(57)【要約】【課題】毒性低く、優れたＡＣＡＴ阻害作用を有する新規誘導体を提供すること。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2006137743.tif 000020［式中、Ｒ１は、ハロゲン原子，Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；Ｒ２は、水素原子，ハロゲン原子等；Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基等；Ｒ４は、同一又は異なって、ハロゲン原子，Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；ｎは、０乃至２の整数；置換基群ａは、ハロゲン原子，Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基等；置換基群ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を示す。］を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。【選択図】なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2006137743.tif 000018
［式中、
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基を示し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又は置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、硫黄原子、酸素原子及び／若しくは窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群ｂから任意に選択される基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ルチオ基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ルチオ基を示し、
ｎは、０乃至２の整数を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ基からなる群を示し、
置換基群ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換された硫黄原子、酸素原子及び／若しくは窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基からなる群を示す。］
を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項２】
請求項１において、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基で１乃至３個置換されたフェニル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項３】
請求項１乃至請求項２から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項５】
一般式（Ｉａ）
【化２】
2006137743.tif 000019
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基で１乃至３個置換されたフェニル基、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
ｎは、０乃至２の整数を示す。]
を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５において、
Ｒ２が、水素原子又はメチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ４−Ｃ８アルキル基又はベンジル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項８】
請求項１乃至請求項７から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、４−メチルペンチル基又はペンチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、同一又は異なって、ハロゲン原子、メチルチオ基又はメトキシ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、メトキシ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項１１】
請求項１乃至請求項１０から選択されるいずれか１項において、
Ｒ１が、ｔ−ブチル基、メトキシ基、フェニル基又は４−メチルフェニル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１から選択されるいずれか１項において、
Ｒ１が、ｔ−ブチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体。
【請求項１３】
請求項１において、下記より選択されるいずれか１つのピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体：
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸、
４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸、
４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−メトキシ−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸及び
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸。
【請求項１４】
請求項１において、下記より選択されるいずれか１つのピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体：
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸及び
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸。
【請求項１５】
請求項１乃至１４より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とするアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害剤。
【請求項１６】
請求項１乃至１４より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至１４より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする動脈硬化性疾患治療薬又は予防薬。
【請求項１８】
請求項１乃至１４より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする医薬組成物を投与することによる動脈硬化性疾患治療方法又は予防方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ（以下、ＡＣＡＴと略す。）阻害作用を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル及びその薬理上許容されるその他の誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
狭心症、心筋梗塞など虚血性心疾患の成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄積することが挙げられている。ＡＣＡＴ阻害剤は、この泡沫細胞でのコレステロールエステルの合成を阻害し、コレステロールエステルの蓄積を減少させ、コレステロールエステルの蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑制する。
【０００３】
一方、粥状動脈化硬化症は高コレステロール血症と相関していることが確立されている。食物中のコレステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜細胞に吸収され、ＡＣＡＴによってエステル化されて、血液中に移行する。従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中のコレステロールの血中への移行を阻害することによって血中コレステロールの上昇を抑制する。このような理由から、ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物は、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬及び／又は予防薬として有用である。
【０００４】
このような背景から、毒性が低く、優れたＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物を見出すことが試みられている。
【０００５】
ＡＣＡＴ阻害剤としては、例えば、本出願人は、特許文献１乃至６において、以下に示すような化合物をすでに開示している。
【０００６】
（１）一般式（ａ）
【０００７】
【化１】
2006137743.tif 000002
【０００８】
［上記化合物（ａ）において、
Ｒ１はアルキル基又はキサンテニルメチル基等、Ｒ２は水素原子又はアルキル基、Ｒ３はアルキル基又はアルキルチオ基等、Ｒ４はシクロアルキル基又はアルキル基等、ｎは０又は１を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献１参照）。
【０００９】
上記化合物（ａ）は、基本骨格中、Ｒ１が、アルキル基又はキサンテニルメチル基であるが、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、対応する基がピリジン環である点で、上記化合物（ａ）と相違する。また、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物が、アミドに結合するベンゼン環上にカルボキシ基を有する点でも、上記化合物（ａ）と異なっている。
【００１０】
（２）一般式（ｂ）
【００１１】
【化２】
2006137743.tif 000003
【００１２】
［上記化合物（ｂ）において、
Ｒ１ａはＣ１−１２アルキル基等、Ｒ１ｂは水素原子又はＲ１ａと同一の基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは水素原子、水酸基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−基（ｍは１乃至３の整数）等、Ｒ３はＣ１−６アルキル基、Ｒ４はＡ１−Ｒ５基（Ａ１はＣ１−６アルキレン基等、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４ヒドロキシアルキル基で置換基可能な複素環基）又はＡ２−Ｘ−Ａ３−Ｒ５基（Ａ２はＣ１−６アルキレン基等、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基等、Ａ３は単結合又はＣ１−６アルキレン基等を示す。但し、Ａ２及びＡ３の炭素数の和は１乃至８。）、ｎは０又は１を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献２参照）。
【００１３】
（３）一般式（ｃ）
【００１４】
【化３】
2006137743.tif 000004
【００１５】
［上記化合物（ｃ）において、
Ｒ１ａはＣ１−１２アルキル基又はシクロアルキルアルキル基、Ｒ１ｂは水素原子又はＲ１ａと同一の基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−１２アルキル基、フッ素原子で置換されたアルキル基、Ｃ１−１０アルコキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシイミノメチル基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基又はＲ２ａ及びＲ２ｂでメチレンジオキシ基等、Ｒ３はＣ１−６アルキル基、Ｒ４はヒドロキシアルキル基等、ｎは０又は１を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献３参照）。
【００１６】
（４）一般式（ｄ）
【００１７】
【化４】
2006137743.tif 000005
【００１８】
［上記化合物（ｄ）において、
Ｒ１はＣ１−１２アルキル基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは水素原子、Ｃ１−１２アルキル基、１乃至３個のフッ素原子で置換されたＣ１−４アルキル基、ニトロ基、Ｃ１−４アルキル置換モノ又はジアルキルアミノ基、保護されていてもよい水酸基、Ｃ１−１０アルコキシ基、シアノ基、隣接Ｒ２ａ及びＲ２ｂで−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（ｍは１乃至３）、Ｃ１−４アルキルチオ基、Ｃ１−４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基又はハロゲン原子等、Ｒ３はＣ１−６アルキル基等、Ｒ４はアミノカルボニル基又はアミノカルボニルメチル基等を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献４参照）。
【００１９】
（５）一般式（ｅ）
【００２０】
【化５】
2006137743.tif 000006
【００２１】
［上記化合物（ｅ）において、
Ｒ１はアルキル基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは水素原子、ハロゲン原子、置換可能なアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基又はアルカノイル基或は隣接するＲ２ａ及びＲ２ｂが一緒になってアルキレンジオキシ基、Ｒ３はアルキル基、Ａは単結合又はアルキレン基、Ｂはアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、スルファモイルアミノ基、モノアルキルスルファモイルアミノ基又はジアルキルスルファモイルアミノ基、ｎは０又は１を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献５参照）。
【００２２】
（６）一般式（ｆ）
【００２３】
【化６】
2006137743.tif 000007
【００２４】
［上記化合物（ｆ）において、
Ｒ１ａは水酸基、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは水素原子又はアルキル基（但し、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃの一つはアルキル基）、Ｒ２はアルキル基、Ｒ３は飽和ヘテロシクリル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、シアノ基、水酸基、ヒドロキシイミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基又はアルカノイルアミノ基、Ａは単結合又はアルキレン基を示す。］を有する化合物が、ＡＣＡＴ阻害剤として知られている（特許文献６参照）。
【００２５】
上記化合物（ｂ）乃至（ｆ）は、基本骨格中、一方の端に置換フェニル基を必須としているが、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、対応する基がピリジン環である点で、上記化合物（ｂ）乃至（ｆ）と相違する。
【００２６】
さらに、本出願人は、心筋梗塞等の動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬として、アポリポプロテインＡ−１分泌促進作用を持つ一般式（ｇ）を有する化合物を特許文献７において、開示している。
【００２７】
（７）一般式（ｇ）
【００２８】
【化７】
2006137743.tif 000008
【００２９】
［上記化合物（ｇ）において、
Ｒ１はアルキル基、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは水素原子、ハロゲン原子、置換可能なアルキル基、置換可能なアルコキシ基、アルコキシイミノメチル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、アルカノイル基又は隣接するＲ２ａ及びＲ２ｂが一緒になってアルキレンジオキシ基、Ｒ３はアルキル基、Ａは単結合又はアルキレン基、ｎは０又は１を示す。］を有する化合物が、アポリポプロテインＡ−１分泌促進作用を有する化合物として知られている（特許文献７参照）。
【００３０】
上記化合物（ｇ）は、基本骨格中、一方の端に置換フェニル基を必須としているが、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、対応する基がピリジン環である点で、上記化合物（ｇ）と全く構造上の性質を相違する。
【００３１】
このような背景から、毒性が低く、優れたＡＣＡＴ阻害作用を有する医薬組成物を見出すことが望まれている。
【特許文献１】特開平７−００２１号公報
【特許文献２】特開平８−９２２２２号公報
【特許文献３】特開平８−３２５２１８号公報
【特許文献４】特開平９−１４３１３７号公報
【特許文献５】特開平１０−３１６６４８号公報
【特許文献６】特開平１１−１５８１３３号公報
【特許文献７】特開平１０−３１６６４１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００３２】
本発明者等は、毒性が弱く優れたＡＣＡＴ阻害活性を有する化合物の開発を目指し、種々のピリジン誘導体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意研究を行なった結果、優れたＡＣＡＴ阻害活性を有し、動脈硬化性疾患に対する治療効果又は予防効果（特に治療効果）を有する新規化合物を見いだして、本発明を完成した。
【００３３】
従って、本発明の目的は、毒性が低く優れたＡＣＡＴ阻害活性を有する新規なピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００３４】
本発明を具体的に説明する。本発明のピリジン誘導体は、下記一般式（Ｉ）又は一般式（Ｉａ）を有する。
【００３５】
（１）一般式（Ｉ）
【００３６】
【化８】
2006137743.tif 000009
【００３７】
上記式中、
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基を示し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又は置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基を示し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、硫黄原子、酸素原子及び／若しくは窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群ｂから任意に選択される基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ル基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ６−Ｃ１０アリ−ルチオ基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたＣ６−Ｃ１０アリ−ルチオ基を示し、
ｎは、０乃至２の整数を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ基からなる群を示し、
置換基群ｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換されたフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基若しくは置換基群ａから任意に選択される基で１乃至３個置換された硫黄原子、酸素原子及び／若しくは窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基からなる群を示す。
本発明は、一般式（Ｉ）を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を提供する。
【００３８】
上記一般式（Ｉ）を有する化合物において、好適な化合物を下記に示す。
【００３９】
（２）  （１）において、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基で１乃至３個置換されたフェニル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（３）  （１）乃至（２）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（４）  （１）乃至（３）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（５）  一般式（Ｉａ）
【００４０】
【化９】
2006137743.tif 000010
【００４１】
上記式中、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又はＣ１−Ｃ３アルキル基で１乃至３個置換されたフェニル基、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基又はフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｒ４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
ｎは、０乃至２の整数を示す。
本発明は、一般式（Ｉａ）を有するピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を提供する。
上記一般式（Ｉａ）を有する化合物において、好適な化合物を下記に示す。
【００４２】
（６）  （５）において、
Ｒ２が、水素原子又はメチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（７）  （５）乃至（６）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、Ｃ４−Ｃ８アルキル基又はベンジル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（８）  （５）乃至（７）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ３が、４−メチルペンチル基又はペンチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（９）  （５）乃至（８）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、同一又は異なって、ハロゲン原子、メチルチオ基又はメトキシ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（１０）  （５）乃至（９）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ４が、メトキシ基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（１１）  （５）乃至（１０）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ１が、ｔ−ブチル基、メトキシ基、フェニル基又は４−メチルフェニル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（１２）  （５）乃至（１１）から選択されるいずれか１項において、
Ｒ１が、ｔ−ブチル基であるピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体、
（１３）  （５）において、下記より選択されるいずれか１つのピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体：
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸、
４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸、
４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
４−メトキシ−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸及び
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸、
（１４）  （５）において、下記より選択されるいずれか１つのピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体：
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸及び
２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸、
（１５）  （１）乃至（１４）より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とするアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害剤、
（１６）  （１）乃至（１４）より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする医薬組成物並びに
（１７）  （１）乃至（１４）より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする動脈硬化性疾患治療薬又は予防薬を提供する。
【００４３】
更に本発明は、
（１）乃至（１４）より選択されるいずれか１項に記載のピリジン誘導体、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分とする医薬組成物を投与することによる動脈硬化性疾患治療方法又は予防方法をも提供する。
【発明の効果】
【００４４】
本発明の一般式（Ｉ）及び（Ｉａ）を有するピリジン誘導体及びその薬理上許容される塩は、毒性が低く優れたＡＣＡＴ阻害活性を有し、本発明の一般式（Ｉ）及び／又は（Ｉａ）を有する化合物、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分として含有する医薬組成物は、動脈硬化性疾患に対する予防剤若しくは治療剤（好適には、治療薬）として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
本発明を具体的に説明する。
【００４６】
本発明のピリジン誘導体は、下記一般式（Ｉ）及び（Ｉａ）を有する。
【００４７】
【化１０】
2006137743.tif 000011
【００４８】
【化１１】
2006137743.tif 000012
【００４９】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４又は置換基群ａの定義における「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子である。
【００５０】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、置換基群ｂの定義における「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【００５１】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、又は置換基群ａの定義における「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペントキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペトキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基又は２−エチルブトキシ基であり得、好適には炭素数１乃至４個のアルコキシ基であり、更に好適にはメトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であり、より更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメトキシ基である。
【００５２】
上記式中、Ｒ１又はＲ４の定義における「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」は、例えば、フェニル基、インデニル基、ナフチル基のような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基であり得、好適にはフェニル基である。
【００５３】
上記式中、Ｒ３の定義における「Ｃ１−Ｃ８アルキル基」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」或いはヘプチル基、５−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、４，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、オクチル基、６−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基のような炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得、好適には、炭素数４乃至８個のアルキル基であり、更に好適には、ペンチル基又は４−メチルペンチル基である。
【００５４】
上記式中、Ｒ３の定義における「シクロアルキル基」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基のような炭素数３乃至６個の環状アルキル基であり得、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基である。
【００５５】
上記式中、Ｒ３又は置換基群ｂの定義における「硫黄原子、酸素原子及び／若しくは窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基」は、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、アゼピニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基のような芳香族複素環基及びモルホリニル基、チオモルホリニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基のようなこれらの基に対応する、部分若しくは完全還元型の基であり、好適には、窒素原子を少なくとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい５乃至７員複素環基であり、例えばピロリル基、アゼピニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基のような芳香族複素環基及びモルホリニル基、チオモルホリニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基のようなこれらの基に対応する、部分若しくは完全還元型の基であり、さらに好適には、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基である。
【００５６】
上記式中、Ｒ４の定義における「Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基」は、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」が酸素原子に結合した基をであり、例えば、フェニルオキシ基、インデニルオキシ基、ナフチルオキシ基のような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素オキシ基であり得、好適にはフェニルオキシ基である。
【００５７】
上記式中、Ｒ４又は置換基群ａの定義における「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が硫黄原子に結合した基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基であり得、好適には炭素数１乃至４個のアルキルチオ基であり、特に好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基である。
【００５８】
上記式中、Ｒ４の定義における「Ｃ６−Ｃ１０アリールチオ基」は、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」が硫黄原子に結合した基であり、例えば、フェニルチオ基、インデニルチオ基、ナフチルチオ基のような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素チオ基であり得、好適にはフェニルチオ基である。
【００５９】
前記における「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物は、カルボキシ基及びアミノ基又はピリジン基を有しており、塩基又は酸と反応させることにより、塩基性塩又は酸性塩にすることができるので、その塩を示す。
【００６０】
本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物の薬理上許容される「塩基性塩」としては、好適には、
ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；Ｎ−メチルモルホリン塩、トリエチルアミン塩、トリブチルアミン塩、ジイソプロピルエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチルピペリジン塩、ピリジン塩、４−ピロリジノピリジン塩、ピコリン塩のような有機塩基塩類又はグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩であり、好適には、アルカリ金属塩である。
【００６１】
本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物の薬理上許容される「酸性塩」としては、好適には、
フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、リンゴ酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩であり、最も好適には、ハロゲン化水素酸塩である。
【００６２】
前記における「エステル」とは、本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物は、エステルにすることができるので、そのエステルをいい、そのようなエステルとしては、「カルボキシ基のエステル」であり、各々のエステル残基が、「一般的保護基」又は「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」であるエステルをいう。「一般的保護基」とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のようなか化学的方法により開裂し得る保護基をいう。
【００６３】
前記における「一般的保護基」としては、具体的には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルのような「低級アルキル基」；
エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような「アルケニル基」；
エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような「アルキニル基」；
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチルのような「ハロゲノ低級アルキル基」；
２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；
アセチルメチルのような「脂肪族アシル」−「低級アルキル基」；
ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、６−フェニルヘキシル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された「低級アルキル基」、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、ピペロニル、４−メトキシカルボニルベンジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカルボニル基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；
トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのような「シリル基」である。  
【００６４】
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」は、人体内で加水分解等されて、フリーの酸又はその塩を生成するエステルをいう。
【００６５】
前記における「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」としては、具体的には、
メトキシメチル、１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのような「アリール」オキシ「低級アルキル基」、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級アルキル基等の「アルコキシ低級アルキル基」；
メトキシカルボニルメチルのような「低級アルコキシ」カルボニル「低級アルキル基」；
シアノメチル、２−シアノエチルのようなシアノ「低級アルキル基」；
メチルチオメチル、エチルチオメチルのような「低級アルキル」チオメチル基；
フェニルチオメチル、ナフチルチオメチルのような「アリール」チオメチル基；
２−メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスルホニルエチルのようなハロゲンで置換されてもよい「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」；
２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニルエチルのような「アリール」スルホニル「低級アルキル基」；
ホルミルオキシメチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、２−ホルミルオキシエチル、２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、２−ピバロイルオキシエチル、２−バレリルオキシエチル、２−イソバレリルオキシエチル、２−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシヘキシルのような「脂肪族アシル」オキシ「低級アルキル基」、シクロペンタノイルオキシメチル、シクロヘキサノイルオキシメチル、１−シクロペンタノイルオキシエチル、１−シクロヘキサノイルオキシエチル、１−シクロペンタノイルオキシプロピル、１−シクロヘキサノイルオキシプロピル、１−シクロペンタノイルオキシブチル、１−シクロヘキサノイルオキシブチルのような「シクロアルキル」カルボニルオキシ「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチルのような「芳香族アシル」オキシ「低級アルキル基」等のアシルオキシ「低級アルキル基」；
メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−プロポキシカルボニルオキシエチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、１−ヘキシルオキシカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルオキシカルボニルオキシブチル、１−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシブチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−イソプロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシカルボニルオキシエチル、２−イソブトキシカルボニルオキシエチル、２−ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、２−ヘキシルオキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシカルボニルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオキシプロピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピル、１−イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１−ブトキシカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキシカルボニルオキシプロピル、１−ペンチルオキシカルボニルオキシプロピル、１−ヘキシルオキシカルボニルオキシプロピル、１−メトキシカルボニルオキシブチル、１−エトキシカルボニルオキシブチル、１−プロポキシカルボニルオキシブチル、１−イソプロポキシカルボニルオキシブチル、１−ブトキシカルボニルオキシブチル、１−イソブトキシカルボニルオキシブチル、１−メトキシカルボニルオキシペンチル、１−エトキシカルボニルオキシペンチル、１−メトキシカルボニルオキシヘキシル、１−エトキシカルボニルオキシヘキシルのような（アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；
（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、［５−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメチル基等の「カルボニルオキシアルキル基」；
フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのような「フタリジル基」；
フェニル、インダニルのような「アリール基」；
上記「アルキル基」；
カルボキシメチルのような「カルボキシアルキル基」；
及び、フェニルアラニンのような「アミノ酸のアミド形成残基」であり、そのような誘導体か否かは、ラットやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できることにより決定できる。
【００６６】
前記における「その他の誘導体」とは、本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物が、カルボキシ基を有するので、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体を示す。そのような誘導体としては、例えば、一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物が有するカルボキシ基に、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、２−メチルブチルアミン、ネオペンチルアミン、１−エチルプロピルアミン、ヘキシルアミン、イソヘキシルアミン、４−メチルペンチルアミン、３−メチルペンチルアミン、２−メチルペンチルアミン、１−メチルペンチルアミン、３，３−ジメチルブチルアミン、２，２−ジメチルブチルアミン、１，１−ジメチルブチルアミン、１，２−ジメチルブチルアミン、１，３−ジメチルブチルアミン、２，３−ジメチルブチルアミン、１−エチルブチルアミン、２−エチルブチルアミンのような「脂肪族アミノ基」が結合しているアミド誘導体などである。
【００６７】
本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物及びその薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル若しくはその薬理上許容されるその他の誘導体は、大気中に放置したり又は再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となったりする場合があり、そのような水和物も本発明に包含される。
【００６８】
本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物及びその薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体は、その分子内に不斉炭素原子を有するので、光学異性体が存在する。
本発明の化合物においては、光学異性体および光学異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）で示されている。従って、本発明は光学異性体および光学異性体を任意の割合で含有する混合物をもすべて含むものである。
【００６９】
本発明の一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記表１に記載の化合物であるが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００７０】
表中の略号は以下の通りである。
Ｂｎ                ：        ベンジル基
Ｂｕ                ：        ブチル基
ＣＦ３              ：        トリフルオロメチル基
ＣＦ３Ｏ            ：        トリフルオロメトキシ基
Ｅｔ                ：        エチル基
ＥｔＯ              ：        エトキシ基
ＥｔＳ              ：        エチルチオ基
Ｈｅｘ              ：        ヘキシル基
ｉ                  ：        分岐
Ｍｅ                ：        メチル基
ＭｅＯ              ：        メトキシ基
ＭｅＳ              ：        メチルチオ基
ｐ                  ：        パラ位置換
Ｐｈ                ：        フェニル基
ＰｈＯ              ：        フェノキシ基
ＰｈＳ              ：        フェニルチオ基
Ｐｎ                ：        ペンチル基
Ｐｒ                ：        プロピル基
ｔ                  ：        ３級
Ｔｏｌ              ：        メチルフェニル基
（表１）例示化合物表
【００７１】
【化１２】
2006137743.tif 000013
【００７２】
化合物番号      Ｒ１        Ｒ２      Ｒ３              Ｒ４      側鎖のピリジン
環状置換位置
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
１            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ２
２            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ２
３            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ２
４            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ２
５            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ２
６            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ２
７            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ２
８            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ２
９            ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ２
１０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ２
１１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ２
１２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ２
１３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｆ                ３
１４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
１５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
１６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３            ３
１７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
１８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
１９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３Ｏ          ３
２０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｐｈ              ３
２１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＯ            ３
２２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
２３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
２４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＳ            ３
２５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ３
２６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
２７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
２８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ３
２９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
３０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
３１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ３
３２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ３
３３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ３
３４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
３５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
３６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ３
３７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            Ｈ                    ３
４２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｆ                ４
４３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ４
４４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ４
４５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３            ４
４６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ４
４７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ４
４８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３Ｏ          ４
４９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｐｈ              ４
５０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＯ            ４
５１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ４
５２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ４
５３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＳ            ４
５４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ４
５５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ４
５６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ４
５７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ４
５８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ４
５９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ４
６０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ４
６１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ４
６２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ４
６３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ４
６４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ４
６５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ４
６６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ４
６７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ４
６８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ４
６９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ４
７０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ２
７１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ２
７２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ２
７３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ２
７４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ２
７５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ２
７６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ２
７７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ２
７８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ２
７９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ２
８０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ２
８１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ２
８２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｆ                ３
８３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
８４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
８５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３            ３
８６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
８７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
８８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３Ｏ          ３
８９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｐｈ              ３
９０          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＯ            ３
９１          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
９２          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
９３          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＳ            ３
９４          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ３
９５          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
９６          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
９７          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ３
９８          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
９９          ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
１００        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ３
１０１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ３
１０２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ３
１０３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
１０４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
１０５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ３
１０６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
１０７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
１０８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
１０９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
１１０        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｆ                ４
１１１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ４
１１２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ４
１１３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３            ４
１１４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ４
１１５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ４
１１６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３Ｏ          ４
１１７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｐｈ              ４
１１８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＯ            ４
１１９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ４
１２０        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ４
１２１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＳ            ４
１２２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ４
１２３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ４
１２４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ４
１２５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ４
１２６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ４
１２７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ４
１２８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ４
１２９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ４
１３０        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ４
１３１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ４
１３２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ４
１３３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ４
１３４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ４
１３５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ４
１３６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ４
１３７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ４
１３８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ２
１３９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ２
１４０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ２
１４１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ２
１４２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ２
１４３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ２
１４４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ２
１４５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ２
１４６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ２
１４７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ２
１４８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ２
１４９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ２
１５０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｆ                ３
１５１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
１５２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
１５３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３            ３
１５４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
１５５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
１５６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３Ｏ          ３
１５７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｐｈ              ３
１５８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＯ            ３
１５９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
１６０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
１６１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＳ            ３
１６２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ３
１６３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
１６４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
１６５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ３
１６６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
１６７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
１６８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ３
１６９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ３
１７０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ３
１７１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
１７２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
１７３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ３
１７４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
１７５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
１７６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
１７７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
１７８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            Ｈ                    ３
１７９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｆ                ４
１８０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ４
１８１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ４
１８２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３            ４
１８３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ４
１８４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ４
１８５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＣＦ３Ｏ          ４
１８６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｐｈ              ４
１８７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＯ            ４
１８８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ４
１８９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ４
１９０          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＳ            ４
１９１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｆ                ４
１９２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ４
１９３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ４
１９４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３            ４
１９５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ４
１９６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ４
１９７          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＣＦ３Ｏ          ４
１９８          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｐｈ              ４
１９９          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＯ            ４
２００          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ４
２０１          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ４
２０２          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＰｈＳ            ４
２０３          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ４
２０４          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ４
２０５          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ４
２０６          Ｐｈ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ４
２０７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ２
２０８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ２
２０９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ２
２１０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ２
２１１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ２
２１２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ２
２１３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ２
２１４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ２
２１５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ２
２１６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ２
２１７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ２
２１８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ２
２１９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｆ                ３
２２０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
２２１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
２２２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３            ３
２２３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
２２４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
２２５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３Ｏ          ３
２２６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｐｈ              ３
２２７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＯ            ３
２２８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
２２９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
２３０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＳ            ３
２３１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ３
２３２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
２３３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
２３４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ３
２３５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
２３６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
２３７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ３
２３８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ３
２３９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ３
２４０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
２４１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
２４２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ３
２４３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
２４４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
２４５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
２４６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
２４７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｆ                ４
２４８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ４
２４９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ４
２５０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３            ４
２５１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ４
２５２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ４
２５３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＣＦ３Ｏ          ４
２５４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｐｈ              ４
２５５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＯ            ４
２５６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ４
２５７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ４
２５８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＰｈＳ            ４
２５９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｆ                ４
２６０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ４
２６１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ４
２６２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３            ４
２６３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ４
２６４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ４
２６５          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＣＦ３Ｏ          ４
２６６          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｐｈ              ４
２６７          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＯ            ４
２６８          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ４
２６９          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ４
２７０          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＰｈＳ            ４
２７１          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ４
２７２          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ４
２７３          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ４
２７４          Ｐｈ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ４
２７５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｍｅ              ３
２７６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｅｔ              ３
２７７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＯ            ３
２７８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＥｔＯ            ３
２７９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＳ            ３
２８０        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＥｔＳ            ３
２８１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−Ｍｅ              ３
２８２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−Ｅｔ              ３
２８３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＭｅＯ            ３
２８４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＥｔＯ            ３
２８５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＭｅＳ            ３
２８６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＥｔＳ            ３
２８７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２，６−ｄｉＭｅ      ３
２８８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
２８９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
２９０        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｈｅｘ          ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
２９１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｍｅ              ３
２９２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｅｔ              ３
２９３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＯ            ３
２９４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−ＥｔＯ            ３
２９５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＳ            ３
２９６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−ＥｔＳ            ３
２９７        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−Ｍｅ              ３
２９８        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−Ｅｔ              ３
２９９        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−ＭｅＯ            ３
３００        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−ＥｔＯ            ３
３０１        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−ＭｅＳ            ３
３０２        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ６−ＥｔＳ            ３
３０３        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３０４        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３０５        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３０６        ｔ−Ｂｕ      Ｈ      Ｂｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３０７          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｍｅ              ３
３０８          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｅｔ              ３
３０９          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＯ            ３
３１０          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＥｔＯ            ３
３１１          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＳ            ３
３１２          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＥｔＳ            ３
３１３          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−Ｍｅ              ３
３１４          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−Ｅｔ              ３
３１５          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＭｅＯ            ３
３１６          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＥｔＯ            ３
３１７          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＭｅＳ            ３
３１８          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ６−ＥｔＳ            ３
３１９          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３２０          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３２１          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３２２          Ｐｈ        Ｈ      Ｈｅｘ          ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３２３          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｍｅ              ３
３２４          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｅｔ              ３
３２５          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＯ            ３
３２６          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−ＥｔＯ            ３
３２７          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＳ            ３
３２８          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−ＥｔＳ            ３
３２９          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−Ｍｅ              ３
３３０          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−Ｅｔ              ３
３３１          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−ＭｅＯ            ３
３３２          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−ＥｔＯ            ３
３３３          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−ＭｅＳ            ３
３３４          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ６−ＥｔＳ            ３
３３５          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３３６          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３３７          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３３８          Ｐｈ        Ｈ      Ｂｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３３９        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
３４０        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
３４１        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
３４２        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
３４３        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
３４４        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
３４５        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
３４６        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
３４７        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
３４８        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
３４９        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
３５０        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
３５１        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３５２        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３５３        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３５４        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ    Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３５５        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
３５６        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
３５７        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
３５８        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
３５９        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
３６０        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
３６１        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
３６２        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
３６３        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
３６４        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
３６５        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
３６６        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
３６７        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３６８        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３６９        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３７０        ｔ−Ｂｕ  ４−Ｍｅ  ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３７１        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
３７２        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
３７３        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
３７４        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
３７５        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
３７６        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
３７７        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
３７８        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
３７９        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
３８０        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
３８１        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
３８２        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
３８３        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
３８４        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
３８５        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
３８６        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
３８７        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
３８８        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
３８９        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
３９０        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
３９１        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
３９２        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
３９３        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
３９４        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
３９５        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
３９６        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
３９７        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
３９８        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
３９９        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４００        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４０１        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４０２        ｐ−Ｔｏｌ    Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４０３        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
４０４        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
４０５        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
４０６        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
４０７        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
４０８        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
４０９        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＰｈＯ            ３
４１０        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
４１１        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
４１２        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
４１３        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
４１４        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
４１５        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
４１６        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４１７        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４１８        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４１９        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４２０        ＭｅＯ        Ｈ      Ｐｎ            Ｈ                    ３
４２１        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
４２２        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
４２３        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
４２４        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
４２５        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
４２６        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
４２７        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
４２８        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
４２９        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
４３０        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
４３１        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
４３２        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
４３３        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４３４        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４３５        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４３６        ＭｅＯ        Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４３７        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ              ３
４３８        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｅｔ              ３
４３９        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ            ３
４４０        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＯ            ３
４４１        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＳ            ３
４４２        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＥｔＳ            ３
４４３        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｍｅ              ３
４４４        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−Ｅｔ              ３
４４５        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＯ            ３
４４６        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＯ            ３
４４７        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＭｅＳ            ３
４４８        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ６−ＥｔＳ            ３
４４９        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４５０        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４５１        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４５２        ｉ−Ｐｒ      Ｈ      Ｐｎ            ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４５３        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ              ３
４５４        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｅｔ              ３
４５５        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ            ３
４５６        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＯ            ３
４５７        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＳ            ３
４５８        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＥｔＳ            ３
４５９        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｍｅ              ３
４６０        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−Ｅｔ              ３
４６１        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＯ            ３
４６２        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＯ            ３
４６３        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＭｅＳ            ３
４６４        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ６−ＥｔＳ            ３
４６５        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４６６        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４６７        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４６８        ｉ−Ｐｒ      Ｈ    ４−Ｍｅ−Ｐｎ    ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４６９        Ｆ            Ｈ    Ｐｎ              ２，６−ｄｉＭｅ      ３
４７０        Ｆ            Ｈ    Ｐｎ              ２−Ｍｅ，６−ＭｅＯ  ３
４７１        Ｆ            Ｈ    Ｐｎ              ２−ＭｅＯ，６−Ｍｅ  ３
４７２        Ｆ            Ｈ    Ｐｎ              ２，６−ｄｉＭｅＯ    ３
４７３        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ２−ＭｅＯ            ３
４７４        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ２−ＥｔＯ            ３
４７５        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ２−ＭｅＳ            ３
４７６        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ２−ＥｔＳ            ３
４７７        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−Ｍｅ              ３
４７８        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−Ｅｔ              ３
４７９        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−ＭｅＯ            ３
４８０        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−ＥｔＯ            ３
４８１        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−ＭｅＳ            ３
４８２        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ６−ＥｔＳ            ３
４８３        Ｃｌ          Ｈ    Ｐｎ              ２，６−ｄｉＯＭｅ    ３
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――。
【００７３】
上記表１において、本発明の一般式（I）を有する化合物として、好適には、
例示化合物番号：１３、１７、１８、２１、２２、２９、３９、４０、４６、５８、８２、８６、８７、９０、９１、１０８、１０９、１１４、１５０、１５４、１５５、１５９、１６６、１７６、１７７、２１９、２２３、２２４、２３５、２４５、２４６、２７７、２８９、２９０、２９３、３０５、３０６、３０９、３２１、３２２、３２５、３３７、３３８、３４１、３４２、３４３、３５３、３５４、３５７、３６３、３６９、３７０、３７３、３７４、３７５、３７９、３８５、３８６、３８９、３９０、３９１、３９５、４０１、４０２、４０５、４０７、４１８、４１９、４２３、４２４、４２９、４３４、４３５、４３６、４３９、４５１、４５２、４５５、４５７、４６７及び４６８であり、
更に好適には、
例示化合物番号：１３、１７、２１、２２、２９、３９、４０、８６、１０８、１０９、１５４、１７７、２２３、２４６、３４１、３５４、３５７、３７３、３８９、４０２、４２３及び４３６であり、
特に更に好適には、
例示化合物番号１７：４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸、
例示化合物番号８６：４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸、
例示化合物番号２２３：２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸及び
例示化合物番号３８９：２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸
である。
【００７４】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。
【００７５】
Ａ法は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製造する方法である。
【００７６】
【化１３】
2006137743.tif 000014
【００７７】
上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、前記したものと同意義を示し、Ｒ５は、カルボキシ基の保護基を示す。
【００７８】
Ｒ５の定義における「カルボキシル基の保護基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシル基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、メチル基又はエチル基である。
【００７９】
第Ａ１工程（縮合反応）
第Ａ１工程は、一般式（ＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、（ｉ）一般式（ＩＩ）を有する化合物のカルボキシル基を酸ハロゲン化物等に変換、活性化の後、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物と反応させることによって行なう方法、又は、（ｉｉ）一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩ）を有する化合物とを、不活性溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより行なわれる方法がある。
【００８０】
（ｉ）一般式（ＩＩ）を有する化合物のカルボキシル基を酸ハロゲン化物等に変換、活性化の後、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物と反応させることによって行なう方法を以下に記す。
【００８１】
上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；又はホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適にはジクロロメタンである。
【００８２】
上記反応に使用される塩基としては、特に限定はないが、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンであり、さらに好適にはトリエチルアミン、ピリジンである。
【００８３】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至６０℃で行われ、好適には、−２０℃乃至３０℃である。
【００８４】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１乃至１２時間である。
【００８５】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、反応液を酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒で抽出し、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム等で乾燥し、溶剤を留去することによって目的化合物が得られる。
【００８６】
得られた目的化合物は必要に応じて、常法、例えば再結晶、再沈殿又は通常の有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー、セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化学社製）のような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー、好適には、各種高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）である。）によって分離、精製することができる。
【００８７】
（ｉｉ）一般式（ＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＩＩ）を有する化合物とを、不活性溶媒中、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより行なわれる方法を以下に記す。
【００８８】
上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定されず、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；又はホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり、好適には、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はそれらの混合溶媒である。
【００８９】
上記反応に使用される縮合剤としては、特に限定はないが、例えば、アゾジカルボン酸ジエチルエステル−トリフェニルホスフィンのようなアゾジカルボン酸ジ低級アルキルエステル−トリフェニルホスフィン類；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣＩ）のようなカルボジイミド誘導体；２−クロル−１−メチルピリジニウムヨージドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウムハライド類；ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホリルアジド類；クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチルのようなクロロ蟻酸エステル類；ジエチルホスホリルクロリドのようなホスホリルクロリド類；Ｎ，Ｎ’−カルボジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダゾール誘導体；Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）のようなベンゾトリアゾール誘導体であり、好適には、ＤＣＣ、ＥＤＣＩ、ＣＤＩ、ＨＡＴＵ、ＰｙＢＯＰであり、更に好適にはＨＡＴＵである。
【００９０】
上記反応に使用される塩基としては、特に限定はないが、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、４−ピロリジノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンであり、さらに好適にはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンである。
【００９１】
反応温度は、原料化合物、縮合剤、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃で行われ、好適には、０℃乃至８０℃、更に好適には２０℃乃至５０℃である。
【００９２】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【００９３】
反応終了後、上記（ｉ）と同様の方法で分離、精製することができる。
【００９４】
第Ａ２工程（加水分解）
第Ａ２工程は、一般式（Ｉ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＩＶ）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基により加水分解させることにより行われる。
上記反応に使用される不活性溶媒としては、通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；水；又は水と上記有機溶媒との混合溶媒であり、好適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水；またはこれらの混合溶媒である。
【００９５】
上記反応に使用される塩基としては、通常塩基として使用されるもので反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド類；又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類であり、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであり、更に好適には水酸化ナトリウムである。
【００９６】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃で行われ、好適には、０℃乃至６０℃、更に好適には２０℃乃至６０℃である。
【００９７】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【００９８】
Ｂ法は、一般式（ＩＩ）を有する化合物を製造する方法である。
【００９９】
【化１４】
2006137743.tif 000015
【０１００】
上記式中、Ｒ３、Ｒ４及びｎは、前記したものと同意義を示し、Ｒ６及びＲ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ８は、カルボキシ基の保護基を示し、Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ６−Ｃ１０アリール基を示し、Ｍｅｔは、アルキル金属又はアルキル土類金属ハライドを示す。
【０１０１】
Ｒ６、Ｒ７及びＲ９の定義における「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」の定義と同一であり、好適には、メチル基である。Ｒ８の定義における「カルボキシル基の保護基」は、前記「カルボキシル基の保護基」の定義と同一であり、例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、好適には、エチル基である。Ｒ９の定義における「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」は、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」の定義と同一であり、例えば、フェニル基である。Ｍｅｔの定義における「アルカリ金属」は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウムであり、好適には、リチウムである。Ｍｅｔの定義における「アルカリ土類金属ハライド」の「アルカリ土類金属」は、通常のアルカリ土類金属であり、例えば、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウムであり、好適には、マグネシウムであり、「ハライド」は、上記「ハロゲン原子」である。
【０１０２】
第Ｂ１工程（アミド化）
第Ｂ１工程は、一般式（ＶＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（Ｖ）を有する化合物とＨＮＲ６（ＯＲ７）とを反応させることにより行われる。
【０１０３】
上記反応は、第Ａ１工程と同様の方法で行なわれる。
上記反応に使用される縮合剤としては、第Ａ１工程と同様であるが、特に好適にはＥＤＣＩである。
【０１０４】
第Ｂ２工程（置換反応）
第Ｂ２工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式（ＶＩ）を有する化合物と有機金属試薬（ＶＩＩ）とを反応させることにより行なわれる。
【０１０５】
上記反応に使用される不活性溶媒としては、本反応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類であり、好適には、エーテル類である。最も好適には、テトラヒドロフランである。
【０１０６】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−７８℃乃至５０℃で行われ、好適には、−２０℃乃至５０℃、更に好適には０℃乃至４０℃である。
【０１０７】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１時間乃至２４時間である。
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１０８】
第Ｂ３工程（ホーナー−エモンズ反応）
第Ｂ３工程は、一般式（Ｘ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物と一般式（ＩＸ）を有する化合物とを反応させることにより行なわれる。
【０１０９】
上記反応に使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定はないが、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、エーテル類である。最も好適には、テトラヒドロフランである。
【０１１０】
上記反応に使用される塩基としては、通常の反応において塩基として使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［４．３．０］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）のような有機アミン類；又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属水素化物類であり、更に好適には水素化ナトリウム、水素化カリウムである。
【０１１１】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃で行われ、好適には、０℃乃至６０℃、更に好適には２０℃乃至６０℃である。
【０１１２】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１１３】
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１１４】
第Ｂ４工程（水素添加）
第Ｂ４工程は、一般式（ＸＩ）を製造する工程であり、不活性溶剤中、還元剤の存在下、化合物（Ｘ）を還元することにより行なわれる。
【０１１５】
上記反応に使用される溶媒としては、特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類であり、好適には、アルコール類である。
【０１１６】
上記反応に使用される還元剤としては、通常、接触還元反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、例えば、パラジウム炭素、パラジウム黒、酸化白金、白金黒、ロジウム-酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン-塩化ロジウム(ウィルキンソン錯体)、パラジウム-硫酸バリウム、ラネーニッケルであり、好適には、パラジウム炭素である。
【０１１７】
圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行われる。
【０１１８】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、０℃乃至５０℃で行われ、好適には、０℃乃至３０℃である。
【０１１９】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至２４時間であり、好適には、１乃至１２時間である。
【０１２０】
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１２１】
第Ｂ５工程（加水分解）
第Ｂ５工程は、一般式（ＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＩ）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基により加水分解させることにより行われる。
【０１２２】
この加水分解反応は、Ａ法第Ａ２工程と同様の方法により行なわれる。
【０１２３】
Ｃ法は、一般式（ＩＩ）を有する化合物を製造するＢ法の別法である。
【０１２４】
【化１５】
2006137743.tif 000016
【０１２５】
上記式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８及びｎは、前記したものと同意義を示す。
【０１２６】
第Ｃ１工程（縮合反応）
第Ｃ１工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（Ｖ）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基又は酸触媒の存在下、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより行なわれる。
【０１２７】
上記反応に使用される溶媒としては、特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、芳香族炭化水素類である。
【０１２８】
上記反応に使用される塩基としては、特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；モルホリン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、ピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、のような有機塩基類又はリチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、モルホリン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、ピロリジンのような２級アミン類であり、更に好適にはピペリジン、ピロリジンである。
【０１２９】
上記反応に使用される酸としては、特に限定はないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、リン酸のような無機酸；酢酸、ギ酸、シュウ酸、安息香酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は酸性イオン交換樹脂であり、好適には、有機酸であり、更に好適には、酢酸、安息香酸等のカルボン酸である。
【０１３０】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃で行われ、好適には、７０℃乃至１２０℃である。
【０１３１】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至４８時間であり、好適には、２乃至３６時間、更に好適には１２乃至２４時間である。
【０１３２】
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１３３】
第Ｃ２工程（付加反応）
第Ｃ２工程は、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物と有機金属試薬（ＶＩＩ）とを反応させることにより行なわれる。本反応において、ハロゲン化銅（Ｉ）（好適には臭化銅、ヨウ化銅）を添加することにより、収率が向上することがある。
【０１３４】
上記反応に使用される溶媒としては、特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類であり、好適には、エーテル類である。最も好適には、テトラヒドロフランである。
【０１３５】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、−２０℃乃至８０℃で行われ、好適には、０℃乃至４０℃である。
【０１３６】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至１２時間であり、好適には、１０分乃至４時間である。
【０１３７】
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１３８】
第Ｃ３工程（加水分解）
第Ｃ３工程は、一般式（ＸＶ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基により加水分解させることにより行われる。
【０１３９】
この加水分解反応は、Ａ法第Ａ２工程と同様の方法により行なわれる。
【０１４０】
第Ｃ４工程（脱炭酸）
第Ｃ４工程は、一般式（ＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＶ）を有する化合物を、不活性溶媒中、加熱することにより行なわれる。
【０１４１】
使用される溶媒としては、特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、芳香族炭化水素類である。
【０１４２】
反応温度は、原料化合物、用いられる試薬、溶媒の種類等によって異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃で行われ、好適には、７０℃乃至１４０℃である。
【０１４３】
反応時間は、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分乃至１２時間であり、好適には、１乃至６時間である。
【０１４４】
反応終了後、必要ならば目的化合物はＡ法第Ａ１工程に記した方法と同様の方法で分離、精製することができる。
【０１４５】
Ｄ法は、一般式（ＸＩ）を有する化合物から、光学活性な一般式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）を製造する方法である。
【０１４６】
【化１６】
2006137743.tif 000017
【０１４７】
第Ｄ１工程（光学分割）
第Ｄ１工程は、一般式（ＸＩ）を有するラセミ化合物から、通常の光学活性体分離用クロマトグラフィー（光学活性な固層担体を有するカラムを用いた吸着クラマトグラフィー）による分離方法により一般式（ＸＩａ）及び（ＸＩｂ）を有する化合物を得る方法である。
第Ｄ２工程（加水分解）
第Ｄ２工程は、一般式（ＩＩａ）或いは（ＩＩｂ）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（ＸＩａ）或いは（ＸＩｂ）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基により加水分解させることにより行われる。
【０１４８】
この加水分解反応は、Ａ法第Ａ２工程と同様の方法により行なわれる。
【実施例】
【０１４９】
以下に、実施例および試験例を挙げて、本発明について更に具体的に詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
（実施例１）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：１７）
（１ａ）２−（２−メトキシピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチル
２−メトキシピリジン−３−カルボアルデヒド（１．３１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を、ベンゼン（２５ｍＬ）に溶解し、そこへマロン酸ジエチル（１．７ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）、安息香酸（３５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）及びピペラジン（３８μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、発生する水を除きながら１９時間加熱還流した。溶媒を留去したのちシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１５：１−１０：１）を用いて精製し、標記目的化合物（２．３６ｇ、収率８９％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９８６，１７２５，１６２８，１５８８，１４６８，１４０８，１２５７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７９（Ｍ）＋。
【０１５１】
（１ｂ）２−［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）ヘキシル］マロン酸ジエチル
実施例１ａで製造した２−（２−メトキシピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチル（２．３２ｇ、８．３ｍｍｏｌ）と臭化銅（Ｉ）ジメチルスルフィド錯体（８６ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下ペンチルマグネシウムブロミド（１０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ、１モルテトラヒドロフラン溶液）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。
【０１５２】
氷冷下反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水、次いで、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２０：１−１０：１）を用いて精製し、標記目的化合物（２．２７ｇ、７８％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９５６，１７３５，１５８５，１４６５，１４１５，１３０２，１２４１，１１７７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．００−１．２５（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，１０．７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，６．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５３】
（１ｃ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸
実施例１ｂで製造した２−［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）ヘキシル］マロン酸ジエチル（２．２４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。
【０１５４】
減圧下反応液の溶媒を留去し、反応液が酸性になるまで１０％塩酸を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。
得られた粗生成物にキシレン（１５ｍＬ）を加えて４時間加熱還流した。
【０１５５】
減圧下反応溶液の溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１５：１−１：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１．３３ｇ、２行程８３％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１５−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４０（１Ｈ，ｍ），４．８５（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５６】
（１ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１０．００ｇ，３９．８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、塩化メチレン（１５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下シュウ酸クロリド（５．２ｍＬ，５９．７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で２時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、酸クロリドの粗生成物を得た。
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６１，６１１に記載された３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（７．６９ｇ，３９．８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、塩化メチレン（１５０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（１６．１ｍＬ，１９９ｍｍｏｌ）を加えた後、上記酸クロリドの塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で３時間撹拌した。
反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、水相を塩化メチレンで抽出し、得られた有機相を硫酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、９：１−３：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１２．９５ｇ、７４％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５５，２８６０，１７２０，１６８３，１５８６，１４６５，１４１５，１３０３，１２５２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．４７−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１５７】
（１ｅ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１ｄで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１９８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した。
【０１５８】
減圧下反応溶液の溶媒を留去し、反応液が酸性になるまで希塩酸を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、４：１−２：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１６５ｍｇ、８６％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４８，２９５６，１６９３，１６４９，１５２０，１４６３，１４１５，１３００，１２４９，１０２３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１５−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．６７−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．８−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，６．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ４．１／１０Ｈ２Ｏ：Ｃ，７０．１０；Ｈ，８．０５；Ｎ，６．５４．Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６９．８１；Ｈ，７．８６；Ｎ，６．４７。
【０１５９】
（実施例２）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４０５）
（２ａ）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１８０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１２３ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１５３ｍｇ，５２％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ３４２５，２９５３，１７１４，１５９３，１５３５，１４６４，１２９９，１２６４，１１３２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１７−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．７Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．７Ｈｚ），３．３３−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１６０】
（２ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１３０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（９１ｍｇ，７３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３３１０，２９２９，１６８７，１５９０，１５３８，１４６３，１４１４，１２６７，１０２３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１３−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６５．９８；Ｈ，７．０５；Ｎ，７．００．Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６５．６４；Ｈ，６．９８；Ｎ，７．００。
【０１６１】
（実施例３）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸（例示化合物番号：３４１）
（３ａ）５−アミノ−２−ブロモ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル
３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（５．４７ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、そこへＮ−ブロモスクシンイミド（４．９３ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を０℃で加え、窒素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。
【０１６２】
反応液に水（５０ｍＬ）を加え、さらに酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えてて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶剤を留去して、粗製の標記目的化合物を得た。
【０１６３】
得られた粗製の目的化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル，１０：１−１：１）を用いて精製し、標記目的化合物（６．０ｇ、収率８０％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９７１，１７２８，１６２０，１４８８，１４３６，１３８５，１２８８，１２５５，１１３３，１１０５，８９１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．４１（９Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８５（Ｍ）＋。
【０１６４】
（３ｂ）５−アミノ−４−ｔ−ブチル−２−メチル安息香酸メチル
実施例３ａで製造した５−アミノ−２−ブロモ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（４．５１ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）を１０％含水１，４‐ジオキサン（４０ｍＬ）に溶解し、トリメチルボロキシン（１．９８ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、パラジウム［１，１´−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロリド（１．２８ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１５．４ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間撹拌した。
【０１６５】
反応液に水（８０ｍＬ）を加え、さらに酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えてて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水（５０ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶剤を留去して、粗製の標記目的化合物を得た。
【０１６６】
得られた粗製の目的化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル，１０：１−２：１）を用いて精製し、標記目的化合物（２．９２ｇ、収率８４％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９６９，１７１６，１６２１，１４３６，１３９１，１２８４，１２６１，１１１８，１０３９，８９２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ１．４１（９Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２２１（Ｍ）＋。
【０１６７】
（３ｃ）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１８１ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び実施例３ｂで製造した５−アミノ−４−ｔ−ブチル−２−メチル安息香酸メチル（１５２ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１８１ｍｇ，５８％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５５，２８６０，１７１９，１６８２，１５８７，１４６５，１３０３，１２５５，１１１５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．２６（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１４．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．３Ｈｚ），３．４０−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７１．３４；Ｈ，８．４３；Ｎ，６．１６．Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．９８；Ｈ，８．１５；Ｎ，６．０１。
【０１６８】
（３ｄ）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸
実施例３ｃで製造した４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル（１５９ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２０ｍｇ，７７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４９，２９５６，１６９０，１６５１，１５１９，１４６３，１４１４，１３０２，１２５０，１１１６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１１−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．２２（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．７Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．７Ｈｚ），３．５０−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．５８；Ｈ，８．３９；Ｎ，６．４５。
【０１６９】
（実施例４）４−クロロ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４７３）
（４ａ）４−クロロ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１７９ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び５−アミノ−４−クロロ安息香酸メチル（１２６ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２１８ｍｇ，７７％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５５，２８５９，１７２２，１５８５，１４６４，１４１６，１２９５，１２５５，１１０９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１４−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．６Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．６Ｈｚ），３．３８−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７０】
（４ｂ）４−クロロ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例４ａで製造した４−クロロ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１９３ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（９７ｍｇ，５２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２６６，２９２８，１７００，１６６４，１５８２，１５２９，１４６３，１４１４，１３０２，１２５０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１２−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．６９−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．４８−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，６．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２５Ｎ２Ｏ４Ｃｌ．１／５０Ｈ２Ｏ：Ｃ，６２．２４；Ｈ，６．２３；Ｎ，６．９１；Ｃｌ，８．７５．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６１．８９；Ｈ，６．１４；Ｎ，６．７８；Ｃｌ，８．６７。
【０１７１】
（実施例５）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸（例示化合物番号：１５４）
（５ａ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（２０２ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２０６５に記載された２−アミノビフェニル−４−カルボン酸メチル（２３７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（３０８ｍｇ，８３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３０，２９２５，１７１９，１６４５，１５２５，１４６０，１４１３，１３０５，１２４６，７５８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０７−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１４．２Ｈｚ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．２Ｈｚ），３．２４−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），７．４０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７２】
（５ｂ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸
実施例５ａで製造した２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸メチル（３０３ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２６８ｍｇ，９１％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３６，２９２８，１６９１，１５２７，１４６３，１４１４，１３０１，１２４９，７５９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．５３−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３４−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７３】
（実施例６）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸（例示化合物番号：３７３）
（６ａ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（２００ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）及びＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００２，１２，２０６５に記載された２−アミノ−４’−メチルビフェニル−４−カルボン酸メチル（２５０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２８１ｍｇ，７５％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３９，２９２３，１７２１，１６４４，１５２４，１４６０，１４１４，１３０３，１２４６，１１０４，７６９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０６−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．６１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１４．３Ｈｚ），３．２７−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７４】
（６ｂ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸
実施例６ａで製造した２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸メチル（２７６ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２４１ｍｇ，９０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３４，２９２６，１６９０，１６４３，１５２５，１４６１，１４１４，１３０２，１２４８，７７３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．５４−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３４−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．３Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７５】
（実施例７）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：１８）
（７ａ）２−エトキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド
２−エトキシニコチン酸（２．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、Ｎ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．３８ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下メチレンクロリド（２５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（２．０ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．４ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。
【０１７６】
反応液に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：１）を用いて精製し、標記目的化合物（２．２３ｇ、９０％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  １６５７，１５９１，１４３５，１３８３，１３１３，１２６１，１０３４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３２（ｂｒ，３Ｈ，ｓ），３．５４（ｂｒ３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２１０（Ｍ）＋。
【０１７７】
（７ｂ）１−（２−エトキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン
実施例７ａで製造した２−エトキシ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド（１．０９ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、氷冷下ペンチルマグネシウムブロミド（７．８ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ、１モルテトラヒドロフラン溶液）を滴下し、室温で２０時間撹拌した。
【０１７８】
反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：０−２５：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１．０１ｇ、８８％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３２，２８７２，１６８１，１５８３，１４３５，１３１０，１２４９，１０３１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３０−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｍ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２２１（Ｍ）＋。
【０１７９】
（７ｃ）３−（２−エトキシピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル
５５％水素化ナトリウム（３９２ｍｇ、９．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に縣濁し、氷冷下ジエチルホスホノ酢酸エチル（２．０ｍＬ、９．９ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で３０分撹拌した。実施例７ｂで製造した１−（２−エトキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン（９９５ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を滴下し、室温で１８時間撹拌した。
【０１８０】
反応液に蒸留水を加え、ジエチルエーテルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：０−１０：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１．３０ｇ、９９％）をＥ、Ｚ体の混合物として得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９１（Ｍ）＋。
【０１８１】
（７ｄ）３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル
実施例７ｃで合成した３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクテン酸エチル（１．２９ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をメタノール（１２ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下２時間撹拌した。１０％パラジウム炭素をセライトろ過にて除き、減圧下溶媒を留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３０：１−１０：１）を用いて精製し、標記目的化合物（１．２９ｇ、９９％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３１，１７３７，１５９０，１４３６，１３０９，１２５０，１１５９，１０３７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０９−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１５．１Ｈｚ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．１Ｈｚ），３．３０−３．３７（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，６．８Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，６．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９３（Ｍ）＋。
【０１８２】
（７ｅ）３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例７ｄで合成した３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル（１．２７ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液（７ｍＬ）を加え、室温で５時間撹拌した。
【０１８３】
減圧下反応液の溶媒を留去し、反応液が酸性になるまで１０％塩酸を加え、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、標記化合物（１．１５ｇ、ｑｕａｎｔ）を粗生成物として得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３０，２８６０，１７１０，１５８７，１４３８，１３１１，１２４９，１０３７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１０−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１５．３Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．３Ｈｚ），３．３２−３．３９（１Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．０Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６５（Ｍ）＋。
【０１８４】
（７ｆ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例７ｅで製造した３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１８８ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（３１１ｍｇ，９１％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３９，２９５５，１７２６，１６４９，１５２４，１４３５，１３０２，１２４８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１１−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．２７（９Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．５Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．５Ｈｚ），３．３８−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８５】
（７ｇ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例７ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２９８ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２２７ｍｇ，７９％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４４，２９５７，１６９３，１６５１，１５２２，１４３５，１３０７，１２４７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１２−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．２４（９Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７０−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．７Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．７Ｈｚ），３．５２−３．５９（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），７．４９−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．４８；Ｈ，８．２２；Ｎ，６．３６。
【０１８６】
（実施例８）３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸（例示化合物番号：４０６）
（８ａ）３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸メチル
実施例７ｅで製造した３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１９３ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１５８ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２９１ｍｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ３３４３，２９３０，１７１８，１５９２，１５３６，１４３７，１２９５  １２６６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１１−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６６−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．１Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．１Ｈｚ），３．３４−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１０．４Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１０．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．１Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８７】
（８ｂ）３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸
実施例８ａで製造した３−［３−（２−エトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸メチル（２６５ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２２１ｍｇ，８６％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３３１３，２９２９，１６８８，１６０６，１５８９，１５３９，１４３４，１２６８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１２−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６６−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），３．４４−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１０．６Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１０．６Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６６．６５；Ｈ，７．３０；Ｎ，６．７６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６６．６２；Ｈ，７．２５；Ｎ，６．７２。
【０１８８】
（実施例９）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：２１）
（９ａ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フェノキシニコチンアミド
２−フェノキシニコチン酸（１．６０ｇ，７．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．６１ｇ，８４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  １６４１，１５８７，１４９１，１４１９，１３８９，１２６４，１２１２，１１６２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．３８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．５９（３Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，２．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ１４Ｎ２Ｏ３：Ｃ，６５．１１；Ｈ，５．４６；Ｎ，１０．８５．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６５．１０；Ｈ，５．４２；Ｎ，１０．８２。
【０１８９】
（９ｂ）１−（２−フェノキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン
実施例９ａで製造したＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フェノキシニコチンアミド（７３０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（４１４ｍｇ，５４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９５７，１６７６，１５７９，１４９１，１４２６，１４２６，１２４０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２９−１．３７（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），３．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．１３−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９０】
（９ｃ）３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル
実施例９ｂで製造した１−（２−フェノキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン（３９１ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（４９１ｍｇ，１００％）を得た。
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９１】
（９ｄ）３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル
実施例９ｃで製造した３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル（４７９ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（４５０ｍｇ，９３％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３０，１７３５，１５８０，１４９２，１４２８，１２４３，１２０８，１１６１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１０−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６５−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１５．３Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１５．３Ｈｚ），３．４４−３．５１（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４１（Ｍ）＋。
【０１９２】
（９ｅ）３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例９ｄで製造した３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル（４２４ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（３９１ｍｇ，ｑｕａｎｔ）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９２９，２８５９，１７１０，１５８２，１４９２，１４２９，１２４４，１２０７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１５．３Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１５．３Ｈｚ），３．４８−３．５５（１Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．１３−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，８．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１３（Ｍ）＋。
【０１９３】
（９ｆ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例９ｅで製造した３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１４８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１１７ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２１８ｍｇ，９２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４４，２９５５，１７２４，１６５０，１４９２，１４２７，１３０１，１２４５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１７−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．２８（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．５Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），３．５３−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．０２−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３１Ｈ３８Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７４．０７；Ｈ，７．６２；Ｎ，５．５７．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７３．９２；Ｈ，７．５２；Ｎ，５．５７。
【０１９４】
（９ｇ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例９ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１９９ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１５７ｍｇ，８３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２５３，２９５７，１６９３，１６５５，１４９２，１４２７，１２４３，１２０６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１７−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．２９（９Ｈ，ｓ），１．７７−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．３Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１４．３Ｈｚ），３．５３−３．６１（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．０１−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３０Ｈ３６Ｎ２Ｏ４．１／４Ｈ２Ｏ：Ｃ，７３．０７；Ｈ，７．４６；Ｎ，５．６８．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７２．７７；Ｈ，７．２４；Ｎ，５．６９。
【０１９５】
（実施例１０）４−メトキシ−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４０９）
（１０ａ）４−メトキシ−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例９ｅで製造した３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１５２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１０６ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２１９ｍｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３４１５，２９４８，２８５５，１７２２，１５９４，１５３４，１４３１，１２６３，１２１２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１７−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．７４−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１４．５Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），３．６０−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９６】
（１０ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１０ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（２−フェノキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１７３ｍｇ，８９％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２９，１６８７，１５９２，１５３６，１４９１，１４２７，１２６６，１２０６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１６−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．７５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．５Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．５Ｈｚ），３．５０−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３０Ｎ２Ｏ５：Ｃ，７０．１１；Ｈ，６．５４；Ｎ，６．０６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６９．７９；Ｈ，６．３５；Ｎ，６．０５。
【０１９７】
（実施例１１）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：２２）
（１１ａ）２−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチル
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８０，４０５に記載された２−メチルスルファニルピリジン−３−カルボアルデヒド（１．８１ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ａに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．４２（１．４，５．０Ｈｚ）。
【０１９８】
（１１ｂ）２−［１−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）ヘキシル］マロン酸ジエチル
実施例１１ａで製造した２−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチルを用いて、実施例１ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．６２ｇ，２工程７０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９３０，１７３４，１５７８，１４１１，１２３２，１１７７，１０３７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１４−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６６−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９９】
（１１ｃ）３−（２−メチルスルファニルピリジンー３−イル）オクタン酸
実施例１１ｂで製造した２−［１−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）ヘキシル］マロン酸ジエチル（１．６０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（８０７ｍｇ，７０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２６，２８５７，１７１４，１５８１，１４１５，１２８０，１１８５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１３−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６３−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．４２−３．４９（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６７（Ｍ）＋。
【０２００】
（１１ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１１ｃで製造した３−（２−メチルスルファニルピリジンー３−イル）オクタン酸（１９２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１７８ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２８６ｍｇ，８７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３２，２９２８，１７２６，１６４８，１５２６，１４１０，１３０２，１２４８，１１２２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１７−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．３２（９Ｈ，ｓ），１．７７−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．５Ｈｚ），３．４７−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，６８．３９；Ｈ，７．９５；Ｎ，６．１３；Ｓ，７．０２．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６８．３５；Ｈ，７．９４；Ｎ，６．０９；Ｓ，７．０１。
【０２０１】
（１１ｅ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１１ｄで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２６２ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１７９ｍｇ，７０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２５３，２９２８，１６９３，１６５２，１５２０，１４１２，１２９８，１２４４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１６−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．２７（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｄ），Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６０−３．６８（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ３Ｓ．１／１０Ｈ２Ｏ：Ｃ，６７．５７；Ｈ，７．７６；Ｎ，６．３０；Ｓ，７．２１．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６７．２４；Ｈ，７．７１；Ｎ，６．３６；Ｓ，７．２１。
【０２０２】
（実施例１２）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４０７）
（１２ａ）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１１ｃで製造した３−（２−メチルスルファニルピリジンー３−イル）オクタン酸（１９２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１５６ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２８４ｍｇ，９２％）を得た。
ＩＲ（ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９２９，１７１７，１５３６，１４４２，１４２５，１２９４，１２６７，１１３０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．１１−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．７０−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．５Ｈｚ），３．４６−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０３】
（１２ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１２ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（２−メチルスルファニルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２６７ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１７９ｍｇ，７０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３３１０，２９２７，１６８６，１６０６，１５３７，１４１１，１２６６，１１３６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１４−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１４．５Ｈｚ），３．４６−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．７Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ：Ｃ，６３．４４；Ｈ，６．７８；Ｎ，６．７３；Ｓ，７．７０．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６３．１２；Ｈ，６．８２；Ｎ，６．７３；Ｓ，７．７１。
【０２０４】
（実施例１３）４−ｔ−ブチル−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸（例示化合物番号：４１）
（１３ａ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド
ニコチン酸（１．４３ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．８７ｇ，９７％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３８，１６４５，１５９０，１４１５，１３８３，１２２３，９８０，７２８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．９，８．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，４．９Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１６６（Ｍ）＋。
【０２０５】
（１３ｂ）１−ピリジン−３−イルヘキサン−１−オン
実施例１３ａで製造したＮ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド（１．８６ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．７８ｇ，９０％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９５８，２９３３，１６９１，１５８６，１４２０，１２４３，７０５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３４−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１７７（Ｍ）＋。
【０２０６】
（１３ｃ）３−ピリジン−３−イル−２−オクテン酸エチル
実施例１３ｂで製造した１−ピリジン−３−イルヘキサン−１−オン（１．７８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．４４ｇ，９８％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３２，１７１７，１６２８，１２８１，１２３５，１１６６，１０４２，７１３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４−０．８８（３Ｈ，ｍ），１．０８（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３２（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５−１．４５（６Ｈ，ｍ），２．４４（２／２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），３．０８（２／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．９９（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２３（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．９６（１／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．０３（１／２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（１／２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７３（１／２Ｈ，ｍ），８．４０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１／２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ），８．５９（１／２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ），８．６８（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２４７（Ｍ）＋。
【０２０７】
（１３ｄ）３−ピリジン−３−イルオクタン酸エチル
実施例１３ｃで製造した３−ピリジン−３−イル−２−オクテン酸エチル（２．４３ｇ，９．８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．３６ｇ，９６％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１６−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．５６−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１５．１Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１５．１Ｈｚ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．４３−８．４４（２Ｈ，ｍ）。
【０２０８】
（１３ｅ）３−ピリジン−３−イルオクタン酸
実施例１３ｄで製造した３−ピリジン−３−イルオクタン酸エチル（２．３５ｇ，９．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．９７ｇ，９４％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．６１−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１５．３Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１５．３Ｈｚ），３．１４−３．２２（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）。
【０２０９】
（１３ｆ）４−ｔ−ブチル−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸メチル
実施例１３ｅで製造した３−ピリジン−３−イルオクタン酸（２０３ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（２１３ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１６６ｍｇ，４４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２２０，２９５５，１７２６，１６４８，１５２８，１４３５，１３０２，１２４９，１１２１，７７１，７１６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ），１．１５−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．６６−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．４Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．４Ｈｚ），３．２７−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
（１３ｇ）４−ｔ−ブチル−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸
実施例１３ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸メチル（１５６ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４２ｍｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４７，２９２９，２４８４，１９２６，１６９３，１６５４，１５２２，１２４５，７７５，７１４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２２（９Ｈ，ｓ），１．２４−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．３Ｈｚ），３．２９−３．３３（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１１】
（実施例１４）４−メトキシ−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸（例示化合物番号：４２０）
（１４ａ）４−メトキシ−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸メチル
実施例１３ｅで製造した３−ピリジン−３−イルオクタン酸（１５２ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１３７ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を窒素気流下、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）を加えた後、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（３１３ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。
水を加え反応を停止し、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール、５０：１−２５：１）を用いて精製し、標記目的化合物を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．７Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．７Ｈｚ），３．２３−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）。
【０２１２】
（１４ｂ）４−メトキシ−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸
実施例１４ａで製造した４−メトキシ−３−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）安息香酸メチルを用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１３２ｍｇ，２工程５６％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２９，２４８５，１６８９，１６０６，１５３７，１４３０，１２６５，１１３１，１０２５，７７２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．８Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．８Ｈｚ），３．２７−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１３】
（実施例１５）４’−メチル−２−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）ビフェニル−４−カルボン酸
（１５ａ）４’−メチル−２−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１３ｅで製造した３−ピリジン−３−イルオクタン酸（１６９ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４’−メチルビフェニル−４−カルボン酸メチル（２０９ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１４ａに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．５８−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１４．７Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１４．７Ｈｚ），３．１５−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．６Ｈｚ），７．２４−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，４．９Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０２１４】
（１５ｂ）４’−メチル−２−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１５ａで製造した４’−メチル−２−（３−ピリジン−３−イルオクタノイルアミノ）ビフェニル−４−カルボン酸メチルを用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１３０ｍｇ，２工程４０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２８３，２９２７，２４９３，１９１３，１６９４，１６６１，１５３２，１４２５，１２８１，１２３５，８２０，７７２，７１３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．５７−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．５Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．５Ｈｚ），３．１１−３．１８（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１５】
（実施例１６）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：１４）
（１６ａ）Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチルニコチンアミド
２−メチルニコチン酸（２．００ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．１１ｇ，８０％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３７，１６５１，１５７２，１４４０，１３８４，９８５，８０９，７４６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５６（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（３Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ）＋。
【０２１６】
（１６ｂ）１−（２−メチルピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン
実施例１６ａで製造したＮ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチルニコチンアミド（２．０７ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．４０ｇ，６４％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３２，２８７２，１６９２，１５６５，１４３６，１２７３，９６６，８０２，７３３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３１−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．６７−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９１（Ｍ）＋。
【０２１７】
（１６ｃ）３−（２−メチルピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル
実施例１６ｂで製造した１−（２−メチルピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン（１．３８ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８８（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０３（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２２−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．３２（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３６（２／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．４３（３／２Ｈ，ｓ），２．５２（３／２Ｈ，ｓ），２．９１−２．９５（２／２Ｈ，ｍ），３．９６（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７２（１／２Ｈ，ｓ），５．９７（１／２Ｈ，ｓ），７．０９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．４４−８．４８（１Ｈ，ｍ）。
【０２１８】
（１６ｄ）３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸エチル
実施例１６ｃで製造した３−（２−メチルピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチルを用いて、実施例７ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（８９８ｍｇ，２工程４７％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０−１．２６（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１５．３Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１５．３Ｈｚ），３．３６−３．４３（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ）。
【０２１９】
（１６ｅ）３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例１６ｄで製造した３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸エチル（８９８ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（７１０ｍｇ，８９％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２７，２６０７，１９８３，１７１６，１４５８，１２８２，１２２８，１１６９，１１２３，８１３，７３９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．５９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．１Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１６．１Ｈｚ），３．４２−３．４８（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２３５（Ｍ）＋。
【０２２０】
（１６ｆ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１６ｅで製造した３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（１９５ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（２０６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２５６ｍｇ，７３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２５０，２９５６，２８５８，１７２５，１６５１，１５２１，１４３９，１３０１，１２４８，１１２１，７７０，７４０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．６Ｈｚ），３．５９−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２１】
（１６ｇ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１６ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２５２ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２９ｍｇ，５３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２７３，２９５７，２９２７，２４７８，１９２５，１６７６，１５１４，１２４５，７７５，７３８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１９（９Ｈ，ｓ），１．１２−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６４（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８０−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２２】
（実施例１７）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４０３）
（１７ａ）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１６ｅで製造した３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（２０３ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１８７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１８９ｍｇ，５５％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２５１，２９２９，２８５８，１７１８，１５９４，１５３９，１４８７，１４３８，１２６９，１２１９，１１３９，１０２８，７６８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０８−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５７−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．６６（５Ｈ，ｍ），３．５０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．６Ｈｚ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．７Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，５．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
（１７ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１７ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１３９ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１００ｍｇ，７５％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３４２０，２９２８，２８５７，２４８５，１９３４，１６９６，１６０６，１５３６，１４４２，１２６４，１０２３，７７２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１１−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６３−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．１Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．１Ｈｚ），３．５０−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．８Ｈｚ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，４．９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
（実施例１８）２−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸（例示化合物番号：１５１）
（１８ａ）２−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例１６ｅで製造した３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（１９２ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）及び２−アミノビフェニル−４−カルボン酸メチル（２４１ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（３２３ｍｇ，８９％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２７０，２９５３，２９２７，１７２３，１６８６，１５２９，１４３８，１４１４，１２９７，１２４５，１１０４，７５７，７０１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０３−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１４．９Ｈｚ），２．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１４．９Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．８Ｈｚ），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．７Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２５】
（１８ｂ）２−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸
実施例１８ａで製造した２−［３−（２−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸メチル（２２５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１９８ｍｇ，９１％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２７３，２９２７，２８５７，２４７５，１９１２，１６７６，１５２７，１４４４，１２８１，１２３２，７６２，７０１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０４−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．５４−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．９Ｈｚ），３．３９−３．４６（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２６】
（実施例１９）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：２９）
（１９ａ）６，Ｎ−ジメトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド
６−メトキシニコチン酸（１．５２ｇ，９．７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（０．９３ｇ，４９％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９４９，１６４２，１６０２，１４９５，１３７４，１２９１，１２１８，１０２２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９６（Ｍ）＋。
【０２２７】
（１９ｂ）１−（６−メトキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン
実施例１９ａで製造した６，Ｎ−ジメトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド（４４７ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（４４２ｍｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９３７，２８６３，１６７２，１５９４，１４９７，１２９３，１２５５，１２０９，１０１７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３４−１．３８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．８９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，２．４，８．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２０７（Ｍ）＋。
【０２２８】
（１９ｃ）３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル
実施例１９ｂで製造した１−（６−メトキシピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン（４３０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（５２９ｍｇ，９２％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４−０．８７（３Ｈ，ｍ），１．１３（ｔ，３／２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４−１．４７（６Ｈ，ｍ），１．３１（ｔ，３／２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３９−２．４３（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．９４（ｓ，３／２Ｈ），３．９５（ｓ，３／２Ｈ），４．０２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．８９（ｔ，１／２Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５．９７（ｓ，１／２Ｈ），６．７０−６．７４（１Ｈ，ｍ），７．４０（ｄｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ），７．６３（ｄｄ，１／２Ｈ，２．７，８．６Ｈｚ），７．９６（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２５（ｄ，１／２Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７７（Ｍ）＋。
【０２２９】
（１９ｄ）３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル
実施例１９ｃで製造した３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル（５１５ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（４６３ｍｇ，８９％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３０，２８５９，１７３６，１６０８，１４９４，１２８９，１１６０，１０３１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．６７（１Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１５．１Ｈｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１５．１Ｈｚ），３．０１−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７９（Ｍ）＋。
【０２３０】
（１９ｅ）３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例１９ｄで製造した３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸エチル（４４７ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２９０ｍｇ，７２％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１５．６Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１５．６Ｈｚ），２．９９−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）。
【０２３１】
（１９ｆ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１９ｅで製造した３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１０２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１０１ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４３ｍｇ，９７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２３２，２９５４，１７２７，１６４９，１４９３，１３０２，１２５０，１１２２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．１５−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．２６（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．５Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１４．５Ｈｚ），３．１９−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７６（ｄｄ，Ｈ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
（１９ｇ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例１９ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１５１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４３ｍｇ，９７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４７，２９２８，１６９４，１６５３，１６０８，１４９４，１４００，１２８８，１０２９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１６−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８１（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．２Ｈｚ），３．１６−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．３９；Ｈ，８．０３；Ｎ，６．５７．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．０９；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．４１。
【０２３３】
（実施例２０）４−メトキシ−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４１２）
（２０ａ）４−メトキシ−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例１９ｅで製造した３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１７９ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１５４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２０１ｍｇ，６８％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３３２８，２９２９，１７１５，１６０７，１３５７，１４９３，１２９１，１２６７，１０２５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１１−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．７７（１Ｈ，ｍ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．５Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．５Ｈｚ），３．１２−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
（２０ｂ）４−メトキシ−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２０ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（６−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１９０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１５０ｍｇ，８２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２９，１６８７，１６０７，１５３７，１４９３，１４４４，１２６６，１１３３，１０２６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１３−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．１Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．１Ｈｚ），３．０９−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６５．９８；Ｈ，７．０５；Ｎ，７．００．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６５．８９；Ｈ，７．０１；Ｎ，７．０１。
【０２３５】
（実施例２１）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：２６）
（２１ａ）Ｎ−メトキシ−６，Ｎ−ジメチルニコチンアミド
６−メチルニコチン酸（２．００ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．４３ｇ，９２％）を得た。
ＩＲ（ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３８，１６４４，１５９８，１４２１，１３８５，１２１６，９７７，７４６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．２Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ）＋。
【０２３６】
（２１ｂ）１−（６−メチルピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン
実施例２１ａで製造したＮ−メトキシ−６，Ｎ−ジメチルニコチンアミド（２．４０ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．６５ｇ，６５％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３１，２８７２，１６８７，１５９３，１３７９，１３０３，１２０６，８２５，７３０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３３−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．０Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１９１（Ｍ）＋。
【０２３７】
（２１ｃ）３−（６−メチルピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル
実施例２１ｂで製造した１−（６−メチルピリジン−３−イル）ヘキサン−１−オン（１．６４ｇ，８．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．１１ｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９３１，２８６１，１７１７，１６２７，１５９５，１１６７，１０３５，８３４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８６（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１１（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２５−１．４３（６Ｈ，ｍ），１．３１（３／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４２（２／２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．３，７．５Ｈｚ），２．５６（３／２Ｈ，ｓ），２．５７（３／２Ｈ，ｓ），３．０６（２／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．００（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２０（２／２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．９２（１／２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），５．９９（１／２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３７（１／２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），７．６０（１／２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），８．２６（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６１（Ｍ）＋。
【０２３８】
（２１ｄ）３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸エチル
実施例２１ｃで製造した３−（６−メチルピリジン−３−イル）−２−オクテン酸エチル（２．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．９９ｇ，９４％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９２９，１７３６，１６０１，１４９０，１３７２，１１６１，１０３２，７３７ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１１−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１５．３Ｈｚ），３．０３−３．１１（１Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，７．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６３（Ｍ）＋。
【０２３９】
（２１ｅ）３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例２１ｄで製造した３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸エチル（１．９０ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．６７ｇ，９８％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２６，２８５６，２４８７，１９５３，１７１１，１６１１，１４９８，１２８０，１２３６，１２２１，１１７３，８２９，６６１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１５．４Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１５．４Ｈｚ），３．０３−３．１０（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２３５（Ｍ）＋。
【０２４０】
（２１ｆ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２１ｅで製造した３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（１６９ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１９４ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２５２ｍｇ，８３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４４，２９５５，２９２７，１７２５，１６５１，１５２４，１４３６，１３０１，１２４７，１１２１，７７０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２６（９Ｈ，ｓ），１．１３−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．５Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１４．５Ｈｚ），３．２４−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
（２１ｇ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２１ｆで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２４６ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１９１ｍｇ，８０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２４８，２９５６，２９２７，２４８８，１９２０，１６８２，１６５７，１５２３，１４０５，１２９５，１２４５，１０７２，７７６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２２（９Ｈ，ｓ），１．１２−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．６６−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１４．４Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．４Ｈｚ），３．１８−３．２６（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
（実施例２２）４−メトキシ−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４１０）
（２２ａ）４−メトキシ−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２１ｅで製造した３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（２００ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（２００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２９３ｍｇ，８７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９５０，１７１７，１６８０，１６０７，１５４１，１４９７，１４４２，１４２５，１２９３，１２４８，１１４４，１０２５，７６５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１０−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１４．７Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１４．７Ｈｚ），３．１６−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４３】
（２２ｂ）４−メトキシ−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２２ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２８８ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２５０ｍｇ，９０％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９２８，２８５７，２５９９，１９３３，１６８９，１６０７，１５３７，１４８７，１４４３，１２６５，１１３３，１０２５，７７２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１２−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．４Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．４Ｈｚ），３．２０−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７８−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４４】
（実施例２３）２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸（例示化合物番号：１６３）
（２３ａ）２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸メチル
実施例２１ｅで製造した３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタン酸（２００ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び２−アミノビフェニル−４−カルボン酸メチル（２５１ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（３１１ｍｇ，８２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９３３，１７２１，１６８２，１５３６，１４３７，１４１５，１２９３，１２４１，７５６ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０７−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．５３−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１４．７Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．７Ｈｚ），３．０９−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．１Ｈｚ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
（２３ｂ）２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸
実施例２３ａで製造した２−［３−（６−メチルピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］ビフェニル−４−カルボン酸メチル（３０５ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１５０ｍｇ，５１％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３４１５，２９２６，２８５９，２４９５，１９０６，１７０３，１６５５，１５６８，１５３９，１４１４，１２７９，１２３０，７６０，７０３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０５−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．２Ｈｚ），３．０７−３．１３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４６】
（実施例２４）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４０）
（２４ａ）２−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチル
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐａｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８９，２８３に記載された２，６−ジメトキシピリジン−３−カルボアルデヒド（３．２１ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ａに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
Ｍｐ６７−６８℃；
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  １７２２，１５９７，１４８５，１３８８，１３２７，１２７２，１１０７，１０１８ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３０９（Ｍ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１９ＮＯ６．１／１０Ｈ２Ｏ：Ｃ，５７．９１；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．５０．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，５７．６７；Ｈ，６．１３；Ｎ，４．４４。
【０２４７】
（２４ｂ）２−［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）ヘキシル）マロン酸ジエチル
実施例２４ａで製造した２−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチルを用いて、実施例１ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．６８ｇ，２工程３７％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９３４，１７２７，１６０３，１４８１，１４５７，１３９８，１３１７，１０２１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０３−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５０−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．４，１０．９Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．９４（３Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），４．２１（１，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８１（Ｍ）＋。
【０２４８】
（２４ｃ）３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例２４ｂで製造した２−［１−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）ヘキシル］マロン酸ジエチル（２．６７ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．５９ｇ，８１％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９３１，１７０８，１６０２，１５８９，１４８１，１４５７，１３１５，１０２１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１１−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ）＋。
【０２４９】
（２４ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２４ｃで製造した３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（５．００ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（５．４８ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（６．６５ｇ，８０％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５６，１７２１，１６８２，１６０２，１４８１，１３１３，１２６９，１１２５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１０−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．２９（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１４．３Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．３Ｈｚ），３．３４−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４７０（Ｍ）＋。
【０２５０】
（２４ｅ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２４ｄで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（６．６５ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（６．０５ｍｇ，９１％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ３２７１，２９５９，１６９４，１６０２，１４５６，１４２２，１３１５，１０２１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．２１（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，１４．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．２Ｈｚ），３．４０−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．２Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
（実施例２５）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸（例示化合物番号：４１９）
（２５ａ）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸メチル
実施例２４ｃで製造した３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１８７ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１１５ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２２ｍｇ，４３％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５３，１７１３，１６０１，１５３４，１４８０，１３１４，１２６４，１１３２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１２−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．６Ｈｚ），２．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．６Ｈｚ），３．３１−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５２】
（２５ｂ）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸
実施例２５ａで製造した３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−メトキシ安息香酸メチル（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（７９ｍｇ，８２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９３０，１６８７，１６０４，１４８１，１４５１，１３１３，１２６６，１０２２ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１４−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ６：Ｃ，６４．１７；Ｈ，７．０２；Ｎ，６．５１．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６３．８４；Ｈ，６．７６；Ｎ，６．４４。
【０２５３】
（実施例２６）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸（例示化合物番号：３５４）
（２６ａ）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル
実施例２４ｃで製造した３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（１７３ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）及び実施例３ｂで製造した５−アミノ−４−ｔ−ブチル−２−メチル安息香酸メチル（１２９ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１８４ｍｇ，６５％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ２９５５，２８７２，１７１９，１６０２，１４７９，１３１３，１２５５，１１１５ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．６１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．２７（９Ｈ，ｓ），１．６６−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．２Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．３４−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ４０Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６９．３９；Ｈ，８．３２；Ｎ，５．７８．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６９．０１；Ｈ，８．０３；Ｎ，５．９３。
【０２５４】
（２６ｂ）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸
実施例２６ａで製造した４−ｔ−ブチル−５−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル（１５８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２７ｍｇ，８３％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２５０，２９５６，２８６１，１６９０，１６０３，１４８０，１３１３，１２５３ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１２−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．２１（９Ｈ，ｓ），１．６４−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１３．９Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１３．９Ｈｚ），３．４１−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６８．９１；Ｈ８．１４；Ｎ，５．９５．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６８．６９；Ｈ，８．０５；Ｎ，５．９８。
【０２５５】
（実施例２７）４−クロロ−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４８３）
（２７ａ）４−クロロー３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２４ｃで製造した３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（２３６ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）及び５−アミノ−４−クロロ安息香酸メチル（１４８ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（３１２ｍｇ，８７％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ２９５１，１７２７，１６５８，１５８４，１４８０，１４１９，１３１２，１１０９ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１２−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１４．７Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．７Ｈｚ），３．３１−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ５：Ｃ，６１．５３；Ｈ，６．５１；Ｎ，６．２４；Ｃｌ，７．９０．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６１．３４；Ｈ，６．２８；Ｎ，６．１５；Ｃｌ，８．０４。
【０２５６】
（２７ｂ）４−クロロ−３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２７ａで製造した４−クロロー３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２８４ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４２ｍｇ，５２％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２６５，２９２９，１７０２，１６６３，１５８３，１４８０，１３１４，１２５４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），１．１３−１．３３（６Ｈ，ｍ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．３９−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ５．１／１０Ｈ２Ｏ：Ｃ，６０．５１；Ｈ，６．２８；Ｎ，６．４１；Ｃｌ，８．１２．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６０．２４；Ｈ，６．１７；Ｎ，６．５１；Ｃｌ，８．０５。
【０２５７】
（実施例２８）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−フルオロ安息香酸（例示化合物番号：４６９）
（２８ａ）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例２４ｃで製造した３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタン酸（２０３ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び５−アミノ−４−フルオロ安息香酸メチル（１１６ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１９８ｍｇ，６７％）を得た。
ＩＲ（ＣＨＣｌ３）νｍａｘ  ３４３６，２９５４，２８６０，１７２０，１６０３，１５３４，１４７９，１３１５，１２５４ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１３−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．６Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１４．６Ｈｚ），３．３０−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．７４−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
（２８ｂ）３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−フルオロ安息香酸
実施例２８ａで製造した３−［３−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］−４−フルオロ安息香酸メチル（１７６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（９２ｍｇ，５４％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）νｍａｘ  ３２６７，２９３０，２８５９，１６９９，１６０４，１４８１，１３１４，１２０４，１０２１ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１２−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．６３−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．９Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１３．９Ｈｚ），３．３９−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１０．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０−７．８４（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２７ＦＮ２Ｏ５：Ｃ，６３．１５；Ｈ，６．５０；Ｎ，６．６９；Ｆ，４．５４．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６３．１５；Ｈ，６．４１；Ｎ，６．７７；Ｆ，４．５８。
【０２５９】
（実施例２９）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：８６）
（２９ａ）２−［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−５−メチルヘキシル］マロン酸ジエチル
実施例１ａで製造した２−（２−メトキシピリジン−３−イルメチレン）マロン酸ジエチル（２．０５ｇ，７．３ｍｍｏｌ）及び４−メチル−１−ペンチルマグネシウムブロミド（１４．６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｂに記載した方法に従い、標記目的化合物（２．３９ｇ，８９％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＣＤＣｌ３）ｃｍ−１：２９８３，２９５５，２９３７，２８７０，１７４８，１７２８，１５８６，１４６７，１４１６，１３０４；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９９−１．１７（４Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３７−１．４５（１Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．５，１０．６Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．６，７．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．７Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
（２９ｂ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸
実施例２９ａで製造した２−［１−（２−メトキシピリジン−３−イル）−５−メチルヘキシル］マロン酸ジエチル（２．３９ｇ，６．５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｃに記載した方法に従い、標記目的化合物（１．５６ｇ，９０％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０７−１．２１（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５６−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１５．７Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１５．７Ｈｚ），３．２９−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．０Ｈｚ）。
【０２６１】
（２９ｃ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（２５５ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（１８６ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２５０ｍｇ，５７％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ｔｈｉｎ  ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：３２４６，２９５４，２８６９，１７２５，１６５１，１５８６，１５２１，１３０２，１２５０，１１２３；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１５−１．２２（４Ｈ，ｍ），１．２９（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．２Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．２Ｈｚ），３．４２−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，６．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，４．９Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６２】
（２９ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸
実施例２９ｃで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２３５ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２１６ｍｇ，９５％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２５８，２９５４，２８６９，１６９５，１６５１，１５１９，１４６３，１４１５，１３０２，１２４９；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１２−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．２９（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，１４．４Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１４．４Ｈｚ），３．４３−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，６．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．５９；Ｈ，７．９１；Ｎ，６．３４。
【０２６３】
（実施例３０）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：４２３）
（３０ａ）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（２５８ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−メトキシ安息香酸メチル（１６１ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（２７４ｍｇ，６６％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（Ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）ｃｍ−１：２９５１，２８６７，１７１７，１６９０，１６０７，１５９２，１５３６，１２９５，１１３０，１０２３；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．１０−１．３１（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６６−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１４．２Ｈｚ），３．３８−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，４．９Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
（３０ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３０ａで製造した４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル（２６２ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２５０ｍｇ，９９％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５２，２９３０，２８６７，１６８６，１６０７，１５９０，１５４１，１４８９，１３０１，１２６８；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１０−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．５Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．５Ｈｚ），３．３７−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，７．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．７Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ５：Ｃ，６６．６５；Ｈ，７．３０；Ｎ，６．７６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，６６．４７；Ｈ，７．０５；Ｎ，６．７１。
【０２６５】
（実施例３１）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸（例示化合物番号：２２３）
（３１ａ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（１４７ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）及び２−アミノビフェニル−４−カルボン酸メチル（１３８ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１７３ｍｇ，６６％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２４０，２９５１，１７２０，１６４５，１５８２，１５２３，１４６１，１４１４，１３０４，１２４７；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０６−１．２０（４Ｈ，ｍ），１．３９−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１４．３Ｈｚ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．３Ｈｚ），３．２５−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．２Ｈｚ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，５．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７３．３９；Ｈ，７．２２；Ｎ，５．９０．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７３．４６；Ｈ，７．２７；Ｎ，５．８６。
【０２６６】
（３１ｂ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸
実施例３３ａで製造した２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４−ビフェニルカルボン酸メチル（１６１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４５ｍｇ，９３％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２５４，２９５３，２８６７，１６９４，１６６３，１５２９，１４６４，１４１５，１３０１，１２５０；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６−１．１８（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．７Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．７Ｈｚ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．３７−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ）；
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７３．０２；Ｈ，７．００；Ｎ，６．０８．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７２．７６；Ｈ，７．２０；Ｎ，５．９３。
【０２６７】
（実施例３２）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸（例示化合物番号：３８９）
（３２ａ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（１３０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−４’−メチルビフェニル−４−カルボン酸メチル（１３０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１５０ｍｇ，６２％）を得た。
【０２６８】
（３２ｂ）２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸
実施例３２ａで製造した２−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−４’−メチル−４−ビフェニルカルボン酸メチル（１４０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１１５ｍｇ，８５％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９５３，２９２８，２８６７，１６９１，１５２８，１４６２，１４１４，１３０１，１２４９，７７５；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０６−１．１８（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．９Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．９Ｈｚ），３．３６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．１Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．３Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４１／５Ｈ２Ｏ：Ｃ，７２．８４；Ｈ，７．２５；Ｎ，５．８６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７２．９０；Ｈ，７．２６；Ｎ，５．７５。
【０２６９】
（実施例３３）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸（例示化合物番号：３５７）
（３３ａ）４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（１３９ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び５−アミノ−４−ｔ−ブチル−２−メチル安息香酸メチル（１３３ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１７５ｍｇ，７１％）を得た。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２４０，２９５３，２９３０，１７２５，１６４８，１５２４，１４６２，１２５０，１１１２，７８０；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１２−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．２６（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．５Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．５Ｈｚ），３．４１−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，４．８Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４６８（Ｍ＋）。
【０２７０】
（３３ｂ）４−メトキシ−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３３ａで製造した４−ｔ−ブチル−５−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］−２−メチル安息香酸メチル（１６５ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２４ｍｇ，７７％）を得た。
ＩＲ  スペクトル（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３２５０，２９５４，２９３０，２８６９，１６９０，１６５２，１５１９，１４６３，１４１４，１２５０；
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）：δ０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１２−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．２２（９Ｈ，ｓ），１．４４−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．６７−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１４．２Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．２Ｈｚ），３．５０−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２，７．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，７．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，５．２Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４５４（Ｍ＋）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７１．３３；Ｈ，８．４３；Ｎ，６．１６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７１．１２；Ｈ，８．４４；Ｎ，６．１２。
【０２７１】
（実施例３４）（−）−４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：１７、（−）−光学異性体）
（３４ａ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル
実施例１ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（５０２ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（３５９ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）を加え、さらにヨウ化メチル（０．１６ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間撹拌した。
水を加え、水相を酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１０：１−５：１）を用いて精製し、標記目的化合物（５１４ｍｇ、９７％）を得た。
ＩＲ（ｌｉｑｕｉｄ  ｆｉｌｍ）νｍａｘ  ２９５３，２９２９，１７４１，１５８６，１４６４，１４１５，１２５３，１１６０，１０２１，７８０ｃｍ−１；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１１−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１５．３Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１５．３Ｈｚ），３．３１−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．０Ｈｚ）；
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６５（Ｍ）＋。
【０２７２】
（３４ｂ）（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル及び（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル
実施例３４ａで得られた３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル（５１０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（ヘキサン：イソプロパノール、４９：１）を用いて光学分割し、（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル（２２７ｍｇ，４５％）及び（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル（２２９ｍｇ，４５％）を得た。
（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル
［α］Ｄ２２  ＋０．１９（ｃ  １．３６，ＣＨＣｌ３）；
（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル
［α］Ｄ２２  −０．２８（ｃ  １．４２，ＣＨＣｌ３）。
【０２７３】
（３４ｃ）３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタン酸
実施例３４ｂで製造した（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル（２２７ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２１２ｍｇ，９８％）を得た。
【０２７４】
（３４ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例３４ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１０２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（９４ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
［α］Ｄ２２  −４０．２（ｃ  １．０６，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．８３；Ｈ，８．４５；Ｎ，６．３７。
【０２７５】
（３４ｅ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３４ｄで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチルを用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１００ｍｇ，２工程５８％）を得た。
Ｍｐ１７８−１７９℃；
［α］Ｄ２２  −４２．３（ｃ  １．１１，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．３９；Ｈ，８．０３；Ｎ，６．５７．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．２９；Ｈ，８．２１；Ｎ，６．５８。
【０２７６】
（実施例３５）（＋）−４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：１７、（＋）−光学異性体）
（３５ａ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸
実施例３４ｂで製造した（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸メチル（２２８ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（２２０ｍｇ，ｑｕａｎｔ）を得た。
【０２７７】
（３５ｂ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例３５ａで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）オクタン酸（１０２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（８３ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１４０ｍｇ，７８％）を得た。
【０２７８】
（３５ｃ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３５ｂで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）オクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１２３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１１４ｍｇ，９６％）を得た。
Ｍｐ１７８−１７９℃；
［α］Ｄ２５  ＋４３．７（ｃ  １．１４，ＣＨＣｌ３）。
【０２７９】
（実施例３６）（−）−４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：８６、（−）−光学異性体）
（３６ａ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル
実施例２９ｂで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（３２５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３４ａに記載した方法に従い、標記目的化合物（３４２ｍｇ，７４％）を得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．０８−１．２０（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７２（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１５．４Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１５．４Ｈｚ），３．３２−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ）。
【０２８０】
（３６ｂ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル
実施例３６ａで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル（２４７ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例３４ｂに記載した方法に従い光学活性体の分離を行い、（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル（１１２ｍｇ，４５％）、（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル（１０８ｍｇ，４４％）を得た。
（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル
［α］Ｄ２２  ＋３．０（ｃ  ０．８４，ＣＨＣｌ３）；
（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル
［α］Ｄ２２  −２．３（ｃ  ０．８１，ＣＨＣｌ３）。
【０２８１】
（３６ｃ）３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸
実施例３６ｂで製造した（＋）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル（１１２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１０１ｍｇ，９５％）を得た。
【０２８２】
（３６ｄ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例３６ｃで製造した３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸（９６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（９８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物（１３３ｍｇ，８１％）を得た。
Ｍｐ１０９−１１０℃；
［α］Ｄ２２  −３８．３（ｃ  １．３４，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７１．３３；Ｈ，８．４３；Ｎ，６．１６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７１．２６；Ｈ，８．４７；Ｎ，６．１９。
【０２８３】
（３６ｅ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３６ｄで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル（１２９ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（１２５ｍｇ，１００％）を得た。
Ｍｐ１６０−１６１℃；
［α］Ｄ２２  −３９．２（ｃ  １．３３，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．８６；Ｈ，８．３７；Ｎ，６．３４。
【０２８４】
（実施例３７）（＋）−４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸（例示化合物番号：８６、（＋）−光学異性体）
（３７ａ）３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタン酸
実施例３６ｂで製造した（−）−３−（２−メトキシピリジンー３−イル）−７−メチルオクタン酸メチル（６８１ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例７ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（６４８ｍｇ，１００％）を得た。
【０２８５】
（３７ｂ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチル
実施例３７ａで製造した３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタン酸（９７ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）及び３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸メチル（７１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用いて、実施例１ｄに記載した方法に従い、標記目的化合物を得た。
［α］Ｄ２４  ＋３８．０（ｃ  １．０４，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ３８Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７１．３３；Ｈ，８．４３；Ｎ，６．１６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７１．１９；Ｈ，８．４２；Ｎ，６．２１。
【０２８６】
（３７ｃ）４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸
実施例３７ｂで製造した４−ｔ−ブチル−３−［３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−７−メチルオクタノイルアミノ］安息香酸メチルを用いて、実施例１ｅに記載した方法に従い、標記目的化合物（９０ｍｇ，２工程５６％）を得た。
［α］Ｄ２４  ＋３８．９（ｃ  １．１０，ＣＨＣｌ３）；
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ４：Ｃ，７０．８８；Ｈ，８．２４；Ｎ，６．３６．  Ｆｏｕｎｄ  Ｃ，７０．９３；Ｈ，８．３６；Ｎ，６．３７。
【０２８７】
（試験例）ヒト骨髄単球性白血病細胞株（ＴＨＰ−１細胞）におけるＡＣＡＴ阻害活性の測定
試験方法
１）β−超低比重リポ蛋白（β−ＶＬＤＬ）の調製：
１％コレステロール食を２週間負荷した日本白色種ウサギを１晩絶食し、最終濃度５ｍＭのエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）を抗凝固剤として用いて採血を行い，常法に従い血漿を得た。得られた血漿をハッチとリースの方法（Ｈａｔｃｈ，Ｆ．Ｔ．，Ｌｅｅｓ，Ｒ．Ｓ．，Ａｄｖ．Ｌｉｐｉｄ  Ｒｅｓ．，６，２，６３（１９６８））に従いβ−ＶＬＤＬ（比重ｄ＜１．００６）を調製し、４℃のリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）で透析して実験に使用した。
【０２８８】
２）ＴＨＰ−１細胞の培養：
終濃度２００ｎＭのホルボール  １２−ミリスチン酸エステル  １３−酢酸エステル（Pｈｏｒｂｏｌ  １２−ｍｙｒｉｓｔａｔｅ  １３−ａｃｅｔａｔｅ、ＰＭＡ）を添加した１０％（ｖ／ｖ）非働化ウシ胎児血清（ｈｅａｔ−ｉｎａｃｔｉｖａｔｅｄ  ＦＢＳ）、１００Ｕ／ｍＬペニシリン及び１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン含有ＲＰＭＩ１６４０培地（浮遊性および単層のヒト白血病細胞の増殖用に開発された培地）で、１穴あたり１×１０６細胞となるように懸濁したＴＨＰ−１細胞を２４穴プレートに播種し、炭酸ガスインキュベータ内で３日間培養して、マクロファージ様細胞へと分化させた。３７℃に加温したＰＢＳで２回洗浄した後、ＡＣＡＴ阻害活性の測定に使用した。
【０２８９】
３）ＡＣＡＴ阻害活性の測定：
得られたマクロファージ様細胞を１０％（ｖ／ｖ）リポ蛋白を除いた血清（ｌｉｐｏｐｒｏｔｅｉｎ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ  ｓｅｒｕｍ）、１００Ｕ／ｍＬペニシリン、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン、５０μｇコレステロール／ｍＬβ−ＶＬＤＬ及び０．２μＣｉ／ｍＬ［１−１４Ｃ］コレステロール含有ＲＰＭＩ１６４０培地に、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した被験物質（最終濃度３μＭ）を加え、炭酸ガスインキュベータ内で２４時間培養した。細胞を３７℃に加温したＰＢＳで２回洗浄した後，各穴に脂質抽出溶媒（ヘキサン／イソプロパノール（３／２，ｖ／ｖ））を１ｍＬずつ加え、プレートを４℃にて１７時間以上静置し、細胞から脂質を抽出した。得られた脂質抽出液を窒素気流下において溶媒を除去した。脂質抽出物をクロロホルム５０μＬに溶解し、薄層クロマトグラフィープレート（ＴＬＣ，Ｗｈａｔｍａｎ，ＬＫ６ＤＦ，２０×２０ｃｍ）にスポットした。同じ操作を計２回行った。ＴＬＣ分離溶媒ヘキサン／ジエチルエーテル／酢酸（８５／１５／１，ｖ／ｖ／ｖ）を用い［１−１４Ｃ］オレイン酸コレステリルを分画し、バイオイメージアナライザーＢＡＳ２５００（富士フィルム株式会社）を用いて放射活性を定量した。脂質抽出後の細胞残渣に０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を各ウェルに２５０μＬ注ぎ、室温で１時間以上静置することにより、細胞蛋白質を溶解した。ＤＣ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ａｓｓａｙ（Ｂｉｏ−Ｒａｄ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製）を用いて蛋白質濃度を測定した。定量した［１−１４Ｃ］オレイン酸コレステリル放射活性をタンパク量で補正した値を細胞のＡＣＡＴ活性とし、ＤＭＳＯのみの値と被験物質を加えた値とを比較し阻害率を算出した。
【０２９０】
（表２）ＴＨＰ−１細胞におけるＡＣＡＴ阻害活性（３μＭにおける％阻害）
実施例番号              阻害率（％）
（例示化合物番号）
――――――――――――――――――――
１                      ６６
（１７）
５                      ８２
（１５４）
６                      ９１
（３７３）
９                      ５１
（２１）
１１                      ６６
（２２）
１９                      ７０
（２９）
２９                      ８８
（８６）
３０                      ７５
（４２３）
３１                      ６０
（２２３）
３２                      ９０
（３８９）
３３                      ８０
（３５７）
３４                      ８５
（１７、（−）−異性体）
３６                      ９２
（８６、（−）−異性体）
――――――――――――――――――――。
【産業上の利用可能性】
【０２９１】
本発明の一般式（Ｉ）及び（Ｉａ）を有するピリジン誘導体及びその薬理上許容される塩は、毒性が低く優れたＡＣＡＴ阻害活性を有し、本発明の一般式（Ｉ）及び／又は（Ｉａ）を有する化合物、その薬理上許容される塩、その薬理上許容されるエステル又はその薬理上許容されるその他の誘導体を有効成分として含有する医薬組成物は、動脈硬化性疾患に対する予防剤若しくは治療剤（好適には、治療薬）として有用である。