(57)【要約】【課題】  医薬、農薬、感光性樹脂や光学樹脂等の精密化学品の原料として有用なα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを、簡便に高純度かつ収率よく製造する方法を提供する。【解決手段】  α−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸とをアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩の存在下、極性溶媒中で反応させてα−（メタ）アクリロイロキシーγ一ブチロラクトンを製造する方法において、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩を、下記式（１）を満足する量使用し、かつ極性溶媒としてアミド系溶媒を用いて反応することを特徴とするα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法。2006265215.tif 000005【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
α−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸とをアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩の存在下、極性溶媒中で反応させてα−（メタ）アクリロイロキシーγ一ブチロラクトンを製造する方法において、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩を、下記式（１）を満足する量使用し、かつ極性溶媒としてアミド系溶媒を用いて反応することを特徴とするα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法。
【数１】
2006265215.tif 000004
【請求項２】
無機酸塩が炭酸塩である請求項1に記載のα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロ
ラクトンの製造方法。
【請求項３】
α−（メタ）アクリロイロキシーγ一ブチロラクトンを含む反応混合物を、芳香族炭化水素類、エーテル類ケトン類及びエステル類から選ばれる少なくとも１種の抽出溶媒で抽出し、該抽出溶媒からα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを回収することを特徴とする請求項１又は２に記載のα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
α−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、医薬、農薬、感光性樹脂や光学樹脂等の精密化学品原料として有用であり、種々の製法が知られている。
具体的には、（1）α一ヒドロキシーγ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸ハライ
ドを塩基の存在下反応する方法（非特許文献1）、（2）α一ヒドロキシーγ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸をジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）などの脱水剤存在
下反応する方法（特許文献1）、また、（3）α−ハローγ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸を有機塩基又は無機塩基の存在下反応する方法（特許文献2、3、4）が知られて
いる。
【０００３】
（1）の（メタ）アクリル酸ハライドを用いる方法は、使用する酸ハロゲン化物が空気
中の湿気と容易に反応するため取り扱いが困難であったり、酸ハロゲン化物から経時的に生成する酸ハロゲン化物の二量体が、α−ブチロ−γ−ブチロラクトンと反応して目的物と分離困難な付加体を生成するなどの問題がある。
（2）の方法は、DCCを原料と等モル量使用することにより、目的物との分離、精製に重大な支障をきたすウレアを大量に副生するため、工業的な手法としては適さない。
【０００４】
（3）の方法では、有機塩基として典型的には、有機アミンが使用されているが、反応
中に詳細な構造不明の有機アミンに由来する分離困難な着色成分が生成するなどの問題点がある。この着色成分を除去する目的で、活性炭で吸着処理をする方法も知られているが、この処理では着色成分の除去が不十分なため特に光学樹脂用途においては実用レベルの純度と透明性が得られないか、十分な着色成分の除去を行うと目的物の収率が低下するという問題がある。一方、無機塩基を使用する場合については、詳細は検討されていない。
【非特許文献１】J．Photopolym．Technol．，（1997）Vol．10（4），P．545
【特許文献１】特開平10−239846号公報
【特許文献２】特開平10−274852号公報
【特許文献３】特開2000−344758号公報
【特許文献４】特開2001−272783号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
以上のように、従来は、α−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを簡便な方法で、高純度かつ高収率で得ることが困難であった。
従って、本発明は、α−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸とを塩基の存在下、極性溶媒を用いて反応させ、α−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを製造する方法において、有機アミン由来の着色成分を含まない高純度の（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを効率良く高収率で製造する新規な方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らはかかる事情に鑑み、まず着色の原因となる有機アミンの代わりに塩基として無機酸塩を使用してα−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸とを反応させる方法を検討したところ、無機酸塩を使用した場合には有機アミンを使用した場合に比較して格段に目的物の着色を抑制できる事が判明した。しかしながら一般的に知られている無機酸塩を使用する反応条件を適用するだけでは、十分な収率で目的物を得ることはできなかったため、さらに鋭意検討を加えた結果、以下に示すような発見をして本発明を完成させるに至った。
【０００７】
一般に無機酸塩を使用して有機ハロゲン化合物とカルボン酸を反応させ、対応するエステルを得る反応は公知である。そしてその際、実用的な反応性速度を確保するために通常、カルボン酸に対して例えば炭酸カリウムのような2価の無機酸塩の場合で1モル当量以上（カリウムのように1価の金属イオン基準としては2モル当量以上）と、塩基の量を過剰に使用することが一般的である（SYNTHETIC COMMUNICATIONS, (1998), Vol.28(19),P.3693
）。この理由は以下のように考えることができる。すなわちこの反応は、反応機構的にまずカルボン酸が無機酸塩によりカルボキシアニオンの金属塩を形成し、このカルボキシアニオンが求核的にハロゲン原子が結合した炭素原子を攻撃することによって置換反応が起こり、反応が進行すると考えられている。従って、添加する無機酸塩の塩基性が強いほど、またその量が多いほどカルボキシアニオンの形成が容易となり、反応系における同アニオンの濃度を高くすることができるため、求核反応が速やかに進行するようになる。このように考えられていることから、炭酸カリウムのような炭酸アニオンの２アルカリ金属塩を用いる場合には、塩基性の強い第一解離のみを利用する条件が一般的に採用されるため、基質であるカルボン酸に対して炭酸カリウムのような2価の無機酸塩を1モル等量以上（カリウムのように1価の金属イオン基準としては2モル等量）使用することが通常となっている。
【０００８】
しかしながらα−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸との反応にこの条件を適用すると、α−ブロモーγ−ブチロラクトンの脱ハロゲン化水素や、生成したエステルの加水分解や脱カルボン酸反応が起こり、収率が大幅に低下することが判明した。これは、本反応で使用する基質が構造的な特徴としてα位に臭素原子を有していたり、生成物であるα−（メタ）アクリロイロキシ−γ一ブチロラクトンがやはりα位にエステル基を有していたりする特徴を持っているため、過剰な無機酸塩が存在すると容易に脱臭素化水素反応や脱エステル化反応を起こして安定なエノンを形成するためと考えられた。さらに、塩基が必要以上に存在すると、反応中生成する水によりエステルが加水分解されてα−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンを生成してしまうことも収率低下の要因と考えられた。
【０００９】
そこで、無機酸塩を使用して反応を行う方法において、脱離反応や目的物の加水分解反応を抑制し収率を上げるための検討を行ったところ、意外にも本反応においては、特定の反応溶媒を選択し、しかも、無機酸塩の量を有機ハロゲン化物とカルボン酸の反応で一般的であった量の1／2まで減少させると収率が著しく向上し、しかもカラム精製や吸着処理といった特別な後処理を行わなくても格段に着色が低減した純度の高い目的物を高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明の要旨は、α−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸とをアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩の存在下、極性溶媒中で反応させてα−（メタ）アクリロイロキシーγ一ブチロラクトンを製造する方法において、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩を、下記式（１）を満足する量使用し、かつ極性溶媒としてアミド系溶媒を用いて反応することを特徴とするα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンの製造方法、に存する。
【００１１】
【数１】
2006265215.tif 000002
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、α−ブロモーγ−ブチロラクトンを、特定量以下の無機酸塩の存在下アミド系溶媒中で（メタ）アクリル酸と反応させることにより、医薬、農薬、感光性樹脂や光学樹脂等の精密化学品の原料として有用なα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを従来に比べて簡便に、高純度かつ収率よく製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、これらの内容に特定されない。
（α−ブロモ−γ−ブチロラクトン）
本発明の一方の原料は、α−ブロモ−γ−ブチロラクトンである。反応に使用するα−ブロモ−γ−ブチロラクトンとしては、市販のものを直接使用することができるが、γ−ブチロラクトンやα−ジブロモ−γ−ブチロラクトン等の不純物を含有する場合には、蒸留等の方法で精製して使用するのが好ましい。特に、α−ジブロモーγ−ブチロラクトンの含有量が多いと、目的物からの分離が困難な（メタ）アクリロイロキシ−γ−クロトノラクトンが副生するので、α−ジブロモ−γ−ブチロラクトンの含有量が5％重量以下、
好ましくは1％重量以下のものを使用するのが好ましい。
（（メタ）アクリル酸）
本発明の他の原料は、（メタ）アクリル酸である。（メタ）アクリル酸は、通常の条件下での保存では不安定で二量体が生成しやすい事が知られており、この二量体が（メタ）アクリル酸中に存在すると、これがα−ブロモ−γ−ブチロラクトンに付加して目的物からの分離が困難な副生物を生じる怖れがある。従って、本発明で用いられるメタクリル酸またはアクリル酸としては、純度が９９％以上のものを使用するのが好ましい。
【００１４】
メタクリル酸またはアクリル酸の使用量は、上記α−ブロモ−γ−ブチロラクトンに対して等モル量以上用いられる。使用量の上限としては、通常１０モル当量以下、好ましくは５モル当量以下、特に好ましくは１．５モル当量以下の範囲である。
（アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩）
アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムが、アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどが挙げられるが、その中でも特に有機溶媒に対する溶解性が高いカリウムやセシウムが好ましい。無機酸としては、炭酸、重炭酸、リン酸、シュウ酸などが挙げられるが、特に炭酸を用いた場合には、反応後の酸が二酸化炭素として排出されるため、より高純度の製品を得る点で好ましい。
【００１５】
本発明の方法では、これらの無機酸塩を下記式（１）を満足する量で使用する。
【００１６】
【数２】
2006265215.tif 000003
【００１７】
上記式の上限は、好ましくは１．６、更に好ましくは１．５である。多すぎると、原料α−ブロモ−γ−ブチロラクトンの脱臭化水素化したり、生成したエステルが脱（メタ）アクリル酸化されたりするので、好ましくない。一方、上記式（１）の下限は、通常、１モルである。少なすぎると、反応性が劣り、収率が低下する傾向にある。
（反応溶媒）
本発明の方法では、反応溶媒としてアミド系溶媒を使用する。アミド系溶媒は、無機酸塩と（メタ）アクリル酸の中和により系内で生成する（メタ）アクリル酸塩の溶解性が高く、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の無機酸塩を上記特定量で使用する本発明の方法では、目的物の収率が高い点で有効である。中でも、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが好ましく、特にジメチルホルムアミドが
好ましい。尚、アミド系溶媒は、1種で用いても、複数のアミド系溶媒を混合して用いて
も良く、又、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、酢酸エーテル、アセトン、メチルエチルケトン等の他の極性溶媒との混合溶媒として使用することもできる。アミド系以外の極性溶媒との混合溶媒として用いる場合には、アミド系溶媒の体積比率が５０％以上、好ましくは６０％以上、更に好ましくは８０％以上であることが実用的な反応速度を達成できるのでより好ましい。
【００１８】
反応溶媒の使用量は、一般には原料のα−ブロモーγ−ブチロラクトンに対して、0．1重量倍以上、好ましくは1重量倍以上であり、通常10重量倍以下、好ましくは5重量倍以下の範囲である。
（反応条件）
α−ブロモ−γ−ブチロラクトンと（メタ）アクリル酸との反応は、まず反応器に（メタ）アクリル酸、反応溶媒及び無機酸塩を仕込んで反応させて（メタ）アクリル酸塩とした後、α−ブロモ−γ−ブチロラクトンを加える方法、全てを一括で仕込む方法など任意の方法が採用できる。
【００１９】
（メタ）アクリル酸とα−ブロモ−γ一ブチロラクトンとの反応は、通常、０℃から１００℃までの温度の範囲で行われるが、低すぎると反応速度が遅く、また高すぎると脱ハロゲン化水素反応でγ−クロトノラクトンが生成したり、目的物の加水分解や重合が起こる怖れがあるので、２０℃以上で行うのが好ましく、一方、１００℃以下、好ましくは８０℃以下で行われる。
【００２０】
反応時間は、反応温度によって最適反応時間が変化するが、通常０．５時間以上、好ましくは１時間以上であり、一方、通常、２０時間以下、好ましくは１０時間以下である。
又、反応圧力は、通常、常圧で行われる。
上記反応で得られたα−（メタ）アクリロイロキシーγ一ブチロラクトンを含む反応混合物は、冷却後、これに水を加えて生成した塩を溶解させ、次いで、抽出溶媒を用いて目的物を有機層に抽出する。
【００２１】
抽出溶媒として酢酸エーテルのような極性溶媒を用いた場合には、目的物の収率は向上するが、反応溶媒として使用したアミド系溶媒や副生したγ−クロトノラクトンも同時に抽出され、純度の高い目的物を得ることが困難となる傾向にある。従って、抽出溶媒としては、トルエンのような芳香族炭化水素溶媒やメチルイソブチルケトンのような極性の低いケトン類、ジプロピルエーテルやジブチルエーテルのようなエーテル類などが好ましい。これらの中でも芳香族炭化水素溶媒が好ましく、特にトルエンが好ましい。これらの抽出溶媒の使用量は、水を加えた反応混合物の重量に対して、一般には０．１倍以上、好ましくは1倍以上であり、通常１０倍以下、好ましくは５倍以下の範囲である。有機溶媒に
よる抽出操作の際に水層に食塩などを加えて塩濃度を高めて行うと、目的物の抽出効率が向上しより好ましい。
【００２２】
抽出操作終了後は、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液などで過剰の（メタ）アクリル酸を中和し、さらに水で洗浄した後、濃縮等の通常の単離操作を行うことにより、純度の高い目的物を得ることができる。上記により単離されたα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、そのままでも使用することができるし、必要に応じて蒸留を行って精製することもできる。蒸留を行う場合は、通常の蒸留でも薄膜蒸留でもかまわないが、熱的な履歴をかけないという意味では薄膜蒸留がより好ましい。
【００２３】
本発明で得られるα−（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、着色や不純物が少なく、吸着処理やカラム精製といった後処理を行わなくても極めて高品質であり、また簡便な操作で高収率で取得することができることから、その工業上の利用価値は高い。
【実施例】
【００２４】
以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施例に限定されるものでない。
尚、反応液の分析はガスクロマトグラフィーにより行い、純度を求めた。その際、カラムとしてＧＬサイエンス製  ＤＢ−１（３０ｍ、０．２５μｍ＊０．２５ｍｍ）を使用し、１００℃で５分保持した後、１０°／分で２８０℃まで昇温して分析を行った。
【００２５】
又、以下の例において、[（アルカリ金属元素及び／又はアルカリ土類金属元素のモル
数にその価数をかけたモル数）／（メタ）アクリル酸のモル数]で表される値を、無機酸
塩使用割合と略する。
（実施例1）
１００m1の３つロフラスコに、メタクリル酸１５．６５g（１８１mmol）とジメチルホ
ルムアミド１００mlを仕込み、系内を窒素で置換した。そこに、炭酸カリウム１２．５７g（９０．８mmol：メタクリル酸に対して０．５モル当量、無機酸塩使用割合：１）を加え、２０℃で３０分反応させた。次にα−ブロモーγ−ブチロラクトンを２５．０３g（１５２mmol）を加え、この温度で３時間反応を行った。次に５０℃に昇温して1時間反応した。反応後、ガスクロマトグラフィーで分析したところα−ブロモ−γ−ブチロラクトンは全て消失していた（転換率１００％）。冷却後、水２００mlを加え、トルエン８０mlで３回抽出した。このトルエン層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液  ５０mlで３回、水  ５０mlで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過したろ液を濃縮してほぼ無色透明のα−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン２０．６gを得た。仕込みα一ブロモ−γ一ブチロラクトン基準の収率は８０％であった。又、ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．４％（面積％）であった。
（実施例2）
５０m1の３つロフラスコに、メタクリル酸３．１６g（３６．４mmol）とジメチルホル
ムアミド２０mlを仕込み、系内を窒素で置換した。そこに、炭酸カリウム３．３５g（２
４．２mmol：メタクリル酸に対して０．７モル当量、無機酸塩使用割合：１．４）を加え、２０℃で３０分反応させた。次にα−ブロモ−γ−ブチロラクトンを５．０２g（３０．４mmol）を加え、この温度で３時間反応を行った。次に５０℃に昇温して１時間反応した。冷却後、水４０mlを加え、トルエン１７mlで３回抽出した。このトルエン層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlで３回、水  １０mlで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過したろ液を濃縮してほぼ無色透明のα−メタクリロイロキシーγ−ブチロラクトン  ４．４４gを得た。仕込みα−ブロモ−γ−ブチロラクトン基準の収率は８６％であった。又、ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．１％（面積％）であった。
（実施例3）
５０m1の３つロフラスコに、アクリル酸２．６２g（３６．４mmol）とジメチルホルムアミド２０mlを仕込み、系内を窒素で置換した。そこに、炭酸カリウム２．５１g（１８
．２mmol：メタクリル酸に対して０．５モル当量、無機酸塩使用割合：１）を加え、２２℃で３０分反応させた。次にα一ブロモーγ−ブチロラクトンを５．００g（３０．３mmol）を加え、この温度で４時間反応を行った。次に５０℃に昇温して１時間反応した。冷却後、水４０mlを加えて均一にした後、塩化ナトリウム６．５gを加えて水層を飽和させた。この溶液をトルエン１７mlで３回抽出した。このトルエン層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液  １０mlで３回、水１０mlで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過したろ液を濃縮してはぼ無色透明のα−アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン  ３．３８gを得た。仕込みα−ブロモ−γ−ブチロラクトン基準の収率７２％であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．４％（面積％）であった。
（実施例4）
炭酸カリウムを４．５３g（３２．８mmol：メタクリル酸に対して０．９モル当量、無
機酸塩使用割合：１．８）使用した以外、実施例２と同様の方法で反応を行った。はぼ無色透明の粗α−メタクリロイロキシ−γ−プチロラクトン  ２．９８gを得た．仕込みα
−ブロモ−γ−ブチロラクトン基準の収率は５８％であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．２％（面積％）であった。
（比較例1）
炭酸カリウムを５．０３g（３６．４mmol：メタクリル酸に対して１．０モル当量、無
機酸塩使用割合：２）使用した以外、実施例２と同様の方法で反応を行った。はぼ無色透明の粗α−メタクリロイロキシーγ−ブチロラクトン２．３４gを得た。仕込みα−ブロ
モ−γ−ブチロラクトン基準の収率は４５％であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．４％（面積％）であった。
（比較例２）
ジメチルホルムアミドのかわりにアセトニトリル２０mlを使用し、２５℃で1時間反応
した後、５０℃で３時間反応した以外、実施例2と同様な方法で行った。反応液をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、原料α−ブロモーγ−ブチロラクトンの転化率は１６％であった。
（比較例３）
ジメチルホルムアミドのかわりにテトラヒドロフラン２０mlを使用し、５時間、６５℃にて加熱還流した以外、実施例２と同様な方法で行った。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、原料α−ブロモーγ−ブチロラクトンの転化率は４３％であった。
（比較例4）
ジメチルホルムアミドのかわりにアセトン２０mlを使用し、４．５時間、５６℃にて加熱還流した以外、実施例２と同様な方法で行った。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、原料α一ブロモ−γ−ブチロラクトンの転化率は７３％であった。反応速度が遅く、原料が押し切れなかった。
（比較例5）
３００m1の３つロフラスコに、メタクリル酸１９．５g（２２７mmol）とメチルイソブ
チルケトン１５０mlを仕込み、系内を窒素で置換した。そこに、トリエチルアミン２１．５g（２１２mmol：メタクリル酸に対して０．９３４モル当量）を加えて５０℃に昇温した。次にα−ブロモーγ−ブチロラクトンを２５．０８g（１５２mmol）を加え、この温度で８時間反応を行った．反応後、ガスクロマトグラフィーで分析したところα−ブロモーγ−ブチロラクトンの転化率は９９．９％であった。冷却後、水１５０mlを加えて褐色の有機層を分液した後、活性炭５gを加えて脱色処理を行った。活性炭をろ過して得られた淡黄色の有機層を５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlで３回、水５０mlで３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過したろ液を濃縮して黄色の粗α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン２２．４gを得た。仕込みα−ブロモ−γ−ブチロラクトン基準の収率は８７％であった。ガスクロマトグラフィーによる純度は９７．４％（面積％）であり、残りはγ−クロトノラクトン１．２％、α−ブロモーγ−ブチロラクトン０．１％などであった。この粗α−メタクリロイロキシーγ−ブチロラクトンに対して、公知の活性炭による精製法を試みたが完全に脱色することはできず、黄色みがかった目的物が得られるのみであった。
【００２６】
上記例から明らかなように、無機酸塩使用割合を本発明の範囲以外とした比較例１では、目的物の純度は良好であるものの収率が低く、ジメチルホルムアミド以外の溶媒を用いた比較例２〜４では転化率が低く工業的に不利であり、又、無機酸塩に代えてトリアルキルアミンを使用し、活性炭を用いて精製を行った比較例５では、純度が良好であるものの収率が低いのに対し、実施例１〜４では、高純度、高収率で目的物を取得できた。
【産業上の利用可能性】
【００２７】
本発明により得られる（メタ）アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、医薬、農薬
、感光性樹脂や光学樹脂等の精密化学品原料として有用である。