(57)【要約】【課題】安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるメラニン生成抑制剤を提供する。【解決手段】一般式１【化１】2006117580.tif 000007（式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または炭素数1〜１０のアルコシキル基或いはビニル基のいずれかを示し、アルコキシル基とビニル基はそれぞれが式中Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つ以上を占める）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2006117580.tif 000006
上記一般式（式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または炭素数1〜１０のアルコシキル基或いはビニル基のいずれかを示し、アルコキシル基とビニル基は、それぞれが式中Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つ以上を占める）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤。
【請求項２】
一般式において、Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つは炭素数１〜４のアルコシキル基、残りのいずれか一つはビニル基、残りは水素原子である請求項１記載のメラニン生成抑制剤。
【請求項３】
一般式において、Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つはメトキシまたはエトキシ基、残りのいずれか一つはビニル基、残りは水素原子である請求項１記載のメラニン生成抑制剤。
【請求項４】
一般式において、Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つはメトキシ、残りのいずれか一つはビニル基、残りは水素原子である請求項１記載のメラニン生成抑制剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のメラニン生成抑制剤を含有する香粧品類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたメラニン生成抑制剤、およびそれらを含有する香粧品に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、メラニンの生成を抑制するものとしては、メラノサイトに対する細胞毒性によるもの、メラノサイト内でのチロシナーゼの活性を抑制するものや、チロシナーゼの発現を抑制するもの、チロシナーゼ活性により生成したドーパキノンから、自動酸化によりメラニンに至る経路で、酸化を防止する方法が知られている。そして、細胞毒性によるメラニン生成抑制作用を示すものとしては、ハイドロキノン等が知られている。これらは、皮膚の色素沈着を軽減する目的で、色素沈着症の治療に使用されてきたが、安全性に問題がある。その誘導体として一般的に知られているアルブチン（非特許文献１）は、メラニンの生成を可逆的に抑制する物質として、一般に化粧品等に使用されている。
【０００３】
その他メラニン生成抑制剤としては、例えば、システイン、グルタチオン、ビタミンＣ（非特許文献２）、コウジ酸（非特許文献３）、トリコデルマ属に属する微生物の産生物（特許文献１）、乳蛋白質のアルカリ分解物（特許文献２）、乳蛋白質の加水分解物（特許文献３）、コウジ酸のアミノ酸誘導体とペプチド誘導体（特許文献４）、メラニン生成抑制機能を有する香料化合物群（特許文献５）、チロシナーゼ活性阻害機能を有する香料化合物群（特許文献６、特許文献７）、各種植物抽出物等が知られている。
【０００４】
しかしながら、これら従来のメラニン生成抑制剤は、ハイドロキノンの様に安全性に問題のあるものや、効果が実用上において満足できないものであり、真に満足できるものとはいえなかった。
【特許文献１】特開平２−１４５１８９号公報
【特許文献２】特公昭５８−１７７６３号公報
【特許文献３】特開平５−３２００６８号公報
【特許文献４】特開平４−１８７６１８号公報
【特許文献５】特開２０００−３０２６４２号公報
【特許文献６】特開２００１−１６３７１９号公報
【特許文献７】特開２００１−２４０５２８号公報
【非特許文献１】富田健一、第２０回ＦＪセミナー予稿集、第２１ページ、フレグランス・ジャーナル社、平成２年３月１４日
【非特許文献２】三島豊等、基礎皮膚化学、第２５８ページ、朝倉書店、昭和４８年
【非特許文献３】日経産業新聞、昭和６３年５月２４日
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、安全で、かつ香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができる新規なメラニン生成抑制剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、一般式
【０００７】
【化２】
2006117580.tif 000002
（式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または炭素数1〜１０のアルコシキル基或いはビニル基のいずれかを示し、アルコキシル基とビニル基は、それぞれが式中Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つ以上を占める）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とするメラニン生成抑制剤にある。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、メラニン生成抑制効果が高く、安全で、複数の化合物を組み合わせることができるため、香粧品中に香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のメラニン生成抑制剤は、一般式
【００１０】
【化３】
2006117580.tif 000003
（式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または炭素数1〜１０のアルコシキル基或いはビニル基のいずれかを示し、アルコキシル基とビニル基は、それぞれが式中Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つ以上を占める）で表される化合物群より選ばれる１種以上の化合物を有効成分とする。
【００１１】
本発明の一般式
【００１２】
【化４】
2006117580.tif 000004
（式中Ｒ１〜Ｒ６は水素原子または炭素数1〜１０のアルコシキル基或いはビニル基のいずれかを示し、アルコキシル基とビニル基は、それぞれが式中Ｒ１〜Ｒ６のいずれか一つ以上を占める）で表される化合物群とは、具体的には、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、２−エトキシスチレン、３−エトキシスチレン、４−エトキシスチレン、２−プロポキシスチレン、３−プロポキシスチレン、4−プロポキシスチレン、２−ブトキシスチレン、３−ブトキシスチレン、4−ブトキシスチレン、４−ビニルフェニル  ペンチルエーテル、４−ビニルフェニル  ヘキシルエーテル、４−ビニルフェニル  ヘプチルエーテル、４−ビニルフェニル  オクチルエーテル、４−ビニルフェニル  ノニルエーテル、４−ビニルフェニル  デシルエーテル、２,３−ジメトキシスチレン、２，４−ジメトキシスチレン、２，５−ジメトキシスチレン、２，６−ジメトキシスチレン、３，４−ジメトキトルエン、３，５−ジメトキトルエン、２，３−ジエトキシスチレン、２，４−ジエトキシスチレン、２，５−ジエトキシスチレン、２，６−ジエトキシスチレン、３，４−ジエトキシスチレン、３，５−ジエトキシスチレン、２−エトキシ−３−メトキシスチレン、２−エトキシ−４−メトキシスチレン、２−エトキシ−５−メトキシスチレン、２−エトキシ−６−メトキシスチレン、３−エトキシ−２−メトキシスチレン、３−エトキシ−４−メトキシスチレン、３−エトキシ−５−メトキシスチレン、３−エトキシ−６−メトキシスチレン、４−エトキシ−２−メトキシスチレン、４−エトキシ−３−メトキシスチレンが挙げられる。
【００１３】
本発明のメラニン生成抑制剤の有効成分としては、前記化合物群のうち、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、２−エトキシスチレン、３−エトキシスチレン、４−エトキシスチレンが好ましく、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレンがより好ましい。
【００１４】
これら化合物は、単独で使用してもよく、また、任意の組合せで併用してもよい。
【００１５】
これら化合物は、市販または一般的な合成により容易に入手することができる。
【００１６】
本発明のメラニン生成抑制剤は、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸など、公知のメラニン生成抑制剤と組み合わせて使用することもできる。
【００１７】
本発明のメラニン生成抑制剤は、ビタミン、抗酸化剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、冷感剤など、その他の有効成分と組み合わせて使用することもできる。
【００１８】
本発明のメラニン生成抑制剤は、例えば、乳液、ローション、クリーム、パウダー、パック剤、皮膚洗浄剤、ペースト剤、ファンデーション、化粧水、ゲル剤、シャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔料等の化粧品や石鹸、洗剤その他皮膚外用剤などの香粧品に好適に用いることができる。さらには、繊維に塗布または付着させて使用することもできる。
【００１９】
本発明のメラニン生成抑制剤の香粧品類への添加量は特に限定されないが、一般に０．００００１〜１０質量％とすることが好ましく、０．０００１〜５質量％とすることがさらに好ましい。
【実施例】
【００２０】
（試験方法）
チロシナーゼ活性阻害試験
マックルベイン緩衝液（ｐH６．８）１ｍｌに、０．３ｍｇ／ｍｌ濃度のチロシン溶液と各濃度の試料溶液を加え、３７℃にて１０分間の予備保温を行う。これに１ｍｇ／ｍｌのチロシナーゼ（シグマ社製）０．１ｍｌを加え３７℃にて１５分間加温した後、分光光度計を用いて、波長４７５ｎｍにて吸光度（Ａ）を測定した。各試料は５０％エタノールにて、０．００６％〜０．０３％（最終濃度０．００２％〜０．０１％となる）に希釈したものを試験に用い、対照に対する阻害率を指標とした。尚、対照として、グラブリジンを０．０００２５％（最終濃度は０．００００８３％となる）に希釈して用いた。
一方、チロシナーゼの代わりに緩衝液０．１ｍｌを加えたものの吸光度（Ｂ）、試料溶液の代わりに緩衝液０．１ｍｌを加えたものの吸光度（Ｃ）、更に試料溶液とチロシナーゼの代わりに緩衝液０．２ｍｌを加えたものの吸光度（Ｄ）をそれぞれ測定して、下式に従い阻害率（％）を算出した。
（計算式）
阻害率（％）＝（Ａ−Ｂ）／（Ｃ−Ｄ）×１００
【００２１】
横軸に最終濃度、縦軸にチロシナーゼ活性阻害率をプロットしたグラフを作成し、このグラフからチロシナーゼ活性を５０％阻害する濃度(以後、IC50と表す。)を求めた。
【００２２】
結果を表１に示す。
【００２３】
チロシナーゼ活性阻害試験結果
【表１】
2006117580.tif 000005
【００２４】
表１の結果から明らかなように、本発明のメラニン生成抑制剤は、チロシナーゼ活性阻害試験に対して、優れた阻害効果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００２５】
本発明のメラニン生成抑制剤は、安全で、かつ香粧品の品質を損なうことなく、任意の量を配合することができるため、香粧品類に好適に使用される。