【手続補正書】
【提出日】平成19年3月6日(2007.3.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2006528939.tif 000001
［式中：
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、−アリール−Ｘ−Ｃ３−７シクロアルキル、−ヘテロアリール−Ｘ−Ｃ３−７シクロアルキル、−アリール−Ｘ−アリール、−アリール−Ｘ−ヘテロアリール、−アリール−Ｘ−ヘテロシクリル、−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロアリール、−ヘテロアリール−Ｘ−アリールまたは−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロシクリルを示し；
ここに、Ｒ１の該アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、同一または異なっていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、ハロＣ１−６アルキル、ポリハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、ポリハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＣ１−６アルキル−ハロゲン、−ＣＯＣ１−６アルキル−シアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミドＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミドＣ１−６アルキル、アリール、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールオキシ、アリールスルホンアミド、アリールカルボキサミド、アロイル、または基ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、−ＮＲ１５ＣＯＲ１６、−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＯＲ１６、−ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６または−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６からなる群から選択される１以上の（例えば、１、２または３個の）置換基によって置換されていてもよく、ここに、Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、水素またはＣ１−６アルキルを示すか、または一緒になって複素環を形成し；
Ｘは、結合、Ｏ、ＣＯ、ＳＯ２、ＯＣＨ２またはＣＨ２Ｏを示し；
Ｒ２およびＲ４は各々、独立して、Ｃ１−４アルキルを示し；
Ｒ３は、Ｃ３−８アルキル、Ｃ３−６アルケニル、Ｃ３−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ５−６シクロアルケニルまたは−Ｃ１−４アルキル−Ｃ３−６シクロアルキルを示し；
ここに、Ｒ３の該Ｃ３−６シクロアルキル基は、同一または異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはトリフルオロメチル基からなる群から選択される１以上の（例えば、１、２または３個の）置換基によって置換されていてもよく；
ｍおよびｎは、独立して、０、１または２を示し；
ｐおよびｑは、独立して、１または２を示す］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１が、
１、２または３個のハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ポリハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ポリハロＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＯＲ１６、−ＮＲ１５ＣＯＲ１６、−ＣＯＣ１−６アルキル−ハロゲン、−ＣＯＣ１−６アルキル−シアノ、シアノまたはＣ１−６アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい−アリール；
−アリール−Ｘ−Ｃ３−７シクロアルキル；
−アリール−Ｘ−アリール；
１、２または３個のハロゲンまたはオキソ基によって置換されていてもよい−アリール−Ｘ−ヘテロシクリル；
Ｃ１−６アルキルまたはアリール基によって置換されていてもよい−アリール−Ｘ−ヘテロアリール；
１、２または３個のＣ１−６アルキルまたは−ＣＯＣ１−６アルキル基によって置換されていてもよい−ヘテロシクリル；
１、２または３個のシアノ、ハロゲン、ポリハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルまたは−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６基によって置換されていてもよいヘテロアリール；
１、２または３個のシアノまたはＣ１−６アルキルスルホニル基によって置換されていてもよい−ヘテロアリール−Ｘ−アリール；
−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロシクリル；または
−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロアリールを示す請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、
１、２または３個のハロゲン、Ｃ１−６アルキル、ポリハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ポリハロＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＯＲ１６、−ＮＲ１５ＣＯＲ１６、−ＣＯＣ１−６アルキル−ハロゲン、−ＣＯＣ１−６アルキル−シアノ、シアノまたはＣ１−６アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはインダノン；
−フェニル−ＣＯ−シクロプロピルまたは−フェニル−ＣＯ−シクロブチル；
Ｃ１−６アルキルまたはアリール基によって置換されていてもよい−フェニル−チアゾリル、−フェニル−オキサジアゾリル、−フェニル−ピロリル、−フェニル−オキサゾリルまたは−フェニル−イソオキサゾリル；または
１、２または３個のシアノ、ハロゲン、ポリハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルまたは−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６基によって置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニルまたはベンゾチアゾリルを示す請求項２記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、
１、２または３個のハロゲン、ポリハロＣ１−６アルキル、−ＮＲ１５ＣＯＲ１６、−ＣＯＣ１−６アルキルまたはシアノ基によって置換されていてもよいフェニル；
−フェニル−ＣＯ−シクロプロピル；
Ｃ１−６アルキルまたはアリール基によって置換されていてもよい−フェニル−オキサジアゾリルまたは−フェニル−オキサゾリル；または
１、２または３個のハロゲン、ポリハロＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルまたはシアノ基によって置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニルまたはキノリニルを示す請求項３記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、
−ＣＯＭｅ、−ＣＯＥｔまたはシアノ基によって４位が置換されていてもよいフェニル；または
メチルまたはＣＦ３基によって置換されていてもよいピリジルまたはキノリニルを示す請求項４記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が−６−ＣＦ３−ピリジン−３−イルを示す請求項５記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｘが結合、ＯまたはＣＯを示す請求項１〜６のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｘが結合またはＣＯを示す請求項７記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
ｍが０を示す請求項１〜８のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
ｎが０、１または２を示す請求項１〜９のいずれか１項記載式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
ｎが０または１を示す請求項１０記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒ２がメチルを示す請求項１０または請求項１１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
ｎが０を示す請求項１１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
ｑが１を示す請求項１〜１３のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３がＣ３−８アルキルまたはＣ３−６シクロアルキルを示す請求項１〜１４のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３がイソプロピル、イソブチルまたはシクロブチルを示す請求項１５記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１７】
Ｒ３がイソプロピルまたはシクロブチルを示す請求項１６記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１８】
Ｒ３がイソプロピルを示す請求項１７記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１９】
Ｅ１−Ｅ１９８の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
１−イソプロピル−４−［１−（５−シアノ−ピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（５−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−エトキシカルボニルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−ナフタレン−１−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−｛１−［５−（４−メチルスルホニルフェニル）−ピリミジン−２−イル］−ピペリジン−４−カルボニル｝−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−｛１−［４−（モルホリノ−カルボニル）−フェニル］−ピペリジン−４−カルボニル｝−ピペラジン；
１−シクロペンチル−４−［１−（４−シアノ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
（２Ｒ，６Ｓ）−１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２，６−ジメチルピペラジン；
１−イソペンチル−４−［１−（５−シアノ−ピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−３−クロロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−３−フルオロ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−ナフタレン−１−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（３，４−ジクロロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−フェノキシフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−２，３−ジフルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノ−２−クロロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−２−クロロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−３−クロロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−３−フルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（６−シアノピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（５−シアノピリジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（５−トリフルオロメチル−ピラジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
１−イソプロピル−４−｛１−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−ピペリジン−４−カルボニル｝ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（キノリン−６−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（５−トリフルオロメチル−ピラジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
（Ｓ）−１−イソブチル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シクロプロピルカルボニルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（２−メチル−キノリン−６−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−シクロブチル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（２−シアノピリジン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリダジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（５−トリフルオロメチルピラジン−２−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−｛１−［４−（２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］−ピペリジン−４−カルボニル｝−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−｛１−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−ピペリジン−４−カルボニル｝−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−アセトアミド−３−フルオロフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（４−アセチルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−シクロブチル−４−［１−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（６−シアノ−ピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（２−メチル−キノリン−４−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−｛１−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−ピペリジン−４−カルボニル｝−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２１】
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−シアノフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
（Ｓ）−１−イソプロピル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−２−メチルピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−アセチルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
１−イソプロピル−４−［１−（４−プロパノイルフェニル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２２】
１−イソプロピル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−ピペラジン；
１−イソプロピル−４−［１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ピペリジン−４−カルボニル］−［１，４］−ジアゼパン；
またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物および医薬上許容される担体または賦形剤を含んでなる医薬組成物。
【請求項２４】
請求項１〜２２のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物および医薬上許容される担体または賦形剤を含んでなる神経病の治療において有用な医薬組成物。
【請求項２５】
（ａ）式（ＩＩ）
【化２】
2006528939.tif 000002
［式中、Ｒ２、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは、請求項１において定義したとおりであり、Ｒ３ａは、請求項１におけるＲ３の定義の通りであるか、またはＲ３に変換可能な基である］
で示される化合物またはその活性化もしくは保護されていてもよい誘導体を式Ｒ１−Ｌ１（式中、Ｒ１は、請求項１において定義したとおりであり、Ｌ１は、適当な脱離基、例えば、ハロゲン原子を示す）で示される化合物と反応させ、次いで、必要に応じて、脱保護反応に付すか；または
（ｂ）式（ＩＩＩ）
【化３】
2006528939.tif 000003
［式中、Ｒ１、Ｒ４、ｍおよびｑは、請求項１において定義したとおりであり、Ｌ２は、ＯＨまたは適当な脱離基、例えば、ハロゲン原子を示す］
で示される化合物を式（ＩＶ）
【化４】
2006528939.tif 000004
［式中、Ｒ２、ｎおよびｐは、請求項１において定義したとおりであり、Ｒ３ａは、請求項１におけるＲ３の定義の通りであるか、またはＲ３に変換可能な基である］
で示される化合物と反応させるか；または
（ｃ）式（Ｉ）の化合物を脱保護するか、または保護されている基を変換し、その後、
（ｄ）式（Ｉ）の他の化合物に相互変換してもよい
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物の製法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
［式中：
Ｒ１は、アリール、ヘテロアリール、−アリール−Ｘ−Ｃ３−７シクロアルキル、−ヘテロアリール−Ｘ−Ｃ３−７シクロアルキル、−アリール−Ｘ−アリール、−アリール−Ｘ−ヘテロアリール、−アリール−Ｘ−ヘテロシクリル、−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロアリール、−ヘテロアリール−Ｘ−アリールまたは−ヘテロアリール−Ｘ−ヘテロシクリルを示し；
ここに、Ｒ１の該アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル基は、同一または異なっていてもよい、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、オキソ、ハロＣ１−６アルキル、ポリハロＣ１−６アルキル、ハロＣ１−６アルコキシ、ポリハロＣ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−６アルコキシ、−ＣＯＣ１−６アルキル、−ＣＯＣ１−６アルキル−ハロゲン、−ＣＯＣ１−６アルキル−シアノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルホンアミドＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルアミドＣ１−６アルキル、アリール、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールオキシ、アリールスルホンアミド、アリールカルボキサミド、アロイル、または基ＮＲ１５Ｒ１６、−ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、−ＮＲ１５ＣＯＲ１６、−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＯＲ１６、−ＮＲ１５ＳＯ２Ｒ１６または−ＳＯ２ＮＲ１５Ｒ１６からなる群から選択される１以上の（例えば、１、２または３個の）置換基によって置換されていてもよく、ここに、Ｒ１５およびＲ１６は、独立して、水素またはＣ１−６アルキルを示すか、または一緒になって複素環を形成し；
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２０】
記載例４１
５−（４−ブロモフェニル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（Ｄ４１）
４−ブロモベンズアミド（５．３ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（３５ｍｌ）を１２５℃で２時間、一緒に加熱した。反応物を室温に冷却し、液体を蒸発させて薄黄色固体を得た。１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（３６ｍｌ）中における塩酸ヒドロキシルアミン（２．２ｇ）を加え、次いで、ジオキサン（３６ｍｌ）、次いで、ＡｃＯＨ（４８ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで、９０℃に３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、飽和水性Ｋ２ＣＯ３溶液（１００ｍｌ）を加え、次いで、ＤＣＭ（２００ｍｌ）を加えた後、ろ過した。有機相を混合物から分離し、次いで、飽和ブライン（１００ｍｌ）を加え、水相をＥｔＯＡｃ（２００ｍｌ）中に抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、蒸発させて茶色固体を得た。該粗生産物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，段階勾配ヘキサン中における１０−５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物（Ｄ４１）を白色固体として得た（２．９ｇ）。ＬＣＭＳエレクトロスプレー（＋ｖｅ）２４０（ＭＨ＋）