【手続補正書】
【提出日】平成18年11月30日(2006.11.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造：
【化１】
2006514981.tif 000001
を有する単離された化合物であって、
式中、各Ｒ１の存在は、独立して、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造：
【化２】
2006514981.tif 000002
を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり、
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは、互いに独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄの括弧で囲まれた構造は、フラノース部分またはピラノース部分を示し、ｂとｃとの和は１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の複素環部分またはヘテロアリール部分を形成し；そして各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース部分、ガラクトース部分、またはラクトサミン部分であり；そして
Ｒ４は、−ＯＲ４Ａまたは−ＮＨＲ４Ａであり；Ｒ４Ａは水素、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アミノアシル部分、ペプチドのアミノアシル残基、タンパク質のアミノアシル残基であるか、あるいはＲ４Ａは、構造の残りの部分か、またはそれが結合しているＮもしくはＯ原子に、直接かまたはクロスリンカーを介してかのいずれかで共有結合したタンパク質、ペプチド、または脂質部分を含み；
ただし、該化合物は、天然に存在するｇｐ１２０糖タンパク質でも、以下の構造：
【化３】
2006514981.tif 000003
【化４】
2006514981.tif 000004
を有する化合物でもない、化合物。
【請求項２】
Ｗ３が、上記で定義されたようなＲ１、Ｒ３であるか、あるいは以下の構造：
【化５】
2006514981.tif 000005
を有する部分であり、
式中、Ｘは、−ＯＲ１または−ＮＲ２ＡＲ２Ｂであり；各Ｒ８の存在は、独立して、Ｒ１またはシアル酸部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｗ１およびＷ２が、独立して、Ｒ１、Ｒ３、または以下の構造：
【化６】
2006514981.tif 000006
を有する部分であり、
式中、各Ｒ８の存在は、独立して、Ｒ１またはシアル酸部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
以下の構造：
【化７】
2006514981.tif 000007
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
以下の構造：
【化８】
2006514981.tif 000008
を有する、請求項１に記載の化合物であって、
式中、ＸはＯＲ１またはＮＲ２ＡＲ２Ｂである、化合物。
【請求項６】
各Ｒ１の存在が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、−Ｓｉ（Ｒ１Ａ）３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ａ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１Ａ、−Ｃ（＝ＮＲ１Ａ）Ｒ１Ｂ、−ＳＯ２Ｒ１Ａであり、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ｃ、または−ＺＲ１Ｃであり、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１Ｄであり、各Ｒ１ＣおよびＲ１Ｄの存在は、独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、またはヘテロアリール部分である、請求項１、４、または５に記載の化合物。
【請求項７】
各Ｒ１の存在が、独立して、水素、アルキルアリール、−Ｓｉ（Ｒ１Ａ）３、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ａである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
各Ｒ１の存在が、独立して、水素、Ｂｎ、またはＢｚである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
各−ＮＲ２ＡＲ２Ｂの存在について、Ｒ２ＡまたはＲ２Ｂの少なくとも１つの存在が、独立して窒素保護基である、請求項１、４、または５に記載の化合物。
【請求項１０】
各ＮＲ２ＡＲ２Ｂ、Ｒ２Ａ、およびＲ２Ｂの存在が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｃ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２Ｃ、−ＳＲ２Ｃ、ＳＯ２Ｒ２Ｃであるか、あるいはＲ２ＡおよびＲ２Ｂが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の複素環部分またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒ２Ｃの存在が、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２Ｄ、または−ＺＲ２Ｄであり、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２Ｅであり、各Ｒ２ＤおよびＲ２Ｅの存在は、独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、またはヘテロアリール部分である、請求項１、４、または５に記載の化合物。
【請求項１１】
各−ＮＲ２ＡＲ２Ｂの存在について、Ｒ２ＡまたはＲ２Ｂの少なくとも１つの存在が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ＡまたはＳＯ２Ｒ２Ａであるか；あるいは、Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の複素環部分またはヘテロアリール部分を形成する、請求項１、４、または５に記載の化合物。
【請求項１２】
各−ＮＲ２ＡＲ２Ｂの存在について、Ｒ２ＡまたはＲ２Ｂの少なくとも１つの存在が、独立して、アシル、−ＳＯ２Ｐｈであるか、あるいは、Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、アジド部分または置換もしくは非置換のフタルイミド部分を形成する、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘが−ＯＲ１である、請求項５に記載の化合物。
【請求項１４】
各Ｒ３の存在が、独立して、水素、アルキルアリール、−Ｓｉ（Ｒ３Ａ）３、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｂ、または−ＺＲ３Ｂであり、Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ３Ｃであり、各Ｒ３ＢおよびＲ３Ｃの存在が、独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、またはヘテロアリール部分である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
各Ｒ１およびＲ３の存在が、独立して、水素、アルキルアリール、−Ｓｉ（Ｒ３Ａ）３、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａが水素、アルキルアリール、−Ｓｉ（Ｒ３Ａ）３、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ａであり、Ｒ３Ａが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３Ｂ、または−ＺＲ３Ｂであり、Ｚが、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ３Ｃであり、各Ｒ３ＢおよびＲ３Ｃの存在が、独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、またはヘテロアリール部分である、請求項１、４、または５に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４が−ＯＲ４Ａであり、Ｒ４を有する糖単位が以下の構造：
【化９】
2006514981.tif 000009
を有する、請求項１、４、または５に記載の化合物であって、
式中、Ｒ１、Ｒ２Ａ、およびＲ２Ｂは、上記で一般的に定義されたとおりであり、本明細書中のクラスおよびサブクラスに属し；Ｒ４Ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アミノアシル部分、ペプチドのアミノアシル残基、タンパク質のアミノアシル残基、−Ｓｉ（Ｒ４Ｂ）３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４Ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４Ｂ、−Ｃ（＝ＮＲ４Ｂ）Ｒ４Ｃ、−ＳＯ２Ｒ４Ｂであり、Ｒ４ＢおよびＲ４Ｃは各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４Ｄ、または−ＺＲ４Ｄであり、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４Ｅであり、各Ｒ４ＤおよびＲ４Ｅの存在は、独立して、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルキニル、ヘテロ脂肪族、ヘテロ脂環式、アリール、またはヘテロアリール部分であるか；あるいはＲ４Ａは、それが結合しているＯ原子に、直接かまたはクロスリンカーを介してかのいずれかで共有結合した、タンパク質、ペプチド、または脂質部分を含む、化合物。
【請求項１７】
Ｒ４が−ＮＨＲ４Ａであり、Ｒ４を有する糖単位が以下の構造：
【化１０】
2006514981.tif 000010
を有する、請求項１、４、または５に記載の化合物であって、
式中、Ｒ１、Ｒ２Ａ、およびＲ２Ｂは、上記で一般的に定義されたとおりであり、本明細書中のクラスおよびサブクラスに属し；Ｒ４Ａは、水素、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アミノアシル部分、ペプチドのアミノアシル残基、タンパク質のアミノアシル残基であるか、あるいはＲ４Ａは、構造の残りの部分か、またはそれが結合しているＮ原子に、直接かまたはクロスリンカーを介してかのいずれかで共有結合したタンパク質、ペプチド、または脂質部分を含む、化合物。
【請求項１８】
Ｒ４Ａが水素である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ４Ａが、その構造がＮグリコシル化部位付近のｇｐ１２０の構造と同一であるかまたは密接に関連するかのいずれかであるペプチドの、アミノアシル残基を含む、請求項１７に記載の化合物。
【請求項２０】
前記アミノアシル残基がＡｓｎである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ４が−ＮＨＲ４Ａであり、Ｒ４Ａが、その構造が、Ｎグリコシル化部位付近のｇｐ１２０の構造と同一であるかまたは密接に関連するペプチドの、アスパラギン残基（Ａｓｎ）を含み、Ｒ４を有する前記糖単位が以下の構造：
【化１１】
2006514981.tif 000011
を有する、請求項１、４、または５に記載の化合物であって、
式中、アミノ酸残基のいずれかが、１つ以上の保護基を有し得る、化合物。
【請求項２２】
Ｒ４を有する前記糖単位が、以下の構造：
【化１２】
2006514981.tif 000012
を有する、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４を有する前記糖単位が、以下の構造：
【化１３】
2006514981.tif 000013
を有する、請求項２１に記載の化合物。
【請求項２４】
以下の構造：
【化１４】
2006514981.tif 000014
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２５】
以下の構造：
【化１５】
2006514981.tif 000015
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２６】
以下の構造：
【化１６】
2006514981.tif 000016
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２７】
以下の構造：
【化１７】
2006514981.tif 000017
を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
以下の構造：
【化１８】
2006514981.tif 000018
を有する１つ以上の炭水化物ドメインを含む、多抗原性構築物であって、
式中、各Ｒ１の存在は、独立して、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造：
【化１９】
2006514981.tif 000019
を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは各々独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄの括弧で囲まれた構造は、フラノース部分またはピラノース部分を示し、ｂとｃとの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の複素環部分またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース部分、ガラクトース部分、またはラクトサミン部分であり；
各炭水化物ドメインは、独立して、リンカー系に共有結合されており、該リンカー系は、ペプチドまたは非ペプチドの性質であり、該リンカー系は環式もしくは非環式であり得る、構築物。
【請求項２９】
Ｗ３が、請求項２８で定義されるようなＲ１、Ｒ３であるか、または以下の構造：
【化２０】
2006514981.tif 000020
を有する部分である、請求項２８に記載の構築物であって、
式中、Ｘは、−ＯＲ１または−ＮＲ２ＡＲ２Ｂであり；各Ｒ８の存在は、独立して、Ｒ１またはシアル酸部分である、構築物。
【請求項３０】
Ｗ１およびＷ２が、独立して、Ｒ１、Ｒ３、または以下の構造：
【化２１】
2006514981.tif 000021
を有する部分である、請求項２８に記載の構築物であって、
式中、各Ｒ８の存在は、独立して、Ｒ１またはシアル酸部分である、構築物。
【請求項３１】
１つ以上の炭水化物ドメインが、以下の構造：
【化２２】
2006514981.tif 000022
を有する、請求項２８に記載の構築物。
【請求項３２】
１つ以上の炭水化物ドメインが、以下の構造：
【化２３】
2006514981.tif 000023
を有する、請求項２８に記載の構築物。
【請求項３３】
前記リンカー系がペプチドである、請求項２８に記載の構築物。
【請求項３４】
前記リンカー系が、ｇｐ１２０における炭水化物の空間位置に近接するように設計される、請求項２８に記載の構築物。
【請求項３５】
前記リンカー系がさらに、キャリアー免疫賦活剤に結合される、請求項２８に記載の構築物。
【請求項３６】
前記構築物が、２つ以上のアミノ酸または他の構造単位から構成される骨格を含み、１つ以上の該アミノ酸または構造単位が、独立して、以下の構造：
【化２４】
2006514981.tif 000024
を有するグリコシド部分で置換されている、請求項２８に記載の多抗原性構築物であって、
式中、各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖の環式もしくは非環式の、飽和もしくは不飽和の脂肪族またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、以下の式：
【化２５】
2006514981.tif 000025
の炭水化物ドメインであり：
式中、各Ｒ１の存在は、別々に、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造：
【化２６】
2006514981.tif 000026
を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは各々独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄの括弧で囲まれた構造は、フラノース部分またはピラノース部分を示し、ｂとｃとの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉおよびＲｉｉｉは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の複素環部分またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース部分、ガラクトース部分、またはラクトサミン部分である、構築物。
【請求項３７】
以下の構造：
【化２７】
2006514981.tif 000027
を有する、請求項３６に記載の構築物であって、
式中、ｑは０または１であり；
各ｓの存在は、独立して、２〜２０の整数であり；
ｔは１〜６の整数であり；
ＲＸ１は、水素、アルキル、アシル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、または窒素保護基であるか；あるいはＲＸ１は、最後に存在するスペーサー上の置換基に共有結合し、それによって環式骨格を形成し；
Ｒは水素または免疫原性キャリアーであり；
各構造単位ＳＵの存在は、独立して、置換もしくは非置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
各スペーサーの存在は、独立して、置換もしくは非置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
前記リンカーは、遊離のカルボン酸、−Ｏ−、（カルボキサミド）アルキルカルボキサミド、ＭＢＳ、第一級カルボキサミド、モノアルキルカルボキサミドもしくはジアルキルカルボキサミド、モノアリールカルボキサミドもしくはジアリールカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキル−カルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アリールアルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキルカルボキサミド、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアリールカルボン酸エステルのいずれかであり；
各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは非置換の脂肪族部分またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである、構築物。
【請求項３８】
各Ｌ１の存在が、独立して、−Ｏ（ＣＨＲａａ）ｎ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨＲａａ）ｎ−であり、各ｎの存在が、独立して、１〜１０の整数であり；各Ｒａａの存在が、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、または−アルキル（ヘテロアリール）である、請求項３７に記載の構築物。
【請求項３９】
前記構造単位ＳＵが、各存在について、独立して、アミノ酸残基、ペプチジル部分、二価のアリールもしくはヘテロアリール部分、または置換もしくは非置換のＣ１−６アルキリデン鎖もしくはＣ２−６アルケニリデン鎖であり、２つまでの隣接していないメチレン単位が、独立して、必要に応じて、ＣＯ、ＣＯ２、ＣＯＣＯ、ＣＯＮＲＺ１、ＯＣＯＮＲＺ１、ＮＲＺ１ＮＲＺ２、ＮＲＺ１ＮＲＺ２ＣＯ、ＮＲＺ１ＣＯ、ＮＲＺ１ＣＯ２、ＮＲＺ１ＣＯＮＲＺ２、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲＺ１ＳＯ２、ＳＯ２ＮＲＺ１、ＮＲＺ１ＳＯ２ＮＲＺ２、Ｏ、Ｓ、またはＮＲＺ１によって置換され；各ＲＺ１およびＲＺ２の存在が、独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアシルである、請求項３７に記載の構築物。
【請求項４０】
前記構造単位ＳＵの各存在がアミノ酸残基であり、前記クラスター化多抗原性構築物が以下の構造：
【化２８】
2006514981.tif 000028
を有する、請求項３９に記載の構築物であって、
式中、ｑは０または１であり；
各ｓの存在は、独立して、２〜２０の整数であり；
ｔは１〜６の整数であり；
ＲＸ１は、水素、アルキル、アシル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、または窒素保護基であり；
Ｒは水素または免疫原性キャリアーであり；
各スペーサーの存在は、独立して、置換もしくは非置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
前記リンカーは、遊離のカルボン酸、−Ｏ−、（カルボキサミド）アルキルカルボキサミド、ＭＢＳ、第一級カルボキサミド、モノアルキルカルボキサミドもしくはジアルキルカルボキサミド、モノアリールカルボキサミドもしくはジアリールカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキル−カルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アリールアルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキルカルボキサミド、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアリールカルボン酸エステルのいずれかであり；
各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは非置換の脂肪族部分またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである、構築物。
【請求項４１】
前記スペーサーが、各存在について、独立して、−（ＣＨＲｓｐ）ｎ−であり、ｎは１〜８であり、各Ｒｓｐの存在は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、−ＯＲｓｐ１、−ＳＲｓｐ１、または−ＮＲｓｐ１Ｒｓｐ２であり、Ｒｓｐ１およびＲｓｐ２は、独立して、水素、低級アルキル；１つ以上のα−アミノ酸残基を含むペプチジル部分、または以下の構造：
【化２９】
2006514981.tif 000029
を有する二価のアリール部分である、請求項３７または４０に記載の構築物。
【請求項４２】
以下の構造：
【化３０】
2006514981.tif 000030
を有する、請求項４０に記載の構築物であって、
式中、各Ｌ１の存在は、独立して、−Ｏ（ＣＨＲａａ）ｎ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨＲａａ）ｎ−であり、各ｎの存在は、独立して、１〜１０の整数であり；各Ｒａａの存在は、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、または−アルキル（ヘテロアリール）であり；
各Ｒｓｐの存在は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、−ＯＲｓｐ１、−ＳＲｓｐ１、または−ＮＲｓｐ１Ｒｓｐ２であり、Ｒｓｐ１およびＲｓｐ２は、独立して、水素、低級アルキル、または１つ以上のα−アミノ酸残基を含むペプチジル部分であり；
ｓ１、ｓ２、およびｓ３は、独立して、２〜５の整数であり；
Ａ１〜Ａ３は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインであり、これらは互いに異なり；そして
ＲＸ２は、水素、アルキル、アシル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、または窒素保護基である、構築物。
【請求項４３】
以下の構造：
【化３１】
2006514981.tif 000031
を有する、請求項４２に記載の構築物であって、
式中、Ｒ、ＲＸ２、Ｒｓｐ、ｓ１、ｓ２、およびｓ３、ならびにＡ１〜Ａ３は、請求項３０で定義されるとおりであり；各ｎの存在は、独立して、１〜１０の整数であり；各Ｒａａの存在は、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、または−アルキル（ヘテロアリール）である、構築物。
【請求項４４】
各Ａの存在が、独立して、以下の構造：
【化３２】
2006514981.tif 000032
のうちの１つを有する炭水化物ドメインである、請求項３７または４０に記載の構築物。
【請求項４５】
以下の構造：
【化３３】
2006514981.tif 000033
を有する、請求項４０に記載の構築物であって、
式中、該リンカーは、−Ｏ−、−ＮＲＧ−、ＮＲＧ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、ＮＲＧ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＲＨＲＪ）ｋＳ−、−（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、−Ｏ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはアリールカルボン酸エステルであり、各ｋの存在は、独立して、１〜５であり；
各ＲＧ、ＲＨ、ＲＪ、またはＲＫの存在は、独立して、水素、直鎖もしくは分岐鎖の、置換もしくは非置換の環式アルキル部分もしくは非環式アルキル部分、または置換もしくは非置換のアリール部分であり；
該クロスリンカーは、該キャリアーを該リンカーと結合させ得る架橋試薬に由来する部分であり；
該キャリアーは、ペプチド、タンパク質、または脂質であり；
ｎは１、２、３、または４であり；
ｑは０または１であり；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣの存在は、独立して、水素、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖の低級アルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；そして
各ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦの存在は、それぞれ独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである、構築物。
【請求項４６】
前記リンカーが、構造−ＮＨ（ＣＨ２）ｔＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｖＳ−を有する部分であり、ｔおよびｖが各々１〜６の整数である、請求項３７、４０、または４５に記載の構築物。
【請求項４７】
ｔが３であり、ｖが１である、請求項４６に記載の構築物。
【請求項４８】
以下の構造：
【化３４】
2006514981.tif 000034
を有する、請求項４０に記載の構築物であって、
式中、ｍ’、ｎ’、およびｐ’は約８と２０との間の整数であり；
ｊは１と約８との間の整数であり、
Ｒｖ、ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣは、独立して、水素、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖の低級アルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；そして
ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦは、各々独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである、構築物。
【請求項４９】
以下の構造：
【化３５】
2006514981.tif 000035
を有する、請求項４０に記載の構築物であって、
式中、ｎおよびｐは、各々独立して、１〜６の整数であり；
ｍ’、ｎ’、およびｐ’は約８と２０との間の整数であり；
ｊは１と約８との間の整数であり、
Ｒは窒素保護基であり、
Ｒｖ、ならびにＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＥおよびＲＦは、各存在について、独立して、水素、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖の低級アルキル、または置換もしくは非置換のフェニルであり；
各ＲＤの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである、構築物。
【請求項５０】
各ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦの存在が、独立して、以下の構造：
【化３６】
2006514981.tif 000036
【化３７】
2006514981.tif 000037
のうちの１つを有する炭水化物ドメインである、請求項４８または４９に記載の構築物。
【請求項５１】
以下の構造を有する二量体糖ペプチド：
【化３８】
2006514981.tif 000038
式中、各ペプチドは同じであっても異なっていてもよく；各Ａの存在は、独立して、以下の構造を有する炭水化物ドメインであり：
【化３９】
2006514981.tif 000039
【化４０】
2006514981.tif 000040
式中、各Ｒ１の存在は、独立して、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
【化４１】
2006514981.tif 000041
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは互いに独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄ個の括弧つきの構造は、フラノースまたはピラノース部分を示し、ｂとｃの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリー基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉが、それらが結合している窒素原子と共に、置換もしくは未置換の複素環またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース、ガラクトース、またはラクトサミン部分である。
【請求項５２】
各Ｌ１の存在が、独立して、−Ｏ（ＣＨＲａａ）ｎ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨＲａａ）ｎ−であり、各ｎの存在が、独立して、１〜１０の整数であり；各Ｒａａの存在が、水素、低級アルキル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、または−アルキル（ヘテロアリール）である、請求項５１に記載の糖ペプチド。
【請求項５３】
各Ｌ１の存在が、アスパルチル側鎖である、請求項５２に記載の糖ペプチド。
【請求項５４】
ペプチドが、Ｎグリコシル化部位付近のｇｐ１２０の構造と同一であるかまたはそれと非常に類似しているかのいずれかである構造を有する、請求項５２に記載の糖ペプチド。
【請求項５５】
ペプチドが、アミノ酸配列：Ｃｙｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ａｒｇを含み、アミノ酸残基のいずれか１つが１つ以上の保護基を有していてもよい、請求項５４に記載の糖ペプチド。
【請求項５６】
ペプチドが、アミノ酸配列：Ａｌａ−Ｐｈｅ−Ｖａｌ−Ｔｈｒ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ−Ｍｅｔ−Ａｒｇ−Ｇｌｎ−Ａｌａ−Ｈｉｓ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ａｒｇを含み、アミノ酸残基のいずれか１つが１つ以上の保護基を有していてもよい、請求項５４に記載の糖ペプチド。
【請求項５７】
以下の構造を有する、請求項５２に記載の糖ペプチド：
【化４２】
2006514981.tif 000042
式中、各Ａの存在は、独立して、以下の構造の１つを有する炭水化物ドメインである：
【化４３】
2006514981.tif 000043
【化４４】
2006514981.tif 000044
【請求項５８】
以下の構造を有する、請求項５２に記載の糖ペプチド：
【化４５】
2006514981.tif 000045
式中、各Ａの存在は、独立して、以下の構造の１つを有する炭水化物ドメインである：
【化４６】
2006514981.tif 000046
【化４７】
2006514981.tif 000047
【請求項５９】
以下の構造を有する単離された化合物を調製するための方法：
【化４８】
2006514981.tif 000048
式中、各Ｒ１の存在は、独立して、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
【化４９】
2006514981.tif 000049
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは互いに独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄ個の括弧つきの構造は、フラノースまたはピラノース部分を示し、ｂとｃの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリー基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉが、それらが結合している窒素原子と共に、置換もしくは未置換の複素環またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース、ガラクトース、またはラクトサミン部分であり；
前記方法は、以下の工程を含む：
（ａ）以下の構造を有するα−Ｏ−保護炭水化物構築物を提供する工程：
【化５０】
2006514981.tif 000050
式中、Ｒ４Ａは水素または適切な酸素保護基であり；
（ｂ）工程（ａ）の構築物を適切な条件下で反応させて、以下の構造を有するβ−アミノ炭水化物構築物を形成させる工程：
【化５１】
2006514981.tif 000051
（ｃ）前記β−アミノ炭水化物構築物を適切な条件下で、構造がＮグリコシル化部位付近のｇｐ１２０の構造と同一であるかまたはそれと非常に類似しているかのいずれかであり、−ＣＨ２ＣＯ２Ｈ部分を含むペプチドと反応させて、以下の構造を有する糖ペプチドを形成させる工程：
【化５２】
2006514981.tif 000052
【請求項６０】
工程（ａ）の炭水化物構築物を適切な条件下で反応させてβ−アミノ炭水化物構築物を形成させる工程において、カチェトコフアミノ化条件が使用される、請求項５９に記載の方法。
【請求項６１】
ＮＨ４ＨＣＯ３／Ｈ２Ｏが使用される、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
工程（ｂ）のβ−アミノ炭水化物構築物において、各Ｒ１およびＲ３の存在が水素であり、各−ＮＲ２ＡＲ２Ｂの存在が−ＮＨＡｃである、請求項５９に記載の方法。
【請求項６３】
β−アミノ炭水化物構築物を適切な条件下で、構造がＮグリコシル化部位付近のｇｐ１２０の構造と同一であるかまたはそれと非常に類似しているかのいずれかであるペプチドと反応させる工程において、反応条件が、ＨＡＴＵおよびヒューニッヒの塩基（Ｈuｎｉ
ｇ’ｓ  ｂａｓｅ）が適切な溶媒である条件を含む、請求項５９に記載の方法。
【請求項６４】
ペプチドが以下の構造を有する、請求項６３に記載の方法：
【化５３】
2006514981.tif 000053
式中、Ｒ１１は水素または−ＳｔＢｕである。
【請求項６５】
工程（ｃ）の糖ペプチドが以下の構造を有する、請求項５９に記載の方法：
【化５４】
2006514981.tif 000054
【請求項６６】
工程（ｂ）で形成されたβ−アミノ炭水化物構築物において、各Ｒ１の存在が水素であり、各−ＮＲ２ＡＲ２Ｂの存在が−ＮＨＡｃである、請求項５９に記載の方法。
【請求項６７】
工程（ａ）のα−Ｏ−保護炭水化物構築物が以下の構造を有し：
【化５５】
2006514981.tif 000055
そして、工程（ｃ）で形成される糖ペプチドが以下の構造：
【化５６】
2006514981.tif 000056
を有する、請求項５９に記載の方法。
【請求項６８】
工程（ａ）のα−Ｏ−保護炭水化物構築物が以下の構造を有し：
そして、工程（ｃ）で形成される糖ペプチドが以下の構造：
【化５７】
2006514981.tif 000057
を有する、請求項５９に記載の方法。
【請求項６９】
工程（ａ）のα−Ｏ−保護炭水化物構築物が以下の構造を有し：
【化５８】
2006514981.tif 000058
そして、工程（ｃ）で形成される糖ペプチドが以下の構造：
【化５９】
2006514981.tif 000059
を有する、請求項５９に記載の方法。
【請求項７０】
工程（ａ）のα−Ｏ−保護炭水化物構築物が以下の構造を有し：
【化６０】
2006514981.tif 000060
式中、ＭＣＡはモノクロロ酢酸を示し、
そして、工程（ｃ）で形成される糖ペプチドが以下の構造：
【化６１】
2006514981.tif 000061
を有する、請求項５９に記載の方法。
【請求項７１】
工程（ｃ）で形成された糖ペプチドを、適切なポリペプチドの存在下での自然な化学結合（Ｎａｔｉｖｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｌｉｇａｔｉｏｎ）条件におき、以下の構造を有する糖ペプチドを形成させる工程をさらに含む、請求項５９に記載の方法：
【化６２】
2006514981.tif 000062
【請求項７２】
ポリペプチドが、以下のアミノ酸配列：Ａｌａ−Ｐｈｅ−Ｖａｌ−Ｔｈｒ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ−Ｍｅｔ−Ａｒｇ−Ｇｌｎ−Ａｌａ−Ｈｉｓ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−Ｉｌｅ−Ｓｅｒ−Ａｒｇを含み、アミノ酸残基のいずれか１つ以上が、１つ以上の保護基または自然な化学結合に適切な部分を有していてもよい、請求項７１に記載の方法。
【請求項７３】
ポリペプチドが、以下の構造：Ａｌａ−Ｐｈｅ−Ｖａｌ−Ｔｈｒ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ−Ｍｅｔ−Ａｒｇ−Ｇｌｎ−Ａｌａ−Ｈｉｓ−ＳＲを有し；式中、Ｒは、化学結合を行うために適切な官能基であり；得られる糖ペプチドが以下の構造を有する、請求項７１に記載の方法：
【化６３】
2006514981.tif 000063
【請求項７４】
ポリペプチドが、以下の構造：Ａｌａ−Ｐｈｅ−Ｖａｌ−Ｔｈｒ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ−Ｉｌｅ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ−Ｍｅｔ−Ａｒｇ−Ｇｌｎ−Ａｌａ−Ｈｉｓ−ＳＲを有し；式中、Ｒは、化学結合を行うために適切な官能基であり；得られる糖ペプチドが以下の構造を有する、請求項７１に記載の方法：
【化６４】
2006514981.tif 000064
【請求項７５】
以下の構造を有する、α−Ｏ−保護炭水化物構築物を調製するための方法：
【化６５】
2006514981.tif 000065
式中、各Ｒ９の存在は、独立して、ＢｚまたはＡｃであり；
前記方法は、以下の工程を含む：
（ａ）以下の構造を有する三糖：
【化６６】
2006514981.tif 000066
を、以下の構造：
【化６７】
2006514981.tif 000067
式中、Ｒ１０は低級アルキルまたはアリールである；
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、以下の構造を有する保護された四糖を形成させる工程：
【化６８】
2006514981.tif 000068
（ｂ）工程（ａ）で形成させた保護された四糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する四糖を形成させる工程：
【化６９】
2006514981.tif 000069
（ｃ）工程（ｂ）で形成させた部分的に脱保護された四糖を、以下の構造を有する単糖：
【化７０】
2006514981.tif 000070
式中、Ｒ１０は低級アルキルまたはアリールである；
と適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、以下の構造を有する保護された五糖を形成させる工程：
【化７１】
2006514981.tif 000071
（ｄ）工程（ｃ）で形成させた五糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する五糖を形成させる工程：
【化７２】
2006514981.tif 000072
（ｅ）工程（ｄ）で形成させた部分的に脱保護された五糖を、以下の構造：
【化７３】
2006514981.tif 000073
式中、Ｒ１０は低級アルキルまたはアリールである；
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、以下の構造を有する八糖を形成させる工程：
【化７４】
2006514981.tif 000074
（ｆ）工程（ｅ）で形成させた八糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する八糖を形成させる工程：
【化７５】
2006514981.tif 000075
（ｇ）工程（ｆ）で形成させた部分的に脱保護された八糖を、以下の構造：
【化７６】
2006514981.tif 000076
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、α−Ｏ−保護炭水化物構築物とする工程。
【請求項７６】
以下の構造を有するα−Ｏ−保護炭水化物構築物を調製するための方法：
【化７７】
2006514981.tif 000077
前記方法は、以下の工程を含む：
（ａ）以下の構造を有する三糖：
【化７８】
2006514981.tif 000078
を、以下の構造：
【化７９】
2006514981.tif 000079
式中、Ｒ１０は低級アルキルまたはアリールである；
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、以下の構造を有する保護された四糖を形成させる工程：
【化８０】
2006514981.tif 000080
（ｂ）工程（ａ）で形成させた保護された四糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する四糖を形成させる工程：
【化８１】
2006514981.tif 000081
（ｃ）工程（ｂ）で形成させた部分的に脱保護された四糖を以下の構造を有するエチルチオグリコシド：
【化８２】
2006514981.tif 000082
と適切な条件下でカップリングさせて、以下の構造を有する保護された六糖を形成させる工程：
【化８３】
2006514981.tif 000083
（ｄ）工程（ｃ）で形成させた六糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する六糖を形成させる工程：
【化８４】
2006514981.tif 000084
（ｅ）工程（ｄ）で形成させた部分的に脱保護された六糖を、以下の構造：
【化８５】
2006514981.tif 000085
式中、Ｒ１０は低級アルキルまたはアリールである；
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、以下の構造を有する七糖を形成させる工程：
【化８６】
2006514981.tif 000086
（ｆ）工程（ｅ）で形成させた七糖を適切な条件下で部分的に脱保護して、部分的に脱保護された以下の構造を有する七糖を形成させる工程：
【化８７】
2006514981.tif 000087
（ｇ）工程（ｆ）で形成させた部分的に脱保護された七糖を、以下の構造：
【化８８】
2006514981.tif 000088
を有する単糖と、適切な条件下で活性化剤の存在下でカップリングさせて、α−Ｏ−保護炭水化物構築物とする工程。
【請求項７７】
以下の構造を有する１つ以上の炭水化物ドメインを含む多抗原性糖結合体上に存在しているいずれか１つ以上の炭水化物抗原に特異的である、抗体または抗体断片：
【化８９】
2006514981.tif 000089
式中、各Ｒ１の存在は、独立して、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
【化９０】
2006514981.tif 000090
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは互いに独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄ個の括弧つきの構造は、フラノースまたはピラノース部分を示し、ｂとｃの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリー基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉが、それらが結合している窒素原子と共に、置換もしくは未置換の複素環またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース、ガラクトース、またはラクトサミン部分であり；
各炭水化物ドメインは、別々に、リンカーシステムに共有結合されており、前記リンカーシステムは、ペプチドまたは非ペプチドの性質であり；前記リンカーシステムは環式であっても非環式であってもよく；そして
前記抗体は、精製されたポリクローナル抗体またはモノクローナル抗体である。
【請求項７８】
抗原中の炭水化物ドメインが以下の構造を有する、請求項７７に記載の抗体または抗体断片：
【化９１】
2006514981.tif 000091
【請求項７９】
抗原が以下の構造を有する、請求項７７に記載の抗体または抗体断片：
【化９２】
2006514981.tif 000092
式中、Ｘは、ＯＲ１またはＮＲ２ＡＲ２Ｂである。
【請求項８０】
抗原が、２つ以上の構造単位から構成された環式もしくは非環式またはペプチドもしくは非ペプチド骨格を含む多抗原性構築物であり、前記構造単位の１つ以上が、別々に、以下の構造を有するグリコシド部分で置換されている、請求項７７に記載の抗体または抗体断片：
【化９３】
2006514981.tif 000093
式中、各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖の環式もしくは非環式の、飽和もしくは不飽和の脂肪族またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、以下の式の炭水化物ドメインであり：
【化９４】
2006514981.tif 000094
式中、各Ｒ１の存在は、別々に、水素または酸素保護基であり；
各Ｒ２ＡおよびＲ２Ｂの存在は、独立して、水素または窒素保護基であり；
各Ｒ３の存在は、独立して、水素、保護基、または以下の構造を有する糖部分を含む炭水化物ドメインであり：
【化９５】
2006514981.tif 000095
式中、ＹはＮＨまたはＯであり；ａ、ｂ、およびｃは互いに独立して、０、１、または２であり；ｄは１〜３の整数であり；ただし、ｄ個の括弧つきの構造は、フラノースまたはピラノース部分を示し、ｂとｃの和が１または２であり；Ｒ０は水素、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリー基であり；各Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７の存在は、独立して、水素、ＯＨ、ＯＲｉ、ＮＲｉｉＲｉｉｉ、ＮＨＣＯＲｉ、Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＲｉ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）ヒドロキシアルキル、（モノ−、ジ−、もしくはトリ）アシルオキシアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；各Ｒｉ、Ｒｉｉ、およびＲｉｉｉの存在は、独立して、水素、保護基、シアル酸部分、ＣＨＯ、ＣＯＯＲｉｖ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アシル、アリールアルキル、またはアリール基であるか、あるいはＲｉｉとＲｉｉｉが、それらが結合している窒素原子と共に、置換もしくは未置換の複素環またはヘテロアリール部分を形成し；各Ｒｉｖの存在は、独立して、Ｈ、または置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル、アリールアルキル、またはアリール基であり；そして
Ｗ１、Ｗ２、およびＷ３は、独立して、必要に応じて置換されたマンノース、ガラクトース、またはラクトサミン部分である。
【請求項８１】
抗原が以下の構造を有する、請求項８０に記載の抗体または抗体断片：
【化９６】
2006514981.tif 000096
式中、ｑは０または１であり；
各ｓの存在は、独立して、２〜２０の整数であり；
ｔは１〜６の整数であり；
ＲＸ１は、水素、アルキル、アシル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、または窒素保護基であるか；あるいは、ＲＸ１は、最後に存在するスペーサー上の置換基に共有結合して、それにより環式骨格を形成し；
Ｒは水素または免疫原性キャリアーであり；
各構造単位ＳＵの存在は、独立して、置換もしくは未置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
各スペーサーの存在は、独立して、置換もしくは未置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
リンカーは、遊離のカルボン酸、−Ｏ−、（カルボキサミド）アルキルカルボキサミド、ＭＢＳ、第一級カルボキサミド、モノ−もしくはジアルキルカルボキサミド、モノ−もしくはジアリールカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキル−カルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アリールアルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキルカルボキサミド、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアリールカルボン酸エステルのいずれかであり；
各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは未置換の脂肪族またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである。
【請求項８２】
抗原が以下の構造を有する、請求項８０に記載の抗体または抗体断片：
【化９７】
2006514981.tif 000097
式中、ｑは０または１であり；
各ｓの存在は、独立して、２〜２０の整数であり；
ｔは１〜６の整数であり；
ＲＸ１は、水素、アルキル、アシル、アリール、ヘテロアリール、−アルキル（アリール）、−アルキル（ヘテロアリール）、または窒素保護基であり；
Ｒは水素または免疫原性キャリアーであり；
各スペーサーの存在は、独立して、置換もしくは未置換の脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、またはペプチド部分であり；
リンカーは、遊離のカルボン酸、−Ｏ−、（カルボキサミド）アルキルカルボキサミド、ＭＢＳ、第一級カルボキサミド、モノ−もしくはジアルキルカルボキサミド、モノ−もしくはジアリールカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキル−カルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（カルボキシ）アリールアルキルカルボキサミド、直鎖もしくは分岐鎖の（アルコキシカルボニル）アルキルカルボキサミド、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルまたはアリールカルボン酸エステルのいずれかであり；
各Ｌ１の存在は、独立して、置換もしくは未置換の脂肪族またはヘテロ脂肪族部分であり；そして
各Ａの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである。
【請求項８３】
抗原が以下の構造を有する、請求項８０に記載の抗体または抗体断片：
【化９８】
2006514981.tif 000098
式中、リンカーは、−Ｏ−、−ＮＲＧ−、ＮＲＧ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、ＮＲＧ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ（Ｃ＝Ｏ）（ＣＲＨＲＪ）ｋＳ−、−（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、−Ｏ（ＣＲＨＲＪ）ｋＮＲＫ−、２から約２０個のヒドロキシアシル残基を含むオリゴエステル断片、２から約２０個のアミノアシル残基を含むペプチド断片、または直鎖もしくは分岐鎖のアルキルもしくはアリールカルボン酸エステルであり、各ｋの存在は、独立して、１〜５であり；
各ＲＧ、ＲＨ、ＲＪ、またはＲＫの存在は、独立して、水素、直鎖もしくは分岐鎖の、置換もしくは未置換の環式もしくは非環式アルキル部分であるか、または置換もしくは未置換のアリール部分であり；
クロスリンカーは、キャリアーをリンカーと結合させることができる架橋試薬から誘導体化された部分であり；
キャリアーはペプチド、タンパク質、または脂質であり；
ｎは１、２、３、または４であり；
ｑは０または１であり；
各ＲＡ、ＲＢ、およびＲＣの存在は、独立して、水素、置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖の低級アルキル、または置換もしくは未置換のフェニルであり；そして
各ＲＤ、ＲＥ、およびＲＦの存在は、それぞれ独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである。
【請求項８４】
抗原が以下の構造を有する、請求項８０に記載の抗体または抗体断片：
【化９９】
2006514981.tif 000099
式中、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、１〜６の整数であり；
ｍ’、ｎ’、およびｐ’は約８から２０の間の整数であり；
ｊは１から約８の間の整数であり、
Ｒは窒素保護基であり、
Ｒｖ、ならびにＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＥおよびＲＦは、それぞれの存在について、独立して、水素、置換もしくは未置換の直鎖もしくは分岐鎖の低級アルキル、または置換もしくは未置換のフェニルであり；
各ＲＤの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである。
【請求項８５】
抗原が以下の構造を有する、請求項８０に記載の抗体または抗体断片：
【化１００】
2006514981.tif 000100
式中、各ペプチドは同じであっても異なっていてもよく；各Ａの存在は、独立して、式（Ｉｄｅｔ）、（ＩＩｄｅｔ）、または（ＩＩＩｄｅｔ）の炭水化物ドメインである。
【請求項８６】
抗原が以下の構造を有する、請求項８５に記載の抗体または抗体断片：
【化１０１】
2006514981.tif 000101
式中、各Ａの存在は、独立して、以下の構造の１つを有する炭水化物ドメインである：
【化１０２】
2006514981.tif 000102
【請求項８７】
抗原が以下の構造を有する、請求項８５に記載の抗体または抗体断片：
【化１０３】
2006514981.tif 000103
式中、各Ａの存在は、独立して、以下の構造の１つを有する炭水化物ドメインである：
【化１０４】
2006514981.tif 000104
【請求項８８】
抗体がモノクローナル抗体である、請求項７７に記載の抗体または抗体断片。
【請求項８９】
薬学的に適切な希釈剤またはキャリアーと混合して、有効量の請求項２８または２９に記載の構築物を含む、薬学的組成物。
【請求項９０】
免疫賦活剤と混合して有効量の請求項２８または２９に記載の構築物を含む、被験体において免疫応答を誘発するための組成物であって、該量が被験体において抗体を誘導するために有効な量である、組成物。
【請求項９１】
免疫賦活剤が、サルモネラ・ミネソタ（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｍｉｎｎｅｓｏｔａ）細胞、カルメット・ゲラン桿菌（ｂａｃｉｌｌｅ  Ｃａｌｍｅｔｔｅ−Ｇｕｅｒｉｎ）、またはＱＳ２１を含む、請求項９０に記載の組成物。
【請求項９２】
被験体において抗体を誘発するための請求項９０に記載の組成物。
【請求項９３】
被験体においてＨＩＶ感染を予防するのに有効な量である、請求項９０に記載の組成物。
【請求項９４】
被験体においてＨＩＶ感染を処置するのに有効な量である、請求項９０に記載の組成物。
【請求項９５】
免疫応答を誘発するための請求項２８または２９に記載の構築物であって、前記応答が、ｇｐ１２０の表面上に発現される炭水化物エピトープを含む該構築物において抗原に対して向けられる、構築物。
【請求項９６】
アジュバントをさらに含む、請求項９４に記載の組成物。