(57)【要約】【課題】  優れた植物病害防除効力を有する化合物及び植物病害防除剤を提供すること。【解決手段】  式（１）2006008521.tif 000029［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ2はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基等を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒ4はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ5はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＱはＣ３−Ｃ４ポリメチレン基を表す；但し、該Ｃ３−Ｃ４ポリメチレン基を形成するエチレン基はビニレン基又はエチニレン基で置き換わっていてもよい。］で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。【選択図】  なし  【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2006008521.tif 000028
［式中、
Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表すか、
あるいはＲ1とＲ2とが一緒になってＣ３−Ｃ５ポリメチレン基又はＣＨ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ基を表し、
Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ4はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ5はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＱはＣ３−Ｃ４ポリメチレン基を表す；但し、該Ｃ３−Ｃ４ポリメチレン基を形成するエチレン基はビニレン基又はエチニレン基で置き換わっていてもよい。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
請求項１記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項３】
請求項１記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が広く進められ、多数の植物病害防除剤が実用に供されているが、その効力は必ずしも十分でない場合がある。
【０００３】
【非特許文献１】ケミカル アンド ファーマシュ−ティカル ビュレティン、第25巻、第11号、1977年、第2875〜2881頁 （Chemical & Pharmaceutical Bulletin， Vol.25，No.11，pp.2875〜2881(1977)）．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物及び植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討をした結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
式（１）
2006008521.tif 000002
［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表すか、あるいはＲ1とＲ2とが一緒になってＣ３−Ｃ５ポリメチレン基又はＣＨ=ＣＨ-ＣＨ=ＣＨ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表し、Ｒ4はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ5はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、ＱはＣ３−Ｃ４ポリメチレン基を表す；但し、該Ｃ３−Ｃ４ポリメチレン基を形成するエチレン基はビニレン基又はエチニレン基で置き換わっていてもよい。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
Ｒ1で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ，
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ，
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ1とＲ2とが一緒になったＣ３−Ｃ５ポリメチレン基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基及びペンタメチレン基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ3で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ，
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
【００１１】
Ｒ4で示される
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ，
【００１２】
Ｒ5で示される
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基が挙げられる。
【００１３】
Ｑで示される
エチレン基がビニレン基又はエチニレン基で置き換わっていてもよいＣ３−Ｃ４ポリメチレン基としては、例えばトリメチレン基、テトラメチレン基、１−プロペン−１，３−ジイル基及び１−プロピン−１，３−ジイル基が挙げられる。なお、該１−プロペン−１，３−ジイル基及び該１−プロピン−１，３−ジイル基における１位とは、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が置換しているベンゼン環と結合している炭素原子の位置を示す。
【００１４】
本発明化合物としては、例えば以下の態様の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ1が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1が塩素原子であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ2が塩素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1とＲ2とが一緒になってＣ３−Ｃ５アルキレン基又は１，３−ブタジエン−１，４−イル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1とＲ2とが一緒になってトリメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1とＲ2とが一緒になってテトラメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1とＲ2とが一緒になって１，３−ブタジエン−１，４−イル基であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ3が塩素原子であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ２アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がエチル基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｒ5がＣ３−Ｃ４アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ5が２−プロピニル基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｘが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘが硫黄原子であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｑがトリメチレン基、テトラメチレン基、１−プロペン−１，３ジイル基又は１−プロピン−１，３ジイル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑがトリメチレン基又はテトラメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑがトリメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑがテトラメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑが１−プロペン−１，３ジイル基又は１−プロピン−１，３ジイル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑが１−プロペン−１，３ジイル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｑが１−プロピン−１，３ジイル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2及びＲ3が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基であり、Ｒ3が水素原子であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｘが酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｒ4がメチル基であり、Ｒ5が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がエチル基であり、Ｒ5が２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ２アルキル基であり、Ｒ5が２−プロピニル基であるアミド化合物；
【００２４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は例えば以下の（製造法Ａ）、（製造法Ｂ）又は（製造法Ｃ）にしたがって製造することができる。
【００２５】
（製造法Ａ）
本発明化合物のうちＸは酸素原子である式（１−１）で示される化合物は、式（２）で示される化合物又は式（２）で示される化合物の塩酸塩と式（３）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2006008521.tif 000003
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（２）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する、又は（ｉｉ）反応混合物に少量の水を加えてから減圧下濃縮し、得られた固体を濾集する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法Ｂ）
本発明化合物のうちＸが酸素原子である式（１−１）で示される化合物は、式（２）で示される化合物又は式（２）で示される化合物の塩酸塩と式（４）で示される化合物とを、脱水縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
2006008521.tif 000004
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN，N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が通常１〜３モルの割合であり、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する、又は（ｉｉ）反応混合物に少量の水を加えてから減圧下濃縮し、得られた固体を濾集する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法Ｃ）
本発明化合物のうちＸが酸素原子である式（１−１）で示される化合物は、式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
2006008521.tif 000005
〔式中、Ｌ1はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合、式（６）で示される化合物が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法Ｄ）
本発明化合物のうちＸが硫黄原子である式（１−２）で示される化合物は、例えば式（１−１）で示される化合物と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2006008521.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＱは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるローソン試薬の量は、式（１−１）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２９】
次に、本発明中間体の製造法について説明する。
【００３０】
式（３）で示される化合物及び式（４）で示される化合物は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
2006008521.tif 000007
〔式中、Ｒ10はメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、Ｌ2は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ4、Ｒ5及びＬ1は前記と同じ意味を表す。〕
【００３１】
工程（Ｉ−１）
式（９）で示される化合物は、式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（７）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（８）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（９）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３２】
工程（Ｉ−２）
式（１１）で示される化合物は、式（９）で示される化合物と式（１０）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（９）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（１０）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３３】
工程（Ｉ−３）
式（１２）で示される化合物は、水素化触媒の存在下、式（１１）で示される化合物と水素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
反応に用いられる水素化触媒の量は、式（１１）で示される化合物１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下で行われる。
該反応は、さらに必要に応じて酸（塩酸等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒抽出して、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１２）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３４】
工程（Ｉ−４）
式（１４）で示される化合物は、式（１２）で示される化合物と式（６）で示される化合物とを，塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１２）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（６）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じて有機溶媒を加えてから濾過し、濾液を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１４）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３５】
工程（Ｉ−５）
式（４）で示される化合物は式（１４）で示される化合物を塩基の存在下で、水と反応させることにより製造することができる。
該反応は水及び有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる有機溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、式（１４）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
【００３６】
工程（Ｉ−６）
式（３）で示される化合物は、式（４）で示される化合物と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常３０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
【００３７】
式（２）で示される化合物のうちＱが１−プロペン−１，３−ジイル基である式（２−１）で示される化合物は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
2006008521.tif 000008
〔式中、Ｒ11はメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、Ｌ2はメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
【００３８】
工程（ＩＩ−１）
式（１７）で示される化合物は、式（１５）で示される化合物と式（１６）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１５）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（１６）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１７）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１７）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３９】
工程（ＩＩ−２）
式（１８）で示される化合物は、式（１７）で示される化合物を還元剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウム等が挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は、式（１７）で示される化合物１モルに対して通常２〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−８０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液を有機溶媒抽出して、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１８）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４０】
工程（ＩＩ−３）
式（１９）で示される化合物は、式（１８）で示される化合物と塩化メタンスルホニル又は塩化ｐ−トルエンスルホニルとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１８）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、塩化メタンスルホニル又は塩化ｐ−トルエンスルホニルが通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じて有機溶媒を加えてから濾過し、濾液を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１９）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４１】
工程（ＩＩ−４）
式（２０）で示される化合物は、式（１９）で示される化合物とフタルイミドカリウムとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるフタルイミドカリウムの量は、式（１９）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式（２０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２０）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４２】
工程（ＩＩ−５）
式（２−１）で示される化合物は、式（２０）で示される化合物をヒドラジンと反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるヒドラジンは、ヒドラジンそのものであってもよく、またその水和物であってもよい。
反応に用いられるヒドラジン又はその水和物の量は、式（２０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液に水を加えて有機溶媒抽出して、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２−１）で示される化合物は、蒸留、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００４３】
本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、例えば藻菌類による植物病害が挙げられ、具体的には例えば次の病害が挙げられる。
蔬菜類、ダイコンのべと病（Peronospora brassicae）、ホウレンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイモ、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotianae var. nicotianae）、ホウレンソウの立枯病（Pythium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irregulare, P. myriotylum, P. ultimum）。
【００４４】
本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００４５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
【００４６】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００４７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００４８】
本発明の植物病害防除剤は、例えば、植物体に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００４９】
本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ2あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００５０】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００５１】
また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。
【００５２】
本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００５３】
本発明の植物病害防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。
【００５４】
本発明の植物病害防除剤剤は他の植物病害防除剤剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び／又は肥料と共に用いることもできる。
【００５５】
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等）、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、シアゾファミド、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、プロキナジット、ジエトフェンカルブ、アシベンゾラールＳメチル、グアザチン及びペンチオピラドが挙げられる。
【００５６】
本発明化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
式（i）〜（XXXvi）で示されるアミド化合物
2006008521.tif 000009
2006008521.tif 000010
2006008521.tif 000011
式（i）〜（XXXvi）においてＺは、以下に示される群より選ばれるいずれかの基を表す。
フェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、２−ヨードフェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、２−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、３−ブチルフェニル基、４−（ｓｅｃ−ブチル）フェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、４−（フルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−エチル−２−フルオロフェニル基、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フルオロ−３−クロロフェニル基、４−フルオロ−２−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、４−ブロモ−３−クロロフェニル基、４−ブロモ−２−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−エチルフェニル基、２−クロロ−４−エチルフェニル基、３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、３−ブロモ−４−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−クロロフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、３−ブロモ−４−メチルフェニル基、２−ブロモ−４−メチルフェニル基、３−ブロモ−４−エチルフェニル基、２−ブロモ−４−エチルフェニル基、３−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−４−メトキシフェニル基、２−ブロモ−４−メトキシフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、４−エチル−３−メチルフェニル基、４−エチル−２−メチルフェニル基、３−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−メチルフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、３−エチル−４−フルオロメチル基、２−エチル−４−フルオロメチル基、４−クロロ−３−エチルフェニル基、４−クロロ−２−エチルフェニル基、４−ブロモ−３−エチルフェニル基、４−ブロモ−２−エチルフェニル基、３−エチル−４−メチルフェニル基、２−エチル−４−メチルフェニル基、３，４−ジエチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、３−エチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−エチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−エチル−４−メトキシフェニル基、２−エチル−４−メトキシフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、インダン−５−イル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル基及び２−ナフチル基。
【実施例】
【００５７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００５８】
製造例１
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸９３７ｍｇ、３−フェニル−１−プロピルアミン５４１ｍｇ、ＷＳＣ８４３ｍｇ及びジメチルホルムアミド５ｍｌを混合して室温にて６時間攪拌した。その後、反応混合液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸で３回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−（３−フェニル−プロピル）−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．７８ｇを得た。
本発明化合物１
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.12-7.30 (5H, m), 6.93 (1H, d, J=7.9Hz), 6.70-6.75 (2H, m), 5.27 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.4Hz), 3.85 (3H, s), 3.25 (2H, q, J=6.5Hz), 2.89 (2H, t, J=7.5Hz), 2.58 (2H, t, J=7.7Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz), 2.39 (2H, t, 7.5Hz), 1.72-1.82 (2H, m)
【００５９】
製造例２
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸１．７６ｇと３−フェニル−２−プロペニルアミン１．０ｇとを用いて、製造例１と同様の操作を行い、Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物２と記す。）１．４７ｇを得た。
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.20-7.34 (5H, m), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.72-6.77 (2H, m), 6.43 (1H, d, J=16.2Hz), 6.08-6.16 (1H, m), 5.46 (1H, br.s), 4.69 (2H, d, J=2.2 Hz), 3.99-4.03 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6Hz), 2.45-2.52 (3H, m)
【００６０】
製造例3
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸４６８ｍｇと３−フェニル−（２−プロピニル）アミン２６２ｍｇとを用いて、製造例１と同様の操作を行い、Ｎ−（３−フェニル−２−プロピニル）−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物３と記す。）４５０ｍｇを得た。
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.28-7.42 (5H, m), 6.94 (1H, d, J=8.0 Hz), 6.73-6.77 (2H, m), 5.59 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.2 Hz), 4.26 (2H, d, J=5.1Hz), 3.84 (3H, s), 2.94 (2H,t, J=7.2Hz), 2.47-2.53 (3H, m )
【００６１】
製造例４
３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニルアミン０．３６ｇ、トリエチルアミン０．２６ｇ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合し、氷冷下で３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸塩化物０．５４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合液を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム精製に付し、Ｎ−｛３−（４−クロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.21-7.30 (4H, m), 6.94 (1H, d, J=8.0Hz), 6.73-6.77 (2H, m), 6.36 (1H, d, J=16.0Hz), 6.05-6.12 (1H, m), 5.42 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.0 Hz), 3.98-4.02 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4Hz), 2.42-2.52 (3H, m)
【００６２】
製造法４と同様の操作を行い、下記の本発明化合物５〜１3をそれぞれ得た。
【００６３】
Ｎ−｛３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物５と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.45-7.50 (1H, m), 7.32-7.36 (1H, m), 7.17-7.25 (2H, m), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.84 (1H, d, J=16.0Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.07-6.16 (1H, m), 5.52 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.4Hz), 4.03-4.08 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4Hz), 2.50 (2H, t, J=7.6Hz), 2.46 (1H, t, J=2.4Hz) 
【００６４】
Ｎ−｛３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物６と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.43 (2H, d, J=8.7Hz), 7.17 (2H, d, J=8.7Hz), 6.93 (1H, d, J=7.9Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.35(1H, d, J=16.2Hz), 6.05-6.14 (1H, m), 5.43 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.4Hz), 3.97-4.02 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5Hz), 2.46-2.52 (3H, m) 
【００６５】
Ｎ−｛３−（3−クロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物７と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.15-7.32 (4H, m), 6.94 (1H, d, J=7.9Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.36(1H, d, J=15.8Hz), 6.08-6.17 (1H, m), 5.47 (1H, br.s), 4.71 (2H, d, J=2.4Hz), 3.98-4.03 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.1Hz), 2.46-2.53 (3H, m)
【００６６】
Ｎ−｛３−（4−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物８と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.56 (2H, d, J=8.3Hz), 7.40(2H, d, J=7.9Hz), 6.94 (1H, d, J=7.9Hz), 6.73-6.78 (2H, m), 6.42 (1H, d, J=15.4Hz), 6.15-6.24 (1H, m), 5.46 (1H, br.s), 4.70 (2H, d, J=2.4Hz), 4.02-4.05 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5Hz), 2.51 (2H, t, J=7.5Hz), 2.46 (1H, t, J=2.4Hz)
【００６７】
Ｎ−｛３−（ナフタレン−２−イル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物９と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.75-7.83 (3H, m), 7.67 (1H, s), 7.52-7.55 (1H, m), 7.43-7.47 (2H, m), 6.94 (1H, d, J=8.0Hz), 6.74-6.79 (2H, m), 6.58 (1H, d, J=16.0Hz), 6.20-6.30 (1H, m), 5.47 (1H, br.s), 4.69 (2H, d, J=2.0Hz), 4.05-4.09 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.4Hz), 2.51 (2H, t, J=7.6Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz)  
【００６８】
Ｎ−｛３−（３、４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物１０と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.40 (1H, d, J=1.9Hz), 7.37 (1H, d, J=8.3Hz), 7.13 (1H, dd, J=8.3Hz, 1.9Hz), 6.94 (1H, d, J=7.9Hz), 6.73-6.77(2H, m), 6.30 (1H, d, J=15.8Hz), 6.06-6.16 (1H, m), 5.44 (1H, br.s), 4.71 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.98-4.02 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5Hz), 2.45-2.53 (3H,m)
【００６９】
Ｎ−｛３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物１１と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.21 (2H, d, J=7.9Hz), 7.11 (2H, d, J=7.9Hz), 6.93 (1H, d, J=7.9Hz), 6.72-6.78(2H, m), 6.41 (1H, d, J=15.8Hz), 6.01-6.11 (1H, m), 5.41 (1H, br.s),  4.69 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.97-4.02 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.7Hz), 2.45-2.51 (3H,m), 2.33 (3H, s)
【００７０】
Ｎ−｛３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物１２と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.26 (2H, d, J=8.8Hz), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.84 (2H, d, J=8.8Hz), 6.74-6.77(2H, m), 6.38 (1H, d, J=16.0Hz), 5.94-6.02 (1H, m), 5.40 (1H, br.s),  4.70 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.95-4.02 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.80 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6Hz), 2.45-2.52 (3H,m)
【００７１】
Ｎ−｛３−(５、６、７、８−テトラヒドロナフタレン−２−イル)−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド（以下、本発明化合物１３と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 6.97-7.10 (3H, m), 6.93 (1H, d, J=7.9Hz), 6.72-6.77(2H, m), 6.38 (1H, d, J=15.8Hz), 6.02-6.10 (1H, m), 5.40 (1H, br.s), 4.69 (2H, d, J=2.4 Hz), 3.97-4.01 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5Hz), 2.69-2.79 (4H, m), 2.46-2.51 (3H,m), 1.76-1.82 (4H, m)
【００７２】
製造例１４
Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオンアミド１．０ｇ、ローソン試薬０．８１ｇ及びテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合し、６５℃で４時間攪拌した。その後、室温まで放冷して減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム精製に付し、Ｎ−（３−フェニル−２−プロペニル）−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１４と記す。）１５０ｍｇを得た。
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.25-7.34 (5H, m), 7.05 (1H, br.s), 6.91 (1H, d, J=8.2Hz), 6.73-6.78 (2H, m), 6.47-6.52 (1H, m), 6.08-6.16 (1H, m), 4.66 (2H, d, J=2.2Hz), 4.34-4.38 (2H, m), 3.82 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.92 (2H, t, J=7.2Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz)
【００７３】
製造法１４と同様の操作を行い、下記の本発明化合物１５〜２１をそれぞれ得た。
【００７４】
Ｎ−｛３−（２−クロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１５と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.45-7.50 (1H, m), 7.18-7.37 (3H, m), 7.03 (1H, br.s), 6.90-6.95 (2H, m), 6.78 (1H, d, J=1.9Hz), 6.76 (1H, dd, J=8.3Hz, 1.9Hz), 6.07-6.16 (1H, m),  4.67 (2H, d, J=2.4Hz), 4.40-4.45 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=7.5Hz), 2.94 (2H, t, J=7.3Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz) 
【００７５】
Ｎ−｛３−（3−クロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１６と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.32 (1H,s), 7.19 (3H, m), 6.98 (1H, br.s), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.78(1H, d, J=2.0Hz), 6.75 (1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 6.42(1H, d, J=16.0Hz), 6.08-6.17 (1H, m), 4.68 (2H, d, J=2.4Hz), 4.35-4.39 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=7.4Hz), 2.93 (2H, t, J=7.2Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz)
【００７６】
Ｎ−｛３−（4−トリフルオロメチル−フェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１７と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.58 (2H, d, J=8.4Hz), 7.42(2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, br.s), 6.92 (1H, d, J=8.4Hz), 6.73-6.80 (2H, m), 6.48 (1H, d, J=16.0Hz), 6.15-6.23 (1H, m),  4.67 (2H, d, J=2.4Hz), 4.38-4.43 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.10 (2H, t, J=7.2Hz), 2.95 (2H, t, J=7.2Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz)
【００７７】
Ｎ−｛３−（３、４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１８と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.35-7.42 (2H, m), 7.14 (1H, dd, J=8.2Hz, 1.9Hz), 6.97 (1H, br.s), 6.93 (1H, d, J=8.0Hz), 6.72-6.79 (2H, m), 6.35 (1H, d, J=16.0Hz), 6.05-6.15 (1H, m), 4.69 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.34-4.39 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=7.2Hz), 2.93 (2H, t, J=7.2Hz), 2.46 (1H, t, J=2.4Hz)
【００７８】
Ｎ−｛３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物１９と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.23 (2H, d, J=8.0Hz), 7.13 (2H, d, J=8.0Hz), 6.95 (1H, br.s), 6.92 (1H, d, J=8.0Hz), 6.72-6.81 (2H, m), 6.47 (1H, d, J=16.0Hz), 6.00-6.12 (1H, m),  4.66 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.30-4.38 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=7.4Hz), 2.92 (2H, t, J=7.2Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz), 2.34 (3H, s)
【００７９】
Ｎ−｛３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物２０と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.25-7.29 (2H, m), 6.90-6.97 (2H, m), 6.85 (2H, d, J=8.8Hz), 6.78 (1H, d, J=2.0Hz), 6.74 (1H, dd, J=8.0Hz, 2.0Hz), 6.44 (1H, d, J=15.6Hz), 5.92-6.02 (1H, m), 4.67 (2H, d, J=2.4 Hz), 4.30-4.36 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7.2Hz), 2.92 (2H, t, J=7.2Hz), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz)
【００８０】
Ｎ−｛３−（５、６、７、８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−２−プロペニル｝−３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝チオプロピオンアミド（以下、本発明化合物２１と記す。）
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 6.90-7.10 (5H, m), 6.73-6.78(2H, m), 6.44 (1H, d, J=15.6Hz), 6.02-6.11 (1H, m), 4.66 (2H, d, J=2.8 Hz), 4.30-4.36 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.08 (2H, t, J=7.4Hz), 2.92 (2H, t, J=7.2Hz), 2.70-2.79 (4H, m), 2.45 (1H, t, J=2.4Hz), 1.76-1.82 (4H, m)
【００８１】
前記製造例により製造された式（１）で示される本発明化合物のを番号とともに（表１）に示す。
2006008521.tif 000012
【００８２】
【表１】
2006008521.tif 000013
【００８３】
次に中間体の製造につき参考例として記す。
参考例１
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）アクリル酸５０ｇ、５％パラジウム炭素０．５ｇ、３６％塩酸約０．０５ｇ、エタノール２５０ml及びテトラヒドロフラン１００mlを混合し、水素雰囲気下で撹拌した。水素ガスの吸収が停止した後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して、３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロピオン酸５２ｇを得た。
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロピオン酸
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):6.83（1H, dd, J=7.3Hz、0.8Hz）、6.70〜6.81（2H, m）、3.86（3H, s）、2.88（2H, t, J=7.6Hz）、2.65（2H, t, J=7.6Hz）
【００８４】
参考例２
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロピオン酸５０ｇ、臭化プロパルギル５０ml、炭酸カリウム８８ｇ及びアセトニトリル５００mlを混合し、８０℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温付近まで放冷し、酢酸エチルを加えて濾過した。濾液を減圧下濃縮し３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸２−プロピニル６７ｇを得た。
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸２−プロピニル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):6.96（1H, d, J=7.8Hz）、6.68〜6.75（2H, m）、4.73（2H, d, J=2.2Hz）、4.68（2H, d, J=2.2Hz）、3.87（3H, s）、2.93（2H, ｔ, J=7.3Hz）、2.67（2H, t, J=7.3Hz）、2.47〜2.50（2H, m）
【００８５】
参考例３
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸２−プロピニル６７ｇ、水酸化リチウム８．０８ｇ、テトラヒドロフラン４００ml及び水２００mlを混合し、６５℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を室温付近まで放冷してから水を加え、減圧下濃縮した。残渣に５％塩酸を加え、クロロホルムで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸５１ｇを得た。
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸
2006008521.tif 000014
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):6.96（1H, d, J=8.2Hz）、6.73〜6.75（2H, m）、4.73（2H, d, J=2.4Hz）、3.85（3H, s）、2.91（2H, t, J=8Hz）、2.67（2H, t, J=8Hz）、2.49（1H, t, J=2.4Hz）
【００８６】
参考例４
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸１２．７ｇ、塩化チオニル４．３ml、トルエン１００ml及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド約０．０５ｇを混合し、８０℃で３０分間撹拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸塩化物１４．６ｇを得た。
３−｛３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル｝プロピオン酸塩化物
2006008521.tif 000015
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):6.97（1H, d ,J=8.8Hz）、6.72〜6.74（2H, m）、4.73（2H, d, J=2.4Hz）、3.87（3H, s）、3.19（2H, ｔ, J=7.2Hz）、2.99（2H, t, J=7.2Hz）、2.49（1H,  t, J=2.4Hz）
【００８７】
参考例５
桂皮アルデヒド６．６０ｇ及びメタノール８０ｍｌを混合し、０℃で水素化ホウ素ナトリウム０．９４ｇを加え、０℃で５分間、次いで室温で１５分間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製に付し、桂皮アルコール５．８５ｇを得た。
桂皮アルコール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.20-7.40 (5H, m), 6.60 (1H, d, J=16.0Hz), 6.30-6.40 (1H, m), 4.30-4.32 (2H, m), 1.60-1.78 (1H, m)
【００８８】
参考例６
桂皮アルコール５．５０ｇ、トリエチルアミン６．２１ｇ及びテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌した。該混合物に塩化メタンスルホニル６．２１ｇを滴下して氷冷下で攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合液に水を加え、減圧下濃縮をして、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、粗（３−フェニルアリル）メタンスルホン酸エステル６．２３ｇを得た。
前記の操作で得られた粗（３−フェニルアリル）メタンスルホン酸エステル４．２４ｇとフタルイミドカリウム３．７０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド８０ｍｌを混合して室温で、４時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄して、Ｎ−（３−フェニルアリル）フタルイミド２．８１ｇを得た。
Ｎ−（３−フェニルアリル）フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.80-7.90 (2H, m), 7.70-7.78 (2H, m), 7.20-7.37 (5H, m), 6.66 (1H, d, J=16.0Hz), 6.21-6.30 (1H, m), 4.43-4.46 (2H, m)
【００８９】
参考例７
Ｎ−（３−フェニルアリル）フタルイミド２．８１ｇ及びメタノール３０ｍｌの混合物にヒドラジン１水和物６３６ｍｇを滴下し６５℃で２時間半攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却して水を加え、減圧下濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にした後、濾過した。濾液にクロロホルムを加え、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−フェニルアリルアミン１．０ｇを得た。
３−フェニルアリルアミン
2006008521.tif 000016
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.20-7.40 (5H, m), 6.50 (1H, d, J=15.8Hz), 6.28-6.38 (1H, m), 3.45-3.49 (2H, m), 1.39 (2H, br.s)
【００９０】
参考例８
参考例６と同様の操作を行い、３−フェニル−２−プロピン−１−オール５．０ｇからＮ−（３−フェニル−２−プロピニル）フタルイミド８．２５ｇを得た。
Ｎ−（３−フェニル−２−プロピニル）フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.89-7.93 (2H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 7.38-7.45 (2H, m), 7.26-7.31 (3H, m), 4.68 (2H, s)
【００９１】
参考例９
参考例７と同様の操作を行い、Ｎ−（３−フェニル−２−プロピニル）フタルイミド７．９ｇから３−フェニル−２−プロピニルアミン２．９１ｇを得た。
３−フェニル−２−プロピニルアミン
2006008521.tif 000017
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.26-7.45 (5H, m), 3.64 (2H, s), 1.58 (2H, br.s)
【００９２】
参考例１０
４−クロロ桂皮酸３．６５ｇ及びトルエン４０ｍｌを混合して０℃で攪拌し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）７０ｍｌを徐々に加え、０〜５℃で３０分間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて濾過して、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して３−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール２．１４ｇを得た。
３−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.26-7.37 (4H, m), 6.58 (1H, d, J=16.2Hz), 6.30-6.38 (1H, m), 4.31-4.35 (2H, m), 1.42-1.46 (1H, m)
【００９３】
参考例１１
参考例６と同様の操作を行い、３−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール２．０ｇからＮ−｛３−（４−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド２．５４ｇを得た。
Ｎ−｛３−（４−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.86-7.89 (2H, m), 7.71-7.77 (2H, m), 7.23-7.35 (4H, m), 6.60 (1H, d, J=15.8Hz), 6.19-6.29 (1H, m), 4.48-4.51 (2H, m)
【００９４】
参考例１２
Ｎ−｛３−（４−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド２．５４ｇ及びエタノール４０ｍｌの混合物にヒドラジン１水和物５１２ｍｇを滴下し、６５℃で１．５時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却して水を加え、減圧下濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にした後、濾過した。濾液にクロロホルムを加え、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−（４−クロロフェニル）アリルアミン０．３６ｇを得た。
３−（４−クロロフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000018
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.24-7.31 (4H, m), 6.43-6.49 (1H, m), 6.27-6.34, (1H, m), 3.47-3.49 (2H, m), 1.39 (2H, br.s)
【００９５】
参考例１３
２−クロロ桂皮酸３．６５ｇ及びトルエン４０ｍｌを混合し−１０〜０℃で攪拌し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）６２ｍｌを徐々に加え、−１０〜０℃で３０分間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて濾過して、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して３−（２−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール２．４０ｇを得た。
３−（２−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.53 (1H, dd, J=7.5Hz, 2.0Hz), 7.35 (1H, dd, J=7.5Hz, 1.8Hz), 7.17-7.24 (2H, m), 6.99 (1H, d, J=15.8Hz), 6.31-6.39 (1H, m), 4.36-4.38 (2H, m), 1.55-1.65 (1H, m)
【００９６】
参考例１４
参考例６と同様の操作を行い、３−（２−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール２．２５ｇからＮ−｛３−（２−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド２．５６ｇを得た。
Ｎ−｛３−（２−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.86-7.89 (2H, m), 7.71-7.77 (2H, m), 7.46-7.50 (1H, m), 7.31-7.34 (1H, m), 7.15-7.19 (2H, m), 7.05 (1H, d, J=16.0Hz), 6.21-6.29 (1H, m), 4.48-4.51 (2H, m)
【００９７】
参考例１５
参考例１２と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（２−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド２．２５ｇから３−（２−クロロフェニル）アリルアミン１．０ｇを得た。
３−（２−クロロフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000019
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.52 (1H, dd, J=7.7Hz, 1.8Hz), 7.34 (1H, dd, J=7.7Hz, 1.4Hz), 7.15-7.25 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=15.8Hz), 6.28-6.35 (1H, m), 3.53-3.55 (2H, m), 1.90 (2H, br.s)
【００９８】
参考例１６
３−クロロ桂皮酸９．１３ｇ及びメタノール２５０ｍｌを氷冷下で攪拌して、塩化チオニル８．９３ｇを滴下し、氷冷下で１時間、次いで室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、３−（３−クロロフェニル）アクリル酸メチルエステル５．２５ｇを得た。
３−（３−クロロフェニル）アクリル酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.62 (1H, d, J=15.8Hz), 7.50-7.51 (1H, m), 7.30-7.42 (3H, m), 6.43 (1H, d, J=16.2Hz), 3.81 (3H,s)
【００９９】
参考例１７
３−（３−クロロフェニル）アクリル酸メチルエステル５．１０ｇ及びトルエン９０ｍｌを混合し、−１０〜０℃で攪拌し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）５５ｍｌを徐々に加え、該混合液を−１０〜１０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて濾過して、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して３−（３−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール４．０ｇを得た。
３−（３−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.36 (1H, s), 7.20-7.26 (3H, m), 6.56 (1H, d, J=15.8Hz), 6.33-6.41 (1H, m), 4.31-4.35 (2H, m), 1.45-1.55 (1H, m)
【０１００】
参考例１８
参考例６と同様の操作を行い、３−（３−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール４．０ｇからＮ−｛３−（３−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド４．１５ｇを得た。
Ｎ−｛３−（３−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.85-7.89 (2H, m), 7.72-7.78 (2H, m), 7.22-7.34 (4H, m), 6.60 (1H, d, J=15.8Hz), 6.18-6.27 (1H, m), 4.42-4.45 (2H, m)
【０１０１】
参考例１９
参考例１２と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（３−クロロフェニル）アリル｝フタルイミド４．１５ｇから３−（３−クロロフェニル）アリルアミン１．５２ｇを得た。
３−（３−クロロフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000020
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.35 (1H, s), 7.15-7.24 (3H, m), 6.45 (1H, d, J=15.8Hz), 6.27-6.37 (1H, m), 3.45-3.50 (2H, m), 1.26 (2H, br.s)
【０１０２】
参考例２０
水素化ナトリウム２．２ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌを０〜５℃で混合し、トリエチルホスホノ酢酸１１．２ｇを少しずつ滴下した。滴下後、該混合液を３０分間攪拌し、４−ブロモベンズアルデヒド９．２５ｇのテトラヒドロフラン混合液を滴下し、０〜５℃で１時間攪拌し、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加えて減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−（４−ブロモフェニル）アクリル酸エチルエステル１２．７ｇを得た。
３−（４−ブロモフェニル）アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.61 (1H, d, J=15.8Hz), 7.51 (2H, d, J=8.7Hz), 7.38 (2H, d, J=8.7Hz), 6.42 (1H, d, J=15.8Hz), 4.26 (2H, q, J=7.1Hz), 1.33 (3H, t, J=7.1Hz)
【０１０３】
参考例２１
３−（４−ブロモフェニル）アクリル酸エチルエステル６．３７ｇ及びトルエン９０ｍｌを混合し、−１０〜０℃で攪拌し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）５３ｍｌを徐々に加え、該混合液を−１０〜１０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて濾過して、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペン−１−オール４．３８ｇを得た。
３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.44 (2H, d, J=8.3Hz), 7.24 (2H, d, J=8.7Hz), 6.56 (1H, d, J=16.2Hz), 6.32-6.39 (1H, m), 4.29-4.35 (2H, m), 1.43-1.48 (1H, m) 
【０１０４】
参考例２２
参考例６と同様の操作を行い、３−（４−ブロモフェニル）−２−プロペン−１−オール４．３８ｇからＮ−｛３−（４−ブロモフェニル）アリル｝フタルイミド２．５８ｇを得た。
Ｎ−｛３−（４−ブロモフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.85-7.89 (2H, m), 7.72-7.78 (2H, m), 7.40 (2H, d, J=8.3Hz), 7.21 (2H, d, J=8.3Hz), 6.58 (1H, d, J=15.8Hz), 6.20-6.29 (1H, m), 4.42-4.45 (2H, m)
【０１０５】
参考例２３
Ｎ−｛３−（４−ブロモフェニル）アリル｝フタルイミド２．５８ｇ及びイソプロピルアルコール６０ｍｌの混合物にヒドラジン１水和物０．９０ｇを滴下し、該混合液を６５℃で１．５時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却して水を加え、減圧下濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にした後、濾過した。濾液にクロロホルムを加え、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−（４−ブロモフェニル）アリルアミン０．３５ｇを得た。
３−（４−ブロモフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000021
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.42 (2H, d, J=8.3Hz), 7.22 (2H, d, J=8.3Hz), 6.44 (1H, d, J=15.8Hz), 6.27-6.35 (1H, m), 3.45-3.49 (2H, m), 1.35 (2H, br.s)
【０１０６】
参考例２４
水素化ナトリウム２．２ｇ及びテトラヒドロフラン９０ｍｌを０〜５℃で混合し、トリエチルホスホノ酢酸１１．２ｇを少しずつ滴下した。滴下後、該混合液を３０分間攪拌した。次いで、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド８．７１ｇのテトラヒドロフラン混合液を滴下し、０〜５℃で１時間攪拌し、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加えて減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム精製に付して、３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アクリル酸エチルエステル１０．２ｇを得た。
３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.69 (1H, d, J=16.0Hz), 7.60-7.66 (4H, m), 6.50 (1H, d, J=16.4Hz), 4.28 (2H, q, J=7.2Hz), 1.35 (3H, t, J=7.2Hz)
【０１０７】
参考例２５
参考例２１と同様の操作を行い、３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アクリル酸エチルエステル１０．２ｇから３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−プロペン−１−オール４．６０ｇを得た。
３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.57 (2H, d, J=8.0Hz), 7.47 (2H, d, J=8.4Hz), 6.66 (1H, d, J=15.6Hz), 6.41-6.50 (1H, m), 4.35-4.39 (2H, m), 1.50-1.53 (1H, m)
【０１０８】
参考例２６
３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−プロペン−１−オール４．６ｇ、トリエチルアミン２．９９ｇ及びテトラヒドロフラン８０ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌し、塩化メタンスルホン酸３．２１ｇを滴下して氷冷下で攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合液を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にフタルイミドカリウム４．２１ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１５０ｍｌを混合して室温で、１．５時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加えて、結晶物を濾過した。結晶物を乾燥させて、Ｎ−｛３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アリル｝フタルイミド１２．０７ｇを得た。
Ｎ−｛３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.86-7.90 (2H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 7.54 (2H, d, J=8.3Hz), 7.44 (2H, d, J=7.9Hz), 6.67 (1H, d, J=15.8Hz), 6.30-6.40 (1H, m), 4.46-4.49 (2H, m)
【０１０９】
参考例２７
Ｎ−｛３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アリル｝フタルイミド３．３１ｇ及びエタノール４０ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物１．２ｇを滴下し、６５℃で１．５時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却して水を加え、減圧下濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にした後、濾過した。濾液にクロロホルムを加え、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アリルアミン１．５８ｇを得た。
３−｛４−（トリフルオロメチル）フェニル｝アリルアミン
2006008521.tif 000022
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.55 (2H, d, J=8.3Hz), 7.45 (2H, d, J=7.9Hz), 6.55 (1H, d, J=15.8Hz), 6.39-6.47 (1H, m), 3.50-3.54 (2H, m), 1.28 (2H, br.s)
【０１１０】
参考例２８
水素化ナトリウム２．２ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌを０〜５℃で混合し、トリエチルホスホノ酢酸１１．２ｇを少しずつ滴下した。滴下後、該混合液を３０分間攪拌し、ナフタレン−２−カルボアルデヒド７．８１ｇのテトラヒドロフラン混合液を滴下し、０〜１０℃で３０分間攪拌し、室温で３０分間攪拌した。その後、反応混合物に水を加えて減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、残渣をヘキサン洗浄して３−（ナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル１１．０ｇを得た。
３−（ナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.93 (1H, s), 7.80-7.88 (4H, m), 7.65-7.69 (1H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 6.55 (1H, d, J=16.2Hz), 4.29 (2H, q, J=7.1Hz), 1.36 (3H, t, J=7.1Hz)
【０１１１】
参考例２９
参考例２１と同様の操作を行い、３−（ナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル６．７８ｇから３−（ナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール３．４５ｇを得た。
３−（ナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.77-7.82 (3H, m), 7.74 (1H, s), 7.58-7.62 (1H, m), 7.40-7.50 (2H, m), 6.78 (1H, d, J=15.8Hz), 6.45-6.54 (1H, m), 4.35-2 (2H, m), 1.43-1.50 (1H, m)
【０１１２】
参考例３０
３−（ナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール３．４５ｇ、トリエチルアミン２．４５ｇ及びテトラヒドロフラン６０ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌し、該混合液に塩化メタンスルホニル２．５７ｇを滴下し、氷冷下で攪拌してから室温で２時間攪拌した。その後、反応混合液を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣にフタルイミドカリウム３．４６ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド６０ｍｌを混合して室温で、２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム精製に付して、Ｎ−｛３−（ナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド１２．０７ｇを得た。
Ｎ−｛３−（ナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.86-7.90 (2H, m), 7.70-7.90 (6H, m), 7.53-7.57 (1H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 6.82 (1H, d, J=15.8Hz), 6.35-6.43 (1H, m), 4.49-4.52 (2H, m)
【０１１３】
参考例３１
参考例２７と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（ナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド１．００ｇから３−（ナフタレン−２−イル）アリルアミン７１ｍｇを得た。
３−（ナフタレン−２−イル）アリルアミン
2006008521.tif 000023
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.40-7.81 (7H, m), 6.67 (1H, d, J=15.8Hz), 6.42-6.49 (1H, m), 3.52-3.56 (2H, m), 1.70 (2H, br.s)
【０１１４】
参考例３２
参考例１６と同様の操作を行い、３，４−ジクロロ桂皮酸１０．８ｇから３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリル酸メチルエステル１０．１ｇを得た。
３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリル酸メチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.55-7.60 (2H, m), 7.46 (1H, d, J=8.3Hz), 7.34 (1H, dd, J=8.5Hz, 2.2Hz), 6.43 (1H, d, J=16.2Hz), 3.81 (3H,s)
【０１１５】
参考例３３
参考例２１と同様の操作を行い、３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリル酸メチルエステル１０．１ｇから３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−オール７．４２ｇを得た。
３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.46 (1H, d, J=2.4Hz), 7.38 (1H, d, J=8.3Hz), 7.20 (1H, dd, J=8.3Hz, 2.4Hz), 6.54 (1H, d, J=16.2Hz), 6.31-6.40 (1H, m), 4.31-4.36 (2H, m), 1.45-1.50 (1H, m)
【０１１６】
参考例３４
３−（３，４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−オール４．０６ｇ、トリエチルアミン２．６３ｇ及びテトラヒドロフラン６０ｍｌの混合物を氷冷下で攪拌し、該混合液に塩化メタンスルホニル２．７５ｇを滴下して氷冷下で攪拌してから室温で3０分間攪拌した。その後、反応混合液を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣にフタルイミドカリウム３．７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１７０ｍｌを混合して室温で１時間攪拌し、次いで５０℃で１時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン洗浄して、Ｎ−｛３−（３，４−ジクロロフェニル）アリル｝フタルイミド５．０ｇを得た。
Ｎ−｛３−（３，４−ジクロロフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.85-7.90 (2H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 7.43 (1H, d, J=2.0Hz), 7.35 (1H, d, J=8.4Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.4Hz, 2.0Hz), 6.54 (1H, d, J=15.6Hz), 6.20-6.30 (1H, m), 4.42-4.46 (2H, m)
【０１１７】
参考例３５
参考例２７と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（３，４−ジクロロフェニル）アリル｝フタルイミド９９６ｍｇから３−（３，４−ジクロロフェニル）アリルアミン４５０ｍｇを得た。
３−（３，４−ジクロロフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000024
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.43 (1H, d, J=2.0Hz), 7.36 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18 (1H, dd, J=8.2Hz, 2.0Hz), 6.28-6.45 (2H, m), 3.47-3.50 (2H, m), 1.30 (2H, br.s)
【０１１８】
参考例３６
参考例２０と同様の操作を行い、４−メチルベンズアルデヒド１２．０ｇから３−（ｐ−トリル）アクリル酸エチルエステル１６．９ｇを得た。
３−（ｐ−トリル）アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.66 (1H, d, J=15.8Hz), 7.42 (2H, d, J=8.3Hz), 7.18 (2H, d, J=7.9Hz), 6.39 (1H, d, J=16.2Hz), 4.25 (2H, q, J=6.9Hz), 2.37 (3H, s), 1.33 (3H, t, J=7.1Hz)
【０１１９】
参考例３７
参考例２１と同様の操作を行い、３−（ｐ−トリル）アクリル酸エチルエステル１６．９ｇから３−（ｐ−トリル）−２−プロペン−１−オール８．６２ｇを得た。
３−（ｐ−トリル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.28 (1H, d, J=8.0Hz), 7.12 (2H, d, J=8.0Hz), 6.58 (1H, d, J=16.0Hz), 6.27-6.36 (1H, m), 4.29-4.32 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.42-1.50 (1H, m)
【０１２０】
参考例３８
３−（ｐ−トリル）−２−プロペン−１−オール２．９６ｇ、フタルイミド２．９３ｇ、トリフェニルホスフィン６．７８ｇ及びトルエン３０ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌した。この反応混合液にアゾカルボン酸ジエチルの４０％トルエン溶液９．５３ｇを滴下し、氷冷下で１時間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンと少量の酢酸エチルとを加えて結晶物を濾過した。結晶物をシリカゲルカラム精製に付して、Ｎ−｛（３−ｐ−トリル）アリル｝フタルイミド１．８ｇを得た。
Ｎ−｛（３−ｐ−トリル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.84-7.88 (2H, m), 7.70-7.73 (2H, m), 7.24 (2H, d, J=8.3Hz), 7.08 (2H, d, J=8.3Hz), 6.63 (1H, d, J=15.8Hz), 6.25-6.24 (1H, m), 4.40-4.45 (2H, m), 2.31 (3H, s)
【０１２１】
参考例３９
参考例２７と同様の操作を行い、Ｎ−｛（３−ｐ−トリル）アリル｝フタルイミド１．５０ｇから３−（ｐ−トリル）アリルアミン０．５３ｍｇを得た。
３−（ｐ−トリル）アリルアミン
2006008521.tif 000025
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.26 (2H, d, J=7.9Hz), 7.11 (2H, d, J=7.9Hz), 6.43 (1H, d, J=16.2Hz), 6.21-6.32 (1H, m), 3.44-3.48 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.24 (2H, br.s)
【０１２２】
参考例４０
参考例２０と同様の操作を行い、４−メトキシベンズアルデヒド６．８１ｇから３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸エチルエステル９．６３ｇを得た。
３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.64 (1H, d, J=16.0Hz), 7.47 (2H, d,J=8.8Hz), 6.90 (2H, d, J=8.8Hz), 6.30 (1H, d, J=16.4Hz), 4.25 (2H, q, J=7.2Hz), 3.83 (3H, s), 1.33 (3H, t, J=7.2Hz)
【０１２３】
参考例４１
参考例２１と同様の操作を行い、３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸エチルエステル７．４３ｇから３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オール４．５２ｇを得た。
３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.32 (2H, d, J=8.7Hz), 6.85 (2H, d, J=8.7Hz), 6.55 (1H, d, J=16.2Hz), 6.20-6.28 (1H, m), 4.27-4.31 (2H, m), 3.81 (3H, s), 1.40-1.47 (1H, m)
【０１２４】
参考例４２
３−（４−メトキシフェニル）−２−プロペン−１−オール４．２１ｇ、フタルイミド３．７７ｇ、トリフェニルホスフィン８．７３ｇ及びトルエン１００ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌した。該混合液にアゾカルボン酸ジエチルの４０％トルエン溶液１３．３７ｇを滴下し、氷冷下で１時間、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンと少量の酢酸エチルとを加えて結晶物を濾過した。濾液を減圧下濃縮して、残渣をシリカゲルカラム精製に付して、Ｎ−｛３−（４−メトキシフェニル）アリル｝フタルイミド１．２２ｇを得た。
Ｎ−｛３−（４−メトキシフェニル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.83-7.87 (2H, m), 7.69-7.73 (2H, m), 7.28 (2H, d, J=8.8Hz), 6.81 (2H, d, J=8.8Hz), 6.61 (1H, d, J=16.0Hz), 6.07-6.17 (1H, m), 4.40-4.44 (2H, m), 3.78 (3H, s)
【０１２５】
参考例４３
参考例２７と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（４−メトキシフェニル）アリル｝フタルイミド１．００ｇから３−（４−メトキシフェニル）アリルアミン０．５３ｍｇを得た。
３−（４−メトキシフェニル）アリルアミン
2006008521.tif 000026
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.30 (2H, d, J=8.4Hz), 6.84 (2H, d, J=8.8Hz), 6.44 (1H, d, J=15.6Hz), 6.13-6.22 (1H, m), 3.80 (3H, s) , 3.43-3.47 (2H, m), 1.29 (2H, br.s)
【０１２６】
参考例４４
塩化アルミニウム３０ｇ及び塩化メチレン１５０ｍｌの混合物を氷冷し、エチルオキザリルクロライド３０ｇを混合し、氷冷下で３０分間攪拌した、得られた混合物を、テトラリン５８ｇ及び塩化メチレン２００ｍｌの混合物に氷冷下で徐々に加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水に徐々に混合し、有機層を分液した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル−オキソ−酢酸エチルの粗生成物５５ｇを得た。
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル−オキソ−酢酸エチル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.69-7.72 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=7.8 Hz), 4.44 (2H, q, J=7.2 Hz), 2.75-2.83 (4H, m), 1.17-1.85 (4H, m), 1.42 (3H, t, J=7.2 Hz)
【０１２７】
参考例４５
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル−オキソ−酢酸エチルの粗生成物３０ｇ、水素化ホウ素ナトリウム７．８ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合物を室温で１時間ついで６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を加えて減圧下濃縮した後、５％塩酸でｐＨ＝２に調節し、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、残渣をヘキサンで洗浄して（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１，２−ジオールの粗生成物１７ｇを得た。
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１，２−ジオール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.01-7.04 (3H, m), 4.76 (1H, dd, J=8.1 Hz, 3.7), 3.63-3.77 (2H, m), 2.75-2.76 (4H, m), 2.4 (1H, br.s), 2.0 (1H, br.s), 1.17-1.18 (4H, m)
【０１２８】
参考例４６
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）エタン−１，２−ジオールの粗生成物１６ｇ、過ヨウ素酸２５ｇ、水１５０ｍｌ及びエタノール１５０ｍｌの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、水で洗浄後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラム精製に付し、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒド１３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 9.92 (1H, s), 7.57-7.59 (2H, m), 7.20 (1H, d, J=7.5 Hz), 2.82-2.85 (4H, m), 1.81-1.84 (4H, m)
【０１２９】
参考例４７
参考例２０と同様の操作を行い、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボアルデヒド６．７ｇから３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル８．１３ｇを得た。
３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.63 (1H, d, J=15.8Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.07 (1H, d, J=8.3Hz), 6.37 (1H, d, J=15.8Hz), 4.25 (2H, q, J=7.1Hz), 2.73-2.80 (4H, m), 1.75-1.83 (4H, m), 1.33 (3H, t, J=7.1Hz)
【０１３０】
参考例４８
３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アクリル酸エチルエステル８．１３７ｇ及びトルエン１００ｍｌを混合し−１０〜０℃で攪拌し、水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）７４ｍｌを徐々に加え、−１０〜１０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて濾過して、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム精製に付し、３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール８．６２ｇを得た。
３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 6.99-7.15 (3H, m), 6.55 (1H, d, J=15.8Hz), 6.27-6.35 (1H, m), 4.27-4.32 (2H, m), 2.70-2.80 (4H, m), 1.75-1.84 (4H, m), 1.35-1.45 (1H, m)
【０１３１】
参考例４９
参考例３８と同様の操作で３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オール５．２５ｇから、フタルイミド２．９３ｇ、トリフェニルホスフィン６．７８ｇ及びトルエン３０ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌した。この反応混合液にアゾカルボン酸ジエチルの４０％トルエン溶液９．５３ｇを滴下し、氷冷下で１時間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過して、濾液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンと少量の酢酸エチルとを加えて結晶物を濾過した。結晶物をシリカゲルカラム精製に付し、Ｎ−｛３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド２．２１ｇを得た。
Ｎ−｛３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 7.83-7.88 (2H, m), 7.69-7.73 (2H, m), 7.03-7.10 (2H, m), 6.97 (1H, d, J=7.5Hz), 6.60 (1H, d, J=16.2Hz), 6.14-6.23 (1H, m), 4.40-4.44 (2H, m), 2.67-2.75 (4H, m), 1.70-1.80 (4H, m)
【０１３２】
参考例２７と同様の操作を行い、Ｎ−｛３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アリル｝フタルイミド０．９０ｇから３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アリルアミン０．５０ｇを得た。
３−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）アリルアミン
2006008521.tif 000027
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): 6.97-7.14 (3H, m), 6.43 (1H, d, J=15.8Hz), 6.20-6.30 (1H, m), 3.40-3.50 (2H, m), 2.68-2.80 (4H, m), 1.70-1.85 (4H, m), 1.22 (2H, br.s)
【０１３３】
次に製剤例を示す。部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜２１の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【０１３４】
製剤例２
本発明化合物１〜２１の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。
【０１３５】
製剤例３
本発明化合物１〜２１の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【０１３６】
製剤例４
本発明化合物１〜２１の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【０１３７】
製剤例５
本発明化合物１〜２１の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【０１３８】
製剤例６
本発明化合物１〜２１の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【０１３９】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１４０】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種:ポンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜２０及び２１の各々を製剤例６に準じて製剤とした後、水で所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、希釈液をトマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、トマト疫病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液１ｍｌあたり約１００００個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。接種後、２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で１日間栽培し、ついで昼間２４℃、夜間２０℃の温室で４日間栽培した。その後、防除効果を調査した。
その結果、本発明化合物１〜２０及び２１を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。
【０１４１】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種：ベリーＡ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発明化合物２〜５、７〜１６、１８〜２０及び２１を製剤例６に準じて製剤とした後、水で所定濃度（２００ｐｐｍ）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液１ｍｌあたり約１００００個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。接種後、２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で１日間栽培し、ついで昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して６日間栽培した。その後、防除効果を調査した。
その結果、本発明化合物２〜５、７〜１６、１８〜２０及び２１を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。