(57)【要約】【課題】新規な単一の白色発光化合物の少なくとも一種を発光材料として利用したところの、大きな輝度で白色に発光させることができ、発光寿命の長い白色発光照明装置及び白色発光有機ＥＬ素子を提供すること。【解決手段】電極を形成した基板上に、発光材料を含有する発光層を備えて成る発光装置であって、前記発光材料として特定のキナクリドン骨格及びカルバゾール骨格を有する新規物質である白色発光化合物を採用したことを特徴とする発光装置。【選択図】図１
2006191138.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
電極を形成した基板上に、発光材料を含有する発光層を備えて成る白色発光照明装置であって、前記発光材料が式（１）で示される白色発光化合物であることを特徴とする単一化合物による白色発光照明装置。
【化１】
2006191138.tif 000021
（但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【請求項２】
前記単一化合物による白色発光照明装置は、前記基板と、前記基板上に設けられたところの、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層とを有する一層型有機ＥＬ素子である前記請求項１に記載の単一化合物による白色発光照明装置。
【請求項３】
前記白色発光照明装置は、前記透明基板に、ホール輸送層、前記基板上に設けられたところの、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層、及び電子輸送層を積層してなる多層型有機ＥＬ素子である前記請求項１に記載の単一化合物による白色発光照明装置。
【請求項４】
前記発光層は、前記白色発光化合物を高分子中に分散してなる層である前記請求項１〜３のいずれか１項に記載の単一化合物による白色発光照明装置。
【請求項５】
前記発光層は、前記白色発光化合物を前記基板上に蒸着してなる層である前記請求項１〜３のいずれか１項に記載の単一化合物による白色発光照明装置。
【請求項６】
前記白色発光照明装置が面状発光照明装置又は管状発光照明装置である前記請求項１〜５のいずれか１項に記載の単一化合物による白色発光照明装置。
【請求項７】
電極を形成した基板上に、発光材料を含有する発光層を備えて成る白色発光有機ＥＬ素子であって、前記発光材料が式（１）で示される白色発光化合物であることを特徴とする単一化合物による白色発光有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は単一化合物による白色発光照明装置及び白色発光有機ＥＬ素子に関し、さらに詳しくは、新規な単一の白色発光化合物の少なくとも一種を発光材料として利用したところの、大きな輝度で白色に発光させることができ、発光寿命の長い、単一化合物による白色発光照明装置及び白色発光有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来の、白色発光を目指す照明装置及び有機ＥＬ素子は例えば、一対の電極間に、赤（Ｒ）を発光させる赤色発光化合物、緑（Ｇ）を発光させる緑色発光化合物、及び青（Ｂ）を発光させる青色発光化合物を介在させてなる発光層を有する。前記三種の発光化合物の発光色を混色して白色発光を実現しようとするものであった。
【０００３】
しかしながら、三種の発光化合物それぞれから発せられる色のバランスを調節するのが困難であった。しかも、赤を発光させる化合物は劣化し易いので、製造当初は三色のバランスを調整して白色発光可能な白色発光照明装置又は有機ＥＬ素子であっても、時間の経過と共に赤発光の化合物が劣化することにより、着色した発光又は照明光となり、また輝度も小さいと言う問題があった。一方、単一化合物で白色発光を発する化合物は、殆ど知られていない。また、従来の発光化合物は発光寿命が短いと言う問題もあった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
この発明の課題は、白色に発光可能な、単一化合物である白色発光化合物を利用した、発光寿命が長くて長期間に亘って白色発光の可能な、単一化合物による白色発光照明装置及び白色発光有機ＥＬ素子を提供することにある。この発明の他の課題は、白色に発光可能な、単一化合物である白色発光化合物を利用した、発光寿命が長くて長期間に亘って白色発光の可能な面状白色発光照明装置及び管状白色発光照明装置を提供することにある。
【０００５】
この課題を解決するために鋭意研究した結果、従来においてはＲ、Ｇ、Ｂの三原色色素及び複数の色素を発光させ、これらを混色することにより白色発光を実現していたが、白色発光が可能な単一蛍光新化合物を発見し、この単一蛍光新化合物はその発光寿命が長く、しかも大きな輝度で発光することを見出して、この発明に到達した。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決するための手段は、
電極を形成した基板上に、発光材料を含有する発光層を備えて成る白色発光照明装置であって、前記発光材料が式（１）で示される白色発光化合物であることを特徴とする単一化合物による白色発光照明装置である。
【０００７】
【化１】
2006191138.tif 000003
【０００８】
但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。
【０００９】
この発明の単一化合物による白色発光照明装置の好適な態様において、
前記単一化合物による白色発光照明装置は、前記基板と、前記基板上に設けられたところの、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層とを有する一層型有機ＥＬ素子である。
【００１０】
この発明の白色発光照明装置の好適な態様において、
前記白色発光照明装置は、前記透明基板に、ホール輸送層、前記基板上に設けられたところの、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層、及び電子輸送層を積層してなる多層型有機ＥＬ素子であり、
前記発光層は、前記白色発光化合物を高分子中に分散してなる層であり、
前記発光層は、前記白色発光化合物を前記基板上に蒸着してなる層であり、
前記白色発光照明装置が面状発光照明装置又は管状発光照明装置である。
【００１１】
前記課題を解決するための他の手段は、
電極を形成した基板上に、発光材料を含有する発光層を備えて成る白色発光有機ＥＬ素子であって、前記発光材料が式（１）で示される白色発光化合物であることを特徴とする単一化合物による白色発光有機ＥＬ素子である。
【発明の効果】
【００１２】
この発明によると、単一物質でありながら４００〜７００ｎｍの可視部発光領域を有し、輝度が２，０００Ｃｄ／ｍ２以上であり、白色発光可能な単一の白色発光化合物を利用した白色発光照明装置を提供することができ、この白色発光照明装置をディスプレイ、照明装置等とすることにより白色に発光し、照明させることができる。また、夜間広告装置、道路標識装置等にも十分に使用されることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
この発明に係る単一化合物による白色発光照明装置（以下、単に白色発光照明装置と称することがある。）につき、図面を参照しながら説明する。
【００１４】
図１は、一層型有機ＥＬ素子でもある白色発光照明装置の断面構造を示す説明図である。図１に示されるように、この白色発光照明装置Ａは、透明電極２を形成した基板１上に、発光材料を含有する発光層３及び電極層４をこの順に積層して成る。この白色発光照明装置Ａは、その基板が平面状に広がって全体として平面状となった形態を有するのであれば、面状発光照明装置となり、図１における基板１を円筒形に形成して全体として管状となった形態を有するのであれば、蛍光灯と同様の管状発光照明装置となる。尚、この管状発光照明装置は、直管状であっても、サークラインと俗に称される蛍光灯のような環状であっても良い。
【００１５】
基板１としては、透明電極２をその表面に形成することができる限り、公知の基板を採用することができる。この基板１として、例えばガラス基板、プラスチックシート、セラミック、表面に絶縁塗料層を形成する等の、表面を絶縁性に加工してなる金属板等を挙げることができる。この基板１が不透明であるときには、この白色発光照明装置は、基板１とは反対側に白色光を照射することができる片面照明装置である。また、この基板１が透明であるときには、白色発光照明装置の基板１側及びその反対側の面から、白色光を照射することができる両面照明装置である。
【００１６】
前記透明電極２としては、仕事関数が大きくて透明であり、電圧を印加することにより陽極として作用して前記発光層３にホールを注入することができる限り様々の素材を採用することができる。具体的には、透明電極２は、ＩＴＯ、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、ＺｎＯ、ＣｄＯ等、及びそれらの化合物等の無機透明導電材料、及びポリアニリン等の導電性高分子材料等で形成することができる。
【００１７】
この透明電極２は、前記基板１上に、化学気相成長法、スプレーパイロリシス、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタ法、イオンビームスパッタ法、イオンプレーティング法、イオンアシスト蒸着法、その他の方法により形成されることができる。
【００１８】
なお、基板が不透明部材で形成されるときには、基板上に形成される電極は透明電極である必要はない。
【００１９】
発光層３は、この発明における特定の白色発光化合物を含有する層である。前記白色発光化合物については、後述する。この発光層３は、この発明における特定の白色発光化合物を高分子中に分散してなる高分子膜として形成することができ、また、前記白色発光化合物を前記透明電極２上に蒸着してなる蒸着膜として形成することができる。
【００２０】
前記高分子膜における高分子としては、ポリビニルカルバゾール、ポリ（３−アルキレンチオフェン）、アリールアミンを含有するポリイミド、ポリフルオレイン、ポリフェニレンビニレン、ポリ−α−メチルスチレン、ビニルカルバゾール／α−メチルスチレン共重合体等を挙げることができる。これらの中でも好ましいのは、ポリビニルカルバゾールである。
【００２１】
前記高分子膜中における前記白色発光化合物の含有量は、通常、０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％である。
【００２２】
前記高分子膜の厚みは、通常３０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜３００ｎｍである。高分子膜の厚みが薄すぎると発光光量が不足することがあり、高分子膜の厚みが大きすぎると、駆動電圧が高くなりすぎて好ましくないことがあり、また、面状体、管状体、湾曲体、環状体とするときの柔軟性に欠けることがある。
【００２３】
前記高分子膜は、前記高分子とこの発明における白色発光化合物とを適宜の溶媒に溶解してなる溶液を用いて、塗布法例えばスピンキャスト法、コート法、及びディップ法等により形成することができる。
【００２４】
前記発光層３が蒸着膜であるとき、その蒸着膜の厚みは、発光層における層構成等により相違するが、一般的には０．１〜１００ｎｍである。蒸着膜の厚みが小さすぎるとき、あるいは大きすぎるときには、前述したのと同様の問題を生じることがある。
【００２５】
前記電極層４は、仕事関数の小さな物質が採用され、例えば、ＭｇＡｇ、アルミニウム合金、金属カルシウム等の、金属単体又は金属の合金で形成されることができる。好適な電極層４はアルミニウムと少量のリチウムとの合金電極である。この電極層４は、例えば基板１の上に形成された前記発光層３を含む表面に、蒸着技術により、容易に形成することができる。
【００２６】
塗布法及び蒸着法のいずれを採用して発光層を形成するにしても、電極層と発光層との間に、バッファ層を介装するのが好ましい。
【００２７】
前記バッファ層を形成することのできる材料として、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属化合物、フッ化マグネシウム等のアルカリ土類金属化合物、酸化アルミニウム等の酸化物、４，４’−ビスカルバゾールビフェニル（Ｃｚ−ＴＰＤ）を挙げることができる。また、例えばＩＴＯ等の陽極と有機層との間に形成されるバッファ層を形成する材料として、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、フタロシアニン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、無機酸化物例えば酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム、フッ化リチウムを挙げることができる。これらのバッファ層は、その材料を適切に選択することにより、白色発光照明装置である有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させることができ、発光の量子効率を改善することができ、発光輝度の向上を達成することができる。
【００２８】
次に、発光層３に含まれる白色発光化合物について詳述する。
【００２９】
この白色発光化合物は、式（１）で示される新規な化合物である。
【００３０】
この発明における前記式（１）で示される白色発光化合物はいずれも、式（３）で示されるキナクリドン骨格を有する。
【００３１】
【化２】
2006191138.tif 000004
【００３２】
前記式（３）で示される化合物は、キナクリドン又はピグメントバイオレット１９と称される顔料として周知である。このキナクリドンは、例えばジエチルスクシニルスクシナートとアニリンとを主原料として、例えば縮合、閉環、酸化を行って合成される。キナクリドン自体は、堅牢性、耐候性及び耐熱性に優れる（「色材工学ハンドブック」（社）色材協会編集、Ｐ４０２）。
【００３３】
また、この発明における式（１）で示される白色発光化合物は、クナクリドン骨格とカルバゾール骨格又はカルバゾール類似骨格とを有する。
【００３４】
したがって、式（１）で示される白色発光化合物は、化学構造として堅固な骨格を備えているので、堅牢性、耐候性、耐光性及び耐熱性に優れる。このようなクナクリドン骨格とカルバゾール骨格又はカルバゾール類似骨格とを有するところの、式（１）で示される化合物は、しかも発光特性及び構造安定にすぐれている全く新規な化合物である。
【００３５】
式（１）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。このアルキル基としては、例えば炭素数が１〜３０のアルキル基を挙げることができ、特にメチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数が１〜５である低級アルキル基が好ましい。２個のＲ１は同一であっても相違していても良い。Ｒ１がアリール基であるときのそのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、ビフェニル基並びにこれらの芳香環にアルキル基及びアルコキシ基等の置換基が結合した基を挙げることができる。Ｒ１がアリールアルキル基であるときのそのアリールアルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、５−フェニルブチル基等を挙げることができ、フェニル基には更にアルキル基等の置換基が置換していても良い。好ましいアリールアルキル基は、ベンジル基である。
【００３６】
式（１）において、２個のＲ2はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。このアルキル基としては、例えば炭素数が１〜３０のアルキル基を挙げることができ、特にメチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数が１〜５である低級アルキル基が好ましい。２個のＲ２は同一であっても相違していても良い。Ｒ２がアリール基であるときのそのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、ビフェニル基並びにこれらの芳香環にアルキル基及びアルコキシ基等の置換基が結合した基例えばｐ−アルコキシフェニル基等を挙げることができる。Ｒ２がアリールアルキル基であるときのそのアリールアルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、５−フェニルブチル基等を挙げることができ、フェニル基には更にアルキル基等の置換基が置換していても良い。好ましいアリールアルキル基は、ベンジル基である。
【００３７】
式（２）において、Ｒ１は、前記式（１）において言及された意味と同じである。
【００３８】
前記式（１）で示される白色発光化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の置換基を有することにより、溶媒に対する溶解性が向上し、したがって、適宜の溶媒に溶解することによる塗布性が向上し、また昇華温度が低下するので蒸着による加工性が向上し、さらに、高分子化合物との相溶性が向上するので高分子膜中に含めることができるようになる。
【００３９】
式（１）で示される白色発光化合物は、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。
【００４０】
【化３】
2006191138.tif 000005
【００４１】
上記式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は前記と同様の意味を有する。上記反応式は、例えば、ジアルキル ２，５−ジヒドロキシ−１，４−シクロヘキサジエン−１．４−ジカルボキシレート（上記反応式中の化合物（４））と３−アミノ−９−アルキルカルバゾール等の化合物（５）とを適宜の溶媒中で加熱することにより進行する。脱水反応が進行して、アミノ基で架橋した化合物（６）が得られる。脱水反応には、適宜の脱水剤例えば濃硫酸等を使用することができる。
【００４２】
上記脱水反応生成物をさらに濃硫酸等で処理すると、次式のように脱水素反応が起こる。
【００４３】
【化４】
2006191138.tif 000006
【００４４】
Ｒ１が水素原子の場合には、前記脱水素反応生成物に、例えばＤＭＦ中でＲ１Hal（ただし、式中、Halはハロゲン原子を示す。）を反応させることにより、前記脱水素反応生成物をアルキル化させることができる。
【００４５】
次いで、次の反応式により閉環反応を行う。
【００４６】
【化５】
2006191138.tif 000007
【００４７】
閉環反応は、適宜の溶媒中で加熱することにより、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸触媒の存在下に適宜の溶媒例えばジクロロベンゼン等の不活性高沸点有機溶媒中で加熱することにより、進行する。閉環した化合物として上記式（８）で示されるカルバゾール骨格含有の白色発光化合物がある。
【００４８】
上記反応式において（８）で示される化合物はまた、前記式（１）で示されるところの、この発明に係る白色発光化合物である。
【００４９】
この発明における白色発光化合物は、電磁波エネルギーを与えることにより、赤、緑及び青にそれぞれ相当する三つの蛍光スペクトルを有し、全体として４００〜７００ｎｍの領域にわたる可視部発光が見られ、典型的には図１８に示されるような発光スペクトル及び蛍光スペクトルを有し、白色発光可能な有機ＥＬ素子に利用することができる。
【００５０】
このような単一化合物であり、しかも白色発光可能な蛍光化合物を発光層に含有するところの、図１に示される白色発光照明装置は、透明電極２及び電極層４に電流を通電すると、白色に発光する。
【００５１】
発光は、前記透明電極２と前記電極層４との間に電界が印加されると、電極層４側から電子が注入され、透明電極２から正孔が注入され、更に電子が発光層３において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【００５２】
図１に示される白色発光照明装置Ａは、その全体形状を大面積の平面形状にすると、例えば壁面、あるいは天井に装着して、大面積壁面白色発光照明装置、あるいは大面積天井面白色発光照明装置とすることができる。つまり、この白色発光照明装置は、従来の蛍光灯のような線光源あるいは電球と言った点光源に代えて面光源として利用されることができる。特に、居住のための室内、事務用の室内、車両室内等の壁面、天井面、あるいは床面をこの白色発光照明装置により面光源として発光ないし照明することができる。さらに、この白色発光照明装置Ａをコンピュータにおける表示画面、携帯電話における表示画面、金銭登録機における数字表示画面等のバックライトに使用することができる。その他、この白色発光照明装置Ａは、直接照明、間接照明等の様々の光源として使用されることができ、また、夜間に発光させることができて視認性が良好である広告装置、道路標識装置、及び発光掲示板、更には自動車等の車両におけるブレーキランプ等の光源に使用されることもできる。しかも、この白色発光照明装置Ａは、特定の化学構造を有する白色発光化合物を発光層に有するので、発光寿命が長い。したがって、この白色発光照明装置Ａにより発光が長寿命である光源とすることができる。
【００５３】
また、この白色発光照明装置Ａを、筒状に形成された基板１と、その基板１の内面側に透明電極２、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる管状発光体とすることができる。この白色発光照明装置Ａは、水銀を使用していないので、従来の水銀を使用する蛍光灯に代替して環境に優しい光源とすることができる。
【００５４】
次にこの発明に係る白色発光照明装置の第２の例を図に示す。図２は多層型有機ＥＬ素子である白色発光照明装置の断面を示す説明図である。
【００５５】
図２に示すように、この白色発光照明装置Ｂは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３ａ，３ｂ、電子輸送層６及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００５６】
基板１、透明電極２、及び電極層４については、図１に示された白色発光照明装置Ａにおけるのと、同様である。
【００５７】
図２に示される白色発光照明装置Ｂにおける発光層は発光層３ａ及び発光層３ｂよりなり、発光層３ａはこの発明における白色発光化合物の蒸着膜である。発光層３ｂは、ＤＰＶＢｉ層である。このＤＰＶＢｉ層は、ホスト材料的な機能を有する層である。
【００５８】
前記ホール輸送層５に含まれるホール輸送物質としては、トリフェニルアミン系化合物例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、及びα−ＮＰＤ等、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、複素環系化合物、π電子系スターバースト正孔輸送物質等を挙げることができる。
【００５９】
前記電子輸送層６に含まれる電子輸送物質としては、前記電子輸送性物質としては、例えば、２−（４−tert−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール誘導体及び２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、並びに２，５−ビス（５’−tert−ブチル−２’−ベンゾキサゾリル）チオフェン等を挙げることができる。また、電子輸送性物質として、例えばキノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３）、ベンゾキノリノールベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ２）等の金属錯体系材料を好適に使用することもできる。
【００６０】
図２における白色発光照明装置Ｂでは、電子輸送層６はＡｌｑ３を含有する。
【００６１】
各層の厚みは、従来から公知の多層型有機ＥＬ素子におけるのと同様である。
【００６２】
図２に示される白色発光照明装置Ｂは、図１に示される白色発光照明装置Ａと同様に作用し、発光する。したがって、図２に示される白色発光照明装置Ｂは、図１に示される白色発光照明装置Ａと同様の用途を有する。
【００６３】
図３に、この発明に係る白色発光照明装置の第３の例を示す。図３は、多層型有機ＥＬ素子である白色発光照明装置の断面を示す説明図である。
【００６４】
図３に示される白色発光照明装置Ｃは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層８及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００６５】
この図３に示す白色発光照明装置Ｃは前記白色発光照明装置Ｂと同様である。
【００６６】
図４に白色発光照明装置の他の例を示す。この図４に示す白色発光照明装置Ｄは、基板１、電極２、ホール輸送層５、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００６７】
前記図１〜４に示される白色発光照明装置の外に、基板上に形成された透明電極である陽極と電極層である陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明における白色発光化合物含有の電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機低分子発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明における白色発光化合物及びホスト色素を含有する発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明における白色発光化合物と電子輸送性物質とを共蒸着してなる電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明における白色発光化合物及びホスト色素とを含有する電子輸送性発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型有機発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送層、この発明における白色発光化合物含有の発光層及び電子輸送層を積層して成る三層型有機発光素子を挙げることができる。
【００６８】
この発光素子における電子輸送性発光層は、通常の場合、５０〜８０％のポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と、電子輸送性発光剤５〜４０％と、この発明に係る白色発光化合物０．０１〜２０％（重量）とで形成されていると、白色発光が高輝度で起こる。
【００６９】
また、前記発光層中には、増感剤としてルブレンが含有されているのが好ましく、特に、ルブレンとＡｌｑ３とが含有されているのが好ましい。
【００７０】
この発明に係る白色発光化合物を利用した白色発光照明装置は、例えば一般に直流駆動型の有機ＥＬ素子として使用することができ、また、パルス駆動型の有機ＥＬ素子及び交流駆動型の有機ＥＬ素子としても使用することができる。
【実施例】
【００７１】
（製造例１）
＜脱水反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに３−アミノ−９−エチルカルバゾール ２５.０ｇ（１.２×１０−１ｍｏｌ）と式（１０）で示される化合物 １５．４ｇ（６.０×１０−２ｍｏｌ）とを加えて、更に酢酸、エチルアルコール各々２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１２０℃まで加熱攪拌し、４時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【００７２】
【化６】
2006191138.tif 000008
【００７３】
ガラスフィルターを用いて濾過した。フィルター内に残った固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥してレンガ色の粉体（３５.２ｇ）を得た。
【００７４】
前記粉体のＩＲチャートを図５に示した。このレンガ色粉体は以下の式（１１）で示される。
【００７５】
【化７】
2006191138.tif 000009
【００７６】
＜脱水素反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに、前記脱水反応で得られた粉体２５.０ｇを入れ、ｏ−ジクロロベンゼン５００ｍｌを加えて、室温９５％硫酸１.０ｇを徐々に滴下し３０分間攪拌した後、シリコーンオイルバスを用いて１６０℃までに加熱攪拌し、２時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【００７７】
分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後硫酸ナトリウムを入れ水分の除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を酢酸エチル、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥して赤色粉体（１３.１ｇ）を得た。
【００７８】
この赤色粉体のＩＲチャートを図６に示し、ＮＭＲチャートを図７に示した。この赤色粉体は以下の式（１２）で示される。
【００７９】
【化８】
2006191138.tif 000010
【００８０】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記赤色粉体１０.０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物１３.７ｇ（７.２×１０−２ｍｏｌ）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥して褐色粉体（９.４ｇ）を得た。精製する為に、１０００ｍｌマイヤーにキシレン７００ｍｌを入れ、得られた褐色粉体２.０ｇ、活性炭２.０ｇ加え、マントルヒーターを用いて３分間沸騰させ、熱時濾過した濾液をエバポレーターを用いて濃縮乾固させた。
【００８１】
得られた固形分を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させてあずき色粉体を得た。このあずき色粉体のＩＲチャートは図８に示し、ＮＭＲチャートを図９に示した。
【００８２】
このあずき色粉体は、以下の式（１ａ）で示される構造式を有する。
【００８３】
【化９】
2006191138.tif 000011
【００８４】
（実施例１）
５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、ｔ−ブチルフェニル−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）２９．７ｍｇ、及び前記製造例１で得られたあずき色粉体（化合物(１ａ)） ０．３ｍｇを秤量し、ジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色発光化合物含有溶液を調製した。この白色発光化合物含有溶液は、超音波洗浄器（（株）エスエヌディ製、ＵＳ−２）で超音波を２０分間照射することにより、十分に均一なものにされた。ＩＴＯ基板（５０×５０ｍｍ、ＩＴＯ透明電極の厚み２００μｍ、三容真空工業（株）製）をアセトンで１０分間超音波洗浄した後に２−プロパノールで１０分間超音波洗浄し、窒素でブローして乾燥させた。その後に、ＵＶ照射装置（（株）エム・ディ・エキシマ製、波長１７２ｎｍ）で３０秒間ＵＶを照射して洗浄した。スピンコータ（ミカサ（株）製、１Ｈ−Ｄ７）を用いて洗浄乾燥の終了したＩＴＯ基板に、調製しておいた前記白色発光化合物含有溶液を滴下し、回転数１，５００ｒｐｍ、回転時間３秒にてスピンコートして乾燥厚が１００μｍとなるように製膜した。製膜した基板を、５０℃の恒温槽中で３０分乾燥させた後に、真空蒸着装置（大亜真空技研（株）製、ＶＤＳ−Ｍ２−４６型）でアルミ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）電極を、４×１０-6Torrで約１５０ｎｍの厚みに蒸着し、図１に示される構造の白色発光照明装置を製作した。
【００８５】
この白色発光照明装置は、（株）トプコン製のＢＭ−７ Fastで徐々に電圧を上げながら輝度及び色度を測定した。その結果、電圧２４Ｖ及び電流３２．８ｍＡで輝度が２，１００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３５及び色度Ｙが０．３４の結果が得られた。
【００８６】
＜発光特性＞
混合キシレンに前記白色発光化合物（１ａ）を１０ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、島津製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図１０に示した。
【００８７】
測定条件
測定モード        波長スキャン
励起波長          ３６５ｎｍ
蛍光開始波長      ４００ｎｍ
蛍光終了波長      ７００ｎｍ
スキャンスピード  １２００ｎｍ／分
励起側スリット    ５．０ｎｍ
蛍光側スリット    ５．０ｎｍ
ホトマル電圧      ７００Ｖ
図１０から判るように、この実施例で得られた白色発光化合物は、４００〜７００ｎｍ蛍光発光が見られ全領域をカバーしている。
【００８８】
（製造例２）
＜ベンジル化反応＞
前記製造例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ベンジルブロミド１７．１ｇ（７．６×１０−２ｍｏｌ）を更に加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて耐圧瓶内を１５０℃まで撹拌下に加熱し、２０時間反応させた。反応終了後、室温にまで冷却し、エバポレータを用いて濃縮した後に、氷水に投入し、更に水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った。次いで、硫酸ナトリウムを入れて水分を除去し、濾過し、エバポレータを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥して茶褐色粉体を得た。この茶褐色粉体のＩＲチャートを図１１に示した。この茶褐色粉体は式（１６）で示される構造を有する。
【００８９】
【化１０】
2006191138.tif 000012
【００９０】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの三口フラスコに、上記式（１６）で示される閉環化合物５．０ｇ（６．１×１０−３ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．２ｇ（２．７×１０−２ｍｏｌ）を加え、更にｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスで１６０℃にまで加熱撹拌し、２０時間反応させた。反応終了後、エバポレータを用いて濃縮乾固した。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン及び石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥させて褐色固体を得た。
【００９１】
ソクスレー抽出装置を用いて前記褐色固体１．０ｇをキシレン２５０ｍｌで２４時間かけて抽出した。抽出終了後にエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた固形物を石油エーテルで洗浄し、真空乾燥し、茶色粉体を得た。この茶色粉体のＩＲチャートを図１２に示した。この褐色固体は式（１ｂ）で示す構造を有する化合物であった。
【００９２】
【化１１】
2006191138.tif 000013
【００９３】
（実施例２）
前記実施例１におけるように、「５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、ｔ−ブチルフェニル−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール２９．７ｍｇ、及び前記あずき色粉体（化合物(１ａ)） ０．３ｍｇを秤量し、ジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色発光化合物含有溶液」を調製する代わりに、５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、式（１７）で示される構造を有するＢＮＤ ２９．７ｍｇ及び前記式（１ｂ）で示される白色発光化合物０．３ｍｇをジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色発光化合物含有溶液を調製した。この白色発光化合物含有溶液を用いて、前記実施例１におけるのと同様にして図１に示される構造の白色発光照明装置を製作し、この白色発光照明装置につき（株）トプコン製の分光放射計ＳＲ−３にて輝度及び色度を測定した。
【００９４】
【化１２】
2006191138.tif 000014
【００９５】
その結果、電圧２１Ｖ及び電流３５．３ｍＡで輝度が２，２００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３２及び色度Ｙが０．３６の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色発光化合物の分光放射輝度グラフを図１３に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【００９６】
（実施例３）
ＩＴＯ基板（５０×５０ｍｍ、ＩＴＯ透明電極層の厚み２００ｎｍ、三容真空工業（株）製）をアセトンで１０分間かけて超音波洗浄した後に２−プロパノールで１０分間超音波洗浄し、窒素でブローして乾燥させた。その後に、ＵＶ照射装置（（株）エム・ディ・エキシマ製、波長１７２ｎｍ）で３０秒間ＵＶを照射してＩＴＯ基板の洗浄を完了した。
【００９７】
洗浄されたＩＴＯ基板を真空蒸着装置（大亜真空技研（株）製、ＵＤＳ−Ｍ２−４６型）にセットし、４×１０-6ｔｏｒｒ以下の減圧下にＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）を６３ｎｍの厚みに蒸着し、次いで、前記白色発光化合物（１ｂ）を０．５ｎｍの厚みに蒸着し、更に、以下の式（１８）で示される構造を有するＤＰＶＢｉを３５ｎｍの厚みに蒸着し、最後にトリス（８−キノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を１５０ｎｍの蒸着し、最後にアルミ合金製電極（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）を１５０ｎｍの厚みに蒸着することにより、図２に示される白色発光照明装置を製作した。
【００９８】
【化１３】
2006191138.tif 000015
【００９９】
この白色発光照明装置につき、前記実施例１におけるのと同様にして輝度及び色度を測定した。
【０１００】
その結果、電圧１６Ｖ及び電流２３．２ｍＡで輝度が５５００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３１及び色度Ｙが０．３４の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色発光化合物の分光放射輝度グラフを図１４に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【０１０１】
（実施例４）
Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）を５９ｎｍの厚みに蒸着し、次いで、前記白色発光化合物（１ｂ）を０．７ｎｍの厚みに蒸着し、更に、前記式（１８）で示される構造を有するＤＰＶＢｉを３６ｎｍの厚みに蒸着した外は前記実施例３におけるのと同様にして、図３に示される構造の白色発光照明装置を製造した。前記実施例３におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧２０Ｖ及び電流３１．２ｍＡで輝度が３１００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３３及び色度Ｙが０．３４の結果が得られた。
【０１０２】
（実施例５）
厚み１８８μｍの透明ポリエステルフィルム基板上に蒸着法により２００ｎｍのＩＴＯ透明電極を形成し、その上に蒸着法によりα−ＮＰＤ（di-(naphtyl-phenylamino)diphenyl）６６ｎｍ、前記白色発光化合物（１ｂ）の蒸着層０．３ｎｍ、ＤＰＶＢｉ層４０ｎｍ及びＡｌｑ３層４０ｎｍをこの順に積層し、さらにその上にアルミ合金製電極（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）を１５０ｎｍの厚みに蒸着して、図２に示される積層構造の白色発光照明装置を製造した。なお、前記白色発光化合物（１ｂ）の蒸着層とＤＰＶＢｉ層とで図２における発光層３が形成されている。
【０１０３】
前記実施例３におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１６Ｖ及び電流２２．６ｍＡで輝度が７５００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３０及び色度Ｙが０．３７の結果が得られた。
【０１０４】
（実施例６）
ＴＰＤ層６４ｎｍ、前記白色発光化合物（１ａ）０．６ｎｍ、ＤＰＶＢｉ層３５ｎｍ及びＡｌｑ３層３８ｎｍをこの順に積層した外は前記実施例５と同様にして図２に示されるのと同様の積層構造を有する白色発光照明装置を製造した。なお、前記白色発光化合物（１ａ）の蒸着層とＤＰＶＢｉ層とで図２における発光層３が形成されている。
【０１０５】
前記実施例３におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１４Ｖ及び電流２７．９ｍＡで輝度が５１００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３０及び色度Ｙが０．３３の結果が得られた。
【０１０６】
（製造例３）
＜メチルベンジル化反応＞
前記製造例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、α−クロロ−ｐ−キシレン １５．８ｇ（１．１×１０−１ｍｏｌ）を更に加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて耐圧瓶内を１５０℃まで撹拌下に加熱し、２０時間反応させた。反応終了後、室温にまで冷却し、エバポレータを用いて濃縮した後に、氷水に投入し、更に水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った。次いで、硫酸ナトリウムを入れて水分を除去し、濾過し、エバポレータを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥して茶褐色粉体を得た。この茶褐色粉体のＩＲチャートを図１９に示した。この茶褐色粉体は式（１９）で示される構造を有する。
【０１０７】
【化１４】
2006191138.tif 000016
【０１０８】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの三口フラスコに、上記式（１９）で示される閉環化合物５．０ｇ（５．４×１０−３ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８．０ｇ（４．１×１０−２ｍｏｌ）を加え、更にｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスで１６０℃にまで加熱撹拌し、２０時間反応させた。反応終了後、エバポレータを用いて濃縮乾固した。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン及び石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥させて褐色固体を得た。
【０１０９】
ソクスレー抽出装置を用いて前記褐色固体１．０ｇをキシレン２５０ｍｌで２４時間かけて抽出した。抽出終了後にエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた固形物を石油エーテルで洗浄し、真空乾燥し、茶色粉体を得た。この茶色粉体のＩＲチャートを図２０に示した。この褐色固体は式（１ｃ）で示す構造を有する化合物であった。
【０１１０】
【化１５】
2006191138.tif 000017
【０１１１】
（実施例７）
α−ＮＰＤ層４５ｎｍ、製造例３で示される前記白色発光化合物（１ｃ）４．４％をＤＰＶＢｉ中にドーピングしてなる層１８ｎｍ及びＡｌｑ３層２１ｎｍをこの順に積層した外は前記実施例３と同様にして図３に示されるのと同様の積層構造を有する白色発光照明装置を製造した。
【０１１２】
前記実施例３におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１８Ｖ及び電流３０．９ｍＡで輝度が１０７２０Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３５及び色度Ｙが０．３９の結果が得られた。
【０１１３】
（実施例８）
α−ＮＰＤ層４６ｎｍ、前記白色発光化合物（１ｃ）２．９％を式（２０）で示される構造を有するＣＢＰ中にドーピングしてなる層３１ｎｍ及びＡｌｑ３層１９ｎｍをこの順に積層した外は前記実施例３と同様にして図３に示されるのと同様の積層構造を有する白色発光照明装置を製造した。
【０１１４】
前記実施例３におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１７Ｖ及び電流３６．１ｍＡで輝度が１０１２０Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３２及び色度Ｙが０．３５の結果が得られた。
【０１１５】
【化１６】
2006191138.tif 000018
【０１１６】
（製造例４）
＜メチル化反応＞
前記製造例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ヨードメタン１０．８ｇ（７．６×１０−２ｍｏｌ）を更に加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて耐圧瓶内を１５０℃まで撹拌下に加熱し、２０時間反応させた。反応終了後、室温にまで冷却し、エバポレータを用いて濃縮した後に、氷水に投入し、更に水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った。次いで、硫酸ナトリウムを入れて水分を除去し、濾過し、エバポレータを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥して茶褐色粉体を得た。この茶褐色粉体のＩＲチャートを図１５に示した。この茶褐色粉体は式（２１）で示される構造を有する。
【０１１７】
【化１７】
2006191138.tif 000019
【０１１８】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの三口フラスコに、上記式（２０）で示される閉環化合物５．０ｇ（７．５×１０−３ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８．０ｇ（４．２×１０−２ｍｏｌ）を加え、更にｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスで１６０℃にまで加熱撹拌し、２０時間反応させた。反応終了後、エバポレータを用いて濃縮乾固した。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン及び石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥させて褐色固体を得た。
【０１１９】
ソクスレー抽出装置を用いて前記褐色固体１．０ｇをキシレン２５０ｍｌで２４時間かけて抽出した。抽出終了後にエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた固形物を石油エーテルで洗浄し、真空乾燥し、茶色粉体を得た。この茶色粉体のＩＲチャートを図１６に示した。この褐色固体は式（１ｄ）で示す構造を有する化合物であった。
【０１２０】
【化１８】
2006191138.tif 000020
【０１２１】
（実施例９）
＜発光特性＞
前記＜発光特性＞におけるのと同様にして、ＩＴＯ基板上に、ＴＰＤを７１ｎｍの厚みに蒸着し、次いで、前記白色発光化合物（１ｄ）を０．６ｎｍの厚みに蒸着し、更に、ＤＰＶＢｉを４０ｎｍの厚みに蒸着し、最後にトリス（８−キノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４１ｎｍの厚みに蒸着し、最後にアルミ合金製電極（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）を１５０ｎｍの厚みに蒸着することにより、ＥＬ素子を製作した。
【０１２２】
このＥＬ素子につき、輝度及び色度を測定した。
【０１２３】
その結果、電圧１６Ｖ及び電流１７．５ｍＡで輝度が５０００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３６及び色度Ｙが０．３７の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色発光化合物の分光放射輝度グラフを図１７に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【図面の簡単な説明】
【０１２４】
【図１】図１は、この発明の一例である白色発光照明装置の積層構造を示す説明図である。
【図２】図２は、この発明の他の一例である白色発光照明装置の積層構造を示す説明図である。
【図３】図３は、この発明のその他の一例である白色発光照明装置の積層構造を示す説明図である。
【図４】図４は、この発明の更にその他の一例である白色発光照明装置の積層構造を示す説明図である。
【図５】図５は、製造例１における、ジメチル１、４−シクロヘキサンジオン−２、５−ジカルボキシレイトと３−アミノ−９−エチルカルバゾールとを脱水反応させて得られる化合物を示すＩＲチャートである。
【図６】図６は、製造例１における、脱水反応物を閉環反応させて得られた閉環化合物を示すＩＲチャートである。
【図７】図７は、製造例１における閉館化合物を示すＮＭＲチャートである。
【図８】図８は、製造例１における、閉環化合物を脱水素反応させて得られる白色発光化合物を示すＩＲチャートである。
【図９】図９は、製造例１における白色発光化合物を示すＮＭＲチャートである。
【図１０】図１０は、製造例１における白色発光化合物の蛍光スペクトルを示すグラフである。
【図１１】図１１は、式（１６）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１２】図１２は、式（１ｂ）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１３】図１３は、式（１ｂ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１４】図１４は、式（１ｂ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１５】図１５は、式（２１）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１６】図１６は、式（１ｄ）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１７】図１７は式（１ｄ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１８】図１８は、この発明における白色発光化合物の典型的な発光スペクトル及び蛍光スペクトルを示すスペクトルチャートである。
【図１９】図１９は、式（１９）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図２０】図２０は、式（１ｃ）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【符号の説明】
【０１２５】
Ａ，Ｂ，Ｃ・・・白色発光照明装置、１・・・基板、２・・・透明電極、３・・・発光層、４・・・電極層。
【図１】
2006191138.tif 000022
【図２】
2006191138.tif 000023
【図３】
2006191138.tif 000024
【図４】
2006191138.tif 000025
【図５】
2006191138.tif 000026
【図６】
2006191138.tif 000027
【図７】
2006191138.tif 000028
【図８】
2006191138.tif 000029
【図９】
2006191138.tif 000030
【図１０】
2006191138.tif 000031
【図１１】
2006191138.tif 000032
【図１２】
2006191138.tif 000033
【図１３】
2006191138.tif 000034
【図１４】
2006191138.tif 000035
【図１５】
2006191138.tif 000036
【図１６】
2006191138.tif 000037
【図１７】
2006191138.tif 000038
【図１８】
2006191138.tif 000039
【図１９】
2006191138.tif 000040
【図２０】
2006191138.tif 000041