(57)【要約】【課題】発光輝度が高く、かつ耐久性に優れる発光素子の提供にある。またその発光素子を提供するために好適な新規イリジウム錯体を提供する。【解決手段】一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとが結合し、該ベンゼン環が前記結合に対するパラ位に置換基を有する一般式（１）に表される３座以上６座以下の配位子を有する錯体を前記の少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。    【化１】2006086482.tif 000038（一般式（１）中、R11,R12,R14,R15はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。R13は置換基を表す。またR11,R15の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R11及びR15が、同時に水素原子となることはない。L11は配位子を表す。X11は対イオンを表す。n11は０〜３の整数を表し、n12は０〜３の整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとが結合し、該ベンゼン環が前記結合に対するパラ位に置換基を有する一般式（１）に表される３座以上６座以下の配位子を有する錯体を前記の少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
【化１】
2006086482.tif 000029
（一般式（１）中、R11,R12,R14,R15はそれぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。R13は置換基を表す。またR11,R15の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R11及びR15が、同時に水素原子となることはない。L11は配位子を表す。X11は対イオンを表す。n11は０〜３の整数を表し、n12は０〜３の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される錯体が、下記一般式（２）で表されるイリジウム錯体である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2006086482.tif 000030
（一般式（２）中、R21,R25は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。R23は、置換基を表す。またR21,R25の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R21及びR25が、同時に水素原子となることはない。L21は配位子を表す。X21は対イオンを表す。n21は０〜３の整数を表し、n22は０〜３の整数を表す。）
【請求項３】
一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（３）で表される錯体を前記少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
【化３】
2006086482.tif 000031
（一般式（３）中、Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36は、それぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L31, L32, L33, L34はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。すなわちQ31−L31−Q32−L32−Q33からなる原子群およびQ34−L33−Q35−L34−Q36からなる原子群は、それぞれ三座の配位子である。イリジウムとQ31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36との結合はそれぞれ配位結合でも、共有結合でもよい。またQ31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36のうち少なくとも１つ以上は、炭素原子でイリジウムに配位したベンゼン環であり、且つその配位したベンゼン環は、イリジウムに対してパラ位に置換基を有している。）
【請求項４】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（４）で表される錯体である請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2006086482.tif 000032
（一般式（４）中、R41,R43は、それぞれ独立に水素原子もしくは、置換基を表す。R42は、置換基を表す。Q41, Q43, Q44, Q45, Q46は、それぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L41, L42, L43, L44は、それぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ41, Q43, Q44, Q45, Q46との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項５】
前記一般式（４）において、Q41、Q43の両方、もしくは一方が、置換基を有していても良いヘテロ環である請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（５）で表される錯体である請求項３〜５いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2006086482.tif 000033
（一般式（５）中、R51,R52,R54は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R53は、置換基を表す。Q52, Q53, Q54, Q55, Q56は、それぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L51, L52, L53, L54はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ52, Q53, Q54, Q55, Q56との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項７】
前記一般式（５）において、Q52、Q53の両方、もしくは一方が、置換基を有していても良いヘテロ環である請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（６）で表される錯体である請求項３〜７いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2006086482.tif 000034
（一般式（６）中、R61,R62,R64,R65,R67,R68は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R63,R66はそれぞれ、置換基を表す。Q62, Q64, Q65, Q66はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L61, L62, L63, L64はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ62, Q64, Q65, Q66との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項９】
前記一般式（６）において、Q62が置換基を有していても良いヘテロ環である請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（７）で表される錯体である請求項３〜９いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2006086482.tif 000035
（一般式（７）中、R71,R72,R74,R75,R77は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R73,R76はそれぞれ、置換基を表す。Q73, Q74, Q75, Q76はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L71, L72, L73, L74はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ73, Q74, Q75, Q76との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項１１】
前記一般式（７）において、Q73が置換基を有していても良いヘテロ環である請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（８）で表される錯体である請求項３〜１１いずれか1項に記載の有機電界発光素子。
【化８】
2006086482.tif 000036
（一般式（８）中、R81,R82,R84,R85,R87,R88,R810,R811はそれぞれ水素原子もしくは置換基を表す。R83,R86,R89はそれぞれ、置換基を表す。Q84, Q85, Q86はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L81, L82, L83, L84はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ84, Q85, Q86との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項１３】
前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（９）で表される錯体である請求項３〜９いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化９】
2006086482.tif 000037
（一般式（９）中、R91,R92,R94,R95,R97,R98 R99,R911は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R93,R96,R910はそれぞれ、置換基を表す。Q92, Q94, Q96は、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L91, L92, L93, L94はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ92, Q94, Q96との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
【請求項１４】
前記一般式（９）において、Q92,Q94,Q96が各々置換基を有していても良いヘテロ環である請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に有機電界発光素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（有機EL素子）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層を含む有機層および該層を挟んだ一対の電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としては、特定のイリジウム錯体（例えば、特許文献１参照。）や白金錯体が知られているが、効率、耐久性の点でさらなる向上が切望されているのが現状である。
【特許文献１】国際公開第００／５７６７６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、発光輝度が高く、かつ耐久性に優れる発光素子の提供にある。また本発明の目的はその発光素子に用いるのに好適な新規イリジウム錯体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の課題は下記手段によって達成された。
（１）一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとが結合し、該ベンゼン環が前記結合に対するパラ位に置換基を有する一般式（１）に表される３座以上６座以下の配位子を有する錯体を前記の少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
【０００６】
【化１０】
2006086482.tif 000002
【０００７】
（一般式（１）中、R11,R12, R14,R15は、それぞれ独立に水素原子又は、置換基を表す。R13は、置換基を表す。またR11,R15の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R11,R15が、同時に水素原子となることはない。L11は配位子を表す。X11は、対イオンを表す。n11は０〜３の整数を表し、n12は０〜３の整数を表す。）
（２）前記一般式（１）で表される錯体が、下記一般式（２）で表されるイリジウム錯体である（１）項に記載の有機電界発光素子。
【０００８】
【化１１】
2006086482.tif 000003
（一般式（２）中、R21,R25は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を表す。R23は、置換基を表す。またR21,R25の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R21及びR25が、同時に水素原子となることはない。L21は配位子を表す。X21は、対イオンを表す。n21は０〜３の整数を表し、n22は０〜３の整数を表す。）
（３）一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（３）で表される錯体を前記少なくとも一層の有機層に含有する有機電界発光素子。
【０００９】
【化１２】
2006086482.tif 000004
【００１０】
（一般式（３）中、Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36は、それぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L31, L32, L33, L34は、それぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。すなわちQ31−L31−Q32−L32−Q33からなる原子群およびQ34−L33−Q35−L34−Q36からなる原子群は、それぞれ三座の配位子である。イリジウムとQ31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36との結合はそれぞれ配位結合でも、共有結合でもよい。またQ31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36のうち少なくとも１つ以上は、炭素原子でイリジウムに配位したベンゼン環であり、且つその配位したベンゼン環は、イリジウムに対してパラ位に置換基を有している。）
（４）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（４）で表される錯体である（３）項に記載の有機電界発光素子。
【００１１】
【化１３】
2006086482.tif 000005
【００１２】
（一般式（４）中、R41,R43は、それぞれ独立に水素原子もしくは、置換基を表す。R42は、置換基を表す。Q41, Q43, Q44, Q45, Q46は、それぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L41, L42, L43, L44はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ41, Q43, Q44, Q45, Q46との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（５）前記一般式（４）において、Q41、Q43の両方、もしくは一方が、置換基を有していても良いヘテロ環である（４）項に記載の有機電界発光素子。
（６）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（５）で表される錯体である（３）〜（５）項いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化１４】
2006086482.tif 000006
【００１４】
（一般式（５）中、R51,R52,R54は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R53は、置換基を表す。Q52, Q53, Q54, Q55, Q56はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L51, L52, L53, L54はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ52, Q53, Q54, Q55, Q56との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（７）前記一般式（５）において、Q52、Q53の両方、もしくは一方が、置換基を有していても良いヘテロ環である（６）項に記載の有機電界発光素子。
（８）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（６）で表される錯体である（３）〜（７）いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化１５】
2006086482.tif 000007
【００１６】
（一般式（６）中、R61,R62,R64,R65,R67,R68は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R63,R66はそれぞれ、置換基を表す。Q62, Q64, Q65, Q66はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L61, L62, L63, L64はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ62, Q64, Q65, Q66との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（９）前記一般式（６）において、Q62が置換基を有していても良いヘテロ環である（８）項に記載の有機電界発光素子。
（１０）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（７）で表される錯体である（３）〜（９）項いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化１６】
2006086482.tif 000008
【００１８】
（一般式（７）中、R71,R72,R74,R75,R77は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R73,R76はそれぞれ、置換基を表す。Q73, Q74, Q75, Q76はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L71, L72, L73, L74はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ73, Q74, Q75, Q76との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（１１）前記一般式（７）において、Q73が置換基を有していても良いヘテロ環である（１０）項に記載の有機電界発光素子。
（１２）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（８）で表される錯体である（３）〜（１１）項いずれか1項に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化１７】
2006086482.tif 000009
【００２０】
（一般式（８）中、R81,R82,R84,R85,R87,R88,R810,R811はそれぞれ水素原子もしくは置換基を表す。R83,R86,R89はそれぞれ、置換基を表す。Q84, Q85, Q86はそれぞれ、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L81, L82, L83, L84はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ84, Q85, Q86との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（１３）前記一般式（３）で表される錯体が、下記一般式（９）で表される錯体である（３）〜（９）項いずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２１】
【化１８】
2006086482.tif 000010
【００２２】
（一般式（９）中、R91,R92,R94,R95,R97,R98 R99,R911は、それぞれ独立に、水素原子もしくは、置換基を表す。R93,R96,R910はそれぞれ、置換基を表す。Q92, Q94, Q96は、イリジウムに配位する原子、又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。L91, L92, L93, L94はそれぞれ、単結合、二重結合又は連結基を表す。イリジウムとQ92, Q94, Q96との結合は、それぞれ共有結合でも、配位結合でも良い。）
（１４）前記一般式（９）において、Q92,Q94,Q96が各々置換基を有していても良いヘテロ環である（１３）項に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の発光素子は、高輝度発光可能であり、また耐久性にも優れる。本発明の発光素子は、表示装置、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。また本発明の化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、記録メディア用材料、インクジェット用顔料、カラーフィルター用染料、色変換用フィルター等にも適用可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
本発明は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一対の電極間の少なくとも一層に、金属に炭素原子で配位したベンゼン環上のパラ位に置換基を持った３座以上の配位子を有するイリジウム錯体を含有する有機電界発光素子に関する。
【００２５】
本発明の一般式（１）で表されるイリジウム錯体としては、３座以上６座以下の鎖状配位子を有する錯体が好ましく、３座以上５座以下の鎖状配位子を有する錯体がより好ましく、３座の鎖状配位子を有する錯体が特に好ましい。
【００２６】
一般式（１）について説明する。
一般式（１）において、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとが結合し、該ベンゼン環が前記結合に対するパラ位に置換基を有する。上述の、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとの結合は、通常、共有結合であり、その他の原子とイリジウムとの結合は配位結合又は共有結合である。
一般式（１）中、R11, R15は、それぞれ独立に水素原子又は、置換基を表す。またR11,R15の両方、もしくはいずれか一方は、その置換基上で、イリジウムに配位していても良く、R11,R15が、同時に水素原子となることはない。
【００２７】
置換基としては、例えば、含窒素ヘテロ環を形成する基（形成される含窒素ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環などが挙げられる）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００２８】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００２９】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
【００３０】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００３１】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００３２】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
【００３３】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基を含む。）（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００３４】
R11, R15は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
【００３５】
R11, R15のうち、少なくとも一方の基は、イリジウムに配位していることが好ましい。R11, R15中のイリジウムに配位する原子は特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、炭素原子、酸素原子、窒素原子がより好ましい。
【００３６】
R12, R14は、それぞれ水素原子、又は置換基を表す。置換基としては、R11で説明される基が挙げられる。R12, R14は好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子であり、より好ましくは、フッ素置換アルキル基、フッ素置換アリール基、フッ素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
【００３７】
R13は置換基を表す。置換基としては、R11で説明される基が挙げられる。R13はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基が好ましく、ｔｅｒｔ−アルキル基、フッ素置換アルキル基、アリール基、シアノ基がより好ましく、ｔｅｒｔ−アルキル基、フッ素置換アルキル基、フッ素置換アリール基がさらに好ましく、ｔｅｒｔ−アルキル基が特に好ましい。
【００３８】
L11は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer−Verlag社 H.Yersin著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子、フッ素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、ピコリン酸、ジピコリン酸など）、ジケトン配位子、ニトリル配位子、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子、りん配位子（例えば、ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体など）、カルボン酸配位子（例えば酢酸配位子など）であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、フェニルピラゾール）であり、さらに好ましくは３座の含窒素へテロ環配位子である。
【００３９】
含窒素へテロ環配位子における含窒素へテロ環としてはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザホスフィニン環が好ましく、ピリジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環がより好ましく、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環がさらに好ましい。
【００４０】
X11は対イオンを表す。対イオンとしては、特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、ＰＦ６イオン、アンモニウムイオン（例えばテトラメチルアンモニウムイオンなど）、ボレートイオン、ホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン、ＰＦ６イオンである。
【００４１】
n11は、０〜３の整数を表し、１，２が好ましい。n12は０〜３の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好ましい。
【００４２】
一般式（１）で表されるイリジウム錯体におけるイリジウム原子の価数は、特に限定されるものではないが、３価が好ましい。またイリジウム原子を１つ含むいわゆる単核錯体であっても良いし、２つ以上含む複核錯体であっても良い。中でも、イリジウム原子を１つ含む単核錯体が好ましい。このイリジウム錯体は、イリジウム以外の他の金属原子を含んでいても良いが、中心金属がイリジウムのみである化合物が好ましい。
【００４３】
一般式（２）について説明する。
一般式（２）において、一般式（１）の場合と同様に、ベンゼン環の炭素原子とイリジウムとの結合は、通常、共有結合であり、その他の原子とイリジウムとの結合は配位結合又は共有結合である。
R21, R23, R25, L21, X21, n21, n22はそれぞれ前記一般式（１）のR11, R13, R15, L11, X11, n11, n12と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４４】
一般式（３）について説明する。Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36のうち少なくとも１つはイリジウムに配位する原子又はイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す。また、Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36のうち少なくとも１つはイリジウムに共有結合する原子又はイリジウムに共有結合する原子を含んだ原子群を表してよい。Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36がイリジウムに配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、酸素原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは酸素原子である。
【００４５】
Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36がイリジウムに配位する原子を含んだ原子群を表す場合、炭素原子で配位するものとしては、例えばイミノ基、芳香族炭化水素環基（ベンゼン、ナフタレンなど）、ヘテロ環基（チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
【００４６】
窒素原子で配位するものとしては、例えば含窒素ヘテロ環基（ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど）、アミノ基（アルキルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノ）、アリールアミノ基（例えばフェニルアミノ）などが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、イミノ基などが挙げられる。これらの基はさらに置換されていても良い。
【００４７】
酸素原子で配位するものとしては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、カルボニル基（例えばケトン基、エステル基、アミド基など）、エーテル基（例えばジアルキルエーテル基、ジアリールエーテル基、フリル基など）などが挙げられる。
【００４８】
硫黄原子で配位するものとしては、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、チオカルボニル基（例えばチオケトン基、チオエステル基など）、チオエーテル基（例えばジアルキルチオエーテル基、ジアリールチオエーテル基、チオフリル基など）などが挙げられる。
【００４９】
リン原子で配位するものとしては、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等があげられる。これらの基はさらに置換されてもよい。
【００５０】
Q31, Q32, Q33, Q34, Q35, Q36で表される原子群として好ましくは、炭素で配位する芳香族炭化水素環基、炭素で配位する芳香族へテロ環基、窒素で配位する含窒素芳香族へテロ環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ジアルキルホスフィノ基であり、より好ましくは、炭素で配位する芳香族炭化水素環基、炭素で配位する芳香族へテロ環基、窒素で配位する含窒素芳香族へテロ環基である。
【００５１】
L31, L32, L33, L34は、単結合、二重結合又は連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子からなる連結基が好ましく、下記に具体例を示すが、これらに限定されることはない。
【００５２】
【化１９】
2006086482.tif 000011
【００５３】
これらの連結基はさらに置換されてもよく、置換基としては前記一般式（１）におけるR12で表される置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。L31, L32, L33, L34として好ましくは、単結合、ジメチルメチレン基、ジメチルシリレン基である。
【００５４】
一般式（４）について説明する。
一般式（４）及び以下に述べる一般式（５）〜（９）において、一般式（１）の場合と同様に、ベンゼン環の炭素原子とイリジウム原子との結合、及びイリジウム原子と炭素原子以外の原子との結合形態は、一般式（１）におけるのと同様である。
R41, R42, R43はそれぞれ前記一般式（１）のR12, R13, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q41, Q43, Q44, Q45, Q46, L41, L42, L43, L44は、それぞれ前記一般式（３）のQ31, Q33, Q34, Q35, Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５５】
一般式（５）について説明する。
R51は、水素原子又は、置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げられたものが適用できる。R51は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。R52, R54はそれぞれ前記一般式（１）のR12, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。R53は、前記一般式（１）のR13と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q52, Q53, Q54, Q55, Q56, L51, L52, L53, L54は、それぞれ前記一般式（３）のQ32, Q33, Q34, Q35, Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５６】
一般式（６）について説明する。
R61, R68は、それぞれ水素原子又は、置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げられたものが適用できる。R61, R68は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。R62, R64及びR65, R67は、それぞれ前記一般式（１）のR12, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。R63, R66は、それぞれ前記一般式（１）のR13と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q62, Q64, Q65,Q66, L61, L62, L63, L64は、それぞれ前記一般式（３）のQ32, Q34, Q35,Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５７】
一般式（７）について説明する。
R71は、水素原子又は、置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げられたものが適用できる。R71は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。R72, R74及び R75, R77は、それぞれ前記一般式（１）のR12, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。R73, R76は、それぞれ前記一般式（１）のR13と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q73, Q74, Q75, Q76, L71, L72, L73, L74は、それぞれ前記一般式（３）のQ33, Q34, Q35, Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５８】
一般式（８）について説明する。
R81, R811は、それぞれ水素原子又は、置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げられたものが適用できる。R81, R811は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。R82, R84とR85, R87及びR88, R810は、それぞれ前記一般式（１）のR12, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。R83, R86, R89は、それぞれ前記一般式（１）のR13と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q84, Q85, Q86, L81, L82, L83, L84は、それぞれ前記一般式（３）のQ34, Q35, Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５９】
一般式（９）について説明する。
R91, R98は、それぞれ水素原子又は、置換基を表し、置換基としては、前記一般式（１）におけるR11で表される置換基として挙げられたものが適用できる。R91, R98は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、がより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。R92, R94とR95, R97及び R99, R911は、それぞれ前記一般式（１）のR12, R14と同義であり、好ましい範囲も同じである。R93, R96, R910は、それぞれ前記一般式のR13と同義であり、好ましい範囲も同じである。Q92, Q94, Q96, L91, L92, L93, L94は、それぞれ前記一般式（３）のQ32, Q34, Q36, L31, L32, L33, L34と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００６０】
一般式（１）〜（９）のいずれか１つで表される本発明の化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜（９）のいずれか１つで表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００６１】
次に本発明の化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００６２】
【化２０】
2006086482.tif 000012
【００６３】
【化２１】
2006086482.tif 000013
【００６４】
【化２２】
2006086482.tif 000014
【００６５】
【化２３】
2006086482.tif 000015
【００６６】
【化２４】
2006086482.tif 000016
【００６７】
【化２５】
2006086482.tif 000017
【００６８】
【化２６】
2006086482.tif 000018
【００６９】
【化２７】
2006086482.tif 000019
【００７０】
【化２８】
2006086482.tif 000020
【００７１】
【化２９】
2006086482.tif 000021
【００７２】
【化３０】
2006086482.tif 000022
【００７３】
【化３１】
2006086482.tif 000023
【００７４】
【化３２】
2006086482.tif 000024
【００７５】
【化３３】
2006086482.tif 000025
【００７６】
本発明のイリジウム錯体の配位子は、種々の常法を利用して合成することができる。例えば、３座配位子であるA−3は、ハロゲン化アリールA−1とヘテロアリールスズ化合物A−2をパラジウム触媒（例えばPdCl2(PPh3)2, Pd(PPh3)4等）存在下、溶媒（例えばトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中で反応させることにより、合成することができる。また３座配位子であるA−6は、ハロゲン化ヘテロアリールA−4とホウ酸エステルA−5をパラジウム触媒（例えばPd(OAc)2, PdCl2(PPh3)2, Pd(PPh3)4等）存在下、溶媒（例えばトルエン、キシレン、１，２−ジメトキシエタン等）及びアルカリ水溶液（塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸カリウム等）中で反応させることにより、合成することができる。
【００７７】
【化３４】
2006086482.tif 000026
【００７８】
（反応式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。R12, R13, R14は、一般式（１）での定義と同じであり、R51, R52, R53, R54は一般式（５）での定義と同じである。）
【００７９】
本発明のイリジウム錯体は、種々の手法で合成することができる。例えば、３座配位子A−3とイリジウム塩（例えば、塩化イリジウム２カリウム塩、塩化イリジウム３カリウム塩等）を溶媒（例えば、エチレングリコール、グリセロール、２−メトキシエタノール、ジメチルホルムアミド等）中で反応させることによって、錯体A−7を合成し、配位子A−6と溶媒（例えば、エチレングリコール、グリセロール、２−メトキシエタノール、ジメチルホルムアミド等）中で、反応を行うか、もしくは、さらに活性化剤として銀塩（例えば、硝酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀等）等の存在下で、錯体A−8を合成することができる。また配位子A−6をイリジウム塩と反応させてから、さらに配位子A−3と反応させても、錯体A−8を合成することができる。配位子A−6をジピコリン酸に変えることにより、錯体A−9を合成することができる。
【００８０】
【化３５】
2006086482.tif 000027
【００８１】
（反応式中、Ｘは、ハロゲン原子を表す。R12, R13, R14は、一般式（１）での定義と同じであり、R51, R52, R53, R54は一般式（５）での定義と同じである。）
【００８２】
イリジウムを含有する化合物から本発明のイリジウム錯体を合成する際の反応時間は反応の活性により異なり、特に限定されないが、１分以上５日以下が好ましく、５分以上３日以下がより好ましく、１０分以上１日以下がさらに好ましい。
【００８３】
イリジウムを含有する化合物から、本発明のイリジウム錯体を合成する際の反応温度は反応の活性により異なり、特に限定されないが、０℃以上３００℃以下が好ましく、５℃以上２５０℃以下がより好ましく、１０℃以上２００℃以下がさらに好ましい。
【００８４】
本発明のイリジウム錯体は、配位子又は、その解離体をイリジウム化合物に対し、好ましくは０．１当量〜１０当量、より好ましくは０．３当量〜６当量、さらに好ましくは０．５当量〜４当量加えて合成することができる。前記のイリジウム化合物としては、イリジウムハロゲン化物（例えば、塩化イリジウム、塩化イリジウム３カリウム塩、塩化イリジウム２カリウム塩等）、イリジウムアセチルアセトナート、又はそれらの水和物などがあげられる。
例えば、化合物４５の合成は、次の方法で行うことができる。
前記配位子A-3の合成において、ハロゲン化アリールA-1として１，３−ジブロモ−５−tert−ブチルベンゼン、ヘテロアリールスズ化合物A-2として、２−（トリブチルスズ）ピリジンを用いることにより、当該の配位子A-3を合成することができる。またハロゲン化ヘテロアリールA-4として、２，６−ジブロモピリジン、ホウ酸エステルとして、３−tert−ブチルフェニルホウ酸を用いることにより、当該の配位子A-6を合成することができる。これらの配位子とイリジウム塩とを、前記の手法により、錯体化させることにより、化合物４５を合成することができる。
【００８５】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明におけるイリジウム錯体を利用する素子である以外は、通常の発光システム、駆動方法、利用形態などを用いることができる。
【００８６】
本発明におけるイリジウム錯体は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材料、電子輸送材料、正孔ブロック材料、電子ブロック材料、励起子ブロック材料のいずれに用いることも可能であるが、好ましくは、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料であり、より好ましくは正孔注入材料、発光材料であり、さらに好ましくは、発光材料である。発光材料として用いる場合、紫外発光、可視光発光、赤外発光であっても良く、また蛍光発光であっても、燐光発光であっても良いが、燐光発光は最も好ましい。
【００８７】
燐光発光材料の燐光発光極大波長は３８０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【００８８】
燐光発光材料の燐光量子収率は２０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、６０％以上であることがさらに好ましい。燐光発光材料の燐光量子収率は、燐光発光材料を含有する溶液（例えば１×１０−５ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。
【００８９】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【００９０】
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は 内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率 で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。
【００９１】
本発明の発光素子は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましい。発光層はホスト材料と燐光材料の少なくとも２種を含むことが好ましい。
【００９２】
本発明の発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【００９３】
発光層中のホスト材料の電子移動度は １×１０−６ Ｖｓ／ｃｍ 以上、１×１０−１Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０−６ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０−５ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
【００９４】
発光層中のホスト材料のホール移動度は １×１０−６ Ｖｓ／ｃｍ 以上、１×１０−１Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０−６ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０−５ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０−５ Ｖｓ／ｃｍ 以上１×１０−２Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
【００９５】
本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【００９６】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光の極大波長は好ましくは３９０ｎｍ以上、４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上、４９０ｎｍ以下である。また、本発明の発光素子は５００ｎｍ以上にも発光極大波長を有しても良く、白色発光素子であっても良い。
【００９７】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．２２以下であり、より好ましくは０．２０以下である。
【００９８】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．２５以下であり、より好ましくは０．２０以下であり、さらに好ましくは０．１５以下である。
【００９９】
本発明の有機電界発光素子は青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１００】
本発明に用いることのできる燐光材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０１０１】
発光層中のホスト材料のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０１０２】
発光層に隣接する層（ホール輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ１レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、６０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５１．４ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、９０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３７７．１ ＫＪ／ｍｏｌ以下） が好ましく、６２ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２５９．７８ ＫＪ／ｍｏｌ 以上）、８５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３５６．１５ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がより好ましく、６５ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以上（２７２．３５ ＫＪ／ｍｏｌ以上）、８０ Ｋｃａｌ／ｍｏｌ 以下（３３５．２ ＫＪ／ｍｏｌ 以下）がさらに好ましい。
【０１０３】
本発明の発光素子は、種々の公知の手法により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１０４】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９，２００３−２４８４４１，２００３−２５７６５１，２００３−２８２２６１などに記載）であっても良い。
【０１０５】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【０１０６】
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。
【０１０７】
本発明の発光素子は、ホスト材料が一種であっても良いし、二種以上有していても良い。ホスト材料としては、アリールアミン誘導体（トリフェニルアミン誘導体、ベンジジン誘導体など）、芳香族炭化水素化合物（トリフェニルベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナンスレン誘導体、ナフタレン誘導体、テトラフェニレン誘導体など）、芳香族含窒素ヘテロ環化合物（ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピラゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピロール誘導体など）、金属錯体（亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ガリウム錯体など）が好ましい。
【０１０８】
本発明の発光素子は陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。
【０１０９】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。上記のいずれかの形成方法によって基板上に本発明の化合物の層を形成するが、その厚さは特に制限するものではない。好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは５０ｎｍ〜５μｍである。
発光層中のイリジウム錯体の濃度は、特に限定されないが、主成分であるホスト材料と同等かそれ以下であることが好ましく、０．１質量％以上５０質量％以下がより好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下がさらに好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下が特に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。
【０１１０】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【０１１１】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１１２】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１１３】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１１４】
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０１１５】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
【０１１６】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５ｎｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜１０ｎｍである。正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１１７】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０１１８】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１１９】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１２０】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【実施例】
【０１２１】
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２２】
比較例１
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニン１０ｎｍを蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ｉｒ（ｐｐｙ）３とＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）を５：９５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、ＢＡｌｑを１０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を３０ｎｍ蒸着した。得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積４ｍｍ×５ｍｍとなる）を設置し、この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、緑色発光が得られた。また、その発光輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
【０１２３】
【化３５】
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【０１２４】
実施例１
比較例１の発光素子のIr(ppy)3の代わりに、本発明の化合物（４５）を用い、比較例１と同様に素子作製することにより、最高輝度を比較例１の約２倍、また０．４ｍＡ駆動時の輝度半減期までの時間を約２倍に向上させることができた。
【０１２５】
同様に、他の本発明の化合物を用いることにより、発光輝度及び耐久性の高い発光素子を作製することができる。