(57)【要約】【課題】  有害節足動物を防除すること。【解決手段】  式（ａ）2006117640.tif 000117〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル等を表す。Ｒ4、Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ21）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示されるピラゾール化合物は有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ａ）
2006117640.tif 000115
〔式中、
Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ21）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ21は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ22は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ23は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
【請求項２】
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項３】
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ1及びＡ4が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項４】
式（ａ）において、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項５】
式（ａ）において、Ｑが単結合である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項６】
式（ａ）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項７】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項８】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基である請求項１〜５いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項９】
請求項１〜８いずれか一項記載のピラゾール化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項１０】
請求項１〜８いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【請求項１１】
式（ｂ）
2006117640.tif 000116
〔式中、
Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ21）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ21は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ22は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ23は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示される化合物。
【請求項１２】
式（ｂ）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はハロゲン原子である請求項１１記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール化合物とその製造中間体、並びにその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの化合物が有害節足動物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されているが、これらの化合物では充分に有害節足動物を防除できない場合があり、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物の開発が望まれている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（ａ）で示されるピラゾール化合物が優れた有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、式（ａ）
2006117640.tif 000002
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ21）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ21は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ22は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ23は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示されるピラゾール化合物（以下、本発明化合物と表す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【０００５】
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な式（ｂ）
2006117640.tif 000003
〔式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ21）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ21は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ22は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ23は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示される化合物（以下、本発明中間体と記す。）も提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は優れた有害節足動物防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、”Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基”等において、”Ｃ２−Ｃ６”等の記載は、該置換基を形成する全炭素数を表す。
本発明において、Ｒ1及びＲ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ；
【０００８】
Ｒ3及びＲ8で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル基及びヘキシル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、２−クロロエチル基、１，２−ジクロロエチル基、２−ブロモエチル基、１，２−ジブロモエチル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、６−クロロヘキシル基及び６−ブロモヘキシル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、1−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基及び１−ヘキセニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、例えば２−クロロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−クロロ−１−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブロモビニル基、２，２−ジブロモビニル基、２−ブロモ−１−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル基及び５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基及び４−ヘキシニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては、２−クロロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、２−ブロモエチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基及び６−ブロモ−５−ヘキシニル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、４−ヒドロキシブチル基及び５−ヒドロキシペンチル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては例えば、メトキシカルボニル基、エトキカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられ；
Ｃ４−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基としては例えば、２−プロペニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル基、２−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル基及び３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル基が挙げられ；
Ｃ４−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニル基としては例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３−クロロ−２−ブテニルオキシカルボニル基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシカルボニル基及び３−ブロモ−２−ブテニルオキシカルボニル基が挙げられ；
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；
【０００９】
Ｒ4及びＲ5で示されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられ；
Ｒ6で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｒ7で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8で示されるＣ１−Ｃ５アルキリデンとしては例えばメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブタン−１ーイリデン基、ブタン−２−イリデン基、ペンタン−２−イリデン基、ペンタン−３−イリデン基が挙げられ；
Ｒ21、Ｒ22及びＲ23で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の以下のものが挙げられる。
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ2がメチル基又はエチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
【００１１】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍが０〜２の整数のいずれかであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｎが０〜２の整数のいずれかであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
【００１２】
式（ａ）において、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ1及びＡ4が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１３】
式（ａ）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ1及びＡ4が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
【００１４】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１５】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１６】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１７】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１８】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１９】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００２０】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００２１】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物。
【００２２】
本発明中間体の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ2がメチル基又はエチル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ2がメチル基である化合物；
【００２３】
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ６アルコキシアルキル基である化合物；
式（ａ）において、ｍが０〜２の整数のいずれかである化合物；
式（ａ）において、ｎが０〜２の整数のいずれかである化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが０である化合物；
【００２４】
式（ａ）において、Ｑが単結合である化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００２５】
式（ａ）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｑが単結合である化合物；
【００２６】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００２７】
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００２８】
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ21）−であり、Ｒ21が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００２９】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００３０】
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００３１】
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ23が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ｏ−Ａ4−又は−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4及びＡ5が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合、−Ａ3−Ｎ（Ｒ22）−又は−Ｎ（Ｒ23）−Ａ6−であり、Ａ3及びＡ6が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ22及びＲ23が同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（ａ）において、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、Ｑが単結合又は−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物。
【００３２】
次に本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法９）により製造することができる。
【００３３】
（製造法１）
式（ｂ）
2006117640.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される本発明中間体と、式（ｃ）
Ｌ1−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）    （ｃ）
［式中、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｂ）で示される本発明中間体１モルに対して、式（ｃ）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（ａ）で示される本発明化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３４】
（製造法２）
本発明化合物のうちＲ3がシアノ基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−１）
2006117640.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｄ）
2006117640.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を脱水反応に付す方法により製造することができる。
該反応は、脱水剤の存在下、無溶媒下若しくは溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水剤としては、例えば無水酢酸等の酸無水物が挙げられる。
反応に用いられる脱水剤の量は、式（ｄ）で示される化合物１モルに対して、通常１モル〜過剰量の割合である。脱水剤そのものを過剰に用いることにより、溶媒が不要になる場合もある。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
（製造法３）
本発明化合物のうちＲ3が式
ＣＨＲ9ＯＨ
〔式中、Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−２）
2006117640.tif 000007
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｅ）
2006117640.tif 000008
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を還元反応に付す方法により製造することができる。
該反応は、還元剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、及び、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びにこれら有機溶媒と水との混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる還元剤の量は、用いる還元剤によっても異なるが、式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常０．２５〜３モルの割合である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３６】
（製造法４）
本発明化合物のうちＲ3が、式
ＣＨＲ9ＯＲ10
〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味を表し、Ｒ10はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−３）
2006117640.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ10、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｅ）で示される化合物と、式
Ｒ10−ＯＨ
〔式中、Ｒ10は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルコール化合物とを、酸及び還元剤の存在下で反応させる方法により製造することができる。
該反応は、溶媒中又は無溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、及び、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びにこれら有機溶媒と水との混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム及びトリエチルシランが挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等の有機酸が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、還元剤が通常１モル〜過剰量の割合、式
Ｒ10−ＯＨ
で示されるアルコール化合物が通常１モル〜過剰量の割合であり、酸が通常１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３７】
（製造法５）
本発明化合物のうちＲ3が式
Ｒ9Ｃ＝Ｃ（Ｒ12）（Ｒ13）
〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味を表し、Ｒ12及びＲ13は、各々水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−４）
2006117640.tif 000010
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｅ）で示される化合物と式（ｆ）
（Ｒ12）（Ｒ13）Ｃ＝ＰＰｈ3      （ｆ）
〔式中、Ｒ12及びＲ13は前記と同じ意味を表す〕
で示されるリンイリド化合物とを反応させる方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（ｆ）で示されるリンイリド化合物の量は、式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−４）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３８】
なお、式（ｆ）で示されるリンイリド化合物は、例えば式
（Ｒ12）（Ｒ13）ＣＨＰＰｈ3Ｚ      （ｒ）
〔式中、Ｒ12及びＲ13は前記と同じ意味を表し、Ｚはヨウ素、臭素等のハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物と塩基とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の有機アルカリ金属化合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、式（ｒ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
製造されたリンイリド化合物は精製、単離等の操作をすること無く、（製造法５）に用いることができる。
【００３９】
（製造法６）
本発明化合物のうちＲ3が式
Ｃ≡ＣＲ9
〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−５）
2006117640.tif 000011
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｅ）で示される化合物とトリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩とを反応させる方法により製造することができる
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるトリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩の量は、式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−５）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４０】
（製造法７）
本発明化合物のうちＲ3が式
ＣＦ2Ｒ9
〔式中、Ｒ9は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−６）
2006117640.tif 000012
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｅ）で示される化合物とジエチルアミノサルファートリフルオリド等のフッ素化剤とを反応させる方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤の量は、式（ｅ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−６）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４１】
（製造法８）
本発明化合物のうちＱが式
−Ａ1−Ｏ−
〔式中、Ａ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−７）
2006117640.tif 000013
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｂ−１２）
2006117640.tif 000014
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−１３）
2006117640.tif 000015
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合させることにより製造することができる。
上記縮合反応として例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｂ−１２）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ−１３）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−７）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４２】
（製造法９）
本発明化合物のうちＱが式
−Ｏ−Ａ4−
〔式中、Ａ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−８）
2006117640.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｂ−１４）
2006117640.tif 000017
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−１５）
2006117640.tif 000018
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｂ−１５）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ−１４）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−８）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４３】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
式（ｂ）で示される本発明中間体は、例えば式（ｇ）
2006117640.tif 000019
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ8は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と、式（ｈ）
2006117640.tif 000020
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｇ）で示される化合物１モルに対して、式（ｈ）で示される化合物が通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
また、該反応は必要に応じて銅または塩化第一銅等の触媒を式（ｇ）で示される化合物に対して０．０１〜０．２モルの割合で添加してもよい。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ）で示される本発明中間体を単離することができる。単離された式（ｂ）で示される本発明中間体は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４４】
また、式（ｈ）で示される化合物が非対称である場合には、上記の工程を式（ｈ）で示される化合物の代わりに分子内に存在する２個のフェノール性水酸基の一方は適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基が挙げられる。）で保護された化合物を用いて行うこともできる。この場合は、上記の工程に続き、フェノール性水酸基の保護基を脱保護する工程を行うことにより、式（ｂ）で示される本発明中間体が製造される。
【００４５】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−１）
2006117640.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13，Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｋ）
2006117640.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（ｆ）で示されるリンイリド化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる式（ｆ）で示されるリンイリド化合物の量は、式（ｋ）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４６】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−２）
2006117640.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば、式（ｂ−１）で示される化合物をパラジウム−炭素等の触媒存在下、接触水素還元することにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる触媒の量は、式（ｋ）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１〜０．２モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物をろ過し、得られたろ液をを乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４７】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−３）
2006117640.tif 000024
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｋ）で示される化合物と、トリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩とを反応させる方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｋ）で示される化合物１モルに対して、トリメチルシリルジアゾメタンのリチウム塩が通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４８】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−４）
2006117640.tif 000025
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｐ）
2006117640.tif 000026
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ14はメチル基、エチル基等のカルボキシル基の保護基を表す。〕
で示される化合物を塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
該反応は、水の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、式（ｐ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、酸（例えば塩酸、硫酸等が挙げられる。）を加えて酸性とし、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−４）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４９】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−５）
2006117640.tif 000027
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｋ）で示される化合物を塩基の存在下、ヒドラジンと反応させることによって還元する方法で製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｋ）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常２〜４モルの割合、ヒドラジンが通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−５）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５０】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−６）
2006117640.tif 000028
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｂ−４）で示される化合物を脱炭酸することにより製造することができる。
該反応は、無溶媒下又は溶媒中、必要に応じて酸又は塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、無水酢酸等の酸無水物及びの有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びにこれら有機溶媒と水との混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、キノリン等の有機塩基等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（ｂ−４）で示される化合物１モルに対して、酸が通常１モル〜過剰量の割合であり、塩基が通常１モル〜過剰量の割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜２５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
また、該反応は必要に応じて銅、酸化第一銅等の触媒を式（ｂ−４）で示される化合物に対して０．０１〜０．１モルの割合で添加してもよい。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、酸（例えば塩酸、硫酸等が挙げられる。）を加えて酸性とし、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−６）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５１】
式（ｂ）で示される本発明中間体のうち式（ｂ−７）
2006117640.tif 000029
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物は例えば、式（ｂ−６）で示される化合物と式（ｑ）
2006117640.tif 000030
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるＮ−ハロコハク酸イミド化合物とを反応させる方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる式（ｑ）で示されるＮ−ハロコハク酸イミド化合物の量は、式（ｂ−６）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−７）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５２】
本発明中間体のうち式（ｂ−８）
2006117640.tif 000031
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ａ1、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｓ）
2006117640.tif 000032
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ8、Ａ1及びｍは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を、式（ｔ）
2006117640.tif 000033
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合させることにより製造することができる。
上記縮合反応として例えばトリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｓ）で示される化合物１モルに対して、式（ｔ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−８）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
また、式（ｔ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−８）で示される化合物を製造することもできる。
【００５３】
式（ｋ）で示される化合物は、例えば式（ｕ）
2006117640.tif 000034
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ9は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を、式（ｈ）
2006117640.tif 000035
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｕ）で示される化合物１モルに対して、式（ｈ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｋ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｋ）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５４】
また、式（ｈ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｋ）で示される化合物を製造することもできる。
【００５５】
本発明中間体のうち式（ｂ−９）
2006117640.tif 000036
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｖ）
2006117640.tif 000037
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｗ）
2006117640.tif 000038
［式中、Ｒ5、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｗ）で示される化合物１モルに対して、式（ｖ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−９）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５６】
また、式（ｗ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−９）で示される化合物を製造することもできる。
【００５７】
本発明中間体のうち式（ｂ−１０）
2006117640.tif 000039
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｘ）
2006117640.tif 000040
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4、ｍ及びＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｙ）
2006117640.tif 000041
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｘ）で示される化合物１モルに対して、式（ｙ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１０）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５８】
また、式（ｙ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−１０）で示される化合物を製造することもできる。
【００５９】
本発明中間体のうち式（ｂ−１１）
2006117640.tif 000042
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ22、ｍ、ｎ及びＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｚ）
2006117640.tif 000043
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ4、ｍ及びＡ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ4はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｚａ）
2006117640.tif 000044
［式中、Ｒ5、Ｒ22及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｚ）で示される化合物１モルに対して、式（ｚａ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００６０】
また、式（ｚａ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−１１）で示される化合物を製造することもできる。
【００６１】
以下に本発明化合物の具体例を示す。
式（Ｉ）〜式（ＸＣ）で示されるピラゾール化合物；
2006117640.tif 000045
【００６２】
2006117640.tif 000046
【００６３】
2006117640.tif 000047
【００６４】
2006117640.tif 000048
【００６５】
2006117640.tif 000049
【００６６】
2006117640.tif 000050
【００６７】
2006117640.tif 000051
【００６８】
2006117640.tif 000052
【００６９】
2006117640.tif 000053
式（Ｉ）〜（ＸＣ）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は（表１）〜（表５０）に示す組合せのいずれかを表す。
【００７０】
【表１】
2006117640.tif 000054
【００７１】
【表２】
2006117640.tif 000055
【００７２】
【表３】
2006117640.tif 000056
【００７３】
【表４】
2006117640.tif 000057
【００７４】
【表５】
2006117640.tif 000058
【００７５】
【表６】
2006117640.tif 000059
【００７６】
【表７】
2006117640.tif 000060
【００７７】
【表８】
2006117640.tif 000061
【００７８】
【表９】
2006117640.tif 000062
【００７９】
【表１０】
2006117640.tif 000063
【００８０】
【表１１】
2006117640.tif 000064
【００８１】
【表１２】
2006117640.tif 000065
【００８２】
【表１３】
2006117640.tif 000066
【００８３】
【表１４】
2006117640.tif 000067
【００８４】
【表１５】
2006117640.tif 000068
【００８５】
【表１６】
2006117640.tif 000069
【００８６】
【表１７】
2006117640.tif 000070
【００８７】
【表１８】
2006117640.tif 000071
【００８８】
【表１９】
2006117640.tif 000072
【００８９】
【表２０】
2006117640.tif 000073
【００９０】
【表２１】
2006117640.tif 000074
【００９１】
【表２２】
2006117640.tif 000075
【００９２】
【表２３】
2006117640.tif 000076
【００９３】
【表２４】
2006117640.tif 000077
【００９４】
【表２５】
2006117640.tif 000078
【００９５】
【表２６】
2006117640.tif 000079
【００９６】
【表２７】
2006117640.tif 000080
【００９７】
【表２８】
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【００９８】
【表２９】
2006117640.tif 000082
【００９９】
【表３０】
2006117640.tif 000083
【０１００】
【表３１】
2006117640.tif 000084
【０１０１】
【表３２】
2006117640.tif 000085
【０１０２】
【表３３】
2006117640.tif 000086
【０１０３】
【表３４】
2006117640.tif 000087
【０１０４】
【表３５】
2006117640.tif 000088
【０１０５】
【表３６】
2006117640.tif 000089
【０１０６】
【表３７】
2006117640.tif 000090
【０１０７】
【表３８】
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【０１０８】
【表３９】
2006117640.tif 000092
【０１０９】
【表４０】
2006117640.tif 000093
【０１１０】
【表４１】
2006117640.tif 000094
【０１１１】
【表４２】
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【０１１２】
【表４３】
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【０１１３】
【表４４】
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【０１１４】
【表４５】
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【０１１５】
【表４６】
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【０１１６】
【表４７】
2006117640.tif 000100
【０１１７】
【表４８】
2006117640.tif 000101
【０１１８】
【表４９】
2006117640.tif 000102
【０１１９】
【表５０】
2006117640.tif 000103
【０１２０】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１２１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０１２２】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes  aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes  albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles  sinensis）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【０１２３】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【０１２４】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）。
【０１２５】
膜翅目害虫：ヒメアリ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１２６】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１２７】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１２８】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１２９】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【０１３０】
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１３１】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１３２】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１３３】
本発明の有害節足動物防除法方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。
【０１３４】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１３５】
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３６】
本発明の有害節足動物防除剤には他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１３７】
かかる有害節足動物防除剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン、プロフェノホス、メチルパラチオン、イソキサチオン等の有機リン系化合物；
【０１３８】
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカーブ、アラニカーブ等のカーバメート系化合物；
【０１３９】
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリネート、ビフェントリン、アクリナトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピレスロイド化合物；
【０１４０】
アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、1，1−ビス（クロロフェニル）−2，2，2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物；
【０１４１】
クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のフェニルヒドラジド誘導体、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、ブプロフェジン、クロルフェナピル、スピノサッドおよびその誘導体、エマメクチン安息香酸塩；
【０１４２】
インドキサカルブ、ピメトロジン、フェニルピラゾール誘導体、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルギット、酸化フェンブタスズ、サイヘキサチン、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、ビフェナゼート、アセキノシル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、エバメクチン、アザジラクチン及びピリダリルが挙げられる。
【実施例】
【０１４３】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【０１４４】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
式（i）
2006117640.tif 000104
で示される化合物８０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム５０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン５０ｍｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１）
2006117640.tif 000105
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）６０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):１．７８（３Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．５９（３Ｈ，ｓ）、４．６９（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９２−６．９７（４Ｈ，ｍ）、７．４６−７．５０（４Ｈ，ｍ）
【０１４５】
製造例２
式（i i i）
2006117640.tif 000106
で示される化合物２５０ｍｇ、式（iｖ）
2006117640.tif 000107
で示される化合物２７０ｍｇ及びトリフェニルホスフィン６００ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液にアゾジカルボン酸ジエチル４００ｍｇを１０分間かけ滴下し、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２）
2006117640.tif 000108
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）２４０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):１．７３（３Ｈ,ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）、３．５７（３Ｈ，ｓ）、４．６７（２Ｈ,ｄ）、４．９４（２Ｈ,ｓ）、６．１６（１Ｈ,ｔ）、６．８１−６．９１（６Ｈ,ｍ）、７．３４−７．３６（２Ｈ,ｍ）
【０１４６】
製造例３
式（ｖ）
2006117640.tif 000109
で示される化合物５００ｍｇ、式（ｖｉ）
2006117640.tif 000110
で示される化合物４７０ｍｇ及びトリフェニルホスフィン８５０ｍｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、該溶液に８０℃でアゾジカルボン酸ジエチルのトルエン溶液（４０重量％）を１．４ｇ滴下し、１０時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（３）
2006117640.tif 000111
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）５６０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): １．７５（３Ｈ,ｓ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）、３．５７（３Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８２−６．９２（６Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ）
【０１４７】
次に本発明の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−ビフェノール１．２ｇを加え、７０℃で１時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を再結晶に付し、式（ｉｉ）
2006117640.tif 000112
で示される化合物１．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｂｒ）、６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ）、７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ）、７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ）、９．５７（１Ｈ，ｓ）
【０１４８】
参考製造例２
式（ii）で示される化合物１６０ｍｇをジエチレングリコール５ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物５０ｍｇ及び水酸化カリウム６０ｍｇを加え、該混合液を８０℃で1時間、次いで１６０℃で６時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（i）で示される化合物８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８（３Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、３．５９（３Ｈ，ｓ）、５．１３（１Ｈ，ｂｒ）、６．８７−６．９４（４Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４７（４Ｈ，ｍ）
【０１４９】
参考製造例３
水素化ナトリウム（６０％油性）１．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、室温でヒドロキノン２．５を加え、８０℃で１時間撹拌した。８０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド３．０ｇを加え、さらに８０℃で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、式（ｖｉｉ）
2006117640.tif 000113
で示される化合物２．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４４（３Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、５．６８（１Ｈ，ｂｒ）、６．７８−６．９３（４Ｈ，ｍ）、９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０１５０】
参考製造例４
式（ｖｉｉ）で示される化合物１．０ｇをジエチレングリコール１０ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物０．２６ｇを加え、８０℃で該混合液に水酸化カリウム０．２９ｇを加え、次いで２００℃で２時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｉｉｉ）で示される化合物４７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): １．７４（３Ｈ，ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、６．７３−６．７８（４Ｈ，ｍ）
【０１５１】
参考製造例４
４−ヒドロキシベンジルアルコール３．０ｇをアセトン７５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．６８ｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３．５２ｇを加え、室温で７時間攪拌した。該混合液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを加え、室温でさらに１０時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｉｖ）で示される化合物２．４９ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):１．７８（１Ｈ，ｂｒ）、 ４．６０（２Ｈ，ｂｒ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０１５２】
参考製造例５
水素化ナトリウム（６０％油性）１．７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに懸濁させ、次いで室温で４−ヒドロキシベンジルアルコールを加えた。該混合液を８０℃で１時間撹拌した後、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド５．０ｇを加え、さらに８０℃で５時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｖｉｉｉ）
2006117640.tif 000114
で示される化合物４．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．０９（１Ｈ，ｂｒ）２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、４．６７（２Ｈ，ｓ）、６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ）、７．２７−７．３８（２Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｓ）
【０１５３】
参考製造例６
式（ｖｉｉｉ）で示される化合物１．５ｇをジエチレングリコール１５ｍｌに溶解し、ヒドラジン一水和物０．６１ｇを加えた。８０℃で該混合液に水酸化カリウム０．４１ｇを加え、次いで１７０℃で２時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｖ）で示される化合物１．１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): １．７４（３Ｈ，ｓ）、１．８３（１Ｈ．ｂｒ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．５５（３Ｈ，ｓ）、４．６６（２Ｈ，ｂｒｄ）、６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ）、７．３０−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０１５４】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（３）１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１５５】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（３）２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０１５６】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（３）２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１５７】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（３）１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１５８】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（３）１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１５９】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（３）０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１６０】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（３）１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１６１】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本発明化合物（１）及び（２）を製剤例１に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物（１）又は（２）の濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約２０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを散布処理した。
散布８日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、上記の本発明化合物（１）及び（２）を処理した区は各々防除率９０％以上であった。
【０１６２】
試験例２
本発明化合物（１）、（２）及び（３）を製剤例１に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種４〜５週間後、樹高約７〜８cm）に前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。該散布液が乾く程度に風乾した後、約６０頭のリンゴコカクモンハマキ１齢幼虫を放った。散布７日後に該リンゴ幼苗上の幼虫の生死を確認し、死虫率を算出した。
その結果、上記の本発明化合物（１）、（２）及び（３）を処理した区の死虫率はいずれも９０％以上であった。