【手続補正書】
【提出日】平成18年12月5日(2006.12.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ａの化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
2006513200.tif 000001
［式中、
Ｒ１、Ｒ１２および各Ｒ１６は独立に、Ｈ、ＮＲ２Ｒ５、ＯＲ２、ＳＲ２、ＳＯＲ２、ＳＯ２Ｒ２、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ５、Ｒ１１、Ｃ１−６アルキル、置換アルキル、ＳＲ１８、ＳＯ２Ｒ１８またはＮ［ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２］Ｒ１８であり；置換アルキルはＯ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはアリールで置換されたＣ１−６アルキルであり、前記シクロアルキルは１〜３個のＣ１−６アルキル基で置換されていても良く、前記アリールはそれぞれ独立にＣ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ハロ、ＣＮまたはＮＯ２である１〜５個の置換基で置換されていても良く；ただし、Ｒ１、Ｒ１２およびＲ１６のうちでＨ、Ｃ１−６アルキルまたは置換アルキル以外のものは１個以下であり；
Ｒ２は、
１）Ｈ、または
２）Ｃ１−６アルキル［独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有するアリール、Ｃ３−８シクロアルキルまたは５員もしくは６員ヘテロ芳香族環で置換されていても良い］
であり；
Ｒ５は、
１）Ｈ、
２）いずれかの炭素原子でハロゲン、アリール、ＳＯ２−Ｃ１−６アルキル、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２またはＳＯ２ＮＲｕＲｖによって置換されていても良いＣ１−６アルキル［ＲｕおよびＲｖはそれぞれ独立にＣ１−６アルキル基であるか、あるいはＲｕおよびＲｖがそれらが結合しているＮと一体となって少なくとも１個の炭素原子およびＲｕおよびＲｖが結合している前記Ｎ原子以外の０〜３個のヘテロ原子を有する４〜７員飽和複素環を形成しており、前記別のヘテロ原子は独立にＮ、ＯおよびＳから選択され、いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く、前記複素環はそれぞれ独立にＣ１−６アルキル基である１〜３個の置換基で置換されていても良い］、
３）Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６アルキル［前記アルキルは、いずれかの炭素原子でハロゲン、アリール、ＳＯ２−Ｃ１−６アルキル、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２またはＳＯ２ＮＲｕ＊Ｒｖ＊によって置換されていても良く；Ｒｕ＊およびＲｖ＊は独立に、それぞれ上記のＲｕおよびＲｖと同じ定義を有する］、
４）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−６フルオロアルキル、
５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
６）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
７）ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、
８）ＳＯ２Ｃ１−６アルキル［前記アルキルは、いずれかの炭素原子でハロゲン、アリール、ＳＯ２−Ｃ１−６アルキルまたはＮ（Ｃ１−６アルキル）２で置換されていても良い］、
９）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
１０）ＳＯ２Ｒ７、
１１）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０［Ｒ１０は、少なくとも１個の炭素原子および独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する４〜７員飽和複素環であり、いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、それぞれ独立にＣ１−６アルキル基である１〜３個の置換基で置換されていても良い］、
１２）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−６アルキルまたは
１３）ＳＯ２Ｒ２０［Ｒ２０は、独立に上記のＲ１０と同じ定義を有する飽和複素環である］
であり；
あるいはＲ２とＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となって、少なくとも１個の炭素原子およびＲ２およびＲ５が結合している前記Ｎ原子以外の０〜３個のヘテロ原子を有する４〜７員飽和複素環を形成しており；前記別のヘテロ原子は独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択され；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；前記複素環は、それぞれ独立にＣ１−６アルキル基である１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ７およびＲ１１はそれぞれ独立に、５員もしくは６員不飽和複素環または不飽和９員もしくは１０員ヘテロ二環式縮合環系であり；前記環または二環系は、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、前記ＮおよびＳ原子のうちのいずれか１以上が酸化されていても良く；前記環は、それぞれ独立にＣ１−６アルキル基である１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に、Ｃ１−６アルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ１４、Ｒ３０、各Ｒ３２、Ｒ３４およびＲ３６は独立に、
（１）Ｈ、
（２）Ｃ１−６アルキルまたは
（３）Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはアリールで置換されたＣ１−６アルキル［前記シクロアルキルは、１〜３個のＣ１−６アルキル基で置換されていても良く；前記アリールは、それぞれ独立にＣ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ハロ、ＣＮまたはＮＯ２である１〜５個の置換基で置換されていても良い］
であり；
Ｒ１８は、Ｃ（Ｏ）ＮＲｗＲｘで置換されたＣ１−６アルキルであり；ＲｗおよびＲｘはそれぞれ独立にＣ１−６アルキル基であり、あるいはＲｗとＲｘがそれらが結合しているＮと一体となって少なくとも１個の炭素原子およびＲｗおよびＲｘが結合している前記Ｎ原子以外の０〜３個のヘテロ原子を有する４〜７員飽和複素環を形成しており；前記別のヘテロ原子は独立に、Ｎ、ＯおよびＳから選択され；いずれの環Ｓ原子も酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；前記飽和複素環はそれぞれ独立にＣ１−６アルキル基である１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ３は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
Ｒ４は、
１）水素、
２）それぞれ独立にハロゲン、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、ＮＯ２、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＣＯ２Ｒａ、ＳＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２ＲａまたはＮ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂである１以上の置換基で置換されていても良い（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）Ｃ１−６アルキル、
３）それぞれ独立にハロゲン、ＯＨまたはＯ−Ｃ１−４アルキルであり、それぞれ独立に
ｉ）Ｃ３−８シクロアルキル、
ｉｉ）アリール、
ｉｉｉ）Ｃ５−７シクロアルキルに縮合したベンゼン環からなる縮合二環式炭素環、
ｉｖ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員飽和複素環、
ｖ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘテロ芳香族環、または
ｖｉ）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員縮合二環式複素環であって、前記環の少なくとも一方が芳香族であるもの
である１個もしくは２個の置換基で置換されている１以上の置換基で置換されていても良い（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）Ｃ１−６アルキル、
４）アリールで置換されていても良いＣ２−５アルキニル、
５）アリールで置換されていても良いＣ３−８シクロアルキル、
６）アリール、
７）Ｃ５−７シクロアルキルに縮合したベンゼン環からなる縮合二環式炭素環、
８）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員飽和複素環、
９）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘテロ芳香族環、または
１０）独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する９員もしくは１０員縮合二環式複素環であって、前記環の少なくとも一方が芳香族であるもの
であり；
（３）（ｉｉ）での各アリールまたは（４）、（５）もしくは（６）でのアリールまたは（３）（ｉｉｉ）での各縮合炭素環または（７）での縮合炭素環は、それぞれ独立にハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ１−６アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（ＲａＲｂ）、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＣＯ２Ｒａ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ２Ｒａ、ＯＣＯ２Ｒａ、ＳＲａ、Ｓ（Ｏ）Ｒａ、ＳＯ２Ｒａ、Ｎ（Ｒａ）ＳＯ２Ｒｂ、ＳＯ２Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｎ（Ｒａ）ＣＯ２Ｒｂ、アリール、−Ｃ１−６アルキレン−アリール、Ｏ−アリールまたは−Ｃ０−６アルキレン−ＨｅｔＡである１以上の置換基で置換されていても良く（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）；ＨｅｔＡは、独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員ヘテロ芳香族環であり；前記ヘテロ芳香族環はベンゼン環と縮合していても良く、それぞれ独立にＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、オキソまたはＣＯ２Ｒａである１以上の置換基で置換されていても良く（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）；
（３）（ｉｖ）での各飽和複素環または（８）での飽和複素環は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、オキソ、アリールまたは独立にＮ、ＯおよびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員もしくは６員のヘテロ芳香族環である１以上の置換基で置換されていても良く（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）；
（３）（ｖ）での各ヘテロ芳香族環または（９）でのヘテロ芳香族環または（３）（ｖｉ）での各縮合二環式複素環または（１０）での縮合二環式複素環は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｏ−Ｃ１−６ハロアルキル、オキソ、アリールまたはＣ１−６アルキレン−アリールである１以上の置換基で置換されていても良く（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）；
あるいはＲ３とＲ４がそれらが結合している窒素と一体となって、それぞれ独立にＣ１−６アルキルまたはオキソである１以上の置換基で置換されていても良い（例えば、１〜６個または１〜５個または１〜４個または１〜３個または１もしくは２個の置換基であっても良く、あるいはモノ置換であっても良い）Ｃ３−７アザシクロアルキルを形成しており；
各ＲａおよびＲｂが独立に、水素またはＣ１−６アルキルであり；
ｎは０、１、２または３の整数である。］
【請求項２】
下記式Ｉの化合物である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化２】
2006513200.tif 000002
［式中、
Ｒ１、Ｒ１２および各Ｒ１６は独立に、Ｈ、ＮＲ２Ｒ５、ＯＲ２、ＳＲ２、ＳＯＲ２、ＳＯ２Ｒ２、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ５、Ｒ１１、Ｃ１−６アルキル、ＳＲ１８、ＳＯ２Ｒ１８またはＮ［ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２］Ｒ１８であり；ただし、Ｒ１、Ｒ１２および各Ｒ１６のうちでＨまたはＣ１−６アルキル以外であるのは１個以下であり；
Ｒ１４はＨまたはＣ１−６アルキルである。］
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ１２および各Ｒ１６が独立に、Ｈ、ＮＲ２Ｒ５、ＯＲ２、ＳＲ２、ＳＯＲ２、ＳＯ２Ｒ２、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ５、Ｒ１１、ＣＨ３、ＳＲ１８、ＳＯ２Ｒ１８またはＮ［ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−３アルキル）２］Ｒ１８であり；ただし、Ｒ１、Ｒ１２およびＲ１６のうちでＨまたはＣＨ３以外であるものは１個以下であり；
Ｒ２がＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ（ＣＨ）３−フェニルまたはＣＨ２−ピリジニルであり；
Ｒ５が、
１）Ｈ、
２）いずれかの炭素原子でハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２またはＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２によって置換されていても良いＣ１−３アルキル、
３）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル［前記アルキル基は、ハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２またはＳＯ２ＮＲｕ＊Ｒｖ＊で置換されていても良く；Ｒｕ＊およびＲｖ＊はいずれもＣＨ３であるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一体となってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環を形成しており；前記飽和複素環は、１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良い］、
４）Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、
５）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
６）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
７）ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、
８）ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル［前記アルキルは、ハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２で置換されていても良い］、
９）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
１０）ＳＯ２Ｒ７、
１１）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０［Ｒ１０は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環であり；前記飽和複素環は環窒素を介して当該化合物の残りの部分に結合しており、１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良い］、
１２）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３または
１３）ＳＯ２Ｒ２０［Ｒ２０は、独立に上記のＲ１０と同じ定義を有する飽和複素環である］
であり；
あるいはＲ２およびＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環を形成しており；前記飽和複素環が１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；
Ｒ７およびＲ１１がそれぞれ独立に、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびトリアゾロピリミジニルからなる群から選択される不飽和複素環であり；前記Ｎ原子のいずれか１個が酸化されていても良く；前記複素環が、それぞれメチルである１〜３個の置換基で置換されていても良く；
Ｒ８およびＲ９が独立に、ＣＨ３およびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ１４がＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１８がＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲｗＲｘであり；ＲｗおよびＲｘがいずれもＣＨ３であるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一体となってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環を形成しており；前記飽和複素環が１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；
Ｒ３が水素またはＣＨ３であり；
Ｒ４が、フェニルおよびナフチルから選択されるアリールまたはピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キナゾリニル、シンノリニル、キノリニルおよびイソキノリニルから選択されるヘテロアリールで置換されたＣ１−３アルキルであり；前記アリールまたはヘテロアリールが、それぞれ独立にハロ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）である１〜３個の置換基で置換されていても良く；
ｎが０、１、２または３の整数である請求項２に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項４】
下記式ＩＩの化合物である請求項３に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化３】
2006513200.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＮＲ２Ｒ５、ＯＲ２、ＳＲ２、ＳＯＲ２、ＳＯ２Ｒ２、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ５、Ｒ１１、ＳＲ１８、ＳＯ２Ｒ１８またはＮ［ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２］ＳＯ２Ｒ１８であり；
Ｒ５は、
１）いずれかの炭素原子でハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２またはＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２によって置換されていても良いＣ１−３アルキル、
２）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル［前記アルキル基は、ハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２またはＳＯ２ＮＲｕ＊Ｒｖ＊で置換されていても良く；Ｒｕ＊およびＲｖ＊はいずれもＣＨ３であるか、あるいはそれらが結合している窒素原子と一体となってアゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環を形成しており；前記飽和複素環は、１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良い］、
３）Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、
４）Ｃ（Ｏ）Ｒ７、
５）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
６）ＳＯ２ＮＲ８Ｒ９、
７）ＳＯ２−Ｃ１−３アルキル［前記アルキルは、ハロゲン、フェニル、ＳＯ２ＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２で置換されていても良い］、
８）Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、
９）ＳＯ２Ｒ７、
１０）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０［Ｒ１０は、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環であり；前記飽和複素環は、環窒素を介して当該化合物の残りの部分に結合しており、１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良い］、
１１）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３または
１２）ＳＯ２Ｒ２０［Ｒ２０は、独立に上記のＲ１０と同じ定義を有する飽和複素環である］
であり；
あるいはＲ２およびＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジナニル、チアジアジナニルおよびピペラジニルからなる群から選択される飽和複素環を形成しており；前記飽和複素環は１〜３個のメチル基で置換されていても良く；いずれの環Ｓも酸化されてＳＯまたはＳＯ２となっていても良く；
Ｒ１２はＨまたはＣＨ３であり；
Ｒ１４はＨまたはＣＨ３である。］
【請求項５】
Ｒ３が水素であり；
Ｒ４が
【化４】
2006513200.tif 000004
（Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素、臭素、塩素、フッ素、ＣＨ３、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ３）であり；Ｙ１は水素、臭素、塩素、フッ素、ＣＨ３またはＣＦ３である）である請求項４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ１がＨ、ＮＲ２Ｒ５、ＳＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２またはＮ［ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２］ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり；
Ｒ５が、
１）ＣＨ３、
２）ＣＨ２−フェニル、
３）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
４）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、
５）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、
６）Ｃ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）２−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、
７）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、
８）Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、
９）ＳＯ２ＣＨ３、
１０）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、
１１）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
１２）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
１３）ＳＯ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、
１４）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、
１５）Ｃ（Ｏ）−Ｔ［Ｔは、
【化５】
2006513200.tif 000005
である］、
１６）
【化６】
2006513200.tif 000006
１７）
【化７】
2006513200.tif 000007
１８）ＳＯ２−Ｑ［Ｑは
【化８】
2006513200.tif 000008
である］または、
１９）ＳＯ２Ｒ２０［Ｒ２０は
【化９】
2006513200.tif 000009
である］
であり；
あるいはＲ２とＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となって、
【化１０】
2006513200.tif 000010
からなる群から選択される飽和複素環を形成しており；
Ｒ４が
１）ｐ−フルオロベンジル、
２）３−ブロモ−４−フルオロベンジル、
３）３−クロロ−４−フルオロベンジル、
４）４−フルオロ−３−メチルベンジル、
５）３，４−ジフルオロベンジル、
６）３−クロロベンジル、
７）ｐ−クロロベンジル、
８）３−クロロ−４−メチルベンジル、
９）３−メチルベンジル、
１０）４−フルオロ−２［（メチルアミノ）カルボニル］ベンジルまたは
１１）キノリン−８−イルメチル
であり；
Ｒ１２およびＲ１４がそれぞれ独立にＨまたはＣＨ３であり；
ｎが０、１または２の整数である請求項５に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ１がＮＲ２Ｒ５であり；
Ｒ２がＣＨ３であり；
Ｒ５が、
１）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、
２）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２または
４）ＳＯ２Ｒ２０であり；
Ｒ２０が
【化１１】
2006513200.tif 000011
であるか；
あるいはＲ２およびＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となって、
【化１２】
2006513200.tif 000012
を形成しており；
Ｒ４が、
１）ｐ−フルオロベンジル、
２）４−フルオロ−３−メチルベンジル、
３）３−クロロベンジルまたは
４）３−クロロ−４−メチルベンジルであり；
Ｒ１２およびＲ１４がいずれもＨであり；ただし、Ｒ５がＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、Ｒ４がｐ−フルオロベンジルであり、ｎが１である場合は、Ｒ１２およびＲ１４はいずれもＨであるかいずれもＣＨ３であり；
ｎが、１または２の整数である請求項６に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ５がＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２またはＳＯ２Ｒ２０であり；Ｒ２０が
【化１３】
2006513200.tif 000013
であり；
Ｒ４がｐ−フルオロベンジルまたは４−フルオロ−３−メチルベンジルであり；
Ｒ１２およびＲ１４がいずれもＨであり；ただし、Ｒ５がＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、Ｒ４がｐ−フルオロベンジルであり、ｎが１である場合は、Ｒ１２およびＲ１４はいずれもＨであるかいずれもＣＨ３であり；
ｎが１または２の整数である請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項９】
下記式ＩＩＩの化合物である請求項４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１４】
2006513200.tif 000014
［式中、
Ｒ１は水素、ＮＲ２Ｒ５、ＯＲ２、ＳＲ２、ＳＯＲ２、ＳＯ２Ｒ２、ＳＯ２ＮＲ２Ｒ５またはＯＣ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ５であり；
Ｒ３は水素であり；
Ｒ４は
【化１５】
2006513200.tif 000015
であり；
Ｒ２は、
１）水素、
２）ＣＨ３または
３）
【化１６】
2006513200.tif 000016
であり；
Ｒ５は、
１）Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、
２）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、
３）ＣＨ３、
４）Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、
５）ＳＯ２ＣＨ３、
６）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、
７）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、
８）ＳＯ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ３、
９）Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、
１０）
【化１７】
2006513200.tif 000017
１１）
【化１８】
2006513200.tif 000018
または
１２）
【化１９】
2006513200.tif 000019
であり；
あるいはＲ２およびＲ５がそれらが結合している窒素原子と一体となって、
【化２０】
2006513200.tif 000020
からなる群から選択される複素環を形成している。］
【請求項１０】
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［アセチル（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（ピラジン−２−イルカルボニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［ベンジル（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−モルホリン−４−イル−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−９−ピペリジン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−９−ピロリジン−１−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ１−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−（メチル｛［（メチルスルホニル）メチル］スルホニル｝アミノ）−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）Ｎ１−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルエタンジアミド；
（＋）Ｎ１−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−９−［［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］（トリフルオロアセチル）−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−９−［［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］（トリフルオロアセチル）−アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）−９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］アセチル｝（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−｛エチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−（１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（エチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−（６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル）−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−（６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル）−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（ピロリジン−１−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［（アゼチジン−１−イルスルホニル）（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（モルホリン−４−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（モルホリン−４−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
９−［［アゼチジン−１−イル（オキソ）アセチル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−９−［（アゼチジン−１−イルスルホニル）（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（モルホリン−４−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−９−［｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］アセチル｝（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−（７Ｓ）−７−アミノ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−８，８−ジメチル−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（［１，２，４］トリアゾロ［１、５−ａ］ピリミジン−２−イルカルボニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−｛４−フルオロ−２−［（メチルアミノ）カルボニル］ベンジル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−｛［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］チオ｝−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［［（ジメチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−｛［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］スルホニル｝−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（１−オキシドピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
メチル（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）メチルカーバメート；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（モルホリン−４−イルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルエタンジアミド；
９−［｛２−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２−メチルプロパノイル｝（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］アセチル｝（メチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−４−オキソ−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−｛［（３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３、４−ジフルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）エタンジアミド；
９−｛（ジメチルアミノカルボニルメチル）［（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ｝−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９｛（４−モルホリニルカルボニルメチル）（ジメチルアミノ）スルホニル］アミノ｝−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）Ｎ−（２−｛［（４−クロロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）−（７Ｓ）−７−［アセチル（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
８−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
８−［アセチル（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−１０−モルホリン−４−イル−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
１０−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−１０−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−１０−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−１０−（６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２、６−チアジアジナン−２−イル）−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−１０−｛メチル［（５−メチル−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキサミド；および
８−［［（ジメチルアミノ）スルホニル］（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１１】
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（メチルスルホニル）アセチル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロ−４−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（３−クロロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−（６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル）−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−（６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル）−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（ピロリジン−１−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
９−［（アゼチジン−１−イルスルホニル）（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（モルホリン−４−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−［メチル（モルホリン−４−イルスルホニル）アミノ］−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−９−［（アゼチジン−１−イルスルホニル）（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−９−［｛［（ジメチルアミノ）スルホニル］アセチル｝（メチル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルベンジル）−３−ヒドロキシ−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（−）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
（＋）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−３−ヒドロキシ−９−｛メチル［（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル］アミノ｝−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（＋）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロ−３−メチルベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド；および
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−８，８−ジメチル−４−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド
からなる群から選択される請求項１０に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１２】
Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド;
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド;および
（＋）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミド
からなる群から選択される請求項１１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１３】
（−）−Ｎ−（２−｛［（４−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝−３−ヒドロキシ−４−オキソ−４，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロピリミド［１，２−ａ］アゼピン−１０−イル）−Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−トリメチルエタンジアミドである、請求項１２に記載の化合物、または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１４】
治療上有効量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、および製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
ＨＩＶによる感染の治療または予防あるいはＡＩＤＳの予防、治療または発症遅延に有用な組合せであって、治療上有効量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、ならびに治療上有効量のＨＩＶプロテアーゼ阻害薬、非ヌクレオシド系ＨＩＶ逆転写酵素阻害薬およびヌクレオシド系ＨＩＶ逆転写酵素阻害薬からなる群から選択される抗ウィルス剤である、前記組合せ。
【請求項１６】
処置を必要とする被験者でＨＩＶインテグラーゼを阻害するための医薬組成物であって、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を含む、前記組成物。
【請求項１７】
処置を必要とする被験者でＨＩＶインテグラーゼを阻害するための医薬の製造において使用される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項１８】
処置を必要とする被験者でＨＩＶによる感染の治療または予防あるいはＡＩＤＳの予防、治療または発症遅延を行うための医薬組成物であって、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩を含む、前記組成物。
【請求項１９】
処置を必要とする被験者でのＨＩＶによる感染の治療または予防あるいはＡＩＤＳの予防、治療または発症遅延のための医薬の製造で使用される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。