(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な金属キレート色素、それを含有するインクジェット記録液、カラートナー、カラーフィルターの提供。【解決手段】特定の、例えば式（Ｉ）で表される色素を配位子とする金属キレート色素。2006317895.tif 000081【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラートナー。
【化１】
2006317895.tif 000078
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はそれぞれ独立にＣ−Ｒ15または窒素原子を表し、Ｒ15は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ15が存在する場合、それぞれのＲ15は同一であっても良く、また異なっていても良い。Ｊはアルキレン基を表し、Ｒ4はアミノ基またはイミノ基を表す。）
【化２】
2006317895.tif 000079
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は一般式（Ｉ）と同義の基を表す。Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を表す。Ｒ10、Ｒ11は互いに連結して環を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラーフィルター。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、下記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成される金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とする着色組成物。
【化３】
2006317895.tif 000080
（式中、Ｒ12は置換基を表す。Ｒ13は炭素数２以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ14は水素原子または置換基を表す。）
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、前記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成される金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【請求項５】
請求項４に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、前記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成されることを特徴とする金属キレート色素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラートナー、カラーフィルター、着色組成物、インクジェット記録液、インクジェット記録方法及び金属キレート色素に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、カラーハードコピーを得る方法として、感熱転写、インクジェット、電子写真、ハロゲン化銀感光材料等によりカラー画像記録技術が検討されている。また、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいて、撮影機器ではＣＣＤなどの電子部品において、カラーフィルターが使用されている。
【０００３】
インクジェット記録方式は非常に微細なノズルからインク液滴を記録部材に直接吐出、付着させて、文字や画像を得る記録方式である。この方式は使用する装置が低騒音で操作性がよいという利点のみならず、カラー化が容易であり、且つ記録部材として普通紙を使用しうるという利点があるため、近年インクジェットプリンタに幅広く使用されている。
【０００４】
インクジェット用のインクにおいては、使用される記録方式に適合すること、高い記録画像濃度を有し色相が良好であること、耐光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後に、にじまないこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、安価であること等が要求される。
【０００５】
このような観点から、種々のインクジェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時に満足するような記録液はきわめて限られている。
【０００６】
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを用いたカラー画像記録においては、例えばＣ．Ｉ．インデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。例えば水溶性染料を用いたマゼンタのインクにおいては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ  Ｒｅｄ  ８２のようなアントラキノン系の水溶性染料を使用したものが知られているが、これらは印字濃度が上がりにくく、耐光性のような堅牢性に未だ問題を有している。
【０００７】
また、染料の耐光性を改善する方法として、染料に金属を配位させる方法が一般に知られており、この方法をインクジェット用染料の製造に使用し、染料と金属を同じインクに含有させることが提案されて（例えば、特許文献１参照。）いる。しかしながら、この方法には染料に金属を配位させることにより、水に対する溶解度が低下するため、染料が沈澱し、インクジェットのノズルで目詰まりを生じるおそれがあるという、いわゆるインクの保存性に欠点があった。
【０００８】
さらに、染料に金属を配位させたものを含むポリマー粒子の水分散体を含有してなるインクジェット記録記液が提案されて（例えば、特許文献２〜４参照。）いるが、画像保存性の点で欠点があった。
【０００９】
このように従来から良く知られている染料や顔料では、インクジェット用インクに要求される色相、堅牢性、インクの保存性等のすべての性能項目を満足させることは難しい。
【００１０】
この問題点を解決すべく、マゼンタのインクにおいては、色相と耐光性の両立を目的としたメチン染料、アゾ染料及びその水性インク組成物が示されている（例えば、特許文献５参照。）が、色相と耐光性のレベルは十分ではなく、更なる改良が望まれていた。
【００１１】
色素をカラートナーに使用する場合では、電子写真方式を利用したカラーコピア、カラーレーザープリンタにおいては、一般に樹脂粒子中に着色材を分散させてなるトナー、又は樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナーが用いられている。樹脂表面に着色材を付着させる方法は、表面のみの着色であるため十分な着色効果を得ることは難しい。また、着色材の表面から離脱することで帯電性能が変化したり、定着ローラー表面を汚染するという問題も発生する。そのため、粒子内部に着色材を分散させたトナーが広く用いられている。かかるカラートナーに要求される性能として、色再現性と、Ｏｖｅｒ  Ｈｅａｄ  Ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ（以下、ＯＨＰと記す）における画像の透過性、耐光性が挙げられる。顔料を着色材として粒子に分散させたトナーが開示されている（例えば、特許文献６〜８参照。）が、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となっている。一方、染料を着色材として使用したトナーが開示されており（例えば、特許文献９〜１３参照）、透明性、色相の点で改善が見られたが未だ不十分であり、耐光性は顔料を用いた場合と比べて大幅に劣化してしまうという問題があった。
【００１２】
カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性の感光性物質をガラス等の基板に塗布し、続いて一つのフィルター色のパターン露光を行い、未露光部分を現像工程で洗い取って残ったパターン部分を該フィルター色の染料で染色するといった操作を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造する（例えば、特許文献１４参照。）ことができる。この方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルターの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れ且つ透明性の高い色材が望まれていた。そこで、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いられるようになったが、顔料を用いたカラーフィルターでは染料のような優れた光学特性を得ることは困難であった。
【特許文献１】特開平８−１５６３９９号公報
【特許文献２】特開２００１−１９８８０号公報
【特許文献３】特開２００１−２６７３１号公報
【特許文献４】特開２００２−１２１４４２号公報  （段落番号００２９）
【特許文献５】特開平１０−７２５６０号公報
【特許文献６】特開昭６２−１５７０５１号公報
【特許文献７】特開昭６２−２５５９５６号公報
【特許文献８】特開平６−１１８７１５号公報
【特許文献９】特開平３−２７６１６１号公報
【特許文献１０】特開平２−２０７２７４号公報
【特許文献１１】特開平２−２０７２７３号公報
【特許文献１２】特開平１０−２０５５９号公報
【特許文献１３】特許第３５１３７９２号明細書  （実施例）
【特許文献１４】特開平５−８０２１３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、新規な金属キレート色素及び金属キレート色素を含有する新規な着色組成物を、更には新規な金属キレート色素を含有するインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルターを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは鋭意研究の結果、特定の色素および金属含有化合物を組み合わせて用いることにより、本発明の目的を達成し得ることを見出した。
【００１５】
即ち、本発明の上記目的は下記構成によって達成される。
【００１６】
１．下記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラートナー。
【００１７】
【化１】
2006317895.tif 000002
【００１８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または置換基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はそれぞれ独立にＣ−Ｒ15または窒素原子を表し、Ｒ15は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ15が存在する場合、それぞれのＲ15は同一であっても良く、また異なっていても良い。Ｊはアルキレン基を表し、Ｒ4はアミノ基またはイミノ基を表す。）
【００１９】
【化２】
2006317895.tif 000003
【００２０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4は一般式（Ｉ）と同義の基を表す。Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を表す。Ｒ10、Ｒ11は互いに連結して環を形成してもよい。）
２．前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするカラーフィルター。
【００２１】
３．前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、下記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成される金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とする着色組成物。
【００２２】
【化３】
2006317895.tif 000004
【００２３】
（式中、Ｒ12は置換基を表す。Ｒ13は炭素数２以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ14は水素原子または置換基を表す。）
４．前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、前記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成される金属キレート色素を少なくとも１種含有することを特徴とするインクジェット記録液。
【００２４】
５．前記４に記載のインクジェット記録液を記録媒体上に噴霧して記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２５】
６．前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と、前記一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成されることを特徴とする金属キレート色素。
【発明の効果】
【００２６】
本発明により、新規な金属キレート色素及び金属キレート色素を含有する新規な着色組成物を、更には新規な金属キレート色素を含有するインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、カラーフィルターを提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２７】
本発明を更に詳しく説明する。まず、本発明に用いられる化合物について詳細に説明する。
【００２８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素原子または置換基を表すが、Ｒ1の置換基としては、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、および１−ヘキシルノニル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、およびアダマンチル基等）、およびアルケニル基（例えば２−プロピレン基、オレイル基等）、アリール基（例えばフェニル基、オルト−トリル基、オルト−アニシル基、１−ナフチル基、９−アントラニル基等）、アラルキル基（ベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基など）、アルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基等）、複素環基（例えば２−テトラヒドロフリル基、２−チオフェニル基、４−イミダゾリル基、および２−ピリジル基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基（例えばアセチル基、トリフルオロアセチル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベンゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、および２−ピリジルオキシカルボニル基、１−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基などの複素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例えばジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複素環オキシ基（例えば４−ピリジルオキシ基、２−ヘキサヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等のアリールオキシ基等）、ウレタン基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルウレタン基等のアルキルウレタン基、Ｎ−フェニルウレタン基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレタン基等のアリールウレタン基）、スルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基）、アミノ基（例えばジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基等のアルキルアミノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等のアリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、ヘ��タフルオロプロパンスルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスルホニルアミノ基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ基等のアルキルスルファモイルアミノ基、Ｎ−フェニルスルファモイルアミノ基等のアリールスルファモイルアミノ基）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリールカルボニルアミノ基）、ウレイド基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノウレイド基等のアルキルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレイド基等のアリールウレイド基）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、およびｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、スルファモイル基（例えばジメチルスルファモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基等）、および複素環チオ基（例えば１−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基等）等が挙げられる。これらの置換基は、置換し得る部分に更に置換基を有していても良く、置換基の例としては上記置換基の例が挙げられる。
【００２９】
Ｒ2の置換基の例としては上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３０】
Ｒ3の置換基の例としては上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３１】
Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4はそれぞれ独立にＣ−Ｒ15または窒素原子を表し、Ｒ15は水素原子又は置換基を表し、置換基の例としては上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３２】
複数のＲ15が存在する場合、それぞれのＲ15は同一であっても良く、また異なっていて
Ｊはアルキレン基を表すが、アルキレン基は置換されていてもよく、また、されていなくてもよい。置換基の例は上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３３】
Ｒ4はアミノ基またはイミノ基を表すが、アミノ基がより好ましい。Ｒ4がアミノ基の場合、１級、２級、３級アミノ基のいずれであってもよく、その場合Ｒ4は
（Ａ）−ＮＨ2、（Ｂ）−ＮＨＲ41、（Ｃ）−ＮＲ41Ｒ42
で表される。この場合Ｒ41、Ｒ42はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または複素環基を表す。Ｒ41、Ｒ42はそれぞれ同じであってもよく、また異なっていてもよい。Ｒ41、Ｒ42はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例は上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３４】
Ｒ4がイミノ基の場合Ｒ4は
（Ｄ）−Ｎ＝ＣＲ43Ｒ44
で表される。この場合Ｒ43、Ｒ44は水素原子または置換基を表す。Ｒ43、Ｒ44はそれぞれ同じであってもよく、また異なっていてもよい。Ｒ43、Ｒ44はさらに置換基を有していてもよい。置換基の例は上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３５】
一般式（III）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、置換基の例としては上記Ｒ1における記載と同義である。
【００３６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は一般式（Ｉ）と同義である。
【００３７】
一般式（Ｉ）または（III）の色素において、該色素を熱によって転写し像を得る、所謂熱転写方式の画像形成方法に用いるためには、色素の転写性が良好である必要がある。一般的には、色素の転写性はその分子量が低いほど良好であるとされているが、分子量が低すぎても経時でにじみがでるなどの故障が生じていた。本発明において、発明者らは鋭意検討の結果、色素の分子量に最適値があることを見いだした。色素の分子量は、好ましくは２５０〜６００であり、さらに好ましくは３００〜５００である。
【００３８】
以下に本発明中の一般式（Ｉ）または（III）で表される色素の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
【化４】
2006317895.tif 000005
【００４０】
【化５】
2006317895.tif 000006
【００４１】
【化６】
2006317895.tif 000007
【００４２】
【化７】
2006317895.tif 000008
【００４３】
【化８】
2006317895.tif 000009
【００４４】
【化９】
2006317895.tif 000010
【００４５】
【化１０】
2006317895.tif 000011
【００４６】
【化１１】
2006317895.tif 000012
【００４７】
【化１２】
2006317895.tif 000013
【００４８】
【化１３】
2006317895.tif 000014
【００４９】
【化１４】
2006317895.tif 000015
【００５０】
【化１５】
2006317895.tif 000016
【００５１】
【化１６】
2006317895.tif 000017
【００５２】
【化１７】
2006317895.tif 000018
【００５３】
【化１８】
2006317895.tif 000019
【００５４】
【化１９】
2006317895.tif 000020
【００５５】
【化２０】
2006317895.tif 000021
【００５６】
【化２１】
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【００５７】
【化２２】
2006317895.tif 000023
【００５８】
【化２３】
2006317895.tif 000024
【００５９】
【化２４】
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【００６０】
【化２５】
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【００６１】
【化２６】
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【００６２】
【化２７】
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【００６３】
【化２８】
2006317895.tif 000029
【００６４】
【化２９】
2006317895.tif 000030
【００６５】
【化３０】
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【００６６】
【化３１】
2006317895.tif 000032
【００６７】
【化３２】
2006317895.tif 000033
【００６８】
【化３３】
2006317895.tif 000034
【００６９】
【化３４】
2006317895.tif 000035
【００７０】
【化３５】
2006317895.tif 000036
【００７１】
【化３６】
2006317895.tif 000037
【００７２】
【化３７】
2006317895.tif 000038
【００７３】
【化３８】
2006317895.tif 000039
【００７４】
【化３９】
2006317895.tif 000040
【００７５】
【化４０】
2006317895.tif 000041
【００７６】
【化４１】
2006317895.tif 000042
【００７７】
【化４２】
2006317895.tif 000043
【００７８】
【化４３】
2006317895.tif 000044
【００７９】
【化４４】
2006317895.tif 000045
【００８０】
【化４５】
2006317895.tif 000046
【００８１】
【化４６】
2006317895.tif 000047
【００８２】
本発明に使用される一般式（Ｉ）または（III）の色素は、主にカプラーと発色現像主薬との酸化カップリングより合成することができる。例えば例示化合物６６の場合、以下のスキームに従って合成することができる。
【００８３】
【化４７】
2006317895.tif 000048
【００８４】
一般式（IV）において、Ｒ12は置換基を表し、置換基の例としては一般式（Ｉ）と同義である。Ｒ12の好ましい例としてはアルキル基、アリール基が挙げられるが、更に好ましくはアルキル基であり、最も好ましいのはメチル基である。Ｒ13は炭素数２以上のアルキル基（エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、エトキシエチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基など）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）、アルケニル基（エテニル基、アリル基、ブテニル基など）、アルキニル基（エチニル基、プロピニル基、ブチニル基など）、アリール基（フェニル基、トリル基、クロルフェニル基、ビフェニル基など）、アラルキル基（ベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基など）、ヘテロ環基（ピロリル基、チエニル基、イミダゾリル基、フラニル基、ピリジニル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基など）を表す。これらの置換基はさらに置換基を有していても良く、置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、２−エチル−ヘキシル基、オクチル基、デシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）、アルケニル基（例えば、エテニル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−３−プロペニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基等）、シクロアルケニル基（例えば、１−シクロアルケニル基、２−シクロアルケニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、１−プロピニル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等）、アルキルカルボニルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等）、カルボキシル基、アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基等）、ウレイド基（例えば、メチルアミノカルボニルアミノ基等）、アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メタンスルホニルアミノ基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等）、カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−モルホリノカルボニル基等）、スルファモイル基（スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、モルフォリノスルファモイル基等）、トリフルオロメチル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキルスルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基等）、アルキルアミノ基（例えばアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等）、スルホ基、ホスフォノ基、サルファイト基、スルフィノ基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基（例えば、メタンスルホニルアミノカルボニル基、エタンスルホニルアミノカルボニル基等）、アルキルカルボニルアミノスルホニル基（例えば、アセトアミドスルホニル基、メトキシアセトアミドスルホニル基等）、アルキニルアミノカルボニル基（例えば、アセトアミドカルボニル基、メトキシアセトアミドカルボニル基等）、���ルキルスルフィニルアミノカルボニル基（例えば、メタンスルフィニルアミノカルボニル基、エタンスルフィニルアミノカルボニル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、カルボキシフェニル基等）、アリールオキシ基（フェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基など）、ヘテロ環基（ピロリル基、チエニル基、イミダゾリル基、フラニル基、ピリジニル基、ベンゾチアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基など）等の置換基で置換されていても良い。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。
【００８５】
Ｒ14は水素原子または置換基を表し、置換基の例としては上述したＲ13の置換基を挙げることができる。
【００８６】
さらに一般式（IV）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ）で表される化合物が好ましい。
【００８７】
【化４８】
2006317895.tif 000049
【００８８】
一般式（Ｖ）において、Ｒ12、Ｒ13は前記一般式（IV）と同義の基を表し、Ｒ16は前記一般式（Ｉ）と同義の基を表す。ｌは１から５の整数を表し、ｌが複数の場合、各々のＲ16は同一でも、異なっていても良い。ＸはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2を表す。
【００８９】
一般式（IV）または（Ｖ）の化合物が金属含有化合物を形成して好ましい性能を示すためには、一般式（IV）で示される化合物の親水性／疎水性パラメータ値（ＬｏｇＰ値）が４．０以上１２．０以下の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは５．０以上１１．０以下の範囲である。
【００９０】
疎水性／親水性を表すパラメータであるｌｏｇＰは、通常ｎ−オクタノールと水への２つの溶媒系における物質の分配係数より求めることが出来るが、これらは化学領域増刊１２２号「薬物の構造活性相関」（南江堂）７３〜１０３頁に詳しく記載されている。近年ｌｏｇＰを計算により求める方法が提案されており、特に有用な方法として米国モレキュラーデザイン社（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｓｉｇｎ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）のソフトウェア「ＣＨＥＭＬＡＢ−II  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ１０．０２」を挙げることが出来る。本発明でいうところのｌｏｇＰとはこのソフトウェア「ＣＨＥＭＬＡＢ−II  Ｒｅｖｉｓｉｏｎ１０．０２」を用いて計算された値である。
【００９１】
以下に、一般式（IV）に示される化合物の具体例を示すが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【００９２】
【化４９】
2006317895.tif 000050
【００９３】
【化５０】
2006317895.tif 000051
【００９４】
【化５１】
2006317895.tif 000052
【００９５】
【化５２】
2006317895.tif 000053
【００９６】
【化５３】
2006317895.tif 000054
【００９７】
次に、本発明に用いられる金属イオン含有化合物について述べる。本発明に用いられる金属イオン含有化合物は下記一般式（Ａ）で表される。
【００９８】
一般式（Ａ）    Ｍn+（Ｘ-）n
Ｍn+はｎ価の金属イオンを表すが、これらの中でも金属イオン含有化合物の色およびキレート化した色素の色調から２価の金属イオンが好ましく、更にその中でもニッケル、銅および亜鉛が好ましい。Ｘ-はｎ価の金属イオンと錯体を形成することができる前記一般式（IV）がアニオン化した形態を表す。また、本発明に用いられる金属イオン含有化合物は中心金属に応じて中性の配位子を有してもよく、代表的な配位子としてはＨ2Ｏ或はＮＨ3が挙げられる。
【００９９】
本発明における金属イオン含有化合物は、一般式（IV）の化合物を合成した後にｎ価の金属化合物と反応させ得られるものであることが好ましい。これらの金属イオン含有化合物の合成方法は、「キレート化学（５）錯体化学実験法［Ｉ］（南江堂編）」などに記載の方法に準じて合成することが出来る。使用される金属化合物としては、塩化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化マグネシウムに代表されるマグネシウム化合物、塩化カルシウムに代表されるカルシウム化合物、塩化バリウム、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化チタン（II）、塩化鉄（II）、酢酸銅、塩化銅（II）、塩化コバルト、塩化マンガン（II）、塩化鉛、酢酸鉛、塩化水銀、酢酸水銀等が挙げられるが、前述のとおり、金属イオン含有化合物の色およびキレート化した色素の色調の点から、好ましくは酢酸銅、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化ニッケル、酢酸ニッケルであり、最も好ましいのは酢酸ニッケルである。
【０１００】
次に金属イオン含有化合物の合成例を示す。
【０１０１】
合成例１（化合物IV−８の合成）
アセトニトリル４５ｍｌ中に、３−オキソ−酪酸−ｎ−ヘキシルエステルを７．９ｇ（０．０４２９９モル）と塩化カルシウム９．４ｇ（０．０８４５８モル）の９ｍｌ水溶液およびトリエチルアミン１２．８ｇ（０．１２６９モル）を加え１時間攪拌した後、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）酪酸クロリド１１．３ｇ（０．０４４４０モル）を内温３０−３５℃に保ちながらおよそ２０分かけ滴下した。滴下後さらに２時間攪拌した後、反応液を水洗、濃縮したのち。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、化合物IV−８を１３．３ｇ（収率７８．３％）得た。なお、構造の同定は、1Ｈ−ＮＭＲとマススペクトルを用いて行った。
【０１０２】
合成例２（化合物IV−１９の合成）
合成例１の３−オキソ−酪酸−ｎ−ヘキシルエステルの代わりに３−オキソ−酪酸−ｎ−ブチルエステルを６．８ｇ（０．０４２９９モル）用いた以外は同様の処方で反応、後処理、精製を行い、化合物IV−１９を１６．０ｇ（収率８５．９％）を得た。
【０１０３】
合成例３（化合物IV−２２の合成）
合成例１の３−オキソ−酪酸−ｎ−ヘキシルエステルの代わりに３−オキソ−酪酸−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエステルを９．３ｇ（０．０３９５３ｇ）用いた以外は同様の処方で反応、後処理、精製を行い、化合物IV−２２を１４．６ｇ（収率８１．６％）を得た。
【０１０４】
合成例４（化合物IV−４７の合成）
合成例１の３−オキソ−酪酸−ｎ−ヘキシルエステルの代わりに３−オキソ−酪酸−ｉｓｏ−ヘキサデシルエステルを１４．０ｇ、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）酪酸クロリドの代わりに４−（４−シアノフェノキシ）酪酸クロリドを９．９ｇ用いた以外は同様の処方で反応、後処理、精製を行い、化合物IV−４７を１８．３ｇ（収率８３．０％）得た。
【０１０５】
合成例５（金属イオン含有化合物VI−８の合成）
３０ｍｌのメタノール中に酢酸ニッケル４水和物３．２ｇ（０．０１３０５モル）を溶解させた後、化合物IV−８の１０．６ｇ（０．０２６１１モル）を５分かけ滴下した。室温で１時間反応させた後、約二時間氷冷し、析出した結晶を濾取した。結晶をヘプタンで洗浄後、約１２０ｍｌのメタノールで再結晶し、金属イオン含有化合物VI−８を８．６ｇ（収率７６．２％）得た。融点は６７−６２℃であった。
【０１０６】
合成例６（金属イオン含有化合物VII−８の合成）
合成例５の酢酸ニッケル４水和物の代わりに酢酸銅１水和物を用いた以外は合成例５と同様に反応、後処理、精製を行い、金属イオン含有化合物VII−８を７．６ｇ（収率６８．３％）得た。融点は７１−７３℃であった。
【０１０７】
合成例７（金属イオン含有化合物VI−１９の合成）
合成例５の化合物IV−８の代わりに化合物IV−１９を１１．３ｇ（０．０２６１１モル）用いた以外は合成例５と同様に反応、後処理、精製を行い、金属イオン含有化合物VI−１９を１１．３ｇ（収率９４．０％）得た。融点は６５−６７℃であった。
【０１０８】
合成例８（金属イオン含有化合物VI−４７の合成）
合成例５の化合物IV−８の代わりに化合物IV−４７を１８．３ｇ（０．０３５６２モル）用いた以外は合成例５と同様に反応、後処理、精製を行い、金属イオン含有化合物VI−１９を１８．１ｇ（収率９３．８％）得た。融点は６４−６９℃であった。
【０１０９】
同様にして作製した金属イオン含有化合物の一覧表を下記表１に示す。
【０１１０】
【表１】
2006317895.tif 000055
【０１１１】
一般式（Ｉ）または（III）で表される色素は、金属イオン含有化合物と反応し金属キレート色素を形成することが出来る。
【０１１２】
金属イオン含有化合物は、金属イオンの無機又は有機の塩及び金属錯体が挙げられ、中でも有機酸の塩及び錯体が好ましい。
【０１１３】
金属としては、周期律表の第Ｖ〜VIII族に属する１価及び多価の金属が挙げられるが、中でもＡｌ，Ｃｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｆｅ，Ｍｇ，Ｍｎ，Ｍｏ，Ｎｉ，Ｓｎ，Ｔｉ及びＺｎが好ましく、特にＮｉ，Ｃｕ，Ｃｒ，Ｃｏ及びＺｎが好ましい。金属イオン含有化合物の具体例としては、Ｎｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ２2+及びＺｎ2+と酢酸やステアリン酸等の脂肪族酸との塩、又は安息香酸、サルチル酸等の芳香族カルボン酸との塩などが挙げられる。又、下記一般式（VIII）で表される錯体は特に好ましく用いることができる。
【０１１４】
一般式（VIII）  ［Ｍ（Ｑ1）a（Ｑ2）b（Ｑ3）c］p+（Ｙ-）p
式中、Ｍは金属イオン、好ましくはＮｉ2+、Ｃｕ2+、Ｃｒ2+、Ｃｏ２2+、Ｚｎ2+を表す。
【０１１５】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3は各々、Ｍで表される金属イオンと配位結合可能な配位化合物を表し、互いに同じであっても異なってもよい。これらの配位化合物としては、例えばキレート科学（５）（南江堂）に記載されている配位化合物から選択することができる。
【０１１６】
Ｙ-は有機アニオン基を表し、具体的にはテトラフェニル硼素アニオンやアルキルベンゼンスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【０１１７】
ａは１、２又は３を表し、ｂは１、２又は０を表し、ｃは１又は０を表すが、これらは一般式（VIII）で表される錯体が４座配位か６座配位かによって決定されるか、あるいはＱ1、Ｑ2、Ｑ3の配位子の数によって決定される。
【０１１８】
ｐは０、１又は２を表す。ｐ＝０は、Ｑで表される配位化合物がアニオン性化合物であり、Ｑで表されるアニオン性化合物とＭで表される金属カチオンとが電気的に中和された状態であることを意味する。
【０１１９】
アニオン性化合物としては前記一般式（IV）で表される化合物が好ましい。
【０１２０】
次に、本発明の金属キレート色素について述べる。本発明の金属キレート色素は一般式（Ｉ）または（III）で表される化合物を配位子とすれば特に限定はないが、好ましくは一般式（VIII）で表される金属錯体と一般式（Ｉ）または（III）で表される化合物からなる金属キレート色素である。一般式（VIII）で表される金属錯体の好ましい例は一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物であり、更に好ましくは一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物である。
【０１２１】
本発明の金属キレート色素の好ましい例は下記一般式１または２で表される。
【０１２２】
【化５４】
2006317895.tif 000056
【０１２３】
一般式１及び２において置換基は、それぞれ、前述の一般式（Ｉ）、（III）および（IV）の記載と同義である。
【０１２４】
また、Ｍ2+は２価の金属イオンを表すが、これらの中でも金属イオン含有化合物自身の色およびキレート化した色素の色調からニッケル、銅および亜鉛が好ましい。
【０１２５】
以下に一般式１または一般式２で表されるキレート色素の具体例を示すが。本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２６】
【化５５】
2006317895.tif 000057
【０１２７】
【化５６】
2006317895.tif 000058
【０１２８】
【化５７】
2006317895.tif 000059
【０１２９】
【化５８】
2006317895.tif 000060
【０１３０】
【化５９】
2006317895.tif 000061
【０１３１】
【化６０】
2006317895.tif 000062
【０１３２】
【化６１】
2006317895.tif 000063
【０１３３】
【化６２】
2006317895.tif 000064
【０１３４】
【化６３】
2006317895.tif 000065
【０１３５】
本発明の金属キレート色素は、一般式（Ｉ）または（III）で表される色素と一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物より合成することができる。
【０１３６】
本発明において、一般式（Ｉ）または（III）で表される色素以外に使用する色素は得に制限はないが、好ましくは下記一般式（１）、（２）および一般式（４）で表される色素が挙げられる
【０１３７】
【化６４】
2006317895.tif 000066
【０１３８】
式中、Ｒ111及びＲ112は各々、水素原子又は置換基を表し、Ｒ113は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表し、Ｚは２個の炭素原子と共に５〜６員の芳香族環を構成するに必要な原子群を表す。
【０１３９】
一般式（１）においてＲ111及びＲ112で表される置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基（炭素数１〜１２のアルキル基で、酸素原子、窒素原子、硫黄原子もしくはカルボニル基で連結する置換基が置換するか、又はアリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基もしくはハロゲン原子が置換していてもよい。例えば、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、２−メタンスルホニルエチル、２−メタンスルホンアミドエチル、シクロヘキシル等）、アリール基（例えばフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、３−ニトロフェニル、３−アシルアミノフェニル、２−メトキシフェニル等）、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、ホスホニル基、アシル基等が挙げられる。
【０１４０】
Ｒ113で表されるアルキル基及びアリール基としては、Ｒ111及びＲ112で表されるアルキル基、アリール基と同じものを挙げることができる。
【０１４１】
Ｚで表される２個の炭素原子と共に構成される５〜６員の芳香族環としては、具体的にはベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾールなどの環を挙げることができ、これらの環は更に他の芳香族環と縮合環を形成してもよい。これらの環上には置換基を有していてもよく、該置換基としてはＲ1で表される置換基と同じものを挙げることができる。
【０１４２】
本発明に用いられる一般式（１）で表される色素は、例えば下記一般式（Ｂ）で表される化合物をＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，Ｖｏｌ．７５，２４１（１９７５）に記載の方法に準じてジアゾ化し、下記一般式（Ｃ）で表される化合物との公知のカップリング反応に従って製造することができる。
【０１４３】
【化６５】
2006317895.tif 000067
【０１４４】
式中、Ｒ111、Ｒ112、Ｒ113及びＺは、それぞれ前記一般式（１）のＲ111、Ｒ112、Ｒ113及びＺと同義である。
【０１４５】
一般式（１）で表される色素の具体例としては、特開２００４−７４６１７号の段落番号００６５〜００６７に記載されている、化合物Ｎｏ．（１）−１〜（１）−３２、及び特開平５−１７７９５８号の段落番号００２３〜００２５に記載されている、色素Ｙ−１〜Ｙ−２３を挙げることができる。
【０１４６】
【化６６】
2006317895.tif 000068
【０１４７】
式中、Ｒ121は水素原子、ハロゲン原子又は１価の置換基を表し、Ｒ122は、それぞれ置換されてもよい芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表す。Ｘはメチン基又は窒素原子を表す。Ｒ123は下記一般式（３）を表し、Ｙは含窒素芳香族複素環を形成する原子群を表し、Ｘ1は炭素原子又は窒素原子を表す。
【０１４８】
【化６７】
2006317895.tif 000069
【０１４９】
一般式（２）においてＲ121は水素原子、ハロゲン原子（弗素、塩素等）又は１価の置換基を表すが、１価の置換基としては、それぞれ更に置換されてもよいアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１５０】
Ｒ122は置換されてもよい芳香族炭素環基又は芳香族複素環基を表すが、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ナフタレン環等の残基が挙げられる。これらの環残基は更に他の炭素環（例えばベンゼン環）や複素環（例えばピリジン環）と縮合環を形成してもよい。環上の置換基としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子等であり、それらの基は更に置換されてもよい。Ｘはメチン基または窒素原子を表す。
【０１５１】
Ｒ123は一般式（３）を表す。この一般式（３）は置換基を有してもよい含窒素芳香族複素環残基を表し、該複素環としては、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンズオキサゾール、キノリン、イソキノリン等が好ましい。これらの環は更に他の炭素環（例えばベンゼン環）や複素環（例えばピリジン環）と縮合環を形成してもよい。
【０１５２】
環上の置換基としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、アシルアミノ基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子等が挙げられ、それらの置換基は更に置換されてもよい。Ｘ1は炭素原子又は窒素原子を表す。
【０１５３】
Ｙは窒素芳香族複素環を形成する原子群を表すが、好ましくは５〜６員の複窒素芳香族複素環を形成する原子団であり、該環上には更に置換基を有してもよい。
【０１５４】
環上の置換基の例としてはＲ122の好ましい例を挙げることが出来る。
【０１５５】
本発明に用いられる一般式（２）で表される色素は、従来公知の方法に準じて合成することが出来る。例えば、一般式（２）中のアゾメチン色素は特開昭６３−１１３０７７号、特開平３−２７５７６７号、同４−８９２８７号の各明細書に記載の酸化カップリング方法に準じて合成することが出来る。
【０１５６】
一般式（２）で表される色素の具体例としては、特開２００４−７４６１７号の段落番号００７４〜００７８に記載されている、色素（２）−１〜（２）−３８及び特開平９−２２６２５９号段落番号００２６〜００２８に記載されている、色素III−１〜III−３８を挙げることができる。
【０１５７】
【化６８】
2006317895.tif 000070
【０１５８】
式中、Ｒ131及びＲ132はそれぞれ、置換又は無置換の脂肪族基を表し、Ｒ133は置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、複数のＲ133は同じでも異なってもよい。Ｒ134、Ｒ135およびＲ136はいずれもアルキル基を表す。この時、Ｒ134、Ｒ135およびＲ136は同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ135、Ｒ136は炭素数３から８のアルキル基である。
【０１５９】
一般式（４）においてＲ131およびＲ132は置換または無置換の脂肪族基を表し、Ｒ131およびＲ132は同じでも異なっていてもよい。脂肪族基の例としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基などを挙げることができ、これらのアルキル基を置換しうる基としては、直鎖あるいは分岐のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、および１−ヘキシルノニル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、およびアダマンチル基等）、およびアルケニル基（例えば２−プロピレン基、オレイル基等）、アリール基（例えばフェニル基、オルト−トリル基、オルト−アニシル基、１−ナフチル基、９−アントラニル基等）、複素環基（例えば２−テトラヒドロフリル基、２−チオフェニル基、４−イミダゾリル基、および２−ピリジル基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボニル基（例えばアセチル基、トリフルオロアセチル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベンゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、および２−ピリジルオキシカルボニル基、１−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基などの複素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例えばジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナフチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複素環オキシ基（例えば４−ピリジルオキシ基、２−ヘキサヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等のアリールオキシ基等）、ウレタン基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルウレタン基等のアルキルウレタン基、Ｎ−フェニルウレタン基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレタン基等のアリールウレタン基）、スルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基）、アミノ基（例えばジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基等のアルキルアミノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等のアリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスルホニルアミノ基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等のアリールスルホニルアミノ基）、スルファモイルアミノ基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルアミノ基等のアルキルスルファモイルアミノ基、Ｎ−フェニルスルファモイルアミノ基等のアリールスルファモイルアミノ基）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリールカルボニルアミノ基）、ウレイド基（例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノウレイド基等のアルキルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基、Ｎ−（ｐ−シアノフェニル）ウレイド基等のアリールウレイド基）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、およびｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル基）、スルファモイル基（例えばジメチルスルファモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル基）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基等）、および複素環チオ基（例えば１−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基等）等が挙げられる。
【０１６０】
シクロアルキル基、アルケニル基の例としては、上記置換基と同様である。また、アルキニル基の例としては、１−プロピン、２−ブチン、１−ヘキシン等が挙げられる。
【０１６１】
Ｒ131、Ｒ132で非芳香族性の環状構造（例えばピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環等）を形成するのも好ましい。
【０１６２】
Ｒ133は上記置換基の中でもアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基が好ましい。ｎは０〜４の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ133は同じでも異なっていてもよい。
【０１６３】
Ｒ134はアルキル基であり、その例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、および１−ヘキシルノニル基等が挙げられる。Ｒ134は好ましくは２級または３級アルキル基であり、好ましい２級または３級のアルキル基の例としてはイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−ヘプチル基などが挙げられる。Ｒ134として最も好ましい置換基はイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒ134のアルキル基は、置換されていても良いが、すべて炭素原子と水素原子からなる置換基で置換されており、その他の原子を含む置換基で置換されるものではない。
【０１６４】
Ｒ135はアルキル基であり、その例としては、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、および１−ヘキシルノニル基等が挙げられる。Ｒ135は好ましくは２級または３級アルキル基であり、好ましい２級または３級のアルキル基の例としてはイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−ヘプチル基などが挙げられる。Ｒ135として最も好ましい置換基はイソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒ135のアルキル基は、置換されていても良いが、すべて炭素原子と水素原子からなる置換基で置換されており、その他の原子を含む置換基で置換されるものではない。
【０１６５】
Ｒ136はアルキル基を表し、その例としてはｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−ヘプチル基などが挙げられる。Ｒ136として特に好ましい置換基は炭素数３以上の直鎖のアルキル基であり、その例としてはｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基であり、最も好ましくはｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。なお、Ｒ136のアルキル基は、置換されていても良いが、すべて炭素原子と水素原子からなる置換基で置換されており、その他の原子を含む置換基で置換されるものではない。
【０１６６】
本発明に用いられる一般式（４）で表される色素は、従来公知の方法に準じて合成することが出来る。例えば特開２００１−３３４７５５号、特開２００２−２３４２６６号等の各明細書に記載の酸化カップリング方法に準じて合成することが出来る。
【０１６７】
一般式（４）で表される色素の具体例としては、特開２００４−７４６１７号の段落番号００８８〜００９３に記載されている、色素（４）−１〜（４）−３６、及び特開２００２−２３４２６６号に記載されている、色素１〜３６を挙げることができる。
【０１６８】
次に、本発明の着色組成物について述べる
本発明の着色組成物は、前記一般式（Ｉ）又は（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素を含有する着色した組成物であれば特に限定はないが、より好ましくは一般式（IV）で表される化合物と金属イオンからなる金属イオン含有化合物から形成される金属キレート色素を含有する着色した組成物である。
【０１６９】
色素と金属とで形成される金属キレート色素は、キレート前の色素と比べて、耐光性、湿熱堅牢性に優れた性能をもつことが知られている。さらには金属とキレートすることで色素の分光吸収特性に変化が生じる場合があり、例えば、モル吸光係数が増大し、シャープ化することで良好な色相をもたらす等の色再現上のメリットがある。
【０１７０】
次に、本発明のインクジェット記録液、インクジェット記録方法、カラートナー、及びカラーフィルターについて詳細に説明する。
【０１７１】
本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録液は、本発明の着色組成物を１種類のみ使用したものであっても、２種類以上の着色組成物を併用したものであってもよく、また本発明外の着色組成物と併用したものであってもよい。
【０１７２】
本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録液は水系溶媒、油系溶媒、固体（相変化）溶媒等の種々の溶媒系を用いることができ、特に水系溶媒を用いたとき本発明の効果を発揮する。
【０１７３】
水系溶媒は、水（例えばイオン交換水が好ましい）と水溶性有機溶媒を一般に使用する。
【０１７４】
水溶性有機溶媒の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【０１７５】
上記のような水系溶媒は、本発明の着色組成物がその溶媒系に可溶であればそのまま溶解して用いることができる。
【０１７６】
一方、本発明の着色組成物が、その溶媒系にそのままでは不溶である場合、着色組成物を種々の分散機（例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有機溶媒に着色組成物を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さらに、そのままでは不溶の液体又は半溶融状物である場合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解して、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分散させることができる。
【０１７７】
本発明の着色組成物が、その溶媒系に不溶である場合には、微粒子化させてその溶媒系に分散させることが好ましく、平均粒子経が１５０ｎｍ以下の微粒子に分散されていることがさらに好ましい。
【０１７８】
前記平均粒子経とは、体積平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）写真の投影面積（少なくとも１００粒子以上に対して求める）の平均値から得られた円換算平均粒径を、球形換算して求められる。体積平均粒子径とその標準偏差を求め、標準偏差を体積平均粒子径で割ることで変動係数を求めることが出来る。或いは、体積平均粒子径とその標準偏差は動的光散乱法を利用して求めることも出来る。例えば、大塚電子製レーザー粒径解析システムや、マルバーン社製ゼータサイザーを用いて求める事が出来る。
【０１７９】
また、本発明の着色組成物が可溶である有機溶媒に着色組成物を溶解した後に、油溶性ポリマーとともに微粒子分散物として水系溶媒に分散させることが、好ましい。
【０１８０】
このようなインクジェット記録液用に使用される水系溶媒の具体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号公報等に記載の方法を参照することができる。
【０１８１】
次に油溶性ポリマーについて説明する。
【０１８２】
前記油溶性ポリマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ビニルポリマーが好適に挙げられる。前記ビニルポリマーとしては、従来公知のものが挙げられ、水不溶性型、水分散（自己乳化）型、水溶性型の何れもものであってもよいが、着色微粒子の製造容易性、分散安定性等の点で水分散型のものが好ましい。
【０１８３】
前記水分散型のビニルポリマーとしては、イオン解離型のもの、非イオン性分散性基含有型のもの、あるいはこれらの混合型のもののいずれであってもよい。
【０１８４】
前記イオン解離型のビニルポリマーとしては、三級アミノ基などのカチオン性の解離性基を含有するビニルポリマーや、カルボン酸、スルホン酸などのアニオン性の解離性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。前記非イオン性分散性基含有型のビニルポリマーとしては、ポリエチレンオキシ鎖などの非イオン性分散性基を含有するビニルポリマーが挙げられる。これらの中でも、着色微粒子の分散安定性の点で、アニオン性の解離性基を含有するイオン解離型のビニルポリマー、非イオン性分散性基含有型のビニルポリマー、混合型のビニルポリマーが好ましい。
【０１８５】
前記ビニルポリマーを形成するモノマーとしては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、アクリル酸エステル類、具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、ｔｅｒｔ−オクチルアクリレート、２−クロロエチルアクリレート、２−ブロモエチルアクリレート、４−クロロブチルアクリレート、シアノエチルアクリレート、２−アセトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、２−クロロシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、５−ヒドロキシペンチルアクリレート、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、３−メトキシブチルアクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルアクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルアクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルアクリレート、グリシジルアクリレート、１−ブロモ−２−メトキシエチルアクリレート、１，１−ジクロロ−２−エトキシエチルアクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルアクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルアクリレート等が挙げられる。
【０１８６】
メタクリル酸エステル類、具体的には、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２−（３−フェニルプロピルオキシ）エチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、ジプロピレングリコールモノメタクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、３−メトキシブチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２−ｉｓｏ−プロポキシエチルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（２−メトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−エトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルメタクリレート、２−アセトキシエチルメタクリレート、２−アセトアセトキシエチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、２，２，２−テトラフルオロエチルメタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルメタクリレートなどが挙げられる。
【０１８７】
ビニルエステル類、具体的には、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルカプロエート、ビニルクロロアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルフェニルアセテート、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニルなどが挙げられる。
【０１８８】
アクリルアミド類、具体的には、アクリルアミド、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、ｔｅｒｔ−オクチルアクリルアミド、シクロヘキシルアクリルアミド、ベンジルアクリルアミド、ヒドロキシメチルアクリルアミド、メトキシメチルアクリルアミド、ブトキシメチルアクリルアミド、メトキシエチルアクリルアミド、フェニルアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、β−シアノエチルアクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。
【０１８９】
メタクリルアミド類、具体的には、メタクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、プロピルメタクリルアミド、ブチルメタクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリルアミド、シクロヘキシルメタクリルアミド、ベンジルメタクリルアミド、ヒドロキシメチルメタクリルアミド、メトキシエチルメタクリルアミド、フェニルメタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、β−シアノエチルメタクリルアミド、Ｎ−（２−アセトアセトキシエチル）メタクリルアミドなどが挙げられる。
【０１９０】
オレフィン類、具体的には、ジシクロペンタジエン、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、イソプレン、クロロプレン、ブタジエン、２，３−ジメチルブタジエン等、スチレン類、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステルなどが挙げられる。
【０１９１】
ビニルエーテル類、具体的には、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。
【０１９２】
その他のモノマーとして、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチル、メチルビニルケトン、フェニルビニルケトン、メトキシエチルビニルケトン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニリデンクロライド、メチレンマロンニトリル、ビニリデン、ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジオクチル−２−メタクリロイルオキシエチルホスフェートなどが挙げられる。
【０１９３】
また、解離性基を有するモノマーとしては、アニオン性の解離性基を有するモノマー、カチオン性の解離性基を有するモノマーが挙げられる。
【０１９４】
前記アニオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、カルボン酸モノマー、スルホン酸モノマー、リン酸モノマー等が挙げられる。
【０１９５】
前記カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、クロトン酸、イタコン酸モノアルキルエステル（例えば、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチルなど）、マレイン酸モノアルキルエステル（例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノブチルなど）などが挙げられる。
【０１９６】
前記スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、アクリロイルオキシエチルスルホン酸、アクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、メタクリロイルオキシアルキルスルホン酸（例えば、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸など）、アクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−アクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）、メタクリルアミドアルキルスルホン酸（例えば、２−メタクルリアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸など）などが挙げられる。
【０１９７】
前記リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、メタクリロイルオキシエチルホスホン酸などが挙げられる。
【０１９８】
これらの中でも、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキルスルホン酸、メタクリルアミドアルキルスルホン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸がより好ましい。
【０１９９】
前記カチオン性の解離性基を有するモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノエチルメタクリレート、ジアルキルアミノエチルアタクリレートなどの３級アミノ基を有するモノマーが挙げられる。
【０２００】
また、非イオン性分散性基を含有するモノマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとカルボン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとスルホン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとリン酸モノマーとのエステル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルとイソシアネート基含有モノマーから形成されるビニル基含有ウレタン、ポリビニルアルコール構造を含有するマクロモノマーなどが挙げられる。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのエチレンオキシ部の繰り返し数としては、８〜５０が好ましく、１０〜３０がより好ましい。前記ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルのアルキル基の炭素原子数としては、１〜２０が好ましく、１〜１２がより好ましい。
これらのモノマーは、１種単独で使用されてビニルポリマーが形成されていてもよいし、２種以上が併用されてビニルポリマーが形成されていてもよく、前記ビニルポリマーの目的（Ｔｇ調節、溶解性改良、分散物安定性等）に応じて適宜選択することができる。
【０２０１】
本発明に使用される油系溶媒は、有機溶媒を使用する。油系溶媒の溶媒の例としては、アルコール類（例えば、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコール等）、エステル類（エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸−３−ヘキセニル等）、エーテル類（例えば、ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテル等）、ケトン類（例えば、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等）、炭化水素類（例えば、石油エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デカリン、ターシャリーアミルベンゼン、ジメチルナフタリン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミド等）が挙げられる。
【０２０２】
上記のような油系溶媒は、本発明の着色組成物をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散又は溶解させて用いることもできる。
【０２０３】
このようなインクジェット記録液に使用される油系溶媒の具体的調製法については、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８３号に記載の方法を参照することができる。
【０２０４】
本発明に使用される固体（相変化）溶媒は、溶媒として室温で固体であり、かつインクジェット記録液の加熱噴射時には溶融した液体状である相変化溶媒を使用する。
【０２０５】
このような相変化溶媒としては、天然ワックス（例えば、密ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等）、ポリエチレンワックス誘導体、塩素化炭化水素、有機酸（例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、２−アセトナフトンベヘン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸等）、有機酸エステル（例えば、上記した有機酸のグリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等のアルコールとのエステル等）、アルコール（例えば、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノール、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルアルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール、ビスフェノールＡ、パラアルファクミルフェノール等）、ケトン（例えば、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ヘプタトリアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール等）、アミド（例えば、オレイン酸アミド、ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−エチレンビスベヘン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジオレイルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−システアリルセバシン酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルテレフタル酸アミド、Ｎ，Ｎ′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フェナセチン、トルアミド、アセトアミド、オレイン酸２量体／エチレンジアミン／ステアリン酸（１：２：２のモル比）のような２量体酸とジアミンと脂肪酸の反応生成物テトラアミド等）、スルホンアミド（例えば、パラトルエンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンアミド等）、シリコーン類（例えば、シリコーンＳＨ６０１８（東レシリコーン）、シリコーンＫＲ２１５、２１６、２２０（信越シリコーン）等）、クマロン類（例えば、エスクロンＧ−９０（新日鐵化学）等）、コレステロール脂肪酸エステル（例えば、ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コレステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン酸コレステロール等）、糖類脂肪酸エステル（ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロース、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトース、パルミチン酸ラクトース、ミリスチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトース等）が挙げられる。
【０２０６】
固体（相変化）溶媒の固体−液体相変化における相変化温度は、６０℃〜２００℃であることが好ましく、８０〜１５０℃であることがより好ましい。
【０２０７】
上記のような固体（相変化）溶媒は、加熱した溶融状態の溶媒に本発明の着色組成物をそのまま溶解させて用いることができ、また樹脂状分散剤や結合剤を併用して分散又は溶解させて用いることもできる。
【０２０８】
このような相変化溶媒の具体的調製法については、特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号に記載の方法を参照することができる。
【０２０９】
上記したような水系、油系、固体（相変化）溶媒を使用し本発明の着色組成物を溶解或いは分散した本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の粘度として０．４０Ｐａ・ｓ以下が好ましく、０．３０Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。
【０２１０】
また、上記本発明のインクジェット記録液は、その飛翔時の表面張力として２×１０-4Ｎ／ｃｍ〜１０-3Ｎ／ｃｍが好ましく、３×１０-4Ｎ／ｃｍ〜８×１０-4Ｎ／ｃｍであることがより好ましい。
【０２１１】
本発明の着色組成物は、インクジェット記録液の０．１〜２５質量％の範囲で使用されることが好ましく、０．５〜１０質量％の範囲であることがより好ましい。
【０２１２】
本発明に使用される樹脂型分散剤としては、分子量１，０００〜１，０００，０００の高分子化合物が好ましく、これらは使用される場合にはインクジェット記録液中に０．１〜５０質量％含有されることが好ましい。
【０２１３】
本発明のインクジェット記録液には、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加することもできる。
【０２１４】
本発明のインクジェット記録液は、その使用する記録方式に関して特に制約はないが、特にオンデマンド方式のインクジェットプリンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用することができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット（登録商標）型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリットジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【０２１５】
本発明のカラートナーは、本発明に係る着色組成物を含有することを特徴としている。本発明に係る着色組成物の含有量は、トナー粒子中の２〜３０質量％であることが好ましい。
【０２１６】
カラートナーは、本発明に係る着色組成物の他に、主に、バインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、外添剤から構成される。
【０２１７】
母体を形成するバインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。また、トナーの流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、トナーに無機微粉末、有機微粒子等の外部添加剤を添加してもよい。前記外部添加剤としては、表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらの数平均一次粒子径は１０〜５００ｎｍのものが好ましく、これらの添加量はトナーに対し０．１〜２０質量％が好ましい。
【０２１８】
また、熱定着性を向上させる目的でトナー粒子中に添加する離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤を使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【０２１９】
また、帯電特性を向上する荷電制御剤としては、必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましく、例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレーン構造を有するもの等が挙げられる。
【０２２０】
本発明のカラートナーを２成分現像剤用として用いる場合は、キャリアと混合して用いる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。
【０２２１】
本発明のカラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【０２２２】
本発明の着色組成物をカラーフィルター用途に用いるにあたり、本発明の着色組成物を透明樹脂へ分散させる場合には、二本ロールミル、三本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散手段を使用できる。
【０２２３】
本発明において、樹脂ワニスとしては、従来公知のカラーフィルター用着色組成物に使用されるワニスが用いられる。又、分散媒体としては、樹脂ワニスに適切な溶剤或は水系媒体が使用される。又、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤及び密着化剤等が添加使用される。
【０２２４】
樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキ、電子線硬化性インキ等に用いられる感光性樹脂ワニスであり、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の印刷インキに使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボンに使用するワニス等のいずれもが使用出来る。
【０２２５】
感光性樹脂ワニスの例としては、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリメタクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂等のワニスであり、更に、反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。本発明の着色組成物と上記のワニスにベンゾインエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加え、従来公知の方法により煉肉することにより、本発明の感光性着色組成物とすることが出来る。又、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物とすることが出来る。上記の感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物をスピンコート、低速回転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用いて全面コーティングを行うか、或は各種の印刷方法による全面印刷又はパターンよりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことによりカラーフィルターのパターンを形成することが出来る。
【０２２６】
非感光性の樹脂のワニスの例としては、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系（共）重合体、ポリビニールブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、（メタ）アクリル酸エステル系（共）重合体の水溶性塩、水溶性アミノアルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられ、単独或は組み合わせて使用される。
【０２２７】
上記の非感光性着色組成物を用いてカラーフィルターのパターンを形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物、例えば、カラーフィルター用印刷インキを用いて上記した各種の印刷方法にて直接基板に着色パターンを印刷する方法、カラーフィルター用水性電着塗装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或は転写性基材に上記の方式等で一旦着色パターンを形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法等が挙げられる。次いで常法に従い必要に応じてベーキングを行ったり、表面の平滑化の為の研磨を行ったり、表面の保護の為のトップコーティングを行う。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢカラーフィルターを得る。
【実施例】
【０２２８】
以下に、具体例を挙げて説明する。尚、文中で部又は％とあるのはは特に断りのない限り質量基準である。
実施例１
下記に、前記一般式（Ｉ）または（III）で表される色素を配位子とする金属キレート色素の作製方法を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０２２９】
例示金属キレート色素Ｄ−６の合成
【０２３０】
【化６９】
2006317895.tif 000071
【０２３１】
２ｇの例示色素６６をメタノール５０ｍｌに溶解し、これに３．３ｇの例示金属イオン含有化合物VI−４７を加え、加熱還流下１時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、アセトニトリルを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾過、洗浄、乾燥して、目的とする例示金属キレート色素Ｄ−６を得た。
【０２３２】
同様に、前述した金属キレート色素Ｄ−１〜Ｄ−５及びＤ−７〜Ｄ−３０を合成した。得られた金属キレート色素のアセトン溶液中での分光吸収スペクトルを測定し、それぞれの色素の最大モル吸光係数（金属キレート色素を構成する色素一分子当たりとして求めた）を測定した。また、目視にて下記のような色相評価を行った。以下に、代表的な金属キレート色素として、Ｄ−２、６、１０、１３、１９と、比較として、下記に記載の比較の金属キレート色素１及び比較色素３の結果も併せて下記の表２に示す。
【０２３３】
色相の評価
色相の評価はマゼンタとして目視にて行った。
【０２３４】
○：色相が最良
△：色相が良好
×：色相が不良。
【０２３５】
【表２】
2006317895.tif 000072
【０２３６】
【化７０】
2006317895.tif 000073
【０２３７】
表２が示す通り、比較キレート色素１および比較色素３は最大モル吸光係数が本発明のキレート色素に比べ高いものの、色相が本発明のキレート色素に比べ劣る。一方、本発明の金属キレート色素は、マゼンタ色素として特に優れた色相を有する。従って、本発明の金属キレート色素を用いることによって非常に優れた色相を有する色素画像を得ることが出来るとともに、本発明の金属キレート色素を含有することにより非常に優れた色相を有する着色組成物を提供することができる。
【０２３８】
実施例２
上記実施例１で得られた例示金属キレート色素Ｄ−６を０．２ｇ、リン酸トリクレジル２．０ｇ、及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．１６ｇを、酢酸エチル１．３ｇに溶解した。次に該溶液を石灰処理ゼラチン１５％水溶液６．８ｇ及び水５．５ｇを４０℃で均一に混合した中に添加し、ホモジナイザーを使用して、４０℃、１００００ｒｐｍにて１０分間乳化分散し、乳化分散物として着色組成物を作製した。得られた着色組成物において、例示金属キレート色素Ｄ−３の濃度が０．２５ｍｍｏｌ／ｍ2となるように加水し、これを印画紙用支持体上にワイヤーバーを用いて塗布した。塗布後に形成された膜は良好なイエロー色を呈した。また、耐光性も良好であった。
【０２３９】
実施例３
（微粒子分散物の作製）
表３に示す色素５ｇ、５ｇのポリビニルブチラール（積水化学社製ＢＬ−Ｓ、平均重合度３５０）及び５０ｇの酢酸エチルをセパラブルフラスコに入れ、フラスコ内をＮ2置換後、攪拌して上記ポリマー及び色素を完全溶解させた。ラウリル硫酸ナトリウム２ｇを含む水溶液１００ｇを滴下後、超音波分散機（ＵＨ−１５０型、株式会社エスエムテー製）を用いて、３００秒間乳化した。その後、減圧下で酢酸エチルを除去し、表３に示す色素を含浸する着色微粒子を得た。この分散液に０．１５ｇの過硫酸カリウムを加えて溶解し、ヒーターを付して７０℃に加温後、更に２ｇのスチレン及び１ｇの２−ヒドロキシエチルメタクリレートの混合液を滴下しながら７時間反応させて、コアシェル型の着色微粒子分散物を得た。
【０２４０】
（水系インクの作製）
色素の含有量がインクの仕上がり量に対して２質量％になる量の前記着色微粒子分散物を秤量し、エチレングリコール１５質量％、グリセリン１５質量％、トリエチレングリコールモノブチルエーテル３質量％、サーフィノール４６５を０．３質量％、残りが純水になるように調製・混合し、更に２μｍのメンブランフィルターによって濾過し、ゴミ及び粗大粒子を除去して表３に示すようにインクジェット用インク１〜７を得た。
【０２４１】
（サンプル作製及び評価）
更に、各インクを市販のエプソン社製インクジェットプリンタ（ＰＭ−８００）を用いてコニカフォトジェットペーパー  Ｐｈｏｔｏｌｉｋｅ  ＱＰ  光沢紙（コニカミノルタＩＪ株式会社製）にプリントし、得られた画像の耐光性の評価を行った結果を表３に併せて示す。
【０２４２】
（耐光性）
スガ試験機株式会社製キセノンウェザーメーターを用いてキセノン光（７００００ルックス）を４８時間爆射した後のサンプルの未爆射サンプルからの可視領域極大吸収波長における反射スペクトル濃度の低下率（色素残存率）、耐光性（％）＝（曝射試料極大吸収波長濃度／未曝射試料極大吸収波長濃度）×１００を算出し、以下のように評価した。それぞれについて色素残存率が９０％以上の場合を耐光性Ａ、８０％以上９０％未満の場合を耐光性Ｂ、８０％未満の場合を耐光性Ｃとした。
【０２４３】
（インクの保存安定性）
それぞれのインクを６０℃で７日間保存した際の粒子径変化率、保存後のインクの濾過性を評価した。なお、この粒子径は平均粒子径であり、マルバーン社製ゼータサイザー１０００ＨＳで測定した。
【０２４４】
粒子径変化率：インクを６０℃で７日間保管し、粒子径変化率が５％未満のものを◎、５％ないし１０％未満のものを○（許容レベル）、１０％以上のものを×（不可レベル）とした。
【０２４５】
濾過性：インクを６０℃７日間保管した後に、インクを５ｍｌ採取し０．８μｍのセルロースアセテートメンブランフィルターで濾過を行い、全量濾過できたものを◎、半量以上濾過できたものを○（許容レベル）、半量以上濾過ができなかったものを×（不可レベル）とした。
【０２４６】
【表３】
2006317895.tif 000074
【０２４７】
【化７１】
2006317895.tif 000075
【０２４８】
以上の結果から明らかなように、本発明のインクは比較に比して耐光性及びインクの保存安定性の面で優れていることが分かる。
【０２４９】
実施例４
〈カラートナーの製造：粉砕法〉
ポリエステル樹脂１００質量部、表４記載の色素（着色剤）８質量部、ポリプロピレン３質量部とを混合、練肉、粉砕、分級し、体積平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更にこの粉末１００質量部とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、粉砕法によるカラートナー１〜５を得た。
【０２５０】
〈カラートナーの製造：重合法〉
純水２００ｍｌ中にドデシル硫酸ナトリウム５ｇを溶解した水溶液中に、表４記載の色素（着色剤）２０ｇを添加し、攪拌及び超音波を付与することにより、着色剤の水分散液と、低分子量ポリプロピレン（数平均分子量＝３２００）を熱を加えながら、界面活性剤により固形分濃度が３０質量％となるように水中に乳化させた乳化分散液を予め調製した。
【０２５１】
上記着色剤の分散液に低分子量ポリプロピレン乳化分散液６０ｇを混合し、更にスチレンモノマー２２０ｇ、ｎ−ブチルアクリレートモノマー４０ｇ、メタクリル酸モノマー１２ｇ、及び連鎖移動剤としてｔ−ドデシルメルカプタン５．４ｇ、脱気済み純水２０００ｍｌを追加した後に、窒素気流下にて攪拌を行いながら７０℃にて３時間保持し、乳化重合を行った。
【０２５２】
得られた着色剤含有樹脂微粒子の分散液１０００ｍｌに対して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ＝７．０に調整した後、２．７ｍｏｌ％塩化カリウム水溶液を２７０ｍｌ添加し、更にイソプロピルアルコール１６０ｍｌ、及びエチレンオキサイド平均重合度が１０であるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル９．０ｇを純水６７ｍｌに溶解せしめて添加し、７５℃に保持して６時間攪拌して反応を行った。
【０２５３】
得られた反応液を濾過・水洗し、更に乾燥・解砕して着色粒子を得、この着色粒子とシリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、重合法によるカラートナー６〜１０を得た。
【０２５４】
〈現像剤の製造〉
これらのカラートナー１０質量部に対しキャリヤー鉄粉「ＥＦＶ２５０／４００」（日本鉄粉製）９００質量部を均一に混合し「現像剤」を得た。
【０２５５】
〈評価装置〉
電子写真方式を採用した市販のカラー画像形成装置「コニカ９３３１」（コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社製）の現像器に上記カラートナーと現像剤をセットしプリントを行い、下記評価項目について評価を行った。なお、カラートナー性能の差を明瞭にするため、４色の現像ユニット全てに上記カラートナーが使用できるよう改造して評価した。評価サンプルは、紙及びＯＨＰ上にそれぞれ反射画像（紙上の画像）及び透過画像（ＯＨＰ画像）を作製した。なお、カラートナーの付着量は０．６５〜０．７５ｍｇ／ｃｍ2の範囲になるよう調製した。得られた各画像サンプルについて、下記のように色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性を評価した。
【０２５６】
《色相》
色相の評価はマゼンタとして目視にて行った。
【０２５７】
○：色相が最良で、カラートナーとして用いるのに特に適している
△：色相が良好で、カラートナーとして用いるのに適している
×：色相が不良で、カラートナーとして用いるのに実用上問題。
【０２５８】
《耐光性》
耐光性の評価はキセノン光照射前後の画像濃度の差から求めた色素残存率で行った。色素残存率は画像形成直後のカラートナー画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター「アトラスＣ．１６５」（アトラス社製）を用いて、カラートナー画像にキセノン光（８万５千ルックス）を５日間照射した後、再びカラートナー画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出して求めた。なお、画像濃度は反射濃度計「Ｘ−ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲ」（Ｘ−ｒｉｔｅ  Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。
【０２５９】
○：色素残存率が９０％以上で、耐光性に優れ良好
△：色素残存率が９０〜８０％で、耐光性が良く実用上問題なし
×：色素残存率が８０％未満で、耐光性に劣り実用上問題。
【０２６０】
《ＯＨＰ画像の透明性》
ＯＨＰ画像の透明性の評価は下記のそれぞれの波長の分光透過率で行った。分光透過率は、「３３０型自記分光光度計」（日立製作所製）を用い、カラートナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとし、カラートナー画像の可視分光透過率を測定し、５７０ｎｍでの分光透過率を求めた。
【０２６１】
○：分光透過率が８０％以上で透明性が非常に良く良好
△：分光透過率が７０〜８０％で透明性が良く実用上問題なし
×：分光透過率が７０％以下で透明性が悪く実用上問題。
【０２６２】
表４に色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性の評価結果を示す。
【０２６３】
【表４】
2006317895.tif 000076
【０２６４】
【化７２】
2006317895.tif 000077
【０２６５】
表４から明らかなように、本発明のカラートナーを用いて作製した画像は特に良好な色相と高いＯＨＰ品質を示し、本発明のカラートナーはフルカラー用マゼンタートナーとして使用するのに適している。更に本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、耐光性が良好なので長期に亘っての保存が可能である。
【０２６６】
実施例５
《カラーフィルター用感光性コーティング剤の調製》
ＲＧＢカラーフィルターを得るために、下記の方法によりガラス板上にモザイク状パターンを形成させた。下記に示した成分を使用して、カラーフィルター用感光性コーティング剤を調製した。使用した感光性ポリイミド樹脂ワニスは、光増感剤を含む感光性ポリイミド樹脂ワニスである。
【０２６７】
〈カラーフィルター用感光性コーティング剤成分〉
〈ＣＦ−１〉
例示金属キレート色素Ｄ−１２                                          １０部
感光性ポリイミド樹脂ワニス                                            ５０部
Ｎ−メチル−２−ピロリドン                                            ４０部
シランカップリング剤処理を行ったガラス板をスピンコーターにセットし、上記のＣＦ−１のカラーフィルター用感光性コーティング剤を最初３００ｒｐｍで５秒間、次いで２０００ｒｐｍで５秒間の条件でスピンコートした。次いで８０℃で１５分間プリベークを行い、モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を用い９００ｍＪ／ｃｍ2の光量で露光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行い、ガラス板上にマゼンタ色のモザイク状パターンを形成させた。
【０２６８】
上記で得られたカラーフィルターは優れた分光吸収特性を有し、耐光性及び耐熱性等の堅牢性に優れ、また光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有していた。