(57)【要約】【課題】  変速時のショック低減とともに、改良されたトルク伝達機能を発揮できる潤滑油用摩擦調整剤を提供し、それを含有する潤滑油組成物を提供する。【解決手段】  一般式（１）で示される少なくとも１種の単量体（ａ）の単位および一般式（２）で示される少なくとも１種の単量体（ｂ）の単位を含有し、３，０００以上の重量平均分子量を有する油溶性共重合体（Ａ）からなる潤滑油用摩擦調整剤；該共重合体（Ａ）と、希釈剤および他の添加剤からなる群から選ばれる１種以上からなる摩擦調整剤組成物：並びに、基油と、該摩擦調整剤または該摩擦調整剤組成物からなり、共重合体（Ａ）を基油の重量に基づいて０．０１〜４０重量％の量含有する潤滑油組成物；である。         ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−Ｑ−（Ｚ−Ａ1）m−Ｘ           （１）         ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ3）−ＣＯ−（Ｏ−Ａ2）n−ＯＲ4      （２）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示される少なくとも１種の単量体（ａ）の単位および一般式（２）で示される少なくとも１種の単量体（ｂ）の単位を含有し、３，０００以上の重量平均分子量を有する油溶性共重合体（Ａ）からなり、共重合体（Ａ）が、一般式（３）で示される単量体（ａ01）から誘導される単位を含有する共重合体（Ａ0）を酸の非存在下に加水分解して得られる共重合体であることを特徴とする潤滑油用摩擦調整剤。
ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−Ｑ−（Ｚ−Ａ1）m−Ｘ           （１）
ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ3）−ＣＯ−（Ｏ−Ａ2）n−ＯＲ4      （２）
［式中、Ｘは式−ＮＨ2で示される極性基であり；Ｒ1はＨまたはメチル基であり；Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ａ1はエチレン基、１，２−プロピレン基またはそれらの併用であり；ｍは１もしくは２〜５０の整数であり；Ｑは−ＣＯ−または炭素数１〜２２の２価の炭化水素基であり；Ｒ3はＨまたはメチル基であり；ｎは０または１〜３０の整数であり；Ａ2は炭素数２〜１８のアルキレン基であり；Ｒ4は炭素数１〜３２の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜７の脂環族炭化水素基または炭素数７〜３２のアラルキル基であり；複数個ある場合のＡ1、Ｚ、Ｑ、Ｒ1、ｍおよびＡ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【化１】
2006111887.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｑ、Ｚおよびｍは一般式（１）におけると同じであり、Ａ1はエチレン基、１，２−プロピレン基またはそれらの併用であり；Ｒ5およびＲ6は、同一又は異なる、Ｈもしくは炭素数１〜８のアルキル基であるか又はＲ5とＲ6が相互に結合して炭素数３〜１１のアルキレン基となり隣り合った炭素原子と一緒になって環を形成する。］
【請求項２】
共重合体（Ａ）が単量体（ａ）から誘導される単位を０．０１〜５０重量％含有する請求項１記載の調整剤。
【請求項３】
該単量体（ｂ）が、一般式（２）で示され、式中のｎが０または１であり、Ｒ4が炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基または炭素数７〜８のアラルキル基である単量体（ｂ１）２〜５０重量％と、一般式（２）で示され、式中のｎが０または１であり、Ｒ4が炭素数８〜３２のアルキル基もしくはアルケニル基または炭素数９〜３２のアラルキル基である単量体（ｂ２）５０〜９８重量％からなる請求項１または２記載の調整剤。
【請求項４】
ｎが０である請求項３記載の調整剤。
【請求項５】
（Ａ）が３，０００〜５００，０００の重量平均分子量を有する請求項１〜３のいずれか記載の調整剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の共重合体（Ａ）と、希釈剤および他の添加剤からなる群から選ばれる１種以上からなる摩擦調整剤組成物。
【請求項７】
２０〜９０重量％の（Ａ）および１０〜８０重量％の希釈剤からなる請求項６記載の組成物。
【請求項８】
基油と、請求項１〜７のいずれか記載の調整剤または調整剤組成物からなり、共重合体（Ａ）を基油の重量に基づいて０．０１〜４０重量％の量含有する潤滑油組成物。
【請求項９】
基油が、粘度指数１００〜１６０の高粘度指数の鉱物油、炭化水素系合成潤滑油およびエステル系合成潤滑油からなる群から選ばれる１種以上である請求項８記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑油用摩擦調整剤および潤滑油組成物に関する。
詳しくは、自動車用潤滑油の摩擦係数の調整をする摩擦調整剤、摩擦調整剤組成物および潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
自動車用潤滑油には、変速時の摩擦によるショックを軽減するための摩擦調整剤として、従来、オレイルアミン、ジエタノールアミンの脂肪酸アミド、あるいは脂肪酸エステル（特許文献−１参照）などが添加されている。
しかし、これらの摩擦調整剤は、変速時の摩擦によるショックを軽減することはできるが、一方で摩擦係数の低下によりエンジンからのトルク伝達機能が低下し、燃費の悪化を招くという問題点があった。
【特許文献−１】特公昭６１−２１５１７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の課題は、変速時のショック低減とともに、改良されたトルク伝達機能を発揮できる摩擦調整剤を提供し、それを含有する潤滑油組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、鋭意検討した結果、従来よりも、トルク伝達機能が改善された摩擦調整剤およびそれを含有する潤滑油組成物を見いだし、本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（１）で示される少なくとも１種の単量体（ａ）の単位および一般式（２）で示される少なくとも１種の単量体（ｂ）の単位を含有し、３，０００以上の重量平均分子量を有する油溶性共重合体（Ａ）からなり、共重合体（Ａ）が、一般式（３）で示される単量体（ａ01）から誘導される単位を含有する共重合体（Ａ0）を酸の非存在下に加水分解して得られる共重合体であることを特徴とする潤滑油用摩擦調整剤；該共重合体（Ａ）と、希釈剤および他の添加剤からなる群から選ばれる１種以上からなる摩擦調整剤組成物：並びに、基油と、該摩擦調整剤または該摩擦調整剤組成物からなり、共重合体（Ａ）を基油の重量に基づいて０．０１〜４０重量％の量含有する潤滑油組成物；である。
ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−Ｑ−（Ｚ−Ａ1）m−Ｘ           （１）
ＣＨ2＝Ｃ（Ｒ3）−ＣＯ−（Ｏ−Ａ2）n−ＯＲ4      （２）
式中、Ｘは式−ＮＨ2で示される極性基であり；Ｒ1はＨまたはメチル基であり；Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−であり；Ａ1はエチレン基、１，２−プロピレン基またはそれらの併用であり；ｍは１もしくは２〜５０の整数であり；Ｑは−ＣＯ−または炭素数１〜２２の２価の炭化水素基であり；Ｒ3はＨまたはメチル基であり；ｎは０または１〜３０の整数であり；Ａ2は炭素数２〜１８のアルキレン基であり；Ｒ4は炭素数１〜３２の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜７の脂環族炭化水素基または炭素数７〜３２のアラルキル基であり；複数個ある場合のＡ1、Ｚ、Ｑ、Ｒ1、ｍおよびＡ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０００５】
【化２】
2006111887.tif 000002
【０００６】
式中、Ｒ1、Ｑ、Ｚおよびｍは一般式（１）におけると同じであり、Ａ1はエチレン基、１，２−プロピレン基またはそれらの併用であり；Ｒ5およびＲ6は、同一又は異なる、Ｈもしくは炭素数１〜８のアルキル基であるか又はＲ5とＲ6が相互に結合して炭素数３〜１１のアルキレン基となり隣り合った炭素原子と一緒になって環を形成する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の摩擦調整剤、摩擦調整剤組成物および潤滑油組成物は摩擦調整効果に優れており、変速ショックを軽減することができる上、動力伝達に必要な摩擦係数が高い。さらに本発明の摩擦調整剤は、摩擦調整効果のみでなく、摩耗防止効果も発揮することもできる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明における共重合体（Ａ）は通常３，０００〜５００，０００またはそれ以上、好ましくは５，０００〜３００，０００、特に好ましくは８，０００〜１００，０００、最も好ましくは１０，０００〜３５，０００の重量平均分子量（以下において、Ｍｗと略記する）を有する。本発明におけるＭｗはゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算分子量として測定されたものである。
また、共重合体（Ａ）は、油溶性であり、本発明において油溶性とは、４０℃において、鉱物油（１００℃の動粘度が２．３ｍｍ2／ｓ、粘度指数８３の鉱物油）１００ｇに、少なくとも１ｇが均一に溶解することである。５ｇ以上溶解するのが好ましい。
【０００９】
式（１）において、Ｘが−（Ｏ）a−Ｐ（＝Ｏ）b（ＯＲ2）2である場合のＲ2のうち、炭素数（以下において、Ｃと略記する）１〜２４のアルキル基には、例えばメチル、エチル、ｎ−およびｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、ｎ−およびｉｓｏ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−およびｉｓｏ−ノニル、ｎ−およびｉｓｏ−デシル、ｎ−およびｉｓｏ−ドデシル、ｎ−およびｉｓｏ−トリデシル、ｎ−およびｉｓｏ−テトラデシル、ｎ−およびｉｓｏ−ペンタデシル、ｎ−およびｉｓｏ−ヘキサデシル、ｎ−およびｉｓｏ−オクタデシル、ｎ−エイコシル、２−エチルオクタデシル、２−ヘキシルテトラデシル、２−オクチルドデシル、ドコシル、ｎ−テトラコシルおよび２−デシルテトラデシル基が含まれる。（Ａ）の摩擦調整効果の観点から好ましいのはＣ１〜４のアルキル基、特にメチルおよびエチル基である。
【００１０】
ｆ価（ｆは１または２）のカチオンＭには、Ｈ（プロトン）、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、ＮＨ4、有機アミンカチオン、四級アンモニウムカチオンおよびこれらの２種以上の併用が含まれる。
カチオンを構成するアルカリ金属にはリチウム、ナトリウムおよびカリウムなど；アルカリ土類金属にはカルシウムおよびマグネシウムなど；
有機アミンには、一級、二級および三級の脂肪族アミン（Ｃ１〜２０のアルキル基および／またはＣ２〜４のヒドロキシアルキル基を有するアミン：ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミンなど）、脂環族アミン（シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミンなど）、芳香族アミン（アニリン、トルイジンなど）、芳香複素環アミン（ピリジン、キノリンなど）、複素環アミン（モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピペラジンなど）；およびこれらの環状アミンのＮ位のＣ２〜４ヒドロキシアルキル置換体（Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリンなど）；四級アンモニウムには脂肪族および脂環族四級アンモニウム、例えばテトラ（シクロ）アルキルアンモニウム［Ｃ１〜１２のアルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ドデシル基など）および／またはシクロアルキル基（シクロヘキシル基など）を有する；４つの（シクロ）アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。］；が含まれる。（シクロ）アルキル基は、アルキル基および／またはシクロアルキル基を表し、以下同様の表現を用いる。
カチオンのうち好ましいものは（Ａ）の油溶性の観点から有機アミンカチオン、特に脂肪族アミンカチオンである。
【００１１】
Ｒ2が−（Ａ1−Ｚ）m−Ｑ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2である場合のＱ、ＺおよびＡ1は、以下のものが挙げられる。
【００１２】
Ｑの炭素数１〜２２の２価の炭化水素基には、直鎖および分岐の脂肪族炭化水素基（例えば、メチレン、エチレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、１，４−ブチレン、１，２−へキシレン、１，６−へキシレンおよび１，２−ドデシレン基）、脂環式炭化水素基（例えば、シクロヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、シクロヘキシルエチレンおよびシクロオクチルへキシレン基）および芳香族炭化水素基（例えば、フェニレン、フェニルメチレン、フェニルエチレン、フェニルへキシレン、フェニルビスメチレンおよびフェニルビスエチレン基）が含まれる。これらの炭化水素基のうちで好ましいのはＣ１〜１０、特にＣ１〜２のものである。
Ｑのうち好ましいのは、目的とするＭｗを有する共重合体の製造のし易さの観点から好ましいのは脂肪族炭化水素基（特にメチレン基）および特に−ＣＯ−である。
Ｚは−Ｏ−であるのが、単量体の製造のし易さの観点から好ましい。
【００１３】
Ａ1の例には上記Ｑの２価の脂肪族炭化水素基のうちのＣ２〜１８のアルキレン基が含まれる。単量体の製造のし易さの観点から好ましいのはＣ２〜４のアルキレン基である。
−（Ｚ−Ａ1）m−は、ｍ個のオキシアルキレン基またはアミノアルキレン基を表す。Ｑが−ＣＯ−のときのｍは好ましくは１または２〜２０、さらに好ましくは１または２〜６、特に１である。Ｑが炭素数１〜２２の炭化水素基のときのｍは０でもよく、好ましくは０または１である。
【００１４】
式（１）におけるＣＨ2＝Ｃ（Ｒ1）−Ｑ−（Ｚ−Ａ1）m−のＱ、ＺおよびＡ1も上記と同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
【００１５】
Ｘの式−（Ｏ）a−Ｐ（＝Ｏ）b（ＯＲ2）2で示される極性基には、リン酸基、ホスホン酸基、亜リン酸基およびそれらのエステルおよび塩が含まれる。好ましいのはｂが１のもの、特にａもｂも１のものである。
（ａ）のうち、Ｘが−（Ｏ）a−Ｐ（＝Ｏ）b（ＯＲ2）2である単量体の例としては以下の（ａ１）〜（ａ３）が挙げられる。
【００１６】
（ａ１）ａ＝１、ｂ＝１である単量体；
（ａ１１）Ｒ2がいずれもＨのもの：
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）ホスフェート［例えばモノ（メタ）アリル、モノ（イソ）プロペニル、モノブテニル、モノペンテニル、モノオクテニル、モノデセニルおよびモノドデセニルホスフェート］、モノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）ホスフェート［例えばモノメタクリロイロキシエチルホスフェート（以下において、ＥＰＭＡと略記する）、モノアクリロイロキシエチルホスフェート、およびモノ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］、並びにモノメタクリロイルポリ（重合度２〜２０）オキシエチレンホスフェート（以下、ＰＥＰＭＡと略記）など。市販品としては、共栄社化学株式会社製の「ライトエステルＰ−１Ｍ」（組成はＥＰＭＡ）およびＵｎｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製の「Ｐｈｏｓｍｅｒ  ＰＥ」（組成は重合度４〜５のＰＥＰＭＡ）など。
（ａ１２）Ｒ2のうち少なくとも１つがアルキル基のもの：
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）モノアルキル（Ｃ１〜２４）ホスフェート［例えばアリルモノメチルおよびアリルモノエチルホスフェート］、モノアルケニル（Ｃ３〜１２）ジアルキル（Ｃ１〜２４）ホスフェート［例えばアリルジメチルおよびアリルジエチルホスフェート］、並びにモノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）モノアルキル（Ｃ１〜２４）フォスフェート［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシエチルモノメチルホスフェート］。
（ａ１３）Ｒ2のうちの少なくとも１つが−（Ａ1−Ｚ）m−Ｑ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2のもの；
ジ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）ホスフェート［例えばジメタクリロイロキシエチルホスフェート（以下、ＤＥＰＭＡと略記）、ジアクリロイロキシエチルおよびジ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］。市販品としては、共栄社化学株式会社製の「ライトエステルＰ−２Ｍ」（組成はＤＥＰＭＡ）など。
【００１７】
（ａ２）ａ＝０、ｂ＝１である単量体；
（ａ２１）Ｒ2がいずれもＨのもの：
アルケン（Ｃ３〜１２）ホスホン酸［例えば２−プロペン−１−、１−プロペン、デセンおよびドデセンホスホン酸］、モノ（メタ）アクリロイロキシアルカン（Ｃ２〜１２）ホスホン酸［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシエタンおよびモノ（メタ）アクリロイロキシイソプロパンホスホン酸］、並びにモノ（メタ）アクリロイルポリ（重合度２〜２０）オキシエチレンホスホン酸。
（ａ２２）Ｒ2の少なくとも１つがアルキル基のもの：
モノアルキル（Ｃ１〜２４）モノアルケン（Ｃ３〜１２）ホスホネート［例えばモノメチルおよびモノエチル２−プロペン−１−ホスホネート］、ジアルキル（Ｃ１〜２４）アルケン（Ｃ３〜１２）ホスホネート［例えばジメチルおよびジエチル２−プロペン−１−ホスホネート］、並びにモノアルキル（Ｃ１〜２４）モノ（メタ）アクリロイロキシアルカン（Ｃ２〜１２）ホスホネート［例えばモノメチルモノ（メタ）アクリロイロキシエタンホスホネート］。
（ａ２３）Ｒ2のうちの少なくとも１つが−（Ａ1−Ｚ）m−Ｑ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2のもの；
（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）（メタ）アクリロイロキシアルカン（Ｃ２〜１２）ホスホネート［例えば（メタ）アクリロイロキシエチル（メタ）アクリロイロキシエタンおよび（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリロイロキシプロパンホスホネート］。
【００１８】
（ａ３）ａ＝１、ｂ＝０である単量体；
（ａ３１）Ｒ2がいずれもＨのもの：
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）ホスファイト［例えばモノアリル、モノプロペニル、モノデセニルおよびモノドデセニルホスファイト］、モノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）ホスファイト［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシエチルおよびモノ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスファイト］、並びにモノ（メタ）アクリロイルポリ（重合度２〜２０）オキシエチレンホスファイトなど。
（ａ３２）Ｒ2のうち少なくとも１つがアルキル基のもの：
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）モノアルキル（Ｃ１〜２４）ホスファイト［例えばアリルモノメチルおよびアリルモノエチルホスファイト］、モノアルケニル（Ｃ３〜１２）ジアルキル（Ｃ１〜２４）ホスファイト［例えばアリルジメチルおよびアリルジエチルホスファイト］、並びにモノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）モノアルキル（Ｃ１〜２４）ホスファイト［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシアルキルエチルモノメチルホスファイト］。
（ａ３３）Ｒ2のうち少なくとも１つが−（Ａ1−Ｚ）m−Ｑ−Ｃ（Ｒ1）＝ＣＨ2のもの；
ジ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）ホスファイト［例えばジ（メタ）アクリロイロキシエチルおよびジ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスファイト］。
【００１９】
（ａ）のうち、Ｘが−ＰＨ2 である単量体（ａ４）としては、
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）フォスフィン［例えばモノアリル、モノプロペニル、モノデセニルおよびモノドデセニルフォスフィン］、モノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）フォスフィン［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシエチルおよびモノ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルフォスフィン］、並びにモノ（メタ）アクリロイルポリ（重合度２〜２０）オキシエチレンフォスフィンなど。
【００２０】
（ａ）のうち、Ｘが−ＮＨ2 である単量体（ａ５）としては、
モノアルケニル（Ｃ３〜１２）アミン［例えばモノアリル、モノプロペニル、モノデセニルおよびモノドデセニルアミン］、モノ（メタ）アクリロイロキシアルキル（Ｃ２〜１２）アミン［例えばモノ（メタ）アクリロイロキシエチルおよびモノ（メタ）アクリロイロキシイソプロピルアミン］並びにモノ（メタ）アクリロイルポリ（重合度２〜２０）オキシエチレンアミンなどが挙げられる。
【００２１】
本発明における（Ａ）のうち、単量体（ａ５）を含有する共重合体は、（ａ５）を含む単量体混合物を重合させる方法、または（ａ５）の前駆体（ａ0）を含む単量体混合物を重合させてなる共重合体（Ａ0）を製造しておき、その後に（ａ0）の単位を（ａ５）の単位に変換する方法により製造することができる。
（ａ0）には、一般式（３）で示される単量体（ａ01）および単量体（ａ５）の塩（ａ02）が含まれる。
【００２２】
【化３】
2006111887.tif 000003
【００２３】
式中、Ｒ1、Ｑ、Ｚ、Ａ1およびｍは一般式（１）におけると同じであり、好ましいものも同様である。Ｒ5およびＲ6は、同一又は異なる、ＨもしくはＣ１〜８のアルキル基であるか又はＲ5とＲ6が相互に結合して炭素数３〜１１のアルキレン基となり隣り合った炭素原子と一緒になって環を形成する。Ｒ5およびＲ6のうちで好ましいのはＣ１〜４、のアルキル基、さらに好ましいのはメチル、エチルおよびｉｓｏ−ブチル基である。
（ａ01）の例としては、式（３）において、Ｒ1およびＲ5がメチル基、Ｒ6がｉｓｏ−ブチル基、Ｑが−ＣＯ−、Ｚが−Ｏ−、Ａ1がエチレン基、ｍが１である単量体（以下、ＭＩＢＫＭＡと略記する）が挙げられる。
（ａ01）の単位を含有する（Ａ0）はＮ＝Ｃ結合を加水分解することにより−ＮＨ2基に変換できる。加水分解は、水、アルカリ性水溶液もしくは酸性水溶液で４０〜１２０℃で１〜２０時間加熱撹拌することで行われる。
アルカリ性水溶液としては、前記アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニアまたは前記脂肪族アミンの水溶液（濃度：１０重量％以下）が使用できる。酸性水溶液としては無機酸またはＣ１〜４の有機酸の水溶液（濃度：１０％以下）が使用できる。無機酸としては炭酸、硫酸、塩酸、硝酸、ホウ酸および燐酸など、有機酸としてはＣ１〜４のカルボン酸（例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸）が使用できる。
加水分解したのち、−ＮＨ2が酸の塩を形成している場合は、酸をイオン交換樹脂などにより除去することによって−ＮＨ2に変換することができる。−ＮＨ2基であることにより、塩のままである共重合体に比べて基油との親和性が良好になる。加水分解方法のうち好ましいのは生成する共重合体が塩を形成しないので製造工程が簡略であるという観点から、水もしくはアルカリ水溶液で加水分解する方法であり、さらに好ましいのは水で加水分解する方法である。
（ａ01）は、例えばＱが−ＣＯ−の場合は、（メタ）アクリル酸またはそのエステルもしくはアミド形成性誘導体（Ｃ１〜６のアルキルエステル、酸ハライドおよび酸無水物が含まれる）と、下記一般式（４）で示されるシッフ塩基から得られる。
【００２４】
【化４】
2006111887.tif 000004
【００２５】
式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｚ、Ａ1およびｍは一般式（３）におけると同じである。
（ａ02）の単位を含有する（Ａ0）はイオン交換樹脂などで酸成分を除去することにより−ＮＨ2基を有する共重合体に変換することができる。
−ＮＨ2基を有する（Ａ）のうち、好ましいのは（ａ01）を用いた前駆体から得られる（Ａ）である。
【００２６】
（ａ）のうち好ましいのは、摩擦調整効果の観点から、（ａ２）、（ａ５）および特に（ａ１）である。（ａ１）のうち、好ましいのは（ａ１１）、（ａ１３）および（ａ１１）と（ａ１３）の併用、とりわけＥＰＭＡ、ＤＥＰＭＡ、ＰＥＰＭＡおよびこれらの併用である。併用の場合、好ましいのは５０％以上、特に６０〜９５％の（ａ１１）と（ａ１３）との併用である。上記および以下において、％は特に限定しない限り重量％を表す。
【００２７】
一般式（２）において、Ｒ3は水素原子またはメチル基であり、メチル基が好ましい。Ａ2はＣ２〜１８のアルキレン基であり、例えば上記のＡ1と同様の基が挙げられ、好ましいものも同様である。ｎは、好ましくは０または１〜１０、さらに好ましくは０または１である。
【００２８】
Ｒ4の炭素数１〜３２の脂肪族炭化水素基としては、Ｃ１〜３２の直鎖もしくは分岐のアルキル基、Ｃ２〜３２の直鎖もしくは分岐のアルケニル基が挙げられる。
アルキル基としては前述のアルキル基の他にヘキサコシル、オクタコシル（２−ドデシルヘキサデシルなど）、トリアコシル並びにドトリアコシル基（２−テトラデシルオクタデシル基など）；アルケニル基としては、ビニル、（メタ）アリル、イソプロペニル、ブテニル、オクテニル、デセニル、ドデセニル、ペンタデセニル、オクタデセニル、ドコセニル、テトラコセニル、オクタコセニルおよびトリアコセニル基；が挙げられる。
Ｒ4のＣ５〜７の脂環族炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル基など、Ｃ７〜３２のアラルキル基（アルキル基は直鎖もしくは分岐の基）としては、ベンジル、フェニルエチル、フェニルブチル、フェニルノニルおよびフェニルドデシル基などが挙げられる。
Ａ2がＣ２〜３の場合は、（Ａ）の油溶性の観点から、ｎは好ましくは０もしくは１〜１０の整数、さらに好ましくは０もしくは１特に０である。
【００２９】
一般式（２）で示される（ｂ）の例には、以下のものが含まれる。
（ｂ１）Ｃ１〜７（好ましくはＣ１〜６、さらに好ましくはＣ１〜４とくにＣ１）のアルキル基、Ｃ２〜７（好ましくはＣ２〜３）のアルケニル基、Ｃ５〜７（好ましくはＣ６）のシクロアルキル基またはＣ７〜８のアラルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル：例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート（以下、ＭＭＡと略記）、エチル、ブチルおよびヘキシル（メタ）アクリレート；アリルおよびイソプロペニル（メタ）アクリレート；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアクリレートおよびシクロヘキシルメタクリレート（以下、ＭＡ−ＣＨと略記）；ベンジルおよびフェニルエチル（メタ）アクリレート。
【００３０】
（ｂ２）Ｃ８〜３２（好ましくはＣ８〜２４、さらに好ましくはＣ１２〜２４）のアルキル基またはアルケニル基、またはＣ９〜３２（好ましくはＣ９〜１８）のアラルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル：例えば、
ドデシルメタクリレート（以下、ＭＡ−１２と略記）、テトラデシルメタクリレート（以下、ＭＡ−１４と略記）、ヘキサデシルメタクリレート（以下、ＭＡ−１６と略記）、オクタデシルメタクリレート（以下、ＭＡ−１８と略記）、
２−デシルテトラデシルメタクリレート（以下、ＭＡ−２４と略記）、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルおよび２−デシルテトラデシルアクリレート、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、イソデシル、トリデシル、エイコシルおよびテトラコシル（メタ）アクリレート；オクテニル、デセニル、ドデセニルおよびオクタデセニル（メタ）アクリレートなど。
【００３１】
（ｂ３）（ポリ）アルキレン（Ｃ２〜１８）グリコールモノアルキル（Ｃ１〜３２、好ましくはＣ１〜８）、アルケニル（Ｃ２〜３２、好ましくはＣ２〜３）もしくはアラルキル（Ｃ７〜３２、好ましくはＣ７〜８）エーテルのモノ（メタ）アクリル酸エステル：アルキレン基、アルキル基、アルケニル基およびアラルキル基としては、前述と同様の基、アルキレングリコールの重合度は、好ましくは１〜２０、さらに好ましくは１〜１０である。
例えば、（ポリ）エチレングリコール（重合度１〜９）モノメチルエーテル、（ポリ）プロピレングリコール（重合度１〜５）モノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテルおよびポリプロピレングリコール（重合度２〜４）モノブチルエーテル  モノ（メタ）アクリレートなど。
（ｂ）のうち、好ましいのは（ｂ１）〜（ｂ３）のうちの２種以上の併用であり、さらに好ましいのは（ｂ１）のうちの１〜２種と、（ｂ２）のうちの２種以上特に２〜４種の併用である。
併用の場合の（ｂ１）／（ｂ２）の重量比は、好ましくは５０／５０〜２／９８、特に３５／６５〜３／９７である。（ｂ２）が５０以上であれば（Ａ）が油溶性になりやすく、９８以下であれば摩擦調整効果が特に良好に発揮できる。また、（ｂ）中の［（ｂ１）＋（ｂ２）］の量は、（ｂ）の重量に基づいて好ましくは８０〜１００％、さらに好ましくは１００％である。
なお、単量体（ｂ）が、一般式（２）で示され、式中のｎが０または１であり、Ｒ4が炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基または炭素数７〜８のアラルキル基である単量体（ｂ１）２〜５０重量％と、一般式（２）で示され、式中のｎが０または１であり、Ｒ4が炭素数８〜３２のアルキル基もしくはアルケニル基または炭素数９〜３２のアラルキル基である単量体（ｂ２）５０〜９８重量％からなるものが好ましい。
【００３２】
（Ａ）の重量に基づく（ａ）の含量は、好ましくは０．０１〜５０％、さらに好ましくは０．０５〜４０％、特に０．１〜１５％、最も好ましくは０．２〜５％である。（ａ）が０．０１％以上であれば摩擦調整効果に優れている点で好ましく、５０％以下であれば油溶性になりやすいとい観点で好ましい。
（Ａ）の重量に基づく（ｂ）の含量は、好ましくは５０〜９９．９９％、さらに好ましくは６０〜９９．９５％、特に８０〜９９．９％、最も好ましくは９０〜９９．８％である。
【００３３】
（Ａ）は、（ａ）および（ｂ）以外に、必要によりその他の単量体（ｃ）から誘導される構成単位を含有していてもよい。（ｃ）としては以下の疎水性単量体（ｃ１）および親水性単量体（ｃ２）が挙げられる。
【００３４】
（ｃ１）疎水性単量体
（ｃ１１）芳香族ビニル系炭化水素；
スチレン、置換スチレン（置換基の炭素数１〜１８）［例えばアルキル置換スチレン（α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−イソプロピルスチレンおよびｐ−ブチルスチレン）、シクロアルキル置換スチレン（ｐ−シクロヘキシルスチレン）、フェニル置換スチレン（ｐ−フェニルスチレン）、アラルキル置換スチレン（ｐ−ベンジルスチレン）、アシル基置換スチレン（ｐ−アセトキシスチレン）、フェノキシ基置換スチレン（ｐ−フェノキシスチレン）］、ジビニル置換芳香族炭化水素［例えばジビニルベンゼン、ジビニルトルエンおよびジビニルキシレン］並びにビニルナフタレンなど。
（ｃ１２）脂肪族ビニル系炭化水素；
Ｃ２〜３０の鎖式アルケン［例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン、１−ペンテン、１−ヘプテン、４-メチルペンテン−１、１−ヘキセン、ジイソブチレン、１−オクテン、１−ドデセン、１−オクタデセンおよびその他のα−オレフィン］、Ｃ４〜１８、好ましくは４〜５の鎖式アルカジエン［例えばブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘキサジエンおよび１，７−オクタジエン］、およびＣ６〜３０の脂環式ビニル系炭化水素［例えば（ジ）シクロペンタジエン、（ビニル）シクロヘキセン、エチリデンビシクロヘプテン、ピネン、リモネンおよびインデン］。
（ｃ１３）アルキルアルケニルエーテル；
Ｃ１〜３０の直鎖または分岐アルキル基とＣ２〜４のアルケニル基とのエーテル、例えばアルキルビニルエーテル［例えばメチル、エチルおよびｎ−ブチル  ビニルエーテル］、アルキル（メタ）アリルエーテル［例えばメチル、エチルおよびｎ−ブチル  アリルエーテル］、アルキル（イソ）プロペニルエーテルが挙げられる。これらのうちで好ましいものは、メチルおよびエチル  ビニルエーテル、並びにメチルおよびエチル  アリルエーテルである。
（ｃ１４）（メタ）アクリル酸以外の不飽和カルボン酸の単量体（ｂ）に相当するエステル；
不飽和モノカルボン酸［（イソ）クロトン酸など］の前記Ｒ4に相当するエステル、ならびに不飽和ジカルボン酸［マレイン、フマルおよびイタコン酸など］アルキル（Ｃ１〜２４）ジエステル［ジメチル、ジエチルおよびジオクチルマレエート並びにフマル酸ジメチルなど］。
（ｃ１５）脂肪族カルボン酸アルケニルエステル；
Ｃ１〜３０、好ましくは２〜１８の直鎖状、分岐状または環状の飽和もしくは不飽和脂肪族モノカルボン酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸およびｎ−オクタン酸などの直鎖もしくは分岐飽和脂肪族カルボン酸、シクロヘキサン酸、シクロオクタン酸、デカヒドロナフチル酸などの環状飽和脂肪族カルボン酸、並びにオレイン酸、リノール酸およびリノレン酸などの直鎖不飽和脂肪族カルボン酸）のビニル、（メタ）アリルおよび（イソ）プロペニルエステル。
（ｃ１６）ビニルケトン類；
Ｃ１〜８のアルキルもしくはＣ６〜１８の芳香環含有炭化水素基とビニル基から構成されるケトン［例えばメチルビニルケトン、エチルビニルケトンおよびフェニルビニルケトン］。
（ｃ１７）ハロゲン含有ビニル単量体：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリルおよびハロゲン化スチレン（モノおよびジクロルスチレン、テトラフルオロスチレンおよび塩化アリルなど）。
【００３５】
（ｃ２）親水性単量体
（ｃ２１）ヒドロキシル基含有ビニル単量体；
（ポリ）アルキレングリコール（重合度１〜２０）モノ（メタ）アクリレート［ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート（以下、ＭＡ−ＨＥと略記）およびジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど］、ビニルアルコール（酢酸ビニル単位の加水分解により形成される）、Ｃ３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、（イソ）クロチルアルコール、１−オクテノールおよび１−ウンデセノールなど］、Ｃ４〜１２のアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オールおよび２−ブテン−１，４−ジオールなど］、ヒドロキシアルキル（Ｃ１〜６）アルケニル（Ｃ３〜１０）エーテル［２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテルなど］並びにヒドロキシル基含有芳香族ビニル単量体［ｐ−ヒドロキシスチレンなど］。
（ｃ２２）アニオン性単量体：
（ｃ２２−１）カルボキシル基含有ビニル単量体：
不飽和モノカルボン酸［例えば（メタ）アクリル酸、α−メチル（メタ）アクリル酸、クロトン酸および桂皮酸］、不飽和ジカルボン酸［例えばマレイン酸、フマル酸およびイタコン酸］、不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（Ｃ１〜２４）エステル［例えばマレイン酸モノメチル、フマル酸モノメチル、イタコン酸モノエチルおよびマレイン酸モノオクチル］。
（ｃ２２−２）スルホン酸基含有ビニル単量体：
Ｃ２〜６のアルケンスルホン酸［ビニルスルホン酸および（メタ）アリルスルホン酸など］、Ｃ６〜１２のビニル基含有芳香族スルホン酸［α−メチルスチレンスルホン酸など］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルエステル系単量体［スルホプロピル（メタ）アクリレートおよびスルホエチル（メタ）アクリレートなど］、スルホン酸基含有（メタ）アクリルアミド系単量体［２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸など］、スルホン酸基と水酸基を含有するビニル単量体［３−（メタ）アクリルアミド−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−（メタ）アリロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸など］、アルキル（Ｃ３〜１８）（メタ）アリルスルホコハク酸エステル［ドデシルアリルスルホコハク酸エステルなど］など。
（ｃ２３）窒素原子含有単量体；
（ｃ２３−１）アミド基含有ビニル単量体：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキル（Ｃ１〜４）置換（メタ）アクリルアミド、［Ｎ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−ｉｓｏ−プロピルおよびＮ−ｎ−ブチル  （メタ）アクリルアミド］、ジアルキル（Ｃ１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルおよびＮ，Ｎ−ジｎ−ブチル  （メタ）アクリルアミド］、およびＮ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−およびｉ−プロピオニルアミド］など。
（ｃ２３−２）２〜３級アミノ基含有ビニル単量体：
２級アミノ基含有ビニル単量体、例えば、アルキル（Ｃ１〜６）アミノアルキル（Ｃ２〜６）（メタ）アクリレート［ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、メチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど］、Ｃ６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミンなど］、３級アミノ基含有ビニル単量体、例えば、ジアルキル（Ｃ１〜４）アミノアルキル（Ｃ２〜６）（メタ）アクリレート［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートなど、ジアルキル（Ｃ１〜４）アミノアルキル（Ｃ２〜６）（メタ）アクリルアミド［ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドなど］、３級アミノ基含有芳香族ビニル系単量体［Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレンなど］、含窒素複素環含有ビニル系単量体［モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルチオピロリドンなど］。
（ｃ２３−３）第４級アンモニウム塩基含有ビニル単量体：
前述の（ｃ７−２）に記載した３級アミノ基含有ビニル単量体を、４級化剤（Ｃ１から１２のアルキルクロライド、ジアルキル硫酸、ジアルキルカーボネート、およびベンジルクロライド等）を用いて４級化したものなどが挙げられる。具体的には、（メタ）アクリロイルオキシアルキル第４級アンモニウム塩、例えば、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリニウムクロライドなど；（メタ）アクリルアミドアルキル第４級アンモニウム塩、例えば、（メタ）アクリルアミドエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリルアミドエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリルアミドエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなど；その他の第４級アンモニウム塩基含有ビニル系単量体、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライドなど。
（ｃ２３−４）ニトリル基含有単量体：
（メタ）アクリロニトリルなど。
【００３６】
（ｃ）のうち、摩擦調整効果の観点から、好ましいのは（ｃ２）、さらに好ましいのは（ｃ２１）、（ｃ２２−１）および（ｃ２３−２）、特に好ましいのは（ｃ２１）である。
また、（Ａ）の油溶性を向上させるという観点からは、好ましいのは（ｃ１）であり、（ａ）および（ｂ）のみからなる共重合体が油溶性でない場合は、疎水性である（ｃ１）を使用することが好ましい。
（Ａ）の重量に基づく（ｃ）の重量割合は、摩擦調整効果の観点から好ましくは０〜２０％、さらに好ましくは０．５〜１０％、特に好ましくは１〜８％である。
【００３７】
（Ａ）は、従来から知られているラジカル重合方法、例えば溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法、好ましくは溶液重合法により製造することができる。通常、溶剤中で、開始剤および必要により連鎖移動剤の存在下で（ａ）、（ｂ）および必要により（ｃ）をラジカル重合させることにより（Ａ）を製造できる。
溶剤には、鉱物油［溶剤精製油、水素化改質油（例えば粘度指数１００〜１６０の高粘度指数油）、ナフテン系オイル］並びに合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油など）およびエステル系合成潤滑油］などの高引火点溶剤（引火点１３０℃以上）；その他の溶剤［脂肪族炭化水素（ペンタン、ヘキサン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン等）、アルコール系溶剤［イソプロピルアルコール（以下、ＩＰＡと略記）、オクタノール、ブタノール等］、ケトン系溶媒（メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等）、アミド系溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）］およびこれらの２種以上の併用が含まれる。好ましいのは、高引火点溶剤、芳香族炭化水素およびアルコール系溶剤、特にＩＰＡである。
開始剤には、アゾ系開始剤、過酸化物系開始剤およびレドックス系開始剤が含まれる。
アゾ系開始剤としては、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（以下、ＡＶＮと略記）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、アゾビスシアノ吉草酸およびその塩（例えば塩酸塩など）、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）ハイドロクロライド、２，２′−アゾビス（２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミドなどが挙げられる。
過酸化物系開始剤としては無機過酸化物［例えば、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムなど］、有機過酸化物［例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、コハク酸パーオキサイド、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−アミルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ２−エチルヘキサノエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、ラウリルパーオキシドなど］が挙げられる。
レドックス系開始剤には、アルカリ金属の亜硫酸塩および重亜硫酸塩（例えば、亜硫酸アンモニウム、重亜硫酸アンモニウムなど）、塩化第一鉄、硫酸第一鉄、アスコルビン酸などの還元剤とアルカリ金属の過硫酸塩、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、有機過酸化物などの酸化剤との組合せよりなるものが含まれる。
連鎖移動剤には、例えばメルカプタン類［ｎ−ラウリルメルカプタン（以下、ＬＳＨと略記）、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノールなど］、チオカルボン酸類（チオグリコール酸、チオリンゴ酸など）、２級アルコール類（イソプロパノ−ルなど）、アミン類（ジブチルアミンなど）、次亜燐酸塩類（次亜燐酸ナトリウなど）などが含まれる。
重合温度は、好ましくは３０〜１４０℃、さらに好ましくは５０〜１３０℃、特に７０〜１２０℃である。重合温度は断熱重合法または温度制御重合法によって制御される。
また、熱による重合開始の方法の他に、放射線、電子線、紫外線などを照射して重合を開始させる方法を採ることもできる。好ましいものは温度制御した溶液重合法である。
さらに、共重合としては、ランダム付加重合および交互共重合のいずれでもよく、またグラフト共重合およびブロック共重合のいずれでもよい。
【００３８】
本発明における摩擦調整剤組成物は、本発明の摩擦調整剤および希釈剤および／または他の添加剤からなるものである。
摩擦調整剤を希釈剤で溶解・希釈することことにより基油への溶解が容易になる。
【００３９】
希釈剤としては、前述の（Ａ）の製造法において挙げた溶剤が使用でき、重合工程で使用した溶剤を除去せずにそのまま残しておいてもよい。希釈剤のうち、好ましいのは前述の鉱物油、特に水素化改質油である。
摩擦調整剤の希釈剤への溶解は、必要により加熱（好ましくは４０〜１５０℃）下に行われる。
希釈剤を使用する場合の摩擦調整剤組成物中の（Ａ）の含量は好ましくは１％以上、さらに好ましくは２０〜９０％、特に３０〜８０％であり、希釈剤の含量は好ましくは９９％以下、さらに好ましくは１０〜８０％、特に２０〜７０％である。
【００４０】
摩擦調整剤組成物における他の添加剤としては共重合体（Ｂ）が挙げられる。
（Ｂ）は前述の（ｂ）の単位および必要により前述の（ｃ）の単位を含有し、（ａ）の単位を含まない共重合体である。
（ｂ）のうち好ましいのは（ｂ１）、（ｂ２）およびこれらの併用であり、
さらに好ましいのは（ｂ２）、および（ｂ１）と（ｂ２）の併用であり、特に好ましいのは（ｂ２）のうちの２種以上の併用、およびＭＭＡと（ｂ２）の併用である。
（ｂ１）を含まず（ｂ２）からなる（Ｂ）は後述の潤滑油組成物において流動点降下作用を発揮できるという観点で好ましく、（ｂ１）と（ｂ２）からなる（Ｂ）は後述の潤滑油組成物の粘度指数向上効果を発揮できるという観点で好ましい。
（ｂ１）と（ｂ２）の併用の場合の好ましい重量比率は２〜５０％／５０〜９８％、さらに好ましくは１０〜３５％／６５〜９０％である。
必要により含有することのできる（ｃ）として好ましいのは（ｃ１）のうちの（ｃ１１）、（ｃ１２）、（ｃ１４）および（ｃ１５）、並びに（ｃ２）のうちの（ｃ２１）および（ｃ２３）であり、さらに好ましいのは（ｃ２１）および（ｃ２３−２）である。
（Ｂ）の重量に基づく（ｃ）の割合は通常０〜２０％、好ましくは１〜１０％である。
（Ｂ）のＭｗは通常５，０００〜３００，０００、好ましくは２０，０００〜１００，０００であり、（ｂ１）を含まず（ｂ２）からなる（Ｂ）のさらに好ましいＭｗは５０，０００〜７０，０００である。
（Ａ）の重量に基づく（Ｂ）の割合は、通常０〜５０％、好ましくは０〜２０％である。
【００４１】
摩擦調整剤組成物における他の添加剤には、さらにその他の任意成分、例えば清浄剤［スルフォネート系、サリシレート系、フェネート系、ナフテネート系などのＣａやＭｇ塩およい炭酸カルシウム］、分散剤［コハク酸イミド系（例えばビスタイプ、モノタイプ、ボレートタイプ、マンニッヒ縮合物系など）］、抗酸化剤［ジンクジチオフォスフェート、アミン系（ジフェニルアミンなど）、ヒンダードフェノール系、チオリン酸亜鉛およびトリアルキルフェノールなど）、従来から公知の摩擦調整剤［長鎖脂肪酸（例えばオレイン酸）、長鎖脂肪酸エステル（例えばオレイン酸エステル）、長鎖アミン系（例えばオレイルアミン）、長鎖アミド（例えばオレアミド）］、耐摩耗剤［例えばモリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメイトおよびジンクジアルキルジチオフォスフェート］、極圧剤［例えば硫黄リン系、硫黄系、リン系およびクロル系］、消泡剤［例えばシリコーン油、金属石けん、脂肪酸エステルおよびリン酸エステル］、抗乳化剤［例えば４級アンモニウム塩、硫酸化油およびリン酸エステル］および腐食防止剤［ベンゾトリアゾールおよび１，３，４−チオジアゾリル−２，５−ビスジアルキルジチオカルバメート］が含まれる。
これらの添加量は、摩擦調整剤組成物の重量に基づいて清浄剤は通常０〜４０％、好ましくは０．１〜３０％、分散剤は通常０〜２０％、好ましくは０．２〜１０％、抗酸化剤は通常０〜５％、好ましくは０．１〜３％、公知の摩擦調整剤は通常０〜５％、好ましくは０．１〜３％、耐摩耗剤および極圧剤は通常０〜４０％、好ましくは０．１〜３０％、消泡剤は通常０〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜４，０００ｐｐｍ、抗乳化剤は通常０〜１５％、好ましくは０〜１％、並びに腐食防止剤は通常０〜３％、好ましくは０〜２％である。
摩擦調整剤組成物中のその他の添加剤の合計量は、通常０〜６０％、好ましくは０．１〜４０％である。
その他の添加剤は、摩擦調整剤組成物として配合された後に基油と配合してもよいが、それぞれを別にして基油に配合してもよく、その場合の配合の順序は特に限定されない。
【００４２】
本発明の摩擦調整剤は、摩擦調整効果のみでなく、摩耗防止効果、分散効果、酸化防止効果および粘度指数向上効果なども発揮することできる。
【００４３】
本発明の摩擦調整剤の用途は、エンジン油（ガソリン用、ディーゼル用など）、変速機油[ギア油（工業用、自動車用）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油、トロイダルＣＶＴ油、ベルトＣＶＴ油）]、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、トラクション油およびグリースなどに幅広く好適に用いることができるが、好ましくは変速機油、さらに好ましくは自動変速機油、特に好ましくは、自動車用ギア油、自動スリップ制御機構を有する自動変速機用のオ−トマチックトランスミッション油およびベルトＣＶＴ油への使用であり、省燃費性に優れ、シャダー性にも悪影響を及ぼさず、快適性においても効果的である。
【００４４】
本発明の潤滑油組成物に用いることのできる基油としては特に限定はなく、例えば前述の鉱物油および合成潤滑油などが挙げられ、好ましいのは粘度指数１００〜１６０の高粘度指数の鉱物油、炭化水素系合成潤滑油およびエステル系合成潤滑油である。また、基油の好ましい曇点（ＪＩＳ  Ｋ２２６９）は−５℃以下、さらに好ましくは−１５℃〜−７０℃である。曇点がこの範囲であるとワックスの析出量が少なく低温粘度が良好である。また、基油の動粘度は１００℃において好ましくは１〜１４ｍｍ2／ｓである。
【００４５】
本発明の潤滑油組成物において、基油の重量に基づく（Ａ）の含量は、通常０．０１〜４０％、好ましくは０．０３〜３０％である。
なお、潤滑油組成物がエンジン油として使用される場合には基油の重量に基づく（Ａ）の含量は０．１〜１５％、ギヤ油として使用される場合には０．１〜１５％、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油、ベルトＣＶＴ油など）および作動油の場合は０．１〜２０％、トラクション油の場合は０．１〜２０％であることが好ましい。
また、基油の重量に基づく（Ａ）＋（Ｂ）の含量は、通常０．０１〜４０％、好ましくは０．０３〜３０％である。
【００４６】
実施例
以下に、実施例において本発明を説明するがこれに限定するものではない。なお、以下において部は重量部を表す。
［ＧＰＣによるＭｗの測定法］
装置        ：  東洋曹達製  ＨＬＣ−８０２Ａ
カラム      ： ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６  ２本
測定温度    ：  ４０℃
試料溶液    ：  ０．５％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 ：  ２００μｌ
検出装置    ：  屈折率検出器
標準        ：  ポリスチレン
［摩擦係数および変速ショック低減性能の測定法］
ＪＡＳＯ  Ｍ３４８−９５の方法で行い、摩擦係数として５００サイクル目のμｄ（１，８００ｒｐｍ）、変速ショックの低減性能として５００サイクル目のμ０（３，６００ｒｐｍ）／μｄ（１，８００ｒｐｍ）を測定する。
μ０／μｄが１．０に近い方が変速ショックの低減効果があり、μｄが大きい方が摩擦係数が大である。
ＪＡＳＯ  Ｍ３４８−９５の方法で行い、摩擦係数として５００サイクル目のμｄ（１，８００ｒｐｍ）、変速ショックの指標として５００サイクル目のμ０／μｄを測定する。μ０／μｄが１．０に近い方が変速ショックが少なく、μｄが大きい方が摩擦係数が大である。
［耐摩耗性の測定法］
ＳＲＶを用い、ボールオンディスクでボールの摩耗痕径を測定する。
摩耗痕経：ボールの摩耗痕の縦と横の直径の平均値
装置：オプチモール  ＳＲＶ試験機（日本パーカライジング株）
ボール：直径１０ｍｍ
ディスク：直径２４ｍｍ×厚さ７．９ｍｍ
荷重：２００Ｎ
ストローク幅：２ｍｍ
振動数：５０Ｈｚ
試験時間：１０分間
【００４７】
実施例１〜１２
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、および窒素吹き込み管を備えた反応容器に、重合溶剤としてＩＰＡ２，５００部を仕込み、反応容器の気相部の窒素置換を行った後に密閉下７５〜８５℃で環流させながら、滴下ロートから表１または表２に記載の組成の単量体−開始剤溶液を等速度で３時間かけて滴下し、さらに１時間同温度で熟成した。得られたポリマー溶液を１２０℃に加熱し、溶媒を減圧下に除去して、表１に記載のＭｗを有する共重合体（Ａ−１）〜（Ａ−１２）１０，０００部を得た。（Ａ−１）〜（Ａ−１２）からなる本発明の摩擦調整剤５,２００部に、鉱物油（水素化改質油：１００℃の動粘度は２．３ｍｍ2／ｓ、粘度指数８３）４，８００部を加えて１２０℃で均一に溶解して希釈し、本発明の摩擦調整剤組成物（Ｖ−１）〜（Ｖ−１２）を得た。さらに表１または表２に記載の量の摩擦調整剤組成物と高粘度指数油［「ＹＵＢＡＳＥ３」（ＳＫ  Ｃｏｒｐ．製、粘度指数＝１０７）］を混合して本発明の潤滑油組成物（Ｆ−１）〜（Ｆ−１２）を得た。
【００４８】
【表１】
2006111887.tif 000005
【００４９】
【表２】
2006111887.tif 000006
【００５０】
実施例１３および１４
実施例１と同様の反応容器に、表３記載の重合溶剤を仕込み、反応容器の気相部の窒素置換を行った後に密閉下８５℃に昇温し、滴下ロートから表３記載の組成の単量体−開始剤溶液を等速度で２時間かけて滴下し、さらに２時間同温度で熟成した。その後、水９２４部を加えて８５℃で２時間加熱撹拌し加水分解した。つぎに、１２０℃に昇温し、減圧下で水およびトルエンを留去し、得られた共重合体をメタノールで再沈殿し、メタノール８，７００部で２回洗浄後、１００℃で４時間減圧乾燥して表３記載の量およびＭｗの共重合体（Ａ−１３）および（Ａ−１４）を得た。
（Ａ−１３）または（Ａ−１４）からなる本発明の摩擦調整剤に同量の実施例１と同様の鉱物油を加えて１２０℃で均一に溶解して希釈し、本発明の摩擦調整剤組成物（Ｖ−１３）および（Ｖ−１４）を得た。さらに表３記載の量のこれらと高粘度指数油（「ＹＵＢＡＳＥ３」）を混合して本発明の潤滑油組成物（Ｆ−１３）および（Ｆ−１４）を得た。
【００５１】
比較例１および２
表３記載の組成の単量体−開始剤溶液および重合溶剤を用い、重合温度を８５℃にし、溶媒を除去しなかった以外は実施例１と同様にして重合を行って共重合体（Ｂ−１）および（Ｂ−２）の「ＹＵＢＡＳＡ３」溶液を得た。これらの溶液を表３に示す共重合体／希釈剤の比率になるように水素化改質油で希釈して比較例の摩擦調整剤組成物（Ｙ−１）および（Ｙ−２）を得た。なお、表３における共重合体／希釈剤の希釈剤には、希釈に用いた水素化改質油と重合に用いたＹＵＢＡＳＥ３が含まれる。さらに実施例１と同様にしてこれらと高粘度指数油（「ＹＵＢＡＳＥ３」）を表３記載の割合で混合して比較例の潤滑油組成物（Ｚ−１）および（Ｚ−２）を得た。
【００５２】
比較例３
（Ｚ−１）９９５部に、オレイルアミンを５部添加して比較例３の潤滑油組成物（Ｚ−３）を得た。
【００５３】
【表３】
2006111887.tif 000007
【００５４】
これらの潤滑油組成物についてμｄ、μ０/μｄおよび摩耗痕径を測定した。その結果を表４に示す。
【００５５】
【表４】
2006111887.tif 000008
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明の摩擦調整剤、摩擦調整剤組成物および潤滑油組成物は摩擦調整効果に優れており、変速ショックを軽減することができる上、動力伝達に必要な摩擦係数が高い。さらに本発明の摩擦調整剤は、摩擦調整効果のみでなく、摩耗防止効果、分散効果、酸化防止効果および粘度指数向上効果なども発揮することもできる。
従って、本発明の摩擦調整剤は、エンジン油、変速機油、パワーステアリング油、ショックアブソーバー油、トラクション油およびグリースなどに幅広く好適に用いることができ、省燃費性に優れ、シャダー性にも悪影響を及ぼさず、快適性においても効果的である。