(57)【要約】      （修正有）【課題】  高い感度を有する電子写真感光体を提供することである。【解決手段】    導電性基体上に、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、前記電子輸送剤が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする電子写真感光体である。2006308793.tif 000013［式中、Ｒ1は、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｒ2，Ｒ3は、それぞれ同一または異なる基であって、水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示す。Ｘは、置換基を有していてもよい１〜３価の芳香族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、
前記電子輸送剤が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】
2006308793.tif 000012
［式中、Ｒ1は、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｒ2，Ｒ3は、それぞれ同一または異なる基であって、水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示す。Ｘは、置換基を有していてもよい１〜３価の芳香族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。］
【請求項２】
前記基Ｒ1は少なくともオルト位に置換基を有する炭素数６〜１５のアリール基である請求項１記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複写機、ファクシミリ、プリンタ等の画像形成装置に使用される電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
上記の画像形成装置では、該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の感光体が使用されている。その１つはセレンなどの無機材料を感光層に用いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた有機感光体である。有機感光体は、無機感光体に比べて製造が容易であり、かつ電荷発生剤、電荷輸送剤（電子輸送剤・正孔輸送剤）、バインダ樹脂などの材料選択肢が多様で、機能設計の自由度が高いことから、近年、多く使用されるようになっている。
【０００３】
特許文献１には、電子輸送剤として使用可能な化合物が記載されており、この電子輸送剤を含有させた感光体は、高い感度を示すとされている。しかしながら、この電子輸送剤を含有させた感光体であっても、必ずしも十分な感度が得られていないのが現状であり、より高い感度を有する電子写真感光体（有機感光体）の開発が望まれている。
【特許文献１】特開平７−４９５７９号公報（請求項１、式化１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、高い感度を有する電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で示す特定の構造を有する化合物を電子輸送剤として使用することにより、電子写真感光体の感度を向上させることができるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明における電子写真感光体は、以下の構成からなる。
（１）導電性基体上に、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂を含有した感光層が設けられた電子写真感光体であって、前記電子輸送剤が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
【化２】
2006308793.tif 000002
［式中、Ｒ1は、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を示す。Ｒ2，Ｒ3は、それぞれ同一または異なる基であって、水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示す。Ｘは、置換基を有していてもよい１〜３価の芳香族炭化水素基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。］
（２）前記基Ｒ1は少なくともオルト位に置換基を有する炭素数６〜１５のアリール基である前記（１）記載の電子写真感光体。
【発明の効果】
【０００７】
上記（１）に記載の発明によれば、高い電荷移動度を示す前記一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送剤として使用するので、残留電位を効果的に低下させ、感光体が高い感度を得ることができると共に、良好な画像が得られるという効果がある。上記（２）に記載の発明によれば、塗工用溶剤（例えばテトラヒドロフランなど）に対する溶解性を有すると共に、バインダ樹脂等との相溶性に優れるので、感光体を作成した後、前記化合物が結晶化して析出することがなく、優れた感度を示すことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
＜電子写真感光体＞
本発明の電子写真感光体は、少なくとも電荷発生剤、電子輸送剤およびバインダ樹脂を含有した感光層を導電性基体上に備えており、上記一般式（Ｉ）に示す化合物を電子輸送剤として含有している。
【０００９】
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば無金属フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、α-チタニルフタロシアニン、Ｙ-チタニルフタロシアニン、Ｖ-ヒドロキシガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料といった有機光導電体、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミニウム、アモルファスシリコンといった無機光導電材料などが挙げられる。これらの電荷発生剤は単独でまたは２種以上をブレンドして用いてもよい。
【００１０】
特に、フタロシアニン系顔料、とりわけ無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびクロロガリウムフタロシアニンから選ばれる少なくとも１種を電荷発生剤として用いるのが、ＬＥＤやレーザー等、６５０ｎｍ以上の赤色もしくは赤外光を露光光源としたときの、感光体の電気特性のうえで好ましい。
【００１１】
（電子輸送剤）
本発明において使用する電子輸送剤は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物である。該化合物は、広い共役結合を有しているので、高い電荷移動度を示す。前記したように、式（Ｉ）中、Ｒ1は、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ2，Ｒ3は、それぞれ同一または異なる基であって、水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基を示す。
【００１２】
前記直鎖または分岐したアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜１０の直鎖または分岐したアルキル基が挙げられる。
【００１３】
前記アリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、クメニル基等の炭素数６〜１５のアリール基が挙げられる。このアリール基は置換基を有していてもよく、この置換基としては、例えば前記直鎖または分岐したアルキル基、ニトロ基、ニトリル基、フェニル基、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基等の他、後述する直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００１４】
前記直鎖または分岐したアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ等の炭素数１〜１０の直鎖または分岐したアルコキシ基が挙げられる。前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素等が挙げられる。
【００１５】
前記一般式（Ｉ）中、Ｘは、１〜３価の芳香族炭化水素基、すなわち芳香族炭化水素の環に結合する水素原子１〜３個を取り去った構造を有する１〜３価の基を表す。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、アントラセン、フェナントレン等が挙げられ、Ｘが１価の基である場合の具体例としては、例えば前記アリール基等が挙げられ、Ｘが２価の基である場合の具体例としては、例えばフェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、アントリレン、フェナントリレン等のアリーレン基が挙げられる。
【００１６】
前記１〜３価の芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば前記アリール基で例示したものと同様の置換基が挙げられる。また、式（Ｉ）において、ｎは１〜３の整数を示す。
【００１７】
前記一般式（Ｉ）中、基Ｒ1は少なくともオルト位に置換基を有する炭素数６〜１５のアリール基であるのがよい。これにより、塗工用溶剤に対する溶解性を有すると共に、バインダ樹脂等との相溶性に優れる。前記炭素数６〜１５のアリール基およびこのアリール基が有する置換基としては、前記一般式（Ｉ）中のアリール基で例示したものと同様のアリール基および置換基が挙げられる。また、基Ｒ1の置換基は、オルト位に加えて、パラ位、メタ位に有していてもよい。このような基Ｒ1としては、下記一般式（II）で表される基であるのが好ましい。
【化３】
2006308793.tif 000003
［式中、Ｒ1a，Ｒ1bは、それぞれ同一または異なる基であって、水素原子、直鎖または分岐したアルキル基、ニトロ基、ニトリル基、フェニル基、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子を示す。］
【００１８】
前記一般式（II）中、直鎖または分岐したアルキル基、直鎖または分岐したアルコキシ基、ハロゲン原子は、前記一般式（Ｉ）で例示したものと同様の基およびハロゲン原子である。
【００１９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、例えば下記に示すＥＴ−１〜３の化合物等が挙げられる。なお、下記に示すＥＴ−１，２はｎが１であり、ＥＴ−３はｎが２である。
【化４】
2006308793.tif 000004
【００２０】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば以下に示すような反応工程式を経て製造することができる。
【化５】
2006308793.tif 000005
［式中、Ｒ1〜Ｒ3，Ｘおよびｎは、前記と同じである。］
【００２１】
［化合物（ｃ）の合成］
上記反応行程式に示すように、まず、化合物（ａ），（ｂ）を脱水反応させることにより、化合物（ｃ）を得ることができる。脱水反応は、例えば酢酸などの溶媒中において、化合物（ａ），（ｂ）を還流させることにより行う。
【００２２】
［化合物（ｄ）の合成］
上記で得られた化合物（ｃ）を還元剤で還元し、化合物（ｄ）を得る。前記還元剤としては、各種の公知の還元剤を用いることができ、例えばＬｉＡｌＨ4等が挙げられる。
【００２３】
［一般式（Ｉ）の化合物の合成］
化合物（ｄ）に化合物（ｅ）を加え、脱水反応させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。脱水反応は、例えばトルエンなどの溶媒中において、ＺｎＣｌ2の存在化で化合物（ｄ），（ｅ）を還流させることにより行う。
【００２４】
本発明では、上記した一般式（Ｉ）で表される電子輸送剤に加えて、さらに公知の電子輸送剤を感光層に含有させてもよい。このような電子輸送剤としては、例えばジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、チオキサントン誘導体（２,４,８−トリニトロチオキサントン等）、フルオレノン誘導体（３,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体等）、アントラセン誘導体、アクリジン誘導体、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸誘導体、無水マレイン酸誘導体、ジブロモ無水マレイン酸誘導体などの、電子受容性を有する化合物が挙げられる。
【００２５】
（正孔輸送剤）
本発明では、前記一般式（Ｉ）で表される電子輸送剤に加えて、正孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。特に、単層型感光層では、感光層中に電子輸送剤および正孔輸送剤が含有される。正孔輸送剤としては、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’‐テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体、２，５‐ジ（４−メチルアミノフェニル）‐１，３，４‐オキサジアゾールなどのオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物などの含窒素環式化合物や、縮合多環指揮化合物が挙げられる。
【００２６】
（バインダ樹脂）
バインダ樹脂としては、例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリウレタン、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などが挙げられる。これらはそれぞれ単独で使用できるほか、２種以上を併用することもできる。
【００２７】
（導電性基体）
導電性基体としては、導電性を有する各種の材料が使用可能であり、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、上記金属が蒸着もしくはラミネートされたプラスチック材料、さらにヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラスなどが挙げられる。導電性基体は、使用する画像形成装置の構造に合わせてドラム状、シート状などの形態で使用される。この導電性基体は充分な機械的強度を有しているのが好ましい。
【００２８】
（感光層）
感光層には、単層型感光層と積層型感光層とがあるが、本発明には、いずれの感光層も適用可能である。
［単層型］
単層型感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤（電子輸送剤・正孔輸送剤）およびバインダ樹脂を同一の層に含有する光導電層単独で構成されるものである。この単層型感光層は、層構成が簡単で生産性に優れており、層を形成する際の皮膜欠陥を抑制でき、層間の界面が少なく光学的特性を向上できるという利点がある。
【００２９】
特に、単層型感光層においては、上記した通り、電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用するのが好ましい。電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用することで、１つの感光体を正帯電型および負帯電型の両方に使用でき、感光体の応用範囲を広げることができる。
【００３０】
単層型感光層は、電荷発生剤、電子輸送剤、バインダ樹脂、必要に応じて正孔輸送剤や他の添加剤を適当な溶剤と共に、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて混合して分散液を調製し、この分散液を導電性基体上にこれを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。乾燥後の感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍであるのがよい。
【００３１】
分散液を調製するための溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ｎ‐ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。これらの溶剤は単独で使用するほか、２種以上を混合して用いてもよい。さらに、電荷発生剤および電荷輸送剤の分散性、感光体表面の平滑性を良くするために、界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。
【００３２】
単層型感光層においては、バインダ樹脂１００重量部に対して、電荷発生剤を０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で、電子輸送剤を５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割合で含有させるのがよい。正孔輸送剤を含有させる場合は、バインダ樹脂１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で含有させるのがよい。
【００３３】
［積層型］
一方、積層型感光層は、導電性基体上に電荷輸送剤（電子輸送剤・正孔輸送剤）を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層とを積層することで構成される。また、電荷発生剤とともに電荷輸送剤を含有させた光導電層を、電荷輸送層、電荷発生層と組み合わせてもよい。積層型感光層は、上記電荷発生層、電荷輸送層などの形成順序と、両層に含有させる電荷輸送剤の種類（電子輸送剤・正孔輸送剤）によって種々の組み合わせが考えられるが、本発明においては、電荷輸送層および光導電層の少なくとも1つに電子輸送剤として上記一般式(I)で表される化合物を含有させる。該積層型感光体は、電荷発生、電荷輸送といった機能を各層に分離しているので、構成材料の無駄が少なく、感度を向上させ易いという利点を有する。
【００３４】
積層型感光層は、電荷発生剤および電荷輸送剤をそれぞれ適当なバインダ樹脂および溶剤と共に、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて混合して分散液を調製し、この分散液を導電性基体上にこれを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。前記溶剤としては、例えば前記単層型感光層で例示したのと同じ溶剤が挙げられる。乾燥後の各層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ、好ましくは０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍであるのがよい。
【００３５】
積層型感光層のうち電荷発生層においては、バインダ樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で含有させるのがよい。また、電荷輸送層においては、バインダ樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を１０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で含有させるのがよい。また、電子輸送剤と正孔輸送剤を併用する場合は、その総量がバインダ樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で含有させるのがよい。
【００３６】
感光層には、前記した成分のほかに、画像形成に悪影響を与えない範囲で、種々の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤，増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどが挙げられる。また、感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００３７】
単層型感光層または積層型感光層と、導電性基体との間や、積層型感光層を構成する電荷発生層と電荷輸送層との間には、感光体の特性を阻害しない範囲で中間層、バリア層などを形成してもよい。また、感光層の表面には保護層が形成されていてもよい。
【００３８】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明の電子写真感光体をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
【００３９】
＜実施例で使用した電子輸送剤＞
以下の実施例で使用した電子輸送剤は、以下の３種類である。
（合成例１）
電子輸送剤ＥＴ−１の合成方法について、下記式に基づいて説明する。
【００４０】
【化６】
2006308793.tif 000006
【００４１】
（化合物（３）の合成）
５００ｍｌの２口フラスコに化合物（２）１５ｇ（０．０６２７モル）と、酢酸１５０ｍｌとを加え、化合物（１）７．４８ｇ（０．０６２７モル）をゆっくり滴下し、４時間還流させた。冷却後、メタノール２００ｍｌを加えて攪拌し、析出した固体をろ別し、クロロホルムに溶かしてイオン交換水で有機層を洗浄した。次に、この有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理した。その後、クロロホルムを減圧留去し、クロロホルムにて晶析し、固体をろ別、乾燥して、黄色結晶（収量１８．１ｇ、収率８３．４％）の化合物（３）を得た。
【００４２】
（化合物（４）の合成）
０℃の条件下で、１Ｌの２口フラスコにＬｉＡｌＨ4１．９７ｇ（０．０５２モル）を加えた。次に、前記フラスコをアルゴンで置換後、テトラヒドロフラン（ｄｒｙＴＨＦ）２００ｍｌを加えて、３０分間攪拌した。次に、化合物（３）１５ｇ（０．０４３３モル）のｄｒｙＴＨＦ２００ｍｌ溶液を加え、０℃で２時間攪拌して反応させた。次に、反応液をイオン交換水に注ぎ、クロロホルムにて抽出後、有機層をイオン交換水にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣はカラムクロマトグラフィー（クロロホルム展開）にて精製して、薄黄色結晶（収量１２．２ｇ、収率８９．１％）の化合物（４）を得た。
【００４３】
（ＥＴ−１の合成）
５００ｍｌの２口フラスコに化合物（５）３．０１ｇ（０．０２８４モル）と、トルエン１００ｍｌと、ＺｎＣｌ2４．６５ｇ（０．０３４１モル）とを加え、化合物（４）９ｇ（０．０２８４モル）のトルエン１００ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、４時間還流させた。冷却後、メタノール２００ｍｌを加えて攪拌し、析出した固体をろ別し、クロロホルムに溶かしてイオン交換水で有機層を洗浄した。次に、この有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理した。その後、クロロホルムを減圧留去し、クロロホルムにて晶析し、固体をろ別、乾燥して、黄色結晶（収量８．６４ｇ、収率７５．２％）のＥＴ−１を得た。
【００４４】
（合成例２）
化合物（１）７．４８ｇ（０．０６２７モル）に代えて、下記式（１−２）で表される化合物８．４８ｇ（０．０６２７モル）、化合物（２）１５ｇ（０．０６２７モル）に代えて、下記式（２−２）で表される化合物１５ｇ（０．０６２７モル）、化合物（５）３．０１ｇ（０．０２８４モル）に代えて、下記式（５−２）で表される化合物４．７５ｇ（０．０２８４モル）をそれぞれ用いた以外は、合成例１と同様にして、下記式（ＥＴ−２）で表される化合物（収量１１．１ｇ、収率８５．３％）を得た。
【化７】
2006308793.tif 000007
【００４５】
（合成例３）
電子輸送剤ＥＴ−３の合成方法について、下記式に基づいて説明する。
【化８】
2006308793.tif 000008
【００４６】
（化合物（８）の合成）
５００ｍｌの２口フラスコに化合物（７）２０ｇ（０．０８２２モル）と、酢酸２００ｍｌとを加え、化合物（６）１１．１ｇ（０．０８２２モル）をゆっくり滴下し、４時間還流させた。冷却後、メタノール２００ｍｌを加えて攪拌し、析出した固体をろ別し、クロロホルムに溶かしてイオン交換水で有機層を洗浄した。次に、この有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理した。その後、クロロホルムを減圧留去し、クロロホルムにて晶析し、固体をろ別、乾燥して、黄色結晶（収量２２．８ｇ、収率７７％）の化合物（８）を得た。
【００４７】
（化合物（９）の合成）
０℃の条件下で、１Ｌの２口フラスコにＬｉＡｌＨ4１．９ｇ（０．０５モル）を加えた。次に、前記フラスコをアルゴンで置換後、テトラヒドロフラン（ｄｒｙＴＨＦ）２００ｍｌを加えて、３０分間攪拌した。次に、化合物（８）１５ｇ（０．０４１６モル）のｄｒｙＴＨＦ２００ｍｌ溶液を加え、０℃で２時間攪拌して反応させた。次に、反応液をイオン交換水に注ぎ、クロロホルムにて抽出後、有機層をイオン交換水にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣はカラムクロマトグラフィー（クロロホルム展開）にて精製して、薄黄色結晶（収量１１．７ｇ、収率８５．１％）の化合物（９）を得た。
【００４８】
（ＥＴ−３の合成）
５００ｍｌの２口フラスコに化合物（１０）２．０３ｇ（０．０１５１モル）と、トルエン１００ｍｌと、ＺｎＣｌ2４．９６ｇ（０．０３６４モル）とを加え、化合物（９）１０ｇ（０．０３０３モル）のトルエン１００ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、４時間還流させた。冷却後、メタノール２００ｍｌを加えて攪拌し、析出した固体をろ別し、クロロホルムに溶かしてイオン交換水で有機層を洗浄した。次に、この有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理した。その後、クロロホルムを減圧留去し、クロロホルムにて晶析し、固体をろ別、乾燥して、黄色結晶（収量７．１６ｇ、収率６２．５％）のＥＴ−３を得た。
【００４９】
比較例で使用した電子輸送剤、実施例および比較例で使用した正孔輸送剤は以下の通りである。
＜比較例で使用した電子輸送剤＞
【化９】
2006308793.tif 000009
【００５０】
＜正孔輸送剤＞
【化１０】
2006308793.tif 000010
【００５１】
［実施例１〜９および比較例１〜９］
＜単層型感光体の作製＞
上記の電子輸送剤および正孔輸送剤を表１に示す組み合わせで用いた。すなわち、電荷発生剤（Ｘ型無金属フタロシアニン）を５重量部、正孔輸送剤（ＨＴ−１〜３）６０重量部、電子輸送剤（ＥＴ−１〜６）２５重量部およびバインダ樹脂（ポリカーボネイト）１００重量部を、溶剤（テトラヒドロフラン）８００重量部と共にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いで、この塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にデップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光体を作製した。
【００５２】
＜電気特性試験＞
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機を用いて、表面電位を約＋７００Ｖに帯電させて、その表面電位の値［Ｖ０（Ｖ）］を測定し、波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度Ｉ：１．５μＪ／ｍ2）を感光体表面に照射（照射時間１．５秒）して、表面電位が１／２になるのに要した時間（ｔ1/2）を測定し、半減露光量＝Ｉ×ｔ1/2から半減露光量（Ｅ１／２）を算出した。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を残留電位［Ｖｒ（Ｖ）］として測定した。結果を表１に併せて示す。
【００５３】
【表１】
2006308793.tif 000011
【００５４】
表１から、電子輸送剤として式（ＥＴ−１〜３）で表される化合物を用いた実施例１〜９の電子写真感光体は、比較例１〜９と比べて、半減露光量の値が小さく、残留電位（Ｖｒ）の値も小さいことから、高感度な電子写真感光体が得られたことが分かる。また、実施例１〜９の電子写真感光体は、感光体の表面に結晶が析出することはなかったが、式（ＥＴ−４，５）で表される化合物を用いた比較例１〜６では、感光体表面に結晶が析出したため、電気特性の評価ができなかった。