(57)【要約】【課題】本発明の目的は、固体状態において高い蛍光発光特性を示し、熱及び光安定性に優れた新規のジケトピロロピロール化合物の提供にある。【解決手段】下記一般式［１］で表される蛍光性ジケトピロロピロール化合物。  一般式［１］  【化１】2006117591.tif 000035［式中、Ｒ1及びR2は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換基を有する、アルキル基、アリール基もしくは複素環基を表す。Ｒ3乃至Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または、無置換もしくは置換基を有する、複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基もしくはアミノ基を表す。Ｘ1乃びX2は、それぞれ独立に、酸素原子などを表す。］【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で表される蛍光性ジケトピロロピロール化合物。
一般式［１］
【化１】
2006117591.tif 000033
［式中、Ｒ1及びR2は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換基を有する、アルキル基、アリール基もしくは複素環基を表す。Ｒ3乃至Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または、無置換もしくは置換基を有する、複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基もしくはアミノ基を表す。Ｘ1乃びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子あるいは一般式［２］で表される置換基を表す。また、Ｒ1乃至Ｒ9は、近接した置換基同士で結合して新たな環を形成してもよい。］
一般式［２］
【化２】
2006117591.tif 000034
［式中、Ｒ9は、水素原子、または、無置換もしくは置換基を有する、アルキル基、アリール基もしくは複素環基を表す。］
【請求項２】
請求項１に記載の蛍光性ジケトピロロピロール化合物を含んで成る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項３】
二つの電極間に少なくとも発光層を形成して成る有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、固体状態で赤色乃至赤橙色の蛍光特性を有することを特徴とする新規のジケトピロロピロール化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
1,4-ジケトピロロ（3,4-ｃ）ピロール及びその誘導体のいくつかは公知の化合物であり、例えばJournal of Coatings Technology, 60, 37（1988）には新規の複素環系顔料として、その合成法、化学構造、結晶構造、粒径制御技術及び物性に関しての詳細が報告されている。
【０００３】
近年、フラット・パネル・ディスプレイの一つとしてエレクトロ・ルミネッセンス・ディスプレイ（ELディスプレイ）の開発が行われている。特に、発光波長の多様性を有していることから有機系の材料を用いた有機ELディスプレイの開発が盛んに行われている。このディスプレイの開発には、赤、青、緑各色の有機系発光材料が不可欠であるが、これらの材料中、とりわけ赤色発光材料の開発は遅れているのが現状である。この原因の一つには、赤色蛍光の色純度、強度及び効率の何れをも満足する材料、とりわけ色純度を満足させる有力な材料が見出されていないことが挙げられる。この様な状況から、赤色の蛍光発光材料、特に有機ELディスプレイに応用し得る発光材料の開発が期待されている。
1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロール類は既に赤色の顔料として広く用いれらいているものである。本発明者らはこの顔料が高い色純度と蛍光特性を有しているという特徴に着目し、有機EL素子用材料としての応用の可能性も高いものと考え、本発明に着手した。
この化合物の応用例としては、特開平2-296891号公報において、次の式１で表される1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロール誘導体を発光層の材料とする電界発光素子が開示されている。
【０００４】
式１
【化１】
2006117591.tif 000002
【０００５】
式１において、ｒ3、ｒ4は各々独立に置換あるいは無置換のアルキル基、シクロアルキル基あるいはアリール基、ｒ1及びｒ2は水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、アリール基を表し、ｒ5は酸素原子あるいは硫黄原子を表す。素子は、酸化錫インジウム（ITO）薄膜を陽極、銀/マグネシウム合金の薄膜を陰極として、式１の化合物から成る発光層の薄膜をこれらの電極で挟んだ構造をしている。この素子からは橙色の発光が長時間にわたり確認されたことが記されている。
【０００６】
特開平5-320633号公報においては、素子を構成する発光層の材料としてトリス（8-キノリナト）アルミニウムに、式２で表される1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロール誘導体を添加剤として用いる例が開示されている。
【０００７】
式２
【化２】
2006117591.tif 000003
【０００８】
式２において、ｒ6及びｒ7はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至12のアルキル基あるいは炭素数6乃至14のアリール基から選ばれた置換基、ｒ8、ｒ9はそれぞれ独立に炭素数6乃至14のアリール基あるいは炭素数4乃至12の複素環基から選ばれた置換基、ｒ10は酸素原子、硫黄原子あるいはセレン原子を示す。この素子の陽極及び陰極は特開平2-296891号公報と同様であり、緑色の均一な電界発光が観測されている。なお、この特許中の比較例では、1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロール誘導体の単独薄膜を発光層とする素子においては発光が認められないことが記されている。
【０００９】
特開2001-139940号公報では1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロール誘導体あるいは次の式３で表される化合物を発光物質として含む発光層とする黄色、橙色もしくは赤色の光を発する電界発光素子が開示されている。
【００１０】
式３
【化３】
2006117591.tif 000004
【００１１】
式３において、ｒ11及びｒ12は炭素数が１乃至２５のアルキル基等の特定の置換基、ｒ13、ｒ14は置換フェニル基、置換ナフチル基等の特定のアリール基、ｒ15は単結合、アルキル、アルコキシ、アルキレン、フェニレンあるいはナフチレンを表す。
特開2001-257077号公報では、次の式４に示す化合物と蛍光ピーク波長が580nm以上720nm以下の有機蛍光物質を含むことを特徴とする発光素子が開示されている。
【００１２】
式４
【化４】
2006117591.tif 000005
【００１３】
式４において、ｒ16は有機蛍光性骨格、ｒ17はAに対する等方回転がｒ16とｒ17の間またはｒ17同士の間の立体反発により制限されている置換基、ｎは1乃至4の自然数である。当該公報では、輝度及び色純度の高い発光を得るための発光材料の一つとして、式４のAが1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロールである化合物を挙げ、具体的な化合物例を記載している。それらの化合物例は何れも、既に式４の説明として述べられている様に、置換基が相互に分子内で立体反発を生じて自由回転を妨げられた構造となっている。
【００１４】
一方、固相での蛍光発光を特徴とする1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロールの新規誘導体としては、特開平7-292273号公報において、次の式５に示す化合物が開示されている。
【００１５】
式５
【化５】
2006117591.tif 000006
【００１６】
式５中、ｒ22とｒ23はN-CNまたは酸素原子であり、ｒ22及びｒ23の少なくとも一つはN-CNでなければならない。この化合物は高度の固相蛍光を特徴とし、高分子有機材料の着色材としてきわめて好適であると述べられている。特にプラスチック、塗料または印刷インキ用の黄色から赤色までの着色材として優れた化合物であることが記載されている。
【００１７】
また、特開2001-97975号公報には熱安定性及び光安定性が高く、プラスチック着色材として使用可能な、赤色または橙色の蛍光ジケトピロロピロール類が開示されている。これらの化合物の化学構造を次の式６に示す。
【００１８】
式６
【化６】
2006117591.tif 000007
【００１９】
式６でｒ24及びｒ25は炭素数が１乃至２５のアルキル基、置換アリル基、置換フェニル基などを意味し、ｒ26及びｒ27は置換フェニル基、置換ナフチル基等を意味する。
【特許文献１】特開平2-296891号公報
【特許文献２】特開平5-320633号公報
【特許文献３】特開2001-139940号公報
【特許文献４】特開2001-257077号公報
【特許文献５】特開平7-292273号公報
【特許文献６】特開2001-97975号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
本発明の目的は、固体状態において高い蛍光発光特性を示し、熱及び光安定性に優れた新規のジケトピロロピロール化合物の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で表される化合物が上記の特性を有していることを見出し本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
すなわち、本発明は、下記一般式［１］で表される蛍光性ジケトピロロピロール化合物に関する。本発明の化合物は、一般式［１］において、母体骨格を形成する窒素原子にＲ1及びR2が置換され、且つ窒素原子に隣接した部位が芳香族五員環で置換された化学構造を有していることに特徴がある。このような置換基の組み合わせに基づく化学構造は、本発明の化合物の光に対する挙動に影響を及ぼし、吸収波長の長波長化、高い強度の蛍光発光等の光により引き起こされる種々の現象に関して特徴的な性質を付与するものである。
【００２２】
一般式［１］
【化７】
2006117591.tif 000008
【００２３】
［式中、Ｒ1及びR2は、それぞれ独立に、無置換もしくは置換基を有する、アルキル基、アリール基もしくは複素環基を表す。Ｒ3乃至Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または、無置換もしくは置換基を有する、複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基もしくはアミノ基を表す。Ｘ1乃びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子あるいは一般式［２］で表される置換基を表す。また、Ｒ1乃至Ｒ9は、近接した置換基同士で結合して新たな環を形成してもよい。］
【００２４】
一般式［２］
【化８】
2006117591.tif 000009
【００２５】
［式中、Ｒ9は、水素原子、または、無置換もしくは置換基を有する、アルキル基、アリール基もしくは複素環基を表す。］
【００２６】
また、本発明は、上記蛍光性ジケトピロロピロール化合物を含んで成る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
【００２７】
また、本発明は、二つの電極間に少なくとも発光層を形成して成る有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【発明の効果】
【００２８】
本発明の蛍光性ジケトピロロピロール化合物は、母体骨格を形成する窒素原子がアルキル基、アリール基あるいは複素環基で置換され、且つ窒素原子に隣接した部位が芳香族五員環で置換された化学構造を有していることに特徴がある。このような置換基の組み合わせに基づく化学構造は、本発明の化合物の光に対する挙動に影響を及ぼし、光により引き起こされる種々の現象に関して特徴的な性質を付与するものである。その結果、本発明の蛍光性ジケトピロロピロール化合物は強い赤色蛍光を発することを特徴としており、この特性を利用した電界発光素子材料としての応用が可能である。この材料を用いて作成した有機ＥＬ素子は、フラットパネルディスプレイや平面発光体として好適に使用することができ、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用も可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
本発明の一般式［１］で表される化合物において、Ｒ1及びR2は無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基あるいは無置換もしくは置換基を有する複素環基を表し、Ｒ3乃至Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアルコキシル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基、無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基、無置換もしくは置換基を有するアルキルチオ基、無置換もしくは置換基を有するアリールチオ基、無置換もしくは置換基を有するアルキルカルボニル基、無置換もしくは置換基を有するアリールカルボニル基あるいは無置換もしくは置換基を有するアミノ基を表す。ここで置換基とは、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基あるいはアミノ基を表し、Ｘ1乃びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子あるいは一般式［２］で表される置換基を表す。
【００３０】
また、一般式［２］のＲ9は、水素原子、または、無置換もしくは置換基を有するアルキル基、無置換もしくは置換基を有するアリール基もしくは無置換もしくは置換基を有する複素環基を表す。
【００３１】
また、Ｒ1乃至Ｒ9は、近接した置換基同士で結合して新たな環を形成してもよい。
本発明でいうアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基等がある。
【００３２】
アリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クオーターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等がある。
【００３３】
複素環基としては、チエニル基、ベンゾ［b］チエニル基、ナフト［2,3−b］チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、モルホリノ基等がある。
【００３４】
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソペンチルオキシ基等がある。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソペンチルチオ基等がある。
【００３５】
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、クオーターフェニリルオキシ基、ペンタレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ナフチルオキシ基、ビナフタレニルオキシ基、ターナフタレニルオキシ基、クオーターナフタレニルオキシ基、アズレニルオキシ基、ヘプタレニルオキシ基、ビフェニレニルオキシ基、インダセニルオキシ基、フルオランテニルオキシ基、アセナフチレニルオキシ基、アセアントリレニルオキシ基、フェナレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、アントリルオキシ基、ビアントラセニルオキシ基、ターアントラセニルオキシ基、クオーターアントラセニルオキシ基、アントラキノリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、トリフェニレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、クリセニルオキシ基、ナフタセニルオキシ基、プレイアデニルオキシ基、ピセニルオキシ基、ペリレニルオキシ基、ペンタフェニルオキシ基、ペンタセニルオキシ基、テトラフェニレニルオキシ基、ヘキサフェニルオキシ基、ヘキサセニルオキシ基、ルビセニルオキシ基、コロネニルオキシ基、トリナフチレニルオキシ基、ヘプタフェニルオキシ基、ヘプタセニルオキシ基、ピラントレニルオキシ基、オバレニルオキシ基等がある。
【００３６】
アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基、ターフェニルチオ基、クオーターフェニル基、o−、m−及びｐ−トリルチオ基、キシリルチオ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニルチオ基、メシチルチオ基、ペンタレニルチオ基、インデニルチオ基、ナフチルチオ基、ビナフタレニルチオ基、ターナフタレニルチオ基、クオーターナフタレニルチオ基、アズレニルチオ基、ヘプタレニルチオ基、ビフェニレニルチオ基、インダセニルチオ基、フルオランテニルチオ基、アセナフチレニルチオ基、アセアントリレニルチオ基、フェナレニルチオ基、フルオレニルチオ基、アントリルチオ基、ビアントラセニルチオ基、ターアントラセニルチオ基、クオーターアントラセニルチオ基、アントラキノリルチオ基、フェナントリルチオ基、トリフェニレニルチオ基、ピレニルチオ基、クリセニルチオ基、ナフタセニルチオ基、プレイアデニルチオ基、ピセニルチオ基、ペリレニルチオ基、ペンタフェニルチオ基、ペンタセニルチオ基、テトラフェニレニルチオ基、ヘキサフェニルチオ基、ヘキサセニルチオ基、ルビセニルチオ基、コロネニルチオ基、トリナフチレニルチオ基、ヘプタフェニルチオ基、ヘプタセニルチオ基、ピラントレニルチオ基、オバレニルチオ基等がある。
【００３７】
アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、tert−ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基、ウンデシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、トリデシルカルボニル基、テトラデシルカルボニル基、ペンタデシルカルボニル基、ヘキサデシルカルボニル基、ヘプタデシルカルボニル基、オクタデシルカルボニル基、ノナデシルカルボニル基等がある。
【００３８】
アリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ビフェニルカルボニル基、ターフェニルカルボニル基、クオーターフェニル基、ペンタレニルカルボニル基、インデニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ビナフタレニルカルボニル基、ターナフタレニルカルボニル基、クオーターナフタレニルカルボニル基、アズレニルカルボニル基、ヘプタレニルカルボニル基、ビフェニレニルカルボニル基、インダセニルカルボニル基、フルオランテニルカルボニル基、アセナフチレニルカルボニル基、アセアントリレニルカルボニル基、フェナレニルカルボニル基、フルオレニルカルボニル基、アントリルカルボニル基、ビアントラセニルカルボニル基、ターアントラセニルカルボニル基、クオーターアントラセニルカルボニル基、アントラキノリルカルボニル基、フェナントリルカルボニル基、トリフェニレニルカルボニル基、ピレニルカルボニル基、クリセニルカルボニル基、ナフタセニルカルボニル基、プレイアデニルカルボニル基、ピセニルカルボニル基、ペリレニルカルボニル基、ペンタフェニルカルボニル基、ペンタセニルカルボニル基、テトラフェニレニルカルボニル基、ヘキサフェニルカルボニル基、ヘキサセニルカルボニル基、ルビセニルカルボニル基、コロネニルカルボニル基、トリナフチレニルカルボニル基、ヘプタフェニルカルボニル基、ヘプタセニルカルボニル基、ピラントレニルカルボニル基、オバレニルカルボニル基等がある。
【００３９】
ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子等がある。
【００４０】
複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基及びアミノ基は、さらに置換基で置換されてもよい。このような置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基あるいはアミノ基が挙げられる。これらの置換基としては、既に例示したものと同じものが例示できる。置換基の具体例を次に示す。
【００４１】
置換基を有するアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（sec−ブチル）アミノ基、ジ（tert−ブチル）アミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジネオペンチルアミノ基、ジ（tert−ペンチル）アミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジイソヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジウンデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジトリデシル基、ジテトラデシルアミノ基、ジペンタデシルアミノ基、ジヘキサデシルアミノ基、ジヘプタデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジノナデシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、ビス（ターフェニリル）アミノ基、ビス（クオーターフェニリル）アミノ基、ジ（o−トリル）アミノ基、ジ（m−トリル）アミノ基、ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジキシリルアミノ基、ジ（ｏ−クメニル）アミノ基、ジ（ｍ−トリル）アミノ基、ジ（ｐ−クメニル）アミノ基、ジメシチルアミノ基、ジペンタレニルアミノ基、ジインデニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ビス（ビナフタレニル）アミノ基、ビス（ターナフタレニル）アミノ基、ビス（クオーターナフタレニル）アミノ基、ジアズレニルアミノ基、ジヘプタレニルアミノ基、ビス（ビフェニレニル）アミノ基、ジインダセニルアミノ基、ジフルオランテニルアミノ基、ジアセナフチレニルアミノ基、ビス（アセアントリレニル）アミノ基、ジフェナレニルアミノ基、ジフルオレニルアミノ基、ジアントリルアミノ基、ビス（ビアントラセニル）アミノ基、ビス（ターアントラセニル）アミノ基、ビス（クオーターアントラセニル）アミノ基、ビス（アントラキノリル）アミノ基、ジフェナントリルアミノ基、ジトリフェニレニルアミノ基、ジピレニルアミノ基、ジクリセニルアミノ基、ジナフタセニルアミノ基、ジプレイアデニルアミノ基、ジピセニルアミノ基、ジペリレニルアミノ基、ビス（ペンタフェニル）アミノ基、ジペンタセニルアミノ基、ビス（テトラフェニレニル）アミノ基、ビス（ヘキサフェニル）アミノ基、ジヘキサセニルアミノ基、ジルビセニルアミノ基、ジコロネニルアミノ基、ビス（トリナフチレニル）アミノ基、ビス（ヘプタフェニル）アミノ基、ジヘプタセニルアミノ基、ジピラントレニルアミノ基、ジオバレニルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチル基、メチルペンチルアミノ基、メチルヘキシルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、エチルブチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、プロピルブチルアミノ基、プロピルペンチルアミノ基、プロピルヘキシルアミノ基、ブチルペンチルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ペンチルヘキシルアミノ基、フェニルビフェニリルアミノ基、フェニルターフェニリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、フェニルアントリルアミノ基、フェニルフェナントリルアミノ基、ビフェニリルナフチルアミノ基、ビフェニリルアントリルアミノ基、ビフェニリルフェナントリルアミノ基、ビフェニリルターフェニリルアミノ基、ナフチルアントリルアミノ基、ナフチルフェナントリルアミノ基、ナフチルターフェニリル��ミノ基、アントリルフェナントリルアミノ基、アントリルターフェニリルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、メチルビフェニリルアミノ基、メチルナフチルアミノ基、メチルアントリルアミノ基、メチルフェナントリルアミノ基、メチルターフェニリルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、エチルビフェニリルアミノ基、エチルナフチルアミノ基、エチルアントリルアミノ基、エチルフェナントリルアミノ基、エチルターフェニリルアミノ基、プロピルフェニルアミノ基、プロピルビフェニリルアミノ基、プロピルナフチルアミノ基、プロピルアントリルアミノ基、プロピルフェナントリルアミノ基、プロピルターフェニリルアミノ基、ブチルフェニルアミノ基、ブチルビフェニリルアミノ基、ブチルナフチルアミノ基、ブチルアントリルアミノ基、ブチルフェナントリルアミノ基、ブチルターフェニリルアミノ基、ペンチルフェニルアミノ基、ペンチルビフェニリルアミノ基、ペンチルナフチルアミノ基、ペンチルアントリルアミノ基、ペンチルフェナントリルアミノ基、ペンチルターフェニリルアミノ基、ヘキシルフェニルアミノ基、ヘキシルビフェニリルアミノ基、ヘキシルナフチルアミノ基、ヘキシルアントリルアミノ基、ヘキシルフェナントリルアミノ基、ヘキシルターフェニリルアミノ基、ヘプチルフェニルアミノ基、ヘプチルビフェニリルアミノ基、ヘプチルナフチルアミノ基、ヘプチルアントリルアミノ基、ヘプチルフェナントリルアミノ基、ヘプチルターフェニリルアミノ基、オクチルフェニルアミノ基、オクチルビフェニリルアミノ基、オクチルナフチルアミノ基、オクチルアントリルアミノ基、オクチルフェナントリルアミノ基、オクチルターフェニリルアミノ基等がある。
【００４２】
置換基を有するアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ベンジル基、４−ビフェニリルメチル基、４−（ｐ−ターフェニリル）メチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９−フェナントリルメチル基、９−アントリルメチル基、２−フェネチル基、２−（４−ビフェニリル）エチル基、２−｛４−（ｐ−ターフェニリル）｝エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−（９−フェナントリル）エチル基、２−（９−アントリル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−ビフェニリル）プロピル基、３−｛４−（ｐ−ターフェニリル）｝プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、３−（９−フェナントリル）プロピル基、３−（９−アントリル）プロピル基、２−チエニルメチル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニルメチル基、２−ナフト［２,３−ｂ］チエニルメチル基、２−フリルメチル基、（２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル基、１−イソベンゾフラニルメチル基、１−メチル−２−ピロリルメチル基、１−メチル−２−イミダゾリルメチル基、２−ピラジニルメチル基、２−ピリジルメチル基、２−ピリミジニルメチル基、３−ピリダジニルメチル基、１−インドリルメチル、３−イソキノリルメチル、２−キノリルメチル、１−フタラジニルメチル、２−ナフチリジニルメチル、２−キノキサリニルメチル、２−キナゾリニルメチル、３−シンノリニルメチル、２−プテリジニルメチル、１−フェナジニルメチル、３−イソチアゾリルメチル、３−イソキサゾリルメチル、３−フラザニルメチル、８−イソクロマニルメチル、７−クロマニルメチル、２−ピロリジニルメチル、２−イミダゾリジニルメチル、２−ピラゾリジニルメチル、１−ピペリジルメチル、１−インドリニルメチル、４−モルホリノメチル、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−（２−チエニル）エチル基、２−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）エチル基、２−（２−ナフト［２,３−ｂ］チエニル）エチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（２Ｈ−ピラン−３−イル）エチル基、２−（１−イソベンゾフラニル）エチル基、２−（１−メチル−２−ピロリル）エチル基、２−（１−メチル−２−イミダゾリル）エチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリミジニル）エチル基、２−（３−ピリダジニル）エチル基、２−（１−インドリル）エチル、２−（３−イソキノリル）エチル、２−（２−キノリル）エチル、２−（１−フタラジニル）エチル、２−（２−ナフチリジニル）メチル、２−（２−キノキサリニル）エチル、２−（２−キナゾリニル）エチル、２−（３−シンノリニル）エチル、２−（２−プテリジニル）エチル、２−（１−フェナジニル）エチル、２−（３−イソチアゾリル）エチル、２−（３−イソキサゾリル）エチル、２−（３−フラザニル）エチル、２−（８−イソクロマニル）エチル、２−（７−クロマニル）エチル、２−（２−ピロリジニル）エチル、２−（２−イミダゾリジニル）エチル、２−（２−ピラゾリジニル）エチル、２−（１−ピペリジル）エチル、２−（１−インドリニル）エチ���、２−（４−モルホリノ）エチル、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ペンチルオキシエチル基、２−ヘキシルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−ペンチルオキシプロピル基、３−ヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−プロポキシブチル基、４−ブトキシブチル基、４−ペンチルオキシブチル基、４−ヘキシルオキシブチル基、フェノキシメチル基、４−ビフェニルオキシメチル基、４−（ｐ−ターフェニリル）オキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、９−フェナントリルオキシメチル基、９−アントリルオキシメチル基、フェノキシエチル基、２−（４−ビフェニル）オキシエチル基、２−｛４−（ｐ−ターフェニリル）｝オキシエチル基、２−（１−ナフチル）オキシエチル基、２−（２−ナフチル）オキシエチル基、２−（９−フェナントリル）オキシエチル基、２−（９−アントリル）オキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、２−（プロピルチオ）エチル基、２−（ブチルチオ）エチル基、２−（ペンチルチオ）エチル基、２−（ヘキシルチオ）エチル基、アセトニル基、エチルカルボニルメチル基、プロピルカルボニルメチル基、ブチルカルボニルメチル基、２−（アセチル）エチル基、２−（エチルカルボニル）エチル基、２−（プロピルカルボニル）エチル基、２−（ブチルカルボニル）エチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ジエチルアミノメチル基、２−ジエチルアミノエチル基等がある。
【００４３】
置換基を有するアリール基としては、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフェニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−ブロモフェニル基、o−、m−及びｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−、m−及びｐ−エチルフェニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニル基、４−（４'−フルオロ）ビフェニリル基、４−（４'−クロロ）ビフェニリル基、４−（４'−ブロモ）ビフェニリル基、４−（４'−メチル）ビフェニリル基、４−（４'−エチル）ビフェニリル基、１−（５−メチル）ナフチル基、１−（５−エチル）ナフチル基、２−（５−メチル）ナフチル基、２−（５−エチル）ナフチル基、９−（３−メチル）フェナントリル基、９−（３−エチル）フェナントリル基、９−（１０−メチル）アントリル基、９−（１０−エチル）アントリル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フリル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピラジニル）フェニル基、４−（２−ピリミジニル）フェニル基、４−（３−ピリダジニル）フェニル基、４−（３−イソキノリル）フェニル基、４−（２−キノリル）フェニル基、４−（１−フタラジニル）フェニル基、４−（２−キノキサリニル）フェニル基、４−（２−キナゾリニル）フェニル基、４−（３−シンノリニル）フェニル基、o−、m−及びｐ−メトキシフェニル基、o−、m−及びｐ−エトキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、２−（４−ビフェニリル）オキシフェニル基、２−（１−ナフチル）オキシフェニル基、２−（２−ナフチル）オキシフェニル基、２−（９−フェナントリル）オキシフェニル基、２−（９−アントリル）オキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、２−プロピルチオフェニル基、２−ブチルチオフェニル基、２−アセチルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、２−プロピルカルボニルフェニル基、２−ブチルカルボニルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（４−ビフェニリル）オキシフェニル基、４−（１−ナフチル）オキシフェニル基、４−（２−ナフチル）オキシフェニル基、４−（９−フェナントリル）オキシフェニル基、４−（９−アントリル）オキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−プロピルチオフェニル基、４−ブチルチオフェニル基、４−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、４−プロピルカルボニルフェニル基、４−ブチルカルボニルフェニル基等がある。
【００４４】
置換基を有する複素環基としては、２−（５−フルオロ）チエニル基、２−（５−クロロ）チエニル基、２−（５−ブロモ）チエニル基、２−（５−メチル）チエニル基、２−（５−フルオロ）フリル基、２−（５−クロロ）フリル基、２−（５−ブロモ）フリル基、２−（５−メチル）フリル基、２−（５−メチル）ピリジル基、２−（５−メチル）ピラジニル基、２−（５−メチル）ピリミジニル基、３−（６−メチル）ピリダジニル基、１−（５−メチル）イソキノリル基、４−（８−メチル）キノリル基、１−（４−メチル）フタラジニル基、２−（６−メチル）ナフチリジニル基、２−（６−メチル）キノキサリニル基、２−（６−メチル）キナゾリニル基、２−（５−エチル）チエニル基、２−（５−エチル）フリル基、２−（５−エチル）ピリジル基、２−（５−エチル）ピラジニル基、２−（５−エチル）ピリミジニル基、３−（６−エチル）ピリダジニル基、１−（５−エチル）イソキノリル基、４−（８−エチル）キノリル基、１−（４−エチル）フタラジニル基、２−（６−エチル）ナフチリジニル基、２−（６−エチル）キノキサリニル基、２−（６−エチル）キナゾリニル基、２−（５−フェニル）チエニル基、２−（５−フェニル）フリル基、２−（５−フェニル）ピリジル基、２−（５−フェニル）ピラジニル基、２−（５−フェニル）ピリミジニル基、３−（６−フェニル）ピリダジニル基、１−（５−フェニル）イソキノリル基、４−（８−フェニル）キノリル基、１−（４−フェニル）フタラジニル基、２−（６−フェニル）ナフチリジニル基、２−（６−フェニル）キノキサリニル基、２−（６−フェニル）キナゾリニル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝チエニル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝フリル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝ピリジル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝ピラジニル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝ピリミジニル基、２−｛５−（４−ビフェニリル）｝ピリダジニル基、１−｛５−（４−ビフェニリル）｝イソキノリル基、４−｛８−（４−ビフェニリル）｝キノリル基、１−｛４−（４−ビフェニリル）｝フタラジニル基、２−｛６−（４−ビフェニリル）ナフチリジニル基、２−｛６−（４−ビフェニリル）｝キノキサリニル基、２−｛６−（４−ビフェニリル）｝キナゾリニル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝チエニル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝フリル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝ピリジル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝ピラジニル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝ピリミジニル基、２−｛５−（１−ナフチル）｝ピリダジニル基、１−｛５−（１−ナフチル）｝イソキノリル基、４−｛８−（１−ナフチル）｝キノリル基、１−｛４−（１−ナフチル）｝フタラジニル基、２−｛６−（１−ナフチル）ナフチリジニル基、２−｛６−（１−ナフチル）｝キノキサリニル基、２−｛６−（１−ナフチル）｝キナゾリニル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝チエニル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝フリル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝ピリジル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝ピラジニル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝ピリミジニル基、２−｛５−（２−ナフチル）｝ピリダジニル基、１−｛５−（２−ナフチル）｝イソキノリル基、４−｛８−（２−ナフチル）｝キノリル基、１−｛４−（２−ナフチル）｝フタラジニル基、２−｛６−（２−ナフチル）ナフチリジニル基、２−｛６−（２−ナフチル）｝キノキサリニル基、２−｛６−（２−ナフチル）｝キナゾリニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝チエニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝フリル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝ピリジル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝ピラジニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝ピリミジニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）｝ピリダジニル基、１−｛５−（９−フェナントリル）｝イソキノリル基、４−｛８−（９−フェナントリル）｝キノリル基、１−｛４−（９−フェナントリル）｝フタラジニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）ナフチリジニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）｝キノキサリニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）｝キナゾリニル基、２−｛５−（９−アントリル）｝チエニル基、２−｛５−（９−アントリル）｝フリル基、２−｛５−（９−アントリル）｝ピリジル基、２−｛５−（９−アントリル）｝ピラジニル基、２−｛５−（９−アントリル）｝ピリミジニル基、２−｛５−（９−アントリル）｝ピリダジニル基、１−｛５−（９−アントリル）｝イソキノリル基、４−｛８−（９−アントリル）｝キノリル基、１−｛４−（９−アントリル）｝フタラジニル基、２−｛６−（９−アントリル）ナフチリジニル基、２−｛６−（９−アントリル）｝キノキサリニル基、２−｛６−（９−アントリル）｝キナゾリニル基、２−（５−メトキシ）チエニル基、２−（５−メトキシ）フリル基、２−（５−メトキシ）ピリジル基、２−（５−メトキシ）ピラジニル基、２−（５−メトキシ）ピリミジニル基、３−（６−メトキシ）ピリダジニル基、１−（５−メトキシ）イソキノリル基、４−（８−メトキシ）キノリル基、１−（４−メトキシ）フタラジニル基、２−（６−メトキシ）ナフチリジニル基、２−（６−メトキシ）キノキサリニル基、２−（６−メトキシ）キナゾリニル基、２−（５−エトキシ）チエニル基、２−（５−エトキシ）フリル基、２−（５−エトキシ）ピリジル基、２−（５−エトキシ）ピラジニル基、２−（５−エトキシ）ピリミジニル基、３−（６−エトキシ）ピリダジニル基、１−（５−エトキシ）イソキノリル基、４−（８−エトキシ）キノリル基、１−（４−エトキシ）フタラジニル基、２−（６−エトキシ）ナフチリジニル基、２−（６−エトキシ）キノキサリニル基、２−（６−エトキシ）キナゾリニル基、２−（５−フェノキシ）チエニル基、２−（５−フェノキシ）フリル基、２−（５−フェノキシ）ピリジル基、２−（５−フェノキシ）ピラジニル基、２−（５−フェノキシ）ピリミジニル基、３−（６−フェノキシ）ピリダジニル基、１−（５−フェノキシ）イソキノリル基、４−（８−フェノキシ）キノリル基、１−（４−フェノキシ）フタラジニル基、２−（６−フェノキシ）ナフチリジニル基、２−（６−フェノキシ）キノキサリニル基、２−（６−フェノキシ）キナゾリニル基、２−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝チエニル基、２−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝フリル基、２−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝ピリジル基、２−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝ピラジニル基、２−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝ピリミジニル基、３−｛６−（４−ビフェニル）オキシ｝ピリダジニル基、１−｛５−（４−ビフェニル）オキシ｝イソキノリル基、４−｛８−（４−ビフェニル）オキシ｝キノリル基、１−｛４−（４−ビフェニル）オキシ｝フタラジニル基、２−｛６−（４−ビフェニル）オキシ｝ナフチリジニル基、２−｛６−（４−ビフェニル）オキシ｝キノキサリニル基、２−｛６−（４−ビフェニル）オキシ｝キナゾリニル基、２−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝チエニル基、２−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝フリル基、２−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝ピリジル基、２−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝ピラジニル基、２−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝ピリミジニル基、３−｛６−（１−ナフチル）オキシ｝ピリダジニル基、１−｛５−（１−ナフチル）オキシ｝イソキノリル基、４−｛８−（１−ナフチル）オキシ｝キノリル基、１−｛４−（１−ナフチル）オキシ｝フタラジニル基、２−｛６−（１−ナフチル）オキシ｝ナフチリジニル基、２−｛６−（１−ナフチル）オキシ｝キノキサリニル基、２−｛６−（１−ナフチル）オキシ｝キナゾリニル基、２−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝チエニル基、２−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝フリル基、２−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝ピリジル基、２−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝ピラジニル基、２−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝ピリミジニル基、３−｛６−（２−ナフチル）オキシ｝ピリダジニル基、１−｛５−（２−ナフチル）オキシ｝イソキノリル基、４−｛８−（２−ナフチル）オキシ｝キノリル基、１−｛４−（２−ナフチル）オキシ｝フタラジニル基、２−｛６−（２−ナフチル）オキシ｝ナフチリジニル基、２−｛６−（２−ナフチル）オキシ｝キノキサリニル基、２−｛６−（２−ナフチル）オキシ｝キナゾリニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝チエニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝フリル基、２−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝ピリジル基、２−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝ピラジニル基、２−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝ピリミジニル基、３−｛６−（９−フェナントリル）オキシ｝ピリダジニル基、１−｛５−（９−フェナントリル）オキシ｝イソキノリル基、４−｛８−（９−フェナントリル）オキシ｝キノリル基、１−｛４−（９−フェナントリル）オキシ｝フタラジニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）オキシ｝ナフチリジニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）オキシ｝キノキサリニル基、２−｛６−（９−フェナントリル）オキシ｝キナゾリニル基、２−｛５−（９−アントリル）オキシ｝チエニル基、２−｛５−（９−アントリル）オキシ｝フリル基、２−｛５−（９−アントリル）オキシ｝ピリジル基、２−｛５−（９−アントリル）オキシ｝ピラジニル基、２−｛５−（９−アントリル）オキシ｝ピリミジニル基、３−｛６−（９−アントリル）オキシ｝ピリダジニル基、１−｛５−（９−アントリル）オキシ｝イソキノリル基、４−｛８−（９−アントリル）オキシ｝キノリル基、１−｛４−（９−アントリル）オキシ｝フタラジニル基、２−｛６−（９−アントリル）オキシ｝ナフチリジニル基、２−｛６−（９−アントリル）オキシ｝キノキサリニル基、２−｛６−（９−アントリル）オキシ｝キナゾリニル基、２−（５−メチルチオ）チエニル基、２−（５−メチルチオ）フリル基、２−（５−メチルチオ）ピリジル基、２−（５−メチルチオ）ピラジニル基、２−（５−メチルチオ）ピリミジニル基、３−（６−メチルチオ）ピリダジニル基、１−（５−メチルチオ）イソキノリル基、４−（８−メチルチオ）キノリル基、１−（４−メチルチオ）フタラジニル基、２−（６−メチルチオ）ナフチリジニル基、２−（６−メチルチオ）キノキサリニル基、２−（６−メチルチオ）キナゾリニル基、２−（５−エチルチオ）チエニル基、２−（５−エチルチオ）フリル基、２−（５−エチルチオ）ピリジル基、２−（５−エチルチオ）ピラジニル基、２−（５−エチルチオ）ピリミジニル基、３−（６−エチルチオ）ピリダジニル基、１−（５−エチルチオ）イソキノリル基、４−（８−エチルチオ）キノリル基、１−（４−エチルチオ）フタラジニル基、２−（６−エチルチオ）ナフチリジニル基、２−（６−エチルチオ）キノキサリニル基、２−（６−エチルチオ）キナゾリニル基、２−（５−メチルカルボニル）チエニル基、２−（５−メチルカルボニル）フリル基、２−（５−メチルカルボニル）ピリジル基、２−（５−メチルカルボニル）ピラジニル基、２−（５−メチルカルボニル）ピリミジニル基、３−（６−メチルカルボニル）ピリダジニル基、１−（５−メチルカルボニル）イソキノリル基、４−（８−メチルカルボニル）キノリル基、１−（４−メチルカルボニル）フタラジニル基、２−（６−メチルカルボニル）ナフチリジニル基、２−（６−メチルカルボニル）キノキサリニル基、２−（６−メチルカルボニル）キナゾリニル基、２−（５−エチルカルボニル）チエニル基、２−（５−エチルカルボニル）フリル基、２−（５−エチルカルボニル）ピリジル基、２−（５−エチルカルボニル）ピラジニル基、２−（５−エチルカルボニル）ピリミジニル基、３−（６−エチルカルボニル）ピリダジニル基、１−（５−エチルカルボニル）イソキノリル基、４−（８−エチルカルボニル）キノリル基、１−（４−エチルカルボニル）フタラジニル基、２−（６−エチルカルボニル）ナフチリジニル基、２−（６−
エチルカルボニル）キノキサリニル基、２−（６−エチルカルボニル）キナゾリニル基、２−（５−プロピルカルボニル）チエニル基、２−（５−プロピルカルボニル）フリル基、２−（５−プロピルカルボニル）ピリジル基、２−（５−プロピルカルボニル）ピラジニル基、２−（５−プロピルカルボニル）ピリミジニル基、３−（６−プロピルカルボニル）ピリダジニル基、１−（５−プロピルカルボニル）イソキノリル基、４−（８−プロピルカルボニル）キノリル基、１−（４−プロピルカルボニル）フタラジニル基、２−（６−プロピルカルボニル）ナフチリジニル基、２−（６−プロピルカルボニル）キノキサリニル基、２−（６−プロピルカルボニル）キナゾリニル基等がある。
【００４５】
置換基を有するアルコキシル基としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−ビフェニリルメチルオキシ基、４−（ｐ−ターフェニリル）メチルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、９−フェナントリルメチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、２−チエニルメチルオキシ基、フルフリルオキシ基、２−ピロリルメチルオキシ基、２−（Ｎ−メチルピロリル）メチルオキシ基、２−（Ｎ−エチルピロリル）メチルオキシ基、２−ピリジルメチルオキシ基、４−ピリジルメチルオキシ基、２−ピラジニルメチルオキシ基、２−ピリミジニルメチルオキシ基、４−ピリミジニルメチルオキシ基、５−ピリミジニルメチルオキシ基、３−ピリダジニルメチルオキシ基、４−ピリダジニルメチルオキシ基、３−イソキサゾリルメチルオキシ基、４−イソキサゾリルメチルオキシ基、５−イソキサゾリルメチルオキシ基、３−フラザニルメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、フェノキシメトキシ基、（４−ビフェニリルオキシ）メトキシ基、（１−ナフチルオキシ）メトキシ基、（２−ナフチルオキシ）メトキシ基、２−フェノキシエトキシ基、２−｛（４−ビフェニリル）オキシ｝エトキシ基、２−｛（１−ナフチル）オキシ｝エトキシ基、２−｛（２−ナフチル）オキシ｝エトキシ基、メチルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、フェニルチオメトキシ基、（４−ビフェニリルチオ）メトキシ基、（１−ナフチルチオ）メトキシ基、（２−ナフチルチオ）メトキシ基、２−フェニルチオエトキシ基、２−｛（４−ビフェニリル）チオ｝エトキシ基、２−｛（１−ナフチル）チオ｝エトキシ基、２−｛（２−ナフチル）チオ｝エトキシ基、アセチルメトキシ基、２−アセチルエトキシ基、エチルカルボニルメトキシ基、２−エチルカルボニルエトキシ基、フェネチルオキシ基、２−（４−ビフェニリル）エチルオキシ基、２−｛４−（ｐ−ターフェニリル）｝エチルオキシ基、２−（１−ナフチル）エチルオキシ基、２−（２−ナフチル）エチルオキシ基、２−（９−フェナントリル）エチルオキシ基、２−（９−アントリル）エチルオキシ基、２−（２−チエニル）エチルオキシ基、２−（２−フリル）エチルオキシ基、２−（２−ピロリル）エチルオキシ基、２−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝エチルオキシ基、２−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝エチルオキシ基、２−（２−ピリジル）エチルオキシ基、２−（４−ピリジル）エチルオキシ基、２−（２−ピラジニル）エチルオキシ基、２−（２−ピリミジニル）エチルオキシ基、２−（４−ピリミジニル）エチルオキシ基、２−（５−ピリミジニル）エチルオキシ基、２−（３−ピリダジニル）エチルオキシ基、２−（４−ピリダジニル）エチルオキシ基、２−（３−イソキサゾリル）エチルオキシ基、２−（４−イソキサゾリル）エチルオキシ基、２−（５−イソキサゾリル）エチルオキシ基、２−（３−フラザニル）エチルオキシ基、フェニルカルボニルメトキシ基、２−フェニルカルボニルエトキシ基、（４−ビフェニリル）カルボニルメトキシ基、２−（４−ビフェニリル）カルボニルエトキシ基、（１−ナフチル）カルボニルメトキシ基、（２−ナフチル）カルボニルメトキシ基、２−（１−ナフチル）カルボニルエトキシ基、２−（２−ナフチル）カルボニルエトキシ基等がある。
【００４６】
置換基を有するアリールオキシ基としては、４−フルオロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、o−、m−及びｐ−トリルオキシ基、o−、m−及びｐ−エチルフェノキシ基、キシリルオキシ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニルオキシ基、メシチルオキシ基、４−（２−チエニル）フェノキシ基、４−（２−フリル）フェノキシ基、４−（２−ピロリル）フェノキシ基、４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝フェノキシ基、４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝フェノキシ基、４−（２−ピリジル）フェノキシ基、４−（４−ピリジル）フェノキシ基、４−（２−ピラジニル）フェノキシ基、４−（２−ピリミジニル）フェノキシ基、４−（４−ピリミジニル）フェノキシ基、４−（５−ピリミジニル）フェノキシ基、４−（３−ピリダジニル）フェノキシ基、４−（４−ピリダジニル）フェノキシ基、４−（３−イソキサゾリル）フェノキシ基、４−（４−イソキサゾリル）フェノキシ基、４−（５−イソキサゾリル）フェノキシ基、４−（３−フラザニル）フェノキシ基、４−（４‘−メチル）ビフェニリルオキシ基、４−（４’−エチル）ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（２−チエニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（２−フリル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（２−ピロリル）｝ビフェニリルオキシ基、４−［４‘−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝］ビフェニリルオキシ基、４−［４’−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝］ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（２−ピリジル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（４−ピリジル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（２−ピラジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（２−ピリミジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（４−ピリミジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（５−ピリミジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（３−ピリダジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（４−ピリダジニル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（３−イソキサゾリル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（４−イソキサゾリル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４’−（５−イソキサゾリル）｝ビフェニリルオキシ基、４−｛４‘−（３−フラザニル）｝ビフェニリルオキシ基、１−｛（４−メチル）ナフチル｝オキシ基、１−｛（４−エチル）ナフチル｝オキシ基、１−｛４−（２−チエニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（２−フリル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（２−ピロリル）｝ナフチルオキシ基、１−［４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝］ナフチルオキシ基、１−［４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝］ナフチルオキシ基、１−｛４−（２−ピリジル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（４−ピリジル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（２−ピラジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（２−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（４−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（５−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（３−ピリダジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（４−ピリダジニル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（３−イソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（４−��ソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（５−イソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、１−｛４−（３−フラザニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛（４−メチル）ナフチル｝オキシ基、２−｛（４−エチル）ナフチル｝オキシ基、２−｛４−（２−チエニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（２−フリル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（２−ピロリル）｝ナフチルオキシ基、２−［４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝］ナフチルオキシ基、２−［４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝］ナフチルオキシ基、２−｛４−（２−ピリジル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（４−ピリジル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（２−ピラジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（２−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（４−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（５−ピリミジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（３−ピリダジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（４−ピリダジニル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（３−イソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（４−イソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（５−イソキサゾリル）｝ナフチルオキシ基、２−｛４−（３−フラザニル）｝ナフチルオキシ基、９−｛（４−メチル）フェナントリル｝オキシ基、９−｛（４−エチル）フェナントリル｝オキシ基、９−｛４−（２−チエニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（２−フリル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（２−ピロリル）｝フェナントリルオキシ基、９−［４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝］フェナントリルオキシ基、９−［４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝］フェナントリルオキシ基、９−｛４−（２−ピリジル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（４−ピリジル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（２−ピラジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（２−ピリミジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（４−ピリミジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（５−ピリミジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（３−ピリダジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（４−ピリダジニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（３−イソキサゾリル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（４−イソキサゾリル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（５−イソキサゾリル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛４−（３−フラザニル）｝フェナントリルオキシ基、９−｛（１０−メチル）アントリル｝オキシ基、９−｛（１０−エチル）アントリル｝オキシ基、９−｛１０−（２−チエニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（２−フリル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（２−ピロリル）｝アントリルオキシ基、９−［１０−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝］アントリルオキシ基、９−［１０−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝］アントリルオキシ基、９−｛１０−（２−ピリジル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（４−ピリジル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（２−ピラジニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（２−ピリミジニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（４−ピリミジニル）｝アントリルオキシ��、９−｛１０−（５−ピリミジニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（３−ピリダジニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（４−ピリダジニル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（３−イソキサゾリル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（４−イソキサゾリル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（５−イソキサゾリル）｝アントリルオキシ基、９−｛１０−（３−フラザニル）｝アントリルオキシ基、o−、m−及びｐ−シアノフェノキシ基、４−（４−シアノ）ビフェニリルオキシ基、１−（４−シアノ）ナフチルオキシ基、２−（４−シアノ）ナフチルオキシ基、９−（３,６−ジシアノ）フェナントリルオキシ基、９−（１０−シアノ）アントリルオキシ基、o−、m−及びｐ−ジエチルアミノフェノキシ基、４−（４−ジエチルアミノ）ビフェニリルオキシ基、１−（４−ジエチルアミノ）ナフチルオキシ基、２−（４−ジエチルアミノ）ナフチルオキシ基、９−（３,６−ジジエチルアミノ）フェナントリルオキシ基、９−（１０−ジエチルアミノ）アントリルオキシ基等がある。
【００４７】
置換基を有するアルキルチオ基としては、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、ベンジルチオ基、４−ビフェニリルメチルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基、９−フェナントリルメチルチオ基、９−アントリルメチルチオ基、フェネチルチオ基、２−（４−ビフェニリル）エチルチオ基、２−（１−ナフチル）エチルチオ基、２−（２−ナフチル）エチルチオ基、２−（９−フェナントリ）エチルチオ基、２−（９−アントリル）エチルチオ基、２−チエニルメチルチオ基、フルフリルチオ基、２−ピロリルチオ基、２−（Ｎ−メチルピロリル）チオ基、２−（Ｎ−エチルピロリル）チオ基、２−ピリジルメチルチオ基、２−（２−ピリジル）エチルチオ基、２−（２−ピラジニル）エチルチオ基、２−（２−ピリミジニル）エチルチオ基、２−（３−ピリダジニル）エチルチオ基、シアノメチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、３−シアノプロピルチオ基、ヂメチルアミノメチルチオ基、ジエチルアミノメチルチオ基、２−ジメチルアミノエチルチオ基、２−ジエチルアミノエチルチオ基、３−ジメチルアミノプロピルチオ基、３−ジエチルアミノプロピルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、フェノキシメチルチオ基、２−フェノキシエチルチオ基、４−ビフェニリルオキシメチルチオ基、２−（４−ビフェニリル）オキシエチルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−（１−ナフチル）オキシエチルチオ基、２−（２−ナフチル）オキシエチルチオ基、メチルチオメチルチオ基、エチルチオメチルチオ基、２−メチルチオエチルチオ基、２−エチルチオエチルチオ基、フェニルチオメチルチオ基、４−ビフェニリルチオメチルチオ基、２−フェニルチオエチルチオ基、２−（４−ビフェニリル）チオエチルチオ基、１−ナフチルチオメチルチオ基、２−ナフチルチオメチルチオ基、２−（１−ナフチル）チオエチルチオ基、２−（２−ナフチル）チオエチルチオ基等がある。、
【００４８】
置換基を有するアリールチオ基としては、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニルチオ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロフェニルチオ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−ブロモフェニルチ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−メチルフェニルチオ基、ｏ−、ｍ−及びｐ−エチルフェニルチオ基、４−ビフェニリルチオ基、４−（ｐ−ターフェニル）チオ基、４−（１−ナフチル）フェニルチオ基、４−（２−ナフチル）フェニルチオ基、４−（９−フェナントリル）フェニルチオ基、４−（９−アントリル）フェニルチオ基、１−（４−フェニル）ナフチルチオ基、２−（６−フェニル）ナフチルチオ基、４−（２−チエニル）フェニルチオ基、４−（２−フリル）フェニルチオ基、４−（２−ピロリル）フェニルチオ基、４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝フェニルチオ基、４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝フェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、４−ジメチルアミノフェニルチオ基、４−ジエチルアミノフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−プロポキシフェニルチオ基、４−ブトキシフェニルチオ基、４−フェノキシフェニルチオ基、４−（４−ビフェニリル）オキシフェニルチオ基、４−（１−ナフチル）オキシフェニルチオ基、４−（２−ナフチル）オキシフェニルチオ基、４−（９−フェナントリル）オキシフェニルチオ基、４−（９−アントリル）オキシフェニルチオ基、４−メチルチオフェニルチオ基、４−エチルチオフェニルチオ基、４−プロピルチオフェニルチオ基、４−フェニルチオフェニルチオ基、４−（４−ビフェニリルチオ）フェニルチオ基、４−（１−ナフチルチオ）フェニルチオ基、４−（２−ナフチルチオ）フェニルチオ基、４−（９−フェナントリルチオ）フェニルチオ基、４−（９−アントリルチオ）フェニルチオ基、４−アセチルフェニルチオ基、４−エチルカルボニルフェニルチオ基、４−プロピルカルボニルフェニルチオ基、４−フェニルカルボニルフェニルチオ基、４−（４−ビフェニリルカルボニル）フェニルチオ基、４−（１−ナフチルカルボニル）フェニルチオ基、４−（２−ナフチルカルボニル）フェニルチオ基、４−（９−フェナントリルカルボニル）フェニルチオ基、４−（９−アントリルカルボニル）フェニルチオ基等がある。
【００４９】
置換基を有するアルキルカルボニル基としては、ベンジルカルボニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロベンジルカルボニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロベンジルカルボニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−ブロモベンジルカルボニル基、４−ビフェニリルメチルカルボニル基、１−ナフチルメチルカルボニル基、２−ナフチルメチルカルボニル基、９−フェナントリルメチルカルボニル基、９−アントリルメチルカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）エチルカルボニル基、２−（１−ナフチル）エチルカルボニル基、２−（２−ナフチル）エチルカルボニル基、２−（９−フェナントリル）エチルカルボニル基、２−（９−アントリル）エチルカルボニル基、２−チエニルメチルカルボニル基、フルフリルカルボニル基、２−ピロリルメチルカルボニル基、２−（Ｎ−メチルピロリル）メチルカルボニル基、２−（Ｎ−エチルピロリル）メチルカルボニル基、２−ピリジルメチルカルボニル基、４−ピリジルメチルカルボニル基、シアノメチルカルボニル基、２−シアノエチルカルボニル基、ジメチルアミノメチルカルボニル基、ジエチルアミノメチルカルボニル基、２−ジメチルアミノエチルカルボニル基、２−ジエチルアミノエチルカルボニル基、メトキシメチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、２−メトキシエチルカルボニル基、２−エトキシエチルカルボニル基、フェノキシメチルカルボニル基、２−フェノキシエチルカルボニル基、４−ビフェニリルオキシメチルカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）オキシエチルカルボニル基、１−ナフチルオキシメチルカルボニル基、２−（１−ナフチル）オキシエチルカルボニル基、２−ナフチルオキシメチルカルボニル基、２−（２−ナフチル）オキシエチルカルボニル基、メチルチオメチルカルボニル基、エチルチオメチルカルボニル基、２−メチルチオエチルカルボニル基、２−エチルチオエチルカルボニル基、フェニルチオメチルカルボニル基、２−フェニルチオエチルカルボニル基、４−ビフェニリルチオメチルカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）エチルカルボニル基、１−ナフチルチオメチルカルボニル基、２−ナフチルチオメチルカルボニル基、２−（１−ナフチル）チオエチルカルボニル基、２−（２−ナフチル）チオエチルカルボニル基、２−（９−フェナントリル）チオエチルカルボニル基、２−（９−アントリル）チオエチルカルボニル基、アセチルメチルカルボニル基、２−アセチルエチルカルボニル基、エチルカルボニルメチルカルボニル基、２−エチルカルボニルエチルカルボニル基、ベンゾイルメチルカルボニル基、２−ベンゾイルエチルカルボニル基、４−ビフェニリルカルボニルメチルカルボニル基、２−（４−ビフェニリル）カルボニルエチルカルボニル基等がある。
【００５０】
置換基を有するアリールカルボニル基としては、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロベンゾイル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロベンゾイル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−ブロモベンゾイル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−メチルベンゾイル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−エチルベンゾイル基、４−（２−チエニル）ベンゾイル基、４−（２−フリル）ベンゾイル基、４−（２−ピロリル）ベンゾイル基、４−｛２−（Ｎ−メチルピロリル）｝ベンゾイル基、４−｛２−（Ｎ−エチルピロリル）｝ベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、４−アミノベンゾイル基、４−ジメチルアミノベンゾイル基、４−ジエチルアミノベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−エトキシベンゾイル基、４−プロポキシベンゾイル基、４−フェノキシベンゾイル基、４−（４−ビフェニリル）オキシベンゾイル基、４−（１−ナフチル）オキシベンゾイル基、４−（２−ナフチル）オキシベンゾイル基、４−（９−フェナントリル）オキシベンゾイル基、４−（９−アントリル）オキシベンゾイル基、４−メチルチオベンゾイル基。４−エチルチオベンゾイル基、４−アセチルベンゾイル基。４−エチルカルボニルベンゾイル基、４−ベンゾイルベンゾイル基、４−（４−ビフェニリル）カルボニルベンゾイル基、４−（１−ナフチル）カルボニルベンゾイル基、４−（２−ナフチル）カルボニルベンゾイル基、４−（９−フェナントリル）カルボニルベンゾイル基、４−（９−アントリル）カルボニルベンゾイル基等がある。
【００５１】
本発明において、一般式［１］乃び一般式［２］で表される化合物は、例えば次のような方法で合成することができる。
先ず、次の式７で表されるニトリル化合物とコハク酸ジエステルとを適当な有機溶媒中、塩基存在下に加熱攪拌を行なう。
【００５２】
式７
【化９】
2006117591.tif 000010
【００５３】
［式中、R3乃至R5は一般式［１］におけるR3乃至R8と同様の置換基を表し、X1は一般式［１］におけるX1あるいはX2と同様である。］
次に、上記の反応操作による生成物に対して、適当な方法を用いて加水分解を施すことにより、次の式８で表される化合物を得ることが出来る。
【００５４】
式８
【化１０】
2006117591.tif 000011
【００５５】
［式中、R3乃至R8は一般式［１］におけるR3乃至R8と同様の置換基を表し、X1あるいはX2は一般式［１］におけるX1あるいはX2と同様である。］
式８で表される化合物と次の式９で表されるハロゲン化合物とを適当な有機溶媒中、塩基存在下で反応させることにより、一般式［１］で表される化合物を得る。
【００５６】
式９
【化１１】
2006117591.tif 000012
［式中、Xはハロゲン原子、Ｒ1は既に述べた一般式［１］におけるＲ1と同様である。］
【００５７】
一般に、1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロールは固体状態において蛍光発光を示さない。本発明の一般式［１］及び一般式［２］で表される化合物は1,4-ジケトピロロ（3,4-c）ピロールに含まれるアミド基水素がアルキル基、アリール基あるいは複素環基により置換された構造をしている。この置換基の存在により、本発明の化合物は分子間水素結合に基づく会合構造の形成が著しく妨げられる。また、この置換基はピロロピロール環に直接結合する複素五員環と相互作用することによりピロロピロール環平面と複素五員環平面との間に捻れを生起させる。この効果により分子構造の平面性が崩れ、分子間の密な積層構造の形成が妨げられることになる。更に、ピロロピロール環に結合した複素五員環は電子供与性置換基としての挙動を示し、これに基づく電子的効果として分子の吸収波長の長波長化を引き起こす。これらの効果、すなわち、アミド基水素の置換基による分子間水素結合の阻害、ピロロピロール環と複素五員環との捻れの生起による密な分子間積層構造の形成阻害及びこの複素五員環の電子供与性効果による吸収波長の長波長化等の相乗的な効果により、本発明の化合物においては、分子集合体に供与されたエネルギーが分子間の伝達過程で無輻射過程へと遷移する現象、所謂、濃度消光現象の影響が著しく減少するものと考えられる。その結果、本発明の化合物は励起状態を経た後に比較的長波長の光放出を伴う失活過程を経る確率の高揚、すなわち、蛍光の量子収率の高揚が生じ、強度の赤色乃至赤橙色の蛍光発光を示すものと考えられる。
【００５８】
本発明の化合物の代表例を以下に具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
【００５９】
【化１２】
2006117591.tif 000013
【００６０】
【化１３】
2006117591.tif 000014
【００６１】
【化１４】
2006117591.tif 000015
【００６２】
【化１５】
2006117591.tif 000016
【００６３】
【化１６】
2006117591.tif 000017
【００６４】
【化１７】
2006117591.tif 000018
【００６５】
【化１８】
2006117591.tif 000019
【００６６】
【化１９】
2006117591.tif 000020
【００６７】
【化２０】
2006117591.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2006117591.tif 000022
【００６９】
【化２２】
2006117591.tif 000023
【００７０】
【化２３】
2006117591.tif 000024
【００７１】
【化２４】
2006117591.tif 000025
【００７２】
【化２５】
2006117591.tif 000026
【実施例】
【００７３】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明する。
先ず、本発明の化合物の合成方法の例を示す。
【００７４】
化合物１の合成方法
tert-ペンチルアルコール53ml中、攪拌下にtert-ブトキシカリウム11.2g（100mmol）及び5−メトキシチオフェン−2−カルボニトリル13.9ｇ（100mmol）を室温で添加する。その後、97〜99℃まで加熱昇温し、この温度においてコハク酸ジイソプロピル6.7g（33mmol）を滴下した。滴下中、反応物の温度は97乃至99℃に維持した。滴下終了後、副生するイソプロピルアルコールを系外に除去しながら、同温度において3時間攪拌を行った。その後60℃まで冷却し、この温度において酢酸12.0g及びメタノール240gの混合液をを滴下し、滴下終了後、3時間還流加熱を施した。次に室温まで冷却した後、析出結晶をろ過し、メタノールにより洗浄した後に70℃で乾燥した。更にDMF中、100℃において30分間加熱した後に熱時ろ過し、DMF洗浄及びメタノール洗浄を施した。70℃で乾燥することにより、暗赤紫色粉末14.8gを得た。
この物質が次の式１０で表される化合物であることを質量分析法、赤外分光法及び炭素、水素、窒素に関する元素分析の結果から確認した。
【００７５】
式１０
【化２６】
2006117591.tif 000027
【００７６】
式１０で表される化合物の元素分析の結果を表１に示す。
【００７７】
表１
【表１】
2006117591.tif 000028
【００７８】
上記の方法により得られた式１０で表される化合物10.8ｇ（30mmol）をジメチルアセトアミド216g中に懸濁し、攪拌下に50℃まで加熱する。この温度においてtert−ブトキシナトリウム8.7g（90mmol）を添加し、50℃において30分間攪拌する。次に、沃化エチル14.1g（90mmol）を滴下し、滴下終了後、50℃において2時間攪拌を行なう。反応液を室温まで冷却し、水300gとメタノール90gの混合液中に徐々に注入すると暗紫色の結晶が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間攪拌を行ない、ろ過、水洗浄、メタノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗紫色粉末7.8gを得た。この結晶をキシレンから再結晶させる操作を2回行い、暗紫色の針状晶を得た。
【００７９】
この物質が化合物１であることを質量分析法、核磁気共鳴分光法、赤外分光法及び炭素、水素、窒素に関する元素分析の結果から確認した。赤外分光法からはカルボニル基の特性吸収帯が1661cm-1に観測された。元素分析の結果を表２に示す。
【００８０】
表２
【表２】
2006117591.tif 000029
【００８１】
化合物１は融点が287℃であり、トルエン溶液の極大吸収波長が572nm、極大蛍光波長が582nmであった。また、この化合物は固体状態においても強い赤色の蛍光を発した。
化合物２〜５５についても上記の実施例と同様の方法により合成を行い、同様の分析方法により同定を行なった。なお、化合物２〜１８については、トルエン溶液の極大吸収波長、極大蛍光波長、融点及び結晶色をまとめて表３に示す。
【００８２】
【表３】
2006117591.tif 000030
【００８３】
比較例
背景技術の項で引用した各特許公報中、本文において例示されている各種ジケトピロロピロール誘導体溶液の極大吸収波長及び結晶色を次の表４に示す。
【００８４】
【表４】
2006117591.tif 000031
【００８５】
表３及び表４から、本発明の化合物の吸収波長は、これまでに特許公報で開示されている例示化合物と比較して著しく長波長に位置していることが分かる。
次に、本発明の化合物を含んで成る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた素子作製の実施例を示す。本例では、混合比は全て重量比である。また電極面積2mm×2mmの有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定した。
【００８６】
素子作製の実施例１
洗浄したITO電極付きガラス板上に発光材料として本発明の化合物1、2，5−ビス（1−ナフチル）−1，3，4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂を1：2：10の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10：1（重量比）で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度620(cd/m2)、最大発光輝度11600(cd/m2)及び発光効率1.8(lm/W)の発光特性を示した。
【００８７】
素子作製の実施例２
洗浄したITO電極付きガラス板上にN，N'−（3−メチルフェニル）−N，N‘−ジフェニル−1，1’−ビフェニル−4，4’−ジアミン（TPD）を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、本発明の化合物4を蒸着し膜厚40nmの発光層を作製し、さらにトリス（8−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10：1（重量比）で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧5Vでの発光輝度360(cd/m2)、最大発光輝度8800(cd/m2)、発光効率1.6(lm/W)を示した。
【００８８】
素子作製の実施例３
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4，4’−ビス［N−（1−ナフチル）−N−フェニルアミノ］ビフェニル（α−NPD）を真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を形成した。次いで、発光材料として本発明の化合物12を真空蒸着して膜厚30nmの発光層を得た。さらに、ビス（2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作製した後、マグネシウムと銀を10：1（重量比）で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vでの発光輝度290（cd/m2）、最大発光輝度8200（cd/m2）、発光効率1.8（lm/W）を示した。
【００８９】
素子作製の実施例４
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4，4’，4”−トリス［N−（3−メチルフェニル）−N−フェニルアミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、α−NPDを真空蒸着して膜厚10nmの第二正孔注入層を得た。さらに、本発明の化合物18を真空蒸着して膜厚30nmの発光層を作製した後、ビス（2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作製した。その上に、アルミニウムとリチウムを25：1（重量比）で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vでの発光輝度330（cd/m2）、最大発光輝度11800（cd/m2）、発光効率1.7（lm/W）を示した。
【００９０】
素子作製の実施例５
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4，4’−ビス［N−（1−ナフチル）−N−フェニルアミノ］ビフェニル（α−NPD）を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、本発明の化合物23を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作製した後、トリス（8−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に真空蒸着により、フッ化リチウム0．5nm及びアルミニウムを200nmの電極を形成することにより有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧5Vでの発光輝度280（cd/m2）、最大発光輝度13100（cd/m2）、発光効率1.6（lm/W）を示した。
【００９１】
素子作製の実施例６
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、α−NPDを真空蒸着して膜厚30nmの第二正孔注入層を得た。さらに、本発明の化合物29を真空蒸着して膜厚30nmの発光層を作製した後にトリス（8−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作製した。その上に、アルミニウムとリチウムを25：1（重量比）で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vでの発光輝度450（cd/m2）、最大発光輝度12600（cd/m2）、発光効率1.8（lm/W）を示した。
【００９２】
素子作製の実施例７
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’−（3−メチルフェニル）−N,N’−ジフェニル−1，1’−ビフェニル−4,４’−ジアミン（TPD）とＰＶＫを1:1の重量比で1,2−ジクロロエタンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚60nmの正孔注入層を得た。次いで、3−ジフェニルアミノペリレン及び本発明の化合物12を99:1（重量比）の組成比で共蒸着して膜厚20nmの発光層を得た。さらに、トリス（8−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム（Alq3）を蒸着して膜厚50nmの電子注入層を得た。この電子注入層の上に、マグネシウムと銀を10:1（重量比）で混合した合金で膜厚160nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度880(cd/m2)、最大発光輝度15200(cd/m2)及び発光効率2.4(lm/W)の発光特性を示した。
【００９３】
素子作製の実施例８
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N，N’−（3−メチルフェニル）−N，N’−ジフェニル−1，1’−ビフェニル−4，4−ジアミン（TPD）を真空蒸着して膜厚60nmの正孔注入層を得た。次いで、式11で表される化合物及び本発明の化合物27を99:1（重量比）の組成比で共蒸着して膜厚20nmの発光層を得た。次いでAlq3を蒸着して膜厚40nmの電子輸送層を得た。次いで2,9−ジメチル4，7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを蒸着して膜厚5nmの電子注入層を得た。さらにその上に、リチウムを0.3ｎｍを蒸着した後、銀を蒸着して膜厚160nmの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度960(cd/m2)、最大発光輝度18100(cd/m2)及び発光効率2.1(lm/W)の発光特性を示した。
【００９４】
式１１
【化２７】
2006117591.tif 000032
【００９５】
素子作製の比較例１
洗浄したITO電極付きガラス板上にN，N‘−（3−メチルフェニル）−N，N’−ジフェニル−1，1’−ビフェニル−4，4’−ジアミン（TPD）を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、前記の表４における特開2001-139940の例示化合物を蒸着し膜厚40nmの発光層を作製し、さらにトリス（8−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10：1（重量比）で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧5Vでの発光輝度160(cd/m2)、最大発光輝度3600(cd/m2)、発光効率0.6(lm/W)を示した。
【００９６】
素子作製の比較例２
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4，4’−ビス｛N−（1−ナフチル）−N−フェニルアミノ｝ビフェニル（α−NPD）を真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を形成した。次いで、発光材料として前記の表４における特開平2-296891の例示化合物を真空蒸着して膜厚30nmの発光層を得た。さらに、ビス（2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作製した後、マグネシウムと銀を10：1（重量比）で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。各層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vでの発光輝度180（cd/m2）、最大発光輝度2200（cd/m2）、発光効率0.8（lm/W）を示した。