(57)【要約】【課題】  鮮明な黄色で、有機溶剤特に乳酸メチル、乳酸エチルに対する溶解性が高い、新規なキノフタロン化合物を提供することである。【解決手段】  下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物。      【化１】2006016479.tif 000023（式(１)中、Ｒ１〜Ｒ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、−Ｓ−Ｒ５または−Ｓ−Ｒ６であり、Ｓは硫黄原子である。また、Ｒ５は酸素原子をエーテル結合の形で含むアルキル基であり、更に置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。Ｒ６はヒドロキシ基を有するアルキル基である。ただしＲ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは−Ｓ−Ｒ５である。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物。
【化１】
2006016479.tif 000022
（式(１)中、Ｒ１〜Ｒ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、−Ｓ−Ｒ５又は−Ｓ−Ｒ６であり、Ｓは硫黄原子である。また、Ｒ５は酸素原子をエーテル結合の形で含むアルキル基であり、更に置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。Ｒ６はヒドロキシ基を有するアルキル基である。ただしＲ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは−Ｓ−Ｒ５である。）
【請求項２】
Ｒ５が酸素原子をエーテル結合の形で１〜６個含む総炭素数２〜１６のアルキル基である請求項１のキノフタロン化合物。
【請求項３】
Ｒ２及びＲ３が−Ｓ−Ｒ５であり、Ｒ１及びＲ４が水素原子またはハロゲン原子である請求項２のキノフタロン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子材料の着色等に用いられ、有機溶媒に対する溶解性に優れる鮮明な黄色の色素である新規なキノフタロン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、高分子材料の着色剤として、作業環境及び安全性に優れる有機溶媒、例えば、乳酸メチル、乳酸エチルに対する溶解性に優れた鮮明な黄色の色素が要望されている。
キノフタロン化合物は、黄色色素として種々の用途に使用されている。例えば、特開２００１−３１１０１６号公報ではインクジェット用の黄色染料として開示されている。また、特開昭４９−１３４７３９号公報の７頁の実施例４３に下記構造式（Ｉ）のキノフタロン化合物が、合成樹脂および合成繊維材料の黄色染料として開示されている。
【０００３】
【化１】
2006016479.tif 000002
しかしながらこれらのキノフタロン化合物は、乳酸メチル、乳酸エチルに対する溶解度は低い。
【特許文献１】特開２００１−３１１０１６号公報
【特許文献２】特開昭４９−１３４７３９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、高分子材料の着色剤として、作業環境及び安全性に優れる有機溶媒である乳酸メチル、乳酸エチルや、樹脂に対する溶解性の優れた鮮明な黄色のキノフタロン化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造のキノフタロン化合物が前述の問題点を解決し、鮮明な黄色で、乳酸メチル、乳酸エチルや樹脂への溶解性が高いことを発見するに至った。すなわち、本発明は下記一般式（１）
【０００６】
【化２】
2006016479.tif 000003
（式(１)中、Ｒ１〜Ｒ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、−Ｓ−Ｒ５又は−Ｓ−Ｒ６であり、Ｓは硫黄原子である。また、Ｒ５は酸素原子をエーテル結合の形で含むアルキル基であり、更に置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。Ｒ６はヒドロキシ基を有するアルキル基である。ただしＲ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは−Ｓ−Ｒ５である。）
で表されるキノフタロン化合物を提供するものである。さらに、式(１)中、Ｒ５が酸素原子をエーテル結合の形で１〜６個含む総炭素数２〜１６のアルキル基であるキノフタロン化合物が好ましく、Ｒ２及びＲ３が−Ｓ−Ｒ５であり、Ｒ１及びＲ４が水素原子またはハロゲン原子であるのが好ましい。
なお、本発明キノフタロン化合物の構造上の特徴のひとつは、フタロイル側のベンゼン環にエーテル結合を有するアルキル基を少なくとも１つ有する点にある。
【発明の詳細な記述】
【０００７】
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４がハロゲン原子であるものとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、塩素原子および臭素原子である。
Ｒ１〜Ｒ４が−Ｓ−Ｒ５である場合において、Ｒ５としては酸素原子をエーテル結合の形で1〜６個含む総炭素数２〜１６個のアルキル基が好ましく、特に酸素原子をエーテル結合の形で２〜４個含む総炭素数２〜１２個のアルキル基が好ましい。ここでアルキル基は直鎖又は分岐鎖であってもよく、環を形成した部分を有していてもよい。
Ｒ５の例としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、２−エトキシ−１−メチルプロピル基、３−プロポキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−プロポキシブチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、２，３−ジメトキシプロピル基、２，３−ジエトキシプロピル基、２，３−ジプロポキシプロピル基、２，３−ジイソプロポキシプロピル基、２，３−ジブトキシプロピル基、２，３−ジシクロヘキシルプロピル基、２，３−ジ（２−エトキシエトキシ）プロピル基、２，３−ジ（２−エトキシエトキシエトキシ）プロピル基、２−（２−エトキシエトキシ）−３−（２−エトキシエトキシエトキシ）プロピル基、２−（２−エトキシエトキシエトキシ）−３−（２−プロポキシエトキシエトキシ）プロピル基、２，３−ジ（１，３−ジオキソラン−２−イル−エトキシ）プロピル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−エチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２，２−ジエチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−プロピル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２，２−ジプロピル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−プロピル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−ペンチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、２−（テトラハイドロフルフリルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イルエチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチルオキシ）プロピル基、２−（テトラハイドロピラン−２−メチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イルエチルオキシ）エチル基、２−（１，３−ジオキサン−２−イルエチルオキシ）プロピル基、ヒドロキシエトキシエチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、２−（ヒドロキシエトキシ）プロピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−（エトキシエトキシ）プロピル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ１〜Ｒ４が−Ｓ−Ｒ６である場合において、Ｒ６としてはヒドロキシ基を1〜４個含む総炭素数２〜１２個のアルキル基が好ましく、色素の光学濃度の点から、ヒドロキシ基を1〜３個含む総炭素数２〜８個のアルキル基が特に好ましい。
Ｒ６の例としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３，４−トリヒドロキシブチル基、２，３，４，５−テトラヒドロキペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、１１−ヒドロキシウンデカニル基、１２−ヒドロキシドデカニル基が挙げられる。
一般式（１）の化合物においては、Ｒ１〜Ｒ４に含まれるエーテル結合としての酸素原子の総数は、１〜１６個であるものが好ましく、溶解性および色素の光学濃度の点から、２〜１２個であるのが特に好ましい。
また、ヒドロキシ基を含めたＲ１〜Ｒ４の酸素原子の総数は、２〜２４個であるのが好ましく、３〜１６個であるのが特に好ましい。
また、色素の吸収特性の点から、Ｒ２および／またはＲ３に−Ｓ−Ｒ５が導入された構造のものが好ましい。
なお、一般式（１）の化合物は下記一般式（１′）および（１″）等の構造の互変異性体が存在するが、これらの互変異性体についても本発明の権利範囲内のものである。
【０００９】
【化３】
2006016479.tif 000004
本発明の前記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物の具体例を表１に示す。これらの具体例は本発明化合物の範囲を限定するものではない。
【００１０】
【表１−１】
2006016479.tif 000005
【表１−２】
2006016479.tif 000006
【表１−３】
2006016479.tif 000007
【表１−４】
2006016479.tif 000008
【表１−５】
2006016479.tif 000009
【表１−６】
2006016479.tif 000010
【表１−７】
2006016479.tif 000011
【表１−８】
2006016479.tif 000012
【表１−９】
2006016479.tif 000013
【表１−１０】
2006016479.tif 000014
【表１−１１】
2006016479.tif 000015
【００１１】
（キノフタロン化合物の製造方法）
本発明の前記一般式(１)で表されるキノフタロン化合物の製造方法を以下に説明する。代表的な製造方法の概略は、次のとおりである。
第一の製造方法としては、下記式の化合物（Ａ）
【化４】
2006016479.tif 000016
（式（Ａ）中、Ｒ７はハロゲン原子、Ｒ８は水素原子を表し、ａはＲ７の導入個数を表し、１〜４であり、ｂはＲ８の導入個数を表し０〜３であり、ａ＋ｂは４である。）
の１モル量に対して、有機溶媒中、アルカリ化合物を１〜１６モル量用い、下記式の化合物（Ｂ）
ＨＳ−Ｒ５        （Ｂ）
（式（Ｂ）中、Ｒ５は、前記一般式（１）におけるものと同じ。）
を１〜８モル量を用いて、２０〜２００℃で１〜８時間反応する。有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＩ、スルホラン、ＤＭＦ，ＤＭＡＣ、トルエンおよび酢酸エチル等が使用され、アルカリ化合物としては、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等が使用される。反応後、水に排出、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出、水洗、濃縮後、必要に応じてカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的とする一般式（１）のキノフタロン化合物を得ることができる。
【００１２】
第二の製造方法としては、前記化合物（Ａ）１モル量に対して、有機溶媒中、アルカリ化合物を１〜１６モル量用いて、下記式の化合物（Ｃ）
ＨＳ−Ｒ６    （Ｃ）
（式（Ｃ）中、Ｒ６は一般式（１）におけるものと同じものを表す。）
の１〜８モル量と２０〜２００℃で１〜２４時間反応し、水に排出、希塩酸あるいは酢酸等で中和し、濾取、水洗し、下記式の化合物（Ｄ）
【化５】
2006016479.tif 000017
（式（Ｄ）中、Ｒ７とＲ８は前記化合物（Ａ）におけるものと同じものを表し、Ｒ６は一般式（１）におけるものと同じものを表す。ａ−ｃは０〜３、ｂは０〜３、ｃは１〜４であり、（ａ−ｃ）＋ｃ＋ｂは４である。）
を得る。有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＩ、スルホラン、ＤＭＦ，ＤＭＡＣ、トルエンおよび酢酸エチル等が使用され、アルカリ化合物としては、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等が使用される。
次に、化合物（Ｄ）を有機溶媒中、アルカリ化合物を１〜２４モル量用いて、下記化合物（Ｅ）
Ｚ−Ｒ９      （Ｅ）
（式（Ｅ）中、Ｚはハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基あるいはメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ９は、酸素原子をエーテル結合の形、あるいはヒドロキシ基の形で含んでもよいアルキル基を表す。）
の１〜２４モル量と２０〜２００℃で１〜２４時間反応させることにより、目的とする一般式（１）のキノフタロン化合物が得られる。有機溶媒およびアルカリ化合物としては、前記第一の製造方法で用いたものと同様のものが使用される。
【００１３】
または、前記化合物（Ｄ）と前記化合物（Ｅ）を有機溶媒中、相間移動触媒とアルカリ水溶液を用いた２相系で反応させても同様に一般式（１）の化合物を製造することができる。反応に用いる有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＩ、スルホラン、ＤＭＦ，ＤＭＡＣ、トルエンおよび酢酸エチル等であり、アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液および水酸化カリウム水溶液等であり、相間移動触媒としては、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩等である。
また、前記化合物（Ｄ）のＲ６がα，β−ジヒドロキシ基を有するアルキル基である場合、有機溶媒中、下記化合物（Ｆ）
【化６】
2006016479.tif 000018
（式（Ｆ）中、Ｒ１０は、水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ１１はアルキル基を表し、Ｒ１０とＲ１１は互いに結合して環を形成していても良い。）とｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒とを脱水還流することにより、目的とする一般式（１）のキノフタロン化合物を得ることができる。
【実施例】
【００１４】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、本願において、キノフタロン化合物の置換基の位置は、下記の命名法に従って記載している。
【化７】
2006016479.tif 000019
【００１５】
［実施例１］
（前記具体例番号３９の化合物の合成）
５−ブロモ−３’−ヒドロキシ−キノフタロン５．０ｇ、ＤＭＩ５０ｍｌ、炭酸カリウム８．２６ｇおよびα−チオグリセロール２．４３ｇを１０４〜１０６℃で２．０時間反応した後、昇温し、１１４〜１１６℃で５．０時間反応した。反応液を３０℃まで冷却し、水３００ｍｌ排出し、１５分間攪拌後、濾取し、濾取物を水２００ｍｌにて２回洗浄後、メタノール１００ｍｌと水１００ｍｌとともに３０分間攪拌後、濾取し、濾取物を水２５０ｍｌにて洗浄、乾燥し、橙色の粉末４．７ｇの中間体（ア）を得た。
得られた中間体（ア）４．０ｇ、ＤＭＩ５０ｍｌ、ｎ−テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩０．１７ｇおよびヨウ化エチル４．７ｇを３５℃で攪拌下、２５％水酸化ナトリウム水溶液７．２ｇを３０分間で滴下し、昇温し、５０〜５５℃で２．０時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却し、水１５０ｍｌに排出し、酢酸を添加してｐＨ６とした後、酢酸エチル１５０ｍｌにて抽出し、水１００ｍｌにて３回洗浄し、濾過、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、褐色粘性樹脂２．３ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号３９の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での極大吸収波長は４５０ｎｍ、４２８ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ４５１
元素分析値（Ｃ２５２Ｈ２５ＮＯ５Ｓ１）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ６６．５０     ５．５８     ３．１０
実測値（％）  ６６．４８     ５．５５     ３．０９
【００１６】
［実施例２］
（前記具体例番号９１の化合物の合成）
５，６−ジクロロ−３’−ヒドロキシ−キノフタロン１５．０ｇ、ＤＭＩ１６０ｍｌ、炭酸カリウム２０．３ｇおよびα−チオグリセロール１１．３ｇを１００〜１０３℃で２．５時間反応した後、昇温し、１１０〜１１３℃で２．０時間反応した。反応液を３０℃まで冷却し、水５００ｍｌに排出し、３０分間攪拌後、濾取し、濾取物を水５００ｍｌにて２回洗浄後、乾燥し、茶色の固形物２０．０ｇの中間体（イ）を得た。
得られた中間体（イ）１０．０ｇ、ＤＭＩ１５０ｍｌ、ｎ−テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩０．６８ｇおよびヨウ化エチル２０．３ｇを３５℃で攪拌下、２５％水酸化ナトリウム水溶液２８．７ｇを３０分間で滴下し、昇温し、６０〜６５℃で２．０時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却し、水５００ｍｌに排出し、酢酸にて排出液をｐＨ６とした後、酢酸エチル３００ｍｌにて抽出し、水２００ｍｌにて４回洗浄し、濾過、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、褐色粘性樹脂２．５ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号９１の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での最大吸収波長は４５６ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ６１３
元素分析値（Ｃ３２Ｈ３９ＮＯ７Ｓ２）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ６２．６２     ６．４０     ２．２８
実測値（％）  ６２．５９     ６．３８     ２．２５
【００１７】
［実施例３］
（前記具体例番号９４の化合物の合成）
前記実施例２で合成した中間体（イ）１．０ｇ、ＤＭＩ２０ｍｌ、ｎ−テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩０．０６８ｇおよび２−ブロモエチルエチルエーテル２．２８ｇを２５℃で攪拌下、２５％水酸化ナトリウム水溶液２．４ｇを３分間で滴下し、昇温し、９０℃で２．０時間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却し、水１００ｍｌに排出し、酢酸にて排出液をｐＨ６とした後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出、水１００ｍｌにて３回洗浄し、濾過、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、褐色粘性樹脂０．２４ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号９４の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での最大吸収波長は４５７ｎｍ、４３５ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ７８９
元素分析値（Ｃ４０Ｈ５５ＮＯ１１Ｓ２）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ６０．８１     ７．０２     １．７７
実測値（％）  ６０．８３     ７．０１     １．７５
【００１８】
［実施例４］
（前記具体例番号９６の化合物の合成）
前記実施例２で合成した中間体（イ）４．０ｇ、ＤＭＩ４０ｍｌ、トルエン１６０ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇおよび２−ブタノン０．８６ｇを、１１２〜１２１℃にて１６時間脱水還流した後、２５℃まで冷却した。その後、反応液より減圧下にトルエンを留去し、水１６０ｍｌに排出、１時間攪拌後、析出物を濾取し、乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、橙色の粉末１．８ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号９６の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での最大吸収波長は４５３ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ５５５
元素分析値（Ｃ２８Ｈ２９ＮＯ７Ｓ２）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ６０．５２     ５．２６     ２．５２
実測値（％）  ６０．５０     ５．２４     ２．５３
【００１９】
［実施例５］
（前記具体例番号９７の化合物の合成）
前記実施例２で合成した中間体（イ）４．０ｇ、ＤＭＩ４０ｍｌ、トルエン１６０ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇおよび２−ブタノン２．１６ｇを、１１２〜１１８℃にて１時間脱水還流した後、２−ブタノン２．１６ｇを追加し、１１８〜１２１℃にて１６時間脱水還流した。さらに、ｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇと２−ブタノン２．１６ｇを追加し、１１８〜１２１℃にて１８時間脱水還流した後、２５℃まで冷却し、反応液を減圧下でトルエンを留去し、水１６０ｍｌに排出、１時間攪拌後、析出物を濾取し、乾燥した。得られた粗製物をカラムクロマトグラフィーで精製し、橙色の粉末２．９ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号９７の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での最大吸収波長は４５３ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ６０９
元素分析値（Ｃ３２Ｈ３５ＮＯ７Ｓ２）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ６３．０３     ５．７９     ２．３０
実測値（％）  ６３．００     ５．７５     ２．３３
【００２０】
［実施例６］
（前記具体例番号９２の化合物の合成）
４，５，６，７−テトラクロロ−３’−ヒドロキシ−キノフタロン５．０ｇ、ＤＭＩ８０ｍｌ、炭酸カリウム６．５ｇおよびα−チオグリセロール２．５ｇを８０〜８３℃で２．０時間反応した。反応液を３０℃まで冷却し、水２００ｍｌに排出し、酢酸にてｐＨ６とし、３０分間攪拌後、濾取し、濾取物を水１５０ｍｌにて２回洗浄後、乾燥し、こげ茶色の固形物５．３ｇの中間体（ウ）を得た。
得られた中間体（ウ）５．０ｇ、ＤＭＩ５０ｍｌ、ｎ−テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩０．１５ｇおよびヨウ化エチル２．７ｇを添加し、２５℃にて攪拌下、２５％水酸化ナトリウム水溶液４．２ｇを５分間で滴下し、昇温し、６０〜６２℃で３０分間攪拌した。反応液を２５℃まで冷却し、１ｗｔ％酢酸水溶液２００ｇに排出し、１時間攪拌後、濾取、水２００ｍｌにて２回洗浄し、乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、褐色粘性樹脂２．３ｇを得た。
下記分析結果により、目的の具体例番号９２の化合物であることを確認した。このもののアセトン溶液での最大吸収波長は４４８ｎｍであった。
ＦＤ−ＭＳ分析：ｍ／ｚ  ６８１
元素分析値（Ｃ３２Ｈ３７Ｃｌ２ＮＯ７Ｓ２）：  
Ｃ            Ｈ          Ｎ
計算値（％）  ５６．３０     ５．４６     ２．０５
実測値（％）  ５６．３２     ５．４８     ２．０３
【００２１】
［比較化合物１］
実施例２で合成した下記構造式の中間体（イ）
【化８】
2006016479.tif 000020
【００２２】
［比較化合物２］
特開昭４９−１３４７３９号公報７頁の実施例４３の操作法に従って合成した、前記構造式（Ｉ）の化合物
【００２３】
［溶解度測定］
実施例１〜６で合成した各キノフタロン化合物および比較化合物１〜２の乳酸メチル及び乳酸エチルに対する溶解度を測定した。結果を表２に示す。  
【００２４】
【表２】
2006016479.tif 000021
表２から明らかなように本発明品は乳酸メチル、乳酸エチルに対して高い溶解度を有する。
【００２５】
［スペクトル測定］
実施例１〜６で合成した各キノフタロン化合物のスペクトルの測定を行った。
樹脂（ＰＭＭＡ）／色素（実施例１〜６の化合物、比較化合物１〜２の各キノフタロン化合物）／乳酸エチル＝４ｇ／０．４ｇ／１６ｇの割合で混合溶解した溶液を、ガラス板（５ｃｍ×５ｃｍ）にスピンコーター（１０００ｒｐｍ  ３０秒間）を用いて塗布し、６０℃で１時間乾燥して、着色試料を作成し、島津製作所のＵＶ−１６００ＰＣを使用して、吸収スペクトルを測定した。各スペクトルの測定結果を図１〜６に示す。
比較化合物１、２については、色素が溶解しなかったため、スペクトルを測定することができなかった。
【００２６】
［産業上の利用可能性］
本発明のキノフタロン化合物は、作業環境及び安全性に優れた乳酸メチル、乳酸エチルおよび樹脂に対する溶解性に優れた鮮明な黄色の色素で、高分子材料の着色材として好適である。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】実施例１で得られた具体例番号３９の化合物の吸収スペクトル図である。
【図２】実施例２で得られた具体例番号９１の化合物の吸収スペクトル図である。
【図３】実施例３で得られた具体例番号９４の化合物の吸収スペクトル図である。
【図４】実施例４で得られた具体例番号９６の化合物の吸収スペクトル図である。
【図５】実施例５で得られた具体例番号９７の化合物の吸収スペクトル図である。
【図６】実施例６で得られた具体例番号９２の化合物の吸収スペクトル図である。
【図１】
2006016479.tif 000024
【図２】
2006016479.tif 000025
【図３】
2006016479.tif 000026
【図４】
2006016479.tif 000027
【図５】
2006016479.tif 000028
【図６】
2006016479.tif 000029