(57)【要約】【課題】食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、もしくはスープの風味を増強する、または５つの基本味特性である甘味、酸味、塩味、苦味、及び旨味の１つもしくは複数の知覚を変更する。【解決手段】構造式１及び構造式２：【化１】2006077015.tif 000294   Ｒ１；水素又はメチル  Ｒ２；水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、アルケニル、メチレン  Ｒ３；水素、Ｃ１−Ｃ８直鎖又は分岐鎖アルキル、アルケニル、ジエンアルキル、フェニル  Ｒ４；水素、メチル、エチル  Ｒ５；水素、メチル、エチル  Ｒ６；水素、Ｃ１−Ｃ９直鎖又は分岐鎖アルキル、アルケニル、アルキルジエニル、非環式又は１つだけ環を含む置換基 から成る群より選択される構造式で表されるＮ置換不飽和アルキルアミド化合物を、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、又はスープに添加する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造式１および構造式２：
【化１】
2006077015.tif 000259
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１から８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２】
2006077015.tif 000260
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１において、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合には、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良い
から成る群より選択される構造式で表される、Ｎ置換不飽和アルキルアミド化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、およびアルケニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３】
2006077015.tif 000261
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、および
シクロヘキセニル基
から成る群より選択され、
Ｒ４は、水素原子、およびメチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、およびメチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ６は、炭素数３−７の直鎖または分岐鎖アルキル基、またはアルケニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基、そして構造式１の場合にはフェニル基、から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１において、Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子ならば、Ｒ３は水素原子にもメチル基にもならないことを特徴とする、化合物。
【請求項３】
以下の化学式：
【化４】
2006077015.tif 000262
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、メチル基、エチル基、アリルイソプロピル基、およびプロピル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化５】
2006077015.tif 000263
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、およびシクロヘキセニル基
から成る群より選択され、
Ｒ４は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ６は、炭素数６の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、シクロヘキセニル基、またはフェニル基から成る群より選択されるが、ただし
Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子ならば、Ｒ３は水素原子にもメチル基にもならない
で表される化合物。
【請求項４】
以下の化学式：
【化６】
2006077015.tif 000264
式中、Ｒ７は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、
Ｒ８は、水素原子およびメチル基から成る群より選択されるか、あるいは
Ｒ７とＲ８はひとまとめに、
【化７】
2006077015.tif 000265
または、シクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ９は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ１０は、水素原子およびメチル基から成る群より選択されるが、ただし
Ｒ７が水素原子ならば、Ｒ８は水素原子にもメチル基にもならない
で表される化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を、重量比で約５０ｐｐｂより多く含む食品。
【請求項６】
飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品から成る群より選択される消耗品と、知覚的に許容可能な濃度の請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項７】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は、約０．０１ｐｐｍ〜約５０ｐｐｍの重量濃度である、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
食塩を含有する飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品の塩味を増強する方法であって、以下の構造式１および構造式２：
【化８】
2006077015.tif 000266
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化９】
2006077015.tif 000267
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘ
キシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１において、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合には、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良い
から成る群より選択される構造式で表される化合物を、塩味を増強する濃度で添加することを含む、方法。
【請求項１０】
（ａ）請求項９に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）食品材料
を含む、食品組成物。
【請求項１１】
請求項９に記載の化合物は構造式１で表される、請求項１０に記載の食品組成物。
【請求項１２】
（ａ）請求項９に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）第二の塩味増強物質
を含み、（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：１０〜約１０：１である、知覚的に許容可能な組成物。
【請求項１３】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：５〜約５：１の範囲である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：３〜約３：１の範囲である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項９に記載の化合物は、
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ドデカジエニル］−；シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
から成る群より選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１６】
請求項１２に記載の組成物を含む食品または飲料であって、前記塩味増強物質（ａ）は、
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−；
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−；シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ドデカジエニル］−；シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−；
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
から成る群より選択される、食品または飲料。
【請求項１７】
前記塩味増強物質（ｂ）は、
Ｎ，Ｎ，３，７−テトラメチルオクタ−２，６−ジエンアミド、（２Ｅ）−；
２−プロペンアミド、３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−；
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−；
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−；
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル、２−メチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−；
２，６−ドデカジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−；
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−；
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
から成る群より選択される、請求項１６に記載の食品または飲料。
【請求項１８】
食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープの旨味を増進または増強する、もしくはこれらに旨味を付与する方法であって、知覚的に許容可能な濃度の、請求項９に記載の方法で用いられる化合物を、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープに加えることを含む、方法。
【請求項１９】
前記知覚的に許容可能な濃度は、重量比で約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
知覚的に許容可能な量の化合物と塩化ナトリウムを含む組成物であって、該化合物は、以下の構造式１および構造式２：
【化１０】
2006077015.tif 000268
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１１】
2006077015.tif 000269
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、かつ
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１において、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合には、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良い
から成る群より選択される構造式で表されることを特徴とする、組成物。
【請求項２１】
食塩代替化合物を付加的に含む、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
前記食塩代替化合物は、塩化カリウム、リボヌクレオチド、カチオン性アミノ酸、低分子量ジペプチド、グルタミン酸一ナトリウム、および酵母菌から成る群より選択される、請求項２１に記載の組成物。
【請求項２３】
前記食塩代替化合物は、アルギニン塩酸塩、アルギニンアンモニウム塩化物、リジン塩酸塩、およびリジンオルニチン塩酸塩から成る群より選択される、請求項２１に記載の組成物。
【請求項２４】
請求項２０に記載の組成物を含む食品、飲料、チューインガム、医薬品、または歯磨き粉であって、前記化合物を５０ｐｐｂより高い濃度で含むことを特徴とする、食品、飲料、チューインガム、医薬品、または歯磨き粉。
【請求項２５】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７-ジメチル−２，６−オクタ
ジエニル］−と、２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−と、２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−、を含む組成物。
【請求項２６】
前記シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７-ジメチル−２，６−オクタジエニル］−と、２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−と、２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−は、約２：１：１の重量比である、請求項２５の組成物。
【請求項２７】
請求項２６に記載の組成物を含む食品、飲料、チューインガム、医薬品、または歯磨き粉。
【請求項２８】
請求項２５に記載の組成物を５０ｐｐｂより高い濃度で含む、食品、飲料、チューインガム、医薬品、または歯磨き粉。
【請求項２９】
以下の構造式３および構造式４：
【化１２】
2006077015.tif 000270
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１３】
2006077015.tif 000271
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１４】
2006077015.tif 000272
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、メチレン基を除く炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式３では、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上記の群から選択されるか、またはフェニル基である
から成る群より選択される構造式で表される、Ｎ置換不飽和アルキルアミド化合物。
【請求項３０】
請求項２９の化合物を重量比で約５０ｐｐｂより多く含む食品。
【請求項３１】
飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品から成る群より選択される消耗品と、知覚的に許容可能な濃度の請求項２９の化合物を含む組成物。
【請求項３２】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３３】
前記知覚的に許容可能な化合物は、約０．０１ｐｐｍ〜約５０ｐｐｍの重量濃度である、請求項３１に記載の組成物。
【請求項３４】
食塩を含有する飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品の塩味を増強する方法であって、以下の構造式３および構造式４：
【化１５】
2006077015.tif 000273
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１６】
2006077015.tif 000274
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１７】
2006077015.tif 000275
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、メチレン基を除く炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式３では、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上記の群から選択されるか、またはフェニル基である
から成る群より選択される構造式で表される化合物を、塩味を増強する濃度で添加することを含む、方法。
【請求項３５】
（ａ）請求項３４に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）食品材料
を含む、食品組成物。
【請求項３６】
請求項３４に記載の化合物は構造式３で表される、請求項３５に記載の食品組成物。
【請求項３７】
（ａ）請求項３４に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）第二の塩味増強物質
を含み、（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：１０〜約１０：１である、知覚的に許容可能な組成物。
【請求項３８】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：５〜約５：１の範囲である、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：３〜約３：１の範囲である、請求項３７に記載の組成物。
【請求項４０】
食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープの旨味を増進または増強する、もしくはこれらに旨味を付与する方法であって、知覚的に許容可能な濃度の、請求項３４に記載の方法で用いられる化合物を、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープに加えることを含む、方法。
【請求項４１】
前記知覚的に許容可能な濃度は、重量比で約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
以下の構造式５：
【化１８】
2006077015.tif 000276
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１９】
2006077015.tif 000277
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２０】
2006077015.tif 000278
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、炭素数１−４のアルキル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式５では、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上記の群から選択されるか、またはフェニル基である
で表される、Ｎ置換不飽和アルキルアミド化合物。
【請求項４３】
請求項４２の化合物を、重量比で約５０ｐｐｂより多く含む食品。
【請求項４４】
飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品から成る群より選択される消耗品と、知覚的に許容可能な濃度の請求項４２の化合物を含む組成物。
【請求項４５】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は、約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請
求項４４に記載の組成物。
【請求項４６】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は、約０．０１ｐｐｍ〜約５０ｐｐｍの重量濃度である、請求項４４に記載の組成物。
【請求項４７】
食塩を含有する飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品の塩味を増強する方法であって、以下の構造式５：
【化２１】
2006077015.tif 000279
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２２】
2006077015.tif 000280
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２３】
2006077015.tif 000281
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、炭素数１−４のアルキル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式５では、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上記の群から選択されるか、またはフェニル基である
で表される化合物を、塩味を増強する濃度で添加することを含む、方法。
【請求項４８】
（ａ）請求項４７に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）食品材料
を含む、食品組成物。
【請求項４９】
（ａ）請求項４７に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）第二の塩味増強物質
を含み、（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：１０〜約１０：１である、知覚的に許容可能な組成物。
【請求項５０】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：５〜約５：１の範囲である、請求項４７に記載の組成物。
【請求項５１】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：３〜約３：１の範囲である、請求項４７に記載の組成物。
【請求項５２】
食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープの旨味を増進または増強する、もしくはこれらに旨味を付与する方法であって、知覚的に許容可能な濃度の、請求項４７に記載の方法で用いられる化合物を、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープに加えることを含む、方法。
【請求項５３】
前記知覚的に許容可能な濃度は、重量比で約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
前記塩味または旨味増強物質（ａ）を含む食品または飲料であって、該物質（ａ）は、
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド，Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ドデカジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−
メチル−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
アセトアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−メチル―Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−メチル−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−エチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−
Ｎ，Ｎ，３，７−テトラメチルオクタ−２，６−ジエンアミド、（２Ｅ）−
２−プロペンアミド、３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、２−メチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ドデカジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
から成る群より選択されることを特徴とする、食品または飲料。
【請求項５５】
以下の構造式１および構造式２：
【化２４】
2006077015.tif 000282
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２５】
2006077015.tif 000283
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘ
キシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２６】
2006077015.tif 000284
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１では、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良く、
Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子である場合、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限り、Ｒ３は水素原子でもメチル基でもない
から成る群より選択される構造式で表される、Ｎ置換不飽和アルキルアミド化合物。
【請求項５６】
以下の構造式１：
【化２７】
2006077015.tif 000285
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２８】
2006077015.tif 000286
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２９】
2006077015.tif 000287
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１では、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良く、
Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子である場合、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限り、Ｒ３は水素原子でもメチル基でもない
から成る群より選択される構造式で表される、Ｎ置換不飽和アルキルアミド化合物。
【請求項５７】
請求項５５に記載の化合物を、重量比で約５０ｐｐｂより多く含む食品。
【請求項５８】
飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品から成る群より選択される消耗品と、知覚的に許容可能な濃度の請求項５５の化合物を含む組成物。
【請求項５９】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項５８に記載の組成物。
【請求項６０】
前記知覚的に許容可能な化合物の濃度は、約０．０１ｐｐｍ〜約５０ｐｐｍの重量濃度である、請求項５８に記載の組成物。
【請求項６１】
食塩を含有する飲料、食品、チューインガム、歯科および口腔衛生用製品の塩味を増強する方法であって、以下の構造式１および構造式２：
【化３０】
2006077015.tif 000288
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３１】
2006077015.tif 000289
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３２】
2006077015.tif 000290
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１においては、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、またはフェニル基であっても良く、
Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子である場合、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限り、Ｒ３は水素原子でもメチル基でもない
から成る群より選択される構造式で表される化合物を、塩味を増強する濃度で添加することを含む、方法。
【請求項６２】
（ａ）請求項６１に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）食品材料
を含む、食品組成物。
【請求項６３】
請求項６１に記載の化合物は構造式１で表される、請求項６２に記載の食品組成物。
【請求項６４】
（ａ）請求項６１に記載の方法で用いられる化合物、および
（ｂ）第二の塩味増強物質
を含み、（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：１０〜約１０：１である、知覚的に許容可能な組成物。
【請求項６５】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：５〜約５：１の範囲である、請求項６４に記載の組成物。
【請求項６６】
前記（ａ）対（ｂ）の重量比は、約１：３〜約３：１の範囲である、請求項６４に記載の組成物。
【請求項６７】
食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスー
プの旨味を増進または増強する、あるいはこれらに旨味を付与する方法であって、知覚的に許容可能な濃度の、請求項６１に記載の方法で用いられる化合物を、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、またはスープに加えることを含む、方法。
【請求項６８】
前記知覚的に許容可能な濃度は、重量比で約５０ｐｐｂより高いことを特徴とする、請求項６７に記載の方法。
【請求項６９】
以下の構造式１および構造式２：
【化３３】
2006077015.tif 000291
式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３４】
2006077015.tif 000292
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３５】
2006077015.tif 000293
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、ただし、
構造式１においては、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ６は上記の群より選択されても良く、
Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子である場合、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限
り、Ｒ３は水素原子でもメチル基でもない
から成る群より選択される構造式で表される化合物を、知覚的に許容可能な量で含む組成物。
【請求項７０】
食塩代替化合物を付加的に含む、請求項６９に記載の組成物。
【請求項７１】
前記食塩代替化合物は、塩化カリウム、リボヌクレオチド、カチオン性アミノ酸、低分子量ジペプチド、グルタミン酸一ナトリウム、および酵母から成る群より選択される、請求項７０に記載の組成物。
【請求項７２】
前記食塩代替化合物は、アルギニン塩酸塩、アルギニンアンモニウム塩化物、リジン塩酸塩、およびリジンオルニチン塩酸塩から成る群より選択される、請求項７０に記載の組成物。
【請求項７３】
請求項７０に記載の組成物を、５０ｐｐｂより高い濃度で含む食品、飲料、チューインガム、医薬品、または歯磨き粉。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は甘味、塩味、または旨味、および風味増強特性を有する飽和および不飽和Ｎ−アルカミド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
おいしいことまたは肉の味が豊かなことを述べる日本語に由来する「旨味」という用語は、食物が持つ独特の全体的な豊かさ、おいしそうなまたはよだれの出るような風味を述べるために用いられる用語である。この風味特性を示す物質は、一般に溶液中のグルタミン酸濃度を高くし、このことは旨味の重要な特徴の１つである。旨味は、５番目の味覚として認識されつつある（その他の味覚とは、酸味、甘味、塩味、および苦味である）。従来よりこの特徴を有すると記述されてきた化合物は、グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）、タンパク質加水分解物、数種のアミノ酸、ならびに特定のヌクレオチドおよびリン酸エステルである。
【０００３】
ＭＳＧは「風味増強剤」として最も広く用いられる物質であり、これは「おいしい」成分の知覚に相乗効果を与えるが、人口に対してある割合でアレルギー反応を引き起こすと主張されてきてもいる。
【０００４】
他の化合物の中では、いくつかのヌクレオチドもまた、旨味効果を示すことが示されており、このようなものとしてアデノシン５’−（二リン酸三水素）、５’−シチジル酸（５’−ＣＭＰ）、５’−ウリジル酸（５’−ＵＭＰ）、５’−アデニル酸（５’−ＡＭＰ）、５’ −グアニル酸（５’−ＧＭＰ）、５’−イノシン酸（５’−ＩＭＰ）、ならびに５’−グアニル酸および５’−イノシン酸の二ナトリウム塩が挙げられる。
【０００５】
最近の文献は、旨味効果を与えることが示されている混合物の風味活性成分として広範囲にわたる他の有機化合物を列挙している。このようなものとしては、コハク酸、乳酸、炭素数６、８、１４、１５、１６、および１７の飽和直鎖脂肪酸、Ｚ４、Ｚ７、Ｚ１０、Ｚｌ３、Ｚｌ６、Ｚ１９−ドコサヘキサエン酸、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ１１、Ｚ１４、Ｚ１７−エイコサペンタエン酸、Ｚ９、Ｚｌ２、Ｚ１６、Ｚ１９−オクタデカジエン酸、Ｚ９−オクタデセン酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、およびマロン酸などの有機酸が挙げられるが、必ずしもそれらに限定されない。文献で報告されている、旨味効果を有するアミノ酸として、グルタミン酸、アスパラギン酸、スレオニン、アラニン、バリン、ヒスチジン、プロリン、チロシン、シスチン、メチオニン、ピログルタミン酸、ロイシン、リシン、およびグリシンが挙げられる。旨味性を有するジペプチドとして、Ｖａｌ−ＧｌｕおよびＧｌｕ−Ａｓｐが挙げられる。
【０００６】
旨味特性を有する他の多種多様な化合物として、α−アミノアジピン酸、リンゴ酸、α−アミノ酪酸、α−アミノイソ酪酸、Ｅ２，Ｅ４−ヘキサジエナール、Ｅ２，Ｅ４−ヘプタジエナール、Ｅ２，Ｅ４−オクタジエナール、Ｅ２，Ｅ４−デカジエナール、Ｚ４−ヘプテナール、Ｅ２，Ｚ６−ノナジエナール、メチオナール、Ｅ３，Ｅ５−オクタジエン−２−オン、１，６−ヘキサンジアミン、テトラメチルピラジン、トリメチルピラジン、ｃｉｓ−６−ドデセン−４−オリド、グルタミン酸複合糖質、アンチョビペーストを配合した魚醤（特許文献１参照）、および多数の天然のアミノ酸が挙げられる。
【０００７】
また、様々な分子が塩味を増強することが当業者に既知であり、このようなものとして、アデノシン５’−（二リン酸三水素）、５’−シチジル酸（５’−ＣＭＰ）、５’−ウ
リジル酸（５’−ＵＭＰ）、５’−アデニル酸（５’−ＡＭＰ）、５’−グアニル酸（５’−ＧＭＰ）、５’−イノシン酸（５’−ＩＭＰ）ならびに５’−グアニル酸および５’−イノシン酸の二ナトリウム塩、（＋）−（Ｓ）−アラピリダイン（化学物質名Ｎ−（１−カルボキシエチル）−６−ヒドロキシメチルピリジニウム−３−オール）、コハク酸、塩化セチルピリジニウム、トシル酸ブレチリウム、各種ポリペプチド、アスコルビン酸のカルシウム塩混合物、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、アルギニンアンモニウム塩化物、α−アミノ酸およびそれらの対応する塩酸塩、アンモニウム塩、およびナトリウム塩、ならびに多数の天然の植物抽出物が挙げられるが、それらに限定されない。これらの物質の使用については、特許文献２から６に記載されている。
【０００８】
さらに、塩化コリンは塩味を増強し、塩化ナトリウムを減らした系のおいしさを増すことが示されている（非特許文献１参照)。
【０００９】
本研究のほか、本発明者らの研究としては、米国特許出願第１０／９１９，６３１号（２００４年８月１７日出願）、米国特許出願第１０／８６１，７５１号（２００４年６月４日出願）、および米国特許出願第１０／７８３，６５２号（２００４年２月２０日出願）に記載される新規風味物質の同定が挙げられる。これらの開示にもかかわらず、新規風味成分、特に、風味増強または調節に、より好ましくは食品中のＭＳＧおよび／または食塩濃度の低減に有利な性質を示すものが、引き続き必要とされている。
【００１０】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００３／０１４２０９０号明細書
【特許文献２】米国特許第４，９９７，６７２号明細書
【特許文献３】米国特許第５，２８８，５１０号明細書
【特許文献４】米国特許第６，５４１，０５０号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００３／００９１７２１号明細書
【特許文献６】欧州特許出願公開第２００３／１２９１３４２号明細書
【非特許文献１】“Physiol Behav.”、１９９４年、第５５巻、第６号、ｐ．１０３９−１０４６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の課題は、風味増強または調節、より好ましくは食品中のＭＳＧおよび／または食塩濃度の低減に有利な性質を示す新規風味成分を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープに対して風味増強効果を与える、すなわち５つの基本味特性である甘味、酸味、塩味、苦味、および旨味のうちの１つまたは複数の知覚を改変する、新規化合物および方法に関し、以下に示す構造式：
【化１】
2006077015.tif 000002
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２】
2006077015.tif 000003
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化３】
2006077015.tif 000004
またはシクロプロピル基であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、またはエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、構造式１では例外的に、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基である場合には、Ｒ６は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である）
に従って定義される少なくとも１種のＮ置換不飽和アルキルアミドの量および濃度を増加させることによって、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープの風味を増強する、すなわち基本味特性を改変する方法を含む。
【００１３】
上記式は新規化合物を定義するが、ただし、構造式１において、Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子ならば、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限りＲ３は水素原子にもメチル基にもなり得ない。
【００１４】
本明細書中で使用される場合、構造式２で表される化合物は、「シクロプロピルアミド」と呼ばれる。
【００１５】
第二の実施形態は、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープに対して風味増強効果を与える、すなわち５つの基本味特性である甘味、酸味、塩味、苦味、および旨味のうちの１つまたは複数の知覚を改変する、新規化合物および方法に関し、以下に示す構造式：
【化４】
2006077015.tif 000005
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化５】
2006077015.tif 000006
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化６】
2006077015.tif 000007
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、メチレン基を除く、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、構造式３では例外的に、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基である場合には、Ｒ７は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である）
に従って定義される少なくとも１種のＮ置換不飽和アルキルアミドの量および濃度を増加させることで、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープの風味を増強する、すなわち基本味特性を改変する方法を含む。
【００１６】
第三の実施形態は、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープに対して風味増強効果を与える、すなわち５つの基本味特性である甘味、酸味、塩味、苦味、および旨味のうちの１つまたは複数の知覚を改変する、新規化合物および方法に関し、以下に示す構造式：
【化７】
2006077015.tif 000008
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化８】
2006077015.tif 000009
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化９】
2006077015.tif 000010
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、炭素数１−４のアルキル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、構造式５では例外的に、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合には、Ｒ７は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である）
に従って定義される少なくとも１種のＮ置換不飽和アルキルアミドの量および濃度を増加させることで、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープの風味を増強する、すなわち基本味特性を改変する方法を含む。
【００１７】
食品の風味を増強するための新規化合物およびその使用に加えて、食品および他の物質に上記成分および本明細書中に記載されるその他の成分を組込むことにより、それらの風味を増強する方法も含まれる。
【００１８】
［発明の詳細な説明]
上述の式は、食物の風味特性を増強することを本発明者らが見いだした新規物質の一般的な分類を示している。
【００１９】
本発明のより好適な実施形態において、アミドは前記構造式１および２に示される構造を有し、
ここで、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１０】
2006077015.tif 000011
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１１】
2006077015.tif 000012
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、構造式１では例外的に、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合には、Ｒ６は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である。
【００２０】
上述の本発明の化合物は、食品中の塩味および旨味を増強するにあたり、本発明の方法に従って用いることができる。上記式は、新規化合物を定義するが、ただし、構造式１において、Ｒ１が水素原子、かつＲ２が水素原子ならば、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限りはＲ３は水素原子にもメチル基にもなり得ない。
【００２１】
本発明の非常に好適な実施形態において、アミドは以下に示される化学式で表される：
【化１２】
2006077015.tif 000013
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１３】
2006077015.tif 000014
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１４】
2006077015.tif 000015
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、化学式Ｉでは例外的に、Ｒ４が水素原子またはメチル基であり、かつＲ５が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ６は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である。
【００２２】
上述の本発明の化合物は、食品中の塩味および旨味を増強するにあたり、本発明の方法に従って用いることができる。上記式は、新規化合物を定義するが、ただし、構造式１において、Ｒ１が水素原子かつＲ２が水素原子ならば、Ｒ４とＲ５がともに水素原子でない限り、Ｒ３は水素原子にもメチル基にもなり得ない。
【００２３】
本明細書中で使用される場合、構造式１および化学式Ｉで記載される化合物は、「アルケニルアミド」と呼ばれる。
【００２４】
本発明の最も好適な実施形態において、アミドは以下に示す構造で表される：
【化１５】
2006077015.tif 000016
（式中、Ｒ７は、水素原子、メチル基から成る群より選択され、
Ｒ８は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、
あるいはＲ７とＲ８はひとまとめに、
【化１６】
2006077015.tif 000017
または、シクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ９は、水素原子およびメチル基から成る群より選択され、
Ｒ１０は、水素原子およびメチル基から成る群より選択される）
【００２５】
上述の本発明の化合物は、食品中の塩味および旨味を増強するにあたり、本発明の方法に従って用いることができる。上記化合物もまた新規であるが、ただし、化学式ＩＩにおいてＲ７が水素原子の場合には、Ｒ８は水素原子にもメチル基にもなり得ないことが条件である。
【００２６】
本発明の別の好適な実施形態において、アミドは以下に記載される構造で表される：
【化１７】
2006077015.tif 000018
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１８】
2006077015.tif 000019
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化１９】
2006077015.tif 000020
または、シクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし、構造式３では例外的に、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である）。
【００２７】
本発明のさらなる実施形態において、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープの風味を増強するもしくは風味を付与する、すなわち５つの基本味特性である甘味、酸味、塩味、苦味、および旨味の１つまたは複数の知覚を変更する、新規化合物および方法は、以下の構造式５：
【化２０】
2006077015.tif 000021
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、
Ｒ２は、水素原子、炭素数１−４のアルキル基、アルケニル基、およびメチレン基から成る群より選択され、
Ｒ３は、水素原子、炭素数１−８の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、ジエンアルキル基、およびフェニル基から成る群より選択されるが、
Ｒ１が水素原子の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２１】
2006077015.tif 000022
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、またはシクロヘキセニル基
であっても良く、あるいは
Ｒ１がメチル基の場合には、Ｒ２とＲ３はひとまとめに、
【化２２】
2006077015.tif 000023
またはシクロプロピル基
であっても良く、
Ｒ４は、炭素数１−４のアルキル基から成る群より選択され、
Ｒ５は、水素原子、メチル基、またはエチル基から成る群より選択され、
Ｒ６は、水素原子、メチル基、およびエチル基から成る群より選択され、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１−９の直鎖または分岐鎖アルキル基、アルケニル基、アルキルジエニル基、非環式または１つだけ環を含む置換基から成る群より選択されるが、
ただし構造式５では例外的に、Ｒ５が水素原子またはメチル基であり、かつＲ６が水素原子またはメチル基の場合、Ｒ７は上述の群から選択されるか、またはフェニル基である）に従って定義される少なくとも１種のＮ置換不飽和アルキルアミドの量および濃度を増加させることによって、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープの風味を増強する、すなわち基本味特性を改変する方法を含む。
【００２８】
本明細書中で使用される場合、最も好適な化合物は、本明細書中以下、ジエンアルキルアミドと呼ばれる。
【００２９】
本出願全体を通じて使用される際は、
【化２３】
2006077015.tif 000024
は、実施例に記載される、構造式１、２、３、４、５、ならびに化学式ＩおよびＩＩの酸部分のアルファ炭素に結合した、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、およびＲ８で表示されるアルケン末端を表すと理解される。
【００３０】
本発明は、特に、上記の構造式３に従った新規組成物に関する。
【００３１】
【表１−１】
2006077015.tif 000025
【表１−２】
2006077015.tif 000026
【表１−３】
2006077015.tif 000027
【表１−４】
2006077015.tif 000028
【表１−５】
2006077015.tif 000029
【表１−６】
2006077015.tif 000030
【表１−７】
2006077015.tif 000031
【表１−８】
2006077015.tif 000032
【表１−９】
2006077015.tif 000033
【表１−１０】
2006077015.tif 000034
【表１−１１】
2006077015.tif 000035
【表１−１２】
2006077015.tif 000036
【表１−１３】
2006077015.tif 000037
【表１−１４】
2006077015.tif 000038
【表１−１５】
2006077015.tif 000039
【表１−１６】
2006077015.tif 000040
【表１−１７】
2006077015.tif 000041
【表１−１８】
2006077015.tif 000042
【表１−１９】
2006077015.tif 000043
【表１−２０】
2006077015.tif 000044
【表１−２１】
2006077015.tif 000045
【表１−２２】
2006077015.tif 000046
【表１−２３】
2006077015.tif 000047
【表１−２４】
2006077015.tif 000048
【表１−２５】
2006077015.tif 000049
【表１−２６】
2006077015.tif 000050
【表１−２７】
2006077015.tif 000051
【表１−２８】
2006077015.tif 000052
【表１−２９】
2006077015.tif 000053
【表１−３０】
2006077015.tif 000054
【表１−３１】
2006077015.tif 000055
【表１−３２】
2006077015.tif 000056
【表１−３３】
2006077015.tif 000057
【表１−３４】
2006077015.tif 000058
【表１−３５】
2006077015.tif 000059
【表１−３６】
2006077015.tif 000060
【表１−３７】
2006077015.tif 000061
【表１−３８】
2006077015.tif 000062
【表１−３９】
2006077015.tif 000063
【表１−４０】
2006077015.tif 000064
【表１−４１】
2006077015.tif 000065
【表１−４２】
2006077015.tif 000066
【表１−４３】
2006077015.tif 000067
【表１−４４】
2006077015.tif 000068
【表１−４５】
2006077015.tif 000069
【表１−４６】
2006077015.tif 000070
【表１−４７】
2006077015.tif 000071
【表１−４８】
2006077015.tif 000072
【表１−４９】
2006077015.tif 000073
【表１−５０】
2006077015.tif 000074
【表１−５１】
2006077015.tif 000075
【００３２】
われわれの発明は、特に、前記化学式Ｉに従った新規組成物に関する：
【００３３】
【表２−１】
2006077015.tif 000076
【表２−２】
2006077015.tif 000077
【００３４】
前記化学式IIについて見ると、本発明は、前記化学式IIに従った新規組成物に関する：
【００３５】
【表３】
2006077015.tif 000078
【００３６】
これらの化合物およびその使用は、食品、チューインガム、医薬品、歯磨き粉、アルコール飲料、水様の飲料、スナック、ソース、またはスープに、嗅覚に対する効果や風味の増強、すなわち体知覚的効果を与えるに有益であること、とりわけ、(a)旨味、(b)塩味、(c)風味増強、および(d)好ましい風味特性全般、を提供するに有益であることがわかった。
【００３７】
本発明のジエンアルキルアミドの知覚される特徴を、以下により具体的に例示する。
【００３８】
【表４】
2006077015.tif 000079
【００３９】
本願の、その他の新規化合物には、前記構造式１に従った以下の化合物が含まれる：
【００４０】
【表５−１】
2006077015.tif 000080
【表５−２】
2006077015.tif 000081
【００４１】
本願の、その他の新規化合物には、前記構造式２に従った以下の化合物が含まれる：
【００４２】
【表６】
2006077015.tif 000082
【００４３】
本願の、その他の新規化合物には、前記構造式４に従った以下の化合物が含まれる：
【００４４】
【表７−１】
2006077015.tif 000083
【表７−２】
2006077015.tif 000084
【表７−３】
2006077015.tif 000085
【表７−４】
2006077015.tif 000086
【表７−５】
2006077015.tif 000087
【表７−６】
2006077015.tif 000088
【表７−７】
2006077015.tif 000089
【表７−８】
2006077015.tif 000090
【表７−９】
2006077015.tif 000091
【表７−１０】
2006077015.tif 000092
【表７−１１】
2006077015.tif 000093
【表７−１２】
2006077015.tif 000094
【表７−１３】
2006077015.tif 000095
【表７−１４】
2006077015.tif 000096
【表７−１５】
2006077015.tif 000097
【表７−１６】
2006077015.tif 000098
【表７−１７】
2006077015.tif 000099
【表７−１８】
2006077015.tif 000100
【表７−１９】
2006077015.tif 000101
【表７−２０】
2006077015.tif 000102
【表７−２１】
2006077015.tif 000103
【表７−２２】
2006077015.tif 000104
【表７−２３】
2006077015.tif 000105
【表７−２４】
2006077015.tif 000106
【表７−２５】
2006077015.tif 000107
【表７−２６】
2006077015.tif 000108
【表７−２７】
2006077015.tif 000109
【表７−２８】
2006077015.tif 000110
【表７−２９】
2006077015.tif 000111
【表７−３０】
2006077015.tif 000112
【表７−３１】
2006077015.tif 000113
【表７−３２】
2006077015.tif 000114
【表７−３３】
2006077015.tif 000115
【表７−３４】
2006077015.tif 000116
【表７−３５】
2006077015.tif 000117
【表７−３６】
2006077015.tif 000118
【表７−３７】
2006077015.tif 000119
【表７−３８】
2006077015.tif 000120
【表７−３９】
2006077015.tif 000121
【表７−４０】
2006077015.tif 000122
【表７−４１】
2006077015.tif 000123
【表７−４２】
2006077015.tif 000124
【表７−４３】
2006077015.tif 000125
【表７−４４】
2006077015.tif 000126
【表７−４５】
2006077015.tif 000127
【表７−４６】
2006077015.tif 000128
【表７−４７】
2006077015.tif 000129
【表７−４８】
2006077015.tif 000130
【表７−４９】
2006077015.tif 000131
【表７−５０】
2006077015.tif 000132
【表７−５１】
2006077015.tif 000133
【表７−５２】
2006077015.tif 000134
【００４５】
本願の、その他の新規化合物には、前記構造式５に従った以下の化合物が含まれる：
【００４６】
【表８】
2006077015.tif 000135
【００４７】
下記の化合物とケミカルアブストラクト（ＣＡ）名は、本発明の種々の化合物のために提供される。
【００４８】
【表９−１】
2006077015.tif 000136
【表９−２】
2006077015.tif 000137
【表９−３】
2006077015.tif 000138
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【表９−８０】
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【表９−８５】
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【表９−９５】
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【表９−９６】
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【表９−９９】
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【表９−１００】
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【表９−１０１】
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【表９−１０２】
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【表９−１０３】
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【表９−１０４】
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【表９−１０５】
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【表９−１０６】
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【表９−１０７】
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【表９−１０８】
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【表９−１０９】
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【表９−１１０】
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【表９−１１１】
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【表９−１１２】
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【表９−１１３】
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【表９−１１４】
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【００４９】
驚くべきことに、本発明者らは、ジエンアルキルアミド、アルケニルアミド、またはシクロプロピルアミドが旨味を有するまたは増強するとして文献にこれまで報告されていなかったことを見いだした。また、ジエナールおよび不飽和酸などの構造式が密接に関連した化合物は、単離して味見した場合、旨味特性を有するとは特に報告されていない。さらに、ナトリウム濃度を増加させることなく製品の塩辛さを増強させる能力は、先行技術で開示も示唆もされていない。本発明の化合物の塩味増強特性は重要である。なぜならこれにより、フレーバリストは食品の塩濃度を実際に高めることなく食品および飲料に所望の塩味プロファイルを提供することが可能になるからである。したがって、消費者は、塩濃度の増加に伴う健康への悪影響（高血圧など）なく、望みの味プロファイルを得ることができる。
【００５０】
本明細書中で使用される場合、嗅覚有効量は、風味組成物中の化合物の量を意味すると理解され、個々の構成成分はその特定の嗅覚特性に寄与するが、組成物全体での風味、味、および香り効果は風味成分のそれぞれの効果の合計である。本明細書中で使用される場合、味効果には、塩味、甘味、および旨味が含まれる。したがって、本発明の化合物は、組成物中の別の成分が寄与する味覚反応を修飾することにより風味組成物の味特性を変更するのに用いられ得る。この量は、他の成分、それらの相対量、および所望の効果を含む多くの要因に応じて変化する。
【００５１】
製品に用いられるシクロプロピルアミド、アルケニルアミド、およびジエンアルキルアミドの濃度は、５０ｐｐｂ（１０億分の１）より多く、一般に、出来上がった製品中、約０．０１ｐｐｍ〜約５０ｐｐｍの濃度で、より好ましくは重量で約０．１ｐｐｍ〜約２０ｐｐｍの濃度で、そして好適な実施形態では約０．５〜約５ｐｐｍの濃度で提供される。
【００５２】
シクロプロピルアミド、アルケニルアミド、およびジエンアルキルアミドの使用濃度は、ジエンアルキルアミドが用いられる製品に応じて変化する。例えば、アルコール飲料での使用濃度は、重量で、約０．１〜約５ｐｐｍ、好ましくは約０．５〜約３ｐｐｍ、そして最も好ましくは約１〜約２ｐｐｍである。ノンアルコール飲料は、約０．０５ｐｐｍ〜約５ｐｐｍ、好ましくは約０．１ｐｐｂ〜約２ｐｐｍ、そして非常に好適な状況で、約０．７〜約１ｐｐｂの濃度で風味付けされる。スナック食品、キャンディ、およびガム製品などの他の製品は、本発明の化合物を上記の濃度で用いて風味付けすると有利であり得る。
【００５３】
中でも、本発明の好ましい化合物は、
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
２−ブテンアミド，Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ドデカジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
アセトアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−メチル−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−エチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−
である。
【００５４】
本発明はまた、本明細書中に記載される化合物の知覚的に許容可能な濃度での組込みによって食物の塩味を増強または改変する方法も提供する。化合物は、個別に、または本発明の他の塩味増強化合物と組み合わせて用いられ得る。また、本発明の塩味増強物質は、当該技術分野で既知の他の塩味増強組成物と組み合わせて用いることができ、これには同時係属出願の、米国特許出願第１０／９１９，６３１号（２００４年８月１７日出願）、米国特許出願第１０／８６１，７５１号（２００４年６月４日出願）、および米国特許出願第１０／７８３，６５２号（２００４年２月２０日出願）に列挙される物質が挙げられる。また、様々な米国特許第４，９９７，６７２号、第５，２８８，５１０号、第６，５４１，０５０号、および米国特許出願第２００３／００９１７２１号に記載されるように、塩化セチルピリジウム、トシル酸ブレチリウム、各種ポリペプチド、アスコルビン酸のカルシウム塩混合物、塩化ナトリウム、および塩化カリウムが挙げられる。
【００５５】
本発明の塩味増強化合物は、食品または飲料製品に用いられる任意の塩類の塩味の知覚を増強するのに用いられ得る。本発明の化合物によって増強されるに好適な塩味は塩化ナトリウムのものであり、これは主に、多量のナトリウム摂取がヒトに悪影響を及ぼす可能性があることがわかり、その結果、塩味を残しながら塩含量を減少させることが望ましいからである。
【００５６】
また、本発明の化合物は、塩化カリウムおよびリボヌクレオチドを始めとする、食塩代替物として用いられ得る既知の塩味のする化合物の知覚される塩味を増強させるのに用いることもできる。適した化合物として、カチオン性アミノ酸および低分子量ジペプチドも挙げられる。これらの化合物の具体例は、アルギニン塩酸塩、アルギニンアンモニウム塩化物、リジン塩酸塩、およびリジンオルニチン塩酸塩である。これらの化合物は、塩味を示すが、通常は低濃度でのみ実用的である。なぜならそれらは高濃度では苦い風味を示すからである。したがって、最初に食品または飲料に、所望の塩味の達成に必要とされるよりも少ない塩化ナトリウムを配合し、次いで所望の味に達するよう、この塩味を付けた食品または飲料に、塩味を補強するに十分な量で本発明の化合物を加えることにより、食品または飲料製品の塩化ナトリウム含量を減らすことが可能である。また、塩化ナトリウム含量は、その少なくとも一部を、塩味のするカチオン性アミノ酸、低分子量ジペプチド、またはそれらの混合物で置換することにより、さらに減らすことが可能である。
【００５７】
本発明の好適な実施形態において、本発明者らは、本発明の化合物が、重量を基準にして、約１：１０〜約１０：１、通常は約１：３〜約３：１、より好ましくは約１：１の重量比で、互いに、または他の塩味増強物質と組み合わせて用いられる物質であることを見
いだした。
【００５８】
非常に好適な実施形態において、本発明者らは、同時係属出願である米国特許出願第１０／７８３、６５２号（２００４年２月２０日出願）に開示される化合物と組合せて用いられる場合、本発明の化合物が塩味と旨味の増強効果を提供することを見出した。本出願で開示される好適な化合物として以下が挙げられるが、それらに限定されない。
Ｎ，Ｎ，３，７−テトラメチルオクタ−２，６−ジエンアミド、（２Ｅ）−
２−プロペンアミド、３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル、２−メチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ドデカジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−。
【００５９】
前記化合物の混合比は、約１：１０〜１０：１の重量比、好ましくは約１：５〜約５：１の重量比、最も好ましくは１：２〜２：１の重量比である。
【００６０】
製品に高いレベルの塩味および旨味増強効果を提供することが見いだされている組成物は、以下に示す本発明の化合物を含む組成物である：
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ドデカジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｚ，６Ｚ）−２−メチル−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
アセトアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−メチル−
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−Ｎ−エチル−
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエニル］−Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ，Ｎ，３，７−テトラメチルオクタ−２，６−ジエンアミド、（２Ｅ）−
２−プロペンアミド、３−（３−シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル、２−メチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ドデカジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−、（２Ｅ，６Ｚ）−。
【００６１】
これらの組成物の非常に好適な重量比は、約２：１〜約１：２である。最も好適な組成物は、８ｐｐｍの総使用濃度で、シクロプロパンカルボキサミド，Ｎ−［（２Ｅ）−３，７-ジメチル−２，６−オクタジエニル］−と、２，６−ノナジエンアミド，Ｎ−シクロプロピル−，（２Ｅ，６Ｚ）−、および２，６−ノナジエンアミド，Ｎ−エチル−，（２Ｅ，６Ｚ）−、を約２：１：１の重量比で混合した組成物である。この場合には、食品などの製品中、重量でそれぞれ約４、２、および２ｐｐｍの使用濃度になるだろう。
【００６２】
本明細書中で使用される場合、「食品」という用語は、人または動物にとって消化可能な固体および液体の物質両方を含み、これらの物質は、必ずしも必要ではないが、通常、栄養価を有する。したがって、食品には、肉、グレイビーソース、スープ、インスタント食品、麦芽、アルコール飲料および他の飲料、乳製品、魚、甲殻類、軟体動物などを含む海産物、キャンディ、野菜、穀物、ソフトドリンク、スナック、ドッグフードおよびキャットフード、他の家畜用製品などの食物製品が含まれる。
【００６３】
本発明の化合物が風味付け組成物に用いられる場合、それらは従来の風味付け物質またはアジュバントと組み合わせられ得る。そのような共成分または風味アジュバントをそのように使用することは当該技術分野で既知であり、文献で広く記載されてきた。そのようなアジュバント物質の必要条件は、
（１）それらが本発明の化合物と非反応性であること、
（２）それらが本発明の化合物と知覚的に適合性であり、化合物が加えられた最終製品の風味がアジュバントの使用によって悪影響を受けないこと、および
（３）それらが消化可能、許容可能、したがって無毒または無害であること、である。これらの必要条件とは別に、従来の物質を用いることは可能であり、そしてこれには他の風味物質、ビヒクル、安定剤、増粘剤、界面活性剤、調整剤、および風味強化剤が広く含まれる。
【００６４】
そのような従来の風味付け物質として、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、およびアミノ酸、第一級アルコールおよび第二級アルコールを始めとするアルコール、エステル、本発明のジエンアルキルアミド以外のケトンおよびアルデヒドを始めとするカルボニル化合物、ラ
クトン、ベンゼン誘導体を始めとする他の環式有機物質、非環式化合物、複素環（フラン、ピリジン、ピラジンなど）、チオール、スルフィド、ジスルフィドなどを始めとする硫黄含有化合物、タンパク質、脂質、炭水化物、いわゆる風味強化剤（グルタミン酸一ナトリウム、グルタミン酸マグネシウム、グルタミン酸カルシウム、グアニル酸塩、およびイノシン酸塩など）、天然の風味付け物質（加水分解物、カカオ、バニラ、およびキャラメルなど）、精油および抽出物（アニス油、丁字油など）、および人工の風味付け物質（バニリン、エチルバニリンなど）が挙げられる。
【００６５】
具体的に好適な風味アジュバントとして、以下が挙げられるが、それらに限定されない：アニス油、２−メチル酪酸エチル、バニリン、ｃｉｓ−３−ヘプテノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ｔｒａｎｓ−２−ヘプテナール、吉草酸ブチル、２，３−ジエチルピラジン、メチルシクロ−ペンテノロン、ベンズアルデヒド、バレリアン油、３，４−ジメトキシ−フェノール、酢酸アミル、ケイヒ酸アミル、γ−ブチリルラクトン、フルフラール、トリメチルピラジン、フェニル酢酸、イソバレルアルデヒド、エチルマルトール、エチルバニリン、吉草酸エチル、酪酸エチル、カカオ抽出物、コーヒー抽出物、ペパーミント油、スペアミント油、丁字油、アネトール、カルダモン油、ウィンターグリーン油、シンナムアルデヒド、２−メチル吉草酸エチル、γ−ヘキセニルラクトン、２，４−デカジエナール、２，４−ヘプタジエナール、メチルチアゾールアルコール（４−メチル−５−β−ヒドロキシエチルチアゾール）、２−メチルブタンチオール、４−メルカプト−２−ブタノン、３−メルカプト−２−ペンタノン、１−メルカプト−２−プロパン、ベンズアルデヒド、フルフラール、フルフリルアルコール、２−メルカプトプロピオン酸、アルキルピラジン、メチルピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、テトラメチルピラジン、ポリスルフィド、ジプロピルジスルフィド、メチルベンジルジスルフィド、アルキルチオフェン、２，３−ジメチルチオフェン、５−メチルフルフラール、アセチルフラン、２，４−デカジエナール、グアヤコール、フェニルアセトアルデヒド、β−デカラクトン、ｄ−リモネン、アセトイン、酢酸アミル、マルトール、酪酸エチル、レブリン酸、ピペロナール、酢酸エチル、ｎ−オクタナール、ｎ−ペンタナール、ｎ−ヘキサナール、ジアセチル、グルタミン酸一ナトリウム、グルタミン酸一カリウム、含硫アミノ酸、例えば、システイン、加水分解した植物タンパク質、２−メチルフラン−３−チオール、２−メチルジヒドロフラン−３−チオール、２，５−ジメチルフラン−３−チオール、加水分解した魚タンパク質、テトラメチルピラジン、プロピルプロペニルジスルフィド、プロピルプロペニルトリスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジアリルトリスルフィド、ジプロペニルジスルフィド、ジプロペニルトリスルフィド、４−メチル−２−［（メチル−チオ）−エチル］−１，３−ジチオラン、４，５−ジメチル−２−（メチルチオメチル）−１，３−ジチオラン、および４−メチル−２−（メチルチオメチル）−１，３−ジチオラン。これらおよび他の風味成分は、米国特許第６，１１０，５２０号、および第６，３３３，１８０号に提供される。
【００６６】
上記のように、本発明のシクロプロピルアミド、アルケニルアミド、およびジエンアルキルアミド、またはそれらを含む組成物は、それらを特定の製品に加えるために、１または複数のビヒクルまたはキャリアと組合せることができる。ビヒクルは、上記のように、エチルアルコール、プロピレングリコール、水などの、食用または他の用途に適した物質が可能である。キャリアとして、アラビアガム、カラギーナン、キサンタンガム、グアールガムなどの物質が挙げられる。
【００６７】
本発明に従って調製されたシクロプロピルアミド、アルケニルアミド、およびジエンアルキルアミドは、スプレー乾燥、押し出し、ドラム乾燥などの従来手段でキャリアと組合せることができる。そのようなキャリアとして、上記に記載されるとおり、カプセル化製品を提供するために、本発明のジエンアルキルアミドをコアセルベート化する物質も挙げることができる。キャリアが乳濁液の場合、風味付け組成物は、モノグリセリドおよびジ
グリセリド、または脂肪酸などの乳化剤も含むことができる。これらのキャリアまたはビヒクルを用いて、所望の物理的形態の組成物が調製され得る。
【００６８】
シクロプロピルアミド、アルケニルアミド、およびジエンアルキルアミドの使用量は、製品に所望の風味特性を付与するのに十分であるべきだが、一方で、過剰量の化合物の使用は、無駄が多くかつ非経済的であるばかりでなく、場合によっては量が多すぎて製品の風味または他の感覚刺激特性の釣り合いを崩す可能性がある。使用量は、最終製品の食品、食品に最初から存在する風味の量および種類、食品に対して行われるさらなる処理工程、地域性要因およびその他の嗜好要因、製品に対して行われる貯蔵の種類、および最終消費者により製品に加えられる消費前の処理（焼く、揚げるなど）に応じて変化する。したがって、「知覚的有効量」および「十分な量」という用語は、本発明の文脈においては、食品の風味を改変するに適正な量のことであると理解される。
【００６９】
本発明の新規化合物に関して、合成は、以下の一般スキームに従って、酸無水物とアミンを、直接または溶液中で加えて反応させることによって行われる：
【化２４】
2006077015.tif 000250
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、上述の化学式Ｉ、ならびに構造式１および２において規定される意味を有する）。
【００７０】
アミンの合成は、文献の手順に従う［The Journal of Organic Chemistry 1989, 54, 3292-3303］。酸無水物を、０．９〜１．０当量のアミンを加えたヘキサンに、０℃〜室温、最も好ましくは１０℃〜２０℃の範囲の温度で溶解させる。得られる溶液を、室温で約１〜３時間熟成させる。
【００７１】
反応は、残留する酸またはアミンを除去する必要に応じて、塩化ナトリウム、塩化水素、または水酸化ナトリウムの水溶液で停止することができる。混合物をエーテル系溶媒で抽出し、洗浄して中和し、そして溶媒を除去する。
【００７２】
粗生成物は、物性に応じて、蒸留または再結晶で精製される。反応はアミンを基準にして、３５〜７０％モル収率で生じる。
【００７３】
酸無水物が容易に入手できない場合、合成は、以下の一般スキームに従って、トリエチルアミンの存在下、酸のクロロギ酸エチルとの反応、そしてさらに中間体を直接または溶液状態で加えられたアミンと反応させることにより行われる：
【化２５】
2006077015.tif 000251
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、上述の化学式Ｉ、ならびに構
造式１および構造式２において規定される意味を有する）。
【００７４】
前記酸を、１．０〜２．０当量のクロロギ酸エチルを加えたジクロロメタンに、０℃〜室温、最も好ましくは１０℃〜２０℃の範囲の温度で溶解させる。得られる溶液を−１０℃〜-３０℃に冷却し、そして温度が０℃を超えないようにして１．０〜２．０当量のトリエチルアミンを加えて、混合物を１時間熟成させる。
【００７５】
混合物をろ過して、ろ液を０℃に冷却する。アミンを、そのまままたは適当な溶媒に溶かした溶液として、１．０〜７．０当量で加え、そして反応系を室温で約１〜３時間熟成させる。
【００７６】
反応は、残留する酸またはアミンを除去する必要に応じて、塩化ナトリウム、塩化水素、または水酸化ナトリウムの水溶液で停止することができる。混合物をエーテル系溶媒またはジクロロメタンで抽出し、洗浄して中和し、そして溶媒を除去する。
【００７７】
粗生成物は、物性に応じて、蒸留または再結晶で精製される。
【００７８】
反応は酸を基準にして、３５〜７５％モル収率で生じる。
【００７９】
本発明のジエンアルキルアミドは、当業者に既知の技法を用いて、他の風味付け剤と混合されて食品および他の製品に組み込まれ得る。最も一般的には、ジエンアルキルアミドは、前述の割合の範囲内で、所望の成分を用いて、単に混合される。
【００８０】
構造式２のアミドの調製では、出発物質であるアミンの合成は、当業者に既知の技法を用いてニトリルの標準的な還元方法を通じて形成されるシクロプロピルアルケンアミンの反応により行うことができる。そのようなニトリルは、同一出願人による米国特許出願第１１／１５４，３９９号（２００５年６月１７日出願）に開示される。具体的には、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）−シクロプロパンカルボニトリルなどのシクロプロパンカルボニトリル類は、対応するアルケンニトリル類から、すなわち、International Flavors & Fragrances Inc., NewYork, NewYorkから市販されている対応するアルケンニトリルからＣｏｒｅｙ’ｓシクロプロパン化反応を介して、調製することができる。ここで対応するアルケンニトリルとは３，７−ジメチル-オクタ−２，６−ジエンニトリルであり、これはＣｉｔｒａｌｖａの商品名でも既知である。
【００８１】
当業者は、本発明の化合物が多数のキラル中心を有し、それにより特許請求の範囲に記載される化合物の複数の異性体が提供されることを理解するだろう。本明細書中に記載される化合物にはそのような化合物の異性体混合物、ならびに当業者に既知の技法を用いて分離することができるそれらの異性体が含まれることが、本明細書中では意図される。適切な技法として、ＨＰＬＣなどのクロマトグラフィー、特にゲルクロマトグラフィーおよび固相マイクロ抽出（「ＳＰＭＥ」）が挙げられる。
【００８２】
以下は、本発明の具体的な実施形態として提供される。本発明の範囲から逸脱することのない、本発明の他の変更が当業者に容易に明らかになるだろう。本明細書中で使用される場合、明細書および以下の実施例の両方において、全てのパーセンテージは、別段の記載がない限り、重量パーセントであると理解される。
【００８３】
本明細書中で引用される全ての米国特許および米国特許出願は、その全体が記載されるかのように、本明細書中に参照として援用される。これまでの記述により、多数の応用、変更、および改変が思い付くだろう。しかしながら、それらは全て、本発明の精神の範囲内である。したがって、本発明の真の範囲を確認するためには、添付の特許請求の範囲を
参照するべきである。
【実施例】
【００８４】
＜実施例１＞
本発明の物質の調製
以下の反応手順を用いて、以下に記載されるＮＭＲデータで表される具体的な化合物を調製した：
【化２６】
2006077015.tif 000252
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、上述の化学式Ｉ、ならびに構造式１および構造式２において規定される意味を有する）。
【００８５】
酸無水物を、アミンを０．９〜１．０当量で加えたヘキサンに、０℃〜室温、最も好ましくは１０℃〜２０℃の範囲の温度で溶解した。得られる溶液を、室温で約１〜３時間熟成させた。
【００８６】
残留する酸またはアミンを除去する必要に応じて、塩化ナトリウム、塩化水素、または水酸化ナトリウムの水溶液を用いて反応を停止した。混合物をエーテル系溶媒で抽出し、洗浄して中和し、そして溶媒を除去した。
【００８７】
粗生成物は、物性に応じて、蒸留または再結晶で精製した。
【００８８】
アミドを、上記の一般的なスキームに従って、以下の具体的な実施例のように合成した。設定した当量は、出発物質のアミンを基準にしたモル当量であり、収率は出発物質のアミンを基準にした蒸留後の化学収率であった。
【００８９】
ブタンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
酪酸無水物  １．１当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  ｌ当量、１０％水酸化ナトリウムで停止し、収率＝３５％。
１Ｈ  ＮＭＲ  ０．９５  ｐｐｍ（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３４Ｈｚ）、１．６０  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６２−１．７１  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、１．６７  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６８  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、２．０１  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、２．０８  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、２．１５  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、３．８５  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、５．０８
ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．１９  ｐｐｍ  （１Ｈ、ｍ）、５．４４  ｐｐｍ（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）。
【００９０】
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−（２Ｅ）
クロトン酸無水物  １．１当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  ｌ当量、１０％水酸化ナトリウムで停止し、収率＝７０％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．６０  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６８  ｐｐｍ（６Ｈ、ｍ）、１．８４−１．９１  ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ）、１．９４−２．０９  ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ）、３．８４  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、３．９１  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．０８  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．２１  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．３４  ｐｐｍ（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、５．７９  ｐｐｍ（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１５．１５Ｈｚ）、６．８４  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）。
【００９１】
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
２−メチルプロピオン酸無水物  １．１当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  ｌ当量、１０％水酸化ナトリウムで停止し、収率＝５８％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．１７  ｐｐｍ（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．６３  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６９  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．７１  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、２．０４  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、２．０８  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、２．８２（１Ｈ、ｍ）、３．８７
ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、５．１０  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．２６  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．５６  ｐｐｍ（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）。
【００９２】
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
プロピオン酸無水物  １．１当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｚ，６−ジエニルアミン
ｌ当量、１０％水酸化ナトリウムで停止し、収率＝７６％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．１５  ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）、１．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６９  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．７２  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．９８−２．２８  ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、３．３１−３．３７  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈの〜２５％）、３．８１−３．８３  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈの〜７５％）、５．０９  ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、５．２０  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．５９  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【００９３】
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）ノナジエニル］−
手順：１．０当量のノニル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量の酢酸無水物、１０％水酸化ナトリウムで停止し、６０％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．６５−５．６０（ｍ、１Ｈ）、５．５３−５．３７（ｍ、３Ｈ）、５．３３−５．２８（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．１７−２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．０５−２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ、３Ｈ）。
【００９４】
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ，６Ｚ）−ノナジエニル］−
手順：１．０当量のノニル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量のプロピオン酸無水物、１０％水酸化ナトリウムで停止し、６３％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．８６（ｂｓ、１Ｈ）、５．６３−５．３０（ｍ、４Ｈ）、３．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２３−２．１９（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ、６Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【００９５】
アセトアミド、Ｎ−［２，６−ノナジエニル］−２−メチル−（６Ｚ）−
手順：１．０当量の２−メチル−ノニル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量の無水酢酸、１０％水酸化ナトリウムで停止し、５３％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．５２−５．３０（ｍ、４Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、０．６Ｈ）、３．７８（ｄ、Ｊ＝５．７７Ｈｚ、１．４Ｈ）、２．１３−２．０１（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｓ、０．９Ｈ）、１．９８（ｓ、２．１Ｈ）、１．７２（ｓ、０．９Ｈ）、１．６２（ｓ、２．１Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ、３Ｈ）。
【００９６】
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−
手順：１．０当量の３−（２，４−ジメチル）−シクロヘキサ−３−エニル）−アリルアミン、１．１当量の無水酢酸、１０％水酸化ナトリウムで停止し、６７％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５．７５（ｂｓ、１Ｈ）、５．６６
−５．２８（ｍ、２Ｈ）、５．３５−５．２５（ｄ、０．５Ｈ）、５．１８（ｓ、０．５Ｈ）、３．８１−３．８２（ｄ、Ｊ＝５．２７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０５−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９４−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．３７（ｍ、１Ｈ）、０．９２−０．８６（ｍ、２．５Ｈ）、０．８２−０．７２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、０．５Ｈ）。
【００９７】
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−２−メチル−３−フェニル−２−プロペニル］−
手順：１．０当量の２−メチル−３−フェニル−アリルアミン、１．１当量の無水酢酸、１０％水酸化ナトリウムで停止し、６７％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３２−７．１６（ｍ、５Ｈ）、６．４５（ｓ、０．８Ｈ）、６．３８（ｓ、０．２Ｈ）、５．８１（ｓ、０．２Ｈ）、５．５８（ｓ、０．８Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝５．６１Ｈｚ、１．６Ｈ）、３．９６（ｄ、Ｊ＝５．９７Ｈｚ、０．４Ｈ）、２．０４（ｓ、０．９Ｈ）、１．９６（ｓ、２．１Ｈ）、１．９０（ｓ、２．３Ｈ）、１．８６（ｓ、０．７Ｈ）。
【００９８】
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
イソ酪酸無水物  １．１当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｚ，６−ジエニルアミン  １当量、１０％水酸化ナトリウムで停止し、収率＝８０％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．１５  ｐｐｍ（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、ｏｆ  ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、１．６０−１．７３  ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ）、１．９８−２．２４  ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、２．２７−２．３５  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、３．８３  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、５．０９  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．１６−５．２８  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．４６  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【００９９】
＜実施例２＞
本発明の物質の調製
以下の反応手順を用いて、以下に記載されるＮＭＲデータで表される具体的な化合物を調製した：
【化２７】
2006077015.tif 000253
【０１００】
前記酸を、１．０〜２．０当量のクロロギ酸エチルを加えたジクロロメタンに、０℃〜室温、最も好ましくは１０℃〜２０℃の範囲の温度で溶解した。得られる溶液を−１０℃〜−３０℃に冷却し、そして温度範囲が０℃を超えないようにして１．０〜２．０当量のトリエチルアミンを加えて、混合物を１時間熟成させる。
【０１０１】
混合物をろ過して、ろ液を０℃に冷却した。アミンを、そのままで、またはＴＨＦ溶液として、１．０〜７．０当量で加え、そして反応系を室温で約１〜３時間熟成させた。
【０１０２】
残留する酸またはアミンを除去する必要に応じて、塩化ナトリウム、塩化水素、または水酸化ナトリウム水溶液で反応を停止した。混合物をエーテル系溶媒またはジクロロメタンで抽出し、洗浄して中和し、そして溶媒を除去した。
【０１０３】
粗生成物は、物性に応じて、蒸留または再結晶で精製した。
【０１０４】
アミドを、上記の一般的なスキームに従って、以下の特定の実施例で合成した。設定した当量は、出発物質の酸を基準にしたモル当量であり、収率は出発物質の酸を基準にした蒸留後の化学収率であった。
【０１０５】
以下の実施例のいくつかでは、カルボン酸およびクロロギ酸エチルの代わりに酸塩化物を用いる。
【０１０６】
２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−、（２Ｅ，６Ｚ）−
２Ｅ，６Ｚ−ノナジエン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝５０％。
１Ｈ  ＮＭＲ  ０．９５  ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ）、１．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６８  ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、１．９６−２．１３  ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）、２．１７−２．２２  ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．９１  ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．０７Ｈｚ）、５．０６−５．０９  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．２２  ｐｐｍ（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝６．９８Ｈｚ）、５．２８−５．３３  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．３７−５．４３  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．５８  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、５．７９  ｐｐｍ（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．３３Ｈｚ）、６．８２  ｐｐｍ（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１５．２５Ｈｚ、ｏｆ  ｔ、Ｊ＝６．５９Ｈｚ）。
【０１０７】
プロパンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２，２−ジメチル−
トリメチル酢酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝４１％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．２０  ｐｐｍ（２ｓ、９Ｈ）、１．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６７  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６８  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．９８−２．１０  ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．８２−３．８４  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、５．０７−５．０９  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．１７−５．２０  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．５３  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１０８】
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−３−メチル−
３，３−ジメチルアクリル酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝１６％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６７  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６８  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．８３  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．９５−２．０２  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．０６−２．１３  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．１５  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．８５−３．８９  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、５．０７−５．０９  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．２２  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．４２  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、５．５６  ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）。
【０１０９】
２−ブテンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−（２Ｅ）
２−メチル−２Ｅ−ブテン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量
、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝３１％。
１Ｈ  ＮＭＲ  １．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６８−１．７１  ｐｐｍ（２ｓ、６Ｈ）、１．７４−１．７５  ｐｐｍ（２ｓ、３Ｈ）、１．８４  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．９６−２．０３  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．１５  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、３．８９−３．９１  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、５．０７−５．０９  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．２４  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．６０  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、６．４０−６．４２  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）。
【０１１０】
ブタンアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−２−メチル−
２−メチルブタン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝４６％。
１Ｈ  ＮＭＲ  ０．８９−０．９２  ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）、１．１２−１．１７  ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ）、１．３９−１．４５  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．８０  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、１．６０  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６７  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．６８  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．９７−２．１７  ｐｐｍ（ｍ、５Ｈ）、３．８６  ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ）、５．０８  ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）、５．１８−５．２１  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．３０−５．６７  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１１１】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｚ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｚ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝５６％。
１Ｈ  ＮＨＲ  ０．７０−０．７１  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、０．９４−０．９６  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．３４  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、１．６１−１．７３  ｐｐｍ（ｍ、９Ｈ）、１．９８−２．２８  ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、３．８３−３．８８  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、５．１０  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．２４  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、５．７２  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１１２】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）−
シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３−メチル−２−ブテニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝１７％。
１Ｈ  ＮＭＲ  ０．６９−０．７３  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、０．９５−０．９８  ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、１．２８−１．３３  ｐｐｍ（ｍ、１Ｈ）、１．６８  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、１．７３  ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ）、３．８５  ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、５．２１  ｐｐｍ（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．５０  ｐｐｍ（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１１３】
シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−［２，６−ドデカジエニル］−（２Ｅ，６Ｚ）−
手順：１．０当量のドデシル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量の塩化シクロプロパンカルボニル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、６１％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）  ５．６５−５．６１（ｍ、２Ｈ）、５．５０−５．４６（ｍ、１Ｈ）、５．４０−５．３３（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．０７（ｍ、４Ｈ）、２．０３−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．３５−１．２６（ｍ、７Ｈ）、０．９９−０．９６（ｍ、２Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．１８Ｈｚ、３Ｈ）、０．７４−０．７１（ｍ、２Ｈ）。
【０１１４】
アセトアミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテニル］−
手順：１．０当量の３−（４−メチル−シクロヘキシ−３−エニル）−ブト−２−エニルアミン、１．１当量の塩化アセチル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、４２％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ６．１３（ｂｓ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、１Ｈ）、５．２３−５．１６（ｍ、１Ｈ）、３．８７−３．７９（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、２．０１−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９２−１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．７４−１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．５９−１．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０１１５】
シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−［２，６−ノナジエニル］−（２Ｅ，６Ｚ）−
手順：１．０当量のノニル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量の塩化シクロプロパンカルボニル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、６３％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．８０−５．２８（ｍ、５Ｈ）、３．９０（ｄ、Ｊ＝６．０６Ｈｚ、０．３３Ｈ）、３．８４（ｔ、Ｊ＝５．６５Ｈｚ、１．６７Ｈ）、２．１７−１．９８（ｍ、６Ｈ）、１．３４−１．２９（ｍ、１Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０２−０．９３（ｍ、２．３３Ｈ）、０．７５−０．７１（ｍ、１．６７Ｈ）。
【０１１６】
シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−［２，６−ノナジエニル］−２−メチル−（２Ｅ，６Ｚ）−
手順：１．０当量の２−メチル−ノニル−２，６−ジエニルアミン、１．１当量の塩化シクロプロパンカルボニル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、５８％の収率。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．５２−５．３０（ｍ、４Ｈ）、３．９１−３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．７３（ｓ、１Ｈ）、１．６３（ｓ、２Ｈ）、１．３８−１．２８（ｍ、１Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．００−０．９４（ｍ、１．５Ｈ）、０．９３−０．８４（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．７１（ｍ、１．５Ｈ）。
【０１１７】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イル）−２−プロペニル］−
手順：１．０当量の３−（２，４−ジメチル）−シクロヘキシ−３−エニル）−アリルアミン、１．１当量の塩化シクロプロパンカルボニル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、６５％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ５．７５（ｂｓ、１Ｈ）、５．６６−５．４４（ｍ、２Ｈ）、５．３５−５．２８（ｄ、０．５Ｈ）、５．１９（ｓ、０．５Ｈ）、３．９０−３．７９（ｍ、２Ｈ）、２．０５−１．８１（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｄ、３Ｈ）、１．７２−１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．５７−１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．４０−１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．９７−０．９５（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１．８Ｈ）、０．８９（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．２Ｈ）、０．７３−０．７０（ｍ、２Ｈ）。
【０１１８】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−２−メチル−３−フェニル−２−プロペニル］−
手順：１．０当量の２−メチル−３−フェニル−アリルアミン、１．１当量の塩化シクロプロパンカルボニル、１．５当量のトリエチルアミン、水で停止し、６９％の収率。
1Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ  ７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．５７、７．３３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．５７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、５．８０（ｂｓ、１Ｈ）、４．００（ｄ、
Ｊ＝５．９７Ｈｚ、２Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）、１．４１−１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．０２−１．００（ｍ、２Ｈ）、０．７８−０．７５（ｍ、２Ｈ）。
【０１１９】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］−
手順：シクロプロパンカルボン酸  １当量、クロロギ酸エチル  １．５当量、トリエチルアミン  １．５当量、３，７−ジメチルオクタ−２Ｅ，６−ジエニルアミン  １．６当量、１０％塩化ナトリウム溶液で停止し、収率＝３６％。
０．７１  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、０．９６  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、１．３３  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、１．６０  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６７  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、１．６９  ｐｐｍ（３Ｈ、ｓ）、２．０１  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、２．０８  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、３．８７  ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ）、５．０８  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．２１  ｐｐｍ（１Ｈ、ｍ）、５．６１  ｐｐｍ（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）。
【０１２０】
＜実施例３＞
様々な分子で味見試験を行った。以下の分子（Ａ）は、本明細書中に開示および特許請求されている。分子（Ｂ）および分子（Ｊ）は、同時係属出願の米国特許出願第１０／７８３，６５２号（２００４年２月２０日出願）に、風味物質として開示および特許請求されている。以下の味見実施例で、これらの物質を用いた。
【０１２１】
（Ａ）  シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル］
（Ｂ）  （２Ｅ）−Ｎ，Ｎ，３，７−テトラメチルオクタ−２，６−ジエンアミド
（Ｃ）  ２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−２−プロペニル−，（２Ｅ，６Ｚ）
（Ｄ）  Ｎ−イソブチル−（Ｅ２，Ｚ６）−ノナジエンアミド
（Ｅ）  ２，６−ドデカジエンアミド、Ｎ−シクロプロピル−，（２Ｅ，６Ｚ）
（Ｆ）  ２−ブテンアミド、Ｎ−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−（２Ｅ）
（Ｇ）  ２，６−オクタジエンアミド、Ｎ−エチル−３，７−ジメチル
（Ｈ）  グリシンＮ−［（２Ｅ，６Ｚ）−１−オキソ−２，６−ノナジエニル］メチルエステル
（Ｉ）  ｎ−シクロプロピル−（Ｅ２，Ｚ６）−ノナジエンアミド
（Ｊ）  ２，６−ノナジエンアミド、Ｎ−エチル−（２Ｅ，６Ｚ）−
【０１２２】
約１６人のフレーバリストからなる訓練された消費者パネルで、味見溶液中の上記分子を評価して、各々の味見溶液について塩味および旨味の知覚を評定してもらった。重量比０．３％のＮａＣｌ、０．１％のＭＳＧ、および０．０１５％のリボタイド（グアニル酸二ナトリウムおよびイノシン酸二ナトリウムの市販の混合物）を含む味見溶液をパネリストに提供した。上記分子を、試験溶液に１ｐｐｍおよび４ｐｐｍで加えた。
【０１２３】
上記味見パネルにより、本発明の分子が塩味および旨味の知覚を、４０％を上回って増加させることがわかった。このような基剤の塩味および旨味の増加は、基剤に０．１２％の濃度でＫＣｌを加えた場合に見られる増加、または基剤中の食塩、ＭＳＧ、およびリボタイドの総量が４０％増加した場合に見られる増加よりも高かった。
【０１２４】
＜実施例４＞
フレーバリストおよび科学者からなる訓練されたパネルに、重量で０．３％ＮａＣｌ、０．１％ＭＳＧ、および０．０１５％リボタイドを含む一連の味見試料の対を提供した。パネルの各メンバーについて２つの試料を用意した。与えられた試料の１つは、変更無しの味見溶液であり、２番目の試料は上記分子を１ｐｐｍ加えた試料であった。パネリスト
は、上記分子を含有する試料の方が高い塩味特性および旨味特性を有することを発見した。塩味および旨味の知覚は、約２０％まで増加した。
【０１２５】
＜実施例５＞
フレーバリストおよび食品技術者からなる熟練パネルに、上述の本発明の分子を１ｐｐｍから４ｐｐｍの間で含有する、ナトリウム量を減らした一連のビーフブロスを目隠しで評価してもらった。パネルにより、それらのブロスの塩味および旨味の味わいが明らかに向上することが明らかにされた。
【０１２６】
＜実施例６＞
市販されている米料理を、本発明の化合物を加えて、または加えずに、調理した。上述の分子を、加工済みの米料理に３ｐｐｍで加えた。次いで、米料理を、包装にある指示に従って加熱した。フレーバリストおよび食品技術者からなる熟練パネルに、試料の塩味を評定してもらった。パネルにより、上記分子を加えた米サンプルが風味付けしていない参照サンプルよりも明らかに塩味が強いことが明らかにされた。
【０１２７】
本発明の分子を、市販されている麺料理に２ｐｐｍで加えた。フレーバリストおよび食品技術者からなるパネルに、風味付けしたサンプルおよび風味付けしていないサンプルを目隠しで提供して、風味の違いについて感想を求めた。上記分子を含有するサンプルは、一様に、風味付けしていないサンプルよりも塩気が強いと評価された。
【０１２８】
＜実施例７＞
先の実施例で採用したフレーバリストおよび食品技術者からなるパネルに、一連の、ナトリウム量を減らしたチキンブロスに対してナトリウムをそのまま残したチキンブロスを評価してもらった。この差異試験では、パネルは、１０％少ない塩を含むチキンブロスの風味が明らかに異なることを見いだすことができた。パネルにより、塩が１５％減らされた場合に低塩試料の風味の違いがはっきりすることが明らかにされた。
【０１２９】
上述の本発明の分子を８００ｐｐｂ含有する低塩チキンブロス試料を、このパネルに提供して評価をおこなった。パネルは、食塩量そのままのチキンブロスと上述の分子を含有する１５％少ない塩を含むチキンブロスとの間の違いに気付くことはできなかった。塩を２０％減らした、本発明の分子含有ブロスの試料が、塩量そのままのブロスと明らかに異なると気づかれることはなかった。
【０１３０】
＜実施例８＞
本発明の物質の調製
以下の反応手順を用いて、以下のＮＭＲデータで示す具体的な化合物を調製した：
【化２８】
2006077015.tif 000254
【０１３１】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−［２，６−ノナジエニル］−（Ｅ２，Ｚ６）
窒素下、反応フラスコに、ＮａＨ（２．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）および１００ｍＬのトルエンを投入した。反応系を８０℃に加熱し、そしてアミド（１０ｇ、４８ｍｍｏｌ）を２５分かけて加えた。混合物を１時間熟成し、次いでジメチルスルフィド（ＤＭＳ）（４．１ｇ、３３ｍｍｏｌ）を１５分かけて反応系に加えた。反応系を４時間熟成し、それから
８５ｇの２５％（ｗｔ／ｗｔ）ＮａＯＨ溶液を用いて停止した。反応系を８０℃で１時間熟成し、次いで層を分離させて有機層を温水で２回洗浄した。溶媒を減圧除去した。生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより、（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で溶出して精製し、６．３ｇの生成物を得た（収率６０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．５９（ｍ、１Ｈ）、５．５０−５．３６（ｍ、２Ｈ）、５．３０（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、１．５Ｈ）、２．９１（ｓ、１．５Ｈ）、２．１２（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、１Ｈ）、０．９６（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、Ｊ＝７．５３Ｈｚ、３Ｈ）、０．７３（ｍ、２Ｈ）。
【化２９】
2006077015.tif 000255
【０１３２】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニル］−Ｎ−メチル−（２Ｅ）
窒素下、反応フラスコに、ＮａＨ（１．２ｇ、２９ｍｍｏｌ）および５０ｍＬのトルエンを投入した。反応系を８０℃に加熱し、そして２５ｍＬのトルエンに溶解させたアミド（６．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）を３０分かけて加えた。混合物を１時間熟成し、次いでジメチルスルフィド（２．４ｇ、１９ｍｍｏｌ）を５分かけて反応系に加えた。反応系を４時間熟成し、それから６１ｇの２５％（ｗｔ／ｗｔ）ＮａＯＨ溶液で停止した。反応系を８０℃で１時間熟成し、次いで層を分離させて有機層を温水で２回洗浄した。溶媒を減圧除去した。生成物を、クーゲルロール蒸留で精製し、４．２ｇの生成物を得た（収率６６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  ５．２１−５．１１（ｍ、１Ｈ）、５．０８−５．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０８−４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８８−３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｓ、１．５Ｈ）、２．９１（ｓ、１．５Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ、４Ｈ）、１．７３−１．６８（ｍ、７Ｈ）、１．６０（ｍ、３Ｈ）、０．９８−０．９６（ｍ、２Ｈ）、０．７４−０．７０（ｍ、２Ｈ）。
【化３０】
2006077015.tif 000256
【０１３３】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニル］−Ｎ−エチル−（２Ｅ）
窒素下、反応フラスコに、ＮａＨ（１．２ｇ、２９ｍｍｏｌ）および５０ｍＬのトルエンを投入した。反応系を８０℃に加熱し、そして２５ｍＬのトルエンに溶解させたアミド（６．０ｇ、２７ｍｍｏｌ）を３０分かけて加えた。混合物を１時間熟成し、次いでジエチルスルフィド（ＤＥＳ）（３．０ｇ、１９ｍｍｏｌ）を５分かけて反応系に加えた。反応系を４時間熟成し、それから６１ｇの２５％（ｗｔ／ｗｔ）ＮａＯＨ溶液で停止した。反応系を８０℃で１時間熟成し、次いで層を分離させて有機層を温水で２回洗浄した。溶媒を減圧除去した。生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより、（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で溶出して精製し、３．６ｇの生成物を得た（収率５７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  ５．２１−５．１１（ｍ、１Ｈ）、５．０８−５．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０８−４．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８８−３．８５（ｍ
、１Ｈ）、３．５３−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ、４Ｈ）、１．７３−１．６８（ｍ、７Ｈ）、１．６０（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．２１（ｍ、１．５Ｈ）、１．１８−１．０９（ｍ、１．５Ｈ）、０．９８−０．９６（ｍ、２Ｈ）、０．７４−０．７０（ｍ、２Ｈ）。
【化３１】
2006077015.tif 000257
【０１３４】
プロピオンアミド、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−［２，６−ノナジエニル］−（２Ｅ，６Ｚ）
窒素下、反応フラスコに、ＮａＨ（２．３ｇ、５６ｍｍｏｌ）および１００ｍＬのＴＨＦを投入した。反応系を５０℃に加熱し、そしてアミド（１０．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）を４５分かけて加えた。混合物を１時間熟成し、次いでブロモメチルシクロプロパン（１１ｇ、８０ｍｍｏｌ）を１５分かけて反応系に加えた。反応系を４時間熟成し、それから７５ｍＬの水を加えて反応を停止した。層を分離させて有機層をＮａＨＣＯ３飽和溶液、水、およびブラインで洗浄した。溶媒を減圧除去した。生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより、（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で溶出して精製し、６．２ｇの生成物を得た（収率４８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３  ５．５８−５．５２（ｍ、１Ｈ）、５．４２−５．３３（ｍ、２Ｈ）、５．３０−５．２７（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、Ｊ＝６．１２Ｈｚ、０．８Ｈ）、３．９２（ｄ、Ｊ＝４．９７Ｈｚ、１．２Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１．２Ｈ）、３．１３（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、０．８Ｈ）、２．３８（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、０．８Ｈ）、２．３３（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１．２Ｈ）、２．１０（ｂｓ、４Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１．２Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１．８Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．０−０．９３（ｍ、０．４Ｈ）、０．９３−０．８４（ｍ、０．６Ｈ）、０．５７−０．５３（ｍ、０．８Ｈ）、０．４９−０．４５（ｍ、１．２Ｈ）、０．２３−０．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０１３５】
＜実施例９＞
上述の、および同一出願人による米国出願第１１／１５４，３９９号（２００５年７月１７日出願）において開示される窒化物の標準還元方法を用いて、以下に記載のＮＭＲデータで表される、化合物の特定のアミン前駆体を調製した。
【０１３６】
シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−：
窒素下、反応フラスコに、１−［２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロピル］メタンアミン（１０．０ｇ、０．０６ｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．４ｍＬ、０．０７ｍｏｌ）、および７５ｍｌの無水塩化メチレンを投入した。反応系を−５℃に冷却し、そしてシクロプロパンカルボン酸塩化物（６．９ｇ、０．０６６ｍｏｌ）を滴下した。滴下が完了したら、反応混合物を室温で３時間熟成させてから、７５ｍＬの水を加えて停止した。有機物を抽出してブラインで洗浄した。クーゲルロール蒸留により、８．１ｇの生成物を得た（収率５７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．０８−０．１６（ｍ、１Ｈ）、０．４６−０．５１（ｍ、１Ｈ）、０．７７−０．９８（ｍ、５Ｈ）、１．０５−１．０９（２ｓ、３Ｈ）、１．１１−１．１８（ｍ、１Ｈ）、１．２６−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．７４（ｍ、６Ｈ）、２．０１−２．１７（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｂｒ
．ｓ、２Ｈ）、５．１０（ｍ、１Ｈ）、５．５８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１３７】
アセトアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−：
塩化アセチル  １．１当量、１−［２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロピル］メタンアミン  １．０当量、トリエチルアミン  １．２当量、水で停止し、収率６５％。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．０９−０．１３（ｍ、１Ｈ）、０．４２−０．５１（ｍ、１Ｈ）、０．７２−０．７９（ｍ、１Ｈ）、１．０５−１．０７（２ｓ、３Ｈ）、１．０９＆１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０１−２．０９（ｍ、２Ｈ）、３．１１−３．３６（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１１（ｍ、１Ｈ）、５．４１（ｂｒ．ｓ．、１Ｈ）。
【０１３８】
プロパンアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−：
塩化プロピオニル  １．１当量、１−［２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロピル］メタンアミン  １．０当量、トリエチルアミン  １．２当量、水で停止し、収率６２％。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．０９−０．１４（ｍ、１Ｈ）、０．４５−０．５１（ｍ、１Ｈ）、０．７３−０．７９（ｍ、１Ｈ）、１．０５−１．０７（２ｓ、３Ｈ）、１．０９−１．１４＆１．３１−１．３９（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、Ｊ＝７．５５Ｈｚ、３Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、２．０４−２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｑ、Ｊ＝７．５７Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１−３．８６（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１２（ｍ、１Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）。
【０１３９】
実施例２に従った反応手順を用いて、以下に記載のＮＭＲデータで表される特定の化合物を調製した：
【０１４０】
イソプロパンアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−２−メチル−：
イソ酪酸無水物  １．１当量、１−［２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロピル］メタンアミン  １．０当量、トリエチルアミン  １．２当量、水で停止し、収率７０％。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．１０−０．１４（ｍ、１Ｈ）、０．４５−０．５１（ｍ、１Ｈ）、０．７３−０．７９（ｍ、１Ｈ）、１．０５−１．０７（２ｓ、３Ｈ）、１．０９−１．１３＆１．３１−１．３９（ｍ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、Ｊ＝６．８９Ｈｚ、６Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．３４（七重線、Ｊ＝６．８９Ｈｚ、１Ｈ）、３．０９−３．８６（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１２（ｍ、１Ｈ）、５．３９（ｂｒ．ｓ．、１Ｈ）。
【０１４１】
２−ブテンアミド、Ｎ−［［２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロピル］メチル］−：
クロトン酸無水物  １．１当量、１−［２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロピル］メタンアミン  １．０当量、トリエチルアミン  １．２当量、水で停止し、収率６１％。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．１０−０．１５（ｍ、１Ｈ）、０．４５−０．５１（ｍ、１Ｈ）、０．７５−０．８２（ｍ、１Ｈ）、１．０５−１．０８（２ｓ、３Ｈ）、１．１０−１．１５（ｍ、１Ｈ）、１．３−１．３９（ｍ、１Ｈ）、
１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、２．０２−２．０９（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．４４（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１２（ｍ、１Ｈ）、５．３６（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄｑ、Ｊ＝１５．１、６．９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０１４２】
＜実施例１０＞
実施例２に従った反応手順（ここでＲ１〜Ｒ７は、上述の構造式５で規定されたと同じ意味を有する）を用いて、下記のＮＭＲデータで表される特定の化合物を調製した：
【０１４３】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−：
１５０ｍＬの酢酸エチルに溶解した２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸（２０．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）、およびクロロギ酸エチル（１７．９ｇ、０．１６５ｍｏｌ）を反応フラスコに投入した。次いで、反応混合物を０℃に冷却した。反応温度を０℃に維持しながら、トリエチルアミン（２３．８ｇ、０．１６５ｍｏｌ）をゆっくりと加えた。滴下が完了したら、反応混合物を２時間熟成させた。次に、シクロプロピルアミン（１８．８ｇ、０．３３ｍｏｌ）を１時間かけてゆっくりと加えた。滴下が完了したら、反応混合物を室温に昇温し、２時間熟成させた。次いで、反応混合物に２００ｍＬの水を加えて反応を止め、ジエチルエーテルで抽出し、そしてブラインで洗浄した。クーゲルロール蒸留により、１５．１ｇの生成物を得た（収率６２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．４４−０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝４．７７Ｈｚ）１．１＆１．１４（２ｓ、３Ｈ）、１．１６−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．７０（ｍ、６Ｈ）、２．０１−２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．６８−２．７５（ｍ、１Ｈ）、５．０９（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、５．４５−５．６４（ｍ、１Ｈ）。
【０１４４】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−：
ジメチルアミン  ３．０当量、２−［（３Ｚ）−ヘキサ−３−エン−１−イル］シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量、塩化ナトリウム飽和溶液で反応停止し、５５％の収率。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．６１（ｍ、１Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．５２Ｈｚ、３Ｈ）、０．９６（ｍ、１Ｈ）、１．１７（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｐ、Ｊ＝７．１６Ｈｚ、２Ｈ）、２．１４（ｑ、Ｊ＝６．６９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｓ、３Ｈ）、５．３０−５．４９（ｍ、２Ｈ）。
【０１４５】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−エチル−：
エチルアミン  ３．０当量、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量、塩化ナトリウム飽和溶液で反応停止し、６３％の収率を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．７０（ｍ、１Ｈ）、１．１２−１．７０（ｍ、１６Ｈ）、１．９２−２．２０（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１１（ｍ、１Ｈ）、５．４９−５．５２（ｍ、１Ｈ）。
【０１４６】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−２−メチルプロパニル−：
イソブチルアミン  ３．０当量、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−
イル）シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量、塩化ナトリウム飽和溶液で反応停止し、７１％の収率を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．７１（ｂｒ．ｓ．１Ｈ）、０．９２（ｄ、Ｊ＝６．４３Ｈｚ、６Ｈ）、１．０６（ｍ、１Ｈ）、１．１２１．１４（２ｓ、３Ｈ）、．１９−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．６１（２ｓ、３Ｈ）、１．６９（２ｓ、３Ｈ）、１．７４−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．９３−２．１３（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｂｒ．ｓ、２Ｈ）、５．０９−５．１２（ｍ、１Ｈ）、５．５４（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）。
【０１４７】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−メチル−：
メチルアミン  ３．０当量、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量を塩化ナトリウム飽和溶液で反応停止し、５１％の収率を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．７０−０．７２＆１．０５−１．０７（ｍ、１Ｈ）、１．１１−１．１５（２ｓ、３Ｈ）、１．１７−１．２６＆１．２７−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．７０（ｍ、７Ｈ）、１．９０６−２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、５．０６−５．１１（ｍ、１Ｈ）、５．２５−５．３２＆５．４９（ｍ、１Ｈ）。
【０１４８】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−２−プロペニル−：
アリルアミン  ３．０当量、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量を塩化ナトリウム飽和溶液で反応停止し、７２％の収率を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．７１−０．７４（ｍ、１Ｈ）、０．８４−０．９０（ｍ、１Ｈの〜３８％）１．０８（ｔ、１Ｈの〜６２％、Ｊ＝４．８７Ｈｚ）、１．１２−１．１５（２ｓ、３Ｈ）、１．２１−１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、６Ｈ）、１．９５−２．１４（ｍ、２Ｈ）、３．８８−３．９３（ｍ、２Ｈ）、５．０８−５．１４（ｍ、２Ｈ）、５．１７−５．２２（ｍ、１Ｈ）、５．５３−５．６６（ｍ、１Ｈ）、５．８１−５．９２（ｍ、１Ｈ）。
【０１４９】
２−メチル−２−（４−メチル−３−ペンテニル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−１−メチルエチル−：
イソプロピルアミン  ３．０当量、２−メチル−２−（４−メチルペント−３−エン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸  １．０当量、クロロギ酸エチル  ２．０当量、トリエチルアミン  ２．０当量を塩化ナトリウム飽和溶液で停止し、６８％の収率を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）  δ：０．６５−０．６９＆１．０３−１．０４（ｍ、１Ｈ）、１．１１−１．３０（ｍ、１２Ｈ）、１．３９−１．４６＆１．４６−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．５９−１．７１（ｍ、６Ｈ）、１．９４−２．１０（ｍ、２Ｈ）、４．０６−４．１１（ｍ、１Ｈ）、５．０８−５．１２（ｍ、１Ｈ）、５．２９−５．３３（ｍ、１Ｈ）。
【０１５０】
＜実施例１１＞
基本味特性の強度および性質の評定のため、基本味について訓練した消費者パネルに、ＭＳＧ、リボタイド（グアニル酸二ナトリウムおよびイノシン酸二ナトリウムの市販の混合物）、および本発明の分子の溶液の旨味強度を比較してもらった。
【０１５１】
４４０ｍｇのナトリウムブロスベースを参照として用い、以下のプロトコルに従って試
験を行った。
【０１５２】
【表１０】
2006077015.tif 000258
【０１５３】
試験の結果は、本発明の選ばれた分子を２ｐｐｍで添加した場合、０．５％の食塩、または０．６５％のＭＳＧ、または０．０８％のリボタイドの添加とほぼ同じ強度で、さらなる旨味特性が付加されることを示した。