(57)【要約】【課題】  甘藷の茎葉に含まれている成分を有効に利用することができる甘藷茎葉の抽出物およびその製造方法を提供すること。【解決手段】  甘藷の茎および／または甘藷の葉を含水有機溶媒で抽出して得られる抽出物、およびその抽出物の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
甘藷の茎および／または甘藷の葉を水または含水有機溶媒で抽出して得られる抽出物。
【請求項２】
前記甘藷の品種が、「すいおう」である、請求項１に記載の抽出物。
【請求項３】
前記抽出物が、トリカフェオイルキナ酸および／またはジカフェオイルキナ酸を含有する、請求項１または２に記載の抽出物。
【請求項４】
前記抽出物の乾燥物中に、ポリフェノールが３質量％以上（カフェー酸換算量）の割合で含有される、請求項１から３のいずれかの項に記載の抽出物。
【請求項５】
請求項１から４のいずれかの項に記載の抽出物の製造方法であって、
甘藷茎葉の乾燥質量１００ｇに対し、５００ｍＬ以上の水または含水有機溶媒を用いて抽出する抽出工程を包含する、抽出物の製造方法。
【請求項６】
前記含水有機溶媒が、エタノールの含有量が８０容量％未満の含水エタノールである、請求項５に記載の抽出物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、甘藷の茎および／または甘藷の葉から得られる抽出物に関する。
【背景技術】
【０００２】
甘藷（さつまいも）は、ヒルガオ科の植物であり、日本において古くから栽培されている植物の一つである。甘藷の塊根は、食用または酒類の原料として広く用いられている。塊根ほど広く利用されていないものの、甘藷の茎および甘藷の葉（以下、「甘藷茎葉」という場合がある）についても利用されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、甘藷茎の漬物、佃煮、およびアルコール漬けが開示されている。
【０００４】
しかし、甘藷の茎葉を漬物などに加工した場合には、甘藷の茎葉に含まれている成分を、十分に利用することができないという問題点がある。すなわち、甘藷の茎葉を漬物などに加工することによって、甘藷の茎葉に含まれている成分が茎葉の外に流出してしまうため、甘藷の茎葉に含まれている成分（特にポリフェノール）を十分に利用することができない。
【特許文献１】特開平５−１８４３２３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、甘藷の茎葉に含まれている成分を有効に利用することができる抽出物の製造方法および甘藷茎葉の抽出物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、甘藷の茎および／または甘藷の葉を水または含水有機溶媒で抽出して得られる抽出物である。
【０００７】
好ましい実施態様においては、前記甘藷の品種が、「すいおう」である。
【０００８】
好ましい実施態様においては、前記抽出物が、トリカフェオイルキナ酸および／またはジカフェオイルキナ酸を含有する。
【０００９】
好ましい実施態様においては、前記抽出物の乾燥物中に、ポリフェノールが３質量％以上（カフェー酸換算量）の割合で含有される。
【００１０】
さらに、本発明の製造方法は、前記抽出物の製造方法であって、甘藷茎葉の乾燥質量１００ｇに対し、５００ｍＬ以上の水または含水有機溶媒を用いて抽出する抽出工程を包含する、抽出物の製造方法である。
【００１１】
好ましい実施態様においては、前記含水有機溶媒が、エタノールの含有量が８０容量％未満の含水エタノールである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の製造方法によれば、茎または葉に含まれる成分（例えばポリフェノール）を、多く抽出することができるので、本発明の抽出物は、茎または葉に含まれる成分を多く含んでいる。
【００１３】
したがって、甘藷の葉または茎に含まれている成分（例えばポリフェノール）を、有効に利用することができる。
【００１４】
さらに、抽出物を得た場合には、甘藷茎葉の抽出物を医薬品および食品に添加することもきわめて容易となり、甘藷茎葉の利用分野が一気に拡大するという効果も有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明は、甘藷の茎および／または甘藷の葉から得られる、水または含水有機溶媒の抽出物およびこの抽出物の製造方法である。以下、これらについて順次説明する。
【００１６】
（１）甘藷茎葉
本発明の抽出物を得るためには、甘藷の茎および／または甘藷の葉（甘藷茎葉）を用いる。すなわち、甘藷の葉のみ、甘藷の茎のみ、または甘藷の茎と葉との両方を用いてもよい。抽出物を得る場合に、葉部と茎部とに篩別したものを用いてもよく、篩別しないものを用いてもよい。
【００１７】
本発明の抽出物に用いられる甘藷茎葉は、甘藷の栽培時に、地上部に出ている茎または葉を用いることが好ましい。特に、地上から５ｃｍ以上、好ましくは１０ｃｍ以上、より好ましくは２０ｃｍ以上に成長した甘藷茎葉が好ましい。また、甘藷の茎が地中から外に出ている位置から甘藷茎葉の先端までの長さを測定した場合に、その長さが３００ｃｍ以下、好ましくは２００ｃｍ以下、より好ましくは１５０ｃｍ以下である甘藷茎葉を用いることが好ましい。３００ｃｍを超えると、甘藷茎葉の先端部が地面についてしまい、害虫などの害を受けやすくなるので、十分な量の茎葉が得られなくなる場合がある。
【００１８】
さらに、上記甘藷茎葉は、甘藷茎葉の先端部分であり、他の茎葉に比べて、黄味がかった緑色を保持している状態の甘藷茎葉を回収して用いることがさらに好ましい。この甘藷茎葉の先端部分のことを、特に「甘藷の若茎葉」と記載する。甘藷の若茎葉は、甘藷茎葉の先端から６０ｃｍ以内の部位の茎葉（以下、「特定部位の甘藷茎葉」という場合がある）が、ポリフェノールを多く含有するために好ましく用いられる。
【００１９】
本発明の抽出物に用いられる甘藷茎葉について、甘藷の品種は、特に限定されない。例えば、すいおう、ジョイホワイト、コガネセンガン、シロユタカ、サツマスターチ、アヤムラサキなどの品種の甘藷茎葉を、本発明に用いることができる。そのうち、本発明では、特定品種である「すいおう」の甘藷茎葉を用いることが好ましい。特に、すいおうは、ポリフェノール含有量が高く、一度茎葉を収穫した後であっても、再度茎葉が再生するという特徴がある。さらに、すいおうは、再生した茎葉においても、ポリフェノールを豊富に含んでいる。したがって、本発明では、特に、すいおうの甘藷茎葉を用いることが好ましい。
【００２０】
さらに、甘藷（特にすいおう）の茎または葉には、ポリフェノールの一種であるジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸が豊富に含まれている。例えば、甘藷の葉には、乾燥質量１００ｇあたり、トリカフェオイルキナ酸が１ｍｇ〜３００ｍｇ含まれている。甘藷茎葉（特にすいおうの茎葉）は、他の植物と比較して、特にトリカフェオイルキナ酸を多く含んでいる。
【００２１】
（２）処理
本発明においては、収穫した甘藷茎葉を、付着した泥などを水で洗浄し、そのまま抽出に用いてもよい。しかし、甘藷茎葉の品質安定性、長期保存性などの点から、加熱処理、乾燥処理、粉末化処理などの処理が施された甘藷茎葉（以下「甘藷茎葉の処理物」という場合がある）を用いて、抽出を行なうことが好ましい。以下、甘藷茎葉の処理について具体的に説明する。
【００２２】
（２−１）加熱処理
加熱処理は、甘藷茎葉中の酵素の失活による品質の安定化、および甘藷茎葉の褪色を防ぐ目的で行われる。加熱処理としては、例えば、ブランチング処理、乾熱処理、マイクロウェーブ処理、赤外線または遠赤外線処理、水蒸気処理などが挙げられる。これら加熱処理のうち、ブランチング処理および水蒸気処理が好ましく用いられる。さらに、処理工程の便宜上、必要に応じて、甘藷茎葉を長径１０〜３０ｃｍ程度に裁断してから、各処理を行ってもよい。
【００２３】
ブランチング処理を行う場合、緑色植物の色素であるクロロフィル（甘藷茎葉）の色が褪色しないようにするために、当業者が通常用いる方法でブランチング処理を行なえばよい。そのようなブランチング処理としては、例えば、湯通しが挙げられる。ブランチング処理は、用いる植物体によって、最適条件が大きく異なる。場合によっては、ブランチング処理によって、風味および栄養素が損なわれ、有用成分の生理活性が失活することもある。したがって、本発明では、ｐＨが５．４以上の熱水を用いる。すなわち、ｐＨ５．４以上、好ましくはｐＨ５．６以上８．４未満、より好ましくは５．６〜８．０、最も好ましくは５．６〜７．６の熱水で加熱処理を行うことにより、抗酸化活性などの活性が高く、かつポリフェノールなどの成分の含有量が高い甘藷茎葉を効率よく得ることができる。
【００２４】
ブランチング処理を行なう場合、風味を改善する点から、熱水の量に対して食塩を０．０１〜５．０質量％、好ましくは０．２〜３．０質量％の割合で添加することが好ましい。このように食塩を添加することにより、さらに緑色が鮮やかになり、かつ風味がよい甘藷茎葉を得ることができる。
【００２５】
乾熱処理、マイクロウェーブ処理、赤外線または遠赤外線処理、および水蒸気処理を行う場合は、ｐＨが調整された溶液を甘藷茎葉に噴霧するなどのｐＨ調整処理を行った後、加熱処理をすることが好ましい。ｐＨ調整処理は、当業者が通常用いる方法で行なわれる。例えば、塩基性条件下に調整する場合は、水酸化ナトリウム、重曹、炭酸カルシウム（卵殻カルシウム、ホタテ貝殻カルシウム、サンゴカルシウムなど）、これらの炭酸カルシウムを焼成して得られる酸化カルシウムなどの溶液を用いて処理すればよい。もちろん、アルカリイオン水などを用いてもよい。一方、酸性条件下に調整するには、酢酸、クエン酸、アスコルビン酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル酸などの有機酸の溶液を用いればよい。これらのｐＨ調整剤の量は、用いる調整剤によって適宜調整すればよい。
【００２６】
加熱処理における加熱温度は、８０℃より高い温度、好ましくは９０℃以上の温度とするのがよい。加熱処理における加熱時間は、５分以下、好ましくは３分以下、最も好ましくは１０秒〜３分とするのがよい。
【００２７】
加熱処理後の甘藷茎葉は、緑色および風味を維持する上で、直ちに冷却することが好ましい。冷却は、加熱処理後の甘藷茎葉を冷却水中に浸漬する、冷風を当てて急冷するなど、当業者が通常用いる方法で行なえばよい。例えば、冷却水に浸漬して冷却する場合、３０℃以下の水、好ましくは２０℃以下の水を用いればよい。冷却の温度が低いほど、甘藷茎葉は鮮やかな緑色になり、見た目に美しい。冷却時間は、甘藷茎葉の処理量に応じた任意の時間であるが、甘藷茎葉自身が冷却温度と同等の温度になるまで行うことが好ましい。
【００２８】
加熱処理（例えばブランチング処理）された甘藷茎葉は、加熱処理をしない甘藷茎葉よりも、ポリフェノールを多く含む抽出物を得ることができる。したがって、抽出物を得る場合、甘藷茎葉に加熱処理をすることが好ましい。
【００２９】
（２−２）乾燥処理および粉末化処理（乾燥粉末化処理）
乾燥は、加工前の甘藷茎葉の品質保持が可能となるために、好ましく用いられる。乾燥は、甘藷茎葉をそのまま、またはペースト状および圧搾して搾汁にした後、当業者が通常用いる任意の乾燥方法を用いて行われる。乾燥は、乾燥方法に応じた乾燥機、例えば、熱風乾燥機、高圧蒸気乾燥機、電磁波乾燥機、凍結乾燥機、減圧濃縮機、噴霧乾燥機、直火式加熱機、回転式通風乾燥機などを用いて行われる。
【００３０】
この中でも、甘藷茎葉の乾燥には、製造コストや乾燥の効率の面から、熱風乾燥機、直火式加熱機、回転式通風乾燥機が好ましく用いられる。
【００３１】
常圧での乾燥は、６０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１００℃で行うことが、風味が良く、色鮮やかな甘藷茎乾燥粉末が得られる点で好ましい。減圧下での乾燥は、６０℃以下、好ましくは甘藷茎葉、そのペーストまたは搾汁が凍結する温度以上でかつ６０℃以下で行うことが、栄養成分の損失を少なくすることができる点で好ましい。
【００３２】
乾燥は、乾燥物またはエキス末中の水分含量が５質量％となるように行うことが好ましい。
【００３３】
甘藷茎葉をそのまま乾燥する場合は、２段階で乾燥を行うことが好ましい。２段乾燥は、例えば、熱風乾燥機などを用いて行うことができる。２段階乾燥は、まず、水分含有量が２５質量％以下となるまで、６０〜８０℃の温度で一次乾燥する。次いで、一次乾燥した甘藷茎葉の水分含有量が５質量％以下となるまで、一次乾燥よりも高い温度で二次乾燥する。
【００３４】
このとき、一次乾燥の乾燥温度が６０℃未満の場合は、乾燥速度が遅くなり、二次乾燥の乾燥温度が１００℃を超える場合は、焦げを生じることがある。したがって、二次乾燥の温度は、１００℃以下であることが好ましく、９０℃以下であることがより好ましく、８５℃以下、さらに好ましくは８０℃前後に調整することでポリフェノールの含有量が高く色鮮やかな甘藷茎葉粉末を得ることができる。
【００３５】
なお、一次乾燥と二次乾燥との温度差は、約５〜１５℃であることが好ましく、約１０℃であることがより好ましい。例えば、９０℃で二次乾燥する場合、一次乾燥の温度は、７５〜８５℃であることが好ましく、約８０℃であることがより好ましい。
【００３６】
この２段階の乾燥工程を行うことにより、乾燥時間が短縮されると同時に、甘藷茎葉の緑色および風味が維持される。温度差を上記のように一定範囲に設定することにより、乾燥工程における緑葉の水分管理が容易になり、効率的に乾燥が行われる。
【００３７】
回転式乾燥機を用いる場合は、例えば、甘藷茎葉を、一度フードプロセッサまたはマスコロイダーを用いて破砕し、ペースト状にしてから行う。この場合、甘藷茎葉を粉末化する場合と同様に、フードプロセッサで一度破砕した後に、マスコロイダーを用いてさらに細かくすることが好ましい。１００℃〜１５０℃、好ましくは１１０℃〜１３０℃の加熱温度で回転ドラムへ投入することで、水分含有量が５質量％以下の甘藷茎葉粉末を得ることができる。さらに、加熱温度が高温であるため同時に殺菌も行うことができる。この場合の加熱時間は、甘藷茎葉が変色するおそれがあるため、３０秒〜２分程度とすることが好ましい。
【００３８】
乾燥した甘藷茎葉は、さらに粉砕することで微粉末化し、甘藷茎葉乾燥微粉末とし得る。甘藷茎葉は、茎部、葉部、および葉柄部と異なる部位を持つので、粉砕の効率を上げる観点からは、粗粉砕工程または微粉砕工程を経ることが好ましい。
【００３９】
微粉砕の工程は、９０質量％が２００メッシュ区分を通過するように、微粉砕される。微粉砕は、例えば、クラッシャー、ミル、ブレンダー、石臼などの当業者が通常用いる機械または装置を用いて行われる。微粉砕することにより食感がよくなり、好ましくは、粗粉砕、加熱、および微粉砕の工程を順に経ることにより、さらに食感がよくなる。
【００４０】
また、搾汁から乾燥粉末を得る場合は、上記の乾燥を行なわず、圧搾機などを用いて甘藷茎葉の搾汁を得る。次いで、得られた搾汁を、加熱乾燥機、減圧濃縮機、凍結乾燥機などを用いて乾燥する。得られた乾燥物を粉砕して粉末化すればよい。さらに、スプレードライヤーなどの噴霧乾燥機を用いれば、乾燥すると同時に粉末化される。噴霧乾燥を行なう場合は、回収率を上げるために、必要に応じてデキストリン、シクロデキストリン、デンプン、マルトースのような賦形剤を添加して行われる。好ましくはデキストリンが用いられる。デキストリンの添加により粉末化を容易にするために、特に限定されないが、搾汁とデキストリンとの質量比は、１：１０〜５：１が好ましい。
【００４１】
（４）抽出物の製造方法
次に、抽出物の製造方法について説明する。
【００４２】
本発明に用いられる甘藷茎葉は、上記の甘藷茎葉および上記の甘藷茎葉の処理物である。
【００４３】
本発明の製造方法に用いられる抽出溶媒は、水または含水有機溶媒である。本明細書において「含水有機溶媒」とは、水を含む有機溶媒であり、水と有機溶媒とが混合した状態でも分離した状態でもよい。有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン、プロピレングリコール、エチルメチルケトン、グリセリン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、食用油脂、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、および１，１，２−トリクロロエタンが挙げられる。本発明においては、これらの有機溶媒の中でも、アルコール（メタノール、エタノールなど）などの極性有機溶媒を用いることが好ましい。
【００４４】
本発明で用いられる水は、特に限定されない。例えば、湧水、井戸水、蒸留水、水道水、純水などを用いることができる。
【００４５】
本発明においては、含水有機溶媒としては、好ましくは含水アルコールなどの含水極性有機溶媒が用いられ、より好ましくは含水エタノールが用いられる。含水有機溶媒中に含まれる有機溶媒の割合は、特に限定されないが、好ましくは８０容量％未満、より好ましくは７０容量％未満、最も好ましくは６０容量％未満とするのがよく、好ましくは１０容量％以上、より好ましくは２０容量％以上、最も好ましくは３０容量％以上とするのがよい。甘藷茎葉に含まれる成分の中でも、特にトリカフェオイルキナ酸を効率よく抽出し、ポリフェノール含有量が高い抽出物を得たい場合は、エタノールを１０容量％〜７０容量％、好ましくは２０容量％〜６０容量％含有する含水エタノールを用いればよい。
【００４６】
有機溶媒の含有量が８０容量％未満の含水有機溶媒を用いた場合は、８０容量％以上の含水有機溶媒と比べて、抽出の歩留まりがよく、抽出物中のポリフェノールの含有量も多くなる。さらに、抽出物の変色など安定性に関わるクロロフィルの抽出量も少なくなる。したがって、本発明では、８０容量％未満の含水有機溶媒を用いることが好ましい。
【００４７】
１００％エタノールまたは１００％メタノールを溶媒として用いた場合、すなわち水を含まない有機溶媒は、水または含水有機溶媒と比べて、甘藷茎葉のポリフェノール類の抽出効率が、１／２〜１／１０に低下する。したがって、１００％エタノールまたは１００％メタノールなどの有機溶媒のみを用いることは、本発明においては好ましくない。
【００４８】
本発明の製造方法において、抽出温度は、４℃以上が好ましく、１０℃以上がより好ましい。例えば、２５℃以上、５０℃以上、７０℃以上、９０℃以上、９５℃以上、１００℃以上、１２１℃以上、および１３０℃以上の温度で抽出を行ない得る。また、１５０℃以下で抽出することが好ましく、１００℃以下で抽出することがより好ましい。用いる溶媒によって大気圧下で沸点に達する場合は、圧力をかけることによって、所定の温度で抽出を行えばよい。
【００４９】
本発明の製造方法において、抽出時間は５分以上、好ましくは１０分以上、より好ましくは３０分以上である。また、抽出時間は、４８時間以下、好ましくは２４時間以下である。
【００５０】
次に、甘藷茎葉と溶媒とを用いて、抽出物を製造する方法について説明する。抽出物を製造するためには、甘藷茎葉と溶媒とを接触させる必要がある。その接触の方法は、特に限定されないが、例えば、化学工学的な抽出方法（固液抽出法）を用いて、甘藷茎葉と溶媒とを接触させ得る。そして、本発明の製造方法で用いられる化学工学的な抽出方法としては、例えば、下記の方法１および方法２が挙げられる。
【００５１】
方法１：静止した固体層内（甘藷茎葉の層内）を溶媒が浸透還流することにより、甘藷茎葉の成分を溶媒に溶解させる方法。
【００５２】
方法２：固体（甘藷茎葉）を溶媒中に分散または浸漬させて、甘藷茎葉の成分を溶媒に溶解させる方法。
【００５３】
本発明においては、所定の温度に調整された溶媒中に、甘藷茎葉を分散または浸漬させて、甘藷茎葉の成分を溶媒に溶解させる方法、すなわち「方法２」を採用することが好ましい。そして、所定の温度に調整された溶媒の温度は、その溶媒が還流する温度（すなわち沸点）が好ましく、抽出中においても、溶媒の温度を保持し、溶媒を還流させながら、甘藷茎葉の成分を溶媒に溶解させることが好ましい。溶媒の温度を保持すれば、得られる抽出物の品質および量が安定化するからである。
【００５４】
用いる抽出溶媒の量は、甘藷茎葉の乾燥質量１００ｇに対して、抽出溶媒の使用量は、５００ｍＬ以上、好ましくは１０００ｍＬ以上、より好ましくは２０００ｍＬ以上である。また、用いる溶媒の量は、好ましくは１００００ｍＬ以下、より好ましくは５０００ｍＬ以下である。用いる溶媒の量を分割して複数回の抽出に用いてもよい。具体的には、１０００ｍＬの溶媒を１回の抽出に用いてもよく、５００ｍＬずつ分けて２回の抽出に用いてもよい。
【００５５】
本発明の製造方法で得られた抽出物は、さらに、抽出の終了後に溶媒を蒸発させて、濃縮抽出物または抽出物粉末として用いてもよい。
【００５６】
（５）甘藷茎葉の抽出物に含有される成分
次に、甘藷茎葉の抽出物に含有される成分について説明する。甘藷茎葉の抽出物に含有される成分としては、例えばポリフェノールが挙げられ、具体例としては、キナ酸（ｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）またはキナ酸誘導体とカフェー酸（ｃａｆｆｅｉｃ  ａｃｉｄ）またはカフェー酸誘導体との結合体が挙げられる。さらに具体例としては、キナ酸またはキナ酸誘導体とカフェー酸またはカフェー酸誘導体とのエステルが挙げられる。キナ酸またはキナ酸誘導体１分子と、カフェー酸またはカフェー酸誘導体１〜３分子との結合体（エステル）が挙げられる。そのような結合体（エステル）としては、例えば、クロロゲン酸類（ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ  ａｃｉｄｓ）、クロロゲン酸（ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）が挙げられる。
【００５７】
クロロゲン酸類としては、例えば、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子とカフェー酸またはカフェー酸誘導体１分子とが結合した３−カフェオイルキナ酸（３−ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、４−カフェオイルキナ酸（４−ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、５−カフェオイルキナ酸（５−ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）などが挙げられ、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子とカフェー酸またはカフェー酸誘導体２分子とが結合した３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（４，５−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）などが挙げられ、そしてキナ酸またはキナ酸誘導体１分子とカフェー酸またはカフェー酸誘導体３分子とが結合した３，４，５−トリカフェオイルキナ酸（３，４，５−ｔｒｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）などが挙げられる。
【００５８】
３−カフェオイルキナ酸の構造式を式（Ａ）に示す。
【００５９】
【化１】
2006008665.tif 000002
【００６０】
４−カフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｂ）に示す。
【００６１】
【化２】
2006008665.tif 000003
【００６２】
５−カフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｃ）に示す。
【００６３】
【化３】
2006008665.tif 000004
【００６４】
３，５−ジカフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｄ）に示す。
【００６５】
【化４】
2006008665.tif 000005
【００６６】
４，５−ジカフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｅ）に示す。
【００６７】
【化５】
2006008665.tif 000006
【００６８】
３，４−ジカフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｆ）に示す。
【００６９】
【化６】
2006008665.tif 000007
【００７０】
３，４，５−トリカフェオイルキナ酸の構造式を式（Ｇ）に示す。
【００７１】
【化７】
2006008665.tif 000008
【００７２】
上記に示した結合体は、甘藷茎葉中に見られるポリフェノールの一種であり、本発明においては、抽出物の乾燥物中にこれらのポリフェノールが好ましくは３質量％以上、より好ましくは４質量％以上の割合で含まれる。さらに、抽出物の乾燥物中にトリカフェオイルキナ酸が０．０１質量％以上の割合で含有されることが好ましい。
【００７３】
必要に応じて、合成吸着剤（例えば、ダイアイオンＨＰ２０、セファビースＳＰ８２５、アンバーライトＸＡＤ４、ＭＣＩｇｅｌＣＨＰ２０Ｐ、およびクロマトレックスＯＤＳ）、デキストラン樹脂（例えばセファデックスＬＨ−２０）などを用いて、当業者が、通常用いる天然のポリフェノールの分離方法により、精製してもよい。
【００７４】
上記結合体は、抗糖尿病効果、抗糖尿病合併症効果、抗高血圧効果などを有する。したがって、本発明の抽出物は、抗糖尿病剤、抗糖尿病合併症剤、抗高血圧剤などとして応用することができる。
【実施例】
【００７５】
以下、本発明をより詳細に説明するが、以下の実施例に制限されず、本発明の範囲内で種々の改変が可能であることは言うまでもない。
【００７６】
（甘藷茎葉の処理１）
甘藷の品種「すいおう」の種芋を植え込み、栽培して、地上から３０ｃｍ程度に成長した茎葉を刈り取った。次いで、水で２回洗浄して、付着した土などを取り除き、甘藷茎葉を得た。ここで得た甘藷茎葉は、茎と葉とを分ける作業は行っていない。
【００７７】
さらに、得られた甘藷茎葉を２群に分け、１群の甘藷茎葉には、ブランチング処理を行った。このブランチング処理の方法は、まず、甘藷茎葉を５ｍｍ程度にカットした。次いで、ｐＨ８．０に調整した２Ｌの熱水（９０℃）に、甘藷茎葉を１分間浸漬させた。その後、２５℃の水で冷却した。残りの１群の甘藷茎葉には、ブランチング処理を行わなかった。
【００７８】
ブランチング処理された甘藷茎葉およびブランチング処理されていない甘藷茎葉を、凍結乾燥して、乾燥粉末にした。ブランチング処理された甘藷茎葉から得られた乾燥粉末を甘藷茎葉の乾燥粉末１、そしてブランチング処理されていない甘藷茎葉から得られた乾燥粉末を甘藷茎葉の乾燥粉末２とした。
【００７９】
甘藷茎葉の乾燥粉末１および甘藷茎葉の乾燥粉末２から、下記の方法によって抽出物粉末を得た。
【００８０】
（実施例１）
甘藷茎葉の乾燥粉末１０質量部（１０ｇ）を、熱水（１００℃）１００ｍＬ（約１００質量部）に分散させて１０分間放置した。次いで、濾過により濾液を得、そして濾液を凍結乾燥させることにより、抽出物粉末を得た。
【００８１】
（実施例２）
甘藷茎葉の乾燥粉末１０質量部（１０ｇ）を、エタノールと純水とを８：２（体積比）で混合した含水エタノール（１００ｍＬ、温度約７０℃）に分散させて３０分間放置した。次いで、濾過により濾液を得、そして濾液を減圧乾燥させることにより、抽出物粉末を得た。
【００８２】
（比較例１）
甘藷茎葉の乾燥粉末１０質量部（１０ｇ）を、エタノール（１００ｍＬ：約２０℃）に分散させて２４時間放置した。次いで、濾過により濾液を得、そして濾液を減圧乾燥させることにより、抽出物粉末を得た。
【００８３】
実施例１および２、ならびに比較例１で得られた抽出物粉末について、総ポリフェノール量を測定した。総ポリフェノール量の測定は、Ｆｏｌｉｎ−Ｄｅｎｉｓ法（カテキン換算）で行った。結果を表１に示す。表１に示す値は、甘藷茎葉の乾燥粉末１００ｇから抽出された総ポリフェノール量（ｍｇ）を示している。
【００８４】
【表１】
2006008665.tif 000009
【００８５】
表１に示すように、抽出溶媒としてエタノールを用いて得られた抽出物（比較例１）よりも、溶媒として水または含水エタノールを用いて得られた抽出物（実施例１および２）の方が、ポリフェノールを多く含む抽出物を得ることができる。
【００８６】
さらに、表１に示すように、ブランチング処理（加熱処理）された甘藷茎葉の方が、ブランチング処理（加熱処理）されていない甘藷茎葉よりも、ポリフェノールを多く含む抽出物が得られることが分かった。したがって、抽出物を得るために、甘藷茎葉にブランチング処理（加熱処理）を行なうことが好ましい。
【００８７】
（甘藷茎葉の処理２）
ポリフェノール量が多く、かつトリカフェオイルキナ酸量が多い抽出物を得るために、以下の検討を行った。甘藷茎葉の処理１で用いた甘藷茎葉とは異なる時期に収穫した甘藷茎葉に、甘藷茎葉の処理１で行ったブランチング処理を行い、甘藷茎葉の乾燥粉末（甘藷茎葉の乾燥粉末３とする）を得た。この甘藷茎葉の乾燥粉末３に含まれる総ポリフェノール量（カフェー酸換算）を以下のように測定した。
【００８８】
１００ｍｇの甘藷茎葉の乾燥粉末３に水１００ｍＬを加え、２０分間超音波抽出を行った。次いで、この抽出液について、Ｆｏｌｉｎ−Ｄｅｎｉｓ法によって、７３０ｎｍの吸光度を測定した。標準物質として、市販のカフェー酸（シグマアルドリッチジャパン株式会社）を用いた。このカフェー酸について、７３０ｎｍの吸光度を測定し、検量線を作成した。この検量線を用いて、総ポリフェノール量（カフェー酸換算）を求めた。甘藷茎葉の乾燥粉末３の総ポリフェノール量は、１質量％であった。
【００８９】
（実施例３）
抽出溶媒として用いる含水エタノールのエタノール濃度の違いによる抽出物粉末中の総ポリフェノール量（カフェー酸換算）およびトリカフェオイルキナ酸量を、下記の方法で求めた。さらに、抽出物粉末の色を目視により観察した。
【００９０】
５ｇの甘藷茎葉の乾燥粉末３を、５０ｍＬの熱水または含水エタノール（いずれも約９０℃）に分散させて３０分間放置した。次いで、濾過により濾液を得、そして濾液を減圧乾燥させることにより、抽出物粉末（約１ｇ）を得た。得られた抽出物粉末の色を表２に示す。
【００９１】
次いで、得られた抽出物粉末中の総ポリフェノール量（カフェー酸換算）を、下記の方法で求めた。
【００９２】
得られた抽出物粉末１００ｍｇに水１００ｍＬを加え、２０分間超音波抽出を行った。次いで、この抽出液について、Ｆｏｌｉｎ−Ｄｅｎｉｓ法によって、７３０ｎｍの吸光度を測定した。標準物質として、市販のカフェー酸（シグマアルドリッチジャパン株式会社）を用いた。このカフェー酸について、７３０ｎｍの吸光度を測定し、検量線を作成した。この検量線を用いて、総ポリフェノール量（カフェー酸換算）を求めた。結果を表２に示す。
【００９３】
さらに、得られた抽出物粉末中のトリカフェオイルキナ酸量を、下記の条件でＨＰＬＣを用いて測定した。標準物質には、精製した３，４，５−トリカフェオイルキナ酸を用いた。
【００９４】
（ＨＰＬＣ条件）
カラム：Ｉｍｔａｋｔ  Ｕｎｉｓｏｎ  ＵＫ−Ｃ１８（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、Ｉｍｔａｋｔ社）。
移動相：Ａ：０．２容量％ギ酸水溶液、Ｂ：１００％メタノール、Ａ：Ｂ＝９８：２から５５：４５のグラジエント。
流速：１ｍＬ／分
検出波長：２１０ｎｍ
カラム温度：４０℃
【００９５】
（実施例４）
実施例３で用いた熱水および含水エタノールの使用量を１００ｍＬに代えた以外は、実施例３と同様にして、抽出物粉末を得、抽出物粉末中の総ポリフェノール量（カフェー酸換算）およびトリカフェオイルキナ酸量を求めた。さらに、抽出物粉末の色を目視により観察した。結果を表３に示す。
【００９６】
【表２】
2006008665.tif 000010
【００９７】
【表３】
2006008665.tif 000011
【００９８】
表２および３に示すように、含水エタノールを用いた場合は、熱水を用いた場合よりもトリカフェオイルキナ酸の量が多いことが分かる。また、８０容量％エタノールを用いた場合は、抽出物の安定性に関わるクロロフィルが抽出され始めるので、特に８０容量％未満の含水エタノールを用いるのが好ましいことが分かる。
【００９９】
したがって、トリカフェオイルキナ酸を多く含み、かつクロロフィルの量が少ない抽出物を得るために、エタノールを１０容量％以上８０容量％未満の割合で含む含水エタノールを用いるのが好ましいことが分かる。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の抽出物の製造方法によれば、甘藷茎葉から、ポリフェノールを多く含む抽出物を得ることができる。この抽出物に含まれるポリフェノールとしては、例えばクロロゲン酸類が挙げられ、抗糖尿病剤、抗糖尿病合併症剤、抗高血圧剤などとして応用することができる。