(57)【要約】      （修正有）【課題】十分な防虫効果と高い安全性を有する天然物由来の新規な防虫剤を提供する。【解決手段】マタタビの抽出物を処理して得られる式（Ｉ）2006335724.tif 000010（式中、Ａは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−を示す）で表される化合物を有効成分として含有する防虫剤並びに当該防虫剤を、環境中の害虫に適用することを特徴とする防虫方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）
【化１】
2006335724.tif 000008
（式中、Ａは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−を示す）
で表される化合物を有効成分として含有する防虫剤。
【請求項２】
繊維害虫の卵に対して効果を有するものである請求項第１項記載の防虫剤。
【請求項３】
有効成分を揮散させて適用するものである請求項第１項または第２項記載の防虫剤。
【請求項４】
下記の式（Ｉ）
【化２】
2006335724.tif 000009
（式中、Ａは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−を示す）
で表される化合物を有効成分として含有する防虫剤を、環境中の害虫に適用することを特徴とする防虫方法。
【請求項５】
環境が閉鎖空間である請求項第４項記載の防虫方法。
【請求項６】
害虫が繊維害虫である請求項第４項または第５項記載の防虫方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、防虫剤及び防虫方法に関し、さらに詳細には、例えばイガ、コイガ等の繊維害虫に対して効力を有する防虫剤及び防虫方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、繊維害虫に対する防虫剤は種々提案されており、代表的には、パラジクロロベンゼン、ナフタリン、樟脳が古くから使用されていたが、近年ではピレスロイド系化合物等が防虫剤として使用されるようになっている。
【０００３】
また最近では、安全性の点から天然物を抽出したり天然に存在する物質を合成したもの（以下、「天然物等」という）が防虫剤として用いられている。例えば、シネオールを有効成分として含有する繊維製品の防虫剤（特許文献１）やｌ−カルボンまたはｌ−カルボンを含む精油及びリナロール及び／又はアネトールを有効成分として含有する芳香性防虫剤（特許文献２）等が知られている。
【０００４】
しかし、上記の防虫剤として知られている天然物等は、安全性については問題ないが、害虫に対しての防虫効果が弱く、十分な防虫効果が得られないという問題点を有していた。
【０００５】
【特許文献１】特開昭５７-０６２２０４
【特許文献２】特開昭５７-１２９２０４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って本発明は、十分な防虫効果と高い安全性を有する天然物等を見出し、これを利用した害虫に対して十分な防虫効果を有する新規の防虫剤の提供をすることである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記問題点を解決するために、天然に存在する物質の防虫効果について鋭意研究を行ったところ、特定のラクトン化合物に優れた防虫効果を有することを見出し、本発明に至った。
【０００８】
すなわち本発明は、下記の式（Ｉ）
【化３】
2006335724.tif 000002
（式中、Ａは−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−を示す）
で表される化合物を有効成分として含有する防虫剤である。
【０００９】
また本発明は、上記化合物（Ｉ）を有効成分として含有する防虫剤を、環境中の害虫に適用する防虫方法である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の防虫剤は、天然に存在する物質を有効成分としているため、人体に対しても安全であり、しかも防虫効果が高く、一般家庭においても手軽に使用できるものである。したがって、本発明の防虫剤は繊維害虫に対して優れた防虫効果を発揮することができるものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の防虫剤の有効成分である、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「ラクトン化合物」ということがある）は、そのラクトン部分の配列が異なる次の化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）を含む。
【００１２】
【化４】
2006335724.tif 000003
【００１３】
上記化合物のうち、式（Ｉａ）の化合物はジヒドロネペタラクトンと呼ばれる化合物で、マタタビから抽出したネペタラクトン又は従来公知の方法で合成したネペタラクトンを水素添加することにより得られるものである。一方、式（Ｉｂ）の化合物はマタタビラクトンと呼ばれる化合物で、やはりマタタビに含まれており、マタタビから従来公知の方法で抽出したり、従来公知の方法で合成することにより容易に得ることができるものである。以下に、化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）を得るための公知方法の一例を示す。
【００１４】
【化５】
2006335724.tif 000004
【００１５】
また、ラクトン化合物（Ｉ）は、下記式に従い式（II）で表される酸無水物をＮａＢＨ４等の還元剤で還元することによっても製造することができる。このものは、化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の混合物であるが、そのまま本発明の防虫剤として使用することも可能である。
【００１６】
【化６】
2006335724.tif 000005
（式中、Ａは前記した意味を有する）
【００１７】
上記ラクトン化合物（Ｉ）としては、化合物（Ｉａ）または（Ｉｂ）を単独で使用しても良く、またそれらの各種幾何異性体、光学異性体のいずれを利用しても良い。更に、これら成分の適当な比率の混合物であっても良い。なお、これら各化合物は、かすかな芳香を有するが、パラジクロロベンゼン等の従来の防虫剤に比べその臭いは弱いものである。
【００１８】
以上説明したラクトン化合物（Ｉ）は、常法に従い、防虫剤とすることができる。本発明の防虫剤の剤型としては、特に限定はなく、液剤やゲル剤ないし固形剤等の形態にすることができる。
【００１９】
このうち、例えば液剤は、ラクトン化合物（Ｉ）を単独若しくは適当な溶媒に溶解した形態とすることにより調製できる。液剤を調製するために使用できる溶媒としては、特に限定されずに従来より公知の液状担体を用いることができるが、身体に対して安全性の高い物を使用することが好ましい。
【００２０】
液剤を調製するための溶媒としては、具体的に、水や人体に安全な有機溶媒、例えば、ヘキサン、パラフィン等の炭化水素系化合物、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール等の炭化水素系アルコールや、アリルアルコール、ベンジルアルコール、オイゲノール等の芳香族アルコール、クロロホルム、等のハロゲン化炭化水素化合物、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系化合物、アセトン等のケトン系化合物、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸系化合物、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、安息香酸エステル等のエステル系化合物、エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール系化合物、２−フェノキシエタノール、３−メチル−３−メトキシブタノール等のグリコールエーテル系化合物、ごま油、リノール油、サラダ油等を挙げることができる。これら溶媒は、その１種もしくは２種以上を混合して用いることも可能である。
【００２１】
液剤として本発明の防虫剤を製造するに当たっては、有効成分のラクトン化合物の濃度を、防虫剤全体に対して０．１〜１００質量％（以下「％」とする）とすることが好ましく、１〜１００％とすることがより好ましい。
【００２２】
更に、この液剤の調製に当たっては、必要により界面活性剤を添加することもできる。使用できる界面活性剤としては、陽イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン系界面活性剤等の従来公知の界面活性剤が挙げられ、これらの１種を単独で、または２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００２３】
一方本発明の防虫剤は、上記した液剤をゲル化剤でゲル化させたゲル剤とすることもできる。ゲル化に用いられるゲル化剤としては、従来公知のものが挙げられ、例えば、カラギーナン、ジェランガム、寒天、ゼラチン、グアーガム、ペクチン、ローカストビーンガム、キサンタンガム、アルギン酸ソーダ、セルロース誘導体、ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、ヒドロキシプロピル化多糖類、ステアリン酸イヌリン、アクリル酸ナトリウム等の高吸水性樹脂が挙げられる。これらは１種若しくは２種以上を混合して用いることができる。
【００２４】
また、本発明の防虫剤は、上記した液剤を適当な担体に含浸、担持させた固形状若しくはシート状の固形剤とすることができる。担持させる担体としては、特に限定されないが、たとえば、木、紙、布、不織布、シリカ、タルク、活性炭、シリカゲル、ゼオライト、セルロースビーズ、セラミック等を挙げることができる。
【００２５】
更に、本発明の防虫剤は、前記液体を適当なスプレー容器や、エアゾール容器に、噴射剤と共に充填したスプレー剤ないしエアゾール剤等にして用いることができる。
【００２６】
以上説明した防虫剤のうち、特に好ましい剤形としては、液剤を固体担体に含浸させた剤形や、液剤を紙、布、不織布に含浸させたものを洋服カバー形状に形成したものを挙げることができる。
【００２７】
本発明の防虫剤においては、必要により、他の防虫剤を添加することもできる。添加することができる防虫剤としては、エンペントリン、トランスフルスリン、アレスリン、フェノトリン、エミネンス等のピレスロイド系防虫剤、パラジクロロベンゼン、ナフタリン、樟脳、２−フェノキシエタノール等の１種若しくは２種以上を混合して用いることができる。これらのうち、ピレスロイド系防虫剤や２−フェノキシエタノールと混合することにより臭いの少ない防虫剤とすることができるので好ましい。
【００２８】
さらに本発明の防虫剤は、かすかな芳香を有するため、他の香料成分と調香して、芳香機能を有する防虫剤として利用することができる。調香することができる他の香料成分としては、例えば、麝香、霊猫香、竜延香等の動物性香料、アビエス油、アクジョン油、アルモンド油、アンゲリカルート油、ページル油、ベルガモット油、パーチ油、ボアバローズ油、カヤブチ油、ガナンガ油、カプシカム油、キャラウェー油、カルダモン油、カシア油、セロリー油、シナモン油、シトロネラ油、コニャック油、コリアンダー油、クミン油、樟脳油、ジル油、エストゴラン油、ユーカリ油、フェンネル油、ガーリック油、ジンジャー油、グレープフルーツ油、ホップ油、レモン油、レモングラス油、ナツメグ油、マンダリン油、ハッカ油、オレンジ油、セージ油、スターアニス油、テレピン油、等の植物性香料を挙げることができる。
【００２９】
また、合成香料又は抽出香料である人工香料、例えば、ピネン、リモネン等の炭化水素系香料、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、ボルネオール、ベンジルアルコール、アニスアルコール、βフェネチルアルコール等のアルコール系香料、アネトール、オイゲノール等のフェノール系香料、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ベンズアルデヒド、シンナミックアルデヒド等のアルデヒド系香料、カルボン、メントン、樟脳、アセトフェノン、イオノン等のケトン系香料、γ―ブチルラクトン、クマリン、シネオール等のラクトン系香料、オクチルアセテート、ベンジルアセテート、シンナミルアセテート、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル等のエステル系香料等を他の香料成分として使用することもできる。これら他の香料成分は、その２種以上を混合した調合香料として使用しても良い。
【００３０】
上記の芳香機能を有する防虫剤は、前記した通常の防虫剤の剤型であってもよいが、特に、図１に示すような剤型、すなわち容器中に液剤を収納し、この容器中から液剤を芯で吸い上げ、揮散紙等の揮散体により揮散させる剤型であることが好ましい。
【００３１】
さらに本発明の防虫剤には、必要に応じて、消臭剤、防カビ剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色素、効力増強剤、脱臭剤等の従来公知の成分を配合することも可能である。
【００３２】
このようにして得られる本発明の防虫剤は、直接これを害虫等に害虫等に接触、適用してもよいが、本発明防虫剤の有効成分は適当な蒸気圧を有するため、これを揮散させて害虫に適用させることが好ましい。揮散させることにより、収納空間内全体を長期間にわたり優れた防虫効果を有することができる。
【００３３】
特に本発明においては、防虫剤を害虫の生息する環境中に適用することによりその効果を得ることができる。例えば、この防虫剤を、タンス、押し入れ、クローゼット、衣装ケース等の閉空間に設置、適用したり、カバー形状にした防虫剤で洋服等を覆うことによりイガ、コイガ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ等の衣類害虫の幼虫、成虫、卵（以下害虫等）に対して防虫効果を得ることができる。特に本発明品は衣類害虫の卵に対する効果に優れている。
【実施例】
【００３４】
以下実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
【００３５】
実  施  例  １
殺虫効果試験：
直径４ｃｍの金属製の籠の中に、ラクトン化合物（Ｉ）＊５ｍｇを含浸させた１ｃｍ×１ｃｍ濾紙（本発明品１）を入れ、これを５００ｍｌの蓋付きガラス容器にのほぼ中央に置いた。
【００３６】
* ラクトン化合物（Ｉ）は、下記式（II）で表される酸無水物を、常法（例えば、 D.M.Baily, R.E.Johnson, J.Org.Chem., 35, 3574(1970) ）に従い、テトラヒドロフラン中で水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）で還元することにより得た。このものは、式（Ｉａ）の化合物と式（Ｉｂ）の化合物の等量混合物であった。
【００３７】
【化７】
2006335724.tif 000006
【００３８】
産卵後１〜３日のヒメマルカツオブシムシの卵２０個を載せた１辺２.５ｃｍの正方形のサージをガラス容器底部に置き蓋をした。温度２５℃、相対湿度６０％ＲＨの条件下で１４日間保存した後、蓋を開け、孵化した卵の数を数えた。孵化していた場合には孵化直後の若齢幼虫の生死を判別した。生存していた若齢幼虫の数をＮとして以下の式により防虫率を求めた。
【００３９】
防虫率（％）＝１００×（２０−Ｎ）／２０
【００４０】
なお、比較例として、本発明品を含浸させないものを比較品１、本発明品を含浸させた濾紙に代えパラジクロロベンゼン５ｍｇを入れたものを比較品２とし同様の試験を行った。この結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
2006335724.tif 000007
【００４２】
この結果から明らかなように、本発明品は、慣用されているパラジクロロベンゼンより防虫効果が高いことが示された。
【産業上の利用可能性】
【００４３】
上記したように、本発明で使用するラクトン化合物（Ｉ）は、慣用されているパラジクロロベンゼンより防虫効果が高く、しかもパラジクロロベンゼンより臭気が少ないものである。
【００４４】
従って、ラクトン化合物（Ｉ）を有効成分とする本発明防虫剤は、種々の害虫、特に繊維害虫用の防虫剤として極めて有効なものである。
【図面の簡単な説明】
【００４５】
【図１】芳香機能を有する本発明防虫剤を模式的に示した図面。
【符号の説明】
【００４６】
１  …  …  防虫剤
２  …  …  容器
３  …  …  液剤
４  …  …  芯
５  …  …  揮散体
以    上
【図１】
2006335724.tif 000011