(57)【要約】      （修正有）【課題】さっぱりとした使用感を有し、安定性が高く、更には防腐性を有した油分を含有した皮膚外用組成物を提供する。【解決手段】下記一般式(1)で示されるテトリトールジエーテルを含有することを特徴とする皮膚外用組成物。2006241074.tif 000009（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が５〜８の範囲であることを特徴とする。）一般式（１）中のＲ１及びＲ２がいずれもペンチル基（炭素数５）もしくは、２−エチルヘキシル基（炭素数８）であることを特徴とする皮膚外用組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(1)で示されるテトリトールジエーテルを含有することを特徴とする皮膚外用組成物。
【化１】
2006241074.tif 000008
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が５〜８の範囲であることを特徴とする。）
【請求項２】
請求項１記載の皮膚外用組成物で一般式（１）中のＲ１及びＲ２がいずれもペンチル基（炭素数５）、もしくは２−エチルヘキシル基（炭素数８）であることを特徴とする皮膚外用組成物。
【請求項３】
請求項１〜２記載の皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物に関する。更に詳しくは、さっぱりとした使用感を有し、安全性が高く、安定性が高く、更には防腐性を有した皮膚外用組成物に関する。
また、更には前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物に関する。
更にこれら皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
さっぱりとした使用感を有する油分としてシリコーン油が数多く皮膚外用組成物に配合されてきた。
【０００３】
しかしながら、シリコーン油は薬剤や紫外線吸収剤に対する溶解性が悪いため、さっぱりとした使用感を有する炭化水素系油分が望まれていた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
これまでに炭化水素系油分としては、流動パラフィンのような炭化水素油分、オレイン酸イソセチルやノナン酸イソノニルなどのようなエステル油分が用いられてきた。
ところが、さっぱりとした使用感を有する油分は分子量が小さいため皮膚への経皮吸収が高くなる。その結果、ヒリツキなどの皮膚刺激が大きくなる傾向にある。
また、これまでその殆どがエステル油であり、分子量が小さいことから水への相溶性が高いため、経時で加水分解により製剤のｐＨが低下するなど、含水製剤において安定性に問題があった。
【０００５】
本発明者等は上述の課題に鑑み鋭意研究した結果、本発明のテトリトールジエーテルを配合した皮膚外用組成物が、さっぱりとした使用感を発揮し、皮膚刺激が少なく、安全性に優れ、加水分解に対し安定性が高いことを見出し、本発明を完成するに至った。更には本発明の皮膚外用組成物は驚くべきことに防腐剤を配合せずとも、製剤の防腐性を確保するほどの防腐性を有していた。
【０００６】
本発明の目的は、特にさっぱりとした使用感を有し、安定性が高く、安全性が高く、十分に防腐性を有する皮膚外用組成物を提供することにある。
更には前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物を提供することにある。
また、これら皮膚外用組成物は化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で示されるテトリトールジエーテルを含有することを特徴とする皮膚外用組成物を提供するものである。
また、下記一般式（１）中のＲ１とＲ２がいずれもペンチル基（炭素数５）、もしくは２−エチルヘキシル基（炭素数８）であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供するものである。
また、これら皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供するものである。
【化２】
2006241074.tif 000002
（式中Ｒ１及びＲ２はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ１とＲ２の平均炭素数が５〜８の範囲であることを特徴とする。）
【０００８】
以下、本発明について詳述する。
【０００９】
本発明に用いる上記化学式（１）のテトリトールジエーテルは皮膚外用組成物として新規な用途である。  
本発明に用いるテトリトールジエーテルは、一般的な合成法により製造することができる。例えば相当するアルコールとテトリトールとの脱水反応や、相当するハロゲン化炭化水素とテトリトールとの反応、相当するアルコールとブタジエンジエポキシドの開環反応、２−ブテン−１，４−ジオールの相当するジ炭化水素エーテルの二重結合部のジオール化、またテトリトールと相当する炭化水素基を導入する２段階エーテル化反応などにより得ることができる。
【００１０】
本発明に用いるテトリトールジエーテルのテトリトールとは一般に４炭糖の糖アルコールを表し、具体的にはエリスリトール、Ｄ−スレイトール、Ｌ−スレイトールを表す。本発明においてはこれらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、またそれらの混合比も問わない。
本発明に用いるテトリトールジエーテルはテトリトールの両末端ジエーテルを示し、テトリトールの２つの１級水酸基がエーテル結合に置換され、２つの２級水酸基は無置換である化合物を示す。
【００１１】
本発明に用いるテトリトールジエーテルのＲ１及びＲ２は、炭化水素基を表し、それらはいずれであってもよく、例えば直鎖脂肪鎖、分岐脂肪鎖、環状もしくは環状部分を含む脂肪鎖、不飽和脂肪鎖、芳香環もしくは芳香環を含む脂肪鎖などが挙げられる。Ｒ１とＲ２の平均炭素数は５〜８の範囲であり、この範囲であればいずれであってもよく、Ｒ１とＲ２は同一であってもよく、異なっても構わない。また、これらの単一化合物であってもよく、混合物であってもよく、それらの混合比も問わない。
ここでの平均炭素数とは、本発明に用いるテトリトールジエーテルに含まれる全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和から、炭素数を1分子あたりに換算し（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／分子の数）、更にそれからＲ１とＲ２の平均を換算した炭素数（全分子のＲ１とＲ２の炭素数の総和／（分子の数Ｘ２））を示す。
Ｒ１及びＲ２の炭素数が５未満であると油分としての機能を発揮せず、８より大きくなると、化合物がワックス状となる傾向により、べたつくこととなる。
また、テトリトールジエーテルが混合物である場合、構造が近い化合物の混合物であることから、その物性はＲ１とＲ２の平均炭素数の単一化合物に近い挙動を示す。よってテトリトールジエーテルのＲ１とＲ２の平均炭素数が５．０〜８．０の範囲となれば、Ｒ１もしくはＲ２の炭素数が５未満もしくは９以上の化合物を含んでも構わない。
【００１２】
Ｒ１及びＲ２として具体的には、メチル、エチル、ｎ&shy;−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−ブチル、１−メチルプロピル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル（イソアミル）、１−エチルプロピル、２−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチル−ヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、１，１，２−トリメチルブチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１−エチル−２−メチルブチル、１−エチル−３−メチルブチル、２−エチル−１−メチルブチル、２−エチル−３−メチルブチル、１，１，２，２−テトラメチル−プロピル、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル、１−エチル−１，２−ジメチル−プロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、１，１−ジメチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルヘキシル、１，４−ジメチルヘキシル、１，５−ジメチルヘキシル、２，２−ジメチルヘキシル、２，３−ジメチルヘキシル、２，４−ジメチルヘキシル、２，５−ジメチルヘキシル、３，３−ジメチルヘキシル、３，４−ジメチルヘキシル、３，５−ジメチルヘキシル、４，４−ジメチルヘキシル、４，５−ジメチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルペンチル、１−エチル−２−メチルペンチル、１−エチル−３−メチルペンチル、１−エチル−４−メチルペンチル、２−エチル−１−メチルペンチル、２−エチル−２−メチルペンチル、２−エチル−３−メチルペンチル、２−エチル−４−メチルペンチル、３−エチル−１−メチルペンチル、３−エチル−２−メチルペンチル、３−エチル−３−メチルペンチル、３−エチル−４−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルペンチル、１，１，３−トリメチルペンチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，２，２−トリメチルペンチル、１，２，３−トリメチルペンチル、１，２，４−トリメチルペンチル、１，３，３−トリメチルペンチル、１，３，４−トリメチルペンチル、１，４，４−トリメチルペンチル、２，２，３−トリメチルペンチル、２，２，４−トリメチルペンチル、２，３，３−トリメチルペンチル、２，３，４−トリメチルペンチル、２，４，４−トリメチルペンチル、３，３，４−トリメチルペンチル、３，４，４−トリメチルペンチル、１，１，２，２−テトラメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，１，２，３−テトラメチルブチル、１，２，３，３−テトラメチルブチル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、１−エチル−１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１，２−ジメチルブチル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、２−エチル−１，１−ジメチルブチル、２−エチル−１，２−ジメチルブチル、２−エチル−２，３−ジメチルブチル、２−エチル−３，３−ジメチルブチル、１−メチル−１−プロピルブチル、２−メチル−１−プロピルブチル、３−メチル−１−プロピルブチル、１，１−ジエチルブチル、１，２−ジエチルブチル、２，２−ジエチルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルプロピル、１−ブチル−２−メチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２−メチルプロピル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルブチル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１，１−ジエチル−２−メチルプロピル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ブチル、１，２−ジメチル−１−（１’−メチルエチル）プロピル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプチル、５−エチルヘプチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，２−ジメチルヘプチル、１，３−ジメチルヘプチル、１，４−ジメチルヘプチル、１，５−ジメチルヘプチル、１，６−ジメチルヘプチル、２，２−ジメチルヘプチル、２，３−ジメチルヘプチル、２，４−ジメチルヘプチル、２，５−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチルヘプチル、３，３−ジメチルヘプチル、３，４−ジメチルヘプチル、３，５−ジメチルヘプチル、３，６−ジメチルヘプチル、３，７−ジメチルヘプチル、４，４−ジメチルヘプチル、４，５−ジメチルヘプチル、４，６−ジメチルヘプチル、５，５−ジメチルヘプチル、５，６−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、３−プロピルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−１−メチルヘキシル、３−エチル−１−メチルヘキシル、４−エチル−１−メチルヘキシル、２−エチル−２−メチルヘキシル、１，１，２−トリメチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，４−トリメチルヘキシル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１，２，２−トリメチルヘキシル、１，２，３−トリメチルヘキシル、１，２，４−トリメチルヘキシル、１，２，５−トリメチルヘキシル、１，３，３−トリメチルヘキシル、１，３，４−トリメチルヘキシル、１，３，５−トリメチルヘキシル、１，４，４−トリメチルヘキシル、１，４，５−トリメチルヘキシル、１，５，５−トリメチルヘキシル、２，２，３−トリメチルヘキシル、２，２，４−トリメチルヘキシル、２，２，５−トリメチルヘキシル、２，３，３−トリメチルヘキシル、２，３，４−トリメチルヘキシル、２，３，５−トリメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルヘキシル、２，４，５−トリメチルヘキシル、２，５，５−トリメチルヘキシル、３，３，４−トリメチルヘキシル、３，３，５−トリメチルヘキシル、３，４，４−トリメチルヘキシル、３，４，５−トリメチルヘキシル、３，５，５−トリメチルヘキシル、４，４，５−トリメチルヘキシル、４，５，５−トリメチルヘキシル、１−（１’−メチルエチル）ヘキシル、１，１，２，２−テトラメチルペンチル、１，１，２，３−テトラメチルペンチル、１，１，２，４−テトラメチルペンチル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、１，１，３，４−テトラメチルペンチル、１，１，４，４−テトラメチルペンチル、１，２，２，３−テトラメチルペンチル、１，２，２，４−テトラメチルペンチル、１，２，３，３−テトラメチルペンチル、１，２，３，４−テトラメチルペンチル、１，２，４，４−テトラメチルペンチル、１，３，３，４−テトラメチルペンチル、１，３，４，４−テトラメチルペンチル、２，２，３，３−テトラメチルペンチル、２，２，３，４−テトラメチルペンチル、２，２，４，４−テトラメチルペンチル、２，３，３，４−テトラメチルペンチル、２，３，４，４−テトラメチルペンチル、３，３，４，４−テトラメチルペンチル、１−エチル−１，２−ジメチルペンチル、１−エチル−１，３−ジメチルペンチル、１−エチル−１、４−ジメチルペンチル、１−エチル−２，２−ジメチルペンチル、１−エチル−２，３−ジメチルペンチル、１−エチル−２，４−ジメチルペンチル、１−エチル−３，３−ジメチルペンチル、１−エチル−３，４−ジメチルペンチル、１−エチル−４，４−ジメチルペンチル、１，１−ジエチルペンチル、１，２−ジエチルペンチル、１，３−ジエチルペンチル、２，２−ジエチルペンチル、２，３−ジエチルペンチル、３，３−ジエチルペンチル、１−ブチルペンチル、１−メチル−１−プロピルペンチル、２−メチル−１−プロピルペンチル、３−メチル−１−プロピルペンチル、４−メチル−１−プロピルペンチル、１−メチル−２−プロピルペンチル、２−メチル−２−プロピルペンチル、３−メチル−２−プロピルペンチル、４−メチル−２−プロピルペンチル、１−メチル−１−（１’−メチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルエチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルエチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）ペンチル、１−（２’−メチルプロピル）ペンチル、１−（１’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（１’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−１−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−２−メチルブチル、１−（２’−メチルプロピル）−３−メチルブチル、１，２−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−１−プロプルブチル、２，２−ジメチル−１−プロピルブチル、２，３−ジメチル−１−プロピルブチル、１，３−ジメチル−２−プロピルブチル、２，３−ジメチル−２−プロピルブチル、３，３−ジメチル−２−プロピルブチル、１−エチル−１−プロピルブチル、２−エチル−１−プロピルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２−ジメチルプロピル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２−ジメチルプロピル、１，１−ジエチル−２，２−ジメチルプロピル、１−プロピル−１，２，２−トリメチルプロピル、デカニル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、７−メチルノニル、８−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、３−エチルオクチル、４−エチルオクチル、５−エチルオクチル、６−エチルオクチル、１，１−ジメチルオクチル、１，２−ジメチルオクチル、１，３−ジメチルオクチル、１，４−ジメチルオクチル、１，５−ジメチルオクチル、１，６−ジメチルオクチル、１，７−ジメチルオクチル、２，２−ジメチルオクチル、２，３−ジメチルオクチル、２，４−ジメチルオクチル、２，５−ジメチルオクチル、２，６−ジメチルオクチル、２，７−ジメチルオクチル、３，３−ジメチルオクチル、３，４−ジメチルオクチル、３，５−ジメチルオクチル、３，６−ジメチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、４，４−ジメチルオクチル、４，５−ジメチルオクチル、４，６−ジメチルオクチル、４，７−ジメチルオクチル、５，５−ジメチルオクチル、５，６−ジメチルオクチル、５，７−ジメチルオクチル、６，６−ジメチルオクチル、６，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、１−プロピルヘプチル、２−プロピルヘプチル、３−プロピルヘプチル、４−プロピルヘプチル、１−エチル−１−メチルヘプチル、１−エチル−２−メチルヘプチル、１−エチル−３−メチルヘプチル、１−エチル−４−メチルヘプチル、１−エチル−５−メチルヘプチル、１−エチル−６−メチルヘプチル、２−エチル−１−メチルヘプチル、２−エチル−２−メチルヘプチル、２−エチル−３−メチルヘプチル、２−エチル−４−メチルヘプチル、２−エチル−５−メチルヘプチル、２−エチル−６−メチルヘプチル、３−エチル−１−メチルヘプチル、
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−（１’−メチルプロピル）ブチル、１，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、２，２−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’−メチルプロピル）
ブチル、２，２−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、２，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（２’−メチルプロピル）ブチル、３，３−ジメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、３，３−ジメチル−２−（１’，１’−ジメチルエチル）ブチル、１，２，２−トリメチル−１−（１’，１’−ジメチルエチル）プロピル、ウンデカニル、１−メチルデカニル、２−メチルデカニル、３−メチルデカニル、４−メチルデカニル、５−メチルデカニル、６−メチルデカニル、７−メチルデカニル、８−メチルデカニル、９−メチルデカニル、１，１−ジメチルノニル、１，２−ジメチルノニル、１，３−ジメチルノニル、１，４−ジメチルノニル、１，５−ジメチルノニル、１，６−ジメチルノニル、１，７−ジメチルノニル、１，８−ジメチルノニル、２，２−ジメチルノニル、２，３−ジメチルノニル、２，４−ジメチルノニル、２，５−ジメチルノニル、２，６−ジメチルノニル、２，７−ジメチルノニル、２，８−ジメチルノニル、３，３−ジメチルノニル、３，４−ジメチルノニル、３，５−ジメチルノニル、３，６−ジメチルノニル、３，７−ジメチルノニル、３，８−ジメチルノニル、４，４−ジメチルノニル、４，５−ジメチルノニル、４，６−ジメチルノニル、４，７−ジメチルノニル、４，８−ジメチルノニル、５，５−ジメチルノニル、５，６−ジメチルノニル、５，７−ジメチルノニル、５，８−ジメチルノニル、６，６−ジメチルノニル、６，７−ジメチルノニル、６，８−ジメチルノニル、７，７−ジメチルノニル、７，８−ジメチルノニル、８，８−ジメチルノニル、１−エチルノニル、２−エチルノニル、３−エチルノニル、４−エチルノニル、５−エチルノニル、６−エチルノニル、７−エチルノニル、１−エチル−１−メチルオクチル、１−エチル−２−メチルオクチル、１−エチル−３−メチルオクチル、１−エチル−４−メチルオクチル、１−エチル−５−メチルオクチル、１−エチル−６−メチルオクチル、１−エチル−７−メチルオクチル、２−エチル−１−メチルオクチル、２−エチル−２−メチルオクチル、２−エチル−３−メチルオクチル、２−エチル−４−メチルオクチル、２−エチル−５−メチルオクチル、２−エチル−６−メチルオクチル、２−エチル−７−メチルオクチル、３−エチル−１−メチルオクチル、３−エチル−２−メチルオクチル、３−エチル−３−メチルオクチル、３−エチル−４−メチルオクチル、３−エチル−５−メチルオクチル、３−エチル−６−メチルオクチル、３−エチル−７−メチルオクチル、４−エチル−１−メチルオクチル、４−エチル−２−メチルオクチル、４−エチル−３−メチルオクチル、４−エチル−４−メチルオクチル、４−エチル−５−メチルオクチル、４−エチル−６−メチルオクチル、４−エチル−７−メチルオクチル、５−エチル−１−メチルオクチル、５−エチル−２−メチルオクチル、５−エチル−３−メチルオクチル、５−エチル−４−メチルオクチル、５−エチル−５−メチルオクチル、５−エチル−６−メチルオクチル、５−エチル−７−メチルオクチル、６−エチル−１−メチルオクチル、６−エチル−２−メチルオクチル、６−エチル−３−メチルオクチル、６−エチル−４−メチルオクチル、６−エチル−５−メチルオクチル、６−エチル−６−メチルオクチル、６−エチル−７−メチルオクチル、１−プロピルオクチル、２−プロピルオクチル、３−プロピルオクチル、４−プロピルオクチル、５−プロピルオクチル、１−（１’−メチルエチル）オクチル、２−（１’−メチルエチル）オクチル、３−（１’−メチルエチル）オクチル、４−（１’−メチルエチル）オクチル、１，１−ジエチルヘプチル、１，２−ジエチルヘプチル、１，３−ジエチルヘプチル、１，４−ジエチルヘプチル、１，５−ジエチルヘプチル、２，２−ジエチルヘプチル、２，３−ジエチルヘプチル、２，４−ジエチルヘプチル、２，５−ジエチルヘプチル、３，３−ジエチルヘプチル、３，４−ジエチルヘプチル、３，５−ジエチルヘプチル、４，４−ジエチルヘプチル、４，５−ジエチルヘプチル、５，５−ジエチルヘプチル、１−メチル−１−プロピルヘプチル、１−メチル−２−プロピルヘプチル、１−メチル−３−プロピルヘプチル、１−メチル−４−プロピルヘプチル、２−メチル−１−プロピルヘプチル、２−メチル−２−プロピルヘプチル、２−メチル−３−プロピルヘプチル、２−メチル−４−プロピルヘプチル、３−メチル−１−プロピルヘプチル、３−メチル−２−プロピルヘプチル、３−メチル−３−プロピルヘプチル、３−メチル−４−プロピルヘプチル、４−メチル−１−プロピルヘプチル、４−メチル−２−プロピルヘプチル、４−メチル−３−プロピルヘプチル、４−メチル−４−プロピルヘプチル、５−メチル−１−プロピルヘプチル、５−メチル−２−プロピルヘプチル、５−メチル−３−プロピルヘプチル、５−メチル−４−プロピルヘプチル、６−メチル−１−プロピルヘプチル、６−メチル−２−プロピルヘプチル、６−メチル−３−プロピルヘプチル、６−メチル−４−プロピルヘプチル、１−ブチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、３−ブチルヘプチル、１−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（１’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、２−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、３−（２’−メチルプロピル）ヘプチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、３−（１’，１’−ジメチルエチル）ヘプチル、１，１，２，２，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，２，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，１，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，３−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，２，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、１，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，３，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，２，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，４−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，３，５，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、２，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−ペンチルヘキシル、２，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，４，５−ペンタメチルヘキシル、３，３，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、３，４，４，５，５−ペンタメチルヘキシル、１−エチル−１―プロピルヘキシル、１−エチル−２―プロピルヘキシル、１−エチル−３―プロピルヘキシル、２−エチル−１―プロピルヘキシル、２−エチル−２―プロピルヘキシル、２−エチル−３―プロピルヘキシル、３−エチル−１―プロピルヘキシル、３−エチル−２―プロピルヘキシル、３−エチル−３―プロピルヘキシル、４−エチル−１―プロピルヘキシル、４−エチル−２―プロピルヘキシル、４−エチル−３―プロピルヘキシル、１，１−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，１−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、１，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，２−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、２，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，３−ジエチル−５−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、３，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−１−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−２−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−３−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−４−メチルヘキシル、４，４−ジエチル−５−メチルヘキシル、１−ブチル−１−メチルヘキシル、１−ブチル−２−メチルヘキシル、１−ブチル−３−メチルヘキシル、１−ブチル−４−メチルヘキシル、１−ブチル−５−メチルヘキシル、２−ブチル−１−メチルヘキシル、２−ブチル−２−メチルヘキシル、２−ブチル−３−メチルヘキシル、２−ブチル−４−メチルヘキシル、２−ブチル−５−メチルヘキシル、１−（１’−メチルブチル）ヘキシル、２−（１’−メチルブチル）ヘキシル、１−（２’−メチルブチル）ヘキシル、２−（２’−メチルブチル）ヘキシル、１−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−（１’−エチルプロピル）ヘキシル、２−ペンチルヘキシル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルペンチル、１−（３’−メチルブ
チル）−１−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−１−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−２−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−３−メチルペンチル、１−（３’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（２’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’−メチルブチル）−４−メチルペンチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，２−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，２−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，１，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，２，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−１，３，３−トリメチルブチル、２−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、１−（１’，１’−ジメチルエチル）−２，３，３−トリメチルブチル、ラウリル、１−メチルウンデカニル、２−メチルウンデカニル、３−メチルウンデカニル、４−メチルウンデカニル、５−メチルウンデカニル、６−メチルウンデカニル、７−メチルウンデカニル、８−メチルウンデカニル、９−メチルウンデカニル、１０−メチルウンデカニル、１−エチルデカニル、２−エチルデカニル、３−エチルデカニル、４−エチルデカニル、５−エチルデカニル、６−エチルデカニル、７−エチルデカニル、８−エチルデカニル、１，１−ジメチルデカニル、１，２−ジメチルデカニル、１，３−ジメチルデカニル、１，４−ジメチルデカニル、１，５−ジメチルデカニル、１，６−ジメチルデカニル、１，７−ジメチルデカニル、１，８−ジメチルデカニル、１，９−ジメチルデカニル、２，２−ジメチルデカニル、２，３−ジメチルデカニル、２，４−ジメチルデカニル、２，５−ジメチルデカニル、２，６−ジメチルデカニル、２，７−ジメチルデカニル、２，８−ジメチルデカニル、２，９−ジメチルデカニル、３，３−ジメチルデカニル、３，４−ジメチルデカニル、３，５−ジメチルデカニル、３，６−ジメチルデカニル、３，７−ジメチルデカニル、３，８−ジメチルデカニル、３，９−ジメチルデカニル、４，４−ジメチルデカニル、４，５−ジメチルデカニル、４，６−ジメチルデカニル、４，７−ジメチルデカニル、４，８−ジメチルデカニル、４，９−ジメチルデカニル、５，５−ジメチルデカニル、５，６−ジメチルデカニル、５，７−ジメチルデカニル、５，８−ジメチルデカニル、５，９−ジメチルデカニル、６，６−ジメチルデカニル、６，７−ジメチルデカニル、６，８−ジメチルデカニル、６，９−ジメチルデカニル、７，７−ジメチルデカニル、７，８−ジメチルデカニル、７，９−ジメチルデカニル、８，８−ジメチルデカニル、８，９−ジメチルデカニル、９．９−ジメチルデカニル、１−プロピルノニル、２−プロピルノニル、３−プロピルノニル、４−プロピルノニル、５−プロピルノニル、６−プロピルノニル、１−エチル−１−メチルノニル、１−エチル−２−メチルノニル、１−エチル−３−メチルノニル、１−エチル−４−メチルノニル、１−エチル−５−メチルノニル、１−エチル−６−メチルノニル、１−エチル−７−メチルノニル、１−エチル−８−メチルノニル、２−エチル−１−メチルノニル、２−エチル−２−メチルノニル、２−エチル−３−メチルノニル、２−エチル−４−メチルノニル、２−エチル−５−メチルノニル、２−エチル−６−メチルノニル、２−エチル−７−メチルノニル、２−エチル−８−メチルノニル、３−エチル−１−メチルノニル、３−エチル−２−メチルノニル、３−エチル−３−メチルノニル、３−エチル−４−メチルノニル、３−エチル−５−メチルノニル、３−エチル−６−メチルノニル、３−エチル−７−メチルノニル、３−エチル−８−メチルノニル、４−エチル−１−メチルノニル、４−エチル−２−メチルノニル、４−エチル−３−メチルノニル、４−エチル−４−メチルノニル、４−エチル−５−メチルノニル、４−エチル−６−メチルノニル、４−エチル−７−メチルノニル、４−エチル−８−メチルノニル、５−エチル−１−メチルノニル、５−エチル−２−メチルノニル、５−エチル−３−メチルノニル、５−エチル−４−メチルノニル、５−エチル−５−メチルノニル、５−エチル−６−メチルノニル、５−エチル−７−メチルノニル、５−エチル−８−メチルノニル、６−エチル−１−メチルノニル、６−エチル−２−メチルノニル、６−エチル−３−メチルノニル、６−エチル−４−メチルノニル、６−エチル−５−メチルノニル、６−エチル−６−メチルノニル、６−エチル−７−メチルノニル、６−エチル−８−メチルノニル、７−エチル−１−メチルノニル、７−エチル−２−メチルノニル、７−エチル−３−メチルノニル、７−エチル−４−メチルノニル、７−エチル−５−メチルノニル、７−エチル−６−メチルノニル、７−エチル−７−メチルノニル、７−エチル−８−メチルノニル、１−ブチルオクチル、２−ブチルオクチル、３−ブチルオクチル、１，２−ジエチルオクチル、１，３−ジエチルオクチル、１，４−ジエチルオクチル、１，５−ジエチルオクチル、１，６−ジエチルオクチル、２，２−ジエチルオクチル、２，３−ジエチルオクチル、２，４−ジエチルオクチル、２，５−ジエチルオクチル、２，６−ジエチルオクチル、３，３−ジエチルオクチル、３，４−ジエチルオクチル、３，５−ジエチルオクチル、３，６−ジエチルオクチル、４，４−ジエチルオクチル、４，５−ジエチルオクチル、４，６−ジエチルオクチル、５，５−ジエチルオクチル、５，６−ジエチルオクチル、６，６−ジエチルオクチル、１−エチル−１，２−ジメチルオクチル、１−エチル−１，３−ジメチルオクチル、１−エチル−１，４−ジメチルオクチル、１−エチル−１，５−ジメチルオクチル、１−エチル−１，６−ジメチルオクチル、１−エチル−１，７−ジメチルオクチル、１−エチル−２，２−ジメチルオクチル、１−エチル−２，３−ジメチルオクチル、１−エチル−２，４−ジメチルオクチル、１−エチル−２，５−ジメチルオクチル、１−エチル−２，６−ジメチルオクチル、１−エチル−２，７−ジメチルオクチル、１−エチル−３，３−ジメチルオクチル、１−エチル−３，４−ジメチルオクチル、１−エチル−３，５−ジメチルオクチル、１−エチル−３，６−ジメチルオクチル、１−エチル−３，７−ジメチルオクチル、１−エチル−４，４−ジメチルオクチル、１−エチル−４，５−ジメチルオクチル、１−エチル−４，６−ジメチルオクチル、１−エチル−４，７−ジメチルオクチル、１−エチル−５，５−ジメチルオクチル、１−エチル−５，６−ジメチルオクチル、１−エチル−５，７−ジメチルオクチル、１−エチル−６，６−ジメチルオクチル、１−エチル−６，７−ジメチルオクチル、１−エチル−７，７−ジメチルオクチル、１−（１’−メチルエチル）−１−メチルオクチル、１−ペンチルヘプチル、２−ペンチルヘプチル、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，２，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，１，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，３，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，２，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，４−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，２，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，４，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，３，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、２，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、３，３，４，４，５，５−ヘキサメチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３，５−ジメチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（１’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−１−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−２−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−３−エチルヘキシル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルヘキシル、トリデカニル、１−メチルドデカニル、２−メチルドデカニル、１１−メチルドデカニル、１−エチル−ウンデカニル、１−プロピルデカニル、１−エチル−１−メチルデカニル、１−ブチルノニル、１−プロピル−１−メチルノニル、１−ヘプチルオクチル、１−プロピル−３，７−ヂメチルオクチル、１−ヘキシルヘプチル、１，１−ジブチルペンチル、１，１−ジ（１’，１’−ジメチルエチル）―２，２−ジメチルプロピル、ミリスチル、２−ヘキシルオクチル、１−メチルトリデカニル、１−エチルドデカニル、２−エチルドデカニル、１−ペンチルノニル、２−ペンチルノニル、１−プロピルウンデカニル、１−ブチルデカニル、２−ブチルデカニル、１−ヘキシルオクチル、１−エチル−１−メチルウンデカニル、１−メチル−１−プロピルデカニル、１−（２’−メチルプロピル）−４−エチルオクチル、ペンタデカニル、１−メチルテトラデカニル、３，７，１１−トリメチルドデカニル、１−エチル−１−メチルドデカニル、１−メチル−１−プロピルウンデカニル、１−ブチル−１−メチルデカニル、１−ブチルドデカニル、１−ヘキシルノニル、１−（３’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、１−（２’−メチルブチル）−３，７−ジメチルオクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、１−メチル−１−シクロプロピルメチル、シクロブタンメチル、１−メチルシクロペンチル、シクロペンタメチル、シクロヘキサンメチル、シクロヘプチル、４−メチルシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、２−シクロペ
ンタエチル、３−シクロペンチルプロピル、３−シクロヘキシルプロピル、シクロオクタメチル、アリル、１−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１，１−ジメチルアリル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２，４−ヘキサジエニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、４−ヘプテニル、５−ヘプテニル、６−ヘプテニル、２，４−ヘプタジエニル、１，５−ジメチル−４−ヘキセニル、２−オクテニル、３−オクテニル、４−オクテニル、５−オクテニル、７−オクテニル、１−メチル−２−ヘプチル、２，４−オクタジエニル、２，７−オクタジエニル、２−ノネニル、３−ノネニル、４−ノネニル、５−ノネニル、６−ノネニル、７−ノネニル、８−ノネニル、２，４−ジメチル−２，６−ヘプテニル、３，６−ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、シトロネロイル、ファルネシル、δ１０−ペンタデセニル、２，４−ノナジエニル、ウンデセニル、ウンデカジエニル、ドデセニル、ドデカジエニル、２，６−ノナジエニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ゲラニル、ネリル、リナリル、ジヒドロリナリル、メンチル、ネオメンチル、イソメンチル、テルペニル、カルボメンテニル、ボルニル、イソボルニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、５−フェニルペンチル、４−フェニルブチル、３−フェニルプロピル、シンナミル、４−ｔｅｒブチルフェニル、４−イソプロピルベンジルなどが挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
【００１３】
Ｒ１及びＲ２の平均炭素数が５である場合、テトリトールジエーテルの分子量は最も小さく、本発明の皮膚外用組成物はもっともさっぱりとして使用感に優れている。更にはＲ１及びＲ２がいずれもペンチル基である場合、テトリトールジエーテルの製造も容易であり、得られた皮膚外用組成物の使用感も最もさっぱりとして優れている。
また、Ｒ１及びＲ２がいずれも２−エチルヘキシル基である場合、テトリトールジエーテルの分子量は最も大きくはあるが、分岐アルキル基を有していることから、得られた皮膚外用組成物の使用感は、コクがありながらも軽く、さっぱりとして優れている。更にはテトリトールジエーテルの製造も容易であるという利点がある。
【００１４】
また、テトリトールジエーテルの構造はＲ１及びＲ２の違い以外に前述したテトリトール部の構造から立体異性が生じるが、本発明においては単一であってもそれらの混合物であっても構わず、またその混合比も問わない。また同様に光学異性が生じるが、本発明においては、光学活性体、ラセミ体、それらの混合物、更にそれらの立体異性についての単一であっても混合物であってもいずれでもよく、またそれらの混合比も問わない。
【００１５】
本発明にかかるテトリトールジエーテルはエーテル化合物であり、エステル結合を有していないことから、熱・加水分解安定性が高く、皮膚外用組成物の安定性がｐＨに影響されない。更には、糖誘導体であることから、得られた本発明の皮膚外用組成物は、安全性が高く、更には保湿性も期待できる。
【００１６】
テトリトールジエーテルの配合量は特に限定されない。製品の剤型、製品の種類に応じて適宜決定される。
通常、乳化型の皮膚外用剤の場合には、全組成の0.001〜50.0％（質量百分率）、好ましくは0.1〜30.0％（質量百分率）が配合される。
0.001％未満では、油分配合による効果が発揮されず、50.0％を越えると使用後にべたつきを感じるようになってくる。
また、配合を容易にするために、テトリトールジエーテル以外の原料と適宜混合した原料を製造し、それらを応用することも可能である。その場合、テトリトールジエーテルの皮膚外用組成物において換算される配合量が、前述の配合量となるように配合される。
【００１７】
本発明にかかるテトリトールジエーテルは、さっぱりとした使用感を有し、安定性も高く、化粧料、医薬部外品などの皮膚外用組成物の基剤に配合する油分として優れている。また、安全性に優れることから、食品に配合することも可能である。
また本発明にかかるテトリトールジエーテルは、シリコーン油に代わる炭化水素系の油分として、安全性も高く、安定性も高く、皮膚に対するなじみも優れており、本発明の油分を基剤に含む場合には、薬剤や紫外線吸収剤が配合しやすい。
更には本発明にかかるテトリトールジエーテルは驚くべきことに防腐性に優れ、配合した本発明の皮膚外用組成物は、防腐性が十分確保できるという利点があった。本発明のテトリトールジエーテルは前述したように安全性に優れることから、食品の防腐に配合することも可能である。
【００１８】
本発明の皮膚外用組成物は、上記の油分を既存の皮膚外用組成物基剤に配合することにより調製される。
本発明の皮膚外用組成物の基剤としては通常の皮膚外用組成物基剤ならばいずれのものも利用できる。すなわち、液状、ゲル状、ペースト状、乳液状、クリーム状、二層系、粉末状、固型状などのものが利用できる。また、上記した油分の他に通常皮膚外用組成物に用いられる他の成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、pH調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合し、目的とする剤形に応じて常法により製造することが出来る。
以下に具体的な配合可能成分を列挙するが、上記必須配合成分と、下記成分の任意の一種または二種以上とを配合して本発明の皮膚外用組成物を調製できる。
【００１９】
粉末成分としては、例えば、無機粉末（例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母(セリサイト)、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム(焼セッコウ)、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、窒化ホウ素等）；有機粉末（例えば、ポリアミド樹脂粉末(ナイロン粉末)、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）；無機白色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）；無機赤色系顔料（例えば、酸化鉄(ベンガラ)、チタン酸鉄等）；無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）；無機黄色系顔料（例えば、黄酸化鉄、黄土等）；無機黒色系顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）；無機紫色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等）；無機緑色系顔料（例えば、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等）；無機青色系顔料（例えば、群青、紺青等）；パール顔料（例えば、酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等）；金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー等）；ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料（例えば、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号等）；天然色素（例えば、クロロフィル、β−カロチン等）等が挙げられる。
【００２０】
液体油脂としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。
【００２１】
固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【００２２】
ロウとしては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、POEコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる。
【００２３】
炭化水素油としては、例えば、流動パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
【００２４】
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール油脂肪酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等が挙げられる。
【００２５】
高級アルコールとしては、例えば、直鎖アルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール等）；分枝鎖アルコール（例えば、モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、2-デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）等が挙げられる。
【００２６】
エステル油としては、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、12-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘキサノエート、2-エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
【００２７】
シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等）；環状ポリシロキサン（例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
【００２８】
アニオン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸セッケン（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）；高級アルキル硫酸エステル塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等）；アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、POE-ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE-ラウリル硫酸ナトリウム等）；N-アシルサルコシン酸（例えば、ラウロイルサルコシンナトリウム等）；高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例えば、N-ミリストイル-N-メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等）；リン酸エステル塩（POE-オレイルエーテルリン酸ナトリウム、POE-ステアリルエーテルリン酸等）；スルホコハク酸塩（例えば、ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）；アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等）；高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等）；N-アシルグルタミン酸塩（例えば、N-ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N-ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミン酸モノナトリウム等）；硫酸化油（例えば、ロート油等）；POE-アルキルエーテルカルボン酸；POE-アルキルアリルエーテルカルボン酸塩；α-オレフィンスルホン酸塩；高級脂肪酸エステルスルホン酸塩；二級アルコール硫酸エステル塩；高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩；ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム；N-パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン；カゼインナトリウム等が挙げられる。
【００２９】
カチオン界面活性剤としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩（例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等）；アルキルピリジニウム塩（例えば、塩化セチルピリジニウム等）；塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩；塩化ポリ(N,N'-ジメチル-3,5-メチレンピペリジニウム)；アルキル四級アンモニウム塩；アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩；アルキルイソキノリニウム塩；ジアルキルモリホニウム塩；POE-アルキルアミン；アルキルアミン塩；ポリアミン脂肪酸誘導体；アミルアルコール脂肪酸誘導体；塩化ベンザルコニウム；塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
【００３０】
両性界面活性剤としては、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤（例えば、2-ウンデシル-N,N,N-(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)-2-イミダゾリンナトリウム、2-ココイル-2-イミダゾリニウムヒドロキサイド-1-カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等）；ベタイン系界面活性剤（例えば、2-ヘプタデシル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が挙げられる。
【００３１】
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ-2-エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）；グリセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α,α'-オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等）；プロピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等）；硬化ヒマシ油誘導体；グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
【００３２】
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、POE-ソルビタン脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソルビタンモノオレエート、POE-ソルビタンモノステアレート、POE-ソルビタンモノオレート、POE-ソルビタンテトラオレエート等）；POEソルビット脂肪酸エステル類（例えば、POE-ソルビットモノラウレート、POE-ソルビットモノオレエート、POE-ソルビットペンタオレエート、POE-ソルビットモノステアレート等）；POE-グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、POE-グリセリンモノステアレート、POE-グリセリンモノイソステアレート、POE-グリセリントリイソステアレート等のPOE-モノオレエート等）；POE-脂肪酸エステル類（例えば、POE-ジステアレート、POE-モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等）；POE-アルキルエーテル類（例えば、POE-ラウリルエーテル、POE-オレイルエーテル、POE-ステアリルエーテル、POE-ベヘニルエーテル、POE-2-オクチルドデシルエーテル、POE-コレスタノールエーテル等）；プルロニック型類（例えば、プルロニック等）；POE・POP-アルキルエーテル類（例えば、POE・POP-セチルエーテル、POE・POP-2-デシルテトラデシルエーテル、POE・POP-モノブチルエーテル、POE・POP-水添ラノリン、POE・POP-グリセリンエーテル等）；テトラPOE・テトラPOP-エチレンジアミン縮合物類（例えば、テトロニック等）；POE-ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、POE-ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油、POE-硬化ヒマシ油モノイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油トリイソステアレート、POE-硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、POE-硬化ヒマシ油マレイン酸等）；POE-ミツロウ・ラノリン誘導体（例えば、POE-ソルビットミツロウ等）；アルカノールアミド（例えば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等）；POE-プロピレングリコール脂肪酸エステル；POE-アルキルアミン；POE-脂肪酸アミド；ショ糖脂肪酸エステル；アルキルエトキシジメチルアミンオキシド；トリオレイルリン酸等が挙げられる。
【００３３】
保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。
【００３４】
天然の水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリチン酸）；微生物系高分子（例えば、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、ブルラン等）；動物系高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。
【００３５】
半合成の水溶性高分子としては、例えば、デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）；セルロース系高分子（メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末等）；アルギン酸系高分子（例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等）等が挙げられる。
【００３６】
合成の水溶性高分子としては、例えば、ビニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等）；ポリオキシエチレン系高分子（例えば、ポリエチレングリコール20,000、40,000、60,000のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等）；アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等）；ポリエチレンイミン；カチオンポリマー等が挙げられる。
【００３７】
増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ケイ酸A1Mg(ビーガム)、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
【００３８】
紫外線吸収剤としては、例えば、安息香酸系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ安息香酸(以下、PABAと略す)、PABAモノグリセリンエステル、N,N-ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエトキシPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAブチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエステル等）；アントラニル酸系紫外線吸収剤（例えば、ホモメンチル-N-アセチルアントラニレート等）；サリチル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、p-イソプロパノールフェニルサリシレート等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例えば、オクチルシンナメート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、メチル-2,5-ジイソプロピルシンナメート、エチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、プロピル-p-メトキシシンナメート、イソプロピル-p-メトキシシンナメート、イソアミル-p-メトキシシンナメート、オクチル-p-メトキシシンナメート(2-エチルヘキシル-p-メトキシシンナメート)、2-エトキシエチル-p-メトキシシンナメート、シクロヘキシル-p-メトキシシンナメート、エチル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、2-エチルヘキシル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、グリセリルモノ-2-エチルヘキサノイル-ジパラメトキシシンナメート等）；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤（例えば、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸塩、4-フェニルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4'-フェニル-ベンゾフェノン-2-カルボキシレート、2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3-カルボキシベンゾフェノン等）；3-(4'-メチルベンジリデン)-d,l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-カンファー；2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール；2,2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニルベンゾトリアゾール；ジベンザラジン；ジアニソイルメタン；4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン；5-(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オン等が挙げられる。
【００３９】
金属イオン封鎖剤としては、例えば、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエタン-1,1-ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられる。
【００４０】
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イソブチルアルコール、t-ブチルアルコール等が挙げられる。
【００４１】
多価アルコールとしては、例えば、２価のアルコール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、2,3-ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、2-ブテン-1,4-ジオール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール等）；３価のアルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等）；４価アルコール（例えば、1,2,6-ヘキサントリオール等のペンタエリスリトール等）；５価アルコール（例えば、キシリトール等）；６価アルコール（例えば、ソルビトール、マンニトール等）；多価アルコール重合体（例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン等）；２価のアルコールアルキルエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ2-メチルヘキシルエーテル、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等）；２価アルコールアルキルエーテル類（例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等）；２価アルコールエーテルエステル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールジアジベート、エチレングリコールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等）；グリセリンモノアルキルエーテル（例えば、キシルアルコール、セラキルアルコール、バチルアルコール等）；糖アルコール（例えば、ソルビトール、マルチトール、マルトトリオース、マンニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコース、フルクトース、デンプン分解糖、マルトース、キシリトース、デンプン分解糖還元アルコール等）；グリソリッド；テトラハイドロフルフリルアルコール；POE-テトラハイドロフルフリルアルコール；POP-ブチルエーテル；POP・POE-ブチルエーテル；トリポリオキシプロピレングリセリンエーテル；POP-グリセリンエーテル；POP-グリセリンエーテルリン酸；POP・POE-ペンタンエリスリトールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００４２】
単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、D-グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン等）；四炭糖（例えば、D-エリトロース、D-エリトルロース、D-トレオース、エリスリトール等）；五炭糖（例えば、L-アラビノース、D-キシロース、L-リキソース、D-アラビノース、D-リボース、D-リブロース、D-キシルロース、L-キシルロース等）；六炭糖（例えば、D-グルコース、D-タロース、D-ブシコース、D-ガラクトース、D-フルクトース、L-ガラクトース、L-マンノース、D-タガトース等）；七炭糖（例えば、アルドヘプトース、ヘプロース等）；八炭糖（例えば、オクツロース等）；デオキシ糖（例えば、2-デオキシ-D-リボース、6-デオキシ-L-ガラクトース、6-デオキシ-L-マンノース等）；アミノ糖（例えば、D-グルコサミン、D-ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）；ウロン酸（例えば、D-グルクロン酸、D-マンヌロン酸、L-グルロン酸、D-ガラクツロン酸、L-イズロン酸等）等が挙げられる。
【００４３】
オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グンチアノース、ウンベリフェロース、ラクトース、プランテオース、イソリクノース類、α，α−トレハロース、ラフィノース、リクノース類、ウンビリシン、スタキオースベルバスコース類等が挙げられる。
【００４４】
多糖としては、例えば、セルロース、クインスシード、コンドロイチン硫酸、デンプン、ガラクタン、デルマタン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、キサンタンガム、ムコイチン硫酸、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビンガム、サクシノグルカン、カロニン酸等が挙げられる。
【００４５】
アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸（例えば、スレオニン、システイン等）；塩基性アミノ酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体として、例えば、アシルサルコシンナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム)、アシルグルタミン酸塩、アシルβ-アラニンナトリウム、グルタチオン、ピロリドンカルボン酸等が挙げられる。
【００４６】
有機アミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、トリイソプロパノールアミン、2-アミノ-2-メチル−1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール等が挙げられる。
【００４７】
高分子エマルジョンとしては、例えば、アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス等が挙げられる。
【００４８】
pH調製剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
【００４９】
ビタミンとしては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｃ、Ｅおよびその誘導体、パントテン酸およびその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
【００５０】
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
【００５１】
酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェイト、フィチン酸、エチレンジアミン四酢酸等が挙げられる。
【００５２】
その他の配合可能成分としては、例えば、防腐剤（エチルパラベン、ブチルパラベン等）；消炎剤（例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等）；美白剤（例えば、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、アルブチン等）；各種抽出物（例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体等）；血行促進剤（例えば、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等）；抗脂漏剤（例えば、硫黄、チアントール等）；抗炎症剤（例えば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等）等が挙げられる。
【００５３】
本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、どのような剤型でも構わない。
また、本発明の皮膚外用剤の製品形態も任意であり、常法により配合し、例えば、化粧水、クリーム、軟膏、乳液、ファンデーション、オイル、パック、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料等の剤型とすることができる。
紫外線吸収剤や各種薬剤を配合した皮膚外用剤も好ましい。
【発明の効果】
【００５４】
本発明の皮膚外用組成物はテトリトールジエーテルを含有したことを特徴とし、さっぱりとした使用感を有し、十分に防腐性を有しながら、安全性が高く、安定性が高い皮膚外用組成物を提供することができる。
また、本発明の皮膚外用組成物は前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物を提供することができる。
また、本発明の化粧料はさっぱりとした使用感を有し、十分に防腐性を有しながら、安全性が高く、安定性が高い化粧料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５５】
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。本発明はこれによって限定されるものではない。
配合量は特に断りのない限り質量百分率（％）である。
【００５６】
製造例１：テトリトールジペンチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；５）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ペンチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジペンチルエーテルを得た。
【００５７】
製造例２：テトリトールジヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジヘキシルエーテルを得た。
【００５８】
製造例３：テトリトールジヘプチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；７）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘプチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジヘプチルエーテルを得た。
【００５９】
製造例４：テトリトールジオクチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−オクチルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジオクチルエーテルを得た。
【００６０】
製造例５：テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；８）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）を２−エチルヘキシルアルコール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジ２−エチルヘキシルエーテルを得た。
【００６１】
製造例６：テトリトールジ３−メチルブチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；５）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）を３−メチル−１−ブタノール１５０ｍｌに６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１４．２ｇを得た。
【００６２】
製造例７：テトリトールジ１，３−ジメチルブチルエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；６）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）を４−メチル−２−ペンタノール１５０ｍｌに１２０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物１３．９ｇを得た。
【００６３】
製造例８：テトリトールジエーテル（Ｒ１とＲ２の平均炭素数；６．３）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキシルアルコール７０ｍｌ及び２−エチルヘキシルアルコール８０ｍＬ混合液に９０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物を得た。得られた目的物をＮＭＲにて確認した。得られた化合物のテトリトールの積分値とアルキル鎖部の積分値より算出し、アルキル鎖の平均炭素数は６．３であった。
【００６４】
比較製造例１：テトリトールジエーテル（Ｒ１及びＲ２の炭素数；４）
水酸化ナトリウム４．１７ｇ（１０４．３６ｍｍｏｌ）をｎ−ブチルアルコール１５０ｍＬ混合液に６０℃で溶解し、１，３−ブタジエンジエポキシド５ｍＬ（５２．１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。１時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的のテトリトールジブチルエーテルを得た。
【００６５】
上記製造例１〜８及び比較製造例１について以下の方法で水への溶解性を評価することにより、油分としての効果を評価した。
［水への溶解性試験］
各被試験化合物を用いて０．５％水溶液となるように調整し、外観を評価した。評価方法を以下に示す。結果を表１に示す。
○…透明に溶解していた。
△…やや透明に溶解していた。
×…白濁もしくは全く分離していた。
【００６６】
【表１】
2006241074.tif 000003
【００６７】
表１の結果よりテトリトールジブチルエーテルは油分としては水溶性が高かった。よって、油分として機能するのはＲ１及びＲ２の平均炭素数が５以上であることがわかった。
また、上記製造例１〜８及び一般に用いられているべとつきのない炭化水素油分として比較例１〜３について以下のパッチテスト試験を行った。
【００６８】
［パッチテストによる試験］
試験はフィンチャンバー(径 8mm)を用いて24時間閉塞により実施した。
被験者は年齢22から59歳(平均年齢42歳)の健常な男性および女性志願者46名(男性33名、女性13名)を対象とし、製造例１〜６及び比較例１〜３の原体0.03mlを被験者の前腕屈側部に24時間貼付した。適用部位は弾性包帯を用いて固定し、弾性包帯および絆創膏除去3時間後表２の判定基準にしたがって第一回の判定(24時間後判定)を、さらに24時間後についても同様の基準で判定(48時間後判定)した。結果を表３に示す。
【００６９】
パッチテストの判定基準
【表２】
2006241074.tif 000004
【００７０】
【表３】
2006241074.tif 000005
【００７１】
表３から、本発明のテトリトールジエーテルは刺激性の低い事が分かる。これは本発明の皮膚外用組成物にかかる効果である。一方比較例１〜３はいずれも刺激に問題があることがわかった。
【００７２】
次に表４に示す処方の乳液を定法により調製し、使用試験、防腐力試験、安定性試験を以下の方法で実施した。これらの使用試験及び防腐力試験、また安定性試験及び防腐力保持力試験の結果を表３に示す。
【００７３】
＜評価（１）：肌のさっぱり感＞
使用中の肌のさっぱり感を専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
【００７４】
＜評価（２）：肌への浸透感＞
使用中の肌への浸透感を専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中肌へ浸透感があると認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
【００７５】
＜評価（３）：肌へのべたつきのなさ＞
使用中及び使用後の肌へのべたつきのなさを専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
【００７６】
＜防腐力判定試験方法＞
実施例および比較例の試料３０ｇに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を調べた。接種菌はカビ（菌株名：Aspergillus  niger  ATCC16404；接種量10４cfu(colony forming unit)／ｇ）、酵母（菌株名：Candida  albicans  ATCC10231；接種量10５cfu／ｇ）、バクテリア（大腸菌：菌株名：Escherichia  coli
ATCC8739；接種量10６cfu／ｇ、黄色ブドウ球菌：菌株名：Staphylococcus  aureus  ATCC6538；接種量10６cfu／ｇ、緑膿菌：菌株名：Pseudomonas  aeruginosa  ATCC15442；接種量10６cfu／ｇ）を用いて２週間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、得られた効果を以下の４段階の基準で分類した。
Ａ；１週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｂ；２週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以下に減少
Ｃ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアのいずれかが100cfu／ｇ以上残存
Ｄ；２週間後も、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu／ｇ以上残存
尚、製剤の防腐力としてはＡないしＢのものを合格と判定する。使用試験および防腐力試験の結果を表１に記載する。
【００７７】
＜温度試験＞
実施例及び比較例の試料５０ｇを５０ｍＬスクリュー管に入れ、５０℃の恒温槽にて1ヶ月間保存した。
【００７８】
＜安定性評価＞
上記加速試験を施した試料について以下の基準にて安定性を評価した。
◎：製剤安定性が良好で、外観に変化がなく、変色や分離、白濁、結晶の析出の現象がない。
○：製剤安定性がほぼ良好で、問題となるほどの大きな外観変化がないが、一部変化が認められる。
△：製剤安定性にやや問題があり、一部変色、分離、白濁、結晶の析出などの現象が認められる。
×：製剤安定性に問題があり、外観変化や変色、分離、白濁、結晶の析出などが認められる。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
【００７９】
【表４】
2006241074.tif 000006
【００８０】
【表５】
2006241074.tif 000007
【００８１】
上記の結果から本発明の皮膚外用組成物の実施例９〜１９はすべての評価項目において優れた効果を有している事が分かる。これは本発明にかかる効果である。一方比較例４は肌へのべたつきのなさには満足しているものの、肌への浸透感に劣っていた。また、比較例５はすべての評価項目において優れた効果を有していた。比較例６は肌へのべたつきのなさには満足しているものの、肌への浸透感に劣っていた。
また、防腐力試験の結果、驚くべきことに本発明の皮膚外用組成物は十分に防腐効果を有していることがわかった。これは本発明にかかる効果である。一方、比較例４〜６はいずれも防腐性に劣っていた。
更に安定性試験の結果、本発明の皮膚外用組成物は製剤安定性に優れることがわかった。これは本発明にかかる効果である。一方、比較例４は安定性に問題はなかったが、比較例５及び６はいずれも分離・着色が起きていた。
いずれも以下に本発明のその他の実施例を挙げる。いずれの実施例もさっぱりとした使用感触で安定性・安全性に優れ、十分防腐力を確保しており、本発明の目的を果たしていた。
【００８２】
実施例２０  クリーム
Ａ．油相
ステアリン酸                                      １０．０質量％
ステアリルアルコール                                ４．０
ステアリン酸ブチル                                  ８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル                  ２．０
ビタミンＥアセテート                                ０．５
ビタミンＡパルミテート                              ０．１
テトリトールジペンチルエーテル                      ４．０
マカデミアナッツ油                                  １．０
茶実油                                              ３．０
香料                                                ０．４
フェノキシエタノール                                適  量
Ｂ．水相
グリセリン                                          ４．０
１，２ペンタンジオール                              ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム                              １．０
水酸化カリウム                                      ２．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム                    ０．１
Ｌ−アルギニン塩酸塩                                ０．０１
エデト酸三ナトリウム                                ０．０５
精製水                                              残  余
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
【００８３】
実施例２１  クリーム
Ａ．油相
ステアリン酸                                      １０．０質量％
ステアリルアルコール                                ４．０
ステアリン酸ブチル                                  ８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル                  ２．０
ビタミンＥアセテート                                ０．５
ビタミンＡパルミテート                              ０．１
テトリトールジヘキシルエーテル                      ４．０
マカデミアナッツ油                                  １．０
茶実油                                              ３．０
香料                                                ０．４
フェノキシエタノール                                適  量
Ｂ．水相
グリセリン                                          ４．０
１，２ペンタンジオール                              ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム                              １．０
水酸化カリウム                                      ２．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム                    ０．１
Ｌ−アルギニン塩酸塩                                ０．０１
エデト酸三ナトリウム                                ０．０５
精製水                                              残  余
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
【００８４】
実施例２２  クリーム
Ａ．油相
ステアリン酸                                      １０．０質量％
ステアリルアルコール                                ４．０
ステアリン酸ブチル                                  ８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル                  ２．０
ビタミンＥアセテート                                ０．５
ビタミンＡパルミテート                              ０．１
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル            ５．０
マカデミアナッツ油                                  １．０
茶実油                                              ３．０
香料                                                ０．４
フェノキシエタノール                                適  量
Ｂ．水相
グリセリン                                          ４．０
１，２ペンタンジオール                              ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム                              １．０
水酸化カリウム                                      ２．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム                    ０．１
Ｌ−アルギニン塩酸塩                                ０．０１
エデト酸三ナトリウム                                ０．０５
精製水                                              残  余
（製法）
Ａの油相部とＢの水相部をそれぞれ７０℃に加熱し完全溶解する。Ａ相をＢ相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
【００８５】
実施例２３  クリーム
Ａ．油相
セタノール                                          ４．０  質量％
ワセリン                                            ７．０
イソプロピルミリステート                            ８．０
スクワラン                                        １０．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル                  ２．２
ＰＯＥ（20）ソルビタンモノステアレート              ２．８
テトリトールジフェニルエーテル                      ４．５
ビタミンＥニコチネート                              ２．０
香料                                                ０．３
δ−トコフェロール                                  ０．０５
フェノキシエタノール                                ０．０５
Ｂ．水相
グリセリン                                        １０．０
ヒアルロン酸ナトリウム                              ０．０２
ジプロピレングリコール                              ４．０
ピロリドンカルボン酸ナトリウム                      １．０
エデト酸二ナトリウム                                ０．０１
精製水                                              残  余
（製法）
実施例２２に準じてクリームを得た。
【００８６】
実施例２４  ファンデーション
Ａ．油相
セタノール                                          ３．５  質量％
脱臭ラノリン                                        ４．０
ホホバ油                                            ５．０
ワセリン                                            ２．０
スクワラン                                          ６．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル                  ２．５
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油                          １．５
ＰＯＥ（２０）セチルエーテル                        １．０
テトリトールジベンジルエーテル                      ５．０
ピリドキシントリパルミテート                        ０．１
パラベン                                            ０．１
香料                                                ０．３
Ｂ．水相
プロピレングリコール                              １０．０
調合粉末                                          １２．０
エチレンジアミンヒドロキシエチル
三酢酸三ナトリウム                  １．０
精製水                                              残  余
（製法）
実施例２２に準じてファンデーションを得た。
【００８７】
実施例２５  油中水型乳化ファンデ−ション
Ａ．粉末
球状ナイロン                                          １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末                                    ８．０
雲母チタン                                              ２．０
シリコーン処理セリサイト                                ２．０
シリコーン処理マイカ                                  １２．０
シリコーン処理二酸化チタン                              ５．０
シリコーン処理酸化鉄                                    ２．０
Ｂ．油相
テトリトールジエーテル（平均炭素数；６．７）            １．０
デカメチルシクロペンタシロキサン                      １８．０
ジメチルポリシロキサン                                  ５．０
スクワラン                                              １．０
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン            ２．０
フェノキシエタノール                                    ０．１
メチルパラベン                                          ０．１
香料                                                      適量
Ｃ．水相
精製水                                                    残余
（製法）
Ｂの油相部の各成分を均一に混合溶解したものに、混合粉砕したＡの粉末部を加えて分散させた。この分散液に、Ｃを加えて乳化し、容器に充填して油中水型乳化ファンデ−ションを得た。
【００８８】
実施例２６  サンスクリーン乳液
Ａ．油相
揮発性環状シリコーン                                ２６．５質量％
微粒子二酸化チタン
（デキストリン脂肪酸エステル処理品：４０ｎｍ）      １０．０
微粒子酸化亜鉛
（デキストリン脂肪酸エステル処理品：６０ｎｍ）      １０．０
タルク（デキストリン脂肪酸エステル処理品）            ４．０
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル              ３．０
テトリトールジヘキシルエーテル                        ０．５
有機変性モンモリロナイト                              ０．５
オクチルメトキシシンナメート                          ７．５
フェノキシエタノール                                  ０．１
香料                                                  適  量
Ｂ．水相
精製水                                              ２６．５
ジプロピレングリコール                                ７．０
（製法）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は二酸化チタンの分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用い乳化する。
【００８９】
実施例２７  乳液
Ａ．油相
スクワラン                                          ５．０  質量％
オレイルオレート                                    ３．０
ワセリン                                            ２．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル                  ０．８
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（20EO）          １．２
テトリトールジｉｓｏ−ペンチルエーテル              １．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；６．３）        １．０
月見草油                                            ０．５
香料                                                ０．３
フェノキシエタノール                                ０．２
Ｂ．水相
１，３ブチレングリコール                            ４．５
エタノール                                          ３．０
カルボキシビニルポリマー                            ０．２
水酸化カリウム                                      ０．１
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩                  ０．０１
エデト酸３Ｎａ                                      ０．０５
精製水                                              残  余
（製法）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部に水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。
【００９０】
実施例２８  化粧水
Ａ．アルコール相
エタノール                                          ５．０  質量％
ＰＯＥオレイルアルコールエーテル                    ２．０
テトリトールジ２−メチルヘプチルエーテル            ０．１
２−エチルヘキシル−Ｐ−ジメチルアミノベンゾエート  ０．１８
香料                                                ０．０５
Ｂ．水相
１，３ブチレングリコール                            ９．５
ピロリドンカルボン酸ナトリウム                      ０．５
ニコチン酸アミド                                    ０．３
グリセリン                                          ５．０
精製水                                              残  余
（製法）
Ａのアルコール相をＢの水相に添加し、可溶化して化粧水を得た。
【００９１】
実施例２９ 固形パウダリーファンデーション
シリコーン処理セリサイト                            １５  質量％
シリコーン処理マイカ                                ２０
シリコーン処理合成マイカ                            １０
シリコーン処理タルク                                残余
酸化亜鉛                                              ２
メチルシロキサン網状重合体球状粉末                    ４
窒化ホウ素                                            ３
ミリスチン酸亜鉛                                      ２
雲母チタン粉砕液                                      ３
シリコーン処理酸化チタン                            １０
シリコーン処理酸化鉄                                  ４
シリコーン処理酸化亜鉛                                ５
テトリトールジペンチルエーテル                        ０．３
ジメチルポリシロキサン                                ４
パラメトキシケイ皮酸２−エチルへキシル                ３
ポリオキシエチレン・アルキル共変性シリコーン          １
セスキイソステアリン酸ソルビタン                      １
パラベン                                            適量
δ―トコフェロール                                  適量
香料                                                適量
（製法）
処方中の粉末成分と油性成分および雲母チタン粉砕液を、エチルアルコール中で、直径3mmφのジルコニアビーズを内蔵したサンドグラインダーミルを用いて分散・混合した。エチルアルコールを蒸留した後、パルペライザーで1回粉砕し、容器（樹脂製中皿）に充填し、公知の方法で乾式プレス成型して、固形パウダリーファンデーションを得た。
【００９２】
実施例３０  クレンジングオイル
流動パラフィン                                      ６８  質量％
ジメチルポリシロキサン                                ２
エタノール                                            ０．３
イソステアリン酸                                      ０．５
ラウリン酸                                            ０．１
２−エチルヘキサン酸セチル                          １０
テトリトールジペンチルエーテル                        １．０
テトリトールジヘプチルエーテル                        １．０
テトリトールジ２−エチルヘキシルエーテル              １．０
テトリトールジベンジルエーテル                        ０．１
テトリトールジフェニルエーテル                        ０．２
テトリトールジヘキシルエーテル                        ０．５
テトリトールジエーテル（平均炭素数；７．１）          ０．５
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−１２                        ４
ジイソステアリン酸ＰＥＧ−８                          １
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド                        ０．１
イソステアリン酸ＰＥＧ−１０                          ３
テトラキス（２−ヒドロキシイソプロピル）エチレンジアミン
０．１
ビタミンＥ                                            ０．１
精製水                                                残  余
（製法）
混合溶解することによりクレンジングオイルを得た。
【００９３】
実施例３１  パック
Ａ相．
ジプロピレングリコール                                    ５．０
ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油                                ５．０
Ｂ相．
オリーブ油                                                ２．０
テトリトールジオクチルエーテル                            ０．５
酢酸トコフェロール                                        ０．２
香料                                                      ０．２
Ｃ相．
亜硫酸水素ナトリウム                                      ０．０３
ポリビニルアルコール    
(ケン化度９０，重合度２０００)                        １３．０
エタノール                                                ５．０
メチルパラベン                                            ０．１
フェノキシエタノール                                      ０．２
精製水                                                  残余
（製法）
Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化した。次いでこれをＣ相に加えて混合しパックを得た。
【００９４】
実施例３２  アイシャド−
Ａ．粉末
タルク                                                      残余
マイカ                                                  １５．０
球状ナイロン粉末                                        １０．０
窒化ホウ素                                                ５．０
酸化鉄                                                    ３．０
酸化チタン被覆マイカ                                      ５．０
Ｂ．油相
スクワラン                                                １．０
テトリトールジペンチルエーテル                            ０．２
トリイソオクタン酸グリセリン                              ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン                                ２．０
メチルパラベン                                            ０．１
香料                                                        適量
（製法）
Ａの粉末部の各成分を混合粉砕したところへ、Ｂの油相部の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、アイシャド−を得た。
【００９５】
実施例３３  アイライナ−
Ａ．油相
流動パラフィン                                            ３
テトリトールジエーテル（平均炭素数；７．０）              ０．１
メチルポリシロキサンエマルション                            適量
Ｂ．粉末
酸化チタン                                                  適量
板状硫酸バリウム                                            適量
カオリン                                                  ８
黒酸化鉄被覆雲母チタン（パール剤）                        ３
黒酸化鉄                                                  ９
Ｃ．水相
グリセリン                                                ３
１，３−ブチレングリコール                                ６
モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）２
イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合体液              １
酢酸ＤＬ−α−トコフェロール                               ０．１
パラオキシ安息香酸エステル                                  適量
ベントナイト                                              １
カルボキシメチルセルロースナトリウム                      ２
アクリル酸アルキル共重合体エマルション                    ７
精製水  残量
（製法）
Ａの油相部にベントナイトを攪拌混合し，粉末各成分を混合粉砕したＢを分散し、更にＣを攪拌混合し、アイライナ−を得た。
【００９６】
実施例３４  口紅
Ａ．
カルナバロウ                                                ０．５
キャンデリラロウ                                            ５．０
セレシン                                                  １０．０
スクワラン                                                    残余
トリイソステアリン酸グリセリン                            １０．０
ジイソステアリン酸グリセリン                              ２０．０
テトリトールジフェニルエーテル                              １．０
テトリトールジエーテル（平均炭素数；７．３）                １．５
Ｂ．
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル                        ４．０
合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム                          ０．５
疎水性シリカ                                                ０．５
Ｃ．水相
精製水                                                      ２．０
Ｄ．添加剤
色剤                                                          適量
香料                                                          適量
（製法）
６０℃に加熱したマカデミアナッツ油脂肪酸コレステリルに合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム、疎水性シリカを分散させ、これに精製水を加えて十分攪拌した。別に７０℃加熱溶解しておいたＡにこれを加えて十分攪拌し、さらにＤを加えて分散攪拌し、その後、容器に流し込み、冷却、成型して口紅を得た。
【００９７】
実施例３５  ヘアフォーム
（原液処方）
アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％）                ８．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油                            １．０
流動パラフィン                                            ２．０
テトリトールジペンチルエーテル                            １．０
グリセリン                                                ３．０
香料                                                        適量
エタノール                                                ５．０
精製水                                                      残余
（充填処方）
（１）原液                                              ９０．０  
（２）液化石油ガス                                      １０．０
（製法）
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化する。これを他の成分の溶液に添加する。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填する。
【００９８】
実施例３６  ヘアクリーム
Ａ．油相
流動パラフィン                                        ３
テトリトールジベンジルエーテル                        ３
ワセリン                                              ２
ジメチルポリシロキサン                                ５
セタノール                                            ４
ステアリルアルコール                                  １
Ｂ．水相
１,３−ブチレングリコール                            １０
ポリオキシプロピレングリセリルエーテル                ２
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル          ２
親油型モノステアリン酸グリセリン                      ２
ポリマー ＪＲ−４００                                ０．５
パラオキシ安息香酸エステル                          適量
精製水                                              残余
香料                                                適量
（製法）
混合したＡ及び混合したＢを、ホモミキサーで均一に乳化し、ヘアクリームを得た。