(57)【要約】【課題】  ラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、ラジカル重合反応中の副反応により生成し放散されるホルムアルデヒドの量が低減されるラジカル重合性組成物を提供する。また、組成物のラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法を提供する。【解決手段】  ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤およびカテキンを含有するラジカル重合性組成物。上記組成物をラジカル重合させることを特徴とする、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤およびカテキンを含有するラジカル重合性組成物。
【請求項２】
ラジカル重合性化合物として、１７０℃〜３５０℃の温度でビニル単量体を重合させて得られ官能基Ａを有する重合体Ａとメタクリロイル基および官能基Ｂを有する化合物Ｂを原料として官能基Ａと官能基Ｂを反応させて得られるメタクリロイル基を有する重合体Ｃを含有することを特徴とする請求項１に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項３】
ラジカル重合性化合物として、メタクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルを含有することを特徴とする請求項１または２に記載のラジカル重合性組成物。
【請求項４】
請求項１から３のいずれかに記載の組成物をラジカル重合させることを特徴とする、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホルムアルデヒドの放散量が低減されたラジカル重合性組成物に関するものである。また、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、建材や家具などから人体に悪影響を及ぼす恐れがあると考えられるVOC（Volatile  Organic  Compound）が発生することにより、室内空気を汚染することが問題となっている。VOCの代表的なものとして、ホルムアルデヒド、トルエン、キシレン等が挙げられる。特にそれらの中でもホルムアルデヒドは、従来フローリング材などに用いられている合板材や家具類の接着材等に含有されており、原因物質の除去や物理的吸着による室内濃度の低減など様々な改良が進められている。たとえば合成樹脂にホルムアルデヒド等を吸収する成分が添加された組成物が知られている（特許文献１から３参照。）。
一方、ラジカル重合性組成物の硬化反応時にホルムアルデヒドが発生する場合がある。例えば、スチレンを使用した不飽和ポリエステル樹脂やビニルエステルやメタクリル酸エステルを用いるメタクル系塗り床材等は、施工現場でラジカル重合開始剤として過酸化物を混合し、ラジカル重合させて硬化させる材料であるが、ラジカル重合反応中の副反応によりホルムアルデヒドが放散される場合がある。ラジカル重合性組成物は、単に公知のホルムアルデヒド吸収剤を組み合わせて使用した場合、ラジカル重合性が阻害される場合や、ホルムアルデヒド吸収効果が十分発揮されない場合があるという問題があった。
たとえばホルムアルデヒドを吸収する化合物としては、尿素、チオ尿素やこれら誘導体や、亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩、メタノールアミンやエタノールアミンなどのアミン類や、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩、レゾルシンやピロガロール等のフェノール類、アセトアセトキシメチルメタクリレートのようなアセトアセトキシ基を含有する化合物、活性炭、ゼオライト、珪藻土などの多孔質材料がホルムアルデヒド等が知られている。これらアルデヒド吸収材は、塗料に配合され、空気中のホルムアルデヒドを吸着させる目的のものであり、ラジカル重合性組成物の硬化中に発生するアルデヒドを効率良く吸収するものではない（特許文献１から３参照。）。
すなわち、ラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、ラジカル重合反応中の副反応により生成し放散されるホルムアルデヒドの量が低減されるラジカル重合性組成物は知られていない。
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−２２６１００号公報
【特許文献２】特開２０００−３７４４７号公報
【特許文献３】特開２００１−１４９４５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、ラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、ラジカル重合反応中の副反応により生成し放散されるホルムアルデヒドの量が低減されるラジカル重合性組成物を提供することを目的とする。また、組成物のラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するため、請求項１に記載の発明のラジカル重合性組成物は、ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤およびカテキンを含有することを特徴とする。
請求項２に記載の発明のラジカル重合性組成物は、請求項１に記載の発明において、ラジカル重合性化合物として、１７０℃〜３５０℃の温度でビニル単量体を重合させて得られ官能基Ａを有する重合体Ａとメタクリロイル基および官能基Ｂを有する化合物Ｂを原料として官能基Ａと官能基Ｂを反応させて得られるメタクリロイル基を有する重合体Ｃを含有することを特徴とする。
請求項３に記載の発明のラジカル重合性組成物は、請求項１または２に記載の発明において、ラジカル重合性化合物として、メタクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチルを含有することを特徴とする。
請求項４に記載の発明のラジカル重合硬化物の製造方法は、請求項１から３のいずれかに記載のラジカル重合性組成物をラジカル重合させることを特徴とする。
【発明の効果】
【０００６】
ラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、ラジカル重合反応中の副反応により生成し放散されるホルムアルデヒドの量が低減されるラジカル重合性組成物が得られた。また、組成物のラジカル重合反応による硬化が阻害されることなく、組成物をラジカル重合させる時に放散されるホルムアルデヒドの量が低減されたラジカル重合硬化物の製造方法が提供された。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本明細書において、（メタ）アクリルとはアクリルまたはメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとはアクリレートまたはメタクリレートを意味する。また、数平均分子量及び重量平均分子量は、溶剤としてテトラヒドロフランを使用し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィ（以下ＧＰＣという。）により測定した分子量をポリスチレン換算した値である。
【０００８】
ラジカル重合性化合物は、組成物にラジカル重合性を付与する成分である。ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性単量体であってもよいし、ラジカル重合性基を有する重合体であってもよい。
【０００９】
ラジカル重合性基を有する重合体は公知の方法により製造される。たとえばエポキシ基を有する重合体と（メタ）アクリル酸との反応や、カルボキシル基を有する重合体と（メタ）アクリル酸グリシジルとの反応などにより得られる。不飽和ポリエステルも使用できる。ラジカル重合性化合物としてラジカル重合性基を有する重合体を含有する組成物は、硬化性および硬化物物性が優れたものとなりやすいために好ましい。
【００１０】
ラジカル重合性基を有する重合体のうち、ラジカル重合性化合物として、１７０℃〜３５０℃の温度でビニル単量体を重合させて得られ官能基Ａを有する重合体Ａとメタクリロイル基および官能基Ｂを有する化合物Ｂを原料として官能基Ａと官能基Ｂを反応させて得られるメタクリロイル基を有する重合体Ｃは特に好ましいものである。官能基ＡおよびＢの組み合わせの例としては、エポキシ基およびカルボキシル基の組み合わせやカルボキシル基とエポキシ基の組み合わせが挙げられる。重合体Ｃの数平均分子量は５００〜１００００が好ましく、１０００〜７０００がより好ましい。
【００１１】
ラジカル重合性単量体は、ラジカル重合性組成物に流動性を付与するなど、組成物の粘度を制御したり、組成物の硬化性を制御したりするために有用な成分である。ラジカル重合性単量体の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシプロピル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル、スチレン、α-メチルスチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル等が挙げられる。ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシプロピル（メタ）アクリレートは、得られるラジカル重合性組成物が臭気のないまたは弱いものとなるために好ましい。
【００１２】
ラジカル重合性基を有する重合体およびラジカル重合性単量体の割合は、特に制限はないがラジカル重合性化合物１００質量部を基準として、ラジカル重合性基を有する重合体の割合が１〜９９質量部であるものが好ましく、５〜９５質量部であるものがより好ましく、１０〜９０質量部であるものがさらに好ましく、２０〜８０質量部であるものが最も好ましい。
【００１３】
ラジカル重合開始剤は公知のものを使用できる。ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル重合性化合物の合計量１００質量部を基準として０．２〜２０質量部であることが好ましい。ここに示すラジカル重合開始剤の量は、溶剤、賦形剤、担持成分等の不活性なものを除いた正味のものであり、ラジカル重合開始剤がレドックス開始剤のような複数成分からなるものである場合はそれらの合計量を意味する。
【００１４】
ラジカル重合開始剤は酸化剤と還元剤からなるレドックス系開始剤であることが特に好ましいものである。
レドックス系開始剤の構成成分である酸化剤は、特に制限されるものではないが、有機過酸化物であることが好ましい。この有機過酸化物としては、ジアシルパーオキサイド系、パーオキシエステル系、ハイドロパーオキサイド系、ジアルキルパーオキサイド系、ケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、アルキルパーエステル系、パーカーカート系等が挙げられる。これらのうちジアシルパーオキサイド系またはケトンパーオキサイド系のものが好ましい。これらは、ジアシルパーオキサイド系のものの使用量は０．１〜１０質量部であることが好ましく、ケトンパーオキサイド系のものの使用量は０．５〜２０質量部であることが好ましい。
これらの有機過酸化物は、組成物混練条件や組成物を塗布して得られる被膜養生温度等の施工時の種々の条件によって適宜選択して使用される。これらの有機過酸化物は、安全性に優れることから、不活性の液体に溶解あるいは分散または粉体に担持して濃度を７０質量%以下としたものが好ましく、２０〜６０質量%としたものがより好ましい。有機過酸化物含有割合が２０〜６０質量％のペースト状又は粉体状のものが特に好ましい。
【００１５】
還元剤としては種々のものが使用でき、第三級アミン、第四級アンモニウム塩やコバルト、バナジウム、マンガン等の金属を有する金属石鹸が挙げられる。
第三級アミンとしては、窒素原子に少なくとも1個の芳香族残基が直接結合しているものが好ましい。例えば、N，N−ジメチルアニリン、N，N−ジメチル−ｐ−トルイジンが挙げられる。特に好ましくは、水酸基を一つ以上有する上記第三級アミンであり、例えば、N，N−ジ（β−ヒドロキシエチル）−アニリン、N−メチルN−ヒドロキシエチルアニリン、N−エチルN−β―ヒドロキシエチル−アニリン、N，N−ジ（β―ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン、N，N−ジ（β―ヒドロキシエチル）−p−トルイジン、N−メチルN−βヒドロキシエチル−ｍ−トルイジン、N−エチルN−β−ヒドロキシエチル−m−トルイジン、N，N−ジ（β−ヒドロキシエチル）m−クロロアニリン等が挙げられる。
【００１６】
レドックス系開始剤を使用する場合、酸化剤および還元剤はラジカル重合性組成物の使用直前まで接触しないように保管されることが好ましい。たとえばラジカル重合性化合物および還元剤を含有する主剤と、酸化剤を含有する副剤とを使用直前に混合するなどの方法を採用することができる。
【００１７】
カテキンは、組成物のラジカル重合性、特に表面硬化性を阻害することなく、組成物のラジカル重合反応において生成するホルムアルデヒドを吸収し、ホルムアルデヒドの放散を低減させるための成分である。カテキンとしては、緑茶等から抽出されるポリフェノール類などの茶カテキンが挙げられ、ホルムアルデヒドと反応する有効成分は、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート等である。緑茶以外にも、紅茶やウーロン茶、プーアル茶などの、葉、茎、木部、樹皮、根、実、種子などやこれらの混合物から、水や熱水、有機溶媒、含水有機溶媒やこれらの混合物から抽出されるものである。
【００１８】
本発明のラジカル重合性組成物は、ラジカル重合性を有していない重合体が添加されたものであってもよい。ラジカル重合性を有していない重合体の添加により、組成物の硬化性や硬化物の物性を制御することができる。ラジカル重合性を有していない重合体としては（メタ）アクリル重合体などのビニル重合体やその他の熱可塑性樹脂などが挙げられる。
【００１９】
本発明のラジカル重合性組成物は、ワックスが添加されたものであってもよい。ワックスが添加されていている場合は、組成物表面の硬化性が優れたものとなるために好ましい。ワックスとしては、融点が４０℃以上のパラフィンワックス、ポリエチレンワックスやステアリン酸等の高級脂肪酸等が挙げられる。融点が４０℃未満のものは、硬化性向上効果を充分に発揮できないこともある。ワックスの添加量はラジカル重合性化合物１００質量部を基準として０．１〜５質量部であることが好ましく、０．３〜３質量部であることがより好ましい。ワックスの添加割合が少なすぎると十分な硬化性向上効果が得られないことがあり、多すぎると硬化物の外観が悪くなったり、粘度が高く、塗工性に劣ることがある。
【００２０】
本発明のラジカル重合性組成物は、多価金属塩または多価金属錯体が添加されたものであってもよく、この場合も硬化性が向上する。多価金属塩としては、一般に高級脂肪酸の金属塩が好ましく、例えばナフテン酸、オクテン酸等の多価金属塩であり、多価金属としては、カルシウム、銅、ジルコニウム、マンガン、コバルト、鉛、鉄、バナジウム等が挙げられる。これらのうち、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、オクテン酸コバルト、オクテン酸鉛が好ましい。多価金属錯体としては、アセチルアセトンの錯体が良く知られており、コバルトアセチルアセテート、マンガンアセチルアセテートなどが挙げられる。これらの添加量は、ラジカル重合性化合物１００質量部を基準として０．０５〜５質量部が好ましい。
【００２１】
本発明のラジカル重合性組成物は、シリコン系及びアクリル系等の消泡剤やレベリング剤、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系及びサリシル酸系等の紫外線吸収剤等、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤が添加されたものであってもよい。これらの添加量は、ラジカル重合性化合物１００質量部を基準として、０．０００５〜５質量部であることが好ましい。
【００２２】
本発明のラジカル重合性組成物は、硫酸バリウム、酸化珪素、タルク、マイカ、カオリンクレー及び炭酸カルシウム等の充填材や、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、酸化チタン、カーボンブラック及び酸化鉄等の顔料、アスベスト、セピオライト、アエロジルのようなシリカ粉末等の揺変性付与剤が添加されたものであってもよい。これらの添加量は、ラジカル重合性化合物１００質量部を基準として、充填材は１０００質量部以下であることが好ましく１〜７００質量部であることがより好ましい。顔料は５０質量部以下であることが好ましく、０．１〜２０質量部であることがより好ましい。揺変性付与剤は１０質量部以下であることが好ましく、０．０１〜５質量部であることがより好ましい。これらは、ラジカル重合性組成物の貯蔵安定性を考慮し、上記主剤と副剤とを混合する直前、又は直後に配合することが好ましい。
着色顔料が添加されたラジカル重合性組成物は、特に塗料や塗り床剤として好適に使用できる。
【００２３】
本発明のラジカル重合性組成物は、各種骨材が添加されたものであってもよい。天然骨材として砂や石、岩などの無機物を粉砕したものや、これらを着色したものがあり、人工骨材としては、産業廃棄物を人工的に加工したものや、ガラスビーズ、ガラス瓶やガラス板の粉砕品も利用できる。骨材の粒径は、目的に応じて選択すれば良いが、施工性や硬化物の表面平滑性等を考慮すると０．３〜１０ｍｍのものが好ましい。骨材の形状としては、円形、扁平状、楕円、三角形、多角形などどのようなものでもよく、均一であっても不均一であってもよい。これらの添加量は、ラジカル重合性化合物１００質量部を基準として１０００質量部以下であることが好ましく、１〜１０００質量部であることがより好ましい。
骨材が添加されたラジカル重合性組成物は、特に道路舗装材、道路補修材として好適に使用できる。
【００２４】
ラジカル重合性組成物は、ローラー、レーキ、コテ、スプレー等を使用して被膜を形成して硬化させることができる。また、コーキングガン、ヘラ、スパチュラ、コテ等を使用して注入または充填して硬化させることができる。
上記のように施工された組成物は常温で数時間から数日養生することにより硬化物となる。
【実施例】
【００２５】
製造例、実施例及び比較例を示し、本発明をより具体的に説明する。尚、以下の記載において、部及び％は質量基準である。
【００２６】
（製造例１）
撹拌機、温度制御装置を備えた容量３００ｍｌの耐圧反応器に、溶剤ジエチレングリコールモノエチルエーテルを満たした。
アクリル酸シクロヘキシル５０部  アクリル酸ブチル３０部、グリシジルメタクリレート２０部、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド０．２部、メチルエチルケトン３０部からなる単量体混合物1を、一定の供給速度（２２ｇ／分、滞留時間１２分）で原料タンクから反応器に連続供給を開始し、単量体混合物1の供給量に相当する反応物を出口から連続的に抜き出した。反応開始直後に一旦反応温度が低下した後、重合熱による温度上昇が認められたが、ヒータを制御することにより反応温度を２２９〜２３１℃に保持した。単量体混合物1の供給開始後温度が安定した時点を反応液の採取開始点とし、これから６０分間反応液の採取を継続したのち、減圧下にて未反応単量体等を連続に除去し、濃縮液（ビニル重合体１）を得た。濃縮液中の未反応モノマーは、ＧＣ分析の結果、検出下限以下であった。ビニル重合体1の数平均分子量（Ｍｎ）は１５６０、重量平均分子量（Ｍｗ）は２５６０、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．７であり、エポキシ当量は１．３２ｍｅｑ／ｇ（試料１ｇ中に１．３２ミリ当量のエポキシ基が存在）であった。次に５４部のビニル重合体１にジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート（日立化成工業製  ファンクリルＦＡ５１２ＭＴ）４０部、テトラn-ブチルアンモニウムブロマイド０．５部、ハイドロキノン０．０２部を加え、５％酸素を含む窒素ガスを吹き込みながら、８０℃に昇温した。そこへ撹拌しながらメタクリル酸５．８部を約１時間かけて連続滴下し、９０℃に昇温しそのまま保持し、１２時間反応させて反応液1を製造した。
５５部の反応液１、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート４０部、トリメチロールプロパントリアクリレート１０部、融点６２℃のパラフィンワックス０．５部、融点４６度のパラフィンワックス０．５部、N，N−ジ（β―ヒドロキシエチル）−p−トルイジン１部を混合し、重合性混合物１を調製した。
【００２７】
（製造例２）
メチルメタクリレート６０部とn-ブチルメタクリレート４０部を混合し、単量体混合物２とした。還流冷却器、温度計、滴下ロート、窒素置換用ガラス管および攪拌器を取り付けたフラスコに単量体混合物２を４０部、メチルエチルケトン６０部を仕込み、攪拌しながら78℃に加熱した。そこに、単量体混合物２の６０部と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業製V-65）6部の混合物を約３時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに２時間反応させ、得られた反応液を減圧下で濃縮し、メタノールに加え沈殿させ、乾燥精製して重合体２を得た。
得られた重合体２の数平均分子量は約２８０００、重量平均分子量は約８００００であった。つぎに３０部の重合体２、メタクリル酸メチル５０部、アクリル酸2-エチルヘキシル２０部、融点62℃のパラフィンワックス１部、ジメチルP-トルイジン１部を加えて８０℃に加熱し、溶解させ重合性混合物２を調製した。
【００２８】
（製造例３）
還流管、攪拌機、窒素ガス導入管、温度計を備えたフラスコに、プロピレングリコール２３部、ジエチレングリコール２２．２部、無水フタル酸２７．５部、無水マレイン酸２７．３部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、オイルバスで１５０℃にゆっくり加熱した。さらに４時間かけて２２０℃に昇温し、さらに６時間加熱して反応液３を得た。得られた反応液３の酸価は２８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
１２０℃とした反応液３をハイドロキノン０．００６部を溶解させたスチレン６０部に溶解させ重合性混合物３を調製した。
【００２９】
（実施例１）
１００部の重合性混合物１、茶カテキンであるポリフェノンＣＨ（三井農林株式会社製）２部、ナフテン酸コバルト８％品（日本化学産業製）１部を混合し、攪拌した。そこに酸化剤としてナイパーＮＳ（日本油脂株式会社製  ４０％過酸化ベンゾイル含有）を２部添加し、十分攪拌してラジカル重合性組成物を調製した。内寸15cm角となるように作成したステンレス製の型枠を用いて、アルミ板上に約1.4mmの厚みとなるように上記組成物を塗布して、表面硬化性とホルムアルデヒド放散量を測定した。結果を表１に示す。
【００３０】
評価方法は次の通りである。
（表面硬化性）
酸化剤を加え、塗布２時間後の塗膜の表面部の状態を目視および指触にて評価した。
○  表面に粘着性のない状態に硬化していた。
△  硬化しているが表面に粘着性が認められた。
×  表面が一部未反応物が残存していた。
【００３１】
（ホルムアルデヒド放散量）
得られた塗膜を２３℃において７日間静置して、ＪＩＳ  Ｋ５６０１−４−１（塗膜からの放散成分分析）に準じてホルムアルデヒドの放散量を測定した。デシケータ（ＪＩＳ  Ｒ３５０３に規定する呼び寸法240mm）の底部に300mlの蒸留水を入れた結晶皿（直径120mm、高さ60mm）をおき、その上にステンレス製金網をおき、縦15cm、横15cmの試験片を2枚いれ、24時間放置して，放散されるホルムアルデヒドを蒸留水に吸収させて試料溶液とした。試料溶液中のホルムアルデヒド濃度は、アセチルアセトン吸光光度法により測定した。
【００３２】
（実施例２）
ポリフェノンＣＨに代えてポリフェノンＰＦ（三井農林製）を使用した以外は実施例１と同様に実施した。
（実施例３）
重合性混合物１に代えて重合性混合物２を使用した以外は、実施例１と同様に実施した。
（実施例４）
重合性混合物１に代えて重合性混合物３を使用し、酸化剤としてナイパーＮＳに代えてパーキュアーＶＳ（日本油脂製）以外を使用した以外は、実施例１と同様に実施した。
【００３３】
【表１】
2006219506.tif 000002
【００３４】
（比較例１）
実施例１においてポリフェノンＣＨを添加しないこと以外は実施例１と同様に実施した。表２に試験結果を示す。
（比較例２）
実施例１においてポリフェノンＣＨに代えて尿素（キシダ化学製  試薬特級）を２部用いた以外は実施例１と同様に実施した。
（比較例３）
実施例１においてポリフェノンＣＨに代えてレゾルシン（住友化学製）を２部用いた以外は、実施例１と同様に実施した。
（比較例４）
実施例１においてポリフェノンＣＨに代えてアセトアセトキシエチルメタクリレート（イーストマンケミカル製）を用いた以外は、実施例１と同様に実施した。
（比較例５）
実施例３においてポリフェノンＣＨを添加しないこと以外は実施例３と同様に実施した。
（比較例６）
実施例３においてポリフェノンＣＨに代えてアジピン酸ジヒドラジド（キシダ化学製  試薬1級）を用いた以外は実施例３と同様に実施した。
（比較例７）
実施例４においてポリフェノンＣＨを添加しないこと以外は実施例４と同様に実施した。
（比較例８）
実施例４にいおいてポリフェノンＣＨに代えて硫酸ヒドロキシアンモニウムを用いた以外は実施例４と同様に実施した。
【００３５】
【表２】
2006219506.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３６】
本発明のラジカル重合性組成物は、塗料、防水材、床材、道路舗装材、透水性舗装材、弾性舗装材、道路補修材、注入材、または接着剤等の用途に有用である。