(57)【要約】      （修正有）【課題】副生成物の生成が少なく、比較的高価な試剤を用いることなく、工業的により有利に、高脂血症治療剤および動脈硬化治療剤として有用なナフチリジン化合物の合成中間体として知られているピリジン化合物を製造する方法を提供する。【解決手段】下記式（６）で示されるピリジン化合物の製造方法において、（Ａ）２位にハロゲン基を有する３−シアノピリジン化合物とＲ１−ＮＨ２で示されるアミノ化合物とを反応させて２位に−ＮＨＲ１基を有する３−シアノピリジン化合物を得る工程、（Ｂ）工程（Ａ）で得た化合物とＲ２−Ｑ（ＱはＭｇＸ２で示される基等を表す。）で示される有機金属化合物とを、強塩基の存在下に反応させて、イミノピリジン化合物を得る工程、（Ｃ）工程（Ｂ）で得た化合物を、酸性条件下で加水分解せしめ、下記式（６）で示されるピリジン化合物を得る工程、を含む。2006249009.tif 000031（式中、Ｒ１はアルキル基を表し、Ｒ２は低級アルキル基等を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（１）
2006249009.tif 000025
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるシアノピリジン化合物と式（２）
2006249009.tif 000026
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）
で示されるアミノ化合物とを反応させて、式（３）
2006249009.tif 000027
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミノピリジン化合物を得る工程、
（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた式（３）で示されるアミノピリジン化合物と式（４）
2006249009.tif 000028
（式中、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わし、Ｑはリチウム原子、ＭｇＸ２で示される基、ＣｕＸ２で示される基またはＺｎＸ３で示される基を表わす。ここで、Ｘ２はハロゲン原子を表わし、Ｘ３はＲ２と同一の基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される有機金属化合物とを、強塩基の存在下に反応させて、式（５）
2006249009.tif 000029
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミノピリジン化合物を得る工程、
（Ｃ）前記工程（Ｂ）で得られた式（５）で示されるイミノピリジン化合物を、酸性条件下で加水分解せしめ、式（６）
2006249009.tif 000030
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるピリジン化合物を得る工程、を含むことを特徴とする式（６）で示されるピリジン化合物の製造方法。
【請求項２】
強塩基が、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アミドまたはアルカリ金属アルコキシドである請求項１に記載のピリジン化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリジン化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（６）
2006249009.tif 000002
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。）
で示されるピリジン化合物は、例えばアシル−ＣｏＡ：コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害作用を有し、高脂血症治療剤および動脈硬化治療剤として有用なナフチリジン化合物の合成中間体として知られている（例えば特許文献１および２参照。）。かかる式（６）で示されるピリジン化合物の製造方法として、例えば式（７）
2006249009.tif 000003
（式中、Ｘ３はハロゲン原子を表わし、Ｘ４はハロゲン原子または低級アルコキシ基を表わす。）
で示される化合物とグリニャール試薬とを反応させた後、式（２）
2006249009.tif 000004
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミノ化合物を反応させる方法（例えば特許文献３参照。）、式（８）
2006249009.tif 000005
（式中、Ｘ３は上記と同一の意味を表わし、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ同一または相異なって、低級アルキル基を表わす。）
で示されるアミド化合物とグリニャール試薬とを反応させ、次いで、式（２）で示されるアミノ化合物を反応させる方法（例えば特許文献４参照。）が知られている。
【０００３】
しかしながら、前者の方法では、式（７）で示される化合物とグルニャール試薬との反応において、式（９）
2006249009.tif 000006
（式中、Ｒ２およびＸ３は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物が副生するため、カラムクロマトグラフィーによる精製が必要であり、また、後者の方法は、式（９）で示される化合物の副生はないものの、式（８）で示されるアミド化合物の製造原料として、比較的高価なＮ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシルアミンを用いなければならず、いずれも、工業的にはさらなる改良が望まれていた。
【０００４】
【特許文献１】特開平９−４８７８０号公報
【特許文献２】特開平１０−２１２２８８号公報
【特許文献３】特開２００２−２６５４４９号公報
【特許文献４】特開２００４−２３８３１５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような状況の下、本発明者らは、副生成物の生成が少なく、比較的高価な試剤を用いることなく、工業的により有利に式（６）で示されるピリジン化合物を製造する方法を開発すべく検討したところ、式（１）
2006249009.tif 000007
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるシアノピリジン化合物を原料として、式（２）
2006249009.tif 000008
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）
で示されるアミノ化合物と反応させて、式（３）
2006249009.tif 000009
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミノピリジン化合物を得、該式（３）で示されるアミノピリジン化合物と式（４）
2006249009.tif 000010
（式中、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わし、Ｑはリチウム原子、ＭｇＸ２で示される基、ＣｕＸ２で示される基またはＺｎＸ３で示される基を表わす。ここで、Ｘ２はハロゲン原子を表わし、Ｘ３はＲ２と同一の基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される有機金属化合物とを、強塩基の存在下に反応させて、式（５）
2006249009.tif 000011
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミノピリジン化合物を得、該式（５）で示されるイミノピリジン化合物を、酸性条件下で加水分解せしめることにより、比較的高価な試剤を用いることなく、式（６）
2006249009.tif 000012
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるピリジン化合物が、収率よく得られ、副生成物の生成も少ないことを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、（Ａ）式（１）
2006249009.tif 000013
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるシアノピリジン化合物と式（２）
2006249009.tif 000014
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）
で示されるアミノ化合物とを反応させて、式（３）
2006249009.tif 000015
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミノピリジン化合物を得る工程、
（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られた式（３）で示されるアミノピリジン化合物と式（４）
2006249009.tif 000016
（式中、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わし、Ｑはリチウム原子、ＭｇＸ２で示される基、ＣｕＸ２で示される基またはＺｎＸ２で示される基を表わす。ここで、Ｘ２はハロゲン原子を表わし、Ｘ３はＲ２と同一の基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される有機金属化合物とを、強塩基の存在下に反応させて、式（５）
2006249009.tif 000017
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミノピリジン化合物を得る工程
（Ｃ）前記工程（Ｂ）で得られた式（５）で示されるイミノピリジン化合物を、酸性条件下で加水分解せしめ、式（６）
2006249009.tif 000018
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるピリジン化合物を得る工程、を含むことを特徴とする式（６）で示されるピリジン化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、比較的高価な試剤を用いることなく、式（６）で示されるピリジン化合物を製造することができ、また、その収率も良好であり、工業的に有利な製造方法となり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
まず、（Ａ）式（１）
2006249009.tif 000019
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるシアノピリジン化合物（以下、シアノピリジン化合物（１）と略記する。）と式（２）
2006249009.tif 000020
（式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）
で示されるアミノ化合物（以下、アミノ化合物（２）と略記する。）とを反応させて、式（３）
2006249009.tif 000021
（式中、Ｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミノピリジン化合物（以下、アミノピリジン化合物（３）と略記する。）を得る工程について説明する。
【０００９】
シアノピリジン化合物（１）の式中、Ｘ１はハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１０】
かかるシアノピリジン化合物（１）としては、例えば２−クロロ−３−シアノピリジン、２−ブロモ−３−シアノピリジン、２−ヨード−３−シアノピリジン等が挙げられる。かかるシアノピリジン化合物（１）は、市販されているものを用いてもよいし、例えば特開平６−２２００２０号公報、特開平８−２１７７５２号公報、特開平８−３０１８４７号公報等の公知の方法に従い製造したものを用いてもよい。
【００１１】
アミノ化合物（２）の式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基を表わす。置換されていてもよいアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、３−ペンチル基、３−ヘキシル基、４−オクチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１０のアルキル基およびこれらアルキル基の一つもしくは二つ水素原子が、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の低級アルコキシ基等の置換基で置換されたもの、例えばメトキシメチル基等が挙げられる。
【００１２】
かかるアミノ化合物（２）としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、３−ペンチルアミン、３−ヘキシルアミン、４−オクチルアミン等が挙げられる。かかるアミノ化合物（２）は、通常市販されているものが用いられる。
【００１３】
アミノ化合物（２）の使用量は、シアノピリジン化合物（１）に対して、通常１モル倍以上であり、その上限は特になく、例えば反応条件下で液体であるアミノ化合物（２）の場合には、反応溶媒を兼ねて大過剰量用いてもよい。
【００１４】
シアノピリジン化合物（１）とアミノ化合物（２）との反応は、通常その両者を接触、混合することにより実施される。かかる反応は、溶媒の存在下に実施してもよく、かかる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、その使用量は特に制限されない。
【００１５】
反応温度は、通常０〜１５０℃である。
【００１６】
また、かかるシアノピリジン化合物（１）とアミノ化合物（２）との反応においては、反応の進行に伴い、ハロゲン化水素が副生するが、かかる副生ハロゲン化水素を捕捉するために、例えば炭酸ナトリウム等の無機塩基、例えばトリエチルアミン等の三級アミンを併用してもよい。
【００１７】
反応終了後、例えば反応液に水もしくは酸の水溶液、および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加え、分液処理することにより、アミノピリジン化合物（３）を含む有機層を得ることができる。反応液を濃縮処理した後、水もしくは酸の水溶液、および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加え、分液処理してもよい。前記分液処理により得られた有機層を濃縮処理することにより、アミノピリジン化合物（３）を取り出すことができる。取り出したアミノピリジン化合物（３）は、通常そのまま次工程（Ｂ）に用いられる。また、得られたアミノピリジン化合物（３）を含む有機層をそのままもしくは一部濃縮処理した後、次工程（Ｂ）に用いてもよい。なお、前記有機層をそのままもしくは一部濃縮処理して次工程（Ｂ）に用いる場合には、脱水処理しておくことが好ましい。
【００１８】
かくして得られるアミノピリジン化合物（３）としては、例えば２−メチルアミノ−３−シアノピリジン、２−エチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−シアノピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−シアノピリジン、２−イソブチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−シアノピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−シアノピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−シアノピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−シアノピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−シアノピリジン等が挙げられる。
【００１９】
なお、かかる工程（Ａ）は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９３，３６，２６７６等の公知の方法に準じて実施してもよい。
【００２０】
続いて、（Ｂ）前記工程（Ａ）で得られたアミノピリジン化合物（３）と式（４）
2006249009.tif 000022
（式中、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わし、Ｑはリチウム原子、ＭｇＸ２で示される基、ＣｕＸ２で示される基またはＺｎＸ３で示される基を表わす。ここで、Ｘ２はハロゲン原子を表わし、Ｘ３はＲ２と同一の基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される有機金属化合物（以下、有機金属化合物（４）と略記する。）とを、強塩基の存在下に反応させて、式（５）
2006249009.tif 000023
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミノピリジン化合物（以下、イミノピリジン化合物（５）と略記する。）を得る工程について説明する。
【００２１】
有機金属化合物（４）の式中、Ｒ２は低級アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。置換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等の無置換のアリール基、例えば２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、６−メチルナフチル基等の前記低級アルキル基で置換されたアリール基、例えば２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、６−メトキシナフチル基等の前記低級アルコキシ基で置換されたアリール基、例えば３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル基等のアラルキルオキシ基で置換されたアリール基等が挙げられる。
【００２２】
Ｑはリチウム原子、ＭｇＸ２で示される基、ＣｕＸ２で示される基またはＺｎＸ３で示される基を表わし、ＭｇＸ２で示される基が好ましい。Ｘ２はハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、上記したものと同様のものが挙げられる。また、Ｘ３は、Ｒ２と同一の基またはハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
【００２３】
かかる有機金属化合物（４）としては、例えばメチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、イソブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、２−メチルフェニルリチウム、３−メチルフェニルリチウム、４−メチルフェニルリチウム、４−エチルフェニルリチウム、２−メトキシフェニルリチウム、３−メトキシフェニルリチウム、４−メトキシフェニルリチウム、３−エトキシフェニルリチウム、４−エトキシフェニルリチウム、３−ベンジルオキシフェニルリチウム、４−ベンジルオキシフェニルリチウム、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニルリチウム等の有機リチウム化合物、
【００２４】
例えばメチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、ｎ−プロピルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムブロミド、ｎ−ブチルマグネシウムブロミド、イソブチルマグネシウムブロミド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロミド、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミド、２−メチルフェニルマグネシウムブロミド、３−メチルフェニルマグネシウムブロミド、４−メチルフェニルマグネシウムブロミド、４−エチルフェニルマグネシウムブロミド、２−メトキシフェニルマグネシウムブロミド、３−メトキシフェニルマグネシウムブロミド、４−メトキシフェニルマグネシウムブロミド、３−エトキシフェニルマグネシウムブロミド、４−エトキシフェニルマグネシウムブロミド、３−ベンジルオキシフェニルマグネシウムブロミド、４−ベンジルオキシフェニルマグネシウムブロミド、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、ｎ−プロピルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルマグネシウムクロリド、イソブチルマグネシウムクロリド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリド、２−メチルフェニルマグネシウムクロリド、３−メチルフェニルマグネシウムクロリド、４−メチルフェニルマグネシウムクロリド、４−エチルフェニルマグネシウムクロリド、２−メトキシフェニルマグネシウムクロリド、３−メトキシフェニルマグネシウムクロリド、４−メトキシフェニルマグネシウムクロリド、３−エトキシフェニルマグネシウムクロリド、４−エトキシフェニルマグネシウムクロリド、３−ベンジルオキシフェニルマグネシウムクロリド、４−ベンジルオキシフェニルマグネシウムクロリド、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウム化合物、
【００２５】
例えばメチル銅ブロミド、エチル銅ブロミド、ｎ−プロピル銅ブロミド、イソプロピル銅ブロミド、ｎ−ブチル銅ブロミド、イソブチル銅ブロミド、ｓｅｃ−ブチル銅ブロミド、ｔｅｒｔ−ブチル銅ブロミド、フェニル銅ブロミド、２−メチルフェニル銅ブロミド、３−メチルフェニル銅ブロミド、４−メチルフェニル銅ブロミド、４−エチルフェニル銅ブロミド、２−メトキシフェニル銅ブロミド、３−メトキシフェニル銅ブロミド、４−メトキシフェニル銅ブロミド、３−エトキシフェニル銅ブロミド、４−エトキシフェニル銅ブロミド、３−ベンジルオキシフェニル銅ブロミド、４−ベンジルオキシフェニル銅ブロミド、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル銅ブロミド、メチル銅クロリド、エチル銅クロリド、ｎ−プロピル銅クロリド、イソプロピル銅クロリド、ｎ−ブチル銅クロリド、イソブチル銅クロリド、ｓｅｃ−ブチル銅クロリド、ｔｅｒｔ−ブチル銅クロリド、フェニル銅クロリド、２−メチルフェニル銅クロリド、３−メチルフェニル銅クロリド、４−メチルフェニル銅クロリド、４−エチルフェニル銅クロリド、２−メトキシフェニル銅クロリド、３−メトキシフェニル銅クロリド、４−メトキシフェニル銅クロリド、３−エトキシフェニル銅クロリド、４−エトキシフェニル銅クロリド、３−ベンジルオキシフェニル銅クロリド、４−ベンジルオキシフェニル銅クロリド、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル銅クロリド、メチル銅ヨーダイド、エチル銅ヨーダイド、ｎ−プロピル銅ヨーダイド、イソプロピル銅ヨーダイド、ｎ−ブチル銅ヨーダイド、イソブチル銅ヨーダイド、ｓｅｃ−ブチル銅ヨーダイド、ｔｅｒｔ−ブチル銅ヨーダイド、フェニル銅ヨーダイド、２−メチルフェニル銅ヨーダイド、３−メチルフェニル銅ヨーダイド、４−メチルフェニル銅ヨーダイド、４−エチルフェニル銅ヨーダイド、２−メトキシフェニル銅ヨーダイド、３−メトキシフェニル銅ヨーダイド、４−メトキシフェニル銅ヨーダイド、３−エトキシフェニル銅ヨーダイド、４−エトキシフェニル銅ヨーダイド、３−ベンジルオキシフェニル銅ヨーダイド、４−ベンジルオキシフェニル銅ヨーダイド、３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル銅ヨーダイド等の有機銅化合物、
【００２６】
例えばジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジ−ｎ−プロピル亜鉛、ジ−ｎ−ブチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛、ジイソブチル亜鉛、ジ−ｓｅｃ−ブチル亜鉛、ジ−ｔｅｔｔ−ブチル亜鉛、ジフェニル亜鉛、ビス（２−メチルフェニル）亜鉛、ビス（３−メチルフェニル）亜鉛、ビス（４−メチルフェニル）亜鉛、ビス（４−エチルフェニル）亜鉛、ビス（２−メトキシフェニル）亜鉛、ビス（３−メトキシフェニル）亜鉛、ビス（４−メトキシフェニル）亜鉛、ビス（３−エトキシフェニル）亜鉛、ビス（４−エトキシフェニル）亜鉛、ビス（３−ベンジルオキシフェニル）亜鉛、ビス（４−ベンジルオキシフェニル）亜鉛、ビス［３−（２−メチルベンジルオキシ）フェニル］亜鉛、エチル亜鉛ブロミド、ｎ−プロピル亜鉛ブロミド、イソプロピル亜鉛ブロミド、ｎ−ブチル亜鉛ブロミド、イソブチル亜鉛ブロミド、ｓｅｃ−ブチル亜鉛ブロミド、ｔｅｒｔ−ブチル亜鉛ブロミド、エチル亜鉛クロリド、ｎ−プロピル亜鉛クロリド、イソプロピル亜鉛クロリド、ｎ−ブチル亜鉛クロリド、イソブチル亜鉛クロリド、ｓｅｃ−ブチル亜鉛クロリド、ｔｅｒｔ−ブチル亜鉛クロリド、フェニル亜鉛ブロミド、（２−メチルフェニル）亜鉛ブロミド、（４−エチルフェニル）亜鉛ブロミド、フェニル亜鉛クロリド、（４−メチルフェニル）亜鉛クロリド、（３−エチルフェニル）亜鉛クロリド等の有機亜鉛化合物等が挙げられ、有機マグネシウム化合物が好ましい。
【００２７】
かかる有機金属化合物（４）は、例えば市販されているものを用いてもよいし、公知の製造方法に準じて製造したものを用いてもよい。
【００２８】
かかる有機金属化合物（４）の使用量は、アミノピリジン化合物（３）に対して、通常１〜１０モル倍、好ましくは１〜５モル倍である。
【００２９】
強塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、例えばナトリウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ金属アミド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、アルカリ金属水素化物が好ましい。
【００３０】
かかる強塩基の使用量としては、アミノピリジン化合物（３）に対して、通常１〜１０モル倍、好ましくは１〜５モル倍である。
【００３１】
アミノピリジン化合物（３）と有機金属化合物（４）との反応は、通常有機溶媒中で、その両者を接触、混合することにより実施される。有機溶媒としては、反応に不活性なものであればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられ、その使用量は特に制限されない。
【００３２】
反応温度は、通常−７８℃〜反応液の還流温度の範囲である。
【００３３】
反応終了後、例えば反応液と水および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を混合した後、分液処理することにより、イミノピリジン化合物（５）を含む有機層を得ることができる。得られた該有機層を濃縮処理することにより、イミノピリジン化合物（５）を取り出すことができる。次工程には、取り出したイミノピリジン化合物（５）を用いてもよいし、イミノピリジン化合物（５）を含む有機層を用いてもよい。
【００３４】
かくして得られるイミノピリジン化合物（５）としては、例えば２−メチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−メチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００３５】
２−エチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−エチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００３６】
２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００３７】
２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００３８】
２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００３９】
２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４０】
２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４１】
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４２】
２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４３】
２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４４】
２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４５】
２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４６】
２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４７】
２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４８】
２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン、
【００４９】
２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノエチル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノプロピル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノブチル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルプロピル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノ−２−メチルブチル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノ−３−メチルブチル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（１−イミノ−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（フェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（２−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（３−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（４−メチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（４−エチルフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（２−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（３−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（４−メトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（３−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（４−エトキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−｛（４−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−［｛（２−メチルベンジルオキシ）フェニル｝（イミノ）メチル］ピリジン等が挙げられる。
【００５０】
続いて、（Ｃ）前記工程（Ｂ）で得られたイミノピリジン化合物（５）を、酸性条件下で加水分解せしめ、式（６）
2006249009.tif 000024
（式中、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示されるピリジン化合物（以下、ピリジン化合物（６）と略記する。）を得る工程について説明する。
【００５１】
本工程は、前記工程（Ｂ）で得られたイミノピリジン化合物（５）を、酸性条件下で加水分解せしめる工程であり、通常イミノピリジン化合物（５）と酸の水溶液を接触、混合することにより実施される。酸としては、通常塩酸、硫酸等の鉱酸が用いられ、通常イミノピリジン化合物（５）と酸の水溶液との混合物が酸性となる量が用いられ、好ましくは前記混合物のｐＨが３以下となる量が用いられる。
【００５２】
加水分解温度は、通常１０〜１００℃である。
【００５３】
本工程は、有機溶媒の存在下に実施してもよく、有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えばメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、その使用量は特に制限されない。
【００５４】
加水分解終了後、例えば加水分解液に、必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加え、抽出処理することにより、ピリジン化合物（６）を含む有機層が得られる。得られた該有機層を濃縮処理することにより、ピリジン化合物（６）を取り出すことができる。取り出したピリジン化合物（６）は、例えば蒸留等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
【００５５】
かくして得られるピリジン化合物（６）としては、例えば２−メチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−メチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−メチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−メチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−メチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−メチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−メチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−メチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−メチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−メチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−エチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−エチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−エチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−エチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−エチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−エチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−エチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−エチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−エチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００５６】
２−ｎ−プロピルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−プロピルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−アセチルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−バレリルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−イソプロピルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００５７】
２−ｎ−ブチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−イソブチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００５８】
２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００５９】
２−ｎ−ペンチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ペンチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘキシルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−ヘプチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００６０】
２−ｎ−オクチルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−オクチルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−アセチルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−プロピオニルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−ブチリルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−イソブチリルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−バレリルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−イソバレリルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−ピバロイルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−ベンゾイルピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−ｎ−デシルアミノ−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００６１】
２−（３−ペンチルアミノ）−３−アセチルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−プロピオニルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−ブチリルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−イソブチリルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−バレリルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−イソバレリルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−ピバロイルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−ベンゾイルピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−（３−ペンチルアミノ）−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−アセチルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−プロピオニルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−ブチリルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−イソブチリルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−バレリルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−イソバレリルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−ピバロイルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−ベンゾイルピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−（３−ヘキシルアミノ）−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、
【００６２】
２−（４−オクチルアミノ）−３−アセチルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−プロピオニルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−ブチリルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−イソブチリルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−バレリルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−イソバレリルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（２−メチルブチリル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−ピバロイルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−ベンゾイルピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（２−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（３−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（４−メチルベンゾイル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（３−メトキシベンゾイル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（３−ベンジルオキシベンゾイル）ピリジン、２−（４−オクチルアミノ）−３−（２−メチルベンジルオキシベンゾイル）ピリジン等が挙げられる。
【実施例】
【００６３】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されない。なお、分析には、高速液体クロマトグラフィー法を用いた。
【００６４】
実施例１
反応容器に、２−クロロ−３−シアノピリジン２８．３ｇおよびｎ−ブチルアミン１４６．３ｇを加え、内温３０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液にトルエン１３９ｇおよび水２７７ｇを加え、分液処理し、有機層と水層とに分離した。水層をトルエン１３９ｇで抽出処理し、得られたトルエン層を先に得た有機層に合一した。合一後の有機層に、水１３９ｇを加え、１０重量％塩酸を加えて、ｐＨ３に調整した。その後、有機層と水層に分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−シアノピリジンを含むトルエン溶液３３９ｇを得た。収率：１００％（２−クロロ−３−シアノピリジン基準）。
【００６５】
得られたトルエン溶液を濃縮処理して、含まれるトルエンの大部分を除去した後、テトラヒドロフランを加え、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−シアノピリジンを含むテトラヒドロフラン溶液２１０ｇを得た。
【００６６】
反応容器に、マグネシウム０．５８ｇ、テトラヒドロフラン５．８ｇおよび１，２−ジブロモエタン０．１８ｇを加え、内温２５℃で、３−（ベンジルオキシ）ブロモベンゼン４．３ｇを含むテトラヒドロフラン溶液１６．９ｇを滴下した。その後、同温度で１時間反応させ、３−（ベンジルオキシ）フェニルマグネシウムブロミドを含むテトラヒドロフラン溶液を調製した。別の反応溶液に、マグネシウム１４ｇおよびテトラヒドロフラン１４０ｇを加え、これに、先に調製した３−（ベンジルオキシ）フェニルマグネシウムブロミドを含むテトラヒドロフラン溶液を全量加え、内温２５℃で１時間攪拌、保持した。これに、３−（ベンジルオキシ）ブロモベンゼン１０２．１ｇを含むテトラヒドロフラン溶液４０５．１ｇを滴下し、内温２５℃で１時間反応させた。反応液を静置し、デカンテーションにより不溶物を除去し、３−（ベンジルオキシ）フェニルマグネシウムブロミドを含むテトラヒドロフラン溶液を得た。
【００６７】
反応容器に、水素化ナトリウム（５５重量％オイルディスパージョン品）９．６ｇおよびテトラヒドロフラン１７５ｇを加え、内温８℃に調整した。これに、上記で得た２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−シアノピリジンを含むテトラヒドロフラン溶液２１０ｇを滴下した。滴下終了後、同温度で１時間４０分攪拌、保持した後、内温２５℃に昇温し、上記で得た３−（ベンジルオキシ）フェニルマグネシウムブロミドを含むテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下終了後、内温５０℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応液の内温を１０℃に調整し、トルエン７００ｇ、さらに１０重量％塩化アンモニウム水溶液を加えた。静置後分液処理し、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−｛（３−ベンジルオキシフェニル）（イミノ）メチル｝ピリジンを含む有機層を得た。該有機層に１０重量％塩酸を加え、内温５５℃で１時間反応させた。反応終了後、内温４０℃以下に冷却し、分液処理した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧条件下で濃縮処理し、２−（ｎ−ブチルアミノ）−３−［３−（ベンジルオキシ）ベンゾイル］ピリジンを含む溶液を得た。収率：９８％（２−クロロ−３−シアノピリジン基準）。