(57)【要約】【課題】  本発明は、農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有する除草剤を提供することにある。【解決手段】  一般式(１)【化１】2006232824.tif 000041で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供するものである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(１)
【化１】
2006232824.tif 000029
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２は置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｎは０又は１〜５の整数を表す。ただし、ｎが２〜５の整数の場合Ｘは同一でも相異なってもよい。）で示されるイミダゾール誘導体。
【請求項２】
Ｒ２が-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基である請求項１に記載のイミダゾール誘導体。
【請求項３】
一般式(２)
【化２】
2006232824.tif 000030
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で示されるイミダゾール誘導体のエステル部位を加水分解し、一般式(３)
【化３】
2006232824.tif 000031
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール-４-カルボン酸誘導体を製造し、次いでハロゲン化剤と反応させ、一般式(４)
【化４】
2006232824.tif 000032
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を得、次いで一般式(５)
【化５】
2006232824.tif 000033
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６)
【化６】
2006232824.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式(２)
【化７】
2006232824.tif 000035
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化８】
2006232824.tif 000036
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化９】
2006232824.tif 000037
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項５】
一般式(６ｂ)
【化１０】
2006232824.tif 000038
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を脱水剤の存在下に反応させ、一般式(８)
【化１１】
2006232824.tif 000039
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。
【請求項６】
一般式(１ａ)
【化１２】
2006232824.tif 000040
［式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ２ａは-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基を表す。］で示されるイミダゾール誘導体を有効成分とする除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する除草剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、除草活性や殺虫、殺菌活性などの農薬としての生理活性を有するイミダゾール誘導体は数多く知られているが、本発明の下記一般式(１)で示されるイミダゾール環４位に置換カルバモイル基を有する５-（フルオロアルキル）イミダゾール誘導体に関する報告例はなく、それらの生物活性に関する報告もない。
また、本発明化合物の近似化合物として、オキシトシン拮抗作用を有する４-置換カルバモイル-５-トリフルオロメチルイミダゾール誘導体が知られているが（特許文献１参照）、これらの化合物はカルバモイル窒素原子上に４,４-ジフルオロ-２,３,４,５-テトラヒドロ-１Ｈ-１-ベンゾアゼピン環を有する点で本発明のイミダゾール誘導体(１)とは全く異なる。
【特許文献１】国際公開第９８／３９３２５パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた除草活性と高い選択性を有する新規なイミダゾール誘導体及びそれらの製造方法、更にはこれらの誘導体を有効成分として含有する除草剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の下記一般式(１)で示される新規なイミダゾール誘導体が、低施用量で薬害を与えることなく優れた除草活性を示すことを見出し、本発明は完成するに至った。
【０００５】
すなわち本発明は、一般式(１)
【化１３】
2006232824.tif 000002
（式中、Ｒ１は炭素数１〜６のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２は置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｎは０又は１〜５の整数を表す。ただし、ｎが２〜５の整数の場合Ｘは同一でも相異なってもよい。）で示されるイミダゾール誘導体に関するものである。
【０００６】
さらに詳しくは本発明は、一般式(１)において、Ｒ２が、-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基であるイミダゾール誘導体に関するものである。
【０００７】
また本発明は、一般式(２)
【化１４】
2006232824.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ５は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で示されるイミダゾール誘導体のエステル部位を加水分解し、一般式(３)
【化１５】
2006232824.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を製造し、次いでハロゲン化剤と反応させ、一般式(４)
【化１６】
2006232824.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｙはハロゲン原子を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を得、次いで一般式(５)
【化１７】
2006232824.tif 000006
（式中、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６)
【化１８】
2006232824.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法に関する。
【０００８】
さらに本発明は一般式(２)
【化１９】
2006232824.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化２０】
2006232824.tif 000009
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化２１】
2006232824.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法に関する。
【０００９】
さらに本発明は一般式(６ｂ)
【化２２】
2006232824.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を脱水剤の存在下に反応させ、一般式(８)
【化２３】
2006232824.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法に関する。
【００１０】
また本発明は、一般式(１ａ)
【化２４】
2006232824.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ２ａは-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基を表す。）で示されるイミダゾール誘導体を有効成分とする除草剤に関するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のイミダゾール誘導体を有効成分とする除草剤は農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有し、農園芸用あるいは非農耕地における除草剤として有効である。本発明の化合物は以下に示す雑草と作物との間で選択的除草活性を示すので、選択的除草剤として使用することができる。
【００１２】
禾本科雑草としては、スズメノテッポウ（Alopecurus）、カラスムギ（Avena）、イヌムギ（Bromus）、カヤツリグサ（Cyperus）、メヒシバ（Digitaria）、ヒエ（Echinochloa）、クログワイ（Eleocharis）、オヒシバ（Eleusine）、コナギ（Monochoria）、オオクサキビ（Panicum）、オオアワガエリ（Phleum）、スズメノカタビラ（Poa）、オモダカ（Sagittaria）、ホタルイ（Scirpus）、エノコログサ（Setaria）、ジョンソングラス（Sorghum）などがある。
【００１３】
広葉雑草としては、イチビ（Abutilon）、イヌビユ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、コセンダングサ（Bidens）、アカザ（Chenopodium）、ヤエムグラ（Galium）、ヒルガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、イヌタデ（Persicaria）、スベリヒユ（Portulaca）、キカシグサ（Rotala）、ハコベ（Stellaria）、スミレ（Viola）、オナモミ（Xanthium）などがある。
【００１４】
本発明化合物を施用できる圃場における禾本科の有用な栽培植物すなわち作物としては、オオムギ（Hordeum）、イネ（Oryza）、サトウキビ（Saccharum）、コムギ（Triticum）、トウモロコシ（Zea）などがある。
【００１５】
広葉の作物としては、ピーナツ（Arachis）、テンサイ（Beta）、アブラナ（Brassica）、ダイズ（Glycine）、ワタ（Gossypium）、トマト（Lycopersicon）などがある。
【００１６】
本発明による一般式（１）の化合物の除草剤としての使用は、上記に例示の雑草と作物に限定されることはないのは言うまでもない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ５及びＸで表される置換基の定義を以下に示す。
【００１８】
Ｒ１で表される炭素数１〜６のフルオロアルキル基としてはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等を例示することができる。
【００１９】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、２-ペンチル基、３-ペンチル基、２-メチルブチル基、ｔ-ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、２-エチルブチル基、４-メチルペンチル基、ヘプチル基、２-ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等を例示することができる。これらのアルキル基はハロゲン原子、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換していてもよいフェニルオキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アシル基、シアノ基等で１個以上置換されていてもよく、さらに具体的には２-クロロエチル基、３-クロロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２-ジルフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロエチル基、２，２，２-トリフルオロ-１-メチルエチル基、３-フルオロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２-メチルチオエチル基、２-メチルスルフィニルエチル基、２-メチルスルホニルエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-クロロエトキシメチル基、１，１-ジメチル-２-メチルチオエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、１-メトキシカルボニルエチル基、１-エトキシカルボニルエチル基、２-エトキシカルボニルエチル基、カルボキシメチル基、アセトニル基、１-アセチルエチル基、３-アセチルプロピル基、フェナシル基、４-クロロフェナシル基、２,４-ジフルオロフェナシル基、４-メチルフェナシル基、４-イソプロピルフェナシル基、４-イソブチルフェナシル基、４-シクロヘキシルフェナシル基、４-シアノフェナシル基、４-ニトロフェナシル基、２-シアノ-２-プロピル基、２-シアノ-２-ブチル基、３-シアノ-３-ペンチル基、２-シアノ-４-メチル-２-ペンチル基、１-シアノ-１-フェニルオキシエチル基、１-シアノ-１-（４-クロロフェニルオキシ）エチル基、１-シアノ-１-メチル-２-（４-フルオロフェニルオキシ）エチル基等を例示することができる。
【００２０】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等炭素数３〜８のシクロアルキル基を例示することができる。また、これらのシクロアルキル基はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基等で置換されていてもよく、さらに具体的には、１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、２-フルオロシクロプロピル基、２-メトキシカルボニルシクロプロピル基、２-メチルシクロペンチル基、３-メチルシクロペンチル基等を例示することができる。
【００２１】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基としては直鎖状もしくは分枝状あるいは環状のいずれであってもよく、１-プロペニル基、アリル基、２-メチル-２-プロペニル基、２-ブテニル基、３-ブテニル基、２-ペンテニル基、３-ペンテニル基、１-シクロペンテニル基、２-ヘキセニル基、３-ヘキセニル基、１-シクロヘキセニル基、２-ヘプテニル基、１-シクロオクテニル基等を例示することができる。またこれらのアルケニル基はハロゲン原子等で置換されていてもよく、例えば、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロプロペニル基、４-クロロ-２-ブテニル基等を例示することができる。
【００２２】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、プロパルギル基、１-ブチン-３-イル基、３-メチル-１-ブチン-３-イル基、２-ブチニル基、２-ペンチニル基、３-ペンチニル基等を例示することができる。また、これらのアルキニル基はハロゲン原子等で置換されていてもよく、例えば、３-フルオロ-２-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、４-ブロモ-２-ブチニル基、４-ブロモ-３-ブチニル基等を例示することができる。
【００２３】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基としては、ベンジル基、１-フェニルエチル基、２-フェニルエチル基、１-フェニルプロピル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基等を例示することができる。これらのアラルキル基はハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルキルオキシ基、炭素数１〜６のハロアルキルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、カルボキシ基、置換していてもよいカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基等で一個以上置換されていてもよい。さらに具体的には、ベンジル基、２-フルオロベンジル基、３-フルオロベンジル基、４-フルオロベンジル基、２-クロロベンジル基、３-クロロベンジル基、４-クロロベンジル基、２-ブロモベンジル基、３-ブロモベンジル基、４-ブロモベンジル基、３,５-ジフルオロベンジル基、３,５-ジクロロベンジル基、３,５-ジブロモベンジル基、２-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、４-メチルベンジル基、２,４-ジメチルベンジル基、３,５-ジメチルベンジル基、２-トリフルオロメチルベンジル基、３-トリフルオロメチルベンジル基、４-トリフルオロメチルベンジル基、３,５-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル基、２,４-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル基、２-メトキシカルボニルベンジル基、３-メトキシカルボニルベンジル基、４-メトキシカルボニルベンジル基、３-カルボキシベンジル基、４-カルボキシベンジル基、３-(Ｎ,Ｎ-ジメチルカルバモイル)ベンジル基、４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルカルバモイル)ベンジル基、３-(Ｎ,Ｎ-ジエチルカルバモイル)ベンジル基、３-(Ｎ-エチル-Ｎ-プロピルカルバモイル)ベンジル基、３-シアノベンジル基、４-シアノベンジル基、２-メトキシベンジル基、３-メトキシベンジル基、４-メトキシベンジル基、３,４-ジメトキシベンジル基、４-トリフルオロメトキシベンジル基、４-フェノキシベンジル基、４-メチルチオベンジル基、４-メチルスルホニルベンジル基、２-ニトロベンジル基、３-ニトロベンジル基、４-ニトロベンジル基、１-(２-フルオロフェニル)エチル基、１-(２-クロロフェニル)エチル基、１-(２-ブロモフェニル)エチル基、１-(３-フルオロフェニル)エチル基、１-(３-クロロフェニル)エチル基、１-(３-ブロモフェニル)エチル基、１-(４-フルオロフェニル)エチル基、１-(４-クロロフェニル)エチル基、１-(４-ブロモフェニル)エチル基、１-(２-トリフルオロメチルフェニル)エチル基、１-(３-トリフルオロメチルフェニル)エチル基、１-(４-トリフルオロメチルフェニル)エチル基、２-(３-ブロモフェニル)エチル基、２-(３-トリフルオロメチルフェニル)エチル基、３-フェニルプロピル基、４-フェニルブチル基等を例示することができる。
【００２４】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい芳香族基としては、芳香環上の置換基として、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアシル基、炭素数１〜６のアルコキシイミノ基で置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、カルボキシ基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキルオキシ基、アリールオキシ基、炭素数１〜６のハロアルキルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、ニトロ基等を一個以上有していてもよい芳香族基を例示することができる。芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基などを例示することができる。
【００２５】
さらに具体的には、フェニル基、２-フルオロフェニル基、２-クロロフェニル基、２-ブロモフェニル基、２-ヨードフェニル基、３-フルオロフェニル基、３-クロロフェニル基、４-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、２,４-ジフルオロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、３-クロロ-２,４-ジフルオロフェニル基、２,４,５-トリクロロフェニル基、２,４-ジクロロ-３-メチルフェニル基、２,４-ジクロロ-５-メトキシフェニル基、２,４-ジクロロ-５-イソプロピルオキシフェニル基、４-クロロ-２-フルオロ-５-メトキシフェニル基、４-クロロ-２-フルオロ-５-イソプロピルオキシフェニル基、４-クロロ-２-フルオロ-５-シクロペンチルオキシフェニル基、４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル基、４-クロロ-２-フルオロ-５-(１-ブチン-３-イルオキシ)フェニル基、２-フルオロ-４-トリフルオロメチルフェニル基、２-クロロ-４-トリフルオロメチルフェニル基、２-クロロ-５-トリフルオロメチルフェニル基、４-フルオロ-３-フェノキシフェニル基、２-フルオロ-５-ニトロフェニル基、２,４-ジフルオロ-５-ニトロフェニル基、２-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、４-メチルフェニル基、２,４-ジメチルフェニル基、４-エチルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-ｓ-ブチルフェニル基、２-ｔ-ブチルフェニル基、４-ｔ-ブチルフェニル基、２-トリフルオロメチルフェニル基、３-トリフルオロメチルフェニル基、４-トリフルオロメチルフェニル基、２,４-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、３,５-ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、２-アセチルフェニル基、４-アセチルフェニル基、４-イソバレリルフェニル基、２-メトキシカルボニルフェニル基、２-エトキシカルボニルフェニル基、３-メトキシカルボニルフェニル基、４-メトキシカルボニルフェニル基、２-カルボキシフェニル基、４-カルボキシフェニル基、２-シアノフェニル基、４-シアノフェニル基、２-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、４-メトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、４-イソプロピルオキシフェニル基、４-ｔ-ブチルオキシフェニル基、３-トリフルオロメチルオキシフェニル基、４-トリフルオロメチルオキシフェニル基、２-フェノキシフェニル基、３-フェノキシフェニル基、４-フェノキシフェニル基、２-メチルチオフェニル基、４-メチルチオフェニル基、２-メチルスルフィニルフェニル基、４-メチルスルフィニルフェニル基、２-メチルスルホニルフェニル基、４-メチルスルホニルフェニル基、４-トリフルオロメチルチオフェニル基、４-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル基、４-トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２-ニトロフェニル基、４-ニトロフェニル基、１-メチル-２-ピラゾリル基、１-エチル-２-ピラゾリル基、１，３-ジメチル-５-ピラゾリル基、１-メチル-２-イミダゾリル基、３-チエニル基、２-イソプロピル-３-チエニル基、２-（１，３-ジメチルブチル）-３-チエニル基、２-メトキシカルボニル-３-チエニル基、３-イソキサゾリル基、５-メチル-３-イソキサゾリル基、３-メチル-５-イソチアゾリル基、２-チアゾリル基、５-ブロモ-２-チアゾリル基、４-メチル-２-チアゾリル基、４,５-ジメチル-２-チアゾリル基、４-(４-ブロモフェニル)-２-チアゾリル基、１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、５-エチル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、５-ｔ-ブチル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、５-メチルチオ-１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、５-エチルチオ-１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、５-トリフルオロメチル-１,３,４-チアジアゾール-２-イル基、２-ピリジル基、５-フルオロ-２-ピリジル基、５-クロロ-２-ピリジル基、５-ブロモ-２-ピリジル基、５-トリフルオロメチル-３-クロロ-２-ピリジル基、５-ブロモ-３-メチル-２-ピリジル基、３-ブロモ-５-メチル-２-ピリジル基、３,５-ジクロロ-２-ピリジル基３-メチル-２-ピリジル基、３,５-ジメチル-２-ピリジル基、２-メトキシ-５-ピリジル基、２-ピリミジニル基、５-ブロモ-２-ピリミジニル基、４-クロロ-６-メチル-２-ピリミジニル基、４-クロロ-６-メトキシ-２-ピリミジニル基、４-メチル-６-メトキシ-２-ピリミジニル基、４,６-ジクロロ-２-ピリミジニル基、４,６-ジメチル-２-ピリミジニル基、４,６-ジメトキシ-２-ピリミジニル基等を例示することができる。
【００２６】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓ-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-ペンチルオキシ基、３-ペンチルオキシ基、２-メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３-メチルペンチルオキシ基、４-メチルペンチルオキシ基、ヘプチルオキシ基、２-ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等を例示することができる。これらのアルキル基はハロゲン原子、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基、アシル基等で一個以上置換されていてもよく、さらに具体的には２-クロロエチルオキシ基、３-クロロプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、３-フルオロプロピルオキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２-メチルチオエトキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２-メトキシエトキシ基、２-クロロエトキシメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、１-メトキシカルボニルエトキシ基、１-エトキシカルボニルエトキシ基、２-エトキシカルボニルエトキシ基、１-アセチルエトキシ基、ベンゾイルメトキシ基、４-クロロベンゾイルメトキシ基、２,４-ジフルオロベンゾイルメトキシ基、４-メチルベンゾイルメトキシ基、４-イソプロピルベンゾイルメトキシ基、４-イソブチルベンゾイルメトキシ基、４-シクロヘキシルベンゾイルメトキシ基、４-シアノベンゾイルメトキシ基、４-ニトロベンゾイルメトキシ基等を例示することができる。
【００２７】
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ４で表される置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、４-フルオロベンジルオキシ基、３-フルオロベンジルオキシ基、２-フルオロベンジルオキシ基、４-クロロベンジルオキシ基、３-クロロベンジルオキシ基、２-クロロベンジルオキシ基、４-ブロモベンジルオキシ基、３-ブロモベンジルオキシ基、２-ブロモベンジルオキシ基、４-トリフルオロメチルベンジルオキシ基、３-トリフルオロメチルベンジルオキシ基、４-メトキシベンジルオキシ基、３-メトキシベンジルオキシ基、４-トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、４-メチルベンジルオキシ基、３-メチルベンジルオキシ基、２-メチルベンジルオキシ基、４-ｔ-ブチルベンジルオキシ基、２,３-ジクロロベンジルオキシ基、２,４-ジクロロベンジルオキシ基、２,６-ジクロロベンジルオキシ基、３,４-ジクロロベンジルオキシ基、２,４-ジフルオロベンジルオキシ基、３,４-ジフルオロベンジルオキシ基、３,５-ジフルオロベンジルオキシ基、α-フェネチルオキシ基、β-フェネチルオキシ基等を例示することができる。
【００２８】
Ｒ３とＲ４が結合する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい複素環としては、ピロール、ピロリン、ピロリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、イソインドール、１Ｈ-インダゾール、プリン、オキサゾリン、オキサゾリジン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、チアゾリン、チアゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、アジリジン、アゾカン、テトラヒドロオキサジン等を例示することができ、これらはハロゲン原子や炭素数１〜６のアルキル基等で一個以上置換されていてもよい。
【００２９】
Ｒ５で表される炭素数１〜６のアルキル基としては直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ-ブチル基、ｔ-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を例示することができる。
【００３０】
Ｘとしては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ-ブチル基、ｔ-ブチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１-クロロエチル基、２-クロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３-クロロプロピル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓ-ブチルオキシ基、ｔ-ブチルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２-クロロエトキシ基、３-クロロプロピルオキシ基、２-クロロ-１-メチルエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基等の炭素数１〜６のハロアルコキシ基；フェニルオキシ基、４-メチルフェニルオキシ基、３-クロロフェニルオキシ基、２-フルオロフェニルオキシ基、４-フルオロフェニルオキシ基等の置換されていてもよいフェニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ-ブチルチオ基、ｔ-ブチルチオ基等の炭素数１〜６のアルキルチオ基；クロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基等の炭素数１〜６のハロアルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓ-ブチルスルフィニル基、ｔ-ブチルスルフィニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基；クロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフ
ルオロエチルスルフィニル基等の炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓ-ブチルスルホニル基、ｔ-ブチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；クロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基等の炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基等のジ（炭素数１〜６のアルキル）アミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等の炭素数１〜６のアシルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基又はニトロ基等を例示することができる。
【００３１】
次に本発明のイミダゾール誘導体の製造方法について詳細に説明する。なお、出発原料であるイミドイルハライド類は公知の方法（Journal of Organic Chemistry, 58, 
32〜35（1993））に従って容易に調製することができる。また、一般式(２)で表されるイミダゾール誘導体は、一部は公知化合物であり、公知の方法（Journal of Fluorine Chemistry, 74, 279〜282 (1995)）に従って容易に合成することができる。
【００３２】
製造方法−１はイミダゾール-４-カルボン酸エステル誘導体(２)を加水分解し、イミダゾール-４-カルボン酸誘導体(３)を製造する方法である。
［製造方法−１］
【化２５】
2006232824.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
本反応では、塩基を用いる通常のエステル加水分解反応に利用される方法を用いることにより容易に目的物を得ることができ、塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物を用い、水、あるいはアセトニトリル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,４-ジオキサン、メタノール、エタノール等の水と均一に混合する有機溶媒と水との混合溶媒中で行うことができる。塩基は基質に対して１当量〜大過剰量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応は０℃から１５０℃の範囲から適宜選ばれた温度で実施することができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であれば再結晶等により精製することもできる。
【００３３】
製造方法−２は、イミダゾール-４-カルボン酸誘導体(３)をハロゲン化剤を用いて酸ハライド誘導体(４)を製造する方法である。
［製造方法−２］
【化２６】
2006232824.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｘ、ｎ及びＹは前記と同じ意味を表す。）
ハロゲン化剤としては、チオニルクロリド、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、三臭化リン、フルオロ硫酸等を例示することができ、これらのハロゲン化剤は基質に対して等量以上用いることにより収率よく目的物を得ることができる。反応は無溶媒中あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン等の反応に害を与えない溶媒中で実施することができる。反応は０℃から１８０℃の範囲から適宜選ばれた温度で実施することができる。
また、酸クロリド誘導体を製造した後、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化アンモニウム、トリフェニルメチルホスホニウムフルオリド等の金属フッ化物、フッ化アンモニウム、フッ化ホスホニウム等のフッ化物を用いて酸フルオリド誘導体へと変換することもできる（特開平９-１７６１２６号公報）。
反応終了後は、溶媒や過剰のハロゲン化試剤を、例えば加熱減圧下に除去することにより、容易に目的とするイミダゾール-４-カルボン酸ハライド誘導体(４)を得ることができ、また、このものは単離することなく次の反応に使用することもできる。
【００３４】
製造方法−３は、イミダゾール-４-カルボン酸ハライド誘導体(４)とアミン類(５)を塩基の存在下に反応させることにより、本発明のイミダゾール-４-カルボキサミド誘導体(６)を製造する方法である。
［製造方法−３］
【化２７】
2006232824.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＹは前記と同じ意味を表す。）
本製造方法において用いることができる塩基としては、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム-ｔ-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン等を例示することができる。塩基の使用量は反応基質に対して等量以上用いて反応を実施することにより、収率良く目的物を得ることができる。
反応は有機溶媒中で行うことが好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、エチルメチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を用いることができる。反応は−３０℃から６０℃の範囲から適宜選ばれた温度で実施することができる。
反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
【００３５】
製造方法−４は、イミダゾール誘導体(２)と一級アミン類(７)とを塩基の存在下に反応させることにより、本発明のイミダゾール-４-カルボキサミド誘導体(６ａ)を製造する方法である。
［製造方法−４］
【化２８】
2006232824.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
本反応は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン等の有機アミン塩基の存在下に実施することが収率の良い点で好ましい。塩基の使用量は特に限定されるものではなく、１〜５等量程度使用することにより収率よく目的物を得られる点で好ましい。
反応は有機溶媒中で行うことが好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、エチルメチルケトン、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｔ-ブチルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を用いることができる。反応は室温から溶媒還流温度から選ばれた温度で実施することができる。
【００３６】
製造方法−５は、イミダゾール-４-カルボキサミド誘導体(６ｂ)のカルバモイル基を脱水剤を用いてシアノ基に変換する方法である。
［製造方法−５］
【化２９】
2006232824.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
本製造方法において用いることができる脱水剤としては、五酸化リン、五塩化リン、塩化ホスホリル、塩化チオニル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、クロロギ酸エチル、ホスゲン等を例示することができる。これらの脱水剤は単独又は組み合わせて使用でき、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン等の有機アミン塩基の存在下に実施することが収率の良い点で好ましい。
反応は有機溶媒中で行うことが好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン、エチルメチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等を用いることができる。反応は室温から溶媒還流温度から選ばれた温度で実施することができる。
【００３７】
本発明のイミダゾール誘導体を除草剤として使用する場合、本発明化合物のイミダゾール誘導体をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、１,４-ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ＤＭＦ等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて１種又は２種以上の混合物として使用される。
【００３８】
例えば、本発明化合物を有効成分とする除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤及び肥料等と混合施用することができる。又、他の１種以上の除草剤と混合施用することにより、除草効果をより安定化することも可能である。本発明化合物と他の除草剤を混合施用する場合、本発明化合物及び他の除草剤の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両方を含有する製剤として施用してもよい。
【００３９】
以下、実施例及び参考例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００４０】
参考例−１
【化３０】
2006232824.tif 000019
トリフェニルホスフィン(65.6g, 0.25mol)及びトリエチルアミン(10.1g, 0.10mmol)の四塩化炭素(60mL)溶液にトリフルオロ酢酸(11.4g, 0.10mol)を滴下添加し、氷冷下１時間撹拌した。この溶液に２,６-ジクロロアニリン(16.2g, 0.10mmol)の四塩化炭素(10mL)溶液を滴下にて加え、徐々に室温になるまで撹拌し、さらに２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ヘキサンを加え、析出した固体をろ過により取り除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製することにより、Ｎ-(２,６-ジクロロフェニル)トリフルオロアセトイミドイルクロリドの淡黄色油状物(18.7g, 収率：67.7％)を得た。1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.17(dd, J=7.5 and 7.5Hz, 1H), 7.38(d, J=7.5Hz, 2H).
【００４１】
参考例−２
【化３１】
2006232824.tif 000020
トリフェニルホスフィン(82.0g, 0.31mol)及びトリエチルアミン(18.9g, 0.19mmol)の四塩化炭素(105mL)溶液にジフルオロ酢酸(12.1g, 0.13mol)を滴下添加し、氷冷下１時間撹拌した。この溶液に２,６-ジクロロアニリン(20.3g, 0.13mmol)の四塩化炭素(20mL)溶液を滴下にて加え、徐々に室温になるまで撹拌し、さらに２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ヘキサンを加え、析出した固体をろ過により取り除き、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を蒸留により精製することにより、Ｎ-(２,６-ジクロロフェニル)ジフルオロアセトイミドイルクロリドの淡黄色油状物(6.2g, 収率：19.3％)を得た。1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.38(t, JHF=54.2Hz, 1H), 7.12(dd, J=7.7 and 8.6Hz, 1H), 7.30〜7.43(m, 2H).
【００４２】
参考例−３
【化３２】
2006232824.tif 000021
水素化ナトリウム(60％油性, 1.0g, 24.0mmol)のＴＨＦ(30mL)溶液に、イソシアノ酢酸エチル(2.5g, 22.0mmol)及びＮ-(２,６-ジクロロフェニル)トリフルオロアセトイミドイルクロリド(5.5g, 20.0mmol)のＴＨＦ(3mL)溶液を氷冷下に滴下添加し、室温下で７時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウムを加え、さらに酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機層を分離し、さらに水層を酢酸エチル(30mL×3)で抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1：2）で精製することにより、１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチルの白色固体(4.5g, 収率：63.9％)を得た。融点：101〜103℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.44(t, J=7.1Hz, 3H), 4.47(q, J=7.1Hz, 2H), 7.35〜7.60(m, 3H), 7.51(s, 1H).
【００４３】
参考例−４〜１９は、参考例−３と同様にして、イミダゾール-４-カルボン酸エステル誘導体を得た。
【００４４】
参考例−４
化合物名：１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：23.7％；形状：白色固体；融点：47℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.2Hz, 3H), 2.08(s, 3H), 4.46(q, J=7.2Hz, 2H), 7.20〜7.50(m, 4H), 7.54(s, 1H).
【００４５】
参考例−５
化合物名：１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：71.1％；形状：淡黄色固体；融点：110〜112℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.37(s, 9H), 1.43(t, J=7.2Hz, 3H), 4.45(q, J=7.2Hz, 2H), 7.27(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H), 7.52(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H), 7.62(s, 1H).
【００４６】
参考例−６
化合物名：５-トリフルオロメチル-１-(３-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：57.6％；形状：淡黄色固体；融点：98〜100℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.3Hz, 3H), 4.45(q, J=7.3Hz, 2H), 7.58(d, J=7.9Hz, 1H), 7.60〜7.80(m, 2H), 7.67(s, 1H), 7.85(d, J=7.9Hz, 1H).
【００４７】
参考例−７
化合物名：１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：75.5％；形状：淡黄色固体；融点：89〜90℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.42(t, J=7.0Hz, 3H), 4.45(q, J=7.0Hz, 2H), 7.24(dd, J=2.3 and 8.8Hz, 2H), 7.61(s, 1H), 7.67(dd, J=2.3 and 8.8Hz, 2H).
【００４８】
参考例−８
化合物名：１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：50.1％；形状：黄色固体；融点：77℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.1Hz, 3H), 4.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.30〜7.65(m, 4H), 7.57(s, 1H).
【００４９】
参考例−９
化合物名：１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：65.5％；形状：白色固体；融点：110〜112℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.42(t, J=7.2Hz, 3H), 4.45(q, J=7.2Hz, 2H), 7.31(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H), 7.51(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H), 7.62(s, 1H).
【００５０】
参考例−１０
化合物名：１-(４-ニトロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：34.6％；形状：淡黄色固体；融点：147〜148℃；1H-NMR(CDCl3, TMS,
ppm)：δ1.43(t, J=7.5Hz, 3H), 4.47(q, J=7.5Hz, 2H), 7.59(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H), 7.69(s, 1H), 8.43(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H).
【００５１】
参考例−１１
化合物名：１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：57.1％；形状：淡黄色固体；融点：86℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.44(t, J=7.2Hz, 3H), 2.03(s, 6H), 4.46(q, J=7.2Hz, 2H), 7.15〜7.25(m, 2H), 7.31(dd, J=6.8 and 8.3Hz, 1H), 7.47(s, 1H).
【００５２】
参考例−１２
化合物名：１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：61.2％；形状：淡黄色固体；融点：89〜91℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.1Hz, 3H), 4.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.36(d, J=8.5Hz, 1H), 7.44(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.55(s, 1H), 7.62(d, J=2.2Hz, 1H).
【００５３】
参考例−１３
化合物名：１-(３,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：61.1％；形状：淡黄色固体；融点：119〜121℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.42(t, J=7.2Hz, 3H), 4.45(q, J=7.2Hz, 2H), 7.26(ｓ, 1H), 7.50(d, J=2.5Hz, 1H), 7.63(m, 2H).
【００５４】
参考例−１４
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：72.1％；形状：淡黄色固体；融点：120〜121℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.0Hz, 3H), 4.45(q, J=7.0Hz, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H), 7.59(s, 1H).
【００５５】
参考例−１５
化合物名：１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：54.3％；形状：白色固体；融点：99〜100℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.1Hz, 3H), 4.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.14(ddd, J=1.5 and 8.6Hz, JHF=8.6Hz, 2H), 7.48〜7.58(m, 1H),7.61(s, 1H).
【００５６】
参考例−１６
化合物名：１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：44.7％；形状：淡黄色固体；融点：108〜110℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.44(t, J=7.1Hz, 3H), 4.47(q, J=7.1Hz, 2H), 7.52(s, 1H), 7.79(s, 2H).
【００５７】
参考例−１７
化合物名：１-(４-クロロ-５-シクロペンチルオキシ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：42.5％；形状：淡黄色固体；融点：102〜103℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.2Hz, 3H), 1.60〜1.70(m, 3H), 1.80〜1.95(m, 5H), 4.45(q, J=7.2Hz, 2H), 4.65〜4.80(m, 1H), 6.88(d, JHF=6.6Hz, 1H), 7.34(d, JHF=8.8Hz, 1H), 7.62(s, 1H).
【００５８】
参考例−１８
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：51.2％；形状：薄茶色固体；融点：131〜133℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.43(t, J=7.3Hz, 3H), 2.59(t, J=2.5Hz, 1H), 4.45(q, J=7.3Hz, 2H), 4.80(d, J=2.5Hz, 2H), 7.12(d, JHF=6.5Hz, 1H), 7.39(d, JHF=8.5Hz, 1H), 7.62(s, 1H).
【００５９】
参考例−１９
化合物名：１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル；収率：72.7％；形状：淡黄色固体；融点：121〜122℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.46(t, J=7.1Hz, 3H), 4.47(q, J=7.1Hz, 2H), 7.35〜7.55(m, 4H), 7.50(t, 
JHF=52.6Hz, 1H).
【００６０】
実施例−1
【化３３】
2006232824.tif 000022
１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル(3.3g, 9.5mmol)のエタノール(30mL)溶液に５％水酸化カリウム水溶液(16mL)を加え、室温で２.５時間撹拌した。反応終了後、エタノールを減圧留去し、得られた混合物を氷冷下２Ｎ-塩酸に加えた。析出した固体をろ過し、ヘキサンで洗浄することにより、１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸の白色固体(3.0g, 収率：98.4％)を得た。融点：201〜202℃；1H-NMR(DMSO, DMSO-d6, ppm)：δ7.70(dd, J=6.9 and 9.2Hz, 1H), 7.81(d, J=9.2Hz, 1H), 7.81(d, J=6.9Hz, 1H), 8.31(s, 1H), 13.52(br s, 1H).
【００６１】
実施例−２〜１７は、実施例−１と同様にして、イミダゾール-４-カルボン酸誘導体を得た。
【００６２】
実施例−２
化合物名：１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：84.4％；形状：白色固体；融点：166〜167℃；1H-NMRスペクトル(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ2.02(s, 3H), 7.30〜7.55(m, 4H), 8.12(s, 1H), 13.30(br s, 1H).
【００６３】
実施例−３
化合物名：１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：93.0％；形状：白色固体；融点：179〜181℃；1H-NMRスペクトル(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ1.33(s, 9H), 7.45(d, J=8.4Hz, 2H), 7.60(d, J=8.4Hz, 2H), 8.13(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００６４】
実施例−４
化合物名：５-トリフルオロメチル-１-(３-トリフルオロメチルフェニル)イミダゾール-４-カルボン酸；収率：98.5％；形状：白色固体；融点：180〜182℃；1H-NMRスペクトル(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.80〜8.00(m, 2H), 8.00(d, J=7.5Hz, 1H), 8.09(br s, 1H), 8.25(s, 1H), 13.36(br s, 1H).
【００６５】
実施例−５
化合物名：１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：81.1％；形状：白色固体；融点：190〜191℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.54(d, J=8.8Hz, 2H), 7.80(d, J=8.8Hz, 2H), 8.17(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００６６】
実施例−６
化合物名：１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：86.2％；形状：白色固体；融点：170〜171℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.45〜7.70(m, 2H), 7.70〜7.85(m, 2H), 8.02(s, 1H).（カルボキシ基プロトンは帰属できなかった。）
【００６７】
実施例−７
化合物名：１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：89.4％；形状：白色固体；融点：183〜184℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.61(d, J=8.8Hz, 2H), 7.68(d, J=8.8Hz, 2H), 8.18(s, 1H), 13.3(br s, 1H).
【００６８】
実施例−８
化合物名：１-(４-ニトロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：87.2％；形状：白色固体；融点：166〜167℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.89(dd, J=2.1 and 6.8Hz, 2H), 8.28(s, 1H), 8.44(dd, J=2.1and 6.8Hz, 2H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００６９】
実施例−９
化合物名：１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：90.5％；形状：白色固体；融点：>270℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ1.97(s, 6H), 7.29(d, J=6.3Hz, 1H), 7.29(d, J=8.6Hz, 1H),7.41(d, J=8.6Hz, 1H), 7.42(d, J=6.3Hz, 1H), 8.05(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７０】
実施例−１０
化合物名：１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：83.2％；形状：白色固体；融点：>270℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.67(dd, J=2.3 and 8.5Hz, 1H), 7.78(d, J=8.5Hz, 1H), 7.98(d,  J=2.3Hz, 1H),8.03(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７１】
実施例−１１
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：98.3％；形状：白色固体；融点：170〜172℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.45〜7.65(m, 1H), 7.79〜7.88(m, 2H), 8.23(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７２】
実施例−１２
化合物名：１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：94.1％；形状：白色固体；融点：180℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.40〜7.60(m, 2H), 7.69〜7.84(m, 1H), 8.37(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７３】
実施例−１３
化合物名：１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：>98％；形状：白色固体；融点：>260℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ8.16(s, 1H), 8.34(s, 2H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７４】
実施例−１４
化合物名：１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメトキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：92.2％；形状：白色固体；融点：181〜182℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ8.07(q, JHF=0.7Hz, 2H), 8.32(s, 1H), 13.55(br s, 1H).
【００７５】
実施例−１５
化合物名：１-(４-クロロ-５-シクロペンチルオキシ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：98.3％；形状：白色固体；融点：166℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ1.59〜1.89(m, 8H), 4.92(m, 1H), 6.67(d, JHF=7.0Hz, 1H), 7.82(d, JHF=9.3Hz, 1H), 8.25(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７６】
実施例−１６
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：89.0％；形状：薄茶色固体；融点：152〜153℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.67(t, J=2.5Hz, 1H), 4.95(d, J=2.5Hz, 2H), 7.73(d, JHF=7.5Hz, 1H), 7.90(d, JHF=10.0Hz, 1H), 8.23(s, 1H).（カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７７】
実施例−１７
化合物名：１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸；収率：>98％；形状：白色固体；融点：260℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ7.63(dd, J=9.3Hz, 1H), 7.70〜7.80(m, 2H), 7.75(t, JHF=52.5Hz, 1H), 7.99(s, 1H). （カルボキシ基のプロトンは帰属できなかった。）
【００７８】
実施例−１８
【化３４】
2006232824.tif 000023
１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸エチル(1.0g, 2.8mmol)のメタノール(7mL)溶液に、40％メチルアミンメタノール溶液(1mL)を加え、この溶液を室温で１５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1：1）で精製することにより、Ｎ-メチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミドの淡黄色固体(0.7g, 収率：72.6％)を得た。融点：116〜118℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.02(d, J=5.0Hz, 3H), 7.20〜7.38(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.45〜7.60(m, 3H).
【００７９】
実施例−１９〜３４は、実施例−１８と同様にして、Ｎ-メチルイミダゾール-４-カルボキサミド誘導体を得た。
【００８０】
実施例−１９
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：>98％；形状：白色固体；融点：161〜162℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ2.07(s, 3H), 3.02(d, J=5.1Hz, 3H), 7.20〜7.50(m, 5H), 7.42(s, 1H).
【００８１】
実施例−２０
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：77.1％；形状：白色固体；融点：154〜156℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ1.37(s, 9H), 3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 7.20〜7.30(m, 3H), 7.50(s, 1H), 7.51(dd, J=2.0 and 6.6Hz, 2H).
【００８２】
実施例−２１
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：75.0％；形状：淡黄色固体；融点：198〜199℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 7.22〜7.24(m, 1H), 7.24(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H), 7.50(s, 1H), 7.66(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H).
【００８３】
実施例−２２
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：87.5％；形状：白色固体；融点：152℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.02(d, J=5.0Hz, 3H), 7.20〜7.30(m, 1H), 7.35〜7.65(m, 5H).
【００８４】
実施例−２３
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：83.3％；形状：白色固体；融点：196〜197℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 7.15〜7.30(m, 1H), 7.31(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H), 7.50(s, 1H), 7.50(dd, J=2.1 and 6.6Hz, 2H).
【００８５】
実施例−２４
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-ニトロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：60.7％；形状：白色固体；融点：245〜246℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.02(d, J=5.0Hz, 3H), 7.15〜7.30(m, 1H), 7.51(s, 1H), 7.58(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H), 8.42(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H).
【００８６】
実施例−２５
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：80.6％；形状：白色固体；融点：190〜192℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ2.20(s, 6H), 3.30(d, J=5.0Hz, 3H), 7.10〜7.45(m, 5H).
【００８７】
実施例−２６
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：95.6％；形状：白色固体；融点：154〜155℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.02(d, J=5.0Hz, 3H), 7.25〜7.31(m, 1H), 7.35(d, J=7.5Hz, 1H), 7.43(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.60(d, J=2.5Hz, 1H).
【００８８】
実施例−２７
化合物名：Ｎ-メチル-１-(３,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：62.5％；形状：白色固体；融点：189〜190℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 7.23(dd, J=2.5 and 8.6Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.45〜7.60(m, 1H), 7.49(d, J=2.5Hz, 1H), 7.61(d, J=8.6Hz, 1H).
【００８９】
実施例−２８
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-クロロ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：99.5％；形状：白色固体；融点：143〜145℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 7.10〜7.36(m, 4H), 7.48(s, 1H).
【００９０】
実施例−２９
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：89.3％；形状：淡黄色固体；融点：155〜157℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.02(d, J=5.1Hz, 3H), 7.13(ddd, J=1.5 and 8.6Hz, JHF=8.6Hz, 2H), 7.20〜7.35(m, 1H), 7.46〜7.60(m, 1H), 7.49(s, 1H).
【００９１】
実施例−３０
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：形状：白色固体；融点：98.5％；184〜186℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.03(d, J=5.0Hz, 3H), 7.24〜7.29(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.79(s, 2H).
【００９２】
実施例−３１
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-クロロ-５-シクロペンチルオキシ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：97.0％；形状：白色固体；融点：124〜126℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ1.64〜1.67(m, 3H), 1.87〜1.89(m, 5H), 3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 4.72〜4.74(m, 1H), 6.87(d, JHF=7.5Hz, 1H), 7.15〜7.30(m, 1H), 7.33(d, JHF=10.0Hz, 1H), 7.51(s, 1H).
【００９３】
実施例−３２
化合物名：Ｎ-メチル-１-(４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：55.9％；形状：白色固体；融点：116〜118℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ2.59(t, J=2.4Hz, 1H), 3.01(d, J=5.0Hz, 3H), 4.79(d, J=2.4Hz, 2H), 7.11(d, JHF=6.5Hz, 1H), 7.20〜7.35(m, 1H), 7.38(d, JHF=8.7Hz, 1H), 7.51(s, 1H).
【００９４】
実施例−３３
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：84.2％；形状：白色固体；融点：223〜224℃；1H-NMR(DMSO-d6, DMSO, ppm)：δ3.02(d, J=5.0Hz, 3H), 7.21〜7.30(m, 1H), 7.38〜7.55(m, 4H), 7.72(t, JHF=52.8Hz, 1H).
【００９５】
実施例−３４  JST-10045T 
化合物名：Ｎ-メチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ペンタフルオロエチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：75.6％；形状：白色固体；融点：127〜129°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.01(d, J=5.1 Hz, 3H), 7.30〜7.40(m, 1H), 7.40〜7.59(m, 4H). 
【００９６】
実施例−３５
【化３５】
2006232824.tif 000024
１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸(0.25g, 0.77mmol)のトルエン(20mL)溶液に、塩化チオニル(1.6mL)を加え、この溶液を120℃で２時間加熱還流した後、オイルバスの温度を160℃まで昇温し、ディーン・スタークを用いてトルエン及び過剰の塩化チオニルを除去した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、ジクロロメタン(5mL)を加え、さらに氷冷下でトリエチルアミン(0.1mL, 0.92mmol)とｔ-ブチルアミン(0.1mL, 0.92mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させ、そのままの温度で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンを減圧下で留去し、得られた混合物に弱酸性になるまで２Ｎ-塩酸を加え、酢酸エチル(10mL×3)で抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1：1）で精製することにより、Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミドの白色固体(0.25g, 収率：86.2％)を得た。融点：157〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.18〜7.24(m, 1H), 7.42〜7.56(m, 4H).
【００９７】
実施例−３６〜１７５は、実施例−３５と同様にして、イミダゾール-４-カルボキサミド誘導体を得た。
【００９８】
実施例−３６
化合物名：Ｎ-(ｔ-ブチル)-１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：71.4％；形状：黄色粘稠性物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 2.08(s, 3H), 7.17(br s, 1H), 7.40(s, 1H), 7.20〜7.50(m, 4H).
【００９９】
実施例−３７
化合物名：Ｎ-プロパルギル-１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：56.5％；形状：淡黄色固体；融点：102〜103℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.07(s, 3H), 2.27(t, J=2.5Hz, 1H), 4.27(dd, J=2.5 and 5.6Hz, 2H), 7.20〜7.60(m, 6H).
【０１００】
実施例−３８
化合物名：Ｎ,Ｎ-テトラメチレン-１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：43.3％；形状：白色固体；融点：137〜139℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.90〜2.00(m, 4H), 2.10(s, 3H), 3.45〜3.60(m, 2H), 3.60〜3.73(m, 2H), 7.20〜7.50(m, 4H), 7.52(s, 1H).
【０１０１】
実施例−３９
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-１-(３-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：45.9％；形状：白色固体；融点：204〜205℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.89〜6.96(m, 2H), 7.58〜7.75(m, 3H), 7.65(s, 1H), 7.85〜7.88(m, 1H), 8.43〜8.56(m, 1H), 9.34(s, 1H).
【０１０２】
実施例−４０
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：73.1％；形状：淡黄色固体；融点：83〜85℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.49(s, 9H), 7.17(br s, 1H), 7.35〜7.60(m, 4H), 7.44(s, 1H).
【０１０３】
実施例−４１
化合物名：Ｎ,Ｎ-テトラメチレン-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：64.0％；形状：白色固体；融点：146〜147℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.85〜2.05(m, 4H), 3.30〜3.73(m, 4H), 7.40〜7.65(m, 5H).
【０１０４】
実施例−４２
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：37.5％；形状：白色固体；融点：147〜148℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.95〜1.35(m, 3H), 1.12 and 1.27(each t, J=7.1 and 7.1Hz, total 3H), 1.35〜2.00(m, 7H), 3.10〜3.35 and 3.35〜3.65(each m, total 2H), 3.35〜3.65 and 4.30〜4.50(each, m, total 1H), 7.40〜7.65(m, 5H).
【０１０５】
実施例−４３
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-フェニル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：31.3％；形状：白色固体；融点：115℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.26(t, J=7.1Hz, 3H), 4.01(q, J=7.1Hz, 2H), 7.05〜7.85(m, 10H).
【０１０６】
実施例−４４
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：45.0％；形状：白色固体；融点：138〜140℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.20(d, J=6.8Hz, 6H), 5.15(sept, J=6.8Hz, 1H), 6.85〜7.05(m, 2H), 7.05〜7.20(m, 2H), 7.25〜7.65(m, 4H), 7.33(s, 1H).
【０１０７】
実施例−４５
化合物名：Ｎ-エチル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：28.1％；形状：白色固体；融点：149〜150℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.26(t, J=7.5Hz, 3H), 3.05〜3.14(m, 2H), 7.10〜7.25(m, 1H), 7.23(d, J=8.8Hz, 2H), 7.50(s, 1H), 7.66(d, J=8.8Hz, 2H).
【０１０８】
実施例−４６
化合物名：Ｎ-イソプロピル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：68.8％；形状：白色固体；融点：189〜190℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.27(d, J=6.8Hz, 6H), 4.18〜4.33(m, 1H), 7.01〜7.10(m, 1H), 7.24(d, J=8.5Hz, 2H), 7.50(s, 1H), 7.65(d, J=8.5Hz, 2H).
【０１０９】
実施例−４７
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：31.3％；形状：白色固体；融点：118℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.00〜1.30(m, 3H), 1.30〜2.00(m, 7H), 1.13 and 1.27(each t, J=7.1 and 7.1Hz, total 3H), 3.33 and 3.48(each q, J=7.1 and 7.1Hz, total 2H), 3.39〜3.54 and 4.26〜4.44(each m, total 1H), 7.29 and 7.30(each d, J=8.7 and 8.7Hz, total 2H), 7.61 and 7.62(each s, total 1H), 7.66 and 7.67(each d, J=8.7 and 8.7Hz, total 2H).
【０１１０】
実施例−４８
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-フェニル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：62.7％；形状：薄茶色固体；融点：113℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.25(t, J=7.1Hz, 3H), 3.99(q, J=7.1Hz, 2H), 7.03(d, J=8.5Hz, 2H), 7.10〜7.35(m, 4H), 7.38(s, 1H), 7.57(d, J=8.5Hz, 2H), 7.60〜7.75(m, 1H).
【０１１１】
実施例−４９
化合物名：Ｎ-シクロプロピル-１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：97.8％；形状：白色固体；融点：152〜154℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.61〜0.68(m, 2H), 0.82〜0.90(m, 2H), 2.88〜2.97(m, 1H), 7.20〜7.35(m, 3H), 7.45〜7.55(m, 2H), 7.48(s, 1H).
【０１１２】
実施例−５０
化合物名：Ｎ-イソプロピル-１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：70.6％；形状：白色固体；融点：163〜165℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.27(d, J=6.5Hz, 6H), 4.21〜4.38(m, 1H), 7.01〜7.10(m, 1H), 7.28(d, J=7.5Hz, 2H), 7.48(s, 1H), 7.59(d, J=7.5Hz, 2H).
【０１１３】
実施例−５１
化合物名：Ｎ-ネオペンチル-１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：64.5％；形状：白色固体；融点：152〜153℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.99(s, 9H), 3.26(d, J=6.6Hz, 2H), 7.27〜7.33(m, 1H), 7.30(dd, J=2.0 and 6.7Hz, 2H), 7.51(dd, J=2.0 and 6.7Hz, 2H), 7.52(s, 1H).
【０１１４】
実施例−５２
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-１-(４-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：62.1％；形状：白色固体；融点：171〜172℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.85〜6.95(m, 2H), 7.33(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H), 7.53(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 2H), 7.59(s, 1H), 8.50(ddd, J=6.0Hz, JHF=9.3 and 9.3Hz, 1H), 9.33(br s, 1H).
【０１１５】
実施例−５３
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：54.2％；形状：白色固体；融点：102〜104℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 2.02(s, 6H), 7.10〜7.23(m, 3H), 7.25〜7.35(m, 2H).
【０１１６】
実施例−５４
化合物名：Ｎ-(４-ｔ-ブチルフェニル)-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：33.3％；形状：黄色固体；融点：198℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.33(s, 9H), 2.05(s, 6H), 7.10〜7.20(m, 2H), 7.25〜7.45(m, 4H), 7.66(d, J=2.0 and 6.7Hz, 2H), 9.14(br s, 1H).
【０１１７】
実施例−５５
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-フェニル-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：25.8％；形状：白色固体；融点：127〜128℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.26(t, J=7.2Hz, 3H), 1.72(s, 3H), 2.74(s, 3H), 4.00(q, J=7.2Hz, 2H), 7.00〜7.15(d, J=7.6Hz, 2H), 7.15〜7.25(m, 7H).
【０１１８】
実施例−５６
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：7.0％；形状：白色固体；融点：164〜165℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=6.8Hz, 6H), 1.64(s, 6H), 5.08(sept, J=6.8Hz, 1H), 6.80〜6.90(m, 2H), 7.00〜7.25(m, 5H), 7.10(s, 1H).
【０１１９】
実施例−５７
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：19.4％；形状：白色固体；融点：152℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.17(dd, J=2.2 and 6.8Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 3H), 1.75(s, 3H), 1.79(s, 3H), 5.11(sept, J=6.8Hz, 1H), 6.70〜6.85(m, 2H), 7.11(d, J=7.6Hz, 2H), 7.11(s, 1H), 7.18〜7.30(m, 2H).
【０１２０】
実施例−５８
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジメチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：30.9％；形状：白色固体；融点：185〜187℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.05(s, 3H), 3.14(s, 3H), 7.35〜7.50(m, 2H), 7.55〜7.65(m, 2H).
【０１２１】
実施例−５９
化合物名：Ｎ-エチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：55.8％；形状：白色固体；融点：135〜137℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.27(t, J=7.5Hz, 3H), 3.51(dq, J=5.0 and 7.5Hz, 2H), 7.24〜7.31(m, 1H), 7.34(d, J=10.0Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.5 and 10.0Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.61(d, J=2.5Hz, 1H).
【０１２２】
実施例−６０
化合物名：Ｎ-プロピル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：19.9％；形状：白色固体；融点：135〜137℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.00(t, J=7.5Hz, 3H), 1.55〜1.70(m, 2H), 3.43(dt, J=6.3 and 7.4Hz, 2H), 7.24〜7.52(m, 1H), 7.34(d, J=8.5Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.60(d, J=2.2Hz, 1H).
【０１２３】
実施例−６１
化合物名：Ｎ-イソプロピル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.2％；形状：白色固体；融点：135〜137℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.28(d, J=5.0Hz, 6H), 4.20〜4.34(m, 1H), 7.01〜7.11(m, 1H), 7.34(d, J=8.5Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.61(d, J=2.2Hz, 1H).
【０１２４】
実施例−６２
化合物名：Ｎ-イソブチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：52.1％；形状：白色固体；融点：148〜150℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.99(d, J=6.7Hz, 6H), 1.83〜2.05(m, 1H), 3.29(dd, J=6.5 and 6.6Hz, 2H), 7.25〜7.40(m, 1H), 7.35(d, J=8.5Hz, 1H), 7.44(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.45(s, 1H), 7.61(d, J=2.2Hz, 1H).
【０１２５】
実施例−６３
化合物名：Ｎ-ｓ-ブチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：84.8％；形状：白色固体；融点：122〜124℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.97 and 0.98(each t, J=7.4 and 7.4Hz, total 3H), 1.24 and 1.25(each d, J=6.5 and 6.5Hz, total 3H), 1.54〜1.63(m, 2H), 4.00〜4.25(m, 1H), 7.00〜7.15(m, 1H), 7.33 and 7.34(each d, J=8.5 and 8.5Hz, total 1H), 7.42(dd, J=2.0 and 8.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.60(d, J=2.0Hz, 1H).
【０１２６】
実施例−６４
化合物名：Ｎ-ヘキシル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：65.7％；形状：白色固体；融点：118〜119℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.90(t, J=5.0Hz, 3H), 1.29〜1.43(m, 6H), 1.54〜1.66(m, 2H), 3.41〜3.49(dt,J=5.0 and 7.5Hz, 2H), 7.26〜7.44(m, 1H), 7.34(d, J=7.5Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.60(d, J=2.5Hz, 1H).
【０１２７】
実施例−６５
化合物名：Ｎ-テトラヒドロフルフリル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：38.0％；形状：白色固体；融点：130〜132℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.55〜1.75(m, 1H), 1.90〜2.05(m, 3H), 3.40〜3.48(m, 1H), 3.80〜4.12(m, 4H), 7.33(d, J=7.5Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.57〜7.59(m, 1H), 7.60(d, J=2.5Hz, 1H).
【０１２８】
実施例−６６
化合物名：Ｎ-シクロプロピル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：66.2％；形状：白色固体；融点：134〜135℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.63〜0.69(m, 2H), 0.83〜0.89(m, 2H), 2.87〜2.95(m, 1H), 7.25〜7.40(m, 1H), 7.34(d, J=8.5Hz, 1H), 7.42(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.42(s, 1H), 7.60(d, 
J=2.2Hz, 1H).
【０１２９】
実施例−６７
化合物名：Ｎ-プロパルギル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：69.6％；形状：淡黄色固体；融点：137〜138℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.27(t, J=2.5Hz, 1H), 4.26(dd, J=2.5 and 5.0Hz, 2H), 7.35(d, J=8.5Hz, 1H), 
7.40〜7.50(m, 1H), 7.43(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.46(s, 1H), 7.60(d, J=2.2Hz, 
1H).
【０１３０】
実施例−６８
化合物名：Ｎ-(４-ｔ-ブチルベンジル)-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：69.1％；形状：白色固体；融点：179〜180℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.32(s, 9H), 4.62(d, J=5.9Hz, 2H), 7.30〜7.45(m, 7H), 7.46〜7.55(m, 1H), 7.61(d, J=2.3Hz, 1H).
【０１３１】
実施例−６９
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：75.1％；形状：淡黄色固体；融点：170〜172℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.03〜7.15(m, 2H), 7.38(d, J=8.5Hz, 1H), 7.45(dd, J=2.2 and 8.5Hz, 1H), 7.51(s, 1H), 7.63(d, J=2.2Hz, 1H), 7.65〜7.75(m, 2H), 9.13(br s, 1H).
【０１３２】
実施例−７０
化合物名：Ｎ-エチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：43.7％；形状：白色固体；融点：183〜185℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.28(t, J=7.3Hz, 3H), 3.51(dq, J=6.0 and 7.3Hz, 2H), 7.26〜7.36(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.44〜7.53(m, 3H).
【０１３３】
実施例−７１
化合物名：Ｎ-プロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：78.2％；形状：白色固体；融点：183〜185℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.01(t, J=7.3Hz, 3H), 1.67(tq, J=7.3 and 7.3Hz, 2H), 3.43(dt, J=6.2 and 7.3Hz, 2H), 7.29〜7.39(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.44〜7.60(m, 3H).
【０１３４】
実施例−７２
化合物名：Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：58.2％；形状：白色固体；融点：158〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.29(t, J=6.6Hz, 6H), 4.30(d sept, J=5.0 and 6.6Hz, 1H), 7.12(br d, J=5.0Hz, 1H), 7.40(s, 1H), 7.44〜7.55(m, 3H).
【０１３５】
実施例−７３
化合物名：Ｎ-ｓ-ブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：68.4％；形状：白色固体；融点：93〜94℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.99(t, J=7.5Hz, 3H), 1.26(d, J=6.6Hz, 3H), 1.40〜1.75(m, 2H), 4.00〜4.25(m, 1H), 7.00〜7.20(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.40〜7.55(m, 3H).
【０１３６】
実施例−７４
化合物名：Ｎ-ネオペンチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：39.0％；形状：白色固体；融点：190〜191℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.01(s, 9H), 3.27(d, J=6.6Hz, 2H), 7.30〜7.45(m, 1H), 7.41(s, 1H), 7.43〜7.55(m, 3H).
【０１３７】
実施例−７５
化合物名：Ｎ-ｔ-アミル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：83.4％；形状：白色固体；融点：151〜152℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.95(t, J=7.6Hz, 3H), 1.45(s, 6H), 1.86(q, J=7.6Hz, 2H), 7.11(br s, 1H), 7.38(s, 1H), 7.40〜7.55(m, 3H).
【０１３８】
実施例−７６
化合物名：Ｎ-ヘキシル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：63.9％；形状：白色固体；融点：169〜171℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.90(t, J=6.6Hz, 3H), 1.23〜1.48(m, 6H), 1.48〜1.70(m, 2H), 3.45(dt, J=6.5and 6.9Hz, 2H), 7.20〜7.35(m, 1H), 7.35〜7.70(m, 4H).
【０１３９】
実施例−７７
化合物名：Ｎ-(２,２,２-トリフルオロエチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：80.3％；形状：白色固体；融点：119〜120℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ4.12(dq, J=6.7Hz, JHF=9.0Hz, 2H), 7.42〜7.56(m, 3H), 7.45(s, 1H), 7.57〜7.66(m, 1H).
【０１４０】
実施例−７８
化合物名：Ｎ-(４-ｔ-ブチルベンジル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：57.1％；形状：白色固体；融点：161〜163℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.32(s, 9H), 4.62(d, J=5.9Hz, 2H), 7.34(dd, J=2.3 and 6.3Hz, 2H), 7.30〜7.55(m, 6H), 7.38(s, 1H).
【０１４１】
実施例−７９
化合物名：Ｎ-(α-フェネチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：77.8％；形状：白色固体；融点：171〜173℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.63(d, J=6.9Hz, 3H), 5.34(dq, J=6.9 and 6.9Hz, 1H), 7.20〜7.60(m, 10H).
【０１４２】
実施例−８０
化合物名：Ｎ-クミル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：80.1％；形状：白色固体；融点：189〜190℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.87(s, 6H), 7.20〜7.55(m, 9H), 7.63(br s, 1H).
【０１４３】
実施例−８１
化合物名：Ｎ-シクロヘキシル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：63.9％；形状：白色固体；融点：81〜83℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.13〜1.52(m, 5H), 1.61〜1.84(m, 3H), 1.98〜2.10(m, 2H), 3.91〜4.05(m, 1H), 7.05〜7.25(m, 1H), 7.40(s, 1H), 7.40〜7.65(m, 3H).
【０１４４】
実施例−８２
化合物名：Ｎ-(１-アダマンチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：24.7％；形状：白色固体；融点：>240℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.65〜1.80(m, 6H), 2.05〜2.20(m, 9H), 7.08(br s, 1H), 7.38(s, 1H), 7.39〜7.55(m, 3H).
【０１４５】
実施例−８３
化合物名：Ｎ-プロパルギル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：71.9％；形状：淡黄色固体；融点：130〜132℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.28(t, J=2.5Hz, 1H), 4.27(dd, J=2.5 and 5.5Hz, 2H), 7.40〜7.60(m, 5H).
【０１４６】
実施例−８４
化合物名：Ｎ-(２-フルオロフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：44.5％；形状：白色固体；融点：158〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.03〜7.22(m, 3H), 7.45〜7.58(m, 4H), 8.50〜8.65(m, 1H), 9.50(br s, 1H).
【０１４７】
実施例−８５
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：35.4％；形状：白色固体；融点：221〜223℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.80〜6.98(m, 2H), 7.40〜7.46(m, 4H), 8.40〜8.60(m, 1H), 9.37(br s, 1H).
【０１４８】
実施例−８６
化合物名：Ｎ-(２,４,６-トリメチルフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：53.0％；形状：淡黄色固体；融点：224〜226℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.30(s, 9H), 6.93(s, 2H), 7.40〜7.57(m, 4H), 8.54(br s, 1H).
【０１４９】
実施例−８７
化合物名：Ｎ-エトキシ-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：52.7％；形状：白色固体；融点：151〜153℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.36(t, J=7.0Hz, 3H), 4.14(q, J=7.0Hz, 2H), 7.40〜7.55(m, 3H), 7.42(s, 1H), 8.18(br s, 1H).
【０１５０】
実施例−８８
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチルオキシ-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：32.2％；形状：白色固体；融点：194〜195℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.38(s, 9H), 7.42(s, 1H), 7.44〜7.55(m, 3H), 9.20(br s, 1H).
【０１５１】
実施例−８９
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：31.1％；形状：白色固体；融点：116〜117℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.21(d, J=6.7Hz, 6H), 1.55(d,J=6.8Hz, 6H), 3.55(sept, J=6.8Hz, 1H), 3.87(sept, J=6.7Hz, 1H), 7.40〜7.60(m, 4H).
【０１５２】
実施例−９０
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：32.3％；形状：白色固体；融点：122〜123℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.10 and 1.27(each t, J=7.2 and 7.2Hz, total 3H), 0.95〜1.20(m, 3H), 1.35〜1.70(m, 3H), 1.70〜1.95(m, 4H), 3.35 and 3.48(each q, J=7.1 and 7.1Hz, total 2H), 3.35〜3.55 and 4.25〜4.50(each m, 1H), 7.40〜7.60(m, 4H).
【０１５３】
実施例−９１
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：57.0％；形状：白色固体；融点：168〜170℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.20(d, J=6.8Hz, 6H), 5.14(sept, J=6.8Hz, 1H), 6.90〜7.05(m, 2H), 7.10〜7.20(m, 2H), 7.23(s, 1H), 7.35〜7.47(m, 3H).
【０１５４】
実施例−９２
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：17.9％；形状：白色固体；融点：141〜143℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.17(dd, J=2.2 and 6.8Hz, 3H), 1.26(d, J=6.7Hz, 3H), 5.11(sept, J=6.8Hz, 1H), 6.77(m, 2H), 7.20(s, 1H), 7.38〜7.67(m, 4H).
【０１５５】
実施例−９３
化合物名：Ｎ-プロピル-１-(４-クロロ-２-フルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：89.3％；形状：白色固体；融点：92〜93℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.00(t, J=7.5Hz, 3H), 1.56〜1.72(m, 2H), 3.41(dt, J=7.3 and 7.3Hz, 2H), 7.15〜7.25(m, 1H), 7.26〜7.34(m, 3H), 7.48(s, 1H).
【０１５６】
実施例−９４
化合物名：Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：71.4％；形状：淡黄色固体；融点：108〜109℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.28(d, J=6.6Hz, 6H), 4.29(dq, J=5.0 and 6.6Hz, 1H), 7.05〜7.15(m, 1H), 7.13(ddd, J=1.5 and 8.6Hz, JHF=8.6Hz, 2H), 7.45〜7.63(m, 1H), 7.49(s, 1H).
【０１５７】
実施例−９５
化合物名：Ｎ-ｓ-ブチル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：67.3％；形状：白色固体；融点：88℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.98(t, J=7.5Hz, 3H), 1.25(d, J=6.6Hz, 3H), 1.50〜1.70(m, 2H), 4.00〜4.20(m, 1H), 7.00〜7.20(m, 3H), 7.45〜7.65(m, 2H).
【０１５８】
実施例−９６
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：67.3％；形状：白色固体；融点：84℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.49(s, 9H), 7.12(ddd, J=1.4 and 8.6Hz, JHF=7.6Hz, 2H), 7.05〜7.20(m, 1H), 7.47(s, 1H), 7.43〜7.64(m, 1H).
【０１５９】
実施例−９７
化合物名：Ｎ-シアノメチル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：78.0％；形状：白色固体；融点：161〜163℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ4.40(d, J=6.1Hz, 2H), 7.09〜7.20(m, 2H), 7.49〜7.70(m, 2H), 7.54(s, 1H).
【０１６０】
実施例−９８
化合物名：２-[[１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-イル]カルボニルアミノ]-３-メチルブタン酸メチル；収率：78.7％；形状：白色固体；融点：103〜105℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.02(d, J=6.9Hz, 3H), 1.04(d, J=6.8Hz, 3H), 2.20〜2.39(m, 1H), 3.78(s, 3H), 4.74(dd, J=4.9 and 9.2Hz, 1H), 7.05〜7.20(m, 2H), 7.45〜7.60(m, 2H), 7.77(br d, J=9.2Hz, 1H).
【０１６１】
実施例−９９
化合物名：Ｎ-(２-フルオロフェニル)-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：69.0％；形状：白色固体；融点：157〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.04〜7.22(m, 5H), 7.50〜7.63(m, 1H), 7.58(s, 1H), 8.45〜8.60(m, 1H), 9.47(br s, 1H).
【０１６２】
実施例−１００
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：55.6％；形状：白色固体；融点：149〜151℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.18(br s, 1H), 7.39(s, 1H), 7.78(s, 2H).
【０１６３】
実施例−１０１
化合物名：Ｎ-プロパルギル-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメトキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：47.1％；形状：白色固体；融点：142〜144℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.29(t, J=2.6Hz, 1H), 4.28(dd, J=2.6 and 5.5Hz, 2H), 7.40〜7.50(m, 1H), 7.43(s, 1H), 7.79(s, 2H).
【０１６４】
実施例−１０２
化合物名：Ｎ-エチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：72.0％；形状：白色固体；融点：195〜197℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.28(t, J=7.3Hz, 3H), 3.50(dq,J=5.9 and 7.3Hz, 2H), 7.20〜7.36(m, 1H), 7.36〜7.54(m, 3H), 7.41(s, 1H), 7.72(t, JHF=52.8Hz, 1H).
【０１６５】
実施例−１０３
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：48.2％；形状：白色固体；融点：169〜170℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.20(br s, 1H), 7.35〜7.55(m, 4H), 7.71(t, JHF=52.9Hz, 1H).
【０１６６】
実施例−１０４
化合物名：Ｎ-エトキシ-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：71.7％；形状：白色固体；融点：210〜211℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.37(t, J=7.1Hz, 3H), 4.13(q, J=7.1Hz, 2H), 7.35〜7.55(m, 4H), 7.64(t, JHF=52.7Hz, 1H), 9.62(br s, 1H).
【０１６７】
実施例−１０５
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチルオキシ-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：17.5％；形状：白色固体；融点：225〜227℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.38(s, 9H), 7.38〜7.55(m, 3H), 7.49(s, 1H), 7.65(t, JHF=52.7Hz, 1H), 9.23(br s, 1H).
【０１６８】
実施例−１０６
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：42.0％；形状：白色固体；融点：165〜167℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.21(d, J=6.8Hz, 6H), 5.00〜5.20(m, 1H), 6.85〜7.20(m, 5H), 7.30〜7.50(m, 4H).
【０１６９】
実施例−１０７
化合物名：Ｎ-(２,４-ジフルオロフェニル)-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：40.2％；形状：白色固体；融点：167〜168℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(dd, J=2.0 and 6.7Hz, 3H), 1.27(d, J=6.9Hz, 3H), 4.95〜5.15(m, 1H), 6.70〜6.90(m, 2H), 7.00〜7.10(m, 1H), 7.10〜7.30(m, 2H), 7.30〜7.50(m, 3H).
【０１７０】
実施例−１０８  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：28.3％；形状：白色固体；融点：135〜137℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 1.58(s, 3H), 3.30〜3.65(m, 2H), 7.35〜7.65(m, 4H), 7.54(s, 1H).
【０１７１】
実施例−１０９  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：84.4％；形状：白色固体；融点：119〜121℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.18(s, 3H), 1.20(s, 9H), 1.50(s, 9H), 7.01(dd, J=6.4 and 7.8Hz, 1H), 7.04(br s, 1H), 7.20〜7.33(m, 1H), 7.40〜7.55(m, 2H), 7.60〜7.66(m, 1H).
【０１７２】
実施例−１１０  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：39.0％；形状：白色固体；融点：133〜134℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.12(t, J=7.1Hz, 3H), 1.20(s, 9H), 1.57(s, 9H), 3.30〜3.65(m, 2H), 7.00〜7.10(m, 1H), 7.20〜7.33(m, 1H), 7.40〜7.53(m, 1H), 7.57(s, 1H), 7.64(dd, J=1.4 and 8.2Hz, 1H).
【０１７３】
実施例−１１１  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-イソプロピル-１-(２-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：29.3％；形状：白色固体；融点：128〜130℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.22(s, 9H), 1.42(d, J=7.0Hz, 3H), 1.43(d, J=6.9Hz, 3H), 1.51(s, 9H), 3.90〜4.15(m, 1H), 7.05〜7.15(m, 1H), 7.20〜7.33(m, 1H), 10.87(dt, J=1.5 and 7.3Hz, 1H), 7.56(s, 1H), 7.64(dd, J=1.5 and 7.5Hz, 1H). 
【０１７４】
実施例−１１２  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-エチル-６-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：9.4％；形状：白色固体；融点：131〜133℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.12(t, J=7.6Hz, 3H), 1.51(s, 9H), 2.01(s, 3H), 2.10〜2.45(m, 2H), 7.10〜7.25(m, 3H), 7.30〜7.40(m, 1H), 7.34(s, 1H). 
【０１７５】
実施例−１１３  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-エチル-６-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：26.2％；形状：無色油状性物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.6Hz, 3H), 1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 2.03(s, 3H), 2.15〜2.45(m, 2H), 3.48(q, J=7.1Hz, 2H), 7.15〜7.25(m, 2H), 7.30〜7.45(m, 1H), 7.44(s, 1H).
【０１７６】
実施例−１１４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,６-ジエチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：10.5％；形状：無色油状物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.6Hz, 6H), 1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 2.10〜2.45(m, 1H), 3.48(q, J=7.1Hz, 2H), 7.24(d, J=7.7Hz, 2H), 7.35〜7.50(m, 1H), 7.44(s, 1H).
【０１７７】
実施例−１１５  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-ビフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：23.7％；形状：白色固体；融点：159〜161℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.45(s, 9H), 7.05(br s, 1H), 7.05〜7.15(m, 1H), 7.19(s, 1H), 7.25〜7.40(m, 4H), 7.40〜7.65(m, 4H).
【０１７８】
実施例−１１６  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-ビフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：26.1％；形状：無色油状物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.01(t, J=7.1Hz, 3H), 1.53(s, 9H), 3.05〜3.50(m, 2H), 7.05〜7.20(m, 2H), 7.22(s, 1H), 7.23〜7.30(m, 3H), 7.45〜7.65(m, 4H).
【０１７９】
実施例−１１７  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：56.2％；形状：白色固体；融点：124〜125℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.17(br s, 1H), 7.35〜7.45(m, 1H), 7.47(s, 1H), 7.65〜7.80(m, 2H), 7.80〜7.95(m, 1H).
【０１８０】
実施例−１１８  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-イソプロピル-１-(２-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：30.1％；形状：白色固体；融点：122〜124℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.35〜1.50(m, 6H), 1.46(s, 9H), 3.80〜4.05(sept, J=6.9Hz, 1H), 7.45〜7.60(m, 2H), 7.65〜7.78(m, 2H), 7.80〜7.90(m, 1H).
【０１８１】
実施例−１１９  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：64.9％；形状：白色固体；融点：100〜1O2℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.18(br s, 1H), 7.35〜7.55(m, 4H), 7.75(dd, J=1.4 and 7.2Hz, 1H).
【０１８２】
実施例−１２０  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.9％；形状：白色固体；融点：125〜127℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.30〜3.65(m, 2H), 7.35〜7.50(m, 3H), 7.54(s, 1H), 7.70〜7.80(m, 1H).
【０１８３】
実施例−１２１  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(４-ブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：64.6％；形状：白色固体；融点：166〜167℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.16(t, J=7.1Hz, 3H), 1.56(s, 9H), 3.45(q, J=7.1Hz, 2H), 7.24〜7.33(m, 2H), 7.58(s, 1H), 7.60〜7.70(m, 2H).
【０１８４】
実施例−１２２  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-クロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：92.7％；形状：白色固体；融点：162〜164℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.40〜3.55(m, 2H), 7.25〜7.40(m, 3H), 7.40〜7.48(m, 1H), 7.50(s, 1H).
【０１８５】
実施例−１２３  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：72.5％；形状：淡黄色固体；融点：209〜211℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.21(br s, 1H), 7.24〜7.34(m, 1H), 7.38(s, 1H), 7.71(d, J=8.1Hz, 2H).
【０１８６】
実施例−１２４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,６-ジブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：67.0％；形状：白色固体；融点：162〜164℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.48(q, 2H), 7.23〜7.34(m, 1H), 7.48(s, 1H), 7.72(d, J=8.1Hz, 2H).
【０１８７】
実施例−１２５  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジブロモフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：39.1％；形状：白色固体；融点：148〜150℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.45(d, J=7.0Hz, 6H), 1.48(s, 9H), 3.85〜4.05(m, 1H), 7.20〜7.34(m, 1H), 7.45(s, 1H), 7.71(d, J=8.1Hz, 2H).
【０１８８】
実施例−１２６  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,３-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.6％；形状：淡黄色固体；融点：158〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.49(s, 9H), 7.16(br s, 1H), 7.31(dd, J=1.9 and 7.8Hz, 1H), 7.38(dd, J=7.8 and 7.8Hz, 1H), 7.44(s, 1H), 7.67(dd, J=1.9 and 7.8Hz, 1H).
【０１８９】
実施例−１２７  
化合物名：Ｎ-(３-シアノ-３-ペンチル)-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：50.8％；形状：白色固体；融点：128〜130℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.4Hz, 6H), 2.00〜2.30(m, 4H), 7.30〜7.40(m, 2H), 7.40〜7.50(m, 2H), 7.62(d, J=1.9Hz, 1H).
【０１９０】
実施例−１２８  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソプロピル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：63.7％；形状：白色固体；融点：182〜183°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.10〜1.30(m, 6H), 1.54(d, J=6.8Hz, 6H), 3.56(sept, J=6.8Hz, 1H), 3.86(sept, J=6.7Hz, 1H), 7.40〜7.45(m, 2H), 7.54(s, 1H), 7.55〜7.65(m, 1H).
【０１９１】
実施例−１２９  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：39.8％；形状：白色固体；融点：162〜163°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.56(s, 9H), 3.25〜3.60(m, 2H), 7.35〜7.45(m, 2H), 7.53(s, 1H), 7.55〜7.65(m, 1H).
【０１９２】
実施例−１３０  
化合物名：Ｎ-ｓ-ブチル-Ｎ-プロピル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：30.8％；形状：白色固体；融点：95°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.60〜1.08(m, 6H), 1.10〜1.35(m, 3H), 1.35〜1.90(m, 4H), 2.90〜3.25 and 3.25〜3.55(each m, total 2H), 3.55〜3.80 and 4.25〜4.50(each m, total 1H), 7.40〜7.45(m, 2H), 7.55(s, 1H), 7.55〜7.65(m, 1H).
【０１９３】
実施例−１３１  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジ-ｓ-ブチル-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：52.2％；形状：白色固体；融点：129〜130°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.70〜1.05(m, 6H), 1.05〜1.31(m, 3H), 1.31〜1.75(m, 5H), 1.75〜2.40(m, 2H), 3.00〜3.25(m, 1H), 3.45〜3.75(m, 1H), 7.31〜7.50(m, 2H), 7.53(s, 1H), 7.58〜7.65(m, 1H).
【０１９４】
実施例−１３２  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：66.6％；形状：淡黄色固体；融点：129〜133℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.49(s, 9H), 7.16(br s, 1H), 7.38〜7.43(m, 2H), 7.48〜7.52(m, 2H).
【０１９５】
実施例−１３３  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(３,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.9％；形状：淡黄色固体；融点：121〜123℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.48(s, 9H), 7.09(br s, 1H), 7.20〜7.30(m, 2H), 7.50(s, 1H), 7.56(t, J=1.8Hz, 1H).
【０１９６】
実施例−１３４  
化合物名：Ｎ-(３-シアノ-３-ペンチル)-１-(３,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：63.2％；形状：淡黄色固体；融点：145〜147℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.12(t, J=7.4Hz, 6H), 2.00〜2.30(m, 4H), 7.29(d, J=1.6Hz, 2H), 7.32(br s, 1H), 7.55(s, 1H), 7.58(t, J=1.6Hz, 1H).
【０１９７】
実施例−１３５  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(３,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：40.8％；形状：白色固体：1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.56(s, 9H), 3.43(q, J=7.1Hz, 2H), 7.34(d, J=1.7Hz, 2H), 7.55(dd, J=1.7 and 1.7Hz, 1H), 7.60(s, 1H).
【０１９８】
実施例−１３６  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソプロピル-１-(３,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：49.8％；形状：白色固体：1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.20(d, J=6.7Hz, 6H), 1.53(d, J=6.8Hz, 6H), 3.54(sept, J=6.8Hz, 1H), 3.84(sept, J=6.7Hz, 1H), 7.35(d, J=1.7Hz, 2H), 7.56(dd, J=1.7 and 1.7Hz, 2H), 7.62(s, 1H).
【０１９９】
実施例−１３７  
化合物名：Ｎ-(２,２-ジメチル-３-ブチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：49.0％；形状：白色固体；融点：114〜116℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.00(s, 9H), 1.20(d, J=6.8Hz, 3H), 4.00〜4.15(m, 1H), 7.10〜7.30(m, 1H), 7.41(s, 1H), 7.40〜7.55(m, 3H).
【０２００】
実施例−１３８  
化合物名：Ｎ-(３-シアノ-３-ペンチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：27.5％；形状：白色固体；融点：121〜122°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.4Hz, 6H), 2.05〜2.30(m, 4H), 7.37(br s, 1H), 7.42(s, 1H), 7.43〜7.56(m, 3H).
【０２０１】
実施例−１３９  
化合物名：Ｎ-(２-シアノ-４-メチル-２-ペンチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：60.0％；形状：白色固体；融点：158〜161℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.05〜1.18(m, 6H), 1.87(s, 3H), 1.85〜2.15(m, 3H), 7.41(s, 1H), 7.40〜7.58(m, 4H).
【０２０２】
実施例−１４０  
化合物名：Ｎ-(２-フルオロシクロプロピル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：97.0％；形状：白色固体；融点：147〜149℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.00〜1.20(m, 2H), 3.00〜3.15(m, 1H), 4.55〜4.95(m, 1H), 7.41(s, 1H), 7.43〜7.58(m, 4H).
【０２０３】
実施例−１４１  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジエチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：81.3％；形状：白色固体；融点：116°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.17(t, J=7.1Hz, 3H), 1.26(t, J=7.1Hz, 3H), 3.36(q, J=7.1Hz, 1H), 3.58(q, J=7.1Hz, 1H), 7.40〜7.55(m, 3H), 7.51(s, 1H).
【０２０４】
実施例−１４２  
化合物名：Ｎ-エチル-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.8％；形状：白色固体；融点：91〜92°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.11 and 1.30(each t, J=7.2 and 7.0Hz, total 3H), 1.21 and 1.31(each d, J=6.7 and 6.8Hz, total 6H), 3.34(each q, J=7.2 and 7.0Hz, total 2H), 3.97 and 4.75(each sept, J=6.7 and 6.8Hz, total 1H), 7.40〜7.60(m, 4H).
【０２０５】
実施例−１４３  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：67.7％；形状：白色固体；融点：112〜113°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.40〜7.55(m, 4H).
【０２０６】
実施例−１４４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：47.4％；形状：白色固体；融点：96〜97℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.45(d, J=7.0Hz, 6H), 1.46(s, 9H), 3.80〜4.07(sept, J=7.0Hz, 1H), 7.40〜7.55(m, 4H).
【０２０７】
実施例−１４５  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：64.9％；形状：橙色油状物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.84(t, J=7.3Hz, 3H), 0.97(t, J=7.3Hz, 3H), 1.10〜1.30(m, 2H), 1.33〜1.48(m, 2H), 1.50〜1.75(m, 4H), 3.25〜3.38(m, 2H), 3.45〜3.60(m, 2H), 7.40〜7.55(m, 4H).
【０２０８】
実施例−１４６  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：83.9％；形状：白色固体；融点：104〜105°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.82(d, J=6.6Hz, 6H), 0.99(d, J=6.7Hz, 6H), 1.75〜2.00(m, 1H), 2.05〜2.25(m, 1H), 3.26(d, J=7.6Hz, 2H), 3.39(d, J=7.5Hz, 1H), 7.40〜7.55(m, 3H), 7.51(s, 1H).
【０２０９】
実施例−１４７  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジ-ｓ-ブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：68.9％；形状：白色固体；融点：126〜127°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.85(dt, J=3.5 and 7.4Hz, 3H), 0.96(dt, J=1.5 and 7.4Hz, 3H), 1.21(dd, J=2.6 and 6.7Hz, 3H), 1.30〜1.50(m, 1H), 1.50(dd, J=2.1 and 6.7Hz, 3H), 1.60〜1.80(m, 1H), 1.80〜2.40(m 2H), 3.00〜3.25(m, 1H), 3.60(tq, J=6.8 and 6.8Hz, 1H), 7.40〜7.55(m, 4H).
【０２１０】
実施例−１４８  
化合物名：Ｎ-(２-メトキシカルボニル-３-チエニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：49.2％；形状：白色固体；融点：218〜219°C；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.96(s, 3H), 7.40〜7.60(m, 5H), 8.34(d, J=5.5Hz, 1H), 11.96(br s, 1H).
【０２１１】
実施例−１４９  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,６-ジフルオロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：32.8％；形状：白色固体；融点：153〜155℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.44(q, J=7.1Hz, 2H), 7.05〜7.20(m, 2H), 7.45〜7.60(m, 3H), 7.56(s, 1H).
【０２１２】
実施例−１５０  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：37.8％；形状：白色固体；融点：223〜225℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.50(s, 1H), 7.79(s, 2H).
【０２１３】
実施例−１５１  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ジフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：59.3％；形状：白色固体；融点：155〜156℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.10〜1.60(m, 12H), 3.30〜3.80(m, 1H), 4.60〜5.00(m, 1H), 7.17(t, JHF=53.0Hz, 1H), 7.35〜7.53(m, 4H).
【０２１４】
実施例−１５２  
化合物名：Ｎ,Ｎ-ジイソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-ペンタフルオロエチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：48.0％；形状：白色固体；融点：128〜129℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.21(d, J=6.7Hz, 6H), 1.54(d, J=6.8Hz, 1H), 3.53(sept, J=6.8Hz, 1H), 3.81(sept, J=6.7Hz, 1H), 7.35〜7.55(m, 4H).
【０２１５】
実施例−１５３   
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジエチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：84.3％；形状：白色固体；融点：158〜159℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.12(m, 3Hx2), 1.51(s, 3Hx3), 2.25(m, 2Hx2), 7.1〜7.5(m, 5H). 
【０２１６】
実施例−１５４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-シクロヘキシル-１-(２,６-ジエチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：52.9％；形状：淡黄色油状物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.14(m, 3Hx2), 1.5〜2.2(m, 20H), 2.30(m, 2Hx2), 3.45(m, 1H), 7.2〜7.5(m, 4H). 
【０２１７】
実施例−１５５  
化合物名：Ｎ-(２-ｓ-ブチルフェニル)-１-(２-エチル-６-メチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：65.1％；形状：白色固体；融点：118〜120℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.98(m, 3H), 1.18(m, 3H), 1.33(d, J= 7.5 Hz, 3H), 1.75(m, 2H), 2.05(s, 3H), 2.35(m, 2H), 3.0(m, 1H), 7.1〜7.5(m, 7H), 8.20(m, 1H), 9.35(br s, NH). 
【０２１８】
実施例−１５６   
化合物名：Ｎ-(２-ｔ-ブチルフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：83.0％；形状：白色固体；融点：185〜187℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.54(s, 3Hx3), 7.0〜7.6(m, 7H), 8.21(d, J= 8.3 Hz, 1H), 9.54(br s, NH). 
【０２１９】
実施例−１５７  
化合物名：Ｎ-(２-ヨードフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：82.4％；形状：淡黄色固体；融点：165〜168℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.87(m, 1H), 7.3〜7.6(m, 5H), 7.83(m, 1H), 8.54(m, 1H), 9.70(br s, NH). 
【０２２０】
実施例−１５８  
化合物名：Ｎ-(２-フェノキシフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：62.6％；形状：白色固体；融点：199〜201℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ6.8〜7.6(m, 12H), 8.69(m, 1H), 9.90(br s, NH). 
【０２２１】
実施例−１５９  
化合物名：Ｎ-(２-ｓ-ブチルフェニル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：65.5％；形状：白色固体；融点：152〜155℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.94(t, J= 7.0 Hz, 3H), 1.33(d, J= 6.8 Hz, 3H), 1.70(m, 2H), 2.90(m, 1H), 7.0〜7.3(m, 3H), 7.4〜7.6(m, 4H), 8.20(m, 1H), 9.35(br s, NH). 
【０２２２】
実施例−１６０  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-シアノフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：81.0％；形状：淡黄色固体；融点：154〜156℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H),7.14(br s, NH), 7.49(d, J=7.2Hz, 1H), 7.57(s, 1H), 7.70〜7.89(m, 3H). 
【０２２３】
実施例−１６１  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-シアノフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：80.0％；形状：淡黄色固体；融点：149〜155℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.16(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.46(q, J=7.1Hz, 2H), 7.59(d, J=7.8Hz, 1H), 7.66(s, 1H), 7.72(d, J=7.5Hz, 1H), 7.83(dd, J=7.5, 7.8Hz, 2H). 
【０２２４】
実施例−１６２  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：81.2％；形状：淡黄色固体；融点：138〜141℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.12(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.30〜3.59 (m, 2H), 7.51〜7.58(m, 2H), 7.70〜7.77 (m, 2H), 7.84〜7.88 (m, 2H). 
【０２２５】
実施例−１６３  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,３-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：87.7％；形状：白色固体；融点：184〜188℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.42〜3.51(m, 2H), 7.39(m, 2H), 7.55(s, 1H), 7.67(m, 1H). 
【０２２６】
実施例−１６４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２,５-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：55.7％；形状：白色固体；融点：174〜177℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.2Hz, 3H), 1.56(s, 9H), 3.45(m, 2H), 7.42〜7.58(m, 4H). 
【０２２７】
実施例−１６５  
化合物名：Ｎ-[２-(1,３-ジメチルブチル)-３-チエニル]-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：84.3％；形状：黄色固体；融点：175〜178℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.91(d, J=6.3Hz, 3H), 0.94(d, J=6.3Hz, 3H), 1.34(d, J=7.0Hz, 3H), 1.51〜1.60(m, 3H), 3.21(m, 3H), 7.12(d, J=5.5Hz, 1H), 7.46〜7.54(m, 4H), 7.73(d, J=5.3Hz, 1H), 9.00(br s, NH). 
【０２２８】
実施例−１６６  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２-クロロ-６-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：85.8％；形状：白色固体；融点：168〜171℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.50(s, 9H), 7.19(br s, NH), 7.38(s, 1H), 7.65(dd, J=7.8, 7.9Hz, 1H), 7.81(m, 2H). 
【０２２９】
実施例−１６７  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-エチル-１-(２-クロロ-６-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：85.2％；形状：白色固体；融点：85〜89℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.6Hz, 3H), 1.57(s, 9H), 3.32〜3.58(m, 2H), 7.51(s, 1H), 7.62〜7.88(m, 3H). 
【０２３０】
実施例−１６８  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-Ｎ-シクロヘキシル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：57.2％；形状：白色固体；融点：108〜111℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.90〜1.30 (m, 4H), 1.49(s, 9H), 1.79(m, 4H), 2.10(m, 2H), 3.42(m, 1H), 7.45〜7.54(m, 4H). 
【０２３１】
実施例−１６９  
化合物名：Ｎ-シクロプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：45.3％；形状：白色固体；融点：110〜115℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.68 (m, 2H), 0.86(m, 2H), 2.91(m, 1H), 7.39〜7.53(m, 5H). 
【０２３２】
実施例−１７０  
化合物名：Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-シクロプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：41.1％；形状：白色固体；融点：164〜167℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ0.50〜0.75 (m, 4H), 1.05〜1.52 (m, 2H), 1.60〜2.02 (m, 8H), 2.67(m, 1H), 4.22(m, 1H), 7.39〜7.62(m, 4H). 
【０２３３】
実施例−１７１  
化合物名：Ｎ-シクロプロピル-Ｎ-イソプロピル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：33.1％；形状：淡黄色油状物質；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.20〜1.30 (m, 6H), 1.55〜1.59 (m, 2H), 1.68〜2.02 (m, 2H), 3.90〜4.30(m, 2H), 7.32〜7.62(m, 4H). 
【０２３４】
実施例−１７２  
化合物名：Ｎ-[１-シアノ-１-メチル-２-(４-フルオロフェノキシ)エチル]-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：47.5％；形状：淡黄色固体；融点：163〜165℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.99 (s, 3H), 4.34〜4.52 (m, 2H), 6.89〜7.08 (m, 4H), 7.42(s, 1H), 7.48〜7.60(m, 3H), 7.72 (br s, NH). 
【０２３５】
実施例−１７３  
化合物名：Ｎ-(1,１-ジメチル-２-メチルチオエチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：67.4％；形状：淡黄色固体；融点：148〜150℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.56 (s, 6H), 2.19(s, 3H), 3.08(s, 2H), 7.40(s, 1H), 7.41〜7.58(m, 4H).
【０２３６】
実施例−１７４  
化合物名：Ｎ-ｔ-ブチル-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキシルチオアミド；収率：59.8％；形状：黄色固体；融点：108〜112℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.68 (s, 9H), 7.38(s, 1H), 7.40〜7.60(m, 3H), 8.61 (br s, NH). 
【０２３７】
実施例−１７５  
化合物名：Ｎ-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-(２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル)-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：35.0％；形状：黄色固体；融点：155〜160℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.34(d, J=7.5Hz, 3H), 5.74(m, 1H), 3.92〜6.98(m, 2H), 7.00〜7.30(m, 3H), 7.30〜7.60(m, 3H).
【０２３８】
実施例−１７６
【化３６】
2006232824.tif 000025
１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボン酸(1.5g, 4.2mmol)のトルエン(20mL)溶液に、塩化チオニル(8.4mL)を加え、この溶液を１２０℃で２時間加熱還流した後、オイルバスの温度を１６０℃まで昇温し、ディーン・スタークを用いてトルエン及び過剰の塩化チオニルを除去した。次いで反応混合物を室温まで冷却した後、アセトン(10mL)を加え、さらに氷冷下で酢酸アンモニウム(0.3g, 4.4mmol)を加え、徐々に室温まで昇温させ、そのままの温度で１２時間撹拌した。反応終了後、アセトンを減圧下で留去し、得られた混合物に弱酸性になるまで２Ｎ-塩酸を加え、酢酸エチル(10mL×3)で抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1：1）で精製することにより、１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミドの白色固体(1.0g,収率：70.4％)を得た。融点：249〜250℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.71(br s, 1H), 7.17(br s, 1H), 7.35〜7.60(m, 4H).
【０２３９】
実施例−１７７〜１８１は、実施例−１７６と同様にして、イミダゾール-４-カルボキサミド誘導体を得た。
【０２４０】
実施例−１７７
化合物名：１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：25.0％；形状：白色固体；融点：249〜251℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.37(s, 9H), 5.50(br s, 1H), 7.10(br s, 1H), 7.23〜7.33(m, 2H), 7.44〜7.58(m, 2H), 7.55(s, 1H).
【０２４１】
実施例−１７８
化合物名：１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：13.5％；形状：白色固体；融点：199〜200℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.52(br s, 1H), 7.11(br s, 1H), 7.35(d, J=5.0Hz, 1H), 7.44(dd, J=2.5 and 5.0Hz, 1H), 7.47(s, 1H), 7.61(d, J=2.5Hz, 1H).
【０２４２】
実施例−１７９
化合物名：１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：95.3％；形状：白色固体；融点：237〜239℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.68(br s, 1H), 7.15(br s, 1H), 7.79(s, 2H), 7.82(s, 1H).
【０２４３】
実施例−１８０
化合物名：１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメトキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：93.7％；形状：白色固体；融点：249〜250℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.70(br s, 1H), 7.15(br s, 1H), 7.41(s, 2H), 7.43(s, 1H).
【０２４４】
実施例−１８１
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド；収率：27.6％；形状：淡黄色固体；融点：179〜180℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.59(t, J=2.5Hz, 1H), 4.80(d, J=2.5Hz, 2H), 5.60(br s, 1H), 7.00〜7.20(m, 1H), 7.12(d, JHF=5.0Hz, 1H), 7.39(d, JHF=10.0Hz, 1H), 7.54(s, 1H).
【０２４５】
実施例−１８２
【化３７】
2006232824.tif 000026
１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド(0.12g, 0.31mmol)及び炭酸カリウム(0.57g, 4.12mmol)のアセトニトリル(2mL)溶液に、塩化ホスホリル(0.38mL)を加え、この溶液を６０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチル(10mL×3)で抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝1：2）で精製することにより、４-シアノ-１-(２,６-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾールの淡黄色固体(0.08g, 収率：88.9％)を得た。融点：160〜162℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.54(s, 1H), 7.52〜7.63(m, 3H).
【０２４６】
実施例−１８３〜１８８は、実施例−１８２と同様にして、４-シアノイミダゾール誘導体を得た。
【０２４７】
実施例−１８３
化合物名：１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-４-シアノ-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：35.5％；形状：白色固体；融点：78〜80℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.38(s, 9H), 7.28(dd, J=2.2 and 6.6Hz, 2H), 7.55(dd, J=2.2 and 6.6Hz, 2H), 7.69(s, 1H).
【０２４８】
実施例−１８４
化合物名：４-シアノ-１-(２,４-ジクロロフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：91.9％；形状：白色固体；融点：108〜110℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.39(d, J=7.5Hz, 1H), 7.47(dd, J=2.5 and 7.5Hz, 1H), 7.64(s, 1H), 7.64(d, J=2.5Hz, 1H).
【０２４９】
実施例−１８５
化合物名：４-シアノ-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：50.0％；形状：白色固体；融点：138〜140℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.59 and 7.60(each s, total 1H), 7.83(s, 2H).
【０２５０】
実施例−１８６
化合物名：４-シアノ-１-(２,６-ジクロロ-４-トリフルオロメトキシフェニル)-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：57.4％；形状：白色固体；融点：153〜156℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ7.44(s, 2H), 7.60(s, 1H).
【０２５１】
実施例−１８７
化合物名：１-(４-クロロ-５-シクロペンチルオキシ-２-フルオロフェニル)-４-シアノ-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：26.2％；形状：白色固体；融点：93〜94℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.54〜1.80(m, 2H), 1.80〜2.05(m, 6H), 4.65〜4.80(m, 1H), 6.92(d, JHF=6.5Hz, 1H), 7.38(d, JHF=9.0Hz, 1H), 7.71 and 7.71(each s, total 1H).
【０２５２】
実施例−１８８
化合物名：１-(４-クロロ-２-フルオロ-５-プロパルギルオキシフェニル)-４-シアノ-５-トリフルオロメチルイミダゾール；収率：52.6％；形状：白色固体；融点：122〜125℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.59(t, J=2.4Hz, 1H), 4.80(d, J=2.4Hz, 2H), 7.14(d, JHF=6.4Hz, 1H), 7.43(d, JHF=8.7Hz, 1H), 7.70 and 7.70(each s, total 1H).
【０２５３】
上記実施例に例示した方法によって合成した本発明に関わるイミダゾール誘導体を表−１及び表−２にまとめて例示した。
【０２５４】
表−１  ５-トリフルオロメチルイミダゾール-４-カルボキサミド誘導体
【化３８】
2006232824.tif 000027
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
1               H          CF3     Me              H
2               H          CF3     Et              H
3               H          CF3     i-Pr            H
4               H          CF3     t-Bu            H
5               2-Me       CHF2    Me              H
6               2-Me       CHF2    Et              H
7               2-Me       CHF2    i-Pr            H
8               2-Me       CHF2    i-Pr            4-F-C6H4
─────────────────────────────────
【０２５５】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
9               2-Me       CHF2    i-Pr           2,4-F2-C6H3
10              2-Me       CHF2    Bu             H
11              2-Me       CHF2    s-Bu           H
12              2-Me       CHF2    i-Bu           H
13              2-Me       CHF2    t-Bu           H
14              2-Me       CHF2    Neopentyl      H
15              2-Me       CHF2    t-Amyl         H
16              2-Me       CHF2    Propargyl      H
17              2-Me       CHF2    EtO            H
18              2-Me       CHF2    t-BuO          H
19       19     2-Me       CF3     Me             H
20              2-Me       CF3     Me             Me
21              2-Me       CF3     Me             Et
22              2-Me       CF3     Et             H
23              2-Me       CF3     Et             Et
24              2-Me       CF3     Et             Cyclohexyl
25              2-Me       CF3     Et             C6H5
26              2-Me       CF3     Et             4-F-C6H4
27              2-Me       CF3     Et             2,4-F2-C6H3
28      108     2-Me       CF3     Et             t-Bu
29              2-Me       CF3     Pr             H
30              2-Me       CF3     i-Pr           H
31              2-Me       CF3     i-Pr           i-Pr
32              2-Me       CF3     i-Pr           4-F-C6H4
33              2-Me       CF3     i-Pr           2,4-F2-C6H3
34              2-Me       CF3     Bu              H
35              2-Me       CF3     s-Bu            H
36              2-Me       CF3     i-Bu            H
37       36     2-Me       CF3     t-Bu            H
38              2-Me       CF3     Hexyl           H
39              2-Me       CF3    ClCH2CH2         H
40              2-Me       CF3    BrCH2CH2         H
41              2-Me       CF3  Tetrahydrofurfuryl H
42              2-Me       CF3    Allyl            H
43        3     2-Me       CF3    Propargyl        H
44              2-Me       CF3    Cyclopropyl      H
45              2-Me       CF3    Cyclohexyl       H
46              2-Me       CF3    C6H5             H
47              2-Me       CF3    4-Cl-C6H4        H
48              2-Me       CF3    4-F-C6H4         H
49              2-Me       CF3    2,4-Cl2-C6H3     H
50              2-Me       CF3    2,4-F2-C6H3      H
─────────────────────────────────
【０２５６】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
51              2-Me       CF3    4-t-Bu-C6H4CH2  H
52              2-Me       CHF2   EtO             H
53              2-Me       CHF2   t-BuO           H
54      38      2-Me       CF3        -CH2CH2CH2CH2-
55              3-Me       CF3    Me              H
56              4-Me       CF3    Me              H
57     112      2-Et-6-Me  CF3   t-Bu             H     
58     113      2-Et-6-Me  CF3   t-Bu             Et     
59     114      2,6-Et2    CF3   t-Bu             Et     
60              2-t-Bu     CF3    Me              H
61     109      2-t-Bu     CF3    t-Bu            H
62     110      2-t-Bu     CF3    t-Bu            Et
62     111      2-t-Bu     CF3    t-Bu            i-Pr
64              3-t-Bu     CF3    Me              H
65     177      4-t-Bu     CF3    H               H
66      20      4-t-Bu     CF3    Me              H
67              2-CF3      CF3    Me              H
68     117      2-CF3      CF3    t-Bu            H
69     162      2-CF3      CF3    t-Bu            Et
70     118      2-CF3      CF3    t-Bu           i-Pr
71              3-CF3      CF3    Me              H
72      39      3-CF3      CF3   2,4-F2-C6H3       H
73              4-CF3      CF3    Me              H
74              2-CN       CF3   Me               H
75              3-CN       CF3   Me               H
76              4-CN       CF3   Me               H
77              2-MeO      CF3   Me               H
78              3-MeO      CF3   Me               H
79              4-MeO      CF3   Me               H
80      115     2-C6H5      CF3   t-Bu            H
81      116     2-C6H5      CF3    t-Bu           Et
82              2-Br       CF3     Me             H
83              2-Br       CF3     Me             Me
84              2-Br       CF3     Me             Et
85              2-Br       CF3     Et             H
86              2-Br       CF3     Et             Et
87              2-Br       CF3     Et            Cyclohexyl
88              2-Br       CF3     Et            C6H5
89              2-Br       CF3     Et            4-F-C6H4
90              2-Br       CF3     Et            2,4-F2-C6H3
91              2-Br       CF3     Pr             H
92              2-Br       CF3     i-Pr           H
93              2-Br       CF3     i-Pr           i-Pr
─────────────────────────────────
【０２５７】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
94              2-Br       CF3     i-Pr             4-F-C6H4
95              2-Br       CF3     i-Pr              2,4-F2-C6H3
96              2-Br       CF3    Bu                  H
97              2-Br       CF3    s-Bu                H
98              2-Br       CF3    i-Bu                H
99      119     2-Br       CF3    t-Bu                H
100     120     2-Br       CF3    t-Bu                Et
101             2-Br       CF3    Hexyl               H
102             2-Br       CF3    ClCH2CH2            H
103             2-Br       CF3    BrCH2CH2            H
104             2-Br       CF3    Tetrahydrofurfuryl  H
105             2-Br       CF3    Allyl               H
106             2-Br       CF3    Cyclopropyl         H
107             2-Br       CF3    Cyclohexyl          H
108             2-Br       CF3    C6H5                H
109             2-Br       CF3    4-Cl-C6H4           H
110             2-Br       CF3    4-F-C6H4            H
111             2-Br       CF3    2,4-Cl2-C6H3        H
112             2-Br       CF3    2,4-F2-C6H3         H
113             2-Br       CF3    4-t-Bu-C6H4CH2      H
114             3-Br       CF3    Me                 H
115      21     4-Br       CF3    Me                 H
116             4-Br       CF3    Me                 Me
117             4-Br       CF3    Me                 Et
118      45     4-Br       CF3    Et                 H
119             4-Br       CF3    Et                 Et
120      47     4-Br       CF3    Et                 Cyclohexyl
121      48     4-Br       CF3    Et                 C6H5
122             4-Br       CF3    Et                 4-F-C6H4
123             4-Br       CF3    Et                 2,4-F2-C6H3
124             4-Br       CF3    Pr                 H
125      46     4-Br       CF3    i-Pr               H
126             4-Br       CF3    i-Pr               i-Pr
127             4-Br       CF3    i-Pr               4-F-C6H4
128             4-Br       CF3    i-Pr               2,4-F2-C6H3
129             4-Br       CF3    Bu                 H
130             4-Br       CF3    s-Bu               H
131             4-Br       CF3    i-Bu               H
132             4-Br       CF3    t-Bu               H
133     121     4-Br       CF3    t-Bu               Et
134             4-Br       CF3    Hexyl              H
135             4-Br       CF3    ClCH2CH2           H
136             4-Br       CF3    BrCH2CH2           H
─────────────────────────────────
【０２５８】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
137             4-Br       CF3  Tetrahydrofurfuryl  H
138             4-Br       CF3    Allyl             H
139             4-Br       CF3    Cyclopropyl       H
140             4-Br       CF3    Cyclohexyl        H
141             4-Br       CF3    C6H5              H
142             4-Br       CF3    4-Cl-C6H4         H
143             4-Br       CF3    4-F-C6H4          H
144             4-Br       CF3    2,4-Cl2-C6H3      H
145             4-Br       CF3    2,4-F2-C6H3       H
146             4-Br       CF3    4-t-Bu-C6H4CH2    H
147             2-Cl       CHF2   Me                H
148             2-Cl       CHF2   Et                H
149             2-Cl       CHF2   i-Pr              H
150             2-Cl       CHF2   i-Pr              4-F-C6H4
151             2-Cl       CHF2   i-Pr              2,4-F2-C6H3
152             2-Cl       CHF2  Bu                 H
153             2-Cl       CHF2  s-Bu               H
154             2-Cl       CHF2  i-Bu               H
155             2-Cl       CHF2  t-Bu               H
156             2-Cl       CHF2   Neopentyl         H
157             2-Cl       CHF2   t-Amyl            H
158             2-Cl       CHF2  Propargyl          H
159             2-Cl       CHF2  EtO                H
160             2-Cl       CHF2  t-BuO              H
161      22     2-Cl       CF3    Me                H
162             2-Cl       CF3    Me                Me
163             2-Cl       CF3    Me                Et
164             2-Cl       CF3    Et                H
165             2-Cl       CF3   Et                 Et
166      42     2-Cl       CF3    Et                Cyclohexyl
167      43     2-Cl       CF3    Et                C6H5
168             2-Cl       CF3    Et                4-F-C6H4
169             2-Cl       CF3    Et                2,4-F2-C6H3
170             2-Cl       CF3    Pr                H
171             2-Cl       CF3    i-Pr              H
172             2-Cl       CF3    i-Pr              i-Pr
173      44     2-Cl       CF3    i-Pr              4-F-C6H4
174             2-Cl       CF3    i-Pr              2,4-F2-C6H3
175             2-Cl       CF3    Bu                H
176             2-Cl       CF3    s-Bu              H
177             2-Cl       CF3    i-Bu              H
178      40     2-Cl       CF3    t-Bu              H
179     122     2-Cl       CF3    t-Bu              Et
─────────────────────────────────
【０２５９】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３              Ｒ４
─────────────────────────────────
180             2-Cl       CF3    Hexyl               H
181             2-Cl       CF3    ClCH2CH2            H
182             2-Cl       CF3    BrCH2CH2            H
183             2-Cl       CF3    Tetrahydrofurfuryl  H
184             2-Cl       CF3    Allyl               H
185             2-Cl       CF3    Cyclopropyl         H
186             2-Cl       CF3    Cyclohexyl          H
187             2-Cl       CF3    C6H5                H
188             2-Cl       CF3    2,4-F2-C6H3         H
189             2-Cl       CF3    4-t-Bu-C6H4CH2      H
190             2-Cl       CHF2   EtO                 H
191             2-Cl       CHF2   t-BuO               H
192      41     2-Cl       CF3          -CH2CH2CH2CH2-
193             3-Cl       CF3    Me                  H
194      23     4-Cl       CF3    Me                  H
195             4-Cl       CF3    Me                  Me
196             4-Cl       CF3    Me                  Et
197             4-Cl       CF3    Et                  H
198             4-Cl       CF3    Et                  Et
199             4-Cl       CF3    Et                  Cyclohexyl
200             4-Cl       CF3    Et                  C6H5
201             4-Cl       CF3    Et                  4-F-C6H4
202             4-Cl       CF3    Et                  2,4-F2-C6H3
203             4-Cl       CF3    Pr                  H
204      50     4-Cl       CF3    i-Pr                H
205             4-Cl       CF3    i-Pr                i-Pr
206             4-Cl       CF3    i-Pr                4-F-C6H4
207             4-Cl       CF3     i-Pr               2,4-F2-C6H3
208             4-Cl       CF3    Bu                  H
209             4-Cl       CF3    s-Bu                H
210             4-Cl       CF3    i-Bu                H
211             4-Cl       CF3    t-Bu                H
212      51     4-Cl       CF3    Neopentyl           H
213             4-Cl       CF3    Hexyl               H
214             4-Cl       CF3    ClCH2CH2             H
215             4-Cl       CF3    BrCH2CH2             H
216             4-Cl       CF3    Tetrahydrofurfuryl   H
217             4-Cl       CF3    Allyl                H
218      49     4-Cl       CF3    Cyclopropyl          H
219             4-Cl       CF3    Cyclohexyl           H
220             4-Cl       CF3    C6H5                 H
221             4-Cl       CF3    4-Cl-C6H4            H
222             4-Cl       CF3    4-F-C6H4             H
─────────────────────────────────
【０２６０】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３           Ｒ４
─────────────────────────────────
223             4-Cl       CF3    2,4-Cl2-C6H3     H
224      52     4-Cl       CF3    2,4-F2-C6H3      H
225             4-Cl       CF3    4-t-Bu-C6H4CH2   H
226             2-F        CF3    Me              H
227             3-F        CF3    Me              H
228             4-F        CF3    Me              H
229     160     2-CN       CF3    t-Bu            H
230     161     2-CN       CF3    t-Bu            Et
231             2-NO2      CF3    Me              H
232             3-NO2      CF3    Me              H
233      24     4-NO2      CF3    Me              H
234             2,6-Me2    CHF2   Me              H
235             2,6-Me2    CHF2    Et             H
236             2,6-Me2    CHF2    i-Pr           H
237             2,6-Me2    CHF2    i-Pr           4-F-C6H4
238             2,6-Me2    CHF2    i-Pr           2,4-F2-C6H3
239             2,6-Me2    CHF2    Bu             H
240             2,6-Me2    CHF2    s-Bu           H
241             2,6-Me2    CHF2    i-Bu           H
242             2,6-Me2    CHF2    t-Bu           H
243             2,6-Me2    CHF2    Neopentyl      H
244             2,6-Me2    CHF2    t-Amyl         H
245             2,6-Me2    CHF2    Propargyl      H
246             2,6-Me2    CHF2    EtO            H
247             2,6-Me2    CHF2    t-BuO          H
248      25     2,6-Me2    CF3     Me             H
249             2,6-Me2    CF3     Et             H
250      55     2,6-Me2    CF3     Et             C6H5
251             2,6-Me2    CF3     Pr             H
252      56     2,6-Me2    CF3     i-Pr           4-F-C6H4
253      57     2,6-Me2    CF3     i-Pr           2,4-F2-C6H3
254      53     2,6-Me2    CF3     t-Bu           H
255      54     2,6-Me2    CF3     4-t-Bu-C6H4    H
256             2,6-Me2    CHF2    EtO            H
257             2,6-Me2    CHF2    t-BuO          H
258     153     2,6-Et2    CF3     t-Bu           H
259     154     2,6-Et2    CF3     t-Bu           Cyclohexyl
260     155     2-Et-6-Me  CF3    s-Bu-C6H4       Cyclohexyl
261     123     2,6-Br2      CF3    t-Bu           H 
262     124     2,6-Br2      CF3    t-Bu           Et
263     125     2,6-Br2      CF3   t-Bu            i-Pr
264             2,3-Cl2    CF3    Me              H
265     126     2,3-Cl2    CF3    t-Bu            H
─────────────────────────────────
【０２６１】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
266     163     2,3-Cl2    CF3    t-Bu             Et
267             2,4-Cl2    CHF2   Me               H
268             2,4-Cl2    CHF2   Et               H
269             2,4-Cl2    CHF2   i-Pr             H
270             2,4-Cl2    CHF2   i-Pr             4-F-C6H4
271             2,4-Cl2    CHF2   i-Pr             2,4-F2-C6H3
272             2,4-Cl2    CHF2   Bu               H
273             2,4-Cl2    CHF2   s-Bu             H
274             2,4-Cl2    CHF2   i-Bu             H
275             2,4-Cl2    CHF2   t-Bu             H
276     129     2,4-Cl2    CF3    t-Bu             Et
277             2,4-Cl2    CHF2   Neopentyl        H
278             2,4-Cl2    CHF2   t-Amyl           H
279             2,4-Cl2    CHF2   Propargyl        H
280             2,4-Cl2    CHF2   EtO              H
281             2,4-Cl2    CHF2   t-BuO            H
282     178     2,4-Cl2    CF3    H                H
283      26     2,4-Cl2    CF3    Me               H
284      58     2,4-Cl2    CF3    Me               Me
285             2,4-Cl2    CF3    Me               Et
286      59     2,4-Cl2    CF3    Et               H
287             2,4-Cl2    CF3    Et               Et
288             2,4-Cl2    CF3    Et               Cyclohexyl
289             2,4-Cl2    CF3    Et               C6H5
290             2,4-Cl2    CF3    Et               4-F-C6H4
291             2,4-Cl2    CF3    Et               2,4-F2-C6H3
292      60     2,4-Cl2    CF3    Pr                 H
293      61     2,4-Cl2    CF3    i-Pr               H
294     128     2,4-Cl2    CF3    i-Pr              i-Pr
295             2,4-Cl2    CF3    i-Pr              4-F-C6H4
296             2,4-Cl2    CF3    i-Pr              2,4-F2-C6H3
297             2,4-Cl2    CF3    Bu                 H
298      63     2,4-Cl2    CF3    s-Bu               H
299     130     2,4-Cl2    CF3    s-Bu               Pr
300     131     2,4-Cl2    CF3    s-Bu               s-Bu
301      62     2,4-Cl2    CF3    i-Bu               H
302             2,4-Cl2    CF3    t-Bu               H
303      64     2,4-Cl2    CF3    Hexyl              H
304             2,4-Cl2    CF3    ClCH2CH2            H
305             2,4-Cl2    CF3    BrCH2CH2            H
306      65     2,4-Cl2    CF3    Tetrahydrofurfuryl  H
307             2,4-Cl2    CF3    Allyl               H
308      67     2,4-Cl2    CF3    Propargyl           H
─────────────────────────────────
【０２６２】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
309      66     2,4-Cl2    CF3    Cyclopropyl      H
310             2,4-Cl2    CF3    Cyclohexyl       H
311             2,4-Cl2    CF3    C6H5              H
312             2,4-Cl2    CF3    4-Cl-C6H4         H
313      69     2,4-Cl2    CF3    4-F-C6H4          H
314             2,4-Cl2    CF3    2,4-Cl2-C6H3      H
315             2,4-Cl2    CF3    2,4-F2-C6H3       H
316      68     2,4-Cl2    CF3    4-t-Bu-C6H4CH2    H
317     127     2,4-Cl2    CF3    3-cyano-3-pentyl H
318             2,4-Cl2    CHF2   EtO              H
319             2,4-Cl2    CHF2    t-BuO           H
320             2,5-Cl2    CF3     Me              H
321     132     2,5-Cl2    CF3     t-Bu            H
322     164     2,5-Cl2    CF3     t-Bu            Et
323      33     2,6-Cl2    CHF2    Me              H
324     102     2,6-Cl2    CHF2    Et              H
325             2,6-Cl2    CHF2    i-Pr            H
326     151     2,6-Cl2    CHF2    i-Pr            i-Pr
327     106     2,6-Cl2    CHF2    i-Pr            4-F-C6H4
328     107     2,6-Cl2    CHF2    i-Pr            2,4-F2-C6H3
329             2,6-Cl2    CHF2    Bu              H
330             2,6-Cl2    CHF2    s-Bu            H
331             2,6-Cl2    CHF2    i-Bu            H
332     103     2,6-Cl2    CHF2    t-Bu            H
333             2,6-Cl2    CHF2    Neopentyl       H
334             2,6-Cl2    CHF2    t-Amyl          H
335             2,6-Cl2    CHF2    Propargy        H
336     104     2,6-Cl2    CHF2    EtO             H
337     105     2,6-Cl2    CHF2    t-BuO           H
338     176     2,6-Cl2    CF3     H               H
339      18     2,6-Cl2    CF3     Me              H
340             2,6-Cl2    CF3     Me              Me
341             2,6-Cl2    CF3     Me              Et
342      70     2,6-Cl2    CF3     Et              H
343     141     2,6-Cl2    CF3     Et              Et
344      90     2,6-Cl2    CF3     Et              Cyclohexyl
345     142     2,6-Cl2    CF3     Et              i-Pr
346             2,6-Cl2    CF3     Et              C6H5
347             2,6-Cl2    CF3     Et              4-F-C6H4
348             2,6-Cl2    CF3     Et              2,4-F2-C6H3
349      71     2,6-Cl2    CF3     Pr              H
350      72     2,6-Cl2    CF3    i-Pr             H
351      89     2,6-Cl2    CF3    i-Pr             i-Pr
─────────────────────────────────
【０２６３】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３                     Ｒ４
─────────────────────────────────
352      91     2,6-Cl2    CF3    i-Pr                      4-F-C6H4
353      92     2,6-Cl2    CF3    i-Pr                      2,4-F2-C6H3
354             2,6-Cl2    CF3    Bu                           H
355     145     2,6-Cl2    CF3    Bu                           Bu
356      73     2,6-Cl2    CF3    s-Bu                         H
357     147     2,6-Cl2    CF3    s-Bu                         s-Bu
358             2,6-Cl2    CF3    i-Bu                         H
359     146     2,6-Cl2    CF3    i-Bu                         i-Bu
360      35     2,6-Cl2    CF3    t-Bu                         H
361     143     2,6-Cl2    CF3    t-Bu                         Et
362     144     2,6-Cl2    CF3    t-Bu                         i-Pr
363      74     2,6-Cl2    CF3    Neopentyl                     H
364      75     2,6-Cl2    CF3    t-Amyl                        H
365      76     2,6-Cl2    CF3    Hexyl                         H
366             2,6-Cl2    CF3    ClCH2CH2                       H
367             2,6-Cl2    CF3    BrCH2CH2                       H
368      77     2,6-Cl2    CF3    CF3CH2CH2                      H
369             2,6-Cl2    CF3    Tetrahydrofurfuryl             H
370             2,6-Cl2    CF3    Allyl                          H
371      83     2,6-Cl2    CF3    Propargyl                      H
372             2,6-Cl2    CF3    Cyclopropyl                    H
373     140     2,6-Cl2    CF3    2-F-Cyclopropyl                H
374      81     2,6-Cl2    CF3    Cyclohexyl                     H
375      82     2,6-Cl2    CF3    1-Adamantyl                    H
376             2,6-Cl2    CF3    C6H5                           H
377             2,6-Cl2    CF3    4-Cl-C6H4                      H
378     175     2,6-Cl2    CF3    4-F-C6H4                     CF3CH2
379      84     2,6-Cl2    CF3    2-F-C6H4                       H
380     172     2,6-Cl2    CF3    4-F-C6H4OCH2C(CH3)(CN)         H
381     138     2,6-Cl2    CF3    CH3CHC(CH3CH2)(CN)             H
382     139     2,6-Cl2    CF3    CH3CH(CH3)CH2C(CH3)(CN)        H
383             2,6-Cl2    CF3    4-F-C6H4                       H
384             2,6-Cl2    CF3    2,4-Cl2-C6H3                   H
385      85     2,6-Cl2    CF3    2,4-F2-C6H3                    H
386     137     2,6-Cl2    CF3    2,2-Me2-3-Bu                   H
387      86     2,6-Cl2    CF3    2,4,6-Me3-C6H2                 H
388     173     2,6-Cl2    CF3    MeSCH2C(CH3)2                  H
389     148     2,6-Cl2    CF3    2-MeOCO-3-C4H2S                H
390     165     2,6-Cl2    CF3  2-{CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)}-3-C4H2S  H
391      78     2,6-Cl2    CF3    4-t-Bu-C6H4CH2                 H
392      79     2,6-Cl2    CF3    C6H5C(Me)H                     H
393      80     2,6-Cl2    CF3    Cumyl                         H
394      87     2,6-Cl2    CF3    EtO                           H
─────────────────────────────────
【０２６４】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
395      88     2,6-Cl2    CF3    t-BuO             H
396     159     2,6-Cl2    CF3     2-s-Bu-C6H4        H
397     156     2,6-Cl2    CF3     2-t-Bu-C6H4        H
398     157     2,6-Cl2    CF3     2-I-C6H4           H
399     158     2,6-Cl2    CF3     2-C6H4O-C6H4       H
400     169     2,6-Cl2    CF3     Cyclopropyl       H
401     170     2,6-Cl2    CF3     Cyclopropyl       Cyclohexyl
402     171     2,6-Cl2    CF3     Cyclopropyl       i-Pr
403      68     2,6-Cl2    CF3     t-Bu              Cyclohexyl
404      34     2,6-Cl2    C2F5   Me                H
405     152     2,6-Cl2    C2F5   i-Pr              i-Pr
406      27     3,4-Cl2    CF3    Me                H
407     133     3,5-Cl2    CF3    t-Bu              H
408     134     3,5-Cl2    CF3    3-CN-3-Pentyl     H
409     136     3,5-Cl2    CF3    i-Pr              i-Pr
410     135     3,5-Cl2    CF3    t-Bu              Et
411     166     2-Cl-6-CF CF3    t-Bu              H
412     167     2-Cl-6-CF3  CF3    t-Bu              Et
413             4-Cl-2-F   CF3    H                 H
414      28     4-Cl-2-F   CF3    Me                H
415             4-Cl-2-F   CF3    Me                Me
416             4-Cl-2-F   CF3    Me                Et
417             4-Cl-2-F   CF3    Et                H
418             4-Cl-2-F   CF3    Et                Et
419             4-Cl-2-F   CF3    Et                Cyclohexyl
420             4-Cl-2-F   CF3    Et                C6H5
421             4-Cl-2-F   CF3    Et                4-F-C6H4
422             4-Cl-2-F   CF3    Et                2,4-F2-C6H3
423      93     4-Cl-2-F   CF3    Pr                H
424             4-Cl-2-F   CF3    i-Pr              H
425             4-Cl-2-F   CF3    i-Pr              i-Pr
426             4-Cl-2-F   CF3    i-Pr              4-F-C6H4
427             4-Cl-2-F   CF3    i-Pr              2,4-F2-C6H3
428             4-Cl-2-F   CF3    Bu                H
429             4-Cl-2-F   CF3    s-Bu              H
430             4-Cl-2-F   CF3    i-Bu              H
431             4-Cl-2-F   CF3    t-Bu              H
432             4-Cl-2-F   CF3    Hexyl             H
433             4-Cl-2-F   CF3    ClCH2CH2           H
434             4-Cl-2-F   CF3    BrCH2CH2           H
435             4-Cl-2-F   CF3    Tetrahydrofurfuryl H
436             4-Cl-2-F   CF3    Allyl              H
437             4-Cl-2-F   CF3    Cyclopropyl        H
─────────────────────────────────
【０２６５】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ       Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
438             4-Cl-2-F   CF3    Cyclohexyl        H
439             4-Cl-2-F   CF3    C6H5              H
440             4-Cl-2-F   CF3    4-Cl-C6H4         H
441             4-Cl-2-F   CF3    4-F-C6H4          H
442             4-Cl-2-F   CF3    2,4-Cl2-C6H3      H
443             4-Cl-2-F   CF3    2,4-F2-C6H3       H
444             4-Cl-2-F   CF3    4-t-Bu-C6H4CH2    H
445             4-Cl-2-F   CHF2   EtO               H
446             4-Cl-2-F   CHF2   t-BuO             H
447             2,4-F2     CF3    Me                H
448             2,5-F2     CF3    Me                H
449             2,6-F2     CHF2   Me                H
450             2,6-F2     CHF2   Et                H
451             2,6-F2     CHF2   i-Pr              H
452             2,6-F2     CHF2   i-Pr             4-F-C6H4
453             2,6-F2     CHF2   i-Pr             2,4-F2-C6H3
454             2,6-F2     CHF2   Bu                H
455             2,6-F2     CHF2   s-Bu              H
456             2,6-F2     CHF2   i-Bu              H
457             2,6-F2     CHF2   t-Bu              H
458             2,6-F2     CHF2   Neopentyl         H
459             2,6-F2     CHF2   t-Amyl            H
460             2,6-F2     CHF2   Propargyl         H
461             2,6-F2     CHF2   EtO               H
462             2,6-F2     CHF2   t-BuO             H
463             2,6-F2     CF3    H                 H
464      29     2,6-F2     CF3    Me                H
465             2,6-F2     CF3    Me                Me
466             2,6-F2     CF3    Me                Et
467             2,6-F2     CF3    Et                H
468             2,6-F2     CF3    Et                Et
469             2,6-F2     CF3    Et                Cyclohexyl
470             2,6-F2     CF3    Et                C6H5
471             2,6-F2     CF3    Et                4-F-C6H4
472             2,6-F2     CF3    Et                2,4-F2-C6H3
473             2,6-F2     CF3    Pr                H
474      94     2,6-F2     CF3    i-Pr              H
475             2,6-F2     CF3    i-Pr              i-Pr
476             2,6-F2     CF3    i-Pr              4-F-C6H4
477             2,6-F2     CF3    i-Pr              2,4-F2-C6H3
478             2,6-F2     CF3    Bu                H
479      95     2,6-F2     CF3    s-Bu              H
480             2,6-F2     CF3    i-Bu              H
─────────────────────────────────
【０２６６】
表-１の続き
─────────────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.  Ｘｎ                  Ｒ１     Ｒ３            Ｒ４
─────────────────────────────────
481      96     2,6-F2                CF3    t-Bu              H
482     149     2,6-F2                CF3    t-Bu              Et
483             2,6-F2                CF3    Hexyl             H
484             2,6-F2                CF3    ClCH2CH2           H
485             2,6-F2                CF3    BrCH2CH2           H
486      97     2,6-F2                CF3    NCCH2              H
487             2,6-F2                CF3    Tetrahydrofurfuryl H
488      98     2,6-F2                CF3    (CH3)2CHC(CO2Me)H   H
489             2,6-F2                CF3    Allyl              H
490             2,6-F2                CF3    Cyclopropyl        H
491             2,6-F2                CF3    Cyclohexyl         H
492             2,6-F2                 CF3    C6H5               H
493             2,6-F2                 CF3    4-Cl-C6H4          H
494      99     2,6-F2                 CF3    2-F-C6H4           H
495             2,6-F2                 CF3    4-F-C6H4           H
496             2,6-F2                 CF3    2,4-Cl2-C6H3       H
497             2,6-F2                 CF3    2,4-F2-C6H3        H
498             2,6-F2                  CF3   4-t-Bu-C6H4CH2     H
499             2,6-F2                  CF3    EtO              H
500             2,6-F2                  CF3    t-BuO            H
501      31  4-Cl-5-cyclopentyloxy-2-F  CF3    Me               H
502     181  4-Cl-2-F-5-propargyloxy    CF3    H                H
503      32  4-Cl-2-F-5-propargyloxy    CF3    Me               H
504     179     2,6-Cl2-4-CF3           CF3    H                 H
505      30     2,6-Cl2-4-CF3           CF3    Me                H
506     100     2,6-Cl2-4-CF3           CF3    t-Bu              H
507     150     2,6-Cl2-4-CF3           CF3    t-Bu              Et
508     180     2,6-Cl2-4-CF3O          CF3    H                 H
509     101     2,6-Cl2-4-CF3O          CF3    Propargyl         H
510             2,6-Br2-4-CF3O          CF3    Me                H
511             2,6-Cl2-4-CF3O          CF3    Me                H
──────────────────────────────────────
【０２６７】
表−２  ４-シアノ-５-トリフルオロメチルイミダゾール誘導体
【化３９】
2006232824.tif 000028
────────────────────────
化合物  実施例
Ｎｏ.   Ｎｏ.      Ｘｎ                  Ｒ１
────────────────────────
512              H                       CF3
513              2-Me                    CF3
514              3-Me                    CF3
515              4-Me                    CF3
516              2-t-Bu                  CF3
517              3-t-Bu                  CF3
518      183     4-t-Bu                  CF3
519              2-CF3                    CF3
520              3-CF3                    CF3
521              4-CF3                    CF3
522              2-CN                     CF3
523              3-CN                     CF3
524              4-CN                     CF3
525              2-MeO                    CF3
526              3-MeO                    CF3
527              4-MeO                    CF3
528              2-Br                     CF3
528              3-Br                     CF3
530              4-Br                     CF3
531              2-Cl                     CF3
532              3-Cl                     CF3
533              4-Cl                     CF3
534              2-F                      CF3
535              3-F                      CF3
536              4-F                      CF3
537              2-NO2                     CF3
538              3-NO2                     CF3
539              4-NO2                     CF3
540              2,3-Cl2                   CF3
541      184     2,4-Cl2                   CF3
542              3,4-Cl2                    CF3
543              2,5-Cl2                    CF3
544      182     2,6-Cl2                    CF3
545              4-Cl-2-F                   CF3
546              2,4-F2                     CF3
547              2,5-F2                     CF3
548              2,6-F2                     CF3
549      187     4-Cl-5-cyclopentyloxy-2-F  CF3
550      188     4-Cl-2-F-5-propargyloxy    CF3
551      185     2,6-Cl2-4-CF3              CF3
552              2,6-Br2-4-CF3O             CF3
553      186     2,6-Cl2-4-CF3O             CF3
───────────────────────────
【０２６８】
以下、本発明のイミダゾール誘導体を除草剤として製剤化する方法を示す。ただし、本発明の除草剤は、これらの製剤例に限定されるものではなく、下記製剤例に例示された以外の他の種々の添加物と任意の割合で混合し、製剤化することもできる。
【０２６９】
製剤例−１（粒剤）
本発明の化合物(１重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(１重量部)、ラウリルサルフェート(１重量部)、ベントナイト(３０重量部)及びタルク(６７重量部)に水(１５重量部)を加えて、混練機で混練した後、押出式造粒機で造粒した。これを流動乾燥機で乾燥して、本発明の化合物１％を活性成分として含む粒剤を得た
【０２７０】
製剤例−２（フロアブル剤）
本発明の化合物(２０.０重量部)、スルホコハク酸ジ-２-エチルヘキシルエステルナトリウム塩(２.０重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(２.０重量部)、プロピレングリコール(５.０重量部)、消泡剤(０.５重量部)及び水(７０.５重量部)を、湿式ボールミルで均一に混合粉砕し、本発明の化合物２０％を活性成分として含むフロアブル剤を得た。
【０２７１】
製剤例−３（ドライフロアブル剤）
本発明の化合物(７５重量部)、イソバンＮｏ.１〔アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル(株)製、商品名〕(１０重量部)、バニレックスＮ〔アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ(株)製、商品名〕(５重量部)、ホワイトカーボン(５重量部)及びクレー(５重量部)を均一に混合微粉砕して、本発明の化合物７５％を活性成分として含むドライフロアブル（顆粒水和）剤を得た。
【０２７２】
製剤例−４（水和剤）
本発明の化合物(１５重量部)、ホワイトカーボン(１５重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(３重量部)、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(２重量部)、珪藻土(５重量部)及びクレー(６０重量部)を、粉砕混合機により均一に混合して、本発明の化合物１５％を活性成分として含む水和剤を得た。
【０２７３】
製剤例−５（乳剤）
本発明の化合物(２０重量部)、ソルポール７００Ｈ〔乳化剤：東邦化学株式会社製、商品名〕(２０重量部)及びキシレン(６０重量部)を混合して、本発明の化合物２０％を活性成分として含む乳剤を得た。
【０２７４】
製剤例−６（粉剤）
本発明の化合物(０.５重量部)、ホワイトカーボン(０.５重量部)、ステアリン酸カルシウム(０.５重量部)、クレー(５０.０重量部)及びタルク(４８.５重量部)を均一に混合粉砕して、本発明の化合物０.５％を活性成分として粉剤を得た。
次に本発明の化合物の除草効果を試験例を挙げて説明する。
【０２７５】
試験例−１  水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
１/５,０００アールの広さのワグネルポットに水田土壌を充填し、水を加えた後化成肥料（Ｎ：Ｐ：Ｋ＝１７：１７：１７）を混入し、代かきを行った。その後、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、コナギ）、ホタルイの種子を土壌表層にそれぞれ３０粒ずつ播種した。さらに２葉期の水稲を３本、１株としてポットあたり１株移植した。なお、移植深度は２ｃｍとした。移植後ただちに湛水し、水深を約３ｃｍに保った。その後の管理はガラス温室内で行った。水稲移植１日後に、本発明の化合物を製剤例−４に準じて調製した水和剤を水希釈し、その水希釈薬液の所定量を滴下した。
本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行い、薬剤処理２１日後に雑草に対する防除効果及び作物に対する薬害を調査した。調査方法は、処理区に残った雑草及び移植水稲の生重量(ｇ)と無処理区の雑草及び移植水稲の生重量(ｇ)を調査し、下記の算出式（１）により除草効果及び薬害(％)を求めた。得られた結果を表−３に示した。
【０２７６】
［除草効果及び薬害の算出式（１）］
除草効果及び薬害（％）＝〔１−（ａ／ｂ）〕×１００
（式中、ａは処理区の雑草又は作物の生重量(ｇ)を表し、ｂは無処理区の雑草又は作物の生重量(ｇ)を表す。）
【０２７７】
表−３  水田雑草に対する除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験
──────────────────────────────────────
化合物      施用量                  除草効果                    薬  害
Ｎｏ.      kg/ha      ノビエ    コナギ    アゼナ    ホタルイ      水稲
──────────────────────────────────────
３０９      １.２        ８０      ９０    １００      ４０        ７０
５５０      １.２        ７３    １００    １００      ５５          ０
３３９      １.２        ９８      ８０      ８５      ２０          ０
３６０      １.２      １００    １００    １００    １００        １８
３７１      １.２      １００      ９０    １００      ４５          ８
３４２      １.２      １００    １００    １００      ８５        ４１
４１１      １.２        ９５      ９０      ９０    １００        １０
９９      １.２        ９０      ９０    １００      ４０          ０
６８      １.２        ９０    １００    １００      ４０          ０
２５８      １.２      １００    １００    １００    １００        １０
５７      １.２      １００    １００    １００    １００        １０
２６１      １.２      １００    １００    １００    １００          ０
３７３      １.２      １００    １００    １００    １００        １０
２５４      １.２        ９０      ９０      ９０    １００          ０
３５７      １.２        ７０      ３０      ５０    １００        １０
３００      １.２        ４０      ３０      ３０    １００          ０
３６１      １.２        ３０      ５０      ２０    １００        １０
２７６      １.２        ３０      ９０        ０    １００          ０
３５０      １.２        ９９    １００    １００    １００        ２０
３５６      １.２        ９９    １００    １００      ９９          ０
──────────────────────────────────────
【０２７８】
試験例−２  畑作雑草に対する除草効果試験及び作物に対する薬害試験（土壌処理試験）
(１)畑作雑草に対する除草効果試験
１/５,０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌と各雑草（メヒシバ、エノコログサ、イヌビユ、イヌタデ）の種子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。本発明の化合物を製剤例−５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を播種２日後に活性成分の施用量をヘクタール当たり１.２ｋｇ相当になるようヘクタール当たり１０００リットルの割合で噴霧した。本試験は３反復で行った。薬剤処理３０日後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は、処理区に残った雑草の生重量（ｇ）と無処理区の雑草の生重量（ｇ）との対比で除草効果（％）を上記の算出式（１）により求めた。試験結果を表−１０に示す。
【０２７９】
(２)作物に対する薬害試験
１/１０,０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、コムギ１０粒）をそれぞれ別のポットに深さ２ｃｍに播種し、表層を軽く押圧した。本発明の化合物を製剤例−５に準じて調製した乳剤を水で希釈し、その水希釈薬液を播種１日後に１０アール当たり１００リットルの割合で土壌表面に噴霧した。活性成分の施用量を換算すると１ヘクタール当たり１.２ｋｇに相当した。薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を調査した。調査方法は、処理区の作物の生重量（ｇ）と無処理区の作物の生重量（ｇ）との対比で作物薬害（％）を上記の算出式（１）により求めた。試験結果を表−４に示す。
【０２８０】
表−４  畑作雑草に対する除草効果試験及び作物に対する薬害試験（土壌処理試験）
──────────────────────────────────────
化合物    施用量                  除草効果                       薬  害
Ｎｏ.    kg/ha  メヒシバ  エノコログサ  イヌビユ  イヌタデ   ダイズ  コムギ
──────────────────────────────────────
２１８    １.２      ９０    １００      １００      １００      ０      ０
１１５    １.２      ９８      ９０      １００      １００    ４０      ０
４０６    １.２    １００    １００      １００      １００    １５    １５
３６０    １.２    １００      ９９      １００        ９３      ５    ９５
３７１    １.２    １００    １００      １００        ９０      ０      ０
１１８    １.２      ８０      ８５      １００      １００    １０      ０
２８６    １.２      ８０      ８５      １００      １００    ４０    ４０
３４２    １.２    １００    １００        ９９        ９５    ９０    ７０
４１１    １.２    １００    １００        ＿          ３０      ０    ４０
２６１    １.２    １００      ９２        ＿          ８０    １０    ３０
３３２    １.２      ９９    １００      １００        ９０    １０    １０
５０６    １.２    １００      ９０        ＿          ３０      ０      ０
３２８    １.２    １００      ５０        ＿            ０      ０      ０
３２７    １.２    １００    １００        ＿          ３０      ０      ０
３５０    １.２    １００    １００        ９５        ９３    ２０    ３０
３３７    １.２    １００    １００        ＿          ５０      ０    ２０
──────────────────────────────────────
【０２８１】
試験例−３  畑作雑草に対する除草効果試験及び作物に対する薬害試験（茎葉処理試験）１/２,０００アールの大きさのワグネルポットに畑土壌（沖積壌土）をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビユ、イヌタデの各雑草種子をそれぞれ３０粒播き、表層約１ｃｍの土壌とこれらの種子を混合して表層を軽く押圧した。また、これと同様の別のポットにダイズ、コムギの各種子をそれぞれ１０粒ずつ深さ２ｃｍに播種した。各雑草が１〜２葉期、ダイズが１葉期、コムギが２葉期にそれぞれ達したときに、本発明の化合物を製剤例−５に準じて調製した乳剤を水で希釈して所定濃度に調整した後、この希釈薬液を１０アールあたり１００リットルの割合で供試雑草及び作物の茎葉部に炭酸ガス式散布機を用いて噴霧処理した。活性成分の施用量を換算すると１ヘクタール当たり１.２ｋｇに相当した。本試験は３反復で行った。薬剤処理３０日後に雑草の防除効果及び作物に対する薬害を調査した。調査方法は、処理区に残った雑草及び作物の生重量（ｇ）と無処理区の雑草及び作物の生重量（ｇ）との対比で除草効果及び薬害（％）を上記の算出式（１）により求めた。これらの試験結果を表−５に示す。
【０２８２】
表−５  畑作雑草に対する除草効果試験及び作物に対する薬害試験（茎葉処理試験）
──────────────────────────────────────
化合物    施用量                  除草効果                        薬  害
Ｎｏ.    kg/ha  メヒシバ  エノコログサ  イヌビユ  イヌタデ    ダイズ  コムギ
──────────────────────────────────────
２８１    １.２    ６０        ７５      １００        ７０      ０      ０
３５１    １.２    ９５      １００      １００      １００      ０      ０
４３９    １.２  １００      １００      １００      １００    ３０      ０
３２４    １.２    ９５        ９０        ９０        ９５    ４０    ８３
３３３    １.２    ９５        ９０        ９３        ９２    ４０      ０
１０５    １.２  １００      １００        ９５      １００  １００      ０
２６０    １.２  １００      １００      １００      １００  １００  １００
３１０    １.２    ９８        ９０        ９５        ９０    ９５    ７５
──────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成18年3月16日(2006.3.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項２】
Ｒ２が-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、又はシアノ基である請求項１に記載のイミダゾール誘導体。 
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項４】
一般式(２)
【化７】
2006232824.tif 000042
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化８】
2006232824.tif 000043
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化９】
2006232824.tif 000044
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法。 
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
さらに詳しくは本発明は、一般式(１)において、Ｒ２が、-ＣＯＮＲ３Ｒ４基（Ｒ３及びＲ４は各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキルオキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表し、あるいはＲ３及びＲ４は結合する窒素原子と一体となって置換されていてもよい複素環を形成してもよい。）で示される置換していてもよいカルバモイル基、カルボキシ基又はシアノ基であるイミダゾール誘導体に関するものである。  
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
さらに本発明は一般式(２)
【化１９】
2006232824.tif 000045
（式中、Ｒ１、Ｒ５、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体と、一般式(７)
【化２０】
2006232824.tif 000046
（式中、Ｒ３ａは水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数３〜６のアルキニル基、置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基又は置換されていてもよい炭素数７〜１１のアラルキルオキシ基を表す。）で示されるアミン類を場合によっては塩基の存在下に反応させ、一般式(６ａ)
【化２１】
2006232824.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ｒ３ａ、Ｘ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるイミダゾール誘導体の製造方法に関する。