(57)【要約】      （修正有）【課題】通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なクレトジムを含有するエマルジョン組成物を提供する。【解決手段】ｉ）クレトジム、ｉｉ）スルホネート界面活性剤、ｉｉｉ）ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、ｉｖ）芳香族炭化水素および、任意に、ｖ）脂肪酸のエステルを含有する除草剤組成物は、水で希釈された後のエマルジョンの良好な安定性をもたらすことができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
クレトジム、スルホネート界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
５重量％〜４０重量％のクレトジム、０．１重量％〜１０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜９４．８重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物（但し、除草剤組成物を１００％重量とする）。
【請求項３】
１０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜８９．８重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物（但し、除草剤組成物を１００％重量とする）。
【請求項４】
クレトジム、スルホネート界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、芳香族炭化水素および脂肪酸エステルを含有する請求項１記載の除草剤組成物。
【請求項５】
５重量％〜４０重量％のクレトジム、０．１重量％〜１０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜８９．８重量％の芳香族炭化水素および５重量％〜８０重量％の脂肪酸エステルを含有することを特徴とする除草剤組成物（但し、除草剤組成物を１００％重量とする）。
【請求項６】
１０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜７９．８重量％の芳香族炭化水素および１０重量％〜５０重量％の脂肪酸のエステルを含有することを特徴とする除草剤組成物（但し、除草剤組成物を１００％重量とする）。
【請求項７】
脂肪酸エステルがオレイン酸メチルである請求項５または６に記載される除草剤組成物。
【請求項８】
スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである請求項１〜７のいずれか１項に記載される除草剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は除草剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草活性を有するシクロヘキサンジオン化合物を含有する幾つかの組成物が米国特許第４，６２６，２７６号、米国特許第４，７４１，７６８号、米国特許第５，０８４，０８７号および米国特許第５，５５４，５７６号において知られている。
【０００３】
【特許文献１】米国特許第４，６２６，２７６号
【特許文献２】米国特許第４，７４１，７６８号
【特許文献３】米国特許第５，０８４，０８７号
【特許文献４】米国特許第５，５５４，５７６号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、シクロヘキサンジオン化合物の１つであるクレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することである。
【０００５】
本発明によると、シクロヘキサンジオン化合物の１つであるクレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、
（発明１）  クレトジム、スルホネート界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物、さらに、
（発明２）  ５重量％〜４０重量％のクレトジム、０．１重量％〜１０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜９４．８重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、５重量％〜４０重量％のクレトジム、０．１重量％〜１０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜８９．８重量％の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。（但し、除草剤組成物を１００％重量とする。）
（発明３）  １０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜８９．８重量％の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、１０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤および１０〜８９．８重量％の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。（但し、除草剤組成物を１００％重量とする。）
（発明４）  クレトジム、スルホネート界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、芳香族炭化水素および脂肪酸エステルを含有する発明１に記載される除草剤組成物。
（発明５）  ５重量％〜４０重量％のクレトジム、０．１重量％〜１０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜８９．８重量％の芳香族炭化水素および０．１重量％〜７９．８重量％の脂肪酸エステルを含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、５重量％〜４０重量％のクレトジム、５重量％〜８０重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜３０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜８９．８重量％の芳香族炭化水素および５重量％〜８０重量％の脂肪酸エステルから実質的になるものがあげられる。（但し、除草剤組成物を１００％重量とする。）
（発明６）  １０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜７９．８重量％の芳香族炭化水素および１０重量％〜５０重量％の脂肪酸のエステルを含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、１０重量％〜３０重量％のクレトジム、０．１重量％〜５重量％のスルホネート界面活性剤、０．１重量％〜２０重量％のポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤、１０重量％〜７９．８重量％の芳香族炭化水素および１０重量％〜５０重量％の脂肪酸のエステルから実質的になるものがあげられる。（但し、除草剤組成物を１００％重量とする。）
（発明７）  脂肪酸エステルがオレイン酸メチルである発明５または６に記載される除草剤組成物。
（発明８）  スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである発明１〜７のいずれか１つに記載される除草剤組成物。
を含むものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、クレトジムは除草活性成分であり、式：
【０００９】
【化１】
2006225377.tif 000002
で示される（±）−２−［（Ｅ）−１−［（Ｅ）−３−クロロアリルオキシイミノ］プロピル］−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシシクロヘクス−２−エノンである。これは市販品として入手することができ、例えば、Ｖａｌｅｎｔ  Ｕ．Ｓ．Ａ．Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｔｏｍｅｎ  Ａｇｒｏ，Ｉｎｃ．またはＡｒｖｅｓｔａ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって販売されている。
【００１０】
本発明の除草剤組成物におけるクレトジムの含有量は、一般には、５重量％〜４０重量％、好ましくは、１０重量％〜３０重量％、さらに好ましくは、１０重量％〜２０重量％である。
【００１１】
スルホネート界面活性剤は、分子内に少なくとも１つのスルホン酸塩を有するアニオン性界面活性剤を意味する。スルホネート界面活性剤の例には、アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、（Ｃ８−Ｃ１５アルキル）ベンゼンスルホネート）、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、脂肪アルコールエーテルスルホン酸塩およびポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルスルホン酸塩が含まれる。塩の典型的な例はカルシウム、ナトリウムおよびカリウム塩である。スルホネートの典型的な例はドデシルベンゼンスルホネート、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレンスルホネート、α−オレフィンスルホネートおよびジアルキルスルホスクシネートである。それらのうち、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネートおよびカリウムドデシルベンゼンスルホネートが好ましく用いられる。
【００１２】
本発明の除草剤組成物におけるスルホネート界面活性剤の含有量は、一般には、０．１重量％〜１０重量％、好ましくは、０．１重量％〜５重量％、さらに好ましくは、１重量％〜５重量％である。
【００１３】
ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤は非イオン性界面活性剤である、これは一般にポリオキシアルキル化脂肪酸アミドである。これは、典型的には、式：ＲＣＯＮＨ（ＡＯ）ｎＨまたはＲＣＯＮ［（ＡＯ）ｎＨ］２によって示され、ここで、Ｒは６〜２１個の炭素原子を有するアルキル基であり、（ＡＯ）ｎはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンまたはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体であり、ｎは２〜２０である。ＲＣＯＮＨ（ＡＯ）ｎＨタイプが好ましく用いられる。ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤の例には、ポリオキシエチレンラウラミド、ポリオキシエチレンステアラミド、ポリオキシエチレンコカミド、ポリオキシプロピレンコカミド、ポリプロピレングリコール２−ヒドロキシエチルイソステアラミドおよびポリプロピレングリコール２−ヒドロキシエチルコカミドが含まれる。これは、例えば、脂肪酸モノアルカノールアミドのポリアルコキシル化（例えば、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの付加）またはポリアルキレングリコールを用いる脂肪酸のアミド化によって調製される。
【００１４】
本発明の除草剤組成物におけるポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤の含有量は、一般には、０．１重量％〜３０重量％、好ましくは、０．１重量％〜２０重量％、さらに好ましくは、１重量％〜２０重量％である。
【００１５】
芳香族炭化水素は、一般には、クレトジムを溶解することができる溶媒である。すなわち、芳香族炭化水素は、通常、除草剤組成物に含まれるクレトジムを溶解することができる量で用いられる。
【００１６】
芳香族炭化水素の例には、キシレン、フェニルキシリルエタン、Ｈｉｓｏｌ  ＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンとの混合液、Ｎｉｐｐｏｎ  Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、Ｃａｃｔｕｓ  Ｓｏｌｖｅｎｔ  ＨＰ−ＤＭＮ（８０％のジメチルナフタレンを含有、Ｎｉｋｋｏ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、Ｃａｃｔｕｓ  Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｐ−１００（９〜１０の炭素数を有するアルキルベンゼン、Ｎｉｋｋｏ  Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、Ａｒｏｍａｔｉｃ  １５０（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）およびＡｒｏｍａｔｉｃ  ２００（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）が含まれる。
【００１７】
本発明の除草剤組成物における芳香族炭化水素の含有量は、一般には、１０重量％〜９４．８重量％、好ましくは１０重量％〜８９．８重量％、さらに好ましくは、１０重量％〜７９．８重量％である。また、別の好ましい例としては、７０重量％〜８８重量％である。
【００１８】
さらに、除草剤組成物は他の溶媒、補助剤、例えば、脂肪酸エステル、酸化防止剤、抗真菌剤、香料、色素等を任意に含む。
【００１９】
脂肪酸エステルは、一般には、生物効力の賦活剤として作用し得る。脂肪酸エステルの式はＲＣＯＯＲ’であり；ここで、Ｒは７〜２１個の炭素原子を有するアルキル基または７〜２１個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ’は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基である。式ＲＣＯによって示される基の例には、パルミトイル、ミリストイル、ステアロイル、ラウロイルおよびオレオイルが含まれる。Ｒ’の例はメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、イソブチルおよびオクチルである。脂肪酸エステルの典型的な例はオレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オクチル、パルミチン酸オクチルおよびステアリン酸ブチルであり、好ましくは、オレイン酸メチルがあげられる。
【００２０】
脂肪酸エステルが用いられるとき、除草剤組成物における脂肪酸エステルの含有量は、一般には、５重量％〜８０重量％、好ましくは、１０重量％〜５０重量％、さらに好ましくは、３０重量％〜５０重量％である。加えて、脂肪酸エステルが用いられるとき、本発明の除草剤組成物における芳香族炭化水素の含有量は、１０重量％〜８９．８重量％、好ましくは、１０重量％〜７９．８重量％、さらに好ましくは、３０重量％〜５８重量％である。
【００２１】
好ましくは、没食子酸プロピルが酸化防止剤に用いられる；除草剤組成物における没食子酸プロピルの含有量は、一般には、０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは、０．１重量％〜３重量％である。
【００２２】
好ましい各成分の重量割合としては、例えば、クレトジム：スルホネート界面活性剤：ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤：芳香族炭化水素＝１０重量％〜２０重量％：１重量％〜５重量％：１重量％〜２０重量％：７０重量％〜８８重量％をあげることができ、また、クレトジム：スルホネート界面活性剤：ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤：芳香族炭化水素：脂肪酸エステル＝１０重量％〜２０重量％：１重量％〜５重量％：１重量％〜２０重量％：３０重量％〜５８重量％：３０重量％〜５０重量％があげられる。
【００２３】
本発明の除草剤組成物は、ｉ）クレトジム、ｉｉ）スルホネート界面活性剤、ｉｉｉ）ポリオキシアルキレンアルカノールアミド界面活性剤およびｉｖ）芳香族炭化水素を混合することによって調製することができ、また、任意に、他の溶媒、補助剤等を含有していてもよい。
【００２４】
本発明の除草剤組成物は一般には乳化性濃縮物として用いられ、すなわち、水で希釈されてエマルジョンをもたらし、広葉作物（例えば、ダイズ、木綿、サトウダイコン、落花生）農場において雑草、特には、イネ科雑草、例えば、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、メシヒバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）、野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）およびギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ）などに散布される。散布用量は、目的の雑草の種類、天候条件等で変化し得るものの、一般には、クレトジムの量でヘクタール当たり１０ｇ〜１０００ｇである。除草剤組成物の希釈物は、ヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリコプターによる空中散布に用いることもできる。本発明の除草剤組成物は展着剤を含有する水で希釈することができる。展着剤の例には、Ａｇｒｉｄｅｘ（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの商品名）、Ｄｙｎａｍｉｃ（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの商品名）、Ｉｎｄｕｃｅ（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの商品名）およびＳｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（Ｎｉｈｏｎ  Ｕｎｉｃａｒが製造）が含まれる。
【実施例】
【００２５】
以下、例を参照して本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の例において限定されるべきではない。
【００２６】
実施例１
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム（純度：９３％）                                      １３．５０重量％
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（２−エチルヘキサノール中の６０％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＢＳ  ６０Ｃ）                                                    ３．３４重量％
ポリオキシエチレンラウラミド（Ｓｔｅｐａｎによって供給されるＮＩＮＯＬ  Ｌ−５）                                                                  ２．００重量％
Ａｒｏｍａｔｉｃ  １５０（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）                                                      ８１．１６重量％
【００２７】
実施例２
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム（純度：９３％）                                      １３．５０重量％
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（２−エチルヘキサノール中の６０％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＢＳ  ６０Ｃ）                                                    ３．３４重量％
ポリオキシエチレンラウラミド（Ｓｔｅｐａｎによって供給されるＮＩＮＯＬ  Ｌ−５）                                                                  ２．００重量％
オレイン酸メチル（Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＭＥ  １８１−Ｕ）                                                              ４０．００重量％
Ａｒｏｍａｔｉｃ  １５０（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）                                                      ４１．１６重量％
【００２８】
実施例３
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム（純度：９３％）                                      １３．５０重量％
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（２−エチルヘキサノール中の６０％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＢＳ  ６０Ｃ）                                                    １．６７重量％
ポリオキシエチレンコカミド（Ｓｔｅｐａｎによって供給されるＮＩＮＯＬ  １３０１）                                                                  ９．００重量％
Ａｒｏｍａｔｉｃ  １５０（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）                                                      ７５．８３重量％
【００２９】
実施例４
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム（純度：９３％）                                      １３．５０重量％
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート（２−エチルヘキサノール中の６０％カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＡＢＳ  ６０Ｃ）                                                    １．６７重量％
ポリオキシエチレンコカミド（Ｓｔｅｐａｎによって供給されるＮＩＮＯＬ  １３０１）                                                                  ９．００重量％
オレイン酸メチル（Ｃｏｇｎｉｓによって供給されるＡｇｎｉｑｕｅ  ＭＥ  １８１−Ｕ）                                                              ４０．００重量％
Ａｒｏｍａｔｉｃ  １５０（芳香族炭化水素、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌの商品名）                                                      ３５．８３重量％
【００３０】
試験例１
（３．０４ｇの無水塩化カルシウムおよび０．１３９ｇの塩化マグネシウム六水和物を蒸留水に溶解し、１リットルとすることによって得られた）３４２ｐｐｍ硬水を蓋付きの９５ｍｌシリンダ内に入れ、室温で保持した。その後、実施例１〜４において得られた組成物の各々５ｍｌを添加した。それらのシリンダを２０秒で１０回反転させた。シリンダを室温で２時間保持した後、上層の分離をエマルジョン安定性として観察した。
【００３１】
【表１】
2006225377.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３２】
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。