(57)【要約】【課題】  高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供する【解決手段】  少なくとも１種の金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化１】
2006083353.tif 000123
〔式中、Ｘ10は、炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ11は、炭素原子及びＸ10と共に、６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14は、各々Ｃ−Ｒ11、Ｎ、Ｎ−Ｒ11、ＯまたはＳを表し、且つ、窒素原子と共に５員の芳香族複素環を形成する。Ｒ11は、水素原子または置換基を表す。〕
【化２】
2006083353.tif 000124
〔式中、Ｘ20は炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ12は炭素原子及びＸ20と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24は、各々Ｃ−Ｒ21またはＮを表し、且つ、窒素原子と共に６員の芳香族複素環を形成する。但し、Ｘ21〜Ｘ24のうち少なくとも１つはＮを表す。Ｒ21は、水素原子または置換基を表す。〕
【化３】
2006083353.tif 000125
〔式中、Ｘ30は、炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ13は、炭素原子及びＸ30と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｒ31は置換基を表す。ｎ３は０〜３から選ばれる整数を表す。ｎ３＞１の場合、複数のＲ31は互いに同じであっても異なっていても良い。〕
【化４】
2006083353.tif 000126
〔式中、Ｒ41、Ｒ42は置換基を表し、ｍ４、ｎ４は０〜３から選ばれる整数を表すが、ｍ４＋ｎ４≧１である。Ｘａは−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａを表す。Ｒａはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘａが−Ｎ（Ｒａ）2の場合、Ｒａは同じでも異なっていても良い。〕
【化５】
2006083353.tif 000127
〔式中、Ｘ51、Ｘ52は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ14は、炭素原子及びＸ51と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ15は炭素原子、Ｘ52、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｘbは、
−［Ｃ＜（Ｒb）2］m5−、＞Ｓｉ＜（Ｒb）2、＞Ｂ−Ｒb、＞Ｎ−Ｒb、
−［Ｃ＜（Ｒb）2］−Ｎ（−Ｒb）−、−Ｎ（−Ｒb）−［Ｃ＜（Ｒb）2］−、
−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＲc＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＲc−を表す。
Ｒbは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表し、ｍ５は１または２を表す。Ｘｂが＞Ｃ＜（Ｒb）2または＞Ｓｉ＜（Ｒb）2の場合、２つのＲbは同じであっても異なっていても良い。Ｒcは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒcが複数の場合、Ｒcは同じであっても異なっていても良い。〕
【化６】
2006083353.tif 000128
〔式中、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ16は炭素原子、Ｘ61、Ｘ63と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ17は炭素原子、Ｘ62、Ｘ64、窒素原子と共に５員あるいは６員の芳香族複素環を形成する。Ｘc、Ｘdは、各々置換基を表し。ｍ６、ｎ６は、各々０または１を表す。但し、ｍ６＋ｎ６≧１である。〕
【請求項２】
下記一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群から選択されるを少なくとも１種の３価の金のオルトメタル錯体を含有し、且つ、該オルトメタル錯体が前記一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化７】
2006083353.tif 000129
〔式中、Ａ1、Ａ2は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ1は、炭素原子及びＡ1と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ2は、窒素原子及びＡ2とともに５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ1とＱ2は、Ａ1、Ａ2を介して互いに結合し３価の金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成し、Ｘ1、Ｘ2は互いに同じでも異なっても良いマイナス１価のアニオン性単座配位子をあらわす。Ｘ3、Ｘ4は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｌ1と共にマイナス１価のアニオン性二座配位子を形成する。Ｘ5、Ｘ6は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｌ2と共にマイナス２価のアニオン性二座配位子を形成する。Ｚ-は１価のアニオンを表す。〕
【請求項３】
下記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化８】
2006083353.tif 000130
〔式中、Ａ1、Ａ2は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ1は、炭素原子及びＡ1と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ2は窒素原子、Ａ2とともに５員または６員の芳香族複素環を形成する。
Ｑ1とＱ2はＡ1、Ａ2を介して互いに結合し１価の金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。Ｘ7は無電荷の単座配位子を表し、Ｘ8はマイナス１価のアニオン性単座配位子を表し、Ｙ+は１価のカチオンを表す。〕
【請求項４】
下記一般式１−１〜１−１５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有する、金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化９】
2006083353.tif 000131
【化１０】
2006083353.tif 000132
【化１１】
2006083353.tif 000133
【化１２】
2006083353.tif 000134
【化１３】
2006083353.tif 000135
【化１４】
2006083353.tif 000136
【化１５】
2006083353.tif 000137
【化１６】
2006083353.tif 000138
【化１７】
2006083353.tif 000139
【化１８】
2006083353.tif 000140
〔式中、Ｒ13、Ｒ14は、各々置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２は、各々０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ15、Ｘ16は、各々＞Ｎ−Ｒ15、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ15は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ17、Ｘ18は、各々＞Ｎ−Ｒ16、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ16は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ19a、Ｘ19b、Ｘ19cは、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つ、または２つがＮである。〕
【請求項５】
下記一般式２−１〜２−５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または、該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化１９】
2006083353.tif 000141
【化２０】
2006083353.tif 000142
【化２１】
2006083353.tif 000143
【化２２】
2006083353.tif 000144
〔式中、Ｒ22、Ｒ23は、各々置換基を表し、ｎ２１、ｎ２２は０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ25は、＞Ｎ−Ｒ24、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ24は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ26は、＞Ｎ−Ｒ25、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ25は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ27、Ｘ28、Ｘ29は、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つ、または２つがＮである。〕
【請求項６】
下記一般式３−１〜３−９からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することを特徴とするオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２３】
2006083353.tif 000145
〔式中、Ｒ32、Ｒ33は、各々置換基を表し、ｎ３１、ｎ３２は０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ31は、＞Ｎ−Ｒ24、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ24は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ32は、＞Ｎ−Ｒ25、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ25は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35は、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つまたは２つがＮである。〕
【請求項７】
下記一般式（７）または（８）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することを特徴とするオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２４】
2006083353.tif 000146
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54は、各々水素原子または電子供与性の置換基を表し、少なくとも１つは電子供与性の置換基である。Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59は、各々水素原子または置換基を表し、Ｒ56、Ｒ58の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。Ｒ55は置換基を表し、ｎ５は０〜３から選ばれる整数を表す。Ｘａは、−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａを表す。Ｒａはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘａが−Ｎ（Ｒａ）2の場合、２つのＲａは同じであっても異なっていても良い。〕
【請求項８】
下記一般式（９）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２５】
2006083353.tif 000147
〔式中、Ｘ56、Ｘ57は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ18は炭素原子及びＸ56と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ19は、炭素原子及びＸ57、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ20，Ｑ21は、各々独立に２つの炭素原子と共に６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘｅは炭素原子またはケイ素原子を表す。〕
【請求項９】
下記一般式（１０）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２６】
2006083353.tif 000148
〔式中、Ｘ66、Ｘ67、Ｘ68、Ｘ69は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ22は、炭素原子、Ｘ66、Ｘ68と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ23は、炭素原子、Ｘ67、Ｘ69、窒素原子と共に、５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘf、Ｘgは、ファンデルワールス体積が２０Å以上である置換基を表し。ｍ７、ｎ７は、０または１を表す。ただし、ｍ７＋ｎ７≧１である。〕
【請求項１０】
下記一般式（１１）〜（１４）からなる群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２７】
2006083353.tif 000149
〔式中、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ24は炭素原子、Ｘ71、Ｘ73と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ25は、炭素原子、Ｘ72、Ｘ74、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ26は炭素原子と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環を形成する。Ｑ27は窒素原子と共に芳香族複素環を形成する。〕
【請求項１１】
前記一般式（Ａ）のＸ1、Ｘ2が、各々下記に示す群から選択されるアニオンであることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２８】
2006083353.tif 000150
〔式中、Ｒ61は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ62は、置換基を表し、ｎ８は０〜３から選ばれる整数を表す。〕
【請求項１２】
前記一般式（Ｂ）のＸ3−Ｌ1−Ｘ4によって形成されるマイナス１価の二座配位子が下記に挙げた部分構造または該部分構造の互変異性体で表させる部分構造から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化２９】
2006083353.tif 000151
【化３０】
2006083353.tif 000152
【化３１】
2006083353.tif 000153
〔式中、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ66はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ65は置換基を表し、ｎ９は、０〜３の整数を表し、ｎ１０は０〜２の整数を表す。Ｒ67はＲ68−ＣＯ−またはＲ68−ＳＯ2−を表し、Ｒ68はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｑ28は炭素、窒素と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｑ29、Ｑ30は炭素、窒素と共に５員の芳香族複素環を形成する。〕
【請求項１３】
前記一般式（Ｃ）のＸ5−Ｌ2−Ｘ6によって形成されるマイナス２価の二座配位子が下記に挙げた部分構造または該部分構造の互変異性体で表させる部分構造から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化３２】
2006083353.tif 000154
【化３３】
2006083353.tif 000155
【化３４】
2006083353.tif 000156
【化３５】
2006083353.tif 000157
【化３６】
2006083353.tif 000158
〔式中、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72は、各々水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。ｎＡは１または２を表す。Ｒ73、Ｒ74は、各々Ｒ78−ＣＯ−またはＲ78−ＳＯ2−を表し、Ｒ78はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77は、各々置換基を表し、ｎＢは０または１を表す。ｎＣ、ｎＤは０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86はＣ−Ｒ79、またはＮから選ばれ、炭素原子、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｒ79は、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項１４】
前記一般式（Ｄ）のＸ7が、下記の無電荷の配位子から選ばれることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化３７】
2006083353.tif 000159
〔式中、Ｒ80、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ81は置換基を表し、ｎＥは０〜２から選ばれる整数を表す。〕
【請求項１５】
前記一般式（Ｅ）のＸ8が、下記に示すアニオン群から選択されたものであることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【化３８】
2006083353.tif 000160
〔式中、Ｒ86はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ87は置換基を表し、ｎＦは０〜３から選ばれる整数を表す。〕
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
構成層として発光層を有し、該発光層が請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
下記一般式（３３）で表される化合物を発光層または該発光層の隣接層に含むことを特徴とする請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３９】
2006083353.tif 000161
〔式中、Ｚ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、Ｚ2は、各々置換基を有していてもよい芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3は２価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ101は水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２０】
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ1が、６員環であることを特徴とする請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ2が、６員環であることを特徴とする請求項１９または２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ3が、結合手であることを特徴とする請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
前記一般式（３３）で表される化合物が、分子量４５０以上であることを特徴とする請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−１）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４０】
2006083353.tif 000162
〔式中、Ｒ501〜Ｒ507は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２５】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−２）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４１】
2006083353.tif 000163
〔式中、Ｒ511〜Ｒ517は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２６】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−３）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４２】
2006083353.tif 000164
〔式中、Ｒ521〜Ｒ527は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２７】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−４）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４３】
2006083353.tif 000165
〔式中、Ｒ531〜Ｒ537は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２８】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４４】
2006083353.tif 000166
〔式中、Ｒ541〜Ｒ548は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項２９】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４５】
2006083353.tif 000167
〔式中、Ｒ551〜Ｒ558は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項３０】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４６】
2006083353.tif 000168
〔式中、Ｒ561〜Ｒ567は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項３１】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４７】
2006083353.tif 000169
〔式中、Ｒ571〜Ｒ577は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
【請求項３２】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４８】
2006083353.tif 000170
〔式中、Ｒは、水素原子または置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
【請求項３３】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−１０）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４９】
2006083353.tif 000171
〔式中、Ｒは、水素原子または置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
【請求項３４】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３４−１）〜（３４−８）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５０】
2006083353.tif 000172
〔式中、Ｒ502〜Ｒ507、Ｒ512〜Ｒ517、Ｒ522〜Ｒ527、Ｒ532〜Ｒ537、Ｒ542〜Ｒ548、Ｒ552〜Ｒ558、Ｒ562〜Ｒ567、Ｒ572〜Ｒ577は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
【請求項３５】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５１】
2006083353.tif 000173
〔式中、Ｒ601〜Ｒ606は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ601〜Ｒ606の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項３６】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５２】
2006083353.tif 000174
〔式中、Ｒ611〜Ｒ620は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ611〜Ｒ620の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項３７】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５３】
2006083353.tif 000175
〔式中、Ｒ621〜Ｒ623は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ621〜Ｒ623の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項３８】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５４】
2006083353.tif 000176
〔式中、Ｒ631〜Ｒ645は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ631〜Ｒ645の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項３９】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５５】
2006083353.tif 000177
〔式中、Ｒ651〜Ｒ656は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ651〜Ｒ656の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。ｎａは０〜５の整数を表し、ｎｂは１〜６の整数を表すが、ｎａとｎｂの和は６である。〕
【請求項４０】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４０）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５６】
2006083353.tif 000178
〔式中、Ｒ661〜Ｒ672は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ661〜Ｒ672の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項４１】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４１）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５７】
2006083353.tif 000179
〔式中、Ｒ681〜Ｒ688は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ681〜Ｒ688の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項４２】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４２）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５８】
2006083353.tif 000180
〔式中、Ｒ691〜Ｒ700は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｌ1は２価の連結基を表す。Ｒ691〜Ｒ700の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
【請求項４３】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４３）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５９】
2006083353.tif 000181
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
【請求項４４】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４４）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６０】
2006083353.tif 000182
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
【請求項４５】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６１】
2006083353.tif 000183
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
【請求項４６】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６２】
2006083353.tif 000184
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
【請求項４７】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６３】
2006083353.tif 000185
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表す。〕
【請求項４８】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６４】
2006083353.tif 000186
〔式中、ｏ、ｐは、各々１〜３の整数を表し、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ1、Ｚ2は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。〕
【請求項４９】
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６５】
2006083353.tif 000187
〔式中、ｏ、ｐは、各々１〜３の整数を表し、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々２価のアリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。〕
【請求項５０】
請求項１６〜４９のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
【請求項５１】
請求項１６〜４９のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイ素子（電子ディスプレイデバイスともいう）として、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００３】
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
【０００４】
特許第３０９３７９６号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。
【０００５】
また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。
【０００６】
以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
【０００７】
ところが、プリンストン大より励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年））がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている。
【０００８】
例えばＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。
【０００９】
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
【００１０】
例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。
【００１１】
また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，１７号，７５０−７５３ページ（２０００年）においては、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。
【００１２】
その他、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）、例えば、（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）を、また、Ｍｏｏｎ−Ｊａｅ  Ｙｏｕｎ．０ｇ、Ｔｅｔｓｕｏ  Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、やはり、Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3），トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）等を用いた検討を行っている（なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。）。
【００１３】
また、前記、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。
【００１４】
また、高い発光効率を得るために、Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。
【００１５】
中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、特許文献１〜５及び非特許文献１参照。）。
【００１６】
何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、りん光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。
【００１７】
また、波長の短波化に関しては、これまでフェニルピリジンにフッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸やピラザボール系の配位子を導入することが知られている（例えば、特許文献６〜１０及び非特許文献１〜４参照。）が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
【００１８】
中心金属を金とした発光性の錯体に関してもいくつかの例が提示されている。（例えば、特許文献６、１１〜１４）がさらなる発光効率の高効率化、発光寿命の長寿命化が求められていた。
【特許文献１】特開２００２−３３２２９１号公報
【特許文献２】特開２００２−３３２２９２号公報
【特許文献３】特開２００２−３３８５８８号公報
【特許文献４】特開２００２−２２６４９５号公報
【特許文献５】特開２００２−２３４８９４号公報
【特許文献６】国際公開第０２／１５６４５号パンフレット
【特許文献７】特開２００３−１２３９８２号公報
【特許文献８】特開２００２−１１７９７８号公報
【特許文献９】特開２００３−１４６９９６号公報
【特許文献１０】国際公開第０４／０１６７１１号パンフレット
【特許文献１１】特開２００４−１３１４６３号公報示
【特許文献１２】特開２００４−１３１４６４号公報
【特許文献１３】特開２００４−１５８２９７号公報
【特許文献１４】特開２００４−１７５７９９号公報
【非特許文献１】Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻，第１２号，３０５５〜３０６６ページ（２００２年）
【非特許文献２】Ａｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第７９巻，２０８２ページ（２００１年）
【非特許文献３】Ａｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，第８３巻，３８１８ページ（２００３年）
【非特許文献４】Ｎｅｗ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２６巻，１１７１ページ（２００２年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明の目的は、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明の上記目的は下記の構成１〜５１により達成された。
【００２１】
（請求項１）
下記一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００２２】
【化１】
2006083353.tif 000002
【００２３】
〔式中、Ｘ10は、炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ11は、炭素原子及びＸ10と共に、６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14は、各々Ｃ−Ｒ11、Ｎ、Ｎ−Ｒ11、ＯまたはＳを表し、且つ、窒素原子と共に５員の芳香族複素環を形成する。Ｒ11は、水素原子または置換基を表す。〕
【００２４】
【化２】
2006083353.tif 000003
【００２５】
〔式中、Ｘ20は炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ12は炭素原子及びＸ20と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24は、各々Ｃ−Ｒ21またはＮを表し、且つ、窒素原子と共に６員の芳香族複素環を形成する。但し、Ｘ21〜Ｘ24のうち少なくとも１つはＮを表す。Ｒ21は、水素原子または置換基を表す。〕
【００２６】
【化３】
2006083353.tif 000004
【００２７】
〔式中、Ｘ30は、炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ13は、炭素原子及びＸ30と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｒ31は置換基を表す。ｎ３は０〜３から選ばれる整数を表す。ｎ３＞１の場合、複数のＲ31は互いに同じであっても異なっていても良い。〕
【００２８】
【化４】
2006083353.tif 000005
【００２９】
〔式中、Ｒ41、Ｒ42は置換基を表し、ｍ４、ｎ４は０〜３から選ばれる整数を表すが、ｍ４＋ｎ４≧１である。Ｘａは−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａを表す。Ｒａはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘａが−Ｎ（Ｒａ）2の場合、Ｒａは同じでも異なっていても良い。〕
【００３０】
【化５】
2006083353.tif 000006
【００３１】
〔式中、Ｘ51、Ｘ52は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ14は、炭素原子及びＸ51と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ15は炭素原子、Ｘ52、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｘbは、
−［Ｃ＜（Ｒb）2］m5−、＞Ｓｉ＜（Ｒb）2、＞Ｂ−Ｒb、＞Ｎ−Ｒb、
−［Ｃ＜（Ｒb）2］−Ｎ（−Ｒb）−、−Ｎ（−Ｒb）−［Ｃ＜（Ｒb）2］−、
−ＣＲc＝ＣＲc−、−ＣＲc＝Ｎ−、または−Ｎ＝ＣＲc−を表す。
【００３２】
Ｒbは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表し、ｍ５は１または２を表す。Ｘｂが＞Ｃ＜（Ｒb）2または＞Ｓｉ＜（Ｒb）2の場合、２つのＲbは同じであっても異なっていても良い。Ｒcは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒcが複数の場合、Ｒcは同じであっても異なっていても良い。〕
【００３３】
【化６】
2006083353.tif 000007
【００３４】
〔式中、Ｘ61、Ｘ62、Ｘ63、Ｘ64は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ16は炭素原子、Ｘ61、Ｘ63と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ17は炭素原子、Ｘ62、Ｘ64、窒素原子と共に５員あるいは６員の芳香族複素環を形成する。Ｘc、Ｘdは、各々置換基を表し。ｍ６、ｎ６は、各々０または１を表す。但し、ｍ６＋ｎ６≧１である。〕
（請求項２）
下記一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群から選択されるを少なくとも１種の３価の金のオルトメタル錯体を含有し、且つ、該オルトメタル錯体が前記一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００３５】
【化７】
2006083353.tif 000008
【００３６】
〔式中、Ａ1、Ａ2は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ1は、炭素原子及びＡ1と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ2は、窒素原子及びＡ2とともに５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ1とＱ2は、Ａ1、Ａ2を介して互いに結合し３価の金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成し、Ｘ1、Ｘ2は互いに同じでも異なっても良いマイナス１価のアニオン性単座配位子をあらわす。Ｘ3、Ｘ4は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｌ1と共にマイナス１価のアニオン性二座配位子を形成する。Ｘ5、Ｘ6は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｌ2と共にマイナス２価のアニオン性二座配位子を形成する。Ｚ-は１価のアニオンを表す。〕
（請求項３）
下記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００３７】
【化８】
2006083353.tif 000009
【００３８】
〔式中、Ａ1、Ａ2は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ1は、炭素原子及びＡ1と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ2は窒素原子、Ａ2とともに５員または６員の芳香族複素環を形成する。
【００３９】
Ｑ1とＱ2はＡ1、Ａ2を介して互いに結合し１価の金のオルトメタル錯体を形成する配位子を構成する。Ｘ7は無電荷の単座配位子を表し、Ｘ8はマイナス１価のアニオン性単座配位子を表し、Ｙ+は１価のカチオンを表す。〕
（請求項４）
下記一般式１−１〜１−１５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有する、金のオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００４０】
【化９】
2006083353.tif 000010
【００４１】
【化１０】
2006083353.tif 000011
【００４２】
【化１１】
2006083353.tif 000012
【００４３】
【化１２】
2006083353.tif 000013
【００４４】
【化１３】
2006083353.tif 000014
【００４５】
【化１４】
2006083353.tif 000015
【００４６】
【化１５】
2006083353.tif 000016
【００４７】
【化１６】
2006083353.tif 000017
【００４８】
【化１７】
2006083353.tif 000018
【００４９】
【化１８】
2006083353.tif 000019
【００５０】
〔式中、Ｒ13、Ｒ14は、各々置換基を表し、ｎ１１、ｎ１２は、各々０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ15、Ｘ16は、各々＞Ｎ−Ｒ15、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ15は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ17、Ｘ18は、各々＞Ｎ−Ｒ16、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ16は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ19a、Ｘ19b、Ｘ19cは、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つ、または２つがＮである。〕
（請求項５）
下記一般式２−１〜２−５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または、該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を少なくとも１種を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００５１】
【化１９】
2006083353.tif 000020
【００５２】
【化２０】
2006083353.tif 000021
【００５３】
【化２１】
2006083353.tif 000022
【００５４】
【化２２】
2006083353.tif 000023
【００５５】
〔式中、Ｒ22、Ｒ23は、各々置換基を表し、ｎ２１、ｎ２２は０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ25は、＞Ｎ−Ｒ24、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ24は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ26は、＞Ｎ−Ｒ25、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ25は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ27、Ｘ28、Ｘ29は、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つ、または２つがＮである。〕
（請求項６）
下記一般式３−１〜３−９からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することを特徴とするオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００５６】
【化２３】
2006083353.tif 000024
【００５７】
〔式中、Ｒ32、Ｒ33は、各々置換基を表し、ｎ３１、ｎ３２は０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ31は、＞Ｎ−Ｒ24、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ24は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ32は、＞Ｎ−Ｒ25、−Ｏ−または−Ｓ−を表す。Ｒ25は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35は、各々ＣＨまたはＮを表し、任意の１つまたは２つがＮである。〕
（請求項７）
下記一般式（７）または（８）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することを特徴とするオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００５８】
【化２４】
2006083353.tif 000025
【００５９】
〔式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54は、各々水素原子または電子供与性の置換基を表し、少なくとも１つは電子供与性の置換基である。Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59は、各々水素原子または置換基を表し、Ｒ56、Ｒ58の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。Ｒ55は置換基を表し、ｎ５は０〜３から選ばれる整数を表す。Ｘａは、−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａを表す。Ｒａはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｘａが−Ｎ（Ｒａ）2の場合、２つのＲａは同じであっても異なっていても良い。〕
（請求項８）
下記一般式（９）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００６０】
【化２５】
2006083353.tif 000026
【００６１】
〔式中、Ｘ56、Ｘ57は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ18は炭素原子及びＸ56と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ19は、炭素原子及びＸ57、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ20，Ｑ21は、各々独立に２つの炭素原子と共に６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘｅは炭素原子またはケイ素原子を表す。〕
（請求項９）
下記一般式（１０）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００６２】
【化２６】
2006083353.tif 000027
【００６３】
〔式中、Ｘ66、Ｘ67、Ｘ68、Ｘ69は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ22は、炭素原子、Ｘ66、Ｘ68と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ23は、炭素原子、Ｘ67、Ｘ69、窒素原子と共に、５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｘf、Ｘgは、ファンデルワールス体積が２０Å以上である置換基を表し。ｍ７、ｎ７は、０または１を表す。ただし、ｍ７＋ｎ７≧１である。〕
（請求項１０）
下記一般式（１１）〜（１４）からなる群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有するオルトメタル錯体を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項の記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００６４】
【化２７】
2006083353.tif 000028
【００６５】
〔式中、Ｘ71、Ｘ72、Ｘ73、Ｘ74は、各々炭素原子または窒素原子を表し、Ｑ24は炭素原子、Ｘ71、Ｘ73と共に６員の芳香族炭化水素環、または５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｑ25は、炭素原子、Ｘ72、Ｘ74、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する原子群を表す。Ｑ26は炭素原子と共に芳香族炭化水素環、または芳香族複素環を形成する。Ｑ27は窒素原子と共に芳香族複素環を形成する。〕
（請求項１１）
前記一般式（Ａ）のＸ1、Ｘ2が、各々下記に示す群から選択されるアニオンであることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００６６】
【化２８】
2006083353.tif 000029
【００６７】
〔式中、Ｒ61は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ62は、置換基を表し、ｎ８は０〜３から選ばれる整数を表す。〕
（請求項１２）
前記一般式（Ｂ）のＸ3−Ｌ1−Ｘ4によって形成されるマイナス１価の二座配位子が下記に挙げた部分構造または該部分構造の互変異性体で表させる部分構造から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００６８】
【化２９】
2006083353.tif 000030
【００６９】
【化３０】
2006083353.tif 000031
【００７０】
【化３１】
2006083353.tif 000032
【００７１】
〔式中、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ66はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ65は置換基を表し、ｎ９は、０〜３の整数を表し、ｎ１０は０〜２の整数を表す。Ｒ67はＲ68−ＣＯ−またはＲ68−ＳＯ2−を表し、Ｒ68はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｑ28は炭素、窒素と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｑ29、Ｑ30は炭素、窒素と共に５員の芳香族複素環を形成する。〕
（請求項１３）
前記一般式（Ｃ）のＸ5−Ｌ2−Ｘ6によって形成されるマイナス２価の二座配位子が下記に挙げた部分構造または該部分構造の互変異性体で表させる部分構造から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００７２】
【化３２】
2006083353.tif 000033
【００７３】
【化３３】
2006083353.tif 000034
【００７４】
【化３４】
2006083353.tif 000035
【００７５】
【化３５】
2006083353.tif 000036
【００７６】
【化３６】
2006083353.tif 000037
【００７７】
〔式中、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72は、各々水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。ｎＡは１または２を表す。Ｒ73、Ｒ74は、各々Ｒ78−ＣＯ−またはＲ78−ＳＯ2−を表し、Ｒ78はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77は、各々置換基を表し、ｎＢは０または１を表す。ｎＣ、ｎＤは０〜２から選ばれる整数を表す。Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86はＣ−Ｒ79、またはＮから選ばれ、炭素原子、窒素原子と共に５員〜６員の芳香族複素環を形成する。Ｒ79は、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項１４）
前記一般式（Ｄ）のＸ7が、下記の無電荷の配位子から選ばれることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００７８】
【化３７】
2006083353.tif 000038
【００７９】
〔式中、Ｒ80、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ81は置換基を表し、ｎＥは０〜２から選ばれる整数を表す。〕
（請求項１５）
前記一般式（Ｅ）のＸ8が、下記に示すアニオン群から選択されたものであることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
【００８０】
【化３８】
2006083353.tif 000039
【００８１】
〔式中、Ｒ86はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。Ｒ87は置換基を表し、ｎＦは０〜３から選ばれる整数を表す。〕
（請求項１６）
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８２】
（請求項１７）
構成層として発光層を有し、該発光層が請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８３】
（請求項１８）
構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８４】
（請求項１９）
下記一般式（３３）で表される化合物を発光層または該発光層の隣接層に含むことを特徴とする請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８５】
【化３９】
2006083353.tif 000040
【００８６】
〔式中、Ｚ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、Ｚ2は、各々置換基を有していてもよい芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3は２価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ101は水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２０）
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ1が、６員環であることを特徴とする請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８７】
（請求項２１）
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ2が、６員環であることを特徴とする請求項１９または２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８８】
（請求項２２）
前記一般式（３３）で表される化合物のＺ3が、結合手であることを特徴とする請求項１９〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００８９】
（請求項２３）
前記一般式（３３）で表される化合物が、分子量４５０以上であることを特徴とする請求項１９〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９０】
（請求項２４）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−１）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９１】
【化４０】
2006083353.tif 000041
【００９２】
〔式中、Ｒ501〜Ｒ507は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２５）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−２）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９３】
【化４１】
2006083353.tif 000042
【００９４】
〔式中、Ｒ511〜Ｒ517は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２６）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−３）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９５】
【化４２】
2006083353.tif 000043
【００９６】
〔式中、Ｒ521〜Ｒ527は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２７）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−４）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９７】
【化４３】
2006083353.tif 000044
【００９８】
〔式中、Ｒ531〜Ｒ537は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２８）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００９９】
【化４４】
2006083353.tif 000045
【０１００】
〔式中、Ｒ541〜Ｒ548は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項２９）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１０１】
【化４５】
2006083353.tif 000046
【０１０２】
〔式中、Ｒ551〜Ｒ558は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項３０）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１０３】
【化４６】
2006083353.tif 000047
【０１０４】
〔式中、Ｒ561〜Ｒ567は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項３１）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１０５】
【化４７】
2006083353.tif 000048
【０１０６】
〔式中、Ｒ571〜Ｒ577は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
（請求項３２）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１０７】
【化４８】
2006083353.tif 000049
【０１０８】
〔式中、Ｒは、水素原子または置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
（請求項３３）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３３−１０）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１０９】
【化４９】
2006083353.tif 000050
【０１１０】
〔式中、Ｒは、水素原子または置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
（請求項３４）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３４−１）〜（３４−８）のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１１１】
【化５０】
2006083353.tif 000051
【０１１２】
〔式中、Ｒ502〜Ｒ507、Ｒ512〜Ｒ517、Ｒ522〜Ｒ527、Ｒ532〜Ｒ537、Ｒ542〜Ｒ548、Ｒ552〜Ｒ558、Ｒ562〜Ｒ567、Ｒ572〜Ｒ577は、各々独立に、水素原子または置換基を表し、該置換基は各々同一でもよく、異なっていてもよい。〕
（請求項３５）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１１３】
【化５１】
2006083353.tif 000052
【０１１４】
〔式中、Ｒ601〜Ｒ606は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ601〜Ｒ606の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項３６）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１１５】
【化５２】
2006083353.tif 000053
【０１１６】
〔式中、Ｒ611〜Ｒ620は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ611〜Ｒ620の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項３７）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１１７】
【化５３】
2006083353.tif 000054
【０１１８】
〔式中、Ｒ621〜Ｒ623は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ621〜Ｒ623の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項３８）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１１９】
【化５４】
2006083353.tif 000055
【０１２０】
〔式中、Ｒ631〜Ｒ645は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ631〜Ｒ645の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項３９）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（３９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１２１】
【化５５】
2006083353.tif 000056
【０１２２】
〔式中、Ｒ651〜Ｒ656は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ651〜Ｒ656の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。ｎａは０〜５の整数を表し、ｎｂは１〜６の整数を表すが、ｎａとｎｂの和は６である。〕
（請求項４０）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４０）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１２３】
【化５６】
2006083353.tif 000057
【０１２４】
〔式中、Ｒ661〜Ｒ672は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ661〜Ｒ672の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項４１）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４１）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１２５】
【化５７】
2006083353.tif 000058
【０１２６】
〔式中、Ｒ681〜Ｒ688は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｒ681〜Ｒ688の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項４２）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４２）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１２７】
【化５８】
2006083353.tif 000059
【０１２８】
〔式中、Ｒ691〜Ｒ700は、各々独立に、水素原子または置換基を表すが、Ｌ1は２価の連結基を表す。Ｒ691〜Ｒ700の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）で表される基から選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
（請求項４３）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４３）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１２９】
【化５９】
2006083353.tif 000060
【０１３０】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
（請求項４４）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４４）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１３１】
【化６０】
2006083353.tif 000061
【０１３２】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
（請求項４５）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４５）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１３３】
【化６１】
2006083353.tif 000062
【０１３４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
（請求項４６）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４６）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１３５】
【化６２】
2006083353.tif 000063
【０１３６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。〕
（請求項４７）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４７）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１３７】
【化６３】
2006083353.tif 000064
【０１３８】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。ｎ、ｍは、各々１〜２の整数を表し、ｋ、ｌは、各々３〜４の整数を表す。但し、ｎ＋ｋ＝５、且つ、ｌ＋ｍ＝５である。Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表す。〕
（請求項４８）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４８）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１３９】
【化６４】
2006083353.tif 000065
【０１４０】
〔式中、ｏ、ｐは、各々１〜３の整数を表し、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々アリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ1、Ｚ2は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。〕
（請求項４９）
前記一般式（３３）で表される化合物が、下記一般式（４９）で表されることを特徴とする請求項１９〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０１４１】
【化６５】
2006083353.tif 000066
【０１４２】
〔式中、ｏ、ｐは、各々１〜３の整数を表し、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々２価のアリーレン基または２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4は、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環を表し、Ｌは、２価の連結基を表す。〕
（請求項５０）
請求項１６〜４９のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
【０１４３】
（請求項５１）
請求項１６〜４９のいずれか１項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の効果】
【０１４４】
本発明により、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することが出来た。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１４５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬともいう）材料においては、請求項１〜１５のいずれか１項に規定された構成を持つように分子設計することにより、外部取り出し量子効率が高く、且つ、高発光寿命の有機ＥＬ素子を得ることができた。また、該有機ＥＬ素子を用いて、高輝度、高発光効率を示す表示装置、照明装置を併せて提供することが出来た。
【０１４６】
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
【０１４７】
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、金錯体の配位子として特定の構造を有するヘテロ元素含有のビスアリール化合物を用い、平面構造をとる３配位の錯体あるいは４配位の錯体とすることで、高い発光効率を示すと共に、発光寿命が大幅に改善されることを見出した。
【０１４８】
《金のオルトメタル錯体》
本発明の有機ＥＬ素子材料に係る、金のオルトメタル錯体の各々について説明する。
【０１４９】
本発明に係る、金のオルトメタル錯体を、本発明の有機ＥＬ素子に用いる場合、オルトメタル錯体の含有層としては、有機ＥＬ素子のいずれの層に用いてもよいが、発光層及び／または正孔阻止層に用いることが好ましく、また、発光層に含有される場合は、前記発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子に、発光輝度、発光効率の向上、且つ、有機ＥＬ素子の発光寿命の長寿命化を達成することが出来る。
【０１５０】
《一般式（１）〜（６）から選択される部分構造を有する金のオルトメタル錯体》
一般式（１）〜（６）から選択される部分構造を有する金のオルトメタル錯体について説明する。
【０１５１】
《一般式（１）で表される化合物》
一般式（１）において、Ｑ11が、炭素原子及びＸ10と共に形成する６員の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。
【０１５２】
一般式（１）において、Ｑ11が、炭素原子及びＸ10と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環としては、オキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
【０１５３】
また、一般式（１）において、Ｑ11が、炭素原子及びＸ10と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環は、各々後述する、一般式（１）においてＲ11で表される置換基を有していてもよく、更に、上記芳香族炭化水素環や芳香族複素環上の置換基が同士が環構造を形成して、縮環構造をとることも可能である。
【０１５４】
一般式（１）において、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14が、各々窒素原子と共に形成する５員の芳香族複素環としては、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
【０１５５】
一般式（１）において、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14が、各々Ｃ−Ｒ11またはＮ−Ｒ11を表すとき、Ｒ11で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、芳香族複素環基（例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例���ば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【０１５６】
《一般式（２）で表される化合物》
一般式（２）において、Ｑ12が、炭素原子及びＸ20と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１５７】
一般式（２）において、Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24は、各々、一般式（１）のＸ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14と同義である。
【０１５８】
一般式（２）において、Ｒ21で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１５９】
《一般式（３）で表される化合物》
一般式（３）において、Ｑ13は、炭素原子及びＸ３０と共に５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11が、炭素原子及びＸ10と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環と同義である。
【０１６０】
一般式（３）において、Ｒ31で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１６１】
《一般式（４）で表される化合物》
一般式（４）において、Ｒ41、Ｒ42で表される置換基は、各々、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１６２】
一般式（４）のＸａで表される、−Ｎ（Ｒａ）2、−Ｏ−Ｒａまたは−Ｓ−Ｒａにおいて、Ｒａで表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
【０１６３】
一般式（４）のＲａで表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１６４】
一般式（４）のＲａで表されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
【０１６５】
一般式（４）のＲａで表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
【０１６６】
一般式（４）のＲａで表される複素環基としては、例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等が挙げられる。
【０１６７】
一般式（４）のＲａで表される芳香族複素環基としては、例えば、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（カルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
【０１６８】
《一般式（５）で表される化合物》
一般式（５）において、Ｑ14が、炭素原子及びＸ51と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１６９】
一般式（５）において、Ｑ15が、炭素原子、Ｘ52、窒素原子と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１７０】
一般式（５）のＸbにおいて、Ｒb、Ｒcは、各々一般式（４）のＲａと同義である。
【０１７１】
《一般式（６）で表される化合物》
一般式（６）において、Ｑ16が、炭素原子、Ｘ61、Ｘ63と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１７２】
一般式（５）において、Ｑ17が、炭素原子、Ｘ62、Ｘ64、窒素原子と共に形成する、５員あるいは６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１７３】
一般式（５）において、Ｘc、Ｘdで、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１７４】
《一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択されるを３価の金のオルトメタル錯体》
上記の一般式（１）〜（６）から選択される部分構造を有する金のオルトメタル錯体の中の好ましい態様としては、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群から選択されるを少なくとも１種の３価の金のオルトメタル錯体が好ましい。
【０１７５】
一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）において、Ｑ1が、炭素原子及びＡ1と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１７６】
一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）において、Ｑ2が、窒素原子及びＡ２とともに形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１７７】
一般式（Ａ）において、Ｘ1、Ｘ2で表されるマイナス１価のアニオン性単座配位子の好ましい態様において、Ｒ61で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａと各々同義である。
【０１７８】
一般式（Ａ）において、Ｘ1、Ｘ2で表されるマイナス１価のアニオン性単座配位子において、Ｒ62で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１７９】
尚、従来公知のマイナス１価のアニオン性単座配位子も用いることが出来る。
【０１８０】
一般式（Ｂ）において、Ｘ3、Ｘ4が、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子とともに、Ｌ1と共に形成するマイナス１価のアニオン性二座配位子の好ましい態様において、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ66で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１８１】
一般式（Ｂ）の好ましい態様において、Ｒ65で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１８２】
一般式（Ｂ）の好ましい態様において、Ｒ67はＲ68−ＣＯ−またはＲ68―ＳＯ2−を表すが、Ｒ68で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１８３】
一般式（Ｂ）の好ましい態様において、Ｑ28が、炭素、窒素と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１８４】
一般式（Ｂ）の好ましい態様において、Ｑ29、Ｑ30が、各々炭素、窒素と共に形成する５員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１８５】
尚、一般式（Ｂ）において、Ｘ3、Ｘ4が、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子とともに、Ｌ1と共に形成するマイナス１価のアニオン性二座配位子としては、従来公知のアニオン性二座配位子も用いることが出来る。ここで、Ｌ1は、二座配位子形成に用いられる原子群である。
【０１８６】
一般式（Ｂ）において、Ｚ-の好ましい態様を下記に示す。
【０１８７】
【化６６】
2006083353.tif 000067
【０１８８】
式中、Ｒ88は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表すが、これらは、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１８９】
また、Ｒ89、Ｒ90、Ｒ91、Ｒ92は、アリール基、芳香族複素環基を表すが、これらは、これらは、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１９０】
一般式（Ｃ）の好ましい態様において、Ｘ5、Ｘ6が、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子とともに、Ｌ2と共に形成するマイナス２価のアニオン性二座配位子として、Ｒ69、Ｒ70、Ｒ71、Ｒ72で、各々表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１９１】
一般式（Ｃ）の好ましい態様において、Ｒ73、Ｒ74は、各々Ｒ78−ＣＯ−またはＲ78−ＳＯ2−を表し、該Ｒ78で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１９２】
一般式（Ｃ）の好ましい態様において、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77で各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１９３】
一般式（Ｃ）の好ましい態様において、Ｘ81、Ｘ82、Ｘ83、Ｘ84、Ｘ85、Ｘ86は、Ｃ−Ｒ79、またはＮから選ばれ、炭素原子、窒素原子と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11で示されているものと同義である。また、Ｒ79で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０１９４】
また、本発明では、従来公知のアニオン性二座配位子を用いることも出来る。
【０１９５】
《一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体》
一般式（Ｄ）、（Ｅ）において、Ｑ1が、炭素原子及びＡ1と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１９６】
一般式（Ｄ）、（Ｅ）において、Ｑ2が、窒素原子、Ａ2とともに形成する、５員または６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11と同義である。
【０１９７】
一般式（Ｄ）、（Ｅ）において、Ｘ7で表される無電荷の単座配位子、Ｘ8であらわされる、マイナス１価のアニオン性単座配位子等は、各々従来公知の配位子の中から適宜選択し、用いることができる。
【０１９８】
一般式（Ｄ）において、Ｘ7で表される無電荷の単座配位子の好ましい態様において、のＲ80、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84、Ｒ85で各々表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０１９９】
一般式（Ｄ）において、Ｘ7で表される無電荷の単座配位子の好ましい態様において、Ｒ81で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２００】
一般式（Ｅ）において、Ｘ8で表されるマイナス１価のアニオン性単座配位子の好ましい態様において、Ｒ86で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。また、Ｒ87で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２０１】
一般式（Ｅ）において、Ｙ+で表される１価のカチオンとしては、下記に示すものが好ましいものとして挙げられる。
【０２０２】
【化６７】
2006083353.tif 000068
【０２０３】
式中、Ｒ93、Ｒ94は、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基を表し、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。Ｒ95は置換基を表すが、該置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２０４】
Ｒ96、Ｒ97、Ｒ98、Ｒ99は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、または芳香族複素環基を表すが、これらは、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０２０５】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、一般式１−１〜１−１５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい。
【０２０６】
《一般式１−１〜１−１５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式１−１〜１−１５０において、Ｒ13、Ｒ14で、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２０７】
一般式１−１〜１−１５０のＸ15、Ｘ16において、Ｒ15で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０２０８】
一般式１−１〜１−１５０のＸ17、Ｘ18において、Ｒ16で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａで表される各基と同義である。
【０２０９】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式２−１〜２−５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または、該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２１０】
《一般式２−１〜２−５０からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または、該部分構造の互変異性体》
一般式２−１〜２−５０において、Ｒ22、Ｒ23で、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２１１】
一般式２−１〜２−５０のＸ25において、Ｒ24で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａと同義である。
【０２１２】
一般式２−１〜２−５０のＸ26において、Ｒ25で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａと同義である。
【０２１３】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式３−１〜３−９からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２１４】
《一般式３−１〜３−９からなる部分構造群から選択される少なくとも一つの部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式３−１〜３−９において、Ｒ32、Ｒ33で、各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２１５】
一般式３−１〜３−９のＸ31において、Ｒ24で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａと同義である。
【０２１６】
一般式３−１〜３−９のＸ32において、Ｒ25で表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａと同義である。
【０２１７】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式（７）または（８）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２１８】
《一般式（７）または（８）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式（７）または（８）において、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54で、各々表される電子供与性の置換基としては、ハメットによるσｐ値が０よりも小さい基を表す。置換基のσｐ値の具体例については、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ、第９１巻、１６５−１９５ページ（１９９１年）に記載がある。
【０２１９】
一般式（７）または（８）において、Ｒ56、Ｒ57、Ｒ58、Ｒ59で、各々表される置換基としては、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基が挙げられるが、Ｒ56、Ｒ58の少なくとも一方は電子吸引性の置換基である。ここで、電子吸引性の置換基としては、ハメットによるσｐ値が０よりも小さい基を表す。置換基のσｐ値の具体例については、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ、第９１巻、１６５−１９５ページ（１９９１年）に記載がある。
【０２２０】
一般式（７）または（８）において、Ｒ55で表される置換基は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基と同義である。
【０２２１】
一般式（７）または（８）のＸａにおいて、Ｒａで表される、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基等は、各々、一般式（４）のＲａと同義である。
【０２２２】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式（９）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２２３】
《一般式（９）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式（９）において、Ｑ18が、炭素原子及びＸ56と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０２２４】
一般式（９）において、Ｑ19が、炭素原子及びＸ57、窒素原子と共に形成する、５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。
【０２２５】
一般式（９）において、Ｑ20，Ｑ21が、各々独立に２つの炭素原子と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０２２６】
上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式（１０）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２２７】
《一般式（１０）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式（１０）において、Ｑ22が、炭素原子、Ｘ66、Ｘ68と共に形成する、６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０２２８】
一般式（１０）において、Ｑ23が、炭素原子、Ｘ67、Ｘ69、窒素原子と共に形成する５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。
【０２２９】
一般式（１０）において、Ｘf、Ｘgで表されるファンデルワールス体積が２０Å以上である置換基とは、アクセルリス社製分子シミュレーションソフトＣｅｒｉｕｓ２を用いて求められるパラメーターを用い、ベンゼン環に置換基を導入し、Ｄｒｅｉｄｉｎｇ  Ｆｏｒｃｅ  Ｆｉｅｌｄを用いて、ＭＭ計算で分子構造を最適化して、Ｃｏｎｎｏｌｙ  Ｓｕｒｆａｃｅを用いて求めたＶｏｌｕｍｅ値のファンデルワールス（ＶＤＷ）体積が２０Å以上の置換基と定義される。
【０２３０】
例えば、具体的な値は、下記の表のようになっており、適宜、適切なものを選択することができる。因みに、２０Å未満の置換基の例も下記に示す。
【０２３１】
置換基                    Å3
メチル基                  ２５．４
エチル基                  ４２．６
イソプロピル基            ５９．５
ｔｅｒｔ−ブチル基        ７６．２
フェニル基                ７４．９
メトキシ基                ３４．０
アミノ基                  ２２．２
ヒドロキシル基            １６．７
塩素原子                  ２２．４
臭素原子                  ２６．５
フッ素原子                １３．３
トリフルオロメチル基      ４２．５
また、上記の、一般式（１）〜（６）からなる部分構造群から選択される少なくとも１種の金のオルトメタル錯体や、上記一般式（Ｄ）または（Ｅ）で表される１価の金のオルトメタル錯体は、上記一般式（１１）〜（１４）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体を部分構造として有することが好ましい態様の一つとしてあげられる。
【０２３２】
《一般式（１１）〜（１４）で表される部分構造または該部分構造の互変異性体》
一般式（１１）〜（１４）において、Ｑ24が、炭素原子、Ｘ71、Ｘ73と共に形成する６員の芳香族炭化水素環、５員〜６員の芳香族複素環等は、各々一般式（１）のＱ11と同義である。
【０２３３】
一般式（１１）〜（１４）において、Ｑ25が、炭素原子、Ｘ72、Ｘ74、窒素原子と共に形成する、５員〜６員の芳香族複素環は、一般式（１）のＱ11で規定される５員〜６員の芳香族複素環と同義である。
【０２３４】
一般式（１１）〜（１４）において、Ｑ26が、炭素原子と共に形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水素環は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基を有してもよい。
【０２３５】
一般式（１１）〜（１４）において、Ｑ26が、炭素原子と共に形成する芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基を有してもよい。
【０２３６】
一般式（１１）〜（１４）において、Ｑ27が、窒素原子と共に形成する芳香族複素環としては、オキサゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、一般式（１）において、Ｒ11で表される置換基を有してもよい。
【０２３７】
以下、本発明に係る金のオルトメタル錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０２３８】
【化６８】
2006083353.tif 000069
【０２３９】
【化６９】
2006083353.tif 000070
【０２４０】
【化７０】
2006083353.tif 000071
【０２４１】
【化７１】
2006083353.tif 000072
【０２４２】
【化７２】
2006083353.tif 000073
【０２４３】
【化７３】
2006083353.tif 000074
【０２４４】
【化７４】
2006083353.tif 000075
【０２４５】
【化７５】
2006083353.tif 000076
【０２４６】
【化７６】
2006083353.tif 000077
【０２４７】
【化７７】
2006083353.tif 000078
【０２４８】
【化７８】
2006083353.tif 000079
【０２４９】
【化７９】
2006083353.tif 000080
【０２５０】
本発明に係る金のオルトメタル錯体は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｅｒ，ｖｏｌ１３，Ｎｏ．１６，ｐ２５７９〜２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ３０，Ｎｏ．８，ｐ１６８５〜１６８７（１９９１）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ１２３，ｐ４３０４（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ４１，Ｎｏ．１２，ｐ１３０５６〜３０６６（２００２）、Ｎｅｗ  Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ２６，ｐ１１７１（２００２）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３６３，ｐ４１９〜４２４（１９８９）、Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．７１，Ｎｏ．１０，ｐ１６６０〜１６６１（２００１）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｖｏｌ．６７９，ｐ１９４−２０１（２００３）等の文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
【０２５１】
本発明において、上記有機ＥＬ素子材料を含有する有機ＥＬ素子とは、有機ＥＬ素子材料が有機ＥＬ素子を構成するいずれかの有機層を形成するか、または有機層に含有された有機ＥＬ素子を表す。有機ＥＬ素子材料は、好ましくは発光層または正孔阻止層に含有される。
【０２５２】
《金属錯体を含む有機ＥＬ素子材料の有機ＥＬ素子への適用》
本発明の有機ＥＬ素子材料である、金のオルトメタル錯体を用いて、有機ＥＬ素子を作製する場合、有機ＥＬ素子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好ましい。また、発光層中では、発光ドーパントとして好ましく用いられる。また、本発明に関わる金のオルトメタル錯体は口述するリン光発光性化合物として好ましく用いることができる。
【０２５３】
（発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で０．１質量％〜３０質量％未満の範囲に調整することである。
【０２５４】
ただし、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いても良く、混合する相手は構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパントや蛍光性ドーパントでもよい。
【０２５５】
本発明に係るリン光発光性化合物（単に、リン光ドーパントとともいう）の好ましく用いられる態様としては以下のような態様が挙げられる。
【０２５６】
（ａ）相異なる２種以上のリン光発光性化合物が同一の発光層に含まれる場合
（ｂ）相異なる２種以上のリン光発光性化合物が各々異なる発光層に含まれる場合
（ｃ）３種の相異なるリン光発光性化合物の２種が同一の発光層に含まれ、残りの１種が、前記２種が含まれる発光層とは異なる発光層に含まれる場合
また、発光ドーパントとして用いられる、本発明に係るリン光発光性化合物と併用しても良いドーパント（リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。
【０２５７】
発光ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの２種類がある。
【０２５８】
前者（蛍光性ドーパント）の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
【０２５９】
後者（リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素の周期表で８族、９族、１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０２６０】
具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。
【０２６１】
国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等。また、本発明に係る金のオルトメタル錯体と併用してもよい化合物の一部を下記に示す。
【０２６２】
【化８０】
2006083353.tif 000081
【０２６３】
【化８１】
2006083353.tif 000082
【０２６４】
（発光ホスト）
発光ホスト（単にホストともいう）とは、２種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比（質量）の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物（単に、ドーパントともいう）」という。例えば、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂという２種で構成し、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物である。更に、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂがドーパント化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物である。
【０２６５】
本発明に用いられる発光ホストとしては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも一つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
【０２６６】
中でもカルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体、上記一般式（３３）で表される化合物等が好ましく用いられる。
【０２６７】
《一般式（３３）で表される化合物》
本発明に係る一般式（３３）で表される化合物について説明する。
【０２６８】
本発明者等は、鋭意検討の結果、前記一般式（３３）で表される化合物を発光層または該発光層の隣接層に含み、後述するリン光発光性化合物を発光層に用いて作製した有機ＥＬ素子は、発光効率が高くなり、且つ、長寿命化出来ることを見出した。
【０２６９】
前記一般式（３３）において、Ｚ1は置換基を有してもよい芳香族複素環を表し、Ｚ2は置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3は２価の連結基、もしくは単なる結合手を表す。Ｒ101は水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２７０】
前記一般式（３３）において、Ｚ1、Ｚ2で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、後述するＲ101で表される置換基を有してもよい。
【０２７１】
前記一般式（３３）において、Ｚ2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水素環は、後述するＲ101で表される置換基を有してもよい。
【０２７２】
一般式（３３）において、Ｒ101で表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。
【０２７３】
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
【０２７４】
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、アリール基、芳香族複素環基である。
【０２７５】
２価の連結基としては、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレンなどの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含むものであってもよく、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のような、ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
【０２７６】
単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
【０２７７】
本発明においては、前記一般式（３３）のＺ1が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に、一層長寿命化させることができる。
【０２７８】
また、本発明においては、前記一般式（３３）のＺ2が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に、より一層長寿命化させることができる。
【０２７９】
更に、前記一般式（３３）のＺ1とＺ2を共に６員環とすることで、より一層発光効率と高くすることができるので好ましい。更に、より一層長寿命化させることができるので好ましい。
【０２８０】
前記一般式（３３）で表される化合物で好ましいのは、前記一般式（３３−１）〜（３３−１３）で各々表される化合物である。
【０２８１】
前記一般式（３３−１）において、Ｒ501〜Ｒ507は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２８２】
前記一般式（３３−１）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２８３】
前記一般式（３３−２）において、Ｒ511〜Ｒ517は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２８４】
前記一般式（３３−２）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２８５】
前記一般式（３３−３）において、Ｒ521〜Ｒ527は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２８６】
前記一般式（３３−３）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２８７】
前記一般式（３３−４）において、Ｒ531〜Ｒ537は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２８８】
前記一般式（３３−４）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２８９】
前記一般式（３３−５）において、Ｒ541〜Ｒ548は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２９０】
前記一般式（３３−５）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２９１】
前記一般式（３３−６）において、Ｒ551〜Ｒ558は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２９２】
前記一般式（３３−６）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２９３】
前記一般式（３３−７）において、Ｒ561〜Ｒ567は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２９４】
前記一般式（３３−７）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２９５】
前記一般式（３３−８）において、Ｒ571〜Ｒ577は、各々独立に、水素原子、もしくは置換基を表す。
【０２９６】
前記一般式（３３−８）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２９７】
前記一般式（３３−９）において、Ｒは、水素原子、もしくは置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。
【０２９８】
前記一般式（３３−９）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０２９９】
前記一般式（３３−１０）において、Ｒは、水素原子、もしくは置換基を表す。また、複数のＲは、各々同一でもよく、異なっていてもよい。
【０３００】
前記一般式（３３−１０）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３０１】
また、前記一般式（３３）で表される化合物で好ましいものは、前記一般式（３４−１）〜（３４−８）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に、分子内に前記一般式（３４−１）〜（３４−８）のいずれかで表される基を２つから４つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（３３）で表される構造において、Ｒ101を除いた部分が、前記一般式（３４−１）〜（３４−８）に置き換わる場合を含む。
【０３０２】
このとき、特に前記一般式（３５）〜（４９）で表される化合物であることが本発明の効果を得る上で好ましい。
【０３０３】
前記一般式（３５）において、Ｒ601〜Ｒ606は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ601〜Ｒ606の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３０４】
前記一般式（３５）で表される化合物を用いることにより、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３０５】
前記一般式（４）において、Ｒ611〜Ｒ620は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ611〜Ｒ620の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３０６】
前記一般式（３６）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３０７】
前記一般式（３７）において、Ｒ621〜Ｒ623は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ611〜Ｒ620の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３０８】
前記一般式（３７）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３０９】
前記一般式（３８）において、Ｒ631〜Ｒ645は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ631〜Ｒ645の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３１０】
前記一般式（３８）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３１１】
前記一般式（３９）において、Ｒ651〜Ｒ656は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ651〜Ｒ656の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。ｎａは０〜５の整数を表し、ｎｂは１〜６の整数を表すが、ｎａとｎｂの和が６である。
【０３１２】
前記一般式（３９）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３１３】
前記一般式（４０）において、Ｒ661〜Ｒ672は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ661〜Ｒ672の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３１４】
前記一般式（４０）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３１５】
前記一般式（４１）において、Ｒ681〜Ｒ688は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ681〜Ｒ688の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３１６】
前記一般式（４１）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３１７】
前記一般式（４２）において、Ｒ691〜Ｒ700は、水素原子、もしくは置換基を表すが、Ｒ691〜Ｒ700の少なくとも一つは前記一般式（３４−１）〜（３４−４）のいずれかで表される基を表す。
【０３１８】
前記一般式（４２）において、Ｌ1で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここで、Ｒは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（３３）において、Ｒ101で表されるアルキル基と同義である）等が挙げられる。
【０３１９】
また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、２価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子（酸素、硫黄等）や前記−Ｎ（Ｒ）−基等で置換されていても良い。
【０３２０】
更に、Ｌ1で表される２価の連結基としては、例えば、２価の複素環基を有する基が用いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。
【０３２１】
また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。
【０３２２】
前記一般式（４２）で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機ＥＬ素子とすることができる。更に、より長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【０３２３】
前記一般式（４３）〜一般式（４７）で各々表される化合物において、Ｒ1、Ｒ2で各々表される置換基としては、前記一般式（３３）において、Ｒ101で表される置換基と同時である。
【０３２４】
前記一般式（４７）において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。
【０３２５】
前記一般式（４８）において、Ｚ1、Ｚ2で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。
【０３２６】
前記一般式（４８）において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基（例えば、３，３′−ビフェニルジイル基、３，６−ビフェニルジイル基等）、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等が挙げられる。また、前記アリーレン基は更に後述する置換基を有していてもよい。
【０３２７】
前記一般式（４８）において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表される２価の芳香族複素環基は、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等から導出される２価の基等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環基は、前記Ｒ101で表される置換基を有してもよい。
【０３２８】
前記一般式（４８）において、Ｌで表される２価の連結基としては、前記一般式（４２）において、Ｌ1で表される２価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基であり、もっとも好ましくはアルキレン基である。
【０３２９】
前記一般式（４９）において、Ａｒ1、Ａｒ2で、各々表されるアリーレン基は、前記一般式（４８）において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表されるアリーレン基と同義である。
【０３３０】
前記一般式（４９）において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表される芳香族複素環基は、前記一般式（４８）において、Ａｒ1、Ａｒ2で各々表される２価の芳香族複素環基と同義である。
【０３３１】
前記一般式（４９）において、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4で各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ含む６員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。
【０３３２】
前記一般式（４９）において、Ｌで表される２価の連結基としては、前記一般式（４２）において、Ｌ1で表される２価の連結基と同義であるが、好ましくはアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基であり、もっとも好ましくはアルキレン基である。
【０３３３】
以下に、本発明に係る一般式（３３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０３３４】
【化８２】
2006083353.tif 000083
【０３３５】
【化８３】
2006083353.tif 000084
【０３３６】
【化８４】
2006083353.tif 000085
【０３３７】
【化８５】
2006083353.tif 000086
【０３３８】
【化８６】
2006083353.tif 000087
【０３３９】
【化８７】
2006083353.tif 000088
【０３４０】
【化８８】
2006083353.tif 000089
【０３４１】
【化８９】
2006083353.tif 000090
【０３４２】
【化９０】
2006083353.tif 000091
【０３４３】
【化９１】
2006083353.tif 000092
【０３４４】
【化９２】
2006083353.tif 000093
【０３４５】
【化９３】
2006083353.tif 000094
【０３４６】
【化９４】
2006083353.tif 000095
【０３４７】
【化９５】
2006083353.tif 000096
【０３４８】
【化９６】
2006083353.tif 000097
【０３４９】
【化９７】
2006083353.tif 000098
【０３５０】
【化９８】
2006083353.tif 000099
【０３５１】
【化９９】
2006083353.tif 000100
【０３５２】
【化１００】
2006083353.tif 000101
【０３５３】
【化１０１】
2006083353.tif 000102
【０３５４】
【化１０２】
2006083353.tif 000103
【０３５５】
【化１０３】
2006083353.tif 000104
【０３５６】
【化１０４】
2006083353.tif 000105
【０３５７】
【化１０５】
2006083353.tif 000106
【０３５８】
【化１０６】
2006083353.tif 000107
【０３５９】
【化１０７】
2006083353.tif 000108
【０３６０】
【化１０８】
2006083353.tif 000109
【０３６１】
【化１０９】
2006083353.tif 000110
【０３６２】
【化１１０】
2006083353.tif 000111
【０３６３】
【化１１１】
2006083353.tif 000112
【０３６４】
【化１１２】
2006083353.tif 000113
【０３６５】
【化１１３】
2006083353.tif 000114
【０３６６】
【化１１４】
2006083353.tif 000115
【０３６７】
【化１１５】
2006083353.tif 000116
【０３６８】
【化１１６】
2006083353.tif 000117
【０３６９】
また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。
【０３７０】
発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【０３７１】
発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。例えば、特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。
【０３７２】
次に、代表的な有機ＥＬ素子の構成について述べる。
【０３７３】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【０３７４】
本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
【０３７５】
本発明においては、正孔阻止層、電子阻止層等に、本発明の有機ＥＬ素子材料をを用いることが好ましく、特に好ましくは正孔阻止層に用いることである。
【０３７６】
本発明の有機ＥＬ素子材料を正孔阻止層、電子阻止層に含有させる場合、請求項１〜１７のいずれか１項に記載されている、本発明に係る金属錯体を正孔阻止層や電子阻止層等の層構成成分として１００質量％の状態で含有させてもよいし、他の有機化合物（例えば、本発明の有機ＥＬ素子の構成層に用いられる化合物等）等と混合してもよい。
【０３７７】
本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜３０ｎｍである。
【０３７８】
《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０３７９】
正孔阻止層としては、例えば特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日  エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載の正孔阻止（ホールブロック）層等を本発明に係る正孔阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることが出来る。
【０３８０】
《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
【０３８１】
また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち、正孔阻止層、電子阻止層に、上記一般式（３３）で表される化合物を用いることが好ましく、特に正孔阻止層に用いることが好ましい。
【０３８２】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
【０３８３】
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【０３８４】
正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
【０３８５】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０３８６】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０３８７】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０３８８】
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。また、正孔輸送材料は、高Ｔｇであることが好ましい。
【０３８９】
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
【０３９０】
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。
【０３９１】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
【０３９２】
さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【０３９３】
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０３９４】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０３９５】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０３９６】
この電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この電子輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
【０３９７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層について説明する。
【０３９８】
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０３９９】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日  エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【０４００】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
【０４０１】
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
【０４０２】
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
【０４０３】
この注入層は、上記材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この注入層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
【０４０４】
《陽極》
本発明の有機ＥＬ素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０４０５】
《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【０４０６】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０４０７】
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０４０８】
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率が０．０１ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
【０４０９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０４１０】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
【０４１１】
照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
【０４１２】
多色表示装置として用いる場合は少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。
【０４１３】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０４１４】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
【０４１５】
この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０-6Ｐａ〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０４１６】
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０４１７】
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。
【０４１８】
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは、多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
【０４１９】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０４２０】
また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
【０４２１】
このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０４２２】
多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
【０４２３】
表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０４２４】
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
【０４２５】
《照明装置》
本発明の照明装置につ居て説明する。
【０４２６】
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０４２７】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用しても良いし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用しても良い。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでも良い。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０４２８】
以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
【０４２９】
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０４３０】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０４３１】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０４３２】
図２は、表示部Ａの模式図である。
【０４３３】
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
【０４３４】
図においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０４３５】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
【０４３６】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０４３７】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
【０４３８】
図３は、画素の模式図である。
【０４３９】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０４４０】
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０４４１】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０４４２】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０４４３】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０４４４】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０４４５】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０４４６】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０４４７】
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０４４８】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
【０４４９】
本発明に係わる有機ＥＬ材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色によりを得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでも良い。
【０４５０】
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光を発光する材料（発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
【０４５１】
複数の発光色を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
【０４５２】
本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。
【０４５３】
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良い。
【０４５４】
このように、本発明の有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源のような一種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
【０４５５】
その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
【実施例】
【０４５６】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【０４５７】
ここで、実施例に使用の化合物（表に記載のもの、表に記載がなく、単に評価記載があるものも含まれる。）の一覧を示す。
【０４５８】
【化１１７】
2006083353.tif 000118
【０４５９】
【化１１８】
2006083353.tif 000119
【０４６０】
【化１１９】
2006083353.tif 000120
【０４６１】
実施例１
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
【０４６２】
この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＢＰ、Ｉｒ−１２、ＢＣＰ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。
【０４６３】
さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
【０４６４】
まず、第１の真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２５ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
【０４６５】
さらに、ＣＢＰの入った前記加熱ボートとＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントであるＩｒ−１２の蒸着速度が１００：７になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
【０４６６】
ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．２ｎｍ／秒で膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
【０４６７】
次に、前記の如く電子輸送層まで製膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
【０４６８】
第２真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけた。さらにこの有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスで置換したグローブボックス）へ移し、図５に示したような内部を窒素で置換した封止構造にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。なお、捕水剤である酸化バリウム１０５は、アルドリッチ社製の高純度酸化バリウム粉末を、粘着剤付きのフッ素樹脂系半透過膜（ミクロテックス  Ｓ−ＮＴＦ８０３１Ｑ  日東電工製）でガラス製封止缶１０４に貼り付けたものを予め準備して使用した。封止缶と有機ＥＬ素子の接着には紫外線硬化型接着剤１０７を用い、紫外線ランプを照射することで両者を接着し封止素子を作製した。図５において１０１は透明電極を設けたガラス基板、１０２が前記正孔注入／輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等からなる有機ＥＬ層、１０３は陰極を示す。
【０４６９】
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜１−２０の作製》
上記の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１の作製において、表１に記載のように、発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−２〜１−２０を作製した。
【０４７０】
得られた有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０について下記のような評価を行った。
【０４７１】
《外部取り出し量子効率》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定は、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０４７２】
また、外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を１００とした時の相対値で表した。
【０４７３】
《発光寿命》
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１〜１−２０を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（τ1/2）を測定した。また、発光寿命は、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を１００とした相対値で表した。
【０４７４】
得られた結果を表１に示す。
【０４７５】
【表１】
2006083353.tif 000121
【０４７６】
表１から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と、発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
【０４７７】
更に、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を発光層に併用することにより、また、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を正孔阻止層に使用することにより、更に本発明に記載の効果の向上が見られた。
【０４７８】
実施例２
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光素子の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１１を青色発光素子として用いた。
【０４７９】
（緑色発光素子の作製）
Ｉｒ−１を緑色発光素子として用いた。
【０４８０】
（赤色発光素子の作製）
Ｉｒ−９を赤色発光素子として用いた。
【０４８１】
上記で作製した、各々赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図１に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
【０４８２】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
【０４８３】
実施例３
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１１を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１２に変更した以外は実施例７と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
【０４８４】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
【０４８５】
実施例４
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１１を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１５に変更した以外は実施例７と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。
【０４８６】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
【０４８７】
実施例５
《フルカラー表示装置の作製》
実施例２の青色発光素子の作製において、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１１を、有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１６に変更した以外は実施例７と同様にしてフルカラー表示装置を作製した。該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、且つ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが判った。
【０４８８】
実施例６
《素子および白色照明装置の作製》
実施例１の透明電極基板の電極を２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様に正孔注入／輸送層としてα−ＮＰＤを２５ｎｍの厚さで製膜し、さらに、ＣＢＰの入った前記加熱ボートと例示化合物３４の入ったボートおよびＩｒ−９の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＢＰと発光ドーパントである本発明化合物１−５およびＩｒ−９の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
【０４８９】
ついで、ＢＣＰを１０ｎｍ製膜して正孔阻止層を設けた。更に、Ａｌｑ3を４０ｎｍで製膜し電子輸送層を設けた。
【０４９０】
次に、実施例１と同様に、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着製膜した。
【０４９１】
この素子を実施例１と同様な方法および同様な構造の封止缶を具備させ平面ランプを作製した。図６に平面ランプの模式図を示した。図６（ａ）に平面模式を図６（ｂ）に断面模式図を示す。
【０４９２】
この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。
【０４９３】
実施例７
《素子および白色照明装置の作製》
実施例６の素子の作製において、例示化合物３４を３６に変更した以外は実施例６と同様にして白色照明装置を作製した。
【０４９４】
この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。
【０４９５】
実施例８
《素子および白色照明装置の作製》
実施例６の素子の作製において、例示化合物３４を４１に変更した以外は実施例６と同様にして白色照明装置を作製した。
【０４９６】
この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることがわかった。
【０４９７】
実施例９
《有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１３の作製》
実施例１において、発光ドーパントをＩｒ−１に変更し、正孔阻止材料を表２に記載のように、変更した以外は同様にして、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１３を作製した。
【０４９８】
得られた各々の素子の外部取り出し量子効率、発光寿命の測定も実施例１に記載の方法と同様にして行った。
【０４９９】
この時、いずれもＯＬＥＤ２−１の値を１００として、各有機ＥＬ素子試料の値を相対値で表した。得られた結果を表２に示す。
【０５００】
【表２】
2006083353.tif 000122
【０５０１】
表２から、本発明の有機ＥＬ素子材料を正孔阻止材料に用いた有機ＥＬ素子は比較素子に比べ、高い発光効率と、発光寿命が得られることがわかった。なお、本発明の素子の発光色は全て緑色だった。
【図面の簡単な説明】
【０５０２】
【図１】有機ＥＬ素子を備えた表示装置の一例を示した模式図である。
【図２】表示部Ａの模式図である。
【図３】画素を構成する駆動回路の等価回路図である。
【図４】パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。
【図５】有機ＥＬ素子−１の封止構造の概略模式図である。
【図６】有機ＥＬ素子を具備してなる照明装置の模式図である。
【符号の説明】
【０５０３】
１  ディスプレイ
３  画素
５  走査線
６  データ線
７  電源ライン
１０  有機ＥＬ素子
１１  スイッチングトランジスタ
１２  駆動トランジスタ
１３  コンデンサ
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
１０１  透明電極付きガラス基板
１０２  有機ＥＬ層
１０３  陰極
１０４  ガラス製封止缶
１０５  酸化バリウム（捕水剤）
１０６  窒素ガス
１０７  紫外線硬化型接着剤
【図１】
2006083353.tif 000188
【図２】
2006083353.tif 000189
【図３】
2006083353.tif 000190
【図４】
2006083353.tif 000191
【図５】
2006083353.tif 000192
【図６】
2006083353.tif 000193