(57)【要約】【課題】  式（１）で示されるエステル化合物を含有する殺虫線香であって、さらに効力の高い殺虫線香を提供すること。【解決手段】  線香基材に、式（１）2006256991.tif 000008（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表す。）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を含むことを特徴とする殺虫線香の製造方法、及び線香基材に、式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を経て得られる殺虫線香。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
線香基材に、式（１）
2006256991.tif 000006
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を含むことを特徴とする殺虫線香の製造方法。
【請求項２】
式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物が、式（１）で示されるエステル化合物濃度０．０１〜１０．０ｗ／ｖ％の式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物である請求項１記載の殺虫線香の製造方法。
【請求項３】
炭化水素溶剤が、飽和炭化水素溶剤である請求項１又は請求項２記載の殺虫線香の製造方法。
【請求項４】
Ｒ1がメトキシメチル基である請求項１〜３いずれか１項記載の殺虫線香の製造方法。
【請求項５】
線香基材に、式（１）
2006256991.tif 000007
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を経て得られる殺虫線香。
【請求項６】
式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素系有機溶剤との混合物が、式（１）で示されるエステル化合物濃度０．０１〜１０．０ｗ／ｖ％の式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物である請求項５記載の殺虫線香。
【請求項７】
炭化水素系有機溶剤が、飽和炭化水素溶剤である請求項５又は請求項６記載の殺虫線香。
【請求項８】
Ｒ1がメトキシメチル基である請求項５〜７いずれか１項記載の殺虫線香。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫線香の製造方法及び該製造方法により得られる殺虫線香に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（１）
2006256991.tif 000002
で示されるエステル化合物と線香基材とを混練し、成型・乾燥して得られる殺虫線香が知られている（例えば特許文献１、特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】欧州特許公開第６０６１７号明細書
【特許文献２】特開２００４−１４３１５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記殺虫線香は、殺虫効力が十分ではない場合があり、式（１）で示されるエステル化合物を含有する殺虫線香であって、さらに効力の高い殺虫線香が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、式（１）で示されるエステル化合物を含有する殺虫線香であって、さらに効力の高い殺虫線香を提供するべく検討を行った。その結果、線香基材に式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布することにより得られる殺虫線香が、式（１）で示されるエステル化合物と線香基材とを混練し成型・乾燥して得られる殺虫線香よりも優れた効力を発揮し、有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の使用量を低減できることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は以下の通りである。
１．線香基材に、式（１）
2006256991.tif 000003
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を含むことを特徴とする殺虫線香の製造方法。
２．式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物が、式（１）で示されるエステル化合物濃度０．０１〜１０．０ｗ／ｖ％の式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物である１．記載の殺虫線香の製造方法。
３．炭化水素溶剤が、飽和炭化水素溶剤である１．又は２．記載の殺虫線香の製造方法。
４．Ｒ1がメトキシメチル基である１．〜３．いずれか１項記載の殺虫線香の製造方法。
５．線香基材に、式（１）
2006256991.tif 000004
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を経て得られる殺虫線香。
６．式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素系有機溶剤との混合物が、式（１）で示されるエステル化合物濃度０．０１〜１０．０ｗ／ｖ％の式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物である５．記載の殺虫線香。
７．炭化水素系有機溶剤が、飽和炭化水素溶剤である５．又は６．記載の殺虫線香。
８．Ｒ1がメトキシメチル基である請求項５．〜７．いずれか１項記載の殺虫線香。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の殺虫線香の製造方法により製造された殺虫線香は、効力が優れたものであり、有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の使用量を低減することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の殺虫線香の製造方法は、線香基材に、式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程を含むことを特徴とするものである。
【０００９】
本発明に用いられる線香基材は通常、主として支燃剤と結合剤とからなるものである。支燃剤としては、例えば木粉、粕粉（除虫菊抽出粉末）、柑橘類の表皮粉、パームオイル粉末、ココナッツシェル粉末、ウォルナットシェル粉末等の植物乾燥粉末、及び木炭粉、活性炭粉、石炭粉等の炭素粉末が挙げられ、これらを単独で又は二種以上を混合して用いられる。結合剤としては、例えばタブ粉、澱粉（タピオカ澱粉、トウモロコシ澱粉、小麦粉澱粉等）、カゼイン、シャム糊、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物が挙げられ、これらを単独で又は二種以上を混合して用いられる。支燃剤と結合剤との重量比は通常８：２〜６：４の範囲である。
【００１０】
本発明に用いられる線香基材は通常、支燃剤と結合剤とを必要に応じて水を加えて混練し、成型、乾燥することにより製造される。
該線香基材の形状は特に限定されるものではないが、例えば通常の殺虫線香に用いられている渦巻き型が挙げられ、その大きさは通常２本一組で直径１２ｃｍ、厚さ３〜５ｍｍ程度である。
【００１１】
本発明に用いられる式（１）で示されるエステル化合物は、例えば欧州特許公開第６０６１７号明細書、特開２００１−３０２５９１号公報、特開２００４−２２９６６４号公報に記載された化合物であり、該特許文献に記載された方法で製造することができる。
式（１）で示されるエステル化合物の具体例としては、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレートが挙げられる。
【００１２】
本発明における炭化水素系溶剤としては通常、沸点が１５０〜３５０℃の炭化水素系溶剤が用いられる。
本発明に用いられる炭化水素系溶剤としては、例えば飽和炭化水素系溶剤が挙げられる。
飽和炭化水素系溶剤としては例えば、鎖式（直鎖式、分岐鎖式）飽和炭化水素系溶剤、及び脂環式飽和炭化水素系溶剤が挙げられ、具体的には例えば、直鎖式飽和炭化水素系溶剤としてノルパー１３（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 ２２２〜２４３℃）、ノルパー１５（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 ２５５〜２７９℃）；分岐鎖式飽和炭化水素系溶剤としてアイソパーＧ（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、炭素数９〜１２、沸点 １６０〜１７６℃）、アイソパーＨ（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、炭素数１０〜１３、沸点 １７８〜１８８℃）、アイソパーＭ（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、炭素数１１〜１６、沸点 ２２３〜２５４℃）、アイソパーＶ（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、炭素数１３〜２０、沸点 ２７３〜３１２℃）、及び脂環式飽和炭化水素系溶剤としてエクソールＤ４０（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 １５９〜２０４℃）、エクソールＤ８０（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 ２０７〜２３４℃）、エクソールＤ１１０（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 ２５１〜２６９℃）、エクソールＤ１３０（商品名、エクソンモービル化学有限会社製、沸点 ２８１〜３１５℃）が挙げられる。また、灯油を用いることもできる。
【００１３】
本発明に用いられる式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物における式（１）で示されるエステル化合物の濃度は、本発明の殺虫線香の効力が早く発揮される（速効性に優れる）点から好ましくは０．０１〜１０．０ｗ／ｖ％、さらに好ましくは０．１〜５．０ｗ／ｖ％、特に好ましくは０．５〜５．０ｗ／ｖ％である。
【００１４】
本発明の殺虫線香の製造方法に用いられる式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物には、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を含有させることもできる。
かかる界面活性剤としては例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
その他の製剤用補助剤としては例えば、香料、色素、及び防黴剤が挙げられる。
【００１５】
本発明において塗布する工程は、例えば式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を刷毛で線香基材に略均一に塗りつける方法、式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素系有機溶剤との混合物を線香基材に略均一に滴下する方法、又は式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素系有機溶剤との混合物を噴霧器で線香基材に略均一に噴霧処理する方法により行われる。
【００１６】
線香基材に式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布する工程の後は、必要に応じて乾燥することにより殺虫線香が得られる。
乾燥は例えば、線香基材に式（１）で示されるエステル化合物と炭化水素溶剤との混合物を塗布した後、温度５〜３５℃で０．１〜１０時間程度放置することにより行われる。
【００１７】
本発明の殺虫線香は、製造後には例えばそのままで箱詰めされたり、１本又は複数本毎に包装されてから箱詰めされたりしてから保存される。本発明の殺虫線香を包装するための包装材としては、例えば紙、セロハン、布、アルミフィルム、及び樹脂フィルムが挙げられる。かかる樹脂フィルムの材質としては、例えばポリエチレン（低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等）、ポリプロピレン（無延伸ポリプロピレン、延伸ポリプロピレン等）、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、及びポリエチレンテレフタレートが挙げられる。
【００１８】
かくして得られる本発明の殺虫線香は、殺虫線香として通常の方法で用いられる。即ち、本発明の殺虫線香は、室内等の有害生物の生息域やその近傍で点火され、線香の燃焼にしたがって有効成分である式（１）で示されるエステル化合物が揮散する。有効成分である式（１）で示されるエステル化合物の揮散により、有害生物の防除が達成される。
【００１９】
本発明の殺虫線香は、例えば以下の有害生物の防除に有効である。
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、チョウバエ、ノミバエ類等の双翅目害虫およびチャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等の網翅目害虫。
【実施例】
【００２０】
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００２１】
本発明の殺虫線香の製造について製造例を示す。
製造例１
タブ粉、粕粉、及び木粉の混合物（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３）９９．９９重量部に水１２０重量部を加え充分に練り合わせたものを、成型、乾燥して、渦巻き型の蚊取線香の形状（直径１１．８ｃｍの円形、厚さ４ｍｍ、２本一組の重さ２５ｇ）の線香基材を得た。一方、エクソールＤ８０（脂環式飽和炭化水素系溶剤、エクソンモービル化学有限会社製）に４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（以下、化合物Ａと記す。）を１．２５ｗ／ｖ％となるように溶解した溶液を調製した。
前記線香基材一組（２本）に前記溶液１ｍｌをマイクロシリンジで満遍なく滴下することにより塗布し、室温で３時間放置して、化合物Ａを０．０５ｗ／ｗ％含有する本発明の殺虫線香を得た。
【００２２】
製造例２
タブ粉、粕粉、及び木粉の混合物（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３）９９．９７重量部に水１２０重量部を加え充分に練り合わせたものを、成型、乾燥して、渦巻き型の蚊取線香の形状（直径１１．８ｃｍの円形、厚さ４ｍｍ、２本一組の重さ２５ｇ）の線香基材を得た。一方、エクソールＤ８０（脂環式飽和炭化水素系溶剤、エクソンモービル化学有限会社製）に化合物Ａを２．５ｗ／ｖ％となるように溶解した溶液を調製した。
前記線香基材一組（２本）に前記溶液１ｍｌをマイクロシリンジで満遍なく滴下することにより塗布し、室温で３時間放置して、化合物Ａを０．１０ｗ／ｗ％含有する本発明の殺虫線香を得た。
【００２３】
製造例３
タブ粉、粕粉、及び木粉の混合物（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３）９９．９７重量部に水１２０重量部を加え充分に練り合わせたものを、成型、乾燥して、渦巻き型の蚊取線香の形状（直径１１．８ｃｍの円形、厚さ４ｍｍ、２本一組の重さ２５ｇ）の線香基材を得た。一方、エクソールＤ８０（脂環式飽和炭化水素系溶剤、エクソンモービル化学有限会社製）に化合物Ａを５．０ｗ／ｖ％となるように溶解した溶液を調製した。
前記線香基材一組（２本）に前記溶液０．５ｍｌをマイクロシリンジで満遍なく滴下することにより塗布し、室温で３時間放置して、化合物Ａを０．１０ｗ／ｗ％含有する本発明の殺虫線香を得た。
【００２４】
比較製造例
化合物Ａ  ０．０５重量部をアセトン１５．８重量部に溶解し、タブ粉、粕粉、及び木粉の混合物（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３）９９．９５重量部と均一に混合した後、水１２０重量部を加え、充分に練り合わせたものを成型・乾燥して、通常の渦巻き型蚊取線香の形状（直径１１．８ｃｍの円形、厚さ４ｍｍ、２本一組の重さ２５ｇ）をした化合物Ａを０．０５ｗ／ｗ％含有する比較用の殺虫線香を得た。
【００２５】
次に、本発明の殺虫線香の効力を試験例に示す。
試験例
内径４ｃｍ、長さ１２ｃｍのガラス管に、ネッタイイエカ雌成虫１０頭を入れ、両端を１６メッシュのナイロンネットで覆った。
一方、内径２０ｃｍ、高さ８０ｃｍのステンレス製円筒の上に、内径２０ｃｍ、高さ３０ｃｍのプラスチック円筒を取り付けた。その内部に前記ネッタイイエカを入れたガラス管を、プラスチック円筒の下端とガラス管の下端とが略一致するように、設置した。次に、安定して燃焼する状態の試験用殺虫線香をステンレス製円筒の下部中央に設置した。
試験用殺虫線香を設置してから、経時的にノックダウンしたネッタイイエカの数を調査した。調査結果から、供試虫が５０％ノックダウンするのに要する時間（ＫＴ50）及び９０％ノックダウンするのに要する時間（ＫＴ90）を求めた。（試験は、各殺虫線香につき３反復ずつ行った。）
結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
2006256991.tif 000005
本発明の製造方法により製造した殺虫線香は、同じ有効成分濃度の比較製造例により製造した殺虫線香よりも効力が高いことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００２７】
本発明の殺虫線香の製造方法は殺虫線香の製造方法として有用である。