【手続補正書】
【提出日】平成19年10月18日(2007.10.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2007531712.tif 000001
（式中、
ＡはＣＲ３またはＮであり；
ＢはＣＲ４またはＮであり；
ＤはＣＲ５またはＮであり；
ＥはＣＲ６またはＮであり；
置換基Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち最大３つまでは同時にＮであってもよく；
Ｒ１はハロゲン；
無置換または少なくとも一置換基されたＣ１−Ｃ１０−アルキルであり、
該置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、ＮＯ２、−ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、−ＳＲ７、−Ｓ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ７、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｏ−ＳＯ２Ｒ７、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ７、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
無置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
該置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、−ＳＲ７、−Ｓ（Ｏ）Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、−ＮＨＳＯ２Ｒ７、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｏ−ＳＯ２Ｒ７、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ７、アリール、ヘテロアリール、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またアリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して、水素、ハロゲン、−ＣＮ、ＮＯ２、−ＣＨ２−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ８、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ７Ｒ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＮＨＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、−Ｏ−ＳＯ２Ｒ８、−ＳＯ２−Ｏ−Ｒ８、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、オキソ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ７とＲ８は互いに独立して：
Ｈ；
無置換または少なくとも一置換されたＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０−アルキニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
該置換基は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール、ハロゲン、ＯＨ，オキソ、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）チオ−、ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＣＯＮＨ２、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ；ＣＮ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）アミノ−からなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、オキソ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素またはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含む５ないし１０員の芳香族、単環式または二環式のヘテロ環であり；
アリールは、５ないし１０員の芳香族、単環または二環系であり；
ヘテロシクリルは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含む５ないし１０員の非芳香族、単環式または二環式のヘテロ環を表す。）
またはその生理学的に許容される塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、式（Ｉ）中：
ＡはＣＲ３であり；
ＢはＣＲ４またはＮであり；
ＤはＣＲ５またはＮであり；
ＥはＣＲ６であり；
Ｒ１はフッ素；塩素；臭素；
無置換または少なくとも一置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
該置換基は、ハロゲン、−ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＮＲ７Ｈ、−ＮＲ７（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｈ、−ＳＲ７、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
無置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
該置換基は、ハロゲン、−ＣＨ２−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＮＲ７Ｈ、−ＮＲ７（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｈ、−ＳＲ７、アリール、ヘテロアリール、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またアリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ２は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して：
水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＨ２−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ８Ｈ、−ＮＲ８（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｈ、−ＳＲ８、−ＳＯ２ＮＲ８Ｈ、−ＳＯ２−Ｒ８、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、オキソ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ７とＲ８は互いに独立して：
Ｈ；
無置換または少なくとも一置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
該置換基は：
ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、フッ素、塩素、臭素、ＯＨ，Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−からなる群から選択され、
またヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、オキソ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素またはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
ヘテロアリールは、イミダゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾロ［３，２−ｂ］［１，２，４］−トリアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、ベンゾイミダゾリル、インドリルまたは１，３−ベンゾジオキソリルであり；
アリールは、ナフチル、インダニルまたはフェニルであり；
ヘテロシクリルは、２−オキソアゼパニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソールアニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジニルである；
化合物またはその生理学的に許容される塩。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物であって、式（Ｉ）中：
ＡはＣＲ３であり；
ＢはＣＲ４またはＮであり；
ＤはＣＲ５であり；
ＥはＣＲ６であり；
Ｒ１は塩素であり；
無置換または少なくとも一置換されたＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
該置換基は、フッ素、塩素、ＯＨ，Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、−ＮＨ（ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（アリール−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
無置換または少なくとも一置換されたフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、１，３−ベンゾジオキソリルまたはチアゾロ［３，２−ｂ］［１，２，４］−トリアゾリルであり、
該置換基は、ハロゲン、−ＣＨ２−Ｒ７、−ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−ＮＲ７Ｈ、−ＮＲ７（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７Ｈ、−ＳＲ７、アリール、ヘテロアリール、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またアリールおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して：
水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、−ＣＨ２−Ｒ８、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＮＲ８Ｈ、−ＮＲ８（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｈ、−ＳＲ８、−ＳＯ２ＮＲ８Ｈ、ＳＯ２−Ｒ８、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロシクリルは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ７とＲ８は互いに独立して、
Ｈ；
無置換または少なくとも一置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたはヘテロアリールであり、
該置換基は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル、フッ素、塩素、臭素、ＯＨ，Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−からなる群から選択され、
またヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、オキソ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素またはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
ヘテロアリールは、イミダゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾロ［３，２−ｂ］［１，２，４］−トリアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、ベンゾイミダゾリル、インドリルまたは１，３−ベンゾジオキソリルであり；
アリールは、ナフチル、インダニルまたはフェニルであり；
ヘテロシクリルは、２−オキソアゼパニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソールアニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジニルである；
化合物またはその生理学的に許容される塩。
【請求項４】
請求項１から３のいずれかに記載の化合物であって、式（Ｉ）中：
ＡはＣＲ３であり；
ＢはＣＲ４またはＮであり；
ＤはＣＲ５であり；
ＥはＣＲ６であり；
Ｒ１は無置換または少なくとも一置換されたフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾジオキソリルまたはチアゾロ［３，２−ｂ］［１，２，４］−トリアゾリルであり、
該置換基は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−ＯＨ，Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオ−、−Ｏ−フェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＮＨ（アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル））、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニルまたはヘテロアリールからなる群から選択され、
またヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールは同様にＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して：
水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−ＯＨ，Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ，−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−ＮＨ（アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−ＮＨ（フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−））、ヘテロシクリル、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択され、
またヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルは同様にＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはＯＨで少なくとも一置換されていてもよく；
ヘテロアリールは、イミダゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、チアゾロ［３，２−ｂ］［１，２，４］−トリアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、ベンゾイミダゾリル、インドリルまたは１，３−ベンゾジオキソリルであり；
ヘテロシクリルは、２−オキソアゼパニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソールアニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジニルである；
化合物またはその生理学的に許容される塩。
【請求項５】
請求項１から４のいずれかに記載の化合物であって、式（Ｉ）中：
ＡはＣＲ３であり；
ＢはＣＲ４またはＮであり；
ＤはＣＲ５であり；
ＥはＣＲ６であり；
Ｒ１はピリジン−４−イル、２−エチルアミノピリミジン−４−イル、２−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）ピリミジン−４−イル、２−メチルアミノピリミジン−４−イル、６−メチルー２−（２−モルホリン−４−イルエチルアミノ）ピリミジン−４−イル、２−（１−フェニルエチルアミノ）ピリミジン−４−イル、３−メトキシー４−ヒドロキシフェニルまたは４−ブチルアミノピリミジン−４−イルであり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は互いに独立して：
水素、フッ素、塩素、臭素、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（２−シクロヘキシルアミノエチル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（３−ヒドロキシプロピル−）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（３−シクロヘキシルアミノプロピル−）、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される；
化合物またはその生理学的に許容される塩。
【請求項６】
請求項１から５のいずれかに記載の化合物であって、下記：
４−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−ピリジン−４−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−（２−メチルアミノ−ピリミジン−４−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−ピリジン−４−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、６−（２−ブチルアミノ−ピリミジン−４−イル）−４−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−ピリジン−４−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−［２−（（Ｒ）−１−フェニルエチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−６−ピリジン−４−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン、６−［２−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−ピリミジン−４−イル］−４−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オンおよび４−（３Ｈ−イミダゾール［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−６−ピリジン−４−イル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン；
からなる群から選択される、化合物またはその生理学的に許容される塩。
【請求項７】
医薬として使用される、請求項１から６のいずれかに記載の化合物およびその生理学的に許容される塩。
【請求項８】
ＣＤＫ２の阻害剤である医薬を製造するための、請求項１から６のいずれかに記載の化合物またはその生理学的に許容される塩の使用。
【請求項９】
癌の予防および／または治療薬を製造するための、請求項１から６のいずれかに記載の化合物またはその生理学的に許容される塩の使用。
【請求項１０】
癌が固形腫瘍または白血病である、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
請求項１から６のいずれかに記載の化合物またはその生理学的に許容される塩の少なくとも１つの有効量および生理学的に許容される担体を含む医薬品組成物。
【請求項１２】
医薬品組成物が、丸剤、錠剤、被覆錠剤、トローチ剤、顆粒、カプセル、ハードまたはソフトゼラチンカプセル、水性溶液、アルコール性溶液、油性溶液、シロップ、乳剤、懸濁剤、坐剤、香錠、注射または注入用溶液、軟膏、チンキ、クリーム、ローション、粉末、スプレー、経皮治療システム、鼻内スプレー、エアゾール、エアゾール混合物、マイクロカプセル、インプラント、ロッドまたは貼付剤の形態にある、請求項１１に記載の医薬品組成物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）
【化２】
2007531712.tif 000002
の化合物を式（ＩＩＩ）
【化３】
2007531712.tif 000003
の化合物と反応させることを含み、
式中、
ａ）Ｙが脱離基であり、酸または脱水剤の使用で環化するか、または
ｂ）Ｙが水素であり、酸化、特に酸素によって環化し、
また適切ならば置換基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ１またはＲ２は該環化の後に修飾される、請求項１から６のいずれかに記載の化合物の調製方法。
【請求項１４】
式（ＶＩ）の化合物を式（Ｖ）の化合物とパラジウム錯体の存在下で反応させることにより式（Ｉａ）の化合物を合成し、適切ならば、それに続く保護基Ｙ２の脱離反応を含み、
【化４】
2007531712.tif 000004
式中、Ｙ１はハロゲン、Ｂ（ＯＨ）２またはＳｎ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）であり、Ｙ２はＨまたは保護基であり、ＺはＢ（ＯＨ）２、Ｂ（Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ）２、Ｓｎ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）３、Ｚｎ（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）またはハロゲンであり、Ｒ１は無置換または少なくとも一置換されたアリールまたはヘテロアリールを表す、請求項１から６のいずれかに記載の化合物の調製方法。