(57)【要約】【課題】着色成分の生成を抑え、色目の良好な式（４）2006213675.tif 000020（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を、Ｘ１はアルキルスルホニル基等を、Ｒ２およびＲ３はアルキル基等を、Ｚは窒素原子等を表わす。）で示されるスルホニルウレア化合物を製造する方法を提供すること。【解決手段】（Ａ）式（１）2006213675.tif 000021（式中、環ＡおよびＸ１は上記と同一の意味を表わす。）で示される化合物に、式（２）2006213675.tif 000022（式中、Ｒ１はアルキル基等を、Ｘ２はハロゲン原子等を表わす。）で示される化合物と、塩基とを、同時並行的に加えて反応させる工程、（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた反応液に、式（３）2006213675.tif 000023（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＺは上記と同一の意味を表わす。）で示される化合物および酸を作用させる工程、を含むことを特徴とする式（４）で示されるスルホニルウレア化合物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（１）
2006213675.tif 000016
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、Ｘ１はハロゲン原子またはアルキルスルホニル基を表わす。）
で示される化合物に、式（２）
2006213675.tif 000017
（式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ２はハロゲン原子または−ＯＲ１で示される基を表わす。）
で示される化合物と、塩基とを、同時並行的に加えて反応させる工程、
（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた反応液に、式（３）
2006213675.tif 000018
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。）
で示される化合物および酸を作用させる工程、
を含むことを特徴とする式（４）
2006213675.tif 000019
（式中、Ｘ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚおよび環Ａは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるスルホニルウレア化合物の製造方法。
【請求項２】
塩基が、第三級アミンである請求項１に記載のスルホニルウレア化合物の製造方法。
【請求項３】
第三級アミンが、トリエチルアミンである請求項２に記載のスルホニルウレア化合物の製造方法。
【請求項４】
Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニルのトリエチルアミン塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホニルウレア化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（４）
2006213675.tif 000002
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、Ｘ１はハロゲン原子またはアルカンスルホニル基を表わし、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。）
で示されるスルホニルウレア化合物は、除草活性を有することが知られており（例えば特許文献１参照。）し、その製造方法として、例えば式（１）
2006213675.tif 000003
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、Ｘ１はハロゲン原子またはアルカンスルホニル基を表わす。）
で示される化合物と塩基を混合した後、これに、式（２）
2006213675.tif 000004
（式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ２はハロゲン原子または−ＯＲ１で示される基を表わす。）
で示される化合物を加えて反応させ、次いで、得られた反応液に、式（３）
2006213675.tif 000005
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。）
で示される化合物および酸を作用させる方法が知られている（例えば特許文献２参照。）。しかしながら、かかる方法では、反応の進行に伴い、着色成分が生成するため、色目の悪い式（４）で示されるスルホニルウレア化合物が得られ、煩雑な精製操作が必要であるという問題があった。また、着色成分が多く含まれた廃液を処理しなければならず、環境負荷も高い製造方法であった。
【０００３】
【特許文献１】特開平１−３８０９１号公報
【特許文献２】特開平１−１３９５８２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、着色成分の生成を抑え、色目の良好な式（４）で示されるスルホニルウレア化合物を製造する方法を開発すべく検討した結果、式（１）で示される化合物に、式（２）で示される化合物と、塩基とを、同時並行的に加えて反応させ、得られた反応液に、式（３）で示されるピリミジン化合物および酸を作用させることにより、色目の良好な式（４）で示されるスルホニルウレア化合物が得られることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、（Ａ）式（１）
2006213675.tif 000006
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、Ｘ１はハロゲン原子またはアルカンスルホニル基を表わす。）
で示される化合物に、式（２）
2006213675.tif 000007
（式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ２はハロゲン原子または−ＯＲ１で示される基を表わす。）
で示される化合物と、塩基とを、同時並行的に加えて反応させる工程、
（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた反応液に、式（３）
2006213675.tif 000008
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。）
で示される化合物および酸を作用させる工程、
を含むことを特徴とする式（４）
2006213675.tif 000009
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ２、Ｚおよび環Ａは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるスルホニルウレア化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、色目の良好なスルホニルウレア化合物が得られるため、煩雑な精製操作の必要がなく、工業的に有利である。さらに、廃液の着色度合も小さいため、環境負荷もより小さい製造方法である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
まず、（Ａ）式（１）
2006213675.tif 000010
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わし、Ｘ１はハロゲン原子またはアルカンスルホニル基を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（１）と略記する。）に、式（２）
2006213675.tif 000011
（式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｘ２はハロゲン原子または−ＯＲ１で示される基を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（２）と略記する。）と、塩基とを、同時並行的に加えて反応させる工程（以下、工程（Ａ）と略記する。）について説明する。
【０００８】
化合物（１）の式中、環Ａは置換基を有していてもよい含窒素複素環を表わす。かかる置換基を有していてもよい含窒素複素環の含窒素複素環としては、例えばピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、チアゾール環、チアジアゾ−ル環、トリアゾール環等が挙げられ、置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、例えばトリフルオロメチル基等のハロアルキル基等が挙げられる。
【０００９】
また、上記化合物（１）の式中、Ｘ１はハロゲン原子またはアルカンスルホニル基を表わす。かかるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルカンスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００１０】
かかる化合物（１）は、例えば特開平１−３８０９１号公報、特開平１−１３９５８２号公報、特開平１−３１６３７９号公報等に記載の方法に従い製造することができる。
【００１１】
かかる化合物（１）としては、例えば２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロポキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−エトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロポキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、６−クロロ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
【００１２】
２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−エチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−イソプロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−ブチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、２−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド、
【００１３】
２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−スルホンアミド、５，７−ジメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−スルホンアミド、２−クロロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−スルホンアミド、２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−スルホンアミド、６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−スルホンアミド、２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−スルホンアミド、７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−スルホンアミド、６−フルオロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、６−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、３−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、６−メチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、６−エチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−スルホンアミド、５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−スルホンアミド、１−メチル−５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−スルホンアミド、６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−スルホンアミド、２−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−スルホンアミド等が挙げられる。
【００１４】
式（２）
2006213675.tif 000012
で示される化合物（以下、化合物（２）と略記する。）の式中、Ｒ１はアルキル基またはフェニル基を表わし、アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００１５】
また、上記化合物（２）の式中、Ｘ２はハロゲン原子または−ＯＲ１で示される基を表わす。ハロゲン原子としては、前記したものと同様のものが挙げられ、−ＯＲ１で示される基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。
【００１６】
かかる化合物（２）としては、例えばクロロギ酸フェニル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸ｎ−ブチル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸ｔｅｒｔ−ブチル等のハロギ酸エステル化合物、例えばジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−ｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、ジ−ｎ−ブチルカーボネート、ジイソブチルカーボネート等のカーボネート化合物が挙げられ、ハロギ酸エステル化合物が好ましく、なかでもクロロギ酸フェニルが特に好ましい。かかる化合物（２）は、通常市販されているものが用いられる。
【００１７】
かかる化合物（２）の使用量は、化合物（１）に対して、通常１〜３モル倍、好ましくは１〜１．５モル倍である。
【００１８】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の第三級アミン、例えばピリジン、ルチジン等のピリジン類等が挙げられ、第三級アミンが好ましく、トリエチルアミンが特に好ましい。
【００１９】
かかる塩基の使用量は、化合物（１）に対して、通常１〜５モル倍、好ましくは１〜３モル倍である。
【００２０】
本工程（Ａ）は、化合物（１）に、化合物（２）と、塩基とを同時並行的に加え、反応させるものであり、ここで、化合物（２）と、塩基とを同時並行的に加えるとは、化合物（２）と、塩基とを、予め混合することなく、別個に、化合物（１）に加えることであって、化合物（２）と塩基の添加が、ほぼ同時に終了するように、化合物（１）に加えることを意味する。
【００２１】
反応温度は、通常０〜５０℃である。
【００２２】
かかる反応は、無溶媒で実施してもよいが、通常は溶媒中で実施される。溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、ニトリル系溶媒が好ましく、アセトニトリルが特に好ましい。かかる溶媒の使用量は、化合物（１）に対して、通常１〜１０重量倍である。
【００２３】
かくして、下記式（５）
2006213675.tif 000013
（式中、環Ａ、Ｘ１およびＲ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物もしくは式（５）で示される化合物と用いた塩基との塩基付加塩を含む反応液が得られ、該反応液はそのまま次工程に用いられる。
【００２４】
かかる式（５）で示される化合物もしくはその塩基付加塩としては、例えばＮ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、
【００２５】
Ｎ−（２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−クロロ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、
【００２６】
Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−イソプロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、
【００２７】
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（５，７−ジメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−フルオロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（３−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−メチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−エチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（１−メチル−５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル、Ｎ−（２−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）カルバミン酸フェニル等およびこれらのトリエチルアミン塩等が挙げられる。
【００２８】
続いて、（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた反応液に、式（３）
2006213675.tif 000014
（式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（３）と略記する。）および酸を作用させる工程（以下、工程（Ｂ）と略記する。）について説明する。
【００２９】
化合物（３）の式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一または相異なって、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｚは窒素原子またはＣＨを表わす。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００３０】
かかる化合物（３）としては、例えば２−アミノ−４，６−ジメチルピリミジン、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン、２−アミノ−４−クロロ−６−メトキシピリミジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。かかる化合物（３）は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法（例えばThe Chemistry of Heterocyclic Compounds，Interscience Publishers，New York&London，16巻，1962年等）に準じて製造したものを用いてもよい。
【００３１】
かかる化合物（３）の使用量は、先に用いた化合物（１）に対して、通常０．８〜３モル倍、好ましくは０．９〜１．５モル倍である。
【００３２】
酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等の無機酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられ、有機酸が好ましく、メタンスルホン酸が特に好ましい。かかる酸の使用量は、先に用いた化合物（１）に対して、通常０．８〜３モル倍、好ましくは０．９〜１．５モル倍である。
【００３３】
本工程（Ｂ）は、通常前記工程（Ａ）で得られた反応液と化合物（３）と酸とを混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されず、前記工程（Ａ）で得られた反応液に化合物（３）を加えた後に、酸を加えてもよいし、前記工程（Ａ）で得られた反応液に酸を加えた後、化合物（３）を加えてもよいし、前記工程（Ａ）で得られた反応液に、化合物（３）と酸を同時に加えてもよい。化合物（３）および酸の作用温度は、通常０〜８０℃である。
【００３４】
前記工程（Ａ）で得られた反応液に、化合物（３）および酸を作用させることにより、式（４）
2006213675.tif 000015
（式中、Ｘ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｚおよび環Ａは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるスルホニルウレア化合物（以下、スルホニルウレア化合物（４）と略記する。）を含む反応液が得られ、例えば該反応液をそのままもしくは一部濃縮処理した後、冷却処理し、さらに濾過処理することにより、目的とするスルホニルウレア化合物（４）を結晶として取り出すことができる。取り出したスルホニルウレア化合物（４）は、例えば再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
【００３５】
かくして得られるスルホニルウレア化合物（４）としては、例えばＮ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、
【００３６】
Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、
【００３７】
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、
【００３８】
Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、
【００３９】
Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−トリフルオロメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（５−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（８−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、
【００４０】
Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−メチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、
【００４１】
Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロ−２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、
【００４２】
Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−フルオロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、
【００４３】
Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロピル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、
【００４４】
Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−プロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−イソプロポキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ｎ−ブトキシ−２−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２，６−ジクロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、
【００４５】
Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（５，７−ジメチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアジン−７−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（７−メチル−２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、
【００４６】
Ｎ−（６−フルオロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−フルオロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−フルオロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−ブロモイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（３−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（３−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（３−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−メチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−エチルスルホニルイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、
【００４７】
Ｎ−（５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（１−メチル−５−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］［１，２，４］トリアゾール−６−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素、Ｎ−（２−メチル−６−クロロイミダゾ［２，１−ｂ］（１，３，４）チアジアゾール−５−イルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）尿素等が挙げられる。
【実施例】
【００４８】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００４９】
実施例１
攪拌装置、温度計および滴下ロート２個を備えた四つ口フラスコに、アセトニトリル１０９．３ｇおよび２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド４２．５ｇを仕込んだ。前記滴下ロート２個のうちの一方に、クロロギ酸フェニル２５．５ｇを仕込み、もう一方には、トリエチルアミン３１．２ｇを仕込んだ。前記で調製した２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミドのアセトニトリル溶液を内温１５〜２５℃に調整した後、該溶液に、クロロギ酸フェニルおよびトリエチルアミンを同時並行的に滴下した。４．５時間後、クロロギ酸フェニルの滴下とトリエチルアミンの滴下がほぼ同時に終了した。その後、同温度でさらに２時間攪拌、反応させ、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニルのトリエチルアミン塩を含む反応液を得た。
【００５０】
Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）カルバミン酸フェニルのトリエチルアミン塩の１Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３）＞
δ（ｐｐｍ）  １０．５（ｂ，１Ｈ），９．４（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，３Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），３．３（ｍ，６Ｈ），１．４（ｍ，１２Ｈ）
【００５１】
得られた反応液に、同温度で、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン２３．３ｇを加え、さらにメタンスルホン酸１４．３ｇを１．５時間で滴下した。滴下終了後、反応液を内温５３〜５５℃に調整し、同温度で３時間攪拌、保持した。さらに、内温５℃まで冷却し、同温度で２０時間攪拌、保持した。析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をアセトニトリル１２９ｇ、次いで温水３５７ｇで順次洗浄した。その後、結晶を乾燥させ、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素６５．５ｇを得た。収率：９５％（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド基準）。
【００５２】
得られたＮ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素の吸光度を測定（測定条件は、下記参照。）したところ、０．０２３であった。また、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素の結晶を濾取した後の濾液の色目をＧＳ（ガードナースケール）で測定したところ、ＧＳ＝１であった。
【００５３】
＜吸光度測定条件＞
Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素１ｇを１０ｍＬメスフラスコに正確に量り取った。６〜７ｍＬ程度の純水を加えた後、トリエチルアミン０．４ｍＬを加え、攪拌し、さらに超音波処理して完溶させた。その後、純水で定容とし検液を調製した。ＵＶ−ＶＩＳ分光光度計を用いて、純水でベースライン補正した後、前記調製した検液を、測定波長４２０ｎｍで測定して吸光度を求めた。
【００５４】
比較例１
攪拌装置、温度計および滴下ロート１個を備えた四つ口フラスコに、アセトニトリル１０９．３ｇ、トリエチルアミン３１．２ｇおよび２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド４２．５ｇを仕込んだ。前記滴下ロートに、クロロギ酸フェニル２５．５ｇを仕込んだ。前記で調製した２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミドのアセトニトリル溶液を内温１５〜２５℃に調整した後、該溶液に、クロロギ酸フェニルを４．５時間かけて滴下した。その後、同温度でさらに２時間攪拌、反応させた。得られた反応液に、同温度で、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン２３．３ｇを加え、さらにメタンスルホン酸１４．３ｇを１．５時間で滴下した。滴下終了後、反応液を内温５３〜５５℃に調整し、同温度で３時間攪拌、保持した。さらに、内温５℃まで冷却し、同温度で２０時間攪拌、保持した。析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をアセトニトリル１２９ｇ、次いで温水３５７ｇで順次洗浄した。その後、結晶を乾燥させ、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素６５．５ｇを得た。収率：９５％（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド基準）。
【００５５】
得られたＮ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素の吸光度を測定（測定条件は、上記実施例１参照。）したところ、０．０７１であった。また、Ｎ−（２−エチルスルホニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素の結晶を濾取した後の濾液の色目をＧＳ（ガードナースケール）で測定したところ、ＧＳ＝１２であった。