(57)【要約】  本発明は、（ａ）フロレチンと、（ｂ）ナリンゲニンと、（ｃ）フロレチンおよびナリンゲニンとは異なる、少なくとも１種のさらなる甘味物質とを含有し、（ｄ）少なくとも１種の香味物質を含有していてもよい、物質混合物に関する。
2019501648.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）フロレチンと、
（ｂ）ナリンゲニンと、
（ｃ）フロレチンおよびナリンゲニン以外の、少なくとも１種のさらなる甘味物質と
を含み、
（ｄ）少なくとも１種の香味物質
を含んでいてもよい、物質の混合物。
【請求項２】
成分（ｃ）を構成する甘味物質が、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メレジトース（ｍｅｌｉｚｉｔｏｓｅ）、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ソルボース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タガトース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−グリセルアルデヒド、様々な重合度のマルトデキストリン、およびこれらの物質を含有する植物調製物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の物質の混合物。
【請求項３】
成分（ｃ）を構成する甘味物質が、以下の群：
（ｉ）酵素により生成されるデンプンまたは糖加水分解物、例えば転化糖、またはフルクトースシロップなど；
（ｉｉ）フルーツ濃縮物；
（ｉｉｉ）糖アルコール、例えばエリトリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール（ｒｉｂｏｔｏｌ）、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、またはラクチトールなど；
（ｉｖ）甘味性タンパク質およびペプチド、例えばミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼインなど；
（ｖ）合成甘味料、例えばマガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ステビオシド、レバウディオサイド、ルブソシド、スアビオシド、モグロシド、ルグズナム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モノニン、フェニロズルチン、フィロズルチン、またはアブルソシドなど；
（ｖｉ）天然甘味料、例えばステビオシド、ステビオールビオシド、レバウディオサイドＡ、他のステビオールグリコシド、例えばレバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、ズルコシド、および／またはルブソシドなど、オスラジン、ポリポドシドＡ、ストロジン１、ストロジン２、ストロジン４、セリグエアニンＡ、ジヒドロケルセチン−３−アセテート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ−Ｖ、フィロズルチン、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、ｔｒａｎｓ−アネトール、ｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンドシド、ジペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、ヘルナンズルチン、グリチルレチン酸、バランシンＡ、バランシンＢなど；
（ｖｉｉ）抽出物またはこれらの抽出物の富化画分、例えばＴｈａｕｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ抽出物（ｃａｔｅｍｉｃ  ｐｅｒｅｎｎｉａｌ）、Ｓｔｅｖｉａ種からの抽出物（特にＳｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）、スウィングル抽出物（ＭｏｍｏｒｄｉｃａまたはＳｉｒａｔｉａ  ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ、ルオハングオ）、カンゾウからの抽出物、さらにＧｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ種（特にＧｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ  ｇｌａｂｒａ）、Ｒｕｂｕｓ種（特にＲｕｂｕｓ  ｓｕａｖｉｓｓｉｍｕｓ）、かんきつ抽出物、Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｍａｃｒｏｐｈｙｌｌａ  ｖａｒ．ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｉ  Ｍａｋｉｎｏからの抽出物、Ｌｉｐｐｉａ  ｄｕｌｃｉｓからの抽出物、Ｍｙｃｅｔｉａ  ｂａｌａｎｓａｅからの抽出物など
（ｖｉｉｉ）甘味性アミノ酸（例えばグリシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−スレオニン、Ｄ−アスパラギン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、Ｌ−プロリン）；
（ｉＸ）甘味性低分子量物質、例えばヘルナンズルシン、ジヒドロカルコングリコシド、グリチルリチン、グリチルレチン酸、それらの誘導体および塩、リコリス（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｚａ  ｇｌａｂｒａ種）の抽出物、Ｌｉｐｐｉａ  ｄｕｌｃｉｓ抽出物、Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ種抽出物、またはＭｏｍｏｒｄｉｃａ  ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉ［ルオハングオ］、Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｄｕｌｃｉｓからのフルーツ調製物もしくは抽出物、Ｓｔｅｖｉａ種（例えばＳｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）抽出物
（ｘ）Ｓｔｅｖｉａ種またはＲｕｂｕｓ種からの酵素処理グリコシドの甘味料または抽出物；および
（ｘｉ）Ｍｙｃｅｔｉａ  ｂａｌａｎｓａｅからの抽出物または単離バランシン
の少なくとも１種から選択されることを特徴とする、請求項１および／または２に記載の物質の混合物。
【請求項４】
任意成分（ｄ）として、アセトフェノン、アリルカプロネート、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、アニスアルデヒド、アニシルアセテート、アニシルホルメート、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ブチルブチレート、ブチルカプロネート、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、シンナミルアセテート、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、シトロネリルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シメン、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エトキシエチルアセテート、エチル酪酸、エチルブチレート、エチルカプリネート、エチルカプロネート、エチルクロトネート、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチレート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート（ｇｅｒａｎｙ  ａｃｅｔａｔｅ）、ジヒドロジャスモン酸メチル（例えばＨｅｄｉｏｎ（登録商標））、ヘリオトロピン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ｔｒａｎｓ−２−ヘプテナール、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセン酸、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン酸、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルカプロネート、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニルカプロネート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルホルメート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソアミルイソバレリアネート、イソブチルブチレート、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸、リナロール、リナロールオキシド、リナリルアセテート、メントール、メントフラン、メチルアントラニレート、メチルブタノール、メチル酪酸、２−メチルブチルアセテート、メチルカプロネート、メチルシンナメート、５−メチルフルフラール、３，２，２−メチルシクロペンテノロン、６，５，２−メチルヘプテノン、ジャスモン酸メチル、２−メチルメチルブチレート、２−メチル−２−ペンテン酸（ｐｅｎｔｅｎｏｌｉｃ  ａｃｉｄ）、メチルチオブチレート、３，１−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオヘキシルアセテート、ネロール、ネリルアセテート、ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−２，４−ノナジエナール、２，４−ノナジエノール、２，６−ノナジエノール、ノートカトン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、２−オクタノール、３−オクタノール、１，３−オクテノール、１−オクチルアセテート、３−オクチルアセテート、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルイソバレリアネート、プロピオンアルデヒド、プロピルブチレート、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノール、８，３−チオメンタノン��４，４，２−チオメチルペンタノン、チモール、デルタ−ウンデカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート（＝３−エトキシ−４−イソブチリルオキシベンズアルデヒド）、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよびその誘導体（好ましくはホモフラネオール（＝２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン）、ホモフロノール（＝２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよび５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン）、マルトールおよびマルトール誘導体（好ましくはエチルマルトール）、クマリンおよびクマリン誘導体、ガンマ−ラクトン（好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン）、デルタ−ラクトン（好ましくは４−メチルデルタデカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン）、メチルソルベート、ジバニリン、４−ヒドロキシ−２（または５）−エチル−５（または２）−メチル−３（２Ｈ）フラノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、３−メチル酪酸エチルエステル、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシデート、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノエート、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキサン、フェニルアセトアルデヒド、２−メチル−３−（メチルチオ）フラン、２−メチル−３−フランチオール、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、２−アセチル−２−チアゾリン、３−メルカプト−２−ペンタノン、２，５−ジメチル−３−フランチオール、２，４，５−トリメチルチアゾール、２−アセチルチアゾール、２，４−ジメチル−５−エチルチアゾール、２−アセチル−１−ピロリン、２−メチル−３−エチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジン、２−エチル−３，６−ジメチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、３−イソプロピル−２−メトキシピラジン、３−イソブチル−２−メトキシピラジン、２−アセチルピラジン、２−ペンチルピリジン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ）−２−オクテナール、（Ｅ）−２−ノネナール、２−ウンデセナール、１２−メチルトリデカナール、１−ペンテン−３−オン、グアイアコール、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、３−ヒドロキシ−４−メチル−５−エチル−２（５Ｈ）−フラノン、シンナミックアルデヒド、シンナミックアルコール、メチルサリチレート、イソプレゴール、およびこれらの物質の（ここでは明示されていない）立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項１から３の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項５】
任意成分（ｄ）として、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ベンズアルデヒド、シトラール、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エチルブチレート、エチルフラネオール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ヘリオトロピン、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソブチルアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、３，２，２−メチルシクロペンテノロン、２−メチルメチルブチレート、ネロール、ネリルアセテート、バニリン、エチルバニリン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、ホモフロノール（＝２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよび５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン）、マルトールおよびマルトール誘導体（好ましくはエチルマルトール）、ガンマ−ラクトン（好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン）、デルタ−ラクトン（好ましくは４−メチルデルタデカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン）、４−ヒドロキシ−２（または５）−エチル−５（または２）−メチル−３（２Ｈ）フラノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、３−メチル酪酸エチルエステル、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノエート、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、グアイアコール、シンナミックアルデヒド、およびこれらの物質の（ここでは明示されていない）立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項１から４の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項６】
任意成分（ｄ）として、アデノシン５’−モノホスフェート、シチジン−５’−モノホスフェート、イノシン５’−モノホスフェート、およびそれらの薬学的に許容される塩；ラクチゾール；２，４−ジヒドロキシ安息香酸；３−ヒドロキシ安息香酸；ナトリウム塩、好ましくは塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム；ヒドロキシフラバノン、例えばエリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、およびそれらのナトリウム塩など；ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば２，４−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、２，４，６−トリヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、２−ヒドロキシ安息香酸−Ｎ−４−（ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、４−ヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−アミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンジル）−アミド一ナトリウム塩、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−エトキシベンジル）アミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）アミド、および２−ヒドロキシ−５−メトキシ−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］アミドなど；４−ヒドロキシ安息香酸バニリルアミド；ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）エタノン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エタノン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エタノンなど；ヒドロキシフェニルアルカンジオン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｌａａｌｋａｎｅｄｉｏｎｅ）、例えばギンゲルジオン［２］、ギンゲルジオン［３］、ギンゲルジオン［４］、デヒドロギンゲルジオン［２］、デヒドロギンゲルジオン［３］、デヒドロギンゲルジオン［４］）など；ジアセチル三量体；γ−アミノ酪酸およびジバニリン；ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキサミド；シクロプロパンカルボン酸（３−メチル−シクロヘキシル）アミド、芳香族ネオメンチルアミド；シュウ酸のゲラニルアミン誘導体、およびネオメンチル誘導体、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項１から４の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項７】
（ａ）約１〜約２５質量％のフロレチンと、
（ｂ）約１〜約２５質量％のナリンゲニンと、
（ｃ）フロレチンおよびナリンゲニン以外の、約１〜約５０質量％の少なくとも１種のさらなる甘味物質と
を含有し、ただし、任意成分（ｄ）を構成する香味物質が添加されていてもよく、それにより、所与の量は合計で１００質量％になるものとすることを特徴とする、請求項１から６の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項８】
成分（ａ）および（ｂ）のみに対して、
（ａ）約５〜約９９．８質量％のフロレチン、
（ｂ１）約０．１〜約９４．９質量％のＳ−ナリンゲニン、
（ｂ２）約０．１〜約９４．９質量％のＲ−ナリンゲニン、
を含有し、ただし、ナリンゲニンエナンチオマーの１つが全ナリンゲニンに対して１００：１〜１：１００の質量比で存在していてもよく、所与の量は合計で１００質量％になるものとすることを特徴とする、請求項１から７の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項９】
成分（ａ）および（ｂ）のみに対して、
（ａ）約５〜約９０質量％のフロレチン、
（ｂ１）約１０〜約８５質量％のＳ−ナリンゲニン、
（ｂ２）約０．１〜約８５質量％のＲ−ナリンゲニン
を含有し、ただし、所与の量は合計で１００質量％になるものとすることを特徴とする、請求項１から８の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項１０】
成分（ａ＋ｂ）および（ｃ）を約２０：８０〜約８０：２０の質量比で含有することを特徴とする、請求項１から１０の少なくとも１項に記載の物質の混合物。
【請求項１１】
請求項１から１０の少なくとも１項に記載の混合物を含有する経口調製物。
【請求項１２】
０．００００１〜約２質量％の量で物質の混合物を含有することを特徴とする、請求項１１に記載の調製物。
【請求項１３】
食料品中のフロレチンの味質を改善するための方法であって、
（ａ）甘味物質およびフロレチンを含有する食品ベースを準備するステップと、
（ｂ）フロレチンの味質を改善する一定量のナリンゲニンをベースに添加するステップと
を含む、方法。
【請求項１４】
食料品中のフロレチンの味質を改善するための方法であって、
（ａ）甘味物質を含有する食品ベースを準備するステップと、
（ｂ）有効量のフロレチンおよびナリンゲニンを前記ベースに添加するステップであり、ナリンゲニンの量はフロレチンの味質を改善するのに十分である、ステップと
を含む、方法。
【請求項１５】
フロレチンの味質を改善するための、ナリンゲニンの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食料品の分野、特に甘味最適化特性を有する香味物質におけるものであり、この物質の望ましくないサイドノートを補正するフロレチンおよび別の香味物質を含有する調製物に関する。
【背景技術】
【０００２】
食品産業は、健康の維持を支援するためのフラボノイドなどの有益な成分を消費者が吸収するのを可能にする製品を、ますます発展させている。これらの製品は通常は、食料品のカロリー低減を実現するために糖含量が低減されている。しかし、糖の低減は、食料品の甘さの印象および粘性ならびに味の充実感の低下を伴う。したがって、甘味の不足を補うのにフロレチンなどの物質が多くの場合に使用される。しかし、望ましくない苦味、渋味、および／または味の充実感の不足などの副作用がそれにより生じる。
甘味最適化のためにフロレチンなどのジヒドロカルコンを含有する製品が、最新技術で知られている（例えば欧州特許出願公開第２８６８２０９号（ＳＹＭＲＩＳＥ））。抽出による方法、バイオテクノロジー的、および化学的な方法によってこれらの物質を製造するための方法も知られている（欧州特許出願公開第２７４２９８３号（ＳＹＭＲＩＳＥ）；欧州特許出願公開第２６９２７２９号（ＳＹＭＲＩＳＥ）、中国特許出願公開第１０３２３０４０８号（ＦＯＳＨＡＮ））。さらに、濃縮法により抽出物中のフロレチンの含量を増加させる動きがある（中国特許第１０４２９２０９４号（ＧＵＩＬＩＮ））。
フロレチン、およびナリンゲニンなどの他のフラボノイドからなる混合物は、例えば、腸管におけるフラボノイドの吸収に良い影響を与えるために使用される（国際公開第０２３４０７３号）。グレープフルーツなどのかんきつ果実からナリンゲニンを抽出するための方法も知られている（中国特許第１０４２７７０２４号（ＧＵＩＬＩＮ））。
【０００３】
ステビオールグリコシド（ｓｔｅｖｉｏｌｇｙｌｃｏｓｉｄｅ）などの甘味料の苦い後味を遮蔽するための、フラボノイドとフロレチンの混合物も記載されている（欧州特許出願公開第２２２０９４５号）。しかし、苦い後味がある甘味成分にはフロレチン以外に、タウマチン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどの他の甘味料がある。さらに、この場合、フロレチンは他の物質を遮蔽するのに使用され、それ自体は遮蔽されない。
苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラボンも記載されている（欧州特許出願公開第１２５８２００号）。甘味効果を増大させるために３０〜２００ｐｐｍのナリンゲニンが添加されている甘味飲料が国際公開第２０１５１６９７６９号（ＦＩＲＭＮＥＮＩＣＨ）で知られている。欧州特許出願公開第２９２３５８４号（ＩＦＦ）では、ナリンゲニンを添加することにより甘味調整剤の甘味を増強することが提案されている。ナリンゲニンとフロレチンの組み合わせはこれらの文書で明確には記載されていない。さらに、下記に記載されるナリンゲニンはフロレチンの使用と比較して味覚プロファイルおよび糖のような味を丸くさせるというさらなる利点をもたらす。
フロレチンの甘味最適化特性にもかかわらず、フロレチンを含有する糖低減調製物は苦い、渋い後味または異味を有する。
甘味最適化のための物質の効果は、それ自体で既に明確に知覚可能な甘味強度を生じさせる濃度で存在している、少なくとも１種の他の甘味物質との組み合わせにおいて、瞬時の甘味の増強、甘味強度の増強、味の充実感の増強、およびそれによる苦味の低下および渋味の低下を引き起こすことを特徴としている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって本発明の目的は、一方では、味が完璧ではないフロレチンの知覚プロファイルに丸みを与え、苦い後味を低減することであり、他方では、高い甘味最適化能力と丸みのある味覚プロファイルの両方を有する、物質の混合物および香味調製物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の第１の主題は、
（ａ）フロレチンと、
（ｂ）ナリンゲニンと、
（ｃ）フロレチンおよびナリンゲニンとは異なる少なくとも１種のさらなる甘味物質と
を含み、
（ｄ）少なくとも１種の香味物質
を含んでいてもよい、物質の混合物に関する。
驚くことに、この混合物は最適化された甘味効果を有し、食料品の甘味のプロファイルに丸みを与え最適化するのに特に適していることが分かった。特に、ナリンゲニンおよびフロレチンとの組み合わせにおいて、甘味物質の苦味から刺激味の後味が遮蔽され、同時に瞬時の甘味および甘味強度が増強される。さらなる香味物質を添加することにより、混合物を香味組成物に発展させることもできる。物質の混合物および香味組成物の両方が、食料品に取り込まれるのに理想的に適している。
【図面の簡単な説明】
【０００６】
【図１】図１は、試食結果のグラフによる図である。（＊）で印をつけた棒は対照のベース（Ｃ）に対して有意差を示す（ｔ検定、α＝１）。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
フロレチン
フロレチンは、主にリンゴ植物（Ｍａｌｕｓ種）から抽出により得られ、それによるバイオテクノロジー的製造方法も知られている（欧州特許第２６９２７２９号）。植物中で、フロレチン（式Ｉ）は２’−β−グルコシドフロリジンの形態で存在し、そのような形態で抽出することができ、続いてまたは一工程で開裂させることができる。フロレチンはポリケチドのクラスに属するジヒドロカルコンであり、フラボノイドと密接に関係する。
【化１】
2019501648.tif 000003
フロレチン(I)
フロレチン自体には弱い甘味効果しかないが、しかし欧州特許第１９９８６３６号に記載されるように、他の甘味物質の甘味の印象を増強させることができる。しかし、他の苦味物質に対するやはり既知である苦味遮蔽特性に加えて（欧州特許第１９７２２０３号を参照）、特に高濃度において、例えば５０ｐｐｍでこれは固有の苦味を示す。この物質自体は、欧州特許第２０１７２７２号に記載されるように、例えば水性エタノールを使用した、Ｍａｌｕｓ種の葉、枝、根皮、または果実の抽出、ならびに例えば酵素、酸性イオン交換体、無機および／または有機酸を使用した、その後の加水分解により、それ自体が既知の方法で製造でき、その後例えばクロマトグラフィー法により精製することによって回収できる。
【０００８】
ナリンゲニン
ナリンゲニン（式ＩＩ）は主に、そのグリコシドの形態、例えばナリンギン、ナリルチン、およびプルニンの形態で、Ｃｉｔｒｕｓ属のかんきつ果実から、主にグレープフルーツ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｐａｒａｄｉｓｉ）、ダイダイ（Ｃｉｔｒｕｓ×ａｕｒａｎｔｉｕｍ  Ｌ．）、またはベルガモット（Ｃｉｔｒｕｓ  ｂｅｒｇａｍｉａ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ  ｍｅｄｉｃａ、Ｃｉｔｒｕｓ  ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）から得られ、それ自体としては目立つ味覚特性がない。酵素反応は主に植物中にＳ−エナンチオマーを形成する。抽出によるナリンギンの製造では、アグリコンのキラル中心を完全にまたは少なくとも部分的にラセミ化することができ、その結果、その後のグリコシド開裂で部分ラセミまたは完全ラセミナリンゲニンが得られる。
【化２】
2019501648.tif 000004
S-ナリンゲニン    (II)
【０００９】
ナリンゲニンの含量は、異なるかんきつ種において異なっており、生育地域、植物品種、植物部位、および成熟の状態に応じて様々である。ナリンゲニンは、例えば果汁製造または保存の間に放出され、その結果、少量ではあるが加工済み製品中に認められる。遊離型のナリンゲニンは、本発明による効果のために十分な濃度で（＞５ｐｐｍ）オレンジ、レモン、またはグレープフルーツ果汁に存在していない。したがって、Yanez, J. A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N. D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices. Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63〜82では、ナリンゲニンはオレンジ果汁において最大で０．５ｐｐｍ、グレープフルーツ果汁においておよそ２．０６ｐｐｍ以下が認められたが、これは甘味最適化効果を生じるには通常は低すぎる濃度である。これは、特に２５０倍の濃度の非常に苦いナリンギンが同じ果汁中に認められるからである。
【００１０】
本発明の目的において好ましいナリンゲニンは、Ｒ−ナリンゲニンおよびＳ−ナリンゲニンの両方、ならびに２種のエナンチオマーの混合物であってもよい。ナリンゲニンは、本発明の目的において、好ましくはＲ−およびＳ−ナリンゲニンの混合物として存在し、それによりナリンゲニンの総量に対して約０．０１〜約９９．９、好ましくは約５０〜９９．５、より好ましくは９０〜９９質量％のＳ−ナリンゲニンが存在していてもよい。
これらの混合物は、上記でさらに記載される欧州特許出願公開第２６９２７２９号の酵素によるまたは発酵による方法によって、以下のフラボノイド：ナリンゲニン、ナリンギン、ナリルチンの１種または複数から得ることができる。これらの文書が混合物の製造を記載する限りにおいて、それらの内容は参照により本明細書に含まれる。
【００１１】
甘味物質
甘味性炭水化物および特に糖（スクロース）、例えばスクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メレジトース（ｍｅｌｉｚｉｔｏｓｅ）、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ソルボース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タガトース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−グリセルアルデヒド、または様々な重合度のマルトデキストリンなどは、まず第一に甘味物質または甘味性物質として使用できる。例えばテンサイ（Ｂｅｔａ  ｖｕｌｇａｒｉｓ種、糖画分、液糖、モラセス）、サトウキビ（サッカルムオフィシナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ  ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）種、モラセス、サトウキビシロップ）、ハチミツ、カエデシロップ（Ａｃｅｒ種）、またはアガベ（アガベシロップ）に基づく、これらの物質を含有する植物調製物も適している。
以下も可能である。
（ｉ）合成の、すなわち通常は酵素により生成されるデンプンまたは糖加水分解物（転化糖、フルクトースシロップ）；
（ｉｉ）フルーツ濃縮物（例えばリンゴまたはナシに基づく）；
（ｉｉｉ）糖アルコール（例えばエリトリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール（ｒｉｂｏｔｏｌ）、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール）；
（ｉｖ）甘味性タンパク質およびペプチド（例えばミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）；
（ｖ）甘味料（例えばマガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ステビオシド、レバウディオサイド、ルブソシド、スアビオシド、モグロシド、ルグズナム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モノニン、フェニロズルチン（ｐｈｅｎｙｌｏｄｕｌｃｉｎ）、フィロズルチン、アブルソシド（例えば国際公開第２０１５／０９１２９８号に記載される））；
【００１２】
（ｖｉ）ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウディオサイドＡ、さらなるステビオールグリコシド、例えばレバウディオサイドＢ、レバウディオサイドＣ、レバウディオサイドＤ、レバウディオサイドＥ、レバウディオサイドＦ、レバウディオサイドＧ、レバウディオサイドＨ、ズルコシド、および／またはルブソシドなど、オスラジン（ｏｓｌａｎｄｉｎ）、ポリポドシドＡ、ストロジン１、ストロジン２、ストロジン４、セリグエアニン（ｓｅｌｌｉｇｕｅａｎｉｎ）Ａ、ジヒドロケルセチン−３−アセテート、ペリラルチン（ｐｅｒｉｌｌａｒｔｉｎ）、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ〜Ｖ、フィロズルチン、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド（ｍｕｃｕｒｏｚｉｏｓｉｄｅ）、ｔｒａｎｓ−アネトール、ｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンドシド、ジペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド（ｇａｕｄｉｃｈａｕｄｉｏｓｉｄｅ）、モグロシド、ヘルナンズルチン、グリチルレチン酸、バランシン（ｂａｌａｎｓｉｎ）Ａ、バランシンＢからなる下位群から選択される、天然甘味料；
【００１３】
（ｖｉｉ）抽出物またはこれらの抽出物の富化画分の形態である群（ｉ）からの天然甘味料、特にＴｈａｕｍａｔｏｃｏｃｃｕｓ抽出物（猫のえさ）、Ｓｔｅｖｉａ種からの抽出物（特にＳｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）、スウィングル抽出物（ＭｏｍｏｒｄｉｃａまたはＳｉｒａｔｉａ  ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉｉ、ルオハングオ）、カンゾウからの抽出物、さらにＧｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ種（特にＧｌｙｃｅｒｒｈｙｚｉａ  ｇｌａｂｒａ）、Ｒｕｂｕｓ種（特にＲｕｂｕｓ  ｓｕａｖｉｓｓｉｍｕｓ）、かんきつ抽出物、Ｈｙｄｒａｎｇｅａ  ｍａｃｒｏｐｈｙｌｌａ  ｖａｒ．  ｔｈｕｎｂｅｒｇｉｉ  Ｍａｋｉｎｏからの抽出物、Ｌｉｐｐｉａ  ｄｕｌｃｉｓからの抽出物、Ｍｙｃｅｔｉａ  ｂａｌａｎｓａｅからの抽出物、ならびに対応するこれらの抽出物の富化画分も、本発明による香味混合物において使用してもよい；
（ｖｉｉｉ）甘味性アミノ酸（例えばグリシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−スレオニン、Ｄ−アスパラギン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、Ｌ−プロリン）；
【００１４】
（ｖｉｉｉ）さらなる甘味性低分子量物質、例えばヘルナンズルシン、ジヒドロカルコングリコシド、グリチルリチン、グリチルレチン酸（ｇｌｙｃｅｒｒｈｅｔｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、それらの誘導体および塩、リコリス（liquorice）（Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｚａ  ｇｌａｂｒａ種）の抽出物、Ｌｉｐｐｉａ  ｄｕｌｃｉｓ抽出物、Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ種抽出物など、または
（ｉｘ）例えばＭｏｍｏｒｄｉｃａ  ｇｒｏｓｖｅｎｏｒｉ［ルオハングオ］、欧州特許第２２９８０８４号に記載のＨｙｄｒａｎｇｅａ  ｄｕｌｃｉｓからのフルーツ調製物もしくは抽出物、またはＳｔｅｖｉａ種（例えばＳｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）抽出物
（ｘ）国際公開第２０１５／０６２９９８号に記載のＳｔｅｖｉａ種またはＲｕｂｕｓ種からの酵素処理グリコシドの甘味料または抽出物
（ｘｉ）国際公開第２０１２／１６４０６２号に記載のＭｙｃｅｔｉａ  ｂａｌａｎｓａｅからの抽出物または単離バランシン。
【００１５】
技術的理由のために、経口調製物中のこれらの甘味物質またはそれらの混合物は、少なくとも、２％スクロースのみを含有し他の甘味物質を含まない比較用経口調製物の甘味強度に相当する甘味強度を実現することが好ましい。
香味物質
本発明の好ましい実施形態において、香味物質は任意選択の成分（ｄ）として含有される。
【００１６】
適切な香味物質は、以下のリストから選択してもよい：アセトフェノン、アリルカプロネート、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、アニスアルデヒド、アニシルアセテート、アニシルホルメート、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ブチルブチレート、ブチルカプロネート、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、シンナミルアセテート、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、シトロネリルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シメン、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エトキシエチルアセテート、エチル酪酸、エチルブチレート、エチルカプリネート、エチルカプロネート、エチルクロトネート、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチレート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート（ｇｅｒａｎｙ  ａｃｅｔａｔｅ）、ジヒドロジャスモン酸メチル（例えばＨｅｄｉｏｎ（登録商標））、ヘリオトロピン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ｔｒａｎｓ−２−ヘプテナール、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセン酸、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン酸、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルカプロネート、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニルカプロネート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルホルメート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソアミルイソバレリアネート、イソブチルブチレート、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸（ｌｅａｖｕｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、リナロール、リナロールオキシド、リナリルアセテート、メントール、メントフラン、メチルアントラニレート、メチルブタノール、メチル酪酸、２−メチルブチルアセテート、メチルカプロネート、メチルシンナメート、５−メチルフルフラール、３，２，２−メチルシクロペンテノロン、６，５，２−メチルヘプテノン、ジャスモン酸メチル、２−メチルメチルブチレート、２−メチル−２−ペンテン酸（ｐｅｎｔｅｎｏｌｉｃ  ａｃｉｄ）、メチルチオブチレート、３，１−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオヘキシルアセテート、ネロール、ネリルアセテート、ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−２，４−ノナジエナール、２，４−ノナジエノール、２，６−ノナジエノール、ノートカトン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、２−オクタノール、３−オクタノール、１，３−オクテノール、１−オクチルアセテート、３−オクチルアセテート、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルイソバレリアネート、プロピオンアルデヒド、プロピルブチレート、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノール、８，３−チオメンタノン、４，４，２−チオメチルペンタノン、チモール、デルタ−ウンデカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート（＝３−エトキシ−４−イソブチリルオキシベンズアルデヒド）、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよびその誘導体（好ましくはホモフラネオール（＝２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン）、ホモフロノール（＝２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよび５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン）、マルトールおよびマルトール誘導体（好ましくはエチルマルトール）、クマリンおよびクマリン誘導体、ガンマ−ラクトン（好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン）、デルタ−ラクトン（好ましくは４−メチルデルタ−デカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン）、メチルソルベート、ジバニリン、４−ヒドロキシ−２（または５）−エチル−５（または２）−メチル−３（２Ｈ）フラノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、３−メチル酪酸エチルエステル、エチル−３−メチル−３−フェニルグリシデート、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノエート、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキサン、フェニルアセトアルデヒド、２−メチル−３−（メチルチオ）フラン、２−メチル−３−フランチオール、ビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、２−アセチル−２−チアゾリン、３−メルカプト−２−ペンタノン、２，５−ジメチル−３−フランチオール、２，４，５−トリメチルチアゾール、２−アセチルチアゾール、２，４−ジメチル−５−エチルチアゾール、２−アセチル−１−ピロリン、２−メチル−３−エチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジン、２−エチル−３，６−ジメチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、３−イソプロピル−２−メトキシピラジン、３−イソブチル−２−メトキシピラジン、２−アセチルピラジン、２−ペンチルピリジン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ）−２−オクテナール、（Ｅ）−２−ノネナール、２−ウンデセナール、１２−メチルトリデカナール、１−ペンテン−３−オン、グアイアコール、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、３−ヒドロキシ−４−メチル−５−エチル−２（５Ｈ）−フラノン、シンナミックアルデヒド、シンナミックアルコール、メチルサリチレート、イソプレゴール、およびこれらの物質の（ここでは明示されていない）立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−異性体、またはエピマー。
【００１７】
典型例はさらに、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ベンズアルデヒド、シトラール、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エチルブチレート、エチルフラネオール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ヘリオトロピン、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソブチルアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、３，２，２−メチルシクロペンテノロン、２−メチルメチルブチレート、ネロール、ネリルアセテート、バニリン、エチルバニリン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン、ホモフロノール（＝２−エチル−５−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノンおよび５−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン）、マルトールおよびマルトール誘導体（好ましくはエチルマルトール）、ガンマ−ラクトン（好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン）、デルタ−ラクトン（好ましくは４−メチルデルタ−デカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン）、４−ヒドロキシ−２（または５）−エチル−５（または２）−メチル−３（２Ｈ）フラノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−シクロペンテノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、３−メチル−酪酸エチルエステル、エチル−２−ｔｒａｎｓ−４−ｃｉｓ−デカジエノエート、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、グアイアコール、シンナミックアルデヒド、およびこれらの物質の立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−異性体、またはエピマーである。
【００１８】
成分（ｄ）はまた、好ましくは、アデノシン５’−モノホスフェート、シチジン−５’−モノホスフェート、イノシン５’−モノホスフェート、およびそれらの薬学的に許容される塩；ラクチゾール；２，４−ジヒドロキシ安息香酸；３−ヒドロキシ安息香酸；ナトリウム塩、好ましくは塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム；ヒドロキシフラバノン、例えばエリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、およびそれらのナトリウム塩など；ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば２，４−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、２，４，６−トリヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、２−ヒドロキシ安息香酸−Ｎ−４−（ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）アミド、４−ヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−アミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−ベンジル）−アミド一ナトリウム塩、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−エトキシベンジル）アミド、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）アミド、および２−ヒドロキシ−５−メトキシ−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチル］アミドなど；４−ヒドロキシ−安息香酸バニリルアミド；ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）エタノン、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エタノン、１−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エタノンなど；ヒドロキシフェニルアルカンジオン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｌａａｌｋａｎｅｄｉｏｎｅ）、例えばギンゲルジオン−［２］、ギンゲルジオン−［３］、ギンゲルジオン−［４］、デヒドロギンゲルジオン−［２］、デヒドロギンゲルジオン−［３］、デヒドロギンゲルジオン−［４］）など；ジアセチル三量体；γ−アミノ酪酸およびジバニリン；ビシクロ［４．１．０］ヘプタン−７−カルボキサミド；シクロプロパンカルボン酸（３−メチル−シクロヘキシル）アミド、芳香族ネオメンチルアミド；シュウ酸のゲラニルアミン誘導体およびネオメンチル誘導体からなる群から選択される、調整芳香および／または香味物質であってもよい。
【００１９】
物質の混合物
本発明による物質の混合物は、成分（ａ）および（ｂ）を約９９：１〜約１：９９の質量比で含んでいてもよい。成分（ｂ）が、例えば９９：１〜８０：２０、特に約９７：３〜約９０：１０の質量比のＳ−およびＲ−ナリンゲニンの混合物である場合が特に好ましい。
【００２０】
（ａ）約１〜約２５質量％のフロレチンと
（ｂ）約１〜約２５質量％のナリンゲニンと
（ｃ）フロレチンおよびナリンゲニン以外の、約１〜約５０質量％の少なくとも１種のさらなる甘味物質と
を含有する物質の混合物も好ましく、ただし、任意選択の成分（ｄ）を構成する香味物質が添加されていもよく、それにより、所与の量は合計で１００質量％になるものとする。
【００２１】
したがって成分（ａ）および（ｂ）に関して混合物の典型的な組成は以下の通りである：
（ａ）約５〜約９９．８、好ましくは約２５〜７５、より好ましくは４０〜６０質量％のフロレチン、
（ｂ１）ナリンゲニンエナンチオマーの１つが全ナリンゲニン含量に対して１００：１〜１：１００で存在していてもよい、約０．１〜約９４．９、好ましくは約２５〜７５、より好ましくは４０〜６０質量％のＳ−ナリンゲニン
（ｂ２）ナリンゲニンエナンチオマーの１つが全ナリンゲニン含量に対して１００：１〜１：１００で存在していてもよい、約０．１〜約９４．９、好ましくは約２５〜７５、より好ましくは４０〜６０質量％のＲ−ナリンゲニン、
ただし、所与の量は合計で１００質量％になるものとする。
【００２２】
前述の組成に対応しており、
（ａ）約５〜約９０、好ましくは２５〜７５、より好ましくは４５〜５５質量％のフロレチン、
（ｂ１）１０〜約８５、好ましくは３０〜７０、より好ましくは４５〜５５質量％のＳ−ナリンゲニン、
（ｂ２）０．１〜約８５、好ましくは０．１〜５０、より好ましくは０．１〜１質量％のＲ−ナリンゲニン
が含まれる混合物が、特に有利である。
前述の組成に対応しており、
（ａ）３０質量％を超えるフロレチン、
（ｂ１）３０質量％を超えるＳ−ナリンゲニン、
（ｂ２）１質量％未満のＲ−ナリンゲニン
が含まれる混合物が、さらにより有利である。
【００２３】
好ましい実施形態はまた、成分（ａ＋ｂ）および（ｃ）を約２０：８０〜８０：２０、好ましくは約４０：６０〜６０：４０、特に約５０：５０の質量比で含有する物質の混合物を含む。
これらの混合物は、上記でさらに記載される欧州特許第２６９２７２９号の酵素によるまたは発酵による方法によって、以下のフラボノイド：ナリンゲニン、ナリンギン、ナリルチンの１種または複数から得ることができる。これらの文書が混合物の製造を記載する限りにおいて、それらの内容は参照により本明細書に含まれる。
【００２４】
経口調製物
本発明のさらなる主題は、経口調製物に関し、特に、香味物質の含量を有するまたは有していない、好ましくは０．００００１〜約２質量％の量の香味物質を有する、上記の物質の混合物を含有する食料品に関する。添加される他の好ましい量は、０．０００１〜約１．５質量％、好ましくは０．００１〜約１質量％、より好ましくは約０．０１〜約０．５質量％、さらにより好ましくは約０．０５〜０．１質量％である。
特に、一般には経口調製物、具体的には食料品は、約１０〜約１００ｐｐｍのフロレチンおよび約１０〜約１００ｐｐｍのナリンゲニンを含有する。
経口調製物の典型例としては、
・  ベーカリー製品、例えばパン、乾燥ビスケット、ケーキ、他のペストリーなど、
・  菓子（例えばチョコレート、チョコレートバー製品、他の棒状製品、フルーツガム、ハードおよびソフトキャラメル、チューインガム）、
・  アルコールまたは非アルコール飲料（例えばコーヒー、茶、アイスティー、ワイン、ワインベース飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、蒸留酒、ブランデー、（炭酸）フルーツ含有レモネード、（炭酸）アイソトニック飲料、（炭酸）ソフトドリンク、ネクター、スプリッツァー、フルーツおよび野菜ジュース、
・  フルーツまたは野菜ジュース調製物、
・  インスタント飲料（例えばインスタントココア飲料、インスタント茶飲料、インスタントコーヒー飲料、インスタントフルーツ飲料）、
・  肉製品（例えばハム、生ソーセージまたは未加工ソーセージ調製物、味付きまたはマリネした生または塩漬けの肉製品）、
・  卵または卵製品（乾燥卵、卵白、卵黄）、シリアル製品（例えば朝食用シリアル、ミューズリーバー、調理済み米製品）、
・  乳製品（例えば乳製品飲料、バターミルク飲料、ミルクアイスクリーム、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥ミルク粉末、乳清、乳清飲料、バター、バターミルク、乳タンパク質を含有する部分または完全加水分解製品）、
・  大豆タンパク質または他の大豆画分から作られる製品（例えば豆乳およびそれから作られる製品、大豆タンパク質を含有するフルーツ飲料、大豆レシチンを含有する調製物、豆腐もしくはテンペまたはそれらから作られる製品などの発酵製品）、
・  他の野菜タンパク質源に由来する製品、例えばカラスムギタンパク質飲料など、
・  フルーツ調製物（例えばジャム、フルーツアイスクリーム、フルーツソース、フルーツフィリング）、
・  野菜調製物（例えばケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済み野菜、ゆで野菜）、
・  スナック（例えば焼きポテトチップまたは揚げポテトチップまたはジャガイモ生地製品、トウモロコシまたはピーナッツをベースとした押出し物）、
・  脂肪および油ベースの製品またはそれらのエマルション（例えばマヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング）、
・  他の調理済み食品およびスープ（例えば乾燥スープ、インスタントスープ、調理済みスープ）、
・  スパイス、スパイス混合物、および特に、例えばスナック部門で使用される調味料
が挙げられる。
【００２５】
菓子製品、乳製品、特に非アルコール飲料が特に好ましく、甘味飲料が好ましい。
経口調製物はまた、歯科製品および口腔ケア製品、例えば練り歯磨き、洗口液、またはチューインガムなどであってもよい。
食品添加剤
本発明のさらなる実施形態は、経口調製物、特に食料品が、さらなる補助剤および添加剤、例えば種菌、乳化剤、増粘剤、食品用酸、ｐＨ調整剤、ビタミン、抗酸化剤、食用着色剤などを、例えば約０．１〜約１０質量％、好ましくは約０．５〜約８質量％、より好ましくは約１〜約５質量％、さらにより好ましくは約２〜約３質量％の量で含有していてもよいことを想定している。
【００２６】
乳化剤
乳化剤は、水および脂肪の両方に可溶性であるというそれらの重要な特性によって特徴づけられる。乳化剤は通常、脂溶性部分および水溶性部分からなる。それらは水および油を安定して均質に混合しなければならない場合にはいつでも使用される。
【００２７】
食品加工産業で使用される適切な乳化剤は、アスコルビルパルミテート（Ｅ３０４）、レシチン（Ｅ３２２）、リン酸（Ｅ３３８）、リン酸ナトリウム（Ｅ３３９）、リン酸カリウム（Ｅ３４０）、リン酸カルシウム（Ｅ３４１）、マグネシウムオルトホスフェート（Ｅ３４３）、プロピレングリコールアルギネート（Ｅ４０５）、ポリオキシエチレン（８）ステアレート（Ｅ４３０）、ポリオキシエチレンステアレート（Ｅ４３１）、アンモニウムホスファチド（Ｅ４４２）、リン酸ナトリウムおよびリン酸カリウム（Ｅ４５０）、脂肪酸のナトリウム塩（Ｅ４７０ａ）、脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド（Ｅ４７１）、酢酸モノグリセリド（Ｅ４７２ａ）、乳酸モノグリセリド（Ｅ４７２ｂ）、クエン酸モノグリセリド（Ｅ４７２ｃ）、酒石酸モノグリセリド（Ｅ４７２ｄ）、ジアセチル酒石酸モノグリセリド（Ｅ４７２ｅ）、脂肪酸の糖エステル（Ｅ４７３）、糖グリセリド（Ｅ４７４）、脂肪酸のポリグリセリド（Ｅ４７５）、ポリグリセリンポリリシノレエート（Ｅ４７６）、脂肪酸のプロピレングリコールエステル（Ｅ４７７）、ナトリウムステアリルラクチレート（Ｅ４８１）、カルシウムステアロイル２−ラクチレート（Ｅ４８２）、酒石酸ステアリル（Ｅ４８３）、ソルビタンモノステアレート（Ｅ４９１）、ステアリン酸（Ｅ５７０）から選択される。
【００２８】
増粘剤
増粘剤は主に水を結合することが可能である物質である。結合していない水を吸引すると粘度の増加をもたらす。任意の増粘剤の濃度特性において、この効果は、通常は粘度の不均一な増加をもたらすネットワーク効果も伴う。この場合、分子が互いに「やりとりをする」、すなわちもつれると言われる。大部分の増粘剤は、水素結合、疎水性相互作用、またはイオン関係などの分子間相互作用によって互いに相互作用することができる、直鎖または分岐巨大分子（例えば多糖またはタンパク質）である。増粘剤の極端な例は、層状シリケート（ベントナイト、ヘクトライト）または水和ＳｉＯ2粒子であり、これらは粒子として分散され、それらの固体状構造でそれぞれ水を結合させることができ、記載される相互作用に起因して互いに相互作用することができる。例は：
Ｅ４００  −  アルギン酸
Ｅ４０１  −  ナトリウムアルギネート
Ｅ４０２  −  カリウムアルギネート
Ｅ４０３  −  アンモニウムアルギネート
Ｅ４０４  −  カルシウムアルギネート
Ｅ４０５  −  プロピレングリコールアルギネート
Ｅ４０６  −  寒天
Ｅ４０７  −  カラギーン（Ｃａｒｒｇｅｅｎ）、ファーセレラン
Ｅ４０７  −  ローカストビーンガム
Ｅ４１２  −  グアーガム
Ｅ４１３  −  トラガント
Ｅ４１４  −  アラビアガム
Ｅ４１５  −  キサンタン
Ｅ４１６  −  カラヤ（インドトラガカント）
Ｅ４１７  −  タラガム（ペルーローカストビーンガム）
Ｅ４１８  −  ゲラン
Ｅ４４０  −  ペクチン、ｏｐｅｋｔａ社
Ｅ４４０ｉｉ  −  アミド化ペクチン
Ｅ４６０  −  微結晶セルロース、セルロース粉末
Ｅ４６１  −  メチルセルロース
Ｅ４６２  −  エチルセルロース
Ｅ４６３  −  ヒドロキシプロピルセルロース
Ｅ４６５  −  メチルエチルセルロース
Ｅ４６６  −  カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
【００２９】
食品用酸
食料品はカルボン酸を含有していてもよい。本発明の目的における酸は、好ましくは食料品において許可されている酸、特にここで挙げられるものである：
Ｅ２６０  −  酢酸
Ｅ２７０  −  乳酸
Ｅ２９０  −  二酸化炭素
Ｅ２９６  −  リンゴ酸
Ｅ２９７  −  フマル酸
Ｅ３３０  −  クエン酸
Ｅ３３１  −  クエン酸ナトリウム
Ｅ３３２  −  クエン酸カリウム
Ｅ３３３  −  クエン酸カルシウム
Ｅ３３４  −  酒石酸
Ｅ３３５  −  酒石酸ナトリウム
Ｅ３３６  −  酒石酸カリウム
Ｅ３３７  −  酒石酸ナトリウムカリウム
Ｅ３３８  −  リン酸
Ｅ３５３  −  メタ酒石酸
Ｅ３５４  −  酒石酸カルシウム
Ｅ３５５  −  アジピン酸
Ｅ３６３  −  コハク酸
Ｅ３８０  −  クエン酸トリアンモニウム
Ｅ５１３  −  硫酸
Ｅ５７４  −  グルコン酸
Ｅ５７５  −  グルコノデルタラクトン
【００３０】
ｐＨ調整剤
ｐＨ調整剤は、食品の酸性度または塩基性度、ひいては所望のｐＨ値を一定に維持する食品添加剤である。これらは主に有機酸およびそれらの塩、炭酸塩であり、さらにまれには無機酸およびそれらの塩であることもある。ｐＨ調整剤を添加すると部分的に食品の安定性および堅さが向上し、所望の沈殿を生じさせ、保存料の有効性が改善する。酸味料とは異なり、それらは食品の味を変化させるためには使用されない。それらの効果は食品における緩衝系の形成に基づいており、ここでは酸性または塩基性物質が加えられた場合にｐＨ値は変化しないかまたはわずかしか変化しない。例は：
Ｅ１７０  −  炭酸カルシウム
Ｅ２６０〜２６３  −  酢酸および酢酸塩
Ｅ２７０  −  乳酸
Ｅ２９６  −  リンゴ酸
Ｅ２９７  −  フマル酸
Ｅ３２５〜３２７  −  乳酸塩（乳酸）
Ｅ３３０〜３３３  −  クエン酸およびクエン酸塩
Ｅ３３４〜３３７  −  酒石酸および酒石酸塩
Ｅ３３９〜３４１  −  オルトリン酸塩
Ｅ３５０〜３５２  −  リンゴ酸塩（リンゴ酸）
Ｅ４５０〜４５２  −  ジ、トリ、およびポリリン酸塩
Ｅ５００〜５０４  −  炭酸塩（炭酸）
Ｅ５０７  −  塩酸および塩化物
Ｅ５１３〜５１７  −  硫酸および硫酸塩
Ｅ５２４〜５２８  −  水酸化物
Ｅ５２９〜５３０  −  酸化物
Ｅ３５５〜３５７  −  アジピン酸およびアジペート
Ｅ５７４〜５７８  −  グルコン酸およびグルコネート
【００３１】
ビタミン
本発明のさらなる実施形態において、食品添加剤は、さらなる任意選択の群の添加剤としてビタミンを含有していてもよい。ビタミンは多様な生化学的効果を有する。一部のものはホルモンと類似しており、ミネラル代謝を調整する（例えばビタミンＤ）、または細胞および組織成長および細胞分化に対して効果がある（例えばビタミンＡの一部の形態）。他のものは抗酸化剤である（例えばビタミンＥ、特定の状況下ではビタミンＣ）。最大数のビタミン（例えばＢビタミン）は、酵素が代謝における特定のプロセスを触媒するのを支援する酵素補助因子の前駆体である。この状況において、ビタミンは場合により例えば補欠基の一部として酵素に密接に結合することができる：一例はビオチンであり、これは脂肪酸の形成に関与する酵素の一部である。他方で、ビタミンはあまり強く結合せず、共触媒として、例えば容易に切り離され分子間で化学基をまたは電子を輸送することが可能である基として作用することもできる。葉酸は、例えばメチル、ホルミル、およびメチレン基を細胞中に輸送する。酵素−基質反応におけるそれらの支援は良く知られているが、それらの他の特性も体において非常に重要である。
【００３２】
本発明の目的のためにビタミンは、
・  ビタミンＡ（レチノール、レチナール、ベータカロテン）、
・  ビタミンＢ1（チアミン）、
・  ビタミンＢ2（リボフラビン（ｒｉｏｆｌａｖｉｎ））、
・  ビタミンＢ3（ナイアシン、ナイアシンアミド）、
・  ビタミンＢ5（パントテン酸（ｐａｎｔｈｏｔｈｅｎｉｃ  ａｃｉｄ））、
・  ビタミンＢ6（ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール（ｐａｒｉｄｏｘａｌ））、
・  ビタミンＢ7（ビオチン）、
・  ビタミンＢ9（葉酸）、
・  ビタミンＢ12（シアノコバラミン（ｃｙａｎｏｂａｌａｍｉｎ）、ヒドロキシコバラミン（ｈｙｄｒｏｘｙｃｏｂａｌｍｉｎ）、メチルコバラミン（ｍｅｔｈｙｌｃｏｂａｌｍｉｎ））、
・  ビタミンＣ（アスコルビン酸）、
・  ビタミンＤ（コレカルシフェロール）、
・  ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）、および
・  ビタミンＫ（フィロキノン（ｐｈｙｌｌｏｌｑｕｉｎｏｎｅ）、メナキノン）
からなる群から選択される物質を含む。アスコルビン酸に加えて、好ましいビタミンはトコフェロールの群である。
【００３３】
抗酸化剤
天然および人工の抗酸化剤は共に食品産業で使用される。天然および人工の抗酸化剤は主に、前者は食品中に天然に存在し後者は人工的に製造されるという事実において異なっている。天然抗酸化剤は、例えば、それらが食品添加剤として使用される場合は植物油から得られる。例えば、トコフェロールとしても知られるビタミンＥは、多くの場合大豆油から製造される。プロピルガレート、オクチルガレート、およびドデシルガレートなどの合成抗酸化剤が、化学合成により得られる。ガレートは過敏な人ではアレルギーを生じることがある。本発明の組成物において使用できるさらなる抗酸化剤は：二酸化硫黄、Ｅ２２０  亜硫酸塩  亜硫酸ナトリウム、Ｅ２２１  亜硫酸水素ナトリウム、Ｅ２２２  二亜硫酸ナトリウム、Ｅ２２３  二亜硫酸カリウム、Ｅ２２４  亜硫酸カルシウム、Ｅ２２６  亜硫酸水素カルシウム、Ｅ２２７  亜硫酸水素カリウム、Ｅ２２８  乳酸、Ｅ２７０  アスコルビン酸、Ｅ３００  Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム、Ｅ３０１  Ｌ−アスコルビン酸カルシウム、Ｅ３０２  アスコルビン酸エステル、Ｅ３０４  トコフェロール、Ｅ３０６  アルファ−トコフェロール、Ｅ３０７  ガンマ−トコフェロール、Ｅ３０８  デルタ−トコフェロール、Ｅ３０９  プロピルガレート、Ｅ３１０  オクチルガレート（ｏｃｔｙｇａｌｌａｔｅ）、Ｅ３１１  ドデシルガレート、Ｅ３１２  イソアスコルビン酸、Ｅ３１５  イソアスコルビン酸ナトリウム、Ｅ３１６  第３級ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、Ｅ３１９  ブチルヒドロキシアニソール（ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｘｉａｎｉｓｏｌ）、Ｅ３２０  ブチルヒドロキシトルエン（ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｘｉｔｏｌｕｅｎｅ）、Ｅ３２１  レシチン、Ｅ３２２  クエン酸、Ｅ３３０  クエン酸の塩（Ｅ３３１およびＥ３３２）クエン酸ナトリウム、Ｅ３３１  クエン酸カリウム、Ｅ３３２  カルシウム二ナトリウムＥＤＴＡ、Ｅ３８５  ニリン酸塩、Ｅ４５０  二リン酸二ナトリウム、Ｅ４５０ａ  二リン酸三ナトリウム、Ｅ４５０ｂ  二リン酸四ナトリウム、Ｅ４５０ｃ  二リン酸二カリウム、Ｅ４５０ｄ  二リン酸三カリウム、Ｅ４５０ｅ  二リン酸二カルシウム、Ｅ４５０ｆ  二リン酸二水素カルシウム、Ｅ４５０ｇ  三リン酸塩、Ｅ４５１  三リン酸五ナトリウム、Ｅ４５１ａ  三リン酸五カリウム、Ｅ４５１ｂ  ポリリン酸塩、Ｅ４５２  ポリリン酸ナトリウム、Ｅ４５２ａ  ポリリン酸カリウム、Ｅ４５２ｂ  ポリリン酸ナトリウムカルシウム、Ｅ４５２ｃ  ポリリン酸カルシウム、Ｅ４５２ｄ  塩化スズ−ＩＩ、Ｅ５１２である。
【００３４】
食品着色剤
食品着色剤、または略して着色剤は、食品を着色するための食品添加剤である。着色剤は天然着色剤および合成着色剤の群に分けられる。天然と同一の着色剤も合成由来である。天然と同一の着色剤は天然の着色物質の合成複製物である。本発明の組成物で使用するための適切な着色剤は：クルクミン、Ｅ１００  リボフラビン、ラクトフラビン、ビタミンＢ２、Ｅ１０１  タートラジン、Ｅ１０２  キノリンイエロー、Ｅ１０４  イエローオレンジＳ、イエローオレンジＲＧＬ、Ｅ１１０  コチニール酸、カルミン、Ｅ１２０  アゾルビン、カルモイシン（ｃａｒｍｏｉｓｉｎ）、Ｅ１２２  アマランス、Ｅ１２３  コチニールレッドＡ、ポンソー４Ｒ、ビクトリアスカーレット４Ｒ、Ｅ１２４  エリスロシン、Ｅ１２７  アルラレッドＡＣ、Ｅ１２９  パテントブルーＶ、Ｅ１３１  インジゴチン、インジゴカルミン、Ｅ１３２  ブリリアントブルーＦＣＦ、パテントブルーＡＥ、アミドブルーＡＥ、Ｅ１３３  クロロフィル、クロロフィリン、Ｅ１４０  クロロフィルの銅錯体、銅クロロフィリン錯体、Ｅ１４１  ブリリアントアシッドグリーン、グリーンＳ、Ｅ１４２  シュガーリカー（ｓｕｇａｒ  ｌｉｑｕｏｒ）、シュガークルール（ｓｕｇａｒ  ｃｏｕｌｅｕｒ）、Ｅ１５０ａ  亜硫酸塩リカーシュガー（ｓｕｌｐｈｉｔｅ  ｌｉｑｕｏｒ−ｓｕｇａｒ）、Ｅ１５０ｂ  アンモニアシュガー、Ｅ１５０ｃ  亜硫酸アンモニウムシュガーカレット、Ｅ１５０ｄ  ブリリアントブラックＦＣＦ、ブリリアントブラックＰＮ、ブラックＰＮ、Ｅ１５１  木炭、Ｅ１５３  ブラウンＦＫ、Ｅ１５４  ブラウンＨＴ、Ｅ１５５  カロテン、カロテン、Ｅ１６０ａ  アナトー、ビキシン、ノルビキシン、Ｅ１６０ｂ  カプサンチン、カプソルビン、Ｅ１６０ｃ  リコピン、Ｅ１６０ｄ  ベータ−アポ−８’−カロテン、アポカロテン、ベータ−アポカロテン、Ｅ１６０ｅ  ベータ−アポ−８’−カロテン酸（ｃａｒｏｔｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）エチルエステル（Ｃ３０）、アポカロテンエステル、ベータ−カロテン酸エステル、Ｅ１６０ｆ  ルテイン、キサントフィル、Ｅ１６１ｂ  カンタキサンチン、Ｅ１６１ｇ  ベタニン、プレイングレッド、Ｅ１６２  アントシアニン、Ｅ１６３  炭酸カルシウム、Ｅ１７０  二酸化チタン、Ｅ１７１  酸化鉄、水酸化鉄、Ｅ１７２  アルミニウム、Ｅ１７３  銀、Ｅ１７４  金、Ｅ１７５  リソールルビン（ｌｉｔｈｏｌｒｕｂｉｎ）ＢＫ、ルビー顔料ＢＫ、Ｅ１８０から選択される。
【００３５】
口腔ケアおよび歯科ケア製品
口腔で消費可能な、本発明による甘味性製品も、口腔および歯科の洗浄およびケアに使用できる。例は、練り歯磨き、歯磨きジェル、歯磨き粉、洗口液などである。練り歯磨きは一般に、水、増粘剤、保湿剤、研磨剤または洗浄剤、界面活性剤、甘味料、香味剤、消臭剤、ならびに口腔疾患および歯科疾患に対する活性剤の、ゲル様またはペースト状調製物と理解される。あらゆる一般的な洗浄剤、例えばチョーク、リン酸二カルシウム、不溶性ナトリウムメタホスフェート、ケイ酸アルミニウム、カルシウムピロホスフェート、微細合成樹脂、シリカ、酸化アルミニウム、および酸化アルミニウム三水和物などは、本発明による練り歯磨きにおいて使用できる。
【００３６】
本発明による練り歯磨きに好ましく適した洗浄剤は、特に、練り歯磨きの１５〜４０質量％の量の微細キセロゲルシリカ、ヒドロゲルシリカ、沈降シリカ、酸化アルミニウム三水和物、および微細アルファ−アルミナ、またはこれらの洗浄剤の混合物である。５０質量％までの量の、主に低分子量ポリエチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、またはこれらの製品の混合物が、有力な保湿剤である。既知の増粘剤の中で、増粘性の、微細ゲルシリカおよび親水コロイド、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシエチルデンプン、ポリビニルピロリドン、高分子量ポリエチレングリコール、トラガントなどの植物ゴム質、寒天、カラギーンムー、アラビアガム、キサンタンガム、およびカルボキシビニルポリマー（例えばカルボポール（登録商標）グレード）が適している。メントフランおよびメントール化合物の混合物に加えて、口腔ケアおよび歯科ケア製品は、表面活性物質、特に、好ましくはアニオン性および非イオン性高発泡性界面活性剤、例えば既に上記で述べたものなど、特にアルキルエーテルスルフェート塩、アルキルポリグルコシド、およびそれらの混合物を含有していてもよい。
【００３７】
他の一般的な練り歯磨き添加剤は：
・  保存料および抗菌性物質、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、エチルまたはプロピルエステル、ナトリウムソルベート、ナトリウムベンゾエート、ブロモクロロフェン、フェニルサリチル酸エステル、チモールなど；
・  抗歯石剤、例えば有機リン酸塩、例えば１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、１−ホスホノプロパン−１，２，３−トリカルボン酸、ならびに例えば米国特許出願公開第３，４８８，４１９号、独国特許第２２２４４３０号、および独国特許出願公開第２３４３１９６号で知られている他のものなど；
・  他の齲蝕阻害物質、例えばフッ化ナトリウム、ナトリウムモノフルオロホスフェート、フッ化スズなど；
・  甘味料、例えばサッカリンナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、スクロース、ラクトース、マルトース、フルクトース、またはアスパルテーム（Ａｓｐａｒｔａｍ）（登録商標）、（Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル）、ステビア抽出物、またはそれらの甘味成分、特にレバウジオシド（ｒｉｂｅａｕｄｉｏｓｉｄｅ）など；
・  さらなる香味料、例えばユーカリ油、アニス油、フェンネル油、キャラウェイ、酢酸メチル、シンナムアルデヒド、アネトール、バニリン、チモール、およびこれらの混合物、ならびに他の天然および合成香味料など；
・  顔料、例えば二酸化チタンなど；
・  着色剤；
・  緩衝物質、例えば第１級、第２級、または第３級アルカリリン酸塩、またはクエン酸／クエン酸ナトリウムなど
である。
【００３８】
創傷治癒および抗炎症性物質、例えばアラントイン、尿素、アズレン、カモミール活性成分、およびアセチルサリチル酸誘導体など。
化粧品調製物の好ましい実施形態は、研磨剤、保湿剤、粘度調整剤を含有し、他の通常の成分を含有してもよく、さらに０．５〜２質量％の量のメントフランおよびメントール化合物の混合物を含有する、水性、ペースト状分散液の形態の練り歯磨きである。
【００３９】
洗口液においては、様々な度合いの精油、乳化剤、収斂剤、および調色薬物抽出物、歯石阻害性、抗菌性添加剤、および味覚補正剤の水性アルコール溶液との組み合わせが容易に考えられる。本発明の別の好ましい実施形態は、０．５〜２質量％の量のメントフランおよびメントール化合物の混合物を含有する水性または水性アルコール溶液の形態の洗口液である。適用前に希釈される洗口液では、意図する希釈比に応じたより高い濃度で十分な効果を得ることができる。
【００４０】
ヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、またはポリオールなども流動挙動を改善するために使用できる；これらの物質は上記の担体に広く対応する。ここで考えられるポリオールは、好ましくは２〜１５個の炭素原子および少なくとも２個のヒドロキシル基を有する。ポリオールは他の官能基、特にアミノ基も含有していてもよく、それぞれ窒素で修飾される。典型的な例は
・  グリセリン；
・  アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および平均分子量が１００〜１，０００ダルトンであるポリエチレングリコールなど；
・  自己縮合度が１．５〜１０である技術用オリゴグリセリン混合物、例えばジグリセリン含量が４０〜５０質量％である技術用ジグリセリン混合物など；
・  メチロール（ｍｅｔｈｙｏｌ）化合物、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール、およびジペンタエリトリトール；
・  低級アルキルグルコシド、特にアルキル基中に１〜８個の炭素を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシドなど；
・  ５〜１２個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトールなど、
・  ５〜１２個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはスクロースなど；
・  アミノ糖、例えばグルカミンなど；
・  ジアルカノールアミン（ｄｉａｌｋｏｈｏｌａｍｉｎｅ）、例えばジエタノールアミン、または２−アミノ−１，３−プロパンジオールなど
である。
【００４１】
適切な保存料としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオール、またはソルビン酸、ならびにＳｕｒｆａｃｉｎｅ（登録商標）として知られる銀錯体、およびＣｏｓｍｅｔｉｃ  Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ（Ｋｏｓｍｅｔｉｋｖｅｒｏｒｄｎｕｎｇ）の付録６、パートＡおよびＢに記載されるさらなる物質のクラスが挙げられる。
チューインガム
好ましい経口調製物はまたチューインガムであってもよい。これらの製品は典型的には水不溶性および水溶性成分を含有する。
「ガムベース」としても知られる、水不溶性ベースは、通常は天然または合成エラストマー、樹脂、脂肪および油、可塑剤、フィラー、着色剤を含み、ワックスを含んでいてもよい。ベースの割合は通常は全組成物の５〜９５、好ましくは１０〜５０、特に２０〜３５質量％となる。本発明の典型的な実施形態において、ベースは２０〜６０質量％の合成エラストマー、０〜３０質量％の天然エラストマー、５〜５５質量％の可塑剤、４〜３５質量％のフィラー、および少量の添加剤、例えば着色剤、抗酸化剤などで構成され、ただし、それらは少量においてのみ水溶性である。
【００４２】
適切な合成エラストマーとしては、平均分子量（ＧＰＣによる）が１０，０００〜１００，０００、好ましくは５０，０００〜８０，０００であるポリイソブチレン、イソブチレン−イソプレンコポリマー（「ブチルエラストマー」）、スチレン−ブタジエンコポリマー（スチレン：ブタジエン比は例えば１：３〜３：１）、平均分子量（ＧＰＣによる）が２，０００〜９０，０００、好ましくは１０，０００〜６５，０００である酢酸ポリビニル、ポリイソプレン、ポリエチレン、酢酸ビニル−ビニルラウレートコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられる。適切な天然エラストマーの例は、ゴム、例えばスモーク処理ラテックスもしくは液体ラテックス、またはグアユールなど、ならびに天然ゴム材料、例えばジェルトン、レチカスピ、ペリロ、ソルバ、マッサランドババラタ、マッサランドバチョコレート、ニスペロ、ロシンジンバ、チクル、グッタハンカン（ｇｕｔｔａ  ｈａｎｇ  １ｋａｎｇ）など、およびそれらの混合物である。合成および天然エラストマーの選択ならびにそれらの混合比は、チューインガムが風船を作る（「風船ガム」）ために使用されることになるかどうかによって本質的に決まる。ジェルトン、チクル、ソルバ、およびマッサランドバを含有するエラストマー混合物が好ましく使用される。
【００４３】
ほとんどの場合において、エラストマーは加工中に硬すぎるまたはあまりにわずかしか変形しないことが分かっているので、特別な可塑剤を使用することが有利であることが分かっており、これは当然食品添加剤として承認されるためのすべての要件を満たさなければならない。この点において、樹脂酸のエステル、例えば完全にまたは部分的に硬化されたモノマーまたはオリゴマー樹脂酸を有する低級脂肪族アルコールまたはポリオールのエステルなどが特に適している。特に、メチル、グリセリンまたはペンタエリトリトールエステルおよびそれらの混合物がこの目的のために使用される。あるいは、アルファ−ピネン、ベータ−ピネン、デルタ−リモネンまたはそれらの混合物に由来していてもよいテルペン樹脂も使用できる。
適切なフィラーまたはテクスチャー化剤は、炭酸マグネシウムまたは炭酸カルシウム、粉砕軽石、ケイ酸塩、特にケイ酸マグネシウムまたはケイ酸アルミニウム、粘土、酸化アルミニウム、タルク、二酸化チタン、リン酸モノ、ジ、およびトリカルシウム、ならびにセルロースポリマーである。
【００４４】
適切な乳化剤は、タルク、硬化タルク、硬化または部分硬化植物油、ココアバター、部分グリセリド、レシチン、トリアセチン、および６〜２２個、好ましくは１２〜１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸、ならびにそれらの混合物である。
食品、植物、およびフルーツ抽出物を着色するために承認されたＦＤおよびＣタイプ、ならびに二酸化チタンは、例えば着色剤および漂白剤として使用できる。
ベース材料はワックスを含有していてよく、またはワックス無しであってもよく、ワックス無しの組成物の例は、米国特許第５，２８６，５００号の特許明細書で見ることができ、その内容はこれにより明確に述べられている。
水不溶性ガムベースに加えて、チューインガム調製物は通常は、例えば可塑剤、甘味料、フィラー、香味料、風味増強剤、乳化剤、色素、酸味料、抗酸化剤などで形成される水溶性部分を含有し、ただしここで、該成分は少なくとも十分な水溶性を有するものとする。特定の成分の水溶性に応じて、個々の成分は水不溶性相および水溶性相の両方に属していてもよい。しかし、例えば、水溶性および水不溶性乳化剤の組み合わせを使用することも可能であり、その場合、それによって個々の成分は異なる相に存在する。通常、水不溶性部分は調製物の５〜９５、好ましくは２０〜８０質量％を構成する。
【００４５】
水溶性軟化剤は噛み心地および噛む感覚を改善するためにチューインガム調製物へ添加され、典型的には０．５〜１５質量％の量で混合物中に存在する。典型例はグリセリン、レシチン、およびソルビトールの水溶液、硬化デンプン加水分解物、または穀物シロップである。
甘味物質は糖含有または無糖化合物のいずれかであってもよく、これらはチューインガム組成物に対して５〜９５、好ましくは２０〜８０、特に３０〜６０質量％の量で使用される。典型的なサッカリド甘味料は、スクロース、デキストロース、マルトース、デキストリン、乾燥転化糖、フルクトース、レブロース、ガラクトース、コーンシロップ、およびそれらの混合物である。ソルビトール、マンニトール、キシリトール、硬化デンプン加水分解物、マルチトール、およびそれらの混合物は代替糖として使用できる。さらに、単独またはブレンドの、ＨＩＡＳ（「高強度人工甘味料」）、例えばスクラロース、アスパルテーム、アセスルファム塩、アリテーム、サッカリンおよびサッカリン塩、シクラミン酸およびその塩、グリチルリチン、ジヒドロカルコン、タウマチン、モネリンなども、添加剤として使用してもよい。国際公開第２００２０９１８４９号（Ｗｒｉｇｌｅｙｓ）の主題である疎水性ＨＩＡＳ、ならびにステビア抽出物およびそれらの活性成分、特にレバウディオサイドＡも特に有効である。使用されるこれらの物質の量は主にそれらの有効性によって決まり、典型的には０．０２〜８質量％の範囲内である。
【００４６】
フィラー、例えばポリデキストロース、ラフチロース、ラフィチリン（ｒａｆｉｔｉｌｉｎ）、フルクトオリゴ糖（ＮｕｔｒａＦｌｏｒａ）、パラチノースオリゴ糖、グアーガム加水分解物（Ｓｕｎ  Ｆｉｂｅｒ）、およびデキストリンなどは、低カロリーチューインガムの製造に特に適している。
他の香味物質の選択は、本発明の本質において事実上制約を受けず重要ではない。通常はすべての香味物質の全割合は、チューインガム組成物に対して０．１〜１５、好ましくは０．２〜５質量％である。他の適切な香味物質としては、精油、合成香味料など、例えばアニス油、スターアニス油、キャラウェイ、ユーカリ油、フェンネル油、レモン油、ウィンターグリーン油、チョウジ油などが挙げられ、これらは例えば口腔ケアおよび歯科ケア製品においても使用される。
チューインガムは、歯科ケアにおいてならびに歯垢および歯肉炎に対抗するために特に適している、補助剤および添加剤、例えばクロルヘキシジン、ＣＰＣ、またはトリクロサンなどをさらに含有していてもよい。さらに、ｐＨ調整剤（例えば緩衝剤または尿素）、齲蝕に対する活性成分（例えばホスフェートまたはフッ化物）、生体活性成分（抗体、酵素、カフェイン、植物抽出物）は、これらの物質が食品用に承認されており互いに望ましくなく相互作用しない限りは、含有されていてもよい。
【００４７】
産業上の利用可能性
本発明の別の主題は、食料品中のフロレチンの味質を改善するための第１の方法であって、
（ａ）甘味物質およびフロレチンを含有する食品ベースを準備するステップと、
（ｂ）フロレチンの味質を改善する一定量のナリンゲニンをベースに添加するステップと
を含むことを特徴とする、方法に関する。
食料品中のフロレチンの味質を改善するための第２の方法であって、
（ａ）甘味物質を含有する食品ベースを準備するステップと、
（ｂ）有効量のフロレチンおよびナリンゲニンをベースに添加するステップであり、ナリンゲニンの量はフロレチンの味質を改善するのに十分である、ステップと
を含むことを特徴とする、方法も特許請求する。
有効量のナリンゲニンは、フロレチンの苦味および渋味の印象を遮蔽または相殺することが可能である任意の量であると理解するべきである。疑義がある場合、当業者はさらなる誘導および本発明の取り組みを行わずに簡単な試験によって対応する量を決定することができる。一般に、有効量のナリンゲニンはフロレチンの量の約１０分の１〜約１０倍に相当する。
本発明の最後の主題は、特にフロレチンが食料品中に存在する場合に、フロレチンの味質を改善するためのナリンゲニンの使用に関する。
【実施例】
【００４８】
（実施例１〜２および比較例Ｖ１〜Ｖ２）
９人の熟練した試験者からなる審査団により、様々な試験配合物の目隠し味覚試験を行った。以下の特性は（１）＝低いから（６）高いまでのスケールで評価されるべきである。
・  瞬時の甘味（「甘味の立ち上がり」）
・  甘味強度（「甘味強度」）
・  糖の味の充実感（「フルボディ、糖のような味」）
・  苦味（「苦い」）
・  渋味（「渋い」）
結果を以下の表１にまとめる。
【００４９】
【表１】
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試食結果のグラフによる図を以下の図１に示す。（＊）で印をつけた棒は対照のベース（Ｃ）に対して有意差を示す（ｔ検定、α＝１）。
【００５０】
以下の表Ａ〜Ｇは様々な最終製品における例示的な配合を示す。
【表２】
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【００５１】
【表３】
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製造：原材料を所与の順序で混合し、１００％まで水で満たす。次いで混合物をガラス瓶へ充填し、炭酸ガスを入れる。
【００５２】
【表４】
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【００５３】
【表５】
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【００５４】
【表６】
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【００５５】
【表７】
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【００５６】
【表８】
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【図１】
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【国際調査報告】
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