(57)【要約】      （修正有）【課題】特定構造を有するアシル化合物を含有してなる、皮膚安全性に優れ、肌へのなじみとなめらかさの感触、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるメイクアップ化粧料の提供。【解決手段】次の成分（Ａ）〜（Ｄ）を配合してなる事を特徴とするメイクアップ化粧料。成分（Ａ）：アシル基と親水基とを分子内に２個以上づつ有するアシル化合物の１種以上成分（Ｂ）：油性成分の１種以上成分（Ｃ）：粉末の１種以上さらに、任意に成分（Ｄ）ポリヒドロキシル化合物の１種以上。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）を配合してなる事を特徴とするメイクアップ化粧料。
成分（Ａ）：一般式（１）に示す化合物の１種以上
【化１】
2006045064.tif 000007
（一般式（１）において、Ｘはｍ個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Ｘに結合しているｎ（ｍ≧ｎ）個のＱは、一般式（２）で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。一般式（２）において、ＺはＸの有する官能基に由来する結合部であり、Ｒ１ＣＯは炭素原子数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示し、Ｒ２は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素原子数１〜３の低級アルキル基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。ｊ、ｋはそれぞれ独立に０，１，２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。ｎは２〜２０の整数を示す。また、ｍはｍ≧ｎである整数を示す。）
【化２】
2006045064.tif 000008
成分（Ｂ）：油性成分の１種以上
成分（Ｃ）：化粧品用色材成分の１種以上
【請求項２】
Ｘが前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする請求項１に記載のメイクアップ化粧料。
【請求項３】
さらに、成分（Ｄ）ポリヒドロキシル化合物の１種以上を含有することを特徴とする請求項１または２に記載のメイクアップ化粧料。
【請求項４】
成分（Ａ）の総量が０．００１〜４０質量％、成分（Ｂ）の総量が０．１〜９５質量％、成分（Ｃ）の総量が０．０１〜４０質量％、および成分（Ｄ）の総量が０．１〜６０質量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のメイクアップ化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定構造を有するアシル化合物を含有してなる皮膚安全性が高く、肌へのなじみとなめらかさの感触、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れ、メイクアップ、スキンケア、頭髪製品等に使用することのできるメイクアップ化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より油性基材を用いたメイクアップ化粧料として、クレンジングクリーム、マッサージクリーム等の皮膚用化粧料、アイライナー、アイカラー、ファンデーション等のメイクアップ化粧料、口紅、リップクリーム等の口唇用化粧料、ヘアクリーム等の毛髪用化粧料等があり、これらは油性基材の特徴である油性皮膜を形成することでエモリエント性、光沢性、保護性、撥水性等を付与する機能を発揮するものである。これら化粧料の用途においては製品の性質上、肌への感触・付着性、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるという点が重要であるが、安全上の観点から低刺激性の化粧料とする点もまた非常に重要であり、この点の改善を目指して開発が行われてきた。
【０００３】
例えば、特開平２−２６４７０７号公報、特開平９−２３５２１０号公報では、メイクアップ化粧料の形状保持を図るという目的で、いわゆる油ゲル化剤を用いて形状保持する技術が開示されている。しかしながら、まだ肌への感触・付着性、均一性、べたつきが少なく保湿性等の使用感において満足できるものではなく、さらなる改善が熱望されている。
【特許文献１】特開平２−２６４７０７号公報
【特許文献２】特開平９−２３５２１０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、特定構造を有するアシル化合物を含有してなる、皮膚安全性に優れ、肌へのなじみとなめらかさの感触、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるメイクアップ化粧料の提供を目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の化合物、即ち、分子内にアシル基と親水基とを２個以上づつ有する化合物（アシル化合物）に着目し、これを配合してメイクアップ化粧料とすることで、皮膚安全性に優れ、肌への感触・付着性、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるメイクアップ化粧料となることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、下記の通りである。
１．次の成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）を配合してなる事を特徴とするメイクアップ化粧料。
成分（Ａ）：一般式（１）に示す化合物の１種以上
【０００６】
【化１】
2006045064.tif 000002
【０００７】
（一般式（１）において、Ｘはｍ個の官能基、およびそれ以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーを示す。Ｘに結合しているｎ（ｍ≧ｎ）個のＱは、一般式（２）で表される置換基であり、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。一般式（２）において、ＺはＸの有する官能基に由来する結合部であり、Ｒ１ＣＯは炭素原子数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基を示し、Ｒ２は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基が置換していてもよい炭素原子数１〜３の低級アルキル基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩の内のいずれかを示す。ｊ、ｋはそれぞれ独立に０，１，２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。ｎは２〜２０の整数を示す。また、ｍはｍ≧ｎである整数を示す。）
【０００８】
【化２】
2006045064.tif 000003
【０００９】
成分（Ｂ）：油性成分の１種以上
成分（Ｃ）：化粧品用色材成分の１種以上
２．Ｘが前記官能基以外の置換基を有していてもよい炭素数１〜４０の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであることを特徴とする１．に記載のメイクアップ化粧料。
３．さらに、成分（Ｄ）ポリヒドロキシル化合物の１種以上を含有することを特徴とする１．または２．に記載のメイクアップ化粧料。
４．成分（Ａ）の総量が０．００１〜４０質量％、成分（Ｂ）の総量が０．１〜９５質量％、成分（Ｃ）の総量が０．０１〜４０質量％、および成分（Ｄ）の総量が０．１〜６０質量％であることを特徴とする１．〜３．のいずれかに記載のメイクアップ化粧料。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、皮膚安全性に優れ、肌への感触・付着性、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるメイクアップ化粧料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のメイクアップ化粧料は、構造的には一般式（１）および（２）に示すように分子内に少なくとも１個以上のアシル基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造のものであり、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物でよい。ここで、親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩が挙げられる。
一般式（２）中、Ｒ１ＣＯで示されるアシル基としては、炭素原子数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるアシル基であり、アシル基としては、それぞれ、独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、炭素原子数２〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものが好ましく、直鎖、分岐、環状を問わない。
【００１２】
例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸；
２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸のような分岐脂肪酸；
【００１３】
オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸のような直鎖モノエン酸；
メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸のような分岐モノエン酸；
リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸のようなジまたはトリエン酸；
オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸のようなアセチレン酸；
メチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸のような環状酸から誘導されるアシル基があげられる。
【００１４】
また、天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でも良く、上記の炭素原子数２〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸由来のアシル基が好ましい。例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導されるアシル基等が挙げられる。これらアシル化合物は２種以上組み合わせて用いても良い。
一般式（２）中、Ｒ１ＣＯで示されるアシル基は、好ましくは炭素原子数８〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものがよい。
【００１５】
アシル化合物を塩として用いる場合には、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が特に好ましい。
【００１６】
一般式（２）中、Ｒ２は水素であるか、またはヒドロキシル基またはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等が置換していてもよい炭素原子数１〜３の低級アルキル基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｘに結合したｎ個の置換基Ｑ（式（２））は、それぞれ互いに、異なっても同一でもよい。また、式（２）は、いわゆる酸性アミノ酸がＮ−アシル化されたものを示すものであり、それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００１７】
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個のモノアミノジカルボン酸であり、アミノ基はＮ−メチル基またはＮ−エチル基でもかまわない。また光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。酸性アミノ酸としては、例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−α−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、γ−メチル−γ−オキシグルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノ−γ−オキシアジピン酸、α−アミノピメリン酸、α−アミノ−γ−オキシピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸等が挙げられる。
【００１８】
Ｘに付くｎ個の置換基（式（２））は、酸性アミノ酸がＬ−酸性アミノ酸分子である場合が、生分解性に優れることから好ましい。
一般式（２）中、Ｚは、Ｘに置換したｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）の官能基（ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基）に由来する結合部（−Ｏ−、−ＮＲ３−、−Ｓ−）である。ここで、Ｒ３は水素、または炭素原子数１〜１０のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
一般式（１）中、Ｘはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上からなるｍ個の官能基を有する分子量１００万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーであり、Ｘは、前記ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上の官能基をｍ個有する分子量１００万以下のｍ価の化合物の残基であって、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい化合物残基である。ここで、ｍ価の上記化合物は、ｍ個の官能基に由来する結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００１９】
このようなｍ価の化合物としては、例えば、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、オキシプロリン等のアミノ酸類；
アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール、グルコサミン等の分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物類；
メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール、グルコチオース等の分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物類；
アミノチオフェノール、アミノトリアゾールチオール等の分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物類；
が挙げられる。また、タンパク質やペプチド等、またはそれらを加水分解したもの等でも良い。
【００２０】
また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはヒドロキシル基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価（ｍ≧ｎ）のポリヒドロキシル化合物残基である。ここで、ｍ価のポリヒドロキシル化合物は、ｍ個のエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
このようなｍ価のポリヒドロキシル化合物としては、例えばエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、
２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、
ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の２価ヒドロキシル化合物；
グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
【００２１】
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等の３価ポリヒドロキシル化合物；
ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等の４価ポリヒドロキシル化合物；
アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等の５価ポリヒドロキシル化合物；
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等の６価ポリヒドロキシル化合物；
またはこれらの脱水縮合物、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００２２】
また、糖類、例えばエリスロース、スレオース、エリスルロース等のテトロース；
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース；アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類；
マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類が挙げられる。
【００２３】
また、その他の糖類、例えばヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはアミノ基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリアミノ化合物残基である。ここで、ｍ価のポリアミノ化合物は、ｍ個の酸アミド結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
【００２４】
このようなｍ価のポリアミノ化合物としては、例えばＮ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸およびこれらの各異性体等の脂肪族ジアミン類；
ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類；
ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類；
ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類；
ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類；
ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
【００２５】
また、一般式（１）中、Ｘは好ましくはチオール基以外の置換基を有していてもよい分子量１００万以下のｍ価のポリチオール化合物残基である。ここで、ｍ価のポリチオール化合物は、ｍ個のチオエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。
このようなｍ価のポリチオール化合物としては、例えば、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール、ジチオトレイトール等のジチオール化合物類等が挙げられる。
Ｘは上に挙げた化合物の残基の中でも、炭素数１〜４０の場合が好ましい、さらに好ましくはＸは炭素数１〜２０である。また、Ｘは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
【００２６】
一般式（２）中、Ｙで示されるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基およびＸ中に含まれうるカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基等は、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。
かかる塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩、多価金属塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン、ジルコニウム等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる１種または２種以上との塩である。
【００２７】
このような一般式（１）で示されるアシル化合物の製造方法としては、一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物と分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる１種または２種以上のｍ個の官能基を有する化合物とを、水および／または水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させることによって、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトン等の不活性溶媒を使用して、あるいは無溶媒で−５℃〜２００℃でいずれかの融点以上の温度で混合して反応することで得ることができる。
【００２８】
【化３】
2006045064.tif 000004
【００２９】
または一般式（１）で示されるアシル化合物は、Ｎ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル）とポリヒドロキシル化合物またはポリアミノ化合物またはポリチオール化合物、または分子内にヒドロキシル基、アミノ基、チオール基のうちいずれか２種または３種を有する化合物とをジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下に−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後反応溶媒を除去することで得ることができる。あるいは、無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させてアシル化合物を得ることができる。
【００３０】
また、本発明のメイクアップ化粧料に含有されるアシル化合物は塩基性物質による中和率を調整することにより好ましくはｐＨ３〜１２の広範囲のｐＨ域で使用することができ、より好ましくは該組成物のｐＨ４．５〜１１で使用できる。さらに好ましくは、ｐＨ５〜８で使用できる。
本発明のメイクアップ化粧料の配合量は特に制限はないが、成分（Ａ）アシル化合物含量が０．００１〜４０質量％とするのが好ましく、目的に応じて調節することができる。また、目的とする効果が発揮されれば過剰に配合する必要はないので、より好ましくは、０．１〜２０質量％である。さらに好ましくは、０．１〜５質量％である。
【００３１】
本発明のメイクアップ化粧料において、成分（Ｂ）油性成分としては、固体、半固体、液体のいずれの性状でも使用することができ、動物油、植物油、鉱物油、合成油を問わず、化粧料や外用の医薬品などの成分として慣用されている油性成分でもよい。
例えば、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、パーシック油、ひまし油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、トリイソオクタン酸グリセリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリルコレステロール脂肪酸エステル等の油脂、；
流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン等の炭化水素；
ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウおよびその誘導体等のロウ；
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸等の高級脂肪酸；
ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；
【００３２】
ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル等のその他のエステル油；
金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、揮発性シリコーン等のシリコーン類等の揮発性および不揮発性の油分；
等が挙げられる。これら油性成分は２種以上組み合わせて用いても良い。本発明のメイクアップ化粧料においては、油性成分が０．１〜９５質量％とするのが好ましく、目的に応じて調節することができる。より好ましくは、０．１〜５０質量％である。
【００３３】
本発明のメイクアップ化粧料において用いられる成分（Ｃ）の化粧品用色材は、有機合成色素（染料、レーキ、有機顔料）、天然色素、無機顔料（体質顔料、着色顔料、白色顔料）、さらに真珠光沢顔料、高分子粉体、機能性顔料に大別でき、球状、板状、針状等の形状に、煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径に、多孔質、無孔質等の粒子構造等に限定されず用いることができる。例えばタルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、（合成）セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、（合成）マイカ、酸化ジルコニウム、（メタ）ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、Ｎ−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン粉末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローＦＣＦ、ポンソーＳＸ、エオシンＹＳ、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンＢ、キノリンエローＳＳ、キノリンエローＷＳ、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンＢ、リソールビンＢＣＡ、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクＣＮ、フタロシアニンブルー、β−アポ−８−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等が挙げられ、これらの１種以上を配合することができるが、これらに限定するものではなく、化粧品に配合できる公知のものならよい。尚、これらの粉末は、付着性、分散性、感触等を改良するために、通常公知の方法により表面処理して用いても良い。本発明のメイクアップ化粧料においては成分（Ｃ）の化粧品用色材の配合量は、組成・用途により異なるが、０．０１〜４０質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましい。
【００３４】
本発明の好ましい実施態様において配合される（Ｄ）成分のポリヒドロキシル化合物としては前記したようなポリヒドロキシル化合物が挙げられ、ポリヒドロキシル化合物は２種以上混合して用いても良く、配合量は０．１〜６０質量％とするのが好ましく、より好ましくは、１〜３０質量％である。
本発明のメイクアップ化粧料において、水分含量は用途・目的により任意に変えることができる。好ましくは５０質量％以下とする。より好ましくは、３０質量％以下である。
本発明のメイクアップ化粧料においては用途に応じて種々の剤形とすることができるが、特に好ましくは成分（Ｄ）ポリヒドロキシル化合物を用いることで、固形状から半固形状、もしくはいわゆるゲル状の剤形を安定に保持できるメイクアップ化粧料とすることが可能である。ここで、ゲルとは例えばコロイド化学の基礎（大日本図書（株）、１９７６年発行）の２４５頁に記載されているようなペースト、クリーム、ゼリー等液体含有量の広範囲なものを指す。本発明のメイクアップ化粧料において、安定なゲル状の剤型等にする場合には、３価以上ポリヒドロキシル化合物を用いることが好ましい。
【００３５】
本発明のメイクアップ化粧料をゲル状で製造する場合には、成分（Ａ）アシル化合物、成分（Ｄ）ポリヒドロキシル化合物、および場合によっては水を添加し、これらを十分に攪拌・混合し、これに成分（Ｂ）油性成分成分を高専断力の下で攪拌・混合しながら添加していく方法が好ましい。この時、成分（Ｃ）の色材成分は、最初から添加してゲル状に製造しても良いし、ゲル状のものを製造した後で添加しても良い。
かくして得られる本発明のメイクアップ化粧料の特徴は、皮膚安全性が高く、肌への感触・付着性、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れることである。
また、本発明のメイクアップ化粧料においては、本発明の目的が損なわれない限り、用途、目的に応じ各種の基材と併用することができる。
【００３６】
具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤；
【００３７】
高級脂肪酸塩（石鹸）；疎水基部の炭素数８〜２０の高級脂肪酸またはそれらの塩、
Ｎ−アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤；アシル基としては、炭素数８〜２０のもので前記したようなものが挙げられ、構成アミノ酸としては、グルタミン酸やアスパラギン酸等の前記した酸性アミノ酸類、またはグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、システイン、トリプトファン、チロシン、フェニルアラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、トレオニン、オキシプロリン、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、等のアミノ酸等；アルキルエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩等、アルキル硫酸エステル塩（ＡＳ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（ＡＥＳ）、アルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸塩、硫酸化油脂、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルファ−オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、アルカンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物などのアニオン性界面活性剤；
【００３８】
アルキルベタイン類、アルキルアミドベタイン類、アルキルスルホベタイン類、イミダゾリニウムベタイン類、レシチン類などの両性界面活性剤；
ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ＡＥ）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、等の酸化エチレン縮合型、
多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、アルキルポリグルコシド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ等脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル、などのノニオン性界面活性剤；脂肪酸アルカノールアミド、糖アミンアシル化物、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアミンオキサイド、
等が挙げられる。
【００３９】
第１〜第３級脂肪アミン塩、塩化アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、ジアルキルモルフォリニウム塩、アルキルイソキノリウム塩、ベンゼトニウム塩、ベンザルコニウム塩などのカチオン性界面活性剤； 
アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤；
リン脂質、レシチン、ラノリン、コレステロール、サポニンなどの天然界面活性剤；
トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類、セラミド類などの保湿剤；
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、
アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、
【００４０】
アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子；
カチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル第４級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合体、４級化ポリビニルピロリドン誘導体、４級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、ポリグリコール／アミン縮合物、４級化コラーゲンポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、アジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンコポリマー、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、４級化ポリマー等のカチオン性高分子；
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド、テトラデセンスルホン酸塩等の増粘、増泡成分；
エチレンジアミン四酢酸およびその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン３酢酸およびその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤；
パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸およびその塩類、フェノキシエタノール、ヒノキチール等の防腐剤；
クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のｐＨ調整剤；
その他トリクロロルカルバニリド、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチルフェノールなどのふけ・かゆみ防止剤；
【００４１】
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤；
アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチールおよびその誘導体などの美白剤；
センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥおよびその誘導体、ガンマーオリザノールなどの血行促進剤；
トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルなどの局所刺激剤；
各種ビタミンやアミノ酸などの栄養剤；
女性ホルモン剤；
毛根賦活剤；
グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどの抗炎症剤；
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸などの収斂剤；
メントール、カンフルなどの清涼剤；
抗ヒスタミン剤；
【００４２】
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸、ＮＤＧＡなどの酸化防止剤；
精製水、その他、カキョクエキス、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸（γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン、ビタミンＣ等を含むことができる。
【００４３】
特に、脂肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシド、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、テトラデセンスルホン酸塩、ミリスチン酸塩類、ミリスチルジメチルアミンとの併用は粘度、起泡力を増加させる点で有用であり、また、各両イオン性界面活性剤との併用は刺激性を一層低減させるという点に於いてきわめて有用である。
本発明のメイクアップ化粧料は、メイクアップ、スキンケア、頭髪製品等の化粧料とすることができ、またその形状としては、液状、ゲル状、固形状等とすることができる。その中でも、例えば、口紅、リップクリーム、リップグロス、リップベース、口紅オ−バーコート、リップクリーム、アイカラー、フェイスカラー、コントロールカラー、ファンデーション、頬紅、オイルクレンジング、アイクリーム、ポマード、ヘアースティック、練香水、化粧水、美容液、乳液、クリーム、日焼け止め料、パック、マーサージ料、化粧下地料、ハンドクリーム、美爪料、シャンプー、リンス、コンディショナー、整髪料、制汗剤等を挙げることができる。
以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定させるものではない。
【実施例】
【００４４】
本発明の実施例等で用いる評価手段などは以下の通りである。
（皮膚刺激性試験）
健常男子５人のパネラーの前腕屈曲部皮膚に、試料０．１ｇを３日間朝夕開放塗布後、皮膚刺激性の有無を評価した。判定結果は、下記の評価点の平均点が、０以上１未満の場合：○、１以上２未満の場合：△、２以上の場合：×で示す。
判定基準と評価点数
紅斑、浮腫、水疱      （４点）
紅斑、浮腫            （３点）
紅斑                  （２点）
軽微な紅斑            （１点）
無紅斑、無浮腫        （０点）
【００４５】
（化粧品性能）  
パネラー５名により、実施例で作成した化粧料に関し、下記の基準で評価を行った。
「肌へのなじみとなめらかさ」、「保湿効果」、「均一感」に対する評価基準は次のとおりで、判定結果は、下記の評価点の平均点が、４以上の場合を良（○）、２．５以上４未満の場合を普通（△）、２．５未満を不良（×）で示す。
基準                          点数
効果が高く感じられる              ：  ５
効果が感じられる                  ：  ４
効果がやや感じられる              ：  ３
効果がわずかしか感じられない      ：  ２
効果が感じられない                ：  １
【００４６】
（製造例１：アシル化合物）
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０〜１１に調整しながら、また反応温度を５℃に維持しながら、攪拌下にＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を２時間を要して添加し、反応を実施した。さらに２時間攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、これを乾燥して式（４）に示すアシル化合物を含有する組成物を得た。
【００４７】
【化４】
2006045064.tif 000005
【００４８】
（製造例２：アシル化合物のナトリウム塩）
製造例１で得たアシル化合物を含有する組成物を、水酸化ナトリウムで酸価に対し０．９５等量で中和したナトリウム塩中和物を得た。
（製造例３：アシル化合物）
製造例１において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇをＮ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３９．５ｇとし、反応温度を２０〜３０℃の範囲とした以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施し、アシル化合物を含有する組成物を得た。
て乾燥し、これを粉砕して被覆顔料を得た。
（製造例４：アシル化合物のナトリウム塩）
製造例３で得たアシル化合物を含有する組成物を、水酸化ナトリウムで酸価に対し１等量で中和したナトリウム塩中和物を得た。
【００４９】
［実施例１］
下記のようなＯ／Ｗ乳化型ファンデーションを作成した。評価結果を表１に示す。
（組成）                                  （質量部）
（１）タルク                                            ３
（２）二酸化チタン                                      ５
（３）ベンガラ                                      ０．５
（４）黄酸化鉄                                      １．４
（５）黒酸化鉄                                      ０．１
（６）ベントナイト                                  ０．５
（７）製造例２のアシル化合物                            １
（８）トリエタノールアミン                          １．０
（９）プロピレングリコール                             1０
（１０）精製水                                          ５６
（１１）ステアリン酸                                      ２
（１２）イソヘキサデシルアルコール                        ７
（１３）グリセリンモノステアレート                        ２
（１４）液状ラノリン                                      ２
（１５）流動パラフィン                                    ８
（１６）香料                                            適量
（１７）防腐剤                                          適量
製法：（６）、（９）、（１０）を７０℃でホモミキサー処理した後、（７）、（８）を添加し撹拌する。これに、（１）〜（５）を撹拌下に添加し、７０℃でホモミキサー処理する。次に、７０〜８０℃で溶解した（１１）〜（１５）を徐々に添加し、７０℃でホモミキサー処理する。これを撹拌しながら冷却し、４５℃で香料を加え、室温まで冷却し脱気する。
【００５０】
［比較例１］
実施例１において、（７）製造例２のアシル化合物をＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム塩とした以外は実施例１の組成と同じでＯ／Ｗ乳化型ファンデーションを作成した。
【００５１】
［実施例２］
下記のような口紅を作成した。
（組成）                                  （質量部）
（１）二酸化チタン                                      ５
（２）赤色２０１号                                  ０．６
（３）赤色２０２号                                      １
（４）赤色２２３号                                  ０．２
（５）キャンデリラロウ                                  ９
（６）固形パラフィン                                    ８
（７）ミツロウ                                          ５
（８）カルナバロウ                                  ５．２
（９）ラノリン                                        １０
（１０）ヒマシ油                                        ２５
（１１）２−エチルヘキサン酸セチル                      ２０
（１２）イソプロピルミリスチン酸エステル                １０
（１３）製造例１のアシル化合物                            １
製法：（１）〜（３）と（１３）を（１０）の一部に加えローラーで処理し、顔料部とする。（４）を（１０）の一部に溶解し、染料部とする。他の成分を混合し加熱融解した後、先の顔料部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散する。この後、型に流し込み急冷し、成型する。
【００５２】
［比較例２］
実施例２において、（１３）製造例１のアシル化合物を添加しなかった以外は実施例２の組成と同じで口紅を作成した。
【００５３】
［実施例３］
下記のような油性チークカラーを作成した。
【００５４】
（組成）                                  （質量部）
（１）カオリン                                        ２０
（２）二酸化チタン                                  ４．２
（３）赤酸化鉄                                      ０．３
（４）赤色２０２号                                  ０．５
（５）セレシン                                        １５
（６）ワセリン                                        ２０
（７）流動パラフィン                                  ２５
（８）イソプロピルミリスチン酸エステル                １５
（９）製造例３のアシル化合物                            １
（１０）酸化防止剤                                      適量
（１１）香料                                            適量
製法：（１）〜（４）を（７）の一部に加えローラーで処理し、顔料部とする。他の成分を加熱溶解混合した後、顔料部を加えてホモミキサーで均一に溶解する。分散後撹拌しながら５０℃まで冷却し、充填する。
【００５５】
［比較例３］
実施例３において、（９）製造例３のアシル化合物をＮ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム塩とした以外は実施例３の組成と同じでチークカラーを作成した。
【００５６】
［実施例４］
下記のようなアイライナーを作成した。
【００５７】
（組成）                                  （質量部）
（１）カーボンブラック                                  ６
（２）グリセリン                                      １０
（３）製造例２のアシル化合物                            １
（４）精製水                                          ８３
（５）防腐剤                                          適量
（６）香料                                            適量
製法：（３）を（４）の一部に溶解した後、（１）を加えボールミルで粉砕する。粉砕後、これに残りの成分を加え均一に混合する。
【００５８】
［比較例４］
実施例４において、（３）製造例２のアシル化合物をＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム塩とした以外は実施例４の組成と同じでアイライナーを作成した。
【００５９】
［実施例５］
下記のようなマスカラを作成した。
【００６０】
（組成）                                  （質量部）
（１）黒酸化鉄                                        １０
（２）製造例２のアシル化合物                        ０．５
（３）ポリアクリル酸エステルエマルション              ３０
（４）固形パラフィン                                    ８
（５）ラノリンワックス                                  ８
（６）軟質イソパラフィン                              ３０
（７）セスキオレイン酸ソルビタン                        ４
（８）精製水                                          １０
（９）防腐剤                                          適量
（１０）香料                                            適量
製法：（２）を（８）に溶解した後、（１）を加えホモミキサーで分散した後、（３）を添加して７０℃に保ち、水相とする。他の成分を混合し、加熱して７０℃に保ち油相とする。油相に水相を加えホモミキサーで均一に乳化分散する。
【００６１】
［比較例５］
実施例５において、（２）製造例２のアシル化合物を添加しなかった以外は実施例５の組成と同じでマスカラを作成した。
【００６２】
［実施例６］
下記のようなリップグロスを作成した。
（組成）                                  （質量部）
（１）製造例２のアシル化合物                            ２
（２）グリセリン                                      ２０
（３）流動パラフィン                                  ５０
（４）重質流動イソパラフィン                          ２０
（５）精製水                                            ２
（６）雲母チタン                                        ２
（７）赤色２０２号                                      ３
（８）防腐剤                                          適量
（９）香料                                            適量
製法：（１）、（２）を（５）に溶解した後、（３）、（４）を７０℃、撹拌下に徐々に加えゲルを形成する。これに、あらかじめ十分混合した（６）〜（７）を撹拌下に添加し、コロイドミルで十分に磨砕分散し、（８）、（９）を加えて脱気、冷却する。
【００６３】
［比較例６］
実施例において、（１）製造例２のアシル化合物、（２）グリセリンに替えて、パルミチン酸デキストリン２２質量部とした以外は実施例６の組成と同じでリップグロスを作成した。
上記、実施例および比較例で作成した化粧料の評価結果を表１に示す。
【００６４】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【００６５】
本発明は、皮膚安全性、肌へのなじみとなめらかさの感触、均一性、べたつきが少なく保湿性に優れるメイクアップ化粧料として好適に利用できる。