(57)【要約】  【課題】  エポキシ樹脂との相溶性に優れ、且つエポキシ樹脂の耐熱性、耐候性、透明性等を向上させることができるエポキシ樹脂用添加剤を提供することを目的とする。  【解決手段】  化１で示されるトリアジン化合物であり、イソシアヌル酸と水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とを反応させることにより得られる。      【化１】2006169141.tif 000010【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
化１で示されるトリアジン化合物。
【化１】
2006169141.tif 000008
（但し、Ｒは化２で示される置換基を表す。）
【化２】
2006169141.tif 000009
（但し、ｎは０〜２の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化１で示される新規なトリアジン化合物に関するものである。
【０００２】
【化１】
2006169141.tif 000002
（但し、Ｒは化２で示される置換基を表す。）
【０００３】
【化２】
2006169141.tif 000003
（但し、ｎは０〜２の整数を表す。）
【背景技術】
【０００４】
エポキシ樹脂は、機械的強度ならびに電気的絶縁特性に優れ、また接着性、耐水性、耐熱性等が良好であるところから、構造用複合材料、土木建築用材料を始めとして、電気・電子材料分野における絶縁被覆材や接着剤、ＬＳＩや発光ダイオード用の封止剤、プリント配線基盤用のインク、塗料、積層板等の原料として広く使用されている。
上記に例示される用途に対しては、各々異なった特性が求められるが、耐熱性、耐候性および透明性を改善する手段として、エポキシ樹脂を基材としてトリグリシジルイソシアヌレート（以下、ＴＧＩＣという）を配合したエポキシ樹脂組成物が提案されている。
【０００５】
このＴＧＩＣは、化３の構造式に示されるように、トリアジン環を骨格として、１分子中に３つのグリシジル基を有するので、基材となるエポキシ樹脂に添加して用いる場合には、３次元架橋剤として作用し、エポキシ樹脂の耐熱性、耐候性、透明性を向上させることができる。
【０００６】
【化３】
2006169141.tif 000004
【０００７】
しかしながらＴＧＩＣは結晶性が高い固体化合物であるため、有機溶剤や樹脂に対する溶解性が低く、ＴＧＩＣとエポキシ樹脂を加熱混合して液状の均一な組成物とし、更には該組成物を有機溶剤に溶かしてワニスとした場合であっても、室温で放置しておくと、ＴＧＩＣの結晶が析出するという問題があった。
【０００８】
このような問題点に対して、特許文献１には、ＴＧＩＣと１個以上の水酸基または１個以上のカルボキシル基を有する化合物との反応生成物が、また特許文献２には、有機溶剤に溶け易い化合物として、ＴＧＩＣとビスフェノールＡまたはテトラブロモビスフェノールＡとの反応生成物が提案されている。
【０００９】
【特許文献１】特公昭４６−３７４９４号公報
【特許文献２】特開平１−２２５６４１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、エポキシ樹脂との相溶性に優れ、且つエポキシ樹脂の耐熱性、耐候性、透明性等を向上させることができるエポキシ樹脂用添加剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、化１に示されるトリアジン化合物であり、化４に示されるイソシアヌル酸と化５に示される水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とを反応させることにより得られる。
【００１２】
【化４】
2006169141.tif 000005
（但し、Ｒは化２で示される置換基を表す。）
【００１３】
【化５】
2006169141.tif 000006
（但し、ｎは０〜２の整数を表す。）
【発明の効果】
【００１４】
本発明のトリアジン化合物は、構造用複合材料、土木建築用材料を始めとして、電気・電子材料分野における絶縁被覆材や接着剤、ＬＳＩや発光ダイオード用の封止剤、プリント配線基盤用のインク、塗料、積層板等の原料として有用なものであり、基材となるエポキシ樹脂との相溶性に優れ、且つエポキシ樹脂の耐熱性、耐候性、透明性等を向上させることができる。
【００１５】
本発明のトリアジン化合物と配合し得るエポキシ樹脂の例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、３、３’，５，５’−テトラメチル−４、４’−ビフェノール型エポキシ樹脂又は４、４’−ビフェノール型エポキシ樹脂のようなビフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、トリスフェニロールメタン型エポキシ樹脂、テトラキスフェニロールエタン型エポキシ樹脂、及びフェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂やオレフィンを過酸酸化して得られる脂環式エポキシ樹脂等および、これらを水添（水素化）したエポキシ樹脂が挙げられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明のトリアジン化合物は、イソシアヌル酸と水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とをリン系、アミン系等の触媒存在下、溶媒中で加熱反応させることにより得られる。
【００１７】
本発明の実施において使用される水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は、化５の一般式で示されるものであり、工業用薬品として入手できるものとして例えば、ジャパンエポキシレジン社製のＹＸ８０００、ＹＸ８０３４等が挙げられる。
【００１８】
前記の反応において、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の使用量は、イソシアヌル酸に対して、３〜８倍モルが好ましく、３〜６倍モルがより好ましい。この使用量が３倍より少ない場合は、生成物であるトリアジン化合物の収率が低下し、８倍より多い場合には、副反応が進行し好ましくない。
【００１９】
本発明の実施において使用される触媒としては、リン系ではトリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロミド等が、アミン系ではトリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。なお、触媒の使用量は、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に対して、０．０１〜０．５０倍モルが好ましい。
【００２０】
本発明の実施において使用される溶媒としては、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジオキサン等の無極性溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒が挙げられるが、イソシアヌル酸の溶解度が高い点において、極性溶媒が好ましい。
【００２１】
反応は常圧下で行えばよく、反応温度は６０〜１５０℃が好ましく、反応時間は１〜１０時間が好ましい。
【００２２】
反応終了後、溶媒を留去して生成物を得ることができるが、必要に応じて適宜の方法により、精製してもよい。
【実施例】
【００２３】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例で使用した主原料は次のとおりである。
【００２４】
［原料］
・イソシアヌル酸（四国化成工業社製）
・水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ＹＸ−８０００、ＪＥＲ社製、エポキシ当量：２０５ｇ／当量）
・トリフェニルホスフィン（和光純薬工業社製、試薬）
・ジメチルホルムアミド（和光純薬工業社製、試薬）
・シクロヘキサン（和光純薬工業社製、試薬）
【００２５】
〔実施例１〕
＜トリアジン化合物の合成＞
イソシアヌル酸１６．１４ｇ（０．１２５ｍｏｌ）、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂３０３．００ｇ（０．７５０ｍｏｌ）を１６１．４０ｇのジメチルホルムアミドに入れ、次いでトリフェニルホスフィン２．１０ｇ（０．００８ｍｏｌ）を加えて撹拌しながら１００℃で３時間加熱反応を行った。続いて、ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られた生成物をシクロヘキサン１２８２．５６ｇで洗浄し、シクロヘキサン不溶物として淡黄色液状物１２６．４３ｇ（０．１０７ｍｏｌ、収率８５．６％）を得た。
【００２６】
上記液状物のＮＭＲ及びマススペクトルを測定したところ、得られたデータは以下のとおりであった。
・MS(FAB+)m/z：1187(M+)
・NMR(CDCl3)：δ0.72(s,18H),0.92〜1.43(m,54H),1.60〜1.77(m,3H),1.77〜2.15(m,6H)，2.57〜2.74(m,6H),2.78〜2.88(m,3H),3.13〜3.75(m,21H)
・IR(KBr,cm-1)：765,848,908,1014,1092,1253,1370,1465,1510,1695,2864,2940,3320
これらのスペクトルデータから、得られた液状物は、化６で示されるトリアジン化合物であるものと同定した。
【００２７】
【化６】
2006169141.tif 000007