(57)【要約】      （修正有）【課題】少ない施用量、回数で効果を発現する殺虫剤組成物の提供。【解決手段】化合物〔Ｉ〕2006089467.tif 000035〔式中、Ｑ１はハロゲン、アルキル基等で置換されたフェニル基、Ｑ２はハロゲン、シアノ基等で置換されたフェニル基を示す〕と、ネオニコチノイド系、フェニルピラゾール系、ジベンゾイルヒドラジン系、ピレスロイド系、ネライストキシン系、有機リン系、カーバメート系、Ｂｔトキシン系、クロルフェナピル、インドキサカルブ、ピリダリル、スピノサド、ピリプロキシフェン、エマメクチン、ブプロフェジン、N2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamide等の化合物とを含有する殺虫剤組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式〔Ｉ〕：
【化１】
2006089467.tif 000032
〔式中、Ｑ１はハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基およびハロＣ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示し、Ｑ２はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、式：Ｚ１−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ１は各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基もしくはハロＣ1-6アルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、−Ｗ−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を示す）および式：Ｚ２−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ２は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基またはＣ2-6アルキニル基を示し、−Ｗ−は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示す〕で表わされる化合物から選択される１種または２種以上の化合物と下記（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物。
（ｉ）ネオニコチノイド系化合物
（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物
（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物
（ｉｖ）ピレスロイド系化合物
（ｖ）ネライストキシン系化合物
（ｖｉ）有機リン系化合物
（ｖｉｉ）カーバメート系化合物
（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物
（ｉｘ）クロルフェナピル
（ｘ）インドキサカルブ
（xi）ピリダリル
（xii）スピノサド
（xiii）ピリプロキシフェン
（xiv）エマメクチン
（xv）ブプロフェジン
（xvi）N2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamide
（xvii）式〔ＩＩ〕：
【化２】
2006089467.tif 000033
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｒ５は水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、ｎは０〜３を示す〕で表わされる化合物
【請求項２】
式〔Ｉ〕で表される化合物において、Ｑ１が2,6-ジフルオロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニルまたは2,6-ジクロロフェニルであり、Ｑ２が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ1-3アルキル基ならびにハロＣ1-3アルキル基；（ｂ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基またはハロＣ1-3アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基ならびにフェニルスルホニル基；（ｃ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基またはハロＣ1-3アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および（ｄ）各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、Ｃ1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ2-4アルケニルチオ基、Ｃ2-4アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-4アルケニルスルホニル基、Ｃ2-4アルキニルチオ基、Ｃ2-4アルキニルスルフィニル基ならびにＣ2-4アルキニルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基である請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項３】
式〔Ｉ〕で表される化合物において、Ｑ１が2,6-ジフルオロフェニルまたは2-クロロ-6-フルオロフェニルであり、Ｑ２がハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、パーフルオロＣ1-4アルキルチオ基およびパーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニル基から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基である請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項４】
化合物群（ｉ）ネオニコチノイド系化合物がクロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリドまたはジノテフランである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項５】
化合物群（ｉ）ネオニコチノイド系化合物がクロチアニジンである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項６】
化合物群（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物がフィプロニルまたはエチプロールである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項７】
化合物群（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物がテブフェノジドまたはクロマフェノジドである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項８】
化合物群（ｉｖ）ピレスロイド系化合物がペルメトリン、フェンバレレート、シペルメトリン、フェンプロパトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックスまたはテフルトリンである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項９】
化合物群（ｖ）ネライストキシン系化合物がカルタップ、ベンスルタップまたはチオシクラムである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項１０】
化合物群（ｖｉ）有機リン系化合物がＭＥＰ、マラソン、ジメトエート、ＰＡＰ、ＣＹＡＰ、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスまたはエチルチオメトンである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項１１】
化合物群（ｖｉｉ）カーバメート系化合物がベンフラカルブ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカーブまたはオキサミルである請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項１２】
化合物群（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物がクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合である請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項１３】
化合物群（xvii）式〔ＩＩ〕で表される化合物が式〔ＩＩａ〕：
【化３】
2006089467.tif 000034
〔式中の記号は請求項１におけると同意義を表す〕で表される化合物である請求項１記載の殺虫剤組成物。
【請求項１４】
式〔ＩＩａ〕で表される化合物において、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−６ハロアルキル基を表し、Ｒ２がハロゲン原子を表し、Ｒ３およびＲ５がＣ１−６アルキル基を表し、Ｒ４が水素原子またはハロゲン原子を表し、ＸがＮを表す請求項１３記載の殺虫剤組成物。
【請求項１５】
式〔ＩＩａ〕で表される化合物において、Ｒ１が塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２が塩素原子を表し、Ｒ３がメチル基を表し、Ｒ５がイソプロピル基を表し、Ｒ４が水素原子または塩素原子を表し、ＸがＮを表す請求項１３記載の殺虫剤組成物。
【請求項１６】
式〔ＩＩａ〕で表される化合物が、２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、または
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミドである請求項１３記載の殺虫剤組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の殺虫剤組成物を、植物体表面または虫体に直接散布処理することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の殺虫剤組成物を、土壌に直接処理または、種子、種芋あるいは球根に直接あるいはその近傍に処理することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項１９】
苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを混合して、混合溶液の形態で育苗土に潅注するか、または混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項２０】
苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを含有する育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項２１】
苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、本圃の土壌に潅注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、植溝処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理または株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項２２】
本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、種子、種芋または球根に直接またはその近傍に、浸漬処理、粉衣処理、塗布処理コーティング処理、またはこれらの化合物を含有するテープで種子、種芋または球根を封入することにより処理することを特徴とする害虫防除方法。
【請求項２３】
本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の播種時から生育期に、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、本圃の土壌に潅注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、播種溝処理、株元処理または株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式〔Ｉ〕で表される化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物とを含有する優れた殺虫作用を有する組成物およびこれらの混合物を使用する害虫防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明で用いる式〔Ｉ〕：
【化１】
2006089467.tif 000002
〔式中、Ｑ１はハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基およびハロＣ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示し、Ｑ２はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、式：Ｚ１−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ１は各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基もしくはハロＣ1-6アルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、−Ｗ−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を示す）および式：Ｚ２−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ２は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基またはＣ2-6アルキニル基を示し、−Ｗ−は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示す〕で表される化合物は殺虫作用を有する公知化合物である（特許文献１〜３、非特許文献１参照）。
【０００３】
また、本発明で用いる下記（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物は殺虫活性を有する公知化合物であり、例えば非特許文献２などに記載されている。
（ｉ）ネオニコチノイド系化合物
（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物
（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物
（ｉｖ）ピレスロイド系化合物
（ｖ）ネライストキシン系化合物
（ｖｉ）有機リン系化合物
（ｖｉｉ）カーバメート系化合物
（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物
（ｉｘ）クロルフェナピル
（ｘ）インドキサカルブ
（xi）ピリダリル
（xii）スピノサド
（xiii）ピリプロキシフェン
（xiv）エマメクチン
（xv）ブプロフェジン
（xvi）N2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamide
（xvii）式〔ＩＩ〕：
【化２】
2006089467.tif 000003
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｒ５は水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、ｎは０〜３を示す〕で表わされる化合物
【０００４】
上記化合物群（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に属する化合物の具体例を以下に記載する。
（ｉ）ネオニコチノイド系化合物：クロチアニジン（clothianidin）、ニテンピラム(nitenpyram)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）
（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprole)、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ＴＩ−８０９、
（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
（ｉｖ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベーターシフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメフルトリン（dimefluthrin）、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン（imiprothrin）、メトフルトスリン（metofluthrin）、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン（profluthrin）、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)
（ｖ）ネライストキシン系化合物：カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)
（ｖｉ）有機リン系化合物：アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ＤＣＩＰ(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス（terbufos）、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)
（ｖｉｉ）カーバメート系化合物：アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)
（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物：バチルス・チューリンゲンシス菌、例えばクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合
【０００５】
特許文献１には、式〔Ｉ〕で表される化合物と混合できる化合物の例として、上記した化合物群から選択される化合物の一部が他の多数の殺虫剤等と共に示されているが、実際に（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物と混合使用した実施例は一切記載されていない。
【特許文献１】国際公開第０３／０７４４９８号パンフレット
【特許文献２】特開昭４６−６５５０号公報
【特許文献３】オランダ国特許公開第７１０５３５０号公報
【非特許文献１】ジャーナルオブアグリカルチュラルアンドフードケミストリー（J. Agric. Food Chem.）, Vol.21, No.3, 1973, 348-354
【非特許文献２】ペスチサイドマニュアル第１２版（Pesticide Manual Twelfth Edition, British Crop Protection Council）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
近年、様々な化学物質による環境汚染は地球規模の問題として捉えられ、化学物質の環境放出を極力抑制しようとする社会的要望がある。農業分野においても遺伝子組み換え作物の創出、天敵生物による有害生物の防除や物理的防除など化学物質以外による有害生物防除方法が多様に検討されている。
しかし、これら化学物質以外による有害生物防除方法は、特定の病害虫しか防除できない、効果が不安定である、など多くの問題を抱え化学物質による防除の必要性は未だ低下していない。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは環境汚染などの観点から農薬施用量の低減を目指して鋭意研究を重ねた結果、式〔Ｉ〕で表される化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物との混合物が、それぞれ単独で用いられる場合に期待される効果より高い効果を発現し、そのため、施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能であることを見いだした。また、これらの混合物を、種子、種芋、あるいは作物を栽培する苗床の土壌や本圃の土壌など、害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによっても、極めて効果的に害虫を防除できることも見いだし、さらに鋭意検討の結果、本発明の完成に至った。
【０００８】
すなわち本発明は、
（１）式〔Ｉ〕：
【化３】
2006089467.tif 000004
〔式中、Ｑ１はハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基およびハロＣ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示し、Ｑ２はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、式：Ｚ１−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ１は各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基もしくはハロＣ1-6アルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環基を、−Ｗ−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を示す）および式：Ｚ２−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ２は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基またはＣ2-6アルキニル基を示し、−Ｗ−は上記と同意義である）からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されたフェニル基を示す〕で表わされる化合物から選択される１種または２種以上の化合物と下記（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを含有することを特徴とする殺虫剤組成物、
（ｉ）ネオニコチノイド系化合物
（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物
（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物
（ｉｖ）ピレスロイド系化合物
（ｖ）ネライストキシン系化合物
（ｖｉ）有機リン系化合物
（ｖｉｉ）カーバメート系化合物
（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物
（ｉｘ）クロルフェナピル
（ｘ）インドキサカルブ
（xi）ピリダリル
（xii）スピノサド
（xiii）ピリプロキシフェン
（xiv）エマメクチン
（xv）ブプロフェジン
（xvi）N2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamide
（xvii）式〔ＩＩ〕：
【化４】
2006089467.tif 000005
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基またはハロゲン原子を示し、Ｒ５は水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し、ＸはＣＨまたはＮを示し、ｎは０〜３を示す〕で表わされる化合物；
（２）式〔Ｉ〕で表される化合物において、Ｑ１が2,6-ジフルオロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニルまたは2,6-ジクロロフェニルであり、Ｑ２が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ1-3アルキル基ならびにハロＣ1-3アルキル基；（ｂ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基またはハロＣ1-3アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基ならびにフェニルスルホニル基；（ｃ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基またはハロＣ1-3アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および（ｄ）各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、Ｃ1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ2-4アルケニルチオ基、Ｃ2-4アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-4アルケニルスルホニル基、Ｃ2-4アルキニルチオ基、Ｃ2-4アルキニルスルフィニル基ならびにＣ2-4アルキニルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基である上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（３）式〔Ｉ〕で表される化合物において、Ｑ１が2,6-ジフルオロフェニルまたは2-クロロ-6-フルオロフェニルであり、Ｑ２がハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、パーフルオロＣ1-4アルキルチオ基およびパーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニル基から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基である上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（４）化合物群（ｉ）ネオニコチノイド系化合物がクロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリドまたはジノテフランである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（５）化合物群（ｉ）ネオニコチノイド系化合物がクロチアニジンである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（６）化合物群（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物がフィプロニルまたはエチプロールである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（７）化合物群（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物がテブフェノジドまたはクロマフェノジドである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（８）化合物群（ｉｖ）ピレスロイド系化合物がペルメトリン、フェンバレレート、シペルメトリン、フェンプロパトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックスまたはテフルトリンである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（９）化合物群（ｖ）ネライストキシン系化合物がカルタップ、ベンスルタップまたはチオシクラムである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（１０）化合物群（ｖｉ）有機リン系化合物がＭＥＰ、マラソン、ジメトエート、ＰＡＰ、ＣＹＡＰ、ピラクロホス、アセフェート、メチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスまたはエチルチオメトンである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（１１）化合物群（ｖｉｉ）カーバメート系化合物がベンフラカルブ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカーブまたはオキサミルである上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（１２）化合物群（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物がクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合である上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（１３）化合物群（xvii）式〔ＩＩ〕で表される化合物が式〔ＩＩａ〕：
【化５】
2006089467.tif 000006
〔式中の記号は上記（１）におけると同意義を表す〕で表される化合物である上記（１）記載の殺虫剤組成物、
（１４）式〔ＩＩａ〕で表される化合物において、Ｒ１がハロゲン原子またはＣ１−６ハロアルキル基を表し、Ｒ２がハロゲン原子を表し、Ｒ３およびＲ５がＣ１−６アルキル基を表し、Ｒ４が水素原子またはハロゲン原子を表し、ＸがＮを表す上記（１３）記載の殺虫剤組成物、
（１５）式〔ＩＩａ〕で表される化合物において、Ｒ１が塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２が塩素原子を表し、Ｒ３がメチル基を表し、Ｒ５がイソプロピル基を表し、Ｒ４が水素原子または塩素原子を表し、ＸがＮを表す上記（１３）記載の殺虫剤組成物、
（１６）式〔ＩＩａ〕で表される化合物が、２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド、または
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミドである上記（１３）記載の殺虫剤組成物、
（１７）上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の殺虫剤組成物を、植物体表面または虫体に直接散布処理することを特徴とする害虫防除方法、
（１８）上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の殺虫剤組成物を、土壌に直接処理または、種子、種芋あるいは球根に直接あるいはその近傍に処理することを特徴とする害虫防除方法、
（１９）苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを混合して、混合溶液の形態で育苗土に潅注するか、または混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法、
（２０）苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを含有する育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法、
（２１）苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、本圃の土壌に潅注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、植溝処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理または株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法、
（２２）本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物において、上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、種子、種芋または球根に直接またはその近傍に、浸漬処理、粉衣処理、塗布処理コーティング処理、またはこれらの化合物を含有するテープで種子、種芋または球根を封入することにより、処理することを特徴とする害虫防除方法、および
（２３）本圃に直接種子、種芋または球根を播いて栽培する作物の播種時から生育期に、上記（１）〜（１６）のいずれか１に記載の、式〔Ｉ〕で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される１種または２種以上の化合物とを、本圃の土壌に潅注処理、粒剤散布処理、土壌混和処理、作条処理、播種溝処理、株元処理または株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、式〔Ｉ〕で表される化合物と（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物とを組み合わせることにより、それぞれ単独の成分で用いる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現することができるので、農薬施用量を低減あるいは施用回数を低減することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
化合物〔Ｉ〕および（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物は、幾何異性体および／または立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混合物を包含する。
また化合物〔Ｉ〕および（ｉ）〜（xvii）の化合物群から選択される化合物は農薬化学上許容可能な塩を形成する場合がある。そのような塩としては、例えば無機塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニアなど）、有機塩基（例えば、ピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなど）、無機酸（例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸など）、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）との塩が挙げられる。本発明はそれら各々の塩も含む。例えば化合物群の（ｖ）ネライストキシン系化合物のうちカルタップは塩酸塩として、チオシクラムはシュウ酸塩として市販されている。また（xiv）エマメクチンは安息香酸塩として市販されている。
【００１１】
前記式〔Ｉ〕中、Ｑ１およびＱ２で表される置換されたフェニル基の置換基として示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が用いられる。
Ｃ１−６アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが用いられる。
ハロＣ１−６アルキル基としては、例えば、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、５,５,５−トリフルオロペンチル、６,６,６−トリフルオロヘキシルなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）１〜１０個（好ましくは１〜５個）で置換されたＣ１−６アルキル基などが用いられる。フッ素化アルキル基の場合はパーフルオロアルキル基も好ましい。
【００１２】
Ｑ１で表される置換されたフェニル基の置換基として示されるＣ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシ基などが用いられる。
ハロＣ1-6アルコキシ基としては、例えば、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、２−クロロエトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ、５,５,５−トリフルオロペンチルオキシ、６,６,６−トリフルオロヘキシルオキシなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）１〜１０個（好ましくは１〜５個）で置換されたＣ１−６アルコキシ基などが用いられる。フッ素化アルコキシ基の場合はパーフルオロアルコキシ基も好ましい。
Ｑ２で表される置換されたフェニル基の置換基として示されるＣ1-6アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどが用いられる。
【００１３】
式：Ｚ１−Ｗ−で表される基中、Ｚ１で示される置換された芳香族複素環における芳香族複素環としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１個以上のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族単環式複素環基（例、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、２−または３−ピロリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、４−または５−１,２,３−オキサジアゾリル、３−または５−１,２,４−オキサジアゾリル、２−１,３,４−オキサジアゾリル、フラザニル、４−または５−１,２,３−チアジアゾリル、３−または５−１,２,４−チアジアゾリル、２−１,３,４−チアジアゾリル、４−または５−１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、３−１,２,４−トリアゾリル、５−１Ｈ−テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、３−または４−ピリダジニル、２−ピラジニル、３−、５−または６−１,２,４−トリアジニル、２−１,３,５−トリアジニル等）などが用いられる。
Ｚ１で示される置換されたベンゼン環または芳香族複素環の置換基として示されるハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基およびハロＣ1-6アルキル基としては、例えば、上記したＱ１およびＱ２で表される置換されたフェニル基の置換基として例示されたものなどが用いられる。
Ｚ１で示されるベンゼン環および芳香族複素環基は、置換可能な位置で１個以上、好ましくは１〜３個の上記置換基で置換されており、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
−Ｗ−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−が用いられる。ここで−ＳＯ−およびＳＯ２−における酸素原子は硫黄原子に結合しており、二本の結合手はいずれも硫黄原子から出ている。
【００１４】
式：Ｚ２−Ｗ−で表される基中、Ｚ２で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基またはＣ2-6アルキニル基におけるＣ1-6アルキルとしては上記したＱ１およびＱ２で表される置換されたフェニル基の置換基として例示されたものなどが用いられ、Ｃ2-6アルケニル基としてはビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、５−ヘキシルなどが用いられ、Ｃ2-6アルキニル基としてはエチニル、２−プロピニル、３−ヘキセニルなどが用いられる。これらＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基およびＣ2-6アルキニル基は各々ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）１〜１０個（好ましくは１〜５個）で置換されていてもよい。Ｃ1-6アルキル基が用いられ、置換するハロゲン原子にフッ素が用いられた場合、パーフルオロアルキル基も好ましい。
【００１５】
Ｑ１およびＱ２で表されるフェニル基は１〜５個、好ましくは１〜３個の上記した置換基で置換されており、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｑ１としては、2,6-ジフルオロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニルおよび2,6-ジクロロフェニルが好ましく、さらに2,6-ジフルオロフェニルおよび2-クロロ-6-フルオロフェニルがより好ましい。
Ｑ２で表される置換されたフェニル基の置換基として好ましいものは、（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、Ｃ1-3アルキル基、ハロＣ1-3アルキル基；（ｂ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基もしくはハロＣ1-3アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基ならびにフェニルスルホニル基；（ｃ）各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基もしくはハロＣ1-3アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および（ｄ）各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、Ｃ1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ2-4アルケニルチオ基、Ｃ2-4アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-4アルケニルスルホニル基、Ｃ2-4アルキニルチオ基、Ｃ2-4アルキニルスルフィニル基ならびにＣ2-4アルキニルスルホニル基などである。
【００１６】
これらの具体的な置換基を記載すると、（ａ）ではフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２−ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３,３,３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル；（ｂ）では２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル；（ｃ）では６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ、６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ、６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルフィニル、６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル；（ｄ）ではメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、1-プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロイソプロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、3,3,-ジクロロアリルチオ、3,3,-ジクロロアリルスルフィニル、3,3,-ジクロロアリルスルホニル、プロパルギルチオ、プロパルギルスルフィニル、プロパルギルスルホニルなどが挙げられる。
【００１７】
Ｑ２で表される置換されたフェニル基の置換基としてさらに好ましい例としては、ハロゲン原子（例：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｃ1-3アルキル基（例：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）、パーフルオロＣ1-4アルキルチオ基（例：トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロイソプロピルチオ）およびパーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニル基（例：トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル）などが２〜３個用いられる。中でも２−フルオロ−４−パーフルオロＣ1-4アルキルチオ、２−フルオロ−４−パーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニル、２−メチル−４−パーフルオロＣ1-4アルキルチオ、２−メチル−４−パーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニル、２，３−ジメチル−４−パーフルオロＣ1-4アルキルチオ、２，３−ジメチル−４−パーフルオロＣ1-4アルキルスルフィニルが特に好ましい。
【００１８】
式〔Ｉ〕で表される化合物の具体例を表１に記載する。
［表１］
2006089467.tif 000007
2006089467.tif 000008
2006089467.tif 000009
2006089467.tif 000010
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2006089467.tif 000015
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2006089467.tif 000017
2006089467.tif 000018
2006089467.tif 000019
2006089467.tif 000020
【００１９】
これらの化合物中、特に好ましいのは、３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（I-44）、
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２，３−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（I-84）、
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(ヘプタフルオロプロピルスルフィニル)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン（I-144）、
３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（I-221）などである。
【００２０】
上記式〔Ｉ〕で表される化合物と組み合わせることによりそれぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現する農薬活性成分としては、（ｉ）ネオニコチノイド系化合物、（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物、（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物、（ｉｖ）ピレスロイド系化合物、（ｖ）ネライストキシン系化合物、（ｖｉ）有機リン系化合物、（ｖｉｉ）カーバメート系化合物、（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物、（ｉｘ）クロルフェナピル、（ｘ）インドキサカルブ、（xi）ピリダリル、（xii）スピノサド、（xiii）ピリプロキシフェン、（xiv）エマメクチン、（xv）ブプロフェジン、（xvi）N2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamideおよび（xvii）上記式〔ＩＩ〕で表わされる化合物などが挙げられる。
【００２１】
化合物群（ｉ）ネオニコチノイド系化合物のうち、好ましい化合物はクロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリドおよびジノテフランであり、中でもクロチアニジンが特に好ましい。
化合物群（ｉｉ）フェニルピラゾール系化合物のうち、好ましい化合物はフィプロニルまたはエチプロールであり、中でもフィプロニルが特に好ましい。
化合物群（ｉｉｉ）ジベンゾイルヒドラジン系化合物のうち、好ましい化合物はテブフェノジドまたはクロマフェノジドであり、中でもテブフェノジドが特に好ましい。
化合物群（ｉｖ）ピレスロイド系化合物のうち、好ましい化合物はペルメトリン、フェンバレレート、シペルメトリン、フェンプロパトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックスまたはテフルトリンであり、中でもペルメトリン、テフルトリンが特に好ましい。  化合物群（ｖ）ネライストキシン系化合物のうち、好ましい化合物はカルタップ、ベンスルタップまたはチオシクラムであり、中でもカルタップが特に好ましい。
化合物群（ｖｉ）有機リン系化合物のうち、好ましい化合物はＭＥＰ、マラソン、ジメトエート、ＰＡＰ、ＣＹＡＰ、ピラクロホス、アセフェートメチダチオン、ダイアジノン、クロルピリホスまたはエチルチオメトンであり、中でもＭＥＰ、アセフェートが特に好ましい。
化合物群（ｖｉｉ）カーバメート系化合物のうち、好ましい化合物はベンフラカルブ、カルボスルファン、メソミル、ピリミカーブまたはオキサミルであり、中でもベンフラカルブ、カルボスルファンが特に好ましい。
化合物群（ｖｉｉｉ）Ｂｔトキシン系化合物のうち、好ましい化合物はクルスターキー菌あるいはアイザワイ菌由来の、生芽胞あるいは産生結晶毒素またはその混合であり、中でも生芽胞と産生結晶毒素の混合が特に好ましい。
化合物群（xvii）式〔ＩＩ〕で表される化合物としては、式〔ＩＩａ〕
【化６】
2006089467.tif 000021
で表される化合物が好ましい。
式〔ＩＩ〕および式〔ＩＩａ〕中、Ｒ１〜Ｒ５で示されるＣ１−６アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが用いられる。
Ｒ１〜Ｒ４で示されるＣ１−６ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、２−クロロエチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチルなどのハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）１〜１０個（好ましくは１〜５個）で置換されたＣ１−６アルキル基が用いられる。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ４で示されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が用いられる。
Ｒ１としては、特にハロゲン原子およびＣ１−６ハロアルキル基が好ましく、塩素およびトリフロオロメチル基がさらに好ましい。
Ｒ２としては、ハロゲン原子が好ましく、塩素が特に好ましい。置換位置は母環状基がフェニル基の場合２位が、ピリジル基の場合３位が好ましい。
Ｒ３としては、３位置換（置換位置は、２−アミノ安息香酸を母体とした位置をいう。）のハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基が好ましく、特に３−メチル基が好ましい。
Ｒ４としては、水素、４位または５位置換（置換位置は、２−アミノ安息香酸を母体とした位置をいう。）のハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基が好ましく、特に好ましいのは水素および５−クロロ基である。
Ｒ５としてはＣ１−６アルキル基が好ましく、特にイソプロピル基が好ましい。
【００２３】
ＸとしてはＣＨまたはＮを示すが、特にＮが好ましい。
ｎは０〜３の整数を示すが、特に１が好ましい。
【００２４】
式〔ＩＩ〕で表される化合物としては、２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−１）、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−２）、
２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−３）、
５−クロロ−２−［１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−クロロピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−４）、
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−５）、または
２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミド（ＩＩ−６）が特に好ましい。
【００２５】
化合物〔Ｉ〕は、公知化合物であり、例えば国際公開第０３／０７４４９８号、特開昭４６−６５５０号公報、オランダ国特許公開第７１０５３５０号公報、ジャーナルオブアグリカルチュラルアンドフードケミストリー（J. Agr. Food Chem.）, Vol.21, No.3, 1973, 348-354に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
化合物群（ｉ）〜（xvii）は公知化合物であり、自体公知の方法で製造することができる。例えば、式〔ＩＩ〕で表される化合物群（xvii）は、例えばＷＯ０１／０７０６７１、ＷＯ０３／０１５５１９、ＷＯ０３／０１６２８４に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
【００２６】
本発明の組成物を殺虫剤、殺虫殺ダニ剤、殺虫殺菌剤などの農薬製剤として使用するにあたっては、一般の農薬の取り得る形態、すなわち化合物〔Ｉ〕の一種または二種以上（好ましくは一種）および化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物の一種または二種以上（好ましくは一種）を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、水和剤、水性懸濁製剤、エマルジョン、液剤、ＵＬＶ剤、粉剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、ペースト、泡沫剤、エアゾール、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、作物体灌注用スティック剤、油剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば軟膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、安定化剤、結合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、酸化防止剤、浮遊剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、水分除去剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、着色剤、懸濁安定剤等を適宜添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。すなわち、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、液体担体または固体担体、上記した各種添加剤などを均一に混合することにより製造することができる。
【００２７】
例えば乳剤は、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、乳化剤、有機溶剤などを均一に混合溶解することにより製造できる。例えば粒剤、顆粒水和剤などは、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、分散剤（界面活性剤）、結合剤、増量剤（または固体担体）などを均一に混合し造粒することにより製造できる。例えば粉剤（ＤＬ粉剤など）は、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、増量剤（または固体担体）などを均一に混合粉砕することにより製造できる。例えばフロアブル剤は、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、分散剤などの成分を攪拌機を用いて混合分散し、ダイノミルなどを用いて湿式粉砕することにより製造される。例えばジャンボ剤は、化合物〔Ｉ〕、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物、分散剤（界面活性剤）、結合剤、浮遊剤、増量剤（または固体担体）などを均一に混合し造粒することにより製造できる。
【００２８】
使用する液体担体（溶剤、有機溶剤）としては、例えば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００２９】
固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、セピオライト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類、乳糖、硫酸アンモニウム、尿素、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水素２ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの水溶性物質等）、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３０】
また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を一種または二種以上（好ましくは一種以上、四種以下）添加したもの等が適宜使用される。
【００３１】
乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、非イオン系界面活性剤として、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類（ニューカルゲンＤ１５０４、ノイゲンＥＴ６５、ノイゲンＥＴ８３、ノイゲンＥＴ１５７等）、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類（ノイゲンＥＡ９２、ノイゲンＥＡ１４２等）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル類（ノニポール２０、ノニポール１００等）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル（ノイゲンＥＡ８７、ノイゲンＥＡ１７７等）ポリオキシエチレンアルキルエステル類（イオネットＭＯ２０、イオネットＭＯ６００等）、ソルビタン脂肪酸エステル（レオドールＳＰ−Ｓ１０、レオドールＴＷ−Ｓ２０等）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物（ニューポールＰＥ６４）、高級脂肪酸アルカノールアマイド、アルキルマレイン酸共重合物（デモールＥＰ）、多価アルコールエステル類（ツイーン２０、ツイーン８０等）などが用いられ、陽イオン系界面活性剤として、例えば、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩などが用いられ、陰イオン系界面活性剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物（ニューカルゲンＦＳ４等）、アルキルナフタレンスルホン酸塩（ソルポール５１１５等）、リグニンスルホン酸金属塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホネート硫酸塩などの高分子化合物、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート（ニューカルゲンＥＰ７０Ｐ等）、高級脂肪酸アルカリ金属塩などが用いられる。
【００３２】
安定化剤としては、エポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（Ｉｒｇａｎｏｘ  １０１０）、ＤＬ−トコフェロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等〕、リン酸、ＰＡＰ助剤（イソプロピルアシッドフォスフェート）、シクロデキストリン（トヨデリンＰ）、トール油脂肪酸（ハ−トール脂肪酸）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３３】
結合剤としては、デキストリン、アルファ化澱粉、ポリビニルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３４】
流動性助剤としては、ＰＡＰ助剤（例、イソプロピルアシッドホスフェート）、タルク等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固結防止剤としては、ホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３５】
凝集剤としては、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、イソブチレン重合体（例、ＩＰソルベント）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３６】
酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン、４，４−チオビス−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、パラオクチルフェノール、モノ（またはジまたはトリ）（α−メチルベンジル）フェノ−ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３７】
浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重が１以下（好ましくは１〜０．５）の粉末基剤などが好ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が６００μｍ以下、好ましくは６００μｍ〜１０μｍであるものがよく、無機物では天然のガラス質を焼成加工することにより、その中に独立した１個または複数個の気泡を有するものであり、例えば真珠岩や黒曜石からなるパーライト、シラスよりなるシラスバルーン（商品名）、蛭石よりなるバーミキュライト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工することにより得られる微小中空体のフィライト（商品名）等が挙げられる。また、有機物では、一般にろう状物質と呼ばれる、常温で固体のステアリン酸やパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステアリルアルコール等の高級アルコール、パラフィンワックス等が挙げられるが、これらのろう状物質は撥水性であるため、水が浸透し難く、ろう状物質内にいつまでも農薬活性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れもあり、好ましくは上記のガラス質中空体と混合して用いられる。
【００３８】
消泡剤としては、シリコーン系消泡剤（例えば、アンチホームＥ２０）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００３９】
凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４０】
防腐剤としては、ブチルパラベン、ソルビン酸カリウム等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４１】
水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４２】
紫外線吸収剤としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−エトキシ−２’−メチルオキザリックアシッドビスアニリド、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４３】
紫外線散乱剤としては、二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４４】
着色剤としては、シアニングリーンＧ、エリオグリーンＢ４００等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４５】
懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコール（ゴーセノールＧＨ１７等）、粘土鉱物（クニピアＦ、ＶＥＥＧＵＭ  Ｒ等）、二酸化ケイ素（アエロジルＣＯＫ８４等）等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００４６】
ジャンボ剤や粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤などでは散布に際して簡便なように、２０〜２００ｇの単位で水溶性フィルムに包装して使用してもよい。該水溶性フィルムとしてはポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸およびその塩、プルラン（商品名：でんぷん系多糖類）、パオゲン（商品名：熱可塑性水溶性ポリマー）などが挙げられる。
本発明の組成物製剤の製造においては、必要に応じ、その片方あるいは両方を放出制御し、より長期間その殺虫効果を維持することも可能である。
【００４７】
本発明の組成物における化合物〔Ｉ〕および化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物の総量の含有割合は、組成物全量に対して、通常約０．１〜８０重量％である。具体的には、例えば、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤、マイクロエマルジョンなどで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１０〜５０重量％程度が適当である。例えば、油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が適当である。例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤などで用いる場合は、通常約０．５〜５０重量％程度、好ましくは約０．５〜１０重量％程度が適当である。
【００４８】
本発明の組成物において化合物〔Ｉ〕と化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物はそれぞれ重量比１：０．１〜１：２０の割合で含有するのが好ましく、重量比１：０．２〜１：１０で含有するのがさらに好ましい。
【００４９】
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜３０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤を製造する場合は、界面活性剤を通常１〜３０重量％、好ましくは２〜１５重量％、と有機溶媒を加えるのが望ましい。顆粒水和剤を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、結合剤を０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％、乳糖、硫安あるいはクレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。粒剤を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、安定化剤を０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、クレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。ジャンボ剤を製造する場合は、界面活性剤を通常０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％、結合剤を０．５〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、浮遊剤を０．５〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％、クレーなどの増量剤を加えるのが望ましい。
水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５，０００倍）して散布するのがよい。
【００５０】
また、本発明の組成物においては化合物〔Ｉ〕および化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物以外に例えば、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分、殺線虫活性成分、除草活性成分、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤（例、ピペロニル  ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス  スルホキシド（ｓｅｓａｍｅｘ  ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、ＭＧＫ  ２６４、Ｎ−デシルイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、マレイン酸ジエチル（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮ）、誘引剤、忌避剤、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。
このような配合可能な殺虫活性成分、殺ダニ活性成分および殺菌活性成分の例を以下に記載する。
【００５１】
殺虫活性成分：
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、シロマジン(cyromazine)、Ｄ−Ｄ(1,3-Dichloropropene)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンＡ(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、フルフェンジアミド（flufendiamide）、ＳＩ−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）
【００５２】
殺ダニ活性成分：
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、ＣＰＣＢＳ(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、ケルセン（ジコホル:dicofol）、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)
【００５３】
殺線虫活性成分：
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)
【００５４】
殺菌活性成分：
ＩＢＰ（ＩＢＰ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉｉａｆｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、カルベンダジン（ｃａｂｅｎｄａｚｉｎ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、プロチオカーブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、ＴＰＮ（ＴＰＮ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉｉａｃｅｔａｔｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉｉａｚｏｌｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌｅ）、���アベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオフェネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ  Ａ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、ブチオベート（ｂｕｔｉｏｂａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン、ベンチアバリカルブ、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、アムスルドール（ａｍｓｕｌｄｏｌｅ）、ＳＹＰ−Ｚ０７１
【００５５】
上記した「他の農薬活性成分」はいずれも公知の農薬活性成分である。他の農薬活性成分は組成物中に一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を含有していてもよい。
【００５６】
本発明の組成物は、哺乳動物および作物に対して良好な安全性を有しながら、多くの種類の害虫（昆虫綱以外の節足動物も含む）に高い殺虫活性を有している。
一般に、２種類以上の殺虫性化合物を混合して薬効増強、あるいは防除対象害虫の拡大を狙う場合、それぞれの化合物を単体で使用する際の施用量を混合して使用することを検討するが、その場合薬害の危険性が増大することになる。本発明の混合処理では、化合物〔Ｉ〕自体、薬害の危険性がほとんどないことから、化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物を単体で処理する場合と比較して混合処理による薬害危険性の増加は実質的には無視できる。さらに相乗効果により片方もしくは両方の薬量を単体での使用量から減少させることができるため、薬害の危険度はより低下する。
【００５７】
本発明の組成物は、具体的には、例えば下記のような害虫の防除に適用できる。
すなわち、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉｉａ  ｓｔａｌｉ）、トゲジラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）等の半翅目害虫、
例えばハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉｉａｔａ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｚｅａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等の鱗翅目害虫、
例えばニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃ  ｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等の甲虫目害虫、
例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｏｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イメキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチョウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等の双翅目害虫、
例えばトノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等の直翅目害虫、
例えばネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｒｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）等の総翅目害虫、
例えばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉｉａ  ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等の膜翅目害虫、
例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ科害虫、
例えばイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ａｃｒｉｓ）等の線虫類、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）等のシロアリ類などの害虫の防除に特に有効である。
【００５８】
また、本発明の組成物は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば該寄生虫の中には、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉｉａ  ｓｐｐ．）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉｉａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．））、ノミ類（例えばＣｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等が挙げられる。
【００５９】
本発明の組成物は、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物として用いることができる。
例えば、本発明の組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫など）に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の組成物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。
【００６０】
本発明の組成物による混合剤を具体的に施用する方法としては通常の農薬施用法と同様の方法で用いることができる。それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。このような製剤の施用例として、茎葉散布、樹幹散布、ＵＬＶ散布、粒剤葉面散布、土壌散布、土壌灌注、水面施用、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用、樹幹灌注、樹幹塗布、種子粉衣、種子浸漬、毒餌、肥料混和、灌水用水混和などを例示することができるが、それらに限るものではない。本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物の施用時期は、種子や種芋に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよく、土壌に処理する場合は、播種時、育苗期間中、あるいは苗の植え付け時が効率的であるが、植え付け後の生育期間でも処理することができ、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本圃での生育期間でもよい。
【００６１】
本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物を混和した育苗用の培土に播種する場合またはその培土を用いて仮植する場合、あるいは播種時を含む育苗期間中に土壌への溶液灌注または粒剤の散布によって処理する場合は、育苗期間中に発生する害虫も防除することができる。
【００６２】
苗植え付け時の処理方法としては、植え付け前に圃場全面混和あるいは畝の土壌に混和して処理することができ、植え穴に粒剤を散布あるいは溶液を灌注してもよい。さらに苗植え付け後、直ちに株元に粒剤を処理してもよく、また株元に溶液を灌注してもよい。
栽培圃場への播種によって栽培する作物では、種子処理ばかりではなく、播種前に圃場全面混和あるいは畝への土壌に混和して処理することができる。
【００６３】
本発明の組成物は、天敵微生物製剤との混用、天敵生物（寄生蜂や補食性甲虫などの天敵昆虫、補食性ダニ、寄生性センチュウ、昆虫病原性微生物など）との併用、昆虫フェロモンとの併用、遺伝子組み換え作物との併用、誘因剤や忌避剤との併用など、ＩＰＭ（Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ）プログラムの推進に貢献することができる。
【００６４】
ナスやトマトなど果菜類の施設栽培において、天敵昆虫を用いたアザミウマ類の防除を例に取った場合、このような防除手段は防除対象害虫の密度が高い場合は効果が低い、あるいは全く効果がないことが知られている。本発明の組成物を果菜類の移植時に土壌処理し、アザミウマ類が低密度に抑制された圃場では、化合物〔Ｉ〕あるいは化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物の残効が失われかけた時期に上記の天敵昆虫を利用すると、天敵昆虫の効果がより確実となり、長期間の確実な防除が可能となる。また、フェロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除では、標的害虫以外の害虫の増殖が問題となる場合がある。このような状況で、本発明による組成物を施用することによって、交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除で問題となる標的外害虫の増殖が抑制でき、より優れた総合防除を提供することができる。
【００６５】
本発明の組成物の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物〔Ｉ〕および化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物の総和）が約０．３ｇ〜３，０００ｇ、好ましくは約５０ｇ〜１，０００ｇとなるように施用することが望ましい。また本発明の組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度（化合物〔Ｉ〕および化合物群（ｉ）〜（xvii）から選択される化合物の総和）が茎葉散布では約０．１〜１，０００ｐｐｍ好ましくは約１０〜２００ｐｐｍ、希釈溶液の土壌潅注では約１〜１００，０００ｐｐｍ好ましくは約１００〜２０，０００ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。
［実施例］
【００６６】
次に、実施例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。
以下、化合物（Ｉ−４４）は３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを、化合物（ＩＩ−６）は２−［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）ピラゾール−５−イルカルボニルアミノ］−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル−３−メチル安息香酸アミドをそれぞれ示す。
【実施例１】
【００６７】
化合物（Ｉ−４４）５部、クロチアニジン８部、非イオン系界面活性剤（商品名：ノイゲンＥＡ−１７７；第一工業製薬（株）製）０．５部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲンＦＳ−４；竹本油脂（株）製）２部、ポリビニルアルコール（商品名：ゴーセノールＧＨ−１７；日本合成化学工業（株）製）２部、ブチルパラベン０．１部および水８２．４部を、高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、粉砕機ダイノミル（シンマルエンタープライズ製、１．０ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周速１５ｍ／ｓ）を用いて湿式粉砕（１パス）し、フロアブル剤を得る。
【実施例２】
【００６８】
化合物（Ｉ−４４）５部、クロチアニジン８部、非イオン系界面活性剤ノイゲンＥＡ−１７７  ０．５部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンＦＳ−４  １．５部、二酸化ケイ素（商品名：アエロジルＣＯＫ８４；日本アエロジル（株）製）２部、ポリビニルアルコール（商品名：ゴーセノールＧＨ−１７）２部、エチレングリコール７部、シリコン系消泡剤（商品名：アンチホームＥ−２０；花王（株）製）０．２部、ブチルパラベン０．１部および水７３．７部を、高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、ダイノミル（シンマルエンタープライズ製、１．０ｍｍガラスビーズ、充填率８０％、周速１５ｍ／ｓ）を用いて湿式粉砕（１パス）し、フロアブル剤を得た。
【実施例３】
【００６９】
化合物（Ｉ−４４）１部、クロチアニジン１部、非イオン系界面活性剤（商品名：ニューポールＰＥ−６４；三洋化成工業（株）製）０．５部、アルファデンプン４部およびクレー９３．５部を均一に混合後、水５〜１０部を加え混練し、０．８ｍｍφのスクリーンから押し出して造粒する。得られる造粒物を６０℃で１時間乾燥し、粒剤を得る。
【実施例４】
【００７０】
ニテンピラム２０部およびシクロデキストリン（商品名：トヨデリンＰ；ジェイティーフーズ（株）製）８０部を水４００部に溶解したものを噴霧乾燥し、ニテンピラムのシクロデキストリン包接物Ａを得る。
化合物（Ｉ−４４）１部、シクロデキストリン包接物Ａ５部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲンＥＰ−７０Ｐ；竹本油脂（株）製）２部、デキストリンＮＤＳ１０部およびクレー８２部を均一に混合後、水５〜１０部を加え混練し、実施例２と同様に操作し、粒剤を得る。
【実施例５】
【００７１】
化合物（Ｉ−４４）０．２部、クロチアニジン０．１５部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンＥＰ−７０Ｐ  ２部、ＩＰソルベント０．２部、ホワイトカーボン１部およびクレー９６．４５部を均一に混練した後、粉砕してＤＬ粉剤を得る。
【実施例６】
【００７２】
化合物（Ｉ−４４）０．２部、実施例４で調製したシクロデキストリン包接物Ａ１．２５部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンＥＰ−７０Ｐ  ２部、凝集剤ＩＰソルベント０．２部、ホワイトカーボン１．５部およびクレー９４．８５部を均一に混練した後、粉砕してＤＬ粉剤を得る。
【実施例７】
【００７３】
化合物（Ｉ−４４）０．２部、イミダクロプリド０．１５部、トール油脂肪酸（商品名；ハートールＦＡ−１；ハリマ化成（株）製）１部、凝集剤ＩＰソルベント０．２部、ホワイトカーボン１．５部およびクレー９５．１部を均一に混練した後、粉砕してＤＬ粉剤を得る。
【実施例８】
【００７４】
化合物（Ｉ−４４）５部、クロチアニジン８部、陰イオン系界面活性剤（商品名：ニューカルゲン  ９８１４７ＴＸ；竹本油脂（株）製）７部およびＮ−（ｎ−ドデシル）ピロリドン（商品名：ＡＧＳＯＬＥＸ１２；ＩＳＰ  ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ  ＩＮＣ．製）８０部を均一に混合溶解し、乳剤を得る。
【試験例１】
【００７５】
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する餌作物浸漬処理による殺虫効果
供試化合物１ｍｇに対してツイーン２０（商品名）を５％含むアセトンを０．１ｍｌの割合で加えて溶解し、５，０００倍希釈のダイン水で所定濃度に希釈調製した後、７〜８葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）の本葉１枚を数秒間浸漬処理した。薬液が乾いた後、この葉をアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）に入れ、ハスモンヨトウの３令幼虫１０頭を放飼した。恒温飼育室（２５℃）中で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算し、結果を表２、表３および表４に示した。
【００７６】
［数１］
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【００７７】
［表２］
2006089467.tif 000022
【００７８】
［表３］
2006089467.tif 000023
【００７９】
［表４］
2006089467.tif 000024
【００８０】
なお、２種の活性化合物の組み合わせにより得られた効果が、下記に示すｃｏｌｂｙらの式により算出される予測値Ｅを超える場合、相乗効果が存在する。
【００８１】
［数２］
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／１００
ここで、Ｅ＝活性化合物ＡおよびＢをｍおよびｎの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率
Ｘ＝活性化合物Ａをｍの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率
Ｙ＝活性化合物Ｂをｎの濃度（薬量）で用いた場合の死虫率  をそれぞれ示す。
【００８２】
表２に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はピリダリルと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００８３】
表３に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はクロルフェナピルと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００８４】
表４に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はＢＴトキシンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【試験例２】
【００８５】
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する薬液土壌潅注処理による殺虫効果
供試化合物１ｍｇに対してツイーン２０（商品名）を５％含むアセトンを０．１ｍｌの割合で加えて溶解し、イオン交換水で３ｍｌに定容した。各薬液をセルトレー植えのキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ、１セル当り土壌容量２４ｍｌ）の株元土壌表面に潅注処理した。４日後に地上部を切断しプラスチック製カップに入れ、コナガ２令幼虫１０頭を放飼した。恒温飼育室（２５℃）中で保管し、４日後に生存虫数を数えた。死亡率は次の式により計算し、結果を表５〜９に示した。
【００８６】
［数３］
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【００８７】
［表５］
2006089467.tif 000025
【００８８】
［表６］
2006089467.tif 000026
【００８９】
［表７］
2006089467.tif 000027
【００９０】
［表８］
2006089467.tif 000028
【００９１】
［表９］
2006089467.tif 000029
【００９２】
表５に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はクロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００９３】
表６に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はアセフェートと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００９４】
表７に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はカルタップ塩酸塩と混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００９５】
表８に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はN2-(1,1-dimethyl-2-methylsulfonylethyl)-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-phthalamideと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【００９６】
表９に示した通り、化合物（Ｉ−４４）は化合物（ＩＩ−６）と混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【試験例３】
【００９７】
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する薬液土壌潅注処理による野外圃場での防除効果
供試化合物１ｍｇに対してツイーン２０（商品名）を５％含むアセトンを０．１ｍｌの割合で加えて溶解し、イオン交換水で３ｍｌに定容した。各薬液をセルトレー植えのキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ、１セル当り土壌容量２４ｍｌ）の株元土壌表面に潅注処理し、野外圃場に定植した。定植１４日後、２１日後および２８日後に寄生している２令以上の幼虫頭数を数えた。防除率は次の式により計算し、結果を表１０に示した。
【００９８】
［数４］
防除率（％）＝（１−処理区の平均寄生幼虫頭数／無処理区の平均寄生幼虫頭数）×１００
【００９９】
［表１０］
2006089467.tif 000030
【０１００】
表１０に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はクロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【試験例４】
【０１０１】
モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）に対する薬液土壌潅注処理による野外圃場での防除効果
供試化合物１ｍｇに対してツイーン２０（商品名）を５％含むアセトンを０．１ｍｌの割合で加えて溶解し、イオン交換水で３ｍｌに定容した。各薬液をセルトレー植えのキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ、１セル当り土壌容量２４ｍｌ）の株元土壌表面に潅注処理し、野外圃場に定植した。定植１４日後、２１日後および２８日後に寄生している２令以上の幼虫頭数を数えた。防除率は次の式により計算し、結果を表１１に示した。
【０１０２】
［数５］
防除率（％）＝（１−処理区の平均寄生幼虫頭数／無処理区の平均寄生幼虫頭数）×１００
【０１０３】
［表１１］
2006089467.tif 000031
【０１０４】
表１１に示した通り、化合物（Ｉ−４４）はクロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。
【産業上の利用可能性】
【０１０５】
本発明の組成物は、殺虫剤として利用することができる。