(57)【要約】【課題】  本発明は、優れたDGAT阻害作用を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩に関する。【解決手段】  一般式（Ｉ）【化１】2006045209.tif 000065  ［式中、  Ｒ１は、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基等；Ｒ２は、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基等；Ｅは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）を有する基等（式中、Ｒ３は、水素原子等；Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なって、水素原子等；Ｘ及びＵは、同一又は異なって、式ＣＨで表わされる基等；ｍ及びｎは、同一又は異なって、１等）；Ａは、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基等］を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。【選択図】  なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2006045209.tif 000063
［式中、
Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で１個置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基又はテトラリル基を示し、
Ｅは、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）又は式（ＸＬ）を有する基
【化２】
2006045209.tif 000064
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ及びＵは、同一又は異なって、式ＣＨで表わされる基又は窒素原子を示し、ｍ及びｎは、同一又は異なって、１又は２の整数を示す。ただし、式（ＩＩ）を有する基のＸ側並びに式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ）を有する基の窒素原子側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＡと結合し、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ）を有する基の芳香環の炭素原子側は一般式（Ｉ）で表される化合物の窒素原子と結合する。Ｒ４とＲ５は、異なる炭素原子に結合していてもよく又は同一の炭素原子に結合していてもよい。）を示し、
Ａは、単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、カルボニル基、チオカルボニル基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基を示し（ただし、酸素原子側、窒素原子側及び式ＣＨ（ＯＨ）で表わされる基側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＲ２と結合し、カルボニル基側及びチオカルボニル基側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＥと結合する。）、
ただし、Ｒ２が水素原子を示し、かつＡが単結合を示す場合は除き、
置換基群ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で１個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基で１個置換されていてもよい含窒素複素環基、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ基で２個置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及び２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シクロペンチル基からなる群を示し、
置換基群ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群を示す。］
を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２】
請求項１において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されていてもよいチアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３】
請求項１において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されているチアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項４】
請求項１において、Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で２位若しくは３位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で独立に２位、３位若しくは５位が２個置換されているフェニル基；又は５−メチル−２−チアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項５】
請求項１において、Ｒ1が２−フルオロフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基又は３，５−ジメトキシメチルフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項６】
請求項１において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項７】
請求項１において、Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項８】
請求項１において、Ｒ1がヘキシル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位及び５位が置換されているフェニル基；ブトキシ基若しくはジメチルアミノ基で４位が置換されているフェニル基；又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位が置換されているフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項９】
請求項１において、Ｒ1が５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−エトキシ−５−メチルフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−フルオロフェニル基又は２−エトキシフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される基で２位が置換されていて、更に、２−ヒドロキシエトキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロポキシ基からなる群から選択される基で４位若しくは５位が置換されているフェニル基；３−メチル−２−ピリジル基；３−シアノ−２−ピリジル基；又は３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２が２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基、４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基又は３−メチル−２−ピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはベンジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１５】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１６】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２がｔ−ブチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基若しくはニトロ基で２位及び６位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基若しくはシアノ基で２位及び４位が置換されているフェニル基；又は塩素原子、臭素原子、メチル基若しくはトリフルオロメチル基で２位が置換されているフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１７】
請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、Ｒ２が２，６−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−ヒドロキシメチル−６−メチルフェニル基、２−メトキシ−６−メチルフェニル基、２−カルボキシ−６−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−クロロフェニル基、４−アミノ−２−クロロフェニル基、４−アセトアミド−２−クロロフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−メチルフェニル基、４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル基、４−アセトアミド−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基又は２−トリフルオロメチルフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１８】
請求項１乃至１７から選択されるいずれか一項において、Ｅが上記式（ＩＩ）を有する基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項１９】
請求項１８において、Ｒ３が水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２０】
請求項１８において、Ｒ３が水素原子、フッ素原子又は塩素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２１】
請求項１８において、Ｒ３が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２２】
請求項１８乃至２１から選択されるいずれか一項において、Ｒ４が水素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２３】
請求項１８乃至２１から選択されるいずれか一項において、Ｒ４が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２４】
請求項１８乃至２３から選択されるいずれか一項において、Ｒ５が水素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２５】
請求項１８乃至２３から選択されるいずれか一項において、Ｒ５が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２６】
請求項１８乃至２５から選択されるいずれか一項において、Ｘが窒素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２７】
請求項１８乃至２６から選択されるいずれか一項において、Ｕが式ＣＨで表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２８】
請求項１８乃至２７から選択されるいずれか一項において、ｍ及びｎが１であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項２９】
請求項１乃至１７から選択されるいずれか一項において、Ｅが上記式（ＸＬ）を有する基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３０】
請求項１乃至２９から選択されるいずれか一項において、Ａが単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又はカルボニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３１】
請求項１乃至２９から選択されるいずれか一項において、Ａが式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３２】
請求項１乃至２９から選択されるいずれか一項において、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３３】
請求項１乃至２９から選択されるいずれか一項において、Ａが式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３４】
請求項１において、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛２−クロロ−４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３５】
請求項１において、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド、
３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸、
４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸、
４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩。
【請求項３６】
請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたウレア誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤。
【請求項３７】
請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項に記載されたウレア誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項３８】
医薬が、アシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害作用を有する請求項３７に記載の医薬。
【請求項３９】
医薬が、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症又は糖尿病性動脈硬化症の治療及び／又は予防のための請求項３８に記載の医薬。
【請求項４０】
医薬が、肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風又は胆石症の治療及び／又は予防のための請求項３８に記載の医薬。
【請求項４１】
医薬が、肥満、肥満症又は肥満に起因する高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症若しくは動脈硬化症の治療及び／又は予防のための請求項３８に記載の医薬。
【請求項４２】
医薬が、肥満又は肥満症の治療及び／又は予防のための請求項３８に記載の医薬。
【請求項４３】
医薬が、小腸からの脂肪吸収を抑制するための請求項３８に記載の医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ（Acyl-CoA:diacylglycerol acyltransferase、以下、DGATともいう）阻害作用を有する特定の化学構造を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
肥満は、消費エネルギーに比較して摂取エネルギーが過剰な状態が持続することにより、脂肪細胞において中性脂肪（トリアシルグリセロールまたはトリグリセリド、以下、TGという）が蓄積し、その結果として体重が標準体重に比較して著しく増加した状態である（板垣英二、「STEP代謝・内分泌」、海馬書房、第１版、1998年、p.105）。肥満は、高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症、動脈硬化症などの生活習慣病、脳血管障害、冠動脈疾患、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、胆石症などをもたらし、肥満のうちこれらの合併症を有するもの、あるいは将来これらの合併症を生じる可能性があるものは、肥満症と定義され、一つの疾患として扱われている。
【０００３】
また、近年、肥満は、メタボリックシンドロームと呼ばれる生活習慣病の主要な要因のひとつであることが明らかにされている（Zimmet, P. et al., Nature, 2001年，第414巻，p.782-787）。肥満個体では、蓄積された内臓脂肪から脂肪酸、TNF-αなどの因子が放出され、これらが骨格筋、肝臓および脂肪組織におけるインスリン抵抗性を惹起するとともに、肝臓における中性脂肪の合成を促進し、高脂血症をもたらすことが報告されている。さらに、インスリン抵抗性によって引き起こされる血中インスリン濃度の上昇は、耐糖能異常および糖尿病を引き起こし、また、腎臓におけるNaイオンの再吸収亢進および交感神経の活性化を介して末梢血管抵抗を上昇させ、高血圧症を引き起こす。また、肥満に起因する高脂血症、糖尿病および高血圧症は、動脈硬化症に基づく脳血管障害、冠動脈疾患などの血管障害を惹起し、生命に関わる重篤な病態を生じるものと考えられている。
【０００４】
現在、使用されている抗肥満薬として、マジンドール（Engstrom, R. G. et al., (1975) Arch. Intern. Pharmacodyn., 1975年，第214巻, p.308-321）、シブトラミン（Bray, G. A. et al., Obes. Res., 1996年，第4巻, p.263-270）などの中枢性食欲抑制剤、および、オルリスタットなどの膵リパーゼ阻害剤が知られている。しかしながら、中枢性食欲抑制剤では、口渇、便秘、胃不快感、時には幻聴、幻視などの副作用が、オルリスタット（Davidson, M. H. et al., The Journal of the American Medical Association, 1999年，第281巻, p.235-242）では、下痢、失禁、脂肪便、放屁などの消化管における副作用が現れることがあり、副作用のより少ない有効な薬剤の開発が望まれている。
【０００５】
動物および植物は、脂質を不溶性のTGとして蓄え、必要に応じて、TGを分解してエネルギーを産生する。食事により摂取されたTGは、小腸内腔で胆汁酸および膵リパーゼの作用により、遊離脂肪酸およびモノアシルグリセロールに分解される。遊離脂肪酸、モノアシルグリセロールおよび胆汁酸からなるミセルは、小腸上皮細胞に吸収され、小胞体でアシルコエンザイムA合成酵素（以下、ACSという）、アシルコエンザイムA：モノアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼおよびDGATの作用により、新たにTGが合成される。TGは、リン脂質、コレステロールおよびアポリポタンパクと組み合わされて、キロミクロンとして胃腸のリンパ管に分泌される。さらに、TGは、リンパ主管を経て血中に分泌され、末梢に運ばれて利用される。一方、脂肪組織においても、グリセロール３−リン酸および遊離脂肪酸からACS、グリセロール３−リン酸アシルトランスフェラーゼ、リゾホスファチジン酸アシルトランスフェラーゼおよびDGATの作用により、TGが合成される（Coleman, R., Bell, R., J. Biol. Chem., 1976年，第251巻, p.4537-4543）。このように過剰に摂取されたTGは、脂肪組織に蓄積され、その結果として肥満が生じる。
【０００６】
DGATは、細胞内の小胞体に存在する酵素であり、TG合成経路の最も重要な最終ステップの反応、すなわちアシルコエンザイムAのアシル基を１，２−ジアシルグリセロールの３位へ転移する反応を触媒する酵素である（Coleman, R., Methods in Enzymology，1992年，第209巻, p.98-104；Lehner, R., Kuksis, A., Prog. Lipid Res., 1996年，第35巻, p.169-201；R. Bell., Ann. Rev. Biochem., 1980年，第49巻, p.459-487）。DGATには、２種類のアイソザイムDGAT1（Cases, S. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1998年，第95巻, p.13018-13023）およびDGAT2（Cases, S. et al., J. Biol. Chem., 2001年，第276巻, p.38870-38876）が存在することが報告されている。DGAT1は小腸および脂肪組織に、DGAT2は肝臓および脂肪組織にそれぞれ高発現していることから、DGAT1は主として小腸からの脂肪吸収および脂肪組織での脂肪蓄積に、DGAT2は肝臓でのTG合成もしくはVLDL（very low density lipoproteins）分泌、および脂肪組織での脂肪蓄積に関与していると考えられている。DGAT1およびDGAT2の役割の違いはまだ詳細には明らかにされていないが、DGATと肥満、脂質代謝、糖代謝などとの関連性が示唆されている（非特許文献１）。DGATは、消化管上皮細胞および脂肪組織におけるTG合成の鍵酵素であり、DGATを阻害する薬剤は、TG合成を抑制することにより、消化管における脂肪吸収および脂肪組織における脂肪蓄積を抑制し、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、糖尿病、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、糖尿病、高血圧症、動脈硬化症、脳血管障害、もしくは、冠動脈疾患などの治療剤もしくは予防剤として有用であると期待される（Smith, S. J. et al., Nat. Genet., 2000年，第25巻, p.87-90；Chen, H. C., J. Clin. Invest., 2002年，第109巻, p.1049-1055；Buhman, K. K., J. Biol. Chem., 2002年，第277巻, p.25474-25479；Gaziano, J., et al., Circulation, 1997年，第96巻，p.2520-2525）。
【０００７】
これまで、DGAT阻害作用を有するいくつかの化合物が知られているが、いずれも本発明の化合物とは構造が異なる（例えば、特許文献１又は非特許文献２乃至５参照）。
【０００８】
また、本発明の化合物に類似する構造を有する化合物が知られているが、それらがDGAT阻害作用を示すことは知られていない（例えば、特許文献２参照）。
【０００９】
さらに、DGATのうち主としてDGAT1を阻害することにより小腸からの脂肪吸収を阻害する作用を有する化合物は従来知られていない。
【特許文献１】特開２００２−３０６１９９号公報
【特許文献２】国際公開第０３／０４５９２６号パンフレット
【非特許文献１】Coleman, R.A., Lee, D.P., Progress in Lipid Research, 2004年，第43巻，p.134-176
【非特許文献２】Tomoda, H. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1995年，第48巻，p.937-941
【非特許文献３】Yang, D. J. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1996年，第49巻, p.223-229
【非特許文献４】Tomoda, H. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1999年，第52巻, p.689-694
【非特許文献５】Tabata, N. et al., Phytochemistry, 1997年，第46巻, p.683-687
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
発明者らは、DGAT阻害作用を有する化合物について鋭意研究を行った結果、特定の化学構造を有するウレア化合物が、優れたDGAT阻害作用を有しており、特にDGAT1に対して高い阻害作用を有することを見出した。また、本発明者らは、このウレア化合物が、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、及び糖尿病性動脈硬化症からなる群から選ばれる疾患の予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として、又は肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、及び胆石症からなる群から選ばれる疾患の治療及び／又は予防のための医薬の有効成分として有用であることを見出した。本発明は上記の知見を基にして完成された。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、（１）一般式（Ｉ）
【００１２】
【化１】
2006045209.tif 000002
【００１３】
［式中、
Ｒ1は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で１個置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基又はテトラリル基を示し、
Ｅは、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）又は式（ＸＬ）を有する基
【００１４】
【化２】
2006045209.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ及びＵは、同一又は異なって、式ＣＨで表わされる基又は窒素原子を示し、ｍ及びｎは、同一又は異なって、１又は２の整数を示す。ただし、式（ＩＩ）を有する基のＸ側並びに式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ）を有する基の窒素原子側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＡと結合し、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＸＸＸＩＸ）及び式（ＸＬ）を有する基の芳香環の炭素原子側は一般式（Ｉ）で表される化合物の窒素原子と結合する。Ｒ４とＲ５は、異なる炭素原子に結合していてもよく又は同一の炭素原子に結合していてもよい。）を示し、
Ａは、単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、カルボニル基、チオカルボニル基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基を示し（ただし、酸素原子側、窒素原子側及び式ＣＨ（ＯＨ）で表わされる基側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＲ２と結合し、カルボニル基側及びチオカルボニル基側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＥと結合する。）、
ただし、Ｒ２が水素原子を示し、かつＡが単結合を示す場合は除き、
置換基群ａは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で１個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基で１個置換されていてもよい含窒素複素環基、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ基で２個置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及び２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シクロペンチル基からなる群を示し、
置換基群ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群を示す。］
を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩に関する。
【００１６】
本発明において、好適には、
（２）  （１）において、
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されていてもよいチアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３）  （１）において、
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されているチアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４）  （１）において、
Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で２位若しくは３位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で独立に２位、３位若しくは５位が２個置換されているフェニル基；又は５−メチル−２−チアゾリル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（５）  （１）において、
Ｒ1が２−フルオロフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基又は３，５−ジメトキシメチルフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（６）  （１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（７）  （１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（８）  （１）において、
Ｒ1がヘキシル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位及び５位が置換されているフェニル基；ブトキシ基若しくはジメチルアミノ基で４位が置換されているフェニル基；又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位が置換されているフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（９）  （１）において、
Ｒ1が５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−エトキシ−５−メチルフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−フルオロフェニル基又は２−エトキシフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１０）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１１）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１２）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される基で２位が置換されていて、更に、２−ヒドロキシエトキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロポキシ基からなる群から選択される基で４位若しくは５位が置換されているフェニル基；３−メチル−２−ピリジル基；３−シアノ−２−ピリジル基；又は３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１３）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基、４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基又は３−メチル−２−ピリジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１４）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはベンジル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１５）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１６）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２がｔ−ブチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基若しくはニトロ基で２位及び６位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基若しくはシアノ基で２位及び４位が置換されているフェニル基；又は塩素原子、臭素原子、メチル基若しくはトリフルオロメチル基で２位が置換されているフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１７）  （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ２が２，６−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−ヒドロキシメチル−６−メチルフェニル基、２−メトキシ−６−メチルフェニル基、２−カルボキシ−６−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−クロロフェニル基、４−アミノ−２−クロロフェニル基、４−アセトアミド−２−クロロフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−メチルフェニル基、４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル基、４−アセトアミド−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基又は２−トリフルオロメチルフェニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１８）  （１）乃至（１７）から選択されるいずれか一項において、
Ｅが上記式（ＩＩ）を有する基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（１９）  （１８）において、
Ｒ３が水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２０）  （１８）において、
Ｒ３が水素原子、フッ素原子又は塩素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２１）  （１８）において、
Ｒ３が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２２）  （１８）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４が水素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２３）  （１８）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ４が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２４）  （１８）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が水素原子又はメチル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２５）  （１８）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ５が水素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２６）  （１８）乃至（２５）から選択されるいずれか一項において、
Ｘが窒素原子であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２７）  （１８）乃至（２６）から選択されるいずれか一項において、
Ｕが式ＣＨで表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２８）  （１８）乃至（２７）から選択されるいずれか一項において、
ｍ及びｎが１であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（２９）  （１）乃至（１７）から選択されるいずれか一項において、
Ｅが上記式（ＸＬ）を有する基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３０）  （１）乃至（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ａが単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又はカルボニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３１）  （１）乃至（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ａが式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３２）  （１）乃至（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３３）  （１）乃至（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ａが式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３４）  （１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基又は置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基であり、Ｒ２が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で１個置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基又はテトラリル基であり、Ｅが式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）を有する基であり、Ｒ３が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒ４が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基又はオキソ基であり、Ｒ５が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はオキソ基であり、Ｘ及びＵが同一又は異なって、式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、ｍ及びｎが同一又は異なって、１乃至３の整数であり（ただし、式（ＩＩ）を有する基のＸ側及び式（ＩＩＩ）を有する基の窒素原子側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＡと結合し、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）を有する基の芳香環の炭素原子側は一般式（Ｉ）で表される化合物の窒素原子と結合する。Ｒ４とＲ５は、異なる炭素原子に結合していてもよく又は同一の炭素原子に結合していてもよい。）、Ａが単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、カルボニル基又はチオカルボニル基であり（ただし、酸素原子側及び窒素原子側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＲ２と結合し、カルボニル基側及びチオカルボニル基側は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＥと結合する。）、ただし、Ｒ２が水素原子でありかつＡが単結合である場合は除き、置換基群ａがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で１個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ基、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基で１個置換されていてもよい含窒素複素環���、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基及び置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基からなる群であり、置換基群ｂがハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基からなる群であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３５）  （１）において、
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されていてもよいチアゾリル基であり、Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であり、Ｅが式（ＩＶ）を有する基
【００１７】
【化３】
2006045209.tif 000004
【００１８】
又は式（ＸＬ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３６）  （１）において、
Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されているチアゾリル基であり、Ｒ２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であり、Ｅが式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３７）  （１）において、
Ｒ1がフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で２位若しくは３位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で独立に２位、３位若しくは５位が２個置換されているフェニル基；又は５−メチル−２−チアゾリル基であり、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される基で２位が置換されていて、更に、２−ヒドロキシエトキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロポキシ基からなる群から選択される基で４位若しくは５位が置換されているフェニル基；３−メチル−２−ピリジル基；３−シアノ−２−ピリジル基；又は３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基であり、Ｅが式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３８）  （１）において、
Ｒ1が２−フルオロフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基又は３，５−ジメトキシメチルフェニル基であり、Ｒ２が２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基、４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基又は３−メチル−２−ピリジル基であり、Ｅが式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（３９）  （１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはベンジル基であり、Ｅが式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又はカルボニル基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４０）  （１）において、
Ｒ1がＣ１−Ｃ６アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、メチルカルボニルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であり、Ｅが上記式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４１）  （１）において、
Ｒ1がヘキシル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位及び５位が置換されているフェニル基；ブトキシ基若しくはジメチルアミノ基で４位が置換されているフェニル基；又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基若しくはエトキシ基で２位が置換されているフェニル基であり、Ｒ２がｔ−ブチル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基若しくはニトロ基で２位及び６位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、カルボキシル基、アミノ基、アセトアミド基若しくはシアノ基で２位及び４位が置換されているフェニル基；又は塩素原子、臭素原子、メチル基若しくはトリフルオロメチル基で２位が置換されているフェニル基であり、Ｅが上記式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４２）  （１）において、
Ｒ1が５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−エトキシ−５−メチルフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−フルオロフェニル基又は２−エトキシフェニル基であり、Ｒ２が２，６−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−ヒドロキシメチル−６−メチルフェニル基、２−メトキシ−６−メチルフェニル基、２−カルボキシ−６−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−クロロフェニル基、４−アミノ−２−クロロフェニル基、４−アセトアミド−２−クロロフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、４−カルボキシ−２−メチルフェニル基、４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル基、４−アセトアミド−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メチルフェニル基又は２−トリフルオロメチルフェニル基であり、Ｅが上記式（ＩＶ）を有する基であり、Ｕが式ＣＨで表わされる基又は窒素原子であり、Ａが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４３）  （１）において、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（５−メチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛２−クロロ−４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４４）  （１）において、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド、
４−｛２−クロロ−４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４５）  （１）において、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ヒドロキシメチル−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ヒドロキシメチル−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド、
３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸、
３−クロロ−４−［（４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸、
４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸、
４−［（４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸、
４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４６）  （１）において、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド、
３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸、
４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド、
４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸、
４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド
で表されるウレア誘導体又はその薬理上許容される塩、
（４７）  （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたウレア誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤、
（４８）  （１）乃至（４６）から選択されるいずれか一項に記載されたウレア誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬、
（４９）  医薬が、アシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害作用を有する（４８）に記載の医薬、
（５０）  医薬が、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症又は糖尿病性動脈硬化症の治療及び／又は予防のための（４９）に記載の医薬、
（５１）  医薬が、肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風又は胆石症の治療及び／又は予防のための（４９）に記載の医薬、
（５２）  医薬が、肥満、肥満症又は肥満に起因する高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症若しくは動脈硬化症の治療及び／又は予防のための（４９）に記載の医薬、
（５３）  医薬が、肥満又は肥満症の治療及び／又は予防のための（４９）に記載の医薬、
（５４）  医薬が、小腸からの脂肪吸収を抑制するための（４９）に記載の医薬
を挙げることができる。
【００１９】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ１０アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル基のような炭素数１乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1−Ｃ６アルキル基）であり、Ｒ１においては、より好適には、ヘキシル基であり、置換基群ａにおいては、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1−Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基（Ｃ1−Ｃ２アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。
【００２０】
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロヘキシル基である。
【００２１】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル又は２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1−Ｃ4アルキル基）であり、Ｒ２においては、より好適には、ｔ−ブチル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又は置換基群ｂにおいては、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1−Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基（Ｃ1−Ｃ２アルキル基）であり、特に好適には、メチル基である。
【００２２】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキル基で１個置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」で置換されていてもよい前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロブチル、２−メチルシクロペンチル、２−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル又は２−エチルシクロヘキシル基であり、好適には、２−メチルシクロヘキシル基である。
【００２３】
本発明において、「Ｃ７−Ｃ１０ビシクロアルキル基」は、例えば、ビシクロ［２.２.１］ヘプチル、ビシクロ［２.２.２］オクチル、ビシクロ［３.２.１］オクチル又はビシクロ［３.３.２］デシル基のような炭素数７乃至１０個の２個以上の原子を共有している２個の環のみからできているアルキル基であり、好適には、２−ビシクロ［２.２.１］ヘプチル基である。
【００２４】
本発明において、「テトラリル基」は、５，６，７，８−テトラヒドロナフチル基であり、好適には、５−テトラリル基である。
【００２５】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子である。
【００２６】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基」は、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-ブロモエチル、2-クロロエチル、2-フルオロエチル、2-ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、3-クロロプロピル、4-フルオロブチル、6-ヨードヘキシル又は2,2-ジブロモエチル基であり、好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ4アルキル基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル基）であり、より好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ２アルキル基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基）であり、更により好適には、トリフルオロメチル基である。
【００２７】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基」は、１個の水酸基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル又はヒドロキシプロピル基であり、好適には、１個の水酸基が炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基に結合した基（Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基）であり、より好適には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル又は３−ヒドロキシプロピル基であり、更により好適には、２−ヒドロキシエチル基である。
【００２８】
本発明において、「−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合した酸素原子２個がホスホリル基に結合した基を示し、好適には、ホスホン酸ジエチルエステル又はホスホン酸ジメチルエステルであり、より好適には、ホスホン酸ジエチルエステルである。
【００２９】
本発明において、「−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」は、１個の前記「−Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）２」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、ホスホン酸ジエチルエステルメチル又はホスホン酸ジエチルエステルエチルであり、より好適には、ホスホン酸ジエチルエステルメチルである。
【００３０】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ１０アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エチルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ又はデシルオキシ基のような炭素数１乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1−Ｃ６アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基）であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基（Ｃ1−Ｃ２アルコキシ基）であり、特に好適には、メトキシ基である。
【００３１】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシ基」は、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」に結合した基を示し、例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、フルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-クロロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-ヨードエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、3-クロロプロポキシ、4-フルオロブトキシ、6-ヨードヘプチルオキシ又は2,2-ジブロモエトキシ基であり、好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルコキシ基）であり、より好適には、同一又は異なる１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が前記「Ｃ1−Ｃ２アルコキシ基」に結合した基（Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基）であり、更により好適には、トリフルオロメトキシ基である。
【００３２】
本発明において、「ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、１又は２個のヒドロキシ基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」に結合した基を示し、例えば、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、ジヒドロキシプロポキシ、ヒドロキシブトキシ又はジヒドロキシブトキシ基であり、好適には、１又は２個の水酸基が炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基に結合した基（ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルコキシ基）であり、より好適には、２−ヒドロキシエトキシ又は２，３−ジヒドロキシプロポキシ基である。
【００３３】
本発明において、「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基で１個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、１個の前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」に結合した基を示し、例えば、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、１−シクロブチルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ又は３−シクロブチルプロポキシ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」が前記「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」に結合した基であり、より好適には、１個の前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」が前記「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」に結合した基であり、更により好適には、シクロプロピルメチルオキシ基である。
【００３４】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」のうち、炭素数２乃至６個のものであって、１個の二重結合を有する基を示し、例えば、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−プロペニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、１−ブテニルオキシ又は５−ヘキセニルオキシ基であり、好適には、Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ基であり、より好適には、２−プロペニルオキシ基である。
【００３５】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」のうち、炭素数２乃至６個のものであって、１個の三重結合を有する基を示し、例えば、１−エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−プロピニルオキシ、３−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−ブチニルオキシ又は５−ヘキシニルオキシ基であり、好適には、Ｃ２−Ｃ４アルキニルオキシ基であり、より好適には、２−プロピニルオキシ基である。
【００３６】
本発明において、「（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２−（ｓ−ブトキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシ）エチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、１−イソプロポキシエチル、１−ブトキシエチル、１−イソブトキシエチル、１−（ｓ−ブトキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシ）エチル又は３−イソプロポキシプロピル基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」が前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に結合した基（（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）基）であり、より好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基」が前記「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」に結合した基（（Ｃ1−Ｃ2アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ2アルキル）基）であり、更により好適には、メトキシメチル基である。
【００３７】
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、１−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ又は２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基（Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基）であり、より好適には、メチルチオ基又はエチルチオ基（Ｃ1−Ｃ２アルキルチオ基）であり、更により好適には、メチルチオ基である。
【００３８】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」は、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル又は２，３−ジメチルブトキシカルボニル基であり、好適には、前記「Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基（Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基（Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基）であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。
【００３９】
本発明において、「モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニル基がアミノ基に結合した基を示し、例えば、アセトアミド、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ペンチルカルボニルアミノ、イソペンチルカルボニルアミノ、２−メチルブチルカルボニルアミノ、ネオペンチルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、４−メチルペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチルペンチルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ又は２−エチルブチルカルボニルアミノ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」が結合したカルボニル基がアミノ基に結合した基（モノ−Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニルアミノ基）であり、より好適には、アセトアミド又はエチルカルボニルアミノ基（モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基）であり、更により好適には、アセトアミド基である。
【００４０】
本発明において、「モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合したスルホニル基がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチルブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチルペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホニルアミノ、３，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ又は２−エチルブチルスルホニルアミノ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ4アルキル基」が結合したスルホニル基がアミノ基に結合した基（モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ基）であり、より好適には、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基（モノ−Ｃ1−Ｃ２アルキルスルホニルアミノ基）であり、更により好適には、メチルスルホニルアミノ基である。
【００４１】
本発明において、「モノ−Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、ネオペンチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ又は２−エチルブチルアミノ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ1−Ｃ4アルキル基」がアミノ基に結合した基（モノ−Ｃ１−Ｃ4アルキルアミノ基）であり、より好適には、メチルアミノ基又はエチルアミノ基（モノ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基）であり、更により好適には、メチルアミノ基である。
【００４２】
本発明において、「ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」は、同一又は異なる２個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジネオペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−イソペンチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ基であり、好適には、同一又は異なる２個の前記「Ｃ1−Ｃ4アルキル基」がアミノ基に結合した基（ジ−Ｃ１−Ｃ4アルキルアミノ基）であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基（ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基）であり、更により好適には、ジメチルアミノ基である。
【００４３】
本発明において、「Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」及び１個の前記「Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基」がアミノ基にそれぞれ結合した基を示し、例えば、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−プロピルアミノ又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ基であり、好適には、１個の前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」及び１個の前記「Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基」がアミノ基にそれぞれ結合した基（Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル）アミノ基）であり、より好適には、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ又はＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ基である。
【００４４】
本発明において、「ジ−（Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル）アミノ基」は、同一又は異なる２個の前記「Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ、ジ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノ、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノ、ジ−（４−ヒドロキシブチル）アミノ、ジ−（５−ヒドロキシペンチル）アミノ、ジ−（６−ヒドロキシヘキシル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミノ又はＮ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ基であり、好適には、同一又は異なる２個の前記「Ｃ1−Ｃ３ヒドロキシアルキル基」がアミノ基に結合した基（ジ−Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキルアミノ基）であり、より好適には、ジ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ基である。
【００４５】
本発明において、「含窒素複素環基」は、窒素原子を１又は２個含む４乃至７員複素環基を示し、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル又はピペラジニル基のような「部分若しくは完全還元型の飽和複素環基」であり、好適には、ピロリジニル基である。
【００４６】
本発明において、「ヒドロキシ基で１個置換されていてもよい含窒素複素環基」は、ヒドロキシ基で１個置換されていてもよい前記「含窒素複素環基」を示し、例えば、３−ヒドロキシ−１−アゼチジニル、３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル、４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル、４−ヒドロキシ−１−ピラゾリジニル又は３−ヒドロキシ−１−ピペラジニル基であり、好適には、３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル基である。
【００４７】
本発明において、「Ｃ6−Ｃ１０アリール基」は、例えば、フェニル、インデニル又はナフチル基のような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基であり、好適には、フェニル又はナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。
【００４８】
本発明において、「置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基」は、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」を示し、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基で２位、３位又は４位が１個置換されていてもよいフェニル基である。
【００４９】
本発明において、「Ｃ6−Ｃ１０アリールオキシ基」は、前記「Ｃ6−Ｃ１０アリール基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、フェニルオキシ、インデニルオキシ又はナフチルオキシ基のような炭素数６乃至１０個のアリールオキシ基であり、好適には、フェニルオキシ又はナフチルオキシ基であり、より好適には、フェニルオキシ基である。
【００５０】
本発明において、「置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基」は、置換基群ｂから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい前記「Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基」を示し、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基で２位、３位又は４位が１個置換されていてもよいフェニルオキシ基である。
【００５１】
本発明において、「ヒドロキシ基で２個置換されているＣ１−Ｃ６アルキル基、」は、２個のヒドロキシ基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えば、ジヒドロキシエチル、ジヒドロキシプロピル又はジヒドロキシブチル基であり、好適には、２個の水酸基が炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基に結合した基（ヒドロキシ基で２個置換されているＣ２−Ｃ４ヒドロキシアルキル基）であり、より好適には、２，３−ジヒドロキシプロピル基である。
【００５２】
本発明において、「−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）」は、１個の前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が結合した酸素原子１個及びヒドロキシ基がホスホリル基に結合した基を示し、好適には、ホスホン酸モノエチルエステル又はホスホン酸モノメチルエステルであり、より好適には、ホスホン酸モノエチルエステルである。
【００５３】
本発明において、「−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」は、１個の前記「−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル）」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、ホスホン酸モノエチルエステルメチル又はホスホン酸モノエチルエステルエチルであり、より好適には、ホスホン酸モノエチルエステルメチルである。
【００５４】
本発明において、「カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」は、１個のカルボキシル基が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、ヒドロキシカルボニルメチル又はヒドロキシカルボニルエチルであり、より好適には、ヒドロキシカルボニルメチルである。
【００５５】
本発明において、「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基」は、１個の前記「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、好適には、メトキシカルボニルメチル又はメトキシカルボニルエチルであり、より好適には、メトキシカルボニルメチルである。
【００５６】
本発明において、「複素環基」は、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む４乃至７員複素環基を示し、例えば、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、若しくはピリミジニルのような「芳香族複素環基」であり、上記複素環基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく（「縮合二環式へテロアリール基」）、例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾフリル、キノリル、若しくはキナゾリル基であり、好適には、芳香族複素環基又は縮合二環式へテロアリール基であり、より好適には、ピリジル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリル又はジヒドロベンゾフリル基であり、Ｒ１においては、更により好適には、２−チアゾリル基であり、Ｒ２においては、更により好適には、２−ピリジル基である。
【００５７】
本発明において、「Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基」は、１個の前記「Ｃ6−Ｃ１０アリール基」が前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」に結合した基を示し、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル又は６−ナフチルヘキシル基であり、好適には、１個の前記「Ｃ6−Ｃ1０アリール基」が前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に結合した基であり、より好適には、ベンジル基である。
【００５８】
本発明において、「置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基」は、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至５個置換されていてもよい前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」を示し、Ｒ１においては、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基であり、より好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基であり、更により好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で２位若しくは３位が置換されているフェニル基；又は、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で独立に２位、３位若しくは５位が２個置換されているフェニル基であり、特に好適には、２−フルオロフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基又は３，５−ジメトキシメチルフェニル基であり、Ｒ２においては、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であり、より好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基であり、更により好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される基で２位が置換されていて、更に、２−ヒドロキシエトキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロポキシ基からなる群から選択される基で４位若しくは５位が置換されているフェニル基であり、特に好適には、２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基、４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基又は２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基である。
【００５９】
本発明において、「置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい複素環基」は、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい前記「複素環基」を示し、Ｒ１においては、好適には、メチル基、エチル基、t-ブチル基及びシクロプロピル基からなる群から選択される基で独立に１又は２個置換されていてもよい２−チアゾリル基；メトキシ基で１個置換されている２−ピリジル基、３−ピリジル基又は４−ピリジル基；１，４−ベンゾジオキサン−５−イル；２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル；又は２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基であり、より好適には、メチル基及びt-ブチル基からなる群から選択される基で独立に１又は２個置換されていてもよい２−チアゾリル基であり、更により好適には、５−メチル−２−チアゾリル基であり、Ｒ２においては、好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１又は２個置換されている２−ピリジル基、３−ピリジル基又は４−ピリジル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基及びシアノ基からなる群から選択される基で１個置換されている２−ピリジル基又はフッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される基で独立に２個置換されている２−ピリジル基であり、更により好適には、３−メチル−２−ピリジル基、３−シアノ−２−ピリジル基、又は３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基であり、特に好適には、３−メチル−２−ピリジル基である。
【００６０】
本発明において、「置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基」は、置換基群ａから選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよい前記「Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基」を示し、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、ジ−Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基及びフェニルオキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいベンジル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシル基、アミノ基若しくはニトロ基で２位及び６位が置換されているベンジル基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基若しくはトリフルオロメチル基で２位が置換されているベンジル基であり、更により好適には、２−フルオロフェニルメチル基又は２，６−ジフルオロフェニルメチルである。
【００６１】
本発明において、「Ａが単結合を示す」は、例えば、「基Ｒ２−Ａ−Ｅ−」が「基Ｒ２−Ｅ−」であることを示すことである。
【００６２】
本発明において、好適なＲ１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されていてもよいチアゾリル基であり、より好適なＲ１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されているフェニル基又はＣ１−Ｃ６アルキル基で独立に１又は２個置換されているチアゾリル基であり、更により好適なＲ１はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で２位若しくは３位が置換されているフェニル基；フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選択される基で独立に２位、３位若しくは５位が２個置換されているフェニル基；又は５−メチル−２−チアゾリル基であり、特に好適なＲ１は２−フルオロフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、５−フルオロ−２−メトキシフェニル基、２−エトキシ−５−フルオロフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、５−クロロ−２−エトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基又は３，５−ジメトキシメチルフェニル基である。
【００６３】
本発明において、好適なＲ２はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、モノ−Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基で１置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であり、より好適なＲ２はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシ基で１又は２個置換されているＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びシアノ基からなる群から選択される基で独立に１乃至３個置換されていてもよいフェニル基若しくはピリジル基であり、更により好適なＲ２はフッ素原子、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される基で２位が置換されていて、更に、２−ヒドロキシエトキシ基及び２，３−ジヒドロキシプロポキシ基からなる群から選択される基で４位若しくは５位が置換されているフェニル基；３−メチル−２−ピリジル基；３−シアノ−２−ピリジル基；又は３，５−ジフルオロ−２−ピリジル基であり、特に好適なＲ２は２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基、４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル基又は３−メチル−２−ピリジル基である。
【００６４】
本発明において、好適なＥは上記式（ＩＩ）を有する基又は式（ＸＬ）を有する基であり、より好適なＥは上記式（ＩＩ）を有する基である。
【００６５】
本発明において、好適なＲ３は水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、より好適なＲ３は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、更により好適なＲ３は水素原子である。
【００６６】
本発明において、好適なＲ４は水素原子又はメチル基であり、より好適なＲ４は水素原子である。
【００６７】
本発明において、好適なＲ５は水素原子又はメチル基であり、より好適なＲ５は水素原子である。
【００６８】
本発明において、好適なＸは窒素原子である。
【００６９】
本発明において、好適なＵは式ＣＨで表わされる基である。
【００７０】
本発明において、好適なｍは１である。
【００７１】
本発明において、好適なｎは１である。
本発明において、好適なＡは単結合、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、カルボニル基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であり、より好適なＡは式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であり、更により好適なＡは式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又は式−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基であり、特に好適なＡは式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基である。
【００７２】
「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）を有するウレア誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又、カルボキシル基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。
【００７３】
塩基性基に基づく塩としては、例えば、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のようなＣ１−Ｃ６アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００７４】
一方、酸性基に基づく塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００７５】
本発明の一般式（Ｉ）を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の塩に包含される。
【００７６】
本発明の一般式（Ｉ）を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があり、そのような溶媒和物も本発明の塩に包含される。
【００７７】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記表１乃至表５に示す化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの基に限定されるものではない。
下記表１乃至表５における、略号の意味は以下のとおりである。
-：単結合
Me：メチル
t-Bu：t-ブチル
n-Hex：n-ヘキシル
CycPent：シクロペンチル
CycHex：シクロヘキシル
2-Me-CycHex：２−メチルシクロヘキシル
Ph：フェニル
Bn：ベンジル
2-F-Ph：２−フルオロフェニル
2-Cl-Ph：２−クロロフェニル
3-Cl-Ph：３−クロロフェニル
2-Br-Ph：２−ブロモフェニル
2-Et-Ph：２−エチルフェニル
2-n-Pr-Ph：２−(n−プロピル)フェニル
4-i-Pr-Ph：４−(i−プロピル)フェニル
4-n-Bu-Ph：４−(n−ブチル)フェニル
4-t-Bu-Ph：４−(tert−ブチル)フェニル
2-s-Bu-Ph：２−(sec−ブチル)フェニル
2-CF3-Ph：２−トリフルオロメチルフェニル
2-OMe-Ph：２−メトキシフェニル
2-OEt-Ph：２−エトキシフェニル
4-O-n-Bu-Ph：４−(n−ブトキシ)フェニル
4-O-n-Hept-Ph：４−(n−ヘプトキシ)フェニル
2-OCF2H-Ph：２−ジフルオロメトキシフェニル
4-NMe2-Ph：４−ジメチルアミノフェニル
2-CN-Ph：２−シアノフェニル
2-NO2-Ph：２−ニトロフェニル
2-OPh-Ph：２−フェノキシフェニル
4-Phos-Ph：４−ホスホン酸 ジエチルエステルメチルフェニル
2-F-C6H4-CH2：２−フルオロフェニルメチル
2,6-di-F-C6H3-CH2：２，６−ジフルオロフェニルメチル
2-F-5-Me-Ph：２−フルオロ−５−メチルフェニル
2-F-5-CF3-Ph：２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル
2-F-6-CF3-Ph：２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル
5-F-2-OMe-Ph：５−フルオロ−２−メトキシフェニル
2-OEt-5-F-Ph：２−エトキシ−５−フルオロフェニル
2,6-di-Cl-Ph：２，６−ジクロロフェニル
4-Br-2-Cl-Ph：４−ブロモ−２−クロロフェニル
2-Cl-4-Me-Ph：２−クロロ−４−メチルフェニル
2-Cl-5-Me-Ph：２−クロロ−５−メチルフェニル
2-Cl-5-CF3-Ph：２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル
5-Cl-2-OMe-Ph：５−クロロ−２−メトキシフェニル
5-Cl-2-OEt-Ph：５−クロロ−２−エトキシフェニル
2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph：２−クロロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph：２−クロロ−５−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
4-NH2-2-Cl-Ph：４−アミノ−２−クロロフェニル
5-Cl-2-NHSO2Me-Ph：５−クロロ−２−メチルスルホニルアミノフェニル
5-Cl-2-NO2-Ph：５−クロロ−２−ニトロフェニル
4-COOH-2-Cl-Ph：４−カルボキシ−２−クロロフェニル
4-NHCOMe-2-Cl-Ph：４−アセトアミド−２−クロロフェニル
5-Cl-2-OPh-Ph：５−クロロ−２−フェノキシフェニル
4-Br-2-Me-Ph：４−ブロモ−２−メチルフェニル
2-Br-6-Me-Ph：２−ブロモ−６−メチルフェニル
4-Br-2-CN-Ph：４−ブロモ−２−シアノフェニル
2,3-di-Me-Ph：２，３−ジメチルフェニル
2-Et-6-Me-Ph：２−エチル−６−メチルフェニル
4-n-Bu-2-Me-Ph：４−(n−ブチル)−２−メチルフェニル
3,5-di-OMe-Ph：３，５−ジメトキシフェニル
4-i-Pr-2-CF3-Ph：４−(i−プロピル)−２−トリフルオロメチルフェニル
2-NH2-6-Me-Ph：２−アミノ−６−メチルフェニル
4-NH2-2-CF3-Ph：２−アミノ−２−トリフルオロメチルフェニル
2-OMe-5-Me-Ph：２−メトキシ−５−メチルフェニル
4-OMe-2-CF3-Ph：４−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル
2-CH2OH-6-Me-Ph：２−ヒドロキシメチル−６−メチルフェニル
4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph：４−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル
4-COOH-2-Me-Ph：４−カルボキシ−２−メチルフェニル
2-Me-6-NO2-Ph：２−メチル−６−ニトロフェニル
4-NHCOMe-2-CF3-Ph：４−アセトアミド−２−トリフルオロメチルフェニル
2-Bic[2.2.1]hept：２−ビシクロ［２.２.１］ヘプチル
4-Cl-2,6-di-Me-Ph：４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル
2,4,6-tri-Me-Ph：２，４，６−トリメチルフェニル
2-Pyri：２−ピリミジニル
3-Me-2-Py：３−メチル−２−ピリジル
3,5-di-Cl-2-Py：３，５−ジクロロ−２−ピリジル
5-Me-2-thiazo：５−メチル−２−チアゾリル
4-CycPr-2-thiazo：４−シクロプロピル−２−チアゾリル
5-tetra：５−テトラリル
Ph(A)：２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル
Ph(B)：４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−トリフルオロメチルフェニル
Ph(C)：２−クロロ−５−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル
Ph(D)：４−（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）−２−メチルフェニル
Ph(E)：４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−フルオロフェニル
Ph(F)：４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−メチルフェニル
Ph(G)：４−[４−（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサ−４−シクロペンチル]−２−メチルフェニル
Ph(H)：４−[１−（Ｓ）−１，２−ジヒドロキシ−エチル]−２−メチルフェニル
Het(A)：１，４−ベンゾジオキサン−５−イル
Het(B)：２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル
Het(C)：２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル。
【００７８】
（表１）
【００７９】
【化４】
2006045209.tif 000005

【００８０】
化合物         R2              A            U            R1
番号                                                                    
1-1      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-2      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-3      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-4      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-5      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-6      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-7      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-8      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-9      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-10      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-11      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-12      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-13      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-14      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-15      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-16      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-17      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-18      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-19      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-20      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-21      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-22      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-23      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-24      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-25      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-26      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-27      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-28      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-29      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-30      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-31      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-32      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-33      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-34      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-35      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-36      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-37      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-38      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-39      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-40      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-41      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-42      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-43      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-44      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-45      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-46      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-47      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-48      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-49      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-50      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-51      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-52      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-53      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-54      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-55      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-56      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-57      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-58      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-59      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-60      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-61      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-62      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-63      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-64      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-65      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-66      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-67      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-68      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-69      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-70      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-71     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       5-F-2-OMe-Ph
1-72     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-5-F-Ph
1-73     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-74     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-75     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-76     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-77     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-Ph
1-78     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        5-F-2-OMe-Ph
1-79     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        2-OEt-5-F-Ph
1-80     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-81     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-82     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-83     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        2-OEt-5-Me-Ph
1-84     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     N        2-OEt-Ph
1-85     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-86     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-87     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-88     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-89     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-90     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-91     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-92     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-93     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-94     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-95     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-96     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-97     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-98     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-99      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-100      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-101      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-102      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-103      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-104      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-105      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-106      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-107      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-108      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-109      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-110      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-111      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-112      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-113      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-114      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-115      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-116      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-117      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-118      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-119      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-120      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-121      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-122      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-123      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-124      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-125      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-126      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-127     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-128     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-129     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-130     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-131     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-132     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-133     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-134     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-135     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-136     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-137     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-138     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-139     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-140     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-141     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-142     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-143     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-144     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-145     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-146     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-147     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-148     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-149     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-150     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-151     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-152     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-153     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-154     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-155     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-156     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-157     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-158     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-159     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-160     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-161     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-162     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-163     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-164     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-165     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-166     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-167     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-168     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-169   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-170   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-171   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-172   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-173   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-174   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-175   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-176   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-177   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-178   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-179   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-180   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-181   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-182   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-183        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-184        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-185        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-186        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-187        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-188        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-189        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-190        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-191        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-192        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-193        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-194        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-195        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-196        2-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-197        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-198        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-199        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-200        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-201        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-202        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-203        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-204        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-205        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-206        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-207        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-208        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-209        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-210        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-211        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-F-2-OMe-Ph
1-212        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OEt-5-F-Ph
1-213        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-214        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-215        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-216        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-217        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OEt-Ph
1-218        t-Bu          -O-C(=O)-       N        5-F-2-OMe-Ph
1-219        t-Bu          -O-C(=O)-       N        2-OEt-5-F-Ph
1-220        t-Bu          -O-C(=O)-       N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-221        t-Bu          -O-C(=O)-       N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-222        t-Bu          -O-C(=O)-       N        2-OMe-5-Me-Ph
1-223        t-Bu          -O-C(=O)-       N        2-OEt-5-Me-Ph
1-224        t-Bu          -O-C(=O)-       N        2-OEt-Ph
1-225        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       3-OPh-Ph
1-226        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-On-Hept-Ph
1-227        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-NO2-Ph
1-228        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OPh-Ph
1-229        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-OPh-Ph
1-230        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OCF2H-Ph
1-231        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-NO2-Ph
1-232        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-NH2-5-Cl-Ph
1-233        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-NHSO2Me-Ph
1-234        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-OMe-Ph
1-235        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-F-Ph
1-236        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-Cl-Ph
1-237        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-Me-Ph
1-238        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-Et-Ph
1-239        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-n-Pr-Ph
1-240        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2,5-di-Me-Ph
1-241        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-NMe2-Ph
1-242        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-s-Bu-Ph
1-243        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-i-Pr-Ph
1-244        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-OEt-Ph
1-245        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-Et-Ph
1-246        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-s-Bu-Ph
1-247        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-On-Bu-Ph
1-248        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-F-5-CF3-Ph
1-249        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-Cl-5-CF3-Ph
1-250        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-Cl-5-Me-Ph
1-251        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       3-Et-Ph
1-252        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       3-Me-Ph
1-253        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       3-Cl-Ph
1-254        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-t-Bu-Ph
1-255        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-n-Bu-Ph
1-256        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Cl-2-Me-Ph
1-257        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-F-2-Me-Ph
1-258        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       2-F-5-Me-Ph
1-259         Ph           -O-C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-260       CycHex          -C(=O)-        CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-261         Ph           -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-262         Ph           -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-263         Ph           -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-264         Ph           -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-265         Ph           -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-266         Ph           -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-267         Bn           -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-268         Bn           -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-269         Bn           -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-270         Bn           -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-271         Bn           -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-272         Bn           -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-273         H            -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-274       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-275       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-276       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-277       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-278       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-279       2-F-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-280      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-281      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-282      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-283      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-284      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-285      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-286      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-287      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-288      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-289      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-290      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-291      2-Br-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-292      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-293      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-294      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-295      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-296      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-297      2-Et-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-298    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-299    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-300    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-301    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-302    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-303    2-Me-6-NO2-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-304      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-305      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-306      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-307      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-308      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-309      2-CN-Ph         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-310     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-311     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-312     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-313     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-314     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-315     2-Et-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-316     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-317     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-318     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-319     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-320     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-321     2-Cl-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-322       2-F-Ph          -NH-C(=O)-     CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-323     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-324     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-325     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-326     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-327     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-328     4-Br-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-329     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-330     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-331     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-332     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-333     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-334     2,4-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-335     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-336     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-337     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-338     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-339     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-340     2,4-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-341     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-342     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-343     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-344     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-345     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-346     4-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-347    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-348    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-349    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-350    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-351    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-352    4-n-Bu-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-353      2-Cl-Ph         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-354     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-355     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-356     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-357     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-358     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-359     4-Cl-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-360    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-361    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-362    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-363    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-364    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-365    2,4,6-tri-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-366     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-367     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-368     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-369     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-370     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-371     2-F-C6H4-CH2      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-372     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-373     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-374     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-375     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-376     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-377     2,3-di-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-378     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-379     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-380     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-Cl-Ph
1-381     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-Me-Ph
1-382     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-Et-Ph
1-383     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-384     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-385     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-386     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-387     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-388     4-Br-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-389     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-n-Pr-Ph
1-390     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2,5-di-Me-Ph
1-391     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-392     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-393     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-394     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-395     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-396     3-Cl-2-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-397     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-NMe2-Ph
1-398     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-s-Bu-Ph
1-399     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-i-Pr-Ph
1-400     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-OEt-Ph
1-401     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-Et-Ph
1-402     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-s-Bu-Ph
1-403     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       4-On-Bu-Ph
1-404     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-F-5-CF3-Ph
1-405     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-Cl-5-CF3-Ph
1-406     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-Cl-5-Me-Ph
1-407     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-408     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-409     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-410     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-411     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-412     4-NH2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-413     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-414     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-415     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-416     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-417     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-418     2-NH2-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-419     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-420     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-421     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-422     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-423     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-424     4-NH2-2-Cl-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-425   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-426   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-427   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-428   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-429   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-430   4-NHCOMe-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-431     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-432     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-433     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-434     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-435     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-436     4-Br-2-CN-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-437     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-438     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-439     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-440     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-441     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-442     4-F-2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-443   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-444   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-445   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-446   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-447   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-448   4-NHCOEt-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-449   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-450   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-451   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-452   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-453   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-454   4-Cl-2,6-di-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-455    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-456    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-457    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-458    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-459    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-460    4-OMe-2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-461       5-tetra         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-462       5-tetra         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-463       5-tetra         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-464       5-tetra         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-465       5-tetra         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-466       5-tetra         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-467     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-468     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-469     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-470     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-471     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-472     2-Br-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-473   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-474   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-475   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-476   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-477   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-478   4-i-Pr-2-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-479    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-480    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-481    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-482    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-483    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-484    2-COOH-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-485   2-Bic[2.2.1]hept     -C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-486      2-Me-CycHex       -C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-487          Bn              -           CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-488   2,6-di-F-C6H3-CH2     -C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-489        2-Pyri            -           CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-490      2-Cl-6-Me-Ph     -O-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-491      2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-     CH         4-Phos-Ph
1-492      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-493      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-494      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-495      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-496      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-497     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH          n-Hex
1-498     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-499      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-500      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-501     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-502     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-503     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-504   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-505        2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-506        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH          n-Hex
1-507        t-Bu          -O-C(=O)-       CH          n-Hex
1-508      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-509      2-F-6-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-510      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-511      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-512      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-513     2-CH2OH-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     CH          CycHex
1-514     2-OMe-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-515      4-F-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-516      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-517     4-COOH-2-Cl-Ph   -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-518     4-OMe-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-519     4-COOH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-520   4-NHCOMe-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-521        2-Me-Ph       -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-522        2-CF3-Ph      -NH-C(=O)-      CH          CycHex
1-523        t-Bu          -O-C(=O)-       CH          CycHex
1-524      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-525      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-526      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-527      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-528      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-529      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-530      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-531      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-532      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-533      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-534      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-535      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-536      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-537      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-538      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-539      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-540      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-541      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-542      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-543      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-544      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-545      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-546      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-547      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-548  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-549  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-550  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-551  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-552  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-553  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-554  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-555  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-556  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-557  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-558  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-559  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-560  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-561  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-562  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-563  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-564  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-565  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-566  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-567  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-568  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-569  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-570  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-571  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-572        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-573        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-574        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-575        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-576        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-577        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-578        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-579        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-580        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-581        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-582        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-583        Ph(A)         -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-584        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-585        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-586        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-587        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-588        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-589        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-590        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-591        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-592        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-593        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-594        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-595        Ph(A)         -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-596 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-597 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-598 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-599 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-600 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-601 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-602 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-603 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-604 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-605 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-606 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-607 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-608 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-609 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-610 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-611 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-612 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-613 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-614 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-615 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-616 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-617 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-618 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-619 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-620        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-621        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-622        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-623        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-624        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-625        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-626        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-627        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-628        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-629        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-630        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-631        Ph(B)         -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-632        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-633        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-634        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-635        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-636        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-637        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-638        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-639        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-640        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-641        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-642        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-643        Ph(B)         -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-644  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-645  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-646  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-647  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-648  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-649  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-650  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-651  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-652  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-653  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-654  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-655  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-656  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-657  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-658  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-659  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-660  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-661  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-662  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-663  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-664  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-665  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-666  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-667  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-668        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-669        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-670        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-671        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-672        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-673        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-674        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-675        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-676        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-677        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-678        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-679        Ph(C)         -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-680        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-681        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-682        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-683        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-684        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-685        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-686        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-687        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-688        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-689        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-690        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-691        Ph(C)         -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-692 4-OCH2CH2OH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-693 4-OCH2CH2OH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-694      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-695      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-696      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-697      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-698      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-699      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-700      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-701      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-702      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-703      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-704      3-Me-4-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-705      3-Me-4-Py      -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-706      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-707      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-708      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-709      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-710      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-711      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-712      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-713      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-714      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-715      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-716      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-717      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-718    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-719    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-Ph
1-720    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-Ph
1-721    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-722    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-F-Ph
1-723    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OMe-Ph
1-724    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       5-Cl-2-OEt-Ph
1-725    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-726    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       2-OEt-5-Me-Ph
1-727    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       3,5-di-OMe-Ph
1-728    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       5-Me-2-thiazo
1-729    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-730    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-731    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-Ph
1-732    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-Ph
1-733    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-734    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-735    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OMe-Ph
1-736    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        5-Cl-2-OEt-Ph
1-737    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-738    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-Me-Ph
1-739    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        3,5-di-OMe-Ph
1-740    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        5-Me-2-thiazo
1-741    3,5-di-Cl-2-Py    -NH-C(=O)-      N        4-t-Bu-2-thiazo
1-742      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OEt-5-F-Ph
1-743  2-Cl-4-NHSO2Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-744  2-Cl-4-NHSO2Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-745   4-NMe2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-746   4-NMe2-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-747        Ph(D)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-748        Ph(D)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-749        Ph(E)         -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-750        Ph(E)         -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-751  2-Cl-4-CH2CO2Me-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-752  2-Cl-4-CH2CO2Me-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-753  2-Cl-4-CH2CO2H-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-754  2-Cl-4-CH2CO2H-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-755        Ph(F)         -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-756        Ph(F)         -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-757 4-NMe(CH2CH2OH)-2-Me-Ph -NH-C(=O)-   CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-758 4-NMe(CH2CH2OH)-2-Me-Ph -NH-C(=O)-   N        2-OMe-5-Me-Ph
1-759   4-CH2OH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-760   4-CH2OH-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-       N        2-OMe-5-Me-Ph
1-761  2-F-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-762  2-F-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-763   2-Cl-4-CH2OH-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-764   2-Cl-4-CH2OH-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-765  4-CH2CO2Me-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-766  4-CH2CO2Me-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-767  4-CH2CO2H-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-768  4-CH2CO2H-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-769 4-CH2PO(OEt)2-2-Me-Ph -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-770 4-CH2PO(OEt)2-2-Me-Ph -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-771  5-OCH2CH2OH-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-772  5-OCH2CH2OH-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-773  4-CH2CH2OH-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-774  4-CH2CH2OH-2-Me-Ph  -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-775        Ph(G)         -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-776        Ph(G)         -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-777   2-Cl-6-CH2OH-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-778   2-Cl-6-CH2OH-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-779  6-CH2OH-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-780  6-CH2OH-2-CF3-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-781        Ph(H)         -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-782        Ph(H)         -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-783      4-Me-3-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-784      4-Me-3-Py       -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-785 4-CH2PO(OH)(OEt)-2-Me-Ph -NH-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-786 4-CH2PO(OH)(OEt)-2-Me-Ph -NH-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-787   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-788   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-      N        2-OMe-5-Me-Ph
1-789     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-      CH       CycPent
1-790 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      CH       CycPent
1-791    4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-792    4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-793   6-CH2OH-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-794   6-CH2OH-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-795     2-F-6-CF3-Ph     -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-796    2,6-di-Cl-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-797   4-CH2OH-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      CH       2-F-Ph
1-798   4-CH2OH-2-Me-Ph    -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-799     2,6-di-F-Ph      -NH-C(=O)-      N        2-F-Ph
1-800       2-Cl-Ph        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-F-Ph
1-801        t-Bu          -O-C(=O)-       N        2-F-Ph
1-802 2-Cl-4-CH2CH2OH-Me-Ph -O-C(=O)-       CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-803        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       5-Et-2-thiazo
1-804        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       Het(A)
1-805       2-Cl-Ph        -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-806       2-Cl-Ph        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-807     2,4-di-F-Ph      -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-808     2,4-di-F-Ph      -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-809      2-Cl-4-OH-Ph    -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-F-Ph
1-810      2-Cl-4-OH-Ph    -CH(OH)-C(=O)-  N        2-F-Ph
1-811        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-t-Bu-2-thiazo
1-812        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4,5-di-Me-2-thiazo
1-813        t-Bu          -O-C(=O)-       CH       4-Me-2-thiazo
1-814  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-815  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-816      3-Me-2-Py       -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-817      3-Me-2-Py       -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-818         Ph(A)        -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-819         Ph(A)        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-820  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-821  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-822         Ph(B)         -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-823         Ph(B)         -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-824  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-825  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-826         Ph(C)        -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-827         Ph(C)        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-5-Me-Ph
1-828  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-829  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-830      3-Me-2-Py       -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-831      3-Me-2-Py       -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-832         Ph(A)        -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-833         Ph(A)        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-834  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-835  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-836         Ph(B)         -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-837         Ph(B)         -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-838  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-839  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-840         Ph(C)        -CH(OH)-C(=O)-  CH       2-OMe-Ph
1-841         Ph(C)        -CH(OH)-C(=O)-  N        2-OMe-Ph
1-842      4-Me-3-Py       -NH-C(=O)-      CH       5-F-2-OMe-Ph
1-843      4-Me-3-Py       -NH-C(=O)-      N        5-F-2-OMe-Ph
1-844  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-Ph
1-845  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        3-OMe-Ph
1-846  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-847  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        3-OEt-Ph
1-848  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       4,5-di-Me-2-thiazo
1-849  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        4,5-di-Me-2-thiazo
1-850  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       4-Me-2-thiazo
1-851  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        4-Me-2-thiazo
1-852  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-Ph
1-853  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        3-OMe-Ph
1-854      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-Ph
1-855      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     N        3-OMe-Ph
1-856      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-857      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     N        3-OEt-Ph
1-858  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-859  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        3-OEt-Ph
1-860  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-2-Py
1-861  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        3-OMe-2-Py
1-862  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       4,5-di-Me-2-thiazo
1-863  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        4,5-di-Me-2-thiazo
1-864  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       4,5-di-Me-2-thiazo
1-865  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        4,5-di-Me-2-thiazo
1-866  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-867  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     N        3-OEt-Ph
1-868  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       2-OCF3-Ph
1-869      3-CN-2-Py      -NH-C(=O)-      CH       2-OCF3-Ph
1-870  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       2-SMe-Ph
1-871      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF2H-Ph
1-872      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF2H-Ph
1-873  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       2-OCF2H-Ph
1-874  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       Het(A)
1-875      3-CN-2-Py      -NH-C(=O)-      CH       Het(A)
1-876  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       Het(B)
1-877      3-CF3-2-Py      -NH-C(=O)-     N        2-OEt-5-F-Ph
1-878      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Py
1-879      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-880      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2,3-di-OMe-Ph
1-881  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       2,3-di-OMe-Ph
1-882      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2,3-di-OMe-Ph
1-883  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2,3-di-OMe-Ph
1-884  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-Ph
1-885  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-886  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3,5-di-OMe-Ph
1-887  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-5-F-Ph
1-888  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OEt-5-F-Ph
1-889  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF3-Ph
1-890  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF2H-Ph
1-891  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-SMe-Ph
1-892  3,5-di-F-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       Het(A)
1-893      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF3-Ph
1-894      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OCF2H-Ph
1-895      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-SMe-Ph
1-896      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       Het(A)
1-897      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Me-Ph
1-898      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-899      3-F-2-Py       -NH-C(=O)-      CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-900  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       4-Et-2-thiazo
1-901  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        4-Et-2-thiazo
1-902      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-4-Me-Ph
1-903      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OMe-4-Me-Ph
1-904      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       Het(C)
1-905      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     N        Het(C)
1-906  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       4-CycPr-2-thiazo
1-907  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        4-CycPr-2-thiazo
1-908      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-F-Ph
1-909      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-Ph
1-910      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-911      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3,5-di-OMe-Ph
1-912      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Me-Ph
1-913      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-Ph
1-914      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-F-Ph
1-915      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OMe-Ph
1-916      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        3-OEt-Ph
1-917      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        3,5-di-OMe-Ph
1-918      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OMe-3-Me-Ph
1-919      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OEt-Ph
1-920     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-     N        2-F-Ph
1-921    3,5-di-F-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Me-Ph
1-922    3,5-di-F-2-Py     -NH-C(=O)-     N        2-OMe-3-Me-Ph
1-923      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Me-Ph
1-924      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OMe-3-Me-Ph
1-925  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-3-Py
1-926  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     N        2-OMe-3-Py
1-927      3-CO2H-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-928      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       Het(C)
1-929      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       Het(C)
1-930  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       Het(C)
1-931    3,5-di-F-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       Het(C)
1-932      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-F-Ph
1-933      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-F-Ph
1-934     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-5-Me-Ph
1-935     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     N        2-OMe-5-Me-Ph
1-936      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-4-Me-Ph
1-937      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-     N        2-OMe-4-Me-Ph
1-938    3,5-di-F-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-4-Me-Ph
1-939    3,5-di-F-2-Py     -NH-C(=O)-     N        2-OMe-4-Me-Ph
1-940  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-4-Py
1-941      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     CH       3-OMe-4-Py
1-942     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-F-Ph
1-943     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OMe-Ph
1-944     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       2-OEt-Ph
1-945     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       3-OEt-Ph
1-946     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-     CH       3,5-di-OMe-Ph
。
【００８１】
（表２）
【００８２】
【化５】
2006045209.tif 000006

【００８３】
化合物      R2                A       X   R4b R4am  U   R3b R3a      R1
番号                                                                        
2-1   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-2   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-3   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-4   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-5   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-6   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-7   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-8   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-9   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-10   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  2  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-11   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Me 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-12   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Me 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-13   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-14   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-15   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Et 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-16   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Et 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-17   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Et H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-18   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Et H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-19   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-20   2-Cl-6-Me-Ph      -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-21   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-22   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-23   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-24   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-25   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-26   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-27   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-28   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-29   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-30   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  H  2  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-31   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Me 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-32   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Me 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-33   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-34   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-35   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Et 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-36   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   H  Et 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-37   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Et H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-38   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  N   Et H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-39   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-40   2,6-di-Me-Ph      -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-41       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-42       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-43       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-44       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-45       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-46       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-47       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-48       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-49       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-50       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  H  2  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-51       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  Me 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-52       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  Me 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-53       t-Bu           -O-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-54       t-Bu           -O-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-55       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  Et 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-56       t-Bu           -O-C(=O)-  N   H  Et 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-57       t-Bu           -O-C(=O)-  N   Et H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-58       t-Bu           -O-C(=O)-  N   Et H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-59       t-Bu           -O-C(=O)-  CH  H  H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-60       t-Bu           -O-C(=O)-  CH  H  H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-61        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-62        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-63        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-64        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-65        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  CH  H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-66        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  N   H   F   2-OMe-5-Me-Ph
2-67        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-68        Ph            -C(=O)-    N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-69        Ph            -C(=O)-    N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-70        Ph            -C(=O)-    N   H  H  2  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-71        Ph            -C(=O)-    N   H  Me 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-72        Ph            -C(=O)-    N   H  Me 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-73        Ph            -C(=O)-    N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-74        Ph            -C(=O)-    N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-75        Ph            -C(=O)-    N   H  Et 1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-76        Ph            -C(=O)-    N   H  Et 1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-77        Ph            -C(=O)-    N   Et H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-78        Ph            -C(=O)-    N   Et H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-79        Ph            -C(=O)-    CH  H  H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-80        Ph            -C(=O)-    CH  H  H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-81    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-82    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-83    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-84    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-85    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-86    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-87    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-88    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  CN  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-89    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-90    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-91 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-92 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-93 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-94 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-95 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-96 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-97 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-98 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  CN  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-99 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-100 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-101 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-102 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-103 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-104 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-105 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-106 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-107 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-108 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  CN  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-109 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-110 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-111 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-112 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   H   Me  2-OMe-5-Me-Ph
2-113 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-114 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Me  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-115 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-116 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-117 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  2  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-118 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  CN  H   2-OMe-5-Me-Ph
2-119 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-120 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-5-Me-Ph
2-121 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Cl  H   2-F-Ph
2-122 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Cl  H   2-F-Ph
2-123 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-F-Ph
2-124 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-F-Ph
2-125 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-F-Ph
2-126 4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-F-Ph
2-127    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Cl  H   2-OMe-Ph
2-128    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Cl  H   2-OMe-Ph
2-129    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-Ph
2-130    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-Ph
2-131    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-Ph
2-132    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-Ph
2-133 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Cl  H   2-OMe-Ph
2-134 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Cl  H   2-OMe-Ph
2-135 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-Ph
2-136 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-Ph
2-137 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-Ph
2-138 2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-Ph
2-139 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Cl  H   2-OMe-Ph
2-140 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   Cl  H   2-OMe-Ph
2-141 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-Ph
2-142 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-Ph
2-143 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  CH  H   H   2-OMe-Ph
2-144 2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-  N   Me H  1  N   H   H   2-OMe-Ph
2-145    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  Cl  H   2-F-Ph
2-146    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  N   H   H  2-OMe-5-Me-Ph
2-147    3-Me-2-Py        -NH-C(=O)-  CH  H  H  1  CH  H   H  2-OMe-5-Me-Ph
2-148    3,5-di-F-2-Py    -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-Ph
2-149    3,5-di-F-2-Py    -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-Ph
2-150    3-CN-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  CH  F   H   2-OMe-Ph
2-151    3-CN-2-Py        -NH-C(=O)-  N   H  H  1  N   F   H   2-OMe-Ph
。
【００８４】
（表３）
【００８５】
【化６】
2006045209.tif 000007

【００８６】
化合物         R2              A               R1
番号                                                                    
3-1      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-2      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-3      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-4      2,6-di-F-Ph     -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-5      2,6-di-F-Ph     -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-6      2,6-di-F-Ph     -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-7      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-8      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-9      2,6-di-Cl-Ph    -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-10      2,6-di-Cl-Ph    -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-11      2,6-di-Cl-Ph    -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-12      2,6-di-Cl-Ph    -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-13      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-14      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-15      2-Cl-6-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-16      2-Cl-6-Me-Ph    -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-17      2-Cl-6-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-18      2-Cl-6-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-19      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-20      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-21      2,6-di-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-22      2,6-di-Me-Ph    -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-23      2,6-di-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-24      2,6-di-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-25      2-OMe-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-26      2-OMe-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-27      2-OMe-6-Me-Ph   -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-28      2-OMe-6-Me-Ph   -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-29      2-OMe-6-Me-Ph   -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-30      2-OMe-6-Me-Ph   -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-31      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-32      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-33      2-Cl-4-Me-Ph    -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-34      2-Cl-4-Me-Ph    -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-35      2-Cl-4-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-36      2-Cl-4-Me-Ph    -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-37      4-OMe-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-38      4-OMe-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-39      4-OMe-2-Me-Ph   -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-40      4-OMe-2-Me-Ph   -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-41      4-OMe-2-Me-Ph   -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-42      4-OMe-2-Me-Ph   -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-43        2-Me-Ph       -NH-C(=O)-     5-F-2-OMe-Ph
3-44        2-Me-Ph       -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-45        2-Me-Ph       -NH-C(=O)-     2-OEt-Ph
3-46        2-Me-Ph       -O-C(=O)-      5-F-2-OMe-Ph
3-47        2-Me-Ph       -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-48        2-Me-Ph       -O-C(=O)-      2-OEt-Ph
3-49      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-50      2,6-di-F-Ph     -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-51      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-52      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-53      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-54      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-55      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-56      3-Me-2-Py       -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-57      3-Me-2-Py       -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-58      3-Me-2-Py       -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-59      3-Me-2-Py       -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-60      3-Me-2-Py       -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-61     2-Me-CycHex      -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-62     2-Me-CycHex      -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-63     2-Me-CycHex      -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-64     2-Me-CycHex      -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-65     2-Me-CycHex      -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-66     2-Me-CycHex      -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-67     2-Me-CycHex      -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-68     2-Me-CycHex      -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-69     2-Me-CycHex      -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-70     2-Me-CycHex      -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-71  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-72  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-73  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-74  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-75  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-76  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-77  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-78  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-79  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-80  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-81        Ph(A)         -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-82        Ph(A)         -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-83        Ph(A)         -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-84        Ph(A)         -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-85        Ph(A)         -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-86        Ph(A)         -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-87        Ph(A)         -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-88        Ph(A)         -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-89        Ph(A)         -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-90        Ph(A)         -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-91  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-    2-F-Ph
3-92  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-    2-OMe-Ph
3-93  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-    3-OEt-Ph
3-94  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-    2-OMe-5-Me-Ph
3-95  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-    3,5-di-OMe-Ph
3-96  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -O-C(=O)-     2-F-Ph
3-97  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -O-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-98  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -O-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-99  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -O-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-100  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -O-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-101        Ph(B)         -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-102        Ph(B)         -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-103        Ph(B)         -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-104        Ph(B)         -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-105        Ph(B)         -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-106        Ph(B)         -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-107        Ph(B)         -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-108        Ph(B)         -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-109        Ph(B)         -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-110        Ph(B)         -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-111  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-112  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-113  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-114  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-115  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-116  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-117  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-118  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-119  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-120  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-121        Ph(C)         -NH-C(=O)-     2-F-Ph
3-122        Ph(C)         -NH-C(=O)-     2-OMe-Ph
3-123        Ph(C)         -NH-C(=O)-     3-OEt-Ph
3-124        Ph(C)         -NH-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
3-125        Ph(C)         -NH-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
3-126        Ph(C)         -O-C(=O)-      2-F-Ph
3-127        Ph(C)         -O-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-128        Ph(C)         -O-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-129        Ph(C)         -O-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-130        Ph(C)         -O-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-131   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -NH-C(=O)-      2-F-Ph
3-132   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -NH-C(=O)-      2-OMe-Ph
3-133   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -NH-C(=O)-      3-OEt-Ph
3-134   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -NH-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
3-135   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -NH-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
3-136   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -O-C(=O)-       2-F-Ph
3-137   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -O-C(=O)-       2-OMe-Ph
3-138   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -O-C(=O)-       3-OEt-Ph
3-139   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -O-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
3-140   2-Cl-4-CO2Me-Ph    -O-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
3-141   4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-       2-F-Ph
3-142   4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
3-143   4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
3-144   4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
3-145   4-CO2H-2-Cl-Ph    -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
3-146   4-CO2H-2-Cl-Ph    -O-C(=O)-        2-F-Ph
3-147   4-CO2H-2-Cl-Ph    -O-C(=O)-        2-OMe-Ph
3-148   4-CO2H-2-Cl-Ph    -O-C(=O)-        3-OEt-Ph
3-149   4-CO2H-2-Cl-Ph    -O-C(=O)-        2-OMe-5-Me-Ph
3-150   4-CO2H-2-Cl-Ph    -O-C(=O)-        3,5-di-OMe-Ph
3-151  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -NH-C(=O)-       2-F-Ph
3-152  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
3-153  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
3-154  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
3-155  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
3-156  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -O-C(=O)-        2-F-Ph
3-157  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -O-C(=O)-        2-OMe-Ph
3-158  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -O-C(=O)-        3-OEt-Ph
3-159  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -O-C(=O)-        2-OMe-5-Me-Ph
3-160  4-CH2CO2H-2-Cl-Ph  -O-C(=O)-        3,5-di-OMe-Ph
。
【００８７】
（表４）
【００８８】
【化７】
2006045209.tif 000008

【００８９】
化合物         R2              A               R1
番号                                                                    
4-1      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-2      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-3      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-4      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-5      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-6      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-7      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-8      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-9      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-10      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-11     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-12     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-13     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-14     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-15     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-16     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-17     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-18     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-19     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-20     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-21  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-22  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-23  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-24  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-25  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-26  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-F-Ph
4-27  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-Ph
4-28  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3-OEt-Ph
4-29  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-5-Me-Ph
4-30  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3,5-di-OMe-Ph
4-31        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-32        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-33        Ph(A)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-34        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-35        Ph(A)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-36        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-37        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-38        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-39        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-40        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-41  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-F-Ph
4-42  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-OMe-Ph
4-43  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      3-OEt-Ph
4-44  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
4-45  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
4-46  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-F-Ph
4-47  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-OMe-Ph
4-48  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  3-OEt-Ph
4-49  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-OMe-5-Me-Ph
4-50  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  3,5-di-OMe-Ph
4-51        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-52        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-53        Ph(B)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-54        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-55        Ph(B)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-56        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-57        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-58        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-59        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-60        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-61  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-62  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-63  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-64  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-65  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-66  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-F-Ph
4-67  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-Ph
4-68  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3-OEt-Ph
4-69  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-5-Me-Ph
4-70  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3,5-di-OMe-Ph
4-71        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-72        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-73        Ph(C)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-74        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-75        Ph(C)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-76        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-77        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-78        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-79        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-80        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-81   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-82   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-83   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-84   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-85   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-86   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-87   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-88   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-89   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-90   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-91      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-92      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-93      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-94      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-95      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-96      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
4-97      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
4-98      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
4-99      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
4-100      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
4-101      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
4-102      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-103      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-104      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-105      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
4-106      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-3-Me-Ph
4-107      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OEt-Ph
4-108     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-109     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-110     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-111       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
4-112       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
4-113       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
4-114      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       5-Me-2-thiazo
4-115      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       4-tBu-2-thiazo
。
【００９０】
（表５）
【００９１】
【化８】
2006045209.tif 000009

【００９２】
化合物         R2              A               R1
番号                                                                    
5-1      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-2      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-3      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-4      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-5      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-6      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-7      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-8      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-9      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-10      3-Me-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-11     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-12     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-13     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-14     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-15     2-Cl-6-Me-Ph     -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-16     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-17     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-18     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-19     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-20     2-Cl-6-Me-Ph   -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-21  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-22  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-23  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-24  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-25  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-26  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-F-Ph
5-27  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-Ph
5-28  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3-OEt-Ph
5-29  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-5-Me-Ph
5-30  2-Cl-4-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3,5-di-OMe-Ph
5-31        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-32        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-33        Ph(A)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-34        Ph(A)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-35        Ph(A)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-36        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-37        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-38        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-39        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-40        Ph(A)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-41  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-F-Ph
5-42  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-OMe-Ph
5-43  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      3-OEt-Ph
5-44  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      2-OMe-5-Me-Ph
5-45  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -NH-C(=O)-      3,5-di-OMe-Ph
5-46  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-F-Ph
5-47  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-OMe-Ph
5-48  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  3-OEt-Ph
5-49  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  2-OMe-5-Me-Ph
5-50  4-OCH2CH2OH-2-CF3-Ph  -CH(OH)-C(=O)-  3,5-di-OMe-Ph
5-51        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-52        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-53        Ph(B)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-54        Ph(B)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-55        Ph(B)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-56        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-57        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-58        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-59        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-60        Ph(B)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-61  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-62  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-63  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-64  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-65  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-66  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-F-Ph
5-67  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-Ph
5-68  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3-OEt-Ph
5-69  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   2-OMe-5-Me-Ph
5-70  2-Cl-5-OCH2CH2OH-Ph  -CH(OH)-C(=O)-   3,5-di-OMe-Ph
5-71        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-72        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-73        Ph(C)         -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-74        Ph(C)         -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-75        Ph(C)         -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-76        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-77        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-78        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-79        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-80        Ph(C)       -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-81   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-82   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-83   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-84   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-85   3,5-di-F-2-Py      -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-86   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-87   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-88   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-89   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-90   3,5-di-F-2-Py    -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-91      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-92      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-93      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-94      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-95      3-CN-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-96      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-F-Ph
5-97      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-Ph
5-98      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3-OEt-Ph
5-99      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     2-OMe-5-Me-Ph
5-100      3-CN-2-Py     -CH(OH)-C(=O)-     3,5-di-OMe-Ph
5-101      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-F-Ph
5-102      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-103      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-104      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-105      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       3,5-di-OMe-Ph
5-106      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-3-Me-Ph
5-107      3-Cl-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OEt-Ph
5-108     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-109     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-110     3-CH2OH-2-Py     -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-111       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-Ph
5-112       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       3-OEt-Ph
5-113       3-F-2-Py       -NH-C(=O)-       2-OMe-5-Me-Ph
5-114      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       5-Me-2-thiazo
5-115      3-Me-2-Py       -NH-C(=O)-       4-tBu-2-thiazo
。
【００９３】
表１乃至表５において、好適な化合物は、化合物番号１−５２４、１−５２５、１−５２６、１−５２７、１−５２８、１−５２９、１−５３０、１−５３１、１−５３２、１−５３３、１−５３６、１−５３９、１−５４０、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４４、１−５４８、１−５４９、１−５５５、１−５５７、１−５６７、１−５７２、１−５７９、１−５９６、１−５９７、１−５９９、１−６０３、１−６０５、１−６０６、１−６１０、１−６２７、１−６３５、１−６４５、１−６５１、１−６５３、１−６５７、１−６６３、１−６９２、１−７５５、１−７６１、１−７８７、１−８４４、１−８４６、１−８５２、１−８５４、１−８５６、１−８５８、１−８５９、１−８６６、１−８６８、１−８７０、１−８７１、１−８７３、１−８７４、１−８７６、１−８８１、１−８８２、１−８８４、１−８８５、１−８８６、１−８８８、１−８８９、１−８９０、１−８９１、１−８９２、１−８９３、１−８９５、１−８９６、１−８９７、１−８９８、１−８９９、１−９００、１−９０２、２−８３、２−８５、２−９５、２−９９、２−１０３、２−１０７、２−１２１、２−１２８、２−１４５、３−７２、３−７４、３−７５、３−８４、３−８５、３−９４、４−１、４−２、４−４、４−５、４−２２、４−２４、４−３２、４−３４、４−３５、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−９１、４−９２、４−９４、４−９５、５−１、５−２、５−４、５−５、５−２２、５−２５、５−３２、５−３４、５−３５、５−４１、５−４４、５−５４、５−６４、又は、５−８４であり、
より好適な化合物は、化合物番号１−５２４、１−５２６、１−５２７、１−５２９、１−５３１、１−５３３、１−５３６、１−５３９、１−５４０、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４８、１−５４９、１−５５５、１−５５７、１−５６７、１−５７２、１−５７９、１−５９６、１−５９７、１−５９９、１−６０３、１−６０５、１−６０６、１−６２７、１−６５１、１−６５３、１−６６３、１−６９２、１−７５５、１−７６１、１−７８７、１−８４４、１−８４６、１−８５２、１−８５６、１−８５８、１−８６６、１−８８２、１−８８４、１−８８８、１−８９５、１−８９７、１−８９８、１−８９９、１−９００、１−９０２、２−９５、２−１２１、２−１２８、２−１４５、３−７４、３−９４、４−２４、４−３２、４−３４、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−９１、４−９２、４−９５、５−１、５−２、５−４、５−５、５−２２、５−２５、５−３２、５−３４、５−３５、５−４１、５−４４、５−５４、又は、５−８４であり、
更により好適な化合物は、化合物番号１−５２４、１−５２６、１−５２７、１−５２９、１−５３１、１−５３３、１−５３６、１−５３９、１−５４０、１−５４１、１−５４２、１−５４３、１−５４９、１−５５５、１−５５７、１−５７２、１−５７９、１−５９７、１−６０３、１−６０６、１−６２７、１−６５１、１−６６３、１−６９２、１−７６１、１−７８７、１−８４４、１−８４６、１−８５６、１−８５８、１−８６６、１−８８４、１−８８８、１−８９７、２−１２１、２−１４５、３−９４、５−１、５−２、５−４、５−５、５−２２、５−２５、５−３２、５−３４、５−３５、５−４１、５−４４、又は、５−８４であり、
特に好適な化合物は、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５２６）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５３１）、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５３３）、
４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５３９）、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５４０）、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５４１）、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５４２）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−５５５）、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−５５７）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−５７９）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−６０３）、
４−｛４−［３−（５−メチル−チアゾール−２−イル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−６０６）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−６２７）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−６５１）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−６９２）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−７６１）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−７８７）、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−８４６）、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−８５６）、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−８８４）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−３−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−８９７）、
４−｛２−クロロ−４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号２−１２１）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号５−２）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号５−４）、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号５−５）、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３，５−ジフルオロ−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号５−８４）
であり、
最も好適な化合物は、
４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５２６）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５３１）、
４−｛４−［３−（３，５−ジメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５３３）、
４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５４０）、
４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−５４１）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−５５５）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−４−（２，３−ジヒドロキシ−プロポキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−５７９）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号１−６０３）、
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［２−クロロ−５−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−フェニル］−アミド（化合物番号１−６５１）、
４−｛４−［３−（３−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号１−８５６）、
４−｛２−クロロ−４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ［４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−トリフルオロメチル−フェニル］−アミド（化合物番号２−１２１）、又は
４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸 （３−メチル−ピリジン−２−イル）−アミド（化合物番号５−４）
である。
【発明の効果】
【００９４】
本発明の一般式（I）で表される化合物またはその薬理上許容される塩は、優れたDGAT阻害作用を有しており、温血動物（好ましくは哺乳類動物であり、ヒトを含む）における下記の疾患：肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、及び糖尿病性動脈硬化症からなる群から選ばれる疾患、又は肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、及び胆石症からなる群から選ばれる疾患の予防及び／又は治療のための医薬として有用である。また、本発明により提供される一般式（I）で表される新規な化合物またはその薬理上許容される塩は、優れたDGAT阻害作用を有しており、温血動物（好ましくは哺乳類動物であり、ヒトを含む）における上記の疾患の予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として有用である。好ましい疾患としては、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、及び動脈硬化症からなる群から選ばれる疾患、又は肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、及び冠動脈疾患からなる群から選ばれる疾患であり、より好適には、肥満、肥満症、又は肥満に起因する下記の疾患：高脂血症、高TG血症、糖尿病、又は動脈硬化症であり、さらに好適には、肥満または肥満症である。好適には、上記の疾患の治療のための医薬として用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００９５】
本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。
【００９６】
ＡＡ法は、一般式（ＩＡＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【００９７】
【化９】
2006045209.tif 000010
【００９８】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示し、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、Ｒ１及びＲ２の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基である他、Ｒ１及びＲ２の基の定義における基と同様の基を示し、Ｙは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、フッ素原子又は塩素原子である。）、アリールスルホネート基（例えば、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子から選択される基で独立に１若しくは２個置換されていてもよいフェニルスルホネート基であり、好適には、４−メチルフェニルスルホネート基）又はＣ１−Ｃ６アルキルスルホネート基（Ｃ１−Ｃ６アルキル基がスルホネート基に結合した基であり、好適には、メチルスルホネート基）を示す。
【００９９】
第ＡＡ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＡ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１００】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１０１】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１０２】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、アルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、炭酸カリウムである。
【０１０３】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１００℃であり、好適には６０℃乃至８０℃である。
【０１０４】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には４時間乃至８時間である。
【０１０５】
ＡＢ法は、一般式（ＩＡＢ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１０６】
【化１０】
2006045209.tif 000011
【０１０７】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示し、Ｚは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、塩素原子である。）を示す。
【０１０８】
第ＡＢ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１０９】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１１０】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１１１】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、アルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、炭酸カリウムである。
【０１１２】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至８０℃であり、好適には０℃乃至２５℃である。
【０１１３】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０１１４】
ＡＣａ法は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１１５】
【化１１】
2006045209.tif 000012
【０１１６】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１１７】
第ＡＣａ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１１８】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１１９】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１２０】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０１２１】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０１２２】
ＡＣｂ法は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１２３】
【化１２】
2006045209.tif 000013
【０１２４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１２５】
第ＡＣｂ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１２６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、塩基の存在下、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸ）を有する化合物及びトリホスゲンと反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１２７】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、ジクロロメタンである。
【０１２８】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ジイソプロピルエチルアミンである。
【０１２９】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至６０℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０１３０】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０１３１】
ＡＣｃ法は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１３２】
【化１３】
2006045209.tif 000014
【０１３３】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１３４】
第ＡＣｃ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１３５】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、塩基の存在下、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物及びジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１３６】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１３７】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０１３８】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１００℃であり、好適には６０℃乃至８０℃である。
【０１３９】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、２時間乃至２４時間であり、好適には４時間乃至６時間である。
【０１４０】
ＡＣｄ法は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１４１】
【化１４】
2006045209.tif 000015
【０１４２】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１４３】
第ＡＣｄ１工程
本工程は、一般式（ＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１４４】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸ）を有する化合物を、Ｓ，Ｓ−ジメチルジチオカーボネート（ＤＭＤＴＣ）と反応させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６１，４１７５（１９９６）あるいはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６９，１８６６（２００４）の方法に準じて行われる。
【０１４５】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１４６】
本工程において使用される塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機金属塩基類であり、より好適には、リチウムジイソプロピルアミド又はリチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドである。
【０１４７】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−１００℃乃至４０℃であり、好適には−７８℃乃至２５℃である。
【０１４８】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至９６時間であり、好適には６時間乃至２４時間である。
【０１４９】
第ＡＣｄ２工程
本工程は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１５０】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＬＩＩＩ）を有する化合物と反応させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６９，１８６６（２００４）の方法に準じて行われた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１５１】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ニトリル類又はエーテル類であり、より好適には、アセトニトリル又はテトラヒドロフランである。
【０１５２】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には２５℃乃至１１０℃である。
【０１５３】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０１５４】
ＡＣｅ法は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１５５】
【化１５】
2006045209.tif 000016
【０１５６】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１５７】
第ＡＣｅ１工程
本工程は、一般式（ＬＩＶ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１５８】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸ）を有する化合物を、二炭酸ジ−ターシャリーブチルと反応させる、ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ  ８７７（１９９６）あるいはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３５，９００３（１９９４）の方法に準じて行われる。
【０１５９】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、塩基の非存在下の場合には、好適には、炭化水素類、エステル類又はこれらの混合溶媒であり、より好適には、ヘキサン、酢酸エチル又はこれらの混合溶媒であり、更により好適には、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒であり、塩基の存在下の場合には、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１６０】
本工程において使用される塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機金属塩基類であり、より好適には、ナトリウム  ビス（トリメチルシリル）アミドである。
【０１６１】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
【０１６２】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０１６３】
第ＡＣｅ２工程
本工程は、一般式（ＩＡＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１６４】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＬＩＶ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１６５】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類、ニトリル類、又はニトロ化合物であり、より好適には、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はニトロメタンである。
【０１６６】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好適には６０℃乃至１１０℃である。
【０１６７】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０１６８】
ＡＤ法は、一般式（ＩＡＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１６９】
【化１６】
2006045209.tif 000017
【０１７０】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０１７１】
第ＡＤ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１７２】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１７３】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０１７４】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０１７５】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０１７６】
ＡＥ法は、一般式（ＩＡＥ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１７７】
【化１７】
2006045209.tif 000018
【０１７８】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示し、Ｗは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、好適には、塩素原子である。）又は水酸基を示す。
【０１７９】
第ＡＥ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＥ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１８０】
（ｉ）Ｗがハロゲン原子を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１８１】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１８２】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０１８３】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０１８４】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０１８５】
（ｉｉ）Ｗが水酸基を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０１８６】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１８７】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０１８８】
本工程において使用される縮合剤は、例えば、１−プロパンホスホン酸  環状無水物（Ｔ３Ｐ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣＩ）、クロロぎ酸イソブチル（ＩＢＣＦ）、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、シアノホスホン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ試薬）であり、好適には、Ｔ３Ｐ又はＢＯＰ試薬である。
【０１８９】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
【０１９０】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、２時間乃至７２時間であり、好適には６時間乃至２４時間である。
【０１９１】
上記ＡＡ法、ＡＢ法、ＡＣａ法、ＡＣｂ法、ＡＣｃ法、ＡＣｄ法、ＡＣｅ法、ＡＤ法及びＡＥ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０１９２】
Ｂ法は、一般式（ＩＡＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【０１９３】
【化１８】
2006045209.tif 000019
【０１９４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示し、Ａ１は、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表わされる基又はカルボニル基を示し、Ａ２は、式−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表わされる基又はチオカルボニル基を示す。
【０１９５】
第Ｂ１工程
本工程は、一般式（ＩＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０１９６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＡＢ）、（ＩＡＣ）又は（ＩＡＥ）を有する化合物を、硫化剤と反応させることにより行なわれる。
【０１９７】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、ジメトキシエタンである。
【０１９８】
本工程において使用される硫化剤は、例えば、ローソン試薬、五硫化二リンであり、好適には、ローソン試薬である。
【０１９９】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至８０℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０２００】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至６時間である。
【０２０１】
上記Ｂ法における工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０２０２】
Ｃ法は、前記ＡＡ法、前記ＡＢ法、前記ＡＣａ法、前記ＡＣｂ法、前記ＡＣｃ法、前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ２工程、前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ２工程、前記ＡＤ法及び前記ＡＥ法の原料化合物である一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２０３】
【化１９】
2006045209.tif 000020
【０２０４】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２０５】
第Ｃ１工程
本工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２０６】
本工程は、不活性溶媒中、アニソールの存在下又は非存在下、一般式（ＩＤ）を有する化合物を、酸と反応させることにより行なわれる。
【０２０７】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、ジクロロメタンである。
【０２０８】
本工程において使用される酸は、例えば、塩化水素ガス若しくは臭化水素ガスのようなハロゲン化水素類；硫酸、臭化水素酸若しくは塩酸のような鉱酸類；メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸類；酢酸、蟻酸若しくはトリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸；又は、酸性イオン交換樹脂であり、好適には、カルボン酸類であり、より好適には、トリフルオロ酢酸である。
【０２０９】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０２１０】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至２４時間であり、好適には２時間乃至４時間である。
【０２１１】
上記Ｃ法における工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０２１２】
ＤＡ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２１３】
【化２０】
2006045209.tif 000021
【０２１４】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２１５】
第ＤＡ１工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２１６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＶ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＣａ法の第ＡＣａ１工程と同様に行われる。
【０２１７】
ＤＢ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２１８】
【化２１】
2006045209.tif 000022
【０２１９】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２２０】
第ＤＢ１工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２２１】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＣｂ法の第ＡＣｂ１工程と同様に行われる。
【０２２２】
ＤＣ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２２３】
【化２２】
2006045209.tif 000023
【０２２４】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２２５】
第ＤＣ１工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２２６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＣｃ法の第ＡＣｃ１工程と同様に行われる。
【０２２７】
ＤＤ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２２８】
【化２３】
2006045209.tif 000024
【０２２９】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２３０】
第ＤＤ１工程
本工程は、一般式（ＬＶ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２３１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、Ｓ，Ｓ−ジメチルジチオカーボネート（ＤＭＤＴＣ）と反応させることにより前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ１工程と同様に行われる。
【０２３２】
第ＤＤ２工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２３３】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、一般式（ＬＶ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ２工程と同様に行われる。
【０２３４】
ＤＥ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２３５】
【化２４】
2006045209.tif 000025
【０２３６】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２３７】
第ＤＥ１工程
本工程は、一般式（ＬＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２３８】
本工程は、不活性溶媒中、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物を、二炭酸ジ−ターシャリーブチルと反応させることにより前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ１工程と同様に行われる。
【０２３９】
第ＤＥ２工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２４０】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、一般式（ＬＶＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ２工程と同様に行われる。
【０２４１】
ＤＦ法は、前記Ｃ法の原料化合物である一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２４２】
【化２５】
2006045209.tif 000026
【０２４３】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２４４】
第ＤＦ１工程
本工程は、一般式（ＬＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２４５】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＸ）を有する化合物を、クロロ蟻酸ｐ−ニトロフェニルと反応させることにより行なわれる。
【０２４６】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０２４７】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ピリジンである。
【０２４８】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至４０℃である。
【０２４９】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０２５０】
第ＤＦ２工程
本工程は、一般式（ＩＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２５１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、一般式（ＬＶＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶ）を有する化合物と反応させることにより行なわれる。
【０２５２】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ニトリル類であり、より好適には、アセトニトリルである。
【０２５３】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０２５４】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１２０℃であり、好適には２５℃乃至８０℃である。
【０２５５】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０２５６】
上記ＤＡ法、ＤＢ法、ＤＣ法、ＤＤ法、ＤＥ法及びＤＦ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０２５７】
Ｅ法は、前記ＤＡ法、前記ＤＢ法、前記ＤＣ法、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程及び前記ＤＦ法の原料化合物である一般式（ＩＸ）を有する化合物を製造する方法である（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４１，３８５（２０００））。
【０２５８】
【化２６】
2006045209.tif 000027
【０２５９】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、Ｙ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２６０】
第Ｅ１工程
本工程は、一般式（ＸＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２６１】
本工程は、不活性溶媒中、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（Ｘ）を有する化合物を、二炭酸ジ−ターシャリーブチルと反応させることにより行なわれる。
【０２６２】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０２６３】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至３０℃である。
【０２６４】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至７２時間であり、好適には２時間乃至８時間である。
【０２６５】
第Ｅ２工程
本工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２６６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に行われる。
【０２６７】
第Ｅ３工程
本工程は、一般式（ＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２６８】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を、水素雰囲気下還元させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法に準じて行われる。
【０２６９】
上記Ｅ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０２７０】
Ｆ法は、前記ＤＡ法、前記ＤＢ法、前記ＤＣ法、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程及び前記ＤＦ法の原料化合物である一般式（ＩＸ）を有する化合物を製造する方法である（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．４１，３８５（２０００））。
【０２７１】
【化２７】
2006045209.tif 000028
【０２７２】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、Ｙ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２７３】
第Ｆ１工程
本工程は、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２７４】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（Ｘ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に行われる。
【０２７５】
第Ｆ２工程
本工程は、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２７６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＩＶ）を有する化合物を、二炭酸ジ−ターシャリーブチルと反応させることにより前記Ｅ法の第Ｅ１工程と同様に行われる。
【０２７７】
第Ｆ３工程
本工程は、一般式（ＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２７８】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を、水素雰囲気下還元させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法に準じて行われる。
【０２７９】
上記Ｆ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０２８０】
ＧＡ法は、一般式（ＩＧＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２８１】
【化２８】
2006045209.tif 000029
【０２８２】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２ａ、Ｕ、Ｙ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２８３】
第ＧＡ１工程
本工程は、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２８４】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に行われる。
【０２８５】
第ＧＡ２工程
本工程は、一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２８６】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物を、水素雰囲気下還元させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法法に準じて行われる。
【０２８７】
第ＧＡ３工程
本工程は、一般式（ＩＧＡ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２８８】
本工程は、一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０２８９】
ＧＢ法は、一般式（ＩＧＢ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２９０】
【化２９】
2006045209.tif 000030
【０２９１】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、Ｙ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０２９２】
第ＧＢ１工程
本工程は、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２９３】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に行われる。
【０２９４】
第ＧＢ２工程
本工程は、一般式（ＸＸ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２９５】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物を、水素雰囲気下還元させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法に準じて行われる。
【０２９６】
第ＧＢ３工程
本工程は、一般式（ＩＧＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０２９７】
本工程は、一般式（ＸＸ）を有する化合物を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させることにより行なわれる。
【０２９８】
ＧＣ法は、一般式（ＩＧＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０２９９】
【化３０】
2006045209.tif 000031
【０３００】
本発明において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０３０１】
第ＧＣ１工程
本工程は、一般式（ＩＧＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３０２】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＧＢ）を有する化合物を、塩基と反応させることにより行なわれる。
【０３０３】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。必要に応じて、水との混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１であり、好適には、１：１〜４：１である。）とすることができる。
【０３０４】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；又は、ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類であり、より好適には、水酸化ナトリウムである。
【０３０５】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
【０３０６】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、２時間乃至７２時間であり、好適には６時間乃至２４時間である。
【０３０７】
ＧＤ法は、一般式（ＩＧＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３０８】
【化３１】
2006045209.tif 000032
【０３０９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０３１０】
第ＧＤ１工程
本工程は、一般式（ＩＧＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３１１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＧＣ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３１２】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、石油エーテルのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０３１３】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；又は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０３１４】
本工程において使用される縮合剤は、例えば、１−プロパンホスホン酸  環状無水物（Ｔ３Ｐ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（ＥＤＣＩ）、クロロぎ酸イソブチル（ＩＢＣＦ）、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール（ＣＤＩ）、シアノホスホン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ試薬）であり、好適には、Ｔ３Ｐ又はＢＯＰ試薬である。
【０３１５】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好適には２０℃乃至８０℃である。
【０３１６】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、２時間乃至７２時間であり、好適には６時間乃至２４時間である。
【０３１７】
ＧＥ法は、一般式（ＩＧＥ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３１８】
【化３２】
2006045209.tif 000033
【０３１９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０３２０】
第ＧＥ１工程
本工程は、一般式（ＩＧＥ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３２１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＧＣ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＧＤ法の第ＧＤ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３２２】
ＧＦ法は、一般式（ＩＧＦ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３２３】
【化３３】
2006045209.tif 000034
【０３２４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２ａ、Ｕ、Ｙ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０３２５】
第ＧＦ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３２６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＩＩ）を有する化合物と反応させることにより前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に行われる。
【０３２７】
第ＧＦ２工程
本工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３２８】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＸＩＩ）を有する化合物を、水素雰囲気下還元させる、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法に準じて行われる。
【０３２９】
第ＧＦ３工程
本工程は、一般式（ＩＧＦ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３３０】
本工程は、一般式（ＸＸＩＩＩ）を有する化合物を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３３１】
ＧＧ法は、一般式（ＩＧＧ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３３２】
【化３４】
2006045209.tif 000035
【０３３３】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｕ、Ａ１、Ａ２、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示す。
【０３３４】
第ＧＧ１工程
本工程は、一般式（ＩＧＧ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３３５】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＧＤ）、（ＩＧＥ）又は（ＩＧＦ）を有する化合物を、硫化剤と反応させることにより前記Ｂ法の第Ｂ１工程と同様に行われる。
【０３３６】
上記ＧＡ法、ＧＢ法、ＧＣ法、ＧＤ法、ＧＥ法、ＧＦ法及びＧＧ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０３３７】
ＨＡ法は、一般式（ＩＨＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３３８】
【化３５】
2006045209.tif 000036
【０３３９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
【０３４０】
第ＨＡ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＡ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３４１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物と前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３４２】
ＨＢ法は、一般式（ＩＨＢ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３４３】
【化３６】
2006045209.tif 000037
【０３４４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＺは、前述したものと同意義を示す。
【０３４５】
第ＨＢ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３４６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＢ法の第ＡＢ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３４７】
ＨＣ法は、一般式（ＩＨＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３４８】
【化３７】
2006045209.tif 000038
【０３４９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０３５０】
第ＨＣ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３５１】
本工程は、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、前記ＡＣａ法の第ＡＣａ１工程、前記ＡＣｂ法の第ＡＣｂ１工程、前記ＡＣｃ法の第ＡＣｃ１工程、前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ２工程又は前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ２工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３５２】
ＨＤ法は、一般式（ＩＨＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３５３】
【化３８】
2006045209.tif 000039
【０３５４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、前述したものと同意義を示す。
【０３５５】
第ＨＤ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３５６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物と前記ＡＤ法の第ＡＤ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３５７】
ＨＥ法は、一般式（ＩＨＥ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３５８】
【化３９】
2006045209.tif 000040
【０３５９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＷは、前述したものと同意義を示す。
【０３６０】
第ＨＥ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＥ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３６１】
（ｉ）Ｗがハロゲン原子を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３６２】
（ｉｉ）Ｗが水酸基を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３６３】
ＨＦ法は、一般式（ＩＨＦ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３６４】
【化４０】
2006045209.tif 000041
【０３６５】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２は、前述したものと同意義を示す。
【０３６６】
第ＨＦ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＦ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３６７】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＨＢ）、（ＩＨＣ）又は（ＩＨＥ）を有する化合物を、硫化剤と反応させることにより前記Ｂ法の第Ｂ１工程と同様に行われる。
【０３６８】
上記ＨＡ法、ＨＢ法、ＨＣ法、ＨＤ法、ＨＥ法及びＨＦ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０３６９】
Ｉ法は、前記ＨＡ法、前記ＨＢ法、前記ＨＣ法、前記ＨＤ法及び前記ＨＥ法の原料化合物である一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３７０】
【化４１】
2006045209.tif 000042
【０３７１】
本発明において、Ｒ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０３７２】
第Ｉ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３７３】
本工程は、一般式（ＸＸＶ）を有する化合物を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させることにより行なわれる。
【０３７４】
第Ｉ２工程
本工程は、一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３７５】
本工程は、不活性溶媒中、アニソールの存在下又は非存在下、一般式（ＸＸＶＩ）を有する化合物を、酸と反応させることにより前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行われる。
【０３７６】
上記Ｉ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０３７７】
Ｊ法は、前記ＡＢ法及び前記ＨＢ法の原料化合物である一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物のＺが塩素原子である一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３７８】
【化４２】
2006045209.tif 000043
【０３７９】
本発明において、Ｒ２ａは、前述したものと同意義を示す。
【０３８０】
第Ｊ１工程
本工程は、一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３８１】
本工程は、不活性溶媒中、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＶＩＩ）を有する化合物を、トリホスゲンと反応させることにより行なわれる。
【０３８２】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、ジクロロメタンである。
【０３８３】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−２０℃乃至６０℃であり、好適には０℃乃至３０℃である。
【０３８４】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．２５時間乃至２４時間であり、好適には０．５時間乃至２時間である。
【０３８５】
上記Ｊ法における工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０３８６】
ＫＡ法は、一般式（ＩＫＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３８７】
【化４３】
2006045209.tif 000044
【０３８８】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
【０３８９】
第ＫＡ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＡ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３９０】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物と前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３９１】
ＫＢ法は、一般式（ＩＫＢ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３９２】
【化４４】
2006045209.tif 000045
【０３９３】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＺは、前述したものと同意義を示す。
【０３９４】
第ＫＢ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０３９５】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＢ法の第ＡＢ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０３９６】
ＫＣ法は、一般式（ＩＫＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０３９７】
【化４５】
2006045209.tif 000046
【０３９８】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０３９９】
第ＫＣ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４００】
本工程は、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、前記ＡＣａ法の第ＡＣａ１工程、前記ＡＣｂ法の第ＡＣｂ１工程、前記ＡＣｃ法の第ＡＣｃ１工程、前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ２工程又は前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ２工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４０１】
ＫＤ法は、一般式（ＩＫＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４０２】
【化４６】
2006045209.tif 000047
【０４０３】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、前述したものと同意義を示す。
【０４０４】
第ＫＤ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４０５】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物と前記ＡＤ法の第ＡＤ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４０６】
ＫＥ法は、一般式（ＩＫＥ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４０７】
【化４７】
2006045209.tif 000048
【０４０８】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＷは、前述したものと同意義を示す。
【０４０９】
第ＫＥ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＥ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４１０】
（ｉ）Ｗがハロゲン原子を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４１１】
（ｉｉ）Ｗが水酸基を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４１２】
ＫＦ法は、一般式（ＩＫＦ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４１３】
【化４８】
2006045209.tif 000049
【０４１４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２は、前述したものと同意義を示す。
【０４１５】
第ＫＦ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＦ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４１６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＫＢ）、（ＩＫＣ）又は（ＩＫＥ）を有する化合物を、硫化剤と反応させることにより前記Ｂ法の第Ｂ１工程と同様に行われる。
【０４１７】
上記ＫＡ法、ＫＢ法、ＫＣ法、ＫＤ法、ＫＥ法及びＫＦ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０４１８】
Ｌ法は、前記ＫＡ法、前記ＫＢ法、前記ＫＣ法、前記ＫＤ法及び前記ＫＥ法の原料化合物である一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４１９】
【化４９】
2006045209.tif 000050
【０４２０】
本発明において、Ｒ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０４２１】
第Ｌ１工程
本工程は、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４２２】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒の存在下、一般式（ＸＬＩＶ）を有する化合物を、水素雰囲気下反応させることにより行なわれる。
【０４２３】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、アルコール類であり、より好適には、メタノールである。
【０４２４】
本工程において使用されるパラジウム触媒は、例えば、２価のパラジウム触媒又は０価のパラジウム触媒であり、好適には、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム黒、臭化パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、沃化パラジウム（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）、硝酸パラジウム（ＩＩ）、酸化パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（１,５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、アセチルアセトンパラジウム（ＩＩ）、硫化パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）テトラフルオロボレート又は塩化アリルパラジウムダイマーであり、より好適には、パラジウム−活性炭素である。
【０４２５】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好適には２５℃乃至６５℃である。
【０４２６】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には２時間乃至２４時間である。
【０４２７】
第Ｌ２工程
本工程は、一般式（ＸＬＶＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４２８】
本工程は、一般式（ＸＬＶ）を有する化合物を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させることにより行なわれる。
【０４２９】
第Ｌ３工程
本工程は、一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４３０】
本工程は、不活性溶媒中、アニソールの存在下又は非存在下、一般式（ＸＬＶＩ）を有する化合物を、酸と反応させることにより前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行われる。
【０４３１】
上記Ｌ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０４３２】
Ｍ法は、前記Ｌ法の原料化合物である化合物（ＸＬＩＶ）を製造する方法である。
【０４３３】
【化５０】
2006045209.tif 000051
【０４３４】
第Ｍ１工程
本工程は、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）を製造する工程である。
【０４３５】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、公知化合物（ＸＬＶＩＩ）を、Ｎ−フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミドと反応させる、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４３，２７０３（２０００）あるいはＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．３，２３１７（２００１）の方法に準じて行われる。
【０４３６】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、テトラヒドロフランである。
【０４３７】
本工程において使用される塩基は、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、有機金属塩基類であり、より好適には、リチウムジイソプロピルアミドである。
【０４３８】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、−１００℃乃至５０℃であり、好適には−７８℃乃至２５℃である。
【０４３９】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０４４０】
第Ｍ２工程
本工程は、化合物（ＸＬＩＶ）を製造する工程である。
【０４４１】
本工程は、不活性溶媒中、パラジウム触媒及び無機塩基の存在下、化合物（ＸＬＶＩＩＩ）を、（４−ベンジロキシカルボニルアミノフェニル）ホウ酸と反応させる、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．３，２３１７（２００１）の方法に準じて行われる。
【０４４２】
本工程において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、リグロインのような炭化水素類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、4-メチル-2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒であり、好適には、エーテル類であり、より好適には、１，２−ジメトキシエタンである。必要に応じて、水との混合溶媒（混合比は１：１００〜１００：１であり、好適には、１：１０〜１：２であり、より好適には、１：５である。）とすることができる。更に好適には、１，２−ジメトキシエタンと水との混合溶媒である。
【０４４３】
本工程において使用されるパラジウム触媒は、例えば、２価のパラジウム触媒又は０価のパラジウム触媒であり、好適には、パラジウム−活性炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、トリフルオロ酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム黒、臭化パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、沃化パラジウム（ＩＩ）、シアン化パラジウム（ＩＩ）、硝酸パラジウム（ＩＩ）、酸化パラジウム（ＩＩ）、硫酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（１,５−シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、アセチルアセトンパラジウム（ＩＩ）、硫化パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、テトラフルオロボレート又は塩化アリルパラジウムダイマーであり、より好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）であり、更により好適には、ジクロロ[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）であり、特に好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
【０４４４】
本工程において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムトリメチルシロキシド、カリウムトリメチルシロキシド、リチウムトリメチルシロキシドのようなアルカリ金属トリアルキルシロキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属炭酸塩類であり、より好適には、炭酸ナトリウムである。必要に応じて、塩化リチウムを共存させることができる。
【０４４５】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、２０℃乃至１５０℃であり、好適には６０℃乃至１００℃である。
【０４４６】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０４４７】
ＮＡ法は、一般式（ＩＮＡ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４４８】
【化５１】
2006045209.tif 000052
【０４４９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＹは、前述したものと同意義を示す。
【０４５０】
第ＮＡ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＡ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４５１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩ）を有する化合物と前記ＡＡ法の第ＡＡ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４５２】
ＮＢ法は、一般式（ＩＮＢ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４５３】
【化５２】
2006045209.tif 000053
【０４５４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＺは、前述したものと同意義を示す。
【０４５５】
第ＮＢ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＢ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４５６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＶＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＢ法の第ＡＢ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４５７】
ＮＣ法は、一般式（ＩＮＣ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４５８】
【化５３】
2006045209.tif 000054
【０４５９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０４６０】
第ＮＣ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＣ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４６１】
本工程は、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、前記ＡＣａ法の第ＡＣａ１工程、前記ＡＣｂ法の第ＡＣｂ１工程、前記ＡＣｃ法の第ＡＣｃ１工程、前記ＡＣｄ法の第ＡＣｄ２工程又は前記ＡＣｅ法の第ＡＣｅ２工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４６２】
ＮＤ法は、一般式（ＩＮＤ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４６３】
【化５４】
2006045209.tif 000055
【０４６４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、前述したものと同意義を示す。
【０４６５】
第ＮＤ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＤ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４６６】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩ）を有する化合物と前記ＡＤ法の第ＡＤ１工程と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４６７】
ＮＥ法は、一般式（ＩＮＥ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４６８】
【化５５】
2006045209.tif 000056
【０４６９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＷは、前述したものと同意義を示す。
【０４７０】
第ＮＥ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＥ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４７１】
（ｉ）Ｗがハロゲン原子を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４７２】
（ｉｉ）Ｗが水酸基を示す場合
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＸＸＸＩＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４７３】
ＮＦ法は、一般式（ＩＮＦ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４７４】
【化５６】
2006045209.tif 000057
【０４７５】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２は、前述したものと同意義を示す。
【０４７６】
第ＮＦ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＦ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４７７】
本工程は、不活性溶媒中、一般式（ＩＮＢ）、（ＩＮＣ）又は（ＩＮＥ）を有する化合物を、硫化剤と反応させることにより前記Ｂ法の第Ｂ１工程と同様に行われる。
【０４７８】
上記ＮＡ法、ＮＢ法、ＮＣ法、ＮＤ法、ＮＥ法及びＮＦ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０４７９】
Ｏ法は、前記ＮＡ法、前記ＮＢ法、前記ＮＣ法、前記ＮＤ法及び前記ＮＥ法の原料化合物である一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４８０】
【化５７】
2006045209.tif 000058
【０４８１】
本発明において、Ｒ１ａは、前述したものと同意義を示す。
【０４８２】
第Ｏ１工程
本工程は、化合物（Ｌ）を製造する工程である。
【０４８３】
本工程は、前記Ｍ法の第Ｍ２工程で得られる化合物（ＸＬＩＶ）を、塩基性水溶液と反応させることにより行なわれる。
【０４８４】
本工程において使用される塩基性水溶液は、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化バリウム水溶液、水酸化リチウム水溶液のようなアルカリ金属水酸化物類の水溶液であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類の水溶液であり、より好適には、水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液である。
【０４８５】
本工程における反応温度は、原料化合物、使用される塩基性水溶液等により異なるが、通常、２０℃乃至１２０℃であり、好適には８０℃乃至１１０℃である。
【０４８６】
本工程における反応時間は、原料化合物、使用される塩基性水溶液、反応温度等により異なるが、通常、０．５時間乃至９６時間であり、好適には１時間乃至２４時間である。
【０４８７】
第Ｏ２工程
本工程は、一般式（ＬＩ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４８８】
本工程は、化合物（Ｌ）を、前記ＤＡ法の第ＤＡ１工程、前記ＤＢ法の第ＤＢ１工程、前記ＤＣ法の第ＤＣ１工程、前記ＤＤ法の第ＤＤ２工程、前記ＤＥ法の第ＤＥ２工程又は前記ＤＦ法の第ＤＦ１工程及び第ＤＦ２工程と同様に反応させることにより行なわれる。
【０４８９】
第Ｏ３工程
本工程は、一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４９０】
本工程は、不活性溶媒中、アニソールの存在下又は非存在下、一般式（ＬＩ）を有する化合物を、酸と反応させることにより前記Ｃ法の第Ｃ１工程と同様に行われる。
【０４９１】
上記Ｏ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０４９２】
ＡＦ法は、一般式（ＩＡＦ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４９３】
【化５８】
2006045209.tif 000059
【０４９４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｕ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義を示し、Ｒ６ａは、前述した保護されてもよいヒドロキシ基を示す。
【０４９５】
第ＡＦ１工程
本工程は、一般式（ＩＡＦ）を有する化合物を製造する工程である。
【０４９６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、前記Ｃ法の第Ｃ１工程で得られる一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＬＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基並びにＲ６ａにおけるヒドロキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０４９７】
ＨＧ法は、一般式（ＩＨＧ）を有する化合物を製造する方法である。
【０４９８】
【化５９】
2006045209.tif 000060
【０４９９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ６ａは、前述したものと同意義を示す。
【０５００】
第ＨＧ１工程
本工程は、一般式（ＩＨＧ）を有する化合物を製造する工程である。
【０５０１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、前記Ｉ法の第Ｉ２工程で得られる一般式（ＸＸＩＶ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＬＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基並びにＲ６ａにおけるヒドロキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０５０２】
ＫＧ法は、一般式（ＩＫＧ）を有する化合物を製造する方法である。
【０５０３】
【化６０】
2006045209.tif 000061
【０５０４】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ６ａは、前述したものと同意義を示す。
【０５０５】
第ＫＧ１工程
本工程は、一般式（ＩＫＧ）を有する化合物を製造する工程である。
【０５０６】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、前記Ｌ法の第Ｌ３工程で得られる一般式（ＸＬＩＩＩ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＬＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基並びにＲ６ａにおけるヒドロキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０５０７】
ＮＧ法は、一般式（ＩＮＧ）を有する化合物を製造する方法である。
【０５０８】
【化６１】
2006045209.tif 000062
【０５０９】
本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ６ａは、前述したものと同意義を示す。
【０５１０】
第ＮＧ１工程
本工程は、一般式（ＩＮＧ）を有する化合物を製造する工程である。
【０５１１】
本工程は、不活性溶媒中、塩基の存在下、前記Ｏ法の第Ｏ３工程で得られる一般式（ＸＬＩＸ）を有する化合物を、公知化合物又は公知化合物を出発原料に公知の方法と同様にして容易に得られる一般式（ＬＩＩ）を有する化合物及び縮合剤と前記ＡＥ法の第ＡＥ１工程の（ｉｉ）と同様に反応させた後、所望によりＲ１ａ及びＲ２ａにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシル基の保護基並びにＲ６ａにおけるヒドロキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
【０５１２】
上記ＡＦ法、ＨＧ法、ＫＧ法及びＮＧ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥、ろ過後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。溶媒に不溶の目的化合物では、得られた固体の粗生成物を溶媒で洗浄して、精製することができる。
【０５１３】
原料化合物（Ｘ）、（ＸＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＸ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＩＶ）、（ＸＸＸＶ）、（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩ）、（ＸＬＶＩＩ）及び（ＬＩＩ）は、公知化合物であるか、或いは公知化合物を出発原料に公知の方法又はそれに類似した方法に従って容易に製造される。例えば、（ＸＸＸ）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，２２２３（１９６１）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４２，５２７７（１９９９）あるいはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．４６，１６９０（２００３）の方法等に準じて製造され、（ＸＸＸＶＩ）は、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ．４７，２９５（１９９２）の方法等に準じて製造される。
【０５１４】
上記において、Ｒ１ａ及びＲ２ａの定義における「保護されてもよいアミノ基」、「保護されてもよいヒドロキシ基」及び「保護されてもよいカルボキシル基」の保護基並びにＲ６ａの定義における「保護されてもよいヒドロキシ基」とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る保護基をいい、有機合成化学で一般的に用いられる保護基を示す（例えば、T. W. Greeneら，Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Edition, John Wiley & Sons, Inc. （1999年）参照）。
【０５１５】
上記において、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ６ａの定義における「保護されてもよいヒドロキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるヒドロキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」であり、好適には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「置換可アルキルカルボニル基」；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリールカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのようなＣ１−Ｃ６アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシ化アリールカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのようなＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル化アリールカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリールカルボニル基等の「置換可アリールアシル基」；前記「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基で置換されたＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニ��ジイソプロピルシリルのような（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ジアリールシリル又はジ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アリールシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなＣ１−Ｃ６ハロゲン化アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのようなＣ１−Ｃ６アルコキシエチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのようなＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１又は２個のＣ１−Ｃ６アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適には、置換可アルキルカルボニル基、シリル基又はアラルキル基である。
【０５１６】
上記において、Ｒ１ａ及びＲ２ａの定義における「保護されてもよいカルボキシル基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシル基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、「カルボキシル基のエステルに斯かる一般的保護基」であり、好適には、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルのような「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルのような「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」；前記「Ｃ１−Ｃ６ハロゲン化アルキル基」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；アセチルメチルのような「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル」−「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；前記「アラルキル基」；又は前記「シリル基」であり、好適には、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はアラルキル基である。
【０５１７】
上記において、Ｒ１ａ及びＲ２ａの定義における「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」における、「アルキルカルボニル基」；「アリールカルボニル基」；「アルコキシカルボニル基」；「アルケニルオキシカルボニル基」；「アラルキルオキシカルボニル基」；「シリル基」；又は「アラルキル基」と同様な基を示すか或いはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換されたメチレン基」であり、好適には、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であり、最も好適には、アルコキシカルボニル基である。
【０５１８】
保護・脱保護が必要な工程は、既知の方法（例えば、”Protective Groups in Organic Synthesis” (Theodora W. Greene、Peter G. M.Wuts著、 1999年、A Wiley-Interscience Publication発行)等に記載の方法）に準じて行われる。
【０５１９】
本発明の前記一般式（Ｉ）を有するウレア誘導体又はその薬理上許容される塩を、医薬として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
【０５２０】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；及び、硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；及び、カルボキシルメチルスターチ、カルボキシルメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料及び香料等を挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０５２１】
その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り１日下限０．００１５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、０．００８ｍｇ/ｋｇ体重）、上限７０ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、７ｍｇ/ｋｇ体重）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限０．０００１５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、０．０００８ｍｇ/ｋｇ体重）、上限８．５ｍｇ/ｋｇ体重（好適には、５ｍｇ/ｋｇ体重）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望ましい。
【実施例】
【０５２２】
次に実施例、試験例及び製剤例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０５２３】
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行われた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のシリカゲル６０Ｆ２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のシリカゲルＳＫ−８５（２３０〜４００メッシュ）を用いた。尚、実施例で用いる略号は、次のような意義を有する。
ｍｇ：ミリグラム，ｇ：グラム，ｍＬ：ミリリットル，ＭＨｚ：メガヘルツ。
【０５２４】
（実施例１）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ-フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-213）
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１３８  ｍｇ)と５−クロロ−２−メトキシフェニルイソシアナート（１３８  ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）に溶かし室温で１４時間半攪拌した。メタノールを反応溶液に加えた後、混合溶液を濃縮した。得られた個体をヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥をして、標記化合物２０６  ｍｇ（８９％）を薄ピンク色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.27(1H, s), 8.21(1H, d, J=2.3Hz), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 7.00(1H, d, J=9.0Hz), 6.94(1H, dd, J=8.6 and 2.8Hz), 6.95(2H, d, J=2.8Hz), 3.87(3H, s), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:461 (M + H)+.
融点：205 ℃.
（実施例２）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-215）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(６３３  ｍｇ)と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．３６  ｍＬ）から、標記化合物８８５  ｍｇ（８８％）をうす紫色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.49(9H, s), 2.28(3H, s), 3.09(4H, t, J=5.1Hz), 3.58(4H, t, J=5.2Hz), 3.76(3H, s), 6.48(1H, s), 6.71(1H, d, J=8.2Hz), 6.77(1H, dd, J=8.3 and 2.0Hz), 6.90(2H, d, J=8.6Hz), 7.10(1H, s), 7.24(1H, d, J=2.0Hz), 7.25(1H, s), 7.94(1H, d, J=2.0Hz).
MS(FAB) m/z:441 (M + H)+.
融点：157 °C.
（実施例３）４−｛４−［３−（３−フェノキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-225）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(４６７  ｍｇ)と３−フェノキシフェニルイソシアナート（０．３３  ｍＬ）から、標記記化合物６３９  ｍｇ（７８％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.48(9H, s), 3.07(4H, t, J=4.5Hz), 3.57(4H, t, J=5.1Hz), 6.67-6.65(1H, m), 6.81(1H, s), 6.86(2H, d, J=8.6Hz), 6.98-6.96(2H, m), 7.02(1H, t, J=2.2Hz), 7.08-7.05(2H, m), 7.18(3H, d, J=8.3Hz), 7.31-7.27(3H, m).
MS(FAB) m/z:489 (M + H)+.
融点：172 °C.
(実施例４)４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-217）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(４４５  ｍｇ)と２−エトキシフェニルイソシアナート（０．２５  ｍＬ）から、標記化合物６７１  ｍｇ（９５％）をうす紫色アモルファスとして得た。
1H-NMRスペクトル（400MHz,CDCl3）:δ(ppm)=1.29(3H, t, J=6.8Hz), 1.49(9H, s), 3.11(4H, brs), 3.62-3.60(4H, m), 3.98(2H, q, J=6.9Hz), 6.30(1H, brs), 6.81-6.78(2H, m), 6.98-6.92(3H, m), 7.22(1H, s), 7.27(1H, s), 8.14-8.12(1H, m), 8.13(1H, d, J=9.4Hz).
MS(FAB) m/z:441 (M + H)+.
融点：84 °C.
(実施例５)４−｛４−［３−（４−ヘプチロキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル  （化合物番号1-226）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(３８２  ｍｇ)と４−ヘプチロキシフェニルイソシアナート（０．３４  ｍＬ）から、標記化合物５８３  ｍｇ（８３％）をうすピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.25(1H, s), 7.23(2H, d, J=9.4Hz), 7.23(2H, d, J=9.4Hz), 6.88(2H, d, J=8.2Hz), 6.84(2H, d, J=9.0Hz), 6.42(1H, brs), 3.91(2H, t, J=6.7Hz), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, brs), 1.76(2H, dt, J=10.8 and 4.6Hz), 1.48(9H, s), 1.46-1.40(2H, m), 1.38-1.31(6H, m), 0.89(3H, t, J=6.7Hz).
MS(FAB) m/z:511 (M + H)+.
融点：178 °C。
【０５２５】
(実施例６)４−｛４−［３−（２−ニトロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-227）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８１８  ｍｇ)と２−ニトロフェニルイソシアナート（０．５０８  ｍｇ）から、標記化合物１．２３  ｇ（９５％）をオレンジ色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=9.94(1H, s), 8.71(1H, d, J=8.6Hz), 8.18(1H, dd, J=8.6 and 1.6Hz), 7.61(1H, ddd, J=7.0, 7.0, 1.5 Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.08(1H, dd, J=7.2 and 7.2Hz), 6.97(2H, d, J=8.6Hz), 6.55(1H, brs), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 3.16(4H, t, J=5.1Hz), 1.49(9H, s).
MS(FAB) m/z:442 (M + H)+.
融点：207 °C.
(実施例７)４−｛４−［３−（２−フェノキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-228）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１３８  ｍｇ)と２−フェノキシフェニルイソシアナート（０．１４  ｍＬ）から、標記化合物２１２  ｍｇ（８７％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.02(1H, s), 8.32(1H, s), 8.26(1H, dd, J=8.2 and 1.5Hz), 7.40(2H, dd, J=7.9 and 7.9Hz), 7.28(2H, d, J=9.0Hz), 7.14(1H, dd, J=7.2 and 7.2Hz), 7.10-7.06(1H, m), 7.02(2H, d, J=7.8Hz), 6.94-6.81(4H, m), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 1.41(9H, s).
MS(FAB) m/z:489 (M + H)+.
融点：186-187 ℃.
(実施例８)４−｛４−［３−（５−クロロ−２−フェノキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-229）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１３８  ｍｇ)と５−クロロ−２−フェノキシフェニルイソシアナート（０．１４  ｍＬ）から、標記化合物２１２  ｍｇ（８７％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.12(1H, s), 8.53(1H, s), 8.38(1H, d, J=2.8Hz), 7.42(2H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 7.28(2H, d, J=8.6Hz), 7.18(1H, dd, J=7.2 and 7.2Hz), 7.06(2H, d, J=8.6Hz), 6.95(1H, dd, J=8.6 and 2.8Hz), 6.89(2H, d, J=8.6Hz), 6.81(1H, d, J=8.6Hz), 3.43(4H, t, J=4.5Hz), 2.99(4H, t, J=4.9Hz), 1.40(9H, s).
MS(FAB) m/z:523 (M + H)+.
融点：94-96 ℃.
(実施例９)４−｛４−［３−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-230）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１３８  ｍｇ)と２−ジフルオロメトキシフェニルイソシアナート（０．１１  ｍＬ）から、標記化合物６７  ｍｇ（２９％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.21(1H, d, J=1.5Hz), 8.19(1H, s), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.22(1H, t, J=74Hz), 7.19-7.14(2H, m), 6.98(1H, ddd J=7.8, 7.8 and 1.6Hz), 6.90(2H, d, J=8.7Hz), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=5.1Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:463 (M + H)+.
融点：154-155 ℃.
(実施例１０)４−｛４−［３−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-231）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(２．７７  ｇ)と５−クロロ−２−ニトロフェニルイソシアナート（２．５８  ｇ）から、標記化合物４．６４  ｇ（９８％）を橙色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.81(1H, s), 9.70(1H, s), 8.54(1H, d, J=2.0Hz), 8.14(1H, d, J=9.0Hz), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.22(1H, dd, J=9.0 and 2.3Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 3.45(4H, t, J=4.9Hz), 3.02(4H, t, J=5.0Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:476 (M + H)+.
融点：205 ℃。
【０５２６】
(実施例１１)４−｛４−［３−（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-232）
(実施例１０)で得られた４−｛４−［３−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルと塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（２．３８  ｇ）を無水テトラヒドロフラン（４０  ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液に水素化ほう素ナトリウム（７５７ｍｇ）を室温でゆっくりと少量ずつ加えた。１．５時間後、反応混合物を濃縮し粉末セルロース上に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。粉末セルロース上の反応生成物を酢酸エチルにより溶出した。得られた溶出液の有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。得られた個体をヘキサン中で激しく攪拌し、濾取をし、減圧乾燥をして、標記化合物９５０  ｍｇ  （４３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.62(1H, s), 7.73(1H, s), 7.53(1H, s), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 6.81(1H, dd, J=8.6 and 2.3Hz), 6.71(1H, d, J=8.6Hz), 4.87(2H, s), 3.44(4H, t, J=4.3Hz), 2.99(4H, t, J=4.9Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:446 (M + H)+.
融点：187-189 ℃.
(実施例１２)４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メタンスルフォニルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-233）
(実施例１１)で得られた４−｛４−［３−（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステルのピリジン溶液（５  ｍＬ）に塩化メタンスルフォニル（０．０４３  ｍＬ）を室温で加えた。１．５時間後、反応混合物を水に注ぎ、イソプロピルエーテルと共に激しく攪拌し、酢酸エチルで抽出した。分離された有機層を水（２回）と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。得られた残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた個体をヘキサンとイソプロピルエーテルの混合溶液中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥をして、標記化合物２１４  ｍｇ  （８２％）を薄茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.40(1H, s), 9.11(1H, s), 8.25(2H, d, J=2.4Hz), 7.31-7.26(3H, m), 7.04(1H, dd, J=8.4 and 2.6Hz), 6.90(2H, d, J=9Hz), 3.44(4H, t, J=4.5Hz), 3.00(4H, t, J=4.0Hz), 3.00(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:524 (M + H )+.
融点：127 ℃.
（実施例１３）４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-234）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５４  ｍｇ)と２−メトキシフェニルイソシアナート（０．４０  ｍＬ）から、標記化合物７６４  ｍｇ（９０％）をうす桃色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.11(1H, d, J=2.0Hz), 8.11(1H, s), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 6.99(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 6.91-6.84(4H, m), 3.86(3H, s), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.2Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:427 (M + H)+.
融点：184 ℃.
（実施例１４）４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-235）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５４  ｍｇ)と２−フルオロフェニルイソシアナート（０．３４  ｍＬ）から、標記化合物７７９  ｍｇ（９４％）を黄白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.82(1H, s), 8.42(1H, d, J=2.4Hz), 8.13(1H, ddd, J=8.2, 8.2 and 1.5Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.21 (1H, ddd, J=8.1, 8.1 and 1.3Hz), 7.11(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.99-6.93(1H, m), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 3.45(4H, t, J=4.9Hz), 3.00(4H, t, J=5.0Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:415 (M + H)+.
融点：164-166 ℃.
（実施例１５）４−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-236）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５４  ｍｇ)と２−クロロフェニルイソシアナート（０．３７  ｍＬ）から、標記化合物７６５  ｍｇ（８９％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.18(1H, s), 8.15(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 7.43(1H, dd, J=7.9 and 1.5Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.26(1H, ddd, J=8.4, 8.4 and 1.3Hz), 6.99(1H, ddd J=7.7, 7.7 and 1.6Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 3.45(4H, t, J=5.0Hz), 3.00(4H, t, J=5.1Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:431 (M + H)+.
融点：196-197 ℃。
【０５２７】
（実施例１６）４−［４−（３−ｏ−トリル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-237）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５４  ｍｇ)と２−メチルフェニルイソシアナート（０．３７  ｍＬ）から、標記化合物７４１  ｍｇ（９０％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.76(1H, s), 7.82(1H, d, J=7.0Hz), 7.78(1H, s), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.13(1H, d, J=7.8Hz), 7.09(1H, d, J=7.8Hz), 6.92-6.88(3H, m), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:411 (M + H)+.
融点：188-191 ℃.
（実施例１７）４−｛４−［３−（２−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-238）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５４  ｍｇ)と２−エチルフェニルイソシアナート（０．４２  ｍＬ）から、標記化合物７８１  ｍｇ（９２％）をうす茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.76(1H, s), 7.79(1H, dd, J=8.0 and 1.2Hz), 7.77(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.16-7.09(2H, m), 6.96(1H, ddd J=7.4, 7.4 and 1.2Hz), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 2.59(2H, q, J=7.4Hz), 1.42(9H, s), 1.17(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:425 (M + H)+.
融点：162 ℃.
（実施例１８）４−｛４−［３−（２−プロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-239）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(６９３  ｍｇ)と２−プロピルフェニルイソシアナート（０．５２  ｍＬ）から、標記化合物１．０３  ｇ（９４％）を紫白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.76(1H, s), 7.76(1H, d, J=8.2Hz), 7.73(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.14-7.10(2H, m), 6.95(1H, ddd J=7.4, 7.4 and 1.2Hz), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 2.55(2H, t, J=7.7Hz), 1.56(2H, sx, J=7.5Hz), 1.42(9H, s), 0.94(3H, t, J=7.2Hz).
MS(FAB) m/z:439 (M + H)+.
融点：177-181 ℃.
（実施例１９）４−｛４−［３−（２,５−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-240）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２，５−ジメチルフェニルイソシアナート（０．５５  ｍＬ）から、標記化合物１．１９  ｇ（９４％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.82(1H, s), 7.78(1H, s), 7.70(1H, s), 7.33(2H, d, J=7.4Hz), 7.04(1H, d, J=7.4Hz), 6.91(2H, d, J=7.9Hz), 6.75(1H, d, J=7.8Hz), 3.46-3.45(4H, m), 3.00(4H, t, J=4.5Hz), 2.24(3H, s), 2.18(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:425 (M + H)+.
融点：219-220 ℃.
（実施例２０）４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-241）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−（ジメチルアミノ）フェニルイソシアナート（６３３  ｍｇ）から、標記化合物１．１５  ｇ（８７％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.24(1H, s), 8.15(1H, s), 7.27(2H, d, J=9.0Hz), 7.22(2H, d, J=9.0Hz), 6.87(2H, d, J=9.0Hz), 6.67(2H, d, J=9.0Hz), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 2.98(4H, t, J=5.0Hz), 2.82(6H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:440 (M + H)+.
融点：207 ℃。
【０５２８】
（実施例２１）４−｛４−［３−（２−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-242）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２−sec−ブチルフェニルイソシアナート（６８３  ｍｇ）から、標記化合物１．２８  ｇ（９４％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.68(1H, s), 7.77(1H, s), 7.64(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.20(1H, dd, J=7.4 and 1.6Hz), 7.10(1H, ddd J=7.6, 7.6 and 1.6Hz), 7.03(1H, ddd J=7.5, 7.5 and 1.4Hz), 6.88(2H, d, J=9.0Hz), 3.44(4H, t, J=5.1Hz), 2.99(4H, t, J=5.0Hz), 2.90(1H, q, J=6.2Hz), 1.57(2H, p, J=7.6Hz), 1.42(9H, s), 1.16(3H, d, J=7.1Hz), 0.80(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:453 (M + H)+.
融点：177 ℃.
（実施例２２）４−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-243）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−イソプロピルフェニルイソシアナート（６８３  ｍｇ）から、標記化合物１．２４  ｇ（９４％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.42(1H, s), 8.34(1H, s), 7.31(2H, d, J=8.6Hz), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 7.11(2H, d, J=8.6Hz), 6.88(2H, d, J=9.0Hz), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 2.86-2.76(1H, m), 1.42(9H, s), 1.17(6H, d, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:439 (M + H)+.
融点：210 ℃.
（実施例２３）４−｛４−［３−（４−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-244）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−エトキシフェニルイソシアナート（０．５７  ｍＬ）から、標記化合物１．２７  ｇ（９６％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.32(1H, s), 8.30(1H, s), 7.30(2H, d, J=8.8Hz), 7.28(2H, d, J=8.8Hz), 6.87(2H, d, J=9.0Hz), 6.82(2H, d, J=9.0Hz), 3.95(2H, q, J=6.8Hz), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.98(4H, t, J=5.3Hz), 1.42(9H, s), 1.30(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:441 (M + H)+.
融点：198-200 ℃.
（実施例２４）４−｛４−［３−（４−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-245）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−エチルフェニルイソシアナート（０．５６  ｍＬ）から、標記化合物１．２３  ｇ（９６％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.46(1H, s), 8.37(1H, s), 7.33(2H, d, J=8.6Hz), 7.30(2H, d, J=8.6Hz), 7.10(2H, d, J=8.2Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 3.46(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=4.9Hz), 2.57-2.50(2H, m), 1.42(9H, s), 1.15(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:425 (M + H)+.
融点：204-205 ℃.
（実施例２５）４−｛４−［３−（４−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-246）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−sec−ブチルフェニルイソシアナート（０．６９  ｍＬ）から、標記化合物１．２４  ｇ（９２％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.45(1H, s), 8.38(1H, s), 7.33(2H, d, J=8.2Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.09(2H, d, J=8.6Hz), 6.90(2H, d, J=8.6Hz), 3.45(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=4.9Hz), 2.55-2.51(1H, m), 1.52(2H, dt J=7.2 and 2.5Hz), 1.42(9H, s), 1.16(3H, d, J=7.1Hz), 0.76(3H, t, J=7.2Hz).
MS(FAB) m/z:453 (M + H)+.
融点：201-202 ℃。
【０５２９】
（実施例２６）４−｛４−［３−（４−ブトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-247）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−ブトキシフェニルイソシアナート（０．７１  ｍＬ）から、標記化合物１．３２  ｇ（９４％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.35(1H, s), 8.33(1H, s), 7.31(2H, d, J=6.6Hz), 7.29(2H, d, J=7.4Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(2H, d, J=8.6Hz), 3.91(2H, t, J=6.6Hz), 3.45(4H, t, J=3.5Hz), 2.99(4H, t, J=4.9Hz), 1.67(2H, p, J=7.2Hz), 1.46-1.37(11H, m), 0.93(3H, t, J=7.2Hz).
MS(FAB) m/z:469 (M + H)+.
融点：185-188 ℃.
（実施例２７）４−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-248）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．５６  ｍＬ）から、標記化合物１．３２  ｇ（９１％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.93(1H, s), 8.77(1H, d, J=2.7Hz), 8.60(1H, dd, J=7.4 and 2.3Hz), 7.49-7.44(1H, m), 7.36-7.33(1H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.91(2H, d, J=9.4Hz), 3.45(4H, t, J=4.9Hz), 3.01(4H, t, J=5.0Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:483 (M + H)+.
融点：241 ℃.
（実施例２８）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-249）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．５８  ｍＬ）から、標記化合物１．４１  ｇ（９５％）を黄白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.33(1H, s), 8.63(1H, d, J=2.3Hz), 8.49(1H, s), 7.69(1H, d, J=8.2Hz), 7.34-7.31(3H, m), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 3.45(4H, t, J=4.7Hz), 3.01(4H, t, J=5.1Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:499 (M + H)+.
融点：221-223 ℃.
（実施例２９）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-250）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２−クロロ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．６５４ｍｇ）から、標記化合物１．２６  ｇ（９５％）をうす褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.10(1H, s), 8.00(1H, d, J=1.5Hz), 7.30(3H, dd, J=8.4 and 8.4Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 6.81(1H, dd, J=8.3 and 2.0Hz), 3.46-3.43(4H, m), 3.00(4H, t, J=5.3Hz), 2.27(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:445 (M + H)+.
融点：222-224 ℃.
（実施例３０）４−｛４−［３−（３−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-251）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と３−エチルフェニルイソシアナート（０．５６  ｍＬ）から、標記化合物１．２５  ｇ（９８％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.51(1H, s), 8.41(1H, s), 7.31(2H, d, J=7.9Hz), 7.30(1H, s), 7.22(1H, d, J=8.6Hz), 7.16(1H, dd, J=7.5 and 7.5Hz), 6.90(2H, d, J=7.8Hz), 6.80(1H, d, J=7.4Hz), 3.45-3.45(4H, m), 3.00(4H, t, J=4.5Hz), 2.56(2H, q, J=7.4Hz), 1.42(9H, s), 1.17(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:425 (M + H)+.
融点：160 ℃。
【０５３０】
（実施例３１）４−［４−（３−ｍ−トリル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-252）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と３−メチルフェニルイソシアナート（０．５０  ｍＬ）から、標記化合物１．１７  ｇ（９５％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.48(1H, s), 8.41(1H, s), 7.32-7.28(3H, m), 7.21(1H, d, J=7.5Hz), 7.14(1H, ddd J=7.6, 7.6 and 1.8Hz), 6.91(2H, dd, J=8.6 and 1.5Hz), 6.77(1H, d, J=7.4Hz), 3.46-3.46(4H, m), 3.00(4H, m), 2.27(3H, s), 1.43(9H, s).
MS(FAB) m/z:411 (M + H)+.
融点：169-172 ℃.
（実施例３２）４−｛４−［３−（３−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-253）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と３−クロロフェニルイソシアナート（０．５１  ｍＬ）から、標記化合物１．２１  ｇ（９４％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.76(1H, s), 8.48(1H, s), 7.68(1H, d, J=2.0Hz), 7.30-7.21(4H, m), 6.97(1H, dd, J=7.6 and 1.4Hz), 6.89(2H, d, J=7.8Hz), 3.43-3.43(4H, m), 2.98(4H, t, J=4.3Hz), 1.40(9H, s).
MS(FAB) m/z:431 (M + H)+.
融点：163 ℃.
（実施例３３）４−｛４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-254）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルイソシアナート（０．６９  ｍＬ）から、標記化合物１．２８  ｇ（９５％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.47(1H, s), 8.37(1H, s), 7.36-7.27(6H, m), 6.90(2H, d, J=8.2Hz), 3.46-3.46(4H, m), 3.00(4H, t, J=4.9Hz), 1.42(9H, s), 1.26(9H, s).
MS(FAB) m/z:453 (M + H)+.
融点：140-141 ℃.
（実施例３４）４−｛４−［３−（４−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-255）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と４−ブチルフェニルイソシアナート（０．６９  ｍＬ）から、標記化合物１．２４  ｇ（９２％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.45(1H, s), 8.37(1H, s), 7.33(2H, d, J=7.8Hz), 7.30(2H, d, J=7.4Hz), 7.08(2H, d, J=7.0Hz), 6.90(2H, d, J=7.4Hz), 3.46-3.46(4H, m), 3.00(4H, t, J=4.1Hz), 2.52-2.49(2H, m), 1.56-1.48(2H, m), 1.42(9H, s), 1.29(2H, q, J=7.2Hz), 0.89(3H, dt J=7.5 and 1.6Hz).
MS(FAB) m/z:453 (M + H)+.
融点：167-170 ℃.
（実施例３５）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-256）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と５−クロロ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．５３  ｍＬ）から、標記化合物１．２７  ｇ（９５％）をうす紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.91(1H, s), 8.05(1H, d, J=2.3Hz), 7.92(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.4Hz), 7.16(1H, d, J=8.6Hz), 6.93(1H, dd, J=8.2 and 2.4Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 3.45(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=5.1Hz), 2.21(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:445 (M + H)+.
融点：200 ℃。
【０５３１】
（実施例３６）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-257）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と５−フルオロ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．５０  ｍＬ）から、標記化合物１．２４  ｇ（９６％）を紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.93(1H, s), 7.91(1H, s), 7.84(1H, dd, J=12.1 and 2.8Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.15(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 6.90(2H, d, J=9.4Hz), 6.70(1H, ddd, J=8.4, 8.4 and 2.5Hz), 3.45(4H, t, J=5.0Hz), 3.00(4H, t, J=5.0Hz), 2.20(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:429 (M + H)+.
融点：206-208 ℃.
（実施例３７）４−｛４−［３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-258）
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(８３２  ｍｇ)と２−フルオロ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．５１  ｍＬ）から、標記化合物１．２３  ｇ（９６％）をうす桃色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.80(1H, s), 8.34(1H, d, J=2.8Hz), 7.97(1H, d, J=7.8Hz), 7.29(2H, d, J=8.9Hz), 7.07(1H, dd, J=11.5 and 8.4Hz), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 6.77-6.73(1H, m), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=4.9Hz), 2.26(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:429 (M + H)+.
融点：211-214 ℃.
（実施例３８）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号1-222）
（３８ａ）４−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
２−クロロ−５−ニトロピリジン（７．９０  ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２  ｇ）、そして炭酸カリウム（６．９０  ｇ）のアセトニトリル（２５０  ｍＬ）懸濁溶液を４時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。残渣物を酢酸エチル／イソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物１６．１  ｇ（８７％）を黄色固体として得た。
MS(FAB) m/z:309 (M + H)+.
（３８ｂ）４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（３８ａ）で得た４−（５−ニトロ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．８  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（２．１５  ｇ）のエタノール（３００  ｍＬ）懸濁液を室温で水素雰囲気下５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、そして濃縮した。残渣物をイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物６．５９  ｇ（６８％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:279 (M + H)+.
（３８ｃ）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
実施例（３８ｂ）で得た４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．５７  ｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（３．５２  ｍＬ）の無水テトラヒドロフラン（１００  ｍＬ）溶液を室温で３日間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製し（ジクロロメタン／酢酸エチル  ５：３→１：１）、標記化合物５．４２  ｇ（６１％）を薄ピンク色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.13(1H, d, J=2.7Hz), 8.09(1H, s), 7.93(1H, d, J=1.9Hz), 7.72(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.82(1H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, dd, J=8.2 and 1.9Hz), 3.82(3H, s), 3.45-3.28(8H, m), 2.21(3H, s), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:442 (M + H)+.
融点：185-186 ℃。
【０５３２】
（実施例３９）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号1-224）
実施例（３８ｃ）と同様の方法で、実施例（３８ｂ）で得られた４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９  ｇ）と２−エトキシフェニルイソシアナート（０．８９  ｍＬ）より標記化合物１．６６  ｇ（７５％）を薄ピンク色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.14(1H, d, J=1.9Hz), 8.08(1H, d, J=8.6Hz), 8.01(1H, s), 7.73(1H, dd, J=9.0 and 1.9Hz), 6.97(1H, d, J=8.6Hz), 6.89(1H, dd, J=8.6 and 8.6Hz), 6.83(2H, dd, J=9.0 and 9.0Hz), 4.11(2H, q, J=7.1Hz), 3.45-3.35(8H, m), 1.42(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:442 (M + H)+.
融点：162 ℃.
（実施例４０）４−｛５−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号1-220）
実施例（３８ｃ）と同様の方法で、実施例（３８ｂ）で得られた４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９  ｇ）と５−クロロ−２−メトキシフェニルイソシアナート（１．１０  ｇ）より標記化合物１．３４  ｇ（５８％）を薄ピンク色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.33(1H, s), 8.19(1H, d, J=2.7Hz), 8.13(1H, d, J=2.7Hz), 7.71(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.01(1H, d, J=8.6Hz), 6.95(1H, dd, J=8.6 and 2.7Hz), 6.83(1H, d, J=9.0Hz), 3.87(3H, s), 3.47-3.35(8H, m), 1.42(9H, s).
MS(ES) m/z:462 (M + H)+.
融点：155-157 ℃。
【０５３３】
(実施例４１)４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-216）
（４１ａ）１−エトキシ−４−メチル−２−ニトロ−ベンゼン
４−メチル−２−ニトロフェノール（３．０６  ｇ）、水素化ナトリウム（１．０５  ｇ）、そしてヨードエタン（２．０８  ｍＬ）のジメチルアセトアミド（４０  ｍＬ）の懸濁溶液を室温で１５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ヘキサン／酢酸エチル１：０→１０：１）し、標記化合物２．７１ｇ（７５％）を黄色オイルとして得た。
（４１ｂ）２−エトキシ−５−メチルアニリン
実施例（４１ａ）で得られた１−エトキシ−４−メチル−２−ニトロ−ベンゼン（２．７１  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（０．２７  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（４０  ｍＬ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で２５．５時間攪拌した。反応混合物をセルロース粉末で濾過し、濃縮し、そして減圧下乾燥して、標記化合物２．２６  ｇ（１００％）をこげ茶色固体として得た。
（４１ｃ）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
トリホスゲン（２３７  ｍｇ）の無水ジクロロメタン（１０  ｍＬ）溶液中にＮ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(５５５  ｍｇ)とジイソプロピルエチルアミン（０．７７  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（５  ｍＬ）溶液を室温でゆっくりと滴下した。滴下終了後、実施例（４１ｂ）で得られた２−エトキシ−５−メチルアニリン（３０２  ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．７７  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（５  ｍＬ）溶液を室温でゆっくりと反応混合物に滴下した。２０分後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。  残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１０：１→２：１）し、得られた個体をヘキサンとイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して、標記化合物６９１  ｍｇ（７５％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.12(1H, s), 7.95(1H, d, J=2.0Hz), 7.89(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(2H, dd, J=6.8 and 2.2Hz), 6.84(1H, d, J=8.3Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 1.5Hz), 4.07(2H, q, J=6.8Hz), 3.44(4H, t, J=4.9Hz), 2.99(4H, t, J=5.1Hz), 2.21(3H, s), 1.42(9H, s), 1.38(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:455 (M + H)+.
融点：105-107℃。
【０５３４】
（実施例４２）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-212）
（４２ａ）２−エトキシ−５−フルオロ安息香酸
５−フルオロサリチル酸（２．９６  ｇ）、炭酸カリウム（７．９０  ｇ）、ヨードエタン（４．６  ｍＬ）のジメチルアセトアミド（２０  ｍＬ）懸濁液を８０℃で１７時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、そして減圧下乾燥して黄色オイルを４．６２  ｇ得た。この黄色オイル（４．６２  ｇ）を1規定  水酸化ナトリウム水溶液（３０  ｍＬ）とテトラヒドロフラン（９０  ｍＬ）中で３．５時間加熱還流した。有機溶媒を減圧下除去し、1規定  塩酸（４０  ｍＬ）を混合物に加えた。析出した沈殿物を濾取し、イソプロピルエーテル／ヘキサン中で再結晶し、標記化合物１．７９  ｇ（５１％）を白色固体として得た。
（４２ｂ）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（４２ａ）で得られた２−エトキシ−５−フルオロ安息香酸（１．０３  ｇ）、ジフェニルりん酸アジド（２．３２  ｇ）、そしてトリエチルアミン（１．６  ｍＬ）の無水テトラヒドロフラン（３０  ｍＬ）溶液を１．５時間加熱還流した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１．７４  ｇ)を加えた後、反応混合物をさらに4時間加熱還流し、酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル  ２：１）し、得られた固体をイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥をして標記化合物（2．29  ｇ）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.26(1H, s), 8.14(1H, s), 8.00(1H, dd, J=11.8 and 3.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, dd, J=8.8 and 5.3Hz), 6.91(2H, d, J=8.6Hz), 6.68(1H, ddd, J=8.4, 8.4, 3.2 Hz), 4.10(2H, q, J=6.9Hz), 3.45(4H, t, J=4.5Hz), 3.01(4H, t, J=4.9Hz), 1.42(9H, s), 1.40(3H, t, J=8.6Hz).
MS(FAB) m/z:459 (M + H)+.
融点：168-169 ℃.
（実施例４３）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-214）
（４３ａ）５−クロロ−２−エトキシ安息香酸
実施例（４２ａ）と同様の方法で、５−クロロサリチル酸（３．０３  ｇ）から標記化合物３．２６  ｇ（８３％）を白色固体として得た。
（４３ｂ）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（４２ｂ）と同様の方法で、実施例（４３ａ）で得られた５−クロロ−２−エトキシ安息香酸（０．５０３  ｇ）とＮ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(０．７６６  ｇ)から、標記化合物０．９４８  ｇ（８０％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.28(1H, s), 8.24(1H, d, J=2.3Hz), 8.13(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.01(2H, d, J=8.6Hz), 6.95-6.92(1H, m), 6.93(1H, d, J=9.0Hz), 4.14(2H, q, J=7.1Hz), 3.46(4H, t, J=4.6Hz), 3.01(4H, t, J=4.9Hz), 1.43(9H, s), 1.41(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:475 (M + H)+.
融点：165-167 ℃.
（実施例４４）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（化合物番号1-211）
実施例（４２ｂ）と同様の方法で、５−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（０．５１６  ｇ）とＮ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(０．９３５  ｇ)から、標記化合物０．９７１  ｇ（７２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.30(1H, s), 8.00(1H, dd, J=11.3 and 3.1Hz), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, dd, J=9.0 and 5.0Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz),, 6.70(1H, ddd, J=8.2, 8.2, 3.1Hz), 3.86(3H, s), 3.44(4H, t, J=4.7Hz), 3.00(4H, t, J=5.1Hz), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:445 (M + H)+.
融点：200-202 ℃.
（実施例４５）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号1-218）
（実施例４２）と同様の方法で、５−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（０．８５１  ｇ）と実施例（３８ｂ）で得られた４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．３９  ｇ）から、標記化合物１．５２  ｇ（６８％）を薄ラベンダー色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.35(1H, s), 8.13(1H, d, J=2.8Hz), 7.98(1H, dd, J=11.5 and 3.0Hz), 7.72(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 6.98(1H, dd, J=8.8 and 5.5Hz), 6.83(1H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, dｄｄ, J=8.8, 8.8 and 3.0Hz), 3.86(3H, s), 3.44-3.35(8H, m), 1.42(9H, s).
MS(FAB) m/z:446 (M + H)+.
融点：200-201 ℃。
【０５３５】
（実施例４６）４−｛５−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号1-219）
（実施例４２）と同様の方法で、５−フルオロ−２−エトキシ安息香酸（０．８００  ｇ）と実施例（３８ｂ）で得られた４−（５−アミノ−ピリジン−２−イル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２１  ｇ）から、標記化合物０．９１  ｇ（４６％）をラベンダー色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.31(1H, s), 8.22(1H, s), 8.17(1H, d, J=2.7Hz), 8.02(1H, dd, J=11.7 and 3.1Hz), 7.76(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.01(1H, dd, J=9.0 and 5.1Hz), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 6.72(1H, ddd, J=9.0, 8.6 and 3.1Hz), 4.12(2H, q, J=6.9Hz), 3.47-3.35(8H, m), 1.43(9H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:460 (M + H)+.
融点：180 ℃.
（実施例４７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 フェニル エステル（化合物番号1-259）
（４７ａ）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
（実施例２）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７．１０  ｇ）の無水ジクロロメタン（８０  ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（２０  ｍＬ）とアニソール（２〜３滴）を室温で加えた。一時間後、反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、そしてイソプロピルエーテル／水の混合溶液中で攪拌した。析出した固体を濾取し、そして減圧下乾燥して、標記化合物５．２８  ｇ（９６％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:341 (M + H)+.
融点：140 °C.
（４７ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 フェニル エステル
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）のジメチルアセトアミド（５  ｍＬ）溶液にクロロ炭酸フェニル（０．０６９  ｍＬ）を室温で加えた。４時間後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎ、室温で攪拌した。析出した固体を濾取し、水とイソプロピルエーテルで洗浄し、そして減圧乾燥し、標記化合物２２３  ｍｇ（９７％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.11(1H, s), 8.08(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.5Hz), 7.41(2H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 7.35(2H, dd, J=6.0 and 2.9Hz), 7.24(1H, dd, J=7.4 and 7.4Hz), 7.16(2H, d, J=8.6Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, d, J=7.8Hz), 3.84(3H, s), 3.84-3.78(2H, m), 3.69-3.63(2H, m), 3.17-3.08(4H, m), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:461 (M + H)+.
融点：179 ℃.
（実施例４８）１−［４−（４−シクロヘキサンカルボニル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレア（化合物番号1-260）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）のジメチルアセトアミド（５  ｍＬ）溶液にシクロヘキサンカルボニルクロリド（０．０７４  ｍＬ）を室温で加えた。２時間後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム中に注ぎ、さらにイソプロピルエーテルを加えた。析出した固体を濾取し、水とイソプロピルエーテルで洗浄し、そして減圧乾燥し、標記化合物２００  ｍｇ（９４％）を薄桃色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.07(1H, s), 7.98(1H, s), 7.32(2H, d, J=8.6Hz), 6.91(2H, d, J=9.4Hz), 6.88(1H, d, 8.2Hz), 6.73(1H, d, J=8.6Hz), 3.83(3H, s), 3.65-3.56(4H, m), 3.07-2.96(4H, m), 2.66-2.57(1H, m), 2.22(3H, s), 1.74-1.61(4H, m), 1.39-1.24(4H, m), 1.21-1.10(2H, m).
MS(FAB) m/z:451 (M + H)+.
融点：222 ℃.
（実施例４９）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 フェニルアミド（化合物番号1-262）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液にフェニルイソシアナート（０．０８２  ｍＬ）を室温で加えた。１５時間後、反応混合物にメタノールを加えて濃縮した。残渣物をエーテル中で攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物２１６  ｍｇ（９４％）を薄桃色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.59(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.46(2H, d, J=7.5Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.22(1H, d, J=7.4Hz), 7.20(1H, d, J=8.6Hz), 6.94-6.90(3H, m), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:460 (M + H)+.
融点：221 ℃.
（実施例５０）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ベンジルアミド（化合物番号1-268）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液にベンジルイソシアナート（０．０９３  ｍＬ）を室温で加えた。１５時間後、反応混合物にメタノールを加えて濃縮した。残渣物をヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）中で攪拌し、濾取し、エーテルで洗浄し、そして減圧乾燥し、標記化合物２０５  ｍｇ（８７％）を薄茶色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.06(1H, s), 7.98(1H, d, J=2.0Hz), 7.33-7.19(8H, m), 6.92(2H, d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.72(1H, dd, J=8.0 and 1.7Hz), 4.25(2H, ABX, J=20 and 5.9Hz), 3.83(3H, s), 3.48(4H, t, J=4.6Hz), 3.02(4H, t, J=4.5Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:474 (M + H)+.
融点：224 ℃。
【０５３６】
（実施例５１）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 アミド（化合物番号1-273）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液にイソシアン酸トリメチルシリル（０．１０  ｍＬ）を室温で加えた。１５．５時間後、反応混合物にメタノールを加えて濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１：１→ジクロロメタン／メタノール１０：１→５：１）した。得られた固体をヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）中で攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物１３３  ｍｇ（６９％）を白色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.9Hz), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 6.03(2H, s), 3.82(3H, s), 3.41(4H, t, J=5.1Hz), 2.98(4H, t, J=5.0Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:384 (M + H)+.
融点：136 ℃.
（実施例５２）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-275）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−フルオロフェニルイソシアナート（０．０３４  ｍＬ）から、標記化合物７６  ｍｇ（８０％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.41(1H, s), 8.06(1H, s), 7.99(1H, s), 7.48-7.43(1H, m), 7.33(2H, d, J=8.6Hz), 7.23-7.19(1H, m), 7.17-7.11(2H, m), 6.95(2H, d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, ddd, J=4.7, 4.7 and 2.7Hz), 3.84(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:478 (M + H)+.
融点：200-201 ℃.
（実施例５３）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-201）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物５９  ｍｇ（５６％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.32(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.67(1H, dd, J=7.6 and 1.0Hz), 7.62(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 7.44(1H, d, J=7.8Hz), 7.38(1H, dd, J=7.2 and 7.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:528 (M + H)+.
融点：170-171 ℃.
（実施例５４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-187）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物８４  ｍｇ（８９％）を薄茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.12(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, dd, J=6.8 and 6.8Hz), 7.11(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 1.7Hz), 7.03(1H, ddd, J=7.2, 7.2 and 1.5Hz), 6.92(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.58(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.17(3H, s).
MS(FAB) m/z:474 (M + H)+.
融点：209-211 ℃.
（実施例５５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-5）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジフルオロフェニルイソシアナート（４７  ｍｇ）から、標記化合物８８  ｍｇ（８８％）を薄茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.37(1H, s), 8.06(1H, s), 7.99(1H, s), 7.34(2H, d, J=8.9Hz), 7.28(1H, dd, J=8.4 and 8.4Hz), 7.12(1H, d, J=8.3Hz), 7.10(1H, d, J=8.2Hz), 6.95(2H, d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=8.6Hz), 6.73(1H, dd, J=8.6 and 1.2Hz), 3.84(3H, s), 3.60-3.58(4H, m), 3.08-3.07(4H, m), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:496 (M + H)+.
融点：224 ℃。
【０５３７】
（実施例５６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-281）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロフェニルイソシアナート（０．３６ｍＬ）から、標記化合物７５  ｍｇ（７６％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.31(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.5Hz), 7.52(1H, dd, J=7.8 and 1.5Hz), 7.46(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 7.35-7.28(3H, m), 7.15(1H, ddd, J=7.8, 7.8 and 1.6Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.1 and 1.4Hz), 3.84(3H, s), 3.61(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:494 (M + H)+.
融点：>240 ℃(分解).
（実施例５７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ブロモ−フェニル）−アミド（化合物番号1-287）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−ブロモフェニルイソシアナート（０．３７  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８４％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.26(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2Hz), 7.60(1H, d, J=8.6Hz), 7.48(1H, d, J=7.9Hz), 7.34-7.30(3H, m), 7.06(1H, dd, J=7.5 and 7.5Hz), 6.92(2H, d, J=8.7Hz), 6.86(1H, d, J=7.8Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 3.82(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.3Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:538 (M + H)+.
融点：212-214 ℃.
（実施例５８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−エチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-293）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−エチルフェニルイソシアナート（０．４２  ｍＬ）から、標記化合物８１  ｍｇ（８３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.10(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, s), 7.31(2H, d, J=8.6Hz), 7.20-7.10(4H, m), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, d, J=7.8Hz), 3.82(3H, s), 3.58(4H, brs), 3.06(4H, brs), 2.56(2H, q, J=7.6Hz), 2.22(3H, s), 1.12(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：220-221 ℃.
（実施例５９）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-47）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．３８  ｍＬ）から、標記化合物７６  ｍｇ（７５％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.21(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.4Hz), 7.30(1H, d, J=9.3Hz), 7.21-7.12(2H, m), 6.93(2H, dd, J=6.8 and 2.2Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：143-145 ℃.
（実施例６０）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メチル−６−ニトロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-299）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−メチル−６−ニトロフェニルイソシアナート（５３  ｍｇ）から、標記化合物６６  ｍｇ（６３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.43(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.71(1H, d, J=9.0Hz), 7.56(1H, d, J=7.4Hz), 7.32-7.28(3H, m), 6.93(2H, dd, J=6.8 and 2.2Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.5Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.29(3H, s), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:519 (M + H)+.
融点：213-215 ℃。
【０５３８】
（実施例６１）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−シアノ−フェニル）−アミド（化合物番号1-305）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−シアノフェニルイソシアナート（４３  ｍｇ）から、標記化合物８５  ｍｇ（８８％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.97(1H, brs), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.72(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 7.61(1H, ddd, J=7.9, 7.9 and 1.2Hz), 7.41(1H, d, J=8.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.24(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.62(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:485 (M + H)+.
融点：210-212 ℃.
（実施例６２）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-61）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物８１  ｍｇ（８３％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.94(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.05-7.02(3H, m), 6.93(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：212-214 ℃.
（実施例６３）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−エチル−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-311）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−エチル−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４７  ｍＬ）から、標記化合物８９  ｍｇ（８９％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.93(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.09-7.03(3H, m), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, dd, J=8.6 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz), 2.55-2.50(2H, m), 2.22(3H, s), 2.14(3H, s), 1.10(3H, t, J=7.7Hz).
MS(FAB) m/z:502 (M + H)+.
融点：207-209 ℃.
（実施例６４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-19）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物７６  ｍｇ（７０％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.34(1H, s), 8.06(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.5Hz), 7.65-7.54(3H, m), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=7.8Hz), 6.73(1H, dd, J=8.0 and 1.0Hz), 3.84(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:546 (M + H)+.
融点：134-136 ℃.
（実施例６５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-33）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物９３  ｍｇ（８８％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.52(1H, s), 8.06(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.1Hz), 7.52(2H, d, J=8.2Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.28(1H, d, J=8.2Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 3.84(3H, s), 3.61(4H, t, J=4.3Hz), 3.08(4H, t, J=4.3Hz), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:528 (M + H)+.
融点：210-211 ℃。
【０５３９】
（実施例６６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-317）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（６７  ｍｇ）から、標記化合物９１  ｍｇ（８１％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.48(1H, s), 8.04(1H, s), 7.97(1H, d, J=1.6Hz), 7.85(1H, d, J=7.5Hz), 7.71(1H, d, J=6.7Hz), 7.53-7.48(1H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.93(2H, d, J=8.6Hz), 6.86(1H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, d, J=8.6Hz), 3.82(3H, s), 3.58(4H, brs), 3.05(4H, brs), 2.21(3H, s).
MS(FAB) m/z:562 (M + H)+.
融点：196-197 ℃.
（実施例６７）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-322）
（６７ａ）１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１）で得られた４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．０１  ｇ）から標記化合物７．０１  ｇ（１００％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:361 (M + H)+.
（６７ｂ）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−フルオロフェニルイソシアナート（０．０３４  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（９０％）を薄茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.37(1H, s), 8.27(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 7.45-7.41(1H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.20-7.15(1H, m), 7.12-7.09(2H, m), 7.00(1H, d, J=8.6Hz), 6.94(1H, d, J=9.0Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 3.87(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=5.1Hz).
MS(FAB) m/z:498 (M + H)+.
融点：218-220 ℃.
（実験例６８）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-199）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−トリフルオロフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物８７  ｍｇ（７９％）を茶褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.31(1H, s), 8.27(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 7.67(1H, d, J=7.9Hz), 7.62(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 7.43(1H, d, J=7.8Hz), 7.39(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.00(1H, d, J=9.0Hz), 6.95-6.92(3H, m), 3.87(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz).
MS(FAB) m/z:548 (M + H)+.
融点：213-214 ℃.
（実施例６９）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-185）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物８６  ｍｇ（８７％）を茶褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.27(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 8.12(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, dd, J=7.2 and 7.2Hz), 7.11(1H, dd, J=7.5 and 7.5Hz), 7.04(1H, dd, J=7.2 and 1.3Hz), 7.00(1H, d, J=8.6Hz), 6.94(1H, d, J=9.0Hz), 6.94(2H, d, J=8.6Hz), 3.87(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.17(3H, s).
MS(FAB) m/z:494 (M + H)+.
融点：230-232 ℃.
（実施例７０）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ブロモ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-324）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−ブロモ−２−メチルフェニルイソシアナート（６４  ｍｇ）から、標記化合物１０３  ｍｇ（９３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.17(1H, s), 8.03(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.38(1H, d, J=2.7Hz), 7.32-7.28(3H, m), 7.16(1H, d, J=8.6Hz), 6.92(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.6 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.57(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.6Hz), 2.22(3H, s), 2.16(3H, s).
MS(FAB) m/z:552 (M + H)+.
融点：191-193 ℃。
【０５４０】
（実施例７１）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,４−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-330）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，４−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物８３  ｍｇ（８５％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.04(2H, brs), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=7.8Hz), 6.97(1H, brs), 6.94-6.90(3H, m), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=7.8 and 2.4Hz), 3.82(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.9Hz), 2.24(3H, s), 2.22(3H, s), 2.12(3H, s).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：196-199 ℃.
（実施例７２）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,４−ジフルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-336）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，４−ジフルオロフェニルイソシアナート（０．０３６  ｍＬ）から、標記化合物７６  ｍｇ（７７％）を黄土色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.39(1H, brs), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.43-7.37(1H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.23,(1H, ddd, J=9.0, 9.0 and 2.7Hz), 7.03-6.97(1H, m), 6.92(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 2Hz), 3.82(3H, s), 3.57(4H, t, J=5.0Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:496 (M + H)+.
融点：201-203 ℃.
（実施例７３）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-145）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物９６  ｍｇ（９５％）を黄土色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 8.01(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.75(1H, d, J=3.1Hz), 6.69(2H, ddd, J=7.8, 7.8 and 2.4Hz), 3.82(3H, s), 3.71(3H, s), 3.55(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s), 2.13(3H, s).
MS(FAB) m/z:504 (M + H)+.
融点：193-195 ℃.
（実施例７４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−クロロ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-342）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−クロロ−２−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物９３  ｍｇ（９２％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.18(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.25(1H, d, J=2.3Hz), 7.21(1H, d, J=8.7Hz), 7.15(1H, dd, J=8.5 and 2.5Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.17(3H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：199-201 ℃.
（実施例７５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ブチル−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-348）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−ブチル−２−メチルフェニルイソシアナート（５７  ｍｇ）から、標記化合物８９  ｍｇ（８４％）を薄茶色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.06(2H, s), 7.99(1H, d, J=1.9Hz), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.07(1H, d, J=7.9Hz), 7.00(1H, d, J=1.2Hz), 6.94(3H, d, J=9.0Hz), 6.94(1H, d, J=9.0Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.6 and 1.9Hz), 3.84(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.3Hz), 2.53-2.50(2H, m), 2.23(3H, s), 2.14(3H, s), 1.55-1.52(2H, m), 1.30(2H, q, J=7.2Hz), 0.90(3H, t, J=7.5Hz).
MS(FAB) m/z:530 (M + H)+.
融点：172-173 ℃。
【０５４１】
（実施例７６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-117）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８８％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.20(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.32(1H, d, J=8.2Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.26(1H, d, J=2.0Hz), 7.27(2H, d, J=2.0Hz), 7.08(1H, dd, J=8.4 and 1.4Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 2.6Hz), 3.82(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.28(3H, s), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：186-187 ℃.
（実施例７７）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-3）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２，６−ジフルオロフェニルイソシアナート（４７  ｍｇ）から、標記化合物９６  ｍｇ（９３％）を茶褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.36(1H, s), 8.30(1H, s), 8.25(1H, d, J=2.8Hz), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.31-7.25(1H, m), 7.12(2H, dd, J=8.0 and 8.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.96(3H, d, J=8.6Hz), 3.89(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz).
MS(FAB) m/z:516 (M + H)+.
融点：230-232 ℃.
（実施例７８）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-353）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−クロロフェニルイソシアナート（０．０３６  ｍＬ）から、標記化合物７５  ｍｇ（７３％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.30(2H, s), 8.25(1H, d, J=2.4Hz), 7.52(1H, dd, J=8.0 and 1.3Hz), 7.46(1H, dd, J=7.8 and 1.2Hz), 7.34(2H, d, J=8.9Hz), 7.29(1H, dd, J=7.7 and 1.3Hz), 7.16(1H, ddd, J=7.7, 7.7 and 1.4Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.97(1H, d, J=9.0Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 3.89(3H, s), 3.61(4H, t, J=5.1Hz), 3.10(4H, t, J=4.9Hz).
MS(FAB) m/z:514 (M + H)+.
融点：231-233 ℃.
（実施例７９）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-45）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物９５  ｍｇ（９０％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.30(1H, s), 8.25(1H, d, J=2.8Hz), 8.23(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.33(1H, d, J=9.0Hz), 7.20(1H, dd, J=7.8 and 1.2Hz), 7.16(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 7.03(1H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, d, J=8.6Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 3.89(3H, s), 3.61(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.6Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:528 (M + H)+.
融点：225-227 ℃.
（実施例８０）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-203）
（８０ａ）１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４）で得られた４−｛４−［３−（２−エトキシフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．０  ｇ）から標記化合物８．３０  ｇ（９８％）を薄褐色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:341 (M + H)+.
（８０ｂ）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物３３  ｍｇ（３１％）を黄白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.14(1H, s), 8.32(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.7 and 2.2Hz), 7.95(1H, s), 7.68(1H, d, J=7.5Hz), 7.63(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 7.43(1H, d, J=8.2Hz), 7.39(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 6.93(1H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 2.0Hz), 6.87(1H, d, J=2.3Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.8, 7.8 and 1.9Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.57(4H, t, J=5.0Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:528 (M + H)+.
融点：201-203 ℃。
【０５４２】
（実施例８１）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-189）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物８４  ｍｇ（８９％）を黄土色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.12(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.7 and 2.2Hz), 7.95(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(1H, dd, J=7.5 and 7.5Hz),7.11(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 1.7Hz), 7.03(1H, ddd, J=7.3, 7.3 and 1.4Hz), 6.97(1H, dd, J=7.6 and 1.8Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 2.0Hz), 6.87(1H, d, J=2.3Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.7, 7.7 and 2.1Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.17(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:474 (M + H)+.
融点：206-208 ℃.
（実施例８２）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-49）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物９２  ｍｇ（９０％）を褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.21(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.9 and 2.0Hz), 7.95(1H, s), 7.33-7.29(3H, m), 7.20(1H, d, J=6.6Hz), 7.14(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.97(1H, dd, J=7.6 and 1.8Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 2.1Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.7, 7.7 and 2.1Hz), 4.12(2H, q, J=6.9Hz), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.7Hz), 2.20(3H, s), 1.41(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：215-217 ℃.
（実施例８３）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-202）
（８３ａ）１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４１）で得られた４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．５５  ｇ）から標記化合物２．９２  ｇ（８２％）を薄ピンク色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:355 (M + H)+.
（８３ｂ）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物７８  ｍｇ（７２％）を薄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.13(1H, s), 8.32(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.89(1H, s), 7.68(1H, d, J=8.2Hz), 7.63(1H, dd, J=7.1 and 7.0Hz), 7.43(1H, d, J=7.8Hz), 7.39(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 4.07(2H, q, J=7.1Hz), 3.57(4H, t, J=4.7Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.21(3H, s), 1.38(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:542 (M + H)+.
融点：219-220 ℃.
（実施例８４）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-188）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物７５  ｍｇ（７７％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.13(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.90(1H, s), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, dd, J=7.1 and 7.1Hz), 7.11(1H, dd, J=7.4 and 7.4Hz), 7.03(1H, ddd, J=7.2, 7.2 and 1.4Hz), 6.96(2H, d, J=8.2Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 4.07(2H, q, J=7.1Hz), 3.59(4H, brs), 3.10(4H, brs), 2.21(3H, s), 2.17(3H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：190-192 ℃.
（実施例８５）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-48）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物７５  ｍｇ（７２％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.22(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.90(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.31(1H, dd, J=7.8 and 1.2Hz), 7.18(1H, d, J=7.4Hz), 7.14(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 4.07(2H, q, J=6.9Hz), 3.61(4H, brs), 3.10(4H, brs), 2.21(3H, s), 2.20(3H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：157-159 ℃。
【０５４３】
（実施例８６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-355）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物１００  ｍｇ（８９％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.39(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2Hz), 7.72-7.67(2H, m), 7.49(1H, d, J=7.9Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 3.82(3H, s), 3.56(4H, t, J=5.1Hz), 3.05(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:562 (M + H)+.
融点：186-187 ℃.
（実施例８７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-103）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物１０１  ｍｇ（９３％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.35(1H, s), 8.03(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.56(1H, d, J=7.9Hz), 7.50-7.47(2H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.6Hz), 3.05(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:546 (M + H)+.
融点：172-174 ℃.
（実施例８８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,４,６−トリメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-361）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，４，６−トリメチルフェニルイソシアナート（４８  ｍｇ）から、標記化合物９２  ｍｇ（９１％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.85(1H, s), 7.31(2H, d, J=8.6Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.84(2H, s), 6.70(1H, dd, J=8.6 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.7Hz), 3.05(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.21(3H, s), 2.10(6H, s).
MS(FAB) m/z:502 (M + H)+.
融点：215-217 ℃.
（実施例８９）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-198）
（８９ａ）１−（２−エトキシ−５−フルオロ）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４２）で得られた４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．２２  ｇ）から標記化合物１．６４  ｇ（９５％）を灰茶色固体として得た。
MS(FAB) m/z:359 (M + H)+.
（８９ｂ）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物９２  ｍｇ（９１％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.27(1H, s), 8.32(1H, brs), 8.14(1H, s), 8.00(1H, dd, J=11.7 and 3.1Hz), 7.65(1H, d, J=7.9Hz), 7.60(1H, dd, J=7.5 and 7.5Hz), 7.47(1H, d, J=8.2Hz), 7.36-7.31(1H, m), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 6.96(1H, dd, J=9.2 and 5.7Hz), 6.93(2H, d, J=9.4Hz), 6.68(1H, ddd, J=8.6, 8.6 and 3.4Hz), 4.10(2H, q, J=7.1Hz), 3.57(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 1.40(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:546 (M + H)+.
融点：197-199 ℃.
（実施例９０）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-184）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物８７  ｍｇ（８９％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.29(1H, s), 8.14(1H, s), 8.12(1H, s), 8.00(1H, dd, J=11.7 and 3.1Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, dd, J=8.0 and 8.0Hz), 7.11(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 1.6Hz), 7.03(1H, ddd, J=7.2, 7.2 and 1.4Hz), 6.96(1H, dd, J=9.2 and 5.2Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.68(1H, ddd, J=8.4, 8.4 and 3.2Hz), 4.10(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.17(3H, s), 1.40(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：186-187 ℃。
【０５４４】
（実施例９１）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-44）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物９７  ｍｇ（９３％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.27(1H, s), 8.21(1H, s), 8.14(1H, s), 8.02(1H, d, J=3.1Hz), 7.99(1H, d, J=3.1Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.31-7.28(1H, m), 7.19(1H, d, J=6.3Hz), 7.14(1H, dd, J=15.9 and 8.1Hz), 6.99-6.93(1H, m), 6.94(1H, d, J=9.3Hz), 6.68(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 3.1Hz), 4.10(2H, q, J=7.1Hz), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 3.08(4H, t, J=5.1Hz), 2.20(3H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:526 (M + H)+.
融点：197-199 ℃.
（実施例９２）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-58）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９７  ｍｇ（９６％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.27(1H, s), 8.14(1H, s), 8.01(1H, dd, J=11.5 and 2.9Hz), 7.95(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.4Hz), 7.02(2H, s), 7.00-6.92(2H, m), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.68(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 3.1Hz), 4.10(2H, q, J=7.1Hz), 3.59(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=5.1Hz), 2.15(6H, s), 1.40(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:506 (M + H)+.
融点：205-206 ℃.
（実施例９３）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-16）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物９８  ｍｇ（８７％）を薄茶緑色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.30(1H, s), 8.36(1H, brs), 8.17(1H, s), 8.03(1H, dd, J=11.6 and 2.9Hz), 7.61-7.47(3H, m), 7.35(2H, d, J=9.4Hz), 7.01-6.95(1H, m), 6.96(2H, d, J=8.6Hz), 6.71(1H, ddd, J=8.4 ,8.4 and 3.1Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.59(4H, t, J=4.7Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 1.40(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:564 (M + H)+.
融点：153-155 ℃.
（実施例９４）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-30）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物１０３  ｍｇ（９４％）を薄茶緑色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.31(1H, s), 8.54(1H, brs), 8.17(1H, s), 8.03(1H, dd, J=11.9 and 3.4Hz), 7.51(2H, d, J=8.2Hz), 7.35(2H, d, J=8.6Hz), 7.28(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 1.5Hz), 7.01-6.96(1H, m), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 3.2Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.61(4H, brs), 3.09(4H, t, J=4.5Hz), 1.40(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:546 (M + H)+.
融点：212-214 ℃.
（実施例９５）１−（４−｛４−［２−（２−フルオロ−フェニル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレア（化合物番号1-367）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−フルオロベンジルイソシアナート（０．０３８  ｍＬ）から、標記化合物８７  ｍｇ（８８％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.95(1H, d, J=1.9Hz), 7.33-7.23(2H, m), 7.29(2H, d, J=9.0Hz), 7.17-7.10(1H, m), 7.14(2H, dd, J=7.5 and 7.5Hz), 6.90(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.5 and 1.3Hz), 4.29(2H, d, J=5.4Hz), 3.82(3H, s), 3.47(4H, t, J=4.9Hz), 3.01(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：212-213 ℃。
【０５４５】
（実施例９６）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-197）
（９６ａ）１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４４）で得られた４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８８９  ｇ）から標記化合物０．６８９  ｇ（１００％）を灰白固体として得た。
MS(FAB) m/z:345 (M + H)+.
（９６ｂ）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物９９  ｍｇ（９３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.34(1H, s), 8.32(1H, s), 8.03(1H, dd, J=11.5 and 3.4Hz), 7.71-7.63(2H, m), 7.47-7.40(2H, m), 7.33(2H, d, J=8.2Hz), 7.02-6.97(1H, m), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.73(1H, ddd, J=8.4, 8.4 and 2.9Hz), 3.87(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.5Hz), 3.08(4H, t, J=4.0Hz).
MS(FAB) m/z:532 (M + H)+.
融点：229-230 ℃.
（実施例９７）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 o−トリルアミド（化合物番号1-183）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−メチルフェニルイソシアナート（０．０３７  ｍＬ）から、標記化合物８６  ｍｇ（９０％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.30(1H, s), 8.13(1H, s), 8.01(1H, dd, J=11.7 and 3.1Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.17(2H, dd, J=7.0 and 7.0Hz), 7.11(1H, dd, J=7.4 and 7.5Hz), 7.05-6.94(2H, m), 6.94(2H, d, J=8.6Hz), 6.70(1H, ddd, J=8.6, 8.6 and 3.6Hz), 3.86(3H, s), 3.58(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.1Hz), 2.17(3H, s).
MS(FAB) m/z:478 (M + H)+.
融点：222-224 ℃.
（実施例９８）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-43）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物８９  ｍｇ（８７％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.30(1H, s), 8.21(1H, s), 8.01(1H, dd, J=11.5 and 3.3Hz), 7.30(3H, d, J=9.0Hz), 7.19(1H, d, J=7.0Hz), 7.14(1H, dd, J=16.6 and 9.2Hz), 6.98(1H, dd, J=9.0 and 5.5Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.70(1H, ddd, J=8.6, 8.6 and 3.2Hz), 3.86(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.5Hz), 3.08(4H, t, J=4.3Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:512 (M + H)+.
融点:240-241 ℃.
（実施例９９）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-57）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（９２％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.30(1H, s), 8.01(1H, dd, J=11.5 and 3.4Hz), 7.94(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.02(3H, s), 6.98(1H, dd, J=8.6 and 5.5Hz), 6.94(2H, d, J=8.6Hz), 6.70,(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 3.2Hz), 3.86(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.4Hz), 3.07(4H, t, J=4.7Hz), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：226-228 ℃.
（実施例１００）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-15）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物９６  ｍｇ（８７％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.32(1H, s), 8.30(1H, s), 8.01(1H, dd, J=11.3 and 3.1Hz), 7.62-7.50(3H, m), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.98(1H, dd, J=9.2 and 5.3Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.70(1H, ddd, J=8.6, 8.6 and 6.3Hz), 3.86(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.5Hz), 3.06(4H, t, J=4.9Hz).
MS(FAB) m/z:550 (M + H)+.
融点：181-183 ℃。
【０５４６】
（実施例１０１）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-29）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物９６  ｍｇ（９０％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.50(1H, s), 8.30(1H, s), 8.00(1H, dd, J=11.7 and 3.1Hz), 7.49(2H, d, J=8.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.27(1H, d, J=8.2Hz), 6.98(1H, dd, J=9.0 and 5.1Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.70,(1H, ddd, J=8.5, 8.5 and 3.3Hz), 3.86(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz).
MS(FAB) m/z:532 (M + H)+.
融点：235-237 ℃.
（実施例１０２）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-200）
（１０２ａ）１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４３）で得られた４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８５５  ｇ）から標記化合物０．６６８  ｇ（９９％）を薄褐色固体として得た。
MS(FAB) m/z:375 (M + H)+.
（１０２ｂ）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から、標記化合物１０１  ｍｇ（９０％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.32(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 8.11(1H, s), 7.67(1H, d, J=7.9Hz), 7.63(1H, dd, J=7.9 and 7.8Hz), 7.43(1H, d, J=7.8Hz), 7.40(1H, dd, J=8.1 and 8.1Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.00-6.90(4H, m), 4.13(2H, q, J=7.1Hz), 3.57(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 1.41(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:562 (M + H)+.
融点:219-221 ℃.
（実施例１０３）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-46）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物９８  ｍｇ（９１％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 8.21(1H, s), 8.11(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.30(1H, dd, J=7.1 and 1.6Hz), 7.18(1H, d, J=6.6Hz), 7.14(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.99(1H, d, J=8.6Hz), 6.95(2H, d, J=9.4Hz), 6.92(1H, dd, J=8.6 and 2.4Hz), 4.13(2H, q, J=7.1Hz), 3.60(4H, t, J=4.1Hz), 3.09(4H, t, J=4.7Hz), 2.20(3H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:542 (M + H)+.
融点：159-161 ℃.
（実施例１０４）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-60）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９５  ｍｇ（９１％）を茶灰色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 8.11(1H, s), 7.95(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.02(2H, s), 7.03-7.00(1H, m), 6.99(1H, d, J=8.6Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(1H, dd, J=8.6 and 2.8Hz), 4.13(2H, q, J=6.9Hz), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.15(6H, s), 1.41(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：144-146 ℃.
（実施例１０５）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-18）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物１０１  ｍｇ（８７％）を灰紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.33(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 8.11(1H, s), 7.63-7.51(3H, m), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 6.99(1H, d, J=8.6Hz), 6.95(2H, d, J=9.4Hz), 6.92(1H, dd, J=8.8 and 2.6Hz), 4.13(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 1.41(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:580 (M + H)+.
融点：146-148 ℃。
【０５４７】
（実施例１０６）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-144）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物９８  ｍｇ（９１％）を灰紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 8.11(1H, s), 8.02(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.0２(1H, d, J=8.6Hz), 6.99(1H, d, J=9.0Hz), 6.94(2H, d, J=8.6Hz), 6.91(1H, dd, J=8.6 and 2.8Hz), 6.76(1H, d, J=2.7Hz), 6.68(1H, dd, J=8.5 and 3.0Hz), 4.13(2H, q, J=7.1Hz), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.7Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.13(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:538 (M + H)+.
融点：210-213 ℃.
（実施例１０７）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-116）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５３  ｍｇ）から、標記化合物１００  ｍｇ（９２％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 8.21(1H, s), 8.11(1H, s), 7.33(1H, d, J=7.9Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.27(1H, d, J=1.2Hz), 7.08(1H, dd, J=8.5 and 1.3Hz), 6.99(1H, d, J=8.6Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(1H, dd, J=8.6 and 2.8Hz), 4.13(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, t, J=4.6Hz), 3.09(4H, t, J=4.6Hz), 2.28(3H, s), 1.40(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:542 (M + H)+.
融点：124-126 ℃.
（実施例１０８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,３−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-373）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，３−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９３  ｍｇ（９５％）を薄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.19(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, d, J=2.3Hz), 7.34(2H, d, J=8.9Hz), 7.02-6.92(4H, m), 6.88(2H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 3.84(3H, s), 3.58(4H, t, J=2.8Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.24(3H, s), 2.23(3H, s), 2.04(3H, s).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：217-219 ℃.
（実施例１０９）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-143）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４７  ｍＬ）から、標記化合物９５  ｍｇ（９０％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.27(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.8Hz), 8.01(1H, s), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 7.02(2H, dd, J=8.6 and 8.6Hz), 6.96-6.92(3H, m), 6.75(1H, d, J=3.1Hz), 6.68(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 3.87(3H, s), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.9Hz), 2.13(3H, s).
MS(FAB) m/z:524 (M + H)+.
融点:225-226 ℃.
（実施例１１０）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-147）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物９１  ｍｇ（９０％）を薄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.4 and 1.9Hz), 8.01(1H, s), 7.95(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.97(1H, dd, J=7.8 and 2.0Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 2.1Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.7, 7.7 and 1.8Hz), 6.75(1H, d, J=2.7Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 3.2Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz), 2.13(3H, s), 1.41(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:504 (M + H)+.
融点：202-203 ℃。
【０５４８】
（実施例１１１）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-146）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物８４  ｍｇ（８２％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.14(1H, s), 8.02(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.3Hz), 7.89(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.76(1H, d, J=2.7Hz), 6.68(2H, dd, J=8.2 and 2.4Hz), 4.07(2H, q, J=6.9Hz), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.3Hz), 2.21(3H, s), 2.13(3H, s), 1.38(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:518 (M + H)+.
融点：202-204 ℃.
（実施例１１２）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-142）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８９％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.30(1H, s), 8.16(1H, s), 8.02(1H, d, J=2.8Hz), 7.99(1H, d, J=3.1Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.2Hz), 6.97(1H, dd, J=8.8 and 5.3Hz), 6.94(2H, d, J=9.4Hz), 6.76(1H, d, J=3.1Hz), 6.71-6.65(2H, m), 4.10(2H, q, J=7.1Hz), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.7Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.13(3H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：186-189 ℃.
（実施例１１３）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-141）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８９％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.30(1H, s), 8.02(1H, d, J=3.1Hz), 7.99(1H, d, J=3.1Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(1H, d, J=8.6Hz), 6.98(1H, dd, J=8.8 and 5.3Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.75(1H, d, J=2.7Hz), 6.73-6.67(2H, m), 3.86(3H, s), 3.71(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.9Hz), 2.13(3H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：216-218 ℃.
（実施例１１４）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-59）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８９％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.28(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 7.94(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.03(2H, s), 7.01(2H, d, J=8.6Hz), 6.95(1H, d, J=8.7Hz), 6.94(2H, d, J=8.2Hz), 3.88(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：216-218 ℃.
（実施例１１５）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-17）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物９７  ｍｇ（８６％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.33(1H, s), 8.28(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 7.63-7.51(3H, m), 7.31(2H, d, J=9.4Hz), 7.00(1H, d, J=8.6Hz), 6.95(1H, d, J=8.6Hz), 6.94(2H, d, J=9.4Hz), 3.87(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz).
MS(FAB) m/z:566 (M + H)+.
融点：156-158 ℃。
【０５４９】
（実施例１１６）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-63）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（９３％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.9 and 2.0Hz), 7.95(2H, d, J=4.6Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.04-7.02(1H, m), 7.02(2H, s), 6.97(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89 (1H, ddd, J=7.7, 7.7 and 2.1Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 1.7Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.59(4H, t, J=4.6Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.15(6H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:488 (M + H)+.
融点：204-205 ℃.
（実施例１１７）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-21）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物１０４  ｍｇ（９３％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.32(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.7 and 2.2Hz), 7.95(1H, s), 7.62-7.49(3H, m), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 6.97(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 2.0Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 1.5Hz), 4.12(2H, q, J=6.9Hz), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=4.5Hz), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:546 (M + H)+.
融点：139-141 ℃.
（実施例１１８）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-62）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から、標記化合物８８  ｍｇ（８７％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.14(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.94(1H, s), 7.90(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.4Hz), 7.04-7.02(3H, m), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 2.4Hz), 4.07(2H, q, J=6.9Hz), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.21(3H, s), 2.15(6H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:502 (M + H)+.
融点：222-225 ℃.
（実施例１１９）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-20）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から、標記化合物１０１  ｍｇ（９１％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.33(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.90(1H, s), 7.63-7.51(3H, m), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.68(1H, dd, J=9.0 and 2.0Hz), 4.07(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, t, J=4.6Hz), 3.07(4H, t, J=4.5Hz), 2.21(3H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:560 (M + H)+.
融点：144-146 ℃.
（実施例１２０）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-118）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物８８  ｍｇ（８４％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.24(1H, s), 7.99(1H, s), 7.93(1H, s), 7.35(3H, d, J=7.8Hz), 7.30(1H, s), 7.11(1H, d, J=8.6Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.87(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, d, J=8.6Hz), 4.08(2H, q, J=7.1Hz), 3.60(4H, brs), 3.10(4H, brs), 2.28(3H, s), 2.22(3H, s), 1.39(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：119-122 ℃。
【０５５０】
（実施例１２１）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-119）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物９０  ｍｇ（８８％）を黄白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.24(1H, s), 8.13(1H, d, J=7.9Hz), 7.99(1H, s), 7.35(2H, d, J=7.8Hz), 7.35(1H, d, J=9.4Hz), 7.30(1H, s), 7.10(1H, d, J=8.6Hz), 7.01-6.85(5H, m), 4.13(2H, q, J=6.6Hz), 3.59(4H, t, J=5.3Hz), 3.09(4H, t, J=4.3Hz), 2.28(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：179-181 ℃.
（実施例１２２）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-114）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８９ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物９６  ｍｇ（９１％）を黄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.34(1H, s), 8.25(1H, brs), 8.19(1H, s), 8.03(1H, dd, J=12.3 and 2.6Hz), 7.35(3H, d, J=9.4Hz), 7.29(1H, s), 7.10(1H, d, J=8.2Hz), 6.99(1H, dd, 9.0Hz and 5.0Hz), 6.95(2H, d, J=8.6Hz), 6.70 (1H, ddd, J=8.1, 8.1 and 3.0Hz), 4.12(2H, q, J=7.1Hz), 3.59(4H, t, J=4.5Hz), 3.09(4H, t, J=4.5Hz), 2.29(3H, s), 1.40(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:526 (M + H)+.
融点：155-157 ℃.
（実施例１２３）４−｛４−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-113）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（９６ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から、標記化合物９４  ｍｇ（９２％）を薄ピンク色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.21(1H, s), 8.34(1H, s), 8.24(1H, s), 8.03(1H, dd, J=11.8 and 3.1Hz), 7.35(1H, d, J=7.4Hz), 7.33(2H, d, J=8.6Hz), 7.28(1H, s), 7.10(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 7.00(1H, dd, J=8.8 and 5.3Hz), 6.96(2H, d, J=8.6Hz), 6.73(1H, ddd, J=8.4, 8.4 and 3.8Hz), 3.87(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.7Hz), 2.28(3H, s).
MS(FAB) m/z:512 (M + H)+.
融点：233-235 ℃.
（実施例１２４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-378）
（１２４ａ）１−（２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１３）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６４０  ｇ）から標記化合物０．４６７  ｇ（９６％）を薄褐色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:327 (M + H)+.
（１２４ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１２４ａ）で得られた１−（２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物７８  ｍｇ（７９％）を褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.11(1H, s), 8.24(1H, s), 8.13(1H, dd, J=7.6 and 1.8Hz), 8.13(1H, s), 7.33(3H, d, J=9.0Hz), 7.22(1H, d, J=6.6Hz), 7.17(1H, dd, J=15.2 and 7.4Hz), 7.01(1H, dd, J=7.8 and 1.2Hz), 6.97-6.87(2H, m), 6.95(2H, d, J=8.9Hz), 3.88(3H, s), 3.61(4H, t, J=4.3Hz), 3.08(4H, t, J=4.6Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:494 (M + H)+.
融点：245-247 ℃.
（実施例１２５）４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-379）
（１２５ａ）１−（２−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１４）で得られた４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６２２  ｇ）から標記化合物０．４７１  ｇ（１００％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:315 (M + H)+.
（１２５ｂ）４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１２５ａ）で得られた１−（２−フルオロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６３  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物８０  ｍｇ（８３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.93(1H, s), 8.52(1H, s), 8.24(1H, s), 8.16(1H, ddd, J=8.2, 8.2 and 1.4Hz), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.34-7.32(1H, m), 7.25-7.11(4H, m), 7.02-6.97(1H, m), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 3.61(4H, t, J=4.6Hz), 3.09(4H, t, J=4.7Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:482 (M + H)+.
融点：232-234 ℃。
【０５５１】
（実施例１２６）４−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-380）
（１２６ａ）１−（２−クロロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１５）で得られた４−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６４６  ｇ）から標記化合物０．４９６  ｇ（１００％）を薄褐色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:331 (M + H)+.
（１２６ｂ）４−｛４−［３−（２−クロロ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１２６ａ）で得られた１−（２−クロロ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６６  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物９０  ｍｇ（９０％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.26(1H, s), 8.25(1H, s), 8.23(1H, s), 8.18(1H, dd, J=8.6 and 1.6Hz), 7.45(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 7.35(2H, d, J=9.0Hz), 7.32(1H, d, J=9.4Hz), 7.28(1H, d, J=7.0Hz), 7.21(1H, d, J=6.6Hz), 7.17(1H, dd, J=15.2 and 7.8Hz), 7.02(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 1.4Hz), 6.97(2H, d, J=9.4Hz), 3.61(4H, t, J=4.5Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:498 (M + H)+.
融点：>260 ℃（分解）.
（実施例１２７）４−［４−（３−o−トリル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-381）
（１２７ａ）１−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−３−ｏ−トリル−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１６）で得られた４−｛４−［３−ｏ−トリル−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６１６  ｇ）から標記化合物０．４５１  ｇ（９７％）を薄褐色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:311 (M + H)+.
（１２７ｂ）４−［４−（３−o−トリル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１２７ａ）で得られた１−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−３−ｏ−トリル−ウレア（６２  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物８３  ｍｇ（８７％）を薄桃色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.90(1H, s), 8.24(1H, s), 7.91(1H, brs), 7.85(1H, d, J=8.2Hz), 7.35(2H, d, J=9.0Hz), 7.34-7.32(1H, m), 7.23-7.12(4H, m), 6.95(2H, d, J=8.6Hz), 6.94-6.91(1H, m), 3.61(4H, t, J=4.5Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.24(3H, s), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:478 (M + H)+.
融点：>260 ℃（分解）.
（実施例１２８）４−｛４−［３−（２−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-382）
（１２８ａ）１−（２−エチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１７）で得られた４−｛４−［３−（２−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．６３７  ｇ）から標記化合物０．４８６  ｇ（１００％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:325 (M + H)+.
（１２８ｂ）４−｛４−［３−（２−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１２８ａ）で得られた１−（２−エチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物８５  ｍｇ（８７％）を褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.89(1H, s), 8.24(1H, s), 7.89(1H, s), 7.81(1H, d, J=8.2Hz), 7.35(2H, d, J=9.0Hz), 7.34-7.32(1H, m), 7.23-7.12(4H, m), 7.01-6.97(1H, m), 6.95(2H, d, J=8.9Hz), 3.61(4H, t, J=4.5Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.61(2H, q, J=7.4Hz), 2.20(3H, s), 1.17(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：217-219 ℃.
（実施例１２９）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-384）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と４−ブロモ−２−クロロフェニルイソシアナート（７０  ｍｇ）から、標記化合物１０９  ｍｇ（９５％）を灰色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.36(1H, brs), 8.05(1H, s), 7.96(1H, s), 7.70(1H, s), 7.47(2H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, d, J=8.2Hz), 3.81(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=4.5Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:572 (M + H)+.
融点：140-142 ℃.
（実施例１３０）４−｛４−［３−（２−プロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-389）
（１３０ａ）１−（２−プロピル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１８）で得られた４−｛４−［３−（２−プロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８７７  ｇ）から標記化合物０．６７７  ｇ（１００％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:339 (M + H)+.
（１３０ｂ）４−｛４−［３−（２−プロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１３０ａ）で得られた１−（２−プロピル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１３５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０８２  ｍＬ）から、標記化合物１７９  ｍｇ（８８％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.78(1H, s), 8.21(1H, s), 7.77(1H, d, J=9.4Hz), 7.75(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.33-7.29(1H, m), 7.21-7.10(4H, m), 6.97-6.92(1H, m), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.3Hz), 2.55(2H, t, J=7.4Hz), 2.20(3H, s), 1.59-1.54(2H, m), 0.94(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:506 (M + H)+.
融点：216-217 ℃。
【０５５２】
（実施例１３１）４−｛４−［３−（２,５−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-390）
（１３１ａ）１−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例１９）で得られた４−｛４−［３−（２，５−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８４９  ｇ）から標記化合物０．６４９  ｇ（１００％）を薄茶紫色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:325 (M + H)+.
（１３１ｂ）４−｛４−［３−（２,５−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１３１ａ）で得られた１−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から、標記化合物８１  ｍｇ（８３％）を黄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.80(1H, s), 8.21(1H, s), 7.76(1H, s), 7.68(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.32-7.29(1H, m), 7.19(1H, d, J=6.2Hz), 7.15(1H, dd, J=15.2 and 7.4Hz), 7.01(1H, d, J=7.9Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.72(1H, dd, J=7.4 and 1.9Hz), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.3Hz), 2.24(3H, s), 2.20(3H, s), 2.18(3H, s).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：251-253 ℃.
（実施例１３２）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-31）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７２  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物９４  ｍｇ（８６％）を灰白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.51(1H, s), 8.27(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.0Hz), 7.49(2H, d, J=7.8Hz), 7.30(2H, dd, J=8.8 and 8.8Hz), 7.31-7.26(1H, m), 7.02-6.93(2H, m), 6.94(2H, d, J=11.0Hz), 3.87(3H, s), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 3.09(4H, t, J=5.1Hz).
MS(FAB) m/z:548 (M + H)+.
融点：189-190 ℃.
（実施例１３３）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-35）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物９６  ｍｇ（９０％）を薄黄緑色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.16(1H, s), 8.51(1H, s), 8.10(1H, dd, J=7.5 and 2.4Hz), 7.96(1H, s), 7.49(2H, d, J=8.2Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.27(1H, dd, J=8.6 and 7.9Hz), 6.99-6.93(1H, m), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, ddd, J=7.8, 7.8 and 2.2Hz), 6.85(1H, ddd, J=7.6, 7.6 and 1.5Hz), 4.12(2H, q, J=6.9Hz), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.08(4H, t, J=4.8Hz), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:528 (M + H)+.
融点：164-166 ℃.
（実施例１３４）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-34）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物９１  ｍｇ（８４％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.51(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.90(1H, s), 7.49(2H, d, J=8.2Hz), 7.33(2H, d, J=8.6Hz), 7.28(1H, dd, J=8.0 and 8.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.4Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.69(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 4.07(2H, q, J=7.1Hz), 3.61(4H, t, J=5.5Hz), 3.09(4H, t, J=4.5Hz), 2.21(3H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:542 (M + H)+.
融点：159-161 ℃.
（実施例１３５）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-32）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（１０２ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７５  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から、標記化合物１０４  ｍｇ（９２％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.26(1H, s), 8.51(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 8.11(1H, s), 7.49(2H, d, J=8.2Hz), 7.33(2H, d, J=8.6Hz), 7.28(1H, dd, J=8.2 and 8.2Hz), 7.00(1H, d, J=9.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.91(1H, dd, J=8.8 and 2.6Hz), 4.13(2H, q, J=6.9Hz), 3.61(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 1.41(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:562 (M + H)+.
融点：135-137 ℃。
【０５５３】
（実施例１３６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （３−クロロ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-392）
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と３−クロロ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４０  ｍＬ）から、標記化合物９４  ｍｇ（９２％）を肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.40(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.23(1H, dd, J=4.7 and 4.7Hz), 7.14(2H, d, J=4.7Hz), 6.93(2H, d, J=8.6Hz), 6.86(1H, d, J=8.6Hz), 6.71(1H, dd, J=7.4 and 2.4Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=5.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.5Hz), 2.22(3H, s), 2.18(3H, s).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：228-230 ℃.
（実施例１３７）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-208）
（１３７ａ）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例３８）で得られた４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（１．０４  ｇ）から標記化合物０．６５１  ｇ（８３％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:342 (M + H)+.
（１３７ｂ）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６６  ｍｇ）と２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４５  ｍＬ）から標記化合物４８  ｍｇ（４７％）をベージュ色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.32(1H, s), 8.13(1H, d, J=2.5Hz), 8.10(1H, s), 7.94(1H, d, J=1.6Hz), 7.74(1H, dd, J=9.2 and 2.5Hz), 7.68(1H, d, J=7.8Hz), 7.63(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 7.44(1H, d, J=7.8Hz), 7.40(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.90-6.85(1H, m), 6.87(1H, d, J=8.2Hz), 6.72(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.57-3.52(4H, m), 3.47-3.41(4H, m), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:529 (M + H)+.
融点：213-214 ℃.
（実施例１３８）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-68）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６６  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０４２  ｍＬ）から標記化合物７６  ｍｇ（８０％）をベージュ色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.15(1H, d, J=2.8Hz), 8.10(1H, s), 7.94(1H, s), 7.94(1H, d, J=2.3Hz), 7.73(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 7.02(2H, s), 7.05-7.00(1H, m), 6.98-6.90(1H, m), 6.87(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, dd, J=8.2 and 2.3Hz), 3.82(3H, s), 3.58-3.54(4H, m), 3.46-3.41(4H, m), 2.22(3H, s), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:489 (M + H)+.
融点：221-223 ℃.
（実施例１３９）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-26）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６６  ｍｇ）と２-フルオロ-６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０４３  ｍＬ）から標記化合物６３  ｍｇ（７４％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.33(1H, s), 8.15(1H, d, J=2.4Hz), 8.10(1H, s), 7.94(1H, d, J=1.9Hz), 7.74(1H, dd, J=9.0 and 2.4Hz), 7.64-7.50(3H, m), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 6.87(1H, d, J=8.2Hz), 6.72(1H, dd, J=8.2 and 1.9Hz), 3.83(3H, s), 3.56(4H, t, J=5.0Hz), 3.43(4H, t, J=5.0Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:547 (M + H)+.
融点：221-222 ℃.
（実施例１４０）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-40）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から標記化合物６３  ｍｇ（７４％）をベージュ色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.19(1H, s), 8.51(1H, s), 8.20(1H, d, J=2.8Hz), 8.15(1H, s), 7.94(1H, d, J=1.6Hz), 7.77(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 7.49(2H, d, J=8.2Hz), 7.30(1H, dd, J=8.2 and 8.2Hz), 6.89(1H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.59-3.55(4H, m), 3.47-3.43(4H, m), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:529 (M + H)+.
融点：222-224 ℃。
【０５５４】
（実施例１４１）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-56）
（１４１ａ）１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例３９）で得られた４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（１．５１  ｇ）から標記化合物１．２７  ｇ（１００％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:342 (M + H)+.
（１４１ｂ）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１３７  ｍｇ）と２-クロロ-６−メチルフェニルイソシアナート（０．０８２  ｍＬ）から標記化合物１９５  ｍｇ（９６％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.22(1H, s), 8.17(1H, d, J=2.4Hz), 8.09(1H, dd, J=7.8 and 1.9Hz), 8.02(1H, s), 7.76(1H, dd, J=9.0 and 2.4Hz), 7.31(1H, d, J=7.6Hz), 7.20(1H, d, J=7.6Hz), 7.15(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.98(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 6.94-6.83(3H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 3.61-3.55(4H, m), 3.49-3.44(4H, m), 2.20(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:509 (M + H)+.
融点：185-186 ℃.
（実施例１４２）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-70）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１３７  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（０．０８４  ｍＬ）から標記化合物１８２  ｍｇ（９３％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.17(1H, d, J=2.3Hz), 8.09(1H, dd, J=7.8 and 1.5Hz), 8.02(1H, s), 7.95(1H, s), 7.75(1H, dd, J=9.0 and 2.3Hz), 7.02(2H, s), 7.06-7.01(1H, m), 6.98(1H, dd, J=7.8 and 1.5Hz), 6.93-6.82(3H, m), 4.12(2H, q, J=6.8Hz), 3.59-3.54(4H, m), 3.48-3.43(4H, m), 2.14(6H, s), 1.41(3H, t, J=6.8Hz).
MS(FAB) m/z:489 (M + H)+.
融点：188-190 ℃.
（実施例１４３）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-28）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１３７  ｍｇ）と２―フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０８６  ｍＬ）から標記化合物１６４  ｍｇ（７５％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.21(1H, s), 8.34(1H, s), 8.17(1H, d, J=2.6Hz), 8.09(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 8.10(1H, s), 7.76(1H, dd, J=8.8 and 2.6Hz), 7.64-7.50(3H, m), 6.98(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 6.94-6.82(3H, m), 4.12(2H, q, J=7.0Hz), 3.59-3.52(4H, m), 3.48-3.41(4H, m), 1.41(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:547 (M + H)+.
融点：177-179 ℃.
（実施例１４４）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-42）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０２  ｍｇ）と２，６−ジクロロフェニルイソシアナート（８５  ｍｇ）から標記化合物１３１  ｍｇ（８２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.24(1H, s), 8.55(1H, s), 8.20(1H, d, J=2.7Hz), 8.12(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 8.05(1H, s), 7.78(1H, dd, J=9.2 and 2.7Hz), 7.52(2H, d, J=8.1Hz), 7.30(1H, dd, J=8.1 and 8.1Hz), 7.01(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 6.97-6.85(3H, m), 4.13(2H, q, J=7.0Hz), 3.62-3.56(4H, m), 3.51-3.45(4H, m), 1.42(3H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:529 (M + H)+.
融点：170-172 ℃.
（実施例１４５）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-154）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０２  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０６６  ｍＬ）から標記化合物１１４  ｍｇ（７５％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.23(1H, s), 8.20(1H, d, J=2.7Hz), 8.12(1H, d, J=7.8Hz), 8.05(2H, s), 7.78(1H, dd, J=9.1 and 2.7Hz), 7.05(1H, d, J=8.2Hz), 7.01(1H, d, J=7.8Hz), 6.96-6.85(3H, m), 6.78(1H, s), 6.71(1H, d, J=8.2Hz), 4.13(2H, q, J=6.9Hz), 3.72(3H, s), 3.58-3.52(4H, m), 3.50-3.43(4H, m), 2.14(3H, s), 1.42(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:505 (M + H)+.
融点：166-168 ℃.
（実施例１４６）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-126）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０２  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（７５  ｍｇ）から標記化合物１２５  ｍｇ（８２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.22(1H, s), 8.24(1H, s), 8.20(1H, d, J=2.7Hz), 8.11(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 8.05(1H, s), 7.78(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.35(1H, d, J=8.2Hz), 7.29(1H, s), 7.11(1H, d, J=8.2Hz), 7.01(1H, dd, J=8.0 and 1.5Hz), 6.96-6.85(3H, m), 4.13(2H, q, J=6.9Hz), 3.60-3.54(4H, m), 3.51-3.45(4H, m), 2.28(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:509 (M + H)+.
融点：136-137 ℃.
（実施例１４７）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-124）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１３７  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（１０１  ｍｇ）から標記化合物７８  ｍｇ（３８％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.21(1H, s), 8.14(1H, d, J=3.1Hz), 8.09(1H, s), 7.94(1H, d, J=2.0Hz), 7.73(1H, dd, J=9.0 and 3.1Hz), 7.33(1H, d, J=7.8Hz), 7.27(1H, s), 7.08(1H, d, J=7.8Hz), 6.87(1H, d, J=8.2Hz), 6.86(1H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, dd, J=8.2 and 2.0Hz), 3.82(3H, s), 3.58-3.52(4H, m), 3.48-3.42(4H, m), 2.28(3H, s), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:509 (M + H)+.
融点：214-215 ℃.
（実施例１４８）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-50）
（１４８ａ）１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例４４）で得られた４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（１．４３  ｇ）から標記化合物１．１０  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:346 (M + H)+.
（１４８ｂ）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０６  ｍｇ）と２-クロロ-６−メチルフェニルイソシアナート（０．０６１  ｍＬ）から標記化合物７３  ｍｇ（４７％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.21(1H, s), 8.39(1H, s), 8.24(1H, s), 8.17(1H, d, J=3.1Hz), 8.01(1H, dd, J=11.6 and 3.0Hz), 7.76(1H, dd, J=9.0 and 3.1Hz), 7.33(1H, d, J=7.0Hz), 7.22(1H, d, J=7.0Hz), 7.17(1H, dd, J=7.0 and 7.0Hz), 7.01(1H, dd, J=8.8 and 4.9Hz), 6.91(1H, d, J=9.0Hz), 6.74(1H, ddd, J=8.8, 8.8 and 3.0Hz), 3.88(3H, s), 3.61-3.55(4H, m), 3.49-3.44(4H, m), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:513 (M + H)+.
融点：227-228 ℃.
（実施例１４９）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-64）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０６  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（０．０６３  ｍＬ）から標記化合物１０２  ｍｇ（６９％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.36(1H, s), 8.14(1H, d, J=2.7Hz), 7.99(1H, dd, J=11.4 and 3.1Hz), 7.95(1H, s), 7.74(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.05-7.01(1H, m), 7.02(2H, s), 6.99(1H, dd, J=8.8 and 5.2Hz), 6.88(1H, d, J=9.0Hz), 6.72(1H, ddd, J=8.8, 8.8 and 3.1Hz), 3.86(3H, s), 3.62-3.54(4H, m), 3.47-3.42(4H, m), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:493 (M + H)+.
融点：226-228 ℃.
（実施例１５０）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-22）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０６  ｍｇ）と２―フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０６３  ｍＬ）から標記化合物７８  ｍｇ（４７％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.19(1H, s), 8.37(1H, s), 8.33(1H, s), 8.15(1H, d, J=2.7Hz), 7.99(1H, dd, J=11.2 and 3.1Hz), 7.74(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.64-7.50(3H, m), 6.99(1H, dd, J=8.8 and 5.4Hz), 6.89(1H, d, J=9.0Hz), 6.72(1H, ddd, J=8.8, 8.8 and 3.1Hz), 3.86(3H, s), 3.58-3.52(4H, m), 3.46-3.41(4H, m).
MS(FAB) m/z:551 (M + H)+.
融点：212-213 ℃。
【０５５５】
（実施例１５１）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジクロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-36）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（５６  ｍｇ）から標記化合物７７  ｍｇ（７２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.21(1H, s), 8.54(1H, s), 8.39(1H, s), 8.17(1H, d, J=2.8Hz), 8.01(1H, dd, J=12.1 and 3.3Hz), 7.76(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 7.52(2H, d, J=8.2Hz), 7.30(1H, dd, J=8.2 and 8.2Hz), 7.01(1H, dd, J=8.2 and 5.9Hz), 6.91(1H, d, J=9.0Hz), 6.74(1H, ddd, J=8.2, 8.2 and 3.3Hz), 3.88(3H, s), 3.62-3.56(4H, m), 3.51-3.44(4H, m).
MS(ES) m/z:533 (M + H)+.
融点：228 ℃.
（実施例１５２）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジフルオロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-12）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジフルオロ−フェニルイソシアナート（３４  ｍｇ）から標記化合物５６  ｍｇ（５７％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.39(1H, s), 8.22(1H, s), 8.15(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.8Hz), 7.79(1H, dd, J=9.0 and 2.3Hz), 7.35-7.24(1H, m), 7.13(2H, dd, J=7.2 and 7.3Hz), 7.08-6.96(1H, m), 6.90(1H, d, J=8.3Hz), 6.75(1H, dd, J=8.3 and 1.8Hz), 3.84(3H, s), 3.64-3.60(4H, m), 3.59-3.47(4H, m), 2.23(3H, s).
MS(ES) m/z:497 (M + H)+.
融点：237-239 ℃.
（実施例１５３）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-148）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６９  ｍｇ）と４−メトキシ−２−メチルフェニルイソシアナート（０．０４４  ｍＬ）から標記化合物２８  ｍｇ（２７％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.17(1H, s), 8.36(1H, s), 8.14(1H, d, J=2.7Hz), 8.01(1H, s), 7.98(1H, dd, J=11.3 and 3.1Hz), 7.73(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.03(1H, d, J=8.2Hz), 6.98(1H, dd, J=8.8 and 4.9Hz), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 6.78-6.66(3H, m), 3.86(3H, s), 3.71(3H, s), 3.71-3.57(4H, m), 3.47-3.41(4H, m), 2.13(3H, s).
MS(ES) m/z:509 (M + H)+.
融点：212-214 ℃.
（実施例１５４）４−｛５−［３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−４−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-120）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１４８ａ）で得られた１−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−クロロ−４−メチルフェニルイソシアナート（５０  ｍｇ）から標記化合物６１  ｍｇ（５９％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.18(1H, s), 8.36(1H, s), 8.21(1H, s), 8.14(1H, d, J=2.7Hz), 7.98(1H, dd, J=11.3 and 3.1Hz), 7.73(1H, dd, J=9.0 and 2.7Hz), 7.33(1H, d, J=8.2Hz), 7.27(1H, d, J=1.6Hz), 7.08(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 6.99(1H, dd, J=9.0 and 5.0Hz), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 6.72(1H, ddd, J=9.0, 8.6 and 3.1Hz), 3.86(3H, s), 3.57-3.53(4H, m), 3.48-3.43(4H, m), 2.28(3H, s).
MS(FAB) m/z:513 (M + H)+.
融点：217-218 ℃.
（実施例１５５）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-110）
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０２  ｍｇ）と４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（０．０６５  ｍＬ）から標記化合物６９  ｍｇ（４２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(500MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.36(1H, s), 8.16(1H, d, J=2.8Hz), 8.11(1H, s), 7.95(1H, d, J=1.9Hz), 7.75(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 7.59(1H, dd, J=9.0 and 2.8Hz), 7.56-7.44(2H, m), 6.88(2H, d, J=7.8Hz), 6.73(1H, dd, J=7.8 and 1.9Hz), 3.83(3H, s), 3.57-3.52(4H, m), 3.46-3.41(4H, m), 2.22(3H, s).
MS(ES) m/z:547 (M + H)+.
融点：186-187 ℃。
【０５５６】
（実施例１５６）４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-397）
（１５６ａ）１−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２０）で得られた４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８８０  ｇ）から標記化合物０．６７９  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:340 (M + H)+.
（１５６ｂ）４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１５６ａ）で得られた４−｛４−［３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（６８  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８８  ｍｇ（８７％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.34(2H, brs), 8.23(1H, s), 7.33-7.31(5H, m), 7.24-7.15(4H, m), 6.95(2H, d, J=7.8Hz), 3.61(4H, t, J=3.5Hz), 3.08(4H, t, J=3.9Hz), 2.89(6H, brs), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:507 (M + H)+.
融点：214-217 ℃.
（実施例１５７）４−｛４−［３−（２−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-398）
（１５７ａ）１−（２−sec−ブチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２１）で得られた４−｛４−［３−（２−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９０５  ｇ）から標記化合物０．７０５  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:353 (M + H)+.
（１５７ｂ）４−｛４−［３−（２−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１５７ａ）で得られた１−（２−sec−ブチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８２  ｍｇ（７９％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.72(1H, s), 8.23(1H, s), 7.80(1H, s), 7.67(1H, d, J=7.9Hz), 7.34(2H, d, J=8.2Hz), 7.33(1H, d, J=5.1Hz), 7.22(2H, d, J=8.2Hz), 7.18(1H, d, J=7.0Hz), 7.13(1H, dd, J=6.6 and 6.6Hz), 7.06(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.95(2H, d, J=8.6Hz), 3.61(4H, t, J=4.0Hz), 3.08(4H, t, J=4.3Hz), 2.92(1H, q, J=7.5Hz), 2.20(3H, s), 1.61-1.54(2H, m), 1.17(3H, d, J=6.3Hz), 0.81(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:520 (M + H)+.
融点：232-234 ℃.
（実施例１５８）４−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-399）
（１５８ａ）１−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２２）で得られた４−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８７７  ｇ）から標記化合物０．６７７  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:339 (M + H)+.
（１５８ｂ）４−｛４−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１５８ａ）で得られた１−（４−イソプロピル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６７  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８７  ｍｇ（８６％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.43(1H, s), 8.35(1H, s), 8.20(1H, s), 7.32(2H, d, J=8.6Hz), 7.29(3H, d, J=8.2Hz), 7.19(1H, d, J=7.4Hz), 7.14(1H, d, J=7.8Hz), 7.11(2H, d, J=8.2Hz), 6.92(2H, d, J=8.2Hz), 3.59(4H, t, J=4.5Hz), 3.05(4H, t, J=4.7Hz), 2.83-2.76(1H, m), 2.18(3H, s), 1.15(6H, d, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:506 (M + H)+.
融点：278-280 ℃.
（実施例１５９）４−｛４−［３−（４−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-400）
（１５９ａ）１−（４−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２３）で得られた４−｛４−［３−（４−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８８１  ｇ）から標記化合物０．６８１  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:341 (M + H)+.
（１５９ｂ）４−｛４−［３−（４−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１５９ａ）で得られた１−（４−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８０  ｍｇ（７９％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.32(1H, s), 8.31(1H, s), 8.20(1H, s), 7.30(2H, d, J=8.6Hz), 7.29(2H, d, J=8.6Hz), 7.19(1H, d, J=7.0Hz), 7.16(1H, d, J=10.2Hz), 7.13(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.91(2H, d, J=8.9Hz), 6.82(2H, d, J=8.6Hz), 3.95(2H, q, J=7.1Hz), 3.58(4H, brs), 3.05(4H, t, J=4.7Hz), 2.18(3H, s), 1.28(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:508 (M + H)+.
融点：229-230 ℃.
（実施例１６０）４−｛４−［３−（４−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-401）
（１６０ａ）１−（４−エチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２４）で得られた４−｛４−［３−（４−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８４９  ｇ）から標記化合物０．６４９  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:325 (M + H)+.
（１６０ｂ）４−｛４−［３−（４−エチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６０ａ）で得られた１−（４−エチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８７  ｍｇ（８９％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.44(1H, s), 8.36(1H, s), 8.20(1H, s), 7.32(2H, d, J=8.0Hz), 7.30(3H, d, J=8.0Hz), 7.19(1H, d, J=7.8Hz), 7.14(1H, ddd, J=7.5, 7.5 and 1.5Hz), 7.08(2H, d, J=7.4Hz), 6.92(2H, d, J=7.4Hz), 3.58(4H, brs), 3.05(4H, brs), 2.54-2.48(2H, m), 2.18(3H, s), 1.13(3H, t, J=7.6Hz).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：239-241 ℃。
【０５５７】
（実施例１６１）４−｛４−［３−（４−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-402）
（１６１ａ）１−（４−sec−ブチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２５）で得られた４−｛４−［３−（４−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９０５  ｇ）から標記化合物０．７０５  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:353 (M + H)+.
（１６１ｂ）４−｛４−［３−（４−sec−ブチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６１ａ）で得られた１−（４−sec−ブチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７１  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８７  ｍｇ（８４％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.44(1H, s), 8.36(1H, s), 8.21(1H, s),7.32(2H, d, J=8.6Hz), 7.30(3H, d, J=9.0Hz), 7.20(1H, d, J=7.0Hz), 7.13(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 7.07(2H, d, J=8.2Hz), 6.92(2H, d, J=8.6Hz), 3.58(4H, t, J=4.3Hz), 3.05(4H, t, J=4.7Hz), 3.02-2.98(1H, m), 2.18(3H, s), 1.54-1.47(2H, m), 1.14(3H, d, J=6.7Hz), 0.74(3H, t, J=7.1Hz).
MS(FAB) m/z:520 (M + H)+.
融点：259-261 ℃.
（実施例１６２）４−｛４−［３−（４−ブトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-403）
（１６２ａ）１−（４−ブトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２６）で得られた４−｛４−［３−（４−ブトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９３７  ｇ）から標記化合物０．７３７  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:369 (M + H)+.
（１６２ｂ）４−｛４−［３−（４−ブトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６２ａ）で得られた１−（４−ブトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７４  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物１０２  ｍｇ（９５％）を薄桃色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.35(1H, s), 8.33(1H, s), 8.20(1H, s), 7.31-7.28(5H, m), 7.19(1H, d, J=6.6Hz), 7.14(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.91(2H, d, J=9.4Hz), 6.82(2H, d, J=9.0Hz), 3.90(2H, t, J=6.2Hz), 3.59(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=5.5Hz), 2.19(3H, s), 1.67(2H, t, J=7.6Hz), 1.42(2H, q, J=7.6Hz), 0.93(3H, t, J=7.4Hz).
MS(FAB) m/z:536 (M + H)+.
融点：218-219 ℃.
（実施例１６３）４−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-404）
（１６３ａ）１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２７）で得られた４−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９６５  ｇ）から標記化合物０．７６５  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:383 (M + H)+.
（１６３ｂ）４−｛４−［３−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６３ａ）で得られた１−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７７  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物１０３  ｍｇ（９４％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.84(1H, brs), 8.59(1H, s), 8.21(1H, brs), 7.46(1H, dd, J=9.6 and 9.6Hz), 7.32(4H, d, J=9.0Hz), 7.30(1H, d, J=6.7Hz), 7.19(1H, d, J=6.2Hz), 7.14(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.95(2H, d, J=9.4Hz), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:550 (M + H)+.
融点：228-230 ℃.
（実施例１６４）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-405）
（１６４ａ）１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２８）で得られた４−｛４−［３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９９８  ｇ）から標記化合物０．７９８  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:399 (M + H)+.
（１６４ｂ）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６４ａ）で得られた１−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（７７  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物１００  ｍｇ（８８％）を肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.33(1H, s), 8.63(1H, d, J=2.3Hz), 8.49(1H, s), 8.21(1H, s), 7.69(2H, d, J=8.6Hz), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.31(1H, dd, J=9.2 and 1.8Hz), 7.20(1H, d, J=6.2Hz), 7.14(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 3.60(4H, t, J=4.6Hz), 3.09(4H, t, J=4.5Hz), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:566 (M + H)+.
融点：249-251 ℃.
（実施例１６５）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-406）
（１６５ａ）１−（２−クロロ−５−メチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様にして（実施例２９）で得られた４−｛４−［３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．８９０  ｇ）から標記化合物０．６９０  ｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:345 (M + H)+.
（１６５ｂ）４−｛４−［３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（１６５ａ）で得られた１−（２−クロロ−５−メチル−フェニル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０４１  ｍＬ）から標記化合物８７  ｍｇ（８４％）を薄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.20(2H, brs), 8.00(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.31-7.28(1H, m), 7.28(1H, d, J=8.2Hz), 7.20(1H, d, J=6.2Hz), 7.14(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.81(2H, d, J=8.2Hz), 3.60(4H, t, J=4.7Hz), 3.08(4H, t, J=5.1Hz), 2.27(3H, s), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:512 (M + H)+.
融点：>260 ℃（分解）。
【０５５８】
（実施例１６６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-408）
（１６６ａ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８０  ｍｇ）と４−ニトロ−２−トリフルオロメチルフェニルイソシアナート（６０４  ｍｇ）から、標記化合物１．１０  ｇ（９６％）を橙色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:573 (M + H)+.
（１６６ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド
実施例（１６６ａ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ニトロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（１．１０  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（０．１１  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（２０  ｍＬ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で攪拌した。反応混合物にジメチルアセトアミドを加え、濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン：酢酸エチル５：１→１：１、そしてジクロロメタン：メタノール２０：１→５：１）した。得られた固体を酢酸エチル中で再結晶し、標記化合物７１２  ｍｇ（６９％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.06(1H, s), 7.98(2H, d, J=3.9Hz), 7.33(2H, d, J=8.2Hz), 6.98(1H, d, J=8.6Hz), 6.93(2H, d, J=8.2Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.84(1H, s), 6.73(2H, dd, J=9.6 and 9.6Hz), 5.47(2H, s), 3.84(3H, s), 3.53(4H, brs), 3.03(4H, t, J=4.1Hz), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:543 (M + H)+.
融点：244-246 ℃.
（実施例１６７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−アミノ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-414）
実施例（１６６ｂ）と同様の方法で、（実施例６０）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メチル−６−ニトロ−フェニル）−アミド（９７５  ｍｇ）から標記化合物６６７  ｍｇ（７３％）を薄黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.67(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=8.6Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.81(1H, dd, J=7.4 and 7.4Hz), 6.70(1H, dd, J=8.8 and 2.2Hz), 6.54(1H, d, J=8.2Hz), 6.41(1H, d, J=7.5Hz), 4.66(2H, s), 3.82(3H, s), 3.58(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.05(3H, s).
MS(FAB) m/z:489 (M + H)+.
融点：198-199 ℃.
（実施例１６８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-420）
（１６８ａ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ニトロ−２−クロロ−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８０  ｍｇ）と２−クロロ−４−ニトロフェニルイソシアナート（５１６  ｍｇ）から、標記化合物１．０７  ｇ（１００％）を橙色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:539 (M + H)+.
（１６８ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド
実施例（１６６ｂ）と同様の方法で実施例（１６８ａ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ニトロ−２−クロロ−フェニル）−アミド（１．０７  ｇ）から標記化合物２０１  ｍｇ（２０％）を黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.03(1H, s), 7.98(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.30(2H, d, J=9.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.91(1H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, d, J=7.0Hz), 6.61(1H, d, J=2.3Hz), 6.45(1H, dd, J=8.4 and 2.6Hz), 5.23(2H, s), 3.82(3H, s), 3.53(4H, t, J=4.3Hz), 3.04(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:509 (M + H)+.
融点：226-228 ℃.
（実施例１６９）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アセチルアミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド（化合物番号1-426）
実施例（１６８ｂ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−アミド（５６  ｍｇ）のジメチルアセトアミド（５  ｍＬ）の溶液に塩化アセチル（０．０８  ｍＬ）を室温で加えた。４日後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、そして濃縮した。残渣物をプレパラティブＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール１０：１）で精製した。得られた固体をヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して、標記化合物２４  ｍｇを黄色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=10.0(1H, s), 9.06(1H, s), 8.23(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.1Hz), 7.81(1H, s), 7.34(2H, s), 7.31(2H, d, J=8.2Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, d, J=8.6Hz), 3.81(3H, s), 3.56(4H, brs), 3.05(4H, t, J=4.1Hz), 2.20(3H, s), 2.02(3H, s).
MS(FAB) m/z:551 (M + H)+.
融点：155-157 ℃.
（実施例１７０）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-89）
トリホスゲン（１１９  ｍｇ）の無水ジクロロメタン（５  ｍＬ）溶液中に２−メトキシ−６−メチルフェニルアニリン (１３７  ｍｇ)とジイソプロピルエチルアミン（０．３８  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（５  ｍＬ）溶液を室温でゆっくりと滴下した。滴下終了後、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）とジイソプロピルエチルアミン（０．３８  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（５  ｍＬ）溶液を室温でゆっくりと反応混合物に滴下した。３時間後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルと水で希釈した。析出した固体を濾取し、ヘキサンと酢酸エチルで洗浄し、そして減圧乾燥して、標記化合物３６１  ｍｇ（７２％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.5Hz), 7.77(1H, s), 7.34(2H, d, J=8.6Hz), 7.10(1H, dd, J=7.9 and 7.9Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.96(1H, d, J=9Hz), 6.88(1H, dd, J=7.4 and 7.4Hz), 6.82(1H, dd, J=8.4 and 8.4Hz), 6.72(1H, d, J=8.2Hz), 3.84(3H, s), 3.73(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.1Hz), 3.07(4H, t, J=5.1Hz), 2.23(3H, s), 2.12(3H, s).
MS(FAB) m/z:504 (M + H)+.
融点：200-203 ℃。
【０５５９】
（実施例１７１）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−ブロモ−２−シアノ−フェニル）−アミド（化合物番号1-432）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）と４−ブロモ−２−シアノアニリン（１９７  ｍｇ）から標記化合物７７ｍｇ（１４％）を黄白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 9.07(1H, s), 8.06(1H, s), 8.04(1H, d, J=2.3Hz), 7.99(1H, d, J=1.9Hz), 7.82(1H, dd, J=9.0 and 2.3Hz), 7.39(1H, d, J=8.9Hz), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.88(1H, d, J=8.6Hz), 6.73(1H, dd, J=7.8 and 1.9Hz), 3.84(3H, s), 3.62(4H, t, J=4.9Hz), 3.10(4H, t, J=4.6Hz), 2.23(3H, s)
MS(FAB) m/z:563 (M + H)+.
融点：149-151 ℃.
（実施例１７２）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-438）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と４−フルオロ−２−メチルアニリン（６３  ｍｇ）から標記化合物２０３ｍｇ（８３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.14(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.16(1H, dd, J=8.8 and 5.7Hz), 7.03(1H, dd, J=9.4 and 2.7Hz), 6.96-6.93(1H, m), 6.92(2H, d, J=8.7Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.5Hz), 3.07(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s), 2.16(3H, s).
MS(FAB) m/z:492 (M + H)+.
融点：>270 ℃（分解）.
（実施例１７３）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アセチルアミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-173）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と２−アミノ−５−アセトアミノ−ベンゾトリフルオリド（１０９  ｍｇ）から標記化合物１９１ｍｇ（６６％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=10.2(1H, s), 9.06(1H, s), 8.24(1H, s), 8.04(1H, s), 7.99(1H, d, J=2.4Hz), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.72(1H, dd, J=8.6 and 2.0Hz), 7.31(1H, dd, J=7.9 and 7.9Hz), 7.30(2H, d, J=8.6Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.4Hz), 3.82(3H, s), 3.55(4H, t, J=4.5Hz), 3.05(4H, t, J=4.3Hz), 2.22(3H, s), 2.07(3H, s).
MS(FAB) m/z:585 (M + H)+.
融点：152-154 ℃.
（実施例１７４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−クロロ−２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-450）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と４−クロロ２，６−ジメチルアニリン（７８  ｍｇ）から標記化合物２１８ｍｇ（８３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.04(1H, s), 7.97(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.12(2H, s), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 2.0Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.5Hz), 3.06(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s), 2.14(6H, s).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：238-240 ℃.
（実施例１７５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−メトキシ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-456）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と４−メトキシ−２−トリフルオロメチルアニリン（９６  ｍｇ）から標記化合物２２４ｍｇ（８０％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.20(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.31(3H, d, J=9.0Hz), 7.19(1H, dd, J=8.6 and 2.7Hz), 7.15(1H, d, J=3.1Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.6Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(6H, s), 3.55(4H, t, J=4.9Hz), 3.04(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:558 (M + H)+.
融点：245-247 ℃。
【０５６０】
（実施例１７６）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （５,６,７，８，−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号1-462）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（７４  ｍｇ）から標記化合物２２１ｍｇ（８６％）を薄紫色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.04(1H, s), 7.97(1H, d, J=1.9Hz), 7.96(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.03-6.98(2H, m), 6.92(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(2H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.06(4H, t, J=5.1Hz), 2.72(2H, brs), 2.57(2H, brs), 2.22(3H, s), 1.69(4H, t, J=3.4Hz).
MS(FAB) m/z:514 (M + H)+.
融点：205-208 ℃.
（実施例１７７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ブロモ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-468）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と２−ブロモ−６−メチルアニリン（９３  ｍｇ）から標記化合物２２８ｍｇ（８３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.23(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.46(1H, dd, J=7.4 and 1.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.23(1H, d, J=7.0Hz), 7.08(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.93(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, dd, J=7.8 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=5.1Hz), 2.22(3H, s), 2.21(3H, s).
MS(FAB) m/z:552 (M + H)+.
融点：221-222 ℃.
（実施例１７８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−イソプロピル−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-474）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（１７０  ｍｇ）と４−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）アニリン（０．０８７  ｍＬ）から標記化合物２３９ｍｇ（８４％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.23(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.50(1H, d, J=7.1Hz), 7.49(1H, s), 7.33(1H, d, J=6.7Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.4Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.2 and 1.6Hz), 3.82(3H, s), 3.56(4H, t, J=4.9Hz), 3.05(4H, t, J=4.9Hz), 3.02-2.95(1H, m), 2.22(3H, s), 1.23(6H, d, J=6.7Hz).
MS(FAB) m/z:570 (M + H)+.
融点：134-135 ℃。
【０５６１】
（実施例１７９）２−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸（化合物番号1-480）
（１７９ａ）２−アミノ−３−メチル安息香酸  メチルエステル
２−アミノ−３−メチル安息香酸（５．１０ｇ）と濃硫酸（５  ｍＬ）のメタノール（２００  ｍＬ）溶液を２４時間還流加熱した。反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。不溶物を酢酸エチルと混合し濾過した。濾液を分液ロートで分配し、分離した有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル４：１）し、標記化合物１．３１  ｇ（２４％）を薄茶色オイルとして得た。
（１７９ｂ）２−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸  メチルエステル
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）と実施例（１７９ａ）で得られた２−アミノ−３−メチル安息香酸  メチルエステル（１６５  ｍｇ）から標記化合物４５２ｍｇ（８５％）を肌色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:532 (M + H)+.
（１７９ｃ）２−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸
実施例（１７９ｂ）で得られた２−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸  メチルエステル（２６６  ｍｇ）を１規定  水酸化ナトリウム水溶液（１  ｍＬ）／テトラヒドロフラン（４  ｍＬ）／メタノール（２  ｍＬ）中、室温で７日間攪拌した。反応混合物を１規定塩酸水溶液（１  ｍＬ）で中和し、水を加えた。析出した固体を濾取し、水で洗浄し、そして減圧乾燥し、標記化合物２３５  ｍｇ（９１％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.64(1H, dd, J=7.2 and 1.3Hz), 7.37-7.34(1H, m), 7.36(1H, dd, J=7.1 and 1.2Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.11(1H, dd, J=8.0 and 8.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, dd, J=8.2 and 2.4Hz), 3.82(3H, s), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 3.08(4H, t, J=4.9Hz), 2.22(3H, s), 2.19(3H, s).
MS(FAB) m/z:518 (M + H)+.
融点：159-160 ℃。
【０５６２】
（実施例１８０）４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸（化合物番号1-159）
（１８０ａ）４−アミノ−３−メチル安息香酸  メチルエステル
実施例（１７９ａ）と同様の方法で、４−アミノ−３−メチル安息香酸（１．００  ｇ）から標記化合物２５７  ｍｇ（２４％）をベージュ色固体として得た。
（１８０ｂ）４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸  メチルエステル
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）と実施例（１８０ａ）で得られた４−アミノ−３−メチル安息香酸  メチルエステル（１６５  ｍｇ）から標記化合物４２９  ｍｇ（８１％）を薄褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.28(1H, s), 8.06(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.6Hz), 7.80(1H, d, J=2.0Hz), 7.75(1H, dd, J=8.2 and 2.0Hz), 7.49(1H, d, J=8.6Hz), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 6.95(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.4 and 1.4Hz), 3.84(3H, s), 3.83(3H, s), 3.62(4H, t, J=4.9Hz), 3.09(4H, t, J=4.9Hz), 2.26(3H, s), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:532 (M + H)+.
融点：131-132 ℃.
（１８０ｃ）４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸
実施例（１７９ｃ）と同様の方法で、実施例（１８０ｂ）で得られた４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−３−メチル−安息香酸  メチルエステル（２６６  ｍｇ）から標記化合物２３８  ｍｇ（９２％）を黄灰色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.24(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.4Hz), 7.74(1H, d, J=2.0Hz), 7.69(1H, dd, J=8.0 and 2.2Hz), 7.41(1H, d, J=8.2Hz), 7.31(2H, d, J=8.6Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.6Hz), 6.70(1H, dd, J=8.0 and 1.8Hz), 3.82(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.9Hz), 3.08(4H, t, J=4.7Hz), 2.24(3H, s), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:518 (M + H)+.
融点：178-180 ℃。
【０５６３】
（実施例１８１）３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸（化合物番号1-131）
（１８１ａ）３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸  メチルエステル
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）と４−アミノ−３−クロロ安息香酸  メチルエステル（１８５  ｍｇ）から標記化合物３１８  ｍｇ（５８％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:552 (M + H)+.
（１８１ｂ）３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸
実施例（１７９ｂ）と同様の方法で、実施例（１８１ａ）で得られた３−クロロ−４−［（４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボニル）−アミノ］−安息香酸  メチルエステル（１６６  ｍｇ）から標記化合物１４０  ｍｇ（８７％）を紫灰色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.42(1H, s), 8.05(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.91(1H, d, J=1.5Hz), 7.83(1H, dd, J=8.6 and 2.0Hz), 7.76(1H, d, J=8.3Hz), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 6.92(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.8 and 2.2Hz), 3.82(3H, s), 3.62(4H, t, J=5.1Hz), 3.10(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:538 (M + H)+.
融点：209-210 ℃.
（実施例１８２）４−｛４−［３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-87）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（６７ａ）で得られた１−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３６０  ｍｇ）と２−メトキシ−６−メチルアニリン（１３７  ｍｇ）から、標記化合物４６４  ｍｇ（８９％）を薄茶褐色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.15(1H, s), 8.28(1H, s), 8.22(1H, d, J=2.4Hz), 7.74(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.07(1H, dd, J=7.9 and 7.8Hz), 7.00(1H, d, J=8.6Hz), 6.96-6.92(3H, m), 6.82(1H, d, J=8.6Hz), 6.78(1H, d, J=7.4Hz), 3.87(3H, s), 3.72(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=4.7Hz), 2.11(3H, s).
MS(FAB) m/z:524 (M + H)+.
融点：165-167 ℃.
（実施例１８３）４−｛４−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-91）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（８０ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３４０  ｍｇ）と２−メトキシ−６−メチルアニリン（１３７  ｍｇ）から、標記化合物１１７  ｍｇ（２３％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.14(1H, s), 8.10(1H, d, J=5.5Hz), 7.95(1H, s), 7.74(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.07(1H, dd, J=7.8 and 7.8Hz), 6.99-6.77(5H, m), 6.93(2H, d, J=8.6Hz), 4.12(2H, q, J=7.2Hz), 3.72(3H, s), 3.57(4H, t, J=5.0Hz), 3.06(4H, t, J=5.5Hz), 2.11(3H, s), 1.41(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:504 (M + H)+.
融点：169-171 ℃.
（実施例１８４）４−｛４−［３−（２−エトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-90）
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（８３ａ）で得られた１−（２−エトキシ−５−メチルフェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（３５４  ｍｇ）と２−メトキシ−６−メチルアニリン（１３７ｍｇ）から、標記化合物３４０  ｍｇ（６６％）を黄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.13(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.89(1H, s), 7.74(1H, s), 7.32(2H, d, J=9.0Hz), 7.07(1H, dd, J=8.1 and 8.0Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.82(1H, d, J=10.2Hz), 6.78(1H, d, J=7.4Hz), 6.68(1H, dd, J=8.2 and 2.0Hz), 4.07(2H, q, J=6.9Hz), 3.72(3H, s), 3.57(4H, t, J=4.7Hz), 3.06(4H, t, J=5.1Hz), 2.21(3H, s), 2.11(3H, s), 1.38(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:518 (M + H)+.
融点：142-144 ℃。
【０５６４】
（実施例１８５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ヒドロキシメチル−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-75）
（１８５ａ）２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラノキシメチル）−６−メチル−フェニルアミン
（２−アミノ−３−メチル−フェニル）−メタノール（８２３  ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１０  ｍＬ）溶液中にイミダゾール（８１７  ｍｇ）とｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（１．０９  ｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し、標記化合物１．５１ｇ（１００％）を無色透明オイルとして得た。
MS(FAB) m/z:252 (M + H)+.
（１８５ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラノキシメチル）−６−メチル−フェニル］−アミド
（実施例１７０）と同様の方法で、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８１  ｍｇ）と実施例（１８５ａ）で得られた２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラノキシメチル）−６−メチル−フェニルアミン（５０２  ｍｇ）から、標記化合物１．０１  ｇ（８２％）を白色粉末として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, d, J=2.3Hz), 7.93(1H, s), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.28(1H, d, J=7.4Hz), 7.18(1H, d, J=7.4Hz), 7.16-7.12(1H, m), 6.95(1H, d, J=9.0Hz), 6.89(2H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 4.65(2H, s), 3.84(3H, s), 3.60(4H, t, J=4.1Hz), 3.07(4H, t, J=4.5Hz), 2.23(3H, s), 2.16(3H, s), 0.90(9H, s), 0.05(6H, s).
（１８５ｃ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−ヒドロキシメチル−６−メチル−フェニル）
実施例（１８５ｂ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラノキシメチル）−６−メチル−フェニル］−アミド（１．０１  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１５  ｍＬ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（無水テトラヒドロフラン，１  ｍｏｌ／Ｌ，  ３．３  ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌し、酢酸エチルで希釈し、硫酸水素カリウム溶液で洗浄し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／メタノール  ２０：１→１０：１）した。得られた固体を酢酸エチル中で再結晶し、標記化合物３６３  ｍｇ（４４％）を薄肌色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=1.6Hz), 7.93(1H, s), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 7.27(1H, dd, J=7.1 and 2.3Hz), 7.14-7.08(2H, m), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.6Hz), 6.71(1H, dd, J=8.2 and 2.4Hz), 5.03(1H, t, J=5.5Hz), 4.44(2H, d, J=5.5Hz), 3.82(3H, s), 3.59(4H, t, J=4.9Hz), 3.07(4H, t, J=4.7Hz), 2.22(3H, s), 2.15(3H, s).
MS(FAB) m/z:504 (M + H)+.
融点：192-194 ℃。
【０５６５】
（実施例１８６）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-96）
（実施例１７０）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６４  ｍｇ）と２−メトキシ-６−メチルアニリン（２８  ｍｇ）から標記化合物３８  ｍｇ（３８％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.07(1H, s), 8.14(1H, d, J=2.7Hz), 8.09(1H, s), 7.94(1H, d, J=2.0Hz), 7.73(1H, dd, J=8.6 and 2.7Hz), 7.07(1H, dd, J=7.8 and 8.2Hz), 6.87(2H, d, J=8.6Hz), 6.83(1H, d, J=8.2Hz), 6.78(1H, d, J=7.8Hz), 6.72(1H, dd, J=8.6 and 2.0Hz), 3.83(3H, s), 3.72(3H, s), 3.56-3.51(4H, m), 3.45-3.40(4H, m), 2.22(3H, s), 2.11(3H, s).
MS(ES) m/z:505 (M + H)+.
融点：198-200 ℃.
（実施例１８７）４−｛５−［３−（２−エトキシ−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−メトキシ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-98）
（実施例１７０）と同様の方法で実施例（１４１ａ）で得られた１−（２−エトキシ−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（１０２  ｍｇ）と２−メトキシ-６−メチルアニリン（４１  ｍｇ）から標記化合物６２  ｍｇ（４１％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.20(1H, s), 8.19(1H, d, J=2.7Hz), 8.12(1H, dd, J=7.8 and 1.9Hz), 8.03(1H, s), 7.77(1H, dd, J=8.6 and 2.7Hz), 7.77(1H, s), 7.09(1H, dd, J=8.0 and 8.2Hz), 7.00(1H, dd, J=7.8 and 2.0Hz), 6.95-6.78(5H, m), 4.13(2H, q, J=6.9Hz), 3.73(3H, s), 3.58-3.52(4H, m), 3.48-3.41(4H, m), 2.12(3H, s), 1.42(3H, t, J=6.9Hz).
MS(FAB) m/z:505 (M + H)+.
融点：129-130 ℃.
（実施例１８８）４−｛５−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ピリジン−２−イル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 （４−アセチルアミノ−２−トリフルオロメチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-180）
（実施例１７０）と同様の方法で実施例（１３７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（６−ピペラジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−ウレア（６４  ｍｇ）と４−アセチルアミノ−１−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゼン（６５  ｍｇ）から標記化合物５６  ｍｇ（３１％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)= 10.20(1H, s), 9.07(1H, s), 8.24(1H, s), 8.14(1H, d, J=2.3Hz), 8.09(1H, s), 7.99(1H, d, J=2.7Hz), 7.94(1H, d, J=2.7Hz), 7.77-7.69(2H, m), 7.33(1H, d, J=9.0Hz), 6.87(1H, d, J=8.0Hz), 6.87(1H, d, J=9.0Hz), 6.71(1H, dd, J=8.0 and 2.7Hz), 3.83(3H, s), 3.55-3.49(4H, m), 3.45-3.39(4H, m), 2.22(3H, s), 2.07(3H, s).
MS(ES) m/z:586 (M + H)+.
融点：175-177 ℃.
（実施例１８９）１−｛４−［４−（ビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−カルボニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレア（化合物番号1-485）
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸（３１  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（１  ｍＬ）溶液にジメチルホルムアミド（１滴）とオキサリルクロリド（０．１  ｍＬ）を室温で滴下した。一時間後、反応混合物を濃縮し、ジメチルアセトアミド（１  ｍＬ）に溶かした。この混合物に実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルーフェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）を室温で滴下した。２０時間室温で攪拌後、８０ ℃で５時間加熱した。  反応混合物を炭酸水素ナトリウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル５：３）した。得られた固体をヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）溶液中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して標記化合物３７  ｍｇ（４０％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.06(1H, s), 7.98(1H, s), 7.33(2H, d, J=8.2Hz), 6.90(2H, d, J=8.2Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, d, J=8.2Hz), 3.83(3H, s), 3.75-3.52(4H, m), 3.15-2.92(5H, m), 2.45-2.40(1H, m), 2.25-2.19(1H, m), 2.23(3H, s), 1.80-1.73(1H, m), 1.56-1.39(3H, m), 1.33-1.19(4H, m).
MS(FAB) m/z:463 (M + H)+.
融点：126-128 ℃.
（実施例１９０）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−｛４−［４−（２−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ウレア（化合物番号1-486）
２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸（０．０４２  ｍＬ）、実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルーフェニル）−ウレア（１０２  ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０８４  ｍＬ）、そして１−プロパンホスホン酸  環状無水物（５０％  酢酸エチル溶液，０．２３  ｍＬ）の酢酸エチル（１  ｍＬ）溶液を室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、３．５時間室温で攪拌し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィ−で精製（ジクロロメタン／酢酸エチル  ５：３）した。得られた固体をジクロロメタン／ヘキサン（５：１）溶液中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して標記化合物６６  ｍｇ（４８％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.94(1H, d, J=2.0Hz), 7.26(2H, d, J=8.8Hz), 7.09(1H, brs), 6.90(2H, d, J=8.8Hz), 6.77(1H, dd, J=8.2 and 2.0Hz), 6.72(1H, d, J=8.2Hz), 6.49(1H, brs), 3.92-3.83(1H, m), 3.77(3H, s), 3.74-3.57(3H, m), 3.24-2.98(4H, m), 2.75-2.68(1H, m), 2.29(3H, s), 2.07-1.99(1H, m), 1.93-1.73(2H, m), 1.71-1.64(1H, m), 1.60-1.39(4H, m), 1.33-1.22(1H, m), 0.94(3H, d, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:465 (M + H)+.
融点：208-209 ℃。
【０５６６】
（実施例１９１）１−［４−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレア（化合物番号1-487）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルーフェニル）−ウレア（１０２  ｍｇ）とベンズアルデヒド（０．０３７  ｍＬ）の酢酸（１  ｍＬ）溶液を室温で２０分間攪拌した。反応混合物に無水テトラヒドロフラン（３  ｍＬ）を加え、氷浴で冷却し、そしてトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（７０  ｍｇ）を加えた。一時間後、反応混合物を室温まで温め、反応が終了するまで徐々にトリアセトキシ水素化ほう素ナトリウムを加えた。反応終了後、反応混合物に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル  ５：３）した。得られた固体をイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥をして標記化合物３９ｍｇ（３１％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.02(1H, s), 8.02(1H, s), 7.95(1H, d, J=2.4Hz), 7.34-7.29(1H, m), 7.31(2H, s), 7.27(2H, d, J=9.0Hz), 7.26(2H, d, J=9.0Hz), 7.28-7.22(1H, m), 6.85(1H, d, J=8.4Hz), 6.85(2H, d, J=9.0Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 2.4Hz), 3.82(3H, s), 3.51(2H, s), 3.07-3.02(4H, m), 2.53-2.47(4H, m), 2.21(3H, s).
MS(FAB) m/z:431 (M + H)+.
融点：184-186 ℃.
（実施例１９２）１−（４−｛４−［２−（２,６−ジフルオロ−フェニル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレア（化合物番号1-488）
（実施例１８９）と同様の方法で、２，６−ジフルオロフェニル酢酸（３８  ｍｇ）と実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イルーフェニル）−ウレア（１０２  ｍｇ）から標記化合物４２ｍｇ（４２％）を白色結晶として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.09(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, d, J=1.9Hz), 7.39-7.31(1H, m), 7.34(2H, d, J=9.0Hz), 7.08(2H, dd, J=7.8 and 7.9Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.3Hz), 6.73(1H, dd, J=8.3 and 1.9Hz), 3.84(3H, s), 3.82(2H, s), 3.79-3.72(2H, m), 3.65-3.58(2H, m), 2.23-3.10(2H, m), 3.04-3.00(2H, m), 2.23(3H, s).
MS(FAB) m/z:495 (M )+.
融点：213-215 ℃.
（実施例１９３）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−［４−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ウレア（化合物番号1-489）
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６８  ｍｇ）と
２−クロロピリミジン（６９  ｍｇ）のジメチルアセトアミド（１０  ｍＬ）溶液を室温で１７時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクラマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／メタノール３０：１→１２：１）した。得られた固体をヘキサン／水中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物５７  ｍｇ（２７％）を薄橙色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.06(1H, s), 8.37(2H, d, J=4.7Hz), 8.04(1H, s), 7.96(1H, d, J=2.0Hz), 7.31(2H, d, J=9.0Hz), 6.93(2H, d, J=9.0Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.70(1H, dd, J=8.4 and 1.8Hz), 6.64(1H, dd, J=4.7 and 4.7Hz), 3.86(4H, t, J=5.1Hz), 3.82(3H, s), 3.11(4H, t, J=5.3Hz), 2.22(3H, s).
MS(FAB) m/z:419 (M + H)+.
融点：220-221 ℃。
【０５６７】
（実施例１９４）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３−メチル−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号2-41）
（１９４ａ）４−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
５−フルオロ−２−ニトロ−トルエン（１．５５  ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．８６  ｇ）、そして炭酸カリウム（１．３８  ｇ）のジメチルアセトアミド（４０  ｍＬ）懸濁溶液を１５．５時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム、水、そして飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ヘキサン／酢酸エチル１０：１→２：１）し、標記化合物２．５７  ｇ（８０％）を黄色固体として得た。（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．３８，４０９１（１９９７）の方法に準じて行った。）
（１９４ｂ）４−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９４ａ）で得た４−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（２．５７  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（０．２６  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（４０  ｍＬ）懸濁液を室温で水素雰囲気下２時間攪拌した。反応混合物をＫＣフロックで濾過し、そして濃縮した。残渣物をヘキサン／イソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物２．２５  ｇ（９７％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:292 (M + H)+.
（１９４ｃ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３−メチル−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
実施例（１９４ｂ）で得た４−（４−アミノ−３−メチル−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５８  ｍｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．３  ｍＬ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液を室温で２時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製し（ジクロロメタン／酢酸エチル  １０：１→１：１）、標記化合物４８  ｍｇ（５３％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.32(1H, s), 8.31(1H, s), 7.95(1H, d, J=1.6Hz), 7.46(1H, d, J=8.6Hz), 6.85(1H, d, J=8.2Hz), 6.79(1H, d, J=2.3Hz), 6.73(1H, dd, J=8.8 and 2.5Hz), 6.69(1H, d, J=8.2Hz), 3.81(3H, s), 3.45-3.41(4H, t, J=4.9Hz), 3.00(4H, t, J=4.9Hz), 2.19(3H, s), 2.17(3H, s), 1.40(9H, s).
MS(FAB) m/z:455 (M + H)+.
融点：169-171 ℃。
【０５６８】
（実施例１９５）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−２−メチル−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（化合物番号2-43）
（１９５ａ）４−（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９４ａ）と同様にして２−フルオロ−５−ニトロ−トルエン（１．５５  ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．８６  ｇ）から、標記化合物１．１５  ｇ（３６％）を黄色固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.04(1H, dd, J=5.1 and 2.8Hz), 8.02(1H, d, J=2.8Hz), 6.98(1H, d, J=8.6Hz), 3.60(4H, t, J=5.1Hz), 2.96(4H, t, J=4.9Hz), 2.38(3H, s), 1.49(9H, s).
（１９５ｂ）４−（４−アミノ−２−メチル−フェニル）−ピペラシン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル
実施例（１９４ｂ）と同様にして、実施例（１９５ａ）で得られた４−（２−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１５  ｇ）から標記化合物０．８７０  ｇ（８３％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:292 (M + H)+.
（１９５ｃ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−２−メチル−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
実施例（１９４ｃ）と同様にして実施例（１９５ｂ）で得られた４−（４−アミノ−２−メチル−フェニル）−ピペラシン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル  エステル（５８ｍｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．３  ｍＬ）から標記化合物２４  ｍｇ（２６％）を薄ピンク色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.07(1H, s), 7.97(1H, d, J=1.2Hz), 7.27(1H, d, J=1.9Hz), 7.18(1H, dd, J=8.6 and 2.4Hz), 6.93(1H, d, J=8.6Hz), 6.86(1H, d, J=8.2Hz), 6.71(1H, d, J=7.8Hz), 3.81(3H, s), 3.43(4H, brs), 2.71(4H, t, J=4.5Hz), 2.22(3H, s), 2.20(3H, s), 1.40(9H, s).
MS(FAB) m/z:455 (M + H)+.
融点：103-105 ℃。
【０５６９】
（実施例１９６）１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号2-19）
（１９６ａ）１−（４−ニトロ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル
イソニペコチン酸  エチルエステル（５．０４  ｇ）、４−フルオロニトロベンゼン（２．３０  ｇ）、そして炭酸カリウム（２．２６  ｇ）のアセトニトリル（１００  ｍＬ）懸濁液を２２．５時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１０：１）し、標記化合物４．０８ｇ（９０％）を黄色固体として得た。
MS(EI) m/z:278 (M+).
（１９６ｂ）１−（４−アミノ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル
実施例（１９６ａ）で得られた１−（４−ニトロ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル（２．８３  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（０．５４２  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（６０  ｍＬ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮し、そして減圧乾燥をし、標記化合物（３．０８  ｇ）を黒色オイルとして得た。
MS(FAB) m/z:249 (M + H)+.
（１９６ｃ）１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル
実施例（１９６ｂ）で得られた１−（４−アミノ−フェニル）−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル（２．６９  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（２０  ｍＬ）溶液に、２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（１．９４ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０  ｍＬ）溶液を加えた。５時間後、反応混合物にメタノールを加え、濃縮した。残渣物をイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥をし、標記化合物３．９８  ｇ（９０％）を薄灰色固体として得た。
MS(FAB) m/z:412 (M + H)+.
（１９６ｄ）１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸
実施例（１９６ｃ）で得られた１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル（３．９１  ｇ）の１規定  水酸化ナトリウム水溶液（２０  ｍＬ）とテトラヒドロフラン（６０  ｍＬ）溶液を２．５時間加熱還流した。反応混合物に１規定  塩酸（３０  ｍＬ）を加え、有機溶媒を減圧下除去し、イソプロピルエーテルを加え、固体が析出するまで攪拌した。析出した固体を濾取し、水とイソプロピルエーテルで洗浄し、そして減圧乾燥して標記化合物３．８４ｇ（１００％）を灰色固体として得た。
MS(FAB) m/z:384 (M + H)+.
（１９６ｅ）１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
実施例（１９６ｄ）で得られた１−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペリジン−４−カルボン酸（１０３ｍｇ）、２−クロロ−６−メチルアニリン（４２  ｍｇ）、１−プロパンホスホン酸  環状無水物（５０％  酢酸エチル溶液，０．３２  ｍＬ）、そしてトリエチルアミン（０．１１  ｍＬ）のジメチルアセトアミド（５  ｍＬ）溶液を１７時間室温で攪拌後、８０°Ｃで９時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル２：１→０：１、そしてジクロロメタン／メタノール５：１）し、標記化合物２６  ｍｇ（１９％）を薄茶色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.51(1H, s), 9.06(1H, s), 8.05(1H, s), 7.99(1H, s), 7.37-7.27(2H, m), 7.31(1H, d, J=9.0Hz), 7.26-7.18(m, 2H), 6.92(2H, d, J=8.6Hz), 6.88(1H, d, J=8.2Hz), 6.72(1H, d, J=10.9Hz), 3.84(3H, s), 3.66(2H, d, J=11.4Hz), 3.34-3.27(1H, m), 2.73-2.63(2H, m), 2.23(3H, s), 2.18(3H, s), 1.97-1.89(2H, m), 1.87-1.75(2H, m).
MS(FAB) m/z:507 (M + H)+.
融点：>250 ℃（分解）。
【０５７０】
（実施例１９７）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ２−クロロ−６−メチル−フェニル エステル（化合物番号1-490）
（１９７ａ）クロロぎ酸（２−クロロ−６−メチルフェニル）
２−クロロ−６−メチルフェノール（１．０６  ｇ）の無水ジクロロメタン（１０  ｍＬ）溶液にトリホスゲン（０．７３６  ｇ）とピリジン（０．６０  ｍＬ）を  ０°Ｃで順番に加えた。１０分後、反応混合物を室温に温め、１５時間攪拌し、濾過をした。炉液を酢酸エチルで希釈し、水、１規定  塩酸、１規定  水酸化ナトリウム水溶液、そして飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し、標記化合物を紫色オイルとして得た。
MS(EI) m/z:204 (M+).
（１９７ｂ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸 ２−クロロ−６−メチル−フェニル エステル
実施例（４７ａ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（８６  ｍｇ）と実施例（１９７ａ）で得られたクロロぎ酸（２−クロロ−６−メチルフェニル）（６３  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０  ｍＬ）の懸濁液を室温で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル４：１）した。得られた無色オイルをヘキサン／イソプロピルエーテル（５：１）中で激しく攪拌し、析出した固体を濾取し、そして減圧乾燥をして標記化合物９４ｍｇ（７２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.13(1H, s), 8.08(1H, s), 7.99(1H, s), 7.39(1H, d, J=7.9Hz), 7.35(2H, d, J=9.0Hz), 7.28(1H, d, J=7.4Hz), 7.19(1H, dd, J=7.7 and 7.7Hz), 6.96(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, d, J=7.8Hz), 3.84(3H, s), 3.61(4H, brs), 3.14(4H, brs), 2.23(3H, s), 2.20(3H, s).
MS(FAB) m/z:509 (M + H)+.
融点：146-148 ℃.
（実施例１９８）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−２−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号2-13）
（１９８ａ）３−メチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン
２−メチルピペラジン（１．０３  ｇ）、４−フルオロニトロベンゼン（０．５５  ｍＬ）、そして炭酸カリウム（０．７４５  ｇ）のアセトニトリル（２０  ｍＬ）懸濁液を３．５時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をイソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、析出した固体を濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物８８４ｍｇ（７７％）を黄色固体として得た。
MS(FAB) m/z:222 (M + H)+.
（１９８ｂ）２−メチル−４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９８ａ）で得られた３−メチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン（０．６６２  ｇ）とジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカーボネート（０．７８０  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（２０  ｍＬ）溶液を室温で１８．５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し、そして減圧乾燥して標記化合物１．１８ｇを黄色固体として得た。
MS(FAB) m/z:322 (M + H)+.
（１９８ｃ）２−メチル−４−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９８ｂ）で得られた２−メチル−４−（４−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．１８ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（１６０  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（２０  ｍＬ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で１３．５時間攪拌し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１：１）し、標記化合物４７６  ｍｇを黒紫色オイルとして得た。
MS(EI) m/z:291 (M+).
（１９８ｄ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−２−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸 tert−ブチル エステル
実施例（１９８ｃ）で得られた２−メチル−４−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４７６  ｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．３９  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０  ｍＬ）溶液を室温で１２時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル４：１）し、茶色オイルを得た。得られたオイルをイソプロピルエーテル中で激しく攪拌した。析出した固体を濾取し、そして減圧乾燥して標記化合物９９ｍｇを薄紫色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.08(1H, s), 8.05(1H, s), 7.98(1H, d, J=1.9Hz), 7.32(2H, d, J=8.6Hz), 6.89(1H, d, J=2.0Hz), 6.87(1H, s), 6.72(1H, dd, J=8.2 and 1.9Hz), 4.20(1H, brs), 3.83(3H, s), 3.80(1H, d, J=12.5Hz), 3.46(1H, d, J=12.0Hz), 3.37(1H, d, J=12.1Hz), 3.32(1H, d, J=9.4Hz), 3.14(1H, ddd, J=12.0, 12.0, 4.0Hz), 2.71(1H, dd, J=11.8 and 3.9Hz), 2.54-2.51(1H, m), 2.22(3H, s), 1.42(9H, s), 1.22(3H, d, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:455 (M + H)+.
融点：167-168 ℃.
（１９８ｅ）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−[４−（３−メチルーピペラジン−１−イル）−フェニル]−ウレア
実施例（１９８ｄ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−２−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸 tert−ブチル エステル（３７０  ｍｇ）とアニソール（１．３  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（１０  ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（１．２  ｍＬ）を室温で滴下した。１８時間後、反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、そしてイソプロピルエーテル中で攪拌した。上澄みを除き、残渣物を固化するまで放置した。析出した固体を濾取し、減圧乾燥して標記化合物２８３ｍｇ（９８％）を茶色固体として得た。
MS(FAB) m/z:355 (M + H)+.
（１９８ｆ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−２−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
実施例（１９８ｅ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−[４−（３−メチルーピペラジン−１−イル）−フェニル]−ウレア（６０  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（５９  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液を室温で１４時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル２：１）し、茶色オイルを得た。得られたオイルをイソプロピルエーテル／酢酸エチル（５：１）中で激しく攪拌し、析出した固体を濾取し、そして減圧乾燥して、標記化合物３８  ｍｇ（４３％）を薄茶色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.16(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, s), 7.33(3H, d, J=8.6Hz), 7.22(1H, d, J=7.5Hz), 7.17(1H, dd, J=7.6 and 7.6Hz), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.6Hz), 6.73(1H, d, J=8.2Hz), 4.41(1H, brs), 3.97(1H, d, J=12.0Hz), 3.84(3H, s), 3.54(1H, d, J=9.2Hz), 3.45(1H, d, J=9.2Hz), 3.22(1H, t, J=12.2Hz), 2.78(1H, d, J=8.2Hz), 2.60(1H, t, J=10.6Hz), 2.23(3H, s), 2.20(3H, s), 1.33(3H, d, J=6.2Hz).
MS(FAB) m/z:522 (M + H)+.
融点：161-163 ℃。
【０５７１】
（実施例１９９）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−２−メチル−ピペラジン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号2-33）
実施例（１９８ｆ）と同様の方法で、実施例（１９８ｅ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−[４−（３−メチルーピペラジン−１−イル）−フェニル]−ウレア（６０  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（４５  ｍｇ）から標記化合物３６  ｍｇ（４２％）を薄茶色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.10(1H, s), 8.07(1H, s), 7.99(1H, s), 7.89(1H, s), 7.33(2H, d, J=9.0Hz), 7.05(3H, s), 6.94(2H, d, J=9.0Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.73(1H, dd, J=10.4 and 3.8Hz), 4.40(1H, brs), 3.97(1H, d, J=14.3Hz), 3.84(3H, s), 3.53(2H, d, J=8.0Hz), 3.45-3.17(1H, m), 2.78(1H, d, J=12.1Hz), 2.65-2.51(1H, m), 2.23(6H, s), 2.15(3H, s), 1.31(3H, d, J=6.7Hz).
MS(FAB) m/z:502 (M + H)+.
融点：204-206 ℃.
（実施例２００）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号2-9）
（２００ａ）４−（４−ニトロ−フェニル）−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９８ａ）と同様の方法で、１−ホモピペラジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．９６  ｇ）と４−フルオロニトロベンゼン（１．８４  ｇ）から標記化合物３．１３  ｇ（７５％）を黄色固体として得た。
MS(FAB) m/z:322 (M + H)+.
（２００ｂ）４−（４−アミノ−フェニル）−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９８ｃ）と同様の方法で、実施例（２００ａ）で得られた４−（４−ニトロ−フェニル）−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．１３  ｇ）から標記化合物２．９７  ｇ（１００％）を黒茶色オイルとして得た。
MS(FAB) m/z:292 (M + H)+.
（２００ｃ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例（１９８ｄ）と同様な方法で、実施例（２００ｂ）で得られた４−（４−アミノ−フェニル）−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．０８  ｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナートから標記化合物１．２７  ｇ（７５％）をオレンジ色オイルとして得た。
MS(FAB) m/z:455 (M + H)+.
（２００ｄ）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（１９８ｅ）と同様な方法で、実施例（２００ｃ）で得られた４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２７  ｇ）から標記化合物１．０７  ｇ（１００％）を黒茶色アモルファスとして得た。
MS(FAB) m/z:355 (M + H)+.
（２００ｅ）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
実施例（１９８ｆ）と同様の方法で、実施例（２００ｄ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル−フェニル）−ウレア（１２３  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（８０  ｍｇ）から標記化合物１７２ｍｇ（９５％）をベージュ色固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.92(1H, s), 8.01(1H, s), 7.99(1H, d, J=2.0Hz), 7.94(1H, s), 7.30(1H, d, J=6.3Hz), 7.25(2H, d, J=9.0Hz), 7.18(1H, d, J=5.5Hz), 7.15(1H, d, J=7.5Hz), 6.88(1H, d, J=8.3Hz), 6.71(3H, d, J=9.0Hz), 3.83(3H, s), 3.63-3.50(4H, m), 3.40-3.26(4H, m), 2.23(3H, s), 2.09(3H, s), 2.05-1.95(2H, m).
MS(ES) m/z:522 (M + H)+.
融点：>240 ℃（分解）。
【０５７２】
（実施例２０１）４−｛４−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ペルヒドロ−１,４−ジアゼピン−１−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号2-29）
実施例（１９８ｆ）と同様の方法で、実施例（２００ｄ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（４−ペルヒドロ−１，４−ジアゼピン−１−イル−フェニル）−ウレア（１２９  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（７３  ｍｇ）から標記化合物１０６ｍｇ（５８％）をベージュ色固体として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.89(1H, s), 7.98(1H, s), 7.97(1H, s), 7.64(1H, s), 7.22(2H, d, J=9.0Hz), 6.98(3H, s), 6.85(1H, d, J=9.0Hz), 6.68(3H, d, J=9.0Hz), 3.80(3H, s), 3.61-3.47(4H, m), 3.38-3.22(4H, m), 2.20(3H, s), 2.03(6H, s), 1.98-1.89(2H, m).
MS(ES) m/z:502 (M + H)+.
融点：>240 ℃（分解）.
（実施例２０２）６−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３,４−ジヒドリド−１H−イソキノリン−２−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号3-14）
（２０２ａ）６−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３,４−ジヒドリド−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル
６−アミノ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル  （０．０４５１  ｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．０３９２  ｇ）の無水テトラヒドロフラン（１０  ｍＬ）溶液を室温で１５時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え濃縮した。残産物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１０：１）した。得られた固体をヘキサン／イソプロピルエーテル中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して、標記化合物５４８  ｍｇ（７３％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.24(1H, s), 8.14(1H, s), 7.99(1H, s), 7.35(1H, s), 7.19(1H, d, J=7.1Hz), 7.07(1H, d, J=8.2Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.74(1H, d, J=8.2Hz), 4.43(2H, brs), 3.84(3H, s), 3.54(2H, t, J=5.5Hz), 2.75(2H, t, J=5.7Hz), 2.23(3H, s), 1.43(9H, s).
MS(FAB) m/z:412 (M + H)+.
融点：183-185 ℃.
（２０２ｂ）１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル）−ウレア
実施例（２０２ａ）で得られた６−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３,４−ジヒドリド−１H−イソキノリン−２−カルボン酸 ｔｅｒｔ−ブチル エステル（０．４０６  ｇ）とアニソール（１．６  ｍＬ）の無水ジクロロメタン（１０  ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（１．５  ｍＬ）を室温で滴下した。２４時間後、反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ヘキサンを加えて室温で攪拌した。上澄みを除き、ヘキサン中で激しく攪拌し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム中で激しく攪拌した。析出した固体を濾取し、水とヘキサンで洗浄し、そして減圧乾燥し、標記化合物３０８  ｍｇ（１００％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:312 (M + H)+.
（２０２ｃ）６−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３,４−ジヒドリド−１H−イソキノリン−２−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
実施例（２０２ｂ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル）−ウレア（７０  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（４４  ｍｇ）の無水テトラヒドロフラン（５  ｍＬ）溶液を室温で２時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル４：１→２：１）し、標記化合物９７  ｍｇ（９１％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.19(1H, s), 8.16(1H, s), 8.00(1H, d, J=1.9Hz), 7.39(1H, d, J=2.3Hz), 7.32(1H, dd, J=6.9 and 0.2Hz), 7.22-7.17(2H, m), 7.17(1H, dd, J=13.8 and 6.2Hz), 7.07(1H, d, J=8.2Hz), 6.90(1H, d, J=8.2Hz), 6.75(1H, dd, J=8.2 and 1.5Hz), 4.58(2H, s), 3.84(3H, s), 3.70(2H, t, J=5.9Hz), 2.84(2H, t, J=5.5Hz), 2.23(3H, s), 2.18(3H, s).
MS(FAB) m/z:479 (M + H)+.
融点：216-218 ℃。
【０５７３】
（実施例２０３）６−［３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−３,４−ジヒドリド−１H−イソキノリン−２−カルボン酸 （２,６−ジメチル−フェニル）−アミド（化合物番号3-20）
実施例（２０２ｂ）で得られた１−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−３−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル）−ウレア（６８  ｍｇ）と２，６−ジメチルフェニルイソシアナート（３９  ｍｇ）から標記化合物９０ｍｇ（９１％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.25(1H, s), 8.16(1H, s), 8.00(1H, s), 7.93(1H, s), 7.39(1H, s), 7.21(1H, d, J=8.2Hz), 7.07(1H, d, J=9.4Hz), 7.05(3H, s), 6.90(1H, dd, J=8.2 and 1.5Hz), 6.75(1H, d, J=8.2Hz), 4.58(2H, s), 3.85(3H, s), 3.70(2H, t, J=5.4Hz), 2.84(2H, t, J=5.8Hz), 2.23(3H, s), 2.13(6H, s).
MS(FAB) m/z:459 (M + H)+.
融点：204-206 ℃.
（実施例２０４）［４−（３−｛４−［４−（２−クロロ−６−メチル−フェニルカルバモイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ウレイド）−ベンジル］−ホスホン酸 ジエチルエステル（化合物番号1-491）
（２０４ａ）４−［（ジエトキシ−ホスホリル）メチル］−安息香酸
４−ブロモメチル安息香酸（１１．９  ｇ）のホスホン酸  トリエチルエステル（１７．５  ｍＬ）とアセトニトリル（４０  ｍＬ）の懸濁液を２日間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、析出した固体を濾取し、イソプロピルエーテルで洗浄し、そして減圧下乾燥して標記化合物１１．０  ｇ（７３％）を白色固体として得た。
（２０４ｂ）４−（４−｛３−［４−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（実施例４２）と同様の方法で実施例（２０４ａ）で得られた４−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−安息香酸（１．０３  ｇ）とＮ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(１．１１  ｇ)から標記化合物１．６５  ｇ（８０％）を白色固体として得た。
MS(FAB) m/z:547 (M + H)+.
（２０４ｃ）｛４−［３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−ベンジル｝−ホスホン酸  ジエチルエステル
実施例（４７ａ）と同様の方法で実施例（２０４ｂ）で得られた４−（４−｛３−［４−（ジエトキシ−ホスホリルメチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．６５  ｇ）から標記化合物１．２３  ｇ（９１％）をベージュ色固体として得た。
MS(FAB) m/z:447 (M + H)+.
（２０４ｄ）［４−（３−｛４−［４−（２−クロロ−６−メチル−フェニルカルバモイル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−ウレイド）−ベンジル］−ホスホン酸 ジエチルエステル
（実施例４９）と同様の方法で実施例（２０４ｃ）で得られた｛４−［３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレイド］−ベンジル｝−ホスホン酸  ジエチルエステル（７８  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（３３  ｍｇ）から標記化合物６１ｍｇ（６２％）を白色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.54(1H, s), 8.43(1H, s), 8.24(1H, s), 7.38(2H, d, J=8.7Hz), 7.33(3H, d, J=8.2Hz), 7.20(1H, d, J=11.0Hz), 7.18(2H, d, J= 7.8Hz), 7.15(d, 1H, d,J=6.6Hz), 6.95(2H, d, J=8.2Hz), 3.95(2H, q, J=7.5Hz), 3.93(2H, q, J=7.5Hz), 3.61(4H, t, J=4.6Hz), 3.14(2H, d, J=21Hz), 3.08(4H, t, J=4.5Hz), 2.20(3H, s), 1.18(6H, t, J=7.0Hz).
MS(FAB) m/z:614 (M + H)+.
融点：218-220 ℃。
【０５７４】
（実施例２０５）１−（４−ベンゾイル−３，4，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−５’−イル）−３−(２−メトキシ−５−メチル−フェニル)−ウレア（化合物番号2-80）
（２０５ａ）（５’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−[１，２’]ビピリジル−４−イル）−フェニル−メタノン
４−ベンゾイルピペリジン塩酸塩（０．９６  ｇ）、２−クロロ−５―ニトロピリジン（０．６７４  ｇ）、炭酸カリウム（１．１８  ｇ）のアセトニトリル（２０  ｍＬ）の懸濁液を７．５時間還流加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣物をイソプロピルエーテル／酢酸エチル（５：１）中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥し、標記化合物１．１８  ｇ（８９％）を黄色固体として得た。
MS(FAB) m/z:312 (M + H)+.
（２０５ｂ）（５’−アミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−[１，２’]ビピリジル−４−イル）−フェニル−メタノン
実施例（２０５ａ）で得られた（５’−ニトロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−[１，２’]ビピリジル−４−イル）−フェニル−メタノン（０．６２０  ｇ）と１０％パラジウム炭素触媒（０．１２４  ｇ）の無水テロラヒドロフラン（１５  ｍＬ）とエタノール（１５  ｍＬ）の懸濁液を水素雰囲気下、３時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで精製（ジクロロメタン／酢酸エチル１：２）した。得られた固体をヘキサン／酢酸エチル（５：１）中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して標記化合物４２４  ｍｇ（７５％）を薄ピンク色固体として得た。
MS(FAB) m/z:282 (M + H)+.
（２０５ｃ）１−（４−ベンゾイル−３，4，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−５’−イル）−３−(２−メトキシ−５−メチル−フェニル)−ウレア
実施例（２０５ｂ）で得られた（５’−アミノ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−[１，２’]ビピリジル−４−イル）−フェニル−メタノン（４０３  ｍｇ）と２−メトキシ−５−メチルフェニルイソシアナート（０．２５  ｍＬ）の無水テトラヒドロフラン（１０  ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加え、濃縮した。残渣物をジクロロメタン／酢酸エチル（５：１）中で激しく攪拌し、濾取し、そして減圧乾燥して標記化合物５３７  ｍｇ（８４％）を薄ピンク色固体として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=9.05(1H, s), 8.13(1H, d, J=2.8Hz), 8.11(1H, s), 8.03(2H, d, J=7.8Hz), 7.97(1H, s), 7.72(1H, dd, J=9.4 and 2.8Hz), 7.67(1H, t, J=7.8Hz), 7.56(2H, t, J=7.8Hz), 6.89(1H, d, J=8.2Hz), 6.85(1H, d, J=9.4Hz), 6.73(1H, d, J=8.2Hz), 4.25(2H, d, J=12.2Hz), 3.84(3H, s), 3.78-3.65(1H, m), 2.97(2H, dd, J=12.2 and 11.8Hz), 2.22(3H, s), 1.84(2H, d, J=12.5Hz), 1.59(2H, dd, J=11.8 and 11.2Hz).
MS(ES) m/z:445 (M + H)+.
融点：193-194 ℃。
【０５７５】
（実施例２０６）４−［４−（３−ヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-495）
（２０６ａ）４−［４−（３−ヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(２．７７  ｇ)とｎ−ヘキシルイソシアナート（１．７５  ｍＬ）から、標記化合物３．９１  ｇ（９７％）を薄茶色粉末として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.09(1H, s), 7.21(2H, d, J=9.0Hz), 6.82(2H, d, J=9.0Hz), 5.95(1H, brs), 3.43(4H, t, J=4.7Hz), 3.04(2H, q, J=11.4Hz), 2.96(4H, t, J=6.0Hz), 1.41(9H, s), 1.41-1.38(2H, m), 1.29-1.25(6H, m), 0.87(3H, t, J=6.8Hz).
（２０６ｂ）１−ヘキシル−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
実施例（４７ａ）と同様の方法で、（実施例２０６ａ）で得られた４−［４−（３−ヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３．９１  ｇ）から標記化合物２．９４  ｇ（１００％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:305 (M + H)+.
（２０６ｃ）４−［４−（３−ヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（２０６ｂ）で得られた１−ヘキシル−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６９  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．０３４  ｍＬ）から標記化合物７５  ｍｇ（８５％）を黄土色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.19(1H, s), 8.10(1H, s), 7.30(1H, d, J=8.2Hz), 7.23(2H, d, J=9.0Hz), 7.18(1H, dd, J=9.8 and 7.4Hz), 7.15(2H, dd, J=16.1 and 8.2Hz), 6.86(2H, d, J=9.0Hz), 3.58(4H, t, J=4.4Hz), 3.03(6H, t, J=5.3Hz), 2.19(3H, s), 1.40(2H, brs), 1.27(6H, brs), 0.87(3H, t, J=6.8Hz).
MS(ES) m/z:472 (M)+.
融点：206-210 ℃.
（実施例２０７）４−［４−（３−シクロヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド（化合物番号1-511）
（２０７ａ）４−［４−（３−シクロヘキシル）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（実施例１）と同様の方法で、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチロキシカルボニル−Ｎ’−（４−アミノフェニル）−ピペラジン(２．７７  ｇ)とシクロヘキシルイソシアナート（１．５３  ｍＬ）から、標記化合物３．９４  ｇ（９８％）を黄土色粉末として得た。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.04(1H, s), 7.23(2H, d, J=8.2Hz), 6.85(2H, d, J=8.2Hz), 5.92(1H, d, J=7.5Hz), 3.44-3.44(5H, m), 2.96(4H, t, J=4.7Hz), 1.81-1.78(2H, m), 1.67-1.64(2H, m), 1.56-1.51(2H, m), 1.41(9H, s), 1.31-1.25(2H, m), 1.21-1.09(2H, m).
（２０７ｂ）１−シクロヘキシル−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア
（実施例４７ａ）と同様の方法で、実施例（２０７ａ）で得られた４−［４−（３−ヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルか（３．９４  ｇ）ら標記化合物２．９６  ｇ（１００％）を白色粉末として得た。
MS(FAB) m/z:303 (M + H)+.
（２０７ｃ）４−［４−（３−シクロヘキシル−ウレイド）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸 （２−クロロ−６−メチル−フェニル）−アミド
（実施例４９）と同様の方法で実施例（２０７ｂ）で得られた１−シクロヘキシル−３−（４−ピペラジン−１−イル−フェニル）−ウレア（６０５  ｍｇ）と２−クロロ−６−メチルフェニルイソシアナート（０．３３  ｍＬ）から標記化合物８４３  ｍｇ（９０％）を白色粉末として得た。
1H-NMRスペクトル(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)=8.22(1H, s), 8.04(1H, s), 7.33(1H, d, J=7.8Hz), 7.24(2H, d, J=8.6Hz), 7.22(1H, d, J=10.2Hz), 7.17(1H, dd, J=16.8 and 9.4Hz), 6.89(2H, d, J=8.6Hz), 5.92(1H, d, J=7.4Hz), 3.60(4H, t, J=4.3Hz), 3.43(1H, brs), 3.04(4H, t, J=4.3Hz), 2.20(3H, s), 1.79(2H, d, J=9.0Hz), 1.65(2H, d, J=12.9Hz), 1.54(2H, d, J=9.8Hz), 1.29(2H, t, J=11.7Hz), 1.16(2H, t, J=12.3Hz).
MS(ES) m/z:470 (M)+.
融点：>260 ℃（分解）。
【０５７６胣㲑䐯噉ਾ†볯龮雦设볯邼볯覼볯銈뷯钼裢뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣것苣覃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈苣袃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣袼賥袐觧ꪕ迥ㆷ㘭㈹볯㲉牢ਾ볯銼볯颼뷯覼볯銈볯鎼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢讃菣궃裢閃苣躃苣랂볯銈苣뾂菣벃菣₫䌨瑯獴‬慬⁮⹇⹃攠⁴污‬⹊䌠敨⹭潓⹣倠牥楫⁮牔湡⹳ㄠ‬㤱㔸‬㠱㤲ㄭ㌸⤶戼㹲 钼裢讃菣궃裢ꆃ苣銈苣것苣벃菣袼볯躼볯隼†뷯覼臣뢂菣膃菣ꊂ苣袃苣龃菣袼볯邼†뷯겼볯뚺뛦ꮁ苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯鎼볯鎼볯ₒ螽볯ꢁ†볯銈菣궃菣ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯隼†뷯겼볯銂껥ꦸ臣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣颼볯莄臣銼볯芙雩ꂊ蛧鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣뒰臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀뿦꺸臣龁胣议룦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣꾂菣궃菣뾂菣骼藩뢅苣膃菣醼볯骼볯銆볯骼볯覼臣뺲ꏨ鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯躼볯醼†뷯袼볯隼볯覼苣ꆷ믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前㐨〰䡍ⱺ䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩듎瀨浰㴩⸸㜰ㄨⱈ搠‬㵊⸹䠴⥺‬⸶㌸ㄨⱈ搠‬㵊⸲䠸⥺‬⸶〸ㄨⱈ猠Ⱙ㐠㔮⠲䠱‬⥳‬⸴㔱㈨ⱈ搠Ɽ䨠㐽㔮愠摮㐠㔮穈Ⱙ㐠〮⠰䠲‬摤‬㵊〱㌮愠摮㐠㤮穈Ⱙ㈠㘮⠳䠳‬⥳㰮牢ਾ볯銼볯颼뷯覼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈볯銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢랂菣뎃戼㹲 龮雦设볯銼볯颼뷯覼臣鞾臣銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯颼볯ₑ螽볯銂苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼볯ₐ趽볯覼臣뚺臣鞁臣芀臣꺁뫦늶臣ꒂ菣肃苣벃菣袼볯躼볯閼†뷯覼臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ苣궃菣覃볯醼볯隼볯ₖ螽볯銂껥ꦸ臣ꂊ臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣钼볯蚈雩ꪔ详鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣뒰臣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣膀臣鞁臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ觧銂룦Ꞝ매ꖇ臣膀꣦風賥袐觧銼볯颼볯ₕ螽볯骮蟩蒚迥辇볯銂럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⡒〴䴰穈䌬䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츺⢴灰⥭㠽〮⠹䠱‬Ɽ䨠㠽㘮穈Ⱙ㘠㠮⠳䠱‬Ɽ䨠㈽㌮穈Ⱙ㘠㠮⠱䠱‬⥳‬⸴㈱㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠷⥺‬⸳㤹㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠶⥺‬⸲㐶㌨ⱈ猠Ⱙ〠㤮⠱䠹‬⥳‬⸰〱㘨ⱈ猠⸩戼㹲袼볯邼볯莽볯钼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈苣袃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣㲳牢ਾ†껥붖뻤袼볯邼볯芽볯ꞁ뻥龁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈볯銼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢랂菣뎃볯銼볯颼볯ₕ螽볯ꢁ볯邼볯醃菣뢂苣ꂃ苧ꂴ꟨銪볯邼볯銼볯ₙ螽볯꺁蓧뒰菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼†뷯겼볯뢇뿦늶苣꒮룦ꞁ냦ꂴ鯩늛냦许볯鞼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣趂臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣龁胣议룦ꦉ苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣꾂菣궃菣뾂菣骼藩뢅苣膃菣₫醼볯邼蛢閼볯醼볯ꞁ닧붣臣膀꣦風賥袐觧銼볯閼볯ₗ螽볯骮蟩蒚迥辇볯銂듧늉苣ꒂ菣ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⡒〴䴰穈䌬䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츺⢴灰⥭㘽㘮⠶䠱‬Ɽ䨠㈽㌮穈Ⱙ㘠㘮⠱䠱‬Ɽ䨠㈽㜮穈Ⱙ㘠㘮⠰䠱‬⥳‬⸳㘹㌭㤮⠰䠴‬⥭‬⸳㐳㈨ⱈ戠獲Ⱙ㈠ㄮ⠵䠳‬⥳‬⸰ㄹ㤨ⱈ猠Ⱙ〠ㄮ⠰䠶‬⥳㰮牢ਾ볯銼볯颼뷯覼볯銈뷯钼裢뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣것苣覃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸볯钼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈苣袃苣랂볯銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣㲉牢ਾ†볯龮雦设볯鞼볯覼臣貐꟦꺁雦閳臣膀껥붖뻤袼볯鞼뷯覼臣鞾臣醼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢鎼裢袼볯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢Ꚃ菣ꊂ볯颼볯閼†뷯螽볯ꢁ껥붖뻤袼볯邼볯莽볯ꞁ뻥龁볯銈볯銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈苣ꦃ菣ꮃ苣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯鞼볯閼†뷯螽볯讁苣랂菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯躼볯銼†뷯袼볯邼볯覼苣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣랂菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣ꆄ냦蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼볯ₐ趽볯覼뫦늶룤ꮁ菣袃菣隃菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃ†菣ꮃ苣ꪃ菣袼볯ₑ궼†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣뚺뛦膀볯躼볯ₑ趽볯覼苣꒮룦ꞁ諥袁臣芀볯躼볯芙雩貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣鶁臣ꚁ냦ꢁ菣뾂菣벃菣袼볯骼볯覼苣ꂊ臣ꚁ铦貋臣龁胣邞蟥鞁臣趁臣몛뷤銂苣随臣膀냦ꢁ菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣鮸鳥뺹蟧鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯躼볯馼†뷯袼껥辇髧躏蟩覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⡒〴䴰穈䐬卍ⵏ㙤㨩듎瀨浰㴩⸹㔰ㄨⱈ猠Ⱙ㠠〮⠳䠱‬⥳‬⸸㄰ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㤮⠶䠱‬Ɽ䨠㈽〮穈Ⱙ㜠㌮⠱䠲‬Ɽ䨠㤽〮穈Ⱙ㜠〮⠲䠱‬Ɽ䨠㠽㘮穈Ⱙ㘠㤮⠲䠲‬Ɽ䨠㤽〮穈Ⱙ㘠㠮⠶䠱‬Ɽ䨠㠽㈮穈Ⱙ㘠㜮⠶䠱‬Ɽ䨠㈽㜮穈Ⱙ㘠㜮⠰䠱‬摤‬㵊⸷‸湡⁤⸲䠰⥺‬⸶㠶ㄨⱈ搠Ɽ䨠㠽㐮愠摮㈠㘮穈Ⱙ㐠㠮⠳䠱‬ⱴ䨠㔽㔮穈Ⱙ㌠㤮⠳䠲‬摤‬㵊⸴‹湡⁤⸴䠹⥺‬⸳㈸㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㘮⠹䠲‬摤‬㵊〱ㄮ愠摮㔠〮穈Ⱙ㌠㔮⠶䠴‬ⱴ䨠㐽㤮穈Ⱙ㌠〮⠶䠴‬ⱴ䨠㐽㤮穈Ⱙ㈠㈮⠲䠳‬⥳‬⸲㌱㌨ⱈ猠⸩戼㹲䴊⡓卅猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰 ⽭㩺㌵‴䴨⬠䠠㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾戼㹲趞苧㪹ㄠ㐷ㄭ㘷蓢⺃戼㹲 袼껥붖뻤銼볯馼볯钼裢鮽볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢Ꚃ菣ꒂ菣붼裢閃苣讃菣鶽裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뮼볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢ꢂ菣궂苣覼裢銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣覃볯隌郥ꦉ闧랏ⴱ〶覼戼㹲袼볯邼볯膽볯銼裢袼볯銈菣袃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ苣躃菣ꮃ戼㹲 龮雦设볯銼볯颼뷯覼臣貐꟦꺁雦閳臣膀볯銈菣袃菣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣躃菣ꮃ볯钼볯醼볯ₔ螽볯ꢁ볯銈菣궃菣ꢂ苣躃菣ꮃ볯醼볯隼†뷯겼볯讁苣馨꣨隌郥ꦉ볯躼볯銼†뷯袼볯隼볯覼苣蒻觨ꪂ苣ꮃ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前㐨〰䡍ⱺ䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩듎瀨浰㴩⸸㄰ㄨⱈ搠‬㵊⸹䠰⥺‬⸷㌳ㄨⱈ搠‬㵊⸲䠸⥺‬⸷㐱ㄨⱈ搠Ɽ䨠㤽〮愠摮㈠㜮穈Ⱙ㐠㔮⠲䠱‬⥳‬⸴ㄲ㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠵⥺‬⸴㐰㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠵⥺㰮牢ਾ볯銼볯馼뷯覼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈볯銼裢袼볯銈菣袃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢랂菣뎃戼㹲 †龮雦设볯銼볯颼뷯覼臣貐꟦꺁雦閳臣膀껥붖뻤袼볯邼볯膽볯ꞁ뻥龁볯銈볯钼裢讃菣궃裢鎼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣躃苣랂볯銈苣뾂菣벃菣袼볯躼볯銼†뷯覼臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ†苣궃菣覃볯邼볯馼볯醼†뷯覼臣覂꣦風賥袐觧袼볯躼볯銼†뷯覼苣蒻觨ꪂ苣ꮃ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前㐨〰䡍ⱺ䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩듎瀨浰㴩⸷㐹ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㈮⠴䠱‬Ɽ䨠㈽㐮穈Ⱙ㜠〮⠶䠱‬摤‬㵊⸹‰湡⁤⸲䠷⥺‬⸴㤰㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠹⥺‬⸳㈹㈨ⱈ琠‬㵊⸴䠹⥺‬⸰ㄸ㤨ⱈ猠Ⱙ〠〮⠱䠶‬⥳㰮牢ਾ볯銼볯馼뷯覼볯銈볯銼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈苣ꦃ菣ꮃ苣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃戼㹲 龮雦设볯銼볯颼뷯覼臣貐꟦꺁雦閳臣膀껥붖뻤袼볯邼볯芽볯ꞁ뻥龁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢뢂菣膃菣銈볯銼裢袼볯銈菣袃菣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣궂苣覼裢ꢂ菣궂苣붼裢랂菣뎃볯醼볯馼볯ₒ螽볯讁苣馨꣨隌郥ꦉ볯躼볯隼†뷯袼볯颼볯覼苣ꆷ믩늉苣ꒂ菣ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⡒〴䴰穈䌬䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츺⢴灰⥭㘽㤮⠸䠱‬Ɽ䨠㈽㜮穈Ⱙ㘠㤮⠱䠱‬摤‬㵊⸸‸湡⁤⸲䠹⥺‬⸶㠶ㄨⱈ搠‬㵊⸸䠶⥺‬⸳㤹㌭㤮⠱䠴‬⥭‬⸳㘸㈨ⱈ戠獲Ⱙ〠㤮⠰䠹‬⥳‬⸰㤰㘨ⱈ猠⸩戼㹲袼볯邼볯蒽볯钼裢鮽볯銈볯鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢Ꚃ菣ꒂ菣붼裢閃苣讃菣鶽裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뮼볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢ꢂ菣궂苣覼裢銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣覃戼㹲 袼껥붖뻤醼볯邼볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ胣龮雦设볯钼볯膽볯ꞁ뻥覂苣龁볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣것苣袼볯邼볯ₗ趽뷯覼臣龮雦设볯銼볯馼뷯覼臣鞾臣钼裢뮼볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈苣ꆃ菣ꮃ裢랂菣讃菣ꪂ苣랂볯銈苣袃苣랂볯銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣袼볯邼볯ₑ趽뷯覼臣覂苣ꪃ菣ꢂ菣蚃菣隼볯銼†뷯螽볯鞼볯薼볯銂菣벃苣ꖃ觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣鎁臣랂菣ꮃ苣벃菣ꮃ臣ꆄ냦蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯ₐ趽볯覼뫦늶룤ꮁ菣袃菣隃菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃ†菣ꮃ苣ꪃ菣袼볯ₑ궼†菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣뚺뛦膀볯躼볯ₙ趽볯覼苣꒮룦ꞁ諥袁臣芀볯躼볯芙雩貾胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣鶁臣ꚁ냦ꢁ菣뾂菣벃菣袼볯骼볯覼苣ꂊ臣ꚁ铦貋臣龁胣邞蟥鞁臣趁臣몛뷤銂苣随臣膀냦ꢁ菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣膀臣鞁臣鮸鳥뺹蟧鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯銼볯ₔ趽뷯袼볯鞼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⡒〴䴰穈䐬卍ⵏ㙤㨩듎瀨浰㴩⸹㤰ㄨⱈ猠Ⱙ㠠㈮⠳䠱‬⥳‬⸸㜰ㄨⱈ猠Ⱙ㜠㤮⠹䠱‬⥳‬⸷㌳㈨ⱈ搠‬㵊⸷䠱⥺‬⸷㈳ㄨⱈ搠‬㵊⸷䠸⥺‬⸷㈲ㄨⱈ搠‬㵊⸹䠰⥺‬⸷㠱ㄨⱈ猠Ⱙ㘠㤮⠴䠲‬Ɽ䨠㜽㤮穈Ⱙ㘠㠮⠹䠱‬Ɽ䨠㠽㈮穈Ⱙ㘠㜮⠳䠱‬Ɽ䨠㠽㈮穈Ⱙ㐠㤮⠲䠱‬ⱴ䨠㐽㤮穈Ⱙ㐠〮⠷䠲‬摤‬㵊⸴′湡⁤⸴䠲⥺‬⸳㐸㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㜮⠳䠲‬Ɽ䨠㌽㤮穈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