(57)【要約】【課題】  塩素化芳香族化合物を製造する方法であって、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供する。【解決手段】  下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる芳香族化合物の蒸気の有する熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程での熱源として利用する塩素化芳香族化合物の製造方法。  塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程  塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られる反応混合液から未反応の芳香族化合物の少なくとも一部を留去させ、反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃度を高める工程  塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化芳香族化合物濃縮工程で得られる塩素化芳香族化合物の濃度が高められた液を蒸留に付し、精製された塩素化芳香族化合物を得る工程【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる芳香族化合物の蒸気の有する熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程での熱源として利用する塩素化芳香族化合物の製造方法。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られる反応混合液から未反応の芳香族化合物の少なくとも一部を留去させ、反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃度を高める工程
塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化芳香族化合物濃縮工程で得られる塩素化芳香族化合物の濃度が高められた液を蒸留に付し、精製された塩素化芳香族化合物を得る工程
【請求項２】
塩素化芳香族化合物精製工程の操作圧が塩素化芳香族化合物濃縮工程より０．０３ＭＰａ以上高い請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
芳香族化合物がベンゼンであり、塩素化芳香族化合物がクロルベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩素化芳香族化合物の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、塩素化芳香族化合物を製造する方法であって、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
たとえばベンゼンのような芳香族化合物を塩素により塩素化することによりクロルベンゼン（モノクロルベンゼンを意味する。以下、同じ。）のような塩素化芳香族化合物を製造する方法は公知である（たとえば、特許文献１参照。）。ここで塩素化反応で得られる反応混合物には、目的物である塩素化芳香族化合物の他に種々の副生物が共存する。そこで、かかる反応混合物から目的物である塩素化芳香族化合物を効率的精製分離して回収する必要がある。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第２６５３９０４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、下記の工程を含む塩素化芳香族化合物の製造方法であって、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる芳香族化合物の蒸気の有する熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程での熱源として利用する塩素化芳香族化合物の製造方法に係るものである。
塩素化工程：芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程
塩素化芳香族化合物濃縮工程：塩素化工程で得られる反応混合液から未反応の芳香族化合物の少なくとも一部を留去させ、反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃度を高める工程
塩素化芳香族化合物精製工程：塩素化芳香族化合物濃縮工程で得られる塩素化芳香族化合物の濃度が高められた液を蒸留に付し、精製された塩素化芳香族化合物を得る工程
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、塩素化芳香族化合物を製造する方法であって、省エネルギーの観点に優れる塩素化芳香族化合物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の塩素化工程は、芳香族化合物と塩素を反応させ、塩素化芳香族化合物と塩化水素を得る工程である。
【０００８】
塩素化芳香族化合物としては、クロルベンゼン、１,２−、１,３−又は１,４−ジクロルベンゼン、１,２,３−、１,２,４−又は１,３,５−トリクロルベンゼン、テトラー、ペンター又はヘキサクロルベンゼン、モノ又はポリクロロトルエン、モノ又はポリクロロキシレン等をあげることができる。また、それらの化合物の芳香環がニトロ基、アミノ基、アルキル基（メチル基を除く。）等の置換基で置換されていてもよい。更に、上記の単環式芳香族化合物の他に、ナフタレン環、アントラセン環等の多環式芳香族化合物であってもよい。また、芳香環に直接塩素が置換された化合物のみならず、塩化ベンジル、クミルクロライドのように芳香環の置換基が塩素化されたものであってもよい。
【０００９】
芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等を上げる事が出来る。
【００１０】
芳香族化合物としてベンゼンを用い、塩素化芳香族化合物であるクロルベンゼンを得る方法が産業上の観点から特に重要である。
【００１１】
芳香族化合物と塩素を反応させる方法については、特に制限はなく、公知の方法を使用することができる。具体的な方法の例を示すと、次のとおりである。芳香族化合物と塩素のモル比（芳香族化合物／塩素）は３．０以上であり、反応温度は２５〜１３０℃であり、反応圧力は０．０２〜０．５ＭＰａである。反応器としては、槽型反応器を用いることができる。反応には触媒としてＦｅＣｌ2を用いることができる。
【００１２】
本発明の塩素化芳香族化合物濃縮工程は、塩素化工程で得られる反応混合液から未反応の芳香族化合物の少なくとも一部を留去させ、反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃度を高める工程である。濃度を高める為に蒸留塔を用い、塔頂に未反応芳香族化合物の一部を留去回収させ塔低に未反応芳香族化合物を含む塩素化芳香族化合物を得る。
【００１３】
本発明の塩素化芳香族化合物精製工程は、塩素化芳香族化合物濃縮工程で得られる塩素化芳香族化合物の濃度が高められた液を蒸留に付し、精製された塩素化芳香族化合物を得る工程である。精製には蒸留塔が用いられ、塔頂に未反応芳香族を留去回収するが、この芳香族化合物は蒸気として取り出し塩素化芳香族濃縮工程の塔底に設けられた熱交換器供給して反応混合物中の塩素化芳香族化合物の濃縮加熱源に利用する。塔底には精製された塩素化芳香族化合物を得る。塩素化芳香族化合物精製工程の操作圧力は塩素化芳香族化合物濃縮工程より０．０３ＭＰａ以上高く設定されるのが塩素化芳香族化合物工程の加熱源とする観点から望ましい。
【００１４】
塩素化芳香族化合物濃縮工程及び塩素化芳香族化合物精製工程で留出回収された芳香族化合物は塩素化工程に塩素化反応の原料としてリサイクルされる。
【００１５】
以上の操作によって熱効率の良い塩素化芳香族化合物の製造が可能になった。
【００１６】
本発明の最大の特徴のひとつは、塩素化芳香族化合物精製工程で得られる芳香族化合物の蒸気の有する熱を塩素化芳香族化合物濃縮工程での熱源として利用する点にある。このことにより、水蒸気等外部からの加熱源の使用量を削減し、あるいは全く用いる事無く（塩素化芳香族化合物工程の芳香族化合物蒸気を有効に利用し）、塩素化芳香族化合物濃縮工程の塩素化芳香族化合物の濃縮を行うことができ、本発明が解決しようとする前記の課題を解決することができるのである。
【実施例】
【００１７】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ベンゼンと塩素を反応させてモノクロルベンゼンを得た。反応はベンゼン中に塩素を吹き込む方法とし、反応温度８９℃、反応圧力０．１５ＭＰａとした。反応には触媒として塩化第２鉄を用いた。原料として供給するベンゼン／塩素モル比は８．０／１．０とした。
塩素化芳香族濃縮工程の操作圧は０．０４ＭＰa、塩素化芳香族化合物精製工程の操作圧は０．１０ＭＰａとし、塩素化芳香族化合物精製工程の方が０．０６ＭＰａ高い。（ここでいう操作圧とは蒸留塔塔頂での圧力を意味する。）また、塩素化芳香族化合物濃縮工程の蒸留塔底温度は６９℃であるのに対し、塩素化芳香族化合物精製工程の蒸留塔頂の留出ベンゼン蒸気温度は８０℃で１１℃高い。このベンゼン蒸気を熱交換器（符号Ｄ）に供給し、この熱により塩素化芳香族化合物濃縮工程の蒸留塔の塔底液を加熱して未反応ベンゼン１０６７ｋｇ−ｍｏｌ／ｈｒ（流体番号６）を塔頂から分離回収し、塩素化工程にリサイクルした。塩素化芳香族化合物濃縮工程供給液中のモノクロルベンゼン濃度は１７．９ｍｏｌ％であったが（流体番号５）、塩素化芳香族化合物濃縮工程に於いて外部加熱源として水蒸気を使う事無く３５．０ｍｏｌ％に濃縮された（流体番号７）。
【００１８】
【表１】
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【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明を実施するフローの例である。
【符号の説明】
【００２０】
Ａ  塩素化工程
Ｂ  塩素化芳香族化合物濃縮工程
Ｃ  塩素化芳香族化合物精製工程
Ｄ  熱交換器
【図１】
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