【手続補正書】
【提出日】平成19年2月23日(2007.2.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）：
【化１】
2002539122.tif 000001
〔式中、Ｑ1は、式（IIａ）のベンゾフラン−２−オンであり、
Ｑ2は、式（IIｂ）のベンゾフラン−２−オンであって：
【化２】
2002539122.tif 000002
ここで、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ100、Ｒ200、Ｒ300またはＲ400は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、エーテル、ニトロ、アミン、アミド、イミン、ウレタン、スルホンアミド、エステル、カルボン酸もしくはスルホン酸の基、またはカルボン酸塩、スルホン酸塩、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリールチオ、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであるか、あるいは
Ｒ1及びＲ2、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ4、またはＲ100及びＲ200、またはＲ200及びＲ300、Ｒ300及びＲ400は、それぞれの場合に互いに独立に、一緒になって、二価の置換または非置換基、たとえば多環基、または１，３−ブタジエン−１，４−イルエンもしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−であって、最後の二つの基は、さらに、融合された五もしくは六員環を形成し、
Ｘ1は、ヒドラゾンまたはイミンの基であるが、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素であるか、または少なくとも一つのＲ1、Ｒ2、Ｒ3もしくはＲ4がメチルであるならば、ヒドラゾンの基は除外されるか、あるいはＲ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4が水素ならば、Ｘ1は、フェニルイミン−または４−ジメチルアミン−フェニルイミンではなく、あるいは
Ｘ1は、メチレン基：
【化３】
2002539122.tif 000003
であって、ここで、
Ｑ3は、置換または非置換第一級もしくは第二級アミンの基であり、及びＱ4は、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、−ＣＯ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、−ＣＯ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ12アリールチオ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであるか、あるいは
Ｑ3及びＱ4は、一緒になって、ラクタム、キノメチレン、ヒダントイン、アセナフテンキノン、アズラクトン、ピラゾロニル、バルビツール酸、イソインドリノンまたはイソインドリンの基であるが、
Ｒ3が水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4が水素であるならば、Ｑ4は、水素ではなく、
Ｘ2は、四価の五もしくは六員複素環であるか、または下式の基であって：
【化４】
2002539122.tif 000004
ここで、
Ｘ3は、単結合、非置換もしくは置換Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレンもしくはナフチレン、または四価のポリエーテル、ポリイミン、ポリアミンの基、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはＣ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42及びＲ44は、互いに独立に、水素、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって遮断されていることができ、
Ｑ5及びＱ6は、互いに独立に、水素、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリールチオもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであるが、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ200、Ｒ400が水素であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ100及びＲ300がtert−ブチルもしくは水素であるか、またはＲ3、Ｒ4、Ｒ300、Ｒ400が水素であり、Ｒ1及びＲ2、Ｒ100及びＲ200が、一緒になって、二価の不飽和１，３−ブタジエン−１，４−イルエン基であって、融合六員環をさらに形成し、Ｑ5及びＱ6が水素であるならば、Ｘ3は、１，４−フェニレンではなく、あるいは
Ｘ2は、
【化５】
2002539122.tif 000005
であって、ここで、
Ｑ7及びＱ8は、互いに独立に水素、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリールチオもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであり、
Ｘ4は、Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、ポリメチリデンもしくは二価のポリエーテル、ポリイミン、ポリアミアンの基、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはＣ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンまたはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位によって遮断されていることができるか、あるいは
Ｘ2は、
【化６】
2002539122.tif 000006
である〕
で示される化合物。
【請求項２】  式（XVI）：
【化７】
2002539122.tif 000007
〔式中、ｎは、１または２であり、ｎが１ならば、Ｘは、請求項１で定義されたＸ1であり、ｎが２ならば、Ｘは、請求項１で定義されたＸ2であり、
Ｒ12、Ｒ112、Ｒ13及びＲ113は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ2、Ｒ14、ＯＲ14、ＯＣ9〜Ｃ18アルキルまたはＳＣ9〜Ｃ18アルキルであって、ここで
Ｒ14は、非置換であるか、またはオキソもしくはＣＯＯ-Ｘ5+で１回もしくはそれ以上置換され、かつ非遮断であるか、またはＯ、Ｎ及び/もしくはＳで１回もしくはそれ以上遮断されていることができるＣ1〜Ｃ24アルキル、あるいは非置換であるか、またはハロゲン、ＯＲ16、ＮＲ16Ｒ17、ＣＯＯＲ16、ＣＯＮＲ16Ｒ17、ＮＲ18ＣＯＲ16もしくはＮＲ18ＣＯＯＲ16で１回もしくはそれ以上置換された、Ｃ7〜Ｃ18アラルキルもしくはＣ6〜Ｃ12アリールであり、
Ｘ5+は、カチオンＨ+、Ｎａ+、Ｍｇ++1/2、Ｃａ++1/2、Ｚｎ++1/2、Ａｌ+++1/3または〔ＮＲ16Ｒ17Ｒ18Ｒ19〕+であり、
Ｒ16及びＲ17は、互いに独立に、水素、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ10アラルキル、または非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで１回もしくはそれ以上置換されたＣ1〜Ｃ8アルキルであり、
ＮＲ16Ｒ17もしくはＣＯＮＲ16Ｒ17中のＲ16及びＲ17は、それらと結合している窒素原子とともに、それぞれ、非置換であるか、またはＣ1〜Ｃ4アルキルで１〜４回置換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンであり、
Ｒ18及びＲ19は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリールまたはＣ6〜Ｃ12アラルキルであり、
Ｒ12及びＲ112、Ｒ112及びＲ13、Ｒ13及びＲ113は、互いに独立に、それぞれ一緒になって、置換または非置換の二価の基、たとえば多環基であることもできるが、
Ｒ12、Ｒ112、Ｒ13及びＲ113が水素であるか、または少なくとも一つのＲ12、Ｒ112、Ｒ13及びＲ113がメチルであるならば、Ｘ1は、ヒドラゾンの基ではないか、あるいはＲ12、Ｒ112、Ｒ13及びＲ113が水素ならば、Ｘ1は、フェニルイミン−または４−ジメチルアミン−フェニルイミンではないか、あるいはＸ1がメチレン基：
【化８】
2002539122.tif 000008
の場合、Ｒ13が水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、Ｒ12、Ｒ112及びＲ113が水素であるならば、Ｑ4は、水素ではなく、Ｘ2が：
【化９】
2002539122.tif 000009
の場合、Ｑ5及びＱ6が水素であり、Ｒ112及びＲ113が水素であり、Ｒ12及びＲ13がtert−ブチルもしくは水素であるか、またはＲ13及びＲ113が水素であり、Ｒ12及びＲ112が、一緒になって、二価の不飽和１，３−ブタジエン−１，４−イルエン基であって、融合六員環を追加的に形成するならば、Ｘ3は、１，４−フェニレンではない〕
で示される請求項１記載の化合物。
【請求項３】  式（XVII）：
【化１０】
2002539122.tif 000010
〔式中、ｎが１ならば、Ｒ64は、Ｒ63とは無関係に、Ｒ63の下に定義されたとおりであるか、または水素であり、Ｒ63は、置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ13アラルキル、またはＡ5〜Ａ12ヘテロアリールであり、
ｎが２ならば、Ｒ63は、非置換もしくは置換Ｃ6〜Ｃ18アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、または二価のポリメチリデン、ポリエーテル、ポリイミン、ポリアミンの基、もしくはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンまたはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、直接結合によってか、または−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位によって、遮断されているか、そして／あるいは互いに結合されていることができるが、
Ｒ12、Ｒ112、Ｒ13及びＲ113が水素であるか、またはＲ12、Ｒ112、Ｒ13もしくはＲ113の少なくとも１つがメチルであるならば、ヒドラゾンの基は除外される〕
で示される請求項１に記載の化合物、または
式（XXIV）：
【化１１】
2002539122.tif 000011
〔式中、ｎが１ならば、Ｒ77は、置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ13アラルキルまたはＡ5〜Ａ12ヘテロアリールであるが、式（XXIV）で、Ｒ12、Ｒ112、Ｒ13またはＲ113が水素ならば、Ｒ77は、非置換フェニルイミンまたは４−ジメチルアミンフェニルイミンではない〕
で示される化合物、または
式（XXV）：
【化１２】
2002539122.tif 000012
〔式中、ｎが１ならば、Ｒ78、Ｒ78’及びＲ79は、互いに独立に、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキルチオ、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ24アリールチオ、またはＡ5〜Ａ12ヘテロアリールオキシ、Ａ5〜Ａ12ヘテロアリールチオ、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ7〜Ｃ13アラルキル、またはＡ5〜Ａ12ヘテロアリールであるか、あるいは互いに依存して、水素であり、
ｎが２ならば、Ｒ78及びＲ79は、ｎが１であるときに上記に定義されたとおりであり、Ｒ78’は、直接結合、または置換もしくは非置換Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはＣ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンまたはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、直接結合によってか、または−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42及びＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって遮断されていることができる〕
で示される化合物、または
式（XXVI）：
【化１３】
2002539122.tif 000013
〔式中、ｎが１ならば、Ｒ81は、第一級もしくは第二級アミンの基であり、Ｒ82は、水素、または非置換もしくは置換Ｃ1〜Ｃ12アルキル、−ＣＯ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ24）アルキル、Ｃ6〜Ｃ12アリールオキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、第一級もしくは第二級アミンの基、Ｃ6〜Ｃ18アリール、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、−ＣＯ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、Ｃ6〜Ｃ18アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ18アリールチオ、またはＡ5〜Ａ12ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ12ヘテロアリールオキシ、Ａ5〜Ａ12ヘテロアリールチオであるか、あるいはＲ81及びＲ82は一緒になって、ラクタム、キノメチレン、ヒダントイン、アセナフテンキノン、アゼラクトン、ピラゾロニル、バルビツール酸、イソインドリノンまたはイソインドリンの基であるが、
Ｒ13が水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、Ｒ12、Ｒ112及びＲ13が水素であるならば、Ｒ82は水素ではなく、
ｎが２ならば、Ｒ82は、単結合、非置換または置換Ｃ6〜Ｃ18アリーレン、特に１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレンまたはナフチレン、または（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、特にビフェニレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンもしくはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42及びＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって遮断されていることができるが、
ただし、Ｒ112及びＲ113が水素で、Ｒ12及びＲ13がｔ−ブチル又は水素であるか、あるいはＲ13及びＲ113が水素で、Ｒ12及びＲ112が、一緒になって、二価の不飽和１，３−ブタジエン−１，４−イルエン基であって、融合六員環をさらに形成し、かつＲ81が水素であるならば、Ｒ82は１，４−フェニレンではない〕
で示される化合物。
【請求項４】  式（XCａ）または（XCｂ）：
【化１４】
2002539122.tif 000014
を有する請求項３記載の式（XXVI）の化合物。
【請求項５】  請求項１記載のベンゾフラン−２−オン（Ｉａ）を製造する方法であって、ベンゾフラン−２−オン（XXXａ）：
【化１５】
2002539122.tif 000015
を、式（XXXIａ）、（XXXIIａ）、（XXXIIIａ）、（XXXIVａ）または（XXXVａ）：
【化１６】
2002539122.tif 000016
〔式中、Halは、ハロゲンであり、
Ｒ94は、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルまたはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールであり、
Ｒ95は、水素またはヒドロキシルであり、
Ｒ96及びＲ97は、互いに独立に、Ｃ6〜Ｃ12アリール、Ｃ1〜Ｃ5アシル、Ｃ6〜Ｃ12アラルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｘ7は、メチレン基：
【化１７】
2002539122.tif 000017
（式中、Ｑ3は、置換または非置換第一級もしくは第二級アミンの基であり、Ｑ4は、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、−ＣＯ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、−ＣＯ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ12アリールチオ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであるか、あるいは
Ｑ3及びＱ4は、一緒になって、ラクタム、キノメチレン、ヒダントイン、アセナフテンキノン、アズラクトン、ピラゾロニル、バルビツール酸、イソインドリノンまたはイソインドリンの基であるが、
Ｒ3が水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4が水素であるならば、Ｑ4は、水素ではない）
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項６】  請求項１記載のベンゾフラン−２−オン（Ｉｂ）または（Ｉｃ）を製造する方法であって、ベンゾフラン−２−オン（XXXａ）、または（XXXａ）及び式（XXXｂ）：
【化１８】
2002539122.tif 000018
で示される化合物を、式（XXXIｂ）、（XXXIIｂ）、（XXXIIIｂ）、（XXXIVｂ）または（XXXVｂ）：
【化９９】
2002539122.tif 000019
〔式中、Ｘ2は、Ｘ8であり、かつ請求項１におけるＸ2についての定義に相当するが、Ｘ8は、下式：
【化１００】
2002539122.tif 000020
のものではない〕
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項７】  請求項１記載のベンゾフラン−２−オン（Ｉａ）を製造する方法であって、３−オキソベンゾフラン−２−オン（XXXVIａ）：
【化１０１】
2002539122.tif 000021
を、式（XXXVIIａ）：
【化１０２】
2002539122.tif 000022
〔式中、Ｙ2は、Ｏ、ＮＲ95もしくはＮ+（Ｒ96Ｒ97）、ＮＯまたは２個の塩素原子であって、塩素原子は、それぞれ、ベンゾフラン−２−オン（Ｉａ）と単結合を形成する〕
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項８】  請求項１記載のベンゾフラン−２−オン（Ｉｂ）または（Ｉｃ）を製造する方法であって、３−オキソベンゾフラン−２−オン（XXXVIａ）、または（XXXVIａ）および式（XXXVIｂ）：
【化１０３】
2002539122.tif 000023
で示される化合物を、式（XXXVIIｂ）：
【化１０４】
2002539122.tif 000024
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項９】  式（XLIａ）または（XLIｂ）：
【化１０５】
2002539122.tif 000025
〔式中、ｎは、１または２であり、
ｎが１ならば、Ｒ99は、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルまたはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールであり、
ｎが２ならば、Ｒ99は、直接結合、Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンは、直接結合によってか、または−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42およびＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって遮断されていることができる〕
で示されるアミノヒドロキシ化合物。
【請求項１０】  請求項９記載の式（XLIａ）または（XLIｂ）のアミンヒドロキシ化合物を製造する方法であって、請求項７記載の３−オキソベンゾフラン−２−オン（XXXVIａ）を、式（XXXVIIａ）
【化１０６】
2002539122.tif 000026
で示される化合物と反応させるか、または
３−オキソベンゾフラン−２−オン（XXXVIａ）、または（XXXVIａ）および請求項８記載の（XXXVIｂ）を、式（XXXVIIｂ）：
【化１０７】
2002539122.tif 000027
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項１１】  Ｘ1が、式（IV）：
【化１０８】
2002539122.tif 000028
〔式中、Ｒ28およびＲ29は、互いに独立に、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールであるか、あるいは互いに依存して、水素である〕
で示される化合物であり、
Ｘ2が、式（Ｘ）：
【化１０９】
2002539122.tif 000029
〔式中、Ｒ42およびＲ44は、互いに独立に、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールであるか、あるいは互いに依存して、水素であり、
Ｒ43は、直接結合、Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンは、直接結合によってか、または−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42およびＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって互いに結合されているか、そして／あるいは遮断されていることができる〕
で示される化合物である請求項１記載のベンゾフラン−２−オン（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）を、ジアゾ化されたアミンとカップリング成分とを水性媒体中でカップリングさせることによって製造する方法であって、
請求項５記載のベンゾフラン−２−オン（XXXａ）を、式（XXXVIIIａ）：
【化１１０】
2002539122.tif 000030
のジアゾニウム塩と反応させること、またはベンゾフラン−２−オン（XXXａ）、もしくは（XXXａ）および請求項６記載の（XXXｂ）を、式（XXXVIIIｂ）：
【化１１１】
2002539122.tif 000031
のジアゾニウム塩と反応させることを含む方法。
【請求項１２】  請求項１記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び／もしくは（Ｉｃ）の化合物、及び／または請求項９記載の（XLIａ）及び／もしくは（XLIｂ）の化合物、及び／または式（XLIIａ）及び／もしくは（XLIIｂ）：
【化１９】
2002539122.tif 000032
〔式中、Ｘ2は、Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、または二価のポリメチリデン、ポリエーテル、ポリイミン、ポリアミアンの基、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレンもしくはビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレンもしくはビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン基は、直接にか、または置換もしくは非置換炭素、窒素、酸素もしくは（−Ｎ＝Ｎ−）の二価基を介して結合されているが、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ200、Ｒ400が水素であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ100及びＲ300がtert−ブチルもしくは水素であるか、またはＲ3、Ｒ4、Ｒ300、Ｒ400が水素であり、Ｒ1及びＲ2、Ｒ100及びＲ200が、一緒になって、二価の不飽和１，３−ブタジエン−１，４−イルエン基であって、融合六員環をさらに形成するならば、Ｘ2は、ＣＨ−（Ｃ6Ｈ4）−ＣＨではない〕
で示される二量体ベンゾフラン−２−オンのうち２〜１０種類、好ましくは２または３種類の化合物よりなる組成物。
【請求項１３】  高分子量の有機材料と、Ｘ1がＸ10（ここで、Ｘ10は、置換または非置換ヒドラゾンもしくはイミンの基である）であるか、またはメチレンの基：
【化２０】
2002539122.tif 000033
〔式中、Ｑ3は、置換または非置換第一級もしくは第二級アミンの基であり、Ｑ4は、水素、または置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、−ＣＯ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ1〜Ｃ24アルキル）、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、−ＣＯ−（Ｃ6〜Ｃ24アリール）、Ｃ6〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ6〜Ｃ12アリールチオ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオであるか、あるいは
Ｑ3及びＱ4は、一緒になって、ラクタム、キノメチレン、ヒダントイン、アセナフテンキノン、アズラクトン、ピラゾロニル、バルビツール酸、イソインドリノンまたはイソインドリンの基であるが、Ｒ3が水素、メトキシまたはヒドロキシルであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ4が水素であるならば、Ｑ4は、水素ではない〕
である請求項１記載の式（Ｉａ）の化合物、または請求項１２記載の組成物、請求項９記載の（XLIａ）もしくは（XLIｂ）を着色上有効な量で含む物質の組成物。
【請求項１４】  Ｘ1が、請求項１３に記載のＸ10であり、Ｘ1が、式（Ｖ）：
【化２１】
2002539122.tif 000034
〔式中、Ｒ31は、水素または−ＮＲ89Ｒ90であって、
Ｒ30、Ｒ32、Ｒ89及びＲ90は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ24アリール−オキシ、−チオもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール−オキシ、−チオであるか、またはＣ6〜Ｃ24アリール置換第二級もしくは第三級アミン、またはＣ6〜Ｃ24アリールである〕
で示される化合物であり、
Ｘ2が、式（XI）：
【化１１２】
2002539122.tif 000035
〔式中、Ｒ46およびＲ47は、互いに独立に、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールであり、
Ｒ45およびＲ48は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ24アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ5〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、Ｃ5〜Ｃ24アリール−オキシ、−チオもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリール−オキシ、−チオであり、
Ｒ49は、直接結合、Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンは、直接結合によってか、または−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42およびＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって互いに結合されているか、そして／あるいは遮断されていることができる〕
を有するベンゾフラン−２−オン（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）を、ホルミル化、およびその後のアミンとの反応によって製造する方法であって、
請求項４記載のベンゾフラン−２−オン（XXXａ）を、式（XXXVIII）：
Ｒ35Ｃ（ＯＲ36）3                （XXXVIII）
〔式中、Ｒ35およびＲ36は、互いに独立に、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである〕
で示されるホルミル化試薬、および式（IXLａ）：
【化１１３】
2002539122.tif 000036
〔式中、Ｒ37およびＲ38は、互いに独立に、水素、あるいは置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ1〜Ｃ24アルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルコキシ、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ5〜Ｃ24アリールオキシ、Ｃ5〜Ｃ24アリールチオ、Ｃ7〜Ｃ25アラルキル、第一級もしくは第二級アミンの基、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリール、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリールオキシもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールチオである〕
で示される化合物と反応させること、又は請求項５記載のベンゾフラン−２−オン（XXXａ）、または（XXXａ）および（XXXｂ）を、式（XXXVIII）のホルミル化試薬、および
式（IXLｂ）：
【化１１４】
2002539122.tif 000037
〔式中、Ｒ46およびＲ47は、互いに独立に、水素、あるいは置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリール、二価のポリエーテル、ポリイミン、ポリアミンの基、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレンまたはＣ2〜Ｃ24アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位（式中、Ｒ42およびＲ44は、互いに独立に、水素、置換または非置換Ｃ1〜Ｃ24アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ24アルケニル、Ｃ6〜Ｃ24アリール、Ｃ7〜Ｃ25アラルキルもしくはＡ5〜Ａ18ヘテロアリールである）によって遮断されていることができ、
Ｒ49は、直接結合、あるいは置換または非置換Ｃ6〜Ｃ24アリーレン、Ａ5〜Ａ18ヘテロアリーレン、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキレン、またはビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンであって、ここで、ビ（Ｃ6〜Ｃ24）アリーレン、ビ（Ａ5〜Ａ18）ヘテロアリーレン、Ｃ2〜Ｃ24アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＲ44Ｒ42−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ42ＣＯ−、−ＣＯＮＲ42−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−もしくは−ＮＲ42−のような一つもしくはそれ以上の介在単位によって遮断されていることができる〕
で示される化合物と反応させることを含む方法。
【請求項１５】  請求項１記載の化合物、または請求項１２記載の組成物、もしくは請求項１３記載の物質の組成物の、インクの製造、あるいはコーティング材料、印刷インク、鉱油、潤滑用グリース、ワックス、または染色もしくは彩色されたプラスチック、非衝撃印刷用材料、またはトーナーにおける使用。