(57)【要約】【課題】発光効率および色純度が十分に良好でかつ信頼性のより高い、緑色の発光層の構成に適する有機発光材料およびその製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（１）で示され、緑色発光する素子の発光層に用いられることを特徴とする有機発光材料。【化１】2006096964.tif 000040  ただし、一般式（１）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基であり、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基であり、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示され、緑色発光する素子の発光層に用いられる
ことを特徴とする有機発光材料。
【化１】
2006096964.tif 000034
ただし、一般式（１）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基であり、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基であり、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。
【請求項２】
請求項１記載の有機発光材料において、
前記一般式（１）中のＡｒ1が無置換のフェニル基であり、ｎ1が０であり、Ａｒ2が無置換のビフェニルから誘導される二価基である
ことを特徴とする有機発光材料。
【請求項３】
下記一般式（２）で示される有機発光材料。
【化２】
2006096964.tif 000035
一般式（２）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基であり、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基であり、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。ただし、前記一価基が無置換のフェニル基であり、かつ前記二価基が無置換のビフェニルから誘導される二価基であり、かつ２つのフルオランテンが位置番号３で窒素に結合している場合を除く。
【請求項４】
請求項３記載の有機発光材料において、
前記一般式（２）に示される有機発光材料は、緑色発光の有機素子の発光層に用いられる発光性材料である
ことを特徴とする有機発光材料。
【請求項５】
請求項３記載の有機発光材料において、
前記一般式（２）中のＡｒ2を構成する環集合体は、ビフェニル、ビナフチル、またはビアントラセニルである
ことを特徴とする有機発光材料。
【請求項６】
請求項３記載の有機発光材料において、
前記一般式（２）中の、Ａｒ1を構成する単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基が、炭素数１０以下の置換基を有している
ことを特徴とする有機発光材料。
【請求項７】
請求項６記載の有機発光材料において、
前記炭素数１０以下の置換基は、メチル基、エチル基、ｉ-プロピル基、およびｔ−ブチル基から選ばれたアルキル基、またはフェニル基である
ことを特徴とする有機発光材料。
【請求項８】
下記一般式（３）に示す有機材料の製造方法であって、
下記一般式（４）-1に示す化合物および一般式（４）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【化３】
2006096964.tif 000036
ただし、一般式（３）および一般式（４）-1中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基であり、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基である。また、一般式（３）および一般式（４）-2中において、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。さらに、一般式（４）-2中において、Ｘ1は、ハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基である。
【請求項９】
請求項８記載の有機材料の製造方法において、
前記一般式（４）-2中のＡｒ2を構成する環集合体がビフェニル、ビナフチル、またはビアントラセニルのうちの１つである
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【請求項１０】
下記一般式（３）に示す有機材料の製造方法であって、
下記一般式（５）-1に示す化合物および一般式（５）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【化４】
2006096964.tif 000037
ただし、一般式（３）および一般式（５）-1中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基である。また、一般式（５）-1中において、Ｘ2はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基である。さらに、一般式（３）および一般式（５）-2中において、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基であり、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。
【請求項１１】
請求項１０記載の有機材料の製造方法において、
前記一般式（５）-2中のＡｒ2を構成する環集合体がビフェニル、ビナフチル、またはビアントラセニルのうちの１つである
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【請求項１２】
下記一般式（３）に示す有機材料の製造方法であって、
下記一般式（６）-1に示す化合物および一般式（６）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【化５】
2006096964.tif 000038
ただし、一般式（３）、一般式（６）-1および（６）-2中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基である。また、一般式（３）および一般式（６）-1中において、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基であり、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。また、一般式（６）-1中において、Ｒ8は水素原子或いはＡｒ1であり、Ｒ9は水素原子である。さらに、一般式（６）-2中において、Ｘ3はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基である。
【請求項１３】
請求項１２記載の有機材料の製造方法において、
前記一般式（６）-１中のＡｒ2を構成する環集合体がビフェニル、ビナフチル、またはビアントラセニルのうちの１つである
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【請求項１４】
下記一般式（３）に示す有機材料の製造方法であって、
下記一般式（７）に示す化合物を、等量の金属、金属塩あるいは金属触媒を用いて反応させる
ことを特徴とする有機材料の製造方法
【化６】
2006096964.tif 000039
ただし、一般式（３）および一般式（７）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基であり、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数１０以下の置換基を有しても良い一価基である。また、一般式（３）中において、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基である。さらに、一般式（７）中において、Ａｒ3は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基であり、Ｘ4はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基である。
【請求項１５】
請求項１４記載の有機材料の製造方法において、
前記一般式（７）に示す化合物Ｘ4をマグネシウムハライド、ボロン酸あるいはボロン酸エステルに変換した化合物と、一般式（７）に示す化合物とを反応させる
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【請求項１６】
請求項１４記載の有機材料の製造方法において、
前記一般式（７）中のＡｒ3は、ベンゼン、ナフタレン、或いはアントラセンから誘導された二価基である
ことを特徴とする有機材料の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光材料および有機材料の製造方法に関し、特には発光素子の発光層に添加することにより緑色に発光する有機発光材料および有機材料の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬディスプレイは、発光素子として有機ＥＬ素子を配列形成してなる表示装置であり、その鮮やかさ、薄さなどから次世代フラットパネルディスプレイの候補として、脚光を浴びている。しかしながら、その実用化にいたるためには、有機ＥＬ素子における発光効率の高効率化、発光寿命の長寿命化が必須である。このような中、有機ＥＬ素子の発光効率および発光輝度の向上を目的として、一対の電極間にベンゾフルオランテン誘導体を含有する層を狭持した構成が提案されている（下記特許文献１〜３参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００２−６９０４４号公報
【特許文献２】特開２００２−４３０５８号公報
【特許文献３】特開平１０−１８９２４７号公報
【０００４】
また、上記有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイにおいて、フルカラーディスプレイを実現する上では、発光効率、色純度、および信頼性の高い三原色（赤色、緑色、青色）の発光材料を用いることが不可欠である。これらのうち緑色の発光材料は、最も古くから研究されており、クマリンやキナクリドン等の、レーザー色素骨格を基本とした材料開発が続けられてきている（下記特許文献４，５参照）。
【０００５】
【特許文献４】米国特許第４，７３６，０３２号明細書
【特許文献５】米国特許第５，５９３，７８８号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有機ＥＬディスプレイの商品化にとって最も重要な課題は、高信頼性素子の獲得である。しかしながら、有機発光材料は、素子中で過酷な励起、失活課程の繰り返される条件下にさらされているため、素子構成中の有機材料の一部は化学変化を受けざるを得ない状況下にあり、発光効率および信頼性の点で未だに充分でない。
【０００７】
そこで本発明は、発光効率および色純度が十分に良好でかつ信頼性のより高い、緑色の有機発光材料およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
このような目的を達成するための本発明の第１の有機発光材料は、下記一般式（１）で示され、緑色発光する発光素子（例えば有機ＥＬ素子）の発光層に用いられることを特徴としている。
【化７】
2006096964.tif 000002
【０００９】
この一般式（１）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基である。そして、ｎ1＝２〜３であって、フルオランテンにおけるの複数の置換部位（炭素原子の位置番号）に対して２〜３個のＲ1が置換される場合、これらのＲ1はそれぞれが独立に炭素数１０以下のアルキル基であって良い。また、Ａｒ1は、炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基であり、炭素数１０以下の置換基を有していても良い。さらに、Ａｒ2は、環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導された二価基である。この二価基は、炭素数４以下の置換基を有しても良い。
【００１０】
また、本発明の第２の有機発光材料は、下記一般式（２）で示される有機発光材料である。
【化８】
2006096964.tif 000003
【００１１】
この一般式（２）は、上述の一般式（１）と同様であり、ｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2も上述した一般式（１）と同様である。しかしながら、第２の有機発光材料においては、一般式（２）において、Ａｒ1を構成する一価基が無置換のフェニル基であり、かつＡｒ2を構成する二価基が無置換のビフェニルから誘導される二価基であり、かつ２つのフルオランテンがその位置番号３において窒素に結合している場合を除くこととする。
【００１２】
また、このような第２の有機発光材料は、緑色発光する発光素子（例えば有機ＥＬ素子）の発光層に用いられる発光性材料であることとする。
【００１３】
以上のような構成の本発明の第１の有機発光材料および第２の有機発光材料は、構成元素数が３であって非常に強固な分子骨格を有する。つまり、従来、緑色発光の有機発光材料として幅広く使用されているＡｌｑ３は、その構成元素数が５（炭素、水素、酸素、窒素、アルミニウム）である。また、この他にもクマリンやキナクリドン等の、従来の緑色発光の有機発光材料は、そのほとんどが構成元素数４以上である。これにより、本発明の有機発光材料は構成元素数が３と、従来の緑色発光の有機発光材料と比較して構成元素数が少なく、これによりより強固な分子骨格が実現されるのである。したがって、本発明の有機発光材料は、緑色発光の有機発光材料としての耐性が高く劣化が小さく抑えられる。しかも、この有機発光材料を緑色発光の発光層に用いることにより、色度の高い高輝度発光の発光素子（例えば有機ＥＬ素子）が構成される。
【００１４】
また、本発明は、上述した第１の有機発光材料および第２の有機発光材料の両方を含む下記一般式（３）に示す有機材料の製造方法でもある。
【化９】
2006096964.tif 000004
【００１５】
この一般式（３）は、上述の一般式（１）および一般式（２）と同様であり、ｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2も上述した一般式（１）および一般式（２）と同様であると共に、Ａｒ1を構成する一価基が無置換のフェニル基であり、かつＡｒ2を構成する二価基が無置換のビフェニルから誘導される二価基である場合も含んでいる。
【００１６】
このうち、第１の製造方法は、下記一般式（４）-1に示す化合物および一般式（４）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化１０】
2006096964.tif 000005
【００１７】
これらの一般式（４）-1および一般式（４）-2中における、ｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した一般式（３）におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（４）-2中におけるＸ1は、ハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。
【００１８】
また、第２の製造方法は、下記一般式（５）-1に示す化合物および一般式（５）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化１１】
2006096964.tif 000006
【００１９】
これらの一般式（５）-1および一般式（５）-2中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した一般式（３）におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（５）-1中におけるＸ2はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。
【００２０】
また、第３の製造方法は、下記一般式（６）-1に示す化合物および一般式（６）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化１２】
2006096964.tif 000007
【００２１】
これらの一般式（６）-1および一般式（６）-2中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した一般式（３）におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（６）-1中におけるＲ8は水素原子或いは、Ａｒ1であり、Ｒ9は水素原子であり、さらに、一般式（６）-2中におけるＸ3はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。
【００２２】
また、第４の製造方法は、下記一般式（７）に示す化合物を、等量の金属（例えば銅）、金属塩（例えば銅、ニッケル）あるいは金属触媒（例えばニッケル、パラジウム、または銅）を用いて反応させる製造方法である。
【化１３】
2006096964.tif 000008
【００２３】
この一般式（７）中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1は、上述した一般式（３）におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1と同様であることとする。また、一般式（７）中におけるＡｒ3は、環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基であり、Ｘ4はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。
【００２４】
このような第４の製造方法においては、上述した前記一般式（７）に示す化合物Ｘ4をマグネシウムハライド、ボロン酸あるいはボロン酸エステルに変換した化合物と、一般式（７）に示す化合物とを反応させても良い。
【００２５】
以上のような第１〜第４の何れかの製造方法により、一般式（３）に示される有機材料が合成される。
【発明の効果】
【００２６】
以上説明した本発明の第１の有機発光材料および第２の有機発光材料によれば、耐性が高く劣化が小さく抑えられ、かつ発光効率および色純度が十分に良好な緑色発光の有機素子を得ることが可能になる。またこの結果、このような有機発光材料を有機層に用いたの有機素子と共に、例えば赤色発光素子および青色発光素子を１組にして画素を構成することにより、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。
【００２７】
また、本発明の有機材料の製造方法によれば、上述した緑色発光の発光層を構成する材料として適する有機材料を合成することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
次に、本発明の実施の形態を説明する。本発明の第１の有機発光材料は、下記一般式（１）で示され、緑色発光の発光素子（例えば有機ＥＬ素子）の発光層に用いられることを特徴としている。
【化１４】
2006096964.tif 000009
【００２９】
この一般式（１）中において、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基である。そして、ｎ1＝２〜３であって、フルオランテンにおけるの複数の置換部位（炭素原子の位置番号）に対して２〜３個のＲ1が置換される場合、これらのＲ1はそれぞれが独立に炭素数１０以下のアルキル基であって良い。また、Ａｒ1は、炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基であり、炭素数１０以下の置換基を有していても良い。さらに、Ａｒ2は、環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導された二価基である。この二価基は、炭素数４以下の置換基を有しても良い。
【００３０】
そして、このような緑色発光の有機発光材料の代表的な具体例としては、一般式（１）中のＡｒ1が無置換のフェニル基であり、ｎ1が０であり、Ａｒ2が無置換のビフェニルから誘導される二価基である下記構造式（１）の材料を例示することができる。
【化１５】
2006096964.tif 000010
【００３１】
また、本発明の第２の有機発光材料は、下記一般式（２）で示される有機発光材料である。
【化１６】
2006096964.tif 000011
【００３２】
この一般式（２）中において、ｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は上述した一般式（１）と同様である。すなわち、ｎ1は０以上３以下の整数であり、Ｒ1は炭素数１０以下のアルキル基である。そして、ｎ1＝２〜３であっって、フルオランテンにおけるの複数の置換部位（炭素原子の位置番号）に対してＲ1が置換される場合、それぞれが独立に炭素数１０以下のアルキル基であって良い。また、Ａｒ1は炭素数２０以下の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基であり、炭素数１０以下の置換基を有しても良い。さらに、Ａｒ2は環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素で構成された炭素原子数３０以下の環集合体から誘導される二価基であり、炭素数４以下の置換基を有しても良い。ただし、この一般式（２）中において、一価基が無置換のフェニル基でありかつ二価基が無置換のビフェニルから誘導される二価基でありかつ２つのフルオランテンが位置番号３で窒素に結合している場合を除くこととする。つまり、第２の有機発光材料からは、上記構造式（１）の材料が除かれるのである。これに対し、第１の有機発光材料としては、ここで詳細に説明する本第２の有機発光材料が含まれることになる。
【００３３】
また、この有機発光材料（第２の有機発光材料）は、緑色発光する素子（例えば有機ＥＬ素子）の発光層に用いられる発光性材料であることとする。
【００３４】
特に、一般式（２）で示される中のＡｒ2を構成する環集合体としては、例えばビフェニル、ビナフチル、またはビアントラセニルを用いることができる。そして、Ａｒ2は、これらの環集合体体から誘導される二価基に、炭素数４以下の置換基を有しても良い。
【００３５】
このような第２の有機発光材料のうち、一般式（２）で示される中のＡｒ2を構成する環集合体がビフェニルであり、Ａｒ1を構成する単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基がフェニル基である場合の一例として、有機発光材料は下記一般式（８）に示される構成とすることができる。
【化１７】
2006096964.tif 000012
【００３６】
この一般式（８）中における、Ｒ2，ｎ3は、一般式（２）中のＲ1、ｎ1に相当する。また、一般式（８）中のＲ3は一般式（２）中のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基に相当し、一般式（８）中のｎ4は一般式（２）のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基の数に相当する。そして、この一般式（８）中においてフルオランテンの各置換部位に結合されたｎ3個のＲ2は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチル基から選ればれたアルキル基であり、ｎ3は０以上３以下の整数であることとする。また、一般式（８）中におけるｎ4個のＲ3は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、およびt-ブチル基から選ればれたアルキル基、またはフェニル基であり、ｎ4は０以上３以下の整数であることとする。ただし、一般式（８）に示したように、一般式（２）中におけるＡｒ1がフェニル基である場合には、ｎ4は１以上３以下の整数であることが好ましい。
【００３７】
そして、一般式（２）中のＡｒ1を構成する単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基が、炭素数１０以下の置換基を有しており、この置換基（すなわち一般式（８）におけるＲ3）がメチル基、エチル基、ｉ-プロピル基、およびｔ−ブチル基から選ばれたアルキル基、またはフェニル基であるものは、後述するようにアモルファス性に優れた材料となる。
【００３８】
以上のような有機発光材料の具体例としては、下記構造式（２）-p〜（３）-oの化合物を例示することができる。
【化１８】
2006096964.tif 000013
【００３９】
また、第２の有機発光材料のうち、上述した一般式（２）中のＡｒ2を構成する環集合体がビフェニルである場合、Ａｒ1を構成する単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導される一価基は、フェニル基であることに限定されることはない。例えば、この１価基は、フルオランテンやナフタレンから誘導された一価基であっても良い。このような有機発光材料の具体例としては、下記構造式（７）〜（８）の化合物を例示することができる。
【化１９】
2006096964.tif 000014
【００４０】
以上のうち、下記構造式（２）-p〜（３）-oや、構造式（７）に示すように、一般式（２）中のＡｒ1（置換基も含む）が、ビフェニル基、メチル基を有するフェニル基、またはナフチル基である有機発光材料は、後述するようにアモルファス性に優れた材料となる。
【００４１】
そして、一般式（２）で示される中のＡｒ2を構成する環集合体がビナフチルである場合、有機発光材料は下記一般式（９）に示される構成であることが好ましい。
【化２０】
2006096964.tif 000015
【００４２】
この一般式（９）中における、Ｒ4，ｎ5は、一般式（２）中のＲ1、ｎ1に相当する。また、一般式（９）中のＲ5は一般式（２）中のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基に相当し、一般式（９）中のｎ6は一般式（２）のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基の数に相当する。そして、この一般式（９）中においてフルオランテンの各置換部位に結合されたｎ5個のＲ4は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチル基から選ればれたアルキル基であり、ｎ5は０以上３以下の整数であることとする。また、一般式（９）中におけるｎ6個のＲ5は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、およびt-ブチル基から選ればれたアルキル基、またはフェニル基であり、ｎ6は０以上３以下の整数であることとする。
【００４３】
このような有機発光材料の具体例としては、下記構造式（９）の化合物を例示することができる。特にこの構造式（９）に示す有機発光材料は、後述するようにアモルファス性に優れた材料となる。
【化２１】
2006096964.tif 000016
【００４４】
さらに、一般式（２）で示される中のＡｒ2を構成する環集合体がビアントラセニルである場合、有機発光材料は下記一般式（１０）に示される構成であることが好ましい。
【化２２】
2006096964.tif 000017
【００４５】
この一般式（１０）中における、Ｒ6，ｎ7は、一般式（２）中のＲ1、ｎ1に相当する。また、一般式（１０）中のＲ7は一般式（２）中のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基に相当し、一般式（１０）中のｎ8は一般式（２）のＡｒ1が有する炭素数１０以下の置換基の数に相当する。そして、この一般式（１０）中においてフルオランテンの各置換部位に結合されたｎ7個のＲ6は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチル基から選ればれたアルキル基であり、ｎ7は０以上３以下の整数であることとする。また、一般式（１０）中におけるｎ8個のＲ7は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、i-プロピル基、およびt-ブチル基から選ればれたアルキル基、またはフェニル基であり、ｎ8は０以上３以下の整数であることとする。
【００４６】
このような有機発光材料の具体例としては、下記構造式（１０）の化合物を例示することができる。
【化２３】
2006096964.tif 000018
【００４７】
尚、一般式（２）で示される第２の有機発光材料として、一般式（８）〜（１０）および構造式（１）〜（９）では、２つのフルオランテンが、それぞれの炭素原子の位置番号３で窒素に結合している場合を例示した。しかしながら、第２の有機発光材料は、これに限定されることなく、例えば下記構造式（１１）に示すように、他の位置番号で窒素に結合している化合物であっても良い。特にこの構造式（１１）に示す有機発光材料は、後述するようにアモルファス性に優れた材料となる。
【化２４】
2006096964.tif 000019
【００４８】
このように、フルオランテンが、他の位置番号［構造式（１１）では位置番号８］で窒素に結合している場合であっても、一般式（２）におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、一般式（８）〜（１０）を用いて説明したと同様であることとする。
【００４９】
以上説明した第１および第２の有機発光材料は、有機素子の発光層を構成する材料として用いられ、特に緑色発光の有機素子における発光層に発光性を有するゲスト材料として用いられる。これにより、色度の良好な緑色発光の有機素子を得ることができる。
【００５０】
特に、以上説明した本発明の第１の有機発光材料および第２の有機発光材料は、構成元素数が３であって非常に強固な分子骨格を有する。つまり、従来、緑色発光の有機発光材料として幅広く使用されているＡｌｑ３は、その構成元素数が５（炭素、水素、酸素、窒素、アルミニウム）である。また、この他にもクマリンやキナクリドン等の、従来の緑色発光の有機発光材料は、そのほとんどが構成元素数４以上である。これにより、本発明の有機発光材料は構成元素数が３と、従来の緑色発光の有機発光材料と比較して構成元素数が少なく、これによりより強固な分子骨格が実現されるのである。したがって、本発明の有機発光材料は、緑色発光の有機発光材料としての耐性が高く劣化が小さく抑えられる。しかも、この有機発光材料を緑色発光の発光層に用いることにより、色度の高い高輝度発光の有機素子が構成される。
【００５１】
次に、上記一般式（１）に示す第１のＥＬ発光材料および上記一般式（２）に示す第２の有機発光材料の製造方法を説明する。尚、ここで示す製造方法で得られる有機材料は、有機発光材料として用いられるものに限定されるものではない。
【００５２】
まず、このような有機材料を得るための第１の製造方法は、（４）-1に示す化合物および一般式（４）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化２５】
2006096964.tif 000020
【００５３】
これらの一般式（４）-1および一般式（４）-2中における、ｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した第１の有機発光材料および第２の有機発光材料の説明に用いた各一般式におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（４）-2中におけるＸ1は、ハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。Ｘ1がハロゲン原子である場合には、臭素またはヨウ素が用いられる。
【００５４】
特に、このような第１の製造方法では、一般式（４）-2中のＡｒ2を構成する環集合体として例えば、ビフェニル、ビナフチル、およびビアントラセニルが好適に用いられる。
【００５５】
また、上記有機材料を得るための第２の製造方法は、下記一般式（５）-1に示す化合物および一般式（５）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化２６】
2006096964.tif 000021
【００５６】
これらの一般式（５）-1および一般式（５）-2中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した第１の有機発光材料および第２の有機発光材料の説明に用いた各一般式におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（５）-1中におけるＸ2はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。Ｘ2がハロゲン原子である場合には、臭素またはヨウ素が用いられる。
【００５７】
特に、このような第２の製造方法では、一般式（５）-2中のＡｒ2を構成する環集合体として例えば、ビフェニル、ビナフチル、およびビアントラセニルが好適に用いられる。
【００５８】
そして、第３の製造方法は、下記（６）-1に示す化合物および一般式（６）-2に示す化合物を、金属触媒を用いて反応させる製造方法である。金属触媒としては、パラジウム触媒または銅触媒が用いられる。
【化２７】
2006096964.tif 000022
【００５９】
これらの一般式（６）-1および一般式（６）-2中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2は、上述した第１の有機発光材料および第２の有機発光材料の説明に用いた各一般式におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2と同様であることとする。また、一般式（６）-1中におけるＲ8は水素原子或いはＡｒ1であり、Ｒ9は水素原子であり、さらに、一般式（６）-2中におけるＸ3はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。Ｘ3がハロゲン原子である場合には、臭素またはヨウ素が用いられる。
【００６０】
特に、このような第３の製造方法では、一般式（６）-1中のＡｒ2を構成する環集合体として例えば、ビフェニル、ビナフチル、およびビアントラセニルが好適に用いられる。  
【００６１】
また、第４の製造方法は、下記一般式（７）に示す化合物を、等量の金属（銅）、金属（銅またはニッケル）塩あるいは金属触媒（ニッケル触媒、パラジウム触媒、または銅触媒）を用いて反応させる製造方法である。
【化２８】
2006096964.tif 000023
【００６２】
これらの一般式（７）中におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1は、上述した第１の有機発光材料および第２の有機発光材料の説明に用いた各一般式におけるｎ1、Ｒ1、Ａｒ1と同様であることとする。また、一般式（７）中におけるＡｒ3は、環数１〜３の単環あるいは縮環式芳香族炭化水素から誘導され炭素数４以下の置換基を有しても良い二価基であり、Ｘ4はハロゲン原子あるいはペルフルオロアルキカンスルホン酸エステル基であることとする。Ｘ4がハロゲン原子である場合には、臭素またはヨウ素が用いられる。
【００６３】
特に、このような第４の製造方法では、一般式（７）中のＡｒ3を構成する環集合体として例えば、ベンゼン、ナフタレン、或いはアントラセンから誘導された二価基が好適に用いられる。
【００６４】
また、このような第４の製造方法においては、上述した前記一般式（７）に示す化合物Ｘ3をマグネシウムハライド、ボロン酸あるいはボロン酸エステルに変換した化合物と、一般式（７）に示す化合物とを反応させても良い。
【実施例】
【００６５】
以下、本発明の実施例を説明する。ここでは、一般式（５）-1および一般式（５）-2を用いて説明した第２の製造方法によって有機発光材料を合成する方法を説明する。
【００６６】
＜実施例１＞
次のようにして構造式（１）の化合物を合成した。
【００６７】
先ず、トルエン（２００ml）、トリ(t-ブチル)ホスフィン(０．４g,２０mmol)、酢酸パラジウム（０．１ｇ，４．５mmol）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジジン（４．８ｇ，１４mmol）、ナトリウムt-ブトキシド（４．８ｇ，５０mmol）の混合物に、３−ブロモフルオランテン（９．０ｇ，３２mmol）を３回に分けて投入し、９０℃にて５０時間反応加熱した。
【００６８】
室温まで冷却後、結晶をろ過し、少量のトルエンで洗浄した。粗品をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、得られた生成物を昇華精製したところ、構造式（１）の化合物（３．５ｇ，３４％）を得た。
【００６９】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【００７０】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ=７３６．４［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3)；７．００（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１８（８Ｈ），７．２０−７．２８（４Ｈ），７．３０−７．４７（１２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０−７．８０（８Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４４３ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５４３ｎｍ（in Dioxane）
【００７１】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（１）の化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（１）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【００７２】
＜実施例２＞
下記反応式（１）に従って、構造式（２）-pの化合物を合成した。
【化２９】
2006096964.tif 000024
【００７３】
先ず、（ｃ１）4,4’-ジヨード-1,1’-ビフェニル（３５ｇ，８６mmol）を、4-メチルアニリン（９２ｇ，８６mmol）、銅粉（２．７ｇ，４３mmol）、炭酸カリウム（１２ｇ，８６mmol）とともに、１７０℃で２４時間攪拌した。反応容器にテトラヒドロフラン（４００ml）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。残さを、酢酸エチル、n-ヘキサン、およびアセトニトリルで洗浄後、結晶を乾燥し、（ｃ２）Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）ベンジジン（１３ｇ，４０％）を得た。
【００７４】
次いで、3-ヨードフルオランテン（２０ｇ，７０mmol）、酢酸パラジウム（０．２ｇ，０．８９mmol）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．６ｇ，３．０mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（７．９ｇ，mmol）、乾燥トルエン（３７０ｍｌ）の混合液に、（ｃ２）Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）ベンジジン（１１ｇ，２８mmol）を３回に分けて加え、１１０℃で１８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却してろ過し、ろ液を減圧留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、構造式（２）-pのジフルオランテニル（８．８ｇ，４２％）を得た。
【００７５】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【００７６】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝７６３．７［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；２．１６(ｓ，６Ｈ），７．０６（ｓ，１０Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４３（１２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．８０−７．８９（８Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４５１ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５５１ｎｍ（in Dioxane）
【００７７】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（２）-pの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（２）-pの化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【００７８】
＜実施例３＞
下記反応式（２）に従って、構造式（２）-mの化合物を合成した。
【化３０】
2006096964.tif 000025
【００７９】
先ず、（ｃ１）4,4’-ジヨード-1,1’-ビフェニル（２０ｇ，４９mmol）、3-メチルアニリン（１９５ｇ，１．８mol）、銅粉（１１ｇ，１６０mmol）、炭酸カリウム（２５ｇ，１８０mmol）を、１７０℃で２４時間加熱した。反応容器を冷却し、固形物をろ取し、キシレン、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をテトラヒドロフラン（４００ml）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。残さを、テトラヒドロフラン-メタノールから再結晶し、さらにアセトニトリルで２回スラリー洗浄して、（ｃ３）Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）ベンジジン（３．１ｇ，１７％）を得た。
【００８０】
次いで、３−ヨードフルオランテン（５．９g,１８mmol）、酢酸パラジウム（５５ｍｇ，０．２５mmol）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．２ml,０．８２mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（２．４ｇ，２０mmol）、乾燥トルエン（１００ml）の混合液に、（ｃ３）Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）ベンジジン（３．０ｇ，８．２mmol）を３回に分けて加え、１００℃で１７時間攪拌した。反応容器を冷却し、テトラヒドロフラン（４５０ml）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた結晶をキシレンから再結晶して、構造式（２）-mのジフルオランテニル体（３．０g,４８％）を得た。
【００８１】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【００８２】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝７６３．７［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；２．１３（ｓ，６Ｈ），６．８２（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９８（４Ｈ），７．０８−７．１５（６Ｈ），７．３１−７．４５（１２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１−７．８０（８Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４４８nm
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５４６ｎｍ（in Dioxane）
【００８３】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（２）-mの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（２）-mの化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【００８４】
＜実施例４＞
下記反応式（３）に従って、構造式（２）-oの化合物を合成した。
【化３１】
2006096964.tif 000026
【００８５】
先ず、（ｃ１）４，４’−ジヨード−１，１’−ビフェニル（１９g,１５mmol）、２−メチルアニリン（１８０ｇ，１．７ｍｏｌ）、銅粉（１０ｇ，１６０mmol）、炭酸カリウム（２３g,１７０mmol）を、１７０℃で２３時間加熱した。反応容器を冷却して固形物をろ取し、テトラヒドロフランで洗浄した。得られた洗浄液を減圧留去し、粗結晶を得た。粗結晶をテトラヒドロフラン−メタノールから再結晶して、（ｃ５）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチルフェニル）ベンジジン（１１ｇ，６４％）を得た。
【００８６】
3-ヨードフルオランテン（１８g,５５mmol）、酢酸パラジウム（１７０mg,０．７６mmol）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．５１g,２．５mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（７．２g,７５mmol）、乾燥キシレン（３７０ml）の混合液に、（ｃ５）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチルフェニル）ベンジジン（９．２g,２５mmol）を３回に分けて加え、１００℃で１７時間攪拌した。反応容器を冷却し、テトラヒドロフランを加え、ろ過した。ろ液を濃縮して得られた結晶をメタノールでスラリー洗浄し、キシレンから４回再結晶して、構造式（２）-oに示すジフルオランテニル体（６．２ｇ，３２％）を得た。
【００８７】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。また、図１には、ここで得られた構造式（２）-oの化合物のＮＭＲのスペクトルを示す。
【００８８】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝７６３．３［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）δ（ppm）；２．０９（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，７Ｈｚ），７．１０−７．１９（６Ｈ），７．２２−７．２８（４Ｈ），７．２９−７．４４（１０Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ= 8Hz),７．７５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８−７．８８（６Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４５５ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５３６ｎｍ（in Dioxane）
【００８９】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（２）-oの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（１１）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【００９０】
＜実施例５＞
下記反応式（４）に従って、構造式（３）-pの化合物を合成した。
【化３２】
2006096964.tif 000027
【００９１】
先ず、（ｃ１）４，４’−ジヨード−１，１’−ビフェニル（９．０g,２３mmol）、4-アミノビフェニル（38g,230mmol）、銅粉（6.9g,110mmol）、炭酸カリウム（１５ｇ，１１０mmol）を、１００℃で１５時間加熱した。反応容器を冷却し、固形物をろ取し、キシレン、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をテトラヒドロフラン（４００ml）を加え、ろ過し、溶剤を減圧留去した。残さを、熱キシレンスラリー洗浄して、（ｃ６）Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ビフェニリル）ベンジジン（５．５g,４９％）を得た。
【００９２】
3-ヨードフルオランテン（４．５g，９．２mmol）、酢酸パラジウム（６０ｍｇ，０．２７mmol）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．１８ｇ，０．８９mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（２．７g,２９mmol）、乾燥キシレン（２００ml）の混合液に、（ｃ６）Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ビフェニリル）ベンジジン（６．６g，２０mmol）を３回に分けて加え、110℃で12時間攪拌した。反応容器を冷却し、ろ過した。得られた固体を、キシレン、酢酸エチルで洗浄後、テトラヒドロフランで抽出した。ろ液を濃縮して得られた固体を、酢酸エチル、熱キシレンでスラリー洗浄して、構造式（３）-pに示すジフルオランテニル体（５．３g，３０％）を得た。
【００９３】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【００９４】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝８８７．９［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,４００ＭＨｚ）δ（ppm）７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．５１（３２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３−７．９０（８Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４５０ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５４６ｎｍ（in Dioxane）
【００９５】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（３）-pの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（１１）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【００９６】
＜実施例６＞
下記反応式（５）に従って、構造式（３）-mの化合物を合成した。
【化３３】
2006096964.tif 000028
【００９７】
先ず、（ｃ１）4,4’-ジヨード-1,1’-ビフェニル（６．０ｇ，１５mmol）、３−アミノビフェニル（２５ｇ，１５０mmol）、銅粉（４．６ｇ，７３mmol）、炭酸カリウム（１０ｇ，７３mmol）を、１００℃で２０時間加熱した。反応容器を冷却し、固形物をろ取し、キシレン、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をテトラヒドロフラン（４００ml）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。残さを、熱キシレンスラリー洗浄して（ｃ７）Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ビフェニリル）ベンジジン（３．０ｇ，４１％）を得た。
【００９８】
次いで、3-ヨードフルオランテン（３．０ｇ，６．１mmol）、酢酸パラジウム（４０mg,０．１８mmol）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．１２ｇ，０．５９mmol）、ナトリウム-t-ブトキシド（１．８ｇ，１９ｍｍｏｌ）、乾燥キシレン（１１０ml）の混合液に、（ｃ７）Ｎ，Ｎ’−ビス（3-ビフェニリル）ベンジジン（４．４ｇ，１３mmol）を３回に分けて加え、１１０℃で２０時間攪拌した。反応容器を冷却し、ろ過した。得られた固体を、キシレン、酢酸エチルで洗浄後、テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を濃縮して得られた固体を、酢酸エチル、熱キシレンでスラリー洗浄して、構造式（３）-mのジフルオランテニル体（１．４ｇ，２６％）を得た。
【００９９】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【０１００】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝８８７．２［（Ｍ+)]
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；７．０９（ｄｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１９（ｄｔ，４Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２３（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２６−７．４９（２６Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３−７．９０（８Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４４３ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５４１ｎｍ（in Dioxane）
【０１０１】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（３）-mの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（３）-mの化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【０１０２】
＜実施例７＞
下記反応式（６）に従って、構造式（３）-oの化合物を合成した。
【化３４】
2006096964.tif 000029
【０１０３】
先ず、（ｃ１）4,4’-ジヨード-1,1’-ビフェニル（１１ｇ，２７ｍｍｏｌ）を、2-アミノビフェニル（４６ｇ，２７３ｍｍｏｌ）、銅粉（１２ｇ，１８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７ｇ，２００ｍｍｏｌ）、o-ジクロロベンゼン（２００ｍｌ）とともに、１７０℃で４５時間攪拌した。反応容器にテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。残さを、カラムクロマトグラフィーで精製して、（ｃ８）Ｎ，Ｎ’−ビス（2-ビフェニル）ベンジジン（３．４ｇ，２５％）を得た。
【０１０４】
次いで、3-ヨードフルオランテン（３．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．２ｍｌ，０．９３ｍｍｏｌ）、ナトリウム-t-ブトキシド（２．７ｇ，２８ｍｍｏｌ）、乾燥キシレン（７０ｍｌ）の混合液に、（ｃ８）Ｎ，Ｎ’−ビス（2-ビフェニル）ベンジジン（２．３ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を３回に分けて加え、１１０℃で２０時間攪拌した。反応液を室温まで冷却してろ過し、ろ液を減圧留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、構造式（３）-oのジフルオランテニル体（１．４ｇ，３４％）を得た。
【０１０５】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【０１０６】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ=８８６．４［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；６．７９（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，７Ｈｚ），６．８４−６．８９（６Ｈ），６．９３（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２−７．２１（８Ｈ），７．２４−７．４２（１８Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４４８ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５３２ｎｍ（in Dioxane）
【０１０７】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（３）-oの化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の吸収スペクトルピークから、合成された構造式（３）-oの化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【０１０８】
＜実施例８＞
下記反応式（７）に従って、構造式（７）の化合物を合成した。
【化３５】
2006096964.tif 000030
【０１０９】
先ず、（ｃ１）4,4’-ジヨード-1,1’-ビフェニル（２１ｇ，５２ｍｍｏｌ）、1-アミノナフタレン（７５ｇ，５２０ｍｍｏｌ）、銅粉（１７ｇ，２６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３６ｇ，２６０ｍｍｏｌ）をキシレン（１．５ｌ）とともに、１００℃で２０時間攪拌した。反応容器を冷却し、固形物をろ取し、キシレン、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）を加えてろ過し、ろ液を減圧留去した。残さを、メタノールスラリー洗浄して、（ｃ９）Ｎ，Ｎ’−ビス（1-ナフチル）ベンジジン（３．０g,１４％）を得た。
【０１１０】
次いで、3-ヨードフルオランテン（４．９ｇ，１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５０Ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．１５ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、ナトリウム-t-ブトキシド（２．０ｇ，２１ｍｍｏｌ）、乾燥キシレン（１２０ｍｌ）の混合液に、（ｃ９）Ｎ，Ｎ’−ビス（1-ナフチル）ベンジジン（３．０ｇ，６．９ｍｍｏｌ）を３回に分けて加え、１１０℃で２０時間攪拌した。反応容器を冷却し、固形物をろ取し、キシレン、酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をキシレンに加熱溶解させ、不要物をろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた固体を酢酸エチル、熱キシレンで順次スラリー洗浄を行い、構造式（７）に示すジフルオランテニル体（２．１ｇ，３６％）を得た。
【０１１１】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【０１１２】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝８３５．８［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２５−７．４９（２２Ｈ），７．６８−７．７５（６Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．９２（６Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４４１ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５４３ｎｍ（in Dioxane）
【０１１３】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（７）の化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（７）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【０１１４】
＜実施例９＞
下記反応式（８）に従って、構造式（９）の化合物を合成した。
【化３６】
2006096964.tif 000031
【０１１５】
先ず、（ｃ１０）4,4’-ジヨード-1,1’-ビナフタレン（６０ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、アニリン（４００ｍｌ）、銅粉（２３ｇ，３６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４９ｇ，３６０ｍｍｏｌ）とともに１４０℃で７時間加熱した。反応液を冷却後、結晶物をろ別、テトラヒドロフラン洗浄した母液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。得られた結晶をスラリー洗浄し、（ｃ１１）ジフェニル置換体（１２ｇ，２３％）を得た。
【０１１６】
次いで、3-ヨードフルオランテン（２０ｇ，６１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１９ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）、トリ-t-ブチルホスフィン（０．６ｍｌ，２．８ｍｍｏｌ）、ナトリウム-t-ブトキシド（７．９ｇ，８２ｍｍｏｌ）、トルエン（３７０ｍｌ）の混合液に（ｃ１１）ジフェニル置換体（１２ｇ，２８ｍｍｏｌ）を３回に分けて加え、１００℃で５時間加熱した。反応液を冷却後、結晶物をろ別、テトラヒドロフラン洗浄した母液を濃縮した。残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、構造式（９）のジフルオランテニル体（８．６ｇ，３８％）を得た。
【０１１７】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【０１１８】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝８３５．７［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；６．９５（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１１（ｄ，８Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２７−７．３６（１２Ｈ），７．４１（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．４４−７．５４（１２Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４２６ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５１６ｎｍ（in Dioxane）
【０１１９】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（９）の化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（９）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【０１２０】
＜実施例１０＞
下記反応式（９）に従って、構造式（１１）の化合物を合成した。
【化３７】
2006096964.tif 000032
【０１２１】
先ず、8-ヨードフルオランテン（２０ｇ，６１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、トリ-t-ブチルホスフィン（１．０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム-t-ブトキシド（８．１ｇ，８４ｍｍｏｌ）、トルエン（３４０ｍｌ）の混合液に（ｃ１２）ジフェニルベンジジン（９．３ｇ，２８ｍｍｏｌ）を３回に分けて加え、９０℃で１８時間加熱した。反応液を冷却後、結晶物をろ別、テトラヒドロフラン洗浄した母液を濃縮した。残さをアセトニトリル−テトラヒドロフランを用いて５回スラリー洗浄して精製し、構造式（１１）のジフルオランテニル体（１２．２ｇ，６０％）を得た。
【０１２２】
得られた化合物について、（ａ）質量分析（ＭＳ）、（ｂ）核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、（ｃ）可視紫外吸収スペクトル分析（ＵＶ−ＶＩＳ）、および（ｄ）蛍光スペクトルのピーク測定を行い、次のような結果を得た。
【０１２３】
（ａ）ＭＳ［ＴＯＦ］ｍ／ｚ＝７３６．２［（Ｍ+）］
（ｂ）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ppm）；７．０６（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ，８Ｈｚ），７．１４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，８Ｈｚ），７．２２（ｍ，８Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄｔ，４Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ，９Ｈｚ），７．５８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．６１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ，８Ｈｚ），７．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．７９−７．８８（１０Ｈ）
（ｃ）ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトルピーク４３３ｎｍ
（ｄ）蛍光スペクトルピーク５３５ｎｍ（in Dioxane）
【０１２４】
上記（ａ）と（ｂ）の分析結果から、実施例の合成法により、構造式（１１）の化合物が合成されたことが確認された。また上記（ｄ）の蛍光スペクトルピークから、合成された構造式（１１）の化合物のフィルムが、色度の良好な緑色発光であることが確認された。
【０１２５】
≪評価結果≫
下記表１には、各実施例１〜１０で合成した各有機発光材料（ジフルオランテニル体）について、蛍光量子収率（溶液中）の測定、熱分析による結晶化温度（Ｔｃ）およびガラス転移温度（Ｔｇ）の測定を行った結果を示す。この表１には、結晶化温度（Ｔｃ）−ガラス転移温度（Ｔｇ）の値をアモルファス性を表す値として示した。また、表１には、各有機発光材料を用いて構成された有機電界発光素子について、色度および輝度の半減寿命を測定した結果を示す。この有機電界発光素子は、各実施例１〜１０で合成した各有機発光材料をゲスト材料とし、特定のアリールアントラセン系ホスト材料とともに発光層を構成したものである。なお、色度については、有機電界発光素子内に共振器構造を有さない場合（通常）と、共振器構造を有する場合（共振）の値を示した。ここで、共振器構造を有する有機電界発光素子では、発光層を含む有機層の膜厚を調整することにより発光層で生じた発光光を共振させて取り出す構成となっている。
【０１２６】
【表１】
2006096964.tif 000033
【０１２７】
上記表１に示すように、各実施例１〜１０で合成した各有機発光材料（ジフルオランテニル体）は、次のような効果が確認された。
【０１２８】
＜実施例１＞
実施例１で合成した構造式（１）に示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．７７と高い値を示した。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が６９℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（１）の材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３５８，０．５９８）となりｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２８５，０．６７７）となりＮＴＳＣ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（１）に示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命１０，０００時間以上にも達することが確認された。
【０１２９】
＜実施例２＞
実施例２で合成した構造式（２）-pに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．７５と高い値を示した。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が７３℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（２）-pの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．４００，０．５７２）となりｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．３５９，０．６２７）となりＮＴＳＣ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（２）-pに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命３５，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３０】
＜実施例３＞
実施例３で合成した構造式（２）-mに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．６９と高い値を示した。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が９１℃と大きな値を示すことから非常に高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（２）-mの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３５９，０．６０４）となりｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２９０，０．６８１）となりＮＴＳＣ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（２）-mに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命６５，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３１】
以上、特に、構造式（２）-mに示す有機発光材料はアモルファス性に優れ、またこの有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の長寿命化が図られることが確認された。
【０１３２】
＜実施例４＞
実施例４で合成した構造式（２）-oに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．３２であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が６３℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（２）-oの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３６６，０．５９５）となりｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２５９，０．６７５）となりＮＴＳＣ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（２）-oに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命７０，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３３】
以上、特に、構造式（２）-oに示す有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の、ＮＴＳＣ標準に対する非常に純度の高い緑色発光と、長寿命化が図られることが確認された。
【０１３４】
＜実施例５＞
実施例５で合成した構造式（３）-pに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．７７であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が７３℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（３）-pの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３９２，０．６０２）となりｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．３３１，０．６４２）となりＮＴＳＣ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（３）-pに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命４０，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３５】
＜実施例６＞
実施例６で合成した構造式（３）-mに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．６３であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が１１４℃と大きな値を示すことから非常に高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（３）-mの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３６１，０．６０１）でありｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２８８，０．６３３）となりＮＴＳＣ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（３）-mに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命７０，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３６】
以上、特に、構造式（３）-mに示す有機発光材料はアモルファス性に優れ、またこの有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の、長寿命化が図られることが確認された。
【０１３７】
＜実施例７＞
実施例７で合成した構造式（３）-oに示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．７５であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が７２℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（３）-oの材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３３１，０．６１９）でありｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２３５，０．６９９）となりＮＴＳＣ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（３）-oに示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命８０，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１３８】
以上、特に、構造式（３）-oに示す有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の、ＮＴＳＣ標準に対する非常に純度の高い緑色発光と、長寿命化が図られることが確認された。
【０１３９】
＜実施例８＞
実施例８で合成した構造式（７）に示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．５９であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が８０℃と大きな値を示すことから非常に高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（７）の材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３５８，０．６０４）でありｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２６５，０．６８０）となりＮＴＳＣ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（７）に示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命７０，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１４０】
以上、特に、構造式（７）に示す有機発光材料はアモルファス性に優れ、またこの有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の、ＮＴＳＣ標準に対する非常に純度の高い緑色発光と、長寿命化が図られることが確認された。
【０１４１】
＜実施例９＞
実施例９で合成した構造式（９）に示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．６５であった。また、熱分析時に結晶化温度（Ｔｃ）は観測されなかった（Ｎ．Ｄ．）ことから非常に高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（９）の材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．２６６，０．５７２）でありｓＲＧＢ標準に対して純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２０７，０．６６２）となりＮＴＳＣ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（９）に示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命１７，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１４２】
以上、特に、構造式（９）に示す有機発光材料はアモルファス性に優れ、またこの有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機有機電界発光素子を構成することにより、この有機電界発光素子の、ＮＴＳＣ標準に対する非常に純度の高い緑色発光が得られることが確認された。
【０１４３】
＜実施例１０＞
実施例１０で合成した構造式（１１）に示す有機発光材料は、その蛍光量子収率が０．６１であった。また、結晶化温度（Ｔｃ）とガラス転移温度（Ｔｇ）との差が６３℃と大きな値を示すことから高いアモルファス性を示すことが確認された。さらに、構造式（１１）の材料を有機発光材料に用いた有機電界発光素子の色度は、通常構造であれば（０．３２９，０．６０１）でありｓＲＧＢ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができ、共振構造とすることにより（０．２２５，０．６７４）となりＮＴＳＣ標準に対して非常に純度の高い緑色発光を得ることができた。また、このような構造式（１１）に示す有機発光材料を用いた有機電界発光素子は、その発光寿命が半減寿命１３，０００時間相当にも達することが確認された。
【０１４４】
以上、特に、構造式（９）に示す有機発光材料を発光層のゲスト材料として用いて有機電界発光素子を構成することにより、有機電界発光素子の、ｓＲＧＢ標準およびＮＴＳＣ標準に対する非常に純度の高い緑色発光が得られることが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０１４５】
【図１】合成した構造式（２）-oの化合物のＮＭＲのスペクトルである。
【図１】
2006096964.tif 000041