(57)【要約】【課題】  除草剤の有効成分として優れた活性を示すジフルオロメタンスルホンアミド誘導体を提供すること。【解決手段】  式【化１】2006056870.tif 000028式中、  Ｘはハロゲンを示し、そして  ＹはＣＨ又はＮを示し、  Ｒ１は水素を示し、そして  Ｒ２は水素又はヒドロキシを示すか、或いは  Ｒ１及びＲ２は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成していてもよい、で表されるジフルオロメタンスルホンアミド誘導体及び水田用除草剤としての利用。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2006056870.tif 000027
式中、
Ｘはハロゲンを示し、
ＹはＣＨ又はＮを示し、
Ｒ１は水素を示し、そして
Ｒ２は水素又はヒドロキシを示すか、或いは
Ｒ１及びＲ２は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成して
いてもよい、
で表されるジフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
【請求項２】
Ｘがフッ素又は塩素を示し、
ＹがＣＨ又はＮを示し、
Ｒ１が水素を示し、そして
Ｒ２が水素又はヒドロキシを示すか、或いは
Ｒ１及びＲ２は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成して
いてもよい、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジフルオロメタンスルホンアミド誘導体及びその除草剤としての利用
に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のスルホンアミド誘導体が除草剤としての作用を示すことは既に知られている（
例えば、特許文献１〜３参照）。
【特許文献１】ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／４１７９９パンフレット、
【特許文献２】特開平１１−６０５６２号公報、
【特許文献３】特開２０００−４４５４６号公報。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
除草剤の開発にあたり、近年、重要な課題のひとつとして、従来の除草剤に対して抵抗
性を発現した草種、例えば、ＳＵ抵抗性雑草（スルホニルウレア抵抗性雑草）の防除の問
題が挙げられており、これら抵抗性雑草と他の一年生雑草及び多年生雑草とを同時に一剤
で防除することができる除草剤の開発が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、除草剤としてより高い効果を有し且つより高い安全性を有する新規な有
用化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、今回、優れた生物活性を持つ下記式（Ｉ）
で表される新規なジフルオロメタンスルホンアミド誘導体を見出した。
【０００５】
【化１】
2006056870.tif 000002
【０００６】
式中、
Ｘはハロゲンを示し、
ＹはＣＨ又はＮを示し、
Ｒ１は水素を示し、そして
Ｒ２は水素又はヒドロキシを示すか、或いは
Ｒ１及びＲ２は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成して
いてもよい。
【０００７】
本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記の製法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）のい
ずれかによって合成することができる。
【０００８】
製法（ａ）：
式
【０００９】
【化２】
2006056870.tif 000003
【００１０】
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である、
で表される化合物をジフルオロメタンスルホニル  クロライドと反応させる方法。
【００１１】
製法（ｂ）：Ｒ１及びＲ２が一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝
Ｏを形成する場合の式（Ｉ）の化合物の製造：
式
【００１２】
【化３】
2006056870.tif 000004
【００１３】
式中、
Ｘ及びＹは前記と同義である、
で表される化合物を酸化剤と反応させる方法。
【００１４】
製法（ｃ）：Ｒ１が水素を示し、そしてＲ２がヒドロキシを示す場合の式（Ｉ）の化合
物の製造：
式
【００１５】
【化４】
2006056870.tif 000005
【００１６】
式中、
Ｘ及びＹは前記と同義である、
で表される化合物をアルカリ金属水素錯化合物又はボラン錯体と反応させる方法。
【００１７】
本発明により提供される式（Ｉ）のジフルオロメタンスルホンアミド誘導体は強力な除
草活性を示す。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）のジフルオロメタンスルホンアミド誘導体は、前記特許文献１に
記載の一般式で示される化合物に概念上包含されるが、前記式（Ｉ）で特定される本発明
の化合物は、特許文献１に具体的に開示されていない新規な化合物である。そして、前記
式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、意外にも、特許文献１に具体的に記載されている
構造類似の既知の化合物に比して、実質的に極めて卓越した除草作用を現し、特に水田雑
草に対して顕著に優れた除草作用を示すと同時に、特許文献１に具体的には何ら記載され
ていない生物効果である、スルホニルウレア抵抗性雑草に対して優れた除草効果を示す。
【００１９】
したがって、本発明の式（Ｉ）のジフルオロメタンスルホンアミド誘導体は、特に、水田用除草剤として有用である。
【００２０】
本明細書において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示し、好ましくはフッ素、塩素を示す。
【００２１】
前記式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｘはフッ素又は塩素を示し、
ＹはＣＨ又はＮを示し、
Ｒ１は水素を示し、そして
Ｒ２は水素又はヒドロキシを示すか或いは
Ｒ１及びＲ２は一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成して
いてもよい。
【００２２】
前記製法（ａ）は、原料として、２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ヒドロキシメチル］アニリンおよびジフルオロメタンスルホニルクロライ
ドを用いる場合、下記反応式で表される。
【００２３】
【化５】
2006056870.tif 000006
【００２４】
前記製法（ｂ）は、原料として、２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドを用い、そして酸化剤
として酸化クロム（ＶＩ）を用いる場合、下記反応式で表される。
【００２５】
【化６】
2006056870.tif 000007
【００２６】
前記製法（ｃ）は、原料として、２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリドを用い、そしてア
ルカリ金属水素錯化合物として水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合、下記反応式で表される
。
【００２７】
【化７】
2006056870.tif 000008
【００２８】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１及び
Ｒ２が一緒になって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成する場合の化合
物は、前記特許文献１に記載される既知の化合物を包含するものであり、例えば、同文献
に記載される方法に従って容易に製造することができる。
【００２９】
また、前記式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１が水素を示し、そしてＲ２がヒドロキシ
を示す場合の化合物は、前記特許文献２に記載される既知の化合物を包含するものであり
、例えば同文献に記載の方法に準じて、前記式（ＩＩ）において、Ｒ１及びＲ２が一緒に
なって、それらが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成する場合の化合物を、金属水
素錯化合物、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等と反応さ
せることにより容易に製造することができる。
【００３０】
前記式（ＩＩ）の化合物において、Ｒ１及びＲ２が共に水素を示す場合の化合物は、前
記特許文献１に記載される既知の化合物を包含するものであり、例えば同文献に記載の方
法に準じて、式
【００３１】
【化８】
2006056870.tif 000009
【００３２】
式中、
Ｘ及びＹは前記と同義である、
で表される化合物を、還元剤、例えば、塩化ニッケル（ＩＩ）の存在下で水素化ホウ素ナトリウムと反応させるか、或いはラネーニッケル等と反応させることにより容易に製造することができる。
【００３３】
上記式（ＩＩＩ）の化合物は、前記特許文献１に記載される既知の化合物を包含するも
のであり、例えば同文献に記載の方法に従って容易に製造することができる。
【００３４】
前記製法（ａ）において原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては下
記のものを例示することができる。
【００３５】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン
、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル
］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニ
リン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン
、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）ヒドロキシメチル
］アニリン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）ヒドロキシメチル］
アニリン、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニ
リン、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］アニリ
ン等。
【００３６】
前記製法（ｂ）において原料として用いられる式（Ｉｂ）の化合物は、前記製法（ａ）
により製造することができる本発明の式（Ｉ）の化合物の一部に相当し、その代表例とし
ては下記のものを例示することができる。
【００３７】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジ
フルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジ
フルオロメタンスルホンアニリド等。
【００３８】
前記製法（ｂ）において上記式（Ｉｂ）の化合物の酸化のために用いられる酸化剤とし
ては、例えば、酸化クロム（ＶＩ）、二酸化マンガン、二酸化セレン等を挙げることがで
きる。  
【００３９】
前記製法（ｃ）において原料として用いられる式（Ｉｃ）の化合物は、前記製法（ａ）
又は（ｂ）により製造することができる本発明の式（Ｉ）の化合物の一部に相当し、その
代表例としては下記のものを例示することができる。
【００４０】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ
−ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−
ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−ブロモ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−
ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−ヨード−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−
ジフルオロメタンスルホンアニリド、
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ
−ジフルオロメタンスルホンアニリド等。
【００４１】
前記製法（ｃ）において式（Ｉｃ）の化合物の水素化のために用いられるアルカリ金属水素錯化合物としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等を挙げることができ、また、ボラン錯体としては、例えば、ジメチルスルフィドボラン、ピリジン−ボラン等を挙げることができる。
【００４２】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希
釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、エチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（
ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニト
リル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【００４３】
製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００４４】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約
−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である
。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で
操作することもできる。
【００４５】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（Ｉ
Ｉ）の化合物１モルに対し、１〜５モル量のジフルオロメタンスルホニルクロライドを、
１〜５モル量のピリジンの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。
【００４６】
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希
釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン等；エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイソ
ブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル
、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、
例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチ
ルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等；酸、例えば酢酸等を挙げる
ことができる。
製法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トルフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を挙げることができる。
【００４７】
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約
−１００〜約１５０℃、特に約２０〜約１２０℃の範囲内の温度で実施するのが好適であ
る。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下
で操作することもできる。
【００４８】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えば酢酸中、式（Ｉｂ）の化合
物１モルに対し、１〜１０モル量の酸化クロム（ＶＩ）を反応させることによって目的化
合物を得ることができる。
【００４９】
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希
釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えば、
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオ
キサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコール等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸ア
ミド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォス
フォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができ
る。
【００５０】
製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約
−１００〜約６０℃、特に約−８０〜約４０℃の範囲内の温度で実施するのが好適である
。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下で
操作することもできる。
【００５１】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばメタノール中、式（ＩＩＩ
）の化合物１モルに対し、０．２５〜２モル量の水素化ホウ素ナトリウムを反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
【００５２】
本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、特に、水田雑草に対して使用することができる
。本発明の活性化合物を用いて防除することができる水田雑草の例としては以下に述べる
ものが挙げられる：
次の属の双子葉植物  ：  タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐ
ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、タウコギ属
（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔ
ａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａｔｉｏｌａ）、アゼト
ウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属（Ｏ
ｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉ
ｎｏｓｔｅｍａ）など。      
【００５３】
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズアオイ属（
Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）、サジオモダカ属（Ａｌｉｓｍａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂ
ｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔ
ｏｎ）など。
【００５４】
本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、具体的に、例えば、次の代表的な水田雑草に関
して使用することができる。
植物名 ラテン名
双子葉植物          
キカシグサ          Ｒｏｔａｌａ  ｉｎｄｉｃａ  Ｋｏｅｈｎｅ
アゼナ              Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ  Ｐｈｉｌｃｏｘ
アメリカアゼナ      Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ｄｕｂｉａ  Ｌ．  Ｐｅｎｎ．
アゼトウガラシ      Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ  ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ
チヨウジタデ        Ｌｕｄｗｉｇｉａ  ｐｒｏｓｔｒａｔａ  Ｒｏｘｂｕｒｇｈ
ヒルムシロ          Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ  ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ  Ａ．
Ｂｅｎｎ
ミゾハコベ          Ｅｌａｔｉｎｅ  ｔｒｉａｎｄｒａ  Ｓｃｈｋ
セリ                Ｏｅｎａｎｔｈｅ  ｊａｖａｎｉｃａ
単子葉植物
タイヌビエ          Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｉｃｏｌａ  Ｖａｓｉｎｇ
マツバイ            Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ  Ｌ．
クログワイ          Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ  ｋｕｒｏｇｕｗａｉ  Ｏｈｗｉ
タマガヤツリ        Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ  Ｌ．
ミズガヤツリ        Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ  Ｒｏｔｔｂｏｅｌ
ホタルイ            Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ  Ｒｏｘｂｕｒｇｈ
コナギ              Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｖａｇｉｎａｌｉｓ  Ｐｒｅｓｌ
ウリガワ            Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｐｙｇｍａｅａ  Ｍｉｑ
ヘラオモダカ        Ａｌｉｓｍａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ  Ａ．  Ｂｒ．
ｅｔ  Ｂｏｕｃｈｅ
オモダカ            Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ  ｔｒｉｆｏｌｉａ
ミズアオイ          Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ  ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ
また、本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物は、スルホニルウレア系除草剤に対し抵抗性
を示す、例えば、前記例示の雑草に対しても有効に使用することができる。
【００５５】
本発明の前記式（Ｉ）の活性化合物の使用は、これらの草種の雑草に対する使用に限定
されるものではなく、他の草種の水田雑草及びスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草以外
の雑草に対しても同様に適用することができる。
【００５６】
本発明の活性化合物は、実際に使用するにあたり、通常の製剤形態に製剤化することが
できる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、
顆粒性水和剤、錠剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル
、ジャンボ剤等を挙げることができる。
【００５７】
これらの製剤は、それ自体既知の方法で調製することができ、例えば、活性化合物を、
展開剤、即ち、液体又は固体の希釈剤又は担体、及び場合によっては界面活性剤、即ち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と混合することによって調製することがで
きる。
【００５８】
液体の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエ
ン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素（例えば、ク
ロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロ
ヘキサン等、パラフィン類（例えば、鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノー
ル、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することがで
きる。
【００５９】
固体の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、
タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成鉱
物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤のた
めの固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
【００６０】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩
、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【００６１】
分散剤には、例えば、リグニンサルファイト廃液やメチルセルロース等が包含される。
【００６２】
固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば
、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【００６３】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄
、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニ
ン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜
鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００６４】
該製剤は、一般に、式（Ｉ）の活性化合物を０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１
〜９０重量％の範囲内で含有することができる。
【００６５】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それ自体で又はそれらの製剤形態で、雑草防除のた
めに使用することができる。また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は既知の除草剤と組み
合わせて使用することもできる。既知の除草剤との混合除草剤組成物は、予め最終的製剤
形態に調製されていてもよく、又は使用時にタンクミックスすることによって調製するこ
ともできる。混合除草剤組成物として本発明の式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用しう
る除草剤としては、例えば、一般名で表される下記の除草剤を具体例として例示すること
ができる。
【００６６】
アセトアミド系除草剤：例えば、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、
アラクロール等；
アミド系除草剤：例えば、クロメプロップ、エトベンザニド等；
ベンゾフラン系除草剤：例えば、ベンフレセート等；
インダンジオン系除草剤：例えば、インダノファン等；
ピラゾール系除草剤：例えば、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン等
；
オキサジノン系除草剤：例えば、オキサジクロメホン等；
スルホニルウレア系除草剤：例えば、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、イマ
ゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、
ハロスルフロンメチル等；
チオカーバメート系除草剤：例えば、チオベンカルブ、モリネート、ピリブチカルブ等
；
トリアジン系除草剤：例えば、ジメタメトリン、シメトリン等；
トリアゾール系除草剤：例えば、カフェンストロール等；
キノリン系除草剤：例えば、キンクロラック等；
イソキサゾール系除草剤：例えば、イソキサフルトール等；
ジチオホスフェート系除草剤：例えば、アニロホス等；
オキシアセトアミド系除草剤：例えば、メフェナセット、フルフェナセット等；
テトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
ジカルボキシイミド系除草剤：例えば、ペントキサゾン等；
オキサジアゾロン系除草剤：例えば、オキサジアルギル、オキサジアゾン等；
トリオン系除草剤：例えば、スルコトリオン、ベンゾビシクロン等；
フェノキシプロピオネート系除草剤：例えば、シハロホップブチル等；
ベンゾイックアッシド系除草剤：例えば、ピリミノバックメチル、ビスピリバックナトリウム塩等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、クロメトキシニル、オキシフルオルフェン等；
ピリジンジカルボチオエート系除草剤：例えば、ジチオピル等；
フェノキシ系除草剤：例えば、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ等；
ウレア系除草剤：例えば、ダイムロン、クミルロン等；
ナフタレンジオン系除草剤；例えば、キノクラミン等；
イソキサゾリジノン系除草剤：例えば、クロマゾン等。
【００６７】
上記の活性化合物は、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，２０００年，Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ  Ｃｏｒｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  発行に記載された既知の除草剤で
ある。
【００６８】
また、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、薬害軽減剤と混合すると、この混合により、
薬害が軽減され、より広い雑草防除のスペクトルが提供され、選択性除草剤としての適用
をより広くすることができる。
【００６９】
該薬害軽減剤としては、例えば、一般名又は開発コードで表される次の化合物を挙げる
ことができる。
【００７０】
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセットメキシル、シオ
メトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミッド、ダイムロン、フェンクロリム
、フェンクロラゾールエチル、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキ
サジフェンエチル、メフェンピルジエチル、ＭＧ−１９１、ナフタリックアンハイドライ
ド、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等。
【００７１】
上記の薬害軽減剤もまた、“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，２０００年，  Ｂ
ｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  発行に記載されている。
【００７２】
更に、本発明の式（Ｉ）の化合物と上記除草剤とからなる混合除草剤組成物には、さら
に、上記薬害軽減剤を混合することも可能であり、この混合により、薬害が軽減され且つ
より広い雑草防除のスペクトルが提供され、選択性除草剤としての適用をより広くするこ
とができる。
【００７３】
驚くべきことに、本発明の化合物と既知の除草剤及び／又は薬害軽減剤とのいくつかの
混合除草剤組成物はまた、相乗効果を現すことができる。
【００７４】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用
調製液、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペースト、粒剤のような製剤形態で使用するか、又
は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。本発明の活性化合物は、例
えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，  ａｔｏｍｉｚｉｎｇ
）、散粒等の方法で施用することができる。
【００７５】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用す
ることができる。また、それらは播種前に土壌中に取り込ませることもできる。
【００７６】
本発明の活性化合物の施用量は実質的範囲内でかえることができ、それは望むべき効果
の性質に依存して基本的に異なる。除草剤として使用する場合、施用量としては、例えば
、１ヘクタール当たり、活性化合物として約０．０００１〜約４ｋｇ、好ましくは約０．
００１〜約３ｋｇの範囲内を例示することができる。
【実施例】
【００７７】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記の実施例によりさらに具体例を示すが、本
発明はこれらのみに限定されるべきものではない。
＜化合物製造例＞
合成例１
【００７８】
【化９】
2006056870.tif 000010
【００７９】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル
］アニリン１．６ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１３ｍｌ）に溶解し、ピリ
ジン０．９１ｇ（１１．４６ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を−５℃に冷却し、そこへジ
フルオロメタンスルホニルクロライド１．７３ｇ（１１．４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン（２ｍｌ）溶液を加えた。その反応溶液を室温にて４日間撹拌し、水を加え、ジクロロ
メタンで３回抽出した。有機層を１規定塩酸、水で洗浄し、乾燥後、ジクロロメタンを減
圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：３混合溶媒を展開溶媒とするカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、目的とする２−フルオロ−６−［（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンア
ニリド０．９４ｇ（収率４２％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９９（６Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，
ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ），６．６１（１Ｈ，ｔ），７．０７
−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（１Ｈ
，ｍ），１０．５７（１Ｈ，ｂｒ）．
合成例２
【００８０】
【化１０】
2006056870.tif 000011
【００８１】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン１
．５４ｇ（５．５１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２ｍｌ）に溶解し、ピリジン０．８
７ｇ（１１．０１ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を−５℃に冷却し、そこへジフルオロメ
タンスルホニルクロライド１．６６ｇ（１１．０１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍｌ
）溶液を加えた。その反応溶液を室温にて４日間撹拌し、水を加え、ジクロロメタンで３
回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた油状物
を酢酸エチルとヘキサンの１：６混合溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーに
より、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチ
ル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド１．２ｇ（収率５５％）を白色結晶とした
得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９４（６Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，
ｓ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｔ），７．１８−７．２１（１Ｈ，ｍ）
，７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），１１．０９（１Ｈ，ｂｒ）．
上記合成例２と同様の方法で以下の化合物を得た。
【００８２】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジ
フルオロメタンスルホンアニリド、
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．０５（６Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，
ｓ），６．５６（１Ｈ，ｔ），７．０７−７．２８（３Ｈ，ｍ），１０．１６（１Ｈ，ｓ
）．
合成例３
【００８３】
【化１１】
2006056870.tif 000012
【００８４】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］−Ｎ−ジフ
ルオロメタンスルホンアニリド０．４ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）を酢酸（６ｍｌ）に溶解し
、酸化クロム（ＶＩ）０．３１ｇ（３．０５ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を３０℃に加
熱した。６時間撹拌した後、さらに室温にて１２時間撹拌した。その反応溶液を水で希釈
し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジエチルエーテルを
減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：３混合溶媒を展開溶媒とする
カラムクロマトグラフィーにより、目的とする２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．２８
ｇ（収率６７％）を白色結晶とした得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９３（６Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，
ｓ），６．３４（１Ｈ，ｔ），７．３７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６９（
２Ｈ，ｍ）．
上記合成例３と同様の方法で以下の化合物を得た。
【００８５】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ
−ジフルオロメタンスルホンアニリド
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．１０（６Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，
ｔ），７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ），７．５５（１Ｈ，ｄ），９．０８
（１Ｈ，ｓ）．
合成例４
【００８６】
【化１２】
2006056870.tif 000013
【００８７】
２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ−
ジフルオロメタンスルホンアニリド０．８３ｇ（２．０４ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍ
ｌに溶解し、５℃に冷却し、撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇ（４．０７
ｍｍｏｌ）を加えた。その後室温にて２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られる結
晶を水とジクロロメタンに溶解し、クエン酸で中和した。有機層を分取し、水層をさらに
ジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧
留去し、目的の２−クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロ
キシメチル］−Ｎ−ジフルオロメタンスルホンアニリド０．７９ｇ（収率９５％）を白色
結晶とした得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９９（６Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，
ｂｒ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｔ），７．２
７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１
Ｈ，ｍ），１０．６２（１Ｈ，ｂｒ）．
上記合成例１〜４と同様にして得られる化合物を、合成例１〜４で合成した化合物と共
に下記第１表に示し、それらの物理化学的性質を第２表に示す。
【００８８】
【表１】
2006056870.tif 000014
【００８９】
【表２】
2006056870.tif 000015
【００９０】
参考例１
【００９１】
【化１３】
2006056870.tif 000016
【００９２】
２−フルオロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボニル］アニ
リン２．６８ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）をメタノール８０ｍｌに溶解し、５℃に冷却し、撹
拌しながら水素化ホウ素ナトリウム０．７３ｇ（１９．３３ｍｍｏｌ）を加えた。その後
室温にて２時間撹拌した。反応液を減圧留去し、得られた結晶を水とジクロロメタンに溶
解し有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗
浄、乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し、目的の２−フルオロ−６−［（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］アニリン２．６６ｇ（収率９８％）を
白色結晶とした得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９４（６Ｈ，ｓ），４．７４（３Ｈ，
ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄ），５．９４（１Ｈ，ｓ），６．６６−６．７３（１Ｈ，ｍ）
，６．８８−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１５（１Ｈ，ｍ）．
参考例２
【００９３】
【化１４】
2006056870.tif 000017
【００９４】
２−クロロ−６−［１−（４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル）−１−メチルチ
オメチル］アニリン０．６ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）と０．８８ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）の
塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物の１０ｍｌのメタノール溶液に０．２８ｇ（７．３７ｍｍ
ｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを０−１０℃で加えた。反応溶液を室温で２時間撹拌し
た。反応液を減圧留去した後、アンモニア水とジクロロメタンを加え不溶物を瀘別した。
有機層を分取し、水層をさらにジクロロメタンにより３回抽出した。有機層を水で洗浄、
乾燥後、ジクロロメタンを減圧留去し得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的の２−
クロロ−６−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）メチル］アニリン０．４８
ｇ（収率９３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９１（６Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，
ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），６．６２−６．６７（１Ｈ，ｍ）
，７．１４−７．１７（２Ｈ，ｍ）．
参考例３
【００９５】
【化１５】
2006056870.tif 000018
【００９６】
２−クロロアニリン５．２ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に
溶解し、−７０℃に冷却する。冷却した溶液に次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル２．８２ｇ（
２６．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下し、その溶液を−７０℃で
１０分間撹拌した。得られる反応溶液に２−メチルチオメチル−４，６−ジメトキシピリ
ミジン３．３８ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を滴下し、−
７０℃で４０分間撹拌した。得られる反応溶液に２８％ナトリウムメトキシドメタノール
溶液（９ｍｌ）を加え、溶液が室温になるまで撹拌した。その反応溶液に水を加え、有機
層を分離した。さらに、水層をジクロロメタンで２回抽出した。有機層を水で洗浄、乾燥
後、ジクロロメタンを減圧留去し、得られた油状物を酢酸エチルとヘキサンの１：８混合
溶媒を展開溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより、目的とする２−クロロ−６−［
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−メチルチオメチル］アニリン７
．００ｇ（収率８３％）を油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０４（３Ｈ，ｓ），３．９３（６Ｈ，
ｓ），５．０７（１Ｈ，ｂｒ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．６
７（１Ｈ，ｔ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ）．
＜生物試験例＞
比較化合物
【００９７】
【化１６】
2006056870.tif 000019
【００９８】
【化１７】
2006056870.tif 000020
【００９９】
試験例１：水田雑草に対する除草効果試験
活性化合物の調合剤の調製
担体：ＤＭＦ  ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と、上記分量の担体および乳化剤とを混
合することにより、乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を水で希釈する。
【０１００】
温室内において、水田土壌を詰めた５００ｃｍ２ポットに、ホタルイ、コナギ、一年生
広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ等）、ミズガヤツリの各種子
または塊茎を接種し、約２〜３ｃｍの湛水条件とした。接種５及び１３日後、前記調製法
に従って調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を水面施用した。処理後、３ｃｍの
湛水状態を保ち、処理３週間後に除草効果を調査した。
【０１０１】
なお、除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果無とした。除草効
果８０％以上を示す場合が除草剤として実用性があると評価される。
【０１０２】
代表例として、化合物番号１、３、１１、１７の化合物および比較化合物番号Ｃ−１の
化合物における調査結果を下記第３表および第４表に示す。
【０１０３】
【表３】
2006056870.tif 000021
【０１０４】
【表４】
2006056870.tif 000022
【０１０５】
試験例２：水田雑草に対する残効性試験
温室内において、１０００ｃｍ２ポットに水田土壌を詰め約２〜３ｃｍの湛水条件とし
た。上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を水面施用し
、処理後所定時間（処理直後、処理後１週間、２週間、３週間、４週間、５週間、６週間
、７週間）に供試雑草のホタルイ、コナギ、一年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ等）、ミズガヤツリ、ウリカワの各種子または塊茎を接種した。接
種後３週間目に各々除草効果を調査した。
【０１０６】
なお、残効性の評価は、除草効果の評価を上記試験例１と同様にして行なった上、８０
％以上の除草効果を持続した期間（週数）で示した。
【０１０７】
代表例として、化合物番号１、１１の化合物および比較化合物番号Ｃ−１、Ｃ−２の化合物における調査結果を下記第５表に示す。
【０１０８】
【表５】
2006056870.tif 000023
【０１０９】
試験例３：スルホニルウレア剤抵抗性雑草に対する除草効果試験
温室内において、水田土壌を詰めた２０ｃｍ２カップに、スルホニルウレア剤抵抗性が
確認されている、ホタルイ（北海道岩見沢地域にて採取）、アゼナ（埼玉県加須地域にて
採取）、アゼナ（広島県東広島地域にて採取）、ミゾハコベ（埼玉県加須地域にて採取）
の各種子を、各々接種し、約２〜３ｃｍの湛水条件とした。各雑草の発生始めに、上記試
験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定希釈液を水面施用した。処理後
、３ｃｍの湛水状態を保ち、処理３週間後に除草効果を調査した。除草効果の評価は、上
記試験例１と同様にして行なった。除草効果８０％以上を示す場合が除草剤として実用性
があると評価される。なお、異なる地域で生育した植物の除草剤抵抗性を含む生物学的性
質がそれぞれ異なってくる可能性を考慮し、本試験において、異なる２つの地域より採取
したスルホニルウレア剤抵抗性アゼナを用いた。代表例として、化合物番号１、３、１１
、１７の化合物および比較化合物番号Ｃ−１の化合物における調査結果を下記第６表に示
す。  
【０１１０】
【表６】
2006056870.tif 000024
【０１１１】
試験例４：移植水稲に対する薬害
除草剤による薬害が発生し易い所謂虐待条件の1つとして、稲の植付けの深さを通常の２ｃｍよりも浅い条件に設定し薬害試験を実施した。温室内において、水田土壌を詰めた１０００ｃｍ２ポットに、２〜２．５葉期水稲を所定の移植深度で移植し、約２〜３ｃｍの湛水条件とした。移植5日後、上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定の希釈液を水面施用した。処理後、３ｃｍの湛水状態を保ち、処理2週間後に水稲薬害程度を調査した。
【０１１２】
なお、薬害の評価は、完全枯死を１００％とし、0％を薬害無しとした。薬害２０％以下を示す場合が、水稲用除草剤として水稲に対する安全性が優れていると評価される。
【０１１３】
代表例として、化合物番号１１の化合物および比較化合物番号Ｃ−１、Ｃ−２の化合物における調査結果を下記第７表に示す。
【０１１４】
【表７】
2006056870.tif 000025
【０１１５】
試験例５：スプレー処理における湛水直播水稲に対する安全性および除草効果
温室内において、水田土壌を詰めた５００ｃｍ２ポットに、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、一年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミソハギ等）およびイネ（品種：日本晴及びＲＤ−２３）の各種子を接種し、水位０〜０．５ｃｍの湿潤条件とした。イネの２葉期に上記試験例１と同様にして調製した各活性化合物の調合剤の所定の希釈液を植物体上部よりスプレー散布した。処理2日後より３ｃｍの湛水条件とし、処理2週間および３週間後に水稲薬害程度および除草効果を調査した。
【０１１６】
なお、除草効果および水稲薬害程度の評価は、上記試験例４に準じた。
【０１１７】
代表例として、化合物番号３、１１の化合物および比較化合物番号Ｃ−２の化合物における調査結果を下記第８表に示す。
【０１１８】
【表８】
2006056870.tif 000026
【０１１９】
＜製剤実施例＞
製剤例１（粒剤）
本発明化合物Ｎｏ．１（０．４部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３９．６部
）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５
部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１０〜４０メッシュの粒状として、
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０１２０】
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９９．８部）を回転混合機に入れ、回
転下、液体希釈剤とともに本発明化合物Ｎｏ．１（０．２部）を噴霧し均等に湿らせた後
、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１２１】
製剤例３（乳剤）
本発明化合物Ｎｏ．１（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合撹
拌して乳剤とする。
【０１２２】
製剤例４（水和剤）
本発明化合物Ｎｏ．１（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ酸微粉末）
と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末
混合し、水和剤とする。
【０１２３】
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物Ｎｏ．１（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベント
ナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３
ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の新規ジフルオロメタンスルホンアミド誘導体は、上記生物試験例から明らかな
ように、除草剤として優れた性質を有している。