(57)【要約】      （修正有）【解決手段】  一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニル−アリルスルフォニルアミド化合物、その製造中間体化合物およびそれらの製造方法。2006028193.tif 000298  式中、Ｒ1はＣＯＯＨ他を表わし、Ｒ2は水素、メチル他、（Ｒ3、Ｒ4）は、（メチル、メチル）他の組み合わせ、Ｒ5はイソプロピル他、Ａｒはメチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジル、５−メチル−２−フリル、ｎは、０または１を表わす。【効果】  一般式（Ｉ）で示される化合物は、プロスタグランジンＥ2受容体、特にＥＰ1サブタイプ受容体に結合し拮抗し、かつ蛋白結合の影響を受けにくいためインビボでの活性が良いことから、鎮痛剤、解熱剤、頻尿または下部尿路症の治療剤、抗ガン剤として有用である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2006028193.tif 000296
（式中、Ｒ1はＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル、ＣＨ2ＯＨまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルを表わし、
Ｒ2は水素、メチル、メトキシまたはクロロを表わし、
（Ｒ3、Ｒ4）は（メチル、メチル）、（メチル、クロロ）、（クロロ、メチル）、（トリフルオロメチル、水素）または（それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンテン、シクロヘキセン環またはベンゼン環を構成する）の組み合わせを表わし、
Ｒ5はイソプロピル、イソブチル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、プロピル、２−プロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルを表わし、
Ａｒはメチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジルまたは５−メチル−２−フリルを表わし、
ｎは０または１を表わすが、Ｒ1が５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルである場合は、０を表わす。）
で示されるＮ−フェニル−アリルスルフォニルアミド化合物（ただし、４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸および３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸を除く。）、そのアルキルエステルまたは非毒性塩。
【請求項２】
Ｒ1がカルボキシル基またはＣＨ2ＯＨである、請求項１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項３】
Ｒ1が５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルである、請求項１記載の化合物またはその非毒性塩。
【請求項４】
一般式（Ｉ）
【化２】
2006028193.tif 000297
（式中、Ｒ1はＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル、ＣＨ2ＯＨまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルを表わし、
Ｒ2は水素、メチル、メトキシまたはクロロを表わし、
（Ｒ3、Ｒ4）は（メチル、メチル）、（メチル、クロロ）、（クロロ、メチル）、（トリフルオロメチル、水素）または（それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンテン、シクロヘキセン環またはベンゼン環を構成する）の組み合わせを表わし、
Ｒ5はイソプロピル、イソブチル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、プロピル、２−プロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルを表わし、
Ａｒはメチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジルまたは５−メチル−２−フリルを表わし、
ｎは０または１を表わすが、Ｒ1が５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルである場合は、０を表わす。）で示される式に含まれる、下記(1)〜(34)：
(1)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(2)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(3)３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(4)４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(5)４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
(6)３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(7)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
(8)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(9)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
(10)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
(12)３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(13)３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
(14)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
(15)３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
(16)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(17)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(18)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
(19)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(20)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
(21)４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
(22)４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(23)４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
(24)３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
(25)４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(26)３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(27)４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
(28)３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(29)３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
(30)４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
(31)４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
(32)４−［２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
(33)４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、または
(34)３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸から選択される化合物である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニル−アリールスルフォニルアミド化合物、そのエステルまたは非毒性塩を有効成分として含有するＥＰ1受容体拮抗剤。
【請求項６】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として含有する、頻尿および／または下部尿路症の治療および／または予防剤。
【請求項７】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、そのアルキルエステルまたはその非毒性塩を有効成分として含有するＥＰ1受容体拮抗剤。
【請求項８】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、そのアルキルエステルまたはその非毒性塩を有効成分として含有する頻尿および／または下部尿路症の治療および／または予防剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−フェニル−アリールスルフォンアミド化合物に関する。
さらに詳しくは、
（１）一般式（Ｉ）
【化１】
2006028193.tif 000002
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示されるＮ−フェニル−アリールスルフォンアミド化合物、
（２）それらを有効成分として含有するＥＰ1受容体拮抗剤、
（３）一般式（II）
【化２】
2006028193.tif 000003
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および
（４）それらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プロスタグランジンＥ2（以下、ＰＧＥ2と略記する。）は、アラキドン酸カスケード中の代謝産物として知られており、細胞保護作用、子宮収縮、発痛作用、消化管の蠕動運動促進、覚醒作用、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用等を有していることが知られている。
【０００３】
近年の研究の中で、ＰＧＥ2受容体には、それぞれ役割の異なったサブタイプが存在することが分かってきた。現時点で知られているサブタイプは、大別して４つあり、それぞれ、ＥＰ1、ＥＰ2、ＥＰ3、ＥＰ4と呼ばれている（J. Lipid Mediators Cell Signaling, 12, 379-391（1995）；非特許文献１）。
【０００４】
ＰＧＥ2は、その生理活性が多岐にわたるため、目的とする作用以外の作用が副作用となってしまう欠点を有しているが、それぞれのサブタイプの役割を調べ、そのサブタイプのみに有効な化合物を得ることによって、この欠点を克服する研究が続けられている。
【０００５】
これらのサブタイプのうち、ＥＰ1サブタイプは、発痛、発熱、利尿に関与していることが知られている（Br. J. Pharmacol., 112, 735-740(1994)；非特許文献２、European J. Pharmacol., 152, 273-279（1988）；非特許文献３、Gen Pharmacol., 23(5), 805-809 (Sep 1992) ；非特許文献４参照。）。そのため、この受容体に拮抗することは、鎮痛剤、解熱剤、頻尿の治療剤として有効であると考えられている。
【０００６】
また、ＥＰ1アンタゴニストは、大腸粘膜異常腺窩および腸内ポリープ形成の抑制作用があり、抗ガン作用を示すことが知られている（国際公開第00/69465号パンフレット；特許文献１参照）。
【０００７】
一方、薬物は、体内に吸収されると主に血中に取り込まれ、血管内を移動し、標的組織に行き着き、その作用を発揮する。ところが血液中には、栄養素として種々の蛋白が含まれているため、薬物の種類によっては蛋白と結合してしまって効き目を現わさないことがある。試験管内での実験では有効であるのに、動物へ投与すると効きが悪くなることはしばしば起こりうる。しかしながら、蛋白結合には特定の構造活性相関があるわけではなく、規則性を見出すのは非常に困難であることはよく知られている。
【０００８】
本出願人は、ＥＰ1アンタゴニストとして有用な化合物を見出し、先に特許出願を行なった。すなわち、国際公開第98/27053号パンフレット（特許文献２）（EP 947 500号）明細書には、一般式（Ａ）
【化３】
2006028193.tif 000004
（式中、
【化４】
2006028193.tif 000005
は、それぞれ独立して、Ｃ５〜１５の炭素環その他を表わし、Ｚ1Aは、−ＣＯＲ1その他を表わし、
Ｚ2Aは、水素その他を表わし、
Ｒ1Aは、水酸基その他を表わし、
Ｚ3Aは、単結合その他を表わし、
Ｚ4Aは、ＳＯ2その他を表わし、
Ｚ5Aは、１〜５個のＲ5Aで置換されていてもよい、１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環その他を表わし、
Ｒ5Aは、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキルその他を表わし、
Ｒ2Aは、Ｚ７A−Ｃ１〜４アルキレンその他を表わし、
Ｚ7Aは、Ｏその他を表わし、
Ｒ3Aは、トリフルオロメチルその他を表わし、
Ｒ4Aは、Ｃ１〜８アルキルその他を表わし、
ｎAおよびｔAは、独立して、１〜４を表わす。；関連する部分を抜粋した。）
で示されるスルフォンアミド化合物が、ＰＧＥ2受容体、特にＥＰ1受容体に結合して拮抗するか、作動する。拮抗する場合は、流産の防止、鎮痛剤、抗下痢剤、入眠剤、頻尿治療剤として有用であり、作動する場合は、中絶剤、下剤、抗潰瘍剤、抗胃炎剤、血圧降下剤、利尿剤として有用である旨開示している。
【０００９】
この出願では、具体的な化合物として、例えば以下のような化合物が開示されている。
【００１０】
（１）実施例１８（９３）
【化５】
2006028193.tif 000006
【００１１】
（２）実施例１８（１１３）
【化６】
2006028193.tif 000007
【００１２】
（３）実施例１８（１２５）
【化７】
2006028193.tif 000008
【００１３】
（４）実施例１８（１２１）
【化８】
2006028193.tif 000009
【００１４】
（５）実施例１８（１２６）
【化９】
2006028193.tif 000010
【００１５】
（６）実施例１８（５９）
【化１０】
2006028193.tif 000011
【００１６】
（７）実施例１８（１２４）
【化１１】
2006028193.tif 000012
【００１７】
（８）実施例１８（９４）
【化１２】
2006028193.tif 000013
【００１８】
（９）実施例２１（１３）
【化１３】
2006028193.tif 000014
【００１９】
（１０）実施例２１（１４）
【化１４】
2006028193.tif 000015
【００２０】
上記出願化合物の研究を進める中で、これらの化合物は、蛋白結合の影響を受けやすく、インビボでの活性が十分でないという問題点を有することが判明した。
【００２１】
【非特許文献１】J. Lipid Mediators Cell Signaling, 1995年, 12巻, 379-391頁
【非特許文献２】Br. J. Pharmacol., 1994年, 112巻, 735-740頁
【非特許文献３】European J. Pharmacol., 1988年, 152巻, 273-279頁
【非特許文献４】Gen Pharmacol., 1992年9月, 23(5)巻, 805-809頁
【特許文献１】国際公開第００／６９４６５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９８／２７０５３号パンフレット
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明者らは、ＥＰ1サブタイプ受容体に選択的に結合し、かつ蛋白結合による影響が少なく、インビボでも充分な活性を有する化合物を見出すべく研究を行なった結果、ある一定の構造を有する化合物、すなわち一般式（Ｉ）で示されるＮ−フェニル−アリールスルフォンアミド化合物のみが、非常にインビボ活性が良いことを見出し、本発明を完成した。
【００２３】
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の製造に用いる一般式（II）
【化１５】
2006028193.tif 000016
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される新規中間体、およびその製造方法を見出した。
【００２４】
先に記述したWO98/27053号明細書中には種々の化合物が開示されているが、本発明化合物の具体的な開示はなく、上記の問題点および解決方法についての記載や示唆はない。
【００２５】
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
【化１６】
2006028193.tif 000017
（式中、Ｒ1はＣＯＯＨ、５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリル、ＣＨ2ＯＨまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルを表わし、
Ｒ2は水素、メチル、メトキシまたはクロロを表わし、
（Ｒ3、Ｒ4）は（メチル、メチル）、（メチル、クロロ）、（クロロ、メチル）、（トリフルオロメチル、水素）または（それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンテン、シクロヘキセン環またはベンゼン環を構成する）の組み合わせを表わし、
Ｒ5はイソプロピル、イソブチル、２−メチル−２−プロペニル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、プロピル、２−プロペニルまたは２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルを表わし、
Ａｒはメチル基が置換していてもよいチアゾリル、ピリジルまたは５−メチル−２−フリルを表わし、
ｎは０または１を表わすが、Ｒ1が５−テトラゾリル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−チアジアゾリルである場合は、０を表わす。）
で示されるＮ−フェニル−アリルスルフォニルアミド化合物（ただし、４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸および３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸を除く。）、そのアルキルエステルまたは非毒性塩、
（２）それらを有効成分として含有するＥＰ1受容体拮抗剤に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、ほぼ全ての組み合わせの化合物を合成し、活性を確認しているが、全ての化合物が好ましい。
特に好ましくは、Ａｒ部分が、５−メチル−２−フリル、２−チアゾリル、５−メチル−２−チアゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル基である化合物である。
【００２７】
具体的には、４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００２８】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００２９】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
【００３０】
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００３１】
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００３２】
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００３３】
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００３４】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００３５】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００３６】
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００３７】
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００３８】
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［７−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸、
【００３９】
４−［７−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００４０】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００４１】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド、
【００４２】
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００４３】
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００４４】
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−２−ナフチルオキシメチル］安息香酸、
３，５−ジメチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００４５】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチルベンジルアルコール、
【００４６】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００４７】
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００４８】
４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００４９】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
【００５０】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００５１】
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００５２】
３−メチル−４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−［（５−メチル−２−フリル）スルフォニル］−Ｎ−２−プロペニルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
【００５３】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００５４】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００５５】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００５６】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００５７】
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００５８】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
【００５９】
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾ−ル−３−イル１，２，４−チアジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド、
【００６０】
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００６１】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００６２】
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００６３】
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
【００６４】
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００６５】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００６６】
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００６７】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００６８】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
【００６９】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７０】
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７１】
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７２】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７３】
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７４】
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７５】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
【００７６】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド、
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００７７】
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００７８】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００７９】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００８０】
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００８１】
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００８２】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００８３】
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００８４】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【００８５】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸、
【００８６】
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００８７】
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００８８】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
【００８９】
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００９０】
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
【００９１】
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸、
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００９２】
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
【００９３】
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
【００９４】
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸、
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸、
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸、
【００９５】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００９６】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
【００９７】
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
【００９８】
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【００９９】
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
【０１００】
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、
【０１０１】
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
【０１０２】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸、
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【０１０３】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
【０１０４】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１０５】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１０６】
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１０７】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１０８】
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１０９】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド、
【０１１０】
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミドおよび
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾ−ル−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
が好ましい化合物として挙げられる。
【０１１１】
［エステル］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物は、公知の方法によりエステルに変換することができる。エステルへの変換により、安定性および吸収性が増すため、有用である。好ましくは、アルキルエステルである。より好ましくは、Ｃ１〜４のアルキルエステルである。一般式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のエステルは、公知の方法により製造することができ、また、本発明化合物の製造工程中、一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物として得ることもできる。
【０１１２】
［塩］
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法で相当する塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
【０１１３】
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、WO98/27053号に記載された方法によるかまたは、以下の反応工程式に示す方法により製造することができる。製造方法についての詳細は後述する。
【０１１４】
なお、工程式中、ＲはＣ１〜４アルキルを表わし、Ｔｆはトリフルオロメタンスルフォニル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
Ｒ：Ｃ１〜４アルキル、
Ｍｓ：メシル、
Ｔｆ2Ｏ：トリフルオロメタンスルフォン酸無水物、
Ｅｔ：エチル、
ＴＣＤＩ：１，１’−チオカルボニルジイミダゾ−ル。
【０１１５】
【化１９】
2006028193.tif 000018
【０１１６】
【化２０】
2006028193.tif 000019
【０１１７】
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ａｒが塩基性部位を有する複素環である化合物である場合、反応工程式（Ａ）に記載されたスルフォニルハライド（一般式（VIII）で示される化合物）は温度に敏感であり、放置すると容易に分解する（比較例１）ことが分かった。
【０１１８】
特に、窒素原子を有するヘテロ環のように塩基性部位を有するスルフォニルハライド化合物が分解しやすいことは、一般にスルフォニルハライド化合物が塩基に不安定なことからも容易に予測される。
【０１１９】
このことから、塩基性部位を有するスルフォニルハライドを調製するとき、
（１）反応後溶媒を留去するとスルフォニルハライドが溶液中で濃縮され不安定であるため、その単離が困難であること、および
（２）スルフォニルハライドからスルフォンアミドを製造する工程において常温以上の温度に長時間付すと分解する可能性があることが懸念された。
【０１２０】
このようにスルフォニルハライドが容易に分解する場合その定量が困難で、かつ取り扱いも煩雑である。本化合物をアミン化合物との縮合反応に付してスルフォンアミド化合物を製造する場合、工業的大量生産においてはスルフォニルハライドの分解に基づく低収率が懸念される。
【０１２１】
スルフォンアミドの製造方法としては、上述のようにスルフォニルハライドおよびアミンを用いた縮合反応が一般的に知られている。
【０１２２】
また、フェニルスルフォニルクロライドにイミダゾールを付加した後Ｎ−メチル化し、それをスルフォンアミドやスルフォン酸エステルに変換する方法が開示され（J. Org. Chem., 1992, 57, 4775-4777）、この方法によれば求核剤の求核性が低いものや立体的に妨げられた場合に有用であることが記載されている。しかし、スルフォニルハライドの不安定性を改善する結果が得られることは記載も示唆もされていない。
【０１２３】
本発明者らは、一般式（III）で示されるへテロ環を有するスルフォニルハライドをより安定な化合物にすべく検討を重ねた。その結果、以下の反応工程式（Ｃ）に示される製造方法により一般式（II−Ａ）および（II−Ｂ）で示される化合物に変換することによって、目的が達成されることを見出した。
【０１２４】
【化２１】
2006028193.tif 000020
【０１２５】
反応工程式（Ｃ）中、工程（ａ）は１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いて安定なスルフォニル化合物へと変換する方法である。例えば、有機溶媒（エーテル系溶媒（ｔ−ブチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、ハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロホルムなど）など）中、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンなど）存在下、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いて、−２０℃〜３０℃の温度で行なわれる。
【０１２６】
工程（ｂ）も同様に安定なスルフォニル化合物にする方法であるが、例えば、有機溶媒（エーテル系溶媒（ｔ−ブチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、ハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロホルムなど）など）中、Ｎ−メチルイミダゾールを用いて、−２０℃〜３０℃の温度で行なわれる。
【０１２７】
工程（ａ）および（ｂ）は、不活性気体存在下、無水条件下で行なうことが好ましい。
【０１２８】
特に、一般式（III）で示される化合物が熱に不安定な場合、工程（ａ）および（ｂ）はともに、調製されたスルフォニルハライド溶液を濃縮することなく工程（ａ）または（ｂ）の反応に付すこともできる。
【０１２９】
すなわち、一般式（III）で示されるスルフォニルハライド化合物は、調製後溶液として得られ、一般的にはその溶液を濃縮することによって単離することができる。濃縮時に高温に晒されると、少量の場合には特に問題がないものの大量に用いる際にはスルフォニルハライドが熱により分解してしまうおそれがある（比較例参照）。そのため、溶液の濃縮操作を省き、一般式（II−Ａ）または（II−Ｂ）で示される化合物に変換することによって高い反応性を担保したままその分解性を低下させることができる（実施例７および８参照）。
【０１３０】
反応工程式中、出発物質として用いられる一般式（III）で示されるスルフォニルハライドはそれぞれ公知化合物であるか、あるいは公知化合物から公知の方法により容易に製造することができる。本発明におけるその他の出発物質および各試薬は、それ自体公知であるか、または公知の方法により製造することができる。
【０１３１】
反応工程式（Ｃ）では、一般式（VIII）で示される化合物のうち、Ａｒが塩基性ヘテロ環である化合物を製造することができるが、もちろん本発明の方法は、一般式（Ｉ）で示される化合物の中間体以外にもスルフォニルハライドとしたときに不安定である、塩基性ヘテロ環のスルフォニルハライドの安定化にも同様に有用である。
【０１３２】
本発明中、Ａｒ’が表わす５〜１０員のヘテロ環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員のヘテロ環を意味し、具体的にはチアゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、インド−ル、インドリン、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、シンノリン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリン等の塩基性へテロ環を表わす。
【０１３３】
本発明中、Ａｒ’は、１〜４個のＣ１〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ２〜８アシル基、ジアルキルアミノ基、モノアルキルアミノ基、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ５〜１０炭素環または５〜１０員のヘテロ環によって置換されてもよい。
【０１３４】
本発明中、Ａｒ’の置換基としてのＣ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基またはその異性体を表わす。
【０１３５】
本発明中、Ｃ１〜８アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基またはその異性体を表わす。
【０１３６】
本発明中、Ａｒ’の置換基としてのハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子を表わす。
【０１３７】
本発明中、Ａｒ’の置換基としてのＣ３〜１０炭素環とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、パーヒドロペンタレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン環等が挙げられる。
【０１３８】
本発明中、Ａｒ’の置換基としての５〜１０員のヘテロ環とは、単環または二環式の１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員のヘテロ環を表わし、５〜１０員の単環式または二環式複素環アリールまたはその一部または全部飽和したものが含まれる。
【０１３９】
本発明中、Ａｒ’の置換基としての１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含有する５〜１０員の単環式または二環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、オキサアジン、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール環等が挙げられる。
【０１４０】
本発明中、前記の単環または二環式の５〜１０員の複素環で一部または全部飽和したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、オキサゾリン（ジヒドロオキサゾール）、オキサゾリジン（テトラヒドロオキサゾール）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、オキサジアゾリン（ジヒドロオキサジアゾール）、オキサジアゾリジン（テトラヒドロオキサジアゾール）、チアゾリン（ジヒドロチアゾール）、チアゾリジン（テトラヒドロチアゾール）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾチアゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジオキサジン環等が挙げられる。
【０１４１】
本発明中、Ａｒ’として好ましくは１〜４個の窒素原子を有する５〜１０員の塩基性ヘテロ環であり、より好ましくはチアゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、インド−ル、インドリン、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、シンノリン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリンであり、特に好ましくはピリジンまたはチアゾールである。
【０１４２】
本発明で用いる出発物質および試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法により製造することができる。一般式（III）、（IV）、（Ｖ）、（VIII）および（Ｘ）で示される化合物は、それ自身公知であるかまたは公知の方法により製造することができる。
【０１４３】
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
【０１４４】
［本発明化合物の薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、ＰＧＥ2受容体のサブタイプであるＥＰ1受容体に強く結合し、拮抗する。前述したようにＥＰ1受容体は、発痛、発熱、利尿・膀胱収縮に関与していることが知られている。そのため、この受容体に拮抗する一般式（Ｉ）で示される化合物、そのエステルおよびそれらの非毒性塩は、鎮痛剤、解熱剤、頻尿（神経因性膀胱、神経性膀胱、刺激膀胱、不安定膀胱、前立腺肥大に伴う頻尿など）、尿失禁、下部尿路症の治療剤として有用であると考えられる。しかも、本発明化合物は、ＰＧＥ2の他のサブタイプ受容体にほとんど結合しないため、ＰＧＥ2の他の様々な作用に関与せず、副作用のない薬剤となると考えられる。
また、ＥＰ1アンタゴニストは、大腸粘膜異常腺窩および腸内ポリープ形成の抑制作用があり、抗ガン剤として有用であると考えられる。
本発明化合物は、次に示される実験でも明らかなように、蛋白結合による活性への影響が少なく、インビボでも充分な活性を有している。
【０１４５】
［薬理活性実験］
（ｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験
スギモト（Sugimoto）らの方法（J. Biol. Chem., 267, 6463-6466（1992））に準じて、プロスタノイドレセプターサブタイプ（マウスＥＰ1、ＥＰ2、ＥＰ3αおよびＥＰ4）を発現したＣＨＯ細胞を調製し、膜標品とした。
【０１４６】
調製した膜画分（0.5ｍｇ／ｍｌ）、3Ｈ−ＰＧＥ2を含む反応液（２００μｌ）を室温で１時間インキュベートした。反応を氷冷バッファー（３ｍｌ）で停止し、減圧下吸引ろ過して結合した3Ｈ−ＰＧＥ2をガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）にトラップし、結合放射活性を液体シンチレーターで測定した。
【０１４７】
Ｋｄ値とＢmax値は、スキャッチャードプロット（Scatchard plots）から求めた[Ann. N.Y. Acad. Sci., 51, 660（1949）]。非特異的結合は過剰量（２.５μＭ）の非標識ＰＧＥ2の存在下での結合として求めた。本発明化合物による3Ｈ−ＰＧＥ2結合阻害作用の測定は、3Ｈ−ＰＧＥ2を2.5ｎＭ、本発明化合物を添加して行なった。なお、反応にはすべて次のバッファーを用いた。
・バッファー：リン酸カリウム（ｐＨ６.０，１０ｍＭ），ＥＤＴＡ（１ｍＭ），ＭｇＣｌ2（１０ｍＭ），ＮａＣｌ（０.１Ｍ）。
【０１４８】
各化合物の阻害定数Ｋｉ（μＭ）は次式により求めた。
Ｋｉ＝ＩＣ50／（１＋（［Ｃ］／Ｋｄ））
式中、［Ｃ］は反応系に用いた3Ｈ−ＰＧＥ2濃度を表わす。
【０１４９】
測定結果の例を以下の表１に示す。
【表１】
2006028193.tif 000021
【０１５０】
［考察］
本発明化合物のＥＰ1受容体への結合活性は、いずれも先のWO98/27053号に具体的に記載されている化合物の活性と同等であることが確認された。
【０１５１】
（ii）ＢＳＡ（牛血清アルブミン）存在下におけるプロスタノイドレセプターサブタイプＥＰ1発現細胞を用いた受容体拮抗活性の測定実験
マウスＥＰ1受容体発現細胞を９６穴プレートに１０4細胞／ウェルとなるよう播種し、１０％牛胎児血清（ＦＢＳ）／α修飾イーグル培地（αＭＥＭ）を用いて、５％ＣＯ2、３７℃のインキュベーター内で２日間培養した。各ウェルをリン酸バッファー（ＰＢＳ（−））で洗浄し、ロードバッファーを加え、１時間インキュベーションした。ロードバッファーを除去し、測定用バッファーを添加し、プレートを室温下、暗所に１時間静置した後、測定用バッファーで調製した本発明化合物（１０μｌ）およびＰＧＥ2（１０μｌ）を添加し、薬剤蛍光スクリーニングシステム（ＦＤＳＳ−４０００、浜松ホトニクス）を用いて細胞内カルシウム濃度を測定した。カルシウム濃度測定は、２波長の励起光の交互照射による、５００ｎｍの蛍光強度測定により行なった。
【０１５２】
なお、ＥＰ1拮抗作用は、ＰＧＥ2（１００ｎＭ）による細胞内カルシウム濃度上昇の抑制率（％）で計算した。
・ロードバッファー：１０％牛胎児血清（ＦＢＳ）／α修飾イーグル培地、Ｆｕｒａ２／ＡＭ（５μＭ）、インドメタシン（２０μＭ）、プロベネシド（２.５ｍＭ）。
・測定用バッファー：１％（Ｗ／Ｖ）牛血清アルブミン（ＢＳＡ）含有ハンクスバランス塩溶液（ＨＢＳＳ）、インドメタシン（２μＭ）、プロベネシド（２.５ｍＭ）、ＨＥＰＥＳ−ＮａＯＨ（１０ｍＭ）。
【０１５３】
測定結果の例を以下の表２に示す。
【表２】
2006028193.tif 000022
【０１５４】
［考察］
蛋白質が共存する実験（細胞内シグナル活性）においては、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、先のWO98/27053号に具体的に記載されている化合物の１０倍以上のシグナル阻害活性を示した。
WO98/27053号に具体的に記載されている化合物は、血清蛋白が存在する場合は、蛋白の影響を受け、活性が低下していることが分かる。それに対し、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、全て、共存蛋白による影響を受けにくく、活性の低下が少ないことが分かる。
【０１５５】
（iii）サルプロストン誘発のラット膀胱圧上昇抑制実験
ウレタン麻酔下のウイスター系雌性ラットの両尿管を結紮し、腎臓側を切断した。膀胱頂部にカテーテルを挿入し、圧トランスデューサーおよびインフュージョンポンプに接続した。クエン酸緩衝液（ｐＨ３.５）を膀胱内に一定の速度で注入することにより、繰り返される排尿反射を記録した。ジクロフェナック（５ｍｇ／ｋｇ）とサルプロストン（３００μｇ／ｋｇ）を皮下投与することで、排尿時の膀胱内圧の上昇を惹起した。この上昇作用は、ＥＰ3アゴニストでは惹起されないため、ＥＰ1受容体の活性化で生じると考えられた。この膀胱内圧上昇に対する本発明化合物の抑制作用を十二指腸内投与（２ｍｌ／ｋｇ）後、６０分間測定した。
【０１５６】
１ｍｇ／ｋｇの投与量での投与４０分後における膀胱内圧抑制率（％）を以下の表３に示す。
【表３】
2006028193.tif 000023
【０１５７】
［考察］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、インビボ実験において、先のWO98/27053号に具体的に記載されている化合物を凌ぐ抑制活性を示し、有効な作用を示した。
【０１５８】
（iv）サルプロストン誘発のラット排尿量・回数増加の抑制実験
ＣＤ（ＳＤ）ＩＧＳ系雄性ラットを用いて、排尿量測定装置（ニューロサイエンス）を使用することにより、排尿回数および排尿量を測定した。
本発明化合物（４ｍｌ／ｋｇ）を経口投与し、３０分後にサルプロストン（２００μｇ／４ｍｌ／ｋｇ）を皮下投与した。排尿回数および排尿量は、サルプロストン投与後から投与３時間後まで測定した。
各化合物の阻害率（％）は、次式により求めた。
【数１】
2006028193.tif 000024
【０１５９】
［考察］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、インビボ実験において、先のWO98/27053号に具体的に記載されている化合物を凌ぐ抑制活性を示した。
【０１６０】
［毒性］
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認されている。
【０１６１】
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される化合物、そのエステルおよびそれらの非毒性塩は、ＥＰ1受容体に拮抗する作用を有するため、疼痛、発熱、頻尿（神経因性膀胱、神経性膀胱、刺激膀胱、不安定膀胱、前立腺肥大に伴う頻尿など）、尿失禁、下部尿路症の治療剤として有用であると考えられる。しかも、本発明化合物は、ＰＧＥ2の他のサブタイプ受容体にほとんど結合しないため、ＰＧＥ2の他の様々な作用に関与せず、副作用のない薬剤となると考えられる。
また、ＥＰ1アンタゴニストは、大腸粘膜異常腺窩および腸内ポリープ形成の抑制作用があり、抗ガン剤として有用であると考えられる。
【０１６２】
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩は、
１）その化合物が有する予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
【０１６３】
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
【０１６４】
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
【０１６５】
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の頻尿に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、抗コリン薬、三環系抗うつ薬、αアゴニスト、α1アンタゴニスト、ＧＡＢＡアゴニスト、抗利尿薬、抗男性ホルモン、黄体ホルモン、ＮＫ1アンタゴニスト、β3アゴニスト、Ｐ２Ｘアンタゴニスト、カリウムチャネルオープナー、ＬＰＡ、ＥＰ3アンタゴニスト、カプサイシン（レシニフェラトキシン）、５α−レダクターゼ阻害剤などが挙げられる。
【０１６６】
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の疼痛に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、オピオイド、ギャバペンチン（プレギャバリン）、α2アンタゴニスト、ＮＭＤＡアンタゴニスト、TTX-resistant ナトリウムチャネルブロッカー、ＶＲ１アンタゴニスト、ノシセプチンアンタゴニスト、Ｐ２Ｘアンタゴニスト、ＩＰアンタゴニスト、ＥＰ3アンタゴニスト、N型カルシウムチャネルブロッカー、ｉＮＯＳ阻害剤などが有用である。
【０１６７】
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
【０１６８】
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物、そのエステルまたはそれらの非毒性塩、またはそれらと他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
【０１６９】
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
【０１７０】
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの非毒性塩、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
【０１７１】
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
【０１７２】
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
【０１７３】
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
【０１７４】
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
【０１７５】
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトース）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
【０１７６】
非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
【実施例】
【０１７７】
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所に示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示し、特に断わらない場合は、重クロロホルム（CDCl3）を用いている。
【０１７８】
参考例１
４−（２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル
【化２２】
2006028193.tif 000025
アルゴン雰囲気下、２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノール（４ｇ）、ＤＭＦ（１００ｍｌ）、炭酸カリウム（６.６ｇ）および４−メシルオキシメチル−３−メチル安息香酸メチルエステル（６.８ｇ）の混合物を６０℃で１５分間撹拌した。反応後、放冷し、反応液を氷水中に注いだ。混合物を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒で抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（７.２２ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）。
【０１７９】
参考例２
４−（２−アミノ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル
【化２３】
2006028193.tif 000026
４−（２−ニトロ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル（７.２１ｇ；参考例１で合成した。）、酢酸（８８ｍｌ）および水（８.８ｍｌ）の混合物を５０℃で撹拌した。反応液に鉄粉（６.１１ｇ）を少量ずつ加え、５０℃で１時間撹拌した。放冷後、不溶物をろ過により除去し、ろ液を濃縮し、トルエン共沸を行なった。残留物に酢酸エチル−水（１００ｍｌ＋１００ｍｌ）を加え、セライトを用いてろ過した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（４.６６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【０１８０】
参考例３
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル
【化２４】
2006028193.tif 000027
４−（２−アミノ−４，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル安息香酸メチルエステル（６３２ｍｇ；参考例２で合成した。）のピリジン（４ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、５−メチルフラン−２−スルフォニルクロライド（４９０ｍｇ）を滴下し、室温に戻して、１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注いだ。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒で洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（８７５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【０１８１】
実施例１
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル
【化２５】
2006028193.tif 000028
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル（８７０ｍｇ；参考例３で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍｌ）溶液に炭酸セシウム（１.３７ｇ）、ヨウ化イソブチル（０.３６ｍｌ）を加え、１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を放冷し、酢酸エチル−水（４０ｍｌ＋４０ｍｌ）の混合物に注いだ。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（８５５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ：δ 7.87 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.70 (m, 2H), 5.93 (m, 1H), 4.91 (brs, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 0.90 (brs, 6H)。
【０１８２】
実施例２
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化２６】
2006028193.tif 000029
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸メチルエステル（８５０ｍｇ；実施例１で製造した。）のジオキサン（１０ｍｌ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２.５ｍｌ）およびメタノール（４ｍｌ）を加え、室温で３０時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、次いで、酢酸エチル−水（３０ｍｌ＋１５ｍｌ）を加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物を熱エタノール（４０ｍｌ）に溶解し、熱水（４０ｍｌ）を加え、放冷した。生じた結晶をろ過し、乾燥し、下記物性値を有する標題化合物（７７５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.74-6.70 (m, 2H), 5.94 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 4.94 (br, 2H), 3.48 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.24 (s, 3 H), 2.19 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.68 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 0.91 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１８３】
実施例２（１）〜実施例２（１２４）
相当する化合物を用いて、参考例１→参考例２→参考例３→実施例１→実施例２と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
【０１８４】
実施例２（１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化２７】
2006028193.tif 000030
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝１：１：０.０２）；
ＮＭＲ：δ 7.80 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 - 7.36 (m, 3H), 7.26 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.00 - 5.00 (br, 1H), 6.75 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.98 (dq, J = 3.4, 0.8 Hz, 1H), 5.05 (brs, 2H), 3.51 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.75 - 1.50 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【０１８５】
実施例２（２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化２８】
2006028193.tif 000031
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.21-7.26 (m, 3H), 6.84 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.05 (m, 1H), 5.21 (m, 2H), 4.49 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１８６】
実施例２（３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化２９】
2006028193.tif 000032
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.15 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 6.76 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.51 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.64 (m, 1H), 0.90 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【０１８７】
実施例２（４）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３０】
2006028193.tif 000033
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 and 7.46 (each d, J = 8.1 Hz, each 2H), 7.20 (s, 1H), 6.81-6.75 (m, 2H), 6.01-5.98 (m, 1H), 5.12-4.98 (m, 2H), 3.45 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.34 and 2.19 (each s, each 3H), 1.75-1.59 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０１８８】
実施例２（５）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３１】
2006028193.tif 000034
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12-8.09 (m, 2H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.02 (dd, J = 3.3, 1.2 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.48 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１８９】
実施例２（６）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３２】
2006028193.tif 000035
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12-8.08 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.92 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 5.00 (brs, 2H), 3.52-3.46 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.68 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１９０】
実施例２（７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化３３】
2006028193.tif 000036
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.89 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.96 (m, 1H), 4.94 (s, 2H), 3.47 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.64 (m, 1H), 0.90 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１９１】
実施例２（８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３４】
2006028193.tif 000037
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.96 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.47 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.77 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.03-5.97 (m, 1H), 4.99 (brs, 2H), 3.44 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.75-1.60 (m, 1H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１９２】
実施例２（９）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化３５】
2006028193.tif 000038
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.76 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.25-4.90 (br, 2H), 3.48 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.64 (m, 1H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１９３】
実施例２（１０）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化３６】
2006028193.tif 000039
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.85 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.06 (m, 1H), 5.20 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.48 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.11 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.09 (d, J = 6.3 Hz, 3H)。
【０１９４】
実施例２（１１）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化３７】
2006028193.tif 000040
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.83 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.05- 6.00 (m, 1H), 5.11 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 5.07 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.55-4.40(m, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.12 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０１９５】
実施例２（１２）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３８】
2006028193.tif 000041
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.81 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.05- 6.00 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.60-4.40 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.12 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０１９６】
実施例２（１３）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化３９】
2006028193.tif 000042
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.73 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.75-6.70 (m, 2H), 5.95-5.90 (m, 1H), 5.15-4.85 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.51 (br, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 0.94 (br, 6H)。
【０１９７】
実施例２（１４）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化４０】
2006028193.tif 000043
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 13.02 (s, 1H), 7.58-7.50 (m, 3H), 7.24 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.94 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.25 (m, 1H), 5.10 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 5.04 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.24 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 0.99 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.98 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０１９８】
実施例２（１５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化４１】
2006028193.tif 000044
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.96 (m, 1H), 5.25-4.85 (br, 2H), 3.50 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.79 (m, 1H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０１９９】
実施例２（１６）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化４２】
2006028193.tif 000045
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.86-6.80 (m, 2H), 6.75 (s, 1H), 6.05 (m, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.51 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２００】
実施例２（１７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化４３】
2006028193.tif 000046
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.63 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.45 (s) and 7.44 (d, J = 8.1 Hz) total 2H, 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.72 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.08 (dd, J = 3.3, 1.2 Hz, 1H), 4.98 (brs, 2H), 3.44 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.60 (m, 1H), 0.87 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２０１】
実施例２（１８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化４４】
2006028193.tif 000047
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.73 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.57 and 7.49 (each d, J = 8.1 Hz, each 2H), 6.98 and 6.92 (each s, each 1H), 6.81 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.03 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.50-4.38 (m, 1H), 2.30 and 2.28 (each s, each 3H), 1.10 and 1.09 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０２０２】
実施例２（１９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化４５】
2006028193.tif 000048
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 and 7.35 (each d, J = 7.8 Hz, each 2H), 7.14 and 6.92 (each s, each 1H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.00-4.88 (m, 2H), 3.52-3.42 (m, 2H), 2.29 and 2.13 (each s, each 3H), 1.72-1.60 (m, 1H),0.90 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０２０３】
実施例２（２０）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化４６】
2006028193.tif 000049
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.47 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.11 and 1.10 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０２０４】
実施例２（２１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化４７】
2006028193.tif 000050
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.36 (br s, 1H), 7.61-7.52 (m, 5H), 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 4.26 (septet, J = 6.5 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 0.97 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
【０２０５】
実施例２（２２）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化４８】
2006028193.tif 000051
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.01 (dd, J = 3.3, 1.2 Hz, 1H), 5.08 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 5.02 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.47 (quin, J = 6.6 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２０６】
実施例２（２３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化４９】
2006028193.tif 000052
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：498 （M + H）+。
【０２０７】
実施例２（２４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化５０】
2006028193.tif 000053
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：512 （M + H）+。
【０２０８】
実施例２（２５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化５１】
2006028193.tif 000054
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.13 (m, 1H), 5.10-4.80 (m, 2H), 3.40- 3.20 (m, 2H, covered with H2O in DMSO-d6), 2.18 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.58-1.42 (m, 1H), 0.82 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２０９】
実施例２（２６）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化５２】
2006028193.tif 000055
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.20 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.72 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.00-5.90 (m, 1H), 4.95 (brs, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.48 (brs, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.75-1.60 (m, 1H), 0.91 (brd, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２１０】
実施例２（２７）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化５３】
2006028193.tif 000056
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.73 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.15-4.85 (br, 2H), 3.60-3.40 (br, 2H), 2.86 (t, J = 7.2 Hz, 4H), 2.14 (s, 3H), 2.13-2.00 (m, 2H), 1.68 (m, 1H), 1.02-0.82 (br, 6H)。
【０２１１】
実施例２（２８）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化５４】
2006028193.tif 000057
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.90 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.81 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.02 (m, 1H), 5.17-5.05 (m, 2H), 4.49 (m, 1H), 2.93-2.79 (m, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.15-2.00 (m, 2H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２１２】
実施例２（２９）
４−［７−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸
【化５５】
2006028193.tif 000058
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.95 (s, 1H), 6.73 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.57 (s, 1H), 5.93 (m, 1H), 5.15-4.82 (br, 2H), 3.48 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.77-2.60 (m, 4H), 2.13 (s, 3H), 1.82-1.60 (m, 5H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２１３】
実施例２（３０）
４−［７−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルオキシメチル］安息香酸
【化５６】
2006028193.tif 000059
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 6.02 (m, 1H), 5.16-5.04 (m, 2H), 4.48 (m, 1H), 2.77-2.58 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 1.82-1.69 (m, 4H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２１４】
実施例２（３１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化５７】
2006028193.tif 000060
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.65 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.46 (s) and 7.44 (d, J = 7.8 Hz) total 2H, 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.07 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 4.95 (m, 2H), 3.44 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.61 (m, 1H), 0.87 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２１５】
実施例２（３２）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化５８】
2006028193.tif 000061
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.11 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.93 (m, 1H), 5.10-4.80 (br, 2H), 3.60-3.40 (br, 2H), 2.86 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 2.14 (s, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.68 (m, 1H), 1.00-0.82 (br, 6H)。
【０２１６】
実施例２（３３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化５９】
2006028193.tif 000062
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（CDCl3 + 1 drop of CD3OD）：δ 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.06-4.74 (m, 2H), 3.60-3.37 (m, 2H), 2.92-2.82 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.17-2.03 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.69 (m, 1H), 1.01-0.80 (m, 6H)。
【０２１７】
実施例２（３４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化６０】
2006028193.tif 000063
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.72 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.04-4.77 (m, 2H), 3.59-3.37 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.68 (m, 1H), 1.00-0.82 (m, 6H)。
【０２１８】
実施例２（３５）
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６１】
2006028193.tif 000064
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.00-5.95 (m, 1H), 5.00 (brs, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.26 (brs, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.78 (s, 3H)。
【０２１９】
実施例２（３６）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６２】
2006028193.tif 000065
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 （酢酸エチル）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.03 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (brs, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.30 (brd, J = 8.1 Hz, 1H), 5.23 (ABd, J = 12.6 Hz) and 5.14 (ABd, J = 12.6 Hz) total 2H, 4.64 (sept, J = 6.9 Hz, 1H) , 1.15 (d, J = 6.9 Hz) and 1.14 (d, J = 6.9 Hz) total 6H。
【０２２０】
実施例２（３７）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６３】
2006028193.tif 000066
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 （酢酸エチル）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.02 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.52 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.7 Hz) and 7.37 (s) total 3H, 7.32 (brd, J = 7.2 Hz, 1H), 5.02 (br, 2H), 3.60 (brd, J = 7.5 Hz, 2H), 1.70-1.58 (m, 1H), 0.92 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０２２１】
実施例２（３８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化６４】
2006028193.tif 000067
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.91 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.36 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.29 (brd, J = 8.1 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.18 (ABd, J = 12.3 Hz) and 5.09 (ABd, J = 12.3 Hz) total 2H, 4.63 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz) and 1.13 (d, J = 6.6 Hz) total 6H。
【０２２２】
実施例２（３９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化６５】
2006028193.tif 000068
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.76-7.70 (m, 2H), 7.64 (s) and 7.63 (d, J = 15.9 Hz) total 3H, 7.52 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38-7.28 (m, 4H), 6.53 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.04-4.90 (m, 2H), 3.60 (brd, J = 6.9 Hz, 2H), 1.72-1.56 (m, 1H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２２３】
実施例２（４０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６６】
2006028193.tif 000069
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.42-7.30 (m) and 7.27 (s) total 5H, 5.18-4.90 (m, 2H), 3.63-3.58 (m, 2H), 2.23 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.66 (m, 1H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２２４】
実施例２（４１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化６７】
2006028193.tif 000070
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56-7.46 (m, 3H), 7.38 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.20-4.85 (m, 2H), 3.49 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.53 (m, 1H), 0.84 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２２５】
実施例２（４２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６８】
2006028193.tif 000071
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.67 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２２６】
実施例２（４３）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化６９】
2006028193.tif 000072
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.85 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.68 (m, 1H), 2.49 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.14 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２２７】
実施例２（４４）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７０】
2006028193.tif 000073
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.10-4.78 (m, 2H), 3.57 (brs, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 0.94 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２２８】
実施例２（４５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７１】
2006028193.tif 000074
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11-7.10 (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 5.23 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.71 (quin, J = 6.6 Hz, 1H), 2.52 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.56 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２２９】
実施例２（４６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７２】
2006028193.tif 000075
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.48 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32-7.24 (m, 1H), 7.20 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 5.06-4.85 (m, 2H), 3.70-3.50 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.75-1.59 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２３０】
実施例２（４７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７３】
2006028193.tif 000076
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.79 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 5.20-4.65 (m, 2H), 3.55-3.35 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.65-1.47 (m, 1H), 0.84 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２３１】
実施例２（４８）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７４】
2006028193.tif 000077
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.74 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 5.10-4.70 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.59 (br, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 1.12 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０２３２】
実施例２（４９）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７５】
2006028193.tif 000078
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.73 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.34-7.19 (m, 3H), 6.95 (m, 1H), 5.12-4.80 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.77-3.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.77-1.60 (m, 1H), 0.94 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２３３】
実施例２（５０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化７６】
2006028193.tif 000079
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 and 7.33 (each d, J = 8.4 Hz, each 2H), 7.22 (s, 1H), 6.92 and 6.91 (each s, each 1H), 5.10-4.70 (m, 2H), 3.74-3.42 (m, 2H), 2.31 and 2.30 (each s, each 3H), 1.78-1.62 (m, 1H), 1.05-0.83 (m, 6H)。
【０２３４】
実施例２（５１）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化７７】
2006028193.tif 000080
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (s, 1H), 8.02 and 7.45 (each d, J = 8.1 Hz, each 1H), 7.21 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 5.12-4.74 (m, 2H), 3.75-3.45 (m, 2H), 2.32 and 2.31 (each s, each 3H), 1.80-1.62 (m, 1H), 1.05-0.82 (m, 6H)。
【０２３５】
実施例２（５２）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化７８】
2006028193.tif 000081
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.95 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 5.09-4.62 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.78-3.45 (m, 2H), 2.31 (s, 6H), 1.79-1.63 (m, 1H), 1.08-0.85 (m, 6H)。
【０２３６】
実施例２（５３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化７９】
2006028193.tif 000082
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.76 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.90 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.91 (br, 1H), 4.79 (br, 1H), 3.65 (br, 1H), 3.56 (br, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.30 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.71 (sep, J = 6.9 Hz, 1H), 1.03-0.92 (br, 6H)。
【０２３７】
実施例２（５４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８０】
2006028193.tif 000083
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.78 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.54 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.03 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.98 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.69 (quin, J = 6.6 Hz, 1H), 2.46 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２３８】
実施例２（５５）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８１】
2006028193.tif 000084
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.72 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.95 (br, 1H), 4.75 (br, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.69 (br, 1H), 3.56 (br, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.80-1.65 (m, 1H), 0.97 (br, 6H)。
【０２３９】
実施例２（５６）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８２】
2006028193.tif 000085
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.95 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.20-4.70 (br, 2H), 3.80-3.45 (br, 2H), 2.32 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.75 (m, 1H), 1.07-0.85 (br, 6H)。
【０２４０】
実施例２（５７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８３】
2006028193.tif 000086
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CDCl3+CD3OD）：δ 8.06 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.14 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 5.08 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H), 2.47 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２４１】
実施例２（５８）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８４】
2006028193.tif 000087
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11-8.08 (m, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 5.06 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 5.04 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 2.46 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２４２】
実施例２（５９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化８５】
2006028193.tif 000088
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.89 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.08-4.68 (m, 2H), 3.75-3.45 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.71 (m, 1H), 1.04-0.83 (m, 6H)。
【０２４３】
実施例２（６０）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化８６】
2006028193.tif 000089
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.69 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.32-7.24 (m) and 7.29 (d, J = 8.1 Hz) total 4H, 7.05 (s, 1H), 6.52 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.05-4.70 (m, 2H, covered with H2O in CD3OD), 3.63-3.50 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.22 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.65 (m, 1H), 0.93 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０２４４】
実施例２（６１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化８７】
2006028193.tif 000090
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.32-7.23 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.48 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.03-4.82 (m, 2H), 3.70-3.50 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.74-1.58 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０２４５】
実施例２（６２）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化８８】
2006028193.tif 000091
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ：δ 7.71 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.52-7.44 (m, 3H), 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H) 7.19 (s, 1H), 7.01 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.02 (br, 2H), 3.62 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.68 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２４６】
実施例２（６３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化８９】
2006028193.tif 000092
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：515（M + H）+。
【０２４７】
実施例２（６４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化９０】
2006028193.tif 000093
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：529（M + H）+。
【０２４８】
実施例２（６５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化９１】
2006028193.tif 000094
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 and 7.27 (each d, J = 8.1 Hz, each 2H), 7.21 (s, 1H), 6.95-6.88 (m, 2H), 6.48 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.00-4.65 (m, 2H), 3.72-3.42 (m, 2H), 2.33-2.22 (m, 6H), 1.78-1.60 (m, 1H), 1.05-0.83 (m, 6H)。
【０２４９】
実施例２（６６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化９２】
2006028193.tif 000095
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.30-7.15 (m, 2H), 6.98-6.89 (m, 2H), 6.47 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.95-4.67 (m, 2H), 3.72-3.40 (m, 2H), 2.38-2.22 (m, 9H), 1.77-1.61 (m, 1H), 1.05-0.82 (m, 6H)。
【０２５０】
実施例２（６７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化９３】
2006028193.tif 000096
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.47 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.04-4.66 (m, 2H), 3.65-3.39 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.75-1.61 (m, 1H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２５１】
実施例２（６８）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化９４】
2006028193.tif 000097
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：513（M - H）-。
【０２５２】
実施例２（６９）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化９５】
2006028193.tif 000098
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.57 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.10-4.60 (m, 2H), 3.63-3.50 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.21 (d, J = 1.2 Hz) and 2.20 (s) total 6H, 1.66 (m, 1H), 1.03-0.85 (m, 6H)。
【０２５３】
実施例２（７０）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化９６】
2006028193.tif 000099
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：545（M + H）+。
【０２５４】
実施例２（７１）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化９７】
2006028193.tif 000100
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (s, 1H), 6.89 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.06-4.70 (br, 2H), 3.78-3.45 (br, 2H), 2.87 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 2.31 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.09 (m, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.04-0.86 (br, 6H)。
【０２５５】
実施例２（７２）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化９８】
2006028193.tif 000101
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.89 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.05-4.60 (br, 2H), 3.78-3.45 (br, 2H), 2.86 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 2.30 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.08 (m, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.06-0.83 (br, 6H)。
【０２５６】
実施例２（７３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化９９】
2006028193.tif 000102
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.95-7.92 (m, 2H), 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.91 (brs, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.93 (brs, 1H), 4.73 (brs, 1H), 3.75-3.45 (m, 2H), 2.92-2.84 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.08-0.80 (brs, 6H)。
【０２５７】
実施例２（７４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１００】
2006028193.tif 000103
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.40-7.36 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.91 (brs, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.69 (brs, 1H), 3.75-3.43 (m, 2H), 2.95-2.80 (m, 4H), 2.31 (s, 6H), 2.09 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.05-0.85 (brs, 6H)。
【０２５８】
実施例２（７５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１０１】
2006028193.tif 000104
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.39 (ddd, J = 4.5, 1.5, 0.9 Hz, 1H), 7.82 (dt, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.72-7.64 (m, 2H), 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.5, 4.5, 0.9 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m,4H), 6.54 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.95-4.78 (m, 2H), 3.61 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.60 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０２５９】
実施例２（７６）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１０２】
2006028193.tif 000105
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.63 (m, 1H), 8.53 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.4 Hz) and 7.94 (m) total 3H, 7.56 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.40-7.29 (m, 3H), 7.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.10-4.80 (m, 2H), 3.58-3.40 (m, 2H), 1.61 (m, 1H), 0.92 (brd, J = 6 Hz, 6H)。
【０２６０】
実施例２（７７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１０３】
2006028193.tif 000106
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.63 (m, 1H), 8.02 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.98-7.84 (m, 3H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.16 (ABd, J = 13.5 Hz) and 5.08 (ABd, J = 13.5 Hz) total 2H, 4.61 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.39 (3, 3H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz) and 1.10 (d, J = 6.6 Hz) total 6H。
【０２６１】
実施例２（７８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１０４】
2006028193.tif 000107
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.52 (m, 1H), 7.94-7.92 (m, 2H), 7.77-7.68 (m, 2H), 7.31-7.24 (m, 3H), 6.76 (s, 1H), 4.83 (brs, 2H), 3.65-3.50 (m, 2H), 2.34 (s, 6H), 1.66 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２６２】
実施例２（７９）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１０５】
2006028193.tif 000108
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 （塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ：δ 12.90 (s, 1H), 8.67 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 7.94 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.01 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.95 (br, 1H), 4.76 (br, 1H), 3.45-3.30 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.49 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 0.90-0.70 (br, 6H)。
【０２６３】
実施例２（８０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化１０６】
2006028193.tif 000109
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.50-8.40 (m, 1H), 7.95-7.85 (m, 2H), 7.75-7.60 (m, 2H), 7.30-7.20 (m, 3H), 6.89 (s, 1H), 4.76 (br, 2H), 3.61 (br, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.75-1.55 (m, 1H), 1.00-0.80 (m, 6H)。
【０２６４】
実施例２（８１）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化１０７】
2006028193.tif 000110
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.83 (d, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78-7.71 (m, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.29-7.22 (m, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.90 (s, 1H), 4.94-4.72 and 4.50-4.25 (each m, each 1H), 3.75-3.56 and 3.45-3.24 (each m, each 1H), 2.36 (s, 3H), 1.79-1.63 (m, 1H), 1.16-0.80 (m, 6H)。
【０２６５】
実施例２（８２）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化１０８】
2006028193.tif 000111
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.87 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.36 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.92-4.74 and 4.54-4.34 (each m, each 1H), 3.72-3.63 and 3.50-3.33 (each m, each 1H), 2.39 (s, 3H), 1.84-1.68 (m, 1H), 1.20-0.92 (m, 6H)。
【０２６６】
実施例２（８３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１０９】
2006028193.tif 000112
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.39 (br s, 1H), 8.51 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.53-7.46 (m, 5H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.00 (br s, 2H), 3.49 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.45 (triple septet, J = 7.0, 7.0 Hz, 1H), 0.78 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
【０２６７】
実施例２（８４）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１１０】
2006028193.tif 000113
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.47 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.75-7.60 (m, 3H), 7.56 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.20-7.15 (m, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 4.84 (br, 1H), 4.66 (br, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.61 (br, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 0.96 (br, 6H)。
【０２６８】
実施例２（８５）
３−メトキシ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１１１】
2006028193.tif 000114
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.86 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.75-7.65 (m, 2H), 7.61 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.30-7.20 (m, 2H), 6.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.75 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 4.43 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.75-3.60 (m, 1H), 3.45-3.35 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.85-1.65 (m, 1H), 1.09 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 0.92 (d, J = 6.3 Hz, 3H)。
【０２６９】
実施例２（８６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１１２】
2006028193.tif 000115
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.87 (brs, 1H), 8.64 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 7.91 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.04-6.96 (m, 3H), 4.92 (br, 1H), 4.66 (br, 1H), 3.48-3.22 (br, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.49 (sep, J = 6.9 Hz, 1H), 0.98-0.75 (m, 6H)。
【０２７０】
実施例２（８７）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１１３】
2006028193.tif 000116
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.88 (s, 1H), 8.47 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.87 (dt, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.71 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 7.8, 4.5, 1.5 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 4.80 (br, 2H), 3.57 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.49 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 0.81 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２７１】
実施例２（８８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸
【化１１４】
2006028193.tif 000117
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.83 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz 1H), 7.34 (s, 1H), 7.23 (dd, J = 8.1, 5.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 4.88-4.65 and 4.54-4.34 (each m, each 1H), 3.71-3.53 and 3.43-3.24 (each m, each 1H), 2.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.78-1.63 (m, 1H), 1.08-0.79 (m, 6H)。
【０２７２】
実施例２（８９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１１５】
2006028193.tif 000118
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.46 (m, 1H), 8.09-8.05 (m, 2H), 7.71-7.60 (m, 2H), 7.28-7.25 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 5.02-4.50 (m, 2H), 3.83-3.43 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.67 (m, 1H), 1.04-0.82 (m, 6H)。
【０２７３】
実施例２（９０）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化１１６】
2006028193.tif 000119
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.70-8.60 (m, 1H), 7.84 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.71 (dt, J = 1.8, 7.5 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35-7.25 (m, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.48 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 4.92 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 4.75-4.60(m, 1H), 2.26 (s, 3H), 1.14 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０２７４】
実施例２（９１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−メチル−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸
【化１１７】
2006028193.tif 000120
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.50-8.40 (m, 1H), 7.77 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.75-7.60 (m, 2H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.25-7.20 (m, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.49 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.73 (br, 2H), 3.60 (br, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.70-1.55 (m, 1H), 0.91 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２７５】
実施例２（９２）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１１８】
2006028193.tif 000121
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：509（M + H）+。
【０２７６】
実施例２（９３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１１９】
2006028193.tif 000122
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：493（M - H）-。
【０２７７】
実施例２（９４）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１２０】
2006028193.tif 000123
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：509（M + H）+。
【０２７８】
実施例２（９５）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１２１】
2006028193.tif 000124
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ 8.88-8.82 (m, 1H), 8.61-8.52 (m, 1H), 7.75-7.68 (m, 1H), 7.61 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32-7.20 (m, 2H), 6.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.50 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.88-4.75 and 4.53-4.41(each m, each 1H), 3.74-3.58 and 3.48-3.32 (each m, each 1H), 2.29 and 2.25 (each s, each 3H), 1.82-1.63 (m, 1H), 1.15-0.82 (m, 6H)。
【０２７９】
実施例２（９６）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１２２】
2006028193.tif 000125
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.65 (m, 2H), 7.94 (m, 1H), 7.54 (d, J = 16.2 Hz) and 7.51 (s) total 2H, 7.43 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.22 (s, 1H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.00-4.85 (m, 2H), 3.48-3.10 (m, 2H, covered with H2O in DMSO-d6), 2.34 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (m, 1H), 0.93 (m, 6H)。
【０２８０】
実施例２（９７）
３−クロロ−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（３−ピリジルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１２３】
2006028193.tif 000126
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：567（M - H）-。
【０２８１】
実施例２（９８）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１２４】
2006028193.tif 000127
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.79 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.90 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.30-6.20 (m, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.30-4.20 (m, 1H), 2.87 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２８２】
実施例２（９９）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１２５】
2006028193.tif 000128
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.60-7.50 (m, 4H), 7.11 (s, 1H), 6.89 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.52 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.30-6.20 (m, 1H), 5.04 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 5.01 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.30-4.20 (m, 1H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０２８３】
実施例２（１００）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１２６】
2006028193.tif 000129
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.89 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.80 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.02 (m, 1H), 5.14-5.00 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 2.91-2.80 (m, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.14-2.02 (m, 2H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２８４】
実施例２（１０１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１２７】
2006028193.tif 000130
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.79 (s, 1H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 4.97 (m, 2H), 4.77 (m, 1H), 4.72 (m, 1H), 4.21 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.68 (s, 3H)。
【０２８５】
実施例２（１０２）
４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１２８】
2006028193.tif 000131
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.50 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.77 (s, 1H), 4.72 (s, 1H), 4.37 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.77 (s, 3H)。
【０２８６】
実施例２（１０３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１２９】
2006028193.tif 000132
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.77-7.73 (m, 2H), 7.50 (brs, 1H), 7.23 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.87 (brs, 2H), 4.74 (brs, 1H), 4.71 (brs, 1H), 4.20 (brs, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.16 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.68 (s, 3H)。
【０２８７】
実施例２（１０４）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３０】
2006028193.tif 000133
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.96 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.89 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.05 and 4.99 (each d, J = 13.5 Hz, each 1H), 4.69 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.94-2.79 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 2.16-2.02 (m, 2H), 1.18 and 1.15 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０２８８】
実施例２（１０５）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３１】
2006028193.tif 000134
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.71 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.02-4.64 (m, 2H), 3.81-3.43 (m, 2H), 2.95-2.76 (m, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.17-2.01 (m, 2H), 1.82-1.64 (m, 1H), 1.08-0.83 (m, 6H)。
【０２８９】
実施例２（１０６）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３２】
2006028193.tif 000135
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.00 (brs, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 5.05 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.99 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H), 2.92-2.81 (m, 4H), 2.47 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９０】
実施例２（１０７）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３３】
2006028193.tif 000136
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.06 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 2.92-2.78 (m, 4H), 2.14-2.02 (m, 2H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９１】
実施例２（１０８）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３４】
2006028193.tif 000137
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 4.97 (m, 1H), 4.77 (m, 1H), 3.80-3.47 (m, 2H), 2.89-2.82 (m, 4H), 2.15-2.01 (m, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.05-0.85 (m, 6H)。
【０２９２】
実施例２（１０９）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化１３５】
2006028193.tif 000138
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 5.11-5.00 (m, 2H), 4.71 (m, 1H), 2.91-2.79 (m, 4H), 2.47 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.15-2.03 (m, 2H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９３】
実施例２（１１０）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１３６】
2006028193.tif 000139
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.06-4.95 (m, 2H), 4.70 (m, 1H), 2.92-2.78 (m, 4H), 2.46 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.16-2.01 (m, 2H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.14 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９４】
実施例２（１１１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１３７】
2006028193.tif 000140
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.38 (brs, 1H), 7.57 (brs, 1H), 7.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.49 (brd, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.53 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.99 (brs, 2H), 4.47 (m, 1H), 2.87 (m, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.37 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1.04 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９５】
実施例２（１１２）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１３８】
2006028193.tif 000141
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.72 (sept, J = 6.9 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０２９６】
実施例２（１１３）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１３９】
2006028193.tif 000142
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.07 (s, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.10-4.65 (m, 2H), 3.80-3.45 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.71 (sept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15-0.95 (m, 6H)。
【０２９７】
実施例２（１１４）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１４０】
2006028193.tif 000143
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.86 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.04 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 4.98 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 4.71 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２９８】
実施例２（１１５）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１４１】
2006028193.tif 000144
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.00-4.62 (m, 2H), 3.80-3.45 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.70 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.10-0.96 (m, 6H)。
【０２９９】
実施例２（１１６）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１４２】
2006028193.tif 000145
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.87 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.48 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.01 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.70 (m, 1H), 2.91-2.79 (m, 4H), 2.14-2.01 (m, 2H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３００】
実施例２（１１７）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１４３】
2006028193.tif 000146
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.48 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.92 (m, 1H), 4.70 (m, 1H), 3.78-3.46 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 4H), 2.14-2.01 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.02-0.83 (m, 6H)。
【０３０１】
実施例２（１１８）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１４４】
2006028193.tif 000147
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.90 (m, 2H), 7.87 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.85 and 6.77 (each s, each 1H), 5.09-4.92 (m, 2H), 4.78-4.62 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.19 and 1.15 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３０２】
実施例２（１１９）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化１４５】
2006028193.tif 000148
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.95-7.89 (m, 2H), 7.70 and 7.34 (each d, J = 3.3 Hz, each 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.06 and 6.69 (each s, each 1H), 5.00-4.68 (m, 2H), 3.78-3.48 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.80-1.65 (m, 1H), 1.08-0.82 (m, 6H)。
【０３０３】
実施例２（１２０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１４６】
2006028193.tif 000149
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.87 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.52-7.32 (m, 4H), 6.83 and 6.79 (each s, each 1H), 6.46 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.05-4.87 (m, 2H), 4.75-4.62 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.17 and 1.13 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３０４】
実施例２（１２１）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］桂皮酸
【化１４７】
2006028193.tif 000150
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.42-7.35 (m, 2H), 7.34 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.25-7.19 (m, 1H), 7.05 and 6.70 (each s, each 1H), 6.47 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.95-4.62 (m, 2H), 3.75-3.48 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.78-1.62 (m, 1H), 1.78-1.62 (m, 6H)。
【０３０５】
実施例２（１２２）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１４８】
2006028193.tif 000151
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.88 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.46 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.02 and 4.95 (each d, J = 12.9 Hz, each 1H), 4.68 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.94-2.78 (m, 4H), 2.36 (s, 3H), 2.16-2.02 (m, 2H), 1.17 and 1.14 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３０６】
実施例２（１２３）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化１４９】
2006028193.tif 000152
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.54 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.04-4.66 (m, 2H), 3.57-3.37 (m, 2H), 2.93-2.68 (m, 4H), 2.27 (s, 3H), 2.11-1.93 (m, 2H), 1.64-1.46 (m, 1H), 0.94-0.74 (m, 6H)。
【０３０７】
実施例２（１２４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−２−ナフチルオキシメチル］安息香酸
【化１５０】
2006028193.tif 000153
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.82-7.75 (m, 3H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51-7.35 (m, 3H), 6.71 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.05 (m, 1H), 5.42-4.95 (br, 2H), 3.62 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.79-1.61 (m, 1H), 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０３０８】
参考例４
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５１】
2006028193.tif 000154
アルゴン雰囲気下、３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸（１７８ｍｇ；実施例２で合成した。）の塩化メチレン（１.５ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、シュウ酸クロライド（４８μｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、トルエンで共沸した。残留物をアルゴン雰囲気下、塩化メチレン（１.５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却し、アンモニア水（１ｍｌ、２８％）を加え、５分間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加え、有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をアルゴン雰囲気下、塩化メチレン（１.５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却し、ピリジン（０.１８ｍｌ）およびトリフルオロメタンスルフォン酸無水物（０.１２ｍｌ）を加え、５０分間撹拌した。反応液に水、次いで酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１４９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.74（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【０３０９】
実施例３
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５２】
2006028193.tif 000155
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７９ｍｇ；参考例４で合成した。）、アジ化トリメチルスズ（４３ｍｇ）を加え、７時間加熱還流し、さらに、室温で一晩撹拌した。反応液にメタノール（３ｍｌ）および２Ｎ塩酸（２ｍｌ）を加え、２時間撹拌した。反応液に水、次いで酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄後乾燥し、減圧濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（８１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：510（M + H）+。
【０３１０】
実施例３（１）〜実施例３（３８）
参考例１〜参考例３および実施例３と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
【０３１１】
実施例３（１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５３】
2006028193.tif 000156
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：530（M）+。
【０３１２】
実施例３（２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５４】
2006028193.tif 000157
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：496（M + H）+。
【０３１３】
実施例３（３）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５５】
2006028193.tif 000158
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.05 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.80 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.15-4.80 (br, 2H), 3.46 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.64 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０３１４】
実施例３（４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５６】
2006028193.tif 000159
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.04 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.91 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.29-6.23 (m, 1H), 5.18 and 5.12 (each d, J = 13.5 Hz, each 1H), 4.30 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.02 and 1.00 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３１５】
実施例３（５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１５７】
2006028193.tif 000160
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.96 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.82 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.19-6.13 (m, 1H), 5.28-4.82 (m, 2H), 3.38 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.14 (s, 6H), 1.64-1.44 (m, 1H), 0.85 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３１６】
実施例３（６）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
【化１５８】
2006028193.tif 000161
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 4H), 7.27 (m, 1H), 7.19 (s, 1H), 5.01 (br, 2H), 3.63 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 1.67 (m, 1H), 0.97 (d, J = 7.2 Hz, 6H)。
【０３１７】
実施例３（７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
【化１５９】
2006028193.tif 000162
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.07 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.36-7.20 (m, 3H), 5.17 and 5.13 (each d, J = 12.0 Hz, each 1H), 4.68 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.15 and 1.14 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３１８】
実施例３（８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６０】
2006028193.tif 000163
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.04 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.23 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 4.95 (br, 2H), 3.56 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.59 (sep, J = 6.6 Hz, 1H), 0.84 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３１９】
実施例３（９）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６１】
2006028193.tif 000164
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.93 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24-7.16 (m, 3H), 7.02 (s, 1H), 5.10-4.92 (m, 2H), 4.57 (quin, J = 6.6 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.04 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.02 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３２０】
実施例３（１０）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６２】
2006028193.tif 000165
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：547（M）+。
【０３２１】
実施例３（１１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６３】
2006028193.tif 000166
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：533（M）+。
【０３２２】
実施例３（１２）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６４】
2006028193.tif 000167
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.91 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33-7.20 (m, 3H), 7.12 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.65 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３２３】
実施例３（１３）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６５】
2006028193.tif 000168
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.97 (s, 1H), 7.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.48-7.38 (m, 2H), 7.34-7.18 (m, 2H), 7.05 (s, 1H), 5.12-4.84 (m, 2H), 3.59 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.74-1.58 (m, 1H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３２４】
実施例３（１４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６６】
2006028193.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：527（M + H）+。
【０３２５】
実施例３（１５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６７】
2006028193.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：513（M + H）+。
【０３２６】
実施例３（１６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６８】
2006028193.tif 000171
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：497（M - H）-。
【０３２７】
実施例３（１７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１６９】
2006028193.tif 000172
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：511（M - H）-。
【０３２８】
実施例３（１８）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１７０】
2006028193.tif 000173
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 6.98 (s, 2H), 5.03 and 4.95 (each d, J = 12.6 Hz, each 1H), 4.65 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.13 and 1.12 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３２９】
実施例３（１９）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１７１】
2006028193.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 5.25-4.73 (m, 2H), 3.62-3.40 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.66-1.50 (m, 1H), 0.88 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３３０】
実施例３（２０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化１７２】
2006028193.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（CDCl3 + 1 drop of CD3OD）：δ 7.71 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 5.09 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 5.04 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.68 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.46 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.14 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３３１】
実施例３（２１）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７３】
2006028193.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.91 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 8.14 (ddd, J = 8.4, 2.4, 1.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (ddd, J = 8.4, 4.5, 0.6 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 2H), 5.28 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 4.45-4.25 (m, 1H), 1.04 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３３２】
実施例３（２２）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７４】
2006028193.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ 8.89 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.83 (dt, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.4, 0.9 Hz, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H), 7.19 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.95 (brs, 1H), 4.77 (brs, 1H), 3.56 (brs, 1H), 3.40 (brs, 1H), 1.70-1.60 (m, 1H), 0.94 (brs, 6H)。
【０３３３】
実施例３（２３）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７５】
2006028193.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ 8.69 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.92-7.76 (m, 2H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.46-7.38 (m, 1H), 7.30-7.26 (m, 3H), 5.08 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 5.01 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.75-4.55 (m, 1H), 1.11 (d, J = 7.5 Hz, 3H), 1.08 (d, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３３４】
実施例３（２４）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７６】
2006028193.tif 000179
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ 8.60-8.45 (m, 1H), 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80-7.70 (m, 2H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.14 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.91 (brs, 2H), 3.63 (brd, J = 6.3 Hz, 2H), 1.70-1.55 (m, 1H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３３５】
実施例３（２５）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７７】
2006028193.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 （クロロホルム：メタノール＝３：１）；
ＮＭＲ：δ 8.69 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.92-7.75 (m, 4H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.48-7.39 (m, 1H), 7.31-7.18 (m, 3H), 5.03 (s, 2H), 4.72-4.58 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.11 and 1.09 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３３６】
実施例３（２６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７８】
2006028193.tif 000181
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：507（M + H）+。
【０３３７】
実施例３（２７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１７９】
2006028193.tif 000182
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：507（M + H）+。
【０３３８】
実施例３（２８）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８０】
2006028193.tif 000183
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.69 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.98-7.92 (m, 1H), 7.40 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 5.17-4.68 (m, 2H), 3.46-3.16 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.60-1.42 (m, 1H), 1.00-0.73 (m, 6H)。
【０３３９】
実施例３（２９）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８１】
2006028193.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 （クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.52 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (dt, J = 1.5, 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.90 (br, 1H), 4.64 (br, 1H), 3.67 (br, 1H), 3.57 (br, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 0.91 (br, 6H)。
【０３４０】
実施例３（３０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８２】
2006028193.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ 9.11 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.20-8.10 (m, 2H), 7.88 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.96 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 4.60-4.45 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.11 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３４１】
実施例３（３１）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−クロロ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８３】
2006028193.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 （クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ：δ 8.97 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.55-8.45 (m, 1H), 8.15 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.07 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), 4.89 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 4.63 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 3.70-3.60 (m, 1H), 3.45-3.30 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), J = 6.6 Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３４２】
実施例３（３２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８４】
2006028193.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：477（M - H）-。
【０３４３】
実施例３（３３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８５】
2006028193.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：491（M - H）-。
【０３４４】
実施例３（３４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８６】
2006028193.tif 000189
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＭＳ（APCI, Neg. 20V）：491（M - H）-。
【０３４５】
実施例３（３５）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８７】
2006028193.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.67 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.98-7.88 (m, 2H), 7.85-7.78 (m, 2H), 7.55-7.48 (m, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 5.10 (ABd, J = 13.2 Hz) and 5.04 (ABd, J = 13.2 Hz) total 2H, 4.49 (sept, J = 6.9 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.02 (d, J = 6.9 Hz) and 0.99 (d, J = 6.9 Hz) total 6H。
【０３４６】
実施例３（３６）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８８】
2006028193.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.48 (m, 1H), 7.93-7.85 (m) and 7.90 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz) total 2H, 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 7.8, 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.29 (s) and 7.27 (d, J = 7.8 Hz) total 2H, 7.20 (s, 1H), 4.92 (m, 2H), 3.47 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.50 (m, 1H), 0.81 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３４７】
実施例３（３７）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１８９】
2006028193.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：523（M + H）+。
【０３４８】
実施例３（３８）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−テトラゾリル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化１９０】
2006028193.tif 000193
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
【０３４９】
参考例５
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９１】
2006028193.tif 000194
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−（２−メチル−４−シアノフェニルメチルオキシ）フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７０ｍｇ；参考例４で合成した。）のエタノール（２ｍｌ）溶液に室温で、トリエチルアミン（４２μｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（２１ｍｇ）を加え、５時間還流した。反応終了後、反応液に水および酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記の物性値を有する標題化合物（８０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）。
【０３５０】
実施例４
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９２】
2006028193.tif 000195
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド（７８ｍｇ；参考例５で合成した。）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液に、０℃でピリジン（１６μｌ）およびクロロギ酸−２−エチルヘキシル（３０μｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水および酢酸エチルを加えた。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物にキシレン（２ｍｌ）を加え、１４０℃で６時間還流した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（４２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.69 (br, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.78 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.94 (br, 2H), 3.46 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.70-1.55 (m, 1H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３５１】
実施例４（１）〜実施例４（２２）
参考例１〜参考例５および実施例４と同様に操作して、以下の物性値を有する化合物を得た。
【０３５２】
実施例４（１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９３】
2006028193.tif 000196
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.81 (br, 1H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.84 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.10-6.00 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.55-4.35 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.07 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３５３】
実施例４（２）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９４】
2006028193.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 11.01 (br, 1H), 7.80 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.78 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.05-5.95 (m, 1H), 5.02 (br, 2H), 3.45 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.70-1.55 (m, 1H), 0.90 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０３５４】
実施例４（３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９５】
2006028193.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.34 (br, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.65-7.55 (m, 2H), 6.86 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.10-6.05 (m, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.50-4.40 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.09 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.07 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３５５】
実施例４（４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９６】
2006028193.tif 000199
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 11.10-10.50 (br, 1H, NH), 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.78 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.01-5.98 (m, 1H), 5.15-4.85 (m, 2H), 3.46 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.73-1.60 (m, 1H), 0.90 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０３５６】
実施例４（５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９７】
2006028193.tif 000200
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：542（M + H）+。
【０３５７】
実施例４（６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（５−メチル−２−フリル）スルフォニルアミド
【化１９８】
2006028193.tif 000201
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.11 (dd, J = 3.3, 0.6 Hz, 1H), 4.92 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 4.49 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.09 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.07 (d, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０３５８】
実施例４（７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
【化１９９】
2006028193.tif 000202
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ 7.96 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 3H), 5.19 (s, 2H), 4.68 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.15 and 1.14 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０３５９】
実施例４（８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２００】
2006028193.tif 000203
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.32-7.24 (m, 3H), 7.11 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.68 (quin, J = 6.6 Hz, 1H), 2.51 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.14 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３６０】
実施例４（９）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０１】
2006028193.tif 000204
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 （クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０.２）；
ＮＭＲ：δ 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.18 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 5.05 (br, 2H), 3.60 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.38 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 1.66 (sep, J = 6.9 Hz, 1H), 0.92 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【０３６１】
実施例４（１０）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０２】
2006028193.tif 000205
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.89 (br, 1H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.99 (br, 1H), 4.87 (br, 1H), 3.57 (br, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 0.93 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３６２】
実施例４（１１）
Ｎ−［４−クロロ−５−メチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０３】
2006028193.tif 000206
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （酢酸エチル）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.67 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 5.06 (brs, 1H), 4.87 (brs, 1H), 3.45 (brs, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 0.86 (brd, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０３６３】
実施例４（１２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０４】
2006028193.tif 000207
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.56 (br, 1H), 7.64 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.75-4.60 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.14 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３６４】
実施例４（１３）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０５】
2006028193.tif 000208
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.95 (br, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.91 (br, 1H), 4.82 (br, 1H), 3.57 (br, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 0.93 (br, 6H)。
【０３６５】
実施例４（１４）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０６】
2006028193.tif 000209
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.05 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 4.68 (m, 1H), 2.49 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３６６】
実施例４（１５）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０７】
2006028193.tif 000210
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.97 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.12-4.68 (m, 2H), 3.73-3.42 (m, 2H), 2.35 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.69 (m, 1H), 1.03-0.86 (m, 6H)。
【０３６７】
実施例４（１６）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−（４−メチル−２−チアゾリル）スルフォニルアミド
【化２０８】
2006028193.tif 000211
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.63 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.08 (brs, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.02 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.69 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.49 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 1.14 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.13 (d, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０３６８】
実施例４（１７）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−チアゾリルスルフォニルアミド
【化２０９】
2006028193.tif 000212
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ 11.41 (brs, 1H), 7.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.34-7.20 (m, 3H), 5.16 (s, 2H), 4.69 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３６９】
実施例４（１８）
Ｎ−［４−トリフルオロメチル−２−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化２１０】
2006028193.tif 000213
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 8.60-8.50 (m, 1H), 7.90 (dt, J = 1.8, 7.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.55-7.35 (m, 6H), 5.08 (brs, 2H), 3.52 (brd, J = 7.5 Hz, 2H), 1.60-1.40 (m, 1H), 0.83 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３７０】
実施例４（１９）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化２１１】
2006028193.tif 000214
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 10.41 (br, 1H), 8.75-8.70 (m, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.80 (dt, J = 0.9, 7.8 Hz, 1H), 7.65-7.50 (m, 3H), 7.41 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.87 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 4.75-4.60 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３７１】
実施例４（２０）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メチル−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−３−ピリジルスルフォニルアミド
【化２１２】
2006028193.tif 000215
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 （クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 11.28 (br, 1H), 8.84 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 7.87 (dt, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.47 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.82 (br, 1H), 4.62 (br, 1H), 3.53 (br, 1H), 3.34 (br, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.80-1.60 (m, 1H), 1.00 (br, 3H), 0.87 (br, 3H)。
【０３７２】
実施例４（２１）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソブチル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化２１３】
2006028193.tif 000216
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＭＳ（FAB, Pos.）：539（M + H）+。
【０３７３】
実施例４（２２）
Ｎ−［４，５−ジメチル−２−［２−メトキシ−４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニルメチルオキシ］フェニル］−Ｎ−イソプロピル−２−ピリジルスルフォニルアミド
【化２１４】
2006028193.tif 000217
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.73 (ddd, J = 4.8, 1.5, 0.9 Hz,1H), 7.91 (ddd, J = 7.8, 1.2, 0.9 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 7.8, 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 7.8, 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.72 (s, 1H), 4.88 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.78 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.71 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.10 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.09 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３７４】
実施例５（１）〜実施例５（６３）
参考例１〜参考例３および実施例２で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０３７５】
実施例５（１）
３，５−ジメチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化２１５】
2006028193.tif 000218
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.82 (s, 2H), 7.40-7.20 (m, 3H), 6.70 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.00-5.95 (m, 1H), 5.07 (s, 2H), 3.35 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.43 (s, 6H), 2.19 (s, 3H), 1.60-1.45 (m, 1H), 0.79 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３７６】
実施例５（２）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２１６】
2006028193.tif 000219
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.80-7.70 (m, 2H), 7.37 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.87 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.17 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.99 (br, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.13 (br, 2H), 2.83 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05-1.90 (m, 2H), 1.65 (s, 3H)。
【０３７７】
実施例５（３）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２１７】
2006028193.tif 000220
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.77 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.85 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.20-6.15 (m, 1H), 5.01 (br, 2H), 3.41 (br, 2H), 2.86 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H), 0.90-0.70 (m, 1H), 0.35-0.25 (m, 2H), 0.05-(-0.05) (m, 2H)。
【０３７８】
実施例５（４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸
【化２１８】
2006028193.tif 000221
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.51-7.37 (m, 4H), 7.18 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 5.17 and 4.96 (each br-m, total 2H), 3.85-3.62 (br-m, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.69 (m, 1H), 0.97 (br-s, 6H)。
【０３７９】
実施例５（５）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］安息香酸
【化２１９】
2006028193.tif 000222
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.61 (s, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.51-7.46 (m, 1H), 7.44-7.35 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.84-4.75 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.26 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３８０】
実施例５（６）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２２０】
2006028193.tif 000223
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.98-7.96 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.52-7.47 (m, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 5.10 and 4.96 (each br-m, total 2H), 3.84-3.60 (br-m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.68 (m, 1H), 0.96 (br-s, 6H)。
【０３８１】
実施例５（７）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２２１】
2006028193.tif 000224
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.97 (m, 2H), 7.76-7.65 (m, 3H), 7.61 (s, 1H), 7.52-7.47 (m, 1H), 7.40-7.35 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 5.22 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.17 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.83-4.73 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３８２】
実施例５（８）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２２２】
2006028193.tif 000225
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.84-7.69 (m, 4H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.18 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.49 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.02 and 4.91 (each br-m, total 2H), 3.84-3.62 (br-m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.82-1.68 (m, 1H), 0.91 (br-s, 6H)。
【０３８３】
実施例５（９）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２２３】
2006028193.tif 000226
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.80 (d, J = 16.9 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.61-7.46 (m, 6H), 7.39-7.34 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.48 (d, J = 16.9 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.85-4.72 (m, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３８４】
実施例５（１０）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２２４】
2006028193.tif 000227
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.77 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.90 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.25-6.15 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H)。
【０３８５】
実施例５（１１）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２２５】
2006028193.tif 000228
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.77 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.8 Hz, 1H),7.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.86 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.16 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.01 (br, 2H), 3.58 (br, 2H), 2.86 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３８６】
実施例５（１２）
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２２６】
2006028193.tif 000229
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.97 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 4.98 (s, 2 H), 3.31 (s, 3H), 2.90-2.80 (m, 4H), 2.17 (s, 3H), 2.08 (quint, J = 7.5 Hz, 2H)。
【０３８７】
実施例５（１３）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２２７】
2006028193.tif 000230
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.97 (s, 2 H), 3.82-3.65 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 4H), 2.15 (s, 3H), 2.08 (quint, J = 7.2 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３８８】
実施例５（１４）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２２８】
2006028193.tif 000231
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.94 (brd, J = 3.3 Hz, 1H), 4.97 (br s, 2H), 3.65-3 .61 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 4H), 2.15 (s, 3H), 2.08 (quint, J = 7.5 Hz, 2H), 1.53 (sext, J = 7.2 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３８９】
実施例５（１５）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２２９】
2006028193.tif 000232
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.93 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 5.96 (m, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.27 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.78 (s, 3H)。
【０３９０】
実施例５（１６）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２３０】
2006028193.tif 000233
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 4.95 (brs, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.38-4.18 (m, 2H), 2.90-2.75 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5 Hz, 2H), 1.78 (s, 3H)。
【０３９１】
実施例５（１７）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２３１】
2006028193.tif 000234
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.94 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.97 (brs, 2H), 3.65-3.50 (m, 2H), 2.92-2.70 (m, 4H), 2.15 (s, 3H), 2.08 (quint, J = 7.5 Hz, 2H), 1.00-0.85 (m, 1H), 0.45-0.36 (m, 2H), 0.20-0.05 (m, 2H)。
【０３９２】
実施例５（１８）
４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２３２】
2006028193.tif 000235
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.79 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.76 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.96 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.96-5.77 (m, 1H), 5.13-5.03 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.42-4.20 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 4H), 2.16 (s, 3H), 2.07 (quint, J = 7.5 Hz, 2H)。
【０３９３】
実施例５（１９）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２３３】
2006028193.tif 000236
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.46 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.95 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.76-3.47 (m, 2H), 2.92-2.82 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.15-2.03 (m, 2H), 1.60-1.47 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３９４】
実施例５（２０）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２３４】
2006028193.tif 000237
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.47 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.78 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.97 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.85 (m, 1H), 5.10 (dd, J = 16.8, 1.2 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 9.9, 1.2 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.43-4.18 (m, 2H), 2.91-2.81 (m, 4H), 2.37 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.13-2.03 (m, 2H)。
【０３９５】
実施例５（２１）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２３５】
2006028193.tif 000238
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.94-7.90 (m, 2H), 7.31 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.34 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
【０３９６】
実施例５（２２）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２３６】
2006028193.tif 000239
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.96-7.90 (m, 2H), 7.32 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.74 (s, 1H), 4.87 (brs, 2H), 3.85 (br, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.32 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９７】
実施例５（２３）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２３７】
2006028193.tif 000240
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.88 (s, 1H), 7.78-7.72 (m, 2H), 7.49 (m, 1H), 7.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 4.88 (br, 2H), 3.59 (br, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.44-1.35 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９８】
実施例５（２４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２３８】
2006028193.tif 000241
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.88 (s, 1H), 7.78-7.72 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 5.74 (m, 1H), 5.09 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 5.04 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 4.89 (br, 2H), 4.27 (br, 2H) , 2.29 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
【０３９９】
実施例５（２５）
４−［２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ−４，５−ジメチル］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２３９】
2006028193.tif 000242
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 12.87 (br, 1H), 7.78-7.72 (m, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 4.90 (br, 2H), 3.45 (br, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 0.82 (m, 1H), 0.38-0.30 (m, 2H), 0.10-0.02 (m, 2H)。
【０４００】
実施例５（２６）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２４０】
2006028193.tif 000243
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.99-7.94 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.06 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 4.95 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 3.73 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 2.420 (s, 3H), 2.417 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.21 (s, 3H)。
【０４０１】
実施例５（２７）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
【化２４１】
2006028193.tif 000244
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.99-5.95 (m, 1H), 5.03 (s, 2H), 3.31 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
【０４０２】
実施例５（２８）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
【化２４２】
2006028193.tif 000245
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.76 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.96-5.93 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.83-3.65 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４０３】
実施例５（２９）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］安息香酸
【化２４３】
2006028193.tif 000246
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.96-5.93 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.75-3.53 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.60-1.46 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４０４】
実施例５（３０）
４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２４４】
2006028193.tif 000247
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.92 (brs, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.10-4.70 (brs, 2H), 4.80 (brs, 2H), 4.60-4.20 (brs, 2H), 2.88-2.82 (m, 4H), 2.32 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.83 (s, 3H)。
【０４０５】
実施例５（３１）
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２４５】
2006028193.tif 000248
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 6.93 (brs, 1H), 6.76 (s, 1H), 5.89 (ddt, J = 17.1, 10.2, 6.3 Hz, 1H), 5.17-5.06 (m, 2H), 4.92 (brs, 2H), 4.70-4.10 (brs, 2H), 2.89-2.83 (m, 4H), 2.34 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.08 (m, 2H)。
【０４０６】
実施例５（３２）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２４６】
2006028193.tif 000249
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (s, 1H), 6.89 (brs, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.10-4.70 (m, 2H), 3.90-3.50 (m, 2H), 2.90-2.85 (m, 4H), 2.32 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.09 (m, 2H), 1.00 (m, 1H), 0.43 (m, 2H), 0.20 (brs, 2H)。
【０４０７】
実施例５（３３）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２４７】
2006028193.tif 000250
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.92-7.80 (m, 3H), 7.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.45-7.36 (m, 1H), 6.95 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.26 and 5.24 (each d, J = 13.5 Hz, each 1H), 4.34 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.06 and 1.00 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０４０８】
実施例５（３４）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２４８】
2006028193.tif 000251
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.86-7.74 (m, 4H), 7.59 (s, 1H), 7.56-7.36 (m, 3H), 6.86 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.19 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.40-4.90 (br, 2H), 3.47 (brd, J = 6.9 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.65-1.50 (m, 1H), 0.83 (brd, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０４０９】
実施例５（３５）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２４９】
2006028193.tif 000252
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.87 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67-7.46 (m, 6H), 7.44-7.34 (m, 1H), 6.94 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.27 and 5.21 (each d, J = 13.2 Hz, each 1H), 4.36 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.08 and 1.03 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０４１０】
実施例５（３６）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２５０】
2006028193.tif 000253
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.55-7.34 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.16 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.40-4.90 (br, 2H), 3.49 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.64-1.48 (m, 1H), 0.85 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０４１１】
実施例５（３７）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２５１】
2006028193.tif 000254
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.87 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.64-7.48 (m, 7H), 7.44-7.36 (m, 1H), 6.93 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.23 and 5.18 (each d, J = 14.4 Hz, each 1H), 4.33 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.06 and 1.00 (each d, J = 6.6 Hz, each 3H)。
【０４１２】
実施例５（３８）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２５２】
2006028193.tif 000255
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.88 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.62-7.47 (m, 5H), 7.44-7.35 (m, 2H), 6.84 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.20 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.35-4.90 (br, 2H), 3.47 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.63-1.49 (m, 1H), 0.83 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０４１３】
実施例５（３９）
４−［３−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−［２−（４−メチルチアゾリル）スルフォニル］アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２５３】
2006028193.tif 000256
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.71 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.82-7.71 (m, 4H), 7.51-7.46 (m, 1H), 7.43-7.32 (m, 4H), 7.21 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.48 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.04 and 4.91 (each br-m, total 2H), 3.83-3.60 (br-m, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.81-1.67 (m, 1H), 0.95 (br-s, 6H)。
【０４１４】
実施例５（４０）
４−［３−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］ナフタレン−２−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２５４】
2006028193.tif 000257
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.71 （酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.88-7.83 (m, 2H), 7.65-7.47 (m, 8H), 7.42-7.37 (m, 1H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.62-4.49 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.13 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４１５】
実施例５（４１）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２５５】
2006028193.tif 000258
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 6.90 (brs, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.92 (m, 2H), 4.20-3.60 (m, 2H), 2.90-2.83 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４１６】
実施例５（４２）
４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２５６】
2006028193.tif 000259
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.15 (s, 1H), 6.90 (brs, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.10-4.70 (m, 2H), 4.00-3.50 (m, 2H), 2.90-2.84 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 2.09 (m, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０４１７】
実施例５（４３）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
【化２５７】
2006028193.tif 000260
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.77 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.68 (s, 1H), 5.99-5.94 (m, 1H), 5.92-5.75 (m, 1H), 5.16-5.03 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 4.42-4.20 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
【０４１８】
実施例５（４４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２５８】
2006028193.tif 000261
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.98-7.91 (m, 2H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.74 (s, 1H), 5.98 (m, 1H), 4.98 (s, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
【０４１９】
実施例５（４５）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２５９】
2006028193.tif 000262
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.97-7.90 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.76 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.95 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.82-3.66 (br, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４２０】
実施例５（４６）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２６０】
2006028193.tif 000263
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.78-6.70 (m, 2H), 5.95 (m, 1H), 4.95 (s, 2H), 3.71-3.55 (br, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.60-1.44 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０４２１】
実施例５（４７）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２６１】
2006028193.tif 000264
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.98-7.90 (m, 2H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.77 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.96 (m, 1H), 5.83 (m, 1H), 5.15-5.00 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.40-4.20 (br, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
【０４２２】
実施例５（４８）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２６２】
2006028193.tif 000265
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.08 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 5.00 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 3.84 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.56 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.18 (s, 3H)。
【０４２３】
実施例５（４９）
４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２６３】
2006028193.tif 000266
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.20 (s, 1H), 6.94 (brs, 1H), 6.78 (s, 1H), 4.92 (brs, 2H), 3.44 (s, 3H), 2.89-2.83 (m, 4H), 2.35 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.08 (m, 2H)。
【０４２４】
実施例５（５０）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２６４】
2006028193.tif 000267
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 （クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.01 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 5.08 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 5.02 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 3.85 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 3.58 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 2.90-2.78 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.13-2.01 (m, 2H), 1.25 (s, 3H), 1.18 (s, 3H)。
【０４２５】
実施例５（５１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２６５】
2006028193.tif 000268
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.60-7.50 (m, 3H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.53 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.87 (br, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.85 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.10-1.95 (m, 2H)。
【０４２６】
実施例５（５２）
４−［６−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２６６】
2006028193.tif 000269
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.55 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.84 (br, 2H), 3.66 (br, 2H), 2.85 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.10-1.90 (m, 2H), 1.01 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０４２７】
実施例５（５３）
４−［２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸
【化２６７】
2006028193.tif 000270
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.09 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.96-5.92 (m, 1H), 5.02 (brs, 2H), 3.68-3.40 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.03-0.86 (m, 1H), 0.46-0.35 (m, 2H), 0.21-0.06 (m, 2H)。
【０４２８】
実施例５（５４）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］安息香酸
【化２６８】
2006028193.tif 000271
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.03-5.98 (m, 1H), 5.22-4.96 (m, 2H), 3.92-3.76 and 3.64-3.48 (each m, total 2H), 2.21 (s, 6H), 2.13 (s, 3H), 1.28 and 1.19 (each brs, each 3H)。
【０４２９】
実施例５（５５）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２６９】
2006028193.tif 000272
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.42-7.34 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.92 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.90-4.72 (m, 4H), 4.50-4.14 (m, 2H), 2.92-2.80 (m , 4H), 2.31 (s, 6H), 2.18-2.00 (m, 2H), 1.81 (s, 3H)。
【０４３０】
実施例５（５６）
４−［６−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２７０】
2006028193.tif 000273
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.77 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.89 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.92-4.64 (m, 2H), 3.84-3.42 (m, 2H), 2.95-2.76 (m, 4H), 2.31 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.18-2.02 (m, 2H), 1.08-0.90 (m, 1H), 0.46-0.40 (m, 2H), 0.26-0.08 (m, 2H)。
【０４３１】
実施例５（５７）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２７１】
2006028193.tif 000274
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.78 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.01 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.10 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.99 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.85 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 2.90-2.77 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.27 (s, 3H), 1.16 (s, 3H)。
【０４３２】
実施例５（５８）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−（２−プロペニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２７２】
2006028193.tif 000275
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.42-7.36 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.11(s, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.47 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.87 (m, 1H), 5.11 (dd, J = 17.1, 1.5 Hz, 1H), 5.07 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 4.83 (br, 2H), 4.32 (br, 2H), 2.92-2.82 (m, 4H), 2.33 (d, J = 0.6 Hz, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.16-2.04 (m, 2H)。
【０４３３】
実施例５（５９）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチル桂皮酸
【化２７３】
2006028193.tif 000276
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 （塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.44-7.38 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.46 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.03 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3 .69 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 2.87 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.13-2.00 (m, 2H), 1.23 (s, 3H), 1.18 (s, 3H)。
【０４３４】
実施例５（６０）
４−［４，５−ジメチル−２−［Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］フェノキシメチル］−３−メチル安息香酸
【化２７４】
2006028193.tif 000277
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.00-7.92 (m, 2H), 7.47 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.78-6.71 (m, 2H), 5.94 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 3.63-3.45 (br, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 0.95 (m, 1H), 0.44-0.35 (m, 2H), 0.15-0.22 (m, 2H)。
【０４３５】
実施例５（６１）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）−Ｎ−プロピルアミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸
【化２７５】
2006028193.tif 000278
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.76 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 7.44-7.34 (m, 2H), 7.32-7.20 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.46 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.90- 4.70 (m, 2H), 3.90-3.50 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.5 Hz) and 2.86 (t, J = 7.5 Hz) total 4H, 2.31 (s) and 2.30 (s) total 6H, 2.09 (quint, J = 7.5 Hz, 2H), 1.58 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０４３６】
実施例５（６２）
４−［６−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸
【化２７６】
2006028193.tif 000279
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 （塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ：δ 8.13 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.02 (brs, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 5.12 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 4.95 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 3.77 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 2.88-2.75 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 2.06 (m, 2H), 1.29 (s, 3H), 1.22 (s, 3H)。
【０４３７】
実施例６
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・ナトリウム塩
【化２７７】
2006028193.tif 000280
実施例２（７４）で製造した化合物（２１３ｇ）のエタノール（２リットル）懸濁液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７４.７ｍｌ）を加え、混合物を８０℃で０.５時間撹拌した。反応液を熱時ろ過して不溶物を除去し、冷却して析出した固体をろ取した。母液を濃縮し、残渣にエタノール（５００ｍｌ）および水（２５ｍｌ）を加えて加熱溶解させた。混合物を熱時ろ過して不溶物を除去し、冷却して析出した固体をろ取した。合わせた固体を加熱下で減圧乾燥して以下の物性値を有する本発明化合物（１６５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.49 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10-7.00 (m, 4H), 6.38 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.89 (br-d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.63 (br-d, J = 10.5 Hz, 1H), 3.55-3.25 (m, 2H), 2.85 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.10-1.90 (m, 2H), 1.60-1.45 (m, 1H), 1.00-0.70 (m, 6H)。
【０４３８】
実施例６（１）
４−［２−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２７８】
2006028193.tif 000281
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20-6.95 (m, 5H), 6.65 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.75 (brs, 2H), 4.30-4.10 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 0.86 (brd, J = 3.9 Hz, 6H)。
【０４３９】
実施例６（２）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２７９】
2006028193.tif 000282
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.59 (s, 1H), 6.54 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 5.74 (s, 1H), 4.90-4.50 (m, 2H), 3.33 (brd, J = 6.3 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.60-1.40 (m, 1H), 0.73 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０４４０】
実施例６（３）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２８０】
2006028193.tif 000283
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.70 (s, 1H), 7.66 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.76 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.14 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.88 (brs, 2H), 3.36 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.60-1.45 (m, 1H), 0.81 (brd, J = 6.3 Hz, 6H)。
【０４４１】
実施例６（４）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２８１】
2006028193.tif 000284
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.13 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 5.00-4.80 (m, 1H), 4.65-4.58 (m, 1H), 3.65-3.48 (m, 2H), 2.95-2.80 (m, 4H), 2.21 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.09 (quint, J = 7.5 Hz, 2H), 1.66 (m, 1H), 1.03-0.85 (m, 6H)。
【０４４２】
実施例６（５）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・カリウム塩
【化２８２】
2006028193.tif 000285
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.47 (q, J = 0.4 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.03 (s, 2H), 6.95 (s, 1H), 5.10-4.80 (m, 1H), 4.80-4.50 (m, 1H), 3.43 (brs, 2H), 2.80 (q, J = 7.0 Hz, 4H), 2.23 (d, J = 0.4 Hz, 3H), 2.01 (qn, J = 7.0 Hz, 2H), 1.53 (sept, J = 6.6 Hz, 1H), 0.85 (brs, 6H)。
【０４４３】
実施例６（６）
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・ナトリウム塩
【化２８３】
2006028193.tif 000286
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.37 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.10-6.90 (m, 3H), 6.67 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.45 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 5.74 (s, 1H), 4.80-4.45 (m, 2H), 3.35 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.85-2.55 (m, 4H), 2.10-1.80 (m, 5H), 1.65-1.40 (m, 1H), 0.74 (brs, 6H)。
【０４４４】
実施例６（７）
３−メチル−４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２８４】
2006028193.tif 000287
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.78 (s) and 7.75 (d, J = 8.1 Hz) total 2H, 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.64 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.03 (dd, J = 3.3, 0.9 Hz, 1H), 5.08-4.75 (m, 2H), 3.48 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 2.94-2.80 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 2.15-2.00 (m) and 2.04 (s) total 5H, 1.87 (m, 1H), 0.98-0.80 (m, 6H)。
【０４４５】
実施例６（８）
４−［６−［Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］桂皮酸・カリウム塩
【化２８５】
2006028193.tif 000288
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.27 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.84 (s, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.41 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.70-4.40 (m, 3H), 2.85-2.60 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.05-1.90 (m, 2H), 1.01 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.95 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４４６】
実施例６（９）
４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・カリウム塩
【化２８６】
2006028193.tif 000289
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ：δ 7.82 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.56 (s, 1H), 4.70-4.55 (m, 1H), 4.45-4.25 (m, 1H), 3.60-3.30 (m, 2H), 2.09 (s, 6H), 1.60-1.45 (m, 1H), 0.78 (brs, 3H), 0.72 (brs, 3H)。
【０４４７】
実施例６（１０）
３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（２−チアゾリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・ナトリウム塩
【化２８７】
2006028193.tif 000290
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（クロロホルム：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 7.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.60 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 5.00-4.54 (m, 2H), 3.42 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.50 (m, 1H), 0.90-0.73 (m, 6H)。
【０４４８】
実施例７
４−［６−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］インダン−５−イルオキシメチル］−３−メチルベンジルアルコール
【化２８８】
2006028193.tif 000291
実施例２（３３）で製造した化合物（１.２０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸濁液に、水素化ホウ素−ジメチルチオール錯体（２Ｍテトラヒドロフラン溶液・６.０ｍｌ）を加え、混合物を１時間撹拌した。反応混合物にメタノール、水および１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。あわせた有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１→２：１）で精製し、以下の物性値を有する本発明化合物（９４７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ：δ 7.20 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.20-6.15 (m, 1H), 4.94 (br, 1H), 4.83 (br, 1H), 4.45 (s, 2H), 3.32 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.10-1.90 (m, 2H), 1.55-1.40 (m, 1H), 0.90-0.70 (m, 6H)。
【０４４９】
参考例５
４−メチル−２−チアゾリルスルフォニルクロライドのメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液
【化２８９】
2006028193.tif 000292
アルゴン雰囲気下、４−メチルチアゾール（３.０ｇ）のメチル−ｔ−ブチルエーテル（４５ｍｌ）の溶液に−７８℃で撹拌下、ｎ−ブチルリチウム（１.５８Mヘキサン溶液，１９.１ｍｌ）を滴下し、混合物を１時間撹拌した。混合物に５.７２Ｍ二酸化硫黄のテトラヒドロフラン溶液（５.３ｍｌ）を滴下し、１時間撹拌した。混合物に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（４.４４ｇ）を加え、０℃まで昇温し、さらに１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、有機層を水で２回、飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、標題化合物のメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液（９２ｍｌ）を得た。この溶液の濃度は、０.２０Mであった。標題化合物の換算収量は３.６９ｇである。
【０４５０】
実施例８
１−（４−メチルチアゾール−２−イルスルフォニルオキシ）−１，２，３−ベンゾトリアゾール
【化２９０】
2006028193.tif 000293
アルゴン雰囲気下、４−メチルチアゾール−２−スルフォニルクロライドのメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液（０.２０Ｍ，２０ｍｌ）を氷冷温度で撹拌下、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５４９ｍｇ）およびトリエチルアミン（０.５７ｍｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水で３回、飽和食塩水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する本発明化合物（１.１ｇ）を得た。
ＮＭＲ：δ 8.03 (dt, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 7.70-6.57 (m, 2H), 7.53 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 8.4, 5.8, 2.0 Hz, 1H), 2.62 (d, J = 1.0 Hz, 3H)。
【０４５１】
実施例９
１−（４−メチルチアゾール−２−イルスルフォニル）−３−メチルイミダゾール−１−オニウム・塩酸塩
【化２９１】
2006028193.tif 000294
アルゴン雰囲気下、４−メチルチアゾール−２−スルフォニルクロライドのメチル−ｔ−ブチルエーテル溶液（０.１４Ｍ，３０ｍｌ）を氷冷温度で撹拌下、１−メチルイミダゾール（０.６８ｍｌ）を加え、混合物を１時間撹拌した。析出した白色固体をろ取し、乾燥して、以下の物性値を有する本発明化合物（１.５６ｇ）を得た。
ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ 9.08 (brs, 1H), 7.69 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.20-7.17 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 2.31 (d, J = 1.8 Hz, 3H)。
【０４５２】
なお、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ａｒがチアゾール環である化合物（実施例２（３６）〜（７４）、（１０１）〜（１２３）、実施例３（６）〜（２０）、実施例４（７）〜（１７）、実施例５（５）〜（１０）、（２２）〜（２７）、（３１）〜（３３）、（４０）〜（４３）、（５０）、（５２）、（５３）、（５６）、（５７）、（５９）、（６０）、（６２）、（６３）、実施例６、実施例６（４）、（５）、（８）〜（１０）で製造した化合物）、Ａｒがピリジン環である化合物（実施例２（７５）〜（９７）、実施例３（２１）〜（３８）、実施例４（１８）〜（２２）で製造した化合物）は、参考例３において、相当するスルフォニルクロライドの代わりに実施例８、実施例９で製造した化合物または相当する化合物を用いた後、引き続き相当する方法に従って製造することもできる。
【０４５３】
比較例１
４−メチル−２−チアゾリルスルフォニルクロライドと、実施例８および９で製造した化合物の安定性の比較
参考例１で製造した溶液を減圧下濃縮し、４−メチル−２−チアゾリルスルフォニルクロライドを得た。この化合物と、実施例８および９で製造した化合物の安定性をＨＰＬＣで測定し、比較した。ＨＰＬＣの条件は、以下の通りである。
カラム  YMC-Pack ODS-AM-302(4.6mm*150mm)
溶離液  MeCN/3mM tetra-n-butylammonium phosphate = 40/60
流速    1mL/min
検出    UVabs 220nm
【０４５４】
表４に結果を示す。
【表４】
2006028193.tif 000295
【０４５５】
表４から、４−メチル−２−チアゾリルスルフォニルクロライドは、低温では安定であるものの室温以上の温度に付すと安定性を担保することが困難であることが分かる。
一方で、実施例８および実施例９で製造した化合物は４０℃で１日放置した後も残存率にほとんど変化が見られなかったため、高温に対しても安定であることが分かる。
従って、本発明で得られた一般式（II）で示される化合物は相当するスルフォニルハライド化合物に比して安定性が向上したためにスルフォンアミド化合物の中間体として有用である。
【０４５６】
製剤例１
以下の各成分を常法により混合し、常法により打錠し、１錠中に５ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・・・・・・・５００ｍｇ
・繊維素グリコール酸カルシウム（崩壊剤）・・・・・・・・・・・・・・・２００ｍｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）・・・・・・・・・・・・・・・・・１００ｍｇ
・微結晶セルロース・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ９.２ｇ
【０４５７】
製剤例２
以下の各成分を常法により混合したのち、溶液を常法により滅菌し、１ｍｌずつバイアルに充填し、常法により凍結乾燥し、１バイアル中５ｍｇの活性成分を含有するバイアル１００本を得た。
・３−メチル−４−［２−［Ｎ−イソブチル−Ｎ−（５−メチル−２−フリルスルフォニル）アミノ］−４，５−ジメチルフェノキシメチル］安息香酸・・・・・・・５００ｍｇ
・マンニット・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５０ｇ
・蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１００ｍｌ