(57)【要約】【課題】  不純物の少ないアミド化合物を得ることができるアミド化合物の製造方法、および高分子量、高溶解性かつ無色のアクリルアミド系ポリマーを提供する。【解決手段】  微生物触媒を用いてニトリル化合物からアミド化合物を得る工程と、微生物触媒およびアミド化合物を含む液を移送する工程とを有するアミド化合物の製造方法において、微生物触媒およびアミド化合物を含む液の移送に容積型ポンプを用い、該製造方法により得られた（メタ）アクリルアミドを含むモノマーを重合して本発明のアクリルアミド系ポリマーを得る。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
微生物触媒を用いてニトリル化合物からアミド化合物を得る工程と、
微生物触媒およびアミド化合物を含む液を移送する工程とを有するアミド化合物の製造方法において、
微生物触媒およびアミド化合物を含む液の移送に、容積型ポンプを用いることを特徴とするアミド化合物の製造方法。
【請求項２】
前記ニトリル化合物が、（メタ）アクリロニトリルであり、前記アミド化合物が、（メタ）アクリルアミドである、請求項１記載のアミド化合物の製造方法。
【請求項３】
請求項２記載のアミド化合物の製造方法により得られた（メタ）アクリルアミドを含むモノマーを重合して得られるアクリルアミド系ポリマー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、微生物触媒を用いた（メタ）アクリルアミド等のアミド化合物の製造方法およびアクリルアミド系ポリマーに関する。
【背景技術】
【０００２】
アクリルアミド系ポリマーは、凝集剤、抄紙用増粘剤等の用途に利用される。いずれの用途においても、高分子量、高溶解性、および色調が無色に近いアクリルアミド系ポリマーが所望されている。
例えば、低分子量のアクリルアミド系ポリマーを凝集剤として使用した場合、凝集性の問題が生じる。また、溶解性が悪いアクリルアミド系ポリマーを凝集剤として使用した場合、処理時間の遅延が問題となる。また、溶解性が悪いアクリルアミド系ポリマーを抄紙用増粘剤として使用した場合、抄紙上にフィッシュアイが生じる等の不具合が生じる。また、抄紙用増粘剤として使用する場合、当然ながら、色調が無色に近いアクリルアミド系ポリマーは必須である。
【０００３】
かかる状況下、アクリルアミド系ポリマーの溶解性の改善に関しては、アクリロニトリル中の不純物を除去した後、アクリルアミドを製造し、それを原料としてアクリルアミド系ポリマーの製造を実施することが検討されている。また、アクリルアミドの製造方法に関しても微生物触媒を用いた酵素法を採用することが好適であることも知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
【０００４】
酵素法でアクリルアミドを製造する場合においても、アクリルアミド系ポリマーのさらなる品質向上のために、様々な取り組みがなされている。例えば、触媒使用量を制限する方法（特許文献３）、製造したアクリルアミド水溶液中から、触媒由来の不純物を除去する方法（特許文献４）が知られている。
しかしながら、微生物触媒を用いた酵素法によって得られたアクリルアミドを原料としたアクリルアミド系ポリマーは、いまだ分子量、溶解性が不充分であり、色調も無色とは言えない。
【０００５】
なお、酵素法でアクリルアミドを製造する際に使用されるポンプについて検討された報告例はこれまでほとんどなく、唯一、特許文献５に、微生物触媒の存在下、水溶液中でアクリロニトリルを含む反応混合物をサイドチャンネルポンプ（遠心ポンプの一種）で循環させながら水和することによりアクリルアミド水溶液を製造する方法が記載されている。しかしながら、この方法により得られたアクリルアミドを原料としたアクリルアミド系ポリマーもまた、分子量、溶解性が不充分であり、色調も無色とは言えない。
【特許文献１】特開平１０−３１６７１４号公報
【特許文献２】特開平０９−１１８７０４号公報
【特許文献３】特開２００１−２９９３７６号公報
【特許文献４】特開２００１−７８７４９号公報
【特許文献５】特表２００４−５２４０４７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、不純物の少ないアミド化合物を得ることができるアミド化合物の製造方法、および高分子量、高溶解性かつ無色に近いアクリルアミド系ポリマーを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、微生物触媒を用いてアクリロニトリルからアクリルアミドを製造する際、微生物触媒を含んだ液の移送用ポンプを、通常用いられる遠心ポンプに換えて、スクリュータイプ、ロータリータイプに代表される容積型ポンプとすることで、高分子量、高溶解性かつ無色のアクリルアミド系ポリマーの原料となり得るアクリルアミド水溶液が得られることを突き止め、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明のアミド化合物の製造方法は、微生物触媒を用いてニトリル化合物からアミド化合物を得る工程と、微生物触媒およびアミド化合物を含む液を移送する工程とを有するアミド化合物の製造方法において、微生物触媒およびアミド化合物を含む液の移送に、容積型ポンプを用いることを特徴とする。
【０００９】
前記ニトリル化合物は、（メタ）アクリロニトリルであり、前記アミド化合物が、（メタ）アクリルアミドであることが望ましい。
そして、本発明のアクリルアミド系ポリマーは、本発明のアミド化合物の製造方法により得られた（メタ）アクリルアミドを含むモノマーを重合して得られたものであることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のアミド化合物の製造方法によれば、不純物の少ないアミド化合物を得ることができる。
本発明のアクリルアミド系ポリマーは、従来のものに比べ、分子量および溶解性が高く、色調が無色に近い。このようなアクリルアミド系ポリマーは、高品質で、非常に有用性が高い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
＜アミド化合物の製造方法＞
本発明のアミド化合物の製造方法は、微生物触媒を用いてニトリル化合物からアミド化合物を得る工程（以下、反応工程と記す）と、微生物触媒およびアミド化合物を含む液を移送する工程（以下、移送工程と記す）とを有する方法である。
【００１２】
（反応工程）
反応工程は、具体的には、微生物触媒の存在下、水中でニトリル化合物を水和することによりアミド化合物水溶液を得る工程である。
微生物触媒によるニトリル化合物の水和反応は、常温、常法により行うことができる。ニトリル化合物がアクリロニトリルの場合、アクリロニトリルの水和反応は、例えば、以下のように行われる。
【００１３】
反応容器に水および微生物触媒を添加し、これをｐＨ５〜９．５、５〜５０℃に調整し、そこに基質となるアクリロニトリルを添加する。アクリロニトリルは、反応液中のアクリロニトリル濃度が０．１〜１０質量％の範囲となるように連続的に添加することが好ましい。また、水和反応の進行具合に応じて適宜微生物触媒を追加してもよい。水和反応は、反応液中にアクリロニトリルが検出されなくなるまで継続する。また、水和反応は、アクリルアミドの反応液中の濃度が３０質量％以上になるまで継続することが好ましく、４０〜６０質量％が特に好ましい。目的のアクリルアミド濃度に達した後、アクリロニトリルの添加を止め、反応液中のアクリロニトリルが検出されなくなるまで反応を継続する。アクリルアミドを製造する際、反応液中に高濃度にアクリルアミドを蓄積させた方がより経済的であり、また高品質のアクリルアミド系ポリマーを製造できる。
【００１４】
（微生物触媒）
本発明における「微生物触媒」とは、ニトリルヒドラターゼを有する微生物である。「ニトリルヒドラターゼ」とは、ニトリル化合物をこれに対応するアミド化合物に変換する酵素である。ニトリルヒドラターゼとしては、例えば、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属、バクテリジューム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ）属、マイクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属、ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、ロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属、ロドコッカス・ロドクロス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）種、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属等に属する微生物由来のものが知られている。
【００１５】
また、前記微生物由来のニトリルヒドラターゼ遺伝子を取得し、常法により、該遺伝子をそのまま、または人為的に改良して任意の宿主に該遺伝子を導入した形質転換体を用いることもできる（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ  ２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ．Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ．１９８９参照）。このような形質転換体としては、例えば、アクロモバクター（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属細菌のニトリルヒドラターゼで形質転換した大腸菌ＭＴ１０７７０（ＦＥＲＭ  Ｐ−１４７５６）（特開平８−２６６２７７号公報）、シュードノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃａｒｄｉａ）属細菌のニトリルヒドラターゼで形質転換した大腸菌ＭＴ１０８２２（ＦＥＲＭ  ＢＰ−５７８５）（特開平９−２７５９７８号公報）、ロドコッカス・ロドクロウス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）種のニトリルヒドラターゼ（特開平４−２１１３７９号公報）で形質転換した微生物等が挙げられる。
【００１６】
微生物触媒の形態としては、前記微生物等を定法に従い培養した培養液；培養液から分離し必要に応じて洗浄された休止菌体；休止菌体を担体（例えば、ポリアクリルアミドゲル、アルギン酸塩、カラギーナン等）に固定化した固定化菌体の形態が挙げられる。
微生物触媒の調製は、例えば、以下のように行われる。
【００１７】
炭素源（グルコース等の糖類）、窒素源（例えば、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム等の無機窒素源；酵母エキス、ペプトン、肉エキス等の有機窒素）および必要に応じて無機塩類、金属塩、ビタミン等を添加した培地中で、２０〜４０℃、ｐＨ５〜９でニトリルヒドラターゼ産生微生物を培養する。培養は、適宜、振盪培養または回転培養としてもよい。培養終了後、菌体をリン酸緩衝液等で洗浄し、微生物触媒を調製する。その菌体懸濁液にアクリルアミド等のモノマーを添加し、これを重合させることにより固定化微生物触媒を得てもよい。
【００１８】
（ニトリル化合物）
本発明における「ニトリル化合物」とは、ニトリルヒドラターゼの作用によりアミド化合物に変換されるものである。ニトリル化合物としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、サクシノニトリル、アジポニトリル等の脂肪族飽和ニトリル；（メタ）アクリロニトリル等の脂肪族不飽和ニトリル；ベンゾニトリル、フタロジニトリル等の芳香族ニトリル；３−シアノピリジン、２−シアノピリジン等の複素環式ニトリルが挙げられる。本発明における「（メタ）アクリロニトリル」は、アクリロニトリルおよび／またはメタクリロニトリルを意味する。
【００１９】
ニトリル化合物としては、化学的および物理的性質上の観点から、（メタ）アクリロニトリル、ニコチンアミドが好ましく、経済的および品質上の観点、および高品質のアクリルアミド系ポリマー原料となる（メタ）アクリルアミドを製造すると言う観点から、（メタ）アクリロニトリルが好ましい。本発明における「（メタ）アクリルアミド」は、アクリルアミドおよび／またはメタクリルアミドを意味する。
【００２０】
（移送工程）
移送工程としては、微生物触媒およびアミド化合物を含む液を、反応容器から抜き出し貯槽等に移送する工程、微生物触媒およびアミド化合物を含む液を濾過フィルターに送液し、濾過フィルターにて微生物触媒とアミド化合物とを分離させる工程等が挙げられる。
【００２１】
（容積型ポンプ）
本発明における「容積型ポンプ」とは、ポンプヘッド内に形成された空間に液体を閉じ込め、それを押し出すことで液体を輸送するポンプのことである。容積型ポンプとしては、往復ポンプ、回転ポンプ、チューブポンプ等が挙げられる。容積型ポンプには、遠心ポンプ（タービンポンプ、ボリュートポンプ）のように、ポンプヘッド内の液体に剪断力のかかるポンプは含まれない。
容積型ポンプのうち、工業的に安定に運転しやすい点で、往復ポンプ、回転ポンプが好ましく、回転ポンプが特に好ましい。
【００２２】
回転ポンプとしては、ギヤポンプ、ロータリーポンプ、スクリューポンプ等が挙げられる。ギヤポンプとしては、例えば、ケミカルギアポンプ、マグネットギアポンプ（共に株式会社イワキ製）が挙げられる。ロータリーポンプとしては、例えば、ワーケシャポンプ（株式会社イワキ製）、サインポンプ（特殊機化工業株式会社製）、ＳＸ型ロータリーポンプ（アルファラバル社製）が挙げられる。スクリューポンプとしては、例えば、スクリューポンプ（株式会社イワキ製）、モーノポンプ（兵神装備株式会社製）が挙げられる。
【００２３】
＜アクリルアミド系ポリマー＞
本発明のアクリルアミド系ポリマーは、本発明のアミド化合物の製造方法により得られた（メタ）アクリルアミドを含むモノマーを重合して得られたポリマーであり、（メタ）アクリルアミドからなるポリマー、または（メタ）アクリルアミドとこれと共重合可能な１種以上の不飽和単量体とのコポリマーである。
【００２４】
共重合可能な不飽和単量体としては、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸またはその塩、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドまたはその第四級アンモニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド誘導体；（メタ）アクリル酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸等の酸、またはそれらの水溶性塩；エチルアクリレート、メチルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレート等の（メタ）アクリル酸の低級アクリルエステル誘導体；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートまたはその第四級アンモニウム塩等の（メタ）アクリル酸のアルキル（メチルまたはエチル）アミノアルキル（エチルまたはプロピル）エステルまたはそれらの第四級アンモニウム誘導体；２−ビニルイミダゾリン、２−ビニルピリミジンまたはそれらの第四級アンモニウム誘導体；Ｎ−ビニルアセトアミド、酢酸ビニル、ビニルピロリドン等が挙げられる。また、得られるアクリルアミド系ポリマーの水溶性を損なわない限り、アクリロニトリル、スチレン等の難水溶性または疎水性単量体を用いてもよい。本発明における「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸および／またはメタクリル酸を意味する。
【００２５】
（アクリルアミド系ポリマーの製造方法）
以下にアクリルアミド系ポリマーの製造例を示す。
（メタ）アクリルアミドは、水和反応後のアクリルアミド水溶液をそのまま用いてもよく、必要であれば蒸発濃縮操作等の濃縮操作、活性炭処理、イオン交換処理、ろ過処理等の精製操作を行ってから用いてもよい。
【００２６】
モノマーの重合方法は、水溶媒中で重合する方法であればよい。断熱重合方式またはベルト上で除熱しながらシート重合する方式等を必要に応じて採用できる。
重合温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、好ましくは１０〜９０℃の範囲である。
【００２７】
水溶媒中で重合する際のモノマー濃度は、通常１０〜９０質量％の範囲であり、より好ましくは２０〜８０質量％の範囲である。モノマー濃度を１０質量％以上とすることにより、高分子量のアクリルアミド系ポリマーが得られる。モノマー濃度を９０質量％以下とすることにより、重合中の架橋反応を防止し、アクリルアミド系ポリマーの溶解性低下および不溶化を抑えることができる。
【００２８】
重合開始剤としては、公知のものが使用可能であり、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化ベンゾイル、過酸化水素、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等の過酸化物；アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物；ベンゾインエチルエール等の光分解型の重合開始剤；前記過酸化物とレドックス反応により開始剤を形成する、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ハイドロスルファイトナトリウム、トリエタノールアミン、硫酸第一鉄等の還元剤等が挙げられる。これら重合開始剤は、１種類を単独で、または２種類以上を組み合わせて、常法に従って用いることができる。
【００２９】
得られたゲル状のアクリルアミド系ポリマーは、ミートチョッパー等の解砕機を用いて解砕された後、乾燥される。さらに、必要に応じて常法に従って粉砕機で粉砕して粉末状のポリアクリルアミド系ポリマー乾燥品としてもよい。乾燥装置としては、棚段式乾燥機、ベルト乾燥機、回転乾燥機、流動乾燥機、赤外線乾燥機、高周波乾燥機等が挙げられる。
【００３０】
上記方法により得られたアクリルアミド系ポリマーは、１質量％濃度で４質量％食塩水中に溶解したものについて、Ｂ型粘度計を用いて、Ｎｏ．３ロータを使用し、回転数６ｒｐｍの条件下、２５℃で測定された１質量％塩粘度は２，０００ｍＰａ・ｓ以上であり、好ましくは３，０００ｍＰａ・ｓ以上である。（粘度２，０００ｍＰａ・ｓは、アクリルアミド系ポリマーの分子量約１０００万程度に相当する。）
得られたアクリルアミド系ポリマーは、溶解性に関しては、アクリルアミド系ポリマー粉末をイオン交換水に０．１質量％濃度で溶解し、８０メッシュの金網で濾過して、金網上に残るゲル状の不溶解分の量を目視で観察した際、不溶解分がほとんど観察されない。また、得られたアクリルアミド系ポリマーの色調は無色に近い。よって、凝集剤、抄紙用増粘剤等に好適に用いることができる。
【００３１】
以上説明した本発明のアミド化合物の製造方法にあっては、微生物触媒およびアミド化合物を含む液の移送に、容積型ポンプを用いているため、微生物触媒に剪断力がかかることがなく、結果、微生物触媒に由来する不純物の発生が抑えられる。
また、本発明のアクリルアミド系ポリマーにあっては、不純物の少ない（メタ）アクリルアミドを含むモノマーを重合して得られるものであるため、高分子量でかつ高溶解性のものとなり、しかも無色に近いものとなる。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。なお、以下の実施例および比較例における「％」は質量％である。
【００３３】
［実施例１］
（１）微生物触媒の調製：
ニトリルヒドラターゼ活性を有するロドコッカス・ロドクロス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓ）Ｊ−１株（ＦＥＲＭ  ＢＰ−１４７８）を、グルコース２％、尿素１％、ペプトン０．５％、酵母エキス０．３％、塩化コバルト０．０５％を含む培地（ｐＨ７．０）により好気的に培養した。
培養終了後、培養菌体を遠心分離により回収し、これを５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で洗浄した。洗浄した菌体に上記緩衝液を添加し菌体懸濁液（乾燥菌体換算２０％）を得た。これを微生物触媒とした。
【００３４】
（２）アクリルアミドの製造：
内容積５０Ｌの反応槽に０．２ｇ／Ｌのアクリル酸ナトリウム水溶液を３２Ｋｇ入れ、これに（１）で調製した微生物触媒５０ｇを添加した。これをｐＨ７．０、温度１５℃に制御しながら攪拌した。これに、アクリロニトリル濃度が常に２％となるように連続的にフィードし、アクリルアミドの濃度が４７．３％に達するまで反応を行った。その後、アクリロニトリルのフィードを止め、温度を２０℃とし反応液中のアクリロニトリルが検出されなくなるまで反応を継続した。
【００３５】
（３）反応液の濾過：
反応終了後、反応液をモーノポンプ（兵神装備株式会社製のスクリューポンプ）にてクロスフロー型膜（株式会社クラレ製ＭＬＥ７１０１）に送液し、該クロスフロー型膜を用い、反応液を前記モーノポンプにて１．４〜２Ｌ／ｍｉｎの流量で循環させながら、クロスフロー濾過を行い、微生物触媒を分離除去して、５０％アクリルアミド水溶液を得た。
【００３６】
（４）アクリルアミド系ポリマーの製造：
１Ｌビーカーに（３）で得られた５０％アクリルアミド水溶液３４８部と９８質量％のアクリル酸２部を秤取し、これにイオン交換水４００部を加えた。これに苛性ソーダを添加して中和し、ついでイオン交換水を加えて全体を７９７部にした。液温を１０℃に調整して、溶液を１Ｌジュワー瓶に移した。この溶液を窒素ガスで３０分間パージした後、この溶液に重合開始剤として、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩１０％水溶液１．５部、ハイドロサルファイトナトリウム０．２％水溶液１部、およびｔ−ブチルハイドロパーオキサイド０．２％水溶液０．５部を添加して重合を開始させた。重合は断熱的に進行し、ピーク温度は約７４℃に達した。ピーク温度に達してから３０分後、ゲル状のポリマーを取り出し、鋏で５ｃｍ角に切り、直径５ｍｍ目皿の解砕機（ミートチョッパー）で解砕した。解砕したゲル状のポリマーを６０℃で１６時間、温風乾燥器にて乾燥し、乾燥したポリマーを直径２ｍｍ目皿のウイレー型粉砕器にて粉砕した。ついで、粒径０．１５〜１．０ｍｍに篩別し、アクリルアミドとアクリル酸とが共重合してなる、アクリルアミド系ポリマーの粉体を得た。
【００３７】
（５）アクリルアミド系ポリマーの評価：
４％食塩水中に（４）で得られたアクリルアミド系ポリマーの粉体を１％濃度で溶解したものについて、Ｂ型粘度計を用いて、２５℃で１％塩粘度を測定した。
また、水溶解性を調べるために、アクリルアミド系ポリマーの粉末をイオン交換水５Ｋｇに０．１％濃度で溶解した後、８０メッシュの金網で濾過して、金網上に残るゲル状の不溶解分の量を目視で観察した。また、ポリマーの色調については、アクリルアミド系ポリマーの粉体を目視にて観察した。結果を表１に示す。
【００３８】
［実施例２］
反応液のクロスフロー濾過において、モーノポンプをロータリーポンプＳＸ２／０１３／Ｈ（アルファラバル社製）に変更した以外は、実施例１と同様にしてアクリルアミド系ポリマーの粉体を得て、これを評価した。結果を表１に示す。
【００３９】
［比較例１］
反応液のクロスフロー濾過において、モーノポンプをマグネットポンプＭＤ（株式会社イワキ製の遠心ポンプ）に変更した以外は、実施例１同様にしてアクリルアミド系ポリマーの粉体を得て、これを評価した。結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
2006187257.tif 000002
【００４１】
表中、溶解性の評価基準は、以下の通りである。
〇：ゲル状物質がほとんどない。
×：ゲル状物質が観察される。
【００４２】
以上の結果から、本発明のアミド化合物の製造方法により得られたアクリルアミドを原料とするアクリルアミド系ポリマーは、良好な溶解性を有し、また、色調が無色であることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
本発明のアミド化合物の製造方法により得られたアクリルアミドを原料とするアクリルアミド系ポリマーは、凝集剤、抄紙用増粘剤等に好適に用いられる。