(57)【要約】【課題】  木質資材加害節足動物を防除すること。【解決手段】  式（１）2006045219.tif 000012〔式中、Ｒは炭素数８〜１２のアルキル基を表す。〕で示される没食子酸エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除剤は木質資材加害節足動物に防除効力を有する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2006045219.tif 000011
〔式中、Ｒは炭素数８〜１２のアルキル基を表す。〕
で示される没食子酸エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除剤。
【請求項２】
木質資材加害節足動物がシロアリである請求項１記載の防除剤。
【請求項３】
没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項１又は２記載の防除剤。
【請求項４】
請求項１記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材加害節足動物又は木質資材加害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除方法。
【請求項５】
木質資材加害節足動物がシロアリである請求項４記載の防除方法。
【請求項６】
没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項４又は５記載の防除方法。
【請求項７】
請求項１記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法。
【請求項８】
木質資材加害節足動物がシロアリである請求項７記載の木質資材摂食阻害方法。
【請求項９】
没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項７又は８記載の木質資材摂食阻害方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は没食子酸エステル化合物の用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
住宅、文化財建造物等といった家屋等建造物の木質資材を加害する木質資材加害節足動物、特にシロアリによる経済的被害は、アメリカで百億ドル以上、日本でも数十億ドルにのぼるとも言われている。そしてこれまで、木質資材加害節足動物の防除を目的として種々の化合物や方法が提案されてきた。防除方法の一つとして、木質資材の一例である木材そのものに殺虫剤を処理し、シロアリ等の木質資材加害節足動物の被害を予防する木材加工処理という方法がある。これら木質資材加害節足動物の防除剤は、直接人体に接触する可能性の高い木質資材に処理する薬剤であるため、高い安全性が求められる。
【０００３】
【非特許文献１】社団法人日本木材保存協会編，「木材保存学」，文教出版，
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は安全性が高く、かつ木質資材加害節足動物、特にシロアリに対して優れた防除効力を有する防除剤を提供すること、及び木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される没食子酸エステル化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する防除剤が木質資材加害節足動物、特にシロアリに対して優れた防除効力を有すること、及び没食子酸エステル化合物を木質資材に施用することにより木質資材加害節足動物による木質資材の摂食を阻害することができることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の〔１〕〜〔９〕の通りである。
〔１〕  式（１）
2006045219.tif 000002
〔式中、Ｒは炭素数８〜１２のアルキル基を表す。〕
で示される没食子酸エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除剤。
〔２〕  木質資材加害節足動物がシロアリである〔１〕記載の防除剤。
〔３〕  没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔１〕又は〔２〕記載の防除剤。
〔４〕  〔１〕記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材加害節足動物又は木質資材加害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除方法。
〔５〕  木質資材加害節足動物がシロアリである〔４〕記載の防除方法。
〔６〕  没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔４〕又は〔５〕記載の防除方法。
〔７〕  〔１〕記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法。
〔８〕  木質資材加害節足動物がシロアリである〔７〕記載の木質資材摂食阻害方法。
〔９〕  没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔７〕又は〔８〕記載の木質資材摂食阻害方法。
【発明の効果】
【０００６】
本化合物を有効成分として含有する木質資材加害節足動物の防除剤は、木質資材加害節足動物、特にシロアリを防除できることから、木質資材加害節足動物の防除剤として有用である。また、本発明により木質資材加害節足動物による木質資材摂食を阻害できることから、木質資材を保護する上で有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本化合物の製造方法について説明する。
本化合物は、没食子酸と式（II）で示される化合物とを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
2006045219.tif 000003
〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応が溶媒の存在下で行われる際に用いられる溶媒としては、例えばオクタン、ノナン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸、及び硫酸、塩酸等の無機酸があげられ、用いられる酸の量は特に限定されるものではないが、没食子酸1モルに対して通常０．０１〜１モルの割合である。
反応に用いられる式（II）で示される化合物の量は、没食子酸１モルに対して通常０．７〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常２０℃〜２００℃または溶媒の還流温度の範囲であり、反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲であり、必要に応じてモレキュラーシーブズ、水分分離器等を用いることにより反応中に生成する水を除去しながら行う。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は有機溶媒洗浄、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【０００８】
本発明の木質資材加害節足動物の防除剤（以下、本発明防除剤と記す場合もある。）の防除対象である木質資材加害節足動物のうち、シロアリが最も重要な木質資材加害節足動物であるが、シロアリは、等翅目（Isoptera）に属する昆虫類であり、木質資材、例えば木材；合板、パーティクルボード、ファイバーボード、ウエファーボード、集成材、ストランドボード、ＬＶＬ、ＯＳＬ、ＯＳＢ、フレークボード等のエンジニアリングウッド；紙類等に加害する種であり、具体的には次のものが挙げられる。
【０００９】
Mastotermitidae ムカシシロアリ科、Termopsidae オオシロアリ科［Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotermes属、Stolotermes属］、Kalotermitidae レイビシロアリ科［Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incistermes属、Glyptotermes属］、Hodotermitidae シュウカクシロアリ科［Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属］、Rhinotermitidae ミゾガシラシロアリ科［Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属］、Serritermitidae ノコギリシロアリ科、Termitidae シロアリ科｛Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属｝；
【００１０】
そのうち、日本における防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis japonica）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus）、カンモンシロアリ（Reticulitermes sp．）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）等を挙げることができる。
【００１１】
また、アメリカにおける防除対象のシロアリとしては、上記日本に生息する種でかつアメリカにも生息する種に加えて、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等を挙げることができるが、これらはシロアリの一例であり日本及びアメリカ以外の国、地域に生息するシロアリとして、上記以外のシロアリの種も挙げられる。
【００１２】
シロアリ以外の木質資材加害節足動物としては、ヒラタキクイムシ科、ナガシンクイムシ科、シバンムシ科、カミキリムシ科等の鞘翅目昆虫があげられる。
【００１３】
本発明防除剤は、本化合物そのものであってもよいが、通常は、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、油剤、乳剤等の本化合物を含有する製剤（以下、本製剤と記す。）として施用される。
【００１４】
本製剤は、通常、本化合物を液体担体、固体担体等の担体と混合し、さらに必要により製剤用補助剤、その他を添加する一般的に知られた方法により調製される。本化合物の含有量は製剤形態によって異なるが、一般的に０．０１〜８０％であり、そのまま、あるいは適当な溶剤、水等で希釈した液剤として使用される。
以下に本製剤の具体例のいくつかを示す。
【００１５】
本製剤が油剤の場合には、本化合物、溶剤、必要により防腐剤等を混合することにより得ることができる。
【００１６】
本製剤が水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤の場合は、一般に１〜７５重量％の本化合物を、０．５〜１５重量％の懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、０〜１０重量％のその他の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微小に分散させることにより得ることができる。
水の代わりに本化合物が実質的に溶解しない油を用いることにより、油中懸濁剤とすることもできる。
【００１７】
本製剤がマイクロカプセル化剤の場合は、界面重合法、Ｉｎ−Ｓｉｔｕ法、相分離法、液中乾燥法、スプレードライング法、融解分散冷却法、パンコーティング法などにより作製することができる。
【００１８】
例えば、界面重合法の場合、通常１〜５０重量％の本化合物、０．００１〜１重量％の油溶性モノマーを、必要であれば水に溶解しない有機溶媒に溶解させ、０．００１〜１重量％の水溶性モノマーを溶解させた水中に分散させる。その際、必要であれば、０．００１〜５％の界面活性剤や水溶性高分子を添加し、３０℃〜８０℃の温度で１〜４８時間反応させることによりマイクロカプセル化剤を作製することができる。その後、さらに必要であれば、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）やその他の補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を添加することもできる。界面重合法によるマイクロカプセル化剤の製造における膜物質としては、例えば油溶性モノマーとしての多塩基酸ハライド及び水溶性モノマーとしてのポリアミンを使用して形成されるポリアミド、油溶性モノマーとしての多塩基酸ハライド及び水溶性モノマーとしてのポリフェノールを使用して形成されるポリエステル、油溶性モノマーとしてのイソシアネート及び水溶性モノマーとしてのポリオールを使用して形成されるポリウレタン等が挙げられる。
【００１９】
本発明防除剤を使用するに際しては、液剤形態で用いる場合は、本化合物の濃度として、通常０．００１〜６０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％程度になるように水等で希釈し、住宅等の建造物、土壌等に生息する前記木質資材加害節足動物及び／又はその生息場所に施用することにより木質資材加害節足動物を防除することができる。かかる場合において用いられる本化合物の施用量は、通常０．１〜１００ｇ／ｍ2、好ましくは０．１〜１０ｇ／ｍ2である。
【００２０】
本発明防除剤は、木質資材に施用することにより木質資材加害節足動物による木質資材への摂食を阻害することができる。かかる木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法において用いられる本化合物の施用量は、通常０．１〜１００ｇ／ｍ2、好ましくは０．１〜１０ｇ／ｍ2であり、前記と同様の液剤状態で用いる場合には本化合物の濃度として、通常０．００１〜６０重量％、好ましくは０．０１〜２０重量％程度になるように水等で希釈し、木質資材（例えば木材；合板、パーティクルボード、ファイバーボード、ウエファーボード、集成材、ストランドボード、ＬＶＬ、ＯＳＬ、ＯＳＢ、フレークボード等のエンジニアリングウッド；紙類、及びこれらからなる木製品）に施用される。施用に際しては、表面塗付法、吹き付け法等の表面処理法、ならびに浸漬法、温冷浴法、加圧／減圧注入法等の内部まで浸透させる方法等の公知方法が挙げられる。
【００２１】
本発明防除剤は、本化合物と以下に示す一種以上の他の殺虫性化合物、忌避剤および協力剤、またはそれらの製剤とを含有することができ、その効果の向上を図ることができる。
【００２２】
かかる殺虫性化合物としては、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＤＤＶＰ、シアノホス、ジメトエ−ト、フェントエ−ト、マラチオン、アジンホスメチル等の有機リン系化合物；
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルバリル等のカ−バメ−ト系化合物；
エトフェンプロックス、フェンバレレ−ト、エスフェンバレレ−ト、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネ−ト、ビフェンスリン、ハルフェンプロクス、トラロメトリン、シラフルオフェン、ｄ−フェノトリン、シフェノトリン、ｄ−レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレスリン、プラレトリン、エンペントリン、イミプロトリン、ｄ−フラメトリン等のピレスロイド化合物；
イミダクロプリド等のニトロイミダゾリジン誘導体；
Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体；
ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン等のクロルニコチニル系化合物；
エンドスルファン、γ−ＢＨＣ等の塩素化炭化水素化合物
クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物；
ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体；
フェニルピラゾール系化合物；
クロルフェナピル、メトキサジアゾン、ブロモプロピレ−ト、テトラジホン、キノメチオネ−ト、ピリダベン、フェンピロキシメ−ト、デブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン及びアザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられる。
【００２３】
また、忌避剤としては、例えば、３、４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソップ油等の植物精油等があげられ、共力剤としては、例えば、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等があげられる。
【００２４】
本発明防除剤には、それら以外に、必要に応じ、防腐剤、紫外線安定化剤、酸化防止剤乾燥剤、染料及び着色料等のより好ましい性質を付与しうる物質と併用することもできる。
【００２５】
かかる防腐剤としては、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル、オルトフェニルフェノール、オルトフェニルフェノールナトリウム塩、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、チアベンダゾール、3-ヨード-2-プロパルギルブチルカルバミン(IPBC)等が挙げられる。
【００２６】
また、酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシトルエン（BHT）、ブチルヒドロキシアニソール（BHA）、エリソルビン酸、アスコルビン酸、トコフェロール、塩化第１スズ等が挙げられ、乾燥剤としては、酸化カルシウム、シリカゲル等が挙げられ、染料及び着色料としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等の無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料等の有機染料やその塩（鉄塩、マンガン塩、ボロン塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、亜鉛塩等）等を挙げることができる。
【００２７】
本発明防除剤は、さらにシプロコナゾール、ヘキサコナゾール、デブコナゾールなどのアゾール系化合物のような木材防腐剤と組み合わせて使用することもできる。
【００２８】
なお、没食子酸エステル化合物には、食品添加物として用いられるものもあり、本化合物を木質資材加害節足動物の生息場所に施用した場合には、人体に対する高い安全性が期待される。
【００２９】
本化合物としては、好ましくはＲが炭素数８〜１２の直鎖のアルキル基である没食子酸エステル化合物があげられるが、具体的には没食子酸オクチル、没食子酸ノニル、没食子酸デシル、没食子酸ウンデシル及び没食子酸ドデシルがあげられる。
【実施例】
【００３０】
以下、本発明が有用であることを製剤例、試験例等により示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００３１】
まず、本化合物の製剤例を示す。
製剤例１
本化合物（１）〜（３）２部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーM（エクソン化学製イソパラフィン）８８部に混合して、２％油剤を得る。
【００３２】
製剤例２
本化合物（１）〜（３）１００ｇ、スミジュールＬ−７５（商品名、住友バイエルウレタン社製、芳香族ポリイソシアネート）４．８ｇおよびソルベッソ２００（商品名、エクソン社製、芳香族系溶剤） １００ｇを均一に混合し、これをエチレングリコール ６ｇを含む１０重量％アラビアガム水溶液 １７５ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で３５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得る。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物がポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得る。得られるスラリーに、ザンタンガム ２ｇとアルミニウムシリケート４ｇとを含む水溶液６１４．２ｇを加え、本化合物を１０重量％を含有するマイクロカプセル化剤を得る。
【００３３】
製剤例３
本化合物（１）〜（３）２０．９５ｇ、ソプロフォールFLK（ローディア社製商品名、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩）４ｇ、プロピレングリコール５ｇ、アンチフォームC（ダウコーニング製商品名、シリコーン系消泡剤）０．１ｇ、イオン交換水４８．８５ｇを均一に混合する。この混合物を、直径が１．０〜１．５ｍｍのガラスビーズで粉砕し、粉砕スラリーを得る。次いで、粉砕スラリーにアンチフォームC ０．１ｇと、ザンサンガム０．２ｇとアルミニウムマグネシウムシリケート０．５ｇとを含む水溶液２０ｇを加え、均一に混合して本化合物を１０重量％含有するフロアブル剤を得る。
【００３４】
次に本化合物の製造について、参考製造例に示す。
参考製造例１
没食子酸１．０ｇ、デシルアルコール０．８４ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇの混合物を生成する水を除去しながら、１５０℃で2時間加熱撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル７０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、没食子酸デシル（以下、本化合物（１）と記す。）１．４ｇを得た。
本化合物１
2006045219.tif 000004
1Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：０．８５（３Ｈ、ｔ）、１．２５（１４Ｈ、ｂｒ）、１．６３（２Ｈ、ｔ）、４．１４（２Ｈ、ｔ）、６．９３（２Ｈ、ｓ）
【００３５】
参考製造例１と同様の操作を行い、下記の化合物をそれぞれ得た。
没食子酸オクチル（以下、本化合物（２）と記す。）
2006045219.tif 000005
1Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：０．８３（３Ｈ、ｔ）、１．２４（１０Ｈ、ｂｒ）、１．６３（２Ｈ、ｔ）、４．１３（２Ｈ、ｔ）、６．９４（２Ｈ、ｓ）
没食子酸ドデシル（以下、本化合物（３）と記す。）
2006045219.tif 000006
1Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ（ｐｐｍ）：０．８５（３Ｈ、ｔ）、１．２２（１８Ｈ、ｓ）、１．６４（２Ｈ、ｔ）、４．１５（２Ｈ、ｔ）、６．９７（２Ｈ、ｓ）
【００３６】
次に試験例に示す。
（試験例１）
１ｃｍ×１ｃｍ×２ｃｍのクロマツ片に、本化合物（２）を含有するのアセトン溶液０．３ｍｌ（含有量は表１参照。）を均一になるようにピペットで表面塗布し、室温で一晩、次いで６０℃の恒温室に３日間放置した後、直ちに重量を測定した。
底面に数箇所の穴を開け、かつ底面を２ｍｍ程度の石膏で被覆した２００ｍｌ容のプラスチックカップに該クロマツ片及びイエシロアリ職蟻１００頭を入れて、暗所で保存した。なお、該プラスチックカップの下には水を含んだ脱脂綿を敷き、容器の底の穴を通じて石膏が常に保水状態となるようにした。３週間後にクロマツ片を取り出し、６０℃の恒温室に３日間放置した後、直ちに重量を測定し、試験前後のクロマツ片の重量から重量減少率を求めた。なお、対照として本化合物を表面塗布しないクロマツ片でも同様の操作を行い、重量減少率を求めた。その結果を〔表１〕に示す。
【００３７】
【表１】
2006045219.tif 000007
（試験例２）
本化合物（２）１０ｍｇを含有するアセトン溶液１ｍｌを直径33mmのミルク濾紙（Milk sediment disk 1026、東洋濾紙株式会社製、約0.2ｇ）にピペットを用いて満遍なく滴下し、室温にて一晩乾燥させた。該ミルク濾紙を底面１ヶ所、側面１ヶ所にシロアリの通れる程度の穴（直径３ｍｍ程度）をあけた白色プラスチックカップ（直径３５ｍｍ）に置き、該プラスチックカップを、底に穴を開け石膏を敷いた200ml容量プラスチックカップに設置した。該２００ｍｌプラスチック内にイエシロアリ職蟻５０頭を放ち、底面に充分水を染み込ませた脱脂綿を敷いたコンテナ内に保管した。コンテナは内部を高湿度に保つために蓋をした。
１週間経過後、ミルク濾紙を取り出し、室温にて充分乾燥させた後、重量を測り５０頭あたりの喫食量を求めた。試験を３反復行った。
同時に本化合物を含有しないアセトン１ｍｌで同様の操作を行い（以下、無処理と記す。）、無処理での試験と本化合物を用いた試験の比較結果を（表２）に示す。
【００３８】
【表２】
2006045219.tif 000008
【００３９】
（試験例３）
本化合物（１）及び（３）１０ｍｇを含有するアセトン溶液１ｍｌを各々直径33mmのミルク濾紙（Milk sediment disk 1026、東洋濾紙株式会社製、約0.2ｇ）にピペットを用いて満遍なく滴下し、室温にて一晩乾燥させた。該ミルク濾紙を底面１ヶ所、側面１ヶ所にシロアリの通れる程度の穴（直径３ｍｍ程度）をあけた白色プラスチックカップ（直径３５ｍｍ）に置き、該プラスチックカップを、底に穴を開け石膏を敷いた200ml容量プラスチックカップに設置した。該２００ｍｌプラスチック内にイエシロアリ職蟻５０頭を放ち、底面に充分水を染み込ませた脱脂綿を敷いたコンテナ内に保管した。コンテナは内部を高湿度に保つために蓋をした。
１週間経過後、ミルク濾紙を取り出し、室温にて充分乾燥させた後、重量を測り５０頭あたりの喫食量を求めた。試験を３反復行った。
同時に本化合物を含有しないアセトン１ｍｌで同様の操作を行い（以下、無処理と記す。）、無処理での試験と本化合物を用いた試験の比較結果を（表３）に示す。
【００４０】
【表３】
2006045219.tif 000009
【００４１】
（試験例４）
本化合物（２）を含有するアセトン溶液（含有量５０ｍｇ／ｍｌ）を微量滴下装置を用いて、１０頭のイエシロアリ職蟻の口器付近に２μｌ／頭となるように処理後、湿らせた直径８．２ｃｍの濾紙を敷いたプラスチックシャーレ（直径９ｃｍ）内に該イエシロアリ職蟻を放ち、直射日光の当たらない場所で適度の水を与えながら１０日間保存した。１０日後にイエシロアリ職蟻の生死を確認した。同試験を３反復行い、苦死虫率を求めた。アセトンのみ２μｌ／頭処理したイエシロアリ職蟻でも同様の操作を行い苦死虫率を求めた。その結果を〔表４〕に示す。
【００４２】
【表４】
2006045219.tif 000010