【手続補正書】
【提出日】平成19年10月24日(2007.10.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2007512246.tif 000001
〔式中、
Ｒ１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＳＯ2Ｒ6、ＮＯ2、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８、−Ｏ−（ＣＨ2）b−（ＣＦ2）c−ＣＦ3、−（ＳＯd）e−（ＣＨ2）f−（ＣＦ2）g−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；
Ｒ６はＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８は夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、又は−ＣＨ2−ＣＦ3であり；
ｂ及びｃは夫々独立して０又は１であり；
ｄは０、１又は２であり；
ｅは０又は１であり；
ｆは  ０、１、２、３又は４であり；
ｇは０又は１であるか；
又は、
Ｒ１は−（ＣＨ2）h−フェニル又は−Ｏ−フェニルであり、ここで該フェニル基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏｊ−（ＣＨ2）k−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｊは０又は１であり；
ｋは０、１、２又は３であり；
ｈは０、１、２、３又は４であるか；
又は、
Ｒ１は−（ＣＨ2）l−ヘテロアリールであり、該基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏm−（ＣＨ2）n−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｍは０又は１であり；
ｎは０、１、２又は３であり；
ｌは０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２及びＲ４は夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−ＳＯqＣＨ3、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子がフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０は夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
又は
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合した窒素原子と共に式ＩＩＩ：
【化２】
2007512246.tif 000002
の複素環を形成し、
Ｘ及びＹは夫々独立してＣＯ又はＳＯ2であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであり；
Ｒ１３はＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシであり；
ｑ及びｒは、夫々独立して１又は２であり；
ｓは０又は１であり；
ｔは０、１、２、３又は４であり；
ｕは０又は１であり；
ｖは０、１、２、３又は４であり；
ｗは０又は１であり；
Ｒ３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯＲ１４、−ＳＯ2ＣＨ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏx−（ＣＨ2）y−ＣＦ3であり；
Ｒ１４は、ＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏaa−（ＣＨ2）bb−ＣＦ3であり；
ｘは０又は１であり；
ｙは０、１、２又は３であり；
ａａは０又は１であり；
ｂｂは０、１、２又は３であり；
Ｒ５は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＳＯ2ＣＨ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、ＮＲ１５Ｒ１６、−Ｏ−（ＣＨ2）ee−（ＣＦ2）ff−ＣＦ3、−（ＳＯgg）hh−（ＣＨ2）jj−（ＣＦ2）kk−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ１５及びＲ１６は、夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、又は−ＣＨ2−ＣＦ3であり；
ｅｅ及びｆｆは、夫々独立して０又は１であり；
ｇｇは０、１又は２であり；
ｈｈは０又は１であり；
ｊｊは０、１、２、３又は４であり；
ｋｋは０又は１であるか；
又は、
Ｒ５は、−（ＣＨ2）ll−フェニル又は−Ｏ−フェニルであって、ここで該フェニル基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏmm−（ＣＨ2）nn−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｍｍは０又は１であり；
ｎｎは０、１、２又は３であり；
ｌｌは０、１、２、３又は４であるか；
又は、
Ｒ５は、−（ＣＨ2）oo−ヘテロアリールであり、該基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏpp−（ＣＨ2）rr−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｐｐは０又は１であり；
ｒｒは０、１、２又は３であり；
ｏｏは０、１、２、３又は４である〕
で表される化合物及びその塩、但し、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４が夫々Ｃｌであり、そしてＲ３がＦ又はＣｌである化合物を除き、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４置換基の一方がＣｌであり、そしてＲ２及びＲ４置換基の他方がＣＮであり、そしてＲ３がＣｌである化合物を除き、そして
式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ2であり、そして他の置換基が夫々水素である化合物を除く。
【請求項２】
式Ｉにおいて、
Ｒ１がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＳＯ2Ｒ６、ＮＯ2、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、ＮＲ７Ｒ８、−Ｏ−（ＣＨ2）b−（ＣＦ2）c−ＣＦ3、−（ＳＯd）e−（ＣＨ2）f−（ＣＦ2）g−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアル
キルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；
Ｒ６がＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ７及びＲ８が夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル又は−ＣＨ2−ＣＦ3であり；
ｂ及びｃが夫々独立して０又は１であり；
ｄが０、１又は２であり；
ｅが０又は１であり；
ｆが０、１、２、３又は４であり；
ｇが０又は１であるか；
又は、
Ｒ１が−（ＣＨ2）h−フェニル又は−Ｏ−フェニルであり、ここで該フェニル基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏj−（ＣＨ2）k−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｊは０又は１であり；
ｋは０、１、２又は３であり；
ｈは０、１、２、３又は４であるか；
又は、
Ｒ１が−（ＣＨ2）l−ヘテロアリールであり、該基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏm−（ＣＨ2）n−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｍが０又は１であり；
ｎが０、１、２又は３であり；
ｌが０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２及びＲ４が夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０が夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合した窒素原子と共に式ＩＩＩ：
【化３】
2007512246.tif 000003
の複素環を形成し、
Ｘ及びＹが夫々独立してＣＯ又はＳＯ2であり；
Ｒ１１及びＲ１２が、夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルス
ルホニルであり；
Ｒ１３がＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシであり；
ｓが０であり；
ｔ及びｕが夫々独立して０又は１であり；
ｖ及びｗが夫々独立して０又は１であり；
Ｒ３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯＲ１４、−ＳＯ2ＣＨ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏx−（ＣＨ2）y−ＣＦ3であり；
Ｒ１４が、ＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏaa−（ＣＨ2）bb−ＣＦ3であり；
ｘが０又は１であり；
ｙが０、１、２又は３であり；
ａａが０又は１であり；
ｂｂが０、１、２又は３であり；
Ｒ５が、水素又はＦである
請求項１記載の式Ｉの化合物及びその塩、但し、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４が夫々Ｃｌであり、そしてＲ３がＦ又はＣｌである化合物を除き、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４置換基の一方がＣｌであり、そしてＲ２及びＲ４置換基の他方がＣＮであり、そしてＲ３がＣｌである化合物を除き、そして
式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ2であり、そして他の置換基が夫々水素である化合物を除く。
【請求項３】
式Ｉにおいて、
Ｒ１がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＯ2Ｒ６、又はＮＯ2であり；
Ｒ６がＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ２及びＲ４が夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子がフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０が夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合した窒素原子と共に式ＩＩＩａ：
【化４】
2007512246.tif 000004
の複素環を形成し、
Ｒ１１及びＲ１２が、夫々独立して水素、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有す
るアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであり；
Ｒ１３がＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、又は１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシであり；
ｓが０であり；
ｔ及びｕが夫々独立して０又は１であり；
ｖ及びｗが夫々独立して０又は１であり；
Ｒ３が、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯＲ１４、−ＳＯ2ＣＨ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏx−（ＣＨ2）y−ＣＦ3であり；
Ｒ１４が、ＯＨ、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルコキシ、又は−Ｏaa−（ＣＨ2）bb−ＣＦ3であり；
ｘが０又は１であり；
ｙが０、１、２又は３であり；
ａａが０又は１であり；
ｂｂが０、１、２又は３であり；
Ｒ５が、水素又はＦである
請求項１または２に記載の式Ｉの化合物及びその塩、但し、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４が夫々Ｃｌであり、そしてＲ３がＦ又はＣｌである化合物を除き、
式Ｉにおいて、Ｒ２及びＲ４置換基の一方がＣｌであり、そしてＲ２及びＲ４置換基の他方がＣＮであり、そしてＲ３がＣｌである化合物を除き、そして
式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ2であり、そして他の置換基が夫々水素である化合物を除く。
【請求項４】
式ＩＩの化合物を求電子芳香族置換反応により式Ｉの化合物に変換する：
【化５】
2007512246.tif 000005
（式中、Ｒ１ないしＲ５は夫々請求項１、２または３に定義した通りである）
ことを含む式Ｉの化合物又はその塩の製造法。
【請求項５】
合成中間体として使用するための請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその塩。
【請求項６】
医薬、診断助剤、液晶、ポリマー、農薬、除草剤、殺かび剤、殺線虫剤、殺寄生虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び殺節足動物剤の製造用の合成中間体として使用するための請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物及び／又はその塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００３】
Ｒ１は−（ＣＨ2）h−フェニル又は−Ｏ−フェニルであり、ここで該フェニル基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏj−（ＣＨ2）k−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｊは０又は１であり；
ｋは０、１、２又は３であり；
ｈは０、１、２、３又は４であるか；
或いは、
Ｒ１は−（ＣＨ2）l−ヘテロアリールであり、該基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏm−（ＣＨ2）n−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｍは０又は１であり；
ｎは０、１、２又は３であり；
ｌは０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２及びＲ４は夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−ＳＯqＣＨ3、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子がフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０は夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキ
ルカルボニル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
或いは
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
Ｒ１が−（ＣＨ2）l−ヘテロアリールであり、該基は非置換であるか又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−Ｏm−（ＣＨ2）n−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルコキシ、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル及び−ＳＯ2ＣＨ3から成る群から選ばれる１、２若しくは３個の基で置換されており；
ｍが０又は１であり；
ｎが０、１、２又は３であり；
ｌが０、１、２、３又は４であり；
Ｒ２及びＲ４が夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０が夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
或いは
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
式Ｉの化合物で特に好ましいのは、
Ｒ１がＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＯ2Ｒ６、又はＮＯ2であり；
Ｒ６がＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又は１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルであり；
Ｒ２及びＲ４が夫々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＲ９Ｒ１０、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−ＣＯＲ１３、−（ＳＯr）s−（ＣＨ2）t−（ＣＦ2）u−ＣＦ3、１、２、３、４、５若しくは６個の炭素原子を有するアルキル、３、４、５、６、７若しくは８個の炭素原子を有するシクロアルキルであり、ここで１、２、３若しくは４個の水素原子がフッ素原子で置換されてもよく；
Ｒ９及びＲ１０が夫々独立して１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキル、−（ＣＨ2）v−（ＣＦ2）w−ＣＦ3、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキ
ルカルボニル、１、２、３若しくは４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルであるか；
或いは