(57)【要約】      （修正有）【課題】Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミンの製法及びその使用法の提供。【解決手段】  Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミンが、遷移金属触媒及び水素の存在下で、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンとアルデヒド若しくはケトンとの又は相当化合物との還元的アルキル化により製造され得る。反応は、少なくとも３０ｗｔ％の有機溶媒を含有する反応溶媒中で遂行される。反応混合物中の適切な有機溶媒の十分に高い割合の使用は反応混合物中に存在する水の量を減じ、そして速い反応速度及び所望生成物の高い収率をもたらす。Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミンは、広く様々な用途において界面活性剤として用いられ得る。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（Ｉ）
【化１】
2006160732.tif 000029
〔上式中、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される化合物を製造する方法であって、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンを、ニトリル、ケトン、アルデヒド、アセタール及びヘミアセタールから成る群から選択されるカルボニル相当化合物と接触させることを含み、しかもメタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−ジメトキシエタン及びそれらの混合物から成る群から選択された少なくとも３０ｗｔ％の有機溶媒を含む反応溶媒中で、水素及び遷移金属触媒の存在下でこの接触を行う方法。
【請求項２】
有機溶媒が、反応溶媒の少なくとも５０ｗｔ％を構成する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
有機溶媒が、反応溶媒の少なくとも７０ｗｔ％を構成する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
有機溶媒がメタノールを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
有機溶媒がメタノールであり、そして反応混合物が水を含まない、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
カルボニル相当化合物がアルデヒドである、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
ｎが２であり、そしてＲ3がＨである、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択されるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ヘキシルであるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルから成る群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項１０】
Ｒ1がｎ−ブチルであり、そしてＲ2がｎ−ペンチルである、請求項７に記載の方法。
【請求項１１】
反応溶媒が、少なくとも７０ｗｔ％のメタノールを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
触媒が、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金から成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
触媒が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム及び白金から成る群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
触媒が、パラジウム又は白金である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
触媒が、カーボン上に担持されている、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
接触を約５０℃〜約１７５℃の間の温度にて遂行する、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
式（Ｉ）による以外の界面活性剤及び湿潤剤；溶媒；アルカリ金属水酸化物；水系、水分散性又は水溶性の樹脂；流動剤；均展剤；顔料；加工助剤；脱泡剤；可溶化剤；殺有害生物剤；植物成長調整剤；水溶性皮膜形成性高分子；水溶性のアルコール、グリコール又はポリオール；水溶性酸又はそれらの塩；水酸化テトラメチルアンモニウム；乳化剤；アルカノールアミン；有機一酸；殺生物剤；キレート化剤；洗剤ビルダー；洗剤共ビルダー；染料；芳香剤；再汚染防止助剤；サンスクリーン剤；可溶化剤；ポリマー；オリゴマー；機能性セメント添加剤；塩化ナトリウム；臭化ナトリウム；塩化カルシウム；臭化カルシウム；塩化亜鉛；臭化亜鉛；ギ酸セシウム；塩酸；フッ化水素酸；酢酸；ギ酸；及び水から成る群から選択された合計で０．１〜９９．９ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分を含む組成物において、０．００１〜４５ｗｔ％の間の式（Ｉ）
【化２】
2006160732.tif 000030
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される１種又はそれ以上の化合物がこの組成物中に含められており、しかもこの１つ又はそれ以上の成分は式（Ｉ）によるこの１種又はそれ以上の化合物のいずれかの製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物のいずれの成分も含まないことを特徴とする組成物。
【請求項１８】
水と、式（Ｉ）以外のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、溶媒及びアルカリ金属水酸化物から成る群から選択された合計で０．１〜９９ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分とを含む硬質表面清浄用組成物であり、しかもこの組成物が０．００１〜２５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
５〜９９．９ｗｔ％の間の水系、水分散性又は水溶性の樹脂と、式（Ｉ）以外の界面活性剤、湿潤剤及び流動及び均展剤から成る群から選択された合計で０．０１〜１０ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の他の添加剤とを含むコーティング用組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２０】
１〜５０ｗｔ％の間の顔料、５〜９９．９ｗｔ％の間の水系、水分散性又は水溶性の樹脂、０．０１〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）以外の界面活性剤又は湿潤剤、並びに加工助剤、脱泡剤及び可溶化剤から成る群から選択された合計で０．０１〜１０ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の他の添加剤を含むインキ組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２１】
０．１〜５０ｗｔ％の間の殺有害生物剤又は植物成長調整剤及び０．０１〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）以外の界面活性剤又は湿潤剤を含む農業用組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２２】
０．０５〜１０ｗｔ％の間の水溶性皮膜形成性高分子、１〜２５ｗｔ％の間の水溶性のアルコール、グリコール又はポリオール、０．０１〜２０ｗｔ％の間の水溶性酸又はその塩及び３０〜９８．９ｗｔ％の間の水を含む平版印刷用組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２３】
０．１〜３ｗｔ％の間の水酸化テトラメチルアンモニウム及び９２．５〜９９．９ｗｔ％の間の水を含むフォトレジスト現像剤組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２４】
２．５〜１０ｗｔ％の間の乳化剤、１０から２５ｗｔ％の間のアルカノールアミン、２〜１０ｗｔ％の間の有機一酸、１から５ｗｔ％の間の殺生物剤及び４０〜８４．４ｗｔ％の間の水を含む合成金属加工流体組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２５】
水及び５〜２０ｗｔ％の間のキレート化剤を含むすすぎ助剤組成物であり、しかも０．００１〜４５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２６】
０．１〜５０ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の洗浄性界面活性剤及び２５〜６０ｗｔ％の間のビルダー又は共ビルダーを含む粉末洗濯洗剤組成物であり、しかも０．００１〜１５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２７】
０．１〜６５ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の洗浄性界面活性剤と、３〜３６ｗｔ％の間のビルダー又は共ビルダーと、芳香剤及び染料から成る群から選択された合計で０．１〜５ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の他の添加剤と、水及び他の溶媒から成る群から選択された合計で１〜７５ｗｔ％の１種又はそれ以上の他の添加剤とを含む水性液体洗濯洗剤組成物であり、しかも０．００１〜３０ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２８】
０．１〜４２ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の洗浄性界面活性剤、２５〜６０ｗｔ％の間のビルダー又は共ビルダー及び０．５〜５ｗｔ％の間の再汚染防止助剤を含む非水性洗濯洗剤組成物であり、しかも０．００１〜３０ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２９】
水及び０．０１〜２ｗｔ％の間の再汚染防止助剤を含む工業及び業務用洗濯洗剤組成物であり、しかも０．００１〜２０ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３０】
水及び０．１〜３０ｗｔ％の間のアニオン性界面活性剤を含むシャンプー又は液体ボディーウォッシュ組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３１】
水及び０．１〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）以外の非イオン性界面活性剤を含むヘアコンディショナー組成物であり、しかも０．００１〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３２】
水及び１〜３０ｗｔ％の間のサンスクリーン剤を含む水性サンスクリーン組成物であり、しかも０．００１〜３０ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３３】
４０〜７５ｗｔ％の間の水及び合計で０．１〜２０ｗｔ％の間の１種又はそれ以上の可溶化剤、ポリマー、オリゴマー又は機能性添加剤を含むセメント混和剤組成物であり、しかも０．００１〜５ｗｔ％の間の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３４】
ｎが２であり、そしてＲ3がＨである、請求項１７に記載の組成物。
【請求項３５】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択されるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択される、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３６】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ヘキシルであるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルから成る群から選択される、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３７】
Ｒ1がｎ−ブチルであり、そしてＲ2がｎ−ペンチルである、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３８】
地下のガス井若しくは油井を掘削する、仕上げる、セメンチングする、刺激する、フラクチャリングする、酸処理する若しくは改修するための又は油若しくはガスを含んだ地層からの油若しくはガスの産出物を処理する若しくは増進するための流体であって、この流体は合計で５〜９９．８５ｗｔ％の間の有機液体及び水の少なくとも一方を含み、そして更に加重剤、粘性化剤、分散剤、掘削泥水ベース油、乳化剤、可溶性塩、セメント、プロップ剤、鉱酸、有機酸、殺生物剤、脱泡剤、抗乳化剤、腐食抑制剤、摩擦低減剤、ガスハイドレート抑制剤、硫化水素除去又は制御用添加剤、アスファルテン制御用添加剤、パラフィン制御用添加剤及びスケール制御用添加剤から成る群から選択された合計で０．１〜８０ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分を含む流体において、０．０５〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）
【化３】
2006160732.tif 000031
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される１種又はそれ以上の化合物がこの流体中に含められており、しかもこの１つ又はそれ以上の成分は式（Ｉ）によるこの１種又はそれ以上の化合物のいずれかの製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物のいずれの成分も含まないことを特徴とする流体。
【請求項３９】
地下の井戸を掘削する、仕上げる、セメンチングする、刺激する、フラクチャリングする、酸処理する、改修する又は処理する方法において、式（Ｉ）
【化４】
2006160732.tif 000032
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される１種又はそれ以上の化合物を含む流体を前記井戸中に圧入することを特徴とする方法。
【請求項４０】
ガスハイドレート形成を抑制するために井戸を処理することを含む、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
ｎが２であり、そしてＲ3がＨである、請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択されるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択される、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ヘキシルであるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルから成る群から選択される、請求項４１に記載の方法。
【請求項４４】
油及びガスを含んだ地層からの油又はガスの産出流を処理する方法において、式（Ｉ）
【化５】
2006160732.tif 000033
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される１種又はそれ以上の化合物を含む流体をこの産出流中に注入することを特徴とする方法。
【請求項４５】
ガスハイドレート形成を抑制するために産出流を処理することを含む、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
ｎが２であり、そしてＲ3がＨである、請求項４４に記載の方法。
【請求項４７】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択されるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ヘキシルであるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルから成る群から選択される、請求項４６に記載の方法。
【請求項４９】
ｉ）式（Ｉ）
【化６】
2006160732.tif 000034
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される１種又はそれ以上の化合物から成る第１成分、及び
ｉｉ）非揮発性有機及び非揮発性無機物質並びにそれらの混合物から成る群から選択された１種又はそれ以上の物質から成る第２成分、しかも第２成分は式（Ｉ）で表される１種又はそれ以上の化合物のいずれかの製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物のいずれの成分も含まない
を含み、しかも２５℃において流体である組成物。
【請求項５０】
第２成分が、第１成分より多い重量存在する、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５１】
組成物が水性担体を含む、請求項５０に記載の組成物。
【請求項５２】
第２成分が、式（Ｉ）以外の界面活性剤又は湿潤剤；溶媒；アルカリ金属水酸化物；水系、水分散性又は水溶性の樹脂；流動剤；均展剤；顔料；加工助剤；脱泡剤；可溶化剤；殺有害生物剤；植物成長調整剤；水溶性皮膜形成性高分子；水溶性のアルコール、グリコール又はポリオール；水溶性酸又はそれらの塩；水酸化テトラメチルアンモニウム；乳化剤；アルカノールアミン；有機一酸；殺生物剤；キレート化剤；洗剤ビルダー；洗剤共ビルダー；染料；芳香剤；再汚染防止助剤；サンスクリーン剤；可溶化剤；ポリマー；オリゴマー；及び機能性セメント添加剤から成る群から選択された１種又はそれ以上の物質から成る、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５３】
ｎが２であり、そしてＲ3がＨである、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５４】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択されるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル及びｎ−オクチルから成る群から選択される、請求項５３に記載の組成物。
【請求項５５】
Ｒ1がエチルでありそしてＲ2がｎ−ヘキシルであるか、あるいはＲ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ブチル、ｎ−ペンチル及びｎ−ヘキシルから成る群から選択される、請求項５３に記載の組成物。
【請求項５６】
Ｒ1がｎ−ブチルであり、そしてＲ2がｎ−ペンチルである、請求項５３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤に関する。より詳細には、本発明は、Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン、界面活性剤としてのそれらの使用並びにそれらを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
水の表面張力を低減する能力は、水ベース組成物の適用において非常に重要であり、何故なら減少表面張力は使用中基材の向上ヌレに通じるからである。良好な湿潤性が要求される水ベース組成物の例は、コーティング剤、インキ、接着剤、平版印刷用湿し水、清浄用組成物、金属加工流体、農業用組成物、電子機器清浄及び半導体加工用の組成物、パーソナルケア用製品、並びに繊維加工及び油田への適用のための組成物を包含する。水ベースの系における表面張力低減は、一般に、界面活性剤の添加によって達成されて、向上表面被覆率、より少数の欠陥及びより一様な分布をもたらすことになる。平衡表面張力（ＥＳＴ）は系が静止している場合において重要であり、一方動的表面張力（ＤＳＴ）は高速施用条件下で表面張力を低減してヌレをもたらすべき界面活性剤の能力の尺度を与える。
【０００３】
低使用レベルにおいて低表面張力を達成するべき界面活性剤の能力、泡立ち性能に影響を及ぼすべき界面活性剤の能力並びに十分な乳化及び可溶化を与えるべき界面活性剤の能力の重要性はすべて、当該技術においてよく認識されているように、考慮すべき工業的重要性である。また、平衡表面張力の低減効力がいくつかの用途にとっては重要であるけれども、他の用途は平衡及び動的表面張力の両方の低減を要求し得る。
【０００４】
界面活性剤の泡立ち特性もまた重要であり、何故ならそれらは界面活性剤が適当であり得るところの用途を定めるのに役立ち得るからである。たとえば、泡は、鉱石の浮選及び精選のような用途にとって望ましくあり得る。他方、コーティング剤、グラフィックアート及び接着剤の用途においては、泡は望ましくなく、何故ならそれは施用を困難にし得る及び欠陥形成に通じ得るからである。かくして、泡立ち特性は、しばしば、重要な性能パラメーターである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
界面活性剤が用いられるところの広く様々な用途及びそれに起因する性能要件の変動により、これらの様々な性能要求に適合した相応的に多数の界面活性剤が必要である及びそれらを製造するための適当な方法が必要であることになる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
第１側面において、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2006160732.tif 000002
〔ここで、ｎは０〜２の整数であり、Ｒ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状アルキル、環状アルキル、分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキルから成る群から選択され、そしてＲ3は水素、α−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される〕
で表される化合物を提供する。
【０００７】
第２側面において、本発明は、上記の式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法を提供する。この方法は、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンを、ニトリル、ケトン、アルデヒド、アセタール及びヘミアセタールから成る群から選択されたカルボニル相当化合物と接触させることを含む。この接触は、メタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−ジメトキシエタン及びそれらの混合物から成る群から選択された少なくとも３０ｗｔ％の有機溶媒を含む反応溶媒中で、水素及び遷移金属触媒の存在下で遂行される。
【０００８】
第３側面において、本発明は、上記に示された式（Ｉ）で表される以外の界面活性剤及び湿潤剤；溶媒；アルカリ金属水酸化物；水系、水分散性又は水溶性の樹脂；流動剤；均展剤；顔料；加工助剤；脱泡剤；可溶化剤；殺有害生物剤；植物成長調整剤；水溶性皮膜形成性高分子；水溶性のアルコール、グリコール又はポリオール；水溶性酸又はそれらの塩；水酸化テトラメチルアンモニウム；乳化剤；アルカノールアミン；有機一酸；殺生物剤；キレート化剤；洗剤ビルダー；洗剤共ビルダー；染料；芳香剤；再汚染防止助剤；サンスクリーン剤；可溶化剤；ポリマー；オリゴマー；機能性セメント添加剤；塩化ナトリウム；臭化ナトリウム；塩化カルシウム；臭化カルシウム；塩化亜鉛；臭化亜鉛；ギ酸セシウム；塩酸；フッ化水素酸；酢酸；ギ酸；及び水から成る群から選択された合計で０．１〜９９．９ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分を含有する組成物を提供する。この組成物はまた、０．００１〜４５ｗｔ％の間の式（Ｉ）による１種又はそれ以上の化合物を含有する。
【０００９】
第４側面において、本発明は、地下のガス井若しくは油井を掘削する、仕上げる、セメンチングする、刺激する、フラクチャリングする、酸処理する若しくは改修するための又は油若しくはガスを含んだ地層からの油若しくはガスの産出物を処理する若しくは増進するための流体を提供する。この流体は、合計で５〜９９．８５ｗｔ％の間の有機液体及び水の少なくとも一方を含み、そして更に加重剤、粘性化剤、分散剤、掘削泥水ベース油、乳化剤、可溶性塩、セメント、プロップ剤、鉱酸、有機酸、殺生物剤、脱泡剤、抗乳化剤、腐食抑制剤、摩擦低減剤、ガスハイドレート抑制剤、硫化水素除去又は制御用添加剤、アスファルテン制御用添加剤、パラフィン制御用添加剤及びスケール制御用添加剤から成る群から選択された合計で０．１〜８０ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分（この１つ又はそれ以上の成分は、上記に示された式（Ｉ）による１種又はそれ以上の化合物のいずれかの製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物のいずれの成分も含まない）を含有する。この流体はまた、０．０５〜１０ｗｔ％の間の式（Ｉ）で表される１種又はそれ以上の化合物を含有する。
【００１０】
第５側面において、本発明は、地下の井戸を掘削する、仕上げる、セメンチングする、刺激する、フラクチャリングする、酸処理する、改修する又は処理する方法を提供する。この方法は、上記に示された式（Ｉ）で表される１種又はそれ以上の化合物を含有する流体を井戸中に圧入することを含む。
【００１１】
第６側面において、本発明は、油及びガスを含んだ地層からの油又はガスの産出流を処理する方法を提供する。その改善は、上記に示された式（Ｉ）による１種又はそれ以上の化合物を含む流体を産出流中に注入することを含む。
【００１２】
第７側面において、本発明は、組成物であって、
ｉ）上記に示された式（Ｉ）による１種又はそれ以上の化合物から成る第１成分、及び
ｉｉ）非揮発性有機及び非揮発性無機物質並びにそれらの混合物から成る群から選択された１種又はそれ以上の物質から成る第２成分
を含む組成物を提供する。第２成分は式（Ｉ）による１種又はそれ以上の化合物のいずれかの製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物のいずれの成分も含まず、また組成物は２５℃において流体である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン
本発明は、式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン並びにそれらを製造する及び用いる方法に関する。
【化２】
2006160732.tif 000003
式（Ｉ）において、ｎは０〜２の整数であり、そしてＲ1及びＲ2は独立してＣ２〜Ｃ３０の線状、環状及び分枝状アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル並びにアルカリール基から成る群から又はＣ２〜Ｃ３０のアルコキシアルキル及びジアルキルアミノアルキル基から成る群から選択される。典型的には、Ｒ3＝Ｈであり、たとえば式（Ｉ）による化合物がモノサッカライドから誘導される場合である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はその代わりにジサッカライドから誘導され得、しかしてその場合にはＲ3はα−Ｄ−グルコピラノシル、β−Ｄ−グルコピラノシル及びβ−Ｄ−ガラクトピラノシルから成る群から選択される。
【００１４】
様々なポリヒドロキシアルキル基のいずれもが本発明による化合物中に組み込まれ得るけれども、それらは最も典型的には還元糖たとえばグルコースの開鎖形態に由来する。それ故、説明の簡便性のために、これらの化合物は、本明細書において、下記に論考されるように、遷移金属触媒及び水素を用いての還元と組み合わされたＮ−（１−デオキシグルシチル）アルキルアミンとアルデヒド又はケトンとの反応により得られ得るようなグルコース誘導体として例示される。かくして、本発明により製造された例示のグルコース誘導化合物は、Ｒ1及びＲ2が上記に定義されたとおりであり、ｎが２でありそしてＲ3が水素である式（Ｉ）のものである。
【００１５】
カルボニル化合物（又はその相当物）が反応されるところのＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンは、グルコース又は他の適当なモノ若しくはジサッカライドのようなポリヒドロキシアルキル化合物と所望アミンとの還元的アミノ化により製造され得る。これを行う一つのやり方は、米国特許第５，４４９，７７０号の例１に示されており、しかしてグルコースがＲ1−ＮＨ2（ここで、Ｒ1はたとえばメチルであり得る）と反応して式（ＩＩ）（ここで、ｎは２であり、そしてＲ3はＨである）によるＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンを生じる。
【化３】
2006160732.tif 000004
【００１６】
一般に、本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミンを製造するのに有用なＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンのポリヒドロキシアルキル基は、グルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース及びキシロースから成る還元糖の群のいずれかに由来し得る。典型的には、還元糖はアルドースであるけれども、ケトースもまた用いられ得、またモノサッカライド及びジサッカライドの両方共が用いられ得、しかして後者の好都合な源は高デキストローストウモロコシシロップ、高フルクトーストウモロコシシロップ及び高マルトーストウモロコシシロップを包含する。他の有用なポリヒドロキシアルキル基は、グリセルアルデヒドに由来し得る。一つの具体的態様において、ポリヒドロキシアルキル基はグルコースに由来する。すなわち、該基は１−デオキシグルシチルである。
【００１７】
還元糖又は他のポリヒドロキシアルキル基前駆体が反応されるところのアルキルアミンは、式Ｒ1−ＮＨ2により表され得る。基Ｒ1は、上記に定義されたとおりである。それは２〜３０個の炭素原子、好ましくは２〜約１８個の炭素原子、一層好ましくは２〜約１４個の炭素原子を含有し得る。適当なアルキルアミンの例は、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、シクロペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、イソオクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、３−メトキシプロピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、３−ｎ−プロポキシプロピルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルアミン、３−イソヘキシルオキシプロピルアミン、３−［（２−エチル）ヘキシルオキシ］プロピルアミン、３−イソデシルオキシプロピルアミン、３−イソトリデシルオキシプロピルアミン、３−ドデシルオキシプロピルアミン、３−イソドデシルオキシプロピルアミン、３−テトラデシルオキシプロピルアミン、混合オクチルオキシ−デシルオキシプロピルアミン（ウィスコン州ミルトンのTomah Products, Inc.から入手できるトマー（Tomah）ＰＡ−１２１４）、混合テトラデシルオキシ−ドデシルオキシプロピルアミン（トマー（Tomah）ＰＡ−１８１６）、混合ドデシルオキシ−テトラデシルオキシプロピルアミン（トマー（Tomah）ＰＡ−１６１８）、混合ドデシルオキシ−ペンタデシルオキシプロピルアミン（トマー（Tomah）ＰＡ−１９）、混合オクタデシルオキシ−ヘキサデシルオキシプロピルアミン（トマー（Tomah）ＰＡ−２２２０）、３−ジメチルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、３−ジ−ｎ−ヘキシルプロピルアミン、ステアリルアミン、並びにココアルキルアミン、オレイルアミン及びタローアミンのような天然源に由来するアミンの混合物を包含するが、しかしそれらに限定されない。一層好ましいアミンは、エチルアミン、ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン及びｎ−オクチルアミンである。本明細書において用いられる場合、用語「Ｎ−（１−デオキシグルシチル）アルキルアミン」及び「Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミン」において用いられる場合の「アルキルアミン」の意味は、アルキル基が置換又は非置換のどちらかであるアミンを包含すると理解されるべきであり、しかしてその非制限的例はこのパラグラフの前部に示されている。
【００１８】
中間体である式（ＩＩ）のＮ−アルキル−１−（デオキシグルシチル）アミンが反応されるところのカルボニル相当化合物は、式（ＩＩＩ）により表されるアルデヒド又はケトンであり得る。
【化４】
2006160732.tif 000005
【００１９】
カルボニル相当化合物がアルデヒドである場合、Ｒ4はＨであり、そしてＲ5は１〜約３０個の炭素原子、好ましくは約１〜約１８個の炭素原子、一層好ましくは約１〜約１４個の炭素原子を有する線状、環状若しくは分枝状アルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル又はアルカリール基であり得る。適当なアルデヒドの例は、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキサナール、シクロペンタンカルボキサルデヒド、ヘプタナール、シクロヘキサンカルボキサルデヒド、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール及びデカナールを包含するが、しかしそれらに限定されない。本発明によれば、アセタール及びヘミアセタールもまた又はむしろアルデヒドの代わりに用いられ得、ニトリルもまた用いられ得る。本明細書において用いられる場合、用語「カルボニル相当化合物」は、アルデヒド、ケトン、アセタール、ヘミアセタール及びニトリルを包含する。たとえば、アセトアルデヒド、ジメチルアセタール及びジメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタールが用いられ得る。
【００２０】
カルボニル相当化合物がケトンである場合、Ｒ4及びＲ5は、独立して１〜約３０個の炭素原子、好ましくは約２〜約１８個の炭素原子、一層好ましくは約４〜約１４個の炭素原子を有する線状、環状若しくは分枝状アルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルケニル、アリール、アラルキル又はアルカリール基から成る群から選択され得る。適当なケトンの例は、アセトン、メトキシアセトン、２−ブタノン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−オクタノン、４−オクタノン、２−ノナノン及び２−デカノンを包含するが、しかしそれらに限定されない。
【００２１】
本発明の化合物（Ｉ）はＮ−１−（デオキシグルシチル）アルキルアミンとアルデヒド又はケトンのどちらかとの還元的アルキル化により製造され得、しかしてデオキシグルシチルアルキルアミンとアルデヒドとの反応により製造されたものが好ましい。一層好ましいものは、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド又はヘキサナールのような線状アルデヒドから誘導されたものである。
【００２２】
本発明の好ましい化合物（Ｉ）は、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−ヘキシル−１−（デオキシグルシチル）アミン及びＮ−ブチル−Ｎ−オクチル−１−（デオキシグルシチル）アミンである。一層好ましい化合物は、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジブチル−１−（デオキシグルシチル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチル−１−（デオキシグルシチル）アミン及びＮ−ブチル−Ｎ−ヘキシル−１−（デオキシグルシチル）アミンである。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物の製造
一つの例示の製造手順において、本発明による化合物は、典型的には溶媒の存在下で、好都合な反応速度を与えるように十分に高い且つ有意な副生成物形成を防ぐように十分に低い温度にて、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンとアルデヒド又はケトンとの還元的アルキル化により製造され得る。アセタール／ケタール（特に、ジメチル又はジエチルアセタール／ケタール）、ヘミアセタール／ヘミケタール又はニトリルのような、アルデヒド及びケトンの官能的相当物もまた用いられ得る。アセタール又はケタールが用いられる場合、少量の水を反応混合物に添加して対応するカルボニル化合物を形成させることが必要であり得る。反応温度は、約５０℃〜約１７５℃、典型的には約５０℃〜約１５０℃、一層典型的には約６０℃〜約１２５℃の範囲にあり得る。最適条件は、反応器の構成、用いられる溶媒及び他の変動要素に依存する。Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンは、Shumate等の米国特許第５，４４９，７７０号に記載されたもののような手順を用いて製造され得る。
【００２４】
対応する化合物（Ｉ）を形成するべきＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンとアルデヒド又はケトンとの結合は、触媒及び水素の存在を要求する。触媒は、典型的には、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金から成る群から選ばれた金属である。典型的には、触媒は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム又は白金から成る群から選択され、そして一層典型的にはパラジウム又は白金のどちらかである。生産性を最大にするために、触媒は、典型的には、支持体上に分散される。かかる支持体は、カーボンのような有機、又は無機であり得る。後者のクラスの支持体の例は、アルミナ、シリカ、チタニア、マグネシア、ジルコニア及びアルミノケイ酸塩を包含する。触媒用の好ましい支持体は、カーボンである。水素圧は、約２５０ｐｓｉｇ〜１５００ｐｓｉｇ、典型的には約５００ｐｓｉｇ〜約１２５０ｐｓｉｇ、一層典型的には約７５０ｐｓｉｇ〜約１１００ｐｓｉｇの範囲にあり得る。
【００２５】
様々な溶媒が、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンの還元的アルキル化のための反応媒質に用いられ得る。この目的のために有機溶媒の使用が、適当に高い反応速度、反応特異性、及び所望生成物を単離するべき反応混合物の仕上げの容易性をもたらすことになり得る、ということを本発明者は見出した。加えて、反応媒質中の水の濃度を低減することが、反応の速度及び特異性を改善するのに有益であり得る、ということが見出された。しかしながら、多くの場合において、もっぱら反応体の濃度を増加することにより反応混合物中の水の量を十分に低いレベルに低減することは、出発物質及び／又は生成物の低い溶解性並びに過度に高い反応混合物粘度をもたらすことになる。後者の条件は、最適未満の熱伝達及び／又は水素質量移動を生じ得、そしてかくして望ましくない。或る量にての或る有機溶媒の使用により、かかる問題が克服されるか又は少なくとも大いに減少される一方、転化速度及び反応特異性が良好であるよう十分に低く水の濃度を保つことが可能にされる、ということを本発明者は見出した。かくして、用語「反応溶媒」は、この用語が本明細書において用いられる場合、水と混合して又は水と混合することなくのどちらかにて１種又はそれ以上の有機溶媒を意味し得る。
【００２６】
多くの場合において、出発物質として、反応装置中でその場で発生されたＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンを用いることが好都合であり、しかして該反応装置においてそれは引き続いてアルデヒド又はケトンとカップリングされて最終生成物を形成する。かかるその場製造は、典型的には、本明細書において上記に記されたようにモノ又はジサッカライドとアミンとの還元的反応により遂行され、また典型的にはサッカライド及び／又は生成物に溶解性を与えるために反応媒質中の有意な水の使用を含む。これは、後続の還元的アルキル化反応用の反応混合物中に有意量の水を導入する。しかしながら、特に構造中に４個又はそれ以上の炭素原子を含有するアルデヒド又はケトンを用いる場合、全く水性の媒質中の溶解性は不良であり得、しかして遅い反応速度をもたらすことになり得る。幸運なことに、上記に記載された理由のために有意割合の有機溶媒の使用は、典型的には、出発物質を可溶化するのを助け、かくして追加の利益を与える。
【００２７】
適当な有機溶媒及び有機溶媒混合物の例は、メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、１，２−ジメトキシエタン及びそれらの混合物を包含するが、しかしそれらに限定され得ない。最も好ましい有機溶媒は、メタノールである。本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミンを形成するべき還元的アルキル化は、これらの溶媒のいずれか又は水とそれらの混合物中で遂行され得、但し反応溶媒は少なくとも３０ｗｔ％、好ましくは少なくとも５０ｗｔ％、一層好ましくは少なくとも７０ｗｔ％、最も好ましくは少なくとも８０ｗｔ％の有機溶媒又はそれらの混合物を含むことを条件とする。それにより、反応溶媒中の水の量は相応して制限される。いくつかの場合において、反応溶媒は水を含まず、すなわちそれは有機溶媒でもって偶然に導入され得たような少量の水しか含有しない。
【００２８】
式（Ｉ）の化合物の使用
本発明による組成物はまた、多数の用途において式（Ｉ）の化合物の有用性を補足するのに適合した様々な他の成分を含み得る。かかる製品の性能特性は、アミンの構造の適切な改変並びに置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の選択により、特定の用途について最適にされ得る。かかる最適化は常用的であり、そして特定の用途分野における当業者の能力内にある。かくして、これらの変動要素の操作により、乳化剤又は洗剤、湿潤剤、泡立て剤、脱泡剤、レオロジー調整剤又は会合性増粘剤、分散剤、等として有用であり得る化合物がもたらされる。かかるものとして、これらの化合物は、コーティング剤、インキ、接着剤、農業用組成物、湿し水、フォトレジスト用の剥離剤及び現像剤、シャンプー、並びに洗剤及び他の清浄用組成物のような用途において有用であり得る。該化合物はまた、石油高次回収、フラクチャリング及び刺激方法並びに掘削及びセメンチング操作のような油田の探査、開発及び産出用途において使用が見出され得、また繊維の染色並びに繊維の精錬及びキアーボイルのような様々な繊維湿式加工操作においても有用であり得る。これらの用途の各々を支配する一般的組成原理はそれぞれの技術においてよく知られており、そしてかかる数多くの用途分野及び本発明の化合物をかかる組成物中に組み込む方法の詳細な説明は、本明細書中へのそれらの有効な組込みにとって必要でない。しかしながら、本発明による化合物についてのかかる広範囲の可能な使用の指摘として、例示のしかし非制限的な組成物が、多数の用途分野について下記に示される。
【００２９】
本明細書において用いられる場合の用語「水ベース」「水系」、「水性」、又は「水性媒質」若しくは「水性担体」は、溶媒又は液体分散媒質が少なくとも５０ｗｔ％の水、好ましくは少なくとも９０ｗｔ％の水、一層好ましくは少なくとも９５ｗｔ％の水を含む系を指す。分散媒質は本質的に水から成り得、すなわちそれは添加溶媒を有さなくてよく、あるいはそれはまた溶媒を含有し得る。
【００３０】
広い見地から、式（Ｉ）による化合物は、第２成分の適用が式（Ｉ）の物質により与えられた界面活性特性から利益を得るような第２成分を含む広範囲の組成物において用いられ得る。式（Ｉ）による化合物の製造のための製造前又は製造後の合成反応混合物の成分は存在し得るけれども、これらは本発明の目的のための第２成分の一部とみなされない、ということが理解されるべきである。かかる物質は、たとえば、単塩、溶媒、触媒、有機前駆体、試薬、副生成物を包含し得、そして式（Ｉ）の化合物の製造に関連した副生成物は第２成分の一部ではない。典型的にはしかし必ずしもではないが、組成物中の第２成分の重量による量は、式（Ｉ）の化合物の量より多い。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）による化合物を含有する組成物は、典型的には、２５℃において流体であるように構成される。それらは典型的には水性であるが、しかし水性である必要はない。第２成分は、非揮発性有機及び非揮発性無機物質並びにそれらの混合物から選択された１種又はそれ以上の物質から成り得る。本明細書において用いられる場合、用語「非揮発性」は、指摘物質が沸騰し得ないか又は７６０Ｔｏｒｒの圧力において少なくとも１５０℃の温度にて沸騰するかのどちらかであることを意味する。かくして、典型的な低沸点溶媒は組成物中に含まれ得るけれども、それらは第２成分の一部を構成しない。
【００３２】
非揮発性物質の典型的な非制限的例は、以後に与えられる例示の組成物において与えられる。本発明による組成物は、すぐに使用できる組成物又は濃厚物を包含し得る。これらのどちらもが、使用の際に更に希釈され得る。かくして、本発明による組成物中の式（Ｉ）の１種又はそれ以上の化合物の濃度は、広範囲にわたって変動し得る。典型的には、それは組成物の０．００１〜４５ｗｔ％の間にあるけれども、いくつかの場合において、その量は０．００００１ｗｔ％くらいに低くあり得る。多くの場合において、この濃度の高端における組成物は意図された用途において使用中又は使用前に希釈されるけれども、これはすべての用途においては要求されない。
【００３３】
式（Ｉ）の化合物を用いることにより、水系組成物又は工業的方法において表面張力を低減することが可能である。かくして、本発明は、かかる化合物を含む水性組成物を提供し、しかしてその界面活性剤は、界面活性剤の有効量にて用いられる場合良好な湿潤性を与える。たとえば、水ベース有機化合物含有組成物の向上湿潤性を与えるのに有効である界面活性剤の量は、組成物の総重量を基準として０．００００１〜５ｗｔ％、好ましくは０．０００１〜３ｗｔ％、最も好ましくは０．００１〜３ｗｔ％の範囲にあり得る。最も有利な量は、泡特性及び湿潤性能に影響を及ぼすことが可能であるところの組成物中に存在する他の化学種たとえばラテックスポリマーの量及びタイプに依存して、用途によって変動する。
【００３４】
本発明の界面活性剤を含む典型的な水ベースコーティング用組成物は、水性媒質中の次の成分を、典型的には３０〜８０％の固形分にて含み得る。
【００３５】
【表１】
2006160732.tif 000006
【００３６】
本発明の界面活性剤を含む典型的な水ベースインキ組成物は、水性媒質中の次の成分を、２０〜６０％の固形分含有率（すなわち、凝集溶媒を含まない）にて含み得る。
【００３７】
【表２】
2006160732.tif 000007
【００３８】
本発明の界面活性剤を含む典型的な水ベース農業用組成物は、水性媒質中の次の成分を、０．０１〜８０％の次の成分にて含み得る。
【００３９】
【表３】
2006160732.tif 000008
【００４０】
本発明の界面活性剤を含む典型的な平版印刷用湿し水組成物は、次の成分を含み得る。
【００４１】
【表４】
2006160732.tif 000009
【００４２】
本発明の界面活性剤を含む典型的な硬質表面用清浄剤は、次の成分を含み得る。
【００４３】
【表５】
2006160732.tif 000010
【００４４】
本発明の界面活性剤を含む典型的な水ベースのフォトレジスト現像剤又は電子機器清浄用組成物は、次の成分を含み得る。
【００４５】
【表６】
2006160732.tif 000011
【００４６】
本発明の界面活性剤を含む典型的な金属加工流体は、次の成分を含み得る。
【００４７】
【表７】
2006160732.tif 000012
【００４８】
界面活性剤はまた、パーソナルケア並びに家庭的及び工業的清浄の分野における広く様々な製品において用いられる。本発明の界面活性剤は、これらの組成物のいずれにおいても、１つ又はそれ以上の利益を与えるために用いられ得、しかして界面活性剤化合物の正確な構造は特定の用途に要求される特定の性能特徴に依存する。これらの市場において用いられる典型的組成物は、Louis Ho Tan Taiの著書Formulating Detergents and Personal Care Products：製品開発完全便覧（イリノイ州のChampaign，AOCS Press，２０００）に、並びに当業者になじみの他の著書、文献、製品組成集に記載されている。少数の代表的な例組成物が、例示としてここに記載される。たとえば、家庭的自動皿洗いに又は工業的及び業務的器物洗いに用いるためのすすぎ助剤は、下記に記載された成分を有し得る。
【００４９】
【表８】
2006160732.tif 000013
【００５０】
【表９】
2006160732.tif 000014
【００５１】
【表１０】
2006160732.tif 000015
【００５２】
【表１１】
2006160732.tif 000016
【００５３】
【表１２】
2006160732.tif 000017
【００５４】
【表１３】
2006160732.tif 000018
【００５５】
【表１４】
2006160732.tif 000019
【００５６】
【表１５】
2006160732.tif 000020
【００５７】
セメント混和剤組成物
セメント混和剤は、超可塑化、可塑化、促進、凝結遅延、空気連行、耐水、腐食抑制及び他のタイプを含めて、いくつかのタイプのいずれかであり得る。かかる混和剤は、コンクリート、モルタル、等のようなセメント質製品のワーカビリティー、凝結及び最終性質（強度、不浸透性、耐久性及び霜／除氷用塩類耐性、等）を制御するために用いられる。混和剤は通常水溶液として提供され、そしてそれらはセメント質系にその組成中のある時点において添加され得る。本発明の界面活性剤は、かかる系に用いられる場合、湿潤性、泡制御性、流動性及び均展性、減水性、腐食抑制性、高いイオン強度寛容性及び適合性、並びに他の利益を与え得る。
【００５８】
【表１６】
2006160732.tif 000021
【００５９】
油田及びガス田用組成物
単独で又は組成物中の成分として用いられる本発明の界面活性剤は、油・ガス工業内の様々な用途において表面張力低減性、泡制御性及び改善湿潤性を与え得る。これらは、たとえば、次の使用のための組成物を包含し得る。
【００６０】
掘削用途において、界面活性剤は、粘土及びドリルカッティングス（「掘削掘りクズ」）の分散、ＲＯＰ（掘進速度）の向上、乳化及び抗乳化、表面湿潤及び表面張力低減、頁岩安定化、並びに固体添加剤の水和又は溶解の向上のための組成物に用いられ得る。
【００６１】
セメンチング、刺激及び改修用途において、使用は、スペーサー、セメント分散、セメント中の空気含有率の制御、セメント凝結遅延、フラクチャリング流体、炭層メタンの刺激、表面張力又は界面張力の低減、油／水湿潤及び清浄流体用の組成物を包含し得る。
【００６２】
油及びガスの産出において、使用は、リグ洗浄用組成物、原油の脱泡、水攻／水圧入、酸性ガススイートニングのための脱泡、油／水分離、石油高次回収、並びにアスファルテン、水和物、スケール及びロウの抑制又は分散を包含し得る。
【００６３】
地下の井戸の掘削、仕上げ、セメンチング、刺激、フラクチャリング、酸処理、改修又は他の処理ためのあるいは油若しくはガスを含んだ地層からの産出を増進する又は産出油若しくはガスを処理するための例示の流体は、典型的には、水及び／又は有機液体（典型的には、流体の５〜９９．８５ｗｔ％を構成する）を含有する流体中０．０５〜１０ｗｔ％の本発明の界面活性剤を含む。有機液体は典型的には石油製品であり（それは石油製品である必要はないけれども）、そしてたとえば原油又は下記に記載される掘削泥水ベース油のいずれかを含み得る。水が含まれる場合、それは淡水、海水又はブライン源からであり得、あるいはそれは塩酸、フッ化水素酸、硫酸、等のような水性鉱酸を含めることにより与えられ得る。かかる用途のための流体は、通常、加重剤、粘性化剤、分散剤、掘削泥水ベース油、乳化剤、可溶性塩、セメント、プロップ剤、鉱酸、有機酸、殺生物剤、脱泡剤、抗乳化剤、腐食抑制剤、摩擦低減剤、ガスハイドレート抑制剤、硫化水素除去又は制御用添加剤、アスファルテン制御用添加剤、パラフィン制御用添加剤及びスケール制御用添加剤から選択された合計で０．１〜８０ｗｔ％の間の１つ又はそれ以上の成分も含有する。これらの機能を遂行するために、様々な特定の物質が当該技術において知られている。これらの物質のいくつかの適当な非制限的例が以下に記載され、そして他のものは当業者に明らかであるであろう。
【００６４】
加重剤：硫酸バリウム、ヘマタイト及びイルメナイト。
【００６５】
粘性化剤：粘土（たとえばベントナイト、アタパルジャイト）、水溶性ポリマー（たとえばキサンタンガム、グアー、ポリサッカライド、変性ポリサッカライド）、親有機性粘土及び油溶性ポリマー。
【００６６】
分散剤：リグノスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、スルホン化メラミンホルムアルデヒド樹脂。
【００６７】
掘削泥水ベース油：ディーゼル鉱油、オレフィン油、パラフィン油及びエステル。
【００６８】
乳化剤：脂肪酸、脂肪酸アミド、アニオン性界面活性剤及び非イオン性アルコキシル化系界面活性剤。
【００６９】
可溶性塩（たとえば、比重調整、頁岩安定化又は浸透圧制御のために）：ＮａＣｌ、ＮａＢｒ、ＫＣｌ、ＫＢｒ、ＣａＣｌ2、ＣａＢｒ2、ＺｎＣｌ2、ＺｎＢｒ2、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム及びギ酸セシウム。
【００７０】
セメント
【００７１】
他の界面活性剤：カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、アルキルグルコシド、ホスフェートエステル及びフルオロサーファクタント（「フッ素系界面活性剤」）。
【００７２】
プロップ剤：セラミック、焼結ボーキサイト、砂及び樹脂被覆砂。
【００７３】
有機酸：ギ酸、酢酸、クエン酸。
【００７４】
鉱酸：塩酸及びフッ化水素酸。
【００７５】
前記のクラスの物質は、本発明の界面活性剤と組み合わせて用いられる場合、様々な油田への適用において用途が見出され得る。正確な適用及び所望効果に依存して、組成物は井戸中に圧入され又は井戸により産出された油若しくはガスの流れに添加され得る（すべて当該技術においてよく知られた方法に従って）。
【００７６】
典型的用途、並びにこれらの目的のための組成物を作製する際に普通に用いられる（必ずしも用いられないけれども）成分が、すぐ下に示される。他の成分もまた存在し得る。これらの組成物の各々はまた本発明による界面活性剤を含有する、ということが理解されるであろう。
【００７７】
水ベース掘削泥水：加重剤、粘性化剤及び分散剤。
【００７８】
油ベース掘削泥水：ベース油、乳化剤及び粘性化剤。
【００７９】
仕上げ流体：比重調整用可溶性塩。
【００８０】
セメント組成物：分散剤と組み合わされたセメントそれら自体。
【００８１】
スペーサー：加重剤及び界面活性剤。
【００８２】
酸処理流体：界面活性剤、並びに鉱酸及び有機酸の一方又は両方。
【００８３】
フラクチャリング流体：粘性化剤、プロップ剤及び界面活性剤。
【００８４】
ガス又は油を含んだ地層からの産出を刺激する又は増進するための流体は、プロップ剤を除いて、フラクチャリング流体中に存在するものと同様な成分を含有し得る。最後に、上記のやり方で産出された油又はガスを処理するための流体は、殺生物剤、脱泡剤、抗乳化剤、腐食抑制剤、摩擦低減剤、ガスハイドレート抑制剤、硫化水素除去又は制御用添加剤、アスファルテン制御用添加剤、パラフィン制御用添加剤及びスケール制御用添加剤の一つ又はそれ以上を含み得る。
【００８５】
式（Ｉ）で表される化合物は、メタン、エタン、プロパン、ｎ−ブタン及びイソブタンのような低級炭化水素が普通存在するところの石油を含んだ地層中において又は原油の輸送中においてガスハイドレートの形成を防止する又は遅くすることにおいて有用性を有し得る。水もまたかかる地層中に典型的には存在し、そして高められた圧力及び低減された温度の条件下で、水と低級炭化水素の混合物はクラスレートハイドレートを形成する傾向がある。かかる水和物は、低級炭化水素のようなゲスト分子の周りに籠形構造が形成されている水結晶である。たとえば、約１ＭＰａの圧力において、エタンは４℃未満の温度において水とガスハイドレートを形成し得る。３ＭＰａの圧力において、それは１４℃未満の温度において水とガスハイドレートを形成し得る。これらのような温度及び圧力は、天然ガス及び原油が産出される及び輸送される多くの環境について普通に遭遇される。生じた水和物は、しばしば、パイプ、導管、弁及び他の装置内での結晶の成長及びアグロメレーションに因りパイプラインの閉塞を引き起こして、低減流量及びそれどころか装置の損傷さえももたらすことになる。
【００８６】
式（Ｉ）で表される化合物は、石油流中にそれらを含めることにより、ガスハイドレートの核形成、成長及び／又はアグロメレーションを減じ、それによって予定外の操業停止、保守及び修理を最小にするために用いられ得る。かかる用途のために用いられる式（Ｉ）の化合物の量は広範囲にわたって変動し得、そしてとりわけ原油中に存在する様々な低級炭化水素の相対割合、石油が暴露される温度及び圧力条件並びに存在する水の量に依存し得る。任意の所与状況についての適切な量は常用実験により容易に決定され得るが、しかし該量は存在する水の量に関して、典型的には少なくとも約０．０５ｗｔ％、一層典型的には少なくとも約０．１ｗｔ％、最も典型的には少なくとも約０．３ｗｔ％である。用いられる式（Ｉ）の化合物の量の上限は必要でないけれども、それを水に関して多くとも約５ｗｔ％、典型的には水に関して多くとも２ｗｔ％に限定することが最も経済的であり得る。本発明の一つの具体的態様において、ｎが２であり、Ｒ3がＨであり、Ｒ1がｎ−ブチルでありそしてＲ2がｎ−ペンチルである式（Ｉ）の化合物が、ガスハイドレート抑制剤として用いられる。
【００８７】
以上の論考に照らして認識されるように、本発明の化合物は、様々な用途において有用性が見出され得る。本発明は更に次の例により例示され、しかしてこれらの例は本発明の方法及び組成物を実例で示す（しかし限定しない）目的のために呈される。
【実施例】
【００８８】
例１〜１２ｃ
例１〜１２ｃは本発明の好ましい方法を例示し、しかして触媒の存在下で高められた温度及び水素の圧力にて１−デオキシ−１−（アルキルアミノ）−Ｄ−グルシトールをアルデヒド又はケトンと反応させる。この転換は、１−デオキシ−１−（アルキルアミノ）−Ｄ−グルシトールとアルデヒド（ここで、Ｒ4＝Ｈ）又はケトンとの反応についての次の図式的反応式により示される。
【００８９】
【化５】
2006160732.tif 000022
【００９０】
これらの反応は、一般に、Ｎ−ブチル−Ｎ−ペンチル−１−（デオキシグルシチル）アミンが製造されたところの次の例示的例と同様な手順に従って遂行された。
【００９１】
３００ｍＬオートクレーブ・エンジニアズ（Autoclave Engineers）ステンレス鋼製反応器に、４７．４ｇ（０．２０モル）の１−デオキシ−１−（ブチルアミノ）−Ｄ−グルシトール、１７．９ｇ（０．２１モル，１．０５当量）のバレルアルデヒド、１．２８ｇ（乾燥重量基準）の５％パラジウム担持カーボン及び１００ｇのメタノールを装填した。反応器を閉鎖し、窒素及び水素でパージし、そして水素で約６００ｐｓｉｇに加圧した。この混合物を撹拌しながら（１０００ｒｐｍ）１００℃に加熱し、そして水素で１０００ｐｓｉｇに加圧した。反応をこの温度に維持し、圧力を調節水素供給によって１０００ｐｓｉｇに維持した。１０ｈｒ後、混合物を５０℃に冷却し、そして内部０．５μｍ焼結金属要素を通じての濾過により生成物を反応器から取り出した。冷却すると、生成物は白〜淡黄色固体として沈殿した。トリメチルシリル化後、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）及びＧＣ−ＭＳ（ガスクロマトグラフィー−質量分析）による生成物の分析により、それが＞９５％のＮ−ブチル−Ｎ−ペンチル−１−（デオキシグルシチル）アミン及び小量の副生成物から成ることが指摘された。13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１３．６７、１３．７１（２Ｃ，ＣＨ3）；２０．０２、２０．２０（１Ｃ，ＣＨ2）；２２．０５、２２．２２（１Ｃ，ＣＨ2）；２５．７８（１Ｃ，ＣＨ2）；２８．２８（１Ｃ，ＣＨ2）；２９．２３（１Ｃ，ＣＨ2）；５３．４４、５３．７３（２Ｃ，ＮＣＨ2ＣＨ2−）；５６．４８（１Ｃ，ＮＣＨ2ＣＨＯＨ−）；６３．９１（１Ｃ，ＣＨ2ＯＨ）；６９．７７、７０．８９、７１．２０（３Ｃ，ＣＨＯＨ）；７３．２４（１Ｃ，ＨＯＣＨ2ＣＨＯＨ−）ｐｐｍ。
【００９２】
上記の手順と同様な手順を用いて、更なるＮ，Ｎ−ジアルキル−１−（デオキシグルシチル）アミンを製造しそして特性決定した。これらの製造において用いられた反応体の詳細は、サンプル番号１〜１２ｃとして表１に示されている。表１における実験について用いられた反応条件は、表２に示されている。
【００９３】
【表１７】
2006160732.tif 000023
表の注記：
ａ）サンプルは、典型的には沈殿及び濾過により単離された。組成は、固体生成物を指す。完全な物質収支は行われなかった。
ｂ）重量比。
ｃ）ＧＣ分析は、面積パーセントである。
ｄ）アルデヒドとそれ自体とのアルドール反応（時には、アルドール生成物の還元的脱水と共に）及びその後のアルキルグルカミンの還元的アルキル化。
ｅ）検出されなかった。
ｆ）同定されなかった。
ｇ）Ｃ１２を中心としたＣ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４、Ｃ１６及びＣ１８化学種の混合物。
【００９４】
【表１８】
2006160732.tif 000024
【００９５】
例Ａ〜Ｎ  −  反応媒質効果
Ａ〜Ｎと標識された一連のＮ−ブチル−Ｎ−ペンチルグルカミンの製造を行った。用いられた手順は次のとおりであり、そしてそれらの結果は下記において表３にて一覧表にされている。
【００９６】
例Ｂ〜Ｋ、Ｍ及びＮ
ブチルグルカミン（１１．８５ｇ，０．０５モル）及び５％Ｐｄ／Ｃ（０．３２ｇ（乾燥重量基準），総有機供給物を基準として２ｗｔ％）を１００ｍＬパー（Parr）反応器ボウルに装填し、そして次いでペンタナール（４．５ｇ，０．０５２３モル，１．０３６ｅｑ）を装填した。適切な場合、諸溶媒成分を、反応器への添加に先だって混合した。すべての場合において、合計３０ｇの（混合）溶媒を反応器に添加した。引き続いて、反応器を組み立て、窒素で１０００ｐｓｉｇに加圧し、そしてガス抜きして約５〜１０ｐｓｉｇにした。更に２回の窒素加圧−ガス抜きサイクル後、反応器を水素で１０００ｐｓｉｇに加圧し、そして圧力が安定になるまで内容物を１０００ｒｐｍにて撹拌した（典型的には、反応混合物中における水素の溶解に因り、約４０〜８０ｐｓｉｇの初期降下が認められた）。撹拌機を止め、そして反応器を漏れ点検した。反応器をガス抜きして約５〜１０ｐｓｉｇにし、水素加圧−ガス抜きサイクルを更に２回繰り返し、そして次いで反応器を６００ｐｓｉｇに加圧した。次いで、撹拌機を作動させて再び１０００ｒｐｍにし、そして反応器を１００℃に加熱した。１００℃において、圧力を１０００ｐｓｉｇに調整し、そして反応の間調節水素供給によってそのレベルに維持した。反応を１００℃／１０００ｐｓｉｇに５ｈｒ維持し、その時間後に加熱をやめ、そして反応混合物を周囲温度に冷却した。翌朝、反応器を開放した。所望生成物が本質的に完全に可溶であった場合の反応混合物を濾過して触媒を除去し、濾液を蒸発乾固し、そして生成物をトリメチルシリル化しそしてＧＣにより分析した。所望生成物が部分的に可溶であった場合の反応混合物を追加のメタノールと混合して生成物を溶解し、そして次いで濾過しそして上記のように処理した。
【００９７】
例Ａ
上記の手順に従うが、しかし４０ｇの水及び１０ｈｒの反応時間を用いた（表３の注記ｄ参照）。
【００９８】
例Ｌ
０．４４５×スケールにて独国特許第４３０７１６３号の例６の手順に従ったが、水性ホルムアルデヒドを６．８８５ｇ（０．０８００８モル，１．０６７ｅｑ，該特許において用いられたのと同じ比率）のペンタナールで置き換えた。ピクノメーターで秤量した後、Raney（登録商標）２８００触媒を脱イオン水で３回洗浄し、そしてブチルグルカミン−ペンタナール−水の溶液を有する反応器に移した。窒素及び水素での加圧−ガス抜きサイクルのシーケンスは、反応器を５００ｐｓｉｇにおいて漏れ点検し、加熱に先だって２５０ｐｓｉｇに加圧し及び最終圧を１００℃にて４４０ｐｓｉｇに調整したこと以外は、すぐ上のシーケンスと同様であった。反応を１００℃／４４０ｐｓｉｇに１０時間維持し、その後に加熱をやめ、そして反応を周囲温度に冷却した。翌朝、半固体生成物を添加メタノール中に溶解し、濾過し、そして濾液を蒸発乾固した。トリメチルシリル化後、生成物をＧＣにより分析した。
【００９９】
表３は、上記の例Ａ〜Ｎの結果を示す。
【０１００】
【表１９】
2006160732.tif 000025
表の注記
ａ）有機溶媒：水の重量比。
ｂ）出発アルキルグルカミンを基準とした転化度。
ｃ）面積パーセントによるＧＣ分析。全反応混合物が蒸発され、そして一部が分析された。
ｄ）実験Ａは４０ｇの水を用い、実験Ｂは３０ｇの水を用いた。
ｅ）検出されなかった。
ｆ）未知物質。
ｇ）０．２〜０．３％にて存在するアルドール反応副生成物。
【０１０１】
表３に示された結果は、反応混合物中の水濃度の最小化が所望ジアルキルグルカミンの速い且つ選択的な形成に有利であったことを指摘している。たとえば、実験Ａ及びＢは両方共反応媒質として水のみを用いたが、しかし実験Ａは４０ｍＬの水を用いそして実験Ｂはたった３０ｍＬを用い、すなわち実験Ｂは反応混合物中の水のより低いモル濃度を有し、そして実験Ａについての１０時間に対して実験Ｂについてのたった５時間の反応時間にもかかわらず、所望生成物へのブチルグルカミン出発物質のより完全な転化を示した。転化度に対する水濃度の効果は、実験ＡとＦとを比較することにより分かるように、反応体濃度の効果とは区別された。両方の場合において、反応媒質の同様な容量が用いられた（実験Ａにおいて４０ｇ＝４０ｍＬの水，実験Ｆにおいて３０ｇ＝３８ｍＬのメタノール）が、しかしかなり一層良好な転化度が実験Ｆ（反応媒質を作製する際に水は含められなかった）において得られた。特に、実験Ｄと実験Ｇ〜Ｋとを比較することにより分かるように、メタノールを含有する反応媒質は格別良好な転化度及び選択度を示した。
【０１０２】
例１３〜２５
Ｎ，Ｎ−ジアルキルポリヒドロキシアルキルアミン及び対応するＮ−アルキルグルカミン前駆体を用いての比較実験を用いて得られた平衡表面張力を、白金ウィルヘルミー板を備えたクルス（Kruss）Ｋ−１２表面張力計を用いて、恒温循環浴によって２５±１℃に温度を維持して決定した。表４に報告された結果は１０分間にわたっての１０回の測定の平均であり、また０．０１ダイン／ｃｍ未満の標準偏差を有する。
【０１０３】
【表２０】
2006160732.tif 000026
【０１０４】
低い平衡表面張力値の実用的利益のいくつかは、組成物の表面張力を低減する（その湿潤性を高める）のにより少量の界面活性剤しか要求されないこと、並びに乳濁液を安定化するのにより少量の界面活性剤しか必要とされないことである。表４における例について、本発明の界面活性剤は、低い平衡表面張力値（所与表面をすっかり濡らすべきそれらを含有する組成物の能力を高める）を実証した。
【０１０５】
例２６〜３８
本発明の界面活性剤が呈する追加の利益は、動的表面張力の低減である。本発明の界面活性剤の溶液を、蒸留・脱イオン水にて作製した。最大泡圧法を用いてそれらの動的表面張力を測定し、そして得られたデータは表５に与えられている。表面張力を測定する最大泡圧法は、Langmuir，１９８６，２，４２８〜４３２に記載されている。これらのデータは、高い表面発生速度によって平衡に近い条件（０．１気泡／ｓｅｃ）又は動的条件（１０気泡／ｓｅｃ）における界面活性剤の性能についての情報を与える。実用的意味では、高い表面発生速度は、噴霧若しくはローラー施用式コーティング、高速印刷操作又は農業用製品若しくは清浄剤の迅速施用のような迅速方法を指す。
【０１０６】
【表２１】
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【０１０７】
広範囲の動的表面張力低減レベルがこの系統の分子でもって可能であり、しかして水溶液又は組成物の著しい（低い気泡率における例３０、３１及び３６）及び並みないし低い（例２９、３４及び３５）表面張力低減のために種々の界面活性剤を提供する、ということを表５のデータは指摘している。組成物の施用方式、組成物中における界面活性剤の溶解性及び濡らされるべき基材（工業用コーティング剤の刷毛施用、工業用清浄剤の噴霧施用、接着剤のローラー施用）に依存して、かかる範囲の動的表面張力低減を与える界面活性剤は、有意な商業的有用性が見出され得る。
【０１０８】
例３９〜５１
ロスマイルス泡立ち試験（Am. Soc. For Testing Materials，方法Ｄ１１７３−５３，ペンシルベニア州フィラデルフィア，１９５３）のわずかな改変を用いて、水中０．１ｗｔ％界面活性剤の溶液について、式（Ｉ）による界面活性剤の泡立ち特性を決定した。本発明の界面活性剤並びにＮ−アルキルグルカミン前駆体（比較例）についての泡データが、表６に示されている。
【０１０９】
【表２２】
2006160732.tif 000028
【０１１０】
本発明に対するＮ−アルキルグルカミン前駆体について、初期泡高の変化は、疎水長の増加に関してほとんど観測されなかった（比較例３９、４０及び４１）。本発明の界面活性剤は、アルキル鎖長の増加と共に初期泡高及び泡安定性の増加を示した（例４３と４２、４５及び４６と４４、並びに５０と４９が比較される）。ある範囲の泡性能が、アミンに結合されたアルキル基に依存して得られ得る、ということをこれらのデータは実証している。コーティング剤、インキ及び接着剤のような用途は低い泡及び速く消失する泡を要求するのに対して、清浄又は浮遊選鉱のような他の用途は制御量の泡が存在する及び存続することを要求する。それ故、本発明の界面活性剤は、泡立ち性能の操作が重要である広範囲の用途において用いられそうである
【０１１１】
例５２〜５３  −  ガスハイドレート抑制
例５２  −  対照サンプル
この例において、タービン形撹拌機を備えた５００ｃｃステンレス鋼製オートクレーブに１００ｍＬの脱イオン水を装填する。系をメタンで６．５ＭＰａに加圧し、そして圧力をガス供給により維持する。オートクレーブ温度を、約５℃毎時の速度にて１５℃の温度に低減する。次いで、温度を１℃毎時の速度における制御様式でゆっくり更に低減する。有意な水和物形成が、９℃において起こる。
【０１１２】
例５３  −  抑制剤の使用
操作は例５２においてと同じであるが、しかしメタンでの加圧に先だって０．５ｗｔ％（水に関して）の式（Ｉ）による化合物をオートクレーブに添加する。対照実験においてよりも有意的に少ないガスハイドレートの核形成、成長及び／又はアグロメレーションが観測される。
【０１１３】
本発明は、広範囲の工業及び商業用途において用いるのに適合させる性質を備えた新規界面活性剤を提供する。かかる用途は、水ベースコーティング剤、インキ、接着剤、農業用組成物、水性及び非水性清浄用組成物、パーソナルケア用剤、並びに繊維加工及び油田への適用のための組成物を包含する。
【０１１４】
本発明は特定の具体的態様に関して本明細書に例示及び記載されているけれども、示された詳細に添付の請求項が限定されることは意図されていない。むしろ、様々な改変がこれらの詳細において当業者により成され得、そしてかかる改変は依然として請求項に記載された本発明の精神及び範囲内にあり得ることが期待され、そしてこれらの請求項は相応して解釈されることが意図されている。
【外国語明細書】
2006160732000001.pdf