(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が高く寿命特性に優れた有機電界発光素子に有用なアントラセン誘導体の提供。【解決手段】一般式（１）で示されるアントラセン誘導体。2006199628.tif 000026一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2は、Ｃ６〜２８のアリーレン基、または置換もしくは未置換のＣ５〜２１の２価複素環基を表し、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、Ｃ1〜２０のアルキル基、Ｃ６〜２８のアリール基、Ｃ５〜２１の複素環基を表し、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良く、Ｙ1およびＹ2は、Ｈ、Ｃ１〜２０のアルキル基、Ｃ１〜２０のアルコキシ基を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるアントラセン誘導体。
【化１】
2006199628.tif 000025
［一般式（１）中において、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価複素環基を表し、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表し、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良く、
Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。］
【請求項２】
請求項１記載のアントラセン誘導体を表す前記一般式（１）中において、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜1６のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜１３の２価複素環基を表し、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜１６のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜１７の複素環基を表し、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良い、
ことを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載のアントラセン誘導体を表す前記一般式（１）中において、
Ｘ1およびＸ2が、置換もしくは未置換のフェニレン基である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項４】
請求項１〜３の何れかに記載のアントラセン誘導体を表す前記一般式（１）中において、
Ｙ1およびＹ2は、水素原子である
ことを特徴とするアントラセン誘導体。
【請求項５】
陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる有機電界発光素子において、
前記有機層が、前記請求項１〜４の何れか１項に記載のアントラセン誘導体を用いて構成されている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項６】
請求項５記載の有機電界発光素子において、
前記アントラセン誘導体は、前記発光層を構成する材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項７】
請求項６記載の有機電界発光素子において、
前記アントラセン誘導体は、青色発光材料として用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項８】
請求項６または請求項７に記載の有機電界発光素子において、
前記発光層には、前記アントラセン誘導体が２０体積％を越えない割合で含まれている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項５記載の有機電界発光素子において、
前記アントラセン誘導体は、正孔注入材料、正孔輸送材料、およびドーピング材料の中から選ばれる少なくとも一種類の材料として前記有機層に用いられている
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１０】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機層を挟持してなる有機電界発光素子を、基板上に複数配列形成してなる表示装置において、
前記有機電界発光素子として、前記請求項５〜９の何れか１項に記載の有機電界発光素子が少なくとも１つ用いられている
ことを特徴とする表示装置。
【請求項１１】
請求項１０記載の表示装置において、
前記請求項５〜９の何れか１項に記載の有機電界発光素子が、青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられている
ことを特徴とする表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子用の有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体、およびこのアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子、およびこの素子を用いた表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、自発光で消費電力が小さく、応答速度が高速であり、また視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイとして、有機電界発光素子（いわゆる有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が注目されている。
【０００３】
有機電界発光素子は、陰極と陽極との間に、電流を流すことによって発光する有機発光材料を含む有機層を狭持してなる。この有機層としては、例えば、正孔輸送層、有機発光材料を含む発光層、および電子輸送層を陽極側から順に積層させた構成や、さらに電子輸送層中に発光材料を含ませて電子輸送性の発光層とした構成が開発されている。
【０００４】
また、このような構成の有機電界発光素子は自発光素子であるため、この有機電界発光素子を用いて表示装置を構成する場合、有機電界発光素子の長寿命化および信頼性の確保が最も重要な課題の一つである。このため、有機電界発光素子を構成する有機材料に関する研究が取り進められている。
【０００５】
なかでも、アントラセン骨格を備えた材料については、アミノ基やアリール基を有するアントラセン誘導体、ビスアントラセン誘導体、さらにはスチリル基を有するアントラセン誘導体（例えば、下記特許文献１〜５）など、多くの誘導体が検討されている。
【０００６】
例えば、特許文献１においては、アントラセン９，１０位をアリール置換した２，６アリールアントラセン化合物を、正孔輸送層を構成する材料として用いることが示されている。そして、正孔輸送層を構成する材料のうち、蛍光性を有する芳香族アミン系化合物は発光層材料として用いられるとしている。また、特許文献２においては、アントラセン９，１０位をアリールアミノ基で置換した化合物が、発光材料として有効に使用することができるとして示されている。
【０００７】
ところで、有機電界発光素子を用いた表示装置においてフルカラー表示を実現するために、青、緑、赤の各色に発光する有機発光材料に関して様々な検討もなされている。特に青色発光材料については色純度、発光効率および発光寿命などの点でさらなる改良が求められており、例えばスチルベン、スチリルアレン、もしくはアントラセン誘導体について改良が進められている（例えば、下記非特許文献１，２参照）。
【０００８】
【特許文献１】特開２００３−１４６９５１号公報
【特許文献２】特開平９−２６８２８４号公報
【特許文献３】特開平９−２６８２８３号公報
【特許文献４】特開２００４−６７５２８号公報
【特許文献５】特開２００１−２８４０５０号公報
【非特許文献１】Materials Science and Engineering: R: Reports Volume 39、 Issues 5-6 、 Pages 143-222、 2002
【非特許文献２】Applied Physics Letters（米）１９９５年、第６７巻、２６号、ｐ．3853-3855
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、発光効率および寿命特性を実用的に満足する、色純度の高い青色発光材料はいまだに見つかっていない。
【００１０】
すなわち、非特許文献１，２に記載されている青色発光材料を用い有機電界発光素子を構成しても、充分に高い発光効率や寿命特性を得ることは困難である。また、特許文献1に記載されているアントラセン９，１０位をアリール置換した２，６アリールアミノアントラセン誘導体を発光材料として用いて有機電界発光素子を構成した場合であっても、その発光色は緑〜黄色であり青色領域の発光を得ることは困難である。さらに特許文献２に記載されているアントラセン誘導体を発光材料として用いて有機電界発光素子を構成した場合であっても、その発光色は緑〜黄色であり青色領域の発光を得ることは困難である。
【００１１】
そこで本発明は、有機電界発光素子の青色発光材料として好適に用いることが可能で、かつ発光効率が高く寿命特性に優れた有機電界発光素子を構成することが可能なアントラセン誘導体を提供すること、およびこれを用いた有機電界発光素子およびこの素子を用いた表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
このような目的を達成するための本発明は、有機電界発光素子を構成する有機材料として好適に用いられるアントラセン誘導体であり、下記一般式（１）で示される。
【００１３】
【化２】
2006199628.tif 000002
【００１４】
この一般式（１）中において、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリーレン基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価複素環基を表す。また、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表す。そして、ＡとＢ、ＣとＤは互いに連結し環を形成していても良い。さらに、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。尚、ここで示すアルキル基は、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、環状アルキル基を含むこととする。
【００１５】
また本発明は、一般式（１）で示されるアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子でもある。この有機電界発光素子は、一対の電極間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなり、この有機層に上述した構成のアントラセン誘導体が用いられている。特にこのアントラセン誘導体は、発光層を構成する材料として好ましく用いられる。
【００１６】
このような一般式（１）で示されるアントラセン誘導体は、アントラセン骨格の９，１０位をアリール基やアルケニル基のような不飽和炭化水素基で置換することなく、アルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とすることにより、このアントラセン誘導体を発光材料として用いた有機電界発光素子において、色純度の高い青色発光が高輝度で得られることが確認された。また、このようなアントラセン誘導体を用いて有機層を構成した有機電界発光素子においては、輝度の減衰率も低いことが確認された。
【００１７】
そして本発明は、アントラセン誘導体を用いた上記構成の有機電界発光素子を用いた表示装置でもあり、特に好適には、上記構成の有機電界発光素子が青色発光素子として複数の画素のうちの一部の画素に設けられていることとする。
【００１８】
このような表示装置では、上述したように、色純度および輝度が高く、かつ輝度の減衰率が低い有機電界発光素子を青色発光素子として用いた表示装置が構成されるため、他の赤色発光素子および緑色発光素子と組み合わせることで、色再現性の高いフルカラー表示が可能になる。
【発明の効果】
【００１９】
以上説明したように本発明の一般式（１）に示したアントラセン誘導体を用いて有機電界発光素子を構成することにより、発光効率が高く、かつ減衰率が低くて寿命特性に優れた色純度の高い青色発光が実現可能となる。
そして、本発明の表示装置によれば、上述したように発光効率が高く、かつ寿命特性に優れた青色発光が可能な有機電界発光素子を青色発光素子として用いて表示装置が構成されるため、他の赤色発光素子および緑色発光素子と組み合わせることで、色再現性および信頼性の高いフルカラー表示が可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下本発明の実施の形態を説明する。
【００２１】
＜アントラセン誘導体＞
下記一般式（１）で示される本発明のアントラセン誘導体のさらに具体的な例を説明する。
【化３】
2006199628.tif 000003
【００２２】
この一般式（１）におけるＸ1およびＸ2は、それぞれ独立に、（ａ）置換もしくは未置換の炭素数６〜２８のアリーレン基、または（ｂ）置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の２価の複素環基を表す。
【００２３】
このうち（ａ）アリーレン基としては、例えばフェニレンや、次の芳香族炭化水素から誘導される２価基が挙げられる。ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、フルオランテン，ベンゾフルオランテン，ジベンゾフルオランテン，アセフェナンスリレン，アセアンスリレン，トリフェニレン，アセナフトトリフェニレン，クリセン，ペリレン，ベンゾクリセン，ナフタセン，プレイアデン，ピセン，ペンタフェン，ペンタセン，テトラフェニレン，トリナフチレン、ベンゾフェナントレン，ジベンゾナフタセン，ベンゾアントラセン，ジベンゾアントラセン，ベンゾナフタセン，ナフトピレン，ベンゾピレン，ジベンゾピレン，ベンゾシクロオクテン，アントラナフタセン，アセナフトフルオランテン等。また、（ａ）アリーレン基は、これらの芳香族炭化水素の組み合わせから誘導される２価基であっても良い。
【００２４】
尚、これらの（ａ）アリーレン基の置換位置については特に限定はない。より色純度の高い青色発光を得るための好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１８であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１４である。
【００２５】
また（ｂ）複素環基としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、ジベンゾキノリン、イソキノリン、ベンゾイソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナントリジン、フェナジン、フェノキサジン等から誘導される２価基であり、これらの組み合わせであってもよい。
【００２６】
尚、これら（ｂ）複素環基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜１７であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜1３である。
【００２７】
また、一般式（１）におけるＸ1およびＸ2の構成として、上述で例示した（ａ）アリーレン基と（ｂ）複素環基とを結合させた２価基であっても良い。
【００２８】
そして、（ａ）アリーレン基や（ｂ）複素環基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ、縮合環の置換位置、置換個数については特に限定はない。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２９】
次に、一般式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、それぞれ独立に、（ｃ）置換もしくは未置換の炭素原子数1〜２０のアルキル基、（ｄ）置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２８のアリール基、または（ｅ）置換もしくは未置換の炭素原子数５〜２１の複素環基を表す。
【００３０】
このうち、（ｃ）アルキル基は、直鎖、分岐あるいは環状の何れの形態であっても良く、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基シクロプロピル基，シクロブチル基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３１】
そして、（ｄ）アリール基としては、例えばフェニル基や、次の芳香族炭化水素から誘導される１価基が挙げられる。ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、フルオレン、フルオランテン，ベンゾフルオランテン，ジベンゾフルオランテン，アセフェナンスリレン，アセアンスリレン，トリフェニレン，アセナフトトリフェニレン，クリセン，ペリレン，ベンゾクリセン，ナフタセン，プレイアデン，ピセン，ペンタフェン，ペンタセン，テトラフェニレン，トリナフチレン、ベンゾフェナントレン，ジベンゾナフタセン，ベンゾアントラセン，ジベンゾアントラセン，ベンゾナフタセン，ナフトピレン，ベンゾピレン，ジベンゾピレン，ベンゾシクロオクテン，アントラナフタセン，アセナフトフルオランテン等。また、（ｄ）アリール基は、これらの芳香族炭化水素の組み合わせから誘導される１価基であっても良い。
【００３２】
尚、これらの（ｄ）アリール基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１８であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する芳香族炭化水素の炭素原子数が６〜１４である。
【００３３】
また、（ｅ）複素環基としては、例えば、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、ジベンゾキノリン、イソキノリン、ベンゾイソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナントリジン、フェナジン、フェノキサジン等から誘導される１価基であり、これらの組み合わせであってもよい。
【００３４】
尚、これら（ｅ）複素環基の置換位置については特に限定はない。色純度の高い青色発光を得るために、好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜１７であり、より好ましい結合形態としては、窒素原子に直接結合する複素環基の炭素原子数が５〜1３である。
【００３５】
また、一般式（１）におけるＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄの構成として、上述で例示した（ｄ）アリーレン基と（ｅ）複素環基とを結合させた１価基であっても良い。
【００３６】
また、この（ｄ）アリール基および（ｅ）複素環基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられ、縮合環の置換位置、置換個数については特に限定はない。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３７】
ここで、一般式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄに、適度に嵩高い置換基を導入することによって、素子特性に関わる結晶化の制御や二分子励起の抑制に効果があり、発光効率と発光寿命の向上をさらに図ることが可能になる。このため、これらＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄは、（ｄ）アリール基または（ｅ）複素環基に対して、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、複素環基もしくはアリール基から選ばれる置換基を導入したものが好適に用いられる。
【００３８】
尚、一般式（１）においてＡとＢ、ＣとＤが単結合又は炭素環結合などで連結した化合物は、ガラス転移温度が向上し耐熱性が優れる。
【００３９】
また、一般式（１）において、Ｙ1およびＹ2は、それぞれ独立に、（ｆ）水素原子、（ｇ）置換もしくは未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、または（ｈ）炭素原子数１〜２０のアルコキシ基を表す。
【００４０】
このうち（ｇ）アルキル基は、先に説明したＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄにおける（ｃ）アルキル基と同様である。
【００４１】
そして、（ｈ）アルコキシ基は−ＯＲで表され、Ｒとしては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，ｓ−ブチル基，イソブチル基，ｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ヒドロキシメチル基，１−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシエチル基，２−ヒドロキシイソブチル基，１，２−ジヒドロキシエチル基，１，３−ジヒドロキシイソプロピル基，２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヒドロキシプロピル基，クロロメチル基，１−クロロエチル基，２−クロロエチル基，２−クロロイソブチル基，１，２−ジクロロエチル基，１，３−ジクロロイソプロピル基，２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリクロロプロピル基，ブロモメチル基，１−ブロモエチル基，２−ブロモエチル基，２−ブロモイソブチル基，１，２−ジブロモエチル基，１，３−ジブロモイソプロピル基，２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリブロモプロピル基，ヨードメチル基，１−ヨードエチル基，２−ヨードエチル基，２−ヨードイソブチル基，１，２−ジヨードエチル基，１，３−ジヨードイソプロピル基，２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリヨードプロピル基，アミノメチル基，１−アミノエチル基，２−アミノエチル基，２−アミノイソブチル基，１，２−ジアミノエチル基，１，３−ジアミノイソプロピル基，２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリアミノプロピル基，シアノメチル基，１−シアノエチル基，２−シアノエチル基，２−シアノイソブチル基，１，２−ジシアノエチル基，１，３−ジシアノイソプロピル基，２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリシアノプロピル基，ニトロメチル基，１−ニトロエチル基，２−ニトロエチル基，２−ニトロイソブチル基，１，２−ジニトロエチル基，１，３−ジニトロイソプロピル基，２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基，１，２，３−トリニトロプロピル基等があげられる。
【００４２】
以下に、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例として、化合物（１）〜化合物（５２）を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００４３】
【化４】
2006199628.tif 000004
【化５】
2006199628.tif 000005
【化６】
2006199628.tif 000006
【化７】
2006199628.tif 000007
【化８】
2006199628.tif 000008
【化９】
2006199628.tif 000009
【００４４】
尚、本発明のアントラセン誘導体は、有機電界発光素子の有機層を構成する材料として用いられるものであり、有機電界発光素子の製造プロセスに供する前に純度を高めておくことが好ましく、該純度が９５％以上、より好ましくは９９％以上とするのがよい。このような高純度の有機化合物を得る方法としては、有機化合物の合成後の精製である再結晶法、再沈殿法もしくはシリカやアルミナを用いたカラム精製のほかに、昇華精製による公知の高純度化方法を用いることができる。また、これらの精製方法を繰り返し行うことや異なる精製法を組み合わせて行うことで本発明における有機発光材料中の未反応物、反応副生成物、触媒残渣、もしくは残存溶媒などの混合物を低減させ、よりデバイス特性の優れた有機電界発光素子を得ることが可能となる。
【００４５】
＜有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置＞
次に、上述したアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置の構成を図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本発明の有機電界発光素子およびこれを用いた表示装置を模式的に示す断面図である。
【００４６】
この図に示す表示装置１は、基板２と、この基板２上に設けられた有機電界発光素子３とを備えている。有機電界発光素子３は、基板２上に、下部電極４、有機層５および上部電極６を順次積層してなり、基板２側または上部電極６側から発光を取り出す構成となっている。尚、この図においては、基板２上に１画素分の有機電界発光素子３を設けた構成を示しているが、この表示装置１は、複数の画素を備え、複数の有機電界発光素子３が各画素に配列形成されていることとする。
【００４７】
次に、この表示装置１を構成する各部の詳細な構成を、基板２、下部電極４および上部電極６、有機層５の順に説明する。
【００４８】
基板２は、ガラス、シリコン、プラスチック基板、さらにはＴＦＴ（thin film transistor）が形成されたＴＦＴ基板などからなり、特にこの表示装置１が基板２側から発光を取り出す透過型である場合には、この基板２は光透過性を有する材料で構成されることとする。
【００４９】
また基板２上に形成された下部電極４は、陽極または陰極として用いられるものである。尚、図面においては、代表して下部電極４が陽極である場合を例示した。
【００５０】
この下部電極４は、表示装置１の駆動方式によって適する形状にパターンニングされていることとする。例えば、この表示装置１の駆動方式が単純マトリックス方である場合には、この下部電極４は例えばストライプ状に形成される。また、表示装置１の駆動方式が画素毎にＴＦＴを備えたアクティブマトリックス方である場合には、下部電極４は複数配列された各画素に対応させてパターン形成され、同様に各画素に設けられたＴＦＴに対して、これらのＴＦＴを覆う層間絶縁膜に形成されたコンタクトホール（図示省略）を介してそれぞれが接続される状態で形成されることとする。
【００５１】
一方、下部電極４上に有機層５を介して設けられる上部電極６は、下部電極４が陽極である場合には陰極として用いられ、下部電極４が陰極である場合には陽極として用いられる。尚、図面においては、上部電極６が陰極である場合が示されている。
【００５２】
そして、この表示装置１が、単純マトリックス方である場合には、この上部電極６は例えば下部電極４のストライプと交差するストライプ状に形成され、これらが交差して積層された部分が有機電界発光素子３となる。また、この表示装置１が、アクティブマトリックス方である場合には、この上部電極６は、基板２上の一面を覆う状態で成膜されたベタ膜状に形成され、各画素に共通の電極として用いられることとする。尚、表示装置１の駆動方式としてアクティブマトリックス方を採用する場合には、有機電界発光素子３の開口率を確保するために、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型とすることが望ましい。
【００５３】
ここで、下部電極４（または上部電極６）を構成する陽極材料としては，仕事関数がなるべく大きなものがよく、たとえば、ニッケル、銀、金、白金、パラジウム、セレン、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、レニウム、タングステン、モリブデン、クロム、タンタル、ニオブやこれらの合金、酸化物、あるいは、酸化錫、ＩＴＯ、酸化亜鉛、酸化チタン等が好ましい。
【００５４】
一方、上部電極６（または下部電極４）を構成する陰極材料としては仕事関数がなるべく小さなものがよく、例えば、マグネシウム、カルシウム、インジウム、リチウム、アルミニウム、銀やこれらの合金が好ましい。
【００５５】
ただし、この有機電界発光素子３で生じた発光を取り出す側となる電極は、上述した材料の中から光透過性を有する材料を適宜選択して用いることとし、特に、有機電界発光素子３の発光の波長領域において３０％より多くの光を透過する材料が好ましく用いられる。
【００５６】
例えば、この表示装置１が、基板２側から発光を取り出す透過型である場合、陽極となる下部電極４としてＩＴＯのような光透過性を有する陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてアルミニウムのような反射率の良好な陰極材料を用いる。
【００５７】
一方、この表示装置１が、上部電極６側から発光を取り出す上面発光型である場合、陽極となる下部電極４としてクロムや銀合金のような陽極材料を用い、陰極となる上部電極６としてマグネシウムと銀（ＭｇＡｇ）との化合物のような光透過性を有する陰極材料を用いる。ただし、ＭｇＡｇは、緑色波長領域における光透過率が３０％程度であるため、次に説明する有機層５は、共振器構造を最適化して取り出し光の強度が高められるように設計されることが好ましい。
【００５８】
そして、上述した下部電極４および上部電極６に狭持される有機層５は、陽極側（図面においては下部電極４側）から順に、正孔輸送層５０１、発光層５０３、電子輸送層５０５を積層してなる。
【００５９】
このうち正孔輸送層５０１としては、ＮＰＢ［Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル（１、１’-ビフェニル）−４、４’―ジアミン］、トリフェニルアミン２量体、３量体、４量体、スターバースト型アミンなどの公知の材料を単層もしくは積層して、或いは混合して用いることができる。
【００６０】
そして、この正孔輸送層５０１上に設けられる発光層５０３が、本発明に特徴的な層であり、上記一般式（１）および上記化合物（1）〜化合物（５３）を用いて説明したアントラセン誘導体を含有している。本発明のアントラセン誘導体は、高い正孔輸送性を有するため、このアントラセン誘導体を単体或いは５０体積％以上の高濃度で用いるか、もしくは正孔輸送性を有するその他の材料と混合して用いる場合には、後述の電子輸送層５０５からの発光が観測されるようになり、発光層５０３自体での発光効率が低下する。それ故、この場合には発光層５０３と電子輸送層５０５の間にホールブロック層を設けることが好ましい。
【００６１】
より好ましくは、本発明のアントラセン誘導体は、発光層５０３内にゲストとして導入され、発光層５０３中におけるアントラセン誘導体の濃度は、１体積％以上５０体積％未満であることが望ましく、好ましくは１体積％以上２０体積％以下、さらに好ましくは１体積％以上１０体積％以下の濃度である。
【００６２】
そして、上述したアントラセン誘導体と混合して用いられるホスト材料としては、オキサジアゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、シロール、スチリルアリーレン、パラフェニレン、スピロパラフェニレン、アリールアントラセン誘導体などの公知の材料を使用することができる。
【００６３】
また、この様な構成の発光層５０３上に設けられる電子輸送層５０５には、Ａｌｑ３、オキサジアゾール、トリアゾール、ベンゾイミダゾール、シロール誘導体などの公知の材料を使用することができる。
【００６４】
以上説明した構成の他にも、ここでの図示は省略したが、陽極となる下部電極４と正孔輸送層５０１との間に、正孔注入層を挿入しても良い。正孔注入層としてはＰＰＶ（ポリフェニレンビニレン）などの導電性ポリマー、フタロシアニン銅、スターバースト型アミン、トリフェニルアミン２量体、３量体、４量体などの公知の材料を単層もしくは積層して或いは混合して用いることができる。このような正孔注入層を挿入することにより正孔の注入効率が上がるため、より好ましい。
【００６５】
さらに、ここでの図示は省略したが、電子輸送層５０５と陰極（上部電極）６の間に、電子注入層を挿入しても良い。電子注入層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、ヨウ化セシウム、フッ化ストロンチウムなどのアルカリ金属酸化物、アルカリ金属弗化物、アルカリ土類酸化物、アルカリ土類弗化物などを用いることができる。このような電子注入層を挿入することにより電子の注入効率が上がるため、より好ましい。
【００６６】
上記述べたような材料による積層構造の有機層５の形成には、周知の方法にて合成された各有機材料を用いて、真空蒸着やスピンコートなどの周知の方法を適用することができる。
【００６７】
そして、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、大気中の水分や酸素等による有機電界発光素子３の劣化を防止するために、有機電界発光素子３を覆う状態でフッ化マグネシウムや窒化シリコン膜（ＳｉＮx）からなる封止膜を基板２上に形成したり、有機電界発光素子３に封止缶を被せて中空部を乾燥した不活性ガスでパージするか真空に引いた状態にすることが望ましい。
【００６８】
また、ここでの図示は省略したが、このような構成の有機電界発光素子３を備えた表示装置１においては、この有機電界発光素子３を青色発光素子とし、これと共に赤色発光素子および緑色発光素子を各画素に設け、これら画素をサブピクセルとして１画素を構成し、基板２上にこれらの画素を１組とした各画素を複数配列することで、フルカラー表示を行うものとしても良い。
【００６９】
以上説明した構成の有機電界発光素子３では、上記一般式（１）および化合物（1）〜化合物（５２）に示すアントラセン誘導体を発光層５０３に含有させたことにより、発光効率が高く、かつ減衰率が低くて信頼性の高い、色純度の良好な青色の波長領域の発光が得られる。そして、このような有機電界発光素子３を備えた表示装置１は、この有機電界発光素子３と共に、赤色発光する有機電界発光素子および緑色発光する有機電界発光素子と組み合わせることで、色表現性の高いフルカラー表示を行うことが可能になる。
【００７０】
尚、以上の実施の形態においては、本発明のアントラセン誘導体を発光層５０３に用いた場合を例示した。しかしながら、本発明のアントラセン誘導体は、高い正孔輸送性を有するため、このアントラセン誘導体を正孔輸送層５０１や正孔注入層を構成する材料として用いても良く、これらの層に対するドーピング材料として用いても良い。
【実施例】
【００７１】
次に、本発明のアントラセン誘導体の合成例１〜６、本発明のアントラセン誘導体を用いた本発明の有機電界発光素子の実施例１〜１７について具体的に説明する。尚ここでは先ず、合成例１〜６を説明し、次いでここで合成したアントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子および比較例の有機電界発光素子の作製手順、さらにはこれらの評価結果を説明する。
【００７２】
＜合成例１＞  化合物（１）の合成
先ず、下記合成式（１）を参照し、次のようにして２，６−ジブロモアントラセンを合成した。
【化１０】
2006199628.tif 000010
【００７３】
１）臭化第二銅１１．８ｇおよび亜硝酸ターシャリーブチル７．４ｇを、アセトニトリル５００ｍｌに加え、５０℃にて加熱攪拌した。反応系内に、２，６−ジアミノアントラキノン５．７ｇを３回に分けて分割添加し、５０℃にて８時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで放冷し溶媒を減圧下留去した。残渣分を水洗浄、２日間風乾し、２，６−ジブロモアントラキノン８．５ｇを得た。
【００７４】
２）得られた２，６−ジブロモアントラキノン８．５ｇをメタノール２５０ｍｌに懸濁させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム３．５ｇを２回に分けて分割添加した。室温にて終夜攪拌した後、反応液を水５００ｍｌに注加し、不溶物をろ過した。得られた固体を水洗浄、風乾し褐色固体４．４ｇを得た。
【００７５】
３）得られた褐色固体４．４ｇを５Ｎ塩酸に懸濁させ、７０℃にて６時間加熱攪拌した。放冷後、不溶物を減圧ろ過し、得られた固体を水洗浄、風乾し緑色固体７．８ｇを得た。
【００７６】
４）得られた緑色固体７．８ｇをイソプロパノール２５０ｍｌに懸濁させ、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム８．４ｇを３回に分けて分割添加した後、５０℃に昇温し８時間攪拌した。放冷後、反応液を水５００ｍｌに注加し、不溶物をろ過した。得られた固体を水洗浄、風乾し緑色固体を得た。
【００７７】
得られた緑色固体をトルエン洗浄し、２，６−ジブロモアントラセン５．０ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。
【００７８】
次に、以上のようにして合成した２，６−ジブロモアントラセン３．０ｇと、下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）５．８ｇ、水酸化ナトリウム１．５ｇ、テトラキス（トリフェニルフォスフィノ）パラジウム２．０ｇを２００ｍｌの乾燥キシレンに加え、窒素雰囲気下、１００℃で６時間反応させた。
【化１１】
2006199628.tif 000011
【００７９】
反応終了後、生成した沈殿を濾別し、水洗浄、熱アセトン懸洗し、黄色粉末状の化合物（１）２．８ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z６６４となり目的物と一致した。図２には、得られた化合物（１）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
【化１２】
2006199628.tif 000012
【００８０】
＜合成例２＞  化合物（２）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ２）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（２）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８０４で目的物と一致した。図３には、得られた化合物（２）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
【化１３】
2006199628.tif 000013
【００８１】
＜合成例３＞  化合物（５）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ３）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（５）［２，６−ビス｛４−（Ｎ-（１-ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル｝アントラセン］３．４ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z７６４で目的物と一致した。図４には、得られた化合物（５）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
【化１４】
2006199628.tif 000014
【００８２】
＜合成例４＞  化合物（９）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ４）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（９）［2，6−ビス｛３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）フェニル｝アントラセン］２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z６６４で目的物と一致した。
【化１５】
2006199628.tif 000015
【００８３】
＜合成例５＞  化合物（１６）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ５）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（１６）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８１６で目的物と一致した。図５には、得られた化合物（１６）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
【化１６】
2006199628.tif 000016
【００８４】
＜合成例６＞  化合物（２９）の合成
上述した合成例１の手順において、芳香族ホウ酸エステル（Ａ１）を下記芳香族ホウ酸エステル（Ａ６）としたこと以外は、合成例１と同様の手順で黄色粉末状の化合物（２９）２．５ｇを得た。構造は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、およびＦＤ−ＭＳにて確認した。ＦＤ−ＭＳはm/z８１６で目的物と一致した。図６には、得られた化合物（２９）について、ジオキサン溶液中における蛍光吸収スペクトルを示す。
【化１７】
2006199628.tif 000017
【００８５】
＜実施例１＞
合成例１によって得られた化合物（１）を用い、以下のように透過型の有機電界発光素子（図１参照）を作製した。
【００８６】
ガラス基板２上に、膜厚１９０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を下部電極１として形成したＩＴＯ基板を作製し、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。このＩＴＯ基板を乾燥後、さらにＵＶ／オゾン処理を１０分間行った。次いで、このＩＴＯ基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を１．４×１０-4 Ｐａに減圧した。
【００８７】
そして先ず、ＩＴＯ透明電極上に、下記Ｎ、Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ、Ｎ’−ジフェニル[１、１’-ビフェニル]−４、４’―ジアミン（ＮＰＢ）を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層５０１を形成した。
【化１８】
2006199628.tif 000018
【００８８】
次いで、下記９、１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）をホストとし、下記化合物（1）をゲストとし、それぞれを異なる蒸着源から全蒸着速度約０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着し、ゲスト濃度が１０体積％の発光層５０３を形成した。
【化１９】
2006199628.tif 000019
【００８９】
次に、下記Ａｌｑ３を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１８ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層５０５を形成した。その上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．１ｎｍの厚さに蒸着し、さらにマグネシウムと銀を蒸着速度約０．４ｎｍ／ｓｅｃで７０ｎｍの厚さに共蒸着（原子比Ｍｇ：Ａｇ＝９５：５）して陰極（上部電極６）を形成し、下部電極４側から発光光を取り出す透過型の有機電界発光素子３を作製した。
【化２０】
2006199628.tif 000020
【００９０】
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は５．７Ｖであり、発光効率は６．４ｃｄ／Ａ、電力効率は３．５ｌｍ／Ｗであった。また、ｂ）発光輝度＝１６１０ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４６８ｎｍの青色発光が確認された。また、この発光素子を初期輝度１５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したところ、ｄ）半減寿命（輝度が半減するまでの寿命）は１８００時間であった。
【００９１】
＜実施例２〜１１＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、下記表１に記載したゲスト材料として示された化合物（２）他を用いたこと以外は、実施例１と同様にして透過型の有機電界発光素子３を作製した。尚、各発光層５０３におけるゲスト濃度は１０体積％とした。
【表１】
2006199628.tif 000021
【００９２】
また、以上のようにして作製した実施例２〜１１の有機電界発光素子について、実施例１と同様の測定を行った結果ａ）〜ｄ）を、上記の表１に合わせて示した。
【００９３】
＜比較例１＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、下記化合物（Ｂ１）をゲスト濃度１０体積％として用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
【化２１】
2006199628.tif 000022
【００９４】
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は５．９Ｖ、発光効率は６．１ｃｄ／Ａ、電力効率は３．２ｌｍ／Ｗであったまた、ｂ）発光輝度１５２０ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４８２ｎｍおよび５３２ｎｍの緑色発光が確認され、青色の発光は得られなかった。また、この発光素子を初期輝度１５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したところ、ｄ）半減寿命（輝度が半減するまでの寿命）は１７００時間であった。
【００９５】
＜比較例２＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲストに換えて、非特許文献２において青色発光用のゲスト材料として示された、下記ＢＣｚＶＢｉを用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。尚、ゲスト濃度は５体積％とした。
【化２２】
2006199628.tif 000023
【００９６】
作製した比較例２の有機電界発光素子について、実施例１と同様の測定を行った結果ａ）〜ｄ）を、上記の表１に合わせて示した。
【００９７】
以上表１に示したように、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体［化合物（１）他］を発光材料として用いた実施例１〜１１の有機電界発光素子は、青色の発光が得られることが確認された。また、発光輝度も１０００ｃｄ／ｍ2を上回る値を示し、半減寿命も１２００時間を上回る値を示した。
【００９８】
これに対して、アントラセン骨格の９，１０位がアリール基で置換されたアントラセン誘導体を発光材料として用いた比較例１の有機電界発光素子では、発光色が緑であり、青色の発光が得られなかった。また、ＢＣｚＶＢｉを発光材料として用いた比較例２の有機電界発光素子では、青色の発光は得られるものの、発光輝度が８５０ｃｄ／ｍ2と低く、また半減寿命も３９０時間と短かった。
【００９９】
以上から、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体は、有機電界発光素子における青色発光材料として、発光効率および寿命特性ともに優れた材料であることが確認できた。
【０１００】
＜実施例１２＞
本実施例１２においては、上面発光型の有機電界発光素子を作製した。
【０１０１】
ガラス基板２上に、膜厚１９０ｎｍのＡｇ合金上に膜厚１１ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を下部電極４として積層形成し、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。乾燥後、更にＵＶ／オゾン処理を１０分間行った。この基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を1×１０-6Ｔｏｒｒに減圧した。
【０１０２】
この状態で、先ず、ＩＴＯ透明電極上に、上記ＮＰＢを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２４ｎｍの厚さに蒸着して正孔注入輸送層５０１を形成した。次いで、上記ＡＤＮをホスト、上記化合物（１）をゲストとし、それぞれを異なる蒸着源から全蒸着速度約０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着し、ゲスト濃度が１０体積％の発光層５０３を形成した。次に、上記Ａｌｑ３を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１８ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層５０５を形成した。その上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．１ｎｍの厚さに蒸着し、さらにマグネシウムと銀を蒸着速度約０．４ｎｍ／ｓｅｃで１２ｎｍの厚さに共蒸着（原子比Ｍｇ：Ａｇ＝９５：５）して陰極（上部電極６）を形成し、上部電極６側から発光光を取り出す上面発光型の有機電界発光素子３を作製した。
【０１０３】
作製した有機電界発光素子を電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で直流電流駆動したところ、ａ）駆動電圧は４．６Ｖ、発光効率は３．１ｃｄ／Ａ、電力効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。また、ｂ）発光輝度７６３ｃｄ／ｍ2、ｃ）発光ピーク４６７ｎｍの青色発光が確認された。この結果、上面発光の有機電界発光素子であっても、アントラセン骨格の９，１０位をアルキル基置換あるいはアルコキシ置換もしくは無置換とした本発明のアントラセン誘導体を発光材料として用いることで、青色の発光が得られることが確認された。
【０１０４】
＜実施例１３〜1７＞
上述した実施例１の有機電界発光素子の作製手順において、発光層５０３中における化合物（１）のアントラセン誘導体からなるゲスト濃度を、５体積％、１０体積％、２０体積％、４０体積％としたこと以外は、実施例１と同様にして透過型の有機電界発光素子３を作製した。
【０１０５】
作製した各有機電界発光素子について、実施例１と同様にａ）駆動電圧、ｂ）発光輝度、ｃ）発光色、ｄ）半減寿命を測定した結果を、下記表２に示す。
【表２】
2006199628.tif 000024
【０１０６】
表２に示した結果から、発光層５０３中におけるアントラセン誘導体の濃度を、１体積％以上４０体積％未満とすることで、ｂ）発光輝度およびｄ）半減寿命を高い値に保つことが可能であることがわかる。また好ましくは１体積％以上２０体積％以下、さらに好ましくは１体積％以上１０体積％以下の濃度とすることにより、ｂ）発光輝度およびｄ）半減寿命をさらに高い値に保つことが可能であることが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０１０７】
【図１】本発明の有機電界発光素子の構成を説明する断面図である。
【図２】ジオキサン溶液中における化合物（１）の蛍光吸収スペクトルである。
【図３】ジオキサン溶液中における化合物（２）の蛍光吸収スペクトルである。
【図４】ジオキサン溶液中における化合物（５）の蛍光吸収スペクトルである。
【図５】ジオキサン溶液中における化合物（１６）の蛍光吸収スペクトルである。
【図６】ジオキサン溶液中における化合物（２９）の蛍光吸収スペクトルである。
【符号の説明】
【０１０８】
１…表示装置、３…有機電界発光素子、４…下部電極、５…有機層、６…上部電極、５０１…正孔輸送層、５０３…発光層、５０５…電子輸送層
【図１】
2006199628.tif 000027
【図２】
2006199628.tif 000028
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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