(57)【要約】【課題】  熱安定性を損なうことなく、有機ジスルフィド化合物による熱着色を防止できるメタクリル樹脂組成物を提供する。【解決手段】  本発明のメタクリル樹脂組成物は、メタクリル樹脂に、有機ジスルフィド化合物および式（Ｉ）2006104376.tif 000010〔式中、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アラルキル基、フェニル基を、Ｒ3は水素原子、アルキル基を、Ｘは単結合、硫黄原子、式（Ｉ−１）2006104376.tif 000011で示される２価の基を示し、Ａはアルキレン基、式（Ｉ−２）2006104376.tif 000012で示される２価の基を示し、Ｙ、Ｚは、いずれか一方がヒドロキシル基、アルコキシ基またはアラルキルオキシ基を示し、もう一方が水素原子またはアルキル基を示す。〕で示される亜リン酸エステル化合物が配合されてなることを特徴とする。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタクリル樹脂に、有機ジスルフィド化合物および式（Ｉ）
2006104376.tif 000007
〔式中、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜８の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｘは単結合、硫黄原子または式（Ｉ−１）
2006104376.tif 000008
（式中、Ｒ6は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）
で示される２価の基を示し、Ａは炭素数２〜８のアルキレン基または式（Ｉ−２）
2006104376.tif 000009
（式中、Ｒ7は単結合または炭素数１〜８のアルキレン基を示し、＊は酸素原子側に結合していることを示す。）
で示される２価の基を示し、ＹおよびＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を示し、もう一方が水素原子または炭素数１〜８のアルキル基を示す。〕
で示される亜リン酸エステル化合物が配合されてなることを特徴とするメタクリル樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メタクリル樹脂組成物に関し、詳しくはメタクリル樹脂に有機ジスルフィド化合物が配合されたメタクリル樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
メタクリル樹脂は透明性に優れていることから、これを加熱溶融し、成形して得られるメタクリル樹脂成形体は、光学部品、看板、照明器具、銘板などの屋内外の各種用途に用いられている。
【０００３】
しかし、メタクリル樹脂は熱安定性が低く、加熱溶融により熱分解を起こし易いという問題がある。
【０００４】
熱安定性に優れ、加熱溶融によるメタクリル樹脂の熱分解を抑えて、メタクリル樹脂成形体を与え得るものとして、メタクリル樹脂に有機ジスルフィド化合物が配合されたメタクリル樹脂組成物が知られているが、かかる組成物は、加熱溶融時に、僅かではあるが着色を生ずるという問題がある。
【０００５】
有機ジスルフィド化合物による熱着色を防止する方法として、特許文献１〔特開昭５４−１２２３５１号公報〕には、さらに亜リン酸トリエステル類を配合する方法が開示されているが、従来用いられていた亜リン酸トリエステル類では、これにより熱安定性が損なわれ、成形体に外観不良が起こり易いという問題があった。
【０００６】
【特許文献１】特開昭５４−１２２３５１号公報
【特許文献２】特開平１０−２７３４９４号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ｒ．Ｈｗｕａｎｄ  Ｋ．Ｓ．Ｒｔｈｉｒａｊ ”Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｉ”，Ｖｏｌ．４，ｅｄ．ｂｙ  Ｉ．Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  （２００２）ｐ１８７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで本発明者は、熱安定性を損なうことなく、有機ジスルフィド化合物による熱着色を防止できるメタクリル樹脂組成物を開発するべく鋭意検討した結果、メタクリル樹脂に有機ジスルフィド化合物と共に、式（Ｉ）
2006104376.tif 000002
〔式中、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜８の
アルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜１２のアラルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3は水素原子または炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｘは単結合、硫黄原子または式（Ｉ−１）
2006104376.tif 000003
（式中、Ｒ6は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数５〜８のシクロアルキル基を示す。）
で示される２価の基を示し、Ａは炭素数２〜８のアルキレン基または式（Ｉ−２）
2006104376.tif 000004
（式中、Ｒ7は単結合または炭素数１〜８のアルキレン基を示し、＊は酸素原子側に結合していることを示す。）
で示される２価の基を示し、ＹおよびＺは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基を示し、もう一方が水素原子または炭素数１〜８のアルキル基を示す。〕
で示される亜リン酸エステル化合物を配合して得られる組成物は、熱安定性に優れ、加熱溶融時の着色をも防止できることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
すなわち本発明は、メタクリル樹脂に、有機ジスルフィド化合物および上記式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル化合物が配合されてなることを特徴とするメタクリル樹脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のメタクリル樹脂組成物によれば、加熱溶融時に熱分解や着色を生じることなく、成形して、メタクリル樹脂成形体を製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明に用いられるメタクリル樹脂は、メタクリル酸メチルを主成分とする単量体、具体的にはメタクリル酸メチル５０質量％以上を含む単量体を重合させて得られる重合体であって、メタクリル酸メチル単独を重合させて得られるポリメタクリル酸メチルであってもよいし、メタクリル酸メチル５０質量％以上およびこれと共重合可能な単量体５０質量％以下との共重合体であってもよい。メタクリル酸メチルと共重合可能な単量体としては、例えばメタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸アダマンチル、メタクリル酸シクロペンタジエニルなどのメタクリル酸エステル類、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ボルニル、アクリル酸アダマンチル、アクリル酸シクロペンタジエニルなどのアクリル酸エステル類、
アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸などの不飽和カルボン酸およびその酸無水物、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸モノグリセロール、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸モノグリセロールなどのヒドロキシル基含有単量体、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジアセトンアクリルアミド、メタクリル酸ジメチルアミノエチルなどの窒素含有単量体、アリルグリシジルエーテル、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジルなどのエポキシ基含有単量体、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体などが挙げられる。
【００１１】
有機ジスルフィド化合物としては、例えばジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジ−n−プロピルジスルフィド、ジ−ｎ−ブチルジスルフィド、ジ−ｓｅｃ−ブチルジスルフィド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジスルフィド、ジ−ｔｅｒｔ−アミルジスルフィド、ジシクロヘキシルジスルフィド、ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジスルフィド、ジ−ｎ−ドデシルジスルフィド、ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィドなどが挙げられる。好ましくはジ−ｔｅｒｔ−アルキルジスルフィドであり、さらに好ましくはジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィドである。これらの化合物はそれぞれ単独で、または二種類以上を併用して用いられる。
【００１２】
有機ジスルフィド化合物の配合量は通常、熱分解を抑える効果が十分なものとなる点で０．１ｐｐｍ以上であり、添加量に見合った効果が得られ、経済的に有利なものとなる点で５０００ｐｐｍ以下であり、好ましくは１ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍの範囲である。
【００１３】
式（Ｉ）で示される亜リン酸エステル化合物におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5で示される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、ｉ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基などが挙げられ、炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられ、炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、１−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１−メチル−４−ｉ−プロピルシクロヘキシル基などが挙げられ、炭素数７〜１２のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基などが挙げられる。
【００１４】
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基または炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基であるのが好ましく、ｔ−アルキル基、シクロヘキシル基または１−メチルシクロヘキシル基であるのがさらに好ましい。Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基または炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基であるのが好ましく、炭素数１〜５のアルキル基であるのがさらに好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−ペンチル基であるのが特に好ましい。Ｒ5は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数５〜８のシクロアルキル基であるのが好ましく、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であるのがさらに好ましい。
【００１５】
Ｒ3で示される炭素数１〜８のアルキル基としては、前記と同様のものを例示することができる。Ｒ3は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であるのが好ましく、水素原子またはメチル基であるのがさらに好ましい。
【００１６】
Ｘが式（Ｉ−１）で示される２価の基である場合、Ｒ6で示される炭素数１〜８のアルキル基および炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、それぞれ前記と同様のものを例示することができる。
【００１７】
Ｘは単結合または前記式（Ｉ−１）で示される２価の基であるのが好ましく、単結合であるのがさらに好ましい。また、Ｘが式（Ｉ−１）で示される２価の基である場合、Ｒ6は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基またはｔ−ブチル基であるのが好ましい。
【００１８】
Ａで示される炭素数２〜８のアルキレン基としては、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基などが挙げられる。また、Ａが式（Ｉ−２）で示される２価の基である場合、Ｒ7で示される炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、２，２−ジメチル−１，３−プロピレン基などが挙げられる。
【００１９】
Ａは炭素数２〜８のアルキレン基であるのが好ましく、プロピレン基であるのがさらに好ましい。また、Ａが式（Ｉ−２）で示される２価の基である場合、Ｒ7は単結合またはエチレン基であるのが好ましい。
【００２０】
ＹまたはＺで示される炭素数１〜８のアルキル基としては、前記と同様のものを例示することができ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、そのアルキル基部分が前記炭素数１〜８のアルキル基と同様のものを例示することができ、炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基としては、そのアラルキル基部分が前記炭素数７〜１２のアラルキル基と同様のものを例示することができる。
【００２１】
亜リン酸エステル化合物（Ｉ）は、例えば般式（II）
2006104376.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸはそれぞれ前記と同じ意味を示す。〕
で示される化合物、三ハロゲン化リンおよび式（III）
2006104376.tif 000006
〔式中、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、ＹおよびＺはそれぞれ前記と同じ意味を示す。〕
で示される化合物を反応させることにより、製造することができる〔特許文献２：特開平１０−２７３４９４号公報〕。なお、亜リン酸エステル化合物（Ｉ）には、特許文献２〔特開平１０−２７３４９４号公報〕に記載されるように、耐加水分解性を向上させるため、アミン類やハイドロタルサイト類のような酸結合金属塩などを配合しておいてもよい。
【００２２】
亜リン酸エステル化合物（I）の配合量は、有機ジスルフィド化合物に対して、通常、熱着色を防止する効果の点で、０．０５質量倍以上であり、配合量に見合った効果が得られ、経済的に有利であり、また熱分解を抑制する効果が十分である点で、１００質量倍以下、好ましくは０．１質量倍〜５０質量倍である。
【００２３】
本発明のメタクリル樹脂組成物は、例えばメタクリル酸メチルを主成分とする単量体またはその部分重合物に、有機ジスルフィド化合物および亜リン酸エステル化合物（Ｉ）を配合し、重合する方法により製造することができる。
【００２４】
有機ジスルフィド化合物および亜リン酸エステル化合物（Ｉ）は、あらかじめ混合した組成物として配合してもよいし、それぞれ別個に配合してもよい。
【００２５】
重合方法は、例えば塊状重合法（バルク重合法）、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法など通常の重合方法が挙げられるが、安定剤、乳化剤などのような重合のための添加剤を使用することなく容易に重合させることができ、不純物が少なく、優れた透明性の光学用材料が容易に得られる点で、塊状重合、溶液重合法が好ましい。
【００２６】
塊状重合法や溶液重合法によりメタクリル樹脂組成物を得るには、具体的には、例えばメタクリル酸メチルを主成分とする単量体に有機ジスルフィド化合物と亜リン酸エステル化合物（Ｉ）および重合開始剤を加え、塊状重合して、重合体含有量４０質量％〜７０質量％の部分重合物とし、この部分重合物から未重合の単量体を脱揮して重合体を得ればよい。また、単量体を塊状重合した後の部分重合物に有機ジスルフィド化合物と亜リン酸エステル化合物（Ｉ）を加え、脱揮してもよい。さらに脱揮後の重合体に有機ジスルフィド化合物と亜リン酸エステル化合物（Ｉ）を加えてもよい。塊状重合法や溶液重合法に用いる単量体には連鎖移動剤、離型剤、紫外線吸収剤などを予め添加してもよい。
【００２７】
また、乳化重合法、懸濁重合法などの方法で得られた粉末状またはペレット状のメタクリル樹脂やその粉砕物に、有機ジスルフィド化合物と亜リン酸エステル化合物（Ｉ）を加えてヘンシェルミキサー、Ｖ型ブレンダーなどの混合機により混合したり、一軸混練機、二軸混練機などの混練機により溶融混練してもよい。混合機による混合や混練機による溶融混練は、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどの不活性ガスの雰囲気下で行われることが好ましい。
【００２８】
また、塊状重合、溶液重合時に有機ジスルフィド化合物と亜リン酸エステル化合物（Ｉ）のいずれか一方を加えて上記の方法で得た粉末状、またはペレット状のメタクリル樹脂やその粉砕物に残りの化合物を加えて上記の方法により溶融混練してもよい。
【００２９】
かくしてメタクリル樹脂に有機ジスルフィド化合物および亜リン酸エステル化合物（Ｉ）が配合された、本発明のメタクリル樹脂組成物が得られるが、かかる組成物は溶融成形時に着色を生じないため、光学部品をはじめとする各種用途に好適である。
【００３０】
メタクリル樹脂組成物を加熱溶融状態で成形する方法としては、例えばメタクリル樹脂組成物を混練機により加熱し溶融混練したのち、成形機にて成形すればよい。成形方法としては、成形機として射出成形機を用い、成形型内に射出して成形する射出成形法、成形機として押出成形機を用い、ダイから押し出して成形する押出成形法が挙げられる。メタクリル樹脂に有機ジスルフィド化合物および有機ケイ素化合物を加え、混練機により溶融混練することによりメタクリル樹脂組成物を得る場合には、得られたメタクリル樹脂組成物を溶融状態のまま、成形機に送り成形してもよい。成形温度は通常２３０℃以上であるが、例えば２６０℃以上で成形することもでき、通常は２９０℃以下である。
【００３１】
本発明のメタクリル樹脂組成物は、例えば光学部品、看板、照明器具、銘板などの屋内外の各種用途に用いることができるが、特に液晶ディスプレイやプロジェクションテレビのような表示機器におけるレンズ、プリズム、導光体、前面板などの用途に好適に用いることができる。
【実施例】
【００３２】
以下、実施例によって本発明の製造方法をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
【００３３】
なお、各実施例における評価は以下の方法で行った。
(１)熱安定性
ＴＧ−ＤＴＡ装置〔「ＴＧ／ＤＴＡ６３００」、セイコーインスツルメンツ社製〕を用いて窒素流量２００ｍｌ／分、昇温速度２℃／分で５０℃から４３０℃までアクリル樹脂組成物を昇温しながら重量損失を測定した。２２０℃から４３０℃の範囲での損失量を１００として、２２０℃から３００℃の範囲での損失割合を計算した。この値が小さいほど熱安定性が良いことを示す。
(２)成形着色性
各実施例で得た試験片の端面を研磨機〔「プラビューティー  ＰＢ−１００」、旭メガロ社製〕で研磨してから、分光光度計〔「Ｕ−４０００」、日立製作所製〕にて波長３８０〜７８０ｎｍの範囲で２００ｍｍパス透過率を測定し、得られた透過率からＪＩＳ  Ｚ−８７２２記載の方法に従ってＸＹＺ値を求め、ＪＩＳ  Ｋ−７１０５記載の方法に従って黄色度を求めた。２個の試験片について求めた黄色度の平均値（ＹＩavr）を成形着色性とした。黄色度の平均値（ＹＩavr）が小さいほど、成形時の着色が少ないことを示す。
【００３４】
各例で使用した化合物は次のとおりである。
化合物（１）：６−［３−（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェ
ニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ
］［１，３，２］ジオキサホスフェピン
この化合物（１）は、式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2およびＲ4がそれぞれｔ−ブチル基であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ5がメチル基であり、Ｘが単結合であり、Ａがプロピレン基であり、Ｙがヒドロキシル基であり、Ｚが水素原子である化合物である。この化合物（１）は特開平１０−２７３４９４号公報の実施例９に記載の方法により製造した。
【００３５】
実施例１
メタクリル酸メチル（単量体）１００質量部に、重合開始剤〔１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン〕０．０１７質量部、ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド（ＤＤＳ）０．０１質量部および化合物（１）０．０１質量部を配合し、小型ＳＵＳ製圧力容器（オーエムラボテック（株）製）に封入して、内部を窒素置換した。１９０℃に調節したオイルバスに圧力容器を浸漬して１０分間加熱し、次いで氷水に浸漬して３０分間冷却して、単量体と重合体との混合物を得た。この混合物における重合率は１５％であった。得られた混合物を１２０℃で一晩真空乾燥することにより単量体を揮発させて、ポリメタクリル酸メチルにＤＤＳおよび化合物（１）を含むメタクリル樹脂組成物を得た。このメタクリル樹脂組成物は、ポリメタクリル酸メチル１００質量部あたり、ＤＤＳを０．０６７質量部、化合物（１）を０．０６７質量部含んでいる。得られたメタクリル樹脂組成物の熱安定性を評価した結果を第１表に示す。
【００３６】
比較例１
ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド（ＤＤＳ）および１，１，２，２−テトラフェニルジシラン（ＴＰＤＳ）を用いなかった以外は実施例１と同様に操作し、得られたポリマーの熱安定性を評価した。結果を第１表に示す。
【００３７】
第１表                     
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
含有量*1                ＴＧ測定
ＤＤＳ    化合物（１）  熱安定性    
（質量部）  （質量部）                
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例１  ０．０６７    ０．０６７    ２０      
比較例１  ０．０００    ０．０００    ３０      
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
＊１：ポリメタクリル酸メチル１００質量部あたりの含有量を示す。
ＤＤＳ：ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド
【００３８】
参考例１
完全混合型重合反応器へ、メタクリル酸メチル（単量体）９５．８質量部、アクリル酸メチル（単量体）４．０質量部、連鎖移動剤〔オクチルメルカプタン〕０．１７質量部、ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド（ＤＤＳ）０．００２質量部、紫外線吸収剤〔「ＨｏｓｔａｖｉｎＰＲ−２５」、クラリアント社製〕０．００８質量部および重合開始剤〔１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン〕０．０４４質量部をこの組成比で連続的に供給し、平均滞留時間２０分、温度１７５℃で平均重合率５６％まで重合して、メタクリル酸メチル−アクリル酸メチル共重合体と単量体とを含む混合物を連続的に得た。得られた混合物を２００℃に加熱してベント付き脱揮押出機へ導き、２４０℃で単量体をベントから脱揮すると共に、離型剤〔ステアリルアルコール〕を重合体１００質量部に対して０．１質量部となるように添加した。脱揮後の重合体は溶融状態で押出し、水冷後、裁断してペレットとした。得られたペレットには、メタクリル酸メチル−アクリル酸メチル共重合体１００質量部あたり０．００３７質量部のジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド（ＤＤＳ）が含有されている。
【００３９】
実施例２
参考例１にて得たペレット１００質量部に対して、化合物（１）０．１質量部を添加し、４０ｍｍ一軸押出機〔田辺プラスチック（株）社製〕を用いて、シリンダー温度２３０℃にて溶融混練してペレット化し、メタクリル樹脂組成物を得た。
【００４０】
得られたメタクリル樹脂組成物を射出成形機〔「ＩＳ１３０ＦII」、東芝機械社製〕を用いて、２８０℃に加熱して溶融し、１分間の成形サイクルにて繰り返し射出成形して、２００×１２０×３ｍｍの平板状の成形体を得た。成形サイクル１１回目のと１２回目の成形体についてそれぞれ成形着色性の評価を行い、ＹＩavrを求めた。結果を第２表に示す。
【００４１】
実施例３
メタクリル樹脂組成物の加熱溶融温度を２８０℃とし、成形サイクルを６分とした以外は実施例２と同様に操作し、成形サイクル６回目の成形体と７回目の成形体についてそれぞれ成形着色性の評価を行い、ＹＩavrを求めた。結果を第２表に示す。
【００４２】
比較例２
化合物（１）を添加しなかった以外は、実施例２と同様に操作してペレットを得、成形体を得、成形サイクル１１回目の成形体と１２回目の成形体についてそれぞれ成形着色性の評価を行い、ＹＩavrを求めた。結果を第２表に示す。
【００４３】
比較例３
メタクリル樹脂組成物の加熱溶融温度を２８０℃とし、成形サイクルを６分とした以外は実施例２と同様に操作して、成形体を得、成形サイクル６回目の成形体と７回目の成形体についてそれぞれ成形着色性の評価を行い、ＹＩavrを求めた。結果を第２表に示す。
【００４４】
第２表                    
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
ＹＩavr 
２８０℃／１分  ２８０℃／６分  
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例２            １０              −      
実施例３              −            １６      
比較例２            １９              −      
比較例３              −            ２９      
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【手続補正書】
【提出日】平成17年10月6日(2005.10.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３６】
比較例１
ジ−ｔｅｒｔ−ドデシルジスルフィド（ＤＤＳ）および化合物（１）を用いなかった以外は実施例１と同様に操作し、得られたポリマーの熱安定性を評価した。結果を第１表に示す。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４３】
比較例３
メタクリル樹脂組成物の加熱溶融温度を２８０℃とし、成形サイクルを６分とした以外は比較例２と同様に操作して、成形体を得、成形サイクル６回目の成形体と７回目の成形体についてそれぞれ成形着色性の評価を行い、ＹＩavrを求めた。結果を第２表に示す。