(57)【要約】【課題】アミノ酸とヒドロキシカルボン酸との間の無触媒変換反応を提供する。【解決手段】３５０−４００℃、２２．１−４０ＭＰａの高温高圧水を反応媒体とする反応場において、３秒以下の反応時間で、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を光学活性を維持して可逆的に行うことを可能とする光学活性アミノ酸又はヒドロキシカルボン酸の変換方法。【効果】Ｌ−又はＤ−アミノ酸を無触媒で光学活性を維持して対応するヒドロキシカルボン酸に変換することができる。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
超臨界流体を反応媒体として、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換を光学活性を維持して行うことを特徴とするヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸の合成方法。
【請求項２】
Ｌ−アミノ酸とＬ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換を行う請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｄ−アミノ酸とＤ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換を行う請求項１に記載の方法。
【請求項４】
１３Ｃ又は重水素置換体を同位体置換された化合物を対応する化合物に変換する請求項１に記載の方法。
【請求項５】
Ｄ−アラニンとＬ−乳酸との間の変換を行う請求項３に記載の方法。
【請求項６】
反応時間が０．３秒以下で、無触媒で、変換反応を行う請求項１に記載の方法。
【請求項７】
高温高圧水（３５０℃以上、２２．１ＭＰａ以上）を反応媒体とする反応場で、変換反応を行う請求項１に記載の方法。
【請求項８】
Ｌ−又はＤ−アミノ酸をＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸に可逆的に変換する請求項１に記載の方法。
【請求項９】
Ｌ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸をＬ−又はＤ−アミノ酸に可逆的に変換する請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
３５０−４００℃、２２．１〜４０ＭＰａの高温高圧水を反応媒体とする反応場において、３秒以下の反応時間で、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を光学活性を維持して可逆的に行うことを特徴とするアミノ酸又はヒドロキシカルボン酸の変換方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高温高圧水（３５０℃＜、２２．１ＭＰａ＜）を反応媒体として、アミノ酸を光学活性を維持して対応するヒドロキシカルボン酸に変換する方法に関するものであり、更に詳しくは、Ｌ−又はＤ−アミノ酸と対応するＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を、無触媒で、光学活性を維持して、きわめて短時間に、しかも操作環境を制御することにより可逆的に行うことを可能とする新しいアミノ酸／ヒドロキシ酸の変換方法に関するものである。本発明は、例えば、Ｄ−アラニンから対応するヒドロキシカルボン酸であるＤ−乳酸を瞬時に合成することを実現する新しい光学活性化合物の合成方法を提供するものである。
【背景技術】
【０００２】
生体内では、アミノ酸からヒドロキシカルボン酸を合成する例は存在する。例えば、アラニンから乳酸の場合は、α−ａｌａｎｉｎｅ−α−ＫＧ−ｔｒａｎｓｆｏｒｍｅｒ  ａｍｙｌａｓｅとＬ−ｌａｃｔｏ  ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅの二つの酵素が関与し、光学活性が維持されて合成される例が存在する。
【０００３】
一方、これらの化合物の合成方法としては、先行技術文献には、例えば、高い光学純度で乳酸を得る方法として、低乳酸ラセマーゼ活性の宿主内で乳酸を合成することを特徴とする乳酸の製造方法（特許文献１）、また、例えば、安価にＤ−乳酸を製造する方法として、資化可能な炭素源から光学純度９０％以上のＤ−乳酸を生産する能力を有するバシラス属に属する微生物を３３℃以上４５℃以下で嫌気培養し、この培養物からＤ−乳酸を単離精製することを特徴とするＤ−乳酸の製造方法（特許文献２）、が提案されている。
【０００４】
また、他の先行技術として、例えば、アルデヒド化合物を、α−アルコキシケテンシリルアセタール化合物と、キラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、光学活性なα，β−ジヒドロキシカルボン酸エステルを合成する方法（特許文献３）、また、例えば、ラセミ体α−トリフルオロメチル乳酸エステルに、微生物、微生物培養液又はそれらの処理物を接触させる光学活性α−トリフルオロメチル乳酸及びその対掌体エステルの製造方法（特許文献４）、が提案されている。
【０００５】
しかし、これらの反応を酵素等の触媒の関与なしに行った例は無い。更に、化学的に有名なアミノ酸合成法であるストレッカー合成では、アミノ酸からヒドロキシカルボン酸に変換しない。この化学的事実は、これまで、隕石に含まれる両者の比率で隕石の化学環境年代を推定するほどに全く進行しないルートとして知れ渡ってきている。これらのアミノ酸やヒドロキシカルボン酸は、生化学薬品として重要な物質群であり、これらの化合物の低コストの合成方法が確立されれば、当技術分野における一層の技術革新につながるものとして有用であると考えられる。
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−１８７６４３号公報
【特許文献２】特開２００３−０８８３９２号公報
【特許文献３】特開２００４−２８５０５９号公報
【特許文献４】特開２００３−０７９３９２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
このような状況の中で、本発明者らは、上記従来技術に鑑みて、アミノ酸からヒドロキシカルボン酸を合成する反応を酵素等の触媒の関与なしに行うことを可能とする新しい反応系を開発することを目標として鋭意研究を重ねる過程で、超臨界流体を反応媒体とする反応場において、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を、無触媒で、光学活性を維持して可逆的に行うことができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明は、高温高圧水（３５０℃以上、２２．１ＭＰａ以上）を反応媒体として、Ｌ−又はＤ−アミノ酸から、光学活性を維持して、対応するＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸を合成する方法を提供することを目的とするものである。また、本発明は、Ｌ−又はＤ−アミノ酸と対応するＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を光学活性を維持して可逆的に行うことを可能とする新規アミノ酸変換方法を提供することを目的とするものである
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するための本発明は、以下の技術敵手段から構成される。
（１）超臨界流体を反応媒体として、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換を光学活性を維持して行うことを特徴とするヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸の合成方法。
（２）Ｌ−アミノ酸とＬ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換を行う前記（１）に記載の方法。
（３）Ｄ−アミノ酸とＤ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換を行う前記（１）に記載の方法。
（４）１３Ｃ又は重水素置換体を同位体置換された化合物を対応する化合物に変換する前記（１）に記載の方法。
（５）Ｄ−アラニンとＬ−乳酸との間の変換を行う前記（３）に記載の方法。
（６）反応時間が０．３秒以下で、無触媒で、変換反応を行う前記（１）に記載の方法。
（７）高圧水（３５０℃以上、２２．１ＭＰａ以上）を反応媒体とする反応場で、変換反応を行う前記（１）に記載の方法。
（８）Ｌ−又はＤ−アミノ酸をＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸に可逆的に変換する前記（１）に記載の方法。
（９）Ｌ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸をＬ−又はＤ−アミノ酸に可逆的に変換する前記（１）に記載の方法。
（１０）３５０−４００℃、２２．１〜４０ＭＰａの高温高圧水を反応媒体とする反応場において、３秒以下の反応時間で、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を光学活性を維持して可逆的に行うことを特徴とするアミノ酸又はヒドロキシカルボン酸の変換方法。
【００１０】
次に、本発明について更に詳細に説明する。
本発明は、超臨界流体を反応媒体として、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換を光学活性を維持して行うことを特徴とするものであり、好適には、例えば、高温高圧水（３５０℃以上、２２．１ＭＰａ以上）を反応媒体とする反応場において、Ｌ−又はＤ−アミノ酸とＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を光学活性を維持して可逆的に行うことを特徴とするものである。
【００１１】
本発明は、これまでの化学知見の常識に全く反して、上述のルートを無触媒で、光学活性を維持して、しかも、操作環境の変化で可逆的に、そして、０．３秒以下という反応時間で相互に上記光学活性化合物を製造する製造技術を確立したものである。更に、具体的に記述すると、例えば、本発明の方法を使用することによって、Ｄ−アラニンより瞬時にＤ−乳酸を合成することが可能である。更に、本発明の製造方法の応用範囲としては、試薬として高価な同位体の変換に有効である。即ち、Ｌ−乳酸やＤ−乳酸或いはＬ−アラニンやＤ−アラニンの１３Ｃ或いは重水素置換体の一方を準備するだけで、本発明の製造方法によって、それぞれに対応する同位体置換されたヒドロキシカルボン酸とアミノ酸を合成することができる。
【００１２】
この製造方法の化学式を図１に示す。この製造方法における、具体的な特徴として、次の事項があげられる。
（１）：この反応場は、水の高温高圧（３５０℃＜、２２．１ＭＰａ＜）の領域である。この条件以外では、上記反応式は展開されない。
（２）：最も望ましい温度領域は、３５０−４００℃、圧力は２５ＭＰａ以上である。好適なデータは、ほぼこの実験条件で得られる。
（３）：ここで、最もこの製造法を左右する操作は、基質溶液の導入後、０．０３秒以上の高速の昇温と反応時間が１秒以下であることである。この反応は、瞬間的な高エネルー場に曝すことが最大の特徴的条件である。
【００１３】
例えば、これらの物質は、９秒以上の反応時間では、基質や生成物そのもの自体が分解してしまう。更に、３秒以上の反応では生成物はラセミ化し、その光学活性は失われる。図２に、この製造方法の反応機構図を示す。この反応は、このような機構で進行しているため、その進行を妨げたり、生成物を分解させるような過剰なエネルギー供与は極力避ける必要がある。
【００１４】
（４）：この製造法は、流体環境を水だけにするか、或いはＮＲ３（Ｒ＝Ｒ’，Ｈ，Ｒ’＝アルキル基）を存在させるかによって、反応機構図における［１］或いは［２］が製造される。流体環境を水だけの場にした場合には、［２］の合成が優位に進行し、ＮＲ３を加えた場合には、［１］が優位に進行する。
（５）：この製造法が適用できる範囲は、高温高圧下において、上記反応機構を経るものは全て可能である。
【００１５】
本発明で使用可能な超臨界流体の例としては、Ｈ２Ｏ単一の流体或いはＨ２Ｏ＋ＮＲ２（Ｒ＝水素、メチル、エチル、ジメチルなど）Ｈ２Ｏ＋塩との混合流体があげられる。更に、場合によって酸や塩基、反応進行を有利にするような触媒的物質を添加しても一向に問題ない。その場合、好適な温度、圧力条件は３００−４５０℃、２１．１ＭＰａ以上である。本発明における光学活性な変換では、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸は反応に関与する分子内の各水酸基、カルボキシル基及びアミノ基が単に一つずつの間の変換反応であれば、アミノ酸の種類に制限されることなく適用可能であり、同様に、適宜の置換基を有するアミノ酸にも適用可能である。したがって、本発明は、アミノ酸のヒドロキシカルボン酸への変換反応においてアミノ酸の種類、その置換基の種類に制限されることなく適用される。
【００１６】
本発明では、高温高圧流体を反応媒体とする反応場を形成することが可能な反応装置として、超臨界反応装置が例示されるが、本発明の変換反応は、特に、反応時間が短時間であるので、反応時間及び反応温度の高精度制御手段、高圧制御手段、精密圧入手段を具備した反応装置を使用することが必要である。本発明において、これらの超臨界反応装置及びその付属装置は任意に設計することができる。
【００１７】
従来法では、アミノ酸から光学活性を維持してヒドロキシカルボン酸を合成するには酵素等の触媒の関与が不可欠であり、該反応を酵素等の触媒の関与なしに行った事例は全く存在しなかった。これに対し、本発明は、高温高圧水（３５０℃以上、２２．１ＭＰａ以上）を反応媒体とする反応場において、アミノ酸を、無触媒で、光学活性を維持して対応するヒドロキシカルボン酸に変換する変換反応を可逆的に行うことを可能にするものであり、これまでの化学的知見による技術常識をくつがえすものである。本発明により、例えば、低コストの原料であるＤ−アラニンを使用してきわめて短時間に、高コストのＤ−乳酸を合成することができることから、本発明は、新しい光学活性化合物の無触媒合成方法、変換方法を提供するものとして有用である。
【００１８】
本発明では、カルボキシル基を複数有するヒドロキシカルボン酸から対応するアミノ酸を可逆的に合成することができる。具体的には、例えば、Ｌ−リンゴ酸から対応するアスパラギン酸を合成することができるが、この場合には、ＤＬ−体のアスパラギン酸が合成される。本発明では、基本的に、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換が光学活性を維持して行われるが、本発明の方法は、上述のようなＤＬ−体が合成される変換方法をも含むものとして定義される。
【発明の効果】
【００１９】
本発明により、（１）Ｌ−又はＤ−アミノ酸から対応するＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸を、無触媒で、光学活性を維持して合成することができる、（２）アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の変換反応を、無触媒で、光学活性を維持して可逆的に行うことができる、（３）これらの反応を０．３秒以下のきわめて短時間で行うことができる、（４）本発明は、Ｌ−又はＤ−アミノ酸から対応するＬ−又はＤ−ヒドロキシカルボン酸を、無触媒、短時間で合成することを可能とする新規アミノ酸変換反応を提供するものとして有用である、（５）有機溶媒などを使用しない環境にやさしい化学工業プロセスを提供できる、という効果を奏するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
次に、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【００２１】
（Ｌ−体及びＤ−体ヒドロキシカルボン酸の製造）
本実施例の実験を実現できるように製作した装置を図３に示す。この装置図において、各ポンプは、高圧仕様で０．１−５０ｍｌ／ｍｉｎ以上の送液能力を有する。各ポンプの吸引口にはフィルター、吐出口には逆支弁か設置されている。図３の２と１ａの間には、超臨界流体水の供給ユニットが設けられている。また、このシステムには、安全弁が同様に付属されている。
【００２２】
１ａ，１ｂ，１ｃ，１ｄは、それぞれ、高圧使用ポンプ（０．１−５０ｍｌ／ｍｉｎ以上）である。１ａは超臨界流体水用、１ｂは第一基質用、１ｃは第二基質用、１ｄは冷却用である。２ｈａ圧力計である。３ａ，３ｂは熱伝対（温度制御）である。３ａは合流直後の温度モニター、３ｂは反応器終点温度モニターである。４はオーブン（４５０℃（±０．２℃）までの温度の制御）である。５は反応器（内径０．５ｍｍ，長さ５０ｃｍ）である。６は電子圧力調整器（±０．０２ＭＰａ）である。７はリザーバー（リザーバーは、電子天秤上に置かれ、その重量は１０秒ごとにコンピュータに取り込まれ、流入量がモニターされるシステムとなっている）である。
【００２３】
稼動条件については、製造を開始の前の操作は、最初に各ポンプは全て水による送液によって圧力のチェックと各ポンプの送液量を確認した。次いで、実験比率に合わせた送液量で設定した送液がなされていることを確認した。圧力はその間常に確認し、所定内の制度で制御されていることを確認した。次いで、各ポンプの逆支弁の作動を各ポンプのラインを切り離して確認した。次いで、２００℃程度の熱水流体を流し、超臨界流体供給装置、オーブン、温度モニターを確認した。確認できた時点で、実験温度と圧力条件にして流量を確認した。全ての確認を終えた後、基質ポンプの供給タンクを切り替えて製造実験に入った。反応サンプルの採取は、温度モニターの３ａと３ｂが同一の温度表示を示した時点より行った。
【００２４】
実験条件は、圧力４０ＭＰａ、温度３５０℃、基質Ｌ−アラニン０．３５Ｍを２ｍｌ／ｍｉｎで送液（流速０．１７ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ９７）、超臨界流体水を１２ｍｌ／ｍｉｎで送液、（反応器内の流速１．８ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ７５６７）とした。従って、基質の反応器内の濃度は、常温常圧換算で５０ｍＭであった。この条件における滞在時間は０．２８秒であった。
【００２５】
反応物は、収率と光学純度の分析に供した。まず、ヒドロキシカルボン酸（アラニンの場合は、乳酸）は、次のような条件でＨＰＬＣ分析した。ＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＬＣ、移動相：ｐＨ１．５ＨＣ１Ｏ４、カラム：ＣＲＯＷＮＰＡＫ  ＣＲ（＋）、４．６ｘ１５０ｍｍ（Ｌｏｔ  Ｎｏ．ＣＲＰ０ＣＢ−ＥＥ００４）、流量：０．２６ｍｌ／ｍｉｎ，カラム温度：２５℃。その結果、Ｌ−ヒドロキシカルボン酸（Ｌ−乳酸）の収率は５％で、Ｌ−光学異性体過剰率（％ｅｅ）は、４４％であった。Ｄ−アラニンからＤ−ヒドロキシカルボン酸（Ｄ−乳酸）の製造は、同じように製造することができ、その値もほぼ同じであった。
【実施例２】
【００２６】
（実施例１の温度を４００℃にした製造）
実験条件は、圧力４０ＭＰａ、温度４００℃、基質Ｌ−アラニン０．３５Ｍを２ｍｌ／ｍｉｎで送液（流速０．１７ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ９７）、超臨界流体水を１２ｍｌ／ｍｉｎで送液、（反応器内の流速２．３ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ９８５０）とした。従って、基質の反応器内の濃度は、常温常圧換算で５０ｍＭであった。この条件における滞在時間は０．２２秒であった。以下、反応物を、実施例１と同様にしてＨＰＬＣ分析した。
【００２７】
その結果、Ｌ−ヒドロキシカルボン酸（Ｌ−乳酸）の収率は、２１．８％で、そのＬ−光学異性体過剰率（％ｅｅ）は、１８％であった。Ｄ−アラニンからＤ−ヒドロキシカルボン酸（Ｄ−乳酸）の製造は、同じように製造することができ、その値もほぼ同じであった。なお、図４に、Ｌ−アラニン（光学純度１００％）を原料とした場合の、３５０−４２５℃／４０ＭＰａまでの生成物の光学異性体比率の例を参考として示した。
【実施例３】
【００２８】
（Ｌ−体及びＤ−体アミノ酸の製造）
実験条件は、圧力４０ＭＰａ、温度３５０℃、第一基質Ｌ−ヒドロキシカルボン酸（Ｌ−乳酸）０．３５Ｍを２ｍｌ／ｍｉｎで送液（流速０．１７ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ９７）、第二基質アンモニア１．７５Ｍを２ｍｌ／ｍｉｎで送液（流速０．１７ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ９７）、超臨界流体水を１０ｍｌ／ｍｉｎで送液、（反応器内の流速１．８ｍ／ｓ，レイノルズＲｅ７５６７）に設定された。従って、基質の反応器内の濃度は、常温常圧換算で５０ｍＭであった。この条件における滞在時間は０．２８秒であった。
【００２９】
反応物は、収率と光学純度の分析に供した。まず、Ｌ−乳酸を基質とした場合は、得られる生成物はＬ−アラニンであった。次のような条件で、高速液体クロマトグラフィー−質量スペクトル（ＨＰＬＣ−ＭＳ）分析した。ＨＰＬＣ−ＭＳのＨＰＬＣ条件は、移動相Ａは５ｍＭ  ＭＳ−７／アセトニトリルとＨ２Ｏを３：７、そして、Ｂ相はＨ２Ｏで、その比率はＡが９０％でＢが１０％、カラム：Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ  Ｃ３０−ＵＧ−３，４．６ｘ１５０ｍｍ（♯１４０４９）、流速：０．６ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、質量スペクトル条件：イオン化モード：ＡＰＩ−ＥＳ、Ｆｒａｇｍｅｎｔｏｒ（Ｖ）：３０、Ｄｒｙｉｎｇ  Ｇｓ  Ｆｌｏｗ（１／ｍｉｎ）：１０、Ｎｅｂｕｌｉｚｅｒ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅ（Ｐｓｉｎｇ）：４２、Ｄｒｙｉｎｇ  Ｇａｓ  ｔｅｍｐ．（℃）：３５０であった。
【００３０】
その結果、アラニンの収率は１％であった。その光学純度は、次のように、二つの方法によって決定した。第一は、反応液をイオン交換クロマトグラフィーによってアミノ酸を分離した後、アミノ酸を誘導体化（Ｏ，Ｎ−ＰＦＡ−イソプロピルエステル）して、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ｎ  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｇａｓ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ、Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｇａｓ：Ｈｅｌｉｕｍ、Ｆｌｏｗ  Ｒａｔｅ：１．５ｍｌ／ｍｉｎ、Ｌｉｎｅａｒ  Ｖｅｌｏｃｉｔｙ：３８  ｃｍ／ｓｅｃ、Ｐｒｅｓｓｕｒｅ：１６．４４  ｐｓｉ）による光学活性カラム（ＣＨＩＲＡＳＩＬ−ＶＡＬ、Ｆｉｌｍ  Ｔｈｉｃｋｅｎｅｓｓ：０．１６μｍ、Ｐａｒｔ  Ｎｕｍｂｅｒ：１３６３６、Ｌｅｎｇｔｈ：２５ｍ、ＩＤ：０．２５ｍｍ）によって分析する手法である。その例を図６に示した。第二は、反応液を直接分析するＨＰＬＣ法であり、その条件と分析例を図７に示した。
【００３１】
この場合のＬ−体の光学異性体過剰率（ｅ．ｅ％）は、５６％であった。Ｄ−ヒドロキシカルボン酸（Ｄ−乳酸）からＤ−アラニンの製造は、同じように製造することができ、その値もほぼ同じであった。なお、図５に、Ｌ−乳酸（光学純度１００％）を原料とした場合の、３５０−４２５℃／４０ＭＰａまでの生成物の光学異性体比率の例を参考として示した。
【産業上の利用可能性】
【００３２】
以上詳述したように、本発明は、ヒドロキシカルボン酸の製造方法に係るものであり、本発明により、アミノ酸から、無触媒で、対応するヒドロキシカルボン酸を光学活性を維持して合成することができる新しいヒドロキシカルボン酸の合成方法を提供することができる。また、本発明は、アミノ酸と対応するヒドロキシカルボン酸との間の可逆的な変換反応を、無触媒で、光学活性を維持して行うことを可能とするアミノ酸の変換反応を提供することができる。本発明は、高温高圧水を反応媒体とする反応場で、例えば、Ｄ−アラニンを、無触媒で、きわめて短時間に、Ｄ−乳酸に変換する新規アミノ酸変換反応を提供するものことを実現するものであり、従来の酵素的変換反応に代替し得る新しい化学的反応系を実用に供することを可能にするものとして重要である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】アミノ酸（アラニン）とヒドロキシカルボン酸（乳酸）との変換反応式を示す。
【図２】本発明方法の反応機構を示す。
【図３】反応装置の一例を示す。
【図４】Ｌ−アラニン（光学純度１００％）から製造される乳酸のＤ−体とＬ−体の比率を示す。
【図５】Ｌ−乳酸（光学純度１００％）から製造されるアラニンのＤ−体とＬ−体の比率を示す。
【図６】誘導体化した合成アラニンのＧＣ光学活性カラムによるＤ−体とＬ−体の分析チャートの一例を示す。
【図７】合成アラニン(３８５℃／４０ＭＰａ)の光学活性カラムによるＬＣ分析の一例を示す。ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ：  Ｓａｍｐｌｅ：ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  α−ａｌａｎｉｎｅ，Ｍｏｂｉｌｅ  Ｐｈａｓｅ：ｐＨ１．５  ＨＣｌＯ４，Ｃｏｌｕｍｎ：ＣＲＯＷＮＰＡＫ  ＣＲ（＋），４．６×１５０ｍｍ  （Ｌｏｔ  Ｎｏ．ＣＲＰＯＣＢ−ＥＥ００４），Ｆｌｏｗ  ｒａｔｅ：０．２６ｍｌ／ｍｉｎ．，Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：２５℃
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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