(57)【要約】【課題】環状体の一部において、ピロール環同士が直結した環状ポルフィリン化合物であるヘキサフィリン系化合物やノナフィリン系化合物を提供することを目的とする。【解決手段】下記式（１）で示されるトリピラン系化合物を酸触媒及び酸化剤の存在下で反応させることにより、環状ポルフィリン系化合物を製造する。【化１１】2006143689.tif 000012（上記式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。また、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示されるトリピラン系化合物を酸触媒及び酸化剤の存在下で反応させることにより、環状ポルフィリン系化合物を製造する方法。
【化１】
2006143689.tif 000008
（上記式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。また、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。）
【請求項２】
下記反応式＜１＞にしたがい、下記式（２）で示されるヘキサフィリン系化合物及び下記式（３）で示されるノナフィリン系化合物の両化合物を含む化合物を製造する、請求項１に記載の環状ポルフィリン系化合物を製造する方法。
【化２】
2006143689.tif 000009
（上記反応式＜１＞中、Ａｒ１〜Ａｒ８は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。さらに、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。また、上記Ａｒ３は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ４は、残りの一方を示す。さらに、上記Ａｒ５は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ６は、残りの一方を示す。さらにまた、上記Ａｒ７は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ８は、残りの一方を示す。）
【請求項３】
下記式（２）で示されるヘキサフィリン系化合物。
【化３】
2006143689.tif 000010
（上記式（２）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。さらに、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。また、上記Ａｒ３は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ４は、残りの一方を示す。）
【請求項４】
下記式（３）で示されるノナフィリン系化合物。
【化４】
2006143689.tif 000011
（上記式（３）中、Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ５〜Ａｒ８は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。さらに、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。また、上記Ａｒ５は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ６は、残りの一方を示す。さらに、上記Ａｒ７は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ８は、残りの一方を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、ヘキサフィリン系化合物及びノナフィリン系化合物等のポルフィリン化合物の製造方法、並びに新規のヘキサフィリン系化合物及びノナフィリン系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ピロール環を、α位でメチン基の水素を芳香基で置換した基と交互に結合した環状の拡張ポルフィリン類として、ヘプタフィリン類、オクタフィリン類、ナノフィリン類、デカフィリン類、ウンデカフィリン類、ドデカフィリン類等が特許文献１や２に開示されている。
【０００３】
【特許文献１】特許第３３８５４６８号公報
【特許文献２】特許第３３８５４６９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ところで、上記の特許文献１や特許文献２に記載の方法は、ジピロメタン及びペンタフルオロベンズアルデヒドを用いて環状拡張ポルフィリン類を製造するものであり、ピロール環と隣接するピロール環との間には、必ずペンタフルオロフェニル基を有したメチン炭素が存在する。このため、環状体の一部において、ピロール環同士が直結した環状ポルフィリン化合物は製造できない。
【０００５】
そこで、この発明は、環状体の一部において、ピロール環同士が直結した環状ポルフィリン化合物であるヘキサフィリン系化合物やノナフィリン系化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記反応式＜１＞にしたがい、下記式（２）で示されるヘキサフィリン系化合物及び下記式（３）で示されるノナフィリン系化合物の両化合物を含む化合物を製造する、請求項１に記載の環状ポルフィリン系化合物を製造することにより、上記課題を解決したのである。
【０００７】
【化５】
2006143689.tif 000002
【０００８】
（上記反応式＜１＞中、Ａｒ１〜Ａｒ８は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。さらに、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。また、上記Ａｒ３は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ４は、残りの一方を示す。さらに、上記Ａｒ５は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ６は、残りの一方を示す。さらにまた、上記Ａｒ７は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ８は、残りの一方を示す。）
【発明の効果】
【０００９】
この発明によると、所定のトリピラン系化合物を使用するので、ピロール環同士が直結した環状ポルフィリン化合物を製造することができる。
また、所定のトリピラン系化合物を使用するので、３の倍数のピロール環を有した複数の異なる環状ポルフィリン化合物（ヘキサフィリン系化合物、ノナフィリン系化合物、ドデカフィリン系化合物、ペンタデカフィリン系化合物等）を１つの反応で同時に製造することができる。
【００１０】
さらに、得られた上記のそれぞれの化合物は、は、大きなπ共役系を有し、紫外可視領域に吸収を示す。これらの化合物はプロトン化の際に対陰イオン（カウンターアニオン）の種類によって、大きくその吸収バンドを変化させることができる。
【００１１】
さらにまた、得られた上記のそれぞれの化合物は、大きなπ−共鳴系を有し、吸収バンドが長波長側にシフトする。また、プロトン化状態でアニオンを包接したり、各種の金属を配位させたりすることが可能であり、光メモリ材料、太陽電池材料、アニオンセンサー、トランジスタ材料等として使用が期待できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
この発明にかかるポルフィリン系化合物の製造方法は、下記式（１）で示されるトリピラン系化合物（以下、「化合物（１）」と称する。）を酸触媒及び酸化剤の存在下で反応させることにより、環状ポルフィリン系化合物を製造する方法であり、具体的には、下記反応式＜１＞にしたがい、下記式（２）で示されるヘキサフィリン系化合物（以下、「化合物（２）」と称する。）及び下記式（３）で示されるノナフィリン系化合物の両化合物（以下、「化合物（３）」と称する。）を含む環状ポルフィリン系化合物を１つの反応において製造する方法である。
【００１３】
【化６】
2006143689.tif 000003
【００１４】
【化７】
2006143689.tif 000004
【００１５】
なお、上記の式（１）〜（３）、及び反応式＜１＞において、Ａｒ１〜Ａｒ８は、電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を示す。上記電子吸引性置換基を有する芳香族炭化水素基としては、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等があげられる。また、上記芳香族複素環基としては、ピリジン等があげられる。さらに、上記ペンタフルオロフェニル基の具体例としては、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基があげられる。
【００１６】
さらに、上記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同じであっても、異なってもよい。また、上記Ａｒ３は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ４は、残りの一方を示す。さらに、上記Ａｒ５は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ６は、残りの一方を示す。さらにまた、上記Ａｒ７は、上記のＡｒ１及びＡｒ２から選ばれるいずれか一方を示し、上記Ａｒ８は、残りの一方を示す。
【００１７】
上記反応において、化合物（１）を反応させるために用いられる酸触媒としては、三弗化硼素、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、三弗化ホウ素エーテラート（ＢＦ３ＯＥｔ２）等があげられる。また、酸化剤としては、ｐ−クロラニル、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）などをあげることができる。また、反応溶媒としては、従来のポルフィリン類の合成に用いられている、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及びこれらを混合したもの等を用いることができる。
【００１８】
反応温度は特に限定されず、使用する溶媒が還流する程度の温度をかけることが好ましい。
【００１９】
得られた化合物（２）、化合物（３）等は、カラムクロマトグラフィー等の分離手段によって、それぞれに分離精製することができる。
【００２０】
得られた化合物（２）、化合物（３）等は、遷移金属イオンを加え、反応させることにより遷移金属を配位させ、金属単核錯体や金属２核錯体を合成することができる。この金属２核錯体には、２つの遷移金属を順次配位させることが可能である。このときの遷移金属は、同じであっても、異なってもよい。
【００２１】
上記遷移金属イオンとしては、２価のイオンがよく、例として、亜鉛（ＩＩ）イオン、
銅（ＩＩ）イオン、銀（ＩＩ）イオン、ニッケル（ＩＩ）イオン、コバルト（ＩＩ）イオン、コバルト（ＩＩＩ）イオン、カドミウム（ＩＩ）イオン等があげられる。
【００２２】
上記の錯体を得る方法としては、上記化合物（２）や化合物（３）を、メタノール、トルエン、塩化メチレン、ヘキサン等の有機溶媒に溶解させ、遷移金属の酢酸塩、炭酸塩等の遷移金属塩を添加し、室温付近または加温しながら撹拌する方法があげられる。
【００２３】
上記反応で得られる上記の化合物（２）や化合物（３）は、大きなπ共役系を有し、紫外可視領域に吸収を示す。これらの化合物はプロトン化の際に対陰イオン（カウンターアニオン）の種類によって、大きくその吸収バンドを変化させる。
【００２４】
また、上記反応で得られる化合物（２）、化合物（３）等は、大きなπ−共鳴系を有し、吸収バンドが長波長側にシフトする。また、プロトン化状態でアニオンを包接したり、各種の金属を配位させたりすることが可能である。これらから、光メモリ材料、太陽電池材料、アニオンセンサー、トランジスタ材料等として使用が期待できる。
【００２５】
上記の反応について、Ａｒ１〜Ａｒ８が、全て同じ置換基（以下、「Ａｒ１」で代表して表現する。）の場合についてより具体的に説明する。
まず、ピロール及び芳香族アルデヒド化合物を下記反応式＜２＞に従って反応させて、式（１ａ）で示される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と称する。）を得る。
【００２６】
【化８】
2006143689.tif 000005
【００２７】
なお、反応式＜２＞において、Ａｒ１は、上記のＡｒ１と同様である。
【００２８】
得られた化合物（１ａ）を精製し、この化合物（１ａ）を、上記の酸触媒及び酸化剤の存在下で反応させる。これにより、上記化合物（１ａ）の２つが環状に化合した、下記式（２ａ）で示されるヘキサフィリン系化合物（以下、「化合物（２ａ）」と称する。））や上記化合物（１）の３つが環状に化合した、下記式（３ａ）で示されるヘキサフィリン系化合物（以下、「化合物（３ａ）」と称する。））等が得られる。
【００２９】
【化９】
2006143689.tif 000006
【００３０】
【化１０】
2006143689.tif 000007
【００３１】
上記の各化合物において、Ａｒ１が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基の場合、得られる化合物（２ａ）は、ルビリン（5,10,19,24−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）−［26］ヘキサフィリン(0.1.0.1.1.0)）であり、得られる化合物（３ａ）は、5,10,19,24,33,38−ヘキサキス（ペンタフルオロフェニル）−［38］ノナフィリン(1.1.0.1.1.0.1.1.0)）である。
【実施例】
【００３２】
次に、この発明について、より具体的に実施例を用いて説明する。
（化合物（1ａ）の製造）
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンズアルデヒド２．５ｍｌ（２０．３ｍｍｏｌ）、及びピロール２００ｍｌ（２８４ｍｍｏｌ）を混合して得られた溶液に、窒素雰囲気下で、撹拌しながらトリフロロ酢酸（ＴＦＡ）４８７．５μｌ（６．２５ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で１５分間反応させ、化合物（１ａ）を製造した。
【００３３】
（化合物（２ａ）及び化合物（３ａ）の製造）
次いで、得られた化合物（１）４５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）に塩化メチレン９０ｍｌを加えて溶解させ、ＴＦＡ３０．６μｌ（０．４ｍｍｏｌ）を加えて、窒素気流下で９０分間、撹拌した。次いで、ここにｐ−クロラニル５９４ｍｇ（２．４１ｍｍｏｌ）を加え、９０分程度、還流させた。
【００３４】
次に、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を終了させ、有機層を取り出し、１度純水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を除去した。そして、アルミナカラムにかけて、塩化メチレン／ヘキサン溶媒で分離させて精製した。濃く色の付いたフラクションのうち、紫色のフラクションを集めて化合物（２ａ）を得た。また、上記フラクションのうち、最初のフラクションをシリカゲルのカラムにかけて（溶離液：塩化メチレン／ヘキサン）、化合物（３ａ）を得た。
【００３５】
（吸収スペクトル）
上記で得られた化合物（２ａ）及び化合物（３ａ）の吸収スペクトルを、紫外可視吸収測定装置で測定した。その結果を図１に示す。なお、図１のａは化合物（２ａ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液、ｂは化合物（２ａ）のＴＦA包接体の塩化メチレン溶液、ｃは化合物（２ａ）のＨＣｌ包接体の塩化メチレン溶液、ｄは化合物（３ａ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を示す。
【００３６】
（１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆ  ＮＭＲ、ＵＶ、及びマススペクトル）
化合物（２ａ）の１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆ  ＮＭＲ、ＵＶ、及びマススペクトルの各データは下記の通りである。
【００３７】
・１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ  ２９８Ｋ）：  σ（ｐｐｍ）１１．４８（ｓ，２Ｈ；ＮＨ），９．１７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ；β−ＣＨ），８．７４（ｍ，４Ｈ；β−ＣＨ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ；β−ＣＨ），１．６３（ｓ，２Ｈ；ＮＨ），−２．１１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ；β−ＣＨ），ａｎｄ  −２．１８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ；β−ＣＨ）；
【００３８】
・１９Ｆ  ＮＭＲ（５６４．７３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９８Ｋ，Ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）：  σ（ｐｐｍ）−１３８．４２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，４Ｆ；ｏ−Ｆ），−１３８．８２（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，４Ｆ；ｏ−Ｆ），−１５２．１２（ｔ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ，２Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５３．７２（ｔ，Ｊ＝２０．７Ｈｚ，２Ｆ；ｐ−Ｆ），−１６０．８２（ｍ，４Ｆ；ｍ−Ｆ），ａｎｄ  −１６２．５８（ｍ，４Ｆ；ｍ−Ｆ）；
【００３９】
・ＵＶ／ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２）：λｍａｘ［ｎｍ］（ε×１０−５）＝５３７（１．６９），８０２（０．１６），８３２（０．１８），ａｎｄ  ９１９（０．０９）；
・ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：１１０５（１００）［Ｍ＋＋Ｈ］，ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５２Ｎ６Ｆ２０Ｈ１７，１１０５．１２．
【００４０】
化合物（２ａ）を塩化メチレンで溶解し、ＴＦＡを加えることで、化合物（２ａ）１分子にＴＦＡ２分子が結合した錯体を得た。この錯体の１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆ  ＮＭＲ、ＵＶ、及びマススペクトルの各データは下記の通りである。
【００４１】
・１Ｈ  ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８，６００ＭＨｚ  ２９８Ｋ）：  σ（ｐｐｍ）１６．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ；ＮＨ），１０．９１（ｂｒ  ｓ，４Ｈ；β−ＣＨ），１０．１６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ；β−ＣＨ），−３．２９（ｓ，４Ｈ；β−ＣＨ），ａｎｄ  −３．８６（ｓ，２Ｈ；ＮＨ）；
【００４２】
・１９Ｆ  ＮＭＲ（５６４．７３ＭＨｚ，ＴＨＦ−ｄ８，２９８Ｋ，Ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）：  σ（ｐｐｍ）−１４１．７１（ｓ，４Ｆ；ｏ−Ｆ），−１４３．６０（ｓ，４Ｆ；ｏ−Ｆ），−１５２．３７（ｓ，４Ｆ；ｐ−Ｆ），−１６３．４４（ｓ，４Ｆ；ｍ−Ｆ），ａｎｄ  −１６３．６６（ｓ，４Ｆ；ｍ−Ｆ）；
【００４３】
・ＵＶ／ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２）：λｍａｘ［ｎｍ］（ε×１０−５）＝５５５（３．３０），７３７（０．１０），８０８（０．０８），ａｎｄ９０４（０．５２）．
【００４４】
さらに、化合物（２ａ）に塩化メチレンに溶解し、ＨＣｌを加えることで、化合物（２ａ）１分子にＨＣｌ２分子が結合した錯体を得た。この錯体の１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆ  ＮＭＲ、ＵＶ、及びマススペクトルの各データは下記の通りである。
【００４５】
・１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ  ２９８Ｋ）：σ（ｐｐｍ）１０．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，４Ｈ；β−ＣＨ），９．７１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，４Ｈ；β−ＣＨ），ａｎｄ８．８７（ｓ，４Ｈ；β−ＣＨ），−２．９１（ｓ，２Ｈ；ＮＨ），ａｎｄ  −３．２１（ｓ，４Ｈ；ＮＨ）；
【００４６】
・１９Ｆ  ＮＭＲ（５６４．７３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９８Ｋ，Ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）：σ（ｐｐｍ）−１３６．０２（ｓ，８Ｆ；ｏ−Ｆ），−１４９．４５（ｓ，４Ｆ；ｐ−Ｆ），and  −１６０．３６（ｓ，８Ｆ；ｍ−Ｆ）；
【００４７】
・ＵＶ／ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２）：λｍａｘ［ｎｍ］（ε×１０−５）＝５１８（３．３５），７００（０．１６），７６４（０．１２），ａｎｄ  ８４８（０．２４）．
【００４８】
化合物（３ａ）の１Ｈ  ＮＭＲ、１９Ｆ  ＮＭＲ、ＵＶ、及びマススペクトルの各データは下記の通りである。
【００４９】
・１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ  ２９８Ｋ）：σ（ｐｐｍ）１１．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ；ＮＨ），１０．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ；ＮＨ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），７．５９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），７．１５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），６．９７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），６．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），６．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），６．７７（２Ｈ；β−ＣＨ），６．２９（ｍ，２Ｈ；β−ＣＨ），６．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），５．６６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），５．５２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），４．７２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ），ａｎｄ  ４．６３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ；β−ＣＨ）；
【００５０】
・１９Ｆ  ＮＭＲ（５６４．７３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，２９８Ｋ，ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）：σ（ｐｐｍ）−１３４．７９（ｏ−Ｆ），−１３４．９１（ｏ−Ｆ），−１３５．０４（ｏ−Ｆ），−１３５．８７（ｏ−Ｆ），−１３６．７０（ｏ−Ｆ），−１３７．０３（ｏ−Ｆ），−１３７．２９（ｏ−Ｆ），−１３７．５８（ｏ−Ｆ），−１３７．５３（ｏ−Ｆ），−１３７．８１（ｏ−Ｆ），−１３８．３７（ｏ−Ｆ），−１３８．９０（ｏ−Ｆ），−１３９．０１（ｏ−Ｆ），−１３９．５４（ｏ−Ｆ），−１５０．９４（１Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５１．４０（１Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５２．０９（１Ｆ；ｐ−Ｆ）−１５２．２３（１Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５２．３９（１Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５２．７６（１Ｆ；ｐ−Ｆ），−１５９．５６（ｍ−Ｆ），−１６０．５２〜−１６１．０８（ｍ−Ｆ），−１６０．４６（ｍ−Ｆ），−１６１．７５（ｍ−Ｆ），ａｎｄ  −１６４．６８（ｍ−Ｆ）；
【００５１】
・ＵＶ／ｖｉｓ（ＣＨ２Ｃｌ２）：λｍａｘ［ｎｍ］（ε×１０−５）＝４２７（１．００），７２４（１．４６），９７０（０．１０），ａｎｄ  １１０７（０．１６）；
・ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）：１６５５（１００）［Ｍ＋］  Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ７８Ｎ９Ｆ３０Ｈ２３，１６５５．１６．
【００５２】
（Ｘ線構造回折）
上記の方法で得られた化合物（２ａ）、及び化合物（３ａ）の単結晶を成長させ、Ｘ線構造回折にかけたところ、図２（ａ）（ｂ）、図３（ａ）（ｂ）に示すような立体構造を有していることが明らかとなった。
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】吸収スペクトルを示すグラフ
【図２】（ａ）実施例で得られた化合物（２ａ）のＸ線構造回折で得られたデータから組み立てた３次元構造図（上から見たとき）（ｂ）（ａ）を横から見たとき
【図３】（ａ）実施例で得られた化合物（３ａ）のＸ線構造回折で得られたデータから組み立てた３次元構造図（上から見たとき）（ｂ）（ａ）を横から見たとき
【図１】
2006143689.tif 000013
【図２】
2006143689.tif 000014
【図３】
2006143689.tif 000015