(57)【要約】      （修正有）【課題】２つのポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体と、２座配位子からなるサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転素子を基板上で十分な距離を保ちつつ規則正しく配置した新規な自己組織化膜及びその製造方法の提供。【解決手段】一般式(I)で表される、基板上に配列固定化することのできるアルキル基修飾ポルフィリン金属錯体、あるいはアルキル基修飾フタロシアニン金属錯体と、もう一つのポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体誘導体を二座配位子と配位結合を介して連結させた。2006205280.tif 000016【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)で表されることを特徴とするサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転素子が基板上に配列固定化されていることを特徴とする自己組織化膜。
【化１】
2006205280.tif 000015
（式中、Pはポルフィリン、あるいはフタロシアニン誘導体を、MはPの中心遷移金属イオンを、Lは二座配位子を、M’はCnOPの中心遷移金属イオンを、CnOPは5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、あるいは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニンを、CnOPにおける添字nは各アルキル基の炭素原子数を、それぞれ表す。M、M’は同一でも構わない。）
【請求項２】
前記一般式(I)で表される錯体の溶液を基板上に展開し、製膜することを特徴とする自己組織化膜の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、基板上に配列固定化することのできるポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体と、もう一つのポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体誘導体を２座配位子との配位結合によって連結させたサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転子を基板上に配列固定化した自己組織化膜及びその製造方法に関するものである。更に詳しくは、基板上で秩序だった自己組織化膜を形成する5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、あるいは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニン金属錯体と、ポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体誘導体を二座配位子との配位結合によって連結させたサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転素子を含む溶液を基板上に展開することにより、分子回転素子を配列固定化した機能性分子回転素子材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
現代の情報化社会を支えている半導体技術は、微細加工技術に依存しており、専門家の予想によると今後十数年の内に限界を迎える。一方、世の中のあらゆる物質を構成している最小単位は分子であり、この分子一個一個を機能素子として利用することができれば、これまでの微細加工技術では実現が難しいとされているナノメートルスケールの素子を得ることができる。
【０００３】
複数の分子を組み合わせた機能素子の組み立てには、水素結合、疎水性相互作用、電荷移動相互作用、配位結合などの分子間相互作用が利用される。これらの相互作用を利用してこれまでにロタキサンやカテナン（非特許文献１〜２）、ダブルデッカーポルフィリン、フタロシアニンやサンドイッチ型ポルフィリン、フタロシアニン（非特許文献３〜４）の合成が報告されており、それらを構成する分子間の並進、回転運動といった機械的な動きも確認されている（非特許文献５〜６）。これらの機械的な動きは、分子レベルでのスイッチやモーターとして応用することが期待されている（非特許文献７）。
【０００４】
ポルフィリン、フタロシアニンを利用した回転子に関するこれまでの研究は、すべて溶液中もしくは固体結晶中で行われていた。溶液中で分子回転子は熱運動により常に回転軸の向きや位置が変わるために、特定の１分子に対して外部から接触して情報を引き出すことも、その回転の方向を制御することも不可能である。一方、固体結晶中においては回転子の回転は凍結される。
【０００５】
以上の理由により、現実的な応用のためには分子回転子は固体基板表面に固定化されなければならない。実際に、ロタキサンやカテナンを利用した分子素子では固体基板上に固定化する試みが報告されている（非特許文献７〜８）。それらの報告では、チオール基を有する分子を基板上に並べる自己組織化膜法や気-液界面での分子の組織化を利用するラングミュア-ブロジェット膜（ＬＢ膜）が利用されている。
【０００６】
しかし、これらの方法により並べられた分子素子は、隣接する分子同士の距離が接近しすぎているために、集合化してしまい、個々の分子の能力を最大限に発揮することは難しく、分子回転素子の場合は、周囲の分子による立体障害により回転運動が阻害される恐れがある。個々の分子を基板上で一定の距離感覚を保って秩序正しく並べる手法の開発が期待されてきた。
【０００７】
ポルフィリンやフタロシアニンの単分子膜については多くの研究報告が知られている。その中でもアルキル鎖を修飾したポルフィリン、フタロシアニンに関しては、アルキル鎖の長さを変えることで隣接分子間距離を変えることができるとの報告があり（非特許文献９〜１０）、この単分子膜を利用すれば個々の分子の隣接分子間距離を保ちつつ、基板上に分子回転素子を固定化することができるものと期待される。
【０００８】
ポルフィリン類やフタロシアニン類などの分子集合体を構成する分子に電子吸引性又は電子供与性の置換基を導入し、構成分子の立体構造や双極子モーメントなどの分子間相互作用に関連する要因を制御し、分子集合体のサイズや形状などの集合形態を制御する分子集合体及び基板上に分子集合体を形成することが知られている（特許文献１、特許文献２）。これらは電子写真感光体、電界発光素子として用いられる。ポルフィリンニ量体からなるポルフィリン連鎖体からなる超高速スイッチが知られている（特許文献4）。また、ポルフィリン類環平面からポルフィリン類骨格を形成する原子の中心までの距離が１Å以内に配置された分子構造からなる有機半導体材料が知られている（特許文献３）。
本発明者らはアルキル鎖修飾ポルフィリンのロジウム錯体を利用することで、配位結合を通してアルキル鎖修飾ポルフィリンが基板上で形成する規則構造を生かしつつ、分子をポルフィリン分子上に固定化することができることを報告している（非特許文献１１）。
しかしながら、特許文献１〜４に記載されている分子は分子回転素子としての特性を有しておらず、非特許文献１〜７の分子回転素子は基板上で規則正しく配置されるように設計されていない。基板上で格子状に整然と配置された分子回転素子による自己組織化膜の調製法が求められている。
【０００９】
【特許文献１】特開２００３−３００９８２号公報
【特許文献２】特開２００３−３００９８３号公報
【特許文献３】特開２００４−６７５０号公報
【特許文献４】特開２００３−２３１６８８号
【非特許文献１】M.Asakawa, T. Ikeda, N. Yui,T. Shimizu, Chem. Lett., 2002, 174.
【非特許文献２】M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani,C. L. Brown, A. Credi, O. A. Matthews, S. P. Newton, F. M. Raymo, A. N.Shipway, N. Spencer, A. Quick, J. P. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams,Chem. Eur. J., 1999, 5, 860.
【非特許文献３】D.K. P. Ng, J. Jiang, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 433.
【非特許文献４】J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat,J. K. M. Sanders, Inorg. Chem. 2001, 40, 2486.
【非特許文献５】P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart,J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
【非特許文献６】M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, F.Tani, Y. Naruta, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Chem. Eur. J., 2002, 8, 5542.
【非特許文献７】C. P. Collier, E. W. Wong, M.Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R.Heath, Science, 1999, 285, 391.
【非特許文献８】M. Asakawa, M. Higuchi, G.Mattersteig, T. Nakamura, A. R. Pease, F. M. Raymo, T. Shimizu, J. F. Stoddart,Advanced Materials, 2000, 12, 1099.
【非特許文献９】X. Qiu, C. Wang, Q. Zeng, B. Xu, S. Yin,H. Wang, S. Xu, C. Bai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5550.
【非特許文献１０】H. Wang, C. Wang, Q. Zeng, S. Xu, S.Yin, B. Xu, C. Bai, Surf. Interface Anal., 2001, 32, 266.
【非特許文献１１】T. Ikeda, M. Asakawa, M. Goto, K.Miyake, T. Ishida, T. Shimizu, Langmuir, 2004, 20, 5454.
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、分子回転素子としての応用が期待されるサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン金属錯体を基板上に整然と配置する手法を提供することである。
本発明において得られる自己組織化膜の中では、従来のチオール化合物やＬＢ膜を用いた自己組織化膜では実現できなかった、分子回転素子の格子状配置を実現する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは上記課題を解決するため、鋭意検討した結果、基板上に配列固定化することのできるポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体と、もう一つのポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体を二座配位子との配位結合を介して連結させて得られるサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン金属錯体を利用すれば、基板上に配列固定化することのできるポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体が分子の格子状配列を規定し、もう一方のポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体は配位結合を軸として回転可能な状態に維持できるという考え方に基づいて、本発明を完成させた。
【００１２】
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記一般式(I)で表されることを特徴とする金属錯体が基板上に固定されていることを特徴とする自己組織化膜。
【化１】
2006205280.tif 000002
（式中、Pはポルフィリン、あるいはフタロシアニン誘導体を、MはPの中心遷移金属イオンを、Lは二座配位子を、M’はCnOPの中心遷移金属イオンを、CnOPは5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、あるいは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニンを、CnOPにおける添字nは各アルキル基の炭素原子数を、それぞれ表す。M、M’は同一でも構わない。）
（２）前記一般式(I)で表される分子の溶液を基板上に展開し、製膜することを特徴とする自己組織化膜の製造方法。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の２つのポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体と２座配位子からなるサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転素子を用いた自己組織化膜は、文献未載の新規物質である。この自己組織化膜中のサンドイッチ型ポルフィリン・フタロシアニン分子回転素子は、基板に接する側のポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体が隣接分子間の距離を厳密に制御し、基板から遠い側のポルフィリン、あるいはフタロシアニン金属錯体は配位結合を軸として回転することができる。この回転できることを利用して、外部からの物理的接触により回転運動を制御することが可能となり分子モーターとしての利用が可能になる。また、回転の状態を計測することにより刺激に対する応答の計測が可能となり、センサーとして利用することができる。さらに分子回転子を基板上に規則正しく配列させることにより、隣接分子同士で歯車のように回転運動の伝達を行う分子ギアとしての利用が可能となり、個々の分子を超えた長距離の回転運動・情報の伝達が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明の分子は、下記一般(I)で表される分子である。
【化１】
2006205280.tif 000003
（式中、Pはポルフィリン、あるいはフタロシアニン誘導体を、MはPの中心遷移金属イオンを、Lは二座配位子を、M’はCnOPの中心遷移金属イオンを、CnOPは5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、あるいは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニンを、CnOPにおける添字nは各アルキル基の炭素原子数を、それぞれ表す。M、M’は同一でも構わない。）
【００１５】
前記一般式(I)において、Pで表されるポルフィリン、あるいはフタロシアニンの具体例として化合物(II)、(III)及び(IV)を挙げることができるが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
【化２】
2006205280.tif 000004
化合物(II)は、オクタエチルポルフィリンである。
【化３】
2006205280.tif 000005
（式中、X、X’、X’’、X’’’は水素、炭素数１〜８までの飽和炭化水素基、炭素数１〜８までの不飽和炭化水素、水酸基、チオール基、炭素数1〜４のアルキルチオール基、チオアセチル基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のカルボキシエステル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基などを挙げることができる。X、X’、X’’、X’’’は、一部、または全て同一でもよい。）
化合物（III)は、テトラフェニルポルフィリン誘導体である。
【化４】
2006205280.tif 000006
（式中、X、X’、X’’、X’’’は水素、炭素数１〜８までの飽和炭化水素基、炭素数１〜８までの不飽和炭化水素、水酸基、チオール基、炭素数1〜４のアルキルチオール基、チオアセチル基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数１〜６のカルボキシエステル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基などを挙げることができる。X、X’、X’’、X’’’は、一部、または全て同一でもよい。）
化合物（IV)は、フタロシアニン誘導体である。
【００１６】
前記一般式(I)において、CnOPで表されるポルフィリン、あるいはフタロシアニンは、具体的には5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニンであり、CnOPにおける添字nは各アルキル基の炭素原子数を表す。CnOPの各アルキル基は炭素原子数４から３０までの直鎖型アルカンである。このアルキル基は、ファンデルワールス力による基板上との相互作用、およびアルキル基同士の相互作用に基づく自己組織化膜形成に不可欠であると同時に、隣接分子間の距離を制御するために導入されている。具体的には以下の化学構造で表される。
【化５】
2006205280.tif 000007
化合物(V)は、5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリンである。
【化６】
2006205280.tif 000008
化合物(VI)は、2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニンである。
【００１７】
前記一般式(I)において用いられる、MおよびM’は、遷移金属イオンであり、具体的には、Al(III)、Si(IV)、Sc(III)、Ti(IV)、V(II/IV)、Cr(II/III/IV/V)、Mn(II/III/IV/V)、Fe(II/III)、Co(II/III)、Ni(II)、Cu(II)、Zn(II)、Ga(III)、Ge(IV)、As(V)、Y(III)、Zr(IV)、Nb(V)、Mo(II/IV/V/VI)、Ru(II/III)、Rh(I/III)、Pd(II)、Ag(II)、Cd(II)、In(III)、Sn(IV)、Sb(V)、Hf(IV)、Ta(V)、W(V)、Re(V)、Os(III/IV/V/VI)、Ir(III)、Pt(II)、Hg(II)、Tl(III)、Pb(II)、およびBi(III)等が挙げられる。
【００１８】
前記一般式(I)においてLで表されるのは、二座配位子であり、２つのポルフィリン中心金属をつなぐ役割を果たす。回転の際の２つのポルフィリンの立体障害を下げる役割も果たす。利用される２座配位子は分子回転子の回転軸となるので、剛直な直鎖状化合物が望ましい。具体的には、ピラジン、１、４-ジアザビシクロ[２、２、２]オクタン、４、４’-ビピリジン、２、７-ジアザピレン、４、４’-ビピリミジン、５、５’-ジシアノ-２、２’-ビピリジン、イソニコチン酸、テレフタル酸、ヒドロキノン、キノン等が挙げられる。
【００１９】
本発明で得られる前記一般式(I)で表される分子は、以下のような構造式の化合物(VII)を例として挙げることができるが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
【化７】
2006205280.tif 000009
（式中、Mは前記遷移金属イオンを表し、添字nは各アルキル基の炭素原子数を表す。）
化合物(VII)は、一般式(I)を例示する化合物である。
【００２０】
本発明の分子は、種々の方法によって作成することができるが、代表的な方法として、以下のAおよびBの方法を挙げることができる。
方法A：
（１）有機合成的手法により、化合物(VIII)、化合物(IX)及び化合物（X）を反応させ、化合物（I）で示される分子を合成する。
【化８】
2006205280.tif 000010
（式中、Pはポルフィリン、あるいはフタロシアニン誘導体、MはPの中心遷移金属を表す。）
【化９】
2006205280.tif 000011
（式中、M’はCnOPの中心遷移金属、CnOPは5,10,15,20-テトラ(4-アルキルオキシフェニル)ポルフィリン、あるいは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタ（アルキルオキシ）フタロシアニン、添字nは各アルキル基の炭素原子数をそれぞれ表す。）
【化１０】
2006205280.tif 000012
（式中、Lは二座配位子を表す。）
（２）前記分子を有機溶媒に溶解し、その溶液を基板上に展開して製膜する。
【００２１】
方法B：
（１）前記化合物(IX)の金属錯体を有機溶媒に溶解し、その溶液を基板上に展開して製膜する。
（２）前記化合物(X)で示される二座配位子を含む溶液を該自己組織化膜材料上に展開する、あるいは二座配位子を蒸着することで製膜する。
（３）該自己組織化膜材料上に前記化合物(VIII)を含む溶液を展開して製膜する。
【００２２】
この場合、基板としては特別な制約はないが、分子レベルでの秩序だった配置を実現するためには、原子的に平坦な表面をもつことが必要である。グラファイト、雲母、亜硫酸ガリウム、二硫化モリブデン、シリコン、ガラス、プラスチック（天然または合成ポリマー）、金、銀、銅、白金、タングステンなどの金属などが例示されるが、これらに限定されない。
【００２３】
本発明における分子回転素子の自己組織化膜は文献未載の新規物質であり、配位結合により連結した２つの平板状分子は相対的に回転することができ、かつ一方の分子は基板上に規則正しく配列する性質を有することから、分子回転素子を基板上に規則正しく配置させることができるものと考えられる。分子回転子は基板上に固定化することにより外部から個々の分子の回転運動の状態を計測することが可能になる。
また、基板上に固定化することにより外部からの物理的刺激により回転運動を制御することが可能となり分子モーターとしての利用が可能になる。
さらに、分子回転子を基板上に規則正しく配列させることにより、隣接分子同士で歯車のように回転運動の伝達を行う分子ギアとしての利用が可能となる。直線状に配列させた分子回転子の歯車のような回転運動の伝達は、個々の分子を超えた長距離の情報伝達への応用が可能である。
【００２４】
前記化合物（I）で示される分子回転素子の回転の制御を行うための物理的刺激の具体例としては、走査型顕微鏡の探針や、隣接する分子もしくは自己の置換基による立体反発、分子の衝突などを挙げることができる。また、双極子モーメントを有するシアノ基などの置換基をポルフィリン、あるいはフタロシアニンPに導入した場合、電場や磁場による回転の制御も可能となる。
【００２５】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【００２６】
［アルキル鎖修飾ポルフィリンのロジウム錯体とオクタエチルポルフィリンのロジウム錯体を１、４-ジアザビシクロ[２、２、２]オクタン(以下、ダブコと表記)と配位結合により連結した分子回転子の合成］
オクタエチルポルフィリンロジウムクロリド６７ｍｇ（０．１ミリモル）を２０ｍＬのクロロホルムに溶解した。その溶液へダブコ２２４ｍｇ（２ミリモル）を溶解させた８０ｍＬのクロロホルム溶液を滴下した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製することにより、ダブコの配位したオクタエチルポルフィリンロジウムクロリド６２ｍｇを得た。
ダブコの配位したオクタエチルポルフィリンロジウムクロリド１２ｍｇ（０．０１５ミリモル）とテトラ（４-トリアコンチルオキシフェニル）ポルフィリンロジウムクロリド３０ｍｇ（０．０１２ミリモル）を数ｍＬのクロロホルム中で混合した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/クロロホルム）により精製した後、溶媒を留去した。少量の塩化メチレンに溶解させた後、メタノールを加えることで目的物を再沈殿させた。以上により下記構造式(XI)で示されるアルキル鎖修飾ポルフィリンのロジウム錯体とオクタエチルポルフィリンのロジウム錯体をダブコと配位結合により連結した分子回転子を収量３２ｍｇ（収率８０％）で得た。
この化合物のNMRスペクトルを図１に示す。
1H NMR(400MHz, CDCl3),δ = - 6.40 (ダブコ),- 6.01 (ダブコ), 0.91 (アルキル)1.20 - 1.60 (アルキル), 1.71 (アルキル), 1.74 (エチル), 2.01 (アルキル), 3.92 (エチル), 4.25 (アルキル), 7.15 (フェニル) 7.37 (フェニル), 7.83(フェニル), 8.52 (β-ピロール) 9.78 (メソ).
13C NMR(100MHz, CDCl3), TM= 14.6, 18.8, 20.3, 23.2, 26.8, 29.9 30.1 - 30.3, 32.4, 41.5, 42.0, 68.9, 98.3, 112.9, 113.2, 121.3, 132.4, 133.8, 135.0, 135.6, 139.7, 142.7, 143.1, 159.5.
【化１１】
2006205280.tif 000013
【実施例２】
【００２７】
［アルキル鎖修飾ポルフィリンのロジウム錯体とテトラ（３、５-ジ-tert-ブチルフェニル）ポルフィリンのロジウム錯体を１、４-ジアザビシクロ[２、２、２]オクタン(以下、ダブコと表記)と配位結合により連結した分子回転子の合成］
テトラ（３、５-ジ-tert-ブチルフェニル）ポルフィリンロジウムクロリド１２０ｍｇ（０．１ミリモル）を２０ｍＬのクロロホルムに溶解した。その溶液へダブコ２２４ｍｇ（２ミリモル）を溶解させた８０ｍＬのクロロホルム溶液を滴下した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製することにより、ダブコの配位したテトラ（３、５-ジ-tert-ブチルフェニル）ポルフィリンロジウムクロリド１００ｍｇを得た。
ダブコの配位したテトラ（３、５-ジ-tert-ブチルフェニル）ポルフィリンロジウムクロリド２１ｍｇ（０．０１６ミリモル）とテトラ（４-トリアコンチルオキシフェニル）ポルフィリンロジウムクロリド４０ｍｇ（０．０１６ミリモル）を数ｍＬのクロロホルム中で混合した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/クロロホルム）により精製した。溶媒を留去することで下記構造式(XII)で示されるアルキル鎖修飾ポルフィリンのロジウム錯体とテトラ（３、５-ジ-tert-ブチルフェニル）ポルフィリンのロジウム錯体をダブコと配位結合により連結した分子回転子を収量４８ｍｇ（収率８０％）で得た。
この化合物のNMRスペクトルを図２に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3): TM・・・-・・・4・(ダブコ), 0.90 (アルキル), 1.20 - 1.65 (アルキル), 1.39 (tert-ブチル), 1.64 (tert-ブチル), 2.02 (アルキル), 4.24 (アルキル), 7.11 (フェニル), 7.22 (フェニル), 7.57 (フェニル), 7.68 - 7.80 (フェニル), 8.59 (β-ピロール), 8.64 (β-ピロール).
13C NMR (100MHz, CDCl3): TM= 14.6, 23.2, 26.8, 29.9, 30.0 - 30.4, 32.1, 32.4, 32.5, 35.5, 42.4, 68.8, 113.0, 113.2, 121.4, 121.6, 122.7, 128.9, 130.8, 132.7, 132.9, 134.1, 134.6, 136.7, 141.1, 142.6, 142.9, 148.7, 149.5, 159.3.
【化１２】
2006205280.tif 000014
【実施例３】
【００２８】
［基板上に配列固定化した化合物（XI）からなる自己組織化単分子膜の調製］
上記化合物（XI）０．０３３ｍｇを５ｍＬのo-ジクロロベンゼンに溶解した。本溶液をグラファイト上に滴下した後、溶媒を蒸発させて目的とする自己組織化単分子膜を得た。構造の確認は走査型トンネル顕微鏡（トンネルバイアス：８００ミリボルト、トンネル電流：３．０ピコアンペア）により、フェニルオクタン溶液中で行った。その結果を図３に示す。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】実施例１の化合物のNMRスペクトルを示す図
【図２】実施例２の化合物のNMRスペクトルを示す図
【図３】化合物（XI）により構成される自己組織化膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図１】
2006205280.tif 000017
【図２】
2006205280.tif 000018
【図３】
2006205280.tif 000019