(57)【要約】【課題】  優れた害虫防除剤を提供すること。【解決手段】  熱可塑性樹脂に害虫防除成分が保持されてなる害虫防除剤において、害虫防除成分が式（Ｉ）2006298875.tif 000028〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕で示されるニトリル化合物を含有することを特徴とする害虫防除剤は、害虫に対する優れた効果を有する。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
熱可塑性樹脂に害虫防除成分が保持されてなる害虫防除剤において、害虫防除成分が式（Ｉ）
2006298875.tif 000027
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるニトリル化合物を含有することを特徴とする害虫防除剤。
【請求項２】
熱可塑性樹脂が塩化ビニル系樹脂、ポリアミド、ポリエステル及びオレフィン系樹脂からなる群より選ばれる１種以上を含有することを特徴とする請求項１記載の害虫防除剤。
【請求項３】
熱可塑性樹脂がオレフィン系樹脂を含有することを特徴とする請求項１記載の害虫防除剤。
【請求項４】
オレフィン系樹脂がオレフィン系樹脂を構成するモノマー成分としてカルボン酸エステルを含有し、該オレフィン系樹脂を構成する該カルボン酸エステルの成分量が、害虫防除剤全量に対して１０〜４０重量％である請求項３記載の害虫防除剤。
【請求項５】
オレフィン系樹脂がエチレン系樹脂である請求項３又は４記載の害虫防除剤。
【請求項６】
エチレン系樹脂がポリエチレンとエチレン−メタクリル酸メチル共重合体とを含有する樹脂組成物である請求項５項記載の害虫防除剤。
【請求項７】
エチレン系樹脂がエチレン−メタクリル酸メチル共重合体である請求項５記載の害虫防除剤。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか一項記載の害虫防除剤を害虫の生息場所又は害虫の侵入場所に設置することを特徴とする害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は害虫防除剤及び害虫防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、昆虫、ダニ及び線虫等の害虫を防除するために種々の防除剤、及び防除方法が提供されている。しかしながら、それらの防除剤や防除方法は必ずしも十分満足できるものではない場合もある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所に室温で設置するだけで蚊などの害虫に対して速やかに効力を発揮する害虫防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は上記の課題を解決すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物を害虫防除成分とする害虫防除剤に優れた効果を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
〔１〕  熱可塑性樹脂に害虫防除成分が保持されてなる害虫防除剤において、害虫防除成分が式（Ｉ）
2006298875.tif 000002
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるニトリル化合物を含有することを特徴とする害虫防除剤。
〔２〕  熱可塑性樹脂が塩化ビニル系樹脂、ポリアミド、ポリエステル及びオレフィン系樹脂からなる群より選ばれる１種以上を含有することを特徴とする〔１〕記載の害虫防除剤。
〔３〕  熱可塑性樹脂がオレフィン系樹脂を含有することを特徴とする〔１〕記載の害虫防除剤。
〔４〕  オレフィン系樹脂がオレフィン系樹脂を構成するモノマー成分としてカルボン酸エステルを含有し、該オレフィン系樹脂を構成する該カルボン酸エステルの成分量が、害虫防除剤全量に対して１０〜４０重量％である〔３〕記載の害虫防除剤。
〔５〕  オレフィン系樹脂がエチレン系樹脂である〔３〕又は〔４〕記載の害虫防除剤。
〔６〕  エチレン系樹脂がポリエチレンとエチレン−メタクリル酸メチル共重合体とを含有する樹脂組成物である〔５〕記載の害虫防除剤。
〔７〕  エチレン系樹脂がエチレン−メタクリル酸メチル共重合体である〔５〕記載の害虫防除剤。
〔８〕  〔１〕〜〔７〕いずれか一項記載の害虫防除剤を害虫の生息場所又は害虫の侵入場所に設置することを特徴とする害虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の害虫防除剤は、害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所に室温で放置するだけで蚊などの害虫に対して速やかに防除効力を発揮し、さらにその防除効力が長期間持続するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明は、熱可塑性樹脂に害虫防除成分を保持されてなる害虫防除剤において、害虫防除成分として式（Ｉ）で示されるニトリル化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有することを特徴とする。
【０００７】
本発明に用いられる熱可塑性樹脂としては、例えば塩化ビニル系樹脂、ポリアミド、ポリエステル、オレフィン系樹脂が挙げられ、これらの樹脂の１種又は２種以上を用いることができる。
【０００８】
塩化ビニル系樹脂とは、塩化ビニルを主なモノマー成分とする樹脂であり、塩化ビニル単独重合体（ポリ塩化ビニル）、並びに塩化ビニル及び塩化ビニルと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体が挙げられる。
塩化ビニルと共重合可能なモノマー成分としては例えば、不飽和カルボン酸エステル（例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸の低級アルキルエステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル酸の低級アルキルエステルが挙げられる。）、カルボン酸ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル等の低級脂肪酸のビニルエステルが挙げられる。）及びマレイン酸エステル等のカルボン酸エステル、無水マレイン酸等のジカルボン酸無水物、アクリロニトリル、塩化ビニリデン、並びにオレフィン単量体（例えばエチレン、プロピレン、イソブチレン、スチレンが挙げられる。）が挙げられる。
塩化ビニル及び塩化ビニルと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体としては例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−酢酸ビニル三元共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体への塩化ビニルグラフト共重合体、及びこれらの混合物が挙げられる。
【０００９】
ポリアミドとしては例えば、６−ナイロン、６，６−ナイロン等のナイロンが挙げられる。
ポリエステルとしては例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）が挙げられる。
【００１０】
オレフィン系樹脂とはオレフィン単量体（例えばエチレン、プロピレン、ブテン、スチレンが挙げられる。）を主なモノマー成分とする樹脂であり、例えばエチレン系樹脂、スチレン系樹脂が挙げられる。
エチレン系樹脂としては、エチレン単独重合体（ポリエチレン）、並びにエチレン及びエチレンと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体が挙げられる。
エチレンと共重合可能なモノマー成分としては例えば、不飽和カルボン酸エステル（例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸の低級アルキルエステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル酸の低級アルキルエステルが挙げられる。）及びカルボン酸ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル等の低級脂肪酸のビニルエステルが挙げられる。）等のカルボン酸エステル、及びビニルアルコールが挙げられる。
エチレン及びエチレンと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体としては、例えばエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（ＥＭＭＡ）、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）が挙げられる。
スチレン系樹脂としては、スチレン単独重合体（ポリスチレン）、並びにスチレン及びスチレンと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体が挙げられる。
スチレンと共重合可能なモノマー成分としては、例えばアクリロニトリル、ブタジエン等が挙げられる。
スチレン及びスチレンと共重合可能なモノマー成分からなる共重合体としては、例えばアクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）が挙げられる。
【００１１】
本発明においては、熱可塑性樹脂は、１種類の熱可塑性樹脂を単独で用いても良いし、２種類以上の熱可塑性樹脂を適宜混合した樹脂組成物であってもよい。
【００１２】
本発明においては、オレフィン系樹脂を熱可塑性樹脂の含有成分とする場合には、モノマー成分としてカルボン酸エステルを含有することが好ましい。かかるオレフィン系樹脂を構成するモノマー成分としてのカルボン酸エステルの成分量は、本発明の害虫防除剤全量に対して、通常０．１〜４０重量％、残効性の点からは好ましくは１０〜４０重量％、より好ましくは１５〜３５重量％程度である。
【００１３】
本発明において２種類以上の熱可塑性樹脂を混合した樹脂組成物としては、例えばポリエチレンテレフタレートとポリエチレン、ポリエチレンテレフタレートとポリプロピレン、ポリエチレンとエチレン−メタクリル酸メチル共重合体、ポリエチレンとエチレン−酢酸ビニル共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体とポリ塩化ビニル、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体とポリアミド、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体とポリブチレンテレフタレート等のブレンドが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００１４】
本発明に用いられる式（I)で示される化合物について説明する。本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表し、
“Ｃ１−Ｃ６アルキル基”という表記は、全炭素数が１から６であるアルキル基を表し、“Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル基”という表記は、１以上のアルキル基上の水素原子がフッ素原子によって置換されており、かつ全炭素数が１から４であるアルキル基を表し、
“Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル”における“Ｃ３−Ｃ７”という表記は、環構造を構成する炭素原子と環構造を構成する炭素原子に結合するアルキル基の炭素原子とをあわせた全炭素数が３から７であることを表す。
【００１５】
Ｒで示されるＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、１−モノフルオロエチル基、２−モノフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
【００１６】
２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、１，２，２−トリフルオロプロピル基、２，２，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
【００１７】
１−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、１，２，２−トリフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、３，３，４−トリフルオロブチル基、３，４，４−トリフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、１，１，２，２−テトラフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、３，４，４，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基が挙げられる。
【００１８】
Ｑで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００１９】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
【００２０】
モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、１−モノフルオロエチル基、２−モノフルオロエチル基、１−モノクロロエチル基、２−モノクロロエチル基、１−モノブロモエチル基、２−モノブロモエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２−クロロ−３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−（トリフルオロメチル）−２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、
【００２１】
４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３−（トリフルオロメチル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、３，４，４，４−テトラフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、
【００２２】
５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、２−フルオロペンチル基、２−クロロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，３−ジフルオロペンチル基、２，２−ジクロロペンチル基、２，３−ジクロロペンチル基、３，４−ジフルオロペンチル基、３，４−ジクロロペンチル基、２，２，３−トリフルオロペンチル基、２，２，３，３−テトラフルオロペンチル基、２，２，３，３，４−ペンタフルオロフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３−クロロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、３，３−ジクロロペンチル基、３，３，４−トリフルオロペンチル基、
【００２３】
３，３，４，４−テトラフルオロペンチル基、３，３，４，４，５−ペンタフルオロペンチル基、３，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，４，４，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、４，４，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５−テトラフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、
【００２４】
６−フルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、２，２，３−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，３−テトラフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４−ペンタフルオロフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５−ヘプタフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６−ノナフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ドデカフルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、３，３，４−トリフルオロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５−ペンタフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６−ヘプタフルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、４，４，５−トリフルオロヘキシル基、４，４，５，５−テトラフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６−ペンタフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６−ヘキサフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，６，６−テトラフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられる。
【００２５】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−ヘキセニル基、
【００２６】
１−フルオロビニル基、２−フルオロビニル基、１−クロロビニル基、２−クロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、５，６，６−トリフルオロ−５−ヘキセニル基及び６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキセニル基が挙げられる。
【００２７】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基及び３−クロロ−２−プロピニル基が挙げられる。
【００２８】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３−トリメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３−トリフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基、３−（フルオロメチル）シクロヘキシル基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
【００２９】
Ｑで示される（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、３−（１−メチルシクロプロピル）プロピル基、シクロブチルメチル基、２−（シクロブチル）エチル基、３−（シクロブチル）プロピル基、（２−フルオロシクロプロピル）メチル基、１−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、２−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、２−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−（２，２，３−トリフルオロシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）エチル基、４−（シクロプロピル）ブチル基、３−（シクロプロピル）ブチル基、２−（シクロプロピル）ブチル基、４−（１−フルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２−フルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２，２，３−トリフルオロシクロプロピル）ブチル基及び４−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）ブチル基が挙げられる。
【００３０】
本化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法５）のいずれかに従って製造することができる。
【００３１】
（製造法１）
本化合物は、化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
2006298875.tif 000003
［式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ1は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３２】
（製造法２）
本化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
2006298875.tif 000004
［式中、Ｒ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｘ2は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３３】
（製造法３）
本化合物のうち、ＱとＲとが同一のＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物（ＩＩ）は、化合物（ｅ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することもできる。
2006298875.tif 000005
〔式中、Ｒ1及びＱ1は同一のＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｅ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．３〜１モルの割合であり、塩基が通常０．６〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３４】
（製造法４）
本化合物のうち化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｆ）とを反応させることにより製造することもできる。
2006298875.tif 000006
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘ4はＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基を表し、Ｘ5はハロゲン原子を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｃ）1モルに対して化合物（ｆ）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．１〜５モル、好ましくは０．６〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩＩ）を単離することができる。
単離された化合物（ＩＩＩ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３５】
（製造法５）
本化合物のうち化合物（ＩＶ）は、化合物（ｇ）をフッ素化剤と反応させることにより製造することもできる。
2006298875.tif 000007
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘ6はオキソＣ１−Ｃ１１アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ１１アルキル基、オキソＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、オキソＣ４−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ４−Ｃ６アルキニル基、オキソＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、オキソ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ7はフルオロＣ１−Ｃ１１アルキル基、フルオロＣ３−Ｃ６アルケニル基、フルオロＣ４−Ｃ６アルキニル基、フルオロＣ３−Ｃ７アルキル基又はフルオロ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては例えばジエチルアミノサルファトリフルオリド、ビス−（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル−ジエチルアミンが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤の量は、化合物（ｇ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＶ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＶ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３６】
次に本化合物の製造中間体の製造について説明する。
化合物（ｂ）は、例えば化合物（ｄ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
2006298875.tif 000008
［式中、Ｑ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｂ）を単離することができる。単離された化合物（ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３７】
化合物（ｃ）は、例えば化合物（ａ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
2006298875.tif 000009
［式中、Ｒ及びＸ1は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ａ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｃ）を単離することができる。単離された化合物（ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００３８】
また、化合物（ｃ）はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，２５８９−２５９２（１９９１）に記載された方法により製造することもできる。
【００３９】
式（Ｉ）で示されるニトリル化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；及び、式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物。
【００４０】
本発明の害虫防除剤には必要に応じて紫外線吸収剤が含有されている。
かかる紫外線吸収剤としては、例えば、サリチル酸フェニル；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチル−ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）ベンズトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール化合物；２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート化合物が挙げられ、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物が好ましい。本発明の害虫防除剤にこれらの紫外線吸収剤を含有される場合、その含有量は通常本発明の害虫防除剤全量に対して通常０．００５〜５重量％である。
【００４１】
本発明の害虫防除剤には、さらに必要に応じて酸化防止剤、顔料等が含有されている。
かかる酸化防止剤としては、例えばブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ステアリル  β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）（ＴＢＭＴＢＰ）、及びトリフェニルホスファイトが挙げられる。
【００４２】
本発明の害虫防除剤は、例えば本化合物及び熱可塑性樹脂、さらに必要に応じて紫外線吸収剤、酸化防止剤、顔料等を混合・混練し、得られる混練物を熱可塑性樹脂に通常用いられる成形方法（例えば、プレス成形、押出成形、カレンダー成形、ブロー成形、真空成形、射出成形、回転成形等）により賦形することにより製造される。
また、本発明の害虫防除剤は、前記により賦形された成形体をスリット加工、スライス加工、ペレット加工等の二次加工により形状を変更されたものであってもよい。
【００４３】
このようにして製造される本発明の害虫防除剤の形状は、例えばフィルム状、シート状、板状、繊維状、網状、格子状及び粒状等が挙げられる。
【００４４】
本発明の害虫防除剤は、例えば害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所等にそのまま設置することにより用いられる。本発明の害虫防除剤の使用量は、害虫を防除しようとする空間１ｍ3あたりの本化合物の量で通常０．０１〜３０ｇ、好ましくは０．１〜３０ｇである。
本発明の害虫防除剤の設置方法としては、例えば床に置いたり、敷く方法、天井から吊り下げる方法、壁に貼り付ける方法が挙げられる。
本発明の害虫防除剤の設置場所において、本発明の害虫防除剤から有効成分である本化合物が徐々に揮散して害虫防除効力が発揮される。したがって本発明の害虫防除剤は、風通しの良い場所に設置すると、有効成分である本化合物の揮散効率が高くなり、より優れた害虫防除効力が発揮される。また、本発明の害虫防除剤は害虫の生息場所及び／又は害虫の侵入場所の相対的に風上側に設置することが好ましい。かかる害虫の生息場所及び侵入場所としては、例えば厩、牛舎、鶏舎、豚舎などの畜舎；犬小屋、ウサギ小屋などのペット小屋；工場や作業場における出入口、排気口、電灯などの周辺；ベランダ、玄関などの家屋の外部；クロゼット、タンス（和ダンス、洋ダンス）の内部、ファンシーケースなど衣類保管場所；寝室、居間、台所などの家屋内部；浄化槽内部；マンホールの蓋の下；キャンプ場や公園におけるテントの出入口、テント周辺、テント内部；バーベキュー、釣り、ハイキング、ガーデニング等の野外活動場所とその周辺部が挙げられる。
【００４５】
本発明の害虫防除剤はまた、温血動物（イヌ、ネコ、ウサギ等のペット、馬、牛、鶏、豚等の家畜、及びヒトが挙げられる。）の体表部に直接又は着衣等の上から装着することにより、該温血動物を害虫による加害行動、特に蚊による吸血行動から保護することができる。装着方法としては、本発明の害虫防除剤と紐などを用いて腰から吊り下げる、適当な留め具等を用いて足首、手首、腕胴体などに巻きつける、切り抜き・縫製して衣服の形態として着衣させる方法などが挙げられる。これらの場合、本発明の害虫防除剤の使用量は、対象害虫や使用期間等により適宜選択されるものであるが、害虫による加害行動から保護しようとする温血動物の体表部１ｃｍ2あたり、通常０．００１〜１０ｍｇ、好ましくは０．０１〜５ｍｇ、より好ましくは０．０５〜２．５ｍｇである。
【００４６】
本発明の害虫防除剤は、例えば以下に示される害虫の防除に用いることができる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（agrotis segetum）等のヨトウ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）等のハマキガ類、シンクイガ類（Carposinidae）、ハモグリガ類（Lyonetiidae）、ドクガ類（Lymantriidae）、ウワバ類（Autographa）、カブラヤガ（Agrotis segetum）及びタマナヤガ（Agrotis ipsolon）等のアグロティス属（Agrotis spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、へリオティス属（Heliothis spp.）、コナガ（Plutella xylosttella）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等；
【００４７】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエカ（Culex pipens molestus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等のアルミゲレス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタハマダラカ（Anopheres minimus）、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）等のハマダラカ類、サシバエ類、ヌカカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）チョウバエ類、ブユ類、アブ類等；
【００４８】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phylltreta nemorum）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ属（Epilachna spp.）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawawiiensis）等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Athalia rosae）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ（Pediculus humanus）、ケジラミ(Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）；
ダニ目害虫：コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）等のコナダニ類、チリニクダニ（Glycyphagidae privatus）、イエニクダニ（Glycyphagidae domesticus）、サヤアシニクダニ（Glycyphagidae destructor）等のニクダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、フトツメダニ（Cheyletus malaccesis）等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ハダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)等のマダニ類、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）等。
本発明の害虫防除剤は特に蚊（例えばアカイエカ、ネッタイイエカ、チカイエカ、コダカアカイエカ等のイエカ類、ヒトスジシマカ、ネッタイシマカ、オオクロヤブカ等のヤブカ類、シナハマダラカ、コガタハマダラカ、ガンビアハマダラカ等のハマダラカ類）などの吸血害虫の防除に有用である。
【実施例】
【００４９】
以下、本発明を製造例、試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
まず、本化合物の合成例を示す。
【００５０】
合成例１
（１）  水素化ナトリウム（６０％油性）０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、約０℃で（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解した溶液を加えた。これを室温まで昇温してからＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、全量を２０ｍｌとした。（このようにして得られた溶液を以下溶液Ａと記す。）
（２）  １−ヨードブタン０．１８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、ここに溶液Ａ ２ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−ブチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８（３Ｈ，ｔ）、１．４６（２Ｈ，ｑ）、１．６３〜１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９４〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５５（２Ｈ，ｍ）
【００５１】
合成例２
１−ヨードブタンの代わりに１−ヨードペンタン０．２０ｇを用い、合成例１（２）に準じて、２−ペンチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２）と記す。）０．１０ｇを得た。
本化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１〜１．０２（３Ｈ，ｍ）、１．３８〜１．４５（４Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．７４（２Ｈ，ｍ）、１．９３〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５４（２Ｈ，ｍ）
【００５２】
合成例３
１−ヨードブタンの代わりに１−ヨードヘキサン０．２１ｇを用い、合成例１（２）に準じて、２−ヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３）と記す。）０．１３ｇを得た。
本化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７（３Ｈ，ｔ）、１．２８〜１．４３（６Ｈ，ｍ）、１．６３〜１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９１〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．４２〜２．５１（２Ｈ，ｍ）
【００５３】
合成例４
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４ｇ及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステル０．４４ｇを溶解し、炭酸カリウム０．４１ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（４）と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５５〜２．６３（２Ｈ，ｍ）、２．７４（２Ｈ，ｔ）、５．８８（１Ｈ，ｔｔ）
【００５４】
合成例５
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．２ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（５）と記す。）０．２ｇを得た。
本化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０〜２．３８（２Ｈ，ｍ）、２．５１〜２．６９（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｑ）
【００５５】
合成例６
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．３ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（６）と記す。）０．２ｇを得た。
本化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５７〜２．６７（２Ｈ，ｍ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）
【００５６】
合成例７
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル２．４ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（７）と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５７〜２．６８（２Ｈ，ｍ）、２．８１〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、４．８５〜５．０３（１Ｈ，ｍ）
【００５７】
合成例８
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１５ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（８）と記す。）２．０ｇを得た。
本化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７〜２，４１（２Ｈ，ｍ）、２．５８〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．８６（２Ｈ，ｔ）
【００５８】
合成例９
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに２−フルオロエチル）トルエンスルホン酸エステル２．２ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２−フルオロエチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（９）と記す。）０．４ｇを得た。
本化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２９〜２．３４（２Ｈ，ｍ）、２．４０〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、４．８２（２Ｈ，ｄｔ）
【００５９】
合成例１０
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに１−ヨード−３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクタン４．７ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８．８−トリデカフルオロオクチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１０）と記す。）０．６ｇを得た。
本化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【００６０】
合成例１１
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルヨージド２．８ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１１）と記す。）１．８ｇを得た。
本化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２〜２．２０（４Ｈ，ｍ）、２．２３〜２．５９（４Ｈ，ｍ）
【００６１】
合成例１２
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−４−ヨード−１，１，２−トリフルオロブタン２．８ｇを用い、合成例４に準じて、２−（４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１２）と記す。）０．８９ｇを得た。
本化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０〜２．６５（７Ｈ，ｍ）、２．７４〜２．８３（１Ｈ，ｍ）
【００６２】
合成例１３
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．６ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１３）と記す。）０．５４ｇを得た。
本化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ）２．５７〜２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００６３】
合成例１４
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．６ｇを用い、合成例４に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１４）と記す。）０．７０ｇを得た。
本化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５８〜２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【００６４】
合成例１５
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに１−ブロモ−４−ヨード−１，１，２，２−テトラフルオロブタン１．７ｇを用い、合成例４に準じて、２−（４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１５）と記す。）０．５３ｇを得た。
本化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６〜２．３６（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【００６５】
合成例１６
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに４−ヨード−１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブタン１．７ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１６）と記す。）０．５３ｇを得た。
本化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【００６６】
合成例１７
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに５−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン１．６ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１７）と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【００６７】
合成例１８
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに１−ヨード−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキサン２．１ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１８）と記す。）０．６４ｇを得た。
本化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６２（４Ｈ，ｍ）
【００６８】
合成例１９
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに３−フルオロプロピルブロマイド１．４ｇを用い、合成例４に準じて、２−（３−フルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（１９）と記す。）０．６２ｇを得た。
本化合物（１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５〜２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．２８（２Ｈ，ｍ）、３．４９〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、４．５７（２Ｈ，ｄｔ）
【００６９】
合成例２０
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに５−ブロモ−１−ペンテン７．２ｇを用い、合成例４に準じて、２−（４−ペンテニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２０）と記す。）６．０ｇを得た。
本化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８〜１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９７〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５７（２Ｈ，ｍ）、５．０６〜５．１２（２Ｈ，ｍ）、５．７２〜５．８２（１Ｈ，ｍ）
【００７０】
合成例２１
２−（２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル４００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷浴で冷却した。ここに水素化ナトリウム（６０％油性）１２０ｍｇを添加した。水素ガスの発生がおさまった後、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン７５０ｍｇを滴下し、室温で１２時間撹拌した。その後、反応混合物に氷水および酢酸エチルを加えて撹拌した後、分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２１）と記す。）４３７ｍｇを得た。
本化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２１（９Ｈ，ｓ）、１．９２（２Ｈ，ｓ）、２．１９〜 ２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４９〜２．６１（２Ｈ，ｍ）
【００７１】
合成例２２
１−ヨードブタンの代わりに３−ブロモ−２−メチルプロペン０．１２ｇを用い、合成例１（２）に準じて、２−（２−メチル−２−プロペニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２２）と記す。）０．２０ｇを得た。
本化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９７（３Ｈ，ｓ）、２．１９〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、２．７１（２Ｈ，ｓ）、５．１６（２Ｈ，ｄ）
【００７２】
合成例２３
１−ヨードブタンの代わりに１−ブロモ−２−メチルプロパン０．１４ｇを用い、合成例１（２）に準じて、２−（２−メチルプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物（２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（６Ｈ，ｄ）、１．８９（２Ｈ，ｄ）、２．０８〜２．１８（１Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６２（２Ｈ，ｍ）
【００７３】
合成例２４
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル１．２ｇ及び２−クロロ−１，４−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロブタン１．５ｇを溶解し、炭酸カリウム０．７ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（２４）と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物（２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３９〜２．９３（６Ｈ，ｍ）、４．８６〜５．０２（１Ｈ，ｍ）
【００７４】
合成例２５
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル０．５６ｇ及びアリルブロマイド０．３０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．２８ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（アリル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（２５）と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物（２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７５（２Ｈ，ｔ）、２．８７（２Ｈ，ｄ）、５．４７〜５．７２（２Ｈ，ｍ）、５．８６〜６．２１（２Ｈ，ｍ）
【００７５】
合成例２６
２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステルの代わりに１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン１．２ｇを用い、合成例４に準じて、２−（４，４，４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２６）と記す。）１．０ｇを得た。
本化合物（２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．００〜２．１１（４Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．５９（２Ｈ，ｍ）
【００７６】
合成例２７
ジメチルスルホキシド３０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１４．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加えた。さらに、ジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解したマロノニトリル２．６ｇをゆっくりと滴下し、室温で３時間撹拌した。さらに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル７．０ｇ、炭酸カリウム２．７ｇを加え、１時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた留分を濃縮、クロロホルムで洗浄し、２，２−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（２７）と記す。）０．１３ｇを得た。
本化合物（２７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．００（４Ｈ，ｔ）、６．０７（２Ｈ，ｔｔ）
【００７７】
合成例２８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌにマロノニトリル７．５ｇを溶解し、炭酸カリウム１０．４ｇを加えた。室温で１時間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１０．０ｇをゆっくりと滴下し、一晩撹拌した。その後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた留分をクロロホルムで洗浄し、２，２−ビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（２８）と記す。）０．０８ｇを得た。
本化合物（２８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８９（４Ｈ，ｔ）、５．８８（２Ｈ，ｔｔ）
【００７８】
合成例２９
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及びヨードペンタン１．０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．７０ｇを加えて室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−ペンチルマロノニトリル（以下、本化合物（２９）と記す。）０．９０ｇを得た。
本化合物（２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔ）、１．３７〜１．４５（４Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、２．０７〜２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【００７９】
合成例３０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２．０ｇ及び（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．７ｇを溶解し、炭酸カリウム２．０ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３０）と記す。）０．８７ｇを得た。
本化合物（３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２，４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６〜２．６７（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）
【００８０】
合成例３１
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇ及び１，２−ジクロロ−４−ヨード−１，１，２−トリフルオロブタン３．１ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを、室温で６時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３１）と記す。）１．９ｇを得た。
本化合物（３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８〜２．６１（７Ｈ，ｍ）、２．７１〜２．８０（１Ｈ，ｍ）
【００８１】
合成例３２
クロロホルム５ｍｌにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．２９ｇを溶解し、ここに0℃でクロロホルム３ｍｌに溶解した２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４０ｇを滴下し、次いで室温で9時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−フルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３２）と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物（３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５４〜１．６１（２Ｈ，ｍ）、１．７０〜１．８４（４Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５８（２Ｈ，ｍ）、４．４８（２Ｈ，ｄｔ）
【００８２】
合成例３３
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌにマロノニトリル０．６６ｇ及び１―ヨード−３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチルブタン９．７ｇを溶解し、炭酸カリウム４．１ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチルブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（３３）と記す。）０．０４ｇを得た。
本化合物（３３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７〜２．３１（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５７（４Ｈ，ｍ）
【００８３】
合成例３４
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）６ｍｌに溶解させ、０℃に冷却した。テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン１．１ｇを滴下し、次いで室温で８時間、さらに６０℃で５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３４）と記す。）０．０２ｇを得た。
本化合物（３４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７１〜２．９８（４Ｈ，ｍ）、４．３３〜４．４６（１Ｈ，ｍ）、６．０３（１Ｈ，ｔｔ）
【００８４】
合成例３５
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）２０ｍｌに溶解し、ここに０℃で２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン５ｍｌを加え、次いで室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３５）と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物（３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１〜２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５４〜２．６６（４Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．５２（１Ｈ，ｍ）
【００８５】
合成例３６
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド２ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル０．１５ｇを加え、次いで室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（３６）と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物（３６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７２（３Ｈ，ｔ）、２．２１〜２．３６（４Ｈ，ｍ）、２．８０（２Ｈ，ｔ）、６．０３（１Ｈ，ｔｔ）
【００８６】
合成例３７
クロロホルム３ｍｌにジエチルアミノサルファトリフルオリド１．１ｇを溶解し、ここに0℃でクロロホルム３ｍｌに溶解した２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８０ｇを滴下し、次いで室温で７時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５，５−ジフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３７）と記す。）０．４５ｇを得た。
本化合物（３７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８〜１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７５〜１．８３（２Ｈ，ｍ）、１．８５〜１．９８（２Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５８（２Ｈ，ｍ）、５．８５（１Ｈ，ｔｔ）
【００８７】
合成例３８
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，３-テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．０ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３-テトラフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（３８）と記す。）０．３６ｇを得た。
本化合物（３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（２Ｈ，ｔ）、２．９９（２Ｈ，ｔ）、５．８９（１Ｈ，ｔｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【００８８】
合成例３９
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１，３−ジブロモブタン２．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（３９）と記す。）１．２ｇを得た。
本化合物（３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｄ）、２．１４〜２．４７（４Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｔ）、４．１３〜４．１８（１Ｈ，ｍ）、６・０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００８９】
合成例４０
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド１．６ｇに２−（３−オキソブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２ｇを徐々に加え、室温に戻し３時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（４０）と記す。）０．８５ｇを得た。
本化合物（４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８（３Ｈ，ｍ）２．１８〜２．２７（６Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５６（２Ｈ，ｍ）
【００９０】
合成例４１
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル３．２ｇ及び１，３−ジブロモプロパン８．６ｇを溶解し、炭酸カリウム３．０ｇを加え、室温で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４１）と記す。）３．２ｇを得た。
本化合物（４１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０（４Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ）、３．５２（２Ｈ，ｔ）、６．０２（１Ｈ，ｔｔ）
【００９１】
合成例４２
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン１．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（４，４，４−トリフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４２）と記す。）０．３５ｇを得た。
本化合物（４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０１〜２．１３（２Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ）、６．０２（１Ｈ，ｔｔ）
【００９２】
合成例４３
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１，２−ジクロロ−４−ヨード−１，１，２−トリフルオロブタン１．５ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で９時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４３）と記す。）０．０５ｇを得た。
本化合物（４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４２〜２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．５４〜２．７０（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９３】
合成例４４
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４４）と記す。）０．４５ｇを得た。
本化合物（４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４０〜２．６０（４Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９４】
合成例４５
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）１０ｍｌに溶解させ、ここに０℃で２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン５ｍｌを加え、次いで室温で３日間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４５）と記す。）０．０３ｇを得た。
本化合物（４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６７〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．８６〜３．０６（２Ｈ，ｍ）、４．５０〜４．５８（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９５】
合成例４６
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド１．６ｇに２−（３−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２ｇを加え、次いで室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（４６）と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物（４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０７（３Ｈ，ｔ）、１．８７〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．２８（６Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）
【００９６】
合成例４７
エチレングリコールジメチルエーテル５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン１．６ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４７）と記す。）０．７５ｇを得た。
本化合物（４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１〜２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６４（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９７】
合成例４８
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び４−ブロモ−１−ブテン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４８）と記す。）０．０９ｇを得た。
本化合物（４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８〜２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、２．７９（２Ｈ，ｔ）、５．１５（２Ｈ，ｍ）、５．７８〜５．８７（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９８】
合成例４９
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−フルオロプロパン１．０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（４９）と記す。）０．６７ｇを得た。
本化合物（４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３１（２Ｈ，ｍ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）、４．５８（２Ｈ，ｄｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【００９９】
合成例５０
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニトリル（以下、本化合物（５０）と記す。）０．４５ｇを得た。
本化合物（５０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５〜２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．７４〜２．８７（４Ｈ，ｍ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１００】
合成例５１
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−２−プロピン０．８３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−プロピニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５１）と記す。）０．６５ｇを得た。
本化合物（５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ）、２．９４（２Ｈ，ｔ）、３．１４（２Ｈ，ｄ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０１】
合成例５２
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−メチルブタン１．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メチルブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５２）と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物（５２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８（６Ｈ，ｄ）、１．５８〜１．７４（３Ｈ，ｍ）、２．０８〜２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０２】
合成例５３
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−メチル−２−ブテン１．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メチル−２−ブテニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５３）と記す。）０．５０ｇを得た。
本化合物（５３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、２．７３（２Ｈ，ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｄ）、５．３０（１Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０３】
合成例５４
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル３．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５４）と記す。）０．０７ｇを得た。
本化合物（５４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０１（４Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０４】
合成例５５
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨードブタン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブチル−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５５）と記す。）１．１ｇを得た。
本化合物（５５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．００（３Ｈ，ｔ）、１．４３〜１．５３（２Ｈ，ｍ）、１．６９〜１．７７（２Ｈ，ｍ）、２．０７〜２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０５】
合成例５６
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル３．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本化合物（５６）と記す。）０．０６ｇを得た。
本化合物（５６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８９〜３．０４（４Ｈ，ｍ）、４．８９〜５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０６】
合成例５７
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨードプロパン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−プロピルマロノニトリル（以下、本化合物（５７）と記す。）１．１ｇを得た。
本化合物（５７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１０（３Ｈ，ｔ）、１．７５〜１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．０６〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０７】
合成例５８
トリフルオロトリフルオロメタンスルホン酸無水物１８．６ｇを０℃で４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタノール１０．７ｇに滴下した。室温にて１時間撹拌し、さらに８０℃で２時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に反応混合物を水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、トリフルオロメタンスルホン酸 ４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルエステルの粗生成物６．２ｇを得た。エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに得られたトリフルオロメタンスルホン酸 ４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルエステルの粗生成物６．２ｇ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇ、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（５８）と記す。）０．６５ｇを得た。
本化合物（５８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５〜２．２６（８Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）
【０１０８】
合成例５９
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド２ｍｌに２−（４−オキソペンチル）−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４ｇを加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４，４−ジフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（５９）と記す。）０．３７ｇを得た。
本化合物（５９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６５（３Ｈ，ｔ）、１．８６〜２．８９（６Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５９（２Ｈ，ｍ）
【０１０９】
合成例６０
アセトン２０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．８ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル４．５ｇを溶解し、炭酸カリウム２．２ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（６０）と記す。）０．１０ｇを得た。
本化合物（６０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（２Ｈ，ｔ）、３．００（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１１０】
合成例６１
アセトン２０ｍｌに２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル２．１ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル４．５ｇを溶解し、炭酸カリウム２．２ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（６１）と記す。）０．０５ｇを得た。
本化合物（６１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（４Ｈ，ｔ）
【０１１１】
合成例６２
アセトン５０ｍｌに２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル２．０ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルエステル５．３ｇを溶解し、炭酸カリウム１．９ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（６２）と記す。）０．０５ｇを得た。
本化合物（６２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４〜３．０６（４Ｈ，ｍ）、４．８５〜５．０５（２Ｈ，ｍ）
【０１１２】
合成例６３
アセトン５０ｍｌに２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル３．２ｇ及び５−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン７．２ｇを溶解し、炭酸カリウム３．２ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本化合物（６３）と記す。）０．０５ｇを得た。
本化合物（６３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１〜２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６４（２Ｈ，ｍ）、２．８２（２Ｈ，ｔ）
【０１１３】
合成例６４
エチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌに炭酸カリウム８２．８ｇを加え、ここにエチレングリコールジメエチルエーテル５０ｍｌに溶解させたマロノニトリル３９．６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。該混合液に１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン５４．８ｇを加え、室温で１８時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、炭酸カリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本化合物（６４）と記す。）３．３ｇを得た。
本化合物（６４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０〜２．３４（４Ｈ，m）、２．４２〜２．５５（４Ｈ，m）
【０１１４】
次に、本化合物の中間体の製造につき、参考合成例を示す。
【０１１５】
参考合成例１
2006298875.tif 000010
マロノニトリル２７．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２７．６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１７．７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌとの混合物を加え、さらに１時間撹拌した。その後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１１．３ｇを得た。
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５２（２Ｈ，ｍ）、３．９１（１Ｈ，ｔ）
【０１１６】
参考合成例２
2006298875.tif 000011
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ル７９．２ｇにトリフルオロメタンスルホン酸無水物１００ｍｌを０℃で滴下した。次いでこれを室温で１時間、さらに６０℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１００ｇを得た。
（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７３（２Ｈ，ｔ）、５．９７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１１７】
参考合成例３
2006298875.tif 000012
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，２−トリフルオロエタノール２．０ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，２−ペンタフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．２ｇを得た。
（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１（２Ｈ，ｑ）
【０１１８】
参考合成例４
2006298875.tif 000013
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノ−ル４．８ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．１ｇを得た。
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７２（２Ｈ，ｔ）
【０１１９】
参考合成例５
2006298875.tif 000014
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１４．１ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１６．５ｇを得た。
（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１〜４．７９（２Ｈ，ｍ）、４．９２〜５．１１（１Ｈ，ｍ）
【０１２０】
参考合成例６
2006298875.tif 000015
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール８．０ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１０ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８０（２Ｈ，ｔ）
【０１２１】
参考合成例７
2006298875.tif 000016
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール１３９ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１８７ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８２（２Ｈ，ｍ）、６．０４（１Ｈ，ｔｔ）
【０１２２】
参考合成例８
2006298875.tif 000017
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプタノール１６．６ｇを用い、参考合成例２に準じて、（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル２０．５ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８３（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１２３】
参考合成例９
2006298875.tif 000018
ジメチルスルホキシド１５ｍｌに（２，２，３，４，４,４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸８．０ｇを溶解し、炭酸カリウム６．９ｇを加えた。ここにジメチルスルホキシド１５ｍｌに溶解したマロノニトリル５．０ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７９〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、４．１５（１Ｈ，ｔ）、４．８４〜５．０４（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】
参考合成例１０
2006298875.tif 000019
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノール５．０ｇにトリフルオロメタンスルホン酸無水物６．８gを０℃で滴下し、次いで室温で５分間、さらに１００℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．７ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８２（２Ｈ，ｔ）
【０１２５】
参考合成例１１
2006298875.tif 000020
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸１５ｇ及びマロノニトリル２．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加え、水浴中で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９０（２Ｈ，ｄｔ）、４．１５（１Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１２６】
参考合成例１２
2006298875.tif 000021
メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０ｍｌに５−ヒドロキシペンチル ベンジルエーテル７．０ｇ、トリフェニルホスフィン１０．６ｇを加え、０℃に冷却した。さらに四臭化炭素１３．２ｇを加え、室温で3時間攪拌した。その後、ヘキサン１００ｍｌを加えた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ブロモペンチル ベンジルエーテル５．５ｇを得た。
５−ブロモペンチル ベンジルエーテル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４９〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．８５〜１，９２（２Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｔ）、２．４８（２Ｈ，ｔ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）、７．２６〜７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０１２７】
参考合成例１３
2006298875.tif 000022
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．５ｇ及び５−ブロモペンチル ベンジルエーテル５．５ｇ、ヨウ化カリウム０．７０ｇを溶解し、炭酸カリウム３．３ｇを加え、室温で９時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル５．９ｇを得た。
２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４８〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６４〜１．７６（４Ｈ，ｍ）、１．９５〜２．００（２Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．４４〜２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｔ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）７．２８〜７．３５（５Ｈ，ｍ）
【０１２８】
参考合成例１４
2006298875.tif 000023
アセトニトリル２０ｍｌに２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．８ｇを加え、０℃に冷却してからヨウ化ナトリウム１．６ｇを加え、さらにアセトニトリル５ｍｌに溶解したトリフルオロボラン−ジエチルエーテルコンプレックス１．３ｇを滴下した後、０℃で1時間、室温で6時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４０ｇを得た。
２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（１Ｈ，ｂｒ）、１．５１〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７２〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．９８〜２．０２（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．６９（２Ｈ，ｔ）
【０１２９】
参考合成例１５
2006298875.tif 000024
アセトン１５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ、及びメチルビニルケトン０．７０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル０．５ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６（３Ｈ，ｓ）、２．３９（２Ｈ，ｔ）、２．８０（２Ｈ，ｔ）、２．９４（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１３０】
参考合成例１６
2006298875.tif 000025
２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．５ｇにデス−マーチンパーヨージナン（Dess-Martin periodinane ＝ 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-di-hydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one）の１５％ジクロロメタン溶液２０ｍｌを滴下し、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を希水酸化ナトリウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．０ｇを得た。
２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３〜１．７８（４Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５９（４Ｈ，ｍ）、９．８１（１Ｈ，ｔ）
【０１３１】
参考合成例１７
2006298875.tif 000026
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍｌにトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル８．４ｇ及びマロノニトリル５．９ｇを溶解し、ここに炭酸カリウム１２．３ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル２．１ｇを得た。
２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８６（２Ｈ，ｄｔ）、４．１４（１Ｈ，ｔ）
【０１３２】
本発明害虫防除剤の製造例を示す。
【０１３３】
製造例１
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体を構成するモノマー成分中のメタクリル酸メチルの割合：２５重量％、商品名：アクリフトＷＫ３０７、住友化学株式会社製）９５重量部を１４０〜１６０℃、６０ｒｐｍにてミキサーで３分間撹拌後、本化合物（１）５部を加え、さらに３分間撹拌して得られる混合物をミキサーから取り出し、プレス成形機でプレス成形することにより厚さ５ｍｍ程度の円盤状の成形体を得る。該成形品を型枠（１４０ｍｍ×１６０ｍｍ×２ｍｍ）に入れて１００℃で２分間予備加熱してから、５０ｋｇ／ｃｍ2で１分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で２分間加圧成形し、冷却した後に型枠から切り出して本化合物（１）を含有する害虫防除剤（以下、本発明防除剤（１）と記す。）を得る。
【０１３４】
製造例２〜６４
本化合物（１）のかわりに本化合物（２）〜（６４）の各々を用いて、製造例１と同様の操作を行い、本化合物（２）〜（６４）の各々を含有する害虫防除剤（以下、本発明防除剤（２）〜（６４）と記す。）を得る。
【０１３５】
製造例６５
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体を構成するモノマー成分中のメタクリル酸メチルの割合：２５重量％、商品名：アクリフトＷＫ３０７、住友化学株式会社製）７６重量部及び直鎖状低密度ポリエチレン（商品名：ＣＷ−２００８、住友化学株式会社）１９重量部を１４０〜１６０℃、６０ｒｐｍにてミキサーで３分間撹拌後、本化合物（１）５部を加え、さらに３分間撹拌して得られる混合物をミキサーから取り出し、プレス成形機でプレス成形することにより厚さ５ｍｍ程度の円盤状の成形体を得る。該成形品を型枠（１４０ｍｍ×１６０ｍｍ×２ｍｍ）に入れて１００℃で２分間予備加熱してから、５０ｋｇ／ｃｍ2で１分間、次いで１００ｋｇ／ｃｍ2で２分間加圧成形し、冷却した後に型枠から切り出して本化合物（１）を含有する害虫防除剤（以下、本発明防除剤（６５）と記す。）を得る。
【０１３６】
製造例６６〜１２８
本化合物（１）のかわりに本化合物（２）〜（６４）の各々を用いて、製造例９７と同様の操作を行い、本化合物（２）〜（６４）の各々を含有する害虫防除剤（以下、本発明防除剤（６６）〜（１２８）と記す。）を得る。
【０１３７】
次に試験例を示す。
【０１３８】
試験例１
本発明防除剤（１）〜（１２８）の各々を約０．３４ｍ3（底面：０．７ｍ×０．７ｍ、高さ：０．７ｍ）の試験室内の中央部天井から吊り下げる。その直後にイエバエ成虫約１０頭を放す。３日後に観察することにより、本発明防除剤（１）〜（１２８）の各々の防除効果を確認できる。