(57)【要約】【課題】製造中に揮発性炭化水素の排出が少なく、改良された引き裂き抵抗を有するゴム混合物を提供する。【解決手段】ゴム。充填剤、場合により他のゴム助剤および少なくとも１種の一般式ＩＲ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＲ４−ＳＨ  （Ｉ）（式中、Ｒ１はメチルまたはエチルであり、Ｒ２はメトキシまたはエトキシまたは−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｘであり、Ｙは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基であり、ＸはＣ１〜Ｃ９−アルキル基であり、ｍは１〜４０であり、Ｒ３はメチル、エチルまたはＲ２であり、Ｒ４は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族の混合した二価のＣ１〜Ｃ１２炭化水素基である）のオルガノシランを含有するゴム混合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ゴム、充填剤、場合により他のゴム助剤および少なくとも１種の一般式Ｉ
Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＲ４−ＳＨ  （Ｉ）
（式中、
Ｒ１はメチルまたはエチルであり、
Ｒ２はメトキシまたはエトキシまたは−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｘであり、
Ｙは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基であり、ＸはＣ１〜Ｃ９−アルキル基であり、ｍは１〜４０であり、
Ｒ３はメチル、エチルまたはＲ２であり、
Ｒ４は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族の混合した二価のＣ１〜Ｃ１２炭化水素基である）のオルガノシランを含有するゴム混合物。
【請求項２】
一般式Ｉのオルガノシランが一般式Ｉのオリゴマー化されたまたは重合されたオルガノシランを含有する請求項１記載のゴム混合物。
【請求項３】
一般式Ｉのオルガノシランが
ジメチルエトキシシリルプロピルメルカプタン
メチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン
ジエチルエトキシシリルプロピルメルカプタン
エチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン
ジメチルメトキシシリルプロピルメルカプタン
メチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン
ジエチルメトキシシリルプロピルメルカプタンまたは
エチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン
である請求項１記載のゴム混合物。
【請求項４】
ゴム助剤がポリアルキレングリコールである請求項１記載のゴム混合物。
【請求項５】
ゴム、充填剤、場合により他のゴム助剤および少なくとも１種の一般式Ｉのオルガノシランを混合する請求項１記載のゴム混合物の製造方法。
【請求項６】
成形品の製造のための請求項１記載のゴム混合物の使用。
【請求項７】
空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブル被覆、ホース、駆動ベルト、コンベヤーベルト、ローラー被覆、タイヤ、靴底、パッキングリングおよび制動部品の製造のための請求項６記載のゴム混合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はゴム混合物、その製造方法および使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
硫黄を含有する加水分解可能な有機珪素化合物がヒドロキシル基を有する充填剤、例えば天然および合成シリケート、カーボネート、ガラスおよび金属酸化物と反応できることは知られている。この関係で前記化合物は表面変性および付着の促進に使用される。ゴム加工工業において、前記化合物は補強用充填剤と使用されるポリマーとの付着促進剤として使用される（非特許文献１、特許文献１，特許文献２，特許文献３，特許文献４，特許文献５および特許文献６参照）。この物質種類の最もよく知られた代表例はポリスルファン（アルキルトリアルコキシシラン）、例えばビス［３−トリエトキシシリルプロピル］テトラスルファンまたはビス［３−トリエトキシシリルプロピル］ジスルファンを含む。
【０００３】
ゴム混合物にメルカプト官能化オルガノシランを使用することは更に知られている（特許文献７および特許文献８参照）。ゴム混合物の粘度を低下するためのアルキルシランの使用（特許文献９および特許文献１０参照）およびメルカプト官能性シランと長鎖アルキルシランの組合せ（特許文献１１参照）が同様に知られている。
【０００４】
トリアルコキシ官能化シランを使用する欠点は揮発性炭化水素の排出であり、これらは実際には主としてメタノールおよびエタノールである。
【０００５】
ジアルキルモノアルコキシシリルポリスルフィドは文献から知られている（特許文献１２および特許文献１３参照）。ジアルキルモノアルコキシ基により、揮発性炭化水素の排出がトリアルコキシ化合物の場合より少ない。
【０００６】
ジアルキルモノアルコキシシリルポリスルフィドの欠点は少ない耐摩耗性および引き裂き抵抗である。
【特許文献１】ドイツ特許第２１４１１５９号
【特許文献２】ドイツ特許第２２１２２２３９号
【特許文献３】ドイツ特許第１９５４４４６６９号
【特許文献４】米国特許第３９７８１０３号
【特許文献５】米国特許第４０４８２０６号
【特許文献６】欧州特許第７８４０７２号
【特許文献７】米国特許第３３５０３４５号
【特許文献８】フランス特許第２０９４８５９号
【特許文献９】欧州特許第７９５５７７号
【特許文献１０】欧州特許第８６４６０５号
【特許文献１１】ドイツ特許第１００１５３０９号
【特許文献１２】ドイツ特許第１０４３３５７号
【特許文献１３】欧州特許第１２４４６７６号
【非特許文献１】Ａｎｇｅｗ.Ｃｈｅｍ.９８（１９８６）２３７〜２５３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は製造中に揮発性炭化水素の排出が少なく、公知のシランを有するゴム混合物と比較して改良された引き裂き抵抗を有するゴム混合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明により、ゴム、充填剤、任意の他のゴム助剤および少なくとも１個の、一般式Ｉ
Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＲ４−ＳＨ    （Ｉ）
（式中、
Ｒ１はメチルまたはエチルであり、
Ｒ２はメトキシ、エトキシまたは−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｘであり、
Ｙは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基、有利にＣＨ２，ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２であり、
ＸはＣ１〜Ｃ９−アルキル基、有利にメチルまたはエチルであり、
ｍは１〜４０，有利に２〜３０、特に３〜２５，特に有利に４〜２０、きわめて有利に１０〜２０であり、
Ｒ３はメチル、エチルまたはＲ２であり、
Ｒ４は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族の混合 した、二価のＣ１〜Ｃ１２−炭化水素基である）で表されるオルガノシランからなるゴム混合物が提供される。
【０００９】
有利にＲ２またはＲ３の少なくとも１個は−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｘ基であることができる。
【００１０】
ゴム混合物は有利に一般式Ｉ
Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＲ４−ＳＨ    （Ｉ）
（式中、
Ｒ１はメチルまたはエチルであり、
Ｒ２は−Ｏ−（Ｙ−Ｏ）ｍ−Ｘであり、
Ｙは分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、二価の炭化水素基、有利にＣＨ２，ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２であり、
ＸはＣ１〜Ｃ９−アルキル基、有利にメチルまたはエチルであり、
ｍは１〜４０，有利に２〜３０、特に３〜２５，特に有利に４〜２０、きわめて有利に１０〜２０であり、
Ｒ３はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはＲ２であり、
Ｒ４は分枝状または非分枝状、飽和されたまたは飽和されていない、脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族の混合 した、二価のＣ１〜Ｃ１２−炭化水素基である）で表される１個のオルガノシランを含有することができる。
【００１１】
Ｒ４は有利にＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）２、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）またはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２であることができる。
【００１２】
ジメチルエトキシシリルプロピルメルカプタン、
メチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジエチルエトキシシリルプロピルメルカプタン、
エチルジエトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジメチルメトキシシリルプロピルメルカプタン、
メチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン、
ジエチルメトキシシリルプロピルメルカプタン、
エチルジメトキシシリルプロピルメルカプタン、
（ＣＨ３Ｏ）（ＣＨ３）２ＳＩ−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）−ＳＨまたは
（Ｃ２Ｈ３Ｏ）（ＣＨ３）２Ｓｉ−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）−ＳＨを一般式Ｉのオルガノシランとして使用できる。
【００１３】
一般式Ｉの化合物は以下のものであることができる。
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ４Ｈ９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ５Ｈ１１Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ６Ｈ１３Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ７Ｈ１５Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ８Ｈ１７Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｃ９Ｈ１９Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
であり、式中ＭｅはＣＨ３であり、ＥｔはＣＨ２ＣＨ３である。
【００１４】
ＸがＣ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９，Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７またはＣ９Ｈ１９である一般式Ｉの化合物は以下のものである。
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）７］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）８］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）９］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１０］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１１］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１２］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１３］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１４］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１５］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１６］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１７］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１８］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１９］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２０］（Ｍｅ）（ＭｅＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）７］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）８］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）９］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１０］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１１］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１２］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１３］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１４］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１５］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１６］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１７］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１８］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１９］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２０］（Ｍｅ）（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）７］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）８］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）９］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１０］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１１］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１２］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１３］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１４］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１５］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１６］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１７］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１８］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１９］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２０］２（Ｍｅ）Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）７］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）８］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）９］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１０］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１１］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１２］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１３］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１４］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１５］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１６］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１７］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１８］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）１９］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ
［（Ｘ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）２０］（Ｍｅ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３ＳＨ。
【００１５】
一般式Ｉのオルガノシランは一般式Ｉのオルガノシランの化合物の混合物からなることができる。前記混合物はｍが同じかまたは異なるオルガノシランの化合物を含有することができる。オルガノシランの混合物はＹ基が同じかまたは異なる化合物を含有することができる。前記混合物はＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４基が同じかまたは異なるオルガノシランの化合物を含有することができる。
【００１６】
縮合生成物、すなわちオリゴシロキサンおよびポリシロキサンは一般式Ｉのオルガノシランから形成できる。オリゴシロキサンおよびポリシロキサンは相当するアルコキシシランのオリゴマー化または同時オリゴマー化により、水の添加および添加剤の添加および当業者に周知の方法により得ることができる。この方法で形成されるオリゴマー化生成物および重合生成物は一般式Ｉのオルガノシラン化合物に含むことができる。
【００１７】
一般式Ｉのオルガノシランは一般式Ｉのオルガノシラン化合物のオリゴマー化または重合生成物であることができる。一般式Ｉのオルガノシランは一般式Ｉのオルガノシラン化合物および一般式Ｉの縮合しないオルガノシラン化合物のオリゴマー化または重合生成物の混合物であることができる。
【００１８】
一般式Ｉのオルガノシランは純粋な形でまたは不活性有機または無機担体に吸収された形でおよび有機または無機担体と予め反応した形で混合工程に添加することができる。有利な担体材料は沈殿シリカまたは熱分解シリカ、ワックス、熱可塑性樹脂、天然または合成珪酸塩、天然または合成酸化物、特定の酸化アルミニウム、またはカーボンブラックであることができる。一般式Ｉのオルガノシランは更に使用される充填剤と予め反応した形で混合工程に添加することができる。
【００１９】
本発明によるゴム混合物の充填剤として以下の充填剤を使用することができる。
カーボンブラック：ここで使用されるカーボンブラックはフレームブラック、ファーネスブラック、ガスブラックまたは熱処理により製造され、２０〜２００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する。カーボンブラックは場合により例えばＳｉのようなヘテロ原子を含有することができる。
５〜１０００ｍ２／ｇ、有利に２０〜４００ｍ２／ｇの比表面積（ＢＥＴ表面積）および１０〜４００ｎｍの平均粒度を有する、例えば珪酸塩溶液の沈殿またはハロゲン化珪素の火炎加水分解により製造される非晶質シリカ。前記シリカは場合によりＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎおよびチタンの酸化物のような他の金属酸化物との混合物として存在することができる。
２０〜４００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜４００ｎｍの一次粒子直径を有する、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウムまたは珪酸カルシウムのようなアルカリ土類金属珪酸塩のような合成珪酸塩。
合成または天然酸化アルミニウムおよび水酸化アルミニウム。
カオリンおよび他の天然に由来するシリカのような天然珪酸塩。
ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストランド）またはガラスミクロビーズ。
【００２０】
有利に２０〜４００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面積を有する珪酸塩溶液から沈殿により製造される非晶質シリカをそれぞれゴム１００部に対して５〜１５０質量部の量で使用する。
【００２１】
本発明によるゴム混合物を製造するために天然ゴムのほかに合成ゴムを使用できる。有利な合成ゴムは、例えばＨｏｆｍａｎｎ、Ｋａｕｔｓｃｈｕｋｔｅｃｈｎｏｋｏｇｉｅ、Ｇｅｎｔｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９８０に記載される。これらには特に以下のものが含まれる。
ポリブタジエン（ＢＲ）
ポリイソプレン（ＩＲ）
有利に１〜６０質量％、特に５〜５０質量％を含有するスチレン／ブタジエンコポリマー（ＳＢＲ）、例えばエマルジョンＳＢＲ（Ｅ−ＳＢＲ）または溶液ＳＢＲ（Ｓ−ＳＢＲ）
クロロプレン（ＣＲ）
イソブチレン／イソプレンコポリマー（ＩＩＲ）
５〜６０質量％、有利に１０〜５０質量％のアクリロニトリルを含有するブタジエン／アクリロニトリルコポリマー（ＮＢＲ）
部分的に水素化されたまたは完全に水素化されたＮＢＲゴム（ＨＮＢＲ）
エチレン／プロピレン／ジエンコポリマー（ＥＰＤＭ）
例えばカルボキシル基、シラノール基またはエポキシド基のような付加的に官能基を有する前記ゴム、例えばエポキシ化ＮＲ、カルボキシ官能化ＮＢＲまたはシラノール（−ＳｉＯＨ）官能化またはシロキシ（−Ｓｉ−ＯＲ）官能化ＳＢＲ
およびこれらのゴムの混合物である。−５０℃より高いガラス転移温度を有するアニオン重合Ｓ−ＳＢＲゴム（溶液ＳＢＲ）および前記ゴムとジエンゴムの混合物は特に自動車タイヤトレッドの製造に使用できる。
【００２２】
本発明によるゴム粗製混合物および加硫生成物は更に反応促進剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン化防止剤、加工助剤、可塑剤、粘着防止剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、エキステンダー、有機酸、遅延剤、金属酸化物またはトリエタノールアミンまたはヘキサントリオールのような活性剤のようなゴム助剤を含有することができる。
【００２３】
ポリアルキレングリコールは他のゴム助剤であることができる。ポリアルキレングリコールはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよび／またはポリブチレングリコールであってもよい。
【００２４】
ポリアルキレングリコールは５０〜５００００ｇ／モル、有利に５０〜２００００ｇ／モル、特に２００〜１００００ｇ／モル、特に有利に４００〜６００００ｇ／モル、きわめて有利に５００〜３０００ｇ／モルの分子量を有することができる。
【００２５】
ポリエチレングリコールは炭化水素末端化ポリエチレングリコールＡｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩ−ＨまたはＡｌｋ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩ−Ａｌｋであってもよく、上記式中ｙＩは２〜２５であり、有利にｙＩは２〜１５であり、特にｙＩは３〜８および１０〜１４であり、特に有利にｙＩは３〜６および１０〜１３であり、Ａｌｋは１〜３５個、有利に４〜２５個、特に６〜２０個、特に有利に１０〜２０個、きわめて有利に１１〜１４個の炭素原子を有する分枝状または非分枝状、置換されていないかまたは置換された、飽和または不飽和炭化水素である。
【００２６】
ポリプロピレングリコールは炭化水素末端化ポリプロピレングリコールＡｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ）ｙＩ−ＨまたはＡｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ）ｙＩ−Ａｌｋであってもよく、式中ｙＩおよびＡｌｋは前記のものを表す。
【００２７】
ポリブチレングリコールは炭化水素末端化ポリブチレングリコールＡｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩ−Ｈ、Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩ−Ｈ、Ａｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩ−ＡｌｋまたはＡｌｋ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ）ｙＩＡｌｋであってもよく、式中ｙＩおよびＡｌｋは前記のものを表す。
【００２８】
ポリアルキレングリコールはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールまたはこれらの混合物でエーテル化されたネオペンチルグリコールＨＯ−ＣＨ２−Ｃ（Ｍｅ）２−ＣＨ２−ＯＨ、ペンタエリスリトールＣ（ＣＨ２−ＯＨ）４またはトリメチロールプロパンＣＨ３−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２−ＯＨ）３であってもよく、エーテル化されたポリアルコール中のエチレングリコール、プロピレングリコールおよび／またはブチレングリコールの繰返し単位は２〜１００、有利に２〜５０、特に３〜３０、特に有利に３〜１５の数である。
【００２９】
ゴム助剤は公知の量で使用することができ、この量は特に意図される用途に依存する。通常の量は例えばゴムに対して０．１〜５０質量％、有利に０．１〜３０質量％である。架橋剤として硫黄または硫黄ドーピング物質を使用できる。本発明によるゴム混合物は更に加硫促進剤を含有することができる。例えばメルカプトベンゾチアゾール、スルフェンアミド、グアニジン、チウラム、ジチオカルバメート、チオウレアおよびチオカーボネートを適当な加硫促進剤として使用できる。加硫促進剤および硫黄をゴムに対して０．１〜１０質量％、有利に０．１〜５質量％の量で使用できる。
【００３０】
本発明は更に本発明によるゴム混合物を製造する方法を提供し、前記方法はゴム、充填剤、場合により他のゴム助剤および少なくとも１種の一般式Ｉのオルガノシランを混合することを特徴とする。
【００３１】
本発明によるゴム混合物の加硫は場合により１０〜２００バールの圧力下で、１００〜２００℃、有利に１３０〜１８０℃の温度で実施することができる。ゴムと充填剤、場合によるゴム助剤および一般式Ｉのオルガノシランの混合はロールミル、内部混合機および混合押出器のような公知の混合装置中で実施することができる。
【００３２】
本発明によるゴム混合物は成形品の製造、例えば空気タイヤ、タイヤトレッド、ケーブル被覆、ホース、駆動ベルト、コンベヤーベルト、ローラーカバー、タイヤ、靴底、パッキングリング、および制動部品の製造に使用することができる。
【００３３】
本発明のゴム混合物は改良された引き裂き抵抗を示す。
【００３４】
例
例１：３−メルカプトプロピル（ジメチルエトキシシラン）（ＭＰＤＭＥＳ）
無水ＮａＳＨ３７．５ｇおよび無水エタノール６００ｍｌを室温でガラス二重壁ジャケットおよびＨａｓｔｅｌｌｏｙＣ２２ｌｉｄ＋ｆｉｔｔｉｎｇｓを有するオートクレーブ（Ｂｅｕｃｈｉ社）に最初に導入する。懸濁液を加熱し、５０℃で２０分間攪拌する。３−クロロプロピル（ジメチルエトキシシラン）１００ｇおよび３−クロロプロピル（ジメチルクロロシラン）５ｇの混合物を前記懸濁液に圧力ビュレットを使用して添加する。エタノール更に２００ｍｌを混合物に添加し、混合物を攪拌しながら９３〜９６℃に加熱する。この温度を１８０分間維持する。混合物を引き続き室温に冷却する。
【００３５】
形成される懸濁液を濾過し、フィルターケーキをトルエンで洗浄する。回転蒸発器上で濾液から溶剤を分離する。得られる懸濁液を濾過し、フィルターケーキをトルエンで洗浄し、回転蒸発器上で再び濾液からトルエンを分離する。
液体の無色生成物８８．３ｇが得られる。
【００３６】
比較例１：〔（ＥｔＯ）Ｍｅ２Ｓｉ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−〕２Ｓ３．６６
エタノール７００ｍｌを４首フラスコに無水Ｎａ２Ｓ４３３７ｇ（１．９４モル）および３−クロロプロピル（ジメチルエトキシシラン）７００ｇ（３．８８モル）と一緒に計量して入れ、混合物を攪拌しながら沸騰温度に加熱する。反応溶液を還流下で２７０分間沸騰させる。３−クロロプロピル（ジメチルエトキシシラン）３ｇを懸濁液に添加し、混合物を還流下で更に３０分間加熱する。懸濁液を冷却し、濾過し、残留物をエタノールで洗浄する。濾液を回転蒸発器上で２０〜４００バール下、６０〜９０℃で溶剤から分離し、再び濾過する。オレンジの液体７６９．２ｇを単離する。
【００３７】
分析
【００３８】
【表１】
2006169538.tif 000002
平均鎖長−Ｓｘ−はＮＭＲデータにもとづき（Ｓ１−Ｓ１０）３．６６である。
【００３９】
２．２９Ｓｉ−ＮＭＲ
比較例１は二量化した［（ＥｔＯ）Ｍｅ２Ｓｉ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−］２Ｓｘ１．６モル％を含有する。
【００４０】
ＤＲＸ５００ＮＭＲ装置、Ｂｒｕｋｅｒ社を、当業者に知られた規則および運転条件により比較生成物の分析に使用する。測定周波数は２９Ｓｉ核に関して８８．２５ＭＨｚおよび１Ｈ核に関して５００．１３ＭＨｚである。テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を参考として使用する。ビス（アルコキシシリルオルガニル）ポリスルフィドおよびメルカプトオルガニル（アルコキシシラン）およびこれらの混合物の分析は例えばＵ．Ｇｏｅｒｌ、Ｊ．Ｍｕｅｎｚｅｎｂｅｒｇ、Ｄ．Ｌｕｇｉｎｓｌａｎｄ、Ａ．Ｍｕｅｌｌｅｒ  Ｋａｕｔｓｃｈｕｋ  Ｇｕｍｍｉ  Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ、１９９９、５２（９）、５８８頁以降、Ｄ．Ｌｕｇｉｎｓｌａｎｄ  Ｋａｕｔｃｈｕｋ  Ｇｕｍｍｉ  Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ２０００，５３（１−２），１０頁以下、またはＭ．Ｗ．Ｂａｃｋｅｒ等、Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ２００３、４４（１）、２４５頁以降に記載されている。
【００４１】
例２：ゴム試験
ゴム混合物に使用される処理法は以下の表１に示される。ここで単位ｐｈｒは使用される粗製ゴム１００部に対する質量の含有量である。本発明によるシランを同じ質量で計量して入れる。ゴム混合物およびその加硫生成物を製造する一般的方法はＲｕｂｂｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、Ｗ．Ｈｏｆｍａｎｎ、Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ１９９４に記載されている。
【００４２】
カップリング反応物質Ｓｉ６９、ビス（トリエトキシシリルプロピル）四硫化物（ＴＥＳＰＴ）およびＶＰＳｉ２６３、３−メルカプトプロピル（トリエトキシシラン）（ＭＰＴＥＳ）はＤｅｇｕｓｓａ社の市販された製品である。
カップリング反応物質ＶＰＳｉ２０８、アルキルシランとしてのオクチルシリルトリエトキシシランは加工助剤であり、Ｄｅｇｕｓｓａ社の市販された製品である。
【００４３】
【表２】
2006169538.tif 000003
【００４４】
ポリマーＶＳＬ５０２５−１は溶液で重合したＳＢＲコポリマー、Ｂａｙｅｒ社であり、スチレン含量２５質量％およびブタジエン含量７５質量％を有する。前記コポリマーは油３７．５ｐｈｒを有し、ムーニー粘度（ＭＬ１＋４／１００℃）５０を有する。
ポリマーＢｕｎａＣＢ２４はシス−１，４−ポリブタジエン（ネオダイミウムタイプ）、Ｂａｙｅｒ社であり、少なくとも９６％のシス−１，４含量を有し、ムーニー粘度４４±５を有する。
Ｕｌｔｒａｓｉｌ７０００ＧＲは分散が容易なシリカ、Ｄｅｇｕｓｓａ社であり、ＢＥＴ表面積１７０ｍ２／ｇを有する。
ＮａｆｔｏｌｅｎＺＤ、Ｃｈｅｍｅｔａｌｌ社は芳香性油状物として使用され、
Ｖｕｌｋａｎｏｘ４０２０はＰＰＤ、Ｂａｙｅｒ社であり、ＰｒｏｔｅｋｔｏｒＧ３１０８はオゾン化防止ワックス、Ｐａｒａｍｅｌｔ社である。ＶｕｌｋａｃｉｔＤ（ＤＰＧ）およびＶｕｌｋａｃｉｔＣＺ（ＣＢＳ）はＢａｙｅｒ社の市販の製品である。ＰｅｒｋａｃｉｔＴＢｚＴＤ（テトラベンジルチウラム四硫化物）はＦｌｅｘｓｙｓ社の製品である。
ゴム混合物を内部混合機中で表２の混合の説明により製造する。
【００４５】
【表３】
2006169538.tif 000004
【００４６】
【表４】
2006169538.tif 000005
【００４７】
【表５】
2006169538.tif 000006
【００４８】
ゴム試験の方法を表３に記載する。
【００４９】
【表６】
2006169538.tif 000007
【００５０】
表４はゴム試験の結果を示す。
【００５１】
【表７】
2006169538.tif 000008
【００５２】
メルカプトシランがポリスルフィドより高いカップリング収率を示し、従って増加するという事実はドイツ特許第１００１５３０９号から知られている。これは混合物１と混合物２の比較により、高い増加指数（モジュラス３００％／１００％）、高い反発弾性値および改良された（低い）ＤＩＮ磨耗性により確認される。
【００５３】
欧州特許第１０４３３５７号にはトリエトキシシリルプロピルジスルフィド（例１）に関して珪素原子当たりそれぞれ２個のエトキシ基をメチル基に交換する（例２）ことにより、トリエトキシ変形と比べて、ゴム特性、例えば静的データ、たとえば引張り強さおよび弾性率および動的データ、例えば反発弾性、動的弾性率およびｔａｎδの低下が示されないことを示す。
【００５４】
欧州特許第１０４３３５７号からのポリスルフィドに関する前記の観察と異なりメルカプトシランのジメチル変形（本発明による混合物４）は重要な特性の著しい改良を示す。従って３００％伸び率におけるモジュラス、増加指数（モジュラス３００％／１００％）、引き裂き抵抗、およびＤＩＮ摩耗率が相当するトリエトキシ変形（ＭＰＴＥＳ）（混合物２）の場合より著しく良好である。これらはＴＥＳＰＴ（混合物１）および相当するジメチル変形ＤＭＥＳＰＴ（混合物３）の場合より著しく良好である。
【００５５】
例３：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）[（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）５−Ｏ−Ｃ４Ｈ９]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）２８６．６４ｇ、プロピレングリコールモノブチルエーテル（ＣＡＳ９００３−１３−８、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｍｗ＝３４０ｇ／モル）１６３．２９ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．２３ｇを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で、１００〜４００ミリバール下、油浴温度１５０〜１５５℃で６．５時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は２３６ｇである。
【００５６】
例４：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）[（Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２）１６−ＯＣ４Ｈ９]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）２８６．６４ｇ、ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（ＣＡＳ９００３−１３−８、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｍｗ＝１０００ｇ／モル）４８０．０３ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．２３ｇを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で１００〜４００ミリバール下、油浴温度１４５〜１５５℃で４．５時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は５５２ｇである。
【００５７】
例５：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）[（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｅｔ）−Ｃ４Ｈ９]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＭｅ）２８６．６２ｇ、ポリエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（Ａｄｕｘｏｌ  ＨＥＸ−０４、ＣＡＳ２６４６８−８６−０、Ｓｃｈａｅｒｅｒ  ｕｎｄ  Ｓｃｈｌａｅｐｆｅｒ社）１４７ｇ、およびＴｉ（ＯＢｕ）４０．５ｇを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で１５０〜３００ミリバール下、油浴温度１２５〜１３５℃で４．５時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する、単離した生成物の質量は２１４ｇである。
【００５８】
例６：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）[（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ６Ｈ１３]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）２５０ｇ、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル（ＣＡＳ１１２−５９−４、Ｍｅｒｃｋ／ＶＭＲ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにより入手した）４５．７ｇおよびＴｉ（ＯＢｕ）４０．２３ｇを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で１００〜３００ミリバール下、油浴温度１３０〜１３５℃で６時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。単離した生成物の質量は８０ｇである。
【００５９】
例７：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）[Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２]１６Ｏ−Ｃ４Ｈ９]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）２８０ｇ，ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（ＣＡＳ９００３−１３−０８、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｍｗ＝１０００ｇ／モル）３８４．０７ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸０．２ｇを丸底フラスコ中で混合する。混合物を回転蒸発器上で、１００〜３００ミリバール下、油浴温度１４５〜１５５℃で６時間処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。得られた生成物の質量は４４８ｇである。
【００６０】
例８：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）[（Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｅｔ）−Ｃ４Ｈ９]
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓｉ（Ｍｅ）（ＯＥｔ）２５０ｇ、ポリエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（ＡｄｕｘｏｌＨＥＸ−０４、ＣＡＳ２６４６８−８６−０、Ｓｃｈａｅｒｅｒ  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｅｐｆｅｒ社）７３．５ｇ、およびＴｉ（ＯＢｕ）４０．３ｇを丸底フラスコ中で混合する、混合物を回転蒸発器上で、１５０〜３００ミリバール下、油浴温度１２５〜１３５℃で処理する。遊離した揮発性アルコールを蒸留分離する。得られた生成物の質量は１０８ｇである。
【００６１】
例９：ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）２の製造
ＨＳ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）２を欧州特許第１５３８１５２号例４の方法により製造する。使用した出発物質はＣｌ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＭｅ（ＯＥｔ）２、Ｃｌ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳｉＭｅＣｌ２、ＮａＳＨ（無水）およびエタノールである。得られた懸濁液を濾過し、溶剤を分離し、蒸留によりシランを精製する。
【００６２】
例１０：ゴム試験
ゴム混合物に使用される処理は以下の表５に示す。表６に示されるように混合物は添加されるカップリング剤が異なる。混合の説明は表２に示される。
【００６３】
【表８】
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【００６４】
【表９】
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【００６５】
ゴム試験の方法を表７に記載する。
【００６６】
【表１０】
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【００６７】
表８はゴム試験の結果を示す。
【００６８】
【表１１】
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【００６９】
加硫物質の結果から理解できるように、混合物８〜１３の引き裂き抵抗は混合物５，６，および７の引き裂き抵抗より著しく良好である。置換基として長鎖アルコールとシランとの混合物は他の混合物と比較して改良された引き裂き抵抗を示す。これは混合物５からの置換されていないメルカプトシラン（ＶＰＳｉ２６３）との比較および１つのメチル基を有するメルカプトシラン（混合物７）および２個のメチル基を有するメルカプトシラン（混合物６）との比較にも該当する。
【００７０】
混合物８〜１３は更に改良されたムーニースコーチデータを示す。例えばタイヤトレッドの押出しまたは射出成形での改良された加工信頼性はこれと結びつく。
【００７１】
例１１：ゴム試験
ゴム混合物に使用される処理は以下の表９に示す。表１０に示されるように混合物は等モルの配量にもとづき添加されるカップリング剤が異なる。混合の説明は表２に記載される。
【００７２】
【表１２】
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【００７３】
【表１３】
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【００７４】
実施した試験を表７に記載する。表１１はゴム試験の結果を示す。
【００７５】
【表１４】
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【００７６】
例３〜８からのシランとの混合物は、等モルの配量でも置換されていないメルカプトシランおよび１つのメチル基および２つのエトキシ基を有するメルカプトシランと比較して引き裂き特性およびスコーチ特性で利点を示す。
【外国語明細書】
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