(57)【要約】【課題】本発明の課題は、新規なジフルオロアルケニル誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤を提供することである。【解決手段】本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、次式（１）で示されるジフルオロアルケニル誘導体を有効成分として含有する。【化１】2006008579.tif 000010（式中、Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙは酸素原子、アミノ基（−ＮＨ−基）又は硫黄原子を表わし、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルスルホニル基、又はシアノ基を表す。）【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で示されるジフルオロアルケニル誘導体。
【化１】
2006008579.tif 000009
（式中、Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙは酸素原子、アミノ基（−ＮＨ−基）又は硫黄原子を表わし、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルスルホニル基、又はシアノ基を表す。）
【請求項２】
請求項１の式（１）で示されるジフルオロアルケニル誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農園芸用殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤として有用である新規なジフルオロアルケニル誘導体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明に類似するジフルオロアルケニル誘導体が特許文献１に開示されているが、その農園芸用の殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性は顕著なものではなかった。しかし、本発明のジフルオロアルケニル誘導体は同文献に開示されておらず新規化合物であり、その農園芸用の殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性も知られていなかった。
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−２８８１４２公報
【特許文献２】米国特許第５７６３４８１号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、新規なジフルオロアルケニル誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規なピリミジン誘導体が顕著な農園芸の殺虫、殺ダニ及び殺線虫を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。
【０００６】
第１の発明は、次式（１）で示されるジフルオロアルケニル誘導体に関するものである。
【０００７】
【化１】
2006008579.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ｙは酸素原子、アミノ基（−ＮＨ−基）又は硫黄原子を表わし、Ｒ１は水素原子又はアルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルスルホニル基、又はシアノ基を表す。）
【０００９】
第２の発明は、前記の式（１）で示されるジフルオロアルケニル誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
前記式（１）で表される本発明の新規なジフルオロアルケニル誘導体は、特許文献１に開示されている化合物に比較して、格段に優れた農園芸用の殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有すものである。（実施例３参照）
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明について詳細に説明する。
前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。
Ｘは炭素原子又は窒素原子である。
Ｙは酸素原子、アミノ基又は硫黄原子である。
Ｒ１は水素原子又はアルキル基、又はシアノ基である。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、又はアルキルスルホニル基である。
【００１２】
Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、直鎖状又は分岐状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を挙げることができるが、メチル基が好ましい。
【００１３】
Ｒ２におけるハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子を挙げることができるが、塩素原子が好ましい。
【００１４】
Ｒ２におけるハロアルキル基としては、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基が好ましく、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロメチル基、パーフルオロプロピル基などを挙げることができるが、更に、トリフルオロメチル基が好ましい。
【００１５】
Ｒ２におけるアルキルスルホニル基としては、炭素原子数１〜４個のアルキルスルホン基が好ましく、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基などを挙げることができるが、特に、エタンスルホニル基が好ましい。
【００１６】
以下、本発明の化合物（１）の合成法を詳細に述べる。
〔合成法〕
化合物（１）の合成法は、特許文献１に記載の方法に準じて、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることにより化合物（４）を合成した後、ハロゲン化剤又は酸触媒の存在下に環化することにより行われる。
【００１７】
【化２】
2006008579.tif 000003
【００１８】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２は、前記と同義である。）
【００１９】
化合物（４）の合成に用いる溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物、スルフォラン、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００２０】
溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００２１】
化合物（４）の合成に用いる塩基の種類としては、特に限定されず、トリエチルアミンピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）などの有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが、好ましくは有機塩基であり、更に好ましくはトリエチルアミンである。
【００２２】
塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して１〜５モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。
【００２３】
化合物（４）の製造時の反応温度は、特に限定されないが、−１０℃から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、０℃〜室温が好ましい。
【００２４】
中間体（４）の製造時の反応時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常０．１〜２時間である。
【００２５】
原料化合物である化合物（３）の使用量は、化合物（２）１モルに対して０．８〜１．２モルであるが、０．９〜１．０モルが好ましい。
化合物（２）は、市販品を使用することができる。
【００２６】
化合物（３）は、例えば、下式に示す方法で製造することができる。（参考例１参照）
【００２７】
【化３】
2006008579.tif 000004
【００２８】
化合物（５）は、特許文献１又は特許文献２に記載の方法に準じて製造することができる。（参考例１参照）
【００２９】
化合物（４）を環化する目的化合物（１）の製造に用いる溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、又は脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、或は前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００３０】
溶媒の使用量は、化合物（４）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが、１０〜７０重量％が好ましい。
【００３１】
ハロゲン化剤を用いて環化する場合のハロゲン化剤としては、特に限定されないが、例えば五塩化リン、オキシ塩化リンを挙げることができる。この内、オキシ塩化リンが好ましい。
【００３２】
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（４）１モルに対して１〜５モルであるが、１．２〜２．０モルが好ましい。
【００３３】
酸触媒を用いて環化する場合の酸触媒としては、特に限定されないが、例えばｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などを挙げることができる。この内、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましい。
【００３４】
酸触媒の使用量は、触媒量である。
【００３５】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜１３０℃が好ましい。
【００３６】
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常０．５〜２４時間である。
【００３７】
以上のようにして製造された化合物（１）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００３８】
〔防除効果〕
本発明の化合物（１）の防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例えば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコクシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイムシ類など）を挙げることができる。
【００３９】
〔有害生物防除剤〕
本発明の有害生物防除剤は、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有する。
化合物（１）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配合して（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製して）使用することが好ましい。
【００４０】
担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体担体、炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなど）、アミド化合物（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ジメチルスルホキシド、水などの液体担体、空気、窒素、炭酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００４１】
本剤の有害生物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用される界面活性剤及び分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルなどが挙げられる。
また、製剤の性状を改善するために、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどの補助剤を用いることができる。
本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で、或いは適当に組み合わせて使用することができる。
【００４２】
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
【実施例】
【００４３】
以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
【００４４】
参考例１〔化合物（３）の合成〕
（１）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸の合成
６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン−１−オール（１１．３ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に、ジョーンズ試薬をオレンジ色が消えなくなるまで滴下し、５時間攪拌した。次いで、イソプロパノールをジョーンズ試薬の色が消えるまで加え、析出した緑色の沈殿を濾別し、沈殿をアセトンで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下にアセトンを留去した。残渣をエーテルに溶解し、１Ｎ塩酸で洗浄した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液をｐＨ９以上になるまで加えて抽出した。抽出液を氷冷攪拌下に、濃塩酸でｐＨが２以下になるように調整し、エーテルで抽出した。抽出液を、乾燥後、減圧下にエーテルを留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１溶出）で精製することによって、無色液体である目的物を７．５ｇ得た。
（２）６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロライドの合成
６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸（７．５ｇ）を塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、塩化チオニル（６．８ｇ）を滴下し、２時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下に塩化メチレンを留去し、無色液体である目的物を８．１ｇ得た。
本化合物は、精製することなく次の反応に用いた。
【００４５】
実施例１〔化合物（１）の合成〕
（１）２−（５，５−ジフルオロ−４−ペンテン）−５−クロロベンゾキサゾール（化合物１）の合成
２−アミノ−４−クロロフェノール（０．７ｇ）とトリエチルアミン（０．６ｇ）をトルエン３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロライド（０．８ｇ）を加え、２時間撹拌した。次いで、オキシ塩化リン（０．８ｇ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を希水酸化ナトリウム水溶液に注加し、３０分攪拌後、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１溶出）で精製することによって、淡褐色液体である目的物を１．１ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【００４６】
2006008579.tif 000005
【００４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．９２〜１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．１０〜２．１５（２Ｈ，ｍ）、
２．９２〜２．９６（２Ｈ，ｍ）、４．１１〜４．２５（１Ｈ，ｍ）、
７．２５〜７．６８（３Ｈ，ｍ）
【００４８】
（２）２−（５，５−ジフルオロ−４−ペンテン）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（化合物２）の合成
２−アミノ−４−トリフルオロメチルチオフェノール（０．７ｇ）をキシレン５０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロライド（０．５ｇ）を滴下し、３０分攪拌後、ｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加え、２０時間加熱還流した。  反応終了後、反応液を希水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１溶出）で精製することによって、淡黄色液体である目的物を０．７ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【００４９】
2006008579.tif 000006
【００５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．９６〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１２〜２．１８（２Ｈ，ｍ）、
３．１３〜３．１８（２Ｈ，ｍ）、４．１５〜４．２５（１Ｈ，ｍ）、
７．６０〜８．２３（３Ｈ，ｍ）
【００５１】
（３）２−（５，５−ジフルオロ−４−ペンテン）−５−メトキシベンズイミダゾール（化合物１１）の合成
４−メトキシ−１，２−フェニレンジアミン（０．７ｇ）とトリエチルアミン（０．６ｇ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下に６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン酸クロライド（０．８ｇ）を滴下して、１時間攪拌した。生成した固形物を濾別し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をキシレン５０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸を触媒量加え、２０時間撹拌した。反応終了後、反応液を希水酸化ナトリウムで洗浄、水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１溶出）で精製することによって、褐色液体である目的物を０．６ｇ得た。
以下に、その物性を示す。
【００５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）
１．９０〜１．９４（２Ｈ，ｍ）、２．０４〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、
３．４８〜３．６９（２Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、
４．１０〜４．２１（１Ｈ，ｍ）、６．８４〜７．４４（３Ｈ，ｍ）、
９．００（１Ｈ，ｂ）
【００５３】
（４）表１中のその他の化合物（１）の合成
前記（１）〜（３）に記載の方法に準じて、表１中のその他の化合物（１）を合成した。合成した化合物（１）及びそれらの物性を表１に示す。
【００５４】
【表１】
2006008579.tif 000007
【００５５】
実施例２〔製剤の調製〕
（１）粒剤の調製
化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。
【００５６】
（２）水和剤の調製
化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）、１．５重量部及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００５７】
（３）乳剤の調製
化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００５８】
（４）粉剤の調製
化合物（１）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００５９】
実施例３〔効力試験〕
（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が１００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液をそれぞれ０．１ｍｌずつ試験管に取り、各試験管にサツマイモネコブセンチュウ５００頭を含む液０．９ｍｌを加えた。
次に、これらの試験管を２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている下記化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００６０】
【化４】
2006008579.tif 000008
【００６１】
この結果、表１中の化合物番号１−２、１−４、１−８及び１−１４の化合物が、８０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は０％であった。
【００６２】
（２）ハスモンヨトウに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にダイズ本葉をそれぞれ３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに入れた。風乾後、各カップにハスモンヨトウ２齢幼虫１０頭を放ち，蓋をして２５℃の低温室に放置して、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００６３】
この結果、表１中の化合物番号１−２、１−３、１−４及び１−８の化合物が、６０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は０％であった。
【００６４】
（３）コナガに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む）で該化合物が５００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にキャベツ葉片（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、それぞれプラスチックカップに１枚ずつ入れて風乾した。各カップにコナガ３齢幼虫１０頭を放って蓋をし、２５℃低温室に放置し、２日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００６５】
この結果、表１中の化合物番号１−１、１−２及び１−１１の化合物が、８０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は１０％であった。
【００６６】
（４）トビイロウンカに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にトビイロウンカ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００６７】
この結果、表１中の化合物番号１−１、１−２、１−３、１−６及び１−８の化合物が、８０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は２０％であった。
【００６８】
（５）ツマグロヨコバイに対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液中にイネ稚苗をそれぞれ３０秒間浸漬、風乾した後、ガラス円筒に挿入した。各ガラス円筒内にツマグロヨコバイ（４齢幼虫）１０頭を放ち、多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後にガラス円筒内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００６９】
この結果、表１中の化合物番号１−１、１−６及び１−８の化合物が、８０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は０％であった。
【００７０】
（６）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液に１０頭のナミハダニ雌成虫を寄生させたインゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００７１】
この結果、表１中の化合物番号１−１、１−２、１−３、１−６及び１−８の化合物が、８０％以上の殺虫活性を示した。
同様に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は０％であった。
【００７２】
（７）ナミハダニ殺卵効力試験
実施例２の（２）に準じて調製した表１に示される化合物（１）のそれぞれの水和剤を、水（界面活性剤（０．０１％）を含む。）で該化合物が３００ｐｐｍになるように希釈し、これらの薬液にインゲン葉片（直径２０ｍｍ）（５頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に、成虫を除去したもの。）を１５秒間浸漬して風乾した。これらの葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
比較として、特許文献１に記載されている化合物（化合物番号１ｇ−３）を同様に試験を行った。
【００７３】
この結果、表１中の化合物番号１−１、１−２及び１−８の化合物が、８０％以上の殺卵活性を示した。
同時に試験を行った特許文献１記載の化合物（化合物番号１ｇ−３）の効果は０％であった。