(57)【要約】【課題】  省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供する。【解決手段】  下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる塩素化芳香族化合物の有する熱で塩素化工程へ原料として供給される芳香族化合物を加熱する塩素化芳香族化合物の製造方法。  塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程  塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化工程で得られる反応混合物を精製することにより精製された塩素化芳香族化合物を得る工程  芳香族化合物と塩素を反応させる方法について、芳香族化合物と塩素のモル比（芳香族化合物／塩素）は３以上であり、反応温度は２５〜１３０℃であり、反応圧力は０．０２〜０．５ＭＰａである。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる塩素化芳香族化合物の有する熱で塩素化工程へ原料として供給される芳香族化合物を加熱する塩素化芳香族化合物の製造方法。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化工程で得られる反応混合物を精製することにより精製された塩素化芳香族化合物を得る工程
【請求項２】
塩素化芳香族化合物精製工程の前に下記の塩素化芳香族化合物濃縮工程を有する請求項１記載の製造方法。
塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られる反応混合液から未反応の芳香族化合物の少なくとも一部を留去させ、反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃度を高める工程
【請求項３】
芳香族化合物がベンゼンであり、塩素化芳香族化合物がクロルベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩素化芳香族化合物の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、芳香族化合物と塩素から塩素化芳香族化合物を製造する方法であって、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
たとえばベンゼンのような芳香族化合物を塩素により塩素化することによりクロルベンゼン（モノクロルベンゼンを意味する。以下、同じ。）のような塩素化芳香族化合物を製造する方法は公知である（たとえば、特許文献１参照。）。ここで、塩素化反応にて得られる反応混合物には、目的物である塩素化芳香族化合物の他に種々の副生物が共存する。そこで、かかる反応混合物から目的物である塩素化芳香族化合物を効率的に精製分離して回収する必要がある。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第２６５３９０４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる塩素化芳香族化合物の有する熱で塩素化工程へ原料として供給される芳香族化合物を加熱する塩素化芳香族化合物の製造方法に係るものである。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化工程で得られる反応混合物を精製することにより精製された塩素化芳香族化合物を得る工程
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の塩素化工程は、芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程である。
【０００８】
塩素化芳香族化合物としては、クロルベンゼン、１,２−、１,３−又は１,４−ジクロルベンゼン、１,２,３−、１,２,４−又は１,３,５−トリクロルベンゼン、テトラー、ペンター又はヘキサクロルベンゼン、モノ又はポリクロロトルエン、モノ又はポリクロロキシレン等をあげることができる。また、それらの化合物の芳香環がニトロ基、アミノ基、アルキル基（メチル基を除く。）等の置換基で置換されていてもよい。更に、上記の単環式芳香族化合物の他に、ナフタレン環、アントラセン環等の多環式芳香族化合物であってもよい。また、芳香環に直接塩素が置換された化合物のみならず、塩化ベンジル、クミルクロライドのように芳香環の置換基が塩素化されたものであってもよい。
【０００９】
芳香族化合物としては、ベンゼン，トルエン，キシレン等を上げることができる。
【００１０】
芳香族化合物としてベンゼンを用い、塩素化芳香族化合物であるクロルベンゼンを得る方法が産業上の観点から特に重要である。
【００１１】
芳香族化合物と塩素を反応させる方法については、特に制限はなく、公知の方法を使用することができる。具体的な方法の例を示すと、次のとおりである。芳香族化合物と塩素のモル比（芳香族化合物／塩素）は３以上であり、反応温度は２５〜１３０℃であり、反応圧力は０．０２〜０．５ＭＰａである。反応器としては、たとえば槽型反応器を用いることができる。反応には触媒としてＦｅＣｌ2を用いることができる。
【００１２】
本発明の塩素化芳香族化合物精製工程は、塩素化工程で得られる反応混合物を精製することにより精製された塩素化芳香族化合物を得る工程である。反応混合物には未反応芳香族化合物、塩素化芳香族化合物を含み、塩素化芳香族化合物の精製には蒸留塔が用いられる。蒸留塔塔頂に未反応芳香族化合物を留去回収し、塔底には精製された塩素化芳香族化合物を得るが、塔底温度迄熱せられた塩素化芳香族化合物は、加熱源としての熱を有する。塩素化工程に供給される原料芳香族化合物を加熱する事によって塩素化工程に塩素化芳香族化合物精製で得られる塩素化芳香族化合物の有する熱を回収する事が出来る。塩素化工程に供給される原料芳香族化合物は、外部から供給される芳香族化合物と塩素化工程の後工程である塩素化芳香族化合物精製工程等からリサイクルされる未反応芳香族化合物が当てられるが、塩素化芳香族化合物の有する熱を回収の為の加熱される芳香族化合物は外部から供給される芳香族化合物であっても良いしリサイクル芳香族化合物であっても良い。又、両芳香族化合物を混合した芳香族化合物であっても良い。通常熱せられた精製塩素化芳香族化合物は冷却水等で冷却されて製品タンク等に保管されるが、本発明では冷却を原料芳香族化合物との熱交換により行なう為、外部冷却水による冷却エネルギーの節減にもなる一挙両得の省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法である。
【００１３】
反応混合物中の未反応芳香族が多く含まれる場合は、塩素化芳香族化合物精製工程の前に塩素化芳香族化合物濃縮工程を設け蒸留塔を用い未反応芳香族の一部を塔頂に留去回収し塔底に濃縮された塩素化芳香族化合物を得て、濃縮された塩素化芳香族化合物を塩素化芳香族化合物精製工程に供すれば、塩素化芳香族化合物精製工程の蒸留塔に加えるエネルギーが少なくて済む効果がある。
【００１４】
塩素化芳香族化合物精製工程及び塩素化芳香族化合物濃縮工程から回収された芳香族化合物は塩素化工程に塩素化芳香族化合物製造の原料としてリサイクルされる。
【００１５】
本発明の最大の特徴のひとつは、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる塩素化芳香族化合物の有する熱で塩素化工程へ原料として供給される芳香族化合物を加熱する点にある。このことにより、本発明が解決しようとする前記の課題を解決することができるのである。
【実施例】
【００１６】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ベンゼンと塩素を反応させてモノクロルベンゼンを得た。反応はベンゼン液中に塩素を吹き込む方法とし、反応温度８８℃、反応圧力０．１５ＭＰａとした。原料塩素流量は４２１ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒであり、原料として供給するベンゼン／塩素モル比は８．０／１．０とした。反応には触媒として塩化第二鉄を用いた。
反応混合物中の未反応ベンゼンが多い為、塩素化芳香族化合物濃縮工程を設け、蒸留塔の塔頂からモノクロルベンゼンを含む未反応ベンゼンを１１０５ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号６）留出回収し塔底に濃縮されたモノクロルベンゼン１０７０ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号７）を得て塩素化芳香族化合物精製工程に供した。塩素化芳香族化合物精製工程の操作圧０．１ＭＰａの蒸留塔の塔頂から未反応ベンゼンを留去回収し塔底に１３１℃の精製されたモノクロルベンゼン３６５ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号９）を得た。この熱を有するモノクロルベンゼンを熱交換器（符号Ｄ）に供給し、外部から供給される４０℃の原料ベンゼン１６３０ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号２）と熱交換させ、原料ベンゼンに１３１５ＫＷの熱を回収して５５℃まで冷却するとともに、原料ベンゼンを６１℃まで昇温して塩素化工程に供給した。
【００１７】
【表１】
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【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明を実施するフローの例である。
【符号の説明】
【００１９】
Ａ  塩素化工程
Ｂ  塩素化芳香族化合物濃縮工程
Ｃ  塩素化芳香族化合物精製工程
Ｄ  熱交換器
【図１】
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