(57)【要約】【課題】  良好な反応性を有し、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に対して優れた分散性や溶解性を有する、フェノール性水酸基含有有機基およびアリール基を有する新規なオルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含有する、硬化性や基材密着性が良好な硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を提供する。【解決手段】  一般式：【化１】2006256970.tif 000021（式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基であり、Ｒ3はフェノール性水酸基含有有機基である。）で表されるオルガノトリシロキサン。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式：
【化１】
2006256970.tif 000017
（式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基であり、Ｒ3はフェノール性水酸基含有有機基である。）
で表されるオルガノトリシロキサン。
【請求項２】
式中のＲ1がメチル基である、請求項１記載のオルガノトリシロキサン。
【請求項３】
式中のＲ2がフェニル基である、請求項１記載のオルガノトリシロキサン。
【請求項４】
式中のＲ3が、一般式：
【化２】
2006256970.tif 000018
（式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルキル基またはアルコキシ基であり、ｎは０または１である。）
で表されるフェノール性水酸基含有有機基である、請求項１記載のオルガノトリシロキサン。
【請求項５】
一般式：
【化３】
2006256970.tif 000019
（式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基である。）
で表されるオルガノトリシロキサンと脂肪族不飽和炭化水素基を有するフェノール化合物をヒドロシリル化反応することを特徴とする、請求項１記載のオルガノトリシロキサンの製造方法。
【請求項６】
フェノール化合物が、一般式：
【化４】
2006256970.tif 000020
（式中、Ｒ5はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ6はアルケニル基であり、ｎは０または１である。）
で表されることを特徴とする、請求項５記載のオルガノトリシロキサンの製造方法。
【請求項７】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載のオルガノトリシロキサンを含有する硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、イミド樹脂、またはフェノール樹脂である、請求項７記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
オルガノトリシロキサンの含有量が、硬化性樹脂１００重量部に対して０.０１〜１００重量部である、請求項７記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項７記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェノール性水酸基含有有機基およびアリール基を有する新規なオルガノトリシロキサン、その製造方法、このオルガノトリシロキサンを含有する硬化性樹脂組成物、およびその硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１〜３にはフェノール性水酸基含有有機基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンが提案されており、特許文献４、５にはフェノール性水酸基含有有機基を有するジシロキサンが提案されている。
【０００３】
しかし、フェノール性水酸基含有有機基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンは反応性が劣り、また、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に対して相溶性が劣るという問題があった。一方、フェノール性水酸基含有有機基を有するジシロキサンは反応性が優れるものの、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に配合した場合に、得られる硬化物が剛直で、基材密着性が低いという問題があった。
【特許文献１】特開昭６３−１９９２２０号公報
【特許文献２】特開平９−１５１２５３号公報
【特許文献３】米国特許第４４３０２３５号明細書
【特許文献４】特開平２−１１７６８２号公報
【特許文献５】特開平３−２０３２４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、良好な反応性を有し、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に対して優れた分散性や溶解性を有する、フェノール性水酸基含有有機基およびアリール基を有する新規なオルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含有する、硬化性や基材密着性が良好な硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明のオルガノトリシロキサンは、一般式：
【化１】
2006256970.tif 000002
（式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基であり、Ｒ3はフェノール性水酸基含有有機基である。）
で表される。
【０００６】
本発明のオルガノトリシロキサンの製造方法は、一般式：
【化２】
2006256970.tif 000003
（式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基である。）
で表されるオルガノトリシロキサンと不飽和炭化水素基を有するフェノール化合物をヒドロシリル化反応することを特徴とする。
【０００７】
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、上記のオルガノトリシロキサンを含有することを特徴とする。
さらに、本発明の硬化物は、上記の硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のオルガノトリシロキサンは、良好な反応性を有し、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に対して優れた分散性や溶解性を有する新規な化合物であり、本発明の製造方法は、このような新規な化合物を効率よく製造することができ、本発明の硬化性樹脂組成物は、このような新規な化合物を含有するので、硬化性や基材密着性が良好であり、本発明の硬化物は、基材密着性が良好であるという特徴がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のオルガノトリシロキサンは、一般式：
【化３】
2006256970.tif 000004
で表される。式中、Ｒ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示される。但し、式中、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基であることが必要であり、好ましくは、Ｒ1がアルキル基であり、Ｒ2がアリール基であり、特に好ましくは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフェニル基である。また、式中、Ｒ3はフェノール性水酸基含有有機基であり、具体的には、芳香族環に直結した水酸基を有する有機基であれば特に限定されないが、好ましくは、一般式：
【化４】
2006256970.tif 000005
で表される基である。式中、Ｒ4はアルキレン基であり、具体的には、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基が例示され、好ましくは、プロピレン基である。また、式中、Ｒ5はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が例示され、Ｒ5のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が例示される。また、式中、ｎは０または１である。
【００１０】
このようなオルガノトリシロキサンとしては、次のような化合物が例示される。
【化５】
2006256970.tif 000006
【化６】
2006256970.tif 000007
【化７】
2006256970.tif 000008
【化８】
2006256970.tif 000009
【００１１】
本発明の製造方法は、一般式：
【化９】
2006256970.tif 000010
で表されるオルガノトリシロキサンと脂肪族不飽和炭化水素基を有するフェノール化合物をヒドロシリル化反応することを特徴とする。
【００１２】
上記のオルガノトリシロキサンについて、式中のＲ1およびＲ2は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。但し、式中、Ｒ1およびＲ2の少なくとも１個はアリール基であることが必要であり、好ましくは、Ｒ1がアルキル基であり、Ｒ2がアリール基であり、特に好ましくは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフェニル基である。
【００１３】
また、上記のフェノール化合物は分子中に脂肪族不飽和炭化水素基を有するものであれば、その構造は限定されないが、好ましくは、分子中にアルケニル基を有するものである。このようなフェノール化合物は、一般式：
【化１０】
2006256970.tif 000011
で表すことができる。式中、Ｒ5はアルキル基またはアルコキシ基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、Ｒ6はアルケニル基であり、具体的には、ビニル基、アリル基、ブテニル基が例示され、好ましくは、アリル基である。また、式中、ｎは０または１である。このようなフェノール化合物としては、アリルフェノール、オイゲノールであることが好ましい。
【００１４】
上記のオルガノトリシロキサンと脂肪族不飽和炭化水素基を有するフェノール化合物をヒドロシリル化反応するため、ヒドロシリル化反応用触媒を用いることが好ましい。このヒドロシリル化反応用触媒としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示され、好ましくは、白金系触媒である。この白金系触媒として、具体的には、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体が例示される。このヒドロシリル化反応は室温においても進行するが、加熱することが好ましい。また、このヒドロシリル化反応において、オルガノトリシロキサンとフェノール化合物の比率は限定されないが、オルガノトリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子とフェノール化合物中の脂肪族不飽和炭化水素基のモル比が１：１〜１：１０の範囲内であることが好ましく、特に、１：１〜１：３の範囲内であることが好ましい。これは、上記範囲の下限未満となる量であると、目的のオルガノトリシロキサンの収率が低下するためであり、一方、上記範囲の上限を超える量であると、未反応のフェノール化合物が多く残存し、場合によっては、目的のオルガノトリシロキサンの純度が低下するからである。
【００１５】
このヒドロシリル化反応では、有機溶剤を用いることは任意である。有機溶剤を用いる場合、好ましい有機溶剤としては、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトンが例示される。ヒドロシリル化反応後には、反応混合物を減圧下で加熱して、使用した有機溶剤や未反応のフェノール化合物を除去することにより本発明のオルガノトリシロキサンを精製することができる。
【００１６】
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記のオルガノトリシロキサンを含有することを特徴とする。
本組成物の主成分である硬化性樹脂は特に限定されないが、具体的には、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、キシレン樹脂、キシレン−ホルムアルデヒド樹脂、ケトン−ホルムアルデヒド樹脂、フラン樹脂、尿素樹脂、イミド樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アニリン樹脂、スルホン−アミド樹脂、これらの有機樹脂の共重合性有機樹脂、これらの硬化性有機樹脂に部分的にオルガノシリル基やオルガノシロキシ基が結合したシリコーン変成有機樹脂、および、これらの有機樹脂の２種以上の混合物が例示され、特に、エポキシ樹脂、イミド樹脂、またはフェノール樹脂であることが好ましい。また、この硬化性樹脂の硬化機構は限定されないが、熱による硬化、紫外線、放射線等の高エネルギー線照射による硬化、湿気による硬化が例示され、特に、熱による硬化であることが好ましい。
【００１７】
この硬化性樹脂には、任意の成分として、硬化剤、硬化促進剤等を含有してもよい。この硬化剤としては、カルボン酸やスルホン酸等の有機酸、およびその無水物、有機ヒドロキシ化合物、シラノール基、アルコキシ基、またはハロゲノ基等の基を有する有機ケイ素化合物、一級または二級のアミノ化合物、シラノール基を有するシリコーンレジン、シラノール基を有するシリコーンオイル、これらの二種以上の混合物が例示される。また、この硬化促進剤としては、三級アミン化合物、アルミニウムやジルコニウム等の有機金属化合物、ホスフィン等の有機リン化合物、異環型アミン化合物、ホウ素錯化合物、有機アンモニウム塩、有機スルホニウム塩、有機過酸化物、ヒドロシリル化用触媒が例示される。
【００１８】
上記のオルガノトリシロキサンは、本組成物の硬化前の流動性を悪化せず、硬化後の基材に対する密着性や接着性を向上させるための成分であり、前記の通りである。本組成物において、このオルガノトリシロキサンの含有量は特に限定されないが、主成分の硬化性樹脂１００重量部に対して０.０１〜１００重量部の範囲内であることが好ましく、特に、０.１〜５０重量部の範囲内であることが好ましい。これは、オルガノトリシロキサンの含有量が上記範囲の下限未満であると、得られる硬化性樹脂組成物の基材に対する密着性や接着性が低下するからであり、一方、上記範囲の上限を超えると、得られる硬化物の機械的特性が低下するからである。
【００１９】
本組成物には、その他任意の成分として、光増感剤、高級脂肪酸金属塩、エステル系ワックス、可塑剤、可撓性付与剤、充填剤、シランカップリング剤等を含有してもよい。この可撓性付与剤としては、シリコーンオイル、シリコーンゴムが例示される。この充填剤としては、ガラス繊維、アルミナ繊維、アルミナとシリカを成分とするセラミック繊維、ボロン繊維、ジルコニア繊維、炭化ケイ素繊維、金属繊維、ポリエステル繊維、アラミド繊維、ナイロン繊維、フェノール繊維、天然の動植物繊維等の繊維状充填剤、溶融シリカ、沈澱シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化亜鉛、焼成クレイ、カーボンブラック、ガラスビーズ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、クレイ、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、カオリン、雲母、ジルコニア等の粉粒体、およびこれらの２種以上の混合物が例示される。また、このシランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−(２−アミノエチル)−３−アミノプロピルトリメトキシシランが例示される。
【００２０】
本組成物は、上記の硬化性樹脂、オルガノトリシロキサン、および必要に応じてその他の成分を均一に混合することにより調製される。これらの成分を混合する方法は限定されず、例えば、一軸または二軸の連続混合機、二本ロール、ロスミキサー、ニーダーミキサーを用いることができる。
【００２１】
本発明の硬化物は、上記の硬化性樹脂組成物を硬化してなるものであり、接着性に優れるので、電気・電子部品の封止材、接着材、コーティング材として用いることができる。
【実施例】
【００２２】
本発明のオルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含有する硬化性樹脂組成物、およびその硬化物について、実施例、比較例により詳細に説明する。なお、硬化性樹脂組成物の外観および粘度、硬化物の複素弾性率および接着性は次のようにして評価した。
【００２３】
［外観］：
シリカ微粉末と硬化促進剤（アミン触媒）を除いた硬化性樹脂組成物を調製し、真空脱泡して、その外観を目視により観察した。
［粘度］：
硬化性樹脂組成物の２５℃における粘度を、Ｅ型粘度計（株式会社トキメック製のＤＩＧＩＴＡＬ  ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ  ＤＶ-Ｕ-Ｅ  II型）を用いて、回転数２.５ｒｐｍの条件で測定した。
[複素弾性率]：
硬化性樹脂組成物を７０ｍｍＨｇで脱泡した後、幅１０ｍｍ、長さ５０ｍｍ、深さ２ｍｍのキャビティを有する金型に充填し、１５０℃、２.５ＭＰａの条件で６０分間プレス硬化させた後、１８０℃のオーブン中で２時間２次加熱しての硬化物試験片を作製した。この試験片をＡＲＥＳ粘弾性測定装置（Ｒｅｏｍｅｔｒｉｃ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製のＲＤＡ７００）を使用し、ねじれ０.０５％、振動数１Ｈｚの条件で、２５℃における複素粘弾性率を測定した。
[接着性]：
硬化性樹脂組成物を約１ｃｍ3、被着体｛ガラス板（パルテック製のフロート板ガラス）、アルミ板（パルテック製のＡ１０５０Ｐ）、ニッケル板（パルテック製のＳＰＣＣ−ＳＢ）、銅板（パルテック製のＣ１１００Ｐ）、金メッキ板（日本テストパネル製のＣ２８０１Ｐ）、ポリイミドフィルム（宇部興産株式会社製のＵｐｉｌｅｘ  厚さ＝１２５μｍ）｝上に塗布し、１２５℃のオーブン中で２時間加熱した後、１８０℃のオーブン中で２時間加熱して接着性評価用試験体を作製した。これらの試験体から硬化物をデンタルスパチュラを用いて剥がした際の剥離モードを顕微鏡下で目視により観察した。この剥離モードが、凝集破壊した場合をＣＦ、薄皮が残った状態で界面剥離した場合をＴＣＦ、界面剥離した場合をＡＦ、として評価した。
【００２４】
［実施例１］
攪拌装置付きの４つ口フラスコに、１,１,５,５−テトラメチル−３,３−ジフェニルトリシロキサン８１.３ｇ（０.２４ｍｏｌ）、トルエン１００ｇ、および白金−１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（白金濃度＝４重量％）０.０２５ｇを入れ、８０℃に加熱した後、２−アリルフェノール７９.１ｇ（０.５９ｍｏｌ）を滴下して、１２０℃で２時間反応させた。次に、この反応混合物を減圧下、ストリッピングして粘度３５００ｍＰａ・ｓの褐色液体を１４２.６ｇ得た。収率は９６.８％であった。この液体は、29Ｓi−核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）により、式：
【化１１】
2006256970.tif 000012
で表されるオルガノトリシロキサンであることが判明した。
【００２５】
［実施例２］
攪拌装置付きの４つ口フラスコに、１,１,５,５−テトラメチル−３,３−ジフェニルトリシロキサン２８７.４ｇ（０.８６ｍｏｌ）、トルエン１６０ｇ、白金−１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン錯体（白金濃度＝４重量％）０.０６ｇを入れ、８０℃に加熱した後、オイゲノール３１２.６ｇ（１.９０ｍｏｌ）を滴下して、１２０℃で２時間反応させた。次に、この反応混合物を減圧下、ストリッピングして粘度２７００ｍＰａ・ｓの褐色透明液体５６４ｇを得た。収率は９８.７％であった。この液体は、13Ｃ−ＮＭＲおよび29Ｓｉ−ＮＭＲにより、式：
【化１２】
2006256970.tif 000013
で表されるオルガノトリシロキサンであることが判明した。
【００２６】
［実施例３］
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、エポキシ当量＝１９０）１６.０重量、実施例１で調製したトリシロキサン２２.０重量部、カプセル型アミン触媒（旭化成株式会社製のＨＸ−３０８８、アミン触媒含有量＝４０重量％）１.０重量部、球状非晶質シリカ微粉末（株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径＝１.５μｍ）６０.０重量部、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表１に示した。
【００２７】
［実施例４］
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、エポキシ当量＝１９０）１６.０重量、実施例２で調製したトリシロキサン２２.０重量部、カプセル型アミン触媒（旭化成株式会社製のＨＸ−３０８８、アミン触媒含有量＝４０重量％）１.０重量部、球状非晶質シリカ微粉末（株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径＝１.５μｍ）６０.０重量部、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表１に示した。
【００２８】
［比較例１］
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、エポキシ当量＝１９０）９.０重量、平均組成式：
【化１３】
2006256970.tif 000014
で表されるポリジメチルシロキサン２９.０重量部、カプセル型アミン触媒（旭化成株式会社製のＨＸ−３０８８、アミン触媒含有量＝４０重量％）１.０重量部、球状非晶質シリカ微粉末（株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径＝１.５μｍ）６０.０重量部、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表１に示した。
【００２９】
［比較例２］
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、エポキシ当量＝１９０）１９.０重量、平均組成式：
【化１４】
2006256970.tif 000015
で表されるジシロキサン１９.０重量部、カプセル型アミン触媒（旭化成株式会社製のＨＸ−３０８８、アミン触媒含有量＝４０重量％）１.０重量部、球状非晶質シリカ微粉末（株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径＝１.５μｍ）６０.０重量部、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表１に示した。
【００３０】
［比較例３：硬化性エポキシ樹脂組成物の調製］
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート８２８、エポキシ当量＝１９０）２２.０重量、液状のフェノールノボラック樹脂（明和化成株式会社製のＭＥＨ８０００、水酸基当量＝１４１）１６.０重量部、カプセル型アミン触媒（旭化成株式会社製のＨＸ−３０８８、アミン触媒含有量＝４０重量％）１.０重量部、球状非晶質シリカ微粉末（株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径＝１.５μｍ）６０.０重量部、および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表１に示した。
【００３１】
【表１】
2006256970.tif 000016
＊：硬化物表面にオイルブリードが認められ、不均一であった。
【００３２】
本発明のオルガノトリシロキサンは、硬化性樹脂への分散性が良く、硬化性樹脂組成物を低粘度とすることができ、硬化後には、その反応性の高さから、硬化物に良好な複素弾性率を与え、基材への接着性も高いことがわかった。
【産業上の利用可能性】
【００３３】
本発明のオルガノトリシロキサンは、良好な反応性を有し、エポキシ樹脂等の硬化性樹脂に対して優れた分散性や溶解性を有するので、硬化性エポキシ樹脂等の硬化性樹脂の改質剤として好適である。また、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化性や基材密着性が良好であるので、電気・電子部品の封止剤、接着剤、コーティング剤として好適である。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】実施例１で調製したオルガノトリシロキサンの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図２】実施例１で調製したオルガノトリシロキサンの29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図３】実施例２で調製したオルガノトリシロキサンの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図４】実施例２で調製したオルガノトリシロキサンの29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
【図１】
2006256970.tif 000022
【図２】
2006256970.tif 000023
【図３】
2006256970.tif 000024
【図４】
2006256970.tif 000025