(57)【要約】【課題】  分子内の所定位置に所定の置換基を有することにより、結着樹脂との相溶性が優れるとともに、所定の感度特性を有するスチルベン誘導体、その製造方法、およびスチルベン誘導体を含有した電子写真感光体を提供する。【解決手段】  一般式（１）で表されるスチルベン誘導体、その製造方法、およびスチルベン誘導体を含有した電子写真感光体であって、ホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、ジリン酸エステル誘導体と、を触媒の存在下に反応させる。【化１】2006028122.tif 000093（一般式（１）中のＡは、所定の芳香族環構造であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、水素原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基等の置換基であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂは、０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは、水素原子以外の前期置換基である。）【選択図】  図１
2006028122.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とするスチルベン誘導体。
【化１】
2006028122.tif 000086
（一般式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【化２】
2006028122.tif 000087
【請求項２】
前記一般式（１）中の複数のＡｒ1およびＡｒ2が、炭素数６〜１４の置換または非置換のアリール基であることを特徴とする請求項１に記載のスチルベン誘導体。
【請求項３】
前記一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つが、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基であることを特徴とする請求項１または２に記載のスチルベン誘導体。
【請求項４】
前記一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ5のうちいずれか二つが、それぞれ結合した炭素数３〜６の炭素環構造であることを特徴とする請求項１〜３に記載のスチルベン誘導体。
【請求項５】
前記一般式（１）中の複数の繰り返し数ｃが、それぞれ１であることを特徴とする請求項１〜４に記載のスチルベン誘導体。
【請求項６】
下記反応式（１）で示される一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法であって、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体とを、触媒の存在下に反応させることを特徴とするスチルベン誘導体の製造方法。
【化３】
2006028122.tif 000088
（反応式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【化４】
2006028122.tif 000089
【請求項７】
前記一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体として、下記一般式（５）で表されるアニリン誘導体を原料とした、二段階のフィルスマイヤー(Vilsmeier)法およびウィッティヒ（Wittig）反応により得られたホルミル化トリフェニルアミン誘導体を使用することを特徴とする請求項６に記載のスチルベン誘導体の製造方法。
【化５】
2006028122.tif 000090
（一般式（５）中のＲ1〜Ｒ5は、それぞれ独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ5のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造である。）
【請求項８】
導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化６】
2006028122.tif 000091
（一般式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【化７】
2006028122.tif 000092
【請求項９】
前記感光層が、電荷発生剤および電子輸送剤をさらに含有した単層型であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分子末端のフェニルアミノ基に特定の置換基を有することにより、結着樹脂との相溶性が優れるとともに、長時間にわたって所定感度を有するスチルベン誘導体、その製造方法、およびスチルベン誘導体を含有した電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、画像形成装置等の電子写真感光体として、電荷輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂（バインダー樹脂）等の有機感光体材料からなる有機感光体が使用されている。かかる有機感光体は、従来の無機感光体に比べて、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
このような有機感光体材料のうち、高い電荷移動度を有する電荷輸送剤として、下記一般式（７６）で表されるスチルベン誘導体が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【化１】
2006028122.tif 000003
【０００４】
（上記一般式（７６）中、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、置換基を有してもよいベンゼン環を表わし、これらは互いに結合して複素環を形成してもよく、Ｘは、置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素残基または置換基を有してもよい２価の複素環化合物残基を表わし、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ1およびｎ2は、それぞれ、１〜４の整数を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ、下記一般式（７７）および一般式（７８）で示される基を表わし、これらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【０００５】
【化２】
2006028122.tif 000004
【０００６】
【化３】
2006028122.tif 000005
【０００７】
（上記一般式（７７）および（７８）中、ｎ3は、０〜４の整数を表わし、ｎ4は、１〜４の整数を表わし、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、それぞれ、水素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい複素環基を表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ15とＲ16からなる対およびＲ20とＲ21からなる対は、縮合して炭素環基または複素環基を形成していてもよく、また、これらの対のＲのどちらか一方が水素原子のときは、もう一方はアリール基または複素環基である。）
【０００８】
また、高い電荷移動度を有する電荷輸送剤として、下記一般式（７９）で表されるスチルベン誘導体が知られている（例えば、特許文献２参照）。
【０００９】
【化４】
2006028122.tif 000006
【００１０】
（一般式（７９）中のＹは、置換または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、または下記式（８０）であらわされる有機基であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、置換または非置換のアリール基であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、互いに結合してもよい。Ｒ26およびＲ27は、水素原子、置換または非置換のアルキル基またはアリール基を表す。）
【００１１】
【化５】
2006028122.tif 000007
【００１２】
（一般式（８０）中のＺは、酸素原子、硫黄原子、―ＣＨ＝ＣＨ―、もしくは下記式（８１）で表される有機基である。）
【００１３】
【化６】
2006028122.tif 000008
【００１４】
（一般式（８１）中のＲ28およびＲ29は、水素原子、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ28おおびＲ29は互いに結合してもよい。）
【特許文献１】特開２０００−６６４１９号（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開平３−１４９５６０号（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
ここで、特許文献１に開示されたスチルベン誘導体は、一般式（７６）においてベンゼン環Ｂ〜Ｇに少なくとも一つのアルキル基を有すると定義されている。しかしながら、具体例に記載されているスチルベン誘導体は、スチルベン誘導体の中心構造がパラ位に結合手を有する２価のフェニル基、相互にパラ位に結合手を有する２価のジフェニル基、または２価のチオフェン基であり、ベンゼン環Ｃにおける置換基はメタ位またはパラ位に位置しているものである。このため、特許文献１に開示されたスチルベン誘導体の具体例は、結着樹脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されにくく、長時間使用した場合に、結晶化しやすいという問題が見られた。すなわち、開示されたスチルベン誘導体は、初期的には高い電荷移動度を有するにもかかわらず、電荷輸送剤として感光体に長時間使用した場合、その特性が十分に発揮されないという問題が見られた。
さらに、特開文献２に開示されたスチルベン誘導体は、分子末端にあるトリフェニルアミン構造のベンゼン環に一つも置換基を有していないため、結着樹脂との相溶性が乏しいという問題が見られた。したがって、感光層中に均一に分散されにくいばかりか、長期間使用した場合に、結晶化しやすいという問題が見られた。
【００１６】
そこで、本発明者らは、特定のスチルベン誘導体において、中心構造に特定の芳香族環構造を有し、分子末端のフェニルアミノ基にエテニル基を介した所定のアリール基と、所定の置換基を少なくとも１つ有することにより、結着樹脂との相溶性が優れ、感光層中に均一に分散されるため、長時間にわたって高い電荷移動度を示すとともに、結晶化を効果的に防ぐという事実を見出した。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明によれば、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体が提供され、上述した問題点を解決することができる。
【００１８】
【化７】
2006028122.tif 000009
【００１９】
（一般式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【００２０】
【化８】
2006028122.tif 000010
【００２１】
本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中の複数のＡｒ1およびＡｒ2が、炭素数６〜１４の置換または非置換のアリール基であることが好ましい。
【００２２】
本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つが、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基であることが好ましい。
【００２３】
本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ5の少なくとも一つが、それぞれ結合した炭素数３〜６の炭素環構造であることが好ましい。
【００２４】
本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中の複数の繰り返し数ｃが、それぞれ１であることが好ましい。
【００２５】
また、本発明の別の態様は、下記反応式（１）で示されるように、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法であって、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体とを、触媒の存在下に反応させることを特徴とするスチルベン誘導体の製造方法である。
【００２６】
【化９】
2006028122.tif 000011
【００２７】
（反応式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【００２８】
【化１０】
2006028122.tif 000012
【００２９】
また、本発明の一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法を実施するにあたり、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体として、一般式（５）で表されるアニリン誘導体を原料とした、二段階のフィルスマイヤ−（Vilsmeier）法およびウィッティヒ（Wittig）法により得られたホルミル化トリフェニルアミン誘導体を使用することが好ましい。
【００３０】
【化１１】
2006028122.tif 000013
【００３１】
（一般式（５）中のＲ1〜Ｒ5は、それぞれ独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ5のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造である。）
【００３２】
また、本発明のさらに別の態様は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、感光層が、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体であることが好ましい。
【００３３】
【化１２】
2006028122.tif 000014
【００３４】
（一般式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【００３５】
【化１３】
2006028122.tif 000015
【００３６】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、感光層が、電荷発生剤および電子輸送剤をさらに含有した単層型であることが好ましい。
【発明の効果】
【００３７】
本発明によれば、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含むことにより、結着樹脂との相溶性に優れるとともに、所定感度を有する電子写真感光体を提供することができる。
すなわち、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、中心構造に特定の芳香族環構造およびオレフィン基を有し、分子末端のフェニルアミノ基にオレフィン基を介した所定のアリール基、および所定の置換基を有することにより、立体障害を生じるため結着樹脂との相溶性に優れており、長時間にわたって、電荷移動度が大きいとともに、結晶化を効果的に防ぐことができる。
したがって、このようなスチルベン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、優れた感度特性および耐久性を長時間にわたって有する電子写真感光体を提供することができる。
【００３８】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中のＡｒ1およびＡｒ2が、炭素数６〜１４のアリール基であることにより、分子内共役が広がり、電荷移動度が優れるという特徴を有する。
したがって、このようなスチルベン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、優れた感度特性を有した電子写真感光体を提供することができる。また、このような構造であれば、比較的導入が容易であるため、所定のスチルベン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００３９】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つが、所定のアルキル基であることにより、結着樹脂との相溶性にさらに優れており、長時間にわたって電荷移動度が大きいとともに、結晶化をより効果的に防ぐという特徴を有する。
したがって、このようなスチルベン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、長時間にわたってより優れた感度特性および耐久性を有する電子写真感光体を提供することができる。また、このような置換基であれば、比較的導入が容易であって所定のスチルベン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００４０】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ5のうちいずれか二つが、それぞれ結合した炭素数３〜６の炭素環構造であることにより、分子内共役が広がり、電荷移動度が優れるという特徴を有する。
すなわち、このようなスチルベン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、優れた感度特性を有した電子写真感光体を提供することができる。また、このような構造であれば、比較的導入が容易であるため、所定のスチルベン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００４１】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中の複数の繰り返し数ｃが、それぞれ１であることにより、結着樹脂との相溶性が優れるという特徴を有する。
すなわち、このようなスチルベン誘導体を、電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用することにより、感光層中に均一に分散されるため、優れた感度特性および耐久性を有する電子写真感光体を提供することができる。また、このような置換基であれば、比較的導入が容易であって所定のスチルベン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００４２】
また、本発明のスチルベン誘導体の製造方法によれば、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体とを、触媒の存在下に反応させ、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を製造することにより、結着樹脂との相溶性に優れ、長時間にわたって高い電荷移動度を示すとともに、結晶化を効果的に防ぐことができる所定のスチルベン誘導体を高い収率で得ることができる。
【００４３】
また、本発明のスチルベン誘導体の製造方法によれば、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体として、一般式（５）で表されるアニリン誘導体を原料とするとともに、二段階のフィルスマイヤー（Vilsmeier）法およびウィッチヒ（Wittig）反応により得られた化合物を使用することにより、所定構造のホルミル化トリフェニルアミン誘導体が効率的に得られ、結果として、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体をさらに効率的に得ることができる。
【００４４】
また、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、感光層が一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含有することにより、結着樹脂との相溶性に優れ、電荷移動度が高く、結晶化を効果的に防ぐという特性を提供することがでる。すなわち、長時間にわたって優れた感度特性および耐久性を有する電子写真感光体を得ることができる。
【００４５】
また、感光層が、電荷発生剤および電子輸送剤をさらに含有した単層型であることにより、構成や製造が容易であるにもかかわらず、所定感度を有する単層型の電子写真感光体を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４６】
以下、本発明のスチルベン誘導体、その製造方法、および、電子写真感光体に関する実施の形態を、適宜図面を参照しながら、具体的に説明する。
【００４７】
[第１の実施形態]
第１の実施形態は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。
【００４８】
【化１４】
2006028122.tif 000016
【００４９】
（一般式（１）中の、Ａは、下記式（２）で表される有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ7は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアミノ基、あるいは、複数のＲ1〜Ｒ7のうちいずれか二つは、それぞれが結合または縮合して形成した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立しており、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ａおよびｂはそれぞれ０〜４の整数であり、ｃは１〜３の整数である。ただし、Ｒ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つは水素原子以外の前記置換基である。）
【００５０】
【化１５】
2006028122.tif 000017
【００５１】
また、本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ7のうち少なくとも一つが炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基であることが好ましい。
この理由は、一般式（１）中のＲ1〜Ｒ7のうち少なくともひとつが、所定のアルキル基であることにより、立体障害により正孔輸送剤の平面性が低下し、より効果的に結晶化を防ぐためである。また、結着樹脂との相溶性がさらに優れ、感光層中で均一に分散されるため、長時間にわたって感度特性に優れるという効果を提供することができるためである。
【００５２】
また、一般式（１）中の複数のＲ1〜Ｒ5の置換基を有するフェニル基の具体例として、下記式（６）で表されるフェニル基が挙げられる。なお、結合状態を明確にするため窒素原子をあわせて示した。
【００５３】
【化１６】
2006028122.tif 000018
【００５４】
ここで、一般式(１)で表されるスチルベン誘導体の一例として、下記式(７)〜（２１）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ〜Ｏ）を示す。また、式（７）、（１１）、（１２）、（１５）および（１６）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ、Ｅ、Ｆ、Ｉ、Ｊ）のＩＲチャートを図１〜５にそれぞれ示す。
【００５５】
【化１７】
2006028122.tif 000019
【００５６】
【化１８】
2006028122.tif 000020
【００５７】
【化１９】
2006028122.tif 000021
【００５８】
【化２０】
2006028122.tif 000022
【００５９】
【化２１】
2006028122.tif 000023
【００６０】
【化２２】
2006028122.tif 000024
【００６１】
【化２３】
2006028122.tif 000025
【００６２】
【化２４】
2006028122.tif 000026
【００６３】
【化２５】
2006028122.tif 000027
【００６４】
【化２６】
2006028122.tif 000028
【００６５】
【化２７】
2006028122.tif 000029
【００６６】
【化２８】
2006028122.tif 000030
【００６７】
【化２９】
2006028122.tif 000031
【００６８】
【化３０】
2006028122.tif 000032
【００６９】
【化３１】
2006028122.tif 000033
【００７０】
[第２の実施形態]
第２の実施形態は、第１の実施形態で説明した一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法であって、下記反応式(１)に示すように、下記一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体を、触媒の存在下に反応させることを特徴とするスチルベン誘導体の製造方法である。
なお、反応式（１）中のＡ、Ｒ1〜Ｒ7、Ａｒ1、Ａｒ2、ａ、ｂおよびｃは、特に断りがない限り、既に説明した内容である。
【００７１】
【化３２】
2006028122.tif 000034
【００７２】
１．一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
まず、反応式（１）を実施するうえで、原料となる一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成方法について詳しく説明する。
【００７３】
（１）反応式
一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体は、下記反応式(２)に示すように、第１工程および第３工程としての二段階のフィルスマイヤー（Vilsmeier）法と、第２工程としてのウィッティヒ（Wittig）反応とを用いて、合成することが好ましい。
なお、反応式（２）中のＡ、Ｒ1〜Ｒ7、Ａｒ1、Ａｒ2、ａおよびｂは、特に断りがない限り、反応式（１）中のＡ、Ｒ1〜Ｒ7、Ａｒ1、Ａｒ2、ａおよびｂの内容と同様である。
【００７４】
【化３３】
2006028122.tif 000035
【００７５】
（２）第１工程
まず、一般式（５）で表されるアニリン誘導体を原料として、それに一般式（２２）および（２３）で表される２種類のヨードベンゼン誘導体と、を反応させて、一般式（２４）で表されるトリフェニルアミン誘導体を得た後、第一段階のフィルスマイヤー(Vilsmeier)法によりホルミル化して、一般式（２５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を合成する。
なお、一般式（２４）で表されるトリフェニルアミン誘導体の合成する際、一般式（５）で表されるアニリン誘導体を構成するアミノ基の一つの水素を予めアセチル基で置換することが好ましい。すなわち、アセチル基でアニリン誘導体の一部を保護した後、一種類のヨードベンゼン誘導体と反応させる。次いで、得られたアセチル化ジフェニールアミン誘導体のアセチル基をはずすと同時に水素を付与し、さらに、もう一種類のヨードベンゼン誘導体と反応させることが好ましい。
【００７６】
ここで、一般式（２４）で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成するにあたり、一般式（５）で表されるアニリン誘導体と、一般式（２２）および（２３）で表される２種類のヨードベンゼン誘導体（合計量）との添加割合を、モル比で１：２〜１：２０の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるアニリン誘導体と、２種類のヨードベンゼン誘導体との添加割合が、１：２未満の値になると、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の生成量が低下する場合があるためである。一方、かかるアニリン誘導体と、２種類のヨードベンゼン誘導体との添加割合が、１：２０を超えると、未反応のヨードベンゼン誘導体が多く残留するため、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の精製が困難になる場合があるためである。
なお、一般式（２２）および（２３）で表されるヨードベンゼン誘導体の添加割合をモル比で約１：１の値にすることが好ましい。
また、一般式（５）で表されるアニリン誘導体と、一般式（２２）および（２３）で表される２種類のヨードベンゼンとを反応させるにあたり、反応温度を、通常１６０〜２６０℃の範囲内の値とするとともに、反応時間を２〜３０時間の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、このような反応条件であれば、比較的簡易な製造設備を用いて、所望の反応を効率的に実施できるためである。
【００７７】
さらに、フィルスマイヤー法に使用するフィルスマイヤー試薬（Vilsmeier試薬）としては、以下の化合物(i)および(ii)の組合せであることが好ましい。
(i)オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化オキサリル、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスファザトリエン等のハロゲン化剤
(ii)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド（ＭＦＡ）、Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルホルムアミド
特に、本発明では、フィルスマイヤー試薬として、オキシ塩化リンと、溶媒としても使用できるＤＭＦとの組み合わせが好適に用いられる。
さらに、触媒量の塩化亜鉛等を添加することにより、フィルスマイヤー法を促進させることができる。
【００７８】
また、フィルスマイヤー試薬の調製において、化合物(i)と(ii)との使用割合は、通常モル比で、１：１〜１：２０の範囲内の値とすることが好ましく、１：１〜１：５の範囲内の値とすることがより好ましい。
また、フィルスマイヤー試薬の使用量に関して、一般式（２４）で表されるトリフェニルアミン誘導体１モルに対して、１〜５倍モル量の範囲内の値とすることが好ましく、１〜３倍モル量の範囲内の値とすることがより好ましい。
さらに、フィルスマイヤー法における、トリフェニルアミン誘導体のホルミル化の反応条件に関して、通常１３０℃以下の温度で行い、反応時間を５〜２４０分間の範囲内の値とすることが好ましい。
なお、第二段階のフィルスマイヤー法の実施にあたっても、第一段階のフィルスマイヤー法の条件に準じて実施することができる。
【００７９】
（３）第２工程
次いで、ウィッティヒ（Wittig）反応により、一般式（２７）で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成する。すなわち、一般式（２５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（２６）で表されるリンイリド誘導体と、触媒としてのｎ−ブチルリチウム等の存在化に反応させるものである。
【００８０】
ここで、一般式（２５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（２６）で表されるリンイリド誘導体との添加割合を、モル比で１：１〜１：３の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、リンイリド誘導体との添加割合が、１：１未満の値になると、一般式（２７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の生成量が低下する場合があるためである。一方、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、リンイリド誘導体との添加割合が、１：３を超えると、未反応のリンイリド誘導体が多く残留するため、一般式（２７）で表されるトリフェニルアミン誘導体の精製が困難になる場合があるためである。
したがって、一般式（２５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（２６）で表されるリンイリド誘導体との添加割合を、モル比で１：１．２〜１：２の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００８１】
また、一般式（２５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（２６）で表されるリンイリド誘導体とを反応させるにあたり、反応温度を、通常−３０〜２０℃の範囲内の値とするとともに、反応温度を５〜１２０分間の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、このような反応条件であれば、比較的簡易な製造設備を用いて、所望の反応を効率的に実施できるためである。
なお、ウィッティヒ法で使用する試薬としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド；水素化ナトリウムや水素化カリウム、ナトリウ５水素化カリウム等の金属水素化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
【００８２】
（４）第３工程
次いで、一般式（２７）で表されるトリフェニルアミン誘導体を、第二段階のフィルスマイヤー(Vilsmeier)法によりホルミル化して、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を得る。
なお、第３工程における第二段階のフィルスマイヤー法の反応条件等については、第１工程における第一段階のフィルスマイヤー法に準じて行うことが好ましい。
【００８３】
２．ジリン酸エステル誘導体
次いで、反応式（１）を実施するうえで、原料となる一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体の合成方法について詳しく説明する。
一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体は、下記反応式(３)に示すように、合成することができる。なお、反応式（３）中のＡは、一般式（１）中のＡと同様の内容であり、Ｘはハロゲン原子であり、例えば、塩素原子、臭素原子である。
【００８４】
【化３４】
2006028122.tif 000036
【００８５】
かかるジリン酸エステル誘導体の合成反応を実施するにあたり、例えば、ハロゲン化メチル誘導体に対して、亜リン酸トリエチルを無溶媒または適当な溶媒中に添加して、反応させることが好ましい。この理由は、このように反応させることにより、反応式(１)に使用する一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体を高い収率で得ることができるためである。
ここで、合成反応を生じさせるに際して、ハロゲン化メチル誘導体１モルに対して、亜リン酸トリエチルの使用割合を、少なくとも２モルとすることが好ましく、２〜１０モルの範囲内の値とすることがより好ましい。
また、かかる反応温度を、通常８０〜１５０℃の範囲内の値とし、反応時間を２〜１０時間の範囲内の値とすることが好ましい。
【００８６】
また、ジリン酸エステル誘導体を合成する際に用いる溶媒としては、かかる反応に影響を及ぼさないものであれば良いが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド等が、好適例として挙げられる。
また、ジリン酸エステル誘導体を合成する際に、所定量の第三級アミンを添加することも好ましい。この理由は、第三級アミンによって、反応系からハロゲン化アルキルが除去されるため、ジリン酸エステル誘導体の合成反応を促進できるためである。好適な第三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
【００８７】
３．反応条件
次いで、反応式（１）を実施する際の反応条件について詳細に説明する。
すなわち、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、上述した反応式(１)に従って、後述する反応条件に基づいて合成することができる。
【００８８】
（１）  反応温度と反応時間
一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体との反応は、通常−１０〜３０℃で行うことが好ましく、その反応時間を１〜１２時間の範囲内の値とすることが好ましい。
【００８９】
（２）  溶媒
一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体との反応に使用する好適な溶媒としては、当該反応に影響を及ぼさないものであればよいが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
【００９０】
（３）  触媒
また、かかる反応に使用する触媒としては、ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムや水素化カリウム等の金属水素化物、あるいは、ｎ−ブチルリチウム等の金属塩が好適なものとして挙げられる。
ここで、かかる触媒の添加量を、ホルミル化トリフェニルアミン誘導体１モルに対して、１．０〜１．５モルの範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる触媒の添加量が１．０モル未満の値となると、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体と、の間の反応性が著しく低下する場合があるためである。
一方、かかる触媒の添加量が１．５モルを超えると、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体と、の間の反応を制御することが著しく困難になる場合があるためである。
【００９１】
（４）  添加割合
一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体と、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、の間の反応を実施するにあたり、添加割合を、モル比で１：２〜１：３の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、ジリン酸エステル誘導体との添加割合が、１：２未満の値になると、ホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、ジリン酸エステル誘導体とが１：１で対応して反応しやすくなるためである。また、かかる添加割合が、１：３を超えると、未反応のホルミル化トリフェニルアミン誘導体が精製を困難にする場合があるためである。
したがって、一般式（４）で表されるジリン酸エステル誘導体と、一般式（３）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体との添加割合を、モル比で１：２．２〜１：２．５の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００９２】
［第３の実施形態］
第３の実施形態は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、感光層に、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
なお、電子感光体には、単層型と積層型とがあるが、本発明のスチルベン誘導体は、いずれにも適用可能である。
ただし、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点から、単層型に適用することが好ましい。
【００９３】
１．単層型感光体
（１）  基本的構成
図６（ａ）に示すように、単層型感光体１０は、導電性基体１２上に単一の感光層１４を設けたものである。
この感光層は、例えば、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）と、電荷発生剤と、結着樹脂と、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成することができる。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単であって、生産性に優れているという特徴がある。
また、得られた単層型感光体は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含んでいることから、残留電位が低下しており、所定感度を有しているという特徴がある。
さらに、単層型感光体の感光層に、電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
【００９４】
（２）  電荷発生剤
本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば、無金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
特に、半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば、無金属フタロシアニンやオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば、ペリレン顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００９５】
（３）  正孔輸送剤
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させることも好ましい。
このような正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記式（２９）〜（４１）で表される化合物 (ＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１３)があげられる。
【００９６】
【化３５】
2006028122.tif 000037
【００９７】
（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は互いに独立しており、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ａおよびｂは、同一または異なっていても良い０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なっていても良い０〜５の整数を示す。ただし、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていても良い。）
【００９８】
【化３６】
2006028122.tif 000038
【００９９】
（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh11は互いに独立しており、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは、同一または異なっていても良い０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。ただし、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10およびＲh11は異なっていても良い。）
【０１００】
【化３７】
2006028122.tif 000039
【０１０１】
（式中、Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14およびＲh15は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒh16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、同一または異なっていても良い０〜５の整数を示し、ｑは、０〜６の整数を示す。ただし、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14、Ｒh15およびＲh16は異なっていても良い。）
【０１０２】
【化３８】
2006028122.tif 000040
【０１０３】
（式中、Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は互いに独立しており、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは、同一または異なっていても良い、０〜５の整数を示す。ただし、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は異なっていても良い。）
【０１０４】
【化３９】
2006028122.tif 000041
【０１０５】
（式中、Ｒh21およびＲh22は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒh23、Ｒh24、Ｒh25およびＲh26は互いに独立しており、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【０１０６】
【化４０】
2006028122.tif 000042
【０１０７】
（式中、Ｒh27、Ｒh28およびＲh29は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１０８】
【化４１】
2006028122.tif 000043
【０１０９】
（式中、Ｒh30、Ｒh31、Ｒh32およびＲh33は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１１０】
【化４２】
2006028122.tif 000044
【０１１１】
（式中、Ｒh34、Ｒh35、Ｒh36、Ｒh37およびＲh38は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１１２】
【化４３】
2006028122.tif 000045
【０１１３】
（式中、Ｒh39は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒh40、Ｒh41およびＲh42は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１１４】
【化４４】
2006028122.tif 000046
【０１１５】
（式中、Ｒh43、Ｒh44およびＲh45は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１１６】
【化４５】
2006028122.tif 000047
【０１１７】
（式中、Ｒh46およびＲh47は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、あるいは、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【０１１８】
【化４６】
2006028122.tif 000048
【０１１９】
（式中、Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、あるいは、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。また、αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なっていても良い０〜２の整数を示す。ただし、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は異なっていても良い。）
【０１２０】
【化４７】
2006028122.tif 000049
【０１２１】
（式中、Ｒh56、Ｒh57、Ｒh58およびＲh59は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは下式（４４）のいずれかで表される基である。）
【０１２２】
【化４８】
2006028122.tif 000050
【０１２３】
また、本発明においては、上記例示の正孔輸送剤ＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１３等とともに、従来公知の正孔輸送物質、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等の１種単独または２種以上の組み合わせが挙げられる。
【０１２４】
（４）  電子輸送剤
本発明に用いられる電子輸送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記一般式（４３）〜（５９）で表される化合物 (ＥＴＭ−１〜ＥＴＭ−１７)等があげられる。
【０１２５】
【化４９】
2006028122.tif 000051
【０１２６】
（式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲe5は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、置換または非置換のフェノキシ基を示す。）
【０１２７】
【化５０】
2006028122.tif 000052
【０１２８】
（式中、Ｒe6は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒe7は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。ただし、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよ良い。）
【０１２９】
【化５１】
2006028122.tif 000053
【０１３０】
（式中、Ｒe8およびＲe9は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。ただし、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8およびＲe9は異なっていても良い。）
【０１３１】
【化５２】
2006028122.tif 000054
【０１３２】
（式中、Ｒe10は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。ただし、ηが２以上のとき、各Ｒe10は異なっていても良い。）
【０１３３】
【化５３】
2006028122.tif 000055
【０１３４】
（式中、Ｒe11は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。ただし、σが２以上のとき、各Ｒe11は異なっていても良い。）
【０１３５】
【化５４】
2006028122.tif 000056
【０１３６】
（式中、Ｒe12およびＲe13は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、アラルキルオキシカルボニル基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）2 基を示す。）
【０１３７】
【化５５】
2006028122.tif 000057
【０１３８】
（式中、Ｒe14は水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒe15はハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。ただし、λが２以上のとき、各Ｒe15は互いに異なっていても良い。）
【０１３９】
【化５６】
2006028122.tif 000058
【０１４０】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
【０１４１】
【化５７】
2006028122.tif 000059
【０１４２】
（式中、Ｒe16およびＲe17は互いに独立しており、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。ただし、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16およびＲe17は互いに異なっていても良い。）
【０１４３】
【化５８】
2006028122.tif 000060
【０１４４】
（式中、Ｒe18およびＲe19は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していても良い。）
【０１４５】
【化５９】
2006028122.tif 000061
【０１４６】
（式中、Ｒe20はアミノ基、ジアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコシキ基、または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、πは１〜２の整数を示す。ただし、πが２のとき、各Ｒe20は互いに異なっていても良い。）
【０１４７】
【化６０】
2006028122.tif 000062
【０１４８】
（式中、Ｒe21は水素原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基を示す。）
【０１４９】
【化６１】
2006028122.tif 000063
【０１５０】
（式中、Ｒe22は、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。ただし、μが２以上のとき、各Ｒe22は互いに異なっていても良い。）
【０１５１】
【化６２】
2006028122.tif 000064
【０１５２】
（式中、Ｒe23は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒe24は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または−Ｏ−Ｒe24で表される基を示す。上記基中のＲe24は、上述した置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【０１５３】
【化６３】
2006028122.tif 000065
【０１５４】
（式中、Ｒe25、Ｒe26、Ｒe27、Ｒe28、Ｒe29、Ｒe30およびＲe31は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なっていても良い０〜４の整数を示す。）
【０１５５】
【化６４】
2006028122.tif 000066
【０１５６】
（式中、Ｒe32およびＲe33は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびΨは同一または異なっていても良い０〜４の整数を示す。）
【０１５７】
【化６５】
2006028122.tif 000067
【０１５８】
（式中、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36およびＲe37は互いに独立しており、水素原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。ただし、Ｒe34 、Ｒe35 、Ｒe36 およびＲe37 のうち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基である。）
【０１５９】
また、本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の１種単独または２種以上の組み合わせが挙げられる。
【０１６０】
（５）  結着樹脂
各成分を分散させるための結着樹脂は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
特に、ポリカーボネート樹脂は、透明性や耐熱性に優れているばかりか、機械的特性や正孔輸送剤との相溶性にも優れていることから好ましい結着樹脂である。
【０１６１】
（６）  添加剤
また、感光層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１６２】
（７）  配合割合および厚さ
本発明の電子写真感光体が単層型の感光体である場合、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本発明のスチルベン誘導体（正孔輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とするのが適当である。
【０１６３】
また、本発明の電子写真感光体が積層型の感光体である場合、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１６４】
電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と、結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベン誘導体 （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが適当である。
【０１６５】
（８）  構造
また、単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
そして、このような感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１６６】
また、導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１６７】
また、単層型の構成に関して、図６（ｂ）に示すように、導電性基体１２と感光層１４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が形成されている感光体１０´でもよい。また、図６（ｃ）に示すように、感光層１４の表面には、保護層１８が形成されている感光体１０´´でもよい。
【０１６８】
（９）  製造方法
本発明の電子写真感光体の製造方法は特に制限されるものではないが、まず、塗布液を作成することが好ましい。そして、得られた塗布液を、公知の製造方法に準じて、例えば、導電性基材（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、所定膜厚の感光層を有する電子写真感光体を得ることができる。
なお、かかる塗布液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【０１６９】
２．積層型感光体
図７（ａ）に示すように、積層型感光体２０は、導電性基体１２上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４を形成し、次いでこの電荷発生層２４上に、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層２２を形成することによって作製される。
また、上記構造とは逆に、図７（ｂ）に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２を形成し、その上に電荷発生層２４を形成している感光体２０´でもよい。
ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、図７（ａ）に示すように、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
なお、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等については、単層型感光体と同様の内容とすることができる。
【０１７０】
また、積層型感光体は、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明のスチルベン誘導体のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
そして、本発明の積層型電子写真感光体は、感光体の残留電位が低下するとともに、所定感度を有しているという特徴がある。
なお、積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
【実施例】
【０１７１】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
【０１７２】
［実施例１］
（１）スチルベン誘導体の合成
（１）−１  トリフェニルアミン誘導体の合成
下記式（６１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（４）に沿って実施した。
すなわち、容量５００ｍｌの２つ口フラスコ内に、無水炭酸カリウム１５２．０ｇ（１．１０ｍｏｌ）、および粉末銅９．５g（０．１５ｍｏｌ）を加え、２時間加熱して、均一になるまで攪拌した。次いで、室温まで冷却した後、下記式（６０）で表されるアニリン化合物６７．６ｇ（０．５ｍｏｌ）と、ヨードベンゼン３０５．９ｇ（１．５ｍｏｌ）とを添加した後、２２０℃に再加熱し、２．５時間反応させた。その後、室温まで冷却した後、１００ｍｌのトルエンを添加し、ろ過処理をした。得られた残渣をトルエンで溶解し、活性白土を用いて乾燥させた。その後、残渣をトルエンで溶解し、さらにメタノールを添加して晶析させた。その後、得られた結晶をろ別して、乾燥した。その後、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／へキサン溶媒）を用いて精製し、式（６１）で表されるトリフェニルアミン誘導体８４．１ｇを得た（収率５８．５％）。
【０１７３】
【化６６】
2006028122.tif 000068
【０１７４】
（１）−２  ホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、式（６２）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（５）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌのフラスコ内に、式（６１）で表されるトリフェニルアミン誘導体６０ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４５０ｍｌと、オキシ塩化リン酸４１．８ｇ（０．２７ｍｏｌ）と、を収容し、８５℃以上で、３時間撹拌した。反応後、反応液をイオン交換水６００ｍｌ中に滴下し、析出した固体をろ別した。得られた固体はイオン交換水にて撹拌洗浄した。その後、固体をトルエンに溶解させ、有機層をイオン交換水にて５回洗浄を行った。その後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理を行った。その後、トルエンを減圧留去し、残渣を２００ｍｌのトルエンに溶解させ、メタノールより晶析させ、式（６２）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体５０．２ｇを得た（収率７５．８％）。
【０１７５】
【化６７】
2006028122.tif 000069
【０１７６】
（１）−３  リンイリドの合成
次いで、式（６３）で表されるリンイリドの合成を、下記の反応式（６）に沿って実施した。
すなわち、α−ブロモジフェニルメタン１５０ｇ（０．６１ｍｏｌ）と、トリエタノールリン酸１２１ｇ（０．７２ｍｏｌ）とを添加して、２１０℃で加熱し、１時間撹拌した。  その後、室温まで冷却した後、真空蒸留にて精製を実施した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル溶媒）を用いて精製し、式（６３）で表されるリンイリド１６８．４ｇを得た（収率９０．７％）。
【０１７７】
【化６８】
2006028122.tif 000070
【０１７８】
（１）−４  トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、下記式（６４）で表されるトリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（７）に沿って実施した。
すなわち、１０００ｍｌの四つ口フラスコ内に、式（６３）で表されるリンイリド２５ｇ（０．０８２ｍｏｌ）を加えた後、アルゴンガス置換をおこない、さらにＴＨＦ１００ｍｌを収容して、５℃以下で反応させた。その後、ｎ−ＢｕLi（ヘキサン溶液中で１．６Ｍ）５１．２ｍｌを滴下して、７℃以下で３０分間撹拌した。さらに、式（６２）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１８ｇ（０．０５７ｍｏｌ）をＴＨＦ４５ｍｌに溶解したものを滴下し、６℃以下で３０分間撹拌した。この反応液をイオン交換水５００ｍｌに加え、トルエン抽出を行った。さらにその有機層をイオン交換水を用いて、５回洗浄をしたあと、有機層を無水硫酸マグネシウムおよび活性白土を用いて、乾燥および吸着処理をおこなった。その後、有機溶媒を留去して、常温で２日間放置し、析出した固体を石油エーテルを用いてろ別し、得たれた固体を減圧乾燥した。得られた固体は、カラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／へキサン溶媒）にて精製をして、式（６４）で表されるトリフェニルアミン誘導体２２．９ｇを得た（収率８６．３％）。
【０１７９】
【化６９】
2006028122.tif 000071
【０１８０】
（１）−５  ホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、下記式（６５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を、下記の反応式（８）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌのフラスコ内に、式（６４）で表されるトリフェニルアミン誘導体２０ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３００ｍｌと、オキシ塩化リン酸８．６ｇ（０．０６ｍｏｌ）と、を収容して、９５℃で、３時間攪拌させた。その後、反応液をイオン交換水５００ｍｌに注ぎ、析出した結晶をろ別した。得られた固体をイオン交換水にて２回撹拌洗浄した。さらに、得られた結晶をトルエンに溶解させて、有機層をイオン交換水を用いて５回洗浄した。さらに、有機層を無水硫酸マグネシウム、および活性白土を加え、乾燥および吸着処理をした後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム溶媒）にて精製し、式（６５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１６．６ｇを得た（収率７８．２％）。
【０１８１】
【化７０】
2006028122.tif 000072
【０１８２】
（１）−６  ジリン酸エステル誘導体の合成
式（６６）で表されるジリン酸エステル誘導体の合成を、下記の反応式（９）に沿って合成した。すなわち、５００ｍｌのフラスコ内に、１，３−ビス（クロロメチル）ベンゼン８０ｇ（０．４５７ｍｏｌ）と、亜リン酸トリエチル２２８ｇ（１．３７ｍｏｌ）と、を収容して、８時間以上還流した。その後、冷却して、析出結晶をろ別した。さらに、結晶をｎ−へキサンを用いて洗浄をおこない、式（６６）で表されるジリン酸エステル誘導体（１４６）ｇを得た（収率８４．７％）。
【０１８３】
【化７１】
2006028122.tif 000073
【０１８４】
（１）−７  スチルベン誘導体の合成
次いで、式（７）で表されるスチルベン誘導体の合成を、下記の反応式（１０）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌの２つ口フラスコ内に、（１）−６で得られた式（６６）で表されるジリン酸エステル４．４７ｇ（０．０１１８ｍｏｌ）を添加し、アルゴン置換した後、ＴＨＦ５０ｍｌと、ＮａＯＭｅ５.４８ｇ（０．０２８４ｍｏｌ）／ＴＨＦ３０ｍｌと、を収容し、３０分攪拌した。次いで、この容器内に、上述した式（６５）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１４ｇ（０．０２８４ｍｏｌ）を溶解させた後、室温で約１２時間撹拌した。次いで、反応液をイオン交換水５００ｍｌに注ぎ、希塩酸を用いて、水層を中性から弱酸性にした。さらに、トルエン抽出をおこなって、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥して、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製して、式（６）で表されるスチルベン誘導体７．８１ｇを得た（収率６２．６  ％）。
【０１８５】
【化７２】
2006028122.tif 000074
【０１８６】
（２）評価
（２）−１  初期表面電位、半減露光量および残留電位の測定
得られたスチルベン誘導体を正孔輸送剤として、単層型の電子写真感光体を作成して、初期表面電位、半減露光量および残留電位を測定した。すなわち、正孔輸送剤として、得られたスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）を６０重量部と、電荷発生剤として、下記式（６７）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−Ａ）を５重量部と、結着樹脂として、下記式（６８）で表されるポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）を１００重量部と、を溶媒としてのテトラヒドロフラン８００重量部に対して添加した。次いで、ボールミルを用いて５０時間混合分散して、単層型感光層用の塗布液を作成した。得られた塗布液を、導電性基材（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有する電子写真感光体を得た。
次いで、得られた電子写真感光体における初期電気特性、すなわち、初期帯電電位（Ｖ0）半減露光量（Ｅ1/2）および残留電位（ＶR）を測定した。まず、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、表面電位が７１０Ｖになるように帯電させた。なお、半減露光量（Ｅ1/2）については、表面電位が７１０Ｖになるように帯電させた後、ハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光強度：１．５μＪ／ｃｍ2）を露光して、表面電位が１／２になるまでに要した時間を測定した。さらに、残留電位（ＶR）については、露光開始から３３０ｍｓｅｃ経過した時点での表面電位を測定し、それを残留電位とした。
それぞれ得られた結果を、表１に示す。
【０１８７】
（２）−２  結晶性評価
また、感光層を塗布後、熱風乾燥前に1時間自然乾燥した電子写真感光体の外観を目視にて観察し、下記基準に準じて結晶性評価を実施した。得られた結果を表１に示す。
◎：結晶化が全く見られない。
○：結晶化はほとんど見られない。
△：わずかな結晶化が見られる。
×：顕著な結晶化が見られる。
【０１８８】
（２）−３  繰り返し帯電特性評価
また、（２）−１で作成した電子写真感光体を静電式プリンタ〔京セラ(株)製FS-1000+改造機〕に搭載して、表面電位を約４５０Ｖに設定した。その後、５０００枚の連続印刷を行った後、表面電位を再度測定し、印刷後表面電位とした。得られた印刷後表面電位と、初期測定値４５０Ｖとの差を帯電変化量とした。得られた結果を表１に示す。
【０１８９】
【化７３】
2006028122.tif 000075
【０１９０】
【化７４】
2006028122.tif 000076
【０１９１】
［実施例２］
実施例１の塗布液中に、電子輸送材料として、下記式（６９）で表されるキノン誘導体（ＥＴＭ−Ａ）をさらに３０重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１９２】
【化７５】
2006028122.tif 000077
【０１９３】
［実施例３］
実施例１における塗布液中に、電子輸送材料として、下記式（７０）で表される別のキノン誘導体（ＥＴＭ−Ｂ）をさらに３０重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１９４】
【化７６】
2006028122.tif 000078
【０１９５】
［実施例４］
実施例１における塗布液中に、電子輸送材料として、下記式（７１）で表される別のキノン誘導体（ＥＴＭ−Ｃ）をさらに３０重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１９６】
【化７７】
2006028122.tif 000079
【０１９７】
［実施例５〜８］
実施例１〜４におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送材料として、式（８）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｂ）を用いたほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１９８】
［実施例９〜１２］
実施例１〜４におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送材料として、式（９）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｃ）を用いたほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１９９】
［実施例１３］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１０）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｄ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２００】
［実施例１４］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１１）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｅ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０１】
［実施例１５］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１２）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｆ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０２】
［実施例１６］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１３）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｇ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０３】
［実施例１７］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１４）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｈ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０４】
［実施例１８］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１５）表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｉ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０５】
［実施例１９］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１７）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｋ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０６】
［実施例２０］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（１８）表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｌ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２０７】
［実施例２１］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、下記式（７２）表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｐ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
その結果、実施例２と同様に結着樹脂との相溶性に優れており、残留電位が低く、長時間に使用時においても帯電変化量か少ないことが確認された。
【０２０８】
【化７８】
2006028122.tif 000080
【０２０９】
［比較例１〜４］
実施例１〜４におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送材料として、下記式（７３）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｑ）を用いたほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０２１０】
【化７９】
2006028122.tif 000081
【０２１１】
［比較例５〜８］
実施例１〜４におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送材料として、下記式（７４）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｒ）を用いたほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０２１２】
【化８０】
2006028122.tif 000082
【０２１３】
［比較例１２］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（７５）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｓ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２１４】
【化８１】
2006028122.tif 000083
【０２１５】
［比較例１２］
実施例２におけるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）のかわりに、正孔輸送剤として、式（７６）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｔ）を用いたほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０２１６】
【化８２】
2006028122.tif 000084
【０２１７】
【表１】
2006028122.tif 000085
【産業上の利用可能性】
【０２１８】
以上詳述したように、本発明のスチルベン誘導体は、中心に特定の芳香族環構造、および分子末端にオレフィン基を介した所定のアリール基と、少なくとも１つの所定の置換基を有していることから、結着樹脂との相溶性が優れ、かつ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有している。すなわち、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、高い正孔輸送能を有することから、電子写真感光体における正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が可能である。
また、本発明のスチルベン誘導体の製造方法は、所定のホルミル化トリフェニルアミン誘導体と所定のジリン酸エステル誘導体とを、反応させることにより、結着樹脂との相溶性に優れ、かつ高い電荷輸送剤能を有している一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を高い収率で得ることができる。
さらに、本発明の電子写真感光体は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を正孔輸送剤として用いることから、所定の感度特性や耐久性を有している。したがって、本発明の電子写真感光体は、複写機やプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
【図面の簡単な説明】
【０２１９】
【図１】式（７）で表されるスチルベン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを説明するために供する図である。
【図２】式（１１）で表されるスチルベン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを説明するために供する図である。
【図３】式（１２）で表されるスチルベン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを説明するために供する図である。
【図４】式（１５）で表されるスチルベン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを説明するために供する図である。
【図５】式（１６）で表されるスチルベン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを説明するために供する図である。
【図６】（ａ）〜（ｃ）は、単層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【図７】（ａ）〜（ｂ）は、積層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【符号の説明】
【０２２０】
１０：単層型感光体
１０´：単層型感光体
１０´´：単層型感光体
１２：導電性基体
１４：感光層
１６：バリア層
１８：保護層
２０：積層型感光体
２０´：積層型感光体
２２：電荷輸送層
２４：電荷発生層
【図１】
2006028122.tif 000094
【図２】
2006028122.tif 000095
【図３】
2006028122.tif 000096
【図４】
2006028122.tif 000097
【図５】
2006028122.tif 000098
【図６】
2006028122.tif 000099
【図７】
2006028122.tif 000100