(57)【要約】      （修正有）【課題】  ディスプレイ装置に用いられたときの電解発光効率が良好な有機金属化合物、及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供する。【解決手段】  下記一般式で例示される有機金属化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置。2006117660.tif 000059【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物。
【化１】
2006117660.tif 000039
【化２】
2006117660.tif 000040
（式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。）
【請求項２】
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈである請求項１記載の有機金属化合物。
【請求項３】
下式で示されるいずれかの化合物である請求項１ないし２のいずれか一項に記載の有機金属化合物。
【化３】
2006117660.tif 000041
【化４】
2006117660.tif 000042
【化５】
2006117660.tif 000043
【化６】
2006117660.tif 000044
【化７】
2006117660.tif 000045
【化８】
2006117660.tif 000046
【化９】
2006117660.tif 000047
【化１０】
2006117660.tif 000048
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。）
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれか一項に記載の有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置。
【請求項５】
前記有機金属化合物が緑色燐光ドーパント材料として用いられる請求項４記載のディスプレイ装置。
【請求項６】
基板、
前記基板上に形成された陽極、
前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および
前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、
前記有機エレクトロルミネセント層が、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を含むディスプレイ装置。
【化１１】
2006117660.tif 000049
（Ｉ）
【化１２】
2006117660.tif 000050
（II）
（式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。）
【請求項７】
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈである請求項６記載のディスプレイ装置。
【請求項８】
前記有機金属化合物は下式で示されるいずれかの化合物である請求項６ないし７のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
【化１３】
2006117660.tif 000051
【化１４】
2006117660.tif 000052
【化１５】
2006117660.tif 000053
【化１６】
2006117660.tif 000054
【化１７】
2006117660.tif 000055
【化１８】
2006117660.tif 000056
【化１９】
2006117660.tif 000057
【化２０】
2006117660.tif 000058
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。）
【請求項９】
前記有機エレクトロルミネセント層は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項６ないし８のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
【請求項１０】
前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含む請求項６ないし９のいずれか一項に記載のディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物に関し、より詳細には、有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置の電界発光材料となる有機金属化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、携帯電話機、ＰＤＡおよびノートブック型コンピュータなどといった電子製品が発展し、広く使用されるようになってきたことに伴い、電力消費がより低く、占有スペースがより小さいフラットディスプレイ素子への需要が高まっている。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイス（Organic  electroluminescent  device）は、自発光、高輝度、広視野角、高速応答であると共に製造がシンプルであるといった長所を備えているため、そうしたフラットディスプレイに使用されるようになってきている。有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（Organic  light-emitting  diode；以下ＯＬＥＤと略す）とも呼ばれており、通常、１対の電極間に発光層を挟んで構成されている。
【０００４】
これら電極に電界が印加されると、陰極から電子が、陽極からはホールが発光層に注入され、電子とホールが発光層中で再結合することにより励起子が生成される。そして、電子とホールの再結合によって発光することになる。
【０００５】
ホールと電子の再結合により生成された励起子は、ホールと電子のスピン状態に応じて３重項または１重項状態を示し得る。１重項励起子からの発光は蛍光、３重項励起子からの発光は燐光となり、燐光の発光効率は蛍光の３倍である。したがって、ＯＬＥＤの発光効率を向上させるためには、高効率の燐光材料を開発することが非常に重要となる。
【０００６】
これに関し、非特許文献１に、特定の有機金属錯体が強力な燐光を有することが報告されている。さらに、非特許文献２には、こうした錯体を用いて製造される、緑色から赤色の波長領域で発光する高効率のＯＬＥＤが報告されている。
【０００７】
また、特許文献１には、フェニルキノリナト（phenylquinolinato）配位子を含んだ燐光を発する有機金属錯体が開示されており、特許文献２ないし５にはその他の発光有機金属錯体がそれぞれ開示されている。そして、特許文献６には、下記の一般式で示される構造を有する発光層材料としての化合物が開示されている。
【０００８】
【化１】
2006117660.tif 000002
式中、ＫはＩｒまたはＰｔ、Ｒ”はアルキル基、Ｙはアセチルアセトナート、ピコリネート、またはジピバロイルメタナート（dipivaloylmetanate）、ｉおよびｊはそれぞれ０から６の整数である。
【０００９】
赤または青色を高効率で発光する有機金属錯体についてはすでに開発が進んでいるが、緑色を発光する有機金属錯体については依然改善の余地がある。
【００１０】
【非特許文献１】ラマンスキー（Lamansky）ら：インオーガニック・ケミストリー（Inorganic Chemistry）、２００１年、４０巻,１７０４頁
【非特許文献２】ラマンスキー（Lamansky）ら：ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Journal of the American Chemical Society）、２００１年、１２３巻,４３０４頁
【００１１】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００３／００７２９６４号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２００２／００２４２９３号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１８２４４１号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００３／０１１６７８８号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００４／０１０２６３２号明細書
【特許文献６】米国特許第６４６５１１５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、発光効率の高い有機金属化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネセントディスプレイ装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を提供する。
【００１４】
【化２】
2006117660.tif 000003
【００１５】
【化３】
2006117660.tif 000004
【００１６】
式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。
【００１７】
Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。
【００１８】
Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
【００１９】
Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。
【００２０】
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈであることが好ましい。
【００２１】
前記有機金属化合物は、下式で示されるいずれかの化合物であることが好ましい。
【００２２】
【化４】
2006117660.tif 000005
【００２３】
【化５】
2006117660.tif 000006
【００２４】
【化６】
2006117660.tif 000007
【００２５】
【化７】
2006117660.tif 000008
【００２６】
【化８】
2006117660.tif 000009
【００２７】
【化９】
2006117660.tif 000010
【００２８】
【化１０】
2006117660.tif 000011
【００２９】
【化１１】
2006117660.tif 000012
【００３０】
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。
【００３１】
また、本発明は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を有した発光層を含むディスプレイ装置をも提供する。
【００３２】
また、前記有機金属化合物は緑色燐光ドーパント材料として用いられることが好ましい。
【００３３】
また、本発明は、基板、前記基板上に形成された陽極、前記陽極上に形成された有機エレクトロルミネセント層、および前記有機エレクトロルミネセント層上に形成された陰極からなり、前記有機エレクトロルミネセント層が、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物を含むディスプレイ装置をも提供する。
【００３４】
【化１２】
2006117660.tif 000013
【００３５】
【化１３】
2006117660.tif 000014
【００３６】
式中、Ｍは遷移金属である。Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基である。
【００３７】
Ｒ２はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成する。
【００３８】
Ｒ３はそれぞれ独立に、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
【００３９】
Ｒ４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基である。
【００４０】
前記ＭはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、ＲｕまたはＲｈであることが好ましい。
【００４１】
前記有機金属化合物は下式で示されるいずれかの化合物であることが好ましい。
【００４２】
【化１４】
2006117660.tif 000015
【００４３】
【化１５】
2006117660.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2006117660.tif 000017
【００４５】
【化１７】
2006117660.tif 000018
【００４６】
【化１８】
2006117660.tif 000019
【００４７】
【化１９】
2006117660.tif 000020
【００４８】
【化２０】
2006117660.tif 000021
【００４９】
【化２１】
2006117660.tif 000022
【００５０】
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシであり、かつ、前記有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、任意で、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されている。
【００５１】
前記有機エレクトロルミネセント層は、前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
【００５２】
前記有機エレクトロルミネセント層は、緑色燐光ドーパント材料として前記一般式（Ｉ）または（II）で示される前記有機金属化合物を有した発光層を含むことが好ましい。
【発明の効果】
【００５３】
本発明に係る有機金属化合物を有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置のホスト材料として用いることで、高い発光効率を得ることができる。
【００５４】
さらに、本発明に係る有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスあるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料にもなり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５５】
本発明は、下記の一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を持った有機金属化合物を提供するものである。
【００５６】
【化２２】
2006117660.tif 000023
【００５７】
【化２３】
2006117660.tif 000024
【００５８】
式中、Ｍは遷移金属であり得る。また、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得る。
【００５９】
Ｒ２はいずれも同じもしくはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成していてもよい。
【００６０】
Ｒ３はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得、Ｘはハロゲンである。
【００６１】
Ｒ４はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであってＨ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基であり得る。
【００６２】
さらに、本発明は、陽極、陰極、およびこれらの間の有機エレクトロルミネセント層を含み、該有機エレクトロルミネセント層に、一般式（Ｉ）または（II）で示される有機金属化合物が含まれてなる、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置も提供する。
【００６３】
以下に、添付の図面を参照としながら、本発明をより詳細に説明する。本発明は、イミダゾール配位子およびテトラキス（１−ピラゾリル）ボレート配位子またはビスピラゾリル配位子を含む、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を有した有機金属化合物を提供する。
【００６４】
【化２４】
2006117660.tif 000025
【００６５】
【化２５】
2006117660.tif 000026
【００６６】
式中、Ｍは遷移金属であり得る。また、Ｒ１は水素、ハロゲン、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得る。
【００６７】
Ｒ２はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基もしくはＣ３−２０シクロアルキル基であるか、または２つのＲ２が連結し、これらにつながる炭素原子と共に４から１４員の芳香環または複素芳香環を形成していてもよい。
【００６８】
Ｒ３はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、ＣＮ、トリシアノビニル、ハロゲン、ＣＸ３、Ｃ１−１８アルキル基、Ｃ１−１８アルコキシ基、Ｃ３−１８ヘテロアルキル基、Ｃ３−２０アリル基、Ｃ３−２０ヘテロアリル基またはＣ３−２０シクロアルキル基であり得、Ｘはハロゲンである。
【００６９】
Ｒ４はいずれも同じまたはそれぞれ異なるものであって、Ｈ、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、またはＦ、ＣｌもしくはＢｒで置換されたＣ１−３アルキル基であり得る。
上記の一般式（Ｉ）または（II）で示される構造を有した有機金属化合物として、次のような例を挙げることができる。
【００７０】
【化２６】
2006117660.tif 000027
【００７１】
【化２７】
2006117660.tif 000028
【００７２】
【化２８】
2006117660.tif 000029
【００７３】
【化２９】
2006117660.tif 000030
【００７４】
【化３０】
2006117660.tif 000031
【００７５】
【化３１】
2006117660.tif 000032
【００７６】
【化３２】
2006117660.tif 000033
【００７７】
【化３３】
2006117660.tif 000034
【００７８】
式中、Ｒ２はそれぞれ独立に、メチル、イソブチルまたはメトキシである。上述の有機金属化合物の炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、フェニル基またはハロゲンで置換されていてもよい。
【００７９】
以下の実施例は、その範囲を限定することなく本発明をより完全に説明するためのものであり、当業者であれば数々の調整や変更は自明であろう。
【実施例】
【００８０】
実施例１
有機金属化合物（１）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
【００８１】
合成スキームは次のとおりである。
【００８２】
【化３４】
2006117660.tif 000035
Ｎ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン４０ｍｌ（７．３６ｇ、４０ｍｍｏｌ）４０ｍｌを２５０ｍｌ丸底フラスコに入れてから、トリエチルアミン１０ｍｌを加え、その混合物を０℃に冷却した。
【００８３】
これとは別に、塩化ベンゾイル（５．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
【００８４】
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、次いで減圧下で加熱して１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝７．５６ｇ、７０％）。
【００８５】
この１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（６．７５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（４．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール６０ｍｌと水２０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
【００８６】
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（iridium dichloro-bridged dimer）（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を得た。
【００８７】
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（７．３５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（sodium tetrakis(1-pyrazolyl) borate）（３．０２ｇ、 １０ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール６０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
【００８８】
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物１としてのイリジウム（III）ビス[（１,２−ビフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（５．０４ｇ、５ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
【００８９】
実施例２
有機金属化合物（２）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
【００９０】
【化３５】
2006117660.tif 000036
Ｎ−フェニル−１,２−フェニレンジアミン（１．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン４０ｍｌを２５０ｍｌ丸底フラスコに入れてから、トリエチルアミン３ｍｌを加え、その混合物を０℃に冷却した。
【００９１】
これとは別に、２,４−ジフロロ−ベンゾイルクロリド（１．９４ｇ、１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍｌ中に溶解してから、先の２５０ｍｌ丸底フラスコ中にゆっくり加え、窒素雰囲気下で６時間反応させた。反応が完了した後、エーテルを添加して沈殿を析出した。
【００９２】
その固体生成物をろ過により収集してから、エーテルで数回洗浄し、続いて、減圧下で加熱して２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（収率＝１．８３ｇ、６０％）。
【００９３】
この２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．８３ｇ、６ｍｍｏｌ）を塩化イリジウム（III）三水和物（１．１ｇ、３ｍｍｏｌ）と混合させ、さらにエトキシエタノール３０ｍｌと水１０ｍｌとの混合溶液を加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、冷却して黄色の沈殿物を得た。
【００９４】
その沈殿物を純水とヘキサンで数回洗浄し、イリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を得た。
【００９５】
次いで、このイリジウムジクロロ架橋ダイマー（２．０１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびテトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウム（０．９１ｇ、３ｍｍｏｌ）をエトキシエタノール３０ｍｌ中に加えた。その混合物を窒素雰囲気下で１２時間加熱還流させた後、室温まで冷却して、ろ過することにより固体を収集した。
【００９６】
続いて、純水で数回洗浄してから、さらにエタノール、ヘキサンの順で数回リンスして、有機金属化合物２としてのイリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート）（１．０８ｇ、１ｍｍｏｌ）を得た。そして、最終生成物を真空昇華により精製した。
【００９７】
実施例３
有機金属化合物（３）：イリジウム（III）ビス[１,２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
【００９８】
【化３６】
2006117660.tif 000037
テトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウムを、炭酸ナトリウム（１０ｍｍｏｌ）およびピラゾール（１０ｍｍｏｌ）に替えたこと以外は、実施例１と同じ手順で行った。そして、精製後、有機金属化合物（３）を得た。
【００９９】
実施例４
有機金属化合物（４）：イリジウム（III）ビス[２−（２,４−ジフロロ−フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール]（ビス（１−ピラゾリル）ボレート）の合成
【０１００】
【化３７】
2006117660.tif 000038
テトラキス（１−ピラゾリル）ホウ酸ナトリウムを、炭酸ナトリウム（３ｍｍｏｌ）およびピラゾール（３ｍｍｏｌ）に替えたこと以外は、実施例２と同じ手順で行った。そして、精製後、有機金属化合物（４）を得た。
【０１０１】
図１に示すのは、有機金属化合物（１）および（２）のフォトルミネセンススペクトルである。有機金属化合物（１）は、イミダゾール環およびＩｒに結合するベンゼン環上に置換基がなく、測定された最大発光波長は５１５ｎｍであった。
【０１０２】
一方、有機金属化合物（２）のように、ベンゼン環におけるイミダゾール環とのパラおよびオルト位に置換基であるＦ（電子求引基）が導入されている場合は、５０６ｎｍへのブルーシフトが観測された。
【０１０３】
一般式（Ｉ）および（II）で表わされる本発明の有機金属化合物は、フォトルミネセンスおよびエレクトロルミネセンス特性を示す。そして、該有機金属化合物をホスト材料として用いた有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置は、バイアス電圧がかけられると、高発光効率で発光する。
【０１０４】
さらに、一般式（Ｉ）および（II）で表わされる本発明の有機金属化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスであるディスプレイ装置の緑色燐光ドーパント材料ともなり得る。
【０１０５】
以上、本発明を実施例のかたちで説明すると共に、好ましい実施形態によって説明したが、本発明がこれらに限定されないことは言うまでもない。つまり、添付の特許請求の範囲が、本発明の精神と範囲に包含されるような変更や調整の全てを含むと解釈されなければならない。
【図面の簡単な説明】
【０１０６】
【図１】有機金属化合物（１）および（２）の、波長と強度を示すフォトルミネセンススペクトルである。
【図１】
2006117660.tif 000060