(57)【要約】【課題】優れた性能を有する吸血害虫忌避剤を提供すること。【解決手段】式（１）2006188503.tif 000009〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕で示されるエステル化合物を有効成分として含有する温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤は、吸血害虫の忌避に優れた性能を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2006188503.tif 000006
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤。
【請求項２】
温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である請求項１記載の吸血害虫忌避剤。
【請求項３】
施用が塗布である請求項１又は２記載の吸血害虫忌避剤。
【請求項４】
液剤である請求項１〜３いずれか一項記載の吸血害虫忌避剤。
【請求項５】
吸血害虫が蚊である請求項１〜４いずれか一項記載の忌避剤。
【請求項６】
式（１）
2006188503.tif 000007
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物の有効量を、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用する工程を含んでなる吸血害虫の忌避方法。
【請求項７】
温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である請求項６記載の忌避方法。
【請求項８】
施用が塗布である請求項６又は７記載の忌避方法。
【請求項９】
吸血害虫が蚊である請求項６〜８いずれか一項記載の忌避方法。
【請求項１０】
温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤の有効成分としての式（１）
2006188503.tif 000008
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はある種のエステル化合物による、吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫の忌避に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、吸血性の蚊、ハエ、ダニ等の吸血害虫による吸血行動から温血動物（ヒト、家畜、ペット等）の身を守ることを目的として吸血害虫に対する忌避効果を有する化合物を有効成分とする忌避剤が用いられている。具体的には蚊に対して忌避活性を有する化合物としてはＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（以下、ＤＥＥＴと記す。）等が知られている（例えば、非特許文献１及び２参照。）。しかしながら、これらは主に温血動物の皮膚に直接塗布して使用されることから、使用量によっては皮膚に対する刺激等が懸念される場合があり、また忌避効果の持続性等の性能面においても必ずしも満足できるものではなかった。
【０００３】
【非特許文献１】ジャーナル オブ メディカル エントモロジー、1978年、第14巻、第５号、536−541頁（J. Med. Entomology, Vol. 14, no. 5: 536−541）。
【０００４】
【非特許文献２】ジャーナル オブ アメリカン モスキート コントロール アソシエーション、 1985年、第１巻、第１号、98−100頁（J. Am. Mosq. Control. Assoc., 1985, Vol. 1, No. 1, 98−100）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は優れた性能を有する吸血害虫忌避剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は優れた性能を有する吸血害虫忌避剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるエステル化合物を有効成分として含有する吸血害虫忌避剤が吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫に対して優れた性能を有することを見出し本発明に到った。
すなわち、本発明は次の１．〜１０．の通りである。
１．  式（１）
2006188503.tif 000002
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物を有効成分として含有する、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤。
２．  温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である１．記載の吸血害虫忌避剤。
３．  施用が塗布である１．又は２．記載の吸血害虫忌避剤。
４．  液剤である１．〜３．いずれか一項記載の吸血害虫忌避剤。
５．  吸血害虫が蚊である１．〜４．いずれか一項記載の忌避剤。
６．  式（１）
2006188503.tif 000003
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物の有効量を、温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用する工程を含んでなる吸血害虫の忌避方法。
７．  温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材が、温血動物の皮膚である６．記載の忌避方法。
８．  施用が塗布である６．又は７．記載の忌避方法。
９．  吸血害虫が蚊である６．〜８．いずれか一項記載の忌避方法。
１０  温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用するための吸血害虫忌避剤の有効成分としての式（１）
2006188503.tif 000004
〔式中、Ｒ1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物の使用。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の吸血害虫忌避剤を温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に施用することにより、該温血動物から吸血性の蚊、ダニ等の吸血害虫を忌避することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の吸血害虫忌避剤は式（１）で示されるエステル化合物を有効成分として含有することを特徴の一つとする。
式（１）で示されるエステル化合物は、例えば特開２０００−６３３２９号公報又は特開２００１−１１０２２号公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。
式（１）で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく光学異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明においては目的に応じて任意の異性体を単独で、或いは任意の２種以上の異性体の混合物として使用することができる。
【０００９】
式（１）で示されるエステル化合物としては例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1がメトキシメチル基であるエステル化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基であるエステル化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるエステル化合物。
【００１０】
式（１）で示されるエステル化合物の具体例としては、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等が挙げられる。
【００１１】
本発明の吸血害虫忌避剤が効力を有する吸血害虫としては吸血性の蚊、ダニ等が挙げられ、具体的には下記のものが挙げられる。
双翅目吸血害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス（Aedes）類、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス類、ブユ類、アブ類、サシバエ類；
【００１２】
隠翅目吸血害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目吸血害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus humanus ）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
【００１３】
ダニ目吸血害虫：フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等。
これらの吸血害虫の中でも、本発明の吸血害虫忌避剤は特に蚊（イエカ類、エーデス類、アノフェレス類等）に対する忌避効果の点で優れた性能を有する。
【００１４】
本発明の吸血害虫忌避剤は、式（１）で示されるエステル化合物そのものでもよいが、通常適当な担体に担持させて、ローション、エアゾール等の液剤、クリームなどの各種形態に調製された製剤として用いられる。これらの製剤には式（１）で示されるエステル化合物が通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％、より好ましくは０．１〜５重量％含有される。
【００１５】
液剤を調製する際に用いられる液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール等のアルコール類、灯油、石油ベンジン等、灯油、流動パラフィンの脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、モノステアリン酸プロピレングリコール、トリカプリン酸グリセリン等のエステル類、ヒマシ油、オリーブ油、ラノリン、スクワラン、鯨ろう等の動植物油脂類、水及びこれらの混合物が挙げられる。液剤には、液体担体が通常１〜９５重量％、好ましくは１０〜９０重量％含有される。
液剤には、さらに乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤、塗膜形成剤などを添加することもできる。
【００１６】
乳化剤及び分散剤としては、例えば石鹸類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩が挙げられ、展着剤及び湿潤剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、等の多価アルコール類が挙げられる。また、懸濁化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アルギン酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒドロキシプロピルセルロース、ベントナイトが挙げられ、保存剤としては例えばサリチル酸、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチルが挙げられる。
【００１７】
噴射剤としては、例えばジメチルエーテル、フルオロカーボン、ブタンガス、炭酸ガス及びＬＰＧ（液化石油ガス）が挙げられ、塗膜形成剤としてはニトロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニル系樹脂、ポリビニルアルコール、メチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンメチルポリシクロポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体、トリメチルシロキシケイ酸、オクタメチルシクロテトラシロキサンシリコーンポリエーテルポリマー等のシリコーン類が挙げられる。
【００１８】
クリーム状の形態に調製する際に用いられる担体としては、例えばパラフィン、流動パラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイド状シリカ等のケイ素化合物、ベントナイト等の粘土鉱物、エタノール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカルボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類が挙げられ、さらに、液剤の製剤化の際に用いられるのと同様の製剤用補助剤を添加することもできる。
また本発明の吸血害虫忌避剤は、マイクロカプセル化製剤とした後、ローション、エアゾール等に製剤化して用いることもできる。
【００１９】
本発明の吸血害虫忌避剤には、さらに他の忌避剤、殺虫剤、酸化防止剤等を添加することができる。他の忌避剤としては例えばＤＥＥＴ、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、カラン−３，４−ジオール、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラートが挙げられ、殺虫剤としては例えばｄ−フェノスリン、ペルメトリン、エンペンスリン、トランスフルスリンが挙げられ、酸化防止剤としては例えばブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、γ−オリザノールが挙げられる。
【００２０】
本発明の吸血害虫忌避剤は、そのまま温血動物（例えばウシ、ブタ、ニワトリ、ヒツジ、ヤギ等の家畜、イヌ、ネコ等のペット、及びヒトが挙げられる）の皮膚に直接施用することにより用いられる。また、本発明の吸血害虫忌避剤は温血動物の皮膚を被覆する基材（以下、被覆材と記す。）に予め施用する、又は温血動物の皮膚を被覆した被覆材に対して被覆後に施用することもできる。かかる被覆材の材質としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成繊維や樹脂、絹、綿、羊毛等の動物性繊維又はその混合物が挙げられ、形状としてはシート状、フィルム状、網目状、帯状、衣服状、袋状等が挙げられる。被覆材に予め施用する場合の施用方法としては例えば、塗布、含浸、混練等が挙げられる。また皮膚を被覆した被覆材に対して被覆後に施用する場合の施用方法としては例えば、塗布等が挙げられ、具体的には温血動物が身に付けた衣服等に、例えばポンプスプレー、エアゾール等により噴霧塗布する方法が挙げられる。
【００２１】
本発明の吸血害虫の忌避方法は、通常本発明の吸血害虫忌避剤を温血動物の皮膚又は皮膚の被覆材に、塗布、滴下、吹き付け等により施用することによって行われる。その場合、本発明の吸血害虫忌避剤の有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の施用量は、吸血害虫を忌避しようとする温血動物の皮膚表面積１ｃｍ2当たり、通常０．００１ｍｇ〜０．５ｍｇ、好ましくは０．００５〜０．１ｍｇである。勿論、該施用量は製剤形態や施用方法、対象とする吸血害虫の種類や密度等により異なり、適宜上記の範囲に関わることなく増加又は減少させることができる。
【実施例】
【００２２】
以下、製剤例及び試験例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製剤例を示す。以下の製剤例において、部は重量部を示す。
【００２３】
製剤例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート０．５部をエタノールに溶解して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填する。次いで該エアゾール容器をバルブに取り付けた後、該バルブを通じてＬＰＧ（噴射剤）６５部を加圧充填して２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤１）を得る。
【００２４】
製剤例２
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例１と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤２）を得る。
【００２５】
製剤例３
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例１と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのエアゾール（本製剤３）を得る。
【００２６】
製剤例４
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート５部に、ステアリン酸１２部、セチルアルコール３部、ラノリン１部、流動パラフィン２部及び水６２部を加えて、さらにこれに加熱したグリセリン１５部を注入してよく撹拌することにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤４）を得る。
【００２７】
製剤例５
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例４と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤５）を得る。
【００２８】
製剤例６
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例４と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのクリーム（本製剤６）を得る。
【００２９】
製剤例７
ステアリン酸６部、ラノリン０．５部及びTween６０（ＩＣＩアメリカ社製ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート）６部の混合物を８０℃に加熱し、これを６０℃に加熱された水８３部とサリチル酸２．５部との混合物に加え、撹拌しながら、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２部を添加して、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤７）を得る。
【００３０】
製剤例８
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例７と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤８）を得る。
【００３１】
製剤例９
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートに代えて、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて製剤例７と同様の操作を行うことにより、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのローション（本製剤９）を得る。
【００３２】
次に、本発明が吸血害虫の忌避に有用であることを試験例にて示す。
試験例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、供試化合物１と記す。）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、供試化合物２と記す。）各々２．２ｍｇをエタノールに溶解させ、各々の供試化合物の２ｍｌエタノール溶液とした。また対照としてＤＥＥＴ２２．２ｍｇをエタノールに溶解させ、ＤＥＥＴの２ｍｌエタノール溶液とした。
一方、孵化後３〜４日令のヒヨコ腹部をバリカンで除毛して皮膚２．５×４ｃｍを露出させた上、該露出部以外をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で被覆し、露出部を上向きにしてベニヤ板（縦１５ｃｍ、横７ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に固定し、上記供試化合物及びＤＥＥＴのエタノール溶液（以下、試験液と記す。）の９０μｌを該露出部に塗布した。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）雌成虫５０頭を放飼したステンレス製の枠のナイロンゴースケージ（２１×２１×３０ｃｍ）に試験液を塗布したヒヨコをベニヤ板に露出部を上向きにして固定した状態のまま入れて、１５分後に該ケージから取り出した。その後、該ケージを冷凍庫に入れ、ケージ中のネッタイシマカを殺虫してから該ケージを取り出し、ケージ中のネッタイシマカを濾紙上に取り出してから押し潰し、吸血したネッタイシマカの数を数えた。また同時に試験液を塗布しないヒヨコでも試験を行った。同試験は試験液を塗布してから１５分後、１時間後、２時間後及び３時間後に実施した（各２反復）。その結果を〔表１〕に示す。
【００３３】
【表１】
2006188503.tif 000005
【００３４】
当該試験例１により本発明の吸血害虫忌避剤は、ＤＥＥＴと比較して継続して優れた忌避効果を有することが示された。
【００３５】
試験例２
試験例１において、供試化合物１及び２のエタノール溶液の代わりに本製剤１及び２を各々所定の処理薬量となるようにヒヨコの露出部に吹き付ける以外は全て同様の試験を行うことにより、優れた忌避効果を確認できる。
【００３６】
試験例３
孵化後３〜４日令のヒヨコ腹部をバリカンで除毛して皮膚２．５×４ｃｍを露出させた上、該露出部以外をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で被覆し、露出部を上向きにしてベニヤ板（縦１５ｃｍ、横７ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に固定する。該露出部を３×４．５ｃｍのナイロンゴース（ナイロン薄布）で被覆し、周囲をテープ（オリーブテープNo.１４１、株式会社寺岡製作所製）で固定する。該ナイロンゴースに本製剤１及び２を各々１００ｍｇ／ｍ2となるように塗布する。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）雌成虫５０頭を放飼したステンレス製の枠のナイロンゴースケージ（２１×２１×３０ｃｍ）に試験液を塗布したヒヨコをベニヤ板に露出部を上向きにして固定した状態のまま入れて、１５分後に該ケージから取り出す。その後、該ケージを冷凍庫に入れ、ケージ中のネッタイシマカを殺虫してから該ケージを取り出し、ケージ中のネッタイシマカを濾紙上に取り出してから押し潰し、吸血したネッタイシマカの数を数える。また同時に本製剤を塗布しないヒヨコでも試験を行う。同試験は本製剤を塗布してから１５分後、１時間後、２時間後及び３時間後に実施する。その結果、本製剤１及び２が優れた吸血害虫忌避効果を有することを確認できる。