(57)【要約】【課題】  組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤の開発・提供が切望されている。【解決手段】  本発明は、式（I）2006104063.tif 000225で示されるシンナモイル化合物。等に関する。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
2006104063.tif 000149
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてＡ環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない炭素原子上の置換基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は５以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006104063.tif 000150
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006104063.tif 000151
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006104063.tif 000152
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006104063.tif 000153
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基である。
ＩＩ．Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
ＩＩＩ．Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC1‐C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項２】
式（II）
2006104063.tif 000154
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ０）ｐにおいて、ＸＡ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ０群からＮ０群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡ０は、同一又は相異なる。
(１)Ａ０群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ０群：
2006104063.tif 000155
（ａ０）−基
（（ａ０）において、Ｅ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなし、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(３)Ｃ０群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ０群：
2006104063.tif 000156
(ｂ０) −Ｒ４−基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006104063.tif 000157
（ｃ０）−Ｒ４−基
（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなし、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ０群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ０群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ０群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ０）−Ｒ４−基（（ａ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ０群：Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ０群：Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ０群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ０群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’７−ＳＯ２−基（Ａ’’７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ０群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ０）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ０）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ０群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ０群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
ＩＩＩ．（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006104063.tif 000158
(ｂ０)−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006104063.tif 000159
（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006104063.tif 000160
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006104063.tif 000161
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基
IＶ．ＱＡ０は、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項３】
式（III）
2006104063.tif 000162
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ）ｐにおいて、ＸＡは、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ群からＮ群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡは、同一又は相異なる。
(１)Ａ群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ群：
2006104063.tif 000163
（ａ）−基
［（ａ）において、Ｅ１及びＥ１’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、Ｅ１及びＥ１’は、同時にカルボニル基となることはない。Ｅ２は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｃ群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(４)Ｄ群：
2006104063.tif 000164
(ｂ) −Ｒ４−基［（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。］、
2006104063.tif 000165
（ｃ）−Ｒ４−基
（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基である。
(５)Ｅ群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］である。
（７）Ｇ群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ）−Ｒ４−基（（ａ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（８）Ｈ群：Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）である。
(９)Ｉ群：Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、���記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
(１０)Ｊ群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基である。
（１１）Ｋ群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’７−ＳＯ２−基（Ａ’’７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（１２）Ｌ群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（１３）Ｍ群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）である。
（１４）Ｎ群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］である。
ＩＩＩ．（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ群及びＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯ−Ｒｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基［Ｍｂは、Ｍｃ−基｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006104063.tif 000166
（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
2006104063.tif 000167
（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝
を表す。｝、Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
（３）Ｚ群：−Ｎ＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、−Ｙｂ−Ｙｂ’−Ｙｂ’’−基（Ｙｂ及びＹｂ’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙｂ’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。）又は−Ｙｃ−Ｏ−Ｙｃ’−Ｏ−基（Ｙｃ及びＹｃ’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。）である。
IＶ．ＱＡは、水酸基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C1‐C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項４】
式（IV）
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［式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項５】
式（V）
2006104063.tif 000169
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項６】
式（VI）
2006104063.tif 000170
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項７】
式（VII）
2006104063.tif 000171
[式中、Ｘａ’は、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ａ０’−ｒ１−Ｏ−基｛ａ０’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ＨＯＣＨ２−基又はシアノ基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。｝、又は、ａ６−ＣＯＮＨ−基（ａ６は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。）、又は、ａ７−ＮＨＣＯ−基（ａ７は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）を表す。を表す。
ｑａ’は、C3-C10アルキニル基で置換されたアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はｒａ’−Ｏ−基（ｒａ’は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC3-C10アルケニル基を表す。）を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項８】
式（VIII）
2006104063.tif 000172
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項９】
式（IX）
2006104063.tif 000173
[式中、Ｘa’’は、シアノ基若しくはヒドロキシメチル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ６−ＣＯＮＨ−基（ａ６は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。）、又は、ａ７−ＮＨＣＯ−基（ａ７は、水酸基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）を表し、ｑａ’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項１０】
式（X）
2006104063.tif 000174
[式中、ＸＩは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、ＡＩ−ＲＩ−Ｏ−基（ＡＩは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、ＲＩは、C1-C4アルキレン基を表す。）、ＡＩＩ−（ｙ）ｍ−ｚ−ＮＨ−基（ＡＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（ＡＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａＩは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、ＹＩは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹＩは相異なってよい。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１１】
式（XI）
2006104063.tif 000175
[式中、ＸＩは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、ＡＩ−ＲＩ−Ｏ−基（ＡＩは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、ＲＩは、C1-C4アルキレン基を表す。）、ＡＩＩ−（ｙ）ｍ−ｚ−ＮＨ−基（ＡＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（ＡＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａＩは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、ＹＩは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹＩは相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項１２】
式（XII）
2006104063.tif 000176
[式中、ＸＩＩは、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、メトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基又は２−シアノエテニル基を表し、ａＩＩは、水酸基、メトキシ基又はモルホリノ基を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１３】
式（XIII）
2006104063.tif 000177
[式中、ＸＩＩ’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基又は２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項１４】
式（XIV）
2006104063.tif 000178
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１５】
式（XV）
2006104063.tif 000179
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１６】
式（XVI）
2006104063.tif 000180
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１７】
式（XVII）
2006104063.tif 000181
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１８】
式（XVIII）
2006104063.tif 000182
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項１９】
式（XIX）
2006104063.tif 000183
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項２０】
式（XX）
2006104063.tif 000184
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項２１】
式（XXI）
2006104063.tif 000185
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項２２】
式（XXII）
2006104063.tif 000186
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。
【請求項２３】
式（XXIII）
2006104063.tif 000187
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項２４】
式（XXIV）
2006104063.tif 000188
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項２５】
式（XXV）
2006104063.tif 000189
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。
【請求項２６】
式（XXVI-1）
2006104063.tif 000190
［式中、Ｘｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＳＯ２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表す。］、
式（XXVI -2）
2006104063.tif 000191
[式中、Ｘｂ’は、ＭｅＯＣＨ２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基を表す。]、
式（XXVI-3）
2006104063.tif 000192
[式中、Ｘｂ’’は、ＭｅＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−基又はＮＣ−ＣＨ２ＣＨ２−基を表す。]若しくは
式（XXVI-4）
2006104063.tif 000193
[式中、Ｘｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ２ＮＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＨ２ＳＣＨ２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン。
【請求項２７】
式（XXVII）
2006104063.tif 000194
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項２８】
式（XXVIII）
2006104063.tif 000195
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項２９】
式（XXIX）
2006104063.tif 000196
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３０】
式（XXX）
2006104063.tif 000197
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３１】
式（XXXI）
2006104063.tif 000198
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３２】
式（XXXII）
2006104063.tif 000199
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３３】
式（XXXIII）
2006104063.tif 000200
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３４】
式（XXXIV）
2006104063.tif 000201
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３５】
式（XXXV）
2006104063.tif 000202
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３６】
式（XXXVI）
2006104063.tif 000203
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３７】
式（XXXVII）
2006104063.tif 000204
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３８】
式（XXXVIII）
2006104063.tif 000205
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項３９】
式（XXXIX）
2006104063.tif 000206
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４０】
式（XL）
2006104063.tif 000207
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４１】
式（XLI）
2006104063.tif 000208
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４２】
式（XLII）
2006104063.tif 000209
で示されるピリジンカルバルデヒド誘導体。
【請求項４３】
式（XLIII）
2006104063.tif 000210
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４４】
式（XLIV）
2006104063.tif 000211
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４５】
式（XLV）
2006104063.tif 000212
で示されるベンズアルデヒド誘導体。
【請求項４６】
請求項２６記載の、式（XXVI-1）、式（XXVI-2）、式（XXVI-3）若しくは式（XXVI-4）で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(XLVI) 
2006104063.tif 000213
［式中、ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（XLVI-1） 
2006104063.tif 000214
［式中、Ｘｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＳＯ２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-2）
2006104063.tif 000215
［式中、Ｘｂ’は、ＭｅＯＣＨ２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-3）
2006104063.tif 000216
［式中、Ｘｂ’’は、ＭｅＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−基又はＮＣ−ＣＨ２ＣＨ２−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-4）
2006104063.tif 000217
[式中、Ｘｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ２ＮＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＨ２ＳＣＨ２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。]又は式（XLVI-5）
2006104063.tif 000218
[式中、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項４７】
式（XLVII）
2006104063.tif 000219
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｃは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、ａ０ｃ−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０ｃは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙはオキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−（ｒ０Ｏ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｃは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（XLVII’）
ｒｃ−Ｖ                          （XLVII’）
[ｒｃは、ｔｃ’−基｛ｔｃ’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝を表し、Ｖは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（XLVII’’） 
2006104063.tif 000220
[式中、Ａ、Ｘｃ、Ｙａ、ｐ、ｑ、ｒｃ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項４８】
式（XLVIII）
2006104063.tif 000221
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｄは、炭素原子上の置換基で、ａ０ｄ−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０ｄは、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３ｄ−z−ＮＨ−基（ａ３ｄは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４ｄ−ＮＨＣＯ−基｛ａ４ｄは、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−（ｒ０Ｏ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｄは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
ｑｄは、ｒｄ−Ｏ−基｛ｒｄは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式（XLVIII’） 
2006104063.tif 000222
［式中、Ａは、前記と同一の意味を表し、Ｘｄ’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、ａ０ｄ’−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基（ａ０ｄ’は、カルボキシ基を表し、ｒ１、ｒ１’及びｂは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ＨＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基、又は、ａ３ｄ’−z−ＮＨ−基（ａ３ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ４ｄ’−ＮＨＣＯ−基（ａ４ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ＨＯ−ＣＯ−（ＨＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基を表す。）を表し、
ｐは、前記と同一の意味を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｄ’は、同一又は相異なる。
Ｙａ及びｑは、前記と同一の意味を表す。
ｑｄ’は、ｒｄ’’−Ｏ−基｛ｒｄ’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項４９】
式（XLIX）
2006104063.tif 000223
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｅは、炭素原子上の置換基で、Ｈ−ｂ’’−基（ｂ’’は、オキシ基又はチオ基を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｅは、同一又は相異なる。
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
ｑｅは、ｒｅ−Ｏ−基｛ｒｅは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（XLIX’）
ａ０ｅ−ｒ１’’−Ｖ’                          （XLIX’）
[式中、ａ０ｅは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表し、ｒ’は、ｒと同一又は相異なり、ｒと同一の意味を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ１’’は、ｒ１と同一又は相異なり、ｒ１と同一の意味を表し、Ｖ’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式（XLIX’’）
2006104063.tif 000224
[式中、Ｘｅ’は、ａ０ｅ’−ｒ１’’−ｂ’’−基｛ａ０ｅ’は、ａ０ｅ−基（ａ０ｅは、前記と同一の意味を表す。）、３−スルホプロピル基又は４−スルホブチル基を表し、ｒ１’’及びｂ’’は、前記と同一の意味を表す。｝を表し、Ａ、Ｙａ、ｐ、ｑ、ｑｅ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項５０】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１〜２５記載の化合物の使用。
【請求項５１】
請求項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項５２】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項１〜２５記載の化合物の使用。
【請求項５３】
請求項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
【請求項５４】
有効量の請求項１〜２５記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項５５】
ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項１〜２５記載の化合物の使用。
【請求項５６】
請求項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
【請求項５７】
ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項１〜２５記載の化合物の使用。
【請求項５８】
請求項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
【請求項５９】
有効量の請求項１〜２５記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
【請求項６０】
慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項１〜２５記載の化合物の使用。
【請求項６１】
請求項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
【請求項６２】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項２記載の化合物の使用。
【請求項６３】
請求項２記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項６４】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項３記載の化合物の使用。
【請求項６５】
請求項３記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項６６】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項４記載の化合物の使用。
【請求項６７】
請求項４記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項６８】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１０記載の化合物の使用。
【請求項６９】
請求項１０記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項７０】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１１記載の化合物の使用。
【請求項７１】
請求項１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【請求項７２】
Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１４〜２５記載の化合物の使用。
【請求項７３】
請求項１４〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シンナモイル化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状においては、コラーゲンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器・組織の機能低下や瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、コラーゲン等の生合成と分解とのバランスの破綻に基づくコラーゲンの産生亢進により導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子、特にＩ型コラーゲン遺伝子の発現量が増加していることが観察されている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。また、線維化した組織においては、サイトカインの１種であるＴＧＦ−βの量が上昇していることも観察されている（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照）。ＴＧＦ−βは、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を増加させ、コラーゲンの産生亢進、ひいては、組織の線維化に関与していることが示されている（例えば、非特許文献３及び非特許文献４参照）。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗ＴＧＦ−β抗体や可溶性抗ＴＧＦ−β受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており（例えば、非特許文献５、非特許文献６及び非特許文献７参照）、またＴＧＦ−βの細胞内シグナル伝達に対して抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている（例えば、非特許文献８、非特許文献９及び非特許文献１０参照）。
【０００３】
【非特許文献１】Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０）
【非特許文献２】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８８，６６４２，（１９９１）
【非特許文献３】Ｌａｂ．Ｉｎｖｅｓｔ．，６３，１７１，（１９９０）
【非特許文献４】Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０）
【非特許文献５】Ｄｉａｂｅｔｅｓ，４５，５２２−５３０，（１９９６）
【非特許文献６】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９６，１２７１９−１２７２４，（１９９９）
【非特許文献７】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９７，８０１５−８０２０，（２０００）
【非特許文献８】Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ，３５，２７７−２８２，（２００２）
【非特許文献９】Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，３７，３３１−３３９，（２００２）
【非特許文献１０】Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，７１，１５５９−１６０６，（２００２）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）の開発・提供が切望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、かかる状況の下、鋭意検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（XXXVIII）で示される化合物がＩ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．式（I）
2006104063.tif 000002
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてＡ環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない炭素原子上の置換基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は５以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006104063.tif 000003
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006104063.tif 000004
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006104063.tif 000005
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006104063.tif 000006
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基である。
ＩＩ．Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
ＩＩＩ．Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC1‐C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
２．式（II）
2006104063.tif 000007
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ０）ｐにおいて、ＸＡ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ０群からＮ０群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡ０は、同一又は相異なる。
(１)Ａ０群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ０群：
2006104063.tif 000008
（ａ０）−基
（（ａ０）において、Ｅ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなし、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(３)Ｃ０群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ０群：
2006104063.tif 000009
(ｂ０) −Ｒ４−基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006104063.tif 000010
（ｃ０）−Ｒ４−基
（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなし、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ０群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ０群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ０群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ０）−Ｒ４−基（（ａ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ０群：Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ０群：Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ０群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ０群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’７−ＳＯ２−基（Ａ’’７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ０群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ０）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ０）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ０群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ０群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
ＩＩＩ．（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006104063.tif 000011
(ｂ０)−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006104063.tif 000012
（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006104063.tif 000013
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006104063.tif 000014
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ環と縮環する基
IＶ．ＱＡ０は、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
３．式（III）
2006104063.tif 000015
［式中、
Ｉ．Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ）ｐにおいて、ＸＡは、炭素原子上の置換基であって、下記のＡ群からＮ群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、１、２、３、４又は５を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡは、同一又は相異なる。
(１)Ａ群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ群：
2006104063.tif 000016
（ａ）−基
［（ａ）において、Ｅ１及びＥ１’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、Ｅ１及びＥ１’は、同時にカルボニル基となることはない。Ｅ２は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｃ群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(４)Ｄ群：
2006104063.tif 000017
(ｂ) −Ｒ４−基［（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。］、
2006104063.tif 000018
（ｃ）−Ｒ４−基
（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基である。
(５)Ｅ群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］である。
（７）Ｇ群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ）−Ｒ４−基（（ａ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（８）Ｈ群：Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）である。
(９)Ｉ群：Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、���記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
(１０)Ｊ群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基である。
（１１）Ｋ群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ’’７−ＳＯ２−基（Ａ’’７は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（１２）Ｌ群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］である。
（１３）Ｍ群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）である。
（１４）Ｎ群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］である。
ＩＩＩ．（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、炭素原子上の置換基であって、下記のＸ群及びＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２、３又は４を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は５以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。
(１)Ｘ群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯ−Ｒｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基［Ｍｂは、Ｍｃ−基｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、
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（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
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（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝
を表す。｝、Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
（３）Ｚ群：−Ｎ＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。）、−Ｙｂ−Ｙｂ’−Ｙｂ’’−基（Ｙｂ及びＹｂ’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙｂ’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。）又は−Ｙｃ−Ｏ−Ｙｃ’−Ｏ−基（Ｙｃ及びＹｃ’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。）である。
IＶ．ＱＡは、水酸基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
Ｖ．ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C1‐C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物；
４．式（IV）
2006104063.tif 000021
［式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物；
５．式（V）
2006104063.tif 000022
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物；
６．式（VI）
2006104063.tif 000023
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
７．式（VII）
2006104063.tif 000024
[式中、Ｘａ’は、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ａ０’−ｒ１−Ｏ−基｛ａ０’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ＨＯＣＨ２−基又はシアノ基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。｝、又は、ａ６−ＣＯＮＨ−基（ａ６は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。）、又は、ａ７−ＮＨＣＯ−基（ａ７は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）を表す。を表す。
ｑａ’は、C3-C10アルキニル基で置換されたアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はｒａ’−Ｏ−基（ｒａ’は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC3-C10アルケニル基を表す。）を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
８．式（VIII）
2006104063.tif 000025
[式中、ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表し、Ｘａは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なる。
ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
９．式（IX）
2006104063.tif 000026
[式中、Ｘa’’は、シアノ基若しくはヒドロキシメチル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ６−ＣＯＮＨ−基（ａ６は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。）、又は、ａ７−ＮＨＣＯ−基（ａ７は、水酸基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）を表し、ｑａ’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
１０．式（X）
2006104063.tif 000027
[式中、ＸＩは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、ＡＩ−ＲＩ−Ｏ−基（ＡＩは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、ＲＩは、C1-C4アルキレン基を表す。）、ＡＩＩ−（ｙ）ｍ−ｚ−ＮＨ−基（ＡＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（ＡＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａＩは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、ＹＩは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹＩは相異なってよい。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１１．式（XI）
2006104063.tif 000028
[式中、ＸＩは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、ＡＩ−ＲＩ−Ｏ−基（ＡＩは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、ＲＩは、C1-C4アルキレン基を表す。）、ＡＩＩ−（ｙ）ｍ−ｚ−ＮＨ−基（ＡＩＩは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍは、０又は１を表す。）又はＡＩＩＩ−ＮＨＣＯ−基（ＡＩＩＩは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。）を表し、ａＩは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、ＹＩは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、ｎは、０、１又は２を表し、ｎが２の場合にはＹＩは相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
１２．式（XII）
2006104063.tif 000029
[式中、ＸＩＩは、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、メトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基又は２−シアノエテニル基を表し、ａＩＩは、水酸基、メトキシ基又はモルホリノ基を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１３．式（XIII）
2006104063.tif 000030
[式中、ＸＩＩ’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基又は２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
１４．式（XIV）
2006104063.tif 000031
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１５．式（XV）
2006104063.tif 000032
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１６．式（XVI）
2006104063.tif 000033
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１７．式（XVII）
2006104063.tif 000034
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１８．式（XVIII）
2006104063.tif 000035
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
１９．式（XIX）
2006104063.tif 000036
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
２０．式（XX）
2006104063.tif 000037
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
２１．式（XXI）
2006104063.tif 000038
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
２２．式（XXII）
2006104063.tif 000039
で示される2H-ピラン-2-オン化合物；
２３．式（XXIII）
2006104063.tif 000040
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
２４．式（XXIV）
2006104063.tif 000041
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
２５．式（XXV）
2006104063.tif 000042
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物；
２６．式（XXVI-1）
2006104063.tif 000043
［式中、Ｘｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＳＯ２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表す。］、
式（XXVI -2）
2006104063.tif 000044
[式中、Ｘｂ’は、ＭｅＯＣＨ２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基を表す。]、
式（XXVI-3）
2006104063.tif 000045
[式中、Ｘｂ’’は、ＭｅＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−基又はＮＣ−ＣＨ２ＣＨ２−基を表す。]若しくは
式（XXVI-4）
2006104063.tif 000046
[式中、Ｘｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ２ＮＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＨ２ＳＣＨ２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン；
２７．式（XXVII）
2006104063.tif 000047
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
２８．式（XXVIII）
2006104063.tif 000048
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
２９．式（XXIX）
2006104063.tif 000049
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３０．式（XXX）
2006104063.tif 000050
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３１．式（XXXI）
2006104063.tif 000051
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３２．式（XXXII）
2006104063.tif 000052
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３３．式（XXXIII）
2006104063.tif 000053
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３４．式（XXXIV）
2006104063.tif 000054
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３５．式（XXXV）
2006104063.tif 000055
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３６．式（XXXVI）
2006104063.tif 000056
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３７．式（XXXVII）
2006104063.tif 000057
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３８．式（XXXVIII）
2006104063.tif 000058
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
３９．式（XXXIX）
2006104063.tif 000059
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４０．式（XL）
2006104063.tif 000060
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４１．式（XLI）
2006104063.tif 000061
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４２．式（XLII）
2006104063.tif 000062
で示されるピリジンカルバルデヒド誘導体；
４３．式（XLIII）
2006104063.tif 000063
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４４．式（XLIV）
2006104063.tif 000064
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４５．式（XLV）
2006104063.tif 000065
で示されるベンズアルデヒド誘導体；
４６．前項２６記載の、式（XXVI-1）、式（XXVI-2）、式（XXVI-3）若しくは式（XXVI-4）で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(XLVI)
2006104063.tif 000066
［式中、ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（XLVI-1） 
2006104063.tif 000067
［式中、Ｘｂは、ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２ＮＨＣＯ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−基、ＭｅＳＯ２ＮＨ−ＣＯ−基、ＮＣＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基、Ｆ２Ｃ＝ＣＨ−基、ＭｅＯ−ＣＯ−（ＭｅＯ−ＣＯＣＨ２−）ＣＨ−基、ＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＳＯ２−基、ＭｅＯ−ＮＨＣＯ−基又はＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｏ−ＮＨＣＯ−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-2）
2006104063.tif 000068
［式中、Ｘｂ’は、ＭｅＯＣＨ２ＣＯ−ＮＨ−基又はＭｅＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−ＣＯ−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-3）
2006104063.tif 000069
［式中、Ｘｂ’’は、ＭｅＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−基又はＮＣ−ＣＨ２ＣＨ２−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。］、式（XLVI-4）
2006104063.tif 000070
[式中、Ｘｂ’’’は、ＮＣＣＨ＝ＣＨ−基、Ｈ２ＮＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＭｅＣＯＣＨ２Ｏ−基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＨ２ＳＣＨ２−基、テトラヒドロピラン−４−イリデンメチル基、ＣＨ３Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基又は（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基を表し、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。]又は式（XLVI-5）
2006104063.tif 000071
[式中、ｑａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法；
４７．式（XLVII）
2006104063.tif 000072
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｃは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、ａ０ｃ−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０ｃは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙはオキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−ＮＨＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−（ｒ０Ｏ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、（ｒ０Ｏ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｃは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（XLVII’）
ｒｃ−Ｖ                          （XLVII’）
[ｒｃは、ｔｃ’−基｛ｔｃ’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝を表し、Ｖは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（XLVII’’） 
2006104063.tif 000073
[式中、Ａ、Ｘｃ、Ｙａ、ｐ、ｑ、ｒｃ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
４８．式（XLVIII）
2006104063.tif 000074
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｄは、炭素原子上の置換基で、ａ０ｄ−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０ｄは、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３ｄ−z−ＮＨ−基（ａ３ｄは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚはカルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４ｄ−ＮＨＣＯ−基｛ａ４ｄは、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−（ｒ０Ｏ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｄは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
ｑｄは、ｒｄ−Ｏ−基｛ｒｄは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式（XLVIII’） 
2006104063.tif 000075
［式中、Ａは、前記と同一の意味を表し、Ｘｄ’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、ａ０ｄ’−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基（ａ０ｄ’は、カルボキシ基を表し、ｒ１、ｒ１’及びｂは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ＨＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基、又は、ａ３ｄ’−z−ＮＨ−基（ａ３ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ４ｄ’−ＮＨＣＯ−基（ａ４ｄ’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ＨＯ−ＣＯ−（ＨＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基を表す。）を表し、
ｐは、前記と同一の意味を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｄ’は、同一又は相異なる。
Ｙａ及びｑは、前記と同一の意味を表す。
ｑｄ’は、ｒｄ’’−Ｏ−基｛ｒｄ’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
４９．式（XLIX）
2006104063.tif 000076
[式中、Ａは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Ｘｅは、炭素原子上の置換基で、Ｈ−ｂ’’−基（ｂ’’は、オキシ基又はチオ基を表す。）を表し、ｐは、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘｅは、同一又は相異なる。
Ｙａは、ハロゲン原子、ニトロ基、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、ｑは、０、１又は２を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なってもよい。
ｑｅは、ｒｅ−Ｏ−基｛ｒｅは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C1-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式（XLIX’）
ａ０ｅ−ｒ１’’−Ｖ’                          （XLIX’）
[式中、ａ０ｅは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表し、ｒ’は、ｒと同一又は相異なり、ｒと同一の意味を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）又はシアノ基を表し、ｒ１’’は、ｒ１と同一又は相異なり、ｒ１と同一の意味を表し、Ｖ’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式（XLIX’’）
2006104063.tif 000077
[式中、Ｘｅ’は、ａ０ｅ’−ｒ１’’−ｂ’’−基｛ａ０ｅ’は、ａ０ｅ−基（ａ０ｅは、前記と同一の意味を表す。）、３−スルホプロピル基又は４−スルホブチル基を表し、ｒ１’’及びｂ’’は、前記と同一の意味を表す。｝を表し、Ａ、Ｙａ、ｐ、ｑ、ｑｅ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法；
５０．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１〜２５記載の化合物の使用；
５１．前項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
５２．Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項１〜２５記載の化合物の使用；
５３．前項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物；
５４．有効量の前項１〜２５記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法；
５５．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項１〜２５記載の化合物の使用；
５６．前項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物；
５７．ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項１〜２５記載の化合物の使用；
５８．前項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物；
５９．有効量の前項１〜２５記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；
６０．慢性腎不全を治療するための有効成分としての、前項１〜２５記載の化合物の使用；
６１．前項１〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤；
６２．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項２記載の化合物の使用；
６３．前項２記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
６４．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項３記載の化合物の使用；
６５．前項３記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
６６．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項４記載の化合物の使用；
６７．前項４記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
６８．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１０記載の化合物の使用；
６９．前項１０記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
７０．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１１記載の化合物の使用；
７１．前項１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
７２．Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１４〜２５記載の化合物の使用；
７３．前項１４〜２５記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＩ型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）等の開発・提供が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、１，４−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、３−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ペンテン−４−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、１，３−ブタジエニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を含み、フリル基は、２−フリル基及び３−フリル基を含み、チエニル基は、２−チエニル基及び３−チエニル基を含み、ナフチル基は、１−ナフチル基及び２−ナフチル基を含む。
本発明において、脱離基としては、例えば、メシルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、例えば、トシルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホニルオキシ基等のアルコキシスルホニルオキシ基、例えば、臭素原子等のハロゲン原子等があげられる。
【０００８】
式（I）、（II）、（III）及び（IV）で示されるシンナモイル化合物（以下、各々、本発明化合物（I）、（II）、（III）及び（IV）と記すこともある。）において、Ａ環がピリジン環の場合は、また、式（V）で示されるシンナモイル化合物、式（VI）で示される2H-ピラン-2-オン化合物及び式（VIII）で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物（以下、各々、本発明化合物（V）、（VI）及び（VIII）と記すこともある。）において、ａ環がピリジン環の場合は、ｘが窒素原子の場合は、そのＮ−オキシドも含む。
本発明化合物（V）、（VI）及び（VIII）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。
【０００９】
本発明化合物（I）〜（VI）及び（VIII）、式（VII）で示される2H-ピラン-2-オン化合物（以下、本発明化合物（VII）と記すこともある。）、式（IX）で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、式（X）で示される2H-ピラン-2-オン化合物、式（XI）で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、式（XII）で示される2H-ピラン-2-オン化合物及び式（XIII）で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物（以下、各々、本発明化合物（VII）、（IX）、（X）、（XI）、（XII）及び（XIII）と記すこともある。）、式（XIV）〜（XXII）で示される2H-ピラン-2-オン化合物（以下、各々、本発明化合物（XIV）〜（XXII）と記すこともある。）及び式（XXIII）〜（XXV）で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物（以下、各々、本発明化合物（XXIII）〜（XXV）と記すこともある。）は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、本発明化合物（I）〜（XXV）（以下、本発明化合物と記すこともある。）の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があげられる。
【００１０】
本発明化合物（II）におけるＸＡ０、ＹＡ０、ＱＡ０、ＫＡ０及びＬＡ０は、互いに独立に、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５、Ｒ０、Ｒ０’、Ｒ０’’、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ７’、Ａ７’’、Ａ８、Ａ８’、Ａ９、Ａ９’、Ａ９’’、Ａ１０、Ａ１０’、Ａ１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ０、Ｂ１、Ｂ１’、Ｂ２、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ３’、Ｂ４、Ｂ４’、Ｂ５、Ｂ６、（ａ０）、（ｂ０）、（ｃ０）、（ｄ０）、（ｅ０）、Ｍａ、Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’、Ｍａ’’’’、Ｍｂ０、Ｍｃ０、Ｍｄ０、Ｒａ０、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒe、Ｒe’、Ｒe’’、Ｒe’’’、Ｂａ、Ｂｂ、Ｂｃ、Ｙａ、Ｙａ’、Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’、Ｙｃ及びＹｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
本発明化合物（III）におけるＸＡ、ＹＡ、ＱＡ、ＫＡ及びＬＡは、互いに独立に、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５、Ｒ０、Ｒ０’、Ｒ０’’、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ７’、Ａ７’’、Ａ８、Ａ８’、Ａ９、Ａ９’、Ａ９’’、Ａ１０、Ａ１０’、Ａ１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ０、Ｂ１、Ｂ１’、Ｂ２、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ３’、Ｂ４、Ｂ４’、Ｂ５、Ｂ６、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、Ｍａ、Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’、Ｍａ’’’’、Ｍｂ、Ｍｃ、Ｍｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒe、Ｒe’、Ｒe’’、Ｒe’’’、Ｂａ、Ｂｂ、Ｂｃ、Ｙａ、Ｙａ’、Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’、Ｙｃ及びＹｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
本発明化合物（IV）、（V）、（VI）及び（VIII）におけるＸａ、Ｙａ及びｑａは、互いに独立に、ａ０、ａ１、ａ１’、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ｂ、ｒ、ｒ’、ｒ０、ｒ０’、ｒ１、ｒ１’、ｒ２、ｒ３、ｒ４、ｒ４’、ｒａ、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
本発明において、（XLVII）、（XLVII’）及び（XLVII’’）におけるＸｃ、Ｙａ、及びｒｃは、互いに独立に、ａ０ｃ、ａ１、ａ１’、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ｂ、ｒ、ｒ’、ｒ０、ｒ０’、ｒ１、ｒ１’、ｒ２、ｒ３、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
本発明において、（XLVIII）及び（XLVIII’）におけるＸｄ、Ｘｄ’、Ｙａ、ｑｄ及びｑｄ’は、互いに独立に、ａ０ｄ、ａ０ｄ’、ａ３ｄ、ａ３ｄ’、ａ４ｄ、ａ４ｄ’、ｂ、ｒ０、ｒ０’、ｒ１、ｒ１’、ｒ２、ｒ３、ｒ４、ｒ４’、ｒｄ、ｒｄ’’及びｚで表される基によって表される。
本発明において、（XLIX）及び（XLIX’’）におけるＸｅ、Ｘｅ’、Ｙａ及びｑｅは、互いに独立に、ａ０ｅ、ａ１、ａ１’、ｂ’’、ｒ、ｒ’、ｒ０、ｒ０’、ｒ１、ｒ１’’、ｒ２、ｒ３、ｒ４、ｒ４’及びｒｅで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
【００１１】
本発明化合物（I）のＹαのとりうる置換基Ｙ０群において、「６−１０員環のアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基等があげられ、「５−１０員環のヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、２−シクロヘキセニル基、２−モルホリニル基、４−ピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
本発明化合物（I）のＹαのとりうる置換基Ｚ０群において、「Ａ環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
本発明化合物（II）のＸＡ０のとりうる置換基Ｅ０群のＲａ０において、「置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
【００１２】
本発明化合物（I）及び（II）の、Ｙａ及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｄ０）において、「カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基又はチオカルボニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
本発明化合物（I）及び（II）の、Ｙａ及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｅ０）において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
【００１３】
本発明化合物（III）の、ＸＡのとりうる置換基Ｂ群の（ａ）において、「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、また「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC3-C10アルケニレン基を表す。
本発明化合物（III）の、ＸＡのとりうる置換基Ｄ群の（ｂ）において、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。
【００１４】
本発明化合物（I）のＹαのとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表Ｘ、表Ｙ及び表Ｚに例示する。
本発明化合物（II）のＸＡ０のとりうるＡ０群、Ｂ０群、Ｃ０群、Ｄ０群、Ｅ０群、Ｆ０群、Ｇ０群、Ｈ０群、Ｉ０群、Ｊ０群、Ｋ０群、Ｌ０群、Ｍ０群及びＮ０群に属する基を、、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１０、表１１〜１３、表１４、表１５、表１６、表１７、表１８、表１９及び表２０に例示し、ＹＡ０のとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表２１、表２２及び表２３に例示し、Ｑ０及びＴ０を、各々，下記の表２４及び表２５に例示する。
本発明化合物（III）のＸＡのとりうるＡ群、Ｂ群、Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群、Ｈ群、Ｉ群、Ｊ群、Ｋ群、Ｌ群、Ｍ群及びＮ群に属する基を、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１０、表１１〜１３、表１４、表１５、表１６、表１７、表１８、表１９及び表２０に例示し、ＹＡのとりうるＸ群、Ｙ群及びＺ群に属する基を、各々，下記の表２１、表２２及び表２３に例示し、Ｑ及びＴを、各々，下記の表２４及び表２５に例示する。
【００１５】
前記の、Ａ０群〜Ｎ０群及びＡ群〜Ｎ群に属する基を、以下の表１〜表２０に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ａ０群及びＡ群に属する基を、表１に例示する。
【００１６】
【表１】
2006104063.tif 000078
Ｂ０群及びＢ群に属する基を、表２に例示する。
【００１７】
【表２】
2006104063.tif 000079
Ｃ０群及びＣ群に属する基を、表３に例示する。
【００１８】
【表３】
2006104063.tif 000080
Ｄ０群及びＤ群に属する基を、表４に例示する。
【００１９】
【表４】
2006104063.tif 000081
Ｅ０群及びＥ群に属する基を、表５〜表７に例示する。
【００２０】
【表５】
2006104063.tif 000082
【００２１】
【表６】
2006104063.tif 000083
【００２２】
【表７】
2006104063.tif 000084
Ｆ０群及びＦ群に属する基を、表８〜表１０に例示する。
【００２３】
【表８】
2006104063.tif 000085
【００２４】
【表９】
2006104063.tif 000086
【００２５】
【表１０】
2006104063.tif 000087
Ｇ０群及びＧ群に属する基を、表１１〜表１３に例示する。
【００２６】
【表１１】
2006104063.tif 000088
【００２７】
【表１２】
2006104063.tif 000089
【００２８】
【表１３】
2006104063.tif 000090
Ｈ０群及びＨ群に属する基を、表１４に例示する。
【００２９】
【表１４】
2006104063.tif 000091
Ｉ０群及びＩ群に属する基を、表１５に例示する。
【００３０】
【表１５】
2006104063.tif 000092
Ｊ０群及びＪ群に属する基を、表１６に例示する。
【００３１】
【表１６】
2006104063.tif 000093
Ｋ０群及びＫ群に属する基を、表１７に例示する。
【００３２】
【表１７】
2006104063.tif 000094
Ｌ０群及びＬ群に属する基を、表１８に例示する。
【００３３】
【表１８】
2006104063.tif 000095
Ｍ０群及びＭ群に属する基を、表１９に例示する。
【００３４】
【表１９】
2006104063.tif 000096
Ｎ０群及びＮ群に属する基を、表２０に例示する。
【００３５】
【表２０】
2006104063.tif 000097
【００３６】
前記の、Ｘ０群〜Ｚ０群及びＸ群〜Ｚ群に属する基を、以下の表２１〜表２３に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ｘ０群及びＸ群に属する基を、表２１に例示する。
【００３７】
【表２１】
2006104063.tif 000098
Ｙ０群及びＹ群に属する基を、表２２に例示する。
【００３８】
【表２２】
2006104063.tif 000099
Ｚ０群又はＺ群と縮環したＡ環を、表２３に例示する。
【００３９】
【表２３】
2006104063.tif 000100
【００４０】
ＱＡ０及びＱＡを、表２４に例示する。
【００４１】
【表２４】
2006104063.tif 000101
ＴＡ０及びＴＡを、表２５に例示する。
【００４２】
【表２５】
2006104063.tif 000102
【００４３】
本発明化合物（I）として、例えば、式（I’）
2006104063.tif 000103
［式中、Ａ、Ｘα、Ｙα、ｐ、ｑ及びＱαは、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2H-ピラン-2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物（I’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物（I’）において、Ｑαが置換されてもよい水酸基の場合があげられる。
本発明化合物（II）として、例えば、式（II’）
2006104063.tif 000104
［式中、Ａ、ＸＡ０、ＹＡ０、ｐ、ｑ及びＱＡ０は、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2H-ピラン−2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物（II’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物（II’）において、ＱＡ０が、水酸基、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（III）として、例えば、式（III’）
2006104063.tif 000105
［式中、Ａ、ＸＡ、ＹＡ、ｐ、ｑ及びＱＡは、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基又は窒素原子を表す。］
で示される2H-ピラン−2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物（III’）において、ｘがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物（III’）において、ＱＡが、水酸基、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。更に具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物（III’）において、ＱＡが、水酸基、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）の場合、ＸＡ−基は、Ｆ群、Ｉ群又はＫ群に属する置換基を表す。
本発明化合物（IV）として、例えば、ｑａが、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（V）として、例えば、ｑａが、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VI）として、例えば、ｑａが、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VII）として、例えば、ｑａ’が、ｒａ’−Ｏ−基（ｒａ’は、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（VIII）として、例えば、ｑａが、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）の場合があげられる。
本発明化合物（IX）として、例えば、ｑａ’’が、水酸基又はC1-C10アルコキシ基の場合があげられる。
本発明化合物（X）として、例えば、式（X’）
2006104063.tif 000106
［式中、ＸＩ及びａＩは、前記と同一の意味を表す。］
で示される2Ｈ-ピラン-2-オン化合物があげられる。
本発明化合物（XI）として、例えば式（XI’）
2006104063.tif 000107
［式中、ＸＩ及びａＩは、前記と同一の意味を表す。］ 
で示される2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン化合物があげられる。
【００４４】
本発明化合物（I）のうち、典型的な化合物の例として、
式（XIV）
2006104063.tif 000108
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XV）
2006104063.tif 000109
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XVI）
2006104063.tif 000110
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XVII）
2006104063.tif 000111
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XVIII）
2006104063.tif 000112
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XIX）
2006104063.tif 000113
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XX）
2006104063.tif 000114
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XXI）
2006104063.tif 000115
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XXII）
2006104063.tif 000116
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式（XXIII）
2006104063.tif 000117
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、
式（XXIV）
2006104063.tif 000118
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、
式（XXV）
2006104063.tif 000119
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物等を挙げることができる。
【００４５】
本発明化合物は新規化合物である。ＪＰ０９２２７５４７号公報及びＷＯ００／２０３７１号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、本発明化合物と類似の構造を有する化合物の具体的な記載は何ら存在していない。また、当該文献には組織内におけるＩ型コラーゲン遺伝子の転写抑制の効果、ひいてはコラーゲン蓄積量抑制の効果についての記載は無い。
【００４６】
〔本発明化合物の製造法Ａ〕
本発明化合物（I）は、式（α）（式中、Ａ、Ｘα、Ｙα、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（α’）（式中、Ｑα、Ｋα及びＬαは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる（Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ.（１９７４），１２，９５６ 及びＪＰ５００４６６６６号公報参照）ことにより製造することができる。
2006104063.tif 000120
本発明化合物（II）は、式（AO）（式中、Ａ、ＸＡ０、ＹＡ０、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（AO’）（式中、ＱＡ０、ＫＡ０及びＬＡ０は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006104063.tif 000121
本発明化合物（III）は、式（A）（式中、Ａ、ＸＡ、ＹＡ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（A’）（式中、ＱＡ、ＫＡ及びＬＡは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006104063.tif 000122
本発明化合物（IV）は、式（a）（式中、Ａ、Ｘａ、Ｙａ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（a’）（式中、Ｑａ、Ｋａ及びＬａは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006104063.tif 000123
式（a）で示される化合物の一部は、例えば文献（ＥＰ３３０６４５）に記載されており公知であるが、前記の、式（XXVI-1）、（XXVI-2）、（XXVI-3）及び（XXVI-4）で示されるベンズアルデヒド誘導体（以下、本発明ベンズアルデヒド誘導体と記すこともある）、及び、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン（以下、本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と記すこともある）は、これまで報告された例はなく新規物質である。
本発明化合物ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXVI-a）
2006104063.tif 000124
で示される化合物を、グリシン  メチルエステルと反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（XXVI-a）１モルに対して、グリシン  メチルエステルは通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、水洗後、有機層を減圧濃縮する等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本発明化合物を得ることができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXVI-b）
2006104063.tif 000125
で示される化合物を、ジクロロメタン中でトリエチルアミン等の塩基の存在下、塩化オキザリルで活性化されたジメチルスルホキシドを用いて酸化する（ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（１９８１）,１６５）ことで製造することができる。
式（XXVI-b）で示される化合物は、例えば式（XXVI-c）
2006104063.tif 000126
で示される化合物を、メトキシアセチルクロリドと反応させることで製造することができる。化合物（XXVI-c）とメトキシアセチルクロリドとの反応は、前記の化合物（XXVI-a）とグリシン  メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式（XXVI-d）
2006104063.tif 000127
で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物（XXVI-d）と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物（XXVI-a）とグリシン  メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
化合物（XXVI-d）は、例えば、Ｊ.Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍ.（２００１）,４４,３６２等の文献に記載されており公知である。
本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体は、式（XXVI-e）
2006104063.tif 000128
で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物（XXVI-e）と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物（XXVI-a）とグリシン  メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。化合物（XXVI-e）は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジンと塩化ホスホリル、塩化チオニル又は３塩化リン等の塩素化剤とを反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応に供せられる試剤の量は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン１モルに対して、塩素化剤は通常１〜１０モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、揮発物を減圧留去することで、化合物（XXVI-e）を得ることができる。2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３）１３，６０９等の文献に記載されており公知である。
本発明化合物（IV）のうち、前記の式（XLVI-1）、（XLVI-2）、（XLVI-3）、（XLVI-4）及び（XLVI-5）で示されるシンナモイル化合物は、本発明ベンズアルデヒド誘導体又は本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と、前記の化合物(XLVI)とを反応させることにより、製造することができる。
〔本発明化合物の製造法Ｂ〕
本発明化合物のうち、前記の式（XLVII’’）で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（XLVII）で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式（XLVII’）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
2006104063.tif 000129
該反応の方法としては、例えば、化合物（XLVII）と化合物（XLVII’）とを塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物（XLVII）と化合物（XLVII’）との塩基の存在下での反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ヘキサメチルホスホラミド等のリン酸アミド化合物類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酸化銀等があげられる。
化合物（XLVII’）としては、例えば、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸のメチルエステル、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（XLVII）１モルに対して、塩基は、通常、１モル〜２モルの割合、化合物（XLVII’）は、通常、１モル〜２モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（XLVII’’）を単離することができる。単離された化合物（XLVII’’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法Ｃ〕
本発明化合物のうち、前記の式（XLVIII’） で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（XLVIII）で示されるシンナモイル化合物を加水分解することにより、製造することができる。
2006104063.tif 000130
シンナモイル化合物（XLVIII）の加水分解は、酸又は塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類もしくはそれらの混合物等があげられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸類、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（XLVIII）１モルに対して、塩基は、通常、１モル〜１０モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜溶媒還流温度の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（XLVIII’）を単離することができる。単離された化合物（XLVIII’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法Ｄ〕
本発明化合物のうち、前記の式（XLIX’’）で示されるシンナモイル化合物は、前記の式（XLIX）で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式（XLIX’）で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることにより製造することができる。
2006104063.tif 000131
該反応の方法として例えば、化合物（XLIX）と、化合物（XLIX’）でＶ’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを、塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物（XLIX）と、化合物（XLIX’）でＶ’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとの、塩基の存在下での反応は、前記の化合物（XLVII）と化合物（XLVII’）との反応と、同様にして行うことができる。
化合物（XLIX’）でＶ’が脱離基である化合物としては、例えば、メタンスルホン酸２-メトキシエチル等のアルキルスルホン酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、２-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
また、該反応の方法として例えば、化合物（XLIX）と、化合物（XLIX’）でＶ’が水酸基である化合物とを、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸エステルの存在下に脱水反応させる方法をあげることができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル類があげられ、アゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートがあげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物（XLIX）１モルに対して、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸エステルは、通常、１モル〜２モルの割合、化合物（XLIX’）は、通常、１モル〜２モルの割合である。
反応温度は、通常、０℃〜室温の範囲内、反応時間は、通常、１時間〜２００時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物（XLIX’’）を単離することができる。単離された化合物（XLIX’’）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４７】
表２６に、化合物番号（ａ）〜（ｐ）、（ｒ）〜（ｘ）で表されるベンズアルデヒド誘導体（XXVI-1）、（XXVI-2）、（XXVI-3）及び（XXVI-4）を例示し、化合物番号（ｑ）で表されるピリジンカルバルデヒド誘導体を示す。
表１
2006104063.tif 000132
【００４８】
【表２６】
2006104063.tif 000133
【００４９】
本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ａ）〜（８８ａ）で表される本発明化合物（IVa）を、表２７〜表２９に例示する。
表２７〜表２９
本発明化合物（IVa）
2006104063.tif 000134
表２７〜表２９において、化合物番号（１ａ）〜（７５ａ）、（７７ａ）〜（７９ａ）及び（８１ａ）〜（８８ａ）においては、Ａはベンゼン環を表す。
【００５０】
【表２７】
2006104063.tif 000135
【００５１】
【表２８】
2006104063.tif 000136
【００５２】
【表２９】
2006104063.tif 000137
【００５３】
本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｂ）〜（２１ｂ）で表される本発明化合物（IVb）を、表３０に例示する。
表３０
本発明化合物（IVb）
2006104063.tif 000138
【００５４】
【表３０】
2006104063.tif 000139
【００５５】
本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｃ）〜（３ｃ）で表される本発明化合物（IVc）を、表３１に例示する。
表３１
本発明化合物（IVc）
2006104063.tif 000140
【００５６】
【表３１】
2006104063.tif 000141
【００５７】
本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｄ）〜（８８ｄ）で表される本発明化合物（IVd）を、表３２〜３４に例示する。
表３２〜３４
本発明化合物（IVd）
2006104063.tif 000142
表３２〜３４において、化合物番号（１ｄ）〜（７５ｄ）、（７７ｄ）〜（７９ｄ）及び（８１ｄ）〜（８８ｄ）においては、Ａはベンゼン環を表す。
【００５８】
【表３２】
2006104063.tif 000143
【００５９】
【表３３】
2006104063.tif 000144
【００６０】
【表３４】
2006104063.tif 000145
【００６１】
本発明化合物（IV）のうち、化合物番号（１ｅ）〜（２１ｅ）で表される本発明化合物（IVe）を、表３５に例示する。
表３５
本発明化合物（IVe）
2006104063.tif 000146
【００６２】
【表３５】
2006104063.tif 000147
【００６３】
本発明化合物は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要である。よって、本発明化合物は、Ｉ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲンの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全（又は慢性腎不全に陥る疾患）、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、１つの例として、Ｃ型又はＢ型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、ＴＧＦ−βの量が上昇することにより、肝線維化（特に、Ｉ型・III型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、Ｃｌｉｎ．Ｌｉｖｅｒ  Ｄｉｓ．，７，１９５−２１０（２００３）参照）。間質性肺疾患においては、１つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してＴＧＦ-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やＩｇＡ腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でＴＧＦ−βの量が上昇し、後者ではＩｇＡが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してＴＧＦ−βの量が上昇し、腎線維化（特に、Ｉ型・IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｓｉｏｌ．，２７８，Ｆ８３０−Ｆ８３８（２０００）、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６４，１４９−１５９（２００３）参照）。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるｄｂ／ｄｂマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。ｄｂ／ｄｂマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約４倍高く、腎糸球体線維化とＴＧＦ−β量との増加が認められている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１５８，１６５３−１６６３（２００１）参照）。またＩｇＡ腎症のモデル動物である抗Ｔｈｙ−１ラットとは、抗Ｔｈｙ−１抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗ＴＧＦ−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６０，１７４５−１７５５（２００１）参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるＴｓｋマウスに対し、ＴＧＦ−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている（例えば、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，４６１−４７０（２００１）参照）。以上のことから、ＴＧＦ−βの作用を抑制する化合物は、ＴＧＦ−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【００６４】
また、本発明化合物は、後述する実施例４にも示されるように、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、本発明化合物はＴＧＦ−βの作用を抑制する能力を有するＴＧＦ−βアンタゴニストである。よって、本発明化合物は、ＴＧＦ−β作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。ＴＧＦ−βは、毛髪の成長サイクルにおける成長期（以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１１，９４８−９５４（１９９８）、ＦＡＳＥＢ Ｊ．，１６，１９６７−１９６９（２００２）］。さらに、抗ＴＧＦ−β抗体や、ＴＧＦ−β阻害剤であるＦｅｔｕｉｎ等は、ＴＧＦ−βによる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，９９３−９９７（２００２）、公開特許公報 特開２０００−３４２２９６］。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有するＴＧＦ−β作用抑制組成物）は、ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。
かかる本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【００６５】
上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加剤、食品添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。
例えば、本発明化合物を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で１日あたり有効成分量として約１ｍｇ〜約２ｇ、好ましくは有効成分量として約５ｍｇ〜約１ｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、本発明化合物をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．０１ｍｇ〜約５０ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
【実施例】
【００６６】
以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。
【００６７】
実施例１  実施例１−１〜１−２４に、本発明ベンズアルデヒド誘導体及び本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体の合成を記す。
実施例１−１  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ａ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１２．３１ｇ、テトラヒドロフラン１６０ｍｌ及びトリエチルアミン１２．４１ｇの混合物に、メトキシアセチルクロリド１１．４２ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を１０℃で添加した。室温で１．５時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣を酢酸エチル２００ｍｌに溶解した。有機層を水、希塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール１５．８８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８３(ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ)，３．５０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．６９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５，７．１Ｈｚ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０，８．１Ｈｚ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド１１．４０ｇ及びジクロロメタン２００ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド１４ｍｌのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１５分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール１５．８８ｇのジクロロメタン７０ｍｌ溶液を−６０℃で２０分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、トリエチルアミン２４．８２ｇを−６０℃で２０分間で滴下した。室温で４５分間攪拌した後、反応液に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮することにより、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ａ）］の白色結晶１４．９３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．５３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）
【００６８】
実施例１−２  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｂ）］の合成
テトラヒドロフラン２００ｍｌ、ピリジン２６．００ｇ及びグリシン  メチルエステル塩酸塩２０．７０ｇの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド１６．００ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を１０℃で添加した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｂ）］４．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．７８（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）
【００６９】
実施例１−３  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｃ）］の合成
3-ホルミル安息香酸クロリドの代わりに、4-ホルミル安息香酸クロリド１５．４０ｇを用いた以外は実施例１−２と同様にして、4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｃ）］の淡黄色固体５．７９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，４Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
【００７０】
実施例１−４  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｄ）］の合成
テトラヒドロフラン２００ｍｌ、トリエチルアミン１６．７０ｇ及び2-メトキシエチルアミン１２．４０ｇの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド１６．００ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を室温で添加した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｄ）］１０．７９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．６９（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．３，５．４Ｈｚ），７．６４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０３（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．６Ｈｚ），８．１０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）
【００７１】
実施例１−５  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｅ）］の合成
水素化ナトリウム（６０％油性）３．７３ｇ、ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合物にシアノメチルホスホン酸ジエチル１６．５３ｇのジメチルホルムアミド１２ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。室温で１時間攪拌した後、3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)ベンズアルデヒド１４．８５ｇのジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液を添加した。５０℃で３０分間攪拌し、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物１１．９１ｇを得た。
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物１１．９１ｇをテトラヒドロフラン１８０ｍｌに溶解し、氷冷下で６規定塩酸４０ｍｌを滴下した。室温で終夜攪拌した後減圧濃縮し、t-ブチルメチルエーテル、酢酸エチルの順に抽出した。有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた結晶を濾取することにより、トランス-3-(2-シアノエテニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｅ）］の白色固体４．９０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：５．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．４７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．５９〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９３〜７．９７（ｍ，２Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）
【００７２】
実施例１−６  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｆ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド１．００ｇ、テトラヒドロフラン２５ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．４０ｇ、2-メチルチオエタノール０．７８ｍｌの混合物にジエチルアゾジカルボキシレート（４０％トルエン溶液）３．５０ｍｌを滴下し、室温で１５．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｆ）］０．７１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１７〜７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９〜７．４７（ｍ，３Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）
【００７３】
実施例１−７  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｇ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド１．９９ｇ、水酸化ナトリウム０．８０ｇ、エチレングリコール８ｍｌの混合物を５５℃で６時間加熱した。水を加えてクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｇ）］０．７９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．００（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），３．５９〜３．８０（ｍ，４Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）
【００７４】
実施例１−８  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｈ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１５．０ｇのテトラヒドロフラン１２０ｍｌ溶液に、クロロギ酸2-メトキシエチル１８ｍｌのテトラヒドロフラン７０ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。氷冷下で３０分間、さらに室温で３０分間攪拌した後、クロロギ酸2-メトキシエチル２ｍｌを追加し、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール３０．２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６３〜３．６５（ｍ，２Ｈ），４．３１〜４．３４（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．７７（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．０５〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド１３ｍｌ及びジクロロメタン４００ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド２３ｍｌのジクロロメタン４０ｍｌ溶液を−６０℃で１５分間で滴下した。−６０℃で１０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール３０．２ｇのジクロロメタン１００ｍｌ溶液を−６０℃で２５分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、トリエチルアミン５６ｍｌを−６０℃で１５分間で滴下した。室温で４５分間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮して得られた粗結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｈ）］の白色固体１７．５５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．６５〜３．６７（ｍ，２Ｈ），４．３５〜４．３７（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９０（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ）
【００７５】
実施例１−９  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｉ）］の合成
3-アミノベンジルアルコール１．２３ｇのテトラヒドロフラン１２ｍｌ溶液に、クロロギ酸フェニル１．３２ｍｌのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。室温で３０分間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解した。2-メトキシエチルアミン２．２ｍｌを添加し、７０℃で４０分間攪拌した。室温に冷却し、酢酸エチルと水を加えて分液した。水層から水を減圧留去し、食塩を加えて酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール０．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．３３（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
オキザリルクロリド２．６４ｇ及びジクロロメタン５０ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド３．２４ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１０分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール３．７２ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液を−６０℃で１時間で滴下した。−６０℃で１５分間攪拌した後、トリエチルアミン９．２４ｇを−６０℃で２５分間で滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応液に水を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｉ）］の白色結晶２．７９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４３〜３．４８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），５．７５（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）
【００７６】
実施例１−１０  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｊ）］の合成
3-ホルミル安息香酸１０．１８ｇ、メタンスルホンアミド６．９９ｇ、ジクロロメタン２００ｍｌ、ジメチルアミノピリジン８．９５ｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド１５．２２ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で攪拌した。反応液を減圧濃縮して酢酸エチルに溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層に２規定塩酸を加えてｐＨを１とし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮することにより3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｊ）］の白色固体４．０１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３８（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１４〜８．２３（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１２．３９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【００７７】
実施例１−１１  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｋ）］の合成
シアノアセトアミド硫酸塩１．９３ｇ、水５ｍｌの混合物に3-ホルミル安息香酸クロリド３．３４ｇのトルエン７ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した。炭酸ナトリウム２．９３ｇを添加し、室温で２時間攪拌した。得られた結晶を濾取し、水、トルエン、t-ブチルメチルエーテルの順に洗浄することにより、3-[(シアノメチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｋ）］１．８０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3＋ＤＭＳＯ-ｄ6（１ｄｒｏｐ））δ（ｐｐｍ）：４．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６４〜７．６７（ｍ，１Ｈ），８．０３〜８．０５（ｍ，１Ｈ），８．２３〜８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４６〜８．４７（ｍ，１Ｈ），９．１１（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
【００７８】
実施例１−１２  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｌ）］の合成
マグネシウム０．６７ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に触媒量のヨウ素を加え、５５℃で1-ブロモ-3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンゼン６．０ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１５分間攪拌した後、1-ホルミルピペリジン３．９８ｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を滴下した。還流下で１５分間加熱し、氷水、１０％塩酸を加えてt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｌ）］１．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：５．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，２５．９Ｈｚ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）
【００７９】
実施例１−１３  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｍ）］の合成
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物４．４８ｇの酢酸エチル１００ｍｌ溶液に５％パラジウム炭素０．６０ｇを加え、水素添加した。セライト濾過により触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮することで2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン３．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０４〜４．１３（ｍ，４Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４〜７．３８（ｍ，３Ｈ）
2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン３．５２ｇにテトラヒドロフラン６０ｍｌを加えて溶解し、６規定塩酸２０ｍｌを添加した。室温で終夜攪拌し、減圧濃縮後、酢酸エチルを加え、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮することにより、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｍ）］２．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５３〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７６〜７．８２（ｍ，２Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）
【００８０】
実施例１−１４  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｎ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド１２．２１ｇ、2-クロロアセトアミド１４．００ｇ、ジメチルホルムアミド６０ｍｌの混合物に炭酸カリウム２０．７０ｇを添加し、９０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣をテトラヒドロフランに加熱溶解した。不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた粗結晶をテトラヒドロフランとt-ブチルメチルエーテルとの混合液で洗浄後、乾燥することにより、3-(アミノカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｎ）］の結晶１３．０５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２９〜７．６０（ｍ，６Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）
【００８１】
実施例１−１５  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｏ）］の合成
3-ヒドロキシベンズアルデヒド３．０５ｇ、ブロモアセトン２．３ｍｌ、ジメチルホルムアミド３０ｍｌの混合物に炭酸カリウム４．１５ｇを添加し、７０℃で３０分間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-オキソ-プロポキシ)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｏ）］０．７６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１８（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
【００８２】
実施例１−１６  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｐ）］の合成
テトラヒドロフラン３０ｍｌ，トリエチルアミン１２ｍｌ及びアスパラギン酸ジメチルエステル塩酸塩４．１１ｇの混合物を3-ホルミル安息香酸クロリド３．５０ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に１０℃で滴下した。室温で６時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-ホルミル-(ベンゾイルアミノ)]コハク酸ジメチルエステル［化合物番号（ｐ）］３．０１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．８２〜３．０３（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），４．８４〜４．９２（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１２〜８．１８（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
【００８３】
実施例１−１７  本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体［化合物番号（ｑ）］の合成
2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン５．１５ｇ、塩化チオニル５０ｍｌの混合物を還流下で１時間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた酸塩化物をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷冷下でテトラヒドロフラン３０ｍｌ、トリエチルアミン３．１２ｇ、2-メトキシエチルアミン２．３１ｇの混合物に滴下した。室温で終夜放置した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン［化合物番号（ｑ）］の白色固体３．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．５６〜３．６５（ｍ，２Ｈ），３．７０〜３．７６（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．１２（ｍ，２Ｈ），８．３４(ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ)，８．４３〜８．４６（ｍ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ）
【００８４】
実施例１−１８  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｒ）］の合成
3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]安息香酸４．０ｇのテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に１．０７Ｍボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液４３．５ｍｌを氷冷下で滴下し、３０分間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。氷冷下でメタノール４０ｍｌを滴下した後、２規定塩酸１００ｍｌを滴下した。室温に昇温した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール３．０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．８６〜２．９２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．２７〜３．３３（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．４２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．５０〜７．７８（ｍ，５Ｈ）
オキザリルクロリド１．７１ｇ及びジクロロメタン３０ｍｌの混合物に、ジメチルスルホキシド２．３ｇのジクロロメタン４ｍｌ溶液を−６０℃で３５分間で滴下した。−６０℃で２０分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール３．０ｇのジクロロメタン２２ｍｌ溶液を−６０℃で１．５時間で滴下した。−６０℃で１時間攪拌した後、トリエチルアミン５．１ｍｌを−６０℃で２５分間で滴下した。室温で３時間攪拌した後、反応液に水を加え分液した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｒ）］２．０７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．１５〜３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．４４（ｍ，２Ｈ），５．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０９〜８．１５（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）
【００８５】
実施例１−１９  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｓ）］の合成
3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)安息香酸５．６３ｇのテトラヒドロフラン６０ｍｌ溶液に氷冷下、クロロギ酸エチル３．３ｍｌ、トリエチルアミン４．８ｍｌを添加した。氷冷下で１０分間攪拌した後、不溶物を濾別した。この液を、メトキシアミン塩酸塩３．６３ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、トリエチルアミン６ｍｌ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に滴下した。室温で８時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、２規定塩酸１５ｍｌを滴下し、室温で８時間攪拌した。２規定水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを氷冷下で滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-(メトキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｓ）］の白色固体１．５０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．７３（ｓ，３Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０５〜８．１０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１１．９８（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【００８６】
実施例１−２０  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｔ）］の合成
メトキシアミン塩酸塩の代わりにアリルオキシアミン塩酸塩４．９３ｇを用いた以外は実施例１−１９と同様にして、3-(アリルオキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド［化合物番号（ｔ）］の白色固体１．５５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：４．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．２６〜５．４０（ｍ，２Ｈ），５．９４〜６．０９（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０４〜８．１０（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１１．９０（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【００８７】
実施例１−２１  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｕ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド１．００ｇ、エタノール２０ｍｌの混合物に、チオグリコール酸メチル０．６５ｍｌ、炭酸カリウム０．４７ｇを添加し、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｕ）］０．３６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．０８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８〜７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）
【００８８】
実施例１−２２  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｖ）］の合成
3-(シアノベンジル)トリフェニルホスホニウムブロミド４．５８ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ懸濁液に、氷冷下に水素化ナトリウム(６０％油性)０．７３ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。ここに、テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン１．０１ｇを添加して室温で１時間攪拌し、ジメチルホルムアミド２ｍｌを加えて更に室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．５１〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６６〜７．７０（ｍ，２Ｈ）
3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル０．２０ｇのトルエン７ｍｌ溶液に、室温で水素化ジイソブチルアルミニウムの１．５Ｍトルエン溶液１．２４ｍｌを滴下した。室温で７時間攪拌した後、反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｖ）］０．０６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）： ２．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７１〜７．７５（ｍ，２Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）
【００８９】
実施例１−２３  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｗ）］の合成
m-アミノベンジルアルコール４．９３ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に、クロログリオキシル酸メチルエステル３．７ｍｌのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を滴下し、室温で１．５時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコールの白色固体５．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．８５（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール１．６９ｇのアセトン２０ｍｌ溶液に二酸化マンガン３．４７ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、さらに二酸化マンガン３．９２ｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド［化合物番号（ｗ）］の白色固体０．５３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．８７（ｓ，３Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３４（ｓ，１Ｈ），９．９９（ｓ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）
【００９０】
実施例１−２４  本発明ベンズアルデヒド誘導体［化合物番号（ｘ）］の合成
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド０．６０ｇ、亜リン酸トリメチル０．４５ｍｌの混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の(3-ホルミルベンジル)ホスホン酸ジメチル［化合物番号（ｘ）］０．６２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２１．９Ｈｚ），３．７０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），７．４８〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７８〜７．８１（ｍ，２Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）
【００９１】
実施例ａ−１  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１ａ）］の合成
クロロホルム４０ｍｌに3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン５．２４ｇ、3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリル４．９０ｇ及びピペリジン１．９２ｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に３５分間加熱した。室温に冷却後、反応液を１０％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶を濾取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１ａ）］の淡黄色結晶４．０５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），５．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），５．９８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．４５〜７．５０（２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１２．３８（ｓ，１Ｈ）
【００９２】
実施例ａ−２  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（２ａ）］の合成
ヘキサメチルホスホラミド２０ｍｌ及び4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン３．５０ｇの混合物に、水素化ナトリウム（６０％油性）０．４６ｇを約０℃で加え、５０℃に昇温して１時間１０分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸３．２２ｇを加えて、５０℃で４時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２ａ）］の淡黄色結晶１．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）： ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），６．１５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．５５〜７．７０（２Ｈ）
【００９３】
実施例ａ−３  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-アリルオキシベンズアルデヒド２３.８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４ａ）］の黄色結晶７.３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ6）δ（ｐｐｍ）：２．２８（ｓ，３Ｈ），４．５８〜４．６２（２Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ），５．４８（ｄ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），６．００〜６．１３（ｍ，１Ｈ），６．９６〜７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，３Ｈ），７．９１（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．２８（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１２．１２（ｓ，１Ｈ）
【００９４】
実施例ａ−４  本発明化合物［化合物番号（５ａ）］の合成
テトラヒドロフラン２０ｍｌに4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン２．００ｇ、トリフェニルホスフィン１．８５ｇ及びメタノール０．２３ｇを加え、この混合物にアゾジカルボン酸ジエチル１．２３ｇのテトラヒドロフラン１２ｍｌ溶液を滴下した。室温で１８時間攪拌し、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（５ａ）］の黄色油状物０．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ6）δ（ｐｐｍ）： ２．３５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．５５〜４．６０（２Ｈ），５．３０（ｄ，１Ｈ），５．４５（ｄ，１Ｈ），６．００〜６．１５（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），６．９０〜７．００（１Ｈ），７．１０〜７．２０（２Ｈ），７．４５〜７．８０（３Ｈ）
【００９５】
実施例ａ−５  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（７ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-プロパルギルオキシベンズアルデヒド２０．００ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（７ａ）］の淡黄色結晶１．０５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ, １Ｈ），４．７４（ｓ, ２Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），７．００〜７．１０（１Ｈ），７．３０〜７．４０（３Ｈ），７．９２（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１２．１６（ｓ, １Ｈ）
【００９６】
実施例ａ−６  本発明化合物［化合物番号（８ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン３０．８０ｇを用いた以外は実施例ａ−４と同様にして、4-メトキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（８ａ）］の黄色固体０．４８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ, １Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．７１（ｓ, ２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），６．９５〜７．４０（３Ｈ），７．４０〜７．７０（３Ｈ）
【００９７】
実施例ａ−７  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（９ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、4-プロパルギルオキシベンズアルデヒド１０．００ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（９ａ）］の赤色結晶０．８９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２７（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ, １Ｈ），４．７８（ｓ, ２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６８〜７．７０（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１１．９０（ｓ, １Ｈ）
【００９８】
実施例ａ−８  本発明化合物［化合物番号（１０ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン０．８２ｇを用いた以外は実施例ａ−４と同様にして、4-メトキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１０ａ）］０．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ, １Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．５３（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
【００９９】
実施例ａ−９  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１４ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド０．４５ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１４ａ）］の黄色結晶０．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），７．０４〜７．０８（１Ｈ）, ７．２５〜７．２６（１Ｈ）, ７．３８〜７．４６（１Ｈ）,７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．３０（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１２．２７（ｓ，１Ｈ）
【０１００】
実施例ａ−１０  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（１５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン８９．０ｍｇを用いた以外は実施例ａ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１５ａ）］１３．６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
【０１０１】
実施例ａ−１１  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２１ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド０．１９ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２１ａ）］の黄色結晶０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２９（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）, ７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１（ｓ，１Ｈ）, ７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）, ７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．２８（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．３３（ｓ，１Ｈ），１２．２０（ｓ，１Ｈ）
【０１０２】
実施例ａ−１２  本発明化合物［化合物番号（２２ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン０．８０ｇを用いた以外は実施例ａ−４と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２２ａ）］０．６３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．３３〜７．３７（２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５９〜７．６５（１Ｈ）, ７．７７（ｓ，１Ｈ）, ８．２９（ｓ，１Ｈ）
【０１０３】
実施例ａ−１３  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２４ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド２．２３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２４ａ）］の黄色結晶２．２５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２８（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．９７（ｓ，１Ｈ），７．３１〜７．３５（１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）, ７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７２（ｓ，１Ｈ）, ７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），８．２６（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１２．１５（ｓ，１Ｈ）
【０１０４】
実施例ａ−１４  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（２５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン１．００ｇを用いた以外は実施例ａ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２５ａ）］０．４４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．２５〜７．３８（４Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．６１（ｓ，１Ｈ）
【０１０５】
実施例ａ−１５  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３３ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド１．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（３３ａ）］の黄色結晶０．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）, ７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ）
【０１０６】
実施例ａ−１６  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３６ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、4-[(2-メトキシエチル) アミノカルボニル]ベンズアルデヒド１．００ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル) アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（３６ａ）］の黄色結晶０．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．６５〜３．７５（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．３６（ｄ, １Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）
【０１０７】
実施例ａ−１７  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４２ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンズアルデヒド１．１３ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４２ａ）］の赤褐色結晶０．６１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２９（ｓ，３Ｈ），５．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，２５．９Ｈｚ），５．９７（ｓ，１Ｈ），７．３９〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
【０１０８】
実施例ａ−１８  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（４３ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン５３８ｍｇを用いた以外は実施例ａ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４３ａ）］の黄色結晶１１３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，２５．９Ｈｚ），６．１３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３３〜７．３７（２Ｈ），７．４３〜７．４７（１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
【０１０９】
実施例ａ−１９  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４４ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド２．６８ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４４ａ）］の黄色結晶０．７４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．９８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）
【０１１０】
実施例ａ−２０  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（４５ａ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン０．６１ｇを用いた以外は実施例ａ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４５ａ）］の淡褐色油状物０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２３〜７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３３〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）
【０１１１】
実施例ａ−２１  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４９ａ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド０．５０ｇを用いた以外は実施例ａ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（４９ａ）］の黄色結晶９５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．０６〜２．１１（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．８７〜３．９１（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．９７（ｓ，１Ｈ），６．９８〜６．９９（ｍ，１Ｈ），７．２３〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ）
【０１１２】
実施例ｂ−１  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（１ｂ）］の合成
メタノールの代わりに、アリルアルコール２２４μｌを用いた以外は実施例ａ−４と同様にして、4-アリルオキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１ｂ）］６９．７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ6）δ（ｐｐｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ），４．５０〜４．５８（２Ｈ），４．６５〜４．７０（２Ｈ），５．２５〜５．３５（２Ｈ），５．３５〜５．４５（２Ｈ），５．８５〜６．００（１Ｈ）, ６．００〜６．１０（１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．９０〜６．９５（１Ｈ）, ７．０５〜７．２０（１Ｈ），７．２０〜７．３０（１Ｈ）, ７．４５〜７．５０（１Ｈ）, ７．５０〜７．６０（１Ｈ），７．７０〜７．８０（１Ｈ）
【０１１３】
実施例ｂ−２  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（２ｂ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン０．９３ｇを用いた以外は実施例ｂ−１と同様にして、4-アリルオキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２ｂ）］０．２５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ, １Ｈ），４．６９（２Ｈ），４．７２（２Ｈ），５．３８（ｄ，１Ｈ），５．４４（ｄ，１Ｈ），５．８５〜５．９５（１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．９８〜７．０２（１Ｈ），７．０５〜７．２５（１Ｈ），７．２５〜７．３５（１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ）
【０１１４】
実施例ｂ−３  本発明化合物［化合物番号（１４ｂ）］の合成
クロロホルム８ｍｌに3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン８５．７ｍｇ、3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド１００ｍｇ及びピペリジン３０．３ｍｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に１３時間加熱した。室温に冷却した後、反応液を１０％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶を濾取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-(2-メチルチオエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１４ｂ）］の淡黄色結晶１０．１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ6）δ（ｐｐｍ）：１．７５〜２．００（６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ, ２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７５〜４．００（４Ｈ），４．１７（ｔ, ２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．６９（ｓ，１Ｈ），６．９０〜７．３５（５Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）
【０１１５】
実施例ｂ−４  本発明化合物［化合物番号（１５ｂ）］の合成
3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、2-プロパルギルオキシベンズアルデヒド０．４０ｇを用いた以外は実施例ｂ−３と同様にして、4-ピペリジノ-3-[3-(2-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１５ｂ）］の黄色結晶０．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７５〜２．００（６Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ, １Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．７０〜４．００（４Ｈ），４．７３（ｄ, ２Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．６８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．３５（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．４，７．８Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．６Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）
【０１１６】
実施例ｂ−５  本発明化合物［化合物番号（１６ｂ）］の合成
3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド０．３０ｇを用いた以外は実施例ｂ−３と同様にして、4-ピペリジノ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１６ｂ）］の黄色結晶０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７５〜１．９５（６Ｈ）,２．１５（ｓ，３Ｈ），３．７０〜４．００（４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
【０１１７】
実施例ｂ−６  本発明化合物［化合物番号（１９ｂ）］の合成
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド０．８１ｇを用い、かつ、ピペリジンの代わりに、モルホリン２２３μｌを用いた以外は実施例ｂ−３と同様にして、4-モルホリノ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（１９ｂ）］の黄色結晶０．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．１７（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９０〜４．１０（８Ｈ），４．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．７１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）, ７．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．３６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０５（ｓ，１Ｈ）
【０１１８】
実施例ｂ−７  本発明化合物［化合物番号（２０ｂ）］の合成
4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン０．２０ｇ及びベンゼン１０ｍｌの混合物にプロパルギルアミン３４．３ｍｇを加え、還流下に３時間４５分間加熱した。室温に冷却した後、析出した結晶を濾取することにより、4-プロパルギルアミノ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（２０ｂ）］の淡褐色粉体６８．０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．２５（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．６５〜７．７６（２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１１．４１（ｓ，１Ｈ）
【０１１９】
実施例ｄ−１  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（１４ｄ）］の合成
クロロホルム５ｍｌに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン０．５７ｇ、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド０．４５ｇ及びピペリジン０．２０ｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に１時間３０分間加熱した。室温に冷却後、反応液を１０％塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶をジオキサン１０ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物で洗い、続いてt-ブチルメチルエーテル１０ｍｌで洗うことにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（１４ｄ）］の黄色結晶０．５６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．８３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０〜７．４０（５Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）
【０１２０】
実施例ｄ−２  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（１５ｄ）］の合成
ヘキサメチルホスホラミド５ｍｌ及び4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン０．４０ｇの混合物に、水素化ナトリウム（６０％油性）５２ｍｇを加え、室温で１時間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸０．１７ｇを加えて、室温で一夜攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（１５ｄ）］の淡黄色結晶８１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．０４（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．１０〜７．４０（５Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
【０１２１】
実施例ｄ−３  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２１ｄ）］の合成
クロロホルム３ｍｌに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン０．１８ｇ、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド０．１７ｇ及びピペリジン６０ｍｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に１時間１０分間加熱した。室温に冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム（２％メタノール含有））でＲｆ＝０．３に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（２１ｄ）］０．３０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．５４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），７．２０〜７．３１（２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，７．３Ｈｚ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１１．２１（ｓ，１Ｈ）
【０１２２】
実施例ｄ−４  本発明化合物［化合物番号（２２ｄ）］の合成
テトラヒドロフラン５ｍｌ及びジクロロメタン６ｍｌの混合物に4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン０．５９ｇ、トリフェニルホスフィン０．４５ｇ及びメタノール５５ｍｇを加え、この混合物にアゾジカルボン酸ジエチルの４０％トルエン溶液０．７４ｇを滴下した。室温で４０分間攪拌し、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（２２ｄ）］０．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．５１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２９〜７．３９（４Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．６１（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．８Ｈｚ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），８．３０（ｓ，１Ｈ）
【０１２３】
実施例ｄ−５  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（２４ｄ）］の合成
クロロホルム１０ｍｌに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン２．０４ｇ、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド２．２３ｇ及びピペリジン６０ｍｇを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に１時間３０分間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン/アセトン(1:1)）でＲｆ＝０．３に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（２４ｄ）］３．４２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），４．２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３５〜７．５０（５Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
【０１２４】
実施例ｄ−６  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（２５ｄ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン２．０ｇを用いた以外は実施例ｄ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（２５ｄ）］１．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．２５〜７．５０（５Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【０１２５】
実施例ｄ−７  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３２ｄ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド０．５６ｇを用いた以外は実施例ｄ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（３２ｄ）］５８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４０〜７．５５（２Ｈ），７．８０〜７．９０（３Ｈ），７．９０〜８．００（２Ｈ），８．８０〜８．１０（２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
【０１２６】
実施例ｄ−８  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３３ｄ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド１．５８ｇを用いた以外は実施例ｄ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（３３ｄ）］の黄色結晶０．６５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．６７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４０〜７．４８（２Ｈ），７．５８〜７．６８（１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９０〜８．００（２Ｈ），８．００〜８．１０（２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），９．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）
【０１２７】
実施例ｄ−９  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（３６ｄ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド１．６０ｇを用いた以外は実施例ｄ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン［化合物番号（３６ｄ）］の黄色結晶０．６８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．５５（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．４０（２Ｈ），７．６５〜７．７５（１Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１１．２９（ｓ，１Ｈ）
【０１２８】
実施例ｄ−１０  製造法Ａによる本発明化合物［化合物番号（４９ｄ）］の合成
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド０．５０ｇを用いた以外は実施例ｄ−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（４９ｄ）］の黄色結晶０．５４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．０６〜２．１２（ｍ，２Ｈ），３．８８〜３．９２（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９９〜７．０１（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．６７〜７．７１（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），８．０９〜８．１１（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ）
【０１２９】
実施例ｄ−１１  製造法Ｂによる本発明化合物［化合物番号（５０ｄ）］の合成
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン２６７ｍｇを用いた以外は実施例ｄ−２と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（５０ｄ）］２２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．０３〜２．０９（ｍ，２Ｈ），３．８５〜３．８９（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．９５〜６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３６（ｍ，４Ｈ），７．５５〜７．６２（ｍ，２Ｈ），７．９０〜７．９３（ｍ，１Ｈ）
【０１３０】
実施例ｅ−１  本発明化合物［化合物番号（１７ｅ）］の合成
実施例ｄ−３のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム（２％メタノール含有））でＲｆ＝０．１に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（１７ｅ）］３６．１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．７５〜２．０５（６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．８５〜３．９５（４Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．２０〜７．３０（３Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．５１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），８．２７（ｓ，１Ｈ）
【０１３１】
実施例ｅ−２  本発明化合物［化合物番号（１８ｅ）］の合成
実施例ｄ−５のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム（２％メタノール含有））でＲｆ＝０．１に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン［化合物番号（１８ｅ）］０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：１．７０〜１．９５（６Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．９５〜４．２０（４Ｈ），４．１９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８〜７．５８（５Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ），９．７９（ｓ，１Ｈ）
【０１３２】
実施例３（Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）１ｘ１０８細胞を３７℃、５％ ＣＯ2雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、ＰＢＳと記す。）で２回洗浄した後、ＰＢＳ ３ｍｌを加えセルスクレイパー（Ｎａｌｇｅｎ、カタログ番号１７９６９３）を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（１，５００ｒｐｍ、４℃、１５分間）により集め、これをＰＢＳ ２０ｍｌに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、ＤＮＡ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ Ｋｉｔ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ社、カタログ番号２００６００）のＳｏｌｕｔｉｏｎ２を１１ｍｌ、ｐｒｏｎａｓｅを４．８μｌそれぞれ加えて６０℃にて１時間振とうした後、得られた混合液を氷中に１０分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのＳｏｌｕｔｉｏｎ ３を４ｍｌ加えて混合した後、これを氷中に５分間放置した。遠心分離（３，０００ｒｐｍ、４℃、１５分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清１ｍｌ当たり２μｌのＲＮａｓｅを加え、３７℃で１５分間放置した。この混合液に、２倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノムＤＮＡ）を回収した。回収されたゲノムＤＮＡを７０％エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムＤＮＡを１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ ８．０）（以下、ＴＥと記す。）５００μｌに溶解した。
得られたゲノムＤＮＡ溶解液（ゲノムＤＮＡ １μｇ相当量）と、配列番号１で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号２で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド（１０ｐｍｏｌ／μｌ）各１μｌ、蒸留水 ２９μｌ、ＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）に添付されたｂｕｆｆｅｒ ５μｌ、Ｍｇ2+溶液 ５μｌ、ｄＮＴＰ ｍｉｘｔｕｒｅ ５μｌ及びＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）０．５μｌを混合した。得られた混合液を９４℃、５分間保温した後、９４℃、１分間次いで６０℃、１分間さらに７２℃、１分間の保温を１サイクルとしてこれを３０サイクル行った。当該混合液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約０．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡを超純水に溶解し、この溶解液にＮｈｅＩ ２．５μｌ及びＨｉｎｄIII ２．５μｌを加え、３７℃で３時間保温した。次いで、当該溶解液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約３．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡ（以下、コラーゲンプロモーターＤＮＡと記す。）を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターｐＧＬ３（Ｐｒｏｍｅｇａ社、カタログ番号Ｅ１７５１）をＮｈｅＩ及びＨｉｎｄIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡに蒸留水４４μｌ、Ａｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造、カタログ番号２１２０Ａ）に添付されたＢｕｆｆｅｒ５μｌ及びＡｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造社、カタログ番号２１２０Ａ）１μｌを加えて、この混合液を６５℃で３０分間保温した。次に、当該混合液を２回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりＤＮＡ（以下、ＬｕｃベクターＤＮＡと記す。）を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターＤＮＡ 約２０ｎｇとＬｕｃベクターＤＮＡ 約２０ｎｇとを混合した後、ＤＮＡ Ｌｉｇａｔｉｏｎ ｋｉｔ Ｖｅｒ２酵素溶液を同量添加して１６℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌５Ｈｄα（ＴＯＹＯＢＯ社、カタログ番号ＤＮＡ−９０３）を加えて氷中に３０分間放置し、次いで４２℃、４５秒間保温した後、得られた大腸菌を５０μｇ／ｍｌ アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号０２７−３９）を含むＬＢプレートに播種し、３７℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを５０μｇ／ｍｌ アンピシリンを含むＬＢ培地２ｍｌで３７℃、１２時間培養した。得られた培養液からＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＤＮＡ ＩＳＯＬＡＴＩＯＮ ＳＹＳＴＥＭ ＰＩ−５０（ＫＵＲＡＢＯ社）を用いてプラスミドＤＮＡを調製した。調製されたプラスミドＤＮＡの塩基配列をＤＮＡシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド（以下、ＣＯＬ−Ｌｕｃと記す。）は、ヒト由来のＩ型コラーゲンα２鎖遺伝子の転写調節領域の−３５００〜＋５７（転写開始点を＋１とする。）の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。
【０１３３】
実施例４（レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 １ｘ１０6細胞を１００ｍｍディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、ＦＢＳと記す。Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号２１１４０−０７９）を１０（ｖ／ｖ）％含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ（日水製薬社、カタログ番号０５９１９）培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（＋）と記す。）中で３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、ＦＢＳを含まないＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（−）と記す。）に置換した。
Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌに、ＣＯＬ−Ｌｕｃ ５μｇ及びｐＣＭＶ−β−ｇａｌ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社、カタログ番号１０５８６−０１４）５μｇを加え、得られた混合液を室温で５分間放置した（溶液１）。また、Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌにＬｉｐｏｆｅｃｔｉｎｅ（Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号１８２９２−０１１）２０μｌを加え、得られた混合液を室温で４５分間放置した（溶液２）。次に、溶液１と溶液２とを混合し、これを室温で１０分間放置した後、当該混合液にＤ−ＭＥＭ（−）５．４ｍｌを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で培養した。６時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、ディッシュに０．２５％トリプシンを含むＰＢＳ １ｍｌを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にＤ−ＭＥＭ（＋）を加えてよく混合した後、当該混合物を１２ウエルプレートに１ｍｌずつ分注し、これを３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをＤ−ＭＥＭ（−）で２回洗浄した後、０．１％  ＦＢＳを含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（０．１％）と記す。）１ｍｌに置換した。
このようにして培養された細胞に、前記化合物番号（１ａ）、（２ａ）、（４ａ）、（５ａ）、（７ａ）〜（１０ａ）、（１４ａ）、（１５ａ）、（２１ａ）、 （２２ａ）、（２４ａ）、（２５ａ）、（３３ａ）、（３６ａ）、（１ｂ）、（２ｂ）、（１４ｂ）〜（１６ｂ）、（１９ｂ）、（２０ｂ）、（１４ｄ）、（１５ｄ）、（２１ｄ）、（２２ｄ）、（２４ｄ）、（２５ｄ）、（３２ｄ）、（３３ｄ）、（３６ｄ）、（１７ｅ）又は（１８ｅ）で示される本発明化合物をそれぞれ１００μＭとなるようジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）に溶解させてなる溶液１０μｌを添加した（最終濃度１μＭ）。尚、対照ではＤＭＳＯ１０μｌのみを添加した。
１時間後、ＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏ  Ｔｅｃｈ社）の０．５μｇ／ｍｌ水溶液又は蒸留水を１０μｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下でさらに４０時間培養した。培養された細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号ＰＤ１０）２００μｌを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離（１５，０００ｒｐｍ、４℃、５分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各５０μｌを９６ウエルプレートに移した後、ＭＩＣＲＯＬＵＭＡＴ  ＬＢ９６Ｐ（ＥＧ＆Ｇ  ＢＥＲＴＨＯＬＤ社製）を用いて、Ｌｕｃアッセイ溶液（２０ｍＭ Ｔｒｉｃｉｎｅ（ｐＨ７．８）、２．６７ｍＭ  ＭｇＳＯ４、０．１ｍＭ  ＥＤＴＡ、３３．３ｍＭ ＤＴＴ、２７０μＭ Ｃｏｅｎｚｙｍｅ Ａ、５３０μＭＡＴＰ、４７０μＭ  Ｌｕｃｉｆｅｒｉｎ）５０μｌを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した（Ｄｅｌａｙ：１．６秒、Ｍｅａｓ．Ｉｎｔｅｒｖａｌ：２０秒）。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤５０μｌを、予め９６ウエルプレートに分注されたβ−ｇａｌ基質溶液（５．８ｍＭ  ｏ−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｔａ−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、４５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール）５０μｌに加えて３７℃、２時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の４２０ｎｍの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性＝［発光量（上清添加区）−発光量（細胞溶解剤添加区）］／［４２０ｎｍ吸光度（上清添加区）−４２０ｎｍ吸光度（細胞溶解剤添加区）］
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度＝［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β無添加試験区）］×１００
化合物番号（１ａ）、（２ａ）、（４ａ）、（５ａ）、（７ａ）〜（１０ａ）、（１４ａ）、（１５ａ）、（２１ａ）、 （２２ａ）、（２４ａ）、（２５ａ）、（３３ａ）、（３６ａ）、（１ｂ）、（２ｂ）、（１４ｂ）〜（１６ｂ）、（１９ｂ）、（２０ｂ）、（１４ｄ）、（１５ｄ）、（２１ｄ）、（２２ｄ）、（２４ｄ）、（２５ｄ）、（３２ｄ）、（３３ｄ）、（３６ｄ）、（１７ｅ）又は（１８ｅ）で示される本発明化合物の阻害度は、いずれも７０以上であった。これらの化合物が、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。
【０１３４】
実施例５（本発明化合物の投与による慢性腎不全の改善）
（１）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）の調製
ＭＡｂＴｒａｐ  Ｋｉｔ（Ａｍｅｒｓｈａｍ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社、カタログ番号１７−１１２８−０１）を用い、抗ラットＣＤ９０（Ｔｈｙ１．１）モノクローナル抗体を含む腹水凍結乾燥粉末（ＣＥＤＡＲＬＡＮＥ社、ロット番号０５１２２）からＩｇＧを精製した。
腹水３ｍｌ分にｂｉｎｄｉｎｇ  ｂｕｆｆｅｒ  ６ｍｌを加えて充分に回収し、０．２２μｍのフィルターを通した。得られた溶液を予めバッファライズしたカラムにアプライした後、１０ｍｌ  ｂｉｎｄｉｎｇ  ｂｕｆｆｅｒで洗浄した。その後、５ｍｌ  ｅｌｕｔｉｏｎ  ｂｕｆｆｅｒで溶出した。洗浄時から１ｍｌごとに分画し、牛血清アルブミンを標準として各画分のタンパク濃度を測定した。溶出パターンから単一ピークを確認し、ＩｇＧ画分を生理食塩水に対して４℃、終夜で透析した。得られた抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）のタンパク濃度を算出した。
（２）抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）及び化合物の投与
化合物番号（１ａ）、（４ａ）、（９ａ）、（１４ａ）、（２１ａ）、（３３ａ）、（１９ｂ）又は（２１ｄ）で示される本発明化合物（以下各々を、本発明化合物（１ａ）、（４ａ）、（９ａ）、（１４ａ）、（２１ａ）、（３３ａ）、（１９ｂ）又は本発明化合物（２１ｄ）と記す）及び媒体であるコーンオイルをそれぞれ秤量し、これらを乳鉢及び乳棒を用いて混合して３ｍｇ／ｋｇ溶液を作製した。７週齢の雄のＷｉｓｔａｒラット［日本チャールス・リバー(株)］を１群当り４匹用い、６０μｇ／ｍｌ  抗Ｔｈｙ−１抗体（ＩｇＧ）又は生理食塩水を５ｍｌ／ｋｇの割合で尾静脈より静注した。投与直後から本発明化合物又はコーンオイルを５ｍｌ／ｋｇの割合で７日間反復経口投与した。本発明化合物の投与量は１５ｍｇ／ｋｇ／ｄａｙであった。
（３）腎糸球体のＩ型コラーゲン遺伝子のｍＲＮＡの定量
最終投与翌日に全採血により、上記（２）のようにして飼育されたラットを屠殺し、腎臓を摘出した。摘出された腎臓の腎臓皮質からＲＮｅａｓｙ  Ｍｉｎｉ  Ｋｉｔ（ＱＩＡＧＥＮ社、カタログ番号７４１０６）を用いて全ＲＮＡを分離した。分離された全ＲＮＡ  ５μｌ（５０ｎｇ）に、２０μＭ  オリゴｄＴ  １μｌ及びＲＮａｓｅフリー蒸留水  ４μｌを加えて６５℃、５分間インキュベートした直後に氷冷した。当該溶液１０μｌに、５×バッファー  ４μｌ、ＭｇＣｌ２  ２．４μｌ、１０ｍＭ  ｄＮＴＰ  １μｌ、ＲＮａｓｉｎ  １μｌ、ＩｍｐｒｏｍII  １μｌ、ＲＮａｓｅフリー蒸留水０．６μｌ（以上全てＰｒｏｍｅｇａ社）を加えて２５℃  ５分間、４２℃  １時間、７０℃  １５分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液５μｌに、配列番号３、４で示される各１．２５ｐｍｏｌ／μｌのプライマー２μｌ、配列番号５で示されるＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡ検出用プローブ（FAM-ctcgccttca tgcgcctgct agc-TAMRA）１．２５μｌ、Ｒｏｄｅｎｔ  ＧＡＰＤＨプライマー  各０．２５μｌ、Ｒｏｄｅｎｔ  ＧＡＰＤＨプローブ  ０．２５μｌ、ＴａｑＭａｎ  Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ  ＰＣＲ  Ｍａｓｔｅｒ  Ｍｉｘ（以上全てアプライドバイオシステム社）  １２．５μｌ及び滅菌水  １．５μｌをＯｐｔｉｃａｌ  ９６−Ｗｅｌｌ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ（アプライドバイオシステム社、カタログ番号Ｎ８０１−０５６０）のウエル中で混合した。スタンダードは逆転写反応溶液５μｌの代わりに予め調製したラット腎皮質ｃＤＮＡ  ５００、２５０、１２５、６２．５、３１．２５、１５．６２５ｎｇ／μｌ  各５μｌを用いた。その後、Ｇｅｎｅ  Ａｍｐ  ７９００（アプライドバイオシステム社）を用いて５０℃  ５分間  １サイクル、９５℃  １５秒間及び６０℃  １分間の４０サイクルの条件でＰＣＲした。定量はスタンダード直線を作成した後、各サンプルのＩ型コラーゲン量及びＧＡＰＤＨ量を算出し、次式に従って転写量を算出した。
Ｉ型コラーゲン転写量＝Ｉ型コラーゲン量／ＧＡＰＤＨ量
得られた結果の統計処理としては、抗Ｔｈｙ−１抗体及びコーンオイル投与群と他の各群との２群間でそれぞれ分散比のF検定を行い、分散に有意差がない場合にはStudentのt検定（片側）を、分散に有意差がある場合にはAspin-Welch検定（片側）を行った。結果を表３６に示す。
本発明化合物（１ａ）、（４ａ）、（９ａ）、（１４ａ）、（２１ａ）、（３３ａ）、（１９ｂ）又は（２１ｄ）が慢性腎不全を改善する能力を有することが確認された。
【０１３５】
【表３６】
2006104063.tif 000148
【産業上の利用可能性】
【０１３６】
本発明により、組織におけるＩ型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させ、コラーゲン蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、コラーゲン蓄積抑制剤や線維症治療剤）等の開発・提供が可能となる。
【配列表フリーテキスト】
【０１３７】
配列番号１
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号２
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号３
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号４
ＰＣＲ用プライマーとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号５
プローブとしてＩ型コラーゲン遺伝子のＤＮＡを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
【配列表】
2006104063000001.app