(57)【要約】      （修正有）【課題】  高速複写機用としては勿論、レーザープリンター用としても実用的な感度、耐久性を有する静電潜像担持体、画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジの提供。【解決手段】  支持体と、該支持体上に感光層を少なくとも有し、該感光層が、下記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含有する静電潜像担持体、該静電潜像担持体を用いた画像形成方法、画像形成装置、及びプロセスカートリッジである。2006154699.tif 000282  ただし、前記構造式（１）において、Ｃｐ１は、２〜６価のカップラー残基を表す。Ｃｐ２は、１価のカップラー残基を表す。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体と、該支持体上に感光層を少なくとも有し、該感光層が、下記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含有することを特徴とする静電潜像担持体。
【化１】
2006154699.tif 000258
ただし、前記構造式（１）において、Ａｒは、結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｃｐ１は、下記構造式（１−１）で表される２〜６価のカップラー残基を表す。Ｃｐ２は、１価のカップラー残基を表す。ｎ１は、２〜６の整数を表す。ｎ２は、０〜３の整数を表す。
【化２】
2006154699.tif 000259
ただし、前記構造式（１−１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに隣接する基同士が、直接又は間接に結合して環を形成してもよい。Ｘ１は、炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｎ３は、２〜６の整数を表す。
【請求項２】
感光層が単層である請求項１に記載の静電潜像担持体。
【請求項３】
感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層を少なくとも有する積層である請求項１に記載の静電潜像担持体。
【請求項４】
Ｘ１における炭化水素基が、アルキレン基及び芳香族炭化水素基のいずれかである請求項１から３のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項５】
Ｘ１における炭化水素基が、２価の芳香族炭化水素基である請求項１から４のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項６】
Ｃｐ２の少なくとも１つが、下記構造式（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）で表されるカップラー残基である請求項１から５のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【化３】
2006154699.tif 000260
ただし、前記構造式（１−２）において、Ｚ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｒ５は、水素原子、又は炭化水素基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｙ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【化４】
2006154699.tif 000261
ただし、前記構造式（１−３）及び前記構造式（１−４）において、Ｗ１は、２価の芳香族炭化水素基、又は環内に窒素原子を含む２価の複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【化５】
2006154699.tif 000262
ただし、前記構造式（１−５）において、Ａ１は、芳香族炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｍは、１〜６の整数を表す。
【請求項７】
Ａｒが、下記構造式（１−６）で表される請求項１から６のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【化６】
2006154699.tif 000263
【請求項８】
アゾ化合物が、電荷発生物質として用いられる請求項１から７のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項９】
感光層が、電荷輸送物質を含有する請求項１から８のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項１０】
電荷輸送物質が、下記構造式（２）で表されるスチルベン系化合物である請求項９に記載の静電潜像担持体。
【化７】
2006154699.tif 000264
ただし、前記構造式（２）において、Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。なお、Ｔ１及びＴ２は、互いに環を形成してもよい。Ｔ３及びＴ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ａｒ’は、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【請求項１１】
電荷輸送物質が、高分子電荷輸送物質である請求項９に記載の静電潜像担持体。
【請求項１２】
高分子電荷輸送物質が、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル及びポリエーテルから選択される少なくともいずれか１つの重合体である請求項１１に記載の静電潜像担持体。
【請求項１３】
高分子電荷輸送物質が、トリアリールアミン構造を有する高分子化合物である請求項１１から１２のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項１４】
トリアリールアミン構造を有する高分子化合物が、トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートである請求項１３に記載の静電潜像担持体。
【請求項１５】
トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが、下記構造式（３）で表される請求項１４に記載の静電潜像担持体。
【化８】
2006154699.tif 000265
ただし、前記構造式（３）において、Ｒ６及びＲ７は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、重合度を表す。Ｘ２は、脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記構造式（３−１）で表される２価基を表す。
【化９】
2006154699.tif 000266
ただし、前記構造式（３−１）において、Ｒ８及びＲ９は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｌ及びｍは、０〜４の整数を表す。Ｙは、単結合、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（ただし、Ｚは、脂肪族の２価基を表す）、又は下記構造式（３−２）を表す。
【化１０】
2006154699.tif 000267
ただし、前記構造式（３−２）において、ａは、１〜２０の整数を表す。ｂは、１〜２０００の整数を表す。Ｒ１０及びＲ１１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【請求項１６】
トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが、下記構造式（４）で表される請求項１４に記載の静電潜像担持体。
【化１１】
2006154699.tif 000268
ただし、前記構造式（４）において、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ７及びＡｒ８は、互いに同一又は異なっていてもよい、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ６は、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｚ２は、アリーレン基又は−Ａｒ９−Ｚａ−Ａｒ９−（ただし、Ａｒ９は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｚａは、Ｏ、Ｓ又はアルキレン基を表す。）表す。Ｒ１２及びＲ１３は、直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又は−Ｏ−を表す。ｈは０又は１を表す。ｋ、ｊは組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、重合度を表す。Ｘ３は、置換又は無置換の脂肪族２価基、置換又は無置換の環状脂肪族２価基、置換又は無置換の芳香族２価基、又はこれらを連結してできる２価基、又は下記構造式（４−１）、構造式（４−２）、構造式（４−３）で表される２価基を表す。
【化１２】
2006154699.tif 000269
【化１３】
2006154699.tif 000270
【化１４】
2006154699.tif 000271
ただし、前記構造式（４−１）、構造式（４−２）、及び構造式（４−３）中、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６は、互いに同一又は異なっていてもよい、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。ｌ及びｍは、０〜４の整数を表す。ｓ及びｔは、０〜３の整数を表す。Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。Ｙは、単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、炭素原子数１〜１０のアルキレン基と１つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される２価基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ１−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｚ２−ＣＯ−（ただし、式中、Ｚ１、Ｚ２は置換もしくは無置換の脂肪族２価基、又は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す）、又は下記構造式（４−１−１）、構造式（４−１−２）から構造式（４−１−８）を表す。
【化１５】
2006154699.tif 000272
ただし、前記構造式（４−１−１）中、Ｒ２６及びＲ２７は、互いに同一又は異なっていてもよい、置換もしくは無置換のアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【化１６】
2006154699.tif 000273
【化１７】
2006154699.tif 000274
【化１８】
2006154699.tif 000275
【化１９】
2006154699.tif 000276
【化２０】
2006154699.tif 000277
【化２１】
2006154699.tif 000278
【化２２】
2006154699.tif 000279
Ｒ５７、Ｒ５８、及びＲ６４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、及びＲ６３は、互いに同一又は異なっていてもよい、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５８とＲ５９は結合して炭素数５〜１２の炭素環を形成してもよい。Ｒ６５とＲ６６は端結合又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。ａは、１〜２０の整数、ｂは、１〜２０００の整数、ｕとｗは０〜４の整数、ｖは１又は２を表す。Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ５７、及びＲ６４がそれぞれ複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。
【請求項１７】
感光層が、更に、アクセプター性化合物を含有する請求項１から１６のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項１８】
アクセプター性化合物が、下記構造式（５）で表される２，３−ジフェニルインデン化合物である請求項１７に記載の静電潜像担持体。
【化２３】
2006154699.tif 000280
前記構造式（５）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、又はニトロ基を表す。Ｑ５及びＱ６は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、アリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【請求項１９】
感光層が、更に、フェノール化合物を含有する請求項１から１８のいずれかに記載の静電潜像担持体。
【請求項２０】
フェノール化合物が、下記構造式（６）で表される請求項１９に記載の静電潜像担持体。
【化２４】
2006154699.tif 000281
ただし、前記構造式（６）において、Ｅ１〜Ｅ８は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
【請求項２１】
請求項１から２０のいずれかに記載の静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを少なくとも有してなり、画像形成装置本体に脱着自在としたことを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項２２】
請求項１から２０のいずれかに記載の静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、該可視像を記録媒体に転写する転写手段と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段とを少なくとも有することを特徴とする画像形成装置。
【請求項２３】
請求項１から２０のいずれかに記載の静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程とを少なくとも含むことを特徴とする画像形成方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアゾ化合物を用いた静電潜像担持体、並びにプロセスカートリッジ、画像形成方法、及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、電子写真方式において使用される静電潜像担持体（以下、「感光体」、「電子写真感光体」、「光導電性絶縁体」と称することもある）の光導電体としては、大別して無機光導電体と有機光導電体とが知られている。ここで、「電子写真方式」とは、一般に、暗所において、光導電性の感光体を帯電させて像露光し、該露光部の電荷を選択的に逸散させて静電潜像を得、この潜像部をトナーで現像して可視画像を形成する、いわゆるカールソンプロセスと呼ばれる画像形成プロセスを意味する。前記有機光導電体を用いた感光体は、無機光導電体を用いた感光体に比べて、感光波長域の自由度、成膜性、可撓性、膜の透明性、量産性、毒性やコスト面等において利点を有するため、有機材料を用いた感光体の開発が積極的になされ、実用に供されている。
【０００３】
前記有機光導電体としては、例えば、アゾ化合物（特許文献１及び特許文献２参照）、フタロシアニン化合物（特許文献３及び特許文献４参照）、ペリレン化合物（特許文献５及び特許文献６参照）、多環キノン化合物（特許文献７参照）、スクエアリリウム化合物（特許文献８及び特許文献９参照）、等が知られている。
これらの中でも、アゾ化合物は合成が容易であり、分子設計の自由度が大きく、アゾ成分、カップラー成分、及び結合様式などの分子構造の違いにより、電子写真特性や分光感度域が大きく異なることから、アナログ記録用光導電体としてはもちろん、デジタル記録用光導電体としても盛んに研究されている。
【０００４】
これまでに知られている良好な感度を有するアゾ化合物としては、例えば、カルバゾール骨格を有するアゾ化合物（特許文献１０参照）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ化合物（特許文献１１参照）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ化合物（特許文献１２参照）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ化合物（特許文献１３参照）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ化合物（特許文献１４参照）、フルオレノン骨格を有するアゾ化合物（特許文献１５参照）、ビススチルベン骨格を有するアゾ化合物（特許文献１６参照）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ化合物（特許文献１７参照）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ化合物（特許文献１８参照）、などが挙げられる。
【０００５】
また、前記アゾ化合物に使用されるカップラー化合物としては、例えば、ナフトール系カップラー（特許文献１９参照）、ベンズカルバゾール系カップラー（特許文献２０参照）、ナフタルイミド系カップラー（特許文献２１参照）、ペリノン系カップラー（特許文献２２参照）、アズレン系カップラー（特許文献２３参照）、アントラセン系カップラー（特許文献２４参照）、等がすでに知られている。
【０００６】
しかし、この場合、前記従来のアゾ化合物は、一般に感度及び耐久性が低いため、電子写真感光体の１つの形態である積層型感光体に用いた場合には、実用上必ずしも十分な性能を有するものではなく、電子写真プロセスに必要とされる種々の要求を満足させるには、更なる感度及び耐久性の向上が望まれている。
【０００７】
また、前記積層型感光体のほとんどは、電荷発生機能を有する層（ＣＧＬ）と電荷輸送機能を有する層（ＣＴＬ）とからなる構成を有するものであり、通常、負帯電プロセスに用いられている。その理由としては、（１）積層型では機械的強度に富み、膜厚の設計が可能な電荷輸送層（ＣＴＬ）を表面層に配置することにより、プロセスに供された状態で十分な機械的耐久性を感光体に保持させることが可能となるからである。また、（２）高速複写プロセスにおいても支障のない程度の高い電荷移動度を表す有機材料は、現在までのところ、ほとんど正孔移動の性質を表すドナー性化合物に限られており、該ドナー性化合物で形成された電荷輸送層（ＣＴＬ）を表面側に配置した感光体となり、その帯電極性は負帯電となるためである。
【０００８】
しかしながら、このような機能分離構造は、新たな問題を生じている。その１つ目は、感光体の負帯電に由来するものである。電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ帯電、又は接触帯電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンターにはこの方式が採用されている。しかし、正極性の帯電と比較して負極性の帯電は不安定である。また、負極性のコロナ帯電は、化学的損傷を引き起こす物質であるオゾン、及びＮＯｘの発生をより多く伴うため、環境問題、又は感光体の損傷を生じてしまうという問題がある。一方、接触帯電は、オゾン、ＮＯｘの発生量は非常に少ないが、感光体に近接する帯電方式であるため、感光体に多大の損傷を与えてしまうという問題がある。
【０００９】
２つ目は、感光体の積層構造に由来するものである。有機材料を用いた感光体の製造では、真空蒸着法よりも安価な溶液塗布法を用いることが可能である。しかし、積層型感光体を製造するには少なくとも２回の塗布操作、通常は、感光体の帯電性を確保するために、導電性支持体上（導電性支持体と感光層との間）に中間層を設けているので３回の塗布操作が必要となる。これら複数回の塗布操作は感光体のコストアップにつながる。また、感度及び耐久性のバランスを保ち、かつ、良好な画像を得るためには、電荷発生層（ＣＧＬ）の厚さをサブミクロンの範囲で管理しなければならず、更に製造コストを引き上げる要因となっている。
【００１０】
こうした問題を考慮すると、有機材料を用いた感光体としては、正帯電プロセスでの使用が可能な単層型構成が望ましく、しかも、該単層型感光体をそのまま、又は若干の変更を加えて負帯電プロセスに用いることができれば、安価で使用環境の自由度が高いという利点を有する感光体を提供できる。
【００１１】
前記単層型の感光体としては、（１）ポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンとからなる電荷移動錯体感光体（特許文献２５参照）、（２）チアピリリウム染料とポリカーボネートからなる共晶錯体（非特許文献１参照）、（３）ペリレン系顔料及びヒドラゾン化合物が樹脂中に分散された感光体（特許文献２６参照）、などが提案されている。
これらのうち、前記（１）及び（２）は、感光体の感度が低い上に、静電的、機械的耐久性は低く、繰り返し使用の点でも問題がある。また、前記（３）は、感光体の感度が低いため、高速の複写プロセスには不適な欠点を伴っている。また、実用化されている積層型感光体の成分を単に分散した系は、帯電電位、感度が低く、特に、耐光性や静電的、機械的耐久性が低いため、繰り返し使用での静電特性が大きく変動してしまうという欠点がある。
【００１２】
このように単層型感光体においては、高感度で高耐久な有機材料の開発が課題となっており、特に、電荷発生物質では、積層型感光体と異なり電荷の発生点が感光層の表面側にあるため、積層型感光体に用いられる以上の耐光性、耐久性が要求され、未だ十分満足できる性能を有するものは提供されておらず、その速やかな開発が強く望まれているのが現状である。
【００１３】
【特許文献１】特開昭５４−２２８３４号公報
【特許文献２】特開昭６１−１５１６５９号公報
【特許文献３】特開昭４８−３４１８９号公報
【特許文献４】特開昭５７−１４８７４号公報
【特許文献５】特開昭５３−９８８２５号公報
【特許文献６】特開昭６３−２６６４５７号公報
【特許文献７】特開昭６１−４８８６１号公報
【特許文献８】特開昭４９−１０５５３６号公報
【特許文献９】特開昭５８−２１４１６号公報
【特許文献１０】特開昭５３−９５０３３号公報
【特許文献１１】特開昭５３−１３３４４５号公報
【特許文献１２】特開昭５３−１３２３４７号公報
【特許文献１３】特開昭５４−２１７２８号公報
【特許文献１４】特開昭５４−１２７４２号公報
【特許文献１５】特開昭５４−２２８３４号公報
【特許文献１６】特開昭５４−１７７３３号公報
【特許文献１７】特開昭５４−２１２９号公報
【特許文献１８】特開昭５４−１４９６７号公報
【特許文献１９】特開昭４７−３７５４３号公報
【特許文献２０】特開昭５８−１２２９６７号公報
【特許文献２１】特開昭５４−７９６３２号公報
【特許文献２２】特開昭５７−１７６０５５号公報
【特許文献２３】特開昭６０−１０２５６号公報
【特許文献２４】特開昭６１−２５７９５３号公報
【特許文献２５】米国特許第３４８９２３７号明細書
【特許文献２６】特開平２−３７３５４号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４９，５５５５（１９７８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明は、かかる現状に鑑みてなされたものであり、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高速複写機用としては勿論、レーザープリンター用としても実用的な感度と、優れた耐久性を有する静電潜像担持体、並びに該静電潜像担持体を用いたプロセスカートリッジ、画像形成方法、及び画像形成装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  支持体と、該支持体上に感光層を少なくとも有し、該感光層が、下記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含有することを特徴とする静電潜像担持体である。
【化２５】
2006154699.tif 000002
ただし、前記構造式（１）において、Ａｒは、結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｃｐ１は、下記構造式（１−１）で表される２〜６価のカップラー残基を表す。Ｃｐ２は、１価のカップラー残基を表す。ｎ１は、２〜６の整数を表す。ｎ２は、０〜３の整数を表す。
【化２６】
2006154699.tif 000003
ただし、前記構造式（１−１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、又はアルコキシ基を表す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに隣接する基同士が、直接又は間接に結合して環を形成してもよい。Ｘ１は、炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｎ３は、２〜６の整数を表す。
＜２＞  感光層が単層である前記＜１＞に記載の静電潜像担持体である。
＜３＞  感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層を少なくとも有する積層である前記＜１＞に記載の静電潜像担持体である。
＜４＞  Ｘ１における炭化水素基が、アルキレン基及び芳香族炭化水素基のいずれかである前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜５＞  Ｘ１における炭化水素基が、２価の芳香族炭化水素基である前記＜１＞から＜４＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜６＞  Ｃｐ２の少なくとも１つが、下記構造式（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）で表されるカップラー残基である前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
【化２７】
2006154699.tif 000004
ただし、前記構造式（１−２）において、Ｚ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｒ５は、水素原子、又は炭化水素基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｙ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【化２８】
2006154699.tif 000005
ただし、前記構造式（１−３）及び前記構造式（１−４）において、Ｗ１は、２価の芳香族炭化水素基、又は環内に窒素原子を含む２価の複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【化２９】
2006154699.tif 000006
ただし、前記構造式（１−５）において、Ａ１は、芳香族炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｍは、１〜６の整数を表す。
＜７＞  Ａｒが、下記構造式（１−６）で表される前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
【化３０】
2006154699.tif 000007
＜８＞  アゾ化合物が、電荷発生物質として用いられる前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜９＞  感光層が、電荷輸送物質を含有する前記＜１＞から＜８＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜１０＞  電荷輸送物質が、下記構造式（２）で表されるスチルベン系化合物である前記＜９＞に記載の静電潜像担持体である。
【化３１】
2006154699.tif 000008
ただし、前記構造式（２）において、Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。なお、Ｔ１及びＴ２は、互いに環を形成してもよい。Ｔ３及びＴ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ａｒ’は、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
＜１１＞  電荷輸送物質が、高分子電荷輸送物質である前記＜９＞に記載の静電潜像担持体である。
＜１２＞  高分子電荷輸送物質が、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル及びポリエーテルから選択される少なくともいずれか１つの重合体である前記＜１１＞に記載の静電潜像担持体である。
＜１３＞  高分子電荷輸送物質が、トリアリールアミン構造を有する高分子化合物である前記＜１１＞から＜１２＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜１４＞  トリアリールアミン構造を有する高分子化合物が、トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートである前記＜１３＞に記載の静電潜像担持体である。
＜１５＞  トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが、下記構造式（３）で表される前記＜１４＞に記載の静電潜像担持体である。
【化３２】
2006154699.tif 000009
ただし、前記構造式（３）において、Ｒ６及びＲ７は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は、同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、重合度を表す。Ｘ２は、脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記構造式（３−１）で表される２価基を表す。
【化３３】
2006154699.tif 000010
ただし、前記構造式（３−１）において、Ｒ８及びＲ９は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｌ及びｍは、０〜４の整数を表す。Ｙは、単結合、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（ただし、Ｚは、脂肪族の２価基を表す）、又は下記構造式（３−２）を表す。
【化３４】
2006154699.tif 000011
ただし、前記構造式（３−２）において、ａは、１〜２０の整数を表す。ｂは、１〜２０００の整数を表す。Ｒ１０及びＲ１１は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
＜１６＞  トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが、下記構造式（４）で表される前記＜１４＞に記載の静電潜像担持体である。
【化３５】
2006154699.tif 000012
ただし、前記構造式（４）において、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ７及びＡｒ８は、互いに同一又は異なっていてもよい、置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ６は、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｚ２は、アリーレン基又は−Ａｒ９−Ｚａ−Ａｒ９−（ただし、Ａｒ９は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｚａは、Ｏ、Ｓ又はアルキレン基を表す。）表す。Ｒ１２及びＲ１３は、直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又は−Ｏ−を表す。ｈは０又は１を表す。ｋ、ｊは組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、重合度を表す。Ｘ３は、置換又は無置換の脂肪族２価基、置換又は無置換の環状脂肪族２価基、置換又は無置換の芳香族２価基、又はこれらを連結してできる２価基、又は下記構造式（４−１）、構造式（４−２）、構造式（４−３）で表される２価基を表す。
【化３６】
2006154699.tif 000013
【化３７】
2006154699.tif 000014
【化３８】
2006154699.tif 000015
ただし、前記構造式（４−１）、構造式（４−２）、及び構造式（４−３）中、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６は、互いに置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。ｌ及びｍは、互いに０〜４の整数を表す。ｓ及びｔは、互いに０〜３の整数を表す。Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。Ｙは、単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、炭素原子数１〜１０のアルキレン基と１つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される２価基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ１−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｚ２−ＣＯ−（ただし、式中、Ｚ１、Ｚ２は置換もしくは無置換の脂肪族２価基、又は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す）、又は下記構造式（４−１−１）、構造式（４−１−２）から構造式（４−１−８）を表す。
【化３９】
2006154699.tif 000016
ただし、前記構造式（４−１−１）中、Ｒ２６及びＲ２７は、互いに置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【化４０】
2006154699.tif 000017
【化４１】
2006154699.tif 000018
【化４２】
2006154699.tif 000019
【化４３】
2006154699.tif 000020
【化４４】
2006154699.tif 000021
【化４５】
2006154699.tif 000022
【化４６】
2006154699.tif 000023
Ｒ５７、Ｒ５８、及びＲ６４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、及びＲ６３は、互いに水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５８とＲ５９は結合して炭素数５〜１２の炭素環を形成してもよい。Ｒ６５とＲ６６は端結合又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。ａは、１〜２０の整数、ｂは、１〜２０００の整数、ｕとｗは０〜４の整数、ｖは１又は２を表す。Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ５７、及びＲ６４が互いに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。
＜１７＞  感光層が、更に、アクセプター性化合物を含有する前記＜１＞から＜１６＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜１８＞  アクセプター性化合物が、下記構造式（５）で表される２，３−ジフェニルインデン化合物である前記＜１７＞に記載の静電潜像担持体である。
【化４７】
2006154699.tif 000024
前記構造式（５）において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、及びＱ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、又はニトロ基を表す。Ｑ５及びＱ６は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、アリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
＜１９＞  感光層が、更に、フェノール化合物を含有する前記＜１＞から＜１８＞のいずれかに記載の静電潜像担持体である。
＜２０＞  フェノール化合物が、下記構造式（６）で表される前記＜１９＞に記載の静電潜像担持体である。
【化４８】
2006154699.tif 000025
ただし、前記構造式（６）において、Ｅ１〜Ｅ８は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい、水素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
＜２１＞  前記＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを少なくとも有してなり、画像形成装置本体に脱着自在としたことを特徴とするプロセスカートリッジである。
＜２２＞  前記＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、該可視像を記録媒体に転写する転写手段と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段とを少なくとも有することを特徴とする画像形成装置である。
＜２３＞  前記＜１＞から＜２０＞のいずれかに記載の静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程とを少なくとも含むことを特徴とする画像形成方法である。
【００１６】
本発明の静電潜像担持体は、支持体と、該支持体上に感光層を少なくとも有し、該感光層が、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含有する。本発明のアゾ化合物は、カップラー残基に特定のイミド構造を有する新規なものであり、感光体の高感度化、静電特性の向上、更には耐光性、耐久性の向上が図られている。この諸特性向上の理由は現時点では定かでないが、本発明で用いられている特定のイミド構造を同一分子中に複数個有する新規なカップラー残基は、アゾ化合物のアゾ基をカップラー残基で保護できるような立体的寄与、アゾ化合物の酸化電位を高めるような電子的寄与をしていると推測される。更に、それらに起因するアゾ化合物の分子構造、更にはその分子構造から引き起こされる分子間相互作用が、感光層中での効率の良い電荷発生に大きな影響を与えると共に、アゾ化合物自体の光や酸化性ガス等に対する安定性を高めていると考えられる。
この場合、単層の感光層を有する態様、感光層が、電荷発生層及び電荷輸送層を少なくとも有する積層である態様、本発明の前記アゾ化合物を電荷発生物質として含有する態様、前記感光層が、電荷輸送物質を含有する態様、アクセプター性化合物を含む態様、フェノール化合物を含む態様、などが好ましい。
前記感光層が、電荷輸送物質を含むことで、電荷が速やかに輸送できるようになり、帯電性、感度、静電特性の高耐久化が実現できる。また、電荷輸送物質が高分子電荷輸送物質である場合は、感光層中に非常に均質な電荷移動マトリックスが形成され、電荷発生物質からの電荷の注入、電荷の移動がよりスムーズで、且つ機械的強度の向上した感光体が得られている。これらは本発明の高分子電荷輸送物質がポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの少なくともいずれか１つの重合体であることに起因し、成膜性が良好で機械的強度が強く、優れた耐摩耗性を表すためと考えられる。また、本発明の高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有することで高い移動度も達成されている。本発明の高分子電荷輸送物質の中でも、特に高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートである場合は諸特性の向上に効果がある。また、高分子電荷輸送物質の併用により、従来の単層型感光体では困難であった湿式プロセスへの対応も可能となる。更に、アクセプター性化合物を併用することで、光照射で発生した大多数の電子をアクセプター性化合物側に移動させることができ、感光体の実用に支障を来たさない帯電性、感度、静電特性の高耐久化が実現できる。更に、フェノール化合物を併用することで、フェノール化合物が酸化防止剤として働くため、静電特性の高耐久化が実現できる。
【００１７】
本発明のプロセスカートリッジは、静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する現像手段とを少なくとも有してなり、前記静電潜像担持体として、本発明の前記静電潜像担持体を用いている。該プロセスカートリッジにおいては、前記現像手段が、前記静電潜像担持体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像し可視像を形成する。このとき、前記静電潜像担持体として本発明の前記静電潜像担持体用いているので、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ高精細・高品質な画像が得られる。
【００１８】
本発明の画像形成方法は、静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、前記静電潜像をトナーを用いて現像して可視像を形成する現像工程と、前記可視像を記録媒体に転写する転写工程と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着工程とを少なくとも含み、前記静電潜像担持体として、本発明の前記静電潜像担持体を用いている。  該画像形成方法では、前記静電潜像形成工程において、前記静電潜像担持体上に静電潜像が形成される。このとき、前記静電潜像担持体として本発明の前記静電潜像担持体用いているので、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ高精細・高品質な画像が得られる。
【００１９】
本発明の画像形成装置は、静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、トナーを用いて現像して可視像を形成する現像手段と、該可視像を記録媒体に転写する転写手段と、記録媒体に転写された転写像を定着させる定着手段とを少なくとも有してなり、前記静電潜像担持体として、本発明の前記静電潜像担持体を用いている。該画像形成装置においては、前記静電潜像形成手段が、前記静電潜像担持体上に静電潜像を形成する。このとき、前記静電潜像担持体として本発明の前記静電潜像担持体用いているので、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ高精細・高品質な画像が得られる。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によると、従来における諸問題を解決でき、カップラー残基に特定のイミド構造を有する新規なアゾ化合物を用いた静電潜像担持体（電子写真感光体）は、帯電性と感度が良好で、かつ耐光性、耐久性に優れ、低速から高速の複写プロセスまで好適であり、更には、モノクロ又はフルカラー用のアナログ複写機から光書き込み用にＬＤ或いはＬＥＤ光を使用したページプリンター用の感光体まで適用することが可能である。
また、本発明の電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ、画像形成方法、及び画像形成装置は、帯電性、感度が良好で、かつ耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ高品質なものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
（静電潜像担持体）
本発明の静電潜像担持体は、支持体と、該支持体上に感光層を少なくとも有し、該感光層が、下記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含有する。
本発明の静電潜像担持体は、第一の形態では、支持体上に単層の感光層を設けてなり、更に必要に応じて、中間層、保護層、その他の層を有してなる（以下、「単層型感光体」と称することがある）。また、第二の形態では、支持体と、該支持体上に電荷発生層、及び電荷輸送層を少なくともこの順に含む感光層を設けてなり、更に必要に応じて、中間層、保護層、その他の層を有してなる（以下、「積層型感光体」と称することがある）。なお、第二形態では、電荷発生層、及び電荷輸送層は逆に積層しても構わない。
【００２２】
以下、下記構造式（１）で表されるアゾ化合物について詳細に説明する。なお、前記アゾ化合物は、カップラー残基に特定のイミド構造を有する新規なものであり、電荷発生物質として好適に用いられるが、電荷発生物質以外の役割も果たすことができる。
【００２３】
【化４９】
2006154699.tif 000026
ただし、前記構造式（１）において、Ａｒは、結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｃｐ１は、下記構造式（１−１）で表される２〜６価のカップラー残基を表す。Ｃｐ２は、１価のカップラー残基を表す。ｎ１は、２〜６の整数を表す。ｎ２は、０〜３の整数を表す。
【化５０】
2006154699.tif 000027
ただし、前記構造式（１−１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基を表す。なお、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに隣接する基同士が、直接又は間接に結合して環を形成してもよい。Ｘ１は、炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｎ３は、２〜６の整数を表す。
【００２４】
前記Ｃｐ２の少なくとも１つが、下記構造式（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）で表されるカップラー残基であることが好ましい。
【化５１】
2006154699.tif 000028
ただし、前記構造式（１−２）において、Ｚ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｒ５は、水素原子、又は炭化水素基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ｙ１は、炭化水素環基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【００２５】
【化５２】
2006154699.tif 000029
ただし、前記構造式（１−３）及び前記構造式（１−４）において、Ｗ１は、２価の芳香族炭化水素基、又は環内に窒素原子を含む２価の複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【００２６】
【化５３】
2006154699.tif 000030
ただし、前記構造式（１−５）において、Ａ１は、芳香族炭化水素基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。ｍは、１〜６の整数を表す。
【００２７】
前記Ａｒが、下記構造式（１−６）で表されることが好ましい。
【化５４】
2006154699.tif 000031
【００２８】
まず、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物における中心骨格（Ａｒ部分）について詳しく説明する。
前記構造式（１）のＡｒで表される結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素基、芳香族複素環基としては、芳香族炭化水素、複素環、前記芳香族環を直接或いは芳香族基又は非芳香族基で結合したものなどが挙げられる。
前記芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどが挙げられる。
前記複素環としては、例えば、フラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジベンゾフェナジンなどが挙げられる。
前記芳香族環を直接或いは芳香族基又は非芳香族基で結合したものとしては、例えば、トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズアンスロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンモノピリジルジフェニルアミンなどが挙げられる。
上記した環が有する置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
前記アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などが挙げられる。
これらの中でも特に下記構造式（１−６）で表されるフルオレノン系中心骨格は、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた耐久性を表す点で好ましい。
【化５５】
2006154699.tif 000032
【００２９】
以下、表１〜表３に中心骨格（Ａｒ部分）の例を表す。
【表１】
2006154699.tif 000033
【００３０】
【表２】
2006154699.tif 000034
【００３１】
【表３】
2006154699.tif 000035
【００３２】
次に、本発明のアゾ化合物のカップラー残基Ｃｐ１について詳しく説明する。
前記Ｃｐ１は、下記構造式（１−１）で表される２〜６価のカップラー残基を表す。
【化５６】
2006154699.tif 000036
【００３３】
前記構造式（１−１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のアミノ基；ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などを表す。ただし、Ｒ１とＲ２は、置換又は無置換のプロピレン基、置換又は無置換のブチレン基、置換又は無置換のペンチレン基などの置換又は無置換のアルキレンにより環を形成しても良く、或いは置換又は無置換のベンゼン環、置換又は無置換のナフタレン環などの芳香環を形成してもよい。
前記置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
【００３４】
前記構造式（１−１）中、Ｘ１は、置換又は無置換の炭化水素基、置換又は無置換の複素環基を表す。該炭化水素基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、フェナンスリレン基、キシリレン基等の芳香族炭化水素基、などが挙げられ、更に、上記２価の芳香族炭化水素基から１〜４個の水素原子が遊離した３〜６価の炭化水素基が挙げられる。また、前記複素環基としては、例えば、ピラゾールジイル基、イミダゾールジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、インドールジイル基、ベンズイミダゾールジイル基、キノリンジイル基、などが挙げられ、更に上記２価の複素環基から１〜４個の水素が遊離した３〜６価の複素環基、などが挙げられる。
この中でも特に、アルキレン基、２価の芳香族炭化水素基は、得られるアゾ化合物が高感度で、優れた耐久性を示すため、本発明の目的に好適である。
【００３５】
前記炭化水素基、複素環基は、直接或いは芳香族基又は非芳香族基で結合しても良く、例えば、ビフェニルジイル基、ジフェニルメタンジイル基、ジフェニルエーテルジイル基、ベンゾフェノンジイル基、ベンズアニリドジイル基などが挙げられる。前記炭化水素環、又は複素環の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基等の置換アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基；置換基を有してもよいフェニル基；置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等の芳香族基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などが挙げられる。
【００３６】
前記構造式（１−１）に対応するカップラー化合物は下記の方法により製造することができる。
例えば、下記構造式（ｉ）で表されるエステル化合物と、下記構造式（ｉｉ）で表されるアミン化合物をグリコール系溶媒、或いはグリセロール系溶媒より選ばれた少なくとも１種類の溶媒を含有する系中でエステル／アミド交換反応させることにより、下記構造式（ｉｉｉ）で表されるカップラー化合物が得られる。
【００３７】
【化５７】
2006154699.tif 000037
ただし、前記構造式（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を表す。Ｒ５は、置換又は無置換のアルキル基を表す。ただし、Ｒ１とＲ２は互いに置換又は無置換のアルキレン基による環あるいは芳香環を形成してもよい。Ｘ１は、置換又は無置換の炭化水素基、置換又は無置換の複素環基を表す。ｎ３は、２〜６の整数を表す。
【００３８】
また、下記構造式（ｉｖ）で表される酸無水物化合物と、下記構造式（ｉｉ）で表されるアミン化合物を酸触媒下で反応させることよっても、下記構造式（ｉｉｉ）で表されるカップラー化合物は製造可能である。
【００３９】
【化５８】
2006154699.tif 000038
ただし、前記構造式（ｉｉ）、構造式（ｉｉｉ）、及び構造式（ｉｖ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を表す。ただし、Ｒ１とＲ２は、互いに置換又は無置換のアルキレン基による環あるいは芳香環を形成してもよい。Ｘ１は、置換又は無置換の炭化水素基、置換又は無置換の複素環基を表す。ｎ３は２〜６の整数を表す。
【００４０】
以下、表４〜表６に前記構造式（１−１）で表されるカップラー残基Ｃｐ１に対応するカップラー化合物の例を表す。
【００４１】
＜カップラー化合物の例示＞
【表４】
2006154699.tif 000039
【００４２】
【表５】
2006154699.tif 000040
【００４３】
【表６】
2006154699.tif 000041
【００４４】
本発明のアゾ化合物は、ｎ２＝１〜３の場合、１価のカップラー残基Ｃｐ２を有している。該１価のカップラー残基Ｃｐ２としては、下記構造式（ｖ）、構造式（ｖｉ）、及び構造式（ｖｉｉ）で表されるものが挙げられる。
【００４５】
【化５９】
2006154699.tif 000042
【化６０】
2006154699.tif 000043
【化６１】
2006154699.tif 000044
【００４６】
前記構造式（ｖ）、構造式（ｖｉ）、及び構造式（ｖｉｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などを表す。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。前記アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。前記アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、互いに隣接する基同士が、置換又は無置換のプロピレン基、置換又は無置換のブチレン基、置換又は無置換のペンチレン基などの置換又は無置換のアルキル基により環を形成しても良く、あるいは、置換又は無置換のベンゼン環、置換又は無置換のナフタレン環などの芳香環を形成してもよい。
前記環の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などが挙げられる。
【００４７】
前記構造式（ｖ）中、Ｘは、水素原子、アルキル基、環状アルキル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキルアミノ基、芳香族アミノ基、カルボアミノ基、などを表す。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。前記環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等が挙げられる。前記複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基等が挙げられる。前記アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。前記芳香族アミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。前記カルボアミノ基としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
それらの置換基としては、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、芳香族基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、カルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基、などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。前記置換アルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基等が挙げられる。前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。前記芳香族基としては、例えば、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基等が挙げられる。前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００４８】
前記構造式（ｖ）で示されるカップラー残基の中でも、Ｘが置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換の環状アルキル基であるカップラー残基が好ましい。また、これらの中でも特に下記構造式（ｖｉｉｉ）で示されるカップラー残基が、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を表す点で好ましい。
【００４９】
【化６２】
2006154699.tif 000045
【００５０】
前記構造式（ｖｉｉｉ）中、Ａ１は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基を示し、それらの置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。また、ｍは、１〜６の整数を表す。
【００５１】
前記構造式（ｖｉ）、及び構造式（ｖｉｉ）中、Ｙは、置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換又は無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは、置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換又は無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を表す）を表す。
【００５２】
前記アルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。ただし、アルキレン基の炭素―炭素結合で芳香環が形成されてもよい。
前記芳香族性を有する２価の有機残基としては、例えば、ｏ−フェニレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，１０−フェナンスリレン基等が挙げられる。
前記複素環芳香族性を有する２価の有機残基としては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル基、５，６−ピリミジンジイル基、６，７−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基、などが挙げられる。
前記カルボニル基含有２価の有機残基としては、例えば、２−ベンゾイル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。
これらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
【００５３】
前記構造式（ｖｉ）、及び構造式（ｖｉｉ）で示されるカップラー残基の中でも、下記構造式（ｉｘ）、下記構造式（ｘ）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００５４】
【化６３】
2006154699.tif 000046
【００５５】
【化６４】
2006154699.tif 000047
【００５６】
また、これらの中でも、Ｙが置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換のカルボニル基含有２価の有機残基であるカップラー残基が好ましい。また、これらの中でも特にＹが、下記構造式（ｘｉ）、又は下記構造式（ｘｉｉ）で示されるカップラー残基が、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を表すため好ましい。
【００５７】
【化６５】
2006154699.tif 000048
【化６６】
2006154699.tif 000049
【００５８】
前記構造式（ｘｉ）中のＢ１、前記構造式（ｘｉｉ）中のＢ２は、ｏ−フェニレン基、２，３−ナフチレン基などの芳香族炭化水素環の２価基、２，３−ピリンイル基、３，４−ピラゾールイル基、２，３−ピリジンイル基、４，５−ピリジンイル基、４，５−イミダゾールイル基などの芳香族複素環の２価基を示し、それらの置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基、などが挙げられる。
【００５９】
前記構造式（ｖ）、前記構造式（ｖｉ）、及び前記構造式（ｖｉｉ）に対応するカップラー化合物は公知の方法、例えば、特開２００３−０８２２５２号公報、特開２００３−２０６４１１号公報に開示されている方法に従い、相当するエステル化合物とアミン化合物をエステル／アミド交換反応（環化反応を含む）することにより製造できる。
【００６０】
以下、表７〜表２６に前記構造式（ｖ）、前記構造式（ｖｉ）、及び前記構造式（ｖｉｉ）で表されるカップラー残基Ｃｐ２に対応するカップラー化合物の例を表す。
【００６１】
＜カップラー化合物の例示＞
【表７】
2006154699.tif 000050
【００６２】
【表８】
2006154699.tif 000051
【００６３】
【表９】
2006154699.tif 000052
【００６４】
【表１０】
2006154699.tif 000053
【００６５】
【表１１】
2006154699.tif 000054
【００６６】
【表１２】
2006154699.tif 000055
【００６７】
【表１３】
2006154699.tif 000056
【００６８】
＜カップラー化合物の例示＞
【表１４】
2006154699.tif 000057
【００６９】
【表１５】
2006154699.tif 000058
【００７０】
【表１６】
2006154699.tif 000059
【００７１】
＜カップラー化合物の例示＞
【表１７】
2006154699.tif 000060
【００７２】
【表１８】
2006154699.tif 000061
【００７３】
【表１９】
2006154699.tif 000062
【００７４】
【表２０】
2006154699.tif 000063
【００７５】
【表２１】
2006154699.tif 000064
【００７６】
【表２２】
2006154699.tif 000065
【００７７】
【表２３】
2006154699.tif 000066
【００７８】
＜カップラー化合物の例示＞
【表２４】
2006154699.tif 000067
【００７９】
【表２５】
2006154699.tif 000068
【００８０】
【表２６】
2006154699.tif 000069
【００８１】
また、本発明のアゾ化合物には、前記構造式（ｖ）、前記構造式（ｖｉ）、及び前記構造式（ｖｉｉ）以外の１価のカップラー残基を用いることができる。
前記構造式（ｖ）、構造式（ｖｉ）、及び構造式（ｖｉｉ）以外に共存してもよいカップラー残基Ｃｐ２としては、例えば、フェノール類、ナフトール類等のフェノール性水酸基を有する化合物；アミノ基を有する芳香族アミノ化合物；アミノナフトール類等のアミノ基とフェノール性水酸基を有する化合物；脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）、などが用いられる。更に、好ましいものは、下記構造式（Ｃｐ１）〜下記構造式（Ｃｐ１５）で表されるものである。
【００８２】
【化６７】
2006154699.tif 000070
【化６８】
2006154699.tif 000071
【化６９】
2006154699.tif 000072
【化７０】
2006154699.tif 000073
前記構造式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ４）中、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、ｌ及びｍは、それぞれ下記のものを表す。
Ｘ１は、−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、又は−ＮＨＳＯ２−Ｒ１３を表す。（ただし、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ１３は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
Ｙ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基又は−ＣＯＮ（Ｒ１４）（Ｙ２）（（Ｒ１４は、水素原子、アルキル基又はその置換体、フェニル基又はその置換体を表す。Ｙ２は、炭化水素環基又はその置換体、複素環基又はその置換体、あるいは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）（ただし、Ｒ１５は、炭化水素環基又はその置換体、複素環基又はその置換体あるいはスチリル基又はその置換体、Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はその置換体を表すか、あるいはＲ１５及びＲ１６は、それらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）を表す。）
Ｚ１は、炭化水素環又はその置換体あるいは複素環又はその置換体を表す。
ｌは、１又は２の整数を表す。ｍは、１又は２の整数を表す。
【００８３】
【化７１】
2006154699.tif 000074
ただし、前記構造式（Ｃｐ５）中、Ｒ１７は、置換又は無置換の炭化水素基を表す。Ｘ１は、上記と同様の意味を表す。
【００８４】
【化７２】
2006154699.tif 000075
ただし、前記構造式（Ｃｐ６）中、Ｗ１は、芳香族炭化水素の２価基又は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は、置換又は無置換でもよい。Ｘ１は、上記と同様の意味を表す。
【００８５】
【化７３】
2006154699.tif 000076
ただし、前記構造式（Ｃｐ７）中、Ｒ１８は、アルキル基、カルバモイル基、カルボキシ基又はそのエステルを表す。Ａｒ１は、炭化水素環基又はその置換体を表す。Ｘ１は、上記と同じ意味を表す。
【００８６】
【化７４】
2006154699.tif 000077
【化７５】
2006154699.tif 000078
ただし、前記構造式（Ｃｐ８）、及び（Ｃｐ９）中、Ｒ１９は、水素原子又は置換もしくは無置換の炭化水素基を表す。Ａｒ２は、炭化水素環基又はその置換体を表す。
【００８７】
前記構造式（Ｃｐ１）〜前記構造式（Ｃｐ４）におけるＺ１の炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環などが挙げられる。また置換基を有してもよい複素環としては、例えば、インドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが挙げられる。Ｚ１の環における置換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
Ｙ２又はＲ１５における炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられる。複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。更に、Ｒ１５及びＲ１６が結合して形成する環としては、フルオレン環などが挙げられる。
Ｙ２又はＲ１５の炭化水素環基又は複素環基あるいはＲ１５及びＲ１６によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基位、カルボキシル基又はそのエステル、水酸基、−ＳＯ３Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
Ｒ１４のフェニル基の置換体としては塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
Ｒ１７又はＲ１９における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基又はこれらの置換体が挙げられる。
Ｒ１７又はＲ１９の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが挙げられる。
Ａｒ１又はＡｒ２における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられる。
また、Ｘ１の中では特に水酸基が適当である。
前記カップラー残基の中でも、前記構造式（Ｃｐ２）、前記構造式（Ｃｐ５）、前記構造式（Ｃｐ６）、前記構造式（Ｃｐ７）、前記構造式（Ｃｐ８）及び前記構造式（Ｃｐ９）で示されるカップラー残基が好ましく、これらの中でも上記構造式におけるＸ１が水酸基であるものが好ましい。
【００８８】
前記構造式（Ｃｐ２）で示されるカップラー残基の中でも、特に、下記構造式（Ｃｐ１０）で示されるカップラー残基が好ましく、更には下記構造式（Ｃｐ１１）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００８９】
【化７６】
2006154699.tif 000079
ただし、前記構造式（Ｃｐ１０）中、Ｙ１及びＺ１は、上記と同じ意味を表す。
【化７７】
2006154699.tif 000080
ただし、前記構造式（Ｃｐ１１）中、Ｚ１、Ｙ２及びＲ１４は、上記と同じ意味を表す。
【００９０】
更にまた、上記好ましいカップラー残基の中でも、特に下記構造式（Ｃｐ１２）、又は下記構造式（Ｃｐ１３）で示されるカップラー残基が好ましい。
【化７８】
2006154699.tif 000081
【化７９】
2006154699.tif 000082
前記構造式（Ｃｐ１２）及び構造式（Ｃｐ１３）中、Ｚ１、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、上記と同じ意味を表す。また、Ｒ２０としては上記のＹ２の置換基が挙げられる。
【００９１】
また、前記構造式（Ｃｐ６）で示されるカップラー残基の中でも、特に、下記構造式（Ｃｐ１４）又は下記構造式（Ｃｐ１５）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００９２】
【化８０】
2006154699.tif 000083
【化８１】
2006154699.tif 000084
前記構造式（Ｃｐ１４）及び構造式（Ｃｐ１５）中、Ｗ１は、芳香族炭化水素の２価基又は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は、置換又は無置換でもよい。
【００９３】
上記好ましいカップラー残基の中でも、特に、前記構造式（Ｃｐ１１）、前記構造式（Ｃｐ１４）、前記構造式（Ｃｐ１５）で示されるカップラー残基は、組み合わせて得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を表すため好ましい。
【００９４】
以下、表２７〜表５１にカップラー残基以外に共存してもよいカップラー残基Ｃｐ２に対応するカップラー化合物の例を表す。
【００９５】
【表２７】
2006154699.tif 000085
【００９６】
【表２８】
2006154699.tif 000086
【００９７】
【表２９】
2006154699.tif 000087
【００９８】
【表３０】
2006154699.tif 000088
【００９９】
【表３１】
2006154699.tif 000089
【０１００】
【表３２】
2006154699.tif 000090
【０１０１】
【表３３】
2006154699.tif 000091
【０１０２】
【表３４】
2006154699.tif 000092
【０１０３】
【表３５】
2006154699.tif 000093
【０１０４】
【表３６】
2006154699.tif 000094
【０１０５】
【表３７】
2006154699.tif 000095
【０１０６】
【表３８】
2006154699.tif 000096
【０１０７】
【表３９】
2006154699.tif 000097
【０１０８】
【表４０】
2006154699.tif 000098
【０１０９】
【表４１】
2006154699.tif 000099
【０１１０】
【表４２】
2006154699.tif 000100
【０１１１】
【表４３】
2006154699.tif 000101
【０１１２】
【表４４】
2006154699.tif 000102
【０１１３】
【表４５】
2006154699.tif 000103
【０１１４】
【表４６】
2006154699.tif 000104
【０１１５】
【表４７】
2006154699.tif 000105
【０１１６】
【表４８】
2006154699.tif 000106
【０１１７】
【表４９】
2006154699.tif 000107
【０１１８】
【表５０】
2006154699.tif 000108
【０１１９】
【表５１】
2006154699.tif 000109
【０１２０】
以上説明したように、本発明のアゾ化合物の具体例を以下の表５２〜表５３に表すが、簡略化のため、前記中心骨格（Ａｒ部分）、及び前記カップラー化合物を示し、それらの各々の番号の組合せによってアゾ化合物を表すが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
【表５２】
2006154699.tif 000110
【０１２２】
【表５３】
2006154699.tif 000111
【０１２３】
−アゾ化合物の製造方法−
本発明のアゾ化合物は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記の方法により製造することができる。例えば、ｎ２＝０の場合、中心骨格（Ａｒ部分）に対応するアミノ化合物を出発原料とし、これをジアゾ化して下記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるジアゾニウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、下記構造式（ｘｉｖ）で表されるカップラー化合物とアルカリの存在下でカップリング反応させることにより、下記構造式（１）で表される本発明のアゾ化合物が得られる。
また、ｎ２＝１〜３の場合は、下記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるジアゾニウム化合物に、下記構造式（ｘｉｖ）で表されるカップラー化合物と下記構造式（ｘｖ）で表されるカップラー化合物とを２段階に順に反応させるか、或いは最初のカップリンク反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、更に、それぞれに対応するカップラー化合物を反応することにより、下記構造式（１）で表される本発明のアゾ化合物が得られる。
【０１２４】
【化８２】
2006154699.tif 000112
【０１２５】
前記構造式（１）、前記構造式（ｘｉｉｉ）、前記構造式（ｘｉｖ）、及び前記構造式（ｘｖ）中、Ａｒは、結合基を介して結合してもよい置換又は無置換の芳香族炭化水素基、置換又は無置換の芳香族複素環基を表す。Ｃｐ１は、２〜６価のカップラー残基を、Ｃｐ２は、１価のカップラー残基を表す。Ｚ−はＣｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４−、ＣｌＯ４−、ＳＯ４２−、下記構造式（ｘｖｉ）で表される基、ＡｓＦ６−、ＳｂＦ６−などのアニオン官能基を表す。ｎ１は、２〜６の整数を表す。ｎ２は、０〜３の整数を表す。
【０１２６】
【化８３】
2006154699.tif 000113
【０１２７】
上記反応においては、副生成物として前記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるジアゾニウム化合物と前記構造式（ｘｉｖ）で表されるカップラー化合物がカップリングして生成したオリゴマーアゾ化合物もしくはポリマーアゾ化合物、また、前記構造式（ｘｉｉｉ）で表されるジアゾニウム化合物と前記構造式（ｘｖ）で表されるカップラー化合物がカップリングして生成したモノアゾ化合物もしくはジスアゾ化合物が生成する場合があるが、本発明のアゾ化合物においては、これらの副生成物は特に分離せずに用いてもよい。
【０１２８】
前記単層型感光体における前記感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダー樹脂、更に必要に応じてその他の成分を含んでなる。該電荷発生物質としては、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物が好適に用いられる。
前記感光層の膜厚は、５〜５０μｍが好ましく、５〜３０μｍがより好ましい。前記膜厚が５μｍ未満であると帯電性が低下することがあり、５０μｍを超えると感度の低下をもたらすことがある。
前記積層型感光体における電荷発生層は、電荷発生機能を有する層であり、電荷発生機能を有する電荷発生物質を主成分として含み、バインダー樹脂、更に必要に応じてその他の成分を含んでなる。該電荷発生物質としては、前記構造式（１）で表されるアゾ化合物が好適に用いられる。
前記電荷発生層の膜厚は、０．０１〜５μｍが好ましく、０．０５〜２μｍがより好ましい。前記膜厚が０．０１μｍ未満であると電荷の発生が不十分となることがあり、５μｍを超えると残留電位が高くなり実用的でない。
前記積層型感光体における電荷輸送層は、電荷輸送機能を有する層であり、電荷輸送機能を有する電荷輸送物質を主成分として含み、バインダー樹脂、更に必要に応じてその他の成分を含んでなる。前記電荷輸送層の膜厚は、５〜５０μｍが好ましく、５〜３０μｍがより好ましい。前記膜厚が５μｍ未満であると電荷量が不十分になることがあり、５０μｍを超えると残留電位が高くなり実用的でない。
【０１２９】
前記構造式（１）で示されるアゾ化合物を分散もしくは溶解させて感光層を形成する場合、層中への分散性を向上させるため、前記アゾ化合物の平均粒径は２μｍ以下が好ましく、１μｍ以下がより好ましい。なお、前記平均粒径があまりに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下することがある。また、微細化する上での限界も考慮すると、平均粒径の下限は０．０１μｍが好ましい。
【０１３０】
前記構造式（１）で表されるアゾ化合物の前記感光層における含有量は、単層型の場合、０．１〜５０質量％が好ましく、０．３〜３０質量％がより好ましい。前記含有量が０．１質量％未満であると、電荷の発生が不十分となることがあり、５０質量％を超えると機械的耐久性の低下、残留電位の上昇をきたすことがある。
また、積層型の場合、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましい。前記含有量が２０質量％未満であると、電荷の発生が不十分となることがある。
【０１３１】
本発明の感光層又は電荷発生層には、前記構造式（１）で示されるアゾ化合物以外にも無機物質、又は有機物質からなる電荷発生物質を含むことができる。前記無機物質としては、例えば、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなどが挙げられる。
前記有機物質としては、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ  ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ  ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ  ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ  ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ  ７４１００）、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、シーアイバットブラウン５（ＣＩ  ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ  ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料、などが挙げられる。
【０１３２】
なお、前記感光層に用いられる電荷発生物質は特定の結晶変換処理を行ってから用いてもよい。該結晶変換処理方法としては、例えば、溶媒処理、機械的処理、加熱処理等がある。前記溶媒処理とは、室温下又は加熱下での、溶媒中における顔料の懸濁攪拌処理を意味する。前記ミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボール等を用いてサンドミル、ボールミル等のミリング装置を用いて、常温もしくは加熱下行う処理を表す。前記ミリング処理においては、上記ミリングメディアとともに溶媒を添加した系で行ってもよい。これらの処理に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール等を挙げることができる。
これらの電荷発生物質は、単独あるいは２種類以上が併用されてもよい。
【０１３３】
−電荷輸送物質−
本発明の感光層又は電荷輸送層においては、電荷輸送物質を含むことが好ましい。該電荷輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール又はその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート又はその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物又はその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、下記構造式（Ｔ１）〜（Ｔ１８）で示される低分子電荷輸送物質、及び下記構造式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質が好適に使用される。
【０１３４】
前記構造式（Ｔ１）〜（Ｔ１８）で示される低分子電荷輸送物質の例示化合物を表すが、これらに限定されるものではない。
【０１３５】
【化８４】
2006154699.tif 000114
ただし、前記構造式（Ｔ１）中、Ｒ１は、メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基又は２−クロルエチル基を表す。Ｒ２は、メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表す。Ｒ３は、水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又はニトロ基を表す。
【０１３６】
前記構造式（Ｔ１）で表される化合物としては、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾン、などが挙げられる。
【０１３７】
【化８５】
2006154699.tif 000115
ただし、前記構造式（Ｔ２）中、Ａｒ１は、ナフタレン環、アントラセン環、スチリル環又はそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表す。Ｒ４は、アルキル基又はベンジル基を表す。
【０１３８】
前記構造式（Ｔ２）で表される化合物としては、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、などが挙げられる。
【０１３９】
【化８６】
2006154699.tif 000116
ただし、前記構造式（Ｔ３）中、Ｒ５は、アルキル基、ベンジル基、フェニル基又はナフチル基を表す。Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基又はジアリールアミノ基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。ｎが２以上の時、Ｒ６は同じでも異なっていてもよい。Ｒ７は、水素原子又はメトキシ基を表す。
【０１４０】
前記構造式（Ｔ３）で表される化合物としては、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２,４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾン、などが挙げられる。
【０１４１】
【化８７】
2006154699.tif 000117
ただし、前記構造式（Ｔ４）中、Ｒ８は、炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基又は複素環基を表す。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基又は置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。また、Ｒ９とＲ１０は、互いに結合し窒素を含む複素環を形成していてもよい。Ｒ１１は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
【０１４２】
前記構造式（Ｔ４）で表される化合物としては、例えば、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２,２’−ジメチル−４,４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタン、などが挙げられる。
【０１４３】
【化８８】
2006154699.tif 000118
ただし、前記構造式（Ｔ５）中、Ｒ１２は、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ａｒ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はカルバゾリル基を表す。
【０１４４】
前記構造式（Ｔ５）で表される化合物としては、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、などが挙げられる。
【０１４５】
【化８９】
2006154699.tif 000119
ただし、前記構造式（Ｔ６）中、Ｒ１３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ａｒ３は、下記構造式で示される基を表す。
【０１４６】
【化９０】
2006154699.tif 000120
ただし、前記構造式中、Ｒ１４は、炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表す。ｎは１又は２であって、ｎが２の時、Ｒ１５は同一でも異なっていても良く、Ｒ１６とＲ１７は、水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のベンジル基を表す。
【０１４７】
前記構造式（Ｔ６）で表される化合物としては、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール、などが挙げられる。
【０１４８】
【化９１】
2006154699.tif 000121
ただし、前記構造式（Ｔ７）中、Ｒ１８は、カルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、又はアントリル基を表し、これらは更にジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基から選択される群から選ばれた置換基により置換されていてもよい。
【０１４９】
前記構造式（Ｔ７）で表される化合物としては、例えば、１,２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１,２−ビス（２,４−ジメトキシスチリル）ベンゼン、などが挙げられる。
【０１５０】
【化９２】
2006154699.tif 000122
ただし、前記構造式（Ｔ８）中、Ｒ１９は、低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、又はベンジル基を表す。Ｒ２０は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは、１又は２の整数を表す。
【０１５１】
前記構造式（Ｔ８）で表される化合物としては、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾール、などが挙げられる。
【０１５２】
【化９３】
2006154699.tif 000123
ただし、前記構造式（Ｔ９）中、Ｒ２１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ２２及びＲ２３は、アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ２４は、水素原子、低級アルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Ａｒ４は、置換もしくは無置換のフェニル基又はナフチル基を表す。
【０１５３】
前記構造式（Ｔ９）で表される化合物としては、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレン、などが挙げられる。
【０１５４】
【化９４】
2006154699.tif 000124
ただし、前記構造式（Ｔ１０）中、ｎは、０又は１の整数を表す。Ｒ２５は、水素原子、アルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基を表す。Ａｒ５は、置換もしくは未置換のアリール基を表す。Ｒ２６は、置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａ１は、下記構造式で示される基、９−アントリル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化９５】
2006154699.tif 000125
前記構造式中、Ｒ２７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は下記構造式で示される基を表す。ｍは０〜３の整数を表す。ｍが２以上の時、Ｒ２７は同一でも異なってもよい。また、ｎが０の時、Ａ１とＲ２５は共同で環を形成してもよい。
【化９６】
2006154699.tif 000126
ただし、前記構造式中、Ｒ２８及びＲ２９は、アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ２８及びＲ２９は、同じでも異なっていてもよく、Ｒ２９は環を形成してもよい。
【０１５５】
前記構造式（Ｔ１０）で表される化合物としては、例えば、４'−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４'−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベン、などが挙げられる。
【０１５６】
【化９７】
2006154699.tif 000127
ただし、前記構造式（Ｔ１１）中、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はジアルキルアミノ基を表す。ｎは、０又は１を表す。
【０１５７】
前記構造式（Ｔ１１）で表される化合物としては、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、などが挙げられる。
【０１５８】
【化９８】
2006154699.tif 000128
ただし、前記構造式（Ｔ１２）中、Ｒ３３及びＲ３４は、置換アルキル基を含むアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａ２は、置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基又はアリル基を表す。
【０１５９】
前記構造式（Ｔ１２）で表される化合物としては、例えば、２,５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、などが挙げられる。
【０１６０】
【化９９】
2006154699.tif 000129
ただし、前記構造式（Ｔ１３）中、Ｘ１は、水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ３５は、置換アルキル基を含むアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａ３は、置換アミノ基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【０１６１】
前記構造式（Ｔ１３）で表される化合物としては、例えば、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾール、などが挙げられる。
【０１６２】
【化１００】
2006154699.tif 000130
ただし、前記構造式（Ｔ１４）中、Ｒ３６は、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。Ｒ３７とＲ３８は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
【０１６３】
前記構造式（Ｔ１４）で表されるベンジジン化合物としては、例えば、Ｎ,Ｎ’−ジフェニル−  Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、３,３’−ジメチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、などが挙げられる。
【０１６４】
【化１０１】
2006154699.tif 000131
ただし、前記構造式（Ｔ１５）中、Ｒ３９、Ｒ４１及びＲ４２は、水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ４０は、水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は、すべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又は４の整数であり、それぞれが２、３又は４の整数の時、前記Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１及びＲ４２は同じでも異なっていてもよい。
【０１６５】
前記構造式（Ｔ１５）で表されるビフェニルアミン化合物としては、例えば、４’−メトキシ−Ｎ,Ｎ−ジフェニル−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル−  Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ−  Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、などが挙げられる。
【０１６６】
【化１０２】
2006154699.tif 000132
ただし、前記構造式（Ｔ１６）中、Ａｒ６は、炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表す。また、Ｒ４３及びＲ４４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【０１６７】
前記構造式（Ｔ１６）で表されるトリアリールアミン化合物としては、例えば、１−ジフェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリルアミノ）ピレン、などが挙げられる。
【０１６８】
【化１０３】
2006154699.tif 000133
ただし、前記構造式（Ｔ１７）中、Ａｒ７は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ａ４は、下記構造式で示される基を表す。
【化１０４】
2006154699.tif 000134
ただし、前記構造式中、Ａｒ８は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４５及びＲ４６は、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【０１６９】
前記構造式（Ｔ１７）で表されるジオレフィン芳香族化合物としては、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１,４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼン、などが挙げられる。
【０１７０】
【化１０５】
2006154699.tif 000135
ただし、前記構造式（Ｔ１８）中、Ａｒ９は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ４７は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは、０又は１、ｍは１又は２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ９とＲ４７は共同で環を形成してもよい。
【０１７１】
前記構造式（Ｔ１８）で表されるスチリルピレン化合物としては、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ピレン、などが挙げられる。
【０１７２】
前記低分子電荷輸送物質の中でも、高分子マトリックスとの相溶性が良いこと、電荷輸送能が高いことから、特に、スチルベン系化合物が好適に使用される。これらの中でも、前記構造式（Ｔ９）、前記構造式（Ｔ１０）で示されるスチルベン系化合物、更には、下記構造式（２）で示されるスチルベン系化合物は、本発明の前記アゾ化合物と併用することによって優れた静電特性を表すため、特に好ましい。
【０１７３】
【化１０６】
2006154699.tif 000136
ただし、前記構造式（２）において、Ｔ１及びＴ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよいアルキル基、又はアリール基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。なお、Ｔ１及びＴ２は、互いに環を形成してもよい。Ｔ３及びＴ４は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。Ａｒ’は、アリール基、又は複素環基を表し、これらは置換基により更に置換されていてもよい。
【０１７４】
前記低分子電荷輸送物質の前記感光層（単層型感光体の場合には感光層、積層型感光体の場合には電荷輸送層）における含有量は、１５〜９５質量％が好ましく、２０〜９０質量％がより好ましい。前記含有量が１５質量％未満であると、電荷の輸送が不十分となることがあり、９５質量％を超えると、機械的耐久性の低下をきたすことがある。
【０１７５】
−高分子電荷輸送物質−
本発明の高分子電荷輸送物質としては、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの少なくともいずれか１つからなる重合体が用いられる。これらの中でもトリアリールアミン構造を有する高分子電荷輸送物質が好ましい。また、これらの中でも特にトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが好ましく、更に、これらの中でも特に下記構造式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）で示されるトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが好ましい。
【０１７６】
次に、下記構造式（１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１０７】
2006154699.tif 000137
ただし、前記構造式（１Ｄ）中、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ’４は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ１、Ｒ２は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す。ｋ、ｊは、組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、又は下記構造式（Ａ）で表される２価基を表す。
【化１０８】
2006154699.tif 000138
ただし、前記構造式（Ａ）中、Ｒ２４、Ｒ２５は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基又はハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す）又は下記構造式（Ｂ）を表す。なお、Ｒ２４とＲ２５は同一でも異なっていてもよい。
【化１０９】
2006154699.tif 000139
ただし、前記構造式（Ｂ）中、ａは、１〜２０の整数を表す。ｂは、１〜２０００の整数を表す。Ｒ２６、Ｒ２７は、置換又は無置換のアルキル基又はアリール基を表す。なお、Ｒ２６とＲ２７はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１７７】
前記構造式（１Ｄ）において、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３のアルキル基は、好ましくは、炭素数１〜１２、とりわけ１〜８、更に好ましくは１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、水酸基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基もしくは、炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１７８】
Ｒ’４の置換もしくは無置換のアルキル基としては、上記のＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３と同様のものが挙げられる。Ｒ１、Ｒ２のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【０１７９】
上述のアリール基は、以下に表す基を置換基として有していてもよい。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、などが挙げられる。
（２）アルキル基：上記のＲ’１、Ｒ’２、Ｒ’３のアルキル基として示したものと同様のものが挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ４１）：Ｒ４１は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基又はアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、などが挙げられる。
（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、などが挙げられる。
（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【０１８０】
Ｘは、下記構造式（１Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは、下記構造式（１Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１８１】
【化１１０】
2006154699.tif 000140
【０１８２】
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物としては、例えば、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−へキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の脂肪族ジオール；１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオールなどが挙げられる。
【０１８３】
また、芳香環を有するジオールとしては、例えば、４，４’−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール変性シリコーンオイル、などが挙げられる。
【０１８４】
次に、下記構造式（２Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１１１】
2006154699.tif 000141
ただし、前記構造式（２Ｄ）中、Ｒ３、Ｒ４は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは、組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０１８５】
Ｒ３、Ｒ４のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は下記構造式（ａ）で示される非縮合多環基などが挙げられる。
【化１１２】
2006154699.tif 000142
ただし、前記構造式（ａ）中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−及び下記構造式（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、又は（ｅ）で表す２価基を表す。
【化１１３】
2006154699.tif 000143
ただし、前記構造式（ｂ）から（ｅ）中、ｃは、１〜１２の整数を表す。ｄ、ｅ、ｆは１〜３の整数を表す。
【０１８６】
また、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３のアリーレン基としては、Ｒ３、Ｒ４で示したアリール基の２価の基が挙げられる。Ｒ３、Ｒ４のアリール基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３のアリーレン基は以下に表す基を置換基として有してもよい。また、これらの置換基は上記構造式（ａ）、（ｄ）、（ｅ）におけるＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３の具体例でもある。
【０１８７】
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、などが挙げられる。
（２）アルキル基：好ましくは、炭素数１〜１２、とりわけ炭素数１〜８、更に好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、水酸基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ４１）：Ｒ４１は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基又はアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
（６）構造式：−Ｎ（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される置換アミノ基、などが挙げられる。
ただし、構造式中、Ｒ４２及びＲ４３は、各々独立に上記（２）で示したアルキル基、又は上記Ｒ３、Ｒ４で示したアリール基を表し、好ましいアリール基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基が挙げられ、これらは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成してもよい。具体的には、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられる。
（７）メチレンジオキシ基、又はメチレンジチオ基等のアルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基などが挙げられる。
【０１８８】
Ｘは、下記構造式（２Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（２Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１８９】
【化１１４】
2006154699.tif 000144
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１９０】
次に、前記構造式（３Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１１５】
2006154699.tif 000145
ただし、前記構造式（３Ｄ）中、Ｒ５、Ｒ６は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０１９１】
Ｒ５、Ｒ６のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【０１９２】
また、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６のアリーレン基としては、Ｒ５、Ｒ６で示したアリール基の２価の基が挙げられる。Ｒ５、Ｒ６のアリール基、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６のアリーレン基は以下に表す基を置換基として有してもよい。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、などが挙げられる。
（２）アルキル基：好ましくは炭素数１〜１２、とりわけ１〜８、更に好ましくは１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基は更にフッ素原子、水酸基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基などが挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ４１）：Ｒ４１は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を置換基として含有してもよい。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基又はアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、などが挙げられる。
（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられる。
（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【０１９３】
Ｘは、下記構造式（３Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（３Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１９４】
【化１１６】
2006154699.tif 000146
【０１９５】
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１９６】
次に、下記構造式（４Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１１７】
2006154699.tif 000147
ただし、前記構造式（４Ｄ）中、Ｒ７、Ｒ８は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０１９７】
Ｒ７、Ｒ８のアリール基としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ７、Ａｒ８、Ａｒ９のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１９８】
Ｘは、下記構造式（４Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（４Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１１８】
2006154699.tif 000148
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１９９】
次に、下記構造式（５Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１１９】
2006154699.tif 000149
ただし、前記構造式（５Ｄ）中、Ｒ９、Ｒ１０は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２は、同一又は異なるアリーレン基を表す。Ｘ１、Ｘ２は、置換もしくは無置換のエチレン基又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。ｋ、ｊは、組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２００】
Ｒ９、Ｒ１０のアリール基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ１０、Ａｒ１１、Ａｒ１２のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。Ｘ１、Ｘ２のエチレン基又はビニレン基における置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したアリール基、あるいは前記構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したアルキル基などが挙げられる。
【０２０１】
Ｘは、下記構造式（５Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（５Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１２０】
2006154699.tif 000150
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２０２】
次に、下記構造式（６Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１２１】
2006154699.tif 000151
ただし、前記構造式（６Ｄ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６は同一又は異なるアリーレン基を表す。Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子又はビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｊは、組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２０３】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４のアリール基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５、Ａｒ１６のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２０４】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３のアルキレン基としては、構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したアルキル基より誘導される２価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、２−メチル−１，３−プロピレン基、ジフルオロメチレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、４−メチルフェニルメチレン基、２，２−プロピレン基、２，２−ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることができる。シクロアルキレン基としては、１，１−シクロペンチレン基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル基、ビス（トリエチレン）エーテル基、ポリテトラメチレンエーテル基などが挙げられる。
【０２０５】
Ｘは、下記構造式（６Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（６Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１２２】
2006154699.tif 000152
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２０６】
次に、下記構造式（７Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１２３】
2006154699.tif 000153
ただし、前記構造式（７Ｄ）中、Ｒ１５、Ｒ１６は、水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１５とＲ１６は環を形成していてもよい。Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは、組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２０７】
Ｒ１５、Ｒ１６のアリール基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、またＲ１５とＲ１６が環を形成する場合としては、９−フルオリニデン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンなどを挙げることができる。Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２０８】
Ｘは、下記構造式（７Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは、下記構造式（７Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１２４】
2006154699.tif 000154
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２０９】
次に、下記構造式（８Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１２５】
2006154699.tif 000155
ただし、前記構造式（８Ｄ）中、Ｒ１７は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２１０】
Ｒ１７のアリール基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２１１】
Ｘは、下記構造式（８Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（８Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１２６】
2006154699.tif 000156
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２１２】
次に、下記構造式（９Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１２７】
2006154699.tif 000157
ただし、前記構造式（９Ｄ）中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、及びＲ２１は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２４、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２１３】
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１のアリール基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ２４、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７、Ａｒ２８のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２１４】
Ｘは、下記構造式（９Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（９Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１２８】
2006154699.tif 000158
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２１５】
次に、下記構造式（１０Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１２９】
2006154699.tif 000159
ただし、前記構造式（１０Ｄ）中、Ｒ２２、Ｒ２３は、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１は同一又は異なるアリーレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは、前記構造式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。
【０２１６】
Ｒ２２、Ｒ２３のアリール基の具体例としては、前記構造式（３Ｄ）の説明においてＲ５、Ｒ６のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ２９、Ａｒ３０、Ａｒ３１のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基又はアリーレン基における置換基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２１７】
Ｘは、下記構造式（１０Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記構造式（１０Ｄ’）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１３０】
2006154699.tif 000160
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２１８】
次に、下記構造式（１１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について詳しく説明する。
【化１３１】
2006154699.tif 000161
ただし、前記構造式（１１Ｄ）中、Ａｒ３２、Ａｒ３３、Ａｒ３５及びＡｒ３６は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ３４は、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｚは、アリーレン基又は−Ａｒ３７−Ｚａ−Ａｒ３７−を表す。Ａｒ３７は、置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｚａは、Ｏ、Ｓ又はアルキレン基を表す。Ｒ及びＲ’は、直鎖又は分岐鎖のアルキレン基又は−Ｏ−を表す。ｈは、０又は１を表す。ｋ、ｊは、組成比を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９である。ｎは、繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。
【０２１９】
Ｘは、置換又は無置換の脂肪族２価基、置換又は無置換の環状脂肪族２価基、置換又は無置換の芳香族２価基、又はこれらを連結してできる２価基、又は下記構造式（Ａ’）、構造式（Ｆ）、構造式（Ｇ）で表される２価基を表す。
【化１３２】
2006154699.tif 000162
【化１３３】
2006154699.tif 000163
【化１３４】
2006154699.tif 000164
ただし、前記構造式（Ａ’）、構造式（Ｆ）、構造式（Ｇ）中、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又はハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す。ｓ、ｔは、それぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ５５、及びＲ５６がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。Ｙは、単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、炭素原子数１〜１０のアルキレン基と１つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される２価基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ１−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｚ２−ＣＯ−（ただし、式中、Ｚ１、Ｚ２は置換もしくは無置換の脂肪族２価基、又は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す）、又は下記構造式（Ｂ）、下記構造式（Ｈ）から構造式（Ｎ）を表す。
【０２２０】
【化１３５】
2006154699.tif 000165
ただし、前記構造式（Ｂ）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。
【化１３６】
2006154699.tif 000166
【化１３７】
2006154699.tif 000167
【化１３８】
2006154699.tif 000168
【化１３９】
2006154699.tif 000169
【化１４０】
2006154699.tif 000170
【化１４１】
2006154699.tif 000171
【化１４２】
2006154699.tif 000172
ただし、前記構造式（Ｈ）から構造式（Ｎ）中、Ｒ５７、Ｒ５８、及びＲ６４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｒ６２、及びＲ６３は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ５８とＲ５９は結合して炭素数５〜１２の炭素環を形成してもよい。Ｒ６５とＲ６６は端結合又は炭素数１〜４のアルキレン基を表す。ａは、１〜２０の整数、ｂは、１〜２０００の整数、ｕとｗは０〜４の整数、ｖは１又は２を表す。Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ５７、及びＲ６４がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。
【０２２１】
Ａｒ３４のアリール基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてＡｒ５、Ａｒ６のアリール基の具体例として例示したものが挙げられる。Ａｒ３２、Ａｒ３３、Ａｒ３５、Ａｒ３６のアリーレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基、アリーレン基における置換基の具体例としては、構造式（３Ｄ）の説明においてアリール基又はアリーレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２２２】
Ｘは、下記構造式（１１Ｄ’）のジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記構造式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより導入される。この場合、製造されるポリカーボネートはランダム重合体、又はブロック重合体となる。また、Ｘは構造式（１１Ｄ’）のジオール化合物と構造式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【化１４３】
2006154699.tif 000173
前記構造式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記構造式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２２３】
上記高分子電荷輸送物質の中でも、前記構造式（２Ｄ）、前記構造式（１１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質は電荷輸送能が高く、成膜性が良好であり、本発明中のアゾ化合物と併用することで優れた静電特性、耐摩耗性を表すため、特に好ましい。
【０２２４】
以下に、前記構造式（１Ｄ）〜前記構造式（１１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質の具体例を表すが、これらに限定されるものではない。
【０２２５】
【化１４４】
2006154699.tif 000174
【化１４５】
2006154699.tif 000175
【化１４６】
2006154699.tif 000176
【化１４７】
2006154699.tif 000177
【化１４８】
2006154699.tif 000178
【化１４９】
2006154699.tif 000179
【化１５０】
2006154699.tif 000180
【化１５１】
2006154699.tif 000181
【化１５２】
2006154699.tif 000182
【化１５３】
2006154699.tif 000183
【化１５４】
2006154699.tif 000184
【化１５５】
2006154699.tif 000185
【化１５６】
2006154699.tif 000186
【化１５７】
2006154699.tif 000187
【化１５８】
2006154699.tif 000188
【化１５９】
2006154699.tif 000189
【化１６０】
2006154699.tif 000190
【化１６１】
2006154699.tif 000191
【化１６２】
2006154699.tif 000192
【化１６３】
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【化１６４】
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【化１６５】
2006154699.tif 000195
【化１６６】
2006154699.tif 000196
【化１６７】
2006154699.tif 000197
【化１６８】
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【化１６９】
2006154699.tif 000199
【化１７０】
2006154699.tif 000200
【化１７１】
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【化１７２】
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【化１７３】
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【化１７４】
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【化１７５】
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【化１７６】
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【化１７７】
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【化１７８】
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【化１７９】
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【化１８０】
2006154699.tif 000210
【化１８１】
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【化１８２】
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【化１８３】
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【化１８４】
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【化１８５】
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【化１８６】
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【化１８７】
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【化１８８】
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【化１８９】
2006154699.tif 000219
【化１９０】
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【化１９１】
2006154699.tif 000221
【化１９２】
2006154699.tif 000222
【化１９３】
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【化１９４】
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【化１９５】
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【化１９６】
2006154699.tif 000226
これらの電荷輸送物質は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２２６】
前記高分子電荷輸送物質の前記感光層（単層型感光体の場合には感光層、積層型感光体の場合には電荷輸送層）における含有量は、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましい。前記含有量が２０質量％未満であると、電荷の輸送量が不十分となることがある。
【０２２７】
また、本発明の感光層には、更に、アクセプター性化合物を含有することが好ましい。該アクセプター性化合物としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロキサントン、２,４,８−トリニトロチオキサントン、２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１,２−ｂ]チオフェン−４−オン、１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキサイド、下記構造式（Ｑ−１）、下記構造式（Ｑ−２）のアクセプター性化合物、などが好適に挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０２２８】
【化１９７】
2006154699.tif 000227
【化１９８】
2006154699.tif 000228
【０２２９】
更に、下記構造式（５）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物は高分子マトリックスとの相溶性が良く、また、電子輸送能が高いことから好適に使用される。
【０２３０】
【化１９９】
2006154699.tif 000229
ただし、前記構造式（５）中、Ｑ１〜Ｑ４は、水素原子、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基；ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基等の置換アルキル基、シアノ基、又はニトロ基を表す。Ｑ５及びＱ６は、水素原子、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を表し、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
【０２３１】
前記構造式（５）においては、下記構造式（Ｑ−３）で示される（２，３−ジフェニル−１−インデン）マロノニトリルが特に好適に使用される。
【０２３２】
【化２００】
2006154699.tif 000230
【０２３３】
前記アクセプター性化合物は、１種単独又は２種類以上を併用しても構わない。
前記アクセプター性化合物の前記感光層における含有量は１〜４０質量％が好ましく、５〜４０質量％がより好ましい。前記含有量が１質量％未満であると、電荷の輸送が不十分となることがあり、４０質量％を超えると、機械的耐久性の低下、残留電位の上昇をきたすことがある。
【０２３４】
本発明の感光層では、更に必要に応じて結着剤を加えることができる。
前記結着剤としては、特に制限はなく、従来から知られている絶縁性が良い電子写真感光体用結着剤であればいかなる物質も使用することができ、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体、などが挙げられる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記結着剤の前記感光層における含有量は、３０〜９５質量％が好ましく、４０〜７０質量％がより好ましい。
【０２３５】
また、前記感光層においては、更に必要に応じて可塑剤、酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤などの添加剤を加えることができる。前記可塑剤としては、例えば、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレート、などが挙げられる。前記酸化防止剤、又は光安定剤としては、例えば、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールとが同一分子中に存在する化合物、などが挙げられる。
【０２３６】
前記フェノール化合物の中では、下記構造式（６）で示されるものが繰り返し使用における帯電性の向上に効果があるので特に好ましい。
【化２０１】
2006154699.tif 000231
ただし、前記構造式（６）において、Ｅ１〜Ｅ８は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を表し、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
【０２３７】
以下に、前記構造式（６）で示されるフェノール化合物の具体例を表すが、本発明に係わるフェノール化合物はこれらに限定されるものではない。
【０２３８】
【化２０２】
2006154699.tif 000232
【化２０３】
2006154699.tif 000233
【化２０４】
2006154699.tif 000234
【化２０５】
2006154699.tif 000235
【化２０６】
2006154699.tif 000236
【化２０７】
2006154699.tif 000237
【化２０８】
2006154699.tif 000238
【化２０９】
2006154699.tif 000239
【０２３９】
前記フェノール化合物の前記感光層における含有量は０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましい。前記フェノール化合物の含有量が０．１質量％未満であると、繰り返し使用時の耐久性の向上に対する効果が充分でなくなることがあり、５０質量％を超えると、機械的耐久性の低下、及び感度の低下を来たすことがある。
【０２４０】
−支持体−
前記支持体としては、導電性を有するものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属；酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物を蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板及びそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理を施した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも支持体として用いることができる。
【０２４１】
その他、前記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の支持体として用いることができる。
前記導電性粉体としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、また、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などが挙げられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。該導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【０２４２】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体として良好に用いることができる。
【０２４３】
前記静電潜像担持体（感光体）においては、必要に応じて前記支持体上に、接着性、電荷ブロッキング静を向上させるために中間層を設けてもよい。該中間層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。
前記樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。
【０２４４】
前記中間層には、モアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示される金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。これらの中間層は前述の感光層の如く適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。更に、前記中間層としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。その他、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物、ＳｉＯ2、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。
前記中間層の膜厚は、０〜５μｍが好適である。
【０２４５】
前記感光体においては、耐摩擦性など機械的耐久性を向上させるために、必要に応じて感光層上に保護層を設けてもよい。該保護層に使用される材料としては、例えば、ＡＢＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体樹脂、塩素化ポリエーテル樹脂、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、ポリブチレン樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹脂、等が挙げられる。前記保護層には、耐摩耗性を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれらの樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したものを添加することができる。保護層の形成方法としては通常の塗布法が採用できる。
前記保護層の膜厚は０．１〜１０μｍが好適である。また、上記のほかに真空薄膜作製法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなどの公知材料を保護層として用いることもできる。
【０２４６】
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の製造方法−
本発明の感光体は、前記の材料を有機溶媒中に溶解又は分散して感光層形成液を調整し、これを、上記導電性支持体上に、あるいは中間層を介して浸漬法やブレード塗布法、スプレー塗布法で塗布し乾燥することで形成される。また、必要に応じ、予め電荷発生物質を分散し他の材料と合わせて溶解又は分散し、感光層形成液を調整することも可能である。分散方法としては、例えば、ボールミル分散、超音波分散、ホモミキサー分散等が挙げられる。
前記感光層の分散液或いは溶液を調整する際に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、ジオキソラン、等が挙げられる。
【０２４７】
本発明の静電潜像担持体（電子写真感光体）は、複写機、レーザープリンター、ＬＥＤプリンター、液晶シャッター式プリンター等の電子写真装置一般に適用し得るものであるが、更には電子写真技術を応用したディスプレイ、記録、軽印刷、製版、ファクシミリ等の装置にも広く適用し得るものである。
【０２４８】
（プロセスカートリッジ）
本発明のプロセスカートリッジは、静電潜像を担持する静電潜像担持体と、該静電潜像担持体上に担持された静電潜像を、現像剤を用いて現像し可視像を形成する現像手段とを、少なくとも有してなり、更に必要に応じて適宜選択した、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段などのその他の手段を有してなる。
前記静電潜像担持体が、上述した、支持体上に単層の感光層、又は電荷発生層及び電荷輸送層を少なくともこの順に含む感光層を有し、該感光層が前記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含むものである。
前記現像手段としては、前記トナー乃至前記現像剤を収容する現像剤収容器と、該現像剤収容器内に収容されたトナー乃至現像剤を担持しかつ搬送する静電潜像担持体とを、少なくとも有してなり、更に、担持させるトナー層厚を規制するための層厚規制部材等を有していてもよい。
本発明のプロセスカートリッジは、各種電子写真装置、ファクシミリ、プリンターに着脱自在に備えさせることができ、後述する本発明の画像形成装置に着脱自在に備えさせるのが好ましい。
【０２４９】
ここで、前記プロセスカートリッジとしては、例えば、図１に表すように、感光体１０１を内蔵し、他に帯電手段１０２、露光手段１０３、現像手段１０４、転写手段１０５、クリーニング手段１０７、除電手段１０８等を含み、更に必要に応じてその他の部材を含む。
前記感光体１０１は、支持体と、該支持体上に電荷発生層、及び電荷輸送層を少なくともこの順に含む感光層を有する。帯電部材１０２には、前述のように公知の帯電部材が用いられる、感光体に電界を印加する。
露光手段１０３には、高解像度で書き込みが行うことのできる光源が用いられる。帯電手段１０２には、任意の帯電部材（好ましくはスコロトロン帯電）が用いられる。
【０２５０】
本発明の画像形成装置としては、上述の感光体と、現像器、クリーニング器等の構成要素をプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に構成しても良い。又は、帯電器、像露光器、現像器、転写器、分離器、及びクリーニング器の少なくとも１つを感光体とともに一体に支持してプロセスカートリッジを形成し、装置本体に着脱自在の単一ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用いて着脱自在の構成としても良い。
【０２５１】
（画像形成装置及び画像形成方法）
本発明の画像形成装置は、静電潜像担持体と、静電潜像形成手段と、現像手段と、転写手段と、定着手段とを少なくとも有してなり、更に必要に応じて適宜選択したその他の手段、例えば、除電手段、クリーニング手段、リサイクル手段、制御手段等を有してなる。
本発明の画像形成方法は、静電潜像形成工程と、現像工程と、転写工程と、定着工程とを少なくとも含み、更に必要に応じて適宜選択したその他の工程、例えば除電工程、クリーニング工程、リサイクル工程、制御工程等を含む。
【０２５２】
本発明の画像形成方法は、本発明の画像形成装置により好適に実施することができ、前記静電潜像形成工程は前記静電潜像形成手段により行うことができ、前記現像工程は前記現像手段により行うことができ、前記転写工程は前記転写手段により行うことができ、前記定着工程は前記定着手段により行うことができ、前記その他の工程は前記その他の手段により行うことができる。
【０２５３】
−静電潜像形成工程及び静電潜像形成手段−
前記静電潜像形成工程は、静電潜像担持体上に静電潜像を形成する工程である。
前記静電潜像担持体（「光導電性絶縁体」、「感光体」と称することがある）としては、その材質、形状、構造、大きさ、等について特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、その形状としてはドラム状が好適に挙げられ、その材質としては、例えばアモルファスシリコン、セレン等の無機感光体、ポリシラン、フタロポリメチン等の有機感光体、などが挙げられる。これらの中でも、長寿命性の点でアモルファスシリコン等が好ましい。
【０２５４】
前記静電潜像の形成は、例えば、前記静電潜像担持体の表面を一様に帯電させた後、像様に露光することにより行うことができ、前記静電潜像形成手段により行うことができる。
前記静電潜像形成手段は、例えば、前記静電潜像担持体の表面を一様に帯電させる帯電器と、前記静電潜像担持体の表面を像様に露光する露光器とを少なくとも備える。
【０２５５】
前記帯電は、例えば、前記帯電器を用いて前記静電潜像担持体の表面に電圧を印加することにより行うことができる。
前記帯電器としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、導電性又は半導電性のロール、ブラシ、フィルム、ゴムブレード等を備えたそれ自体公知の接触帯電器、コロトロン、スコロトロン等のコロナ放電を利用した非接触帯電器、などが挙げられる。
【０２５６】
前記露光は、例えば、前記露光器を用いて前記静電潜像担持体の表面を像様に露光することにより行うことができる。
前記露光器としては、前記帯電器により帯電された前記静電潜像担持体の表面に、形成すべき像様に露光を行うことができる限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、複写光学系、ロッドレンズアレイ系、レーザー光学系、液晶シャッタ光学系、などの各種露光器が挙げられる。
なお、本発明においては、前記静電潜像担持体の裏面側から像様に露光を行う光背面方式を採用してもよい。
【０２５７】
−現像工程及び現像手段−
前記現像工程は、前記静電潜像を、前記トナー乃至前記現像剤を用いて現像して可視像を形成する工程である。
前記可視像の形成は、例えば、前記静電潜像を前記トナー乃至前記現像剤を用いて現像することにより行うことができ、前記現像手段により行うことができる。
前記現像手段は、例えば、前記トナー乃至前記現像剤を用いて現像することができる限り、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、前記トナー乃至現像剤を収容し、前記静電潜像に該トナー乃至該現像剤を接触又は非接触的に付与可能な現像器を少なくとも有するものが好適に挙げられる。
【０２５８】
前記現像器は、乾式現像方式のものであってもよいし、湿式現像方式のものであってもよく、また、単色用現像器であってもよいし、多色用現像器であってもよく、例えば、前記トナー乃至前記現像剤を摩擦攪拌させて帯電させる攪拌器と、回転可能なマグネットローラとを有してなるもの、などが好適に挙げられる。
【０２５９】
前記現像器内では、例えば、前記トナーと前記キャリアとが混合攪拌され、その際の摩擦により該トナーが帯電し、回転するマグネットローラの表面に穂立ち状態で保持され、磁気ブラシが形成される。該マグネットローラは、前記静電潜像担持体（感光体）近傍に配置されているため、該マグネットローラの表面に形成された前記磁気ブラシを構成する前記トナーの一部は、電気的な吸引力によって該静電潜像担持体（感光体）の表面に移動する。その結果、前記静電潜像が該トナーにより現像されて該静電潜像担持体（感光体）の表面に該トナーによる可視像が形成される。
【０２６０】
前記現像器に収容させる現像剤は、前記トナーを含む現像剤であるが、該現像剤としては一成分現像剤であってもよいし、二成分現像剤であってもよい。該現像剤に含まれるトナーは、前記トナーである。
【０２６１】
−転写工程及び転写手段−
前記転写工程は、前記可視像を記録媒体に転写する工程であるが、中間転写体を用い、該中間転写体上に可視像を一次転写した後、該可視像を前記記録媒体上に二次転写する態様が好ましく、前記トナーとして二色以上、好ましくはフルカラートナーを用い、可視像を中間転写体上に転写して複合転写像を形成する第一次転写工程と、該複合転写像を記録媒体上に転写する第二次転写工程とを含む態様がより好ましい。
前記転写は、例えば、前記可視像を転写帯電器を用いて前記静電潜像担持体（感光体）を帯電することにより行うことができ、前記転写手段により行うことができる。前記転写手段としては、可視像を中間転写体上に転写して複合転写像を形成する第一次転写手段と、該複合転写像を記録媒体上に転写する第二次転写手段とを有する態様が好ましい。
なお、前記中間転写体としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の転写体の中から適宜選択することができ、例えば、転写ベルト等が好適に挙げられる。
【０２６２】
前記転写手段（前記第一次転写手段、前記第二次転写手段）は、前記静電潜像担持体（感光体）上に形成された前記可視像を前記記録媒体側へ剥離帯電させる転写器を少なくとも有するのが好ましい。前記転写手段は、１つであってもよいし、２以上であってもよい。
前記転写器としては、コロナ放電によるコロナ転写器、転写ベルト、転写ローラ、圧力転写ローラ、粘着転写器、などが挙げられる。
【０２６３】
前記定着工程は、記録媒体に転写された可視像を定着装置を用いて定着させる工程であり、各色のトナーに対し前記記録媒体に転写する毎に行ってもよいし、各色のトナーに対しこれを積層した状態で一度に同時に行ってもよい。
前記定着装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、公知の加熱加圧手段が好適である。前記加熱加圧手段としては、加熱ローラと加圧ローラとの組み合わせ、加熱ローラと加圧ローラと無端ベルトとの組み合わせ、などが挙げられる。
前記加熱加圧手段における加熱は、通常、８０℃〜２００℃が好ましい。
なお、本発明においては、目的に応じて、前記定着工程及び定着手段と共にあるいはこれらに代えて、例えば、公知の光定着器を用いてもよい。
【０２６４】
前記除電工程は、前記静電潜像担持体に対し除電バイアスを印加して除電を行う工程であり、除電手段により好適に行うことができる。
前記除電手段としては、特に制限はなく、前記静電潜像担持体に対し除電バイアスを印加することができればよく、公知の除電器の中から適宜選択することができ、例えば、除電ランプ等が好適に挙げられる。
【０２６５】
前記クリーニング工程は、前記静電潜像担持体上に残留する前記電子写真トナーを除去する工程であり、クリーニング手段により好適に行うことができる。
前記クリーニング手段としては、特に制限はなく、前記静電潜像担持体上に残留する前記電子写真トナーを除去することができればよく、公知のクリーナの中から適宜選択することができ、例えば、磁気ブラシクリーナ、静電ブラシクリーナ、磁気ローラクリーナ、ブレードクリーナ、ブラシクリーナ、ウエブクリーナ等が好適に挙げられる。
【０２６６】
前記リサイクル工程は、前記クリーニング工程により除去した前記電子写真用カラートナーを前記現像手段にリサイクルさせる工程であり、リサイクル手段により好適に行うことができる。
前記リサイクル手段としては、特に制限はなく、公知の搬送手段等が挙げられる。
【０２６７】
前記制御手段は、前記各工程を制御する工程であり、制御手段により好適に行うことができる。
前記制御手段としては、前記各手段の動きを制御することができる限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シークエンサー、コンピュータ等の機器が挙げられる。
【０２６８】
なお、記録媒体としては、代表的には普通紙であるが、現像後の未定着像を転写可能なものなら、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、ＯＨＰ用のＰＥＴベース等も用いることができる。
【０２６９】
ここで、本発明の画像形成装置の一態様について、図２を参照しながら説明する。
図２は、本発明の画像形成装置を説明するための概略図であり、後に表すような変形例も本発明の範疇に属するものである。
静電潜像担持体としての感光体２０１は、支持体上に、単層の感光層、又は電荷発生層及び電荷輸送層を少なくともこの順に含む感光層を有し、該感光層が前記構造式（１）で表されるアゾ化合物を含むものである。なお、感光体２０１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。
帯電部材２０３には、ワイヤー方式の帯電部材やローラ形状の帯電部材が用いられる。高速帯電にはスコロトロン方式の帯電部材が良好に使用される。この帯電部材により、感光体には帯電が施されるが、感光体に印加される電界強度は高いほどドット再現性が良好になる。
画像露光部２０５には、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの高輝度が確保でき、高解像度（６００ｄｐｉ以上の解像度）で書き込むことのできる光源が使用される。
【０２７０】
また、転写手段には、公知の帯電器が使用できるが、図２に表すように転写チャージャー２１０と分離チャージャー２１１を併用したものが効果的である。また、転写ベルト、転写ローラを用いることも可能であり、オゾン発生量の少ない転写ベルトや転写ローラ等の接触型を用いることが望ましい。なお、転写時の電圧／電流印加方式としては、定電圧方式、定電流方式のいずれの方式も用いることが可能であるが、転写電荷量を一定に保つことができ、安定性に優れた定電流方式がより望ましい。
【０２７１】
現像部材２０６は、１つの現像スリーブを有し、感光体１上に現像されたトナーは転写紙２０９に転写される。
また、感光体上の形成されたトナー像は、転写紙に転写されることで転写紙上の画像となるものであるが、この際、２つの方法がある。１つは図２に表すような感光体表面に現像されたトナー像を転写紙に直接転写する方法と、もう１つはいったん感光体から中間転写体にトナー像が転写され、これを転写紙に転写する方法である。いずれの場合にも本発明において用いることができる。
このような転写部材は、構成上、本発明の構成を満足できるものであれば、公知のものを使用することができる。
なお、感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。
【０２７２】
除電ランプ２０２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【０２７３】
かかる光源等は、図２に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、或いは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
先の帯電方式においてＡＣ成分を重畳して使用する場合や、感光体の残留電位が小さい場合等は、この除電機構を省略することもできる。また、光学的な除電ではなく静電的な除電機構（例えば、逆バイアスを印加した或いはアース接地した除電ブラシなど）を用いることもできる。図２中、２０８はレジストローラ、２１２は分離爪である。
【０２７４】
また、現像ユニット２０６により感光体２０１上に現像されたトナーは、転写紙２０９に転写されるが、感光体２０１上に残存するトナーが生じた場合、ファーブラシ２１４及びブレード２１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行われることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
【０２７５】
本発明の画像形成装置により本発明の画像形成方法を実施する一の態様について、図３を参照しながら説明する。図３に表す画像形成装置１００は、前記静電潜像担持体としての感光体ドラム１０（以下「感光体１０」と称することがある）と、前記帯電手段としての帯電ローラ２０と、前記露光手段としての露光装置３０と、前記現像手段としての現像装置４０と、中間転写体５０と、クリーニングブレードを有する前記クリーニング手段としてのクリーニング装置６０と、前記除電手段としての除電ランプ７０とを備える。
【０２７６】
中間転写体５０は、無端ベルトであり、その内側に配置されこれを張架する３個のローラ５１によって、矢印方向に移動可能に設計されている。３個のローラ５１の一部は、中間転写体５０へ所定の転写バイアス（一次転写バイアス）を印加可能な転写バイアスローラとしても機能する。中間転写体５０には、その近傍にクリーニングブレードを有するクリーニング装置９０が配置されており、また、最終転写材としての転写紙９５に現像像（トナー像）を転写（二次転写）するための転写バイアスを印加可能な前記転写手段としての転写ローラ８０が対向して配置されている。中間転写体５０の周囲には、中間転写体５０上のトナー像に電荷を付与するためのコロナ帯電器（図示せず）が、該中間転写体５０の回転方向において、感光体１０と中間転写体５０との接触部と、中間転写体５０と転写紙９５との接触部との間に配置されている。
【０２７７】
現像装置４０は、前記現像剤担持体としての現像ベルト４１と、現像ベルト４１の周囲に併設したブラック現像ユニット４５Ｋ、イエロー現像ユニット４５Ｙ、マゼンタ現像ユニット４５Ｍ及びシアン現像ユニット４５Ｃとから構成されている。なお、ブラック現像ユニット４５Ｋは、現像剤収容部４２Ｋと現像剤供給ローラ４３Ｋと現像ローラ４４Ｋとを備えており、イエロー現像ユニット４５Ｙは、現像剤収容部４２Ｙと現像剤供給ローラ４３Ｙと現像ローラ４４Ｙとを備えており、マゼンタ現像ユニット４５Ｍは、現像剤収容部４２Ｍと現像剤供給ローラ４３Ｍと現像ローラ４４Ｍとを備えており、シアン現像ユニット４５Ｃは、現像剤収容部４２Ｃと現像剤供給ローラ４３Ｃと現像ローラ４４Ｃとを備えている。また、現像ベルト４１は、無端ベルトであり、複数のベルトローラに回転可能に張架され、一部が感光体１０と接触している。
【０２７８】
図３に表す画像形成装置１００において、例えば、帯電ローラ２０が感光体ドラム１０を一様に帯電させる。露光装置３０が感光ドラム１０上に像様に露光を行い、静電潜像を形成する。感光ドラム１０上に形成された静電潜像を、現像装置４０からトナーを供給して現像して可視像（トナー像）を形成する。該可視像（トナー像）が、ローラ５１から印加された電圧により中間転写体５０上に転写（一次転写）され、更に転写紙９５上に転写（二次転写）される。その結果、転写紙９５上には転写像が形成される。なお、感光体１０上の残存トナーは、クリーニング装置６０により除去され、感光体１０における帯電は除電ランプ７０により一旦、除去される。
【０２７９】
本発明の画像形成装置により本発明の画像形成方法を実施する他の態様について、図４を参照しながら説明する。図４に表す画像形成装置１００は、図３に表す画像形成装置１００において、現像ベルト４１を備えてなく、感光体１０の周囲に、ブラック現像ユニット４５Ｋ、イエロー現像ユニット４５Ｙ、マゼンタ現像ユニット４５Ｍ及びシアン現像ユニット４５Ｃが直接対向して配置されていること以外は、図３に表す画像形成装置１００と同様の構成を有し、同様の作用効果を表す。なお、図４においては、図３におけるものと同じものは同符号で示した。
【０２８０】
本発明の画像形成装置により本発明の画像形成方法を実施する他の態様について、図５を参照しながら説明する。図５に表すタンデム画像形成装置は、タンデム型カラー画像形成装置である。前記タンデム画像形成装置は、複写装置本体１５０と、給紙テーブル２００と、スキャナ３００と、原稿自動搬送装置（ＡＤＦ）４００とを備えている。
複写装置本体１５０には、無端ベルト状の中間転写体５０が中央部に設けられている。そして、中間転写体５０は、支持ローラ１４、１５及び１６に張架され、図５中、時計回りに回転可能とされている。支持ローラ１５の近傍には、中間転写体５０上の残留トナーを除去するための中間転写体クリーニング装置１７が配置されている。支持ローラ１４と支持ローラ１５とにより張架された中間転写体５０には、その搬送方向に沿って、イエロー、シアン、マゼンタ、ブラックの４つの画像形成手段１８が対向して並置されたタンデム型現像器１２０が配置されている。タンデム型現像器１２０の近傍には、露光装置２１が配置されている。中間転写体５０における、タンデム型現像器１２０が配置された側とは反対側には、二次転写装置２２が配置されている。二次転写装置２２においては、無端ベルトである二次転写ベルト２４が一対のローラ２３に張架されており、二次転写ベルト２４上を搬送される転写紙と中間転写体５０とは互いに接触可能である。二次転写装置２２の近傍には定着装置２５が配置されている。定着装置２５は、無端ベルトである定着ベルト２６と、これに押圧されて配置された加圧ローラ２７とを備えている。
なお、前記タンデム画像形成装置においては、二次転写装置２２及び定着装置２５の近傍に、転写紙の両面に画像形成を行うために該転写紙を反転させるためのシート反転装置２８が配置されている。
【０２８１】
次に、前記タンデム画像形成装置を用いたフルカラー画像の形成（カラーコピー）について説明する。即ち、先ず、原稿自動搬送装置（ＡＤＦ）４００の原稿台１３０上に原稿をセットするか、あるいは原稿自動搬送装置４００を開いてスキャナ３００のコンタクトガラス３２上に原稿をセットし、原稿自動搬送装置４００を閉じる。
【０２８２】
スタートスイッチ（不図示）を押すと、原稿自動搬送装置４００に原稿をセットした時は、原稿が搬送されてコンタクトガラス３２上へと移動された後で、一方、コンタクトガラス３２上に原稿をセットした時は直ちに、スキャナ３００が駆動し、第１走行体３３及び第２走行体３４が走行する。このとき、第１走行体３３により、光源からの光が照射されると共に原稿面からの反射光を第２走行体３４におけるミラーで反射し、結像レンズ３５を通して読取りセンサ３６で受光されてカラー原稿（カラー画像）が読み取られ、ブラック、イエロー、マゼンタ及びシアンの画像情報とされる。
【０２８３】
そして、ブラック、イエロー、マゼンタ及びシアンの各画像情報は、前記タンデム画像形成装置における各画像形成手段１８（ブラック用画像形成手段、イエロー用画像形成手段、マゼンタ用画像形成手段及びシアン用画像形成手段）にそれぞれ伝達され、各画像形成手段において、ブラック、イエロー、マゼンタ及びシアンの各トナー画像が形成される。即ち、前記タンデム画像形成装置における各画像形成手段１８（ブラック用画像形成手段、イエロー用画像形成手段、マゼンタ用画像形成手段及びシアン用画像形成手段）は、図６に表すように、それぞれ、感光体１０（ブラック用感光体１０Ｋ、イエロー用感光体１０Ｙ、マゼンタ用感光体１０Ｍ及びシアン用感光体１０Ｃ）と、該感光体を一様に帯電させる帯電器６０と、各カラー画像情報に基づいて各カラー画像対応画像様に前記感光体を露光（図６中、Ｌ）し、該感光体上に各カラー画像に対応する静電潜像を形成する露光器と、該静電潜像を各カラートナー（ブラックトナー、イエロートナー、マゼンタトナー及びシアントナー）を用いて現像して各カラートナーによるトナー像を形成する現像器６１と、該トナー像を中間転写体５０上に転写させるための転写帯電器６２と、感光体クリーニング装置６３と、除電器６４とを備えており、それぞれのカラーの画像情報に基づいて各単色の画像（ブラック画像、イエロー画像、マゼンタ画像及びシアン画像）を形成可能である。こうして形成された該ブラック画像、該イエロー画像、該マゼンタ画像及び該シアン画像は、支持ローラ１４、１５及び１６により回転移動される中間転写体５０上にそれぞれ、ブラック用感光体１０Ｋ上に形成されたブラック画像、イエロー用感光体１０Ｙ上に形成されたイエロー画像、マゼンタ用感光体１０Ｍ上に形成されたマゼンタ画像及びシアン用感光体１０Ｃ上に形成されたシアン画像が、順次転写（一次転写）される。そして、中間転写体５０上に前記ブラック画像、前記イエロー画像、マゼンタ画像及びシアン画像が重ね合わされて合成カラー画像（カラー転写像）が形成される。
【０２８４】
一方、給紙テーブル２００においては、給紙ローラ１４２の１つを選択的に回転させ、ペーパーバンク１４３に多段に備える給紙カセット１４４の１つからシート（記録紙）を繰り出し、分離ローラ１４５で１枚ずつ分離して給紙路１４６に送出し、搬送ローラ１４７で搬送して複写機本体１５０内の給紙路１４８に導き、レジストローラ４９に突き当てて止める。あるいは、給紙ローラ１５０を回転して手差しトレイ５１上のシート（記録紙）を繰り出し、分離ローラ５２で１枚ずつ分離して手差し給紙路５３に入れ、同じくレジストローラ４９に突き当てて止める。なお、レジストローラ４９は、一般には接地されて使用されるが、シートの紙粉除去のためにバイアスが印加された状態で使用されてもよい。
そして、中間転写体５０上に合成された合成カラー画像（カラー転写像）にタイミングを合わせてレジストローラ４９を回転させ、中間転写体５０と二次転写装置２２との間にシート（記録紙）を送出させ、二次転写装置２２により該合成カラー画像（カラー転写像）を該シート（記録紙）上に転写（二次転写）することにより、該シート（記録紙）上にカラー画像が転写され形成される。なお、画像転写後の中間転写体５０上の残留トナーは、中間転写体クリーニング装置１７によりクリーニングされる。
【０２８５】
カラー画像が転写され形成された前記シート（記録紙）は、二次転写装置２２により搬送されて、定着装置２５へと送出され、定着装置２５において、熱と圧力とにより前記合成カラー画像（カラー転写像）が該シート（記録紙）上に定着される。その後、該シート（記録紙）は、切換爪５５で切り換えて排出ローラ５６により排出され、排紙トレイ５７上にスタックされ、あるいは、切換爪５５で切り換えてシート反転装置２８により反転されて再び転写位置へと導き、裏面にも画像を記録した後、排出ローラ５６により排出され、排紙トレイ５７上にスタックされる。
【０２８６】
本発明の画像形成装置及び画像形成方法では、カップラー残基に特定のイミド構造を有する新規なアゾ化合物を用いた静電潜像担持体（電子写真感光体）を採用したことで、帯電性、感度が良好で、かつ耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富み、高画質が効率よく得られる。
【実施例】
【０２８７】
以下、実施例により本発明について詳細に説明するが、本発明は、下記実施例に何ら限定されるものではない。
【０２８８】
（合成例１）
−２−（ｔ―ブトキシ）−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルの合成−
ｐ−ｔ−ブトキシスチレン３５．２５ｇ（０．２ｍｏｌ）、及びアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル５６．８４ｇ（０．４ｍｏｌ）をニトロベンゼン２００ｍｌに溶解し、１４０℃にて５時間反応させた。放冷した後、減圧下、ニトロベンゼンを留去し、残渣に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）処理を施し、４０．７８ｇの粗製物を得た。次いで、ジイソプロピルエーテルで再結晶して、３６．６３ｇ（収率５７．９質量％）の目的とするナフタレン化合物としての２−（ｔ―ブトキシ）−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルを合成した。
得られたナフタレン化合物の融点は８２．０〜８３．０℃であった。このナフタレン化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ−７２０（株式会社堀場製作所製）で測定した赤外線吸収スペクトルを図７に表す。また、有機元素分析装置ＣＨＮコーダーＭＴ−５（ナヤコ分析工業株式会社製）で測定した元素分析の結果を表５４に表す。
【０２８９】
【表５４】
2006154699.tif 000240
【０２９０】
（合成例２）
−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルの合成−
合成例１で得られた２−（ｔ―ブトキシ）−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル３１．６３ｇ（０．１ｍｏｌ）を塩化メチレン１２０ｍｌに溶解し、室温攪拌下、トリフルオロ酢酸５７．０１ｇ（０．５ｍｏｌ）を１０分を要して滴下し、同条件下にて３時間反応させた。次いで、反応物を氷に注ぎ、水を加えて分相した後、塩化メチレン相を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムにより脱水した。ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、塩化メチレンを留去した残渣をトルエンより再結晶して、２４．３１ｇ（収率９３．４質量％）の目的とするナフタレン化合物としての２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルを合成した。
得られたナフタレン化合物の融点は１３９．０〜１３９．８℃であった。このナフタレン化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ−７２０（株式会社堀場製作所製）で測定した赤外線吸収スペクトルを図８に表す。また、有機元素分析装置ＣＨＮコーダーＭＴ−５（ナヤコ分析工業株式会社製）で測定した元素分析の結果を表５５に表す。
【０２９１】
【表５５】
2006154699.tif 000241
【０２９２】
（合成例３）
−カップラー化合物Ｎｏ．Ｈ５の合成−
合成例２で得られた２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル１５．６１ｇ（０．０６ｍｏｌ）、及び１，６−ジアミノヘキサン３．４９ｇ（０．０３ｍｏｌ）をエチレングリコール１００ｍｌ中、窒素ガス気流下、１４０℃にて６時間攪拌反応させた。放冷後、反応物を氷上に注ぎ、塩酸酸性した後、析出した結晶をろ取し、５００ｍｌのイオン交換水で洗浄後、６０℃で減圧下に乾燥して、粗製物８．３７ｇを得た。得られた粗製物をＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）８０ｍｌに加熱溶解し、熱時ろ過後、ｎ−ブタノール２００ｍｌ中に再沈して、７．７０ｇ（収率５０．５質量％）の橙色のカップラー化合物としてのＮ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド）（例示化合物Ｎｏ．Ｈ５）を得た。
得られたカップラー化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ−７２０（株式会社堀場製作所製）で測定した赤外線吸収スペクトルを図９に表す。また、有機元素分析装置ＣＨＮコーダーＭＴ−５（ナヤコ分析工業株式会社製）で測定した元素分析の結果を表５６に表す。
【０２９３】
【表５６】
2006154699.tif 000242
【０２９４】
（合成例４）
−アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２１の合成−
合成例３で得られたＮ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド）（カップラー化合物、例示化合物Ｎｏ．Ｈ５）０．５０８ｇ（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）１００ｍｌに溶解した。次に、この溶液に、室温にて、予め２,７−ジアミノ−９−フルオレノンから合成した９−フルオレノン−２,７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．８１６ｇ（２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間室温攪拌した。
次に、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の例示化合物）０．５９５ｇ（２ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）４０ｍｌからなる溶液を加えた。次いで、１０質量％酢酸ナトリウム水溶液８．２３ｇを１０分間を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応させた。次に、生成した沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）１２０ｍｌで５回洗浄し、水１２０ｍｌで３回洗浄した。減圧下、７０℃で乾燥して、合成例４のアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）０．５３７ｇ（収率３４．２質量％）を得た。
得られたアゾ化合物について、フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ−７２０（株式会社堀場製作所製）で測定した赤外線吸収スペクトルを図１０に表す。また、有機元素分析装置ＣＨＮコーダーＭＴ−５（ナヤコ分析工業株式会社製）で測定した元素分析の結果を表５７に表す。
【０２９５】
【表５７】
2006154699.tif 000243
【０２９６】
（実施例１）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に、メタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ株式会社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃にて５分間乾燥して厚み０．５μｍの中間層を形成した。次に、合成例４で得られたアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）０.５ｇを、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５：帝人化成株式会社製）０.５ｇ及びテトラヒドロフラン１９ｇからなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２質量％、ポリカーボネート樹脂５０質量％、下記構造式で示される電荷輸送物質（ＣＴＭ−１）３０質量％、下記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物としての（２，３−ジフェニル−１−インデン）マロノニトリル１８質量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業株式会社製）０.００１質量％となるように電荷輸送物質、アクセプター性化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０質量％の感光体塗布液を調製した。
得られた感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃にて２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する実施例１の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０２９７】
【化２１０】
2006154699.tif 000244
【化２１１】
2006154699.tif 000245
【０２９８】
（実施例２）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例１において、前記アゾ化合物としてアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ１５）、前記アクセプター性化合物として下記構造式で表されるアクセプター性化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｑ−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例２の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０２９９】
【化２１２】
2006154699.tif 000246
【０３００】
（実施例３）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ株式会社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃にて５分乾燥して厚み０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ１３）０.５ｇを、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５：帝人化成株式会社製）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２質量％、ポリカーボネート樹脂４７．５質量％、前記構造式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質３０質量％、前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８質量％、下記構造式（Ｅ−２）で示されるフェノール化合物２．５質量％、及びシリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業株式会社製）０.００１質量％となるように電荷輸送物質、アクセプター性化合物、フェノール化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０質量％の感光体塗布液を調製した。
得られた感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃にて２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する実施例３の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３０１】
【化２１３】
2006154699.tif 000247
【０３０２】
（実施例４）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ株式会社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して厚み０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ３４）０.５ｇを、高分子電荷輸送物質（例示化合物Ｎｏ．２Ｄ−１５）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２質量％、高分子電荷輸送物質８０質量％、前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８質量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業株式会社製）０.００１質量％となるように高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０質量％の感光体塗布液を調製した。
得られた感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃にて２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する実施例４の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３０３】
（実施例５）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例４において、前記アゾ化合物、高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物の代わりに、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２４）、高分子電荷輸送物質（例示化合物Ｎｏ．２Ｄ−０８）、アクセプター性化合物（前記構造式（Ｑ−１））を用いた以外は、実施例４と同様にして、実施例５の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３０４】
（実施例６）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例４において、前記アゾ化合物、高分子電荷輸送物質、及びアクセプター性化合物の代わりに、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ１８）、高分子電荷輸送物質（例示化合物Ｎｏ．４Ｄ−０１）、及びアクセプター性化合物（前記構造式（Ｑ−３））を用いた以外は、実施例４と同様にして、実施例６の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３０５】
（実施例７）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ株式会社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ４５）０.５ｇを、高分子電荷輸送物質（例示化合物Ｎｏ．１１Ｄ−０２）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２質量％、高分子電荷輸送物質７７．５質量％、前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８質量％、前記構造式（Ｅ−２）で示されるフェノール化合物２．５質量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業株式会社製）０.００１質量％となるように高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物、フェノール化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０質量％の感光体塗布液を調製した。
得られた感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃にて２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する実施例７の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３０６】
（実施例８）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例７において、前記アゾ化合物、高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物、及びフェノール化合物の代わりに、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２８）、高分子電荷輸送物質（例示化合物Ｎｏ．２Ｄ−１７）、アクセプター性化合物（前記構造式（Ｑ−２））、フェノール化合物（前記構造式（Ｅ−１））を用いた以外は、実施例７と同様にして、実施例８の単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【化２１４】
2006154699.tif 000248
【０３０７】
（比較例１）
−単層型静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例１において、前記アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）の代わりに下記構造式で示されるアゾ化合物（ＣＧＭ−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして、比較例１の感光体を作製した。
【０３０８】
【化２１５】
2006154699.tif 000249
【０３０９】
得られた実施例１〜８及び比較例１の各電子写真感光体について、以下のようにして、静電特性評価、摩耗量評価、及び繰り返し特性評価を行った。
【０３１０】
＜静電特性評価＞
実施例１〜８及び比較例１の各単層型電子写真感光体について、２５℃／５５％ＲＨの環境下、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８２００（川口電気作製所製）を用い、暗所で＋６ｋＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電させた。次いで、２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次いで、感光体表面の照度が５．３（ｌｕｘ）になるようにタングステンランプを照射して、その表面電位がＶ０の１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、可視域での感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。結果を表５８に表す。
【０３１１】
【表５８】
2006154699.tif 000250
【０３１２】
＜摩耗量評価＞
実施例４〜８及び比較例１の各単層型電子写真感光体について、その感光体表面を工業規格ＪＩＳ  Ｋ７２０４（１９９５）に従い、テーバー摩耗試験器（東洋精機株式会社製）にてＣＳ−５摩耗輪を使用し、荷重１ｋｇで３０００回転の摩耗試験を行い、摩耗量を測定した。結果を表５９に表す。
【０３１３】
【表５９】
2006154699.tif 000251
表５９の結果から、実施例４〜８の本発明の静電潜像担持体（感光体）は、比較例１に比べて優れた耐摩耗性を有することが認められる。
【０３１４】
＜繰り返し特性評価＞
実施例１、実施例８、及び比較例１の各単層型電子写真感光体を線速２６０ｍｍ／ｓのドラムに装着し、プラス帯電、露光、光クエンチを５０００回繰り返し、初期、及び、５０００回後の帯電電位Ｖｄ（Ｖ）と露光後電位Ｖｌ（Ｖ）とを測定した。結果を表６０に表す。
【０３１５】
【表６０】
2006154699.tif 000252
表６０の結果から、実施例１及び８の本発明の静電潜像担持体（感光体）は、比較例１に比べて５０００回後も電位変動が非常に小さく、安定した繰り返し特性を有することが認められる。
【０３１６】
（実施例９）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
合成例４で得られたアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）７．５質量部、ポリエステル樹脂（バイロン２００；東洋紡株式会社製）の０．５質量％テトラヒドロフラン溶液５００質量部をボールミル中で粉砕、混合し、電荷発生層塗布液を調製した。得られた電荷発生層塗布液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して、厚みが約１μｍの電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質としてα−フェニル−４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン（例示化合物Ｎｏ．Ｄ３）１質量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ１３００；帝人化成社製）１質量部、及びテトラヒドロフラン８質量部を混合し、電荷輸送層塗布液を調製した。得られた電荷輸送層塗布液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃にて２分間、次いで１２０℃にて５分間乾燥して、厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成した。以上により実施例９の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３１７】
（実施例１０〜２３）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例９で用いたアゾ化合物、及び電荷輸送物質の代わりに、それぞれ表６１に表すアゾ化合物、及び電荷輸送物質を用いた以外は、実施例９と同様にして、実施例１０〜２３の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３１８】
（比較例２）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例９において、前記アゾ化合物の代わりに下記構造式（ＣＧＭ−１）で示されるアゾ化合物（ＣＧＭ−１）を用いた以外は、実施例９と同様にして、比較例２の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【化２１６】
2006154699.tif 000253
【０３１９】
得られた実施例９〜２３及び比較例２の各電子写真感光体について、以下のようにして、静電特性評価、及び化学的耐久性試験を行った。
【０３２０】
＜静電特性評価＞
得られた各電子写真感光体について、２５℃／５５％ＲＨの環境下、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８２００（川口電気製作所製）を用い、暗所で−６ｋＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電させた。次いで、２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次に、感光体表面の照度が５．３（ｌｕｘ）になるようにタングステンランプを照射して、その表面電位がＶ０の１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、可視域での感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。結果を表６１に表す。
【０３２１】
【表６１】
2006154699.tif 000254
電荷輸送物質Ｎｏ．Ｄ１：１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
電荷輸送物質Ｎｏ．Ｄ２：９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン
電荷輸送物質Ｎｏ．Ｄ３：α−フェニル−４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン
電荷輸送物質Ｎｏ．Ｄ４：α−フェニル−４’−ジフェニルアミノスチルベン
【０３２２】
＜化学的耐久性試験＞
実施例９、実施例１１、実施例１３〜１７及び比較例２で作製した各電子写真感光体を、ＮＯｘガス（ＮＯ＝４０ｐｐｍ／ＮＯ２＝１０ｐｐｍ）暴露試験機内に室温で４０時間放置した。続いて、取り出した電子写真感光体について、ＮＯｘガス暴露前と同様に静電特性を評価し、ＮＯｘガス暴露前後での表面電位Ｖ０の変化率（ＮＯｘガス暴露後の表面電位／ＮＯｘガス暴露前の表面電位）を算出した。結果を表６２に表す。
【０３２３】
【表６２】
2006154699.tif 000255
表６２の結果から、実施例９、実施例１１、及び実施例１３〜１７の本発明の静電潜像担持体（感光体）は、比較例２に比べてＮＯｘガス暴露後も表面電位の変化が見られず、安定した帯電特性を有することが認められた。
【０３２４】
（実施例２４）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ｎ−ブタノール＝４／１（ｖｏｌ比）の混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００；東レ株式会社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して、厚み０．５μｍの中間層を形成した。
次に、合成例４で得られたアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）７．５質量部とポリビニルブチラール樹脂（ＸＹＨＬ；ユニオンカーバイド株式会社製）の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００質量部とをボールミル中で粉砕、混合し、電荷発生層塗布液を調製した。得られた電荷発生層塗布液を前記中間層上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質としてα−フェニル−４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノスチルベン（例示化合物Ｎｏ．Ｄ３）１質量部、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５；帝人化成株式会社製）１質量部、シリコーンオイル（ＫＦ−５０；信越化学工業株式会社製）０．００１質量部、及びテトラヒドロフラン８質量部を混合し、電荷輸送層塗布液を調製した。得られた電荷輸送層塗布液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成した。以上により、実施例２４の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３２５】
（実施例２５）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例２４において、前記アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）の代わりにアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ３４）を用いた以外は、実施例２４と同様にして、実施例２５の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３２６】
（実施例２６）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例２４において、前記アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）の代わりにアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ１５）を用いた以外は、実施例２４と同様にして、実施例２６の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３２７】
（比較例３）
−静電潜像担持体（電子写真感光体）の作製−
実施例２４において、前記アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）の代わりに下記構造式（ＣＧＭ−１）で示されるアゾ化合物を用いた以外は、実施例２４と同様にして、比較例３の静電潜像担持体（電子写真感光体）を作製した。
【０３２８】
【化２１７】
2006154699.tif 000256
【０３２９】
＜繰り返し特性評価＞
実施例２４〜２６、及び比較例３の各電子写真感光体を線速２６０ｍｍ／ｓのドラムに装着し、負帯電、白色露光、光クエンチを５０００回繰り返し、初期、及び、５０００回後の帯電電位Ｖｄ（Ｖ）と露光後電位Ｖｌ（Ｖ）とを測定した。結果を表６３に表す。
【０３３０】
【表６３】
2006154699.tif 000257
表６３の結果から、実施例２４〜２６の本発明の静電潜像担持体（感光体）は、比較例３に比べて５０００回後においても電位変動が非常に小さく、安定した繰り返し特性を有することが認められる。
【産業上の利用可能性】
【０３３１】
本発明の静電潜像担持体は、帯電性と感度が良好で、かつ耐光性、耐久性に優れ、低速から高速の複写プロセスまで好適であり、更には、モノクロ又はフルカラー用のアナログ複写機から光書き込み用にＬＤ或いはＬＥＤ光を使用したページプリンター用の感光体までに幅広く適用することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０３３２】
【図１】図１は、本発明のプロセスカートリッジの一例を表す概略説明図である。
【図２】図２は、本発明の画像形成装置の一例を表す概略説明図である。
【図３】図３は、本発明の画像形成装置により本発明の画像形成方法を実施する一の例を表す概略説明図である。
【図４】図４は、本発明の画像形成装置により本発明の画像形成方法を実施する他の例を表す概略説明図である。
【図５】図５は、本発明の画像形成装置（タンデム型カラー画像形成装置）により本発明の画像形成方法を実施する一例を表す概略説明図である。
【図６】図６は、図５に表す画像形成装置における一部拡大概略説明図である。
【図７】図７は、合成例１で得られた本発明に用いるナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図８】図８は、合成例２で得られた本発明に用いるナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図９】図９は、合成例３で得られた本発明に用いるカップラー化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図１０】図１０は、合成例４で得られた本発明のアゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．２１）の赤外吸収スペクトル図である。
【符号の説明】
【０３３３】
１０      感光体（感光体ドラム）
１０Ｋ    ブラック用感光体
１０Ｙ    イエロー用感光体
１０Ｍ    マゼンタ用感光体
１０Ｃ    シアン用感光体
１４      支持ローラ
１５      支持ローラ
１６      支持ローラ
１７      中間転写クリーニング装置
１８      画像形成手段
２０      帯電ローラ
２１      露光装置
２２      二次転写装置
２３      ローラ
２４      二次転写ベルト
２５      定着装置
２６      定着ベルト
２７      加圧ベルト
２８      シート反転装置
３０      露光装置
３２      コンタクトガラス
３３      第１走行体
３４      第２走行体
３５      結像レンズ
３６      読取りセンサ
４０      現像装置
４１      現像ベルト
４２Ｋ    現像剤収容部
４２Ｙ    現像剤収容部
４２Ｍ    現像剤収容部
４２Ｃ    現像剤収容部
４３Ｋ    現像剤供給ローラ
４３Ｙ    現像剤供給ローラ
４３Ｍ    現像剤供給ローラ
４３Ｃ    現像剤供給ローラ
４４Ｋ    現像ローラ
４４Ｙ    現像ローラ
４４Ｍ    現像ローラ
４４Ｃ    現像ローラ
４５Ｋ    ブラック用現像器
４５Ｙ    イエロー用現像器
４５Ｍ    マゼンタ用現像器
４５Ｃ    シアン用現像器
４９      レジストローラ
５０      中間転写体
５１      ローラ
５２      分離ローラ
５３      定電流源
５５      切換爪
５６      排出ローラ
５７      排出トレイ
６０      クリーニング装置
６１      現像器
６２      転写帯電器
６３      感光体クリーニング装置
６４      除電器
７０      除電ランプ
７１      クリーニングブレード
７２      支持部材
８０      転写ローラ
９０      クリーニング装置
９５      転写紙
１００    画像形成装置
１０１    感光体
１０２    帯電手段
１０３    露光
１０４    現像手段
１０５    転写体
１０６    転写手段
１０７    クリーニング手段
１２０    タンデム型現像器
１３０    原稿台
１４２    給紙ローラ
１４３    ペーパーバンク
１４４    給紙カセット
１４５    分離ローラ
１４６    給紙路
１４７    搬送ローラ
１４８    給紙路
１５０    複写装置本体
２００    給紙テーブル
２０１    感光体
２０２    除電ランプ
２０３    帯電チャージャ
２０４    イレーサ
２０５    画像露光部
２０６    現像ユニット
２０７    転写前チャージャ
２０８    レジストローラ
２０９    転写紙
２１０    転写チャージャ
２１１    分離チャージャ
２１２    分離爪
２１３    クリーニング前チャージャ
２１４    ファーブラシ
２１５    クリーニングブラシ
３００    スキャナ
４００    原稿自動搬送装置（ＡＤＦ）
【図１】
2006154699.tif 000283
【図２】
2006154699.tif 000284
【図３】
2006154699.tif 000285
【図４】
2006154699.tif 000286
【図５】
2006154699.tif 000287
【図６】
2006154699.tif 000288
【図７】
2006154699.tif 000289
【図８】
2006154699.tif 000290
【図９】
2006154699.tif 000291
【図１０】
2006154699.tif 000292