(57)【要約】【課題】保存安定性を有する高濃度水性グリホサート濃縮物。【解決手段】好ましくは、この濃縮物は、酸として表現される400g/L以上のグリホサートを含む。この濃縮物は、グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド系界面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン系界面活性剤を、アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミンの好適な総濃度が160から300g/Lで、このアルコキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコシドの比が、アルコシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約 1重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約5重量部で、含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド界面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含む高濃度水性グリホサート濃縮物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グリホサート調合物、そして特に、グリホサートの高濃度水性濃縮
調合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
N-ホスホノメチルグリシン（本明細書では、一般名グリホサートで呼ぶ）は、
良く知られた除草剤であり、普通、その塩の形で用いられる。グリホサートは、
一連の商業的用途をカバーするように設計された、広範囲に多様な液体および固
体組成物に調合されている。本発明は、使用する前に稀釈されるように設計され
ている液状の濃縮調合物に関する。多くのこのような液状濃縮物が市販されてい
るが、水性調合物中のグリホサートの濃度を、普通入手できる以上の濃度に上げ
ることを求める強い商業的および環境的理由が存在する。高濃度水性濃縮調合物
は、より少ない液量中に所定量のグリホサートを準備し、その結果、少ない輸送
、貯蔵および取扱い費用の点で有意な利点が得られ、そして容器の処分が減り、
且つ便利になる。
【０００３】
商業的に実用するには、一種またはそれ以上の界面活性剤を用いて、グリホサ
ートの活性を高める必要があることが良く知られており、そして多くの有効な個
々の界面活性剤または混合界面活性剤系が文献に報告されている。この水性グリ
ホサート濃縮物が稀釈される同じ時に、希望の界面活性剤系を、別にタンク混合
物に添加することが可能であり、かくして、その界面活性剤系は、その濃縮物に
は入れないで、タンク混合の段階で別に添加することが可能である。しかし、明
らかなように、タンク混合段階での別の成分の添加は、除草剤の散布に先立つ追
加の工程となり、そして最終製品での正しい割合を保証するために、利用者に、
混合容量を正確に測定する責任を持たせることになる。それ故、有効な比率の界
面活性剤系が、その組成物に“組込まれて”（“built in”）いる高濃度グリホ
サート濃縮物に対する需要が存在する。このような濃縮物は、商業的使用中に遭
遇する可能性のある周囲温度で考えられる最大の温度で長時間にわたって物理的
に安定でなければならないから、これまで、界面活性剤を含む有効な高濃度グリ
ホサート濃縮物の実用的な実現を制約してきたのは、この因子である。高濃度調
合物に、例えば、グリホサート酸をベースにして400 または450g/L以上の濃度で
グリホサート塩を含む調合物に、有効な添加水準の常用の界面活性剤系を“組込
む”ことは非常に困難である。
【０００４】
グリホサートの塩と界面活性剤系の両方を混和した高濃縮系で遭遇するさらな
る一つの問題は、粘度の問題である。容積が小さくて高濃度の組成物が有する優
位性は、その組成物が、その容器からうまく注がれるのに粘ちょう過ぎるなら、
また、その容器から残留分を迅速に洗い出すのに粘ちょう過ぎるなら、多かれ少
なかれ失われるであろう。このことは、その製品が、大規模消費者用にバルクで
供給されなければならない場合には特に重要である。
【０００５】
グリホサートの多くの塩が文献に記載されているが、広範囲のわたって商業的
に利用できるのは、そのトリメチルスルホニウム塩およびイソプロピルアミン塩
を含む液状濃縮物から作られている物だけである。そのアンモニウム塩またはナ
トリウム塩が幾つかの固体調合物中で用いられている。我々は、グリホサートの
カリウム塩が、それは水に容易に溶けて比較的高密度の溶液（約1.45g/cc) を生
成するからグリホサートの高濃度水性濃縮物の準備に特によく適していることを
見いだした。しかし常用の界面活性剤系を広範囲に調べて、そのカリウム塩のよ
うなグリホサートの塩を含む物理的に安定な高濃度組成物を提供するのに有効な
水準の界面活性剤を組込むことは非常に困難であることを示した。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の方法に従って、グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド系界
面活性剤およびアルコキシル化アルキルアミン系界面活性剤を含む高濃度水性グ
リホサート濃縮物が提供される。
【０００７】
また、本発明に従って、以下が提供される：
（項目１）  グリホサートのカリウム塩、アルキルグリコシド界面活性剤お
よびアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含む高濃度水性グリホサート濃
縮物。
（項目２）  グリホサート濃度が、グリホサート酸含有量を基に400g/L以上
である、項目１に記載のグリホサート濃縮物。
（項目３）  グリホサート濃度が、グリホサート酸含有量を基に 440から54
0g/Lである、項目２に記載のグリホサート濃縮物。
（項目４）  アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン界面
活性剤系の総含有量が、 160から300g/Lである、項目１〜３の任意の一項に記
載のグリホサート濃縮物。
（項目５）  界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアル
キルグリコシドの比が、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキ
ルグリコシド 1重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの1重量部当たりア
ルキルグリコシド約5重量部である、項目４に記載のグリホサート濃縮物。
（項目６）  界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアル
キルグリコシドの比が、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキ
ルグリコシド 2重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの1重量部当たりア
ルキルグリコシド約4重量部である、項目５に記載のグリホサート濃縮物。
（項目７）  該アルキルグリコシドが次式：
【０００８】
【化１】
2006096773.tif 000002
【０００９】
の構造を有する、項目１〜６の任意の一項に記載のグリホサート濃縮物；
式中、ｎは重合度で1から3 の範囲内であり、そしてＲ5  は、炭素原子数4 か
ら18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または炭素原子数の平均値が4から18で
あるアルキル基の混合物である。
（項目８）  Ｒ5  が、2-エチル‐1-ヘキシルであり、ｎが 1から2である、
項目７に記載のグリホサート濃縮物。
（項目９）  該アルコキシル化アルキルアミンが、アルコキシル化度 1から
約15のエトキシル化あるいはプロポキシル化または混合エトキシル化およびプロ
ポキシル化Ｃ8 からＣ22アルキルアミンである、項目１〜８の任意の一項に記
載のグリホサート濃縮物。
（項目１０）  アルコキシル化度が 4から12である、項目９に記載のグリ
ホサート濃縮物。
（項目１１）  グリホサートのカリウム塩の濃度が、グリホサート酸を基に
400g/L以上であり、水性濃縮物中のアルキルグリコシド及びアルコキシル化アル
キルアミンの界面活性剤系の総含有量が、約 160から300g/Lであり、そしてアル
コキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコシドの比が、アルコキシル化
アルキルアミンの１重量部当たりアルキルグリコシド 約1重量部から、アルコキ
シル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシド約 5重量部である、
項目１に記載のグリホサート濃縮物。
（項目１２）  項目１〜１１の任意の一項に記載の濃厚組成物を稀釈する
こと、および除草剤として有効な量の該稀釈された組成物を植物に適用すること
を含む、望ましくない植物を強く傷めるか、枯らす方法。
【００１０】
本明細書では、“高濃度” (“high-strength ")水性グリホサート濃縮物とい
う用語は、その中のグリホサートの濃度が、グリホサート酸含有量をベースにし
て400g/L以上、そしてより特定すれば440g/L以上、であることを意味する。本明
細書では、グリホサートの全ての濃度は、特に断らない限り、そのグリホサート
が塩として存在している場合でも、グリホサート酸の重量パーセントで与えられ
ることに留意すべきである。一般に、グリホサートの濃度の実用的な上限は、粘
度を考慮して決められるであろう。下で考察するように、その濃度が500g/Lを大
きく超えるなら、粘度調節剤が必要になる場合があり、一方その濃度が550g/Lを
超える調合物は、常用の設備を用いて、商業的に有効に利用するには粘ちょう過
ぎる傾向がある。本発明の組成物は、その中のグリホサート含有量が、約440g/L
から約540g/Lである場合に特に有効である。
【００１１】
好ましくは、この水性濃縮物中のアルキルグリコシドおよびアルコキシル化ア
ルキルアミン界面活性剤系の総含有量は、約160 から300g/L、例えば約 200から
270g/Lである。このアルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミン以
外の追加の界面活性剤が、希望により用いられることもあるが、そのような追加
の界面活性剤の存在は、アルキルグリコシドおよびアルコキシル化アルキルアミ
ンの濃度の上限で用いると、調合物の安定性に悪影響を及ぼすこともある。
【００１２】
この界面活性剤系中のアルコキシル化アルキルアミンに対するアルキルグリコ
シドの比は、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグリコシ
ド約１重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの 1重量部当たりアルキルグ
リコシド約 5重量部であるのが望ましい。特に推奨される比は、アルコキシル化
アルキルアミンの1重量部当たりアルキルグリコシド約1.5 重量部あるいはより
望ましくは 2重量部から、アルコキシル化アルキルアミンの1重量部当たりアル
キルグリコシド約4重量部である。
【００１３】
本発明の範囲は、任意の一つの特別な理論によって限定されるものと考えるべ
きではなく、そして界面活性剤の作用様式は極端に複雑であるが、アルキルグリ
コシドとアルコキシル化アルキルアミンは、異なる一般的な機構で機能し、そし
て、その調合物の物理的安定性を失うことなくこの高濃度調合物に組込むために
最適の能力を有する最大の助剤効果を提供するために、一緒になって働くことが
できると信じられる。特にアルキルグリコシドは、基本的に受動的に作用し、大
部分は葉の表面に所在して、有効な吸収を保証するために、それが乾燥するよう
に散布溶液の物理的性質を適度に調節すると信じられる。この様式の作用の結果
であると信じられる一つの現象は、アルキルグリコシドの容量が特に適した範囲
を過ぎて増加すると、その活性の増大は、アルキルグリコシドの容量に比例しな
くなる現象である。次いで、さらにアルキルグリコシドを添加すると、比較とし
ては、殆ど効果がなくなる。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、より能動
的機構で作用すると信じられ、この場合、アルコキシル化アルキルアミンは、葉
の表皮層[(クチクラ(cuticle)]に浸透し、そして、この植物系への活性成分の浸
透を促進することにより生物活性を高める。
【００１４】
かくして、高濃度カリウム・グリホサート調合物にアルキルグリコシドを比較
的高濃度に混和することが可能である一方で、その生物活性の向上は、最適値よ
り小さい傾向があり、そしてさらに、得られる溶液の粘度が、望ましくない程高
くなる傾向がある。他方、アルコキシル化アルキルアミンは、高濃度グリホサー
ト濃縮物中での相溶性のしきい値が比較的低い。しかし、我々は、本発明のグリ
ホサート組成物が、高濃度にできるカリウム塩の性能と、アルキルグリコシドに
よる最適な“受動的”活性の向上および比較的低水準のアルコキシル化アルキル
アミン（全体としてのその系と相溶性である）により提供される“浸透性”の向
上を組合せることを見いだした。かくして本発明の高濃度グリホサート組成物は
、これまで、そのような高濃度組成物で可能であることが証明されていたよりも
、非常に高い容量の総界面活性剤を含んでおり、その結果、グリホサート濃度が
遥かに低い多くの市販の調合物に比べて、素晴らしい生物活性を示す。下でより
詳細に論議されるように、アルコキシル化アルキルアミンを適切に選択すれば、
さらに商業的限界内で十分受容できる濃縮物の作業粘度が保証される。
【００１５】
本発明で使用するアルキルグリコシドは、アルカノール類と、グルコースまた
は他の単糖類または二糖類または多糖類との反応により得られる。本明細書で用
いられる“アルキルグリコシド”という用語は、アルキルモノグリコシドおよび
アルキルポリグリコシドを含む。本発明で用いられる望ましいアルキルグリコシ
ドは、グルコースと、直鎖あるいは分岐鎖アルカノールまたはアルカノール類の
混合物、例えば、7から18個、望ましくは 7から16個の炭素原子、例えば 8から
10個の炭素原子を含むアルカノールの混合物、または、8個の炭素原子を含む単
一分岐鎖アルコール、との反応で得られるアルキルグリコシドである。その分子
中のアルキル基当たりのグリコース基の数は変化してよく、そしてアルキルモノ
‐あるいはジ‐あるいはポリグルコースまたは糖類誘導体が使用可能である。市
販のアルキルポリグルコシドは、通常、アルキル基当たり平均数のグリコース基
を有する誘導体の混合物を含む。かくして、アルキルグリコシドは、次の一般式
（Ｉ）を有する：
【００１６】
【化２】
2006096773.tif 000003
【００１７】
式中、ｎは重合度で、標準的には 1から3 の範囲内で、例えば 1から2 であり、
そしてＲ5  は、炭素原子数 4から18の分岐あるいは直鎖のアルキル基、または
その所定範囲内の平均値を有するアルキル基の混合物である。代表的なアルキル
グリコシドは、AL2042(ImperialChemical Industries PLC)およびAGRIMUL PG20
67(Henkel Corp)という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.7 
で、Ｒ5  はオクチル（45％）およびデシル（55％）の混合物；AGRIMUL PG2069(
Henkel Corp) という商品名で市場から入手できる製品：ここでｎは平均1.6、
Ｒ5  はノニル（20％）、デシル（40％）およびウンデシル（40％）の混合物；
およびＲ5  が2-エチル‐1-ヘキシルで、単分岐アルコール( 2-エチル‐1-ヘキ
サノール）から誘導され、そして重合度（ｎ）が1 から2 例えば1.5 から1.9(例
えば、約1.75)である2-エチル‐1-ヘキシルグリコシド、である。
【００１８】
アルコキシル化アルキルアミンに適したアルキル基は、8 から22個の炭素原子
（または、アルキル基の混合物が存在する場合には平均 8から22個の炭素原子）
を含み、そして直鎖でも分岐していてもよい。特に推奨されるのは、10から20個
の炭素原子を含むアルキル基である。推奨されるアルコキシル化アルキルアミン
の特定例は、コカミン、タロウアミン(tallowamine) 、オレイルアミンおよびス
テアリルアミンのアルコキシル化誘導体である。普通、平均アルコキシル化度が
1 から約15であるこのようなアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤が入手で
きる。適したアルコキシ基に含まれるのは、エトキシ、プロポキシまたはそれら
の混合基である。エトキシが特に望ましい。かくして適したアルコキシル化アル
キルアミンは、アルコキシル化度が 1から約15であるエトキシル化またはプロポ
キシル化または混合エトキシル化およびプロポキシル化された、Ｃ8 からＣ22ア
ルキルアミンである。
【００１９】
本発明の組成物中で、市場から入手できる範囲で、平均アルキル化度（あるい
は、より特定すればエトキシル化度）が、例えば1 から約15であるアルコキシル
化アルキルアミンを使用することが可能であるが、我々は、エトキシル化度の大
きいエトキシル化アルキルアミンは、エトキシル化度のより低い物より、高濃度
組成物との相溶性が小さいことを見いだした。かくしてこの平均アルコキシル化
度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は 2から12であるのが望ましい
。しかし我々はまた、約 2のように低いアルコキシル化度（あるいは、より特定
すればエトキシル化度）を有するアルコキシル化アルキルアミンは、その組成物
の粘度を上昇させる傾向があることも見いだした。かくして、平均アルコキシル
化度（あるいは、より特定すればエトキシル化度）は、4 から12であるのが特に
望ましい。特に適したアルコキシル化アルキルアミンの一例は、平均エトキシル
化度が約 5であるエトキシル化アルキルアミン、例えば、平均エトキシル化度が
約 5であるエトキシル化ココアミンである。
【００２０】
その組成物の粘度が高いと、例えば、カリウム・グリホサートの濃度が範囲の
上限に近づくと、粘度修飾剤を添加するのが適当である。適した粘度修飾剤は、
プロピレングリコールを含む。アルキルグリコシドを含む調合物を用いる常用の
実施法におけるように、消泡剤が添加される。この技術分野では多くの消泡剤が
知られており、そして市場から入手できる消泡剤は、非常に低濃度（例えば5g/L
以下）で機能するので、従って、その組成物の容量に大きい影響はない。
【００２１】
希望に応じて、湿潤剤、（無機のアンモニウム塩のような）活性増強剤、不凍
剤、濡れ剤または他の追加用界面活性剤のような他の常用の添加物を添加しても
よいが、一般に、そのような材料を（特に若しそれらが有意の量存在するなら）
添加することにより、その組成物の容量に追加されないことが望ましい。同様に
、追加の水溶性除草剤または殺真菌剤および殺虫剤のような他の農薬が、切望さ
れるなら混和されてもよいが、本発明は、本来、唯一の活性農薬成分がグリホサ
ートである組成物に関する。
【００２２】
使用のために稀釈すれば、本発明の組成物は、単子葉植物種および双子葉植物
種を含む広い範囲の雑草に対して活性である。この組成物は、望ましくない植物
に直接適用するのが好ましい（ポスト−エマージェンスアプリケーション）。
【００２３】
かくして、本発明のさらなる態様に従って、本発明の濃縮組成物を稀釈するこ
と、および除草に有効な量の該稀釈組成物をその植物に適用すること、を含む望
ましくない植物を強く傷めるかまたは枯らす方法が提供される。
【００２４】
本発明の組成物の適用割合は、例えば、その成長が抑制されるべき植物の本質
およびこの化合物が葉用に適用されるか、根の吸上げ用に適用されるか、を含む
多くの因子に依存する。しかし一般的指針として、1 ヘクタール当たり 0.001か
ら20kgの適用割合が適切であり、1ヘクタール当たり 0.025から10kgがより好ま
しい。
【実施例】
【００２５】
本発明は、以下の実施例により例示されるが、実施例中、全ての部およびパー
セントは、特に断らない限り重量で与えられる。
【００２６】
実施例１〜１５
以下の実施例において、グリホサート酸（表中では、ＰＭＧ酸として引用され
る）を、その酸を中和するのに十分な量の50重量％の水酸化カリウム水溶液中に
溶かしてカリウム塩を生成させることにより、複数の組成物を調製した。かくし
て、例えば、ＰＭＧ酸の濃度が450g/Lの場合、対応する割合の50％水酸化カリウ
ム水溶液は334g/Lであった。残りの成分は、指示された割合(g/L)で加えられ、
そして適量の水を加えてリットルにした。
【００２７】
全調合物について、54℃で 4週間および−10℃で 2週間貯蔵した場合の物理的
安定性を評価した。下の表１から４中で、安定性コード“Ａ”を与えられた調合
物は、この試験の後、物理的に安定なままであった。安定性コード“Ｂ”を与え
られた調合物は、室温では安定であったが、54℃で 4週間の試験の間、安定なま
まではなく、相分離の証拠が見られた。
【００２８】
表１から４中で用いられたアルキルグリコシド（ＡＰＧ）は、AGRIMUL PG2067
であり、その組成は前に示されている。
【００２９】
ETHOMEENC15(ETHOMENは、Akzo Nobel社の商標である）は、平均エトキシル化
度 5のエトキシル化ココアミンである。
【００３０】
ETHOMEENC12は平均エトキシル化度 2のエトキシル化ココアミンである。
【００３１】
ETHOMEENT15は平均エトキシル化度 5のエトキシル化タロウアミンである。
【００３２】
ETHOMEENT25は平均エトキシル化度15のエトキシル化タロウアミンである。
【００３３】
ETHOMEENS22は平均エトキシル化度12のエトキシル化ソイアミン(soyamine)で
ある。
【００３４】
【表１】
2006096773.tif 000004
【００３５】
【表２】
2006096773.tif 000005
【００３６】
【表３】
2006096773.tif 000006
【００３７】
【表４】
2006096773.tif 000007
【００３８】
実施例１２および１３は、調合物の物理的安定性は、このエトキシル化アルキ
ルアミンの平均エチレンオキシド含有量が10.6（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部
の“ETHOMEEN”S22)ならば満足であるが、このエトキシル化アルキルアミンの平
均エチレンオキシド含有量が13（10部の“ETHOMEEN”C15 と40部の“ETHOMEEN”
T25)の場合は、物理的安定性が最適値より低い、ことを示している。
【００３９】
実施例１５では、540g/Lのグリホサート酸を含む調合物の粘度が、プロピレン
グリコールを添加することにより低下した。
【００４０】
実施例１６および１７
用いられたアルキルグリコシドが、重合度約1.75の2-エチル‐1-ヘキシルグリ
コシドであった点を除いて、実施例１から１５の方法が追試された。表５に示し
た組成を有する調合物が調製され、そして少なくとも−10℃から40℃の範囲で安
定であることが見いだされた。
【００４１】
【表５】
2006096773.tif 000008