(57)【要約】【課題】  高い摩擦係数を有し、圧縮疲労特性に優れ、μ−Ｖ特性の正勾配性を具備した湿式摩擦材を提供する。【解決手段】  ペーパー基材と結合材からなる湿式摩擦材において、結合材が下記式（１）で示されるシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物であって、シランカップリング剤の加水分解液（Ｓ）とレゾール型フェノール樹脂（Ｒ）のそれぞれの不揮発分の重量比（Ｓ／Ｒ）が８０／２０〜２０／８０の範囲に調整されてなる。（Ｘ）（Ｒ1 ）n Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-n     （１）（式中、Ｘは末端に一級アミンを有するアミノアルキル基、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数である。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ペーパー基材と結合材からなる湿式摩擦材において、前記結合材が下記式（１）で示されるシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物であって、前記シランカップリング剤の加水分解液（Ｓ）と前記レゾール型フェノール樹脂（Ｒ）のそれぞれの不揮発分の重量比（Ｓ／Ｒ）が８０／２０〜２０／８０の範囲に調整されてなることを特徴とする湿式摩擦材。
（Ｘ）（Ｒ1 ）n Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-n     （１）
（式中、Ｘは末端に一級アミンを有するアミノアルキル基、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数である。）
【請求項２】
前記シランカップリング剤の加水分解液において、水の添加量はシランカップリング剤の有する加水分解性基の半数が加水分解可能な量以上で、かつ、その全数が加水分解可能な量の３倍以下である請求項１に記載の湿式摩擦材。
【請求項３】
前記レゾール型フェノール樹脂が、フェノール類（Ｐ）とアルデヒド類（Ａ）のモル比（Ａ／Ｐ）＝０．８〜１．４になるように配合させて得られる数平均分子量が１５０〜４００のものである請求項１又は２に記載の湿式摩擦材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、自動車等の自動変速機において、油中で使用されるクラッチ、ブレーキ等の摩擦係合装置に用いる湿式摩擦材に関する。
【背景技術】
【０００２】
湿式摩擦材は、オートマチック車等の自動変速機等において使用されている。オートマチック車の自動変速機は、通常、金属製基板（コアプレート）の表面に湿式摩擦材を接着した複数のフリクションプレートと、金属板等の一枚板からなる摩擦相手材としてのセパレータプレートとを交互に配した多板クラッチが組み込まれ、潤滑油として使用されるＡＴＦ（オートマチックトランスミッションフルード）の中で、これらのプレートを相互に圧接、開放することによって、駆動力を伝達又は遮断するようにしている。
【０００３】
このように、油中で使用される湿式摩擦材としては、「ペーパー摩擦材」と呼ばれるペーパー系湿式摩擦材が一般的である。この湿式摩擦材は、一般に、天然パルプ繊維、有機合成繊維や無機繊維等の繊維基材と、珪藻土、カシュー樹脂等の充填材や摩擦調整剤を湿式抄紙した後、熱硬化性樹脂からなる結合材を含浸させ、加熱硬化したものである。この樹脂結合材としては、耐熱性に優れ、機械的強度が高く、圧縮疲労特性の良好なフェノール樹脂が従来より主に用いられてきた。
【０００４】
ところで、最近の自動車業界においては、省エネルギー化、軽量化の追求により、各種使用部品の軽量化及び高効率化が進められている。一方、自動車エンジンは高回転、高出力化の傾向にある。自動変速機においても、摩擦係合装置の小型軽量化や自動車エンジンの高回転、高出力化に対応すべく、湿式摩擦材に対して摩擦係数の向上や耐熱性、耐久性のさらなる改善が求められている。
【０００５】
これらの問題を改善するために、従来より結合材として用いられているフェノール樹脂以外の例えばシリコーン樹脂等の研究が盛んに行われている。シリコーン樹脂は主骨格のシロキサン結合に起因する卓越した耐熱性、耐久性を有し、高温、高負荷な条件でも摩擦材に焼けや剥離が発生せず優れている。また、柔軟なため圧接時の摩擦相手材との接触面積が増加し、摩擦係数が向上する反面、圧縮疲労特性に劣り、摩擦材の総厚変化量が大きくなって摩擦特性の長期安定性に課題を残し、必ずしも満足するものは得られていない。また、μ−Ｖ（摩擦係数−速度）特性が負勾配になる場合があり、クラッチに用いると変速ショックが出てしまうという問題もあった。
【０００６】
すなわち、湿式摩擦材には、高い摩擦係数、優れた圧縮疲労特性、μ−Ｖ特性の正勾配性の３点について更なる改善が強く求められている。
【０００７】
これらを解決するものとして、例えば特許文献１には、レゾール型フェノール樹脂とアルコキシシランまたはその低縮合物の加水分解液を混合して得られる湿式摩擦材用樹脂組成物が開示されている。従来のフェノール樹脂に比べ、摩擦係数や耐熱性は向上しているが、圧縮疲労特性、特に高面圧下での総厚変化量は従来のフェノール樹脂に比べ大きく、十分であるとは言えなかった。
【特許文献１】特開２００２−３６３５４２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで本発明の目的は、高い摩擦係数を有し、圧縮疲労特性に優れ、μ−Ｖ特性の正勾配性を具備した湿式摩擦材を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために、本発明者等は、カップリング剤が、有機ポリマーと無機、金属材料とからなる複合材料の性能向上に幅広く利用されていることに着目し、鋭意研究を重ねた。例えば、シランカップリング剤は、一般式Ｚ−ＳｉＹ3 で表され、Ｚはアミノ基、エポキシ基、ビニル基、メタクリル基、メルカプト基に代表される反応性有機官能基を、Ｙはアルコキシ基に代表される加水分解性基を表す。その作用機構は、加水分解性基Ｙ、例えばアルコキシ基が水と反応してシラノール基となり、無機材料表面の水酸基と結合する。一方、反応性有機官能基Ｚ、例えば、アミノ基が有機ポリマーと反応して、化学的に結合する。つまり、シランカップリング剤が無機材料と有機材料とのなかだちの役目を果たし、物理的強度の向上・無機物の有機樹脂への親和性向上・高温高湿下における物理的強度低下の抑制などに効果を上げる。このようなシランカップリング剤の特性を利用し、一般に、天然パルプ繊維や有機合成繊維等の有機材料と珪藻土等の無機材料で構成されているペーパー基材に有用な結合材を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、特定のシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合した結合材を用いることが、上記課題を解決するために極めて有効であることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明による湿式摩擦材は、ペーパー基材と結合材からなる湿式摩擦材において、前記結合材が下記式（１）で示されるシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物であって、前記シランカップリング剤の加水分解液（Ｓ）と前記レゾール型フェノール樹脂（Ｒ）のそれぞれの不揮発分の重量比（Ｓ／Ｒ）が８０／２０〜２０／８０の範囲に調整されてなること、を特徴としている。
（Ｘ）（Ｒ1 ）n Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-n     （１）
（式中、Ｘは末端に一級アミンを有するアミノアルキル基、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数である。）
ここで、前記シランカップリング剤の加水分解液において、水の添加量はシランカップリング剤の有する加水分解性基の半数が加水分解可能な量以上で、かつ、その全数が加水分解可能な量の３倍以下とするとよい。
また、前記レゾール型フェノール樹脂が、フェノール類（Ｐ）とアルデヒド類（Ａ）のモル比（Ａ／Ｐ）＝０．８〜１．４になるように配合させて得られる数平均分子量が１５０〜４００のものとするとよい。
【発明の効果】
【００１１】
請求項１に係る発明によれば、ペーパー基材と結合材からなる湿式摩擦材において、結合材として特定のシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを特定の混合割合で混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物としたので、高い摩擦係数、優れた圧縮疲労特性及びμ−Ｖ特性の正勾配性を共に達成できる摩擦材を提供することができる。これにより、最近の自動変速機における摩擦係合装置の小型軽量化や自動車エンジンの高回転、高出力化にも十分対応でき、また、クラッチに用いた場合の変速ショックを防止することができる。
また、請求項２に係る発明によれば、シランカップリング剤の加水分解液において、水の添加量を所定の範囲としたので、加水分解液中に未反応のアルコキシ基が多数残存しないようにして、硬化性に悪影響を及ぼさず、生産性を低下させることなく、一方、加水分解液中に余剰の水が多量に残存しないようにして、硬化物含有量を摩擦材の厚さ方向に均一化させ、物理的強度や摩擦特性への悪影響を抑える。
また、請求項３に係る発明によれば、フェノール類とアルデヒド類との反応モル比を所定の範囲としたので、未反応のフェノールモノマーの残存量を低く抑えて樹脂としての歩留りの低下を防止し、また、フェノール樹脂の架橋密度が高くなりすぎるのを抑制して、硬化物が硬くなって湿式摩擦材の総厚変化量が大きくなるのを抑制する。また、数平均分子量が所定の範囲のものとしたので、未反応のフェノールモノマーの増加を防止し、硬化性の低下も防止する。また、樹脂の粘度の上昇を抑えアミノシランの加水分解液との相溶性の低下を防止する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明を実施するための最良の形態を具体的に説明する。本発明による湿式摩擦材は、ペーパー基材と結合材からなる湿式摩擦材において、結合材として所定のシランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物を用いたものである。そして、シランカップリング剤の加水分解液とレゾール型フェノール樹脂のそれぞれの不揮発分の重量比を特定の範囲に調整してなる。
【００１３】
本発明で用いるペーパー基材は、木材パルプ等の天然パルプ繊維、アラミド等の有機合成繊維、ガラス等の無機繊維等からなる繊維基材に、珪藻土、カシュー樹脂等の充填材や摩擦調整剤を所定の割合で水中に分散させたスラリー液から通常の方法で抄造したものであり、特に限定されたものではない。
【００１４】
結合材の基となる一方の成分であるシランカップリング剤の加水分解液は、シランカップリング剤と水、必要に応じて溶剤を反応釜に仕込み、室温ないしは比較的低温下で一定時間混合攪拌することにより得られる。シランカップリング剤の加水分解及び縮合反応を制御するために，酸又は塩基を添加する場合がある。
【００１５】
シランカップリング剤としては、ペーパー基材に対する浸透性・密着性が良好で湿式摩擦材の物理強度向上に優れている下記式（１）で示されるアミノシランを用いる。
（Ｘ）（Ｒ1 ）n Ｓｉ（ＯＲ2 ）3-n     （１）
（式中、Ｘは末端に一級アミンを有するアミノアルキル基、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数である。）
【００１６】
具体的には、１分子中に３個のアルコキシ基を有するアミノシラン、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシランなど、または１分子中に２個のアルコキシ基を有するアミノシラン、例えば、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどの単独またはそれらの混合物を用いることができる。
【００１７】
添加する水の量は、好ましくはアミノシランが有するアルコキシ基の半数が加水分解可能な量以上で、かつ、その全数が加水分解可能な量の３倍以下である。これより水が少ない場合には、加水分解液中に未反応のアルコキシ基が多数残存して硬化性が悪くなり、生産性ひいては省エネルギーの観点からも好ましくない。一方、これを超える量の水を加えると、加水分解液中に余剰の水が多量に残存して、硬化物含有量が摩擦材の厚さ方向において不均一となり、物理的強度や摩擦特性に悪影響を及ぼす。
【００１８】
溶剤は、必ずしも必須成分ではないが、通常はメタノール、エタノール、プロパノール等の低級アルコールで出発混合溶液中のアミノシランの濃度を８０重量％以下に薄めるのが好ましい。これを超える濃度では、生成したシラノール基の縮合反応が進行し、加水分解液の貯蔵安定性が損なわれる場合がある。
【００１９】
酸又は塩基は、必ずしも必須成分ではないが、アミノシランの加水分解及び縮合反応を制御するために使用する場合がある。ここで、酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、フッ酸等が挙げられ、塩基としては、アンモニア等が挙げられるが、特に限定されない。
【００２０】
本発明において、結合材の基となる他方の成分であるレゾール型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを塩基性触媒の存在下で反応させて得られるものである。
ここで、フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、ｍ−クレゾール、ｍ−エチルフェノール、レゾルシン、ビスフェノールＡ等が挙げられるが、特に限定されない。また、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、アルデヒド類としては、例えば、パラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられるが、特に限定されない。また、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２１】
フェノール類（Ｐ）とアルデヒド類（Ａ）との反応モル比（Ａ／Ｐ）は、特に限定されないが、Ａ／Ｐ＝０．８〜１．４の範囲とするのが好ましい。
反応モル比が前記下限値未満であると、未反応のフェノールモノマーが多く残存し、樹脂としての歩留りが低下し好ましくない。前記上限値を超えるとフェノール樹脂の架橋密度が高くなりすぎるため、硬化物が硬くなって湿式摩擦材の総厚変化量が大きくなり好ましくない。また、数平均分子量は、特に限定されないが、１５０〜４００の範囲が好ましい。ここで、数平均分子量とは、高速液体クロマトグラフィーを用いて、ポリスチレン換算により求めた分子量である。フェノール樹脂の数平均分子量が前記下限値未満であると、未反応のフェノールモノマーが増加する場合があり、硬化性も低下する場合がある。また、フェノール樹脂の数平均分子量が前記上限値を超えると、樹脂の粘度が上昇してアミノシランの加水分解液との相溶性が低下する場合がある。
【００２２】
塩基性触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ類、及びアンモニア、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等のアミン類等が挙げられる。また、これらの単独又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２３】
アミノシランの加水分解液（Ｓ）とレゾール型フェノール樹脂（Ｒ）の混合割合は、１３５℃で１時間の加熱処理後の不揮発分の重量比が、Ｓ／Ｒ＝８０／２０〜２０／８０の範囲となるように調整する。アミノシランの加水分解液の不揮発分が、全不揮発分中、２０重量％未満では、摩擦係数や耐熱性を向上させる効果が得られない場合があり、８０重量％を超えると結合材の柔軟性が増し、摩擦材の総厚変化量が多くなり、かつμ−Ｖ特性が負勾配となる場合がある。
【００２４】
アミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂の混合方法としては、特に限定されないが、例えば、レゾール型フェノール樹脂の所定量を攪拌しながら、アミノシランの加水分解液を徐々に加え、加水分解液の所定量が混合され均質な混合溶液が得られればよい。
【００２５】
アミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂を混合して得られる液状樹脂組成物をペーパー基材に含浸する方法としては、例えばペーパー基材を液状樹脂組成物に浸漬する方法、各種コーターにより塗布する方法、スプレーにより吹き付ける方法等が挙げられる。これらの中でも、ペーパー基材を液状樹脂組成物に浸漬する方法が好ましい。これにより、ペーパー基材に対する摩擦材用樹脂の含浸性を向上させることができる。
【００２６】
ペーパー基材に液状樹脂組成物を含浸した後、通常、例えば８０〜１２０℃で５〜３０分乾燥し、１５０〜２３０℃で１０〜５０分加熱硬化して、湿式摩擦材を得る。
【００２７】
本発明の摩擦材の気孔率は、特に限定されないが、２０〜７０％が好ましく、特に３０〜６０％が好ましい。気孔率が前記下限値未満ではＡＴＦの吸排効率が低下して耐久性を向上する効果が低下する場合があり、前記上限値を超えると摩擦材強度が低下する場合がある。
【００２８】
以上説明したように、本発明は、湿式摩擦材において要求される高い摩擦係数、優れた圧縮疲労特性及びμ−Ｖ特性の正勾配特性を共に達成すべく、結合材がアミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂とを混合して得られる液状樹脂組成物の硬化物であって、アミノシランの加水分解液（Ｓ）とレゾール型フェノール樹脂（Ｒ）のそれぞれの不揮発分の重量比（Ｓ／Ｒ）を８０／２０〜２０／８０の範囲に調整したものである。
【００２９】
本発明の湿式摩擦材は、ペーパー基材への浸透性・密着性が良好で、かつ、柔軟で耐熱性に優れるアミノシランの加水分解液と、圧縮疲労特性に優れるフェノール樹脂とを特定の範囲で混合した結合材を用いることにより、摩擦材の圧縮疲労特性を損なうことなく、高い摩擦係数とμ−Ｖ特性の正勾配特性を確保することができる。
【実施例】
【００３０】
以下、本発明を実施例及び比較例を用いてさらに具体的に説明する。これらの実施例は例示であって、本発明の範囲を限定するものではない。なお、「部」及び「％」はすべて「重量部」及び「重量％」を示す。
【００３１】
（ペーパー基材の作製）
繊維基材成分としてセルロース繊維３５％、アラミド繊維２０％、摩擦調整剤・充填剤として珪藻土４５％の混合物を水中に分散させたスラリー液から抄紙したものを乾燥して、本発明に用いるペーパー基材を作製した。
【００３２】
（アミノシラン加水分解液の生成）
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコに３−アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、ＫＢＭ９０３）を１２５３部仕込み、メタノール４５５部を加えて希釈後、純水３７８部を滴下し、４０℃で５時間反応させ、３−アミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液の１３５℃で１時間加熱処理後の不揮発分は４０％であった。
【００３３】
（アルコキシシラン加水分解液の生成）
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにテトラメトキシシランの低縮合物（コルコート株式会社製、メチルシリケート５１）１２６０部、メタノール８５８部、１Ｎ塩酸２０部、純水１２６部を滴下し、４０℃にて３時間反応させ、テトラメトキシシランの低縮合物の加水分解液を得た。得られた液の１３５℃で１時間加熱処理後の不揮発分は４０％であった。
【００３４】
（レゾール型フェノール樹脂の生成）
攪拌装置、還流冷却器及び温度計を備えたフラスコにフェノール１０００部に３７％ホルマリン１０５０部及び２０％苛性ソーダ１０部を加え、１００℃で１時間反応させた。その後、約８７０ｈＰａ（６５０ｍｍＨｇ）の減圧下で脱水を行い、液温が７０℃に達したらメタノール７５０部を加え、数平均分子量２６０の液状のレゾール型フェノール樹脂を得た。得られたレゾール型フェノール樹脂の１３５℃で１時間加熱処理後の不揮発分は５０％であった。
【００３５】
（液状樹脂組成物の作製）
以上により得られたアミノシラン加水分解液（不揮発分４０％）とレゾール型フェノール樹脂（不揮発分５０％）とを混合して表１に示す各種液状樹脂組成物（Ａ〜Ｅ）を作製した。
【００３６】
【表１】
2006282972.tif 000002
【００３７】
〔実施例１〕
上記液状樹脂組成物Ａをメタノールで希釈し、ペーパー基材に含浸後、乾燥し、１５０℃で３０分間加熱して硬化させ、ペーパー基材１００部に対して結合材４０部の湿式摩擦材を得た。次に、外径１３０ｍｍ、内径１００ｍｍのリング状に打ち抜き、２００℃に加熱した金型中で４．９ＭＰａ以上の圧力で３０秒間保持することにより、リング状の金属製コアプレートと一体化し、直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００３８】
〔実施例２〕
湿式摩擦材用結合材として上記液状樹脂組成物Ｂを用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００３９】
〔実施例３〕
湿式摩擦材用結合材として上記液状樹脂組成物Ｃを用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４０】
〔比較例１〕
湿式摩擦材用結合材として上記液状樹脂組成物Ｄを用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４１】
〔比較例２〕
湿式摩擦材用結合材として上記液状樹脂組成物Ｅを用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４２】
〔比較例３〕
湿式摩擦材用結合材として上記のアミノシランの加水分解液を単独で用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４３】
〔比較例４〕
湿式摩擦材用結合材として上記のレゾール型フェノール樹脂を単独で用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４４】
〔比較例５〕
湿式摩擦材用結合材として上記のアルコキシシランの加水分解液１００部とレゾール型フェノール樹脂８０部を混合して得られる液状樹脂組成物を用いた以外は実施例１と同様に処理して直径１３０ｍｍ、厚さ２．３ｍｍのフリクションプレートを得た。
【００４５】
実施例１〜３及び比較例１〜５で得られたフリクションプレートについて、摩擦性能試験機（ＳＡＥNo.2）を用いて、次の各評価を行った。評価方法とその結果を以下に示す。
（μ−Ｖ特性）
下記の表２の試験条件にてμ−Ｖ特性を評価した。その結果を図１及び図２に示す。
【００４６】
【表２】
2006282972.tif 000003
【００４７】
図１及び図２から分かるように、実施例１〜３及び比較例５の湿式摩擦材は、従来のフェノール樹脂を結合材とした比較例４の湿式摩擦材に比べ、μ（摩擦係数）が高く、また高温下でもμがあまり低下しておらず、μの温度依存性が少ない。また、μ−Ｖ特性の正勾配性にも優れている。つまり、速度の増加に伴い、μが増加している。アミノシランの加水分解液を単独で結合材とした比較例３は、実施例１〜３と同様にμは高いが、μ−Ｖ特性がある速度域（約２５ｒｐｍ）を超えると負勾配となっている。比較例１の湿式摩擦材はアミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂の液状樹脂組成物を結合材としているが、レゾール型フェノール樹脂の混合割合が少ないため、比較例３と同様にμは高いが、μ−Ｖ特性がある速度域（約２５ｒｐｍ）を超えると負勾配となっている。比較例２の湿式摩擦材はアミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂の液状樹脂組成物を結合材としているが、アミノシランの加水分解液の混合割合が少ないため、μが低い。
【００４８】
（圧縮疲労特性）
下記の表３の試験条件にて圧縮疲労特性を評価した。なお、圧縮疲労特性の優劣は試験前後でのフリクションプレートの総厚変化量の大小で判断した。その結果を図３に示す。
【００４９】
【表３】
2006282972.tif 000004
【００５０】
図３から分かるように、実施例１〜３の湿式摩擦材は、従来のフェノール樹脂を結合材とした比較例４の湿式摩擦材と同様に総厚変化量が少なく、アミノシランの加水分解液を単独で結合材とした比較例３及びアルコキシシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂の液状樹脂組成物を結合材とした比較例５の摩擦材に比べ、圧縮疲労特性に優れている。比較例１の湿式摩擦材はアミノシランの加水分解液とレゾール型フェノール樹脂の液状樹脂組成物を結合材としているが、レゾール型フェノール樹脂の混合割合が少ないため、総厚変化量が多く、圧縮疲労特性に劣る。
【図面の簡単な説明】
【００５１】
【図１】実施例と比較例のμ−Ｖ特性（油温４０℃）を比較したグラフ。
【図２】実施例と比較例のμ−Ｖ特性（油温１００℃）を比較したグラフ。
【図３】実施例と比較例の総厚変化量を比較したグラフ。
【図１】
2006282972.tif 000005
【図２】
2006282972.tif 000006
【図３】
2006282972.tif 000007