(57)【要約】      （修正有）【課題】高いモル吸光係数を示す色素及び金属キレート色素の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される色素及び該色素と金属イオン含有化合物との反応により生成する金属キレート色素。2006016565.tif 000027【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される色素。
【化１】
2006016565.tif 000024
（式中、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ23は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ23は同じでも異なってもよい。Ｒ25、Ｒ26はアルキル基を表す。但し、Ｒ25、Ｒ26の少なくとも一つは２級アルキル基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で表される色素の分子量が３００から４１０であることを特徴とする請求項１に記載の色素。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される色素が下記一般式（II）、（III）または（IV）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の色素。
【化２】
2006016565.tif 000025
（一般式（II）中、Ｒ31及びＲ32はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ33は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ33は同じでも異なってもよい。一般式（III）中、Ｒ41及びＲ42はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ43は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ43は同じでも異なってもよい。一般式（IV）中、Ｒ51及びＲ52はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ53は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ53は同じでも異なってもよい。）
【請求項４】
前記一般式（III）で表される色素が下記構造式（１）で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
【化３】
2006016565.tif 000026
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の色素と金属イオン含有化合物との反応により生成する金属キレート色素。
【請求項６】
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラートナー。
【請求項８】
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は色素、金属キレート色素、インクジェット記録用インク、カラートナー及びカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、カラーハードコピーを得る方法として、インクジェット、電子写真、感熱転写、ハロゲン化銀感光材料などによるカラー画像記録が検討されている。また、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品において、カラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の染料や顔料が使用されているが、さまざまな使用条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
感熱転写記録材料に用いられる色素では、得られた画像の安定性、特に定着や耐光性を改良する目的で、キレート化可能な熱拡散性色素を用いる感熱転写材料及び画像形成方法が提案されており、例えば、特開昭５９−７８８９３号、同５９−１０９３４９号、同６０−２３９８号の各公報等に記載されている。上記特許で開示される後キレート色素を用いて形成された画像は耐光性や定着性に優れているが、感熱転写記録材料の感度や材料自体の保存性の点では十分に満足するものではなく、また後キレート色素とキレート色素の間での色相差が大きいため、画像形成時のキレート反応が不十分な場合には未反応の後キレート色素の吸収が残存したり、形成されたキレート色素自体の不整吸収があったりするため、フルカラー画像を得る場合には、色再現の点で更に改良される必要があった。
【０００４】
また、上記金属キレート色素をインクジェット用のインクに使用する場合、種々の記録方式（１：ピエゾ素子の電気−機械変換により液滴を圧力吐出させる方式、２：電気−熱変換により気泡を発生させて液滴を圧力吐出させる方式、３：静電力により液滴を吸引吐出させる方式など）に適合すること、高い記録濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱性及び耐水性といった画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後に滲まないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や印加といった安全性に問題がないこと、安価であることなどが要求される。このような観点から種々のインクジェット用記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限られている。イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、例えば、Ｃ．Ｉ．インデックスに記載されている、従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきたが、これらは耐光性のような堅牢性や色調の鮮明性に欠けるといった色再現性に関する分光吸収特性について問題を有していた。この問題点を解決すべく、イエローのインクにおいては、色相と耐光性の両立を目的としたそれぞれメチン染料、アゾ染料及びその水性インク組成物が示されている（例えば、特許文献１、２参照。）が、色相と耐光性のレベルは十分ではなく、更なる改良が望まれていた。
【０００５】
更に上記色素をカラートナーに使用する場合、電子写真方式を利用したカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色材分散させてなるトナー、または樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナーが用いられている。樹脂表面に着色材を付着させる方法は、表面のみの着色であるため十分な着色効果を得ることは難しい。また、着色材の表面から離脱することで帯電性能が変化したり、定着ローラー表面を汚染するという問題も発生する。そのため、粒子内部に着色材を分散させたトナーが広く用いられている。かかるカラートナーに要求される性能として、色再現性とＯｖｅｒ  Ｈｅａｄ  Ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ（以下、ＯＨＰ）における画像の透過性、耐光性が挙げられる。顔料を着色材として粒子に分散させたトナーが開示されている（例えば、特許文献３〜５参照。）が、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集しやすく、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となっている。一方、染料を着色材として使用したトナーが開示されている（例えば、特許文献６〜８参照。）が、これらのトナーは逆に透明性が高く、色相変化はないものの、耐光性に問題がある。
【０００６】
また、カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルター色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って残ったパターン部分を該フィルター色の染料で染色するといった操作を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる（例えば、特許文献９参照。）。この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルターの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れ且つ透明性の高い色材が望まれていた。そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルターでは染料のような光学特性を得ることは困難であった。
【０００７】
上記のそれぞれの用途に使用可能な色素には、共通して次のような性質を具備していることが望まれている。即ち、色再現性上好ましい色相を有すること、最適な分光吸収特性を有すること、耐光性、耐熱性、耐湿性、対薬品性などの画像堅牢性が良好であること、モル吸光係数が大きいこと等が挙げられる。
【特許文献１】特開平１０−７２５６０号公報
【特許文献２】特開２００３−１２８９５３号公報
【特許文献３】特開昭６２−１５７０５１号公報
【特許文献４】特開昭６２−２５５９５６号公報
【特許文献５】特開平６−１１８７１５号公報
【特許文献６】特開平３−２７６１６１号公報
【特許文献７】特開平２−２０７２７４号公報
【特許文献８】特開平２−２０７２７３号公報
【特許文献９】特開平５−８０２１３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、高いモル吸光係数を示す色素、金属キレート色素を提供し、該金属キレート色素を用いて、優れた色調を有するインクジェット記録用インク、忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示し、且つ高い画像保存性を示すカラートナー、更には優れた分光カーブ特性、高い堅牢性、優れた光透過性を有するカラーフィルターを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは鋭意研究の結果、ピラゾロピリミジン−７−オン母核を有する新規な色素を用いることにより、本発明の目的を達成し得ることを見出した。即ち、本発明の上記目的は下記構成によって達成される。
【００１０】
（請求項１）
下記一般式（Ｉ）で表される色素。
【００１１】
【化１】
2006016565.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｒ21及びＲ22はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ23は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ23は同じでも異なってもよい。Ｒ25、Ｒ26はアルキル基を表す。但し、Ｒ25、Ｒ26の少なくとも一つは２級アルキル基を表す。）
（請求項２）
前記一般式（Ｉ）で表される色素の分子量が３００から４１０であることを特徴とする請求項１に記載の色素。
【００１３】
（請求項３）
前記一般式（Ｉ）で表される色素が下記一般式（II）、（III）または（IV）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の色素。
【００１４】
【化２】
2006016565.tif 000003
【００１５】
（一般式（II）中、Ｒ31及びＲ32はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ33は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ33は同じでも異なってもよい。一般式（III）中、Ｒ41及びＲ42はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ43は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ43は同じでも異なってもよい。一般式（IV）中、Ｒ51及びＲ52はそれぞれ置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ53は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ53は同じでも異なってもよい。）
（請求項４）
前記一般式（III）で表される色素が下記構造式（１）で表されることを特徴とする請求項３に記載の色素。
【００１６】
【化３】
2006016565.tif 000004
【００１７】
（請求項５）
請求項１〜４のいずれか１項に記載の色素と金属イオン含有化合物との反応により生成する金属キレート色素。
【００１８】
（請求項６）
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
【００１９】
（請求項７）
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラートナー。
【００２０】
（請求項８）
請求項５に記載の金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラーフィルター。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の色素と金属キレート色素は高いモル吸光係数を示し、該金属キレート色素を用いることにより優れた色調を有するインクジェット記録用インクを得ることができ、該金属キレート色素を用いて、忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示しフルカラートナーとして優れた特性を有するばかりでなく高い画像保存性をも示すカラートナーが得られ、更には該金属キレート色素を用いて優れた分光カーブ特性と高い堅牢性や優れた光透過性を有するカラーフィルターを作製することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下、本発明について詳述する。
【００２３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ21及びＲ22は置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ21及びＲ22は同じでも異なっていてもよい。脂肪族基の例としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基などを挙げることができ、これらのアルキル基を置換しうる基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、及び１−ヘキシルノニル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、及びアダマンチル基等）、及びアルケニル基（例えば、２−プロピレン基、オレイル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、オルト−トリル基、オルト−アニシル基、１−ナフチル基、９−アントラニル基等）、複素環基（例えば、２−テトラヒドロフリル基、２−チオフェニル基、４−イミダゾリル基、及び２−ピリジル基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボニル基（例えば、アセチル基、トリフルオロアセチル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベンゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、及び２−ピリジルオキシカルボニル基、１−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基などの複素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複素環オキシ基（例えば、４−ピリジルオキシ基、２−ヘキサヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等）、ウレタン基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレタン基等のアルキルウレタン基、Ｎ−フェニルウレタン基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレタン基等のアリールウレタン基）、スルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基）、アミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ｎ−ドデシ���アミノ基等のアルキルアミノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等のアリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば、メタンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスルホニルアミノ基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ基等のアルキルスルファモイルアミノ基、Ｎ−フェニルスルファモイルアミノ基等のアリールスルファモイルアミノ基）、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリールカルボニルアミノ基）、ウレイド基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノウレイド基等のアルキルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレイド基等のアリールウレイド基）、スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、及びｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、スルファモイル基（例えば、ジメチルスルファモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、及び複素環チオ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基等）等が挙げられる。
【００２４】
シクロアルキル基、アルケニル基の例としては上記置換基と同様である。また、アルキニル基の例としては、１−プロピン、２−ブチン、１−ヘキシン等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ21、Ｒ22で非芳香族性の環状構造（例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環等）を形成するのも好ましい。
【００２６】
Ｒ23は置換基を表し、置換基の例としては上記Ｒ21、Ｒ22の置換基の例が挙げられる。上記置換基の中でもアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基が好ましい。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ23は同じでも異なっていてもよい。
【００２７】
Ｒ25及びＲ26はアルキル基を表し、その例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、３−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられる。Ｒ25、Ｒ26の少なくとも１つは２級アルキル基を表し、２級のアルキル基の例としては、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、３−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、などが挙げられる。Ｒ25、Ｒ26の２級アルキル基として最も好ましい置換基はイソプロピル基である。Ｒ26の２級アルキル基は置換されていてもよいが、すべて炭素原子と水素原子からなる置換基で置換されており。その他の原子を含む置換基で置換されるものではない。Ｒ25とＲ26は同じでもよいし、異なっていてもよい。
【００２８】
一般式（II）から（IV）において、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ52の記載は、前記一般式（Ｉ）のＲ21、Ｒ22の記載と同義である。また、Ｒ33、Ｒ43、Ｒ53の記載は前記一般式（Ｉ）のＲ23の記載と同義である。
【００２９】
本発明の金属キレート色素をインクジェット用、カラーフィルター、カラートナーに使用する際、一般式（Ｉ）から（IV）、及び構造式（１）の色素の分子量に特に制限はないが、好ましくは３００〜４１０であり、更に好ましくは３２０〜４００である。
【００３０】
以下に、本発明中の一般式（Ｉ）から（IV）で表される色素の具体例、及び分子量の対応表を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【化４】
2006016565.tif 000005
【００３２】
【化５】
2006016565.tif 000006
【００３３】
【化６】
2006016565.tif 000007
【００３４】
【化７】
2006016565.tif 000008
【００３５】
【化８】
2006016565.tif 000009
【００３６】
【化９】
2006016565.tif 000010
【００３７】
【表１】
2006016565.tif 000011
【００３８】
本発明の色素は前記特開２０００−２５５１７１号公報記載の方法を用いて合成することができる。例えば、例示化合物４７の場合、以下のスキームに従って合成することができる。
【００３９】
【化１０】
2006016565.tif 000012
【００４０】
また、本発明の一般式（Ｉ）から（IV）、及び構造式（１）で表される色素は、金属イオン含有化合物と反応し金属キレート色素を形成することができる。金属イオン含有化合物は、金属イオンの無機または有機の塩及び金属錯体が挙げられ、中でも有機酸の塩及び錯体が好ましい。
【００４１】
金属としては、周期律表の第Ｖ〜VIII族に属する１価及び多価の金属が挙げられるが、中でもＡｌ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｔｉ及びＺｎが好ましく、特にＮｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ及びＺｎが好ましい。金属イオン含有化合物の具体例としては、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ2+及びＺｎ2+と酢酸やステアリン酸等の脂肪族酸との塩、または安息香酸、サルチル酸等の芳香族カルボン酸との塩などが挙げられる。また、下記一般式（Ｖ）で表される錯体は特に好ましく用いることができる。
【００４２】
一般式（Ｖ）  ［Ｍ（Ｑ１）a（Ｑ２）b（Ｑ３）c］+p（Ｙ-）p
式中、Ｍは金属イオン、好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ2+、Ｚｎ2+を表す。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３は、各々Ｍで表される金属イオンと配位結合可能な配位化合物を表し、互いに同じであっても異なってもよい。これらの配位化合物としては、例えば、キレート科学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物から選択することができる。
【００４３】
Ｙは有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフェニル硼素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【００４４】
ａは１、２または３を表し、ｂは１、２または０を表し、ｃは１または０を表すが、これらは一般式（２）で表される錯体が４座配位か６座配位かによって決定されるか、あるいはＱ１、Ｑ２、Ｑ３の配位子の数によって決定される。
【００４５】
ｐは０、１または２を表す。ｐ＝０は、Ｑで表される配位化合物がアニオン性化合物であり、Ｑで表されるアニオン性化合物とＭで表される金属カチオンとが電気的に中和された状態であることを意味するアニオン性化合物としては下記一般式（VI）で表される化合物が好ましい。
【００４６】
一般式（VI）  Ｏ-Ｃ（Ｒ5）＝ＣＨ（Ｒ7）ＣＯＲ6
式中、Ｒ5及びＲ6は各々同じであっても異なってもよいアルキル基またはアリール基を表し、Ｒ7はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子を表す。
【００４７】
次に、一般式（VI）で表される化合物、及び対応する金属イオン含有化合物（Ｖ）の具体的構造を示す。
【００４８】
【化１１】
2006016565.tif 000013
【００４９】
【化１２】
2006016565.tif 000014
【００５０】
【化１３】
2006016565.tif 000015
【００５１】
【表２】
2006016565.tif 000016
【００５２】
本発明の金属キレート色素は下記一般式（２）〜（６）で表される。
【００５３】
【化１４】
2006016565.tif 000017
【００５４】
一般式（２）から（６）において、置換基Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53は前述の一般式（Ｉ）及び一般式（II）〜（IV）の記載と同義である。
【００５５】
また、Ｍ2+は２価の金属イオンを表すが、これらの中でも金属イオン含有化合物自身の色及びキレート化した色素の色調からニッケル及び亜鉛が好ましい。Ｘは２価の金属イオンと錯体を形成することができる前記一般式（VI）で表された化合物を表す。
【００５６】
以下に、一般式（２）から一般式（６）の金属キレート色素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５７】
【表３】
2006016565.tif 000018
【００５８】
本発明の金属キレート色素を含有するインクジェット記録用インクは、水系インクジェット記録液、油系インクジェット記録液、固体（相変化）インクジェット記録液等の種々のインクジェット記録液に用いることができる。
【００５９】
水系インクジェット記録液は、本発明の金属キレート色素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を一般に使用する。水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００６０】
上記のような水系インクジェット記録液において、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固体である場合、本発明の金属キレート色素を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。更にそのままでは不溶の液体または半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。このような水系インクジェット記録液の具体的調製法については、例えば、特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号の各公報等に記載の方法を参照することができる。
【００６１】
油系インクジェット記録液は、本発明の金属キレート色素の他に溶媒として有機溶媒を使用する。油系インクジェット記録液の溶媒の例としては、上記水系インクジェット記録液において水溶性有機溶媒として例示したものに加えて、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニルアルコール等）、エステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
【００６２】
上記のような油系インクジェット記録液において、色素はそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。このような油系インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号の各公報に記載の方法を参照することができる。
【００６３】
固体（相変化）インクジェット記録液は、本発明の金属キレート色素の他に溶媒として室温で固体であり、且つインクの加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
【００６４】
固体インクの固体−液体相変化における相変化温度は、６０℃以上であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。
【００６５】
上記のような固体インクジェット記録液において、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。固体インクジェット記録液において、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の金属キレート色素をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散または溶解させて用いることもできる。このような固体インクジェット記録液の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号の各公報に記載の方法を参照することができる。
【００６６】
上記したような水系、油系、固体の各インクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４×１０-2Ｐａ・ｓ以下が好ましく、３×１０-2Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。
【００６７】
本発明のインクジェット記録用インクは、その飛翔時の表面張力として２×１０-4Ｎ／ｃｍ以上が好ましく、３×１０-4〜８×１０-4Ｎ／ｃｍであることがより好ましい。本発明の金属キレート色素は、全インクジェット記録液量の０．１〜２５質量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０質量％の範囲であることがより好ましい。
【００６８】
本発明のインクジェット記録用インクにおいては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調製剤、表面張力調製剤、比抵抗調製剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防黴剤、防錆剤等を添加することもできる。
【００６９】
本発明のインクジェット記録用インクは、その使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクとして好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット（登録商標）型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【００７０】
本発明の金属キレート色素をカラートナー用色素として用いる場合、トナーを調製する際に用いるバインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン／アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
【００７１】
本発明においては、カラートナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加してもよい。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が１０〜５００ｎｍのものが好ましく、更にはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【００７２】
離型剤としては、従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン・低分子量ポリエチレン・エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。荷電制御剤としては必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば、４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するものなどが挙げられる。
【００７３】
キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【００７４】
本発明のカラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【００７５】
本発明の金属キレート色素をカラーフィルター用途に用いるにあたり、本発明の金属キレート色素を透明樹脂へ分散させる場合には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。
【００７６】
本発明において、金属キレート色素を分散させて着色組成物にする為の樹脂ワニスとしては、従来公知のカラーフィルター用着色組成物に使用されるワニスが用いられる。また、分散媒体としては樹脂ワニスに適切な溶剤或は水系媒体が使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等が添加使用される。
【００７７】
樹脂ワニスとしては感光性樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。
【００７８】
感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用できる。
【００７９】
感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメタクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂等のワニスであり、更に反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。
【００８０】
本発明の金属キレート色素と上記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉することにより、本発明に係る感光性着色組成物とすることができる。また、光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物とすることができる。感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、あるいは各種の印刷方法による全面印刷またはパターンよりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成することができる。
【００８１】
非感光性樹脂ワニスの例としては、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独或は組み合わせて使用される。
【００８２】
上記の非感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或は転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化の為の研磨を行ったり、表面の保護の為のトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得る。
【実施例】
【００８３】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００８４】
合成例１
（例示化合物４７の合成）
アミノピラゾール（Ａ）４６ｇ（０．４７４１モル）とケトエステル（Ｂ）７５ｇ（０．４７４１モル）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０．８ｇ（０．０５６８９モル）とを加えた反応容器中に２３０ｍｌのトルエンを加え、反応で生成する水、メタノール及び溶媒を留去しながら１．５時間加熱した。得られた油状生成物にアセトニトリル１５０ｍｌを加えると結晶が析出したので、これをロ別し色素前駆体（Ｃ）を５０．１ｇ得た。
【００８５】
色素前駆体（Ｃ）３．４７ｇ（０．０１６９３モル）に酢酸エチル１２ｍｌを加え、更に炭酸ナトリウム５．３８ｇ（０．０５０７６モル）、トラックスＫ−４０（活性剤）を２．５ｇ、水１ｍｌを順次加えて４５℃の湯浴中で１時間はげしく攪拌した。アニリン類縁体（Ｄ）４．６４ｇを水１２ｍｌに溶解した溶液と、過硫酸ナトリウム１０．３ｇ及び炭酸ナトリウム９．１６ｇを水３６ｍｌに溶解した溶液とを、少量ずつ交互に添加した。添加終了後、更に４５℃で１時間はげしく攪拌をつづけた後、反応液を冷却した。析出した結晶をロ別し、例示化合物４７の金属光沢を有する緑色結晶を２．１６ｇ得た（収率３３．６％）。構造はＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにより確認した。例示化合物４７のアセトン溶液中におけるλｍａｘは５８０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は５２３００であった。また、融点は２０１℃であった。
【００８６】
合成例２
（例示化合物４９の合成）
例示化合物４７と同様の処方で色素前駆体を合成し、アニリン類縁体（Ｄ）を反応させて例示化合物４９を４．４９ｇ得た（収率６５．１％）。例示化合物４９のアセトン溶液中におけるλｍａｘは５８０ｎｍ、モル吸光係数（ε）アセトン溶液中におけるλｍａｘは５８０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４８７００であった。また、融点は２４３℃であった。
【００８７】
合成例３
（構造式（１）の合成）
例示化合物４７と同様の処方で色素前駆体を合成し、アニリン類縁体（Ｄ）を反応させて構造式（１）を４．６６ｇ得た（収率７２．５％）。構造式（１）のアセトン溶液中におけるλｍａｘは５８０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４９７００であった。また、融点は２１３℃であった。
【００８８】
その他の例示化合物についても同様の方法で合成した。合成した化合物を表４に示す。
【００８９】
【表４】
2006016565.tif 000019
【００９０】
合成例４
（金属キレート色素（３）−５の合成）
メタノール１００ｍｌ中に例示化合物４７、２４．３ｇ（０．０６４０２）と金属イオン含有化合物Ｖ−７、２９．５ｇ（０．０３２０１モル）を加え攪拌しながら２時間還流した。反応液を冷却後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。得られた反応混合物にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶を濾別し金属キレート色素（３）−５を４６．３ｇ（収率８６．０％）得た。この色素のアセトン中でのλｍａｘは６２０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は６１７００であった。
【００９１】
合成例５
（金属キレート色素（５）−５の合成）
例示化合物４７の代わりに例示化合物４９を２６．１ｇ（０．０３２０１モル）用いた以外は合成例４と同様の処方で反応、精製を行い、金属キレート色素（５）−５を３７．１ｇ（収率６６．７％）得た。この色素のアセトン中でのλｍａｘは６２１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は５８４００であった。
【００９２】
合成例６
（金属キレート色素（６）−１の合成）
メタノール１００ｍｌ中に構造式（１）２４．３ｇ（０．０６４０２モル）と金属イオン含有化合物Ｖ−１、１７．３ｇ（０．０３２０１モル）を加え攪拌しながら２時間還流した。反応液を冷却し、析出した固体を濾別し粗結晶を４０．５ｇ得た。この粗結晶をメタノールで再結晶し、金属キレート色素（６）−１を３４．５ｇ（収率８２．９％）得た。この色素のアセトン中でのλｍａｘは６２０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は６０３００であった。
【００９３】
合成例７
（金属キレート色素（６）−２の合成）
金属イオン含有化合物Ｖ−１の代わりにＶ−７を２９．５ｇ（０．０３２０１モル）用いた以外は合成例６と同様の処方で反応、精製を行い、金属キレート色素（６）−２を４２．６ｇ（収率７９．１％）得た。この色素のアセトン中でのλｍａｘは６２１ｎｍ、モル吸光係数（ε）は６２１００であった。
【００９４】
その他の金属キレート色素についても同様の方法で合成した。合成した化合物を表５に示す。
【００９５】
【表５】
2006016565.tif 000020
【００９６】
実施例１
（インクジェット記録用インク）
金属キレート色素（６）−１を常法に従って、以下に記載の組成を有するインク組成物Ｉ−１に調製し、更にシアン色素として下に記載の銅フタロシアニン化合物Ｃを用いた他は、Ｉ−１と同様の組成をもつインク組成物Ｉ−２を調製した。
【００９７】
（インク組成物Ｉ−１の組成）
シアン色素：金属キレート色素（６）−１                  １．４質量％
ジエチレングリコール                                      １９質量％
トリエチレングリコールモノブチルエーテル                    ９質量％
界面活性剤Ｓｕｒｆｙｎｏｌ４６５（Ａｉｒ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．製）                                    ０．６質量％
イオン交換水                                              ７０質量％
【００９８】
【化１５】
2006016565.tif 000021
【００９９】
調製したインク組成物Ｉ−１及びＩ−２を用いて、インクジェットプリンタＰＭ８００Ｃ（セイコーエプソン株式会社製）によりインクジェット用専用紙（ＰＭ写真用紙：セイコーエプソン社製）上に記録したサンプルを作製し、その色調を目視評価したところ、本発明の金属キレート色素を含有するインク組成物Ｉ−１を用いて得られたサンプルは鮮やかなシアン色を示したが、インク組成物Ｉ−２を用いて得られたサンプルはやや彩度に乏しく色調も青色に近かった。
【０１００】
被記録媒体としてＰＭ写真用紙の代わりに、ＱＰペーパー（コニカミノルタ社製）を使用した場合にも同様の結果が得られた。更に、金属キレート色素（６）−１の代わりに金属キレート色素（２）−２、（３）−５、（４）−５、（５）−５、（６）−２を用いて調製したインク組成物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、及び例示化合物４７と金属イオン含有化合物Ｖ−７を１：５の割合でアセトン中で混合し、濃縮したものを金属キレート色素の代わりに用いて調製したインク組成物Ｉ−８を用い、インク組成物Ｉ−１、Ｉ−２と同様にインクジェットプリンタで記録用紙上に記録したサンプルの色調の目視評価を行った場合も同様の結果が得られた。
【０１０１】
このように本発明の金属キレート色素を用いたインクジェット記録用インクを用いることで、色調に優れた記録画像を得ることができる。
【０１０２】
実施例２
（カラートナー）
金属キレート色素、比較用Ｃ顔料及び染料を着色剤として用い、ポリエステル樹脂１００部、着色剤を下記に示す添加部数、ポリプロピレン３部とを混合、練肉、粉砕、分級し、平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００部とシリカ微粒子（粒子径１２ｎｍ、疎水化度６０）１．０部とをヘンシェルミキサーで混合し、カラートナーを得た。
【０１０３】
金属キレート色素                ２部
比較用Ｃ顔料及び染料            ３部
〈キャリアの製造〉
スチレン／メチルメタクリレート＝６／４の共重合体微粒子４０ｇ、比重５．０、質量平均径４５μｍ、１０００エルステッドの外部磁場を印加したときの飽和磁化が２５ｅｍｕ／ｇのＣｕ−Ｚｎフェライト粒子１９６０ｇを高速撹拌型混合機に投入し、３０℃で１５分間混合した後、１０５℃に設定し、機械的衝撃力を３０分間繰り返し付与し、冷却しキャリアを作製した。
【０１０４】
〈現像剤の作製〉
上記キャリア４１８．５ｇと各トナー３１．５ｇとをＶ型混合機を用いて２０分間混合し、実写テスト用の現像剤を作製した。
【０１０５】
（評価）
、画像形成装置としてＫｏｎｉｃａ  ９０２８（コニカミノルタビジネステクノロジーズ（株）製）を用いて実写評価を行った。テストは本発明のカラートナーを用いた現像剤によって、上記画像形成装置により紙及びＯＨＰ上に、それぞれ反射画像（紙上の画像）及び透過画像（ＯＨＰ画像）を作成し、以下に示す方法で評価した。なお、トナー付着量は０．７±０．０５（ｍｇ／ｃｍ2）の範囲で評価した。
【０１０６】
〈彩度〉
Ｍａｃｂｅｔｈ  Ｃｏｌｏｒ−Ｅｙｅ  ７０００を用いて、作成した紙上の画像の彩度を測定し、比較した。
【０１０７】
〈耐光性〉
スガ試験機社製「キセノンロングライフウェザーメーター」（キセノンアークランプ、７００００ルックス、４４．０℃）による７日間の暴露試験を行った後、同じくＭａｃｂｅｔｈ  Ｃｏｌｏｒ−Ｅｙｅ  ７０００により試験前の画像との色差を測定し、比較した。
【０１０８】
〈透明性〉
ＯＨＰ画像の透明性については下記方法にて評価した。日立製作所製「３３０型自記分光光度計」によりトナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとして画像の可視分光透過率を測定し、イエロー５７０ｎｍ、マゼンタ６５０ｎｍ、シアン５００ｎｍでの分光透過率を求め、ＯＨＰ画像の透明性の尺度とした。
【０１０９】
〈色相変化〉
Ｍａｃｂｅｔｈ  Ｃｏｌｏｒ−Ｅｙｅ  ７０００を用いて、作成した紙及びＯＨＰ画像の色相差を測定し、比較した。
【０１１０】
以上の結果を表６に示す。なお、金属キレート色素を（６）−２の代わりに、（２）−２、（３）−５、（４）−５、（５）−５、（６）−１を用いた場合（実施例２−２から２−６）の結果も併せて示す。
【０１１１】
【表６】
2006016565.tif 000022
【０１１２】
表６から明らかなように、本発明の金属キレート色素を用いて調製したカラートナーを用いることにより予め着色剤を加工しなくても忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示すので、本発明のカラートナーはフルカラートナーとして使用するのに適している。更に耐光性が良好なので長期に亘って保存ができる画像を提供することが可能である。
【０１１３】
実施例３
（カラーフィルター）
金属キレート色素（６）−２を使用して下記の要領でカラーフィルターを作製した。ＲＧＢカラーフィルターを得る為に、下記の方法によりガラス板上に赤色（Ｒ）モザイク状パタ−ン、緑色（Ｇ）モザイク状パタ−ン及び青色（Ｂ）モザイク状パターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）及び青色（Ｂ）のカラーフィルター用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。
【０１１４】
〈カラーフィルター用感光性コーティング剤成分〉
Ｒ−１：
金属キレート色素（６）−２                                    １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス                                    ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン                                    ４０部
Ｇ−１：
色材Ｇ−１                                                    １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス                                    ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン                                    ４０部
Ｂ−１：
色材Ｂ−１                                                    １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス                                    ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン                                    ４０部
【０１１５】
【化１６】
2006016565.tif 000023
【０１１６】
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のＲ−１の赤色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。
【０１１７】
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上に赤色のモザイク状パタ−ンを形成させた。引き続いて緑色モザイク状パタ−ン及び青色のモザイク状パタ−ンを上記のＧ−１の緑色及びＢ−１の青色のカラーフィルター用感光性コーティング剤を用いて上記の方法に準じて塗布及び焼き付けを行い、次いで常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得た。
【０１１８】
上記で得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性及び耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有していた。
【０１１９】
また上記の組み合わせの代わりに、金属キレート色素（２）−２、（３）−５、（４）−５、（５）−５、（６）−１及び例示化合物４７と金属イオン含有化合物Ｖ−７を１：５の割合でアセトン中で混合し濃縮したものを金属キレート色素の代わりに使用した場合でも同様の結果が得られた。