(57)【要約】【課題】  有害生物に対して、優れた防除効力を有する化合物及び該化合物による有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】  式（Ｉ）2006124367.tif 000051〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕で示されるニトリル化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2006124367.tif 000050
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
で示されるニトリル化合物。
【請求項２】
Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項３】
Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項４】
ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項５】
Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項６】
Ｒが２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基である請求項１記載のニトリル化合物。
【請求項７】
Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物。
【請求項８】
Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物。
【請求項９】
Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物。
【請求項１０】
Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物。
【請求項１１】
Ｑが１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基である請求項１〜６いずれか一項記載のニトリル化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか一項記載のニトリル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか一項記載のニトリル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオロアルキル基を含有するニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、昆虫、ダニ及び線虫等の有害生物の防除を目的とする化合物ならびにそれらの化合物による防除方法が提供されている。しかしながら、場合によりそれらの化合物が充分な効力を示さないことがある。
また、ある種のフルオロアルキル基を含有するニトリル化合物が、抗てんかん剤の成分化合物の製造中間体として知られている。
【０００３】
【特許文献１】特開平４−２１６５２号公報。
【０００４】
【特許文献２】特開平６−１１６２００号公報。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物ならびにその化合物の有害生物防除用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は、優れた有害生物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｉ）で示されるニトリル化合物が昆虫及びダニ等の節足動物、並びに線虫等の有害生物に対して優れた防除活性を有することを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、式（Ｉ）
2006124367.tif 000002
〔式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、
Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕で示されるニトリル化合物（以下、本発明化合物と記す）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び本発明化合物の有効量を有害生物若しくは有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、昆虫、ダニ及び線虫等の有害生物を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表し、
“Ｃ１−Ｃ６アルキル基”という表記は、全炭素数が１から６であるアルキル基を表し、“Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル基”という表記は、１以上のアルキル基上の水素原子がフッ素原子によって置換されており、かつ全炭素数が１から４であるアルキル基を表し、
“Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル”における“Ｃ３−Ｃ７”という表記は、環構造を構成する炭素原子と環構造を構成する炭素原子に結合するアルキル基の炭素原子とをあわせた全炭素数が３から７であることを表す。
【０００９】
Ｒで示されるＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、１−モノフルオロエチル基、２−モノフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２フルオロアルキル基；
【００１０】
２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、１，２，２−トリフルオロプロピル基、２，２，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基等のＣ３フルオロアルキル基；
【００１１】
１−フルオロブチル基、２−フルオロブチル基、３−フルオロブチル基、４−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、２，３−ジフルオロブチル基、２，４−ジフルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、１，２，２−トリフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、３，３，４−トリフルオロブチル基、３，４，４−トリフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、１，１，２，２−テトラフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、３，４，４，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基等のＣ４フルオロアルキル基が挙げられる。
【００１２】
Ｑで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００１３】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
【００１４】
モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、１−モノフルオロエチル基、２−モノフルオロエチル基、１−モノクロロエチル基、２−モノクロロエチル基、１−モノブロモエチル基、２−モノブロモエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロロ−３，３−ジフルオロプロピル基、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２−クロロ−３−ブロモ−２，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−（トリフルオロメチル）−２，３，３，３−テトラフルオロプロピル基、
【００１５】
４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、２，２，３−トリフルオロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロブチル基、２，２，３，４−テトラフルオロブチル基、３，３，４，４−テトラフルオロブチル基、３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３−（トリフルオロメチル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、３，４，４，４−テトラフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブチル基、
【００１６】
５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、２−フルオロペンチル基、２−クロロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，３−ジフルオロペンチル基、２，２−ジクロロペンチル基、２，３−ジクロロペンチル基、３，４−ジフルオロペンチル基、３，４−ジクロロペンチル基、２，２，３−トリフルオロペンチル基、２，２，３，３−テトラフルオロペンチル基、２，２，３，３，４−ペンタフルオロフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３−クロロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、３，３−ジクロロペンチル基、３，３，４−トリフルオロペンチル基、
【００１７】
３，３，４，４−テトラフルオロペンチル基、３，３，４，４，５−ペンタフルオロペンチル基、３，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，４，４，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、４，４，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５−テトラフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、
【００１８】
６−フルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基、２，２−ジフルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、４−フルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、２，２，３−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，３−テトラフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４−ペンタフルオロフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５−ヘプタフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６−ノナフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−ドデカフルオロヘキシル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、３，３，４−トリフルオロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５−ペンタフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６−ヘプタフルオロヘキシル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、４，４，５−トリフルオロヘキシル基、４，４，５，５−テトラフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６−ペンタフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６−ヘキサフルオロヘキシル基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル基、５−フルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５，６−トリフルオロヘキシル基、５，５，６，６−テトラフルオロヘキシル基、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘキシル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基が挙げられる。
【００１９】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−ヘキセニル基、
【００２０】
１−フルオロビニル基、２−フルオロビニル基、１−クロロビニル基、２−クロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル基、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基、５，６，６−トリフルオロ−５−ヘキセニル基及び６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキセニル基が挙げられる。
【００２１】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基としては例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基及び３−クロロ−２−プロピニル基が挙げられる。
【００２２】
Ｑで示される１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３−トリメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３−トリフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基、３−（フルオロメチル）シクロヘキシル基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
【００２３】
Ｑで示される（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、３−（１−メチルシクロプロピル）プロピル基、シクロブチルメチル基、２−（シクロブチル）エチル基、３−（シクロブチル）プロピル基、（２−フルオロシクロプロピル）メチル基、１−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、２−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、２−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル基、（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジクロロシクロプロピル）メチル基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−（２，２，３−トリフルオロシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）エチル基、４−（シクロプロピル）ブチル基、３−（シクロプロピル）ブチル基、２−（シクロプロピル）ブチル基、４−（１−フルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２−フルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ブチル基、４−（２，２，３−トリフルオロシクロプロピル）ブチル基及び４−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル）ブチル基が挙げられる。
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2−テトラフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,3,3,3−テトラフルオロ−2−（トリフルオロメチル）プロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが３〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
【００２５】
式（Ｉ）において、Ｒがトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2−フルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2−ジフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,2,2,2−テトラフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基であるニトリル化合物；
【００２６】
式（Ｉ）において、ＲがＣ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2−ジフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが3,3,3−トリフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
【００２７】
式（Ｉ）において、ＲがＣ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2−ジフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,2,2−トリフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3−トリフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2−テトラフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3−テトラフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル基であるニトリル化合物；
【００２８】
式（Ｉ）において、Ｑがハロゲン原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが臭素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが塩素原子であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがフッ素原子であるニトリル化合物；
【００２９】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがモノフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがジフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがトリフルオロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがモノクロロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがジクロロメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがモノブロモメチル基であるニトリル化合物；
【００３０】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−クロロ−1−メチルエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−ブロモ−2,2,2−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1−ジメチルエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−モノクロロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−モノクロロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−モノブロモエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−モノフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2−ジフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,2−トリフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2−テトラフルオロエチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基であるニトリル化合物；
【００３１】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがイソプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−クロロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−クロロ−2−プロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−フルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−ブロモプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−ブロモプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,3−ジクロロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2−ジフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3,3−トリフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
【００３２】
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、2,3−ジクロロ−2,3,3−トリフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−クロロ−3−ブロモ−2,3,3−トリフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−ブロモ−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−（トリフルオロメチル）−2,3,3,3−テトラフルオロプロピル基であるニトリル化合物；
【００３３】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがイソブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4−フルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4−クロロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2−ジフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4,4−ジフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4,4,4−トリフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4−ブロモ−3−クロロ−3,4,4−トリフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−（トリフルオロメチル）−3,4,4,4−テトラフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチル基であるニトリル化合物；
【００３４】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ５アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがイソペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが5,5,5−トリフルオロペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基であるニトリル化合物；
【００３５】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがイソヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが6,6,6−トリフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3,4,4,5,5,6,6−オクタフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−ドデカフルオロヘキシル基であるニトリル化合物；
【００３６】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−メチルビニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−プロペニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−プロペニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基であるニトリル化合物；
【００３７】
式（Ｉ）において、Ｑが1−ブテニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−ブテニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−メチル−2−ブテニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3−ブテニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基であるニトリル化合物；
【００３８】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがエチニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが1−プロピニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2−メチル−1−プロピニル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基であるニトリル化合物；式（Ｉ）において、Ｑが2−プロピニル基であるニトリル化合物；
【００３９】
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがシクロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2−ジクロロシクロプロピル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがシクロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがシクロペンチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがシクロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが4,4-ジフルオロシクロヘキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４０】
式（Ｉ）において、Ｑがシクロプロピルメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがシクロペンチルメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが3,3-ジフルオロシクロペンチルメチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４１】
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４２】
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑがハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４３】
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４４】
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２〜９個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
【００４５】
式（Ｉ）において、Ｒが３〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ４−Ｃ６アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが３〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが３〜５個のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが６〜８個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
【００４６】
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2−トリフルオロエチル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが（Ｃ３−Ｃ５フルオロシクロアルキル）メチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３アルキル基であり、Ｑが4,4-ジフルオロシクロへキシル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが１位に２以上のフッ素原子を有しかつ３位に１以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
【００４７】
式（Ｉ）において、Ｒが１位に２以上のフッ素原子を有しかつ３位に１個若しくは２個のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上の塩素原子若しくは臭素原子で置換されていてもよいＣ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、ＱがＣ３フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、ＱがＣ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが１位に２以上のフッ素原子を有しかつ３位に１個若しくは２個のフッ素原子を有するＣ４フルオロアルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが２位に２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ３フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ３フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2-トリフルオロエチル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、Ｒが2,2,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２フルオロアルキル基であり、Ｑが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ４アルキル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ２フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物；
式（Ｉ）において、ＲがＣ４フルオロアルキル基であり、Ｑが1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基であるニトリル化合物。
【００４８】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は例えば、以下の（製造法１）〜（製造法５）のいずれかにしたがって製造することができる。
【００４９】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
2006124367.tif 000003
［式中、ＲはＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｑはハロゲン原子、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ１１アルキル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基又は（１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ1は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる化合物（ａ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５０】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することができる。
2006124367.tif 000004
［式中、Ｒ及びＱは前記と同じ意味を表し、Ｘ2は臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５１】
（製造法３）
本発明化合物のうち、ＱとＲとが同一のＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物（ＩＩ）は、化合物（ｅ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することもできる。
2006124367.tif 000005
〔式中、Ｒ1及びＱ1は同一のＣ１−Ｃ４フルオロアルキル基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｅ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．３〜１モルの割合であり、塩基が通常０．６〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５２】
（製造法４）
本発明化合物のうち化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｆ）とを反応させることにより製造することもできる。
2006124367.tif 000006
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘ4はＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基を表し、Ｘ5はハロゲン原子を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、フッ化カリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｃ）1モルに対して化合物（ｆ）が通常１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．１〜５モル、好ましくは０．６〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩＩ）を単離することができる。
単離された化合物（ＩＩＩ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５３】
（製造法５）
本発明化合物のうち化合物（ＩＶ）は、化合物（ｇ）をフッ素化剤と反応させることにより製造することもできる。
2006124367.tif 000007
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｘ6はオキソＣ１−Ｃ１１アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ１１アルキル基、オキソＣ３−Ｃ６アルケニル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ６アルケニル基、オキソＣ４−Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシＣ４−Ｃ６アルキニル基、オキソＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、ヒドロキシＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、オキソ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はヒドロキシ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ7はフルオロＣ１−Ｃ１１アルキル基、フルオロＣ３−Ｃ６アルケニル基、フルオロＣ４−Ｃ６アルキニル基、フルオロＣ３−Ｃ７アルキル基又はフルオロ（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は溶媒の非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては例えばジエチルアミノサルファトリフルオリド、ビス−（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル−ジエチルアミンが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤の量は、化合物（ｇ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＶ）を単離することができる。単離された化合物（ＩＶ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５４】
次に本発明化合物の製造中間体の製造について説明する。
化合物（ｂ）は、例えば化合物（ｄ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
2006124367.tif 000008
［式中、Ｑ及びＸ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ｄ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｂ）を単離することができる。単離された化合物（ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５５】
化合物（ｃ）は、例えば化合物（ａ）とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
2006124367.tif 000009
［式中、Ｒ及びＸ1は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物及びトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（ａ）１モルに対して、マロノニトリルが通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜１０モルの割合であり、塩基が通常０．５〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して得られた有機層を、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ｃ）を単離することができる。単離された化合物（ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【００５６】
また、化合物（ｃ）はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，２５８９−２５９２（１９９１）に記載された方法により製造することもできる。
【００５７】
本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、例えば昆虫及びダニ等の有害節足動物、並びに有害線虫が挙げられる。より具体的には例えば下記のものが挙げられる。
【００５８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００５９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００６０】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【００６１】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００６２】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００６３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
【００６４】
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビスムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等；
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）等。
【００６５】
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は本発明化合物と、固体担体、液体担体及び／又はガス状担体とを混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化されている。即ち、本発明の有害生物防除剤は、通常本発明化合物を含有し、さらに不活性担体とを含有するものである。かかる製剤としては、例えば乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤、紙製剤、不織布製剤、編織物製剤等の形態があげられ、これらの製剤は、毒餌、殺虫線香、電気殺虫マット、燻煙剤、燻蒸剤、シート等に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤の製剤には、本発明化合物が通常０．０１〜９８重量％含有される。
【００６６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００６７】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
【００６８】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。
【００６９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００７０】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００７１】
樹脂製剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。
【００７２】
樹脂製剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
【００７３】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００７４】
本発明化合物は、本発明化合物の有効量を、有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより、有害生物を防除するために使用することができる。
【００７５】
本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本発明化合物成分量として通常１〜１０００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は有効成分濃度が通常０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、油剤、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。
これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００７６】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本発明化合物量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常本発明化合物濃度が通常０．００１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明の有害生物防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
【００７７】
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００７８】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００７９】
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、アレスリン、テトラメトリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−（methoxymethyl）benzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−dimethyl−3-prop−1−enylcyclopropanecarboxylate）、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート（2,3,5,6−tetrafluoro−4−methylbenzyl （EZ）−（1RS,3RS;1RS,3SR）−2,2−dimethyl−3−prop−1−enylcyclopropanecarboxylate）、ジメフルトリン、エンペンスリン等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチンがあげられる。
【００８０】
かかる他の殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、メトコナゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、シプコナゾール、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、IPBC等のヨードプロパルギル化合物、OIT、MEC等のイソチアゾロン化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジクロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブがあげられる。
【実施例】
【００８１】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００８２】
製造例１
（１）  水素化ナトリウム（６０％油性）０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、約０℃で（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解した溶液を加えた。これを室温まで昇温してからＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、全量を２０ｍｌとした。（このようにして得られた溶液を以下溶液Ａと記す。）
（２）  １−ブロモ−３−クロロプロパン０．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、ここに溶液Ａ  ２ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（３−クロロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３〜２．２１（６Ｈ，ｍ）、２．４２〜２．５３（２Ｈ，ｍ）、３．６２（２Ｈ，ｔ）
【００８３】
製造例２
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパン０．１７ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（３−クロロ−２−メチルプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｄ）、１．８４〜１．９２（１Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．３８（４Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５７（２Ｈ，ｍ）、３．４３〜３．６８（２Ｈ，ｍ）
【００８４】
製造例３
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモ−４−クロロブタン０．１７ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（４−クロロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８２〜１．９４（４Ｈ，ｍ）、１．９６〜２．０６（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４１〜２．５３（２Ｈ，ｍ）、２．５４（２Ｈ，ｔ）
【００８５】
製造例４
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに２−ブロモメチル−１，１−ジクロロシクロプロパン０．２１ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（２，２−ジクロロシクロプロピルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４２（１Ｈ，ｔ）、１．８１〜１．９６（２Ｈ，ｍ）、２．０８〜２．１２（１Ｈ，ｍ）、２．２２〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５８（３Ｈ，ｍ） 
【００８６】
製造例５
マロノニトリル２．００ｇおよび１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１３．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、氷浴で冷却した。ここに炭酸カリウム８．４ｇを添加した後、室温で３０時間撹拌した。反応混合物に氷水および酢酸エチルを加えて撹拌した後分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２、２−ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５）と記す。）４．７５ｇを得た。
本発明化合物（５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６〜 ２．３３（４Ｈ，ｍ）、２．５２〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【００８７】
製造例６
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりにヨードエタン０．１６ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−エチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．０３ｇを得た。
本発明化合物（６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３２（３Ｈ，ｔ）、２．０６（２Ｈ，ｑ）、２．１４〜 ２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．４２〜２．５７（２Ｈ，ｍ）
【００８８】
製造例７
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードプロパン０．１７ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−プロピル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０８（３Ｈ，ｔ）、１．６８〜１．７７（２Ｈ，ｍ）、１．９１〜１．９６（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５７（２Ｈ，ｍ）
【００８９】
製造例８
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードブタン０．１８ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−ブチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物（８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８（３Ｈ，ｔ）、１．４６（２Ｈ，ｑ）、１．６３〜１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９４〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５５（２Ｈ，ｍ）
【００９０】
製造例９
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードペンタン０．２０ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−ペンチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１〜１．０２（３Ｈ，ｍ）、１．３８〜１．４５（４Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．７４（２Ｈ，ｍ）、１．９３〜２．０７（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５４（２Ｈ，ｍ）
【００９１】
製造例１０
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードヘキサン０．２１ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−ヘキシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８７（３Ｈ，ｔ）、１．２８〜１．４３（６Ｈ，ｍ）、１．６３〜１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．９１〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．４２〜２．５１（２Ｈ，ｍ）
【００９２】
製造例１１
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードヘプタン０．２３ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−ヘプチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ）、２．２１〜２．４２（８Ｈ，ｍ）、２．５９〜２．６８（２Ｈ，ｍ）、１．９１〜２．０２（２Ｈ，ｍ）、２．１２〜２．２８（２Ｈ，ｍ）、２．４１〜２．５３（２Ｈ，ｍ）
【００９３】
製造例１２
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ヨードオクタン０．２４ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−オクチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１．２１〜１．４２（１０Ｈ，ｍ）、１．６３〜１．７１（２Ｈ，ｍ）、１．９２〜１．９７（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．４１〜２．５８（２Ｈ，ｍ）
【００９４】
製造例１３
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモノナン０．２１ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−ノニル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１．２１〜１．４８（１２Ｈ，ｍ）、１．６８〜１．７７（２Ｈ，ｍ）、１．９６〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．６１（２Ｈ，ｍ）
【００９５】
製造例１４
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモデカン０．２２ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−デシル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（３Ｈ，ｔ）、１．２２〜１．４８（１４Ｈ，ｍ）、１．６８〜１．７４（２Ｈ，ｍ）、１．９７〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６３（２Ｈ，ｍ）
【００９６】
製造例１５
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりにアリルブロマイド０．１２ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−アリル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２〜２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５８（２Ｈ，ｍ）、２．７５（２Ｈ，ｄ）、５．４３〜５．５１（２Ｈ，ｍ）、５．８４〜５．９５（１Ｈ，ｍ）
【００９７】
製造例１６
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモ−３−ブテン０．１４ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（３−ブテニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０６〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４５〜２．５８（４Ｈ，ｍ）、５．１４〜５．２３（２Ｈ，ｍ）、５．８１〜５．８５（１Ｈ，ｍ）
【００９８】
製造例１７
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン０．１９ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（３，３，４−トリフルオロ−３−ブテニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物（１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３〜２．２７（４Ｈ，ｍ）、２．５２〜２．６１（２Ｈ，ｍ）、２．６９〜２．８０（２Ｈ，ｍ）
【００９９】
製造例１８
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４ｇ及びシクロプロピルメチルブロマイド０．５ｇを溶解し、炭酸カリウム０．４１ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−シクロプロピルメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．４０（２Ｈ，ｄｄ）、０．７２（２Ｈ，ｄｄ）、０．９１〜０．９８（１Ｈ，ｍ）、１．９５（２Ｈ，ｄ）、２．１６〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５２（２Ｈ，ｍ）
【０１００】
製造例１９
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりにシクロブチルメチルブロマイド０．４４ｇを用い、製造例１８に準じて、２−シクロブチルメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１〜１．９２（２Ｈ，ｍ）、１．９３〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．０６（２Ｈ，ｄ）、２．１１〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．２２〜２．２７（２Ｈ，ｍ）、２．４１〜２．５２（２Ｈ，ｍ）、２．６１〜２．６９（１Ｈ，ｍ）
【０１０１】
製造例２０
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに２，２，３，３−テトラフルオロプロピルトリフルオロメタンスルホン酸エステル０．４４ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３４〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５５〜２．６３（２Ｈ，ｍ）、２．７４（２Ｈ，ｔ）、５．８８（１Ｈ，ｔｔ）
【０１０２】
製造例２１
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０〜２．３８（２Ｈ，ｍ）、２．５１〜２．６９（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｑ）
【０１０３】
製造例２２
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．３ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５７〜２．６７（２Ｈ，ｍ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）
【０１０４】
製造例２３
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル２．４ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物（２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５７〜２．６８（２Ｈ，ｍ）、２．８１〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、４．８５〜５．０３（１Ｈ，ｍ）
【０１０５】
製造例２４
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１５ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２４）と記す。）２．０ｇを得た。
本発明化合物（２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３７〜２，４１（２Ｈ，ｍ）、２．５８〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．８６（２Ｈ，ｔ）
【０１０６】
製造例２５
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２−フルオロエチル）トルエンスルホン酸エステル２．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２−フルオロエチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．４ｇを得た。
本発明化合物（２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２９〜２．３４（２Ｈ，ｍ）、２．４０〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、４．８２（２Ｈ，ｄｔ）
【０１０７】
製造例２６
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１−ヨードー３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクタン４．７ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８．８−トリデカフルオロオクチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．６ｇを得た。
本発明化合物（２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１０８】
製造例２７
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに３−ブロモ−１−プロピン１．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（２−プロピニル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２７）と記す。）０．９４ｇを得た。
本発明化合物（２７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２.３４〜２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．４４〜２．５７（３Ｈ，ｍ）、３．００（２Ｈ，ｓ）
【０１０９】
製造例２８
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（ブロモメチル）シクロへキサン１．８ｇを用い、製造例１８に準じて、２−シクロヘキシルメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．６４ｇを得た。
本発明化合物（２８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４〜１．７１（５Ｈ，ｍ）、１．８０〜１．９８（８Ｈ，ｍ）、２．０６〜２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．２８（２Ｈ，ｍ）
【０１１０】
製造例２９
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに３、３、４、４、４−ペンタフルオロブチルヨージド２．８ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３、３、４、４、４−ペンタフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（２９）と記す。）１．８ｇを得た。
本発明化合物（２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１２〜２．２０（４Ｈ，ｍ）、２．２３〜２．５９（４Ｈ，ｍ）
【０１１１】
製造例３０
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１−ブロモ−２−クロロ−４−ヨード−１、１、２−トリフルオロブタン２．８ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（４−ブロモ−３−クロロ−３、４、４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３０）と記す。）０．８９ｇを得た。
本発明化合物（３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０〜２．６５（７Ｈ，ｍ）、２．７４〜２．８３（１Ｈ，ｍ）
【０１１２】
製造例３１−１
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．６ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．５４ｇを得た。
本発明化合物（３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ）２．５７〜２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
製造例３１−２
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（３１）０．７４ｇを得た。
【０１１３】
製造例３２
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．６ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３２）と記す。）０．７０ｇを得た。
本発明化合物（３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ）、２．５８〜２．６５（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１１４】
製造例３３
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘンイコサフルオロー１−ヨードドデカン３．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘンイコサフルオロドデシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３３）と記す。）２．０ｇを得た。
本発明化合物（３３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６６〜２．８０（４Ｈ，ｍ）、３．２３〜３．２９（４Ｈ，ｍ）
【０１１５】
製造例３４
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロー１−ヨードデカン２．４ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．１ｇを得た。
本発明化合物（３４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．４５〜２．５８（４Ｈ，ｍ）
【０１１６】
製造例３５
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１−ブロモ−４−ヨード−１，１，２，２−テトラフルオロブタン１．７ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物（３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６〜２．３６（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１１７】
製造例３６
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに４−ヨード−１，１，１，２−テトラフルオロ−２−（トリフルオロメチル）ブタン１．７ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３６）と記す。）０．５３ｇを得た。
本発明化合物（３６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１１８】
製造例３７
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに５−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン１．６ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（３７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６１（４Ｈ，ｍ）
【０１１９】
製造例３８
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１−ヨードー３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキサン２．１ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（３８）と記す。）０．６４ｇを得た。
本発明化合物（３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６〜２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６２（４Ｈ，ｍ）
【０１２０】
製造例３９
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに３−フルオロプロピルブロマイド１．４ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３−フルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．６２ｇを得た。
本発明化合物（３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５〜２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．１９（２Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．２８（２Ｈ，ｍ）、３．４９〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、４．５７（２Ｈ，ｄｔ）
【０１２１】
製造例４０
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１，２−ジブロモエタン５．６ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（２−ブロモエチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４０）と記す。）２．３ｇを得た。
本発明化合物（４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２３〜２．３０（２Ｈ，ｍ）、２．４９〜２．５８（４Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，ｔ）
【０１２２】
製造例４１
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１，３−ジブロモプロパン５．６ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（３−ブロモプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４１）と記す。）２．３ｇを得た。
本発明化合物（４１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１６〜２．３０（６Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、３．５１（２Ｈ，ｔ）
【０１２３】
製造例４２
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに５−ブロモ−１−ペンテン７．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（４−ペンテニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４２）と記す。）６．０ｇを得た。
本発明化合物（４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８〜１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９７〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５７（２Ｈ，ｍ）、５．０６〜５．１２（２Ｈ，ｍ）、５．７２〜５．８２（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】
製造例４３
２−（２，２−ジメチルプロピル）マロノニトリル４００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷浴で冷却した。ここに水素化ナトリウム（６０％油性）１２０ｍｇを添加した。水素ガスの発生がおさまった後、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン７５０ｍｇを滴下し、室温で１２時間撹拌した。その後、反応混合物に氷水および酢酸エチルを加えて撹拌した後、分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４３）と記す。）４３７ｍｇを得た。
本発明化合物（４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２１（９Ｈ，ｓ）、１．９２（２Ｈ，ｓ）、２．１９〜 ２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４９〜２．６１（２Ｈ，ｍ）
【０１２５】
製造例４４
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに３−ブロモ−２−メチルプロペン０．１２ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（２−メチル−２−プロペニル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．２０ｇを得た。
本発明化合物（４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９７（３Ｈ，ｓ）、２．１９〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、２．７１（２Ｈ，ｓ）、５．１６（２Ｈ，ｄ）
【０１２６】
製造例４５
１−ブロモ−３−クロロプロパンの代わりに１−ブロモ−２−メチルプロパン０．１４ｇを用い、製造例１（２）に準じて、２−（２−メチルプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（６Ｈ，ｄ）、１．８９（２Ｈ，ｄ）、２．０８〜２．１８（１Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６２（２Ｈ，ｍ）
【０１２７】
製造例４６
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル１．２ｇ及び２−クロロ−１，４−ジブロモ−１，１，２−トリフルオロブタン１．５ｇを溶解し、炭酸カリウム０．７ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（２，２，３、４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３９〜２．９３（６Ｈ，ｍ）、４．８６〜５．０２（１Ｈ，ｍ）
【０１２８】
製造例４７
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル０．５６ｇ及びアリルブロマイド０．３０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．２８ｇを加えて室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（アリル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７５（２Ｈ，ｔ）、２．８７（２Ｈ，ｄ）、５．４７〜５．７２（２Ｈ，ｍ）、５．８６〜６．２１（２Ｈ，ｍ）
【０１２９】
製造例４８
シクロプロピルメチルブロマイドの代わりに１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン１．２ｇを用い、製造例１８に準じて、２−（４，４，４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４８）と記す。）１．０ｇを得た。
本発明化合物（４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．００〜２．１１（４Ｈ，ｍ）、２．２１〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．５９（２Ｈ，ｍ）
【０１３０】
製造例４９
ジメチルスルホキシド３０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１４．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加えた。さらに、ジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解したマロノニトリル２．６ｇをゆっくりと滴下し、室温で３時間撹拌した。さらに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル７．０ｇ、炭酸カリウム２．７ｇを加え、１時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた留分を濃縮、クロロホルムで洗浄し、２，２−ビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．００（４Ｈ，ｔ）、６．０７（２Ｈ，ｔｔ）
【０１３１】
製造例５０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌにマロノニトリル７．５ｇを溶解し、炭酸カリウム１０．４ｇを加えた。室温で１時間撹拌し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１０．０ｇをゆっくりと滴下し、一晩撹拌した。その後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた留分をクロロホルムで洗浄し、２，２−ビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物（５０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８９（４Ｈ，ｔ）、５．８８（２Ｈ，ｔｔ）
【０１３２】
製造例５１
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及びヨードペンタン１．０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．７０ｇを加えて室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−ペンチルマロノニトリル（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．９０ｇを得た。
本発明化合物（５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔ）、１．３７〜１．４５（４Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、２．０７〜２．１１（２Ｈ，ｍ）、２．７６（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１３３】
製造例５２
ジメチルスルホキシド４０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．２ｇ、ジブロモメタン７．０ｇ、炭酸カリウム５．５ｇを加え、室温で１８時間撹拌した。その後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５２）と記す。）３．４ｇを得た。
本発明化合物（５２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２〜２．３８（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．５９（２Ｈ，ｍ）、３．７２（２Ｈ，ｓ）
【０１３４】
製造例５３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２．０ｇ及び（２，２，３，３，４，４，５，５，５-ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．７ｇを溶解し、炭酸カリウム２．０ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５-ノナフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．８７ｇを得た。
本発明化合物（５３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３６〜２，４１（２Ｈ，ｍ）、２．５６〜２．６７（２Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）
【０１３５】
製造例５４
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇ及び１，２−ジクロロ−４−ヨード−１，１，２−トリフルオロブタン３．１ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを、室温で６時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５４）と記す。）１．９ｇを得た。
本発明化合物（５４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２８〜２．６１（７Ｈ，ｍ）、２．７１〜２．８０（１Ｈ，ｍ）
【０１３６】
製造例５５
クロロホルム５ｍｌにジエチルアミノサルファトリフルオリド０．２９ｇを溶解し、ここに0℃でクロロホルム３ｍｌに溶解した２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４０ｇを滴下し、次いで室温で9時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−フルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（５５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５４〜１．６１（２Ｈ，ｍ）、１．７０〜１．８４（４Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５８（２Ｈ，ｍ）、４．４８（２Ｈ，ｄｔ）
【０１３７】
製造例５６
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌにマロノニトリル０．６６ｇ及び１―ヨード−３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチルブタン９．７ｇを溶解し、炭酸カリウム４．１ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチルブチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．０４ｇを得た。
本発明化合物（５６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２７〜２．３１（４Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５７（４Ｈ，ｍ）
【０１３８】
製造例５７
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）６ｍｌに溶解させ、０℃に冷却した。テトラヒドロフラン３ｍｌに溶解した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン１．１ｇを滴下し、次いで室温で８時間、さらに６０℃で５時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５７）と記す。）０．０２ｇを得た。
本発明化合物（５７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７１〜２．９８（４Ｈ，ｍ）、４．３３〜４．４６（１Ｈ，ｍ）、６．０３（１Ｈ，ｔｔ）
【０１３９】
製造例５８
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）２０ｍｌに溶解し、ここに０℃で２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン５ｍｌを加え、次いで室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５８）と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（５８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３１〜２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．５４〜２．６６（４Ｈ，ｍ）、４．４７〜４．５２（１Ｈ，ｍ）
【０１４０】
製造例５９
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド２ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル０．１５ｇを加え、次いで室温で８時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（５９）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（５９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７２（３Ｈ，ｔ）、２．２１〜２．３６（４Ｈ，ｍ）、２．８０（２Ｈ，ｔ）、６．０３（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４１】
製造例６０
クロロホルム３ｍｌにジエチルアミノサルファトリフルオリド１．１ｇを溶解し、ここに0℃でクロロホルム３ｍｌに溶解した２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．８０ｇを滴下し、次いで室温で７時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５，５−ジフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６０）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（６０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８〜１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７５〜１．８３（２Ｈ，ｍ）、１．８５〜１．９８（２Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５８（２Ｈ，ｍ）、５．８５（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４２】
製造例６１
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，３-テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．０ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３-テトラフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６１）と記す。）０．３６ｇを得た。
本発明化合物（６１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（２Ｈ，ｔ）、２．９９（２Ｈ，ｔ）、５．８９（１Ｈ，ｔｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４３】
製造例６２
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１，３−ジブロモブタン２．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６２）と記す。）１．２ｇを得た。
本発明化合物（６２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｄ）、２．１４〜２．４７（４Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｔ）、４．１３〜４．１８（１Ｈ，ｍ）、６・０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４４】
製造例６３
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．３ｇ及び１，４−ジブロモブタン８．６ｇを溶解し、炭酸カリウム３．０ｇを加え、室温で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６３）と記す。）３．２ｇを得た。
本発明化合物（６３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８５〜１．９３（２Ｈ，ｍ）、１．９５〜２．０４（４Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４２〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｔ）
【０１４５】
製造例６４
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド１．６ｇに２−（３−オキソブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２ｇを徐々に加え、室温に戻し３時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６４）と記す。）０．８５ｇを得た。
本発明化合物（６４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６８（３Ｈ，ｍ）２．１８〜２．２７（６Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５６（２Ｈ，ｍ）
【０１４６】
製造例６５
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル３．２ｇ及び１，３−ジブロモプロパン８．６ｇを溶解し、炭酸カリウム３．０ｇを加え、室温で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブロモプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６５）と記す。）３．２ｇを得た。
本発明化合物（６５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３０（４Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ）、３．５２（２Ｈ，ｔ）、６．０２（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４７】
製造例６６
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−４，４，４−トリフルオロブタン１．２ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（４，４，４−トリフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６６）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（６６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０１〜２．１３（２Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．７８（２Ｈ，ｔ）、６．０２（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４８】
製造例６７
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１，２−ジクロロ−４−ヨード−１，１，２−トリフルオロブタン１．５ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で９時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６７）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（６７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４２〜２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．５４〜２．７０（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１４９】
製造例６８
ジメチルスルホキシド５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６８）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（６８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４０〜２．６０（４Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５０】
製造例６９
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇをテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１モル／Ｌ）１０ｍｌに溶解させ、ここに０℃で２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン５ｍｌを加え、次いで室温で３日間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（６９）と記す。）０．０３ｇを得た。
本発明化合物（６９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．６７〜２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．８６〜３．０６（２Ｈ，ｍ）、４．５０〜４．５８（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５１】
製造例７０
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド１．６ｇに２−（３−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２ｇを加え、次いで室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、メチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３−ジフロロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７０）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（７０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０７（３Ｈ，ｔ）、１．８７〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．２８（６Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）
【０１５２】
製造例７１
エチレングリコールジメチルエーテル５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨード−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンタン１．６ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７１）と記す。）０．７５ｇを得た。
本発明化合物（７１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１〜２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６４（２Ｈ，ｍ）、２．８７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５３】
製造例７２
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及びブロモメチルシクロプロパン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シクロプロピルメチル−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７２）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（７２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．４３（２Ｈ，ｄｄ）、０．７８（２Ｈ，ｄｄ）、１．０６〜１．１３（１Ｈ，ｍ）、２．０９（２Ｈ，ｄ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５４】
製造例７３
ジメチルスルホキシド１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び４−ブロモ−１−ブテン１．４ｇを溶解し、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブテニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７３）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（７３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１８〜２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、２．７９（２Ｈ，ｔ）、５．１５（２Ｈ，ｍ）、５．７８〜５．８７（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５５】
製造例７４
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−フルオロプロパン１．０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロプロピル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７４）と記す。）０．６７ｇを得た。
本発明化合物（７４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３１（２Ｈ，ｍ）、２．８１（２Ｈ，ｔ）、４．５８（２Ｈ，ｄｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５６】
製造例７５
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７５）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（７５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３５〜２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．７４〜２．８７（４Ｈ，ｍ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５７】
製造例７６
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−２−プロピン０．８３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−プロピニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７６）と記す。）０．６５ｇを得た。
本発明化合物（７６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５２（１Ｈ，ｔ）、２．９４（２Ｈ，ｔ）、３．１４（２Ｈ，ｄ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５８】
製造例７７
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−メチルブタン１．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メチルブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７７）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（７７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８（６Ｈ，ｄ）、１．５８〜１．７４（３Ｈ，ｍ）、２．０８〜２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１５９】
製造例７８
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ブロモ−３−メチル−２−ブテン１．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メチル−２−ブテニル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７８）と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物（７８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７６（３Ｈ，ｓ）、１．８６（３Ｈ，ｓ）、２．７３（２Ｈ，ｔ）、２．８５（２Ｈ，ｄ）、５．３０（１Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１６０】
製造例７９
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル３．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（７９）と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物（７９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０１（４Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１６１】
製造例８０
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨードブタン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブチル−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８０）と記す。）１．１ｇを得た。
本発明化合物（８０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．００（３Ｈ，ｔ）、１．４３〜１．５３（２Ｈ，ｍ）、１．６９〜１．７７（２Ｈ，ｍ）、２．０７〜２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１６２】
製造例８１
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル３．１ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で７時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８１）と記す。）０．０６ｇを得た。
本発明化合物（８１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８９〜３．０４（４Ｈ，ｍ）、４．８９〜５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１６３】
製造例８２
エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ及び１−ヨードプロパン１．３ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９７ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−プロピルマロノニトリル（以下、本発明化合物（８２）と記す。）１．１ｇを得た。
本発明化合物（８２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１０（３Ｈ，ｔ）、１．７５〜１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．０６〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、２．７７（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１６４】
製造例８３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．２ｇ及び４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサン０．７６ｇを溶解し、炭酸カリウム０．９９ｇを加えて室温で終夜撹拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８３）と記す。）０．５１ｇを得た。
本発明化合物（８３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４２〜１．５６（２Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．９６（５Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０８（２Ｈ，ｍ）、２．１０〜２．２５（４Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．６０（２Ｈ，ｍ）
【０１６５】
製造例８４
４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサンの代わりに３−（２−ブロモエチル）−１，１−ジフルオロシクロペンタン０．１７ｇを用い、製造例８３に準じて、２−［２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）エチル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８４）と記す。）５６ｍｇを得た。
本発明化合物（８４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４７（１Ｈ，ｍ）、１．６３〜１．８５（３Ｈ，ｍ）、１．９２〜２．６１（１１Ｈ，ｍ）
【０１６６】
製造例８５
４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサンの代わりに１−ブロモメチル−４−トリフルオロメチルシクロヘキサン０．２０ｇを用い、製造例８３に準じて、２−（４−トリフルオロメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（シス／トランス＝５／１）（以下、本発明化合物（８５）と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物（８５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１０〜１．２２（０．３３Ｈ，ｍ）、１．３６〜１．４９（０．３３Ｈ，ｍ）、１．５１〜１．８５（６．３４Ｈ，ｍ）、１．９０（０．３３Ｈ，ｄ）、２．００（１．６７Ｈ，ｄ）、２．２４〜２．４０（５Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．６１（２Ｈ，ｍ）
【０１６７】
製造例８６
４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサンの代わりに１−ブロモメチル−４−メチルシクロヘキサン０．２９ｇを用い、製造例８３に準じて、２−（４−メチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（シス／トランス＝２／１）（以下、本発明化合物（８６）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（８６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（１Ｈ，ｄ）、０．９３（２Ｈ，ｄ）、０．９７〜１．２９（３Ｈ，ｍ）、１．４８〜１．７８（６Ｈ，ｍ）、１．８７（０．６７Ｈ，ｄ）、１．９１〜２．００（２．３３Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４５〜２．５９（２Ｈ，ｍ）
【０１６８】
製造例８７
２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリルの代わりにシス−２−（３−ホルミルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１８ｇを用い、製造例６０に準じて、シス−２−（３−ジフルオロメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８７）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（８７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９７〜１．４９（４Ｈ，ｍ）、１．７８〜２．１３（８Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２９（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．６２（２Ｈ，ｍ）、５．５８（１Ｈ，ｄｔ）
【０１６９】
製造例８８
２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリルの代わりにシス−２−（３−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３２ｇを用い、製造例５５に準じて、シス−２−（３−フルオロメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８８）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（８８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８６〜１．１３（３Ｈ，ｍ）、１．３８（１Ｈ，ｍ）、１．７４〜２．０９（８Ｈ，ｍ）、２．１６〜２．２６（２Ｈ，ｍ）、２，４６〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、４．１７〜４．３７（２Ｈ，ｍ）
【０１７０】
製造例８９
トリフルオロトリフルオロメタンスルホン酸無水物１８．６ｇを０℃で４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタノール１０．７ｇに滴下した。室温にて１時間撹拌し、さらに８０℃で２時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に反応混合物を水に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、トリフルオロメタンスルホン酸 ４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルエステルの粗生成物６．２ｇを得た。エチレングリコールジメチルエーテル１０ｍｌに得られたトリフルオロメタンスルホン酸 ４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルエステルの粗生成物６．２ｇ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．６ｇ、炭酸カリウム１．４ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（８９）と記す。）０．６５ｇを得た。
本発明化合物（８９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０５〜２．２６（８Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．６０（２Ｈ，ｍ）
【０１７１】
製造例９０
０℃に冷却したジエチルアミノサルファトリフルオリド２ｍｌに２−（４−オキソペンチル）−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４ｇを加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を水に加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４，４−ジフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９０）と記す。）０．３７ｇを得た。
本発明化合物（９０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６５（３Ｈ，ｔ）、１．８６〜２．８９（６Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４７〜２．５９（２Ｈ，ｍ）
【０１７２】
製造例９１
アセトン２０ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．８ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル４．５ｇを溶解し、炭酸カリウム２．２ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９１）と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物（９１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（２Ｈ，ｔ）、３．００（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１７３】
製造例９２
アセトン２０ｍｌに２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル２．１ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル４．５ｇを溶解し、炭酸カリウム２．２ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９３）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（９３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９６（４Ｈ，ｔ）
【０１７４】
製造例９３
アセトン５０ｍｌに２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル２．０ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルエステル５．３ｇを溶解し、炭酸カリウム１．９ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−ビス（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９５）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（９５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８４〜３．０６（４Ｈ，ｍ）、４．８５〜５．０５（２Ｈ，ｍ）
【０１７５】
製造例９４
アセトン５０ｍｌに２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル３．２ｇ及び５−ヨード−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロペンタン７．２ｇを溶解し、炭酸カリウム３．２ｇを加え、室温で１０時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル（以下、本発明化合物（９６）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（９６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４１〜２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．５０〜２．６４（２Ｈ，ｍ）、２．８２（２Ｈ，ｔ）
【０１７６】
以下、本発明の化合物を具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７７】
式（Ｉ）で示される化合物；
2006124367.tif 000010
なお、式中のＲ及びＱの組合せを（表１）〜（表４）に示す。
【０１７８】
【表１】
2006124367.tif 000011
【０１７９】
【表２】
2006124367.tif 000012
【０１８０】
【表３】
2006124367.tif 000013
【０１８１】
【表４】
2006124367.tif 000014
【０１８２】
次に、本発明化合物の中間体の製造につき、参考製造例を示す。
【０１８３】
参考製造例１
2006124367.tif 000015
マロノニトリル２７．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２７．６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン１７．７ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌとの混合物を加え、さらに１時間撹拌した。その後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１１．３ｇを得た。
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．３２〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．４３〜２．５２（２Ｈ，ｍ）、３．９１（１Ｈ，ｔ）
【０１８４】
参考製造例２
2006124367.tif 000016
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ル７９．２ｇにトリフルオロメタンスルホン酸無水物１００ｍｌを０℃で滴下した。次いでこれを室温で１時間、さらに６０℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１００ｇを得た。
（２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７３（２Ｈ，ｔ）、５．９７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１８５】
参考製造例３
2006124367.tif 000017
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，２−トリフルオロエタノール２．０ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２，２，２−ペンタフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１．２ｇを得た。
（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１（２Ｈ，ｑ）
【０１８６】
参考製造例４
2006124367.tif 000018
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２、２、３、３、３−ペンタフルオロプロパノ−ル４．８ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２、２、３、３、３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．１ｇを得た。
（２、２、３、３、３−ペンタフルオロプロピル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７２（２Ｈ，ｔ）
【０１８７】
参考製造例５
2006124367.tif 000019
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２、２、３、４、４、４−ヘキサフルオロブタノール１４．１ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２、２、３、４、４、４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１６．５ｇを得た。
（２、２、３、４、４、４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１〜４．７９（２Ｈ，ｍ）、４．９２〜５．１１（１Ｈ，ｍ）
【０１８８】
参考製造例６
2006124367.tif 000020
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２、２、３、３、４、４、４−ヘプタフルオロブタノール８．０ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２、２、３、３、４、４、４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１０ｇを得た。
（２、２、３、３、４、４、４−ヘプタフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８０（２Ｈ，ｔ）
【０１８９】
参考製造例７
2006124367.tif 000021
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール１３９ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル１８７ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８２（２Ｈ，ｍ）、６．０４（１Ｈ，ｔｔ）
【０１９０】
参考製造例８
2006124367.tif 000022
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノ−ルの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプタノール１６．６ｇを用い、参考製造例２に準じて、（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル２０．５ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８３（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１９１】
参考製造例９
2006124367.tif 000023
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル  １４．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加えた。ここにジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解したマロノニトリル２．６ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（２Ｈ，ｄｔ）、４．１４（１Ｈ，ｔ）、６．０５（１Ｈ，ｔｔ）
【０１９２】
参考製造例１０
2006124367.tif 000024
ジメチルスルホキシド１５ｍｌに（２，２，３，４，４,４−ヘキサフルオロブチル）トリフルオロメタンスルホン酸８．０ｇを溶解し、炭酸カリウム６．９ｇを加えた。ここにジメチルスルホキシド１５ｍｌに溶解したマロノニトリル５．０ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７９〜２．９１（２Ｈ，ｍ）、４．１５（１Ｈ，ｔ）、４．８４〜５．０４（１Ｈ，ｍ）
【０１９３】
参考製造例１１
2006124367.tif 000025
２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノール５．０ｇにトリフルオロメタンスルホン酸無水物６．８gを０℃で滴下し、次いで室温で５分間、さらに１００℃で３時間撹拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル４．７ｇを得た。
（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸エステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８２（２Ｈ，ｔ）
【０１９４】
参考製造例１２
2006124367.tif 000026
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）トリフルオロメタンスルホン酸１５ｇ及びマロノニトリル２．６ｇを溶解し、炭酸カリウム５．５ｇを加え、水浴中で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル２．０ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９０（２Ｈ，ｄｔ）、４．１５（１Ｈ，ｔ）、６．０６（１Ｈ，ｔｔ）
【０１９５】
参考製造例１３
2006124367.tif 000027
メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０ｍｌに５−ヒドロキシペンチル ベンジルエーテル７．０ｇ、トリフェニルホスフィン１０．６ｇを加え、０℃に冷却した。さらに四臭化炭素１３．２ｇを加え、室温で3時間攪拌した。その後、ヘキサン１００ｍｌを加えた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ブロモペンチル ベンジルエーテル５．５ｇを得た。
５−ブロモペンチル ベンジルエーテル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４９〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．６８（２Ｈ，ｍ）、１．８５〜１，９２（２Ｈ，ｍ）、３．４１（２Ｈ，ｔ）、２．４８（２Ｈ，ｔ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）、７．２６〜７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０１９６】
参考製造例１４
2006124367.tif 000028
ジメチルスルホキシド２０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．５ｇ及び５−ブロモペンチル ベンジルエーテル５．５ｇ、ヨウ化カリウム０．７０ｇを溶解し、炭酸カリウム３．３ｇを加え、室温で９時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル５．９ｇを得た。
２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４８〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６４〜１．７６（４Ｈ，ｍ）、１．９５〜２．００（２Ｈ，ｍ）、２．２０〜２．４４（２Ｈ，ｍ）、２．４４〜２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｔ）、４．５０（２Ｈ，ｓ）７．２８〜７．３５（５Ｈ，ｍ）
【０１９７】
参考製造例１５
2006124367.tif 000029
アセトニトリル２０ｍｌに２−（５−ベンジルオキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．８ｇを加え、０℃に冷却してからヨウ化ナトリウム１．６ｇを加え、さらにアセトニトリル５ｍｌに溶解したトリフルオロボラン−ジエチルエーテルコンプレックス１．３ｇを滴下した後、０℃で1時間、室温で6時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．４０ｇを得た。
２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（１Ｈ，ｂｒ）、１．５１〜１．５７（２Ｈ，ｍ）、１．６１〜１．６６（２Ｈ，ｍ）、１．７２〜１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．９８〜２．０２（２Ｈ，ｍ）、２．１８〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４８〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、３．６９（２Ｈ，ｔ）
【０１９８】
参考製造例１６
2006124367.tif 000030
アセトン１５ｍｌに２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）マロノニトリル１．４ｇ、及びメチルビニルケトン０．７０ｇを溶解し、炭酸カリウム０．８３ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル０．５ｇを得た。
２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２６（３Ｈ，ｓ）、２．３９（２Ｈ，ｔ）、２．８０（２Ｈ，ｔ）、２．９４（２Ｈ，ｔ）、６．０７（１Ｈ，ｔｔ）
【０１９９】
参考製造例１７
2006124367.tif 000031
２−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．５ｇにデス−マーチンパーヨージナン（Dess-Martin periodinane ＝ 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-di-hydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one）の１５％ジクロロメタン溶液２０ｍｌを滴下し、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を希水酸化ナトリウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．０ｇを得た。
２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７３〜１．７８（４Ｈ，ｍ）、１．９９〜２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．１９〜２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５９（４Ｈ，ｍ）、９．８１（１Ｈ，ｔ）
【０２００】
参考製造例１８
2006124367.tif 000032
アセトン３０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．２ｇ、メチルビニルケトン２．１ｇを溶解し、炭酸カリウム３．３ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル０．７ｇを得た。
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３−オキソブチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１９〜２．３０（７Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、２．８４〜２．９１（２Ｈ，ｍ）
【０２０１】
参考製造例１９
2006124367.tif 000033
アセトン３０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル３．２ｇ、エチルビニルケトン１．７ｇを溶解し、炭酸カリウム３．３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、メチル ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３−オキソペンチル）マロノニトリル１．３ｇを得た。
２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２−（３−オキソペンチル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（３Ｈ，ｔ）、２．２２〜２．２６（２Ｈ，ｍ）、２．３１（２Ｈ，ｔ）、２．４６〜２．５８（４Ｈ，ｍ）、２．８４（２Ｈ，ｔ）
【０２０２】
参考製造例２０
2006124367.tif 000034
２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリルの代わりに４−オキソシクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル５．０ｇを用い、製造例６０に準じて、４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル２．５ｇを得た。
４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２６（３Ｈ，ｔ）、１．６９〜２．１６（８Ｈ，ｍ）、２．３９（１Ｈ，ｍ）、４．１５（２Ｈ，ｑ）
【０２０３】
参考製造例２１
2006124367.tif 000035
（１）  窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン５０ｍｌに４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル２．３ｇを溶解し、０℃にて攪拌した。該混合液に水素化リチウムアルミニウム０．４６ｇを加え、０℃で１時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を加えてから濾過し、濾別した固体を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗浄液とを合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノールの粗生成物を得た。
（２）  ピリジン５ｍｌに上記（１）の操作で得られた（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノールの粗生成物を溶解し、０℃にて攪拌した。該混合液に塩化 ｐ−トルエンスルホニル２．２ｇを加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水、希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステル３．１ｇを得た。
ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．１８〜１．３７（２Ｈ，ｍ）、１．５６〜１．８６（５Ｈ，ｍ）、２．００〜２．１７（２Ｈ，ｂｒ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｄ）、７．３５（２Ｈ，ｄ）、７．７８（２Ｈ，ｄ）
【０２０４】
参考製造例２２
2006124367.tif 000036
アセトン１５ｍｌにｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステル１．５ｇを溶解し、ここに臭化リチウム一水和物１．６ｇを加え、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサン０．７６ｇを得た。
４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．３３〜１．４８（２Ｈ，ｍ）、１．６４〜１．８４（３Ｈ，ｍ）、１．９０〜２．００（２Ｈ，ｍ）、２．１４〜２．２０（２Ｈ，ｍ）、３．３１（２Ｈ，ｄ）
【０２０５】
参考製造例２３
2006124367.tif 000037
２−（５−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリルの代わりに（３−オキソシクロペンチル）酢酸 メチルエステル１．８ｇを用い、製造例６０に準じて、（３，３−ジフルオロシクロペンチル）酢酸 メチルエステル０．９ｇを得た。
（３，３−ジフルオロシクロペンチル）酢酸 メチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４６（１Ｈ，ｍ）、１．７５（１Ｈ，ｍ）、１．９８〜２．２５（３Ｈ，ｍ）、２．２９〜２．４４（３Ｈ，ｍ）、２．５３（１Ｈ，ｍ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）
【０２０６】
参考製造例２４
2006124367.tif 000038
４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸 エチルエステルの代わりに（３，３−ジフルオロシクロペンチル）酢酸 メチルエステル０．５０ｇを用い、参考製造例２１に準じて、ｐ−トルエンスルホン酸 ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）エチルエステル０．６８ｇを得た。
ｐ−トルエンスルホン酸 ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（１Ｈ，ｍ）、１．５９（１Ｈ，ｍ）、１．７０〜１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．８５〜２．２４（５Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．９８〜４．０８（２Ｈ，ｍ）、７．３６（２Ｈ，ｄ）、７．７９（２Ｈ，ｄ）
【０２０７】
参考製造例２５
2006124367.tif 000039
ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸 ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）エチルエステル０．３３ｇを用い、参考製造例２２に準じて、３−（２−ブロモエチル）−１，１−ジフルオロシクロペンタン０．１７ｇを得た。
３−（２−ブロモエチル）−１，１−ジフルオロシクロペンタン
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．４２（１Ｈ，ｍ）、１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．９２〜２．３９（７Ｈ，ｍ）、３．３９（２Ｈ，ｔ）
【０２０８】
参考製造例２６
2006124367.tif 000040
メタノール２５ｍｌに４−トリフルオロメチルシクロヘキサンカルボン酸１．０ｇを溶解し、ここに濃硫酸５０ｍｇを加え、１０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−トリフルオロメチルシクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル（シス／トランス＝７／１）０．８３ｇを得た。
４−トリフルオロメチルシクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル （シス／トランス＝７／１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．２３〜１．５９（３Ｈ，ｍ）、１．７３〜１．８４（２Ｈ，ｍ）、１．９４〜２．２８（４Ｈ，ｍ）、２．６６（１Ｈ，ｍ）、３．６８（０．３７Ｈ，ｓ）、３．７１(２．６３Ｈ，ｓ)
【０２０９】
参考製造例２７
2006124367.tif 000041
４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸 エチルエステルの代わりに４−トリフルオロメチルシクロヘキサンカルボン酸 メチルエステル（シス／トランス＝７／１） ０．８３ｇを用い、参考製造例２１に準じて、ｐ−トルエンスルホン酸４−トリフルオロメチルシクロヘキシルメチルエステル（シス／トランス＝１２／１）１．２ｇを得た。
ｐ−トルエンスルホン酸４−トリフルオロメチルシクロヘキシルメチルエステル（シス／トランス＝１２／１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９１〜１．６８（７Ｈ，ｍ）、１．８０〜２．１１（３Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．８４（０．１５Ｈ，ｄ）、３．９６（１．８５Ｈ，ｄ）、７．３６（２Ｈ，ｄ）、７．７６〜７．８４（２Ｈ，ｍ）
【０２１０】
参考製造例２８
2006124367.tif 000042
ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸 ４−トリフルオロメチルシクロヘキシルメチルエステル１．２ｇを用い、参考製造例２２に準じて、１−ブロモメチル−４−トリフルオロメチルシクロヘキサン（シス／トランス＝１０／１）０．３１ｇを得た。
１−ブロモメチル−４−トリフルオロメチルシクロヘキサン（シス／トランス＝１０／１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．０１〜１．８２（７Ｈ，ｍ）、１．９５〜２．１８（３Ｈ，ｍ）、３．３０（０．１８Ｈ，ｄ）、３．４１（１．８２Ｈ，ｄ）
【０２１１】
参考製造例２９
2006124367.tif 000043
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノールの代わりに、（４−メチルシクロヘキシル）メタノール０．８５ｇを用い、参考製造例２１（２）に準じて、ｐ−トルエンスルホン酸 ４−メチルシクロヘキシルメチルエステル（シス／トランス＝５／２）１．６ｇを得た。
ｐ−トルエンスルホン酸 ４−メチルシクロヘキシルメチルエステル（シス／トランス＝５／２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：０．８５（０．８６Ｈ，ｄ）、０．８６（２．１４Ｈ，ｄ）、０．９１（１Ｈ，ｍ）、１．０９〜１．２１（２Ｈ，ｍ）、１．３２〜１．５１（４Ｈ，ｍ）、１．５６〜１．７５（２Ｈ，ｍ）１．８５（１Ｈ，ｍ）、２．３６（０．８６Ｈ，ｓ）、２．４５（２．１４Ｈ，ｓ）、３．８１（０．５７Ｈ，ｄ）、３．９２（１．４３Ｈ，ｄ）、７．３４（２Ｈ，ｄ）、７．７４〜７．８３（２Ｈ，ｍ）
【０２１２】
参考製造例３０
2006124367.tif 000044
ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステルの代わりに、ｐ−トルエンスルホン酸 ４−メチルシクロヘキシルメチルエステル１．６ｇを用い、参考製造例２２に準じて、１−ブロモメチル−４−メチルシクロヘキサン（シス／トランス＝５／２）０．２９ｇを得た。
１−ブロモメチル−４−メチルシクロヘキサン（シス／トランス＝５／２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：０．８６〜１．０９（４Ｈ，ｍ）、１．２２〜１．３７（２Ｈ，ｍ）、１．４３〜１．９２（７Ｈ，ｍ）、３．２８（０．５７Ｈ，ｄ）、３．３８（１．４３Ｈ，ｄ）
【０２１３】
参考製造例３１
2006124367.tif 000045
ｐ−トルエンスルホン酸 ４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチルエステルの代わりに、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサンカルボン酸 エチルエステル
３．８ｇを用い、参考製造例２２に準じて、シス−３−ブロモメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル１．９ｇ及びトランス−３−ブロモメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル０．４１ｇを得た。
シス−３−ブロモメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：０．９２〜１．３７（７Ｈ，ｍ）、１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．８２〜２．００（３Ｈ，ｍ）、２．１１（１Ｈ，ｂｒ）、２．３３（１Ｈ，ｍ）、３．３０（２Ｈ，ｄ）、４．１３（２Ｈ，ｑ）
トランス−３−ブロモメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）、δ（ｐｐｍ）：１．１５〜１．６４（８Ｈ，ｍ）、１．７７（１Ｈ，ｍ）、１．９０〜２．０１（２Ｈ，ｍ）、２．１３（１Ｈ，ｍ）、２．６６（１Ｈ，ｍ）、３．３３（２Ｈ，ｄ）、４．１５（２Ｈ，ｑ）
【０２１４】
参考製造例３２
2006124367.tif 000046
４−ブロモメチル−１，１−ジフルオロシクロヘキサンの代わりにシス−３−ブロモメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル１．１ｇを用い、製造例８３に準じて、シス−３−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル１．１ｇを得た。
シス−３−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０８（１Ｈ，ｍ）、１．２１〜１．４５（７Ｈ，ｍ）、１．８２（１Ｈ，ｍ）、１．９１（２Ｈ，ｄ）、１．９９〜２．０８（２Ｈ，ｂｒ）、２．１１〜２．２４（３Ｈ，ｍ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、４．１３（２Ｈ，ｑ）
【０２１５】
参考製造例３３
2006124367.tif 000047
窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン１０ｍｌにシス−３−（２，２−ジシアノ−５，５，５−トリフルオロペンチル）シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル１．１ｇを溶解し、−７８℃にて攪拌した。該混合液にジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液（０．９３モル／Ｌ）７．０ｍｌを滴下し、−７８℃で２時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水中に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、シス−２−（３−ホルミルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．１８ｇ及びシス−２−（３−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル０．３２ｇを得た。
シス−２−（３−ホルミルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．００〜２．１０（１０Ｈ，ｍ）、２．１５〜２．２７（３Ｈ，ｍ）、２．３４〜２．６１（３Ｈ，ｍ）、９．６４（１Ｈ，ｓ）
シス−２−（３−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７８〜１．４５（４Ｈ，ｍ）、１．６１（１Ｈ，ｍ）、１．７７〜１．９２（５Ｈ，ｍ）、１．９７〜２．０８（２Ｈ，ｂｒ）、２．１７〜２．２７（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．６０（２Ｈ，ｍ）、３．４５〜３．５６（２Ｈ，ｂｒ）
【０２１６】
参考製造例３４
2006124367.tif 000048
アセトン３０ｍｌに２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル２．７ｇ、２−（３−ブロモプロピル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン３．５ｇを溶解し、ここに炭酸カリウム２．３ｇを加え、室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物を希塩酸に加え、１時間攪拌した。ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル１．４ｇを得た。
２−（４−オキソペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９１〜１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．０１〜２．０６（２Ｈ，ｍ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．２０〜２．２４（２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．５７（２Ｈ，ｍ）、２．６２（２Ｈ，ｔ）
【０２１７】
参考製造例３５
2006124367.tif 000049
エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍｌにトリフルオロメタンスルホン酸 ２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルエステル８．４ｇ及びマロノニトリル５．９ｇを溶解し、ここに炭酸カリウム１２．３ｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル２．１ｇを得た。
２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）マロノニトリル
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．８６（２Ｈ，ｄｔ）、４．１４（１Ｈ，ｔ）
【０２１８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０２１９】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（９６）の各々９部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０２２０】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（９６）の各々４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０２２１】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（９６）の各々３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０２２２】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（９６）の各々４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
【０２２３】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（９６）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０２２４】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０２２５】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０２２６】
製剤例８
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部の混合物と、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０２２７】
製剤例９
０．５ｃｍ（厚さ）×６９ｃｍ（長さ）×０．２ｃｍ（幅）のハニカム構造の紙細工片を一方の端から巻いて、直径５．５ｃｍ、幅０．２ｃｍの担体を作製する（図１、図２参照）。本発明化合物（１）〜（９６）の各々５部をアセトン９５部に溶解した溶液の適量を、前記担体に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて製剤を得る。
【０２２８】
製剤例１０
立体編地（商品名：フュージョン、型番：ＡＫＥ６９４４０、販売元：旭化成せんい株式会社、厚さ：４．３ｍｍ、目付：３２１ｇ／ｍ2、ポリアミド製）を直径５ｃｍの円形に裁断する。本発明化合物（１）〜（９６）の各々５部をアセトン９５部に溶解した溶液の適量を、前記立体編地に均一に塗布した後、アセトンを風乾させて、製剤を得る。
【０２２９】
製剤例１１
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体（メタクリル酸メチル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）98重量部と本発明化合物（１）〜（９６）の各々２重量部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
【０２３０】
製剤例１２
エチレン−酢酸ビニル共重合体（酢酸ビニル含有量：１０重量％、ＭＦＲ＝２〔ｇ／10min〕）98重量部と本発明化合物（１）〜（９６）の各々２重量部とを、４５mmφ同方向二軸押出機にて１３０℃で溶融混練し、４０mmφ押出機にて１５０℃で溶融混練し、Ｔダイからシート状に押出し、冷却ロールにて冷却して、樹脂製剤を得る。
【０２３１】
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（９６）の各々５部をアセトン９５部に溶解する。この溶液の適当量を図３で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
【０２３２】
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（９６）の各々５部をアセトン９５部に溶解する。この溶液の適当量を図４で示される折り畳み可能な構造を有する紙（２０００ｃｍ2）に塗布し、アセトンを風乾して製剤を得る。
【０２３３】
製剤例１５
本発明化合物（１）〜（９６）の各々３．６部とアセトン１４．３部とを混合し溶液を得る。これに、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加え、水３８．１部を加えて混練、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
【０２３４】
製剤例１６
酸化亜鉛０.５部、α―澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えて混練し、混練物を押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．５８gを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して本発明化合物（１）〜（９６）の各々を含有する顆粒を得る。中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に前記本発明化合物を含有する顆粒を、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
【０２３５】
製剤例１７
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．５ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の重量比で混合）９９．４ｇ、緑色色素０．３ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香を得る。
【０２３６】
製剤例１８
本発明化合物（１）〜（９６）の各々１０部、クエン酸アセチルトリブチル４０部、アジピン酸イソノニル４０部、青色色素５部、及び香料５部を混合して得られる溶液を３．４ｃｍ×２．１ｃｍ、厚さ０．２２ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットを得る。
【０２３７】
製剤例１９
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．１部を脱臭灯油９９．９部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを得る。
【０２３８】
製剤例２０
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．２部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、全量噴射型エアゾール用アクチュエータを装着することによりエアゾール剤を得る。
【０２３９】
製剤例２１
本発明化合物（１）〜（９６）の各々０．２部にジエチレングリコールモノエチルエーテル９９．８部を加え、よく撹拌混合することによりスポットオン剤を得る。
【０２４０】
製剤例２２
２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇを加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して得た円盤状の固形物（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）に、本発明化合物（１）〜（９６）の各々３．３部とアセトン９６．７部とからなる溶液１ｍＬを均一に塗布してから乾燥することにより、錠剤を得る。
【０２４１】
製剤例２３
本発明化合物（１）〜（９６）の各々２００ｍｇ及び２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇとの均一混合物を加圧成形（４ｔ／ｃｍ2）して円盤状の（直径３ｃｍ、厚さ３ｍｍ）とすることにより、錠剤を得る。
【０２４２】
製剤例２４
本発明化合物（１）〜（９６）の各々２００ｍｇと２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン４０００ｍｇ を５０ｍＬスクリュー管に入れて加熱溶融させ、次いで室温まで冷却することにより錠剤を得る。
【０２４３】
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０２４４】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（２２）、（２３）、（２４）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４６）、（４８）、（４９）、（５１）、（５３）、（５４）、（５８）、（６０）、（６１）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９１）及び（９６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（２２）、（２３）、（２４）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４６）、（４８）、（４９）、（５１）、（５３）、（５４）、（５８）、（６０）、（６１）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９１）及び（９６）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。
あった。
【０２４５】
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（９）、（１０）、（１１）、（１７）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６２）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）及び（９６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Musca domestica）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（９）、（１０）、（１１）、（１７）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６２）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）及び（９６）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０２４６】
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物（３）、（４）、（５）、（９）、（１０）、（１７）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４６）、（４７）、（４８）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９５）及び（９６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Blattalla germanica）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３）、（４）、（５）、（９）、（１０）、（１７）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４６）、（４７）、（４８）、（５０）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６４）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７８）、（７９）、（８０）、（８１）、（８２）、（８３）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９５）及び（９６）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０２４７】
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（３）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４３）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５１）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６２）、（６３）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９５）及び（９６）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Culex pipiens pallens）終令幼虫２０頭を放し、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４３）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５１）、（５３）、（５４）、（５５）、（５８）、（６０）、（６１）、（６２）、（６３）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７２）、（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）、（７８）、（７９）、（８１）、（８２）、（８３）、（８５）、（８６）、（８７）、（８９）、（９０）、（９１）、（９３）、（９５）及び（９６）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０２４８】
試験例５
本発明化合物（２０）、（２３）、（２４）、（３０）、（３１）、（３５）及び（３７）の０．０５７％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調製し、該溶液０．２ｍｌを直径３．８ｃｍの濾紙上に均一に滴下し風乾した（本発明化合物として１００ｍｇ／ｍ2処理に相当）。ネコノミ（Ctenocephalised felis）成虫約２０頭を２００ｍｌガラス瓶内に放った後、該濾紙をガラス瓶の蓋内部に該濾紙を填め込んだ蓋にて密封した。２４時間後にネコノミの生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２０）、（２３）、（２４）、（３０）、（３１）、（３５）及び（３７）の処理においては死虫率８０％以上を示した。
【０２４９】
試験例６
製剤例２１により得られた本発明化合物（２３）、（２４）、（３０）及び（３１）のスポットオン剤０．１ｍｌをマウス雌（生体重約３０ｇ）の背線皮膚上に滴下した。このマウスをマウスより少し大きい金網の袋に入れ、マウスが動き回ることがないようにした。このマウスを、底部に濾紙を敷いた９００ｍｌガラス瓶内に入れ、ネコノミ(Ctenocephalised felis)成虫２０頭をこのガラス瓶内に放ち、このガラス瓶の上部をナイロンネットで蓋をした。２４時間後にネコノミの生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（２３）、（２４）、（３０）及び（３１）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【０２５０】
試験例７
本発明化合物（３１）の０．２５％（ｗ／ｖ）メタノール溶液を調製した。この溶液０．２２ｍｌを縦５．７ｃｍ、横１６．４ｃｍのポリプロピレンフィルムの一方の表面（フィルムの端の５ｍｍ幅を除く部分）に均一に滴下し風乾した。その後、このフィルムを横幅１／２の部分で本発明化合物を滴下した表面が内側となるように２つ折りし、横の周囲５ｍｍ幅の部分をヒートシールし、袋状とした。袋状としたポリプロピレンフィルムの内側にフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）の若ダニ１０頭を入れた。袋状のポリプロピレンフィルムの開口部をクリップで閉じた。４８時間後にフタトゲチマダニの生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０２５１】
試験例８
本発明化合物（３１）の２％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調整し、該溶液２．５ｍｌを１０ｃｍ×１２．５ｃｍの濾紙に均一に滴下し、これを風乾した。この濾紙を幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのガラスチャンバーの天井中央から吊るした後、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）成虫約２０頭を放った。２時間経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置した。２４時間後にオオキモンノミバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０２５２】
試験例９
本発明化合物（３１）の２％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調整し、該溶液２．５ｍｌを１０ｃｍ×１２．５ｃｍの濾紙に均一に滴下し、これを風乾した。この濾紙を幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのガラスチャンバーの天井中央から吊るした後、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）成虫約２０頭を放った。２時間経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置した。２４時間後にオオチョウバエの生死を調査し死虫率を求めた。（２反復）
その結果、本発明化合物（３１）の処理においては死虫率８３％を示した。
【０２５３】
試験例１０
本発明化合物（３１）の１％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調整し、該溶液５ｍｌを１０ｃｍ×２５ｃｍの濾紙に均一に滴下し、これを風乾した。この濾紙を幅１．８ｍ×奥行き１．８ｍ×高さ１．８ｍのピートグラディチャンバーの天井中央から吊るした後、アカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約５０頭を放った。１時間経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置した。２４時間後にアカイエカの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理においては死虫率８６％を示した。
【０２５４】
試験例１１
本発明化合物（３１）の１％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調整し、該溶液５ｍｌを１０ｃｍ×２５ｃｍの濾紙に均一に滴下し、これを風乾した。この濾紙を幅１．８ｍ×奥行き１．８ｍ×高さ１．８ｍのピートグラディチャンバーの天井中央から吊るした後、イエバエ（Musca domestica）成虫約５０頭を放った。１時間経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置した。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理においては死虫率９２％を示した。
【０２５５】
試験例１２
Sudan red 7B アセトン溶液０．０５％（ｗ／ｖ）に本発明化合物（３１）を本発明化合物濃度が０．００５％（ｗ／ｖ）となるように溶解して試験用溶液を調製した。この試験用溶液０．２μｌをイエシロアリ（Coptotermes formosanus）の職蟻の胸部背面に滴下した。処理1日後に生死を観察し、死虫率を算出した。
その結果、本発明化合物（３１）の処理において、死虫率100％を示した。
【０２５６】
試験例１３
アイソパーＭ（イソパラフィン、エクソン化学登録商標名）９０重量部、ジクロロメタン１０重量部を混合した混合溶液３０ｍｌに、本発明化合物（３１）７.５ｍｇを溶解し０.０２５%（ｗ／ｖ）の油剤を調製した。チャバネゴキブリ（Blattella germanica）成虫１０頭（雄雌各５頭）を入れたプラスチック容器（直径９.５ｃｍ、高さ４ｃｍ、底部１６メッシュ金網）を、ＣＳＭＡチャンバー（幅４６ｃｍ、奥行き４６ｃｍ、高さ７０ｃｍ：Standard of Chemical Specialties Manufacturers Association）の底部に置いた。前記油剤１.５mlをCSMAチャンバー上部より供試ゴキブリに直撃噴霧した。噴霧３０秒後、ゴキブリの入った容器を取り出し、全ゴキブリを別の清潔なプラスチック容器（２００ml）内に移し、餌及び水と共に２５℃で放置した。３日後にチャバネゴキブリの生死を観察し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理において、死虫率１００%を示した。
【０２５７】
試験例１４
本発明化合物（４）、（２０）、（２２）、（２３）、（２４）、（２９）、（３０）、（３１）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４６）、（５６）、（５７）、（５９）、（６１）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７９）、（８１）、（８３）、（８４）、（８９）、（９０）、（９１）及び（９６）の１％（ｗ／ｖ）のアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液1μlをチャバネゴキブリ雌成虫（Blattella germanica）の胸部腹面側に滴下処理した後、直径約9cm高さ約4.5cmのプラスチックカップへ移し、餌及び水と共に２５℃で放置した。7日後にチャバネゴキブリの生死を観察し死虫率を求めた。チャバネゴキブリは１カップあたり10頭とし、3反復試験を行った。
その結果、本発明化合物（４）、（２０）、（２２）、（２３）、（２４）、（２９）、（３０）、（３１）、（３５）、（３６）、（３７）、（３８）、（４６）、（５６）、（５７）、（５９）、（６１）、（６６）、（６７）、（６８）、（６９）、（７０）、（７１）、（７９）、（８１）、（８３）、（８４）、（８９）、（９０）、（９１）及び（９６）の処理において死虫率１００％を示した。
【０２５８】
試験例１５
本発明化合物（２３）、（２４）及び（３１）の2.5％（ｗ／ｖ）のアセトン溶液を調製し、該溶液0.1ｍｌを2ｃｍ×2ｃｍの濾紙に滴下した後、風乾した。該濾紙を幅10ｃｍ×高さ2ｃｍ×奥行き7ｃｍの紙製の箱の内部底面中央に両面テープで貼り付けた。この箱の側面の一方に幅５ｍｍ高さ2ｃｍの穴を1カ所開けた。これを25ｃｍ×20ｃｍ×高さ8ｃｍのプラスチック製バット内に設置し、プラスチック製バット内にはチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雌雄各10頭を放った。なお、試験に用いたプラスチック製バットの壁面内部にはゴキブリ逃亡防止のためタルクを塗った。プラスチック製バットの内部には餌と水とを置いて25℃で放置し、7日後にチャバネゴキブリを観察し死虫率を求めた。試験は2反復行った。
その結果、本発明化合物（２３）の処理区では97.5%、（２４）及び（３１）の処理区では100%の死虫率を示した。
【０２５９】
試験例１６
本発明化合物（２３）、（２４）及び（３１）の5％（ｗ／ｖ）のアセトン溶液を調製し、該溶液0.1ｍｌを2ｃｍ×2ｃｍの濾紙に滴下した後、風乾した。該濾紙を幅10ｃｍ×高さ2ｃｍ×奥行き7ｃｍの紙製の箱の内部底面中央に両面テープで貼り付けた。この箱の側面の一方に幅２ｍｍ高さ2ｃｍの穴を1カ所開けた。これを25ｃｍ×20ｃｍ×高さ8ｃｍのプラスチック製バット内に設置し、プラスチック製バット内にはクロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)雌雄各３頭を放った。なお、試験に用いたプラスチック製バットの壁面内部にはゴキブリ逃亡防止のためタルクを塗った。プラスチック製バットの内部には餌と水とを置いて25℃で放置し、7日後にクロゴキブリを観察し死虫率を求めた。試験は2反復行った。
その結果、本発明化合物（２３）の処理区では91.7%、（２４）及び（３１）の処理区では100%の死虫率を示した。
【０２６０】
試験例１７
本発明化合物（３１）の5％（ｗ／ｖ）のアセトン溶液を調製し、該溶液0.1ｍｌを2ｃｍ×2ｃｍの濾紙に滴下した後、風乾した。該濾紙を幅10ｃｍ×高さ2ｃｍ×奥行き7ｃｍの紙製の箱の内部底面中央に両面テープで貼り付けた。この箱の側面の一方に幅２ｍｍ高さ2ｃｍの穴を1カ所開けた。これを25ｃｍ×20ｃｍ×高さ8ｃｍのプラスチック製バット内に設置し、プラスチック製バット内にはワモンゴキブリ(Periplaneta americana)雌雄各３頭を放った。なお、試験に用いたプラスチック製バットの壁面内部にはゴキブリ逃亡防止のためタルクを塗った。プラスチック製バットの内部には餌と水とを置いて25℃で放置し、7日後にワモンゴキブリを観察し死虫率を求めた。試験は2反復行った。
その結果、本発明化合物（３１）の処理区では100%の死虫率を示した。
【０２６１】
試験例１８
幅１．８ｍ×奥行き１．８ｍ×高さ１．８ｍのピートグラディチャンバーの２隅に各々チャバネゴキブリ(Blattella germanica)成虫１０頭（雄５頭雌５頭）の入ったプラスチックカップ（直径１２．５ｃｍ、高さ８ｃｍ）を置いた。ピートグラディチャンバー床面中央に水の入ったプラスチック容器を置き、この中に製剤例１６に基づいて製造された本発明化合物（３１）の燻煙剤を入れた。２時間経過後にチャバネゴキブリを回収し、容積２００ｍｌのプラスチックカップに入れ、餌及び水を入れて、２５℃で放置した。７２時間後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理区では１００％の死虫率を示した。
【０２６２】
試験例１９
アイソパーＭ（イソパラフィン、エクソン化学登録商標名）９０重量部とジクロロメタン１０重量部とを混合した溶媒３０ｍｌに、本発明化合物（３１）１８．８ｍｇを溶解し０.０６２５%（ｗ／ｖ）の油剤を調製した。クロヤマアリ（Formica fusca japonica）成虫10頭を入れたプラスチックカップ（２００ｍｌ）を、ＣＳＭＡチャンバー（幅４６ｃｍ、奥行き４６ｃｍ、高さ７０ｃｍ）の底部に置いた。前記油剤０．４mlをCSMAチャンバー上部より供試クロヤマアリに直撃噴霧した。噴霧１０秒後、クロヤマアリの入った容器を取り出し、クロヤマアリを別のプラスチック容器（２００ml）内に移し、餌及び水を入れて、２５℃で放置した。薬剤処理後７２時間後に観察し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３１）の処理において、死虫率１００%を示した。
【０２６３】
試験例２０
市販の粉末黒砂糖１ｇに本発明化合物（３１）の０．１重量％アセトン溶液を１ｍｌ滴下し、十分に混合した後に風乾して毒餌剤を得た。クロヤマアリ（Formica fusca japonica）成虫10頭を入れたプラスチックカップ（８６０ｍｌ）に水を含ませた綿球、アルミ皿に前記毒餌剤0.5gをのせたものを入れた。４８時間後にクロヤマアリの生死を観察し、死虫率を求めた。
その結果、この試験におけるクロヤマアリの死虫率は１００％であった。
【０２６４】
試験例２１
本発明化合物（３１）の０．５重量％アセトン溶液３ｍｌを動物用粉末飼料３ｇに滴下し、十分に混合したあと風乾し、毒餌剤を得る。この毒餌剤１ｇをアルミ皿にのせ、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)成虫２０頭（雄１０頭雌１０頭）を入れたプラスチックカップ（８６０ｍｌ）内に置く。水を与えて２５℃で保管し、７日経過した時点でチャバネゴキブリの生死を観察し、食毒活性を調査する。本発明化合物（３１）を含有する食毒剤はチャバネゴキブリに対し、十分な殺虫効果を示す。
【０２６５】
試験例２２
本発明化合物（３１）の１０％（ｗ／ｖ）アセトン溶液を調整し、該溶液１０ｍｌを１０ｃｍ×２５ｃｍの濾紙に均一に滴下し風乾する。該濾紙を幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのガラスチャンバーの天井中央から吊るし、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)成虫２０頭（雄１０頭雌１０頭）を放ったあと扉を閉める。ガラスチャンバー内には餌と水も設置して、７２時間経過後にチャバネゴキブリの生死を調査すると、チャバネゴキブリに対する殺虫効果が確認される。
【０２６６】
試験例２３
本発明化合物（３１）の5％（ｗ／ｖ）のアセトン溶液を調製し、該溶液0.1ｍｌを2ｃｍ×2ｃｍの濾紙に滴下した後、風乾する。直径１２．５ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックカップにクロヤマアリ（Formica fusca japonica）成虫10頭を放ち、餌と水を入れて蓋をする。蓋の内面に上記薬液処理濾紙を貼り付ける。また、カップ内部の側壁にはアリが登ってこないようにタルクを塗布する。25℃で保管し、7日後にクロヤマアリを観察することにより、クロヤマアリに対する殺虫効力が確認される。
【０２６７】
試験例２４
アイソパーＭ（イソパラフィン、エクソン化学登録商標名）９０重量部、ジクロロメタン１０重量部を混合した混合溶液３０ｍｌに、本発明化合物（３１）１．５ｇを溶解し５%（ｗ／ｖ）の油剤を調製する。クサギカメムシ（Halyomorpha mista）成虫10頭の入ったプラスチックカップ（８６０ｍｌ）をナイロンメッシュ（メッシュ幅２mm）で上部を蓋し、ＣＳＭＡチャンバー（幅４６ｃｍ、奥行き４６ｃｍ、高さ７０ｃｍ：Standard of Chemical Specialties Manufacturers Association）の底部に置く。前記油剤０．４mlをCSMAチャンバー上部より供試クサギカメムシに直撃噴霧する。噴霧１０秒後、クサギカメムシの入ったカップを取り出し、カップ内に餌と水を置く。薬剤処理後７２時間後に観察することにより、クサギカメムシに対する殺虫効果が確認される。
【０２６８】
試験例２５
製剤例１８により作製される本発明化合物（３１）の電気蚊取り用マットを電気蚊取りマット用ヒーターにセットし、これを幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのチャンバーの床中央に置き、ヒーターによって電気蚊取り用マットを加熱開始後、アカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約２０頭を放つ。２０分経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置する。２４時間後にアカイエカの生死を調査すると、アカイエカに対する殺虫効果が確認される。
【０２６９】
試験例２６
製剤例１９により作製される本発明化合物（３１）の吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用パーツを吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用ヒーターにセットし、幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのチャンバーの床中央に置き、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤用ヒーターを加熱開始後、アカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約２０頭を放つ。２０分経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置する。２４時間後にアカイエカの生死を調査すると、アカイエカに対する殺虫効力が確認される。
【０２７０】
試験例２７
製剤例１０により製造される本発明化合物（３１）の製剤を図５に示す電動ファンの上部に設置し、幅７０ｃｍ×奥行き７０ｃｍ×高さ７０ｃｍのチャンバーの床中央に置く。次いで、電動ファンを回転させて製剤に対して送風開始後、アカイエカ（Culex pipiens pallens）雌成虫約２０頭を放つ。２０分経過後に全供試虫を回収し、５％砂糖水を含浸させた脱脂綿と共にプラスチックカップ内に入れて、２５℃で放置する。２４時間後にアカイエカの生死を調査すると、アカイエカに対する殺虫効力が確認される。
【図面の簡単な説明】
【０２７１】
【図１】製剤例９の固形担体の上面図である。
【０２７２】
【図２】製剤例９の固形担体の斜視図である。
【０２７３】
【図３】製剤例１３の折り畳み可能な構造を有する紙を示す説明図である。(a)のように折り畳まれてなる紙は、面状部材の一辺を軸として擺動することにより、例えば(b)のように筒状材が180°ひろがり、使用時の一形態となる。
【０２７４】
【図４】製剤例１４の折り畳み可能な構造を有する紙を示す説明図である。(a)のように折り畳まれてなる紙は、相対する面状部材を互いに引き離すことにより、(b)のように筒状材をひろげることができる。
【０２７５】
【図５】製剤例２１に用いられる下方に電動ファンが設置してある高さ７ｃｍ、直径８．３ｃｍのプラスチック円筒の斜視図である。
【０２７６】
【図６】試験例２６に用いられる液体蚊取り用ヒーターの説明図である。
【符号の説明】
【０２７７】
（図５）
１・・・モーター
２・・・ファン
３・・・空気の流れ方向
（図６）
４・・・加熱蒸散用殺虫液
５・・・発熱体
６・・・吸液芯
７・・・薬液を入れた容器
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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