(57)【要約】【課題】長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない有害生物防除剤の開発が望まれている。【解決手段】アントラニルアミド系化合物につき種々検討した結果、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（I）：  【化１】2006131607.tif 000018（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキルなどであり、Ｒ２及びＲ３は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキルなどであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｎは０又は１であり、ｑは０〜４である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2006131607.tif 000013
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、Ｒ２及びＲ３は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｎは０又は１であり、ｑは０〜４であり、但しＲ１がベンゼン環２位に置換したフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のＲ１がベンゼン環４位に置換したハロゲンであるとき、その４位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１がハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、Ｒ２及びＲ３が各々ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ又はシアノであり、ＡがＹで置換されたＣ１−６アルキルであり、Ｙがハロゲン、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６ハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍが０〜４であり、ｎが０又は１であり、ｑが０〜４である、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ１の置換されてもよいフェノキシカルボニルの置換基が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ及びニトロよりなる群から選ばれる少なくとも１つである、請求項１の化合物。
【請求項４】
ＹのＣ３−４シクロアルキルが、無置換である、請求項１の化合物。
【請求項５】
ＹのＣ３−４シクロアルキルが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる１〜５の置換基で置換されている、請求項１の化合物。
【請求項６】
Ｙがシクロプロピルである、請求項１の化合物。
【請求項７】
Ｒ１の少なくとも１つが４位に置換しており、そのＲ１がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルである、請求項１の化合物。
【請求項８】
Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルであり、Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ３がハロゲン又はハロアルキルであり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがハロゲン及びアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、ｍが１又は２であり、ｎが０であり、ｑが１である、請求項１の化合物。
【請求項９】
Ｒ１がハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ３がハロゲンであり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがシクロプロピルであり、ｍが２であり、ｎが０であり、ｑが１である、請求項１の化合物。
【請求項１０】
Ｎ−[６−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−２−メチルフェニル]−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【請求項１１】
Ｎ−[４−クロロ−２−メチル−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【請求項１２】
Ｎ−[４−クロロ−２−メチル−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【請求項１３】
Ｎ−[２−ブロモ−４−クロロ−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
【請求項１４】
式（I）：
【化２】
2006131607.tif 000014
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、Ｒ２及びＲ３は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｎは０又は１であり、ｑは０〜４であり、但しＲ１がベンゼン環２位に置換したフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のＲ１がベンゼン環４位に置換したハロゲンであるとき、その４位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、（１）式（II）：
【化３】
2006131607.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ａ及びｍは前述の通りである）で表される化合物と、式（III）：
【化４】
2006131607.tif 000016
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ及びｑは前述の通りであり、Ｚは塩素原子、−ＯＨ又はＣ１−４アルコキシである）で表される化合物とを反応させるか、（２）式（IV）：
【化５】
2006131607.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ及びｑは前述の通りである）で表される化合物と、式（V）：Ａ−ＮＨ２（式中、Ａは前述の通りである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする方法。
【請求項１５】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項１６】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項１７】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
【請求項１８】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
【請求項１９】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物外部寄生性生物の防除剤。
【請求項２０】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤
【請求項２１】
請求項１のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
ＷＯ０３／２４２２２、ＷＯ０３／１５５１８、ＷＯ０３／１５５１９及びＷＯ０１／７０６７１には、それぞれ一定の化学構造を有するアントラニルアミド系化合物が開示されている。しかしながら、後記式（I）中のＡに相当する置換基としてＣ３−４シクロアルキルで置換されたアルキルを有する化合物はどこにも記載されていない。
ＷＯ０４／６７５２８には、ベンゼン環の４位にシアノ基を有するアントラニルアミド系化合物が開示されている。一方、本発明の化合物は、後記式（I）中のＲ１の定義にシアノ基を含まず、両者の化学構造は異なる。
【０００２】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ０３／２４２２２
【特許文献２】国際公開公報  ＷＯ０３／１５５１８
【特許文献３】国際公開公報  ＷＯ０３／１５５１９
【特許文献４】国際公開公報  ＷＯ０１／７０６７１
【特許文献５】国際公開公報  ＷＯ０４／６７５２８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべくアントラニルアミド系化合物につき種々検討した。その結果、新規なアントラニルアミド系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：
【０００５】
【化１】
2006131607.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、Ｒ２及びＲ３は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、ＡはＹで置換されたアルキルであり、Ｙはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍは０〜４であり、ｎは０又は１であり、ｑは０〜４であり、但しＲ１がベンゼン環２位に置換したフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のＲ１がベンゼン環４位に置換したハロゲンであるとき、その４位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子である）で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤などに関する。
【発明の効果】
【０００７】
前記式（I）の新規アントラニルアミド系化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
Ｒ１中の置換されてもよいフェノキシカルボニルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロなどが挙げられる。これら置換基の置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
Ａ中の置換基Ｙの置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基Ｙは同一でも相異なってもよい。また、置換基Ｙの置換位置はいずれの位置でもよい。Ａ中の置換基Ｙの置換数は、望ましくは１である。
Ｙ中のＣ３−４シクロアルキルの置換基であるハロゲン、アルキル又はハロアルキルの置換数は、１又は２以上であってよく、２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。Ｙ中のＣ３−４シクロアルキルは、望ましくは無置換であるか、或は前述の置換基を有する場合、その置換数は１〜５が望ましい。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＹ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【０００９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ又はＹ中のアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
Ｒ１中のアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｒ１中のアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
Ｙ中のＣ３−４シクロアルキル又はシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル又はシクロブチルが挙げられ、中でもシクロプロピルが望ましい。
【００１０】
前記式（I）のアントラニルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１１】
前記式（I）のアントラニルアミド系化合物には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式（I）のアントラニルアミド系化合物又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｂ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００１２】
【化２】
2006131607.tif 000003
【００１３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ｍ、ｎ及びｑは前述の通りであり、Ｚは塩素原子、−ＯＨ又はＣ１−４アルコキシである。
反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常塩基の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。
【００１４】
反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、所望により溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００１５】
反応〔Ａ〕は、Ｚが塩素原子である場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。
【００１６】
反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤としては、Ｎ,Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１,３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類；その他に、１,１’−カルボニル−ビス−１Ｈ−イミダゾール、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、１,３,５−トリアザ−２,４,６−トリホスホリン−２,２,４,４,６,６−ヘキサクロリド、シアヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
【００１７】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００１８】
反応〔Ａ〕は、Ｚが−ＯＨである場合、通常−２０〜＋６０℃、望ましくは０〜３０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。
【００１９】
反応〔Ａ〕は、ＺがＣ１−４アルコキシである場合、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２,６−ジメチルピリジン、４−ピロリジノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−７−ウンデセン、１,４−ジアザビシクロ〔２.２.２〕オクタンのような第三級アミン類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜２.５倍モル使用することができる。
【００２０】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００２１】
反応〔Ａ〕は、ＺがＣ１−４アルコキシである場合、通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。
【００２２】
前記式（II）又は式（III）の化合物は、それぞれ公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、式（II）の化合物は、Synthesis、1980年、505頁に記載された方法又はそれに準じて製造することができ、式（III）の化合物は、ＷＯ０３／２４２２２中のスキーム９〜２２に記載された方法又はそれに準じて製造することができる。
【００２３】
【化３】
2006131607.tif 000004
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ｍ、ｎ及びｑは前述の通りである。
反応〔Ｂ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００２５】
反応〔Ｂ〕は、通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜８０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。
前記式（IV）の化合物は、公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、式（IV）の化合物は、Org. Prep. Proceed. Int.、1993年、25巻、585頁に記載された方法、ＷＯ０３／２４２２２中のスキーム８〜１０に記載された方法又はそれらに準じて製造することができる。
前記式（V）の化合物には新規化合物が含まれる。当該化合物はGabriel法にて製造可能であるが、例えば以下の反応〔Ｃ〕に従って製造することができる。
【００２６】
2006131607.tif 000005
【００２７】
Ａは前述の通りであり、Ｔはハロゲン、−ＯＳＯ２Ｇ（Ｇはスルホン酸エステル残基）又は−ＯＨであり、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ２Ｇのとき、Ｍはナトリウム又はカリウムであり、Ｔが−ＯＨのとき、Ｍは水素原子である。前記スルホン酸エステル残基としては、例えばメチル、エチルのようなＣ１−６のアルキル；Ｃ１−６のアルキルで置換されてもよいフェニルなどが挙げられる。
【００２８】
反応〔Ｃ〕の第１工程は、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ２Ｇであり、且つＭがナトリウム又はカリウムである場合、通常溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００２９】
反応〔Ｃ〕の第１工程は、Ｔがハロゲン又は−ＯＳＯ２Ｇであり、且つＭがナトリウム又はカリウムである場合、通常０〜１５０℃、望ましくは３０〜１１０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１２時間程度とすることができる。
【００３０】
反応〔Ｃ〕の第１工程は、Ｔが−ＯＨであり、且つＭが水素原子である場合、通常、光延法に従って行うことができるが、例えば、溶媒の存在下、ジアルキルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィンを用いて行うことができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンは、通常、式（VI）の化合物に対し、それぞれ等モル程度用いることができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとしては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどが挙げられる。
【００３１】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００３２】
反応〔Ｃ〕の第１工程は、Ｔが−ＯＨであり、且つＭが水素原子である場合、通常０〜８０℃、望ましくは２０〜６０℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは１〜１６時間程度とすることができる。
【００３３】
反応〔Ｃ〕の第２工程は、通常、溶媒の存在下、式（VIII）の化合物を、ヒドラジンを用いて分解することにより行うことができる。前記ヒドラジンは、通常、式（VIII）の化合物に対し、等モル程度用いることができる。
【００３４】
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
【００３５】
反応〔Ｃ〕の第２工程は、通常０〜１４０℃、望ましくは３０〜１００℃で行うことができ、その反応時間は、通常０.５〜２４時間程度、望ましくは２〜１２時間程度とすることができる。
【００３６】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００３７】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、タマナヤガ、カブラヤガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、アリ類、ハモグリバエ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、イエバエ、アカイエカ、ゴキブリ類などのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００３８】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００３９】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用��ることができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００４０】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００４１】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００４２】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【００４３】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００４４】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）、パラチオン（Parathion）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)、エンドスルファン（Endosulfan）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)、ハロフェノジド（Halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１,３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、アミドフルメット（Amidoflumet）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質；アザディラクチン（Azadirachtin）、ロテノン（Rotenone）のような天然物などと、混用、併用することもできる。
【００４５】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベンジル  Ｏ,Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ,Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピジン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Probenazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロロピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙げられる。
【００４６】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（2002年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００４７】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物の防除に有効である。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００４８】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００４９】
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００５０】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物などが挙げられる。
【００５１】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなどが挙げられる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【００５２】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、モノメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００５３】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、通常0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００５４】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００５５】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【００５６】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００５７】
次に本発明化合物の望ましい態様として、いくつかを例示する。例示したものの内、（１）〜（８）については、任意の１又は２以上を適宜組み合せることもでき、その組み合せに基づく化合物も、本発明化合物の望ましい態様である。また、以下の化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、同じく農園芸用有害生物防除剤、同じく殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤、同じく動物寄生生物防除剤、同じく動物外部寄生性生物の防除剤、同じく寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤も、本発明における望ましい態様である。また、以下の化合物の有効量を施用して有害生物を防除する方法も、本発明における望ましい態様である。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５８】
（１）Ｒ１の少なくとも１つが４位に置換しており、そのＲ１がフッ素原子又は塩素原子である前記化合物。
（２）Ｒ１の少なくとも１つが４位に置換しており、そのＲ１が塩素原子である前記化合物。
（３）Ｒ１の少なくとも１つが４位に置換しており、そのＲ１がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルである前記化合物。
（４）Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシである前記化合物。
（５）Ｒ３がハロゲンである前記化合物。
（６）Ｒ３がハロゲンであり、３−又は５−モノ置換であるか、或は３,５−ジ置換である前記化合物。
【００５９】
（７）Ｙがシクロプロピルである前記化合物。
（８）Ｙがシクロプロピルであり、そのシクロプロピルが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる１〜５の置換基で置換されている前記化合物。
（９）Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルであり、Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ３がハロゲン又はハロアルキルであり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがハロゲン及びアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、ｍが１又は２であり、ｎが０であり、ｑが１である前記化合物。
（１０）Ｒ１が２−モノ置換又は２,４−ジ置換であり、Ｒ３が３−モノ置換である前記（９）の化合物。
【００６０】
（１１）Ｒ１がハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ３がハロゲンであり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがシクロプロピルであり、ｍが２であり、ｎが０であり、ｑが１である前記化合物。
（１２）Ｒ１が２,４−ジ置換であり、Ｒ３が３−モノ置換である前記（１１）の化合物。
（１３）４位のＲ１が塩素原子である前記（１２）の化合物。
（１４）式（I）が式（I-1）：
【００６１】
【化４】
2006131607.tif 000006
【００６２】
であり、Ｒ1aがハロゲン又はアルキルであり、Ｒ1b及びＲ1dが各々水素原子であり、Ｒ1cがアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、Ｒ２がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、Ｒ3aがハロゲン又はハロアルキルであり、Ｒ3b、Ｒ3C及びＲ3dが各々水素原子であり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる１〜５の置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、ｎが０である化合物。
（１５）Ｒ1cがハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルである前記（１４）の化合物。
（１６）Ｒ1cがハロアルキルである前記（１４）の化合物。
（１７）Ｙがシクロプロピルである前記（１４）の化合物。
（１８）式（I）が式（Ia）：
【００６３】
【化５】
2006131607.tif 000007
【００６４】
であり、Ｒ１がハロゲン又はアルキルであり、Ｒ２及びＲ３が各々ハロゲン又は−ＣＦ３であり、ＡがＹで置換されたアルキルであり、Ｙがハロゲン若しくはアルキルで置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍが１又は２であり、ｎが０又は１である化合物。
（１９）式（I）が前記式（Ia）であり、Ｒ１がハロゲン又はアルキルであり、Ｒ２及びＲ３が各々ハロゲン又は−ＣＦ３であり、Ａが−Ｘ−Ｙであり、Ｘがアルキレンであり、Ｙがハロゲン若しくはアルキルで置換されてもよいＣ３−４シクロアルキルであり、ｍが１又は２であり、ｎが０又は１である化合物。
【実施例】
【００６５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１
Ｎ−[６−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−２−メチルフェニル]−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１）の合成
シクロプロピルメチルアミン塩酸塩０.８ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン１.４９ｇを徐々に滴下した後、室温で３０分間攪拌した。次に２−[１−(３−クロロ−２−ピリジル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン１ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点１９９.４℃の目的物０.５４ｇを得た。
【００６６】
合成例２
Ｎ−[４−クロロ−２−メチル−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−(トリフルオロメチル)−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.３）の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩０.８２ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン１.３７ｇを徐々に滴下した後、室温で３０分間攪拌した。次に２−[１−(３−クロロ−２−ピリジル)−３−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン１ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点２１０.０℃の目的物０.４５ｇを得た。
【００６７】
合成例３
Ｎ−[４−クロロ−２−メチル−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.９）の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩０.６５ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン１.０７ｇを徐々に滴下した後、室温で３０分間攪拌した。次に２−[３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン０.８ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して、融点１８３.６℃の目的物０.３３ｇを得た。
【００６８】
合成例４
Ｎ−[２−ブロモ−４−クロロ−６−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（後記化合物No.１５）の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩０.６ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン１ｇを徐々に滴下した後、室温で１時間
攪拌した。次に２−[３−ブロモ−１−(３−クロロ−２−ピリジル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イル]−６−クロロ−８−ブロモ−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン０．８５ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製して、融点２６０.６℃の目的物０.７ｇを得た。
【００６９】
次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
第１表中、No.は化合物No.を示す。また、第１表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、iPrはイソプロピル基を、CPrはシクロプロピル基を、CBuはシクロブチル基を、Phはフェニル基を各々示す。また、第１表中、Ａ１は-CH2-[CPr]を、Ａ２は-CH(Me)-[CPr]を、Ａ３は-CH2-[2-Me-CPr]を、Ａ４は-CH2-[2,2-Cl2-1-Me-CPr]を、Ａ５は-CH2-[1-Me-CPr]を、Ａ６は-CH(Me)-[CBu]を各々示す。また、第１表中、2-Me-CPrとあるのは、２位にメチル基が置換したシクロプロピル基を示し、CO2Ph(4-Cl)とあるのは、フェニル基の４位に塩素原子が置換したフェノキシカルボニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。
尚、第１表中、特筆しない限りｎは０である。
【００７０】
【表１】
2006131607.tif 000008
【００７１】
【表２】
2006131607.tif 000009
【００７２】
【表３】
2006131607.tif 000010
【００７３】
次に試験例を記載する。
試験例１  ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍ又は３.１ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.８、２０〜２２、２５、４１、９１〜９３及び９６について５０ｐｐｍで死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.１〜３、５、９〜１９、２３、２４、３８〜４０、４２、８０、８１及び９０について３.１ｐｐｍで死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【００７４】
試験例２  シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
第一本葉を１枚残し、他の葉を切除したポット植えのキュウリに、シルバーリーフコナジラミの成虫を放して約８時間産卵させた。その後、２５℃の照明付恒温室内に７〜１０日間放置した。孵化幼虫数を調査した後、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとなるよう調製した薬液に寄生葉を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。処理後１０〜１４日間２５℃の照明付恒温室内に放置した後、老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No.１１及び２１について２００ｐｐｍで防除価を求めたところ、８０％以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.３、９、１２、１４〜２０、２２、３８及び３９について５０ｐｐｍで防除価を求めたところ、全ての化合物が８０％以上の高い防除効果を示した。
防除価（％）＝（１−（（Ｔａ×Ｃｂ）/（Ｔｂ×Ｃａ）））×１００
Ｔａ: 処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｔｂ：処理区における処理前の孵化幼虫数
Ｃａ: 無処理区における処理後の老齢幼虫数＋蛹数
Ｃｂ：無処理区における処理前の孵化幼虫数
【００７５】
試験例３  モモアカアブラムシに対する効果試験
本葉１枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシの無翅胎生雌成虫２〜３頭を放った。放虫２日後に成虫を除去し、幼虫数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍとなるように調製した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後に生存虫数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.２、９、１１、１４〜１８、２０、２２、２３、３８、３９、４２及び９０について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
【００７６】
試験例４  ワタアブラムシに対する効果試験
本葉１枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にワタアブラムシの無翅胎生雌成虫３〜４頭を放った。放虫２日後に成虫を除去し、幼虫数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後に生存虫数を調査し、前記試験例３と同様にして死虫率を求めた。前記化合物No.１６、１８及び２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
【００７７】
試験例５  マメハモグリバエに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２５ｐｐｍ又は１２.５ｐｐｍとなるように調製した薬液に、マメハモグリバエの卵が均一に産みつけられたインゲンの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したインゲンの葉片を置いた。その後、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理６〜８日後に老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No.９、１４及び２３について２５ｐｐｍで防除価を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.２、３、１１、１２、１５〜１８、２０及び２２について１２.５ｐｐｍで防除価を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
防除価（％）＝（１−（（処理区の老齢幼虫数＋蛹数）／（無処理区の老齢幼虫数＋蛹数）））×１００
【００７８】
試験例６  ミナミキイロアザミウマに対する効果試験
ポット植えキュウリから第一本葉１枚のみを残し、その他の葉を切除した。残った葉部を本発明化合物の濃度が５０ｐｐｍとなるよう調製した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾した。その後、１齢幼虫が寄生したキュウリの葉片を、前記処理葉の上に置いた。翌日、キュウリの葉片を取り除き、処理葉に移った幼虫数を調査した。直径９ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に切り取った処理葉を置いた。その後、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理１２〜１５日後に生存虫数を調査し、前記試験例２と同様にして防除価を求めた。前記化合物No.１１、１２、１６、２２、３８及び３９について防除価を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
【００７９】
試験例７  ニジュウヤホシテントウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２５ｐｐｍ又は１２.５ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、ナスの葉片を約１０秒間浸漬処理し、風乾した。直径９ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したナスの葉片を置いた。そこへ、１〜２令のニジュウヤホシテントウ幼虫５頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後４〜６日目に生死を判定し、前記試験例１と同様にして死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.９及び１１について２５ｐｐｍで死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.３、１６、２２、３８及び３９について１２.５ｐｐｍで死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
【００８０】
試験例８  イエバエに対する効果試験
餌培地１０ｇを、直径６ｃｍ、高さ３ｃｍのプラスチックカップに入れた後、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液１０ｍｌを加え、混合した。孵化４日齢幼虫を、２０又は３０頭放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に１５〜１６日間放置した。その後、成虫数を調査し、下記計算式により羽化阻害率を求めた。前記化合物No.３、９、１１、１２及び１４〜２０について羽化阻害率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
羽化阻害率(％)＝（１−（成虫数／放虫数））×１００
【００８１】
試験例９  イエシロアリに対する効果試験
直径９ｃｍのガラスシャーレ内に濾紙を敷き、本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるよう調製した薬液１ｍｌを処理した。その後、イエシロアリの職蟻１０頭及び兵蟻１頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理６日後に、職蟻の死亡数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.３、９、１１、１２、１４〜１６及び２２について死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
死虫率(％)＝（職蟻の死虫数／１０）×１００
【００８２】
試験１０  ハスモンヨトウ浸透移行性試験
５〜６葉期のポット植えキャベツの株元に、本発明化合物の濃度が８００ｐｐｍ又は２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液１０ｍｌを処理した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、処理１０日後に切り取ったキャベツ葉片を置いた。そこへ、２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後４〜５日目に生死を判定し、前記試験例１と同様にして死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.８について８００ｐｐｍで死虫率を求めたところ、９０％以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.３、９、１１、１６、１８及び２２について２００ｐｐｍで死虫率を求めたところ、全ての化合物が９０％以上の高い防除効果を示した。
【００８３】
試験例１１  フタトゲチマダニに対する薬効試験
９ｃｍ径シャーレ内面に、供試化合物のアセトン溶液１ｍｌ（濃度：１０μｇ／ｍｌ）をマイクロピペットで滴下処理した。一方、対照区として、アセトン１ｍｌを同様に滴下処理した。シャーレ内面が乾燥した後、約１００匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被い輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを２５℃恒温、相対湿度１００％、恒暗条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過後毎（５分、１０分、１５分、２０分、３０分、４５分、１時間、２時間、４時間、６時間及び２４時間後）に行い、薬剤接触後の横転（ノックダウン）ダニ数を記録した。以上の操作を２回繰り返した。
各観察時における横転率を下記アボットの補正式によって補正し、次いでプロビット・時間直線を引き、半数横転時間（ＫＴ50値）を求めた。各供試化合物のＫＴ50値は、前記化合物No.３が９分と８分であり、前記化合物No.９が７.５分と６分であったのに対し、下記比較化合物Ａは８０分と４０分であり、下記比較化合物Ｂは１２０分と８０分であった。
補正横転率(％)＝[(対照区の非横転率−処理区の非横転率)／対照区の非横転率]×１００
比較化合物Ａは、ＷＯ０３／２４２２２中の化合物４８４であり、ＷＯ０３／１５５１８中の化合物４９７であり、且つＷＯ０３／１５５１９中の化合物２である下記化合物。
【００８４】
【化６】
2006131607.tif 000011
【００８５】
比較化合物Ｂは、ＷＯ０３／２４２２２中の化合物５０９であり、ＷＯ０３／１５５１８中の化合物５３０であり、且つＷＯ０３／１５５１９中の化合物２７である下記化合物。
【００８６】
【化７】
2006131607.tif 000012
【００８７】
試験例１２  ネコノミに対する薬効試験
５.３ｐｐｍに調製した本発明化合物のアセトン溶液０.５ｍｌを、底面が平滑なガラス管（内径２.６ｃｍ、底面積５.３ｃｍ２、高さ１２ｃｍ）に滴下処理した。室温下でアセトンを蒸散させ、底面に本発明化合物を含むドライフィルムを形成させた。そこへネコノミ（Ctenocephalides felis）の成虫（羽化後５日以内の未吸血成虫）１０頭を入れ、本発明化合物を暴露させた。試験は３連制で行った。
暴露４８時間後にノミの生死を判定し、前記試験例１と同様にして死虫率を求めた。前記化合物No.１６について死虫率を求めたところ、９０％以上の高い防除効果を示した。
【００８８】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）クレー                                                ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ                                ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）タルク                                                ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【００８９】
製剤例３
（１）本発明化合物                                          ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ′−ジメチルアセトアミド                         ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル            １０重量部
（４）キシレン                                              ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー                                                ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ                                ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート          ５重量部
（４）微粉シリカ                                            ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【００９０】
製剤例５
（１）本発明化合物                                          ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン                                                                ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）水                                                ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム                                ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム                                ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００９１】
製剤例６
（１）本発明化合物                                            ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル              １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル                    ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム                                ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物                                        ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン                          ２．５重量部
（３）大豆油                                            ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【００９２】
製剤例８
（１）本発明化合物                                          ４０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン                                                                ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）ザンサンガム                                        ０．１重量部
（５）エチレングリコール                                      ５重量部
（６）水                                                ５２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）本発明化合物                                          １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル                ９０重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。