(57)【要約】      （修正有）【課題】トリアリールアミン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記の式で表示される有機電界発光素子用のトリアリールアミン系化合物及びそれを利用した有機膜を採用した有機電界発光素子である。2006176520.tif 000024上記の構造式中，Ａｒ１〜Ａｒ８は，それぞれ独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。これにより，優秀な電気的特性及び高い電荷輸送能力に基づいて，赤色，緑色，青色，白色などあらゆるカラーの蛍光と燐光素子に適した正孔注入及び正孔輸送材料として有効に使われ，高効率，低電圧，高輝度，長寿命の有機電界発光素子を製作できる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表されることを特徴とする，有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物。
【化１】
2006176520.tif 000019
前記化学式１中，Ａｒ１〜Ａｒ８は，それぞれ独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【請求項２】
前記Ａｒ１〜Ａｒ８は，それぞれフェニル基，メチルフェニル基，ジメチル基，トリメチル基，エチルフェニル基，エチルビフェニル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル基，ジクロロフェニル基，ジシアノフェニル基，トリフルオロメトキシフェニル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−トリル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クメニル基，メシチル基，フェノキシフェニル基，（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基，（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基，（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基，ペンタレニル基，インデニル基，ナフチル基，メチルナフチル基，アントラセニル基，アズレニル基，ヘプタレニル基，アセナフチレニル基，フェナレニル基，フルオレニル基，アントラキノリル基，メチルアントリル基，フェナントリル基，トリフェニレン基，ピレニル基，クリセニル基，エチル−クリセニル基，ピセニル基，フェリレニル基，クロロフェリレニル基，ペンタフェニル基，ペンタセニル基，テトラフェリレニル基，ヘキサフェニル基，ヘキサセニル基，ルビセニル基，コロネリル基，トリナフチレニル基，ヘプタフェニル基，ヘプタセニル基，ピラントレニル基，オバレニル基，カルバゾリル基，低級アルキルカルバゾリル基，ビフェニル基，低級アルキルビフェニル基，低級アルコキシビフェニル基，チオフェニル基，インドリル基またはピリジル基のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子用のトリアリールアミン系化合物。
【請求項３】
前記有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，下記の化学式２で表されることを特徴とする，請求項１または２に記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物。
【化２】
2006176520.tif 000020
前記化学式２中，Ａｒ１〜Ａｒ２は，互いに独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【請求項４】
前記有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，下記の化学式で表される化合物であることを特徴とする，請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物。
【化３】
2006176520.tif 000021
【請求項５】
化合物（Ａ）をジアリールアミン（Ｂ）と反応させて，下記の化学式３で表される化合物を合成することを特徴とする，有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物の製造方法。
【化４】
2006176520.tif 000022
前記式中，Ｘはハロゲン原子であり，Ａｒ１，Ａｒ２は，互いに独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【請求項６】
前記反応は，Ｐｄ２（ｄｂａ）３，ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン存在下で行われ，
前記反応の反応温度は，５０〜１５０℃であることを特徴とする，請求項５に記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物の製造方法。
【請求項７】
前記化合物（Ａ）は，下記に示したように，１，３，５−トリハロゲンベンゼンをブチルリチウムと反応させた後，塩化銅と反応させて得られることを特徴とする，請求項５または６に記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物の製造方法。
【化５】
2006176520.tif 000023
ここで，Ｘは，ハロゲン原子である。
【請求項８】
前記反応の反応温度は，−７８〜０℃であることを特徴とする，請求項７に記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物の製造方法。
【請求項９】
第１電極と第２電極との間に設けられる有機膜を備える有機電界発光素子において，
前記有機膜は，請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物を含むことを特徴とする，有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機膜は，正孔注入層または正孔輸送層であることを特徴とする，請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記有機膜は，正孔注入及び正孔輸送の機能を共に有する単一膜であることを特徴とする，請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記有機膜は，正孔注入層または正孔輸送層であり，
前記有機電界発光素子は，第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極，第１電極／正孔注入層／発光層／正孔輸送層／第２電極，または第１電極／発光層／正孔輸送層／第２電極の構造を有することを特徴とする，請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記発光層は，燐光材料または蛍光材料からなることを特徴とする，請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記有機膜は，発光層であることを特徴とする，請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記発光層で，前記化学式１で表される有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，蛍光ホストまたは燐光ホストとして用いられることを特徴とする，請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物とその製造方法，および有機電界発光素子に係り，特に，電気的な安定性及び高い電荷輸送能力を有し，ガラス転移温度が高く，結晶化を防止できる有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物及びそれを含む有機膜を採用した有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）素子は，自発光型の表示素子であって，視野角が広く，コントラストが優秀であるだけでなく，応答時間が速いという長所を有するために，注目されている。このＥＬ素子には，発光層に無機化合物を使用する無機ＥＬ素子及び有機化合物を使用する有機ＥＬ素子があり，そのうち特に有機ＥＬ素子は，無機ＥＬ素子に比べて輝度，駆動電圧及び応答速度の特性が優秀であり，多色化が可能であるという点で多くの研究が行われている。
【０００３】
有機ＥＬ素子は，一般的にアノード／有機発光層／カソードの積層構造を有し，前記アノードと発光層との間または発光層とカソードとの間に正孔注入輸送層及び電子注入層をさらに積層して，アノード／正孔輸送層／有機発光層／カソード，及びアノード／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層／カソードなどの構造を有する。
【０００４】
上記の正孔輸送層の形成材料として，トリフェニルアミン誘導体またはアントラセン誘導体が知られている（例えば，特許文献１，２。）。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６，６４６，１６４号明細書
【特許文献２】米国特許第６，４６５，１１５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし，これまで知られた正孔輸送層の形成材料からなる正孔輸送層を備えた有機ＥＬ素子は，寿命，効率及び消費電力の特性が満足できるほどのレベルには達していないため改善の余地が多かった。
【０００７】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的は，電気的な安定性及び高い電荷輸送能力を有し，ガラス転移温度が高く，結晶化を防止でき，赤色，緑色，青色，白色などあらゆるカラーの蛍光素子及び燐光素子に適した，新規かつ改良された有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物とその製造方法，および有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，下記の化学式１で表される有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物が提供される。
【０００９】
【化１】
2006176520.tif 000002
【００１０】
上記化学式１中，Ａｒ１〜Ａｒ８は，それぞれ独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００１１】
上記有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，下記の化学式２で表される化合物であってもよい。
【００１２】
【化２】
2006176520.tif 000003
【００１３】
上記の化学式２中，Ａｒ１〜Ａｒ２は，互いに独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００１４】
上記有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，下記の化学式で表される化合物であってもよい。
【００１５】
【化３】
2006176520.tif 000004
【００１６】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，化合物（Ａ）をジアリールアミン（Ｂ）と反応させて化学式３で表される化合物を合成することを特徴とする，有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物の製造方法が提供される。
【００１７】
【化４】
2006176520.tif 000005
【００１８】
上記の反応式において，Ｘはハロゲン原子であり，Ａｒ１，Ａｒ２は，互いに独立的に置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基，または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基である。
【００１９】
上記の反応は，Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ：ジベンジリデンアセトン），ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン存在下で行われ，上記反応の反応温度は，５０〜１５０℃であってもよい。
【００２０】
上記の化合物（Ａ）は，下記に示したように，１，３，５−トリハロゲンベンゼンをブチルリチウムと反応させた後，塩化銅と反応させて得ることも可能である。下記の反応式において，Ｘはハロゲン原子を表している。
【００２１】
【化５】
2006176520.tif 000006
【００２２】
上記反応の反応温度は，−７８〜０℃であってもよい。
【００２３】
なお，上記のＡｒ１〜Ａｒ８は，それぞれフェニル基，メチルフェニル基，ジメチル基，トリメチル基，エチルフェニル基，エチルビフェニル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−フルオロフェニル基，ジクロロフェニル基，ジシアノフェニル基，トリフルオロメトキシフェニル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−トリル基，ｏ−，ｍ−もしくはｐ−クメニル基，メシチル基，フェノキシフェニル基，（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基，（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基，（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基，ペンタレニル基，インデニル基，ナフチル基，メチルナフチル基，アントラセニル基，アズレニル基，ヘプタレニル基，アセナフチレニル基，フェナレニル基，フルオレニル基，アントラキノリル基，メチルアントリル基，フェナントリル基，トリフェニレン基，ピレニル基，クリセニル基，エチル−クリセニル基，ピセニル基，フェリレニル基，クロロフェリレニル基，ペンタフェニル基，ペンタセニル基，テトラフェリレニル基，ヘキサフェニル基，ヘキサセニル基，ルビセニル基，コロネリル基，トリナフチレニル基，ヘプタフェニル基，ヘプタセニル基，ピラントレニル基，オバレニル基，カルバゾリル基，低級アルキルカルバゾリル基，ビフェニル基，低級アルキルビフェニル基，低級アルコキシビフェニル基，チオフェニル基，インドリル基またはピリジル基であってもよい。
【００２４】
ここで，上記の低級アルキルとしては，Ｃ１〜Ｃ５のアルキルが望ましく，上記低級アルコキシとしては，Ｃ１〜Ｃ５のアルコキシが望ましい。
【００２５】
また，上記のＡｒ１〜Ａｒ８は，さらに望ましくは，フェニル基及びナフチル基のうち選択された１〜３個の環のアリール基に，Ｃ１〜Ｃ３の低級アルキル，Ｃ１〜Ｃ３の低級アルコキシ基，シアノ基，フェノキシ基，フェニル基またはハロゲン原子が１〜３個置換されたアリール基などである。
【００２６】
さらに，上記化学式で，Ａｒ１〜Ａｒ８が有する置換基としては，Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基，Ｃ１〜Ｃ１０のアルコキシ基，ニトロ基，ハロゲン原子，アミノ基，Ｃ６〜Ｃ１０のアリール基，Ｃ２〜Ｃ１０のヘテロアリール基，シアノ基，ヒドロキシ基などがある。
【００２７】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，第１電極と第２電極との間に設けられる有機膜を備える有機電界発光素子において，上記有機膜は，上記の有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子が提供される。
【００２８】
上記の有機膜は，正孔注入層または正孔輸送層であってもよく，また，正孔注入及び正孔輸送の機能を共に有する単一膜であってもよい。
【００２９】
上記の有機膜は，正孔注入層または正孔輸送層であり，上記有機電界発光素子は，第１電極／正孔注入層／発光層／第２電極，第１電極／正孔注入層／発光層／正孔輸送層／第２電極，または第１電極／発光層／正孔輸送層／第２電極の構造を有してもよく，上記の発光層は，燐光材料または蛍光材料からなることも可能である。
【００３０】
また，上記の有機膜は，発光層であってもよい。
【００３１】
上記の発光層で，上記化学式１で表示される有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物は，蛍光ホストまたは燐光ホストとして用いられることも可能である。
【発明の効果】
【００３２】
本発明によれば，上記の化学式１で表示される分子内に４個のトリアリールアミン誘導体を側鎖として有する有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物とその製造方法，およびこの化合物を用いた有機電界発光素子を提供することができる。本発明に係るトリアリールアミン系化合物は，優れた電気的特性及び高い電荷輸送能力に基づいて，赤色，緑色，青色，白色などあらゆるカラーの蛍光と燐光素子に適した正孔注入及び正孔輸送材料として有効に使用でき，高効率，低電圧，高輝度，長寿命の有機ＥＬ素子を製作することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３３】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３４】
本発明に係る第１の実施形態において使用するトリアリールアミン系化合物は，以下に示す化学式１のように，立体障害が大きい４個のトリアリールアミン基を有しているため，それらの影響によりガラス転移温度や融点が高い。したがって，電界発光時における有機膜中，有機膜の間または有機膜と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が向上するので，それらの化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層（Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ），正孔輸送層（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）や発光材料，発光層（ＥＭｉｔｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）のホスト材料として使用した場合，高い発光輝度を表し，長時間発光させるときにも有利である。特に分子内に４個のバルキーなトリアリールアミン基を有するので，立体効果による結晶化防止により，上記の効果をさらに向上させることが可能である。
【００３５】
【化６】
2006176520.tif 000007
【００３６】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は，保存時及び駆動時の耐久性が高い。これは，本実施形態で使用される化合物が４個のトリアリールアミン誘導体を備えるために，高いＴｇを有するからである。
【００３７】
上記の化学式１で表されるトリアリールアミン系化合物は，特に下記の化学式２で表される化合物であってもよい。
【００３８】
【化７】
2006176520.tif 000008
【００３９】
上記の化学式２において，Ａｒ１は，例えば，ｐ−トリル基，４−シアノフェニル基またはナフチル基であり，Ａｒ２は，例えば，ｐ−トリル基，フェニル基または４−メトキシフェニル基である。
【００４０】
上記の化学式２の化合物は，特に，以下の化学式３で表示される化合物であることが望ましい。
【００４１】
【化８】
2006176520.tif 000009
【００４２】
上記化学式３中，Ａｒ１は，例えば，ｐ−トリル基，４−シアノフェニル基またはナフチル基であり，Ａｒ２は，例えば，ｐ−トリル基，フェニル基または４−メトキシフェニル基である。
【００４３】
以下，化学式１で表されるトリアリールアミン系化合物の具体的な例を説明するが，本発明が，以下に示した化合物に限定されるわけではない。
【００４４】
【化９】
2006176520.tif 000010
以下の表１において，Ｒ＝Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝Ａｒ４＝Ａｒ５＝Ａｒ６＝Ａｒ７＝Ａｒ８である。
【００４５】
【表１】
2006176520.tif 000011
【００４６】
また，以下の表２におけるＲ１およびＲ２は，上記化学式１のＡｒ１〜Ａｒ８を用いて，それぞれＲ１＝Ａｒ１＝Ａｒ２＝Ａｒ３＝Ａｒ４，Ｒ２＝Ａｒ５＝Ａｒ６＝Ａｒ７＝Ａｒ８である。
【００４７】
【表２】
2006176520.tif 000012
【００４８】
上記の化学式１で表されるトリアリールアミン系化合物の合成方法は，以下の通りである。ここでは，化学式３の化合物の場合を例として説明する。また，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉなどのハロゲン原子の中から，Ｂｒを用いた場合を例として説明するが，本発明に用いる化合物が，Ｂｒを用いた例のみに限定されるわけではない。
【００４９】
以下に，反応式１として，化学式３の化合物を合成する方法を示す。
【００５０】
【化１０】
2006176520.tif 000013
【００５１】
まず，１，３，５−トリブロモベンゼンをブチルリチウムと反応させた後，それを塩化銅（ＣｕＣｌ２）と反応させて化合物（Ａ）を得る。かかるカップリング反応において，反応温度は，例えば，−７８〜０℃，好ましくは，約−７８℃であることが望ましい。
【００５２】
上記の化合物（Ａ）をジアリールアミン（Ｂ）と反応して化学式３で表示される化合物を得る。かかる反応に使われる試薬としては，例えば，Ｐｄ２（ｄｂａ）３，ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基や，トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）等を用いることができ，反応温度は例えば５０〜１５０℃の範囲とすることができる。
【００５３】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において，化学式１のトリアリールアミン系化合物を含有する有機膜は，例えば，ＨＩＬまたはＨＴＬであってもよく，正孔注入及び正孔輸送の機能を共に有する単一膜であってもよい。
【００５４】
また，上記の有機膜は，ＨＩＬまたはＨＴＬであり，上記の有機ＥＬ素子は，第１電極／ＨＩＬ／ＥＭＬ／第２電極，第１電極／ＨＩＬ／ＥＭＬ／ＨＴＬ／第２電極，または第１電極／ＥＭＬ／ＨＴＬ／第２電極の構造を有してもよい。ここで，上記のＥＭＬは，例えば，燐光材料または蛍光材料からなる。
【００５５】
また，本実施形態に係る有機ＥＬ素子において，上記の有機膜はＥＭＬであってもよい。上記ＥＭＬにおいて，化学式１で表されるトリアリールアミン系化合物は，例えば，蛍光ホストまたは燐光ホストとして使用されることも可能である。
【００５６】
以下に，本実施形態に係る有機ＥＬ素子の製造方法を説明する。
【００５７】
図１は，本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構造を概略的に示す断面図である。
【００５８】
まず，基板の上部に高い仕事関数を有するアノード電極用の物質を蒸着法またはスパッタリング法により形成し，アノードとして使用する。ここで，基板としては，通常有機ＥＬ素子で使われる基板を使用することができるが，機械的強度，熱的安定性，透明性，表面平滑性，取り扱い容易性及び防水性に優れた有機基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして，アノード電極用の物質としては，透明かつ伝導性に優れる，インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ），インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ），酸化スズ（ＳｎＯ２），酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用することができる。
【００５９】
次いで，このアノード電極の上部にＨＩＬ物質を真空蒸着法，スピンコーティング法，キャスト法，ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような方法により形成できるが，均一な膜質を得やすく，かつピンホールが発生しにくいという点で真空蒸着法により形成することが望ましい。
【００６０】
真空蒸着法によりＨＩＬを形成する場合，その蒸着条件は，ＨＩＬの材料として使用する化合物，目的とするＨＩＬの構造及び熱的特性によって異なるが，一般的に，例えば，蒸着温度５０〜５００℃，真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ，蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃ，膜厚は，通常１０Å〜５μｍの範囲で適切に選択することが望ましい。
【００６１】
上記のＨＩＬ物質としては，特別に制限されず，本発明に係る上記化学式１の化合物，または米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物，またはＡｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，６，ｐ．６７７（１９９４）に記載されているスターバースト型のアミン誘導体類であるＴＣＴＡ，ｍ−ＭＴＤＡＴＡ，ｍ−ＭＴＤＡＰＢなどをＨＩＬとして使用できる。
【００６２】
次いで，このＨＩＬの上部にＨＴＬの物質を真空蒸着法，スピンコーティング法，キャスト法，ＬＢ法のような方法により形成できるが，均一な膜質を得やすく，かつピンホールが発生し難いという点で真空蒸着法により形成することが望ましい。真空蒸着法によりＨＴＬを形成する場合，その蒸着条件は，使用する化合物によって異なるが，一般的にＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲の中から選択される。
【００６３】
上記のＨＴＬの物質は，特別に制限されず，例えば，化学式１で表される本発明に係るトリアリールアミン系化合物を使用するか，またはＨＴＬに使われている公知のものから任意のものを選択して使用できる。例えば，Ｎ−フェニルカルバゾール，ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体，Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ），Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）などの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用することができる。
【００６４】
次いで，上記のＨＴＬの上部にＥＭＬの物質を真空蒸着法，スピンコーティング法，キャスト法，ＬＢ法のような方法により形成できるが，均一な膜質を得やすく，かつピンホールが発生しにくいという点で真空蒸着法により形成することが望ましい。真空蒸着法によりＥＭＬを形成する場合，その蒸着条件は，使用する化合物によって異なるが，一般的にＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲の中から選択される。
【００６５】
ＥＭＬの材料は，特別に制限されず，蛍光または燐光ホストとして化学式１のトリアリールアミン系化合物を使用でき，その他に蛍光ホストとしては公知の物質であるＡｌｑ３などを使用できる。そして，ドーパントの場合，蛍光ドーパントとしては，出光社から購入可能なＩＤＥ１０２，ＩＤＥ１０５及び林原社から購入可能なＣ５４５Ｔなどを使用でき，燐光ドーパントとしては，緑色燐光ドーパントＩｒ（ＰＰｙ）３（ＰＰｙ＝２−フェニルピリジン），青色燐光ドーパントＦ２Ｉｒｐｉｃ，ＵＤＣ社の赤色燐光ドーパントＲＤ６１などが共蒸着（ドーピング）されうる。
【００６６】
ドーピング濃度は特別に制限されないが，通常，ホストとドーパントとの総量１００質量部を基準として，上記のドーパントの含量は例えば０．０１〜１５質量部である。
【００６７】
ＥＭＬに燐光ドーパントと共に使用する場合には，三重項励起子または正孔が電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）に拡散される現象を防止するために，正孔阻止層（Ｈｏｌｅ  Ｂｌｏｃｋｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）をさらに真空蒸着法またはスピンコーティング法により積層させることが望ましい。このときに使用可能な正孔阻止物質は，特別に制限されず，正孔阻止材料として使われている公知のものから任意のものを選択して利用できる。例えば，オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体，フェナントロリン誘導体，または特開平１１−３２９７３４号公報に記載されている正孔阻止材料などを挙げることができ，代表的なものとして，Ｂａｌｑ，ＢＣＰなどが使われる。
【００６８】
次いで，ＥＴＬが真空蒸着法，スピンコーティング法またはキャスト法などの方法で形成され，真空蒸着法により形成することが望ましい。このＥＴＬの材料は，電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定に輸送する機能を果たすものであって，特別に制限されず，キノリン誘導体，特にトリス（８−キノリン酸）アルミニウム（Ａｌｑ３）を使用できる。また，ＥＴＬの上部に負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  Ｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）が積層され，これは特別に材料を制限しない。
【００６９】
ＥＩＬとしては，例えば，ＬｉＦ，ＮａＣｌ，ＣｓＦ，Ｌｉ２Ｏ，ＢａＯなどの物質を利用できる。上記ＨＢＬ，ＥＴＬ，ＥＩＬの蒸着条件は，使用する化合物によって異なるが，一般的にＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲の中から選択される。
【００７０】
最後に，ＥＩＬの上部にカソード形成用の金属を真空蒸着法やスパッタリング法などの方法により形成し，カソードとして使用する。ここで，カソード形成用の金属としては，低い仕事関数を有する金属，合金，電気伝導性の化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては，例えば，リチウム（Ｌｉ），マグネシウム（Ｍｇ），アルミニウム（Ａｌ），アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ），カルシウム（Ｃａ），マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ），マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また，前面発光素子を得るために，例えば，ＩＴＯ，ＩＺＯを使用した透過型カソードを使用することもできる。
【００７１】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は，図１に示したアノード，ＨＩＬ，ＨＴＬ，ＥＭＬ，ＥＴＬ，ＥＩＬ，カソード構造の有機ＥＬ素子だけでなく，多様な構造を有する有機ＥＬ素子が可能であり，必要によって一層または二層の中間層をさらに形成することも可能である。
【００７２】
上記の化学式１の化合物は，発光特性及び正孔伝達特性が優秀な発光材料であって，青色，緑色，赤色蛍光及び燐光素子の正孔注入及び／または正孔輸送材料として有用であり，ホスト材料としても使用可能である。
【００７３】
以下に，本実施形態に係る，分子内に４個のトリアリールアミン誘導体を側鎖として有する有機発光化合物の代表例である，化合物３，化合物６，化合物３９，化合物４１及び化合物５０の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが，本発明が下記の実施例に限定されるものではない。
【００７４】
（合成例１：化合物３の合成）
下記の反応式２の反応経路を経て，化合物３を合成した。
【００７５】
【化１１】
2006176520.tif 000014
【００７６】
（中間体Ａの合成）
１，３，５−トリブロモベンゼン６．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル５０ｍｌに溶かし，−７８℃に冷却した後，ｎ−ブチルリチウム８．８ｍｌ（２２ｍｍｏｌ，２．５Ｍ  ｉｎ  Ｈｅｘａｎｅ）を徐々に添加した。−７８℃で１時間程度攪拌した後，ＣｕＣｌ２（ＩＩ）２．９６ｇ（２２ｍｍｏｌ）を同じ温度で添加し，その混合物を５時間攪拌した後，常温で蒸溜水及びエチルアセテートで洗浄した。このように洗浄されたエチルアセテート層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後，減圧乾燥して粗生成物を得，シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して中間体Ａを白色固体として３．７４ｇ（収率８０％）を得た。
【００７７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６９（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，４Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４１．７，１３３．８，１２８．９，１２３．５。
【００７８】
（化合物３の合成）
中間体Ａ２４６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ），ジ−ｐ−トリルアミン６００ｍｇ（３ｍｍｏｌ），ｔ−ＢｕＯＮａ５００ｍｇ（５ｍｍｏｌ），Ｐｄ２（ｄｂａ）３４０ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ），Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３１０ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに溶かした後，９０℃で３時間攪拌した。上記の反応混合物を常温に冷却した後，蒸溜水及びエチルアセテート２０ｍｌで三回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し，溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して，化合物３を白色固体として５４５ｍｇ（収率７５％）を得た。
【００７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）６．９２（ｄｄ，３２Ｈ），６．５６（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，２４Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８．６，１４５．０，１４２．８，１３１．９，１２９．６，１２４．２，１１６．５，１１５．２，２０．８。
【００８０】
上記の過程によって得た化合物３をＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度で希釈してＵＶスペクトルを測定し，最大吸収波長２９９ｎｍを得た（図２）。
【００８１】
また，化合物３に対するＴＧＡ（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  Ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用した熱分析（Ｎ２雰囲気，温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ，常温から４００℃まで−ＤＳＣ，パンタイプ：Ｐｔ  Ｐａｎ  ｉｎ一回用のＡｌ  Ｐａｎ（ＴＧＡ），一回用のＡｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を実施した。
【００８２】
その結果，Ｔｄ４１４℃，Ｔｇ１０８℃，Ｔｃ１７３℃，Ｔｍ２９１℃を得た（図３，図４）。
【００８３】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定器であるＡＣ−２を通じて，ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位５．３０ｅＶ及びＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位２．２３ｅＶを得た。
【００８４】
（合成例２：化合物６の合成）
【化１２】
2006176520.tif 000015
【００８５】
化合物１と同様な方法で，中間体Ａ及びビス−３，５−ジメチルベンゼンアミンを利用して化合物６を合成した（収率７５％）。
【００８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｃ３Ｄ３，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．２０（ｄ，４Ｈ），７．０９（ｔ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１６Ｈ），６．４５（ｓ，８Ｈ），２．０１（ｓ，４８Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（Ｃ３Ｄ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５０．１，１４８．３，１４３．８，１３８．８，１２５．２，１２３．２，１１７．６，１１６．４，２１．２。
【００８７】
上記の過程によって得た化合物６をＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度で希釈してＵＶスペクトルを測定し，最大吸収波長３０３ｎｍを得た（図５）。
【００８８】
また，化合物６に対するＴＧＡ及びＤＳＣを利用した熱分析（Ｎ２雰囲気，温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ，常温から４００℃まで−ＤＳＣ，パンタイプ：Ｐｔ  Ｐａｎ  ｉｎ一回用のＡｌ  Ｐａｎ（ＴＧＡ），一回用のＡｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を実施した。その結果，Ｔｄ３８７℃，Ｔｇ１６５℃，Ｔｍ２８９℃を得た。
【００８９】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定器であるＡＣ−２を通じて，ＨＯＭＯエネルギー準位５．２５ｅＶ及びＬＵＭＯエネルギー準位２．１８ｅＶを得た。
【００９０】
（合成例３：化合物３９の合成）
【化１３】
2006176520.tif 000016
【００９１】
化合物１と同じ方法で，中間体Ａ及び４−フェニルアミノベンゾニトリルを利用して化合物３９を合成した（収率８０％）。
【００９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．４０−７．２８（ｍ，１６Ｈ），７．２１（ｔｄ，４Ｈ），７．０８（ｄ，８Ｈ），６．９４（ｄ，８Ｈ），６．７９（ｔ，２Ｈ），６．７２（ｄ，４Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５１．２，１４８．１，１４５．８，１４３．２，１３３．５，１３０．２，１２６．６，１２５．９，１２１．３，１２０．９，１１９．８，１１９．６，１０３．９。
【００９３】
上記の過程によって得た化合物３９をＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度で希釈してＵＶスペクトルを測定し，最大吸収波長３３２ｎｍを得た（図６）。
【００９４】
また，化合物３９に対するＴＧＡ及びＤＳＣを利用した熱分析（Ｎ２雰囲気，温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ，常温から４００℃まで−ＤＳＣ，パンタイプ：Ｐｔ  Ｐａｎ  ｉｎ一回用のＡｌ  Ｐａｎ（ＴＧＡ），一回用のＡｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を実施した。その結果，Ｔｄ４６８℃，Ｔｇ１３６℃，Ｔｍ１８６℃を得た。
【００９５】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定器であるＡＣ−２を通じて，ＨＯＭＯエネルギー準位５．５５ｅＶ及びＬＵＭＯエネルギー準位２．４０ｅＶを得た。
【００９６】
（合成例４：化合物４１の合成）
【化１４】
2006176520.tif 000017
【００９７】
化合物１と同じ方法で，中間体Ａ及び４−メトキシフェニル−ｐ−トリルアミンを利用して化合物４１を合成した（収率９２％）。
【００９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．１０−６．９５（ｍ，１８Ｈ），６．８８（ｄ，８Ｈ），６．７７（ｄ，６Ｈ），６．４５（ｄｄ，６Ｈ），３．７８（ｓ，１２Ｈ），２．２９（ｓ，１２Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（Ｃ３Ｄ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５６．４，１４９．４，１４５．５，１４３．２，１４０．９，１３２．３，１２９．９，１２７．２，１２４．０，１１４．８，１１４．４，１１３．６，５５．７，２０．８。
【００９９】
上記の過程によって得た化合物４１をＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度で希釈してＵＶスペクトルを測定し，最大吸収波長２９９ｎｍを得た（図７）。
【０１００】
また，化合物４１に対するＴＧＡ及びＤＳＣを利用した熱分析（Ｎ２雰囲気，温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ，常温から４００℃まで−ＤＳＣ，パンタイプ：Ｐｔ  Ｐａｎ  ｉｎ一回用のＡｌ  Ｐａｎ（ＴＧＡ），一回用のＡｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を実施した。その結果，Ｔｄ４０８℃，Ｔｇ１００℃，Ｔｃ１５３℃，Ｔｍ２３４℃を得た。
【０１０１】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定器であるＡＣ−２を通じて，ＨＯＭＯエネルギー準位５．３０ｅＶ及びＬＵＭＯエネルギー準位２．２６ｅＶを得た。
【０１０２】
（合成例５：化合物５０の合成）
【化１５】
2006176520.tif 000018
【０１０３】
化合物１と同じ方法で，中間体Ａ及び２−ナフチルフェニルアミンを利用して化合物５０を合成した（収率９１％）。
【０１０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６７（ｄｄ，４Ｈ），７．５３（ｔ，８Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，１２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．１０−７．０３（ｍ，１６Ｈ），６．９２−６．８５（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．６９（ｄ，４Ｈ），７．０３（ｄ，４Ｈ），１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１４８．６，１４７．２，１４４．９，１４２．９，１３４．３，１３０．０，１２９．１，１２８．７，１２７．５，１２６．９，１２６．１，１２４．４，１２３．０，１２０．４，１１８．０，１１６．７。
【０１０５】
上記の過程によって得た化合物５０をＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度で希釈してＵＶスペクトルを測定し，最大吸収波長３１５ｎｍを得た（図８）。
【０１０６】
また，化合物５０に対するＴＧＡ及びＤＳＣを利用した熱分析（Ｎ２雰囲気，温度区間：常温〜６００℃（１０℃／ｍｉｎ）−ＴＧＡ，常温から４００℃まで−ＤＳＣ，パンタイプ：Ｐｔ  Ｐａｎ  ｉｎ一回用のＡｌ  Ｐａｎ（ＴＧＡ），一回用のＡｌ  ｐａｎ（ＤＳＣ））を実施した。その結果，Ｔｄ５０４℃，Ｔｇ１１８℃，Ｔｍ２５９℃を得た。
【０１０７】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定器であるＡＣ−２を通じて，ＨＯＭＯエネルギー準位５．３０ｅＶ及びＬＵＭＯエネルギー準位２．２３ｅＶを得た。
【０１０８】
（実施例１）
アノードは，コーニング１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズにカットして，イソプロピルアルコール及び純水中で各５分間超音波洗浄した後，３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し，真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。まず，上記基板の上部にＨＩＬとして化合物６を真空蒸着して，６００Åの厚さに形成した。
【０１０９】
次いで，正孔輸送性の化合物として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を３００Åの厚さに真空蒸着して，ＨＴＬを形成した。ＨＴＬを形成した後，このＨＴＬの上部に公知の緑色蛍光ホストであるＡｌｑ３と公知の緑色蛍光ドーパントであるＣ５４５Ｔとを質量比９８：２で同時蒸着して，２００Åの厚さにＥＭＬを形成した。
【０１１０】
次いで，ＥＴＬとしてＡｌｑ３を３００Åの厚さに蒸着した後，このＥＴＬの上部にハロゲン化アルカリ金属であるＥＩＬとしてＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し，Ａｌを３０００Å（アノード電極）の厚さに真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって，図１に示したような有機ＥＬ素子を製造した。
【０１１１】
この素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度３．３８ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度４９０．３ｃｄ／ｍ２を表し，色座標は（０．３０，０．６４）であり，発光効率は１４．４９ｃｄ／Ａであった。
【０１１２】
（比較例１）
実施例１において，ＨＩＬを形成する上記化合物３の代わりにＩＤＥ４０６（出光社）を使用して蒸着した点を除いては，実施例１と同様に製作して有機ＥＬ素子を製作した。
【０１１３】
上記の比較例１によって製作された有機ＥＬ素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度７．７６ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度９０５．５ｃｄ／ｍ２を表し，色座標は（０．３０，０．６４）であり，発光効率は１１．５６ｃｄ／Ａであった。
【０１１４】
（実施例２）
アノードは，コーニング１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズにカットして，イソプロピルアルコール及び純水中で各５分間超音波洗浄した後，３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し，真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。上記基板の上部にＨＩＬ及びＨＴＬとして上記化合物６を真空蒸着して，６００Åの厚さに形成した。
【０１１５】
ＨＩＬ及びＨＴＬを形成した後，このＨＴＬの上部に緑色蛍光ホストであるＡｌｑ３と公知の緑色蛍光ドーパントであるＣ５４５Ｔとを９８：２の質量比で同時蒸着して，２００Åの厚さにＥＭＬを形成した。次いで，ＥＴＬとしてＡｌｑ３を３００Åの厚さに蒸着した後，このＥＴＬの上部にＥＩＬとしてＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し，Ａｌを３０００Å（カソード）の厚さに真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって，有機ＥＬ素子を製造した。
【０１１６】
上記の実施例２によって製作された有機ＥＬ素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度１４．４１ｍＡ／ｃｍ２の高電流，発光輝度２，０９４ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し，色座標は（０．３１，０．６４）であり，１４．５５ｃｄ／Ａの高効率を表した。
【０１１７】
（実施例３）
ＨＩＬ及びＨＴＬを形成する上記化合物６の厚さを６００Åの代わりに８００Åに蒸着した点を除いては，実施例１同様に実施して有機ＥＬ素子を製作した。
【０１１８】
上記の実施例３によって製作された有機ＥＬ素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度５．１０ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度７６２．７ｃｄ／ｍ２を表し，色座標は（０．３１，０．６４）であり，１５．１２ｃｄ／Ａの高効率を表した。
【０１１９】
本実施形態に係る化合物６をＨＩＬとして使用した結果，電流密度や駆動電圧値が多少減少するが，電流効率値の増加により，比較例１にほぼ近接する優秀な正孔注入能力を有することを確認できた。また，同一な輝度で駆動電圧が多少高いにもかかわらず，さらに優秀な寿命特性を表した（図１１）。
【０１２０】
一方，上記化合物６をＨＩＬ及びＨＴＬの単一層として使用した場合には，電荷の注入能力の向上により駆動電圧が１Ｖ程度低くなり，電流密度及び電流効率が大幅向上し，これによる輝度値の増加を確認できた。
【０１２１】
（実施例４）
アノードは，コーニング１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍのサイズにカットして，イソプロピルアルコール及び純水中で各５分間超音波洗浄した後，３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し，真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。まず，上記基板の上部にＨＩＬとして公知の化合物であるＩＤＥ４０６を真空蒸着して，６００Åの厚さに形成した。
【０１２２】
次いで，正孔輸送性の化合物として上記化合物６を３００Åの厚さに真空蒸着してＨＴＬを形成した。ＨＴＬを形成した後，このＨＴＬの上部に緑色蛍光ホストであるＡｌｑ３と緑色蛍光ドーパントであるＣ５４５Ｔとを質量比９８：２で同時蒸着して，２００Åの厚さにＥＭＬを形成した。
【０１２３】
次いで，ＥＴＬとしてＡｌｑ３を３００Åの厚さに蒸着した後，このＥＴＬの上部にハロゲン化アルカリ金属であるＥＩＬとしてＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し，Ａｌを３０００Å（カソード）の厚さに真空蒸着してＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって，有機ＥＬ素子を製造した。
【０１２４】
上記の実施例４によって製作された有機ＥＬ素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度１８．０ｍＡ／ｃｍ２の高電流，発光輝度２，０７６ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し，色座標は（０．３１，０．６４）であり，発光効率は１１．５４ｃｄ／Ａであった。
【０１２５】
（比較例２）
ＨＴＬを形成する上記化合物６の代わりにＮＰＢを使用して蒸着した点を除いては，実施例３と同じ方法によって実施して有機ＥＬ素子を製作した。
【０１２６】
上記過程によって製作された有機ＥＬ素子は，駆動電圧６．０Ｖで電流密度７．７６ｍＡ／ｃｍ２，発光輝度９０５．５ｃｄ／ｍ２を表し，色座標は（０．３０，０．６４）であり，発光効率は１１．５６ｃｄ／Ａであった。
【０１２７】
本実施形態に係る化合物６をＨＩＬとして使用した結果，電荷の注入能力の向上により，駆動電圧が１Ｖ程度低くなり，電流密度特性が大幅向上し，これにより同一な駆動電圧下で２倍以上の輝度値の増加を確認できた。同一な駆動電圧下での電流密度値及び輝度値の比較結果を図１２及び図１３に示した。
【０１２８】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明は，トリアリールアミン系化合物とその製造方法，及びそれを利用した有機ＥＬ素子関連の技術分野に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１３０】
【図１】本発明の第１の実施形態に係る有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。
【図２】本発明の第１の実施形態に係る化合物３のＵＶスペクトルを示すグラフ図である。
【図３】本発明の第１の実施形態に係る化合物３に対するＴＧＡ分析結果を示すグラフ図である。
【図４】本発明の第１の実施形態に係る化合物３に対するＤＳＣ分析結果を示すグラフ図である。
【図５】本発明の第１の実施形態に係る化合物６のＵＶスペクトルを示すグラフ図である。
【図６】本発明の第１の実施形態に係る化合物３９のＵＶスペクトルを示すグラフ図である。
【図７】本発明の第１の実施形態に係る化合物４１のＵＶスペクトルを示すグラフ図である。
【図８】本発明の第１の実施形態に係る化合物５０のＵＶスペクトルを示すグラフ図である。
【図９】本発明の第１の実施形態に係る実施例１〜３及び比較例１による有機ＥＬ素子において，印加電圧による輝度変化を示すグラフ図である。
【図１０】本発明の第１の実施形態に係る実施例１〜３及び比較例１の有機ＥＬ素子において，輝度による効率変化を示すグラフ図である。
【図１１】本発明の第１の実施形態に係る実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子において，経時的な発光強度の変化を示すグラフ図である。
【図１２】本発明の第１の実施形態に係る実施例３及び比較例２の有機ＥＬ素子において，印加電圧による電流密度の変化を示すグラフ図である。
【図１３】本発明の第１の実施形態に係る実施例３及び比較例２の有機ＥＬ素子において，印加電圧による輝度変化を示すグラフ図である。
【図１】
2006176520.tif 000025
【図３】
2006176520.tif 000026
【図４】
2006176520.tif 000027
【図２】
2006176520.tif 000028
【図５】
2006176520.tif 000029
【図６】
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【図７】
2006176520.tif 000031
【図８】
2006176520.tif 000032
【図９】
2006176520.tif 000033
【図１０】
2006176520.tif 000034
【図１１】
2006176520.tif 000035
【図１２】
2006176520.tif 000036
【図１３】
2006176520.tif 000037