(57)【要約】【課題】分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性に優れた活性エネルギー線硬化性組成物の提供。【解決手段】ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、下記一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分からなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。                          （Ｐ−Ｘ）−［Ｎ（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４）］＋                        一般式（１）（式中、Ｐは有機色素残基、Ｘはスルホン酸基またはカルボン酸基、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルキル基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基。）【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、下記一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分からなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
（Ｐ−Ｘ）−［Ｎ（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４）］＋                        一般式（１）
（式中、Ｐはアゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、またはアンスラピリミジン系から選ばれる一種の有機色素残基、Ｘはスルホン酸基またはカルボン酸基、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルキル基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【請求項２】
ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物の数平均分子量が１，０００〜１００，０００である請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
遊離のカルボン酸を有するポリエステルが、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンの自己縮合物、もしくはヒドロキシカルボン酸とラクトンの混合縮合物である請求項１または請求項２記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項４】
ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分の重量配合比が５：１：１００：１〜２００：１５：１００：５００である請求項１ないし請求項３いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性に優れた感光性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、印刷インキ等を製造する場合、顔料を安定に高濃度で分散することが難しく、製造工程や製品そのものに対して種々の問題を引き起こすことが知られている。
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示し、製品の分散機からの取り出しや輸送が困難となるばかりでなく、悪い場合は保存中にゲル化を起こし、使用困難となることさえある。さらに展色物の表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態不良を生じる。また、異種の顔料を混合して使用する場合、凝集による色別れや、沈降などの現象により展色物に色むらや著しい着色力の低下が現れることがある。
【０００３】
また各種の印刷ならびに塗工工程において印刷機ならびに塗工機に乾燥析出したインキが印刷物ならびに塗工物に付着して画像形成に支障をきたすことを避けるために乾燥析出したインキがインキに再度接触した際に速やかに溶解する適性（以下、乾燥再溶解性という）が求められる。
【０００４】
以上のような種々の問題点を解決するために、古くは特許文献１、特許文献２、特許文献３および特許文献４等に顔料を安定に分散する方法が提案されている。また、種々のワニスに対して顔料を母体骨格として側鎖に酸性基や塩基性基を置換基として有する顔料誘導体を分散剤として混合する方法が、特許文献５、特許文献６および特許文献７等に提案されている。さらに特許文献８のように、顔料分散時にポリアルキレンイミンを含有する分散剤と銅フタロシアニンスルホン酸を添加する方法が提案されているが、必ずしも満足な効果が得られず、さらに分散効果の優れた手法が望まれている。
【０００５】
【特許文献１】ＵＳＰ３３７０９７１号公報
【特許文献２】ＵＳＰ２９６５５１１号公報
【特許文献３】特公昭４１−２４６６号公報
【特許文献４】ＵＳＰ２８５５４０３号公報
【特許文献５】特開昭６３−３０５１３７号公報
【特許文献６】特開平１−２４７４６８号公報
【特許文献７】特開平３−２６７６７号公報
【特許文献８】特公平６−６７４６３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性に優れた活性エネルギー線硬化性組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、下記一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分からなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
（Ｐ−Ｘ）−［Ｎ（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４）］＋                        一般式（１）
（式中、Ｐはアゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、またはアンスラピリミジン系から選ばれる一種の有機色素残基、Ｘはスルホン酸基またはカルボン酸基、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルキル基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【０００８】
更に本発明は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物の数平均分子量が１，０００〜１００，０００である上記活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
【０００９】
更に本発明は、遊離のカルボン酸を有するポリエステルが、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンの自己縮合物、もしくはヒドロキシカルボン酸とラクトンの混合縮合物である上記活性エネルギー線硬化性に関する。
【００１０】
更に本発明は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分の重量配合比が５：１：１００：１〜２００：１５：１００：５００である請求項１ないし請求項３いずれか記載の活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、下記一般式（１）で示される顔料誘導体を使用することにより従来得られなかった分散性、流動性、保存安定性、乾燥再溶解性が得られる利点がある。
本発明の感光性樹脂組成物を使用したインキはそのすぐれた分散安定性により乾燥後も顔料間の凝集力が弱く、インキの再接触により速やかに溶解しその結果として、印刷ならびに塗加工を安定して歩留まりよく実施することができる。
（Ｐ−Ｘ）−［Ｎ（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４）］＋                        一般式（１）
（式中、Ｐはアゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ペリレン系、ペリノン系、フラバンスロン系、ピランスロン系、またはアンスラピリミジン系から選ばれる一種の有機色素残基、Ｘはスルホン酸基またはカルボン酸基、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルキル基、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明におけるポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物および一般式（１）で示される顔料誘導体は、製造する活性エネルギー線硬化性組成物の性状に合わせて公知の方法にて合成して使用する。
【００１３】
ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルを混合加熱し、脱水によるアミド化によって得ることができる。その際の反応条件、即ちポリアリルアミンとカルボン酸を有するポリエステルの仕込み比、ポリアリルアミンとカルボン酸を有するポリエステルの分子量、アミド化反応の反応率等により縮合物または造塩物が生成するため、得られる分散剤の分子量、アミン価、酸価をコントロールすることができる。それぞれの好ましい範囲については、数平均分子量は１，０００〜１0０，０００のものが良く、アミン価については２〜５０のものが良いが、さらに好ましくは４〜２０のものがよく、酸価は２〜５０のものが好ましい。分散剤の分子量が小さすぎると顔料の分散効果や保存安定性が低下し、大きすぎると分散体の粘度増大や、種々の有機溶剤への溶解性が低下して分散不良を招く。アミン価と酸価はポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物の溶解性と顔料への吸着性に大きな影響を及ぼし、これら好適な範囲で最も大きな効果を得ることができる。
【００１４】
本発明に使用するポリアリルアミンは下記一般式（２）で示される。
【化１】
2006176694.tif 000002
一般式（２）
（式中、ｎは２〜１，０００の整数を表す。）
【００１５】
遊離のカルボン酸を有するポリエステルは、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンの自己縮合物、もしくはヒドロキシカルボン酸とラクトンの混合縮合物であるものが良く、ヒドロキシカルボン酸としてはリシノール酸、リシノレン酸、９および１０−ヒドロキシステアリン酸の混合物、１２−ヒドロキシステアリン酸、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、乳酸等が挙げられ、ラクトンとしては、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、４−メチルカプロラクトン、２−メチルカプロラクトン等が挙げられるが、最も好ましいのは１２−ヒドロキシステアリン酸、ε―カプロラクトンの単一、もしくは混合物から縮合されたものである。またこれらのポリエステルを縮合する際には重合停止剤としてヒドロキシ基を含まないカルボン酸類、例えばカプロン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸等を添加しても構わない。
【００１６】
一般式（１）で示される顔料誘導体中のＰは有機色素残基を示すが、印刷インキ等に使用する顔料の化学構造と、有機色素残基の化学構造は必ずしも一致しなければいけないものではないが、最終的に製造されるインキの色相を考慮すれば、黄色系顔料の際には黄色系の顔料誘導体、赤系顔料の際には赤系の顔料誘導体、青系顔料の際には青系の顔料誘導体のように、分散する顔料の色相に近いもの、もしくは無色のものを使用した方が色相的に優れた活性エネルギー線硬化性組成物を製造することができる。
【００１７】
また、一般式（１）で示される顔料誘導体はスルホン酸基もしくはカルボン酸基を導入した顔料誘導体をアミンで造塩させて初めて顔料分散への著しい効果をもたらすものであり、この誘導体の置換基がスルホン酸もしくはカルボン酸のような酸性性状のままでは、その効果は期待できない。アミンの例としてはオクチルアミン、ドデシルアミン等の１級アミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン等の２級アミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステアリルアミン等の３級アミン、トリメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム等の４級アンモニウム等があるが好ましいのは１級アミンと４級アミンである。
【００１８】
本発明においてポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物、一般式（１）で示される顔料誘導体、顔料および活性エネルギー線硬化性成分の重量配合比は５：１：１００：１〜２００：１５：１００：５００が良いが、さらに好ましくは１０：１：１００：１〜８０：１０：５００が良い。分散する顔料に対して分散剤および顔料誘導体の量が少なすぎると目的とする分散効果が得られず、多すぎると展色物の耐性が低下するため好ましくない。
【００１９】
本発明に使用する顔料は、印刷インキ等に使用される種々の顔料が使用できる。このような顔料としては溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、ジオキサジン顔料、アントラキノン顔料、ジアンスラキノニル顔料、アンスラピリミジン顔料、アンサンスロン顔料、インダンスロン顔料、フラバンスロン顔料、ピランスロン顔料、ジケトピロロピロール顔料等があり、さらに具体的な例をカラーインデックスのジェネリックネームで示すと、ピグメントブラック７、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，６０、ピグメントグリーン７，３６，ピグメントレッド９，４８，４９，５２，５３，５７，９７，１２２，１４４，１４６，１４９，１６６，１６８，１７７，１７８，１７９，１８５，２０６，２０７，２０９，２２０，２２１，２３８，２４２，２５４，２５５、ピグメントバイオレット１９，２３，２９，３０，３７，４０，５０、ピグメントイエロー１２，１３，１４，１７，２０，２４，７４，８３，８６，９３，９４，９５，１０９，１１０，１１７，１２０，１２５，１２８，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５４，１５５，１６６，１６８，１８０，１８５、ピグメントオレンジ１３，３６，３７、３８，４３，５１，５５，５９，６１，６４，７１，７４等があげられる。また、カーボンブラックについては中性、酸性、塩基性等のあらゆるカーボンブラックを使用することができる。
本発明で用いる活性エネルギー線硬化性成分は、放射線照射により生ずる重合、架橋、室温あるいは少なくとも加熱した場合には二量体化等の反応により硬化する活性エネルギー線硬化性モノマー、オリゴマーおよび／またはポリマーを主体とする組成物である。
本発明において活性エネルギー線とは紫外線、電子線、γ−線等をいう。
【００２０】
本発明で用いる活性エネルギー線硬化性モノマー、オリゴマーはモノマー、オリゴマーとしては、ポリオール、ポリ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、フタル酸、ピロメリット酸、リン酸およびトリイソシアヌル酸等のポリアシッドとヒドロキシ（メタ）アクリレートとの反応物、トリアリルイソシアヌレート、ジアリル（イソ）フタレート等のアリル化合物等、その他UV・EB硬化ハンドブック（高分子刊行会発行、加藤清視編）に記載されているモノマー、オリゴマーが使用できる。
【００２１】
本発明で用いる活性エネルギー線硬化性ポリマーは、大別して重合性二重結合を有するラジカル重合タイプと、エポキシ基を有するカチオン重合タイプの２種類がある。
ラジカル重合タイプの感光性樹脂の例としては、樹脂構造の一部に−OH基、−COOH基またはその無水物、−NH2基、エポキシ基等の反応性基を１種以上有するベースポリマーと、これらの基と反応性を有する不飽和化合物例えば（メタ）アクリル酸、桂皮酸Ｎ−メチロール、アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソシアネートエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート等を反応させて得たものをあげることができる。ベースポリマーとしては、アルキッド樹脂、塩酢ビコポリマーのけん化物、ポリビニルアルコール、ウレタンポリマー、塩酢ビ・マレイン酸コポリマー、アミノ樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂、アクリル共重合物、セルロース誘導体、マレイン化ポリブタジエン等を例示できる。この他、樹脂骨格に不飽和二重結合を有する不飽和ポリエステルや、残存二重結合を有するジアリル（イソ）フタレートポリマー等も好適に使用できる。
重合性不飽和化合物からなる活性エネルギー線硬化性成分を紫外線により重合、架橋等の反応をさせる場合には、光重合開始剤および促進剤を加えてもよい。光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、オルトベンゾイル安息香酸メチル、２、４ジエチルチオキサントン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパノン−１、テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ベンジル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、４、４′ビスジエチルアミノベンゾフェノン等が作用できる。促進剤としては、ジメチルエタノールアミン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸等の各種アミン誘導体が使用できる。電子線、γ線を利用する場合や、桂皮酸エステル系の感光性樹脂を使用する場合には開始剤を用いなくともよい。この他、貯蔵安定性を考慮する場合には重合禁止剤を少量添加してもよい。
エポキシ基を有するカチオン重合タイプの感光性樹脂の例としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、不飽和樹脂を過酢酸等でエポキシ化したもの、グリシジル（メタ）アクリレートと他のビニルモノマーとの共重合物等種々のエポキシ化合物を挙げることができる。またこれらエポキシ樹脂の他に、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、グリシジル（イソ）フタレート、１、３−ジグリシジル−５、５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルフタルイミド、ハイドロキノンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル等の液状または固体状の低分子量エポキシ化合物、エポキシ基と反応する化合物例えばアルコール化合物やアミノ化合物を併用することができる。
エポキシ化合物の放射線重合用開始剤としては、式
【化２】
2006176694.tif 000003
［式中、φ−、−φ−はそれぞれフェニル、フェニレンを、ＸはPF6,Sb6,BF6,AsF6を表す］
の化合物を触媒として使用できる。
前記した、ラジカル重合タイプおよびカチオン重合タイプの感光性樹脂を混合して使用することもできる。
【００２２】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物ににおいては必要に応じて有機溶剤を使用することができ、印刷インキ等に使用される有機溶剤が広く利用できる。補足するならば、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくはその造塩物が溶解、もしくは均一に懸濁する有機溶剤であれば特に制限をうけるものではない。具体的な有機溶剤の例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n-プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル−n-ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−n-アミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジエチルケトン、エチル−n-プロピルケトン、エチルイソプロピルケトン、エチル−n-ブチルケトン、エチルイソブチルケトン、ジ−n-プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ヘキシル、酢酸オクチル、乳酸メチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等のエステル類、エチレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールおよびグリコールエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ノナン、イソノナン、ドデカン、イソドデカン等の飽和炭水素類、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン等の不飽和炭化水素類、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、デカリン等の環状飽和炭化水素類、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、1,１，３，５，７−シクロオクタテトラエン、シクロドデセン等の環状不飽和���化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等があげられる。これらの有機溶剤は単独で使用しても、２種類以上を混合して使用しても良い。
【００２３】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物はその使用する用途によって可塑剤、表面調整剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、消泡剤、粘度調整剤、ワックス、界面活性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を使用することができる。
【００２４】
本発明における活性エネルギー線硬化性組成物は、ポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物を有機溶剤中に溶解、あるいは懸濁させた後、この有機溶剤に一般式（１）で示される顔料誘導体および顔料を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌混合した後、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型サンドミルといったビーズミルやロールミル、メディアレス分散機等の種々の分散機を用いて分散して製造することができる。また顔料誘導体は顔料の製造時に添加することにより予め顔料に処理して使用してもよい。
【００２５】
本発明における感光性樹脂組成物の用途は印刷インキ等に限定されるものではなく、例えばパターン露光および未露光部の現像によるパターン形成手法にも使用することができる。
【００２６】
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。
【００２７】
本発明におけるポリアリルアミンと遊離のカルボン酸を有するポリエステルの縮合物もしくは造塩物について下記表１に示すような性状のものを公知の方法にて合成した。また、一般式（１）で示される顔料誘導体についても下記表２に示すような性状のものをそれぞれ公知の方法にて合成し、顔料分散体を調製した。
【００２８】
【表１】
2006176694.tif 000004
【００２９】
【表２】
2006176694.tif 000005
【実施例１】
【００３０】
表１に示した分散剤Ａ１２．５部をエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート４７．５部に溶解し、表２に示した顔料誘導体Ａ５．０部およびＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＦＧ−７３５１（東洋インキ製造社製  銅フタロシアニン顔料）３５部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例２】
【００３１】
実施例１における分散剤Ａおよび顔料誘導体Ａを、それぞれ分散剤Ｂ、顔料誘導体Ｂに代えて同様の方法にて分散し、顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例３】
【００３２】
表１に示した分散剤Ｃ１０．０部を乳酸ブチル６３．５部に溶解し、表２に示した顔料誘導体Ｃ１．５部およびＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＲＥＤ  Ｅ５Ｂ  ０２（クラリアント社製  キナクリドン顔料）２５部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例４】
【００３３】
表１に示した分散剤Ｄ１４．０部をジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート４９．０部に溶解し、表２に示した顔料誘導体Ｄ２．０部およびＨＯＳＴＡＰＥＲＭ  ＹＥＬＬＯＷ  Ｈ４Ｇ（クラリアント社製  ベンズイミダゾロン顔料）３５部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１．２時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例５】
【００３４】
表１に示した分散剤Ｅ１０．５部をエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート５８．０部に溶解し、表２に示した顔料誘導体Ｅ１．５部およびＮＯＶＯＰＥＲＭ  ＹＥＬＬＯＷ  ４Ｇ（クラリアント社製  ジスアゾ顔料）３０部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１．２時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例６】
【００３５】
表１に示した分散剤Ａ１５．０部をプロピレングリコールモノモノメチルエーテルアセテート２０部とジプロピレングリコールモノメチルエーテル３２．９部の混合溶剤に溶解し、表２に示した顔料誘導体Ｃ２．１部およびＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ  ＰＩＮＫ  ＰＴ（チバスペシャルティーケミカルズ社製  ジメチルキナクリドン顔料）３０部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１．５時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【実施例７】
【００３６】
表１に示した分散剤Ａ１５．０部をプロピレングリコールモノモノメチルエーテルアセテート２０部とジプロピレングリコールモノメチルエーテル３２．９部の混合溶剤に溶解し、表２に示した顔料誘導体A２．１部およびモナーク800（キャボット社製  カーボンブラック顔料）３０部を投入してハイスピードミキサーにて均一になるまで約３０分撹拌混合した後、０．６Ｌの横型サンドミルにてミルベース１ｋｇあたり１．５時間分散して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体50部に対し、ジペンタエリスリトール・ヘキサアクリレート（以下DPHAという）15部、イルガキュア907（チバガイギー社製）2部、トルオール100部およびメチルエチルケトン（以下MEKという）50部を加えて感光性樹脂組成物を得た。
【００３７】
［比較例１］実施例１における顔料誘導体Ａを使用せずに同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【実施例８】
【００３８】
実施例１における顔料誘導体Ａをソルスパーズ１２０００（アビシア社製  銅フタロシアニンスルホン酸）に代えて同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【００３９】
［比較例３］実施例３における分散剤ＣをＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１（ＢＹＫ  Ｃｈｅｍｉｅ社製  酸性高分子分散剤）に代え、さらに顔料誘導体Ｃを使用せずに同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【００４０】
［比較例４］実施例４における分散剤Ｄをソルスパーズ３２０００（アビシア社製  ポリエチレンイミン型高分子分散剤）に代え、さらに顔料誘導体Ｄを使用せずに同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【００４１】
［比較例５］実施例５における分散剤ＥをＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１１（ＢＹＫ  Ｃｈｅｍｉｅ社製  酸性高分子分散剤）に代えて同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【００４２】
［比較例６］実施例６における分散剤Ａをソルスパーズ３２０００（アビシア社製  ポリアルキレンイミン型高分子分散剤）に代えて同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。
【００４３】
［比較例７］実施例７における分散剤Ａをソルスパーズ２４０００（アビシア社製  ポリアルキレンイミン型高分子分散剤）に代えて同様の方法にて分散し、感光性樹脂組成物を得た。実施例１〜６および比較例１〜６の顔料分散体について、次のような項目について評価した。（１）粘度、（２）分散粒径、（３）保存安定性。それぞれの測定法を以下に示す。
【００４４】
（１）粘度：顔料分散体を２５℃に調製し、ビスコメイトＶＭ−１００Ａ（山一電機製、超音波振動式粘度計）にて測定した。
【００４５】
（２）分散粒径：顔料分散対を酢酸エチルで２００倍〜１０００倍に希釈し、マイクロトラックＵＰＡ１５０（日機装製、湿式粒度分布計）にて、体積基準の５０％径を測定した。
【００４６】
（３）保存安定性：顔料分散体をボトル型のガラス容器に入れ、７０℃の恒温機に１週間保存、経時促進させた後、経時前後での顔料分散体の粘度変化について測定した。この時の粘度測定は（１）の粘度測定と同様の方法で実施した。粘度の変化率が±１０％以内なら○、±１０％を越えたら×とした。
【００４７】
実施例１〜７の顔料分散体は分散性、保存安定性に優れていたが、比較例１〜７の顔料分散体は分散性の悪いものが多く、また全ての顔料分散体で保存安定性が不良であった。