(57)【要約】 【課題】  着色が少ないアミンアルキレンオキシド付加物を提供する。【解決手段】   下記関係式（１）を満たすことを特徴とする一般式（２）で示されるアミンアルキレンオキシド付加物である。            関係式                  １０．０  ≧  ＣＨ／ＴＡｍＶ                （１）（式中、ＣＨはハーゼン色数、ＴＡｍＶは全アミン価を表す）            一般式                  Ｒ−［（Ａ１Ｏ）ｍ−（Ａ２Ｏ）ｎ−Ｈ］ｋ      （２）（式中、Ｒはｋ個の活性水素を持つアミンから水素を除いた残基、；Ａ1は炭素数３〜８のアルキレン基、Ａ２は炭素数２又は３〜８のアルキレン基；ｍは１〜１０の整数、ｎは０又は１〜４００の整数である）【選択図】 なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記関係式（１）を満たすことを特徴とする一般式（２）で示されるアミンアルキレンオキシド付加物。
関係式
１０．０  ≧  ＣＨ／ＴＡｍＶ                （１）
（式中、ＣＨは該アミンアルキレンオキシド付加物のハーゼン色数、ＴＡｍＶは該アミンアルキレンオキシド付加物の全アミン価を表す）
一般式
Ｒ−［（Ａ１Ｏ）ｍ−（Ａ２Ｏ）ｎ−Ｈ］ｋ     （２）
（式中、Ｒはｋ個の活性水素を持つアミンから水素を除いた残基、；Ａ1は炭素数３〜８
のアルキレン基、Ａ２は炭素数２又は３〜８のアルキレン基；ｍは１〜１０の整数、ｎは０又は１〜４００の整数である）
【請求項２】
前記Ａ1がプロピレン基であることを特徴とする請求項１記載のアミンアルキレンオキシド付加物。
【請求項３】
前記Ａ２がエチレン基であることを特徴とする請求項１又は２記載のアミンアルキレンオキシド付加物。
【請求項４】
前記ｍが１〜５の整数であることを特徴とする請求項１〜３記載のいずれか記載のアミンアルキレンオキシド付加物。
【請求項５】
下記関係式（３）を満たす条件下で付加反応を行う請求項１〜４記載のいずれか記載のアミンアルキレンオキシド付加物の製造方法。
１．５≧［ＶＰＯ＋０．０４１×ＳＲ×ＶＯ２／ＷＡ＋０．０３４×ＶＣＨＯ］×
ＭＡ／Ｍｆ      （３）                  
［式中、ＶＰＯはアミンの過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）、ＳＲは反応容器のアミン仕込み後の空間容量（リットル：Ｌ）、ＶＯ２は常温常圧下での反応系中の酸素濃度（ｐｐｍ）、ＷＡはアミンの仕込量（ｇ）、ＶＣＨＯはアミンのアルデヒド含量（ｐｐｍ）
、ＭＡはアミンの分子量、Ｍｆは反応後のアミンアルキレンオキシド付加物の分子量］
【請求項６】
アルカリ触媒を用いて付加反応を行うことを特徴とする請求項５記載のアミンアルキレンオキシド付加物の製造方法。
【請求項７】
前記アルカリ触媒中のナトリウム含量が５００ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項６記載のアミンアルキレンオキシド付加物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアミンのアルキレンオキシド付加物に関する。詳しくは、着色が少ないアミンアルキレンオキシド付加物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アミンのアルキレンオキシド付加物は、無触媒又はアルカリ金属水酸化物を触媒としてアミンにアルキレンオキシドを付加して得られるが、この方法で得られた製品は着色があり、帯電防止剤、繊維処理剤、洗浄剤等の用途に供された場合、色の点でまだ十分に満足できるものではなかった。
この問題を解決するために、反応温度を限定した方法（例えば、特許文献１）が提案されている。
【特許文献１】特開２００３−９６１８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、これらの製造方法で製造されたアミンアルキレンオキシド付加物も十分満足のいく色相のものではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記関係式（１）を満たすことを特徴とする一般式（２）で示されるアミンアルキレンオキシド付加物；
関係式
１０．０  ≧  ＣＨ／ＴＡｍＶ                （１）
（式中、ＣＨは該アミンアルキレンオキシド付加物のハーゼン色数、ＴＡｍＶは 該アミ
ンアルキレンオキシド付加物の全アミン価を表す）
一般式
Ｒ−［（Ａ１Ｏ）ｍ−（Ａ２Ｏ）ｎ−Ｈ］ｋ      （２）
（式中、Ｒはｋ個の活性水素を持つアミンから水素を除いた残基、；Ａ1は炭素数３〜８
のアルキレン基、Ａ２は炭素数２又は３〜８のアルキレン基；ｍは１〜１０の整数、ｎは０又は１〜４００の整数である）
【０００５】
並びに、下記関係式（３）を満たす条件下で該付加反応を行う上記アミンアルキレンオキシド付加物の製造方法である。
１．５≧［ＶＰＯ＋０．０４１×ＳＲ×ＶＯ２／ＷＡ＋０．０３４×ＶＣＨＯ］×
ＭＡ／Ｍｆ      （３）                  
［式中、ＶＰＯはアミンの過酸化物価（ｍｅｑ／ｋｇ）、ＳＲは反応容器のアミン仕込み後の空間容量（リットル：Ｌ）、ＶＯ２は常温常圧下での反応系中の酸素濃度（ｐｐｍ）、ＷＡはアミンの仕込量（ｇ）、ＶＣＨＯはアミンのアルデヒド含量（ｐｐｍ）
、ＭＡはアミンの分子量、Ｍｆは反応後のアミンアルキレンオキシド付加物の分子量］
【発明の効果】
【０００６】
本発明のアミンアルキレンオキシド付加物は着色が少ない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のアミンアルキレンオキシド付加物は、上記関係式（１）を満たすものである。好ましくは関係式（１‘）を満たすものであり、より好ましくは関係式（１‘’）を満た
すものである。関係式（１）を満たさないと帯電防止剤、繊維処理剤、洗浄剤等に使用したときに外観への影響が大きいため使用量が制限され十分な性能が発揮されない場合があり好ましくない。
８．０  ≧  ＣＨ／ＴＡｍＶ                  （１‘）
６．０  ≧  ＣＨ／ＴＡｍＶ                  （１‘’）
また、アミンアルキレンオキシド付加物のハーゼン単位色数は好ましくは１５０以下であり、より好ましくは１００以下である。
【０００８】
上記一般式（２）において、Ｒはｋ個の活性水素を持つアミンから水素を除いた残基を表す。アミンとしては分子中にアミノ基に由来する活性水素を有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは分子中にアミノ基に由来する活性水素を１〜６個有する化合物であり、より好ましくは１〜２個有する化合物であり、特に好ましくは１個有する化合物である。（Ｂ）の活性水素当量（活性水素１個当りの分子量）は、好ましくは１５〜５００であり、より好ましくは２０〜２００である。
【０００９】
該アミンの具体例としては、例えば以下の（１）〜（１０）が挙げられる。
（１）脂肪族アミン類
（ｉ）脂肪族モノアミン（好ましくは炭素数１〜４８、官能基数１）；
モノメチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の１級アミン；ジメチルアミン、メチルブチルアミン、メチルラウリルアミン、ジステアリルアミン等の２級アミン；  
（ｉｉ）脂肪族ポリアミン（好ましくは炭素数２〜１８、官能基数２〜７、分子量６０〜５００）；
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の炭素数２〜６のアルキレンジアミン；ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン，トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアルキレン（炭素数２〜６）ポリアミン；
(ｉｉｉ)（ｉｉ）のアルキル（炭素数１〜４）又はヒドロキシアルキル（炭素数２〜４）置換体；
ジアルキル（炭素数１〜３）アミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサメチレンジアミン、メチルイミノビスプロピルアミン等；
(ｉｖ)脂環又は複素環含有脂肪族ポリアミン；
３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等；
(ｖ)芳香環含有脂肪族アミン類（炭素数８〜１５）
キシリレンジアミン、テトラクロル−ｐ−キシリレンジアミン等；
【００１０】
（２）脂環式アミン類
（ｉ）脂環式モノアミン（好ましくは炭素数６〜４８、官能基数１）；
シクロヘキシルアミン等；
（ｉｉ）脂環式ポリアミン（炭素数６〜１５、官能基数２〜３）；
１，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、４，４´−メチレンジシクロヘキサンジアミン（水添メチレンジアニリン）等；
（３）複素環式アミン類（好ましくは炭素数４〜１５、官能基数１〜３）；
ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，４−ジアミノエチルピペラジン、１，４ビス（２−アミノ−２−メチルプロピル）ピペラジン等；
（４）芳香族アミン類（好ましくは炭素数６〜２０、官能基数１〜３、分子量１００〜１０００）；
（ｉ）非置換芳香族アミン
アニリン、ｏ−クロロアニリン等のモノアミン；１，２−、１，３−及び１，４−フェニレンジアミン、２，４´−及び４，４´−ジフェニルメタンジアミン、クルードジフェニルメタンジアミン（ポリフェニルポリメチレンポリアミン）、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニリン、ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルホン、２，６−ジアミノピリジン、ｍ−アミノベンジルアミン、トリフェニルメタン−４，４´，４”−トリアミン、ナフチレンジアミン等のポリアミン；
【００１１】
（ｉｉ）核置換アルキル基〔メチル，エチル，ｎ−及びｉ−プロピル、ブチル等の炭素数Ｃ１〜Ｃ４アルキル基〕を有する芳香族アミン；
２，４−及び２，６−トリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチルジフェニルメタン、４，４´−ビス（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、１，３−ジメチル−２，４−ジアミノベンゼン、１，４−ジブチル−２，５−ジアミノベンゼン、２，３−ジメチル−１，４−ジアミノナフタレン、３，３´−ジエチル−２，２´−ジアミノジフェニルメタン、３，３´，５，５´−テトラエチル−４，４´−ジアミノジフェニルエーテル等、及びこれらの異性体の種々の割合の混合物；
（ｉｉｉ）核置換電子吸引基（Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｆ等のハロゲン；メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基；ニトロ基等）を有する芳香族アミン；
メチレンビス−ｏ−クロロアニリン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、３−アミノ−４−クロロアニリン、５−ニトロ−１，３−フェニレンジアミン；４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチル−５，５´−ジブロモ−ジフェニルメタン、ビス（４−アミノ−３−メトキシフェニル）ジスルフイド、４，４´−メチレンビス（２−フルオロアニリン）等；
【００１２】
（ｉｖ）２級アミノ基を有する芳香族ポリアミン〔上記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の芳香族アミンの−ＮＨ２の一部又は全部が−ＮＨ−Ｒ´（Ｒ´はアルキル基例えばメチル、エチル等の低級アルキル基）で置き換ったもの〕；
４，４´−ジ（メチルアミノ）ジフェニルメタン、１−メチル−２−メチルアミノ−４−アミノベンゼン等；
（５）ポリアミドポリアミン；
ジカルボン酸（ダイマー酸等）と過剰の（酸１モル当り２モル以上の）ポリアミン類（官能基数２〜７の上記アルキレンジアミン，ポリアルキレンポリアミン等）との縮合により得られるポリアミドポリアミン（数平均分子量３３１〜２，０００）等；
（６）ポリエーテルポリアミン；
ポリエーテルポリオールのシアノエチル化物の水素化物（数平均分子量１４８〜４，０００）等；
（７）エポキシ付加ポリアミン；
エポキシ化合物並びにモノエポキシド１モルをポリアミン類（上記アルキレンジアミン、ポリアルキレンポリアミン等）に１〜３０モル付加させることによって得られるエポキシ付加ポリアミン（数平均分子量２０５〜１，０００）等；
【００１３】
（８）シアノエチル化ポリアミン；
アクリロニトリルとポリアミン類（上記アルキレンジアミン、ポリアルキレンポリアミン等）との付加反応により得られるシアノエチル化ポリアミン、（ビスシアノエチルジエチレントリアミン等）（数平均分子量１１３〜５００）等；
（９）マンニッヒ化ポリアミン；
フェノール類（フェノール、ノニルフェノール、トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等）とポリアミン類（官能基数２〜７の上記脂肪族ポリアミン、脂環式ポリアミン等）のホルムアルデヒド縮合物（数平均分子量１６６〜１，０００）等
（１０）その他のポリアミノ化合物；
（ｉ）ヒドラジン類（ヒドラジン、モノアルキルヒドラジン等）；
（ｉｉ）ジヒドラジッド類（コハク酸ジヒドラジッド，アジピン酸ジヒドラジッド，イソフタル酸ジヒドラジッド，テレフタル酸ジヒドラジッド等）；
（ｉｉｉ）グアニジン類（ブチルグアニジン，１−シアノグアニジン等）；
（ｉｖ）ジシアンジアミド等；
並びにこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらの中で好ましいのは（１）の脂肪族アミンであり、より好ましくは脂肪族モノアミンであり、特に好ましいのは１級又は２級の脂肪族モノアミンであり、最も好ましいの１級の脂肪族モノアミンである。また、アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよい。
【００１４】
Ａ１は炭素数３〜８のアルキレン基であり、具体的には、１，２−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１−フェニル−１，２−エチレン基であり、好ましくは１，２−プロピレン基である。
【００１５】
Ａ２は炭素数２又は３〜８のアルキレン基であり、具体的には、エチレン基及び上記のＡ１に挙げられた基と同じ基が挙げられる。好ましくはエチレン基である。
【００１６】
ｍは１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数である。ｍが１０を超えるとアミンアルキレンオキシド付加物の親水性が乏しくなり、用途が限定されるために好ましくない。ｎは０又は１〜４００の整数であり、好ましくは５〜３００の整数であり、より好ましくは１０〜２００の整数である。ｎが４００を超えると粘度が高くなり、取扱いが困難になる。
ｋは好ましくは１〜４０であり、より好ましくは１〜２０であり、特に好ましくは１〜５である。ｋが４０を超えると粘度が高くなり、取扱いが困難になる。
数平均分子量は好ましくは２３５〜２００，０００であり、より好ましくは４０９〜１５０，０００である。
【００１７】
本発明のアミンアルキレンオキシド付加物は、無触媒もしくは触媒存在下、アミンにアルキレンオキシドを付加反応させることによって製造される。
アミンとしては、Ｒ−（Ｈ）ｋとして表現することができ、Ｒは前記一般式（２）におけるＲと同じものが挙げられる。
【００１８】
反応は上記関係式（３）を満たす中で行われるのが好ましい。
上記関係式（３）の右辺は反応系中に生成するアルデヒド濃度の大きさを表す。関係式の左辺は１．５であり、好ましくは１．２５であり、より好ましくは１．０である。関係式（３）の左辺が１．５以下であると反応系中でアルデヒドを生成しにくく、着色が抑制される。
【００１９】
上記関係式中のそれぞれの値は下記の様にして求められる。
（過酸化物価の測定法）
過酸化物価とは試料にヨウ化カリウムを作用させたときに遊離するヨウ素を試料１ｇ当たりのミリ当量で表したものである。過酸化物価は、試料をクロロホルムと氷酢酸の混合液に溶解し、ヨウ化カリウムと反応させ、でんぷん指示薬を用い、過酸化物と反応して生成するヨウ素を規定度既知のチオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定する方法で分析され、チオ硫酸ナトリウムの滴定量からヨウ素のミリ当量に換算して算出される。
【００２０】
（アルデヒド含量の測定法）
蓋付きのガラス瓶にサンプルを精秤する。サンプリング量は、予想アルデヒド含量が１
００ｐｐｍ未満のときは５０ｇ、１００以上３００ｐｐｍ未満のときは３０ｇ、３００ｐｐｍ以上のときは、２０ｇ又はそれ以下である。アルデヒド含量が不明な時は、まず、サンプリング量２０ｇで測定し、測定値が３００ｐｐｍ未満の場合は、上記のサンプル量で再測定する。サンプリング後、塩酸ヒドロキシルアミン溶液（塩酸ヒドロキシルアミン５０ｇを、純水１５０ｍｌに溶かし、イソプロパノールを加えて１Ｌとしたもの。）５０ｍｌ（２５℃）をホールピペットで加え、よく混合して、密栓して６０℃で３０分間放置する。室温まで冷却した後メタノール５０ｍＬを滴定直前に加え、Ｎ／１０メタノール性ＫＯＨ標準溶液にて電位差滴定を行う。同時に空試験も行う。
アルデヒド含量（ｐｐｍ）＝（Ｋ−Ｂ）×Ｙ×２９００／Ｚ
Ｋ：本試験に要したＮ／１０メタノール性ＫＯＨ標準溶液の滴定ｍｌ数
Ｂ：空試験に要したＮ／１０メタノール性ＫＯＨ標準溶液の滴定ｍｌ数
Ｙ：Ｎ／１０メタノール性ＫＯＨ標準溶液の力価
Ｚ：試料採取量（ｇ）
【００２１】
（ハーゼン単位色数の測定法）
ＪＩＳ  Ｋ００７１−１の方法に準じて測定する。但し試料の色が標準比色管の色番号５００番より濃い場合、試料をイオン交換水（イオン交換水に不溶の場合は可溶な溶剤）で希釈調整し測定する。測定色番号を希釈倍数で乗じた値を測定値とする。 
【００２２】
（全アミン価測定方法）
全アミン価とは１ｇ中のアミンを中和するのに要する過塩素酸と等量の水酸化カリウムのｍｇ数であり、サンプル中に含まれるアミンの含有量を表わす。測定方法は次の通りである。
ガラス瓶にサンプルを精秤する。サンプリング量は、予想全アミン価が０．５未満のときは７ｇ、０．５以上２未満のときは４．５ｇ、２以上のときは、２ｇ又はそれ以下である。サンプリング後、酢酸５０ｍLを加えて試料を溶解する。Ｎ／１００過塩素酸標準溶
液にて電位差滴定を行う。同時に空試験も行う。
全アミン価＝（Ｋ‘−Ｂ‘）×Ｙ’×０．５６１１／Ｚ
Ｋ‘：本試験に要したＮ／１００過塩素酸標準溶液の滴定ｍｌ数
Ｂ‘：空試験に要したＮＮ／１００過塩素酸標準溶液の滴定ｍｌ数
Ｙ‘：Ｎ／１００過塩素酸標準溶液の力価
Ｚ‘：試料採取量（ｇ）
【００２３】
炭素数３〜８のアルキレンオキシドとしては、１，２−プロピレンオキシド（ＰＯ）、１，２−又は２，３−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド等が挙げられる。これらのうち好ましくはＰＯである。ＰＯと炭素数２のアルキレンオキシド（エチレンオキシド；ＥＯ）の付加形式はブロックでもランダムでも良い。好ましくはランダム付加である。
炭素数３〜８のアルキレンオキシドやの付加モル数は前記一般式（１）におけるｍと同じである。好ましいものも同じである。
【００２４】
炭素数２又は３〜８のアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド（ＥＯ）の他上記の炭素数３〜８のアルキレンオキシドと同様である。これらのうち好ましくはＥＯである。Ａ1ＯとＡ2Ｏの付加形式は好ましくはブロック付加である。
炭素数２〜８のアルキレンオキシドの付加モル数は前記一般式（１）におけるｎと同じである。好ましいものも同じである。
【００２５】
アミンとアルキレンオキシドの反応は無触媒もしくは触媒存在下で行われる。触媒を使用する場合は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ触媒、三フッ化硼素や四塩化錫等のルイス酸触媒等が挙げられる。これらの中好
ましくはアルカリ触媒であり、より好ましくは水酸化カリウムである。
【００２６】
アルカリ触媒中に含まれるナトリウム含量はアルカリ触媒の重量に対して５００ｐｐｍ以下であることが好ましい。より好ましくは４００ｐｐｍ以下である。ナトリウム含量が５００ｐｐｍ以下であるとアミンとアルキレンオキシドとの反応が速く進行し、生成する付加物の着色もより少なくなるため好ましい。
【００２７】
反応系を６０℃〜２００℃で乾燥させ、触媒を投入し、系中を脱水（好ましくは水分５００ｐｐｍ以下）までしたのち、アルキレンオキシドを好ましくは８０〜２００℃、より好ましくは１００〜１８０℃で反応させることができる。反応時間は好ましくは４〜４８時間である。反応の終点は全アミン価で管理することができる。
【実施例】
【００２８】
以下、実施例により、本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されない。以下において、部は重量部を示す。
【００２９】
実施例１
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ラウリルアミン（商品名：ファーミン２０Ｄ、花王社製）１８５部（１．０モル）、水酸化カリウム（ナトリウム含量：３００ｐｐｍ）２．０部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は５０ｐｐｍであった。その後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１００℃にて１時間脱水を行った。このとき使用したラウリルアミンの過酸化物価は０．０１ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は５ｐｐｍであった。次いで１３０℃にてプロピレンオキシド１７４部（３．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、反応終
了後エチレンオキシド１４９６部（３４．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2と
なるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−１）を得た。プロピレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１２時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．０２であった。（Ａ−１）の全アミン価は３０．２であり、ハーゼン単位色数は１２０であり、関係式（１）の右辺は４．０であった。
【００３０】
実施例２
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ステアリルアミン（商品名：ア−ミンＨＴＤ、ライオン社製）２６９部（１．０モル）、水酸化カリウム（ナトリウム含量：３００ｐｐｍ）２．０部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は４５ｐｐｍであった。その後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１００℃にて１時間脱水を行った。このとき使用したステアリルアミンの過酸化物価は０．０２ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は８ｐｐｍであった。次いで１３０℃にてプロピレンオキシド１１６部（２．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、反応終了後エチレンオキシド８３６部（１９．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−２）を得た。プロピレン
オキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１１時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．０７であった。（Ａ−２）の全アミン価は４５．９であり、ハーゼン単位色数は１００であり、関係式（１）の右辺は２．２であった。
【００３１】
実施例３
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ジエチレントリアミン（商品名：ＤＥＴＡ、東ソー社製）１０３部（１．０モル）、水酸化カリウム（ナトリウム含量：３００ｐｐｍ）２．０部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は５５ｐｐｍであった。このとき使用したジエチレントリアミンの過酸化物価は０．０１ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は４ｐｐｍであった。次いで１３０℃に
てプロピレンオキシド５８０部（１０．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2とな
るように導入し、反応終了後エチレンオキシド１０５６部（２４．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−３）
を得た。プロピレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１２時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．０１であった。（Ａ−３）の全アミン価は９６．８であり、ハーゼン単位色数は１８０であり、関係式（１）の右辺は１．９であった。
【００３２】
実施例４
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ペンタエチレンヘキサミン（商品名：ＰＥＨＡ  東ソー社製）２３２部（１．０モル）、ダイマー酸（商品名：Ｔｓｕｎｏｄｙｍｅ２０５Ｓ  築野食品工業社製）２８８部（０．５モル）を投入し、混合系内を窒素で置換した後、酸価が４．０以下になるまで１２０℃で反応を行った。このときの過酸化物価は０．０１ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は３ｐｐｍであった。
次いで水酸化カリウム（ナトリウム含量：３００ｐｐｍ）２．０部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は６０ｐｐｍであった。その後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１００℃にて１時間脱水を行った。次いで１３０℃にてプロピレンオキシド８１２部（１４．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、反応
終了後エチレンオキシド６１６部（１４．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2と
なるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−４）を得た。プロピレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１１時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．０３であった。（Ａ−４）の全アミン価は１７２．８であり、ハーゼン単位色数は１８０であり、関係式（１）の右辺は１．０であった。
【００３３】
実施例５
水酸化カリウム（ナトリウム含量：３００ｐｐｍ）に替えて水酸化カリウム（ナトリウム含量：１５００ｐｐｍ）を用いる以外は実施例１と同様にしてアミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−５）を得た。プロピレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１５時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．０２であった。（Ａ−５）の全アミン価は３０．２であり、ハーゼン単位色数は２００であり、関係式（１）の右辺は６．６１であった。
【００３４】
比較例１
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ステアリルアミン（商品名：ア−ミンＨＴＤ、ライオン社製）２６９部（１．０モル）、水酸化カリウム（ナトリウム含量：１５００ｐｐｍ）１．０部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は５０ｐｐｍであった。その後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１００℃にて１時間脱水を行った。このとき使用したステアリルアミンの過酸化物価は０．０２ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は１０ｐｐｍであった。次いで１３０℃にてエチレンオキシド６１６部（１４．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入
し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−６）を得た。エチレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は８時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．１１であった。（Ａ−６）の全アミン価は６３．４であり、ハーゼン単位色数は２５００であり、関係式（１）の右辺は３９．４であった。
【００３５】
比較例２
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ステアリルアミン（商品名：ア−ミンＨＴＤ、ライオン社製）２６９部（１．０モル）、水酸化カリウム（ナトリウム含量：１５００ｐｐｍ）２．０部を投入し、混合系内を窒素で置換し
た。このときの酸素濃度は１００ｐｐｍであった。その後、減圧下（１〜５ｍｍＨｇ）、１００℃にて１時間脱水を行った。このとき使用したステアリルアミンの過酸化物価は２．０ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は２１０ｐｐｍであった。次いで１３０℃にてプロピレンオキシド１１６部(２．０モル) をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、反応終了後エチレンオキシド８３６部（１９．０モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−７）を得た。プロピレンオキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は１５時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は２．０２であった。（Ａ−７）の全アミン価は４６．０であり、ハーゼン単位色数は６００であり、関係式（１）の右辺は１３．１であった。
【００３６】
比較例３
撹拌及び温度調節機能の付いた２リットルのステンレス製オートクレーブに、ステアリルアミン（商品名：ア−ミンＨＴＤ、ライオン社製）３２０部（１．２モル）、トリエタノールアミン０．６部を投入し、混合系内を窒素で置換した。このときの酸素濃度は５０ｐｐｍであった。このとき使用したステアリルアミンの過酸化物価は０．０２ｍｅｑ／ｋｇ，アルデヒド含量は１０ｐｐｍであった。次いで１３０℃にてエチレンオキシド９８部（２．２モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、反応終了後温度
を９０℃に下げエチレンオキシド２１８部（４．９モル）をゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2となるように導入し、アミンアルキレンオキシド付加物（Ａ−８）を得た。エチレン
オキシド吹き込み開始から反応終了までの反応時間は８時間であった。反応条件から求められる関係式（３）の右辺は０．１６であった。（Ａ−８）の全アミン価は１０４．９であり、ハーゼン単位色数は２７００であり、関係式（１）の右辺は２５．７であった。
【００３７】
表１に以上の値を纏めて記載した。この表から明らかなように比較例１〜３のアミンアルキレンオキシド付加物は着色が大きい。これに対して実施例１〜５のアミンアルキレンオキシド付加物は着色が少ない。
【００３８】
【表１】
2006096741.tif 000002
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明のアミンアルキレンオキシド付加物は着色が少なく、帯電防止剤、繊維処理剤、防錆剤、気泡剤若しくは消泡剤、湿潤剤、浸透剤、洗浄剤、乳化剤、分散剤及び可溶化剤としてまたこれらの基材として有用である。