(57)【要約】【課題】  低デニール化した合成繊維、ハイマルチ化した合成繊維、更には異型断面化した合成繊維等、新しい形態の合成繊維を高速生産する場合であっても、毛羽や糸切れの発生、また染色斑の発生を充分に抑えることができる合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を提供する。【解決手段】  合成繊維用処理剤として、潤滑剤及び機能性向上剤を含有し、且つ該機能性向上剤の少なくとも一部として特定のヒドロキシ化合物を１〜３０重量％含有して成るものを用いた。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
潤滑剤及び機能性向上剤を含有する合成繊維用処理剤において、機能性向上剤の少なくとも一部として下記のヒドロキシ化合物を合計で１〜３０重量％含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤。
ヒドロキシ化合物：下記の化１で示されるヒドロキシ化合物及び下記の化２で示されるヒドロキシ化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
【化１】
2006070420.tif 000008
【化２】
2006070420.tif 000009
｛化１及び化２において、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４：水素原子又は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基（但し、Ｒ１〜Ｒ４のうちで同時に水素原子となるのは二つ以下）
Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０：水素原子又は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基（但し、Ｒ７〜Ｒ１０のうちで同時に水素原子となるのは二つ以下）
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１１，Ｒ１２：水素原子、メチル基又は炭素数１〜３のアシル基
Ａ１，Ａ２：合計１〜３０個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基｝
【請求項２】
化１で示されるヒドロキシ化合物が化１中のＲ５及びＲ６が水素原子である場合のものであり、また化２で示されるヒドロキシ化合物が化２中のＲ１１及びＲ１２が水素原子であって且つＡ１及びＡ２が合計１〜１２個のオキシエチレン単位及び／又はオキシプロピレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基である場合のものである請求項１記載の合成繊維用処理剤。
【請求項３】
化１で示されるヒドロキシ化合物が化１中のＲ１〜Ｒ４が水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基である場合のものであり、また化２で示されるヒドロキシ化合物が化２中のＲ７〜Ｒ１０が水素原子又は炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基である場合のものである請求項１又は２記載の合成繊維用処理剤。
【請求項４】
化１で示されるヒドロキシ化合物が化１中のＲ１〜Ｒ４の炭素数の合計が２〜１４である場合のものであり、また化２で示されるヒドロキシ化合物が化２中のＲ７〜Ｒ１０の炭素数の合計が２〜１４である場合のものである請求項１〜３のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項５】
潤滑剤が、平均分子量７００〜１００００のポリエーテル化合物、炭素数１７〜６０の脂肪族エステル化合物及び３０℃の粘度が１×１０−６〜５×１０−５ｍ２／ｓの鉱物油から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項１〜４のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項６】
潤滑剤を５０〜９０重量％及び機能性向上剤を１〜３０重量％含有する請求項１〜５のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項７】
更に乳化剤を含有しており、潤滑剤、機能性向上剤及び乳化剤から成っていて、潤滑剤を５０〜９０重量％、機能性向上剤を１〜３０重量％及び乳化剤を２〜３０重量％（合計１００重量％）含有する請求項１〜６のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤。
【請求項８】
ヒドロキシ化合物を３〜２５重量％含有する請求項６又は７記載の合成繊維用処理剤。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一つの項記載の合成繊維用処理剤を合成繊維に対し０．１〜３重量％となるよう付着させることを特徴とする合成繊維の処理方法。
【請求項１０】
合成繊維用処理剤を水性液となし、該水性液を合成繊維に対し該合成繊維用処理剤として０．１〜３重量％となるよう付着させる請求項９記載の合成繊維の処理方法。
【請求項１１】
合成繊維がポリエステル系繊維又はポリアミド系繊維である請求項９又は１０記載の合成繊維の処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法に関する。近年、合成繊維の生産が一層高速化しており、その一方で低デニール化した合成繊維、ハイマルチ化した合成繊維、更には異型断面化した合成繊維等、新しい形態の合成繊維の生産が増える傾向にある。かかる新しい形態の合成繊維を高速生産すると、糸導、ガイド類、ローラー、ヒーター等との間の摩擦が増加して摩擦帯電圧が増加し、合成繊維が集束性不良や不都合な張力変動等を引き起こして、合成繊維に毛羽や糸切れが発生し易くなり、またかかる合成繊維を用いた例えば編物においては染色斑が発生し易くなる。本発明は、前記のような新しい形態の合成繊維を高速生産する場合であっても、毛羽や糸切れの発生を充分に抑え、また染色斑の発生を充分に抑えることができる合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、合成繊維を高速生産するとき、該合成繊維に毛羽や糸切れが発生するのを抑える合成繊維用処理剤として、１）ジアルキルアミンに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドをランダム又はブロック状に付加した分子量１０００〜２００００のポリエーテル化合物を含有する合成繊維用処理剤（例えば特許文献１参照）、２）４個以上の分岐鎖を有する分岐型ポリプロピレングリコールを含有する合成繊維用処理剤（例えば特許文献２参照）、３）エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝８０／２０〜２０／８０（重量比）の割合でブロック共重合した数平均分子量１０００〜１００００のポリエーテルブロックを１０〜５０重量％有するポリエーテル系潤滑剤を含有する合成繊維用処理剤（例えば特許文献３参照）、４）エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド＝４０／６０〜２０／８０（重量比）の割合で共重合した数平均分子量５０００〜７０００のポリオキシアルキレングリコールと、炭素数８〜１４のモノカルボン酸と、炭素数６〜１４のアルキルアミン塩又は第４級アンモニウム塩とを含有する合成繊維用処理剤（例えば特許文献４参照）等が知られている。
【０００３】
ところが、これら従来の合成繊維用処理剤には、合成繊維を高速生産するときに実際のところ、毛羽や糸切れの発生、また染色斑の発生を充分に抑えることができず、とりわけ前記したような新しい形態の合成繊維を高速生産するときに、毛羽や糸切れの発生、また染色斑の発生を抑えることができないという問題がある。
【特許文献１】特開平６−２２８８８５号公報
【特許文献２】特開平１０−２７３８７６号公報
【特許文献３】特開２００１−１４６６８３号公報
【特許文献４】特開平１０−２４５７２９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、低デニール化した合成繊維、ハイマルチ化した合成繊維、更には異型断面化した合成繊維等、新しい形態の合成繊維を高速生産する場合であっても、毛羽や糸切れの発生、また染色斑の発生を充分に抑えることができる合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法を提供する処にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
しかして本発明者は、前記の課題を解決するべく研究した結果、機能性向上剤の少なくとも一部として特定のヒドロキシ化合物を所定割合で含有してなる合成繊維用処理剤を用いるのが正しく好適であることを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、潤滑剤及び機能性向上剤を含有する合成繊維用処理剤において、機能性向上剤の少なくとも一部として下記のヒドロキシ化合物を合計で１〜３０重量％含有して成ることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、前記の本発明に係る合成繊維用処理剤を合成繊維に対し０．１〜３重量％となるよう付着させることを特徴とする合成繊維の処理方法に係る。
【０００７】
ヒドロキシ化合物：下記の化１で示されるヒドロキシ化合物及び下記の化２で示されるヒドロキシ化合物から選ばれる一つ又は二つ以上
【０００８】
【化１】
2006070420.tif 000002
【０００９】
【化２】
2006070420.tif 000003
【００１０】
化１及び化２において、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４：水素原子又は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基（但し、Ｒ１〜Ｒ４のうちで同時に水素原子となるのは二つ以下）
Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０：水素原子又は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基（但し、Ｒ７〜Ｒ１０のうちで同時に水素原子となるのは二つ以下）
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１１，Ｒ１２：水素原子、メチル基又は炭素数１〜３のアシル基
Ａ１，Ａ２：合計１〜３０個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基
【００１１】
先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤（以下単に本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は、潤滑剤と機能性向上剤とを含有し、且つ該機能性向上剤の少なくとも一部として特定のヒドロキシ化合物を含有して成るものである。
【００１２】
本発明の処理剤に用いる特定のヒドロキシ化合物は、化１で示されるヒドロキシ化合物及び化２で示されるヒドロキシ化合物から選ばれる一つ又は二つ以上である。
【００１３】
化１で示されるヒドロキシ化合物において、化１中のＲ１〜Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基である。但し、Ｒ１〜Ｒ４のうちで同時に水素原子となるのは二つ以下である。したがって、化１中のＲ１〜Ｒ４としては、１）二つが炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基であって、残りの二つが水素原子である場合、２）三つが炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基であって、残りの一つが水素原子である場合、３）全ての四つが炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基である場合が挙げられるが、なかでも前記１）の場合が好ましい。前記１）〜３）の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、２−メチル−ペンチル基、２−エチル−ヘキシル基、２−プロピル−ヘプチル基、２−ブチル−オクチル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、１０−ウンデセニル基等が挙げられるが、なかでも炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基が好ましく、化１中のＲ１〜Ｒ４の炭素数の合計が２〜１４である場合がより好ましい。
【００１４】
また化１で示されるヒドロキシ化合物において、化１中のＲ５，Ｒ６としては、１）水素原子、２）メチル基、３）ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基等の炭素数１〜３のアシル基が挙げられるが、なかでも水素原子が好ましい。
【００１５】
以上説明した化１で示されるヒドロキシ化合物それ自体は、公知の方法、例えば特開２００２−３５６４５１号公報に記載の方法で合成できる。
【００１６】
化２で示されるヒドロキシ化合物において、化２中のＲ７〜Ｒ10は、化１中のＲ１〜Ｒ４について前記したことと同様であり、また化２中のＲ１１，Ｒ１２は、化１中のＲ５，Ｒ６について前記したことと同様である。
【００１７】
化２で示されるヒドロキシ化合物において、化２中のＡ１，Ａ２は、合計１〜３０個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基である。かかる化２中のＡ１，Ａ２には、１）１個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位を有するアルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基、２）合計２〜３０個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基が含まれ、またかかるポリオキシアルキレン基を構成する炭素数２〜４のオキシアルキレン単位としては、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位、オキシブチレン単位が挙げられる。なかでも化１中のＡ１，Ａ２としては、エチレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基、プロピレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基、又は合計２〜１２個のオキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基が好ましい。ポリオキシアルキレン基が二つ以上の異なるオキシアルキレン単位で構成されている場合、その結合様式は、ランダム結合、ブロック結合、又はこれらの双方のいずれでもよい。
【００１８】
以上説明した化２で示されるヒドロキシ化合物それ自体は、公知の方法、例えば特開平３−１６３０３８号公報に記載の方法で合成できる。
【００１９】
本発明の処理剤は、潤滑剤及び機能性向上剤を含有しており、且つ該機能性向上剤の少なくとも一部として、以上説明したような化１で示されるヒドロキシ化合物及び化２で示されるヒドロキシ化合物から選ばれる一つ又は二つ以上を合計で１〜３０重量％含有するものであるが、かかるヒドロキシ化合物を合計で２〜２５重量％含有するものが好ましく、５〜２０重量％含有するものがより好ましい。
【００２０】
本発明の処理剤は、化１又は化２で示されるヒドロキシ化合物以外に、他の機能性向上剤を含有することができる。かかる他の機能性向上剤としては、公知のものを適用できる。これには例えば、１）有機スルホン酸塩、有機脂肪酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルトリメチルアンモニウムエトサルフェート等のカチオン性界面活性剤、オクチルジメチルアンモニオアセタート等の両性界面活性剤等の帯電防止剤、２）有機リン酸塩、脂肪酸等の油性向上剤、３）主鎖として平均分子量１５００〜３０００のポリジメチルシロキサン鎖を有し且つ側鎖として平均分子量７００〜５０００のポリオキシアルキレン鎖を有するポリエーテル変性シリコーン、ペルフルオロアルキル基を有する界面活性剤等の浸透性向上剤、４）ポリエーテルポリエステル等の集束性向上剤、５）有機チタン系化合物、有機リン系化合物等の極圧添加剤、６）フェノール系、ホスファイト系、チオエーテル系、アミン系等の酸化防止剤、７）防錆剤等が挙げられる。
【００２１】
本発明の処理剤が以上説明したような他の機能性向上剤を含有する場合、かかる他の機能性向上剤の含有割合は０．２〜１５重量％となるようにするのが好ましく、１〜１２重量％となるようにするのがより好ましい。
【００２２】
本発明の処理剤は、潤滑剤及び以上説明したような機能性向上剤を含有して成るものである。かかる潤滑剤としては、公知のものを適用できる。これには例えば、１）ポリエーテル化合物、２）脂肪族エステル化合物、３）芳香族エステル化合物、４）（ポリ）エーテルエステル化合物、５）鉱物油、６）シリコーン油等が挙げられる。
【００２３】
前記のポリエーテル化合物としては、いずれも分子中にポリオキシアルキレン基を有する、ポリエーテルモノオール、ポリエーテルジオール、ポリエーテルトリオール等が挙げられるが、なかでも平均分子量７００〜１００００のポリエーテル化合物が好ましく、炭素数１〜１８の１〜３価のヒドロキシ化合物に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドをブロック状又はランダム状に付加した平均分子量７００〜１００００のポリエーテル化合物がより好ましい。
【００２４】
前記の脂肪族エステル化合物としては、１）ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート等の、脂肪族１価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とをエステル化したエステル化合物、２）１，６−ヘキサンジオールジデカノエート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とをエステル化したエステル化合物、３）ジラウリルアジペート、ジオレイルアゼレート等の、脂肪族１価アルコールと脂肪族多価カルボン酸とをエステル化したエステル化合物等が挙げられるが、なかでも炭素数１７〜６０の脂肪族エステル化合物が好ましく、脂肪族１価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とを又は脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とをエステル化した炭素数１７〜６０の脂肪族エステル化合物がより好ましい。
【００２５】
前記の芳香族エステル化合物としては、１）ベンジルステアレート、ベンジルラウレート等の、芳香族アルコールと脂肪族モノカルボン酸とをエステル化したエステル化合物、２）ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族１価アルコールと芳香族カルボン酸とをエステル化したエステル化合物等が挙げられるが、なかでも脂肪族１価アルコールと芳香族カルボン酸とをエステル化したエステル化合物が好ましい。
【００２６】
前記の（ポリ）エーテルエステル化合物としては、１）炭素数４〜２６の１〜３価の脂肪族アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した（ポリ）エーテル化合物と、炭素数４〜２６の脂肪族カルボン酸とをエステル化した（ポリ）エーテルエステル化合物、２）１〜３価の芳香族アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した（ポリ）エーテル化合物と、炭素数４〜２６の脂肪族カルボン酸とをエステル化した（ポリ）エーテルエステル化合物、３）炭素数４〜２６の脂肪族アルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した（ポリ）エーテル化合物と、芳香族カルボン酸とをエステル化した（ポリ）エーテルエステル化合物等が挙げられる。
【００２７】
前記の鉱物油としては、様々な粘度を有する各種の鉱物油が挙げられるが、なかでも３０℃の粘度が１×１０−６〜１．３×１０−１ｍ２／ｓのものが好ましく、１×１０−６〜５×１０−５ｍ２／ｓのものがより好ましい。かかる好ましい鉱物油には流動パラフィンオイルがある。
【００２８】
前記のシリコーン油としては、様々な粘度を有する各種のシリコーン油が挙げられるが、なかでも３０℃の粘度が１×１０−３〜１ｍ２／ｓである線状ポリオルガノシロキサンが好ましい。かかる線状ポリオルガノシロキサンには、いずれも３０℃の粘度が１×１０−３〜１ｍ２／ｓである、線状ポリジメチルシロキサン、変性基を有する線状ポリジメチルシロキサン等があり、この場合の変性基としては、エチル基、フェニル基、フロロプロピル基、アミノプロピル基、カルボキシオクチル基、ポリオキシエチレンオキシプロピル基、ω−メトキシポリエトキシ・ポリプロポキシプロピル基等が挙げられるが、なかでも線状ポリジメチルシロキサンがより好ましい。
【００２９】
本発明の処理剤としては、以上説明したような潤滑剤を５０〜９０重量％及び前記したような機能性向上剤を１〜３０重量％含有して成るものが好ましく、且つ該機能性向上剤の少なくとも一部として、前記したような化１又は化２で示されるヒドロキシ化合物を１〜３０重量％含有して成るものがより好ましい。
【００３０】
本発明の処理剤は更に乳化剤を含有することができる。かかる乳化剤としては公知のものを適用できる。これには例えば、１）ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル等の、分子中にポリオキシアルキレン基を有する非イオン界面活性剤、２）ソルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレート、グリセリンモノラウレート、ジグリセリンジラウレート等の、多価アルコール部分エステル型の非イオン界面活性剤、３）３〜６価のアルコールと脂肪酸との部分エステルにアルキレンオキサイドを付加したもの、アルキレンオキサイドを付加した３〜６価のアルコールと脂肪酸との部分エステル又は完全エステル、３〜６価のアルコールとヒドロキシ脂肪酸とのエステルにアルキレンオキサイドを付加したもの等の、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型の非イオン界面活性剤等が挙げられる。これらのなかでも、分子中に３〜１０個のオキシエチレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基及び炭素数８〜１８のアルキル基を有するポリオキシアルキレンアルキルエーテルが好ましい。
【００３１】
本発明の処理剤が以上説明したような乳化剤を含有する場合、かかる乳化剤の含有割合は２〜３０重量％となるようにするのが好ましい。
【００３２】
本発明の処理剤が乳化剤を含有するものである場合、本発明の処理剤としては、以上説明したような潤滑剤、機能性向上剤及び乳化剤から成り、潤滑剤を５０〜９０重量％、機能性向上剤を１〜３０重量％及び乳化剤を２〜３０重量％（合計１００重量％）含有して成るものが好ましく、且つ該機能性向上剤の少なくとも一部として、前記したような化１及び又は化２で示されるヒドロキシ化合物を３〜２５重量％含有して成るものがより好ましい。
【００３３】
次に、本発明に係る合成繊維の処理方法（以下単に本発明の処理方法という）について説明する。本発明の処理方法は、以上説明したような本発明の処理剤を合成繊維に対し０．１〜３重量％、好ましくは０．３〜１．２重量％となるよう付着させる方法である。本発明の処理剤を合成繊維に付着させる工程としては、紡糸工程、紡糸と延伸とを同時に行なう工程等が挙げられる。また本発明の処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。更に本発明の処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、ニート、有機溶剤溶液、水性液等が挙げられるが、水性液が好ましい。本発明の処理剤の水性液を付着させる場合も、合成繊維に対し本発明の処理剤として０．１〜３重量％、好ましくは０．３〜１．２重量％となるよう付着させる。
【００３４】
本発明の処理方法の適用対象となる合成繊維としては、１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル系繊維又はポリアミド系繊維に適用する場合に本発明の効果の発現が高い。
【発明の効果】
【００３５】
以上説明した本発明には、低デニール化した合成繊維、ハイマルチ化した合成繊維、更には異型断面化した合成繊維等、新しい形態の合成繊維を高速生産する場合であっても、毛羽や糸切れの発生、また染色斑の発生を充分に抑えることができるという効果がある。
【００３６】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は重量部を、また％は重量％を意味する。
【実施例】
【００３７】
試験区分１（ヒドロキシ化合物の合成）
・ヒドロキシ化合物（Ａ−１）の合成
１Ｌのオートクレーブに、水酸化カリウム粉末（純度９５％）４７．５ｇ及びナフテン系溶媒（沸点範囲２１０〜２３０℃、比重０．７９）４００ｇを仕込み、アセチレンを圧力０．０２ＭＰａ（ゲージ圧）まで導入した後、更にメチルエチルケトン５０ｇを導入した。温度を２５℃に保持して２時間反応させ、反応混合物を得た。この反応混合物５００ｇを分液ロートに移し、水洗して水酸化カリウムを除去した後、有機相を分離した。この有機相に濃度０．１モル／Ｌの塩酸を加えて残留する水酸化カリウムを中和した後、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオールを含有する有機相４５６ｇを分離した。この有機相４５６ｇを分液ロートに採り、ジメチルスルホキシド９０ｇを加え、充分に振とうした後、静置した。成層分離した下層部１５１ｇを回収し、前記のナフテン系溶媒３６３ｇを加え、再度充分に振とうした後、静置した。成層分離した下層部１４０ｇを回収し、減圧蒸留して、ヒドロキシ化合物（Ａ−１）として３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオールを得た。
【００３８】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−２）〜（Ａ−１２）及び（ａ−１）の合成
ヒドロキシ化合物（Ａ−１）と同様にして、ヒドロキシ化合物（Ａ−２）〜（Ａ−１２）及び（ａ−１）を得た。
【００３９】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−１５）の合成
前記で得たヒドロキシ化合物（Ａ−１）１７０ｇ（１モル）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル５ｇをオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、加圧下及び６０〜７０℃の加温下に、エチレンオキサイド３５２ｇ（８モル）とプロピレンオキサイド４６４ｇ（８モル）との混合物を圧入して、反応させた。１時間の熟成反応後、反応物を得た。この反応物を分析したところ、化２中のＲ７及びＲ１０がメチル基、Ｒ８及びＲ９がエチル基、Ｒ１１及びＲ１２が水素原子、Ａ１及びＡ２が合計８個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基である場合の化２で示されるヒドロキシ化合物（Ａ−１５）であった。
【００４０】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−１６）〜（Ａ−２０）及び（ａ−２）の合成
ヒドロキシ化合物（Ａ−１５）と同様にして、ヒドロキシ化合物（Ａ−１６）〜（Ａ−２０）及び（ａ−２）を得た。
【００４１】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−２１）の合成
２，２，７，７−テトラメチル−３，６−ジエチル−４−オクチン−３，６−ジオール１モルにエチレンオキサイドを１０モル付加したヒドロキシ化合物６９４ｇ（１モル）と４８％水酸化カリウム水溶液１４．５ｇをオートクレーブに仕込み、撹拌しながら７０〜１００℃で減圧下に脱水した。反応温度を１００〜１２０℃に維持して、塩化メチル１０６ｇ（２．１モル）をオートクレーブ内の圧力低下が認められなくなるまで圧入し、エーテル化反応を行なった後、副生した塩化カリウムを濾別して、反応物７６５ｇを得た。この反応物を分析したところ、化２中のＲ７及びＲ１０がエチル基、Ｒ８及びＲ９がｔ−ブチル基、Ｒ１１及びＲ１２がメチル基、Ａ１及びＡ２が合計５個のオキシエチレン単位で構成されたポリオキシエチレン基を有するポリエチレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基である場合の化２で示されるヒドロキシ化合物（Ａ−２１）であった。
【００４２】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−１４）及び（ａ−３）の合成
ヒドロキシ化合物（Ａ−２１）と同様にして、ヒドロキシ化合物（Ａ−１４）及び（ａ−３）を得た。
【００４３】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−２２）の合成
２，９−ジメチル−４，７−ジエチル−５−デシン−４，７−ジオール１モルにエチレンオキサイド８モルとプロピレンオキサイド１４モルとを付加したヒドロキシ化合物１４２０ｇ（１モル）、氷酢酸１４４ｇ（２．４モル）及び濃硫酸１２ｇをフラスコに仕込み、撹拌しながら反応温度を１００〜１１０℃とし、減圧下に脱水してエステル化反応を行った。反応終了後、冷却しながら、濃硫酸と未反応酢酸とを４８％水酸化カリウム７０ｇで中和し、次いで生成水を減圧下に留去した。副生した無機塩を濾別して反応物１４２０ｇを得た。この反応物を分析したところ、化２中のＲ７及びＲ１０がエチル基、Ｒ８及びＲ９がイソブチル基、Ｒ１１及びＲ１２がアセチル基、Ａ１及びＡ２が合計１１個のオキシエチレン単位とオキシプロピレン単位とで構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールの全ての水酸基から水素原子を除いた残基である場合の化２で示されるヒドロキシ化合物（Ａ−２２）であった。
【００４４】
・ヒドロキシ化合物（Ａ−１３）の合成
ヒドロキシ化合物（Ａ−２２）と同様にして、ヒドロキシ化合物（Ａ−１３）を得た。以上で得た各ヒドロキシ化合物の内容を、化１に相当するものについては表１に、また化２に相当するものについては表２にまとめて示した。
【００４５】
【表１】
2006070420.tif 000004
【００４６】
表１において、
＊１：Ｒ１〜Ｒ４の炭素数の合計
【００４７】
【表２】
2006070420.tif 000005
【００４８】
表２において、
＊２：Ｒ７〜Ｒ１０の炭素数の合計
＊３，＊４：オキシアルキレン単位の繰り返し数
ＥＯ：オキシエチレン単位
ＰＯ：オキシプロピレン単位
ＢＯ：オキシテトラメチレン単位
【００４９】
試験区分２（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１｛合成繊維用処理剤（Ｐ−１）の調製｝
下記の潤滑剤（Ｂ−１）７５部、機能性向上剤として表１に記載のヒドロキシ化合物（Ａ−１）７部、他の機能性向上剤として下記の機能性向上剤（Ｃ−１）１０部及び機能性向上剤（Ｅ−１）１部、下記の乳化剤（Ｄ−１）７部を均一混合して実施例１の合成繊維用処理剤（Ｐ−１）を調製した。
潤滑剤（Ｂ−１）：ドデシルドデカナート／α−ブチル−ω−ヒドロキシ（ポリオキシエチレン）（ｎ＝３）とドデカン酸とのエステル／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを５０／５０（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量３０００のポリエーテルモノオール／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを４０／６０（重量比）の割合でブロック状に付加した数平均分子量１０００のポリエーテルモノオール＝１１／１４／２９／４６（重量比）の混合物
機能性向上剤（Ｃ−１）：オクタデセン酸カリウム／デカンスルホン酸カリウム＝５０／５０（重量比）の混合物
機能性向上剤（Ｅ−１）：オクチルジフェニルホスファイト（酸化防止剤）
乳化剤（Ｄ−１）：グリセリンモノラウラート
【００５０】
・実施例２〜２３及び比較例１〜５｛合成繊維用処理剤（Ｐ−２）〜（Ｐ−２３）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）の調製｝
実施例１と同様にして、実施例２〜２３及び比較例１〜５の合成繊維用処理剤（Ｐ−２）〜（Ｐ−２３）及び（Ｒ−１）〜（Ｒ−５）を調製した。実施例１も含め、各例で調製した合成繊維用処理剤の内容を表３にまとめて示した。
【００５１】
【表３】
2006070420.tif 000006
【００５２】
表３において、
割合：部
Ｂ−１：ドデシルドデカナート／α−ブチル−ω−ヒドロキシ（ポリオキシエチレン）（ｎ＝３）とドデカン酸とのエステル／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを５０／５０（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量３０００のポリエーテルモノオール／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを４０／６０（重量比）の割合でブロック状に付加した数平均分子量１０００のポリエーテルモノオール＝１１／１４／２９／４６（重量比）の混合物
Ｂ−２：ラウリルオクタナート／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを６５／３５（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量３０００のポリエーテルモノオール／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを４０／６０（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量２５００のポリエーテルモノオール＝３０／２０／５０（重量比）の混合物
Ｂ−３：ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを５０／５０（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量１００００のポリエーテルモノオール／ラウリルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを５０／５０（重量比）の割合でランダム状に付加した数平均分子量２５００のポリエーテルモノオール／オクチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを４５／５５（重量比）の割合でブロック状に付加した数平均分子量１０００のポリエーテルモノオール＝３０／５０／２０（重量比）の混合物
Ｂ−４：ラウリルオクタナート／３０℃の粘度が１．３×１０−５ｍ２／ｓの鉱物油＝６７／３３（重量比）の混合物
Ｂ−５：３０℃の粘度が３．０×１０−５ｍ２／ｓの鉱物油／α−ブチル−ω−ヒドロキシ（ポリオキシエチレン）（ｎ＝８）のラウリン酸エステル／ブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとをブロック状に付加した数平均分子量１８００のポリエーテルモノオール＝２４／１６／６０（重量比）の混合物
【００５３】
Ａ−１〜Ａ−２２，ａ−１〜ａ−３：試験区分１で合成した表１又は２に記載のヒドロキシ化合物
【００５４】
Ｄ−１：グリセリンモノラウラート
Ｄ−２：α−ドデシル−ω−ヒドロキシ（ポリオキシエチレン）（ｎ＝７）
Ｄ−３：硬化ヒマシ油にエチレンオキサイドを２０モル付加したもの／ポリエチレングリコール（平均分子量６００）１モルとラウリン酸２モルとのジエステル＝８０／２０（重量比）の混合物
【００５５】
Ｃ−１：オクタデセン酸カリウム／デカンスルホン酸カリウム＝５０／５０（重量比）の混合物
Ｃ−２：ラウリン酸ブチルジエタノールアミン／オクタデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム／α−ラウリル−ω−ヒドロキシトリオキシエチレンの燐酸エステルカリウム塩＝５０／２５／２５（重量比）の混合物
Ｃ−３：トリブチルメチルアンモニウム＝ジエチルホスフェート／オクタデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム／＝６０／４０（重量比）の混合物
Ｃ−４：ジメチルラウリルアミンオキサイド／トリブチルメチルアンモニウム＝ジエチルホスフェート＝５０／５０（重量比）の混合物
Ｃ−５：トリブチルメチルアンモニウム＝ジエチルホスフェート／ラウリルトリメチルアンモニウムエトサルフェート＝６０／４０（重量比）の混合物
Ｃ−６：デシルジメチルアンモニオアセタ−ト／Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチル）−オクチルアミン＝５０／５０（重量比）の混合物
【００５６】
Ｅ−１：オクチルジフェニルホスファイト（酸化防止剤）
Ｅ−２：３，５−ジ−t−ブチル−４−ヒドロキシ−トルエン（酸化防止剤）
Ｅ−３：ジラウリル−３，３’−チオジプロピオン酸エステル（酸化防止剤）
【００５７】
試験区分３（合成繊維への合成繊維用処理剤の付着、仮撚加工及び評価）
・合成繊維への合成繊維用処理剤の付着
試験区分２で調製した合成繊維用処理剤と希釈水とを均一混合して合成繊維用処理剤の１０％水性液とした。固有粘度０．６４、酸化チタン含有量０．２％のポリエチレンテレフタラートチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて２９５℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記の１０％水性液を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて、合成繊維用処理剤としての付着量が表２記載の付着率となるよう付着させた後、ガイドで集束させ、機械的な延伸を伴うことなく３０００ｍ／分の速度で巻き取り、５６デシテックス１４４フィラメントの部分延伸糸を１０kg捲きケークとして得た。
【００５８】
・仮撚加工
前記で得たケークを次のような仮撚加工に供した。コンタクトヒーター式仮撚機（帝人製機社製のＳＤＳ１２００）を使用して、加工速度＝８００ｍ／分と１２００ｍ／分の２条件下に、延伸倍率＝１．６５２、施撚方式＝３軸デイスク外接式摩擦方式（入り側ガイドデイスク１枚、出側ガイドデイスク１枚、硬質ポリウレタンデイスク４枚）、加撚側ヒーター＝長さ２．５ｍで表面温度２１０℃、解撚側ヒーター＝なし、目標撚り数＝３３００Ｔ／ｍの条件で、２５日間連続運転による仮撚加工を行なった。
【００５９】
・毛羽の評価
前記の仮撚加工において、仮撚加工糸を巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製のＤＴ−１０５）にて１時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。結果を表４にまとめて示した。
◎：測定された毛羽数が０個
◎〜○：測定された毛羽数が１個未満（但し、０を含まない）
○：測定された毛羽数が１〜２個
△：測定された毛羽数が３〜９個
×：測定された毛羽数が１０個以上
【００６０】
・糸切れの評価
前記の仮撚加工において、連続運転の２５日間に発生した糸切れ回数を１日当たりの回数に換算し、次の基準で評価した。結果を表４にまとめて示した。
◎：発生した糸切れ回数が０回
◎〜○：発生した糸切れ回数が０．５回未満（但し、０を含まない）
○：発生した糸切れ回数が０．５〜１回未満
△：発生した糸切れ回数が１〜５回未満
×：発生した糸切れ回数が５回以上
【００６１】
・染色性の評価
上記の毛羽を測定した仮撚加工糸を用い、筒編機で直径７０mm、長さ１．２mmの編地を作製した。この編地を、分散染料（日本化薬社製の商品名カヤロンポリエステルブルーＥＢＬ−Ｅ）を用いて高圧染色法により染色した。染色した編地を、常法にしたがい水洗し、還元洗浄及び乾燥した後、直径７０mm、長さ１ｍの鉄製の筒に装着して、編地表面の濃染部分の点数を肉眼で数えるという評価を行なった。同様の評価を５回実施し、得られた評価結果から編地１枚当たりの点数に換算して、次の基準で評価した。結果を表４にまとめて示した。
◎：濃染部分がない
◎〜○：濃染部分が１点ある
○：濃染部分が２点ある
△：濃染部分が３〜６点ある
×：濃染部分が７点以上ある
【００６２】
【表４】
2006070420.tif 000007