(57)【要約】  有害生物防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式（Ｉ）2019528252.tif 000044（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）の化合物。
2019528252.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019528252.tif 000043
（式中、
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり；
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり；
Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはハロゲンであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はハロゲンであり；
ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3の２つ以上がＮであることはなく；
ｎは０または１であり；
Ｒ5およびＲ6は、独立して、水素またはメチルを表し；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェノキシシアノＣ1-4アルキル、カルボビシクリル（ここで、前記カルボビシクリルは９員もしくは１０員飽和または部分飽和縮合二環系である）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族環である）、ヘテロジアリールまたはヘテロジアリールＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員芳香族縮合二環系である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）、ヘテロビシクリルまたはヘテロビシクリルＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロビシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合またはスピロ環式二環系である）であり、
ならびに、式中、前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３もしくは４個の置換基で任意選択により置換されており、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されているか、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基により置換されており、かつ、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基でさらに置換されており；
Ｒ9は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルキルスルホニルから選択され；および
Ｒ10は、Ｃ3-6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルである）
の化合物またはその塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａ1、Ａ2およびＡ3が、Ｃ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ4が、フッ素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが、０である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ7が、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、前記ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ7が、水素またはＣ1-4アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ8が、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェノキシシアノＣ1-4アルキル、カルボビシクリル（ここで、前記カルボビシクリルは９員もしくは１０員飽和または部分飽和縮合二環系である）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキルまたはヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロジアリール部分は、１、２、３または４窒素原子を含む９員芳香族縮合二環系である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）、ヘテロビシクリルまたはヘテロビシクリルＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロビシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系である）であり、ならびに、前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかが、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３もしくは４個の置換基、または、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意に置換されている、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ8が、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-4アルキル（ここで、前記ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）であり、ならびに、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかが、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意に置換されている、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ8が、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、ならびに、ここで、前記シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意に置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ9が、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルから独立して選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ9が、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレート、エトキシメチルから独立して選択され、および、Ｒ10がシクロプロピルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種の追加の有効成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または有効成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用されることを特徴とする、方法。
【請求項１５】
殺菌・殺カビ剤としての、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性といった殺微生物活性を有する有効成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許第０２７６４３２号明細書、国際公開第２０１５／１８５４８５号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2019528252.tif 000003
（式中、
Ａ1はＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり；
Ａ2はＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシであり；
Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはハロゲンであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はハロゲンであり；
ここで、Ａ1、Ａ2、Ａ3の２つ以上がＮであることはなく；
ｎは０または１であり；
Ｒ5およびＲ6は、独立して、水素またはメチルを表し；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェノキシシアノＣ1-4アルキル、カルボビシクリル（ここで、カルボビシクリルは９員もしくは１０員飽和または部分飽和縮合二環系である）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキルまたはヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族環である）、ヘテロジアリールまたはヘテロジアリールＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員芳香族縮合二環系である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）、ヘテロビシクリルまたはヘテロビシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロビシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合またはスピロ環式二環系である）であり、
ならびに、式中、前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３もしくは４個の置換基で任意選択により置換されており、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基により置換されており、および、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基でさらに置換されており；
Ｒ9は、シアノ、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルキルスルホニルから選択され；および
Ｒ10は、Ｃ3-6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルである）または
その塩またはＮ−オキシドが提供されている。
【０００４】
意外なことに、式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｌｙ）有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分および／または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含み得る。
【０００６】
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
【０００７】
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除いていてもよい。
【０００８】
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。
【０００９】
本明細書において用いられるところ、シアノは−ＣＮ基を意味する。
【００１０】
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは−ＯＨ基を意味する。
【００１１】
本明細書において用いられるところ、アミノは−ＮＨ2基を意味する。
【００１２】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-8アルキル」という用語は、炭素原子および水素原子のみからなり、不飽和を含有せず、１〜８個の炭素原子を有し、および、単結合によって分子の残部に結合している直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-3アルキルおよびＣ1-2アルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-8アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、ｎ−ブチルおよび１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）が挙げられる。
【００１３】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシ」という用語は式−ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-一般に上記に定義されているＣ4アルキルラジカルである。Ｃ1-2アルコキシは相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｔ−ブトキシが挙げられる。
【００１４】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルキル」という用語は、同一または異なる１個以上のハロゲン原子によって置換されている一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルを指す。Ｃ1-4ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。Ｃ1-2ハロアルキルは相応に解釈されるべきである。
【００１５】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、３〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ3-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−１−エニル、アリール（プロパ−２−エニル）、ブタ−１−エニルが挙げられる。
【００１６】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6ハロアルケニル」という用語は、同一または異なる１個以上のハロゲン原子によって置換されている一般に上記に定義されているＣ3-Ｃ6アルケニルラジカルを指す。Ｃ3-6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、１，１−ジクロロエチレン、１，１，２−トリクロロエチレンが挙げられる。
【００１７】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含み、３〜６個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニルが挙げられる。Ｃ3-4アルキニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−１−イニル、プロパルギル（プロパ−２−イニル）、ブタ−１−イニルが挙げられる。
【００１８】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシ」という用語は、同一または異なる１個以上のハロゲン原子によって置換されている上記に定義されているＣ1-4アルコキシ基を指す。Ｃ1-2ハロアルコキシ（Ｃ1-2フルオロアルコキシを含む）は相応に解釈されるべきである。Ｃ1-4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシが挙げられる。
【００１９】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＳＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-一般に上記に定義されているＣ4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ4アルキレンラジカルである。
【００２０】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＳ（Ｏ）2Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、Ｃ1-一般に上記に定義されているＣ4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-Ｃ4アルキレンラジカルである。
【００２１】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル」という用語は式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
【００２２】
本明細書において用いられるところ、「ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル」という用語は式（ＲaＯ）2−Ｒb−のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、同一のまたは異なる一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００２３】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル」という用語は式Ｒb−Ｏ−Ｒa−のラジカルを指し、ここで、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4ハロアルキルラジカルであり、および、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-6アルキレンラジカルである。Ｃ1-2ハロアルコキシＣ1-6アルキルは相応に解釈されるべきである。
【００２４】
本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシＣ1-6アルキル」という用語は、１個以上のヒドロキシル基によって置換されている一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。ヒドロキシＣ1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
【００２５】
本明細書において用いられるところ、「シアノＣ1-6アルキル」という用語は、１個以上のシアノ基によって置換されている一般に上記に定義されているＣ1-6アルキルラジカルを指す。シアノＣ1-4アルキルは相応に解釈されるべきである。
【００２６】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
【００２７】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＣ（Ｏ）Ｒaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００２８】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
【００２９】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＣ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００３０】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル」という用語は式−ＲbＣ（Ｏ）ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、１個以上のフッ素原子により置換されている一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００３１】
本明細書において用いられるところ、「アミノカルボニル」という用語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2のラジカルを指す。
【００３２】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
【００３３】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＣ（Ｏ）ＮＨＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００３４】
本明細書において用いられるところ、「ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル」という用語は式−Ｃ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）のラジカルを指し、ここで、各Ｒaは、相互に独立して、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルである。
【００３５】
本明細書において用いられるところ、「ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル」という用語は式−ＲbＣ（Ｏ）ＮＲa（Ｒa）のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキルラジカルであり、および、Ｒbは、一般に上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルである。
【００３６】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキル」という用語は、飽和または部分飽和であると共に３〜８個の炭素原子を含有する安定な単環式環ラジカルを指す。Ｃ3-6シクロアルキルは相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００３７】
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-3アルキルラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているＣ3-8シクロアルキル環を指す。「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル」および「Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル−メチル、シクロブチル−エチルおよびシクロペンチル−プロピルが挙げられる。
【００３８】
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルＣ1-4アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。
【００３９】
本明細書において用いられるところ、「フェニルオキシシアノＣ1-4アルキル」という用語は、酸素原子を介して一般に上記に定義されているシアノＣ1-4アルキレンラジカルに結合しているフェニル環を指す。
【００４０】
本明細書において用いられるところ、「カルボビシクリル」という用語は、９または１０個の炭素原子を含有する９員もしくは１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合二環系を指す。カルボビシクリルの例としては、これらに限定されないが、インダニルが挙げられる。
【００４１】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員単環式芳香環を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、またはピリジルが挙げられる。
【００４２】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1-4アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-4アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
【００４３】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているヘテロアリール環を指す。
【００４４】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロジアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９または１０員芳香族縮合二環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロジアリールの例としては、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジニルまたはトリアゾロピリジニルが挙げられる。
【００４５】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロジアリールＣ1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているヘテロジアリール環を指す。
【００４６】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される１、２、または３個のヘテロ原子を含む安定した５員〜６員非芳香族単環ラジカルを指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子またはヘテロ原子を介して分子の残りの部分に結合され得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル、δ−ラクタミル、ペルヒドロアゼピニル、インドリニル、またはベンズイミダゾールが挙げられる。
【００４７】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-3アルキレンラジカルによって分子の残りの部分に結合された上記に定義されている複素環を指す。
【００４８】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロビシクリル」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合またはスピロ環式二環系を指す。「部分芳香族」とは、二環系の一方の環が芳香族であることを意味する。
【００４９】
本明細書において用いられるところ、「ヘテロビシクリルＣ1-3アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されている二環式複素環を指す。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【００５１】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
【００５２】
Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ  ａｎｄ  Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ  １９９１に記載されている。
【００５３】
以下のリストは、本発明の式（Ｉ）の化合物に関する置換基ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【００５４】
ｎは０または１である。本発明のいくつかの実施形態において、ｎは０である。本発明の他の実施形態において、ｎは１である。好ましくは、ｎは０である。
【００５５】
Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシである。好ましくは、Ａ1は、ＮまたはＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される。より好ましくは、Ｒ1は、水素またはハロゲンであり、さらにより好ましくは、Ｒ1は、水素またはフルオロである。最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
【００５６】
Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、またはジフルオロメトキシである。好ましくは、Ａ2は、ＮまたはＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルから選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素またはハロゲンであり、さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素またはフルオロである。最も好ましくは、Ｒ2は水素である。
【００５７】
Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはハロゲンである。好ましくは、Ａ3はＮまたはＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロである。最も好ましくは、Ｒ3は水素である。
【００５８】
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はハロゲンである。好ましくは、Ｒ4はフルオロである。
【００５９】
さらなる実施形態において、Ｒ1およびＲ2は共に水素である。
【００６０】
本発明の一実施形態において、Ａ1はＣＲ1を表し、Ａ2はＣＲ2を表し、Ａ3はＣＲ3を表し、および、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3の０または１つはフッ素、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のいずれかがフッ素ではない場合、これは水素である。本発明のさらなる実施形態において、Ａ1、Ａ2およびＡ3はＣ−Ｈであり、および、Ａ4はＣ−Ｆである。
【００６１】
Ｒ5およびＲ6は独立して、水素またはメチルを表す。好ましくは、Ｒ5およびＲ6は共に水素である。
【００６２】
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノＣ1-4アルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である。好ましくは、Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、ヒドロキシＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である。より好ましくは、Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である。さらにより好ましくは、Ｒ7は水素またはＣ1-4アルキル（例えば、メチル）である。最も好ましくは、Ｒ7は水素である。
【００６３】
Ｒ8は、水素、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、Ｃ3-8シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェノキシシアノＣ1-4アルキル、カルボビシクリル（ここで、カルボビシクリルは９員もしくは１０員飽和または部分飽和縮合二環系である）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む９員もしくは１０員芳香族縮合二環系である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）、ヘテロビシクリル、ヘテロビシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロビシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合またはスピロ環式二環系である）であり、
ならびに、前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３もしくは４個の置換基で任意選択により置換されており、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており、または
前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基により置換されており、および、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基でさらに置換されており；
好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-4アルキルスルファニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニルＣ1-4アルキル、シアノＣ1-6アルキル、ヒドロキシＣ1-6アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルキルカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシカルボニルＣ1-4フルオロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、フェノキシシアノＣ1-4アルキル、カルボビシクリル（ここで、カルボビシクリルは９員もしくは１０員飽和または部分飽和縮合二環系である）、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリールＣ1-2アルキルスルファニルＣ1-2アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロジアリール、ヘテロジアリールＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロジアリール部分は、１、２、３または４窒素原子を含む９員芳香族縮合二環系である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）、ヘテロビシクリル、またはヘテロビシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロビシクリル部分は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む７員〜１０員飽和、部分飽和または部分芳香族縮合環系である）であり、
ならびに、前記シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１、２、３もしくは４個の置換基、または、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６４】
より好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６５】
本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６６】
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６７】
他の実施形態において、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、フェニルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６８】
さらにより好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、ベンジル、フラン−２−イルメチル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ベンジル、フラン−２−イル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００６９】
さらなる実施形態において、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、ベンジル、フラン−２−イルメチル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ベンジル、フラン−２−イルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されている。
【００７０】
最も好ましくは、Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチル、シクロヘキシル、２，２−ジメトキシエチル、１，４−ジオキサン−２−イルメチルまたはテトラヒドロフラン−３−イルメチルである。
【００７１】
Ｒ9は、シアノ、アミノ、ハロゲン（特に、フルオロまたはクロロ）、ヒドロキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキル、Ｃ1-4アルコキシカルボニル、Ｃ1-4アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1-4アルキルアミノカルボニルまたはＣ1-4アルキルスルホニルから選択される。好ましくは、Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルである。より好ましくは、Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートまたはエトキシメチルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ9は、メチル、エチニルまたはエトキシメチルである。最も好ましくは、Ｒ9はメチルである。
【００７２】
Ｒ10は、Ｃ3-6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルから選択される。好ましくは、Ｒ10はシクロプロピルまたはフェニルであり、最も好ましくは、シクロプロピルである。
【００７３】
好ましくは、Ｒ8に関して、シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分は、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、より好ましくは、Ｒ9から選択される単一の置換基で任意選択により置換されており；または、好ましくは、Ｒ8に関して、シクロアルキル、フェニル、カルボビシクリル、ヘテロアリール、ヘテロジアリール、ヘテロシクリルまたはヘテロビシクリル部分は、Ｒ10から選択される単一の置換基で任意選択により置換されている。
【００７４】
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表Ｔ１（以下）に列挙されている化合物１．１〜１．４２から選択される。
【００７５】
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において、ｎは０または１であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルであり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルであり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はハロゲンであり；
Ｒ5およびＲ6は共に水素を表し；
Ｒ7は、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、メチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルである。
【００７６】
代替的な好ましい実施形態において；
ｎは０または１であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は、水素、ハロゲンまたはメチルであり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は、水素、ハロゲンまたはメチルであり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はハロゲンであり；
Ｒ5およびＲ6は共に水素を表し；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-4アルコキシＣ1-6アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-3アルキル、フェニル、フェニルＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル（ここで、ヘテロアリール部分は、Ｎ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２、３もしくは４個のヘテロ原子を含む５員芳香族環であり、または、１もしくは２個の窒素原子を含む６員芳香族環である）、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル（ここで、ヘテロシクリル部分はＮ、ＯおよびＳから個々に選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員非芳香族環である）であり、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ9は、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ2-3アルキニル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-2アルキルまたはＣ1-4アルコキシカルボニルであり；ならびに
Ｒ10はシクロプロピルである。
【００７７】
より好ましくは、ｎは０であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素またはフルオロであり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素またはフルオロであり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はフルオロであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、ベンジル、フラン−２−イルメチル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ベンジル、フラン−２−イル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートまたはエトキシメチルである。
【００７８】
代替的なより好ましい実施形態において；
ｎは０であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素またはフルオロであり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素またはフルオロであり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素またはフルオロであり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はフルオロであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1-4アルキル、シアノＣ1-4アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-4アルキルまたはヘテロシクリルＣ1-2アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は、１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、ベンジル、フラン−２−イルメチル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ベンジル、フラン−２−イルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートまたはエトキシメチルであり；ならびに
Ｒ10はシクロプロピルである。
【００７９】
さらにより好ましくは、ｎは０であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素であり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素であり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素であり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はフルオロであり；
Ｒ7は、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキルヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；ならびに
Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートまたはエトキシメチルから選択される。
【００８０】
代替的なさらにより好ましい実施形態において；
ｎは０であり；
Ａ1はＣＲ1を表し、ここで、Ｒ1は水素であり；
Ａ2はＣＲ2を表し、ここで、Ｒ2は水素であり；
Ａ3はＣＲ3を表し、ここで、Ｒ3は水素であり；
Ａ4はＣＲ4を表し、ここで、Ｒ4はフルオロであり；
Ｒ7は、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ8は、Ｃ1-8アルキル、Ｃ1-2アルコキシＣ1-3アルキル、ジ−（Ｃ1-4アルコキシ）Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-2アルキル、ベンジル、フラン−２−イルメチル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルＣ1-3アルキルであり、ここで、ヘテロシクリル部分は１もしくは２個の酸素原子を含む５員もしくは６員非芳香族環であり、および、前記シクロアルキル、ベンジル、フラン−２−イルまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、Ｒ9から選択される同一であっても異なっていてもよい１もしくは２個の置換基で、または、Ｒ10から選択される１もしくは２個の置換基で任意選択により置換されており；
Ｒ9は、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、エチニル、メチルカルボキシレート、エチルカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレートまたはエトキシメチルから選択され；ならびに
Ｒ10はシクロプロピルである。
【００８１】
本発明の化合物は、Ｒ5およびＲ6が異なる式（Ｉａ）または式（Ｉｂ）によって表されている式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体であり得る。
【化２】
2019528252.tif 000004
【００８２】
水性媒体中にある場合、本発明に係る式（Ｉ）の化合物が、ＣＦ3−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態（すなわち、以下に示される式（Ｉ−Ｉｂ）および式（Ｉ−ＩＩｂ）の化合物として互変異性形態で存在し得る、以下に示される式（Ｉ−Ｉａ）および式（Ｉ−ＩＩａ）の化合物）と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式（Ｉ）の化合物の生物学的活性に重要であり得る。
【００８３】
本発明の式（Ｉ）の化合物に対する参照におけるｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の記載は、式（Ｉ−ＩａおよびＩ−Ｉｂ）および式（Ｉ−ＩＩａおよびＩ−ＩＩｂ）の化合物に広く適用され、表１．１Ａ〜１．３Ａ（以下）における式（Ｔ−１Ａ）の化合物、表１．１Ｂ〜１．３Ｂ（以下）における式（Ｔ−１Ｂ）の化合物、表１．１Ｃ〜１．３Ｃ（以下）における式（Ｔ−１Ｃ）の化合物、表１．１Ｄ〜１．３Ｄ（以下）における式（Ｔ−１ＤＡ）の化合物、表１．１Ｅ〜１．３Ｅ（以下）における式（Ｔ−１Ｅ）の化合物、または、表Ｔ１（以下）に記載の化合物１．１〜１．４２について表記されている、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の組み合わせの特定の開示についても同様である。
【化３】
2019528252.tif 000005
【００８４】
一般に参照を容易とするために、式（ＩＡ）および式（ＩＢ）の両方の化合物を包含する式（Ｉ）の化合物として表記されている本発明の化合物は、以下のスキーム１〜４に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は本明細書において式（ＩＡ）または式（ＩＢ）の化合物について定義されているとおりである。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは好適な溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中において、好ましくは２５℃〜１００℃の温度で、および、任意選択により、トリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に、または、アミドカップリングについて文献に記載されている条件下で、式（ＩＩ）の化合物のカルボン酸官能基を活性化させることによる式（ＩＩ）の化合物および式（ＩＩＩ）のアミン化合物を伴うアミドカップリング変換によって得ることが可能である（このプロセスは通常、式（ＩＩＩ）の化合物による処理の前に、例えば（ＣＯＣｌ）2またはＳＯＣｌ2を用いることにより、カルボン酸の−ＯＨを塩化物基などの良好な脱離基に変換することによって行われる）。これは以下のスキーム１に示されている。例えば、Ｖａｌｅｕｒ，Ｅ．；Ｂｒａｄｌｅｙ，Ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２００９），３８，６０６、および、Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｒ．，Ｎａｊｅｒａ，Ｃ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．（２０１１），４０，５０８４を参照のこと。式（ＩＩ）の化合物は市販されているか、または、公知のプロトコルを用いて調製される。例えば：Ｌｉｕ，Ｋ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００８），５１，７８４３、および、国際公開第２０１３／００８１６２  Ａ１号を参照のこと。式（ＩＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、または、市販されている。
【化４】
2019528252.tif 000006
スキーム１
【００８６】
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロフランなどの好適な溶剤中、０℃〜２５℃の温度におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理によって、式（ＩＶ）の化合物から調製可能である。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８を参照のこと。これはスキーム２に示されている。
【化５】
2019528252.tif 000007
スキーム２
【００８７】
式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物から、これらを、炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下に、メタノールなどの好適な溶剤中、０℃〜１００℃の温度において塩酸ヒドロキシルアミン塩で処理することにより調製可能である。関連する例については、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（２００１），４９，２６８を参照のこと。これはスキーム３に示されている。式（Ｖ）の化合物は公知の化合物であるか、または、市販されている。
【化６】
2019528252.tif 000008
スキーム３
【００８８】
さらに、式（Ｖ）の化合物は、好適な溶剤（例えばジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドン）中、１００℃〜１２０℃の高温におけるＰｄ（０）／Ｚｎ（ＣＮ）2またはＣｕＣＮなどの好適なシアン化物試薬を伴う金属促進反応を介して、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＸはＢｒまたはＩである）から調製可能である。関連する例については、米国特許出願公開第２００７／０１５５７３９号明細書、および、国際公開第２００９／０２２７４６号を参照のこと。この反応はスキーム４に示されている。
【化７】
2019528252.tif 000009
スキーム４
【００８９】
既に示されるように、意外なことに、本発明の式（Ｉ）の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
【００９１】
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
【００９２】
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
【００９３】
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【００９４】
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
【００９５】
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
【００９６】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ  ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム  ジュニペリ−ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ  ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ  ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ  ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ  ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ  ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（���．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ  ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ  ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ  ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ  ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビ���プシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｐ）。
【００９７】
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
【００９８】
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
【００９９】
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【０１００】
「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
【０１０１】
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１０２】
「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
【０１０３】
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０１０４】
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
【０１０５】
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
【０１０６】
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
【０１０７】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
【０１０８】
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０１０９】
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１１０】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
【０１１１】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
【０１１２】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【０１１３】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０１１４】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【０１１５】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【０１１６】
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
【０１１７】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【０１１８】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
【０１１９】
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
【０１２０】
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【０１２１】
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１２２】
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％〜９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
【０１２３】
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％〜９５％の範囲内であり得る。
【０１２４】
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％〜２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
【０１２５】
粉剤は、有効成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
【０１２６】
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１〜５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０〜９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル〜１センチメートル、好ましくは１〜２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
【０１２７】
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
【０１２８】
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
【０１２９】
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、αピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
【０１３０】
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
【０１３１】
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％〜１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール−Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール−Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【０１３２】
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
【０１３３】
さらに加えて、他の殺生性有効成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
【０１３４】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００９から公知である。
【０１３５】
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。
【０１３６】
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
【０１３７】
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
【０１３８】
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【０１４０】
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０１４１】
好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メトキシ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−エチル］−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド（１０７２９５７−７１−１）、１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロプ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリン−３−イル］−ピリジン、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、ａ−［Ｎ−（３−クロロ−２、６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−ｙ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド、Ｎ−アリル−４、５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド、Ｎ−（ｌ−シアノ−１、２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、（．＋−．）−ｃｉｓ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２−（１−ｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、１−イミダゾリル−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−チオアミドフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−フルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（５−メチルピリミジン−２−イルオキシ）−フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（フェニル−スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−フェノキシフェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジメチル−ベンゾイル）ピロール−１−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−メトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２［２−（２−フェニルエテン−１−イル）−フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３，５−ジクロロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−［３−（α−ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−（２−（４−フェノキシピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−ｎ−プロピルオキシ−フェノキシ）フェニル］３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−エトキシフェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（４−ｔ−ブチル−ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［３−（３−シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［（３−メチル−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−メチル−フェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（５−ブロモ−ピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−（３−（３−ヨードピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−［２−［６−（２−クロロピリジン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル］−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−［２−（５，６−ジメチルピラジン−２−イルメチルオキシミノメチル）フェニル］���３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（６−メチルピリジン−２−イルオキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ−アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−（３−メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−（６−（２−アジドフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［６−フェニルピリミジン−４−イル）−メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（４−クロロフェニル）−メチルオキシミノメチル］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−ｎ−プロピルフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）−２−｛２−［（３−ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、３−クロロ−７−（２−アザ−２，７，７−トリメチル−オクタ−３−エン−５−イン）、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリルアルコール、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルアルコール、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２−ベンジル−４−クロロフェノール、５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノンなどのフェノール；４，５−ジクロロジチアゾリノン、４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，５−トリメチレンジチアゾリノン、４，５−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オン、３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−ヘキサミニウムクロリド、
アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキザミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フ���ンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセト���ル、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
【０１４２】
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ  ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
【０１４３】
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
【０１４４】
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０  ６２６  ３７５号明細書、欧州特許第０  ３８２  １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０  ３８２  １７３号明細書、および、欧州特許第０  ５０３  ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
【０１４５】
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
【０１４６】
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
【０１４７】
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【０１４８】
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。
【０１４９】
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
【０１５０】
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
【０１５１】
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。
【０１５２】
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｓｐ  ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
【０１５３】
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【０１５４】
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。「ＴＸ」という略記は、表１．１Ａ〜１．３Ａ（下記）または表１．１Ｂ〜１．３Ｂ（下記）、または表１．１Ｃ〜１．３Ｃ（下記）または表１．１Ｄ〜１．３Ｄ（下記）または表１．１Ｅ〜１．３Ｅ（下記）、または表Ｔ（化合物１．１〜１．４２）（下記）に記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物を意味する。
【０１５６】
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１���２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、二オクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルススファエリクスネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ボーベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ボーベリアブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバク���リオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ  ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．（５４００  Ｃｏｒｐｏｒａｔｅ  Ｃｉｒｃｌｅ，Ｓａｌｅｍ，ＶＡ  ２４１５３，Ｕ．Ｓ．Ａ．）から���手可能、商標Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）で知られている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュウルア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６���）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化���物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン���Ｉ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ  ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ  １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エン��ントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒ��ンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、
メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ  ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ���ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ  １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ  ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ  ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋Ｔ���、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、シュウ酸水素チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋��Ｘ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アメトクトラジン［８６５３１８−９７−４］＋ＴＸ、アミスルブロム［３４８６３５−８７−０］＋ＴＸ、アザコナゾール［６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル［１０７２９５７−７１−１］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ビキサフェン［５８１８０９−４６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、クモキシストロビン［８５０８８１−７０−８］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エノキサストロビン［２３８４１０−１１−２］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フェンピラザミン［４７３７９８−５９−３］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、フルキサピロキサド［９０７２０４−３１−３］＋ＴＸ、フルオピラム［６５８０６６−３５−４］＋ＴＸ、フェナミンストロビン［３６６８１５−３９−６］＋ＴＸ、イソフェタミド［８７５９１５−７８−９］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ、イソチアニル［２２４０４９−０４−１］＋ＴＸ、マンデストロビン［１７３６６２−９７−０］（国際公開第２０１０／０９３０５９号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、パクロブトラゾール［７６７３８−６２−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンフルフェン［４９４７９３−６７−８］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）［１３８３８０９−８７−７］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、フルチアニル［９５８６４７−１０−４］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、ピラオキシストロビン［８６２５８８−１１−２］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、
エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ-９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス［５００２０７−０４−５］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ、ピラメトストロビン［９１５４１０−７０−７］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、ピリオフェノン［６８８０４６−６１−９］＋ＴＸ、ピリベンカルブ［７９９２４７−５２−２］＋ＴＸ、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）［８４７７４９−３７−５］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、Ｔｉｍｏｒｅｘ  Ｇｏｌｄ（商標）（Ｓｔｏｃｋｔｏｎ  Ｇｒｏｕｐ製のティーツリー油を含有する植物抽出物）＋ＴＸ、テブフロキン［３７６６４５−７８−２］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トルプロカルブ［９１１４９９−６２−２］＋ＴＸ、トリクロピリカルブ［９０２７６０−４０−１］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、バリフェナレート［２８３１５９−９０−０］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、トリネキサパック−エチル［９５２６６−４０−３］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリ���ルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に有効な化合物、
またはＮ−［（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン（国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、６−エチル−５，７−ジオキソ−ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２−ｃ］イソチアゾール−３−カルボニトリル＋ＴＸ、４−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−２，５−ジメチル−ピラゾール−３−アミン（国際公開第２０１２／０３１０６１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、ＣＡＳ  ８５０８８１−３０−０＋ＴＸ、３−（３，４−ジクロロ−１，２−チアゾール−５−イルメトキシ）−１，２−ベンゾチアゾール１，１−ジオキシド（国際公開第２００７／１２９４５４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２−［２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−アセトアミド＋ＴＸ、３−（４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロ−３，３−ジメチルイソキノリン−１−イル）キノロン（国際公開第２００５／０７０９１７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２−［２−フルオロ−６−［（８−フルオロ−２−メチル−３−キノリル）オキシ］フェニル］プロパン−２−オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２−［２−［（７，８−ジフルオロ−２−メチル−３−キノリル）オキシ］−６−フルオロ−フェニル］プロパン−２−オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ［１００３３１８−６７−９］、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［６−［［［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−カルボキサミド（国際公開第２００７／０７２９９９号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１４／０１３８４２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−シクロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−１−（１Ｈ−１，２，４−���リアゾール−１−イル）プロパン−２−オール＋ＴＸ、（２ＲＳ）−２−［４−（４−シクロフェノキシ）−α，α，α−トリフルオロ−ｏ−トリル］−３−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロチアゾール−２−イル）オキシ−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（国際公開第２００７／０３１５１３号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、［２−［３−［２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジル］チアゾール−４−イル］−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル］−３−クロロ−フェニル］メタンスルホネート（国際公開第２０１２／０２５５５７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、ブタ−３−イニルＮ−［６−［［（Ｚ）−［（１−メチルテトラゾール−５−イル）−フェニル−メチレン］アミノ］オキシメチル］−２−ピリジル］カルバメート（国際公開第２０１０／０００８４１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２−［［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン（国際公開第２０１０／１４６０３１号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメチルフェニル）トリアゾール−２−イル］−２−メチル−フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３−クロロ−６−メチル−５−フェニル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（国際公開第２００５／１２１１０４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、２−［２−クロロ−４−（４−シクロフェノキシ）フェニル］−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オール（国際公開第２０１３／０２４０８２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−ピリダジン（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−ピリダジン−３−カルボニトリル（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、（Ｒ）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公���第２０１２／０８４８１２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、１−［２−［［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシメチル］−３−メチル−フェニル］−４−メチル−テトラゾール−５−オン（国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、１−メチル−４−［３−メチル−２−［［２−メチル−４−（３，４，５−トリメチルピラゾール−１−イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール−５−オン（国際公開第２０１４／０５１１６５号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）−５−［１−（４−クロロフェニル）ピラゾール−３−イル］オキシ−２−メトキシイミノ−Ｎ，３−ジメチル−ペンタ−３−エンアミド＋ＴＸ、（４−フェノキシフェニル）メチル２−アミノ−６−メチル−ピリジン−３−カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド［１２５５７３４−２８−１］（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載の手順にしたがって調製され得る）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル］−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド［１３５２９９４−６７−２］＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロ−チアゾール−２−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシ−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’−［４−（４，５−ジクロロ−チアゾール−２−イルオキシ）−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン＋ＴＸ、
【化８】
2019528252.tif 000010
（フェンピコキサミド［５１７８７５−３４−２］）＋ＴＸ（国際公開第２００３／０３５６１７号に記載されている）、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１−ジメチル−３−プロピル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（３−イソブチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−３−エチル−１，１−ジメチル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ、および２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１−ジメチル−３−プロピル−インダン−４−イル］ピリジン−３−カルボキサミド＋ＴＸ（ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第２０１４／０９５６７５号および／または国際公開第２０１６／１３９１８９号に記載の手順にしたがって調製され得る）からなる群から選択される生物学的に有効な化合物。
【０１５７】
例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、それらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）で記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は、［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
【０１５８】
上記明細書において、上記の有効成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「一般名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「一般名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
【０１５９】
表１．１Ａ〜１．３Ａ（以下）または表１．１Ｂ〜１．３Ｂ（以下）または表１．１Ｃ〜１．３Ｃ（以下）または表１．１Ｄ〜１．３Ｄ（以下）または表１．１Ｅ〜１．３Ｅ（以下）に記載の化合物、または、表Ｔ１（化合物１．１〜１．４２）（以下）に記載の化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載の有効成分との有効成分混合物は、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、特に２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の比が好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０の比である。これらの混合比は重量基準である。
【０１６０】
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用する工程を含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、およびヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
【０１６１】
表１．１Ａ〜１．３Ａ（以下）または表１．１Ｂ〜１．３Ｂ（以下）または表１．１Ｃ〜１．３Ｃ（以下）または表１．１Ｄ〜１．３Ｄ（以下）または表１．１Ｅ〜１．３Ｅ（以下）に記載の化合物、または、表Ｔ１（化合物１．１〜１．４２）（以下）に記載の化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載の１種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分コンポーネントの個々の配合物から組成される、「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、連続して（すなわち、数時間または数日間などの適度に短い期間のうちに次々と）適用される場合には単一の有効成分を併用して適用が可能である。表１．１Ａ〜１．３Ａ（以下）または表１．１Ｂ〜１．３Ｂ（以下）または表１．１Ｃ〜１．３Ｃ（以下）または表１．１Ｄ〜１．３Ｄ（以下）または表１．１Ｅ〜１．３Ｅ（以下）に記載の化合物、または、表Ｔ１（化合物１．１〜１．４２）（以下）に記載の化合物から選択される式（Ｉ）の化合物と、上記に記載の有効成分とを適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
【０１６２】
本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／または粘着剤、肥料または特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含み得る。
【０１６３】
本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または圧縮することにより、および少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を１種または複数の助剤と共に均質混合し、および／または粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセスおよびこれらの組成物を調製するための式（Ｉ）の化合物の使用も本発明の主題である。
【０１６４】
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
【０１６５】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【０１６６】
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【０１６７】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
【０１６８】
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
【０１６９】
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ  ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ  ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１７０】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１〜５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１〜１０ｇの量が一般に十分とされる。
【０１７１】
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
【０１７２】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【０１７３】
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
【０１７４】
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
【０１７５】
普通、配合物は、０．０１〜９０重量％の活性薬剤、０〜２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０〜９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０％、好ましくは約５〜７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
【０１７６】
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
【０１７７】
表１．１Ａ：この表は式（Ｔ−１Ａ）の７８種の特定の化合物を開示するものであり：
【化９】
2019528252.tif 000011
ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は、表１Ａ中において以下に定義されているとおりである。
【０１７８】
表１．２Ａ〜１．３Ａ（表１．１Ａに続く）の各々によって式（Ｔ−１Ａ）の７８種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、表１．２Ａ〜１．３Ａ（Ｒ8が具体的に定義されている表１Ａを参照する）において具体的に定義されているとおりである。
【０１７９】
【表１−１】
2019528252.tif 000012
【表１−２】
2019528252.tif 000013
【０１８０】
表１．２Ａ：この表は式（Ｔ−１Ａ）の７８種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１８１】
表１．３Ａ：この表は式（Ｔ−１Ａ）の７８種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ8は表１Ａにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１８２】
表１．１Ｂ：この表は式（Ｔ−１Ｂ）の４３種の特定の化合物を開示するものであり：
【化１０】
2019528252.tif 000014
ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は、表１Ｂ中において以下に定義されているとおりである。
【０１８３】
表１．２Ｂ〜１．３Ｂ（表１．１Ｂに続く）の各々によって式（Ｔ−１Ｂ）の４３種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、表１．２Ｂ〜１．３Ｂ（Ｒ8が具体的に定義されている表１Ｂを参照する）において具体的に定義されているとおりである。
【０１８４】
【表２】
2019528252.tif 000015
【０１８５】
表１．２Ｂ：この表は式（Ｔ−１Ｂ）の４３種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１８６】
表１．３Ｂ：この表は式（Ｔ−１Ｂ）の４３種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ8は表１Ｂにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１８７】
表１．１Ｃ：この表は式（Ｔ−１Ｃ）の１１３種の特定の化合物を開示するものであり：
【化１１】
2019528252.tif 000016
ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は、表１Ｃ中において以下に定義されているとおりである。
【０１８８】
表１．２Ｃ〜１．３Ｃ（表１．１Ｃに続く）の各々によって式（Ｔ−１Ｃ）の１１３種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、表１．２Ｃ〜１．３Ｃ（Ｒ8が具体的に定義されている表１Ｃを参照する）において具体的に定義されているとおりである。
【０１８９】
【表３−１】
2019528252.tif 000017
【表３−２】
2019528252.tif 000018
【０１９０】
表１．２Ｃ：この表は式（Ｔ−１Ｃ）の１１３種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１９１】
表１．３Ｃ：この表は式（Ｔ−１Ｃ）の１１３種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ8は表１Ｃにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１９２】
表１．１Ｄ：この表は式（Ｔ−１Ｄ）の１７４種の特定の化合物を開示するものであり：
【化１２】
2019528252.tif 000019
ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は、表１Ｄ中において以下に定義されているとおりである。
【０１９３】
表１．２Ｄ〜１．３Ｄ（表１．１Ｄに続く）の各々によって式（Ｔ−１Ｄ）の１１３種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、表１．２Ｄ〜１．３Ｄ（Ｒ8が具体的に定義されている表１Ｄを参照する）において具体的に定義されているとおりである。
【０１９４】
【表４−１】
2019528252.tif 000020
【表４−２】
2019528252.tif 000021
【表４−３】
2019528252.tif 000022
【０１９５】
表１．２Ｄ：この表は式（Ｔ−１Ｄ）の１７４種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１９６】
表１．３Ｄ：この表は式（Ｔ−１Ｄ）の１７４種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ8は表１Ｄにおいて上記に定義されているとおりである。
【０１９７】
表１．１Ｅ：この表は式（Ｔ−１Ｅ）の２１９種の特定の化合物を開示するものであり：
【化１３】
2019528252.tif 000023
ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は、表１Ｅ中において以下に定義されているとおりである。
【０１９８】
表１．２Ｅ〜１．３Ｅ（表１．１Ｅに続く）の各々によって式（Ｔ−１Ｅ）の２１９種の個別の化合物が利用可能とされており、ここで、ｎ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、表１．２Ｅ〜１．３Ｅ（Ｒ8が具体的に定義されている表１Ｅを参照する）において具体的に定義されているとおりである。
【０１９９】
【表５−１】
2019528252.tif 000024
【表５−２】
2019528252.tif 000025
【表５−３】
2019528252.tif 000026
【０２００】
表１．２Ｅ：この表は式（Ｔ−１Ｅ）の２１９種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ2、Ｒ3およびＲ7は水素であり、Ｒ1およびＲ4はフッ素であり、ならびに、Ｒ8は表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
【０２０１】
表１．３Ｅ：この表は式（Ｔ−１Ｅ）の２１９種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、ｎは０であり、Ａ1はＣ−Ｒ1であり、Ａ2はＣ−Ｒ2であり、Ａ3はＣ−Ｒ3であり、Ａ4はＣ−Ｒ4であり、ならびに、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ4はフッ素であり、Ｒ7はメチルであり、ならびに、Ｒ8は表１Ｅにおいて上記に定義されているとおりである。
【実施例】
【０２０２】
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、または０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【０２０３】
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
【０２０４】
本明細書を通して、温度は摂氏度（℃）で記載されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法（方法Ｂ）の説明は以下のとおりである。
【０２０５】
装置および方法Ｂの説明は以下のとおり：
Ｗａｔｅｒｓ製のＳＱ  Ｄｅｔｅｃｔｏｒ  ２
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件によるＷａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ法
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル＋０．１％ギ酸）
【０２０６】
【表６】
2019528252.tif 000027
【０２０７】
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
【０２０８】
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
【０２０９】
配合物実施例
【０２１０】
【表７】
2019528252.tif 000028
【０２１１】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
【０２１２】
【表８】
2019528252.tif 000029
【０２１３】
有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
【０２１４】
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］                                    １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル                  ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                              ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド）    ４％
シクロヘキサノン                                                ３０％
キシレン混合物                                                  ５０％
【０２１５】
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【０２１６】
【表９】
2019528252.tif 000030
【０２１７】
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
【０２１８】
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］    １５％
リグノスルホン酸ナトリウム        ２％
カルボキシメチルセルロース        １％
カオリン                        ８２％
【０２１９】
有効成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
【０２２０】
コーティングされた顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］                      ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）    ３％
カオリン                                        ８９％
【０２２１】
細かく粉砕した有効成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
【０２２２】
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］                    ４０％
プロピレングリコール                            １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル    ６％
（１５  ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム                      １０％
カルボキシメチルセルロース                        １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）      １％
水                                              ３２％
【０２２３】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２２４】
種子処理に係る流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］                                  ４０％
プロピレングリコール                                            ５％
コポリマーブタノール  ＰＯ／ＥＯ                                ２％
１０〜２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール                ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態）    ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩                                      ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態）                    ０．２％
水                                                            ４５．３％
【０２２５】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
【０２２６】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
【０２２７】
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８〜１５ミクロンである。
【０２２８】
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
【０２２９】
略語リスト：
℃＝摂氏度
Ｂｏｐ−Ｃｌ＝ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド
ＣＤＣｌ3＝クロロホルム−ｄ
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｄ＝二重項
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ＥｔＯＨ＝エチルアルコール
ＨＣｌ＝塩酸
ｍ＝多重項
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍｐ＝融点
ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム
ｐｐｍ＝百万分率
ＲＴ＝室温
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＦＡＡ＝トリフルオロ酢酸無水物
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィー質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置および方法の説明は上記のとおり）
【０２３０】
調製例
実施例１：この実施例は、３−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミド（以下の表Ｔ１の化合物１．１４）の調製を例示する。
【化１４】
2019528252.tif 000031
ステップ１：３−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸の調製
【化１５】
2019528252.tif 000032
塩酸ヒドロキシルアミン（０．８９ｇ）の水（８ｍＬ）中の溶液を、室温で、４−シアノ−３−フルオロ安息香酸（１．０ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、続いて、炭酸カリウム（１．３ｇ）を滴下した。次いで、８−ヒドロキシキノリン（０．０１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、得られる粘性の懸濁液を８０℃に３時間加熱して黄色の溶液を得た。減圧下でエタノールを除去した後、残渣を２Ｎ  ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。白色の沈殿物をろ過し、水で洗浄し、減圧下に５０℃で乾燥させて、３−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸を明るい緑色の固体として得、これをさらに精製することなく用いた。
【０２３１】
ステップ２：３−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸の調製
【化１６】
2019528252.tif 000033
１０℃〜１５℃でトリフルオロ酢酸無水物（１３．８ｍＬ）を、３−フルオロ−４−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）−安息香酸（１３．１ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２６４ｍＬ）中の撹拌懸濁液に滴下した。ベージュ色の懸濁液を室温に温め、一晩撹拌した。追加のトリフルオロ酢酸無水物（７ｍＬ）を導入したところ、さらに２４時間攪拌している間に反応は完全な転換を示した。次いで、固体をろ出し、揮発物を減圧下で除去し、粗生成物をヘプタン／酢酸エチル（９５：５）と共に撹拌し、ろ過し、減圧下に５０℃で乾燥させて、３−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸を黄色の固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ｐｐｍ：８．２４（ｔ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ）．
【０２３２】
ステップ３：３−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドの調製
【化１７】
2019528252.tif 000034
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン（０．０３８ｍｍｏｌ）のジメチルアセタミド（３７５μＬ）中の溶液を、ジメチルアセタミド（２５０μＬ）中の３−フルオロ−４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）安息香酸（０．０３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０９ｍｍｏｌ）を含有する９６スロットディープウェルプレート（ＤＷＰ）に移し、続いて、ジメチルアセタミド（２５０μＬ）中に溶解したＢＯＰ−Ｃｌ（０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＷＰをシールし、５０℃で１８時間撹拌した。溶剤を窒素流下で除去した。得られた粗残渣をＭｅＯＨ（２５０μｌ）とＤＭＡ（５００μＬ）との混合物中に可溶化し、そのまま分取ＬＣ／ＭＳ精製に供し、これにより、３ｍｇの３−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアミドを得た。ＬＣ／ＭＳ保持時間＝０．７３分間、３６０（Ｍ＋Ｈ）。
【０２３３】
【表１０−１】
2019528252.tif 000035
【表１０−２】
2019528252.tif 000036
【表１０−３】
2019528252.tif 000037
【表１０−４】
2019528252.tif 000038
【表１０−５】
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【表１０−６】
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【表１０−７】
2019528252.tif 000041
【表１０−８】
2019528252.tif 000042
【０２３４】
生物学的実施例
ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例：
様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せる。播種前（予防）または播種後（治療）に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、ＤＭＳＯ溶液（最大１０ｍｇ／ｍｌ）として調製し、それを、噴霧の直前に０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件（温度、相対湿度、光など）下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から３〜１４日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。
【０２３５】
ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例：
真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物（最大１０ｍｇ／ｍｌ）のＤＭＳＯ溶液を０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５０倍に希釈し、１０μｌのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れる。次いで、真菌の芽胞／菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて２４℃および９６％の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、２〜７日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。
【０２３６】
実施例１：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシティ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から１日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度（ｒｈ）でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から７〜９日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
【０２３７】
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２３８】
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．８、１．９、１．１０、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．２０、１．２２、１．２３、１．２４、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．３０、１．３１、１．３５、１．３６、１．３８、１．３９、１．４０および１．４２。
【０２３９】
実施例２：プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリシティ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片治療（赤さび病）
コムギ葉切片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所にて１９℃および７５％の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から１日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下で、１９℃および７５％の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で（適用から６〜８日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。
【０２４０】
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除もたらす。
【０２４１】
化合物（表Ｔ１より）１．２、１．５、１．６、１．１２、１．１３、１．１４、１．１６、１．２０、１．２２、１．２５、１．２７、１．２８、１．３１、１．３５、１．３６、１．３９、１．４０、１．４１および１．４２。
【０２４２】
実施例３：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／ダイズ／葉片予防（アジア型ダイズさび病）
ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、２０℃および７５％の相対湿度で、暗闇で２４〜３６時間のインキュベーション期間の後、葉片を、１２時間の光／日および７５％の相対湿度で、２０℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２〜１４日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【０２４３】
以下の化合物は、適用される配合物中２００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２４４】
化合物（表Ｔ１より）１．３、１．４、１．８、１．１０、１．１１、１．１２、１．１４、１．１５、１．１６、１．２０、１．２３、１．２５、１．２７、１．２８、１．３１、１．３５、１．３６、１．３８、１．３９、１．４０および１．４１。
【０２４５】
実施例４：グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養／キュウリ／予防（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢ−ジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
【０２４６】
以下の化合物は、適用される配合物中２０ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２４７】
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．４、１．５、１．８、１．９、１．１０、１．１２、１．１４、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２０、１．２３、１．２５、１．２７、１．２８、１．３０、１．３１、１．３５、１．３６、１．３７、１．３８、１．３９、１．４０、１．４１および１．４２。
【０２４８】
実施例５：ウロマイセスヴィシアエ−ファバエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｖｉｃｉａｅ−ｆａｂａｅ）に対する殺菌・殺カビ活性／ソラマメ／葉片予防（ソラマメさび病）
ソラマメ葉片をマルチウェルプレート（９６ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、アセトンで希釈された配合されたテスト化合物１０μｌを、散布用ピペットで葉片に塗布する。適用から２時間後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。葉片を、気候キャビネット中において、１８時間の日および７０％の相対湿度で、２２℃でインキュベートする。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で（適用から１２日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
【０２４９】
以下の化合物は、適用される配合物中１００ｐｐｍで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも８０％の病害防除をもたらす。
【０２５０】
化合物（表Ｔ１より）１．１、１．２、１．３、１．４、１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１２、１．１３、１．１４、１．１５、１．１６、１．１７、１．１８、１．１９、１．２１、１．２２、１．２３、１．２５、１．２６、１．２７、１．２８、１．２９、１．３１、１．３２、１．３３、１．３４、１．３５、１．３６、１．３７、１．３８、１．３９、１．４０および１．４１。
【国際調査報告】
2019528252.tif 000045
2019528252.tif 000046