(57)【要約】      （修正有）【課題】  低電圧駆動が可能で、高発光効率、かつ耐久性が良好な有機電界発光素子を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。2006269836.tif 000016（一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ29は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ29は可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2006269836.tif 000014
（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ29は可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）
【化２】
2006269836.tif 000015
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ29、Ｒa1〜Ｒa4は、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）又は（２）において、下記の条件Ａであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
（条件Ａ）：
一般式（１）中、Ｒ1乃至Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ25とＲ26が連結して形成された５または６員環を表す。Ｒ27乃至Ｒ29は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
一般式（２）中、Ｒ1乃至Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒa1乃至Ｒa4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ27乃至Ｒ29は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
さらに発光材料を含有することを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍにあることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、特に有機電界発光素子（ＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層を含む有機層および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１および特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っておらず、両者を両立しうる素子の開発が切望されている。特に青色発光に関しては、効率と耐久性を共に満足する素子の開発は難しく、発光材料のみならず、発光層に用いるホスト材料の開発が重要とされている。これまで青色発光用のホスト材料としては、ＭＣＰなどの三重項エネルギーの高い材料が開発されているが、発光効率、駆動電圧、耐久性の点では、性能が不十分であり、高効率発光、駆動電圧低下、耐久性向上を実現する素子の開発が望まれていた。
【特許文献１】米国特許第６３０３２３８号明細書
【特許文献２】国際公開第００／５７６７６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、低電圧駆動が可能で、高発光効率、かつ耐久性が良好な発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記実情に鑑み本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、上記課題を解決しうることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
【０００６】
＜１＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００７】
【化１】
2006269836.tif 000002
【０００８】
（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ29は可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）
【０００９】
【化２】
2006269836.tif 000003
【００１０】
（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ29、Ｒa1〜Ｒa4は、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。）
【００１１】
＜２＞  前記一般式（１）又は（２）において、下記の条件Ａであることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
（条件Ａ）：
一般式（１）中、Ｒ1乃至Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ25及びＲ26は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、Ｒ25とＲ26が連結して形成された５または６員環を表す。Ｒ27乃至Ｒ29は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
一般式（２）中、Ｒ1乃至Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒa1乃至Ｒa4は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ27乃至Ｒ29は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
【００１３】
＜３＞  前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の少なくとも一種を発光層に含有することを特徴とする上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
＜４＞  さらに発光材料を含有することを特徴とする上記＜３＞に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
＜５＞  前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍにあることを特徴とする上記＜４＞に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、低電圧駆動が可能で、高発光効率、かつ耐久性が良好な発光素子の提供できる。
また、低電圧化が可能となり、低消費電力の発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、下記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を有機層に含有することを特徴とする。
【００１７】
以下、下記一般式（１）で表される化合物の詳細について説明する。
【００１８】
【化３】
2006269836.tif 000004
【００１９】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｒ1〜Ｒ29で表される置換基としては、それぞれ独立に、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００２０】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００２１】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
【００２２】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００２３】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００２４】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
【００２５】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基同士で連結して環を形成してもよい。
【００２６】
Ｒ1〜Ｒ24として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基、炭素数０〜３０のアミノ基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシ、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、メトキシ、エトキシ、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルであり、特に好ましくは水素原子である。
【００２７】
Ｒ25、Ｒ26として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、およびＲ25とＲ26が連結して５または６員環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基、およびＲ25とＲ26が連結して６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、およびＲ25とＲ26が連結して芳香族６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、およびＲ25とＲ26が連結してベンゼン環を形成したものであり、特に好ましくはＲ25とＲ26が連結してベンゼン環を形成したものである。
【００２８】
Ｒ27〜Ｒ29として好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子、メチルであり、更に好ましくは、水素原子である。
【００２９】
以下、下記一般式（２）で表される化合物の詳細について説明する。
【００３０】
【化４】
2006269836.tif 000005
【００３１】
一般式（２）中、Ｒ1〜Ｒ24、Ｒ27〜Ｒ29は、それぞれ一般式（１）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3およびＲa4は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｒa1〜Ｒa4で表される置換基としては、それぞれ独立に、前述のＲ1〜Ｒ29の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒa1、Ｒa4として、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族へテロ環基が好ましく、水素原子、メチル、エチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニルがより好ましく、水素原子、メチル、フェニル、ピリジルが更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
Ｒa2、Ｒa3として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基およびＲa2とＲa3が連結して５または６員環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２の芳香族ヘテロ環基、およびＲa2とＲa3が連結して６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、およびＲa2とＲa3が連結して芳香族６員環を形成したものであり、更に好ましくは、水素原子、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、およびＲa2とＲa3が連結してベンゼン環を形成したものであり、特に好ましくは水素原子、メチルである。
【００３２】
本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、錯体部分がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体（ランダムポリマー、交互共重合体、ブロックポリマー）であっても良い。また、架橋ポリマーであっても良い。
【００３３】
次に本発明で好適に用いられる化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００３４】
【化５】
2006269836.tif 000006
【００３５】
【化６】
2006269836.tif 000007
【００３６】
【化７】
2006269836.tif 000008
【００３７】
【化８】
2006269836.tif 000009
【００３８】
【化９】
2006269836.tif 000010
【００３９】
［有機電界発光素子］
以下、本発明の有機電界発光素子（本発明において、「発光素子」、「有機ＥＬ素子」と同義である。）について詳細に説明する。
本発明の発光素子は一対の電極（陰極と陽極）間に、少なくとも有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある。）を含む有機化合物層を有する。更に基板上に陰極と陽極を有することが好ましい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
【００４０】
有機化合物層としては、発光層の他、電荷輸送層（正孔輸送層、電子輸送層）、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層）、電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）、等の各層が挙げられる。
【００４１】
本発明における有機化合物層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
次に、本発明の発光材料を構成する要素について、詳細に説明する。
【００４２】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００４３】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【００４４】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【００４５】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【００４６】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４７】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【００４８】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【００４９】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができる。が、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【００５０】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００５１】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【００５２】
陽極の抵抗値としては、１０3Ω／□以下が好ましく、１０2Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【００５３】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電導膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【００５４】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００５５】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【００５６】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【００５７】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【００５８】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【００５９】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【００６０】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機化合物層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
【００６１】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【００６２】
＜有機層＞
本発明における有機層（以下、「有機化合物層」ともいう。）について説明する。
本発明によれば、該有機化合物層に前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を有することにより、低電圧駆動が可能となり、高発光効率、且つ駆動耐久性が向上する。
該有機化合物層は、前記有機発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられ、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種をこれらのいずれの層に含有させても、本発明の前記効果を奏することができるが、中でも、少なくとも発光層に含有することによりその効果は顕著となることより好ましい。
また、発光層とともにその他の有機層に含有させることも好ましく、
前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種の有機化合物層中の含有量は、特に限定されないが、中でも、発光効率、耐久性、駆動電圧の観点から、５質量％〜９０質量％が好ましく、１０質量％〜８０質量％がより好ましく、２０質量％〜６０質量％が好ましい。
【００６３】
−有機化合物層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
【００６４】
−有機発光層−
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良いが、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成が好ましく、中でも、前述の通り、ホスト材料として前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。
該一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種の発光層中の含有量としては、特に限定されないが、中でも、発光効率、耐久性、駆動電圧の観点から、２０質量％〜９９質量％が好ましく、３０質量％〜９５質量％がより好ましく、４０質量％〜９５質量％が好ましい。
前記含有量を２０質量％〜９９質量％とすることにより発光効率向上、耐久性向上、駆動電圧低下する傾向となり好ましい。
前記発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良いが、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種と燐光発光材料との組合せで含有することが、発光効率の点で好ましい。
該発光材料（ドーパント）は１種であっても２種以上であっても良い。
前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６５】
本発明の素子において、蛍光発光材料や燐光発光材料を発光材料として使用できる。蛍光発光材料としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
【００６６】
また、本発明に使用できる燐光発光材料は、例えば、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体が挙げられる。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
【００６７】
錯体の配位子としては、例えば、G.Wilkinson等著，Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press社１９８７年発行、H.Yersin著，「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００６８】
燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜４０質量％含有されることが好ましく、０．５〜２０質量％含有されることがより好ましい。
【００６９】
また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種のほか、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。ホスト材料として少なくとも１種、本発明の一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。
【００７０】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００７１】
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層であり、前記一般式（１）又（２）で表される化合物を含有することが好ましい。更に、正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、前記一般式（１）又（２）で表される化合物以外のカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７２】
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層であり、前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。更に、電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【００７３】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５０ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７４】
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
該層には前記一般式（１）又（２）で表される化合物の少なくとも１種を含有することが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７５】
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００７６】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【００７７】
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【００７８】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【００７９】
本発明の有機電界発光素子において、前記発光材料の発光強度の極大となる発光波長が４００〜５００ｎｍであることが青色純度、発光効率の点で好ましく、４３０〜４９０ｎｍが好ましく、４４０〜４８０ｎｍがより好ましく、４４５〜４７０ｎｍがさらに好ましい。ここで極大値とは、４００〜７００ｎｍの範囲の発光波長において、発光強度が極大となる波長をいう。
【００８０】
有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率（発光効率）がある。外部量子効率は、「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。
【００８１】
前記外部量子効率としては、消費電力を下げられる点、駆動耐久性を上げられる点で、６％以上が好ましく、１２％以上が特に好ましい。
該外部量子効率の数値は、２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2 付近（好ましくは２００ｃｄ／ｍ 2 ）での外部量子効率の値を用いることができる。
また、発光素子の外部量子効率は、発光輝度、発光スペクトル、電流密度を測定し、その結果と比視感度曲線から算出することができる。すなわち、電流密度値を用い、入力した電子数を算出することができる。そして、発光スペクトルと比視感度曲線（スペクトル）を用いた積分計算により、発光輝度を発光したフォトン数に換算することができる。これらから外部量子効率（％）は、「（発光したフォトン数／素子に入力した電子数）×１００」で計算することができる。
【００８２】
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製分光放射輝度計ＳＲ−３を用いて測定し、３６０ｃｄ／ｍ 2 における外部量子効率を算出した値を用いる。
【００８３】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【００８４】
本発明の有機ＥＬ素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
【実施例】
【００８５】
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【００８６】
〔合成例〕
（例示化合物４の合成）
本発明の化合物である例示化合物４は、以下のように合成できる。
【００８７】
【化１０】
2006269836.tif 000011
【００８８】
３ツ口フラスコに炭酸ルビジウム２５．４ｇ（０．１１モル）、１，３，５−トリブロモベンゼン３．１５ｇ（０．０１モル）、酢酸パラジウム（II）０．２２５ｇ（０．００１モル）、オルトキシレン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下、室温にて撹拌しながら、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．８１ｇ（０．００４モル）を添加し、そのまま３０分撹拌した。
続いて、カルバゾール３．６８ｇ（０．０２２モル）を添加し、加熱還流下にて５時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム５００ｍｌと水４００ｍｌを添加して抽出し、得られたクロロホルム層を飽和食塩水１００ｍｌと水３００ｍｌとの混合溶液で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これをロータリーエバポレーターで残量５０ｍｌまで濃縮した後、シリカゲルカルムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４Ａを３．５６ｇ（０．００７３モル、収率７３％）得た。
【００８９】
次に、３ツ口フラスコに炭酸ルビジウム５．０ｇ（０．０２２モル）、上記により得られた化合物４Ａを３．００ｇ（０．００６２モル）、酢酸パラジウム（II）０．１４ｇ（０．０００６モル）、オルトキシレン５０ｍｌを入れ、窒素雰囲気下、室温にて撹拌しながら、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．４８ｇ（０．００２３モル）を添加し、そのまま３０分撹拌した。
続いて、トリベンゾアゼピン２．０ｇ（０．０８２モル）を添加し、加熱還流下にて５時間撹拌した後、室温まで冷却し、クロロホルム２００ｍｌと水２００ｍｌを添加して抽出し、得られたクロロホルム層を飽和食塩水５０ｍｌと水１５０ｍｌからなる混合水溶液で４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これをロータリーエバポレーターで残量５０ｍｌまで濃縮した後、シリカゲルカルムクロマトグラフィーにて精製し、例示化合物４を３．２６ｇ（０．００５０モル、収率８１％）得た。
なお、有機ＥＬ素子の作製に際しては、本発明の化合物を昇華精製して用いた。
【００９０】
［比較例１]
基板として厚みが０．７ｍｍガラス板を２．５ｃｍ角に切断し、真空チャンバ−内に導入し、ＳｎＯ2含有率が１０重量％であるＩＴＯタ−ゲットを用いて、ＤＣマグネトロンスパッタ（条件：基材温度１００℃、酸素圧１×１０-3Ｐａ）により、ＩＴＯ薄膜（厚み０．２μｍ）の透明電極を形成した。ＩＴＯ薄膜の表面抵抗は１０Ω／□であった。
【００９１】
次に、前記透明電極を形成した基板を洗浄容器に入れ、ＩＰＡ洗浄した後、これにＵＶ−オゾン処理を３０分おこなった。そして、この透明陽極上に銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）を真空蒸着法にて、０．５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
その上に、α−ＮＰＤ（（Ｎ，Ｎ'−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル）−ベンジジン）を真空蒸着法にて０．５ｎｍ／秒の速度で３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
この上に、発光層中のホスト材料として比較化合物Ｈ−１、発光層中の燐光発光材料として化合物Ｄ−１を真空蒸着法にて１００／５の割合で共蒸着して、３０ｎｍの発光層を得た。
【００９２】
発光層の上に、隣接層としてＥ１を真空蒸着法にて０．２ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ蒸着し、その上に、電子輸送材料としてＡｌｑ3を真空蒸着法にて０．２ｎｍ／秒の速度で蒸着して４０ｎｍの電子注入層を設けた。
さらにこの層上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを真空蒸着法にて１ｎｍ蒸着した。更に、この上にアルミニウムを真空蒸着法にて蒸着し０．１μｍの陰極を設けた。
【００９３】
得られた発光積層体をアルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、乾燥剤を設けたステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ製）を用いて封止し、比較例１の有機ＥＬ素子を作製した。
銅フタロシアニンの蒸着から封止までの作業は、真空または窒素雰囲気下で行い、大気に暴露することなく素子作製を行った。
【００９４】
［比較例２］
比較例１において、発光層中のＨ−１を比較化合物Ｈ−２に変更した以外は、比較例１と同様にして比較例２の有機ＥＬ素子を作製した。
【００９５】
［実施例１］
比較例１において、発光層中のＨ−１を本発明の例示化合物１に変更した以外は、比較例１と同様にして実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
【００９６】
［実施例２］
比較例１において、発光層中のＨ−１を本発明の例示化合物４に変更した以外は、比較例１と同様にして実施例２の有機ＥＬ素子を作製した。
【００９７】
【化１１】
2006269836.tif 000012
【００９８】
上記の発光素子を用いて、以下の方法で評価した。
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット２４００型を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
各素子の発光極大波長（ＥＬλmax：可視域４００〜７００ｎｍの範囲において極大となる波長）、３６０ｃｄ／ｍ2発光時の駆動電圧および外部量子効率（η360）を表１に示す。また初期輝度３６０ｃｄ／ｍ2で連続発光させ、輝度が１８０ｃｄ／ｍ2となるまでの時間（輝度半減時間τ1/2）も合わせて表１に示す。
【００９９】
【表１】
2006269836.tif 000013
【０１００】
上記結果から明らかな通り、本発明の化合物を用いた場合は、発光効率、および駆動耐久性に優れる。また、駆動電圧も低く、消費電力の点でも優れることがわかる。