(57)【要約】【課題】植物または植物部分の処理方法【解決手段】本発明は、一般には、植物または植物部分の処理方法であって、当該植物または植物部分を少なくとも１つの二重結合付加シクロプロペン化合物を含有する少なくとも１つの組成物と接触させる工程を含む方法に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物または植物部分の処理方法であって、当該植物または植物部分を少なくとも１つの二重結合付加シクロプロペン化合物を含有する少なくとも１つの組成物と接触させる工程を含む方法。
【請求項２】
前記二重結合付加シクロプロペン化合物が下記式
【化１】
2006008687.tif 000008
（式中：
ａ）各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＨおよび下記式の化学基からなる群より独立に選択され、
−（Ｌ）ｎ−Ｚ
ここで：
ｉ）ｎは１ないし１２の整数であり、
ｉｉ）各ＬはＤ１、Ｄ２、Ｅ、およびＪからなる群より独立に選択され、
ここで、
Ｄ１は下記式のものであり、
【化２】
2006008687.tif 000009
Ｄ２は下記式のものであり、
【化３】
2006008687.tif 000010
Ｅは下記式のものであり、
【化４】
2006008687.tif 000011
さらに、Ｊは下記式のものであり、
【化５】
2006008687.tif 000012
ここで、
Ａ）各ＸおよびＹは独立に下記式の化学基であり、
−（Ｌ）ｍ−Ｚ、
ならびに
Ｂ）ｍは０ないし８の整数であり、ならびに
Ｃ）２つより多いＤ２またはＥ基が互いに隣接することはなく、およびＪ基が互いに隣接することはなく、
ｉｉｉ）各Ｚは、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロレート、ブロメート、ヨーデート、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ、および化学基Ｇからなる群より独立に選択され、ここで、Ｇは４ないし１４員環系であり、および、
ｉｖ）−（Ｌ）ｎ−Ｚ内のヘテロ原子の総数は０ないし６であり、ならびに
ｂ）前記化合物中の非水素原子の総数は５０個以下である）
を有する請求項１記載の方法。
【請求項３】
前記化合物が前記植物または植物部分の少なくとも１つにおいてエチレン応答を阻害する請求項１記載の方法。
【請求項４】
前記エチレン応答が：花、果実、または野菜の熟成または老化：葉、花、または果実の器官脱離；装飾用植物、切り花、生け垣、種子、または休眠苗の寿命の短期化；成長の阻害；成長の刺激；オーキシン活性；末端成長の阻害；頂端優勢の制御；枝分かれの増加；分げつの増加；植物の形態の変更；植物病原体に対する感受性の改変；生化学的組成の変更；開花または種子発育の停止または阻害；倒伏効果；種子発芽の刺激；休眠の中断；ホルモン効果；および上偏成長効果からなる群より選択される１以上の応答である請求項２記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
植物および植物部分は様々な生物学的プロセス、たとえば、熟成、成熟、および劣化を受ける。植物または植物部分において、それらを１以上の化学的組成物と接触させることによって生物学的プロセスを変更させることが植物成長調節として知られる。かかるプロセスを望ましく強化または遅延させるため、植物または植物部分を、それらを１以上の化学的組成物と接触させることによって処理することがしばしば望ましい。たとえば、いくつかの場合においては、対象プロセスは植物または植物部分のエチレンに対する応答であり、植物または植物部分をエチレンに対する応答を阻害する１以上の組成物と接触させることによってかかるエチレン応答を阻害することがしばしば望ましい。たとえば、エチレンは、たとえば花、葉、果実、および野菜を含む、植物または植物部分の未成熟死を生じる要因となる可能性があり、ならびに、エチレンは葉の黄色化、発育阻止、および未成熟果実、花、および葉の落下を促進する可能性がある。かかる応答はエチレンと植物内の特定のエチレン受容体との相互作用を含むものと理解される。エチレン以外の多くの化合物がこの受容体と相互作用し、いくつかはエチレンの作用を模倣し、他のものはエチレンの結合を妨げ、それによりその作用を相殺する。
【特許文献１】米国特許第５，５１８，９８８号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
Ｓｉｓｌｅｒらの米国特許第５，５１８，９８８号（以後「Ｓｉｓｌｅｒ」）は、植物におけるエチレン応答の阻害するためのシクロプロペンもしくは１．１．１プロペランまたはそれらの誘導体の使用を開示する。しかしながら、植物を処理するための代わりの化合物が望まれる。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明の第１の側面において、植物または植物部分の処理方法であって、該植物または植物部分を、少なくとも１つの二重結合付加（ｄｏｕｂｌｅ  ｂｏｎｄ  ａｄｄｕｃｔｅｄ）シクロプロペン化合物を含有する少なくとも１つの組成物と接触させる工程を含む方法が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
本明細書において「炭素環式」は、炭素原子のみを含む環である化学基を意味し、本明細書において「複素環式」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環を意味し、本明細書において「ヘテロ原子」は、少なくとも２つの他の原子と結合することが可能であり、および環の構成要素であることが可能である、炭素以外の原子を意味する。
【０００５】
本発明の実施はシクロプロペン化合物の付加物である特定の化合物の使用を含む。本明細書において、「シクロプロペン化合物」は、シクロプロペンまたは置換シクロプロペンのいずれかを意味する。本明細書において用いられる場合、「二重結合付加シクロプロペン化合物」は、化学基（本明細書において「付加化学基」と呼ばれる）の１個の原子（本明細書において、「付加接続原子」と呼ばれる）がシクロプロペン化合物の３番炭素に二重結合によって結合するシクロプロペン化合物である。本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物の１番および２番の炭素原子（すなわち、二重結合によって互いに結合するシクロプロペン環内の２個の炭素原子）は、各々独立に、水素または置換化学基に結合することができる。
【０００６】
本発明の化合物の付加接続原子は正しい数の他の原子にさらに結合して、その付加接続原子の原子価を満たすと考えられる。たとえば、いくつかの態様において、付加接続原子は酸素であり、それはシクロプロペン化合物の３番炭素原子以外のいかなる原子にも結合することはない（すなわち、その酸素原子が付加化学基全体である）。別の例については、いくつかの態様において、付加接続原子は窒素であり、それは付加化学基内の１個の原子およびシクロプロペン化合物の３番炭素原子に結合する。さらなる例については、いくつかの場合において、付加接続原子は炭素であり、それは付加化学基内の２個の原子およびシクロプロペン化合物の３番炭素原子に結合する。
【０００７】
いくつかの態様において、本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物は５０個以下の非水素原子を有する。
【０００８】
いくつかの態様において、本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物は中性分子である。他の態様においては、本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物は塩である。
【０００９】
好適な二重結合付加シクロプロペン化合物の混合物も好適である。
【００１０】
いくつかの態様において、少なくとも１つの本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物は下記式の化合物である。
【００１１】
【化１】
2006008687.tif 000002
【００１２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＨおよび下記式の基から独立に選択され、
−（Ｌ）ｎ−Ｚ
ここで、
ｉ）ｎは１ないし１２の整数であり、
ｉｉ）各々のＬは群Ｄ１、Ｄ２、Ｅ、またはＪの構成要素から独立に選択され、ここで、
Ｄ１は下記式のものであり、
【００１３】
【化２】
2006008687.tif 000003
【００１４】
Ｄ２は下記式のものであり、
【００１５】
【化３】
2006008687.tif 000004
【００１６】
Ｅは下記式のものであり、
【００１７】
【化４】
2006008687.tif 000005
【００１８】
および、Ｊは下記式のものであり、
【００１９】
【化５】
2006008687.tif 000006
【００２０】
ここで、
Ａ）各々のＸおよびＹは独立に下記式の基であり、
−（Ｌ）ｍ−Ｚ、
および
Ｂ）ｍは０ないし８の整数であり、および
Ｃ）２つを上回るＤ２またはＥ基が互いに隣接することはなく、およびＪ基が互いに隣接することはなく、
ｉｉｉ）各々のＺは以下から独立に選択される。
Ａ）水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロレート、ブロメート、ヨウダト、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ、または
Ｂ）Ｇが４ないし１４員環系である、基Ｇ。
【００２１】
本発明の目的上、様々なＬ基の構造表示において、各々の空いている結合は別のＬ基、Ｚ基、またはシクロプロペン部分への結合を示す。たとえば、構造表示−Ｏ−は２つの他の原子への結合を有する酸素原子を示し、ジメチルエーテル部分を表すものではない。
【００２２】
たとえば、構造１、構造２、または構造３を有する化合物の立体異性体もまた本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物として好適である。本発明の二重結合付加シクロプロペン化合物として好適な化合物のいくつかは、たとえば、構造１、構造２、または構造３を有する化合物の鏡像異性体である。
【００２３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも１つが存在し、それが水素ではなく、および２以上のｎを有する態様のうちで、そのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内のＬ基はそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の他のＬ基と同じであってもよく、またはそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の任意の数のＬ基がそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の他のＬ基と異なっていてもよい。
【００２４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも１つが存在し、およびそれが１より多くのＺ基を含む態様のうちで、そのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内のＺ基はそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の他のＺ基と同じであってもよく、またはそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の任意の数のＺ基がそのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、もしくはＲ４基内の他のＺと異なっていてもよい。
【００２５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基は、存在する場合は、好適な基から独立に選択される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基は互いに同じであってもよく、または任意の数のそれらが他のものと異なっていてもよい。
【００２６】
好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものは、たとえば、脂肪族基である。いくつかの好適な脂肪族基には、たとえば、アルキル、アルケニル、およびアルキニル基が含まれる。好適な脂肪族基は置換されていても非置換であってもよい。いくつかの好適な置換された脂肪族基には、たとえば、アセチルアミノアルケニル、アセチルアミノアルキル、アセチルアミノアルキニル、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキル（アルコキシイミノ）アルキル、カルボキシアルケニル、カルボキシアルキル、カルボキシアルキニル、ハロアルコキシアルケニル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルキニル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキニル、トリアルキルシリルアルケニル、トリアルキルシリルアルキル、トリアルキルシリルアルキニル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルチオアルケニル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルキニル、ハロアルキルチオアルケニル、ハロアルキルチオアルキル、およびハロアルキルチオアルキニルが含まれる。
【００２７】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換脂肪族−オキシ基、たとえば、アルケノキシ、アルコキシ、アルキノキシ、およびアルコキシカルボニルオキシが挙げられる。
【００２８】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換アルキルホスホナト、置換および非置換アルキルホスファト、置換および非置換アルキルアミノ、置換および非置換アルキルスルホニル、置換および非置換アルキルカルボニル、ならびに置換および非置換アルキルアミノスルホニルが挙げられ、これには、たとえば、アルキルホスホナト、ジアルキルホスファト、ジアルキルチオホスファト、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、およびジアルキルアミノスルホニルが含まれる。
【００２９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４として好適な脂肪族基のうちにあるもとして、たとえば、環状脂肪族基が挙げられ、これには、たとえば、シクロアルケニル、シクロアルキル、およびシクロアルキニルが含まれる。好適な環状脂肪族基は置換されていても、非置換であってもよい。好適な置換環状脂肪族基のうちにあるものとして、たとえば、アセチルアミノシクロアルケニル、アセチルアミノシクロアルキル、アセチルアミノシクロアルキニル、シクロアルケノキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキノキシ、アルコキシアルコキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルケニル、アルコキシシクロアルキル、アルコキシシクロアルキニル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシシクロアルキル、カルボキシシクロアルケニル、カルボキシシクロアルキル、カルボキシシクロアルキニル、ハロシクロアルコキシシクロアルケニル、ハロシクロアルコキシシクロアルキル、ハロシクロアルコキシシクロアルキニル、ハロシクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルキニル、ヒドロキシシクロアルケニル、ヒドロキシシクロアルキル、ヒドロキシシクロアルキニル、トリアルキルシリルシクロアルケニル、トリアルキルシリルシクロアルキル、トリアルキルシリルシクロアルキニル、ジアルキルアミノシクロアルキル、アルキルスルホニルシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アルキルチオシクロアルケニル、アルキルチオシクロアルキル、アルキルチオシクロアルキニル、ハロアルキルチオシクロアルケニル、ハロアルキルチオシクロアルキル、およびハロアルキルチオシクロアルキニルが挙げられる。
【００３０】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換シクロアルキルスルホニル基およびシクロアルキルアミノ基、たとえば、ジシクロアルキルアミノスルホニルおよびジシクロアルキルアミノが挙げられる。
【００３１】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換ヘテロシクリル基（すなわち、少なくとも１つのヘテロ原子を環内に有する非芳香族環状基）が挙げられる。適切な置換ヘテロシクリル基のうちにあるものとして、たとえば、アルケニルヘテロシクリル、アルキルヘテロシクリル、アルキニルヘテロシクリル、アセチルアミノヘテロシクリル、アルコキシアルコキシヘテロシクリル、アルコキシヘテロシクリル、アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アルキルカルボニルオキシヘテロシクリル、カルボキシヘテロシクリル、ハロアルコキシヘテロシクリル、ハロヘテロシクリル、ヒドロキシヘテロシクリル、トリアルキルシリルヘテロシクリル、ジアルキルアミノヘテロシクリル、アルキルスルホニルヘテロシクリル、アルキルチオヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオアルキル、およびハロアルキルチオヘテロシクリルが挙げられる。
【００３２】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、二重結合付加シクロプロペン化合物に、介在オキシ基、アミノ基、カルボニル基、またはスルホニル基を介して結合する置換および非置換ヘテロシクリル基が挙げられる。かかるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基の例として、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニル、ジヘテロシクリルアミノ、およびジヘテロシクリルアミノスルホニルが挙げられる。
【００３３】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換アリール基が挙げられる。いくつかの好適な置換アリール基として、たとえば、アルケニルアリール、アルキルアリール、アルキニルアリール、アセチルアミノアリール、アリールオキシ、アルコキシアルコキシアリール、アルコキシアリール、アルコキシカルボニルアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニルオキシアリール、カルボキシアリール、ジアリールアミノ、ハロアルコキシアリール、ハロアリール、ヒドロキシアリール、トリアルキルシリルアリール、ジアルキルアミノアリール、アルキルスルホニルアリール、アリールスルホニルアルキル、アルキルチオアリール、アリールチオアルキル、ジアリールアミノスルホニル、およびハロアルキルチオアリールが挙げられる。
【００３４】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、置換および非置換ヘテロアリール基が挙げられる。いくつかの適切な置換ヘテロアリール基として、たとえば、アルケニルヘテロアリール、アルキルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール、アセチルアミノヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシヘテロアリール、アルコキシヘテロアリール、アルコキシカルボニルヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、アルキルカルボニルオキシヘテロアリール、カルボキシヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノ、ハロアルコキシヘテロアリール、ハロヘテロアリール、ヒドロキシヘテロアリール、トリアルキルシリルヘテロアリール、ジアルキルアミノヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、ヘテロアリールスルホニルアルキル、アルキルチオヘテロアリール、およびハロアルキルチオヘテロアリールが挙げられる。
【００３５】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、二重結合付加シクロプロペン化合物に、介在オキシ基、アミノ基、カルボニル基、スルホニル基、チオアルキル基、またはアミノスルホニル基を介して結合する、置換および非置換ヘテロアリール基が挙げられる。かかるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基の例として、ジヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールチオアルキル、およびジヘテロアリールアミノスルホニルが挙げられる。
【００３６】
また、好適なＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４基のうちにあるものとして、たとえば、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、クロレート、ブロマト、ヨウダト、イソシアナト、イソシアニド、イソチオシアナト、ペンタフルオロチオ；アセトキシ、カルボエトキシ、シアナト、ニトラト、ニトリト、ペルクロラト、アレニル；ブチルメルカプト、ジエチルホスホナト、ジメチルフェニルシリル、イソキノリル、メルカプト、ナフチル、フェノキシ、フェニル、ピペリジノ、ピリジル、キノリル、トリエチルシリル、トリメチルシリル；およびそれらの置換類似体が挙げられる。
【００３７】
本明細書で用いられる場合、化学基Ｇは４ないし１４員環系である。化学基Ｇとして好適な環系は、置換されていても、非置換であってもよく、それらは芳香族（たとえば、フェニルおよびナフチルが挙げられる）または脂肪族（不飽和脂肪族、部分的飽和脂肪族、または飽和脂肪族を含む）であり得、ならびに、それらは炭素環式であっても複素環式であってもよい。複素環式Ｇ基のうちで、いくつかの好適なヘテロ原子としては、たとえば、窒素、硫黄、酸素、およびそれらの組合せが挙げられる。化学基Ｇとして好適な環系は、単環式、二環式、三環式、多環式、または縮合体であり得；二環式、三環式、または縮合体である好適な化学基Ｇ環系のうちで、１つの化学基Ｇ内のこれらの様々な環はすべて同じタイプであってもよく、または２種類以上のタイプであってもよい（たとえば、芳香族環が脂肪族環と縮合していてもよい）。
【００３８】
いくつかの態様において、Ｇは４員複素環を含む環系であり、かかる態様のいくつかにおいては、複素環は厳密に１個のヘテロ原子を含む。それとは独立に、いくつかの態様において、Ｇは５以上の構成要素を有する複素環を含む環系であり、かかる態様のいくつかにおいては、複素環は１ないし４個のヘテロ原子を含む。それとは独立に、いくつかの態様において、Ｇ内の環は非置換であり、他の態様においては、環系は１ないし５個の置換基を含み、Ｇが置換基を含む態様のいくつかにおいては、各々の置換基は以下で定義される分類Ｘのうちの化学基から独立に選択される。Ｇが炭素環式環系である態様もまた好適である。
【００３９】
好適なＧ基のうちにあるものとして、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペント−３−エン−１−イル、３−メトキシシクロヘキサン−１−イル、フェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、３−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチル−３−メトキシフェニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−ヨード−４−メチルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジニル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジニル、トリアゾル−１−イル、イミダゾル−１−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ピペラジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、インドリニルおよび５−メチル−６−クロマニル、アダマンチル、ノルボルニル、ならびにそれらの置換類似体、たとえば、：３−ブチル−ピリジン−２−イル、４−ブロモ−ピリジン−２−イル、５−カルボエトキシ−ピリジン−２−イル、および６−メトキシエトキシ−ピリジン−２−イルが挙げられる。
【００４０】
いくつかの態様において、各々のＧは独立に置換または非置換フェニル、ピリジル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘプチル、ピロリル、フリル、チオフェニル、トリアゾリル、ピラゾリル、１，３−ジオキソラニル、またはモルホリニルである。これらの態様のうちには、たとえば、Ｇが非置換または置換フェニル、シクロペンチル、シクロヘプチル、またはシクロヘキシルである態様が含まれる。これらの態様のうちのいくつかにおいては、Ｇはシクロペンチル、シクロヘプチル、シクロヘキシル、フェニル、または置換フェニルである。Ｇが置換フェニルである態様のうちにあるものは、たとえば、１、２、または３個の置換基が存在する態様である。また、それとは独立に、Ｇが置換フェニルである態様のうちにあるものは、たとえば、置換基がメチル、メトキシ、およびハロから独立に選択される態様である。
【００４１】
いくつかの態様において、本発明の組成物は少なくとも１つの、構造１を有する化合物を含む。かかる態様のうちにあるものは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも２つが水素である態様である。たとえば、いくつかの態様においては、Ｒ１およびＲ２が各々水素であり、ならびにＲ３およびＲ４が独立に水素または上で定義される−（Ｌ）ｎ−Ｚのいずれかである。別の例については、いくつかの態様において、Ｒ３およびＲ４が各々水素であり、ならびにＲ１およびＲ２が独立に水素または上で定義される−（Ｌ）ｎ−Ｚのいずれかである。かかる態様のうちにあるものは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも３つが水素である態様である。たとえば、いくつかの態様においては、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が各々水素であり、ならびにＲ１が水素または上で定義される−（Ｌ）ｎ−Ｚのいずれかである。別の例については、いくつかの態様において、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３が各々水素であり、ならびにＲ４が水素または上で定義される−（Ｌ）ｎ−Ｚのいずれかである。
【００４２】
いくつかの態様において、本発明の組成物は少なくとも１つの、構造２を有する化合物を含む。かかる態様のうちにあるものは、Ｒ２が水素である態様である。
【００４３】
いくつかの態様において、本発明の組成物は少なくとも１つの、構造３を有する化合物を含む。そのような態様のうちにあるものは、Ｒ２が水素である態様である。
【００４４】
いくつかの態様（本明細書において、「１２３態様」と呼ばれる）において、本発明の組成物は少なくとも１つの、構造１または構造２または構造３を有する化合物を含む。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、またはＲ４のうちの少なくとも１つが存在し、およびそれが水素ではない１２３態様のうちにあるものは、たとえば、ｎが１ないし８である態様およびｎが１ないし７である態様である。それとは独立に、１つ以上のＸまたはＹ基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、ｍが０ないし４である態様およびｍが０ないし２である態様である。それとは独立に、１つ以上のＤ１基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、Ｄ１が−ＣＸＹ−、−ＣＯ−、または−ＣＳ−である態様およびＤ１が−ＣＸＹ−である態様である。それとは独立に、１つ以上のＤ２基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、Ｄ２が−Ｏ−または−ＮＸ−である態様である。それとは独立に、１つ以上のＥ基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、Ｅが−Ｓ−、−ＳｉＸＹ−、または−ＳＯ２−である態様である。それとは独立に、１以上のＸまたはＹ基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、各々のＸおよびＹが、存在する場合には、水素、ハロ、−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および置換または非置換−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから独立に選択される態様である。それとは独立に、１つ以上のＺ基を含む１２３態様のうちに含まれるものは、各々のＺが水素、ハロ、およびＧから独立に選択される態様であり、各々のＺが水素およびＧから独立に選択される態様もまた含まれる。
【００４５】
いくつかの態様において、本発明の方法での植物または植物部分の処理は、植物の成長調節を生じる。いくつかの態様においては、本発明の方法での植物または植物部分の処理は以下の効果の１つ以上を生じる。すなわち、植物における器官脱離の防止、切り花の寿命の長期化、および摘み取った果実または野菜の熟成の防止である。本発明は特定の機構に限定されるものではないが、いくつかの態様においては、本発明の方法が、植物または植物部分におけるエチレン受容体を遮断することによってその植物または植物部分における１つ以上の生物学的プロセスに影響を及ぼすことが考えられる。
【００４６】
本明細書に記載される方法は様々な方法で、たとえば、植物をシクロプロペン誘導体もしくはそれらの組成物と、それらが固体、液体、もしくは気体状形態であろうと、接触させることにより、または植物もしくは植物部分を曝露することにより実施することができる。本発明の目的上、「接触」は、二重結合付加シクロプロペン化合物と植物または植物部分とを、十分な数のエチレン受容体がシクロプロペンの効果を受けるように、互いに緊密に会合させることを意味する。
【００４７】
いくつかの態様において、本発明の組成物は、二重結合付加シクロプロペン化合物（単数または複数）に加えて他の化合物を含むことはない。
【００４８】
他の態様においては、本発明の組成物は、二重結合付加シクロプロペン化合物ではない少なくとも１つの化合物を含む。本発明の組成物が少なくとも１つの化合物を、二重結合付加シクロプロペン化合物（単数または複数）に加えて含む態様のいくつかにおいては、組成物中の二重結合付加シクロプロペン化合物の量は、その組成物の全量に基づく重量基準で、０．００５％以上、または１％以上、または２％以上、または３％以上、または４％以上である。それとは独立に、本発明の組成物が少なくとも１つの化合物を、二重結合付加シクロプロペン化合物（単数または複数）に加えて含む態様のいくつかにおいては、組成物中の二重結合付加シクロプロペン化合物の量は、その組成物の全量に基づく重量基準で、９９％以下、または９５％以下、または９０％以下、または８０％以下、または７０％以下である。
【００４９】
本発明の組成物が少なくとも１つの化合物を、二重結合付加シクロプロペン化合物（単数または複数）に加えて含む態様のいくつかにおいて、それらの組成物は、たとえば、１以上の補助剤、たとえば、担体、増量剤、バインダー、潤滑剤、界面活性剤および／または分散剤、湿潤剤、展着剤、分散助剤、粘着剤、接着剤、消泡剤、増粘剤、および乳化剤を含むことができる。かかる補助剤のいくつかは当該技術分野において通常用いられており、Ｊｏｈｎ  Ｗ．  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ，  Ｉｎｃ．  ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，  Ａｎｎｕａｌ，  Ａｌｌｕｒｅｄ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，米国、ニュージャージー州、リッジウッド、に見出すことができる。
【００５０】
本発明のいくつかの態様において、植物成長調節因子として有効である、組成物中に存在する唯一の化合物が二重結合付加シクロプロペン化合物である。他の態様においては、二重結合付加シクロプロペン化合物ではない、１以上の有効植物成長調節因子（たとえば、Ｓｉｓｌｅｒによって開示されるような単結合付加シクロプロペン化合物）が本発明の組成物中に、二重結合付加シクロプロペン化合物（単数または複数）に加えて含まれる。
【００５１】
本明細書において用いられる場合、他に指定されない限り、すべてのパーセンテージは重量パーセントであり、およびすべての部は重量部であり、ならびにそれらは境界値を含み、かつ組合せ可能である。すべての比は重量基準であり、すべての比の範囲は境界値を含み、かつ組合せ可能である。すべてのモル濃度範囲は境界値を含み、かつ組合せ可能である。
【００５２】
いくつかの態様において、本発明の組成物は、たとえば、組成物の他の成分の担体として、担持する分散成分の溶媒もしくは分散媒体のいずれかとして、または溶媒および分散媒体の両者として作用することができる、少なくとも１つの液体を含む。水が好適な担体である。他の好適な担体は、たとえば、有機溶媒、たとえば、炭化水素、たとえば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロセン、ディーゼル油、燃料油および石油ナフサが挙げられる；ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンが挙げられる；塩素化炭化水素、たとえば、塩化メチレンが挙げられる；エステル、たとえば、酢酸エチル、酢酸アミル、および酢酸ブチルが挙げられる；エーテル、たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる；アルコール、たとえば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、酢酸ブチルカルビトール、およびグリセリンである。水および有機溶媒の混合液も活性化合物の担体として用いることもできる。
【００５３】
固体、液体、および気体状組成物は様々な従来の手順によって調製することができる。従って、固体の場合には微粉化された形態の、活性成分（すなわち、二重結合付加シクロプロペン化合物）を微粉化された固体担体と共にタンブルすることができる。あるいは、液体形態にある活性成分（それらの混合液、溶液、分散液、エマルジョンおよび懸濁液を含む）を微粉化された形態の固体担体と混合することもできる。さらに、固体形態の活性成分を液体担体と混合し、混合液、溶液、分散液、エマルジョン、懸濁液等を形成することができる。
【００５４】
本発明の組成物は任意の手段によって植物に塗布することができる。組成物は、気体、液体、または固体形態で、その組成物を、処理しようとする植物と接触させることによって適用することができる。いくつかの組成物は不活性担体を含む。気体形態の場合、二重結合付加シクロプロペン化合物を空気中または不活性気体担体中に分散させて気体状溶液を提供することができる。二重結合付加シクロプロペン化合物は液体溶液、たとえば、不活性担体として機能し得る有機溶媒または水溶液中に懸濁させることもできる。活性化合物を含有する組成物は不均一であっても均一であってもよく、溶液、混合液、分散液、エマルジョン、懸濁液、それらの組合せ等を含む様々な形態であり得る。
【００５５】
二重結合付加シクロプロペン化合物は分子カプセル化剤中に封入することもできる。カプセル化剤としては、たとえば、シクロデキストリン、クラウンエーテル、ポリシロキサン、およびゼオライトが挙げられる。いくつかの態様において、カプセル化剤としては、たとえば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンの１以上が挙げられる。最も好ましいカプセル化剤は、二重結合付加シクロプロペン化合物上の置換基のサイズに依存して変化する。当該技術分野における当業者に理解されるように、任意のシクロデキストリンまたはシクロデキストリンの混合物、シクロデキストリンポリマーならびに修飾シクロデキストリンを本発明に従って用いることもできる。シクロデキストリンは  Ｗａｃｋｅｒ  Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｉｎｃ．，  Ａｄｒｉａｎ，  ＭＩ  または  Ｃｅｒｅｓｔａｒ  ＵＳＡ，  Ｈａｍｍｏｎｄ，  ＩＮ  ならびに他の供給元から入手可能である。カプセル化される場合、シクロプロペンの好ましい濃度は、典型的には、分子カプセル化剤の受容制限のため、他の組成物におけるものよりも少ない。
【００５６】
本発明の組成物はエアロゾルとして、たとえば、圧縮気体、たとえば、窒素、二酸化炭素、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、または他のハロ炭素（ｈａｌｏｃａｒｂｏｎ）を用いて空気中にそれらを分散させることによって適用することもできる。
【００５７】
二重結合付加シクロプロペン化合物が、植物または植物部分と接触する場合に気体形態である態様のいくつかにおいて、植物または植物部分と接触している雰囲気中の二重結合付加シクロプロペン化合物の有用な濃度（体積／体積で測定、「ｖ／ｖ」）は、約０．１十億分率（「ｐｐｂ」）〜１０，０００百万分率（「ｐｐｍ」）である。
【００５８】
いくつかの態様において、二重結合付加シクロプロペン化合物は、植物または植物部分と接触する場合、液体形態にある。液体形態には、本明細書で用いられる場合、上記のように、溶液および分散形態が含まれる。いくつかの態様において、液体形態にある二重結合付加シクロプロペン化合物は、カプセル化剤に封入されている。他の形態においては、二重結合付加シクロプロペン化合物はカプセル化剤に封入されてはおらず、または、二重結合付加シクロプロペン化合物の幾らかを封入せずに、二重結合付加シクロプロペン化合物の幾らかを封入することができる。二重結合付加シクロプロペン化合物が、植物または植物部分と接触する場合、液体形態にある態様のうちのいくつかにおいて、二重結合付加シクロプロペン化合物の濃度（その組成物の重量に基づく重量基準）は約０．０１十億分率（「ｐｐｂ」）〜１０，０００百万分率（「ｐｐｍ」）である。
【００５９】
本発明の組成物が液体として適用されるいくつかの態様においては、少なくとも１つの二重結合付加シクロプロペン化合物を溶媒に溶解して溶液を形成する。水および水／アセトン混合液（たとえば、溶媒の重量に基づく重量基準で１０％アセトンおよび９０％水）が好適な溶媒である。いくつかの態様においては、１以上の補助剤、たとえば、界面活性剤もまた溶液に添加する。いくつかの態様においては、かかる溶液を噴霧によって植物または植物部分と接触させる。噴霧方法の１つは噴霧器、たとえば、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いることである。
【００６０】
「植物または植物部分」という用語は本明細書において一般的な意味で用いられ、これには、たとえば、木質幹の植物、たとえば、樹木および低木；草本；野菜、果実、および農作物；装飾用植物；ならびにそれらの部分が含まれる。本明細書に記載される方法によって処理しようとする植物には、植物全体およびそれらの任意の部分、たとえば、畑作物、鉢植え植物、種子、切り花（茎および花）、ならびに収穫された果実および野菜が含まれる。
【００６１】
本発明の化合物で、および本発明の方法によって処理される植物は、好ましくは、非植物毒性量の二重結合付加シクロプロペン化合物で処理される。
【００６２】
本発明の使用のうちにあるものとして、たとえば、植物成長の調節が挙げられる。また、本発明の使用のうちにあるものとして、たとえば、様々なエチレン応答（たとえば、花、果実、および野菜の熟成および／または老化；葉、花、および果実の器官離脱；装飾用植物、たとえば、鉢植え植物、切り花、生け垣、種子、および休眠苗の寿命の短期化；いくつかの植物（たとえば、エンドウマメ）における成長の阻害、成長の刺激（たとえば、コメ）、オーキシン活性、末端成長の阻害、頂端優勢の制御、枝分かれの増加、分げつの増加、植物の形態の変更、植物病原体、たとえば、真菌に対する感受性の改変、植物の生化学的組成の変更（たとえば、幹面積に対する葉面積の増加）、開花および種子発育の停止または阻害、倒伏効果、種子発芽の刺激および休眠の中断、ならびにホルモンまたは上偏成長効果が挙げられる）の改変が挙げられる。
【００６３】
本発明の化合物は任意の方法によっても調製することができる。いくつかの公知の方法を、たとえば、以下の刊行物に見出すことができる。「Ｇｅｎｅｒａｌ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｏｎｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅｉｒ  ａｃｅｔａｌｓ，」Ｍａｓａｈｉｋｏ  Ｉｓａｋａ，Ｓａｔｏｓｈｉ  Ｅｊｉｒｉ，及びＥｉｉｃｈｉ  Ｎａｋａｍｕｒａ著  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９２，４８巻，１１号，２０４５〜２０５７ページ；「Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｏｎｅ  Ａｃｅｔａｌｓ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，」Ｍａｓａｈａｒｕ  Ｎａｋａｍｕｒａ，Ｈｉｒｏｙｕｋｉ  Ｉｓｏｂｅ，及びＥｉｉｃｈｉ  Ｎａｋａｍｕｒａ著  Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００３，１０３巻１２９５〜１３２６ページ；「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ，」Ｗ．Ｅ．Ｂｉｌｌｕｐｓ，Ｌｏｎｇ−Ｊｉｎ  Ｌｉｎ，及びＥｄｗａｒｄ  Ｗ．Ｃａｓｓｅｒ１ｙ著  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８４，１０６巻３６９８〜３６９９ページ；「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ａｎｄ  Ｄｉｒｅｃｔ  Ｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ，」Ｓｔｕａｒｔ  Ｗ．Ｓｔａｌｅｙ及びＴｉｍｏｔｈｙ  Ｄ．Ｎｏｒｄｅｎ著  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８４，１０６巻３６９９−３７００ページ；ならびに「Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｍｅｔａｌａｔｅｄ  Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｏｎｅ  Ｋｅｔａｌｓ  ｉｎ  ａ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｏｎｅｓ．  Ａｎ  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃ  Ｐｅｎｉｔｒｉｃｉｎ，」Ｍａｓａｈｉｋｏ  Ｉｓａｋａ，Ｓａｔｏｓｈｉ  Ｍａｔｓｕｚａｗａ，Ｓｈｉｇｅｒｕ  Ｙａｍａｇｏ，Ｓａｔｏｓｈｉ  Ｅｊｉｒｉ，Ｙｏｓｈｉｍｉｔｓｕ  Ｍｉｙａｃｈｉ，及びＥｉｉｃｈｉ  Ｎａｋａｍｕｒａ著  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，５４巻，４７２７〜４７２９ページ。
【実施例】
【００６４】
実施例Ａ
２，２−ビス−クロロメチル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソランの合成。
この化合物は、実質的に、Ｉｓａｋａ、Ｅｊｉｒｉ、及び  Ｎａｋａｍｕｒａ  による上記論文の手順に従って合成した。６９グラムのネオペンチルグリコール、７６グラムの１，３−ジクロロアセトン、５０ｍｌのベンゼン、および２．３ｇのｐ−トルエンスルホン酸をディーン・スターク水分離器によって８時間還流し、その後直ちに反応物をヘキサンで希釈して重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、４１．２ｇの２，２−ビス−クロロメチル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキソランを淡黄色液体として得た。
【００６５】
実施例Ｂ
１−オクチルシクロプロプ−１−エン−２−オンネオペンチルグリコールケタールの合成。
この化合物は、実質的に、Ｉｓａｋａ、Ｅｊｉｒｉ、およびＮａｋａｍｕｒａによる上記論文の手順に従って合成した。４．２３グラムのナトリウムアミドを３００ｍｌフラスコ内に乾燥窒素の雰囲気下で入れた。４５ｍｌの無水アンモニアを−７８℃に保持されたフラスコに凝縮した後、６．８２グラムの実施例Ａからの化合物および２０ｍｌのジエチルエーテルをシリンジによって添加した。次に、その反応物を暖め、１時間還流させた。その反応混合物を−７８℃に再冷却し、ジエチルエーテル１０ｍｌ中に８．０７グラムの１−ヨードオクタンを４５分にわたって添加した。−７８℃でさらに１０分後、その反応物を再度暖め、３０分間還流させた。塩化アンモニウムで反応を停止させ、５０ｍｌのジエチルエーテルを添加し、残留するアンモニアを沸騰させて蒸発させた。水性ワークアップおよびクロマトグラフィーで３．６グラムの１−オクチルシクロプロプ−１−エン−２−オンネオペンチルグリコールケタールを得た。
【００６６】
実施例１
１−オクチルシクロプロプ−１−エン−２−オン（「ＯＣＰＯ」）の合成
この化合物は、実質的に、Ｉｓａｋａ、Ｅｊｉｒｉ、および  Ｎａｋａｍｕｒａによる上記論文の手順に従って合成した。１．０１グラムの実施例Ｂからの化合物を６ｍｌのテトラヒドロフランおよび１滴の水に溶解した。１００ｍｇのＡｍｂｅｒｌｙｓｔ（商標）１５ポリマー触媒（Ｒｏｈｍ  ａｎｄ  Ｈａａｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ  製）を添加し、６時間攪拌した。濾過、真空中での濃縮、および１：１酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーで５００ｍｇのＯＣＰＯを得た。
ＯＣＰＯは下記式を有する。
【００６７】
【化６】
2006008687.tif 000007
【００６８】
ＯＣＰＯの生物学的活性をトマト上偏成長試験で評価した。上偏成長は葉の下方屈曲である。この試験は以下のように行った。
【００６９】
試験植物は３インチ角プラスチック鉢当たり２本の植物で植えられているパティオ（Ｐａｔｉｏ）種のトマト苗である。揮発性気体処理は、パティオ種トマトの２つの鉢をゲルマンフィルターパッドを収容する５０×９ｍｍプラスチックペトリ皿の半分（上部または下部セクション）と共にポリスチレン４．８Ｌ容積処理チャンバーに入れることを伴っていた。１．０ｍｌアセトンに溶解したＯＣＰＯをフィルターパッド上にピペットで乗せ、チャンバーを直ちに密封した。ＯＣＰＯの量は、密封されたチャンバーの空気中でＯＣＰＯの１０００ｐｐｍ  ｖ／ｖの濃度が得られるように算出した。４時間後、エチレンガスを、密封されたチャンバー内で１０ｐｐｍ  ｖ／ｖ最終濃度のエチレン濃度が得られる量で、密封されたチャンバーに注入した。１６時間後、チャンバーを排気フード内で開いて外気にあて、非処理対照と比較した場合の実験化合物によって付与されたエチレン誘導上偏成長に対する保護の程度について０ないし１０のスケールで植物を視覚的に採点した。評点１０は完全な保護を意味する。評点０はエチレンの効果からの保護がないことを意味する。
【００７０】
ＯＣＰＯは評点７でエチレン誘導上偏成長の保護をもたらした。エチレンに曝露したが本発明の化合物での処理を施さなかったトマト植物は０と採点された。
【外国語明細書】
2006008687000001.pdf
2006008687000002.pdf
2006008687000003.pdf