(57)【要約】【課題】還元により物性が著しく変化する性質と、可視域から近赤外域までにわたる顕著なソルバトクロミズムを示す性質とを兼ね備えた化合物を提供する。【解決手段】  下記一般式（Ｉ）で表される化合物。  一般式（Ｉ）：    【化１】2006232783.tif 000008  式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）：
【化１】
2006232783.tif 000007
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R 8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108で表される少なくとも一つの置換基が、下記群Ａから選ばれる請求項１に記載の化合物。
（群Ａ）
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコキシアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、八口ゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基。
【請求項３】
R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、及びR104のすべてが水素原子である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、及びR104のすべてが水素原子であり、R5、R6、R7、R8、R105、R106、R107、及びR108がそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はアリール基から選ばれる請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、R104、R5、R6、R 7、R8、R105、R106、R107、及びR108のすべてが水素原子である請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物と、ET(30)で表した極性が３０以上４７以下の範囲である化合物とを含有する組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を含有する媒質の物性を変化させることにより光吸収特性を変化させる光学要素。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物に荷電粒子を注入することにより物性を変化させる物性制御要素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規ベタイン化合物、該化合物を含有する組成物、更には、該組成物を用いた光学要素又は物性制御要素に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｒｅｉｃｈａｒｄｔのベタインと称される化合物は、顕著なソルバトクロミズムを呈するため、媒質や界面の極性を評価するための指標として、あるいは、媒質や界面の環境変化の表示に利用されてきた。またＲｅｉｃｈａｒｄｔのベタインを近赤外域に吸収極大を持たせるには、後述するＥＴ（３０）値が約４１以下の低極性媒質を要する。より高極性の媒質中でも近赤外域に吸収極大を示す化合物が求められていた（非特許文献１）。
【０００３】
一方、ビピリジニウム類は、還元されてビピリジリウム陽イオンラジカルとなって吸収スペクトルが変化するとともに常磁性になるため、還元力の検出、表示、情報記録などに利用されてきた。しかし還元により物性が著しく変化する性質と顕著なソルバトクロミズムを示す性質とを兼ね備えた化合物は知られていなかった。
【非特許文献１】Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ、１９８３年、７２１−７４３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、還元により物性が著しく変化する性質と、可視域から近赤外域までにわたる顕著なソルバトクロミズムを示す性質とを兼ね備えた化合物の提供にあり、該化合物を含有する組成物の提供にあり、更には、該組成物を用いた光学要素又は物性制御要素の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、鋭意検討の結果、還元力に対する感応性と媒質の極性に感応する性質とを兼ね備えた下記一般式（Ｉ）で表される化合物を見出したことによっている。前記課題は下記の手段によって解決された。
（１）  下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化１】
2006232783.tif 000002
【０００７】
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【０００８】
（２）  前記一般式（Ｉ）において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R 8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108で表される少なくとも一つの置換基が、下記群Ａから選ばれる（１）に記載の化合物。
（群Ａ）
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコキシアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、八口ゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基。
（３）  R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、及びR104のすべてが水素原子である（１）又は（２）に記載の化合物。
（４）  R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、及びR104のすべてが水素原子であり、R5、R6、R7、R8、R105、R106、R107、及びR108がそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はアリール基から選ばれる（１）〜（３）のいずれか一項に記載の化合物。
（５）  R1、R2、R3、R4、R101、R102、R103、R104、R5、R6、R 7、R8、R105、R106、R107、及びR108のすべてが水素原子である（１）〜（４）のいずれか一項に記載の化合物。
（６）  （１）〜（５）のいずれか一項に記載の化合物と、ＥＴ（３０）で表した極性が３０以上４７以下の範囲である化合物とを含有する組成物。
【０００９】
（７）  （１）〜（５）のいずれか一項に記載の化合物を含有する媒質の物性を変化させることにより光吸収特性を変化させる光学要素。
【００１０】
（８）  （１）〜（５）のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物に荷電粒子を注入することにより物性を変化させる物性制御要素。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の化合物は、Ｒａｉｃｈａｒｄｔのベタインにおけるピリジニウムよりも非常に電子受容性が高いビピリジニウムをフェノラートと連結することにより、新規な機能が発現できる。すなわち、本発明の化合物は、溶媒の極性に応じて吸収極大波長が変化し、しかも従来の化合物に比べて、容易に近赤外域に吸収極大を持たせることができる点で有用である。また本発明の化合物は、極性の変化のみならず、還元等の荷電粒子注入によってもその物性を変化させられる点で有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下に、一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、本発明の化合物と同義で用いる）及びそれを含有する組成物について詳しく説明する。
一般式（Ｉ）：
【００１３】
【化２】
2006232783.tif 000003
【００１４】
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
【００１５】
本発明において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、及びR108で表される少なくとも一つの置換基が、下記群Ａから選ばれる化合物であることが好ましい。
【００１６】
（群Ａ）
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数２〜２０のアルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルキルチオアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルチオアルキル基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アルコキシアルキルアミノ基、ジ（アルコキシアルキル）アミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、ハロゲノアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ヒドロキシアルキルアミノアルキル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノアルキル基、アルコキシアルキルアミノアルキル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アリールカルボニルアルキル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノカルボニル基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基が挙げられる。
上記のアルキルの例はメチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル等；アリールの例はフェニル、ナフチル等；ヘテロアリールの例はピリジル、キノリル等；アルケニルの例はアリル、ビニルメチル等；アラルキルの例はベンジル、フェネチル等；アルコキシの例はメトキシ、エトキシ等が挙げられる。
【００１７】
本発明の化合物において、別の態様として好ましくは、R1、R2、R3、R 4、R101、R102、R103、及びR104のすべてが水素原子であり、R5、R 6、R7、R8、R105、R106、R107、及びR108がそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はアリール基から選ばれる化合物である。このアリール基のうち、無置換フェニル基または分岐アルキル基もしくは分岐アルコキシ基で置換されたフェニル基が比較的極性の低い媒質に溶解しやすい点で特に好ましい。
【００１８】
本発明の化合物において、別の態様として好ましくは、R1、R2、R3、R 4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R10 6、R107、及びR108がすべて水素原子である。
【００１９】
以下に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
【００２０】
【表１】
2006232783.tif 000004
【００２１】
本発明の化合物は、該化合物と、ＥＴ（３０）で表した極性が３０乃至４７の範囲である化合物とを含有する組成物（混合物）として用いることができる。該組成物は、近赤外域の光吸収ができる点で有用である。該ＥＴ（３０）は、いわゆるＲｅｉｃｈａｒｄｔのベタインと呼ばれる２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４−（２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｉｏ）ｐｈｅｎｏｌａｔｅをある溶媒に溶かして得られる溶液の最長波長側吸収帯の吸収極大波長における励起エネルギーをＫｃａｌ／ｍｏｌ単位で表した値である。この値は学術雑誌に最初報告された化合物に付けられた番号が３０であったので、化合物３０の励起エネルギー（Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｅｎｅｒｇｙ）という意味でＥＴ（３０）と名づけられた。この化合物の吸収スペクトルは溶媒によって著しく異なり、溶媒の極性が高いほど短波長、従って励起エネルギーは高エネルギーになる。従って、ＥＴ（３０）の値は溶媒の極性を表す数値として利用される。またこの化合物は、溶媒だけでなく、それが溶解しうるポリマーや膜などの材料の極性を測定する目的でも使われる。
【００２２】
ＥＴ（３０）で表した極性が３０乃至４７の範囲である化合物としては、例えばアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンなどが挙げられるが、その他の多くの例が前記非特許文献１に記載されている。ＥＴ（３０）値が測定されていない化合物についても、Ｒｅｉｃｈａｒｄｔのベタインもしくはその類縁体の吸収スペクトルを測定することにより、前記非特許文献１に記載の方法に従って算出できる。
【００２３】
本発明の化合物は、該化合物を含有する媒質の物性を変化させることにより光吸収特性を変化させる光学要素として用いることができる。
【００２４】
本発明の化合物は、その周囲（好ましくは媒質）の極性の違いを吸収スペクトルの変化として表示するという機能を有する。この化合物の光励起状態では、基底状態に比べて電子分布がピリジニウム側へかたよって、分子の極性が低下するため、極性溶媒中では基底状態に比べて励起状態が相対的に不安定化し、励起エネルギーが大きくなると考えられている。つまりこのような吸収スペクトルの変化は分子内にフェノラートのような強い電子供与基とピリジニウムのような強い電子受容基とが直接連結していることに由来すると考えられる。
【００２５】
前記媒質の極性を変える方法としては、限定されないが、加熱、冷却、光等の放射線の照射、混合、濃縮、希釈、酸化、還元、電場印加、磁場印加などが挙げられる。これらの手段を講じることにより、媒質中に存在する本発明の化合物の光吸収特性を変化させることができる。その変化は、光の吸収特性、発光特性、屈折率などの変化によって検出され、あるいはこれらの変化を情報の演算、記録、あるいは表示に利用できる。
【００２６】
本発明の化合物を含有する組成物は、荷電粒子を注入して物性を変化させる物性制御要素として用いることができる。該荷電粒子の注入法としては、酸化剤あるいは還元剤との接触、あるいは電圧を印加した電極との接触などが挙げられる。このような方法により陰電荷を有する電子、陽電荷を有するホールを注入することができる。あるいはイオンなどの荷電粒子の存在下に、電場を印加することにより、イオンを注入することもできる。
【００２７】
本発明の化合物の合成法について説明する。なお本発明の化合物の合成方法については、特開２００２−２４９６７４号公報、及び特開２００３−１２８６５４号公報に記載の合成方法が適用できる。
【００２８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、芳香族炭素原子に結合した水酸基を有するビピリジニウム塩に塩基を作用させて該水酸基からプロトンを脱離させることにより合成できる。塩基は無機化合物であっても有機化合物であってもよく、比較的低分子量の化合物でも、高分子化合物でも良い。
【００２９】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、一般式（II）で表されるビピリジニウム塩に塩基を作用させることにより合成できる。
【００３０】
【化３】
2006232783.tif 000005
【００３１】
一般式（II）中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107、R108の定義は一般式（１）における定義と同じであり、Xm-はｍ価の陰イオンを表し、ｍは正の整数を表す。
【００３２】
Ｘは無機陰イオンでも有機陰イオンでもよく、陽イオン交換樹脂のような重合体であっても良く、例えば、ハロゲン化物イオン（ＣＬ、Ｂｒ、Ｉ）、オキシハロゲン化物イオン（次亜塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、塩素酸イオン、過塩素酸イオン、臭素酸イオン、ヨウ素酸イオンなど）、イソシアネート、イソチオシアネート、硫酸イオン、硫酸水素イオン、燐酸イオン、燐酸水素イオン、燐酸ニ水素イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、パラトルエンスルホン酸イオン、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸イオンなどが挙げられる。ｍは好ましくは１ないし４、特に好ましくは１である。
【００３３】
本発明の化合物の合成において、一般式（II）で表される化合物を溶媒に溶かし、その溶液を塩基と作用させることが好ましい。
【００３４】
該溶媒としては、水、有機溶媒、イオン性液体、などが用いられ、好ましい溶媒は比較的極性が高い溶媒か好ましく、比誘電率が１０以上の溶媒が特に好ましく、この範囲に属する非プロトン性の極性溶媒、水、プロトン性溶剤であってｐＫａ（酸解離定数の逆数の対数）が４以上の溶媒（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ブタノール、オクタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、グリセロール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、メタクレゾールなど）が挙げられる。
【００３５】
該塩基としては、その共役酸の解離定数が、一般式（II）で表される化合物の水酸基の解離定数より小さい塩基が好ましく、特に２けた以上小さい塩基が好ましい。塩基の具体例としては、水酸化物塩類（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、水酸化アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、）、アンモニア、有機アミン類（メチルアミン、ブチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、テトラメチレンヘキサミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ジフェニルアミン、１，２−ジメチルアミノエタンなど）、１ないし３級アミノ基を有する重合体、アルコキシド類（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなど）、金属水素化物（テトラヒドロホウ酸ナトリウム、テトラヒドロアルミン酸リチウム、ビス−２−メトキシエトキシジヒドロアルミン酸ニナトリウムなど）が挙げられる。
【００３６】
一般式（II）で表されるビピリジニウム塩の合成は、例えば、特開２００２−２４９６７４号公報、又は特開２００３−１２８６５４号公報に記載されているように、４，４’−ビピリジンの窒素原子を求電子的アリール化剤で四級化した後、一級アミンと反応させることにより行うことができる（次式参照）。
【００３７】
【化４】
2006232783.tif 000006
【００３８】
［実施例］
以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
【実施例１】
【００３９】
例示化合物７の合成と性質
一般式（２）に属する化合物であるＮ，Ｎ’−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−４，４’−ビピリジニウム二塩化物を、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウム二塩化物と４−ヒドロキシ−３−フェニルアニリンとの反応により合成した。その２８２ｍｇに水１５０ｍＬを加えた後、加熱して溶解せしめた。不溶物をろ過して除き、ろ液にトリエチルアミン１２０ＭＬを加えて撹拌した。生じた沈殿を吸引ろ過してろ紙上に集め、水をかけて洗い、１７０ｍｇの粗製物を得た。このうちの５０ｍｇにメタノール２０ｍＬを加えて加熱し、不溶部をろ過して除去し、ろ液にエタノール１０ｍＬを加えた後ロータリーエバポレーターで濃縮してゆくと結晶が析出した。生じた結晶を吸引ろ過によりろ紙上に集め、冷エタノールをかけて洗った後、乾燥して４０ｍｇのブロンズ光沢結晶として化合物７を得た。融点：４８０℃以上。質量スペクトル：ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋１）。吸収極大波長（溶媒）は以下のとおりであった。５７５ｎｍ（メタノール）、６４０ｎｍ（ベンジルアルコール）、７３０ｎｍ（アセトニトリル）、８０７ｎｍ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、８９０ｎｍ（ピリジン）。
【００４０】
溶媒の極性を表すＥＴ（３０）値（ｋｃａｌ  ｍｏｌ-1）に対して、吸収極大波数（ｃｍ-1）をプロットして得られる直線的関係より（図１参照）、ＥＴ（３０）が４７以下の媒質中で近赤外域の吸収極大を示すことがわかる。
【００４１】
（比較例）
Ｒｅｉｃｈａｒｄｔのベタインの吸収極大は、上記非特許文献１に記載されているとおり、５１６ｎｍ（メタノール）、５６３ｎｍ（ベンジルアルコール）、６３１ｎｍ（アセトニトリル）、６７０ｎｍ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、７１１ｎｍ（ピリジン）であり、７００ｎｍ以上の近赤外域に吸収極大を持たせるためにはＥＴ（３０）が４１以下の媒質が必要である。
【実施例２】
【００４２】
荷電粒子注入による組成物の物性変化
例示化合物７をベンジルアルコールに溶解し、吸収極大波長６８４ｎｍにおける吸光度が０．１０９である溶液を調整した。これに亜鉛粉末を少量添加して撹拌した後、遠心機で亜鉛末を沈殿させ、上澄みの吸収スペクトルを測定したところ、吸収極大波長６８３．５ｎｍにおける吸光度は０．２１２であった。亜鉛という還元剤の作用により吸光度が約２倍になるという変化が認められた。
【図面の簡単な説明】
【００４３】
【図１】ＥＴ（３０）値に対して、吸収極大波数をプロットした図
【図１】
2006232783.tif 000009