(57)【要約】【課題】  摺動面において低摩擦性および耐摩耗性を長期的に維持できる潤滑剤組成物を提供する。【解決手段】  一般式（１）で表される化合物を含有する潤滑剤組成物。【化１】2006117928.tif 000049（Ｄは環状の基；Ｘは単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子またはアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基；Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基；ｍは２〜１１を表す。ｍ個のＲのうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含有する潤滑剤組成物。
【化１】
2006117928.tif 000038
（式中、Ｄはｍ個の側鎖と結合可能な環状の基を表し、Ｘは各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒは各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、ｍ個のＲのうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ｍは２〜１１の整数を表す。）
【請求項２】
Ｄが５〜７員環構造の複素環残基である請求項１に記載の潤滑剤組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）が下記一般式（２）で表される請求項２に記載の潤滑剤組成物。
【化２】
2006117928.tif 000039
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立に、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。）
【請求項４】
前記一般式（１）が下記一般式（３）で表される請求項３に記載の潤滑剤組成物。
【化３】
2006117928.tif 000040
（式中、Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に置換基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａ２１、ａ２２およびａ２３は各々独立に１〜５の整数を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）が下記一般式（４）で表される請求項４に記載の潤滑剤組成物。
【化４】
2006117928.tif 000041
（式中、Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ａ11、Ａ12およびＡ13は、各々独立に、芳香族基または複素環基を表し、Ａ11、Ａ12およびＡ13のうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む置換基で置換されている。ｐ11、ｐ12およびｐ13は各々独立に１〜５の整数を表す。）
【請求項６】
一般式（４）のＸ11、Ｘ12およびＸ13が全てイミノ基（−ＮＨ−）であることを特徴とする請求項５に記載の潤滑剤組成物。
【請求項７】
前記一般式（４）が下記一般式（５）で表される請求項６に記載の潤滑剤組成物。
【化５】
2006117928.tif 000042
（式中、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に、下記一般式（６）で表される。）
【化６】
2006117928.tif 000043
（式中、Ｌ21は、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｒ31は置換基を表し、ａ個のＲ31のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａは１〜５の整数を表す。Ｙは置換基を表す。ｂは０または１〜４の整数を表す。）
【請求項８】
下記一般式（２）で表されるトリアジン化合物
【化７】
2006117928.tif 000044
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立に、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。）
【請求項９】
前記一般式（２）が下記一般式（３）で表される請求項８に記載のトリアジン化合物。
【化８】
2006117928.tif 000045
（式中、Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に置換基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａ２１、ａ２２およびａ２３は各々独立に１〜５の整数を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（４）で表されるトリアジン化合物
【化９】
2006117928.tif 000046
（式中、Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ａ11、Ａ12およびＡ13は、各々独立に、芳香族基または複素環基を表し、Ａ11、Ａ12およびＡ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む置換基で置換されている。ｐ11、ｐ12およびｐ13は各々独立に１〜５の整数を表す。）
【請求項１１】
一般式（４）のＸ11、Ｘ12およびＸ13が全てイミノ基（−ＮＨ−）であることを特徴とする請求項１０に記載のトリアジン化合物。
【請求項１２】
前記一般式（４）が下記一般式（５）で表されるトリアジン化合物。
【化１０】
2006117928.tif 000047
（式中、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に、下記一般式（６）で表される。）
【化１１】
2006117928.tif 000048
（式中、Ｌ21は、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｒ31は置換基を表し、ａ個のＲ31のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａは１〜５の整数を表す。Ｙは置換基を表す。ｂは０または１〜４の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、機械的摩擦摺動部等に供給される潤滑剤組成物およびそれに用いられるトリアジン環含有化合物の技術分野に属し、より詳細には、極圧下における低摩擦特性および耐摩耗性、ならびにその効果の持続性に優れる潤滑剤組成物およびそれに用いられるトリアジン環化合物の技術分野に属する。
【背景技術】
【０００２】
潤滑剤に求められる性能は、広い温度範囲および広い圧力範囲において、機械的摩擦摺動部の摩擦係数を低下することができ、さらにその効果ができるだけ持続することである。また、潤滑剤には、摩擦摺動部材間の潤滑性を向上させるという効果だけでなく、それによって摩擦摺動部材自体に耐磨耗性が付与できることも望まれる。エンジンオイル等の潤滑油の、摩擦摺動部における摩擦係数の低減効果およびその長寿命化は、機械駆動のための燃費の向上、すなわちエネルギーの節約に直結する。エンジンオイルの長寿命化は、廃オイル量の低減のみならず、ＣＯ2排出量の低減をも可能とするので、近年注目されている環境適合性の面でも好ましい。また、産業機械系の摺動部の中でも、特に苛酷な摩擦条件で摺動する軸受やギヤなどでは、従来の潤滑油やグリースなどの潤滑剤を用いた場合、潤滑条件が苛酷になると、潤滑剤が膜切れや焼付けを起こし、摩耗傷のために、所望の低摩擦係数を得られなくなる場合がある。その結果、装置の信頼性を損ねることがあり、特に装置を小型化した場合に、摺動部の摩擦条件が過酷化する傾向になり、装置の小型化の妨げにもなっている。従って、苛酷な条件においても、摩耗や焼付きを生じず、装置の信頼性を向上させることができ、さらに装置の小型化に寄与することができるような省エネルギーな潤滑剤が望まれている。
【０００３】
ところで、従来、潤滑剤としては、一般的には、潤滑剤基油を主成分とし、これに有機化合物等の潤滑助剤を配合したものが用いられる。特に近年では、有機モリブデン化合物が、潤滑助剤として注目されている。有機モリブデン化合物は、機械装置の摺動部が、高温、高速または低速、高負荷、小型軽量化など、苛酷な摩擦条件で運動している場合も、なお耐摩耗性、極圧性（耐荷重性）、低摩擦特性などの性能に優れ、通常圧での流体潤滑条件より高圧下、即ち境界潤滑条件において効果的に潤滑性能を発揮できる素材として注目されている。
【０００４】
しかし、有機モリブデン化合物は、激しい摩擦条件下でも優れた潤滑効果を奏する、優れた素材ではあるが、潤滑油中にはモリブデンおよび亜鉛といった重金属、容易に酸化されて潤滑油のみならず摺動部材そのもの、さらには環境にも悪影響を及ぼす硫黄酸化物のもととなる硫化物、および河川や海を富栄養化してしまうリン酸がかなり含まれていて、環境適合性の点からは明らかに好ましくない。さらに、摺動面に形成される酸化／硫化モリブデン被膜は、摩擦で徐々に削り取られ、新たな被膜を形成するため、その元となる有機モリブデン化合物や有機亜鉛化合物のいずれかが不足すると急激にその効果を失う。しかし、有機モリブデン化合物および有機亜鉛化合物を増量すると、その皮膜が削られることによって副生される副生物が系内に増え、摺動機械そのものに悪影響を及ぼすため、増量することは有効ではなく、前記有機モリブデン化合物を利用した系では、潤滑剤の長寿命化による燃費改善等の効果はあまり期待できないのが実状である。この様に、従来の潤滑剤は、重金属元素、リン酸化合物および硫化物等の環境有害物質または環境汚染物質を含むことなく、潤滑剤としての優れた性能を示すとともに、その性能を長期的に維持できる材料は、未だに提供されていない。
【０００５】
ところで、トリアジン構造を有する化合物を主成分とする潤滑剤組成物が、環境適合性あるいは潤滑剤の長寿命化による燃費改善に優れ、摩擦係数の低減剤、極圧剤または磨耗防止剤として有用な潤滑性能示すことが知られている（特許文献１参照）。
潤滑剤は多様な性能が要求され、しかも、近年、種々の機械の高性能化、苛酷な使用条件などに伴い、さらなる高度な性能が要求されてきている。
【０００６】
【特許文献１】特開２００２−６９４７２号公報（段落番号０００６〜００４５）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は前記諸問題に鑑みなされたものであって、従来の潤滑剤基油と混合した形態のみならず、潤滑剤基油を混合しない形態でも、優れた潤滑剤性能を示す新規化合物を提供することを課題とする。また、本発明は、摺動面において低摩擦性および耐摩耗性を長期的に維持できる、特に極圧下においても、低摩擦性および耐摩耗性を長期的に維持できる潤滑剤組成物を提供することを課題とする。さらに、本発明は、環境適合性に乏しい重金属元素、リン酸基および硫化物を排除することにより、長寿命化および環境適合性を両立し得る潤滑剤組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、特定の官能基部分構造を有する化合物が、優れた潤滑性能を示すとの知見を得、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
［１］    下記一般式（１）で表される化合物を含有する潤滑剤組成物。
【００１０】
【化１】
2006117928.tif 000002
（式中、Ｄはｍ個の側鎖と結合可能な環状の基を表し、Ｘは各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒは各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、ｍ個のＲのうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ｍは２〜１１の整数を表す。）
［１−１］  Ｒが芳香族基または複素環基を含む［１］に記載の潤滑剤組成物。
［２］  Ｄが５〜７員環構造の複素環残基である［１］に記載の潤滑剤組成物。
【００１１】
［３］  前記一般式（１）が下記一般式（２）で表される［２］に記載の潤滑剤組成物。
【化２】
2006117928.tif 000003
（式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立に、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。）
［３―１］  Ｒ11〜Ｒ13が芳香族基または複素環基を含む［３］に記載の潤滑剤組成物。
【００１２】
［４］  前記一般式（１）が下記一般式（３）で表される［１］〜［３］のいずれかの潤滑剤組成物。
【化３】
2006117928.tif 000004
（式中、Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に置換基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａ２１、ａ２２およびａ２３は各々独立に１〜５の整数を表す。）
［４−１］  Ｒ21〜Ｒ23が芳香族基または複素環基を含む［４］に記載の潤滑剤組成物。
【００１３】
［５］前記一般式（１）が下記一般式（４）で表される［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
【化４】
2006117928.tif 000005
（式中、Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ａ11、Ａ12およびＡ13は、各々独立に、芳香族基または複素環基を表し、Ａ11、Ａ12およびＡ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む置換基で置換されている。ｐ11、ｐ12およびｐ13は各々独立に１〜５の整数を表す。）
［６］  一般式（４）のＸ11、Ｘ12およびＸ13が全てイミノ基（−ＮＨ−）であることを特徴とする［５］に記載の潤滑剤組成物。
【００１４】
［７］  前記一般式（４）が下記一般式（５）で表される［１］〜［６］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
【化５】
2006117928.tif 000006
（式中、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に、下記一般式（６）で表される。）
【化６】
2006117928.tif 000007
（式中、Ｌ21は、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｒ31は置換基を表し、ａ個のＲ31のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａは０または１〜５の整数を表す。Ｙは置換基を表す。ｂは０または１〜４の整数を表す。）
【００１５】
［８］  前記一般式（２）で表されるトリアジン化合物。
［８―１］  Ｒ11〜Ｒ13が芳香族基または複素環基を含む［８］に記載の潤滑剤組成物。
［９］  前記一般式（３）で表されるトリアジン化合物。
［９−１］  Ｒ21〜Ｒ23が芳香族基または複素環基を含む［９］に記載の潤滑剤組成物。
［１０］  前記一般式（４）で表されるトリアジン化合物。
［１１］  前記一般式（５）で表されるトリアジン化合物。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の潤滑組成物は、機械的摩擦摺動部において、耐摩耗性、極圧性および低摩擦特性に優れ、実用性が高い。また、本発明の潤滑剤組成物は、高い温度域においても優れた潤滑性能を示し、低摩擦性を長期的に維持することができる。さらに、本発明の化合物は、潤滑剤基油と混合した形態のみならず、潤滑剤基油を混合しない形態でも、優れた潤滑剤性能を示す。
【発明の実施の形態】
【００１７】
以下において、本発明の潤滑剤組成物について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１８】
本発明の潤滑剤組成物は、環状の基と該環状の基に結合したｍ個（ｍは２〜１１）の側鎖とを有する化合物を含む。前記ｍ個の側鎖のうち少なくとも一つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。本明細書において「部分フッ化炭素基」とはフッ素原子、炭素原子および水素原子を有する基を意味し、「フッ化炭素基」とはフッ素原子および炭素原子を有する基であって水素原子を有しないものを意味する。前記化合物は、単独でも潤滑剤としての優れた性能を有するので、本発明の潤滑剤組成物は前記化合物のみからなっていてもよい。また、本発明の潤滑剤組成物は、潤滑剤基油等の基材に前記化合物を添加した態様であってもよく、該態様においては、前記化合物は潤滑剤基油に添加されることによって、その潤滑剤性能の向上に寄与する。
【００１９】
本発明で用いる化合物は、前記した様に、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含有する側鎖を有する環状構造の化合物である。前記化合物は、円盤状化合物であるのが好ましい。本明細書において、「円盤状化合物」とはその中心部に円盤状の部分構造を有する化合物をいう。円盤状の部分構造は、分子構造から側鎖部を除いた中心の部分構造であり、その形態的特徴を、例えば、その原形となる化合物である水素置換体について説明すれば、以下のように表現することができる。
【００２０】
まず、以下の１）〜５）の方法により、円盤状の部分構造の原形となる水素置換体についての分子の大きさを求める。
１）  対象となる分子につき、できる限り平面に近い、好ましくは平面分子構造を構築する。この場合、結合距離、結合角としては、軌道の混成に応じた標準値を用いることが好ましく、例えば日本化学会編、化学便覧改訂４版基礎編、第ＩＩ分冊１５章（１９９３年刊  丸善）を参照することができる。
２）  前記１）で得られた構造を初期値として、分子軌道法や分子力場法にて構造最適化する。方法としては例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ９２、ＭＯＰＡＣ９３、ＣＨＡＲＭｍ／ＱＵＡＮＴＡ、ＭＭ３が挙げられる。好ましくはＧａｕｓｓｉａｎ９２である。
３）  構造最適化によって得られた構造の重心を原点に移動させ、座標軸を慣性主軸（慣性テンソル楕円体の主軸）にとる。
４）  各原子にファンデルワールス半径で定義される球を付与し、これによって分子の形状を記述する。
５）  ファンデルワールス表面上で各座標軸方向の長さを計測し、それらそれぞれをａ、ｂおよびｃとする。
以上の手順１）〜５）により求められたａ、ｂおよびｃを用いて、円盤状の形態を定義すると、ａ≧ｂ＞ｃ且つａ≧ｂ≧ａ／２を満足する形態、好ましくはａ≧ｂ＞ｃ且つａ≧ｂ≧０．７ａを満足する形態である。また、ｂ／２＞ｃを満足する形態も好ましい。
【００２１】
また、円盤状部分構造の原形となる水素置換体である円盤状化合物の具体例を挙げると、例えば、日本化学会編、季刊化学総説Ｎｏ．２２「液晶の化学」第５章、第１０章２節（１９９４年刊  学会出版センター）；Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．７１巻、１１１頁（１９８１年）；Ｂ．Ｋｏｈｎｅらの研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁（１９８４年）；Ｊ．Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９４頁（１９８５年）；Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．ｓ．Ｍｏｏｒｅらの研究報告、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１６巻、２６５５頁（１９９４年）；に記載の母核化合物およびその誘導体が挙げられる。例えば、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、アントラセン誘導体、ヘキサエチニルベンゼン誘導体、ジベンゾピレン誘導体、コロネン誘導体およびフェニルアセチレンマクロサイクル誘導体が挙げられる。さらに、日本化学会編、"化学総説Ｎｏ．１５  新しい芳香族の化学"（１９７７年  東京大学出版会刊）に記載の環状化合物およびそれらの複素原子置換等電子構造体を挙げることができる。
【００２２】
本発明の潤滑剤組成物に用いる化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２３】
【化７】
2006117928.tif 000008
【００２４】
式中、Ｄはｍ個の側鎖と結合可能な環状の基を表す。Ｄが分子の中心に位置し、ｍ個の側鎖がＤを中心にして放射状に配置されているのが好ましい。Ｘは各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｒは各々独立に、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表し、ｍ個のＲのうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。本明細書において、部分フッ化炭素基およびフッ化炭素基の構造は特に制限されず、二重結合や分岐を有していてもよいし、環状構造を有していてもよく、芳香環を有していても構わない。ｍは２〜１１の整数を表す。
【００２５】
前記一般式（１）中、Ｄが表す環状の基の例には、芳香族基および複素環基が含まれる。芳香族基の芳香族環の例には、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、トリフェニレン環、フルオレン環、フェナントレン環、アントラセン環およびピレン環が含まれる。芳香族基は置換基を有していてもよい。
複素環基は、５員、６員または７員の複素環を有することが好ましい。５員環または６員環がさらに好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含まれる。トリアジン環が好ましく、１，３，５−トリアジン環が特に好ましい。複素環に他の複素環、脂肪族環または芳香族環が縮合していてもよい。ただし、単環式複素環が好ましい。
【００２６】
前記一般式（１）中、Ｘは単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｘが単結合の場合、複素環基でピペリジンのように遊離原子価をもった窒素原子で直接結合してもよく、さらに、遊離原子価がなくともヘテロ原子で結合し、オキソニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩のようにオニウム塩を形成してもよい。一般式（１）のＸは、硫黄原子またはＮＲ1基が好ましく、Ｒ1は炭素数が３以下のアルキル基または水素原子が好ましい。
【００２７】
前記一般式（１）中、Ｒはアルキル基の場合では、炭素数が１〜３０であるのが好ましく、２〜３０であることがより好ましく、４〜３０であることがさらに好ましく、６〜３０であることが最も好ましい。アルキル基は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。また、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、フェノキシ等）、スルフィド基（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、アルキルアミノ基（メチルアミノ、プロピルアミノ等）、アシル基（アセチル、プロパノイル、オクタノイル、ベンゾイル等）およびアシルオキシ基（アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ等）や、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、カルバモイル基、スルファモイル基およびウレイド基等が挙げられる。
【００２８】
一般式（１）のＲがアルケニル基、アルキニル基のときの炭素数の好ましい範囲、構造の範囲、置換基の具体例は、アルキル基で説明したものと同じである。ただし、炭素数の下限値は２である。なお、本明細書における「アルキル基」、「アルケニル基」および「アルキニル基」には、それぞれシクロアルキル基、シクロアルケニル基およびシクロアルキニル基も含まれる。また、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基を有する置換基（例えばアルコキシ基等）にはシクロアルキル基、シクロアルケニル基およびシクロアルキニル基を有する置換基も含まれる。
【００２９】
前記一般式（１）中、Ｒがアリール基の場合では、フェニル基、インデニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、アントラセニル基およびピレニル基等が挙げられるが、フェニル基やナフチル基が好ましい。さらに、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、上記アルキル基の置換基で例示したものの他、アルキル基が挙げられ、炭素数８以上の直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基、例えばアルキル基（オクチル、デシル、ヘキサデシル、２−エチルヘキシル等）、アルコキシ基（ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ等）、スルフィド基（ヘキサデシルチオ等）、置換アミノ基（ヘプタデシルアミノ等）、オクチルカルバモイル基、オクタノイル基およびデシルスルファモイル基等で置換されることが好ましい。また、これらの置換基は、２つ以上置換していることが好ましく、さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。
【００３０】
前記一般式（１）中、Ｒが複素環基の場合では、Ｄと同様に、５〜７員環構造の複素環基が好ましく、５員環または６員環がより好ましく、６員環が最も好ましい。これらの骨格の具体的な例としては、岩波理化学辞典 第３版増補版（岩波書店発行）の付録１１章 有機化学命名法 表４．主要複素単環式化合物の名称 １６０６頁および表５．主要縮合複素環式化合物の名称 １６０７頁に記載されるものが挙げられる。また、これらは、アリール基と同様に、置換基を有していてもよく、炭素数８以上の直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換されることが好ましい。また、これらの置換基は、２つ以上置換していることが好ましく、さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。
【００３１】
前記一般式（１）中、ｍ個のＲのうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ｍは、２〜１１の整数を表す。ｍが２以上の場合、２以上のＸおよびＲは各々同一でも異なってもよい。好ましいのは同一である場合である。ｍは３以上が好ましい。
【００３２】
前記一般式（１）で表される化合物の中でも、下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
【００３３】
【化８】
2006117928.tif 000009
【００３４】
前記一般式（２）中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が単結合の場合、複素環基でピペリジンのように遊離原子価をもった窒素原子で直接結合してもよく、さらに、遊離原子価がなくともヘテロ原子で結合し、オキソニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩のようにオニウム塩を形成してもよい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、単結合でない場合、ＮＲ1基（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基である。これらの組み合わせからなる二価の連結基としては、例えば、オキシカルボニル基、ウレイレン基、オキシスルホニル基、−ＮＲ1ＣＯ−および−ＳＯ2ＮＲ1−（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）等を挙げることができる。ここでいう二価の連結基の具体例は、トリアジン環側から置換フェニル基へ向けた構造の具体例を規定したものである。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、硫黄原子またはＮＲ1基が好ましく、Ｒ1は、炭素数が３以下のアルキル基または水素原子が好ましい。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、イミノ基（−ＮＨ−）がより好ましい。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は同一であることが好ましい。
【００３５】
前記一般式（２）中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立に、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表す。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13のうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。
【００３６】
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13でそれぞれ表されるアルキル基は、炭素数が１〜３０であることが好ましく、２〜３０であることがより好ましく、４〜３０であることがさらに好ましく、６〜３０であることが最も好ましい。アルキル基は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。また、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、フェノキシ等）、スルフィド基（メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等）、アルキルアミノ基（メチルアミノ、プロピルアミノ等）、アシル基（アセチル、プロパノイル、オクタノイル、ベンゾイル等）およびアシルオキシ基（アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ等）や、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、カルバモイル基、スルファモイル基およびウレイド基等が挙げられる。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13がアルケニル基、アルキニル基のときの炭素数の好ましい範囲、構造の範囲、置換基の具体例は、アルキル基で説明したものと同じである。ただし、炭素数の下限値は２である。
【００３７】
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13でそれぞれ表されるアリール基は、炭素数が６〜５０であることが好ましく、６〜４０であることがより好ましく、６〜３０であることがさらに好ましい。例としては、フェニル基、インデニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、アントラセニル基およびピレニル基等が挙げられるが、フェニル基やナフチル基が好ましい。さらに、炭素数８以上の直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基、例えばアルキル基（オクチル基、デシル基、ヘキサデシル基、２−エチルヘキシル基等）、アルコキシ基（ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、２−ヘキシルデシルオキシ基、ヘキシルオキシエチレンオキシエチレンオキシ基等）、スルフィド基（ヘキサデシルチオ基等）、置換アミノ基（ヘプタデシルアミノ基等）、オクチルカルバモイル基、アリールカルボニル基（ベンゾイル基等）、アリールカルボニルオキシ基（ベンゾイルオキシ基等）、アルカノイル基（オクタノイル基等）およびデシルスルファモイル基等で置換されることが好ましい。また、これらの置換基は、部分フッ化炭素基、フッ化炭素基を含むことがさらに好ましい。さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。
【００３８】
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13でそれぞれ表される複素環基は、炭素数が３〜５０であることが好ましく、３〜４０であることがより好ましく、３〜３０であることがさらに好ましい。一般式（１）のＤと同様に、５〜７員環構造の複素環残基が好ましく、５員環または６員環がより好ましく、６員環が最も好ましい。これらの骨格の具体的な例として、岩波理化学辞典  第３版増補版（岩波書店発行）の付録１１章 有機化学命名法 表４．主要複素単環式化合物の名称 １６０６頁および表５．主要縮合複素環式化合物の名称１６０７頁に記載されるものが挙げられる。また、これらは、アリール基と同様に、炭素数８以上の直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換されていることが好ましい。また、これらの置換基は、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含むことがさらに好ましい。さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。
【００３９】
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13の全てが部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含んでいるのが好ましい。Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は同一であることが好ましい。
【００４０】
さらに前記一般式（２）で表される化合物のより好ましい態様として、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。
【００４１】
【化９】
2006117928.tif 000010
【００４２】
式中、Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に置換基を表し、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。ａ２１、ａ２２およびａ２３は各々独立に１〜５の整数を表す。
【００４３】
前記一般式（３）中、Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｘ21、Ｘ22およびＸ23が単結合でない場合、ＮＲ1基（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基である。これらの組み合わせからなる二価の連結基としては、例えば、オキシカルボニル基、ウレイレン基、オキシスルホニル基、−ＮＲ1ＣＯ−および−ＳＯ2ＮＲ1−（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）等を表す。ここでいう二価の連結基の具体例は、トリアジン環側から置換フェニル基へ向けた構造の具体例を規定したものである。Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、硫黄原子またはＮＲ1基であるのが好ましく、Ｒ1は炭素数が３以下のアルキル基または水素原子が好ましい。Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は、イミノ基（−ＮＨ−）がより好ましい。Ｘ21、Ｘ22およびＸ23は同一であることが好ましい。
【００４４】
置換基Ｒ21、Ｒ22およびＲ23の例には、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基［直鎖、分岐、環状の、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含する。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］、アルケニル基［直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル）、ビシクロアルケニル基（置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）］、アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基、、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５又は６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−ブチルフェニルチオ、４−ヘキサノイルアミノフェニルチオ、２−ベンズアミドフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ、１，３，４−チアジアゾール−２−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ'−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキル及びアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイ��、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリール及びヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。
さらに、置換基Ｒ21、Ｒ22およびＲ23の例には、これらの置換基から選ばれる１種以上の置換基によって置換されたこれらの置換基も含まれる。Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。さらに、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23のうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含有する直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換されたアシル基（アリールカルボニル、アルキルカルボニル基等）、アリールカルボニルオキシ基、アリールオキシ基またはアルコキシ基であることが好ましい。
【００４５】
ａ21、ａ22およびａ23は各々独立に１〜５の整数を表す。好ましくは１〜３の整数である。ａ21、ａ22およびａ23が２以上の場合、２以上のＲ21、Ｒ22およびＲ23はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。好ましいのは、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23がすべて同一である場合である。
【００４６】
さらに前記一般式（３）で表される化合物のより好ましい態様として、下記一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
【化１０】
2006117928.tif 000011
【００４７】
式中、Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。Ａ11、Ａ12およびＡ13は、各々独立に、芳香族基または複素環基を表し、Ａ11、Ａ12およびＡ13のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む置換基で置換されている。ｐ11、ｐ12およびｐ13は各々独立に１〜５の整数を表す。
【００４８】
Ｘ11、Ｘ12およびＸ13がとることができる、前記の組み合わせからなる二価の連結基としては、例えば、オキシカルボニル基、ウレイレン基、オキシスルホニル基、−ＮＲ1ＣＯ−および−ＳＯ2ＮＲ1−（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）等を挙げることができる。ここでいう二価の連結基の具体例は、トリアジン環側から置換フェニル基へ向けた構造の具体例を規定したものである。Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、硫黄原子、酸素原子またはＮＲ1基であることが好ましく、Ｒ1は、炭素数が３以下のアルキル基または水素原子が好ましい。Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は、イミノ基（−ＮＨ−）がより好ましい。また、Ｘ11、Ｘ12およびＸ13は同一であることが好ましい。
【００４９】
Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は、各々独立に、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。好ましくは、酸素原子、オキシアルキレン基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニル基および−ＮＲ1ＣＯ−（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）であり、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基およびカルボニル基がより好ましい。Ｌ11、Ｌ12およびＬ13は同一であることが好ましい。
【００５０】
Ａ11、Ａ12およびＡ13は、各々独立に、芳香族基または複素環基を表す。芳香族基の芳香族環の例には、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、トリフェニレン環、フルオレン環、フェナントレン環、アントラセン環およびピレン環が挙げられる。ベンゼン環やナフタレン環が好ましい。
【００５１】
複素環基は、５員、６員または７員の複素環を有することが好ましい。５員環または６員環がさらに好ましい。複素環を構成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含まれる。複素環に他の複素環、脂肪族環または芳香族環が縮合していてもよい。ただし、単環式複素環が好ましい。芳香族基と同様に、置換基を有していてもよい。
【００５２】
Ａ11、Ａ12およびＡ13のうち少なくとも１つは、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む置換基で置換されている。なかでも、部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含有する直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換されたアシル基（アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基等）、アリールカルボニルオキシ基、アリールオキシ基またはアルコキシ基で置換されていることがより好ましい。
【００５３】
ｐ11、ｐ12およびｐ13は各々独立に１〜５の整数を表す。好ましくは１〜３の整数である。ｐ11、ｐ12およびｐ13が２以上の場合、２以上の（Ｌ11−Ａ11）、（Ｌ12−Ａ12）および（Ｌ13−Ａ13）はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。好ましいのは、（Ｌ11−Ａ11）、（Ｌ12−Ａ12）および（Ｌ13−Ａ13）のすべてが同一である場合である。
また、Ａ11、Ａ12およびＡ13は同一であることが好ましい。
【００５４】
前記一般式（４）で表される化合物の中でも、下記一般式（５）で表される化合物が好ましい。
【化１１】
2006117928.tif 000012
式中、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は各々独立に、下記一般式（６）で表される。Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は同一であることが好ましい。
【化１２】
2006117928.tif 000013
【００５５】
式中、Ｌ21は、単結合、ＮＲ1基（Ｒ1は、水素原子または炭素数が１〜３０のアルキル基）、アルキレン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基またはこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表す。これらの組み合わせからなる二価の連結基として好ましくは、酸素原子、オキシアルキレン基、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニル基および−ＮＲ1ＣＯ−（Ｒ1は、炭素数が１〜３０のアルキル基または水素原子）であり、オキシカルボニル基およびカルボニル基がより好ましい。
【００５６】
Ｒ31およびＹは置換基を表す。Ｒ31およびＹの置換基の例には、先に一般式（３）中の置換基Ｒ21、Ｒ22およびＲ23の例として挙げたものが挙げられる。さらに、Ｒ31およびＹの例には、これらの置換基から選ばれる１種以上の置換基によって置換されたこれらの置換基も含まれる。
【００５７】
ａ個のＲ31のうち少なくとも１つは部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む。Ｒ31の置換基としては部分フッ化炭素基またはフッ化炭素基を含む直鎖状または分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換された、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基およびアシル基が好ましい。Ｒ31の炭素原子数は１〜４０であるのが好ましく、１〜２０であるのがより好ましい。ａは０または１〜５の整数であり、好ましくは１〜３の整数である。ａが２以上の場合、２以上のＲ31は同一であっても異なっていてもよい。好ましいのは、２以上のＲ31が同一である場合である。
【００５８】
Ｙの置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。Ｙの炭素原子数は１〜２０であるのが好ましく、１〜１０であるのがより好ましい。ｂは０または１〜５の整数であり、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｂが２以上の場合、２以上のＹは同一であっても異なっていてもよいが、好ましいのは２以上のＹが同一である場合である。
【００５９】
前記一般式（５）で表される化合物のＲ21、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に、下記一般式（７）で表されるものである場合が好ましい。
【化１３】
2006117928.tif 000014
式中、Ｒ31は置換基を表す。ａは０または１〜５の整数を表す。Ｒ31とａの具体例および好ましい範囲は、一般式（６）のＲ31とａの具体例および好ましい範囲と同じである。
【００６０】
また、前記一般式（５）で表される化合物のＲ21、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に、下記一般式（８）で表されるものである場合も好ましい。
【化１４】
2006117928.tif 000015
式中、Ｒ31は置換基を表す。ａは０または１〜５の整数を表す。Ｒ31とａの具体例および好ましい範囲は、一般式（６）のＲ31とａの具体例および好ましい範囲と同じである。
【００６１】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例を一般式（２）の構造で代表して挙げるが、本発明の潤滑剤組成物に用いることができる化合物は以下の具体例によってなんら制限されるものではない。
【００６２】
【化１５】
2006117928.tif 000016
【００６３】
【化１６】
2006117928.tif 000017
【００６４】
【化１７】
2006117928.tif 000018
【００６５】
【化１８】
2006117928.tif 000019
【００６６】
【化１９】
2006117928.tif 000020
【００６７】
【化２０】
2006117928.tif 000021
【００６８】
【化２１】
2006117928.tif 000022
【００６９】
【化２２】
2006117928.tif 000023
【００７０】
【化２３】
2006117928.tif 000024
【００７１】
【化２４】
2006117928.tif 000025
【００７２】
【化２５】
2006117928.tif 000026
【００７３】
【化２６】
2006117928.tif 000027
【００７４】
【化２７】
2006117928.tif 000028
【００７５】
【化２８】
2006117928.tif 000029
【００７６】
【化２９】
2006117928.tif 000030
【００７７】
【化３０】
2006117928.tif 000031
【００７８】
【化３１】
2006117928.tif 000032
【００７９】
【化３２】
2006117928.tif 000033
【００８０】
【化３３】
2006117928.tif 000034
【００８１】
本発明の化合物の製造方法としては、例えば、トリアジン環母核となる円盤状化合物に、側鎖を反応させる方法（例えば塩化シアヌルの求核置換反応やカップリング反応等）、および側鎖構造の化合物を用いて環状構造を構築してトリアジン環化合物とする方法が挙げられる。中でも、塩化シアヌルと活性水素を持った化合物（アミン、アニリン、アルコール、フェノール、チオアルコール、チオフェノール等の誘導体が挙げられる）との反応より合成する方法が好ましい。具体的には、後述する合成例を参考にすることができる。
【００８２】
反応に使用される有機溶媒としては、ハロゲン化炭化水素系有機溶媒（例えばジクロロメタン）、エステル系有機溶媒（例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチル）、ケトン系有機溶媒（例えばアセトンまたはメチルエチルケトン）、エ−テル系有機溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、ニトリル系有機溶媒（例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル）、アミド系有機溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリドン、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰＵ）またはヘキサメチルリン酸トリアミド）、若しくは、スルホキシド系有機溶媒（例えばジメチルスルホキシド）等があげられる。また、必要ならば、触媒、塩基を用いてもよい。
【００８３】
一般式（１）で表される化合物は、それ自体のみで、潤滑剤組成物の基材油として用いることができるが、通常、潤滑油組成物の基油として用いられる鉱油や合成油と、混合して本発明の潤滑剤組成物の基材油として用いられる。混合基材油として用いられる鉱油や合成油は、特に限定されるものではなく、一般に潤滑油基油として用いられているものならば何でも使用することができる。すなわち、これらに該当するものとしては、鉱油、合成油、あるいはそれらの混合油がある。鉱油としては、例えば、パラフィン系、中間基系またはナフテン系原油の常圧または減圧蒸留により誘導される潤滑油原料をフェノール、フルフラール、Ｎ−メチルピロリドンの如き芳香族抽出溶剤で処理して得られる溶剤精製ラフィネート、潤滑油原料をシリカーアルミナを担体とするコバルト、モリプデン等の水素化処理用触媒の存在下において水素化処理条件下で水素と接触させて得られる水素化処理油、水素化分解触媒の存在下において苛酷な分解反応条件下で水素と接触させて得られる水素化分解油、ワックスを異性化用触媒の存在下において異性化条件下で水素と接触させて得られる異性化油、あるいは溶剤精製工程と水素化処理工程、水素化分解工程および異性化工程等を組み合わせて得られる潤滑油留分等を挙げることができる。特に、水素化分解工程や異性化工程によって得られる高粘度指数鉱油が好適なものとして挙げることができる。いずれの製造法においても、脱蝋工程、水素化仕上げ工程、白土処理工程等の工程は、常法により、任意に採用することができる。鉱油の具体例としては、軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油およびブライトストック等が挙げられ、要求性状を満たすように適宜混合することにより基油を調製することができる。合成油としては、例えば、ポリα−オレフィン、α−オレフィンオリゴマー、ポリブテン、アルキルベンゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングルコールエーテル、シリコーン油等を挙げることができる。これらの基油は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油を組み合わせて使用してもよい。本発明の潤滑剤組成物の混合基材油として使用してもよい。このような通常基油は、１００℃において、一般に２〜２０ｍｍ2／ｓの動粘度を有し、好適な動粘度は３〜１５ｍｍ2／ｓの範囲である。本発明の潤滑剤組成物が用いられる機械的摩擦摺動部の潤滑条件等に適するように、適宜、最適な動粘度を有した混合基材油が選択される。
【００８４】
本発明の潤滑剤組成物において、前記一般式（１）で表される化合物と通常基油との配合割合は、基材油全量基準で、通常、一般式（１）で表される化合物が０．１〜２０質量％であり、通常基油、すなわち鉱油および／または合成油が８０〜９９．９質量％である。好ましくは、前記一般式（１）で表される化合物が０．１〜１０質量％であり、最も好ましくは０．１〜５質量％である。しかし、前記本発明化合物を有する化合物は、前記したように、それ自体のみでも、潤滑剤組成物の基材油として用いることができ、単独で用いる方が効果的な場合も多く、苛酷な潤滑条件でも広い温度範囲で低摩擦係数が得られ、同時に耐摩耗性にも優れた効果が発揮される。
【００８５】
本発明の潤滑剤組成物は、前記一般式（１）で表される化合物を主成分として含有するものであるが、種々の用途に適応した実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、潤滑剤、例えば軸受油、ギヤ油、動力伝達油などに用いられている各種添加剤、すなわち摩耗防止剤、極圧剤、酸化防止剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。
【００８６】
本発明の潤滑剤組成物は、苛酷な潤滑条件において、摩擦係数が低いこと、耐摩耗性と極圧性に優れていること等の特徴を有している。本発明の潤滑剤組成物は、前記一般式（１）で表される化合物、好ましくは前記一般式（２）、より好ましくは前記一般式（３）、（４）または（５）で表される構造を有する化合物を種々選択して混合し、使用目的や使用環境などに適したものとすることができる。例えば、広範囲の温度域でも使用可能で実用的な潤滑剤組成物を提供することができる。
【００８７】
さらに、本発明によれば、前記のような特徴を活かして、従来の潤滑油やグリースなどの潤滑剤では、油膜切れを生じるような苛酷な潤滑条件であっても、焼付きを生じるようなことなく、耐摩耗性であって、低摩擦係数を得ることができ、苛酷な潤滑条件の軸受やギヤなどにおいて省エネルギー化を図ることができる優れた潤滑剤組成物を提供することができる。また、本発明によれば、苛酷な潤滑条件であっても焼付きを生じない潤滑剤組成物を提供することができるため、摺動部装置の信頼性を向上させ、摺動部装置の小型化に寄与することができる。
【実施例】
【００８８】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例に制限されるものではない。
【００８９】
［合成例：Ｅ−９の合成例］
下記反応方法に従って、本発明化合物Ｅ−９を合成した。
【００９０】
（４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノニルオキシベンゼンの合成）
撹拌器、還流冷却器および温度計を装着した５００ｍＬの反応容器に、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノニルアルコール４５．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）、トリエチルアミン１３．２ｇ（０．１３ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１５０ｍＬを加え、撹拌して溶液を得た。溶液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド１３．７ｇ（０．１２ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。徐々に昇温し、室温で２時間撹拌した。酢酸エチルで抽出して、有機層を水で洗浄した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。
撹拌器、還流冷却器および温度計を装着した５００ｍＬの反応容器に、フェノール９．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、上記で得られたメタンスルホニル誘導体５０．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加え、撹拌して溶液を得た。これに炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加え、９８℃に加熱して２時間撹拌した。室温に冷却後、酢酸エチルで抽出して、有機層を水で洗浄した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。シリカゲルカラム分取によって精製を行い、４３．６ｇ（９６％）の目的物化合物を得た。
【００９１】
（ニトロ誘導体の合成）
撹拌器、滴下漏斗および温度計を備えた３００ｍＬの反応容器に、塩化メチレン１００ｍＬおよび塩化アルミニウム１３．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、撹拌して溶液を得た。溶液を０℃に冷却し、ニトロベンゾイルクロリド１６．７ｇ（０．０９ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を滴下した。そのまま３０分攪拌した後、上記で得られたアルコキシベンゼン誘導体４０．９ｇ（０．０９ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を、１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、塩酸で酸性にした。酢酸エチルで抽出、有機層を水で洗浄した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。メタノールによって精製を行い、５０．０ｇ（８３％）の目的物化合物を得た。
【００９２】
（アニリン誘導体の合成）
撹拌器、還流冷却器および温度計を装着した１Ｌの反応容器に、還元鉄２２．３ｇ（０．４ｍｏｌ）、イソプロピルアルコール２２０ｍＬ、水２２ｍＬおよび塩化アンモニウム２．１ｇを加え、９０℃に加熱撹拌して、還流させた。この中に、上記で得られたニトロ化合物４８．２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を徐々に添加し、添加終了後そのまま２時間加熱撹拌を続けた。反応終了後、加熱状態のままセライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を酢酸エチルで抽出、水で洗浄した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗生成物を得た。シリカゲルカラム分取によって精製を行い、５６．８８ｇ（９９％）の目的化合物を得た。
【００９３】
（化合物Ｅ−９の合成）
撹拌器、還流冷却器および温度計を装着した３００ｍＬの反応容器に、メチルエチルケトン１００ｍＬおよびシアヌルクロリド３．６８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、撹拌して溶液を得た。溶液を０℃に冷却し、上記で得られたアニリン誘導体化合物４１．３（０．０７２ｍｏｌ）のメチルエチルケトン溶液をゆっくり滴下した。ついで、そして炭酸カリウム１１ｇ（０．０８ｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した後、９８℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、酢酸エチルで抽出、有機層を水で洗浄した後、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、粗生成物を得た。メタノールによって精製を行い、２５．１ｇ（収率７０％）の化合物（Ｅ−９）を得た。
以下に、合成した化合物のＮＭＲデータを示す。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ  ＣＤＣｌ3）：δ７．５９（ｍ，６Ｈ）、７．４５（ｍ，６Ｈ）、６．８７（ｍ，６Ｈ）、６．５６（ｍ，６Ｈ）、３．９４（ｔ，６Ｈ）、１．７１（ｍ，６Ｈ）、１．６１（ｔ，６Ｈ）
【００９４】
［実施例１〜６および比較例１〜６：潤滑剤組成物の性能評価］
本発明の化合物としてＡ−９、Ｂ−１８、Ｃ−９、Ｅ−２５、Ｆ−７、Ｇ−１３、および潤滑剤基油、また下記比較化合物Ｍ−１およびＭ−２を用いて、以下の条件で摩擦試験を実施し、摩擦係数を測定した。なお、実施例における摩擦係数は、往復動型摩擦試験機（ＳＲＶ摩擦摩耗試験機）を用いて測定し、下記の試験条件で摩擦試験を行った。実施例１〜６の結果を表１に、同様に比較例１〜６の結果も各々示した。
【００９５】
（試験条件）
試験条件はシリンダ−オンプレートの条件で行った。
試験片（摩擦材）：ＳＵＪ−２
プレート：φ２４×６．９ｍｍ
シリンダ：φ１１×１５ｍｍ
温度：２２０℃
荷重：４００Ｎ
振幅：１．５ｍｍ
振動数：５０Ｈｚ
試験時間：試験開始３０分間および１０時間後を測定。
【００９６】
【表１】
2006117928.tif 000035
【００９７】
【化３４】
2006117928.tif 000036
【００９８】
【化３５】
2006117928.tif 000037
【００９９】
表１から明らかなように、本発明の化合物は潤滑剤基油や比較化合物に比べて３０分後および１０時間後の摩擦係数がかなり低かった。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の潤滑剤組成物は、機械的摩擦摺動部において、耐摩耗性、極圧性および低摩擦特性に優れた効果を発揮するため、実用性が高い。また、本発明の潤滑剤組成物は、高い温度域においても優れた潤滑性能を示し、低摩擦性を長期的に維持できるため、産業上の利用可能性が高い。
また、本発明の化合物は、潤滑剤基油と混合した形態のみならず、潤滑剤基油を混合しない形態でも、優れた潤滑剤性能を示す。本発明の化合物を用いた潤滑剤は、上記の本発明の潤滑剤組成物の特性を備えていることから、産業上の利用可能性が高い。