(57)【要約】【課題】  シアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートを工業的に実施可能な手法で高収率に製造する方法を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるシアノ基を有する多環式オレフィンに酸触媒の存在下、（メタ）アクリル酸を付加させて下記一般式（２）で表される多環式（メタ）アクリレートを製造する際に、反応溶媒として比誘電率が４以上の溶媒を用いて反応を行う。2006117547.tif 000008（式（２）中、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。）【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるシアノ基を有する多環式オレフィンに、酸触媒の存在下、（メタ）アクリル酸を付加させて下記一般式（２）で表される多環式（メタ）アクリレートを製造する方法において、反応溶媒として比誘電率が４以上の溶媒を用いることを特徴とするシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法。
【化１】
2006117547.tif 000006
（式（２）中、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。）
【請求項２】
反応溶媒が、炭素原子、酸素原子及び水素原子から構成されるものである、請求項１に記載のシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法。
【請求項３】
反応溶媒がエステル系溶媒である、請求項１または２に記載のシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法。
【請求項４】
シアノ基を有する（メタ）アクリレート誘導体が、下記一般式（３）で表される９（又は１０）−シアノテトラシクロ[６．２．１．１3,6．０2,7]ドデカン−４−イルメタクリレートである、請求項１〜３に記載のシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法。
【化２】
2006117547.tif 000007
（式（３）中、Ｒは水素原子またはメチル基である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、同一分子内にシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートを工業的に実施可能な手法で高収率に製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、シアノ基を分子内に有する多環式の（メタ）アクリレートの重合体、あるいはその共重合体は、光学的な透明性、耐吸湿性、耐熱性に優れることから光学材料として広く注目されてきた。  この重合体の原料となるシアノ基を分子内に有する多環式（メタ）アクリレート誘導体は、その工業的な重要性から製造法がいくつか提案されている。例えば、アクリロニトリルとシクロペンタジエンもしくはジシクロペンタジエンの分解物とのディールスアルダー反応により得られるシアノ基が置換した多環式オレフィンを原料とし、環内オレフィンにぎ酸または酢酸などの低級有機カルボン酸を酸触媒の存在下に付加させた後加水分解して水酸基とし、この水酸基と（メタ）アクリル酸とをエステル化する事により、シアノ基含有の（メタ）アクリレートとすることが提案されている（特許文献１）。しかしながらこの方法では、オレフィンから（メタ）アクリレートを誘導するために３工程を要し工業的に実施するには負荷が大きい上に、第一工程のオレフィンへぎ酸や酢酸を付加させる工程では、これらのカルボン酸と酸触媒を高温で処理するため基質同士が反応してオリゴマーが副生したり、水酸基を（メタ）アクリレート化する第三工程では、エステル化の際生成する水によりシアノ基が水和されてアミドに変換される副反応が進行したり、原料の（メタ）アクリル酸化合物や、目的物の（メタ）アクリレートが重合してしまうという問題が少なからず存在した。特に、（メタ）アクリル酸やその誘導体が反応中に重合するとその重合物が析出し、攪拌に重大な障害を与えることがしばしば観測され、工業的なスケールでは反応の実施そのものが困難な状況が想定された。また、これらの副反応の進行により目的物中に副生物が混入すると、目的物の収率が低下してしまうとともに、後工程における精製負荷が増大するという問題も存在していた。
【０００３】
一方、上記ディールスアルダー反応生成物のうち、ノルボルナン骨格を有する基質に対して、オレフィンに酢酸を付加させ、アセチル基を（メタ）アクリル酸メチルによりエステル交換反応を行うことが提案されている（特許文献２）。この方法では、ディールスアルダー反応後２工程で目的物へ誘導できるものの、オレフィンへの酢酸付加の工程、および（メタ）アクリル酸メチルによるエステル交換反応工程において酸触媒の存在下に高温で処理するという同様の条件が採用されていて上記した問題が同じ様に存在していた。
【特許文献１】特開平１−１００１４５号公報
【特許文献２】特開平２−１９３９５８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、光学材料用途など工業用原料モノマーとして重要なシアノ基を含有する多環式（メタ）アクリレートの安価で工業的に実施可能な製造法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、アクリロニトリルとシクロペンタジエンもしくはジシクロペンタジエンの分解物とのディールスアルダー反応により得られたシアノ基が置換した多環式オレフィンを原料とし、この環内オレフィンに酸触媒存在下に直接（メタ）アクリル酸を付加させる反応において、反応溶媒として誘電率が４以上の溶媒を用いて反応を行うと、収率よくまた攪拌を阻害するような重合物の析出も抑制して、下記一般式（２）に示されるシアノ基を含有する多環式（メタ）クリレートを製造できることが見出され、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち本発明の要旨は、一般式（１）で表されるシアノ基を有する多環式オレフィンに、酸触媒の存在下、（メタ）アクリル酸を付加させて下記一般式（２）で表される多環式（メタ）アクリレートを製造する方法において、反応溶媒として比誘電率が４以上の溶媒を用いることを特徴とするシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法、に存する。
【０００７】
【化１】
2006117547.tif 000002
【０００８】
（式（２）中、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造法によれば、光学材料用途など工業用原料モノマーとして重要なシアノ基含有（メタ）アクリレート誘導体を安価に効率よく、且つ工業的に実施可能な方法で製造することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明を詳細に説明する。
＜シアノ基を有する多環式オレフィン＞
本発明で使用する原料は下記一般式（１）で表される構造を有するシアノ基を有する多環式オレフィンである。
【００１１】
【化２】
2006117547.tif 000003
【００１２】
（式（１）中、ｎは０〜２の整数である。）
この化合物の製造法は例えば、特公昭５６−５４３０６号公報に記載の方法、すなわちアクリロニトリルとシクロペンタジエンもしくはジシクロペンタジエンの分解物とのディールスアルダー反応により製造することができる。同反応では、上記一般式（１）においてｎ＝0、1、2のものの混合物となることが記されているが、本発明に用いる原料としてはこれらの混合物でも、蒸留により分離精製を行ったものでもどちらも採用することができる。
【００１３】
＜シアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートの製造方法＞
本発明においては、一般式（１）に示す原料オレフィンに直接（メタ）アクリル酸を付加させて目的物を得る。
なお、本発明において、（メタ）アクリル酸はアクリル酸および／またはメタクリル酸を、（メタ）アクリレートはアクリレートおよび／またはメタクリレートを意味するものとする。
【００１４】
反応は、酸触媒を用いて行う。  酸触媒としては、一般にオレフィンへのカルボン酸の付加反応の際使用されるものならば制限なく用いることが可能である。その中でもルイス酸を用いるのが好ましい。使用可能なルイス酸としては、金属のハロゲン化物やアルコキシド、トリフルオロメタンスルホン酸塩、などがあげられる。金属のハロゲン化物やアルコキシドの具体例としては、アルミニウム、鉄、タンタル、ジルコニウム、亜鉛、スズ、チタン、ホウ素、アンチモン、ガリウム、ビスマス、モリブデンなどの金属のハロゲン化物やアルコキシドがあげられる。さらに具体的には、三フッ化ホウ素のジエチルエーテル、酢酸、テトラヒドロフランなどの錯体が好ましい。金属のトリフルオロメタンスルホン酸塩の例としては、周期律表第３〜１３族の金属のトリフルオロメタンスルホン酸塩があげられ、好ましくは周期律表第３、４、１１、１３族の金属のトリフルオロメタンスルホン酸塩、より好ましくは、アルミニウム、スカンジウム、イットリビウム、銅、銀、ランタノイド、ジルコニウム、ハフニウムのトリフルオロメタンスルホン酸塩が用いられる。
【００１５】
使用されるルイス酸の量は、基質であるオレフィンに対して下限が通常０．０００１モル等量以上、好ましくは、０．００１モル等量以上、さらに好ましくは０．０１モル等量以上であり、上限は特に制限はないが、１０モル等量以下、好ましくは１モル等量以下、さらに好ましくは０．５モル等量以下である。
反応試剤である（メタ）アクリル酸の使用量は原料オレフィンのモル数に対して、下限が通常０．１モル等量以上、好ましくは０．５モル等量以上、さらに好ましくは１モル等量以上であり、上限には特に制限はないが通常２０モル等量以下、好ましくは１０モル等量以下、さらに好ましくは５モル等量以下である。
【００１６】
本発明においては溶媒を用いて反応を行う。
本発明において使用可能な溶媒は、比誘電率が４以上のものであり、好ましくは５以上のものである。また、溶媒を構成する元素としては制限はないものの、酸素原子、炭素原子および水素原子の３元素から構成される溶媒が特に好ましい。具体例としては、クロロベンセン（比誘電率５．６）などの芳香族系溶媒、ジエチルエーテル（同４．３（２０℃））、ジメトキシエタン（同７．２（２５℃））、テトラヒドロフラン（同８．２（２０℃））などのエーテル系溶媒、アセトン（同２１．４５（２０℃））、メチルエチルケトン（同１５．４５（２０℃））、メチルイソブチルケトン（同１３．１１（２０℃））などのケトン系溶媒、酢酸エチル（同６．０５（２０℃））、ガンマブチロラクトン（同３９．１（２０℃））などのエステル系溶媒などが好適に用いられる。中でも特にエステル系溶媒が好ましい。これら溶媒は単独で用いてもかまわないし、任意の複数の溶媒を混合して使用してもかまわない。
（誘電率の出典：ジエチルエーテル及びジメトキシエタンについては、「Organic Solvents 3rd Edition」, J. A. Riddick & W. B. Bunger, WILEY-INTERSCIENCE．より。他は、「新版  溶剤ポケットブック」（社）有機合成協会編  （１９９４）より。）
溶媒の使用量は、原料の重量に対する溶媒の重量比で、下限が通常０．０１倍以上、好ましくは０．１倍以上、さらに好ましくは１倍以上であり、上限は特に制限はないが、通
常５００倍以下、好ましくは１００倍以下である。
【００１７】
本発明の溶媒を用いると、反応中に重合物が顕著に析出する事はなく、均一系、もしくはそれに近い状態で反応を完結させることができ、なおかつ反応収率が高いという特徴を有する。この理由については、完全には解明されてはいないものの、下記の様に推定している。一般にルイス酸は非極性溶媒中で使用するとその酸性が強く、極性溶媒を用いるほど酸性は弱くなるとされている。これは、極性溶媒がルイス酸に溶媒和したり、配位したりして電子吸引力を弱めるためである。本反応においては、ルイス酸の酸性度が強すぎると目的の反応の他に（メタ）アクリル酸の重合が進行するためこの重合物による析出物が多くなる。また、本反応においては、（メタ）アクリル酸２分子が脱水して（メタ）アクリル酸無水物が生成すると同時に、結果的にシアノ基がオレフィンとアミド結合でカップリングした２量体、３量体などのオリゴマーが生成する反応が協奏的に進行することが解っている。そしてこのオリゴマーは、誘電率の低い溶媒を用いるとその溶解性が低いために反応中に析出してしまう。従って、誘電率の低い溶媒を用いて本反応を実施すると、反応系中に粘性の高い樹脂状の高分子量物が析出し、しいては攪拌用のパドル等にからみつき攪拌を不能にしてしまう場合がある。また、これら樹脂中に目的の（メタ）アクリレートが物理的に巻き込まれてしまうと容易には回収ができず収率の低下を招くことにもなる。よって、本反応を均一な溶液もしくはそれに準ずる形態保って良好な攪拌を維持するとともに反応収率を高めるためには、誘電率が一定以上の溶媒を用いる必要がある。
【００１８】
上記反応試剤の添加の方法に関しては特に制限はないが、上記したオリゴマーの生成を抑制するために、反応の初めの仕込み時にすべての試剤、一般式（１）の化合物、（メタ）アクリル酸、触媒、溶媒を一括して仕込む方法か、あらかじめ（メタ）アクリル酸と触媒と必要に応じて溶媒を仕込んだ中へ一般式（１）で示される原料を溶媒で溶解した溶液を後から添加していく方法のどちらかの方法を採用するのが好ましい。
【００１９】
反応は、通常の攪拌装置を備えた反応器により行うのが好ましい。
反応温度は、十分な反応速度を得るために加温して実施するのが好ましい。具体的には、下限が通常３０℃以上、好ましくは４０℃以上、上限が通常２００℃以下、好ましくは１５０℃以下の範囲で実施される。
反応時間に関しては、任意に選択されるが、（メタ）アクリル酸を過剰に使用した場合には経時的に（メタ）アクリル酸の酸無水物が生成しシアノ基が水和される副反応が進行するので、原料である一般式（１）の化合物が完全に転化されたところで反応を終了する事が好ましい。一般的な反応時間は、下限が通常１０分以上、好ましくは３０分以上、上限は特に限定はされないが通常５０時間以下、好ましくは３０時間以下である。
【００２０】
＜後処理＞
反応において（メタ）アクリル酸を過剰に使用した場合は、反応後の後処理で残存した（メタ）アクリル酸の除去を行う。（メタ）アクリル酸の除去は、例えば（メタ）アクリル酸を蒸留により留去する方法、もしくは塩基性水溶液で抽出除去する方法等が用いられる。蒸留により留去する場合には、常圧でも減圧下でも行うことができるが、目的物の熱的な変化や重合を避ける上で減圧下に行うのが好ましい。また、必要に応じて（メタ）アクリル酸と共沸する溶媒を添加して、共沸生成物として留去する事も可能である。この蒸留操作を行うと、反応で副生した（メタ）アクリル酸無水物も同時に留去できるので好ましい。一方、塩基性水溶液で除去する場合に使用可能な塩基性物質は、水に溶解して塩基性を示すものであれば特に制限なく使用可能であるが、無機の塩基性物質が好適に用いられる。中でも炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩、燐酸水素ナトリウムや燐酸二水素ナトリウムなどのアルカリ金属の燐酸塩、燐酸水素塩、燐酸二水素塩等が好適に用いられる。
【００２１】
（メタ）アクリル酸を除去した後、必要に応じて反応で副生した（メタ）アクリル酸無水物の除去を行う。（メタ）アクリル酸無水物の除去は、目的物と塩基性水溶液とを接触させて加水分解する事により行う。この場合、使用可能な塩基性物質は、水に溶解して塩基性を示すものであれば制限なく使用可能であるが、無機塩基が好適に用いられる。中でも炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属やアルカリ土類金属の炭酸塩や炭酸水素塩、燐酸ナトリウムや燐酸二水素ナトリウムなどのアルカリ金属の燐酸塩、燐酸水素塩、燐酸二水素塩等が好適に用いられる。
【００２２】
接触させる際に、目的物を有機溶媒に溶解させておいても良い。その際使用できる有機溶媒は、目的物を溶解させることができる溶媒であれば特に制限はないが、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、モノエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒
、ジクロロメタンやジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒が好適に用いられる。これら溶媒は単独で用いてもかまわないし、任意の複数の溶媒を混合して使用してもかまわない。
【００２３】
有機溶媒を使用する場合、塩基性水溶液と接触させる際に２相系を形成するので接触効率を高めるために系を激しく攪拌することがより好ましい。
目的物を塩基性水溶液と接触させる際の温度は、目的物が変化しない範囲で任意に選ぶことができるが、好ましくは下限が通常０℃以上、好ましくは２０℃以上、上限が通常１００℃以下、好ましくは８０℃以下の範囲で実施される。
【００２４】
目的物を塩基性水溶液と接触させる際の接触させる一般的な時間は、下限が通常１０分以上、好ましくは３０分以上、上限は特に限定はされないが通常２０時間以下、好ましくは１０時間以下である。
こうして得られる一般式（２）に示される化合物の反応収率は、通常５０％以上であり、また純度は下記するＧＰＣによる分析で通常６０％以上である。
【００２５】
＜反応生成物及びその用途＞
上記の本発明の製造方法により得られるシアノ基を有する多環式（メタ）アクリレートは、下記一般式（２）で表されるものである。
【００２６】
【化３】
2006117547.tif 000004
【００２７】
（式（２）中、Ｒは、水素原子またはメチル基であり、ｎは０〜２の整数である。）
この化合物は分子内に脂環式構造を有することから、このものを原料として重合させた場合に得られる樹脂は、透明性が高く且つ耐吸湿性、耐熱性に優れることから光学材料用途に用いられる。
中でも、ｎ＝２である下記一般式（３）で表される９（又は１０）−シアノテトラシクロ[６．２．１．１3,6．０2,7]ドデカン−４−イルメタクリレートを原料として得られる
重合物は、熱分解温度、ガラス転移温度が高く耐熱性が高い点でより好ましい。
【００２８】
【化４】
2006117547.tif 000005
【００２９】
（式（３）中、Ｒは水素原子またはメチル基である。）
【実施例】
【００３０】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例によって限定されるものではない。
＜ガスクロマトグラフィーによる分析＞
カラム：Phenomenex社製  ＺＢ−１  ０．２５ｍｍ、３０ｍ、０．２５μｍ
キャリアーガス：ヘリウム
検出器：ＦＩＤ
注入口温度：１５０℃
検出器温度：３００℃
カラム槽温度：初期温度  １００℃（１０分保持）
昇温速度  １０℃／分
最終温度  ２８０℃
注入量：０．２μＬ
＜ＧＰＣ分析条件＞
カラム：東ソー  ＴＳＫ−ＧＥＬ  Ｇ２０００ＨXL
７．８ｍｍ（ＩＤ）×３００ｍｍ（Ｌ）×２本
移動相：ＴＨ１Ｆ  １ｍＬ／分
検出器：ＲＩ
カラム槽温度：４０℃
注入量：５０μＬ（０．１％ＴＨＦ溶液）
実施例１
＜テトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7］ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルのメタクリレート化反応，酢酸エチル（比誘電率６．１（２０℃））溶媒を使用＞
窒素を流通させた反応器にテトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7]ドデカ−９−エン−
４−カルボニトリル４０ｇ（２１６ｍｍｏｌ）、メタクリル酸１１１ｇ（１．３０ｍｏｌ、対基質６モル等量）、ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ錯体１２．３ｇ（８６ｍｍｏｌ、対基質０．４モル等量）、重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール４０ｍｇ、溶媒として酢酸エチル１３０ｍＬを仕込み系内温度が８５℃となるよう維持し３時間反応を行った。反応中、ポリマーの析出は観測されず均一な液相が保たれた。反応液を室温に戻した後、水１３０ｍＬを添加して触媒を失活させた。この中に酢酸エチル１３０ｍＬを添加し、１０％Ｎａ2ＣＯ3溶液１３０ｍＬで３回、６５ｍＬで１回洗浄し、過剰に使用したメタクリル酸を中和、水相に除去した。その後、水６５ｍＬで３回洗浄し、ｐ−メトキシフェノール４ｍｇを添加してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。
【００３１】
次に副生したメタクリル酸無水物の分解処理を行った。上記のようにして得られた油状物にメチルエチルケトン９０ｍＬ、１０％Ｎａ2ＣＯ3水溶液１８０ｍＬを添加し、室温下２相が良く混合するように激しく攪拌した。４．５時間後、ガスクロマトグラフィーによ
る分析で酸無水物が０．３％以下になったことを確認した後、酢酸エチル２３０ｍＬを追加して、２相を分離した。有機相を水６５ｍＬで３回洗浄した後、ｐ−メトキシフェノール４ｍｇを添加してロータリーエバポレーターで溶媒を留去し目的の１０−（又は９−）シアノテトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7]ドデカン−４−イルメタクリレートの粗体
を得た。このものから一部を取り出し、真空乾燥して重量をおさえることで粗体中の溶媒を除いた重量を計算すると５５．５４ｇであった。この粗体のＧＰＣ純度を測定したところ、６５．２％であり、この値をもとに計算された粗収率は、６１．８％であった。
【００３２】
実施例２
＜テトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7］ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルのメタクリレート化反応，ガンマブチロラクトン（比誘電率３９．１（２０℃））溶媒を使用＞
使用したテトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7] ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルの量を４ｇ、使用した溶媒をガンマブチロラクトン、反応時間を１．５時間、反応スケールを１／１０とした以外は、実施例１と同様に反応、後処理を行った。反応中、ポリマーの析出は観測されず均一な液相が保たれた。
【００３３】
後処理後、得られたメタクリレート粗体の重量計算値は５．７６ｇで、ＧＰＣ純度は６３．８％であった。これらの値をもとに計算された粗収率は６２．７％であった。
比較例１
＜テトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7］ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルのメタクリレート化反応，ジイソプロピルエーテル（比誘電率３．８８（２０℃））溶媒を使用＞
使用した溶媒をジイソプロピルエーテル、反応時間を４．５時間、反応途中でＢＦ3・
Ｅｔ2Ｏ錯体を０．３１ｇ（基質に対して０．１モル等量）追加した以外は、実施例２と
同様に反応、後処理を行った。反応中はポリマーの析出は観測されず均一な液相が保たれたが、反応終了後、反応液を室温まで冷却したところ顕著なポリマーの析出が認められた。そこで以降の後処理は、デカンテーションにより析出物を除いて得られたジイソプロピルエーテル可溶部について実施例１と同様に後処理を行った。
【００３４】
後処理後、得られたメタクリレート粗体の重量計算値は２．７１ｇで、ＧＰＣ純度は６４．５％であった。これらの値をもとに計算された粗収率は４６．３％にとどまった。
比較例２
＜テトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7］ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルのメタクリレート化反応，ヘプタン（比誘電率１．９（２０℃））溶媒を使用＞
使用したテトラシクロ［６．２．１3,6．０2,7］ドデカ−９−エン−４−カルボニトリルの量を９０ｇ、使用した溶媒をヘプタン、反応スケールを２．２５倍、反応途中でＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ錯体を６．９ｇ（基質に対して０．１モル等量）を２回追加添加、反応時間を６．５時間とした以外は、実施例１と同様に反応、後処理を行った。反応初期から系中に顕著なポリマーの析出が観測され、攪拌のパドルが析出した樹脂にひっかかり攪拌に支障がでた。途中、析出した樹脂を砕くことにより攪拌を確保し反応終了まで反応を継続した。
【００３５】
反応後、ヘプタン可溶部をデカンテーションで得、これを用いて後処理を行った。後処理後、得られたメタクリレート粗体の重量計算値は８２．８２ｇで、ＧＰＣ純度は８２．１％であった。これらの値をもとに計算された粗収率は５１．６％にとどまった。
【００３６】
［誘電率の出典］
・ジイソプロピルエーテル：  Organic Solvents 3rd Edition, J. A. Riddick & W. B. Bunger, WILEY-INTERSCIENCE．
・他：  新版  溶剤ポケットブック  （社）有機合成協会編  （１９９４）