(57)【要約】【課題】  作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供する。【解決手段】  一般式（Ｉ）【化１】2006282552.tif 000029（式中、Ｒ1はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、（置換）フェニル、（置換）フェニルC1-C8アルキル、（置換）フェニルアミノ、（置換）フェノキシ等、Ｒ2はＨ、アルキル、アルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル等。Ｒ3はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタフルオロサルファニル（−ＳＦ5）、アルキルスルフィニル等。Ｇは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ６）２−。Ｘは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＳＯｑ−。ＹはＣＲ７、Ｎ→（Ｏ）ｐ。ｔは０〜２、ｍは１〜５。）で表されるフェニルヘテロアリール類又はその塩類及び該化合物を含む除草剤並びにその使用方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2006282552.tif 000028
｛式中、Ｒ1は水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、
C2-C8アルキニル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基
、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6
アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C8アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、
ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケ
ニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基
、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アル
キルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、C1-C6アル
コキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジC1-C6
アルキルアミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C8ア
ルキル基、モノC1-C8アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C8アルキルアミノ
基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル
基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C2-
C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボ
ニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異
なって良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置
換フェニルアミノ基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基
、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6ア
ルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1
-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル
基、フェニルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基
又は同一若しくは異なって良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有する置換フェノキシ基を示す。
Ｒ2は水素原子、C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C8ア
ルコキシC1-C8アルキル基、シアノC1-C8アルキル基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC
1-C8アルキルカルボニル基、C2-C8アルケニルカルボニル基、C1-C8アルキルスルホニル基
又はハロC1-C8アルキルスルホニル基を示す。
Ｒ3は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル
基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキ
ニル基、C1-C8 アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル
基、ハロC1-C8アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシC1-C8アルコキシ基、ハロC1
-C8アルコキシC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C8アルキ
ルスルホニルアミノ基、C1-C8アルキルチオ基、ハロC1-C8アルキルチオ基、C1-C8アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C8アルキルスルホニル基、C1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルコキシカルボニ
ル基、C1-C8アルキルカルボニルオキシ基、ハロC1-C8アルキルカルボニルオキシ基、水酸
基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、ペンタフルオロサルファニ
ル基（−ＳＦ5）又は−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5（式中、Ｒ4及びＲ5は同一又は異なっても良
く、水素原子、C1-C5アルキル基又はハロC1-C5アルキル基を示す。）で表される基を示し
、又、２つの隣接するＲ3は互いに一緒になってジフルオロメチレンジオキシ基（−ＯＣ
Ｆ2Ｏ−）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−）、メチレンジオ
キシ基又はエチレンジオキシ基を示すことができる。
Ｇは同一又は異なっても良く、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（Ｒ6）2−（
式中、Ｒ6は同一又は異なっても良く、水素原子、シアノ基又はC1-C8アルキル基を示し、
又、２つのＲ6は一緒になって炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含む３〜６
員環を形成することができる。）
Ｘは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−ＳＯｑ−（式中、ｑは１又は２を
示す。）で表される基を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、ペンタフルオロサルファニル基（−ＳＦ5）、C1-
C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C8ア
ルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルコキシカルボニル基、C1-C8アルキルチ
オ基、C1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル基、C1-C8アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C8アルキルアミノ基を示す。）又はＮ→（Ｏ
）ｐ（式中、ｐは０又は１の整数を示す。）を示し、少なくとも２つのＹはＮ→（Ｏ）ｐ
（式中、ｐは前記に同じ。）を示す。
ｔは０〜２の整数を示し、ｍは１〜５の整数を示す。｝で表されるフェニルヘテロアリ
ール類又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ1が水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C1-C8
アルコキシ基、モノC1-C8アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C8アルキルア
ミノ基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子又はC1-C8アルキル
基から選択される１〜５個ので置換された置換フェニル基であり、Ｒ2が水素原子、C1-C8
アルキル基、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル基又はC1-C8アルキルカルボニル基であり、
Ｒ3が同一又は異なっても良く、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C1-C8アルコキ
シ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルコキシC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルキルチオ
基、C1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル基、C1-C8アルキルカルボ
ニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、トリメチルシリル基、−Ｃ（Ｒ4）
＝ＮＯＲ5（式中、Ｒ4及びＲ5は請求項１に同じ。）で表される基、メチレンジオキシ基
、ジフルオロメチレンジオキシ基（−ＯＣＦ2Ｏ−）又はテトラフルオロエチレンジオキ
シ基（−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−）であり、Ｇが−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）又は−Ｃ（Ｒ6
）2−（式中、Ｒ6は同一又は異なっても良く、水素原子又はC1-C8アルキル基を示す。）
で表される基である請求項１記載のフェニルへテロアリール類又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ1がC1-C5アルキル基、ハロC1-C5アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ハロC1-C5アルキル基又はハロC1-C5アルコキシ基から選択される１以上の置換
基を有するフェニル基である請求項１又は２いずれか１項記載のフェニルへテロアリール
類又はその塩類。
【請求項４】
Ｒ3が同一又は異なっても良く、ハロC1-C5アルキル基、ハロC1-C5アルコキシ基又はジ
フルオロメチレンジオキシ基（−ＯＣＦ2Ｏ−）である請求項１乃至３いずれか１項記載
のフェニルへテロアリール類又はその塩類。
【請求項５】
請求項１乃至４いずれか１項記載のフェニルへテロアリール類又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤。
【請求項６】
請求項５記載の除草剤の有効量を土壌又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使
用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニルへテロアリール類又はその塩類及びこれらを有効成分として
含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ある種のフェニルピリミジン誘導体が除草活性及び植物成長調節作用を有するこ
とが知られている（例えば、特許文献１乃至１０参照。）。しかしながら、本発明による
、特定の位置でフェニル基、ヘテロアリール基及びアミド部位が結合したフェニルヘテロ
アリール類及びその除草活性については、これまで知られていない。
【０００３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第３５４７６６号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第４２５２４７号明細書
【特許文献３】特開平０２−２７５８６５号公報
【特許文献４】米国特許第５０２２９１５号明細書
【特許文献５】特開平０３−１４８２６４号公報
【０００４】
【特許文献６】特開平０２−１４９５６６号公報
【特許文献７】特開平０４−４９２７９号公報
【特許文献８】特開平０７−３３７４８号公報
【特許文献９】国際公開第９９／２８３０１号パンフレット
【特許文献１０】特開平０５−５１３６９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
近い将来予想される世界人口増加に伴う食料危機の解消には、食料の安定供給が必要不
可欠である。安定した食料の供給には、その栽培及び収穫時に障害となる雑草の経済的か
つ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長
調節剤の開発がますます重要となっている。
本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対す
る優れた殺草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供することを課題とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なフェニルヘテロアリー
ル骨格を有する化合物群が上記課題を解決する優れた除草活性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
2006282552.tif 000002
｛式中、Ｒ1は水素原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、
C2-C8アルキニル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1
-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2
-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基
、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6
アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジC1-C6アルキルアミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
【０００７】
フェニルC1-C8アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケ
ニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基
、C2-C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基
、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニル
カルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若し
くは異なって良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
する置換フェニルC1-C8アルキル基、モノC1-C8アルキルアミノ基、同一又は異なっても良
いジC1-C8アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アル
キル基、C2-C6アルケニル基、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6ア
ルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC
1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロC1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカル
ボニル基、フェニルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルア
ミノ基又は同一若しくは異なって良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、
【０００８】
フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水
酸基、アミノ基、ＳＨ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基
、ハロC2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、ハロC2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキ
シ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C2-C6
アルケニルチオ基、ハロC2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1
-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6アルキルカルボニル基、ハロC1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニ
ル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同一若しくは異な
って良いジC1-C6アルキルアミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換
フェノキシ基を示す。
【０００９】
Ｒ2は水素原子、C1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C8ア
ルコキシC1-C8アルキル基、シアノC1-C8アルキル基、C1-C8アルキルカルボニル基、ハロC
1-C8アルキルカルボニル基、C2-C8アルケニルカルボニル基、C1-C8アルキルスルホニル基
又はハロC1-C8アルキルスルホニル基を示す。
【００１０】
Ｒ3は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル
基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキ
ニル基、C1-C8 アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル
基、ハロC1-C8アルコキシC1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシC1-C8アルコキシ基、ハロC1
-C8アルコキシC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C8アルキ
ルスルホニルアミノ基、C1-C8アルキルチオ基、ハロC1-C8アルキルチオ基、C1-C8アルキ
ルスルフィニル基、ハロC1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル基、ハ
ロC1-C8アルキルスルホニル基、C1-C8アルキルカルボニル基、C1-C8アルコキシカルボニ
ル基、C1-C8アルキルカルボニルオキシ基、ハロC1-C8アルキルカルボニルオキシ基、水酸
基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、ペンタフルオロサルファニ
ル基（−ＳＦ5）又は−Ｃ（Ｒ4）＝ＮＯＲ5（式中、Ｒ4及びＲ5は同一又は異なっても良
く、水素原子、C1-C5アルキル基又はハロC1-C5アルキル基を示す。）で表される基を示し
、又、２つの隣接するＲ3は互いに一緒になってジフルオロメチレンジオキシ基（−ＯＣ
Ｆ2Ｏ−）、テトラフルオロエチレンジオキシ基（−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−）、メチレンジオ
キシ基又はエチレンジオキシ基を示すことができる。
【００１１】
Ｇは同一又は異なっても良く、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（Ｒ6）2−（
式中、Ｒ6は同一又は異なっても良く、水素原子、シアノ基又はC1-C8アルキル基を示し、
又、２つのＲ6は一緒になって炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含む３〜６
員環を形成することができる。）
Ｘは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−ＳＯｑ−（式中、ｑは１又は２を
示す。）で表される基を示す。
【００１２】
Ｙは同一又は異なっても良く、ＣＲ7（式中、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、ペンタフルオロサルファニル基（−ＳＦ5）、C1-
C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C8ア
ルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、C1-C8アルコキシカルボニル基、C1-C8アルキルチ
オ基、C1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル基、C1-C8アルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C8アルキルアミノ基を示す。）又はＮ→（Ｏ
）ｐ（式中、ｐは０又は１の整数を示す。）を示し、少なくとも２つのＹはＮ→（Ｏ）ｐ
（式中、ｐは前記に同じ。）を示す。
ｔは０〜２の整数を示し、ｍは１〜５の整数を示す。｝で表されるフェニルヘテロアリ
ール類又はその塩類及びこれらを有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、高い除草効果を示し、かつ、重要作物に対して十分な安全性を示す除
草剤及びそれに用いられる有用な化合物を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類又はその塩類の定義におい
て、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「C1-C
8アルキル基」とは、炭素原子数１〜８個の直鎖状、炭素原子数３〜８個の分岐鎖状又は
脂環式のアルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプ
ロピル基、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル
基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、
シクロプロピルメチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基、
シクロヘキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチルシクロペンチル基、
ｎ−オクチル基等が挙げられる。「ハロC1-C8アルキル基」とは、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜８個の直鎖状、炭素原子数３〜
８個の分岐鎖状又は脂環式のアルキル基を示し、例えばクロロメチル基、２−クロロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエ
チル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基
、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２
,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基
、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,
３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペン
チル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−クロロオ
クチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル
）メチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）
メチル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。「C2-C8アルケニル基」とは、炭素
原子数２〜８個の直鎖状、炭素原子数３〜８個の分岐鎖状又は脂環式のアルケニル基を示
し、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１
−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル
、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基等が挙げられる。「C2
-C8アルキニル基」とは、炭素原子数２〜８個の直鎖状、炭素原子数５〜８個の分岐鎖状
又は脂環式のアルキニル基を示し、例えば、プロパルギル基、２−ブチニル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、２−シクロヘキシニル基等が挙げられる。
【００１５】
「C1-C8アルコキシ基」とは、炭素原子数１〜８個の直鎖アルコキシ基、炭素原子数３
〜８個の分岐鎖状又は脂環式アルコキシ基を示し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノ
ルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セ
カンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペン
チルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキ
シ基、ノルマルオクチルオキシ基等が挙げられる。「ハロC1-C8アルコキシ基」とは、同
一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された炭素原子数１〜８個の直鎖
アルコキシ基、炭素原子数３〜８個の分岐鎖状又は脂環式アルコキシ基を示し、例えば、
クロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ
基、２−フルオロエトキシ基、２,２−ジフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ
エトキシ基、２,２,２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプ
ロポキシ基、３,３,３−トリフルオロプロポキシ基、２,２,３,３−テトラフルオロプロ
ポキシ基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロシクロプ
ロポキシ基、２，２−ジクロロシクロプロポキシ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオ
ロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−
メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−
ブロモプロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４,４,４−トリフルオロブトキシ基、５，
５，５−トリフルオロペンチルオキシ基、６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ基等
を示す。
これらの基が「C1-C8アルキル」、「ハロC1-C8アルキル」等として部分を示す場合も上
記「C1-C8アルキル基」、「ハロC1-C8アルキル基」等と同じ意味の部分を示す。又、「C1
-C5」、「C1-C6」等は炭素数１〜５、１〜６のように炭素数の範囲を示す。
【００１６】
一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類において、Ｒ１として好ましくはC1
-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基から選択される１以
上の置換基を有するフェニル基であり、更に好ましくは、C1-C5アルキル基、ハロC1-C5ア
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ハロC1-C5アルキル基又はハ
ロC1-C5アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有するフェニル基である。
Ｒ２として好ましくは水素原子、C1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシC1-C8アルキル基
、シアノC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C8アルキルカル
ボニル基、ハロC1-C8アルキルカルボニル基又はC2-C8アルケニルカルボニル基であり、更
に好ましくは水素原子、C1-C8アルキル基又はC1-C8アルキルカルボニル基である。
【００１７】
Ｒ3として好ましくはC1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシC1-C8 
アルキル基、ハロC1-C8アルコキシC1-C8アルキル基、C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アル
ケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8
アルコキシ基、C1-C8アルコキシC1-C8 アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシC1-C8アルコ
キシ基、ペンタフルオロサルファニル基（−ＳＦ5）、トリメチルシリル基、C1-C8アシル
オキシ基、ハロC1-C8アシルオキシ基、C1-C8アルキルスルホニルアミノ基、ハロC1-C8ア
ルキルスルホニルアミノ基、C1-C8アルキルカルボニル基又はC1-C8アルコキシカルボニル
基であり、更に好ましくはハロC1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルコキシC1-C8アルキル基
、ハロC1-C8アルコキシ基又はジフルオロメチレンジオキシ基（−ＯＣＦ2Ｏ−）である。
ＹがＣＲ7を示す場合、Ｒ7として好ましくはC1-C8アルキル基、ハロC1-C8アルキル基、
C2-C8アルケニル基、ハロC2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、ハロC2-C8アルキニル
基、C1-C8アルコキシ基、ハロC1-C8アルコキシ基、ペンタフルオロサルファニル基（−Ｓ
Ｆ5）、C1-C8アルキルチオ基、C1-C8アルキルスルフィニル基、C1-C8アルキルスルホニル
基、モノC1-C8アルキルアミノ基又はジC1-C8アルキルアミノ基であり、更に好ましくは、
C1-C5アルキル基、ハロC1-C5アルキル基、C1-C5アルコキシ基又はハロC1-C5アルコキシ基
である。
【００１８】
Ｇとして好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒ6）2−（式中、Ｒ6として好ましくは
水素原子又はC1-C8アルキル基である。）で表される基である。
Ｘとして好ましくは単結合又は−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、ｔとして好ましく
は１であり、ｍとして好ましくは１又は２であり、ｐとして好ましくは０である。
一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類の塩類としては、酢酸塩、プロピオ
ン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、アジピン酸塩、ドデカン二酸塩、ラウリン酸塩、ステアリ
ン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等
のカルボン酸塩類；メタンスルホン酸塩、１，３−プロパンジスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸塩類；塩酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩類等が例示できる。
【００１９】
一般式（Ｉ）で表される本発明のフェニルヘテロアリール類は新規化合物であり、例え
ば下記製造方法１〜１０に従って製造できる。
製造方法１
【化２】
2006282552.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じくし、ｈａｌはハロゲン原
子を示す。）
一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類と一般式（III）で表される
酸ハライド類又は一般式（IV）で表される酸無水物類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又
は非存在下に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリ
ール類を製造することができる。
【００２０】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限
定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒
等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して使用する
ことができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；
フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩類；ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[５
．４．０]ウンデック−７−エン、トリエチルアミン等の有機塩基類等を挙げることがで
き、その使用量は一般式（III）で表される酸ハライド類又は一般式（IV）で表される酸
無水物類に対して等モル〜過剰モルの範囲で適宜選択して反応を行えば良い。
【００２１】
本反応は等モル反応であるので一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリールアミン
類と一般式（III）で表される酸ハライド類又は一般式（IV）で表される酸無水物類を等
モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、好ましくは一般
式（III）で表される酸ハライド類又は一般式（IV）で表される酸無水物類を過剰に使用
するのが良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜選択すれば良く、好ま
しくは０℃〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しない
が、数分〜４８時間の範囲である。
反応後、目的物である本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類を単
離するには、水に溶解する溶媒を用いた場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水
に不溶のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、必要に応じて酸、塩
基及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾
燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場合は、反応混合物に水
を加えた後分液し、必要に応じて有機層を酸、塩基及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧下で溶媒を留去すれば良い。
更に必要により、溶媒留去後得られた残渣を、再結晶、懸濁洗浄、カラムクロマトグラフ
ィー等で精製することもできる。
【００２２】
製造方法２
【化３】
2006282552.tif 000004
（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じくし、Ｒ8はC1-C8アルキル基又は置換
されてもよいフェニル基を示し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。）
一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類と一般式（V）で表されるイ
ソシアナート類又はイソチオシアナート類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は非存在下
に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ−１）で表されるフェニルヘテロアリール類
を製造することができる。
本反応は製造方法１に同じくすれば良い。
【００２３】
製造方法３
【化４】
2006282552.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じ。）
一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類と一般式（VI）で表されるカ
ルボン酸類とを塩基及び縮合剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させる
ことにより本発明の一般式（Ｉ−２）で表されるフェニルヘテロアリール類を製造するこ
とができる。
本反応で使用できる縮合剤としてはカルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を挙げることができ、その使
用量は一般に式（VI）で表されるカルボン酸に対して等モル〜過剰モルの範囲で適宜選択
して反応を行えば良い。
本反応は等モル反応であるので一般式（VI）で表されるカルボン酸及び一般式（II）で
表されるフェニルヘテロアリールアミン類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤
を過剰に使用することもできる。
本反応で使用できる不活性溶媒、塩基、反応温度、反応時間及び単離方法は製造方法１
に同じくすれば良い。
【００２４】
製造方法４
【化５】
2006282552.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、ｍ及びｈａｌは前記に同じ。）
一般式（VII）で表されるフェニルヘテロアリールカルボン酸ハライド類と一般式（VII
I）で表されるアミン類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は非存在下に反応させること
により本発明の一般式（Ｉ−３）で表されるフェニルヘテロアリール類を製造することが
できる。
本反応は製造方法１に同じくすれば良い。
【００２５】
製造方法５
【化６】
2006282552.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びｍは前記に同じ。）
一般式（VII−1）で表されるフェニルヘテロアリールカルボン酸類と一般式（VIII）で
表されるアミン類とを塩基及び縮合剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応
させることにより一般式（Ｉ−３）で表される化合物を製造することができる。
本反応は製造方法３に同じくすれば良い。
【００２６】
製造方法６
【化７】
2006282552.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じくし、Wは塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、メチルスルホニルオキシ基、ｐ−トリルスルホニルオキシ基、トリフル
オロメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を示す。）
一般式（IＸ）で表されるヘテロアリール類と一般式（Ｘ）で表されるフェニルボロン
酸類とを塩基及び遷移金属触媒の存在下、配位子又は不活性溶媒の存在下若しくは非存在
下に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類を
製造することができる。
【００２７】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限
定されず、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等を挙げることが
でき、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して使用することができる。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等のアルカリ金属水素化物；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
；フッ化カリウム、フッ化セシウム等の無機塩類；ピリジン、１，８−ジアザビシクロ[
５．４．０]ウンデック−７−エン、トリエチルアミン等の有機塩基類等を挙げることが
でき、その使用量は一般式（Ｘ）で表されるフェニルボロン酸類に対して等モル〜過剰モ
ルの範囲で適宜選択して反応を行えば良く、好ましくは１．５〜３倍モル用いるのが良い
。
本反応で使用できる遷移金属触媒としては、パラジウム炭素、酢酸パラジウム、ジクロ
ロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム、トリス（ジベンジルアセトン）パラジウム等のパラジウム化合物類、ビス（
トリフェニルホスフィン）ニッケルクロリド及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）
ニッケル等のニッケル化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（IＸ）で表さ
れるヘテロアリール類に対して０．０００１倍モル〜等モルの範囲で適宜選択して反応を
行えば良く、好ましくは０．０００１倍モル〜０．２倍モル用いるのが良い。
【００２８】
本反応で使用できる配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホ
スフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロ
パン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等のホスフィン配位子等を挙げるこ
とができ、その使用量は遷移金属触媒に対して０．５倍モル〜１００倍モルの範囲で適宜
選択すれば良く、好ましくは等モル〜１０倍モルの範囲である。又、配位子を使用しない
で反応させることもできる。
本反応は等モル反応であるので一般式（IＸ）で表されるヘテロアリール類及び一般式
（Ｘ）で表されるフェニルボロン酸類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過
剰に使用することもでき、好ましくは一般式（Ｘ）で表されるフェニルボロン酸類を過剰
に使用するのが良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましく
は室温〜１２０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが
、数分〜４８時間の範囲である。
反応後、目的物である本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類を単
離するには、製造方法１に同じくすれば良い。
【００２９】
製造方法７
【化８】
2006282552.tif 000009
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びｔは前記に同じ。）
一般式（Ｉ−４）で表されるカルボニル化合物と一般式（ＸI）で表されるオキシアミ
ン類又はその酸付加塩類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は非存在下に反応させること
により本発明の一般式（Ｉ−５）で表されるフェニルアリール類を製造することができる
。
【００３０】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限
定されず、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；クロロホルム、ジクロロメタン等の
ハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、などのエーテル類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶
媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して使用す
ることができる。
本反応で使用できる塩基としては、製造方法１に同じくすれば良い。
本反応は等モル反応であるので一般式（Ｉ−４）で表されるカルボニル化合物及び一般
式（ＸI）で表されるオキシアミン類を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過
剰に使用することもでき、好ましくは一般式（ＸI）で表されるオキシアミン類を過剰に
使用するのが良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましく
は室温〜８０℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが、
数分〜４８時間の範囲である。
反応後、目的物である本発明の一般式（Ｉ−５）で表されるフェニルアリール類を単離
するには、製造方法１に同じくすれば良い。
【００３１】
製造方法８
【化９】
2006282552.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｘ、Ｙ，Ｗ、ｔ及びｍは前記に同じ。）
一般式（Ｉ−６）で表されるアミド類と一般式（ＸII）で表される化合物とを不活性溶
媒及び塩基の存在下又は非存在下に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）で表され
るフェニルヘテロアリール類を製造することができる。
本反応は製造方法１に同じくすれば良い。
【００３２】
製造方法９
【化１０】
2006282552.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じくし、Ｙのうち少なくとも
１つはＮ→Ｏを示し、Ｙ’は窒素原子又はＣ−Ｒ7（式中、Ｒ7は前記に同じ。）を示し、
少なくとも２つのＹ’は窒素原子を示す。）
一般式（Ｉ−７）で表されるフェニルヘテロアリール類と酸化剤とを不活性溶媒存在下
又は非存在下に反応させることにより一般式（Ｉ−８）で表されるフェニルヘテロアリー
ル−Ｎ−オキシド類を製造することができる。
【００３３】
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限
定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類；アセトニトリル、N，N−ジメチルホルムアミド、N−メチ
ルピロリドン等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種
類以上を混合して使用することができる。
本反応で使用できる酸化剤としてはｍ−クロロ安息香酸、過酸化水素、過酢酸等を挙げ
ることができる。
本反応は等モル反応であるので一般式（Ｉ−７）で表されるフェニルヘテロアリール類
及び酸化剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、
好ましくは酸化剤を過剰に使用するのが良い。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましく
は０℃〜２５℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが、
数分〜４８時間の範囲である。
反応後、目的物である一般式（Ｉ−８）で表されるヘテロアリール−Ｎ−オキシド類を
単離するには、製造方法１に同じくすれば良い。
【００３４】
製造方法１０
【化１１】
2006282552.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｔ及びｍは前記に同じくし、Ａは酸を示す。）
一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類と酸類とを不活性溶媒存在下又は非
存在下に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ−９）で表される酸付加塩類を製造す
ることができる。
【００３５】
本反応で使用できる酸としては有機酸、無機酸を用いることができ、有機酸としては酢
酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、アジピン酸、ドデカン二酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、マレイン酸、安息香酸、フタル酸等のカルボン酸
類；メタンスルホン酸、１，３−プロパンジスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。無機酸としては塩酸
、硫酸、硝酸、炭酸等を挙げることができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限
定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；テトラヒドロフ
ラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等を挙げることができる。
本反応は等モル反応であるので一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類及び
酸類を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、好まし
くは酸類を過剰に使用するのがよい。
反応温度は−５０℃〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましく
は０℃〜２５℃の範囲である。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが、
数分〜４８時間の範囲である。
反応後、目的物である一般式（Ｉ−９）で表されるフェニルヘテロアリール類の酸付加
塩類を単離するには、溶媒を減圧留去し、析出した結晶をろ別すれば良い。そのままでも
十分純品であることもあるが、必要に応じて、前記の不活性溶媒で洗浄することにより精
製することができる。
【００３６】
上記製造例に記載した中間体は以下に示す中間体製造方法によって製造することができ
る。
中間体製造方法１
【化１２】
2006282552.tif 000013
（式中、Ｒ3、Ｙ、Ｗ及びｍは前記に同じ。）
製造方法１、２及び３の中間体である一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリール
アミン類のうち一般式（II−３）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類は、一般式
（ＸIII）で表されるシアノヘテロアリール類と一般式（Ｘ）で表されるフェニルボロン
酸類とを塩基及び遷移金属触媒の存在下、配位子又は不活性溶媒の存在下若しくは非存在
下に反応させることにより一般式（ＸＩＶ）で表されるフェニルシアノヘテロアリール類
とし、該フェニルシアノヘテロアリール類（ＸＩＶ）を単離し又は単離せずして、不活性
溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより製造することができる。
また、一般式（ＸＩＶ）で表されるフェニルシアノヘテロアリール類はＪ．Ｍｅｄ．Ｃ
ｈｅｍ．，３６，４６−５４（１９９３）記載の方法に準じても製造できる。
出発原料である一般式（ＸIII）で表されるシアノヘテロアリール類は特開昭６０−１
８５７６４号公報又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４１，４９４１（１９８５）記載の方法
に準じて製造できる。
【００３７】
１−１）  一般式（ＸIII）→  一般式（ＸＩＶ）
本反応は製造方法６に同じくすれば良い。
１−２）  一般式（ＸＩＶ）→  一般式（II−３）
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，２０巻，p．２７
９，１９７７年，丸善株式会社  参照。）記載の方法に準じて行うことができ、好ましい
還元方法としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金
属水素化物を還元剤として用いる方法、金属触媒と水素による接触水素添加等を挙げるこ
とができる。
金属水素化物を還元剤として用いる場合、本反応は化学量論反応であるので一般式（Ｘ
III）で表されるフェニルシアノヘテロアリール類に対して金属水素化物を化学量論量用
いれば良いが、好ましくは金属水素化物を過剰に使用するのが良い。反応温度は−１００
℃〜不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えば良く、好ましくは−７８℃〜室温の範囲であ
る。反応時間は反応の規模及び反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲であ
る。
金属触媒と水素による接触水素添加の場合、金属触媒としては、例えばラネーニッケル
、パラジウム炭素、酸化白金等を挙げることができる。
【００３８】
反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で適宜行えばよく、好ましくは室
温〜５０℃の範囲である。水素圧力は常圧〜１００Ｋｇｆ／ｃｍ2の範囲で適宜行えば良
く、好ましくは常圧〜１０Ｋｇｆ／ｃｍ2の範囲である。反応時間は反応の規模、温度及
び圧力により一定しないが数分〜４８時間の範囲である。又、前記文献に記載されている
ように、反応速度の改善や副生成物抑制の目的で酸、塩基等の添加物を添加することもで
きる。
溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；水；酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の
極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種類以上を混合して
使用することができる。
反応後、目的物である一般式（II−３）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類を
単離するには、残存する金属水素化合物を処理後、又は金属触媒をろ過後、減圧下溶媒を
留去すれば良い。そのままでも十分純品であることもあるが、必要に応じて、蒸留、カラ
ムクロマトグラフィー等の手段で精製することができる。
【００３９】
中間体製造方法２
【化１３】
2006282552.tif 000014
（式中、Ｒ3、Ｒ6、Ｙ及びｍは前記に同じくし、Ｒ9は水素原子又はC1-C6アルキル基を示
す。）
製造方法１、２及び３の中間体である一般式（II）で表されるフェニルヘテロアリール
アミン類のうち一般式（II−４）で表されるフェニルヘテロアリールアミン類は一般式（
ＸＶ）で表されるオキシム類を不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより製
造することができる。
本反応は中間体製造方法１に同じくすれば良い。
原料である一般式（ＸＶ）で表されるオキシム類は製造方法７に準じて製造できる。
【００４０】
中間体製造方法３
【化１４】
2006282552.tif 000015
（式中、Ｒ3、Ｙ、ｈａｌ及びｍは前記に同じ。）
製造方法５の中間体である一般式（ＶII−１）で表されるフェニルへテロアリールカル
ボン酸類は、一般式（ＸIＶ）で表されるフェニルシアノヘテロアリール類を不活性溶媒
の存在下又は非存在下に加水分解することにより製造することができる。更に該フェニル
ヘテロアリールカルボン酸類（ＶII−１）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在
下又は非存在下にハロゲン化することにより製造方法４の中間体である一般式（ＶII）で
表されるフェニルへテロアリールカルボン酸ハライド類を製造することができる。
【００４１】
３−１）  一般式（ＸIＶ）→  一般式（ＶII−１）
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，２２巻，p．１２
，１９７７年，丸善株式会社  参照。）記載の方法に準じて行うことができる。
３−２）  一般式（ＶII−１）→  一般式（ＶII）
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１４巻，p．１１
０６，１９７７年，丸善株式会社  参照。）記載の方法に準じて行うことができる。
【００４２】
中間体製造方法６
【化１５】
2006282552.tif 000016
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｚ及びｔは前記に同じ。）
製造方法６の中間体である一般式（IＸ）で表されるヘテロアリール類は、一般式（Ｘ
ＶＩ）で表されるアミン類と一般式（III）で表される酸ハライド類又は一般式（IV）で
表される酸無水物類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は非存在下に反応させることによ
りを製造することができる。
【００４３】
又、一般式（IＸ）で表されるヘテロアリール類のうち一般式（IＸ−１）で表されるヘ
テロアリール類は、一般式（ＸＶＩ）で表されるアミン類と一般式（V）で表されるイソ
シアナート類又はイソチオシアナート類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は非存在下に
反応させることにより製造することができる。
６−１）  一般式（ＸＶＩ）→  一般式（IＸ）
本反応は製造方法１に同じくすれば良い。
６−２）  一般式（ＸＶＩ）→  一般式（IＸ−１）
本反応は製造方法２に同じくすれば良い。
【００４４】
中間体製造方法７
【化１６】
2006282552.tif 000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｗ及びｈａｌは前記に同じ。）
一般式（IＸ）で表されるヘテロアリール類のうち一般式（IＸ−２）で表されるヘテロ
アリール類は、一般式（V）で表されるアミン類と一般式（ＸＶII）で表されるカルボン
酸類又は一般式（XVIII）で表される酸ハライド類とを不活性溶媒及び塩基の存在下又は
非存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応は製造方法４及び５に同じくすれば良い。
【００４５】
前記製造方法により製造することができる本発明化合物及びその中間体を第１表〜第６
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、「ｎ−」はノル
マルを、「ｓ−はセカンダリー」を、「ｉ−」はイソを、「ｃ−」はシクロを、「ｔ−」
はターシャリーを、「−」は無置換を示す。又、化合物Ｎｏ．に付記した「＊」は塩酸塩
であることを示す。
【００４６】
【表１】
2006282552.tif 000018
【００４７】
【表２】
2006282552.tif 000019
【００４８】
【表３】
2006282552.tif 000020
【００４９】
【表４】
2006282552.tif 000021
【００５０】
【表５】
2006282552.tif 000022
【００５１】
【表６】
2006282552.tif 000023
【００５２】
【表７】
2006282552.tif 000024
【００５３】
【表８】
2006282552.tif 000025
【００５４】
【表９】
2006282552.tif 000026
【００５５】
【表１０】
2006282552.tif 000027
【００５６】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類又はその塩類を除草剤とし
て使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類又は
その塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割
合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例え
ば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等
に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担
体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）
、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）
、タルク類｛例えばタルク、ピロフィライト等｝、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母
、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品によ
り珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。））、活性炭、天然鉱物質類（例えば
イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、アタパルジャイト及びゼオライト等）、焼成珪藻土、レ
ンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末
、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単
独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５７】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さ
ずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、
例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エ−テル類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族
炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等
）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスル
ホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤
は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合に
は全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩
、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００５８】
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する
補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性
改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩
、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば
ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤と
しては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、下
限はおよそ０．００１重量％程度〜上限は９０重量％程度である。例えば粉剤或いは粒剤
とする場合の下限は０．０１重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％程度、
上限は５０重量％程度が好ましく、より好ましくは１０重量％程度であり、乳剤、水和剤
或いは顆粒水和剤等とする場合の下限は０．０１重量％程度が好ましく、より好ましくは
０．１重量％程度、上限は９０重量％程度が好ましく、より好ましくは６０重量％程度で
ある。
【００５９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類又はその塩類を含有する製
剤を水で希釈して施用する場合、付着性や拡展性等を向上させ、除草効果を高めるために
、散布液中に展着剤等の補助剤を添加しても良い。使用される展着剤等の補助剤としては
、界面活性剤（前記の非イオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活
性剤、両性系界面活性剤）、パラフィン、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸塩、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、クロップオイル（鉱物油、動植物油等）、液体肥料等が挙げられる。これらの補助剤
は、必要に応じて２種以上を同時に使用しても良い。展着剤等の補助剤の使用量は、その
種類によって異なるが、通常、散布液中に０．０１〜５重量%を添加するのが適当である
。また、補助剤の種類によっては、製剤中の成分としてあらかじめ添加しておくことも可
能である。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロアリール類又はその塩類を有効成分と
する除草剤の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の
条件によって異なるが、通常、１ヘクタール当りの有効成分量としては２〜２０００ｇ、
好ましくは５〜１０００ｇの範囲が適当である。
【００６０】
本発明の除草剤の対象雑草としては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イヌ
タデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチビ、オナモミ、マルバ
アサガオ、チョウセンアサガオ、セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロ
シャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ
等の狭葉雑草が挙げられる。また、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼナ、コナ
ギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げられる。
本発明の除草剤は、畑地及び水田において、土壌処理、茎葉処理及び湛水処理のいずれ
の処理方法によっても上記雑草を防除することが可能である。また、本発明の除草剤は、
例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の遺伝形質を改良し薬剤耐性
等を付与した作物も含む栽培作物に対し、土壌処理及び茎葉処理のいずれにおいても影響
が少なく、これらの作物の栽培において選択的除草剤として使用することが可能である。
本発明の除草剤は、同一分野に用いる殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤等の他の農薬、
及び肥料等と混合施用することができる。また、除草効果をより安定化させるために他の
除草剤と混合施用することもできる。本発明の一般式（Ｉ）で表されるフェニルヘテロア
リール類又はその塩類と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混
合しても良いが、あらかじめ両者を含有する製剤として施用しても良い。上記目的で好適
に混合施用することができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００６１】
グリホサート及びその塩、グリホシネート及びその塩、ビアラホス及びその塩、ブタミ
ホス、アニロホス、ベンスリド等の有機リン系除草剤、スルファレート、ジアレート、ト
リアレート、ＥＰＴＣ、ブチレート、エスプロカルブ、チオベンカルブ（ベンチオカーブ
）、モリネート、イソポリネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、フェンメディファ
ム、クロルプロファム、アシュラム等のカ−バメ−ト系除草剤、ジウロン、リニュロン、
フルオメツロン、ジフェノキスロン、ダイムロン、イソプロツロン、イソウロン、テブチ
ウロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、クロロトルロン等のウレア系除草剤、
メタザクロール、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、アセトクロール、メ
トラクロール、テニルクロール、ジエタチル、ジメテナミド、プロパニル、ジフルフェニ
カン、メフェナセット、フルフェナセット、ブロモブチド、イソキサベン（ベンザミゾー
ル）等のアミド系除草剤、トリフルラリン、ベンフルラリン、プロジアミン、オリザリン
、ブトラリン、ペンディメタリン等のジニトロアニリン系除草剤、
【００６２】
２，４−Ｄ及びその誘導体、２，４，５−Ｔ及びその誘導体、ＭＣＰＡ及びその誘導体、
ジクロプロップ及びその誘導体、メコプロップ及びその誘導体、ＭＣＰＢ及びその誘導体
、ジカンバ及びその誘導体、２，３，６−ＴＢＡ及びその誘導体、キンクロラック及びそ
の誘導体、キンメラック及びその誘導体、クロピラリド及びその誘導体、ピクロラム及び
その誘導体、トリクロピル及びその誘導体、フルロキシピル及びその誘導体、ベナゾリン
及びその誘導体、ジクロホップ及びその誘導体、フルアジホップ及びその誘導体、ハロキ
シホップ及びその誘導体、フェノキサプロップ及びその誘導体、キザロホップ及びその誘
導体、クロジナホップ及びその誘導体、シハロホップ及びその誘導体等のカルボン酸系除
草剤、ブロモキシニル及びその誘導体、アイオキシニル及びその誘導体、ジノテルブ及び
その誘導体等のフェノール系除草剤、アロキシジム及びその塩、セトキシジム、シクロキ
シジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、テプラロキシジム、スルコト
リオン、メソトリオン、ベンゾビシクロン等のシクロヘキサンジオン系除草剤、
【００６３】
クロルニトロフェン、クロメトキシニル、オキシフルオルフェン、ビフェノックス、アシ
フルオルフェン及びその塩、フルオログリコフェン、ラクトフェン、ホメサフェン、アク
ロニフェン等のジフェニルエ−テル系除草剤、アミドスルフロン、クロリムロンエチル、
スルホメッロンメチル、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチル、エトキシスルフロン
、シクロスルファムロン、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、トリベニュロンメ
チル、トリアスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロンメチル、トリフルスルフ
ロンメチル、プロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、ハ
ロスルフロンメチル、フラザスルフロン、リムスルフロン、ニコスルフロン、フルピルス
ルフロン及びその塩、イマゾスルフロン、スルホスルフロン、ヨードスルフロン、トリト
スルフロン、メソスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、パラコート、ジクワット等
のビピリジニウム系除草剤、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ等のピ
ラゾール系除草剤、シマジン、アトラジン、シアナジン、シメトリン、ジメタメトリン、
トリアジフラム、メトリブジン等のトリアジン系除草剤、イマザメタベンズ、イマザピル
及びその塩、イマザキン及びその塩、イマゼタピル及びその塩、イマザモックス及びその
塩等のイミダゾリノン系除草剤、
【００６４】
その他の除草剤として、インダノファン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン
、ノルフルラゾン、カフェンストロール、フェントラザミド、スルフェントラゾン、カル
フェントラゾンエチル、ペントキサゾン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラフル
フェンエチル、イソプロパゾール、フルポキサム、クロマゾン、イソキサフルトール、イ
ソキサクロルトール、ジチオピル、チアゾピル、ピリチオバック及びその塩、ピリミノバ
ックメチル、ビスピリバック及びその塩、ブロマシル、ターバシル、レナシル、フルプロ
パシル、オキサジクロメホン、シンメチリン、クロルフタリム、フルミクロラックペンチ
ル、フルミオキサジン、シニドンエチル、アザフェニジン、フルチアセットメチル、フル
メツラム、メトスラム、クロランスラムメチル、ベンフレセート、エトフメセート、ベン
タゾン、ピラクロニル、ベフルブタミド、ピコリナフェン、フロラスラム、プロポキシカ
ルバゾン、フルカルバゾン及びその塩、シニドンエチル、ピノキサベン等が挙げられる。
【実施例】
【００６５】
以下本発明を実施例、製剤例及び試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明はそ
の要旨を超えない限りこれらに限定されることはない。
実施例１  Ｎ−｛［４−メチル−６−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジ
ン−２−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−３）の製造
［４−メチル−６−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−ピリミジン−２−イル］
メチルアミン（０．３ｇ、１．１ミリモル）及びトリエチルアミン（０．５ｍｌ、３．６
ミリモル）の酢酸エチル（２０ｍｌ）の溶液を０〜４℃に冷却後、攪拌しながらシクロプ
ロパンカルボニルクロリド（０．１２ｇ、１．１ミリモル）の酢酸エチル（５ｍｌ）溶液
を加え、更に３０分間撹拌した。反応混合物に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出
後、希塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、析出した結晶をヘキサンで洗浄して目的物０．３１ｇを得た。
収率：８３％
物性：融点  １３６〜１３７℃
【００６６】
実施例２  Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
ピリミジン−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−１）の製造
４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン−２−カルボン酸（０．１５ｇ
、０．５ミリモル）、４−フルオロアニリン（０．０６ｇ、０．５ミリモル）及びヨウ化
２−クロロ−１−メチルピリジニウム（０．３０ｇ、１．１７ミリモル）のテトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．５ｍｌ、３．６ミリモル）を加え、室温
で１日撹拌した。反応混合物に水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出後、希塩酸、水
及び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して目的物０．０４ｇを得た。
収率：２１％
物性：融点  １２０〜１２１℃
【００６７】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物                                      １０部
キシレン                                          ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                              １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物    １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２
本発明化合物                                        ３部
クレー粉末                                        ８２部
珪藻土粉末                                        １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６８】
製剤例３
本発明化合物                                        ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                    ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                        ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４
本発明化合物                                      ２０部 
カオリンと合成高分散珪酸                          ７５部 
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６９】
試験例１  出芽前の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるホタルイ
の種子を播種し、コナギ、アゼナ、ミゾハコベの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土し
た後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化
合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（ｇa.i.／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理
をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を調査し、無処理と比較して
除草効果を評価した。 
結果、実施例記載化合物Ｎｏ．１−１、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１
−８、１−５６、１−５７、１−５８が上記いずれかの草種に対して１０００ｇa.i.／ｈ
ａで９０％以上の防除効果を示した。
【００７０】
試験例２  出芽後の水田雑草に対する除草効果試験。
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ
、ホタルイの種子を播種し、コナギ、アゼナ、ミゾハコベの種子を混和した土壌７５ｃｍ
３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時
期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（ｇa.i.／ｈａ）の薬液として
処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を調査し、無処理と比較
して除草効果を評価した。
結果、実施例記載化合物Ｎｏ．１−１、１−３、１−４、１−５、１−６、１−７、１
−８、１−５６、１−５７、１−５８が上記いずれかの草種に対して１０００ｇa.i.／ｈ
ａで９０％以上の防除効果を示した。