(57)【要約】【課題】  省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の濃縮方法を提供する。【解決手段】  下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化工程で発生する反応熱により芳香族化合物を気化させ、該気化させて得られる芳香族化合物の蒸気の熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程の熱源に用いる塩素化芳香族化合物の製造方法。  塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程  塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られた塩素化芳香族化合物と未反応芳香族化合物の混合物を蒸留し、未反応芳香族化合物の一部を分離回収し塩素化芳香族化合物と未反応芳香族化合物を得る塩素化芳香族化合物濃縮工程【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の濃縮方法であって、塩素化工程で発生する反応熱により芳香族化合物を気化させ、該気化させて得られる芳香族化合物の蒸気の熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程の熱源に用いる塩素化芳香族化合物の濃縮方法。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られた塩素化芳香族化合物と未反応芳香族化合物の混合物を蒸留し、未反応芳香族化合物の一部を分離回収し塩素化芳香族化合物を濃縮する工程
【請求項２】
塩素化工程の反応圧力が塩素化芳香族化合物濃縮工程の操作圧力より０．０３ＭＰａ以上高い請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
塩素化芳香族化合物濃縮工程の蒸留塔の塔底における芳香族化合物濃度が３０ｍｏｌ％以上である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
芳香族化合物がベンゼンであり、塩素化芳香族化合物がクロルベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩素化芳香族化合物の濃縮方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の濃縮方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
たとえばベンゼンのような芳香族化合物を塩素により塩素化することによりクロルベンゼン（モノクロルベンゼンを意味する。以下、同じ。）のような塩素化芳香族化合物を製造する方法は公知である（たとえば、特許文献１参照。）。ここで塩素化反応で得られる反応混合物には、目的物である塩素化芳香族化合物の他に未反応芳香族化合物が共存する。そこで、かかる反応混合物から目的物である塩素化芳香族化合物を得る際に未反応芳香族化合物を効率的に分離して回収する必要がある。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第２６５３９０４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の濃縮方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化工程で発生する反応熱により芳香族化合物を気化させ、該気化させて得られる芳香族化合物の蒸気の熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程の熱源に用いる塩素化芳香族化合物の製造方法に係るものである。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られた塩素化芳香族化合物と未反応芳香族化合物の混合物を蒸留し、未反応芳香族化合物の一部を分離回収し塩素化芳香族化合物と未反応芳香族化合物を得る塩素化芳香族化合物濃縮工程
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の濃縮方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の塩素化工程は、芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程である。
【０００８】
塩素化芳香族化合物としては、クロルベンゼン、１,２−、１,３−又は１,４−ジクロルベンゼン、１,２,３−、１,２,４−又は１,３,５−トリクロルベンゼン、テトラー、ペンター又はヘキサクロルベンゼン、モノ又はポリクロロトルエン、モノ又はポリクロロキシレン等をあげることができる。また、それらの化合物の芳香環がニトロ基、アミノ基、アルキル基（メチル基を除く。）等の置換基で置換されていてもよい。更に、上記の単環式芳香族化合物の他に、ナフタレン環、アントラセン環等の多環式芳香族化合物であってもよい。また、芳香環に直接塩素が置換された化合物のみならず、塩化ベンジル、クミルクロライドのように芳香環の置換基が塩素化されたものであってもよい。
【０００９】
芳香族化合物としては，ベンゼン、トルエン、キシレン等をあげる事が出来る。
【００１０】
芳香族化合物としてベンゼンを用い、塩素化芳香族化合物であるクロルベンゼンを得る方法が産業上の観点から特に重要である。
【００１１】
芳香族化合物と塩素を反応させる方法については、特に制限はなく、公知の方法を使用することができる。具体的な方法の例を示すと、次のとおりである。芳香族化合物と塩素のモル比（芳香族化合物／塩素）は３以上であり、反応温度は２５〜１３０℃であり、反応圧力は０．０２〜０．５ＭＰａである。反応器としては、槽型反応器を用いることができる。反応には触媒としてＦｅＣｌ2を用いることができる。
【００１２】
塩素化工程の反応圧力は、反応熱により気化された芳香族化合物の蒸気の熱を利用する観点から、塩素化芳香族化合物濃縮工程より０．０３ＭＰａ以上であることが好ましい。
【００１３】
本発明の塩素化芳香族化合物濃縮工程は、塩素化工程で得られた未反応芳香族化合物を含む塩素化芳香族化合物から未反応芳香族化合物を蒸留により分離回収し塩素化芳香族化合物を濃縮する工程である。本発明では、蒸留塔の加熱源としては通常水蒸気を用いるが、水蒸気の代りに塩素化工程で発生する反応熱により気化された芳香族化合物の蒸気を用い、蒸留塔の塔底における芳香族化合物の濃度が３０ｍｏｌ％以上である事が塔底温度を芳香族化合物の加熱蒸気温度を上回らない様にする観点から好ましい。加熱源として芳香族化合物の蒸気を用いる方法として蒸留塔の塔底加熱熱交換器に供するのが好ましいし、蒸留塔に直接供給しても良い。又、熱交換器を用いて芳香族化合物蒸気熱を水蒸気に変換して蒸留塔の加熱源としても良い。水蒸気に変換する場合、塩素化芳香族化合物濃縮工程の熱バランスから芳香族化合物蒸気の全熱量を水蒸気に変換せず一部に留め水蒸気に変換されない芳香族化合物蒸気熱を蒸留塔の熱源に利用する事も出来る。分離回収された未反応芳香族化合物は塩素化工程に塩素化芳香族化合物製造の原料としてリサイクルされる。
【００１４】
以上の操作によって熱効率の良い塩素化芳香族化合物の製造が可能となった。
【００１５】
本発明の最大の特徴のひとつは、塩素化工程で発生する反応熱により芳香族化合物を気化させ、該気化させて得られる芳香族化合物の蒸気の熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程の熱源に用いる点にある。このことにより、塩素化工程で発生する反応熱を有効利用することができ、本発明が解決しようとする前記の課題を解決することができるのである。
【実施例】
【００１６】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ベンゼンと塩素を反応させてモノクロルベンゼンを得た。反応はベンゼン中に塩素を吹き込む方法とし、反応温度８８℃、反応圧力０，１５ＭＰａとした。反応には触媒として塩化第２鉄をもちいた。原料として供給するベンゼン／塩素モル比は８．０／１，０とした。
塩素化芳香族濃縮工程の操作圧は０．０４ＭＰａで塩素化反応工程の方が０．１１ＭＰａ高い。又塩素化芳香族濃縮工程の蒸留塔底温度は６３℃であるのに対し、塩素化反応工程で気化したベンゼン蒸気温度は８８℃で２５℃高い。
原料塩素４２１ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒでの反応熱量は１４，５００ｋＷであるが、気化したベンゼン蒸気は１１５２ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号４）であった。このベンゼン蒸気を塩素化芳香族化合物濃縮工程の蒸留塔の加熱用熱交換器（符号Ｃ）に供給し、この熱により未反応ベンゼンは１１８６ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号６）を分離回収し、塩素化工程にリサイクルした。塩素化芳香族化合物濃縮工程の蒸留塔低に於けるベンゼン濃度は６２．５ｍｏｌ％であった（流体番号７）。塩素化工程で生成したモノクロルベンゼン濃度は１７．５ｍｏｌ％（流体番号５）であったが、塩素化芳香族化合物濃縮工程に於いて水蒸気を使う事無く３７．４ｍｏｌ％に濃縮された（流体番号７）。
【００１７】
【表１】
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【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】実施例１のフローの概略を示す図である。
【符号の説明】
【００１９】
Ａ  塩素化工程
Ｂ  塩素化芳香族化合物濃縮工程
Ｃ  加熱用熱交換器
【図１】
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