(57)【要約】 【課題】  甘味強度に優れる（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの塩の結晶であって、保存安定性、溶解性、着色安定性に優れた結晶を提供すること。【解決手段】  Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折で得られるＸ線回折パターンにおいて、５．５°、７．２°、８．１°、８．９°および１６．３°に回折角２θの特徴的ピークを有する、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折で得られるＸ線回折パターンにおいて、５．５°、７．２°、８．１°、８．９°および１６．３°に回折角２θの特徴的ピークを有する、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶。
【請求項２】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するカリウムのモル比が１．２〜２の範囲にある（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶。
【請求項３】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するカリウムのモル比が１．２〜２の範囲にある請求項１記載の結晶。
【請求項４】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対する水のモル比が０．９〜１．７の範囲にある請求項１〜３のいずれか一項に記載の結晶。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の結晶を含有する甘味料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた甘味強度を有する（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶に関する。
【背景技術】
【０００２】
モナティン（Ｍｏｎａｔｉｎ）は南アフリカの北部トランスバール（ｎｏｒｔｈｅｒｎ
Ｔｒａｎｓｖａａｌ）地方に自生する植物シュレロチトン  イリシホリアス（Ｓｃｈｌｅｒｏｃｈｉｔｏｎ  ｉｌｉｃｉｆｏｌｉｕｓ）の根皮から単離された天然由来のアミノ酸誘導体であり、Ｒ．Ｖｌｅｇｇａａｒらにより、その構造に関し、（２Ｓ，４Ｓ）−２−ａｍｉｎｏ−４−ｃａｒｂｏｘｙ−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−５−（３−ｉｎｄｏｌｙｌ）−ｐｅｎｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ  （（２Ｓ，４Ｓ）−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−（３−ｉｎｄｏｌｙｌｍｅｔｈｙｌ）−ｇｌｕｔａｍｉｃ  ａｃｉｄ)と報告されている（非特許文献１参照）。モナティンの合成法は、例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、非特許文献２、非特許文献３等に記載されている。
さらに、特許文献４において、モナティンの立体異性体（（２Ｓ、４Ｒ）体、（２Ｒ，４Ｒ）体および（２Ｒ，４Ｓ）体）結晶が単離されているが、その中でもモナティンの（２Ｒ，４Ｒ）体（以下、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンと略すこともある）が高い甘味強度を示し、特に（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、保存安定性等にも優れていることが開示されている。ところで、特許文献４において、具体的に開示されているモナティンのカリウム塩結晶は、１カリウム塩の結晶であり、粉末Ｘ線回折（Ｃｕ−Ｋα線）で得られるＸ線回折パターンにおいて、６．１°、１２．２°、１８．３°、２０．６°および２４．５°に回折角２θの特徴的ピークを有するものである。
【特許文献１】ＺＡ  ８７／４２８８
【特許文献２】ＺＡ  ８８／４２２０
【特許文献３】米国特許第５，９９４，５５９号明細書
【特許文献４】国際公開第０３/０４５９１４号パンフレット
【非特許文献１】Ｒ．Ｖｌｅｇｇａａｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，３０９５−３０９８，（１９９２）
【非特許文献２】Ｃ．Ｗ．Ｈｏｌｚａｐｆｅｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２４（２２），３１９７−３２１１（１９９４）
【非特許文献３】Ｋ．Ｎａｋａｍｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２，２９６７−２９７０（２０００）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
上記塩は上述の如く保存安定性等に優れた特性を有するが、溶解性、着色安定性の点において更に改善されればより好ましい。
【０００４】
本発明の目的は、甘味強度に優れる（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの塩の結晶であって、保存安定性、溶解性、着色安定性に優れた結晶を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意検討を行った結果、モナティンの４種の立体異性体の中で最も甘味強度が高い（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンにおいて、特定の粉末Ｘ線回折スペクトルを有する（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩が、保存安定性に加え、溶解性および着色安定性にも優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、
（１）  Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折で得られるＸ線回折パターンにおいて、５．５°、７．２°、８．１°、８．９°および１６．３°に回折角２θの特徴的ピークを有する、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶、
（２）  （２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するカリウムのモル比が１．２〜２の範囲にある（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶、
（３）  （２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するカリウムのモル比が１．２〜２の範囲にある上記（１）記載の結晶、
（４）  （２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対する水のモル比が０．９〜１．７の範囲にある上記（１）〜（３）記載の結晶、
（５）  上記（１）〜（４）記載の結晶を含有する甘味料組成物
等に関する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶と同等の保存安定性を示し、かつ該１カリウム塩結晶よりも優れた溶解性および着色安定性を示す（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、下式
【０００９】
【化１】
2006052213.tif 000002
【００１０】
で表される（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩であり、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折で得られるＸ線回折パターンにおいて、５．５°、７．２°、８．１°、８．９°および１６．３°付近に回折角２θの特徴的ピークを有する。粉末Ｘ線解析スペクトルにおける回折角（２θ）の値は、±０．２度程度の測定誤差を有し得る。このような誤差が存在する場合であっても結晶形の同一性が否定されないことは明らかである。
【００１１】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンにカリウムが付加した塩の結晶である。１モルの（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対して付加するカリウムの量は、好ましくは１．２〜２モルであり、より好ましくは１．８〜２．０モルである。
【００１２】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、通常、水和物の結晶である。その場合、１モルの（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対して水和している水分子の量は、好ましくは０．９〜１．７程度である。本発明の効果を奏することおよび甘味料としての使用に問題がない範囲で、エタノール等の他の溶媒が任意の比率で本発明の結晶に付加していてもよい。
【００１３】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は甘味料として好適に使用される。更に担体、増量剤、添加剤、香料等の他の任意の成分を配合して甘味料組成物を提供することができる。本発明の甘味料組成物は、糖類（ショ糖、転化糖、異性化糖、ブドウ糖、果糖、乳糖、麦芽糖、トレハロース、キシロース等）、糖アルコール類（マルチトール、ソルビトール、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ラクチトール等）、オリゴ糖類、食物繊維、アスパルテーム、サッカリン、アセスルファムＫ、スクラロース等の他の甘味料を含んでいてもよい。
【００１４】
本発明の結晶および甘味料組成物、より詳細には凍結乾燥物、混合粉砕物としての甘味料組成物は、必要により乾式造粒または湿式造粒等の当業者に公知の方法に従って造粒し、造粒物としてもよい。
【００１５】
本発明の結晶および甘味料組成物は、粉末ジュース、粉末ココア、インスタントコーヒー、チョコレート、チューインガム、健康食品、パン、ケーキ等の各種食品、およびコーヒー飲料、野菜汁飲料、日本茶、中国茶、紅茶、乳飲料、スープ飲料、炭酸飲料、甘味飲料、果汁飲料、アルコール飲料等の各種飲料に使用することができる。また、歯磨き粉、薬品など甘味が必要とされる各種製品等にも使用することができる。
【００１６】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩から製造することができる。当該１カリウム塩は、例えば、上記非特許文献３および特許文献４に従って製造することができる。
【００１７】
例えば、非特許文献３、特許文献４等の方法に従ってモナティンを合成し、陽イオン交換樹脂（Ｈ＋型）に吸着させて、３％アンモニア水で溶出した後に、凍結乾燥によって精製して、（２Ｓ）−モナティン（（２Ｓ，４Ｓ）−モナティンと（２Ｓ，４Ｒ）−モナティンとの混合物）のアンモニウム塩、（２Ｒ）−モナティン（（２Ｒ，４Ｓ）−モナティンと（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンとの混合物）のアンモニウム塩を得ることができる。さらに、逆相ＨＰＬＣによって、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンをアンモニウム塩の形態で分離することができる。次に、例えば、特許文献４の方法に従って、この（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのアンモニウム塩を水に溶解し、得られた水溶液を陽イオン交換樹脂を充填したカラムに通すことで、アンモニウムイオンをカリウムイオンに交換することができる。カラムから溶出した液を濃縮して、６０℃まで加熱し、エタノールを添加し、５℃／時間の速度で１０℃まで冷却した後、１０℃で一晩攪拌する。そうすることで液中に結晶が析出するので、得られた結晶を回収し、減圧乾燥器にて乾燥することにより（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶を得ることができる。
【００１８】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶を溶媒、好ましくはエタノール（またはエタノール水溶液）に分散し、カリウム化合物、好ましくは水酸化カリウムを含むエタノール水溶液を添加して溶解させ、冷却晶析させることにより得ることができる。系中のエタノール／水の体積比率は好ましくは１０／１以上、より好ましくは２０／１以上、更に好ましくは４０／１以上である。
【００１９】
以下、実施例および比較例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例および比較例中、本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩を便宜上「（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩」と表記している。
【００２０】
Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折の測定は、スペクトリス株式会社製Ｘ線回折装置ＰＷ３０５０を用い、管球：Ｃｕ、管電流：３０ｍＡ、管電圧：４０ｋＶ、サンプリング幅：０．０２０°、走査速度：３°／ｍｉｎ、波長：１．５４０５６Å、測定回折角範囲（２θ）：３〜３０°の条件で測定した。
【００２１】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンとカリウムのモル比は、以下の条件で所定濃度の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンカリウム塩結晶溶液中のカリウムイオン濃度を測定し、濃度比にて決定した。
＜陽イオン測定カラム＞（株）昭和電工製  Ｓｈｏｄｅｘ  ＩＣ  ＹＫ−４２１、内径４．６ｍｍ、長さ１２５ｍｍ
＜溶離液＞４ｍＭリン酸＋５ｍＭ１８−Ｃｒｏｗｎ−６
＜カラム温度＞４０℃
＜流速＞０．６ｍｌ／ｍｉｎ
【００２２】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンとエタノールのモル比は、以下の条件で所定濃度の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンカリウム塩結晶溶液をＮＭＲにより測定し、得られたスペクトルから（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンとエタノールの積分比を算出して決定した。
＜装置名＞  Ｂｒｕｋｅｒ製  ＡＶＡＮＣＥ４００    １Ｈ；４００ＭＨｚ
＜溶媒＞  重水
＜温度＞  室温
＜濃度＞  約７重量％
＜算出方法＞  （２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのプロトン積分値の合計（但し活性プロトンは除く）とエタノールのプロトン積分値の合計（但し活性プロトンを除く）との比率から算出した。
【００２３】
（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンと水のモル比は、以下の条件で所定濃度の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンカリウム塩結晶溶液中の水濃度をカールフィッシャー法により測定し、濃度比にて決定した。
＜装置名＞平沼産業株式会社製  自動水分測定装置  ＡＱＶ−２０００
＜滴定液＞Ｈｙｄｒａｎａｌ−ｃｏｍｐｏｓｉｔｅ  ５（Ｒｉｅｄｅｌ−ｄｅＨａёｎ製）
＜溶媒＞メタノール
＜温度＞室温
【実施例１】
【００２４】
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を１１．９７ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液３．０３ｍｌ（３．０３ｍｍｏｌ）を添加して（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を溶解させた。溶液を撹拌しながら氷浴で冷却し結晶を析出させた。得られた結晶を分離し湿結晶を得た。湿結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。該湿結晶を４０℃で、減圧下に乾燥させ、乾燥結晶を得た。乾燥結晶の粉末Ｘ線（Ｃｕ  Ｋα線、以下同様）は５．５°、７．２°、８．１°、８．９°、１６．３°に特徴的なピークを示した。
【実施例２】
【００２５】
１０．００ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を１７０ｍｌのエタノールに分散させ、２０℃で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液３０．２７ｍｌ（３０．３ｍｍｏｌ）を添加して溶解させ一晩撹拌した。その後１０℃まで冷却した後、結晶を分離し、１０ｍｌのエタノールで洗浄することによって湿結晶１６．０５ｇを得た。この湿結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。
【実施例３】
【００２６】
０．５０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を９．８８５ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で５０重量％水酸化カリウム水溶液０．１７ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却すると結晶が析出した。この結晶を分離し、０．４２ｇの湿結晶を得た。この湿結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。
【実施例４】
【００２７】
９．８８５ｍｌのエタノールの代わりに、９．７５０ｍｌのエタノールと０．１３５ｍｌの水を使用する以外は実施例３と同様にして、０．６４ｇの湿結晶を得た。この湿結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。
【実施例５】
【００２８】
９．８８５ｍｌのエタノールの代わりに、９．５００ｍｌのエタノールと０．３８５ｍｌの水を使用する以外は実施例３と同様にして、０．１７ｇの湿結晶を得た。この湿結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。
【００２９】
（比較例１）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を８．９４ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液６．０６ｍｌ（６．０６ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３０】
（比較例２）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を５．９１ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液９．０９ｍｌ（９．０９ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３１】
（比較例３）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を１６．５ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液１．５ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）を添加してスラリー化した。撹拌しながら氷浴で冷却すると結晶が析出した。この結晶を分離し、その後、４０℃、減圧下に乾燥させ、得られた乾燥結晶の粉末Ｘ線回折パターンを得たところ、得られた結晶は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩と２カリウム塩との混合物であった。
【００３２】
（比較例４）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を１３．５ｍｌのエタノールに分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液４．５ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３３】
（比較例５）
０．５０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を９．０ｍｌのエタノールと０．８８５ｍｌの水に分散させ、室温下で５０重量％水酸化カリウム水溶液０．１７ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３４】
（比較例６）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を６．９７ｍｌのエタノールと２ｍｌの水に分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液３．０３ｍｌ（３．０３ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３５】
（比較例７）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を３．９４ｍｌのエタノールと２ｍｌの水に分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液６．０６ｍｌ（６．０６ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３６】
（比較例８）
１．００ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を０．９１ｍｌのエタノールと２ｍｌの水に分散させ、室温下で１Ｎ水酸化カリウム／エタノール溶液９．０９ｍｌ（９．０９ｍｍｏｌ）を添加して溶解させた。撹拌しながら氷浴で冷却しても結晶は得られなかった。
【００３７】
以下に、実施例１〜５および比較例１〜８について、添加カリウム量、溶媒、晶析濃度ならびに（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するカリウム、エタノールおよび水のモル比を示す。
【００３８】
【表１】
2006052213.tif 000003
【００３９】
＊表１中の「添加カリウム量」は（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するモル比で示されている。
＊表１中の「溶媒」は水酸化カリウム溶液添加後の溶媒を意味し、混合溶媒を用いた場合の比率は体積比で示されている。
＊表１中の「モル比」は全て各実験例の湿結晶を乾燥させた乾燥結晶を測定した値である。
＊実施例２のエタノール、水のモル比は未測定である。
【実施例６】
【００４０】
実施例２で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩の湿結晶０．４７３ｇをシャーレに入れ、４０℃で１晩放置した。得られた結晶は０．２３ｇであった。この結晶の粉末Ｘ線は５．５°、７．２°、８．１°、８．９°、１６．３°に特徴的なピークを示した。
【実施例７】
【００４１】
実施例２で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩の湿結晶０．４８３ｇをシャーレに入れ、８０℃で１晩放置した。得られた結晶は０．２２ｇであった。この結晶の粉末Ｘ線は５．５°、７．２°、８．１°、８．９°、１６．３°に特徴的なピークを示した。
【実施例８】
【００４２】
０．５０ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩を（１３．６ｍｌ）のエタノールに分散させ、１０℃で５０重量％水酸化カリウム水溶液０．１７ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）を添加した。１０℃で１７．５時間撹拌すると結晶が析出した。この結晶を分離し、１．３１ｇの湿結晶を得た。４０℃で約２時間減圧乾燥して０．５２ｇの結晶を得た。この結晶の粉末Ｘ線は５．３°、８．５°、９．１°、１４．３°、１７．１°、２０．１°に特徴的なピークを示した。（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンに対するモル比は、カリウム１．４、エタノール０．６３、水０．８７であった。
【００４３】
＜着色性試験＞
実施例８で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩結晶、上述の特許文献４に記載の製法に従って製造した（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンおよび（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶につき、着色性試験を行った。
着色性測定方法
測定機器；バリアン  テクノロジーズ  ジャパン  リミテッド製  ＣＡＲＹ  ５０  紫外可視分光光度計
濃度；１ｇ／ｄｌ
溶媒；Ｈ２Ｏ
温度；室温
測定波長；４９０ｎｍ
測定間隔；３０ｍｉｎ
【００４４】
【表２】
2006052213.tif 000004
【００４５】
表２より、本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩結晶は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティン結晶および（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶と比べて着色安定性が優れていることがわかる。
【００４６】
＜保存安定性試験＞
実施例１および実施例８で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩結晶、上述の特許文献４に記載の製法に従って製造した（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶につき、保存安定性試験を行った。各サンプル５０ｍｇを４ｍｌバイアル瓶（スクリューキャップ付）に入れ、６０℃および室温で１週間保存した。
各サンプルについてＨＰＬＣを測定し、室温保存サンプルを１００％としたときの６０℃保存サンプルのＨＰＬＣ定量値を重量変化として表した。また、各サンプルについてＨＰＬＣを測定し、６０℃保存サンプルで検出されたピーク（検出波長２１０ｎｍ）の全ピークのａｒｅａ合計値に対する（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのａｒｅａ値の比をａｒｅａ％として表した。
【００４７】
【表３】
2006052213.tif 000005
【００４８】
表３より、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩の保存安定性は、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩とほぼ同等であることがわかる。
【００４９】
＜溶解度試験＞
実施例８で得られた（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩結晶および（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶について、溶解度を測定した。
温度：２０℃
溶解度測定方法：
試験管に０、２０、４０、６０、８０、１００％エタノールをそれぞれ２ｍｌずつ入れたものを各２本用意した。この中に（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩結晶および（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶を完全に溶解しないように添加し、蓋をして一晩撹拌した。その後、０．４５μｍのフィルターで濾過し、濾液を分析した。
【００５０】
【表４】
2006052213.tif 000006
【００５１】
表４より、（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの２カリウム塩は（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩に比べて溶解性が優れていることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００５２】
本発明の（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶は、甘味強度が高く、保存安定性に優れ、また（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンの１カリウム塩結晶よりも溶解性および着色安定性に優れていることから、甘味料またはその成分として、また飲食品等に対する甘味付与成分としても優れた性質を有する新規甘味物質として、工業的に、特に食品分野において極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】実施例１における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩湿結晶の粉末Ｘ線回折図である。縦軸は回折強度を、横軸は回折角度２θ［ｄｅｇ］を示す（以下の粉末Ｘ線回折図についても同様である）。
【図２】実施例１における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図３】実施例２における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩湿結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図４】実施例３における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩湿結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図５】実施例３における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図６】実施例４における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩湿結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図７】実施例４における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図８】実施例５における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩湿結晶の粉末Ｘ線回折図である。
【図９】実施例５における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図１０】実施例６における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図１１】実施例７における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図１２】実施例８における（２Ｒ，４Ｒ）−モナティンのカリウム塩結晶の乾燥後の粉末Ｘ線回折図である。
【図１３】表４の溶解度の値をグラフ化した図である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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