(57)【要約】【課題】  シクロアルカンを酸化し、対応するケトン類とアルコール類を有利に製造する方法を提供すること。【解決手段】  シクロアルカンを、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、酸素で酸化反応させて得られる対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を必要に応じて洗浄して、その後金属化合物の存在下、アルカリ処理することを特徴とする、対応するケトン類とアルコール類の製造方法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
シクロアルカンを、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、酸素で酸化反応させて得られる対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を金属化合物の存在下、アルカリ処理することを特徴とする、対応するケトン類とアルコール類の製造方法。
【請求項２】
シクロアルカンを、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、酸素で酸化反応させて得られる対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を洗浄し、金属化合物の存在下、アルカリ処理することを特徴とする、対応するケトン類とアルコール類の製造方法。
【請求項３】
シクロアルカンを、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、酸素で酸化反応させる際、シクロアルカンを転化率１〜１０％の範囲で反応させつつ、酸化反応中に生成したシクロアルキルヒドロペルオキシドの一部をシクロアルカノンとシクロアルカノールに選択的に変換させることを特徴とする請求項１または２に記載の製造方法。
【請求項４】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物のＣｏ／Ｒｕの当量比が、１／９９〜９９／１である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項５】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物のＣｏ／Ｒｕの当量比が、５０／５０〜９９／１である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物のＣｏ／Ｒｕの当量比が、８０／２０〜９９／１である請求項１〜３のいずれかに記載の製造方法。
【請求項７】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物の合計使用量が、シクロアルカンに対して、０．０００００１〜０．１モル％である請求項１から６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項８】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物の合計使用量が、シクロアルカンに対して、０．００００１〜０．００１モル％である請求項１から６のいずれかに記載の製造方法。
【請求項９】
酸化反応温度が７０℃から１７０℃の範囲である請求項１から８のいずれかに記載の製造方法。
【請求項１０】
酸化反応温度が１２０℃から１６０℃の範囲である請求項１から８のいずれかに記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭化水素類の酸化方法に関する。詳しくは、シクロアルカンを酸素（本発明においては、「分子状酸素」を単に「酸素」という）と接触させて反応させることにより、対応するケトン類、アルコール類等を得る製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
炭化水素類を酸素酸化して対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を得る反応は、シクロヘキサンの酸素酸化によるＫＡオイル（シクロヘキサノン及びシクロヘキサノールの混合物）の製造プロセスやアルキルベンゼンの酸素酸化によるフェニルアルキルヒドロペルオキシドの製造プロセス等、様々な有機製品の製造プロセスにおいて行われている。酸化反応において生成するアルキルヒドロペルオキシド類は、安全性やアルキルヒドロペルオキシド分解時のロスの観点から、酸化反応中に対応するケトン類やアルコール類に選択的に分解されることが望ましいが、かかるシクロアルカンの酸化方法として、近年、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドのようなイミド化合物と金属化合物との触媒又は金属化合物を無機化合物の担体に固定化した触媒の存在下に酸素酸化する方法が開発されている。例えば、特許文献１には、シクロアルカンを、イミド化合物とルテニウム化合物の存在下に、酸素を含有するガスを反応させる方法が記載されている。また、特許文献２には、金属化合物を無機化合物の担体に固定化した触媒の存在下にシクロヘキサンを酸素雰囲気下で反応させる方法が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−８７２１５号公報
【特許文献２】ＷＯ９９/４００５５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記特許文献１に記載の方法では、高価なイミド系触媒を用いるため、コストの点で満足できるものではない。また、上記特許文献２に記載の方法では、固体触媒調製工程が必要となり、効率的ではない。
本発明の目的は、生産性や安全性に優れた方法で、シクロアルカンの酸素酸化により、対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を製造する際に酸化反応中に生成したシクロアルキルヒドロペルオキシドの一部をシクロアルカノンとシクロアルカノールに選択的に変換する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、鋭意検討の結果、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、シクロアルカンを酸素酸化し、金属化合物の存在下、アルカリ処理することにより、上記目的が達成されることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、
シクロアルカンを、コバルト化合物及びルテニウム化合物の存在下、酸素で酸化反応させて得られる対応するケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類を、金属化合物の存在下、アルカリ処理することを特徴とする対応するケトン類とアルコール類の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、酸化反応中に生成したシクロアルキルヒドロペルオキシドの一部をシクロアルカノンとシクロアルカノールに選択的に変換することができ、生産性及び安全性に優れた方法で、シクロアルカンから対応するケトン類、アルコール類等を選択率良く製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のシクロアルカンとしては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンのような飽和脂肪族環式炭化水素類が挙げられるが、好ましくはシクロヘキサンが挙げられる。
【０００８】
酸化反応に用いるコバルト化合物としては、通常、２価又は３価のコバルトを含む化合物が用いられ、ルテニウム化合物としては、通常、０価、２価、３価又は８価のルテニウムを含む化合物が用いられる。コバルト化合物及びルテニウム化合物の種類としては、それぞれ、例えば、酸化物、有機酸塩、無機酸塩、ハロゲン化物、アルコキシド、アセチルアセトナートのような錯体、オキソ酸及びその塩、イソポリ酸及びその塩、ヘテロポリ酸及びその塩等が挙げられる。
酸化反応に用いる、好ましいコバルト化合物としては、酢酸コバルト、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸コバルト、コバルトアセチルアセトナート、塩化コバルト、臭化コバルトが挙げられる。好ましくはオクチル酸コバルト等が挙げられる。酸化反応に用いるルテニウム化合物としては、ルテニウムアセチルアセトナート、トリルテニウムドデカカルボニル、酸化ルテニウム、二酸化ルテニウム、塩化ルテニウム、オクチル酸ルテニウム、ナフテン酸ルテニウム、ルテノセン、ビス（イソヘプタジオナト）ノルボルナジエンルテニウムが挙げられる。好ましくは、ルテニウムアセチルアセトナート、オクチル酸ルテニウム、ナフテン酸ルテニウム、塩化ルテニウム、ビス（イソヘプタジオナト）ノルボルナジエンルテニウム、ルテノセン等が挙げられる。
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物は、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。
【０００９】
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物の使用量は、経済的には、それぞれ、有機基質に対して、０．１モル％以下であり、好ましくは０．０５モル％以下、さらに好ましくは０．００１モル％以下である。また、該使用量の下限については、反応促進の観点から、通常０．０００００１モル％以上、好ましくは０．００００１モル％以上である。
また、酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物の使用量は、両者の和として、有機基質に対して、好ましくは０．０００００１〜０．１モル％、さらに好ましくは０．００００１〜０．００１モル％程度の範囲である。
酸化反応に用いるコバルト化合物及びルテニウム化合物のＣｏ／Ｒｕの当量比が、通常１／９９〜９９／１、好ましくは５０／５０〜９９／１、さらに好ましくは８０／２０〜９９／１である。
【００１０】
酸化反応は溶媒の存在下に行ってもよく、かかる溶媒としては、例えば、ベンゾニトリル、アセトニトリルのようなニトリル類；ぎ酸、酢酸のような有機酸類；ニトロメタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物；クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタンのような塩素化炭化水素類等が挙げられ、必要に応じてそれらの２種以上を用いることもできる。中でも、ニトリル類や有機酸類が好ましい。
溶媒を用いる場合、その使用量は、基質１００重量部に対して、反応促進の観点から、通常１重量部以上、好ましくは１０重量部以上であり、容積効率の観点から、通常８０重量部以下、好ましくは５０重量部以下である。
【００１１】
本発明においては、シクロアルカン、触媒及び必要に応じて溶媒等が存在する反応系内に酸素含有ガスを供給し、反応系内からガスを排出させ反応を行う。
【００１２】
供給する酸素含有ガスとしては、酸素、空気、又は酸素もしくは空気を窒素やヘリウムのような不活性ガスで希釈したものを用いることができる。該酸素含有ガス中の酸素濃度は、反応速度の観点から、通常２容量％以上、好ましくは５容量％以上であり、安全性の観点から、通常３０容量％以下、好ましくは２５容量％以下である。また、該酸素含有ガスの供給速度は、シクロアルカン炭化水素類１モルに対して、酸素として、通常０．００１〜１モル／ｈ、好ましくは０．０１〜０．５モル／ｈの範囲である。
【００１３】
酸素含有ガスの反応系内への供給は、通常、シクロアルカン及び触媒を含む液に酸素含有ガスの気泡を分散させるように行われ、例えば、ガス導入管を用いてもよいし、反応器に吹き出し孔を設けてもよい。気泡径の大きさは適宜選択されるが、反応速度を高める観点からは、気泡径を小さく、好ましくは１ｍｍ以下にするのがよい。
【００１４】
上記ガスの供給及び排出は、通常、連続的に行われるが、必要に応じて両者のいずれか一方又は両方を断続的に行ってもよい。通常、一定圧力下に該ガスの供給を連続的に行いながら、その圧力を維持するように該ガスの排出を連続的に行う。
【００１５】
酸化反応におけるシクロアルカンの転化率は、対応するケトン類、アルコール類、及びカルボン酸類の選択率の観点から、１〜１０％の範囲で反応させることが好ましい。
【００１６】
酸化反応温度は、反応促進の観点から、通常７０℃以上、好ましくは９０℃以上、さらに好ましくは１２０℃以上であり、また、通常１７０℃以下、好ましくは１６０℃以下である。また、反応圧力は、通常０．１〜３ＭＰａ、好ましくは０．５〜２ＭＰａの範囲である。反応は回分式で行ってもよいし、連続式で行ってもよいが、操作性の観点からは、有機基質、コバルト化合物及びルテニウム化合物、酸素含有ガスを反応系内に供給しながら、反応液及び排ガスを反応系内から抜き出すことにより、連続式で行うのが好ましい。
【００１７】
本発明において、酸化反応後の反応液を洗浄することが不純物を削減する等の効果の点で好ましい。
洗浄工程は、水又はアルカリを含んだ水を用いる。
用いられるアルカリ水溶液としては特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムといったアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウムや酢酸カリウムといったアルカリ金属酢酸塩の水溶液があげられる。これらは単独又は、二種以上の混合物として用いることができる。
洗浄温度は通常通常７０℃以上、好ましくは９０℃以上、さらに好ましくは１２０℃以上であり、また、通常１７０℃以下、好ましくは１６０℃以下である。油水比率は操作性の観点から、通常１/１０から１０００／１であり、好ましくは１／１から１００／１である。洗浄は回分式で行ってもよいし、連続式で行ってもよいが、操作性の観点からは、連続式で行うのが好ましい。
【００１８】
アルカリ処理工程では、少量の金属化合物とアルカリ水溶液を加えることによって、アルコール類とカルボン酸類とから副生したエステル類をケン化してアルコール類及びカルボン酸類を再生できると共に、ヒドロペルオキシド類をケトン類やアルコール類に変換することができる。
【００１９】
アルカリ水溶液としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムといったアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウムや酢酸カリウムといったアルカリ金属酢酸塩の水溶液があげられる。これらは単独又は、二種以上の混合物として用いることができる。アルカリ水溶液の濃度は、１〜５０重量％であり、好ましくは１０〜５０重量％であり、更に好ましくは２０〜３０重量％である。また、アルカリ水溶液の使用量は、水溶液中のアルカリのモル数がアルキルヒドロペルオキシドを含む溶液中の酸類及びエステル類のモル数に対して０．５〜５当量、好ましくは１〜３当量になる量である。
【００２０】
金属化合物は特に限定されるものではないが、例えばコバルト化合物やマンガン化合物、モリブデン化合物、クロム化合物、鉄化合物、ルテニウム化合物などがあげられる。好ましくはコバルト化合物が挙げられる。
コバルト化合物としては、特に限定されるものではないが、塩化コバルト、臭化コバルトなどのハロゲン化コバルトや、酢酸コバルト、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト等の有機酸コバルト、ビス（アセチルアセトナート）コバルト、ビス（サリチリデン）エチレンジアミンコバルト等のコバルト錯体が挙げられる。これらは単独又は、二種以上の混合物として用いることができる。
金属化合物の使用量はその化合物中の金属の重量が、アルキルヒドロペルオキシドを含む溶液に対して、０．００１〜１０ｐｐｍ（重量比）であり、好ましくは０．０１〜１ｐｐｍ（重量比）である。
【００２１】
アルカリ処理を行う温度は、通常、２０〜２００℃、好ましくは５０〜１６０℃、更に好ましくは８０〜１４０℃である。アルカリ処理を行った後、分解生成物であるケトンとアルコールを含む溶液とアルカリ水溶液は、分液、蒸留等といった慣用の方法で分離することができる。アルカリ処理は回分式で行ってもよいし、連続式で行ってもよい
【００２２】
本発明の製造方法で、シクロアルカンを酸化することにより、対応する酸化生成物として、ケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類、アルデヒド類、カルボン酸類等の含酸素有機化合物を製造することができる。
例えば、シクロアルカンの酸化により、対応するケトン類として、該シクロアルカンの有するメチレン基がカルボニル基となった化合物等を、対応するアルコール類として、該シクロアルカンの有するメチル基（例えば、メチルシクロヘキサンのメチル基）、メチレン基又はメチリジン基がそれぞれヒドロキシメチル基、ヒドロキシメチレン基又はヒドロキシメチリジン基となった化合物等を、対応するヒドロペルオキシド類として、該シクロアルカンの有するメチル基、メチレン基又はメチリジン基がそれぞれヒドロペルオキシメチル基、ヒドロペルオキシメチレン基又はヒドロペルオキシメチリジン基となった化合物等を、対応するアルデヒド類として、該シクロアルカンの有するメチル基がホルミル基となった化合物等を、対応するカルボン酸類として、該シクロアルカンの有するメチル基がカルボキシル基となった化合物や、炭素−炭素結合が開裂して両炭素がカルボキシル基となった化合物（ジカルボン酸類）等を製造することができる。
【００２３】
本発明の方法は、シクロアルカンを原料としてケトン類、アルコール類、ヒドロペルオキシド類及びカルボン酸類から選ばれる少なくとも１種を製造する方法に好適に用いることができる。このとき、原料であるシクロアルカンにシクロアルカノールやシクロアルカノンが含まれていてもよい。
また、反応で生成したシクロアルカノールを反応系内にリサイクルすることもできる。このようにすることにより、シクロアルカンの酸化に併せて、シクロアルカノールのシクロアルカノンへの酸化を行なうことができる。
具体的には、例えば、シクロヘキサンを原料として用いることにより、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキシルヒドロペルオキシド及びアジピン酸から選ばれる少なくとも１種を製造することができる。
【実施例】
【００２４】
以下、本発明について実施例を挙げ、より詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、酸素含有ガスとしては、空気又は空気を窒素で希釈したものを用い、酸素含有ガスの吹き込みは、ガス導入管により、行った。ガスの排出は、冷却管及び保圧弁を介して行い、冷却管の冷媒には８℃の水を用いた。また、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール及びシクロヘキシルヒドロペルオキシドの分析は、ガスクロマトグラフィーにより行い、アジピン酸の分析は、イオンクロマトグラフィーにより行い、これらの分析結果に基づいて、反応成績を算出した。
【００２５】
［実施例１］  Ｆ33
１リットルのガラスオートクレーブに、シクロヘキサン２５２．７ｇ（３モル）、コバルト含有率８重量％のオクチル酸コバルト（ＩＩ）０．０００３８ｇ（０．００００００５１モル）、ルテニウム含有率２２重量％のオクチル酸ルテニウム（ＩＩＩ）０．００００２４ｇ（０．０００００００５２モル）、シクロヘキサノン０．５１ｇ（０．００５１モル）及びシクロヘキサノール０．５２（０．００５２モル）を入れ、窒素雰囲気下、圧力１．０５ＭＰａ、温度１４０℃に調整した。直径４７ｍｍのタービン翼にて３００ｒｐｍで攪拌した。この中に、該圧力及び温度を維持しながら、酸素濃度５容量％の酸素含有ガスを４００ｍｌ／分で１時間吹き込んだ。その後、該酸素含有ガスを空気２５０ｍｌ／分に切り替えて徐々に流速を上げて２７５ｍｌ／分とし、切り替えと同時に、コバルト換算で０．１２重量ｐｐｍのオクチル酸コバルト（ＩＩ）と、ルテニウム換算で０．０２重量ｐｐｍのオクチル酸ルテニウムと、０．２重量％のシクロヘキサノン及び０．２重量％のシクロヘキサノールを含むシクロヘキサンを４．５ｇ／分で供給開始し、引き続き上記の圧力及び温度を維持しながら供給速度とほぼ等速度で反応液を抜き出して、滞留時間０．９時間で連続的に６時間反応させた。排ガスの平均酸素濃度は０.９容量％であった。連続的に抜き出した反応液は、１００ｍｌ オートクレーブに送り、０.２５ ｍｌ／分の流速で滴下した水と混合され、分液後油層と水層に分けて抜き出した。原料の供給をはじめてから４時間後から２時間かけて油層と水層のサンプリングを行い、５３４ｇの油層と３０．９ｇの水層を得た。油層を分析したところ、シクロヘキサン９５.７重量％、シクロヘキサノン １.７８ 重量％、シクロヘキサノール１.８１重量％、シクロヘキシルヒドロペルオキシド ０.５３ 重量％、酸類０.２１重量％の組成であった。
シクロヘキサン転化率４．０６％、シクロヘキサノン選択率３４．９％、シクロヘキサノール選択率３４．５％、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率１２．２％、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキシルヒドロペルオキシドの合計選択率８１．６％
１００ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブに上記の製法で得られた油層を３０.０ｇ、コバルト換算で０．０００８重量％のオクチル酸コバルトのシクロヘキサン溶液を０.３８ｇ（油層に対するコバルト濃度 ０.１ ｐｐｍ）、２５%水酸化ナトリウム水溶液０.３２ g（酸類及びエステル類のモル数に対し１．２当量）を仕込んだ。系内を窒素置換して、０.５ＭＰａの圧力に調整して、攪拌をしながら１３０℃に昇温した。１３０℃で５分攪拌した後、室温付近まで冷却し、水３０.０ｇを加えて混合し、分液した後、オートクレーブをアセトニトリル５．０ｇで洗浄して洗液を水層に混合した。油層２９．０ｇと水層 ３５．４ｇを得た。それぞれを分析して各成分の合計重量を求めたところ、シクロヘキサノン０．５５ｇ（０．００５６ｍｏｌ）、シクロヘキサノール ０．６４ｇ（０．００６３ｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドロペルオキシド０．０２ｇ（０．０００１５ｍｏｌ）であった。
酸化工程から通しで、シクロヘキサン転化率４．０６％、シクロヘキサノン選択率３６．６％、シクロヘキサノール選択率４２．６％、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの合計選択率７９．２％であった。
【００２６】
［比較例１］F31
１リットルのガラスオートクレーブに、シクロヘキサン２５２．７ｇ（３モル）、コバルト含有率８重量％のオクチル酸コバルト（ＩＩ）０．０００４５ｇ（０．００００００６０モル）、シクロヘキサノン０．５２ｇ（０．００５２モル）及びシクロヘキサノール０．５２（０．００５２モル）を入れ、窒素雰囲気下、圧力１．０５ＭＰａ、温度１４０℃に調整した。直径４７ｍｍのタービン翼にて３００ｒｐｍで攪拌した。この中に、該圧力及び温度を維持しながら、酸素濃度５容量％の酸素含有ガスを４００ｍｌ／分で１．５時間吹き込んだ。その後、該酸素含有ガスを空気２５０ｍｌ／分に切り替えて徐々に流速を上げて２７５ｍｌ／分とし、切り替えと同時に、コバルト換算で０．１４重量ｐｐｍのオクチル酸コバルト（ＩＩ）と、０．２重量％のシクロヘキサノン及び０．２重量％のシクロヘキサノールを含むシクロヘキサンを４．５ｇ／分で供給開始し、引き続き上記の圧力及び温度を維持しながら供給速度とほぼ等速度で反応液を抜き出して、滞留時間０．９時間で連続的に６時間反応させた。排ガスの平均酸素濃度は１．２容量％であった。連続的に抜き出した反応液は、１００ｍｌ オートクレーブに送り、０.２５ ｍｌ／分の流速で滴下した水と混合され、分液後油層と水層に分けて抜き出した。原料の供給をはじめてから４時間後から２時間かけて油層と水層のサンプリングを行い、５３８ｇの油層と３５．２ｇの水層を得た。油層を分析したところ、シクロヘキサン９５.０重量％、シクロヘキサノン １.４８ 重量％、シクロヘキサノール１.６１重量％、シクロヘキシルヒドロペルオキシド １．０５ 重量％、酸類０.１８重量％の組成であった。
シクロヘキサン転化率４．０４％、シクロヘキサノン選択率２８．２％、シクロヘキサノール選択率３１．０％、シクロヘキシルヒドロペルオキシド選択率２０．６％、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、シクロヘキシルヒドロペルオキシドの合計選択率７９．８％
１００ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブに上記の製法で得られた油層を３０.０ｇ、コバルト換算で０．０００８重量％のオクチル酸コバルトのシクロヘキサン溶液を０.３８ｇ（油層に対するコバルト濃度 ０.１ ｐｐｍ）、２５%水酸化ナトリウム水溶液０.３８ g（酸類及びエステル類のモル数に対し１．４当量）を仕込んだ。系内を窒素置換して、０.５ＭＰａの圧力に調整して、攪拌をしながら１３０℃に昇温した。１３０℃で５分攪拌した後、室温付近まで冷却し、水３０.０ｇを加えて混合し、分液した後、オートクレーブをアセトニトリル５．０ｇで洗浄して洗液を水層に混合した。油層２９．０ｇと水層 ３５．５ｇを得た。それぞれを分析して各成分の合計重量を求めたところ、シクロヘキサノン０．５３ｇ（０．００５４ｍｏｌ）、シクロヘキサノール ０．６２ｇ（０．００６２ｍｏｌ）、シクロヘキシルヒドロペルオキシド０．０４ｇ（０．０００３２ｍｏｌ）であった。
酸化工程から通しで、シクロヘキサン転化率４．０４％、シクロヘキサノン選択率３５．１％、シクロヘキサノール選択率４１．３％、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの合計選択率７６．４％であった。