(57)【要約】【課題】顔料濃度が高い場合にも異物の発生、粘度の増大および貯蔵安定性の低下が防止され、優れた透明性および色品位を有するカラーフィルターの製造が可能なカラーフィルター用着色組成物を提供すること。【解決手段】下記（ａ）成分の単独、または下記（ａ）成分と下記（ｂ）成分とを含むことを特徴とする顔料分散剤。（ａ）成分；スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子１個あたりのスルホン基の数が０．０５〜０．５である顔料複合体。（ｂ）成分；スルホン基、その金属塩、そのアンモニウム塩またはそのアミン塩の基を有する上記（ａ）成分以外の色素。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（ａ）成分の単独、または下記（ａ）成分と下記（ｂ）成分とを含むことを特徴とする顔料分散剤。
（ａ）成分；スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子１個あたりのスルホン基の数が０．０５〜０．５である顔料複合体。
（ｂ）成分；スルホン基、その金属塩、そのアンモニウム塩またはそのアミン塩の基を有する上記（ａ）成分以外の色素。
【請求項２】
（ｂ）成分が、下記の一般式（Ｉ）、一般式(II）、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および／またはアミン塩である請求項１に記載の顔料分散剤。
2006265528.tif 000025
（但し、式中のＸ1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基であり、Ｙ1は、アントラキノニルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基或いはフェノキシ基であり、これらの基は置換基としてハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基を含んでいてもよい。Ｒ1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、Ｒ2はアルキレン基、フェニレン基、或いはナフチレン基であって、これらは置換基を含んでいてもよい。）
2006265528.tif 000026
（但し、式中のＸ1は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であり、Ｒ1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、Ｒ2はフェニル基、或いはナフチル基であって、これらは置換基を含んでいてもよく、ｋは化合物へのスルホン基の平均個数であり、０．５〜２の数である。）
2006265528.tif 000027
（但し、式中のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、０．５〜４の数である。）
2006265528.tif 000028
【請求項３】
スルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料が、下記一般式（Ｖ）で表される請求項１に記載の顔料分散剤。
2006265528.tif 000029
（但し、式中のＲ1およびＲ2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはフェニル基である。）
【請求項４】
スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料のスルホン基が、フリーのスルホン基、スルホン基の金属塩、アミン塩およびアンモニウム塩から選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項５】
一般式（Ｉ）のＲ2が、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、４−クロロアニリン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホン酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、ｏ−アニシジン−５−スルホン酸、ｐ−アニシジン−５−スルホン酸、ｏ−トルイジン−４−スルホン酸、ｍ−トルイジン−４−スルホン酸、ｐ−トルイジン−２−スルホン酸、２−クロロ−ｐ−トルイジン−３−スルホン酸、３−アミノ−６−クロロ−４−スルホ安息香酸、１−アミノ−８−ナフタレンスルホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、６−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸および５−アミノ−３−ナフタレンスルホン酸から選ばれるアミンからアミノ基を除いた基である請求項２に記載の顔料分散剤。
【請求項６】
一般式（II）のＲ2が、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、トルイジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、アニシジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、クロロアニリン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、ジフェニルアミン、１−ナフチルアミンおよび２−ナフチルアミンから選ばれるアミンからアミノ基を除いた基である請求項２に記載の顔料分散剤。
【請求項７】
（ａ）成分と（ｂ）成分との質量比が、ａ：ｂ＝１０：９０〜９０：１０である請求項１に記載の顔料分散剤。
【請求項８】
赤色顔料と請求項１に記載の顔料分散剤と樹脂分散剤と樹脂ワニスとを含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
【請求項９】
赤色顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４である請求項８に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項１０】
樹脂分散剤が、カチオン系樹脂分散剤である請求項８に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項１１】
カラーフィルター用基板に着色画素を形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法において、上記着色画素を、請求項８に記載のカラーフィルター用着色組成物を使用して形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
【請求項１２】
請求項１１に記載の方法で製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
【請求項１３】
請求項１２に記載のカラーフィルターを含んでいることを特徴とする画像表示装置。
【請求項１４】
請求項１３に記載の画像表示装置を含んでいることを特徴とする情報伝達機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料分散剤、液晶カラーディスプレイや撮像素子などの製造に使用されるカラーフィルター用着色組成物およびこれを用いたカラーフィルターに関する。さらに詳しくは、顔料分散性、透明性、流動性や貯蔵安定性に優れたカラーフィルター用着色組成物およびこれを用いたカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイなどに使用されるカラーフィルターは、現在フォトレジストに顔料を分散させた着色組成物を、スピンコート法、コーティング法、或いは転写法により基板に塗布後、フォトマスクを介して光、エネルギー線露光および現像して画素を形成させることにより主に作製されている。その際、赤色画素形成用の顔料として、通常、ジケトピロロピロール顔料が用いられているが、該顔料を樹脂および溶剤などとともに、通常の分散機で分散させるだけでは、顔料が充分に分散しないことから、該分散液（「カラーフィルター用着色組成物」を意味する場合がある）をカラーフィルターの着色画素（以下単に「画素」という）の形成に使用すると、得られる赤色画素は透明性に欠け、該画素は、カラーフィルター用画素として透過率が不十分であり、上記赤色顔料はカラーフィルター用着色組成物用の顔料としては不満足なものであった。
【０００３】
また、フォトレジストに使用される樹脂としては、アルカリ水溶液がパターニングの現像液に使用できることから、酸価が高いアクリル系ポリマーが主に採用されている。しかしながら、上記の顔料と高酸価のアクリル系樹脂からなる顔料分散液では、顔料粒子の凝集が起こり、顔料分散液の粘度が高くなりやすく、また、経時で顔料分散液が増粘するので、顔料分散液の貯蔵安定性の悪い場合が多い。
【０００４】
以上のような困難さを伴う顔料分散液によりカラーフィルターを作製する場合、顔料分散液をスピンコート法により基板に塗布および成膜し、その後に着色膜を画素化するが、顔料分散液の粘度が高かったり、顔料が粒子凝集してカラーフィルター用着色組成物がチクソトロピックな粘性を示す場合には、画素化前の塗布層の中央部が盛り上がるため、大画面のカラーフィルターを作製する際には基板の中央部に形成した画素と周辺部に形成した画素とは色相差や濃度差が発生する原因となっている。
【０００５】
従って、カラーフィルター用着色組成物（顔料分散液）は、通常、顔料濃度が５〜２０質量％の高濃度範囲にあるにも拘らず、その分散状態は顔料粒子同士が凝集せず、かつ一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比べて粘度が低く（例えば、５〜２０ｍＰａ・ｓ程度）、かつ貯蔵安定性に優れたものでなければならない。
【０００６】
上記の要求を満たすために、従来、赤色顔料がジケトピロロピロール顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）の場合には、スルホン化度が１分子当たり１以上のジケトピロロピロールスルホン酸を上記顔料に添加したり、または上記顔料を上記スルホン化物で処理することなどが提案されている（特許文献１）。
【特許文献１】特開２０００−１６００８４公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
一方、液晶表示装置の用途もパーソナルコンピューターのモニターからカラーテレビジョンのカラーディスプレー用にと拡大し、カラーフィルターに対してもさらなる性能向上の要請が高まり、画素の透明性の改善や、画素の透過光のコントラストのアップや、画素中の顔料濃度を高める必要が生じてきた。
【０００８】
しかしながら、上記スルホン化物を使用する方法では、顔料の分散性向上による画素の透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによる顔料分散液の粘度の増大および貯蔵安定性の低下を防止することは困難であり、また、ジケトピロロピロール顔料をスルホン化する際の反応の制御が難しく、スルホン基が多く導入されたスルホン化物を顔料分散剤として使用した場合、得られる顔料分散液中に異物が発生することがあり、これらの改善が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、高顔料濃度カラーフィルター用着色組成物における上記スルホン化ジケトピロロピロール顔料を使用した場合の上記の問題点を解決し、カラーフィルター用着色組成物の色品位の向上、低粘度化および異物の発生防止を可能にするべく鋭意研究した結果、スルホン基数を０．０５〜０．５に制御したスルホン化ジケトピロロピロール顔料複合体を顔料分散剤として使用することにより、カラーフィルター用着色組成物の低粘度化が達成でき、かつ貯蔵時の該着色用組成物の増粘ゲル化を防止でき、かつ異物の発生を防止するとともに、カラーフィルターとして最も重要な画素の透明性も向上させることができることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明は、下記（ａ）成分の単独、または下記（ａ）成分と下記（ｂ）成分とを含むことを特徴とする顔料分散剤を提供する。（ａ）成分と下記（ｂ）成分とを併用する場合は、（ａ）成分と（ｂ）成分との質量比はａ：ｂ＝１０：９０〜９０：１０であることが好ましい。
【００１１】
（ａ）成分；スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子１個あたりのスルホン基の数が０．０５〜０．５である顔料複合体。
【００１２】
（ｂ）成分；スルホン基、その金属塩、そのアンモニウム塩またはそのアミン塩の基を有する上記（ａ）成分以外の色素。
上記（ｂ）成分は、特に限定されないが、下記の一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および／またはアミン塩であることが好ましい。
2006265528.tif 000002
（但し、式中のＸ1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基であり、Ｙ1は、アントラキノニルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基或いはフェノキシ基であり、これらの基は置換基としてハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基を含んでいてもよい。Ｒ1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、Ｒ2はアルキレン基、フェニレン基、或いはナフチレン基であって、これらは置換基を含んでいてもよい。）
【００１３】
2006265528.tif 000003
（但し、式中のＸ1は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であり、Ｒ1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、Ｒ2はフェニル基、或いはナフチル基であって、これらは置換基を含んでいてもよく、ｋは化合物へのスルホン基の平均個数であり、０．５〜２の数である。）
【００１４】
2006265528.tif 000004
（但し、式中のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、０．５〜４の数である。）
【００１５】
2006265528.tif 000005
【００１６】
上記本発明の顔料分散剤においては、スルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料が、下記一般式（Ｖ）で表されること；およびスルホン基を有するジケトピロロピロール顔料のスルホン基が、フリーのスルホン基、スルホン基の金属塩、アミン塩およびアンモニウム塩から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
2006265528.tif 000006
（但し、式中のＲ1およびＲ2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはフェニル基である。）
【００１７】
また、上記本発明の顔料分散剤においては、一般式（Ｉ）のＲ2が、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、４−クロロアニリン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホン酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、ｏ−アニシジン−５−スルホン酸、ｐ−アニシジン−５−スルホン酸、ｏ−トルイジン−４−スルホン酸、ｍ−トルイジン−４−スルホン酸、ｐ−トルイジン−２−スルホン酸、２−クロロ−ｐ−トルイジン−３−スルホン酸、３−アミノ−６−クロロ−４−スルホ安息香酸、１−アミノ−８−ナフタレンスルホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、６−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸および５−アミノ−３−ナフタレンスルホン酸から選ばれるアミンからアミノ基を除いた基であることが好ましい。
【００１８】
また、上記本発明の顔料分散剤においては、一般式（II）のＲ2が、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、トルイジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、アニシジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、クロロアニリン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、ジフェニルアミン、１−ナフチルアミンおよび２−ナフチルアミンから選ばれるアミンからアミノ基を除いた基であることが好ましい。
【００１９】
また、本発明は、赤色顔料と前記本発明の顔料分散剤と樹脂分散剤と樹脂ワニスとを含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物を提供する。該赤色顔料はＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４であること；および樹脂分散剤が、カチオン系樹脂分散剤であることが好ましい。
【００２０】
また、本発明は、カラーフィルター用基板に着色画素を形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法において、上記着色画素を、前記本発明のカラーフィルター用着色組成物を使用して形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法、該方法で製造されたことを特徴とするカラーフィルター、該カラーフィルターを含んでいることを特徴とする画像表示装置、該画像表示装置を含んでいることを特徴とする情報伝達機器を提供する。
【発明の効果】
【００２１】
以上の本発明によれば、特定の顔料分散剤をカラーフィルターの赤色画素形成用着色組成物の顔料分散剤として使用することにより、カラーフィルター用着色組成物を安定に製造することができ、異物の発生を防止し、また、最終的にカラーフィルター用着色組成物として使用される際にも、優れた分光カーブ特性を有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性および耐水性などの諸堅牢性に優れた画素を有するカラーフィルターを得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
次に発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明の顔料分散剤は、前記の（ａ）成分の単独、または（ａ）成分と前記の（ｂ）成分とからなる。
（ａ）成分は、スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子１個あたりのスルホン基の数が０．０５〜０．５である顔料複合体である。
【００２３】
上記（ａ）成分の調製方法の１例としては、下記一般式（Ｖ）で表されるスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させる際に、そのスルホン化条件を調節してジケトピロロピロール顔料に導入されるスルホン基の数を上記範囲にする。
【００２４】
2006265528.tif 000007
（但し、式中のＲ1およびＲ2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはフェニル基である。）
【００２５】
上記スルホン化物の１分子あたりのスルホン基個数が、０．５個よりも多くなった場合には、平均スルホン基個数が０．０５〜０．５の範囲になるようにスルホン化されていないジケトピロロピロール顔料を上記スルホン化物に混合し、該混合物を濃硫酸中に溶解させ、該溶液を氷水中に注入して、複合体を析出させ、水洗および乾燥することにより、目的とする顔料分散剤を得ることができる。
【００２６】
スルホン基個数が０．０５〜０．５に調整された複合体は、水や溶媒に対する親和性や溶解性が著しく低下し、実質的に不溶ないし難溶性の顔料的挙動を示す。これはスルホン化したジケトピロロピロール顔料分子に添加したスルホン化していないジケトピロロピロール顔料分子が、スルホン化したジケトピロロピロール分子に重積（共晶または混合）化し、スルホン化したジケトピロロピロール分子の水に対する親和性や溶解性が低下したものと考えられる。
【００２７】
上記ジケトピロロピロール顔料複合体のスルホン基はフリーでもよいし、塩基との塩でもよい。塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、ＮａおよびＫなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、ＭｇおよびＮｉなどの多価金属が挙げられる。また、アミン塩またはアンモニウム塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジまたはトリ）アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類、アルキルアンモニウムクロライドおよびアンモニアなどが挙げられる。
【００２８】
（ｂ）成分は、スルホン基、その金属塩、そのアンモニウム塩またはそのアミン塩の基を有する上記（ａ）成分以外の色素であり、従来公知のこのような色素はいずれも使用可能であるが、（ｂ）成分は、前記一般式（Ｉ）、一般式（II）、一般式（III）または一般式（IV）で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および／またはアミン塩であることが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、置換基を有していてもよい１−アミノアントラキノン１モルと、置換基を有していてもよいアニリンまたは置換基を有していてもよいフェノールまたは置換基を有していてもよい１−アミノアントラキノンのいずれか１モルと、塩化シアヌル１モルとをｏ−ジクロルベンゼンなどの不活性な溶媒中、１３０℃〜１７０℃で２〜６時間反応させ、さらにスルホン基を１個有する脂肪族アミンまたは芳香族アミン１モルを１５０℃〜１７０℃で３〜４時間反応させることによって得ることができる。
【００２９】
前記一般式（Ｉ）の化合物の製造に使用されるスルホン基を１個有する脂肪族アミンまたは芳香族アミンとしては、例えば、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、ｏ−アミノベンゼンスルホン酸、ｍ−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、４−クロロアニリン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホン酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、ｏ−アニシジン−５−スルホン酸、ｐ−アニシジン−５−スルホン酸、ｏ−トルイジン−４−スルホン酸、ｍ−トルイジン−４−スルホン酸、ｐ−トルイジン−２−スルホン酸、２−クロロ−ｐ−トルイジン−３−スルホン酸、３−アミノ−６−クロロ−４−スルホ安息香酸、１−アミノ−８−ナフタレンスルホン酸、２−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、５−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸、６−アミノ−１−ナフタレンスルホン酸および５−アミノ−３−ナフタレンスルホン酸などが挙げられる。
【００３０】
また、前記一般式（II）で表される化合物は、置換基を有していてもよい１−アミノアントラキノン２モルと、塩化シアヌル１モルとをｏ−ジクロルベンゼンなどの不活性な溶媒中、１３０℃〜１７０℃で２〜６時間反応させ、さらにスルホン基を持たない芳香族アミン１モルを添加して１５０℃〜１７０℃で３〜４時間反応させ、次いで生成物を発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
【００３１】
前記一般式（II）の化合物の製造に使用される芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、トルイジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、アニシジン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、クロロアニリン（ｏ−、ｍ−またはｐ−）、ジフェニルアミン、１−ナフチルアミンおよび２−ナフチルアミンなどが挙げられる。
【００３２】
前記一般式（III）で表わされる化合物は、置換基を有していてもよい無水フタル酸と置換基を有していてもよいキナルジンから容易に合成できるキノフタロン化合物を、発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
【００３３】
前記の一般式（III）のＲ1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、Ｒ2は、水素原子または水酸基であり、Ｒ3は、ハロゲン原子であり、ｍは０〜４の整数を表わし、ｎは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、０．５〜４の数である。上記アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などの直鎖または分岐のある炭素数が１〜８程度のアルキル基を示し、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても構わない。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基などが挙げられるが、特に限定されない。
【００３４】
前記一般式（IV）で表される化合物は、置換基を有していてもよい３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の酸クロライド化物を、２，５位に置換基を有していてもよい１，４−フェニレンジアミンまたは３，３’位に置換基を有していてもよいベンジジンとをニトロベンゼンなどの不活性な溶媒中、１３０〜１３５℃で反応させ、次いで置換基を有していてもよいアミノベンゼンスルホン酸および置換基を有していてもよいアニリンをそれぞれ常法によりジアゾ化し、カップリングさせることによって得ることができる。
【００３５】
また、前記一般式（Ｉ）〜一般式（IV）で示される化合物と金属塩を形成する金属としては、例えば、Ｌｉ、ＮａおよびＫなどのアルカリ金属、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｓｒ、ＭｇおよびＮｉなどの多価金属が挙げられる。また、一般式（Ｉ）〜一般式（IV）で示される化合物とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、（モノ、ジまたはトリ）アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類およびアルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
【００３６】
前記（ａ）成分は単独で顔料分散剤として使用できるとともに、前記（ａ）成分は、前記一般式（Ｉ）〜一般式（IV）のうちの１つの式で表される化合物（（ｂ）成分）と併用することができる。前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分とを併用する場合の（ａ）成分と（ｂ）成分との質量比は、（ａ）成分：（ｂ）成分＝１０：９０〜９０：１０であり、好ましくは４０：６０〜６０：４０である。（ａ）成分の使用量が上記範囲から外れると分散液の粘度低下が不十分であり、また、分散液の経時安定性が低下する。
【００３７】
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、顔料、前記の顔料分散剤、樹脂分散剤（高分子化合物からなる顔料を分散させるための顔料分散剤）および樹脂ワニスから構成される。本発明で使用する顔料は、赤色顔料としてジケトピロロピロール系顔料が挙げられる。このような赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４などが挙げられる。その際、色補正として、黄色顔料を配合させてともに分散させてもよい。このような黄色顔料としては、イソインドリン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）などを用いることができる。上記赤色顔料の使用量は特に限定されないが、通常、後述の樹脂ワニスの樹脂バインダー１００質量部に対し５〜５００質量部の割合で使用される。
【００３８】
前記顔料分散剤の顔料に対する配合割合は、顔料１００質量部に対して、０．０５〜４０質量部の割合が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１０質量部の割合である。顔料分散剤の配合割合が少なすぎると、目的とする顔料分散剤の効果が十分に得られにくくなる。また、顔料分散剤の配合割合が多すぎると、多く用いただけの効果が得られず、逆にその結果得られるカラーフィルター用着色組成物の諸物性の低下をもたらし、さらには、顔料分散剤自体の持つ色によって、分散されるべき顔料の色相が大きく変化してしまう。
【００３９】
本発明で用いられる樹脂分散剤としては、公知の分散剤が使用でき、特にカチオン系樹脂分散剤が好ましい。カチオン系樹脂分散剤としては、例えば、ＢＹＫ（ビッグ）ケミー社（ドイツ）の商品名：DISPER BYK−１６０、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６６、同１７１、同１８２、同１８４、同２０００、同２００１、同２０７０、同２１５０；ＥＦＫＡ社（オランダ）の商品名：EFKA-４４、同４６、同４７、同４８、同４０１０、同４０５０、同４０５５、同４０２０、同４０１５、同４０６０、同４３００、同４３３０、同４４００、同４４０６、同４５１０、同４８００；Ａｖｅｃｉａ社（イギリス）の商品名：SOLSPERS−２４０００、同３２５５０、ＮＢＺ−４２０４／１０；川研ファインケミカル社の商品名：ヒノアクトＴ−６０００、同７０００、同８０００；味の素社の商品名：アジスパーＰＢ−８２１、同８２２、同８２３；共栄社化学社の商品名：フローレンＤＯＰＡ−１７ＨＦ、同１５ＢＨＦ、同３３、同４４などが挙げられる。
【００４０】
本発明で用いる樹脂分散剤の添加量としては、特に限定されるわけではないが、好ましくは顔料１００質量部に対して２〜１００質量部であり、より好ましくは１０〜５０質量部である。樹脂分散剤の添加量が２質量部より少ないと良好な顔料分散安定性が得られず、１００質量部より多いと、得られるカラーフィルター用着色組成物から形成される被膜の現像性が不良となる場合がある。
【００４１】
本発明において顔料を分散させる分散媒体として使用される樹脂ワニスとしては、従来からカラーフィルター用着色組成物に使用されている公知の樹脂ワニスがいずれも使用でき、特に限定されない。また、分散媒体として樹脂ワニスにおいて適切な溶剤または水系媒体が使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤および密着化剤などが適宜添加使用される。
【００４２】
樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキや電子線硬化インキなどに用いられる感光性樹脂ワニスが挙げられ、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビアインキおよび孔版スクリーンインキなどの印刷インキに使用する樹脂ワニス、インクジェットプリンティングに使用する樹脂ワニス、電着塗装に使用する樹脂ワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用する樹脂ワニス、熱転写フィルムまたはリボンに使用する樹脂ワニスなどが挙げられる。
【００４３】
感光性樹脂ワニスの具体例としては、例えば、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂など、より具体的には不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などのワニス、或いはこれらにさらに反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。上記感光性樹脂ワニスの中で好適な樹脂としては、分子中にフリーのカルボン酸基を有するアルカリ現像可能なアクリレート系の樹脂が望ましい。
【００４４】
非感光性の樹脂ワニスの具体例としては、例えば、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニルブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノポリエステル系樹脂および水溶性ポリアミド系樹脂などが挙げられ、これらは単独或いは２種以上を組み合わせて使用される。
【００４５】
本発明の上記の各成分から構成される着色組成物の製造方法は、特に制限されないが、例えば、下記の方法などが挙げられる。
（イ）硫酸などに顔料および顔料分散剤を溶解した後、水中に注入し、両者を固溶体にして、カチオン系樹脂分散剤とともに樹脂ワニスに添加して練肉する。
（ロ）水または有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、該懸濁液に顔料分散剤を含有する溶液を添加し、上記顔料粒子表面に顔料分散剤を沈着させたものをカチオン系樹脂分散剤とともに樹脂ワニスに加えて練肉する。
（ハ）顔料、顔料分散剤およびカチオン系樹脂分散剤をアトライターやボールミルなどの湿式媒体分散機で微分散し、樹脂ワニスに添加して練肉する。
（ニ）樹脂ワニス中に顔料、顔料分散剤およびカチオン系樹脂分散剤をプレミキシング時に添加し、湿式媒体分散機で分散処理する。
【００４６】
本発明の着色組成物を用いてカラーフィルターを製造するに際しては、樹脂ワニスとして感光性の樹脂ワニスを使用する場合には、該組成物にベンゾインエチルエーテルやベンゾフェノンなどの従来公知の光重合開始剤を加え、従来公知の方法で練肉して感光性着色組成物を調製して使用する。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物として使用することもできる。
【００４７】
上記の感光性着色組成物を用いて基板上にカラーフィルターの画素を形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物を、例えば、スピンコーター、低速回転コーター、ロールコーターまたはナイフコーターなどを用いて全面コーティングを行うか、或いは各種の印刷方法のうちの好適な方法による全面印刷または画素よりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを透明基板のコートまたは印刷面に密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行って画素を焼き付けする。次いで現像および洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことにより画素を形成することができる。これらの画素形成方法自体は公知であり、本発明においてはカラーフィルターの画素形成方法は特に限定されない。
【００４８】
非感光性の樹脂ワニスを使用した本発明の着色組成物（非感光性着色組成物）を用いてカラーフィルターの画素を形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物を、例えば、カラーフィルター用印刷インキとして上記した各種の印刷方法のうちの好適な方法にて印刷して直接基板に画素を形成する方法、水性電着塗装組成物として電着塗装法により塗布して基板に画素を形成する方法、インクジェット用インキとしてインクジェットプリンティング法により印刷して基板に画素を形成する方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或いは上記の方式のうちの１つの方式などで転写性基材に付与して一旦画素を形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法などが挙げられる。次いで常法に従い、必要に応じてベーキングを行ったり、表面平滑化のための研磨を行ったり、表面保護のためのトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させる。このようにして、ＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを得ることができる。これらのカラーフィルターの製造方法自体は公知であり、本発明においてはカラーフィルターの製造方法は特に限定されない。
【実施例】
【００４９】
次に合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中の「部」または「％」とあるのは質量基準である。
【００５０】
［合成例Ａ１］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）３０部を２０％発煙硫酸３００部に添加し、その後６０〜６５℃で６時間反応させる。冷却後、反応混合物を３，０００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、水ペースト１１０部（純量２８部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．８個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール２８部（顔料分散剤Ａ１）を得た。
【００５１】
また、５部の顔料分散剤Ａ１および５部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を９５％濃硫酸１００部に添加し、室温で１時間撹拌する。冷却後、得られた濃硫酸溶液を１，０００部の氷水中に注入して複合体を析出させ、濾過および水洗し、水ペースト３９部（純量１０部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．４個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール１０部（顔料分散剤Ａ２）を得た。
【００５２】
［合成例Ａ２］
３．７５部の合成例Ａ１の顔料分散剤Ａ１および６．２５部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を９５％濃硫酸１００部に添加し、室温で１時間撹拌する。冷却後、得られた濃硫酸溶液を１，０００部の氷水中に注入して複合体を析出させ、濾過および水洗し、水ペースト３９部（純量１０部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．３個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール１０部（顔料分散剤Ａ３）を得た。
【００５３】
［合成例Ａ３］
２．５部の合成例Ａ１の顔料分散剤Ａ１および７．５部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を使用し、合成例Ａ２と同様にして、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．２個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール１０部（顔料分散剤Ａ４）を得た。
【００５４】
［合成例Ａ４］
ジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）３０部を２０％発煙硫酸３００部に添加し、その後４５〜５０℃で６時間反応させる。冷却後、反応混合物を３，０００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、水ペースト１１０部（純量２８部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．４個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール２８部（顔料分散剤Ａ５）を得た。
【００５５】
［実施例Ａ１］
アクリル樹脂ワニス（メタクリル酸／ブチルアクリレート／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレートを２５／５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの、分子量１２，０００、固形分３０％）５０部にＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４の２０部、イソインドリンイエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）４部、合成例Ａ１で得られた顔料分散剤Ａ２の１部、カチオン系樹脂分散剤（ディスパーＢＹＫ−２０００）４部および溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）（以下ＰＧＭＡｃと略す）を２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し赤色の着色組成物を得た。
【００５６】
［実施例Ａ２〜Ａ４］
実施例Ａ１の顔料分散剤Ａ２の代わりにそれぞれ合成例Ａ２〜Ａ４で得られた顔料分散剤Ａ３〜Ａ５を使用し、その他は実施例Ａ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
［比較例Ａ１］
実施例Ａ１の顔料分散剤Ａ２の代わりに合成例Ａ１で得られた顔料分散剤Ａ１を使用し、実施例Ａ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００５７】
上記の実施例Ａ１〜Ａ４の着色組成物の流動性と展色面のグロスおよび異物発生の有無を比較例Ａ１の場合と比較した。各着色組成物の流動性と展色のグロスを下記の方法に従って測定し、異物発生の有無を下記の方法で観察した。実施例Ａ１〜Ａ４の着色組成物を室温で１ヶ月間貯蔵前後の、それらの測定の観察結果を、比較例Ａ１の場合と相対評価を行った。
流動性：Ｅ型粘度計を用い、各着色組成物を室温（２５℃）、ローターの回転数６ｒｐｍの条件で測定した。
【００５８】
グロス：バーコーター（巻線の太さ０．４５ｍｍ）を使用して、それぞれの着色組成物を別々にポリプロピレンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。なお、グロスの高いものを良好と評価し、比較結果を下記の評価指標で表示した。
○：良好
△：やや良好
×：不良
異物観察：各着色組成物をスピンナーでガラス基板に塗布し、９０℃で２分乾燥して成膜後、被膜を顕微鏡を用いて２００倍で、異物の有無について観察し、観察結果を下記の評価指標で表示した。
○：異物なし
△：わずかに異物あり
×：かなり異物あり
以上の測定および評価の結果を表Ａ１に示す。
【００５９】
2006265528.tif 000008
【００６０】
表Ａ１から明らかなように、顔料分散剤Ａ２〜Ａ５を使用した実施例Ａ１〜Ａ４の着色組成物は、顔料分散剤Ａ１を使用した比較例Ａ１の該組成物に比べて、貯蔵後の粘度（１ヶ月後）が低く、グロスも良好で、貯蔵前も貯蔵後も異物の発生がなく、着色組成物として優れた性質を有していた。
【００６１】
［参考例Ａ１］
実施例Ａ１で使用したものと同じ種類のアクリル樹脂ワニス５０部に臭塩素化フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６）１７部、キノフタロンイエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８）１３部、顔料分散剤としてモノスルホン化キノフタロンイエロー２部、カチオン系樹脂分散剤（ディスパーＢＹＫ−２０００）４部およびＰＧＭＡｃ２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、緑色の着色組成物を得た。
【００６２】
［参考例Ａ２］
実施例Ａ１で使用したものと同じ種類のアクリル樹脂ワニス５０部にε型銅フタロシアニンブルー（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）１６部、ジオキサジンバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）４部、顔料分散剤としてモノスルホン化フタロシアニンブルー２部、モノスルホン化インダントロン１部、カチオン系樹脂分散剤（ディスパーＢＹＫ−２０００）４部およびＰＧＭＡｃ２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、青色の着色組成物を得た。
【００６３】
［実施例Ａ５］
ＲＧＢのカラーフィルターを作製するために、下記の表Ａ２の配合処方によりＲ、ＧおよびＢの着色組成物を得た。
【００６４】
2006265528.tif 000009
【００６５】
シランカップリング剤処理を行ったガラス基板をスピンコーターにセットし、表Ａ２のＲの着色組成物を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで１，２００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１０分間プリベークを行い、モザイク状の画素パターンを有するフォトマスクをプリベークしたフィルムに密着させ、超高圧水銀灯を用い１００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。次いで専用現像液および専用リンスで現像および洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状画素を形成させた。引き続いて緑色モザイク状画素および青色モザイク状画素を表Ａ２のＧおよびＢの着色組成物を用いて上記の方法に準じて塗布および焼き付けを行って形成し、ＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、各画素の耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れた液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
【００６６】
［合成例Ｂ１］
ニトロベンゼン１，０００部に、７２部の１−アミノアントラキノンと３０部の塩化シアヌルとを加え、１７０℃で５時間攪拌する。冷却後、４１部のタウリンと２３部の炭酸カリウムを添加して１８０℃で８時間攪拌する。冷却後析出物を濾過し、アルコール洗浄し、次いで水に解膠して塩酸酸性にした。析出物を濾過により集め、水で洗浄および乾燥して、下記の化合物Ｂ１の９４部を得た。
【００６７】
2006265528.tif 000010
【００６８】
［合成例Ｂ２］
ニトロベンゼン１，０００部に、７２部の１−アミノアントラキノンと３０部の塩化シアヌルとを加え、１７０℃で５時間攪拌する。冷却後、５６部のスルファニル酸と２３部の炭酸カリウムを添加して１８０℃で１２時間攪拌する。冷却後濾過し、アルコール洗浄し、次いで水に解膠して塩酸酸性にした後水で洗浄および乾燥して、下記の化合物Ｂ２の１０１部を得た。
【００６９】
2006265528.tif 000011
【００７０】
［合成例Ｂ３］
ｏ−ジクロロベンゼン１，１００部に、７３部の１−アミノアントラキノンと３０部の塩化シアヌルを加え、１７０℃で５時間攪拌する。冷却後、３５部のｏ−トルイジンを添加して１８０℃で５時間攪拌する。冷却後濾過し、アルコール洗浄、次いで水で洗浄および乾燥して、２，４−ビス（１−アントラキノニルアミノ）−６−トリルアミノ−１，３，５−トリアジン９４部を得た。次いで、この化合物９４部を５％発煙硫酸８００部に１０℃以下で添加し、その後３０℃で５時間反応させる。冷却後、反応混合物を２，５００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、硫黄の元素分析の結果より１分子当たり平均０．９個のスルホン基が導入されている下記の化合物Ｂ３の１０２部を得た。
【００７１】
2006265528.tif 000012
【００７２】
［実施例Ｂ１］
アクリル樹脂ワニス（メタクリル酸／ブチルアクリレート／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレートを２５／５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの、分子量１２，０００、固形分３０％）５０部にジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）２０部、イソインドリンイエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）４部、合成例Ｂ１で得られた化合物Ｂ１の１部、前記合成例Ａ４で得られた顔料分散剤Ａ５の１部、カチオン系樹脂分散剤（ディスパーＢＹＫ−２０００）４部およびＰＧＭＡｃ２０部を配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
【００７３】
［実施例Ｂ２］
化合物Ｂ１の代わりに合成例Ｂ２の化合物Ｂ２を使用する以外は実施例Ｂ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００７４】
［実施例Ｂ３］
化合物Ｂ１の代わりに合成例Ｂ３の化合物Ｂ３を使用する以外は実施例Ｂ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００７５】
［比較例Ｂ１］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｂ１のみを使用した以外は、実施例Ｂ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００７６】
［比較例Ｂ２］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｂ２のみを使用しした以外は、実施例Ｂ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００７７】
［比較例Ｂ３］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｂ３のみを使用しした以外は、実施例Ｂ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００７８】
上記の実施例Ｂ１〜Ｂ３の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例Ｂ１〜Ｂ３の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス（１ケ月間貯蔵後）を、前記と同じ方法に従って測定し、前記と同様にして比較例Ｂ１〜Ｂ３の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表Ｂ１に示す。
【００７９】
2006265528.tif 000013
【００８０】
表Ｂ１から明らかなように、化合物Ｂ１〜Ｂ３および顔料分散剤Ａ５を併用した実施例Ｂ１〜Ｂ３の着色組成物は、化合物Ｂ１〜Ｂ３を単独で使用した比較例Ｂ１〜Ｂ３の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度（１ヶ月後）が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
【００８１】
［実施例Ｂ４］
ＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表Ｂ２の配合処方によりＲ、ＧおよびＢの着色組成物を得た。
【００８２】
2006265528.tif 000014
【００８３】
以下実施例Ａ５と同様にしてＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
【００８４】
［合成例Ｃ１］
テトラクロロキノフタロン５０部を２０％発煙硫酸２５０部に添加し、その後８０℃で６時間反応させる。冷却後、反応混合物を２，０００部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、下記の化合物Ｃ１の水ペースト２８０部（純量５５部）を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１．３個のスルホン基が導入されている化合物Ｃ１の５５部を得た。
【００８５】
2006265528.tif 000015
【００８６】
［合成例Ｃ２］
合成例Ｃ１の化合物Ｃ１のペースト９０部（純量１８部）に水２４０部を加え２５℃で１時間攪拌した。これにテトラブチルアンモニウムクロライド７部を加え１時間攪拌した。析出物を濾過、水洗および乾燥し、下記の化合物Ｃ２の１７部を得た。
【００８７】
2006265528.tif 000016
【００８８】
［合成例Ｃ３］
テトラクロロキノフタロン５０部の代わりにＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８の５０部を用いる以外は、合成例Ｃ１と同様な操作を行ない、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均０．９個のスルホン基が導入されている下記の化合物Ｃ３の５６部を得た。
【００８９】
2006265528.tif 000017
【００９０】
［合成例Ｃ４］
合成例Ｃ１の化合物Ｃ１の水ペースト９０部の代わりに合成例Ｃ３の化合物Ｃ３の水ペースト９０部を用いる以外は、合成例Ｃ２と同様な操作を行ない、下記の化合物Ｃ４の１８部を得た。
【００９１】
2006265528.tif 000018
【００９２】
［実施例Ｃ１］
アクリル樹脂ワニス（メタクリル酸／ブチルアクリレート／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレートを２５／５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの、分子量１２，０００、固形分３０％）５０部にジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）２０部、イソインドリンイエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）４部、合成例Ｃ１で得られた化合物Ｃ１の１部、前記合成例Ａ４で得られた顔料分散剤Ａ５の１部、カチオン系樹脂分散剤（アジスパーＰＢ−８２１）４部およびＰＧＭＡｃを２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
【００９３】
［実施例Ｃ２］
化合物Ｃ１の代わりに合成例Ｃ２の化合物Ｃ２を使用する以外は実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９４】
［実施例Ｃ３］
化合物Ｃ１の代わりに合成例Ｃ３の化合物Ｃ３を使用する以外は実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９５】
［実施例Ｃ４］
化合物Ｃ１の代わりに合成例Ｃ４の化合物Ｃ４を使用する以外は実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９６】
［比較例Ｃ１］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｃ１のみを使用した以外は、実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９７】
［比較例Ｃ２］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｃ２のみを使用した以外は、実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９８】
［比較例Ｃ３］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｃ３のみを使用した以外は、実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【００９９】
［比較例Ｃ４］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｃ４のみを使用した以外は、実施例Ｃ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【０１００】
上記の実施例Ｃ１〜Ｃ４の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例Ｃ１〜Ｃ４の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス（１ケ月間貯蔵後）を、前記と同じ方法に従って測定し、比較例Ｃ１〜Ｃ４の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表Ｃ１に示す。
【０１０１】
2006265528.tif 000019
【０１０２】
表Ｃ１から明らかなように、化合物Ｃ１〜Ｃ４および顔料分散剤Ａ５を併用した実施例Ｃ１〜Ｃ４の着色組成物は、化合物Ｃ１〜Ｃ４を単独で使用した比較例Ｃ１〜Ｃ４の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度（１ヶ月後）が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
【０１０３】
［実施例Ｃ５］
ＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表Ｃ２の配合処方によりＲ、ＧおよびＢの着色組成物を得た。
【０１０４】
2006265528.tif 000020
【０１０５】
以下実施例Ａ５と同様にしてＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
【０１０６】
［合成例Ｄ１］
常法により、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸６０部をニトロベンゼン４００部中、塩化チオニル４０部を用いて酸クロライド化し、２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン２５部を加え１３０〜１３５℃で５時間加熱する。冷却後、メタノール２００部を加え、精製した析出物をろ過しメタノール、次いで水で洗浄、乾燥し、反応物６０部を得た。このうちの１０部に、メタノール１００部、水酸化ナトリウム３部、酢酸ナトリウム３水和物１１部を加えて下漬液とする。ｐ−アミノベンゼンスルホン酸３．５部を常法によりジアゾ化し、上記下漬液にカップリングさせ、１時間後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリンを４．３部を常法によりジアゾ化し、カップリングさせ硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１個のスルホン基が導入されている下記の化合物Ｄ１の１１部を得た。
【０１０７】
2006265528.tif 000021
【０１０８】
［合成例Ｄ２］
合成例Ｄ１の２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン２５部の代わりに３，３’−ジクロロベンジジン３５部を使用する以外は合成例Ｄ１と同様にして、硫黄の元素分析の結果より１分子あたり平均１個のスルホン基が導入されている下記の化合物Ｄ２の１１部を得た。
【０１０９】
2006265528.tif 000022
【０１１０】
［実施例Ｄ１］
アクリル樹脂ワニス（メタクリル酸／ブチルアクリレート／スチレン／ヒドロキシエチルアクリレートを２５／５０／１５／１０のモル比で共重合させたもの、分子量１２，０００、固形分３０％）５０部にジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）２０部、イソインドリンイエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）４部、合成例Ｄ１で得られた化合物Ｄ１の１部、前記合成例Ａ４で得られた顔料分散剤Ａ５の１部、カチオン系樹脂分散剤（ソルスパース−２４０００）４部およびＰＧＭＡｃを２０部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
【０１１１】
［実施例Ｄ２］
化合物Ｄ１の代わりに合成例Ｄ２の化合物Ｄ２を使用する以外は実施例Ｄ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【０１１２】
［比較例Ｄ１］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｄ１のみを使用した以外は、実施例Ｄ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【０１１３】
［比較例Ｄ２］
顔料分散剤Ａ５を使用せず、化合物Ｄ２のみを使用した以外は、実施例Ｄ１と同様にして赤色の着色組成物を得た。
【０１１４】
上記の実施例Ｄ１〜Ｄ２の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例Ｄ１〜Ｄ２の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス（１ケ月間貯蔵後）を、前記と同じ方法に従って測定し、比較例の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表Ｄ１に示す。
【０１１５】
2006265528.tif 000023
【０１１６】
表Ｄ１から明らかなように、化合物Ｄ１〜Ｄ２および顔料分散剤Ａ５を併用した実施例Ｄ１〜Ｄ２の着色組成物は、化合物Ｄ１〜２を単独で使用した比較例Ｄ１〜Ｄ２の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度（１ヶ月後）が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
【０１１７】
［実施例Ｄ３］
ＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表Ｄ２の配合処方によりＲ、ＧおよびＤの着色組成物を得た。
【０１１８】
2006265528.tif 000024
【０１１９】
以下実施例Ａ５と同様にしてＲＧＢの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１２０】
本発明によれば、特定の顔料分散剤をカラーフィルターの赤色画素形成用着色組成物の顔料分散剤として併用することによる相乗効果により、それぞれを単独で使用する場合より特異的に顔料粒子の凝集を防止することが可能となる。従って着色組成物も安定に製造することができ、異物の発生を防止し、また、最終的に着色組成物として使用される際にも、優れた分光カーブ特性を有し、鮮明で冴えた色調を出すことが可能で、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性および耐水性などの諸堅牢性に優れた画素を有するカラーフィルターを得ることができる。