(57)【要約】    【課題】  高感度で、帯電安定性や耐ＮＯｘ性に優れ、しかも、露光、現像処理を繰返した後においても、安定して優れた帯電特性を発揮することのできる電子写真感光体を提供すること。    【解決手段】  導電性基体上に感光層を備えており、この感光層が、電荷発生剤と、分散補助顔料とを含有することを特徴とする電子写真感光体であって、上記分散補助顔料として、分子中にＯＨ基を有していない、水抽出液の電気伝導度が２５μＳ／ｃｍ以下である顔料を使用する。この顔料は、例えば、分子中にＯＨ基を有していない、縮合アゾ系顔料やイソインドリノン系顔料などを、電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下の水で洗浄することによって調製する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子中にＯＨ基を有していない顔料を電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下の水で洗浄してなる、前記洗浄後における前記顔料の水抽出液の電気伝導度が２５μＳ／ｃｍ以下であることを特徴とする、分散補助顔料。
【請求項２】
前記顔料が、下記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料または下記一般式（２）で示されるイソインドリノン系顔料であることを特徴とする、請求項１に記載の分散補助顔料。
【化１】
2006152174.tif 000019
【化２】
2006152174.tif 000020
（一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、アルキル基または塩素原子を示す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立して、水素原子、アルキル基、塩素原子、パーフルオロアルキル基、置換基を有することのあるフェノキシ基を示す。一般式（２）中、Ｒ13は、アルキル基を有することのあるフェニレン基またはアルキル基を有することのあるビフェニレン基を示す。）
【請求項３】
導電性基体上に感光層を備えており、この感光層が、電荷発生剤と、請求項１または２に記載の分散補助顔料とを含有することを特徴とする、電子写真感光体。
【請求項４】
前記電荷発生剤がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする、請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記フタロシアニン系顔料がチタニルフタロシアニンであることを特徴とする、請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記チタニルフタロシアニンが、Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°と２８．６°に主たる回折ピークを有するもの、または、ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°に主たる回折ピークを有するものであることを特徴とする、請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記電荷発生剤、および、請求項１または２に記載の分散補助顔料が、電荷輸送剤とともに、同一の感光層に含有されていることを特徴とする、請求項３〜６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感光層中での電荷発生剤の分散性を向上させるための分散補助顔料と、感度特性およびその安定性に優れた電子写真感光体とに関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置には、その装置に使用されている光源の波長領域に感度を有する電子写真感光体が用いられている。近年、光源には、波長領域が６００〜８３０ｎｍ程度（橙色、赤色および近赤外領域）にある半導体レーザや発光ダイオードが広く用いられていることから、電子写真感光体についても、近赤外領域での感度に優れたものの開発が強く望まれている。
【０００３】
近赤外領域において高感度な電荷発生剤として、フタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）系顔料が注目されており、なかでも、α型、Ｙ型などのチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）や、ＴｉＯＰｃとヒドロキシメタルフタロシアニンなどとの混晶を電荷発生剤として用いた積層型の電子写真感光体については、既に実用化されている。
一方、単層型の電子写真感光体は、積層型電子写真感光体に比べて構造が簡単で、製造が容易であり、正負いずれの帯電型にも使用できるなどの利点を備えているものの、ＴｉＯＰｃを電荷発生剤として使用した場合に、高感度の電子写真感光体が得られないという不具合がある。これは、ＴｉＯＰｃと、単層型感光層を形成するバインダ樹脂（例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリメタクリル酸エステルなど）のとの親和性が低いことや、上記バインダ樹脂や電荷輸送剤などに対する溶解性の観点から、感光層用塗布液の分散媒が、ＴｉＯＰｃにとって貧溶媒である非アルコール系溶剤（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、塩化メチレンなど）に限定されることに起因しているものと考えられる。
【０００４】
そこで、感光層中でのＴｉＯＰｃの分散性を向上させることについて種々検討されており、特許文献１〜１１には、ＴｉＯＰｃを、アゾ系顔料ととともに感光層中に含有させた電子写真感光体が提案されている。
また、本出願人は、フタロシアニン系顔料とともに、分子中にＯＨ基を有しない特定の不溶性アゾ顔料を同一の感光層中に含有させた電子写真感光体を提案している（特許文献１２）。
【特許文献１】特開２０００−４７４０６号公報
【特許文献２】特開２０００−４７４０７号公報
【特許文献３】特開２０００−１４７８１０号公報
【特許文献４】特開２００１−１２３０８７号公報
【特許文献５】特開２０００−２３９５５３号公報
【特許文献６】特開平７−１７５２４１号公報
【特許文献７】特開平９−３４１４８号公報
【特許文献８】特開２０００−１４７８０９号公報
【特許文献９】特開２０００−２４２０１１号公報
【特許文献１０】特開２００２−５５４７０号公報
【特許文献１１】特開平７−１９９４９３号公報
【特許文献１２】特開２００４−１１７５５８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１〜１１に記載の発明では、依然として、感光層形成用の塗布液の安定性が乏しく、上記塗布液のポットライフ（可使時間）内であっても、電子写真感光体の感度などを十分に向上させることができない。
一方、特許文献１２に記載の発明によれば、上記不溶性アゾ顔料が、分子中にＯＨ基を有しておらず、それ自体の凝集性が低いものであり、しかも、分子中に、ＮＯｘガスの吸着部位となるナフトール部分を有しておらず、耐ＮＯｘ性に優れたものであることから、高感度で、帯電安定性や耐ＮＯｘ性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【０００６】
しかしながら、近年、電子写真感光体の長寿命化の要請に応えるためには、露光、現像処理を繰返した後においても、より一層安定した帯電特性を示すことが要求されている。
そこで、本発明の目的は、電子写真感光体の耐ＮＯｘ性を低下させることなく、感光層中での電荷発生剤の分散性を向上させることができ、感度や、繰返し露光後における帯電特性に優れた電子写真感光体を得ることのできる分散補助顔料を提供することである。
【０００７】
また、本発明の他の目的は、高感度で、帯電安定性や耐ＮＯｘ性に優れ、しかも、露光、現像処理を繰返した後においても、安定して優れた帯電特性を発揮することのできる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記目的を達成するために、本発明は、
（１）  分子中にＯＨ基を有していない顔料を電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下の水で洗浄してなる、前記洗浄後における前記顔料の水抽出液の電気伝導度が２５μＳ／ｃｍ以下であることを特徴とする、分散補助顔料、
（２）  前記顔料が、下記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料または下記一般式（２）で示されるイソインドリノン系顔料であることを特徴とする、前記（１）に記載の分散補助顔料、
【０００９】
【化１】
2006152174.tif 000002
【００１０】
【化２】
2006152174.tif 000003
（一般式（１）中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、アルキル基または塩素原子を示す。Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立して、水素原子、アルキル基、塩素原子、パーフルオロアルキル基、置換基を有することのあるフェノキシ基を示す。一般式（２）中、Ｒ13は、アルキル基を有することのあるフェニレン基またはアルキル基を有することのあるビフェニレン基を示す。）
（３）  導電性基体上に感光層を備えており、この感光層が、電荷発生剤と、前記（１）または（２）に記載の分散補助顔料とを含有することを特徴とする、電子写真感光体、
（４）  前記電荷発生剤がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする、前記（３）に記載の電子写真感光体、
（５）  前記フタロシアニン系顔料がチタニルフタロシアニンであることを特徴とする、前記（４）に記載の電子写真感光体、
（６）  前記チタニルフタロシアニンが、Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°と２８．６°に主たる回折ピークを有するもの、または、ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°に主たる回折ピークを有するものであることを特徴とする、前記（５）に記載の電子写真感光体、
（７）  前記電荷発生剤、および、前記（１）または（２）に記載の分散補助顔料が、電荷輸送剤とともに、同一の感光層に含有されていることを特徴とする、前記（３）〜（６）のいずれかに記載の電子写真感光体、
を提供するものである。
【００１１】
本発明において、顔料の水抽出液の電気伝導度（Ｓ／ｃｍ）とは、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１８：２００４（顔料試験方法−第１８部：電気抵抗率）に記載の方法に従って測定した電気抵抗率（Ω・ｃｍ）の逆数を示す。水抽出液の電気伝導度の値が小さいほど、電気抵抗率が大きく、それゆえ、水抽出液中に溶出したイオン性溶出物の量、すなわち、顔料中に存在するイオン性溶出物の量が少ないことを示す。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の分散補助顔料は、分子中にＯＨ基を有していないことと、顔料の水抽出液の電気伝導度が極めて小さく、それゆえ、顔料中の無機イオン性の不純物の含有量が極めて少ないこと、を特徴としている。このため、本発明の分散補助顔料は、特許文献１〜１１に記載のアゾ系顔料との比較においてだけでなく、特許文献１２に記載の不溶性アゾ顔料との比較においても、電子写真感光体の感光層中での分散性の点で優れており、電荷発生剤、とりわけ、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料の感光層中での分散性を向上させる効果に優れている。また、本発明の分散補助顔料によれば、電荷発生剤の良好な分散状態を維持することができる。さらに、本発明の分散補助顔料は、分子中にナフトール部分を有していないことから、電子写真感光体の耐ＮＯｘ性を低下させることがない。
【００１３】
それゆえ、本発明の分散補助顔料は、感度、繰返し露光後における帯電特性、耐ＮＯｘ性などに優れた電子写真感光体を製造する用途において、好適である。
また、本発明の電子写真感光体によれば、感光層中に、上記の分散補助顔料を含有していることから、高感度で、帯電安定性や耐ＮＯｘ性に優れ、しかも、露光、現像処理を繰返した後においても、安定して優れた帯電特性を発揮することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明の分散補助顔料は、分子中にＯＨ基を有していない顔料を、電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下、好ましくは、１μＳ／ｃｍ以下の水で洗浄して、洗浄後における上記顔料の水抽出液の電気伝導度を２５μＳ／ｃｍ以下となるように調整したものであることを特徴としている。
上記分散補助顔料は、顔料の水抽出液の電気伝導度が２５μＳ／ｃｍ以下と極めて小さく、それゆえ、顔料中の無機イオン性の不純物の含有量が極めて少ないものであることから、顔料が分子中にＯＨ基を有していないものであることと相俟って、感光層中での分散補助顔料自体の凝集を抑制することができる。また、感光層中での電荷発生剤の分散性をも向上させることができ、特に、感光層形成用の塗布液について、そのポットライフ内に電荷発生剤の分散性が低下することを防止できる。
【００１５】
上記分散補助顔料の抽出液の電気伝導度は、上記範囲の中でも特に、好ましくは、２０μＳ／ｃｍ以下であり、より好ましくは、１５μＳ／ｃｍ以下、さらに好ましくは、１０μＳ／ｃｍである。
本発明の分散補助顔料は、分子中にＯＨ基を有していない顔料に対して、酸で溶解した後、水で析出し、水洗する、いわゆるアシッドペースト処理を施したものであってもよい。上記顔料にアシッドペースト処理を施す場合には、顔料の水洗時においてだけでなく、顔料の析出時においても、電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下、好ましくは、１μＳ／ｃｍ以下の水を用いることが好ましい。
【００１６】
本発明の分散補助顔料としては、例えば、上記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料または上記一般式（２）で示されるイソインドリノン系顔料が挙げられる。
上記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料において、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素原子、アルキル基または塩素原子を示す。
アルキル基としては、これに限定されないが、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００１７】
また、上記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、独立して、水素原子、アルキル基、塩素原子、パーフルオロアルキル基、置換基を有することのあるフェノキシ基を示す。
アルキル基およびパーフルオロアルキル基のアルキル基としては、これに限定されないが、例えば、上記したのと同じ、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００１８】
置換基を有することのあるフェノキシ基の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、塩素原子、パーフルオロアルキル基などが挙げられる。
フェノキシ基の置換基としてのアルキル基、および上記パーフルオロアルキル基のアルキル基としては、これに限定されないが、例えば、上記したのと同じ、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００１９】
上記一般式（１）で示される縮合アゾ系顔料の具体例としては、これに限定されないが、例えば、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２などが挙げられる。
【００２０】
【化３】
2006152174.tif 000004
【００２１】
【化４】
2006152174.tif 000005
【００２２】
【化５】
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【００２３】
【化６】
2006152174.tif 000007
上記一般式（２）で示されるイソインドリノン系顔料において、Ｒ13は、アルキル基を有することのあるフェニレン基またはアルキル基を有することのあるビフェニレン基を示す。
【００２４】
フェニレン基またはビフェニレン基に置換することのあるアルキル基としては、これに限定されないが、例えば、上記したのと同じ、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
上記一般式（２）で示されるイソインドリノン系顔料の具体例としては、これに限定されないが、例えば、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６８などが挙げられる。
【００２５】
【化７】
2006152174.tif 000008
本発明の分散補助顔料は、電子写真感光体の感光層にあって、電荷発生剤の分散性を向上させるためのものである。この分散補助顔料は、感光層に含有されている電荷発生剤の吸収波長領域において、電荷発生剤の電荷発生作用に悪影響を及ぼさないものであることが好ましい。それゆえ、分散補助顔料の吸光度は、電荷発生剤の吸収波長領域において、当該電荷発生剤の吸光度を１としたときに、０．３３以下であることが好ましく、より好ましくは、０．１以下、さらに好ましくは、０．０１以下である。
【００２６】
具体的には、例えば、電荷発生剤として、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料を用いる場合には、電荷発生剤の電荷発生作用に悪影響を及ぼさない分散補助顔料として、上記例示の顔料のうち、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローに分類される顔料を用いることが好ましく、なかでも、上記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０およびＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８を用いることがより好ましい。
【００２７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、感光層を備えており、この感光層が、電荷発生剤および前記分散補助顔料を含有することを特徴としている。
感光層中に含有される分散補助顔料は、上述した本発明の分散補助顔料であること以外は特に限定されるものではない。上記例示の分散補助顔料は、単独で、または、２種以上を混合して、用いることができる。
【００２８】
本発明の電子写真感光体において、導電性基体としては、基体自体が導電性を有するか、または、基体の表面が導電性を有する、種々の材料が挙げられる。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体；上記の金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス；カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散した樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、本発明の電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に応じて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。
【００２９】
本発明の電子写真感光体において、感光層の層構成は、同一の感光層内に、電荷発生剤、本発明の分散補助顔料および電荷輸送剤を含有する単層型感光層であってもよく、または、電荷発生剤および本発明の分散補助顔料を含有する層（電荷発生層）と、電荷輸送剤を含有する層（電荷輸送層）とが分離した積層型感光層であってもよいが、好ましくは、単層型感光層である。
【００３０】
本発明の電子写真感光体において、電荷発生剤としては、例えば、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、無金属フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。電荷発生剤は、画像形成装置の露光光源の波長に応じて、適宜選択すればよく、上記例示の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００３１】
なお、感光層に本発明の分散補助顔料を含有させることに伴って、電荷発生剤の感光層中での分散性が向上するという本発明の作用効果は、特に、電荷発生剤がフタロシアニン系顔料である場合、なかでも、電荷発生剤がチタニルフタロシアニンである場合において、顕著に発揮される。
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置は、一般に、露光光源として半導体レーザ（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）を使用しており、その波長は６８０〜８３０ｎｍ前後（近赤外領域）が主流である。従って、本発明の電子写真感光体をデジタル光学系の画像形成装置に使用する場合には、電荷発生剤として、好ましくは、近赤外領域での感度に優れたチタニルフタロシアニン、無金属フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が挙げられる。
【００３２】
フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されないが、例えば、チタニルフタロシアニンは、α型（Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．６°および２８．６°に主たる回折ピークを有するもの）、または、Ｙ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．２°に主たる回折ピークを有するもの）であることが好ましい。また、無金属フタロシアニンは、Ｘ型またはτ型であることが好ましく、ヒドロキシガリウムフタロシアニンは、Ｖ型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはＩＩ型であることが好ましい。
【００３３】
チタニルフタロシアニンは、これに限定されるものではないが、例えば、示差走査熱量分析において、５０℃から４００℃までの昇温時に、吸着水の気化に伴うピーク以外の吸熱ピークを有しないものであることが好ましい。
また、チタニルフタロシアニンは、これに限定されるものではないが、例えば、特許第３４６３０３２号公報に記載の製造例１に従って製造された、Ｙ型チタニルフタロシアニンであることが好ましい。
【００３４】
露光光源としてハロゲンランプなどの白色光源を使用するアナログ光学系の画像形成装置で、本発明の電子写真感光体を使用する場合には、電荷発生剤として、好ましくは、可視領域に感度を有するペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料などが挙げられる。
本発明の電子写真感光体において、電荷輸送剤としては、電子輸送剤および／または正孔輸送剤が挙げられる。
【００３５】
電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジナフトキノン系化合物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。
【００３６】
正孔輸送剤としては、例えば、置換基を有することのある芳香族炭化水素に、置換基を有することのあるジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物（具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン系化合物、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物など。）；２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール系化合物；ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物；有機ポリシラン化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物などが挙げられる。
【００３７】
上記の「置換基を有することのある芳香族炭化水素に、置換基を有することのあるジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物」において、置換基を有することのある芳香族炭化水素の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニル、ｏ−，ｍ−，ｐ−ターフェニル、ビナフタレン、スチルベン、スチリルスチルベンなどが挙げられる。
【００３８】
また、置換基を有することのある芳香族炭化水素の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、２−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどの、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの、炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの、炭素数が１〜６のアルケニル基が挙げられる。アリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどの、炭素数６〜１８のアリール基が挙げられる。アラルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、ベンズヒドリル、ｏ、ｍまたはｐ−メチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルベンジルなどの、炭素数７〜１８のアラルキル基が挙げられる。アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミルなどの、炭素数が８〜１２のアリールアルケニル基が挙げられる。
【００３９】
上記の「置換基を有することのある芳香族炭化水素に、置換基を有することのあるジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物」において、置換基を有することのあるジアリールアミノ基のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジスチリルアミノなどが挙げられる。
また、置換基を有することのあるジアリールアミノ基の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの基は、上記例示の基と同様のものが挙げられる。
【００４０】
本発明の電子写真感光体において、感光層は、上記電荷発生剤、分散補助顔料および電荷輸送剤を、バインダ樹脂とともに、分散媒中に分散させて、こうして得られる感光層形成用の塗布液を、上記導電性基体上に塗布することによって形成することができる。
バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、繰返し単位中に、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＺＣ型などのビスフェノールを有するポリカーボネート樹脂；繰返し単位中に、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＺＣ型などのビスフェノールと、ベンゼンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸と、を有するポリアリレート樹脂；ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステルなどが挙げられる。
【００４１】
なかでも、上記ポリカーボネート樹脂や上記ポリアリレート樹脂は、感光層の強度、耐磨耗性などをより一層良好なものにすることができ、とりわけ、感光層が単層型である場合に好適である。しかも、電荷輸送剤との相溶性に優れ、その分子内に、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００４２】
なお、単層型感光体の感光層を形成するバインダ樹脂の好適例としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリメタクリル酸エステルなどが挙げられるところ、これらのバインダ樹脂は、上記例示の電荷発生剤のなかでも特に、ＴｉＯＰｃなどのフタロシアニン系顔料との親和性が低い傾向がある。しかしながら、本発明においては、感光層形成用の塗布液中に、電荷発生剤とともに、本発明に係る分散補助顔料が配合されることから、上記のバインダ樹脂を使用する場合であっても、塗布液のポットライフにおいて、電荷発生剤の分散状態を良好な状態に維持することができる。
【００４３】
本発明の電子写真感光体が、単層型感光層を有する単層型感光体である場合において、その感光層は、例えば、電荷発生剤、上記分散補助顔料、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を、必要に応じて、後述する他の成分などとともに、後述する分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造することができる。なお、上記感光層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、下引き層（バリア層）を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【００４４】
感光層形成用塗布液を作製するための分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサンなどが挙げられる。これらの分散媒は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００４５】
なお、単層型感光層形成用の塗布液における分散媒の好適例としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、トルエン、塩化メチレンなどの非アルコール系溶剤が挙げられるところ、これらの分散媒は、上記例示の電荷発生剤のなかでも特に、ＴｉＯＰｃなどのフタロシアニン系顔料に対して、貧溶媒である。しかしながら、本発明においては、感光層形成用の塗布液中に、電荷発生剤とともに、本発明に係る分散補助顔料が配合されることから、上記の非アルコール系溶剤を用いる場合であっても、塗布液のポットライフにおいて、電荷発生剤の分散状態を良好な状態に維持することができる。
【００４６】
他の成分としては、例えば、分散剤、増感剤；酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤；軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー；電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性などを改善させるための界面活性剤、レベリング剤などが挙げられる。上記分散剤としては、例えば、バインダ樹脂中での電荷発生剤の分散性を向上させるための分散剤が挙げられ、このような分散剤としては、例えば、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料が挙げられる。上記増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどが挙げられる。
【００４７】
上記感光層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
単層型感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、５〜１００μｍであり、より好ましくは、１０〜５０μｍである。
【００４８】
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。
分散補助顔料の含有割合は、特に限定されないが、例えば、電荷発生剤１００重量部に対して、好ましくは、５〜３００重量部、より好ましくは、２０〜２００重量部である。
【００４９】
電荷輸送剤として正孔輸送剤を用いる場合において、正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部、より好ましくは、２０〜１００重量部である。一方、電荷輸送剤として電子輸送剤を用いる場合において、電子輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部、より好ましくは、１０〜８０重量部である。電荷輸送剤として、正孔輸送剤と電子輸送剤とを併用する場合において、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部、より好ましくは、３０〜２００重量部である。
【００５０】
本発明の電子写真感光体が、積層型感光層を有する、いわゆる積層型感光体である場合において、その感光層は、例えば、まず、導電性基体上に電荷発生層を形成した上で、この電荷発生層の表面に電荷輸送層を形成することにより、製造することができる。
電荷発生層は、例えば、電荷発生剤、上記分散補助顔料およびバインダ樹脂を、必要に応じて、電荷輸送剤や上記の他の成分とともに、上記分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって作製することができる。電荷輸送層は、例えば、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を、必要に応じて、上記他の成分などとともに、上記分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を上記電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって作製することができる。
【００５１】
電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその膜厚が薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。上記電荷発生層および電荷輸送層のうち、導電性基体側に形成される層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、下引き層を介して形成してもよい。また、上記電荷発生層および電荷輸送層のうち、感光体の外表面側に形成される層の表面には、保護層を形成してもよい。
【００５２】
上記電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液における分散媒としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
上記電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【００５３】
積層型感光層の厚さは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、０．０１〜５μｍ、より好ましくは、０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が、好ましくは、２〜１００μｍ、より好ましくは、５〜５０μｍである。
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１０００重量部であり、より好ましくは、３０〜５００重量部である。
【００５４】
分散補助顔料の含有割合は、特に限定されないが、例えば、電荷発生剤１００重量部に対して、好ましくは、５〜３００重量部、より好ましくは、２０〜２００重量部である。
また、積層型感光層の電荷輸送層において、電荷輸送剤（正孔輸送剤または電子輸送剤）の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜５００重量部、より好ましくは、２５〜２００重量部である。
【００５５】
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、とりわけ、パラフィン系溶媒を使用した湿式現像剤を用いて、湿式現像法により画像形成を実行する画像形成装置において、好適である。
【実施例】
【００５６】
次に、本発明を実施例および比較例に基づいてより詳細に説明するが、本発明は下記の実施例によって限定されるものではない。
＜分散補助顔料の製造＞
製造例１
上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（縮合アゾ系顔料、クロモフタールイエロー８ＧＮ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）３０重量部および硫酸（９８重量％）３００重量部を配合し、１時間攪拌混合して、上記顔料を完全に溶解させた後、上記顔料の溶液を、イオン交換水（電気伝導度１μＳ／ｃｍ）６０００重量部中に滴下して、析出物を得た（アシッドペースト処理）。次いで、得られた析出物をろ別し、イオン交換水（電気伝導度１μＳ／ｃｍ）を用いて、水洗およびろ過を繰返し実行して（純水洗浄処理）、顔料ペーストを得た。上記水洗およびろ過（純水洗浄処理）は、ろ液のｐＨが６．８以上になるまで、繰返し実行した。
【００５７】
上記析出物の水抽出液の電気伝導度を、ＪＩＳ  Ｋ  ５１０１−１８：２００４（顔料試験方法−第１８部：電気抵抗率）に記載の方法に従って（以下、同じ。）測定したところ、１０μＳ／ｃｍであった。
次に、こうして得られた顔料ペーストを９０℃で乾燥させて、粉砕することにより、平均粒径（５０％粒径）が９０ｎｍである分散補助顔料を得た。
【００５８】
製造例２
顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（縮合アゾ系顔料、クロモフタールイエロー３Ｇ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）を３０重量部使用したこと以外は、製造例１と同様に、アシッドペースト処理および純水洗浄処理を実行して、分散補助顔料を得た。
【００５９】
上記純水洗浄処理後の析出物について、その水抽出液の電気伝導度を測定したところ、５μＳ／ｃｍであった。
製造例３
顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（縮合アゾ系顔料、クロモフタールイエローＧＲ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）を３０重量部使用したこと以外は、製造例１と同様に、アシッドペースト処理および純水洗浄処理を実行して、分散補助顔料を得た。
【００６０】
上記純水洗浄処理後の析出物について、その水抽出液の電気伝導度を測定したところ、７μＳ／ｃｍであった。
製造例４
顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（縮合アゾ系顔料、クロモフタールイエロー６Ｇ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）を３０重量部使用したこと以外は、製造例１と同様に、アシッドペースト処理および純水洗浄処理を実行して、分散補助顔料を得た。
【００６１】
上記純水洗浄処理後の析出物について、その水抽出液の電気伝導度を測定したところ、１０μＳ／ｃｍであった。
製造例５
顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０（イソインドリノン系顔料、イルガジンイエロー３ＲＴ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製）３０重量部を使用したこと以外は、製造例１と同様に、アシッドペースト処理および純水洗浄処理を実行して、分散補助顔料を得た。
【００６２】
上記純水洗浄処理後の析出物について、その水抽出液の電気伝導度を測定したところ、５μＳ／ｃｍであった。
製造例６
上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（縮合アゾ系顔料、前出の「クロモフタールイエロー８ＧＮ」）３０重量部に対して、イオン交換水（電気伝導度１μＳ／ｃｍ）での水洗およびろ過を繰返し実行して（純水洗浄処理）、顔料ペーストを得た。上記水洗およびろ過（純水洗浄処理）は、ろ液のｐＨが６．８以上になるまで、繰返し実行した。
【００６３】
上記純水洗浄処理後において、上記顔料の水抽出液の電気伝導度を測定したところ、１０μＳ／ｃｍであった。
次に、こうして得られた顔料ペーストを９０℃で乾燥させて、粉砕することにより、平均粒径（５０％粒径）が９０ｎｍである分散補助顔料を得た。
比較製造例１
アシッドペースト処理後において、イオン交換水（電気伝導度１μＳ／ｃｍ）に代えて、水道水（電気伝導度約２９０μＳ／ｃｍ）を使用して、水洗およびろ過処理を実行した（水道水洗浄処理）こと以外は、製造例１と同様にして、分散補助顔料を得た。
【００６４】
上記水道水洗浄処理後の析出物について、その水抽出液の電気伝導度を測定したところ、１２０μＳ／ｃｍであった。
＜電子写真感光体の製造＞
実施例１
電荷発生剤として下記式（ＣＧＭ−１）で示されるＹ型チタニルフタロシアニンを４重量部、分散補助顔料として上記製造例１で得られた顔料を３重量部、正孔輸送剤として下記式（ＨＴＭ−１）で示されるスチルベンアミン系化合物を４０重量部、電子輸送剤として下記式（ＥＴＭ−１）で示されるＮ−フェニルナフタルイミド系化合物を４０重量部と、下記式（ＥＴＭ−２）で示されるジフェノキノン系化合物を３０重量部、バインダ樹脂としてポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を１００重量部、レベリング剤としてジメチルシリコーンオイル（信越化学工業（株）製の品番「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」）を０．１重量部、および、溶媒としてテトラヒドロフランを７５０重量部配合して、超音波分散機で５０時間混合、分散することにより、単層型感光層用の塗布液を調製した。
【００６５】
上記Ｙ型チタニルフタロシアニンは、特許第３４６３０３２号公報に記載の製造例１に従って製造したものであって、Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°に主たる回折ピークを有しており、かつ、示差走査熱量分析において、５０℃から４００℃までの昇温時に、吸着水の気化に伴うピーク以外の吸熱ピークを有しないものであった。また、上記ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）は、下記式（ＲＵ−１）で示される繰返し単位と下記式（ＲＵ−２）で示される繰返し単位とを１５：８５のモル比で含有するものであって、その粘度平均分子量（ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂を標準物質とする換算値；粘度法）は５０５００であった。
【００６６】
【化８】
2006152174.tif 000009
【００６７】
【化９】
2006152174.tif 000010
【００６８】
【化１０】
2006152174.tif 000011
【００６９】
【化１１】
2006152174.tif 000012
【００７０】
【化１２】
2006152174.tif 000013
上記塗布液を、１０日間、常温にて静置した後、導電性基体としてのアルミニウム素管（直径３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍ）の表面に塗布して、１３０℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体（感光体ドラム）を製造した。
【００７１】
比較例１
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記比較製造例１で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７２】
比較例２
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（アシッドペースト処理を施していないもの）３００重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７３】
実施例２
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記製造例２で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７４】
比較例３
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（アシッドペースト処理を施していないもの）３００重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７５】
実施例３
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記製造例３で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７６】
比較例４
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（アシッドペースト処理を施していないもの）３００重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７７】
実施例４
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記製造例４で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７８】
比較例５
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（アシッドペースト処理を施していないもの）３００重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００７９】
実施例５
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記製造例５で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８０】
比較例６
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０（アシッドペースト処理を施していないもの）３００重量部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８１】
実施例６
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、上記製造例６で得られた顔料を３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８２】
比較例７
分散補助顔料を配合しなかったこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
比較例８
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、下記式（ｃ−１）で示される化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８３】
下記式（ｃ−１）に示す顔料は、分子中にＯＨ基およびナフトール部分を有するものである。
【００８４】
【化１３】
2006152174.tif 000014
比較例９
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、下記式（ｃ−２）で示される化合物を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８５】
下記式（ｃ−２）に示す顔料は、分子中にＯＨ基およびナフトール部分を有するものである。
【００８６】
【化１４】
2006152174.tif 000015
（式（ｃ−２）中、Ｒc2は、下記式で示される基を示す。）
【００８７】
【化１５】
2006152174.tif 000016
比較例１０
分散補助顔料として、製造例１で得られた顔料に代えて、下記式で示されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１（大日本インキ化学工業（株）製）を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を調製した。次いで、上記塗布液を、１０日間、常温にて静置し、さらに、実施例１と同様にして、膜厚２２μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を製造した。
【００８８】
下記式に示すＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１は、分子中にＯＨ基を有するものである。
【００８９】
【化１６】
2006152174.tif 000017
＜電子写真感光体の性能評価＞
（Ｉ）帯電電位および明電位の測定
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機を用いて、上記実施例１〜６および比較例１〜１０で得られた電子写真感光体の初期感度特性を評価した。
【００９０】
測定は、以下の手順に従って実施した。まず、表面電位が＋９００Ｖとなるように設定して、電子写真感光体の表面を帯電させた後、実際の表面電位（帯電電位Ｖ0、単位：Ｖ）を測定した。
次いで、電子写真感光体の表面に、ハロゲンランプ（露光光源）の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度１．０μＪ・ｃｍ-2）を４０ミリ秒間照射して、露光させた後、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位（明電位ＶR、単位：Ｖ）を測定した。明電位ＶRの値が小さいほど、電子写真感光体が高感度であることを示している。
【００９１】
上記初期感度特性の結果を、表１の「初期」欄に示す。
（ＩＩ）耐久試験後の帯電電位Ｖ0および明電位ＶRの変化量の測定
耐久試験として、上記（Ｉ）に示す帯電および露光の処理を、２４００サイクル連続して実施した。次いで、耐久試験後の帯電電位Ｖ0および明電位ＶRを測定して、上記（Ｉ）で得られた初期の帯電電位Ｖ0および明電位ＶRとの変化量を算出した。
【００９２】
上記耐久試験後の感度特性の結果を、表１の「耐久試験後」欄に示す。
（ＩＩＩ）吸光度比の算出
上記実施例１〜６および比較例１〜１０で使用した分散補助顔料と、電荷発生剤として使用したＹ型チタニルフタロシアニンとについて、それぞれ、下記の方法で吸光度を測定した。
【００９３】
まず、Ｚ型ポリカーボネート（帝人化成（株）製の表品名「パンライトＴＳ２０５０」）１００重量部と、分散補助顔料１重量部と、ジメチルシリコーンオイル（信越化学工業（株）製の品番「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」）０．１重量部と、テトラヒドロフラン４５０重量部とを配合して、超音波分散機で５０時間混合、分散することにより、塗布液を調製した。次いで、得られた塗布液を、アルミニウム素管（直径３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍ）の表面に塗布して、１３０℃で３０分間熱風乾燥することにより、厚さ１μｍの膜を形成した。さらに、上記膜をアルミニウム素管から剥ぎ取って測定試料とし、この測定試料の波長６００ｎｍおよび７８０ｎｍでの吸光度を、分光測色計によって、測定試料の膜厚方向に測定した。
【００９４】
また、分散補助顔料に代えて、Ｙ型チタニルフタロシアニン１重量部を用いたこと以外は、上記と同様にして測定試料を作製し、分光測色計によって、波長６００ｎｍおよび７８０ｎｍでの吸光度を、測定試料の膜厚方向に測定した。
こうして得られた測定値をもとに、同じ測定波長において、Ｙ型チタニルフタロシアニンの吸光度を１としたときの分散補助顔料の吸光度の比を求めた。
【００９５】
下記の表１には、波長６００ｎｍでの吸光度比と、波長７８０ｎｍでの吸光度比とを比較したときの、値が大きい方の吸光度比を示している。
吸光度比は、好ましくは、０．３３以下であり、より好ましくは、０．１以下、さらに好ましくは、０．０１以下である。
上記吸光度比の結果を、表１の「吸光度比」欄に示す。
【００９６】
（ＩＶ）耐ＮＯｘ性の評価
上記実施例１〜６および比較例１〜１０で得られた電子写真感光体を、それぞれ、静電式複写機（京セラミタ（株）製、製品名「Ｃｒｅａｇｅ７３２５」の改良型）に載置した後、表面電位が＋８００Ｖとなるようにグリッド電圧を設定して、電子写真感光体の表面を帯電させた。次に、電子写真感光体を、２４ｐｐｍのＮＯｘガス雰囲気中に５０時間暴露して、暴露前に設定したグリッド電圧と同じ条件で帯電させて、表面電位を測定した。
【００９７】
こうして、ＮＯｘガス暴露前後の表面電位の変化量ΔＶ（Ｖ）を算出することにより、電子写真感光体の耐ＮＯｘ性を評価した。
なお、暴露前の表面電位が８００Ｖであって、暴露後の表面電位が６９０Ｖである場合には、表面電位の変化量ΔＶは−１１０Ｖとなる。
ＮＯｘガスの暴露前後での表面電位の変化量ΔＶは、好ましくは、−１５０Ｖ以上（表面電位の低下量が１５０Ｖ以下）である。
【００９８】
上記耐ＮＯｘ性の評価結果を、表１の「耐ＮＯｘ性」欄に示す。
以上の結果を表１に示す。
【００９９】
【表１】
2006152174.tif 000018
表１中、分散補助顔料の「処理」欄の「酸＋純水」は、酸で溶解した後に、電気伝導度１μＳ／ｃｍのイオン交換水を用いて、顔料を析出させ、かつ、洗浄したことを示す。また、「酸＋水」は、酸で溶解した後に、電気伝導度約２９０μＳ／ｃｍの水道水を用いて、顔料を析出させ、かつ、洗浄したことを示す。分散補助顔料の「伝導度」欄の数値は、洗浄処理後の顔料について測定された、水抽出液の電気伝導度（μＳ／ｃｍ）である。
【０１００】
表１中、「初期」および「耐久試験後」欄の単位は［Ｖ］である。
表１より明らかなように、分散補助顔料として、分子中にＯＨ基を有していない顔料を酸で溶解して、電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下の水を用いて析出、かつ、洗浄した場合（実施例１〜５）や、分子中にＯＨ基を有していない顔料を、電気伝導度が１０μＳ／ｃｍ以下の水で洗浄した場合（実施例６）には、洗浄および析出処理に電気伝導度が１０μＳ／ｃｍを超える水を使用した場合に比べて、耐久試験後の帯電電位が安定していた。
【０１０１】
また、分子中にＯＨ基を有する顔料を使用した場合に比べて、耐ＮＯｘ性に顕著な差異が生じた。
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。