(57)【要約】  【課題】  特性が高い有機電子デバイスの実現に有効な新規な導電性有機分子およびそれを用いた電子デバイス、ならびに、特性が高い有機電子デバイスの実現に有効な新規な導電性有機分子の製造方法およびそれを用いた電子デバイスの製造方法を提供する。  【解決手段】  以下の繰り返し構造単位（１）を含む導電性有機分子の製造方法であって、（ｉ）基板上に、以下の式（２）で表される第１の有機分子と以下の式（３）で表される第２の有機分子とを交互に供給して互いに反応させる工程を含む。（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−、（２）ＯＨＣ−Ｒ1−ＣＨＯ、（３）Ｈ2Ｎ−Ｒ2−ＮＨ2、［式（１）〜（３）中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］【選択図】  図５
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の繰り返し構造単位（１）を含む導電性有機分子の製造方法であって、
（ｉ）基板上に、以下の式（２）で表される第１の有機分子と以下の式（３）で表される第２の有機分子とを交互に供給して互いに反応させる工程を含む導電性有機分子の製造方法。
（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−
（２）ＯＨＣ−Ｒ1−ＣＨＯ
（３）Ｈ2Ｎ−Ｒ2−ＮＨ2
［式（１）〜（３）中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］
【請求項２】
前記Ｒ1およびＲ2は、［主鎖長］／［鎖軸に垂直な方向における幅］の値が、３〜１２の範囲にある請求項１に記載の導電性有機分子の製造方法。
【請求項３】
前記Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立に以下の式（４）または式（５）で表される基である請求項１に記載の導電性有機分子の製造方法。
【化１】
2006131801.tif 000006
【化２】
2006131801.tif 000007
【請求項４】
前記基板がシリコン基板であり、
前記（ｉ）の工程の前に、
（ａ）前記シリコン基板表面のシリコン原子にアミノ基を結合させる工程と、
（ｂ）前記シリコン基板表面に前記第１の有機分子を供給することによって、前記アミノ基と前記第１の有機分子とを反応させる工程と、を含む請求項１に記載の導電性有機分子の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法によって、基板上に導電性有機分子を形成する工程を含む電子デバイスの製造方法。
【請求項６】
以下の繰り返し構造単位（１）を含む導電性有機分子。
（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−
［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］
【請求項７】
前記Ｒ1およびＲ2は、［主鎖長］／［鎖軸に垂直な方向における幅］の値が、３〜１２の範囲にある請求項６に記載の導電性有機分子。
【請求項８】
前記Ｒ1およびＲ2が、それぞれ独立に以下の式（４）または式（５）で表される基である請求項６に記載の導電性有機分子。
【化３】
2006131801.tif 000008
【化４】
2006131801.tif 000009
【請求項９】
第１の導電性有機分子を含む電子デバイスであって、前記第１の導電性有機分子が請求項６〜８のいずれか１項に記載の導電性有機分子である電子デバイス。
【請求項１０】
ｎ形の第２の導電性有機分子を含み、発光ダイオードとして機能する請求項９に記載の電子デバイス。
【請求項１１】
前記第１および第２の導電性有機分子のいずれか一方がシリコン基板に結合しており、前記第１および第２の導電性有機分子が前記シリコン基板に対して直立している請求項１０に記載の電子デバイス。
【請求項１２】
前記第１の導電性有機分子と前記第２の導電性有機分子とが直接または分子鎖を介して結合しており、単一分子素子として機能する請求項１０または１１に記載の電子デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、導電性有機分子およびそれを用いた電子デバイスならびに導電性有機分子および電子デバイスの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
シリコン集積回路における微細加工の限界がまさに現実の問題となりつつある今、シリコンに代わる新しい基幹材料の創製は、次世代産業のイニシアティブを獲得するうえで極めて重要な研究課題である。この問題を解決するひとつのアプローチとして分子デバイスが注目されている。
【０００３】
有機分子の示す機能性は分子内で非局在化したπ電子の電場応答に由来し、非局在化長の増加と共に増大する。従って分子鎖に沿って一次元的に非局在化したπ電子を持つ共役系高分子は、低分子に比べてさらに優れた機能性が期待される。ところが現実には、共役系高分子の分子構造から予想されるような性能をマクロな特性として実現した例はほとんど報告されていない。分子構造から期待される性能が得られない主な理由には、以下の三点が挙げられる。
【０００４】
１．材料の高純度化が不十分。
２．完全な伸び切り分子鎖が達成されておらず実効共役連鎖長が短い。
３．分子鎖の配向や配列といった秩序構造が厳密に制御されていない。
【０００５】
これらの問題点は、共役系高分子の合成方法に深く関連しており、一般に用いられている合成法を使う限り解決は困難である。例えば、溶液重合によって得られた共役系高分子は分子量に分布を持ち分子鎖はランダムコイル構造を取る。この結果、実効共役連鎖長は分子鎖長に比べ短くなり幅広い分布を持つ。さらに一旦溶液中で生成したランダムコイル構造から直鎖状の伸び切り構造へ分子鎖を再配列させることは熱力学的にも容易ではない。
【０００６】
最近、テレフタルアルデヒドとｐ−フェニレンジアミンとを反応させて導電性重合体を形成する方法が提案されている（非特許文献１および２）。
【非特許文献１】エム・エス・ウィーバー（M. S. Weaver）, ディー・ディー・シー・ブラッドレー（D. D. C. Bradley）, シンセティックメタルズ（Synthetic Metals）, 1996年, p.61-66
【非特許文献２】テツゾー・ヨシムラら（Tetsuzo Yoshimura, et al.）, アプライド・フィジックス・レターズ（Appl. Phys. Lett.）, Vol.60, No.3,1992年, p.268-270
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、上記先行技術で用いられている化合物では、基板上に形成した場合などにおいて十分な特性が得られない場合があった。
【０００８】
このような状況に鑑み、本発明は、特性が高い有機電子デバイスの実現に有効な新規な導電性有機分子およびそれを用いた電子デバイスを提供することを目的の１つとする。また、本発明は、特性が高い有機電子デバイスの実現に有効な新規な導電性有機分子の製造方法およびそれを用いた電子デバイスの製造方法を提供することを目的の１つとする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的を達成するため、本発明の製造方法は、以下の繰り返し構造単位（１）を含む導電性有機分子の製造方法であって、（ｉ）基板上に、以下の式（２）で表される第１の有機分子と以下の式（３）で表される第２の有機分子とを交互に供給して互いに反応させる工程を含む。
（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−
（２）ＯＨＣ−Ｒ1−ＣＨＯ
（３）Ｈ2Ｎ−Ｒ2−ＮＨ2
［式（１）〜（３）中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］
【００１０】
なお、式（１）の繰り返し構造単位は、実質的に以下の（１’）の繰り返し単位と同じとみなせる。
（１’）−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−
【００１１】
また、電子デバイスを製造するための本発明の方法は、上記本発明の製造方法によって、基板上に導電性有機分子を形成する工程を含む。
【００１２】
また、本発明の導電性有機分子は、以下の繰り返し構造単位（１）を含む。
（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−
［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］
【００１３】
また、本発明の電子デバイスは、第１の導電性有機分子を含む電子デバイスであって、前記第１の導電性有機分子が上記本発明の導電性有機分子である
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、直線性が高い導電性有機分子が得られ、特に、基板に対して直立した状態で基板に結合した導電性有機分子が得られる。本発明では、反応させるモノマのπ電子共役鎖の種類を変更することによって、様々な特性の導電性有機分子を得ることが可能である。このような導電性有機分子を用いることによって、特性が高い電子デバイス、たとえば、有機発光ダイオードなどを実現できる。さらには、単一分子内に量子構造を形成し精密な電子状態制御を行い、単一分子発光ダイオードなどを実現できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下に、本発明の実施の形態について説明する。
【００１６】
（導電性有機分子の製造方法）
本発明の製造方法は、以下の繰り返し構造単位（１）を含む導電性有機分子の製造方法である。
【００１７】
【化５】
2006131801.tif 000003
［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である（以下、同様である）。］
【００１８】
本発明の製造方法で製造される導電性有機分子は、上記構造単位（１）が繰り返し結合した分子鎖を含む。Ｒ1とＲ2とは同じであってもよいし、異なってもよい。Ｒ1およびＲ2の主鎖はπ電子共役鎖であればよく、たとえば、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−Ｃ≡Ｃ−基、芳香環（複素環を含む）が、単独または組み合わされて共役結合したものである。主鎖には、側鎖が結合していなくてもよいし、側鎖が結合していてもよい。適切な主鎖および側鎖を選択することによって、様々な特性を有する導電性有機分子を製造できる。主鎖の鎖長は、１．０ｎｍ〜３．０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
【００１９】
この製造方法は、基板上に、以下の式（２）で表される第１の有機分子と以下の式（３）で表される第２の有機分子とを交互に供給して互いに反応させる工程（工程（ｉ））を含む。
（２）ＯＨＣ−Ｒ1−ＣＨＯ
（３）Ｈ2Ｎ−Ｒ2−ＮＨ2
［式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ、上述したＲ1およびＲ2と同じである。］
【００２０】
第１の有機分子の例を図１に示し、第２の有機分子の例を図２に示す。本発明の製造方法では、第１の有機分子と第２の有機分子とを交互に供給するサイクルを繰り返すことによって、分子鎖を伸長する。基板上に供給する第１および第２の有機分子は、原則としてすべてのサイクルで共通であるが、本発明の効果が得られる限り、サイクルごとに異なる第１および第２の有機分子を供給してもよい。
【００２１】
主鎖長が短い有機分子を用いて導電性有機分子を基板上に作製する場合、基板表面と鎖軸とがなす角度が大きい状態で立ち上がった導電性有機分子を作製することが困難である。これに対し、本発明では、主鎖の鎖長が所定の範囲の有機分子を用いるため、基板表面と鎖軸とがなす角度が大きい導電性有機分子を基板上に形成することが可能となる。
【００２２】
上記Ｒ1およびＲ2は、［主鎖長］／［鎖軸に垂直な方向における幅］の値（以下、「アスペクト比」という場合がある）が、３〜１２の範囲にあることが好ましい。このように、アスペクト比が高い分子を用いることによって、基板表面と鎖軸とがなす角度を特に大きくできる。アスペクト比は、５〜１０の範囲にあることがより好ましい。
【００２３】
好ましいアスペクト比を有する基の例として、上記Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に以下の式（４）または式（５）で表される基であってもよい。
【００２４】
【化６】
2006131801.tif 000004
【００２５】
【化７】
2006131801.tif 000005
【００２６】
本発明の製造方法では、基板がシリコン基板であり、上記工程（ｉ）の前に、（ａ）シリコン基板表面のシリコン原子にアミノ基を結合させる工程と、（ｂ）シリコン基板表面に上記第１の有機分子を供給することによって、アミノ基と第１の有機分子とを反応させる工程と、を含んでもよい。
【００２７】
工程（ａ）は、シリコン基板表面のシリコン原子と、ＮＨ2ラジカルとを反応させることによって行うことができる。たとえば、表面が（１１１）面であるシリコン単結晶基板の表面でＮＨ2ラジカルを発生させることによって行うことができる。ＮＨ2ラジカルは、たとえば、アンモニアの加熱分解によって形成できる。また、シリコン基板表面に紫外線を照射することで、シリコン表面に未結合手（ダングリングボンド）を形成しアンモニアガスと接触させることでも工程（ａ）を行うことができる。
【００２８】
工程（ｂ）では、シリコン基板表面に第１の有機分子を供給することによって、基板表面のアミノ基と、第１の有機分子のアルデヒド基とを反応させる。工程（ｂ）においても、第１の有機分子の主鎖長やアスペクト比が重要になる。工程（ｂ）ののちは、工程（ｉ）を行い、導電性有機分子を形成する。
【００２９】
上記工程（ａ）および（ｂ）を行うことによって、シリコン基板表面と鎖軸とがなす角度が大きい状態で導電性有機分子をシリコン基板表面に形成できる。この導電性有機分子は、アゾメチン結合（−Ｎ＝ＣＨ−）を介してシリコン基板と結合しているため、シリコン基板との間に良好な導電性を有する。なお、工程（ｂ）において、第１の有機分子の代わりに、アルデヒド基またはハロゲン化カルボニル基と、アミノ基またはアルデヒド基とを有する導電性有機分子を用いてもよい。
【００３０】
本発明の製造方法では、有機分子を基板上に供給する際の基板温度は、供給する有機分子の蒸発温度近傍、たとえば［蒸発温度−５０℃］以上の温度とすることが好ましく、たとえば蒸発温度以上の温度である。この構成によれば、基板上に供給された有機分子のうち、不要な分子が気相中に遊離するため、導電性有機分子を設計通りに効率よく形成できる。また、基板温度は、たとえば［蒸発温度＋５０℃］以下とすることが好ましい。この構成によれば、基板上に供給された有機分子を効率よく反応させることができる。
【００３１】
本発明の製造方法では、第１の有機分子と第２の有機分子とを交互に反応させるサイクルを繰り返すことによって、任意の鎖長の導電性有機分子を形成できる。導電性有機分子の鎖長に特に限定はないが、一例では、１．５ｎｍ〜１μｍの範囲である。
【００３２】
（電子デバイスの製造方法）
本発明の電子デバイスの製造方法は、上記本発明の導電性有機分子の製造方法によって、基板上に導電性有機分子を形成する工程を含む。上記製造方法で導電性有機分子からなる層を形成したのち、さらに他の有機分子層を積層することによって、様々な有機電子デバイスを実現できる。また、上記製造方法で導電性有機分子を形成したのち、他の有機分子を結合させることによって、様々な単一分子素子を実現することも可能である。
【００３３】
以下、本発明の製造方法の一例について説明する。ただし、以下の製造方法は一例であり、本発明はこれに限定されない。
【００３４】
（第１の例）
第１の例では、発光素子を形成する方法の一例について説明する。まず、Ｓｉ（１１１）基板を５％のフッ酸（フッ化水素酸）に５分間接触させて表面の水素終端処理を行った後、５０ｍＭの亜硫酸アンモニウム水溶液と接触させ、原子レベルにまで平坦化したＳｉ（１１１）面を得る。次に、処理したＳｉ基板をチャンバー内に設置し、アンモニアガス流量を５０ｓｃｃｍ、雰囲気圧力を２ｔｏｒｒ（約２６６Ｐａ）に保持する。この状態で、水素終端処理した基板表面に、サファイア窓を介して高圧水銀灯（１００Ｗ）から紫外線を２４時間照射する。このようにして、アミノ基が表面に結合したシリコン基板を作製する。
【００３５】
次に、図３に示すように、得られたシリコン基板１０を真空蒸着装置２０のチャンバ内の基板ホルダ２１にセットする。チャンバ内には、第１の有機分子である１，４−ビス（４−ホルミルスチリル）ベンゼン（1,4-bis(4-formylstyryl)benzene）が充填された蒸着源２２と、第２の有機分子である４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニル（4,4"-Diamino-p-terphenyl）が充填された蒸着源２４とを配置する。
【００３６】
次に、チャンバ２１内をターボ分子ポンプを用いて排気し、圧力が１×１０-6Ｔｏｒｒ（約１．３×１０-4Ｐａ）となったところで、基板ホルダ２１を２００℃に加熱する。次に、蒸着源２２を２６０℃まで加熱し、第１の有機分子である１，４−ビス（４−ホルミルスチリル）ベンゼンを蒸発させ、一定時間経過後に加熱を停止する。基板表面に到達した第１の有機分子のうち、基板表面のアミノ基と反応した分子は化学結合によって基板表面に固定されるが、反応しなかった分子については、図４（ａ）に示すように再蒸発する。このようにして、第１の有機分子の単分子層が基板上に形成される。
【００３７】
次に、蒸発源２３を２００℃まで加熱し、第２の有機分子である４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニルを蒸発させ、一定時間経過後に加熱を停止する。このとき、基板上に固定された第１の有機分子のアルデヒド基と、第２の有機分子のアミノ基の１つとが脱水縮合反応し、アゾメチン結合を形成して結合する。この反応は、反応性が非常に高いため、室温でも容易に進行する。この反応により、図４（ｂ）に示すように、導電性有機分子の分子鎖が伸長する。
【００３８】
第１の有機分子と第２の有機分子とを交互に供給するサイクルを３０回繰り返すことによって、膜厚約１００ｎｍのポリアゾメチンの薄膜が得られる。最後に、シャドウマスクを用いてパターン化した金属電極を蒸着することによって、素子が得られる。電極用の金属としては、Ａｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｌｉ、およびこれらの合金を用いることができる。
【００３９】
（第２の例）
第２の例では、ｐｎ接合型の発光ダイオードを形成する方法の一例について説明する。  まず、図５（ａ）に示すように、第１の例と同様の方法で、基板表面にアミノ基が結合したシリコン基板を作製する。次に、図６に示すように、シリコン基板１０を真空蒸着装置２０のチャンバ内の基板ホルダ２１にセットする。この真空蒸着装置２０は４つの蒸着源２２〜２５を備える。４つの蒸着源には、ｐ形の共役系ポリマーとして機能するポリアゾメチンを生成するための２種類のモノマーと、ｎ形の共役系ポリマーとして機能するポリオキサジアゾールを生成するための２種類のモノマーとが、それぞれ充填されている。
【００４０】
第１の例と同様の方法で、第１の有機分子（１，４−ビス（４−ホルミルスチリル）ベンゼン）と第２の有機分子（４，４”−ジアミノ−ｐ−ターフェニル）とを交互に蒸着するサイクルを１５回繰り返す（図５（ｂ））。このようにして、ｐ形ポリマーとして機能するポリアゾメチンの薄膜（膜厚約５０ｎｍ）を作製する。成膜終了後、これらのモノマが充填されている２つの蒸着源を室温まで冷却する。
【００４１】
次に、ｎ形ポリマーとして機能するポリオキサジアゾールを形成する。その合成スキームを図７に示す。ポリオキサジアゾールは、芳香族ジカルボニルジクロリドと芳香族ジカルボヒドラジドとの重縮合反応によって生成したポリジカルボヒドラジドを真空中で３００℃以上に過熱する事によって得られる。すなわち基板温度を３００℃以上に設定しておくことで、モノマーからポリオキサジアゾールへの反応が進行する。
【００４２】
なお、この反応で用いる有機分子の主鎖は、芳香族に限定されず、π電子共役鎖であればよい。この反応に適用できるジカルボニルジクロリド化合物の例を図８に示す。また、この反応に適用できるジカルボヒドラジド化合物の例を図９に示す。
【００４３】
ポリオキサジアゾールの形成では、まず、基板温度を３００℃まで上昇させる。そして、ビフェニル−４，４”−ジカルボニル  ジクロライド（Biphenyl-4,4”-dicarbonyl dichloride）が充填されている蒸着源を１１５℃まで加熱して蒸発させる。この時、基板表面に到達したモノマー（Biphenyl-4,4”-dicarbonyl dichloride）のうち、垂直に配向したポリアゾメチン分子の末端アミノ基と反応したモノマーはアミド結合（−ＮＨ−ＣＯ−）によって膜表面に固定化されるが、反応しなかったモノマーは再蒸発する。このようにして、ビフェニル−４，４”−ジカルボニル  ジクロライドの一端がポリアゾメチン分子の末端に結合した層を形成する。この操作によって、膜の最表面はカルボニルクロリド基によって終端される。
【００４４】
次に、ビフェニル−４，４”−ジカルボヒドラジド（Biphenyl-4,4”-dicarbohydrazide）が充填されている蒸着源を３００℃に加熱して蒸発させる。膜表面に到達したビフェニル−４，４”−ジカルボヒドラジドは、最表面のカルボニルクロリド基と反応してカルボヒドラジド結合（−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−）を形成すると同時に脱水環化反応してオキサジアゾール環を形成する。このようにして、膜の最表面がカルボヒドラジド基で終端された単分子膜を形成する。このように、ビフェニル−４，４”−ジカルボニル  ジクロライドとビフェニル−４，４”−ジカルボヒドラジドとを交互に蒸着するプロセスを２０回繰り返し、分子鎖が垂直に配向したポリオキサジアゾール層（厚さ約５０ｎｍ）を形成する（図５（ｃ））。このようにして、図５（ｄ）に示す導電性有機分子を形成する。
【００４５】
最後に、シャドウマスクを用いてパターン化した金属電極を蒸着し、ｐ形領域とｎ形領域とを備える素子を作製する。
【００４６】
（導電性有機分子）
本発明の導電性有機分子は、以下の繰り返し構造単位（１）を含む。
（１）−Ｒ1−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ2−Ｎ＝ＣＨ−
［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、主鎖長が０．６５ｎｍ〜４．０ｎｍの範囲にあるπ電子共役鎖を主鎖とする基である。］
【００４７】
この有機分子は、上記本発明の製造方法で製造できる。Ｒ1およびＲ2は、それぞれ、上述したものと同様であるため、重複する説明を省略する。
【００４８】
（電子デバイス）
また、本発明の電子デバイスは、第１の導電性有機分子を含む電子デバイスであって、その第１の導電性有機分子が上記本発明の導電性有機分子である。
【００４９】
本発明の電子デバイスは、ｎ形の第２の導電性有機分子を含み、発光ダイオードとして機能するものであってもよい。この第２の導電性有機分子は、第１の導電性有機分子（本発明の導電性有機分子）に対してｎ形の導電性を示す有機分子である。
【００５０】
また、本発明の電子デバイスは、第１および第２の導電性有機分子のいずれか一方がシリコン基板に結合しており、第１および第２の導電性有機分子がシリコン基板から立ち上がっていてもよい。
【００５１】
また、本発明の電子デバイスは、第１の導電性有機分子と第２の導電性有機分子とが直接または分子鎖を介して結合しており、単一分子素子として機能してもよい。
【００５２】
これらの電子デバイスの一例は、上記第１および第２の例で説明した素子である。なお、本発明の製造方法を用いることによって、有機量子デバイスを実現することも可能となる。そのような有機量子デバイスの一例を図１０に示す。
【００５３】
図１０の単一分子素子３０は、ｐ形領域３１、障壁領域３２、再結合領域３３、障壁領域３４およびｎ形領域３５を備える。ｐ形領域３１に注入されたホールは、障壁領域３２をトンネルして再結合領域３３に到達する。一方、ｎ形領域３５に注入された電子は、障壁領域３４をトンネルして再結合領域３３に到達する。再結合領域３３でホールと電子とが再結合し、光が発せられる。ｐ形領域３１およびｎ形領域は、上述した有機分子で形成できる。また、障壁領域３２は、脂肪族炭化水素などの、導電性がない分子鎖で形成できる。このような単一分子素子は、分子鎖長がたとえば１〜１０ｎｍの範囲であり、分子の幅は０．５〜１ｎｍの範囲である。
【００５４】
以上、本発明の実施形態について例を挙げて説明したが、本発明は上記実施形態に限定されず、本発明の技術的思想に基づいて他の実施形態に適用できる。
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明は、有機分子を用いた電子デバイスに適用でき、たとえば、発光ダイオードやトランジスタなどに適用できる。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】本発明の製造方法で用いられる第１の有機分子の例を示す図である。
【図２】本発明の製造方法で用いられる第２の有機分子の例を示す図である。
【図３】本発明の製造方法で用いられる装置の一例を示す図である。
【図４】本発明の製造方法の工程を模式的に示す図である。
【図５】本発明の製造方法の一例を示す図である。
【図６】本発明の製造方法で用いられる装置の他の例を示す図である。
【図７】ポリオキサジアゾールの合成スキームを示す図である。
【図８】本発明の製造方法で用いられるジカルボニルジクロリド化合物の例を示す図である。
【図９】本発明の製造方法で用いられるジカルボヒドラジド化合物の例を示す図である。
【図１０】単一分子素子の一例を模式的に示す図である。
【符号の説明】
【００５７】
１０  シリコン基板
２０  真空蒸着装置
２１  基板ホルダ
２２，２３，２４，２５  蒸着源
３０  単一分子素子
３１  ｐ形領域
３２  障壁領域
３３  再結合領域
３４  障壁領域
３５  ｎ形領域
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
2006131801.tif 000016
【図８】
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【図９】
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【図１０】
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