(57)【要約】      （修正有）【課題】  有機ＥＬ素子におけるホール輸送材料、ホール注入材料、発光層ホスト材料として有用な新規なフェナザシリン誘導体およびそれを用いた有機ＥＬ素子の提供。【解決手段】  下記一般式（１）2006083167.tif 001666〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、置換または無置換のアルキル基および置換または無置換のアリール基、Ｒ４〜Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基等である。Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換のアリール基および置換または無置換の複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、さらに、Ａｒ１とＡｒ２、および／またはＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ一体になって置換または無置換の複素環を形成していてもよい。〕で示されるフェナザシリン誘導体、それよりなるホール輸送材料、ホール注入材料、発光層ホスト材料として有用な新規なフェナザシリン誘導体およびそれを用いた有機ＥＬ素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2006083167.tif 001665
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、置換または無置換のアルキル基および置換または無置換のアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ４〜Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換または無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換または無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換または無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基、置換または無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数８〜４０のジヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成しても良いが、Ｒ４〜Ｒ７のいずれか１つは−Ｎ（Ａｒ１、Ａｒ２）であり、Ｒ８〜Ｒ１１のいずれか１つは−Ｎ（Ａｒ３、Ａｒ４）でなければならない。また、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換のアリール基および置換または無置換の複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、さらに、Ａｒ１とＡｒ２、および／またはＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ一体になって置換または無置換の複素環を形成していてもよい。〕
で示されるフェナザシリン誘導体。
【請求項２】
請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなるホール輸送材料。
【請求項３】
請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなるホール注入材料。
【請求項４】
請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなる発光層ホスト材料。
【請求項５】
請求項１記載のフェナザシリン誘導体を用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項１記載のフェナザシリン誘導体をホール輸送層、ホール注入層および発光層よりなる群から選ばれた層の少なくとも１つの層に用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項７】
発光材料として燐光材料を用いたものである請求項６記載の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェナザシリン誘導体、それよりなるホール輸送材料、ホール注入材料、発光層ホスト材料およびそれを含む有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９８７年、ＫｏｄａｋのＣ．Ｗ，Ｔａｎｇらにより非特許文献１で報告されてから、有機ＥＬが脚光を浴びるようになり、新しい技術として積極的に研究が行われている。
Ｔａｎｇらが開発した有機ＥＬの優れている点は、電荷の輸送部と発光機能部を分離したことであり、これにより、有機ＥＬ素子の低電圧駆動、高効率を可能にした。
また、有機ＥＬ素子のさらなる高効率化、低電圧駆動、あるいは使用に十分耐えうるこのできる素子の耐久性向上の手段の一つとして、電荷注入層を設けた多層型積層素子の研究も進められている。具体的には、ＩＴＯ基板上にホールの注入層を、その上にホール輸送層も設け、さらにその上に発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極の順で積層させる手法が一般的である。このような素子は、電極からの電荷の注入がスムーズに行なわれ、発光層でのホールと電子の再結合が行なわれやすくなる。
電子注入層に使用される材料としては、リチウム金属を含むものが一般的であり、例えば金属リチウムや８−ヒドロキシキノリンのリチウム錯体、１，１０−フェナンソリジンにリチウムをドープしたものなどがある。
一方、ホール輸送層に使用される材料としては、低分子材料の銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、高分子材料として、ポリアリニン−ポリスチレンスルホン酸（Ｐａｎｉ−ＰＳＳ）やポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）などが用いられている。
しかしながら、銅フタロシアニンの場合では、これ自身が赤色発光を吸収するために赤色発光材料との組み合わせは適当であるとは言えない。また、前述した高分子材料の場合は、これらを水溶媒からスピンコート法により成膜する。成膜後、完全に水分を除去するために高温、高真空条件を必要とするため、水分に弱い有機ＥＬ素子にとっては必ずしも最良の素子作製には成り得ない。
そこで、高性能有機ＥＬを作製するために、これらの弱点を克服しうる新規なホール注入材料の開発が必要であった。
過去にフェナザシリン骨格を用いたポリマーに関する研究は特許文献１〜３、非特許文献２〜３で報告されており、フェナザシリン骨格はホール輸送性能を示すことが確認されている。
昨年度本願発明者らが、合成したテトラフェニルシラン骨格を有するホール輸送材料のＴｇは９０〜１００℃前後とそれほど高くないため、Ｔｇの向上（耐熱性向上）を目的として、中心骨格を剛直化するためにＮ−メチル基、Ｎ−フェニル基などで架橋した（中心骨格を架橋した化合物がフェナザシリン誘導体）。その結果、Ｔｇは１００〜１２０℃に向上したが、エネルギーギャップが約３．０ｅＶとα−ＮＰＤ（α−ＮＰＤのエネルギーギャップ約３．０ｅＶ）と同程度であり、ワイドギャップではないものであり、リン光素子への応用が難しいものであった（蛍光素子なら使用可能）。また、今回合成したフェナザシリン化合物のイオン化ポテンシャルは約５．１〜５．３ｅＶと低い（α−ＮＰＤのイオン化ポテンシャルは約５．４ｅＶ）こと（蛍光素子においてホール輸送層に使用した場合、イオン化ポテンシャルが低いために、素子構成次第では発光層へのホール注入障壁が懸念される）から、ホール輸送層への適用よりもホール注入材料として使用することの方が有効であると判断した（実際、実験結果に基づいても、ホール注入層に用いたＡｌｑと二層型素子よりも、ホール注入層に用いた素子の方がフェナザシリン化合物の効果が顕著である）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−２７５２４９号公報
【特許文献２】特開２００２−６９１６１号公報
【特許文献３】特開平１０−２１８８８４号公報
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９８７
【非特許文献２】Ｈ．Ｈａｙａｓｈｉ  ｅｔ．ａｌ．  Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，６８８（２０００）
【非特許文献３】Ｄ．Ｗａｓｓｅｒｍａｎ  ｅｔ．ａｌ．  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，３２４８（１９６５）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子におけるホール輸送材料、ホール注入材料、発光層ホスト材料として有用な新規なフェナザシリン誘導体およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化２】
2006083167.tif 000002
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、置換または無置換のアルキル基および置換または無置換のアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ４〜Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、置換または無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基、置換または無置換の炭素数６〜４５のアリール基、置換または無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基、炭素数３〜４０の有機ケイ素基、置換または無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基、置換または無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基、置換または無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数８〜４０のジヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ４〜Ｒ１１は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成しても良いが、Ｒ４〜Ｒ７のいずれか１つは−Ｎ（Ａｒ１、Ａｒ２）であり、Ｒ８〜Ｒ１１のいずれか１つは−Ｎ（Ａｒ３、Ａｒ４）でなければならない。また、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換のアリール基および置換または無置換の複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、さらに、Ａｒ１とＡｒ２、および／またはＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ一体になって置換または無置換の複素環を形成していてもよい。〕
で示されるフェナザシリン誘導体に関する。
本発明の第２は、請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなるホール輸送材料に関する。
本発明の第３は、請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなるホール注入材料に関する。
本発明の第４は、請求項１記載のフェナザシリン誘導体よりなる発光層ホスト材料に関する。
本発明の第５は、請求項１記載のフェナザシリン誘導体を用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に間する。
本発明の第６は、請求項１記載のフェナザシリン誘導体をホール輸送層、ホール注入層および発光層よりなる群から選ばれた層の少なくとも１つの層に用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第７は、発光材料として燐光材料を用いたものである請求項６記載の有機ＥＬ素子に関する。
【０００６】
前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれもが使用可能である。
【０００７】
置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、シアノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、エチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジブチルアミノ）エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。
【０００８】
炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロトリデシル基、パーフルオロテトラデシル基、パーフルオロペンタデシル基等が挙げられる。
【０００９】
置換または無置換の炭素数３〜２０のアルケニル基としては、アリル基、１−プロペニル基、２−メチルプロペニル基、１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、スチリル基、４−メトキシスチリル基、４−（トリフルオロメチル）スチリル基、４−フェニルスチリル基、４−シアノスチリル基、２−（１−ナフチル）ビニル基、２−（９−アントリル）ビニル基、２，２−ジフェニルビニル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル基等が挙げられる。
【００１０】
置換または無置換の炭素数６〜４５のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、２−トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｏ−テルフェニル−３−イル基、ｏ−テルフェニル−４−イル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１０−メチル−９−アントリル基、１０−メトキシ−９−アントリル基、４−フェニル−８−フルオランテニル基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、３′，５′−ジフェニルビフェニル−４−イル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、３−（ジメチルアミノ）ベンジル基、４−フェニルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（２−メトキシナフチル）メチル基、９−アントリルメチル基、ジフェニルメチル基、ジ（ｐ−トリル）メチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基、ジ（１−ナフチル）メチル基、トリチル基、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル基、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル基、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル基、（１−ナフチル）ジフェニルメチル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−シアノフェニル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、２−（ｐ−トリル）エチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルプロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、３−（４−シアノフェニル）プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、３−（ｐ−トリル）プロピル基、３−（９−アントリル）プロピル基、３−（４−メトキシフェニル）プロピル基、４−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、１−フェニルブチル基、４−（４−メトキシフェニル）ブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−メトキシ−１−ナフチル）ブチル基、（２−ピリジル）メチル基、（２−キノリル）メチル基、（２−チエニル）メチル基、（２−キノキサリニル）メチル基、（２−キナゾリニル）メチル基、（２−フェナントリジニル）メチル基、（９−アクリジニル）メチル基等が挙げられる。
【００１１】
置換または無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基としては、２−フリル基、４−フェニル−２−フリル基、２−チエニル基、４−フェニル−２−チエニル基、４−（２−チエニル）−２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−フェニル−２−ピリジル基、６−フェニル−２−ピリジル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジル基、２，２′−ビピリジル−６−イル基、２，２′−ビピリジル−５−イル基、２，３′−ビピリジル−６−イル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−インドリジニル基、２−イソインドリル基、８−プリニル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、４−フェニル−２−キノリル基、２−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、２−プテリジニル基、２−カルバゾリル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−４−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−６−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−メチルインドール−３−イル基、１−メチルインドール−５−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン−２−イル基、ピリド［２，３−ｇ］キノリン−２−イル基、ピリド［３，２−ｇ］キノリン−２−イル基、１，８，９−トリアザアントラセン−２−イル基等が挙げられる。
【００１２】
炭素数３〜４０の有機ケイ素基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリベンジルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジメチル（ｐ−トリル）シリル基、ジメチル（ｍ−トリル）シリル基、ジメチル（１−ナフチル）シリル基、ジメチル（２−ナフチル）シリル基、ジメチル（９−アントリル）シリル基、ジメチル（４−メトキシフェニル）シリル基、ジメチル（４−ジメチルアミノフェニル）シリル基、メチルジフェニルシリル基、イソプロピルジフェニルシリル基、ｎ−ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、メチルジ（ｐ−トリル）シリル基、メチルジ（１−ナフチル）シリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−トリル）シリル基、（１−ナフチル）ジフェニルシリル基、（２−ナフチル）ジフェニルシリル基、ジフェニル（ｐ−トリル）シリル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルシリル基等が挙げられる。
【００１３】
置換または無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ブトキシエチルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）エチルオキシ基、２−（ジブチルアミノ）エチルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−ブチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）ベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−（２−メトキシナフチル）メチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基、ジ（ｐ−トリル）メチルオキシ基、ジ（４−メトキシフェニル）メチルオキシ基、ジ（１−ナフチル）メチルオキシ基、トリフェニルメチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基等が挙げられる。
【００１４】
置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１０−フェニル−９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、２−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、４−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、２−ペリレニルオキシ基、３−ペリレニルオキシ基、１−フルオランテニルオキシ基、２−フルオランテニルオキシ基、３−フルオランテニルオキシ基、８−フルオランテニルオキシ基、２−トリフェニレニルオキシ基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イルオキシ基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イルオキシ基、２−ビフェニリルオキシ基、３−ビフェニリルオキシ基、４−ビフェニリルオキシ基、ｐ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｐ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｍ−テルフェニル−４−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−３−イルオキシ基、ｏ−テルフェニル−４−イルオキシ基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、４−ジメチルアミノフェニルオキシ基、４−シアノフェニルオキシ基、４−トリフルオロフェニルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−フェニル−１−ナフチルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１０−メチル−９−アントリルオキシ基、１０−メトキシ−９−アントリルオキシ基、４−フェニル−８−フルオランテニルオキシ基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イルオキシ基、４−フェニル−２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、４−フェニル−２−チエニルオキシ基、４−（２−チエニル）−２−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基、４−フェニル−２−ピリジルオキシ基、６−フェニル−２−ピリジルオキシ基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、２−ピラジニルオキシ基、２−インドリジニルオキシ基、２−イソインドリルオキシ基、８−プリニルオキシ基、１−イソキノリルオキシ基、３−イソキノリルオキシ基、２−キノリルオキシ基、３−キノリルオキシ基、４−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、８−メトキシ−２−キノリルオキシ基、４−フェニル−２−キノリルオキシ基、２−キノキサリニルオキシ基、２−キナゾリニルオキシ基、４−キナゾリニルオキシ基、５−キナゾリニルオキシ基、６−キナゾリニルオキシ基、２−プテリジニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−フェナントリジニルオキシ基、４−フェナントリジニルオキシ基、６−フェナントリジニルオキシ基、８−フェナントリジニルオキシ基、２−アクリジニルオキシ基、３−アクリジニルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−２−イルオキシ基、１，１０−フェナントロリン−４−イルオキシ基等が挙げられる。
【００１５】
置換または無置換の炭素数６〜２０のアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、４−フェニル−１−ナフチルスルホニル基、１−アントリルスルホニル基、２−アントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１０−フェニル−９−アントリルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、２−フェナントリルスルホニル基、３−フェナントリルスルホニル基、４−フェナントリルスルホニル基、９−フェナントリルスルホニル基、１−ピレニルスルホニル基、２−ピレニルスルホニル基、２−ペリレニルスルホニル基、３−ペリレニルスルホニル基、３−フルオランテニルスルホニル基、８−フルオランテニルスルホニル基、２−トリフェニレニルスルホニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イルスルホニル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イルスルホニル基、２−ビフェニリルスルホニル基、３−ビフェニリルスルホニル基、４−ビフェニリルスルホニル基、ｐ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｐ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、ｍ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｍ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、ｏ−テルフェニル−３−イルスルホニル基、ｏ−テルフェニル−４−イルスルホニル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチルスルホニル基、ｏ−トリルスルホニル基等が挙げられる。
【００１６】
置換または無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、ヘキシルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ヘキシルペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、ヘプチルメチルアミノ基、ヘプチルイソプロピルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、オクチルプロピルアミノ基、ジオクチルアミノ基、デシルエチルアミノ基、デシルイソプロピルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、ドデシルメチルアミノ基、ドデシルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルドデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基等が挙げられる。
【００１７】
置換または無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ基、ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ基等が挙げられる。
【００１８】
置換または無置換の炭素数８〜４０のジヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジ（２−フリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−ピリジル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾフラン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（５−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−アクリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−アクリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−アクリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−アクリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）
−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基等が挙げられる。
【００１９】
置換または無置換の炭素数１０〜４０のアリールヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ピリジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（７−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−キノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キノキサリニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（６−フェナントリジニル−Ｎ−）（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（６−フェナントリジニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−アントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）
−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。
【００２０】
置換または無置換の炭素数７〜４０のアルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルメチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（２−フルフリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）アミノ基Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジブチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ブロモベンジル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ
−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ウンデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基等が挙げられる。
【００２１】
置換または無置換の炭素数５〜４０のアルキルヘテロアリールアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フリル）アミノ基、Ｎ−（２−フリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−チエニル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（４−フェニルベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルインドール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル
）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−３−イル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（５−キノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（８−キノリル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（６−イソキノリル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（１−イソキノリル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（１−イソキノリル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−キナゾリニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キナゾリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（５−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（６−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェネチル）−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−キノキサリニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−３−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（９−エチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（９−メチルカルバゾール−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−アクリジニル）
−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（４−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ネオペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−イソヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ノニルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ウンデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−（９−アクリジニル）−Ｎ−フルフリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−３−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−４−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−５−イル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ネオペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−イソヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−シクロヘキシルメチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ヘプチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−オクチル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ノニル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−デシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェナジニル）−Ｎ−（２−フェネチル）アミノ基、Ｎ−フルフリル−Ｎ−（２−フェナジニル）アミノ基等が挙げられる。
【００２２】
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００２３】
本発明化合物の具体例を以下に示す。以下の表はＲ６とＲ１０の位置にアミノ構造単位が結合している場合を示しているが、これがＲ５とＲ９の位置にアミノ構造単位が結合している場合は、表中のＲ６をＲ５に、Ｒ１０をＲ９に変換すればよい。なお、表中、Ｐｈ＝Ｒｈ＝フェニル基、ｏ−Ｔｏｌ＝オルト−トリル基、ｍ−Ｔｏｌ＝メタ−トリル基、ｐ−Ｔｏｌ＝パラ−トリル基、１−Ｎａｐｈ＝１−ナフチル、２−Ｎａｐｈ＝２−ナフチル、１−Ａｎｔｈ＝１−アンスラニル、２−Ａｎｔｈ＝２−アンスラニル、９−Ａｎｔｈ＝９−アンスラニルである。
【００２４】
【表１−１】
2006083167.tif 000003
【表１−２】
2006083167.tif 000004
【表１−３】
2006083167.tif 000005
【表１−４】
2006083167.tif 000006
【表１−５】
2006083167.tif 000007
【表１−６】
2006083167.tif 000008
【表１−７】
2006083167.tif 000009
【表１−８】
2006083167.tif 000010
【表１−９】
2006083167.tif 000011
【表１−１０】
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【表１−１１】
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【表１−１２】
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【表１−１３】
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【表１−１４】
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【表１−１５】
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【表１−１６】
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【表１−１７】
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【表１−１８】
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【表１−１９】
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【表１−２０】
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【表１−２１】
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【表１−２２】
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【表１−２３】
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【表１−２４】
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【表１−２５】
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【表１−２６】
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【表１−２７】
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【表１−２８】
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【表１−２９】
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【表１−３０】
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【表１−３１】
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【表１−３２】
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【００６８】
【表４５−１】
2006083167.tif 001573
【表４５−２】
2006083167.tif 001574
【表４５−３】
2006083167.tif 001575
【表４５−４】
2006083167.tif 001576
【００６９】
【表４６−１】
2006083167.tif 001577
【表４６−２】
2006083167.tif 001578
【表４６−３】
2006083167.tif 001579
【表４６−４】
2006083167.tif 001580
【００７０】
【表４７−１】
2006083167.tif 001581
【表４７−２】
2006083167.tif 001582
【表４７−３】
2006083167.tif 001583
【表４７−４】
2006083167.tif 001584
【００７１】
【表４８−１】
2006083167.tif 001585
【表４８−２】
2006083167.tif 001586
【表４８−３】
2006083167.tif 001587
【表４８−４】
2006083167.tif 001588
【００７２】
【表４９−１】
2006083167.tif 001589
【表４９−２】
2006083167.tif 001590
【表４９−３】
2006083167.tif 001591
【表４９−４】
2006083167.tif 001592
【００７３】
【表５０−１】
2006083167.tif 001593
【表５０−２】
2006083167.tif 001594
【表５０−３】
2006083167.tif 001595
【表５０−４】
2006083167.tif 001596
【００７４】
【表５１−１】
2006083167.tif 001597
【表５１−２】
2006083167.tif 001598
【表５１−３】
2006083167.tif 001599
【表５１−４】
2006083167.tif 001600
【００７５】
【表５２−１】
2006083167.tif 001601
【表５２−２】
2006083167.tif 001602
【表５２−３】
2006083167.tif 001603
【表５２−４】
2006083167.tif 001604
【００７６】
【表５３−１】
2006083167.tif 001605
【表５３−２】
2006083167.tif 001606
【表５３−３】
2006083167.tif 001607
【表５３−４】
2006083167.tif 001608
【００７７】
【表５４−１】
2006083167.tif 001609
【表５４−２】
2006083167.tif 001610
【表５４−３】
2006083167.tif 001611
【表５４−４】
2006083167.tif 001612
【００７８】
【表５５−１】
2006083167.tif 001613
【表５５−２】
2006083167.tif 001614
【表５５−３】
2006083167.tif 001615
【表５５−４】
2006083167.tif 001616
【００７９】
【表５６−１】
2006083167.tif 001617
【表５６−２】
2006083167.tif 001618
【表５６−３】
2006083167.tif 001619
【表５６−４】
2006083167.tif 001620
【００８０】
【表５７−１】
2006083167.tif 001621
【表５７−２】
2006083167.tif 001622
【表５７−３】
2006083167.tif 001623
【表５７−４】
2006083167.tif 001624
【００８１】
【表５８−１】
2006083167.tif 001625
【表５８−２】
2006083167.tif 001626
【表５８−３】
2006083167.tif 001627
【表５８−４】
2006083167.tif 001628
【００８２】
【表５９−１】
2006083167.tif 001629
【表５９−２】
2006083167.tif 001630
【表５９−３】
2006083167.tif 001631
【表５９−４】
2006083167.tif 001632
【００８３】
【表６０−１】
2006083167.tif 001633
【表６０−２】
2006083167.tif 001634
【表６０−３】
2006083167.tif 001635
【表６０−４】
2006083167.tif 001636
【００８４】
本発明の一般的な製造方法は、下記のとおりである。
【化３】
2006083167.tif 001637
（式中、Ｘはハロゲン、その他の基は前記と同一である）
【００８５】
【化４】
2006083167.tif 001638
（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ１〜Ｒ１１は前記と同一であり、Ｒ２１〜Ｒ２８はＲ４〜
Ｒ１１のグループと同一のグループから選択される基であるが、ただし、ハロゲン
原子を除く）
【００８６】
【化５】
2006083167.tif 001639
（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ１〜Ｒ１１は前記と同一であり、Ｒ３１〜Ｒ４０はＲ４〜
Ｒ１１のグループと同一のグループから選択される基であるが、ただし、ハロゲン原子を除く）
【００８７】
これらの反応は、有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族系溶媒中で行うことが好ましく、反応雰囲気はとくに制限はないが、不活性雰囲気、たとえば窒素、アルゴンなどの雰囲気下で行うことが好ましい。また、反応は４０〜１５０℃で行うことが好ましいがとくに１００〜１２０℃が好ましい。
【００８８】
−Ｎ（Ａｒ１、Ａｒ２）と−Ｎ（Ａｒ３、Ａｒ４）とが同一でない場合は、例えば以下の反応により本発明化合物を製造する。ハロゲン化に当っては必要部分をブロックして反応を行う場合があることは当然である。
【化６】
2006083167.tif 001640
（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ１〜Ｒ１１、Ａｒ１〜Ａｒ４は前記と同一である）
【００８９】
本発明のフェナザシリン誘導体は、有機ＥＬ素子用の有機化合物として使用することができる。本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に複数層からなる有機薄膜層が挟持されているものであり、ホール輸送層、ホール注入層もしくは発光層のホスト材料がフェナザシリン誘導体を含有する。
【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように陰極と陽極の間に多層の有機薄膜層を積層した素子である。この構成としては、（陽極／ホール輸送層／電子輸送層兼発光層／陰極）、（陽極／ホール輸送層兼発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／電子輸送層兼発光層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層兼発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール輸送層／電子輸送層兼発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／電子輸送層兼発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／兼発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）などが挙げられる。
【００９１】
本発明の化合物が発光層のホスト材料として使用される場合、発光材料（ドーピング材料）については１，１，４，４−テトラフェニルブタジエン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン、クマリン−６、キナクリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−キナクリドン、ナフトキナクリドン、トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、クマリン−Ｃ５４０、クマリン−Ｃ５４５、ルブレン、ナイルレッドといった公知の蛍光材料やトリス〔２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン〕イリジウム錯体、イリジウムビス〔２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン〕ピクレート錯体、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体、イリジウムビス（２−フェニルピリジン）アセチルアセトナート錯体、トリス（２−チオフェニルピリジン）イリジウム錯体、イリジウムビス（２−フェニルベンゾオキサゾール）アセチルアセトナート錯体、トリス〔２−（ベンゾチオフェニル）ピリジン〕イリジウム錯体、イリジウムビス（２−フェニルキノリン）アセチルアセトナート錯体、トリス（２−フェニルイソキノリン）イリジウム錯体、イリジウムビス〔２−（ベンゾチオフェニル）ピリジン〕アセチルアセトナート錯体、トリス（２−チオフェニルイソキノリン）イリジウム錯体、トリス〔（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）イソキノリン〕イリジウム錯体、２，３，５，６，８，９，１１，１２−オクタエチルポルフィリン白金錯体などの公知のリン光材料などと組み合わせて使うことができる。発光材料は、単独でも２種類以上を組み合わせて使用してもかまわない。
【００９２】
有機ＥＬ素子は多層構造を取ることによりクエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。本発明の有機ＥＬ素子におけるホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されていても良い。その際、ホール注入層の場合陽極からホールを注入する層をホール注入層、ホール注入層からホールを受け取り発光層まで輸送する層をホール輸送層と呼ぶ。同様に電子注入層の場合、陰極から電子を注入する役割を果たす層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の要因によって選択されて使用される。
【００９３】
本発明の化合物がホール輸送層として使用される場合、陽極と当該輸送層の間にホール注入層を１層あるいは複数層設けることができる。ホール注入材料としては、陽極からのホールの注入を容易にしかつホール輸送層に対して注入されたホールを何の障害もなくスムーズにホールを受け渡しできる材料が望ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン類やジアミン型トリフェニルアミン類などの低分子材料やポリ芳香族三級アミン有機ルイス酸ドープ誘導体、ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホン酸誘導体、ポリアニリンポリスチレンスルホン酸誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体のような導電性高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９４】
これらのホール注入層材料の内でさらに効果的な材料は、フタロシアニン誘導体あるいは導電性高分子材料である。これらはいずれも陽極からのホールの注入障壁を下げ、さらに陽極層例えばインジウムチンオキサイド層とホール輸送層との間の膜の平滑性を向上させる特徴を有する。フタロシアニン誘導体の例としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、コバルトフタロシアニン（ＣｏＰｃ）、ニッケルフタロシアニン（ＮｉＰｃ）、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）、パラジウムフタロシアニン（ＰｄＰｃ）、鉄フタロシアニン（ＦｅＰｃ）、マンガンフタロシアニン（ＭｎＰｃ）、モノクロロアルミニウムフタロシアニン（ＰｃＡｌＣｌ）、モノクロロガリウムフタロシアニン（ＰｃＧａＣｌ）、モノクロロインジウムフタロシアニン（ＰｃＩｎＣｌ）、などであるがこれらに限定されない。また導電性高分子材料の例としては、ポリアニリンポリスチレンスルホン酸とそのナトリウム塩、ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホン酸とそのナトリウム塩、ポリ｛Ｎ−〔４−（ベンゾイルフェノキシ）フェニル〕−Ｎ′−（４−フェノキシ）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン｝トリ（４−ブロモフェニル）アンモニウムペンタクロロアンチモンなどがあるがこれらに限定されない。
【００９５】
本発明の化合物がホール注入層として使用される場合、発光層あるいは電子輸送層兼発光層の間に１層あるいは複数層のホール輸送層を設けることが好ましい。ホール輸送層に使用する材料としては、陽極もしくはホール注入層材料から注入されたホールが効率よく発光層あるいは電子輸送層兼発光層に輸送することが要求される。また耐熱性が高く、作成された薄膜が平滑性の高いものであることが好ましい。
【００９６】
このホール輸送層に使用される材料としては代表的なものとして芳香族三級アミン類が挙げられる。この具体例としてはトリフェニルアミン、トリジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−（４−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジナフチル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラビフェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、４，４′，４″−トリ−〔（Ｎ−３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル〕−１，１′，１″−トリフェニルアミン、４，４′，４″−トリ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１′，１″−トリフェニルアミン、４，４′，４″−トリ−〔（Ｎ−１−ナフチル）−Ｎ−フェニル〕−１，１′，１″−トリフェニルアミン、４，４′−ジ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−メチルフェニルアニリノ）−１，１′，１″−トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−〔４″−（４−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルアニリノ）〕−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−{４″−〔Ｎ，Ｎ′−ジ−（ｍ−メチルフェニルアニリノ）−フェニル〕}−Ｎ，Ｎ′−フェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−〔４−（Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアニリノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミンなどが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００９７】
素子を構成する上で電子輸送層および陰極電極が必要である。また場合によっては電子輸送層と陰極の間に電子注入層を設けることもできる。
電子輸送層に用いられる材料は、電子を輸送する能力を持ち発光層または発光材料に対して優れた電子輸送効果を有し、発光層で生成した励起子のホール輸送層への移動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物が望ましい。
また電子注入層については、陰極からの電子の注入を容易にし、電子輸送層に速やかに電子を受け渡しする能力を有することが必要である。このため陰極材料の仕事関数に近い化合物が望ましい。
これらに用いられる材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピラジオキサイド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また電子注入層では、フッ化リチウム、フッ化セシウムや酸化アルミニウムのような無機化合物も使用することができる。
【００９８】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子輸送材料は、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体もしくは含窒素芳香族化合物である。金属錯体化合物の具体例としては、トリス（８−キノリナート）リチウム、トリス（８−キノリナート）亜鉛、トリス（８−キノリナート）銅、トリス（８−キノリナート）マンガン、トリス（８−キノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−プロピル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−ベンジル−８−キノリナート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）ガリウム、ビス（８−キノリナート）亜鉛、ビス（８−キノリナート）銅、ビス（８−キノリナート）マンガンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
また、含窒素五員環誘導体の具体例は、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体もしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１００】
さらに、含窒素芳香族化合物の具体例は、フェナントロリン誘導体などが好ましい。具体的には、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ナフタレン−１−イル）−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ナフタレン−２−イル）−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジフェニル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ビフェニレン−４−イル）−１，１０−フェナントロリン、３，８−ジ（α−ナフチル）−１，１０−フェナントロリン、３，８−ジ（β−ナフチル）−１，１０−フェナントロリン、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン、４，４′−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ビフェニル、１，５−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウムなど、およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化錫、酸化インジウムなどの酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロールなどの有機導電性樹脂が用いられる。陰極に用いられる導電性材料としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガンなどおよびこれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウムなどが代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度などにより、適切に制御することができる。陽極、陰極は必要に応じて二層以上の層に構成されてもよい。
【０１０２】
本発明の有機ＥＬ素子で用いる透明電極の支持基板は、効率よく発光させるために、十分透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を用いて、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保できるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板や透明性樹脂のフィルムおよびシートが挙げられる。フィルムやシートに用いる透明性樹脂としては、ポリエチレン、ポリエチレン共重合体、ポリプロピレン、ポリプロピレン共重合体、ポリスチレン、ポリスチレン共重合体、シンジオタクチックポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ナイロン、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリカーボネート、ポリカーボネート共重合体、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、ポリビニリデンフルオライド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどが挙げられる。
【０１０３】
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッ
タリング、プラズマ、イオンプレーティングなどの乾式成膜法を用いることができる。
ただしホール注入層に導電性高分子を用いる場合は、乾式成膜を施す前にスピンコーティング、ディッピング、フローコーティングなどの湿式成膜法のいずれの方法でホール注入材料を積層させた後、真空加熱乾燥にて十分に溶媒を除去しなければならない。
陽極と陰極の間に挟持される有機薄膜層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。通常の膜厚は０．５ｎｍから５００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが好ましい。
【０１０４】
一般に本発明の化合物を成膜する場合は、真空蒸着法を用いることが望ましい。しかしホール注入層として使用する場合は、真空蒸着法のほかに湿式成膜法を用いることもできる。湿式成膜法において、有機薄膜を形成させるために用いる溶液を調製する際の溶媒は、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシメタン、アセトン、トルエンなどが挙げられるが、とくに限定されない。
【０１０５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明の化合物のほかに、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、ドーピング材料、電子注入材料および電子輸送材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子の、温度、湿度、雰囲気などに対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、樹脂などにより素子全体を保護することも可能である。
【発明の効果】
【０１０６】
（１）本発明により、新規なフェナザシリン誘導体を提供することができた。
（２）本発明により、有機ＥＬ素子に利用できる化合物を豊富化することができた。
（３）本発明により、新規なホール輸送材料、ホール注入材料および発光層ホスト材料を提供できた。
（４）本発明により、新しい化合物を利用した新規有機ＥＬ素子を提供できた。
（５）本発明のフェナザシリン誘導体は、有機ＥＬ素子に使用しても長期間安定である。
【実施例】
【０１０７】
以下に合成例および実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【０１０８】
合成例１
（その１）２，２′，４，４′−テトラブロモジフェニルアミン（ＴＢＤＰＡ）の合成
【化７】
2006083167.tif 001641
ジフェニルアミン（１５．０ｇ  ８８．６ｍｍｏｌ）を１Ｌ四つ口フラスコに入れ、クロロホルム６００ｍｌに溶解させ、溶液を２℃まで冷却した。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）（６６．２ｇ  ３７２．１ｍｍｏｌ）を反応液の温度が１０℃を超えないよう３０分かけて徐々に投入した。そのまま５℃で３０分撹拌し、その後室温まで昇温させ、６時間撹拌した。生成物が結晶化し析出していたので反応液を８０℃に加熱し、熱時ろ過を行い、不溶物のコハク酸イミドを除去した。ろ液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、茶色粗結晶を得た。この粗結晶を室温にてアセトン３００ｍｌで分散洗浄を２回行い、ろ過した後、６０℃、１２時間真空乾燥してＴＢＤＰＡの薄茶色結晶３０．６ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて構造を確認した。（理論収量４３．０ｇ  収率７１．３％）
【０１０９】
（その２）２，２′，４，４′−テトラブロモ−Ｎ−フェニル−ジフェニルアミン（ＴＢＮＰＰＡ）の合成
【化８】
2006083167.tif 001642
ＴＢＤＰＡ（３８．９ｇ  ８０．２ｍｍｏｌ）とヨードベンゼン（２４．５ｇ  １２０．３ｍｍｏｌ）を窒素フローした２００ｍｌ四つ口フラスコに入れ、オルトジクロロベンゼン６０ｍｌに溶解させた。さらに炭酸カリウム（４４．３ｇ  ３２０ｍｍｏｌ）、銅粉６０ｇを投入し、１７５℃に加熱しメカニカルスターラーを用いて６５０ｒ．ｐ．ｍ．で２０時間撹拌した。反応終了後、５０℃まで冷却しろ過して銅粉、炭酸カリウムを除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、赤茶色粘体を得た。この粘体をｎ−ヘキサン１Ｌに溶解させ、シリカゲルカラムにチャージし、ｎ−ヘキサンで展開して精製した。得られた１スポット溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、無色透明の粘体を得た。この粘体をアセトン３０ｍｌ、メタノール３０ｍｌで再結晶し、６０℃で１２時間真空乾燥してＴＢＮＰＰＡの白色結晶２３．４ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて構造を確認した。（理論収量４５．０ｇ  収率５２．１％）
【０１１０】
（その３）２，８−ジブロモ−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＰＰＨ）の合成
【化９】
2006083167.tif 001643
ＴＢＮＰＰＡ（２０ｇ  ３５．７ｍｍｏｌ）をあらかじめ３０分間窒素フローした５００ｍｌ四つ口フラスコに入れ、脱水ジエチルエーテル２５０ｍｌに分散させた。メタノール／氷にて溶液を−１０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（使用量４５ｍｌ、溶液濃度１．６Ｍ、使用溶液中のｎ−ブチルリチウムの含有量７１．３ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下した。滴下後反応液を室温まで昇温させ、２時間撹拌した。この溶液をドライアイス、メタノールで−７０℃まで冷却し、ジフェニルジクロロシラン（７．５ｍｌ  比重１．２０４  ９．０ｇ）を５分で滴下した。滴下後、反応液を室温まで昇温させ、１２時間撹拌した。得られた反応液をろ過して不溶物を除去し、ろ液を５％食塩水で２回分液処理した。得られた有機層に硫酸マグネシウム１５ｇを投入し１時間分散してろ過し硫酸マグネシウムを除去した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し、薄黄色粗結晶１１．２ｇを得た。この粗結晶をトルエン２５０ｍｌ、ヘキサン２．５Ｌの混合溶媒に５５℃で加熱溶解させ、シリカゲルカラムにチャージし、室温のトルエン／ヘキサン＝１／１０溶液で展開して精製した。得られた１スポット溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、白色結晶を得た。この結晶をアセトン４０ｍｌ／メタノール４０ｍｌ混合溶媒で分散洗浄し、ろ過後、６０℃で１２時間真空乾燥し、ＤＢＮＰＰＨの白色結晶９．０ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて構造を確認した。（理論収量２０．７ｇ  収率４３．６％）
【０１１１】
（その４）２，８−ジ−（ジフェニルアミノ）−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＰＮＰＰＨ）の合成
【化１０】
2006083167.tif 001644
ＤＢＮＰＰＨ（２ｇ  ３．４３ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．２２ｇ  ７．２０ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（１２．２ｍｇ  ０．０６９ｍｍｏｌ）  を四つ口フラスコに入れ、オルトキシレン８０ｍｌを投入し、７０℃に加熱して原料を溶解させた。この溶液にトリターシャリーブチルホスフィン（５５．５ｍｇ  ０．２７５ｍｍｏｌ）のオルトキシレン１０ｍｌ溶液を加え１４０℃に加熱し３０分撹拌した。塩化パラジウムが溶解しているのを目視で確認後、一旦１２０℃まで冷却し、ナトリウムターシャリーブトキシド（０．９２ｇ  ９．６ｍｍｏｌ）をすばやく加え再び１４０℃に加熱し、４時間反応させた。反応終了後、反応液を４０℃まで冷却後ろ過し、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮し薄黄色の粗結晶２．９ｇを得た。この粗結晶をモノクロロベンゼン２００ｍｌ／ヘキサン５００ｍｌの混合溶媒に６０℃で加熱溶解させ、シリカゲルカラムにチャージし、室温のトルエン／ヘキサン１／４溶液で展開して精製した。得られた１スポット溶液をロータリーエバポレーターで濃縮後、濃縮物をアセトン２０ｍｌ／メタノール２０ｍｌ混合溶媒で分散洗浄、ろ過後、６０℃で１２時間真空乾燥してＤＰＮＰＰＨの淡黄色結晶２．２２ｇを得た。１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて構造を確認した。（理論収量２．６１ｇ  収率８５．１％）
【０１１２】
合成例２
２，８−ジ−（ジ−ｐ，ｐ′−トリルアミノ）−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＴＮＰＰＨ）の合成
【化１１】
2006083167.tif 001645
ジフェニルアミンをｐ，ｐ′−ジトリルアミンとした以外は、仕込み比、反応条件、精製条件等、ＤＰＮＰＰＨ合成と同一の条件で合成した。
（収量２．４４ｇ  理論収量２．８０ｇ  収率８７．２％）
【０１１３】
合成例３
２，８−ジ−（カルバゾリル）−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＣＺＮＰＰＨ）の合成
【化１２】
2006083167.tif 001646
ジフェニルアミンをカルバゾールとした以外は、仕込み比、反応条件、精製条件等、ＤＰＮＰＰＨ合成と同一の条件で合成した。
（収量２．３２ｇ  理論収量２．５９ｇ  収率８９．６％）
【０１１４】
合成例４
２，８−ジ−（カルバゾリル）−５−メチル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＣＺＮＭＰＨ）の合成
【化１３】
2006083167.tif 001647
ＤＢＮＰＰＨを２，８−ジブロモ−５−メチル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＭＰＨ）、ジフェニルアミンをカルバゾールとした以外は、仕込み比、反応条件、精製条件等、ＤＰＮＰＰＨ合成と同一の条件で合成した。
（収量２．３１ｇ  理論収量２．６６ｇ  収率８６．８％）
【０１１５】
合成例５
２，８−ジ−（ｐ，ｐ′−ジトリルアミノ）−５−メチル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＴＮＭＰＨ）の合成
【化１４】
2006083167.tif 001648
ＤＢＮＰＰＨをＤＢＮＭＰＨ、ジフェニルアミンをｐ、ｐ′−ジトリルアミンとした以外は、仕込み比、反応条件、精製条件等、ＤＰＮＰＰＨ合成と同一の条件で合成した。
（収量２．４６ｇ  理論収量２．８９ｇ  収率８５．１％）
【０１１６】
合成例６
２，８−ジ−（カルバゾリル）−５−トルイル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＣＺＮＴＰＨ）の合成
【化１５】
2006083167.tif 001649
２，８−ジブロモ−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＰＰＨ）を、２，８−ジブロモ−５−トルイル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＴＰＨ）とした以外は合成例３と同一の条件で合成した。
【０１１７】
合成例７
２，８−ジフェニルアミノ−５−メチル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＰＮＭＰＨ）の合成
【化１６】
2006083167.tif 001650
２，８−ジブロモ−５−フェニル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＰＰＨ）の代わりに２，８−ジブロモ−５−メチル−１０，１０−ジフェニル−５，１０−ジヒドロフェナザシリン（ＤＢＮＭＰＨ）を用いた以外は合成例１のその４と同様にしてＤＰＮＭＰＨを合成した。
【０１１８】
合成例３のＣＺＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨ、合成例６のＣＺＮＴＰＨのそれぞれの熱特性を想定し、その結果を下記に示す。
【０１１９】
【表６１】
2006083167.tif 001651
なお、表中Ｔｇはガラス転移温度、Ｔｍは融解温度、Ｔｄは熱分解温度を示している。
【０１２０】
また、合成例３のＣＺＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨ、合成例６のＣＺＮＴＰＨおよび合成例７のＤＰＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜について、ＵＶ吸収スペクトルを図３に、ＰＬスペクトルを図４に示す。なお、本発明におけるＵＶ吸収スペクトル、ＰＬスペクトルはすべて、膜厚５００Åのものについて測定したものである。
【０１２１】
合成例３のＣＺＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨ、合成例６のＣＺＮＴＰＨおよび合成例７のＤＰＮＭＰＨの電気化学特性を測定し、その結果を下記表に示す。
【０１２２】
【表６２】
2006083167.tif 001652
なお、表中ＥｇはＵＶ吸収スペクトルの吸収端より算出したエネルギーギャップ値（ＨＯＭＯ値とＬＵＭＯ値の差）、Ｉｐは大気中電子分析にて側定したイオン化ポテンシャル値（ＨＯＭＯ値）、ＥａはＩｐ−Ｅｇにより算出した電子親和力値（エネルギーアフィニティー：ＬＵＭＯ値の差）を示している。
【０１２３】
以上のデータをみると、本発明化合物のうち、とくにカルバゾール基をもつものは、Ｔｇが約１７０〜１８６℃とかなり高い値を示した。現在、報告されている低分子化合物のＴｇの中でも最高水準である。中心のフェナザシリン骨格のケイ素に結合したフェニル基やかさ高いカルバゾールの影響により平面性が失われ、結晶性が低下していると考えられる。従って高い成膜性も期待できる。カルバゾール基をもつフェナザシリン誘導体の中心のＮ原子の置換基によるＵＶスペクトル、ＰＬスペクトルのシフトはほどんどなく、これらの置換基（フェニル基、トリル基）は共役構造にほとんど寄与していないと考えられる。別の言い方をすればフェナザシリン平面に対してねじれて結合しているのではないかと考えられる。
カルバゾール基をもつフェナザシリン誘導体のＵＶ吸収端から見積もったＥｇは約３．３ｅＶであり、α−ＮＰＤやカルバゾール基をもたない本発明のフェナザシリン誘導体である合成例７のＤＰＮＭＰＨよりはワイドギャップであった。ＰＬスペクトルのピークはいずれの化合物も４００ｎｍ付近に観測されており、合成例７のカルバゾール基をもたない本発明のフェナザシリン誘導体であるＤＰＮＭＰＨ（４３０ｎｍ）よりはブルーシフトするが、後述の比較例２に示すＤＴＡＳＩ（３７５ｎｍ）よりはレッドシフトしている。三重項レベルがどこまで低下するかが懸念される。またＡＣ−１〔（株）理研計器製、酸化電位測定器の商品名〕により測定した、Ｉｐは約５．７〜５．８ｅＶとホール輸送材料としては大きい値を示しており、素子に応用した場合、高電圧駆動することが予測される。
【０１２４】
合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、のそれぞれの熱特性を測定し、その結果を下記に示す。
【０１２５】
【表６３】
2006083167.tif 001653
【０１２６】
また、合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜について、ＵＶ吸収スペクトルを図５に、ＰＬスペクトルを図６に示す。
【０１２７】
合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、および対比のためα−ＮＰＤ、カルバゾール基をもつ本発明の合成例４のＣＺＮＭＰＨの、それぞれの電気化学特性を下記表に示す。
【０１２８】
【表６４】
2006083167.tif 001654
【０１２９】
合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、のようにカルバゾール基のかわりにジフェニルアミノ基をもつタイプの本発明におけるＰＨ誘導体のＴｇは１００℃以上と、ＣＺＰＨ誘導体ほどではないが良好であった。Ｎ−フェニル置換体である合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨはガラス転移温度からさらに温度を上昇させると結晶化温度が観測された。この２つの化合物の融点はＮ−メチル置換体の合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨの融点に比べて高いことからも、結晶性が比較的高いと考えられる。またＣＺＰＨ誘導体同様、Ｎ原子の置換基によるＵＶ、ＰＬスペクトルのシフトはほとんどなく、Ｎ−フェニル基はほとんど共役構造に寄与していないと考えられる。ＰＨ誘導体のＥｇは約２．９〜３．０ｅＶであり、残念ながらワイドギャップではない。しかしいずれの化合物もα−ＮＰＤよりも低いＩｐを有しており、素子へ応用した場合、高いホール注入性が期待できる。
【０１３０】
実施例１、比較例１〜３
（１）素子の構成
ＩＴＯ／ＭＣＣ−ＰＢ−１６２（２００Å）／ホール輸送層（３００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）
なお、ホール輸送層は、
比較例１：ＤＰＡＳＩ                  ５００ｃｄ／ｍ２
比較例２：ＤＴＡＳＩ                  ５００ｃｄ／ｍ２
比較例３：α−ＮＰＤ                  ５００ｃｄ／ｍ２
実施例１：ＤＰＮＭＰＨ（合成例７）    １５０ｃｄ／ｍ２
とした。
なお、ＭＣＣ−ＰＢ−１６２：三菱化学（株）製ホール注入剤（商品名）であり、ＤＰＡＳＩ、ＤＴＡＳＩ、α−ＮＰＤ、ＤＰＮＭＰＨ、Ａｌｑ〔トリス（８−キノリノラト）アルミニウム〕の化学構造式は下記のとおりである。
【化１７】
2006083167.tif 001655
耐久寿命試験のための測定条件：１０ｍＡ／ｃｍ２定電流駆動
初期輝度：ＤＰＡＳＩ、ＤＴＡＳＩ、α−ＮＰＤの場合、約５００ｃｄ／ｍ２、
ＤＰＮＭＰＨの場合、約１５０ｃｄ／ｍ２
相対輝度変化、電圧変化をそれぞれ図１および２に示す。また輝度半減時間を下記表６５にまとめた。
【０１３１】
【表６５】
2006083167.tif 001656
【０１３２】
ＤＰＮＭＰＨは輝度半減時間が長すぎて、報告書作成段階ではまだ半減時間を迎えておらず、このままのペースでは半減時間は約４０００時間と推定される。一見、ＤＰＮＭＰＨの耐久寿命がかなり良さそうであるが、初期輝度がα−ＮＰＤを用いた素子の約１／３程度しか出ていないため、単純に比較ができない。初期輝度と半減時間が反比例の関係にあると仮定すると初期輝度５００ｃｄ／ｍ２ではＤＰＮＭＰＨを用いた素子（実施例１）の半減時間は約１２００ｈｒと推定され、α−ＮＰＤとほぼ同等であるといえる。ＤＰＮＭＰＨの初期輝度が低い理由として、ＨＯＭＯレベルが５．３０ｅＶと、α−ＮＰＤより高いためホールがＡｌｑ層内に注入されにくいことが考えられる。このためホールがＤＰＮＭＰＨ／Ａｌｑ界面付近に過剰に蓄積されていることが考えられる。仮説ではあるが、このような現象を考慮してもα−ＮＰＤとほぼ同等の耐久性を示していることから、ＤＰＮＭＰＨのカチオンラジカルの安定性は高いのではないかと推測できる。
また同一のテトラフェニルシラン骨格を持つＤＴＡＳＩ（比較例２）、ＤＰＡＳＩ（比較例１）の耐久寿命が極端に悪い。同じケイ素原子が導入されたＤＰＮＭＰＨの耐久性は悪くないことから、単純にケイ素原子の影響ではなさそうである。原因は定かではないが、化学的な安定性に起因しているのではないかと考えられる。
【０１３３】
実施例２〜５（本発明化合物をホール輸送層に用い、Ａｌｑを発光層に用いた）、比較例４、５
（１）素子の構成：
（その１）ＩＴＯ／ＣＺＰＨ誘導体（５００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）素子において、
実施例２：ＣＺＰＨ誘導体として合成例４のＣＺＮＭＰＨを使用
実施例３：ＣＺＰＨ誘導体として合成例３のＣＺＮＰＰＨを使用
比較例４：ＣＺＰＨ誘導体の代わりにα−ＮＰＤを使用
（その２）ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ（１０ｗｔ％  ２００Å）／ＣＺＰＨ誘導体（３００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）素子において、
実施例４：ＣＺＰＨ誘導体として合成例４のＣＺＮＭＰＨを使用
実施例５：ＣＺＰＨ誘導体として合成例３のＣＺＮＰＰＨを使用
比較例５：ＣＺＰＨ誘導体の代わりにα−ＮＰＤを使用
（２）素子の性能
以上の有機ＥＬ素子を作り、それぞれの電圧−電流特性、電圧−輝度特性を図７、８、９、１０に示す。ＥＬスペクトルは図１１に示す。また、これらの素子特性は、下記表に示す。
【０１３４】
【表６６】
2006083167.tif 001657
＠は印加電圧を示す。
【０１３５】
実施例２〜５、比較例４〜５の素子からはすべて５３０ｎｍ付近にピークを持つＡｌｑ由来の発光が得られた。実施例２のＣＺＮＭＰＨ（Ｉｐ５．７９ｅＶ）を用いたＥＬ素子と実施例３ＣＺＮＰＰＨ（５．７３ｅＶ）を比較すると若干ではあるがＣＺＮＰＰＨを用いた実施例３の素子のほうが低電圧駆動している。しかしいずれもＩｐから予測されたようにα−ＮＰＤを用いた比較例４の素子より大きく高電圧で駆動するという結果が得られた。ＩＴＯからホールがかなり注入されにくいようである。ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨを用いた実施例４、５、比較例５のＥＬ素子では上記の傾向は改善された。
【０１３６】
実施例６〜７、比較例６
（１）素子の構成：（青色リン光素子）：
ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ（１０ｗｔ％  ２００Å）／ホール輸送層（３００Å）／ＣＢＰ：ＦＩｒｐｉｃ（８ｗｔ％  ３００Å）／ＢＡｌｑ（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）
ホール輸送層にα−ＮＰＤを用いた場合            （比較例６）
ホール輸送層に合成例４のＣＺＮＭＰＨを用いた場合（実施例６）
ホール輸送層に合成例３のＣＺＮＰＰＨを用いた場合（実施例７）
ＣＢＰ〔４，４′−ジカルバゾリルビフェニル〕
【化１８】
2006083167.tif 001658
ＦＩｒｐｉｃ{ビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト〕ピコリナトイリジウム（III）}
【化１９】
2006083167.tif 001659
ＢＡｌｑ：Ｂｉｓ（２−Ｍｅｔｙｌ−８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）（４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｘｙ）Ａｌｕｍｉｎｕｍ
（２）素子の性能
これらの素子のＥＬスペクトルを図１２に、電圧−電流特性を図１３に、電圧−輝度特性を図１４に、電圧−視感効率特性は図１５に、電圧−電流効率特性は図１６に、それぞれ示すと共に、各素子の特性を下記表に示す。
【０１３７】
【表６７】
2006083167.tif 001660
＠は印加電圧を示す。
【０１３８】
いずれの素子からも４７０ｎｍ付近にピークを持つＦＩｒｐｉｃからのみの発光が観測されており、ドープ濃度が８ｗｔ％前後ならばホール輸送層への電子のもれ等は起こらないようである。最大外部量子効率を比較するとα−ＮＰＤの３．２０％に対し、ＣＺＮＰＰＨ、ＣＺＮＭＰＨはいずれも約１１％前後であり、これらＣＺＰＨ誘導体のワイドギャップ性が高効率化に寄与したと考えられる。
【０１３９】
実施例８〜１１、比較例７
（１）素子の構成：（Ａｌｑとの２層型素子）：
ＩＴＯ／ホール輸送層（５００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）
ホール輸送層にα−ＮＰＤを用いた場合            （比較例７）
ホール輸送層に合成例７のＤＰＮＭＰＨを用いた場合（実施例８）
ホール輸送層に合成例１のＤＰＮＰＰＨを用いた場合（実施例９）
ホール輸送層に合成例５のＤＴＮＭＰＨを用いた場合（実施例１０）
ホール輸送層に合成例２のＤＴＮＰＰＨを用いた場合（実施例１１）
（２）素子の性能
これらの素子のＥＬスペクトルを図７に、電圧−電流特性を図１８に、電圧−輝度特性を図１９に、それぞれ示すと共に、各素子の特性を下記表に示す。
【０１４０】
【表６８】
2006083167.tif 001661
＠は印加電圧を示す。
【０１４１】
ジフェニルアミノ基をもつタイプの本発明におけるＰＨ誘導体を用いた素子はいずれもα−ＮＰＤを用いた素子より大きな電流密度が観測されるが低輝度であった。この理由としてＰＨ誘導体のＩｐがα−ＮＰＤより低いため、ＩＴＯからのホール注入は容易であるが、ＰＨ誘導体からＡｌｑへのホール注入が困難であるためではないかと考えている。またＥＬスペクトルは、α−ＮＰＤを用いた素子に比べピークが１５〜２０ｎｍ程度レッドシフトしており、ＰＨ誘導体とＡｌｑとのエキサイプレックス形成等のなんらかの相互作用も示唆される。これも効率を低下させる原因となっているのかもしれない。このような理由により、ＰＨ誘導体はホール輸送材料というよりは、ホール注入材料に適している。
【０１４２】
実施例１２〜１５、比較例８
（１）素子の構成：（ＰＨ誘導体をホール注入材料）：
ＩＴＯ／ホール注入層（２００Å）／α−ＮＰＤ（３００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）
ホール注入層に合成例７のＤＰＮＭＰＨを用いた場合    （実施例１２）
ホール注入層に合成例１のＤＰＮＰＰＨを用いた場合    （実施例１３）
ホール注入層に合成例５のＤＴＮＭＰＨを用いた場合    （実施例１４）
ホール注入層に合成例２のＤＴＮＰＰＨを用いた場合    （実施例１５）
ホール注入層にＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ（１０ｗｔ％）
を用いた場合  （比較例  ８）
（２）素子の性能
これらの素子のＥＬスペクトルを図２０に、電圧−電流特性を図２１に、電圧−輝度特性を図２２に、それぞれ示すと共に、各素子の特性を下記表に示す。
【０１４３】
【表６９】
2006083167.tif 001662
＠は印加電圧を示す。
【０１４４】
実施例１６〜１７、比較例９
（１）素子の構成：（ＣＺＰＨ誘導体をホスト材料とする）
ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ（１０ｗｔ％  ２００Å）／２−ＮＰＤ（３００Å）／下記ＣＺＰＨ誘導体（９ｗｔ％）ｄｏｐｅｄＩｒ（ｐｐｙ）３＊（１）（３００Å）／ＢＣＰ（１００Å）／Ａｌｑ３（２００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）
実施例１６：ＣＺＰＨ誘導体として合成例４のＣＺＮＭＰＨを使用
実施例１７：ＣＺＰＨ誘導体として合成例６のＣＺＮＴＰＨを使用
比較例９  ：ＣＺＰＨ誘導体の代りにＣＢＰ（化１８）を使用
＊（１）Ｉｒ（ｐｐｙ）３〔トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〕
【化２０】
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（２）素子の性能
これらの素子の電圧−電流特性を図２３に、電圧−輝度特性を図２４に、電圧−視感効率特性を図２５に、電圧−電流効率特性を図２６に、それぞれ示すと共に、各素子の特性を下記表に示す。
【０１４５】
【表７０】
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ＣＺＮＭＰＨ、ＣＺＮＴＰＨを用いた素子は、最大外部量子効率が１０％を超えており、Ｉｒ（ｐｐｙ）３の三重項励起子の閉じこめ効果があると考えられる。
【０１４６】
ＰＨ誘導体をホール注入層として用いたいずれの素子からも若干のシフトはあるがほぼ５３０ｎｍ付近にピークを持つＡｌｑの発光が観測された。電圧−電流特性、電圧輝度特性から、これらの素子はいずれもα−ＮＰＤ単独の素子〔ＩＴＯ／／α−ＮＰＤ（３００Å）／Ａｌｑ（６００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕よりも明らかに低電圧駆動する結果が得られている。ＰＨ誘導体の低いＩｐによりＩＴＯからのホール注入障壁が緩和されている結果といえる。
ＰＨ誘導体４種類の５Ｖ時の電流密度を比較すると、最もＩｐの低いＤＴＮＰＰＨ（実施例１５）の電流が最も低く、必ずしもＩｐが低い程、電流が入りやすい傾向はなさそうである。材料のアモルファス状態での移動度も関係しているようである。ルイス酸をドープしたＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨを用いた素子（比較例８）とＰＨ誘導体を用いた素子（実施例１２〜１５）の電流注入性を比較すると、高電圧（６Ｖ以上）の領域では大差ないが、６Ｖ以下の低電圧領域では、若干比較例８（ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ）のほうが良い傾向がある。比較例８（ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ）スピンコート膜であるのに対し、ＰＨ誘導体は蒸着膜であり、ＩＴＯのラフネスの影響が反映されているのかもしれない。
ＰＨ誘導体は、低分子ホール注入材料としてこれまでに知られているスターバースト型アミンよりも高いＴｇを有しており、また銅フタロシアニンのようにチャンバー内を汚染することもないので新規ホール注入材料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【０１４７】
【図１】比較例１で用いたＤＰＡＳＩ、比較例２で用いたＤＴＡＳＩ、比較例３で用いたα−ＮＰＤ、実施例１で用いたＤＰＮＭＰＨの相対輝度変化を示すグラフである。
【図２】比較例１で用いたＤＰＡＳＩ、比較例２で用いたＤＴＡＳＩ、比較例３で用いたα−ＮＰＤ、実施例１で用いたＤＰＮＭＰＨの電圧変化を示すグラフである。
【図３】合成例３のＣＺＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨ、合成例６のＣＺＮＴＰＨ、合成例７のＤＰＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜のＵＶ吸収スペクトルを示す。
【図４】合成例３のＣＺＮＰＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨ、合成例６のＣＺＮＴＰＨ、合成例７のＤＰＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜のＰＬスペクトルを示す。
【図５】合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜のＵＶ吸収スペクトルを示す。
【図６】合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＮＭＰＨ、合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例４のＣＺＮＭＰＨのそれぞれの蒸着膜のＰＬスペクトルを示す。
【図７】比較例４のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例２のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例３のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−電流特性を示す。
【図８】比較例４のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例２のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例３のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−輝度特性を示す。
【図９】比較例５のＴＰＤＰＥＳ： ＴＢＰＡＨ／α−ＮＰＤを用いた素子、実施例４のＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ／合成例４のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例５のＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ／合成例３ＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−電流特性を示す。
【図１０】比較例５のＴＰＤＰＥＳ： ＴＢＰＡＨ／α−ＮＰＤを用いた素子、実施例４のＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ／合成例４のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例５のＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ／合成例３ＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−輝度特性を示す。
【図１１】比較例５のα−ＮＰＤ、実施例４のＣＺＮＭＰＨ、実施例５のＣＺＮＰＰＨのそれぞれの蒸着膜の２５ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＬスペクトルを示す。
【図１２】比較例６のα−ＮＰＤ、実施例６のＣＺＮＭＰＨ、実施例７のＣＺＮＰＰＨのそれぞれの蒸着膜の２５ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＬスペクトルを示す。
【図１３】比較例６のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例７のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−電流特性を示す。
【図１４】比較例６のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例７のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−電流特性を示す。
【図１５】比較例６のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例７のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−視感効率特性を示す。
【図１６】比較例６のα−ＮＰＤを用いた素子、実施例６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子、実施例７のＣＺＮＰＰＨを用いた素子の電圧−電流効率特性を示す。
【図１７】比較例７のα−ＮＰＤを用いた蒸着膜、実施例８のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例９のＤＰＮＰＰＨを用いた蒸着膜、実施例１０のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例１１のＤＰＮＰＰＨを用いた蒸着膜のそれぞれの２５ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＬスペクトルを示す。
【図１８】比較例７のα−ＮＰＤを用いた蒸着膜、実施例８のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例９のＤＰＮＰＰＨを用いた蒸着膜、実施例１０のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例１１のＤＰＮＰＰＨを用いた蒸着膜のそれぞれの電圧−電流特性を示す。
【図１９】比較例７のα−ＮＰＤを用いた蒸着膜、実施例８のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例９のＤＰＮＰＰＨを用いた蒸着膜、実施例１０のＤＰＮＭＰＨを用いた蒸着膜、実施例１１のＤＰＰＭＰＨを用いた蒸着膜のそれぞれの電圧−輝度特性を示す。
【図２０】α−ＮＰＤ単独、合成例７のＤＰＮＭＰＨ、合成例１のＤＰＮＰＰＨ、合成例５のＤＴＭＰＨ、合成例２のＤＴＮＰＰＨのそれぞれの２５ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＬスペクトルを示す。
【図２１】比較例８のＴＰＤＰＥＳ： ＴＢＰＡＨを用いた素子の、実施例１２のＤＰＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１３のＤＰＮＰＰＨを用いた素子の、実施例１４のＤＴＭＰＨを用いた素子の、実施例１５のＤＴＮＰＰＨを用いた素子の、それぞれの電圧−電流特性を示す。
【図２２】比較例８のＴＰＤＰＥＳ： ＴＢＰＡＨを用いた素子の、実施例１２のＤＰＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１３のＤＰＮＰＰＨを用いた素子の、実施例１４のＤＴＭＰＨを用いた素子の、実施例１５のＤＴＮＰＰＨを用いた素子の、それぞれの電圧−輝度特性を示す。
【図２３】実施例１６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１７のＣＺＮＴＰＨを用いた素子の、比較例９のＣＢＰを用いた素子の、それぞれの電圧−電流特性を示す。
【図２４】実施例１６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１７のＣＺＮＴＰＨを用いた素子の、比較例９のＣＢＰを用いた素子の、それぞれの電圧−輝度特性を示す。
【図２５】実施例１６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１７のＣＺＮＴＰＨを用いた素子の、比較例９のＣＢＰを用いた素子の、それぞれの電圧−視感効率特性を示す。
【図２６】実施例１６のＣＺＮＭＰＨを用いた素子の、実施例１７のＣＺＮＴＰＨを用いた素子の、比較例９のＣＢＰを用いた素子の、それぞれの電圧−電流効率特性を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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