(57)【要約】【課題】一般式（１）で表される農園芸用殺虫剤の製造方法及び製造中間体を提供する。【解決手段】  農園芸用殺虫剤である一般式（１）で表される化合物の一般式（２）及び一般式（３）で表される製造中間体並びに製造方法。2006225340.tif 000048（式中、A1、A2、A3、A4は炭素原子等であり、R1はアルキル基等であり、R2、R3は水素原子等であり、G1、G2、G3は酸素原子等であり、Xは水素原子等であり、Ra、Rbはフッ素原子等であり、Rcは塩素原子等であり、Y1、Y2、Y4、Y5は水素原子等である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）（化１）
【化１】
2006225340.tif 000034
〔式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、
R1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
−E1−Z1−R4（式中、E1はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示し、
Z1は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（R5）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（R5）−、−Ｎ（R5）Ｃ（＝Ｏ）−（R5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−E2−R6（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
R2、R3は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基であり、
G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは０〜４の整数であり、
Ra、Rbは互いに独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Rcはヒドロキシ基、−O−Rd（RｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。）、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示す（但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。）。〕で表される化合物。
【請求項２】
一般式（３）（化２）
【化２】
2006225340.tif 000035
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物。
【請求項３】
一般式（４）（化３）
【化３】
2006225340.tif 000036
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R2、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（５）（化４）
【化４】
2006225340.tif 000037
（式中、G1、G2、R1は請求項１に記載したものと同じものを示し、Jはヒドロキシ基、塩素原子または臭素原子を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
【請求項４】
一般式（６）（化５）
【化５】
2006225340.tif 000038
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、（X）nは請求項１に記載したものと同じものを示し、Jは請求項３に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（７）（化６）
【化６】
2006225340.tif 000039
（式中、R3、Ra、Rb、Rc、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項１に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
【請求項５】
一般式（８）（化７）
【化７】
2006225340.tif 000040
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、（X）nは請求項１に記載したものと同じものを示し、Jは請求項３に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（９）（化８）
【化８】
2006225340.tif 000041
（式中、G2、R1は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を反応させた後、請求項４に記載された一般式（７）で表される化合物とを反応させて一般式（２ａ）（化９）
【化９】
2006225340.tif 000042
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を製造する、請求項１に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
【請求項６】
一般式（１０）（化１０）
【化１０】
2006225340.tif 000043
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物とイソシアナト化剤を反応させることを特徴とする、請求項２に記載された一般式（３）で表される化合物を製造する方法。
【請求項７】
一般式（１１）（化１１）
【化１１】
2006225340.tif 000044
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物をクルチウス転位化剤と反応させることを特徴とする、請求項２に記載された一般式（３）で表される化合物を製造する方法。
【請求項８】
請求項２に記載される一般式（３）で表される化合物と請求項５に記載される一般式（９）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、請求項５に記載される一般式（２ａ）で表される化合物を製造する方法。
【請求項９】
請求項１に記載される一般式（２）で表される化合物をフッ素化剤と反応させることを特徴とする、一般式（１）（化１２）
【化１２】
2006225340.tif 000045
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を製造する方法。
【請求項１０】
一般式（２ｂ）（化１３）
【化１３】
2006225340.tif 000046
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示す。）で表される請求項１に記載の化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、一般式（２ｃ）（化１４）
【化１４】
2006225340.tif 000047
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は請求項１に記載したものと同じものを示し、Rc’は塩素原子または臭素原子を示す。）で表される化合物を製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫剤として優れた防除効果を示す一般式（１）（化１）で表される化合物の製造方法及びその製造中間体に関するものである。
【０００２】
【化１】
2006225340.tif 000002
【０００３】
〔式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、
R1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
−E1−Z1−R4（式中、E1はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示し、
Z1は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（R5）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（R5）−、−Ｎ（R5）Ｃ（＝Ｏ）−（R5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−E2−R6−（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
R2、R3は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基であり、
G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは０〜４の整数であり、
Ra、Rbは互いに独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示す。（但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。）〕
【背景技術】
【０００４】
特表平１１−５１１４４２号公報には、本発明における一般式（１）で表される化合物と類似したサリチル酸化合物が記載されているが、本化合物はサリチル酸骨格を有さない。ＷＯ２００３−２２８０６号公報には、製造中間体として本発明における一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４２（１９６６）に製造中間体として本発明における一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６３８２（２０００）に製造中間体として本発明における一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。
【０００５】
【特許文献１】特表平１１−５１１４４２号公報
【特許文献２】ＷＯ２００３−２２８０６号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４２（１９６６）
【非特許文献２】Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６３８２（２０００）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、殺虫活性を有する新規な物質を見出し、さらに該物質を製造するための製造方法及び製造中間体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、一般式（１）で表される化合物が文献未記載の化合物であり、また顕著に優れた殺虫効果を有することから殺虫剤としての用途を見出した。
【０００８】
また一般式（１）で表される化合物を製造するうえで、文献未記載の化合物である一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物が有用な製造中間体であることを見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。
【０００９】
すなわち、本発明は以下のとおりである。
［１］一般式（２）（化２）
【００１０】
【化２】
2006225340.tif 000003
【００１１】
〔式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、
R1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
−E1−Z1−R4（式中、E1はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示し、
Z1は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（R5）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（R5）−、−Ｎ（R5）Ｃ（＝Ｏ）−（R5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−E2−R6（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
R2、R3は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基であり、
G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは０〜４の整数であり、
Ra、Rbは互いに独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Rcはヒドロキシ基、−O−Rd（RdはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。）、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示す（但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。）。〕で表される化合物。
［２］一般式（３）（化３）
【００１２】
【化３】
2006225340.tif 000004
【００１３】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物。
［３］一般式（４）（化４）
【００１４】
【化４】
2006225340.tif 000005
【００１５】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R2、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（５）（化５）
【００１６】
【化５】
2006225340.tif 000006
【００１７】
（式中、G1、G2、R1は［１］に記載したものと同じものを示し、Jはヒドロキシ基、塩素原子または臭素原子を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、［１］に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
［４］一般式（６）（化６）
【００１８】
【化６】
2006225340.tif 000007
【００１９】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、（X）nは［１］に記載したものと同じものを示し、Jは［３］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（７）（化７）
【００２０】
【化７】
2006225340.tif 000008
【００２１】
（式中、R3、Ra、Rb、Rc、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、［１］に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
［５］一般式（８）（化８）
【００２２】
【化８】
2006225340.tif 000009
【００２３】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、（X）nは［１］に記載したものと同じものを示し、Jは［３］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物と一般式（９）（化９）
【００２４】
【化９】
2006225340.tif 000010
【００２５】
（式中、G2、R1は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を反応させた後、［４］に記載された一般式（７）で表される化合物とを反応させて一般式（２ａ）（化１０）
【００２６】
【化１０】
2006225340.tif 000011
【００２７】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を製造する、［１］に記載された一般式（２）で表される化合物を製造する方法。
［６］一般式（１０）（化１１）
【００２８】
【化１１】
2006225340.tif 000012
【００２９】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物とイソシアナト化剤を反応させることを特徴とする、［２］に記載された一般式（３）で表される化合物を製造する方法。
［７］一般式（１１）（化１２）
【００３０】
【化１２】
2006225340.tif 000013
【００３１】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物をクルチウス転位化剤と反応させることを特徴とする、［２］に記載された一般式（３）で表される化合物を製造する方法。
【００３２】
［８］［２］に記載される一般式（３）で表される化合物と［５］に記載される一般式（９）で表される化合物とを反応させることを特徴とする、［５］に記載される一般式（２ａ）で表される化合物を製造する方法。
【００３３】
［９］［１］に記載される一般式（２）で表される化合物をフッ素化剤と反応させることを特徴とする、一般式（１）（化１３）
【００３４】
【化１３】
2006225340.tif 000014
【００３５】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される化合物を製造する方法。
［１０］一般式（２ｂ）（化１４）
【００３６】
【化１４】
2006225340.tif 000015
【００３７】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示す。）で表される［１］に記載の化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、一般式（２ｃ）（化１５）
【００３８】
【化１５】
2006225340.tif 000016
【００３９】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は［１］に記載したものと同じものを示し、Rc’は塩素原子または臭素原子を示す。）で表される化合物を製造する方法。
【発明の効果】
【００４０】
本発明によれば、殺虫剤として優れた防除効果を示す一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４１】
本発明で使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
【００４２】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ６」とは炭素原子数が１〜６個であることを意味し、「Ｃ３−Ｃ８」とは炭素原子数が３〜８個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
【００４３】
また、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００４４】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
【００４５】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、「Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
【００４６】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示し、「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００４７】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を示す。
【００４８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００４９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００５０】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ブロモアセチル、３−クロロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。
【００５２】
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００５３】
「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メチルスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
【００５４】
「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示し、「Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示し、「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。
【００５５】
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示し、「Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。
【００５６】
本発明の一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００５７】
また本発明の目的とする一般式（１）で表される化合物は殺虫活性を有する新規化合物である。すなわち、一般式（１）で表される化合物は水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える害虫に対して顕著な防除効果を有する化合物である。
【００５８】
一般式（１）で表される化合物が適用できる害虫として、例えば、ウリノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｕｒｕｃｉｖｏｒａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、コドリンガ（Ｌａｐｓｅｙ  ｒｅｓｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔ���ｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  Ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  Ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、などの半翅目害虫、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｄｉｓ  ｇｒａｄｉｓ）、イネミズソウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）などの甲虫目害虫、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐｉｐｉｅｎｓ）などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）��ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）などの直翅目害虫などが挙げられる。
【００５９】
一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物は一般式（１）で表される化合物の製造中間体であり、すなわち一般式（２）（化１６）は
【００６０】
【化１６】
2006225340.tif 000017
【００６１】
〔式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、
R1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
−E1−Z1−R4（式中、E1はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示し、
Z1は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（R5）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（R5）−、−Ｎ（R5）Ｃ（＝Ｏ）−（R5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
−E2−R6（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。）を示す。）であり、
R2、R3は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基であり、
G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは０〜４の整数であり、
Ra、Rbは互いに独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Rcはヒドロキシ基、−O−Rd（RdはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。）、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示す（但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。）。〕で表される化合物であり、
一般式（３）（化１７）で表される化合物は
【００６２】
【化１７】
2006225340.tif 000018
【００６３】
〔式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、
R3は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基であり、
G3は酸素原子または硫黄原子であり、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、
nは０〜４の整数であり、
Ra、Rbはそれぞれ、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基を示し、
Rcはヒドロキシ基、−Ｏ−Rd（RdはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルカルボニル基を示す。）、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示す（但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。）。〕で表される化合物である。
【００６４】
上記の一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物の中で、好ましい置換基又は原子は以下のとおりである。
【００６５】
R1として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−E1−Z1−R4（式中、E1はC1−C4アルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４アルキニレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基を示し、Z1は−Ｏ−、―Ｓ−、―ＳＯ−、―ＳＯ2−を示す。）、−E2−R6（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル基を示し、R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりR1として好ましくは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−E1−Z1−R4（式中、E1はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基を示し、R4はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Z1は−Ｏ−、―Ｓ−、―ＳＯ−、―ＳＯ2−を示す。）、−E2−R6（式中、E2はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、R6はＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。）である。
【００６６】
R2、R3として好ましくは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
【００６７】
Ra、Rbとして好ましくは、互いに独立して、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
【００６８】
Rcとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。
【００６９】
Rｃ’として好ましくは、ヒドロキシ基である。
【００７０】
Rｃ’’として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
【００７１】
G1、G2、G3として好ましくは、互いに独立して、酸素原子または硫黄原子であり、さらに好ましくは、酸素原子である。
【００７２】
Jとして好ましくはヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。
【００７３】
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
【００７４】
nとして好ましくは、０または１である。
Y1、Y5として好ましくは、互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。
Y2、Y4として好ましくは、水素原子であり、
A１として好ましくは、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり
A2、A3、A4として好ましくは、炭素原子である。
【００７５】
一般式（２）で表される化合物は以下に記載する製造方法１〜４，７，９の方法で製造することができる。
【００７６】
製造方法１（化１８）は下記の製造方法で一般式（２）で表される化合物を製造する方法である。
【００７７】
【化１８】
2006225340.tif 000019
【００７８】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、J、R1、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示し、R2’はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。）
【００７９】
１−（ｉ）  製造方法１における一般式（１２）→一般式（１３）の工程
一般式（１２）で表されるｍ−ニトロベンゾイルクロリド誘導体と一般式（７）で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中で反応させることにより、一般式（１３）で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上の溶媒を混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１０）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式（１２）で表されるｍ−ニトロベンゾイルクロリド誘導体はｍ−ニトロ安息香酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。もしくはハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ安息香酸誘導体と一般式（７）で表される化合物から一般式（１３）で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。またクロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
【００８０】
１−（ｉｉ）  製造方法１における一般式（１３）→一般式（１０）の工程
一般式（１３）で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（１０）で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ（無水物）を用いる方法を例示することできるが、前者は溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。反応温度は、−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。後者についてはその条件に限定されないが、例えば、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ  ４５３ページに記載の条件を使用することにより、一般式（１０）の化合物を製造することができる。
【００８１】
１−（ｉｉｉ）  製造方法１における一般式（１０）→一般式（４ａ）の工程
一般式（１０）で表される化合物を、還元反応条件下により、アルデヒドまたはケトンを用いることにより一般式（４ａ）で表される化合物を製造することができる。還元反応条件としては水素添加反応を用いる方法とソディウムボロハイドライド類を用いる方法を例示することができる。
【００８２】
前者では溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。
【００８３】
水素添加触媒としては例えばパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
【００８４】
アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒドを示すことができる。
【００８５】
ケトンとしては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトンを示すことができる。
【００８６】
反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００８７】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００８８】
後者では、溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。
【００８９】
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
【００９０】
アルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒドを示すことができる。
【００９１】
ケトンとしては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトンを示すことができる。
【００９２】
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【００９３】
１−（ｉｖ）  製造方法１における一般式（４ａ）または一般式（１０）→一般式（２）の工程
一般式（４ａ）または一般式（１０）で表される化合物を、溶媒中で、必要に応じて塩基を添加して、必要に応じて縮合剤を添加して、一般式（５）で表される化合物とを反応させて一般式（２）で表される化合物を製造することができる。
【００９４】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。
【００９５】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類などを示すことができる。
【００９６】
これらの塩基は、一般式（４ａ）または一般式（１０）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択するか、または溶媒として使用してもよい。
【００９７】
縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１，１’−オキサリルジイミダゾールなどを示すことができ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用してもよい。
【００９８】
これらの縮合剤は、一般式（４ａ）または一般式（１０）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
【００９９】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１００】
製造方法２（化１９）は容易に入手可能な一般式（１４）で表されるｍ−アミノ安息香酸エステル誘導体から、本発明化合物である一般式（２）で表される化合物を製造する方法である。
【０１０１】
【化１９】
2006225340.tif 000020
【０１０２】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、J、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示し、Rは低級アルキル基を示す。）
【０１０３】
２−（ｉ）  製造方法２における一般式（１４）→一般式（１５）の工程
一般式（１４）で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式（５）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、クロロジギ酸チオエステル類など）を溶媒中で反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１４）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１０４】
２−（ｉｉ）  製造方法２における一般式（１５）→一般式（１６）の工程
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属類、塩酸、硫酸などの無機酸類などを用いて、常法に従った加水分解反応により、一般式（１６）で表される化合物を製造することができる。
【０１０５】
２−（ｉｉｉ）  製造方法２における一般式（１６）→一般式（２）の工程
製造方法１の一般式（１２）→一般式（１３）の工程で示した方法と同様の条件で一般式（１６）で表される化合物と一般式（７）で表される化合物とを縮合反応を行うことにより、一般式（２）で表される本発明化合物の製造が可能である。また一般式（１６）をハロゲン化剤を使用して一般式（１７）（化２０）
【０１０６】
【化２０】
2006225340.tif 000021
【０１０７】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、J、R1、R2、（X）nは前記に同じものを示し、Halはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を示す。）で表される化合物とし、その後に一般式（７）で表される化合物とアミド化反応をすることにより、一般式（２）で表される化合物を製造することもできる。ハロゲン化工程及びアミド化工程における反応は、製造方法1の一般式（１２）→一般式（１３）の工程で記載した方法に準じて実施することができる。
【０１０８】
次に示す製造方法３（化２１）は、一般式（４ｂ）で表される化合物からローソン試薬を用いて本発明化合物である一般式（２ｄ）で表される化合物であるチオアミド化合物を製造する方法である。
【０１０９】
【化２１】
2006225340.tif 000022
【０１１０】
（式中、G1、G2、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
【０１１１】
３−（ｉ）  製造法３における一般式（４ｂ）→一般式（４ｃ）の工程
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ  ８２９ページ（１９８４年）などに記載の条件に準ずることにより、製造することが可能であるが、溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。
【０１１２】
３−（ｉｉ）  製造法３における一般式（４ｃ）→一般式（２ｄ）の工程
一般式（５）で表される化合物（例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類）を用いて、製造方法１の一般式（４ａ）または一般式（１０）→一般式（２）の工程で示した反応条件から適宜選択することにより一般式（２ｄ）で表される本発明化合物を製造することが可能である。
【０１１３】
製造方法４（化２２）は一般式（１８）で表される３−イソシアナート安息香酸クロリド類を出発原料として、一般式（９）で表されるアルコール類及びチオール類と、一般式（７）で表される芳香族アミン類を順次、反応させて一般式（２ａ）で表される本発明化合物を製造する方法である。本方法はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４２ページ（１９６６年）に記載された方法に従って行う。
【０１１４】
【化２２】
2006225340.tif 000023
【０１１５】
（式中、G2、R1、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
製造方法４における一般式（１８）→一般式（２ａ）の工程
【０１１６】
本工程では、溶媒中で反応を行うことができ、使用できる溶媒として、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、文献記載の塩基以外にも、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１８）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１１７】
一般式（３）で表される化合物は以下に記載する製造方法５，６の方法で製造することができる。
【０１１８】
製造方法５（化２３）は製造方法１で記載した一般式（１０）で表される化合物から一般式（３）で表される本発明化合物を製造する方法である。
【０１１９】
【化２３】
2006225340.tif 000024
【０１２０】
（式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
【０１２１】
本工程においては、イソシアナト化剤を使用して、“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ  ４５３ページに記載の方法で一般式（３）で表される化合物を製造する。本発明で言うイソシアナト化剤はアミノ基をイソシアナト基に変換する反応剤であり、ホスゲン、ホスゲンダイマー、トリホスゲン、塩化オキザリルなどが挙げられる。本工程では、溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
【０１２２】
本発明化合物である一般式（３）で表されるイソシアネート化合物は、一般式（１９）で表されるイソフタロイルクロリド誘導体とＣ１〜Ｃ６の低級アルコール類を反応させ、次に一般式（７）で表される化合物を反応させ、その後、加水分解反応で得られる一般式（１１）で表される化合物にクルチウス転位化剤を使用して、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  １０４６ページ（１９９８年）に記載の方法に順ずるクルチウス転位（Ｃｕｒｔｉｕｓ転位）反応を利用した製造方法６（化２４）に従うことにより製造することが可能である。
【０１２３】
【化２４】
2006225340.tif 000025
【０１２４】
（式中、A1、A2、A3、A4、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示し、R’は低級アルキル基、ベンジル基を示す。）
【０１２５】
本発明で言うクルチウス転位化剤とはカルボキシル基をイソシアナト基に変換する一連の反応に寄与する反応剤であり、一般的には、カルボキシル基をクロロホルミル基とした後、ナトリウムアジドを反応してイソシアナト基に変換する。
【０１２６】
本工程では、溶媒を用いても良く、使用できる溶媒として、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式（３）で表される化合物を製造する際に、使用するアルコール類としては、エタノール、プロパノール、ベンジルアルコールなどを示すことができ、エステル分解においては、常法による加水分解反応もしくは接触水素還元反応などを示すことができる。
【０１２７】
本発明化合物である一般式（３）で表される化合物から、製造方法７（化２５）に従って本発明化合物である一般式（２ａ）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１２８】
【化２５】
2006225340.tif 000026
【０１２９】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
【０１３０】
一般式（９）で表されるアルコール類及びチオール類で表される化合物を用いて、製造方法４に示した反応条件から適宜選択することにより一般式（２ａ）で表される本発明化合物を製造することが可能である。
【０１３１】
一般式（２）で表される化合物から、製造方法８（化２６）に従って一般式（１）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１３２】
【化２６】
2006225340.tif 000027
【０１３３】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
【０１３４】
本工程では一般式（２）で表される化合物を、溶媒中、または無溶媒でフッ素化剤と反応させて一般式（１）で表される化合物を製造することができる。本工程では添加剤を用いることもできる。
【０１３５】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。
【０１３６】
フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン（ＩＩＩ）、フッ化アンチモン（Ｖ）、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀（ＩＩ）、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム（Ｉ）、フッ化モリブデン（ＶＩ）、フッ化ヒ素（ＩＩＩ）、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス（ジメチルアミノ）スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、（２−クロロエチル）ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス（ジエチルアミノ）ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式（２）で表される化合物に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。
【０１３７】
添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。
【０１３８】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１３９】
本発明化合物である一般式（２ｂ）で表される化合物から、下記の製造方法９（化２７）に従って本発明化合物である一般式（２ｃ）で表される化合物を製造することが可能である。
【０１４０】
【化２７】
2006225340.tif 000028
【０１４１】
（式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc’、（X）n、Y1、Y2、Y4、Y5は前記に同じものを示す。）
【０１４２】
一般式（２ｂ）で表される化合物を、溶媒中、または無溶媒でハロゲン化剤と反応させて、一般式（２ｃ）である化合物を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
【０１４３】
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上を混合して使用することができる。
【０１４４】
ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、Ｒｙｄｏｎ試薬類、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、スルホニウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸エステル類、Ｎ−ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化シアヌル、１，３−ジクロロ−１，２，４−トリアゾール、塩化チタン（ＩＶ）、塩化バナジウム（ＩＶ）、塩化ヒ素（ＩＩＩ）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアミン、トリクロロアセトニトリル、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルクロロホルミニウム、臭化Ｎ，Ｎ−ジメチルクロロホルミニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、二塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。
【０１４５】
添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。
【０１４６】
これらのハロゲン化剤は一般式（２ｂ）で表される化合物に対して０．０１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用してもよい。
【０１４７】
反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
【０１４８】
前記に示した全ての製造方法において、目的物は反応終了後に反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【０１４９】
以下、第１表及び第２表に本発明化合物である一般式（２）及び一般式（３）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
また第３表に本発明の製造方法により得られる殺虫剤として優れた防除効果を示す一般式（１）で表される化合物を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５１】
なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基を、「Ｃ２Ｆ５」はペンタフルオロエチル基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基を、「Ｎ−Ｏ」はＮ−オキシド基をそれぞれ表すものである。
【０１５２】
また、第１表に記載のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ａ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５、（Ｘ）ｎの各記号はそれぞれ一般式（２）の置換基を表しており、第２表に記載のＲ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ａ１、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５、（Ｘ）ｎの各記号はそれぞれ一般式（３）の置換基を表しており、第３表に記載のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ａ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５、（Ｘ）ｎの各記号はそれぞれ一般式（２）の置換基を表している。第１表〜第３表において、（Ｘ）ｎの欄中、置換基の前の数字は置換位置を示す。たとえば欄中のＨは２位、４位、５位、６位の全ての置換基が水素原子であることを示し、２−Ｆとは２位がフッ素原子により置換され、その他の４位、５位、６位の置換位置は水素原子であることを示す。
【０１５３】
【表１】
2006225340.tif 000029
【０１５４】
【表２】
2006225340.tif 000030
【０１５５】
【表３】
2006225340.tif 000031
【０１５６】
【表４】
2006225340.tif 000032
【０１５７】
以下、第４表に本発明の製造方法により得られる有害生物防除剤である一般式（１）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として、重クロロホルムを溶媒として使用している。
【０１５８】
【表５】
2006225340.tif 000033
【０１５９】
以下の実施例により、本発明をさらに詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【０１６０】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル）フェニル］３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１）の製造
２，６−ジメチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル）アニリン（１．８０ｇ，６．２７ｍｍｏｌ）とピリジン（０．５０ｇ，６．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）に３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）安息香酸クロリド（２．００ｇ，６．０４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で攪拌した。酢酸エチルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、１Ｎ塩酸水溶液で洗浄した後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって表記化合物（５．０７ｍｍｏｌ、８４％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３１（６Ｈ，ｓ），  ３．９９（１Ｈ，ｓ），  ４．８５（２Ｈ，ｓ），  ７．１５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），  ７．４５−７．５１（４Ｈ，ｍ），  ７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），  ８．０１（１Ｈ，ｓ）
【実施例２】
【０１６１】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェニル］  ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．６）の製造
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル）フェニル］  ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（１．０ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）と塩化チオニル（２ｍｌ）の混合物にピリジン（０．０１ｇ）を加え、４時間還流した。減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を減圧下、濃縮し、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→４／１）で精製することによって表記化合物（１．４６ｍｍｏｌ，８５％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ２．３２（６Ｈ，ｓ），  ４．８４（２Ｈ，ｓ），  ７．２２（１Ｈ，ｓ），  ７．４７−７．５４（４Ｈ，ｍ），  ７．５６（１Ｈ，ｓ），  ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ８．０４（１Ｈ，ｓ）．  ＭＳ（ＡＰＣＩ）＝６００．９１（Ｍ＋２）
【実施例３】
【０１６２】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−プロピル）フェニル］  ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．９５）の製造
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェニル］  ３−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）ベンズアミド（０．１１ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）にフッ化カリウム（０．１０ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルで溶解して水で洗浄した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって、表記化合物（０．１４ｍｍｏｌ，７８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ２．３３（６Ｈ，ｓ），  ４．８４（２Ｈ，ｓ），  ７．２９（１Ｈ，ｂｒ），  ７．３５（２Ｈ，ｓ），  ７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），  ７．５８（１Ｈ，ｓ），  ７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），  ８．０４（１Ｈ，ｓ）
【０１６３】
本発明中の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適している。
【０１６４】
本発明中の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６５】
試験例１．ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
【０１６６】
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物Ｎｏ．９５，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０１６７】
試験例２．コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
【０１６８】
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物Ｎｏ．９５，１０４，１０５，１０６，１０７，１０８，１０９，１１０，１１１，１１２，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２１，１２２，１２３，１２４，１２５，１２６，１２７の化合物が７０％以上の死虫率を示した。