(57)【要約】【課題】  熱硬化性樹脂を、効率よく有機溶媒可溶物質に分解する熱硬化性樹脂の分解方法およびリサイクル方法を提供する。【解決手段】  本発明の分解方法では、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解する熱硬化性樹脂の分解方法。
【請求項２】
前記熱硬化性樹脂が、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびウレタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種である請求項１に記載の熱硬化性樹脂の分解方法。
【請求項３】
炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を分解することにより得られる再利用可能な有機溶媒可溶物質。
【請求項４】
炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解して再利用する熱硬化性樹脂のリサイクル方法。
【請求項５】
前記熱硬化性樹脂が、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびウレタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種である請求項３に記載の熱硬化性樹脂のリサイクル方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱硬化性樹脂の分解方法、分解生成物およびリサイクル方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂などの熱硬化性樹脂は、優れた電気絶縁性・耐熱性・機械的強度を示すため、電気・電子部品、自動車部品等の材料として広く用いられている。また、熱硬化性樹脂は、無機物質などの充填材や添加剤の配合、繊維による強化が容易なことから、成形材料、積層板、接着剤および塗料などに応用されている。このような熱硬化性樹脂は、一旦硬化すると、熱により、軟化・溶融せず、溶剤にも溶解しない。このため、熱硬化性樹脂硬化物の分解処理は困難であり、再生処理および再使用には不適なものとして廃棄されていた。
【０００３】
一方、廃棄物問題が注目されるにつれて、熱硬化性樹脂硬化物の再利用および再資源化のための技術開発が必要とされ、熱分解による原料化などが検討され始めた。しかし、熱硬化性樹脂硬化物の硬さ、強度、耐熱性、難燃性および耐薬品性などの利点が、廃棄物処理を技術的な面から困難なものにしているという問題がある。
【０００４】
近年、これらの熱硬化性樹脂硬化物を、超臨界水又は亜臨界水中で、分解処理する方法が検討されている。例えば、熱硬化性樹脂を、超臨界水又は亜臨界水中で、酸素、空気又は過酸化水素の存在下で酸化分解する方法が提案されている（例えば、特許文献１参照）。この方法では、水が亜臨界状態になると、誘電率やイオン積が樹脂の分解に有利な値になることを用いる。
【０００５】
しかし、水のみを反応溶媒として用いると、分解効率が向上しない。このため、熱硬化性樹脂を、超臨界又は、亜臨界状態の、単核フェノール類化合物または水／単核フェノール類化合物の混合物中で分解する方法が提案されている（例えば、特許文献２参照）。また、特定の溶解パラメータを有する有機溶剤を用いて、熱硬化性樹脂を分解する方法が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
【特許文献１】特開平１０−２８７７６６号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開２００１−１５１９３３号公報（特許請求の範囲）
【特許文献３】特開２００２−１２１３２２号公報（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献２に記載の方法では、単核フェノール類化合物を主として用いるため、フェノール樹脂、エポキシ樹脂といったベンゼン核を分子内に有する樹脂に限られるという問題がある。
【０００７】
また、特許文献３に記載の方法では、有機溶媒のみを用いて熱硬化性樹脂を分解するので、その取り扱いが容易でなく、コスト高になるという問題がある。
【０００８】
すなわち、本発明は、上記問題に鑑みなされたものであり、その目的は、熱硬化性樹脂を、効率よく有機溶媒可溶物質に分解する熱硬化性樹脂の分解方法およびリサイクル方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的を達成するために、本発明の熱硬化性樹脂の分解方法では、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解する。
【００１０】
本発明の特徴は、超臨界状態または亜臨界状態になり、誘電率やイオン積が熱硬化性樹脂の分解に有利な値になった水に、特定の有機化合物を存在させることで、熱硬化性樹脂の分解が加速・促進することを見出したことにある。すなわち、この構成によれば、熱硬化性樹脂を効率よく、有機溶媒可溶物質に分解することができる。
【００１１】
上記熱硬化性樹脂が、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびウレタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種であればよい。
【００１２】
これらの熱硬化性樹脂は、分子内に、−CO−、−COO−、−CH（OH）−、−NH−、−N（CO）２−、−NHCH２−、−NHCO−、−NHCOO−などの結合を有する。本発明で用いる特定の有機化合物と水とは、これらの結合部位を切断すると考えられる。この結果、この構成によれば、上記熱硬化性樹脂をより効率よく分解できる。
【００１３】
本発明の再利用可能な有機溶媒可溶物質は、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を分解することにより得られる。
【００１４】
本発明の熱硬化性樹脂のリサイクル方法は、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解して再利用する。
【００１５】
この構成によれば、熱硬化性樹脂は、有機溶媒可溶物質に分解される。この結果、分解物を有用に再利用することができる。
【００１６】
また、上記方法で、リサイクルされる熱硬化性樹脂は、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびウレタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種であればよい。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の熱硬化性樹脂の分解方法によれば、これまで産業廃棄物や一般廃棄物中などに大量に含まれていながら、リサイクルが実現できていなかった熱硬化性樹脂を、効率よく分解することができる。また、得られた分解物を熱硬化性樹脂の再合成に用いることにより、熱硬化性樹脂を有効に再利用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明の熱硬化性樹脂の分解方法は、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる群から選択された少なくとも１種と、水とを用いて、超臨界または亜臨界状態において、熱硬化性樹脂を、有機溶媒可溶物質に分解するものである。本発明では、上記有機化合物と水との混合物を反応溶媒として用いると、熱硬化性樹脂の分解に極めて有効であることを見出した。
【００１９】
図１は、本発明の熱硬化性樹脂の分解方法を説明するフローチャートである。以下の説明は、フローチャートに沿って行う。
【００２０】
［熱硬化性樹脂］
本発明の方法で分解される熱硬化性樹脂の種類としては、特に制限されるものではないが、好ましくは不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ウレタン樹脂などが挙げられる。これらの熱硬化性樹脂は、単独で使用されていてもよく、二種以上組み合わせて使用してもよい。また、これらの熱硬化性樹脂の製造方法及び条件には、特に制限はない。
【００２１】
本発明の方法で分解される熱硬化性樹脂は、硬化した樹脂、未硬化の樹脂、樹脂を含有するワニス等である。また、本発明の方法で分解される熱硬化性樹脂は、樹脂単独でなくてもよく、熱硬化性樹脂製品などであってもよい。熱硬化性樹脂製品としては例えばシリカ微粒子、ガラス繊維などの無機質系充填材や木粉などの有機質系充填材を含む成形材料、成形品、ガラス布などの無機質系基材や紙、布などの有機質系基材を用いた積層板、これらの積層板に銅箔などの金属箔を貼り合わせた金属貼り積層板、あるいは金属貼り積層板を加工したプリント回路板などが挙げられる。
【００２２】
また、本発明の分解処理の対象となる製品としては、例えば浴槽、便槽、貯水槽および洗面台などの建設資材、椅子、机および家具などの家庭用品、タイル、人工大理石およびパイプなどの土木資材、船舶、自動車、鉄道および航空機などの輸送機器のボディや部品、住宅機器、化粧板ならびに装飾品などがあげられる。また、これらの製品における熱硬化性樹脂の形態および形状などにも制限はなく、塗料、パテおよび接着剤などとして用いられていてもよい。
【００２３】
こられの熱硬化性樹脂を用いた製品の分解に際し、製品を粉砕して用いるのが好ましい。粉砕物の形状や大きさには、特に制限はなく、粉砕に関するコスト、分解速度を考慮して、適宜大きさを選択することができる。例えば、粒子径５ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下、さらに好ましくは５００μｍ以下である。
【００２４】
［分解に使用する物質］
本発明で熱硬化性樹脂の分解に用いる物質として、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコール、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノール、モノアミン、アミノアルコール、およびアミノ化合物よりなる有機化合物の群から選択された少なくとも１種と、水とを用いる。また、これらの有機化合物は、単独であってもよく２種以上の有機化合物を混合したものを、用いてもよい。
【００２５】
上記有機化合物のうち、脂肪族１価アルコールとしては、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコールが、好ましくは炭素数１２〜１６の脂肪族１価アルコールが、さらに好ましくは１−テトラデカノール、１−ヘキサデカノールなどの炭素数１４〜１６の脂肪族１価アルコールが挙げられる。これらの脂肪族１価アルコールは、直鎖状のものに限らず、分岐を有していてもよい。
【００２６】
炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノールは、直鎖状のものに限らず、分岐を有していてもよい。また、アルキル基の置換位は、パラ位またはメタ位であると好ましい。好ましいアルキル基で置換されたフェノールとしては、ｍ−ペンタデシルフェノールが挙げられる。また、置換位置は、一箇所に限られず、２箇所以上であってもよい。
【００２７】
モノアミンは、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミンのいずれであってもよい。また、モノアミンは、アルキルアミンであっても、窒素原子上の置換基のすべてまたは一部が芳香族炭化水素残基である芳香族アミンであってもよい。アルキルアミンの場合には、アルキル置換基の炭素数は、１〜１８、好ましくは５〜１６である。
【００２８】
アミノアルコールは、炭素数１〜１８のアミノアルコールが、好ましくは炭素数５〜１６のアミノアルコールが挙げられる。これらのアミノアルコールは、直鎖状のものに限らず、分岐を有していてもよい。
【００２９】
アミノ化合物は、例えば、アミノ酸などが挙げられる。
【００３０】
上記有機化合物と水との配合割合は、有機化合物の種類により異なる。各々の有機化合物において、適切な配合割合を求める必要がある。有機化合物と水との配合割合は、例えば、脂肪族１価アルコールの場合は、５質量％〜６０質量％、好ましくは７質量％〜５０質量％程度、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノールの場合は、５質量％〜５５質量％、好ましくは１０質量％〜５０質量％程度、モノアミンの場合は、１質量％〜４０質量％、好ましくは１．５質量％〜３０質量％程度である。
【００３１】
熱硬化性樹脂または熱硬化性樹脂製品と、上記有機化合物と水とは、混合して、分解反応に供する。
【００３２】
［分解方法］
本発明において熱硬化性樹脂の分解は、以下のように行う。熱硬化性樹脂または熱硬化性樹脂製品と、上記有機化合物と水（以下、有機化合物と水とを「反応溶媒」という場合がある）とは、熱硬化性樹脂硬化物１００質量部に対して、反応溶媒１００〜３０００質量部の割合で使用するのが好ましく、さらに、１５０〜２０００質量部の割合で使用するのが好ましい。熱硬化性樹脂硬化物を含む製品と反応溶媒との混合割合が上記範囲よりも小さいと、熱硬化性樹脂の分解反応を円滑に進行させることができなくなる。一方、熱硬化性樹脂硬化物を含む製品と反応溶媒との混合割合が上記範囲よりも大きいと、好ましい範囲の上限値の効果と比べて格段の効果は得られない。また、反応溶媒を加熱するために要する熱量が増加するため、好ましくない。
【００３３】
本発明の分解方法にかかる分解条件は、温度及び圧力を、通常、温度が４７３〜７７３Ｋ、圧力が１〜６０Ｍｐａの範囲で、超臨界又は亜臨界の条件に調製すれば良いが、望ましくは、温度が５２３〜７２３Ｋ、圧力が２〜４０ＭＰａ範囲で温度および圧力を設定すれば良い。温度が上記の範囲よりも低くなると、熱硬化性樹脂の分解反応速度が小さいため、短時間での処理が困難になる。一方、上記の範囲よりも高くなると、熱分解などの副反応が併発して回収した樹脂成分の化学構造が変化するため、熱硬化性樹脂製品の化学原料としての再利用が困難になる。
【００３４】
また、反応時間は、０．５〜１２０分の範囲で調製できるが、通常は８〜１５分で分解処理が終了する。
【００３５】
超臨界あるいは亜臨界状態の反応溶媒中で、熱硬化性樹脂は反応溶媒と反応して分解する。実際には、熱硬化性樹脂の種類、組成によって、切断されやすいもの、切断され難いものがあり、反応条件により、切断される部分が異なる。反応条件の設定については、廃棄物のように組成が明確でないものを対象とする場合には、事前に最適の反応条件を設定しておく必要がある。
【００３６】
超臨界あるいは亜臨界状態の反応溶媒中で熱硬化性樹脂硬化物を含む製品を分解した後には、分解生成物と未分解物、並びに充填材や顔料等の無機物からなる残渣が、反応溶媒に含まれた状態である。冷却後、残渣を含む固相と、液相とをろ過により分離する。次に、固相を有機溶媒で抽出し、固相に含まれる分解生成物を得る。この操作により、反応溶媒には溶けないが、有機溶媒には溶ける分解生成物を回収することができる。また。液相に含まれる分解生成物は、有機溶媒で抽出し、水可溶物と有機溶媒可溶物とに分離する。
また、固層に含まれる充填材や顔料等の無機物からなる残渣は、別途固体分離を行って熱硬化性樹脂の分解生成物と未分解物から分離することもできる。
【００３７】
［有機溶媒可溶物質］
本発明の方法で分解される熱硬化性樹脂は、有機溶媒可溶物質に分解される。有機溶媒可溶性物質は、樹脂を構成するモノマー、オリゴマー、およびそれらから誘導される化合物（反応溶媒中の有機化合物と反応したもの）を含む。得られる有機溶媒可溶性物質は、分解温度、分解時間などの分解条件によって変動する。得られた有機溶媒可溶性物質を、必要に応じて精製を行い、熱硬化性樹脂製品の化学原料などとして再利用することができる。
【００３８】
本発明にいう「有機溶媒可溶物質」とは、以下のものをいう。超臨界または亜臨界状態の反応溶媒を用いて分解すると、固相と液相とが得られる。図１に示すように、この液相と固相をろ過により、ろ別する。液相を、ヘキサンを用いて抽出するとヘキサン可溶物が得られる。固相を、テトラヒドロフラン（以下に「ＴＨＦ」という）で抽出すると、ＴＨＦに溶解する可溶物が得られる。この可溶物をＴＨＦとヘキサンを用いて、再沈殿させると、液相にはヘキサン可溶物が、固相にはＴＨＦ可溶物をそれぞれ含む。ここで、「有機溶媒可溶物質」とは、上記ヘキサン可溶物とＴＨＦ可溶物とを意味する。なお、この図の例では、固相をＴＨＦで、液相をヘキサンで処理するが、これらの有機溶媒に限らず、通常抽出溶媒として用いられる公知の有機溶媒を使用することができる。
【００３９】
分解生成物を再利用するためには各成分の分離が必要になるが、組成によって分離方法を適宜使い分け、公知の種々の方法を適用すればよい。また、必要に応じて、分解生成物の精製も必要である。精製についても公知の方法を適用することができる。得られた分解生成物は、熱硬化性樹脂の合成等に再利用できる。
【実施例１】
【００４０】
以下に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。本発明は、これらによってなんら制限されるものではない。
【００４１】
（熱硬化性樹脂）
無水マレイン酸と無水フタル酸とプロピレングリコールとを含む不飽和ポリエステル（モル比：４：９：１４）とスチレンとを重合した不飽和ポリエステル樹脂を用いた（不飽和ポリエステル：スチレン＝２：３（質量比））。
［脂肪族アルコールの評価］
（脂肪族１価アルコールの評価）
（実施例１）
管状反応器（内径８ｍｍ、長さ１５０ｍｍ、ＳＵＳ３１６Ｌ製）の中に、不飽和ポリエステル樹脂０．２５ｇと反応溶媒（水：１−ウンデカノール＝８０：２０（質量比））４．７５ｇとを入れ、ソルトバスで、５７３Ｋ、１０分間加熱処理をした。その後、急冷し、固相と液相とを分離した。固相を、５０ｍｌのＴＨＦで、ソックスレー抽出器を用いて、抽出した。ＴＨＦに溶解しなかった固相の質量と、分解前の不飽和ポリエステル樹脂の質量から、下式を用いてＴＨＦへの固体残存率を求め、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
固体残存率（％）＝（ＴＨＦに溶解しなかった固相の質量）／（分解前の不飽和ポリエステル樹脂の質量）×１００
【００４２】
（実施例２）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ドデカノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４３】
（実施例３）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−テトラデカノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４４】
（実施例４）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ヘキサデカノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４５】
（実施例５）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−オクタデカノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４６】
（比較例１）
実施例１において、１−ウンデカノールを用いずに、水のみを反応溶媒として用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４７】
（比較例２）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ペンタノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４８】
（比較例３）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−オクタノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００４９】
（比較例４）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−デカノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表１に示す。
【００５０】
【表１】
2006213873.tif 000002
この表から、炭素数１１〜１８の脂肪族１価アルコールを反応溶媒の一部として用いた場合に、不飽和ポリエステル樹脂を有機溶媒可溶物質に分解する効果が大きいことがわかった。水のみ、あるいは炭素数６〜１０の低級脂肪族１価アルコールを反応溶媒の一部に用いた場合には、不飽和ポリエステル樹脂を有機溶媒可溶物質に分解する効果が小さかった。
【００５１】
（脂肪族２価アルコールの評価）
（比較例５〜１４）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（分子量約１，０００）、１，２−トリデカンジオールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表２に示す。
【００５２】
【表２】
2006213873.tif 000003
この表から、ジオールを反応溶媒として用いた場合には、水単独で分解反応を行った場合より、不溶率が大きく、ジオールは、反応溶媒として適さないことがわかった。
【００５３】
［ベンゼン環含有アルコールの評価］
（実施例６）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、ｍ−ペンタデシルフェノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表３に示す。
【００５４】
（比較例１５〜１８）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、フェノール、ベンジルアルコール、４−フェニル−１−ブタノール、ｐ−ブチルフェノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表３に示す。
【００５５】
【表３】
2006213873.tif 000004
この表から、ベンゼン環含有アルコールは、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノールを反応溶媒の一部として用いた場合に、不飽和ポリエステル樹脂を有機溶媒可溶物質に分解する効果が大きいことがわかった。
【００５６】
［アルコール添加量の評価］
（実験例１）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、テトラデカノールを用い、反応溶媒においてテトラデカノールの濃度を０〜２５質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表４に示す。
【００５７】
（実験例２）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、ｍ−ペンタデシルフェノールを用い、反応溶媒においてテトラデカノールの濃度を０〜２５質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表４に示す。
【００５８】
【表４】
2006213873.tif 000005
この結果から、反応溶媒への脂肪族１価アルコールの配合割合は、５質量％〜６０質量％程度であればよく、炭素数１２〜１８のアルキル基で置換されたフェノールの場合は、５質量％〜５５質量％程度であればよいことがわかった。
【００５９】
［分解処理時間の評価］
（実験例３）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、テトラデカノールを用い、分解処理時間を０〜１５分の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表５に示す。
【００６０】
（実験例４）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、ｍ−ペンタデシルフェノールを用い、分解処理時間を０〜１５分の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表５に示す。
【００６１】
【表５】
2006213873.tif 000006
この結果から、反応時間は、０．５〜１２０分の範囲で調製できるが、通常は８〜１５分で分解処理が終了することがわかった。
【００６２】
［モノアミン、ジアミン、アミノアルコールの評価］
（実施例７）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−テトラデシルアミンを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表６に示す。
【００６３】
（実施例８）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表６に示す。
【００６４】
（実施例９）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、５−アミノ−１−ペンタノールを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表６に示す。
【００６５】
（比較例１８）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１，８−オクタンジアミンを用いた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表６に示す。
【００６６】
【表６】
2006213873.tif 000007
この表から、モノアミン、アミノアルコールを反応溶媒の一部として用いた場合に、不飽和ポリエステル樹脂を有機溶媒可溶物質に分解する効果が極めて大きいことがわかった。一方、ジアミンを反応溶媒の一部に用いた場合には、不飽和ポリエステル樹脂を有機溶媒可溶物質に分解する効果は認められなかった。
【００６７】
［アミンの炭素鎖長の評価］
【００６８】
（実験例５）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ペンチルアミンを用い、反応溶媒において１−ペンチルアミンの濃度を０〜１．５４８質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表７に示す。
【００６９】
（実験例６）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ドデシルアミンを用い、反応溶媒において１−ドデシルアミンの濃度を０〜０．７３５質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表７に示す。
【００７０】
（実験例７）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−テトラデシルアミンを用い、反応溶媒において１−テトラデシルアミンの濃度を０〜０．６３３質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表７に示す。
【００７１】
（実験例８）
実施例１において、１−ウンデカノールの代わりに、１−ヘキサデシルアミンを用い、反応溶媒において１−ヘキサデシルアミンの濃度を０〜５５８質量％の範囲で変化させた以外は、実施例１と同様に行い、不飽和ポリエステル樹脂の分解を評価した。結果を表７に示す。
【００７２】
【表７】
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この表から、アミンの炭素鎖が短いと、アミンの添加量は少量でよいことがわかった。また、炭素数５〜１４のモノアミンは、不飽和ポリエステルの分解率に優れることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【００７３】
【図１】図１は、本発明の熱硬化性樹脂の分解方法を説明するフローチャートである。
【図１】
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