
【０４７６】
中間体６０：２−（６−（３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。
【０４７７】
【化１１９】
2019530695.tif 000146
【０４７８】
２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体１３）と同様に、工程Ａにおいて６−（３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体５８）を使用し、工程Ｂにおいて３Ｍ水酸化ナトリウムを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ４の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
中間体６１：４−（クロロメチル）−１，２，３−チアジアゾール。
【０４８０】
【化１２０】
2019530695.tif 000147
【０４８１】
工程Ａ：メチル１，２，３−チアジアゾール−４−カルボキシレート。１，２，３−チアジアゾール−４−カルボン酸（１．０、１ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を、ＨＣｌ（ＭｅＯＨ中１．２５Ｍ、１０ｍＬ）に添加し、反応混合物を、６５℃で１６時間撹拌した。溶媒を、減圧下において除去し、得られた粗混合物を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１．１ｇ、９９．９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ４Ｈ４Ｎ２Ｏ２Ｓの質量計算値、１４４．０；ｍ／ｚ実測値、１４５［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．２７（ｓ，１Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０４８２】
工程Ｂ：（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタノール。ＣａＣｌ２（５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びＮａＢＨ４（９４５ｍｇ、２５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（９ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１８ｍＬ）中のメチル１，２，３−チアジアゾール−４−カルボキシレート（１．１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。混合物を、室温で２時間撹拌した。混合物を、水で希釈し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）で抽出した。有機層を分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１０％  ＭｅＯＨ）により、表題化合物を得た（３８９ｍｇ、４３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３Ｈ４Ｎ２ＯＳの質量計算値、１１６．０；ｍ／ｚ実測値、１１７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５１（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
【０４８３】
工程Ｃ：４−（クロロメチル）−１，２，３−チアジアゾール。（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタノール（３８０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（２０ｍＬ）を含有するフラスコを、０℃でＮ２雰囲気下に置いた。この溶液に、ＳＯＣｌ２（１．５当量、３５７μＬ、４．９ｍｍｏｌ）を、少量ずつ添加し、反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。溶媒を、減圧下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）により、表題化合物を得た（１７５ｍｇ、４０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５８（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ）。
【０４８４】
中間体６２：（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ボロン酸。
【０４８５】
【化１２１】
2019530695.tif 000148
【０４８６】
窒素雰囲気下において、ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の冷却した−７８℃のブロモ−２−ジフルオロメチル−１−フルオロベンゼン（１．５ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）及びホウ酸トリイソプロピル（３．８ｍＬ、１６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、８．９ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、２ＮのＨＣｌ水溶液を使用して、反応停止処理を行った。得られた混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を得（２．４ｇ、９９％、純度８７％）、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。
【０４８７】
中間体６３：２−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
【０４８８】
【化１２２】
2019530695.tif 000149
【０４８９】
工程Ａ：４−ブロモ−１−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン。ＤＭＦ（２００ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロフェノール（７ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の混合物に、エチルクロロジフルオロアセテート（１５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、終夜８０℃に加熱した。残渣を、氷冷水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）して、表題化合物を得た（５．８ｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝７２．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０４９０】
工程Ｂ：２−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン。中間体８と同様に、４−ブロモ−１−クロロ−２−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。
【０４９１】
中間体６４：３−（クロロメチル）−５−フルオロピリジン。
【０４９２】
【化１２３】
2019530695.tif 000150
【０４９３】
工程Ａ：（５−フルオロピリジン−３−イル）メタノール。冷却した０℃の、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の５−フルオロピリジン−３−カルボン酸（１．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬＡＨ（４３０ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後に、反応混合物に、水で反応停止処理を行い、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（９：１）で抽出した。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物を得（４８０ｍｇ、５３％）、これを、更なる精製なしに粗状態で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ６ＦＮＯの質量計算値、１２７．０；ｍ／ｚ実測値、１２８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．４０（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ）。
【０４９４】
工程Ｂ：３−（クロロメチル）−５−フルオロピリジン。中間体６１、工程Ｃと同様に、（５−フルオロピリジン−３−イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ６Ｈ５ＣｌＦＮの質量計算値、１４５．０；ｍ／ｚ実測値、１４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９５】
中間体６５：２−（６−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。
【０４９６】
【化１２４】
2019530695.tif 000151
【０４９７】
２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体１３）と同様に、６−（４−クロロ−３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体５７）を使用して、表題化合物を調製した。（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ４の質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９８】
中間体６６：２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０４９９】
【化１２５】
2019530695.tif 000152
【０５００】
中間体３９と同様に、２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸リチウム塩（中間体１３）及び２−フルオロ−Ｎ−メチルエタン−１−アミンＨＣｌ塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１４ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４４．０；ｍ／ｚ実測値、３４５．１［Ｍ＋Ｈ］。
【０５０１】
中間体６７：２−（３−メチル−２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。
【０５０２】
【化１２６】
2019530695.tif 000153
【０５０３】
中間体２６、工程Ａと同様に、２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソー２，３−ジヒドロー１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体１３）及び（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓの質量計算値、３５７．３；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０４】
中間体６８：６−ブロモ−１−（２−（３−（２−フルオロエチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５０５】
【化１２７】
2019530695.tif 000154
【０５０６】
工程Ａ：６−ブロモ−１−（２−（３−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。中間体３９と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体３８、工程Ａの生成物）及び２−（アゼチジン−３−イル）エタン−１−オールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ２９ＢｒＦＮ４Ｏ３の質量計算値、５９６．１；ｍ／ｚ実測値、６１９．１［Ｍ＋Ｈ］。
【０５０７】
工程Ｂ：２−（１−（２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセチル）アゼチジン−３−イル）エチル４−メタンスルホネート。ＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の６−ブロモ−１−（２−（３−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（９５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及び４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（９１ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（０．１１ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で終夜撹拌した。精製（５０ｍｇ）（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中酢酸エチル（２０〜９０％））により、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３９Ｈ３５ＢｒＦＮ４Ｏ５Ｓの質量計算値、７５０．２；ｍ／ｚ実測値、７８３．２［Ｍ＋Ｈ］。
【０５０８】
工程Ｃ：６−ブロモ−１−（２−（３−（２−フルオロエチル）アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。２−（１−（２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセチル）アゼチジン−３−イル）エチル４−メタンスルホネート（５０ｍｇ）を、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中に溶解し、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、２００μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。μ反応混合物を、６０℃で１時間加熱した。溶媒を、真空下において除去した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中酢酸エチル（１０％〜８０％））により、表題化合物を無色の油として得た（２６ｍｇ、工程Ｂ〜Ｃで２６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ３２Ｈ２８ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、５９８．１；ｍ／ｚ実測値、６２６．１［Ｍ＋Ｈ］。
【０５０９】
実施例１：６−（４−メトキシフェニル）−１−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０５１０】
【化１２８】
2019530695.tif 000155
【０５１１】
工程Ａ：Ｎ−ベンズヒドリル−５−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン。ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）及びトルエン（４０ｍＬ）中のＮ−ベンズヒドリル−５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン（中間体３１、７．５８ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）及び４−メトキシフェニルボロン酸（３ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（２０ｍＬ）及びＰｄ（Ｐｈ３）４（２．２７ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）の水溶液を添加した。反応混合物を、８０℃で終夜撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、濾過し、濾液を蒸発させた。粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、２０：１石油エーテル／ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２．８ｇ、３５％）。
【０５１２】
工程Ｂ：Ｎ２−ベンズヒドリル−５−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２，３−ジアミン。ＥｔＯＨ（８０ｍＬ）中のＮ−ベンズヒドリル−５−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン（２．７ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．２７ｇ）を添加し、反応混合物を、室温で５時間、Ｈ２雰囲気下において撹拌した。Ｈ２（１当量）の取り込み後、触媒を濾別し、濾液を蒸発させて、表題化合物を得（２．３ｇ、９２％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５１３】
工程Ｃ：３−ベンズヒドリル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中のＮ２−ベンズヒドリル−５−（４−メトキシフェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（２．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ（１．９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流した。次いで、溶媒を、蒸発させ、得られた固体を、水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物を得（２．３ｇ、１００％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５１４】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ベンズヒドリル−６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ＭｅＣＮ（８０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２．２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート（１．３ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１．５ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）の溶液を、５時間還流状態で加熱した。次いで、反応混合物を、冷却し、濾過し、濾液を蒸発させて、表題化合物を得（２．８ｇ、１００％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５１５】
工程Ｅ：２−（６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。ＴＦＡ（５０ｍＬ）中のＴｅｒｔ−ブチル２−（３−ベンズヒドリル−６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（２．８ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、チオアニソール（０．２８ｇ）を添加し、反応混合物を、８０℃１時間撹拌した。次いで、溶媒を、蒸発させて、表題化合物をＴＦＡ塩として得た（２．２ｇ、１００％）。
【０５１６】
工程Ｆ：６−（４−メトキシフェニル）−１−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２−（６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸ＴＦＡ塩（０．４ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．２５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（０．３８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．１３ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）、及びＮＥｔ３（０．２９ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１２時間撹拌した。次いで、水（２０ｍＬ）を、反応混合物に添加し、反応物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮して、表題化合物の遊離塩基を得た。残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％  ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％  ＴＦＡ）によって精製して、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．１１ｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ４の質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。融点：２３９．１〜２４４．１℃。
【０５１７】
実施例２：６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５１８】
【化１２９】
2019530695.tif 000156
【０５１９】
１，２−ジメトキシエタン（６ｍＬ）中の６−ブロモ−１−（２−メトキシエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３２、０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．２５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（２ｍＬ）の溶液を、マイクロ波照射により、１０分間で、１４０℃に加熱した。次いで、水（３０ｍＬ）を、粗反応混合物に添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％  ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％  ＴＦＡ）によって精製し、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．２３ｇ、６９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３０１．１；ｍ／ｚ実測値、３０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２０】
実施例３：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０５２１】
【化１３０】
2019530695.tif 000157
【０５２２】
ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−エチルアセトアミド（中間体３３、０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（２ｍＬ）の溶液を、マイクロ波照射により、１時間で１８０℃に加熱した。次いで、水（３０ｍＬ）を、粗反応混合物に添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、分取ＨＰＬＣ（勾配溶出：ＣＨ３ＣＮ中０．１％  ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ中０．１％  ＴＦＡ）によって精製し、所望される画分を回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。二相混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（０．０６１ｇ、１８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。融点：２２５．１〜２３２．３℃。
【０５２３】
実施例４：（Ｓ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５２４】
【化１３１】
2019530695.tif 000158
【０５２５】
工程Ａ：３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１−ブロモブタン−２−オン（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３２、工程Ｂの生成物、２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、反応混合物を、２時間還流した。次いで、粗反応混合物を、濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。溶媒を蒸発させて、表題化合物を得（２．３ｇ、９６％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５２６】
工程Ｂ：３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。０℃で、ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２．３ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ４（０．８ｇ、２１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温に加温し、２時間撹拌した。次いで、水を添加し、反応混合物を濾過した。固体を回収し、乾燥させて、表題化合物を得（２ｇ、８７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５２７】
工程Ｃ：６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。ＴＦＡ（２０ｍＬ）中の３−ベンズヒドリル−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及びチオアニソール（０．０５ｍＬ）の溶液を、４時間加熱還流した。反応混合物を、冷却し、減圧下において濃縮した。アンモニア／水を添加して、ｐＨを８に調整した。反応混合物を、減圧下において濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  １：０〜０：１）、所望される表題化合物を得た（１．２ｇ、９６％）。
【０５２８】
工程Ｄ：（Ｓ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。実施例２と同様に、（４−メトキシフェニル）ボロン酸及び６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシブチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンを使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ−Ｈ、２０μｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｒ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例５）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２９】
実施例５：（Ｒ＊）−１−（２−ヒドロキシブチル）−６−（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５３０】
【化１３２】
2019530695.tif 000159
【０５３１】
表題化合物を、実施例４の生成物として分離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３２】
実施例６：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５３３】
【化１３３】
2019530695.tif 000160
【０５３４】
０℃で、ＤＭＦ（７．５ｍＬ）中の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２７、７５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（７４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２７ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、反応混合物を、０℃で２０分間撹拌した。次いで、混合物を、７５℃に加熱し、２時間撹拌した。完了した後、水を添加し、続いてＥｔＯＡｃを添加した。得られた二相混合物を分離し、水層をＤＣＭで更に抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中、０〜１０％  ７Ｍ  ＮＨ３溶液／ＭｅＯＨ）、表題化合物を桃色固体として得た（２５ｇ、２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２２（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ）、３．３４（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝９．１３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，４．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝３．９３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５３５】
実施例７：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５３６】
【化１３４】
2019530695.tif 000161
【０５３７】
０℃で、ＣＨ３ＣＮ（７．５ｍＬ）中の６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２８、６０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ピリミジン−４−イルメタノール（２７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、及びトリフェニルホスフィン（１２９ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）の溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレート（８５ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、１１０℃で１５分間、マイクロ波照射下において撹拌した。次いで、混合物を、濃縮して乾燥させ、粗生成物を、ＨＰＬＣ精製（（固定相：Ｃ１８  ＸＢｒｉｄｇｅ  ３０×１００ｍｍ  ５ｕｍ）、移動相：７４％  １０ｍＭ  ＮＨ４ＣＯ３Ｈ  ｐＨ９水溶液、２６％  ＣＨ３ＣＮから、５８％  １０ｍＭ  ＮＨ４ＣＯ３Ｈ  ｐＨ９水溶液、４２％  ＣＨ３ＣＮへの勾配）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（３６ｍｇ、４４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５３８】
実施例８：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５３９】
【化１３５】
2019530695.tif 000162
【０５４０】
工程Ａ：３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２、１５０ｍｇ、０．４６）の溶液ａに、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４０ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３５ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１３０℃で２時間撹拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濾液を、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下において濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜４０％のＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１３０ｍｇ、７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２３ＢＮ４Ｏ４の質量計算値、３７０．２；ｍ／ｚ実測値、３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．４４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）。
【０５４１】
工程Ｂ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１，４−ジオキサン（４ｍＬ）及び水（０．９ｍＬ）中の３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２１０ｍｇ、０．５６７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン（８４μＬ、０．７３２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（１６４ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）の溶液に、［１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、７０℃で３時間攪拌した。次いで、粗反応混合物を、冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、分離し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を、精製し（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘプタン中０〜８０％  ＥｔＯＡｃ）、所望される生成物を含有する画分を濃縮した。生成物を、次いで、ＤＩＰＥで磨砕して、表題化合物を得た（２０４ｍｇ、３６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３５７［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０５４２】
実施例９：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０５４３】
【化１３６】
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【０５４４】
ジオキサン（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５、１８０ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、５−クロロチオフェン−２−ボロン酸（１４０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３７５ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＤＣＭ（２９．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波バイアル瓶に密閉し、９０℃に加熱した。反応混合物を、９０℃で３時間攪拌し、次いで、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止処理を行った。得られた反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４を使用して乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、塩基性ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ分取システム、Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ  ５０×１００ｍｍカラム、２２分間にわたって５〜９５％  ＭｅＣＮ／２０ｎＭ  ＮＨ４ＯＨ、８０ｍＬ／分）によって精製して、表題化合物を得た（４２ｍｇ、２１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５ＣｌＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．８６（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．６９（ｓ，２Ｈ），３．５４−３．４９（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０５４５】
実施例１０：６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５４６】
【化１３７】
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【０５４７】
ジオキサン（３ｍＬ）中の２−ブロモ−５−（ジフルオロメチル）チオフェン（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３８ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を、９０℃で２時間、窒素雰囲気下において撹拌した。反応混合物を、次いで、室温に冷却し、６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）（３２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を、続いて、Ｃｓ２ＣＯ３（１１４ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２ｍＬ）、及び追加量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と共に反応混合物に添加した。得られた反応混合物を、９０℃で２時間、窒素雰囲気下において撹拌した。反応物を、室温に冷却し、水で洗浄した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、茶色残渣を得、これを、精製した（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜７％  ２Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ）。塩基性ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ分取システム、Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ  ５０×１００ｍｍカラム、２２分間にわたって５〜９５％  ＭｅＣＮ／２０ｎＭ  ＮＨ４ＯＨ、８０ｍＬ／分）による更なる精製により、表題化合物を得た（６ｍｇ、１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３４−８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．６８（ｍ，１Ｈ），５．４８−５．２５（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０５４８】
実施例１１：１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５４９】
【化１３８】
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【０５５０】
工程Ａ：６−ブロモ−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（３ｍＬ）中の６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３６、３０３ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３５ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、室温で、一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、３−（クロロメチル）−５−メチルイソオキサゾール（８７μＬ、０．７９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、水で希釈した。水層を、ＥｔＯＡＣで抽出した。合わせた有機層を、水で洗浄し（２×）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２５％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を固体として得た（３５６ｍｇ、９７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，９Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５１】
工程Ｂ：１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−フェニル−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。マイクロ波管に、固体６−ブロモ−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１８４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてフェニルボロン酸（６０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（２５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（１．６ｍＬ）を添加した後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（３３２μＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、１００℃で５時間加熱した。次いで、ジオキサンを、ピペットで除去し、残りの固体を、ＥｔＯＡｃ（３×）で磨砕した。合わせた有機層を、濃縮して、表題化合物を固体として得（２８７ｍｇ、８１％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５５２】
工程Ｃ：１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＣＭ（３ｍＬ）中の１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−フェニル−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１８３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（６６６μＬ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、ＤＣＭ中に溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗油を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を固体として得た（６２ｍｇ、６０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １０．４４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３６（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５３】
実施例１２：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５５４】
【化１３９】
2019530695.tif 000166
【０５５５】
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。マイクロ波管に、６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１０、２８７ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した後、４−フルオロフェニルボロン酸（１５９ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（４ｍＬ）を添加した後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（８５９μＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルに蓋をし、１５０℃で１時間、マイクロ波において加熱した。次いで、オキサンを、ピペットで除去し、残りの固体を、ＥｔＯＡｃ（３×）で磨砕した。合わせた有機層を、濃縮し、粗固体を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中、０〜５５％  ＥｔＯＡｃ中１％  ＩＰＡ）、表題化合物（５２ｍｇ、１７％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．３４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８１（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。
【０５５６】
工程Ｂ：６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（４３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、３−（クロロメチル）−５−メチルイソオキサゾール（１６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌したが、完了しなかった。反応混合物に、追加のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、追加の３−（クロロメチル）−５−メチルイソオキサゾール（１６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、再度、室温で終夜撹拌した。次いで、反応物を水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を固体として得（６６ｍｇ）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２１ＦＮ４４Ｏ３の質量計算値、４４４．２；ｍ／ｚ実測値、４４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．１０（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．０３−５．９６（ｍ，１Ｈ），５．１８−５．０７（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５７】
工程Ｃ：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。４８％  ＨＢｒ水溶液（３ｍＬ）を、６−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（５５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を、１１５℃で７時間加熱した。混合物を、濃縮し、残渣をＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液とに分画した。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％  ＥｔＯＡｃ中１．５％  ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（３３ｍｇ、８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５５８】
実施例１３：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５５９】
【化１４０】
2019530695.tif 000167
【０５６０】
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。丸底フラスコに、６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３６、７０６ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加した後、４−フルオロフェニルボロン酸（２９４ｍｇ、２．１０ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。これらの固体に、ジオキサン（８ｍＬ）を添加した後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（２．３ｍＬ、４．６４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、９０℃で１５時間加熱した。次いで、粗反応混合物を、濃縮してジオキサンを除去し、得られた残渣を、ＥｔＯＡｃと水とに分画した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％  ＥｔＯＡｃ中１．５％  ＩＰＡ）、表題化合物（４００ｍｇ、５５％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．０８（ｍ，１０Ｈ）。
【０５６１】
工程Ｂ：６−（４−フルオロフェニル）−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の６−（４−フルオロフェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２０５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、２３ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、２−（クロロメチル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール（５８μＬ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、水（２×）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜６０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を泡沫体として得た（１２９ｍｇ、５２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，７Ｈ），７．１２−７．０５（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
【０５６２】
工程Ｃ：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の６−（４−フルオロフェニル）−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１２９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（４５５μＬ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＥｔＯＡｃ中０〜１０％  ＩＰＡ）、表題化合物（６１ｍｇ、８３％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２９（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０５６３】
実施例１４：３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５６４】
【化１４１】
2019530695.tif 000168
【０５６５】
工程Ａ：１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて（４−メチルチオフェン−２−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５６６】
工程Ｂ：３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（４３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を、室温で一度に添加した。反応物を、ガス発生が停止するまで撹拌し、次いで、ヨードメタン（１１μＬ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、水で希釈した。水層を、ＥｔＯＡＣで抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗固体を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜５０％  ＥｔＯＡｃ中１％  ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（３７ｍｇ、８２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｐ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５６７】
実施例１５：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５６８】
【化１４２】
2019530695.tif 000169
【０５６９】
工程Ａ：５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン。１，４−ジオキサン（１４ｍＬ）及び水（３ｍＬ）中の２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロピリジン（６２３ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸（５２５ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．８７ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２０９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の溶液を、４時間で８０℃に加熱し、次いで、濃縮した。残渣を、ＤＣＭと水とに分画し、その時点で、生成物は粉砕した。不均質な混合物を、１．５％  ＩＰＡを含有するＥｔＯＡｃの溶液中に再溶解した。水層を、１．５％  ＩＰＡを含有するＥｔＯＡｃで更に抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を固体として得（４００ｍｇ、６０％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５７０】
工程Ｂ：ビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート。ＴＨＦ（９ｍＬ）中の５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン（４００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ｂｏｃ無水物（１．１４ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を添加した後、ＤＭＡＰ（３１６ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物は均質になり、３０分後に完了した。反応物を、濃縮し、粗残渣を、精製して（ヘキサン中０〜２５％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（６６３ｍｇ、８９％）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．９２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．１９（ｍ，３Ｈ），１．４５（ｓ，１８Ｈ）。
【０５７１】
工程Ｃ：ビス−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート。ＥｔＯＨ（１５）中に溶解したビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート（６４９ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を入れた丸底フラスコに、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３０１ｍｇ）を添加し、反応混合物を、Ｈ２（バルーン）雰囲気下において撹拌した。３時間後に、反応が完了し、Ｐｄ／Ｃを、濾過により除去し、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を濃縮し、粗残渣を精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（４５９ｍｇ、７６％）を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２６ＦＮ３Ｏ４の質量計算値、４０３．２；ｍ／ｚ実測値、４０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１１（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｓ，１９Ｈ）。
【０５７２】
工程Ｄ：ビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）カルバメート。ＤＣＥ（３．５ｍＬ）中のビス−ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート（１０１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ＨＯＡｃ（１４μＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した後、１−メチル−１ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１６２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。ＬＣＭＳ分析により、反応が完了しなかったことが示されたため、追加の１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。５時間後に、反応が更に進行し、過剰アルキル化生成物の兆候は見られなかった。追加の１−メチル−１ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、終夜撹拌し、その間に、これが完了した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の添加によって反応停止処理を行い、層を分離した。水層を、ＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗残渣を、（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜５５％  ＥｔＯＡｃ）によって精製して、表題化合物（１０７ｍｇ、８５％）を泡沫体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２６Ｈ３２ＦＮ５Ｏ４の質量計算値、４９７．２；ｍ／ｚ実測値、４９８．３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．１０（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１８−４．１０（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，１８Ｈ）。
【０５７３】
工程Ｅ：５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ３−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）ピリジン−２，３−ジアミン。ＤＣＭ（２ｍＬ）中のビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）ピリジン−２−イル）カルバメート（１０７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（４３０μＬ）を添加した。室温で３時間後に、反応物を、濃縮し、粗残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜９％  ＭｅＯＨ中２Ｍ  ＮＨ３）、表題化合物（５９ｍｇ、９３％）を油として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５の質量計算値、２９７．２；ｍ／ｚ実測値、２９８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７４】
工程Ｆ：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＨＦ（２ｍＬ）中の５−（４−フルオロフェニル）−Ｎ３−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）ピリジン−２，３−ジアミン（２８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＤＩ（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で終夜撹拌した。反応が完了しなかったため、追加のＣＤＩ（３４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、室温で５時間撹拌した。分析により、反応が依然として完了していないことが示されたため、追加のＣＤＩ（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、精製したが（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ中２％  ＩＰＡ）、材料には、イミダゾールが混入していた。化合物を、ＤＣＭ中に溶解し、２Ｍクエン酸溶液で洗浄した。有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を泡沫体として得た（２９ｍｇ、９４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０５７５】
実施例１６：１−［（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５７６】
【化１４３】
2019530695.tif 000170
【０５７７】
工程Ａ：ビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート。ＴＨＦ（５２ｍＬ）中の２−アミノ−５−ブロモ−３−ニトロピリジン（２．２８ｇ、１０．４５ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ｂｏｃ無水物（６．８４ｇ、３１．３４ｍｍｏｌ）を添加した後、ＤＭＡＰ（１．９１ｇ、１５．６７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、その間に、均質になった。混合物を、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜３０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を発泡体として得た（３．０９ｇ、７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．４３（ｓ，１８Ｈ）。
【０５７８】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート。ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）中に溶解したビス−ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート（２６９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（３５１μＬ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で終夜撹拌し、次いで、濃縮した。残渣を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２ヘキサン中０〜３０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物（２００ｍｇ、９８％）を黄色の固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１０Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏ４の質量計算値、３１７．０；ｍ／ｚ実測値、２６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．４５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｓ，９Ｈ）。
【０５７９】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート。マイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート（１９８ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１２４ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（４１ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ジオキサン（４ｍＬ）を添加した後、２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３（６５３μＬ、１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を、２時間で９０℃に従来的に加熱した。次いで、反応混合物を、室温に冷却し、濃縮し、固体を、ＥｔＯＡｃ（３Ｘ）で洗浄した。合わせた有機層を、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜２０％  ＥｔＯＡｃ中１．５％  ＩＰＡ）、表題化合物を固体として得た（１９７ｍｇ、９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３Ｏ４の質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、２７８．１［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．５７（ｓ，１Ｈ），８．９４−８．８９（ｍ，１Ｈ），８．６７−８．６１（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）。
【０５８０】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート。ＥｔＯＨ（８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（５−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバメート（１９１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（１５４ｍｇ）を添加した後、Ｈ２バルーンを添加した。混合物は、ゆっくりと均質となり、１時間後に、反応物を濾過した。濾過ケーク及びＰｄ／Ｃを、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を、濃縮して、表題化合物を油として得（１５２ｍｇ、８７％）、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０５８１】
工程Ｅ：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート。ＤＣＥ（９ｍＬ）中に溶解したｔｅｒｔ−ブチル（３−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート（１５２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の不均質な混合物に、ＨＯＡｃ（２８μＬ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した後、１，５−ジメチル−１ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（１５８ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）を添加した。１０分後に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（３２１ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で終夜撹拌した。反応物に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の添加によって反応停止処理を行い、層を分離した。水層を、ＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下において濃縮した。粗材料を、更に精製することなく次の工程に進めた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２６ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、４１１．２；ｍ／ｚ実測値、４１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８２】
工程Ｆ：１−［（１，５−ジメチルピラゾール−３−イル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＣＭ（９ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−（（（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アミノ）−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）カルバメート（２０６ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を添加した。混合物を、室温で３時間撹拌し、濃縮し、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜９％  ＭｅＯＨ中２Ｍ  ＮＨ３）、純粋ではない材料を得た。この材料を、次いで、Ｅｔ２Ｏ中で終夜撹拌し、次いで、濾過して、表題化合物を泡沫体として得た（４６ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。
【０５８３】
実施例１７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０５８４】
【化１４４】
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【０５８５】
工程Ａ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＣＭ（１ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアルデヒド（中間体４２、４００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、アゼチジン（０．１１ｍＬ、１．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３３６ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、室温で終夜撹拌し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３（２５ｍＬ）水溶液で希釈し、３０分間撹拌した。有機層を、次いで、ＤＣＭで抽出し、合わせ、乾燥させ、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜２０％  ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（１９５ｍｇ、４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．８４−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．３２−７．１９（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．１０（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．７７（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
【０５８６】
工程Ｂ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）中の１−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２２．７ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及び３−トリフルオロメタンフェニルボロン酸（１２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（８．９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、蒸留水（０．０３ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．４ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、終夜１００℃に加熱した。反応物を、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を、抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。表題化合物を、更に精製することなく次の工程で粗状態で使用した。
【０５８７】
工程Ｃ：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。粗１−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オンを、ＤＣＭ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）中に取り込み、室温で３０分間撹拌した。反応物を、濃縮し、２ｍＬのメタノール中に取り込み、酸性ＨＰＬＣ（方法Ｃ）に充填して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），９．７７−９．６４（ｓ，１Ｈ），８．４３−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．６６（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．０４（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，６Ｈ），３．６３−３．５６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
【０５８８】
実施例１８：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５８９】
【化１４５】
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【０５９０】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例１７、４９．６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液、８．３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で１０分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（０．００７８ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、室温で更に３時間撹拌した。粗反応混合物に、蒸留水（１ｍＬ）によって反応停止処理を行い、真空下において濃縮した。反応物を、ＭｅＯＨ中に取り込み、濾過し、精製のために塩基性ＨＰＬＣ（方法Ａ）に充填し、表題化合物を得た（１１．８ｍｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４３−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．０１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．５９（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．７９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．７１−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．８３（ｍ，２Ｈ）。
【０５９１】
実施例１９：１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０５９２】
【化１４６】
2019530695.tif 000173
【０５９３】
ＤＭＦ（１９．５ｍＬ）中のＮ３−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−２，３−ジアミン（中間体４７、１．０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．５ｇ、９．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を、１時間で８５℃に加熱した。粗混合物を、室温に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）水溶液を添加した。得られた固体を、濾過により回収し、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、濾過して、表題化合物を得た（７６１ｍｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９７−１１．７９（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６４（ｍ，２Ｈ），６．２５−６．１３（ｓ，１Ｈ），５．２４−４．９２（ｓ，２Ｈ），２．３９−２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０５９４】
実施例２０：Ｎ−シクロプロピル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０５９５】
【化１４７】
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【０５９６】
工程Ａ：Ｎ−シクロプロピル−２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。ＨＡＴＵ（５９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ中の２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体４４、７５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、シクロプロピルアミン（０．０１１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．０４５ｍＬ、０．２６ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（６１ｍｇ、７６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２８（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．１３（ｍ，９Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７１−２．６１（ｍ，１Ｈ），０．６４（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．８Ｈｚ，２Ｈ），０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
【０５９７】
工程Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中のＮ−シクロプロピル−２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．３４ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。ＭｅＯＨを添加すると、沈殿物が生じた。固体を濾別し、ＭｅＯＨですすいで、表題化合物を得た（１１ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｔｑ，Ｊ＝７．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），０．６２（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．８Ｈｚ，２Ｈ），０．４３（ｄｔ，Ｊ＝７．１，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５９８】
実施例２１：１−［（３−クロロフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０５９９】
【化１４８】
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【０６００】
工程Ａ：１−（３−クロロベンジル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。窒素雰囲気下において、６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体４３、１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２．１ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１０．７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、１−（ブロモメチル）−３−クロロベンゼン（０．０３５ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応混合物を、７５℃に加熱した。６時間後に、完全な変換が観察された。反応混合物を、室温まで冷却し、水（１０ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０６０１】
工程Ｂ：１−［（３−クロロフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＤＣＭ中の１−（３−クロロベンジル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１５３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＴＦＡ（０．５５ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（２９ｍｇ、２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２９（ｍ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ）。
【０６０２】
実施例２２：１−［（２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６０３】
【化１４９】
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【０６０４】
実施例２１と同様に、３−（クロロメチル）−２−メトキシピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。
【０６０５】
実施例２３：１−（ピリミジン−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６０６】
【化１５０】
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【０６０７】
工程Ａ：ピリミジン−４−イルメチルメタンスルホネート。０℃で、ＤＣＭ（３．５ｍＬ）中のピリミジン−４−イルメタノール（１００ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、メタンスルホニルクロリド（０．９ｍＬ、１．２ｍｏｌ）を添加した。３０分後に、水（１０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を、それぞれ、反応混合物に添加した。混合物を、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物（１７０ｍｇ、９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．２０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０６０８】
工程Ｂ：１−（ピリミジン−４−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。実施例２１と同様に、工程Ａにおいてピリミジン−４−イルメチルメタンスルホネート及び６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体４３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ）。
【０６０９】
実施例２４：（Ｒ／Ｓ）−１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６１０】
【化１５１】
2019530695.tif 000178
【０６１１】
工程Ａ：６−ブロモ−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（１１ｍＬ）中の６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３６、５００ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）及びＮａＨ（鉱油中６０％分散液、６１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロフルフリルブロミド（０．１８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後に、所望される生成物への転化率が低いことが観察されたため、追加のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、１３１ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフルフリルブロミド（０．３７ｍＬ、３．２９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、８０℃に加熱した。完了後に、反応混合物に、飽和ＮａＨＣＯ４水溶液（５０ｍＬ）で反応停止処理を行った。沈殿物を、濾別し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題生成物を得たが、これには、いくつかの不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０６１２】
工程Ｂ：１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。６−ブロモ−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２）（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、減圧下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（５１ｍｇ、３０％）。
【０６１３】
工程Ｃ：（Ｒ／Ｓ）−１−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（５１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．５９ｍＬ、９．２ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）によって精製して、表題化合物を得た（３２ｍｇ、２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．５６（ｍ，１Ｈ），２．００−１．７３（ｍ，３Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ）。
【０６１４】
実施例２５：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６１５】
【化１５２】
2019530695.tif 000179
【０６１６】
工程Ａ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３８、２６０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２４ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３０６ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１７８ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．９ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（９０ｍｇ、３１％）。
【０６１７】
工程Ｂ：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（８０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．３０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（方法Ｃ）、表題化合物を得た（１３ｍｇ、２１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０６１８】
実施例２６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６１９】
【化１５３】
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【０６２０】
方法Ａ：
工程Ａ：エチル２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ジオキサン（３．５ｍＬ）中のエチル２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（中間体３７、２３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１５３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２４０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波バイアルに合わせ、７５℃に加熱した。反応混合物を、７５℃で１６時間攪拌し、次いで、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止処理を行った。得られた反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４を使用して乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜４０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（２１５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、８２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．９７−７．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１４（ｍ，６Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．００（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．４５（ｓ，２Ｈ），４．１７−４．１０（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．１５（ｍ，３Ｈ）。
【０６２１】
工程Ｂ：２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。室温で、ＴＨＦ（４．５ｍＬ）中のエチル２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（２１０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ、０．２４ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。週末の間撹拌した後、２Ｍ  ＨＣｌを添加した（約０．１ｍＬ）。混合物を、ロータリーエバポレータにかけ、次いで、高真空に終夜置いた。固体を、そのままの状態で次の工程で使用した（４５０ｍｇ、水を含む）。
【０６２２】
工程Ｃ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。Ｔ３Ｐ（ｗ／ｗ  ５０％、ＤＣＭ中））（０．３６５ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（２４６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）の混合物に、１６時間添加した。完了後に、反応混合物を、減圧下において濃縮し、粗材料を、精製した（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）。生成物を含有するＥＡ／ヘキサン溶液に、１ｍＬのＴＦＡを添加した。得られた反応混合物を、室温で１６時間撹拌させた。過剰なＴＦＡを、減圧下において蒸発させ、粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ＤＣＭ中０〜１５％  ２Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ）、表題化合物を得た（２５ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８−１１．７（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５５（ｓ，１Ｈ），４．８０−４．７５（ｓ，２Ｈ），３．１２−３．０７（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０６２３】
方法Ｂ：
実施例２５、工程Ａ〜Ｂと同様に、工程Ａにおいて２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体３９）及び（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。
【０６２４】
実施例２７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６２５】
【化１５４】
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【０６２６】
方法Ａ：
実施例１５、工程Ｂと同様に、１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例３２３）を使用して、表題化合物を調製した。
【０６２７】
方法Ｂ：
工程Ａ：エチル２−（３−メチル−２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。１０Ｌの４つ口フラスコに、エチル２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（中間体１２、４１０．０ｇ、１．３１ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３６０．８ｇ、２．６２ｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（３２．０ｇ、０．０４ｍｏｌ）、トルエン中の４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの溶液（５１００ｇ、１０％  ｗ／ｗ、Ｑ−ＮＭＲによるアッセイ、１．８３ｍｏｌ）、トルエン（２９１ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（５５９ｍＬ）を、Ｎ２雰囲気下において、連続的に充填した。得られた混合物を、８０〜８５℃で２．５時間撹拌し、次いで、６０〜６５℃に冷却した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、トルエン（５００ｍＬ）で洗浄し、濾液を、全体積が２Ｖ未満になるまで、真空下において４０〜４５℃で濃縮した。ｎ−ヘプタン（１５００ｍＬ）を、残渣に添加し、得られた混合物を、２５〜３０℃で３分間撹拌した後、濾過した。ケークを、ｎ−ヘプタン（５００ｍＬ）で洗浄し、真空炉において５０℃で８時間乾燥させて、表題化合物を得た（５３０ｇ）。表題化合物（５３０ｇ）及びＴＨＦ（１１Ｌ、２０Ｖ）を、５０Ｌの反応器に充填した後、２５〜３０℃で５分間撹拌した。次いで、Ｄａｒｃｏ（登録商標）−Ｇ６０（６０ｇ、１１％  ｗ／ｗ）を、ＴＨＦ溶液に入れ、得られた混合物を、２５〜３０℃で２時間撹拌した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した後、合わせた濾液とＤａｒｃｏ（登録商標）−Ｇ６０（６０ｇ、１１％  ｗ／ｗ）を、再び反応器に入れた。混合物を、２５〜３０℃で更に２時間撹拌した後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過した。ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した後、合わせた濾液及びＳｉｌｉａＭｅｔＳ（５０ｇ、１０％  ｗ／ｗ）を、反応器に入れた。２５〜３０℃で終夜撹拌した後、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドを通して濾過し、ケークを、ＴＨＦ（５００ｍＬ）で洗浄した。濾液を、残りのＴＨＦが３〜４体積となるまで、真空下において４０〜４５℃で濃縮した。ｎ−ヘプタン（３５００ｍＬ）を、残渣に添加し、得られた混合物を、２５〜３０℃で５分間撹拌した後、濾過した。ケークを、ｎ−ヘプタン（５００ｍＬ）で洗浄し、５０℃の真空炉で乾燥させて、表題化合物を得た（４０２ｇ、８０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｑ，Ｊ＝４．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｑ，Ｊ＝４．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６２８】
工程Ｂ：２−（３−メチル−２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。中間体３８、工程Ａと同様に、エチル２−（３−メチル−２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテートを使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｑ，Ｊ＝３．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｑ，Ｊ＝３．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ）。
【０６２９】
工程Ｃ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン。２−（３−メチル−２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（３５７．４ｇ、１．０ｍｏｌ、１．０当量）及びＡＣＮ（７．２Ｌ）の懸濁液に、ＤＩＥＡ（５３０．０２ｇ、４．１ｍｏｌ、４．１当量）を添加した。次いで、Ｔ３Ｐ（ＥＡ中ｗ／ｗ  ５０％、１３６８．５２ｇ、２．１５ｍｏｌ、２．１５当量）を、１０〜２０℃で、混合物に滴下添加した後、アゼチジン（７４．２４ｇ、１．３ｍｏｌ、１．３当量）を、同じ温度で添加した。１０〜１５℃で２時間撹拌した後、混合物を、水（１４．４Ｌ）に注ぎ入れ、１０分間撹拌した後、濾過した。ケークを、水（５００ｍＬ）で洗浄し、５０℃の真空炉で２４時間乾燥させて、表題化合物の薄紫色の固体として３４０ｇの粗固体を得た。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、溶離液：ＥＡ／ｎ−ヘプタン＝５０／１〜１００／１、次いでＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）により、表題化合物を得た（２６０ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｑ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｑ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．３５（ｍ，２Ｈ）。δ  １９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−５５．３４。１３Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １６５．５６，１５３．７５，１４５．１６，１４３．９９，１３８．７２，１２９．４６，１２９．４２，１２４．４２，１２３．６４，１２３．１９，１１２．７８，７７．３５，７７．２３，７７．０３，７６．７１，５０．４７，４８．６２，４０．７０，２６．３９，１５．７３。ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ、３９７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６３０】
実施例２８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル）］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６３１】
【化１５５】
2019530695.tif 000182
【０６３２】
実施例１４、工程Ｂと同様に、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−オキソ−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド（実施例２６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．１６（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．７０（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５０（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０６３３】
実施例２９：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６３４】
【化１５６】
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【０６３５】
工程Ａ：２−（６−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。２−（６−ブロモ−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体３８、工程Ａの生成物、２００ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２２ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２５３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（１３５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．８ｍＬ）の溶液を、油浴を使用して、９０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得たが、これには、いくつかの不純物が混入していた。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０６３６】
工程Ｂ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＨＡＴＵ（１７７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２−（６−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−オキソ−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（２３０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、アゼチジン（０．０３１ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．１３ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。完了後に、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を添加し、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）を使用して抽出した。合わせた有機物を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た。粗材料を、そのまま次の工程へと進めた。
【０６３７】
工程Ｃ：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＴＦＡ（０．８９ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を、室温で、ＤＣＭ中の１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２４５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１時間後に、完全な変換が観察され、混合物を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得たが、これには、不純物が混入していた。材料を、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とに磨砕した。有機層を回収し、水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（３×１５ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。材料を、更に精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜９０％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１７ｍｇ、３工程にわたって１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０６３８】
実施例３０：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６３９】
【化１５７】
2019530695.tif 000184
【０６４０】
工程Ａ：６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。窒素雰囲気下において、６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１０、２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のＮａＨ（５２７ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、１−ブロモ−２−ブタノン（１．３ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応物を、６５℃に加熱した。３時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、水（１５０ｍＬ）で反応停止処理を行い、固体沈殿物が生じた。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得た（１．７ｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＮ３Ｏ３の質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６４１】
工程Ｂ：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。６−ブロモ−３−（４−メトキシベンジル）−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（１２８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（２５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３２２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジオキサン（４．６ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（０．４ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、１１０℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温に冷却し、揮発物を除去した。粗材料を、精製して（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜１００％  ＥｔＯＡｃ）、表題化合物を得た（１４８ｍｇ、６６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２５Ｈ２３Ｆ２Ｎ３Ｏ３の質量計算値、４５１．２；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１１（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．８７（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６４２】
工程Ｃ：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−オキソブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−メトキシベンジル）−１−（２−オキソブチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１４０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び臭化水素酸（Ｈ２Ｏ中４８％、６ｍＬ）の混合物を、１１５℃に加熱した。完了後に、反応物を、０℃に冷却し、塩基性ｐＨに達するまで、水酸化ナトリウムのペレットを添加した。混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、ＭｅＯＨ中で磨砕し、固体を濾別し、ＭｅＯＨですすいで、表題化合物を得た（１６ｍｇ、１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０６４３】
実施例３１：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６４４】
【化１５８】
2019530695.tif 000185
【０６４５】
工程Ａ：１−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。窒素雰囲気下において、６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体４３、２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（４ｍＬ）中のＮａＨ（鉱油中６０％分散液、３０．７ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加した。１０分後に、２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン（９３．８ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加し、反応混合物を、７５℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、室温に冷却し、水（２０ｍＬ）で反応停止処理を行った。混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）を使用して抽出した。沈殿物を、濾過により回収し、水で洗浄し、真空下において乾燥させて、表題化合物を得、これを、更に精製することなく粗状態で使用した。
【０６４６】
工程Ｂ：１−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。窒素雰囲気下において、水素化ホウ素ナトリウム（１８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＭｅＯＨ中の１−（２−シクロプロピル−２−オキソエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の混合物に添加し、次いで、反応混合物を、室温まで加温した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮した。粗材料を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）とに分画した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（２×３０ｍＬ）。合わせた有機物を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得、これを、更に精製することなく次の工程で使用した。
【０６４７】
工程Ｃ：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。室温で、ＤＣＭ中の１−（２−シクロプロピル−２−ヒドロキシエチル）−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２６ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を添加した。完了後に、反応混合物を、真空下において濃縮し、粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（３０ｍｇ、２７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．６５（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．２４（ｍ，１Ｈ），０．９４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．４１−０．２３（ｍ，３Ｈ），０．１５−０．０７（ｍ，１Ｈ）。
【０６４８】
実施例３２：１−［（２−オキソ−１Ｈ−ピリジン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６４９】
【化１５９】
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【０６５０】
窒素雰囲気下において、クロロトリメチルシラン（０．０６ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）を、室温で、ＭｅＣＮ（０．７ｍＬ）中の１−［（２−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例２２、１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及びヨウ化ナトリウム（７３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１６時間後に、ほぼ完全な変換が観察され、反応混合物を、真空下において濃縮して、表題化合物を遊離塩基として得た。粗材料を、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｃ）を使用して精製して、表題化合物を得た（３６ｍｇ、３７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８６．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８２−１１．７２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ）。
【０６５１】
実施例３３：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６５２】
【化１６０】
2019530695.tif 000187
【０６５３】
工程Ａ：６−ブロモ−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。中間体２２と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１１）及び２−（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。
【０６５４】
工程Ｂ：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。６−ブロモ−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２５、８５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（５７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（２．６ｍＬ）の混合物を、１１０℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、濾過し、（方法Ｃを）行った。回収した画分を合わせ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。混合物を、ＤＣＭで抽出した（３×）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（９．９ｍｇ、１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，１Ｈ），５．０５−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０６５５】
実施例３４：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０６５６】
【化１６１】
2019530695.tif 000188
【０６５７】
工程Ａ：６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。ＤＭＦ（１３ｍＬ）中の２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体１３、５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、３−フルオロアゼチジン塩酸塩（２３４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．７ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、ＤＭＦ中５０％溶液、３．１ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃に加熱した。完了後に、反応混合物を、室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）を添加した。混合物を、ＤＣＭを使用して、抽出した（３×３０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮して、表題化合物を得た（４３５ｍｇ、７３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１２ＢｒＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４２．０；ｍ／ｚ実測値、３４２．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ），４．６７−４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４５−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０６５８】
工程Ｂ：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（４３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（７６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びジオキサン（１．１ｍＬ）の混合物を、油浴を使用して、１００℃に加熱した。１６時間後に、反応混合物を、室温まで冷却して、粗表題化合物を遊離塩基として得た。精製（方法Ｃ）により、表題化合物を得た（１９ｍｇ、３１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ），５．５８−５．３７（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．５７（ｍ，３Ｈ），４．４７−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。
【０６５９】
実施例３５：６−（４−メトキシフェニル）−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６６０】
【化１６２】
2019530695.tif 000189
【０６６１】
実施例１と同様に、工程Ｆにおいてモルホリンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６２】
実施例３６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６６３】
【化１６３】
2019530695.tif 000190
【０６６４】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３４０．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６５】
実施例３７：２−［６−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
【０６６６】
【化１６４】
2019530695.tif 000191
【０６６７】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び（２−クロロ−４−メトキシフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３の質量計算値、３７２．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６６８】
実施例３８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６６９】
【化１６５】
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【０６７０】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び４−メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３３８．１；ｍ／ｚ実測値、３３９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７１】
実施例３９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６７２】
【化１６６】
2019530695.tif 000193
【０６７３】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（中間体３４）及び（３，５−ジメチル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３６．２；ｍ／ｚ実測値、３３７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７４】
実施例４０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０６７５】
【化１６７】
2019530695.tif 000194
【０６７６】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６７７】
実施例４１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
【０６７８】
【化１６８】
2019530695.tif 000195
【０６７９】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアセトアミド及び４−メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３５２．２；ｍ／ｚ実測値、３５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８０】
実施例４２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０６８１】
【化１６９】
2019530695.tif 000196
【０６８２】
実施例３と同様に、２−（６−ブロモ−１−メチル−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−シクロプロピルアセトアミドを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８３】
実施例４３：（Ｒ＊）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６８４】
【化１７０】
2019530695.tif 000197
【０６８５】
実施例４と同様に、工程Ｄにおいて、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＡＤ−Ｈ、２０μｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、ｖ／ｖ、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｓ＊）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例４４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８６】
実施例４４：（Ｓ＊）−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ヒドロキシブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６８７】
【化１７１】
2019530695.tif 000198
【０６８８】
実施例４３の精製中に単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６８９】
実施例４５：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６９０】
【化１７２】
2019530695.tif 000199
【０６９１】
実施例６と同様に、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１６Ｈｚ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝９．１３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０３，５．０３，２．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．２８，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．７４，１．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６９２】
実施例４６：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６９３】
【化１７３】
2019530695.tif 000200
【０６９４】
実施例６と同様に、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．１６〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．０１Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１５，５．１４，２．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．２８，１．９６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５〜８．５９（ｍ，２Ｈ）。
【０６９５】
実施例４７：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６９６】
【化１７４】
2019530695.tif 000201
【０６９７】
実施例６と同様に、中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び中間体１：２−（クロロメチル）ピラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．３４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４７〜８．５９（ｍ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝０．９２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６９８】
実施例４８：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０６９９】
【化１７５】
2019530695.tif 000202
【０７００】
実施例６と同様に、中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び中間体３：５−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．３５（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．３３（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）。
【０７０１】
実施例４９：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７０２】
【化１７６】
2019530695.tif 000203
【０７０３】
実施例６と同様に、中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．３２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝８．９０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７〜７．３５（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝５．０９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７０４】
実施例５０：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７０５】
【化１７７】
2019530695.tif 000204
【０７０６】
実施例６と同様に、中間体２７：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び３−（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．７４（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．６２，２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７０７】
実施例５１：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７０８】
【化１７８】
2019530695.tif 000205
【０７０９】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５９（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．０２〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｔ，Ｊ＝９．９４，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２〜７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝７．８６，１．９７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．８６，１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７１０】
実施例５２：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７１１】
【化１７９】
2019530695.tif 000206
【０７１２】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．６０（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｔｄｄ，Ｊ＝８．４１，２．４９，０．８１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｔ，Ｊ＝９．８３，２．１４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６〜８．８４（ｍ，２Ｈ）。
【０７１３】
実施例５３：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７１４】
【化１８０】
2019530695.tif 000207
【０７１５】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔｄｄ，Ｊ＝８．３２，２．５４，０．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔｄ，Ｊ＝７．７４，１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１〜８．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０７１６】
実施例５４：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７１７】
【化１８１】
2019530695.tif 000208
【０７１８】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び５−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（中間体３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５８（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９５〜７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ＝７．９８，６．０１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）。
【０７１９】
実施例５５：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７２０】
【化１８２】
2019530695.tif 000209
【０７２１】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び中間体１：２−（クロロメチル）ピラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝９．９４，２．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｔ，Ｊ＝７．８６，１．１６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７〜８．６１（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）。
【０７２２】
実施例５６：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７２３】
【化１８３】
2019530695.tif 000210
【０７２４】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．３７〜３．５６（ｍ，３Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），７．０５〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．７２（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７２５】
実施例５７：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７２６】
【化１８４】
2019530695.tif 000211
【０７２７】
実施例６と同様に、中間体２８：６−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び中間体２：３−（クロロメチル）ピリダジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３５．１；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），７．１１〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６０〜７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．２８，２．２０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７２８】
実施例５８：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７２９】
【化１８５】
2019530695.tif 000212
【０７３０】
実施例６と同様に、中間体２９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．６０（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１９〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．３２（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８〜８．８６（ｍ，２Ｈ）。
【０７３１】
実施例５９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（３−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７３２】
【化１８６】
2019530695.tif 000213
【０７３３】
実施例６と同様に、中間体２９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．３９（ｓ，９Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８６，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６８〜７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．７４，１．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７３４】
実施例６０：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７３５】
【化１８７】
2019530695.tif 000214
【０７３６】
実施例６と同様に、中間体２９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び５−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩（中間体３）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．１５〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｓ，３Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）。δ融点＝１８４．９℃。
【０７３７】
実施例６１：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７３８】
【化１８８】
2019530695.tif 000215
【０７３９】
実施例６と同様に、中間体２９：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及び中間体２：３−（クロロメチル）ピリダジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４１（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７４〜７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．３９，２．０８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７４０】
実施例６２：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７４１】
【化１８９】
2019530695.tif 000216
【０７４２】
実施例６と同様に、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２９）及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ３．５８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１９〜７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２８〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｔｄ，Ｊ＝７．６９，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７〜８．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０７４３】
実施例６３：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７４４】
【化１９０】
2019530695.tif 000217
【０７４５】
実施例６と同様に、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２９）及び２−（クロロメチル）ピラジン（中間体１）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４０（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），７．４６〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７〜８．６４（ｍ，２Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）。
【０７４６】
実施例６４：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７４７】
【化１９１】
2019530695.tif 000218
【０７４８】
実施例６と同様に、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２９）及び２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７４９】
実施例６５：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７５０】
【化１９２】
2019530695.tif 000219
【０７５１】
実施例６と同様に、６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３０）及び２−（クロロメチル）ピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．１９（ｓ，３Ｈ），３．３７〜３．５９（ｍ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝１．４４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｔ，Ｊ＝１．５９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０７５２】
実施例６６：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（４−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７５３】
【化１９３】
2019530695.tif 000220
【０７５４】
実施例６と同様に、６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３０）及び４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．２０〜２．２８（ｍ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｔｄ，Ｊ＝８．５５，１．３９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），８．１０〜８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５４〜８．６３（ｍ，２Ｈ）。
【０７５５】
実施例６７：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７５６】
【化１９４】
2019530695.tif 000221
【０７５７】
実施例６と同様に、６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３０）及び３−（クロロメチル）ピリダジン（中間体２）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔｄ，Ｊ＝８．７，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７５８】
実施例６８：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（２−ピリジルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７５９】
【化１９５】
2019530695.tif 000222
【０７６０】
実施例６と同様に、６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３０）及び２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．４０，４．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝１．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，Ｊ＝７．６９，１．７３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝３．９３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７６１】
実施例６９：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−５−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７６２】
【化１９６】
2019530695.tif 000223
【０７６３】
実施例６と同様に、６−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体３０）及び５−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した（中間体３）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．２７（ｔ，Ｊ＝１．７３Ｈｚ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．６０，１．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝８．５３，６．３６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝１．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６〜８．２８（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）。
【０７６４】
実施例７０：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７６５】
【化１９７】
2019530695.tif 000224
【０７６６】
実施例７と同様に、６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．３６，０．９５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７５〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．２１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３６Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．２６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７６７】
実施例７１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７６８】
【化１９８】
2019530695.tif 000225
【０７６９】
実施例７と同様に、６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２９（ｄ，Ｊ＝１．２６Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），７．１３〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．４１，２．０５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３６Ｈｚ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝１．５８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７７０】
実施例７２：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７７１】
【化１９９】
2019530695.tif 000226
【０７７２】
中間体２７と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリミジン−４−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２０）及び２−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（中間体８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．２０（ｓ，３Ｈ），３．３７〜３．６１（ｍ，３Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔｄ，Ｊ＝８．６７，６．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．３２，１．３９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｔ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｄ，Ｊ＝１．３９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７７３】
実施例７３：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７７４】
【化２００】
2019530695.tif 000227
【０７７５】
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２３）を使用し、工程Ｂにおいて４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０７７６】
実施例７４：３−メチル−１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７７７】
【化２０１】
2019530695.tif 000228
【０７７８】
実施例８、工程Ｂと同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２２）及び（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０７７９】
実施例７５：３−メチル−１−［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７８０】
【化２０２】
2019530695.tif 000229
【０７８１】
実施例８、工程Ｂと同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２３）及び（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０７８２】
実施例７６：３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７８３】
【化２０３】
2019530695.tif 000230
【０７８４】
実施例８、工程Ｂと同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（（３−メチル−１，２，４−オキサゾール−５−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２４）及び（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３８９．１；ｍ／ｚ実測値、３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０７８５】
実施例７７：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７８６】
【化２０４】
2019530695.tif 000231
【０７８７】
実施例８と同様に、工程Ａにおいて、中間体２４：６−ブロモ−３−メチル−１−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オンを使用し、工程Ｂにおいて、４−ブロモ−１，２−ジフルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０７８８】
実施例７８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０７８９】
【化２０５】
2019530695.tif 000232
【０７９０】
実施例９と同様に、５−メチルチオフェン−２−ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１−８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．６６（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０３−２．９６（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７９１】
実施例７９：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０７９２】
【化２０６】
2019530695.tif 000233
【０７９３】
実施例９と同様に、５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２７−８．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．７３（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．４８（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１３（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８１（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．３０（ｍ，３Ｈ）。
【０７９４】
実施例８０：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０７９５】
【化２０７】
2019530695.tif 000234
【０７９６】
実施例９と同様に、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３０−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．０４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．６６（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０４−２．９６（ｓ，３Ｈ），２．３３−２．２５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０７９７】
実施例８１：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０７９８】
【化２０８】
2019530695.tif 000235
【０７９９】
実施例９と同様に、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）及び２−（５−フルオロ−２−チエニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．４５（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０８００】
実施例８２：２−［６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８０１】
【化２０９】
2019530695.tif 000236
【０８０２】
実施例９と同様に、２−（５−フルオロ−２−チエニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１９−８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．４７−６．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．６９（ｓ，２Ｈ），３．５３−３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０８０３】
実施例８３：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８０４】
【化２１０】
2019530695.tif 000237
【０８０５】
実施例９と同様に、６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）及び２−（５−フルオロ−２−チエニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２１−８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．４５（ｍ，１Ｈ），５．４５−５．２７（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５２−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８０６】
実施例８４：３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８０７】
【化２１１】
2019530695.tif 000238
【０８０８】
実施例９と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１９）及び（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．２０−９．１２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１３（ｓ，１Ｈ），５．４６−５．４１（ｓ，２Ｈ），３．５８−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８０９】
実施例８５：６−（５−フルオロ−２−チエニル）−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８１０】
【化２１２】
2019530695.tif 000239
【０８１１】
実施例９と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１９）及び２−（５−フルオロ−２−チエニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５ＯＳの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１８−９．１２（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．４２（ｍ，１Ｈ），５．４７−５．３９（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８１２】
実施例８６：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（４−メチルチアゾール−２−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８１３】
【化２１３】
2019530695.tif 000240
【０８１４】
実施例９と同様に、６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）及び４−メチルチアゾール−２イルボロン酸ピナコールエステルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５９−８．５６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．８０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８４（ｍ，１Ｈ），５．４６−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．４６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８１５】
実施例８７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−エチル−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８１６】
【化２１４】
2019530695.tif 000241
【０８１７】
実施例９と同様に、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）及び５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８−８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．０５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．７４（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３２−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５３−３．４９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．２９（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．３０（ｍ，３Ｈ）。
【０８１８】
実施例８８：６−（５−エチル−２−チエニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８１９】
【化２１５】
2019530695.tif 000242
【０８２０】
実施例９と同様に、６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）及び５−エチルチオフェン−２−ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７４．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１−８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．０５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．７２（ｍ，１Ｈ），５．４３−５．２２（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．０９（ｍ，６Ｈ），３．５２−３．５０（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．８１（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【０８２１】
実施例８９：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８２２】
【化２１６】
2019530695.tif 000243
【０８２３】
実施例９と同様の様式を使用して、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）及び（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チオフェン−２−イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３５８．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２８−８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９６（ｍ，１Ｈ），５．５５−５．４９（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．６２（ｍ，２Ｈ），４．６２−４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３３−４．２６（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．３５（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０８２４】
実施例９０：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８２５】
【化２１７】
2019530695.tif 000244
【０８２６】
実施例９と同様の様式を使用して、６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）及び（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チオフェン−２−イル）メタノールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３７６．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２８−８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ），５．５８−５．３７（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．５８（ｍ，５Ｈ），４．４８−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０８２７】
実施例９１：２−［６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８２８】
【化２１８】
2019530695.tif 000245
【０８２９】
実施例９と同様に、（５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チオフェン−２−イル）メタノール及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．２８−８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．９４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５４−５．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８７−４．８０（ｓ，２Ｈ），４．６８−４．５９（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．０６（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．８１（ｓ，３Ｈ）。
【０８３０】
実施例９２：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８３１】
【化２１９】
2019530695.tif 000246
【０８３２】
実施例１０と同様に、３−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１７−８．１１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０８（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４４−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５８−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８３３】
実施例９３：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８３４】
【化２２０】
2019530695.tif 000247
【０８３５】
実施例１０と同様に、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３３−８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．４０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．６８（ｔ，Ｊ＝５６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５３−４．４３（ｓ，２Ｈ），４．３８−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．２６（ｍ，２Ｈ）。
【０８３６】
実施例９４：２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８３７】
【化２２１】
2019530695.tif 000248
【０８３８】
実施例１０と同様に、２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（実施例１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３３−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５０（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９６（ｓ，３Ｈ）。
【０８３９】
実施例９５：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８４０】
【化２２２】
2019530695.tif 000249
【０８４１】
実施例１０と同様に、３−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１５−８．１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０８（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．４３（ｓ，２Ｈ），４．３３−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０８４２】
実施例９６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８４３】
【化２２３】
2019530695.tif 000250
【０８４４】
実施例１０と同様に、３−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（実施例１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１４−８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．０７（ｍ，１Ｈ），４．７３−４．６８（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．５１（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１３（ｓ，３Ｈ），３．００−２．９４（ｓ，３Ｈ）。
【０８４５】
実施例９７：２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８４６】
【化２２４】
2019530695.tif 000251
【０８４７】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−チオフェン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６６．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２７−８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．７５（ｔ，Ｊ＝５６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−４．７１（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．５２（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【０８４８】
実施例９８：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８４９】
【化２２５】
2019530695.tif 000252
【０８５０】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．７２（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４７（ｓ，２Ｈ），４．３６−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．５１（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０８５１】
実施例９９：６−［５−（ジフルオロメチル）−３−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８５２】
【化２２６】
2019530695.tif 000253
【０８５３】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−チオフェン及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３０−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．４６−５．２５（ｄ，Ｊ＝５６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７０−４．１０（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８５４】
実施例１００：６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８５５】
【化２２７】
2019530695.tif 000254
【０８５６】
実施例１０と同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５ＯＳの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１８−９．１３（ｍ，１Ｈ），８．３１−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．６７（ｍ，１Ｈ），５．４５−５．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０８５７】
実施例１０１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８５８】
【化２２８】
2019530695.tif 000255
【０８５９】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３８４，１；ｍ／ｚ実測値、３８４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２７−８．２５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．５３（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９８（ｓ，３Ｈ）。
【０８６０】
実施例１０２：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８６１】
【化２２９】
2019530695.tif 000256
【０８６２】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４１４．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２９−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．５５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４５−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．１０（ｍ，６Ｈ），３．５４−３．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０８６３】
実施例１０３：３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８６４】
【化２３０】
2019530695.tif 000257
【０８６５】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び６−ブロモ−３−メチル−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ５ＯＳの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．１７−９．１３（ｍ，１Ｈ），８．２８−８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ），５．４８−５．４１（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０８６６】
実施例１０４：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８６７】
【化２３１】
2019530695.tif 000258
【０８６８】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１−８．２０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．３８（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０８６９】
実施例１０５：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８７０】
【化２３２】
2019530695.tif 000259
【０８７１】
実施例１０と同様に、２−ブロモ−５−（シクロプロピル）チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６−８．２３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．０１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．７１（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３２−４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．４９（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．０５−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．７２（ｍ，２Ｈ）。
【０８７２】
実施例１０６：６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８７３】
【化２３３】
2019530695.tif 000260
【０８７４】
実施例１０と同様に、２−ブロモ−５−（シクロプロピル）チオフェン及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３６８．１；ｍ／ｚ実測値、３８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２８−８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．００（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．７１（ｍ，１Ｈ），５．４３−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６２−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５５−３．４７（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．９８（ｍ，２Ｈ），０．７９−０．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０８７５】
実施例１０７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８７６】
【化２３４】
2019530695.tif 000261
【０８７７】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５８−８．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６７（ｓ，１Ｈ），４．５４−４．４９（ｓ，２Ｈ），４．３８−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５２（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０８７８】
実施例１０８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８７９】
【化２３５】
2019530695.tif 000262
【０８８０】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５６−８．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６６（ｓ，１Ｈ），４．７８−４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．１５（ｓ，３Ｈ），３．０１−２．９６（ｓ，３Ｈ）。
【０８８１】
実施例１０９：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−４−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８８２】
【化２３６】
2019530695.tif 000263
【０８８３】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５９−８．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６８（ｓ，１Ｈ），５．４６−５．２９（ｍ，１Ｈ），４．６７−４．１１（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０８８４】
実施例１１０：２−［６−（５−シクロプロピル−２−チエニル）−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
【０８８５】
【化２３７】
2019530695.tif 000264
【０８８６】
実施例１０と同様に、２−ブロモ−５−（シクロプロピル）チオフェン及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６−８．２２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．７０（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．６７（ｓ，２Ｈ），３．５３−３．５０（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．１４（ｓ，３Ｈ），３．００−２．９６（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０３−０．９７（ｍ，２Ｈ），０．７８−０．７３（ｍ，２Ｈ）。
【０８８７】
実施例１１１：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８８８】
【化２３８】
2019530695.tif 000265
【０８８９】
実施例１０と同様に、２−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４４６．１；ｍ／ｚ実測値、４４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１２−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．５０（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０８９０】
実施例１１２：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８９１】
【化２３９】
2019530695.tif 000266
【０８９２】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−メチルチアゾール及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．４１（ｓ，２Ｈ），４．３９−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４７（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．６４（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０８９３】
実施例１１３：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０８９４】
【化２４０】
2019530695.tif 000267
【０８９５】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−メチルチアゾール及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２４−８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７２（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．２３（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．０８（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．４８（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．７１（ｓ，３Ｈ）。
【０８９６】
実施例１１４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２−メチルチアゾール−５−イル）−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０８９７】
【化２４１】
2019530695.tif 000268
【０８９８】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−メチルチアゾール及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２３−８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６−４．６７（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．４７（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１２（ｓ，３Ｈ），３．０４−２．９６（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．６９（ｓ，３Ｈ）。
【０８９９】
実施例１１５：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９００】
【化２４２】
2019530695.tif 000269
【０９０１】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２９−８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．４５（ｓ，２Ｈ），４．４０−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４６（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０９０２】
実施例１１６：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９０３】
【化２４３】
2019530695.tif 000270
【０９０４】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３１−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．０１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４８−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．０８（ｍ，６Ｈ），３．５７−３．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０９０５】
実施例１１７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９０６】
【化２４４】
2019530695.tif 000271
【０９０７】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−チオフェン及び１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３０−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．５４（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３７−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．４８（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０９０８】
実施例１１８：６−［４−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９０９】
【化２４５】
2019530695.tif 000272
【０９１０】
実施例１０と同様に、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）−チオフェン及び６−ブロモ−１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１８）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３３−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３２（ｓ，１Ｈ），６．８１−６．５４（ｍ，１Ｈ），５．４６−５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．１３（ｍ，６Ｈ），３．５５−３．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０９１１】
実施例１１９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０９１２】
【化２４６】
2019530695.tif 000273
【０９１３】
実施例１０と同様に、５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）チアゾール及び２−（６−ブロモ−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２９−８．２６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．００（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７６−４．７１（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０９１４】
実施例１２０：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン−７−Ｄ及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９１５】
【化２４７】
2019530695.tif 000274
【０９１６】
工程Ａ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−７−クロロ−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。中間体２６、工程Ａと同様に、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−ブロモ−７−−クロロー３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体１７）及び（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）ボロン酸を使用し、Ｈ２Ｏを使用せずに、表題化合物を調製した。
【０９１７】
工程Ｂ：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン−７−Ｄ及びそのトリフルオロ酢酸塩。ＣＤ３ＯＤ（１ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）の混合物中の１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−７−クロロ−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（炭素上１０％、乾燥、１ｍｇ、０．０００８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、Ｄ２雰囲気下（９９．８ａｔｏｍ  ％  Ｄ、１ａｔｍ、バルーン）において、室温で撹拌した。１日後に、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ後、ＭｅＯＨですすいだ。揮発物を除去して、表題化合物を遊離塩基として得た。粗材料を、精製して（方法Ｃ、Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８  ＯＢＤカラムを使用）、表題化合物を得た（４．８ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ、５７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４２（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０９１８】
実施例１２１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
【０９１９】
【化２４８】
2019530695.tif 000275
【０９２０】
窒素雰囲気下において、２−［６−［５−（ヒドロキシメチル）−２−チエニル］−３−メチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド（実施例９１、３８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＮａＨ（６．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。１０分後に、ヨードメタン−Ｄ３（２１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、室温で反応混合物に添加し、反応物を、室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物に、水で反応停止処理を行い、ＥｔＯＡｃで抽出した（３×２０ｍＬ）。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下において濃縮した。粗材料を、塩基性ＨＰＬＣ（方法Ｃ）によって精製して、表題化合物を得た（１９ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｄ３Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２−８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．６５（ｓ，２Ｈ），４．６３−４．５８（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．４９（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０２−２．９７（ｓ，３Ｈ）。
【０９２１】
実施例１２２：１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９２２】
【化２４９】
2019530695.tif 000276
【０９２３】
実施例１２１と同様に、１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）チオフェン−２−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体８９）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｄ３Ｎ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２−８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．５７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５０−４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３６−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４７（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０９２４】
実施例１２３：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［５−（トリジュウテリオメトキシメチル）−２−チエニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９２５】
【化２５０】
2019530695.tif 000277
【０９２６】
実施例１２１と同様に、１−（２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−６−（５−（ヒドロキシメチル）チオフェン−２−イル）−３−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体９０）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｄ３ＦＮ４Ｏ３Ｓの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３２−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９５（ｍ，１Ｈ），５．４４−５．２４（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．１３（ｍ，８Ｈ），３．５６−３．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０９２７】
実施例１２４：１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン−７−Ｔ及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９２８】
【化２５１】
2019530695.tif 000278
【０９２９】
ＤＭＦ（０．３ｍＬ）中の１−（２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソエチル）−７−クロロ−３−メチル−６−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例１２０、工程Ａの生成物、４．３ｍｇ）の溶液に、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３ｍｇ）、ＤＩＰＥＡ（０．０２ｍＬ）を添加した。混合物を、７６０ｍｍＨｇトリチウムガス下において、９０分間撹拌した。粗生成物を、エタノール中に溶解し、濾過した。不安定なトリチウムを、減圧下において除去した。このプロセスを、２回繰り返して、表題化合物の遊離塩基を得た。精製（ＨＰＬＣ−Ｃ１８カラム、移動相：勾配Ａ：０．１％  ＴＦＡ、Ｂ：１００％  ＡＣＮ：Ａ〜１００％  Ｂ／６０分、フロー６ｍＬ／分、Ｕ．Ｖ．＝２４１ｎｍ）により、表題化合物を得た。
【０９３０】
実施例１２５：１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９３１】
【化２５２】
2019530695.tif 000279
【０９３２】
実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｐ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９３３】
実施例１２６：１−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９３４】
【化２５３】
2019530695.tif 000280
【０９３５】
実施例１１と同様に、工程Ｂにおいて、ｏ−トリルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．９７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．１７（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
【０９３６】
実施例１２７：１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−６−（４−メチル−２−チエニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９３７】
【化２５４】
2019530695.tif 000281
【０９３８】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（４−メチルチオフェン−２−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｎ５Ｏ２Ｓの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ９．４７（ｓ，１Ｈ），８．４４−８．２４（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．８４（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
【０９３９】
実施例１２８：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９４０】
【化２５５】
2019530695.tif 000282
【０９４１】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４ＦＮ５Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
【０９４２】
実施例１２９：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９４３】
【化２５６】
2019530695.tif 000283
【０９４４】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５Ｏの質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）。
【０９４５】
実施例１３０：６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９４６】
【化２５７】
2019530695.tif 000284
【０９４７】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦＮ５Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．７０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０９４８】
実施例１３１：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９４９】
【化２５８】
2019530695.tif 000285
【０９５０】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．５０（ｍ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０９５１】
実施例１３２：６−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９５２】
【化２５９】
2019530695.tif 000286
【０９５３】
実施例１１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、工程Ｂにおいて、２，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ）−ｄ７）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．１４−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）。
【０９５４】
実施例１３３：（Ｒ／Ｓ）−３−メチル−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９５５】
【化２６０】
2019530695.tif 000287
【０９５６】
実施例１１、工程Ａと同様に、３−メチル−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２６）及び２−（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），５．１０−５．０３（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．４０（ｍ，３Ｈ），２．７２−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．４２（ｍ，１Ｈ、ＤＭＳＯと重複）。
【０９５７】
実施例１３４：エチル２［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセテート及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９５８】
【化２６１】
2019530695.tif 000288
【０９５９】
実施例１１、工程Ｃと同様に、エチル２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（中間体４４、工程Ａの生成物）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９６０】
実施例１３５：２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９６１】
【化２６２】
2019530695.tif 000289
【０９６２】
実施例１１、工程Ｃと同様に、２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（中間体４４）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．１４（ｓ，１Ｈ），１１．８０（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ）。
【０９６３】
実施例１３６：エチル２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセテート。
【０９６４】
【化２６３】
2019530695.tif 000290
【０９６５】
実施例１１、工程Ａと同様に、３−メチル−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（中間体２６）及びエチル２−ブロモアセテートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．００（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９６６】
実施例１３７：２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９６７】
【化２６４】
2019530695.tif 000291
【０９６８】
中間体３８、工程Ａと同様に、エチル２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセテート（実施例１３６）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３の質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １３．１９（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．４０（ｍ，３Ｈ）。
【０９６９】
実施例１３８：１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９７０】
【化２６５】
2019530695.tif 000292
【０９７１】
中間体３８、工程Ｂと同様に、２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７０（ｍ，２Ｈ），４．９０−４．７３（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ）。
【０９７２】
実施例１３９：６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９７３】
【化２６６】
2019530695.tif 000293
【０９７４】
実施例１２、工程Ａと同様に、６−ブロモ−３−メチル−１−（ピラジン−２−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２（３Ｈ）−オン（中間体２１）及び２−（２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ２Ｎ５Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０９７５】
実施例１４０：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９７６】
【化２６７】
2019530695.tif 000294
【０９７７】
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２ＦＮ５Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
【０９７８】
実施例１４１：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９７９】
【化２６８】
2019530695.tif 000295
【０９８０】
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、３−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ６Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２７（ｍ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０９８１】
実施例１４２：６−（４−フルオロフェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９８２】
【化２６９】
2019530695.tif 000296
【０９８３】
実施例１３と同様に、工程Ｂにおいて、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ６Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．６７（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０９８４】
実施例１４３：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９８５】
【化２７０】
2019530695.tif 000297
【０９８６】
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．９６（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．０５（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５０（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
【０９８７】
実施例１４４：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９８８】
【化２７１】
2019530695.tif 000298
【０９８９】
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、３−（クロロメチル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１１Ｆ２Ｎ５Ｏ２の質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ−ｄ７）δ  １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．５１（ｍ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）。
【０９９０】
実施例１４５：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［３−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【０９９１】
【化２７２】
2019530695.tif 000299
【０９９２】
実施例１３と同様に、工程Ａにおいて、３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、工程Ｂにおいて、５−（クロロメチル）−３−（メトキシメチル）−１，２，４−オキサジアゾールを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ２Ｎ５Ｏ３の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＦ）：１１．９７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５１（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０９９３】
実施例１４６：１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９９４】
【化２７３】
2019530695.tif 000300
【０９９５】
実施例１７と同様に、ピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０２−７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，２Ｈ），１．９１−１．７８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０９９６】
実施例１４７：１−［２−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【０９９７】
【化２７４】
2019530695.tif 000301
【０９９８】
実施例１７と同様に、３−ヒドロキシアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．３３−８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，１Ｈ），４．３１−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，１Ｈ），３．７６−３．６０（ｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０９９９】
実施例１４８：１−［２−（シクロプロピルアミノ）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０００】
【化２７５】
2019530695.tif 000302
【１００１】
実施例１７と同様に、シクロプロピルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），８．４０−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１３−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．９１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｓ，１Ｈ），０．８８−０．７１（ｍ，４Ｈ）。
【１００２】
実施例１４９：１−［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１００３】
【化２７６】
2019530695.tif 000303
【１００４】
実施例１７と同様に、３−ヒドロキシメチルアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，０．５Ｈ），９．６１（ｓ，０．５Ｈ），８．４３−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１２−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．００−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．４５−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．１０（ｍ，６Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），３．３１−３．２２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ）。
【１００５】
実施例１５０：１−［２−（シクロブチルアミノ）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１００６】
【化２７７】
2019530695.tif 000304
【１００７】
実施例１７と同様に、シクロブチルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，２Ｈ），８．４７−８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９６−７．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．２２−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
【１００８】
実施例１５１：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１００９】
【化２７８】
2019530695.tif 000305
【１０１０】
実施例１７と同様に、４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．６９（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．０７（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０３（ｍ，６Ｈ），３．７６−３．３４（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【１０１１】
実施例１５２：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０１２】
【化２７９】
2019530695.tif 000306
【１０１３】
実施例１７と同様に、２−メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ），７．９８−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．２０（ｍ，４Ｈ），４．２３−３．９７（ｍ，６Ｈ），２．４７−２．３５（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．２１（ｍ，５Ｈ）。
【１０１４】
実施例１５３：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０１５】
【化２８０】
2019530695.tif 000307
【１０１６】
実施例１７と同様に、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７１（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，１Ｈ），４．２２−３．９７（ｍ，６Ｈ），３．６１−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
【１０１７】
実施例１５４：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｍ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０１８】
【化２８１】
2019530695.tif 000308
【１０１９】
実施例１７と同様に、３−メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．６８−９．４４（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３３−８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０１（ｍ，６Ｈ），３．６２−３．５０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，４Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
【１０２０】
実施例１５５：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０２１】
【化２８２】
2019530695.tif 000309
【１０２２】
実施例１７と同様に、（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９６（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），８．９２−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．６４−８．５３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．０６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３０−３．９５（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５１−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ）。
【１０２３】
実施例１５６：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０２４】
【化２８３】
2019530695.tif 000310
【１０２５】
実施例１７と同様に、３−メチル−４−フルオロボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），８．３３−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．１４（ｍ，１Ｈ），４．２８−３．９３（ｍ，６Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．５４−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，１Ｈ）。
【１０２６】
実施例１５７：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（２，６−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０２７】
【化２８４】
2019530695.tif 000311
【１０２８】
実施例１７と同様に、２，６−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．３９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．０７（ｍ，３Ｈ），４．２７−３．９５（ｍ，６Ｈ），３．７５−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ），２．１６−１．７９（ｍ，６Ｈ）。
【１０２９】
実施例１５８：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３−クロロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０３０】
【化２８５】
2019530695.tif 000312
【１０３１】
実施例１７と同様に、３−クロロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．００−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．３９（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．０１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，６Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．４６−２．３５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ）。
【１０３２】
実施例１５９：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０３３】
【化２８６】
2019530695.tif 000313
【１０３４】
実施例１７と同様に、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物の遊離塩基を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８８（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．５８−８．３４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．４１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．６６（ｓ，６Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ）。
【１０３５】
実施例１６０：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０３６】
【化２８７】
2019530695.tif 000314
【１０３７】
実施例１７と同様に、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８３（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），８．４９−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０１−７．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．３１（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．４７−２．３５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ）。
【１０３８】
実施例１６１：１−［２−（１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０３９】
【化２８８】
2019530695.tif 000315
【１０４０】
実施例１７と同様に、ピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９０．２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３−８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），８．００−７．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３７−４．２２（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．６４（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．８９（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８１（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７−１．６８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６５−１．５３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４４−１．３２（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【１０４１】
実施例１６２：１−［２−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０４２】
【化２８９】
2019530695.tif 000316
【１０４３】
実施例１７と同様に、４−フルオロピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０８．２；ｍ／ｚ実測値、４０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．４３−８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，２Ｈ），８．００−７．９０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．６９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．３７−４．２２（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．６４（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．８９（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．８１（ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７−１．６８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．６５−１．５３（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【１０４４】
実施例１６３：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０４５】
【化２９０】
2019530695.tif 000317
【１０４６】
実施例１７と同様に、３−フルオロアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３８０．１；ｍ／ｚ実測値、３８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．６３（ｍ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．５１（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ）。
【１０４７】
実施例１６４：１−［２−（３−メチルピロリジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０４８】
【化２９１】
2019530695.tif 000318
【１０４９】
実施例１７と同様に、３−メチルピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９０．２；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．０２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．６５（ｍ，２Ｈ），４．５４−４．２２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），２．８１−２．６６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ），２．０８（ｓ，１Ｈ），１．６７（ｓ，１Ｈ），１．４１（ｓ，１Ｈ），１．１８−０．９０（ｍ，３Ｈ）。
【１０５０】
実施例１６５：１−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０５１】
【化２９２】
2019530695.tif 000319
【１０５２】
実施例１７と同様に、４−ヒドロキシピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０６．２；ｍ／ｚ実測値、４０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ６．８９−６．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．４５−６．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．２１−６．１７（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，１Ｈ），２．０７（ｓ，２Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ），１．６９−１．５７（ｍ，１Ｈ），０．６６（ｓ，１Ｈ），０．４５（ｓ，２Ｈ），０．２１（ｓ，１Ｈ）。
【１０５３】
実施例１６６：１−［２−［３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０５４】
【化２９３】
2019530695.tif 000320
【１０５５】
実施例１７と同様に、３−（トリフルオロメチル）アゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ６Ｎ４Ｏの質量計算値、４３０．１；ｍ／ｚ実測値、４３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．１７−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８５−７．５３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，６Ｈ），３．９１−３．２１（ｍ，３Ｈ）。
【１０５６】
実施例１６７：１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０５７】
【化２９４】
2019530695.tif 000321
【１０５８】
実施例１７と同様に、３，３−ジフルオロアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３９８．１；ｍ／ｚ実測値、３９９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．４９−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０９−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．６１（ｍ，３Ｈ），４．３９（ｓ，４Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ）。
【１０５９】
実施例１６８：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０６０】
【化２９５】
2019530695.tif 000322
【１０６１】
実施例１７と同様に、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４５（ｍ，２Ｈ），４．１７−３．９８（ｍ，６Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．４５−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，１Ｈ）。
【１０６２】
実施例１６９：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（２，３−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０６３】
【化２９６】
2019530695.tif 000323
【１０６４】
実施例１７と同様に、２，３−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），７．９７−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０３（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．９２（ｍ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．４４−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
【１０６５】
実施例１７０：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（３，５−ジメチルフェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０６６】
【化２９７】
2019530695.tif 000324
【１０６７】
実施例１７と同様に、３，５−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７６（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），４．２０−３．９５（ｍ，６Ｈ），３．６６−３．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．２０（ｍ，８Ｈ）。
【１０６８】
実施例１７１：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０６９】
【化２９８】
2019530695.tif 000325
【１０７０】
実施例１７と同様に、４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．０３（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９３（ｍ，６Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．４５−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．２１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
【１０７１】
実施例１７２：１−［２−（アゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０７２】
【化２９９】
2019530695.tif 000326
【１０７３】
実施例１７と同様に、（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９２（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５４（ｍ，２Ｈ），４．２０−３．９７（ｍ，６Ｈ），３．６８−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【１０７４】
実施例１７３：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０７５】
【化３００】
2019530695.tif 000327
【１０７６】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、エタノールアミンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｔｔ，Ｊ＝９．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２８−３．２１（ｍ，２Ｈ）。
【１０７７】
実施例１７４：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０７８】
【化３０１】
2019530695.tif 000328
【１０７９】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９１（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９４−１．６２（ｍ，２Ｈ）。
【１０８０】
実施例１７５：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０８１】
【化３０２】
2019530695.tif 000329
【１０８２】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−ヒドロキシピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．６４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｔｔ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３４−２．２４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．５１−１．３５（ｍ，１Ｈ）。
【１０８３】
実施例１７６：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０８４】
【化３０３】
2019530695.tif 000330
【１０８５】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−メトキシピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７４．２；ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔｔ，Ｊ＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｄｄｔ，Ｊ＝８．９，６．３，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．６１（ｍ，５Ｈ），２．４４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，１Ｈ）。
【１０８６】
実施例１７７：６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０８７】
【化３０４】
2019530695.tif 000331
【１０８８】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、２−メチル−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８０（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｓ，１Ｈ），８．０４−７．７６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．１４（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【１０８９】
実施例１７８：６−（２，６−ジメチルフェニル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０９０】
【化３０５】
2019530695.tif 000332
【１０９１】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，６−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｎ４Ｏの質量計算値、３３６．２；ｍ／ｚ実測値、３７７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．６８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１１（ｍ，３Ｈ），４．２２−４．１３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．５５−３．４５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１７−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，８Ｈ），１．８８−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【１０９２】
実施例１７９：６−（ｏ−トリル）−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０９３】
【化３０６】
2019530695.tif 000333
【１０９４】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、２−メトキシフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２２Ｎ４Ｏの質量計算値、３２２．２；ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．１９（ｍ，４Ｈ），４．２８−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．５８−３．４８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０６−１．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９０−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
【１０９５】
実施例１８０：６−フェニル−１−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０９６】
【化３０７】
2019530695.tif 000334
【１０９７】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用し、工程Ｂにおいて、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ４Ｏの質量計算値、３０８．２；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８０（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．３５−８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．８５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，１Ｈ），４．３１−４．２１（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．２０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．１２−１．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−１．７５（ｍ，１Ｈ）。
【１０９８】
実施例１８１：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１０９９】
【化３０８】
2019530695.tif 000335
【１１００】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２−メチル−３（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １１．９０−１１．７３（ｓ，１Ｈ），１０．６６−１０．２７（ｓ，１Ｈ），７．９８−７．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．３４（ｍ，２Ｈ），５．５６−５．３９（ｓ，０．５Ｈ），５．３９−５．２１（ｓ，０．５Ｈ），４．６８−３．９６（ｍ，８Ｈ），２．４０−２．２７（ｍ，３Ｈ）。
【１１０１】
実施例１８２：６−（２，３−ジメチルフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１０２】
【化３０９】
2019530695.tif 000336
【１１０３】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，３−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７２（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，０．６Ｈ），９．５２（ｓ，０．４Ｈ），７．９６−７．７１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．００（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，０．５Ｈ），５．２８（ｓ，０．５Ｈ），４．６４−３．９９（ｍ，６Ｈ），３．６−３．２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【１１０４】
実施例１８３：６−（３，５−ジメチルフェニル）−１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１０５】
【化３１０】
2019530695.tif 000337
【１１０６】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏの質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，０．６Ｈ），９．７（ｓ，０．４Ｈ），８．３７−８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，０．５Ｈ），５．３０（ｓ，０．５Ｈ），４．６４−４．０３（ｍ，６Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ）。
【１１０７】
実施例１８４：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１０８】
【化３１１】
2019530695.tif 000338
【１１０９】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２，３−ジメチル−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３５８．２；ｍ／ｚ実測値、３５９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），１０．７（ｓ，０．６Ｈ），９．６（ｓ，０．４Ｈ），８．０１−７．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．４３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−６．９５（ｍ，２Ｈ），５．５１−５．３９（ｍ，０．５Ｈ），５．３９−５．２３（ｍ，０．５Ｈ），４．６７−３．９２（ｍ，６Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．２５−２．１９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
【１１１０】
実施例１８５：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１１１】
【化３１２】
2019530695.tif 000339
【１１１２】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，０．６Ｈ），９．７（ｓ，０．４Ｈ），８．０６−７．９２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．４２（ｍ，４Ｈ），５．４６（ｓ，０．５Ｈ），５．３９−５．２０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．５Ｈ），４．６３−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【１１１３】
実施例１８６：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（ｏ−トリル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１１４】
【化３１３】
2019530695.tif 000340
【１１１５】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２−メチルフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏの質量計算値、３２６．２；ｍ／ｚ実測値、３２７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１１６】
実施例１８７：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１１７】
【化３１４】
2019530695.tif 000341
【１１１８】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、２−メチル−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１１９】
実施例１８８：１−［２−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エチル］−６−フェニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１２０】
【化３１５】
2019530695.tif 000342
【１１２１】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、３−フルオロアゼチジンを使用し、工程Ｂにおいて、フェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１２２】
実施例１８９：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１−［２−（プロピルアミノ）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１２３】
【化３１６】
2019530695.tif 000343
【１１２４】
実施例１７と同様に、工程Ａにおいて、プロピルアミンを使用し、工程Ｂにおいて、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｆ２Ｎ４Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｄｔ，Ｊ＝１５．１，７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１２５】
実施例１９０：Ｎ−シクロブチル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１２６】
【化３１７】
2019530695.tif 000344
【１１２７】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、シクロブチルアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１２８】
実施例１９１：１−［２−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１２９】
【化３１８】
2019530695.tif 000345
【１１３０】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３−メトキシアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）。
【１１３１】
実施例１９２：Ｎ−（オキセタン−３−イル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１３２】
【化３１９】
2019530695.tif 000346
【１１３３】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、オキセタン−３−アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．６６（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１３４】
実施例１９３：１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１３５】
【化３２０】
2019530695.tif 000347
【１１３６】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、１−メチルピペラジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１９．２；ｍ／ｚ実測値、４２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６８（ｍ，３Ｈ），５．１０−４．７３（ｍ，２Ｈ），４．４５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．２４−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。
【１１３７】
実施例１９４：１−［２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１３８】
【化３２１】
2019530695.tif 000348
【１１３９】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【１１４０】
実施例１９５：Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１４１】
【化３２２】
2019530695.tif 000349
【１１４２】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−アミン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７６（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．６７（ｍ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．１５−４．０２（ｍ，１Ｈ），２．９９−２．８４（ｍ，２Ｈ）。
【１１４３】
実施例１９６：１−［２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］−３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１４４】
【化３２３】
2019530695.tif 000350
【１１４５】
実施例２０同様の様式で、３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩及び２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．７１（ｍ，２Ｈ），４．９１−４．８１（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．３７（ｍ，１Ｈ）。
【１１４６】
実施例１９７：３−メチル−１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１４７】
【化３２４】
2019530695.tif 000351
【１１４８】
実施例２０同様の様式で、ピロリジン及び２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
【１１４９】
実施例１９８：Ｎ−（３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１５０】
【化３２５】
2019530695.tif 000352
【１１５１】
実施例２０同様の様式で、３，３−ジフルオロ−１−メチルシクロブタン−１−アミン塩酸塩及び２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４５４．１；ｍ／ｚ実測値、４５５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３９（ｓ，３Ｈ）。
【１１５２】
実施例１９９：Ｎ−（３−メチルオキセタン−３−イル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１５３】
【化３２６】
2019530695.tif 000353
【１１５４】
実施例２０同様の様式で、３−メチルオキセタン−３−アミン及び２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．６３−４．５５（ｍ，４Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ）。
【１１５５】
実施例２００：Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１５６】
【化３２７】
2019530695.tif 000354
【１１５７】
実施例２０同様の様式で、３，３−ジフルオロシクロブタン−１−アミン塩酸塩及び２−［３−メチル−２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸（実施例１３７）を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ８．６８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），４．１４−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．４７（ｍ，２Ｈ）。
【１１５８】
実施例２０１：１−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１５９】
【化３２８】
2019530695.tif 000355
【１１６０】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピロリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７４（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．０６−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０８−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
【１１６１】
実施例２０２：（Ｒ／Ｓ）−Ｎ−シクロプロピル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパンアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１６２】
【化３２９】
2019530695.tif 000356
【１１６３】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）プロパン酸（中間体４４）及びシクロプロパンアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，３Ｈ），５．０１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．６３−０．５４（ｍ，２Ｈ），０．４４−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
【１１６４】
実施例２０３：（Ｒ／Ｓ）−１−［２−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１６５】
【化３３０】
2019530695.tif 000357
【１１６６】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、２−（２−オキソ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−トリチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル）プロパン酸（中間体４４）及びアゼチジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３９０．１；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．７９（ｍ，３Ｈ），２．２２−２．０９（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
【１１６７】
実施例２０４：１−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１６８】
【化３３１】
2019530695.tif 000358
【１１６９】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、モルホリンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３の質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ）。
【１１７０】
実施例２０５：Ｎ−シクロペンチル−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１７１】
【化３３２】
2019530695.tif 000359
【１１７２】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、シクロペンタンアミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９６（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５６−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３５（ｍ，２Ｈ）。
【１１７３】
実施例２０６：１−［２−オキソ−２−（１−ピペリジル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１７４】
【化３３３】
2019530695.tif 000360
【１１７５】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピペリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．５４−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．６５−１．５７（ｍ，４Ｈ），１．４９−１．４０（ｍ，２Ｈ）。
【１１７６】
実施例２０７：１−［２−（２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−２−オキソ−エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１１７７】
【化３３４】
2019530695.tif 000361
【１１７８】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジアザスピロ［３．３］ヘプタン−２−カルボキシレートオキサレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１１７９】
実施例２０８：２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］Ｎ−（２−ピリジル）アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１８０】
【化３３５】
2019530695.tif 000362
【１１８１】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、ピリジン−２−アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏ２の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８０（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．０６−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．８１−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ）。
【１１８２】
実施例２０９：Ｎ−（３，３−ジフルオロ−１−メチル−シクロブチル）−２−［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１８３】
【化３３６】
2019530695.tif 000363
【１１８４】
実施例２０と同様に、工程Ａにおいて、３，３−ジフルオロ−１−メチルシクロブタン−１−アミンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４４０．１；ｍ／ｚ実測値、４４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），２．９５−２．８２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）。
【１１８５】
実施例２１０：１−［（６−メトキシ−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１８６】
【化３３７】
2019530695.tif 000364
【１１８７】
実施例２１と同様に、５−（クロロメチル）−２−メトキシピリミジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０３−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．６８（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
【１１８８】
実施例２１１：１−（シクロプロピルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１８９】
【化３３８】
2019530695.tif 000365
【１１９０】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、（ブロモメチル）シクロプロパンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３６−１．２１（ｍ，１Ｈ），０．５０−０．４３（ｍ，２Ｈ），０．４３−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
【１１９１】
実施例２１２：３−［［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１９２】
【化３３９】
2019530695.tif 000366
【１１９３】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３−（ブロモメチル）ベンゾニトリルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ）。
【１１９４】
実施例２１３：２−［［２−オキソ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］ベンゾニトリル及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１９５】
【化３４０】
2019530695.tif 000367
【１１９６】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（ブロモメチル）ベンゾニトリルを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９２（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ）。
【１１９７】
実施例２１４：１−［２−オキソ−２−（２−チエニル）エチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１１９８】
【化３４１】
2019530695.tif 000368
【１１９９】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−ブロモ−１−（チオフェン−２−イル）エタノンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１２００】
実施例２１５：１−（２−オキソ−２−チアゾール−２−イル−エチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２０１】
【化３４２】
2019530695.tif 000369
【１２０２】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−ブロモ−１−（チアゾール−２−イル）エタン−１−オンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．３２−８．２８（ｍ，１Ｈ），８．０９−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．６６（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ）。
【１２０３】
実施例２１６：（Ｒ／Ｓ）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２０４】
【化３４３】
2019530695.tif 000370
【１２０５】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）。
【１２０６】
実施例２１７：（Ｒ／Ｓ）−１−（モルホリン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２０７】
【化３４４】
2019530695.tif 000371
【１２０８】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、−２−（ブロモメチル）モルホリン−４−カルボキシレートを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８１（ｓ，１Ｈ），８．９４−８．８５（ｍ，１Ｈ），８．８４−８．７２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），４．１１−３．９９（ｍ，３Ｈ），３．９８−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｔｄ，Ｊ＝１２．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．８６（ｍ，２Ｈ）。
【１２０９】
実施例２１８：（Ｒ／Ｓ）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２１０】
【化３４５】
2019530695.tif 000372
【１２１１】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（ブロモメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．６９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．６３（ｍ，１Ｈ），１．８１−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．３８（ｍ，３Ｈ），１．３３−１．２２（ｍ，１Ｈ）。
【１２１２】
実施例２１９：６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２１３】
【化３４６】
2019530695.tif 000373
【１２１４】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１−（ブロモメチル）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４３７．１；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．δ  ３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ）。
【１２１５】
実施例２２０：１−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２１６】
【化３４７】
2019530695.tif 000374
【１２１７】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４−（ブロモメチル）−２−フルオロ−１−メトキシベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４１７．１；ｍ／ｚ実測値、４１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．０９（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）。
【１２１８】
実施例２２１：１−［（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２１９】
【化３４８】
2019530695.tif 000375
【１２２０】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４−（ブロモメチル）−１−フルオロ−２−メトキシベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．０６（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
【１２２１】
実施例２２２：１−［（３−フルオロフェニル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２２２】
【化３４９】
2019530695.tif 000376
【１２２３】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、１−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゼンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．０８（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ）。
【１２２４】
実施例２２３：（Ｒ＊）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２２５】
【化３５０】
2019530695.tif 000377
【１２２６】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（ブロモメチル）オキセタンを使用して、表題化合物を調製した。精製（ＳＦＣ分離、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＡ、５ｍｍ；超臨界ＣＯ２：ＭｅＯＨ、７５／２５、２００ｍＬ／分）により、表題化合物及び（Ｓ＊）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（実施例２２４）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）。
【１２２７】
実施例２２４：（Ｓ＊）−１−（オキセタン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２２８】
【化３５１】
2019530695.tif 000378
【１２２９】
実施例２２３のＳＦＣキラル分離から単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），５．１０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｄｔ，Ｊ＝９．０，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０５（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）。
【１２３０】
実施例２２５：（Ｒ／Ｓ）−１−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２３１】
【化３５２】
2019530695.tif 000379
【１２３２】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（ブロモメチル）−１，１−ジフルオロシクロプロパンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９４（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．４２（ｍ，１Ｈ）。
【１２３３】
実施例２２６：１−［（３−フルオロオキセタン−３−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２３４】
【化３５３】
2019530695.tif 000380
【１２３５】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３−（ブロモメチル）−３−フルオロオキセタンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．６９（ｍ，２Ｈ），４．８５−４．６２（ｍ，４Ｈ），４．５５−４．４５（ｍ，２Ｈ）。
【１２３６】
実施例２２７：１−（ピリミジン−２−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２３７】
【化３５４】
2019530695.tif 000381
【１２３８】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（クロロメチル）ピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７９（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）。
【１２３９】
実施例２２８：１−（２−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２４０】
【化３５５】
2019530695.tif 000382
【１２４１】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８２（ｓ，１Ｈ），８．５３−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ）。
【１２４２】
実施例２２９：１−（４−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２４３】
【化３５６】
2019530695.tif 000383
【１２４４】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．９５（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６７（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ）。
【１２４５】
実施例２３０：１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２４６】
【化３５７】
2019530695.tif 000384
【１２４７】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３７０．１；ｍ／ｚ実測値、３７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−７．９６（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ）。
【１２４８】
実施例２３１：１−［（２−メチルピリミジン−５−イル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン。
【１２４９】
【化３５８】
2019530695.tif 000385
【１２５０】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５−（クロロメチル）−２−メチルピリミジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．６７（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
【１２５１】
実施例２３２：１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２５２】
【化３５９】
2019530695.tif 000386
【１２５３】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用して（中間体２）、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ３Ｎ５Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６１（ｍ，４Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）。
【１２５４】
実施例２３３：１−［（３−メトキシ−２−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２５５】
【化３６０】
2019530695.tif 000387
【１２５６】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（クロロメチル）−３−メトキシピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏ２の質量計算値、４００．１；ｍ／ｚ実測値、４０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。
【１２５７】
実施例２３４：１−［（３−フルオロ−５−メチル−２−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２５８】
【化３６１】
2019530695.tif 000388
【１２５９】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、２−（クロロメチル）−３−フルオロ−５−メチルピリジンを使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１４Ｆ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４０２．１；ｍ／ｚ実測値、４０３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【１２６０】
実施例２３５：１−［（６−メチル−３−ピリジル）メチル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２６１】
【化３６２】
2019530695.tif 000389
【１２６２】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、５−（クロロメチル）−２−メチルピリジン塩酸塩を使用して、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８４．１；ｍ／ｚ実測値、３８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １１．８６（ｓ，１Ｈ），８．７１−８．６７（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．９６（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４８（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）。
【１２６３】
実施例２３６：１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン及びそのトリフルオロ酢酸塩。
【１２６４】
【化３６３】
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【１２６５】
実施例２１と同様に、工程Ａにおいて、볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢銼볯銈菣袃菣뺂菣ꮃ苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲕猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†볯醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯캎₴馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢閼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼볯骼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃볯鎼裢钃菣뢂菣覼菣膃菣붼裢隼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃迥뎁臣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰㤳㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼臣貐꟦ꮁ胣ꖷ꣧ꆼ臣誁臣ꚁ胣鎼裢袼苣궃菣뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣钼볯隼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯邼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†볯銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢颼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯ꪼ볯钼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼볯骼볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢钃菣뢂菣覼菣膃菣붼裢隼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃迥뎁臣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰㤳㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼臣貐꟦ꮁ胣ꖷ꣧ꆼ臣誁臣ꚁ胣閼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣ꪃ苣뎃苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲒猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯颼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯颼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†볯醼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯閼볯銼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯閼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼볯骼볯銈볯銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣誏臣鶁臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ胣ં䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㘰㔹琮晩㸢〲㤱㌵㘰㔹琮晩ꃂ〰㌰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯ꢁ郥颧臣膀럥讨볯ꮁ臣蒁臣膀볯銈菣궃菣銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣ꢂ苣뎃裢醼裢ꪂ菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺁돨辇꣨鞮胥膀볯隼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯銼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯閼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢銼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢邼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯銼裢ꪂ苣붂菣膃菣覼裢隼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃迥뎁臣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰㤳㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼臣貐꟦ꮁ胣ꖷ꣧ꆼ臣誁臣ꚁ胣醼裢隃菣ꊃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲔猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯馼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯閼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†볯醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯銼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯钽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯醼볯醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈菣膃菣覼裢隼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢鎼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃迥뎁臣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ芀㰊䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰㤳㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼臣貐꟦ꮁ胣ꖷ꣧ꆼ臣誁臣ꚁ胣醼裢隃菣ꊃ裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯鎼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯隼볯躼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎†볯醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯銼볯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯醼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣誏臣鶁臣袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㘰㔹琮晩㸢〲㤱㌵㘰㔹琮晩ꃂ〰㌰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯ꢁ郥颧臣膀럥讨볯ꮁ臣蒁臣膀볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃ꇥ뢅ꇥ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯颼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯閼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯隼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯颼볯钼볯銈볯躼볯隼볯趽볯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†볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯鞼볯鎼볯颼볯隼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯隼볯銈볯躼볯隼볯趽볯鎼볯覼볯閼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯颼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢袼菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼裢隼裢뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㤱㌵㘰㔹琮晩㸢〲㤱㌵㘰㔹琮晩ꃂ〰㜰㈰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤隼臣貐꟦ꮁ胣鎼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣袼룤鎖볯隼볯誏臣钼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯뎼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯醼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯馼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼볯骼볯銈볯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣芀㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰〷㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣膀볯銈볯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯궸雩銼볯覼迥뎁볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣벃菣ꦡ藩ꦡ苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣较菣늂菣隌觧銂胣꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯誏臣꒼볯낼볯ꆼ볯醼뷥辇볯꺁뫦늶臣鞁臣뮷諥鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯閼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉₴颼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯邼볯隼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢뮼볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣芀㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰〷㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣膀볯銈볯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯궸雩銼볯覼迥뎁볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣ꦡ藩ꦡ苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣较菣늂菣隌觧銂胣꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯誏臣꒼볯낼볯ꆼ볯醼뷥辇볯꺁뫦늶臣鞁臣뮷諥鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯꺁돨辇꣨鞮胥膀볯閼볯躼볯鮼뷯込뷯龮룦ꒀ胣鎼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉₴颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯醼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢醼裢뮼볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣芀㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰〷㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣膀볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯궸雩鎽볯隼볯誏臣钼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃꇥ뢅ꇥ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀菣궃苣뎃賥ꦉ苣膀볯莄臣膀볯궼볯袼볯趽볯覼迥뎁볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯鎽蟩覼臣뚺뛦ꢁ臣ꚁ럦ꂊ臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲖猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯鞼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯颼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯醼볯钼볯骽볯醼볯覼볯钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣芀㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰〷㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣膀볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯궸雩銼볯覼迥뎁볯銈볯꾂菣궃菣膃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃꇥ뢅ꇥ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀菣궃苣뎃賥ꦉ苣膀볯궼볯袼볯趽볯覼迥뎁볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯鎽蟩覼臣뚺뛦ꢁ臣ꚁ럦ꂊ臣龁胣궼볯袼볯뎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲕猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼臣ꪳ蟩袨껧ꒀ胣鎼볯颼볯醼볯趽볯骽껥겸胥膀볯颼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎†볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯醼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼胣ં䐼噉邀볯銼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤閼볯鎼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢隼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣芀㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸵楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸵楴쉦゠〰〷㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣銼볯銼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯ꢁ郥颧臣膀럥讨볯ꮁ臣蒁臣膀볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢醼볯銼볯鎼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂볯钼볯閼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣뎃볯궸雩鎽볯邼볯銂뷤ꢔ臣膀럥讨볯ꮁ臣蒁臣膀볯銈菣궃菣銈볯銈菣膃菣膃苣閃苣뎃볯궸雩鎽볯颼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢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