(57)【要約】      （修正有）【課題】非共有結合によりカーボンナノチューブと複合体形成する両親媒性π共役化合物である新規化合物、その化合物を非共有的に結合した溶媒分散性のカーボンナノチューブ複合体、その複合体を絶縁コーティングした微細導電線を提供する。【解決手段】両親媒性化合物は、下記化学式Ｉ2006265151.tif 000011（式中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である）または、化学式Ｉの−ＮＨ−を−Ｏ−に置き換えた化合物である。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式Ｉ
【化１】
2006265151.tif 000007
（式Ｉ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される両親媒性化合物。
【請求項２】
下記式Ａ
Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3      ・・・Ａ
（式Ａ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式Ｂ
【化２】
2006265151.tif 000008
（式Ｂ中、ｍ、ｎは前記式Ａと同じ。）
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体と1-ピレンメチルアミン塩酸塩とを反応させることを特徴とする前記化学式Ｉで示される両親媒性化合物の製造方法。
【請求項３】
下記化学式II
【化３】
2006265151.tif 000009
（式ＩＩ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される両親媒性化合物。
【請求項４】
下記式Ａ
Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3      ・・・Ａ
（式Ａ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式Ｂ
【化４】
2006265151.tif 000010
（式Ｂ中、ｍ、ｎは前記式Ａと同じ。）
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体とピレンメタノールとを反応させることを特徴とする前記化学式IIで示される両親媒性化合物の製造方法。
【請求項５】
前記化学式Ｉで示される両親媒性化合物、または／および前記化学式IIで示される両親媒性化合物を、カーボンナノチューブに結合させたカーボンナノチューブ複合体。
【請求項６】
前記カーボンナノチューブ複合体を含む分散液。
【請求項７】
前記カーボンナノチューブ複合体の両親媒性化合物にシリカを重合させたことを特徴とするシリカに覆われたカーボンナノチューブ。
【請求項８】
カーボンナノチューブの表面に絶縁コーティングがされていることを特徴とする微細導電線。
【請求項９】
絶縁コーティングがシリカであることを特徴とする請求項８に記載の微細導電線。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物である両親媒性化合物、およびその両親媒性化合物を非共有的に結合したカーボンナノチューブ複合体に関し、さらにはカーボンナノチューブを絶縁コーティングした微細導電線に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、著しい発達を遂げた半導体集積回路は、描画によって回路パターンを形成する技術では微細化の限界に達しつつあり、さらなる微細化を可能にする新たな回路パターンの形成材料の出現が望まれている。このような状況下で、カーボンナノチューブは次世代の電子デバイスの材料として最も注目されているものの一つである。
【０００３】
カーボンナノチューブはグラフェンシートを筒状に巻いた分子であり、その直径と巻き方の違いによって、金属的、半導体的のような異なる性質を示す。また、電気、熱伝導性に優れ、機械的強度が非常に強く、熱的にも安定であるため、カーボンナノチューブの応用開発研究が盛んに行われている。
【０００４】
しかし、カーボンナノチューブは、バンドルで存在し、それらが互いに激しく絡まり合った三次元ネットワークを形成するため、扱いが困難となっている。さらに、カーボンナノチューブ表面はグラファイトと同じ構造をもつため、溶媒や水への溶解性がない。そのため、カーボンナノチューブの精製、分離、さらにはナノデバイスとしての特性を生かした微細形状に仕上げることが困難であり、その応用への妨げとなっている。
【０００５】
このような現状を打開するため、カーボンナノチューブを可溶化する試みが種々なされている。例えば非特許文献１には、チューブのオープンエンドに有機基を導入するという化学修飾による手法が示されている。特許文献１には、カーボンナノチューブの外側壁に、非共有的な相互作用によりポリマーを結合させカーボンナノチューブを可溶化させることが示されている。また特許文献２には、カーボンナノチューブの周囲にポリマーを巻きつけることで複合化したカーボンナノチューブが示されている。
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−２８５０号公報
【特許文献２】特表２００４−５０６５３０号公報
【非特許文献１】田中一義  カーボンナノチューブ・ナノデバイスへの挑戦  化学同人  2001
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、カーボンナノチューブが持つ優れた特性を発現させる微細構造物を作成するためになされたもので、非共有結合によりカーボンナノチューブと複合体を形成するπ共役化合物である新規化合物、その新規化合物を非共有的に結合した溶媒分散性のカーボンナノチューブ複合体、さらにはそのカーボンナノチューブ複合体を絶縁コーティングした微細導電線を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記の目的を達成するためになされた、特許請求の範囲の請求項１に記載された両親媒性化合物は、下記化学式Ｉ
【化１】
2006265151.tif 000002
（式Ｉ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示されるものである。
【０００９】
特許請求の範囲の請求項２に記載された両親媒性化合物の製造方法は、下記式Ａ
Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3      ・・・Ａ
（式Ａ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式Ｂ
【化２】
2006265151.tif 000003
（式Ｂ中、ｍ、ｎは前記式Ａと同じ。）
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体と1-ピレンメチルアミン塩酸塩とを反応させることを特徴とする。
【００１０】
特許請求の範囲の請求項３に記載された両親媒性化合物は、下記化学式ＩＩ
【化３】
2006265151.tif 000004
（式ＩＩ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される。
【００１１】
特許請求の範囲の請求項４に記載された両親媒性化合物の製造方法は、下記式Ａ
Br-O-(CH2)m-(OCH2CH2)n-OCH3      ・・・Ａ
（式Ａ中、ｍは３〜１６、ｎは１〜６である。）
で示される化合物と没食子酸メチルとを反応させて、下記式Ｂ
【化４】
2006265151.tif 000005
（式Ｂ中、ｍ、ｎは前記式Ａと同じ。）
で示される没食子酸メチルエステル誘導体を得、次いで該没食子酸メチルエステル誘導体をエステルの加水分解によって没食子酸誘導体とし、続いて該没食子酸誘導体とピレンメタノールとを反応させることを特徴とする。
【００１２】
特許請求の範囲の請求項５に記載されたカーボンナノチューブ複合体は、前記化学式Ｉで示される両親媒性化合物、または／および前記化学式ＩＩで示される両親媒性化合物を、カーボンナノチューブに結合させたものである。
【００１３】
特許請求の範囲の請求項６に記載された分散液は、前記カーボンナノチューブ複合体を含むものである。
【００１４】
特許請求の範囲の請求項７に記載されたシリカに覆われたカーボンナノチューブは、前記カーボンナノチューブ複合体の両親媒性化合物にシリカを重合させたことを特徴とする。
【００１５】
特許請求の範囲の請求項８に記載された微細導電線は、カーボンナノチューブの表面に絶縁コーティングがされていることを特徴とする。
【００１６】
同じく請求項９に記載された微細導電線は、前記絶縁コーティングがシリカであることを特徴とする。
【００１７】
本発明で用いられる前記カーボンナノチューブは、単層カーボンナノチューブであっても多層カーボンナノチューブであってもよい。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の両親媒性化合物は、非共有結合によってカーボンナノチューブとの複合体を形成することができる。非共有結合は直接的な結合ではないため、本来の性質を損なうことなくカーボンナノチューブを容易に複合化することができる。本発明の両親媒性化合物により複合化されたカーボンナノチューブは溶媒分散性を示し、カーボンナノチューブの精製、分離を可能にする。
【００１９】
本発明のシリカで覆われたカーボンナノチューブは、前記カーボンナノチューブ複合体中の両親媒性化合物にシリカを重合させて得られる。このように複合化を利用して表面コーティングされたカーボンナノチューブは、バンドルが互いに激しく絡まり合った三次元ネットワークを形成することなく、微細形状のまま扱うことが容易となる。また、カーボンナノチューブが本来有する優れた特性を損なうことなく発現する。
【００２０】
カーボンナノチューブは導電性を有することから、シリカのような絶縁体で表面を絶縁コーティングしたカーボンナノチューブは、ナノスケールの微細導電線として利用することができる。カーボンナノチューブ自体の導電性をコントロールすれば異なる導電性の微細導電線を得られるため、これらの微細導電線は、電界効果型トランジスタや論理ゲートなどの分子エレクトロニクス材料として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明の両親媒性化合物はピレン部位を有するπ共役化合物であり、好ましい形態のものは、以下の化学反応式のようにして合成する。
【００２２】
【化５】
2006265151.tif 000006
【００２３】
まず、化学反応式中Ａで示され所望の炭素数を有する化合物（前記化学式中では、ｍ＝１０、ｎ＝３）と没食子酸メチルとを有機溶媒に溶解して、炭酸カリウムをゆっくり加え、窒素気流下で撹拌還流して反応させ、Ｂで示される没食子酸メチルエステル誘導体を合成する。前記有機溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用いることができる。
【００２４】
次に、化学反応式中Ｂで示される没食子酸メチルエステル誘導体に水を加えて撹拌還流することでエステル部分を加水分解し、Ｃで示される没食子酸誘導体を合成する。水とともに水酸化カリウムのようなアルカリを加えると、反応が著しく促進される。
【００２５】
化学反応式中Ｃで示される没食子酸誘導体と、1-ピレンメチルアミン塩酸塩とを、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）によるカップリング反応で縮合させると、前記化学式Ｉで示される本発明の両親媒性化合物が得られる。合成した化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーで精製することが好ましい。
【００２６】
また、化学反応式中Ｃで示される没食子酸誘導体と、ピレンメタノールとを、ＤＣＣによるカップリング反応で縮合させると、前記化学式ＩＩで示される本発明の両親媒性化合物が得られる。
【００２７】
前記化学式ｉは3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}
-decyloxy)-N-pyren-1-ylmethyl-benzamide、および、前記化学式iiは、
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid 
pyren-1-ylmethyl esterである。
【００２８】
カーボンナノチューブを分散させた溶媒に本発明の両親媒性化合物を加え、分散させると、カーボンナノチューブと両親媒性化合物との複合体を形成することができる。この複合体は、本発明の両親媒性化合物が有するピレン部位とカーボンナノチューブとの間のπ‐π相互作用、疎水性相互作用、アミド基の水素結合のような非共有結合によって形成されるものである。カーボンナノチューブは溶媒や水に対して不溶性であるが、カーボンナノチューブを複合化すると、カーボンナノチューブは可溶化する。これは、前記複合体中の両親媒性化合物による溶媒和が可能となり、カーボンナノチューブを溶媒中で長期間安定に分散させるためである。ここでいうカーボンナノチューブの可溶化とは、溶媒中で長期間安定に分散する状態も含む。本発明のカーボンナノチューブ複合体をクロロホルムに分散させると、カーボンナノチューブが分離、沈澱することなく、均一な分散状態を安定に保つことができる。
【００２９】
本発明の両親媒性化合物において、前記化学式Ｉで示される化合物はその分子中にアミド結合を有していることから、カーボンナノチューブを複合化する化合物としてより好ましい。
【００３０】
前記複合体の分散は、超音波処理により行われることが好ましい。また、前記複合体を分散させる溶媒としては、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、トルエン、アルコール類（例えばメタノール）を用いることができるが、クロロホルムであると好ましい。
【００３１】
本発明のシリカに覆われたカーボンナノチューブは、前記カーボンナノチューブ複合体中の両親媒性化合物にシリカを重合して得られる。シリカで覆うことでカーボンナノチューブ同士の絡まり合いは緩和され、微細形状のまま容易に扱うことができるようになる。また、カーボンナノチューブは導電性を有するため、絶縁体であるシリカを重合して表面をコーティングしたカーボンナノチューブ複合体は、ナノスケールの微細導電線として扱うことができる。
【００３２】
前記シリカに覆われたカーボンナノチューブおよび前記微細導電線を得るためのシリカの重合は、ゾルゲル重合で行われることが好ましい。また、前記微細導電線の表面をコーティングする物質はシリカに限定されず、半導体である酸化チタンや酸化タンタル、及びニッケルや白金などの金属から選ばれてもよい。
【００３３】
本発明の両親媒性化合物は溶媒中において、分子中のピレン部位が一次元カラム状にスタッキングして繊維状の会合体を形成する。従って、カーボンナノチューブと前記複合体を形成した後に複合体中の両親媒性化合物を繊維状に会合させてもよい。前記複合体を会合させると、会合体中でカーボンナノチューブが配列して繊維状となる。この繊維状会合体中の両親媒性化合物にシリカを重合させると繊維状会合体が固定され、シリカで表面がコーティングされた繊維が得られる。この繊維はカーボンナノチューブによる導電性を示すため、ナノスケールの微細導電線として扱うことができる。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３５】
本発明を適用する両親媒性化合物を合成した例を実施例１及び２に示す。
【００３６】
（実施例１）
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-N-pyren-
1-ylmethyl-benzamideの合成
まず、10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decan-1-ol  １９．０ｇ（５．９×１０−２ｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌを加え、水２５ｍｌに溶解させた水酸化ナトリウム３．５４ｇ（８．８５×１０−２ｍｏｌ）水溶液を加え、氷浴中で撹拌した。そこへ３５ｍｌのＴＨＦに溶解させたｐ−トルンスルホン酸クロライド１３．５ｇ（７．０８×１０−２ｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、０℃で３時間撹拌した。その後ジクロロメタンで抽出、０．１規定の塩酸水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧除去した。得られた生成物の２７．６ｇ（５．８×１０−２ｍｏｌ）とＬｉＢｒ・Ｈ２Ｏの１８．２４ｇ（１．７４×１０−１ｍｏｌ）に１００ｍｌのアセトンを加え、一晩撹拌還流を行った。溶媒を減圧除去した後、ジクロロメタンで抽出、水で３回洗浄して硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：Ｒｆ＝０．３３）を２回行って精製し、無色で油状の1-bromo-10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decane（前記式Ａのｍ＝１０、ｎ＝３である化合物）を得た。
【００３７】
次に、没食子酸メチル０．３６ｇ（１．９６×１０−３ｍｏｌ）と、上記で得られた1-bromo-10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decaneの３．０ｇ（７．８３×１０−３ｍｏｌ）とにジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを加え撹拌した。そこに炭酸カリウム１．３５ｇ（９．８×１０−３ｍｏｌ）をゆっくり加え、窒素気流下６０℃で３日間撹拌還流した。固形物を吸引ろ過した後溶媒を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：Ｒｆ＝０．１５）を２回行い精製し、生成物ｂ（前記式Ｂのｍ＝１０、ｎ＝３である化合物）を得た。
【００３８】
得られた生成物ｂの１．６９ｇ（１．５５×１０−３ｍｏｌ）にエタノール１８ｍｌを加えて撹拌し、そこへ２ｍｌの水に溶解した水酸化カリウム０．１７３ｇ（３．１×１０−３ｍｏｌ）を加え、９５℃で１０時間撹拌還流を行った。酢酸を数滴加えた後、溶媒を減圧濃縮し、エーテルで抽出、水で３回洗浄した。硫酸マグネシウムで脱水して溶媒を減圧濃縮することで、エステルの加水分解を行い、無色の油状生成物ｃ（前記式Ｃのｍ＝１０、ｎ＝３である化合物）を得た。
【００３９】
この油状生成物ｃの０．９ｇ（８．４×１０−４ｍｏｌ）に乾燥ジクロロメタンを加え、そこへ1-ピレンメチルアミン塩酸塩の０．２９ｇ（１．１×１０−３ｍｏｌ）と、トリエチルアミン０．１７ｍｌ（１．１２×１０−３ｍｏｌ）とを加え、窒素気流下で２０分間撹拌した。そこにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．５２ｇ（２．５２×１０−３ｍｏｌ）とジメチルアミノピリジルp-トルエンスルホン酸（ＤＰＴＳ）０．０７４ｇ（２．５２×１０−４ｍｏｌ）とを加え窒素気流下で２日間撹拌した。自然ろ過を２回行って固形物を除去した後溶媒を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）と高速液体クロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、溶媒を減圧除去して無色で油状の3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-
decyloxy)-N-pyren-1-ylmethyl-benzamide（前記式Ｉ）を収率８１．４％で得た。得られた化合物のフーリエ変換赤外分光分析（FT-IR）と1H−核磁気共鳴測定（1H-NMR）と13C−核磁気共鳴測定（13C-NMR）とマトリックス支援レーザー脱離イオン化−飛行時間型質量分析（MALDI-TOF-MS）との分析データは、この構造を支持している。
【００４０】
FT-IR(NaCl): disappear of 1714cm-1(ν,-COOH)
1H-NMR(CDCl3,400.13MHz): δ＝8.4(d,J＝9.2Hz,1H,ArH), 8.19(d,J＝7.6Hz,2H,ArH), 8.15(t,1H,ArH), 8.13(d,J＝5.2Hz,1H,ArH), 8.05(d,J＝2.8Hz,2H,ArH), 8.02(d,J＝7.6Hz,2H,ArH), 6.99(d,J＝s,2H,ArH), 6.57(t,1H,-NH), 5.32(d,J＝5.2Hz,2H,-CH2NH-), 3.93(t,J＝6.4Hz,6H,-OCH2CH2-), 3.62-3.3(m,36H,-OCH2CH2O-), 1.72(t,6H,-OCH2CH2-), 1.54(t,J＝6.4Hz,6H,-OCH2CH2-), 1.37(t,J＝6.8Hz,6H,-OCH2CH2CH2-), 1.26(m,36H,-CH2CH2-)
13C-NMR(CDCl3,100.61MHz)δ: 180.9, 178.8, 167.5, 167.0, 153.0, 141.2, 131.2, 131.1, 130.7, 129.2, 129.1, 128.3, 127.6, 127.4, 127.3, 126.1, 125.4, 125.3, 125.0, 124.7, 122.9, 111.7, 105.9, 89.2, 78.3, 77.3, 77.2, 77.0, 76.7, 73.4, 71.9, 71.5, 70.6, 70.5, 70.0, 69.3, 58.9, 42.6, 32.3, 30.2, 29.6, 29.5, 29.4, 29.3, 27.7, 26.2, 25.9, 3.83
MALDI-TOF-MS(Dithranol): m/z＝1290.74, C75H119NO16計算値1290.74
【００４１】
（実施例２）
3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid 
pyren-1-ylmethyl esterの合成
実施例１で得られた無色の油状生成物ｃの１．０ｇ（９．２８×１０−４ｍｏｌ）に乾燥ジクロロメタンを加え、そこへピレンメタノール０．２７ｇ（１．２×１０−３ｍｏｌ）を加え、窒素気流下で２０分間撹拌した。そこにＤＣＣの０．５７ｇ（２．７８×１０−３ｍｏｌ）とジメチルアミノピリジル p-トルエンスルホン酸（ＤＰＴＳ）０．０８２ｇ（２．７８×１０−４ｍｏｌ）とを加え窒素気流下で２日間撹拌した。自然ろ過を２回行って固形物を除去した後溶媒を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２）を２回と高速液体クロマトグラフィー（クロロホルム）とで精製し、溶媒を減圧除去して無色で油状の3,4,5-tris-(10-{2-[2-(2-methoxy-
ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-decyloxy)-benzoic acid pyren-1-ylmethyl ester（前記式ＩＩ）を収率３３％で得た。得られた化合物の1H-NMRと13C-NMRとMALDI-TOF-MSとの分析データは、この構造を支持している。
【００４２】
1H-NMR(CDCl3,400.13MHz): δ＝8.4(d,1H,ArH), 8.1(t,2H,ArH), 8.0(d,6H,ArH), 7.2(t,2H,ArH), 6.0(s,2H,ArH), 3.9(m,6H,-OCH2-), 3.6(m,36H,-OCH2CH2O-), 3.5(4,6H,-OCH2CH2-), 3.3(s,9H,-OCH3), 1.7(m,6H,-OCH2CH2-), 1.5(t,6H,-OCH2CH2CH2-), 1.2(t,36H,-CH2-)
13C-NMR(CDCl3,100.61MHz)δ: 166.4, 152.8, 142.6, 131.7, 131.2, 130.7, 129.1, 128.1, 127.8, 127.7, 127.3, 126.1, 125.5, 125.4, 124.6, 123.0, 108.2, 108.0, 77.3, 77.0, 76.7, 73.4, 71.9, 71.5, 70.6, 70.5, 70.0, 69.2, 65.3, 59.3, 59.0, 30.2, 29.6, 29.5, 29.3, 29.2, 26.1, 26.0, 14.4
MALDI-TOF-MS(Dithranol): m/z＝1314.6(M+Na+), 1330.5(M+K+), C75H118O17計算値1291.73
【００４３】
次に、実施例１で得られた両親媒性化合物を用いて、本発明を適用する両親媒性化合物と単層カーボンナノチューブとの複合体の分散溶液を調製した例を実施例３に示す。
【００４４】
（実施例３）
単層カーボンナノチューブ複合体分散液の調製
単層カーボンナノチューブ１ｍｇにクロロホルム１０ｍｌを加えて、超音波処理を１時間行った。そこへ実施例１で得られた両親媒性化合物５ｍｇを加えて、さらに超音波処理を５分間行い、単層カーボンナノチューブと実施例１の化合物との複合体を形成した。溶媒を減圧濃縮して、メタノール１０ｍｌを加え、さらに超音波処理を５分間行った。遠心分離（２０００ｇ）を１０分間行った後、上澄みをデカンテーションして、単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液を得た。
【００４５】
実施例１で得られた化合物、および実施例３で得られた単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液を用いて、以下のような評価を行った。
【００４６】
（分散液の安定性評価）
実施例３で得られた分散液を６ヶ月以上放置し、分散状態を確認した。
【００４７】
（可視吸収スペクトル及び蛍光スペクトル測定）
実施例１で得られた化合物、および実施例３で得られた分散溶液について、それぞれ３．７２×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおける可視吸収スペクトル及び蛍光スペクトルを測定した。可視吸収スペクトル測定結果を図１に、蛍光スペクトル測定結果を図２に示す。
【００４８】
実施例３で得られた単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液を放置したところ、分離、沈澱等はみられず、６ヶ月以上安定に分散したままの状態を保った。このことから、本発明の両親媒性化合物と単層カーボンナノチューブとの複合体が形成されていることを確認できた。
【００４９】
また、図１、図２から明らかなように、可視吸収スペクトルは、実施例１の化合物、実施例３の単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液とも全体的に左上がりのブロードなピークであり、分散溶液の単層カーボンナノチューブに基づく吸収ピークが実施例１の吸収ピークに重なっていた。蛍光スペクトル測定では、分散溶液の蛍光消光が見られた。この蛍光消光は、複合体中の単層カーボンナノチューブとピレン部位とのπ−π相互作用によるものと考えられる。よって、本発明の両親媒性化合物と単層カーボンナノチューブとの複合体が形成されていることが明らかとなった。
【００５０】
次に、ゾル−ゲル重合を用いて、実施例３で得られた単層カーボンナノチューブ複合体にシリカを重合させた例を、実施例４に示す。
【００５１】
（実施例４）
実施例３で得られた単層カーボンナノチューブ複合体の分散溶液の１．２ｍｇ（９．３×１０−７ｍｏｌ）にメタノール５００μｌとテトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ）４．５μｌ（２．０×１０−６ｍｏｌ）とを加え、さらに水５００μｌを加えて冷却した。その後１２規定の塩酸１００μｌを加えて常温で放置し、シリカを重合した。
【００５２】
実施例４で得られたシリカ重合複合体を用いて、以下のような評価を行った。
【００５３】
（透過型電子顕微鏡観察）
ＪＥＭ−２０１０（ＪＥＯＬ社製）を用いて、実施例４で得た複合体の観察を行った。
【００５４】
（ラマンスペクトル測定）
実施例４で得た複合体をスライドガラス上にキャストし、５１４ｎｍのレーザーを用いてラマンスペクトルを測定した。測定結果を図３に示す。
【００５５】
透過型電子顕微鏡観察では、繊維状の会合体が観察された。これは、複合体中の実施例１の化合物の、疎水性であるピレン部位が一次元のカラム状にスタックするためであると考えられる。繊維の直径は４ｎｍ程度であり、その繊維内部にもう一本の繊維を確認することができた。内部の繊維の直径は１．４ｎｍ程度、内径は１．２ｎｍ程度であった。この二重構造の繊維は、単層カーボンナノチューブがシリカで覆われた繊維であると考えられる。また、図３からは、単層カーボンナノチューブ特有のピーク（171cm-1付近のラジアルブリージングモード、1340cm-1付近のＤバンド、1570, 1593cm-1付近のＧバンド）がみられた。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】本発明を適用する両親媒性化合物Ｉ、及び本発明を適用する両親媒性化合物と単層カーボンナノチューブとの複合体の分散溶液の３．７２×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおける可視吸収スペクトルである。
【００５７】
【図２】本発明を適用する両親媒性化合物Ｉ、及び本発明を適用する両親媒性化合物と単層カーボンナノチューブとの複合体の分散溶液の３．７２×１０−５ｍｏｌ／Ｌにおける蛍光スペクトルである。
【００５８】
【図３】本発明を適用する、実施例４で得られたシリカに覆われたカーボンナノチューブのラマンスペクトルである。
【図１】
2006265151.tif 000012
【図２】
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【図３】
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