(57)【要約】【課題】  燐光発光を用いた有機ＥＬ素子において、低電圧駆動・高輝度化・高効率化を可能にし、且つ長寿命な発光素子を提供する。【解決手段】  陽極および陰極と該陽極および陰極間に狭持された有機発光層を有する発光素子において、該有機発光層がホスト材料と少なくとも一種のドーパントから構成され、該ドーパントの少なくとも一種がハロゲン原子を含む燐光発光性化合物であり、該ホスト材料が側方に芳香族の置換基を持たない線状芳香族化合物である発光素子。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極および陰極と該陽極および陰極間に狭持された有機発光層を有する発光素子において、該有機発光層がホスト材料と少なくとも一種のドーパントから構成され、該ドーパントの少なくとも一種がハロゲン原子を含む燐光発光性化合物であり、該ホスト材料が側方に芳香族の置換基を持たない線状芳香族化合物であることを特徴とする発光素子。
【請求項２】
前記ホスト材料が、炭素原子と水素原子のみからなることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。
【請求項３】
前記燐光発光性化合物がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記イリジウム錯体が１−フェニルイソキノリン骨格に少なくとも一つのハロゲン原子が置換された配位子を一つ以上有するイリジウム錯体であることを特徴とする請求項３に記載の発光素子。
【請求項５】
前記ホスト材料が３量体以上のフルオレンオリゴマーであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の発光素子。
【請求項６】
前記ホスト材料のガラス転移点（Ｔｇ）が１２０℃以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物を用いた発光素子に関するものであり、さらに詳しくは有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研究が精力的に行われている（非特許文献１）。その基本的な構成を図１に示した。図１に示したように一般に有機ＥＬ素子は透明基板６上の透明電極５と金属電極１の間に挟持された複数層の有機膜層から構成される。
【０００３】
図１（ａ）では、有機層が電子輸送層２、発光層３及びホール輸送層４からなる。
【０００４】
透明電極５としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極５からホール輸送層４への良好なホール注入特性を持たせている。金属電極１としては、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さな金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせる。これら電極は５０〜２００ｎｍの膜厚が用いられる。
【０００５】
発光層３には、電子輸送性と発光特性を有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に示すＡｌｑ3）が用いられる。また、ホール輸送層４には、例えばビフェニルジアミン誘導体（代表例は、以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用いられる。電子輸送層２としては、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【０００６】
これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討がなされている（非特許文献２、非特許文献３）。これらの文献では、図１（ｂ）に示す有機層の４層構成が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層４、発光層３、励起子拡散防止層７、電子輸送層２からなる。用いられている材料は、以下に示すキャリア輸送材料と燐光発光性材料である。各材料の略称は以下の通りである。
Ａｌｑ3：アルミ−キノリノール錯体
α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ
ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ
ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ
ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体
Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【０００７】
【化１】
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【０００８】
非特許文献２、３とも高効率が得られたとされるのは次の構成である。すなわち、ホール輸送層４にα−ＮＰＤ、電子輸送層２にＡｌｑ3、励起子拡散防止層７にＢＣＰ、発光層２にＣＢＰをホスト材料として、６％程度の濃度で、燐光発光性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入した構成である。
【０００９】
燐光性発光材料が特に注目されている理由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。その理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３である。１重項を利用した有機ＥＬ素子は、１重項励起子から基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出していたが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対して、２５％でありこれが原理的上限であった。しかし、３重項から発生する励起子からの燐光を用いれば、原理的に少なくとも３倍の収率が期待され、さらに、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１００％の発光収率が期待できる。
【００１０】
また、燐光発光性化合物をドーパントに用いたホスト材料の開発も活発に行われている（特許文献１）。さらには、燐光発光性化合物の開発も活発に行われている。その中でも、ハロゲン原子であるフッ素を含むイリジウム錯体（特許文献２）に関する開発も行われており、フッ素原子を導入することで、ドーパント濃度を２０％以上にする素子が提案されている。
【００１１】
【特許文献１】特開２００３−５５２７５号公報
【特許文献２】国際公開第０２／０２７１４号パンフレット
【非特許文献１】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）
【非特許文献２】Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ  ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ  ７４，Ｎｏ３  ｐ４２２（１９９９））
【非特許文献３】Ｖｅｒｙ  ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｇｒｅｅｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅｓ  ｂａｓｄ  ｏｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  Ｖｏｌ  ７５，Ｎｏ１  ｐ４（１９９９））
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかし、燐光発光を用いた有機ＥＬ素子で、分子構造中にハロゲン原子を含む燐光発光性化合物を発光材料とした場合、理由は明確ではないが、極めて素子寿命が短いという問題があった。
【００１３】
そこで、本発明では、燐光発光を用いた有機ＥＬ素子においても、低電圧駆動・高輝度化・高効率化を可能にし、且つ長寿命な発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
前記課題に対し、本発明者らが鋭意検討した結果、本発明を考案するに至った。
【００１５】
即ち、本発明の発光素子は、陽極および陰極と該陽極および陰極間に狭持された有機発光層を有する発光素子において、該有機発光層がホスト材料とドーパントから構成され、該ドーパントの少なくとも一種がハロゲン原子を含む燐光発光性化合物であり、該ホスト材料が側方に芳香族の置換基を持たない線状芳香族化合物であることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１６】
本発明により、ハロゲン原子を含む燐光発光性化合物を発光材料とする有機電界発光素子において、低閾値電圧化を可能にし、かつ長寿命な有機電界発光素子を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明の発光素子は、陽極および陰極と、陽極および陰極間に挟持された有機発光層を有する発光素子である。発光素子の層構成としては特に限定されず、図１に示す様な構成が挙げられる。さらに、作製方法として、真空蒸着法に限らず塗布法に代表される湿式法でもよい。
【００１８】
本発明の発光素子は、有機発光層が、ホスト材料と、少なくとも一種のドーパントから構成される。
【００１９】
そして、ホスト材料に混入されるドーパントのうち少なくとも１種は、ハロゲン原子を含む燐光発光性化合物である。好ましくはハロゲン原子を含むイリジウム錯体、より好ましくは、１−フェニルイソキノリン骨格に少なくとも一つのハロゲン原子が置換された配位子を一つ以上有するイリジウム錯体である。本発明で用いるハロゲン原子を含む燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示すもの等が挙げられる。
【００２０】
【化２】
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【００２１】
ドーパント濃度は特に限定されないが、好ましくは５０ｗｔ％以下、より好ましくは５〜２０ｗｔ％である。
【００２２】
本発明においてドーパントである燐光発光化合物は、ハロゲン原子を有している。置換基としてハロゲン原子（特にフッ素原子）を導入するのは、発光波長コントロールの容易性、濃度消光の抑制、蒸着の容易性等の少なくともいずれかを改善するためである。
【００２３】
しかし、そのような置換基を導入している燐光発光化合物（より具体的にはイリジウム錯体）は、電流伝導性が低下したり、あるいは駆動電圧および閾値電圧の低電圧化が困難であったり、さらには素子寿命が極端に短いという場合があった。
【００２４】
素子寿命が極端に短い明確な理由は現在のところはっきりしていないが、例えばキャリアの分子間ホッピング障害の原因になるなどを本発明者らは考えている。
【００２５】
特に電気陰性度が非常に強いフッ素を含むイリジウム錯体を例に挙げると、電荷の担体となったとしても、トラップとして働き、電荷の伝導性を下げる方向に働いてしまうと考えられる。その結果、発光層内の電荷バランスを崩し、急激に効率低下を引き起こしていると考えられる。また、塩素原子、臭素原子を分子骨格にもつものに関しては、フッ素原子を分子骨格に持つものより結合が弱いため、電気的安定度は低いと考えられる。その結果、定電流駆動させた場合に急激な効率低下を引き起こし、さらに寿命が短くなると考えられる。
【００２６】
ところで発光層内に注入された電荷は、ドーパント上で再結合する場合（直接励起型）とホスト上で再結合する場合（間接励起型）の２種類が考えられる。通常、発光層内では、この２種類の過程がある割合で起こっていると考えられる。ドーパントの発光を取り出すため、理想的には、ドーパント上で１００％再結合（直接励起）する、あるいは、ホスト上で再結合（間接励起）してもドーパントにスムーズなエネルギー移動を起こせば良い。ここで、直接励起型の場合、ドーパントが一時的に電荷の担体となるため、電気的に不安定なドーパントを用いることは不利である。一方間接励起型の場合、即ちホストからドーパントへエネルギーが移動（フェルスター型もしくはデクスター型のエネルギー移動）する場合、ドーパント自身は電荷の担体になる時間がより短くなると考えられる。
【００２７】
従って、電気的安定度が低いドーパントを用いる場合、フェルスター型もしくはデクスター型のエネルギー移動を容易に実現できる、あるいは高効率に実現できるホスト材料を提供できれば、素子の長時間発光が可能となる。
【００２８】
この電気的安定度が低いドーパントを用いる場合とは、つまりカチオン状態やアニオン状態において不安定なドーパントを用いる場合である。
【００２９】
本発明においては、ホスト材料として側方に芳香族の置換基を持たない線状芳香族化合物を用いることで、発光層のドーパントとしてハロゲン原子を含む燐光発光性化合物を含有する素子の、低電圧駆動、長寿命化を達成するものである。
【００３０】
ここで線状芳香族化合物とは、複数の芳香族が互いに結合している化合物であり、且つ主骨格が分子長軸を有しているということが出来る化合物である。線状芳香族化合物は、同一種の芳香族のみで構成されている化合物でもよいし、異種の芳香族が互いに結合している化合物でもよい。
【００３１】
主骨格を構成する芳香族とは、例えばフェニル環やフルオレン環等が挙げられる。芳香族がフェニル環の場合１，４位間の方向が長軸であり、芳香族がフルオレン環の場合、２，７位間の方向が長軸となり得る。
【００３２】
また、本発明の線状芳香族化合物において側方とは、分子長軸に対して交差する方向のことである。
【００３３】
例えば、芳香族がフェニル環の場合であって１位と４位がそれぞれ他の芳香族と互いに結合している場合、交差する方向とは２、３、５、６位の何れかの方向である。従って、本発明の線状芳香族化合物において芳香族がフェニル環の場合、「側方に芳香族の置換基を持たない」とは、フェニル環の２、３、５、６位には芳香族の置換基がないということである。
【００３４】
また、例えば、芳香族がフルオレン環の場合であって２位と７位、２位と６位、３位と７位、あるいは３位と６位、好ましくは２位と７位が、それぞれ他の芳香族と互いに結合している場合、交差する方向とは１、４、５、８、９位の何れかの方向である。従って、本発明の線状芳香族化合物において芳香族がフルオレン環の場合、「側方に芳香族の置換基を持たない」とは、フルオレン環の１、４、５、８、９位には芳香族の置換基がないということである。
【００３５】
本発明において、線状芳香族化合物が側方に持たない芳香族の置換基とは、例えばフェニル環である。他にもカルバゾール環、アントラセン環、フルオレン環のような縮環（Ｆｕｓｅｄ  Ｒｉｎｇ）構造の芳香族も挙げることが出来る。
【００３６】
本発明の線状芳香族化合物は、長軸を構成するフルオレン環を３つ以上、好ましくは３つ乃至５つ、より好ましくは４つ或いは５つ有することが好ましい。フルオレン環を３つ以上有する場合、結晶化しにくく蒸着時に分解等が起こりにくい。ただし、フルオレン環を３つ以上有するとはいっても、本発明の線状芳香族化合物は高分子量体ではない。高分子量体の場合、合成時等に生じる不純物を除去することが難しく、その除去が不完全となる場合があり、好ましくない。本発明の線状芳香族化合物は分子量分布のない単一分子量の化合物である。
【００３７】
また、本発明の線状芳香族化合物は、ガラス転移点（Ｔｇ）が１２０℃以上であることが好ましい。側方に芳香族の置換基を持たない単一分子量の線状芳香族化合物で、分子の長軸がフルオレン環のみで構成された化合物は、アモルファス性に優れ、１２０℃以上という高ガラス転移温度（Ｔｇ）を実現できる。
【００３８】
以下に、本発明の線状芳香族化合物の具体例を示す。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３９】
【化３】
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【００４０】
【化４】
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【００４１】
【化５】
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【００４２】
本発明の高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【実施例】
【００４３】
まず、本実施例、比較例に用いた材料を示す。
【００４４】
【化６】
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【００４５】
＜実施例１＞
本実施例では、素子構成として、図１（ａ）に示す有機層が３層の素子を使用した。
【００４６】
ガラス基板（透明基板６）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極５）をパターニングして、対抗する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-5Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続成膜した。
ホール輸送層４（２０ｎｍ）：ＦＬ０３
発光層３（３０ｎｍ）：［ホスト］化合物２、［ドーパント（ドーパント濃度１０ｗｔ％）］Ｉｒ（４Ｆ５ｍｐｉｑ）3
電子輸送層２（４５ｎｍ）：Ｂｐｈｅｎ
金属電極層１（１ｎｍ）：ＫＦ
金属電極層１（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００４７】
得られた素子の、定電流駆動（１００ｍＡ／ｃｍ2）での輝度半減時間（ｈｒ）、閾値電圧（０．１ｍＡ／ｃｍ2の電流を流せる電圧）を表１に示す。また、発光スペクトルより、Ｉｒ（４Ｆ５ｍｐｉｑ）3によるλｍａｘ＝６１０ｎｍの赤色発光であることを確認した。
【００４８】
＜比較例１〜４＞
発光層のホストを表１に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【００４９】
得られた素子を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。また、発光スペクトルより、Ｉｒ（４Ｆ５ｍｐｉｑ）3によるλｍａｘ＝６１０ｎｍの赤色発光であることを確認した。
【００５０】
表１より、実施例１は比較例１〜４に対し、素子寿命が５５〜５５０倍改善されており、閾値電圧は約０．８〜０．９Ｖ低電圧化されていることがわかる。
【００５１】
以上の様に、フッ素原子を含むイリジウム錯体を、芳香性側方置換基を持たない単一分子量の線状芳香族化合物中にドープすることで、閾値電圧が低下し、素子寿命を改善できることがわかった。
【００５２】
＜実施例２、比較例５＞
発光層のホスト及びドーパントを表１に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【００５３】
得られた素子を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。また、発光スペクトルから、λｍａｘ＝６１０ｎｍのＩｒ（４Ｃｌｐｉｑ）3の発光を確認した。
【００５４】
比較例５では、輝度半減時間が０．０５ｈｒであったのに対し、実施例２では、０．３ｈｒと６０倍改善した。ここで、電流密度を１００ｍＡ／ｃｍ2で行っているが、通常の使用電流密度と比較して約２５倍大きな値であり、さらに使用したＩｒ（４Ｃｌｐｉｑ）3は未昇華精製品であり、素子寿命に大きく影響する不純物を取りきれていないなど、素子寿命の時間は改善する余地がある。また、閾値電圧は、比較例５に対し実施例２では、０．８Ｖ低電圧化することがわかった。
【００５５】
以上のように、塩素原子を含むイリジウム錯体をドーパントとしても素子寿命に対して効果があることがわかった。
【００５６】
＜実施例３＞
発光層のドーパントを表１に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
【００５７】
得られた素子を実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。また、発光スペクトルから、主発光がλｍａｘ＝６１０ｎｍのＩｒ（４Ｆ５ｍｐｉｑ）3の発光であることを確認した。
【００５８】
以上のように、フッ素原子を含有するイリジウム錯体を芳香性側方置換基を持たない単一分子量の線状芳香族化合物中にドープしたアシストドーピング素子（アシスト化合物：Ｉｒ（ｂｑ）3）においても、素子寿命と閾値電圧に対し効果があることがわかった。
【００５９】
【表１】
2006128624.tif 000009
【００６０】
＜合成例１（例示化合物２１の合成）＞
【００６１】
【化７】
2006128624.tif 000010
【００６２】
２−ヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレン８．１９ｇ（２５．６ｍｍｏｌｅ）、ビニルボロン酸ジブチルエステル５．１８ｇ（２８．１ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．２６ｇ、トルエン６０ｍｌ、エタノール３０ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液６０ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、反応液をトルエンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、２−ビニル−（９，９−ジメチル）−フルオレン３．５ｇ（収率：６２．１％）を得た。
【００６３】
得られた２−ビニル−（９，９−ジメチル）−フルオレン１．０５ｇ（４．７７ｍｍｏｌｅ）とＴＨＦ１０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、−５℃まで冷却した。０．５Ｍ溶液の９−ＢＢＮ６．２１ｍｌをゆっくりと滴下し、０℃で２時間攪拌した後、３ＮのＮａＯＨ水溶液４．８ｍｌとＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）１３０ｍｇ、２，２‘−ジヨード−（９，９−ジメチル）−フルオレン９５６ｍｇ（２．１４４ｍｍｏｌ）を加え６０℃で７時間攪拌を行った。反応終了後、反応液をトルエンで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧乾固した後、トルエン／ヘキサンで再沈殿を行った。得られた結晶をろ過によって除いた後、母液シリカゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１⇒１／１）で精製、トルエンによる再結晶、真空乾燥後、昇華精製を行い化合物２１を２７２ｍｇ（収率：２０％）得た。
【００６４】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である６３４．４を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：７．６８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，４Ｈ），７．１５（ｔ，４Ｈ），３．０４（ｓ，８Ｈ），１．４６（ｓ，１２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）
【００６５】
＜実施例４＞
素子構成を以下の様に変えた以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
ホール輸送層（４０ｎｍ）：ＦＬ０３
発光層（２０ｎｍ）：［ホスト］化合物２１、［ドーパント（ドーパント濃度８ｗｔ％）］Ｉｒ（４６Ｆｐｐｙ）3
電子輸送層（２０ｎｍ）：Ｂｐｈｅｎ
金属電極層（１ｎｍ）：ＫＦ
金属電極層（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００６６】
本実施例の素子は、６．２ｃｄ／Ａ（２００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。発光波長は４６０ｎｍであった。また、この素子に連続通電を行ったところ安定した発光が確認された。
【００６７】
＜合成例２（例示化合物２３の合成）＞
【００６８】
【化８】
2006128624.tif 000011
【００６９】
合成中間体１を６．３８ｇ（１０ｍｍｏｌｅ）、合成中間体２を６．９７ｇ（２０ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  １ｇ、トルエン５０ｍｌ、エタノール２５ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出を行った後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥をおこなった。シリカゲルクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、得られた結晶を１２０℃で真空乾燥後、昇華精製し、例示化合物２３を５．５ｇ（収率：６６．５％）得た。
【００７０】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である８２６．５を確認した。
【００７１】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：７．６１−７．８６（ｍ，２０Ｈ），７．３６（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，８Ｈ），１．６７（ｓ，１２Ｈ），０．４０（ｔ，１２Ｈ）
【００７２】
この化合物のガラス転移温度Ｔｇは１４９℃であった。
【００７３】
＜実施例５＞
素子構成を以下の様に変えた以外は実施例１と同様にして素子を作成した。
ホール輸送層（４０ｎｍ）：ＦＬ０３
発光層（２５ｎｍ）：［ホスト］化合物２３、［ドーパント（ドーパント濃度１４ｗｔ％）］Ｉｒ（４Ｆ５ｍｐｉｑ）3
発光層（２０ｎｍ）：化合物２１、Ｉｒ（４６Ｆｐｐｙ）3
電子輸送層（５０ｎｍ）：Ｂｐｈｅｎ
金属電極層（１ｎｍ）：ＫＦ
金属電極層（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００７４】
本実施例の素子は１５．８ｃｄ／Ａ、１３．６ｌｍ／Ｗ（６００ｃｄ／ｍ2）の効率であった。発光波長は６０５ｎｍであった。また、定電流駆動（１００ｍＡ／ｃｍ2）での輝度半減時間（ｈｒ）が５００ｈｒ、閾値電圧は２．８Ｖであった。
【００７５】
＜合成例３（例示化合物２５の合成）＞
【００７６】
【化９】
2006128624.tif 000012
【００７７】
合成中間体３を７．３７ｇ（１０ｍｍｏｌｅ）、合成中間体２を６．９７ｇ（２０ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  １ｇ、トルエン５０ｍｌ、エタノール２５ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出を行った後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥をおこなった。シリカゲルクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、得られた結晶を１２０℃で真空乾燥し、例示化合物２５を５．２ｇ（収率：５１．０％）得た。
【００７８】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である１０１８．６を確認した。
【００７９】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．８７（ｍ，２６Ｈ），７．３６（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，８Ｈ），１．６７（ｓ，１８Ｈ），０．４１（ｔ，１２Ｈ）
【００８０】
＜実施例６＞
ホスト材料を化合物２５に変えた以外は実施例５と同様に素子を作製した。
【００８１】
本実施例の素子から発光波長６０５ｎｍの発光が確認された。また、この素子に連続通電を行ったところ安定した発光が確認された。
【００８２】
＜合成例４（例示化合物２６の合成）＞
【００８３】
【化１０】
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【００８４】
合成中間体４を６．５８ｇ（１０ｍｍｏｌｅ）、合成中間体２を６．９７ｇ（２０ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  １ｇ、トルエン５０ｍｌ、エタノール２５ｍｌ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、８０℃で８時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンで抽出を行った後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥をおこなった。シリカゲルクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、得られた結晶を１２０℃で真空乾燥し、例示化合物２６を５．６ｇ（収率：７０．１％）得た。
【００８５】
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ  ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）によりこの化合物のＭ+である７９８．４を確認した。
【００８６】
また、ＮＭＲ測定によりこの化合物の構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）σ（ｐｐｍ）：７．６２−７．８５（ｍ，２０Ｈ），７．３６（ｍ，６Ｈ），２．１１（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｓ，１２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ），０．４１（ｔ，６Ｈ）
【００８７】
＜実施例７＞
ホスト材料を化合物２６に変えた以外は実施例５と同様に素子を作製した。
【００８８】
本実施例の素子から発光波長６０５ｎｍの発光が確認された。また、この素子に連続通電を行ったところ安定した発光が確認された。
【図面の簡単な説明】
【００８９】
【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。
【図１】
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