(57)【要約】【課題】  超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を効率良く中和できる、オルガノポリシロキサンの製造方法を提供する。【解決手段】  トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等の超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を、塩化ナトリウム、塩化カリルム等のアルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲン化物で中和し、生成した中和塩およびハロゲン化水素を分離することを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を、アルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲン化物で中和し、生成した中和塩およびハロゲン化水素を分離することを特徴とするオルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項２】
超強酸が、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、またはメタンスルホン酸であることを特徴とする、請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
アルカリ金属のハロゲン化物が、塩化ナトリウム、または塩化カリウムであることを特徴とする、請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
アルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲンの添加量が、超強酸に対して当量以上であることを特徴とする、請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
ハロゲン化水素を分離したオルガノポリシロキサンを、さらにハイドロタルサイト類で処理することを特徴とする、請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサンの製造方法に関し、詳しくは、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を効率良く中和できる、オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
トリフルオロメタンスルホン酸等の超強酸によりオルガノポリシロキサンを製造する方法は公知であり、該オルガノポリシロキサン中の超強酸を中和するためには、通常、水洗後、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸アンモニウム等の中和剤を添加するが、中和に要する時間が長く、前記超強酸を完全に中和することができず、得られるオルガノポリシロキサン中に超強酸が残存することによる、該オルガノポリシロキサンの耐熱性が低いという問題があった。このため、シラザン化合物と水とを添加する方法（特許文献１参照）、また、炭酸アンモニウムまたは炭酸水素アンモニウムを添加し、該アンモニウム塩の分解温度以上に加熱する方法（特許文献２参照）が提案されている。
【０００３】
しかし、これらの方法においても、得られるオルガノポリシロキサン中の超強酸が十分に中和されなかったり、また、超強酸の他に酢酸等の酸を併用した場合には、超強酸のみを選択的に中和することは困難であった。また、ケイ素原子結合水素原子や塩基と作用する有機官能性基を有するオルガノポリシロキサンを製造する際には、塩基性の強い中和剤を使用することができず、中和剤の種類が限定されるという問題があった。また、得られるオルガノポリシロキサンの安定性を考慮し、塩基性の弱い中和剤を使うと、生成する中和塩がオルガノポリシロキサンの精製の際の加熱により分解し、再び酸を遊離し、オルガノポリシロキサンの再平衡反応を促進するという問題があった。
【特許文献１】特開昭６２−４１２２８号公報
【特許文献２】特開平３−１７０５３１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を効率良く中和できる、オルガノポリシロキサンの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の製造方法は、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を、アルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲン化物で中和し、生成した中和塩およびハロゲン化水素を分離することを特徴とする。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の製造方法は、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を効率良く中和できるという特徴がある。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の製造方法では、はじめに超強酸によりオルガノポリシロキサンを製造するが、この超強酸としては、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、およびメタンスルホン酸が例示される。また、本発明の製造方法で得られるオルガノポリシロキサンは限定されず、その分子構造としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状、一部分岐を有する直鎖状、環状、樹枝状、および網目状が挙げられる。また、このオルガノポリシロキサン中のケイ素原子に結合している基としては、例えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アルキル基；３−メタクリロキシプロピル基、３−アクリロキシプロピル基等のアクリル官能性基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；水酸基が挙げられる。また、このオルガノポリシロキサンの重合度、分子量は特に限定されないが、その数平均分子量が２００以上であることが好ましい。
【０００８】
超強酸によりオルガノポリシロキサンを製造する方法としては、例えば、環状のオルガノシロキサンおよび／または直鎖状のオルガノシロキサンを再平衡反応する方法、あるいはオルガノシロキサンとアルコキシシランを平衡反応させ、該アルコキシシラン中のケイ素原子結合アルコキシ基をオルガノシロキシ基に置換する方法が挙げられる。
【０００９】
再平衡反応によりオルガノポリシロキサンを製造する方法において、その原料となる環状オルガノシロキサンとしては、オクタメチルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラフェニルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ウンデカメチルシクロヘキサシロキサンが例示され、また、直鎖状オルガノシロキサンとしては、ヘキサメチルジシロキサン、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジビニルジシロキサン、１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジフェニルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジヒドロキシジシロキサンが例示される。
【００１０】
一方、平衡反応によりオルガノポリシロキサンを製造する方法において、その原料となるオルガノシロキサンとしては、ヘキサメチルジシロキサン、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジビニルジシロキサンが例示され、また、アルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン等のテトラアルコキシシラン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３,３,３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、３,３,３−トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、クロロプロピルトリエトキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン等のトリアルコキシシラン；ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチル（３−メタクリロキシプロピル）ジメトキシシラン、メチル（３−メタクリロキシプロピル）ジエトキシシラン等のジアルコキシシラン；トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン等のモノアルコキシシランが例示される。
【００１１】
また、上記の平衡反応において、超強酸の他に酢酸等のカルボン酸、さらには上記の平衡反応を促進するための無水酢酸等のカルボン酸無水物を添加してもよい。特に、本発明の製造方法では、超強酸の他にこれらの酸が存在しても、超強酸を選択的に中和することができる。なお、上記の平衡反応の進行は、反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分析することにより追跡することができる。
【００１２】
本発明の製造方法は、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサン中の該超強酸を、アルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲン化物で中和することを特徴とする。このアルカリ金属のハロゲン化物としては、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の塩化物；臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム等の臭化物；ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物が例示される。また、このアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、塩化マグネシウム、塩化カルシウム等の塩化物；臭化マグネシウム、臭化カルシウム等の臭化物；ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カルシウム等のヨウ化物が例示される。特に、超強酸を効率良く中和することができることから、アルカリ金属のハロゲン化物が好ましく、特に、塩化ナトリウム、塩化カリウムが好ましい。
【００１３】
本発明の製造方法では、アルカリ金属のハロゲン化物またはアルカリ土類金属のハロゲン化物の添加量は特に限定されないが、具体的には、超強酸に対して当量以上であり、好ましくは、１〜５００当量の範囲内であり、特に好ましくは、１〜１００当量の範囲内である。また、中和の条件は特に限定されないが、その反応温度は０〜２００℃の範囲内であることが好ましく、特に、２５〜１００℃の範囲内であることが好ましい。
【００１４】
次いで、本発明の製造方法では、中和により生成した中和塩およびハロゲン化水素をオルガノポリシロキサンから分離する。ハロゲン化水素はオルガノポリシロキサン中に不活性ガスをバブリングすることにより、不活性ガスと一緒に系外に除去することもできるが、一般には、減圧により除去することができる。また、中和塩はオルガノポリシロキサンを水洗あるいは濾別することにより分離することができる。また、本発明の製造方法では、必要に応じて蒸留することにより、目的のオルガノポリシロキサンを精製することができる。
【００１５】
さらに、本発明の製造方法では、オルガノポリシロキサンからハロゲン化水素を分離し、次いで、ハイドロタルサイト類で処理することにより、超強酸あるいはその塩を分離し、オルガノポリシロキサンの保存安定性、耐熱性を向上させることができる。このハイドロタルサイト類は、マグネシウム、アルミニウムを含む層状構造の化合物であり、ＫＷ５００、ＫＷ１０００（以上、協和化学工業株式会社製）として入手可能である。
【００１６】
ハイドロタルサイト類で処理する場合、その添加量はオルガノポリシロキサンの分子構造および不純物の量により異なるため特に限定されないが、具体的には、オルガノポリシロキサン１００重量部に対して０.０１〜１００重量部であることが好ましく、さらには、０.０１〜５０重量部であることが好ましく、特には、０.０１〜１重量部であることが好ましい。
【００１７】
ハイドロタルサイト類で処理する条件は、オルガノポリシロキサンの粘度、不純物の量により異なるため特に限定されないが、処理の温度は０〜８０℃の範囲内であることが好ましく、特に、２０〜５０℃の範囲内であることが好ましい。また、処理の方法も、反応容器に直接投入する方法、充填式カラムを通過させる方法など目的に応じて適宜選択すればよい。また、処理した溶液を、必要に応じて、更に、ろ過、蒸留などの操作を行ってもよい。
【実施例】
【００１８】
本発明のオルガノポリシロキサンの製造方法を実施例、比較例により詳細に説明する。
【００１９】
［実施例１］
テトラキス（ジメチルシロキシ）シランの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン２９６ｇ（２.２０ｍｏｌ）、酢酸２２１ｇ（３.６８ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.４２ｇ（２.８ｍｍｏｌ）を投入し、４５℃に加熱した。次いで、滴下ロートから、テトラメトキシシラン１４０ｇ（０.９２ｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。滴下終了後、４５℃で３０分間保温した。その後、反応温度が４５℃に保たれるように、滴下ロートより無水酢酸１８８ｇ（１.８４ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。滴下終了後に、反応混合物をガスクロマトグラフィー（以下、ＧＣ）により分析し、目的物の前駆体であるトリス（ジメチルシロキシ）メトキシシランの消失を確認した後、塩化ナトリウム８.２ｇ（０.１４ｍｏｌ）を加えた。中和反応は、４５℃に保ち、Ｎ2バブリングを行いながら行った。中和終了後、低沸分を減圧により除去した。続いて、残存する酢酸を除去するために水洗を行い、その後、減圧蒸留により目的物であるテトラキス（ジメチルシロキシ）シラン２６１.３ｇ（沸点＝９１℃／２２ｍｍＨｇ、収率＝８６.６％、純度＝９９.４％）を得た。この減圧蒸留の過程で、酸による再平衡化反応は確認されなかった。
【００２０】
［実施例２］
テトラキス（ジメチルシロキシ）シランの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン２９６ｇ（２.２０ｍｏｌ）、酢酸２２１ｇ（３.６８ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.４２ｇ（２.８ｍｍｏｌ）を投入し、４５℃に加熱した。次いで、滴下ロートから、テトラメトキシシラン１４０ｇ（０.９２ｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。滴下終了後、４５℃で３０分間保温した。その後、反応温度が４５℃に保たれるように、滴下ロートより無水酢酸１８８ｇ（１.８４ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。滴下終了の１５分後に、反応混合物をＧＣにより分析し、目的物の前駆体であるトリス（ジメチルシロキシ）メトキシシランの消失を確認した後、塩化カリウム１０.４ｇ（０.１４ｍｏｌ）を加えた。中和反応は、４５℃に保ち、Ｎ2バブリングを行いながら行った。中和終了後、低沸分を減圧により除去した。続いて、残存する酢酸を除去するために水洗を行い、その後、減圧蒸留を行うことにより目的物であるテトラキス（ジメチルシロキシ）シラン２６１.３ｇ（沸点＝９１℃／２２ｍｍＨｇ、収率＝８６.６％、純度＝９９.４％）を得た。この減圧蒸留の過程で、酸による再平衡化反応は確認されなかった。
【００２１】
［実施例３］
３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、ヘキサメチルジシロキサン５８.３ｇ（０.３６ｍｏｌ）、酢酸２８.８ｇ（０.４８ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.０４ｇ（０.３ｍｍｏｌ）を投入し、４５℃に加熱した。次いで、滴下ロートから、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン４０ｇ（０.１６ｍｏｌ）を５分かけて滴下した。滴下終了後、４５℃で６０分間保温した。その後、反応温度が４５℃に保たれるように、滴下ロートより無水酢酸２４.５ｇ（０.２４ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了の３０分後、反応混合物をＧＣにより分析し、目的物の前駆体である３−メタクリロキシプロピルビス（トリメチルシロキシ）メトキシシランの消失を確認した後、塩化カリウム１.００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ2バブリングを行いながら４５℃で１時間反応させた。中和終了後、低沸分を減圧により除去し、最終的には７０℃／２０ｍｍＨｇ／Ｏ2含有Ｎ2バブリングの条件でストリッピングした。次いで、中和塩をろ過し、目的物である３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランを得た。この３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン中のトリフレートイオンの濃度は１ｐｐｍであった。次いで、この３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランをハイドロタルサイト類（協和化学工業株式会社製のキョーワード５００ＳＮ）０.３５ｇ（３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランに対して０.５重量％となる量）を投入し、室温で２時間攪拌した後、ろ過を行うことにより３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン６４.１ｇ（収率＝９５.０％、純度＝９５.０％）を得た。この３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン中にはトリフレートイオンは全く検出されなかった。
【００２２】
［実施例４］
３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン２６０ｇ（１.９４ｍｏｌ）、酢酸１９５ｇ（３.２５ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.２２ｇ（１.５ｍｍｏｌ）を投入し、４５℃に加熱した。次いで、滴下ロートから、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２６８ｇ（１.０８ｍｏｌ）を４０分かけて滴下した。滴下終了後、４５℃で６０分間保温した。その後、反応温度が４５℃に保たれるように、滴下ロートより無水酢酸１６５ｇ（１.６２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下した。滴下終了の３０分後、反応混合物をＧＣにより分析し、目的物の前駆体である３−メタクリロキシプロピルビス（ジメチルシロキシ）メトキシシランの消失を確認した後、塩化カリウム５.５ｇ（７４.８ｍｍｏｌ）を加えた。中和反応は４５℃に保ち、Ｎ2バブリングを行いながら行った。次に、重合禁止剤として、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）を適量加え、低沸分を減圧により除去し、最終的には７０℃／２０ｍｍＨｇ／Ｏ2含有Ｎ2バブリングの条件でストリッピングし、低沸分がほぼ除去されたことをＧＣにより確認して、目的物である３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランを得た。次いで、この３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランにハイドロタルサイト類（協和化学工業株式会社製のキョーワード５００ＳＮ）２.０６ｇ（３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランに対して０.５重量％となる量）投入し、室温で２時間攪拌した後、ろ過を行うことにより３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シラン４０５.２ｇ（収率＝９８.６％、純度＝９４.０％）を得た。この３−メタクリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シラン中にはトリフレートイオンは全く検出されなかった。
【００２３】
［実施例５］
テトラキス（ビニルジメチルシロキシ）シランの合成
Ｎ2ガス置換した攪拌装置付き４つ口フラスコに、１,１,３,３−テトラメチル−１,３−ジビニルジシロキサン２９.８ｇ（１６２ｍｍｏｌ）、酢酸１５.６ｇ（２６０ｍｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.０３ｇ（０.２ｍｍｏｌ）を４５℃で攪拌しながら、テトラメトキシシラン１０ｇ（６６ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下した。反応混合物の温度を４５℃に維持した。４５℃で３０分間攪拌した後、無水酢酸１３.３ｇ（１３０ｍｍｏｌ）を滴下した。定期的にＧＣで反応の進行をモニターしたところ、無水酢酸の滴下終了後、約３時間で反応は完結した。次いで、塩化カリウム０.７５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を投入して反応を停止させた後、低沸分を減圧することにより除去し、塩をろ過することにより目的物であるテトラキス（ビニルジメチルシロキシ）シラン２５.６ｇ（収率＝９０.０％、純度＝９３.１％）を得た。このテトラキス（ビニルジメチルシロキシ）シラン中のトリフレートイオンの濃度は１ｐｐｍであり、保存安定性には問題ない量であった。
【００２４】
［実施例６］
分子鎖両末端ケイ素原子結合水素原子含有ジメチルポリシロキサンの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン８７ｇ、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン１１.３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０.０５ｇ（０.３ｍｍｏｌ）を秤量し、５０℃に加熱した。５０℃に維持したまま、５時間熟成した。反応終了後、塩化カリウム１.３ｇ（１７ｍｍｏｌ）を加え、窒素ガスを吹き込みながら５０℃で１時間かけて中和した。その後、減圧ストリッピングし、分子鎖両末端ケイ素原子結合水素原子含有ジメチルポリシロキサン（数平均分子量＝１３８７、重合度＝１７）を得た。次に、このジメチルポリシロキサンにハイドロタルサイト類（協和化学工業株式会社製のキョーワード５００ＳＮ）０．４２ｇ（ジメチルポリシロキサンに対し０.５重量％となる量）を添加し、室温で２時間処理した。その後、ろ過して、ジメチルポリシロキサン８４ｇ（収率＝８５％）を得た。このジメチルポリシロキサン中にはトリフレートイオンは全く検出されなかった。
【００２５】
[比較例１]
３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランの合成
攪拌棒、冷却管、滴下ロート、温度計を備えた２００ｍｌの四つ口フラスコに、ヘキサメチルジシロキサン５８.３ｇ（０.３６ｍｏｌ）、酢酸２８.８ｇ（０.４８ｍｏｌ）、およびトリフルオロメタンスルホン酸０.０４ｇ（０.３ｍｍｏｌ）を投入し、４５℃に加熱した。次いで、滴下ロートから、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン４０ｇ（０.１６ｍｏｌ）を５分かけて滴下した。滴下終了後、４５℃で６０分間保温した。その後、反応温度が４５℃に保たれるように、滴下ロートより無水酢酸２４.５ｇ（０.２４ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了の３０分後、反応混合物をＧＣにより分析し、目的物の前駆体である３−メタクリロキシプロピルビス（トリメチルシロキシ）メトキシシランの消失を確認した後、炭酸カルシム１.３３ｇ（１３ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ2バブリングを行いながら４５℃で１時間反応させた。中和終了後、低沸分を減圧により除去し、最終的には７０℃／２０ｍｍＨｇ／Ｏ2含有Ｎ2バブリングの条件でストリッピングした。次いで、塩をろ過することにより、目的生成物である３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン６４.１ｇ（収率＝９５.０％、純度＝９５.０％）を得た。この３−メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン中のトリフレートイオンの濃度は８ｐｐｍであり、保存安定性が悪かった。
【産業上の利用可能性】
【００２６】
本発明の製造方法は、超強酸により製造されたオルガノポリシロキサンと作用することなく、該オルガノポリシロキサン中の該超強酸を効率良く中和することができるので、ケイ素原子結合水素原子または官能性基を有する各種オルガノポリシロキサンの製造方法として好適である。