(57)【要約】【課題】    金属疲労寿命を延長でき、さらに安定性にも優れた潤滑油組成物を提供すること。【解決手段】（Ａ）潤滑油基油に、（Ｂ）分子内にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物を組成物基準で２〜５０質量％配合したことを特徴とする潤滑油組成物である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）潤滑油基油に、（Ｂ）分子内にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物を組成物基準で２〜５０質量％配合したことを特徴とする潤滑油組成物。
【請求項２】
（Ｂ）の炭化水素化合物が、いずれも炭素数１〜６のアルキル基が置換してもよいアルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン、アルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン、アルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン、及びアルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンから選ばれた１種又は２種以上のオレフィン原料を二量化又はオリゴマー化し、さらに水素添加し得られる炭化水素化合物である請求項１に記載の潤滑油組成物。
【請求項３】
（Ａ）の潤滑油基油の４０℃における動粘度が６〜８０，０００ｍｍ2／ｓ、粘度指数が９５以上である請求項１又は２に記載の潤滑油組成物。
【請求項４】
さらに数平均分子量が１，５００〜５００，０００のエチレン−α−オレフィン共重合体を配合したことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項５】
アニリン点が６０〜１４５℃である請求項１〜４のいずれかに記載の潤滑油組成物。
【請求項６】
軸受用潤滑油又は歯車用潤滑油である請求項１〜５のいずれかに載の潤滑油組成物。
【請求項７】
風力発電装置の軸受用潤滑油又は歯車用潤滑油である請求項６に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油組成物に関し、より詳しくは、金属疲労寿命を延長する潤滑油組成物であって、各種潤滑油、中でも歯車用潤滑油や軸受用潤滑油、特に風力発電設備に使用する歯車用潤滑油や軸受用潤滑油として有用な潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
歯車や軸受においては、使用する潤滑油によってピッチングやスコーリングなどの金属疲労による寿命が左右されるため、摩擦・摩耗の低減とともに、金属疲労寿命を延長する潤滑油が開発され、使用されてきた（例えば、特許文献１〜３参照）。
しかし、近年益々潤滑油が使用される機械装置が小型化高速化され、機械装置を構成する金属同士の接触条件がより厳しくなってきているため、金属疲労による機械装置のトラブルが増加しつつある。また、最近注目され、増加してきている風力発電の発電設備に使用される歯車や軸受では、風による衝撃負荷によって金属疲労が特に発生しやすい条件下にあり、また設備の設置場所が遠隔地にあることが多いため、メインテナンスをするにも困難を伴う。
そのため、金属疲労寿命をさらに延長（向上）する潤滑油の出現が期待され、さらに安定性にも優れる潤滑油の出現が望まれている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭５９−１１３９７号公報
【特許文献２】特開平１０−１７６１７８号公報
【特許文献３】特開平１０−２５９３９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、このような状況下でなされたもので、金属疲労寿命を延長でき、さらに安定性にも優れた潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、特定のノルボルナン化合物を配合することによって、その目的を達成できることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
【０００６】
すなわち、本発明は、
〔１〕（Ａ）潤滑油基油に、（Ｂ）分子内にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物を組成物基準で２〜５０質量％配合したことを特徴とする潤滑油組成物、
〔２〕（Ｂ）の炭化水素化合物が、いずれも炭素数１〜６のアルキル基が置換してもよいアルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン、アルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン、アルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン、及びアルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンから選ばれた１種又は２種以上のオレフィン原料を二量化又はオリゴマー化し、さらに水素添加処理し得られる炭化水素化合物である前記〔１〕に記載の潤滑油組成物、
〔３〕（Ａ）の潤滑油基油の４０℃における動粘度が６〜８０，０００ｍｍ2／ｓ、粘度指数が９５以上である前記〔１〕又は〔２〕に記載の潤滑油組成物、
〔４〕さらに数平均分子量が１，５００〜５００，０００のエチレン−α−オレフィン共重合体を配合したことを特徴とする前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔５〕アニリン点が６０〜１４５℃である前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の潤滑油組成物、
〔６〕軸受用潤滑油又は歯車用潤滑油である前記〔１〕〜〔５〕に載の潤滑油組成物、及び
〔７〕風力発電装置の軸受用潤滑油又は歯車用潤滑油である前記〔６〕に載の潤滑油組成物、
を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の潤滑油組成物は、歯車や軸受の金属疲労寿命を延長することができ、また潤滑油組成物自体の安定性も優れているので、各種の潤滑油、中でも軸受油や歯車油、特に風力発電設備用の軸受油や歯車油として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下に、本発明の潤滑油組成物について詳述する。
本発明に用いる（Ａ）成分としての潤滑油基油としては、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油、合成油、及びそれらの混合物が使用できる。
鉱油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化脱ろう、水素化精製等を行って精製したもの、あるいはワックスを異性化して得られた鉱油等が上げられる。
【０００９】
また、合成油としては、例えば低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマー及びこれらの水素化物、さらにはポリオールエステル（トリメチロールプロパンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールの脂肪酸エステルなど）や二塩基酸エステル、芳香族ポリカルボン酸エステル、リン酸エステルなどのエステル系化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンなどのアルキルアロマ系化合物、ポリアルキレングリコールなどのポリグリコール油、シリコーン油などが挙げられる。
本発明における潤滑油基油としては、上記鉱油、上記合成油又はこれらの中から選ばれる２種以上の任意混合物が使用できる。
【００１０】
本発明において用いる潤滑油基油の動粘度は特に制限はないが、その４０℃での動粘度は、６ｍｍ2／ｓ以上であることが好ましく、２０ｍｍ2／ｓ以上であることがより好ましい。一方、その上限は、８０，０００ｍｍ2／ｓ以下であることが好ましく、５，０００ｍｍ2／ｓ以下であることがより好ましい。潤滑油基油の４０℃での動粘度が６ｍｍ2／ｓ以上であれば、潤滑性が確保でき、また潤滑油基油の蒸発損失が問題になるない。一方、潤滑油基油の４０℃での動粘度が８０，０００ｍｍ2／ｓ以下であれば、潤滑剤として必要な流動性を確保することができる。
また、本発明に用いる潤滑油基油の粘度指数は、使用環境が低温から高温までに亘って優れた粘度特性が得られるように、その値は、９５以上であることが好ましく、更に好ましくは１００以上であり、特に好ましくは１０５以上である。
【００１１】
本発明に用いる潤滑油基油のアニリン点については、１５０℃以下が好ましく、１４５℃以下がより好ましい。潤滑油基油のアニリン点が１５０℃以下であれば、組成物のアニリン点を目的の値に維持でき、潤滑油組成物の安定性を高めることができる。
本発明に用いる潤滑油基油の硫黄分については、特に制限はないが、５０質量ｐｐｍ以下、さらには３０ｐｐｍ以下、特に１０ｐｐｍ以下であることが好ましい。硫黄分が５０質量ｐｐｍ以下であれば、安定性が良好であり、腐食の問題も発生しない。
本発明に用いる潤滑油基油の芳香族分については、特に制限はないが５容量％以下、さらには３容量％以下、特に１容量％以下が好ましい。芳香族分が５容量％以下であれば、安定性が良好である。ここでいう芳香族分は、ＪＩＳ  Ｋ  ２５３６に基づいて測定した値である。
これらの中で、特に好ましい潤滑油基油としては、４０℃における動粘度が
６〜５，０００ｍｍ2／ｓであり、かつ粘度指数が１０５以上のポリ−α−オレフィン又はその水素化物、水素化分解鉱油、ワックスを異性化して得られた鉱油が挙げられる。
【００１２】
本発明の潤滑油組成物においては、（Ｂ）成分として、分子中にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物を用いる。
本発明におけるノルボルナン環とは、他の環と縮合したものを除く概念であって、いわゆる、非縮合ノルボルナン環をいう。本発明における炭化水素化合物は、このようなノルボルナン環を分子中に複数有するが、その数は２〜４個であるのが好ましく、特に、２〜３個有するものが好ましい。これら複数のノルボルナン環は、通常炭素数１〜３のアルキレン基、例えば、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基で結合している。また、各ノルボルナン環は、１個又は２個以上の炭素数１〜６のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などで置換されていてもよい。
【００１３】
本発明に使用されるノルボルナン環を複数有する炭化水素化合物は、総炭素数が１５〜５０、好ましくは１５〜３０のものである。総炭素数が１５〜５０であれば、疲労寿命延長効果を高め、また安定性も優れていて、潤滑油基油に対する溶解性が良好である。また、この炭化水素化合物は、軟化点が３０℃以下、さらには２５℃以下、特に２０℃以下（室温で液体）のが好ましい。軟化点が３０℃以下であれば、潤滑油基油に対する溶解性が良好であり、疲労寿命延長効果も大きい。
また、同様の理由から、これらの炭化水素化合物の４０℃における動粘度は、６〜８０，０００ｍｍ2／ｓであるものが好ましい。
【００１４】
このような分子中にノルボルナン環を複数有する総炭素数が１５〜３０の炭化水素化合物としては、例えば、２−メチル−３−メチル−２［（３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル］ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、３−メチル−２−［（３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル］−２−［２，３−ジメチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル］メチル］ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、２−〔（ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル〕−２−〔（２−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル〕ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、及び２−〔（ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）エチル〕−２−〔（２−エチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）エチル〕ビシクロ[２．２．１]ヘプタンなどが挙げられる。本発明においては、これらの炭化水素化合物を一種を配合してもよく、二種以上を組み合わせて配合しても良い。
【００１５】
上記分子中にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物の製造方法としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基が置換してもよい下記のオレフィンを原料とし、これを二量化又はオリゴマー化し、次いで水素化し、蒸留すればよい。
【００１６】
そのようなオレフィン原料としては、例えば、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；ビニル置換あるいはイソプロペニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン等のアルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；メチレン置換，エチリデン置換あるいはイソプロピリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン等のアルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；ビニル置換あるいはイソプロペニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン等のアルケニル置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；メチレン置換，エチリデン置換あるいはイソプロピリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン等のアルキリデン置換ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンなどを挙げることができる。
【００１７】
具体的には、例えば、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレンビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−３−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−２−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−７−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−７−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，７−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−５−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−５−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，５−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−６−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−６−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，６−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−１−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−１−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；１，２−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−４−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−４−メチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，４−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−３，７−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−２，７−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，３，７−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−３，６−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−２，６−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−メチレン−３，３−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−２，２−ジメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２，３，６−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン；２−メチレン−３−エチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；３−メチレン−２−エチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン；２−メチル−３−エチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エンなどを挙げることができる。
【００１８】
上述のオレフィンの二量化又はオリゴマー化は、通常触媒の存在下で必要に応じて溶媒を添加して行う。ここで用いる触媒としては、通常、酸性触媒が使用される。具体的には、活性白土，ゼオライト，モンモリナイト，イオン交換樹脂等の固体酸、フッ化水素酸、ポリリン酸等の鉱酸類、トリフリック酸等の有機酸、塩化アルミニウム，塩化第二鉄，塩化第二スズ，三フッ化ホウ素，三フッ化ホウ素錯体，三臭化ホウ素，臭化アルミニウム，塩化ガリウム，臭化ガリウム等のルイス酸、トリエチルアルミニウム，塩化ジエチルアルミニウム，二塩化エチルアルミニウム等の有機アルミニウム化合物などを挙げることができる。これらの触媒の使用量は、特に制限されないが、通常は原料オレフィンに対して０．１〜１００重量％の範囲である。
【００１９】
この二量化、オリゴマー化にあたっては、溶媒は必ずしも必要としないが、反応時の原料オレフィンや触媒の取り扱い上あるいは反応の進行を調節する上で用いることもできる。このような溶媒としては、各種ペンタン，各種ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デカン等の飽和炭化水素、シクロペンタン，シクロヘキサン，メチルシクロサン，デカリン等の脂環式炭化水素、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン等のエーテル化合物、塩化メチレン，ジクロルエタン等のハロゲン含有化合物、ニトロメタン，ニトロベンゼン等のニトロ化合物などを挙げることができる。
【００２０】
これら触媒等の存在下で二量化、オリゴマー化反応を行うが、その反応温度としては、一般に−７０〜２００℃の範囲である。その温度範囲で触媒の種類や添加剤等により適当な条件が設定されるが、反応圧力は通常常圧であり、反応時間については、通常０．５〜１０時間である。
次に、このようにして得られた原料オレフィンの二量体又はオリゴマーを水素化し、目的とする二量体等の水素化物とする。なお、水素化は別々に別の原料オレフィンを使用して二量化した二量体を適度に混合したものについて行ってもよい。この水素化反応も、通常は触媒の存在下行うが、その触媒としては、ニッケル，ルテニウム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウム等の水添用触媒を挙げることができる。この触媒の使用量は、通常上記二量化生成物に対して０．１〜１００重量％の範囲である。
【００２１】
また、この水素化反応は、前記二量化、オリゴマー化反応と同様に、無溶媒下でも進行するが、溶媒を用いることもでき、その場合、溶媒としては、各種ペンタン，各種ヘキサン，各種オクタン，各種ノナン，各種デカン等の飽和炭化水素やシクロペンタン，シクロヘキサン，メチルシクロサン，デカリン等の脂環式炭化水素などを挙げることができる。
反応温度としては、通常２０〜３００℃、反応圧力については、常圧から２００ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの範囲で行うことができる。反応時間は、通常１〜１０時間である。
【００２２】
本発明の潤滑油組成物においては、前記（Ａ）成分の潤滑油基油に、前記（Ｂ）成分である分子内にノルボルナン環を複数有する総炭素数１５〜５０の炭化水素化合物を組成物基準で２〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％、特に好ましくは１０〜３０質量％配合する。
（Ｂ）成分の配合量が組成物基準で２〜５０質量％であれば、充分な金属疲労寿命向上効果が得られ、低温から高温に亘って適性粘度を保つことができる。
【００２３】
本発明においては、上記（Ａ）成分、及び（Ｂ）成分以外に、通常さらに、粘度指数向上剤、極圧剤・油性剤・耐摩耗剤、及びその他の公知の潤滑油添加剤を配合することができる。
粘度指数向上剤としては、数平均分子量が５，０００〜２００，０００の分散型及び非分散型ポリメタクリレート、数平均分子量が１，５００〜５０，０００のエチレン‐α‐オレフィン共重合体又はその水素化物、数平均分子量が１，５００〜５０，０００のポリイソブチレン又はその水素化物などが挙げられる。これらの中でも、せん断安定性の点で、特に数平均分子量が２，５００〜８，０００のエチレン‐α‐オレフィン共重合体又はその水素化物が好ましい。
本発明においては、上記粘度指数向上剤の中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上を含有させることができ、その含有量は、通常潤滑油組成物基準でおよそ０．１〜３０質量％である。
【００２４】
極圧剤・油性剤・耐摩耗剤としては、例えば硫化オレフィン、ジアルキルポリスルフィド、ジアリールアルキルポリスルフィド、ジアリールポリスルフィドなどの硫黄系化合物、リン酸エステル、チオリン酸エステル、亜リン酸エステル、アルキルハイドロゲンホスファイト、リン酸エステルアミン塩、亜リン酸エステルアミン塩などのリン系化合物、塩素化油脂、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステル、塩素化脂肪酸などの塩素系化合物、アルキル若しくはアルケニルマレイン酸エステル、アルキル若しくはアルケニルコハク酸エステルなどのエステル系化合物、アルキル若しくはアルケニルマレイン酸、アルキル若しくはアルケニルコハク酸などの有機酸系化合物、ナフテン酸塩、ジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、ジチオカルバミン酸亜鉛（ＺｎＤＴＣ）、硫化オキシモリブデンオルガノホスホロジチオエート（ＭｏＤＴＰ）、硫化オキシモリブデンジチオカルバメート（ＭｏＤＴＣ）などの有機金属系化合物などが挙げられる。
これらの中で、リン酸エステルアミン塩と硫化オレフィンからなるＳＰ系極圧剤が、耐摩耗性と極圧性のバランスの点で好ましい。本発明においては上記極圧剤・耐摩耗剤中から任意に選ばれた１種類あるいは２種類以上を含有させることができ、その含有量は、通常潤滑油組成物基準でおよそ０．１〜１０質量％である。
【００２５】
その他公知の添加剤としては、例えば、ポリメタクリレートなどの流動点降下剤、アルケニルコハク酸やその部分エステルなどの防錆剤、ベンゾトリアゾールなどの金属腐食防止剤、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールやフェニル−α−ナフチルアミンなどのフェノール系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤、シリコーン、フルオロシリコーンなどの消泡剤などを適宜含有させることができる。
【００２６】
本発明の潤滑油組成物は、通常次の性状を有する。すなわち、
本発明の潤滑油組成物はアニリン点が１４５℃以下であることが好ましく、１４０℃以下がより好ましい。潤滑油組成物のアニリン点が１４５℃以下であれば、添加剤などの溶解性が良好であると同時に、劣化生成物に対する溶解性も高いため、潤滑油中のスラッジの生成を抑制でき、安定性を高める効果が得られる。
本発明の潤滑油組成物の４０℃における動粘度については、粘度が高い方が潤滑性が高く金属疲労寿命向上効果も優れるが、動力損失が大きくなることがある。そのため、使用する潤滑部分にかかる荷重等の潤滑条件によって適正粘度は変動するものである。したがって、その潤滑条件を考慮して、通常およそ１０〜２０００ｍｍ2／ｓの範囲内で適正粘度を選定すればよい。
本発明の潤滑油組成物の粘度指数については、８０以上、さらには９０以上、特に９５以上が好ましい。粘度指数が８０以上であれば、使用環境が低温から高温までに亘って優れた粘度特性が得られる。
【００２７】
本発明の潤滑油組成物は、金属疲労寿命を延長する効果があるため、各種潤滑油、中でも歯車用潤滑油や軸受用潤滑油として有用であり、またその中でも、より大きな金属疲労寿命延長効果と安定性が要求される風力発電設備に使用する歯車用潤滑油や軸受用潤滑油、特に風力発電用増速機に使用される軸受油として有効である。
【実施例】
【００２８】
次に実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるものではない。なお、金属疲労寿命は次の方法に従って求めた。
〔潤滑油組成物の金属疲労寿命の評価方法〕
（１）実験方法
アンギュラー玉軸受により、転がり軸受疲労実験を行った。実験条件は以下のとおりである。
実験条件
回転数          ：１８００ｒｐｍ
面圧            ：３．８ＧＰａ
油温            ：１００℃
テストベアリング：７０００Ａ（ＪＩＳ  Ｂ  １５１３に規定する転がり軸受けの                            型番：ＮＳＫ製）
繰返回数        ：６
（２）判定方法
疲労寿命をワイブル統計処理し、Ｌ５０（ｈｒ）により評価した。
製造例１
１２リットルのステンレス製オートクレーブに、クロトンアルデヒド５６１ｇ（８ｍｏｌ）及びジシクロペンタジエン３５２ｇ（２．６７ｍｏｌ）を入れ、１７０℃で３時間反応させた。冷却後、ラネーニッケル触媒（川研ファインケミカル（株）社製Ｍ−３００Ｔ）１８ｇを入れ、水素圧９ｋｇ／ｃｍ2、反応温度１５０℃で４時間水素化を行った。冷却後、触媒を濾別し、濾液を減圧蒸留することによって１０５℃／２０ｍｍＨｇ留分５６５ｇを得た。質量分析スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの分析により、この留分は、２−ヒドロキシメチルビシクロ[２．２．１]ヘプタンと同定された。次に、外径２０ｍｍ、長さ５００ｍｍの石英ガラス製流通式常圧反応管に、γ−アルミナ２０ｇ（日揮化学（株）社製Ｎ６１２Ｎ）を入れ、反応温度２８５℃、重量空間速度（ＷＨＳＶ）１．１ｈｒ-1で脱水反応を行ない、２−メチレン−３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプタン及び２，３−ジメチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エンを含有する２−ヒドロキシメチル−３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプタンの脱水反応生成物を得た。次に、５００ミリリットル４つ口フラスコに、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体４．０ｇ、及び上記で得たオレフィン化合物２００ｇを入れ、メカニカルスターラーを用いて攪拌しながら、２０℃で６時間オリゴマー化反応を行った。この反応混合物を希水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、１リットルのオートクレーブに水添用ニッケル／ケイソウ土触媒（日揮化学（株）社製Ｎ−１１３）６．０ｇを加え、水素化を行った。水素化の条件は、水素圧３ＭＰａ、反応温度２５０℃、反応時間５時間であった。反応終了後、濾過により触媒を除き、濾液を減圧蒸留することにより、沸点１６０〜１６３℃／１３３３Ｐａ留分の２−メチル−３−メチル−２［（３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル］ビシクロ[２．２．１]ヘプタン（以下、「流体１」という）１４５ｇと、沸点２４０〜２５０℃／１３３３Ｐａ留分の３−メチル−２−［（３−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル］−２−［２，３−ジメチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−イル）メチル］ビシクロ[２．２．１]ヘプタン（以下「流体２」という）３０ｇを得た。流体２（７９重量％）と流体１（２１重量％）とを混合したものを、製造例１とした。
この流体１、流体２の総炭素数は、それぞれ１８と２７、軟化点は、いずれも３０℃以下、４０℃の動粘度は、それぞれ１７．０１ｍｍ2／ｓと１１，０００ｍｍ2／ｓであった。
【００２９】
実施例１〜４及び比較例１〜３
第１表に示した各化合物と配合量の４０℃における動粘度が２２０〜２３０ｍｍ2／ｓの潤滑油組成物を調製し、その性状と性能を第１表に示す。
【００３０】
【表１】
2006152166.tif 000002
【００３１】
実施例５、及び比較例４
第２表に示した各化合物（基油として鉱油系潤滑油を使用）と配合量の４０℃における動粘度が３２０ｍｍ2／ｓの潤滑油組成物を調製し、その性状と性能を第２表に示す。
【００３２】
【表２】
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【００３３】
実施例６、及び比較例５，６
第３表に示した各化合物（基油として合成油系潤滑油を使用）と配合量の４０℃における動粘度が３２０ｍｍ2／ｓの潤滑油組成物を調製し、その性状と性能を第３表に示す。
【００３４】
【表３】
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【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明の潤滑油組成物によれば、歯車や軸受の金属疲労寿命を延長することができ、また潤滑油組成物自体の安定性も優れているので、各種の潤滑油、特に、軸受油や歯車油、風力発電用増速機に使用する軸受油など、風力発電設備用の軸受油や歯車油として有効に利用できる。