(57)【要約】【課題】ピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体、その塩、それらの製造法、該化合物からなる安定剤、安定化されたポリオレフィン樹脂組成物を提供する。【解決手段】  一般式（１）：【化１】2006321793.tif 000030（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよくＮ（Ｒ５）または酸素原子を示し、Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物またはその塩、ポリオレフィン用安定剤及びポリオレフィン樹脂組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2006321793.tif 000026
（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよく、Ｎ（Ｒ５）または酸素原子を示し、
Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
一般式（１）：
【化２】
2006321793.tif 000027
（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよく、Ｎ（Ｒ５）または酸素原子を示し、
Ｒ１は直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であ
り、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子また
は炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく、水
素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９の
アシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または
３の整数を示す。）で表される化合物またはその塩。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｘ及びＹがＮ（Ｒ５）でありｎが３である請求項１または請求項２に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
一般式（１）において、Ｒ１が炭素数４〜３５の炭化水素基である請求項３に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
一般式（１）において、Ｒ１が炭素数４〜３５の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である請求項４に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
一般式（１）において、Ｒ１が炭素数４〜１８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である請求項５に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
一般式（２）：
【化３】
2006321793.tif 000028
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、R４は及び前記一般式（１）に記載されるものと同じであり、Ｚはハロゲン原子を示す。）
で表される化合物と、一般式（３）：
【化４】
2006321793.tif 000029
（式中、Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物とをカップリングさせることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の一般式（１）で表される化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項１または請求項２に記載の一般式（１）で表される化合物またはその塩のうち少なくとも１つを含むポリオレフィン用安定剤。
【請求項９】
ポリオレフィン１００重量部に対し、請求項１または請求項２に記載の一般式（１）で表される化合物またはその塩を０．００１〜１５重量部含むことを特徴とするポリオレフィン樹脂組成物
。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体、ならび
にそれらの製造法に関する。さらに本発明は、該化合物からなるポリオレフィン用安定剤
ならびに安定化されたポリオレフィン樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリオレフィン、特に炭化水素系重合体をはじめとする高分子材料は、軽量で形状自由
度が高く、自動車関連用途から建材関連用途、農業用フィルム用途、家電関連用途に至る
まで、耐候性が求められる用途に広く用いられている。これら高分子材料に耐候性を付与
するのが光安定剤であり、中でもヒンダードアミン系光安定剤 (ＨＡＬＳ: Hindered Ami
ne Light Stabilizer) は、現在必須の樹脂添加剤として汎用されている。
【０００３】
既存のＨＡＬＳは、分子量１０００未満の低分子量タイプと１０００以上の高分子量タ
イプに大別され、両者の使い分けあるいは併用により、薄物（薄層状の高分子材料）、厚
物（薄物以外の高分子材料）双方の用途において、光に対する安定化が図られている。し
かしながら低分子量タイプでは、薄物用途において安定化効果を持続的に付与することが
困難であり、また低分子量タイプに由来するブリードアウト、フォギング、シックハウス
なども問題となっている。一方高分子量タイプでは一般にポリオレフィン樹脂との相溶性
が低く、十分な安定化効果をもたらすことが困難である。
【０００４】
ピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体でトリアジン環を２個有す
る化合物としては、例えば特許文献１または２に広範な構造で開示されたものなどがある
。
【特許文献１】特許２７９９５８８号公報
【特許文献２】特許２７９９５８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、分子量が１０００以上の化合物でポリオレフィンとの相溶性が高く、
製造が容易な新規ＨＡＬＳとしての化合物を提供することである。また該化合物の製造法
、該化合物からなるポリオレフィン用安定剤ならびに安定化されたポリオレフィン樹脂組
成物を提供することも本発明の課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を達成すべく鋭意検討した結果、ポリオレフィンとの相溶性が
高いピペリジルアミノトリアジン骨格を２つ有するポリアミン誘導体を見出し、さらにそ
れらの製造法、該化合物からなるポリオレフィン用安定剤ならびに安定化されたポリオレ
フィン樹脂組成物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明によれば、一般式（１）：
【化１】
2006321793.tif 000002
（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよく、Ｎ（Ｒ５）または酸素原子を示し、
Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物またはその塩。
【０００８】
または、一般式（１）：
【化２】
2006321793.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよくＮ（Ｒ５）または酸素原子を示し、Ｒ
１は直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物またはその塩が提供される。
【００１０】
また本発明によれば、一般式（２）：
【００１１】
【化３】
2006321793.tif 000004
【００１２】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、R４は及び前記一般式（１）に記載されるものと同じであり、Ｚは
ハロゲン原子を示す。）で表される化合物と、一般式（３）：
【００１３】
【化４】
2006321793.tif 000005
【００１４】
（式中、Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物をカップリングさせることを特徴とする一般式（１）：
【００１５】
【化５】
2006321793.tif 000006
【００１６】
（式中、Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよくＮ（Ｒ５）または酸素原子を示し、Ｒ
１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換のアルキル基のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物の製造方法が提供される。
【００１７】
さらに、本発明によれば、一般式（１）で表される化合物またはその塩の少なくとも１
つを含むポリオレフィン用安定剤、ポリオレフィン１００重量部に一般式（１）で表され
る化合物またはその塩の少なくとも１つを０．００１〜１５重量部添加してなるポリオレ
フィン樹脂組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明のピペリジルアミノトリアジン骨格を２つ有するポリアミン誘導体は、分子量が
１０００以上のＨＡＬＳであるにもかかわらずポリオレフィンとの相溶性が高く、ポリオ
レフィン樹脂組成物に有効に光安定性を付与する。さらに本発明の化合物の原料であるア
ミン化合物が簡単に製造可能なため、本化合物の製造も容易である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００２０】
本発明の新規なピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体は、一般式
（１）によって示される。
【００２１】
Ｘ及びＹは同一または異なっていてもよくＮ（Ｒ５）または酸素原子を示し、好ましく
はＮ（Ｒ５）である。ＸまたはYがＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５は水素原子または炭素数
１〜９のアルキル基である。１〜９のアルキル基には直鎖状、分岐鎖状のものが包含され
、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基を挙げることができる。特に炭素数２〜
６のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基が最も好ましい。
【００２２】
Ｒ１は炭素数２〜５０のアルキル基末端を有する基を示し、直鎖状、分岐鎖状または
置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していても良い。炭素鎖の途中に酸素原子を含有する場合、Ｒ１は一般式（４）：
【００２３】
【化６】
2006321793.tif 000007
【００２４】
（式中、ｐは２〜１０の整数を示し、Ｒ６は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。）で表される基を示す。炭素鎖の途中に窒素原子を含有する場合、Ｒ１は一般式（５）：
【００２５】
【化７】
2006321793.tif 000008
【００２６】
（式中、ｑは２〜１０の整数を示し、Ｒ７は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。）で表される基を示す。
【００２７】
Ｒ１が直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示す場合、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、１−プロピルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−ノニル基、１−ブチルペンチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−ペンチルヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、１−ノニルデシル基、１−ヘプタデシルオクタデシル基を挙げることができ、Ｒ１が置換もしくは無置換の環状のアルキル基を示す場合、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、４−メチルシクロヘキシルメチル基を挙げることができる。
【００２８】
Ｒ１が一般式（４）で表される基の場合、Ｒ６としては例えば、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、１−
プロピルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−
ノニル基、１−ブチルペンチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−ペンチルヘキ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタ
デシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、１−ノニル
デシル基、１−ヘプタデシルオクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキサン基、４−メチルメチルシクロヘキサン基を挙げることができる。
【００２９】
Ｒ１が一般式（５）で表される基の場合、Ｒ７としては例えば、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、１−
プロピルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−
ノニル基、１−ブチルペンチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−ペンチルヘキ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシ
ル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタ
デシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、１−ノニル
デシル基、１−ヘプタデシルオクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキサン基、４−メチルメチルシクロヘキサン基を挙げることができる。
【００３０】
Ｒ１として好ましくは炭素数２〜３５の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、よ
り好ましくは炭素数４〜３５の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、さらに好まし
くは炭素数４〜１８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であり、最も好ましくは炭素数６〜１８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基である。
【００３１】
Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、直鎖および分岐鎖のものが包
含され、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基を挙げることができる。水素原子
および炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子とメチル基が最も好ましい。
【００３２】
Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、
炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示す。炭素数１〜９のアル
キル基としては、直鎖および分岐鎖のものが包含され、例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
ｎ−ノニル基を挙げることができる。炭素数１〜９のアルコキシ基としては、直鎖および
分岐鎖のものが包含され、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノ
ニルオキシ基を挙げることができる。炭素数２〜９のアシル基としては、直鎖および分岐
鎖のものが包含され、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオロイル基、
メタクリロイル基、クロトノイル基を挙げることができる。Ｒ３及びＲ４は水素原子、炭
素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基およびアセチル基が好ましく、水
素原子とメチル基が最も好ましい。
【００３３】
一般式（２）におけるＺのハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子およびヨウ素原子を挙げることができる。
【００３４】
本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、無機酸または有機酸との塩が包
含される。この場合の無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸
、炭酸、リン酸などを挙げることができる。また有機酸としては、光学活性な有機酸、光
学活性でない有機酸のいずれでもよく、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、
トリフルオロ酢酸、酒石酸、マンデル酸などのカルボン酸；メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸；アミノ酸お
よびその誘導体などを挙げることができる。塩における本発明化合物と酸との組成比は、
当量もしくは任意の値であってもよい。
【００３５】
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）：
【００３６】
【化８】
2006321793.tif 000009
【００３７】
（式中、Ｘ、Y、Ｒ３、R４及びZは、前記で定義した通り。）で表される化合物と、一般式（３）：
【００３８】
【化９】
2006321793.tif 000010
【００３９】
（式中、Ｒ１は直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル基から選ばれる炭素数２〜５０の炭化水素基であり、炭素鎖の途中に酸素原子または窒素原子を含有していてもよく、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは２または３の整数を示す。）で表される化合物を、カップリングさせることにより製造できる。
【００４０】
またこの反応の原料として用いる一般式（３）で表される２つのアミノ基末端を持つ化
合物は、直鎖状、分岐鎖状または置換もしくは無置換の環状のアルキル鎖末端を持つ市販品のアミンから既知の合成法により、容易に入手することができる。例えば、特許文献３（特表平６−５０６５０１号公報）や特許文献４（特表平９−５０８１７０号公報）に記載の方法で合成可能であり、一般式（２）とカップリングさせることで一般式（１）で表される化合物は容易に製造することができる。
【００４１】
以下に、一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物の反応により
、本発明の一般式（１）で表される化合物を得る方法について、さらに詳細に説明する。
【００４２】
一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物とのモル比は、最も好
ましくは２：１であるが、いずれか片方の化合物を過剰量供給してもよい。過剰量を用い
る場合、その量は好ましい量に対して１．０１〜１０．０倍である。両化合物の反応器へ
の仕込み方は特に制限はなく、例えば、両化合物全量を一括して反応器に移し、反応を開
始させてもよいし、片方の化合物中に、もう片方の化合物を反応させながら徐々に添加し
てもよい。
【００４３】
反応は、脱酸剤の存在下に実施してもよい。使用する脱酸剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩；トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルイミダゾール、１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの有機塩基を挙
げることができる。
【００４４】
反応に用いる溶媒としては、反応に影響しない溶媒であればよく、特に限定されないが
、例えば、水；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、１，３−
ジオキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫黄溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）などを挙げることができる。
【００４５】
これらの溶媒は単独あるいは混合物として使用され、混合物として用いる場合、任意の
比で使用できる。なお、原料の一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される
化合物は、反応溶媒に溶解させて反応させてもよいし、スラリー状態で反応させてもよい
。なお水と相溶しない有機溶媒と水との混合物を反応溶媒として選択した場合は、テトラ
ブチルアンモニウム塩（例えば硫酸水素テトラブチルアンモニウム）などの相間移動触媒
を共存させてもよい。
【００４６】
反応溶媒の使用量は特に限定されないが、原料の一般式（２）で表される化合物１ｇに
対して、１〜１０００ｇ、好ましくは１〜５００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇの範囲
である。
【００４７】
反応は、０℃から溶媒の沸点までの温度範囲で実施される。好ましくは、５０℃〜１５
０℃で実施される。なお、オートクレーブ中で反応する場合は、前記の温度範囲に限定さ
れず、０〜３００℃、好ましくは０〜２５０℃の範囲で実施される。
【００４８】
反応時間は特に限定されず、原料、反応条件等に応じて適宜決められるが、通常１０分
〜７２時間である。
【００４９】
本発明の一般式（１）で表される化合物の単離方法については、特に限定されない。生
成物が反応溶媒から析出した場合は、濾取もしくは遠心分離することによって単離が可能
であり、反応溶媒に溶解している場合は、減圧下溶媒を留去する方法や適当な溶媒を加え
て析出させ、濾取もしくは遠心分離する方法が採用可能である。また適当な酸と処理する
ことにより、塩を形成させて前記操作を行ってもよく、これらの方法を組み合わせて実施
してもよい。
【００５０】
本発明の一般式（１）で表される化合物について、精製を必要とする場合は、常法とし
てよく知られている方法が採用でき、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
溶媒による洗浄（スラッジ処理）および活性炭処理などを挙げることができる。これら精
製も、一般式（１）で表される化合物を適当な酸と処理して塩を形成させてから、実施し
てもよい。
【００５１】
再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、溶媒による洗浄および活性炭処理に用いる溶
媒としては、特に限定されないが、例えば、水、アンモニア水；ペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；メタノール
、エタノール、１−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコー
ルなどの低級アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコールなどのグリコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、１，３−ジオキサ
ン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類；ギ酸、酢酸などのカルボン酸類；酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫黄溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００５２】
これらの溶媒は単独あるいは混合物として使用され、混合物として用いる場合、任意の
比で使用できる。
【００５３】
再結晶、スラッジ処理および活性炭処理時の溶媒の使用量は、一般式（１）で表される
化合物１ｇに対して、１〜１０００ｇ、好ましくは１〜３００ｇの範囲である。
【００５４】
一般式（１）において、Ｒ３またはＲ４の少なくとも一つがメチル基である化合物は、
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリドンを出発原料として、一般式（２）で
Ｒ３またはＲ４の少なくとも一つがメチル基である化合物に一旦導き、これを一般式（３
）で表される化合物と反応させて製造することができる。また一般式（１）でＲ３及びＲ
４が水素原子である化合物を、Ｅｓｃｈｗｅｉｌｅｒ−Ｃｌａｒｋｅ反応させて、製造す
ることも可能である。
【００５５】
ここでＥｓｃｈｗｅｉｌｅｒ−Ｃｌａｒｋｅ反応とは、Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａ
ｃｈ反応の一種で、アミンのメチル化にホルムアルデヒドを利用した反応のことをいう。
【００５６】
一般式（１）において、Ｒ３またはＲ４の少なくとも一つがメチル基でかつＲ２がメチ
ル基である化合物は、一般式（１）でＲ３及びＲ４が水素原子でかつＲ２が水素原子であ
る化合物、またはＲ３またはＲ４の少なくとも一つがメチル基でかつＲ２が水素原子であ
る化合物を、Ｅｓｃｈｗｅｉｌｅｒ−Ｃｌａｒｋｅ反応させることによって合成可能であ
る。
【００５７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、一般式（６）：
【００５８】
【化１０】
2006321793.tif 000011
【００５９】
（式中、Ｘ、Ｒ３は、前記で定義した通り。）
または一般式（７）：
【００６０】
【化１１】
2006321793.tif 000012
【００６１】
（式中、Ｙ、Ｒ４は、前記で定義した通り。）
で表される化合物と塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを反応させて、一般式（２）で
表される化合物に導き、これを単離せずにそのままワンポットで、一般式（３）で表され
る化合物と反応させることにより、製造することも可能である。これらの反応は、前に説
明した一般式（２）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物の反応と同様の条
件で実施される。
【００６２】
［安定化され得るポリオレフィン］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、ポリオレフィンの光安定性を改善するのに
非常に有効である。光とは可視光のみならず紫外光及び赤外光を含み、それらの単波長の
光または複数の波長を含む光に対する安定性を改善するのに有効である。特に、３９０ｎ
ｍ〜４２０ｎｍの光に対しても有効である。また熱、酸素による劣化に対するポリオレフ
ィンの安定性改善にも利用することができる。ここで酸素とは、分子状の酸素のみならず
、活性酸素も包含される。活性酸素の例としては、一重項酸素、ヒドロキシルラジカル、
アルコキシラジカル、ペルオキシラジカル、ヒドロペルオキシドなどを挙げることができ
る。
【００６３】
安定化され得るポリオレフィンの例を以下に示す。
【００６４】
１．モノオレフィン、ジオレフィンおよびシクロオレフィンのポリマー、具体的には、
モノオレフィンのポリマーとしては、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ（４−メチルペンテン−１）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および
高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（Ｈ
ＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ
）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰ
Ｅ）、また、ジオレフィンのポリマーとしては、ポリイソプレン、ポリブタジエン、また
、シクロオレフィンのポリマーとしては、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー
、シクロオレフィンとエチレンとの共重合体（ＣＯＣ）、シクロオレフィンの開環重合体
及びその水添物（ＣＯＰ）、ポリスチレン及びその水添物（ＰＣＨＥ）等が挙げられ、こ
れらのポリオレフィンは所望により公知の方法で架橋して使用することもできる。
【００６５】
２． １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンと
の混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／Ｌ
ＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＬＤＰＥ）。
【００６６】
３．モノオレフィンおよびジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー
、例えばエチレン／プロピレン  コポリマー、プロピレン／ブテン−１  コポリマー、プ
ロピレン／イソブチレン  コポリマー、エチレン／ブテン−１  コポリマー、エチレン／
ヘキセン  コポリマー、エチレン／メチルペンテン  コポリマー、エチレン／ヘプテン  
コポリマー、エチレン／オクテン  コポリマー、プロピレン／ブタジエン  コポリマー、
イソブチレン／イソプレン  コポリマー、エチレン／アルキルアクリレート  コポリマー
、エチレン／アルキルメタクリレート  コポリマー、エチレン／ビニルアセテート  コポ
リマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸  
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエン
例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（Ｅ
ＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互
ポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびにこれらのコポリマーと他のポリマー
、例えばポリアミドとの混合物。
【００６７】
一般式（１）で表される化合物は、前記のポリオレフィンの中でもポリエチレンおよび
ポリプロピレンの光に対する安定性の改善に特に好ましい。
【００６８】
［ポリオレフィンを安定化するための方法］
光、酸素などによる劣化に対してポリオレフィンを安定化するための方法は、前記ポリ
オレフィン中に少なくとも１種の一般式（１）で表される化合物またはその塩、またはそ
れらの混合物を混和することである。一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれら
の混合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途に依存して、および他の添加剤の存
在にも依り、種々の割合において使用できる。
【００６９】
一般に、例えば安定化されるポリオレフィン１００重量部に対して、０．００１〜１５
重量部、好ましくは、０．０１〜５重量部、より好ましくは０．０５〜３重量部の一般式
（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物を使用するのが適当である。
【００７０】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、成形材料を製造する前
の都合のよい当該材料の種々の工程において、例えば重合または架橋の前、最中もしくは
後に、ポリオレフィン中に添加することができる。さらにそれらは純粋な形態またはワッ
クス、油もしくはポリマー封入の形態でポリオレフィン中に混和できる。
【００７１】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、さまざまな方法によっ
て、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは溶液もしくは懸濁液の形態での湿
式混合によってまたはマスターバッチの形態によっても、ポリオレフィンに混入でき；そ
してかかる操作において、ポリオレフィンは粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態でまたはラ
テックスの形態で使用できる。
【００７２】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物で安定化された材料は、例
えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング、塗料組
成物などの製造のために使用できる。また安定化された材料は、光学素子の製造のために
使用でき、またその光学素子を光ピックアップ装置にも使用でき、さらにその光学素子が
、波長の少なくとも一つが３９０ｎｍ〜４２０ｎｍであるピックアップ装置に用いられる
ものにも使用可能である。
【００７３】
［併用できる添加剤］
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物を含有するポリオレフィン
には、所望により、ポリオレフィン用の他の慣用の添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収
剤、光安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕抑制剤および
金属不活性化剤を併用して加えることができる。
【００７４】
前記の添加剤の例としては、以下のものを挙げることができる。
【００７５】
１．抗酸化剤
（１．１）  アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブ
チルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−
ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、側鎖が線状もしくは枝分れしたノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル
）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノ
ール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよび
それらの混合物。
【００７６】
（１．２）  アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ド
デシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００７７】
（１．３）  ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００７８】
（１．４）  トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００７９】
（１．５）  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２’−チオビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，
４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオ−ビ
ス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００８０】
（１．６）  アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’−メチレン−ビス（６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−シ
クロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、２，２’−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチ
リデン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレ
ン−ビス [６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２’−メチレン
−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、４，４’−メチ
レン−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレン−ビス（
６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス
（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４
’−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−
ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，５−テトラキス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８１】
（１．７）  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびイソオクチル−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００８２】
（１．８）  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタ
デシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネ
ート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、およびビス［４−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−マロネート。
【００８３】
（１．９）  ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５
，６−テトラメチルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００８４】
（１．１０）  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン
、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３
，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００８５】
（１．１１）  べンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８６】
（１．１２）  アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。
【００８７】
（１．１３）  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ
，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン
。
【００８８】
（１．１４）  β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３
−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−
ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
【００８９】
（１．１５）  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタノール、エタノール、
オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（
ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジ
アミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９０】
（１．１６）  ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の
一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１
，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビ
シクロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】
（１．１７）  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ
’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン。
【００９２】
（１．１８）  アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００９３】
（１．１９）  アミン系抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３
−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メ
チルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’
−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニル
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジ
フェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ
−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェ
ノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルア
ミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル
）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−
およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、
モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ
−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノ
チアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ
，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミ
ン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オール。
【００９４】
２．紫外線吸収剤および光安定剤
（２．１）  ２−(２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、例えば、２−（
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−
アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α
，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３
’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエ
チル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５
’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエ
チル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および２−（３’−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’
−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、［
Ｒ２１−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］2 −（式中、Ｒ２１は３’−ｔｅｒｔ−
ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イルフェニルである
。）。
【００９５】
（２．２）  ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキ
シ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオ
キシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−または２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメト
キシ誘導体。
【００９６】
（２．３）  置換されたまたは非置換安息香酸のエステル、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル＝サリチレート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝サリチレート
、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９７】
（２．４）  アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメト
キシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メ
チルインドリン。
【００９８】
（２．５）  ニッケル化合物、例えば２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であっ
て，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−
ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキル
エステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒ
ドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−
４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配
位子を伴うもの。
【００９９】
（２．６）  立体障害性アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメ
チルピペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モル
ホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，
６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３
，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２
−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３
，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル
−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−
ジオン、４−ヘキサデシルオキシと４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアノ−２，６−ジクロロ−１，３
，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２
，４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ［１３６５０４−９６−
６］）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシ
ニミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサ
クシニミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジ
アザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シク
ロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピ
クロロヒドリンとの反応生成物。
【０１００】
（２．７）  オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２
’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−
ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２’−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドおよ
び該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドと
の混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−
エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０１】
（２．８）  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２
，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４
−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル
）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビ
ス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル
）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［
４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキ
シフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニ
ル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル−４，６−ジフェニル−１，３
，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１０２】
３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）
シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−
フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド。
【０１０３】
４．ホスファイト（亜リン酸エステル）およびホスホナイト、例えばトリフェニルホス
ファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファ
イト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリト
ールジホスファイト、ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビ
ス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホ
スファイト、ビス（２，４，６−トリス−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリトリ
トールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イ
ソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［
ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ
−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト
、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト。
【０１０４】
５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒド
ロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミ
ン。
【０１０５】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチ
ルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニト
ロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシ
ルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘ
プタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル
−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛
脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン
。
【０１０６】
７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネートもしくはジステアリルチオ
ジプロピオネート。
【０１０７】
８．過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラ
ウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾ
ール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメ
ルカプト）プロピオネート。
【０１０８】
９．塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウ
レタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃ
ａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩
およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【０１０９】
１０．核剤、例えば、無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウム
のような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有
機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブ
チル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリ
ウム；イオン共重合体（イオノマー（ｉｏｎｏｍｅｒｓ））のような重合性化合物。
【０１１０】
１１．充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラック、グラファイト。
【０１１１】
１２．その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤 
（ｒｈｅｏｌｏｇｙ  ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【０１１２】
一般式（１）で表される化合物またはその塩、またはそれらの混合物の慣用添加剤に対
する重量比は、１：０．００１〜１：２００でよい。
【０１１３】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、顔料を加えたポリエチ
レンやポリプロピレンに対して有用である。
【実施例】
【０１１４】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。なお、全ての百分率は特に断らない限り、重量当りの百分率を
表す。また融点は、試料をキャピラリーに２〜３ｍｍ程度の厚さに採取し、浴液中で加熱
した時の融け終わりの温度を示す。
【０１１５】
（実施例１）
式（８）で表される化合物の製造
【０１１６】
【化１２】
2006321793.tif 000013
【０１１７】
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）ヘキシルアミンの合成
ヘキシルアミン１５．５ｇの水溶液（１５０ｍｌ） に、室温下アクリロニトリル２０
．１ｇを０．５時間かけて滴下し、その後７０℃で３時間撹拌した。室温まで放冷した後
、酢酸エチル１５０ｍｌを加えて抽出した。分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した後、溶媒を留去して標題化合物３１．４ｇを無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２３−
１．３５（６Ｈ、ｍ）、１．３５−１．５０（２Ｈ、ｍ）、２．３８−２．５５（６Ｈ、
ｍ）、２．８６（４Ｈ、ｔ、６．８Ｈｚ）
【０１１８】
（２）Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ヘキシルアミンの合成
オートクレーブにＮ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）ヘキシルアミン３１．０ｇ、Ｒａｎ
ｅｙＣｏ４．６５ｇ、１，４−ジオキサン１５０ｍｌを装入し、水素初気圧９．１ＭＰａ
、１１０℃で２時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を減圧濃縮する
ことにより、標題化合物３２．４ｇを淡赤色油状物として得た。
【０１１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２６
−１．３４（６Ｈ、ｍ）、１．３４−１．５０（２Ｈ、ｍ）、１．５０−１．６９（４Ｈ
、ｍ）、２．３５−２．４７（６Ｈ、ｍ）、２．６７−２．７９（４Ｈ、ｍ）
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２１５．
【０１２０】
（３）式（８）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ヘキシルアミン２１．５ｇ、２−クロロ−４，６
−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン１０５．６ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇの１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）１０００ｍｌ溶液を１００℃で１４時間攪拌した。さらに
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ヘキシルアミン３．２ｇを溶液に追加し、１００℃
で１１時間攪拌した。室温まで放冷した後水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７００ｍｌで
抽出した。分液により得られた有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 ５７．０gを白色固体として得た。
【０１２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８４−０．９４（１５Ｈ、ｍ）、１．０５−１
．２８（７０Ｈ、ｍ）、１．２８−１．７３（２２Ｈ、ｍ）、２．３５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．４６（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．２９−３．４１（１２Ｈ、
ｍ）、５．１５（４Ｈ、ｂｒ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１２１４．
融点：７２℃．
【０１２２】
（実施例２）
式（９）で表される化合物の製造
【０１２３】
【化１３】
2006321793.tif 000014
【０１２４】
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）ドデシルアミンの合成
１−アミノドデカン２７．８ｇのエタノール溶液（１５０ｍｌ） に、室温下アクリロ
ニトリル３９．８ｇを０．５時間かけて滴下し、その後、酢酸２２．５ｇを０．５時間か
けて滴下し、７７℃で１０時間攪拌した。室温まで放冷した後水１５０ｍｌ、２８％アン
モニア水２２．８ｇを加え、酢酸エチル３３０ｍｌで抽出した。分液により得た有機層を
水１００ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、
溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合
物３９．７ｇを白色固体として得た。
【０１２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２１
−１．３２（１８Ｈ、ｍ）、１．３２−１．５１（２Ｈ、ｍ）、２．５２−２．５９（６
Ｈ、ｍ）、２．８２（４Ｈ、ｔ、６．５Ｈｚ）
（２）Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミンの合成
オートクレーブにＮ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）ドデシルアミン１９．７ｇ、Ｒａ
ｎｅｙＣｏ１．９７ｇ、１，４−ジオキサン８０ｍｌを装入し、水素初気圧８．２ＭＰａ
、１２０℃で２時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を減圧濃縮する
ことにより、標題化合物２１．０ｇを淡赤色油状物として得た。本操作をもう一度行うこ
とにより、計４０．８ｇの標題化合物である淡赤色油状物を得た。
【０１２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２６
−１．３７（１８Ｈ、ｍ）、１．３７−１．４７（２Ｈ、ｍ）、１．５３−１．６８（４
Ｈ、ｍ）、２．３５−２．４７（６Ｈ、ｍ）、２．７２−２．８５（４Ｈ、ｍ）
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９９．
【０１２７】
（３）式（９）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン３０．０ｇ、２−クロロ−４，６
−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン１０７．７ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇの１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）７００ｍｌ溶液を１００℃で１６時間攪拌した。室温まで
放冷した後水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７００ｍｌで抽出した。分液により得られた
有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、標題化合物 ６０．７gを白色固体として得た。
【０１２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８３−０．８９（１５Ｈ、ｍ）、１．１１−１
．２５（８２Ｈ、ｍ）、１．２５−１．６９（２２Ｈ、ｍ）、２．３２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．４３（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．２７−３．３７（１２Ｈ、
ｍ）、５．２４（４Ｈ、ｂｒ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１２９８．
融点：６０℃．
【０１２９】
（実施例３）
式（１０）で表される化合物の製造
【０１３０】
【化１４】
2006321793.tif 000015
【０１３１】
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）オクタデシルアミンの合成
ステアリルアミン４１．７ｇのエタノール溶液（１５０ｍｌ） に、室温下アクリロニ
トリル４０．２ｇを０．５時間かけて滴下し、その後、酢酸２２．５ｇを０．５時間かけ
て滴下し、７７℃で１０時間攪拌した。室温まで放冷した後水２００ｍｌ、２８％アンモ
ニア水２２．８ｇを加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。分液により得た有機層を水
１００ｍｌ、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を
留去後、濃縮残渣をイソプロピルアルコールを溶媒として再結晶化し、標題化合物４２．
４ｇを白色固体として得た。
【０１３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２０
−１．３８（３０Ｈ、ｍ）、１．３８−１．４７（２Ｈ、ｍ）、２．４３−２．５５（６
Ｈ、ｍ）、２．８６（４Ｈ、ｔ、６．９Ｈｚ）
【０１３３】
（２）Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）オクタデシルアミンの合成
オートクレーブにＮ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）オクタデシルアミン４２．１ｇ、
ＲａｎｅｙＣｏ３．２６ｇ、１，４−ジオキサン１５０ｍｌを装入し、水素初気圧８．０
ＭＰａ、１１０℃で２時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を減圧濃
縮することにより、標題化合物４２．３ｇを白色固体として得た。
【０１３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．２６
−１．３６（３０Ｈ、ｍ）、１．３６−１．４７（２Ｈ、ｍ）、１．５３−１．６６（４
Ｈ、ｍ）、２．３５−２．５０（６Ｈ、ｍ）、２．７２−２．７９（４Ｈ、ｍ）
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８３．
（３）式（１０）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）オクタデシルアミン３８．４ｇ、２−クロロ−４
，６−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ
）−１，３，５−トリアジン１０７．７ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇの１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）９００ｍｌ溶液を１００℃で１６時間攪拌した。さら
にＮ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）オクタデシルアミン１．５ｇを溶液に追加し、１
００℃で１１．５時間攪拌した。室温まで放冷した後水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７
００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水５０
ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 ７４．２gを白色固体として得
た。
【０１３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８５−０．９４（１５Ｈ、ｍ）、１．０５−１
．３３（９４Ｈ、ｍ）、１．３３−１．７３（２２Ｈ、ｍ）、２．３５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝
７．３Ｈｚ）、２．４６（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、３．２９−３．４３（１２Ｈ、
ｍ）、５．２６（４Ｈ、ｂｒ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１３８２．
融点：４６℃．
【０１３６】
（実施例４）
式（１１）で表される化合物の製造
【化１５】
2006321793.tif 000016
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ブチルアミン１２．４ｇ、２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン６４．４ｇ、炭酸カリウム１０．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍｌ溶液を１２０℃で８時間攪拌した。室温まで放冷後に水４５０ｍｌを加え、酢酸エチル６００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水４５０ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物６２．１ｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８０−０．９４（１５Ｈ、ｍ）、１．１２（２４Ｈ、ｓ）、１．２７（２４Ｈ、ｓ）、１．１６−１．７８（３６Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２９−２．４０（２Ｈ、ｍ）、２．４５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．１６−３．３８（８Ｈ、ｍ）、３．３９（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．９、１１．９Ｈｚ）、５．０６−５．４０（４Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１１８６．
融点：７８℃．
【０１３７】
（実施例５）
式（１２）で表される化合物の製造
【化１６】
2006321793.tif 000017
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）シクロヘキサンメチルアミンの合成 
シクロヘキサンメチルアミン２２．０ｇのエタノール溶液（１００ｍｌ）に、室温下アクリロニトリル３０．０ｇを０．５時間かけて滴下し、その後７５℃で５時間撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル１５０ｍｌを加えて抽出した。分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を留去して標題化合物４７．７ｇを無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７３−０．９２（１２Ｈ、ｍ）、１．１０−１．３２（３Ｈ、ｍ）、１．５８−１．８８（６Ｈ、ｍ）、２．２８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．４４（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．８２（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）
（２）Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）シクロヘキサンメチルアミンの合成
オートクレーブにＮ，Ｎ−ビス（２−シアノエチル）シクロヘキサンメチルアミン４７．７ｇ、ＲａｎｅｙＣｏ２．３５ｇ、１，４−ジオキサン１００ｍｌを装入し、水素初気圧９．３ＭＰａ、１２０℃で１時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を減圧濃縮することにより、標題化合物４５．５ｇを淡赤色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．６７−０．８８（２Ｈ、ｍ）、１．０２−１．３６（３Ｈ、ｍ）、１．３６−１．７７（１０Ｈ、ｍ）、２．０６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．３４（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．６６（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）
（３）式（１２）で表される化合物の合成
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）シクロヘキサンメチルアミン３０．９ｇ、２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１２９．０ｇ、炭酸カリウム８０．４ｇの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）５００ｍｌ溶液を１００℃で１４時間攪拌した。室温まで放冷後に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物６２．３gを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．１３（２４Ｈ、ｓ）、１．２７（２４Ｈ、ｓ）、１．１０−１．８８（４７Ｈ、ｍ）、２．１１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．４１（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．１８−３．４０（８Ｈ、ｍ）、３．３８（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、１２．５Ｈｚ）、５．００−５．３５（４Ｈ、ｍ）ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１２２６．融点：７７℃．
【０１３８】
（実施例６）
式（１３）で表される化合物の製造
【化１７】
2006321793.tif 000018
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ブチルアミン８．４４ｇ、２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン５０．８ｇ、炭酸カリウム１２．４ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌ溶液を１２０℃で７時間攪拌した。室温まで放冷後に水４００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水４００ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物３５．４ｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８２−０．９６（１５Ｈ、ｍ）、１．０９（２４Ｈ、ｓ）、１．１５（２４Ｈ、ｓ）、１．１６−１．７０（３６Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２４（１２Ｈ、ｓ）、２．３１−２．４０（２Ｈ、ｍ）、２．４５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．１８−３．３８（８Ｈ、ｍ）、３．３８（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、１２．５Ｈｚ）、４．９５−５．３５（４Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１２４２．融点：８６℃．
【０１３９】
（実施例７）
式（１４）で表される化合物の合成の製造
【化１８】
2006321793.tif 000019
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ヘキシルメチルアミン２８．８ｇ、２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１２０．１ｇ、炭酸カリウム７６．５ｇの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）５００ｍｌ溶液を１００℃で１２時間攪拌した。室温まで放冷後に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物６８．４gを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．７８−０．９６（１５Ｈ、ｍ）、１．０９（２４Ｈ、ｓ）、１．１５（２４Ｈ、ｓ）、１．１０−１．７６（４０Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２４（１２Ｈ、ｓ）、２．２８−２．４０（２Ｈ、ｍ）、２．４５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．２０−３．４０（８Ｈ、ｍ）、３．３８（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、１２．５Ｈｚ）、５．００−５．２８（４Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１２７０．融点：８１℃．
【０１４０】
（実施例８）
式（１５）で表される化合物の製造
【化１９】
2006321793.tif 000020
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）ドデシルアミン１２．２ｇ、２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン４５．１ｇ、炭酸カリウム１１．１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌ溶液を１２０℃で７時間攪拌した。室温まで放冷後に水３５０ｍｌを加え、酢酸エチル４００ｍｌで抽出した。分液により得られた有機層を水３５０ｍｌで２回、飽和食塩水３０ｍｌで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物２３．３ｇを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８０−０．９６（１５Ｈ、ｍ）、１．０９（２４Ｈ、ｓ）、１．１５（２４Ｈ、ｓ）、１．１０−１．７０（５２Ｈ、ｍ）、１．７０（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、２．２４（１２Ｈ、ｓ）、２．２９−２．３９（２Ｈ、ｍ）、２．４５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．１８−３．４０（８Ｈ、ｍ）、３．３８（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、１２．５Ｈｚ）、５．００−５．３２（４Ｈ、ｍ）
ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１３５４．  融点：６７℃．
【０１４１】
（比較例１）
式（１６）で表される化合物の製造
【０１４２】
【化２０】
2006321793.tif 000021
【０１４３】
Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン１４．５ｇ、２−クロロ−４，６−
ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ）−１
，３，５−トリアジン１０５．１ｇ、炭酸カリウム３０．４ｇの１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン（ＤＭＩ）６００ｍｌ溶液を１００℃で１７時間攪拌した。さらにＮ，
Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミン１．７ｇを溶液に追加し、１００℃で１２
時間攪拌した。室温まで放冷した後水５００ｍｌを加え、酢酸エチル７００ｍｌで抽出し
た。分液により得られた有機層を水５００ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで１回洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、標題化合物 ７５．２gを白色固体として得た。
【０１４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８９−０．９８（１２Ｈ、ｍ）、１．０５−１
．４３（６２Ｈ、ｍ）、１．４３−１．７６（２２Ｈ、ｍ）、２．１９（３Ｈ、ｓ）、２
．４０（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．３０−３．４４（１２Ｈ、ｍ）、５．１８（
４Ｈ、ｂｒ）  ＭＳ（ＦＤ，ｍ／ｚ）：１１４４．  融点：８５℃．
【０１４５】
（実施例９〜１３）
次にポリプロピレン系樹脂組成物として用いる場合の実施例を示す。
【０１４６】
原料
樹脂組成物の製造に使用した添加剤は次のとおりである。
◇耐熱安定剤
（添加剤Ａ）トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトチバガイギー（株）製、Ｉｒｇａｆｏｓ  １６８
（添加剤Ｂ）テトラキス［メチレン−３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンチバガイギー（株）製、Ｉｒｇａｎｏｘ  １０１０
◇分散剤
（添加剤Ｃ）ステアリン酸カルシウム堺化学工業社製、商品名７０００
◇耐光安定剤
（添加剤Ｄ）ビス（２，２'，６，６'−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。チバガイギー社製。商品名ＴＩＮＵＶＩＮ７７０。
（添加剤Ｅ）比較例１により得られた化合物。
（添加剤Ｆ）実施例１により得られた化合物。
（添加剤Ｇ）実施例２により得られた化合物。
（添加剤Ｈ）実施例３により得られた化合物。
（添加剤Ｋ）実施例４により得られた化合物。
（添加剤Ｍ）実施例６により得られた化合物。
【０１４７】
樹脂組成物の製造
結晶性プロピレン・エチレンブロック共重合体（エチレン含量＝３重量％、ＭＦＲ＝５０（ｇ／１０分））を６５重量部に対し、オレフィン系エラストマーとしてエチレン・１−オクテン共重合体（１−オクテン含量７．３モル％、ＭＦＲ（１９０℃）＝５（ｇ／１０分））を１５重量部、タルク（富士タルク工業（株）製、商品名Ｋ−１、平均粒子径２μｍ）を２０重量部の原料に加えて表１に記載した原料を所定量タンブラー型混合機に入れて混合した後、二軸混練押出機を用いて溶融混練して樹脂組成物からなるペレットを得た。
【０１４８】
樹脂組成物の物性測定方法
ＭＦＲは、ＡＳＴＭ  Ｄ１２３８に準じ荷重２．１６ｋｇで測定した。
【表１】
2006321793.tif 000022
【０１４９】
樹脂組成物の評価方法
以上の方法により得られた樹脂組成物について、次に示す方法で耐光性を評価した。
◇耐光性評価
樹脂組成物を射出成形機（新潟鉄工所製ＡＮ１００）へと供給し、平板（１２０ｍｍ×１３０ｍｍ×３ｍｍｔ）を成形して耐光性試験用テストピースとした。耐光性試験は、スガ試験機（株）製（ＦＡＬ−５Ｈ−Ｂ型ＵＶフェードメーター）を用い、ブラックパネル温度８３℃、雨なしの条件下で試験を行った。１０００時間を越えても表面クラックが発生しない場合を良好（○）、１０００時間以内に表面クラックが発生した場合を不良（×）と判定した。
【０１５０】
樹脂組成物の評価結果
耐光性の評価結果を表２に示す。
【表２】
2006321793.tif 000023
【０１５１】
（実施例１４〜２０）
次にノルボルネン系樹脂組成物として用いる場合の実施例を示す。
原料
樹脂組成物の製造に使用した添加剤は次のとおりである。
◇耐光安定剤
（添加剤Ｄ）ビス（２，２'，６，６'−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート。チバガイギー社製。商品名ＴＩＮＵＶＩＮ７７０。
（添加剤Ｅ）比較例１により得られた化合物。
（添加剤Ｆ）実施例１により得られた化合物。
（添加剤Ｇ）実施例２により得られた化合物。
（添加剤Ｈ）実施例３により得られた化合物。
（添加剤Ｌ）実施例５により得られた化合物。
（添加剤Ｎ）実施例７により得られた化合物。
（添加剤Ｐ）実施例８により得られた化合物。
◇リン系安定剤
（添加剤Ｊ）６−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ〕−２，４，８，１０−テトラキス−ｔ−ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１．３．２〕ジオキサフォスフェピン。住友化学株式会社製。商品名スミライザーＧＰ。
【０１５２】
樹脂組成物の製造
チーグラー触媒を用いて、エチレン・テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデセン−３共重合体を重合した。このポリマーのシクロヘキサン溶液に必要に応じて表１記載の添加剤(1)１種を添加した後、特開平３−２２０２１１の実施例に記載された方法でフラッシュ乾燥された環状オレフィンランダム共重合体を得て、これを溶融状態で直接、押出機に装入した。
押出機としてはベント付二軸混練押出機を用い、以上の方法により得られた環状オレフィンランダム共重合体を樹脂装入部より装入した後、ベント部分より揮発物を除去する目的で、トラップを介し真空ポンプで吸引しつつベント部の下流部から表１記載の添加剤(1)１種を添加し、押出機の後半で混練混合した。
押出機出口に取り付けたアンダーウォーターペレタイザーによりペレットを得、１００℃の熱風にて４時間乾燥した。
表３に添加剤(1)および(2)として使用した添加剤、および得られた樹脂組成物の物性を示す。
【表３】
2006321793.tif 000024
【０１５３】
樹脂組成物の物性測定方法
表３記載の物性は、次の方法により測定した。
◇溶融流れ指数（ＭＦＲ）
ＡＳＴＭ  Ｄ１２３８に準じ荷重２．１６ｋｇで測定。測定温度は２６０℃で測定した。
◇軟化温度（ＴＭＡ）
デュポン社製  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ  Ａｎａｌｙｚｅｒを用いて、厚さ１ｍｍのシートの熱変形挙動により測定した。シート上に石英製針を載せて荷重４９ｇをかけ、速度５℃／分で昇温させ、針がシートに０．６３５ｍｍ侵入した温度をＴＭＡとした。
【０１５４】
樹脂組成物の評価方法
評価方法は次の通りである。
◇ヘイズ（ＨＡＺＥ）
樹脂組成物を射出成形機（新潟鉄工所製ＡＮ１００）へと供給し、平板（１２０ｍｍ×１３０ｍｍ×３ｍｍｔ）を成形し、ＡＳＴＭ  Ｄ１００３に基づいて測定した。
◇青紫色レーザ信頼性評価
シリンダー温度２６０℃、金型温度１２５℃に設定された射出成形機（東芝機械（株）製ＩＳ−５０）により、射出成形された４５ｍｍφ×３ｍｍ（厚さ）の光学面を持つテストピースを用い、レーザーダイオード（ネオアーク社製ＴＣ４０３０Ｓ−Ｆ４０５ＡＳＵ）を用いて４０５±１０ｎｍ、２００ｍＷ／ｃｍ２の青紫色レーザ光を６０℃の恒温槽に載置したテストピースの中心に１０００時間照射した。照射前、および照射２５０時間毎にテストピースの中心３ｍｍφの波面ＲＭＳ値を測定し、経時変化を評価した。ＲＭＳ値の測定はレーザ干渉計（ザイゴ社製ＰＴＩ  ２５０ＲＳ（直線偏光仕様））を使用した。また、実体顕微鏡によりテストピース照射部位を観察し、白濁および異物付着の有無を確認した。結果は次の記号で表記した。
○：ＲＭＳ値変化無し  
△：ＲＭＳ値変化率が０．０１λ未満で観測された。
×：ＲＭＳ値が０．０１λ以上変化している。または、測定不能となった。
◆：白濁が顕著に観察された。
【０１５５】
樹脂組成物の評価結果
光学物性（ヘイズ）および青紫色レーザ信頼性の評価結果を表４に示す。
【表４】
2006321793.tif 000025
【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明の化合物は、光、熱、酸素による劣化に対するポリオレフィンの安定化に有効で
ある。