(57)【要約】【課題】低粘性かつ化学的に安定であり、液晶組成物とした場合に他の化合物との相溶性に優れ、屈折率異方性値が大である液晶電気光学素子を与える化合物の提供。【解決手段】下記化合物、これを含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶電気光学素子。Ｒ1はＨまたは炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基等、ｎは０または１、Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、または単結合。2006249094.tif 000007【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表されるトラン誘導体化合物。
【化１】
2006249094.tif 000006
ただし、式（１）中の記号は、下記の意味を示す。
Ｒ1 ：水素原子または炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基。
ｎ：０または１。
Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、または単結合。
【請求項２】
Ａが単結合である請求項１のトラン誘導体化合物。
【請求項３】
Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項１のトラン誘導体化合物。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれかのトラン誘導体化合物を含有する液晶組成物。
【請求項５】
組成物１００重量部中にトラン誘導体化合物を０．１〜５０重量部含む請求項４の液晶組成物。
【請求項６】
請求項４または５の液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトラン誘導体化合物、該化合物を含有する液晶組成物、および、該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされている。
【０００３】
しかし、現在のところ、これらの特性のすべてを単独で満たす材料はなく、複数の液晶、および、非液晶の化合物を混合した液晶組成物として要求性能を満たしている。このため、各種特性のすべてではなく、１個以上の特性に優れた液晶または非液晶の化合物の開発が望まれている。
【０００４】
液晶を用いた電気光学素子分野において、ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ：μｍ）の積をある特定の値に設定する必要がある。このようにΔｎｄの値が一定値に設定されるので、Δｎ値の大きな材料を使用すれば、ｄの値を小にすることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝ｄ2 の関係式にしたがって小となる。
【０００５】
また、粘性の小さい化合物を使用することにより、応答時間を小さくできる。したがって、Δｎ値が大きく、粘性が小さい化合物は、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示セルを製作するうえで優れた化合物である。また、液晶化合物は、該物性だけでなく、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な化合物であることも重要である。
【０００６】
このような課題を解決するために、下式（２）で示されるようなトラン誘導体化合物が提案されている（特許文献１）。なお式（２）におけるＲ2 は、炭素数１〜１０の直鎖アルキル基を示し、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を示す。
【０００７】
【化１】
2006249094.tif 000002
【０００８】
【特許文献１】特開平２−４９７４６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記式（２）で示される化合物は、Δｎ値が大きく、粘性が小さく、化学的にも安定な化合物ではあるが、他の液晶または非液晶との相溶性が充分ではなく、液晶組成物への添加量が限定される問題があった。
【００１０】
このように、Δｎ値が大きく、粘性が小さく、化学的に安定性が高いだけでなく、他の液晶または非液晶との相溶性に優れた化合物として満足な化合物は得られていなかった。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、前述の問題点を解決する新規な化合物、すなわち、下式（１）で表されるトラン誘導体化合物、および、該化合物を含有する液晶組成物、さらに該組成物を用いた液晶電気光学素子を提供する。
【００１２】
【化２】
2006249094.tif 000003
【００１３】
ただし式（１）中の記号は、下記の意味を示す。
Ｒ1 ：水素原子または炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基。
ｎ：０または１。
Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、または単結合。
【発明の効果】
【００１４】
本発明により提供される新規なトラン誘導体化合物（１）は、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な液晶用化合物として有用である。また、該トラン誘導体化合物（１）を含有する液晶組成物は低粘性でもあり、該液晶組成物を、電極付の基板間に挟持した液晶電気光学素子は、Δｎ値が大である優れた素子である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
トラン誘導体化合物（１）中のＲ1 は、水素原子または炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子（−Ｏ−）が挿入されていてもよい炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基を示す。
炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていない脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基は直鎖の構造が好ましく、炭素−炭素二重結合が存在するアルケニル基においてはトランスアルケニル基が好ましい。
【００１６】
また、炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子（−Ｏ−）が挿入された脂肪族炭化水素基としては、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基、アルコキシアルケニル基、アルキニルオキシアルキル基等が挙げられ、アルキル基が好ましい。これらの基も直鎖の構造が好ましく、炭素−炭素二重結合を含む基の場合には、該結合はトランス結合であるのが好ましい。
【００１７】
トラン誘導体化合物（１）中のｎは０または１を示す。ｎが０である場合、Ｒ1とＡは直接結合していることを意味する。また、ｎが０であり、かつ、Ａが単結合である場合には、Ｒ1 と必須の構造単位である１，４−フェニレン基は直接結合していることを意味する。
ｎが１である場合のＲ1 Ｏ−基としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基等が好ましく、特にアルコキシ基が好ましい。
Ｒ1 の具体例としては、実施例中に記載したものが挙げられる。
【００１８】
本発明のトラン誘導体化合物（１）としては、下式（１ａ）、下式（１ｂ）、および、下式（１ｃ）で表される化合物が挙げられ、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される化合物が好ましい。さらに、式（１ａ）で表される化合物は、ｎが１でありかつＲ1 が直鎖アルキル基である場合が好ましい。また、式（１ｂ）で表される化合物は、ｎが０または１でありかつＲ1 が直鎖アルキル基である場合が好ましく、特にｎが０である場合が好ましい。
【００１９】
【化３】
2006249094.tif 000004
【００２０】
本発明のトラン誘導体化合物（１）は新規化合物である。該化合物は、下記の方法にしたがって、公知の化合物から合成できる。
なお、下式（３）および（４）中の記号は、トラン誘導体化合物（１）における意味と同じ意味を示す。
【００２１】
【化４】
2006249094.tif 000005
【００２２】
すなわち、目的化合物に対応するフェニルアセチレン誘導体（３）と２−フルオロ−４−クロロヨードベンゼン（４）とを、ジエチルアミン等の塩基の存在下に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒およびヨウ化第一銅を触媒として反応させることにより、目的とするトラン誘導体化合物（１）が得られる。なお、本発明のトラン誘導体化合物（１）は、上記の合成方法に限定されず、種々の合成方法で製造できる。
【００２３】
本発明のトラン誘導体化合物（１）は、液晶化合物として有用な化合物である。該化合物の構造は、ベンゼン環の２位にフッ素原子を有する点に特徴がある。本発明のトラン誘導体化合物（１）は、Δｎ値が大である化合物であると同時に、低粘性の化合物である。また、化学的にも安定であり、特に他の液晶または非液晶等の他の化合物との相溶性に優れる。したがって、本発明のトラン誘導体化合物（１）を他の化合物に含ませることにより、その液晶組成物のΔｎ値を大きくし、粘性を下げうる。
【００２４】
液晶組成物とする場合には、通常は、トラン誘導体化合物（１）の１種以上を、他の液晶化合物または非液晶化合物に含ませる。液晶組成物中のトラン誘導体化合物（１）の量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等によって適宜変更されうるが、通常の場合には、組成物の１００重量部中に０．１〜５０重量部程度が好ましく、特に０．１〜２０重量部が好ましい。
【００２５】
液晶組成物とする場合の他の化合物としては、用途や要求性能等によって適宜変更できるが、通常は、液晶化合物および該液晶化合物と類似構造を有する主成分と、必要に応じた添加成分からなるものが好ましい。
他の化合物の具体例としては、誘電異方性を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、低粘性成分、屈折率異方性値を調整する成分、コレステリック性を付与する成分、二色性を示す成分、導電性を付与する成分等が挙げられる。
【００２６】
液晶組成物とする場合の他の化合物の具体的な例としては、たとえば以下の化合物が挙げられる。なお、下式のＲ3 およびＲ4 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基等を示し、−Ｐｈ−は１，４−フェニレン基を、−Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。
【００２７】
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＮＯＮ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4 。
【００２８】
なお、上記の化合物は、環構造中または末端基中の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換されていてもよい。また、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が、ピリミジンの水素原子の２個が結合手になった２価の基、ジオキサンの水素原子の２個が結合手になった２価の基、等の他の６員環または５員環に置換されていてもよく、環と環の間の２価連結基が他の２価連結基に変更されていてもよい。これらは、所望の性能に合わせて種々の化合物を選択使用すればよい。
【００２９】
本発明のトラン誘導体化合物（１）は、他の化合物との相溶性に優れる化合物であるため、液晶組成物中での濃度を低濃度から高濃度まで自由に調節できる。
【００３０】
本発明のトラン誘導体化合物（１）を含む液晶組成物は、注入等の方法で液晶セルに導入し、さらに電極付の基板間に挟持されて液晶電気光学素子とせしめる。
該液晶電気光学素子は、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用できる。
代表的な液晶電気光学素子としては、ＴＮ型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外、たとえば、調光窓、光シャッタ、偏光変換素子等の用途にも使用できる。
【００３１】
上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で得られる。まず、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００３２】
さらにこの空セルに、本発明の化合物を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層、文字、図形等を印刷、ノングレア加工等をして液晶電気光学素子とする。
【００３３】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法を示したにすぎず、たとえば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。
【００３４】
さらに、液晶電気光学素子は、前記のＴＮ型以外のモード、すなわち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたＧＨ型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。また、電気的ではなく、熱により書き込みをするタイプの素子にも使用できる。
【実施例】
【００３５】
以下に本発明の実施例を挙げて具体的に説明する。なお、以下の実施例中のアルケニル基に該当する基はトランス−アルケニル基を意味し、シクロヘキシル基はトランス−シクロヘキシル基を意味する。
【００３６】
［実施例１］
４−エトキシフェニルアセチレン７．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−クロロヨードベンゼン１２. ８ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジエチルアミン４０ｍｌに溶解し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０. ２１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化第一銅０. １９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩撹拌した。
【００３７】
つぎにこの反応液に水３００ｍｌを撹拌しながら加え、トルエンで抽出後、水洗、乾燥を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、溶媒留去後、エタノールにより２回再結晶を行い、目的とする２−フルオロ−４−クロロ−４’−エトキシトラン４．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）を得た。融点７３．３℃。
【００３８】
1H-NMR(CCl4,TMS)δ(ppm):1.37(t,CH3,3H),3.95(q,CH2,2H),6.7 〜7.35(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CCl4,CFCl3) δ(ppm):-107.45 〜-107.54(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ２７４（Ｍ+ ）．
【００３９】
同様の方法で、４−エトキシフェニルアセチレンの代わりに対応する４−置換（または非置換）フェニルアセチレンを用いることにより、以下の各化合物を得た。
２−フルオロ−４−クロロトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−メチルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−エチルトラン、
【００４０】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−プロピルトラン。
融点４２．５℃。
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):0.94(t,CH3,3H),1.58〜1.72(m,CH3CH2,2H),
2.60(t,C2H5CH2,2H), 7.10 〜7.47(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-107.90 〜-108.02(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ２７２（Ｍ+ ）．
【００４１】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ブチルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ペンチルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ヘキシルトラン、
【００４２】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−メトキシトラン。
融点８５．４℃。
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):3.82(s,CH3O,3H),6.84〜7.50(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-107.90 〜-108.18(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ２６０（Ｍ+ ）．
【００４３】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−プロポキシトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ブトキシトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ペンチルオキシトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−ｎ−ヘキシルオキシトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−プロペニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（３−ブテニル）トラン、
【００４４】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（３−ペンテニル）トラン。
融点５７．０℃。
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):1.60〜1.65(m,CH3,3H),2.22 〜2.31(m,C3H5CH2,2H), 
2.67(t,C4H7CH2,2H),5.34〜5.51(m,C2H2,2H),7.08〜7.47(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-107.95 〜-108.01(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ２９８（Ｍ+ ）．
【００４５】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（３−ヘキセニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（５−ヘキセニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−プロペニルオキシ）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−ブテニルオキシ）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−ペンテニルオキシ）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（３−ペンテニルオキシ）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−ヘキセニルオキシ）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ヘキセニルオキシ）トラン、
【００４６】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（１−プロピニル）トラン、
融点１２７．１℃。
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):2.06(s,CH3,3H),7.10 〜7.46(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-107.60 〜-107.75(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ２６８（Ｍ+ ）．
【００４７】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（１−ブチニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（１−ペンチニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（１−ヘキシニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−メトキシメチルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−エトキシメチルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（２−メトキシエトキシ）トラン。
【００４８】
［実施例２］
ｐ−（４−ｎ−プロピル−シクロヘキシル）フェニルアセチレン１１．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−クロロヨードベンゼン１２. ８ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジエチルアミン１００ｍｌに溶解し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０. ２１ｇ（０．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化第一銅０. １９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で一晩撹拌した。
【００４９】
つぎにこの反応液に水３００ｍｌを撹拌しながら加え、クロロホルムで抽出後、水洗、乾燥を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、溶媒留去後、イソプロピルアルコール−トルエン混合溶媒により２回再結晶を行い、目的とする２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−プロピル−シクロヘキシル）トラン１４．４ｇ（４１ｍｍｏｌ）を得た。融点（Ｃ−Ｎ転移温度）１１６．１℃。透明点（Ｎ−Ｉ転移温度）２０１．２℃。
【００５０】
1H-NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):0.87〜2.50(m,aliphatic-H,17H),7.07〜7.45(m,aromatic-H,7H).
19F-NMR(CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-107.60 〜-107.70(m). 
ＭＳ  ｍ／ｅ  ３５４（Ｍ+ ）．
【００５１】
同様の方法で、ｐ−（４−ｎ−プロピル−シクロヘキシル）フェニルアセチレンの代わりに対応する４−置換（または非置換）フェニルアセチレンを用いることにより、以下の各化合物を得た。
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（シクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−メチルシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−エチルシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−メトキシシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−エトキシシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−プロポキシシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ヘキシルオキシシクロヘキシル）トラン、
【００５２】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−プロペニル）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ヘキセニル）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−プロペニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ブテニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（４−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−メトキシメチルシクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−エトキシメチルシクロヘキシル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル］トラン、
【００５３】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−フェニルトラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−メチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−エチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−プロピルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ブチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ペンチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）トラン、
【００５４】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−メトキシフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−エトキシフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−プロポキシフェニル）トラン、  ２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ブトキシフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）トラン、
【００５５】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−プロペニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ブテニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ペンテニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ヘキセニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］トラン、
【００５６】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−プロペニルオキシ）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ブテニルオキシ）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル］トラン、
【００５７】
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（１−プロピニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（１−ブチニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（１−ヘキシニル）フェニル］トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−メトキシメチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−エトキシメチルフェニル）トラン、
２−フルオロ−４−クロロ−４’−［４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］トラン。
【００５８】
［実施例３］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の透明点（Ｎ−Ｉ転移温度）は８５. ９℃であり、２５℃での粘度は１４．４ｃＳｔ、Δｎ値は０．１２５である。
この組成物８０重量部に、実施例１の化合物（２−フルオロ−４−クロロ−４’−エトキシトラン）を２０重量部添加したところ、組成物の透明点（Ｎ−Ｉ転移温度）は８１. １℃となり、２５℃での粘度は１３．７ｃＳｔに減少し、Δｎ値は０．１６０へと大幅に上昇した。また、この組成物は、０℃で１０日間放置しても結晶の析出は見られなかった。
【００５９】
［比較例１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９５重量部に、公知化合物である４−クロロ−４’−エトキシトランを５重量部添加し、０℃で１０日間放置したところ結晶の析出が見られた。
【００６０】
［実施例４］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の９０重量部に、実施例２の化合物［２−フルオロ−４−クロロ−４’−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）トラン］を１０重量部添加したところ、組成物の透明点（Ｎ−Ｉ転移温度）は９５．７℃へと上昇し、２５℃での粘度は２６．０ｃＳｔとなり、Δｎ値は０．１４０へと上昇した。また、この組成物は、０℃で１０日間放置しても結晶の析出は見られなかった。