(57)【要約】【課題】  飛散防止性と低温性能とを高水準で両立することができ、農業又は林業機械を長期にわたって安定的に運転することが可能な生分解性潤滑油を提供すること。【解決手段】  本発明の農業又は林業機械用潤滑油は、下記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの少なくとも一方を含有し、且つ４０℃における動粘度が１００〜５００ｍｍ２／ｓであることを特徴とする。（Ａ）多価アルコールを含むアルコールと多塩基酸を含む酸とで構成されるエステル（Ｂ）多価アルコールと、３０モル％以上の不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とで構成されるエステルの、前記不飽和脂肪酸に由来する不飽和結合がエポキシ化されたエステル。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの少なくとも一方を含有し、且つ４０℃における動粘度が１００〜５００ｍｍ２／ｓであることを特徴とする農業又は林業機械用潤滑油。
（Ａ）多価アルコールを含むアルコールと多塩基酸を含む酸とで構成されるエステル
（Ｂ）多価アルコールと、３０モル％以上の不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とで構成されるエステルの、前記不飽和脂肪酸に由来する不飽和結合がエポキシ化されたエステル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は農業又は林業機械用潤滑油に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、コンバイン等の農業機械やチェーンソー等の林業機械の分野では、機械の運転時に潤滑油が飛散して土壌に混入することから、チェーン、刃先等の潤滑油として生分解性に優れたエステル系油が使用されている。
【０００３】
また、飛散した潤滑油が作業者の衣服に付着した場合の除去性を高めるべく、エステル油に界面活性剤を配合した潤滑油の使用が提案されている（例えば、特許文献１を参照。）。
【特許文献１】特開２００３−１３８２８４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、潤滑油の飛散は、上述の問題に加えて、油切れによる潤滑不良の原因にもなるため、農業又は林業機械用潤滑油としては飛散しにくい性質（以下、「飛散防止性」という。）を有することが望ましい。ところが、当該分野では、上述のように潤滑油の飛散後の対策はいくつか検討されているものの、潤滑油の飛散防止性を改善するための検討は必ずしも十分になされていない。
【０００５】
なお、潤滑油の飛散防止性を改善する手段としては潤滑油の粘性を高める方法が考えられるが、潤滑油の粘性を高めると低温特性が悪化してしまう。そのため、寒冷期又は寒冷地で使用され得る農業又は林業機械用潤滑油においては、上記の方法は根本的な解決策とはならない。
【０００６】
本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、飛散防止性と低温性能とを高水準で両立することができ、農業又は林業機械を長期にわたって安定的に運転することが可能な生分解性潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために、本発明の農業又は林業機械用潤滑油は、下記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの少なくとも一方を含有し、且つ４０℃における動粘度が１００〜５００ｍｍ２／ｓであることを特徴とする。
【０００８】
（Ａ）多価アルコールを含むアルコールと多塩基酸を含む酸とで構成されるエステル
（Ｂ）多価アルコールと、３０モル％以上の不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とで構成されるエステルの、不飽和脂肪酸に由来する不飽和結合がエポキシ化されたエステル。
【０００９】
本発明の農業又は林業機械用潤滑油によれば、上記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの少なくとも一方を用い、且つ潤滑油の４０℃における動粘度を特定範囲内とすることで、飛散防止性を十分に向上させることができ、農業又は林業機械を長期にわたって安定的に運転することが可能となる。また、本発明の農業又は林業機械用潤滑油においては、かかる飛散防止性の改善により、生分解性、低温性能などの基本性能が損なわれないため、上述の効果を幅広い温度領域で得ることができる。
【００１０】
また、本発明の農業又は林業機械用潤滑油においては、上記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの４０℃における動粘度がそれぞれ１００〜５００ｍｍ２／ｓであることが好ましい。（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの動粘度が１００〜５００ｍｍ２／ｓであると、上述した本発明による効果をより確実に且つより高水準で得ることができる。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、飛散防止性と低温性能とを高水準で両立することができ、農業又は林業機械を長期にわたって、また、幅広い温度領域で安定的に運転することが可能な生分解性潤滑油が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１３】
本発明の農業又は林業機械用潤滑油（以下、便宜的に「本発明の潤滑油」という。）は、下記（Ａ）又は（Ｂ）に示すエステルの少なくとも一方を含有し、且つ４０℃における動粘度が１００〜５００ｍｍ２／ｓであることを特徴とする。
（Ａ）多価アルコールを含むアルコールと多塩基酸を含む酸とで構成されるエステル（以下、「（Ａ）コンプレックスエステル」という。）
（Ｂ）多価アルコールと３０モル％以上の不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とで構成されるエステルの、不飽和脂肪酸に由来する不飽和結合がエポキシ化されたエステル（以下、「（Ｂ）エポキシ化エステル」という。）。
【００１４】
本発明で用いられる（Ａ）コンプレックスエステルは、上述の通り、エステルを構成する酸及びアルコールとして多塩基酸及び多価アルコールの双方を必須成分として含むエステルである。かかるコンプレックスエステルとしては、例えば以下に示すエステル（Ａ−１）〜（Ａ−４）が例示される。
（Ａ−１）多価アルコールと多塩基酸とのエステル
（Ａ−２）１価アルコール及び多価アルコールの混合アルコールと多塩基酸とのエステル
（Ａ−３）多価アルコールと一塩基酸及び多塩基酸の混合酸とのエステル
（Ａ−４）１価アルコール及び多価アルコールの混合アルコールと一塩基酸及び多塩基酸の混合酸とのエステル。
【００１５】
（Ａ）コンプレックスエステルを構成する多価アルコールとしては、通常２〜１０価、好ましくは２〜６価のものが用いられる。２〜１０の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１５量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１５量体）、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜８量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜８量体、ペンタエリスリトール及びこれらの２〜４量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００１６】
これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の２〜６価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。さらにより好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、より高い熱・酸化安定性が得られることから、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びこれらの混合物等が最も好ましい。
【００１７】
また、（Ａ）コンプレックスエステルを構成するアルコールが１価アルコールを含む場合、当該１価アルコールとしては、１価アルコールとしては、通常炭素数１〜２４、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８のものが用いられ、このようなアルコールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数１〜２４のアルコールとしては、具体的には例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のヘキサノール、直鎖状又は分岐状のヘプタノール、直鎖状又は分岐状のオクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のウンデカノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のヘキサデカノール、直鎖状又は分岐状のヘプタデカノール、直鎖状又は分岐状のオクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデカノール、直鎖状又は分岐状のイコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンイコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００１８】
（Ａ）コンプレックスエステルを構成するアルコールが１価アルコールを含む場合、構成アルコール全量に占める１価アルコールの割合は、低温性能の点から、３０モル％以下であることが好ましく、２０モル％以下であることがより好ましく、１０モル％以下であることが更に好ましい。
【００１９】
また、（Ａ）コンプレックスエステルを構成する多塩基酸としては、炭素数２〜１６の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。炭素数２〜１６の二塩基酸としては、直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には例えば、エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナン二酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオクテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネン二酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００２０】
また、（Ａ）コンプレックスエステルを構成する酸が一塩基酸を含む場合、当該一塩基酸としては、通常炭素数２〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のイコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオクテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のイコセン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、特に炭素数３〜２０の飽和脂肪酸、炭素数３〜２２の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましく、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましく、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸がさらに好ましく、べたつき防止性の点からは炭素数４〜１８の飽和脂肪酸がさらに好ましい。
【００２１】
（Ａ）コンプレックスエステルを構成する酸が一塩基酸を含む場合、構成酸全量に占める一塩基酸の割合は、好ましくは２０〜９５モル％以下、より好ましくは２５〜９０モル％であり、更に好ましくは３０〜８５モル％である。一塩基酸の割合が２０モル％未満であると、流動性が損なわれ、取り扱い性に影響を及ぼす可能性がある。また、一塩基酸の割合が９５モル％を超えると飛散防止性が低下するおそれがある。
【００２２】
（Ａ）コンプレックスエステルは、多価アルコール中の水酸基又は多塩基酸のカルボキシル基の全てがエステル化された完全エステルでもよく、水酸基又はカルボキシル基の一部がエステル化されず水酸基又はカルボキシル基のまま残存する部分エステルでもよいが、低温性能の点から、完全エステルであることが好ましい。
【００２３】
（Ａ）コンプレックスエステルの４０℃における動粘度は、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、好ましくは１００〜５００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは１２０〜４００ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは１５０〜３５０ｍｍ２／ｓである。
【００２４】
また、（Ｂ）エポキシ化エステルを構成する多価アルコールとしては、例えば、上記（Ａ）コンプレックスの説明において例示された２〜１０価の多価アルコールが挙げられる。これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の２〜６価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましく；エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等がより好ましく；グリセリンが特に好ましい。
【００２５】
また、（Ｂ）エポキシ化エステルはエポキシ基を有するが、当該エポキシ基は構成脂肪酸に３０モル％以上含まれる不飽和脂肪酸の不飽和結合がエポキシ化されたものである。
【００２６】
（Ｂ）エポキシ化エステルにかかる上記不飽和脂肪酸としては、通常炭素数２〜２４の不飽和脂肪酸が用いられ、その不飽和脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよい。具体的には、例えば、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオクテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のイコセン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、特に炭素数３〜２２の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましく、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましい。
【００２７】
また、（Ｂ）エポキシ化エステルを構成する脂肪酸は、不飽和脂肪酸の割合が３０モル％以上である限りにおいて、飽和脂肪酸を更に含んでいてもよい。当該飽和脂肪酸としては、通常炭素数２〜２４の飽和脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のイコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、飛散防止性と低温性能との両立、べたつき防止性、並びに潤滑性の点から、特に炭素数３〜２０の飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましく、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましい。
【００２８】
（Ｂ）エポキシ化エステルを構成する脂肪酸が飽和脂肪酸を更に含有する場合、エポキシ化される不飽和脂肪酸の割合は、構成脂肪酸全量を基準として、３０モル％以上であることが必要であり、好ましくは４０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上である。当該不飽和脂肪酸の割合が３０モル％未満であると、飛散防止性が不十分となる。
【００２９】
（Ｂ）エポキシ化エステルは、多価アルコールと、３０モル％以上の不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とのエステルにおける不飽和脂肪酸の不飽和結合をエポキシ化することによって好適に得ることができる。
【００３０】
エポキシ化に供される原料エステルとしては、常法により多価アルコールと上記特定の脂肪酸とをエステル化して得られたものを用いてもよく、あるいは後述する動植物油を用いてもよい。
【００３１】
動植物油は、通常、不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを主成分として含有する。動植物油としては、例えば、大豆油、綿実油、パーム油、パーム核油、アマニ油、菜種油、オリーブ油、コーン油、椰子油、サンフラワー油などの植物油；牛脂、豚脂、魚油などの動物油などが挙げられる。また、品種改良や遺伝子組換操作などによりグリセリドの構成脂肪酸におけるオレイン酸（９−オクタデセン酸）の含有量が増加したハイオレイック菜種油、ハイオレイックサンフラワー油などの植物油、ラードなどの動物油などの天然油脂が挙げられる。
【００３２】
なお、エポキシ化に供される原料エステルにおいては、構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の割合が３０モル％以上であることが必要であるが、構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の割合が３０モル％未満である場合には、不飽和脂肪酸の割合が３０モル％以上となるようにエステル交換した後、得られるエステルをエポキシ化に供してもよい。また、２種以上のエステルの混合物を用いる場合には、当該混合物をそのまま用いてもよいが、当該混合物についてエステル交換を行い、得られるエステル交換油をエポキシ化に供することが好ましい。
【００３３】
エステル交換方法は、特に限定されるものではなく、例えば、アルカリ金属、アルキル金属アルコラートの化学触媒を用いた方法でもよいが、この場合にはエステル交換が終了した段階で系から触媒を除去するために水洗する必要があり、該水洗時に加水分解を生じて収率が低下するなどの欠点がある。一方、リパーゼなどの酵素を用いてエステル交換を行う方法は、上記の欠点がないため好ましい。
【００３４】
また、エポキシ化に供される原料エステルのヨウ素価は特に制限されないが、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、ヨウ素価１００〜１５０のエステルを用いることが好ましく、さらに、ヨウ素価１２０以下のエステルとヨウ素価１５０以上のエステルとの双方を含み且つ全体のヨウ素価が１００〜１５０であるエステルを用いることが特に好ましい。
【００３５】
また、原料エステルをエポキシ化する方法としては特に制限されず、例えば、過酸化水素を用いる方法、過酢酸等の有機過酸を用いる方法などの常法によって行なうことができる。
【００３６】
なお、上記では多価アルコールと、不飽和脂肪酸を含む脂肪酸とのエステルから（Ｂ）エポキシ化エステルを得る方法について説明したが、（Ｂ）エポキシ化エステルは、不飽和脂肪酸についてエポキシ化を行った後、得られたエポキシ化脂肪酸を含む脂肪酸と多価アルコールとのエステル化を行うことにより得られたものであってもよい。
【００３７】
（Ｂ）エポキシ化エステルの４０℃における動粘度は、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、好ましくは１００〜５００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは１２０〜４００ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは１５０〜３５０ｍｍ２／ｓである。
【００３８】
本発明の潤滑油は、上記の（Ａ）コンプレックスエステル又は（Ｂ）エポキシ化エステルの一方を含むものであってもよく、あるいは（Ａ）コンプレックスエステル及び（Ｂ）エポキシ化エステルの双方を含むものであってもよい。
【００３９】
本発明の潤滑油は、（Ａ）コンプレックスエステル及び／又は（Ｂ）エポキシ化エステルのみからなるものであってもよく、あるいは、必要に応じて後述する基油及び添加剤を更に含有してもよい。なお、本発明の潤滑油基油が（Ａ）コンプレックスエステル及び（Ｂ）エポキシ化エステル以外の基油並びに添加剤を含有する場合、（Ａ）コンプレックスエステル及び（Ｂ）エポキシ化エステルの含有量の合計が、潤滑油全量を基準として、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。
【００４０】
本発明の潤滑油は、上述の効果が損なわれない限りにおいて、（Ａ）コンプレックスエステル及び（Ｂ）エポキシ化エステル以外のエステル（以下、「（Ｃ）その他のエステル」という）を更に含有してもよい。（Ｃ）その他のエステルとしては、具体的には、以下に示すエステル（Ｃ−１）〜（Ｃ−３）が挙げられる。
（Ｃ−１）１価アルコールと一塩基酸とのエステル
（Ｃ−２）多価アルコールと一塩基酸とのエステル
（Ｃ−３）１価アルコールと多塩基酸とのエステル。
【００４１】
上記（Ｃ−１）及び（Ｃ−３）のエステルを構成する１価アルコールとしては、具体的には、上記（Ａ）コンプレックスエステルの説明において例示された炭素数１〜２４の１価アルコールが挙げられる。
【００４２】
また、上記（Ｃ−２）のエステルを構成する多価アルコールとしては、具体的には、上記（Ａ）コンプレックスエステルの説明において例示された２〜１０価の多価アルコールが挙げられる。
【００４３】
また、上記（Ｃ−１）及び（Ｃ−２）のエステルを構成する一塩基酸としては、具体的には、上記（Ａ）コンプレックスエステルの説明において例示された炭素数２〜２４の一塩基酸が挙げられる。
【００４４】
また、上記（Ｃ−３）のエステルを構成する多塩基酸としては、具体的には、上記（Ａ）コンプレックスエステルの説明において例示された炭素数２〜１６の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明の潤滑油は、（Ｃ）その他のエステルとして、上記（Ｂ）エポキシ化エステルの説明において例示された植物油を含有してもよい。
【００４６】
本発明の潤滑油が（Ｃ）その他のエステルを含有する場合、（Ｃ）その他のエステルの含有量は、飛散防止性の点から、潤滑油全量を基準として、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることが更に好ましく、２０質量％以下であることが一層好ましく、（Ｃ）その他のエステルを含有しないことが特に好ましい。
【００４７】
また、本発明の潤滑油は、必要に応じて後述する基油（以下、便宜的に「（Ｄ）その他の基油」という）を更に含有してもよい。
【００４８】
本発明で用いられる（Ｄ）その他の基油としては、鉱油又は合成油のいずれであってもよく、あるいはこれらの２種以上の混合物であってもよい。
【００４９】
鉱油としては、例えば原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油又はナフテン系鉱油が挙げられる。
【００５０】
また、合成油としては、具体的には、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、ポリイソブチレン、炭素数５〜２０のαオレフィンのオリゴマー、エチレンと炭素数５〜２０のαオレフィンとのコオリゴマー等のポリオレフィン又はこれらの水素化物；モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、ポリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン；モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等のアルキルナフタレン；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリエチレングリコールモノエーテル、ポリプロピレングリコールモノエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノエーテル、ポリエチレングリコールジエーテル、ポリプロピレングリコールジエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジエーテル等のポリグリコール；モノアルキルジフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、モノアルキルトリフェニルエーテル、ジアルキルトリフェニルエーテル、テトラフェニルエーテル、モノアルキルテトラフェニルエーテル、ジアルキルテトラフェニルエーテル、ペンタフェニルエーテル等のフェニルエーテル；シリコーン油；パーフルオロエーテル等のフルオロエーテル、などが挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５１】
（Ｄ）その他の基油の含有量は、潤滑油全量基準で、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、更により好ましくは２０質量％以下であり、（Ｄ）その他の基油を含有しないことが特に好ましい。
【００５２】
また、本発明の潤滑油は、（Ｅ）エステル系ポリマーを更に含有することが好ましい。なお、本発明でいう「（Ｅ）エステル系ポリマー」には、（Ｅ−１）主鎖にエステル結合を有するポリマー、及び（Ｅ−２）側鎖にエステル結合を有するポリマーの双方が包含される。
【００５３】
（Ｅ−１）主鎖にエステル結合を有するポリマーとは、いわゆるポリエステルであり、多塩基酸及び多価アルコールを必須のモノマー成分として含むポリマーである。かかるポリマーは、二塩基酸と２価アルコールとで構成される直鎖ポリエステルであってもよく、あるいは２価以上の多塩基酸と２価以上の多価アルコールとで構成され、３価以上の多塩基酸及び／又は３価以上の多価アルコールを必須のモノマー成分として含むコンプレックスエステルであってもよい。また、直鎖ポリエステル又はコンプレックスのいずれの場合も、一塩基酸及び／又は１価アルコールを更に含んで構成されていてもよい。必須のモノマー成分としての多塩基酸及び多価アルコール、並びに任意のモノマー成分としての一塩基酸及び１価アルコールとしては、それぞれ上記（Ａ）コンプレックスエステルの説明において例示された多塩基酸、多価アルコール、一塩基酸及び１価アルコールが挙げられ、これらの構成モノマーの種類及び比率を適宜選択することにより、（Ｅ）成分としてのエステル系ポリマーを得ることができる。
【００５４】
（Ｅ−２）側鎖にエステル結合を有するポリマーは、例えばエチレン性不飽和結合及びエステル結合を有する重合性モノマーを用いて得ることができる。かかる重合性モノマーとしては、下記一般式（Ｅ−２−１）、（Ｅ−２−２）又は（Ｅ−２−３）で表されるモノマーが好ましく使用される。
【００５５】
【化１】
2006274036.tif 000002
［式（Ｅ−２−１）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２４の炭化水素基を表し、ｐは０又は１を示す。］
【００５６】
【化２】
2006274036.tif 000003
［式（Ｅ−２−２）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１〜２４の炭化水素基を表し、ｐは０又は１を示す。］
【００５７】
【化３】
2006274036.tif 000004
［式（Ｅ−２−３）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ３及びＲ５は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ４及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜２４の炭化水素基を表し、ｐ及びｑは同一でも異なっていてもよく、それぞれ０又は１を示す。］
【００５８】
上記一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）中のＲ１及びＲ２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐状のプロピル基、直鎖状又は分岐状のブチル基等が挙げられる。Ｒ１及びＲ２としては、水素原子、メチル基又はエチル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。更に、一般式（Ｅ−２−１）、（Ｅ−２−３）で表される各化合物の場合、Ｒ１及びＲ２の双方が水素原子であることが特に好ましい。一方、一般式（Ｂ−２−２）で表されるモノマーの場合は、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基であることが特に好ましい。
【００５９】
また、Ｒ３及びＲ５で表される炭素数１〜１８のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、直鎖状又は分岐状のプロピレン基、直鎖状又は分岐鎖状のブチレン基、直鎖状又は分岐鎖状のペンチル基、直鎖状又は分岐鎖状のヘキシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のヘプチレン基、直鎖状又は分岐鎖状のオクチレン基、直鎖状又は分岐鎖状のノニレン基、直鎖状又は分岐鎖状のデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のウンデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のドデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のトリデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のテトラデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のペンタデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のヘキサデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のヘプタデシレン基、直鎖状又は分岐鎖状のオクタデシレン基等が挙げられる。
【００６０】
また、一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）中のｐ及び一般式（Ｅ−２−３）中のｐ、ｑはそれぞれ０又は１を示す。ｐ、ｑが０の場合は二重結合炭素原子とエステル基の炭素原子とが直接結合した構造となる。
【００６１】
一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）で表されるモノマーにおいては、ｐ、ｑが０であるか又はｐ、ｑが１であり且つＲ３及びＲ５が炭素数１〜１０のアルキレン基であることが好ましく、ｐ、ｑが０であるか又はｐ、ｑが１であり且つＲ３、Ｒ５が炭素数１〜４のアルキレン基であることがより好ましく、ｐ、ｑが０であるか又はｐ、ｑが１であり且つＲ３及びＲ５がメチレン基もしくはエチレン基であることが更に好ましく、ｐ、ｑが０であるか又はｐ、ｑが１であり且つＲ３及びＲ５がメチレン基であることが一層好ましく、ｐ、ｑが０であることが特に好ましい。
【００６２】
また、Ｒ４及びＲ６で表される炭素数１〜２４の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキルシクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基等が挙げられる。
【００６３】
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）が挙げられる。
【００６４】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基を挙げることができる。また上記アルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルエチルシクロペンチル基、ジエチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、メチルエチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基、メチルエチルシクロヘプチル基、ジエチルシクロヘプチル基等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアルキル基（アルキル基のシクロアルキル基への置換位置も任意である）が挙げられる。
【００６５】
アルケニル基としては、例えば、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等のアルケニル基（これらのアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよく、また二重結合の位置も任意である）が挙げられる。
【００６６】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等のアリール基を挙げることができる。また上記アルキルアリール基としては、例えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基等の炭素数７〜１８のアルキルアリール基（アルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、またアリール基への置換位置も任意である）が挙げられる。
【００６７】
アリールアルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数７〜１２のアリールアルキル基（これらアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）が挙げられる。
【００６８】
上記Ｒ４、Ｒ６で表される炭化水素基としては、炭素数１〜２２の炭化水素基が好ましく、炭素数１〜２０の炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜１８の炭化水素基が更に好ましい。
【００６９】
上記一般式（Ｅ−２−１）で表されるモノマーとしては、Ｒ４が炭素数１〜２２（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１８）の炭化水素基である一価脂肪酸とビニルアルコールとのエステルが好ましい。
【００７０】
また、上記一般式（Ｅ−２−２）で表されるモノマーとしては、Ｒ４が炭素数１〜２２（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１８）の炭化水素基であるアクリル酸エステル、Ｒ４が炭素数１〜２２（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１８）の炭化水素基であるメタクリル酸エステルが好ましく、Ｒ４が炭素数１〜２２（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１８）の炭化水素基であるメタクリル酸エステルがより好ましい。
【００７１】
また、上記一般式（Ｅ−２−３）で表されるモノマーとしては、Ｒ４及びＲ６がそれぞれ炭素数１〜２２（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１８）の炭化水素基であるマレイン酸ジエステル又はフマル酸ジエステルが好ましく、中でもマレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル等がより好ましい。
【００７２】
上記一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）で表されるモノマーの中でも、安定性及び飛散防止性の点から、一般式（Ｅ−２−２）で表されるモノマーが好ましい。
【００７３】
また、（Ｅ）成分は、上記一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）で表されるモノマーの１種からなる単独重合体であってもよく、また、２種以上の共重合体であってもよい。更に、上記一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）で表されるモノマーに加えて、下記一般式（Ｅ−２−４）〜（Ｅ−２−７）で表されるモノマーを更に含んでいてもよい。
【００７４】
【化４】
2006274036.tif 000005
［式（Ｅ−２−４）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ７は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基を示す。］
【００７５】
【化５】
2006274036.tif 000006
［式（Ｅ−２−５）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ１及びＸ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基を示す。］
【００７６】
【化６】
2006274036.tif 000007
［式（Ｅ−２−６）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ８は炭素数２〜１８のアルキレン基を表し、ｒは０又は１を表し、Ｘ３は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
【００７７】
【化７】
2006274036.tif 000008
［式（Ｅ−２−７）中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘ３は窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基を示す。］
【００７８】
上記一般式（Ｅ−２−４）〜（Ｅ−２−７）中のＲ１及びＲ２はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１及びＲ２が炭素数１〜４のアルキル基である場合、当該アルキル基としては、上記（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）中のＲ１及びＲ２の説明で例示された炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００７９】
また、一般式（Ｅ−２−４）中のＲ７は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ｒ７が炭素数１〜２４の炭化水素基である場合、当該炭化水素基としては、上記Ｒ４及びＲ６の説明において例示された炭素数１〜２４の炭化水素基等が挙げられる。Ｒ７としては、水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基が好ましく、水素原子又は炭素数１〜１５の炭化水素基がより好ましく、水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基が更に好ましく、水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基が特に好ましい。
【００８０】
また、一般式（Ｅ−２−５）中のＸ１及びＸ２はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基を示す。Ｘ１及びＸ２で表される炭素数１〜１８のモノアルキルアミノ基は、炭素数１〜１８のモノアルキルアミンのアミノ基から水素原子を除いた残基（−ＮＨＲ８；Ｒ８は炭素数１〜１８のアルキル基）である。Ｒ８で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等のアルキル基（これらのアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよい）などが挙げられる。
【００８１】
一般式（Ｅ−２−６）中、Ｒ８で表される炭素数２〜１８のアルキレン基としては、具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基等のアルキレン基等（これらのアルキレン基は直鎖状でも分枝状でも良い）などが挙げられる。
【００８２】
また、（Ｅ−２−６）中のｒは０又は１を示す。ｒが０の場合はＯ（酸素原子）とＸ３とが直接結合した構造となる。
【００８３】
一般式（Ｅ−２−６）、（Ｅ−２−７）中のＸ３は、窒素原子を含有する炭素数１〜３０の有機基である。Ｘ３で表される有機基が有する窒素原子の数は特に制限されないが、好ましくは１個である。また、Ｘ３で表される有機基の炭素数は、前述の通り１〜３０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１６である。
【００８４】
Ｘ３で表される有機基としては、酸素原子を含有する基であることが好ましく、また、環を有する基であることが好ましい。特に、安定性及び潤滑性の点から、Ｘ３で表される有機基が酸素原子を含む環を有していることが好ましい。また、Ｘ３で表される有機基が環を有する基である場合、その環は脂肪族環又は芳香族環のいずれであってもよいが、脂肪族環であることが好ましい。更に、Ｘ３で表される有機基が有する環は、安定性及び潤滑性の点から、６員環であることが好ましい。
【００８５】
Ｘ３で表される有機基としては、具体的には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イミダゾリノ基、ピラジノ基などが挙げられ、これらの中でもモルホリノ基が特に好ましい。
【００８６】
一般式（Ｅ−２−４）で表されるモノマーの好ましい例としては、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、スチレン等が挙げられる。
【００８７】
また、上記一般式（Ｅ−２−５）で表されるモノマーの好ましい例としては、マレイン酸、フマル酸、マレイン酸アミド、フマル酸アミド及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８８】
また、上記一般式（Ｅ−２−６）又は（Ｅ−２−７）で表されるモノマーの好ましい例としては、ジメチルアミノメチルメタクリレート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、２−メチル−５−ビニルピリジン、モルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８９】
上記一般式（Ｅ−２−４）〜（Ｅ−２−７）で表されるモノマーの中でも、安定性及び潤滑性の点から、一般式（Ｅ−２−４）、（Ｅ−２−６）、（Ｅ−２−７）で表されるモノマーが好ましい。特に、一般式（Ｅ−２−２）で表されるモノマーとの組合せにおいては、一般式（Ｅ−２−６）、（Ｅ−２−７）で表されるモノマーがより好ましい。また、一般式（Ｅ−２−３）で表されるモノマーとの組合せにおいては、一般式（Ｅ−２−４）で表されるモノマーがより好ましい。
【００９０】
本発明にかかる（Ｅ）成分が、上記一般式（Ｅ−２−１）〜（Ｅ−２−３）で表されるモノマー、あるいは更に上記一般式（Ｅ−２−４）〜（Ｅ−２−７）で表されるモノマーの２種以上からなる共重合体である場合、その重合形式は特に制限されず、ブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、安定性及び潤滑性の点から、ランダム共重合体が好ましい。
【００９１】
（Ｅ−２）側鎖にエステル結合を有するポリマーの好ましい例としては、具体的には、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリビニルエステル、イソブチレン−フマル酸ジエステル共重合体、スチレン−フマル酸ジエステル共重合体、及び酢酸ビニル−フマル酸ジエステル共重合体が挙げられる。
【００９２】
（Ｅ）成分としてのエステル系ポリマーの４０℃における動粘度は、好ましくは５０００ｍｍ２／ｓ以上であり、より好ましくは１００００ｍｍ２／ｓ以上である。また、当該エステル系ポリマーの１００℃における動粘度は、好ましくは４０ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは５０ｍｍ２／ｓ以上である。なお、エステル系ポリマーの４０℃又は１００℃における動粘度がそれぞれ前記下限値未満であると、エステル系ポリマーの添加による飛散防止性向上効果が不十分となる傾向にある。
【００９３】
また、（Ｅ）成分の平均分子量は、好ましくは５０００以上、より好ましくは７０００以上、更に好ましくは１００００以上である。エステル系ポリマーの平均分子量が５０００未満の場合、エステル系ポリマーの添加による飛散防止性向上効果が不十分となる傾向にある。また、（Ｅ）成分の平均分子量は、好ましくは１０００００００以下、より好ましくは１００００００以下、更に好ましくは５０００００以下、一層好ましくは３０００００以下、特に好ましくは１５００００以下である。エステル系ポリマーの平均分子量が１０００００００を超えると低温性能が不十分となる傾向にある。
【００９４】
本発明の潤滑油における（Ｅ）成分の含有量は特に制限されないが、潤滑油全量を基準として、０．００１質量％以上であることが好ましく、０．００５質量％以上であることがより好ましく、０．０１質量％以上であることが更に好ましい。（Ｂ）成分の含有量が０．００１質量％未満の場合、（Ｅ）成分の添加による飛散防止性向上効果が十分に発揮されない傾向にある。また、（Ｅ）成分の含有量は、潤滑油全量を基準として、２０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以下であることが更に好ましい。（Ｅ）成分の含有量が２０質量％を超えると、生分解性が低下する傾向にある。
【００９５】
また、本発明の潤滑油は、十分な飛散防止性を有するものであり、作業時における衣類等への付着を十分に防止することが可能なものであるが、本発明の潤滑油に（Ｆ）界面活性剤を更に含有せしめることで、仮に当該潤滑油が衣類に付着した場合であっても容易に除去することができる。
【００９６】
（Ｆ）界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤又はアニオン性界面活性剤のいずれも使用可能であるが、除去性の点から、ノニオン性界面活性剤が好ましく用いられる。ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、スパンタイプのソルビタン誘導体、ツインタイプのソルビタン誘導体などが挙げられ、中でもポリオキシエチレンアルケニルエーテルが好ましい。
【００９７】
ポリオキシエチレンアルケニルエーテルとしては、例えば下記一般式（Ｆ−１）で表される化合物が挙げられ、中でも一般式（Ｆ−１）中のＲ９がオレイル基（Ｃ１８Ｈ３５）であるポリオキシエチレンオレイルエーテルが好ましい。
Ｒ９−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘ−Ｈ    （Ｆ−１）
［式中、Ｒ９はアルケニル基を示し、ｘは２〜５の整数を示す。］
【００９８】
本発明の潤滑油における（Ｆ）界面活性剤の含有量は、潤滑油全量を基準として、好ましくは２〜１０質量％である。
【００９９】
また、本発明の潤滑油は、潤滑性を更に向上できる点から、（Ｇ）油性剤を含有することが好ましい。（Ｇ）油性剤としては、アルコール油性剤、カルボン酸油性剤、不飽和カルボン酸の硫化物、下記一般式（Ｇ−１）で表される化合物、下記一般式（Ｇ−２）で表される化合物、ポリオキシアルキレン化合物、エステル油性剤、多価アルコールのハイドロカルビルエーテル、アミン油性剤などを挙げることができる。
【０１００】
【化８】
2006274036.tif 000009
［式（Ｇ−１）中、Ｒ１０は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ａは１〜６の整数を表し、ｂは０〜５の整数を表す。］
【０１０１】
【化９】
2006274036.tif 000010
［式（Ｇ−２）中、Ｒ１１は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｃは１〜６の整数を表し、ｄは０〜５の整数を表す。］
【０１０２】
（Ｇ）油性剤の含有量は特に制限はないが、潤滑性を更に向上できる点から、潤滑油全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。また、安定性の点から、油性剤の含有量は、潤滑油全量基準で、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下である。
【０１０３】
また、本発明の潤滑油は、潤滑性を更に向上できる点から、（Ｈ）極圧剤を更に含有することが好ましい。特に、（Ｈ）極圧剤を上記した（Ｇ）油性剤と併用すると、これらの相乗作用により、一層高水準の潤滑性を達成することができる。（Ｈ）極圧剤としては、（Ｈ−１）硫黄化合物及び（Ｈ−２）リン化合物が挙げられる。
【０１０４】
（Ｈ−１）硫黄化合物としては、潤滑油の特性を損なわない限りにおいて特に制限されないが、ジハイドロカルビルポリサルファイド、硫化エステル、硫化鉱油、ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物及びジチオカルバミン酸モリブデンが好ましく用いられる。
【０１０５】
また、（Ｈ−２）リン化合物としては、具体的には例えば、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル及びフォスフォロチオネート、下記一般式（Ｈ−２−１）又は（Ｈ−２−２）で表されるリン化合物の金属塩等が挙げられる。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸又はチオリン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体が挙げられる。
【０１０６】
【化１０】
2006274036.tif 000011
［式（Ｈ−２−１）中、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は同一でも異なっていてもよく、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｘ３、Ｘ４又はＸ５の少なくとも２つは酸素原子であり、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表す。］
【０１０７】
【化１１】
2006274036.tif 000012
［式（Ｈ−２−２）中、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９は同一でも異なっていてもよく、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８又はＸ９の少なくとも３つは酸素原子であり、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表す。］
【０１０８】
（Ｈ）極圧剤の含有量は任意であるが、潤滑性を更に向上できる点から、潤滑油全量基準で、０．００５質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましく、０．０５質量％以上であることがさらにより好ましい。また、異常摩耗の防止の点から、極圧剤の含有量は、潤滑油全量基準で、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましく、７質量％以下であることがさらにより好ましい。
【０１０９】
また、本発明の潤滑油は（Ｉ）酸化防止剤を更に含有していることが好ましい。酸化防止剤の添加により、構成成分の変質によるべたつきを防止することができ、また、熱・酸化安定性を向上させることができる。
【０１１０】
（Ｉ）酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ジチオリン酸亜鉛系酸化防止剤、その他食品添加剤として使用されているものなどが挙げられる。
【０１１１】
なお、食品添加剤として使用されている酸化防止剤は、上述したフェノール系酸化防止剤と一部重複するが、例えば、例えば、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）を挙げることができる。
【０１１２】
これらの酸化防止剤の中でも、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、並びに上記食品添加剤として使用されているものが好ましい。さらに、生分解性を重視する場合には、上記食品添加剤として使用されているものがより好ましく、中でもアスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、又は２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）が好ましく、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、又は３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソールがより好ましい。
【０１１３】
（Ｉ）酸化防止剤の含有量は特に制限はないが、良好な熱・酸化安定性を維持させるためにその含有量は、潤滑油全量基準で０．０１質量％以上が好ましく、更に好ましくは０．０５質量％以上、最も好ましくは０．１質量％以上である。一方それ以上添加しても効果の向上が期待できないことからその含有量は１０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは５質量％以下であり、最も好ましくは３質量％以下である。
【０１１４】
また、本発明の潤滑油には、上記した以外の従来公知の添加剤を含有することができる。かかる添加剤としては、例えば、上記したリン化合物、硫黄化合物以外の極圧剤（塩素系極圧剤を含む）；ジエチレングリコールモノアルキルエーテル等の湿潤剤；アクリルポリマー、パラフィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、ポリオレフィンワックス等の造膜剤；脂肪酸アミン塩等の水置換剤；グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モリブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末等の固体潤滑剤；アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン酸、カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸、リン酸塩、多価アルコールの部分エステル等の腐食防止剤；ベンゾトリアゾール、チアジアゾール等の金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルオロシリコーン、ポリアクリレート等の消泡剤；アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニルアミンアミノアミド等の無灰分散剤；等が挙げられる。これらの公知の添加剤を併用する場合の含有量は特に制限されないが、これらの公知の添加剤の合計含有量が潤滑油全量基準で０．１〜１０質量％となるような量で添加するのが一般的である。
【０１１５】
なお、本発明の潤滑油は、上述のように塩素系極圧剤などの塩素系添加剤を含有してもよいが、安全性の向上及び環境に対する負荷の低減の点からは、塩素系添加剤を含有しないことが好ましい。また、塩素濃度は、潤滑油全量基準で、１０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、５００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、２００質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１００質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。
【０１１６】
本発明の潤滑油の４０℃における動粘度は、飛散防止性と低温性能との両立、並びに潤滑性の点から、１００〜５００ｍｍ２／ｓであることが必要であり、好ましくは１２０〜４００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは１５０〜３５０ｍｍ２／ｓである。
【０１１７】
上記構成を有する本発明の潤滑油は、飛散防止性と低温性能とを高水準で両立できるものであり、農業又は林業機械を長期にわたって、また、幅広い温度領域で安定的に運転することが可能な生分解性潤滑油であるため、様々な農業又は林業機械用潤滑油として好適に用いることができる。ここで、「農業又は林業機械」とは、鋸や刃などの切削部材をチェーンなどの駆動手段で動作させ、農作物や草木を分断する機械を意味する。かかる農業又は林業機械としては、具体的には、木材用のチェーンソー、芝刈り機などの切断機、農作物の刈り取り機又は収穫機、農作物のコンバイン又はバインダー（手押し式のコンバイン）、ゴルフ場や野外施設における草木の刈り取り、枝払い等に使用される機械などが挙げられる。
【実施例】
【０１１８】
以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１１９】
［実施例１〜７、比較例１〜３］
実施例１〜７及び比較例１〜３においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用いて、表１〜３に示す組成を有する潤滑油を調製した。表１〜３には各潤滑油の４０℃における動粘度を併せて示す。
（基油）
基油１：ネオペンチルグリコールと、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸及びオレイン酸のダイマー酸の混合酸（ｎ−オクタン酸／ｎ−デカン酸／オレイン酸のダイマー酸＝４０／４０／２０（モル比））とのコンプレックスエステル（４０℃における動粘度：３２０ｍｍ２／ｓ）
基油２：トリメチロールプロパンと、ｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸及びアジピン酸の混合酸（ｎ−オクタン酸／ｎ−デカン酸／アジピン酸＝４０／４０／２０（モル比））とのコンプレックスエステル（４０℃における動粘度：２５０ｍｍ２／ｓ）
基油３：エポキシ化大豆油（構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の割合が８５モル％である大豆油をエポキシ化したもの；４０℃における動粘度：１５５ｍｍ２／ｓ）
基油４：エポキシ化アマニ油（構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の割合が８９モル％であるアマニ油をエポキシ化したもの；４０℃における動粘度：３２０ｍｍ２／ｓ）
基油５：ハイオレイック菜種油（４０℃における動粘度：３９ｍｍ２／ｓ）
基油６：トリメチロールプロパンとオレイン酸とのトリエステル（４０℃における動粘度：４６ｍｍ２／ｓ）
基油７：菜種油（４０℃における動粘度：３６ｍｍ２／ｓ）
基油８：ジペンタエリスリトールと牛脂脂肪酸との完全エステル（４０℃における動粘度：１３５ｍｍ２／ｓ）
基油９：ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールの混合アルコール（モル比５０／５０）と、ｉ−ノナン酸との完全エステル（４０℃における動粘度：４６０ｍｍ２／ｓ）
（添加剤）
添加剤ａ：ポリメタアクリレート（一般式（Ｅ−２−２）で表され、Ｒ１が水素原子、Ｒ２がメチル基、Ｒ３が炭素数１〜１８のアルキル基であるモノマー混合物の重合体、１００℃における動粘度：１，７００ｍｍ２／ｓ、平均分子量：１５００００）。
【０１２０】
次に、実施例１〜７及び比較例１〜３の各潤滑油を用いて、以下に示す各種性能評価試験を実施した。
【０１２１】
［潤滑性試験］
各潤滑油について、高速四球試験法により、回転数１８００ｒｐｍ、荷重３９２Ｎで３０ｍｉｎの摩耗試験を行い、摩耗痕径を測定して油剤の耐摩耗性を評価した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１２２】
［飛散防止性試験］
各潤滑油をチェーンソー（ＣＳＶ３７５、共立社製）に４００ｍｌ／ｈで供給し、その後、チェーンソーを１００００ｒｐｍで５分間運転した。運転時にチェーンソーから飛散した潤滑油の最長距離を測定し、以下の基準に基づいて飛散防止性を評価した。得られた結果を表１〜３に示す。
Ａ：０ｍ以上０．２ｍ未満
Ｂ：０．２ｍ以上０．４ｍ未満
Ｃ：０．４ｍ以上０．７ｍ未満
Ｄ：０．７ｍ以上１ｍ未満
Ｅ：１ｍ以上。
【０１２３】
［低温性能試験］
各潤滑油について、ＪＩＳ  Ｋ  ２２４１に準拠して流動点を測定した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１２４】
［生分解性試験］
各潤滑油について、ＣＥＣ−３３−Ａ−９３に規定された方法に準拠して、一定条件下における分解率を測定した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１２５】
【表１】
2006274036.tif 000013
【０１２６】
【表２】
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【０１２７】
【表３】
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