(57)【要約】【課題】液晶性を有する新規なエポキシ樹脂硬化物へ誘導可能であって、しかも例えば低い融点を有する、有機溶媒に溶解しやすい等の加工面の物性が良好な新規なエポキシ化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2006169425.tif 000022（式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子等を表わす。Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ同一または相異なって、下記（Ａ−１）または（Ａ−２）で示される基を表わす。2006169425.tif 000023ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は水素原子等を表わす。Ｚは、分岐鎖状の炭素数２〜１８のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。）で示されるエポキシ化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2006169425.tif 000019
（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ同一または相異なって、下記（Ａ−１）または（Ａ−２）で示される基を表わす。
2006169425.tif 000020
ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。Ｚは、分岐鎖状の炭素数２〜１８のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物。
【請求項２】
式（１）で示されるエポキシ化合物のうち、Ａｒ1およびＡｒ2が同一であって、下記
2006169425.tif 000021
（式中、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22およびＲ23はそれぞれ同一または相異なって、水素原子またはメチル基を表わす。）
で示される基を表わす請求項１に記載のエポキシ化合物。
【請求項３】
請求項１、請求項２または請求項３に記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなることを特徴とするエポキシ組成物。
【請求項４】
硬化剤が、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤または触媒系硬化剤である請求項４に記載のエポキシ組成物。
【請求項５】
請求項４または請求項５に記載のエポキシ組成物を硬化せしめてなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
【請求項６】
請求項４または請求項５に記載のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめた後、半硬化せしめてなることを特徴とするプリプレグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば４−（オキシラニルメトキシ）安息香酸−１，８−オクタンジイルビス（オキシ−４，１−フェニレン）エステルや４，４’−ビフェノールグリシジルエーテル等のエポキシ化合物とジアミノジフェニルメタン等とを硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を有することが知られている（例えば特許文献１、２参照。）。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−１１８６７３号公報
【特許文献２】特開平１１−３２３１６２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者らは、液晶性を有する新規なエポキシ樹脂硬化物へ誘導可能であって、しかも例えば低い融点を有する、有機溶媒に溶解しやすい等の加工面の物性が良好な新規なエポキシ化合物を提供すべく鋭意検討したところ、ピリジン−２，６−ジイル基等の二価のピリジンジイル基と、ビフェニレン基等の特定の基と、分岐鎖状アルキレン基、もしくは炭素数２〜１８のアルキレン基であって、その一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基とを分子内に有するエポキシ化合物が、加工面での物性が良好であり、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物へ誘導可能であることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、式（１）
2006169425.tif 000002
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（Ａ−１）または（Ａ−２）で示される基を表わす。
2006169425.tif 000003
ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。Ｚは、分岐鎖状の炭素数２〜１８のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物、前記エポキシ化合物と硬化剤とを含むエポキシ組成物、前記エポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のエポキシ化合物は、新規な化合物であり、アミン系硬化剤等の種々の硬化剤を用いて硬化せしめることにより、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物に誘導することができる。しかも、本発明のエポキシ化合物は、融点が低く、有機溶媒への溶解性も良好であるため、加工性に優れている。また、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、良好な熱伝導性を示すため、例えばプリント配線基板等の熱放散性を要求される絶縁材料としても有用となり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の下記式（１）
2006169425.tif 000004
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）の式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数１〜１８のアルキル基を表わす。炭素数１〜１８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。
下記
2006169425.tif 000005
で示される基としては、例えばピリジン−２，４−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−３，５−ジイル基、ピリジン−２，３−ジイル基、ピリジン−２，６−ジイル基、４−メチルピリジン−２，６−ジイル基、２−メチルピリジン−４，６−ジイル基等が挙げられる。
【０００８】
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（Ａ−１）または（Ａ−２）で示される基を表わし、Ａｒ１とＡｒ２とは同一の基であることが好ましい。
2006169425.tif 000006
【０００９】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。
【００１０】
かかる（Ａ−１）で示される基としては、例えば４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基等が挙げられ、（Ａ−２）で示される基としては、例えばナフタレン−１，５−ジイル基、ナフタレン−１，６−ジイル基、ナフタレン−１，７−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，７−ジイル基等が挙げられる。なかでも（Ａ−１）で示される基が好ましく、とりわけ下記
2006169425.tif 000007
（式中、Ｒ2０、Ｒ2１、Ｒ2２およびＲ2３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子またはメチル基を表わす。）
で示される基が好ましい。
【００１１】
Ｚは、分岐鎖状の炭素数２〜１８のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。分枝鎖状の炭素数２〜１８のアルキレン基としては、例えばエタン−１，１−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、４−メチル−ヘプタン−１，７−ジイル基等が挙げられ、分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基としては、例えば２−オキサブタン−１，４−ジイル基、２，５−ジオキサヘプタン−１，７−ジイル基、２，５，８−トリオキサデカン−１，１０−ジイル基、２−オキサペンタン−１，４−ジイル基、２，５−ジオキサオクタン−１，７−ジイル基、２−オキサ−３−メチルブタン−１，４−ジイル基、２，５−ジオキサ−３，７−ジメチルヘプタン−１，７−ジイル基等が挙げられる。
【００１２】
かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，６−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（１０−オキシラニル−３，６，９−トリオキサデシルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，５−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，５−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，５−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、
【００１３】
２，４−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、２，４−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，４−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、２，４−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、３，５−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、３，５−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、３，５−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］ピリジン、４，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、４，６−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、４，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］ピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）フェニル］フェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）フェニル］フェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサ−２，５−ジメチルヘプチルオキシ）フェニル］フェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［４−［４−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［４−［４−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−３−メチルフェニル］−２−メチルフェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサブトキシ）−２−ナフトキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［６−（７−オキシラニル−３，６−ジオキサヘプチルオキシ）−２−ナフトキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス［６−（４−オキシラニル−３−オキサ−２−メチルブトキシ）−２−ナフトキシ］−２−メチルピリジン等が挙げられる。
【００１４】
かかるエポキシ化合物（１）は、例えば下記式（２）
2006169425.tif 000008
（式中、Ｒ1およびＲ2は上記と同一の意味を表わす。Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるピリジン化合物（以下、ピリジン化合物（２）と略記する。）と式（３）
2006169425.tif 000009
（式中、Ａｒ1は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と式（４）
2006169425.tif 000010
（式中、Ａｒ2は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させて、式（５）
2006169425.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａｒ1およびＡｒ2は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得、得られた式（５）で示される化合物と式（６）
2006169425.tif 000012
（式中、Ｚは上記と同一の意味を表わし、Ｘ２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【００１５】
ピリジン化合物（２）の式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、上記したものと同様のものが挙げられる。かかるピリジン化合物（２）としては、例えば２，４−ジクロロピリジン、２，４−ジブロモピリジン、２，５−ジクロロピリジン、２，５−ジブロモピリジン、３，５−ジクロロピリジン、３，５−ジブロモピリジン、２，３−ジクロロピリジン、２，３−ジブロモピリジン、２，６−ジクロロピリジン、２，６−ジブロモピリジン、４−メチル−２，６−ジクロロピリジン、４−メチル−２，６−ジブロモピリジン、２−メチル−４，６−ジクロロピリジン、２−メチル−４，６−ジブロモピリジン等が挙げられる。
【００１６】
式（３）で示される化合物および式（４）で示される化合物としては、例えば４，４’−ビフェノール、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェノール、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェノール、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物は同一であってもよいし、異なっていてもよいが、同一の化合物であることが好ましい。
【００１７】
式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物が同一の化合物である場合のその使用量は、ピリジン化合物（２）に対して、通常２〜２０モル倍、好ましくは２〜１０モル倍である。式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物が異なる化合物である場合の使用量は、ピリジン化合物（２）に対して、それぞれ通常１〜１０モル倍である。
【００１８】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩が好ましく、アルカリ金属水酸化物が好ましい。
【００１９】
かかる塩基の使用量は、ピリジン化合物（２）に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００２０】
反応は、通常ピリジン化合物（２）と式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物と塩基とを、溶媒中で接触、混合することにより実施される。式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物とが異なる化合物である場合には、そのいずれか一方とピリジン化合物とを、塩基の存在下に反応させた後、残りの他方を反応させることが好ましい。式（３）で示される化合物と式（４）で示される化合物とが同一の化合物である場合には、混合順序は特に制限されない。
【００２１】
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒、水等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、非プロトン性極性溶媒または日プロトン性極性溶媒と水との混合溶媒が好ましい。かかる溶媒の使用量は、ピリジン化合物（２）に対して、通常１〜５０重量倍である。
【００２２】
反応温度は、通常４０〜１５０℃である。
【００２３】
反応終了後、例えば反応液に、ジメチルスルホキシド等の親水性溶媒を加え、未反応の原料や副生する塩等の不溶分を除去した後、必要に応じて酸性化した後、冷却処理もしくは濃縮処理することにより、式（５）で示される化合物を取り出すことができる。取り出した式（５）で示される化合物は、そのまま次工程に用いてもよいし、例えば再結晶等の通常の精製手段により精製した後用いてもよい。
【００２４】
かかる式（５）で示される化合物としては、例えば２，６−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）ピリジン、２，６−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］−４−メチルピリジン、２，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）−４−メチルピリジン、２，５−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジン、２，５−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）ピリジン、２，４−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジン、２，４−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）ピリジン、３，５−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジン、３，５−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）ピリジン、４，６−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］−２−メチルピリジン、４，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）−２−メチルピリジン、２−［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］−６−（６−ヒドロキシ−２−ナフトキシ）ピリジン等が挙げられる。
【００２５】
かくして得られた式（５）で示される化合物と前記式（６）で示される化合物を、塩基の存在下に反応させることにより、エポキシ化合物（１）を製造することができる。
【００２６】
式（６）で示される化合物としては、例えば２−オキシラニル−２−メチル−１−クロロエタン等が挙げられる。かかる式（６）で示される化合物の使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜１００モル倍である。また、式（６）で示される化合物を溶媒として使用してもよい。
【００２７】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ、その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜５モル倍である。
【００２８】
式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等の親水性アルコール系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル等の親水性エーテル系溶媒等が挙げられ、その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常１〜５０重量倍である。また、前記したように、式（６）で示される化合物を溶媒として用いてもよい。
【００２９】
また、かかる反応は、相間移動触媒の共存下に行ってもよく、相間移動触媒としては、例えばテトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等の第四級アンモニウム塩等が挙げられ、その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常０．００５〜０．５モル倍である。
【００３０】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、用いる塩基の種類によっては、反応の進行に伴い、水が副生するが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施することが好ましい。
【００３１】
反応終了後、例えば未反応の式（６）で示される化合物を除去した後、必要に応じてジメチルスルホキシド等の親水性溶媒を加え、副生する塩等の不溶分を濾別し、濃縮処理もしくは冷却処理することにより、エポキシ化合物（１）を取り出すことができる。
【００３２】
また、前記式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応において、前記式（６）で示される化合物に代えて、式（１０）
2006169425.tif 000013
（式中、Ｘ２およびＺは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を用いて同様に反応を行った後、酸化せしめることによってもエポキシ化合物（１）を製造することもできる。
【００３３】
式（１０）で示される化合物としては、例えば５−メチル−６−クロロ−１−ヘキセン、５，８−ジメチル−９−クロロ−１−ノネン等が挙げられる。その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜１００モル倍である。
【００３４】
塩基としては、前記と同様のものが挙げられ、その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜５モル倍である。また、同様に、反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
【００３５】
式（５）で示される化合物と式（１０）で示される化合物との反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、前記と同様のものが挙げられる。また、前記したとおり、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、該有機塩基を反応溶媒として用いてもよい。
【００３６】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、用いる塩基の種類によっては、反応の進行に伴い、水が副生するが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施することが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。
【００３７】
反応終了後、そのまま酸化剤を作用させて、式（５）で示される化合物と式（１０）で示される化合物との反応生成物を酸化せしめてもよいし、例えば反応液と水を混合し、式（５）で示される化合物と式（１０）で示される化合物との反応生成物を取り出した後、酸化剤を作用させて、前記反応生成物を酸化せしめてもよい。酸化剤としては、炭素−炭素二重結合をエポキシ化可能な酸化剤であればよく、例えばｍ−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の使用量は、式（５）で示される化合物と式（１０）で支援される化合物との反応生成物に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００３８】
酸化剤を作用させて酸化せしめた後、必要に応じて残存する酸化剤を分解処理した後、濃縮処理することにより、エポキシ化合物（１）を取り出すことができる。取り出したエポキシ化合物（１）は、例えば再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
【００３９】
エポキシ化合物（１）のうち、Ｚが分岐していてもよい炭素数２〜１８のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基であるエポキシ化合物は、下記に示す方法に準じて製造することもできる。以下、Ｚが、下記
2006169425.tif 000014
（式中、ｍおよびｎは、その和が２〜１８となる正の整数を表わす。）
であるエポキシ化合物を例に取り、説明する。
【００４０】
かかるエポキシ化合物は、前記式（５）で示される化合物と式（７）
2006169425.tif 000015
（式中、ｍは上記と同一の意味を表わし、Ｘ３はハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物とを塩基の存在下に反応させて、式（８）
2006169425.tif 000016
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２およびｍは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得、得られた式（８）で示される化合物と式（９）
2006169425.tif 000017
（式中、ｎは上記と同一の意味を表わし、Ｘ４は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。）
で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
【００４１】
式（７）で示される化合物としては、例えば２−クロロエタノール、２−ブロモエタノール、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール等が挙げられる。かかる式（７）で示される化合物はそのまま用いてもよいし、式（７）で示される化合物の水酸基を、例えばベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の水酸基を保護可能な保護基で保護した後用いてもよい。式（７）で示される化合物の分子間の副反応を抑制するという観点から、式（７）で示される化合物の水酸基を保護基で保護した後用いることが好ましい。かかる式（７）で示される化合物の水酸基を保護基で保護する方法としては、公知の水酸基を保護する方法が挙げられる。
【００４２】
式（７）で示される化合物の使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜１０モル倍である。塩基としては、前記前記式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応で用いられる塩基と同様のものが挙げられ、その使用量は、式（５）で示される化合物に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００４３】
式（５）で示される化合物と式（７）で示される化合物との反応は、通常溶媒中で、式（５）で示される化合物と式（７）で示される化合物と塩基を接触、混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、前記式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応で用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。かかる反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、用いる塩基の種類によっては、反応の進行に伴い、水が副生するが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施してもよい。
【００４４】
反応終了後、例えば抽出処理等の通常の後処理を行い、必要に応じて水酸基の保護基の脱保護反応を行うことにより、式（８）で示される化合物を取り出すことができる。
【００４５】
式（８）で示される化合物としては、例えば２，６−ビス［４−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン、２，６−ビス［４−［４−（８−ヒドロキシオクチルオキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン等が挙げられる。
【００４６】
式（９）で示される化合物としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２−オキシラニル−１−クロロエタン、４−オキシラニル−１−クロロブタン等が挙げられる。
【００４７】
式（９）で示される化合物の使用量は、式（８）で示される化合物に対して、通常２〜１００モル倍である。また、式（９）で示される化合物を溶媒として使用してもよい。
【００４８】
塩基としては、前記式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応で用いられる塩基と同様のものが挙げられる。
【００４９】
式（８）で示される化合物と式（９）で示される化合物との反応は、前記前記式（５）で示される化合物と式（６）で示される化合物との反応と同様にして実施することができる。
【００５０】
反応終了後、例えば未反応の式（９）で示される化合物を除去し、必要に応じて親水性溶媒を加え、不溶分を濾別した後、濃縮処理もしくは冷却処理することにより、エポキシ化合物を取り出すことができる。
【００５１】
また、前記式（９）で示される化合物に代えて、式（１１）
2006169425.tif 000018
（式中、Ｘ４およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を用いて同様に反応を実施した後、酸化せしめることによってもエポキシ化合物を製造することができる。
【００５２】
式（１１）で示される化合物としては、例えばアリルクロリド、アリルブロミド等が挙げられる。かかる式（８）で示される化合物と式（１１）で示される化合物との反応は、前記式（５）で示される化合物と式（１０）で示される化合物との反応と同様にして実施することができる。
【００５３】
さらに、式（８）で示される化合物と式（１１）で示される化合物とを反応させた後、酸化せしめる方法も、前記と同様の方法が挙げられる。
【００５４】
続いて、本発明のエポキシ組成物について説明する。本発明のエポキシ樹脂は、エポキシ化合物（１）と硬化剤とを含んでなるエポキシ組成物である。かかるエポキシ組成物は、エポキシ化合物（１）と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。組成物は、一種のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよい。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
【００５５】
硬化剤としては、エポキシ化合物（１）を硬化せしめるものであればよく、例えばアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、触媒系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤または触媒系硬化剤が好ましい。
【００５６】
アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン等の脂環式多価アミン、例えばジシアンジアミド等が挙げられ、芳香族多価アミンやジシアンジアミドが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミン、ジシアンジアミドがより好ましい。
【００５７】
フェノール系硬化剤としては、例えばフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
【００５８】
酸無水物系硬化剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。
【００５９】
触媒系硬化剤としては、例えば２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
【００６０】
かかる硬化剤の使用量は、用いる硬化剤の種類に応じて適宜選択すればよく、アミン系硬化剤やフェノール系硬化剤であれば、例えば該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
【００６１】
本発明のエポキシ組成物は、エポキシ化合物（１）および硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、また、エポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を妨げない限り、他のエポキシ化合物を含んでいてもよく、また、各種添加剤を含んでいてもよい。他のエポキシ化合物としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、例えばビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等のエポキシ化合物等が挙げられる。添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸またはその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
【００６２】
続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでなるエポキシ組成物を硬化せしめることにより製造することができる。
【００６３】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、一種のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。
【００６４】
エポキシ組成物を硬化せしめる方法としては、例えばエポキシ組成物をそのまま加熱して硬化させる方法、エポキシ組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、エポキシ組成物を溶融し、得られる溶融物をトランスファー成形機で予め加熱された金型に注入し硬化する方法、エポキシ組成物をＢ−ステージと呼ばれる部分硬化し、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填物を溶融成形する方法、エポキシ組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながらＢ−ステージ化し、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。
【００６５】
最後に本発明のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に含浸もしくは塗布せしめ、含浸もしくは塗布された基材を加熱し、該基材中のエポキシ化合物を半硬化せしめることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
【実施例】
【００６６】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、エポキシ化合物の製造における分析には、高速液体クロマトグラフィ（以下、ＬＣと略記する。）法を用いた。
【００６７】
実施例１
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、４，４’−ビフェノール６３０重量部、ジメチルスルホキシド２５００重量部および３９重量％水酸化ナトリウム水溶液７１４重量部を仕込み、内温１２０℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド４００重量部に２，６−ジクロロピリジン１００重量部を溶解させた溶液を２時間かけて滴下し、内温１２０℃で７時間攪拌、反応させた。反応終了後、ジメチルスルホキシド２９００重量部を仕込み、室温まで冷却し、未反応の４，４’−ビフェノールを析出させた。析出した４，４’−ビフェノールを濾別し、濾別した４，４’−ビフェノールをジメチルスルホキシド１５００重量部で２回洗浄し、濾液と洗液を合一した。合一した濾液を一晩放置した後、析出した４，４’−ビフェノールを再度濾別し、濾別した４，４’−ビフェノールをジメチルスルホキシド６６０重量部で２回洗浄し、濾液と洗液を合一した。合一後の濾液に、内温２５〜３０℃で、１７．５重量％塩酸１７００重量部を加えた。得られた溶液を、内温２５℃の水１８００重量部中へ滴下し、内温２５℃で２時間攪拌、保持した。析出した結晶を濾取し、濾取した結晶を水で３回洗浄した。洗浄後の結晶を減圧条件下、内温８０℃で８時間乾燥させて、２，６−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジンの結晶１５９重量部を得た。見かけ収率：５３％。純度：９１．９％（ＬＣ面積百分率値）。
【００６８】
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、上記で得た２，６−ビス［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ］ピリジン１００重量部、水酸化カリウム４４重量部、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド７．２重量部およびジメチルスルホキシド３００重量部を仕込んだ。これに、内温８０℃で、２−（２−クロロエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン１１０重量部を１時間かけて滴下し、同温度で３時間攪拌、反応させた。反応液を内温６０℃に冷却し、テトラヒドロフラン６２０重量部および水３００重量部を仕込んだ。内温６０℃で３０分攪拌、保持した後、分析処理し、有機層と水層を得た。有機層を、１０重量％食塩水３００重量部で洗浄した後、内温４０℃に調整した。これに、３５重量％塩酸およびイソプロパノール２００重量部を加え、同温度で２時間攪拌、保持した。さらに、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液５００重量部を、内温４０〜５０℃で加え、ｐＨ１０以上に調整した。内温６０℃に昇温し、テトラヒドロフラン１１５０重量部を加え、攪拌、静置後、分液処理した。得られた有機層を１０重量％食塩水３００重量部で２回洗浄した後、不溶分を濾別した。得られた濾液を内温６０℃、減圧条件下で濃縮処理し、得られた濃縮液を内温０℃まで冷却した。析出した結晶を濾取し、濾取した結晶をテトラヒドロフランおよび水でそれぞれ２回洗浄した後、減圧条件下、内温６０℃で６時間乾燥させ、２，６−ビス［４−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジンの結晶６７．１重量部を得た。見かけ収率：５６．１％、純度：９６．２％（ＬＣ面積百分率値）。
【００６９】
温度計および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、上記で得た２，６−ビス［４−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フェノキシ］ピリジン１００重量部、水酸化ナトリウム３７重量部、テトラエチルアンモニウムクロリド６．２重量部およびエピクロロヒドリン８６０重量部を仕込み、内温２５℃で４８時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液から、不溶分を濾別した。得られた濾液を、減圧条件下、内温５０℃で濃縮処理し、未反応をエピクロロヒドリンを除去した。得られた濃縮液をヘキサン４００重量部中へ滴下し、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶をヘキサンで２回洗浄した後、減圧条件下、内温５０℃で３時間乾燥させ、粗結晶を得た。
【００７０】
温度計および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、得られた粗結晶全量および５０重量％メタノール水１４００重量部を加え、内温２５℃で２時間攪拌、保持した。結晶を濾取し、５０重量％メタノール水で２回洗浄した後、減圧条件下、内温５０℃で６時間乾燥させ、２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジンの結晶１１０．８重量部を得た。見かけ収率：９２％、純度：９０．６％（ＬＣ面積百分率値）。
【００７１】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ＝６４８、融点：１３６〜１３９℃
【００７２】
２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジンの、２０〜２５℃でのテトラヒドロフラン１００ｇへの溶解度は、２０．９ｇであり、メチルエチルケトン１００ｇへの溶解度は、４．５ｇであった。
【００７３】
実施例２
前記実施例１で得られた２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジン２０重量部と硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルメタン３重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を、ホットステージ（メトラートレド社製、ＦＰ８４ＨＴおよびＦＰ９０）を用いて室温から１８０℃まで昇温させ、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡（ニコン社製；Ｅ６ＴＰ−Ｍ６１）による観察の結果、液晶組織が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
【００７４】
実施例３
前記実施例１で得られた２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジン２０重量部と硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルメタン３重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、１６０℃程度に加熱した金型の板状の中空部に注ぎ込んだ。その後、１６０〜１８０℃程度で約５時間加温し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹脂硬化物から、５ｍｍ×１０ｍｍの薄板状試料を切り出し、熱伝導率を測定した（熱伝導率は、光交流法に準拠し、室温で測定した。）ところ、０．２８Ｗ／ｍ・Ｋであった。
【００７５】
実施例４
前記実施例１で得られた２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジン２５重量部と硬化剤としてジシアンジアミド２重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を、ホットステージ（メトラートレド社製、ＦＰ８４ＨＴおよびＦＰ９０）を用いて室温から１８０℃まで昇温させ、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡（ニコン社製；Ｅ６ＴＰ−Ｍ６１）による観察の結果、液晶組織が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
【００７６】
実施例５
前記実施例１で得られた２，６−ビス［４−［４−［２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ］フェニル］フェノキシ］ピリジン２５重量部と硬化剤としてジシアンジアミド２重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、１６５℃程度に加熱した金型の板状の中空部に注ぎ込んだ。その後、１６５〜１８０℃程度で約５時間加温し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹脂硬化物から、５ｍｍ×１０ｍｍの薄板状試料を切り出し、熱伝導率を測定した（熱伝導率は、光交流法に準拠し、室温で測定した。）ところ、０．２２Ｗ／ｍ・Ｋであった。
【００７７】
比較例１
市販のビスフェノールＡ型エポキシ化合物（ジャパンエポキシレジン社製ＹＬ６１２１Ｈ）の、２０〜２５℃でのテトラヒドロフラン１００ｇへの溶解度は、５．７ｇであり、メチルエチルケトン１００ｇへの溶解度は、３．４ｇであった。