(57)【要約】      （修正有）【課題】従来公知のフェニルピリジンのイリジウム錯体に較べて、ＵＶおよびＰＬスペクトルが短波長化された新規化合物、それよりなる発光材料、それを含む有機ＥＬを提供する。【解決手段】一般式（２）2006241046.tif 000121などのシアノフェニルピリジンイリジウム錯体および、それよりなる発光材料、有機ＥＬ素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2006241046.tif 000118
〔式中、Ｒは電子供与基、Ａはピクリル（ｐｉｃｒｙｌ）基、アセチルアセトナート（ａｃｅｔｙｌ  ａｃｅｔｏｎａｔｏ）基、ジピバロイルメタナート（ｄｉｐｉｖａｌｏｙｌｍｅｔｈａｎａｔｏ）基、２−フェニルピリジニル（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基および１−フェニルイソキノリニル（１−ｐｈｅｎｙｌ  ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基よりなる群から選ばれた基であり、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数であって、（ｘ＋ｙ）＝３、ｘは２または３、ｙは１または０であり、ｒは０〜２の整数である。〕
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項２】
下記一般式（２）
【化２】
2006241046.tif 000119
（式中、Ｒは電子供与基、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数、ｒは０〜２の整数である。）
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項３】
下記一般式（３）
【化３】
2006241046.tif 000120
（式中、Ｒは電子供与基、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数、ｒは０〜２の整数である。）
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項４】
ｎが１であり、シアノ基の結合位置がフェニル基の４位または５位である請求項１〜３いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項５】
ｎが２であり、２つのシアノ基の結合位置がフェニル基の３位と５位である請求項１〜３いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項６】
ｒが１である請求項１〜５いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体。
【請求項７】
請求項１〜６いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体よりなることを特徴とする発光材料。
【請求項８】
請求項１〜６いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシアノフェニルピリジンイリジウム錯体、それよりなる発光材料およびそれを含有する有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電極から注入されたホールと電子の再結合により生成した励起エネルギーが発光過程を経て基底状態に緩和することにより自発光する。しかしながら，ホールと電子の再結合により生成する励起状態には一重項励起状態と三重項励起状態の２種類がそれぞれ１対３の割合で存在する。これまでの多くは一重項励起状態からの発光を利用した蛍光材料が発光材料に利用されていたため、内部量子効率が最大で２５％あるので、このとき、光取り出し効率を２０％とすると，最大外部量子収率は５％が理論的に限界であった。
近年、イリジウムやプラチナなどの重原子効果を利用した錯体化合物を用い、三重項励起状態からの発光、すなわち、リン光発光を用いることにより発光効率の向上が報告されるようになった。一重項励起状態に加え，三重項励起状態からの発光を利用することで最大内部量子効率は理論上１００％に到達することが可能で、リン光材料は、発光材料としての注目を浴びている。
例えば、緑色発光材料として、下記式
【化４】
2006241046.tif 000002
に示すトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〔Ｉｒ（ｐｐｙ）３〕が広く利用されている。
また、安達らによる非特許文献などにより、青色発光材料である下記式
【化５】
2006241046.tif 000003
で示すビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト〕ピコリナトイリジウム（III）（ＦＩｒｐｉｃ）が注目を浴びるようになり、それ以降、ＦＩｒｐｉｃを用いた有機ＥＬ素子の高効率化検討および新規な青色リン光錯体探索研究が盛んに行われるようになった。
青色リン光材料として用いられるＦＩｒｐｉｃの配位子は、フェニルピリジンの芳香環４，６−位にフッ素基を有する。フッ素基の導入によりフェニルピリジンのＩｒ錯体に比べ発光スペクトルが短波長化している。その要因としては様々考えられるが、フッ素基は電子吸引基であることより、電子吸引効果により短波長化が起こっているのであれば、他の電子吸引基についても同様の効果が期待できる。
そこで，電子吸引基であるシアノ基に着目し、シアノフェニルピリジンを配位子に用いたＩｒ錯体合成を行った。
【０００３】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９，２０８２（２００１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、フェニルピリジンのイリジウム錯体である従来公知のトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〔Ｉｒ（ｐｐｙ）３〕または、ビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト〕ピコリナトイリジウム（III）（ＦＩｒｐｉｃ）に較べて、そのＵＶスペクトルおよびＰＬスペクトルのピークが一層短波長化された新規化合物、それよりなる発光材料およびその新規化合物を含む有機ＥＬ素子を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化６】
2006241046.tif 000004
〔式中、Ｒは電子供与基、Ａはピクリル（ｐｉｃｒｙｌ）基、アセチルアセトナート（ａｃｅｔｙｌ  ａｃｅｔｏｎａｔｏ）基、ジピバロイルメタナート（ｄｉｐｉｖａｌｏｙｌｍｅｔｈａｎａｔｏ）基、２−フェニルピリジニル（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基および１−フェニルイソキノリニル（１−ｐｈｅｎｙｌ  ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基よりなる群から選ばれた基であり、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数であって、（ｘ＋ｙ）＝３、ｘは２または３、ｙは１または０であり、ｒは０〜２の整数である。〕
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
前記ピクリル（ｐｉｃｒｙｌ）基は、下記式
【化７】
2006241046.tif 000005
のものであり、表中ではｐｉｃと略称している。
前記アセチルアセトナート（ａｃｅｔｙｌ  ａｃｅｔｏｎａｔｏ）基は、下記式
【化８】
2006241046.tif 000006
のものであり、表中ではａｃａｃと略記している。
前記ジピバロイルメタナート（ｄｉｐｉｖａｌｏｙｌｍｅｔｈａｎａｔｏ）基は、下記式
【化９】
2006241046.tif 000007
のものであり、表中ではｄｉｐｉｖと略記している。
前記２−フェニルピリジニル（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基は、下記式
【化１０】
2006241046.tif 000008
のものであり、表中では２−ｐｈｐｙと略記している。
前記１−フェニルイソキノリニル（１−ｐｈｅｎｙｌ  ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基は、下記式
【化１１】
2006241046.tif 000009
のものであり、表中では１−ｐｈｉｓｏｑと略記している。
本発明の第２は、下記一般式（２）
【化１２】
2006241046.tif 000010
（式中、Ｒは電子供与基、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数、ｒは０〜２の整数である。）
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
本発明の第３は、下記一般式（３）
【化１３】
2006241046.tif 000011
（式中、Ｒは電子供与基、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数、ｒは０〜２の整数である。）
で示されるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
本発明の第４は、ｎが１であり、シアノ基の結合位置がフェニル基の４位または５位である請求項１〜３いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
本発明の第５は、ｎが２であり、２つのシアノ基の結合位置がフェニル基の３位と５位である請求項１〜３いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
本発明の第６は、ｒが１である請求項１〜５いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体に関する。
本発明の第７は、請求項１〜６いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体よりなることを特徴とする発光材料に関する。
本発明の第８は、請求項１〜６いずれか記載のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
【０００６】
本発明におけるＲは電子供与基であればよいが、その例としては、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などを挙げることができる。とくに炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基を１つまたは２つ有するアルキルアミノが好ましいＲの位置は、ピリジン環の３〜６位のいずれの場所でもよいが、とくに４位または６位が好ましい。なお、Ｒとして、複数の基が置換基として、複数のピリジン環に結合している場合は、Ｒは同一の基でもよいし、異なった基であってもよい。
【０００７】
フッ素の結合位置は、ＣＮ基に対してＯ−位でもＰ−位でもよいが、とくにｍ−位が好ましい。
【０００８】
本発明のもっとも代表的な化合物は、ｎ＝１、ｍ＝０、ｒ＝０の場合の化合物、例えば下記のＣＮが４位に結合した化合物
【化１４】
2006241046.tif 000012
や下記のＣＮが５位に結合した化合物
【化１５】
2006241046.tif 000013
を挙げることができる。
【０００９】
本発明の他の代表的化合物としては、ｎ＝２、ｍ＝０、ｒ＝０の場合の下記化合物である。
【化１６】
2006241046.tif 000014
【００１０】
本発明のもう１つの代表的な化合物としては、ｎ＝１、ｍ＝１、ｒ＝０、Ｒ＝ジメチルアミノ基である下記化合物である。
【化１７】
2006241046.tif 000015
【００１１】
とくに、青色の燐光錯体の代表的化合物としては、ｍ＝０、ｎ＝１、ｒ＝１の下記化合物群である。
【化１８】
2006241046.tif 000016
【００１２】
本発明の化合物の例を下記表に示す。
【００１３】
【表１】
2006241046.tif 000017
【００１４】
【表２】
2006241046.tif 000018
【００１５】
【表３】
2006241046.tif 000019
【００１６】
【表４】
2006241046.tif 000020
【００１７】
【表５】
2006241046.tif 000021
【００１８】
【表６】
2006241046.tif 000022
【００１９】
【表７】
2006241046.tif 000023
【００２０】
【表８】
2006241046.tif 000024
【００２１】
【表９】
2006241046.tif 000025
【００２２】
【表１０】
2006241046.tif 000026
【００２３】
【表１１】
2006241046.tif 000027
【００２４】
【表１２】
2006241046.tif 000028
【００２５】
【表１３】
2006241046.tif 000029
【００２６】
【表１４】
2006241046.tif 000030
【００２７】
【表１５】
2006241046.tif 000031
【００２８】
【表１６】
2006241046.tif 000032
【００２９】
【表１７】
2006241046.tif 000033
【００３０】
【表１８】
2006241046.tif 000034
【００３１】
【表１９】
2006241046.tif 000035
【００３２】
【表２０】
2006241046.tif 000036
【００３３】
【表２１】
2006241046.tif 000037
【００３４】
【表２２】
2006241046.tif 000038
【００３５】
【表２３】
2006241046.tif 000039
【００３６】
【表２４】
2006241046.tif 000040
【００３７】
【表２５】
2006241046.tif 000041
【００３８】
【表２６】
2006241046.tif 000042
【００３９】
【表２７】
2006241046.tif 000043
【００４０】
【表２８】
2006241046.tif 000044
【００４１】
【表２９】
2006241046.tif 000045
【００４２】
【表３０】
2006241046.tif 000046
【００４３】
【表３１】
2006241046.tif 000047
【００４４】
【表３２】
2006241046.tif 000048
【００４５】
【表３３】
2006241046.tif 000049
【００４６】
【表３４】
2006241046.tif 000050
【００４７】
【表３５】
2006241046.tif 000051
【００４８】
【表３６】
2006241046.tif 000052
【００４９】
【表３７】
2006241046.tif 000053
【００５０】
【表３８】
2006241046.tif 000054
【００５１】
【表３９】
2006241046.tif 000055
【００５２】
【表４０】
2006241046.tif 000056
【００５３】
【表４１】
2006241046.tif 000057
【００５４】
【表４２】
2006241046.tif 000058
【００５５】
【表４３】
2006241046.tif 000059
【００５６】
【表４４】
2006241046.tif 000060
【００５７】
【表４５】
2006241046.tif 000061
【００５８】
【表４６】
2006241046.tif 000062
【００５９】
【表４７】
2006241046.tif 000063
【００６０】
【表４８】
2006241046.tif 000064
【００６１】
【表４９】
2006241046.tif 000065
【００６２】
【表５０】
2006241046.tif 000066
【００６３】
【表５１】
2006241046.tif 000067
【００６４】
【表５２】
2006241046.tif 000068
【００６５】
【表５３】
2006241046.tif 000069
【００６６】
【表５４】
2006241046.tif 000070
【００６７】
【表５５】
2006241046.tif 000071
【００６８】
【表５６】
2006241046.tif 000072
【００６９】
【表５７】
2006241046.tif 000073
【００７０】
【表５８】
2006241046.tif 000074
【００７１】
【表５９】
2006241046.tif 000075
【００７２】
【表６０】
2006241046.tif 000076
【００７３】
【表６１】
2006241046.tif 000077
【００７４】
【表６２】
2006241046.tif 000078
【００７５】
【表６３】
2006241046.tif 000079
【００７６】
【表６４】
2006241046.tif 000080
【００７７】
【表６５】
2006241046.tif 000081
【００７８】
【表６６】
2006241046.tif 000082
【００７９】
【表６７】
2006241046.tif 000083
【００８０】
【表６８】
2006241046.tif 000084
【００８１】
【表６９】
2006241046.tif 000085
【００８２】
【表７０】
2006241046.tif 000086
【００８３】
【表７１】
2006241046.tif 000087
【００８４】
【表７２】
2006241046.tif 000088
【００８５】
【表７３】
2006241046.tif 000089
【００８６】
【表７４】
2006241046.tif 000090
【００８７】
本発明化合物の合成方法の１例を下記に示す。
【化１９】
2006241046.tif 000091
【００８８】
ｍ＝０、ｎ＝１、ｒ＝１の場合の合成方法の１例を示す。
【化２０】
2006241046.tif 000092
【００８９】
本発明のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体は、有機ＥＬ素子用の有機化合物として使用することができる。本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、発光層が本発明のシアノフェニルピリジンイリジウム錯体を含有することが好ましい。
【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記したように陽極と陰極間に複数層の有機薄膜層を形成した素子である。素子構成においては、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入したホール、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるためにホール注入材料、ホール輸送材料もしくは電子注入材料、電子輸送材料を含有してもよい。また本発明の発光材料は、きわめて高い蛍光量子効率を示し、蒸着もしくはスパッタにおいて均一な薄膜を形成することができる。複数層型の有機ＥＬ素子の例としては、（陽極／ホール注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）等の多層構成で積層したものとして使用できる。
【００９１】
発光層には、本発明の化合物に加えて必要に応じて、さらなる公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、ホール注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することもできる。有機ＥＬ素子は多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができ、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。また、本発明の有機ＥＬ素子におけるホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、ホール注入層の場合、陽極からホールを注入する層をホール注入層、ホール注入層からホールを受け取り、発光層までホールを輸送する層をホール輸送層と呼ぶ。同様に電子注入層の場合、陰極から電子を注入する役割を果す層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００９２】
ホール注入材料もしくはホール輸送材料としては、ホールを輸送する能力を持ち、陽極からのホール注入効果、発光層又は発光材料に対して優れたホール注入効果もしくはホール輸送効果を有し、発光層で生じた励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９３】
これらのホール注入材料もしくはホール輸送材料の中で、さらに効果的な材料は、芳香族三級アミン誘導体又はフタロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−（４−メチルフェニル）−１，１′−フェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−（４−メチルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジナフチル−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例は、ＰＣＨ２、ＰｃＣｕ、ＰｃＣｏ、ＰｃＮｉ、ＰｃＺｎ、ＰｃＰｄ、ＰｃＦｅ、ＰｃＭｎ、ＰｃＣｌＡｌ、ＰｃＣｌＧａ、ＰｃＣｌＩｎ、ＰｃＣｌＳｎ、ＰｃＣｌ２Ｓｉ、Ｐｃ（ＨＯ）Ａｌ、Ｐｃ（ＨＯ）Ｇａ、ＰｃＶＯ、ＰｃＴｉＯ、ＰｃＭｏＯ等のフタロシアニン誘導体（三共出版株式会社  大化学辞典、フタロシアニン錯塩の項参照）及びナフタロシアニン誘導体である。また、導電性高分子としては、ポリアニリン誘導体（ＰＡｎｉ）やポリチオフェン誘導体（ＰＥＤＯＴ）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９４】
電子注入材料もしくは電子輸送材料として用いる化合物は、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して、優れた電子輸送効果を有し、発光層で生成した励起子のホール輸送層への移動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物が好ましい。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９５】
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子輸送材料は、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体もしくは含窒素芳香族化合物である。金属錯体化合物の具体例としては、トリス（８−キノリナート）リチウム、トリス（８−キノリナート）亜鉛、トリス（８−キノリナート）銅、トリス（８−キノリナート）マンガン、トリス（８−キノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−プロピル−８−キノリナート）アルミニウム、トリス（４−ベンジル−８−キノリナート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｍ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｐ−クレゾラート）ガリウム、ビス（８−キノリナート）亜鉛、ビス（８−キノリナート）銅、ビス（８−キノリナート）マンガンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９６】
また、含窒素五員環誘導体の具体例は、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体もしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４″−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
さらに、含窒素芳香族化合物の具体例は、フェナントロリン誘導体などが好ましい。具体的には、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジ−ｐ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジエチル−４，７−ジ−ｍ−トリル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ナフタレン−１−イル）−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ナフタレン−２−イル）−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジフェニル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ビス（ビフェニレン−４−イル）−１，１０−フェナントロリン、３，８−ジ（α−ナフチル）−１，１０−フェナントロリン、３，８−ジ（β−ナフチル）−１，１０−フェナントロリン、１，４−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼン、４，４′−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ビフェニル、１，５−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）ベンゼンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９８】
有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウムなど、およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化錫、酸化インジウムなどの酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロールなどの有機導電性樹脂が用いられる。陰極に用いられる導電性材料としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガンなどおよびこれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウムなどが代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度などにより、適切に制御することができる。陽極、陰極は必要に応じて二層以上の層に構成されてもよい。
【００９９】
本発明の有機ＥＬ素子で用いる透明電極の支持基板は、効率よく発光させるために、十分透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を用いて、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保できるように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板や透明性樹脂のフィルムおよびシートが挙げられる。フィルムやシートに用いる透明性樹脂としては、ポリエチレン、ポリエチレン共重合体、ポリプロピレン、ポリプロピレン共重合体、ポリスチレン、ポリスチレン共重合体、シンジオタクチックポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ナイロン、ポリエーテルサルホン、ポリサルホン、ポリカーボネート、ポリカーボネート共重合体、ポリアリレート、ポリエーテルイミド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、ポリビニリデンフルオライド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどが挙げられる。
【０１００】
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッ
タリング、プラズマ、イオンプレーティングなどの乾式成膜法を用いることができる。
陽極と陰極の間に挟持される有機薄膜層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。通常の膜厚は０．５ｎｍから５００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが好ましい。
【０１０１】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、本発明の化合物のほかに、発光材料、ドーピング材料、ホール注入材料、ホール輸送材料、電子注入材料および電子輸送材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子の、温度、湿度、雰囲気などに対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、樹脂などにより素子全体を保護することも可能である。
【発明の効果】
【０１０２】
（１）本発明化合物は、ＣＮ基をもたない化合物に較べて、ＵＶスペクトルやＰＬスペクトルが短波長側に移行するので、緑より青色系の有機ＥＬ用ドーパントとして使用できる。
（２）本発明の化合物を青色系のリン光用ドーパントとして用い、これと補色の黄色〜オレンジ色系蛍光あるいはリン光用のドーパントと組合せることにより、高性能の白色発光材料とすることができ、また本発明化合物を単独で使用しても高性能のマルチカラーあるいはエリアカラーのディスプレイを構成する材料として有用である。
（３）本発明の化合物は、分子内の電子的なバランスを考慮したものであり、効率の高い青色に発光する。このリン光材料を使用することでこれまでの蛍光材料に較べて輝度が高く、エネルギー効率のよいエリアカラーやフルカラーディスプレイを提供することができる。
【０１０３】
以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【０１０４】
実施例１、〔ビス（５′−シアノフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
（１）シアノフェニルピリジンの合成、
【化２１】
2006241046.tif 000093
２００ｍｌコルベンに窒素気流下、２−ブロモピリジン（５．５０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）、３−３−シアノフェニルホウ酸（Ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌｂｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（５．０ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍｌ）およびエタノール２５ｍｌを加え、さらに、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）〔Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）〕（１．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、還流下、９時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を冷却、冷水５０ｍｌおよび酢酸エチル５０ｍｌを加え、分液、有機層を水洗後、減圧下溶媒留去することにより、赤茶色溶液の目的粗生成物を１２．０ｇ得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン〜トルエン／酢酸エチル＝１０／１）にて精製することにより、白色結晶の目的物３であるシアノフェニルピリジン（ｍ．ｐ．５１〜５３℃）５．０５ｇ（収率：８２％）得た。
（２）シアノフェニルピリジンイリジウム錯体中間生成物の合成、
【化２２】
2006241046.tif 000094
５００ｍｌコルベンに窒素気流下、合成により得られた化合物３（５．０５ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物〔Ｉｒｉｄｉｕｍ（III）ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ〕（２．４７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２−Ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）（１２０ｍｌ）およびイオン交換水（４０ｍｌ）を加えた後、還流した、１６時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を冷却、イオン交換水（７０ｍｌ）を加えてから、吸引ろ過により折出物をろ取、イオン交換水洗浄を行うことにより、薄黄茶色粉末の目的粗生成物４であるシアノフェニルピリジンイリジウム錯体中間生成物（ｍ．ｐ．３００℃以上）３．６７ｇ（粗収率：８９％）得た。
（３）ビス（５′−シアノフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成、
【化２３】
2006241046.tif 000095
５００ｍｌコルベンに窒素気流下、合成により得られた化合物４（３．６７ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、ピコリン酸（Ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１．５４ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（１，２−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）（２２０ｍｌ）を加え、還流下、１６時間撹拌した。
反応終了後、冷却、減圧下にて溶媒留去することにより、目的粗生成物を６．０ｇ得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３０／１）にて精製することにより、黄色粉末の目的物５であるビス（５′−シアノフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナート０．７０ｇ（ｍ．ｐ．３００℃）（収率：１７％）得た。
実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ（１５００Å）／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％Ｉｒ錯体（イ）（３００Å）／ＴＡＺ※３（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕としてその輝度−電圧特性、電流密度−電圧特性、視感効率−電圧特性、電流効率−電圧特性、輝度−電流密度特性を測定し、その結果を図２〜６に示す。図中の□印は実施例１の錯体（イ）であり、○印は素子構成における（イ）の代わりに比較対象としてｆｉｒｐｉｃを用いたものである。
※１：α−ＮＰＤ〔Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）ベンジジン〕
【化２４】
2006241046.tif 000096
※２：ＣＢＰ〔４，４′−ジカルバゾリルビフェニル〕
【化２５】
2006241046.tif 000097
※３：ＴＡＺは下記化学式で表わされる化合物である。
【化２６】
2006241046.tif 000098
前記ｆｉｒｐｉｃは下記化学式で示される青色リン光材料である。
【化２７】
2006241046.tif 000099
【０１０５】
実施例２、〔ビス（４−シアノフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
【化２８】
2006241046.tif 000100
実施例１と同様にして前記反応を行い、４−シアノフェニルピリジンイリジウム錯体（ｍ．ｐ．３００℃以上）を得た。
実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ（１５００Å）／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％Ｉｒ錯体（ロ）（３００Å）／ＴＡＺ※３（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕としてその輝度−電圧特性、電流密度−電圧特性、視感効率−電圧特性、電流効率−電圧特性、輝度−電流密度特性を測定し、その結果を図７〜１１に示す。なお、図中の□印は実施例２の錯体（ロ）であり、○印は素子構成における（ロ）の代わりに比較対象としてｆｉｒｐｉｃを用いたものである。
【０１０６】
実施例３、〔ビス（５′−シアノフェニル−４−ジメチルアミノ−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
（１）シアノ基含有Ｉｒ錯体（ピリジン環４位にジメチルアミノ基を導入）合成
【化２９】
2006241046.tif 000101
２００ｍｌの４口フラスコに４−ジメチルアミノ−ピリジン（４−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）（３．４８ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７０ｍｌ）に溶解させたものを窒素気流下にて、約５分程度撹拌させ、−７８℃に冷やしたのちにｎ−ＢｕＬｉ（２０ｍｌ，６Ｍ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ）を１０分かけて滴下し、１時間反応させた。続いて臭素（５ｇ，３１．３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、１時間反応させた。その後、常温に戻して２４時間撹拌させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウムにて中和を行い、ろ過を行ったろ液をエバポレータにて溶媒除去を行った。残った反応物である２−ブロモ−４−（Ｎ，Ｎ−メチルアミノ）ピリジン（７）をクロロホルムに溶解させ、水で洗ったのち、無水硫酸マグネシウムにて水を除去した。エバポレータにて溶媒等を除去した。同定は１Ｈ−ＮＭＲにて行った。
１００ｍｌコルベンに窒素気流下、前記２−ブロモ−４−（Ｎ，Ｎ−メチルアミノ）ピリジン（７）（１．５０ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、３−シアノフェニルホウ酸（３−Ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌｂｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（１．１２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、トルエン（１２ｍｌ）およびエタノール６ｍｌを加え、さらに、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）〔Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）〕（０．２７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、還流下、２４時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を冷却、冷水２５ｍｌおよび酢酸エチル２５ｍｌを加え、分液有機層を水洗後、減圧下溶媒留去することにより、薄茶黄色粉末の目的粗生成物を２．５ｇ得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝２／１）にて精製することにより、白色結晶の目的物８である３−シアノフェニル−３−ジメチルアミノピリジン（ｍ．ｐ．１１７〜１１９℃）を０．７８ｇ（収率：４７％）得た。
（２）中間体[ビス〔５′−シアノフェニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン〕イリジウムクロライド]の合成
【化３０】
2006241046.tif 000102
１００ｍｌコルベンに窒素気流下、合成により得られた化合物８（０．２３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、三塩化イリジウム三水和物〔Ｉｒｉｄｉｕｍ（III）ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ〕（０．０９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２−Ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）（９ｍｌ）およびイオン交換水（３ｍｌ）を加えた後、還流下、１６時間撹拌した。
反応終了後、反応溶液を冷却、イオン交換水（３ｍｌ）を加えてから、吸引ろ過により析出物をろ取、イオン交換水洗浄を行うことにより、黄茶色粉末の目的粗生成物９（ｍ．ｐ．３００℃以上）（中間体）を０．１７ｇ（粗収率：１０１％）得た。
（３）ビス（５′−シアノフェニル−４−ジメチルアミノ−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成
【化３１】
2006241046.tif 000103
１００ｍｌコルベンに窒素気流下、合成により得られた化合物９（０．１４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ピコリン酸（Ｐｉｃｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン（１，２−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）（２０ｍｌ）を加え、還流下、１６時間撹拌した。
反応終了後、冷却、減圧下にて溶媒留去することにより、目的粗生成物１０を０．１９ｇ得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝３０／１）にて精製することにより、黄色粉末の目的物１０（ｍ．ｐ．３００℃以上）を２８ｍｇ（収率：１８％）得た。
実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ（１５００Å）／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％Ｉｒ錯体（ハ）（３００Å）／ＴＡＺ※３（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕としてその輝度−電圧特性、電流密度−電圧特性、視感効率−電圧特性、電流効率−電圧特性、輝度−電流密度特性を測定し、その結果を図１２〜１６に示す。なお、図中の□印は実施例３の錯体（ハ）であり、○印は素子構成における（ハ）の代わりに比較対象としてｆｉｒｐｉｃを用いたものである。
【０１０７】
実施例４、〔ビス（３，５−ジシアノフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
（１）３，５−ジブロモフェニル−２−ピリジン（３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の合成
【化３２】
2006241046.tif 000104
窒素気流下にて４つ口フラスコに３，５−ジブロモフェニルホウ酸（３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（３．００ｇ、１０．７３ｍｍｏｌ）と２−アイオドピリジン（２−ｉｏｄｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）（６．６０ｇ、３２．１９ｍｍｏｌ）トルエン：エタノール＝２：１混合溶液を５０ｍｌ加えて室温にて１０分間撹拌した。次いで２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液（８６１ｍｇ、８．１３ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフェン）パラジウム（０）〔ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｅｎ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）〕（３８３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）とトルエン：エタノール＝２：１混合溶液を４０ｍｌ加えて７５℃にて２４時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、蒸留水（５０ｍｌ）と酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えて室温にて１０分間の撹拌を行った。その後、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水にて洗浄、硫酸ナトリウムにて乾燥を行い、ろ過後溶媒をエバポレーターにて留去すると黄色粘性物が得られた。得られた粘性物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）にて精製を行い淡黄色固体（ｍ．ｐ．５０．０〜５２．５℃）１．８９ｇ（収率：５６．３％）を得た。同定は１Ｈ−ＮＭＲにて行った。
（２）３，５−ジシアノフェニル−２−ピリジン（３，５−ｄｉｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の合成
【化３３】
2006241046.tif 000105
４つ口フラスコに３，５−ジブロモフェニル−２−ピリジン（３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（８００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）とシアン化第１銅〔ｃｏｐｐｅｒ（Ｉ）ｃｙａｎｉｄｅ〕（９１７ｍｇ、１０．２４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（３０ｍｌ）を入れて８時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、反応溶液を蒸留水（５０ｍｌ）へ撹拌しながら注いだ。その後吸引濾過後、濾紙上の残渣を蒸留水で洗浄、エチレンジアミン温水用液（エチレンジアミン：蒸留水＝３：７）３００ｍｌにて洗浄を行った。濾紙上の残渣をクロロホルムに溶解し、分液ロートに移し変えた後にエチレンジアミン温水溶液（エチレンジアミン：蒸留水＝３：７）を用いて洗浄、硫酸ナトリウムにて乾燥を行い、ろ過後溶媒をエバポレーターにて留去すると褐色液体が得られた。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム）にて２回精製を行い白色固体（ｍ．ｐ．２０１．０〜２０２．０℃）１０８ｍｇ（収率：２０．６％）を得た。同定は１Ｈ−ＮＭＲとＩＲにて行った。
（３）ビス（３，５−ジシアノフェニル−２−ピリジン）−イリジウムクロロ−ブリッジ−二量体〔Ｂｉｓ（３，５−ｄｉｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏ−ｂｒｉｄｇｅ−ｄｉｍａｒｓ〕の合成
【化３４】
2006241046.tif 000106
窒素気流下にて４つ口フラスコに三塩化イリジウム三水和物〔Ｉｒｉｄｉｕｍ（III）ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ〕（２７５ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）と水（５ｍｌ）を入れて室温にて１０分間撹拌した。
その後、３，５−ジシアノフェニル−２−ピリジン（３，５−ｄｉｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｒｉｄｉｎｅ）（４００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）と２−エトキシエタノール（１５ｍｌ）を加えて８０℃にて１６時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後反応溶媒へ水（２０ｍｌ）を加えた。反応溶媒を吸引濾過した後蒸留水にて洗浄すると黄色個体が得られ、減圧乾燥（７０℃、２４ｈ）行い黄色粉末固体（４６９．３ｍｇ、収率＝９４．６％）を得た。
（４）窒素気流下にて４つ口フラスコにビス（３，５−ジシアノフェニル−２−ピリジン）イリジウム・塩素架橋ダイマー〔Ｂｉｓ（３，５−ｄｉｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏ−ｂｒｉｄｇｅ−ｄｉｍａｒｓ（１．４８ｇ，１．１６ｍｍｏｌ）〕と２−ピリジンカルボン酸〔２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ（３５８ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）〕と１，２−ジクロロエタン（３００ｍｌ）を加えて８３℃にて４８時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、吸引濾過を行ない、濾紙上の固体をクロロホルム：メタノール＝１６：１の混合溶媒で洗浄し、濾液をエバポレーターにて濃縮すると黄色固体が析出した。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム：メタノール＝１６：１）にて精製を行い、さらに分取薄層クロマト（展開溶媒メタノール）を用いて精製し、減圧乾燥（７０℃，１２ｈ）を行い、下記構造式をもつ黄色粉末（ｍ．ｐ．３００℃以上）２０ｍｇ（収率：１．２％）を得た。融点は３００℃以上、同定は１Ｈ−ＮＭＲにより行なった。
【化３５】
2006241046.tif 000107
実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ（１５００Å）／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％Ｉｒ錯体（ニ）（３００Å）／ＴＡＺ※３（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕としてその輝度−電圧特性、電流密度−電圧特性、視感効率−電圧特性、電流効率−電圧特性、輝度−電流密度特性を測定し、その結果を図１７〜２１に示す。なお、図中の□印は実施例４の錯体（ニ）であり、○印は素子構成における（ニ）の代わりに比較対象としてｆｉｒｐｉｃを用いたものである。
【０１０８】
実施例５、〔ビス（３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
（１）３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジンの合成
【化３６】
2006241046.tif 000108
窒素充填した４つ口フラスコに３−クロロ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン（５．００ｇ、２４．０８ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１．７０ｇ、１４．４５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４４０ｎｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（５３２ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）および亜鉛粉末（１８９ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）を入れ、さらに反応容器中を窒素充填した。そして無水ＤＭＡ（１００ｍｌ）を加え、１３０℃で２４時間の加熱撹拌、そして１６６℃で４８時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、反応溶液を酢酸エチル３００ｍｌに注ぎ、２Ｎ−ＮＨ４ＯＨ水溶液にて洗浄、飽和食塩水にて洗浄、硫酸ナトリウムにて乾燥を行い、ろ過後溶媒をエバポレーターにて留去すると黒色個体が得られた。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：トルエン＝１：２）にて精製を行い、溶媒をエバポレーターにて留去し減圧乾燥（４０℃、１０ｈ）を行うと茶白色固体１．８３ｇ（収率：３８．４％）を得た。目視融点測定器による分析により融点は１００．０℃〜１０１．５℃であった。同定は１Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲにて行った。
（２）ビス（３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムクロロ架橋二量体の合成
【化３７】
2006241046.tif 000109
窒素気流下にて４つ口フラスコにＩｒｃｌ３・３Ｈ２Ｏ（１．２１ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）と水（３０ｍｌ）をいれて室温にて１０分間撹拌した。その後、３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン（１．７０ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）と２−エトキシエタノール（９０ｍｌ）を加えて１００℃にて１６時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後反応溶媒へ水（９０ｍｌ）を加えた。反応溶媒を吸引濾過した後蒸留水にて洗浄すると黄色個体が得られ、減圧乾燥（７０℃、１２ｈ）行い黄土色固体（ｍ．ｐ．３００℃以上）１．８７ｇ（収率：８７．８％）を得た。
（３）ビス（３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成
【化３８】
2006241046.tif 000110
窒素気流下にて４つ口フラスコにビス（３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムクロロ架橋二量体（１．８６ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）と２−ピリジンカルボン酸（４６１ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）と１，２−ジクロロエタン（２５０ｍｌ）を加えて８３℃にて１６時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、吸引濾過を行い濾紙上の固体をクロロホルム：メタノール＝１６：１の混合溶媒で洗浄し、濾液をエバポレーターにて濃縮すると褐色液体と微量の固体が析出した。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム：メタノール＝１４：１）にて精製を行い、溶媒をエバポレーターにて除去し減圧乾燥（４０℃、１０ｈ）を行うと黄色個体が得られた。しかし精製が不十分であったため再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製を行い、溶媒をエバポレーターにて除去し減圧乾燥（４０℃、１０ｈ）を行うと黄色固体（ｍ．ｐ．３００℃以上）５２９ｍｇ（収率：２４．９％）が得られた。同定は１Ｈ−ＮＭＲにて行った。
この錯体とＦｉｒｐｉｃとの発光強度を比較すると、図１に示すようにこの錯体の発光強度はＦｉｒｐｉｃの発光強度の約３倍であった。
また、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ（１５００Å）／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％Ｉｒ錯体（ホ）（３００Å）／ＴＡＺ※３（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（１０００Å）〕としてその輝度−電圧特性、電流密度−電圧特性、視感効率−電圧特性、電流効率−電圧特性、輝度−電流密度特性を測定し、その結果を図２２〜２６に示す。なお、図中の□印は実施例５の錯体（ホ）であり、○印はは素子構成における（ホ）の代わりに比較対象としてｆｉｒｐｉｃを用いたものである
【０１０９】
実施例６〔ビス（５−シアノ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成〕
（１）５−クロロ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｒｉｄｉｎｅ）の合成
【化３９】
2006241046.tif 000111
窒素充填したサンプル管に臭化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｂｒｏｍｉｄｅ）（２８．８４ｇ，１２８．０５ｍｍｏｌ）と無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）を加えて超音波（５分間）にかけて溶解した。その後室温にて３０分間の撹拌を行った。この溶液を（Ａ）とする。窒素気流下にて４つ口フラスコに２−ブロモピリジン（２−ｂｒｉｍｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１９．２８ｇ，１２２．０３ｍｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（２５０ｍｌ）を入れて室温にて１０分間撹拌した。その後、反応溶液を−７８℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ）（８０．０ｍｌ，１２８．０５ｍｍｏｌ）を滴下漏斗から−７８℃以上にならないようにゆっくりと加えて、滴下終了後から−７８℃にて１時間の撹拌を行った。あらかじめ用意しておいた（Ａ）液をゆっくりと反応溶液に注ぎ、−７８℃にて１時間の撹拌を行った。その後室温まで戻し、２−ブロモ−４−クロロ−１−フルオロベンゼン（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１８．００ｇ，８５．９４ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフェン）パラジウム（０）〔ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｅｎ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）〕（４．６７ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）を加え２４時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、２Ｎ−ＨＣｌを適量加えた。その後、希ＮａＯＨａｑ．をｐＨ１０になるまで加えた。反応溶液に酢酸エチルを加えて、酢酸エチルに抽出、飽和食塩水にて洗浄、硫酸ナトリウムにて乾燥を行い、ろ過後溶媒をエバポレーターにて留去すると薄い褐色固体が得られた。得られた褐色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒，トルエン）にて精製を行い、減圧乾燥（４０℃，１２ｈ）を行い白色固体５−クロロ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン（ｍ．ｐ．６４．５〜６５．５℃）（８．９３ｇ）（収率５０．１％）を得た。
（２）５−シアノ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン（５−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の合成
【化４０】
2006241046.tif 000112
窒素充填した４つ口フラスコに５−クロロ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１．７０ｇ，８．１９ｍｍｏｌ）とシアン化亜鉛（ｚｉｎｃ  ｃｙａｎｉｄｅ）（４９２ｍｇ，４．９１ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〔ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）〕（１４７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）と１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１，１′−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）−ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）（１８３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）と亜鉛粉末（６４ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）を入れ、さらに反応容器中を窒素充填した。そして無水ＤＭＡ（５０ｍｌ）を加え、１６６℃で４８時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、反応溶液を酢酸エチル２００ｍｌに注ぎ、２Ｎ−ＮＨ４ＯＨ水溶液で洗浄、飽和食塩水にて洗浄、硫酸ナトリウムにて乾燥を行い、ろ過後溶媒をエバポレーターにて留去すると黒色固体が得られた。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  酢酸エチル：トルエン＝１：２）にて精製を行ったが混合物として得られた。再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  クロロホルム）にて精製を行い、ヘキサンにて再結晶すると薄黄色固体（ｍ．ｐ．１１４．５〜１１５．５℃）５１０ｍｇ（収率：３１．９％）を得た。同定は１Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲにて行った。
（３）５−シアノ−２−フルオロフェニル−２−ピリジンを用いた塩素架橋ダイマー（ＣＢＤ）の合成
【化４１】
2006241046.tif 000113
窒素気流下にて４つ口フラスコに塩化イリジウム（III）三水和物（３４２ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）と水（１０ｍｌ）を入れて室温にて１０分間撹拌した。その後、５−シアノ−フルオロフェニル−２−ピリジン（５−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｒｉｄｉｎｅ）（４６０ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）と２−エトキシエタノール（３ｍｌ）を加えて１００℃にて１６時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後反応溶媒へ水（９０ｍｌ）を加えた。反応溶媒を吸引濾過した後蒸留水にて洗浄すると黄色固体が得られ、減圧乾燥（７０℃，１２ｈ）行い黄土色固体（ｍ．ｐ．３００℃以上）４５０ｍｇ（収率：７４．６％）を得た。
（４）ビス（５−シアノ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナートの合成
【化４２】
2006241046.tif 000114
窒素気流下にて４つ口フラスコにビス（５−シアノ−２−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウム塩素架橋ダイマー〔Ｂｉｓ（５−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｏ−ｂｒｉｄｇｅ−ｄｉｍａｒｓ〕（１４０ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）と２−ピリジンカルボン酸（２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃａｃｉｄ）（３３ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ）と１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）を加えて８３℃にて１６時間の加熱撹拌還流を行った。反応終了後、反応溶液をエバポレーターにて濃縮すると黄土色固体（ｍ．ｐ．３００℃以上）を得た。
なお、前述のように各実施例のクロロブリッジしたものや錯体はいずれもｍ．ｐ．が３００℃以上を示す。
【０１１０】
実施例７
実施例７の素子構成：ＩＴＯ／α−ＮＰＤ※１（４００Å）／ＣＢＰ※２＋６ｗｔ％ビス（３−シアノ−４−フルオロフェニル−２−ピリジン）イリジウムピコリナート（発光材料）（３００Å）／ＢＣＰ※４（３００Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ
※４：ＢＣＰ〔バソコプロイン〕
【化４３】
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【０１１１】
素子特性は下記表に示す。
【表７５】
2006241046.tif 000116
【表７６】
2006241046.tif 000117
【図面の簡単な説明】
【０１１２】
【図１】実施例５の錯体とＦｉｒｐｉｃとの発光強度を示すグラフである。
【図２】図２は、実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電圧特性を測定した図である。○：実施例１の錯体（イ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図３】図３は、実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流密度−電圧特性を測定した図である。○：実施例１の錯体（イ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図４】図４は、実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその視感効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例１の錯体（イ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図５】図５は、実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例１の錯体（イ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図６】図６は、実施例１のイリジウム錯体（イ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電流密度を測定した図である。○：実施例１の錯体（イ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図７】図７は、実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電圧特性を測定した図である。○：実施例２の錯体（ロ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図８】図８は、実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流密度−電圧特性を測定した図である。○：実施例２の錯体（ロ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図９】図９は、実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその視感効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例２の錯体（ロ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１０】図１０は、実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例２の錯体（ロ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１１】図１１は、実施例２のイリジウム錯体（ロ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電流密度を測定した図である。○：実施例２の錯体（ロ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１２】図１２は、実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電圧特性を測定した図である。○：実施例３の錯体（ハ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１３】図１３は、実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流密度−電圧特性を測定した図である。○：実施例３の錯体（ハ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１４】図１４は、実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその視感効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例３の錯体（ハ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１５】図１５は、実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例３の錯体（ハ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１６】図１６は、実施例３のイリジウム錯体（ハ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電流密度を測定した図である。○：実施例３の錯体（ハ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１７】図１７は、実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電圧特性を測定した図である。○：実施例４の錯体（ニ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１８】図１８は、実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流密度−電圧特性を測定した図である。○：実施例４の錯体（ニ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１９】図１９は、実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその視感効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例４の錯体（ニ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２０】図２０は、実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例４の錯体（ニ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２１】図２１は、実施例４のイリジウム錯体（ニ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電流密度を測定した図である。○：実施例４の錯体（ニ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２２】図２２は、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電圧特性を測定した図である。○：実施例５の錯体（ホ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２３】図２３は、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流密度−電圧特性を測定した図である○：実施例５の錯体（ホ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２４】図２４は、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその視感効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例５の錯体（ホ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２５】図２５は、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその電流効率−電圧特性を測定した図である。○：実施例５の錯体（ホ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図２６】図２６は、実施例５のイリジウム錯体（ホ）を素子構成〔ＩＴＯ／α−ＮＰＤ／ＣＢＰ＋Ｉｒ錯体／ＴＡＺ／ＬｉＦ／Ａｌ〕としてその輝度−電流密度を測定した図である。○：実施例５の錯体（ホ）を、□：比較対象として実施例の錯体に代えてｆｉｒｐｉｃをそれぞれ用いた場合を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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