(57)【要約】【課題】  モノエステル体の含有量が約９０質量％以上であるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法を提供する。【解決手段】  トリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物を、順相系フラッシュクロマトグラフィーにて精製することを特徴とする高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物を、順相系フラッシュクロマトグラフィーにて精製することを特徴とする高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
【請求項２】
６０℃における界面への吸着効率（ｐＣ20）が４．００以上であり、且つ最小界面張力値が３．０ｍＮ／ｍ以下であることを特徴とする高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法に関し、詳しくはモノエステル体の含有量が９０質量％以上であるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、トリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンの平均重合度が３のトリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応により製造され、トリグリセリン１モルに対して脂肪酸をおよそ１モルの比率で反応させて得られる反応生成物を、慣用的にトリグリセリンモノ脂肪酸エステルと称している。
【０００３】
しかし、該トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは遊離の脂肪酸、並びに未反応のトリグリセリン、モノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体およびペンタエステル体の混合物であり、通常モノエステル体の含有量は約４０質量％程度で、本来トリグリセリンモノ脂肪酸エステルが有している界面活性剤としての諸性能が十分に発揮され得る代物であるとは決して言えなかった。
【０００４】
そこで、上記反応生成物を精製し、高純度のトリグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造するため、液液抽出による方法（例えば、特許文献１、２、３参照）が実施されている。しかし、このような方法で得られたトリグリセリンモノ脂肪酸エステルのモノエステル体含有量はたかだか８０質量％強であり、更にモノエステル体含有量の高いトリグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法が求められていた。
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−１８７５８５号公報、試作例１
【特許文献２】特開平１０−１６５１５２号公報、実施例１
【特許文献３】特開平１０−２２５２８１号公報、実施例２
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、モノエステル体の含有量が約９０質量％以上であるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題に対して鋭意・検討を行った結果、トリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物を、順相系フラッシュクロマトグラフィーにて精製することにより高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルが得られることを見出し、その知見に基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、次の（１）〜（２）からなっている。
（１）トリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応により得られる反応混合物を、順相系フラッシュクロマトグラフィーにて精製することを特徴とする高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
（２）６０℃における界面への吸着効率（ｐＣ20）が４．００以上であり、且つ最小界面張力値が３．０ｍＮ／ｍ以下であることを特徴とする高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の製造方法により得られる高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、水に溶かしても油に溶かしても顕著な界面張力低下能を示し、従来水中油型乳化剤として広範囲に用いられているデカグリセリンモノオレイン酸エステルと比較して、優れた乳化能を有している。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明で用いられるトリグリセリンとしては、通常グリセリンに少量の酸またはアルカリを触媒として添加し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、例えば１８０℃以上の温度で加熱し、重縮合反応させて得られるグリセリンの平均重合度が約２．５〜３．４、好ましくは平均重合度が３．０のトリグリセリン混合物が挙げられる。また、グリシドールまたはエピクロルヒドリンなどを原料として得られるものであっても良い。反応終了後、必要であれば中和、脱塩、脱色などの処理を行って良い。
【００１０】
本発明において、上記トリグリセリン混合物を、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーなど自体公知の方法を用いて精製し、グリセリン３分子からなるトリグリセリンを約５０質量％以上、特に約８５質量％以上に高濃度化した高純度トリグリセリンが好ましく用いられる。
【００１１】
本発明で用いられる脂肪酸としては特に制限はなく、例えば炭素数６〜２４の直鎖状または分岐状の飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸が挙げられ、具体的には、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、イソステアリン酸、２−エチルヘキシル酸および縮合リシノール酸などが挙げられる。これら脂肪酸は、目的に応じて、１種類または２種類以上組み合わせて用いることができる。
【００１２】
本発明において、トリグリセリンに対する脂肪酸の仕込み量は、好ましくはトリグリセリン１モルに対して約１モル程度である。トリグリセリンに対する脂肪酸の仕込み量が少なすぎると、トリグリセリン脂肪酸エステルそのものの生成量が少なくなり、また、トリグリセリンに対する脂肪酸の仕込み量が多すぎると、モノエステル体の生成量が少なくなり、経済的に有利ではない。
【００１３】
本発明において、トリグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応は無触媒で行って良く、または酸触媒あるいはアルカリ触媒を用いて行っても良いが、好ましくはアルカリ触媒の存在下で行なわれる。酸触媒としては、例えば濃硫酸などが挙げられる。アルカリ触媒としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。アルカリ触媒の使用量は、トリグリセリンに対して約５×１０-7〜１モル倍量、好ましくは約５×１０-6〜０．１モル倍量である。
【００１４】
上記エステル化反応は、例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器に、ポリグリセリン、脂肪酸、および触媒を供給して攪拌混合し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で一定時間加熱して行われる。反応温度は通常、約１８０〜２６０℃の範囲、好ましくは約２００〜２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下又は常圧下で、反応時間は約０．５〜１５時間、好ましくは約１〜３時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、１２以下を目安に決められる。
【００１５】
エステル化反応終了後、得られた反応混合物を例えば約１００〜１５０℃まで冷却し、触媒を中和し、その温度で約０．５時間以上、好ましくは約１〜１０時間放置する。未反応のトリグリセリンが下層に分離した場合はそれを除去し、トリグリセリン脂肪酸エステルを得る。
【００１６】
本発明に係る順相系フラッシュクロマトグラフィーの操作方法は特に限定されず、自体公知の方法を用いることができる。以下に、好ましい操作方法を例示する。例えば、筒状の容器（カラム）に固定相としてシリカゲルを充填し、そこに溶媒に溶解した該トリグリセリン脂肪酸エステルを流してシリカゲルに吸着させ、次に加圧下で展開溶媒を流し、容器（カラム）の反対側から出てくる液を一定量ずつ分取し、分取した液を例えばＴＬＣまたはＨＰＬＣなどで分析し、モノエステル体を含むものを集めて濃縮する。
【００１７】
上記シリカゲルとしては、カラムクロマトグラフィー用シリカゲルであれば特に制限はないが、フラッシュクロマトグラフィー用として市販されている、平均粒子径が小さく粒度分布が狭いシリカゲルが好適である。該クロマトグラフィー用シリカゲルとしては、例えばＷａｋｏｓｉｌ  Ｃ−２００（６４〜２１０μｍ  ８０％以上；和光純薬工業社製）などが、また該フラッシュクロマトグラフィー用シリカゲルとしては、例えばＷａｋｏｓｉｌ  Ｃ−３００（４０〜６４μｍ  ８０％以上；和光純薬工業社製）、シリカゲル６０（球状）（４０〜５０μｍ；関東化学社製）、シリカゲル６０（球状）（４０〜１００μｍ；関東化学社製）などが挙げられる。カラムに充填するシリカゲルの量は、被精製物であるトリグリセリン脂肪酸エステル１ｇに対して約２０〜１００ｇであるのが好ましい。
【００１８】
該トリグリセリン脂肪酸エステルを溶解する溶媒としては、各成分の展開に使用する展開溶媒と同一組成であることが好ましい。
【００１９】
上記展開溶媒としては、未反応のトリグリセリンとモノエステル体、モノエステル体とジエステル体が十分に分離するものであれば特に限定はなく、１種類の溶媒のみを用いても良いが、通常２種類以上の溶媒を混合した混液が好ましく用いられる。該混液の例としては、例えばヘキサン・酢酸エチル、ヘキサン・ジクロロメタン、クロロホルム・メタノール、酢酸エチル・メタノールなどが挙げられる。
【００２０】
トリグリセリン脂肪酸エステル溶液がシリカゲルに染み込んだら、加圧下で展開溶媒を流し各成分を展開する。展開溶媒の量はカラムの大きさ、シリカゲルの充填量、目的とする成分の分配係数などにより異なり一様ではないので、予備実験をしておくことが望ましい。カラム内の圧力は、例えば通常のガラス製クロマト管では約５０〜２００Ｐａ程度であるのが好ましい。
【００２１】
モノエステル体を含むフラクションを集めて濃縮することにより、濃縮物として、通常モノエステル体を約９０質量％以上、しばしば約９５質量％以上含有する高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルが得られる。
【００２２】
該高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは界面活性剤として優れた性能を有し、例えば６０℃における界面への吸着効率ｐＣ20は４．００以上であり、且つ最小界面張力値は３．０ｍＮ／ｍ以下である。
【００２３】
吸着効率（ｐＣ20）は、ある現象で一定の変化が生じるのに必要な界面活性剤の量を表すパラメーターであり、具体的には液−液界面の界面張力を２０ｍＮ／ｍ低下させるのに必要なバルク液相の界面活性剤濃度の逆数の対数で表される注1)。
注１）Ｍ．Ｊ．ローゼン著、「界面活性剤と界面現象」、フレグランスジャーナル社、平成７年、ｐ．８７
【００２４】
【数１】
2006232714.tif 000002
【００２５】
最小界面張力値は、界面活性剤の量に関わらず界面活性剤によって引き起こされる最大変化量を表す数値であり、界面活性剤の界面張力低下能の限界点である。即ち、界面張力は界面活性剤の添加に伴い低下していき、やがて界面が界面活性剤で飽和状態となり、界面活性剤をこれ以上増やしても界面活性が殆ど低下しなくなる。この限界点が最小界面張力値である。
【００２６】
吸着効率及び界面張力の測定装置としては、液体と液体の界面張力の測定に用いられる装置であれば特に限定はなく、例えば、ペンダントドロップ法による界面張力計（型式：ＰＤ−Ｖ；協和界面科学社製）などが使用できる。
【実施例】
【００２７】
以下に本発明を実施例に基づいて、より具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】
［製造例１］
攪拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた反応釜にグリセリン２０ｋｇを仕込み、触媒として水酸化ナトリウム２０ｗ／ｖ％溶液１００ｍｌを加え、窒素ガス気流中２５０℃で４時間グリセリン縮合反応を行った。
得られた反応生成物を９０℃まで冷却し、リン酸（８５質量％）約２０ｇを添加して中和した後ろ過し、ろ液を１６０℃、４００Ｐａの条件下で減圧蒸留してグリセリンを除き、続いて２００℃、２０Ｐａの高真空条件下で分子蒸留し、ジグリセリンを主成分とする留分約３．７ｋｇを除き、更に、２４０℃、２０Ｐａの高真空条件下で分子蒸留し、グリセリン１質量％、ジグリセリン４質量％、トリグリセリン８８質量％、テトラグリセリン３質量％、環状ポリグリセリン４質量％を含む留分約１．５ｋｇを得た。次に、該留分に活性炭を１質量％加え、減圧下にて脱色処理した後ろ過した。得られたトリグリセリン混合物の水酸基価は約１１６４で、その平均重合度は約３．０であった。
撹拌機、温度計、ガス吹込管および水分離器を取り付けた１Ｌの四つ口フラスコに、上記トリグリセリン混合物２４０ｇ（約１．０モル）、およびミリスチン酸（商品名：ミリスチン酸９８；ミヨシ油脂社）２１９ｇ（約０．９６モル）を仕込み、触媒として水酸化ナトリウム１０ｗ／ｖ％溶液１０ｍｌを加え、窒素ガス気流中２４０℃で、酸価１２以下となるまで、約２時間エステル化反応を行わせた。得られた反応混合物を約１５０℃まで冷却し、リン酸（８５質量％）１ｇを添加して触媒を中和し、その温度で約１時間放置し、分離した未反応のトリグリセリン約４０ｇを除去し、トリグリセリンミリスチン酸エステル（試作品１）約４００ｇを得た。
【００２９】
［製造例２］
製造例１のミリスチン酸（商品名：ミリスチン酸９８；ミヨシ油脂社）２１９ｇ（約０．９６モル）に替えてステアリン酸（商品名：ステアリン酸９０；ミヨシ油脂社）２７２ｇ（約０．９６モル）を使用し、以下製造例１と同様に実施し、トリグリセリンステアリン酸エステル（試作品２）約４５０ｇを得た。
【００３０】
［製造例３］
製造例１のミリスチン酸（商品名：ミリスチン酸９８；ミヨシ油脂社）２１９ｇ（約０．９６モル）に替えてオレイン酸（商品名：ＰＭ  ８１０−ＲＢ；ミヨシ油脂社）２７０ｇ（約０．９６モル）を使用し、以下製造例１と同様に実施し、トリグリセリンオレイン酸エステル（試作品３）約４４０ｇを得た。
【００３１】
［実施例１］
順相系カラムクロマトグラフィーにてトリグリセリンミリスチン酸エステル（試作品１）を精製し、高純度トリグリセリンモノミリスチン酸エステルを作製した。
【００３２】
〈操作方法〉
（１）シリカゲル（商品名：Ｗａｋｏｓｉｌ  Ｃ−２００；和光純薬工業社製）５０ｇをビーカーにとり、酢酸エチル・メタノール混液（８０：２０）約１００ｍＬを加えて気泡を除去した後、テフロン（登録商標）コック付きクロマト管（φ：３ｃｍ，Ｌ：５０ｃｍ）に流し込み、シリカゲルカラムを作製する。
（２）シリカゲルの上部に円系のろ紙を乗せ、カラム内の溶媒がシリカゲル表面すれすれにまできたところでコックを止め、トリグリセリンミリスチン酸エステル（試作品１）約０．６ｇを酢酸エチル・メタノール混液（８０：２０）約２ｍＬに溶解した溶液を駒込ピペットでろ紙上に静かに滴下する。
（３）クロマト管のコックを開けて溶媒を自然落下させ、該溶液がシリカゲルに染み込んだらコックを止め、次に酢酸エチル・メタノール混液（８０：２０）約２００ｍＬでカラム内を満たす。
（４）Ｔ字管を挿入したシリコンゴム栓をクロマト管の上端に取り付け、一端に金魚用のエアポンプからの送気チューブを接続し、残る一端にゴム管を付けスクリューコックで止める。クロマト管のコックを開け、エアポンプで加圧し、スクリューコックの絞りを加減して流出量の流下速度を毎分約１０ｍＬに調整し、５ｍＬずつ試験管に分取する。
（５）分取した各フラクションを、シリカゲルＴＬＣプレート（Ｍｅｒｃｋ，Ａｒｔ５５５４，Ｆ254  ０．２５ｍｍ）を用い、酢酸エチル・メタノール混液（８０：２０）を展開溶媒として常法により分析する。
（６）上記（１）〜（５）を１５回繰り返してモノエステル体のフラクションを集め、ロータリーエバポレーターを用いて、約９０℃、約４ｋＰａの条件で濃縮し、トリグリセリンモノミリスチン酸エステル（実施品1：モノエステル体含有量９３．５質量％）約４．５ｇを得た。
【００３３】
尚、モノエステル体含有量の測定はＨＰＬＣで行った。分析条件を以下に示した。
〈ＨＰＬＣ分析条件〉
装置          高速液体クロマトグラフ（型式：ＬＣ−１０ＡＳ；島津製作所社製）
検出器        ＲＩ検出器（型式：ＲＩＤ−６Ａ；島津製作所社製）
カラム        ＧＰＣカラム（型式：ＳＨＯＤＥＸ  ＫＦ−８０２；昭和電工社製）
２本連結
温度  ４０℃
移動相        ＴＨＦ
流量  １．０ｍＬ／ｍｉｎ
検液注入量    １５μＬ
【００３４】
［実施例２］
実施例１のトリグリセリンミリスチン酸エステル（試作品１）０．６ｇに替えてトリグリセリンステアリン酸エステル（試作品２）０．６ｇを使用し、以下実施例１と同様に実施し、トリグリセリンモノステアリン酸エステル（実施品２：モノエステル体含有量９６．５質量％）約４．５ｇを得た。
【００３５】
［実施例３］
実施例１のトリグリセリンミリスチン酸エステル（試作品１）０．６ｇに替えてトリグリセリンオレイン酸エステル（試作品３）０．６ｇを使用し、以下実施例１と同様に実施し、トリグリセリンモノオレイン酸エステル(実施品３：モノエステル体含有量９８．５質量％)約４．５ｇを得た。
【００３６】
［試験例１］
ナタネ白絞油（ボーソー油脂社製）１００．０ｇを正確に量り、実施例1〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）をそれぞれ２０〜５０００ｐｐｍの濃度となるよう添加し、６０℃で溶解したものを試験溶液とした。該試験溶液と蒸留水との界面張力を測定し、吸着効率（ｐＣ20）と最小界面張力値を求めた。結果を表１に示した。
【００３７】
〈界面張力測定方法〉
接触角計（型式：Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ ３００；協和界面科学社製）に付属装置をセットし、界面張力測定装置として使用した。ガラス製セルに試験溶液を１０ｍＬ入れ、６０℃に温調したジャケット式チャンバーに固定する。精製水を保持させたテフロン（登録商標）コートシリンジ針の先端を試験溶液中に挿入し、蒸留水を試験溶液中に押出して懸滴（ペンダント・ドロップ）を形成させ、懸滴の最大径（ｄe）と、懸滴最下端からｄeだけ上昇した位置における懸滴径（ｄs）を測定し、次式から界面張力値（γ）を算出した。
【００３８】
【数２】
2006232714.tif 000003
【００３９】
ここで、Δρは精製水とナタネ白絞油との密度差、ｇは重力加速度、１／Ｈはｄs／ｄeから求められる補正係数である。尚、精製水の密度は０．９８３(６０℃)注2)を、ナタネ白絞油の比重は０．８８４ (６０℃)注3)を用いた。
注２）「化学便覧  基礎編II」（社団法人  日本化学会編）、ｐ．４３２
注３）「基準油脂分析試験法（I）」（社団法人  日本油化学会）の［２．２．２-1996  比重］に準じて測定した。
【００４０】
【表１】
2006232714.tif 000004
【００４１】
［試験例２］
蒸留水１００．０ｇを正確に量り、実施例１〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）をそれぞれ２０〜５０００ｐｐｍの濃度となるよう添加し、６０℃で溶解したものを試験溶液とした。該試験溶液とナタネ白絞油（ボーソー油脂社製）との界面張力を測定し、吸着効率（ｐＣ20）と最小界面張力値を求めた。結果を表２に示した。
【００４２】
〈界面張力測定方法〉
接触角計（型式：Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ ３００；協和界面科学社製）に付属装置をセットし、界面張力測定装置として使用した。ガラス製セルに試験溶液を１０ｍＬ入れ、６０℃に温調したジャケット式チャンバーに固定する。ナタネ白絞油を保持させたテフロン（登録商標）コートシリンジ針の先端を試験溶液中に挿入し、ナタネ白絞油を試験溶液中に押出して懸滴（ペンダント・ドロップ）を形成させ、懸滴の最大径（ｄe）と、懸滴最下端からｄeだけ上昇した位置における懸滴径（ｄs）を測定し、次式から界面張力値（γ）を算出した。
【００４３】
【数３】
2006232714.tif 000005
【００４４】
ここで、Δρは精製水とナタネ白絞油との密度差、ｇは重力加速度、１／Ｈはｄs／ｄeから求められる補正係数である。尚、精製水の密度は０．９８３(６０℃)注2)を、ナタネ白絞油の比重は０．８８４ (６０℃)注3)を用いた。
注２）「化学便覧  基礎編II」（社団法人  日本化学会編）、ｐ．４３２
注３）「基準油脂分析試験法（I）」（社団法人  日本油化学会）の［２．２．２-1996  比重］に準じて測定した。
【００４５】
【表２】
2006232714.tif 000006
【００４６】
［試験例３］
実施例１〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）の乳化能を試験した。同時に、比較例としてデカグリセリンモノオレイン酸エステル（商品名：ポエムＪ−０３８１Ｖ；理研ビタミン社製）についても試験した。結果を表３に示した。
【００４７】
〈乳化試験方法〉
１）５００ｍＬ容ビーカーに精製水１５０ｇを入れ、約６０℃に加温する。
２）ＴＫホモミキサー（型式：ＭＡＲＫII；特殊機化工業社）で低速で攪拌しながら、実施例１〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）またはデカグリセリンモノオレイン酸エステル（比較例）３．０ｇを加えて溶解し、水相とする。
３）上記水相に約６０℃に加温した油相（ナタネ白絞油）１５０ｇを徐々に加え、その後１００００ｒｐｍで３分間攪拌して乳化し、水中油型乳化液１〜４を得た。
４）各乳化液を１００ｍＬ容有栓メスシリンダーに１００ｍＬ入れ、４０℃恒温器に保存し、２４時間後の乳化液の状態を観察した。
【００４８】
【表３】
2006232714.tif 000007
【００４９】
本発明の製造方法により得られる高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、従来水中油型乳化剤として広範囲に用いられているデカグリセリンモノオレイン酸エステルと比較して、優れた性能を有していることが明らかである。
【００５０】
［試験例４］
実施例１〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）の乳化能を試験した。同時に、比較例としてデカグリセリンモノオレイン酸エステル（商品名：ポエムＪ−０３８１Ｖ；理研ビタミン社製）についても試験した。結果を表４に示した。
【００５１】
〈乳化試験方法〉
１）５００ｍＬ容ビーカーに精製水１５０ｇを入れ、約６０℃に加温する。
２）ナタネ白絞油（ボーソー油脂社製）１５０ｇに、実施例１〜３で得た高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステル３種（実施品１〜３）またはデカグリセリンモノオレイン酸エステル（比較例）３．０ｇを加えて溶解し、油相とする。
３）ＴＫホモミキサー（型式：ＭＡＲＫII；特殊機化工業社）で低速で攪拌しながら、上記水相に約６０℃に加温した油相を徐々に加え、その後１００００ｒｐｍで３分間攪拌して乳化し、水中油型乳化液５〜８を得た。
４）各乳化液を１００ｍＬ容有栓メスシリンダーに１００ｍＬ入れ、４０℃恒温器に保存し、２４時間後の乳化液の状態を観察した。
【００５２】
【表４】
2006232714.tif 000008
【００５３】
本発明の製造方法により得られる高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、従来水中油型乳化剤として広範囲に用いられているデカグリセリンモノオレイン酸エステルと比較して、優れた乳化能を有していることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【００５４】
本発明の製造方法により得られる高純度トリグリセリンモノ脂肪酸エステルは、界面活性剤として優れた機能を有しており、例えば可溶化剤、乳化剤、起泡剤、洗浄剤、分散剤などとして広範囲の分野に使用できる。