(57)【要約】【課題】 皮膚に対する優れた保湿効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物を提供すること。【解決手段】 化学式１（化１）で示されるステロール植物油脂肪酸エステルにより、皮膚に対する優れた保湿効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物を提供することができる。【化１】2006096703.tif 000007（尚、式中、Ｒ１はステロールの残基すなわち、ステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基、Ｒ２は植物油脂肪酸残基すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。）【特許請求の範囲】
【請求項１】
ステロールとγ−リノレン酸を５．０％以上含有する植物油脂肪酸またはそのエステルとを反応させることにより得られる化１で示されるステロール誘導体。 
【化１】
2006096703.tif 000006
（尚、式中、Ｒ１はステロールの残基すなわち、ステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基、Ｒ２は植物油脂肪酸残基すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。）
【請求項２】
ステロールが、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、エルゴステロール、フィトステロール、コレステロールのうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１に記載のステロール誘導体。
【請求項３】
植物油脂肪酸が月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸のうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１または２に記載のステロール誘導体。
【請求項４】
請求項１から３に記載のステロール誘導体を含有する皮膚外用剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物に関し、その目的は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物を提供することにある。
【背景技術】
【０００２】
化粧料の原料として、オリーブ油、ヤシ油、ゴマ油、マカデミアナッツ油、ミンク油などの脂肪酸トリグリセライド型の油脂類、あるいはラノリンなどのロウ類が広く使用されている。油脂類の主な機能は、皮膚及び毛髪に柔軟性、滑沢性、光沢の付与、皮膚面に疎水性被膜を形成し、有害物の侵入の抑制、皮膚からの水分蒸散の抑制、有効成分の経皮吸収の促進などがある。またロウ類の主な機能は、製品の耐温度安定性の向上、皮膚からの水分蒸散の防止、光沢の付与などである。特に、ラノリン脂肪酸とコレステロール等のラノリンアルコールとのエステルであるラノリンは、優れた抱水性を有し、乳化安定性に優れ、しかも皮膚に対する優れたエモリエント効果を有するために、乳化製品だけでなく、各種メークアップ製品、頭髪用化粧料などに広く使用されている。
【特許文献１】特開２００２−１４５７５８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、油脂類或いはラノリンなどのロウ類には、以下のような問題が存在した。油脂類やロウ類を配合した化粧料は、処方が適切でないと経時的に分離を起こし、使用感が悪化した。またラノリンは、その組成が皮脂に近く抱水性もあるために皮膚に対する優れた効果を有しているが、近年、ＢＳＥに関連したイメージから化粧品原料としてのラノリンを嫌う傾向がある。
【０００４】
上記した実情に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行った結果、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸とを反応させて得られるステロール誘導体が、優れた保湿性を有するとともに、抗炎症効果、高い安全性と安定性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、請求項１に係る発明は、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸とを反応させて得られる化学式２（化２）で示されるステロール誘導体に関する。
【化２】
2006096703.tif 000002
（尚、式中、Ｒ１はステロールの残基すなわち、ステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基、Ｒ２は植物油脂肪酸残基すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。）
【０００６】
請求項２に係る発明は、ステロールが、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、エルゴステロール、フィトステロール、コレステロールのうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１に記載のステロール誘導体に関する。
【０００７】
請求項３に係る発明は、植物油脂肪酸が月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸ブラックカラント油脂肪酸のうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１または２に記載のステロール誘導体に関する。
【０００８】
請求項４に係る発明は、請求項１から３に記載のステロール誘導体を含有する皮膚外用剤組成物に関する。
【発明の効果】
【０００９】
以上詳述した如く本発明に係るステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも高い安全性を有するという優れた効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明に係るステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物について説明する。本発明に係るステロール誘導体は、次式３（化３）で示される。
【化３】
2006096703.tif 000003
（尚、式中、Ｒ１はステロールの残基すなわち、ステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基、Ｒ２は植物油脂肪酸残基すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。）
【００１１】
化学式３（化３）中、Ｒ１はステロールの残基、すなわちステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基である。Ｒ１はステロールの残基であれば特に限定はされないが、例えば、β−シトステリル基，ジヒドロ−β−シトステリル基，γ−シトステリル基、スチグマステリル基、α−スピナステリル基、サルガステリル基、コンドリラステリル基、フコステリル基、ブラシカステリル基、カンペステリル基、コレステリル基、γ−コレステリル基、クリオナステリル基、ハリクロナステリル基、７−デヒドロコレステリル基、２４−デヒドロコレステリル基、２４−メチレンコレステリル基、ラノステリル基、ネオスポンゴステリル基、ポリフェラステリル基、チモステリル基、２４（２８）−デヒドロエルゴステリル基、１４−デヒドロエルゴステリル基、フンギステリル基、２２−ジヒドロエルゴステリル基、エルゴステリル基、エピステリル基などを例示することができる。特に本発明では、スチグマステリル基、β−シトステリル基、カンペステリル基、エルゴステリル基、コレステリル基であることが好ましい。これらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもでき、フィトステロールと称される植物ステロールの混合物を使用することもできる。
【００１２】
化学式３（化３）中、Ｒ２は植物油脂肪酸残基、すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。Ｒ２はγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸残基であれば特に限定はされないが、例えば、月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸を例示することができ、またこれらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。
【００１３】
本発明に係るステロール誘導体のうち、Ｒ１とＲ２の好ましい組合せは、Ｒ１がβ−シトステリル基、スチグマステリル基、カンペステリル基、コレステリル基、フィトステリル基、Ｒ２が月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸の脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸残基である。
【００１４】
本発明に係るステロール誘導体は、優れた保湿効果を有している。本発明に係るステロール誘導体は、ステロール由来の部分と、植物油脂肪酸由来の部分からなる。ステロール由来の部分は角質層細胞間脂質の主要成分であるコレステロールに類似する構造であり、また植物油脂肪酸由来の部分は皮脂の脂肪酸に類似する構造であるために、皮膚との高い親和性を有する。また本発明に係るステロール誘導体は角質層細胞間脂質のようなラメラ構造をとることにより、高い抱水性（粗製の状態で約２００％）を有する。このように、コレステロールのようなステロイド骨格を有するステロールと皮脂の脂肪酸に類似する脂肪酸残基とを有することにより、優れた皮膚保湿効果を有する。
【００１５】
次に、本発明に係るステロール誘導体の好適な製造方法の一例を説明する。本発明に係るステロール誘導体は、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸またはそのメチルエステルとを反応させることにより得ることができる。ステロールは、ステロイド骨格を有するアルコールであれば、特に限定されない。例えば、β−シトステロ−ル、ジヒドロ−β−シトステロール、γ−シトステロールなどのシトステロール、スチグマステロール、α−スピナステロール、サルガステロール、コンドリラステロール、フコステロール、ブラシカステロール、カンペステロールなどの植物由来のステロール、コプロスタノール、コレスタノール、コレステロール、γ−コレステロール、クリオナステロール、ハリクロナステロール、７−デヒドロコレステロール、２４−デヒドロコレステロール、２４−メチレンコレステロール、ラノステロール、ネオスポンゴステロール、ポリフェラステロールなどの動物由来のステロール、チモステロール、２４（２８）−デヒドロエルゴステロール、１４−デヒドロエルゴステロール、フンギステロール、２２−ジヒドロエルゴステロール、エルゴステロール、エピステロールなどの微生物由来のステロール等を例示することができる。また、これらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもでき、フィトステロールと称される植物ステロールの混合物を使用することもできる。本発明では、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、エルゴステロール、コレステロール、フィトステロールを使用することが好ましく、フィトステロールを使用することがより好ましい。
【００１６】
またγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸は、特に限定されないが、月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸を使用することが望ましく、またこれらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。
【００１７】
上記したステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルをエステル化反応させる際、溶媒に溶解して反応させることもでき、無溶媒で反応させることもできる。使用することができる溶媒は、アルコール及び水を含有しない溶媒であれば特に限定はされない。
【００１８】
次に、ステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルを、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度条件で反応させることにより、本発明に係るステロール誘導体を得ることができる。尚、前記ステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルを反応させる際に、触媒を添加することができる。使用することができる触媒は特に限定されないが、エステル化反応には硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸触媒、エステル交換反応には水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラートなどを例示することができる。触媒を使用する場合、その使用量は特に限定されないが、植物油脂肪酸に対して、０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜１重量％とされる。
【００１９】
上記の反応後、溶媒を除去することにより得られる粗製のステロール誘導体は、一般に淡褐色で、未反応物や溶媒が含まれている。そのままの状態で配合原料として用いることができるが、精製処理することが好ましい。精製処理の方法としては、従来から行われている水洗、酸処又はアルカリ処理、活性炭処理、活性白土処理、減圧水蒸気脱臭、またはこれらを適宜組み合わせた方法などを例示することができる。特に本発明では、特開昭６２−２０５００５号公報に記載されているようなカラムクロマトグラフィーによる精製方法が好ましい。この方法によれば白色、無臭で経時安定性に優れたステロール誘導体を得ることができる。
【００２０】
本発明に係るステロール誘導体に、通常の化粧品、医薬品、医薬部外品に用いられる各種成分を適宜任意に配合することで、本発明に係る組成物を得ることができる。配合される各種成分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、ステロール、脂肪酸エステル、界面活性剤、高分子化合物、顔料、色素などを例示することができる。
【００２１】
具体的には、油脂として、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ脂、牛脂、ゴマ油、小麦胚芽油、サフラワー油、シアバター、タートル油、ツバキ油、パーシック油、ヒマシ油、ブドウ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、卵黄油、モクロウ、ヤシ油、硬化油などを例示することができる。
【００２２】
ロウ類としては、オレンジラフィー油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ、ホホバ油、モンタンロウ、ミツロウ、ラノリンなどを例示することができる。炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワランなどを例示することができる。高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オキシステアリン酸、リノール酸、ラノリン脂肪酸、合成脂肪酸などを例示することができる。
【００２３】
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコールなどを例示することができる。ステロールとしては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、フィトステロールなどを例示することができる。脂肪酸エステルとしては、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、イソオクタン酸セチル、パルミチン酸セチル、トリミリスチン酸グリセリン、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グルセリン、トリイソオクタン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルなどを例示することができる。
【００２４】
保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、乳酸ナトリウム、ソルビトール、ヒアルロン酸ナトリウムなどを例示することができる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤を例示することができる。
【００２５】
高分子化合物としては、アラビアゴム、トラガントゴム、グアガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、アイリスモス、クインスシード、ゼラチン、セラック、ロジン、カゼインなどの天然高分子化合物、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、エステルガム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロースなどの半合成高分子化合物、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミド樹脂、シリコーン油などの合成高分子化合物を例示することができる。
【００２６】
顔料としては、酸化鉄、グンジョウ、コンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、マンガンバイオレットなどの有色顔料、酸化チタン、酸化亜鉛などの白色顔料、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどの体質顔料を例示することができる。色素としては、アゾ系色素、ニトロ系色素、ニトロソ系色素、キサンテン系色素、キノリン系色素、アントラキノン系色素、インジゴ系色素、トリフェニルメタン系色素などのタール色素を例示することができる。この他、クエン酸、酒石酸、乳酸、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硫酸カリウム、硫酸亜鉛などの皮膚収斂剤、香料、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ホルモン類、ビタミン類、アミノ酸、発毛促進剤、美白剤、動植物抽出物、水、エタノール、プロパノールなどを適宜任意に配合することができる。
【００２７】
本発明に係る組成物は、液状、固形状、ペースト状などの様々な形態の組成物に調製することができる。具体的には、化粧水、乳液、ローション、クリーム、美容液、オイル、パック、マッサージ、日焼け止め料、リップクリームなどのスキンケア化粧品、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ、アイブロウライナーなどのメークアップ化粧品、ヘアクリーム、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアワックス、ヘアートニック、ヘアーリキッドなどの頭髪用化粧品、入浴剤を例示することができる。本発明に係る組成物中のステロール誘導体の含有量は、組成物の形態に応じて適宜任意に調整することができるが、通常の場合、０．００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜７０重量％とされる。尚、本発明に係る組成物は、薬事法にいう化粧料、医薬部外品、医薬品のどれに属していても良く、属していなくても人体の外用に使用される物全てを含む。
【００２８】
本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【００２９】
フィトステロール２０４ｇ、月見草油脂肪酸１５０ｇ（γ−リノレン酸含量  ８．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１０ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール月見草油脂肪酸エステル２７９ｇを得た。
【実施例２】
【００３０】
フィトステロール２０４ｇ、ボラージ油脂肪酸１４６ｇ（γ−リノレン酸含量  １９．５％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１６ｇを得た。次いで、フィトステロールボラージ油脂肪酸粗エステル３１０ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールボラージ油脂肪酸エステル２９５ｇを得た。
【実施例３】
【００３１】
コレステロール１９３ｇ、ボラージ油脂肪酸１４６ｇ（γ−リノレン酸含量  １９．５％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物２９７ｇを得た。次いで、フィトステロールボラージ油脂肪酸粗エステル２９０ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールボラージ油脂肪酸エステル２７５ｇを得た。
【実施例４】
【００３２】
フィトステロール２０４ｇ、ブラックカラント油脂肪酸１５０ｇ（γ−リノレン酸含量   ８．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１４ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸粗エステル    ３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールブラックカラント油脂肪酸エステル    ２７７ｇを得た。
（比較例１）
【００３３】
フィトステロール２０４ｇ、大麻油脂肪酸１５１ｇ（γ−リノレン酸含量  ２．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１５ｇを得た。次いで、フィトステロール大麻油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール大麻油脂肪酸エステル２８６ｇを得た。脂肪酸中のγ−リノレン酸含量は２．８％であった。
（比較例２）
【００３４】
フィトステロール２０４ｇ、月見草油脂肪酸７８．５ｇ（γ−リノレン酸含量  ８．８％）、大豆油脂肪酸７２．５ｇ（γリノレン酸含量０．０％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１１ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸、大豆油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール月見草脂肪酸、大豆油脂肪酸エステル２８８ｇを得た。脂肪酸中のγ−リノレン酸含量は４．９％であった。
【実施例５】
【００３５】
表１の処方に従って、実施例５及び比較例３乃至５の試料（乳液）を調製した。
【００３６】
【表１】
2006096703.tif 000004
【実施例６】
【００３７】
上記調製した実施例５及び比較例３乃至５の各試料を使用して、安定性および使用感の試験を行った。安定性の評価は、４０℃で３０日間放置した後の外観を観察することで行った。また使用感の評価は、日焼けしたパネラー１０名により１週間使用した後、以下の評価基準に従って評価を行い、その平均値を各試料の使用感とした。結果を表２に記載する。
【００３８】
＜評価基準：しっとり感＞５・・・非常にしっとりしている４・・・しっとりしている３・・・普通２・・・しっとりしていない１・・・まったくしっとりしていない
【００３９】
＜評価基準：日焼けのひりひり感＞５・・・非常に改善している４・・・改善している３・・・普通２・・・あまり改善していない１・・・まったく改善していない
【００４０】
【表２】
2006096703.tif 000005
【００４１】
表２に示されるとおり、実施例５の試料は３０日後も分離することなく非常に安定であった。また、しっとりしていて、使用感もすぐれていた。また、日焼けのひりひり感の改善もすぐれていた。これらの結果から、本発明に係るステロール誘導体はγ−リノレン酸を５％以下しか含まない植物油脂肪酸から合成したステロール誘導体を配合したものに比較して、使用感、抗炎症効果、安定性とも優れていることがわかる。
【００４２】
以下、本発明に係る組成物の処方例を示す。尚、配合量は重量％である。
＜配合例１；エモリエントクリーム＞Ａグリセリルモノステアレート ３．００モノイソステアリン酸ポリグリセリル ０．５０ソルビタンモノステアレート １．２０ミリスチルアルコール ２．００実施例１の試料 ６．００メドフォーム油 ２５．０５水素添加大豆リン脂質 ０．５０トコフェロール ０．０５プロピルパラベン ０．１５Ｂグリセリン １４．００メチルパラベン ０．２５精製水 ３２．２０Ｃカルボキシビニルポリマー２％分散液 １３．００Ｄ精製水 ２．００水酸化ナトリウム ０．１０合計 １００．００
【００４３】
Ａ及びＢを秤量後、８０℃で均一に溶解する。ＢにＡを加え、アンカーミキサー及びホモミキサー（5000rpm）で攪拌し、乳化を行う。乳化後、低速攪拌に切り替えてＣを加えて均一になるまで攪拌を行ない、均一になった後、Ｄを加えて攪拌する。均一になったらホモミキサーを停止し、アンカーミキサーで攪拌しながら３０℃以下まで冷却をすると同時に真空脱泡を行う。
【００４４】
＜配合例２；トリートメント＞ＡインクロクワットベヘニルＴＭＳ ６．００(ヘ゛ヘントリモニウムメトサルフェート+セトステアリルアルコール)  実施例２の試料 ８．００メチルパラベン ０．１０プロピルパラベン ０．１０Ｂ精製水 ８５．６０  安息香酸ナトリウム ０．２０合計 １００．００
【００４５】
Ａ及びＢを秤量後、８０〜９０℃にて均一に溶解する。ＡにＢを徐々に加えながらホモミキサーで攪拌・乳化（3000〜5000rpm）する。乳化後、冷却水で２５℃以下まで冷却する。
【００４６】
＜配合例３；バスオイル＞流動パラフィン  ７６．０  オクタン酸ミリスチル  ９．０  オレスー５  ８．０  マルチトールヒドロキシアルキルエーテル  ２．０  実施例３の試料  １．０  精製水  ４．０
【００４７】
精製水以外の原料を計り取り、５０℃にて均一に溶解後、精製水を加えて均一にする。
（産業上の利用分野）
【００４８】
本発明はステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物に関し、その目的は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する化粧料、医薬部外品、医薬品組成物を提供することにある。