(57)【要約】【課題】  有害節足動物を防除すること。【解決手段】  式（ａ）2006089396.tif 000082［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4、Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。Ｒ6、Ｒ7水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基等を表し；Ｑは硫黄原子又はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］で示されるピラゾール化合物は有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ａ）
2006089396.tif 000080
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｑは硫黄原子又はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］
で示されるピラゾール化合物。
【請求項２】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項３】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項４】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）である請求項１〜３いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項５】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である請求項１〜３いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項６】
式（ａ）において、Ｘが酸素原子である請求項１〜３いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項７】
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項８】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項９】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１０】
式（ａ）において、ｍ及びｎが各々０〜２の整数のいずれかである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれか一項記載のピラゾール化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜１０いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１３】
式（ｂ）
2006089396.tif 000081
［式中、
Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）を表し；
Ｑは硫黄原子又はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］
で示される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール化合物及びその有害節足動物防除用途、並びにその製造中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピラゾール化合物が殺虫殺ダニ剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、該ピラゾール化合物の有害節足動物防除活性は、十分ではない場合があり、新たな有害節足動物防除活性を有する化合物が求められている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−１８３５６４号公報。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物防除活性を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（ａ）で示される化合物に優れた有害節足動物防除活性を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち本発明は、式（ａ）
2006089396.tif 000002
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）を表し；Ｑは硫黄原子又はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］で示されるピラゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供するものである。
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な式（ｂ）
2006089396.tif 000003
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合、各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）を表し；Ｑは硫黄原子又はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］で示される化合物（以下、本発明中間体と記す。）も提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物を用いることにより、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、”Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基”等において、”Ｃ２−Ｃ６”等の記載は、該置換基を形成する全炭素数を表す。
本発明化合物及び本発明中間体において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＱで示される各置換基としては、下記に示す置換基が具体的に例示される。
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、５−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ4で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
【０００９】
Ｒ5で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ6で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｒ7で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１０】
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、及びヘキシル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−クロロペンチル基、及び４−ブロモペンチル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、及び３−ヘキセニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、及び２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、及び１−メチル−２−プロピニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、及び６−ブロモ−５−ヘキシニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基としては、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、及び４−シアノブチル基が挙げられ；
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−エトキシカルボニルベンジル基、４−プロポキシカルボニルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、及び４−トリフルオロメトキシベンジル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ５アルキリデンとしては、例えばメチレン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブタン−１−イリデン、ブタン−２−イリデン、ペンタン−２−イリデン及びペンタン−３−イリデンが挙げられる。
【００１１】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが各々０〜２の整数のいずれかであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑがメチレンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑがメチレン又はプロピリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００１２】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
【００１３】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００１４】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
【００１５】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが硫黄原子であるピラゾール化合物；
【００１６】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１７】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物。
【００１８】
本発明中間体の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが各々０〜２の整数のいずれかである化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが０である化合物；
式（ｂ）において、ｍが０である化合物；
式（ｂ）において、ｎが０である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｑがメチレンである化合物；
式（ｂ）において、Ｑがメチレン又はプロピリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｘが酸素原子である化合物；
【００１９】
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）である化合物；
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である化合物；
【００２０】
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００２１】
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
【００２２】
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、Ｑが硫黄原子である化合物；
【００２３】
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
【００２４】
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎであり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であり、ＱがＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物。
【００２５】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
（製造法１）
式（ｂ）
2006089396.tif 000004
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｅ）
Ｌ1−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）    （ｅ）
［式中、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、本発明化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常は溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｂ）で示される化合物１モルに対して、式（ｅ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００２６】
（製造法２）
式（ｃ）
2006089396.tif 000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）
Ｒ8Ｏ−ＮＨ2        （ｄ）
［式中、Ｒ8は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示される化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｃ）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示される化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００２７】
（製造法３）
式（ｆ）
2006089396.tif 000006
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｇ）
Ｌ2−Ｒ8-1      （ｇ）
［式中、Ｒ8-1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基又はベンジル基（該ベンジル基はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個又は２個以上の基で置換されていてもよい。）を表し、Ｌ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｆ）で示される化合物１モルに対して、式（ｇ）で示される化合物は通常１〜１．５モルの割合、塩基は通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００２８】
（製造法４）
式（ｈ）
2006089396.tif 000007
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｋ）
2006089396.tif 000008
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｋ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００２９】
次に、本発明の中間体の製造法について説明する。
式（ｂ−２）
2006089396.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示される化合物は、例えば式（ｂ−１）
2006089396.tif 000010
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）で示される化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行うことができる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示される化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示される化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合であり、塩基は通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３０】
式（ｂ−１）で示される化合物は、例えば式（ｈ）で示される化合物を、式（ｉ）
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［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｉ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３１】
また、式（ｉ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ベンジル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−１）で示される化合物を製造することもできる。
【００３２】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｉ）〜（ＣＶＩ）で示される化合物；
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【００３３】
式（Ｉ）〜（ＣＶＩ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ8及びＸは、（表１）〜（表５０）に示される各置換基の組合せのいずれかを表す。
【００３４】
【表１】
2006089396.tif 000020
【００３５】
【表２】
2006089396.tif 000021
【００３６】
【表３】
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【００３７】
【表４】
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【００３８】
【表５】
2006089396.tif 000024
【００３９】
【表６】
2006089396.tif 000025
【００４０】
【表７】
2006089396.tif 000026
【００４１】
【表８】
2006089396.tif 000027
【００４２】
【表９】
2006089396.tif 000028
【００４３】
【表１０】
2006089396.tif 000029
【００４４】
【表１１】
2006089396.tif 000030
【００４５】
【表１２】
2006089396.tif 000031
【００４６】
【表１３】
2006089396.tif 000032
【００４７】
【表１４】
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【００４８】
【表１５】
2006089396.tif 000034
【００４９】
【表１６】
2006089396.tif 000035
【００５０】
【表１７】
2006089396.tif 000036
【００５１】
【表１８】
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【００５２】
【表１９】
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【００５３】
【表２０】
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【００５４】
【表２１】
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【００５５】
【表２２】
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【００５６】
【表２３】
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【００５７】
【表２４】
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【００５８】
【表２５】
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【００５９】
【表２６】
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【００６０】
【表２７】
2006089396.tif 000046
【００６１】
【表２８】
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【００６２】
【表２９】
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【００６３】
【表３０】
2006089396.tif 000049
【００６４】
【表３１】
2006089396.tif 000050
【００６５】
【表３２】
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【００６６】
【表３３】
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【００６７】
【表３４】
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【００６８】
【表３５】
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【００６９】
【表３６】
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【００７０】
【表３７】
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【００７１】
【表３８】
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【００７２】
【表３９】
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【００７３】
【表４０】
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【００７４】
【表４１】
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【００７５】
【表４２】
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【００７６】
【表４３】
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【００７７】
【表４４】
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【００７８】
【表４５】
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【００７９】
【表４６】
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【００８０】
【表４７】
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【００８１】
【表４８】
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【００８２】
【表４９】
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【００８３】
【表５０】
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【００８４】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００８５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes  aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes  albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles  sinensis）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【００８６】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【００８７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）等。
膜翅目害虫：ヒメアリ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
【００８８】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００８９】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００９０】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性な担体とを含有する。一般的には、本発明化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して得られる製剤である。製剤としては、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒剤、粉剤、マイクロカプセル剤等の形態が挙げられ、これらの製剤は、毒餌、シートに加工されて使用されることもある。本発明の有害節足防除剤とする。本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００９１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【００９２】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００９３】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【００９４】
本発明の有害節足動物防除法方法は、通常、本発明化合物を有害節足動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明化合物は通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常そのまま施用する。
【００９５】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【００９６】
本発明の有害節足動物防除剤には他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【００９７】
かかる有害節足動物防除剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン、プロフェノホス、メチルパラチオン、イソキサチオン等の有機リン系化合物；
【００９８】
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカーブ、アラニカーブ等のカーバメート系化合物；
【００９９】
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリネート、ビフェントリン、アクリナトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピレスロイド化合物；
【０１００】
アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、1，1−ビス（クロロフェニル）−2，2，2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物；
【０１０１】
クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のフェニルヒドラジド誘導体、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、ブプロフェジン、クロルフェナピル、スピノサッドおよびその誘導体、エマメクチン安息香酸塩；
【０１０２】
インドキサカルブ、ピメトロジン、フェニルピラゾール誘導体、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルギット、酸化フェンブタスズ、サイヘキサチン、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、ビフェナゼート、アセキノシル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、エバメクチン、アザジラクチン及びピリダリルが挙げられる。
【実施例】
【０１０３】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明化合物の製造例を示す。
【０１０４】
製造例１
式（ｉ）
2006089396.tif 000070
で示される化合物１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．５ｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン０．５ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１）
2006089396.tif 000071
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、４．６６（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８６−６．９２（４Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ）、７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ）、９．５４（１Ｈ，ｓ）
【０１０５】
製造例２
式（ｉｉ）
2006089396.tif 000072
で示される化合物７００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３６０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３８０ｍｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２）
2006089396.tif 000073
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）８８０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、３．９０（２Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８０−６．９３（４Ｈ，ｍ）、７．０８−７．１６（４Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｓ）
【０１０６】
製造例３
本発明化合物（１）６５０ｍｇをピリジン５ｍｌに溶解し、氷冷下で２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩１７０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（３）
2006089396.tif 000074
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）６９０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３４（３Ｈ，ｓ）、２．４２（１Ｈ，ｔ）、３．５９（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．７９−６．８７（４Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ）、７．３４−７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）
【０１０７】
製造例４
本発明化合物（２）３６０ｍｇをピリジン４ｍｌに溶解し、氷冷下で２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩１００ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（４）
2006089396.tif 000075
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）３７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．４０（１Ｈ，ｔ）、３．５９（３Ｈ，ｓ）、３．８８（２Ｈ，ｓ）、４．４４（２Ｈ，ｄ）、４．６３（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．７９−６．８３（４Ｈ，ｍ）、７．０５−７．１１（４Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）
【０１０８】
製造例５
水素化ナトリウム（６０％油性）１９０ｍｇをヘプタン１０ｍｌに懸濁させ、室温で５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇを加えた。７０℃で該混合液に式（iii）
2006089396.tif 000076
で示される化合物１．１ｇを滴下し、さらに７０℃で５時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（５）
2006089396.tif 000077
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): １．６４（６Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．６３（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．７９−６．９０（４Ｈ，ｍ）、７．１２−７．２３（４Ｈ，ｍ）、９．５２（１Ｈ，ｓ）
【０１０９】
製造例６
本発明化合物（５）３００ｍｇをピリジン３ｍｌに溶解し、氷冷下で２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩８０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（６）
2006089396.tif 000078
で示される化合物（以下、本発明化合物（６）と記す。）３４０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): １．６４（６Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．４３（１Ｈ，ｔ）、３．６０（３Ｈ，ｓ）、４．４３（２Ｈ，ｄ）、４．６３（２Ｈ，ｄ）、６．１６（１Ｈ，ｔ）、６．７６−６．８２（４Ｈ，ｍ）、７．１３−７．１６（４Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｓ）
【０１１０】
次に本発明の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
水素化ナトリウム（６０％油性）０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−チオジフェノール１．５ｇを加え、７０℃で１時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（i）で示される化合物１．８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、６．８２−６．９０（４Ｈ，ｍ）、７．１５−７．３６（４Ｈ，ｍ）、９．５３（１Ｈ，ｓ）
【０１１１】
参考製造例２
水素化ナトリウム（６０％油性）０．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−メチレンジフェノール１．３ｇを加え、７０℃で２時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で７時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ii）で示される化合物１．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、３．８８（２Ｈ，ｓ）、４．６４（１Ｈ，ｂｒ）、６．７５−６．７８（２Ｈ，ｍ）、６．９０−６．９２（２Ｈ，ｍ）、７．０２−７．０４（２Ｈ，ｍ）、７．１３−７．１５（２Ｈ，ｍ）、９．５１（１Ｈ，ｓ）
【０１１２】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（６）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１１３】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（６）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０１１４】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（６）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１１５】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（６）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１１６】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（６）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１１７】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（６）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１１８】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（６）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１１９】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本発明化合物（１）、（３）、（４）及び（６）並びに後記比較化合物の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物又は比較化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約２０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後及び１３日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（４）及び（６）を処理した各々の植物における８日後及び１３日後の防除率は全て９０％以上であった。
一方、比較化合物を処理した植物における８日後及び１３日後の防除率は３０％未満であった。
比較化合物
2006089396.tif 000079
特開昭６３−１８３５６４号公報  第２１頁  化合物番号１８９の化合物
【０１２０】
試験例２
本発明化合物（３）及び（４）の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内に人工飼料（シルクメイト２Ｓ：日本農産工業株式会社製）９ｇを置き、この人工飼料に上記水希釈液１ｍｌをしみ込ませた。次いで、ポリエチレンカップの中にリンゴコカクモンハマキ初齢幼虫３０頭を放った。７日後にその生死を確認し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３）及び（４）を処理した各々の人工飼料における死虫率は全て９０％以上であった。