(57)【要約】標的化された作用部位においてＮＡＭＰＴ阻害剤化合物またはその誘導体を放出する単位を介して、ＮＡＭＰＴ薬物単位が標的化リガンド単位に連結されている、化合物および合成物が開示される。がんまたは自己免疫疾患などの標的化される異常細胞を特徴とする疾患を、本発明の化合物および合成物を用いて処置するための方法も開示される。別の実施形態において、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞の表面上に存在する腫瘍細胞抗原またはがん細胞抗原に結合する。
2019530697.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
リガンド薬物結合体（ＬＤＣ）合成物であって、前記合成物は、以下の構造：
【化４７１】
2019530697.tif 000477
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
Ｌは、リガンド単位であり；
Ｄは、一般構造：
【化４７２】
2019530697.tif 000478
によって表されるＮＡＭＰＴ薬物単位またはその薬学的に許容され得る塩であり、ここで、
波線は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し；
ＨＮは、ＮＡＭＰＴ頭部単位であり、前記ＮＡＭＰＴ頭部単位は、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルであり、前記Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルは、ニコチンアミドの複素環に対応する必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含み、前記ＮＡＭＰＴ薬物単位が、前記合成物のリガンド薬物結合体化合物からＮＡＭＰＴ阻害剤（ＮＡＭＰＴｉ）化合物またはその誘導体として放出されると、そのニコチンアミドモノヌクレオチド結合部位において、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体と相互作用することができ；
ＤＡは、供与体受容体単位であり、前記供与体受容体単位は、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基であるかまたはそれを含み、前記５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位または前記６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位の骨格炭素原子に結合されており、ここで、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した、前記６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子とＤＡの必要に応じての形式的な環化により、部分芳香族または完全芳香族の縮合６，５−または６，６−環系が生じ、
ここで、ＤＡの前記結合は、前記５または６員の窒素含有芳香族複素環系の骨格窒素原子に対する結合であり、前記６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する炭素原子への前記形式的な環化は、前記環化の非存在下のＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持し；
ＩＮは、相互接続単位であり、前記相互接続単位は、−Ｘ１−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ１−Ｓ（＝Ｏ）１，２−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｏ−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｏ−または−Ｘ２−Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロ−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−であるかまたはそれを含み、ここで、前記アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクロは、必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ７アルキレンであり；
Ｘ２は、存在しないか、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；
ＴＮは、ＮＡＭＰＴ尾部単位であり、前記ＮＡＭＰＴ尾部単位は、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基またはカルボン酸−アルコール残基であるかまたはそれを含み、前記残基の−Ｏ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、または
ＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、前記ベンズアミド部分のアミド窒素原子は、その原子とＩＮまたはＴＮの残部との必要に応じての環化によってＩＮに結合され、前記ベンズアミド部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、前記アミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位における前記ベンズアミド部分の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素原子は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、または
ＴＮは、必要に応じて置換されたアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、前記アリールまたはビアリール部分の芳香族骨格原子は、ＩＮまたはＴＮの残部に結合され、前記アリールまたはビアリール部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、前記残基の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはまたはＬＲへの共有結合の部位であり；
ＴＮまたはその残部は、ＩＮに結合され、前記残部は、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ７ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロであり、
ＬＲは、１次リンカーであり、前記１次リンカーは、前記リガンド単位と薬物単位とを、必要に応じて、必要に応じての２次リンカーであるＬＯを介して、表示されているように相互接続し；
下付き文字ａおよびｂは、独立して０または１であり、ＡまたはＢがそれぞれ存在しないことまたは存在することを示し；
下付き文字ｎは、１、２、３または４であり；
Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャーであり；
下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが、２、３または４であるとき、Ｂは、分枝単位であるか、または下付き文字ｎが１であるとき、Ｂは存在せず、下付き文字ｂは０であり、
ＡおよびＢの各々は、独立して選択される単一の単位であるか、または必要に応じて、独立して選択される少なくとも２つ、３つもしくは４つのサブユニットを含むかもしくはそれらからなり；
Ｙは、スペーサー単位であり；下付き文字ｙは、０、１または２であり、それぞれＹが存在しないことまたは１つもしくは２つのＹが存在することを示すが、
但し、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−および必要に応じて置換された窒素からなる群より選択されるＴＮのヘテロ原子またはその部分に共有結合されたスペーサー単位であり、
下付き文字ｙが２であり、Ｙｙが−Ｙ−Ｙであるとき、Ｙは、第１のスペーサー単位であり、Ｙ’は、第２のスペーサー単位、またはＴＮの必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり；
Ｗが、式Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であるとき、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、第１のスペーサー単位Ｙを含み、そのスペーサー単位は、必須の自壊性スペーサー単位であり；
下付き文字ｗは、０または１であり、それぞれＷが存在しないことまたは存在することを示し；
下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位であるか、またはＷ’が、必要に応じて置換されたヘテロ原子を介して前記必須の自壊性スペーサー単位とグリコシド結合している炭水化物部分を表している、前記グルクロニド単位であり、ここで、いずれかの単位の酵素的切断または非酵素的切断は、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；
下付き文字ｗが０であるとき、これは、切断可能単位が存在しないことを示し、ＬＯが存在するときはＬＲとＬＯとの間の結合またはＬＯが存在しないときはＬＲとＤとの間の結合の酵素的切断または非酵素的切断は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；
下付き文字ｐは、下付き文字ｎが１以外であるときは薬物リンカー部分の平均負荷量であるか、または下付き文字ｎが１であるときは平均薬物負荷量であり、ここで、どちらの場合においても下付き文字ｐは、約１〜約２４の範囲の数字であり；
前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物は、ｐがｐ’によって置き換えられた式１または式２の構造に構造的に対応し、ここで、ｐ’は、１〜２４の範囲の整数である、
合成物。
【請求項２】
前記ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位が、ピリジン模倣物である、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項３】
前記供与体受容体（ＤＡ）単位が、必要に応じて置換されたアミド官能基またはそのバイオアイソスターを含む、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項４】
ＨＮ−ＤＡが、ニコチンアミド模倣物である、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項５】
ＨＮの前記６員の窒素含有芳香族複素環系が、ピリジンの芳香族複素環系であって、導入される芳香族の酸素、硫黄または必要に応じて置換された窒素原子を介した前記ピリジン芳香族環系へのＤＡの必要に応じての環化を有する、ピリジンの芳香族複素環系であり、これにより、ＨＮは、６−５縮合芳香族環系を含む、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項６】
前記酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴホモ二量体の各々が、配列番号１のアミノ酸配列を有する、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項７】
前記ＮＡＭＰＴ頭部単位が、以下の構造：
【化４７３】
2019530697.tif 000479
【化４７４】
2019530697.tif 000480
またはその薬学的に許容され得る塩、
特に、以下の構造：
【化４７５】
2019530697.tif 000481
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
Ｒ１は、水素、−ＮＨ２またはクロロであり；
Ｒ２は、フルオロであり；
Ｒ３は、水素または−ＮＨ２であり；
波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位である、
請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項８】
前記供与体受容体単位が、以下の構造：
【化４７６】
2019530697.tif 000482
特に、以下の構造：
【化４７７】
2019530697.tif 000483
（ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ＤＡは、必要に応じてＨＮと環化し、前記環化は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介した、カルボニル炭素の近位にあるｓｐ２炭素原子（表示されているような）との環化であり；
波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であり；
ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す）
を有するか、または
前記供与体受容体単位が、以下の構造：
【化４７８】
2019530697.tif 000484
またはその薬学的に許容され得る塩、
特に、以下の構造：
【化４７９】
2019530697.tif 000485
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
ＸＤは、Ｏ、ＳまたはＮＲＤであり、ここで、前記窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、ＲＤは、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、または両方のＲ４が、それらと結合している窒素原子および介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し；
ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、
ＤＡは、必要に応じて、ＨＮの隣接する芳香族炭素原子と環化し、前記環化は、表示されている窒素原子からの環化であり、それに結合したＲ４は、前記隣接する芳香族炭素原子に対する共有結合によって置き換えられるか、または前記環化は、ＸＤが−ＮＲＤであるとき、直接のまたは導入される−Ｓ（＝Ｏ）０−２部分を介したＸＤからの環化であり、そのどちらの場合においても、ＲＤは、前記隣接する炭素原子または前記導入される（ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｅｄ）部分の硫黄原子に対する結合によって置き換えられる）
を有する、請求項３に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項９】
ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【化４８０】
2019530697.tif 000486
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し、
カルボニル炭素原子の近位にあるｓｐ２炭素原子は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介したＨＮに対する必要に応じての環化の部位（表示されているような）である）
を有する、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１０】
前記ＮＡＭＰＴ尾部単位が、必要に応じて置換されたアミノアルコール部分であるかまたはそれを含み、
前記アルコールの酸素原子は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であり、
特に、以下の構造
【化４８１】
2019530697.tif 000487
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）
を有するか、または
前記尾部単位が、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるヘテロ原子を提供する官能基を有する必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、
特に、以下の構造：
【化４８２】
2019530697.tif 000488
（ここで、Ｘｂは、−Ｓ−−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−であり；
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
前記ベンズアミド部分は、必要に応じてＩＮと環化し、前記ベンズアミド部分のアミド窒素原子は、前記環化の部位であり、これにより、Ｒ４は、ＩＮに対する共有結合によって置き換えられる）、
より詳細には、以下の構造：
【化４８３】
2019530697.tif 000489
（ここで、波線は、ＩＮへの共有結合性の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）
を有する、請求項１〜９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１１】
ＩＮが、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）２−または−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）−である、請求項１０に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１２】
−ＩＮ−ＴＮ−が、以下の構造：
【化４８４】
2019530697.tif 000490
を有し、ここで、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、
請求項１１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１３】
前記ＮＡＭＰＴ薬物単位が、以下の構造：
【化４８５】
2019530697.tif 000491
【化４８６】
2019530697.tif 000492
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、
請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１４】
Ｌ−ＬＲ−が、以下の構造：
【化４８７】
2019530697.tif 000493
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
表示されている（＃）窒素、炭素または硫黄原子は、リガンド単位からの原子であり；波線は、結合体構造の残部への共有結合の部位を示す、
請求項１または１３に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１５】
前記合成物が、式１および／もしくは式２の構造：
【化４８８】
2019530697.tif 000494
またはその薬学的に許容され得る塩（式中、
Ｓは、リガンド単位の硫黄原子であり、式２においては、表示されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分のカルボン酸官能基に対してαまたはβ位の炭素原子に結合され；
Ｒ６は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、式２においては、Ｌ−Ｓ−によって置換された炭素に隣接する飽和炭素原子に結合され；
ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり；
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基であり；
点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、前記環化の非存在下では、ＢＵは、非環式塩基性単位であるか、または前記環化の存在下では、ＢＵは、環化した塩基性単位であり、ここで、Ｒａ２およびＢＵはその両方と結合している炭素原子と一体となって、第二級または第三級アミン官能基の塩基性骨格窒素原子を環式塩基性単位の塩基性官能基として含む必要に応じて置換されたスピロＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロを規定し、
前記非環式塩基性単位または環式塩基性単位の塩基性窒素原子は、前記塩基性窒素原子の置換度に応じて、窒素保護基によって必要に応じて適切に保護されているか、または必要に応じてプロトン化されている）、
によって表され、特に、以下の構造：
【化４８９】
2019530697.tif 000495
（ここで、ＡＯとしての［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解増強単位であり；
下付き文字ｗは、１であり；
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；
残りの可変基は、先のそれらの意味を保持しており、
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用によって、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内のＷ−Ｊ’結合が切断されて、リガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出が惹起されるか、または
Ｗは、以下の構造：
【化４９０】
2019530697.tif 000496
を有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、ここで、Ｓｕは、炭水化物部分であり、−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の必要に応じて置換されたヘテロ原子を表し、これにより、Ｓｕ−Ｅ’は、Ｗ’であり、前記グルクロニド単位構造の残部は、Ｗ’に結合した自壊性スペーサー単位であり；
Ｊ’は、必要に応じて置換された独立して選択されるヘテロ原子であり、それに対する波線は、正常な生理学的条件下において酵素的切断または非酵素的切断に抵抗性の共有結合の部位であり、前記共有結合の部位は、下付き文字ａが１であるときはＡへの、または下付き文字ａが０であるときは表示されているＬＳＳ１次リンカーへの、共有結合の部位であり；
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ここで、各Ｒ２４は、独立して、水素、ならびに必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルおよびＣ２−Ｃ１２アルキニル、ならびにハロゲン、電子吸引基、電子供与基、−Ｅ’−Ｓｕ、ならびに−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−からなる群より選択されるが、
但し、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分およびただ１つの−Ｅ’−Ｓｕ部分しか存在せず、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、Ｒ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−である＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、Ｒ２４が−Ｅ’−Ｓｕである＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、
但し、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−および−Ｅ’−Ｓｕ部分は、互いに対してオルトまたはパラであり；
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルもしくはＣ２−Ｃ１２アルキニル、または必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ２０アリールもしくはＣ５−Ｃ２０ヘテロアリールであるか、
または
Ｒ８およびＲ９は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２０カルボシクロを規定し；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分に隣接する波線は、下付き文字ｙが２であるときはＹ’への、または下付き文字ｙが１であるときはＤへの、グルクロニド単位の共有結合の部位を示し、
前記合成物構造の残りの可変基は、ペプチド切断可能単位としてのＷに対して先に定義したとおりである）
を有する、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１６】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【化４９１】
2019530697.tif 000497
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｘａは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子であり；
Ｘｂは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子である）
を有するか、または−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【化４９２】
2019530697.tif 000498
またはその薬学的に許容され得る塩
（Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、
またはＲ５１およびＲ５２は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ５３は、水素である）
を有し、どちらの−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ構造においても、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｊ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、それに対する波線は、正常な生理学的条件下において酵素的切断または非酵素的切断に抵抗性の共有結合の部位であり；
Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子を表し、Ｏ’は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起するか、または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、−Ｙｙ−Ｄ−は、以下の構造：
【化４９３】
2019530697.tif 000499
【化４９４】
2019530697.tif 000500
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｘａは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；
Ｘｂは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子である）
を有するか、または以下の構造：
【化４９５】
2019530697.tif 000501
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
Ｒ７、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、
またはＲ７およびＲ１０は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ１１は、水素であり；
Ｊ’は、波線によって示されるようにＷに結合される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内のその結合の切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；
残りの可変基は、グルクロニド単位としてのＷに対して先に定義したとおりである）
を有する、請求項１５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１７】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化４９６】
2019530697.tif 000502
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）、
あるいは以下の構造：
【化４９７】
2019530697.tif 000503
【化４９８】
2019530697.tif 000504
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有する非環式塩基性単位であり、ここで、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、前記塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分（ｍｏｉｅｔ）内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表されるか、
または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化４９９】
2019530697.tif 000505
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）によって表されるか、
または以下の構造：
【化５００】
2019530697.tif 000506
【化５０１】
2019530697.tif 000507
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基（ｖａｒｉａｂｌｅ  ｇｒｏｐｕｓ）は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり、
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表される、請求項１５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１８】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化５０２】
2019530697.tif 000508
【化５０３】
2019530697.tif 000509
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１または２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）によって表されるか、
あるいは以下の構造：
【化５０４】
2019530697.tif 000510
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有する非環式塩基性単位であり、ここで、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）によって表されるか、
またはＷが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化５０５】
2019530697.tif 000511
【化５０６】
2019530697.tif 000512
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）
によって表されるか、
あるいは以下の構造：
【化５０７】
2019530697.tif 000513
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり、
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表される、請求項１５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項１９】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化５０８】
2019530697.tif 000514
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒａ２は、水素、または点線の曲線によって示されるように必要に応じてＢＵに環化されるＣ１−Ｃ６アルキルであり、
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有し、
ここで、Ｒａ２への環化の非存在下では、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
環化の存在下では、Ｒａ１の１つまたはＲａ３の１つは、Ｒａ２がＣ１−Ｃ６アルキルであるＲａ２の炭素原子への結合で置き換えられ、残りのＲａ１およびＲａ３は、先に定義されたとおりであり；
Ｙ’は、−Ｘａ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘｂ−または−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２−Ｘａ−であり、
ＸａまたはＸｂは、ＴＮからのものであり、−Ｘａ−は、ＯまたはＳであり、Ｘｂは、−ＮＨ−であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、前記リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）、
特に、以下の構造：
【化５０９】
2019530697.tif 000515
【化５１０】
2019530697.tif 000516
またはその薬学的に許容され得る塩
（下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；
残りの可変基は、先に定義されたとおりである）、
より詳細には、以下の構造：
【化５１１】
2019530697.tif 000517
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで（ｗｈｅｒｅｉｍ）、
可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表されるか、または
前記合成物は、特に、以下の構造：
【化５１２】
2019530697.tif 000518
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表されるか、または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化５１３】
2019530697.tif 000519
【化５１４】
2019530697.tif 000520
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり；
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記リガンド薬物結合体合成物の化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）、
特に、以下の構造：
【化５１５】
2019530697.tif 000521
またはその薬学的に許容され得る塩、
より詳細には、以下の構造：
【化５１６】
2019530697.tif 000522
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表されるか、または
前記合成物は、特に、以下の構造：
【化５１７】
2019530697.tif 000523
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表される、請求項１５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２０】
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その単位は、ジペプチドを含み、前記ジペプチドは、前記リガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起するように、前記リガンド薬物結合体合成物の化合物内のＷ−Ｊ’結合またはＪ’が−ＮＨであるときはＷ−ＮＨ結合の制御プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼによる切断のための前記プロテアーゼに対する認識部位を提供する、請求項１５〜１９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２１】
Ｗが、以下の構造：
【化５１８】
2019530697.tif 000524
（ここで、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化５１９】
2019530697.tif 000525
との構造（ここで、アスタリスクは、前記ジペプチド骨格への共有結合の部位を示す）を有し；
Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり；
波線は、前記リガンド薬物結合体合成物を表している構造への前記ジペプチドの共有結合点を示す）
を有し、
特に、Ｗが、−Ｐｈｅ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ａｌａ−、−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−、−Ａｌａ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ｃｉｔ−、−Ｌｅｕ−Ｃｉｔ−、−Ｉｌｅ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−および−Ｔｒｐ−Ｃｉｔ−からなる群より選択され、ここで、Ｃｉｔは、シトルリンである、請求項２０に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２２】
Ａまたはそのサブユニットが、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、
ここで、−ＬＰ−またはそのサブユニットは、必要に応じて置換された、アミノアルカン二酸、ジアミノアルカン酸、硫黄置換アルカン二酸、硫黄置換アミノアルカン酸、ジアミノアルカノール、アミノアルカンジオール、ヒドロキシル置換アルカン二酸、ヒドロキシル置換アミノアルカン酸または硫黄置換アミノアルカノール残基であり、ここで、置換された硫黄は、還元型もしくは酸化型であるか、または
−ＬＰ−またはそのサブユニットは、リジン、アルギニン、アスパラギン、グルタミン、オルニチン、シトルリン、システイン、ホモシステイン、ペニシラミン、トレオニン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、チロシン、ヒスチジンまたはトリプトファンのアミノ酸残基であり、ここで、前記アミノ酸は、Ｄ配置もしくはＬ配置であるか、または
−ＬＰ（ＰＥＧ）−は、以下の構造：
【化５２０】
2019530697.tif 000526
またはその薬学的に許容され得る塩（式中、
下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり；
ＸＬＰは、−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−およびＣ３−Ｃ８ヘテロシクロ、特に、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｓ−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選択され；
各ＲＬＰは、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または２つのＲＬＰは、それらと結合している炭素原子およびそれらの介在原子と一体となって、Ｃ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し、残りの任意のＲＬＰは、先に定義されたとおりであり；
Ａｒは、必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ１０アリーレンまたはＣ５−Ｃ１０ヘテロアリーレンであり；
各ＲＥおよび各ＲＦは、独立して、−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ６アルキレン、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリーレンおよび必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリーレン、特に、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、
またはＲＥおよびＲＦは、その両方と結合している炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたスピロＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、または隣接する炭素原子からのＲＥおよびＲＦは、これらの原子および任意の介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６カルボシクロを規定し、残りの任意のＲＥおよびＲＦは、先に定義されたとおりであるか、または
−［Ｃ（ＲＥ）（ＲＦ）］ｖ−ＸＬＰ−との側鎖は、天然または非天然のアミノ酸側鎖によって提供され；
波線は、前記結合体構造の残部内の共有結合の部位を示す）；
特に、
【化５２１】
2019530697.tif 000527
によって表されるＰＥＧ単位（ここで、波線は、パラレルコネクター単位（ＬＰ）のＸＬＰへの結合の部位を示し；
下付き文字ｎ’は、独立して、１〜７２の範囲であり；
ＲＰＥＧ１は、必要に応じてのＰＥＧ結合単位であり；
ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり；
ＲＰＥＧ３は、ＰＥＧカップリング単位である）を有するか、または
以下の構造：
【化５２２】
2019530697.tif 000528
を有するＸＬＰ−ＰＥＧ（ここで、下付き文字ｎ’は、８、１２または２４であり、ＲＰＥＧ２は、Ｈまたは−ＣＨ３である）を有する、
請求項１〜１３および１５＝１９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２３】
Ａまたはそのサブユニットが、式（３）または式（４）の構造：
【化５２３】
2019530697.tif 000529
（式中、波線は、前記合成物構造内の共有結合を示し；
ＫおよびＬ’は、独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、但し、ＫまたはＬ’がＯまたはＳであるとき、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬ’に対するＲ４３およびＲ４４は、存在せず、ＫまたはＬ’がＮであるとき、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２の一方またはＬ’に対するＲ４２、Ｒ４３の一方は、存在せず、隣接する２つのＬ’は、独立して、Ｎ、ＯまたはＳとして選択されず；
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の、独立して選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり；
Ｇは、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲ（ここで、ＲＰＲは、好適な保護である）であるか、または
Ｇは、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）（ここで、ＲＰＲは、独立して保護基であるか、またはＲＰＲは、一体となって、好適な保護基を形成する）であるか、または
Ｇは、−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）（ここで、Ｒ４５、Ｒ４６の一方は、水素またはＲＰＲであり、ＲＰＲは、好適な保護基であり、他方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールからなる群より選択されるか、
またはＲ３９、Ｒ４０は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、もしくはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが炭素原子であるとき、その両方と結合しているＫと一体となって、Ｃ３−Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ４１〜Ｒ４４は、本明細書中で定義されるとおりであるか、
またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌ’が炭素原子であるとき、その両方と結合しているＬ’と一体となって、Ｃ３−Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ３９〜Ｒ４２は、本明細書中で定義されるとおりであるか、
またはＲ４０およびＲ４１もしくはＲ４０およびＲ４３もしくはＲ４１およびＲ４３は、その両方が結合している炭素原子またはヘテロ原子ならびにそれらの炭素原子および／またはヘテロ原子の間に介在している原子と一体となって、Ｃ５−Ｃ６カルボシクロまたはＣ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し、Ｒ３９、Ｒ４４、およびＲ４０〜Ｒ４３の残りは、本明細書中で定義されるとおりであるが、
但し、ＫがＯまたはＳであるとき、Ｒ４１およびＲ４２は、存在せず、ＫがＮであるとき、Ｒ４１、Ｒ４２の一方は、存在せず、Ｌ’がＯまたはＳであるとき、Ｒ４３およびＲ４４は、存在せず、Ｌ’がＮであるとき、Ｒ４３、Ｒ４４の一方は、存在しない）
を有するか、または
Ａまたはそのサブユニットが、アルファ−アミノ酸残基、ベータ−アミノ酸残基または別のアミン含有酸残基であり、
特に、式（３）または式（４）は、式（３ａ）または式（４ａ）の構造：
【化５２４】
2019530697.tif 000530
（式中、下付き文字ｅおよびｆは、独立して、０または１である）を有する、
請求項１〜１３および１５〜１９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２４】
前記リガンド単位が、抗体またはその抗原結合フラグメントであり、それにより、抗体薬物結合体（ＡＤＣ）の抗体リガンド単位が規定され、
前記抗体リガンド単位によって標的化される抗原は、前記合成物のＡＤＣ化合物に結合したとき細胞内部移行が可能である、異常細胞の接近可能な細胞表面抗原であり、前記異常細胞の部位から遠位にある正常細胞と比べて多いコピー数で前記異常細胞上に存在するか、または前記抗原は、異常（ｂｎｏｒｍａｌ）細胞の近傍にある血管上皮細胞の接近可能な細胞表面抗原であり、ここで、前記抗原は、結合したＡＤＣの細胞内部移行が可能であり、前記異常細胞の部位から遠位にある正常な上皮細胞と比べて多いコピー数で前記細胞上に存在する、請求項１〜１３および１５〜１９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２５】
下付き文字ｐが、約２、約４、約８または約１０である、請求項２４に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２６】
前記結合体の薬物リンカー部分の表示されているスクシンイミド（Ｍ２）またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分に結合した硫黄原子が、抗体またはその抗原結合フラグメントの硫黄原子であり、それにより、抗体リガンド単位が規定され、ここで、前記コハク酸（Ｍ２）部分またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分に結合した抗体リガンド単位の硫黄原子は、前記抗体もしくはその抗原結合フラグメントに固有のシステイン残基または前記抗体もしくはその抗原結合フラグメントの重鎖もしくは軽鎖における導入されたシステイン残基の硫黄原子である、請求項１５〜１９のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２７】
前記合成物が、以下の構造：
【化５２５】
2019530697.tif 000531
またはその薬学的に許容され得る塩によって表されるか、
または
前記合成物が、以下の構造：
【化５２６】
2019530697.tif 000532
【化５２７】
2019530697.tif 000533
またはその薬学的に許容され得る塩によって表されるか、
または
前記合成物が、以下の構造：
【化５２８】
2019530697.tif 000534
またはその薬学的に許容され得る塩、
特に、
【化５２９】
2019530697.tif 000535
またはその薬学的に許容され得る塩
（ここで、
下付き文字ａは、１であり、Ａは、アミノ酸残基であり；
ＢＵは、非環式塩基性単位であり、これにより、点線の曲線は存在せず、Ｒａ２は水素であるか、またはＢＵは、Ｃ１−Ｃ６アルキルとしてのＲａ２およびその両方と結合している炭素原子と一体となって、環式塩基性単位を規定し、これにより、点線の曲線が存在し；
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である）、
より詳細には、
【化５３０】
2019530697.tif 000536
またはその薬学的に許容され得る塩、
あるいは
【化５３１】
2019530697.tif 000537
【化５３２】
2019530697.tif 000538
またはその薬学的に許容され得る塩
（ここで、
Ｌは、抗体であり、それにより、抗体薬物結合体（ＡＤＣ）の抗体リガンド単位が規定され、Ｓは、前記抗体の硫黄原子であり、前記抗体は、モノクローナル抗体、特に、ヒト化抗体またはキメラ抗体である）
によって表される、請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【請求項２８】
請求項１〜１３、１５〜１９および２７のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物ならびに少なくとも１つ、２つ、３つまたはそれを超える賦形剤を含む製剤であって、
特に、前記製剤は、薬学的に許容され得る製剤またはその前駆体であり、特に、前記薬学的に許容され得る製剤の前駆体は、それを必要とする被験体への静脈内注射用の溶液としての再構成に適した固体であるか、または前記薬学的に許容され得る製剤は、それを必要とする被験体への静脈内注射に適した液体であり、より詳細には、前記リガンド薬物結合体合成物は、過剰増殖性の疾患または症状を処置するための有効量で前記固体または液体製剤中に存在する、製剤。
【請求項２９】
過剰増殖性の疾患または症状を処置する方法であって、前記疾患または症状、特に、がん、より詳細には、白血病またはリンパ腫を有する、その処置を必要とする被験体に、有効量の請求項１〜１３、１５〜１９および２７のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物を投与する工程を含む、方法。
【請求項３０】
有効量の請求項１〜１３、１５〜１９および２７のいずれか１項に記載のリガンド薬物結合体合成物またはその化合物に腫瘍細胞またはがん細胞を曝露することによって、前記腫瘍細胞もしくはがん細胞の分裂増殖を阻害するかまたは前記腫瘍細胞もしくはがん細胞においてアポトーシスを引き起こす方法。
【請求項３１】
薬物リンカー化合物であって、前記化合物は、以下の構造：
【化５３３】
2019530697.tif 000539
またはその塩によって表され、ここで、
ＬＲは、標的化剤と相互作用して、リガンド薬物結合体合成物中の前記標的化剤に対応するかまたは前記標的化剤を組み込んでいるリガンド単位と共有結合を形成することができる官能基を有する１次リンカーであり；
Ｄは、一般構造：
【化５３４】
2019530697.tif 000540
またはその塩によって表されるＮＡＭＰＴ薬物単位であり、ここで、
波線は、必要に応じての２次リンカーである表示されているようなＬＯの有無に応じて、それぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し；
ＨＮは、ＮＡＭＰＴ頭部単位であり、前記ＮＡＭＰＴ頭部単位は、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルであり、ここで、前記Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルは、ニコチンアミドの複素環に対応する必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含み、前記ＮＡＭＰＴ薬物単位が、前記合成物のリガンド薬物結合体化合物からＮＡＭＰＴ阻害剤（ＮＡＭＰＴｉ）化合物またはその誘導体として放出されると、そのニコチンアミドモノヌクレオチド結合部位において、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体と相互作用することができ；
ＤＡは、供与体受容体単位であり、前記供与体受容体単位は、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基であるかまたはそれを含み、前記５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位または前記６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位の骨格炭素原子に結合されており、ここで、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した、前記６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子とＤＡの必要に応じての形式的な環化により、部分芳香族または完全芳香族の縮合６，５−または６，６−環系が生じ、
ここで、ＤＡの前記結合は、前記５または６員の窒素含有芳香族複素環系の骨格窒素原子に対する結合であり、前記６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する炭素原子への前記形式的な環化は、前記環化の非存在下のＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持し；
ＩＮは、相互接続単位であり、前記相互接続単位は、−Ｘ１−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ１−Ｓ（＝Ｏ）１，２−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｏ−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｏ−または−Ｘ２−Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロ−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−であるかまたはそれを含み、ここで、前記アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクロは、必要に応じて置換されており；
Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ７アルキレンであり；
Ｘ２は、存在しないか、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；
ＴＮは、ＮＡＭＰＴ尾部単位であり、前記ＮＡＭＰＴ尾部単位は、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基またはカルボン酸−アルコール残基であるかまたはそれを含み、前記残基の−Ｏ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、または
ＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、前記ベンズアミド部分のアミド窒素原子は、その原子とＩＮまたはＴＮの残部との必要に応じての環化によってＩＮに結合され、前記ベンズアミド部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、前記アミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位における前記ベンズアミド部分の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素原子は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、または
ＴＮは、必要に応じて置換されたアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、前記アリールまたはビアリール部分の芳香族骨格原子は、ＩＮまたはＴＮの残部に結合され、前記アリールまたはビアリール部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、前記残基の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であり；
ＴＮまたはその残部は、ＩＮに結合され、ここで、前記残部は、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ７ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロであり、
下付き文字ａおよびｂは、独立して０または１であり、ＡまたはＢがそれぞれ存在しないことまたは存在することを示し；
下付き文字ｎは、１、２、３または４であり；
Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャーであり；
下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが、２、３または４であるとき、Ｂは、分枝単位であるか、または下付き文字ｎが１であるとき、Ｂは存在せず、下付き文字ｂは０であり、
ＡおよびＢの各々は、独立して選択される単一の単位であるか、または必要に応じて、独立して選択される少なくとも２つ、３つもしくは４つのサブユニットを含むかもしくはそれらからなり；
下付き文字ｙは、０、１または２であり、それぞれＹが存在しないことまたは１つもしくは２つのＹが存在することを示し；
Ｙは、スペーサー単位であり；下付き文字ｙは、０、１または２であり、それぞれＹが存在しないことまたは１つもしくは２つのＹが存在することを示すが、
但し、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−および必要に応じて置換された窒素からなる群より選択されるＴＮのヘテロ原子またはその部分に共有結合されたスペーサー単位であり、
下付き文字ｙが２であり、Ｙｙが−Ｙ−Ｙであるとき、Ｙは、第１のスペーサー単位であり、Ｙ’は、第２のスペーサー単位、またはＴＮの必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり；
Ｗが、式Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であるとき、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、第１のスペーサー単位Ｙを含み、そのスペーサー単位は、必須の自壊性スペーサー単位であり；
下付き文字ｗは、０または１であり、それぞれＷが存在しないことまたは存在することを示し；
下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位であるか、またはＷ’が、必要に応じて置換されたヘテロ原子を介して前記必須の自壊性スペーサー単位とグリコシド結合している炭水化物部分を表している、前記グルクロニド単位であり、前記薬物リンカー化合物における、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分における、その単位の酵素的切断または非酵素的切断は、それらからのＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し、
下付き文字ｗが０であるとき、これは、切断可能単位が存在しないことを示し、ＬＯが存在するときは、表示されているＬＲ部分とＬＯ部分との間の結合、またはＬＯが存在しないときは、ＬＲとＤとの間の結合の酵素的切断または非酵素的切断が、前記薬物リンカー化合物または前記薬物リンカー部分またはＮＡＣ結合体からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、
薬物リンカー化合物。
【請求項３２】
前記ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位が、ピリジン模倣物である、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３３】
前記供与体受容体（ＤＡ）単位が、必要に応じて置換されたアミド官能基またはそのバイオアイソスターを含む、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３４】
ＨＮ−ＤＡが、ニコチンアミド模倣物である、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３５】
ＨＮの前記６員の窒素含有芳香族複素環系が、ピリジンの芳香族複素環系であって、導入される芳香族の酸素、硫黄または必要に応じて置換された窒素原子を介した前記ピリジン芳香族環系へのＤＡの必要に応じての環化を有する、ピリジンの芳香族複素環系であり、これにより、ＨＮは、６−５縮合芳香族環系を含む、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３６】
前記酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴホモ二量体の各々が、配列番号１のアミノ酸配列を有する、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３７】
前記ＮＡＭＰＴ頭部単位が、以下の構造：
【化５３５】
2019530697.tif 000541
【化５３６】
2019530697.tif 000542
またはその塩、
特に、以下の構造：
【化５３７】
2019530697.tif 000543
またはその塩を有し、ここで、
Ｒ１は、水素、−ＮＨ２またはクロロであり；
Ｒ２は、フルオロであり；
Ｒ３は、水素または−ＮＨ２であり；
波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位である、
請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３８】
前記供与体受容体単位が、以下の構造：
【化５３８】
2019530697.tif 000544
特に、以下の構造：
【化５３９】
2019530697.tif 000545
（ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ＤＡは、必要に応じてＨＮと環化し、前記環化は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介した、カルボニル炭素の近位にあるｓｐ２炭素原子（表示されているような）との環化であり；
波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、それに隣接する炭素原子は、ＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であり；
ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す）
を有するか、または
前記供与体受容体単位が、以下の構造：
【化５４０】
2019530697.tif 000546
またはその塩、
特に、以下の構造：
【化５４１】
2019530697.tif 000547
またはその塩（ここで、
ＸＤは、Ｏ、ＳまたはＮＲＤであり、ここで、前記窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、ＲＤは、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、または両方のＲ４が、それらと結合している窒素原子および介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し；
ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、
ＤＡは、必要に応じて、ＨＮの隣接する芳香族炭素原子と環化し、前記環化は、表示されている窒素原子からの環化であり、それに結合したＲ４は、前記隣接する芳香族炭素原子に対する共有結合によって置き換えられるか、または前記環化は、ＸＤが−ＮＲＤであるとき、直接のまたは導入される−Ｓ（＝Ｏ）０−２部分を介したＸＤからの環化であり、そのどちらの場合においても、ＲＤは、前記隣接する炭素原子または前記導入される部分の硫黄原子に対する結合によって置き換えられる）
を有する、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項３９】
ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【化５４２】
2019530697.tif 000548
またはその塩（ここで、
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し、
カルボニル炭素原子の近位にあるｓｐ２炭素原子は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介したＨＮに対する必要に応じての環化の部位（表示されているような）である）
を有する、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４０】
前記ＮＡＭＰＴ尾部単位が、必要に応じて置換されたアミノアルコール部分であるかまたはそれを含み、
前記アルコールの酸素原子は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であり、
特に、以下の構造
【化５４３】
2019530697.tif 000549
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；
波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）を有するか、または
前記尾部単位が、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるヘテロ原子を提供する官能基を有する必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、
特に、以下の構造：
【化５４４】
2019530697.tif 000550
（ここで、Ｘｂは、−Ｓ−−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−であり；
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
前記ベンズアミド部分は、必要に応じてＩＮと環化し、前記ベンズアミド部分のアミド窒素原子は、前記環化の部位であり、これにより、Ｒ４は、ＩＮに対する共有結合によって置き換えられる）、
より詳細には、以下の構造：
【化５４５】
2019530697.tif 000551
（ここで、波線は、ＩＮへの共有結合性の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）
を有する、請求項３１〜３９のいずれか１項に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４１】
ＩＮが、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）２−または−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）−である、請求項４０に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４２】
−ＩＮ−ＴＮ−が、以下の構造：
【化５４６】
2019530697.tif 000552
（ここで、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し；
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）
を有する、請求項４１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４３】
前記ＮＡＭＰＴ薬物単位が、以下の構造：
【化５４７】
2019530697.tif 000553
【化５４８】
2019530697.tif 000554
またはその塩（ここで、
ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す）
を有する、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４４】
前記薬物リンカー化合物が、以下の構造：
【化５４９】
2019530697.tif 000555
またはその塩（ここで、
Ｒ６は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、式２においては、Ｌ−Ｓ−によって置換された炭素に隣接する飽和炭素原子に結合され；
ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり；
ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基であり；
点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、前記環化の非存在下では、ＢＵは、非環式塩基性単位であるか、または前記環化の存在下では、ＢＵは、環化した塩基性単位であり、ここで、Ｒａ２およびＢＵがその両方と結合している炭素原子と一体となって、第二級または第三級アミン官能基の塩基性骨格窒素原子を環式塩基性単位の塩基性官能基として含む必要に応じて置換されたスピロＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロを規定し、
前記非環式塩基性単位または環式塩基性単位の塩基性窒素原子は、前記塩基性窒素原子の置換度に応じて、窒素保護基によって必要に応じて適切に保護されているか、または必要に応じてプロトン化されている）
によって表され、特に、以下の構造：
【化５５０】
2019530697.tif 000556
（ここで、ＡＯとしての［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解増強単位であり；
下付き文字ｗは、１であり；
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；
残りの可変基は、先のそれらの意味を保持しており、
前記薬物リンカー化合物内のＷ−Ｊ’結合の切断、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の前記薬物リンカー部分からの切断をもたらす、前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起するか、または
Ｗは、以下の構造：
【化５５１】
2019530697.tif 000557
を有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、ここで、Ｓｕは、炭水化物部分であり、−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の必要に応じて置換されたヘテロ原子を表し、これにより、Ｓｕ−Ｅ’は、Ｗ’であり、前記グルクロニド単位構造の残部は、Ｗ’に結合した自壊性スペーサー単位であり；
Ｊ’は、必要に応じて置換された独立して選択されるヘテロ原子であり、それに対する波線は、正常な生理学的条件下において酵素的切断または非酵素的切断に抵抗性の共有結合の部位であり、前記共有結合の部位は、下付き文字ａが１であるときはＡへの、または下付き文字ａが０であるときは表示されているＬＳＳ１次リンカーへの、共有結合の部位であり；
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ここで、各Ｒ２４は、独立して、水素、ならびに必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルおよびＣ２−Ｃ１２アルキニル、ならびにハロゲン、電子吸引基、電子供与基、−Ｅ’−Ｓｕ、ならびに−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−からなる群より選択されるが、
但し、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分およびただ１つの−Ｅ’−Ｓｕ部分しか存在せず、
Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、Ｒ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−である＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、Ｒ２４が−Ｅ’−Ｓｕである＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、
但し、前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−および−Ｅ’−Ｓｕ部分は、互いに対してオルトまたはパラであり；
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルもしくはＣ２−Ｃ１２アルキニル、または必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ２０アリールもしくはＣ５−Ｃ２０ヘテロアリールであるか、
あるいは
Ｒ８およびＲ９は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２０カルボシクロを規定し；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
前記−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分に隣接する波線は、下付き文字ｙが２であるときはＹ’への、または下付き文字ｙが１であるときはＤへの、前記グルクロニド単位の共有結合の部位を示し、
前記薬物リンカー化合物の残りの可変基は、ペプチド切断可能単位としてのＷに対して先に定義したとおりであり；
グリコシド結合の切断をもたらす前記グルクロニド単位に対するグリコシダーゼの作用は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製される前記リガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
を有する、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４５】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【化５５２】
2019530697.tif 000558
またはその塩（ここで、
Ｘａは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子であり；
Ｘｂは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子である）
を有するか、または−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【化５５３】
2019530697.tif 000559
またはその塩
（Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、
またはＲ５１およびＲ５２は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ５３は、水素である）を有し、
どちらの−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ構造においても、
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｊ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、それに対する波線は、正常な生理学的条件下において酵素的切断または非酵素的切断に抵抗性の共有結合の部位であり；
Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子を表し、Ｏ’は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、
ここで、前記切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起するか、または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、−Ｙｙ−Ｄ−は、以下の構造：
【化５５４】
2019530697.tif 000560
またはその塩（ここで、
Ｘａは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；
Ｘｂは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子である）
を有するか、または以下の構造：
【化５５５】
2019530697.tif 000561
またはその塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
Ｒ７、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、
またはＲ７およびＲ１０は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ１１は、水素であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子を表し；
Ｊ’は、波線によって示されるようにＷに結合される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、
ここで、その結合の切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
を有する、請求項４４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４６】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化５５６】
2019530697.tif 000562
もしくはその塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）
または以下の構造：
【化５５７】
2019530697.tif 000563
もしくはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有する非環式塩基性単位であり、ここで、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、前記切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表されるか、または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記合成物は、以下の構造：
【化５５８】
2019530697.tif 000564
またはその塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）
によって表されるか、または以下の構造：
【化５５９】
2019530697.tif 000565
またはその塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり、
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表される、請求項４４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４７】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化５６０】
2019530697.tif 000566
またはその塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）
によって表されるか、または以下の構造：
【化５６１】
2019530697.tif 000567
またはその塩（ここで、
Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有する非環式塩基性単位であり、ここで、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、前記切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表されるか、
または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化５６２】
2019530697.tif 000568
またはその塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲である）
によって表されるか、または以下の構造：
【化５６３】
2019530697.tif 000569
（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり；
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記切断は、前記薬物リンカー化合物からの、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体の薬物リンカー部分からの、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）
によって表される、請求項４４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４８】
Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、前記薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化５６４】
2019530697.tif 000570
またはその塩、
またはその薬学的に許容され得る塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；
Ｒａ２は、水素、または点線の曲線によって示されるように必要に応じてＢＵに環化されるＣ１−Ｃ６アルキルであり、
ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有し、
ここで、Ｒａ２への環化の非存在下では、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；
Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素原子が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定するか、
またはＲａ３の一方は、−Ｈであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；
環化の存在下では、Ｒａ１の１つまたはＲａ３の１つは、Ｒａ２がＣ１−Ｃ６アルキルであるＲａ２の炭素原子への結合で置き換えられ、残りのＲａ１およびＲａ３は、先に定義されたとおりであり；
Ｙ’は、−Ｘａ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘｂ−または−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２−Ｘａ−であり、
ＸａまたはＸｂは、ＴＮからのものであり、−Ｘａ−は、ＯまたはＳであり、Ｘｂは、−ＮＨ−であり；
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈである）；
特に、以下の構造：
【化５６５】
2019530697.tif 000571
またはその塩（ここで、
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；
下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；
残りの可変基は、先に定義されたとおりである）、
より詳細には、以下の構造：
【化５６６】
2019530697.tif 000572
もしくはその塩、
または特に以下の構造：
【化５６７】
2019530697.tif 000573
もしくはその塩（ここで、
可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表されるか、または
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その場合、前記薬物リンカー化合物は、
以下の構造：
【化５６８】
2019530697.tif 000574
またはその塩（ここで、
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
残りの可変基は、Ｗがグルクロニド単位である上記の構造によって定義されたとおりであり；
前記ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、前記リガンド薬物結合体合成物の化合物の薬物リンカー部分内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する）、
特に、以下の構造：
【化５６９】
2019530697.tif 000575
またはその塩、より詳細には、以下の構造：
【化５７０】
2019530697.tif 000576
もしくはその塩、または特に、以下の構造：
【化５７１】
2019530697.tif 000577
もしくはその塩（ここでここで、可変基は、先に定義されたとおりである）
によって表される、請求項４４に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項４９】
Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、その単位は、ジペプチドを含み、前記ジペプチドは、その薬物リンカー化合物、薬物リンカー部分またはＮ−アセチル−システイン（ＮＡＣ）結合体からのＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としての前記ＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起するように、前記薬物リンカー化合物内の、または前記薬物リンカー化合物から調製されるリガンド薬物結合体化合物もしくはＮＡＣ結合体の薬物リンカー部分内の、Ｗ−Ｊ’結合またはＪ’が−ＮＨであるときはＷ−ＮＨ結合の制御プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼによる切断のための前記プロテアーゼに対する認識部位を提供する、請求項４４〜４８のいずれか１項に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項５０】
Ｗが、以下の構造：
【化５７２】
2019530697.tif 000578
（ここで、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化５７３】
2019530697.tif 000579
との構造（ここで、アスタリスクは、前記ジペプチド骨格への共有結合の部位を示す）を有し；
Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり；
波線は、前記リガンド薬物結合体合成物を表している構造への前記ジペプチドの共有結合点を示す）
を有し、
特に、Ｗが、−Ｐｈｅ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ａｌａ−、−Ｖａｌ−Ｌｙｓ−、−Ａｌａ−Ｌｙｓ−、−Ｖａｌ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ｃｉｔ−、−Ｌｅｕ−Ｃｉｔ−、−Ｉｌｅ−Ｃｉｔ−、−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−および−Ｔｒｐ−Ｃｉｔ−からなる群より選択され、ここで、Ｃｉｔは、シトルリンである、請求項４９に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項５１】
Ａまたはそのサブユニットが、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、
ここで、−ＬＰ−またはそのサブユニットは、必要に応じて置換された、アミノアルカン二酸、ジアミノアルカン酸、硫黄置換アルカン二酸、硫黄置換アミノアルカン酸、ジアミノアルカノール、アミノアルカンジオール、ヒドロキシル置換アルカン二酸、ヒドロキシル置換アミノアルカン酸または硫黄置換アミノアルカノール残基であり、ここで、置換された硫黄は、還元型もしくは酸化型であるか、または
−ＬＰ−またはそのサブユニットは、リジン、アルギニン、アスパラギン、グルタミン、オルニチン、シトルリン、システイン、ホモシステイン、ペニシラミン、トレオニン、セリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、チロシン、ヒスチジンまたはトリプトファンのアミノ酸残基であり、ここで、前記アミノ酸は、Ｄ配置もしくはＬ配置であるか、または
−ＬＰ（ＰＥＧ）−は、以下の構造：
【化５７４】
2019530697.tif 000580
またはその薬学的に許容され得る塩（式中、
下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり；
ＸＬＰは、−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−およびＣ３−Ｃ８ヘテロシクロ、特に、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｓ−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選択され；
各ＲＬＰは、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または２つのＲＬＰは、それらと結合している炭素原子およびそれらの介在原子と一体となって、Ｃ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し、残りの任意のＲＬＰは、先に定義されたとおりであり；
Ａｒは、必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ１０アリーレンまたはＣ５−Ｃ１０ヘテロアリーレンであり；
各ＲＥおよび各ＲＦは、独立して、−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ６アルキレン、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリーレンおよび必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリーレン、特に、水素およびＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、
またはＲＥおよびＲＦは、その両方と結合している炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたスピロＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、または隣接する炭素原子からのＲＥおよびＲＦは、これらの原子および任意の介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６カルボシクロを規定し、残りの任意のＲＥおよびＲＦは、先に定義されたとおりであるか、または
−［Ｃ（ＲＥ）（ＲＦ）］ｖ−ＸＬＰ−との側鎖は、天然または非天然のアミノ酸側鎖によって提供され；
波線は、前記結合体構造の残部内の共有結合の部位を示す）を有し；
特に、
【化５７５】
2019530697.tif 000581
【化５７６】
2019530697.tif 000582
によって表されるＰＥＧ単位（ここで、波線は、パラレルコネクター単位（ＬＰ）のＸＬＰへの結合の部位を示し；
下付き文字ｎ’は、独立して、１〜７２の範囲であり；
ＲＰＥＧ１は、必要に応じてのＰＥＧ結合単位であり；
ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり；
ＲＰＥＧ３は、ＰＥＧカップリング単位である）を有するか、
または以下の構造：
【化５７７】
2019530697.tif 000583
を有するＸＬＰ−ＰＥＧ（ここで、下付き文字ｎ’は、８、１２または２４であり、ＲＰＥＧ２は、Ｈまたは−ＣＨ３である）を有する、
請求項３１〜４８のいずれか１項に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項５２】
Ａまたはそのサブユニットが、式（３）または式（４）の構造：
【化５７８】
2019530697.tif 000584
（式中、波線は、前記合成物構造内の共有結合を示し；
ＫおよびＬ’は、独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、但し、ＫまたはＬ’がＯまたはＳであるとき、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬ’に対するＲ４３およびＲ４４は、存在せず、ＫまたはＬ’がＮであるとき、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２の一方またはＬ’に対するＲ４２、Ｒ４３の一方は、存在せず、隣接する２つのＬ’は、独立して、Ｎ、ＯまたはＳとして選択されず；
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の、独立して選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり；
Ｇは、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲ（ここで、ＲＰＲは、好適な保護である）であるか、または
Ｇは、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）（ここで、ＲＰＲは、独立して保護基であるか、またはＲＰＲは、一体となって、好適な保護基を形成する）であるか、または
Ｇは、−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）（ここで、Ｒ４５、Ｒ４６の一方は、水素またはＲＰＲであり、ＲＰＲは、好適な保護基であり、他方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールからなる群より選択されるか、
またはＲ３９、Ｒ４０は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、もしくはＲ４１、Ｒ４２は、Ｋが炭素原子であるとき、その両方と結合しているＫと一体となって、Ｃ３−Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ４１〜Ｒ４４は、本明細書中で定義されるとおりであるか、
またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌ’が炭素原子であるとき、その両方と結合しているＬ’と一体となって、Ｃ３−Ｃ６カルボシクロを規定し、Ｒ３９〜Ｒ４２は、本明細書中で定義されるとおりであるか、
またはＲ４０およびＲ４１もしくはＲ４０およびＲ４３もしくはＲ４１およびＲ４３は、その両方が結合している炭素原子またはヘテロ原子ならびにそれらの炭素原子および／またはヘテロ原子の間に介在している原子と一体となって、Ｃ５−Ｃ６カルボシクロまたはＣ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し、Ｒ３９、Ｒ４４、およびＲ４０〜Ｒ４３の残りは、本明細書中で定義されるとおりであるが、
但し、ＫがＯまたはＳであるとき、Ｒ４１およびＲ４２は、存在せず、ＫがＮであるとき、Ｒ４１、Ｒ４２の一方は、存在せず、Ｌ’がＯまたはＳであるとき、Ｒ４３およびＲ４４は、存在せず、Ｌ’がＮであるとき、Ｒ４３、Ｒ４４の一方は、存在しない）
を有するか、または
Ａまたはそのサブユニットが、アルファ−アミノ酸残基、ベータ−アミノ酸残基または別のアミン含有酸残基であり、
特に、式（３）または式（４）は、式（３ａ）または式（４ａ）の構造：
【化５７９】
2019530697.tif 000585
（式中、下付き文字ｅおよびｆは、独立して、０または１である）を有する、請求項３１〜４８のいずれか１項に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項５３】
前記薬物リンカー化合物が、以下の構造：
【化５８０】
2019530697.tif 000586
【化５８１】
2019530697.tif 000587
またはその塩
（ここで、
下付き文字ａは、１であり、Ａは、アミノ酸残基であり；
ＢＵは、非環式塩基性単位であり、これにより、点線の曲線は存在せず、Ｒａ２は水素であるか、またはＢＵは、Ｃ１−Ｃ６アルキルとしてのＲａ２およびその両方と結合している炭素原子と一体となって、環式塩基性単位を規定し、これにより、点線の曲線が存在し；
Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である）、
特に、
【化５８２】
2019530697.tif 000588
またはその塩によって表される、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物。
【請求項５４】
請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物またはリガンド薬物結合体化合物を調製する方法であって、前記方法は、請求項３１に記載の薬物リンカー化合物の１次リンカーの反応性官能基と相互作用することができる反応性官能基を有する標的化剤に対応するリガンド単位と、前記薬物リンカー化合物の１次リンカーと構造的に対応するリガンド薬物結合体の１次リンカーとの間に共有結合を形成するように、前記薬物リンカー化合物を前記標的化剤と接触させる工程を含む、方法。
【請求項５５】
前記標的化剤の反応性官能基が、鎖間ジスルフィド結合の還元を介した抗体に固有の、または前記抗体の遺伝子操作によって導入される、前記抗体のシステインチオールであり、前記リガンド薬物結合体の１次リンカーの反応性官能基が、その１次リンカーのストレッチャー単位を構成するマレイミド（Ｍ１）部分であり、前記反応性官能基の前記接触によって、Ｌが抗体リガンド単位である請求項１に記載のリガンド薬物結合体合成物またはリガンド薬物結合体化合物が提供される、請求項５４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２０１６年１０月１８日に出願された米国特許仮出願第６２／４０９，７６５号（その全体があらゆる目的のために本明細書中に援用される）の利益を主張する。
【０００２】
配列表への言及
本願は、２０１７年１０月１０日に作成され、４．３９キロバイトを含む「５０００−００１１１ＰＣ＿Ｓｅｑｕｅｎｃｅ＿Ｌｉｓｔｉｎｇ＿ＳＴ２５．ｔｘｔ」との名称の配列表をテキストファイルとして含む。このテキストファイルに含まれる資料は、その全体があらゆる目的のために参照により援用される。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
本発明は、所与の疾患状態に関連する異常細胞内におけるニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤ）の細胞内産生を阻害する化合物を標的化送達するためのリガンド薬物結合体に関する。異常細胞は、持続的なまたは高度な代謝活性に起因して、正常細胞と比べて大きなエネルギーを要求する。それらの要求を満たすためのＡＴＰレベルは、酸化的リン酸化経路および解糖経路（これらの両方が真核細胞におけるＡＴＰ産生に寄与する）において電子を輸送するための相応のＮＡＤレベルに依存している。大きなエネルギー要求を満たすことに加えて、ポリ（ＡＤＰリボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）、モノ（ＡＤＰリボース）トランスフェラーゼ（ＡＲＴ）およびサーチュイン（ｓｉｒｔｕｒｉｎｓ）をはじめとした様々な細胞内酵素によるＮＡＤのターンオーバーに起因して、この補因子の継続的な産生が必要である。がん細胞は、この補因子の著しく高いターンオーバーに起因して、それらのエネルギー要求を支えるためのＮＡＤの細胞内濃度の維持が崩壊することに対して特に感受性であると考えられている。その高い感受性は、がん細胞が低酸素条件下にないときでさえ、ＡＴＰを産生するために、それらの異常細胞が酸化的リン酸化ではなく解糖経路（解糖経路は、このタスクにおいてより効率的でない）に大きく依存していることにも原因があり得る。
【０００４】
真核細胞における細胞内濃度のＮＡＤは、トリプトファンから始まる新生経路によって産生されるか、または食事からのピリジン含有前駆体（例えば、ニコチン酸、ニコチンアミドおよびニコチンアミドリボース）の取り込みもしくはＮＡＤ消費酵素の活性の後のこれらの化合物の再利用によるサルベージ経路を介してより効率的に産生される。ニコチンアミドは、ＮＡＤの細胞内補充のために哺乳動物細胞においてニコチン酸よりも優先的に再利用され、その細胞内補充のための律速酵素は、ニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＮＡＭＰＴ）である。ＮＡＭＰＴは、ニコチンアミドおよび５−ホスホ−アルファ−Ｄ−リボース１−二リン酸（ＰＲＰＰ）からニコチンアミドモノヌクレオチド（ＮＭＮ）を合成し、その後、ニコチンアミドモノヌクレオチドアデニリルトランスフェラーゼによってＮＭＮからＮＡＤに変換される。サルベージ経路を介したＮＡＤ合成を阻害すると、細胞内ＮＡＤを基質として使用する上述の酵素によるその消費に起因して、細胞内ＮＡＤが枯渇するはずである。そして、がん細胞内のＮＡＭＰＴが十分な程度まで阻害されると、ＡＴＰの細胞内濃度が、これらの異常細胞の継続した代謝活性を持続するためにはもはや十分でないレベルまで低下するはずであり、これにより、これらの細胞が死滅するはずである。
【０００５】
サルベージ経路において中心的役割を担っていること、および高度なまたは持続的な代謝活性を支えるための十分なレベルのＡＴＰを維持することを干渉するＮＡＤの細胞内濃度の崩壊に対してがん細胞がより高い感受性であることに起因して、ニコチンアミドの小分子模倣物によってＮＡＭＰＴを標的化することが、がんの処置のために探索されてきた。がん細胞と同様に、炎症性疾患状態（例えば、関節リウマチ、エリテマトーデスおよび炎症性腸疾患）において持続的に活性化している多形核（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｏｎｕｃｌｅａｔｅ）細胞（ＰＭＮＣ）および好中球などの炎症細胞も、これらの異常細胞の継続した代謝活性を支えるのに十分なレベルのＮＡＤを維持するために、高いＮＡＭＰＴのｍＲＮＡレベルおよび／またはタンパク質レベルを示す。したがって、ＮＡＭＰＴ阻害剤は、それらの疾患の処置においても有用であり得る。しかしながら、血小板減少症、貧血、高血糖症および電解質異常（ｅｌｅｃｔｒｏｌｙｔｅ  ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ）をはじめとした、正常細胞に対する細胞傷害性のせいで、任意の疾患状態を処置するための治療薬としてＮＡＭＰＴ阻害剤を開発することは繰り返し失敗してきた。
【０００６】
したがって、相応の細胞内濃度のＮＡＤによって支えられている、ＡＴＰを高度におよび／または連続的に要求する異常細胞に原因がある疾患状態を処置するためのＮＡＭＰＴ阻害剤化合物の治療指数を改善するニーズが当該分野において長年にわたって満たされていない。ＮＡＭＰＴ阻害剤化合物またはその誘導体を薬物単位として有し、リガンド単位がそれらの異常細胞またはそのような細胞の近傍を標的化する、本明細書中に記載されるリガンド薬物結合体が、その満たされていないニーズに応える。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
発明の要旨
本発明の基本実施形態は、式１：
【化１】
2019530697.tif 000003
【０００８】
によって表されるリガンド薬物結合体（ＬＤＣ）合成物またはその薬学的に許容され得る塩であり、式中、Ｌは、リガンド単位であり；Ｄは、一般構造：
【化２】
2019530697.tif 000004
【０００９】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表されるＮＡＭＰＴ薬物単位であり、ここで、波線は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し；ＨＮは、ＮＡＭＰＴ頭部単位であり、そのＮＡＭＰＴ頭部単位は、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルであり、そのＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルは、ニコチンアミドの複素環に対応する必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含み、ＮＡＭＰＴ薬物単位が、合成物のリガンド薬物結合体化合物からＮＡＭＰＴ阻害剤（ＮＡＭＰＴｉ）化合物またはその誘導体として放出されると、そのニコチンアミドモノヌクレオチド結合部位において、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体と相互作用することができ；
【００１０】
ＤＡは、供与体受容体単位であり、その供与体受容体単位は、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基であるかまたはそれを含み、その５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位またはその６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位の骨格炭素原子に結合されており、ここで、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した、その６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子とＤＡの必要に応じての形式的な環化により、部分芳香族または完全芳香族の縮合６，５−または６，６−環系が生じ、ここで、ＤＡの前記結合は、その５または６員の窒素含有芳香族複素環系の骨格窒素原子に対する結合であり、その６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する炭素原子への前記形式的な環化は、前記環化の非存在下のＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持し；
【００１１】
ＩＮは、相互接続単位であり、その相互接続単位は、−Ｘ１−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ１−Ｓ（＝Ｏ）１，２−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｏ−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｏ−または−Ｘ２−Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロ−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−であるかまたはそれを含み、ここで、そのアリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクロは、必要に応じて置換されており；Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ７アルキレンであり；Ｘ２は、存在しないか、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；
【００１２】
ＴＮは、ＮＡＭＰＴ尾部単位であり、そのＮＡＭＰＴ尾部単位は、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基またはカルボン酸−アルコール残基であるかまたはそれを含み、その残基の−Ｏ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、またはＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、そのベンズアミド部分のアミド窒素原子は、その原子とＩＮまたはＴＮの残部との必要に応じての環化によってＩＮに結合され、そのベンズアミド部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、そのアミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位におけるその残基の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素原子は、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるか、またはＴＮは、必要に応じて置換されたアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、そのアリールまたはビアリール部分の芳香族骨格原子は、ＩＮまたはＴＮの残部に結合され、そのアリールまたはビアリール部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており、その残基の−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された窒素は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはまたはＬＲへの共有結合の部位であり；ＴＮまたはその残部は、ＩＮに結合され、ここで、前記残部は、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ７ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロであり、
【００１３】
ＬＲは、１次リンカーであり、そのリンカーは、リガンド単位と薬物単位とを、必要に応じて、必要に応じての２次リンカーであるＬＯを介して、表示されているように相互接続し；下付き文字ａおよびｂは、独立して０または１であり、ＡまたはＢがそれぞれ存在しないことまたは存在することを示し；下付き文字ｎは、１、２、３または４であり；Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャー（Ｓｔｒｅｔｃｈｅｒ）であり；下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが、２、３または４であるとき、Ｂは、分枝単位であるか、または下付き文字ｎが１であるとき、Ｂは存在せず、下付き文字ｂは０であり、ＡおよびＢの各々は、独立して選択される単一の単位であるか、または必要に応じて、独立して選択される少なくとも２つ、３つもしくは４つのサブユニットを含むかもしくはそれらからなり；
【００１４】
Ｙは、スペーサー単位であり；下付き文字ｙは、０、１または２であり、それぞれＹが存在しないことまたは１つもしくは２つのＹが存在することを示すが、但し、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−および必要に応じて置換された窒素からなる群より選択されるＴＮのヘテロ原子またはその部分に共有結合されたスペーサー単位であり、下付き文字ｙが２であり、Ｙｙが−Ｙ−Ｙであるとき、Ｙは、第１のスペーサー単位であり、Ｙ’は、第２のスペーサー単位、またはＴＮの必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり；Ｗが、式Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であるとき、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、第１のスペーサー単位Ｙを含み、そのスペーサー単位は、必須の自壊性スペーサー単位であり；
【００１５】
下付き文字ｗは、０または１であり、それぞれＷが存在しないことまたは存在することを示し；下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位であるか、またはＷ’が、必要に応じて置換されたヘテロ原子を介してその必須の自壊性スペーサー単位とグリコシド結合している炭水化物部分を表している、前記グルクロニド単位であり、ここで、いずれかの単位の酵素的切断または非酵素的切断が、リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物の薬物リンカー部分からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；下付き文字ｗが０であるとき、これは、切断可能単位が存在しないことを示し、ＬＯが存在するときはＬＲとＬＯとの間の結合またはＬＯが存在しないときはＬＲとＤとの間の結合の酵素的切断または非酵素的切断が、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；
【００１６】
下付き文字ｐは、下付き文字ｎが１以外であるときは薬物リンカー部分の平均負荷量であるか、または下付き文字ｎが１であるときは平均薬物負荷量であり、ここで、どちらの場合においても下付き文字ｐは、約１〜約２４の範囲の数字であり；リガンド薬物結合体合成物を構成する化合物は、ｐがｐ’によって置き換えられた式１または式２の構造に構造的に対応し、ここで、ｐ’は、１〜２４の範囲の整数である。
【００１７】
いくつかの態様において、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、０、１または２であるか、またはＷは、構造−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、下付き文字ｙは、１または２であり、ここで、Ｙは、自壊性スペーサー単位であり、Ｗ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｅ’）を介してグリコシド結合することによってＹに結合した炭水化物部分（Ｓｕ）であり、ここで、下付き文字ｙが１であるとき、Ｄは、Ｙに直接結合されるか、または下付き文字ｙが２であるとき、Ｄは、Ｙ’を介してＹに間接的に結合される。
【００１８】
下付き文字ｙが２であるいくつかの態様において、ＹとＹ’は両方とも、自壊性スペーサー単位であり、それらは、例えば、一方の自壊性スペーサー単位（Ｙ）が、１，４−または１，６−脱離反応が可能であり、他方の自壊性スペーサー単位（Ｙ’）が、本明細書中に記載されるようなメチレンカルバメート単位またはカルバメート官能基であるときのように、ペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位の酵素処理の際に自壊を起こす。
【００１９】
他の態様において、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、ペプチドまたはグルクロニド単位の条件的酵素処理の際に自壊を起こして、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出するか、または下付き文字ｙが２であり、Ｙ’に結合したＹが自壊を起こすとき、Ｙ’−Ｄを放出する。それらの態様のいくつかにおいて、そのように放出された−Ｙ’−ＤのＹ’も、自壊を起こして、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出し得る。なおも他の態様において、Ｗは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を放出するために酵素的切断に頼らない切断可能単位であり、いくつかの場合において、その放出のために非酵素的に作用される。
【００２０】
他の態様において、リガンド薬物結合体合成物のリガンド単位は、抗体のリガンド単位であり、それによって、抗体薬物結合体（ＡＤＣ）合成物が規定され、その標的化する抗体リガンド単位によって認識される標的化される部分は、異常細胞の細胞表面抗原であり、ここで、前記認識によってそのように結合された標的化抗原は、その合成物のリガンド薬物結合体化合物の細胞内部移行が可能であり、その抗原は、通常、正常細胞と比べて多いコピー数で異常細胞上に存在する。
【００２１】
なおも他の態様において、リガンド薬物結合体合成物の抗体リガンド単位は、抗原が通常、正常細胞と比べて多いコピー数で存在する異常細胞の近傍内または異常細胞の部位から遠位にあるこれらの細胞の近傍内に存在する抗原を認識し、ここで、標的化抗原への結合は、異常細胞の近くにＮＡＭＰＴ薬物単位を放出させ、その後、その放出によってＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体が異常細胞内に侵入する。
【００２２】
それらの態様のいずれか１つにおいて、ＮＡＭＰＴ薬物単位は、異常細胞内においてＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として合成物のリガンド薬物結合体化合物から放出されるか、またはリガンド薬物結合体によって標的化された異常細胞の近傍において放出されることにより、異常細胞における細胞内でのＮＡＭＰＴ阻害に起因して治療効果を発揮する。
【００２３】
リガンド薬物結合体およびその中のＮＡＭＰＴ薬物単位のそれらおよび他の態様は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【００２４】
本発明の他の基本実施形態は、式Ｉの構造：
【化３】
2019530697.tif 000005
【００２５】
を有する化合物またはその塩を提供し、式中、ＬＲは、式１のリガンド薬物結合体のリガンド単位になる標的化部分（ｍｏｅｉｔｙ）と共有結合を形成することができる官能基を有する１次リンカーであり、式Ｉの他の可変基は、式１に対して定義されたとおりである。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】図１は、１、３または１０ｍｇ／Ｋｇ（ｉ．ｐ．）の、移植されたＬ４５０ｃｙ腫瘍細胞によって発現されるＡｇ２（ＣＤ３０）を標的化するキメラ抗体ｃＡＣ１０および薬物リンカー化合物２１から調製された抗体薬物結合体（８つのＮＡＭＰＴ薬物単位／Ａｂ）で処置されたＳＣＩＤマウスと比べた、無処置ＳＣＩＤマウスにおける腫瘍移植後のＬ４５０ｃｙ異種移植片モデルにおける腫瘍体積（ｍｍ３）の経時的な変化（日）を示している。
【００２７】
【図２】図２は、１０ｍｇ／Ｋｇ（ｉ．ｐ．）の、移植されたＬ４５０ｃｙ腫瘍細胞によって発現されるＡｇ２（ＣＤ３０）を標的化するキメラ抗体ｃＡＣ１０および薬物リンカー化合物２１または薬物リンカー化合物５１から調製された抗体薬物結合体（８つのＮＡＭＰＴ薬物単位／Ａｂ）で処置されたＳＣＩＤマウスと比べた、無処置ＳＣＩＤマウスにおける腫瘍移植後のＬ４５０ｃｙ異種移植片モデルにおける腫瘍体積（ｍｍ３）の経時的な変化（日）を示している。
【００２８】
【図３】図３は、様々な用量レベルの、非標的化抗体（ｈ００）および薬物リンカー化合物１７から調製された、８つのＮＡＭＰＴ薬物単位に結合体化された抗体薬物結合体で処置されたＢａｌｂ／ｃマウスの平均体重の経時的な変化（日）を示している。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
発明の詳細な説明
定義
【００３０】
本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈が暗に示さない限り、本明細書中で使用される用語は、下記に定義される意味を有する。例えば、それらの定義および本明細書全体に相互排他的なエレメントまたは選択肢を含めることによって、別段矛盾（ｃｏｎｔｒａｉｎｄｉｃａｔｅｄ）しないかまたは暗に示されない限り、用語「ａ」および「ａｎ」は、１つまたはそれを超えるものを意味し、用語「または」は、文脈が許す場合、「および／または」を意味する。したがって、本明細書および添付の請求項において使用されるとき、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈が明らかに他のことを指示しない限り、複数の指示対象を含む。
【００３１】
本開示の中、例えば、任意の本開示の実施形態または請求項の中の様々な箇所において、１つまたはそれを超える特定の構成要素、エレメントまたは工程を「含む」、化合物、組成物または方法が言及される。本発明の実施形態は、それらの特定の構成要素、エレメントまたは工程であるか、それらからなるか、またはそれらから本質的になる、化合物、合成物、組成物または方法も明確に含む。用語「〜を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｄ  ｏｆ）」は、用語「〜を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と交換可能に使用され、等価な用語として述べられる。例えば、構成要素または工程「を含む」本開示の組成物、デバイス、製造品または方法は、オープンであり、それらは、それらの組成物または方法に加えてさらなる構成要素または工程を含むか、またはそのように読める。しかしながら、それらの用語は、意図した目的のための本開示の組成物、デバイス、製造品または方法の機能を消失させ得る列挙されていないエレメントを包含しない。同様に、構成要素または工程「からなる」本開示の組成物、デバイス、製造品または方法は、限定的（ｃｌｏｓｅｄ）であり、それらは、かなりの量のさらなる構成要素またはさらなる工程を有するそれらの組成物または方法を含まないか、またはそのように読める。さらに、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」ならびに他の形、例えば、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」の使用は、限定的ではない。最後に、用語「〜から本質的になる」は、本明細書中でさらに定義されるような意図した目的のための本開示の組成物、デバイス、製造品または方法の機能に対して重大な影響を及ぼさない列挙されていないエレメントを含むことを認める。本明細書中において使用される小見出しは、単に構成上の目的であって、記載される主題を限定すると解釈されるべきでない。別段示されない限り、質量分析、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ法および薬理学の従来の方法が使用される。
【００３２】
本明細書中で使用されるとき、「約」は、化合物または組成物の特定の特性を説明するために提供される数値または値の範囲に関連して使用されるとき、その値または値の範囲が、当業者にとって妥当であると見なされる程度に逸脱することがあるが、なおもその特定の特性を説明することを示す。妥当な逸脱には、その特定の特性を計測するか、測定するかまたは導く際に使用される機器の正確度または精度の範囲内である逸脱が含まれる。詳細には、用語「約」は、この文脈において使用されるとき、その数値または値の範囲が、列挙される値または値の範囲の１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．９％、０．８％、０．７％、０．６％、０．５％、０．４％、０．３％、０．２％、０．１％または０．０１％、典型的には、１０％〜０．５％、より典型的には、５％〜１％変動し得るが、なおもその特定の特性を説明することを示す。
【００３３】
「〜を本質的に保持する」、「〜を本質的に保持している」および同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、検出可能な程度に変化していないか、または関連する構造の化合物または組成物または部分のその同じ活性、特徴または特性の測定結果の実験誤差の範囲内である、化合物または組成物またはその部分の特性、特徴、機能または活性のことを指す。
【００３４】
「〜を実質的に保持する」、「〜を実質的に保持している」および同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、関連する構造の別の化合物または組成物または部分のその同じ物理的特性の測定結果と統計的に異なり得る、化合物または組成物またはその部分の物理的特性または物理的特徴の計測値のことを指すが、そのような差は、その活性または特性を評価するための好適な生物学的試験システムにおける生物学的活性または薬理学的特性の統計学的に有意な差または意味のある差につながらない（すなわち、生物学的活性または生物学的特性は、本質的に保持されている）。したがって、句「実質的に保持する」は、物理的特性または物理的特徴と明確に関連する生理化学的特性もしくは薬理学的特性または生物学的活性に対して、化合物または組成物の物理的特性または物理的特徴が及ぼす影響のことを言及している。
【００３５】
「無視できる程度に」または「無視できる」は、本明細書中で使用されるとき、ＨＰＬＣ解析による定量のレベルより低い不純物の量であり、存在する場合は、それが混入している組成物の約０．５％〜約０．１ｗ／ｗ％を表す。文脈に応じて、それらの用語は、統計学的に有意な差が、計測値の間または結果の間に観察されないか、またはそれらの値を得るために使用した計測手段の実験誤差の範囲内であることを代わりに意味し得る。実験的に測定されたパラメータの値の無視できる差は、そのパラメータを特徴とする不純物が、無視できる量で存在することを暗に意味しない。
【００３６】
「〜を主に含む」、「〜を主に有する」および同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、混合物の主要な構成要素のことを指す。混合物が、２つの構成要素の混合物であるとき、主要な構成要素は、その混合物の５０重量％超を占める。３つまたはそれを超える構成要素の混合物の場合、主な構成要素は、その混合物中に最も多い量で存在する構成要素であり、その混合物の質量の大部分を占めていてもよいし、占めていなくてもよい。
【００３７】
用語「電子吸引基」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、官能基または電気陰性原子と結合している原子から誘起的におよび／または共鳴を介してどちらか優勢であるほうで、電子密度を引き寄せる官能基または電気陰性原子のことを指し（すなわち、官能基または原子は、共鳴を介する電子供与性であり得るが、全体的には誘起的電子吸引性であり得る）、陰イオンまたは電子が豊富な部分を安定化させる傾向がある。電子吸引効果は、典型的には、電子吸引基（ＥＷＧ）によって電子不足にされた、結合した原子に結合される他の原子に、減衰した形ではあるが誘起的に伝わるので、より離れた反応中心の求電子性に影響する。
【００３８】
例示的な電子吸引基としては、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３、−Ｘ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｏ）Ｘ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−ＳＯ３Ｈ２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−ＰＯ３Ｈ２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）２、−ＮＯ、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）３＋およびそれらの塩が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、Ｘは、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌまたは−Ｉであり、Ｒｏｐは、各存在において独立して、必要に応じての置換基に対して先に記載された群から選択され、いくつかの態様において、独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよびフェニルからなる群より選択され、Ｒ’は、水素または他の箇所で必要に応じての置換基に対して記載されているような基から選択されるＲｏｐであり、いくつかの態様において、Ｃ１−Ｃ１２アルキルまたはＣ１−Ｃ６アルキルである。例示的なＥＷＧは、置換に応じてアリール基（例えば、フェニル）およびある特定のヘテロアリール基（例えば、ピリジン）も含み得る。したがって、用語「電子吸引基」は、電子吸引基でさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールも含む。典型的には、電子吸引基は、−Ｃ（＝Ｏ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＸ３および−Ｘであり、ここで、Ｘは、ハロゲンである。その置換基に応じて、必要に応じて置換されたアルキル部分も、電子吸引基であり得る。いくつかの態様において、電子吸引基は、好適なインビトロ酵素アッセイにおいて計測されたとき、ＥＷＧがグルクロニド単位置換基として存在しない対応する薬物リンカー化合物または結合体と比べて、薬物リンカー化合物またはリガンド薬物結合体におけるそのグルクロニド単位のグリコシダーゼの切断速度を高めるその単位の置換基である。
【００３９】
「電子供与基」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、官能基または電気陽性の原子と結合している原子の電子密度を、誘起的におよび／または共鳴を介してどちらか優勢であるほうで高める官能基または電気陽性の原子のことを指し（すなわち、官能基または原子は、誘起的に電子吸引性であり得るが、全体的には、共鳴を介した電子供与性であり得る）、陽イオンまたは電子不足の系を安定化させる傾向がある。電子供与効果は、典型的には、電子供与基（ＥＤＧ）によって電子が豊富にされた結合した原子に結合される他の原子に共鳴を介して伝わるので、より離れた反応中心の求核性に影響する。例示的な電子供与基としては、−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＮＨ２、−ＮＨＲ’およびＮ（Ｒ’）２が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、各Ｒ’は、独立して選択されるＣ１−Ｃ１２アルキル、典型的には、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。それらの置換基に応じて、アリール、ヘテロアリールまたは不飽和アルキル部分も、電子供与基であり得る。
【００４０】
「部分」は、本明細書中で使用されるとき、ある分子または化合物の特定のセグメント、フラグメントまたは官能基を意味する。化学的部分は、時折、ある分子、化合物または化学式の中に埋め込まれたまたはそれらに付け加えられた化学的実体（すなわち、置換基または可変基）として示される。
【００４１】
所与の範囲の炭素原子によって本明細書中に記載される任意の置換基または置換基部分に対して、その指定の範囲は、任意の個別の数の炭素原子が記載されることを意味する。したがって、例えば、「必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル」、「必要に応じて置換されたアルケニルＣ２−Ｃ６アルケニル」に対する言及は、本明細書中で定義されるような、必要に応じて置換された、１、２、３または４個の炭素アルキル部分が存在すること、あるいは本明細書中で定義されるような、必要に応じて置換された、２、３、４、５もしくは６個の炭素アルケニルまたは３、４、５、６、７もしくは８個の炭素アルケニル部分が存在することを特に意味する。そのような数字による表示のすべてが、個々の炭素原子基のすべてを開示すると明確に意図されており；ゆえに、「必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル」は、メチル、エチル、３炭素アルキルおよび４炭素アルキルを含み、これらには、置換または非置換を問わず、それらの位置異性体のすべてが含まれる。したがって、アルキル部分が置換されているとき、数字による表示は、非置換の基本部分を指すのであって、その基本部分の置換基に存在し得る炭素原子を含むと意図されていない。所与の範囲の炭素原子によって特定される、本明細書中で定義されるようなエステル、カーボネート、カルバメートおよび尿素の場合、指定される範囲は、それぞれの官能基のカルボニル炭素を含む。したがって、Ｃ１エステルは、ギ酸エステルのことを指し、Ｃ２エステルは、酢酸エステルのことを指す。
【００４２】
本明細書中に記載される他の任意の他の部分に対する、本明細書中に記載される有機置換基、有機部分および有機基は、通常、不安定な部分が、本明細書中に記載される１つまたはそれを超える用途のために十分な化学的安定性を有する化合物を生成するために使用できる一過性の種である場合を除いて、そのような不安定な部分を排除する。五価の炭素を有する置換基、部分または基をもたらす本明細書中に提供される定義の運用による置換基、部分または基は、特に排除される。
【００４３】
「アルキル」は、単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、メチルまたは連続した炭素原子（そのうちの１つは、一価である）の一群のことを指し、それらの炭素原子のうちの１つまたはそれを超える炭素原子は、飽和であり（すなわち、１つまたはそれを超えるｓｐ３炭素を含み）、直鎖状、第二級、第三級または環式の配置で、すなわち、直鎖、分枝鎖、環式の配置またはそれらのいくつかの組み合わせで、共に共有結合される。それらの連続した飽和炭素原子が、環式の配置であるとき、そのようなアルキル部分は、本明細書中で定義されるようなカルボシクリルと称される。
【００４４】
アルキル置換基としてのアルキル部分またはアルキル基について言及するとき、それと会合するマーカッシュ構造または別の有機部分に対するアルキル置換基は、メチルであるか、またはそのアルキル置換基のｓｐ３炭素を介してその構造もしくは部分に共有結合されている連続した炭素原子の鎖である。ゆえに、アルキル置換基は、本明細書中で使用されるとき、少なくとも１つの飽和部分を含み、１つまたはそれを超える不飽和部分または不飽和基も含み得る。したがって、アルキル置換基はさらに、不飽和アルキル置換基を定義する１つ、２つ、３つまたはそれを超える独立して選択された二重結合および／または三重結合を含み得、本明細書中に記載されるような必要に応じての置換基を含む他の部分によって置換され得る（すなわち、必要に応じて置換され得る）。飽和非置換アルキル置換基は、飽和炭素原子（すなわち、ｓｐ３炭素）を含み、ｓｐ２またはｓｐ炭素原子を含まない。
【００４５】
別段示されないかまたは文脈によって暗に示されない限り、用語「アルキル」は、飽和の非環式炭化水素ラジカルを示し、ここで、その炭化水素ラジカルは、表示されている数の共有結合した飽和炭素原子を有する（例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」または「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は、１つの飽和炭素原子（すなわちメチルである）または２、３、４個、５個もしくは６個の連続した非環式飽和炭素原子を含むアルキル部分またはアルキル基を意味し、「Ｃ１−Ｃ８アルキル」とは、１つの飽和炭素原子または２、３、４、５、６個、７個もしくは８個の連続した飽和非環式炭素原子を有するアルキル部分またはアルキル基のことを指す。アルキル部分またはアルキル基における飽和炭素原子の数は、変動してもよく、典型的には、１〜５０、１〜３０または１〜２０であり、より典型的には、１〜８または１〜６である。典型的には、アルキルとは、飽和Ｃ１−Ｃ８アルキル部分のことを指し得るか、またはより典型的には、Ｃ１−Ｃ６またはＣ１−Ｃ４アルキル部分であり、後者は時折、低級アルキルと称される。炭素原子の数が示されていないとき、そのアルキル部分またはアルキル基は、１〜８個の炭素原子を有する。
【００４６】
アルキル置換基、アルキル部分またはアルキル基が、明示されるとき、その種類には、親アルカン（すなわち一価である）から水素原子を除去することによって得られるものが含まれ、それらとしては、メチル、エチル、１−プロピル（ｎ−プロピル）、２−プロピル（イソ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−ブチル）、２−メチル−１−プロピル（イソ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、アミル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ならびに他の直鎖および分枝鎖アルキル部分が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
「アルキレン」は、単独でまたは（ｏｆ）別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、置換または非置換の、飽和の分枝鎖、環式または直鎖の炭化水素ジラジカルのことを指し、ここで、述べられている数の炭素原子、典型的には、１〜１０個の炭素原子のうちの、および親アルカンの同じまたは２つの異なる飽和（すなわち、ｓｐ３）炭素原子から２つの水素原子を除去することによって得られる２つのラジカル中心を有する（すなわち二価である）、１つまたはそれを超えるそれらの炭素原子は、不飽和である（すなわち、１つまたはそれを超えるｓｐ３炭素を含む）。アルキレン部分はさらに、その飽和炭素のうちの別のものまたはアルキルラジカルのラジカル炭素から水素原子が除去されてジラジカルを形成する本明細書中に記載されるようなアルキルラジカルを含む。典型的には、アルキレン部分としては、親アルキル部分の飽和炭素原子から水素原子を除去することによって得られる二価の部分が挙げられるが、これに限定されず、メチレン（−ＣＨ２−）、１，２−エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１，３−プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、１，４−ブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）および同様のジラジカルによって例証されるが、これらに限定されない。典型的には、アルキレンは、ｓｐ３炭素だけを含む分枝鎖または直鎖炭化水素である（すなわち、ラジカル炭素原子にもかかわらず完全に飽和している）。
【００４８】
「カルボシクリル」は、単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、単環式、二環式または三環式環系のラジカルのことを指し、ここで、その環系を形成している原子（すなわち、骨格原子）の各々は、炭素原子であり、その環式環系の各環における１つまたはそれを超えるこれらの炭素原子は、飽和である（すなわち、１つまたはそれを超えるｓｐ３炭素を含む）。したがって、カルボシクリルは、飽和炭素の環式配置であるが、不飽和炭素原子も含んでよいので、その炭素環は、飽和または部分不飽和であり得るか、または芳香族部分と縮合され得、シクロアルキルおよび芳香族環に対する縮合点は、そのカルボシクリル部分の隣接する不飽和炭素および芳香族部分の隣接する芳香族の炭素に存在する。
【００４９】
別段特定されない限り、カルボシクリルは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリールなどに対して記載される部分で置換され得る（すなわち必要に応じて置換され得る）か、または別のシクロアルキル部分で置換され得る。シクロアルキル部分、シクロアルキル基またはシクロアルキル置換基としては、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル（ａｄａｍａｎｔｌｙ）、および環式環系の中に炭素原子だけを有する他の環式部分が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５０】
カルボシクリルが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのカルボシクリルは、カルボシクリル部分の炭素環系に含まれている炭素原子を介して会合されるマーカッシュ式または別の有機部分に結合されるが、但し、その炭素原子は、芳香族ではない。カルボシクリル置換基を含むアルケン部分の不飽和炭素が、それと会合するマーカッシュ式に結合されるとき、そのカルボシクリルは時折、シクロアルケニル置換基と称される。カルボシクリル置換基における炭素原子の数は、その炭素環系の骨格原子の総数によって定義される。その数は、変動してもよく、別段特定されない限り、典型的には、３〜５０、１〜３０または１〜２０、より典型的には、３〜８または３〜６の範囲であり、例えば、Ｃ３−Ｃ８カルボシクリルは、３、４、５、６、７または８個の炭素環式炭素原子を含むカルボシクリル置換基、カルボシクリル部分またはカルボシクリル基を意味し、Ｃ３−Ｃ６カルボシクリルは、３、４、５または６個の炭素環式炭素原子を含むカルボシクリル置換基、カルボシクリル部分またはカルボシクリル基を意味する。カルボシクリルは、親シクロアルカンまたは親シクロアルケンの環原子から１つの水素原子を除去することによって得られることがある。代表的なＣ３−Ｃ８カルボシクリルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、１，３−シクロヘプタジエニル、１，３，５−シクロヘプタトリエニル、シクロオクチルおよびシクロオクタジエニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５１】
ゆえに、カルボシクリル置換基、カルボシクリル部分またはカルボシクリル基は、典型的には、その炭素環系の中に３、４、５、６、７、８個の炭素原子を有し、環外二重結合もしくは環内二重結合または環内三重結合あるいはその両方の組み合わせを含み得、その環内二重結合もしくは環内三重結合またはその両方の組み合わせは、４ｎ＋２個の電子の環式共役系を形成しない。二環式環系は、１個（すなわち、スピロ環系）または２個の炭素原子を共有することがあり、三環式環系は、合計２個、３個または４個の炭素原子、典型的には、２個または３個を共有することがある。
【００５２】
「カルボシクロ」は、単独でまたは別の用語の一部として、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、上で定義されたようなカルボシクリルのことを指し、ここで、そのシクロアルキル環の別の水素原子が、除去されており（すなわち、二価であり）、典型的には、Ｃ３−Ｃ１０炭素環またはＣ３−Ｃ８カルボシクロである。
【００５３】
「アルケニル」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、１つまたはそれを超える二重結合官能基（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−部分）あるいは１、２、３、４、５もしくは６個またはそれを超える、典型的には、１、２または３個のそのような官能基を含み、かつアルケニル置換基、アルケニル部分またアルケニル基がビニル部分（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２部分）でない限り、アリール部分もしくはアリール基（例えば、フェニル）または連結した直鎖状、第二級、第三級または環式の炭素原子、すなわち、直鎖、分枝鎖、環式またはそれらの任意の組み合わせで置換され得る（すなわち、必要に応じて置換され得る）、有機部分、有機置換基または有機基のことを指す。複数の二重結合を有するアルケニル部分、アルケニル基またはアルケニル置換基は、連続して配置された二重結合（すなわち、１，３ブタジエニル部分）または１つもしくはそれを超える介在性の飽和炭素原子によって連続せずに配置された二重結合あるいはそれらの組み合わせを有し得るが、但し、二重結合の環式の連続した配置は、４ｎ＋２個の電子の環式共役系を形成しない（すなわち、芳香族ではない）。
【００５４】
アルケニル部分、アルケニル基またはアルケニル置換基が、明示されるとき、その種類としては、１つまたはそれを超えるエンド二重結合および親アルケン化合物のｓｐ２炭素から水素原子を除去することによって得られる一価の部分を有する本明細書中に記載される必要に応じて置換された任意のアルキルまたはカルボシクリルの基、部分または置換基が例として挙げられるが、これらに限定されない。そのような一価の部分としては、典型的には、ビニル（−ＣＨ＝ＣＨ２）、アリル、１−メチルビニル、ブテニル、イソ−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、シクロペンテニル、１−メチル−シクロペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ならびに少なくとも１つの二重結合官能基を含む他の直鎖、環式および分枝鎖のあらゆる炭素含有部分が挙げられるが、これらに限定されない。アルケニルが、マーカッシュ基として使用される（すなわち、置換基である）とき、そのアルケニルは、そのアルケン官能基の二重結合した炭素（すなわち、ｓｐ２炭素）を介して会合されるマーカッシュ式または別の有機部分に結合される。アルケニル置換基における炭素原子の数は、それをアルケニル置換基として定義するアルケン官能基のｓｐ２炭素原子の数、およびアルケニル部分が可変基であるより大きな部分またはマーカッシュ構造のいかなる炭素原子も含まないこれらのｓｐ２炭素の各々に付け加えられた連続した非芳香族炭素原子の総数によって定義される。その数は、二重結合官能基がマーカッシュ構造に二重結合されるとき（例えば、＝ＣＨ２）、変動してもよく、別段特定されない限り、１〜５０、例えば、典型的には、１〜３０または１〜２０、より典型的には、１〜８または１〜６の範囲であるか、または二重結合官能基が、マーカッシュ構造に単結合されるとき（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２）、変動してもよく、別段特定されない限り、２〜５０、典型的には、２〜３０または２〜２０、より典型的には、２〜８または２〜６の範囲である。例えば、Ｃ２−Ｃ８アルケニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニルは、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子（このうち少なくとも２つが、互いに共役しているｓｐ２炭素である）を含むアルケニル部分を意味し、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルケニルは、２、３、４、５または６個の炭素原子（このうち少なくとも２つが、互いに共役しているｓｐ２炭素である）を含むアルケニル部分を意味する。典型的には、アルケニル置換基は、互いに共役している２つのｓｐ２炭素を有するＣ２−Ｃ６またはＣ２−Ｃ４アルケニル部分である。
【００５５】
「アルケニレン」は、単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、述べられている数の炭素原子、典型的には、２〜１０個の炭素原子の、アルケニルに対して先に記載されたような、１つまたはそれを超える二重結合部分を含み、親アルケンにおけるアルケン官能基の同じまたは２つの異なるｓｐ２炭素原子から２つの水素原子を除去することによって得られる２つのラジカル中心を有する、有機部分、有機置換基または有機基のことを指す。アルケニレン部分には、アルケニルラジカルの二重結合官能基の同じもしくは異なるｓｐ２炭素原子または異なる二重結合部分のｓｐ２炭素から水素原子が除去されて、ジラジカルを提供する、本明細書中に記載されるようなアルケニルラジカルも含まれる。典型的には、アルケニレン部分は、−Ｃ＝Ｃ−または−Ｃ＝Ｃ−Ｘ１−Ｃ＝Ｃ−との構造（ここで、Ｘ１は、存在しないか、または本明細書中で定義されるようなアルキレンである）を含むジラジカルを含む。アルケニレン部分における炭素原子の数は、それをアルケニレン部分として定義するアルケン官能基のｓｐ２炭素原子の数、およびアルケニル部分が可変基として存在するより大きな部分またはマーカッシュ構造のいかなる炭素原子も含まないそのｓｐ２炭素の各々に付け加えられた連続した非芳香族炭素原子の総数によって定義される。その数は、変動してもよく、別段特定されない限り、２〜５０、典型的には、２〜３０または２〜２０、より典型的には、２〜８または２〜６の範囲である。例えば、Ｃ２−Ｃ８アルケニレンまたはＣ２−Ｃ８アルケニレンは、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子（このうち少なくとも２つが、互いに共役しているｓｐ２炭素である）を含むアルケニレン部分を意味し、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２−Ｃ６アルケニレンは、２、３、４、５または６個の炭素原子（このうち少なくとも２つが、互いに共役しているｓｐ２炭素である）を含むアルケニル部分を意味する。典型的には、アルケニレン置換基は、互いに共役している２つのｓｐ２炭素を有するＣ２−Ｃ６またはＣ２−Ｃ４アルケニレンである。
【００５６】
「アリール」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、環ヘテロ原子を有しない、１、２、３または４〜６つの芳香族環、典型的には１〜３つの芳香族環を含む、芳香族環系または縮合環系によって定義される有機部分、有機置換基または有機基のことを指し、ここで、それらの環は、４ｎ＋２個の電子（ヒュッケル則）、典型的には６、１０または１４個の電子（そのうちのいくつかが、ヘテロ原子との環外共役にさらに関与してもよい（交差共役、例えば、キノン））の環共役系に関与している炭素原子のみから構成される。アリール置換基、アリール部分またはアリール基は、典型的には、６、８、１０個またはそれを超える芳香族炭素原子によって形成される。アリール置換基、アリール部分またはアリール基は、必要に応じて置換されている。例示的なアリールとしては、Ｃ６−Ｃ１０アリール（例えば、フェニルおよびナフタレニルおよびフェナントリル）が挙げられる。中性アリール部分の芳香族性は、偶数の（ｏｒ）電子を必要とするので、その部分に対する所与の範囲は、奇数の芳香族炭素を有する種を包含しないことが理解されるだろう。アリールが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのアリールは、アリール基の芳香族炭素を介してそれと会合するマーカッシュ式または別の有機部分に結合される。
【００５７】
「アリーレン」または「ヘテロアリーレン」は、単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、オルト、メタ、またはパラ配置またはａｎであり得る２つの共有結合をより大きな部分内に形成する（すなわち、二価である）芳香族ジラジカル部分である。アリーレンおよびヘテロアリーレンには、本明細書中で定義されるような親アリール部分または親アリール基から水素原子を除去することによる二価の種が含まれる。ヘテロアリーレンにはさらに、親アリーレンの１つまたはそれを超えるがすべてではない芳香族炭素原子をヘテロ原子が置き換えているものが含まれる。例示的なアリーレンとしては、以下の構造：
【化４】
2019530697.tif 000006
に示されているような、フェニル−１，２−エン、フェニル−１，３−エンおよびフェニル−１，４−エンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５８】
「アリールアルキル」または「ヘテロアリールアルキル」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、アルキル部分に結合されたアリールまたはヘテロアリール部分、すなわち（アリール）−アルキル−のことを指し、ここで、アルキルおよびアリール基は、上に記載されたとおりであり、例えば、限定ではないが、Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−、Ｃ６Ｈ５−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−またはＣ６Ｈ５−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−である。（ヘテロ）アリールアルキルが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、その（ヘテロ）アリールアルキルのアルキル部分が、そのアルキル部分のｓｐ３炭素を介してそれと会合するマーカッシュ式に結合される。
【００５９】
「アルキルアリール」または「アルキルヘテロアリール」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、アリールまたはヘテロアリール部分に結合されたアルキル部分、すなわち−（ヘテロ）アリール−アルキルのことを指し、ここで、（ヘテロ）アリールおよびアルキル基は、上に記載されたとおりであり、例えば、限定ではないが、−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ３または−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）である。アルキル（ヘテロ）アリールが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのアルキル（ヘテロ）アリールの（ヘテロ）アリール部分が、そのアリールまたはヘテロアリール部分のｓｐ２炭素を介してそれと会合するマーカッシュ式に結合される。
【００６０】
「ヘテロシクリル」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、炭素環系内で水素原子と結合している１つまたはそれを超えるがすべてではない骨格炭素原子が、許容される場合に必要に応じて置換される、独立して選択されたヘテロ原子（Ｎ／ＮＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｂ、ＳｉおよびＰを含むがこれらに限定されない）によって置き換えられているカルボシクリルのことを指し、ここで、２つまたはそれを超えるヘテロ原子が、互いに隣接していてもよいし、同じ環系内の１つまたはそれを超える炭素原子、典型的には、１〜３個の原子によって分断されていてもよい。それらのヘテロ原子としては、典型的には、Ｎ／ＮＨ、ＯおよびＳが挙げられる。ヘテロシクリルは、典型的には、その複素環式環系に合計１〜１０個のヘテロ原子を含むが、但し、その複素環式環系におけるいずれか１つの環のすべてではない骨格原子がヘテロ原子であり、ここで、その環における、許容される場合に必要に応じて置換される各ヘテロ原子は、独立して、Ｎ／ＮＨ、ＯおよびＳからなる群より選択されるが、但し、いずれか１つの環は、隣接する２つのＯまたはＳ原子を含まない。下記で定義される例示的なヘテロシクリルおよびヘテロアリールは、複素環と集合的に称され、Ｐａｑｕｅｔｔｅ，Ｌｅｏ  Ａ．；“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（Ｗ．Ａ．Ｂｅｎｊａｍｉｎ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６８）、特にＣｈａｐｔｅｒ  １、３、４、６、７および９；“Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ａ  ｓｅｒｉｅｓ  ｏｆ  Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ”（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０年から現在まで）、特に、Ｖｏｌｕｍｅ  １３、１４、１６、１９および２８；ならびにＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６０，８２：５５４５−５４７３、特に５５６６−５５７３）に提供されている。
【００６１】
ヘテロシクリルが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのヘテロシクリルの飽和または部分不飽和の複素環系が、その複素環の炭素またはヘテロ原子を介してそれと会合するマーカッシュ式またはより大きな部分に結合され、ここで、そのような結合は、その炭素またはヘテロ原子の不安定なまたは許されない形式的な酸化状態をもたらさない。その文脈におけるヘテロシクリルは、それをヘテロシクリルとして定義している複素環式環系が、非芳香族であるが、炭素環式環、アリールまたはヘテロアリール環と縮合してもよく、フェニル（すなわち、ベンゾ）縮合ヘテロシクロアルキル部分を含む、一価の部分である。
【００６２】
典型的には、ヘテロシクリルは、そのシクロアルキル環の１、２または３個の炭素が、結合されている水素とともに、必要に応じて置換されたＮ／ＮＨ、ＯおよびＳからなる群より選択されるヘテロ原子で置き換えられているカルボシクリルであり、Ｃ３−Ｃ２４ヘテロシクロアルキル、より典型的には、Ｃ３−Ｃ１２またはＣ５−Ｃ１２ヘテロシクロアルキル（ここで、下付き文字は、ヘテロシクリルの複素環式環系の骨格原子（その炭素原子およびヘテロ原子を含む）の総数を示している）である。非限定的なヘテロシクリルは、０〜２個のＮ原子、０〜２個のＯ原子または０〜１個のＳ原子またはそれらのいくつかの組み合わせを含み得るが、但し、前記ヘテロ原子のうちの少なくとも１つは、ピロリジン−２−オンにおけるように１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）部分を有する１つの炭素原子において、または酸化した部分（例えば、−Ｎ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）２−であるがこれらに限定されない）を含むようにヘテロ原子において、置換され得る環式環系内に存在する。より典型的には、ヘテロシクロアルキルとしては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびピペラジニルが挙げられる。
【００６３】
「ヘテロアリール」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、そのアリールの芳香族環の１つまたはそれを超えるがすべてではない芳香族の炭素が、ヘテロ原子によって置き換えられている、本明細書中で定義されるようなアリール部分、アリール基またはアリール置換基のことを指す。ヘテロアリールは、典型的には、そのヘテロアリール環系の環に合計１〜４個のヘテロ原子を含むが、但し、そのヘテロアリールにおけるいずれか１つの環系のすべてではない骨格原子が、許容される場合に必要に応じて置換されるヘテロ原子であり、０〜３個のＮ原子、１〜３個のＮ原子または０〜３個のＮ原子、典型的には、０〜１個のＯ原子および／または０〜１個のＳ原子を有するが、但し、少なくとも１つのヘテロ原子が存在する。ヘテロアリールは、単環式、二環式または多環式であり得る。単環式ヘテロアリールとしては、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリール、典型的には、Ｃ５−Ｃ１２またはＣ５−Ｃ６ヘテロアリールが挙げられ、ここで、下付き文字は、そのヘテロアリールの芳香族環系の骨格原子（その炭素原子およびヘテロ原子を含む）の総数を示している。いくつかの態様において、ヘテロアリールは、親アリール部分の芳香族環の炭素原子のうちの１つの１、２または３個およびそれらに結合している水素原子が、許容される場合に必要に応じて置換される、ヘテロ原子（Ｎ／ＮＨ、ＯおよびＳを含む）によって置き換えられているアリール部分であるが、但し、そのアリール部分におけるいずれか１つの芳香族環系のすべてではない骨格原子が、ヘテロ原子によって置き換えられており、より典型的には、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）窒素（＝Ｎ−）または−ＮＲ−（ここで、Ｒは、−Ｈ、保護基もしくはＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリールであるか、または環式共役系を保持する様式で別の有機部分で置換された窒素である）によって置き換えられており、ここで、その窒素、硫黄または酸素ヘテロ原子は、環系内の隣接する原子とのπ結合またはヘテロ原子上の孤立電子対のいずれかを介して共役系に関与している。他の態様において、ヘテロアリールは、本明細書中で定義されるような、芳香族化されたヘテロシクリルである。
【００６４】
典型的には、ヘテロアリールは、いくつかの態様において５員または６員の芳香族複素環系を有する単環式である。５員のヘテロアリールは、その芳香族複素環系内に１〜４個の芳香族炭素原子および必要な数の芳香族ヘテロ原子を含む単環式Ｃ５ヘテロアリールである。６員のヘテロアリールは、その芳香族複素環系内に１〜５個の芳香族炭素原子および必要な数の芳香族ヘテロ原子を含む単環式Ｃ６ヘテロアリールである。５員であるヘテロアリールは、４、３、２または１個の芳香族ヘテロ原子を有し、６員であるヘテロアリールは、５、４、３、２または１個の芳香族ヘテロ原子を有するヘテロアリールを含む。Ｃ５ヘテロアリールは、許容される場合に、親複素環化合物（ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールおよびテトラゾールを含む）の、芳香族炭素から水素原子を除去するかまたは芳香族ヘテロ原子から電子を除去することによって得られる一価の部分である。６員であるＣ６ヘテロアリールは、許容される場合に、親芳香族複素環化合物（ピリジン、ピリダジン、ピリミジンおよびトリアジンを含むがこれらに限定されない）の芳香族炭素から水素原子を除去するかまたは芳香族ヘテロ原子から電子を除去することによって得られる一価の部分によって例証される。
【００６５】
「５員の窒素含有ヘテロアリール」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、必要に応じて置換された５員の複素環式芳香族系のことを指し、それは、一価であり、芳香族骨格窒素原子を含み、典型的には単環式ヘテロアリールであるか、またはアリール環系もしくは別のヘテロアリール環系と縮合して、典型的には６，５−縮合環系を形成し、ここで、その５員の複素環式芳香族部分は、許容される場合に必要に応じて置換される、１つまたはそれを超える独立して選択される他のヘテロ原子（例えば、Ｎ／ＮＨ、ＯまたはＳ）を含み得る。例示的な５員のヘテロアリールとしては、チアゾール、ピロール、イミダゾール、オキサゾールおよびトリアゾールが挙げられる。
【００６６】
「６員の窒素含有ヘテロアリール」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、必要に応じて置換された６員の複素環式芳香族系のことを指し、それは、一価であり、芳香族骨格窒素原子を含み、典型的には単環式ヘテロアリールであるか、またはアリール環系もしくは別のヘテロアリール環系と縮合して、典型的には６，５−または６，６−縮合環系を形成し、ここで、その６員の複素環式芳香族部分は、許容される場合に必要に応じて置換される、１つまたはそれを超える独立して選択される他のヘテロ原子（例えば、Ｎ／ＮＨ、ＯまたはＳ）を含み得る。例示的な６員のヘテロアリールとしては、ピリジン、ピリミジンおよびピラジンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６７】
「ヘテロシクロ」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、上で定義されたようなヘテロシクリル部分、ヘテロシクリル基またはヘテロシクリル置換基のことを指し、ここで、許容される場合には異なる炭素原子から水素原子もしくは電子が、または存在する場合には窒素環原子から電子が除去されて、二価の部分がもたらされる。
【００６８】
「ヘテロアリーレン」は、この用語が単独でまたは別の用語の一部として本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、上で定義されたようなヘテロアリール部分、ヘテロアリール基またはヘテロアリール置換基のことを指し、ここで、許容される場合には異なる芳香族炭素原子から水素原子もしくは電子が、または存在する場合には芳香族窒素環原子から電子が除去されて、二価の部分がもたらされる。「５員の窒素含有ヘテロアリーレン」は、その芳香族複素環系に少なくとも１つの芳香族窒素原子を含み、二価であり、上に記載されたような５員の窒素含有ヘテロアリールと構造的に同様に関連している。同様に、「６員の窒素含有ヘテロアリーレン」も二価であり、上に記載されたような６員の窒素ヘテロアリールと構造的に同様に関連している。
【００６９】
「ヘテロアルキル」は、単独でまたは別の用語と組み合わせて本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、完全に飽和しているかまたは１〜３の不飽和度を含み、１〜２０個の炭素原子および１〜１０個のヘテロ原子、典型的には、１〜５個のヘテロ原子（Ｏ、Ｎ、ＳｉおよびＳ（典型的には、Ｏ、ＮおよびＳ）からなる群より選択され、許容される場合に必要に応じて置換される）からなる、必要に応じて置換された直鎖または分枝鎖の炭化水素のことを指し、ここで、窒素および硫黄原子の各々は、必要に応じて酸化して、Ｎ−オキシド、スルホキシドまたはスルホンとなるか、または窒素原子の１つは、必要に応じて四級化される。それらのヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓおよび／またはＳｉは、ヘテロアルキル基の任意の内部の位置またはヘテロアルキルの必要に応じて置換されたアルキル基の末端の位置に位置し得る。非限定的な例としては、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３が挙げられる。最大２個のヘテロ原子が、例えば、限定されないが−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３および−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３のように、連続してよい。いくつかの態様において、ヘテロアルキルは、完全に飽和している。ヘテロアルキルは、典型的には、別段示されないかまたは文脈によって示されない限り、その連続したヘテロ原子およびそのアルキル部分の非芳香族炭素原子の数によって表される。したがって、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３は両方とも、Ｃ４−ヘテロアルキルであり、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ３および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３は両方とも、Ｃ５ヘテロアルキルである。
【００７０】
「ヘテロアルキレン」は、単独でまたは別の用語と組み合わせて本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−によって例証されるがこれらに限定されない二価の部分をもたらすように、親ヘテロアルキルの水素原子またはヘテロ原子電子を除去することによってヘテロアルキル（上で論じられたような）から得られる二価の基を意味する。ヘテロアルキレンの場合、そのヘテロ原子は、その必要に応じて置換されたアルキル鎖にとって内部に存在し得るか、またはそのアルキル鎖の一方もしくは両方の末端を占め得る。ヘテロアルキレンが、リンカー単位の構成要素であるとき、文脈によって示されないかまたは暗に示されない限り、そのリンカー単位内のその構成要素の両方の配向が許容される。
【００７１】
「アミノアルキル」は、単独でまたは別の用語と組み合わせて本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、第一級アミン（塩基性窒素がさらに置換されない）をもたらすように、または第二級もしくは第三級アミン（塩基性アミンが、それぞれ１つまたは２つの上に記載されたようなアルキル部分（いくつかの態様において、その両方の部分と結合している窒素と一体となって、骨格原子として塩基性窒素を含むＣ３−Ｃ８ヘテロシクリル、典型的には、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定する）によってさらに置換される）をもたらすように、上で定義されたようなアルキレン部分の１つのラジカル末端に結合された塩基性窒素を有する部分、基または置換基のことを指す。アミノアルキルが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのアミノアルキルのアルキレン部分は、その部分のｓｐ３炭素（すなわち、上述のアルキレンの他方のラジカル末端）を介して、それと会合するマーカッシュ式に結合される。いくつかの態様において、アミノアルキルは、自己安定化するリンカー単位（ＬＳＳ）または自己安定化したリンカー単位（ＬＳ）の一部のとき、例示的な非環式塩基性単位である。アミノアルキルは、典型的には、そのアルキレン部分の連続した炭素原子の数によって表される。したがって、Ｃ１アミノアルキルとしては、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３および−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２が挙げられるが、これらに限定されず、Ｃ２アミノアルキルとしては、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２が挙げられる。
【００７２】
「必要に応じて置換されたアルキル」、「必要に応じて置換されたアルケニル」、「必要に応じて置換されたアルキニル」、「必要に応じて置換されたアルキルアリール」、「必要に応じて置換されたアリールアルキル」、「必要に応じて置換された複素環」、「必要に応じて置換されたアリール」、「必要に応じて置換されたヘテロアリール」、「必要に応じて置換されたアルキルヘテロアリール」、「必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル」および同様の用語は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、アリールアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、または本明細書中に定義もしくは開示されるような他の置換基、部分もしくは基のことを指し、ここで、その置換基、部分または基の水素原子は、必要に応じて、異なる部分または基で置き換えられているか、またはそれらの置換基、部分もしくは基のうちの１つを構成する脂環式炭素鎖は、その鎖の炭素原子を異なる部分または基で置き換えることによって中断されている。いくつかの態様において、アルケン官能基は、アルキル置換基の２つの連続したｓｐ３炭素原子を置き換えるが、但し、そのアルキル部分のラジカル炭素は、置き換えられず、これにより、必要に応じて置換されたアルキルは、不飽和アルキル置換基になる。
【００７３】
前述の置換基、部分または基のいずれか１つにおける、水素を置き換える必要に応じての置換基は、独立して、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、フルオロアルコキシおよびアミノ（一置換、二置換および三置換アミノ基ならびにその保護された誘導体を含む）からなる群より選択されるか、または−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、＝ＮＲ’、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）、−ＯＰ（ＯＨ）３、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）（ＯＲｏｐ）、−ＰＯ３Ｈ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｏｐ、−ＣＯ２Ｒ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ’、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐおよびそれらの塩からなる群より選択され、ここで、各Ｘは、独立して、ハロゲン：−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉからなる群より選択され；各Ｒｏｐは、独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ６−Ｃ２４アリール、Ｃ３−Ｃ２４ヘテロシクリル、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリール、保護基およびプロドラッグ部分からなる群より選択されるか、または２つのＲｏｐは、それらと結合しているヘテロ原子と一体となって、ヘテロシクリルを規定し；Ｒ’は、水素またはＲｏｐであり、ここで、Ｒｏｐは、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ６−Ｃ２４アリール、Ｃ３−Ｃ２４ヘテロシクリル、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールおよび保護基からなる群より選択される。
【００７４】
典型的には、必要に応じての置換基は、−Ｘ、−ＯＨ、−ＯＲｏｐ、−ＳＨ、−ＳＲｏｐ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−ＮＲ’（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、＝ＮＨ、＝ＮＲｏｐ、−ＣＸ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ’）（Ｒｏｐ）、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ’、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ’）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２およびそれらの塩からなる群より選択され、ここで、各Ｘは、独立して、−Ｆおよび−Ｃｌからなる群より選択され、Ｒｏｐは、典型的には、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクリル、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリールおよび保護基からなる群より選択され；Ｒ’は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ３−Ｃ１０ヘテロシクリル、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリールおよび保護基（独立してＲｏｐから選択される）から典型的になる群より選択される。より典型的には、置換基は、−Ｘ、−Ｒｏｐ、−ＯＨ、−ＯＲｏｐ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、−ＣＸ３、−ＮＯ２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｏｐ）２、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｏｐ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２、保護基およびそれらの塩からなる群より選択され、ここで、各Ｘは、−Ｆであり、Ｒｏｐは、独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリールおよび保護基からなる群より選択され；Ｒ’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルおよび保護基（独立してＲｏｐから選択される）からなる群より選択される。
【００７５】
いくつかの態様において、アルキル置換基は、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒｏｐ）、−Ｎ（Ｒｏｐ）２、−Ｎ（Ｒｏｐ）３、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＲ’）ＮＨ（Ｒｏｐ）および−Ｃ（＝ＮＲ’）Ｎ（Ｒｏｐ）２からなる群より選択され、ここで、Ｒ’およびＲｏｐは、上でＲ’またはＲｏｐ基のいずれか１つに対して定義されたとおりである。それらの態様のいくつかにおいて、Ｒ’および／またはＲｏｐ置換基は、Ｒｏｐが、独立して、水素およびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるときのように、塩基性単位（ＢＵ）（すなわち、ＢＵの塩基性官能基）を提供する。上に記載されたような、アルキレン、カルボシクリル、カルボシクロ、アリール、アリーレン、ヘテロアルキル、ヘテロアルキレン、ヘテロシクリル、ヘテロシクロ、ヘテロアリールおよびヘテロアリーレン基も、同様に置換され得る。
【００７６】
「必要に応じて置換されたヘテロ原子」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、官能基内もしくは他の有機部分内のヘテロ原子（このヘテロ原子は、さらに置換されない）のことを指し、かつ／または官能基内もしくは他の有機内の−ＮＨ−（この水素は、保持されるか、またはその窒素原子上の孤立電子対の局在化を適切に保持する置換基によって置き換えられる）のことを指す。ゆえに、そのような置換基には、それらの用語が本明細書中で定義されるように、必要に応じて置換された、アルキル、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルが含まれ、さらに、必要に応じて置換された、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルアリールおよびアリールヘテロアルキルが含まれ得るが、この包含は、これらの置換基への窒素孤立電子対の非局在化の量に依存し、いくつかの態様において、そのような置換基には、その置換基のカルボニル官能基が窒素原子に結合されたカルボニル含有置換基は含まれない。いくつかの態様において、本発明の実施形態によって記載されるようなＰＡＢまたはＰＡＢ型部分の可変基Ｊ’が、必要に応じて置換された−ＮＨ−であるとき、そのように置換された窒素原子は、リンカー単位が切断されて、ＰＡＢまたはＰＡＢ型部分の自壊を可能にするＪ’を放出するとき、その窒素孤立電子対の局在化を適切に保持している。他の態様において、本発明の実施形態によって記載されるようなグルクロニド単位のＷ’とＹとの間（ｂｅｅｎ）のグリコシド結合の可変基Ｅ’が、必要に応じて置換された−ＮＨ−部分であるとき、そのように置換された窒素原子は、ＹとＷとの間のグリコシド結合に関与する窒素孤立電子対の局在化を適切に保持し、グリコシダーゼ切断に対する認識部位を提供することにより、そのグリコシド結合の切断が、その結合の自発的な加水分解と効果的に競合する。
【００７７】
いくつかの態様において、非環式炭素鎖における炭素を置き換える必要に応じての置換基は、ヘテロアルキルまたはヘテロアルキレンを提供し、その目的のために、その必要に応じての置換基は、典型的には、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−および−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏからなる群より選択され、ここで、−ＮＨ−は、必要に応じて置換されている。
【００７８】
「Ｏ連結型部分」、「Ｏ連結型置換基」および同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、その基または置換基の酸素原子を介してそれと直接会合する別の部分に結合されている基または置換基のことを指す。Ｏ連結型基は、一価であり得、それらとしては、−ＯＨ、アセトキシ（すなわち、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、アシルオキシ（すなわち、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ（ここで、Ｒｂは−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０シクロアルキル、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０アルケニル、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ２０アルキニル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリール、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２４ヘテロシクリルである）などの基が挙げられるがこれらに限定されず、Ｏ連結型基は、一価の基、例えば、限定ではないが、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ２０アルキルオキシ（すなわち、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族エーテル）（ここで、そのアルキル部分は、飽和または不飽和である）および他のエーテル（必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ２４アリールオキシ（アリール−Ｏ−）、フェノキシ（Ｐｈ−Ｏ−）、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ（ヘテロアリール−Ｏ−）、およびシリルオキシ（すなわち、Ｒ３ＳｉＯ−（ここで、各Ｒは、独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキルまたはＣ６−Ｃ２４アリールである）または必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリール）ならびに−ＯＲＰＲ（ここで、ＲＰＲは、先に定義されたような保護基である）を含む）をさらに含み得るか、またはＯ連結型基は、二価であり得、それらとしては、＝Ｏまたは−Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ここで、ＸおよびＹは、独立して、ＳおよびＯであり、下付き文字ｎは、２〜３であることにより、ＸおよびＹの両方と結合している炭素とともにスピロ環系を形成する）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７９】
典型的には、Ｏ連結型置換基は、−ＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ、Ｃ１−Ｃ６飽和アルキルエーテルおよびＣ２−Ｃ６不飽和エーテル（ここで、Ｒｂは、典型的には、必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ６飽和アルキル、Ｃ３−Ｃ６不飽和アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはフェニルである）からなる群より選択される一価の部分であるか、または−ＯＨを除外したその群から選択される。他の例示的なＯ連結型置換基は、本明細書中に開示されるようなカルバメート、エーテルおよびカーボネートに対する定義によって提供され、ここで、そのカルバメート、エーテルおよびカーボネート官能基の一価の酸素原子が、それと会合するマーカッシュ構造またはより大きな有機部分に結合される。
【００８０】
「ハロゲン」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のことを指し、典型的には、−Ｆまたは−Ｃｌである。
【００８１】
「保護基」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、それと連結している原子または官能基が、望まれない反応に関与できることを妨げるかまたは実質的に減少させる部分のことを指す。原子または官能基に対する典型的な保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ（１９９９），“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  ｅｄ．”，Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅに記載されている。酸素、硫黄および窒素などのヘテロ原子に対する保護基は、求電子性の化合物との望まれない反応を最小限に抑えるかまたは回避するために時折使用される。その他のときには、保護基は、保護されていないヘテロ原子の求核性および／または塩基性を減少させるかまたは無くすために使用される。保護された酸素の非限定的な例は、−ＯＲＰＲ（ここで、ＲＰＲは、ヒドロキシルに対する保護基であり、ヒドロキシルは、典型的にはエステル（例えば、酢酸エステル、プロピオン酸エステルまたは安息香酸エステル）として保護されている）によって与えられる。ヒドロキシルに対する他の保護基は、有機金属試薬または他の高度に塩基性の試薬の求核性との干渉を回避し、その目的のために、ヒドロキシルは、典型的には、アルキルエーテルまたはヘテロシクロアルキルエーテル（例えば、メチルエーテルまたはテトラヒドロピラニルエーテル）、アルコキシメチルエーテル（例えば、メトキシメチルエーテルまたはエトキシメチルエーテル）、必要に応じて置換されたアリールエーテル、およびシリルエーテル（例えば、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ／ＴＢＤＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）および［２−（トリメチルシリル）エトキシ］−メチルシリル（ＳＥＭ））を含むが、これらに限定されないエーテルとして保護されている。窒素保護基は、−ＮＨＲＰＲまたは−Ｎ（ＲＰＲ）２−（ここで、ＲＰＲの少なくとも１つが窒素原子保護基であるか、または両方のＲＰＲが一体となって、窒素原子保護基を規定する）におけるような第一級または第二級アミンに対する保護基を含む。
【００８２】
保護基は、それが、分子内の他の箇所で、および所望するとき、新しく形成された分子の精製中に、所望の化学変換をもたらすために必要な反応条件下において、望まれない副反応および／または保護基の早期の喪失を防ぐかまたは実質的に回避することができ、その新しく形成された分子の構造または立体化学的な完全性に悪影響を及ぼさない条件下において除去することができるとき、好適な保護基である。例として、以下に限定されないが、好適な保護基は、官能基の保護について先に記載されたものを含み得る。いくつかの態様において、好適な保護基は、典型的には、ペプチドカップリング反応において使用される保護基である。例えば、窒素に対する好適な保護基は、酸不安定カルバメート保護基、例えば、ｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）である。
【００８３】
「エステル」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、エステル官能基を定義する−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−との構造を有する、置換基、部分または基のことを指し、ここで、その構造のカルボニル炭素原子は、別のヘテロ原子に直接接続されず、それと会合する有機部分の水素または別の炭素原子に直接接続されており、その一価の酸素原子は、ラクトンを提供するように、異なる炭素原子に対する同じ有機部分に結合されるか、または他の何らかの有機部分に結合される。典型的には、エステルは、エステル官能基に加えて、１〜５０個の炭素原子、典型的には、１〜２０個の炭素原子またはより典型的には、１〜８個の炭素原子、および０〜１０個、典型的には０〜２個の、独立して選択されるヘテロ原子（例えば、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉであるが、通常Ｏ、ＳおよびＮ）を含む有機部分を含むか、またはそれらからなり、ここで、その有機部分は、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を介して（すなわち、エステル官能基を介して）結合される。エステルが、マーカッシュ構造の置換基または可変基であるとき、その置換基は、エステル官能基の一価の酸素原子を介して、それと会合する構造に結合される。そのような場合、エステル官能基のカルボニル炭素に結合される有機部分は、本明細書中に記載される有機基のいずれか１つ、例えば、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル、Ｃ６−Ｃ２４アリール、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリール、Ｃ３−Ｃ２４ヘテロシクリル、またはこれらのいずれかの置換された誘導体（例えば、１、２、３、４個またはそれを超える置換基を含み、必要に応じての置換基に対して本明細書中で定義されるような各置換基が、独立して選択される）を含む。例示的なエステルとしては、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソプロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、吉草酸エステル、イソ吉草酸エステル、カプロン酸エステル、イソカプロン酸エステル、ヘキサン酸エステル、ヘプタン酸エステル、オクタン酸エステル、フェニル酢酸エステルおよび安息香酸エステルが例として挙げられるがこれらに限定されないか、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂとの構造（ここで、Ｒｂは、アシルオキシＯ連結型置換基に対して定義されたとおりであり、典型的には、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、３−メチル−プロパ−１−イル、３，３−ジメチル−プロパ−１−イルおよびビニルからなる群より選択される）を有する。本明細書中に記載されるようなエステル置換基は、例示的な一価のＯ連結型置換基である。
【００８４】
「エーテル」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、カルボニル部分に結合されていない１、２、３、４個またはそれを超える、典型的には１または２個の、−Ｏ−（すなわち、オキシ）部分を含む有機部分、有機基または有機置換基のことを指し、ここで、２つの−Ｏ−部分は、互いに対してすぐ隣に存在していない（すなわち、直接結合していない）。典型的には、エーテル構造は、式−Ｏ−有機部分（式中、有機部分は、エステル官能基に結合される有機部分に対して記載されるとおりである）を含むかまたはそれからなる。より典型的には、エーテル部分、エーテル基またはエーテル置換基は、−Ｏ−有機部分との式を有し、式中、その有機部分は、必要に応じて置換されたアルキル基に対して本明細書中に記載されたとおりである。エーテルが、マーカッシュ基（すなわち、エーテル置換基）として使用されるとき、そのエーテル官能基の酸素は、それと会合するマーカッシュ式に結合される。エーテルが、マーカッシュ基における置換基として使用されるとき、それは時折、例示的なＯ連結型置換基である「アルコキシ」基と呼称される。Ｃ１−Ｃ２０アルコキシには、Ｃ１−Ｃ４エーテル置換基（例えば、例として、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシおよびアリルオキシ（すなわち、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））が含まれる。
【００８５】
「アミド」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、構造Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２との必要に応じて置換された官能基を有する部分のことを指し、その構造に対して、他のヘテロ原子は、そのカルボニル炭素に直接結合されず、独立して選択されるＲｃは、水素、保護基または有機部分であり、その有機部分は、エステル官能基に結合される有機部分に対して本明細書中に記載されるとおりであり、典型的には、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ２０アルキルである。典型的には、水素、またはＲｃから独立して選択される有機部分が、アミド官能基に結合され、ここで、その有機部分もまた、エステル官能基に結合される有機部分に対して本明細書中に記載されるとおりである。有機部分に結合されたとき、得られる構造は、有機部分−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２またはＲｃ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−有機部分によって表される。アミドが、マーカッシュ構造に対する可変部分として列挙されるとき、そのアミド官能基のアミド窒素原子またはカルボニル炭素原子が、その構造に結合される。アミドは、典型的には、酸塩化物などの酸ハロゲン化物と、第一級または第二級アミンを含む分子とを縮合することによって調製される。あるいは、カルボン酸含有分子の活性化エステルを介して進むことが多い、ペプチド合成の分野で周知のアミドカップリング反応が用いられる。ペプチドカップリング法を介したアミド結合の例示的な調製は、Ｂｅｎｏｉｔｏｎ（２００６）“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｐｅｐｔｉｄｅ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ；Ｂｏｄａｎｓｋｙ  （１９８８）“Ｐｅｐｔｉｄｅ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ａ  ｐｒａｃｔｉｃａｌ  ｔｅｘｔｂｏｏｋ”Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ；Ｆｒｉｎｋｉｎ，Ｍ．ら、“Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．（１９７４）４３：４１９−４４３に提供されている。活性化カルボン酸の調製において使用される試薬は、Ｈａｎら、“Ｒｅｃｅｎｔ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｏｆ  ｐｅｐｔｉｄｅ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”Ｔｅｔ．（２００４）６０：２４４７−２４７６に提供されている。
【００８６】
「カーボネート」は、本明細書中で使用されるとき、カーボネート官能基を定義する−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を含む置換基、部分または基を意味する。典型的には、カーボネート基は、本明細書中で使用されるとき、有機部分を含み、その有機部分は、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−構造を介して結合されるエステル官能基に結合された有機部分、例えば、有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−に対して本明細書中に記載されるとおりである。カーボネートが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、そのカーボネート官能基の一価の酸素原子の一方が、それと会合するマーカッシュ式に結合され、他方が、エステル官能基に結合された有機部分に対して先に記載されたような有機部分の炭素原子に結合される。そのような場合、カーボネートは、例示的なＯ連結型置換基である。
【００８７】
「カルバメート」は、本明細書中で使用されるとき、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）−もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃ）２、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（必要に応じて置換されたアルキル）もしくは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（必要に応じて置換されたアルキル）２によって表される必要に応じて置換されたカルバメート官能基構造を含む置換基、部分または基を意味し、ここで、その必要に応じて置換されたアルキルは、例示的なカルバメート官能基置換基であり、Ｒｃおよび必要に応じて置換されたアルキルは、独立して選択され、独立して選択されるＲｃは、水素、保護基または有機部分であり、その有機部分は、エステル官能基に結合される有機部分に対して本明細書中に記載されるとおりであり、典型的には、必要に応じて置換されたアルキルである。典型的には、カルバメート基は、本明細書中で使用されるとき、Ｒｃから独立して選択される有機部分をさらに含み、その有機部分は、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−構造を介して結合されるエステル官能基に結合される有機部分に対して本明細書中に記載されるとおりであり、得られる構造は、有機部分−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒｃ）−有機部分との式を有する。カルバメートが、マーカッシュ基（すなわち、置換基）として使用されるとき、カルバメート官能基の一価の酸素（Ｏ連結型）または窒素（Ｎ連結型）が、それと会合するマーカッシュ式に結合される。カルバメート置換基の結合は、明示的に示される（ＮまたはＯ連結型）か、またはこの置換基について言及している文脈において暗に意味される。本明細書中に記載されるＯ連結型カルバメートは、例示的な一価のＯ連結型置換基である。いくつかの態様において、カルバメート官能基は、薬物単位と自壊性スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分とを相互接続し、第１のスペーサー単位の自壊に続いて、自発的な分解を起こして、ＣＯ２および薬物化合物としてのＤを放出することによって、第２の自壊性スペーサー単位として機能する。
【００８８】
「抗体」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、最も幅広い意味で使用され、インタクトなモノクローナル抗体、ポリクローナル抗体、単一特異性抗体、多重特異性抗体（例えば、二重特異性抗体）、および所望の生物学的活性を示す抗体フラグメントを特に網羅するが、但し、抗体フラグメントは、必要な数の薬物リンカー部分への必要な数の共有結合の部位を有する。天然の形態の抗体は、四量体であり、２つの同一の対のイムノグロブリン鎖からなり、各対は、１つの軽鎖および１つの重鎖を有する。各対において、軽鎖可変領域および重鎖可変領域（ＶＬおよびＶＨ）が一体となって、抗原への結合に主に関わる。軽鎖可変ドメインおよび重鎖可変ドメインは、「相補性決定領域」または「ＣＤＲ」とも呼ばれる３つの超可変領域により中断されるフレームワーク領域からなる。定常領域は、免疫系によって認識され得、免疫系と相互作用し得る（例えば、Ｊａｎｅｗａｙら（２００１），“Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｂｉｏｌｏｇｙ，５ｔｈ  ｅｄ．”，Ｇａｒｌａｎｄ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと）。抗体は、任意のタイプ（例えば、ＩｇＧ、ＩｇＥ、ＩｇＭ、ＩｇＤおよびＩｇＡ）、クラス（例えば、ＩｇＧ１、ＩｇＧ２、ＩｇＧ３、ＩｇＧ４、ＩｇＡ１およびＩｇＡ２）またはサブクラスであり得る。抗体は、任意の好適な種から得ることができる。いくつかの実施形態において、抗体は、ヒトまたはマウスが起源である。抗体は、例えば、ヒト抗体、ヒト化抗体またはキメラ抗体であり得る。抗体またはその抗体フラグメントは、リガンド単位として本発明のＬＤＣに組み込まれる例示的な標的化剤であり、これらの場合において時折、抗体リガンド単位と称される。
【００８９】
いくつかの態様において、抗体は、過剰に増殖するかまたは過剰に刺激された哺乳動物細胞（すなわち、異常細胞）上のエピトープに選択的かつ特異的に結合し、ここで、そのエピトープは、正常細胞とは異なって、異常細胞によって優先的に提示されるか、もしくは異常細胞により特徴的であるか、または異常細胞内で優先的に提示され、異常細胞の近傍に特有であるか、もしくは異常細胞に局在しない正常細胞と異なって異常細胞の近傍の正常細胞により特徴的である。それらの態様において、哺乳動物細胞は、典型的にはヒト細胞である。
【００９０】
「モノクローナル抗体」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、実質的に均一な抗体の集団から得られる抗体のことを指し、すなわち、その集団を構成している個々の抗体は、少量で存在し得るあり得る天然に存在する変異またはグリコシル化パターンの差異を除いては同一である。モノクローナル抗体（ｍＡｂ）は、高度に特異的であり、単一の抗原性部位に対して産生されている。修飾語「モノクローナル」は、実質的に均一な抗体の集団から得られているという抗体の性質を示すものであって、任意の特定の方法による抗体の産生を必要とすると解釈されるべきでない。
【００９１】
「抗体フラグメント」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、インタクトな抗体の抗原結合部位または可変領域を含み、インタクトな抗体の同族抗原に結合することが可能なままである、インタクトな抗体の一部のことを指す。抗体フラグメントの例としては、Ｆａｂ、Ｆａｂ’、Ｆ（ａｂ’）２およびＦｖフラグメント、ダイアボディ、トリアボディ、テトラボディ、鎖状抗体、一本鎖抗体分子、ｓｃＦｖ、ｓｃＦｖ−Ｆｃ、抗体フラグメントから形成される多重特異性抗体フラグメント、Ｆａｂ発現ライブラリーによって生成されるフラグメント、または標的抗原（例えば、がん細胞抗原、免疫細胞抗原、ウイルス抗原または微生物抗原）に免疫特異的に結合する上記のいずれかのエピトープ結合フラグメントが挙げられる。
【００９２】
「細胞傷害活性」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の細胞殺滅効果または抗生存効果のことを指すか、またはＮＡＭＰＴ薬物単位を有する、リガンド薬物結合体もしくはリガンド薬物結合体の細胞内代謝産物のことを指す。細胞傷害活性は、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の存在下またはＮＡＭＰＴ薬物単位を有するリガンド薬物結合体の存在下での既定の時間にわたる細胞のインキュベーション後にそれらの細胞の半数が生存する単位体積あたりの濃度（モル濃度または質量濃度）であるＩＣ５０値として表現され得る。
【００９３】
「細胞分裂抑制活性」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物、リガンド薬物結合体、またはＮＡＭＰＴ薬物単位を有するリガンド薬物結合体の細胞内代謝産物の抗増殖性効果のことを指し、それらの生物学的有効性は、細胞殺滅に依存せず、それらの効果は、過剰に増殖する細胞、過剰に刺激された免疫細胞または他の異常細胞もしくは望まれない細胞の細胞分裂の阻害に起因する。
【００９４】
「特異的結合」および「特異的に結合する」は、これらの用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、対応する標的化される抗原と免疫学的に選択的な様式で結合できるが、数多くの他の抗原とは結合しない、リガンド薬物結合体における標的化部分としての、抗体、そのフラグメントまたは抗体リガンド単位のことを指す。典型的には、抗体またはそのフラグメントは、標的化される抗原に少なくとも約１×１０−７Ｍ、好ましくは、約１×１０−８Ｍ〜１×１０−９Ｍ、１×１０−１０Ｍまたは１×１０−１１Ｍの親和性で結合し、密接に関連する抗原以外の非特異的抗原（例えば、ＢＳＡ、カゼイン）への結合に対する親和性よりも少なくとも２倍高い親和性でその所定の抗原に結合し、ここで、前記親和性は、抗体リガンド単位としてリガンド薬物結合体に組み込まれているとき、実質的に保持される。
【００９５】
「リガンド薬物結合体」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、標的化剤に由来するリガンド単位、およびリガンド薬物結合体化合物から放出されたときＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を提供するＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）を含む化合物またはそのような化合物の集合体のことを指し、ここで、そのリガンド薬物結合体の標的化するリガンド単位は、標的化される同族の部分に選択的に結合する。いくつかの場合において、リガンド薬物結合体化合物の集合体は、リガンド薬物結合体合成物と称され、ここで、個々のリガンド薬物結合体化合物は、主に、各リガンド単位に結合されたＮＡＭＰＴ薬物単位の数またはＮＡＭＰＴ薬物単位が結合しているリガンド単位上の位置が異なる。他の場合では、リガンド薬物結合体という用語は、合成物の個々のメンバー（すなわち、リガンド薬物結合体化合物）に適用される。
【００９６】
「標的化剤」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、標的化される部分に選択的に結合することができ、かつリガンド薬物結合体にリガンド単位として組み込まれているとき、またはリガンド薬物結合体のリガンド単位が標的化剤と構造的に対応しており、その標的化リガンド単位が結合体の標的化部分であるとき、その能力を実質的に保持している、作用物質のことを指す。いくつかの態様において、標的化剤は、異常細胞に特徴的な接近可能な抗原またはこれらの細胞が見られる周辺の環境に特有である接近可能な抗原に特異的に結合する抗体である。他の態様において、標的化剤は、異常細胞もしくは他の望まれない細胞に特徴的であるかまたはそれらの細胞上により多く存在している接近可能なレセプター、あるいは異常細胞が見られる周辺の環境の細胞に特有の接近可能なレセプターに特異的に結合するレセプターリガンドである。典型的には、標的化剤は、異常な哺乳動物細胞の標的化される部分、より典型的には、異常なヒト細胞の標的化される部分に選択的に結合する本明細書中で定義されるような抗体である。
【００９７】
本明細書中で定義されるような「標的化される部分」は、リガンド単位であるリガンド薬物結合体の標的化剤または標的化部分によって選択的に認識される部分である。いくつかの態様において、標的化される部分は、異常細胞上、異常細胞内、または異常細胞の近傍に存在し、典型的には、正常細胞、または異常細胞が通常存在しないそのような細胞の環境と比べて、多い存在量またはコピー数で存在する。いくつかの態様において、標的化される部分は、抗体による選択的結合にとって接近可能な抗原であり、その抗体は、抗体リガンド単位として組み込まれている例示的な標的化剤であるか、またはリガンド薬物結合体におけるリガンド単位と構造的に対応している。他の態様において、標的化部分は、細胞外で接近可能な細胞膜レセプターに対するリガンドの標的化部分であり、その細胞膜レセプターは、そのレセプターリガンドを組み込んでいるかまたはそのレセプターリガンドと構造的に対応しているリガンド薬物結合体のリガンド単位によって提供される同族の標的化部分が結合すると内部移行され得るか、または細胞表面レセプターの結合の後にリガンド薬物結合体化合物の受動輸送または促進性輸送が可能である。いくつかの態様において、標的化される部分は、異常な哺乳動物細胞上、またはそのような異常細胞の環境に特徴的な哺乳動物細胞上に存在する。いくつかの態様において、標的化される部分は、異常な哺乳動物細胞の抗原、より典型的には、異常なヒト細胞の標的化される部分である。
【００９８】
「標的細胞」、「標的化される細胞」または同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リガンド薬物結合体が、異常細胞の増殖または他の望まれない活性を阻害するために相互作用するようにデザインされた、意図される細胞である。いくつかの態様において、標的化される細胞は、過剰に増殖する細胞または過剰に活性化された免疫細胞であり、これらは、例示的な異常細胞である。典型的には、それらの異常細胞は、哺乳動物細胞、より典型的には、ヒト細胞である。他の態様において、標的化される細胞は、異常細胞の近傍に存在し、これにより、それらの近くの細胞に対するリガンド薬物結合体の作用は、異常細胞または望まれない細胞に対して、意図される効果を及ぼす。例えば、近くの細胞は、腫瘍の異常な血管構造に特徴的な上皮細胞であり得る。リガンド薬物結合体化合物またはそのような化合物の組成物によるそれらの血管細胞の標的化は、腫瘍の近くの異常細胞に対して細胞傷害効果または細胞分裂抑制効果を間接的に及ぼすように、これらの細胞への栄養の送達を阻害すると考えられている、これらの細胞に対して細胞傷害効果または細胞分裂抑制効果を及ぼし、かつ／またはこれらの細胞の近傍においてＮＡＭＰＴ薬物単位をＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体として放出することによって、近くの異常細胞に対して直接的な細胞傷害効果または細胞分裂抑制効果を及ぼす。
【００９９】
「抗原」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、非結合体化抗体もしくはそのフラグメントによる選択的結合、または非結合体化抗体を組み込んでいるかもしくはそれと構造的に対応する抗体リガンド単位を含む抗体薬物結合体化合物への選択的結合が可能な部分である。いくつかの態様において、抗原は、正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に提示される、細胞外で接近可能な細胞表面タンパク質、糖タンパク質または炭水化物である。いくつかの場合において、抗原を提示している異常細胞は、哺乳動物において過剰に増殖する細胞である。他の場合において、抗原を提示している異常細胞は、哺乳動物における過剰に活性化された免疫細胞である。他の態様において、抗体薬物結合体化合物の抗体リガンド単位によって特異的に結合される抗原は、そのような異常細胞の非存在下において正常細胞が通常経験する環境とは異なって、哺乳動物における過剰に増殖する細胞または過剰に活性化された免疫細胞の特定の環境に存在する。なおも他の態様において、細胞表面抗原は、抗体薬物結合体合成物の化合物による選択的結合の際に内部移行が可能である。ＡＤＣに接近可能な細胞表面にある、過剰に増殖する細胞と会合した抗原としては、例として、ＣＤ１９、ＣＤ７０、ＣＤ３０、ＣＤ３３、ＮＴＢ−Ａ，αｖβ６およびＣＤ１２３が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１００】
「抗体薬物結合体」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リガンド薬物結合体の標的化部分が抗体の標的化部分であるリガンド薬物結合体のことを指し、ここで、その抗体は、ＮＡＭＰＴ薬物単位Ｄと典型的には介在性のリンカー単位を介して共有結合的に会合した抗体リガンド単位の形態である。いくつかの態様において、その用語は、抗体の配列および構造、ＮＡＭＰＴ薬物単位ならびにリンカー単位における先に記載されたバリエーションを除いては同じ抗体リガンド単位を有するが、各抗体に対する可変の負荷量またはリンカー薬物部分の分布を有する（例えば、複数の抗体薬物結合体化合物におけるいずれか２つのそのような化合物におけるＮＡＭＰＴ薬物単位の数は同じであるが、標的化部分への結合の部位の箇所が異なるとき）、結合体化合物の集合体（すなわち、集団または複数存在すること）のことを指す。そのような態様において、抗体薬物結合体は、リンカー単位内の分枝の有無に応じてそれぞれ、抗体薬物結合体合成物の結合体化合物の１抗体リガンド単位あたりの薬物リンカーまたはＮＡＭＰＴ薬物単位の平均負荷量によって記載される。本明細書中に記載される方法から得られる抗体薬物結合体合成物は、Ａｂ−（ＬＲ−ＬＯ−Ｄ）ｐとの一般式を有し、式中、Ａｂは、抗体リガンド単位であり、下付き文字ｐは、抗体リガンド単位に接続された薬物リンカー部分またはＮＡＭＰＴ薬物単位の平均数であり、ＬＲ−ＬＯは、リンカー単位を規定し、ＬＲは、１次リンカーであり、その構成要素が抗体薬物結合体のリンカー単位に存在しなければならないのでそのように命名され、ＬＯは、必要に応じての２次リンカーであり、存在するとき、酵素（例えば、プロテアーゼまたはグリコシダーゼ）切断または非酵素（例えば、還元性または加水分解性）切断に感受性であることにより、ＮＡＭＰＴ薬物単位をＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出する。いくつかの態様において、その切断は、異常な環境において増大されるか、または標的化抗体リガンド単位とその同族抗原とが結合したとき、その合成物の抗体薬物結合体化合物の細胞内への内部移行の後に生じる。本明細書中に開示される一般化された抗体薬物結合体の構造において、Ｄは、ＮＡＭＰＴ薬物単位であり、そのＮＡＭＰＴ薬物単位は、ＬＯが存在するときはＬＯに対する酵素作用もしくは非酵素作用の後に、またはＬＯが存在しないときはＬＲとＤとの間の結合に対する酵素作用もしくは非酵素作用の後に、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出され、下付き文字ｐは、約２〜約２０または約２〜約１６または約２〜約１０の範囲の数であり、いくつかの態様において、約２、約４または約８である。合成物の抗体薬物結合体化合物は、下付き文字ｐがｐ’によって置き換えられている同じ一般式によって記載され、ここで、ｐ’は、２〜２０または２〜１６または２〜１０の範囲の整数であり、いくつかの態様において、２、４または８である。
【０１０１】
結合体化反応からの調製における１リガンド単位あたりのＮＡＭＰＴ薬物単位または薬物リンカー部分の平均数は、従来の手段（例えば、質量分析、ＥＬＩＳＡアッセイ、ＨＩＣおよび／またはＨＰＬＣ）によって特徴付けられ得る。いくつかの場合において、他の薬物負荷量を有するリガンド薬物結合体化合物からの均一なリガンド薬物結合体（ここで、ｐは、ある特定の値である（すなわち、ｐがｐ’になる））の分離、精製および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動などの手段によって達成され得る。
【０１０２】
「リガンド単位」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、同族の標的化される部分に選択的に結合し、標的化剤の構造を組み込んでいる、リガンド薬物結合体の標的化部分のことを指す。リガンド単位（Ｌ）としては、レセプターリガンド、細胞表面抗原に対する抗体およびトランスポーター基質のリガンド単位が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様において、リガンド薬物結合体化合物によって結合されるレセプター、抗原またはトランスポーターは、正常細胞とは異なって異常細胞上に、より多い存在量で存在する。他の態様において、リガンド薬物結合体化合物によって結合されるレセプター、抗原またはトランスポーターは、異常細胞の部位から遠位にある正常細胞とは異なって、異常細胞の近傍にある正常細胞上に、より多い存在量で存在する。抗体リガンド単位を含むリガンド単位の様々な態様は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１０３】
「リンカー単位」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）とリガンド単位（Ｌ）（これらの用語は、本明細書中で定義されるとおりである）との間に介在しており、それらに共有結合されている、リガンド薬物結合体における有機部分のことを指す。リンカー単位（ＬＵ）は、その単位の必須の構成要素である１次リンカー（ＬＲ）、およびいくつかの態様では存在し、リガンド薬物結合体化合物の薬物リンカー部分内または薬物リンカー化合物内でＬＲとＤとの間を介在している、必要に応じての２次リンカー（ＬＯ）を含む。いくつかの態様において、ＬＲは、スクシンイミド（Ｍ２）またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分を含み、時折、リガンド薬物結合体のリンカー単位内に塩基性単位をさらに含み、他の態様において、ＬＲは、マレイミド（Ｍ１）部分を含み、時折、薬物リンカー化合物のリンカー単位内に塩基性単位をさらに含む。本明細書中に記載されるような薬物リンカー化合物は、時折、マレイミド（Ｍ１）部分を含むので、リガンド単位をもたらす標的化剤の結合が生じて、Ｍ１のマレイミド環系へのチオール官能基のマイケル付加を経由して、標的化剤の反応性チオール官能基を介して、そのような薬物リンカー化合物が得られる。標的化剤が、抗体であるとき、反応性チオールは、いくつかの態様において、その抗体のシステインチオール基によって提供される。その付加の結果として、リガンド薬物結合体化合物のリンカー単位は、チオ置換スクシンイミド環系を有するスクシンイミド（Ｍ２）部分を含む。非環式または環式の塩基性単位が、自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）（リガンド薬物結合体内のＬＲが、ＬＳＳである）の部分として存在することに起因する、制御された条件下でのその環系のその後の加水分解は、本明細書中にさらに記載されるような自己安定化したリンカー（ＬＳ）の構成要素であるコハク酸アミド（Ｍ３）部分をもたらす。結果として、リガンド薬物結合体化合物におけるＬＳＳは加水分解されて、ＬＲはＬＳになる。その加水分解は、スクシンイミド環系と適切に近接している本明細書中にさらに記載されるような塩基性単位（ＢＵ）のおかげで制御可能である。
【０１０４】
「１次リンカー」は、この用語が本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンカー単位（ＬＵ）の必須の構成要素のことを指し、本発明のリガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物に対して、本明細書中にさらに記載されるような、自己安定化する（ＬＳＳ）リンカーまたは自己安定化した（ＬＳ）リンカーである。薬物結合体化合物またはリガンド薬物結合体（ＬＤＣ）におけるＬＳＳ１次リンカーは、それぞれマレイミド（Ｍ１）またはスクシンイミド（Ｍ２）部分を特徴とする一方で、ＬＤＣにおけるＬＳ１次リンカーは、コハク酸アミド（Ｍ３）部分を特徴とする。本発明のＬＳＳまたはＬＳ１次リンカーは、Ｍ１もしくはＭ２のマレイミドもしくはスクシンイミド環系のイミド窒素またはＭ３のアミド窒素に結合されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分も特徴とし、ここで、そのアルキレン部分は、いくつかの態様において、非環式塩基性単位によって置換され、必要に応じての置換基によってさらに置換され得るか、または他の態様において、環式塩基性単位を組み込み、必要に応じて置換される。ＬＳＳ１次リンカーを有する薬物リンカー化合物は、典型的には通常、ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄとして表される一方で、ＬＳＳ１次リンカーを有するリガンド薬物結合体は、典型的には通常、Ｌ−（ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ）ｐとして表され、ここで、可変基は、本明細書中で先に定義されたとおりである。
【０１０５】
薬物リンカー化合物におけるＬＳＳのマレイミド（Ｍ１）部分は、標的化剤のチオール官能基と反応して、リガンド薬物結合体のＬＳＳ１次リンカーにおいてチオ置換スクシンイミド部分（Ｍ２）を形成することができ、ここで、そのチオ置換基は、標的化剤を組み込んでいるかまたはその構造に対応しているリガンド単位であり、そのリガンド単位は、標的化剤のチオール官能基の１つ由来の硫黄原子を介してＭ２に結合されている。その反応の結果として、標的化剤は、リガンド単位として、１次リンカー（ＬＲ）に共有結合されるようになる。その後のＭ２の加水分解によって、Ｍ２がコハク酸アミド部分（Ｍ３）であるＬＳ１次リンカーがもたらされる。そのリンカー部分は、加水分解に対するそのスクシンイミド環系の２つのカルボニルの相対的な反応性に応じて、２つの位置異性体（Ｍ３ＡおよびＭ３Ｂ）の混合物として存在し得る。ＬＳ１次リンカーを有するリガンド薬物結合体は、典型的には通常、Ｌ−（ＬＳ−ＬＯ−Ｄ）ｐとして表され、ここで、可変基は、本明細書中で先に記載されたとおりである。
【０１０６】
「２次リンカー」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンカー単位（ＬＵ）における有機部分のことを指し、ここで、その２次リンカー（ＬＯ）は、いくつかの態様では薬物リンカー化合物もしくはリガンド薬物結合体の自己安定化する（ＬＳＳ）リンカーであるかまたはＬＳＳの加水分解におけるリガンド薬物結合体の自己安定化した（ＬＳ）リンカーである１次リンカー（ＬＲ）と薬物単位とを相互接続するそのリンカー単位の必要に応じての構成要素である。典型的には、ＬＲは、ＬＯが存在するとき、ＬＲとＬＯとの間で共有されるヘテロ原子または官能基を介してＬＯに結合される。リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のいくつかの態様の場合、ＬＯは、存在し、ＬＲおよびＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に共有結合される。それらの態様のいくつかの場合、ＬＯは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型部分を有する自壊性スペーサー単位（Ｙ）およびペプチド切断可能単位を含む。それらの態様において、Ｗ、ＹおよびＤは、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄによって表される直鎖配置で配置され、ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗに結合したＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位である。ＰＡＢまたはＰＡＢ型部分が関わる他の態様において、ＬＯは、グルクロニド単位をさらに含み、そのグルクロニド単位において、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分を有する自壊性スペーサー単位は、切断可能なグリコシド結合を介して炭水化物部分（Ｓｕ）に結合されており、その炭水化物部分、およびＳｕをＹに結合させているグリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）は、時折、Ｗ’と称され、これにより、Ｗ’、ＹおよびＤは、−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ（ここで、Ｙ（Ｗ’）−は、Ｗであり、Ｗは、グルクロニド単位であり、下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗ’に結合したＹは、自壊性スペーサー単位である）によって表されるような直交配置で配置される。
【０１０７】
それらの態様のいずれかにおいて、２次リンカーは、ＬＵが、１つより多い薬物単位に結合されるとき、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）および／または分枝単位（Ｂ）をさらに含む。第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）は、存在するとき、ＬＲと２次リンカーの残部とを、Ｂの有無に応じて必要に応じてＢの仲介によって相互接続するか、またはＬＲがＬＳＳまたはＬＳであるときはＬＲとＤとを、必要に応じてＡＯを経由して相互接続し、ここで、ＡＯは、−Ｗ−Ｙｙ−または−Ｙｙ（Ｗ’）−を介するＬＳＳまたはＬＳの構成要素であり、ＹｙのＹは、ＷまたはＷ’に共有結合されており、ＰＡＢまたはＰＡＢ型部分を有する自壊性スペーサー単位である。
【０１０８】
他の態様において、例えば、ＤがＷに直接結合されるときのように、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位は、存在せず、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、ＬＵは、−Ａａ−Ｗ−Ｙｙ−Ｄとの構造を有し、ここで、下付き文字ｙは、０であり、Ｙｙは、ＬＵに結合されるＮＡＭＰＴ薬物単位構成要素からの必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられるか、または下付き文字ｙは、１であり、Ｙは、必要に応じて置換されたヘテロ原子または官能基であり、後者は、自壊が可能であり得るので、自壊性スペーサー単位であるとみなされ得るか、またはＹは、Ｗに対するプロテアーゼの作用の後に自壊を起こさないスペーサー単位であるか、または下付き文字ｙは、２であり、Ｙｙは、−Ｙ−Ｙ’−であり、下付き文字ｙが１である場合に対して列挙されたものから独立して選択されるＹ構成要素の組み合わせである。Ｗがペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位（すなわち、Ｗが−Ｙ（Ｗ’）−である）であり、ＹがＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位である、なおも他の態様において、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、存在しないか、または存在することがあり、後者の場合、それは、いくつかの態様において、自壊が可能であり得るがゆえに自壊性スペーサー単位とみなされる官能基、またはＰＡＢもしくはＰＡＢ型の自壊性部分を有する第２の自壊性スペーサー単位のいずれかであり得、ＬＵは、例えば、構造−Ａａ−Ｗ−Ｙ−Ｙ’−Ｄまたは−Ａａ−Ｙ（Ｗ’）−Ｙ’−Ｄを有し、ここで、Ｗは、プロテアーゼによって切断可能なペプチド切断可能単位であり、Ｗ’は、グルコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合のヘテロ原子（Ｅ’）を介してＹに結合した炭水化物部分（Ｓｕ）である。時折、その第２の自壊性スペーサー単位（Ｙ’）は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位（例えば、他の箇所に記載されるようなカルバメート官能基またはメチレンカルバメート単位であって、この両方は自壊が可能である）以外である。他の態様において、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、自壊を起こさず、構造Ｙ’−ＤのＮＡＭＰＴｉ誘導体が放出され、その誘導体は、さらに酵素処理または非酵素処理を受けて、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物として放出し得る。それらの態様のすべてにおいて、ＬＵは、概して、−Ａａ−Ｗ−Ｙｙ−Ｄによって表され、ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、０、１もしくは２であるか、またはＷは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、下付き文字ｙは、１もしくは２であり、Ｙｙの１つのＹは、−Ｙ（Ｗ’）−に存在する。
【０１０９】
いくつかの態様において、ＬＤＣ内または薬物リンカー化合物内のＬＯは、共有される必要に応じて置換されたヘテロ原子を介してＮＡＭＰＴ薬物単位に直接、または第２のスペーサー単位として作用する官能基を介して間接的に、共有結合されている自壊性スペーサー単位を含み、ここで、そのスペーサー単位は、自壊を起こしてもよいし、起こさなくてもよく、ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’の切断は、異常細胞から遠位にある正常細胞またはそのような正常細胞の環境と比べて、異常細胞内または異常細胞の近傍において経験する可能性が高い条件下での切断である。ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’は、第１の自壊性スペーサー単位に結合されるので、Ｗ／Ｗ’に対する酵素作用によって、第１の自壊性スペーサー単位の断片化がもたらされ、その後、第２のスペーサー単位も自壊が可能である場合、第２のスペーサー単位の断片化がもたらされ、同時に、Ｙ’−ＤまたはＤがＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出される。
【０１１０】
リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物の他の態様におけるＬＯは、第１の自壊性スペーサー単位に共有結合されている第２の自壊性スペーサー単位を含み、異常細胞から遠位にある異常細胞内で経験する可能性が高い条件下でのペプチド切断可能単位の形態のＷまたはグルクロニド単位のＷ’の切断によって、第１および第２の自壊性スペーサー単位の連続的な断片化がもたらされて、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてＤが放出される。あるいは、その切断は、異常細胞の部位から遠位にある正常細胞の環境と比べて、それらの細胞の近傍において生じ得る。典型的には、第１の自壊性スペーサー単位の断片化は、本明細書中に記載されるようなＰＡＢまたはＰＡＢ型部分の１，６−脱離反応を介して生じ、その後、本明細書中に記載されるようなカルバメート官能基またはメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位の断片化が生じ、ここで、その官能基またはＭＡＣ単位は、第２の自壊性スペーサー単位として働く。
【０１１１】
２次リンカー（ＬＯ）は、ただ１つのＮＡＭＰＴ薬物単位に結合されるリンカー単位においてＤに結合されているとき、典型的には、（１）または（２）の構造：
【化５】
2019530697.tif 000007
【０１１２】
によって表され、ここで、可変基は、本明細書中で定義されるとおりである。本発明のいくつかの態様において、構造（１）におけるＹｙは、本明細書中に記載されるようなＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位（Ｙ）を含むかまたはそれからなり、ここで、そのＰＡＢまたはＰＡＢ型部分は、ペプチド切断可能単位の形態のＷおよびＤで置換されている。本発明の他の態様において、構造（２）におけるＹｙは、本明細書中に記載されるような自壊性スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢ型部分を含むかまたはそれからなり、ここで、そのＰＡＢまたはＰＡＢ型部分は、グルクロニド単位のＷ’およびＤで置換され、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物において、その部分はさらにそれぞれ−ＬＲ−Ａａ−（ここで、ＬＲがリガンド単位（Ｌ）に結合される）またはＬＲ−Ａａ−で置換される。
【０１１３】
典型的には、下付き文字ａが０または１であり、下付き文字ｙおよびｗがそれぞれ１であり、下付き文字ｙが１または２である構造（１）を有する２次リンカーは、
【０１１４】
【化６】
2019530697.tif 000008
【０１１５】
によって表され、ここで、下付き文字ｙが１である場合、上記式のＹ’は、構造（１）を含むＬＵに結合されるＮＡＭＰＴ構成要素からの必要に応じて置換されたヘテロ原子で置き換えられ、下付き文字ａが０または１であり、下付き文字ｙが１または２である構造（２）を有する２次リンカーは、
【０１１６】
【化７】
2019530697.tif 000009
【０１１７】
によって表され、ここで、下付き文字ｙが１である場合、上記式のＹ’は、構造を含むＬＵに結合されるＮＡＭＰＴ構成要素からの必要に応じて置換されたヘテロ原子で置き換えられ、下付き文字ｙが２であるとき、Ｙ’は、ＹとＤとの間で共有される必要に応じて置換された官能基、もしくは共有される官能基が必要に応じて置換されたカルバメートであるときのように第２の自壊性部分であるか、またはＹ’は、ＭＡＣ単位であり、ここで、Ｊ’、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ’、Ｒ８およびＲ９は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位に対する実施形態において定義されるとおりであり、Ｅ’およびＳｕは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位に対する実施形態において定義されるとおりであり、ここで、構造（１）の２次リンカーにおける中央の（ヘテロ）アリーレン上のＡａ−Ｗ−Ｊ’−および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ置換基は、互いに対してオルトまたはパラであるか、または構造（２）の２次リンカーにおける中央の（ヘテロ）アリーレン上の−Ｅ’−Ｓｕ（すなわち、Ｗ’）および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ置換基は、互いに対してオルトまたはパラである。
【０１１８】
「マレイミド部分」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、１次リンカー（ＬＲ）が、自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）であるとき、ＬＲの構成要素のことを指す。マレイミド部分（Ｍ１）は、標的化剤の反応性チオール官能基によるマイケル付加（すなわち、１，４−共役付加）に関与して、チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分を提供することができ、ここで、そのチオ置換基は、リガンド薬物結合体合成物またはその結合体化合物において本明細書中に記載されるような標的化剤を組み込んでいるかまたはその構造に対応するリガンド単位である。薬物リンカー化合物のＭ１部分は、そのイミド窒素を介して１次リンカー（ＬＲ）の残部に結合される。イミド窒素以外は、Ｍ１部分は通常、非置換であるが、そのマレイミド環系の環式二重結合において非対称的に置換されてもよい。そのような置換は、マレイミド環系の立体障害が少ないかまたはより電子不足の二重結合炭素（より支配的な寄与に応じて）に対する標的化剤の反応性チオールの位置化学的に好ましい共役付加をもたらし得る。典型的には、その共役付加は、スクシンイミド（Ｍ２）部分をもたらし、その部分は、標的化剤によって提供されるチオール官能基からの硫黄原子を介してリガンド単位によってチオ置換される。
【０１１９】
自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）に存在するとき、チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分のスクシンイミド環系の制御された加水分解は、チオ置換基による不斉置換に起因して、自己安定化したリンカー（ＬＳ）におけるコハク酸アミド（Ｍ３）部分の位置化学異性体を提供し得る。それらの異性体の相対量は、Ｍ１前駆体に存在した任意の置換基が部分的に原因とされ得る、Ｍ２の２つのカルボニル炭素の反応性の差に少なくとも部分的に起因し得る。
【０１２０】
「スクシンイミド部分」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）の構成要素のことを指し、そしてそれは、リガンド薬物結合体のリンカー単位の構成要素であり、薬物リンカー化合物におけるマレイミド部分（Ｍ１）のマレイミド環系への標的化剤のチオール官能基のマイケル付加から生じる。ゆえに、スクシンイミド（Ｍ２）部分は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分を介して１次リンカーの残部で置換されたイミド窒素を有するチオ置換スクシンイミド環系を含み、ここで、その部分は、環式塩基性単位を組み込んでいるか、または他の箇所に記載されるような非環式塩基性単位によって置換され、Ｍ１前駆体上に存在していた可能性がある置換基で必要に応じて置換される。
【０１２１】
「コハク酸アミド部分」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リガンド薬物結合体内のリンカー単位の自己安定化したリンカー（ＬＳ）の構成要素のことを指し、ＬＳの別の構成要素によるアミド窒素の置換を有するコハク酸アミドヘミ酸の構造を有し、ここで、その構成要素は、環式塩基性単位を組み込んでいるかまたは非環式塩基性単位によって置換され、Ｌ−Ｓ−によるさらなる置換を有する、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分であり、ここで、Ｌは、標的化剤を組み込んでいるリガンド単位であり、Ｓは、その標的化剤からの硫黄原子である。したがって、コハク酸アミド部分は、遊離カルボン酸官能基およびアミド官能基（その窒素ヘテロ原子は、１次リンカーの残部に結合される）を有し、そのカルボン酸官能基またはアミド官能基に対してアルファ位の炭素においてＬ−Ｓ−によって置換される。コハク酸アミド（Ｍ３）部分は、塩基性単位によって補助される加水分解によるカルボニル−窒素結合の１つの切断を起こした自己安定化する１次リンカーにおけるスクシンイミド（Ｍ２）部分のチオ置換スクシンイミド環系から生じる。理論に拘束されるものではないが、上述の加水分解は、コハク酸アミド（Ｍ３）部分をもたらし、チオ置換基の脱離反応を介したその結合体からの標的化リガンド単位の早期の喪失を被る可能性が低いリガンド薬物結合体におけるリンカー単位を提供すると考えられている。
【０１２２】
「自己安定化するリンカー」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リガンド薬物結合体におけるリンカー単位の１次リンカーにおけるＭ２含有構成要素のことを指すか、または薬物結合体化合物におけるリンカー単位のＭ１含有構成要素であり、ここで、その構成要素は、対応する自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）の制御された加水分解条件下での変換による自己安定化したリンカー（ＬＳ）のＭ２含有構成要素に対する前駆体である。その加水分解は、ＬＳＳの塩基性単位構成要素によって促進され、最初にＬＳＳを含んでいたリガンド薬物結合体は、今はＬＳを含んでいるリンカー単位（ＬＵ）のおかげで、そのリガンド単位の早期の喪失に対してより抵抗性になる。ＬＳＳ部分は、そのＭ１またはＭ２部分に加えて、ＡＲを含み、そのＡＲは、必須のストレッチャー単位であり、必要に応じて、いくつかの態様において、環式塩基性単位を組み込んでいるかまたはＭ１もしくはＭ２およびＬＵの残部と共有結合される非環式塩基性単位によって置換される、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分を、ＡＯと組み合わせて含む。
【０１２３】
本発明の文脈において、薬物リンカー部分としてリガンド薬物結合体化合物に組み込まれる前の薬物リンカー化合物のＬＳＳは、マレイミド（Ｍ１）部分（これを介して、標的化剤は、リガンド単位として結合される）およびＡＲを含む。いくつかの態様において、ＢＵのＣ１−Ｃ１２アルキレン部分は、薬物リンカー化合物におけるＭ１のマレイミド環系のイミド窒素およびリンカー単位の残部に結合され、その後者は、必要に応じて、ＬＳＳのＡＯを介して生じる。それらの態様のいくつかにおいて、ＡＯは、必要に応じて置換された電子吸引性ヘテロ原子または官能基（本明細書中で、加水分解増強（ＨＥ）単位と称され、これは、いくつかの態様において、ＢＵに加えて、リガンド薬物結合体化合物の対応するＬＳＳにおけるＭ２部分の加水分解速度を高め得る）からなるかまたはそれを含む。リガンド薬物結合体化合物に薬物リンカー化合物が組み込まれた後、ＬＳＳは、リガンド単位によってチオ置換されたマレイミド（Ｍ２）部分を含む（すなわち、リガンド単位の結合は、Ｍ１のマレイミド環系への標的化剤の反応性チオールのマイケル付加を介して生じる）。
【０１２４】
いくつかの態様において、環化した塩基性単位（ｃＢＵ）は、その単位の塩基性窒素への形式的な環化を介した非環式塩基性単位に構造的に対応し、その環式塩基性単位の構造は、スピロＣ４−Ｃ１２ヘテロシクロとしてＡＲに組み込まれる。そのような構築物において、スピロ炭素は、Ｍ１のマレイミドイミド窒素、ゆえにＭ２におけるその窒素に結合され、さらに必要に応じてＡＯ（いくつかの態様において加水分解増強（ＨＥ）単位である）を介してリンカー単位の残部に結合される。その態様において、環式ＢＵは、非環式塩基性単位の加水分解（これもまたＨＥによって増強され得る）と定性的に同様の様式での、Ｍ２のスクシンイミド部分から、Ｍ３によって表される対応する開環した形態への加水分解を補助する。
【０１２５】
いくつかの態様において、本発明に係る薬物リンカー化合物またはリガンド薬物結合体におけるＬＳＳ部分は、それぞれＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−または−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との一般式によって表すことができ、式中、ＡＲ（ＢＵ）は、環式塩基性単位を組み込んでいるかまたは非環式塩基性単位によって置換された必須のストレッチャー単位（ＡＲ）であり、Ｍ１およびＭ２は、それぞれマレイミド部分およびスクシンイミド部分であり、ＡＯは、いくつかの態様において、ＨＥからなるかまたはそれを含む、第２の必要に応じてのストレッチャー単位である。
【０１２６】
例示的なＬＳＳの構造は、一般式１Ａの構造であり、式中、これらの構造は、
【化８】
2019530697.tif 000010
【０１２７】
によって表されるような例示的なリガンド薬物結合体化合物に存在し、式中、点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、環化が存在するとき、ＢＵは、環式塩基性単位であるか、またはＢＵは、非環式塩基性単位であり、［Ｃ（Ｒｄ１）Ｒｄ１）］ｑ−［ＨＥ］部分は、ＡＯが存在する式１のＡＯであり、ＨＥは、必要に応じての加水分解増強単位であり、下付き文字ｑは、０または１〜６の範囲の整数であり；各Ｒｄ１は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または２つのＲｄ１、それらと結合している炭素原子および任意の介在炭素原子は、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ８カルボシクロを規定し、残りのＲｄ１は、もしあれば、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６であり；Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキルであり、これは、環式塩基性単位において、ＢＵおよびＲａ２と結合している炭素原子とともに、第二級または第三級塩基性骨格窒素原子を有する必要に応じて置換されたスピロＣ４−Ｃ１２ヘテロシクロを規定し、その環式塩基性単位は、対応する結合体（Ｒａ２が水素であり、ＢＵが水素によって置き換えられている）と比べて、示されているスクシンイミド（Ｍ２）部分の加水分解速度を高めることにより、好適なｐＨにおいてコハク酸アミド（Ｍ３）部分を提供することができ、かつ／または上述の結合体（Ｒａ２が水素であり、ＢＵが水素によって置き換えられている）よりも、対応する結合体（Ｒａ２が水素であり、ＢＵが非環式ＢＵである）の加水分解速度の上昇を実質的に保持する。
【０１２８】
他の例示的なＬＳＳ構造は、式Ｉによって表されるリガンド薬物結合体合成物の調製において通常使用される中間体である薬物リンカー化合物に存在する一般式ＩＢの構造：
【化９】
2019530697.tif 000011
【０１２９】
であり、式中、ＢＵは、式１Ａの構造に対して定義されたとおりであり、他の可変基は、式１Ａに対して、ならびにそれおよび他の例示的なＬＳＳ構造に対する実施形態において定義されたとおりである。式ＩＢを有する薬物リンカー化合物が、リガンド薬物結合体の調製において使用されるとき、式ＩＢは、式ＩＡに変換される。
【０１３０】
「自己安定化したリンカー」は、自己安定化したリンカー（ＬＳ）の対応するＭ３部分を提供するように、制御された条件下で加水分解を起こした、ＬＤＣにおける自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）のＭ２含有部分から導かれる有機部分であり、ここで、そのＬＵ構成要素は、元のＭ２含有ＬＳＳ部分をもたらした、標的化部分とＭ１含有部分との縮合反応を逆転させる可能性が低い。Ｍ３部分に加えて、自己安定化したリンカー（ＬＳ）は、環式塩基性単位を組み込んでいるかまたは非環式塩基性単位によって置換されたＡＲを含み、ここで、ＡＲは、Ｍ３、およびＬＳが構成要素であるリンカー単位の残部に共有結合される。Ｍ３部分は、リガンド薬物結合体におけるＬＳＳのスクシンイミド部分（Ｍ２）の変換から得られ、ここで、そのＭ２部分は、薬物リンカー化合物におけるＬＳＳ部分のＭ１のマレイミド環系への、標的化部分のスルフヒドリル基のマイケル付加から生じるチオ置換スクシンイミド環系を有し、そのＭ２から導かれた部分は、Ｍ２における対応する置換基と比べてチオ置換基の脱離反応に対する反応性が低い。それらの態様において、Ｍ２から導かれた部分は、Ｍ２に対応するコハク酸アミド（Ｍ３）部分の構造を有し、ここで、Ｍ２は、そのスクシンイミド環系のカルボニル−窒素結合のうちの１つの加水分解を起こし、その加水分解は、その結合の結果としての適切な近接に起因するＢＵの塩基性官能基によって補助される。ゆえに、その加水分解の生成物は、カルボン酸官能基、およびＭ２含有ＬＳＳ前駆体におけるイミド窒素に対応するアミド窒素においてＬＵの残部で置換されたアミド官能基を有する。いくつかの態様において、塩基性官能基は、非環式塩基性単位の第一級、第二級もしくは第三級アミン、または環式塩基性単位の第二級もしくは第三級アミンである。他の態様において、ＢＵの塩基性窒素は、グアニジノ部分におけるような、必要に応じて置換された塩基性官能基のヘテロ原子である。いずれかの態様において、塩基によって触媒される加水分解に対するＢＵの塩基性官能基の反応性は、ｐＨによって制御される。
【０１３１】
したがって、自己安定化したリンカー（ＬＳ）は、典型的には、環式塩基性単位を組み込んでいるかまたは非環式塩基性単位によって置換されたＡＲに共有結合されたＭ３部分の構造を有し、そしてＡＲは、２次リンカーＬＯに共有結合される。以下のように示される様式で配置された、Ｍ３、ＡＲ、ＡＯおよびＢＵ構成要素を有するＬＳならびにＬＯは、Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−またはＭ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−との式によって表され、式中、ＢＵは、どちらかのタイプの塩基性単位（環式または非環式）を表す。
【０１３２】
上に示された様式で配置された、Ｍ２またはＭ３ならびにＡＲ（ＢＵ）、ＡＯおよびＬＯ（ここで、ＢＵは非環式である）を有するＬＳＳおよびＬＳ部分の例示的な非限定的な構造は、
【化１０】
2019530697.tif 000012
【０１３３】
によって例として示されるが、これに限定されず、ここで、示される−ＣＨ（ＣＨ２ＮＨ２）Ｃ（＝Ｏ）−部分が、−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−であり、ここで、ＢＵは、ＡＲが、Ｍ２またはＭ３のそれぞれイミド窒素またはアミド窒素に共有結合され、非環式塩基性単位である−ＣＨ２ＮＨ２によって置換された、非環式塩基性単位であり、ＡＯは、ＬＯに結合された［ＨＥ］であり、［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの例示的な構造は、ＬＳＳからＬＳへの変換におけるＭ２のスクシンイミド環の加水分解からのスクシンイミド（Ｍ２）部分またはコハク酸アミド（Ｍ３）部分を含む。
【０１３４】
Ｍ２またはＭ３ならびに上に示された様式でＬＯに結合されたＡＲ（ＢＵ）およびＡＯ構成要素（ここで、ＢＵは環式塩基性単位としてＡＲに組み込まれている）を有するＬＳＳおよびＬＳ部分の例示的な構造は、
【化１１】
2019530697.tif 000013
によって例として示されるが、これに限定されない。
【０１３５】
上記のＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ部分において、ＢＵは、ヘテロシクロ環式塩基性単位であり、その単位の構造は、ＡＲ（ＢＵ）部分における非環式塩基性単位のアミノアルキルに対応し、ここで、非環式塩基性単位の塩基性窒素は、その非環式塩基性単位と結合しているＭ２のスクシンイミド窒素に対してアルファ位の炭素とＲａ２を介して形式的に環化されている。上記のＬＳＳおよびＬＳ部分の各々における波線は、対応する薬物リンカー化合物におけるＭ１部分のマレイミド環系への標的化剤のチオール基のマイケル付加の際に、そのチオール官能基に由来するリガンド単位の硫黄原子の共有結合の部位を示す。上記の構造の各々におけるアスタリスクは、Ｍ２／Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−ＬＯ−（ここで、ＢＵは環式または非環式である）の−ＬＳＳ−ＬＯ−およびＬＳ−ＬＯ−構造への薬物単位の共有結合の部位を示す。Ｍ２のスクシンイミド環系は、そのチオ置換基に起因して非対称的に置換されるので、遊離したカルボン酸基と比べて位置が異なる本明細書中で定義されるようなコハク酸アミド（Ｍ３）部分の位置化学異性体が、Ｍ２の加水分解時に生じ得る。上記の構造において、ＬＯに結合したカルボニル官能基は、本明細書中で定義されるような加水分解増強因子［ＨＥ］を例証しており、ここで、［ＨＥ］は、−ＡＲ（ＢＵ）およびＬＯに共有結合されるＬＳＳまたはＬＳの示されているＡＯ構成要素である。
【０１３６】
−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−部分（ここで、ＢＵは非環式または環式の塩基性単位である）の構造は、式Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）の対応するＬＳＳ部分と比べて、リガンド単位のチオ置換基を脱離する可能性が低いがゆえに、その標的化部分を喪失させる可能性が低いので、これらの部分は、自己安定化したリンカー（ＬＳ）部分の例示的な構造を表す。理論に拘束されるものではないが、高い安定性は、Ｍ２と比べてＭ３におけるより高い配座柔軟性（これは、Ｅ２脱離反応にとって好ましい立体配座にチオ置換基をもはや拘束しない）に起因すると考えられている。
【０１３７】
「塩基性単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＬＳＳを含むＭ２部分内のスクシンイミド環系の、塩基によって触媒される加水分解に関与するＢＵによって対応するＬＳ部分に持ち越される（すなわち、スクシンイミドカルボニル−窒素結合のうちの１つへの水分子の付加を触媒する）、本明細書中に記載されるような自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）部分内の有機部分のことを指す。いくつかの態様において、塩基によって触媒される加水分解は、ＬＳＳに結合された標的化リガンド単位によって許容できる制御された条件下で惹起される。他の態様において、塩基によって触媒される加水分解は、ＬＳＳを含む薬物リンカー化合物を標的化剤と接触させると惹起され、ここで、標的化剤の反応性チオールのマイケル付加は、薬物リンカー化合物のＬＳＳＭ１部分の加水分解と効果的に競合する。理論に拘束されるものではないが、以下の態様は、好適な塩基性単位のデザインについて様々な考慮すべき事柄を説明する。１つのそのような態様において、非環式塩基性単位の塩基性官能基およびＬＳＳにおけるＭ２構成要素に対するその相対的位置は、ＢＵがＭ２のカルボニル基に水素結合できるように選択され、それは、その求電子性およびゆえに水の攻撃に対する感受性を効果的に高める。別のそのような態様において、それらの選択は、水分子（その求核性は、ＢＵの塩基性官能基と水素結合することによって高められる）が、Ｍ２カルボニル基を対象とするように、行われる。第３のそのような態様において、それらの選択は、プロトン化における塩基性窒素が、誘起的電子吸引性によってスクシンイミドカルボニルの求電子性を高めるように、行われる。最後のそのような態様において、それらの機構のいくつかの組み合わせは、ＬＳＳからＬＳへの加水分解のための触媒に寄与する。
【０１３８】
典型的には、上記の機構的態様のいずれかを介して作用し得る非環式塩基性単位は、１個の炭素原子または２〜６個の連続した炭素原子、より典型的には、１個の炭素原子または２もしくは３個の連続した炭素原子を含み、ここで、それらの炭素原子は、非環式塩基性単位の塩基性アミノ官能基を、それと結合しているＬＳＳ部分の残部に接続する。スクシンイミド（Ｍ２）部分から対応する開環コハク酸アミド（Ｍ３）部分への加水分解を補助するために、塩基性アミン窒素が、必要とされる近接の位置に存在するために、非環式塩基性単位のアミンを有する炭素鎖は、典型的には、Ｍ２のスクシンイミド窒素（およびゆえに、対応するＭ１−ＡＲ構造のマレイミド窒素）へのＡＲの結合の部位に対してアルファ位のその部分の炭素においてＬＳＳのＡＲに結合される。典型的には、非環式塩基性単位におけるそのアルファ炭素は、（Ｓ）立体化学的配置、またはＬ−アミノ酸のアルファ炭素の配置に対応する配置を有する。
【０１３９】
先に記載されたように、非環式型のＢＵまたは環化型のＢＵは、典型的には、ＬＳＳのＭ１もしくはＭ２またはＬＳのＭ３に、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分を介して接続され、ここで、その部分は、環化した塩基性単位を組み込んでいるか、または非環式塩基性単位によって置換されており、Ｍ１もしくはＭ２のそれぞれマレイミド窒素もしくはスクシンイミド窒素またはＭ３のアミド窒素に結合される。いくつかの態様において、環式塩基性単位を組み込んでいるＣ１−Ｃ１２アルキレン部分は、そのリンカー単位構成要素が存在するとき、ＬＯに共有結合され、典型的には、エーテル、エステル、カーボネート、尿素、ジスルフィド、アミドカルバメートまたは他の官能基の仲介によって、より典型的には、エーテル、アミドまたはカルバメート官能基を介して存在する。同様に、非環式型のＢＵは、典型的には、Ｍ２のスクシンイミド環系の加水分解の後にＭ１もしくはＭ２のマレイミドもしくはスクシンイミド環系のイミノ窒素原子またはＭ３のアミド窒素に結合されているアルキレン部分の同じ炭素において非環式塩基性単位によって置換される必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキレン部分を介してＬＳＳのＭ１もしくはＭ２またはＬＳのＭ３に接続される。
【０１４０】
いくつかの態様において、環式塩基性単位は、非環式塩基性単位と同じアルファ炭素に結合された必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル（Ｒａ２）に非環式塩基性単位を形式的に環化するがゆえにスピロ環式環系を形成することによって、非環式ＢＵの構造を組み込み、環式塩基性単位は、ＢＵが非環式であるときのようにＡＲの置換基であるのではなく、ＡＲの構造に組み込まれる。それらの態様において、形式的な環化は、非環式塩基性単位の塩基性アミン窒素への環化であり、ゆえに、２つのアルファ炭素置換基における相対的な炭素鎖長に応じて、必要に応じて置換された対称的または非対称的なスピロＣ４−Ｃ１２ヘテロシクロとして環式塩基性単位を提供する（ここで、その塩基性窒素は、塩基性の骨格ヘテロ原子となっている）。その環化が、環式塩基性単位における非環式塩基性単位の塩基性の特性を実質的に保持するために、非環式塩基性単位の窒素の塩基性窒素原子は、環式塩基性単位のヘテロシクロに四級化された骨格窒素をもたらし得るので、第一級または第二級アミンの塩基性窒素原子であるはずであって、第三級アミンの塩基性窒素原子ではない。非環式塩基性単位から環式塩基性単位への形式的な環化のその態様において、塩基性窒素がＬＳＳからＬＳへの変換におけるＭ２からＭ３への加水分解を補助する能力を実質的に保持するために、これらの１次リンカーにおける得られた環式塩基性単位の構造は、３個を超えない、典型的には１または２個の、介在性炭素原子が、ＡＲ構成要素の塩基性窒素原子とスピロアルファ炭素との間に存在するように位置する塩基性窒素を通常有し得る。ＡＲに組み込まれた環式塩基性単位ならびにそれらを構成要素として有するＬＳＳおよびＬＳ部分は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１４１】
「加水分解増強単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＬＳＳ部分およびその加水分解産物であるＬＳの必要に応じての置換基である、電子吸引基または電子吸引部分のことを指す。加水分解増強単位（ＨＥ）は、存在するとき、ＬＳＳの別の構成要素としてＡＲに結合される第２のストレッチャー単位であり、ここで、ＡＲは、Ｍ２部分のイミド窒素に結合され、その電子吸引効果は、ＬＳのＭ３部分への変換のためのその部分におけるスクシンイミドカルボニル基の求電子性を高め得る。環式塩基性単位または非環式塩基性単位をそれぞれ組み込んでいるかまたはそれによって置換されたＡＲの場合、誘導によるＭ３への加水分解速度を高めるためのＭ２のカルボニル基に対するＨＥの潜在的な効果およびどちらかのタイプのＢＵの上述の効果は、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−との構造を有する薬物リンカー化合物からリガンド薬物結合体を調製している間にＭ１の早期の加水分解がかなりの程度で生じないように、調整される。代わりに、制御された条件（ｐＨが故意に高められたときのような）下で加水分解（すなわち、リガンド薬物結合体化合物の−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−部分から、対応する−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−［ＨＥ］−部分への変換）を促進するＢＵと［ＨＥ］との併用効果は、Ｍ１部分の加水分解を相殺するための過度に過剰なモル濃度の薬物リンカー化合物が必要ないほどである。ゆえに、Ｍ２のスクシンイミド環系に結合された標的化リガンド単位を提供する、Ｍ１のマレイミド環系への標的化剤の反応性チオールのマイケル付加は、典型的には、Ｍ１の加水分解と効果的に競合する速度で生じる。理論に拘束されるものではないが、低ｐＨでは、例えば、ＢＵの塩基性アミンがＴＦＡ塩の形態であるときのように、薬物リンカー生成物におけるＭ１の早期の加水分解は、適切な緩衝剤を使用して塩基触媒に適したｐＨにまで高められたときよりかなり遅いと考えられており、許容され得る過剰なモル濃度の薬物リンカー化合物を使用することが、薬物リンカー化合物のＭ１部分への標的化剤の反応性チオール官能基のマイケル付加が完了するための時間経過中に生じる早期のＭ１加水分解に起因する任意の喪失を相殺できると考えられている。
【０１４２】
先に論じられたように、どちらかのタイプの塩基性単位によるカルボニル加水分解の増強は、その官能基の塩基性度およびＭ１／Ｍ２カルボニル基に対するその塩基性官能基の距離に依存する。典型的には、ＨＥ単位は、Ｍ２またはそれから導かれるＭ３に結合され、ＬＳＳまたはＬＳと２次リンカー（ＬＯ）との共有結合も提供する、ＡＲの末端から遠位に位置するカルボニル部分（すなわち、ケトンまたは−Ｃ（＝Ｏ）−）または他のカルボニル含有官能基である。ケトン以外のカルボニル含有官能基としては、エステル、カルバメート、カーボネートおよび尿素が挙げられる。ＨＥが、ケトン以外のカルボニル含有官能基であるとき、その官能基のカルボニル部分が、典型的には、ＡＲの残部に結合される。いくつかの態様において、ＨＥ単位は、ＡＲの残部が共有結合されるイミド窒素から十分に遠位のＡＲ内に存在し得、これにより、Ｍ２含有部分のスクシンイミドカルボニル−窒素結合の加水分解感受性に対する識別可能な効果または小さな効果は観察できず、その代わりに、その効果は、主にＢＵから駆動される。
【０１４３】
「ストレッチャー単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、薬物単位とより近位にあるそのリンカー単位の他の介在構成要素と標的化リガンド単位を物理的に分離する、リンカー単位の１次または２次リンカーにおける有機部分のことを指す。ＡＲストレッチャー単位は、塩基性単位を提供するので、ＬＳＳまたはＬＳ１次リンカーにおける必須の構成要素である。ＮＡＭＰＴｉ化合物その誘導体として薬物単位を放出するためのリガンド薬物結合体の薬物リンカー部分におけるリンカー単位の効率的なプロセシングを可能にするために、それらの必要に応じてのストレッチャー単位の一方または両方を欠くＬＳＳ１次リンカーによって提供されるリガンド単位からの立体的軽減（ｓｔｅｒｉｃ  ｒｅｌｉｅｆ）が不十分であるとき、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）および／または第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）の存在が、必要とされ得る。あるいは、または立体的軽減に加えて、それらの必要に応じての構成要素は、薬物リンカー化合物の調製における合成を容易にするために含められ得る。第１または第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡまたはＡＯ）はそれぞれ、単一の単位であり得るか、または複数のサブユニットを含み得る。典型的には、ＡまたはＡＯは、１つの明確な単位であるか、または２〜４つの明確なサブユニットを有する。いくつかの態様において、ＡもしくはＡＯまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−との式を有する。
【０１４４】
いくつかの態様において、薬物リンカー化合物のＭ１またはリガンド薬物結合体化合物のＭ２／Ｍ３への共有結合に加えて、ＡＲは、必要に応じてＡＯを介して２次リンカーに結合され、ここで、ＬＳＳ／ＬＳの構成要素としてのＡＯは、ＡＲに組み込まれている環式塩基性単位によってまたはＡＲの置換基としての非環式塩基性単位によって触媒される、ＬＳＳからＬＳへの変換の速度を改善するための加水分解増強（ＨＥ）単位として働き得るカルボニル含有官能基である。それらの態様のいくつかにおいて、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｎが２またはそれを超える数字であり、下付き文字ｂが１であることを必要とする場合、ＡＲは、ＬＯの分枝単位を介して２次リンカー（ＬＯ）に結合されるか、またはこれらの式において、下付き文字ｎが１であり、下付き文字ｂが０である場合、ＡＲは、ＬＳＳもしくはＬＳの必要に応じての第２のストレッチャー単位（ＡＯ）を介して２次リンカーに結合されるか、またはＡＲもしくはＡＯは、下付き文字ａが１であるときはＬＯの第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）を介して、または下付き文字ａが０であるときはＷを介して、２次リンカー（ＬＯ）に結合され、構成要素Ｗ、ＹおよびＤは、直鎖状に配置され、ここで、下付き文字ｗは、１であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位である（すなわち、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ（ここで、下付き文字ｙは、０、１または２である）として配置される）か、または下付き文字ａが０であるときはＡＲもしくはＡＯまたは下付き文字ａが１であるときはＡは、グルクロニド単位の式−Ｙ（Ｗ’）−におけるＷ’であるようにＹｙのＹに結合され、Ｗ、ＹｙおよびＤは、直交的に配置される（すなわち、−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ（下付き文字ｙは、１または２である）として配置される）。最後に、式１、式２または式ＩにおけるＡＲまたはＡＯは、下付き文字ａが０であり、下付き文字ｗが０であるとき、Ｙｙ−Ｄに結合される。
【０１４５】
ＬＤＣまたは薬物リンカー化合物におけるいくつかのリンカー単位は、−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｗｗ−Ｙｙ−との式（式中、下付き文字ａは１であり、式１、式２または式ＩにおけるＡまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、下付き文字ｗは１であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位である）を含むか、または式−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｙｙ（Ｗ’）−（式中、下付き文字ａは１であり、式１、式２または式ＩにおけるＡまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−であり、Ｙｙ（Ｗ’）−における−Ｙ（Ｗ’）−は、グルクロニド単位であり、下付き文字ｙは１または２である）を含む。
【０１４６】
典型的には、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）は、下付き文字ｂが０であるときはＡＯの有無に応じて１次リンカーのＡＲもしくは第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）に、または下付き文字ｂが１であるときはＢに、１つの官能基を介してＡを接続する１個の炭素原子または２〜６個の連続した炭素原子を有し、Ｗおよび／またはＹの有無ならびに２次リンカー内のＡ、ＷおよびＹの配置に応じて、別の官能基を介してＡをＷ、ＹまたはＤに接続する。式１、式２または式Ｉのいくつかの態様において、下付き文字ａは０であり、第１のストレッチャー単位は、存在しないか、または下付き文字ａは１であり、Ａは、α−アミノ酸、β−アミノ酸または他のアミン含有酸残基であり、Ａは、ＡＲ、ＡＯまたはＢに結合され、アミド官能基を介してＷ、ＹまたはＤに結合される。他の態様において、ＡＯが、存在し、加水分解増強単位（ＨＥ）からなるかまたはそれを含むとき、Ａは、ＡＯに結合される。
【０１４７】
「分枝単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンカー単位（ＬＵ）の必要に応じての構成要素である三官能性の有機部分のことを指す。１つより多い薬物単位（Ｄ）、典型的には、２、３または４個が、リガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物における薬物リンカー部分のリンカー単位（ＬＵ）に結合されるとき、分枝単位（Ｂ）は存在する。式１もしくは式２のリガンド薬物結合体または式Ｉの薬物リンカー化合物において、これらの構造式のいずれかにおいて下付き文字ｎが１より大きいとき存在するＢｂの下付き文字ｂが１であるとき、分枝単位の存在が、示される。分枝単位は、２次リンカー単位（ＬＯ）に組み込まれるために、三官能性である。ｎが１である態様において、下付き文字ｂが０であるとき、分枝単位は、表示されているように存在しない。ＬＵ１つあたり複数のＤ単位に起因して分枝単位を有する薬物リンカー化合物またはリガンド薬物結合体化合物は、式−Ｂ−Ａａ−Ｗｗ−Ｙｙ−（式中、下付き文字ａおよびｗは、独立して０または１であり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、Ｗは、ペプチド切断可能単位である）を含むリンカー単位を有するか、または式−Ｂ−Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−（式中、下付き文字ａは、０または１であり、下付き文字ｙは、１または２であり、この式の中の−Ｙ（Ｗ’）は、グルクロニド単位である）を含むリンカー単位を有する。Ａは、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−を含み得るので、これらの場合において、下付き文字ｂが０であるとき、リンカー単位は、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｗｗ−Ｙｙ−または−ＬＰ（ＰＥＧ）−Ｙｙ（Ｗ’）−を含み得る。
【０１４８】
いくつかの態様において、天然もしくは非天然のアミノ酸、または官能化された側鎖を有する他のアミン含有酸化合物が、分枝単位として働く。いくつかの態様において、Ｂは、Ｌ配置またはＤ配置のリジン、グルタミン酸またはアスパラギン酸部分であり、これらにおいて、それぞれイプシロン−アミノ、ガンマ−カルボン酸またはベータ−カルボン酸官能基が、ＢとＬＵの残部とを相互接続する。
【０１４９】
「切断可能単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンカー単位内の反応性部位を提供する有機部分のことを指し、ここで、その部位に対する反応性は、異常細胞（例えば、過剰に増殖する細胞または過剰に刺激された免疫細胞）内または異常細胞周辺においてより高く、これは、いくつかの態様において、異常細胞の部位に通常存在しないかまたは異常細胞の部位から遠位にある正常細胞と比べて、異常細胞内または異常細胞周辺の位置におけるより多い量の酵素活性または非酵素活性に起因し、リンカー単位の反応性部位に対する作用は、そのリンカー単位を有するリガンド薬物結合体化合物から放出されるＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体に異常細胞を優先的に曝露させる。ＮＡＭＰＴｉまたはその誘導体の放出による曝露は、その切断可能単位を有するリンカー単位に対する酵素作用または非酵素作用によって惹起される。本発明のいくつかの態様において、切断可能単位またはその構成要素（ＷまたはＷ’）は、異常細胞の部位から遠位にある正常細胞または正常細胞の近傍と比べて、過剰増殖細胞、免疫刺激細胞または他の異常細胞の内部または周辺において活性または存在量がより多い酵素によって切断可能な反応性部位を含む（すなわち、ＷまたはＷ’は、酵素基質を提供する）。本発明のそれらの態様のいくつかにおいて、切断可能単位は、プロテアーゼに対する基質であり、そのプロテアーゼは、いくつかの態様において、制御プロテアーゼまたはヒドロラーゼまたはグリコシダーゼであり、ここで、そのプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、標的化される細胞の細胞内に位置する（すなわち、切断可能単位の反応性部位は、プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによってそれぞれ切断可能なペプチド結合またはグリコシド結合である）。それらの態様において、切断可能単位のペプチド結合またはグリコシド結合は、血清プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼと比べて、細胞内の制御プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによる選択的切断が可能である。
【０１５０】
他の態様において、切断可能単位は、異常細胞が通常存在しないかまたは標的化される細胞の部位から遠位にある正常細胞の環境と比べて、リガンド薬物結合体のリガンド単位によって標的化される異常細胞内または異常細胞の周辺環境において作動可能である可能性が高い他の機構（すなわち、非酵素的機構）によって切断可能な反応性部位を含む。それらの態様のいくつかにおいて、反応性部位は、標的化される異常細胞へのリガンド薬物結合体化合物の細胞内部移行の後に酵素的または非酵素的に作動される可能性が高い。
【０１５１】
あるいは、Ｗは、リガンド薬物結合体合成物に組み込まれているとき、異常細胞が通常存在しない正常細胞の環境と比べて、異常細胞へのその合成物の化合物の優先的な内部移行の際にリゾチームの酸性環境に対して感受性であるかまたはそのような細胞の中もしくはその周りのより高い還元性環境に対して感受性である、官能基を提供し、これにより、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出は、その放出された化合物に、正常細胞と比べて優先的に異常細胞を曝露させる。
【０１５２】
切断可能な結合を提供する官能基としては、（ａ）正常細胞と比べて、異常細胞のより高い還元性状態または異常細胞が経験する低酸素条件下で生成される過剰なグルタチオンに感受性である、ジスルフィド結合を形成するスルフヒドリル基、（ｂ）正常細胞への内部移行と比べて、その切断可能な結合を有するリンカー単位を有するリガンド薬物結合体化合物の異常細胞への選択的な内部移行の際にリゾチームの酸性条件に感受性である、シッフ塩基またはヒドラゾン官能基を形成するアルデヒド基、ケトン基またはヒドラジン基、（ｃ）正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に生成もしくは排出されるプロテアーゼまたは標的化される細胞内の制御プロテアーゼによる酵素的切断に感受性である、ペプチド結合におけるようなアミド結合を形成するカルボン酸基またはアミノ基、および（ｄ）正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に生成または排出されるヒドロラーゼまたはエステラーゼによる酵素的切断に感受性である、ある特定の尿素もしくはカルバメート基を形成するアミノ基もしくはヒドロキシル基またはエステル基もしくはカーボネート基を形成するカルボン酸基もしくはヒドロキシ基が例として挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５３】
切断可能な結合を提供するなおも他の官能基は、正常細胞と比べて異常細胞によって時折優先的に生成され得るグリコシダーゼ（ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ）に対する基質であるグリコシド結合を有する糖または炭水化物に見られる。あるいは、リンカー単位をプロセシングしてＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を放出するために必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に生成される必要はないが、但し、そのプロセシング酵素は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の早期の放出から望まれない副作用を引き起こし得るほどは正常細胞によって排出されない。他の場合において、必要とされるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、排出され得るが、薬物の望まれない早期の放出を回避するために、本発明のいくつかの態様は、典型的には、プロセシング酵素が、異常細胞によって引き起こされる異常な環境（ｅｎｖｉｒｏｍｅｎｔ）に応答して異常細胞によって産生されるのか近くの正常細胞によって産生されるのかを問わず、異常細胞の近傍に排出され、その環境に局在したままであることを必要とする。その点において、ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’（ここで、Ｗは−Ｙ（Ｗ’）−との式を有する）は、自由に循環している酵素とは異なって、異常細胞の環境におけるまたは環境内のプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって優先的に作用されるように選択される。それらの場合、リガンド薬物結合体化合物は、正常細胞の近傍においてＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を放出する可能性が低く、かつ内部移行されたリガンド薬物結合体化合物が作用されると意図される酵素を細胞内で産生するが排出しない正常細胞にかなりの程度で内部移行されないだろう。なぜなら、そのような細胞は、その化合物による進入に必要な標的化される部分を提示する可能性が低いか、または十分なコピー数の標的化される部分を有する可能性が低いからである。
【０１５４】
いくつかの態様において、Ｗは、アミノ酸を含むペプチド切断可能単位であるか、または異常細胞内に存在するプロテアーゼもしくはこれらの異常細胞の環境に局在しているプロテアーゼに基質を提供する１つもしくはそれを超えるアミノ酸配列を含むかもしくはそれらからなる。したがって、Ｗは、自壊性スペーサー単位Ｙの自壊性部分へのアミド結合を介してリンカー単位に組み込まれる、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプチド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド部分を含み得るかまたはそれらからなり得、ここで、その部分は、そのプロテアーゼに対する認識配列を提供する。他の態様において、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、式中、Ｗ’は、標的化される部分が異常細胞上に存在することに起因して、そのスペーサー単位および炭水化物部分を有するリガンド薬物結合体化合物が選択的に侵入する異常細胞によって優先的に産生されるかまたはそのような細胞に見られるグリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合によって、必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｅ’）を介して、グルクロニドの自壊性スペーサー単位（Ｙ）の自壊性部分に結合された炭水化物部分（Ｓｕ）である。
【０１５５】
「スペーサー単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）またはＤに共有結合された別のそのような部分（Ｙ’）に共有結合されるリガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位内の２次リンカー（ＬＯ）における部分のことを指し、いくつかの態様において、スペーサー単位（Ｙ）は、式１、式２または式Ｉにおいて下付き文字ｂが０である場合、第１の必要に応じてのストレッチャー単位（Ａ）にも、またはこれらの式のうちのいずれか１つにおいて下付き文字ｂが１である場合、分枝単位（Ｂ）にも、またはＡおよびＢが存在しない（すなわち、下付き文字ａおよびｂが両方とも０である）場合、第２の必要に応じてのストレッチャー単位（ＡＯ）にも、またはこれらの他のリンカー単位構成要素のいずれもが存在しない場合、ＡＲにも、共有結合される。他の態様において、Ｙは、ＷおよびＤに、またはＷがペプチド切断可能単位であるときのようにＤに結合された別のスペーサー単位（Ｙ’）に、共有結合される。式１、式２または式ＩにおけるＹｙの各Ｙは、独立して、必要に応じて置換されたヘテロ原子、自壊が可能であり得る必要に応じて置換された官能基、非自壊性スペーサー単位および自壊性スペーサー単位からなる群より選択される。それらの式のうちのいずれか１つにおけるＷが、ペプチド切断可能単位であるとき、Ｗに結合されたＹは、自壊性スペーサー単位であり得、Ｗが、式−Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であるとき、Ｗ’に結合したＹは、Ｗ’におけるグリコシド結合の切断の後にＤがＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されるための自壊性スペーサー単位であるために必要である。
【０１５６】
典型的には、１つの配置において、Ｗ、ＹｙおよびＤは、Ｙｙに結合したＤとともに直鎖状に配置され、ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗに対するプロテアーゼの作用によって、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出が惹起される。下付き文字ｙが２であるとき、Ｗのプロテアーゼ切断は、それ自体でＮＡＭＰＴ阻害が可能であり得る−Ｙ−Ｙ’−Ｄを放出するか、またはその放出された部分におけるＹは、自壊性スペーサー単位であり、ＮＡＭＰＴ阻害が可能であり得るＹ’−Ｄがその後、放出される。最後に、両方のスペーサー単位（ＹおよびＹ’）は、自壊が可能であり、−Ｙ−Ｙ’−Ｄを放出するＷのプロテアーゼ切断の後、連続的な自壊事象が生じて、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてＤが放出される。
【０１５７】
典型的には、リガンド薬物結合体が、２次リンカー（ＬＯ）内に式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位を含む別の配置では、式１、式２または式Ｉにおける下付き文字ｙは、１または２であり、グルクロニド単位のＷ’およびＤまたは−Ｙ’−Ｄは、Ｙに共有結合され、ここで、Ｙは、自壊性スペーサー単位であるか、またはＹおよびＹ’はそれぞれ、グルクロニド単位に対してグリコシダーゼが作用する際に自壊が可能であり、そしてＹは、Ａ、ＢおよびＡＯの有無に応じてＡ、Ｂ、ＡＯまたはＬＲにも結合され、Ｗ’は、ＬＯの残部に対して直交する。前述同様に、グリコシダーゼの作用の後、Ｙの自壊によって、Ｄまたは−Ｙ’−Ｄが放出され、後者の場合、Ｙ’が、自壊が可能であるとき、Ｄが、最終的にＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されるか、またはＤが、治療効果を発揮するためにＹ’またはそのフラグメントが保持されているＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体として放出される。どちらの配置においても、Ｙｙは、ペプチド切断可能単位またはグルクロニド単位の切断が酵素作用を介して行われたとき生じ得る、Ｗ／Ｗ’の切断を干渉し得るその単位による立体的相互作用を回避するために、ペプチド切断可能単位またはグルクロニドの切断部位をＤから分断するために働き得る。
【０１５８】
典型的には、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に結合されたスペーサー単位は、本明細書中で定義されるような自壊性部分を含むかまたはそれからなり、ここで、その部分は、自壊性スペーサー単位を規定し、切断単位（Ｗ）に共有結合され、切断可能単位の酵素処理は、自己破壊のための自壊性部分を活性化するので、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する。いくつかの態様において、そのＹの自壊性部分は、Ｗがペプチド切断可能単位であるとき、アミド（またはアニリド）官能基を介してＷに共有結合される。
【０１５９】
自壊性スペーサー（Ｓｐａｃｅ）単位が、ペプチド切断可能単位としてＷに共有結合され、下付き文字ｙが２である、それらの態様において、その自壊性スペーサーは、ＬＵに結合されたＮＡＭＰＴ薬物単位構成要素からの必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基を介してＤに共有結合され、Ｙｙは、−Ｙ−Ｙ’−であり、ここで、Ｙは、自壊性スペーサーであり、Ｙ’は、必要に応じて置換された官能基である。下付き文字ｙが１である他のそのような態様において、ＮＡＭＰＴ薬物単位構成要素の必要に応じて置換されたヘテロ原子は、スペーサー単位の自壊性部分に直接結合される。どちらの態様の場合も、必要に応じて置換されたヘテロ原子は、ＮＡＭＰＴ薬物単位が、リガンド薬物結合体化合物からＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されたとき、ニコチンアミド複素環によって占有される結合部位において酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体と相互作用することができる、頭部基構成要素以外のＮＡＭＰＴｉ薬物単位の構成要素によって提供される。下付き文字ｙが１であるそれらの態様のいくつかにおいて、Ｙ’を置き換えるＮＡＭＰＴ薬物単位構成要素のヘテロ原子は、時折、Ｘａと呼称され、ここで、Ｘａは、ＯまたはＳであり、いくつかの場合において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される。Ｙ’が必要に応じて置換された官能基である他の態様において、ＮＡＭＰＴ薬物単位構成要素によって提供されるその基を構成する必要に応じて置換されたヘテロ原子は、時折、必要に応じて置換されたＮＨ、ＯまたはＳである。上記の態様のいずれか１つにおいて、アミドまたはアニリド官能基に対する酵素作用によって惹起されるＹの自壊性部分の自発的な自己破壊（Ｙは、ペプチド切断可能単位としてのＷに一体となって結合する）および自壊性スペーサー単位としてのＹのＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分の自発的な自己破壊が、いくつかの態様において、Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式（式中、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである）を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の放出を惹起するように、ＹｙはＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に結合される。
【０１６０】
それらの態様の他の態様において、自壊性スペーサー単位はまた、別の自壊性スペーサー単位を介してＤに共有結合されており、Ｙｙは、−Ｙ−Ｙ’−であり、Ｙは、第１の自壊性スペーサーであり、Ｙ’は、いくつかの態様において必要に応じて置換されたヘテロ原子（時折、Ｘｂと呼称される）を含む第２の自壊性スペーサー単位である。それらの態様のいくつかにおいて、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部（ＴＮ）単位によって提供される。どちらの場合においても、Ｙｙは、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に結合され、アミドまたはアニリド官能基に対する酵素作用によって惹起される第１の自壊性スペーサー単位Ｙの自発的な自己破壊が、Ｙ’−Ｄを放出し、次いでそれは自発的に分解して、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体になる。そのような場合、得られるＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、式中、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。
【０１６１】
他の態様において、Ｙｙにおける自壊性スペーサー単位Ｙの自壊性部分は、グリコシド結合を介してグルクロニド単位のＷ’に結合され、その結合の切断は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を提供するようにＹ’−ＤまたはＤの放出を惹起する。前述同様に、Ｙ’は、下付き文字ｙが２であるとき、第２の自壊性スペーサー単位であり得るか、または下付き文字ｙが１であるとき、ＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素の必要に応じて置換されたヘテロ原子（時折、Ｘａと呼称される）によって置き換えられ得る。下付き文字ｙが２である他の態様において、Ｙ’は、ＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり、時折、Ｘｂと呼称される。いくつかの態様において、その官能基は、リガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物からの放出の際に自発的な分解が可能であるとき、第２の自壊性スペーサー単位として働く。ＸａまたはＸｂが、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）によって提供されるとき、最終的に放出される化合物は、それぞれＨ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、この場合、典型的には、Ｘａは、ＯまたはＳであり、Ｘｂは、必要に応じて置換されたＮＨ、ＯまたはＳであり、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。
【０１６２】
「自壊性部分」は、本明細書中で使用されるとき、スペーサー単位（Ｙ）内の二官能性部分のことを指し、ここで、その自壊性部分は、許容される場合に必要に応じて置換される、共有されるヘテロ原子または官能基を介してＤに共有結合されており、また、Ｗがペプチド切断可能単位であるときは、許容される場合に必要に応じて置換される別のヘテロ原子（Ｊ’）を介してＷのペプチドにも共有結合されているか、またはＷが式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であるときは、Ｗ’の炭水化物部分（Ｓｕ）に結合されたグリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）にも共有結合されており、その自壊性部分は、活性化されない限り、これらの薬物リンカー構成要素を、通常は安定な３部からなる分子に組み込んでいる。
【０１６３】
活性化されると、ペプチド切断可能単位Ｗとの共有結合または式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位におけるＷ’のグリコシド結合は切断され、下付き文字ｙが１または２であるとき、それぞれＤまたは−Ｙ’−Ｄが、その自壊性スペーサー単位の自壊性部分の自己破壊によって、その３部からなる分子から自発的に分離して、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を放出する。いくつかの態様において、下付き文字ｙが１であるいくつかの態様において、Ｙ’は、Ｘａと呼称される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられており、その結合体から放出されるＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、その薬物単位が、尾部（ＴＮ）単位を介して結合体化されるとき、式Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮを有する。他の態様において、下付き文字ｙが２であるとき、Ｙ’は、Ｘｂと呼称される必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり、その官能基も、自発的な分解が可能である場合、それは、第２の自壊性スペーサー単位となり、その第２の自壊性スペーサー単位は、薬物単位が尾部（ＴＮ）単位を介して結合体化されているとき、その分解の際に、Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を提供する。それらの態様のどちらにおいても、ＹまたはＹおよびＹ’の自己破壊は、いくつかの場合において、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）、および自壊性部分がＹ’−ＤまたはＤに結合されているスペーサー単位を有するリンカー単位を含むリガンド薬物結合体化合物の細胞内部移行の後に、生じる。
【０１６４】
Ｗがペプチド切断可能単位であるいくつかの態様において、Ｙ’−ＤもしくはＤと、Ｗに結合したＹの必要に応じて置換されたヘテロ原子Ｊ’との間に介在している、自壊性部分の構成要素であるスペーサー単位、またはＷが、Ｙ’−ＤもしくはＤと、Ｗ’における必要に応じて置換されたヘテロ原子Ｅ’との間にある、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位である自壊性スペーサー単位の構成要素は、必要に応じて置換された、−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−、−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−、−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−または−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−との式を有し、式中、Ｒ８およびＲ９は、本発明の実施形態によって記載されるとおりであり、典型的には、Ｃ６−Ｃ１０アリーレン−ＣＨ２−またはＣ５−Ｃ１０ヘテロアリーレン−ＣＨ２−であり、ここで、その（ヘテロ）アリーレンは、必要に応じて置換されており、自壊性部分の構成要素であるスペーサー単位は、断片化を起こして、１，４または１，６−脱離反応によってイミノ−キノンメチドまたは関連する構造を形成することができ、同時に、プロテアーゼによって切断可能なＪ’とＷとの間の結合が切断されると、またはグリコシダーゼによって切断可能なＷ’の結合が切断されると、ＤまたはＹ’−Ｄを放出する。いくつかの態様において、Ｊ’に結合された上述の構成要素を有する自壊性スペーサー単位は、必要に応じて置換されたｐ−アミノベンジルアルコール（ＰＡＢ）部分、オルトもしくはパラ−アミノベンジルアセタール、またはＰＡＢ基に電子的に類似の他の芳香族化合物（すなわち、ＰＡＢ型）、例えば、２−アミノイミダゾール−５−メタノール誘導体（例えば、Ｈａｙら、１９９９，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．９：２２３７を参照のこと）もしくはｐ−アミノベンジルアルコール（ＰＡＢ）部分のフェニル基がヘテロアリーレンによって置き換えられているものによって例証される。
【０１６５】
理論に拘束されるものではないが、リンカー単位に組み込まれた自壊性スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢ型部分のアリーレンまたはヘテロアリーレン基の芳香族炭素は、Ｊ’によって置換されており、ここで、Ｊ’の電子供与性のヘテロ原子は、Ｗの切断部位に結合されて、そのヘテロ原子の電子供与能力は、弱められる（すなわち、ＥＤＧ能力が、リンカー単位への自壊性スペーサー単位の自壊性部分の組み込みによってマスクされる）。ヘテロ（アリーレン）の他方の置換基は、必要に応じて置換された第２の官能基もしくはヘテロ原子またはＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に結合された第２のスペーサー単位（Ｙ’）に結合された、ベンジル炭素であり、ここで、そのベンジル炭素は、中央のアリーレンまたはヘテロアリーレンの別の芳香族炭素原子に結合され、その減弱された電子供与性のヘテロ原子を有する芳香族炭素は、そのベンジル炭素原子に隣接する（すなわち、１，２の関係性）か、またはそのベンジル炭素原子からさらに２つの位置だけ離れた位置にある（すなわち、１，４の関係性）。官能化されたＥＤＧヘテロ原子は、Ｗの切断部位がプロセシングされたとき、マスクされたヘテロ原子の電子供与能力が回復するがゆえに、１，４−または１，６−脱離反応を引き起こして、ベンジル置換基から−Ｄまたは−Ｙ’−ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として排出するように選択されるか、またはＹ’−Ｄが放出されると、その化合物は、ＮＡＭＰＴ阻害を介して治療効果を発揮することができ得るか、または治療効果を誘発するためには、その後のＹ’の自壊が、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を提供するために必要とされ得る。例示的な自壊性部分およびそれらの自壊性部分を有する自壊性スペーサー単位は、本発明の実施形態によって例証される。
【０１６６】
「メチレンカルバメート単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、自壊が可能であって、第１の自壊性スペーサー単位とリガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位内の薬物単位との間に介在する有機部分のことを指し、したがって、それは、例示的な第２のスペーサー単位である。
【０１６７】
薬物単位に結合されるメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位は、式ＩＩＩ：
【化１２】
2019530697.tif 000014
【０１６８】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、式中、波線は、第１の自壊性スペーサー単位（Ｙ）へのメチレンカルバメート単位の共有結合を示し；Ｄは、メチレンカルバメート単位に組み込まれる官能基（例えば、ヒドロキシル、チオール、アミドまたはアミン官能基）を有する薬物単位であり；Ｔ＊は、前記官能基からのヘテロ原子であり、それには、酸素、硫黄または窒素（すなわち、必要に応じて置換された−ＮＨ−）が含まれ、時折Ｘｂと呼称され、ＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素によって提供され；Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、本発明の実施形態によって例証される。ＭＡＣ単位を含むリンカー単位が切断されると、第２の自壊性スペーサー単位（Ｙ’）としてそのＭＡＣ単位に結合された第１の自壊性スペーサー単位（Ｙ）が、断片化を起こして、式ＩＩＩの−Ｙ’−Ｄを放出する。次いで、ＭＡＣ単位は、自発的に分解して、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出し、これについて推定される機構は、本発明の実施形態によって示される。ＮＡＭＰＴ薬物単位が、そのＮＡＭＰＴ（ＴＮ）尾部単位のＸｂを介して結合体化されるとき、その化合物またはその誘導体は、Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、式中、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物およびＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。
【０１６９】
「ＮＡＭＰＴｉ化合物」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ホモ二量体として活性型で存在する、細胞内のニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＮＡＭＰＴ）の阻害によって治療効果を発揮することができる化合物のことを指す。ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、典型的には、ＮＡＭＰＴ二量体の２つの単量体の境界面における狭いトンネル（１５×６オングストローム）に結合し、ここで、それらの単量体のアミノ酸配列は、互いに対して逆平行に配置されており、典型的には、記載されるとおりの順序で配置される４つの構成要素：ＮＡＭＰＴ頭部単位（ＨＮ）、供与体受容体単位（ＤＡ）、相互接続単位（ＩＮ）および尾部単位（ＴＮ）に分けられる。いくつかの態様において、ＮＡＭＰＴｉ化合物は、それをＮＡＭＰＴ薬物単位としてリガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物に組み込むための結合体化の柄として働き得るＮＡＭＰＴ尾部単位の中に官能基を有するように誘導体化（ｄｅｒｉｖｉｔｉｚｅｄ）されているかまたは誘導体化される。他の態様において、その尾部単位を有するＮＡＭＰＴｉ化合物前駆体は、まず、前記官能基を介して結合体化されて、中間体薬物リンカー化合物を形成した後、薬物リンカー化合物内のＮＡＭＰＴ薬物単位に、そのように形成された中間体の前駆体薬物単位が生成される。
【０１７０】
本発明の実施において使用するために有用なまたは適応できるＮＡＭＰＴｉ化合物としては、Ｒｏｕｌｓｔｏｎ，Ａ．ａｎｄ  Ｓｈｏｒｅ，Ｇ．Ｃ．（２０１６）“Ｎｅｗ  Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ  ｔｏ  ｍａｘｉｍｉｚｅ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｏｐｐｏｒｔｕｎｉｔｉｅｓ  ｆｏｒ  ＮＡＭＰＴ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｉｎ  ｏｎｃｏｌｏｇｙ”Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｏｎｃｏｌ．３（１）：ｅ１０５２１８０；Ｓａｍｐａｔｈ，Ｄ．ら（２０１５）“Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌ−ｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）ａｓ  ａ  ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ  ｓｔｒａｔｅｇｙ”Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｔｈｅｒ．１５１：１６−３１；Ｚａｋ，Ｍ．ら（２０１５）“Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）ｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｗｉｔｈ  ｎｏ  ｅｖｉｄｅｎｃｅ  ｏｆ  ＣＹＰ３Ａ４  ｔｉｍｅ−ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ａｎｄ  ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ａｑｕｅｏｕｓ  ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ”Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２５：５２９−５４１；Ｇｉａｎｎｅｔｔｉ，Ａ．Ｍ．ら（２０１４）“Ｆｒａｇｍｅｎｔ−ｂａｓｅｄ  ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  ａｍｉｄｅｓ  ｄｅｒｉｖｅｄ  ｆｒｏｍ  ｔｒａｎｓ−２−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ  ａｓ  ｐｏｔｅｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｈｕｍａｎ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏ−ｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５７：７７０−７９２；Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ，Ｍ．Ｋ．ら（２０１３）“Ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，ｄｅｓｉｇｎ，ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５６：９０７１−９０８８；Ｄｒａｇｏｖｉｃｈ，Ｐ．Ｓ．ら、“Ｆｒａｇｍｅｎｔ−ｂａｓｅｄ  ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  ３−ａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−ｄｅｒｉｖｅｄ  ａｍｉｄｅｓ  ａｓ  ｐｏｔｅｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｈｕｍａｎ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）”Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２４：９５４−９６２；Ｚｈｅｎｇ，Ｘ．（２０１３）“Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ｂａｓｅｄ  ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ｏｆ  ｎｏｖｅｌ  ａｍｉｄｅ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５６：６４１３−６４３３；Ｇａｌｌｉ，Ｕ．ら（２０１３）“Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５６：６２７９−６２９６；Ｇｕｎｚｎｅｒ−Ｔｏｓｔｅ，Ｊ．ら（２０１３）“Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ  ｏｆ  ｐｏｔｅｎｔ  ａｎｄ  ｅｆｆｉｃａｃｉｏｕｓ  ｕｒｅａ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｗｉｔｈ  ｒｅｄｕｃｅｄ  ＣＹＰ２Ｃ９  ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ”Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２３：３５３１−３５３８；Ｙｏｕ，Ｈ．ら（２０１１）“Ｄｅｓｉｇｎ，ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｘ−ｒａｙ  ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃ  ｓｔｕｄｙ  ｏｆ  ＮＡｍＰＲＴａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ａｓ  ａｎｔｉ−ｃａｎｃｅｒ  ａｇｅｎｔｓ”Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６：１１５３−１１６４；Ｌｏｃｋｍａｎ，Ｊ．Ｗ．ら（２０１０）“Ａｎａｌｏｇｕｅｓ  ｏｆ  ４−［（７−ｂｒｏｍｏ−２−ｍｅｔｈｙｌ−４−ｏｘｏ−３Ｈ−ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎ−６−ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐ−２−ｙｎｙｌａｍｉｎｏ］−Ｎ−（３−ｐｙｒｉｄｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ（ＣＢ−３０８６５）ａｓ  ｐｏｔｅｎｔ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ  ｏｆ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ（ＮＡＭＰＴ）”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５３：８７３４−８７４６；Ｃｏｌｏｍｂａｎｏ，Ｇ．ら、“Ａ  ｎｏｖｅｌ  ｐｏｔｅｎｔ  ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｂｏｓｙｌｔｒａｎｓｆｅｒａｓｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ  ｂｙ  ｃｌｉｃｋ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．５３：６１６−６２３；Ｇａｌｌｉ，Ｕ．ら（２００８）“Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｓｏｓｔｅｒｉｃ  ａｎａｌｏｇｕｅｓ  ｏｆ  ＦＫ８６６，ａｎ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ  ｏｆ  ＮＡＤ  ｓａｌｖａｇｅ”ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ  ３：７７１−７７９に記載されているものが挙げられ、これらの構造は、参照により本明細書中に明確に援用され、それらのいくつかは、リガンド薬物結合体における薬物単位として結合体化を可能にするための、リンカー単位への結合に好適な官能基をすでに有していることが予想外にも見出されているか、または必須の置換基をＮＡＭＰＴｉ化合物の既存の尾部単位に付加すること、もしくはその尾部単位を全体として、構造的に異なる尾部単位で置き換えることによって、結合体化のためのそのような柄を導入するために改変され得る。
【０１７１】
それらの態様のいくつかにおいて、リガンド薬物結合体化合物からのＤの放出が、上記の刊行物のリストに記載されているものを含む公知のＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体の形態であり得るように、その公知のＮＡＭＰＴｉ化合物は、リンカー単位への結合を可能にするように誘導体化される。他の態様において、誘導体化されたＮＡＭＰＴｉ化合物は、リガンド薬物結合体化合物からのＹ’−Ｄ部分の放出に起因して、まずは所望の作用部位に選択的に送達され、所望の治療効果を単独で発揮し得るか、またはＹ’−Ｄが、それ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤として生物学的に活性である場合、Ｄと組み合わさって、所望の治療効果を発揮し得、続いて分解されて、親ＮＡＭＰＴｉ化合物を生成し得る。そのような態様において、ＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体化は、典型的には、本明細書中に記載されるようなＮＡＭＰＴ尾部単位に対する誘導体化であるが、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体においてニコチンアミド複素環が占有する部位への結合に関与する頭部基以外の他の構成要素に対しても行われ得る。
【０１７２】
「ＮＡＭＰＴ薬物単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位に共有結合されていて、リンカー単位に対する酵素作用または非酵素作用の際にそのリガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物から放出される、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物の構成要素のことを指す。いくつかの態様において、ＮＡＭＰＴ薬物単位は、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物に薬物単位として組み込まれていた親ＮＡＭＰＴｉ化合物として放出される。他の態様において、放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位は、リンカー単位のフラグメントを保持し、誘導体化されたＮＡＭＰＴｉ化合物が、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位に対する酵素作用または（ｏｎ）非酵素作用から生じる。その誘導体化されたＮＡＭＰＴｉ化合物は、ＮＡＭＰＴを阻害することによって、それ自体で治療効果を発揮し得、かつ／またはさらなる酵素作用もしくは非酵素作用を受けて、親ＮＡＭＰＴｉ化合物を最終的に放出し得る。
【０１７３】
「ＮＡＭＰＴ頭部単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物の供与体受容体単位に共有結合されているかもしくはそれを組み込んでおり、ニコチンアミドモノヌクレオチド（ＮＭＮ）への酵素的変換の前に、ニコチンアミド複素環が通常占有しているＮＡＭＰＴの結合部位と相互作用することができ、典型的には、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールもしくは部分芳香族Ｃ８−Ｃ２４ヘテロシクリル（ここで、それらの両方が、必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含む）である、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素のことを指す。ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位が供与体受容体（ＤＡ）単位の一部を組み込んでいるそれらの態様において、そのような組み込みは、５または６員の芳香族環系または非芳香族環系の形をとり、ここで、ＤＡ単位は、部分芳香族または完全芳香族の縮合環系を有するＨＮ−ＤＡ単位を定義するように、その環系に環化される。典型的には、そのような場合、ＨＮが、必要に応じて置換された６員の窒素含有芳香族複素環系であるとき、その環系へのＤＡの環化は、部分芳香族または完全芳香族の６，５−または６，６−縮合環系の形のＨＮ−ＤＡ部分を提供する。
【０１７４】
いくつかの態様において、ＮＡＭＰＴの単量体が、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体を形成するとき、ＨＮ単位は、ＮＡＭＰＴの一方の単量体上のＰｈｅ１９３および／または他方の単量体のＴｙｒ１８’と相互作用することができ、各ＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。その相互作用は、典型的には、それらの２つのアミノ酸残基の一方または両方の芳香族側鎖とのπ−πオフセットスタッキング相互作用によって生じる。窒素含有Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルは、通常、弱塩基性であるか、または正常な生理学的条件下において無電荷のままである。したがって、ＨＮ単位は、典型的には、約−２〜約７の範囲のｐＫａを有し、本明細書中に記載されるようなピリジン模倣物を含む。それらのおよび他のＨＮ単位は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１７５】
「ピリジン模倣物」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴ頭部単位（ＨＮ）のことを指し、ここで、その単位の必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ８−Ｃ２４ヘテロシクリルは、約−２〜約７のｐＫａを有するので、弱塩基性であり、ニコチンアミドのピリジン部分が関わる相互作用を含む相互作用によって、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のニコチンアミド結合部位と相互作用することができる。ＨＮ単位としてのピリジン模倣物は、必要に応じて置換され、かつ／または適切な場合には必要に応じて置換されたＣ５ヘテロアリールもしくはＣ６ヘテロ（アリール）に必要に応じて縮合される、ピリジン−３−イルおよびピリジン−４−イルを含み、ここで、そのピリジニルは、その部分の芳香族骨格炭素原子によって供与体受容体（ＤＡ）単位に結合される。いくつかの態様において、その単位は、ＤＡのヘテロ原子を介して、またはＨＮとＤＡとの間に導入される必要に応じて置換された酸素、硫黄もしくは窒素ヘテロ原子を介して、６員の窒素含有芳香族環系の隣接する骨格炭素原子においてその環系を通常含むピリジン模倣物に必要に応じて環化される。どちらの場合においても、その形式的な環化の結果として、供与体受容体（ＤＡ）単位の一部は、必要に応じて置換された、完全芳香族の６，５−縮合環系または部分芳香族の６，６−縮合環系を通常有するＨＮ−ＤＡを定義するように、典型的には、必要に応じて置換された５員の芳香族複素環系または必要に応じて置換された６員の非芳香族環系の形態で、ＨＮに組み込まれる。そのような場合、その形式的な環化のために導入される必要に応じて置換されたヘテロ原子には、−ＮＲ−が含まれ、ここで、Ｒは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールおよび必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリール、Ｓ（＝Ｏ）０−２および−Ｏ−である。他の態様において、その単位は、ＨＮとＤＡと間に導入される必要に応じて置換されたメチレンを介して必要に応じて置換される６員の窒素含有芳香族環系の隣接する骨格炭素原子において、その環系を通常含む、ピリジン模倣物に必要に応じて環化される。その形式的な環化は、ＨＮへの供与体受容体（ＤＡ）単位の部分的な組み込みももたらすが、必要に応じて置換された部分芳香族６，５縮合環系を通常有するＨＮ−ＤＡ部分を定義するように、典型的には必要に応じて置換される非芳香族５員環系の形態でそのような部分的な組み込みをもたらす。それらのおよび他のピリジン模倣物は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１７６】
「ＮＡＭＰＴ供与体受容体単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物の頭部単位（ＨＮ）に少なくとも部分的に結合されるかもしくは組み込まれ、相互接続単位（ＩＮ）にも結合される、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素のことを指す。環化による前記組み込みを伴うまたは伴わないＨＮとＤＡとの組み合わせは、ＨＮ−ＤＡとの式によって表される。供与体受容体（ＤＡ）単位は、必要に応じて置換された水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基を含み、ここで、その官能基のヘテロ原子は、ＨＮに結合されるか、またはＤＡは、その官能基（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）を含む有機部分であり、その有機部分の炭素原子は、いくつかの態様において水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基と結合する炭素原子であるＨＮに共有結合される。それらの態様において、ＤＡのヘテロ原子または炭素原子の結合は、ＤＡのヘテロ原子を介した、あるいは必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または導入される必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した、ＨＮの５員の窒素含有芳香族複素環系またはＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子と供与体受容体（ＤＡ）単位の必要に応じての形式的な環化を有する、ＨＮの５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位またはＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位における骨格炭素原子への結合である。典型的には、前記形式的な環化は、必要に応じて置換された部分芳香族または完全芳香族の６，５または６，６−縮合環系を通常有するＨＮ−ＤＡ部分を定義する、ＨＮの必要に応じて置換された６員の窒素含有環系への環化である。それらの態様のいずれか１つにおいて、ＨＮへのＤＡの前記結合は、５員または６員の窒素含有芳香族環系の骨格窒素原子への結合であり、ここで、ＨＮへのＤＡの前記必要に応じての環化は、典型的には、６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する炭素原子への環化である。ＨＮへのＤＡの形式的な環化の上記の態様のいずれかにおいて、前記形式的な環化は、その環化の前に存在するＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持するように生じる。
【０１７７】
いくつかの態様において、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基は、必要に応じて置換されたアミド官能基であるかまたはそれを含み、ＤＡは、ニコチンアミドのアミド官能基と同じ１つまたはそれを超える相互作用でニコチンアミド結合部位において相互作用することができるので、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体のＳｅｒ２７５と相互作用することができ、各ＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。その相互作用は、典型的には、そのアミノ酸残基のヒドロキシル側鎖と水素結合を介して生じ、かつ／または水素結合することによって直接、もしくは水分子の仲介を含む水素結合ネットワークを介して間接的に、Ａｓｐ２１９、Ｓｅｒ２４１およびＶａｌ２４２からなる群より選択される１つもしくはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができる。それらのおよび他のＤＡ単位は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１７８】
「アクリルアミド供与体受容体」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニレン（ここで、それをアルケニレン部分として定義するｓｐ２炭素の１つは、必要に応じて置換されたアミド官能基のカルボニル炭素に結合され、そのアミド官能基の窒素原子は、ＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位への結合の部位であり、そのアミド官能基に対して遠位にあるアルケニレン部分のもう１つのｓｐ２炭素は、ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位の必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系へのそのＤＡ単位の共有結合の部位である）を有する、ＮＡＭＰＴｉ化合物内もしくはその誘導体内の、またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の、供与体受容体（ＤＡ）単位のサブセットのことを指す。アクリルアミドＤＡ単位が、ＨＮの必要に応じて置換された窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子に環化されるとき、それは、典型的には、ＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系に縮合される５員の芳香族複素環系を定義するように、近位にあるｓｐ２炭素原子と隣接する炭素原子との間に導入される酸素、硫黄または必要に応じて置換された窒素ヘテロ原子を介してアミド官能基に対して遠位にあるアルケニレン部分のｓｐ２炭素原子を介してＨＮの６員の芳香族複素環系に環化される。そのような供与体受容体単位のバイオアイソスターは、アクリルアミド供与体受容体単位の定義に含められ、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体の境界面内の親構造のアミド官能基に起因する複数の相互作用を保持しつつ、ＨＮ単位とＩＮ単位とを結合することによってそのタイプのＤＡ単位と立体的かつ機能的に等価である有機部分である。
【０１７９】
「ニコチンアミド模倣物」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体、またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位のＨＮ−ＤＡ−のことを指し、ここで、ＤＡは、その化合物の相互接続単位に結合され、ＨＮは、ピリジン模倣物であり、ＤＡは、ピリジン模倣物の弱塩基性骨格窒素原子に対して３位に結合され、そのピリジン模倣物およびＤＡの水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基は、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のニコチンアミド結合部位において、先に記載されたようなニコチンアミドのピリジン官能基およびアミド官能基と同じ１つまたはそれを超える相互作用で相互作用することができる。
【０１８０】
「ＮＡＭＰＴ尾部単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ＮＡＭＰＴｉ化合物の相互接続（ＩＮ）単位に結合され、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体では、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位への結合のためまたはＮＡＭＰＴ薬物単位としてのＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の組み込みのために、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位への共有結合を形成することができる官能基を提供する、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素のことを指す。その目的のために、ＴＮは、いくつかの態様において、典型的には、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基または必要に応じて置換されたカルボン酸−アルコール残基であるかまたはそれを含み、その残基のアミノ窒素またはカルボニル炭素原子は、ＩＮまたはＩＮに結合されたＴＮの残部に結合される。
【０１８１】
他の態様において、ＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、そのベンズアミド部分のアミド窒素原子は、ＩＮまたはＴＮの残部へのその原子の必要に応じての環化とともに、ＩＮまたはＩＮに結合されたＴＮの残部に結合され、そのどちらの必要に応じての環化も、ＩＮ−ＴＮとの式に含まれ、そのベンズアミド部分の芳香族環は、アミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位において、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で少なくとも置換される。なおも他の態様において、ＴＮは、アリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、その部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換される。それらの態様において、アミノアルコールもしくはカルボン酸−アルコール残基のヒドロキシル酸素原子、またはベンズアミド、アリールもしくはビアリール部分のヒドロキシル、チオールもしくはアミノ残基の酸素、硫黄もしくは窒素原子は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＲまたはＬＯへのＴＮの共有結合の部位である。ＴＮアリール部分は、Ｃ６−Ｃ２４アリーレンまたはＣ５−Ｃ２４ヘテロアリーレンを有する部分を含み、ＴＮビアリール部分は、独立して選択されるＣ６−Ｃ２４アリーレンもしくはＣ５−Ｃ２４ヘテロアリーレンまたはそれらの組み合わせを有する部分を含む。ＴＮの残部がＩＮに結合される上記の態様のいずれかにおいて、その残部は、典型的には、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ２０ヘテロアルキレンもしくは必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロまたはそれらの組み合わせ、より典型的には、Ｃ２−Ｃ７ヘテロアルキレンもしくはＣ５−Ｃ６ヘテロシクロまたはそれらの組み合わせである。それらの態様において、Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロまたはＣ５−Ｃ６ヘテロシクロは、典型的には、飽和または部分不飽和である。
【０１８２】
いくつかの態様において、ＴＮまたは−ＩＮ−ＴＮ−は、Ｉｌｅ３０９、Ｐｒｏ３０７、Ｖａｌ３５０、Ｉｌｅ３７８およびＡｌａ３７９によって形成される疎水性の間隙（ｃｌｅｆｔ）領域との１つまたはそれを超える相互作用に関わることができ、かつ／または酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体のＴｙｒ１８８、Ｌｙｓ１８９、Ａｌａ３７９、Ａｓｎ３７７、Ｇｌｕ３７６、Ｖａｌ３５０、Ａｒｇ３４９およびＰｒｏ３０７からなる群より選択される１つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、ここで、各ＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。それらのおよび他のＴＮ単位は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１８３】
「ＮＡＭＰＴ相互接続単位」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、供与体受容体（ＤＡ）単位と尾部（ＴＮ）単位とを相互接続する、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素のことを指す。いくつかの態様において、ＩＮは、ＤＡと尾部単位との間の領域におけるトンネルを裏打ちしている疎水性側のアミノ酸側鎖とのファンデルワールス相互作用に関わり、ＮＡＭＰＴｉ化合物を二量体の境界面に固定するために尾部単位が１つまたはそれを超える上述の相互作用に関わることを可能にする。典型的には、相互接続単位の長さは、その部分が、リガンド薬物結合体におけるＮＡＭＰＴｉ薬物単位としての結合体化のための柄として導入されたとき、そのＮＡＭＰＴホモ二量体へのＮＡＭＰＴｉ化合物の結合を過度に干渉せず、いくつかの場合では増大させ得るために、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴ二量体にＮＡＭＰＴｉ化合物が結合したら、ＴＮのヒドロキシルまたはアミノ残基置換基が、溶媒が接近可能な空間に向かって突き出ることを可能にするように選択される。その目的のために、ＩＮは、通常、Ｃ１−Ｃ８アルキレン、Ｃ６−Ｃ２４アリーレンまたはそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性残基を有するかまたはそれを含み、ここで、ＨＮ−ＤＡへの結合の部位に対して遠位にある疎水性残基の末端は、ＴＮ単位への結合のために必要に応じて官能化される。それらの官能基としては、−Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）１，２および−Ｃ（＝Ｏ）−が挙げられる。いくつかの態様において、ＩＮは、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ１２ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２０ヘテロシクロをさらに含み、これは、いくつかの態様において、ＴＮへの共有結合のために必要に応じて官能化される。ＩＮの疎水性残基は、２つのＮＡＭＰＴ単量体間の酵素的に能力のある二量体の境界面において疎水性相互作用が可能であり得るにもかかわらず、それらの相互作用は、その酵素へのＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体の結合に有意に寄与しない可能性があるので、それらの相互作用に対する放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位におけるＩＮの能力は、必要に応じてのものであると見なされる。ＩＮ単位は、本発明の実施形態によってさらに説明される。
【０１８４】
「細胞傷害性薬物」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、過剰に増殖する細胞、過剰に活性化された免疫細胞または他の異常細胞に対して抗生存効果を発揮する、リガンド薬物結合体に由来する化合物または代謝産物のことを指す。いくつかの態様において、細胞傷害性薬物は、それらの細胞に対して直接作用するか、または過剰に増殖する細胞または他の異常細胞もしくは望まれない細胞の生存および／もしくは成長を支持する異常な血管構造に対して作用することによって間接的に作用するか、あるいは、細胞傷害性薬物は、過剰に活性化された免疫細胞に浸潤する部位内に作用する。典型的には、細胞傷害性薬物によって作用される異常細胞または望まれない細胞は、哺乳動物細胞、より典型的には、ヒト細胞である。細胞傷害性薬物の細胞傷害活性は、インビトロ細胞モデル系におけるがん細胞の半数が細胞傷害剤への曝露に対して生き残る有効濃度、典型的には、単位体積あたりのモル量であるＩＣ５０値として表現され得る。したがって、ＩＣ５０値は、モデル依存性である。典型的には、ＬＤＣに組み込まれた細胞傷害剤は、過剰に増殖する細胞を含むインビトロ細胞モデルにおいて、１００ｎＭ〜０．１ｐＭまたはより典型的には、約１０ｎＭ〜１ｐＭのＩＣ５０値を有し得る。高度に毒性の細胞傷害性薬物は、典型的には、そのようなモデルにおいて約１００ｐＭまたはそれより低いＩＣ５０値を有する。ＭＤＲ表現型を有する異常な化合物における細胞傷害性薬物または細胞分裂抑制薬物に対する抵抗性を逆転させる化合物は、それ自体では細胞傷害性でないが、それらは時折、抗増殖性効果を発揮する細胞分裂抑制薬物であるような細胞傷害性薬物として含められ、その抗増殖性効果は、細胞の殺滅に依存しないが、過剰に増殖する細胞、過剰に刺激された免疫細胞または他の異常細胞もしくは望まれない細胞の細胞分裂の阻害に起因して残る。結合体化されていない遊離薬物であるＮＡＭＰＴｉ化合物は、典型的には、閾値量のＮＡＤ枯渇が細胞傷害性に必要であることを示す急勾配の用量反応曲線を示す。さらに、最大の細胞傷害性のために、ＮＡＭＰＴｉ化合物への持続的な曝露は、通常、細胞内のＡＴＰを、ＮＡＤレベルの回復が可能になった場合に生じ得るような細胞死を免れることがない量にまで枯渇させるために必要である。
【０１８５】
「血液悪性腫瘍」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンパ系または骨髄の起源の細胞が起源である血液細胞腫瘍のことを指し、用語「液体腫瘍（ｌｉｑｕｉｄ  ｔｕｍｏｒ）」と同義である。血液悪性腫瘍は、低悪性度、中程度の悪性度または高度の悪性度としてカテゴリー化され得る。
【０１８６】
「リンパ腫」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、リンパ系起源の過剰に増殖する細胞から通常発生する血液悪性腫瘍のことを指す。リンパ腫は時折、２つの主要なタイプ：ホジキンリンパ腫（ＨＬ）および非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）に分類される。リンパ腫は、表現型マーカー、分子マーカーまたは細胞発生マーカーに従ってがん細胞に最も似ている正常細胞型に従っても分類され得る。その分類におけるリンパ腫のサブタイプとしては、成熟Ｂ細胞新生物、成熟Ｔ細胞およびナチュラルキラー（ＮＫ）細胞新生物、ホジキンリンパ腫、ならびに免疫不全関連リンパ球増殖性障害が挙げられるが、これらに限定されない。リンパ腫のサブタイプには、前駆Ｔ細胞リンパ芽球性リンパ腫（Ｔ細胞リンパ芽球が骨髄中に産生されるので、時折、リンパ芽球性白血病と称される）、濾胞性リンパ腫、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、慢性Ｂ細胞リンパ球性リンパ腫（末梢血の関与に起因して、時折、白血病と称される）、ＭＡＬＴリンパ腫、バーキットリンパ腫、菌状息肉腫およびそのより高悪性度異型のセザリー病、別段特定されない末梢性Ｔ細胞リンパ腫、結節硬化型のホジキンリンパ腫、および混合細胞型のホジキンリンパ腫が含まれる。
【０１８７】
「白血病」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、骨髄起源の過剰に増殖する細胞から通常発生する血液悪性腫瘍のことを指し、それらとしては、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）および急性単球性（ｍｏｎｏｃｙｃｔｉｃ）白血病（ＡＭｏＬ）が挙げられるが、これらに限定されない。他の白血病としては、ヘアリーセル白血病（ＨＣＬ）、Ｔ細胞リンパ性白血病（Ｔ−ＰＬＬ）、大顆粒リンパ球性白血病および成人Ｔ細胞白血病が挙げられる。
【０１８８】
「過剰に増殖する細胞」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、望まれない細胞増殖、または異常に高い細胞分裂速度もしくは持続的な細胞分裂状態、あるいは周辺の正常な組織の細胞活性と無関係であるかまたは協調しない他の細胞活性を特徴とする異常細胞のことを指す。典型的には、過剰に増殖する細胞は、哺乳動物細胞である。いくつかの態様において、過剰に増殖する細胞は、最初に細胞分裂の変化を引き起こした可能性がある刺激の中止の後に、持続的な細胞分裂状態または細胞活性化状態が生じる本明細書中で定義されるような過剰に刺激された免疫細胞である。他の態様において、過剰に増殖する細胞は、形質転換した正常細胞またはがん細胞であり、それらの細胞増殖の制御されない進行性の状態は、良性、潜在的に悪性（前悪性）またはあからさまに悪性の腫瘍をもたらし得る。形質転換した正常細胞またはがん細胞に起因する過剰増殖状態としては、前がん、過形成、異形成、アデノーマ、肉腫、芽腫、癌腫、リンパ腫、白血病またはパピローマとして特徴付けられる状態が挙げられるが、これらに限定されない。前がんは、がん発生の高リスクに関連する組織学的な変化を示し、時折、がんを特徴付ける分子および表現型の特性のすべてではないがいくつかを有する、病変として通常定義される。ホルモンに関連する前がんまたはホルモン感受性の前がんとしては、前立腺上皮細胞内新生物（ＰＩＮ）、特に高悪性度のＰＩＮ（ＨＧＰＩＮ）、非定型小腺房増殖（ａｔｙｐｉｃａｌ  ｓｍａｌｌ  ａｃｉｎａｒ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎ）（ＡＳＡＰ）、子宮頸部異形成および非浸潤性乳管癌が挙げられる。過形成とは、概して、器官の著しい拡大または良性腫瘍の形成もしくは成長をもたらし得る、通常見られる増殖を超える、器官内または組織内の細胞の増殖のことを指す。過形成としては、子宮内膜増殖症（子宮内膜症）、良性前立腺肥大症および導管過形成が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１８９】
「正常細胞」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、正常な組織の細胞の完全性の維持または制御された細胞の代謝回転に必要な循環しているリンパ性細胞もしくは血液細胞の補充あるいは損傷によって必要とされる組織修復に関係するか、または病原体への曝露もしくは他の細胞の傷害に起因する制御された免疫応答もしくは炎症反応に関係する、協調した細胞分裂を起こしている細胞のことを指し、ここで、誘発された細胞分裂または免疫応答は、その必要な維持、補充または病原体クリアランスの完了時に終結する。正常細胞には、正常に増殖している細胞、正常な静止状態の細胞および正常に活性化された免疫細胞が含まれる。
【０１９０】
「正常な静止状態の細胞」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、静止中のＧｏ状態の非がん性細胞のことを指し、ストレスもしくはマイトジェンによって刺激されていないか、または正常に不活性であるかもしくは炎症促進性サイトカインへの曝露によって活性化されていない免疫細胞である。
【０１９１】
「過剰に刺激された免疫細胞」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、異常に持続的な増殖あるいは最初に増殖もしくは刺激の変化を誘発した可能性がある刺激の中止後に生じるかまたはいかなる外部からの傷害もないときに生じる不適当な刺激状態を特徴とする、自然免疫または適応免疫に関わる細胞のことを指す。しばしば、持続的な増殖または不適当な刺激状態は、疾患状態または症状に特徴的な慢性の炎症状態をもたらす。いくつかの場合において、最初に増殖または刺激の変化を誘発した可能性がある刺激は、外部からの傷害のせいではなく、自己免疫疾患におけるように内部に由来する。いくつかの態様において、過剰に刺激された免疫細胞は、慢性的な炎症促進性サイトカイン曝露を介して過剰に活性化された炎症促進性免疫細胞である。
【０１９２】
本発明のいくつかの態様において、ＬＤＣ合成物のリガンド薬物結合体化合物は、異常に増殖しているかまたは不適切にもしくは持続的に活性化された炎症促進性免疫細胞によって優先的に提示される抗原に結合する。それらの免疫細胞には、古典的に活性化されたマクロファージまたは１型ヘルパーＴ（Ｔｈ１）細胞が含まれ、これらは、マクロファージおよびＣＤ８＋Ｔ細胞の活性化に関わるサイトカインである、インターフェロン−ガンマ（ＩＮＦ−γ）、インターロイキン−２（ＩＬ−２）、インターロイキン−１０（ＩＬ−１０）および腫瘍壊死因子−ベータ（ＴＮＦ−β）を産生する。
【０１９３】
「グリコシダーゼ」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、グリコシド結合の酵素的切断が可能なタンパク質のことを指す。典型的には、切断されるグリコシド結合は、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物の切断可能単位としてグルクロニド単位の中に存在する。時折、リガンド薬物結合体に作用するグリコシダーゼは、ＬＤＣが正常細胞と比べて優先的に接近する（この接近は、リガンド単位の標的化能力に起因する）、過剰に増殖する細胞、過剰に活性化された免疫細胞または他の異常細胞の細胞内に存在する。時折、グリコシダーゼは、異常細胞または望まれない細胞に対してより特異的であるか、または正常細胞と比べて異常細胞または望まれない細胞によって優先的に排出されるか、またはＬＤＣが投与される意図された被験体の血清中に通常見られるグリコシダーゼの量と比べて多い量で異常細胞の近傍に存在する。典型的には、グリコシダーゼによって作用される、−Ｗ’（Ｙ）−との式を有するグルクロニド単位内のグリコシド結合は、Ｗ’がＳｕ−Ｅ’−となるように、炭水化物部分（Ｓｕ）のアノマー炭素と自壊性ストレッチャー単位（Ｙ）とを、必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｅ’）を介して接続する。いくつかの態様において、Ｅ’は、炭水化物部分（Ｓｕ）に対してグリコシド結合を形成し、自壊性ストレッチャー単位Ｙにおける自壊性部分のフェノール酸素原子であり、その結合のグリコシド切断は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤまたはＹ’−Ｄの１，４−または１，６−脱離反応を引き起こす。
【０１９４】
いくつかの態様において、薬物リンカー化合物またはリガンド薬物結合体は、式ＬＳＳ−Ｂｂ−（Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ）ｎまたはＬ−（ＬＳ−Ｂｂ−（Ａａ−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ）ｎ）ｐによって表され、式中、ＬＳＳは、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−であり、ＬＳは、Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯまたはＭ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−であり、ＡＯは、いくつかの態様において加水分解増強（ＨＥ）単位として働く、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり、Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャー単位であり、いくつかの態様において、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−との式を有し、式中、−ＬＰおよびＰＥＧは、それぞれパラレルコネクター単位およびＰＥＧ単位に対して本明細書中で定義されるとおりであり；ＢＵは、非環式または環式の塩基性単位を表し、下付き文字ａおよびｂは、独立して０または１であり、下付き文字ｎは、１、２、３または４であり、ここで、下付き文字ｎが２、３または４であるとき、Ｂは、分枝単位であり、存在し、これにより、下付き文字ｂは１であり、ここで、下付き文字ａが１であり、下付き文字ｙが１または２であるとき、Ａは、第１のストレッチャー単位である。
【０１９５】
それらの態様において、−Ｙ（Ｗ’）−は、典型的には、式−（Ｓｕ−Ｏ’）−Ｙ−であり、式中、Ｓｕは、炭水化物部分であり、Ｙは、Ｓｕにグリコシド結合しているＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分を有する自壊性スペーサー単位であり、Ｏ’は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の酸素原子を表し、ＮＡＭＰＴ薬物（Ｄ）単位は、下付き文字ｙが１であるように、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位を介してＹの自壊性部分に直接結合されるか、またはＤは、下付き文字ｙが２であるようにＹ’を介して自壊性部分に結合され、ここで、Ｙ’は、第２のスペーサー単位（これは、自壊が可能であってもよいし、可能でなくてもよい）、またはＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の尾部単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子もしくは官能基であり、後者は、Ｙ’−Ｄの放出時に自壊が可能であることにより、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体としてＤを提供し得るか、またはＹ’は、メチレンカルバメート単位であり、ここで、Ｓｕ−Ｏ’−は、自壊性部分の必要に応じて置換された（ヘテロ）アリーレンに結合され、Ｄまたは−Ｙ’−Ｄは、Ｄまたは−Ｙ’−Ｄの自壊性放出が惹起され、それによって、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体が提供されるように、必要に応じて置換されたベンジル炭素を介してその（ヘテロ）アリーレンに結合される。そのような−Ｙ（Ｗ’）−部分は、グルクロニド単位と称されるが、Ｗ’のＳｕは、グルクロン酸残基に限定されない。
【０１９６】
典型的には、−（Ｓｕ−Ｏ’−Ｙ）−との式（式中、−Ｏ’−は、グリコシド結合の酸素を表し、Ｓｕは、炭水化物部分である）を有するグルクロニド単位は、自壊性スペーサー単位（Ｙ）に対して記載された構造によって表され、ここで、ＹのＰＡＢまたはＰＡＢ型部分の中央の（ヘテロ）アリーレン部分に結合されたＥ’は、酸素原子であり、そのヘテロ原子は、炭水化物部分（Ｓｕ）のアノマー炭素原子を介してその部分に結合される。
【０１９７】
いくつかの態様において、Ｄに結合されるそのような部分は、以下の構造：
【化１３】
2019530697.tif 000015
を有する式−（Ｓｕ−Ｏ’）−Ｙ−Ｙ’−Ｄの部分を含み、
【０１９８】
式中、Ｙ’は、下付き文字ｙが１であるとき、ＮＡＭＰＴ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位の必要に応じて置換されたヘテロ原子（ＮＨ−、ＯおよびＳを含むがこれらに限定されない）によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの態様においてＸａであり、ここで、Ｘａは、ＯまたはＳであるか、またはＹ’は、下付き文字ｙが２であるいくつかの場合において、必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり、ここで、その官能基は、Ｙ’がカルバメート官能基であるときのように自壊が可能であり得、それは、いくつかの態様において、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−との式を有し、式中、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位の必要に応じて置換されたヘテロ原子の必要に応じて置換されたＮＨ、ＯまたはＳであるか、またはＹ’は、下付き文字ｙが２である他の場合において、第２のスペーサー単位であり、それも、Ｙ’がメチレンカルバメート単位であるときのように自壊が可能であり得；Ｒ２４Ａ、Ｒ２４ＢおよびＲ２４Ｃは、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、他のＥＤＧ、ハロゲン、ニトロおよび他のＥＷＧからなる群より選択されるか、または左側の構造におけるＲ２ＡおよびＲ’もしくは右側の構造におけるＲ２４ＣおよびＲ’は、それらと結合している芳香族炭素と一体となって、ベンゾ縮合Ｃ５−Ｃ６炭素環を規定し、グリコシダーゼの酵素作用によってグリコシド結合から放出されたフェノールの−ＯＨの電子供与能力、グリコシダーゼによる選択的な切断に対する感受性、および１，４−または１，６−脱離反応による断片化から生じるイミノ−キノンメチド中間体の安定性が、Ｄまたは−Ｙ’Ｄの脱離能力とバランスがとれて、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の適切に効率的な放出が生じるように、選択される。上記の−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ構造における−（Ｓｕ−Ｏ’）−Ｙ’−部分は、代表的なグルクロニド単位である。グリコシド結合が、グルクロン酸に対するグリコシド結合であるとき、そのグリコシド結合の酵素的切断が可能なグリコシダーゼは、グルクロニダーゼである。
【０１９９】
それらの態様のいくつかにおいて、−（Ｓｕ−Ｏ’）−Ｙ−Ｙ’−Ｄが、以下の構造：
【化１４】
2019530697.tif 000016
【０２００】
を有し、ここで、Ｙ’は、下付き文字ｙが２であるいくつかの場合において、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−であり、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位の第一級または第二級アミン官能基からの窒素原子であるか、または下付き文字ｙが１であるとき、Ｙ’は、Ｘｂによって置き換えられており、Ｘｂは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；Ｒ４５は、−ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、残りの可変基は、ＮＡＭＰＴｉ化合物およびＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。それらのおよび他のグルクロニド単位のさらなる説明は、本発明の実施形態によって提供される。
【０２０１】
「炭水化物部分」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、Ｃｍ（Ｈ２Ｏ）ｎ（ここで、ｎはｍと等しい）との実験式を有し、その式におけるＣＨ２ＯＨ部分がカルボン酸（例えば、グルコースにおけるＣＨ２ＯＨ基の酸化からのグルクロン酸）に酸化されているヘミアセタール型またはその誘導体のアルデヒド部分を含む、単糖の一価のラジカルのことを指す。典型的には、炭水化物部分（Ｓｕ）は、ピラノースなどの環式ヘキソースまたはフラノースなどの環式ペントースの一価のラジカルである。通常、ピラノースは、β−Ｄ立体配座のグルクロニドまたはヘキソースである。いくつかの場合、ピラノースは、β−Ｄ−グルクロニド部分（すなわち、β−グルクロニダーゼによって切断可能なグリコシド結合を介して自壊性スペーサー単位の自壊性部分に連結されたβ−Ｄ−グルクロン酸）である。時折、炭水化物部分は、非置換である（例えば、天然に存在する環式ヘキソースまたは環式ペントースである）。他の場合、炭水化物部分は、β−Ｄ−グルクロニド誘導体、例えば、１つまたはそれを超える、典型的には、１または２個のヒドロキシル部分が、独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群より選択される部分で置き換えられたグルクロン酸であり得る。
【０２０２】
「プロテアーゼ」は、本明細書中で使用されるとき、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、ペプチドに通常見られるアミド結合などのカルボニル−窒素結合の酵素的切断が可能なタンパク質のことを指す。プロテアーゼは、主要な６つのクラス：セリンプロテアーゼ、トレオニンプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、グルタミン酸プロテアーゼ、アスパラギン酸プロテアーゼおよびメタロプロテアーゼに分類され、これらは、その基質のカルボニル−窒素結合の切断に主に関与する活性部位における触媒残基に対して命名されている。プロテアーゼは、様々な特異性を特徴とし、その特異性は、カルボニル−窒素結合のＮ末端側および／またはＣ末端側における残基の同一性に依存する。
【０２０３】
Ｗが、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｙが１または２であるときは自壊性スペーサーＹ、または下付き文字ｙが０であるときはＮＡＭＰＴ薬物単位に、プロテアーゼによって切断可能なアミドまたは他のカルボニル−窒素含有官能基を介して結合された、ペプチド切断可能単位であるとき、その切断部位は、過剰に増殖する細胞および過剰に刺激された免疫細胞を含む異常細胞において見られるかまたはこれらの異常細胞が存在する環境に特有の細胞内に見られるプロテアーゼによって認識される切断部位に限定されることが多い。そのような場合、そのプロテアーゼは、そのペプチド切断可能単位を有するリガンド薬物結合体によって標的化される細胞内に優先的に存在してもよいし、存在しなくてもよいか、またはその細胞内により多い存在量で見られてもよいし、見られなくてもよい。なぜなら、そのプロテアーゼは、結合体の免疫学的に特異的な取り込みに起因して有害作用を及ぼすようにリガンド単位が方向付けられている標的化される部分を有しないか、または不十分なコピー数のその標的化される部分しか有しない細胞にはあまり接近しないからである。他の場合、そのプロテアーゼは、異常細胞によって優先的に排出されるか、あるいはそれらの異常細胞が正常細胞と比べて見られる環境、または異常細胞の非存在下で正常細胞が見られる典型的な環境と比べて異常細胞が見られる環境における細胞によって優先的に排出される。したがって、プロテアーゼが排出されるそれらの場合において、そのプロテアーゼは、典型的には、正常細胞の近傍と比べて、リガンド薬物結合体によって標的化される細胞の近傍において優先的に存在しなければならないか、またはその細胞の近傍でより多い量で見られなければならない。
【０２０４】
リガンド薬物結合体合成物に組み込まれるとき、Ｗを含み、Ｙの有無に応じてＹまたはＤに炭素−窒素結合を介して結合されるペプチドは、その結合を切断するプロテアーゼに認識配列を提示して、リンカー単位の断片化をもたらし、それにより、合成物の結合体化合物からＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の放出が生じる。時折、認識配列は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を所望の作用部位に適切に送達するという目的のために、リガンド単位による異常細胞の標的化に起因して正常細胞と比べてリガンド薬物結合体が好ましく接近する異常細胞に存在するかまたは正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に産生される細胞内のプロテアーゼによって、選択的に認識される。いくつかの態様において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の早期の放出を最小限に抑えるがゆえに、放出された化合物への望まれない全身曝露を最小限に抑えるために、そのペプチドは、循環プロテアーゼに抵抗性である。それらの態様のいくつかにおいて、そのペプチドは、その配列順序において１つまたはそれを超える非天然アミノ酸または非古典的アミノ酸を有することにより、その抵抗性を有し得る。そのおよび他の態様において、異常細胞によって生成されるか異常細胞内に存在するプロテアーゼによって特異的に切断されるアミド結合は、時折、アニリド結合であり、ここで、そのアニリドの窒素は、そのような部分に対して先に定義された構造を有する自壊性部分の新生電子供与性ヘテロ原子（すなわち、Ｊ’）である。したがって、Ｗにおけるそのようなペプチド配列に対するプロテアーゼの作用は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位の中央の（ヘテロ）アリーレン部分を介して１，４−または１，６−脱離反応によって生じるリンカー単位の断片化からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出をもたらす。
【０２０５】
制御プロテアーゼは、典型的には細胞内に位置し、細胞の維持、増殖または他の細胞内の活性をはじめとした細胞の活性の制御に必要であり、それらの活性は、時折、異常細胞において異常になるかまたは調節不全になる。いくつかの場合において、Ｗが、その細胞外の存在と比べて細胞内に優先的に存在するプロテアーゼを対象としているとき、そのプロテアーゼは、典型的には、制御プロテアーゼである。いくつかの場合において、それらのプロテアーゼには、カテプシンが含まれる。カテプシンには、セリンプロテアーゼ、カテプシンＡ、カテプシンＧ、アスパラギン酸プロテアーゼであるカテプシンＤ、カテプシンＥ、およびシステインプロテアーゼであるカテプシンＢ、カテプシンＣ、カテプシンＦ、カテプシンＨ、カテプシンＫ、カテプシンＬ１、カテプシンＬ２、カテプシンＯ、カテプシンＳ、カテプシンＷおよびカテプシンＺが含まれる。
【０２０６】
他の場合において、Ｗが、異常細胞から遠位にある正常細胞と比べて異常細胞（例えば、過剰に増殖している免疫細胞または過剰に刺激された免疫細胞）の近傍の細胞外に優先的に分布しているプロテアーゼを対象としているとき、その分布は、異常細胞による優先的な排出に起因するか、またはプロテアーゼの排出が過剰に増殖している免疫細胞もしくは過剰に刺激された免疫細胞の環境に特有である付近の細胞による優先的な排出に起因する。それらの場合のいくつかにおいて、プロテアーゼは、メタロプロテアーゼである。典型的には、それらのプロテアーゼは、組織リモデリングに関わり、その組織リモデリングは、過剰に増殖する細胞の侵襲性または過剰に活性化された免疫細胞の望まれない蓄積（これらは、そのような細胞のさらなる動員をもたらすことが多い）を助ける。
【０２０７】
本明細書中で使用される「細胞内で切断される」、「細胞内の切断」および同様の用語は、リガンド薬物結合体などに対して生じる、標的化される細胞内の代謝プロセスまたは代謝反応のことを指し、ここで、ＮＡＭＰＴ薬物単位と結合体のリガンド単位との間のリンカー単位を介した共有結合が切断されて、標的化される細胞内において、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその結合体の他の代謝産物が放出される。ゆえに、その切断に由来する部分は、リガンド薬物結合体の細胞内の代謝産物である。
【０２０８】
「バイオアベイラビリティ」は、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、患者に投与された所与の量の薬物の全身アベイラビリティ（すなわち、血中／血漿レベル）のことを指す。バイオアベイラビリティは、投与された剤形から全身循環に到達した薬物の時間（速度）と総量（程度）の両方の測定結果を示す絶対語である。
【０２０９】
「被験体」は、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、過剰増殖障害、炎症性障害もしくは免疫障害または異常細胞に原因がある他の障害を有するか、またはそのような障害に罹りやすい、有効量のリガンド薬物結合体の投与から恩恵を受け得る、ヒト、非ヒト霊長類または哺乳動物のことを指す。被験体の非限定的な例としては、ヒト、ラット、マウス、モルモット、サル、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、鳥類および家禽が挙げられる。典型的には、被験体は、ヒト、非ヒト霊長類、ラット、マウスまたはイヌである。
【０２１０】
用語「阻害する」または「〜の阻害」は、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、計測可能な量だけ減少させること、または全体的に望まれない活性もしくは結果を防ぐことを意味する。いくつかの態様において、その（ｈｅ）望まれない結果または活性は、異常細胞に関係し、過剰増殖または過剰刺激または疾患状態の根底にある他の調節不全の細胞活性を含む。リガンド薬物結合体によるそのような調節不全の細胞活性の阻害は、典型的には、細胞培養物（インビトロ）または異種移植片モデル（インビボ）におけるような好適な試験系において、未処置の細胞（ビヒクルで偽処置された細胞）と比べて測定される。典型的には、目的の異常細胞上に存在しないかもしくは目的の異常細胞上に低コピー数で存在する抗原を標的化するリガンド薬物結合体、または任意の公知の抗原を認識しないように遺伝的に操作されたリガンド薬物結合体を、ネガティブコントロールとして使用する。
【０２１１】
用語「治療有効量」は、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、哺乳動物において疾患または障害を処置するのに有効な薬物の量のことを指す。がんの場合において、薬物の治療有効量は、がん細胞数を減少させ得る；腫瘍サイズを減少させ得る；末梢器官へのがん細胞の浸潤を阻害し得る（すなわち、ある程度遅くし得る、好ましくは、停止し得る）；腫瘍の転移を阻害し得る（すなわち、ある程度遅くし得る、好ましくは、停止し得る）；腫瘍の成長をある程度阻害し得る；かつ／またはがんに関連する１つまたはそれを超える症候をある程度軽減し得る。薬物が、既存のがん細胞の成長を阻害し得、かつ／または既存のがん細胞を殺滅し得る限り、その薬物は、細胞分裂抑制性または細胞傷害性であり得る。がん治療の場合、有効性は、例えば、反応率（ＲＲ）および／または全生存（ＯＳ）を決定する疾患進行までの期間（ＴＴＰ）を評価することによって計測され得る。
【０２１２】
過剰に刺激された免疫細胞に起因する免疫障害の場合、治療有効量の薬物は、過剰に刺激された免疫細胞の数を減少させ得、別の正常な組織に対するそれらの免疫細胞の刺激および／もしくは浸潤の程度を減少させ得、かつ／または過剰に刺激された免疫細胞に起因する調節不全の免疫系に関連する１つまたはそれを超える症候をある程度軽減し得る。過剰に刺激された免疫細胞に起因する免疫障害の場合、有効性は、例えば、１つもしくはそれを超えるサイトカインレベル（例えば、ＩＬ−１β、ＴＮＦα、ＩＮＦγおよびＭＣＰ−１に対するレベル）または古典的に活性化されたマクロファージの数を含む１つまたはそれを超える炎症性代理を評価することによって計測され得る。
【０２１３】
本発明のいくつかの態様において、リガンド薬物結合体化合物は、標的細胞（すなわち、異常細胞、例えば、過剰に増殖する細胞または過剰に刺激された免疫細胞）の表面上の抗原と会合し、次いで、その結合体化合物は、レセプター媒介性エンドサイトーシスを介して標的細胞の内部に取り込まれる。いったん細胞の内部に入ると、その結合体のリンカー単位内の１つまたはそれを超える切断単位が、切断されて、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出する。次いで、放出された化合物は、サイトゾル内を自由に遊走でき、細胞傷害活性または細胞分裂抑制活性を誘発できるか、または過剰に刺激された免疫細胞の場合は、代わりに、炎症促進性シグナル伝達を阻害し得る。本発明の別の態様において、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）は、遠位部位において早期に放出されるのではなく、標的化される細胞の外側であるが標的化される細胞の近傍内においてリガンド薬物結合体化合物から放出され、放出されたＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、その後、細胞に侵入することができる。
【０２１４】
「キャリア」は、別段述べられないかまたは文脈によって暗に示されない限り、化合物とともに投与される、希釈剤、アジュバントまたは賦形剤のことを指す。そのような薬学的キャリアは、液体（例えば、水および油（石油、動物、植物または合成起源の油、例えば、落花生油、ダイズ油、鉱油、ゴマ油を含む））であり得る。キャリアは、食塩水、アラビアゴム、ゼラチン、デンプンペースト、タルク、ケラチン、コロイドケイ酸、尿素であり得る。さらに、補助剤、安定化剤、増粘剤、潤滑剤および着色剤も使用され得る。１つの実施形態において、化合物または組成物および薬学的に許容され得るキャリアは、被験体に投与されるとき、滅菌される。化合物が静脈内に投与されるとき、水が例示的なキャリアである。食塩水溶液およびデキストロース水溶液およびグリセロール水溶液も、特に、注射可能な溶液のための液体キャリアとして使用され得る。好適な薬学的キャリアには、賦形剤、例えば、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、イネ、小麦粉、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、タルク、塩化ナトリウム、脱脂粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水およびエタノールも含まれる。本組成物は、所望であれば、少量の湿潤剤もしくは乳化剤またはｐＨ緩衝剤も含み得る。
【０２１５】
「処置する」、「処置」および同様の用語は、文脈によって別段示されない限り、治療的な処置、または再発を防ぐための予防的な措置のことを指し、ここで、その目的は、望まれない生理学的な変化または障害（例えば、がんの発生もしくは転移または慢性炎症による組織損傷）を阻害するかまたは減速させる（和らげる）ことである。典型的には、そのような治療的な処置の有益なまたは所望の臨床結果としては、検出可能であるか検出不可能であるかを問わず、症候の軽減、疾患の程度の低下、疾患状態の安定化（すなわち、悪化させないこと）、疾患進行の遅延または減速、疾患状態の回復または寛解、および緩解（部分的であるか完全であるかを問わない）が挙げられるが、これらに限定されない。この用語は、処置を受けない被験体の予想される生存時間または生活の質と比べて、被験体の生存時間を延ばすことまたは生活の質（ｑｕａｌｉｔｙ  ｏｆ  ｌｉｋｅ）を高めることも意味し得る。処置を必要とする者には、症状または障害をすでに有している者ならびに症状または障害を有する傾向がある者が含まれる。
【０２１６】
がんまたは慢性炎症に関係する疾患状態の文脈において、その用語は、腫瘍細胞、がん細胞または腫瘍の成長を阻害すること；腫瘍細胞またはがん細胞の複製を阻害すること、腫瘍細胞またはがん細胞の内転移を阻害すること、全腫瘍量を減らすかまたはがん性細胞の数を減少させること、炎症促進性免疫細胞の複製または刺激を阻害すること、調節不全の免疫系の慢性の炎症状態を阻害するかもしくは減少させるかまたは自己免疫性の症状もしくは疾患を有する被験体が経験する発赤の頻度および／もしくは強度を低下させること、あるいはがんまたは過剰に免疫が刺激された疾患もしくは症状に関連する１つもしくはそれを超える症候を回復させることのうちのいずれかまたはすべてを含む。
【０２１７】
「塩の形態」は、本明細書中で使用されるとき、文脈によって別段示されない限り、全体的に中性の種を形成するように、対カチオンおよび／または対アニオンとのイオン会合において帯電した化合物のことを指す。したがって、塩の形態には、対アニオンとのイオン会合において、プロトン化した形態の化合物が含まれる。そのような塩の形態は、同じ化合物内の塩基性官能基と酸性官能基との相互作用から生じ得るか、または負に帯電した分子（例えば、酢酸イオン、コハク酸イオンまたは他の対アニオン）の包含を伴い得る。いくつかの態様において、塩の形態の化合物は、親化合物の塩基性官能基または酸性官能基と、それぞれ外部の酸または塩基との相互作用を介して生じる。他の態様において、対アニオンと会合した化合物の帯電した原子は、親化合物の構造的完全性を変化させずに中性種への自発的な解離は生じることができないという意味において、永続する。対イオンは、親化合物上で逆の電荷を安定化させる、帯電した任意の有機または無機部分であり得る。さらに、塩の形態の化合物は、その構造の中に１つより多い帯電した原子を有し得る。親化合物の複数の帯電した原子が、塩の形態の一部である場合、その塩の形態の化合物は、複数の対イオンを有し得る。ゆえに、塩の形態の化合物は、１つもしくはそれを超える帯電した原子および／または１つもしくはそれを超える対イオンを有し得る。
【０２１８】
四級化された窒素原子を含まない塩の形態の化合物は、典型的には、化合物の塩基性官能基（例えば、第一級、第二級もしくは第三級アミンまたは他の塩基性アミン官能基）が、その塩基性官能基のプロトン化のために好適なｐＫａの有機酸または無機酸と相互作用するとき、または好適なｐＫａを有する化合物の酸性官能基（例えば、カルボン酸）が、水酸化物塩（例えば、ＮａＯＨまたはＫＯＨ）または酸性官能基の脱プロトン化のために好適な強度の有機塩基（例えば、トリエチルアミン）と相互作用するとき、得られる。いくつかの態様において、塩の形態の化合物は、少なくとも１つの塩基性アミン官能基を含むので、酸付加塩が、このアミン基と形成され得、そのアミン基には、環式または非環式の塩基性単位の塩基性（ｂａｓｉｓ）アミン官能基が含まれる。
【０２１９】
「薬学的に許容され得る塩」は、本明細書中で使用されるとき、文脈によって別段示されない限り、その対イオンが、意図された被験体へのその塩の形態の投与にとって許容され得、無機対カチオンおよび無機対アニオンならびに有機対カチオンおよび有機対アニオンを含む、化合物の塩の形態のことを指す。塩基性アミン官能基（例えば、環式または非環式の塩基性単位における塩基性アミン官能基）に対する例示的な薬学的に許容され得る対アニオンとしては、硫酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酸性リン酸塩、イソニコチン酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、酸性クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、酒石酸水素塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、メシル酸塩、ベシル酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、糖酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩））が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２２０】
典型的には、薬学的に許容され得る塩は、Ｐ．Ｈ．Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｃ．Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ／Ｚｕｒｉｃｈ：Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ／ＶＨＣＡ，２００２に記載されている塩から選択される。塩の選択は、薬物生成物が示さなければならない特性に依存し、それらとしては、意図される投与経路に応じた様々なｐＨ値における適切な水溶解度、取扱いに適した流動特性および低吸湿性（すなわち、相対湿度に対する水吸収）を伴う結晶化度、ならびに加速条件（すなわち、４０℃かつ７５％相対湿度において貯蔵されたときの分解または固体状態の変化を測定するための条件）下において、凍結乾燥された製剤におけるときのように、化学的安定性および固体状態の安定性を測定することによる、必要とされる貯蔵寿命が挙げられる。
【０２２１】
「負荷量」、「薬物負荷量」、「ペイロード負荷量」または同様の用語は、本明細書中で使用されるとき、文脈によって別段示されない限り、ＬＤＣ合成物のリガンド薬物結合体化合物の集団におけるペイロード（「ペイロード」および「薬物」は、「生物学的に活性な化合物またはその誘導体」と本明細書中で相互交換可能に使用される）の平均数のことを指す。結合体化された薬物を欠く種も含み得るその合成物の薬物負荷量は、リガンド単位１つあたりの結合されたＤ／Ｄ＋単位または薬物リンカー部分の分布によって特徴付けられる。他の種としては、リガンド単位１つあたり同じ数のＮＡＭＰＴ薬物単位または薬物リンカー部分を有するが、そのリンカー単位へのそれぞれの薬物リンカー部分の結合部位が異なり、その他の点では、ペプチド配列におけるグリコシル化の変動および変異の差異を可能にするリガンド単位に対する構造を実質的に有するそれらの結合体化合物が挙げられ得る。薬物負荷量は、リガンド単位１つあたり１〜２４個の、ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）またはＤを含む薬物リンカー部分の範囲であり得、時折、ＤＡＲ、すなわち薬物と標的化部分との比と称され、ここで、リガンド薬物結合体の標的化部分は、そのリガンド単位である。本明細書中に記載されるリガンド薬物結合体合成物は、典型的には、１〜２４の範囲のＤＡＲ値を有し、いくつかの態様では、１〜約１０、約２〜約８、約２〜約６、約２〜約５または約２〜約４の範囲である。典型的には、ＤＡＲ値は、約２、約４、約６、約８または約１０である。リガンド薬物結合体合成物のリガンド単位１つあたりの結合体化された薬物の平均数、すなわちＤＡＲ値は、従来の手段（例えば、ＵＶ／可視分光法、質量分析、ＥＬＩＳＡアッセイおよびＨＰＬＣ）によって特徴付けられ得る。定量的なＤＡＲ値も、測定され得る。いくつかの場合において、特定のＤＡＲ値を有する均一なリガンド薬物結合体化合物の分離、精製および特徴付けは、逆相ＨＰＬＣまたは電気泳動を用いる方法によって達成され得る。ＤＡＲは、リガンド単位としてリガンド薬物結合体に組み込まれる標的化剤上の結合部位の数によって限定され得る。
【０２２２】
例えば、標的化剤が、抗体であり、結合部位が、システインチオール官能基であるとき、その抗体は、マイケル付加を起こすように、薬物リンカー化合物などのＭ１−ＡＲ（ＢＵ）含有部分のマレイミド環系に対して十分に反応性であるただ１つまたはいくつかを有し得る。時折、システインチオール官能基は、抗体の鎖間ジスルフィド結合に関与したシステイン残基のシステインチオール官能基である。他の場合において、システインチオール官能基は、鎖間ジスルフィド結合に関与せず、遺伝子操作を介して導入された、システイン残基のシステインチオール官能基である。時折、理論上の最大値未満の、ＮＡＭＰＴ薬物単位またはこれらの単位を有する薬物リンカー部分が、結合体化反応中に抗体に結合体化される。
【０２２３】
Ｉ．実施形態
【０２２４】
リガンド薬物結合体合成物およびリガンド薬物結合体化合物ならびにそれらの薬物リンカー化合物前駆体およびそれらの中間体が、本明細書中に提供され、ここで、その合成物のリガンド薬物結合体化合物は、過剰に増殖している細胞または過剰に活性化された免疫細胞へのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の優先的な送達が可能であるか、またはそのような異常細胞の近傍へのその化合物またはその誘導体の優先的な送達（これらの異常細胞から遠位にある正常細胞または正常細胞の近傍と比べて、近くの正常細胞への優先的な送達を含む）が可能であり、ゆえに、これらの異常細胞を特徴とする疾患および症状の処置に有用である。
【０２２５】
１．１  一般原則：
【０２２６】
リガンド薬物結合体は、３つの主要な構成要素を有する：（１）異常細胞もしくは望まれない細胞が通常存在しない正常細胞上、正常細胞内、または正常細胞近傍に存在する他の部分と比べて、これらの異常細胞または他の望まれない細胞の細胞上、細胞内または細胞近傍に存在する標的化される部分に選択的に結合する標的化剤を組み込んでいるリガンド単位（ここで（ｏｒ）、標的化される部分は、異常細胞または他の望まれない細胞の細胞上、細胞内または細胞近傍において、正常細胞、または異常細胞もしくは望まれない細胞が通常存在しない正常細胞の環境と比べて、より多いコピー数で存在する）、（２）ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の構造を組み込んでいる薬物単位（Ｄ）、および（３）Ｄとリガンド単位とを相互接続し、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として条件的に放出することができる、リンカー単位（ここで、前記放出は、好ましくは、異常細胞内もしくは異常細胞の近傍、または異常細胞の部位から遠位にある正常細胞とは異なって異常細胞の環境に特有の標的化された正常細胞内もしくは標的化された正常細胞の近傍における放出である）。
【０２２７】
本発明において使用されるＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、細胞内のＮＡＭＰＴを阻害することによって、哺乳動物細胞に対して生物学的効果（例えば、細胞傷害効果または細胞分裂抑制効果）を主にまたは選択的に発揮するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体である。いくつかの実施形態において、ＮＡＭＰＴ化合物またはその誘導体は、ＮＡＭＰＴのニコチンアミド結合部位と競合的に競合し、これらの場合、その酵素によるホスホ−リボシル化を受けて、モノヌクレオチドが形成され得る。理論に拘束されるものではないが、そのように形成されたモノヌクレオチド代謝産物は、ニコチンアミドモノヌクレオチド（ＮＭＮ）よりもゆっくりＮＡＭＰＴから放出され得るので、その酵素の生成物阻害が引き起こされ、かつ／または放出されたら、ＮＭＮからＮＡＤへの変換におけるニコチンアミドモノヌクレオチドアデニリルトランスフェラーゼ（ＮＭＮＡＴ）を阻害し得る。ＮＡＤサルベージ経路のそれらの工程のいずれかにおける阻害は、対応するＮＡＭＰＴ薬物単位を有するリガンド薬物結合体化合物によって標的化された細胞からの流出を阻害する、５’−リン酸基に起因するモノヌクレオチド代謝産物の細胞内の捕捉に起因して、より延長され得る。
【０２２８】
いくつかの態様において、結合体の標的化リガンド単位によって認識される標的化部分は、細胞外に提示される膜タンパク質のエピトープであり、正常細胞と比べて異常細胞上または望まれない細胞上に優先的に見られる。異常細胞（すなわち、標的化される細胞）に対する特異性は、リガンド薬物結合体のリガンド（Ｌ）単位に起因する。いくつかの実施形態において、リガンド単位は、抗体のリガンド単位であり、その場合、その抗体は、例示的な標的化剤であり、そのリガンド単位は、その抗体が異常な哺乳動物細胞を認識する能力を実質的に保持する。そのようなリガンド単位は、時折、抗体リガンド単位と称される。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、有効量のＮＡＭＰＴｉ化合物を細胞内に送達して、細胞傷害性、細胞分裂抑制、免疫抑制性または抗炎症性の効果を発揮するために、リガンド単位によって標的化される膜タンパク質は、十分なコピー数を有すること、およびリガンド薬物結合体化合物がそのリガンド単位を介して結合すると内部移行されることが好ましい。
【０２３０】
薬物単位に組み込むためのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、結合体化されていない形態で投与されたとき、有害な末梢効果を示し得る。そのような化合物は、リガンド薬物結合体におけるＮＡＭＰＴ薬物単位の形態であるとき、選択的な送達のおかげで、より良く耐容性を示し得る。この目的のために、リガンド薬物結合体のリンカー単位は、標的化リガンド単位とＮＡＭＰＴ薬物単位との間の架橋として働く単なる受動的な構造ではなく、ＮＡＭＰＴ薬物単位の早期の放出を防ぐために、リガンド薬物結合体の投与部位から標的化される部位への送達まで、十分な安定性を有するように慎重に操作されなければならず、そしてそれを遊離ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として効率的に放出するべきである。このタスクを達成するために、反応性チオールまたはチオール含有官能基を有する標的化剤は、好ましくは、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との式を含む薬物リンカー化合物のＬＳＳ含有部分と反応して、リガンド薬物結合体内にＭ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との式を含むＬＳＳ含有部分を形成し、それは、制御された加水分解条件下において、Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との式（式中、ＢＵは、環式または非環式の塩基性単位であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は、それぞれマレイミド、スクシンイミドおよびコハク酸アミド部分であり、ＡＲは、必須のストレッチャー単位であり、ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位である）を含むＬＳ含有部分に変換可能である。したがって、好ましいリガンド薬物結合体は、標的化リガンド単位、ＮＡＭＰＴ薬物単位、および１次リンカー（ＬＲ）としてＬＳＳまたはＬＳを有する介在性リンカー単位を含み、ここで、ＬＲは、リガンド単位に結合され、かつＤに直接または２次リンカー（ＬＯ）を介して結合され、ＬＯの１つの構成要素が、ＬＲに結合され、ＬＯの同じまたは異なる構成要素が、Ｄに結合される。
【０２３１】
１．１  塩基性単位（ＢＵ）を有する１次リンカー（ＬＲ）：
【０２３２】
１次リンカー（ＬＲ）は、リガンド薬物結合体、薬物リンカー化合物または他の中間体のリンカー単位の構成要素であり、好ましくは、環式または非環式の塩基性単位を有するので、自己安定化するリンカー（ＬＳＳ）または自己安定化したリンカー（ＬＳ）としてＬＲを定義する。そのようなリガンド薬物結合体において、ＬＲは、ＬＲがＬＳＳであるときはスクシンイミド（Ｍ２）部分を介してまたはＬＲがＬＳであるときはコハク酸アミド（Ｍ３）部分を介してリガンド単位に結合される（ここで、後者の１次リンカーは、その塩基性単位（ＢＵ）によって媒介されるＭ２部分の加水分解に由来する）か、またはＬＲは、薬物リンカー化合物または他の中間体では、標的化剤の反応性チオール官能基と、ＬＲとしてのＬＳＳのマレイミド（Ｍ１）部分との相互作用を介してその結合が可能である。
【０２３３】
１．１．１  非環式塩基性単位
【０２３４】
いくつかの実施形態において、ＬＲ−は、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との式（式中、ＢＵは非環式塩基性単位である）を有する薬物リンカー化合物におけるＬＳＳ部分である。ＡＯが加水分解増強（ＨＥ）単位であるその式の例示的なＬＳＳ１次リンカーは、式Ｉ：
【０２３５】
【化１５】
2019530697.tif 000017
【０２３６】
における下部構造によって表され、式中、表示されているＭ１部分は、マレイミド部分であり、ＢＵは、非環式塩基性単位であり、波線は、ＬＯが存在しない場合は−Ｄへの共有結合、またはＬＯが存在する場合は−ＬＯ−Ｄへの共有結合を示し、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、ＨＥは、必要に応じての加水分解増強単位であり、Ｒａ２は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８アルキルである。非環式塩基性単位は、典型的には、そのラジカル中心の一方がＲａ２と同じ炭素に結合される、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキレンを含み、ここで、その炭素は、Ｍ１部分のイミド窒素に対してアルファ位に存在し、他方のラジカル中心は、ＢＵの塩基性アミン官能基に結合される。塩基触媒によるマレイミド環系の早期の加水分解を回避するために、塩基性アミン官能基の塩基性窒素は、典型的には、塩の形態としてプロトン化されているか、または塩基性アミン官能基の塩基性アミンは、酸不安定保護基で保護され、脱保護によって、プロトン化されたＢＵがもたらされる。早期の加水分解を妨げるための前者のストラテジーの場合、塩基性官能基の塩基性アミンは、第一級、第二級または第三級アミンであり得る一方で、後者のストラテジーの場合、塩基性官能基の塩基性アミンは、第一級または第二級アミンであり得る。
【０２３７】
薬物リンカー化合物におけるＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−との式のＬＳＳ部分は、標的化剤の反応性チオール官能基と相互作用すると、以下の下部構造：
【０２３８】
【化１６】
2019530697.tif 000018
【０２３９】
（ここで、ＡＯとしてのＨＥは、加水分解増強単位であり、表示されているＭ２部分は、スクシンイミド部分であり、その部分は、Ｌ−Ｓ−でチオ置換されており；Ｌは、標的化剤を組み込んでいるかまたはそれに対応するリガンド単位であり、表示されている（＃）硫黄原子は、標的化剤の反応性チオールまたはチオール含有官能基に由来し；波線は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＤへの共有結合の部位を示し；ＢＵは、非環式塩基性単位であり、残りの可変基は、ＢＵが非環式塩基性単位である上記の対応するＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−下部構造に対して定義されたとおりである）によって例証されるような式１のリガンド薬物結合体のＬに結合された薬物リンカー部分においてＬ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との式のＬ−ＬＳＳ−下部構造に変換される。
【０２４０】
上記のＬ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−下部構造を有するＬ−ＬＳＳ−部分は、非環式塩基性単位によって媒介される制御された加水分解をスクシンイミド環系が受けると、以下の下部構造：
【０２４１】
【化１７】
2019530697.tif 000019
【０２４２】
（ここで、式２のリガンド薬物結合体合成物の結合体化合物の薬物リンカー部分は、Ｌに結合された単一の上記のＬＳ１次リンカーを有すると表され得るかまたは両方の混合物を有すると表され得、それらは集合的に、Ｌ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−と称され、ここで、ＢＵは、非環式塩基性単位であり、残りの可変基は、Ｍ２含有前駆体に対して先に定義されたとおりであり、表示されているＭ３ＡおよびＭ３Ｂ部分は、Ｌ−Ｓ−によってチオ置換されたコハク酸アミド（Ｍ３）部分であり、結合体化合物混合物への上記のＬ−Ｍ３Ａ−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＬ−Ｍ３Ｂ−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−の構成物の寄与は、塩基によって触媒される加水分解に対するＬ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−前駆体のコハク酸（Ｍ２）部分のスクシンイミド環系の２つのカルボニル炭素の相対的な反応性に依存する）によって例証されるようなＬＳ含有部分を有する下部構造に変換される。
【０２４３】
好ましい実施形態において、上記のＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−、Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＬ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−下部構造のいずれか１つにおけるＲａ２は、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。他の好ましい実施形態において、それらの構造のいずれか１つにおけるＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの実施形態のいずれか１つにおいて、ＢＵは、好ましくは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］ｘ−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との式を有し、式中、下付き文字ｘは、０、１、２または３であり、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルもしくは窒素保護基であるか、またはそれらと結合している窒素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキルを規定するか、または両方のＲａ３が一体となって、窒素保護基を規定する。
【０２４４】
より好ましい実施形態において、非環式ＢＵは、式−（ＣＨ２）ｘＮＨ２、−（ＣＨ２）ｘＮＨＲａ３または−（ＣＨ２）ｘＮ（Ｒａ３）２との式であり、式中、下付き文字ｘは、１〜４の範囲の整数であり、１または２が特に好ましく；Ｒａ３は、各場合において、独立して、水素、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であるか、または両方のＲａ３が、それらと結合している窒素と一体となって、アゼチジニル、ピロリジニルまたはピペリジニルヘテロシクリルを規定し、ここで、そのように定義される第一級、第二級または第三級塩基性アミンは、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態である。
【０２４５】
それらのより好ましい実施形態のいくつかにおいて、Ｒａ２は、水素であり、このおよび上記の実施形態のいずれかにおいて、−ＣＨ２−ＮＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２−ＮＨ２の構造を有する非環式ＢＵが、特に好ましい。Ｒａ２が水素であり、非環式塩基性単位が−ＣＨ２−ＮＨ２である式２のリガンド薬物結合体は、ＢＵが環式塩基性単位である対応する結合体に対する対照物として使用され得、その環式塩基性単位の構造は、ＡＲの構造に組み込まれ、上記のＬＳＳまたはＬＳ構造のいずれか１つにおける非環式ＢＵとＲａ２との環化によって形式的に導かれ、ここで、Ｒａ２は、本明細書中に記載されるような水素以外である。それらのより好ましい実施形態のいずれか１つにおいて、ＲＭは、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、より好ましくは、水素である。
【０２４６】
特に好ましい実施形態において、非環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳＳ１次リンカーは、式Ｉ内において、および式１の薬物リンカー部分に結合されたリガンド単位に対して、それぞれ以下の下部構造：
【０２４７】
【化１８】
2019530697.tif 000020
【０２４８】
によって表され、ここで、Ｒａ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは窒素保護基であり、Ｒａ３と結合している塩基性窒素原子は、Ｒａ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるとき、必要に応じてプロトン化されているか、または薬学的に許容され得る塩である。
【０２４９】
それらのＬＳＳ１次リンカーの制御された条件下での環式塩基性単位による加水分解に由来するＬＳ１次リンカーは、式２の薬物リンカー部分に結合されたリガンド単位に対して、以下の下部構造：
【化１９】
2019530697.tif 000021
【０２５０】
によって例証され、ここで、チオ置換基Ｌ−Ｓ−は、コハク酸（Ｍ３）アミド部分のカルボン酸官能基またはアミド官能基に対してアルファ位の炭素に結合されるか、または２つの位置異性体の混合物であり、Ｒａ３は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは窒素保護基であり、Ｒａ３と結合している塩基性窒素原子は、Ｒａ３が、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるとき、必要に応じてプロトン化されているか、または薬学的に許容され得る塩の形態である。
【０２５１】
特に好ましい実施形態において、Ｒａ３は、水素であり、Ｒａ３と結合している塩基性窒素原子は、プロトン化されているか、もしくは薬学的に許容され得る塩の形態であるか、またはＲａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）である。
【０２５２】
１．１．２  環式塩基性単位
【０２５３】
上で述べたように、環式塩基性単位を有する、ＬＳＳ部分またはＬ−ＬＳＳもしくはＬ−ＬＳ−下部構造は、いくつかの実施形態において、上記のＭ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−、Ｌ−Ｍ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＬ−Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−式のいずれか１つに対応し、式中、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、これらは、式Ｉ内において、および式１内のＬに結合した薬物リンカー部分内において、それぞれ以下の下部構造：
【０２５４】
【化２０】
2019530697.tif 000022
【０２５５】
によって例証され、式２の薬物リンカー部分に結合されたリガンド単位に対して、以下の下部構造：
【０２５６】
【化２１】
2019530697.tif 000023
【０２５７】
によって例証され、ここで、ＢＵは、実線の曲線によって示されるようにＲａ２に環化され、残りの可変基は、環式塩基性単位を提供するように、ＢＵが非環式である対応するＬＳＳおよびＬＳ部分において定義されたとおりである。
【０２５８】
好ましくは、環式ＢＵの塩基性窒素は、Ｒａ２が水素であり、ＢＵが存在しない、対応する結合体と比べて、式１の示されているスクシンイミド（Ｍ２）部分の加水分解の速度を高めることができることにより、好適なｐＨにおいて、式２の示されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分を提供する。より好ましくは、ＢＵが非環式塩基性単位である対応する結合体を提供する加水分解の増強は、非環式ＢＵに形式的に由来する非環式塩基性単位を有する結合体によって実質的に保持される。
【０２５９】
形式的には、１つの群の実施形態における環式塩基性単位は、対応するスピロＣ４−Ｃ１２ヘテロシクロ（ここで、そのラジカル窒素原子は、そのヘテロシクロの塩基性骨格ヘテロ原子になることによって、第二級または第三級塩基性アミンがもたされる）を形成するように、非環式塩基性単位の第一級または第二級塩基性アミン官能基の塩基性窒素原子から水素原子を除去し、Ｒａ２の必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル炭素鎖における炭素から水素原子を除去することにより、アルキレン部分が形成され、次いで、それらのラジカル中心においてその塩基性アミノとアルキレン部分とを結合させることによって得られる、環式塩基性単位を含む。
【０２６０】
好ましくは、スピロＣ４−Ｃ１２ヘテロシクロの塩基性骨格窒素原子は、Ｍ１／Ｍ２のイミド窒素から１または２炭素原子離れており、ゆえに好ましくは、Ｍ２の制御された加水分解の後に、Ｍ３の対応するアミド窒素から同じ数の炭素原子だけ離れている。
【０２６１】
ＢＵが、ＢＵの塩基性アミン官能基の塩基性窒素原子が骨格原子であるスピロヘテロシクロを有する環式塩基性単位であるＬＳＳまたはＬＳＳ１次リンカーは、式Ｉ内において、および式１の薬物リンカー部分に結合されたリガンド単位に対して、下付き文字ｐが１である存在に対して例証されるとき、それぞれ以下の下部構造：
【０２６２】
【化２２】
2019530697.tif 000024
【０２６３】
によって例証され、ＬＳ１次リンカー（ここで、ＢＵは、塩基性アミン官能基の塩基性窒素が骨格原子であるスピロヘテロシクロを有する環式塩基性単位である）は、式２の薬物リンカー部分に結合されるリガンド単位に対して、以下の下部構造：
【０２６４】
【化２３】
2019530697.tif 000025
【０２６５】
によって例証され、ここで、ＲＭは、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；下付き文字Ｐは、１または２であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキレンであり、Ｒａ３に結合された塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態であるか、またはＲａ３は、窒素保護基（例えば、好適な酸不安定保護基）であり、残りの可変基は、対応する非環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳ１次リンカーに対して先に定義されたとおりである。好ましい実施形態において、下付き文字Ｐは、１であり、下付き文字Ｑは、１、２または３であるか、または下付き文字Ｐは、２であり、下付き文字Ｑは、１または２である。
【０２６６】
第一級または第二級アミンの塩基性アミン窒素に適した酸不安定保護基としては、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）が挙げられる。ＢＵが環式塩基性単位である上記の構造のいずれか１つにおいて、［ＨＥ］は、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−である。それらの好ましい実施形態のいずれか１つにおいて、ＲＭは、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキル、より好ましくは、水素である。
【０２６７】
より好ましい実施形態において、環式塩基性単位を有するＬＳＳおよびＬＳＳ１次リンカーは、式Ｉ内において、および式１の薬物リンカー部分に結合されるリガンド単位に対して、それぞれ以下の下部構造：
【０２６８】
【化２４】
2019530697.tif 000026
【０２６９】
によって例証される。
【０２７０】
それらのＬＳＳ含有部分の、制御された条件下での環式塩基性単位による加水分解に由来するＬＳ１次リンカーは、下付き文字ｐが１である式２の存在に対して、式２の下部構造：
【化２５】
2019530697.tif 000027
【０２７１】
によって例証され、式中、チオ置換基Ｌ−Ｓ−は、コハク酸（Ｍ３）アミド部分のカルボン酸官能基もしくはアミド官能基に対してアルファ位の炭素に結合されるか、または２つの位置異性体の混合物である。特に好ましい実施形態において、Ｒａ３は、水素であり、そのように定義される第二級アミンは、プロトン化されているか、もしくは薬学的に許容され得る塩の形態であるか、またはＲａ３は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−Ｂｕ（ＢＯＣ）である。
【０２７２】
１．２  ２次リンカー（ＬＯ）：
【０２７３】
リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物またはその中間体のリンカー単位における２次リンカーは、１次リンカー（ＬＲ）とＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）との間に位置する必要に応じての有機部分である。２次リンカー（ＬＯ）は、存在するとき、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出するように、酵素処理または非酵素処理に供される。いくつかの実施形態において、切断可能単位がＬＯに存在することにより、その処理が可能になる。好ましい実施形態において、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、ＬＯは、プロテアーゼによる酵素処理のための切断部位を提供することにより、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出を惹起する。それらの実施形態のいくつかにおいて、スペーサー単位は、Ｗと薬物単位との間に介在し、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｙは、１または２であり、Ｗに結合したＹｙのＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位である。他の好ましい実施形態において、下付き文字ｗが、式１、式２または式Ｉにおいて１であるとき、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、式中、Ｗ’は、グリコシド結合を介して自壊性スペーサー単位（Ｙ）に結合される炭水化物部分であり、ここで、その結合は、グリコシダーゼによるＬＯの酵素処理がＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出を惹起することを可能にする。
【０２７４】
いくつかの実施形態において、Ｗは、過剰に増殖する細胞、過剰に活性化された免疫細胞または他の異常細胞の細胞内または細胞近傍に存在するプロテアーゼに基質を提供するペプチド切断可能単位である。標的化される異常細胞の部位から遠位にある正常細胞によって排出され得るプロテアーゼによって認識されないかまたは不十分にしか認識されないペプチド切断可能単位が、好ましい。他の好ましいペプチド切断可能単位は、薬物単位として結合体化されたＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の全身曝露をもたらし得る、リガンド薬物結合体からの薬物単位の非標的化放出を最小限に抑えるために、体循環しているプロテアーゼによって認識されないかまたは不十分にしか認識されない。制御プロテアーゼであるプロテアーゼ、またはリガンド薬物結合体化合物のリガンド単位が特異的に結合した膜表面レセプターの内部移行の際にリガンド薬物結合体が時折送達される細胞内コンパートメントであるリソソームに見られるプロテアーゼによって基質として認識されるペプチド切断可能単位が、より好ましい。制御プロテアーゼおよびリソソームプロテアーゼは、例示的な細胞内プロテアーゼである。
【０２７５】
１つの実施形態において、２次リンカー内のペプチド切断可能単位（Ｗ）は、以下の構造：
【化２６】
2019530697.tif 000028
を有するジペプチド部分を含むかまたはそれからなり、ここで、波線は、２次リンカーを含むリンカー単位内の共有結合の部位を示し、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【０２７６】
Ｒ３４は、
【化２７】
2019530697.tif 000029
との構造を有し、ここで、波線は、ジペプチド骨格への共有結合の部位を示し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈであり、そのジペプチド部分は、プロテアーゼ、好ましくは、制御プロテアーゼまたはリソソームプロテアーゼに認識部位を提供する。
【０２７７】
好ましい実施形態において、ジペプチドは、バリン−アラニン（ｖａｌ−ａｌａ）である。別の実施形態において、Ｗは、ジペプチドであるバリン−シトルリン（ｖａｌ−ｃｉｔ）を含むかまたはそれからなる。別の実施形態において、Ｗは、ジペプチドであるトレオニン−グルタミン酸（ｔｈｒ−ｇｌｕ）を含むかまたはそれからなる。それらの実施形態のいずれか１つにおいて、ジペプチド部分は、アミド結合（すなわち、カルボニル−窒素結合）を介して自壊性スペーサー単位（Ｙ）の自壊性部分に共有結合されている。それらの実施形態のいくつかにおいて、そのアミド結合は、アラニンまたはシトルリンのカルボン酸官能基のカルボニル炭素と必要に応じて置換されたアミンとの間に存在し、そのアミンの窒素原子は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分の必要に応じて置換された中央の（ヘテロ）アリーレンに結合される。他の好ましい実施形態において、そのアミド結合は、グルタメートのアルファカルボン酸官能基のカルボニル炭素と必要に応じて置換されたアミンとの間に存在し、そのアミンの窒素原子は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分における必要に応じて置換された中央の（ヘテロ）アリーレンに結合される。したがって、それらの実施形態において、自壊性部分は、ジペプチド部分の上述のカルボン酸官能基がその（ヘテロ）アリールアミン部分に結合されたアミノ窒素とのアニリド結合を介して結合している自壊性スペーサー単位の必要に応じて置換されたアリールアミンまたはヘテロアリールアミン部分を含む。
【０２７８】
別の実施形態において、切断可能単位は、２次リンカー内の式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、グリコシダーゼに対する認識部位を有するグリコシド結合した炭水化物部分（Ｗ’）を含む。好ましい実施形態において、グリコシダーゼは、そのグルクロニド単位を含むリガンド薬物結合体によって標的化される細胞の細胞内に位置する。それらの実施形態において、Ｗ’は、グリコシドのヘテロ原子（Ｅ’）に結合された炭水化物部分（Ｓｕ）であり、ここで、ＳｕとＥ’との間の結合は、グリコシド結合であり、Ｓｕ−Ｅ’は、グリコシダーゼによるその結合の切断のための認識部位を提供する。それらの実施形態において、Ｗ’は、好ましくは、
【０２７９】
【化２８】
2019530697.tif 000030
との構造を有し、ここで、Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり、Ｅ’は、炭水化物部分（Ｓｕ）および自壊性スペーサー単位Ｙの自壊性部分に結合される（波線によって示されるような）ヘテロ原子部分（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−）であり、その炭水化物部分への結合は、グリコシダーゼに対する認識部位を提供する。好ましくは、その部位は、リソソームグリコシダーゼによって認識される。いくつかの実施形態において、グリコシダーゼは、グルクロニダーゼであり、これにより、Ｒ４５は、−ＣＯ２Ｈである。
【０２８０】
いくつかの好ましい実施形態において、２次リンカー（ＬＯ）は、Ｗとしてのペプチド切断可能単位に加えて、１つまたは２つのスペーサー単位（ＹまたはＹ−Ｙ’）および第１のストレッチャー単位（Ａ）も含む。他の好ましい実施形態において、ＬＯは、Ｗとしてのペプチド切断可能単位に加えて、第１のストレッチャー単位（Ａ）も含むが、スペーサー単位を有しない。それらの実施形態のどちらにおいても、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−である。他の好ましい実施形態において、切断可能単位としてのグルクロニド単位に加えて、ＬＯは、第１のストレッチャー単位（Ａ）を含み、さらなるスペーサー単位（Ｙ’）をさらに含み得る。Ｗが、ペプチド切断可能単位であるとき、Ａ、ＷおよびＹは、（１ａ）の−ＬＯ−Ｄ構造内に示されるように、Ｄに対して直線関係で配置される。Ｗが、式−Ｙ（Ｗ’）−を有するグルクロニド単位であるとき、Ａ、Ｗ’およびＹ／Ｙ’は、（１ｂ）の−ＬＯ−Ｄ構造内に示されるように、Ｄに対して直交関係で配置される。
【化２９】
2019530697.tif 000031
【０２８１】
どちらの構造における波線も、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物におけるＬＲへの共有結合の部位を示し、下付き文字ａは、０または１であり、下付き文字ｗは、１であり、下付き文字ｙは、０、１または２であり、Ｙ’は、自壊が可能であってもよいし可能でなくてもよい必要に応じての第２のスペーサー単位であり、両方の式において、Ｙは、自壊性スペーサー単位である。ａが１であるとき、Ａの前の波線は、ＬＯサブユニットと１次リンカー（ＬＲ）、好ましくは、ＬＲとしてのＬＳＳまたはＬＳとの共有結合を示す。下付き文字ａが０であるとき、その波線は、式１ａにおけるペプチド切断可能単位によるＬＲへの共有結合または式１ｂのグルクロニド単位のＹへの共有結合を示す。
【０２８２】
好ましい実施形態において、下付き文字ａは、式（１ａ）または（１ｂ）において１である。それらの実施形態のいくつかにおいて、Ａに共有結合される−ＡＯも存在する。それらの好ましい実施形態のいくつかにおいて、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−である。式（１ａ）の他の好ましい実施形態において、下付き文字ｙは、２であり、Ｄ（Ｙ’）に結合されたスペーサー単位は、自壊が可能であるメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であり、Ｙ’に結合されたスペーサー単位（Ｙ）も、自壊が可能である。式（１ａ）の他の好ましい実施形態において、下付き文字ｙが２であるとき、Ｄに結合されるスペーサー単位は、自壊が可能であるがゆえに第２の自壊性スペーサー単位（Ｙ’）であるカルバメート官能基であり、Ｙ’に結合されるスペーサー単位も、自壊が可能であるがゆえに第１の自壊性スペーサー単位（Ｙ）である。他の好ましい実施形態において、−ＬＯ−Ｄは、式（１ｂ）の構造を有し、ここで、Ｙ’は、存在し、−Ｙ（Ｗ’）−は、グルクロニド単位であり、Ｙは、自壊性スペーサー単位であり、Ｙ’は、カルバメート官能基またはメチレンカルバメート単位であり、この両方が、自壊が可能である。式（１ａ）または式（１ｂ）のそれらの好ましい実施形態のどちらか１つにおいて、ＷまたはＷ’に結合されたスペーサー単位（Ｙ）は、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分を含む自壊性スペーサー単位である。
【０２８３】
式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１であるいくつかの実施形態において、下付き文字ｙは、０であり、Ｄは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子を介してＷに直接結合され、そのヘテロ原子は、いくつかの実施形態において、Ｘｂと呼称され、Ｘｂは、好ましくは、−ＮＨ、ＯまたはＳである。それらの実施形態において、式１、式および式ＩのＹｙは、Ｘｂによって置き換えられ、Ｗ−Ｘｂ結合は、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出するプロテアーゼによって切断可能である。好ましい実施形態において、Ｄは、尾部単位を介して結合され、Ｗ−Ｘｂ結合のプロテアーゼ切断から生じるＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、式中、可変基ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはＮＡＭＰＴ薬物単位の実施形態に対して定義されたとおりである。式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１である他の実施形態において、下付き文字ｙは、１であり、Ｄは、Ｙを介してＬＯに結合され、Ｄに結合されたＹは、自壊を起こさないスペーサー単位または必要に応じて置換された官能基であり、それは、いくつかの実施形態において（ｉｓ  ｓｏｍｅ  ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔｓ）、ＮＡＭＰＴの生物学的に活性な阻害剤として放出されたとき、Ｄを伴ったままである。それらの実施形態において、Ｗ−Ｙ結合は、Ｙ−Ｄを放出するプロテアーゼによって切断可能であり、そのＹ−Ｄは、それ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤であり得るか、またはさらなる酵素処理または非酵素処理を受けて、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出し得る。式（１ａ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１であるなおも他の実施形態において、下付き文字ｙは、２であり、Ｄは、ＹおよびＹ’構成要素を介してＬＯに結合され、Ｄに結合されたＹ’は、自壊を起こさないスペーサー単位または必要に応じて置換された官能基であり、それは、いくつかの実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されたとき、Ｄを伴ったままである。それらの実施形態において、Ｗ−Ｙ結合は、Ｙ−‘Ｙ−Ｄを放出するプロテアーゼによって切断可能であり、そのＹ−‘Ｙ−Ｄは、それ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤であり得るか、またはさらなる酵素処理もしくは非酵素処理を受けて、Ｙ’−ＤもしくはＤをＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体として放出し得る。
【０２８４】
式（１ｂ）のＬＯにおいて下付き文字ｗが１であるいくつかの実施形態において、下付き文字ｙは、１であり、Ｄは、Ｙに直接結合される。それらの実施形態において、Ｗ’−Ｙ結合は、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出するグルコシダーゼによって切断可能である。式（１ｂ）の他の実施形態において、下付き文字ｙは、２であり、Ｄは、ＹおよびＹ’の仲介を介してＬＯに結合され、Ｄに結合したＹ’は、自壊を起こさないスペーサー単位または必要に応じて置換された官能基であり、それは、いくつかの実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されたとき、Ｄを伴ったままである。それらの実施形態において、Ｗ’−Ｙ結合は、Ｙ’−Ｄを放出するグルコシダーゼによって切断可能であり、そのＹ’−Ｄは、それ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤であり得るか、またはさらなる酵素処理もしくは非酵素処理を受けて、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体として放出し得る。
【０２８５】
下付き文字ｙが２である式（１ａ）または式（１ｂ）に対するなおも他の実施形態において、ＷまたはＷ’に結合したＹとＤに結合したＹ’との両方が、それぞれＷ−ＹまたはＷ’−Ｙ結合が切断されたとき、連続的な自壊を起こして、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出する、自壊性スペーサー単位である。それらの実施形態のいくつかにおいて、Ｙは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分を含み、Ｙ’は、本明細書中で定義されるようなメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位またはカルバメート官能基である。
【０２８６】
ＬＯにおけるいくつかの例示的なＡ／ＡＯ、ＷおよびＹ部分の構造ならびにそれらの置換基は、ＷＯ２００４／０１０９５７、ＷＯ２００７／０３８６５８、米国特許第６，２１４，３４５号、同第７，４９８，２９８号、同第７，９６８，６８７号および同第８，１６３，８８８号、ならびに米国特許出願公開第２００９−０１１１７５６、同第２００９−００１８０８６および同第２００９−０２７４７１３に記載されており、これらの開示は、参照により本明細書中に明確に援用される。
【０２８７】
いくつかの実施形態において、Ａまたはそのサブユニットは、
【化３０】
2019530697.tif 000032
【０２８８】
との構造を有し、ここで、波線は、リンカー単位の残部内の共有結合を示し、どちらの構造のカルボニル部分に対する波線も、Ｗを含むジペプチド部分のアミノ末端への共有結合の部位を表し、ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、Ａ、ＷおよびＹは、Ｄに対してまたは本明細書中に記載される自壊性スペーサー単位の自壊性部分に対して直鎖状に配置され、ここで、Ｗは、Ｗ’がＹおよびＡに結合されたグルクロニド単位であり、Ｗ’およびＹは、Ｄに対して直交で配置され、どちらの構造のアミノ部分に対する波線も、Ａの別のサブユニットのカルボニル含有官能基への共有結合、または好ましくはＡＯを介したＬＲへの共有結合の部位を表し；
【０２８９】
ＫおよびＬ’は、独立して、Ｃ、Ｎ、ＯまたはＳであるが、但し、ＫまたはＬ’が、ＯまたはＳであるとき、Ｋに対するＲ４１およびＲ４２またはＬ’に対するＲ４３およびＲ４４は、存在せず、ＫまたはＬが、Ｎであるとき、Ｋに対するＲ４１、Ｒ４２の一方またはＬ’に対するＲ４２、Ｒ４３の一方は、存在しないが、但し、隣接する２つのＬ’は、独立して、Ｎ、ＯまたはＳとして選択されず；
【０２９０】
下付き文字ｅおよびｆは、０〜１２の範囲の、独立して選択される整数であり、下付き文字ｇは、１〜１２の範囲の整数であり：
【０２９１】
Ｇは、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＨ、−ＯＲＰＲ、−ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＲＰＲ（ここで、ＲＰＲは、好適な保護である）、−Ｎ（ＲＰＲ）（ＲＰＲ）（ここで、ＲＰＲは、独立して、保護基であるか、またはＲＰＲは、一体となって、好適な保護基を形成する）または−Ｎ（Ｒ４５）（Ｒ４６）（ここで、Ｒ４５、Ｒ４６の一方は、水素またはＲＰＲであり、ＲＰＲは、好適な保護基であり、他方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルである）であり；
【０２９２】
Ｒ３８は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ３９〜Ｒ４４は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはＲ３９とＲ４０の両方は、それらと結合している炭素と一体となって、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４１、Ｒ４２は、ＫがＣであるとき、それらと結合しているＫと一体となって、またはＲ４３、Ｒ４４は、Ｌ’がＣであるとき、それらと結合しているＬ’と一体となって、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルを構成するか、またはＲ４０およびＲ４１またはＲ４０およびＲ４３またはＲ４１およびＲ４３は、それらと結合している炭素またはヘテロ原子ならびにそれらの炭素および／またはヘテロ原子の間に介在している原子と一体となって、５または６員のカルボシクロまたはヘテロシクロを構成するが、但し、ＫがＯまたはＳであるとき、Ｒ４１およびＲ４２は、存在せず、ＫがＮであるとき、Ｒ４１、Ｒ４２の一方は、存在せず、Ｌ’がＯまたはＳであるとき、Ｒ４３およびＲ４４は、存在せず、Ｌ’がＮであるとき、Ｒ４３、Ｒ４４の一方は、存在しない。
【０２９３】
いくつかの実施形態において、式（３）または式（４）のＲ３８は、水素である。他の実施形態において、−Ｋ（Ｒ４１）（Ｒ４２）は、−（ＣＨ２）−である。他の実施形態において、下付き文字ｅが、０でないとき、Ｒ３９およびＲ４０は、各存在において水素である。他の実施形態において、下付き文字ｆが、０でないとき、−Ｌ（Ｒ４３）（Ｒ４４）−は、各存在において−ＣＨ２−である。
【０２９４】
好ましい実施形態において、Ｇは、−ＣＯ２Ｈである。他の好ましい実施形態において、Ｋおよび／またはＬは、Ｃである。他の好ましい実施形態において、下付き文字ｅまたはｆは、０である。なおも他の好ましい実施形態において、下付き文字ｅ＋ｆは、１〜４の範囲の整数である。
【０２９５】
いくつかの実施形態において、ＡＯ、Ａまたはそのサブユニットは、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｓ−ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ８カルボシクロ）（Ｃ＝Ｏ）−、−ＮＨ−（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン−）−Ｃ（＝Ｏ）−および−ＮＨ−（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロ−）Ｃ（＝Ｏ）との構造を有する。
【０２９６】
他の実施形態において、Ａまたはそのサブユニットは、
【化３１】
2019530697.tif 000033
との構造を有し、ここで、Ｒ１３は、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ３−Ｃ８カルボシクロ−、−Ｃ６−Ｃ１０アリーレン−、−Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアルキレン−、−Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−Ｃ６−Ｃ１０アリーレン−、−Ｃ６−Ｃ１０アリーレン−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８カルボシクロ）−、−（Ｃ３−Ｃ８カルボシクロ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロ）−、−（Ｃ３−Ｃ８ヘテロシクロ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−１０（−ＣＨ２）１−３−または−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１−１０（−ＣＨ２）１−３−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１３は、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−または−Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアルキレン−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１３は、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−１０−（ＣＨ２）１−３−または−（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）１−１０−（ＣＨ２）１−３−である。いくつかの実施形態において、Ｒ１３は、−Ｃ１−Ｃ１０アルキレン−ポリエチレングリコールまたは−ポリエチレンイミンである。
【０２９７】
より好ましい実施形態において、Ａまたはそのサブユニットは、アルファ−アミノ酸部分、ベータ−アミノ酸部分または他のアミン含有酸残基に構造的に対応する。単一の単位としてのまたはサブユニットＡ１−４を有するＡの他の実施形態は、−ＬＲ−ＬＯ−との式を有するリンカー単位に対する実施形態において説明されている。
【０２９８】
いくつかの実施形態において、自壊性スペーサー単位は、Ｗ／Ｗ’が、自壊性スペーサー単位ＹのＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分に共有結合されているとき、Ｗ／Ｗ’の酵素処理の後に１，４−または１，６−脱離反応を起こすことができる。いくつかの実施形態において、Ｗが、ペプチド切断可能単位であるとき、ＷおよびＹは、リンカー単位のＬＯ内において、−Ｙ−Ｄまたは−Ｙ−Ｙ’−Ｄに対して直鎖状に配置され、−Ｙ−Ｄまたは−Ｙ−Ｙ’−Ｄは、以下の構造：
【化３２】
2019530697.tif 000034
【０２９９】
を有し、ここで、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｙが１であるとき、上記の構造におけるＹ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの実施形態において、Ｘａと呼称され、好ましくは、ＸａはＯまたはＳであるか、またはそれらの式のいずれか１つにおいて下付き文字ｙが２であるとき、Ｙ’は、式−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−のカルバメート官能基またはＸｂを組み込んでいるＭＡＣ単位であり、好ましくは、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴ薬物単位の必要に応じて置換されたＮＨ、ＯまたはＳである。好ましい実施形態において、ＮＡＭＰＴ薬物単位は、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位を介してＬＯに結合され、ＸａまたはＸｂは、式Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の放出をもたらすＴＮによって提供され、式中、可変基ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体またはＮＡＭＰＴ薬物単位の実施形態に対して定義されたとおりであり；Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり；
【０３００】
Ｒ２４は、独立して、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−Ｎ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ（Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１であり、ここで、Ｒ２５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２６は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであるか、またはＲ２７とＲ２８の両方は、それらと結合している窒素と一体となって、５または６員のヘテロシクリルを規定し、Ｒ２９およびＲ３０は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３１は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリール、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり、Ｒ３２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールであり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはそれらと結合しているベンジル炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０アリールまたはＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり；Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子吸引基、または−ＣＨ３もしくは他の電子供与基であり；
【０３０１】
Ｊ’は、−Ｏ−、Ｓ−または必要に応じて置換されたＮＨ（−Ｎ（Ｒ３３）−（ここでＲ３３は、Ｒ３２に対して定義されたとおりである）を含む）であり、好ましくは、水素またはメチルであり、
【０３０２】
Ｊ’に対する波線は、Ｊ’の電子供与能力を阻害して、自壊性スペーサー単位の中央の（ヘテロ）アリーレン構成要素を適切に安定化させるように、Ｗの官能基への必要に応じて置換されたヘテロ原子の共有結合を表し、プロテアーゼによるＷの酵素処理は、Ｊ’が、Ｗのカルボニル含有官能基のカルボニル部分に結合されるときのように、その能力の脱阻害をもたらす。その処理の結果として、中央の（ヘテロ）アリーレン構成要素の上述のベンジル置換基、Ｄまたは−Ｙ’−Ｄの放出が惹起されて、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体が提供され、それは、いくつかの実施形態において、Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、式中、可変基ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して説明されたとおりである。
【０３０３】
好ましい実施形態において、２つを超えないＲ２４が、水素以外である。他の好ましい実施形態において、Ｒ’は、水素である。他の好ましい実施形態において、Ｒ８およびＲ９の一方または両方が、水素であるか、またはＪ’は、−ＮＨ−である。なおも他の好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−である。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素であるか、またはＲ８およびＲ９は、それぞれ水素である。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素であるか、またはＲ８およびＲ９は、それぞれ水素であり、Ｊ’は、−ＮＨ−である。
【０３０４】
他の実施形態において、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、式中、Ｗ’およびＹは、リンカー単位のＬＯ内において、−Ｙ’−Ｄまたは−Ｄに対して直交的に配置され、ここで、Ｙは、グリコシダーゼに対する認識部位を提示するように、必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｅ’）を介して、グリコシド結合した炭水化物（Ｓｕ）部分に結合された自壊性部分を有する自壊性スペーサー単位である。それらの実施形態において、−Ｙ’−Ｄまたは−Ｄに対するＹおよびＷ’の直交の配置は、以下の構造：
【０３０５】
【化３３】
2019530697.tif 000035
によって表され、ここで、式１、式２または式Ｉにおいて、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙ’は、ＮＡＭＰＴ薬物単位、好ましくは、そのＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される、必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられており、そのヘテロ原子は、いくつかの実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、ＯまたはＳであるか、またはＹ’は、その必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり、その官能基は、Ｙがカルバメート官能基であるときのように、自壊が可能であり得、そのカルバメート官能基は、いくつかの実施形態において、式−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｘｂ−であり、式中、Ｘｂは、必要に応じて置換されたＮＨ、ＯまたはＳであるか、またはＹ’は、Ｙ’がメチレンカルバメート単位であるときのように、自壊が可能であり得る第２のスペーサー単位であり；Ｊ’およびＥ’は、独立して、−Ｏ−、Ｓ−および必要に応じて置換されたＮＨ（−Ｎ（Ｒ３３）−（ここで、Ｒ３３はＲ３２に対して定義されたとおりであり、好ましくは、水素またはメチルである）を含む）からなる群より選択され；
【０３０６】
Ｖ、Ｚ１およびＺ３は、独立して、−Ｃ（Ｒ２４）＝または−Ｎ＝であり；Ｒ２４は、独立して、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲ２５、−ＳＲ２６、−Ｎ（Ｒ２７）（Ｒ２８）、−Ｃ（Ｒ２９）＝Ｃ（Ｒ３０）−Ｒ３１、Ｗ’および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるが；
【０３０７】
但し、Ｗ’のＥ’は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ３の１つに結合され、ここで、その可変基は、＝Ｃ（Ｒ２４）−として定義される（すなわち、Ｒ２４の１つは、式Ｓｕ−Ｅ’−のＷ’−である）が、但し、他のＶ、Ｚ１、Ｚ２は、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−によって定義され、ここで、Ｒ２４は、Ｗ’以外であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；
【０３０８】
Ｒ２５は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり；Ｒ２６は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり、Ｒ２７およびＲ２８は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであるか、またはＲ２７とＲ２８の両方は、それらと結合している窒素と一体となって、５または６員のヘテロシクリルを規定し、Ｒ２９およびＲ３０は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ３１は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリール、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリール、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３２または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３２であり；Ｒ３２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０ヘテロアリールであり；
【０３０９】
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはそれらの両方と結合しているベンジル炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり；Ｒ’は、水素であるか、またはハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮもしくは他の電子吸引基、または電子供与基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｅ’は、−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−であり；Ｊは、−ＮＨ−であり；Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であるか、またはそうでなければ、必要に応じて置換されたヘテロ原子、カルバメート官能基もしくはメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であり；
【０３１０】
Ｊ’に対する波線は、下付き文字ａが１である場合は、Ｊ’とＡの官能基との共有結合を表すか、または下付き文字ａが０であり、ＡＯが存在する場合（例えば、Ｊ’が、ＬＯのＡまたはＬＲのＡＯのカルボニル含有官能基のカルボニル部分に結合されるとき）は、Ｊ’とＡＯとの共有結合を表すか、またはＡおよびＡＯが両方とも存在しない場合は、Ｊ’とＡＲとの共有結合を表し；
【０３１１】
グリコシダーゼによるＷ’−Ｅ’の酵素処理は、電子供与基としてのＥ’がＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位Ｙの中央の（ヘテロ）アリーレンからベンジル置換基の１，４−または１，６−脱離反応を引き起こす能力の脱阻害をもたらす。その処理の放出の結果として、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤまたは−Ｙ’−Ｄの放出が惹起され、そのＮＡＭＰＴｉ化合物は、好ましい実施形態において、Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有し、式中、可変基ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体またはＮＡＭＰＴ薬物に対して説明されたとおりである。
【０３１２】
好ましい実施形態において、Ｗ’、およびＹ’を介してＤに結合したＹの自壊性部分を含む直交の配置は、以下の構造：
【化３４】
2019530697.tif 000036
によって表される。
【０３１３】
上記の直交の配置のより好ましい実施形態において、−Ｅ’−は、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ここで、グリコシド結合したヘテロ原子としての酸素は、Ｏ’によって表され、ＶまたはＺ３は、＝Ｃ（Ｒ２４）であり、Ｒ２４は、水素または電子吸引基である。他の好ましい実施形態において、Ｒ８およびＲ９は、水素であり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態において、−Ｊ−は、−ＮＨであり、Ｖ、Ｚ１またはＺ２は、＝ＣＨ−であり、Ｒ’は、水素または電子吸引基、好ましくは、−ＮＯ２である。
【０３１４】
特に好ましい実施形態において、下付き文字ｙが１または２である−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄは、以下の構造：
【化３５】
2019530697.tif 000037
【０３１５】
を有し、ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位の第一級または第二級アミン官能基の窒素原子であり、Ｙ’は、式−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘｂ−の自壊性スペーサー単位であるか、またはＹ’を置き換えるＸａは、下付き文字ｙが１であるとき、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり（すなわち、ＸａはＯまたはＳであり）；Ｒ４５は、−ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒ’は、水素もしくは−ＮＯ２であるか、またはＹ’は、カルバメート官能基であり；残りの可変基は、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体およびＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。
【０３１６】
他の特に好ましい実施形態において、下付き文字ｙが２である−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄは、以下の構造：
【化３６】
2019530697.tif 000038
【０３１７】
を有し、ここで、Ｘａは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；Ｒ４５は、−ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒ’は、水素または−ＮＯ２であり；Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、ＭＡＣ単位に対して定義されたとおりであり、残りの可変基は、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体およびＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりである。
【０３１８】
１．３  リンカー単位としてのＬＲ−Ｌｏ
【０３１９】
１つの群の実施形態において、本明細書中に開示される−Ｗ−Ｙｙ−Ｄまたは−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄ構造のいずれかにおけるＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を表し、ここで、必要に応じて置換されたヘテロ原子が、ＮＡＭＰＴ薬物単位、好ましくは、そのＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供され、下付き文字ｙが１であるとき、自壊性スペーサー単位におけるＰＡＢまたはＰＡＢ型部分のベンジル位に結合されるか、または下付き文字ｙが２であるとき、Ｙ’を介してそのベンジル位に結合され、ここで、Ｙ’は、ＴＮ単位の必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基または第２の自壊性スペーサー単位である。
【０３２０】
それらの実施形態のいくつかにおいて、リガンド薬物結合体合成物内またはその結合体化合物内の薬物リンカー部分の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解産物である−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ（この形成は、好ましい実施形態において、非環式または環式の塩基性単位によって触媒される）は、それぞれ以下の構造：
【化３７】
2019530697.tif 000039
【化３８】
2019530697.tif 000040
【０３２１】
を有し、ここで、波線は、リガンド単位の共有結合を示し、ＬＳにおけるＭ３部分に対するその共有結合は、酸またはアミド官能基に隣接する炭素原子への共有結合であり、ＲＭは、残りの官能基に隣接する炭素に結合し；点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、環化が存在しないとき、ＢＵは、非環式塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、環化が存在するとき、ＢＵおよびＲａ２は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、環式塩基性単位を規定し；Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；Ａは、必要に応じての第１のストレッチャー単位であり；下付き文字ａは、０または１であり、それぞれＡが存在しないことまたは存在することを示し；［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解増強単位であり；ＲＭは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ここで、独立して選択されるＲ２４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルまたは電子供与基であり；Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはそれらと結合しているベンジル炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり；Ｊ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子（例えば、−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−（−Ｎ（Ｒ３３）（ここで、Ｒ３３は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルである）を含む））であり；
【０３２２】
Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であり、下付き文字ｙが１であるとき、存在せず、その場合、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ構造におけるＹ’は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの好ましい実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｙ’は、下付き文字ｙが２であるとき、存在し、その場合、Ｙ’は、その必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む第２のスペーサー単位または官能基であり、その第２のスペーサー単位または官能基は、自壊が可能であり得、これにより、Ｙ’は、第２の自壊性スペーサー単位であり、その自壊は、後者の場合、いくつかの好ましい実施形態に対して、Ｙ’が−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−（ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である）であるとき生じ、その自壊は、前者の場合、Ｙ’がメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であるとき、生じる。
【０３２３】
好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のうちの２つは、＝ＣＨ−であり、他のものは、＝Ｎ−もしくは＝ＣＨ−であるか、またはＲ８およびＲ９は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態において、Ｊ’は、−ＮＨ−である。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３からなる群より選択され；Ｊ’は、−ＮＨ−である。それらの実施形態において、表示されているＭ２およびＭ３残基は、それぞれスクシンイミド部分およびコハク酸アミド部分を表す。
【０３２４】
他の実施形態において、下付き文字ｙが１または２である式（１ａ）のＬＯを有し、非環式または環式の塩基性単位を有する、式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄの薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化３９】
2019530697.tif 000041
【０３２５】
によって例証され、ここで、点線の曲線および可変基は、非環式または環式の塩基性単位およびペプチド切断可能２次リンカーを有するリガンド薬物結合体における薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。それらの実施形態において、表示されているＭ１残基は、マレイミド部分を表す。
【０３２６】
他のそのような実施形態において、好ましくは、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ＝ＣＨ−であるか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素であり、他方は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは必要に応じて置換されたフェニルである。なおも他のそのような実施形態において、好ましくは、［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ’は、水素であるか、またはＲ８およびＲ９は、両方とも水素である。
【０３２７】
他の群の実施形態において、リガンド薬物結合体合成物内または結合体化合物内の薬物リンカー部分のＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解産物である−ＬＳ−ＬＯ−ＤにおけるＬＯは、式（１ａ）を有し、式中、下付き文字ｗは、０または１であり、下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙは、０であり、式１、式２および式ＩにおけるＹｙは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｘｂと呼称される）によって置き換えられ、そのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、そのヘテロ原子を介してＷに直接結合される。下付き文字ｗが１であるそれらの実施形態において、Ｗ−Ｊ’結合は、式Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮを有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体であるＤを放出するプロテアーゼによって切断可能であり、式中、Ｘｂは、好ましくは、ＴＮによって提供されるような、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｏ−であり、他の可変基は、定義されたとおりである。それらの実施形態において、リガンド薬物結合体合成物またはその結合体化合物における式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−の薬物リンカー部分（ここで、下付き文字ｙは、０であり、Ｙｙを置き換えるＸｂは、ＴＮの必要に応じて置換されたヘテロ原子である）は、それぞれ以下の構造：
【化４０】
2019530697.tif 000042
【０３２８】
を有し、対応する薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化４１】
2019530697.tif 000043
【０３２９】
を有し、ここで、点線の曲線および他の可変基は、非環式または環式の塩基性単位およびペプチド切断可能２次リンカーを有するリガンド薬物結合体における薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。
【０３３０】
好ましい実施形態において、リガンド薬物結合体合成物内またはその結合体化合物内の薬物リンカー部分の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解産物である−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ（ここで、ＬＯは、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２であり、Ａ、ＷおよびＹ／Ｙ’が、Ｄに対して直鎖の配置である、式（１ａ）である）は、それぞれ
【化４２】
2019530697.tif 000044
【０３３１】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化４３】
2019530697.tif 000045
【０３３２】
によって表され、ここで、点線の曲線および可変基は、ペプチド切断可能２次リンカーにおいて非環式または環式の塩基性単位を有するリガンド薬物結合体における薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりであり、下付き文字ｙが１であるとき、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ実施形態におけるＹ’は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子（Ｘａと呼称され、Ｘａは−Ｏ−または−Ｓ−である）で置き換えられる。
【０３３３】
それらの薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物において、好ましくは、Ｊ’は、−ＮＨ−である。ＬＯにおけるＡ、ＷおよびＹ／Ｙ’がＤに対して直鎖の配置であるより好ましい実施形態、式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄの加水分解産物のリガンド薬物結合体合成物内またはその結合体化合物内の薬物リンカー部分は、それぞれ以下の構造：
【化４４】
2019530697.tif 000046
【０３３４】
を有し、式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄの対応する薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化４５】
2019530697.tif 000047
【０３３５】
を有し、ここで、Ｗは、ジペプチドからなるかまたはそれを含み、ここで、そのジペプチドサブユニットは、Ｗの遠位末端に存在し、表示されている結合は、自由に循環している血清プロテアーゼと比べて細胞内のプロテアーゼによって特異的に切断可能なアミド結合であり、残りの可変基は、非環式または環式の塩基性単位およびペプチド切断可能２次リンカーを有するリガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物における薬物リンカー部分に対して先に定義されたとおりである。
【０３３６】
Ｗがジペプチドを含む上記の実施形態のいずれか１つにおいて、そのジペプチドは、細胞内のプロテアーゼによって認識される。好ましくは、そのプロテアーゼは、カテプシンプロテアーゼであり、ここで、カテプシンプロテアーゼによって認識される好ましいジペプチドは、
【化４６】
2019530697.tif 000048
の構造（ここで、Ｒ３４は、ベンジル、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であるか、または
【化４７】
2019530697.tif 000049
の構造（ここで、ハッシュタグは、ジペプチド骨格への共有結合の部位を示す）を有し、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）４−ＮＨ２、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２、（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝ＮＨ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈである）を有し、ジペプチドのＮ末端における波線は、ＡおよびＡＯの有無に応じて、ＡもしくはＡＯへの共有結合またはＬＳＳもしくはＬＳへの共有結合の部位を示し、ジペプチドのＣ末端における波線は、Ｊ’またはＪ’としての−ＮＨ−への共有結合の部位を示す。
【０３３７】
他の実施形態において、Ｗが、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、これにより、ＬＯが、Ｄに対して直交配置のＡ、Ｗ’およびＹ／Ｙ’を有する式１ｂである、リガンド薬物結合体の薬物リンカー部分である、リガンド薬物結合体化合物内の薬物リンカー部分の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解産物である−ＬＳ−ＬＯ−Ｄ（この形成は、非環式または環式の塩基性単位によって触媒される）は、それぞれ以下の構造：
【化４８】
2019530697.tif 000050
【０３３８】
を有し、ここで、点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、環化が存在しないとき、ＢＵは、非環式塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、環化が存在するとき、ＢＵおよびＲａ２は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、環式塩基性単位を規定し；波線は、リガンド単位の共有結合を示し、ＬＳにおけるＭ３部分に対するその共有結合は、酸またはアミド官能基に隣接する炭素原子への共有結合であり、ＲＭは、残りの官能基に隣接する炭素原子に結合し；Ａは、必要に応じての第１のストレッチャー単位であり；下付き文字ａは、０または１であり、それぞれＡが存在しないことまたは存在することを示し；［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解増強因子単位であり；ＲＭは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；ＶおよびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ここで、独立して選択されるＲ２４は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルまたは電子吸引基であり；Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはその両方と結合しているベンジル炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定するか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、他方は、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ１０ヘテロアリールであり；Ｊ’およびＥ’は、独立して選択される必要に応じて置換されたヘテロ原子（例えば、−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−（−Ｎ（Ｒ３３）（ここで、各Ｒ３３は、独立して、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルである）を含む））であり；
【０３３９】
Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であり、下付き文字ｙが１であるとき、存在せず、その場合、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ構造におけるＹ’は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの好ましい実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｙ’は、下付き文字ｙが２であるとき、存在し、その場合、そのＹ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む第２のスペーサー単位または官能基であり、その第２のスペーサー単位または官能基は、自壊が可能であり得、これにより、Ｙ’は、第２の自壊性スペーサー単位であり、その自壊は、後者の場合、いくつかの好ましい実施形態に対して、Ｙ’が−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−（ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である）であるとき、生じ、その自壊は、前者の場合、Ｙ’がメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であるとき、生じ；
【０３４０】
Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；波線は、リガンド単位の共有結合を示し、ＬＳにおけるＭ３部分へのその共有結合は、酸またはアミド官能基に対してアルファ位の炭素原子への共有結合であり、ＲＭは、残りのベータ炭素に結合する。好ましい実施形態において、ＶおよびＺ２は、＝ＣＨ−であるか、またはＲ８およびＲ９は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態において、Ｊ’は、−ＮＨ−である。より好ましい実施形態において、Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、−ＣＨ３および−ＣＨ２ＣＨ３からなる群より選択され；Ｊ’は、−ＮＨ−である。それらの実施形態において、表示されているＭ２およびＭ３残基は、それぞれスクシンイミド部分およびコハク酸アミド部分を表す。
【０３４１】
他の実施形態において、非環式または環式の塩基性単位およびグルクロニド単位を有する式ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄの薬物リンカー化合物は、以下の構造：
【化４９】
2019530697.tif 000051
【０３４２】
によって例証され、ここで、可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物における、グルクロニドに基づく薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。
【０３４３】
好ましい実施形態において、Ｗが式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位である、−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよびその加水分解産物である−ＬＳ−ＬＯ−Ｄは、式（１ｂ）のＬＯを有し、これにより、Ａ、Ｗ’およびＹは、Ｄに対して直交配置であり、それぞれ
【化５０】
2019530697.tif 000052
【化５１】
2019530697.tif 000053
【０３４４】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化５２】
2019530697.tif 000054
【０３４５】
によって表され、ここで、Ｏ’は、グリコシド結合した酸素を表し、その酸素に対する結合は、グリコシダーゼによって切断可能であり、可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物における、グルクロニドに基づく薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。
【０３４６】
それらの薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物において、好ましくは、Ｒ８、Ｒ９の一方は、水素であり、他方は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは必要に応じて置換されたフェニルである。他のそのような実施形態において、好ましくは、Ｊ’は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ３３）であり、ここで、Ｒ３３は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、またはＲ’は、水素または電子吸引基である。より好ましい実施形態において、Ｊは、−ＮＨ−であり、Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である。
【０３４７】
ＬＯにおけるＡ、Ｗ’およびＹがＤに対して直交配置であるより好ましい実施形態において、式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄのリガンド薬物結合体化合物および式−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄのその加水分解産物の薬物リンカー部分は、それぞれ以下の構造：
【化５３】
2019530697.tif 000055
【０３４８】
を有し、対応する薬物リンカー化合物は、
【化５４】
2019530697.tif 000056
【０３４９】
によって表され、ここで、可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物における、グルクロニドに基づく薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。
【０３５０】
他の好ましい実施形態において、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２である式（１ａ）のＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物の、−ＬＳＳおよび−ＬＳを含む薬物リンカー部分は、それぞれ
【化５５】
2019530697.tif 000057
【０３５１】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化５６】
2019530697.tif 000058
【０３５２】
によって表され、ここで、下付き文字Ｐは、１または２であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒａ３は、−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキレンであり、Ｒａ３に結合した塩基性窒素は、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態であるか、またはＲａ３は、窒素保護基、例えば、好適な酸不安定保護基であり；
【０３５３】
Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２である式（１ａ）のＬＯを有し、非環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物の、−ＬＳＳ含有および−ＬＳ含有薬物リンカー部分は、それぞれ
【化５７】
2019530697.tif 000059
【０３５４】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化５８】
2019530697.tif 000060
【０３５５】
によって表され、ここで、ＨＥは、必要に応じての加水分解増強単位であり、Ａは、必要に応じての第１のストレッチャー単位であり、下付き文字ａは、０または１であり、それぞれＡが存在することまたは存在しないことを示し；下付き文字ｘは、１または２であり、Ｒａ２は、水素または−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒａ３は、各場合において、独立して、水素、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であるか、または両方のＲａ３が、それらと結合している窒素と一体となって、アゼチジニル、ピロリジニルまたはピペリジニルヘテロシクリルを規定し、ここで、そのように定義される第一級、第二級または第三級塩基性アミンは、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態であり；
【０３５６】
Ｙ’は、必要に応じての第２のスペーサー単位であり、下付き文字ｙが１であるとき、存在せず、その場合、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ構造におけるＹ’は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの好ましい実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｙ’は、下付き文字ｙが２であるとき、存在し、その場合、Ｙ’は、その必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む第２のスペーサー単位または官能基であり、ここで、その第２のスペーサー単位または官能基は、自壊が可能であり得、これにより、Ｙ’は、第２の自壊性スペーサー単位であり、その自壊は、後者の場合、いくつかの好ましい実施形態に対して、Ｙ’が−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−（ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である）であるとき生じ、その自壊は、前者の場合、Ｙ’がメチレンカルバメート（ＭＡＣ）単位であるとき、生じ；
【０３５７】
Ｒ３４およびＲ３５は、ペプチド切断可能単位に対して先に定義されたとおりであり、残りの可変基は、これらのペプチド切断可能単位を含む薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物に対して先に定義されたとおりである。
【０３５８】
他の好ましい実施形態において、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０または１である式（１ａ）のＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物の、−ＬＳＳ含有および−ＬＳ含有薬物リンカー部分は、それぞれ
【化５９】
2019530697.tif 000061
【０３５９】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化６０】
2019530697.tif 000062
【０３６０】
によって表され、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０または１である式（１ａ）のＬＯを有し、非環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物の、−ＬＳＳ含有および−ＬＳ含有薬物リンカー部分は、それぞれ
【化６１】
2019530697.tif 000063
【０３６１】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化６２】
2019530697.tif 000064
【０３６２】
によって表され、ここで、下付き文字ｙが０であるとき、Ｙは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかの好ましい実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、その必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む第２のスペーサー単位または官能基であり、その第２のスペーサー単位または官能基は、自壊が可能であり得、これにより、Ｙは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位以外の自壊性スペーサー単位であり、その自壊は、いくつかの好ましい実施形態において、Ｙが−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−であるとき生じ、ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり、Ｙが存在するときはＬＯ内のＷ−Ｙ結合またはＹが存在しないときはＷ−Ｄ結合のプロテアーゼ切断によって、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体が放出され、そのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体は、好ましい実施形態において、式Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮを有し；
【０３６３】
式中、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりであり、Ｒａ３と結合している塩基性窒素は、Ｒａ３が窒素保護基以外であるとき、必要に応じてプロトン化されており、Ｒ３４およびＲ３５は、ペプチド切断可能単位に対して先に定義されたとおりであり、残りの可変基は、ペプチド切断２次リンカーを有する薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物に対して先に定義されたとおりである。
【０３６４】
他の好ましい実施形態において、ＬＯが式（１ｂ）であるグルクロニド単位、およびリガンド薬物結合体化合物内にヘテロシクロ環式塩基性単位を有するＬＳＳ含有ならびにＬＳ含有薬物リンカー部分は、それぞれ以下の構造：
【化６３】
2019530697.tif 000065
【０３６５】
を有し、対応する薬物リンカー化合物は、
【化６４】
2019530697.tif 000066
【０３６６】
によって表され、ＬＯが式１ｂであるグルクロニド単位、およびリガンド薬物結合体化合物内に非環式塩基性単位を有するＬＳＳ含有ならびにＬＳ含有薬物リンカー部分は、それぞれ以下の構造：
【化６５】
2019530697.tif 000067
【０３６７】
を有し、対応する薬物リンカー化合物は、
【化６６】
2019530697.tif 000068
【０３６８】
によって表され、ここで、下付き文字ｘは、１または２であり、Ｒａ２は、水素または−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒａ３は、各場合において、独立して、水素、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３であるか、または両方のＲａ３が、それらと結合している窒素と一体となって、アゼチジニル、ピロリジニルまたはピペリジニルヘテロシクリルを規定し、
【０３６９】
そのように定義される第一級、第二級または第三級塩基性アミンは、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態であり、Ｏ’は、グリコシド結合した酸素を表し、その酸素に対する結合は、グリコシダーゼによって切断可能であり；他の可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物における、グルクロニドに基づく薬物リンカー部分に対して先に記載されたとおりである。
【０３７０】
より好ましい実施形態において、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが１または２である式（１ａ）のＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物内の−ＬＳＳ含有薬物リンカー部分は、
【化６７】
2019530697.tif 000069
【０３７１】
によって表され、上記の薬物リンカー部分の制御された加水分解からのより好ましいＬＳ含有薬物リンカー部分は、
【化６８】
2019530697.tif 000070
【０３７２】
によって表され、対応するより好ましい薬物リンカー化合物は、
【化６９】
2019530697.tif 000071
【０３７３】
によって表され、ここで、可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物においてヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位およびペプチド切断可能２次リンカーを有する薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物に対して先に記載されたとおりであり、Ｒａ３と結合している窒素原子は、Ｒａ３が窒素保護基以外であるとき、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態（ｆｒｏｍ）である。
【０３７４】
他のより好ましい実施形態において、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０または１である式（１ａ）のＬＯを有し、ヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位を有する、リガンド薬物結合体化合物のＬＳＳ含有薬物リンカー部分は、
【化７０】
2019530697.tif 000072
【０３７５】
によって表され、上記の薬物リンカー部分の制御された加水分解からのＬＳ含有薬物リンカー部分は、
【化７１】
2019530697.tif 000073
【０３７６】
によって表され、対応する薬物リンカー化合物は、
【化７２】
2019530697.tif 000074
【０３７７】
によって表され、ここで、Ｙは、下付き文字ｙが０であるとき、存在せず、その場合、Ｙは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、そのヘテロ原子は、いくつかのより好ましい実施形態において、Ｘａと呼称され、Ｘａは、−Ｏ−または−Ｓ−であるか、またはＹは、下付き文字ｙが１であるとき、存在し、Ｙは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基であり、いくつかのより好ましい実施形態において、その必要に応じて置換されたヘテロ原子は、Ｘｂと呼称され、Ｘａは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であるか、またはＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位以外のスペーサー単位であり；
【０３７８】
下付き文字が１で、Ｙが存在するときはＬＯ内の表示されているＷ−Ｙ結合または下付き文字ｙが０であり、Ｙが存在しないときはＷ−Ｄ結合のプロテアーゼ切断は、式Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮ、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮまたはＨ−Ｙ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮのＮＡＭＰＴ化合物またはその誘導体を放出し、式中、ＴＮ、ＩＮ、ＤＡおよびＨＮは、ＮＡＭＰＴｉ化合物、その誘導体またはＮＡＭＰＴ薬物単位に対して定義されたとおりであり、他の可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物においてヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位およびペプチド切断可能２次リンカーを有する薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物に対して先に記載されたとおりであり、Ｒａ３と結合している塩基性窒素原子は、Ｒａ３が窒素保護基以外であるとき、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態である。
【０３７９】
他のより好ましい実施形態において、ＬＯが式（１ｂ）であるグルクロニド単位を有し、リガンド薬物結合体内にヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位を有する、−ＬＳＳ含有薬物リンカー部分は、
【化７３】
2019530697.tif 000075
【０３８０】
によって表され、上記のＬＳＳ含有薬物リンカー部分の制御された加水分解からのＬＳ含有薬物リンカー部分は、以下の構造：
【化７４】
2019530697.tif 000076
【０３８１】
を有し、対応する薬物リンカー化合物は、
【化７５】
2019530697.tif 000077
【０３８２】
によって表され、ここで、他の可変基は、リガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物においてヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位およびグルクロニドに基づく２次リンカーを有する薬物リンカー部分および薬物リンカー化合物に対して先に記載されたとおりであり、Ｒａ３と結合している窒素原子は、Ｒａ３が窒素保護基以外であるとき、必要に応じてプロトン化されているか、または塩の形態、好ましくは、薬学的に許容され得る塩の形態である。
【０３８３】
上記の好ましいおよびより好ましい実施形態において、リガンド薬物結合体の薬物リンカー部分内のＬＳＳおよびＬＳ構成要素は、それぞれＭ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−およびＭ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との一般式を例証し、式中、ＢＵは、環式塩基性単位であり、ＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｍ２は、スクシンイミド部分であり、Ｍ３は、コハク酸アミド部分であり、薬物リンカー化合物のＬＳＳは、Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−との一般式を例証し、式中、ＢＵは、環式塩基性単位を含むリガンド薬物結合体の代表的なＬＳＳ部分に対する前駆体である環式塩基性単位であり、Ｍ１は、マレイミド部分であり、ＡＯとしての［ＨＥ］は、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３８４】
上記の実施形態のいくつかにおいて、Ａまたはそのサブユニットは、下付き文字ａが１であるとき、上記のＬＲ−Ｌｏ−Ｄ構造（ここで、ＬＲは、ＬＳＳまたはＬＳである）のいずれか１つにおけるＡＯに結合され、好ましくは、独立して選択されるアミン含有酸（例えば、アミノ酸残基）に対応する構造を有し、そのアミン含有酸のカルボン酸末端は、エステルまたはアミド、好ましくは、アミドとしてＷに結合され、そのＮ末端は、カルボニル含有官能基を介して式Ｍ１−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−もしくはＭ２−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−のＬＳＳまたは式Ｍ３−ＡＲ（ＢＵ）−ＡＯ−のＬＳに結合され、式中、ＢＵは、環式塩基性単位である。それらの実施形態のいくつかにおいて、ＡＯは、［ＨＥ］であるか、または［ＨＥ］を含み、ここで、ＨＥは、カルボニル含有官能基であり、そのカルボニル炭素は、ＷのＮ末端に結合される。
【０３８５】
他の実施形態において、Ａまたはそのサブユニットは、−ＬＰ（ＰＥＧ）−との式を有し、式中、ＬＰは、パラレルコネクター単位であり、ＰＥＧは、ＰＥＧ単位である。それらの実施形態において、ＰＥＧ単位は、合計２〜３６個のエチレンオキシ単量体単位を含み、ＬＰは、Ｗに共有結合されている、アミン含有酸残基、好ましくは、アミノ酸残基を含む。より好ましい実施形態において、リガンド薬物結合体の薬物リンカー部分または薬物リンカー化合物のリンカー単位内のＬＰの共有結合は、アミド官能基を介する。他のより好ましい実施形態において、ＰＥＧ単位は、合計４〜２４個連続したエチレンオキシ単量体単位を含む。
【０３８６】
ヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位、およびプロテアーゼによって切断可能なペプチド切断可能単位を有する、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−Ｄリガンド薬物結合体の下部構造ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ薬物リンカー化合物構造のいずれか１つにおいて、好ましくは、Ｒ３４は、メチル、イソプロピルまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、Ｒ３５は、メチル、−（ＣＨ２）３ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２または−（ＣＨ２）２ＣＯ２Ｈである。ヘテロシクロ環式塩基性単位または非環式塩基性単位、およびグリコシダーゼによって切断可能なグルクロニド単位を有する、上記の−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−Ｄリガンド薬物結合体の下部構造ならびにＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ薬物リンカー化合物構造のいずれか１つにおいて、好ましくは、Ｒ４５は、−ＣＯ２Ｈである。
【０３８７】
Ａ、Ｗ’、ＹがＤに対して直交配置である好ましい実施形態において、第１のストレッチャー単位（Ａ）は、存在し、式（３）もしくは式（４）に対して先に定義された構造を有するか、または式（３ａ）もしくは式（４ａ）の構造：
【化７６】
2019530697.tif 000078
【０３８８】
を有し、式中、下付き文字ｅまたはｆは、０または１であり、ＧおよびＲ３９〜Ｒ４４は、先に定義されたとおりであり、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）構造のいずれか１つのカルボニル部分に対する波線は、好ましくはアミド官能基を介した、Ｊ’へのＡの結合の部位を表し、これらの構造のどちらか一方のアミノ部分に対する波線は、第２のストレッチャー単位ＡＯのカルボニル含有官能基への結合の部位またはＡＯとしての［ＨＥ］のカルボニル炭素への結合の部位を表す。式（３）または式（４）の好ましい実施形態において、Ｌ’は、存在せず（すなわち、下付き文字ｑは０であり）、Ｇは、水素、−ＣＯ２Ｈもしくは−ＮＨ２または天然に存在するアミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸またはリジン）の側鎖である。他の好ましい実施形態において、Ｌ’およびＫは、炭素であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４４は、各存在において、水素である。他の好ましい実施形態において、Ｒ３８〜Ｒ４４は、各存在において、水素である。他の好ましい実施形態は、式（３）を有し、式中、Ｋは窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方は存在せず、他方は水素である。他の好ましい実施形態は、式（４）を有し、式中、下付き文字ｒは１であり、Ｋは窒素であり、Ｒ４１、Ｒ４２の一方は存在せず、他方は水素である。他の好ましい実施形態において、構造（３）の下付き文字ｐおよびｑは、両方とも０であるか、または構造（４）の下付き文字ｑおよびｒは、両方とも０である。他の好ましい実施形態は、構造（３）を有し、ここで、下付き文字ｐおよびｑは、両方とも０であり、Ｋは、Ｒ４１およびＲ４２と一体となって、−Ｃ（＝Ｏ）−である。他の好ましい実施形態は、構造（４）を有し、ここで、下付き文字ｑは１であり、Ｌ’はＲ４３およびＲ４４と一体となって、−Ｃ（＝Ｏ）−である。
【０３８９】
Ａ、Ｗ、ＹがＤに対して直鎖配置である好ましい実施形態において、第１のストレッチャー単位（Ａ）は、存在し、Ｗ’、ＹおよびＤが直交配置である好ましい実施形態に対して上に記載されたのと同じ可変基の優先度を有する。そのような好ましい実施形態において、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）構造のいずれか１つのカルボニル部分に対する波線は、ペプチド切断可能単位（Ｗ）のＮ末端へのＡの結合の部位を表し、これらの構造のいずれか１つのアミノ部分に対する波線は、第２のストレッチャー単位ＡＯ−のカルボニル含有官能基への結合の部位またはＡＯとしての［ＨＥ］のカルボニル炭素への結合の部位を表す。
【０３９０】
他の好ましい実施形態において、ＡおよびＡＯは、両方とも存在し、Ａは、式（３）、（３ａ）、（４）および（４ａ）から選択される。より好ましい実施形態において、Ａは、アルファ−アミノ酸残基、ベータ−アミノ酸残基または他のアミン含有酸残基である。より好ましい実施形態において、Ａは、アルファ−アミノ酸残基、ベータ−アミノ酸残基または他のアミン含有酸残基である。
【０３９１】
上記の−ＬＲ−ＬＯ−Ｄ、−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−Ｄリガンド薬物結合体下部構造、ならびに第１の必要に応じてのストレッチャー単位が存在し、特に非環式塩基性単位またはヘテロシクロ環式塩基性単位を有するＬＳＳ−ＬＯ−Ｄ薬物リンカー化合物構造のいずれか１つにおいて、Ａに対応する好ましいアミン含有酸は、ＮＨ２−Ｘ１−ＣＯ２Ｈとの構造を有し、ここで、Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキレンである。
【０３９２】
特に好ましいリガンド薬物結合体は、Ｌに結合される上記の−ＬＲ−ＬＯ−Ｄ、−ＬＳＳ−ＬＯ−Ｄおよび−ＬＳ−ＬＯ−Ｄリガンド薬物結合体下部構造のいずれか１つによって表され、ここで、Ｌは、ＬＲ、ＬＳＳまたはＬＳ部分に結合される抗体リガンド単位である。
【０３９３】
１．３．１  リガンド単位
【０３９４】
本発明のいくつかの実施形態において、リガンド単位が存在する。そのリガンド単位（Ｌ）は、標的化される部分に特異的に結合するリガンド薬物結合体の標的化部分である。リガンド単位は、標的化される部分として働く細胞の構成要素に特異的に結合し得る（細胞結合剤）か、または他の目的の標的分子に特異的に結合し得る。リガンド単位は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてＤを選択的に放出するために、リガンド薬物結合体の薬物単位を、そのリガンド単位と相互作用する特定の標的細胞集団に標的化して提示するように作用する。リガンド単位を提供する標的化剤としては、タンパク質、ポリペプチドおよびペプチドが挙げられるが、これらに限定されない。例示的なリガンド単位としては、タンパク質、ポリペプチドおよびペプチド（例えば、抗体、例えば、完全長抗体およびその抗原結合フラグメント、インターフェロン、リンフォカイン、ホルモン、成長因子ならびにコロニー刺激因子）によって提供されるリガンド単位が挙げられるが、これらに限定されない。他の好適なリガンド単位は、ビタミン、栄養素輸送分子または他の任意の細胞結合分子もしくは細胞結合物質からのリガンド単位である。いくつかの実施形態において、リガンド単位は、非抗体タンパク質標的化剤に由来する。他の実施形態において、リガンド単位は、抗体などのタンパク質標的化剤に由来する。好ましい標的化剤は、より大きな分子量のタンパク質、例えば、少なくとも約８０Ｋｄの分子量を有する細胞結合剤である。
【０３９５】
標的化剤は、薬物リンカー化合物のＬＳＳ部分と反応して、薬物リンカー部分に共有結合したリガンド単位を形成し、ここで、その薬物リンカー部分は、式−ＬＳＳ−Ｄを有する。標的化剤は、天然に存在するか天然に存在しない（例えば、操作されている）かを問わず、下付き文字ｐによって定義される必要な数の薬物リンカー部分を収容できる適切な数の結合部位を有しなければならないように改変されているかまたは改変される。例えば、下付き文字ｐの値が６〜１４であるために、標的化剤は、６〜１４個の薬物リンカー部分に対する結合を形成することができなければならない。それらの結合部位は、天然に存在し得るか、または標的化剤に操作され得る。標的化剤は、標的化剤の反応性のもしくは活性化可能なヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を介して薬物リンカー化合物のリンカー単位のＬＳＳ部分への結合を形成し得る。標的化剤上に存在し得る反応性のもしくは活性化可能なヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基は、硫黄（１つの実施形態において、標的化剤のチオール官能基から）、Ｃ＝Ｏまたは（１つの実施形態において、標的化剤のカルボニル、カルボキシルまたはヒドロキシル基から）および窒素（１つの実施形態において、標的化剤の第一級または第二級アミノ基から）を含む。それらのヘテロ原子は、標的化剤の天然の状態、例えば、天然に存在する抗体において、標的化剤上に存在し得るか、または化学修飾もしくは遺伝子操作を介して標的化剤に導入され得る。
【０３９６】
１つの実施形態において、標的化剤は、チオール官能基を有し、その標的化剤からのリガンド単位は、そのチオール官能基の硫黄原子を介してリガンド薬物結合体化合物の薬物リンカー部分に結合される。
【０３９７】
別の実施形態において、標的化剤は、薬物リンカー化合物のリンカー単位のＬＳＳの活性化エステル（Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、ペンタフルオロフェニルおよびｐ−ニトロフェニルエステルを含むがこれらに限定されない）と反応し得るリジン残基を有するがゆえに、リガンド単位からの窒素原子と薬物リンカー化合物のリンカー単位からのＣ＝Ｏ官能基との間にアミド結合がもたらされる。
【０３９８】
さらに別の実施形態において、標的化剤は、１つまたはそれを超えるチオール官能基を導入するように化学修飾され得る１つまたはそれを超えるリジン残基を有する。その標的化剤からのリガンド単位は、導入されたチオール官能基の硫黄原子を介してリンカー単位に結合される。リジンを修飾するために使用され得る試薬としては、Ｎ−スクシンイミジルＳ−アセチルチオアセテート（ＳＡＴＡ）および２−イミノチオラン塩酸塩（トラウト試薬）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３９９】
別の実施形態において、標的化剤は、１つまたはそれを超えるチオール官能基を有するように化学修飾され得る１つまたはそれを超える炭水化物基を有し得る。その標的化剤からのリガンド単位は、導入されたチオール官能基の硫黄原子を介してリンカー単位に結合されるか、またはその標的化剤は、アルデヒド（−ＣＨＯ）基を提供するように酸化され得る１つまたはそれを超える炭水化物基を有し得る（例えば、Ｌａｇｕｚｚａら、１９８９，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３２（３）：５４８−５５を参照のこと）。次いで、対応するアルデヒドは、求核性（ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｌｉｃ）窒素を有する薬物リンカー化合物のＬＳＳ部分と反応し得る。標的化剤上のカルボニル基と反応し得るＬＳＳ上の他の反応性部位としては、ヒドラジンおよびヒドロキシルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。薬物リンカー部分を結合するためのタンパク質の改変に対する他のプロトコルは、Ｃｏｌｉｇａｎら、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ．２，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ（２００２）（参照により本明細書中に援用される）に記載されている。
【０４００】
好ましい実施形態において、薬物リンカー化合物のＬＳＳの反応基は、マレイミド（Ｍ１）部分であり、ＬとＬＳＳとの共有結合は、標的化剤のチオール官能基を介して達成され、チオ置換スクシンイミド（Ｍ２）部分が、マイケル付加を介して形成される。そのチオール官能基は、標的化剤の天然の状態で、例えば、天然に存在する残基において、その標的化剤上に存在し得るか、または化学修飾および／もしくは遺伝子操作を介して標的化剤に導入され得る。
【０４０１】
薬物結合体化の部位が、結合体化の容易さ、薬物リンカーの安定性、得られたバイオコンジュゲートの生物物理的特性に対する影響およびインビトロ細胞傷害性をはじめとしたいくつかのパラメータに影響し得ることが、バイオコンジュゲートに対して観察されている。薬物リンカーの安定性に関して、リガンドへの薬物リンカーの結合体化の部位は、結合体化された薬物リンカー部分が脱離反応を起こす能力、および薬物リンカー部分がバイオコンジュゲートのリガンド単位からバイオコンジュゲートの環境に存在する代替の反応性チオール（例えば、血漿中のとき、アルブミンにおける反応性チオール、遊離システインまたはグルタチオン）に移行される能力に影響し得る。そのような部位としては、例えば、鎖間ジスルフィド、ならびに選択されたシステインの操作された部位が挙げられる。本明細書中に記載されるリガンド薬物結合体は、他の部位に加えて、脱離反応にあまり感受性でない部位（例えば、Ｋａｂａｔに示されているようなＥＵインデックスによるところの２３９位）におけるチオール残基に結合体化され得る。
【０４０２】
さらに別の実施形態において、標的化剤は、抗体の標的化剤であり、チオール官能基は、例えば、システイン残基の導入によって、その抗体に化学的に導入される。したがって、いくつかの実施形態において、リガンド薬物結合体化合物のリンカー単位は、導入されたシステイン残基を介して薬物リンカー部分に結合体化される。
【０４０３】
したがって、より好ましい実施形態において、標的化剤は、抗体であり、チオール官能基は、鎖間ジスルフィドの還元によって生成されるか、またはリンカー単位は、リガンド単位の還元された鎖間ジスルフィドのシステイン残基に結合体化される。他のより好ましい実施形態において、標的化剤は、抗体であり、チオール官能基は、リガンド単位の還元された鎖間ジスルフィドのシステイン残基および遺伝子操作によって導入されたシステイン残基からのチオール官能基である。
【０４０４】
結合体が、抗体の代わりに、非免疫反応性のタンパク質、ポリペプチドまたはペプチドリガンドを含むとき、有用な非免疫反応性のタンパク質、ポリペプチドまたはペプチドリガンドとしては、トランスフェリン、上皮成長因子（「ＥＧＦ」）、ボンベシン、ガストリン、ガストリン放出ペプチド、血小板由来成長因子、ＩＬ−２、ＩＬ−６、トランスフォーミング成長因子（「ＴＧＦ」）、例えば、ＴＧＦ−αおよびＴＧＦ−β、ワクシニア増殖因子（「ＶＧＦ」）、インスリンおよびインスリン様成長因子ＩおよびＩＩ、ソマトスタチン、レクチン、ならびに低密度リポタンパク質由来のアポタンパク質が挙げられるが、これらに限定されない。
【０４０５】
特に好ましい標的化剤は、インタクトな抗体を含む抗体である。実際に、本明細書中に記載される実施形態のいずれかにおいて、リガンド単位は、抗体のリガンド単位であり得る。有用なポリクローナル抗体は、免疫された動物の血清に由来する抗体分子の不均一な集団である。有用なモノクローナル抗体は、特定の抗原決定基（例えば、がん細胞抗原、ウイルス抗原、微生物抗原、タンパク質、ペプチド、炭水化物、化学物質、核酸またはそれらのフラグメント）に対する抗体の均一な集団である。目的の抗原に対するモノクローナル抗体（ｍＡｂ）は、継続的な培養中の細胞株による抗体分子の産生を提供する当該分野で公知の任意の手法を用いることによって調製され得る。
【０４０６】
有用なモノクローナル抗体としては、ヒトモノクローナル抗体、ヒト化モノクローナル抗体またはキメラヒト−マウス（または他の種）モノクローナル抗体が挙げられるが、これらに限定されない。抗体には、完全長抗体およびその抗原結合フラグメントが含まれる。ヒトモノクローナル抗体は、当該分野で公知の数多くの手法のいずれか（例えば、Ｔｅｎｇら、１９８３，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．８０：７３０８−７３１２；Ｋｏｚｂｏｒら、１９８３，Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  Ｔｏｄａｙ  ４：７２−７９；およびＯｌｓｓｏｎら、１９８２，Ｍｅｔｈ．Ｅｎｚｙｍｏｌ．９２：３−１６）によって作製され得る。
【０４０７】
抗体は、標的細胞（例えば、がん細胞抗原、ウイルス抗原または微生物抗原）に免疫特異的に結合する抗体または腫瘍細胞もしくはマトリックスに結合する他の抗体の機能的に活性なフラグメント、誘導体またはアナログであり得る。この点において、「機能的に活性な」は、そのフラグメント、誘導体またはアナログが、標的細胞に免疫特異的に結合することができることを意味する。どのＣＤＲ配列が抗原に結合するかを明らかにするために、ＣＤＲ配列を含む合成ペプチドを、当該分野で公知の任意の結合アッセイ方法による抗原との結合アッセイ（例えば、ＢＩＡｃｏｒｅアッセイ）において使用することができる（例えば、Ｋａｂａｔら、１９９１，Ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ  ｏｆ  Ｐｒｏｔｅｉｎｓ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ，Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ  ｏｆ  Ｈｅａｌｔｈ，Ｂｅｔｈｅｓｄａ，Ｍｄ；Ｋａｂａｔ  Ｅら、１９８０，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ  １２５（３）：９６１−９６９を参照のこと）。
【０４０８】
他の有用な抗体としては、抗体のフラグメント（例えば、Ｆ（ａｂ’）２フラグメント、Ｆａｂフラグメント、Ｆｖ、一本鎖抗体、ダイアボディ、トリアボディ、テトラボディ、ｓｃＦｖ、ｓｃＦｖ−ＦＶであるがこれらに限定されない）または抗体と同じ特異性を有する他の任意の分子が挙げられる。
【０４０９】
さらに、標準的な組換えＤＮＡ法を用いて作製され得る、ヒト部分と非ヒト部分の両方を含む組換え抗体（例えば、キメラ抗体およびヒト化モノクローナル抗体）も、有用な抗体である。キメラ抗体は、異なる部分が異なる動物種に由来する分子、例えば、マウスモノクローナル抗体に由来する可変領域およびヒト免疫グロブリン定常領域を有する分子である（例えば、米国特許第４，８１６，５６７号；および米国特許第４，８１６，３９７号（それらの全体が参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）。ヒト化抗体は、非ヒト種由来の１つまたはそれを超える相補性決定領域（ＣＤＲ）およびヒト免疫グロブリン分子由来のフレームワーク領域を有する、非ヒト種由来の抗体分子である（例えば、米国特許第５，５８５，０８９号（その全体が参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）。そのようなキメラ抗体およびヒト化モノクローナル抗体は、当該分野で公知の組換えＤＮＡ法によって、例えば、国際公開第ＷＯ８７／０２６７１号；欧州特許公開第０１８４１８７号；欧州特許公開第０１７１４９６号；欧州特許公開第０１７３４９４号；国際公開第ＷＯ８６／０１５３３号；米国特許第４，８１６，５６７号；欧州特許公開第０１２０２３号；Ｂｅｒｔｅｒら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８８）２４０：１０４１−１０４３；Ｌｉｕら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．（ＵＳＡ）（１９８７）８４：３４３９−３４４３；Ｌｉｕら、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．（１９８７）１３９：３５２１−３５２６；Ｓｕｎら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．（ＵＳＡ）（１９８７）８４：２１４−２１８；Ｎｉｓｈｉｍｕｒａら、Ｃａｎｃｅｒ．Ｒｅｓ．（１９８７）４７：９９９−１００５；Ｗｏｏｄら、Ｎａｔｕｒｅ（１９８５）３１４：４４６−４４９；Ｓｈａｗら、Ｊ．Ｎａｔｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔ．（１９８８）８０：１５５３−１５５９；Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８５）２２９：１２０２−１２０７；Ｏｉら、ＢｉｏＴｅｃｈｎｉｑｕｅｓ（１９８６）４：２１４；米国特許第５，２２５，５３９号；Ｊｏｎｅｓら、Ｎａｔｕｒｅ  １９８６）（３２１：５５２−５２５；Ｖｅｒｈｏｅｙａｎら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８８）２３９：１５３４；およびＢｅｉｄｌｅｒら、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．（１９８８）１４１：４０５３−４０６０に記載されているような方法（これらの各々は参照により本明細書中に明確に援用される）を用いて作製され得る。
【０４１０】
完全ヒト抗体が特に好ましく、それは、内在性免疫グロブリンの重鎖遺伝子および軽鎖遺伝子を発現できないがヒト重鎖遺伝子およびヒト軽鎖遺伝子を発現できるトランスジェニックマウスを用いて作製され得る。
【０４１１】
抗体には、改変されたアナログおよび誘導体が含まれ、すなわち、かかる共有結合が、その抗体が抗原結合免疫特異性を保持するのを可能にする限り、任意のタイプの分子の共有結合によって改変されたアナログおよび誘導体が含まれる。例えば、限定ではないが、抗体の誘導体およびアナログには、例えば、グリコシル化、アセチル化、ＰＥＧ化、リン酸化、アミド化、公知の保護基／ブロック基による誘導体化、タンパク分解性の切断、細胞の抗体単位または他のタンパク質への結合などによって、さらに改変されたものが含まれる。数多くの任意の化学修飾が、特異的な化学的切断、アセチル化、ホルミル化、ツニカマイシンの存在下における代謝合成などを含むがこれらに限定されない公知の手法によって行われ得る。さらに、アナログまたは誘導体は、１つまたはそれを超える非天然のアミノ酸を含み得る。
【０４１２】
抗体は、Ｆｃレセプターと相互作用するアミノ酸残基に修飾（例えば、置換、欠失または付加）を有し得る。特に、抗体は、抗ＦｃドメインとＦｃＲｎレセプターとの間の相互作用に関わると特定されたアミノ酸残基に修飾を有し得る（例えば、国際公開第ＷＯ９７／３４６３１号（その全体が参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）。
【０４１３】
特定の実施形態において、がんを処置するための公知の抗体が、使用され得る。別の特定の実施形態において、自己免疫疾患を処置するための抗体が、本発明の合成物および方法に従って使用される。
【０４１４】
ある特定の実施形態において、有用な抗体は、活性化リンパ球上に発現されたレセプターまたはレセプター複合体に結合し得る。そのレセプターまたはレセプター複合体は、免疫グロブリン遺伝子スーパーファミリーのメンバー、ＴＮＦレセプタースーパーファミリーのメンバー、インテグリン、サイトカインレセプター、ケモカインレセプター、主要組織適合タンパク質、レクチンまたは補体調節タンパク質を含み得る。
【０４１５】
いくつかの実施形態において、抗体は、ＣＤ１９、ＣＤ２０、ＣＤ３０、ＣＤ３３、ＣＤ７０、アルファ−ｖ−ベータ−６またはＬｅｗｉｓＹ抗原に特異的に結合し得る。
【０４１６】
抗体は、ヒト化抗ＣＤ３３抗体（ＵＳ２０１３／０３０９２２３（その全体があらゆる目的のために参照により本明細書中に援用される））、ヒト化抗ベータ６抗体（例えば、ＷＯ２０１３／１２３１５２（その全体があらゆる目的のために参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）、ヒト化抗Ｌｉｖ−１抗体（例えば、ＵＳ２０１３／０２５９８６０（その全体があらゆる目的のために参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）またはヒト化ＡＣ１０抗体（例えば、ＵＳ８，２５７，７０６（その全体があらゆる目的のために参照により本明細書中に援用される）を参照のこと）であり得る。抗体リガンド単位へのリンカー単位の例示的な結合は、チオエーテル結合を介する。そのチオエーテル結合は、鎖間ジスルフィド結合、導入されたシステイン残基およびそれらの組み合わせを介し得る。
【０４１７】
１．３．２  パラレルコネクター単位
【０４１８】
いくつかの実施形態において、ＡまたはＡＯは、式Ａまたは式Ｂの構造：
【化７７】
2019530697.tif 000079
【０４１９】
を有するパラレルコネクター単位（ＬＰ）であり、式中、下付き文字ｖは、１〜４の範囲の整数であり；下付き文字ｖ’は、０〜４の範囲の整数であり；ＸＬＰは、天然もしくは非天然のアミノ酸側鎖によって提供されるか、または−Ｏ−、−ＮＲＬＰ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−、−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＬＰ）−および−Ｎ（ＲＬＰ）Ｃ（＝ＮＲＬＰ）Ｎ（ＲＬＰ）−またはヘテロシクロからなる群より選択され、ここで、各ＲＬＰは、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル、好ましくは、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、または２つのＲＬＰが、それらの介在性原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０ヘテロシクリル、好ましくは、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定し、残りの任意のＲＬＰは、先に定義されたとおりであり；Ａｒは、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリーレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン、好ましくは、必要に応じて置換されたフェニレンであり；各ＲＥおよび各ＲＦは、独立して、−Ｈ、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールおよび必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリール、好ましくは、水素および必要に応じて置換されたフェニルからなる群より選択されるか、またはＲＥおよびＲＦは、それらと結合している同じ炭素と一体となって、または隣接する炭素からのＲＥおよびＲＦは、これらの炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０カルボシクロ、好ましくは、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６カルボシクロを規定し、残りの任意のＲＥおよびＲＦ置換基は、先に定義されたとおりであり；波線は、リガンド薬物結合体内または薬物リンカー化合物構造内の式Ａまたは式Ｂの構造の共有結合を示す。
【０４２０】
いくつかの実施形態において、−ＬＰ（ＰＥＧ）−は、式Ａ１またはＡ２の構造：
【化７８】
2019530697.tif 000080
【０４２１】
を有し、式中、可変基は、式Ａにおいて定義されたとおりである。
【０４２２】
好ましい実施形態において、ＬＰは、式Ａ１の構造を有し、式中、ＸＬＰは、天然または非天然のアミノ酸側鎖によって提供される。
【０４２３】
式Ａ、式Ａ１、式Ａ２または式Ｂの好ましい実施形態において、ＲＥおよびＲＦは、独立して、−Ｈおよび−Ｃ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択される。式Ａ、式Ａ１または式Ａ２の好ましい実施形態において、ＸＬＰは、−Ｏ−、−ＮＨ、−Ｓ−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなる群より選択される。
【０４２４】
いくつかの実施形態において、ＬＰは、リジン、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン、ペニシラミン、セリンおよびトレオニンからなる群より選択され、それらの各々は、Ｄ−またはＬ−立体化学的配置である。
【０４２５】
他の実施形態において、ＬＰは、リジン、グルタミン酸、アスパラギン酸、システインおよびペニシラミンからなる群より選択され、それらの各々は、Ｄ−またはＬ−立体化学的配置である。
【０４２６】
他の実施形態において、ＬＰは、Ｄ−またはＬ−立体化学的配置のチオール含有アミノ酸残基である。そのチオール含有アミノ酸は、好ましくは、システイン、ホモシステインまたはペニシラミンである。
【０４２７】
他の実施形態において、ＬＰは、アミノアルカン二酸残基である。好ましいアミノアルカン二酸は、Ｎ−アルキルアミノアルカン二酸、２−アミノヘキサン二酸、２−アミノヘプタン二酸および２−アミノオクタン二酸（Ｈ−Ａｓｕ−ＯＨ）である。
【０４２８】
他の実施形態において、ＬＰは、ジアミノアルカン酸残基である。好ましいジアミノアルカン酸は、Ｎ−アルキル−ジアミノ−アルカン酸、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−アルカン酸，α，γ−ジアミノ酪酸（Ｈ−Ｄａｂ−ＯＨ）およびα，β−ジアミノプロピオン酸である。
【０４２９】
好ましい実施形態において、ＬＰのためのリジン、システインまたはペニシラミンアミノ酸残基が、下記に示される：
【化７９】
2019530697.tif 000081
【０４３０】
ここで、波線は、薬物リンカー部分または薬物リンカー化合物のリンカー単位内のＬＰ（ＰＥＧ）−のＰＥＧおよびＬＰに対する共有結合点を示す。
【０４３１】
ＬＰ単位としてリジンを有する好ましいリガンド薬物結合体が、下記に示され、ここで、Ｌ、ＬＳ、Ａ、ＡＯ、Ｗ、Ｗ’、Ｙ、Ｙ’、Ｄ、ＰＥＧ、下付き文字ｙは、０、１または２であり、下付き文字ａおよびｐは、本明細書中に記載されるとおりである。表示されている（＊）位置における（Ｒ）−および（Ｓ）−立体異性体は、本明細書中の使用に適している。
【化８０】
2019530697.tif 000082
【化８１】
2019530697.tif 000083
【０４３２】
１．３．３  ＰＥＧ単位
【０４３３】
本明細書中に教示されるようなＰＥＧ単位は、リガンド薬物結合体内の薬物リンカー部分の疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位および他の疎水性構成要素の好適なレベルの疎水性マスキングを付与するようにデザインされる。その理由のために、本明細書中に教示されるようなＰＥＧ単位の組み込みは、リガンド単位に組み込まれる結合体化されていない標的化剤と比べて、結果として生じるリガンド薬物結合体の薬物動態に悪影響を及ぼす疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位に特に適している。それらのより不良な薬物動態（ｐｈａｒｍｏｋｉｎｅｔｉｃｓ）には、リガンド薬物結合体のＮＡＭＰＴ薬物単位に組み込まれたまたはそれに対応する疎水性ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の疎水性に起因し得る、より高い血漿クリアランスが含まれる。したがって、結合体化されていない標的化剤と比べて、有意に高い血漿クリアランスおよびそれに対応してより低い血漿曝露を示す疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位を有するリガンド薬物結合体は、式−ＬＰ（ＰＥＧ）−（式中、ＬＰは、パラレルコネクター単位であり、ＰＥＧは、ＰＥＧ単位である）のストレッチャー単位またはそのサブユニットを有する疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位と結合しているリンカー単位によって恩恵を受け得る。リンカー単位がそのようなストレッチャー単位を含むリガンド薬物結合体は、疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位の疎水性薬物リンカー部分内の平行配向およびＬＰに結合したＰＥＧ単位に起因して、より好ましい薬物動態（ｐｈａｒｍｏｋｉｎｅｔｉｃ）特性を有し得、ここで、血漿クリアランスに対する疎水性ＮＡＭＰＴ薬物単位の疎水性の悪影響（薬物リンカー部分の他の疎水性構成要素によってさらに悪化し得る）は、十分に低減されるか、または本質的に排除される（すなわち、薬物リンカー部分の疎水性はマスクされる）。
【０４３４】
ＰＥＧ単位は、パラレルコネクター単位においてリガンド薬物結合体（またはその中間体）に直接結合され得る。ＰＥＧ単位の他の末端（または複数の末端）は、遊離しており、固定されておらず、メトキシ、カルボン酸、アルコールまたは他の好適な官能基の形をとり得る。そのメトキシ、カルボン酸、アルコールまたは他の好適な官能基は、ＰＥＧ単位の末端のＰＥＧサブユニットに対するキャップとして作用する。当業者は、ＰＥＧ単位が、反復ポリエチレングリコールサブユニットを含むことに加えて、非ＰＥＧ材料も含み得る（例えば、複数のＰＥＧ鎖を互いに結合することを促進するために、またはパラレルコネクター単位への結合を促進するために）ことを理解するだろう。非ＰＥＧ材料とは、反復−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−サブユニットの一部ではない、ＰＥＧ単位における原子のことを指す。本明細書中に提供される実施形態において、ＰＥＧ単位は、非ＰＥＧエレメントを介して互いに連結された２つの単量体ＰＥＧ鎖を含み得る。
【０４３５】
したがって、いくつかの実施形態において、ＰＥＧ単位は、反応性官能基を介してアミノ酸残基に共有結合される。反応性官能基は、活性化されたＰＥＧ分子と結合し得る反応性官能基（例えば、遊離アミノ基または遊離カルボキシル基）である。例えば、Ｎ末端のアミノ酸残基およびリジン（Ｋ）残基は、遊離アミノ基を有し；Ｃ末端のアミノ酸残基は、遊離カルボキシル基を有する。スルフヒドリル基（例えば、システイン残基上に見られるような）も、ＰＥＧを結合するための反応性官能基として使用され得る。さらに、活性化された基（例えば、ヒドラジド基、アルデヒド基および芳香族アミノ基）をポリペプチドのＣ末端に特異的に導入するための、酵素によって支援される方法が報告されている（Ｓｃｈｗａｒｚら（１９９０）Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．１８４：１６０；Ｒｏｓｅら（１９９１）Ｂｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２：１５４；およびＧａｅｒｔｎｅｒら（１９９４）Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６９：７２２４を参照のこと］。
【０４３６】
ＰＥＧ単位の付加は、得られるリガンド薬物結合体の薬物動態に対して２つの潜在的な影響を及ぼし得る。所望の影響は、薬物リンカーの露出された疎水性エレメントによって誘導される非特異的な相互作用の減少に起因するクリアランスの減少（および結果として、曝露量の増加）である。第２の影響は、望まれないことがあり、それは、リガンド薬物結合体の分子量の増加に起因し得る分布体積および分布速度の減少に起因する。ＰＥＧサブユニットの数を増加させると、結合体の流体力学的半径が大きくなり、拡散性が低下する。そして、拡散性の低下は、リガンド薬物結合体が腫瘍に入り込む能力を低下させ得る（Ｓｃｈｍｉｄｔ  ａｎｄ  Ｗｉｔｔｒｕｐ，Ｍｏｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｔｈｅｒ．（２００９）８：２８６１−２８７１）。これらの２つの競合する薬物動態学的影響が理由で、投与された結合体合成物のリガンド薬物結合体化合物のクリアランスを減少させるがゆえに血漿曝露量を増加させるのに十分大きいが、その拡散性を大幅に低下させる（リガンド薬物結合体化合物が意図した標的細胞集団に到達する能力を低下させ得る）ほどには大きくないＰＥＧを使用することが望ましい。
【０４３７】
好ましい実施形態において、ＰＥＧ単位は、２〜７２、２〜６０、２〜４８、２〜３６もしくは２〜２４個のサブユニット、または４〜７２、４〜６０、４〜４８、４〜３６もしくは４〜２４個のサブユニット、または６〜７２、６〜６０、６〜４８、６〜３６もしくは６〜２４個のサブユニット、または８〜７２、８〜６０、８〜４８、８〜３６もしくは８〜２４個のサブユニット、または１２〜７２、１２〜６０、１２〜４８、１２〜３６もしくは１２〜２４個のサブユニット、または８〜３６、８〜２４もしくは８〜１２個のサブユニットを有する誘導体化された直鎖の単一のＰＥＧ鎖である。
【０４３８】
本明細書中に提供される実施形態のいずれかにおいて使用するための好ましい直鎖のＰＥＧ単位は、以下のとおりである：
【化８２】
2019530697.tif 000084
【０４３９】
ここで、波線は、ＬＰへのパラレルコネクター単位に対する結合の部位を示し；ＲＰＥＧ１は、ＰＥＧ結合単位であり、ＲＰＥＧ２は、ＰＥＧキャッピング単位であり；ＲＰＥＧ３は、ＰＥＧカップリング単位（すなわち、複数のＰＥＧサブユニット鎖をともにカップリングするための単位）であり、下付き文字ｎは、２〜７２、好ましくは、４〜７２、より好ましくは、６〜７２、８〜７２、１０〜７２、１２〜７２、６〜２４または８〜２４から選択され、８〜１２が特に好ましく；下付き文字ｅは、２〜５であり；下付き文字ｎ’の各々は、独立して、１〜７２から選択される。
【０４４０】
より好ましい実施形態において、１つのＰＥＧ単位には、７２または３６個を超えないＰＥＧサブユニットが存在する。他のより好ましい実施形態において、下付き文字ｎは、８もしくは約８、１２もしくは約１２、または２４もしくは約２４である。
【０４４１】
ＰＥＧ結合単位（ＲＰＥＧ１）は、ＰＥＧ単位の一部であり、ＰＥＧ単位の官能基を介してＰＥＧ単位をパラレルコネクター単位（ＬＰ）に接続するように作用する。ＰＥＧ単位をＬＰに結合するための官能基としては、ジスルフィド結合またはチオエーテル結合を形成するスルフヒドリル基、ヒドラゾン結合を形成するアルデヒド基、ケトン基またはヒドラジン基、オキシム結合を形成するヒドロキシルアミン、ペプチド結合を形成するカルボン酸基またはアミノ基、エステル結合を形成するカルボン酸基またはヒドロキシ基、スルホンアミド結合を形成するスルホン酸、カルバメート結合を形成するアルコール、およびスルホンアミド結合またはカルバメート結合またはアミド結合を形成するアミンが挙げられる。したがって、いくつかの実施形態におけるＰＥＧ単位は、ジスルフィド結合、チオエーテル結合、ヒドラゾン結合、オキシム結合、ペプチド結合、エステル結合、スルホンアミド結合、カルバメート結合またはアミド結合を介してＬＰに結合される。
【０４４２】
いくつかの実施形態において、ＲＰＥＧ１は、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｏ−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＣＯ２−、＝Ｎ−（ＯまたはＮＨ）−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ−、
【化８３】
2019530697.tif 000085
であり、ここで、各場合において、Ｃ１−Ｃ１０は、必要に応じて置換されている。
【０４４３】
好ましい実施形態において、ＲＰＥＧ１は、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、トリアゾールに連結した基または−Ｓ−またはマレイミドに連結した基、例えば、
【化８４】
2019530697.tif 000086
であり、ここで、波線は、ＬＰへの結合部位を示し、アスタリスクは、ＰＥＧ単位内の結合部位を示す。
【０４４４】
ＰＥＧキャッピング単位（ＲＰＥＧ２）は、ＰＥＧ単位の一部であり、ＰＥＧ単位の固定された末端に対して遠位にある固定されていない末端においてＰＥＧ単位を終結するように作用する。
【０４４５】
例示的な実施形態において、ＲＰＥＧ２は、独立して、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＣＯ２Ｈ、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＯＨ、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＮＨ２、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）または−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２であり、ここで、各Ｃ１−Ｃ３アルキルは、独立して選択され、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ２−Ｃ１０およびＣ１−Ｃ３は、必要に応じて置換されている。
【０４４６】
ＲＰＥＧ３は、連続したＰＥＧサブユニットの２つの直鎖配列がＰＥＧ単位内に含まれるときのＰＥＧ単位の一部であり、これらの配列を共に繋いで単一の直鎖とするように作用する。例示的な実施形態において、ＲＰＥＧ３は、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−、−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−Ｏ−、−Ｃ１−Ｃ１０アルキル−Ｓ−または−Ｃ２−Ｃ１０アルキル−ＮＨ−であり、ここで、Ｃ１−Ｃ１０アルキルおよびＣ２−Ｃ１０アルキルは、必要に応じて置換されている。
【０４４７】
本明細書中に提供される実施形態のいずれかにおいて使用され得る好ましい直鎖のＰＥＧ単位は、以下のとおりである：
【化８５】
2019530697.tif 000087
【０４４８】
ここで、波線は、ＬＰへの共有結合の部位を示し、下付き文字ｎは、それぞれ独立して、４〜７２、６〜７２、８〜７２、１０〜７２、１２〜７２、６〜２４または８〜２４から選択される。いくつかの態様において、下付き文字ｎは、約８、約１２または約２４である。
【０４４９】
ＰＥＧサブユニットについて言及するとき、例えば、リガンド薬物結合体もしくは中間体化合物（例えば、薬物リンカー化合物）の集団について言及するとき、および／または多分散ＰＥＧを使用するとき、文脈に応じて、サブユニットの数は、平均数を表し得ることが認識されるだろう。
【０４５０】
１．３．４  切断可能単位
【０４５１】
切断可能単位（Ｗ）は、リガンド薬物結合体の薬物リンカー部分内の２次リンカーの構成要素であるか、または薬物リンカー化合物のリンカー単位の構成要素であり、ここで、Ｗは、酵素的にまたは非酵素的に作用されたとき、２次リンカー内の共有結合の切断をもたらして、薬物化合物または活性な薬物部分の放出を惹起する反応性部位を提供する。いくつかの実施形態において、その部位に対する反応性は、正常細胞と比べて、過剰に増殖する細胞または過剰に刺激された免疫細胞（すなわち、異常細胞）の細胞内または細胞周辺においてより高く、その部位への作用は、放出された薬物化合物または活性な薬物部分を異常細胞に優先的に曝露させる。それらの実施形態のいくつかにおいて、切断可能単位またはその構成要素（ＷまたはＷ’）は、ある酵素によって切断可能な反応性部位を含み（すなわち、ＷまたはＷ’は、酵素基質を提供する）、その酵素の活性もしくは存在量は、正常細胞と比べて、過剰に増殖する細胞、免疫を刺激する細胞または他の異常細胞もしくは望まれない細胞の細胞内または細胞周辺においてより高いか、またはその酵素の活性もしくは存在量は、異常細胞もしくは望まれない細胞の部位から遠位にある正常細胞の近傍においてより高い。他の実施形態において、切断可能単位は、異常細胞が通常存在しないかまたは標的化される細胞の部位から遠位にある正常細胞の環境と比べて、リガンド薬物結合体のリガンド単位によって標的化される異常細胞内または異常細胞の周辺の環境において、作用可能である可能性が高い他の機構（すなわち、非酵素的機構）によって切断可能な反応性部位を含む。それらの実施形態のいくつかにおいて、反応性部位は、標的化される異常細胞へのリガンド薬物結合体化合物の細胞内部移行の後に、酵素的にまたは非酵素的に作動される可能性が高い。標的化される異常細胞の細胞膜上に、リガンド薬物結合体化合物の標的化部分（すなわち、リガンド単位）によって認識される標的化される部分がより多く提示されていることに起因して、その内部移行は、正常細胞と比べて、それらの細胞において生じる可能性が高い。ゆえに、標的化される細胞は、ＮＡＭＰＴ薬物単位が放出されると、リガンド薬物結合体化合物から遊離したＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体に、細胞内で曝露される可能性が高い。切断可能単位は、標的化される部位の条件下または標的化される細胞内において切断に感受性である１つまたは複数の部位を含み得るが、いくつかの実施形態において、ただ１つのそのような部位を有する。
【０４５２】
いくつかの実施形態において、切断可能単位は、プロテアーゼ、好ましくは、制御プロテアーゼ、またはヒドロラーゼもしくはグリコシダーゼに対する基質であり、ここで、そのプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、標的化される細胞の細胞内に位置する（すなわち、切断可能単位の反応性部位は、プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって切断可能なそれぞれペプチド結合またはグリコシド結合である）。それらの実施形態において、切断可能単位のペプチド結合またはグリコシド結合は、血清中のプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼと比べて細胞内の制御プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって選択的な切断が可能である。それらの細胞内の制御プロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼは、より好ましい実施形態において、異常細胞の部位から遠位にある正常細胞と比べて、標的化される異常細胞に対してより特異的である。他の実施形態において、切断可能単位は、異常細胞の部位から遠位にある正常細胞と比べて、標的化される異常細胞または他の望まれない細胞によって、より多い量で排出されるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼに対する基質であり、ＷまたはＷ’は、排出されたプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによる選択的な切断が可能である。なおも他の態様において、切断可能単位は、末梢における他の正常細胞と比べて、異常細胞の環境に特有の正常細胞内に存在するかまたはそれによって優先的に排出されるプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼに対する基質である。
【０４５３】
あるいは、Ｗは、リガンド薬物結合体合成物に組み込まれているとき、異常細胞内にその合成物の化合物が優先的に内部移行された際にリゾチームの酸性環境に感受性である官能基を提供するか、または異常細胞が通常存在しない正常細胞の環境と比べてそのような細胞の細胞内もしくは細胞付近のより高い還元性の環境に感受性である官能基を提供し、最終的にそのリガンド薬物結合体化合物からＤがＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出されること（この放出は、その感受性の官能基に対する作用によって惹起される）により、正常細胞と比べて異常細胞が優先的にその薬物化合物またはその誘導体に曝露される。他の実施形態において、リガンド薬物結合体化合物は、末梢における正常細胞と比べて、異常細胞の環境に特有の標的化される正常細胞に優先的に内部移行され、その結合体化合物の切断可能単位に対する酵素作用または非酵素作用は、ＮＡＭＰＴ薬物単位を放出させ、それにより、近くの異常細胞をＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体に優先的に曝露する。
【０４５４】
いくつかの実施形態において、薬物リンカーまたはリガンド薬物結合体化合物における切断可能単位は、自壊性部分を含むかまたはそれからなるスペーサー単位（Ｙ）に共有結合されており、その切断可能単位またはその構成要素（ＷまたはＷ’）に対する酵素作用は、その薬物リンカーまたはリガンド薬物結合体化合物の、−Ｗ−Ｙ−Ｄまたは−Ｙ（Ｗ’）−ＤのＹ−Ｄ内においてその単位の自己破壊を引き起こして、ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出し、ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位を表し、−Ｙ（Ｗ’）−は、グルクロニド単位である。
【０４５５】
切断可能な結合を提供する官能基としては、（ａ）正常細胞と比べて異常細胞のより高い還元性の条件または異常細胞が経験する低酸素条件下で生成される過剰なグルタチオンに対して感受性である、ジスルフィド結合を形成するスルフヒドリル基、（ｂ）正常細胞への内部移行と比べて、切断可能な結合を有するリンカー単位を有するＬＤＣ化合物が異常細胞に選択的に内部移行される際にリゾチームの酸性条件に感受性である、シッフ塩基またはヒドラゾン官能基を形成するアルデヒド基、ケトン基またはヒドラジン基、（ｃ）正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に産生もしくは排出されるプロテアーゼまたは標的化される細胞内の制御プロテアーゼによる酵素的切断に感受性である、ペプチド結合におけるようなアミド結合を形成するカルボン酸基またはアミノ基、（ｄ）正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に産生もしくは排出されるヒドロラーゼまたはエステラーゼによる酵素的切断に感受性である、ある特定の尿素基もしくはカルバメート基を形成するアミノ基もしくはヒドロキシル基またはエステル基もしくはカーボネート基を形成するカルボン酸基もしくはヒドロキシ基が、例として挙げられるが、これらに限定されない。
【０４５６】
切断可能な結合を提供するなおも他の官能基は、正常細胞と比べて異常細胞によって時折、優先的に産生され得る、グリコシダーゼに対する基質であるグリコシド結合を有する糖または炭水化物に見られる。あるいは、薬物化合物または活性な薬物部分を放出するためのリンカー単位のプロセシングに必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、正常細胞と比べて異常細胞によって優先的に産生される必要はないが、但し、そのプロセシング酵素は、その薬物化合物または部分の早期の放出によって望まれない副作用を引き起こし得るほどは、正常細胞によって排出されない。他の場合において、その必要なプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼ酵素は、排出され得るが、薬物の望まれない早期の放出を回避するために、異常細胞によって引き起こされる異常な環境に応答して異常細胞によって産生されるのか近くの正常細胞によって産生されるのかを問わず、そのプロセシング酵素が、異常細胞の近傍において排出され、その環境に局在したままであることが好ましい。その点において、ペプチド切断可能単位としてのＷまたはグルクロニド単位のＷ’（ここで、Ｗは−Ｙ（Ｗ’）−である）は、自由に循環している酵素とは異なって異常細胞の環境中または環境内のプロテアーゼ、ヒドロラーゼまたはグリコシダーゼによって優先的に作用されるように選択される。そのような場合、リガンド薬物結合体化合物は、リガンド薬物結合体化合物に対して作用するように意図された酵素を細胞内で産生するが排出しない正常細胞の近傍においてその薬物単位を薬物化合物または活性な薬物部分として放出する可能性は低く、かつ正常細胞は、リガンド薬物結合体化合物の侵入に必要な標的化される部分を提示する可能性が低いので、リガンド薬物結合体化合物は、正常細胞内に内部移行されないだろう。
【０４５７】
いくつかの実施形態において、Ｗは、アミノ酸を含むペプチド切断可能単位であるか、または異常細胞内に存在するプロテアーゼもしくはこれらの異常細胞の環境に局在するプロテアーゼに対して基質を提供する１つもしくはそれを超えるアミノ酸配列を含むかもしくはそれらからなる。したがって、Ｗは、自壊性Ｙの自壊性部分へのアミド結合を介してリンカー単位に組み込まれた、ジペプチド、トリペプチド、テトラペプチド、ペンタペプチド、ヘキサペプチド、ヘプタペプチド、オクタペプチド、ノナペプチド、デカペプチド、ウンデカペプチドまたはドデカペプチド部分を含み得るかまたはそれらからなり得、ここで、その部分は、そのプロテアーゼに対する認識配列である。他の態様において、Ｗは、式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、式中、Ｗ’は、グルクロニドの自壊性スペーサー単位（Ｙ）の自壊性部分に結合されるヘテロ原子（Ｅ’）に対するグリコシド結合を有する炭水化物部分（Ｓｕ）であり、ここで、そのグリコシド結合は、異常細胞によって優先的に産生されるか、または標的化される部分が異常細胞上に存在することに起因してそのスペーサー単位および炭水化物部分を有するＬＤＣが選択的に侵入するそのような細胞に見られる、グリコシダーゼによって切断可能である。
【０４５８】
１．３．４  スペーサー単位
【０４５９】
ただ１つの薬物単位に結合され、ＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性スペーサー単位を有するリンカー単位においてＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）に結合されるときの２次リンカー（ＬＯ）は、好ましい実施形態において、（１）または（２）の構造：
【化８６】
2019530697.tif 000088
【０４６０】
によって表され、ここで、式（１）において、下付き文字ｗは、０または１であり、それぞれＷが存在しないことまたは存在することを示し、Ｗは、存在するとき、ペプチド切断可能単位であり、ＹｙのＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型のスペーサー単位であり、ＷとＹとの間のペプチド結合は、プロテアーゼによって切断可能であることにより、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出が惹起され、式（２）は、Ｗｗを式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位で置き換えることによって式（１）に関係し、式中、ＹｙのＹは、ＰＡＢまたはＰＡＢ型のスペーサー単位であり、Ｗ’は、グリコシド結合した炭水化物であり、Ｗ’とＹとの間のグリコシド結合は、グリコシダーゼによって切断可能であることにより、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出を惹起して惹起し、どちらの式においても、下付き文字ｙは、１または２であり、Ａは、必要に応じての第１のストレッチャー単位であり、下付き文字ａは、０または１であり、それぞれＡが存在しないことまたは存在することを示す。
【０４６１】
第２のスペーサー単位（Ｙ’）が存在し、下付き文字ｙが２である、それらの実施形態において、式（１）および式（２）は、２次リンカーに対して先に記載されたような式（１ａ）および式（１ｂ）によって表される。式（１ａ）または（１ｂ）において、Ｙ’が存在するとき、Ｙ’は、時折、第１のスペーサー単位の自壊の後に自発的な分解が可能である別のスペーサー単位（それはＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性スペーサー単位である）であり、いくつかの好ましい実施形態において、その第２の自壊性スペーサー単位は、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−によって表されるカルバメート官能基であり、ここで、Ｘｂは、ＮＡＭＰＴ薬物単位、好ましくは、その尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、好ましくは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である。式（１ａ）または（１ｂ）において、Ｙ’が存在しない（すなわち、式（１）または式（２）における下付き文字ｙが１である）とき、Ｙ’は、好ましい実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位によって提供される必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられており、そのヘテロ原子は、これらの実施形態のいくつかにおいて、Ｘａと呼称され、Ｘａは、好ましくは、−Ｏ−または−Ｓ−である。
【０４６２】
例示的なＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性部分は、−Ｄまたは−Ｙ’−Ｄ（ここで、下付き文字ｙはそれぞれ１または２である）に結合される２次リンカーに存在するとき、マスクされた電子供与基（ＥＤＧ）によって置換された中央のアリーレンまたはヘテロアリーレンおよびヘテロ原子または共有される官能基を介してＤに直接結合されるベンジル炭素を有するか、または介在性の第２のスペーサー単位（Ｙ’）を介して間接的にＤに結合され、ここで、マスクされたＥＤＧおよびベンジル炭素置換基は、互いに対してオルトまたはパラである（すなわち、１，２または１，４置換パターン）。それらの実施形態のいくつかにおいて、第２のスペーサー単位（Ｙ’）は、存在するとき、自壊が可能であるか、または存在しない。
【０４６３】
放出されたＹ’−ＤのＹ’が自壊できるときのように、Ｄまたは−Ｙ’−ＤをＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはそれらの前駆体として放出するために１，４−または１，６−断片化を可能にする必須の１，２または１，４置換パターンを中央の（ヘテロ）アリーレンが有する、ＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性部分を有する自壊性スペーサー単位の例示的な構造は、
【化８７】
2019530697.tif 000089
【０４６４】
によって表され、ここで、Ｊ’に対する波線は、１次リンカー（ＬＲ）、好ましくは、ＬＳＳまたはＬＳへの共有結合の部位を示すか、またはＪ’を介したもしくはＪ’を含む官能基を介した２次リンカーの残部への共有結合の部位を示し、Ｊ’は、許容される場合に必要に応じて置換されるヘテロ原子（すなわち、必要に応じて置換された−ＮＨ−）であり、Ｄは、ＮＡＭＰＴ薬物単位であり、Ｙ’は、存在するとき、官能基または第２の自壊性部分（例えば、カルバメート官能基またはＭＡＣ単位）であるか、またはＹ’は、存在せず、上記式において、ＮＡＭＰＴ薬物単位、好ましくは、その尾部（ＴＮ）単位からの必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は、独立して、＝Ｎまたは＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、各Ｒ２４は、独立して、水素、および必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ６−Ｃ２４アリール、（Ｃ６−Ｃ２４アリール）−Ｃ１−Ｃ１２アルキル−、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールおよび（Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ１２アルキル−、ならびにびハロゲンおよび他の電子吸引基からなる群より選択され；Ｒ’は、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ６−Ｃ２４アリール、（Ｃ６−Ｃ２４アリール）−Ｃ１−Ｃ１２アルキル−、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたはＣ５−Ｃ２４ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ１２アルキル、または電子供与基であり；Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ２−Ｃ１２アルキニル、Ｃ６−Ｃ２４アリールおよびＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールからなる群より選択されるか、またはＲ８とＲ９との両方が、それらと結合している炭素原子と一体となって、Ｃ３−Ｃ２０カルボシクロを規定する。好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２のうちの１つもしくはそれを超えるものまたはＶ、Ｚ２、Ｚ３のうちの１つもしくはそれを超えるものが、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態において、Ｒ’は、水素または電子供与基（Ｃ１−Ｃ６エーテル、例えば、−ＯＣＨ３および−ＯＣＨ２ＣＨ３を含む）であるか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素であり、他方は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１およびＺ２のうちの２つもしくはそれを超えるものが、＝ＣＨ−であるか、またはＶ、Ｚ２およびＺ３のうちの２つもしくはそれを超えるものが、＝ＣＨ−である。他のより好ましい実施形態において、Ｒ８、Ｒ９およびＲ’は、それぞれ水素である。
【０４６５】
いくつかの実施形態において、下付き文字ｙが２である構造（１）に示されているような−Ｗ−Ｙｙ−Ｄ（ここで、Ｗは、ペプチド切断可能単位である）は、以下の構造：
【化８８】
2019530697.tif 000090
【０４６６】
を有し、ここで、−Ｎ（Ｒｙ）Ｄ’は、Ｄを表し、Ｄ’は、Ｄの残部であり、点線は、Ｄ’へのＲｙの必要に応じての環化を示し、Ｒｙは、水素であるか、またはＲｙは、Ｄ’への環化が存在しないとき、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＤ’に環化されるとき、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキレンであり；−Ｊ’−は、許容される場合に必要に応じて置換されるヘテロ原子（Ｏ、Ｓおよび必要に応じて置換された−ＮＨ−を含む）であり、Ｊ’またはＪ’を含む官能基は、隣接する波線によって示されるようにＷに結合され、その結合の切断は、リガンド薬物結合体合成物の化合物からの第一級または第二級アミン含有ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出を惹起し、残りの可変基は、上で定義されたとおりである。それらの可変部分は、標的化される部位においてペプチド切断可能単位Ｗのプロセシングから放出されたときのＪ’の反応性が、ＰＡＢまたはＰＡＢ型の自壊性部分から除去されるＹ’−ＤまたはＤの反応性およびその脱離反応から生じるキノン−メチド型の中間体の安定性と釣り合うように、選択される。
【０４６７】
それらの実施形態において、Ｄと、第１の自壊性スペーサー単位ＹのＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性部分のベンジル炭素（−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−）との間の介在部分は、Ｙ’であり、カルバメート官能基が、ＹとＤとの間で共有される。そのような実施形態において、スペーサー単位Ｙの断片化および−Ｙ’−Ｄの放出の後、ＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性部分を含む２次リンカーに窒素原子が結合された第一級または第二級アミンを有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてＤを放出するためにＣＯ２が失われる。
【０４６８】
いくつかの実施形態において、−Ｙ’−Ｄに結合したＰＡＢまたはＰＡＢ型部分を有する自壊性スペーサー単位は、以下の構造：
【化８９】
2019530697.tif 000091
【０４６９】
を有し、ここで、窒素原子に隣接する波線は、Ｗへの共有結合の部位を示し、そのＷへの結合は、プロテアーゼによって切断可能であり、Ｒ３３は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキル、より好ましくは、水素、−ＣＨ３または−ＣＨ２ＣＨ３である。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ＝ＣＨ−であり、Ｒ３３は、水素である。
【０４７０】
理論に拘束されるものではないが、Ｒ３３が−Ｈであり、Ｙ’がカルバメート官能基である、Ｙの連続的な自壊は、以下のように、ペプチド切断可能単位を有するリガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物に対して例証される：
【化９０】
2019530697.tif 000092
【０４７１】
いくつかの実施形態において、下付き文字ｙが２であり、Ｗが式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位である、構造（２）に示されているような−Ｙｙ（Ｗ’）−Ｄは、以下の構造：
【化９１】
2019530697.tif 000093
【０４７２】
を有し、ここで、Ｊ’は、許容される場合に必要に応じて置換されるヘテロ原子（Ｏ、Ｓおよび必要に応じて置換された−ＮＨ−を含む）であり、Ｊ’に対する波線は、好ましくはＬＳＳもしくはＬＳであるＬＲとの安定した共有結合の部位を示す（すなわち、プロセシングされないか、または標的化される部位において安定である）か、または前記ヘテロ原子もしくはそのヘテロ原子を含む官能基を介した２次リンカーの残部との安定した共有結合の部位を示し；Ｊ’から独立して選択されるＥ’は、電子供与部分（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ３３）−（ここで、Ｒ３３は、上で定義されたとおりである））であり、Ｅ’の電子供与能力は、Ｗ’の炭水化物部分（Ｓｕ）への結合によって減弱され、Ｗ’は、Ｅ’に隣接する波線によって示されるように、−Ｅ’−Ｓｕであり、ここで、Ｅ’に結合したＳｕは、グリコシダーゼに対する切断部位を提供し、Ｅ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ部分のベンジル炭素は、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２またはＺ３によって定義される位置において中央の（ヘテロ）アリーレンに結合され、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３のうちの少なくとも２つは、＝Ｃ（Ｒ２４）−でなければならず、ここで、一方のＲ２４置換基が、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ部分であり、他方が、Ｗ’であり、Ｗ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄ部分は、ＤもしくはＹ’−Ｄまたはその前駆体をＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として放出するための切断時に１，４−または１，６−断片化（ｆｒａｇｍｅｎｔｉｏｎ）を可能にするように、１，２または１，４の関係性であり；残りの可変基は、ペプチド切断可能単位に結合されるＰＡＢまたはＰＡＢ関連の自壊性スペーサー単位に対して先に定義されたとおりである。好ましい実施形態において、Ｊ’は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ３３）−であり、ここで、Ｒ３３は、好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。他の好ましい実施形態において、Ｗ’および−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−Ｙ’−Ｄに結合されない残りのＶ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３可変基の一方または両方は、＝ＣＨ−である。なおも他の好ましい実施形態において、Ｒ’は、水素または電子吸引基（−ＣＮ、−ＮＯ２またはハロゲンを含む）であるか、またはＲ８、Ｒ９の一方は、水素であり、他方は、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。より好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３からの残りの可変基の両方が、＝ＣＨ−である。理論に拘束されるものではないが、Ｒ’が、グルクロニド単位における電子吸引基であるとき、その基は、Ｗ’のグリコシド結合をグリコシダーゼ切断に対してより感受性にすることによって、その切断に依存するリガンド薬物結合体化合物からのＤの放出を支援すると考えられている。
【０４７３】
いくつかの実施形態において、構造（２）の２次リンカー−Ｄ部分に対して、Ｙ’−Ｄに結合されたＰＡＢまたはＰＡＢ型部分を有する自壊性スペーサー単位は、以下の構造：
【化９２】
2019530697.tif 000094
【０４７４】
を有し、ここで、可変基は、先に定義されたとおりである。好ましい実施形態において、Ｖ、Ｚ３の両方が、＝ＣＨ−である。他の好ましい実施形態において、Ｒ３３は、水素である。なおも他のより好ましい実施形態において、Ｒ８およびＲ９は、それぞれ水素であり、Ｒ’は、水素または−ＮＯ２である。
【０４７５】
自壊性部分の中央の（ヘテロ）アリーレンは、Ｄの放出を調節するため、それを組み込んでいるリガンド薬物結合体の生理化学的特性を改善するため（例えば、疎水性を低下させるため）、および／またはプロテアーゼもしくはグリコシダーゼ切断に対するその結合の感受性を高めるために、１，２−または１，４−脱離反応の動態に影響するようにさらに置換され得る。例えば、グリコシダーゼ切断に対する感受性を高めるために、Ｒ’は、Ｗ’のＥ’が、グリコシダーゼによって切断可能なグルクロニド単位内のグリコシド結合の酸素原子であるときのように、電子吸引基、例えば、ハロゲン、−ＣＮまたは−ＮＯ２であり得る。
【０４７６】
自壊牲構造の例示的かつ非限定的な例は、Ａｌｏｕａｎｅら、“Ｓｅｌｆ−ｉｍｍｏｌａｔｉｖｅ  ｓｐａｃｅｒｓ：Ｋｉｎｅｔｉｃ  ａｓｐｅｃｔｓ，ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ−ｐｒｏｐｅｒｔｙ  ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｓ，ａｎｄ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２０１５）：５４：７４９２−７５０９；Ｂｌｅｎｃｏｗｅら、“Ｓｅｌｆ−ｉｍｍｏｌａｔｉｖｅ  ｌｉｎｋｅｒｓ  ｉｎ  ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ  ｓｙｓｔｅｍｓ”Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．（２０１１）２：７７３−７９０；Ｇｒｅｅｎｗａｌｄら、“Ｄｒｕｇ  ｄｅｌｉｖｅｒｙ  ｓｙｓｔｅｍｓ  ｅｍｐｌｏｙｉｎｇ  １，４−ｏｒ  １，６−ｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ：ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ）ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ｏｆ  ａｍｉｎｅ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ  ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９９）４２：３６５７−３６６７によって；ならびに米国特許第７，０９１，１８６号；同第７，７５４，６８１号；同第７，５５３，８１６号；および同第７，９８９，４３４号（これらのすべての全体が、参照により本明細書中に援用され、これらに提供されている構造および可変基が特に参照により援用される）に提供されている。
【０４７７】
好ましい実施形態において、Ｙ’は、Ｄと共有されるカルバメート官能基を表し、Ｙ’は、上に示されたような様式でＣＯ２およびＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の形態のＤに自発的に分解する第２の自壊性スペーサー単位であり、これは、第１の自壊性スペーサー単位のＰＡＢまたはＰＡＢ型部分の１，６−断片化の後に生じる。他の好ましい実施形態において、Ｙ’は、Ｄに結合されているとき、以下の構造：
【化９３】
2019530697.tif 000095
【０４７８】
またはその薬学的に許容され得る塩を有するメチレンカルバメート単位であり、ここで、波線は、第１の自壊性スペーサー単位（Ｙ）へのメチレンカルバメート単位の共有結合を示し；Ｄは、メチレンカルバメート単位に組み込まれたヒドロキシル官能基を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の薬物単位であり；Ｏ＊は、メチレンカルバメート単位に組み込まれるようになるその官能基からの酸素ヘテロ原子であり；Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールであるか、またはＲ５１およびＲ５２は、それらと結合している窒素および炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロを規定し、Ｒ５３は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキルである。
【０４７９】
理論に拘束されるものではないが、ＹおよびＹ’の連続的な自壊は、Ｒ３３が−Ｈであり、Ｗ’のＥ’がグリコシド結合の酸素原子（Ｏ’）であるグルクロニド単位を有するリガンド薬物結合体および薬物リンカー化合物に対して、以下のとおり例証される：
【化９４】
2019530697.tif 000096
【０４８０】
好ましい実施形態において、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１０アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリールであるか、またはＲ５１およびＲ５２は、それらと結合している窒素および炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたアゼチジニル、ピロロジニル、ピペリジニルまたはホモピペリジニル部分を規定する。より好ましい実施形態において、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、それぞれ水素であるか、またはＲ５１およびＲ５２は、それらと結合している窒素および炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたピロロジニルまたはピペリジニル部分を規定し、Ｒ５３は、水素である。
【０４８１】
ペプチド切断可能単位を有し、第２の自壊性部分としてＭＡＣ単位を組み込んでいる、式１および／または式２のリガンド薬物結合体の実施形態は、式３および／もしくは式４の構造：
【化９５】
2019530697.tif 000097
【０４８２】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、薬物リンカー化合物の場合の対応する実施形態は、式ＩＩＩ
【化９６】
2019530697.tif 000098
【０４８３】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、
【０４８４】
式中、Ｗは、ペプチド切断可能単位であり、Ｙは、第１の自壊性スペーサー単位であり、表示されている第２の自壊性スペーサー単位は、ＭＡＣ単位であり、式１および式２において下付き文字ｙは２であり；残りの可変基は、先に定義されたとおりである。
【０４８５】
式１および／または式２のリガンド薬物結合体、ならびにグルクロニド単位を有し、第２の自壊性部分としてＭＡＣ単位を組み込んでいる式Ｉの薬物リンカー化合物の実施形態は、式３、式４および式ＩＩＩと類似の構造を有し、これらの式における−Ｗ−Ｙ−は、−Ｙ（Ｗ’）−によって置き換えられており、Ｙは、グルクロニド単位に対する実施形態によって説明されたようなグリコシド結合を介してＷ’に結合される第１の自壊性スペーサーである。
【０４８６】
１．４  ＮＡＭＰＴ薬物単位
【０４８７】
ＮＡＭＰＴ薬物単位（Ｄ）は、式１および／もしくは式２のリガンド薬物結合体化合物のリンカー単位のＬＲもしくはＬＯ（それぞれＬＯの有無に応じて）に、または式Ｉの薬物リンカー化合物のリンカー単位に、頭部基の構成要素以外のＤの構成要素を介して共有結合されており、ここで、その構成要素は、ＮＡＭＰＴ薬物単位が、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としてリガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物から放出されたとき、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体とニコチンアミド結合部位において相互作用することができる。その放出は、結合体化合物または薬物リンカー化合物におけるリンカー単位の酵素処理または非酵素処理の後に生じる。１つの好ましい群の実施形態において、その処理は、リガンド単位の２次リンカーにおいて生じ、下付き文字ｗが０であるときは、リンカー単位の何らかのフラグメントの保持を伴ってもしくは伴わずに、または下付き文字ｗが１であるときは、切断可能単位（Ｗ）の酵素処理の際に、ＮＡＭＰＴ薬物単位を切り離す。後者の場合、Ｗは、好ましくは、プロテアーゼによって、好ましくは、Ｙとのペプチド結合の切断によって、処理することができるペプチド切断可能単位であるか、またはＷは、好ましくは、式−Ｙ（Ｗ’）のグルクロニド単位であり、式中、Ｙは、自壊性スペーサー単位であり、Ｗ’は、グリコシダーゼによる切断が可能なグリコシド結合を介してそのスペーサー単位に結合される。
【０４８８】
好ましい実施形態において、リガンド薬物結合体合成物の薬物リンカー化合物または結合体化合物のリンカー単位への共有結合の部位であるＮＡＭＰＴ薬物（Ｄ）単位の構成要素は、一般式：
【０４８９】
【化９７】
2019530697.tif 000099
【０４９０】
またはその塩、好ましくは、薬学的に許容され得る塩を有するＮＡＭＰＴ薬物単位のＮＭＡＰＴ尾部（ＴＮ）単位であり、式中、波線は、式１、式２または式ＩにおけるＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し；ＨＮは、ＮＡＭＰＴ頭部単位であり、ＤＡは、ＮＡＭＰＴ供与体受容体単位であり、ＩＮは、ＮＡＭＰＴ相互接続単位であり、ＴＮは、上述のＮＡＭＰＴ尾部単位である。それらの実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体によって提供されるＴＮは、必要に応じて置換されたヘテロ原子を有する官能基を有するように改変されているかまたは改変され、そのヘテロ原子は、式Ｉの薬物リンカー化合物または式１および／もしくは式２のリガンド薬物結合体合成物の結合体化合物のリンカー単位にＴＮを結合するための柄として働くがゆえに、その薬物リンカーまたは結合体化合物へのＮＡＭＰＴ薬物単位としてのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体の組み込みの部位になる。リンカー単位またはその前駆体へのＴＮの共有結合の後に、ＮＡＭＰＴ薬物単位の残部が、不連続な構成要素としてまたはＴＮを含む何らかの中間体として構築され得るとき、その組み込みは、そのような化合物の調製の様式に関して推論しないので、ＮＡＭＰＴ薬物単位の同一性に限定されない。
【０４９１】
下付き文字ｗが１である１つのそのような実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出の惹起は、リガンド単位の２次リンカーにおけるペプチド切断可能単位のプロテアーゼ切断によって生じる。別のそのような実施形態において、Ｄの放出の惹起は、２次リンカーにおけるグルクロニド単位のグリコシダーゼ切断によって生じる。典型的には、Ｗがペプチド切断可能単位であり、下付き文字ｙが０であるとき、Ｄは、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として直接放出され、式中、Ｘｂは、リンカー単位へのＮＡＭＰＴ薬物単位の共有結合の部位であった、ＴＮの官能基の必要に応じて置換されたヘテロ原子である。
【０４９２】
下付き文字ｙが０であり、Ｗ−Ｄの共有結合がプロテアーゼによって切断される、好ましい実施形態において、Ｘｂは、好ましくは、ＴＮのアミノ、ヒドロキシルまたはチオール含有官能基からの−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である。下付き文字ｙが１または２である他の好ましい実施形態において、Ｗ−Ｙの共有結合は、プロテアーゼによって切断され、Ｙ−ＤまたはＹ−Ｙ’−Ｄが、最初に放出される部分であり、Ｙが自壊性スペーサー単位でない場合、Ｙ−ＤまたはＹ−Ｙ’−Ｄのどちらかが、ＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体としてそれ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤として生物学的に活性であり得る。
【０４９３】
下付き文字ｙが１である他の好ましい実施形態において、Ｙは、自壊性スペーサー単位であり、最初に放出されるＹ−Ｄは、自発的な断片化を起こして、Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体となり、式中、Ｘａは、ＴＮの官能基の必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、リンカー単位へのＮＡＭＰＴ薬物単位の共有結合の部位であり、好ましくは、ＴＮのヒドロキシルまたはチオール含有官能基からの−Ｏ−または−Ｓ−である。
【０４９４】
下付き文字ｙが２であり、Ｗが自壊性スペーサー単位に結合されるペプチド切断可能単位である場合、Ｙ−Ｙ’−Ｄの最初の放出の後、Ｙの自壊が生じて、Ｙ’−Ｄが提供され、Ｙ’が自壊性スペーサー単位でない場合、そのＹ’−Ｄ自体が、ＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体としてそれ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤として生物学的に活性であり得る。Ｙ’が、式−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−のカルバメート官能基であるか、または例えば式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２−Ｘｂ−（式中、Ｘｂは、ＴＮの官能基の必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、リンカー単位に対するＮＡＭＰＴ薬物単位の共有結合の部位である）のようなＭＡＣ単位であるときのように、Ｙ’も自発的な分解が可能である場合、Ｄは、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式（式中、Ｘｂは、好ましくは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である）を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として最終的に放出される。
【０４９５】
下付き文字ｗが１である別のそのような実施形態において、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＤの放出の惹起は、式−Ｙ（Ｗ）−のグルクロニド単位のグリコシダーゼ切断によって生じ、式中、Ｙは自壊性単位であり、この式は、下付き文字ｙが１または２であることを必要とする。下付き文字ｙが１である場合、グリコシダーゼの作用は、Ｙ−Ｄを放出し、それは自発的に断片化して、Ｈ−Ｘａ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体となり、式中、Ｘａは、ＴＮの官能基の必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、リンカー単位への共有結合の部位であり、好ましくは、ＴＮのヒドロキシルまたはチオール含有官能基からの−Ｏ−または−Ｓ−である。下付き文字ｙが２である場合、グリコシダーゼの作用は、最初にＹ−Ｙ’−Ｄを放出し、それは、Ｙの自発的な断片化の後、Ｙ’−Ｄを提供し、Ｙ’が自壊性スペーサー単位でない場合、そのＹ’−Ｄ自体が、ＮＡＭＰＴｉ化合物の誘導体としてそれ自体でＮＡＭＰＴの阻害剤として生物学的に活性であり得る。Ｙ’が、式−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｘｂ−のカルバメート官能基であるか、または例えば式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−ＣＨ２−Ｘｂ−（式中、Ｘｂは、ＴＮの官能基の必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、リンカー単位への共有結合の部位である）のようなＭＡＣ単位であるときのように、Ｙ’も自発的な分解が可能である場合、Ｄは、Ｈ−Ｘｂ−ＴＮ−ＩＮ−ＤＡ−ＨＮとの式（式中、Ｘｂは、好ましくは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−である）を有するＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体として最終的に放出される。
【０４９６】
好ましいＮＡＭＰＴ薬物単位は、以下のＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位、ＮＡＭＰＴ供与体受容体（ＤＡ）単位、ＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位およびＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位のいずれか１つの組み合わせによって提供される。特に好ましい組み合わせは、以下の構造のＮＡＭＰＴ薬物単位：
【化９８】
2019530697.tif 000100
を提供する。
【０４９７】
１．４．１  ＮＡＭＰＴ頭部単位
【０４９８】
ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位は、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素であり、この構成要素は、その化合物のＮＡＭＰＴ供与体受容体（ＤＡ）単位に共有結合されているかまたはそれを全体的もしくは部分的に組み込んでおり、ニコチンアミドモノヌクレオチド（ＮＭＮ）への酵素的変換の前に通常ニコチンアミドのピリジン部分によって占められているＮＡＭＰＴの結合部位と相互作用することができる。いくつかの実施形態において、ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位、またはＨＮがＤＡ単位を少なくとも部分的に組み込んでいるＨＮ−ＤＡ部分は、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ８−Ｃ２４ヘテロシクリルであり、それらのどちらかが、必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含む。ＨＮ単位がＤＡ単位を少なくとも部分的に組み込んでいるそれらの実施形態において、そのような組み込みは、好ましくは、部分芳香族または完全芳香族の６，５−または６，６縮合環系を有するＨＮ−ＤＡ部分を規定するように、ＨＮの必要に応じて置換された６員の窒素含有芳香族複素環系に結合されたＤＡ単位がその環系に環化されている５または６員の芳香族環系または非芳香族環系の形をとる。
【０４９９】
好ましい実施形態において、ＨＮは、ピリジン模倣物であり、ここで、その単位の必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ８−Ｃ２４ヘテロシクリルは、約−２〜約７のｐＫａを有し、ゆえに、弱塩基性であるか、または正常な生理学的条件下において無電荷のままであり、ニコチンアミドのピリジン部分が関与する１つまたはそれを超える相互作用によって、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴ二量体のニコチンアミド結合部位と相互作用することができる。好ましい実施形態において、ピリジン模倣物は、必要に応じて置換された６員の窒素含有芳香族複素環系を含み、より好ましくは、必要に応じて置換されたピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルであり、かつ／または適切な場合には、必要に応じて置換されたＣ５もしくはＣ６複素環に必要に応じて縮合され、ここで、そのピリジニル部分は、芳香族炭素原子によって供与体受容体（ＤＡ）単位に結合される。したがって、ＨＮとしてのより好ましいピリジン模倣物としては、以下の構造：
【化９９】
2019530697.tif 000101
【０５００】
またはその薬学的に許容され得る塩を有するものが挙げられ、ここで、Ｒ１は、水素または電子吸引基、好ましくは、水素、−ＮＨ２またはクロロであり；Ｒ２は、ハロゲン、好ましくは、フルオロであり；Ｒ３は、水素または電子供与基、好ましくは、水素または−ＮＨ２であり；波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であることにより、ＨＮ−ＤＡを提供し、ここで、ＨＮは、ＤＡの少なくとも一部を組み込んでいる。
【０５０１】
他のより好ましい実施形態において、ＨＮは、以下の構造：
【０５０２】
【化１００】
2019530697.tif 000102
【０５０３】
またはその薬学的に許容され得る塩を有するピリジン模倣物であり、ここで、波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮ−ＤＡに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であり、ここで、ＨＮは、ＤＡの少なくとも一部を組み込んでおり；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素またはメチルである。
【０５０４】
他の好ましい実施形態において、ピリジン模倣物は、必要に応じて置換された５員の窒素含有芳香族複素環系を含み、ＤＡは、その環系の芳香族炭素原子または窒素原子に結合される。したがって、ＨＮとしてのより好ましいピリジン模倣物には、以下の構造：
【０５０５】
【化１０１】
2019530697.tif 000103
またはその薬学的に許容され得る塩を有するものが含まれ、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素である。
【０５０６】
より好ましい実施形態において、ＤＡは、ピリジン模倣物に環化せずに、６員の窒素含有芳香族複素環系の骨格芳香族炭素原子において必要に応じて置換されるその環系を含むピリジン模倣物に共有結合されている。他の好ましい実施形態において、ＤＡは、６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格芳香族炭素において必要に応じて置換されるその環系を有するピリジン模倣物に環化して、ＨＮ−ＤＡ部分を形成する。それらの好ましい実施形態のいくつかにおいて、環化は、ＤＡのヘテロ原子を介して、またはＨＮとＤＡとの間に導入される必要に応じて置換された酸素、硫黄もしくは窒素ヘテロ原子を介して、生じ、どちらの場合においても、それは、完全芳香族の６，５−縮合環系を有するＨＮ−ＤＡ部分を規定するように、供与体受容体（ＤＡ）単位の一部を５員の芳香族の形態でＨＮに組み込む。ＤＡが、隣接する骨格芳香族炭素においてピリジン模倣物に環化されてＨＮ−ＤＡ部分（ここで、ＨＮは、ＤＡの一部を組み込んでいる）を形成する、他の好ましい実施形態において、ＤＡは、部分芳香族６，５−縮合環系を有するＨＮ−ＤＡ部分を規定するように、非芳香族５員環の形態でＨＮとＤＡとの間に導入される必要に応じて置換されたメチレンを介してその隣接する骨格炭素原子に環化される。ＨＮ−ＤＡ部分を規定するそれらの実施形態は、時折まとめて、下記のＮＡＭＰＴ供与体受容体単位の実施形態においてさらに説明されるようなニコチンアミド部分と称される。
【０５０７】
上述の実施形態のいずれか１つにおいて、より好ましくは、ピリジン模倣物としてのＨＮまたはニコチンアミド模倣物としてのＨＮ−ＤＡは、ＮＡＭＰＴの単量体が、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体を形成するとき、ＮＡＭＰＴの一方の単量体上のＰｈｅ１９３および／または他方の単量体のＴｙｒ１８’と相互作用することができ、ここで、各ＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。理論に拘束されるものではないが、それらの相互作用は、それらの２つのアミノ酸残基の一方または両方の芳香族側鎖とのπ−πオフセットスタッキングによって生じ得る。
【０５０８】
１．４．２  ＮＡＭＰＴ供与体受容体単位
【０５０９】
ＮＡＭＰＴ供与体受容体（ＤＡ）単位は、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の構成要素またはその化合物もしくはその誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素であり、この構成要素は、ＨＮ−ＤＡ部分として頭部単位（ＨＮ）に結合されるかまたは組み込まれ、その化合物または誘導体のＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位にも結合される。供与体受容体（ＤＡ）単位は、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基を含み、ここで、その官能基のヘテロ原子は、ＨＮに結合されるか、またはＤＡは、その官能基を含む有機部分であり、その有機部分の炭素原子は、ＨＮに結合され、その炭素原子は、いくつかの実施形態において、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基と結合している炭素原子であり、ＤＡの有機部分の官能基のヘテロ原子または炭素原子の結合は、ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位の５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位またはＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位における骨格炭素原子への結合であり、ＤＡのヘテロ原子を介したあるいは必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または芳香族の必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子へのＤＡ単位の必要に応じての環化は、必要に応じて置換された部分芳香族または完全芳香族の縮合環系を有するＨＮ−ＤＡ部分をもたらし、ここで、ＤＡの前記結合は、５または６員の窒素含有芳香族環系の骨格窒素原子に対する結合であり、窒素含有芳香族複素環系の隣接する芳香族炭素原子への前記必要に応じての環化は、ＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持する。
【０５１０】
好ましい実施形態において、ＨＮは、ピリミジン模倣物であり、そのピリジン模倣物へのＤＡの環化を有するまたは有しないＨＮ−ＤＡ部分は、ニコチンアミド模倣物である。ＤＡがピリジン部分に環化されるそれらの実施形態において、その環化は、ＤＡ単位を少なくとも部分的に組み込んでいる、部分芳香族または完全芳香族の６，５−または６，６−縮合環系を形成するように行われる。
【０５１１】
他の好ましい実施形態において、ＤＡは、必要に応じて置換されたアミド官能基を含み、そのアミド官能基は、ＤＡの水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基であり、ＮＭＮのアミド官能基と同じ１つまたはそれを超える相互作用でニコチンアミド結合部位において相互作用することができる。したがって、ＮＡＭＰＴ薬物単位におけるＤＡは、リガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物から放出されたとき、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体のＳｅｒ２７５と相互作用することができ、ここで、各ＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。それらの実施形態のいくつかにおいて、ＤＡのアミド官能基は、水素結合を介してＳｅｒ２７５残基のヒドロキシル側鎖においてそのアミノ酸と相互作用することができ、かつ／または水素結合によって直接、もしくは水分子の仲介を含む水素結合ネットワークを介して間接的に、Ａｓｐ２１９、Ｓｅｒ２４１およびＶａｌ２４２からなる群より選択される１つまたはそれを超えるアミノ酸残基とも相互作用することができる。
【０５１２】
したがって、好ましいＤＡ単位は、必要に応じて置換されたアミド官能基を有するかまたはそれを含み、好ましい実施形態は、以下の構造：
【０５１３】
【化１０２】
2019530697.tif 000104
を含むかまたは有し、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素であり、Ｒ４に結合した窒素原子は、ＨＮへの必要に応じての環化の部位であり、これにより、Ｒ４は、結合によって置き換えられ、波線は、ＨＮ、またはＨＮに結合されるＤＡの残部への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。
【０５１４】
他のＤＡ単位は、アミドバイオアイソスター構造を有するかまたは含み、好ましい実施形態は、以下の構造：
【０５１５】
【化１０３】
2019530697.tif 000105
【０５１６】
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を含むかまたは有し、ここで、波線は、ＨＮまたはＤＡの残部への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示し、ＤＡがアミドバイオアイソスターを有するかまたは含む他の好ましい実施形態は、以下の構造：
【化１０４】
2019530697.tif 000106
【０５１７】
ならびにその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を含むかまたは有し、ここで、ＸＤは、Ｏ、ＳまたはＮＲ４Ｄであり；Ｒ４およびＲ４Ｄは、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、または両方のＲ４が、それらと結合している窒素原子と介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換された５または６員（ｍｅｍｅｂｅｒｅｄ）のヘテロシクロを規定し；波線は、ＨＮ、またはＨＮに結合されるＤＡの残部への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示し、Ｒ４の１つに結合した窒素原子またはＲ４Ｄに結合した窒素原子は、ＨＮへのそれらのアミドバイオアイソスターの必要に応じての環化のための部位であり、Ｒ４またはＲ４Ｄの一方は、介在する必要に応じて置換された炭素原子または必要に応じて置換されたヘテロ原子（例えば、ＮＨ、Ｏまたは−Ｓ（＝Ｏ）０−２）を介したピリジン模倣物への結合によって置き換えられる。ＤＡ内の内部の環化またはＨＮピリジン模倣物へのＤＡアミドバイオアイソスターの環化が存在する好ましい実施形態は、以下の構造：
【化１０５】
2019530697.tif 000107
【０５１８】
およびそれらの塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を含み、ここで、Ｒ４は、先に記載されたとおりであり、Ｒ５は、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールまたはＣ５−Ｃ２４ヘテロアリール、好ましくは、必要に応じて置換されたフェニルであり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。
【０５１９】
より好ましい実施形態において、ＤＡは、水素結合供与体または水素結合受容体として働く必要に応じて置換されたアミド官能基、および必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ２０アルケニレンを特徴とするアクリルアミド供与体受容体単位であり、そのアルケニレンのｓｐ２炭素の１つは、アミド官能基のカルボニル炭素に結合され、そのアミド官能基の窒素原子は、ＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位への結合の部位であり、アミド官能基に結合されていないそのアルケニレンの別のｓｐ２炭素は、ＨＮの必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系へのそのＤＡ単位の共有結合の部位である。他のより好ましい実施形態において、ＤＡは、そのアクリルアミド供与体受容体単位のバイオアイソスターである。アクリルアミドＤＡ単位のアクリルアミドバイオアイソスターは、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴ二量体の境界面内での親化合物に起因する複数の相互作用を保持しつつ、ＨＮおよびＩＮ単位を共につなげることによって、そのタイプのＤＡ単位と立体的かつ機能的に等価な有機部分である。
【０５２０】
特に好ましいアクリルアミドＤＡ単位は、以下の構造：
【０５２１】
【化１０６】
2019530697.tif 000108
を有するかまたは含み、ここで、ポンド記号（＃）は、ＩＮへのＤＡの共有結合の部位を示し；波線は、ＨＮ、またはＨＮに結合されるＤＡの残部への共有結合の部位を示し、それに隣接する炭素原子は、アクリルアミドＤＡ単位によるＨＮへの前記必要に応じての環化の部位であり；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素であり、他の特に好ましいアクリルアミドＤＡ単位は、以下の構造：
【化１０７】
2019530697.tif 000109
【０５２２】
を有し、ここで、ポンド記号（＃）は、ＩＮへのＤＡの共有結合の部位を示し；波線は、ＨＮ、またはＨＮに結合されるＤＡの残部への共有結合の部位を示し；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素である。
【０５２３】
アクリルアミドＤＡ単位が、ＨＮの必要に応じて置換された窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子に環化されるとき、その環化は、特に好ましい実施形態において、ＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系に縮合された５員の芳香族複素環系を規定するように、アミド官能基に近位のアルケニレン部分のｓｐ２炭素原子と隣接する炭素原子との間に導入される酸素、硫黄または必要に応じて置換された窒素ヘテロ原子を介して、その近位のｓｐ２炭素原子を介して６員の必要に応じて置換された窒素含有芳香族複素環系に環化される。６員の必要に応じて置換された窒素含有芳香族複素環系が、ピリジン模倣物であり、それに結合したＤＡが、アクリルアミドＤＡ単位であるとき、そのように記載される様式でＤＡがＨＮに必要に応じて環化されたＨＮ−ＤＡ部分は、時折、ニコチンアミド模倣物と称される。他のＨＮ−ＤＡ部分またはニコチンアミド模倣物は、立体的に許容される場合、ＨＮまたはピリジン模倣物への必要に応じての環化とともに、上に記載されたようなアミド官能基またはそのバイオアイソスターを有するかまたは含む。
【０５２４】
ＤＡがＨＮに環化されない特に好ましいＨＮ−ＤＡまたはニコチンアミド模倣物は、以下の構造：
【０５２５】
【化１０８】
2019530697.tif 000110
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素であり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。特に好ましい他のそのようなＨＮ−ＤＡまたはニコチンアミド模倣物は、以下の構造：
【０５２６】
【化１０９】
2019530697.tif 000111
【化１１０】
2019530697.tif 000112
【０５２７】
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を有し、ここで、Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルおよびエーテルからなる群より選択され、より好ましくは、Ｒ４は、水素であり、波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。
【０５２８】
ＤＡが少なくとも部分的にＨＮに環化されている特に好ましいＨＮ−ＤＡまたはニコチンアミド模倣物は、以下の構造：
【化１１１】
2019530697.tif 000113
【０５２９】
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を有し、ここで、Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルおよびエチル、より好ましくは、水素またはメチルからなる群より選択されるか、または２つのＲ４は、それらと結合している窒素原子と一体となって、介在炭素原子とともに、必要に応じて置換された５または６員のヘテロシクロを規定し；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。
【０５３０】
ＤＡがアミド官能基である特に好ましいＨＮ−ＤＡまたはニコチンアミド模倣物は、以下の構造：
【化１１２】
2019530697.tif 000114
【０５３１】
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を有し、ここで、Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルおよびエチル、より好ましくは、水素またはメチルからなる群より選択され；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す。
【０５３２】
ＨＮへのＤＡの環化を有するまたは有しない、本明細書中に記載されるＨＮ単位とＤＡ単位との様々な組み合わせによって形式上誘導可能な、上で具体的に列挙されていない他のＨＮ−ＤＡまたはニコチンアミド模倣物は、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体が、ＭＭ２最小化立体配座であるとき、ＨＮの５または６員の窒素芳香族複素環系のＤＡに結合されていない弱塩基性または無電荷の窒素と、その窒素原子から最も遠位にあるＤＡの原子との間の距離が、約７．０〜約７．３オングストローム、より好ましくは、約７．１〜約７．２オングストロームの範囲である、好ましい組み合わせで企図される。他の好ましい組み合わせにおいて、その最小化立体配座における、ＤＡに結合されたＨＮの原子と、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位と結合しているＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位の原子との間の距離は、約８．０オングストローム〜約９．５オングストローム、より好ましくは、約８．３オングストローム〜約９．２オングストロームの範囲内である。
【０５３３】
１．４．３  ＮＡＭＰＴ相互接続単位
【０５３４】
ＮＡＭＰＴ相互接続（ＩＮ）単位は、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の構成要素、またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素であり、その構成要素は、供与体受容体（ＤＡ）単位と尾部（ＴＮ）単位とを相互接続する。いくつかの実施形態において、ＩＮは、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴ酵素においてＤＡと尾部単位との間の領域におけるトンネルを裏打ちしている疎水性側のアミノ酸側鎖とのファンデルワールス相互作用に関わることができ、ＮＡＭＰＴｉ化合物を二量体の境界面に固定するために尾部単位が１つまたはそれを超える上述の相互作用に関わることを可能にする。典型的には、相互接続単位の長さは、その部分が、リガンド薬物結合体におけるＮＡＭＰＴｉ薬物単位としての結合体化のための柄として導入されたとき、ＮＡＭＰＴｉ化合物の結合を過度に干渉しないために、ＮＡＭＰＴｉ化合物が結合したら、ＴＮのヒドロキシルまたはアミノ残基置換基が、溶媒が接近可能な空間に向かって突き出ることを可能にするように選択される。その目的のために、ＩＮの好ましい実施形態は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８アルキレン、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリーレンまたはそれらの組み合わせからなる群より選択される疎水性残基を含み、ここで、ＨＮ−ＤＡへの結合の部位に対して遠位にある疎水性残基の末端は、ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位への結合のために必要に応じて官能化される。他の好ましい実施形態において、ＩＮは、ＴＮへの結合のために必要に応じて官能化される、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ１２ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２０ヘテロシクロをさらに含む。
【０５３５】
ＮＡＭＰＴ薬物単位におけるＨＮ、ＤＡおよびＩＮの好ましい組み合わせにおいて、リガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物からのその薬物単位の放出からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体のＩＮまたはＩＮ−ＴＮは、ＮＡＭＰＴのＶａｌ２４２、Ｉｌｅ３０９、Ｉｌｅ３５１およびＨｉｓ１９１からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超える、好ましくは、２つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、ここで、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。
【０５３６】
他の好ましい実施形態において、ＩＮ単位は、−Ｘ１−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ１−Ｓ（＝Ｏ）１，２−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｏ−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｏ−または−Ｘ２−Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロ−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−であるかまたはそれを含み、ここで、そのアリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクロは、必要に応じて置換されており、Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ７アルキレンであり、Ｘ２は、存在しないか、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンである。より好ましい実施形態において、ＩＮは、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）２−または−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）−である。それらの実施形態のいくつかにおいて、Ｘ１またはＸ２の炭素原子は、ＩＮへのＴＮの必要に応じての環化の部位である。
【０５３７】
他のより好ましい実施形態において、ＩＮは、以下の構造：
【化１１３】
2019530697.tif 000115
【０５３８】
を有するかまたは含み、ここで、波線は、ＤＡまたはＤＡに結合されるＩＮの残部への共有結合の部位を示し、ポンド記号（＃）は、ＴＮへの共有結合の部位を示し；Ｒ６は、水素、または必要に応じて置換された飽和もしくは不飽和のＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２または−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨである。
【０５３９】
１．４．４  ＮＡＭＰＴ尾部単位
【０５４０】
ＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位は、ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体の構成要素、またはその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素であり、その構成要素は、相互接続（ＩＮ）単位に結合される。ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体に対して、好ましい実施形態において、ＴＮは、ＮＡＭＰＴ薬物単位としてＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体を組み込むための、リガンド薬物結合体または薬物リンカー化合物のリンカー単位への共有結合を形成することができる官能基を提供する。１つの群の好ましい実施形態におけるその目的のためのＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位は、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基または必要に応じて置換されたカルボン酸−アルコール残基を含み、その残基のアミノ窒素またはカルボニル炭素原子が、ＩＮまたはＩＮに結合されるＴＮの残部に結合される。
【０５４１】
別の群の好ましい実施形態において、ＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分を含み、そのベンズアミド部分のアミド窒素原子が、ＩＮまたはＴＮの残部へのその原子の必要に応じての環化とともに、ＩＮまたはＩＮに結合されるＴＮの残部に結合され、ここで、前記必要に応じての環化は、ＩＮ−ＴＮとの式の中に含まれる。いくつかの実施形態において、その必要に応じての環化は、本明細書中で定義されるようなＩＮのＸ１またはＸ２の炭素原子への環化である。どちらの場合においても、ベンズアミド部分の芳香族環は、アミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位において、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されている。
【０５４２】
さらに別の群の好ましい実施形態において、ＴＮは、アリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、その部分の芳香族原子が、ＩＮまたはＩＮに結合されるＴＮの残部に結合され、その部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており；アミノアルコールもしくはカルボン酸−アルコール残基のヒドロキシル酸素原子、またはベンズアミド、アリールもしくはビアリール部分のヒドロキシル、チオールもしくはアミノ残基の酸素、硫黄もしくは窒素原子は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＲまたはＬＯへのＴＮの共有結合の部位である。
【０５４３】
ＴＮの上記の好ましい群の実施形態のいずれか１つにおいて、ＩＮに結合するためのＴＮの残部は、好ましくは、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ４ヘテロアルキレンもしくは必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロまたはそれらの組み合わせである。
【０５４４】
より好ましいＴＮ単位は、以下の構造：
【０５４５】
【化１１４】
2019530697.tif 000116
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を有するアミノアルコール残基であるかまたはそれを含み、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素またはメチルであり；波線は、ＩＮに結合されるＴＮの残部への共有結合またはＩＮへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、式１もしくは式２のリガンド薬物結合体化合物内の薬物リンカー部分または式Ｉの薬物リンカー化合物の、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合性の部位を示す。
【０５４６】
他の好ましい実施形態、ＴＮ単位は、以下の構造：
【化１１５】
2019530697.tif 000117
【０５４７】
を有するかまたは含むベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、ここで、Ｘｂは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｏ−、好ましくは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）−または−Ｏ−であり；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは、水素、メチルまたはエチル、より好ましくは、水素であり；波線は、ＩＮ、またはＩＮに結合されるＴＮの残部への共有結合の部位を示し；ベンズアミド部分のアミド窒素は、ＩＮ、またはＩＮに結合されるＴＮの残部へのＴＮの必要に応じての環化の部位であり；ポンド記号（＃）は、式１もしくは式２のリガンド薬物結合体化合物内の薬物リンカー部分における、または式Ｉの薬物リンカー化合物の、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す。
【０５４８】
なおも他の好ましい実施形態、ＴＮ単位は、以下の構造：
【０５４９】
【化１１６】
2019530697.tif 000118
【０５５０】
およびその塩（薬学的に許容され得る塩を含むがこれに限定されない）を有するかまたは含むアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、ここで、Ｘｂは、必要に応じて置換された−ＮＨ、−Ｓ−または−Ｏ−であり、波線は、ＩＮ、またはＩＮに結合されるＴＮの残部への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、式１もしくは式２のリガンド薬物結合体化合物内の薬物リンカー部分における、または式Ｉの薬物リンカー化合物の、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す。
【０５５１】
ＴＮおよびＩＮ単位の好ましい組み合わせ（すなわち、−ＩＮ−ＴＮ−）は、以下の構造：
【化１１７】
2019530697.tif 000119
【０５５２】
を有し、ここで、Ｘｂは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、式１もしくは式２のリガンド薬物結合体化合物内の薬物リンカー部分または式Ｉの薬物リンカー化合物の、ＬＯの有無に応じてＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す。
【０５５３】
上記のＨＮ、ＤＡおよびＩＮ単位のいずれか１つと組み合わされたＴＮ単位も企図される。好ましい組み合わせにおいて、リガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物から放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位のＴＮは、Ｉｌｅ３０９、Ｐｒｏ３０７、Ｖａｌ３５０、Ｉｌｅ３７８およびＡｌａ３７９からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超える、好ましくは、２つまたはそれを超える、より好ましくは、３つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、ここで、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。ＴＮの他の好ましい実施形態は、ＴＮまたはＩＮ−ＴＮが、Ｔｙｒ１８８、Ｌｙｓ１８９、Ａｌａ３７９、Ａｓｎ３７７、Ｇｌｕ３７６、Ｖａｌ３５０、Ａｒｇ３４９およびＰｒｏ３０７からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超える、好ましくは、２つまたはそれを超える、より好ましくは、３つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができるリガンド薬物結合体化合物または薬物リンカー化合物から放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位の実施形態であり、ここで、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する。
【０５５４】
ＮＡＭＰＴｉ化合物もしくはその誘導体における、または上記で具体的に列挙されていないリガンド薬物結合体化合物もしくは薬物リンカー化合物におけるその化合物もしくは誘導体のＮＡＭＰＴ薬物単位における、他のＴＮ単位は、好ましくは、ＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体がＭＭ２最小化立体配座であるとき、約５．５〜約７．０オングストロームの範囲内、またはより好ましくは約５．９オングストロームという、その化合物もしくは誘導体の結合体化部位として働くヘテロ原子からの距離またはＩＮに結合されるＴＮの原子への対応するＮＡＭＰＴ薬物単位の結合体化の部位からの距離を有する。
【０５５５】
１．５  過剰増殖の症状の処置
【０５５６】
リガンド薬物結合体は、腫瘍細胞もしくはがん細胞の分裂増殖を阻害するため、腫瘍もしくはがん細胞においてアポトーシスを引き起こすため、または患者においてがんを処置するために有用である。リガンド薬物結合体は、がんを処置するための種々の設定においてしかるべく使用され得る。リガンド薬物結合体は、腫瘍細胞またはがん細胞に薬物を送達するために使用され得る。理論に拘束されるものではないが、１つの実施形態において、リガンド薬物結合体のリガンド単位は、がん細胞または腫瘍細胞に関連する細胞表面の抗原もしくはレセプターに結合するかまたはそれと会合し、リガンド薬物結合体が結合すると、抗原もしくはレセプターによって媒介されるエンドサイトーシスまたは他の内部移行機構を介して腫瘍細胞またはがん細胞の内側に取り込まれ（内部移行され）得る。その抗原は、腫瘍細胞もしくはがん細胞に結合され得るか、または腫瘍細胞もしくはがん細胞に関連する細胞外マトリックスタンパク質であり得る。いったん細胞の内側に入ると、リンカー系の構成要素に応じて、酵素的または非酵素的に切断可能な機構を介して、薬物が細胞内で放出される。代替の実施形態では、薬物または薬物単位は、腫瘍細胞またはがん細胞の近傍においてリガンド薬物結合体から切断され、続いて、その薬物または薬物単位が、細胞に入り込む。
【０５５７】
リガンド薬物結合体は、結合体化特異的な腫瘍薬物またはがん薬物の標的化を提供し得、ゆえに、その薬物の全般的な毒性を低下させ得る。
【０５５８】
いくつかの実施形態において、リンカー単位は、血液中でリガンド薬物結合体を安定化させるが、いったん細胞の内側に入ると、薬物を遊離することができる。
【０５５９】
１つの実施形態において、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞に結合する。
【０５６０】
別の実施形態において、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞の表面上に存在する腫瘍細胞抗原またはがん細胞抗原に結合する。
【０５６１】
別の実施形態において、リガンド単位は、腫瘍細胞またはがん細胞に関連する細胞外マトリックスタンパク質である腫瘍細胞抗原またはがん細胞抗原に結合する。
【０５６２】
特定の腫瘍細胞またはがん細胞に対するリガンド単位の特異性は、最も効果的に処置されるそれらの腫瘍またはがんを判定するために重要であり得る。例えば、ＢＲ９６リガンド単位を有するリガンド薬物結合体は、肺、乳房、結腸、卵巣および膵臓の癌腫を含む抗原陽性の癌腫の処置に有用であり得る。抗ＣＤ３０または抗ＣＤ７０に結合するリガンド単位を有するリガンド薬物結合体は、血液悪性腫瘍の処置に有用であり得る。
【０５６３】
リガンド薬物結合体で処置され得る他の特定のタイプのがんとしては、以下の固形腫瘍、血液由来のがん、急性および慢性白血病ならびにリンパ腫が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５６４】
固形腫瘍としては、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、脊索腫、血管肉腫、内皮肉腫（ｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏｓａｒｃｏｍａ）、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫（ｌｙｍｐｈａｎｇｉｏｅｎｄｏｔｈｅｌｉｏｓａｒｃｏｍａ）、滑膜腫（ｓｙｎｏｖｉｏｍａ）、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、結腸がん、結腸直腸がん、腎臓がん、膵がん、骨がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、食道がん、胃がん、口腔がん、鼻腔がん、咽喉がん、扁平上皮癌腫、基底細胞癌腫、腺癌、汗腺癌腫、皮脂腺癌腫、乳頭状癌腫、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌腫、気管支原性癌腫、腎細胞癌腫、ヘパトーマ、胆管癌腫、絨毛癌腫、セミノーマ、胎児性癌腫、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、子宮がん、精巣がん、小細胞肺癌腫、膀胱癌腫、肺がん、上皮癌腫、神経膠腫、多形神経膠芽腫、星状細胞腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽腫、聴神経腫、乏突起膠腫、髄膜腫、皮膚がん、メラノーマ、神経芽細胞腫および網膜芽細胞腫が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５６５】
血液由来のがんとしては、急性リンパ芽球性白血病「ＡＬＬ」、急性リンパ芽球性Ｂ細胞白血病、急性リンパ芽球性Ｔ細胞白血病、急性骨髄芽球性白血病「ＡＭＬ」、急性前骨髄球性白血病「ＡＰＬ」、急性単芽球性白血病、急性赤白血病性白血病（ａｃｕｔｅ  ｅｒｙｔｈｒｏｌｅｕｋｅｍｉｃ  ｌｅｕｋｅｍｉａ）、急性巨核芽球性白血病、急性骨髄単球性白血病、急性非リンパ球性（ｎｏｎｌｙｍｐｈｏｃｙｃｔｉｃ）白血病、急性未分化白血病、慢性骨髄球性白血病「ＣＭＬ」、慢性リンパ球性白血病「ＣＬＬ」、ヘアリーセル白血病および多発性骨髄腫が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５６６】
急性および慢性白血病としては、リンパ芽球性、骨髄性、リンパ球性および骨髄球性白血病が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５６７】
リンパ腫としては、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、重鎖病および真性多血症が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５６８】
腫瘍、転移を含むがこれらに限定されないがん、または過剰に増殖する細胞を特徴とする他の疾患もしくは障害は、ＡＤＣ合成物の投与によって、処置され得るかまたはその進行が阻害され得る。
【０５６９】
他の実施形態において、がんを処置するための方法が提供され、その方法は、それを必要とする患者に、有効量のリガンド薬物結合体合成物および化学療法剤を投与する工程を含む。１つの実施形態において、リガンド薬物結合体と組み合わせて化学療法剤で処置されるがんは、その化学療法剤に不応性であると見出されていない。別の実施形態において、リガンド薬物結合体と組み合わせて化学療法剤で処置されるがんは、その化学療法剤に不応性である。リガンド薬物結合体合成物は、がんのための処置として手術も受けた患者に投与され得る。
【０５７０】
いくつかの実施形態において、患者は、放射線治療などのさらなる処置も受ける。特定の実施形態において、リガンド薬物結合体は、化学療法剤または放射線治療と同時に投与される。別の特定の実施形態において、化学療法剤または放射線治療は、リガンド薬物結合体の投与の前または後に投与される。
【０５７１】
化学療法剤は、一連のセッションにわたって投与され得る。治療の標準である化学療法剤などの化学療法剤のいずれか１つまたは組み合わせが、投与され得る。
【０５７２】
さらに、リガンド薬物結合体でがんを処置する方法は、化学療法または放射線治療の代替として提供され、ここで、その化学療法または放射線治療は、毒性過ぎると判明しているかまたは判明し得、例えば、処置されている被験体に対して許容できないまたは耐えられない副作用をもたらす。処置される患者は、必要に応じて、許容され得るまたは耐えられると見出されている処置に応じて、別のがん処置（例えば、手術、放射線治療または化学療法）で処置され得る。
【０５７３】
１．６  ＬＤＣを含む薬学的組成物
【０５７４】
本発明は、本明細書中に記載されるリガンド薬物結合体合成物および薬学的に許容され得るキャリアを含む薬学的組成物を提供する。その薬学的組成物は、リガンド薬物結合体が、リガンド単位が結合する抗原の発現に関連する障害を処置するために患者に投与されるのを可能にする任意の形態で、存在し得る。例えば、薬学的組成物は、液体または凍結乾燥された固体の形態で存在し得る。好ましい投与経路は、非経口経路である。非経口投与としては、皮下注射、静脈内、筋肉内および胸骨内注射または注入の手法が挙げられる。好ましい実施形態において、リガンド薬物結合体を含む薬学的組成物は、液体の溶液の形態で静脈内に投与される。
【０５７５】
薬学的組成物は、その組成物が患者に投与されたときに化合物が生物学的に利用可能になることを可能にするように製剤化され得る。そのような組成物は、１つまたはそれを超える投与単位の形をとり得、ここで、例えば、凍結乾燥された固体は、好適な液体キャリアを加えた際に溶液または懸濁液として再構成されたとき、単一の投与単位を提供し得る。
【０５７６】
薬学的組成物の調製において使用される材料は、好ましくは、使用される量において無毒性である。薬学的組成物における活性成分の最適な投与量が種々の因子に依存し得ることは、当業者には明らかだろう。関連する因子としては、動物（例えば、ヒト）のタイプ、特定の形態の薬学的組成物、投与様式および使用されるリガンド薬物結合体合成物が挙げられるが、これらに限定されない。
【０５７７】
薬学的組成物は、例えば、液体の形態で存在し得る。その液体は、注射による送達に有用であり得る。注射によって投与するための組成物において、界面活性物質、保存剤、湿潤剤、分散剤、懸濁化剤、緩衝剤、安定剤および等張剤のうちの１つまたはそれを超えるものも含められ得る。
【０５７８】
液体組成物は、それが溶液であるか、懸濁液であるか、他の同様の形態であるかを問わず、以下：滅菌された希釈剤（例えば、注射用水、食塩水溶液、好ましくは、生理食塩水、リンガー溶液、等張性塩化ナトリウム、固定油、例えば、溶媒または懸濁媒として働き得る合成モノまたはジグリセリド（ｄｉｇｙｌｃｅｒｉｄｅｓ）、ポリエチレングリコール、グリセリン、シクロデキストリン、プロピレングリコールまたは他の溶媒）；抗菌剤（例えば、ベンジルアルコールまたはメチルパラベン）；酸化防止剤（例えば、アスコルビン酸または重亜硫酸ナトリウム）；キレート剤（例えば、エチレンジアミン四酢酸）；緩衝剤（例えば、アミノ酸、酢酸塩、クエン酸塩またはリン酸塩）；洗浄剤（例えば、非イオン性界面活性剤、ポリオール）；および張度を調整するための作用物質（例えば、塩化ナトリウムまたはデキストロース）のうちの１つまたはそれを超えるものも含み得る。非経口用組成物は、ガラス製、プラスチック製または他の材料製の、アンプル、使い捨てシリンジまたは複数回量バイアルに封入され得る。生理食塩水が、例示的なアジュバントである。注射可能な薬学的組成物は、好ましくは、滅菌される。
【０５７９】
特定の障害または症状の処置において有効な結合体の量は、その障害または症状の性質に依存し得、標準的な臨床上の手法によって決定され得る。さらに、最適な投与量の範囲の特定を助けるために、インビトロまたはインビボアッセイを必要に応じて用いることができる。組成物において使用される正確な用量も、投与経路およびその疾患または障害の重症度に依存し得、担当医の判断および各患者の都合に従って決定されるべきである。
【０５８０】
薬学的組成物は、好適な投与量がそれを必要とする被験体への投与のために得られるように、有効量のＬＤＣ合成物を含む。典型的には、この量は、薬学的組成物の少なくとも約０．０１重量％である。
【０５８１】
静脈内投与の場合、薬学的組成物は、動物の体重１ｋｇあたり約０．０１〜約１００ｍｇのリガンド薬物結合体合成物を含み得る。１つの態様において、薬学的組成物は、動物の体重１ｋｇあたり約１〜約１００ｍｇのリガンド薬物結合体合成物を含み得る。別の態様において、投与される量は、約０．１〜約２５ｍｇ／ｋｇ体重の範囲内のリガンド薬物結合体合成物であり得る。
【０５８２】
一般に、患者に投与されるリガンド薬物結合体合成物の投与量は、典型的には、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、患者に投与される投与量は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、患者に投与される投与量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、患者に投与される投与量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約２０ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、投与される投与量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約５ｍｇ／ｋｇまたは約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、投与される投与量は、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１５ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、投与される投与量は、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。いくつかの実施形態において、投与される投与量は、１処置サイクルにわたって、約０．１〜４ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、０．１〜３．２ｍｇ／ｋｇまたはより好ましくは、０．１〜２．７ｍｇ／ｋｇ被験体体重である。
【０５８３】
リガンド薬物結合体は、任意の好都合な経路、例えば、注入またはボーラス注射、上皮または粘膜皮膚の内層（例えば、経口粘膜、直腸および腸粘膜）を介した吸収によって投与され得る。投与は、全身投与または局所投与であり得る。様々な送達系、例えば、リポソーム、微小粒子、マイクロカプセル、カプセルにおける被包が知られており、それらを、化合物を投与するために用いることができる。ある特定の実施形態において、１種より多い化合物または合成物が、患者に投与される。
【０５８４】
ある実施形態において、リガンド薬物結合体は、動物、特に人間への静脈内投与に適合された薬学的組成物として、日常的な手順に従って製剤化される。典型的には、静脈内投与用のキャリアまたはビヒクルは、滅菌された等張性の緩衝水溶液である。必要であれば、組成物は、可溶化剤も含み得る。静脈内投与用の組成物は、注射部位における疼痛を和らげるためのリグノカインなどの局所麻酔剤を必要に応じて含み得る。一般に、それらの成分は、別々に、または単位剤形において共に混合された状態で、例えば、乾燥した凍結乾燥粉末としてまたは水を含まない濃縮物として、活性な作用物質の量を示しているアンプルまたはサシェなどの密閉された容器内に、供給される。リガンド薬物結合体が、注入によって投与される場合、それは、例えば、滅菌された薬学グレードの水または食塩水を含む注入ボトルとともに分配され得る。リガンド薬物結合体が、注射によって投与される場合、滅菌された注射用水または食塩水のアンプルが提供され得、それらの成分が投与前に混合され得る。
【０５８５】
薬学的組成物は、一般に、米国食品医薬品局（Ｕ．Ｓ．Ｆｏｏｄ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）の優良医薬品製造基準（Ｇｏｏｄ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ）（ＧＭＰ）のあらゆる規則に完全に則って、滅菌された実質的に等張性のものとして製剤化される。
【０５８６】
１．７  番号が付けられた実施形態
【０５８７】
以下の番号が付けられた実施形態は、本発明をさらに例証するが、これらに限定されない。
【０５８８】
１．リガンド薬物結合体（ＬＤＣ）合成物であって、その合成物は、以下の構造：
【化１１８】
2019530697.tif 000120
【０５８９】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、Ｌは、リガンド単位であり；Ｄは、ニコチンアミドの複素環に対応する、頭部基以外のＮＡＭＰＴ薬物単位の構成要素を介して式１および／または式２の合成物構造に共有結合されているＮＡＭＰＴ薬物単位であり、ここで、その構成要素は、ＮＡＭＰＴ薬物単位が、その合成物のリガンド薬物結合体化合物からＮＡＭＰＴ阻害剤（ＮＡＭＰＴｉ）化合物またはその誘導体として放出されたとき、そのニコチンアミドモノヌクレオチド結合部位において酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体と相互作用することが可能なままであり；ＬＲは、必要に応じて、必要に応じての２次リンカーであるＬＯを介して、リガンド単位と薬物単位とを相互接続する１次リンカーであり；下付き文字ａおよびｂは、独立して０または１であり、ＡまたはＢがそれぞれ存在しないことまたは存在することを示し；下付き文字ｎは、１、２、３または４であり；Ａは、第１の必要に応じてのストレッチャーであり；下付き文字ｂが１であり、下付き文字ｎが、２、３または４であるとき、Ｂは、分枝単位であるか、または下付き文字ｎが１であるとき、Ｂは存在せず、下付き文字ｂは０であり、ＡおよびＢの各々は、独立して選択される単一の単位であるか、または必要に応じて、２、３または４つの独立して選択されたサブユニットを含むかまたはそれらからなり；下付き文字；
【０５９０】
ｙは、０、１または２であり、それぞれＹが存在しないことまたは１つもしくは２つのＹが存在することを示し；Ｙは、スペーサー単位であるか、または必要に応じて置換されたヘテロ原子もしくは官能基であるが、但し、下付き文字ｙが０であるとき、Ｙｙは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、−Ｏ−および−Ｓ−からなる群より選択される、遠位末端の構成要素の必要に応じて置換されたヘテロ原子によって置き換えられ；下付き文字ｙが１であるとき、Ｙは、必要に応じて置換された−ＮＨ−、ＯおよびＳからなる群より選択される、遠位末端の構成要素の必要に応じて置換されたヘテロ原子に共有結合されているスペーサー単位であり；下付き文字ｙが２であり、Ｙｙが−Ｙ−Ｙ’−であるとき、Ｙは、第１のスペーサー単位であり、Ｙ’は、必要に応じて置換された−ＮＨ−、ＯおよびＳからなる群より選択される、遠位末端の構成要素の必要に応じて置換されたヘテロ原子を含む官能基、または第２のスペーサー単位であり；
【０５９１】
下付き文字ｗは、０または１であり、それぞれＷが存在しないことまたは存在することを示し；下付き文字ｗが１であるとき、Ｗは、ペプチド切断可能単位または式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、ここで、Ｗ’は、必要に応じて置換されたヘテロ原子を介してＹとグリコシド結合している炭水化物部分を表すが、但し、Ｗ’に結合したＹは、第１の自壊性スペーサー単位でなければならず；下付き文字ｙは、０、１または２であるが、但し、Ｗがグルクロニド単位であるとき、下付き文字ｙは、１または２であり、その場合、下付き文字ｙは、その必須の自壊性スペーサー単位を含み；下付き文字ｗが１であるとき、これは、切断可能単位が存在することを示し、その単位の酵素的切断または非酵素的切断は、リガンド薬物結合体合成物の結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；下付き文字ｗが０であるとき、これは、切断可能単位が存在しないことを示し、ＬＯが存在するときは、表示されているＬＲ部分とＬＯ部分との間の結合、またはＬＯが存在しないときは、ＬＲとＤとの間の結合の酵素的切断または非酵素的切断は、ＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起し；
【０５９２】
下付き文字ｐは、下付き文字ｎが１以外であるときは薬物リンカー部分の平均負荷量であるか、または下付き文字ｎが１であるときは平均薬物負荷量であり、ここで、どちらの場合においても下付き文字ｐは、１〜２４の範囲の数字であり；リガンド薬物結合体合成物の化合物は、ｐがｐ’によって置き換えられた式１および／または式２の構造に構造的に対応し、ここで、ｐ’は、１〜２４の範囲の整数である、リガンド薬物結合体（ＬＤＣ）合成物。
【０５９３】
２．ＮＡＭＰＴｉ薬物単位が、以下の一般構造：
【０５９４】
【化１１９】
2019530697.tif 000121
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、波線は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し；ＨＮは、ＮＡＭＰＴ頭部単位であり、そのＮＡＭＰＴ頭部単位は、必要に応じて置換された、Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリールまたは部分芳香族Ｃ９−Ｃ２４ヘテロシクリルであり、必要に応じて置換された５または６員の窒素含有芳香族複素環系を含み；
【０５９５】
ＤＡは、供与体受容体単位であり、その供与体受容体単位は、水素結合供与体官能基または水素結合受容体官能基であるかまたはそれを含み、上記５員の窒素含有芳香族複素環系の２もしくは３位または該６員の窒素含有芳香族複素環系の３もしくは４位の骨格炭素原子に結合されており、ここで、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された窒素、酸素もしくは硫黄原子を介した、上記６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する骨格炭素原子とＤＡの必要に応じての形式的な環化により、部分芳香族または完全芳香族の縮合６，５−または６，６−環系が生じ、ここで、ＤＡの前記結合は、その５または６員の窒素含有芳香族複素環系の骨格窒素原子に対する結合であり、その６員の窒素含有芳香族複素環系の隣接する炭素原子への前記形式的な環化は、前記環化の非存在下のＤＡの供与体官能基または受容体官能基の水素結合能力を実質的に保持し；
【０５９６】
ＩＮは、相互接続単位であり、その相互接続単位は、−Ｘ１−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ１−Ｓ（＝Ｏ）１，２−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）］０，１−、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ６−Ｃ２４アリーレン−Ｏ−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−［Ｓ（＝Ｏ）１，２］０，１、−Ｘ２−Ｃ５−Ｃ２４ヘテロアリーレン−Ｏ−または−Ｘ２−Ｃ３−Ｃ２０ヘテロシクロ−［Ｃ（＝Ｏ）０，１］−であるかまたはそれを含み、ここで、そのアリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクロは、必要に応じて置換されており；Ｘ１は、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ７アルキレンであり；Ｘ２は、存在しないか、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキレンであり；
【０５９７】
ＴＮは、ＮＡＭＰＴ尾部単位であり、そのＮＡＭＰＴ尾部単位は、必要に応じて置換されたアミノ−アルコール残基またはカルボン酸−アルコール残基であるかまたはそれを含み、その残基のアミノ窒素またはカルボニル炭素は、ＩＮに結合されるか、またはＴＮは、必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含み、そのベンズアミド部分のアミド窒素原子は、その原子とＩＮまたはＴＮの残部との必要に応じての環化によってＩＮに結合され、そのベンズアミド部分の芳香族環は、少なくとも、アミドカルボニル炭素原子が結合している部位に対して３または４位において、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されるか、またはＴＮは、必要に応じて置換されたアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含み、そのアリールまたはビアリール部分の芳香族骨格原子は、ＩＮまたはＴＮの残部に結合され、そのアリールまたはビアリール部分の芳香族環は、少なくとも、ヒドロキシル、チオールまたはアミノ残基で置換されており；
【０５９８】
ＴＮまたはその残部は、ＩＮに結合され、ここで、前記残部は、必要に応じて置換されたＣ２−Ｃ７ヘテロアルキレンまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロであり、アミノアルコールもしくはカルボン酸−アルコール残基のヒドロキシル酸素原子、またはベンズアミド、アリールもしくはビアリール部分のヒドロキシル、チオールもしくはアミノ残基の酸素、硫黄もしくは窒素原子は、その合成物の式１または式２のリガンド薬物結合体化合物の薬物リンカー部分の、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへのＴＮの共有結合の部位である、実施形態１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０５９９】
３．ＮＡＭＰＴ頭部（ＨＮ）単位が、ピリジン模倣物である、実施形態２に記載の薬物結合体合成物。
【０６００】
４．供与体受容体（ＤＡ）単位が、必要に応じて置換されたアミド官能基またはそのバイオアイソスターを含む、実施形態２または３に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０１】
５．ＨＮ−ＤＡが、ニコチンアミド模倣物である、実施形態２または３に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０２】
６．ＨＮの６員の窒素含有芳香族複素環系が、ピリジンの芳香族複素環系であって、導入される芳香族の酸素、硫黄または必要に応じて置換された窒素原子を介したそのピリジン芳香族環系へのＤＡの必要に応じての環化を有する、ピリジンの芳香族複素環系であり、これにより、ＨＮは、６−５縮合芳香族環系を含む、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０３】
７．放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位のＨＮが、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体の一方の単量体におけるＰｈｅ１９３および／または他方の単量体のＴｙｒ１８’  と相互作用することができ、それらのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する、実施形態２〜６のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０４】
８．前記ＮＡＭＰＴ頭部単位の相互作用が、Ｐｈｅ１９３および／またはＴｙｒ１８’の芳香族側鎖とのπ−πスタッキングを介する、実施形態７に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０５】
９．ＮＡＭＰＴ頭部単位が、以下の構造：
【化１２０】
2019530697.tif 000122
【０６０６】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｒ１は、水素、−ＮＨ２またはクロロであり；Ｒ２は、フルオロであり；Ｒ３は、水素または−ＮＨ２であり；波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位である、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６０７】
１０．ＮＡＭＰＴ頭部単位が、以下の構造：
【０６０８】
【化１２１】
2019530697.tif 000123
【０６０９】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位である、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１０】
１１．ＮＡＭＰＴ頭部単位が、以下の構造：
【０６１１】
【化１２２】
2019530697.tif 000124
【０６１２】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、それに隣接する芳香族炭素原子は、ＨＮに対するＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であり；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルである、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１３】
１２．供与体受容体単位が、それと結合しているＨＮの窒素含有芳香族環系の隣接する骨格炭素原子に必要に応じて環化されるアクリルアミドＤＡ単位である、実施形態２〜１１のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１４】
１３．放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位の供与体受容体単位が、Ａｓｐ２１９、Ｓｅｒ２４１、Ｖａｌ２４２およびＳｅｒ２７５からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１５】
１４．前記ＤＡの相互作用が、直接水素結合するか、または水分子の仲介に関わる水素結合ネットワークを介して間接的に水素結合する、実施形態１３に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１６】
１５．供与体受容体単位が、以下の構造：
【０６１７】
【化１２３】
2019530697.tif 000125
を有し、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；ＤＡは、必要に応じてＨＮと環化し、前記環化は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介した、カルボニル炭素の近位にあるｓｐ２炭素原子（表示されているような）との環化であり；波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、それに隣接する該炭素原子は、ＤＡによる前記必要に応じての環化の部位であり；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６１８】
１６．供与体受容体単位が、以下の構造
【０６１９】
【化１２４】
2019530697.tif 000126
を有し、ここで、
【０６２０】
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；波線は、ＮＡＭＰＴ頭部単位への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６２１】
１７．供与体受容体単位が、以下の構造：
【０６２２】
【化１２５】
2019530697.tif 000127
を有し、ここで、
【０６２３】
Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６２４】
１８．供与体受容体単位が、以下の構造：
【０６２５】
【化１２６】
2019530697.tif 000128
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
【０６２６】
ＸＤは、Ｏ、ＳまたはＮＲＤであり、ここで、その窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、ＲＤは、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；各Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択されるか、または両方のＲ４が、それらと結合している窒素原子および介在炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；波線は、ＨＮへの共有結合の部位を示し、ＤＡは、必要に応じて、ＨＮの隣接する部位と環化し、前記環化は、表示されている窒素原子に結合されたＲ４が共有結合によって置き換えられるような、表示されている窒素原子からの環化であるか、または前記環化は、ＸＤが−ＮＲＤであるとき、直接のまたは導入される−Ｓ（＝Ｏ）０−２部分を介したＸＤからの環化であり、そのどちらの場合においても、ＲＤは、結合によって置き換えられる、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６２７】
１９．供与体受容体単位が、以下の構造：
【０６２８】
【化１２７】
2019530697.tif 000129
を有する、実施形態１８に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６２９】
２０．供与体受容体単位が、以下の構造：
【０６３０】
【化１２８】
2019530697.tif 000130
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、波線は、ＮＡＭＰＴ頭部単位への共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜１２のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６３１】
２１．ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【０６３２】
【化１２９】
2019530697.tif 000131
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し、カルボニル炭素の近位にあるｓｐ２炭素原子は、導入される必要に応じて置換された非芳香族炭素原子または必要に応じて置換された芳香族ヘテロ原子を介したＨＮに対する必要に応じての環化の部位（表示されているような）である、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６３３】
２２．ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【０６３４】
【化１３０】
2019530697.tif 000132
【０６３５】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
【０６３６】
Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択され；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６３７】
２３．ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【０６３８】
【化１３１】
2019530697.tif 000133
【０６３９】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、
【０６４０】
ここで、
【０６４１】
Ｒ４は、水素もしくは必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、または両方のＲ４が、それらと結合している窒素原子および介在炭素原子と一体となって、Ｃ５−Ｃ６ヘテロシクロを規定し；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６４２】
２４．ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造
【化１３２】
2019530697.tif 000134
【０６４３】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択され；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６４４】
２５．ＨＮ−ＤＡ−が、以下の構造：
【０６４５】
【化１３３】
2019530697.tif 000135
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
【０６４６】
Ｒ４は、独立して、水素および必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルからなる群より選択され；Ｒ５は、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ２４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２４ヘテロアリールであり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示す、実施形態２に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６４７】
２６．放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位のＮＡＭＰＴ尾部（ＴＮ）単位または−ＩＮ−ＴＮ−が、Ｉｌｅ３０９、Ｐｒｏ３０７、Ｖａｌ３５０、Ｉｌｅ３７８およびＡｌａ３７９からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６４８】
２７．放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位のＴＮまたは−ＩＮ−ＴＮ−が、Ｔｙｒ１８８、Ｌｙｓ１８９、Ａｌａ３７９、Ａｓｎ３７７、Ｇｌｕ３７６、Ｖａｌ３５０、Ａｒｇ３４９およびＰｒｏ３０７からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超えるアミノ酸残基と相互作用することができ、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する、実施形態２〜２６のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６４９】
２８．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、必要に応じて置換されたアミノアルコール部分であるかまたはそれを含み、そのアルコールの酸素原子は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位である、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６５０】
２９．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、以下の構造：
【０６５１】
【化１３４】
2019530697.tif 000136
またはその薬学的に許容され得る塩を有するアミノアルコール部分であり、ここで、Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；波線は、ＩＮへの共有結合性の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態２８に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６５２】
３０．尾部単位が、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるヘテロ原子を提供する官能基を有する必要に応じて置換されたベンズアミド部分であるかまたはそれを含む、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６５３】
３１．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、以下の構造：
【０６５４】
【化１３５】
2019530697.tif 000137
を有するベンズアミド部分であり、ここで、
【０６５５】
Ｘｂは、−Ｓ−、−Ｏ−または必要に応じて置換された−ＮＨ−であり；Ｒ４は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示し、そのベンズアミド部分は、必要に応じてＩＮと環化し、そのベンズアミド部分のアミド窒素は、前記環化の部位であり、これにより、Ｒ４は、共有結合によって置き換えられる、実施形態３０に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６５６】
３２．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、以下の構造：
【０６５７】
【化１３６】
2019530697.tif 000138
を有するベンズアミド部分である、実施形態３１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６５８】
３３．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位であるヘテロ原子を提供する官能基を有する必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリールまたはビアリール部分であるかまたはそれを含む、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体。
【０６５９】
３４．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、以下の構造：
【０６６０】
【化１３７】
2019530697.tif 000139
を有する有するビアリールまたはアリール部分であり、ここで、
【０６６１】
Ｘｂは、−Ｓ−、−Ｏ−または必要に応じて置換されたＮＨ−であり；波線は、ＩＮへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態３３に記載のリガンド薬物結合体。
【０６６２】
３５．ＮＡＭＰＴ尾部単位が、以下の構造：
【０６６３】
【化１３８】
2019530697.tif 000140
を有するアリール部分であり、ここで、Ｘｂは、−Ｓ−、−Ｏ−または必要に応じて置換されたＮＨ−であり、Ｘｂは、波線によって示されるようなＩＮへの共有結合の部位に対してメタまたはパラ位に存在し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態３３に記載のリガンド薬物結合体。
【０６６４】
３６．放出されたＮＡＭＰＴ薬物単位のＩＮが、ＮＡＭＰＴのＶａｌ２４２、Ｉｌｅ３０９、Ｉｌｅ３５１およびＨｉｓ１９１からなる群より選択される、酵素的に能力のあるＮＡＭＰＴホモ二量体のＮＡＭＰＴ単量体の１つまたはそれを超えるアミノ酸と相互作用することができ、そのＮＡＭＰＴ単量体は、ＮＣＢＩ参照配列ＮＰ＿００５７３７．１のアミノ酸配列を有する、実施形態２〜３５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６６５】
３７．ＩＮが、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）２−または−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−７−Ｓ（＝Ｏ）−である、実施形態２〜３５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６６６】
３８．ＩＮが、以下の構造：
【化１３９】
2019530697.tif 000141
【０６６７】
を有し、ここで、波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し、ポンド記号（＃）は、ＴＮへの共有結合の部位を示し；Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２または−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨである、実施形態２〜３５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６６８】
３９．−ＩＮ−ＴＮ−が、以下の構造：
【化１４０】
2019530697.tif 000142
【化１４１】
2019530697.tif 000143
を有し、ここで、
【０６６９】
Ｘｂは、−ＮＨ−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６７０】
４０．−ＩＮ−ＴＮ−が、以下の構造：
【０６７１】
【化１４２】
2019530697.tif 000144
【０６７２】
を有し、ここで、Ｘｂは、−Ｏ−、−Ｓ−または必要に応じて置換されたＮＨ−であり；波線は、ＤＡへの共有結合の部位を示し；ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態２〜２５のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６７３】
４１．ＮＡＭＰＴ薬物単位が、以下の構造：
【０６７４】
【化１４３】
2019530697.tif 000145
【０６７５】
【化１４４】
2019530697.tif 000146
【０６７６】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、
【０６７７】
ここで、ポンド記号（＃）は、ＬＯの有無に応じてそれぞれＬＯまたはＬＲへの共有結合の部位を示す、実施形態１に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６７８】
４２．Ｌ−ＬＲ−が、以下の構造：
【化１４５】
2019530697.tif 000147
【０６７９】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｌは、リガンド単位であり、表示されている（＃）硫黄原子は、リガンド単位からの硫黄原子であり；波線は、結合体構造の残部への共有結合の部位を示す、実施形態１〜４１のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６８０】
４３．Ｌ−ＬＲ−が、以下の構造：
【０６８１】
【化１４６】
2019530697.tif 000148
【０６８２】
【化１４７】
2019530697.tif 000149
または
【０６８３】
その薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｌは、リガンド単位であり、表示されている（＃）原子は、リガンド単位からの原子であり；波線は、結合体構造の残部への共有結合の部位を示す、実施形態１〜４１のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６８４】
４４．合成物が、式１および／もしくは式２の構造：
【０６８５】
【化１４８】
2019530697.tif 000150
【０６８６】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、
【０６８７】
式中、Ｌは、リガンド単位であり；Ｓは、リガンド単位の硫黄原子であり、式２においては、表示されているコハク酸アミド（Ｍ３）部分のカルボン酸官能基に対してαまたはβ位の炭素原子に結合され；Ｒ６は、水素または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであり、式２においては、Ｌ−Ｓ−によって置換された炭素に隣接する飽和炭素原子に結合され；ＡＯは、第２の必要に応じてのストレッチャー単位であり；ＢＵは、塩基性単位であり、Ｒａ２は、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ１２アルキル基であり；点線の曲線は、必要に応じての環化を示し、前記環化の非存在下では、ＢＵは、非環式塩基性単位であるか、または前記環化の存在下では、ＢＵは、環化した塩基性単位であり、ここで、Ｒａ２およびＢＵはその両方と結合している炭素原子と一体となって、ＢＵの第二級または第三級アミン官能基の塩基性骨格窒素原子を含む必要に応じて置換されたスピロＣ３−Ｃ２０ヘテロシクロを規定し、その非環式塩基性単位または環式塩基性単位の塩基性窒素原子は、その塩基性窒素原子の置換度に応じて、窒素保護基によって必要に応じて適切に保護されているか、または必要に応じてプロトン化されている、実施形態１〜４１のいずれか１つに記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０６８８】
４５．合成物が、以下の構造：
【０６８９】
【化１４９】
2019530697.tif 000151
【０６９０】
によって表され、ここで、
【０６９１】
ＡＯとしての［ＨＥ］は、必要に応じての加水分解増強単位であり；下付き文字ｗは、１であり；Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；そのペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用によって、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内のＷ−Ｊ’結合が切断されて、リガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出が惹起されるか、またはＷは、以下の構造：
【０６９２】
【化１５０】
2019530697.tif 000152
を有する式−Ｙ（Ｗ’）−のグルクロニド単位であり、式中、
【０６９３】
Ｓｕは、炭水化物部分であり、−Ｅ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なグリコシド結合の必要に応じて置換されたヘテロ原子を表し、これにより、Ｓｕ−Ｅ’は、Ｗ’であり、グルクロニド単位構造の残部は、Ｗ’に結合した自壊性スペーサー単位であり；Ｊ’は、必要に応じて置換された独立して選択されるヘテロ原子であり；Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、独立して、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、ここで、各Ｒ２４は、独立して、水素、ならびに必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルおよびＣ２−Ｃ１２アルキニル、ならびにハロゲン、電子吸引基、電子供与基、−Ｅ’−Ｓｕ、ならびに−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−からなる群より選択されるが、
【０６９４】
但し、ただ１つの−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分およびただ１つの−Ｅ’−Ｓｕ部分しか存在せず、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つは、Ｒ２４が−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−である＝Ｃ（Ｒ２４）−であり、Ｖ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちのもう１つは、Ｒ２４が−Ｅ’−Ｓｕである＝Ｃ（Ｒ２４）−であるが、但し、その−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−および−Ｅ’−Ｓｕ部分は、互いに対してオルトまたはパラであり；
【０６９５】
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニルもしくはＣ２−Ｃ１２アルキニル、または必要に応じて置換された、Ｃ６−Ｃ２０アリールもしくはＣ５−Ｃ２０ヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、その両方と結合している炭素原子と一体となって、必要に応じて置換されたＣ５−Ｃ２０カルボシクロを規定し；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；
【０６９６】
Ｊ’に隣接する波線は、下付き文字ａが１であるときはＡへのグルクロニド単位の共有結合の部位、または下付き文字ａが０であるときは表示されているＬＳＳもしくはＬＳ１次リンカーへのグルクロニド単位の共有結合の部位を示し；−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−部分に隣接する波線は、下付き文字ｙが２であるときはＹ’へのグルクロニド単位の共有結合の部位、または下付き文字ｙが１であるときはＤへのグルクロニド単位の共有結合の部位を示し；そのグルクロニド単位に対するグリコシダーゼの作用によって、そのグリコシド結合が切断されて、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出が惹起される、実施形態４４に記載のリガンド薬物結合体（ＬＤＣ）合成物。
【０６９７】
４６．Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【０６９８】
【化１５１】
2019530697.tif 000153
【０６９９】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、
【０７００】
ここで、
【０７０１】
Ｘａは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子であり；Ｘｂは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７０２】
４７．Ｗが、グルクロニド単位であり、その場合、−Ｗ−Ｙｙ−Ｄは、以下の構造：
【０７０３】
【化１５２】
2019530697.tif 000154
【０７０４】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基からからの酸素原子であり；Ｒ’は、水素もしくまたは−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、またはＲ５１およびＲ５２は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ５３は、水素であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子を表し、Ｏ’は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物または誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７０５】
４８．Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、−Ｙｙ−Ｄ−が、以下の構造：
【０７０６】
【化１５３】
2019530697.tif 000155
【０７０７】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、
【０７０８】
ここで、Ｘａは、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子またはチオール官能基の硫黄原子であり；Ｘｂは、ＴＮの第一級または第二級アミン官能基の窒素原子であり；Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；Ｊ’は、波線によって示されるようにＷに結合される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内のその結合の切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７０９】
４９．Ｗが、ペプチド切断可能単位であり、−Ｙｙ−Ｄ−が、以下の構造：
【０７１０】
【化１５４】
2019530697.tif 000156
【０７１１】
またはその薬学的に許容され得る塩を有し、ここで、
【０７１２】
Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；Ｒ７、Ｒ１０およびＲ１１は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換されたＣ６−Ｃ１４アリールまたは必要に応じて置換されたＣ結合Ｃ３−Ｃ８ヘテロアリールであるか、またはＲ７およびＲ１０は、その両方が結合している窒素および炭素原子と一体となって、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンまたはホモピペリジンヘテロシクロを規定し、Ｒ１１は、水素であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｏ＊は、ＴＮのアルコール官能基の酸素原子を表し；Ｊ’は、波線によって示されるようにＷに結合される必要に応じて置換されたヘテロ原子であり、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内のその結合の切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７１３】
５０．合成物が、以下の構造：
【化１５５】
2019530697.tif 000157
【化１５６】
2019530697.tif 000158
【０７１４】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒａ３は、−Ｈ、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素ヘテロ原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７１５】
５１．合成物が、以下の構造：
【化１５７】
2019530697.tif 000159
【化１５８】
2019530697.tif 000160
【０７１６】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有し、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定し；Ｒａ３に結合したＢＵの塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７１７】
５２．合成物が、以下の構造：
【化１５９】
2019530697.tif 000161
【化１６０】
2019530697.tif 000162
【０７１８】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
【０７１９】
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；Ｒａ３は、−Ｈ、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７２０】
５３．合成物が、以下の構造：
【化１６１】
2019530697.tif 000163
【０７２１】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
【０７２２】
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有し、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；Ｒａ３に結合したＢＵの塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；ペプチド切断可能単位に対するプロテアーゼの作用は、Ｗ−ＮＨ結合を切断し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７２３】
５４．合成物が、以下の構造：
【化１６２】
2019530697.tif 000164
【０７２４】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
【０７２５】
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒａ３は、−Ｈ、または必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、必要に応じて置換された−Ｃ１−Ｃ４アルキレン−（Ｃ６−Ｃ１０アリール）、または−ＲＰＥＧ１−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）１−３６−ＲＰＥＧ２であり、ここで、ＲＰＥＧ１は、Ｃ１−Ｃ４アルキレンであり、ＲＰＥＧ２は、−ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒａ３に結合した塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており、−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７２６】
５５．合成物が、以下の構造：
【化１６３】
2019530697.tif 000165
【０７２７】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
【０７２８】
下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＮＯ２もしくは他の電子吸引基であり；Ｒ４５は、−ＣＨ２ＯＨまたは−ＣＯ２Ｈであり；Ｒａ２は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；ＢＵは、−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］−［Ｃ（Ｒａ１）（Ｒａ１）］０−３−Ｎ（Ｒａ３）（Ｒａ３）との構造を有し、各Ｒａ１は、独立して、水素、または必要に応じて置換された、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ６−Ｃ１０アリール、Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ１０アリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−もしくは（Ｃ５−Ｃ１０ヘテロアリール）−Ｃ１−Ｃ４アルキル−であるか、または２つのＲａ１は、それらと結合している炭素および任意の介在炭素と一体となって、必要に応じて置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキルを規定し；Ｒａ３は、独立して、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキルであるか、またはＲａ３は、その両方と結合している窒素原子と一体となって、塩基性窒素が骨格原子であるＣ３−Ｃ６ヘテロシクリルを規定し；Ｒａ３に結合したＢＵの塩基性窒素原子は、必要に応じてプロトン化されており；−Ｏ’−は、グリコシダーゼによって切断可能なＯ−グリコシド結合の酸素原子を表し、そのリガンド薬物結合体合成物の化合物内の前記切断は、そのリガンド薬物結合体化合物からのＮＡＭＰＴｉ化合物またはその誘導体としてのＮＡＭＰＴ薬物単位の放出を惹起する、実施形態４５に記載のリガンド薬物結合体合成物。
【０７２９】
５６．合成物が、以下の構造：
【化１６４】
2019530697.tif 000166
【０７３０】
またはその薬学的に許容され得る塩によって表され、ここで、
【０７３１】
Ｗは、ペプチド切断可能単位であり；下付き文字Ｐは、１、２または３であり；下付き文字Ｑは、１〜６の範囲であり；Ｒ’は、水素、または−ＯＣ１−Ｃ６アルキルもしくは他の電子供与基であり；Ｒａ３は、−Ｈ、または必要に応臣ꚁ뷧鮏臣貂臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣龁裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣것菣銈볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵ꊂ菣벃菣覼胣뺁臣꾁裢늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰낼볯Ꞽ볯㲑猯灵銈볯銈볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯㲉畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯隼⼼畳㹢裢늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰낼볯Ꞽ볯㲒猯灵ꞁ臣誂胣鎁臣ꞁ胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰낼볯Ꞽ볯㲑猯灵꾁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢苣ꮃ苣것菣ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰낼볯Ꞽ볯㲒猯灵꾁胣銈볯뺁臣꾁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣ꞁ臣誂볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵ꮁ뗧袐臣龁ꇥ몟胦銪듧龎귥꾁胣薿ꛨꮁ뿥颁臣鞃菣袃菣隌臣貂臣誁苣鮼菣鞃菣覃裥궖迥붃跥趽臣뺯臣讂菣궃菣ꊂ菣벂臣鲽铧꾁胣랼裢꺼볯邵郥銂裥궖臣膀臣꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤袐裦ꦉ臣隌郥ꦉ蛥꺁觥風裥궖臣膀臣꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤隌郥ꦉ臣覂臣꺼볯궼볯뒼뷯隌郥ꦉ臣龁臣鶁臣颪냥鎽臣鞁臣꺁볯ꆼ볯낼볯겖觧颍뷤꺁铦몇苣릃뗨馁苣膀껥붖뷥讅볯閼臣風볨꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤袐裦ꦉ胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯鞼볯袐裦ꦉ臣膀믤许臣讧胩骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸷楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸷楴쉦゠〰㘱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 뺁臣꾁臣꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂뻥讂ꇥꮁ苣ꎁ臣ꢡ臣貂胣鎁臣ꞁ胣ઁ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯꾁胣骃菣膃菣螈雦꾏菨颍뷤ꞁ臣誂볯许믤趁雦鞭볯꾁胣醼胣銼臣龁臣鎼臣芁苣鮼룤颻臣螖귥놼臣膀볯鲀볯꺁꿧늛臣芁苣鮼볯馀臣膀냦ꂴ胣뺁臣꾁裢꾼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣节臣辁臣隻臣뮛귥鮾룤몟臣芁苣鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銼⼼畳㹰臣膀냦ꂴ臣龁臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣鮼볯떼臣膀裢뮼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯붼裢뮼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯붼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰邼裢鎼⼼畳㹢裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵覼臣꺁꟦ꂀ苣覜臣膀郥늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲑猯灵꾁胣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ胣뺁臣꾁뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꪃ菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꪃ菣ꮃ볯銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣銈苣鞁臣꾁볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ볯銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣銈臣芁苣讁胣뺁臣꾁볯ꒁ臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲑猯灵꾁胣鶁苣覂臣邵郥鞁臣蒁苣궂듧誁苣뎁믤辄臣讻鳥궂듧ꢁ룤鎽臣ꪁ臣ꚁ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣龁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ苣辦껥鞁볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵꾁胣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣龁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣ꞁ臣讂臣膀臣龁臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵꾁胣鶁臣ꆸ雦ꢁ뗧袐臣ꚁ臣讂ꫧꂴ軥邭臣肸뷤ꢁ臣ꎁ臣膀ꇥ몟胦銪듧貁ꫩ베軥邭臣芁苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢菣蚃菣랂苣ꪃ菣銂ꛨ骮臣鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯鎼⼼畳㹰臣邵郥鞁臣ꊼ볯꺁ꇥ몟胦銪듧龎귥꾁胣薿ꛨꮁ뿥颁臣鞃菣袃菣隌臣貂臣誁苣鮼菣鞃菣覃裥궖迥붃跥趽臣뺯臣讂菣궃菣ꊂ菣벂臣鲽铧꾁胣랼裢꺼볯邵郥銂裥궖臣膀臣꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤袐裦ꦉ臣隌郥ꦉ蛥꺁觥風裥궖臣膀臣꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤隌郥ꦉ臣覂臣꺼볯궼볯뒼뷯隌郥ꦉ臣龁臣鶁臣颪냥鎽臣鞁臣꺁볯ꆼ볯낼볯겖觧颍뷤꺁铦몇苣릃뗨馁苣膀껥붖뷥讅볯閼臣風볨꺁菣겂菣覃雨ꦉ뗧袐뷤袐裦ꦉ胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯颼볯袐裦ꦉ臣膀믤许臣讧胩骼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔹〳㤶⸷楴≦㈾㄰㔹〳㤶⸷楴쉦゠〰㘱㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 뺁臣꾁臣꺁雨ꚭ髧ꮁ꣨릮臣貂뻥讂ꇥꮁ苣ꎁ臣ꢡ臣貂胣鎁臣ꞁ胣ઁ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯馀臣膀裢뢼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽⼼畳㹰裢膀裢꾼裢ꎼ볯鶼볯覼裢뢼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰芽⼼畳㹰裢뺁臣꾁裢꾼볯袼볯꾼볯꺼볯銈볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢裢뢼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽⼼畳㹰裢ꞁ臣誂胣鎁臣ꞁ胣銈볯㲸畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲁猯灵銈臣膀볯ꞁ臣誂胣뢼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰芽⼼畳㹰臣膀裢꺼볯銈臣芁苣鮼볯馀臣膀냦ꂴ胣뺁臣꾁裢꺼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵节臣辁臣隻臣뮛귥뢐볥몟臣芁苣鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹰臣膀裢ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯뺁臣꾁裢ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ臣芁苣鮼볯떼臣膀裢뮼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯붼裢뮼볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯袼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯醼⼼畳㹰볯붼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰邼裢鎼⼼畳㹢裢꺼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵覼볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵覼臣꺁꟦ꂀ苣覜臣膀郥늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲑猯灵꾁胣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ胣뺁臣꾁뿥膦臣鲿臣ꚁ뷧鮏臣貂臣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣膀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꪃ菣ꮃ胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ胣袼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢苣ꪃ菣ꮃ볯銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣銈苣鞁臣꾁볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲐猯扵颃菣궃苣ꪃ菣ꮃ볯銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꊂ菣궂菣銈臣芁苣讁胣뺁臣꾁볯ꒁ臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲑猯灵꾁胣鶁苣覂臣邵郥鞁臣蒁苣궂듧誁苣뎁믤辄臣讻鳥궂듧ꢁ룤鎽臣ꪁ臣ꚁ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣龁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵랂苣궃苣ꮃ苣ꮃ苣辦껥鞁볯늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵꾁胣겋ꯧ鞁臣膀냦ꂴ胣薿ꛨꮁ뿥颁臣꺽迦閁苣龁볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣ꞁ臣讂臣膀臣龁臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵꾁胣鶁臣ꆸ雦ꢁ뗧袐臣ꚁ臣讂ꫧꂴ軥邭臣肸뷤ꢁ臣ꎁ臣膀ꇥ몟胦銪듧貁ꫩ베軥邭臣芁苣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢菣蚃菣랂苣ꪃ菣銂ꛨ骮臣鮼볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銼⼼畳㹰臣膀냦ꂴ胣뺁臣꾁苧骷臣늛럧ꮁ苣ꎁ臣몤臣貂苣袂臣ꮁ뿥膦臣鲿臣ꚁ볯떼臣낒賥閁苣讂볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯扵銈볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꊂ菣궂菣ꞁ臣誂胣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲑猯灵꺁볯ꒁ臣龁臣늼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰膽볯㲓猯灵꺁볯ꒁ臣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銼⼼畳㹰臣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹢裢ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢苣ꮃ苣ꮃ臣芁苣ꢁ臣膀볯㲲畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯銼⼼畳㹰臣궂듧龎귥ꮁ꿥馁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