(57)【要約】    【課題】操作性に優れた有機ＥＬ材料およびその製造方法を提供し、さらに効率の良い有機ＥＬ素子の製造方法を提供する。    【解決手段】中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体であることを特徴とする有機ＥＬ材料。圧縮成型した後、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体となるように解砕することを特徴とする有機ＥＬ材料の製造方法。および、陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該有機層の少なくとも一層が、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料を蒸着することで形成されていることを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体であることを特徴とする有機ＥＬ材料。
【請求項２】
かさ密度が０．２ｇ／ｃｍ３より大きいことを特徴とする請求項１記載の有機ＥＬ材料。
【請求項３】
圧縮成型した後、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体になるよう解砕することを特徴とする有機ＥＬ材料の製造方法。
【請求項４】
圧縮成型がコンパクティング法で行われることを特徴とする請求項３記載の有機ＥＬ材料の製造方法。
【請求項５】
陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該有機層の少なくとも一層が、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料を蒸着することで形成されることを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ材料、有機ＥＬ材料の製造方法および有機ＥＬ素子の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機層内で再結合し、そのエネルギーで発光するものであり、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ２程度の発光が得られたことを示して以来（非特許文献１参照）、多くの研究機関が検討を行っている。
【０００３】
有機ＥＬ素子を構成する有機層は、一般的に有機ＥＬ材料を真空加熱蒸着することで形成される。蒸着源に入れる有機ＥＬ材料は一般的に粉末形態であるが、粉末形態の有機ＥＬ材料は操作性に劣り、蒸着源に入れようとする際には周囲を汚染することが度々であった。そこで、粉末形態の材料をダイを用いた打錠成形法で、固形ペレットに団結させることが提案されている（例えば、特許文献１参照）。粉末形態の材料の造粒方法は以前より知られているが（例えば、非特許文献２参照）、有機ＥＬ材料に適用された例はない。
【非特許文献１】“Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ”，米国，          １９８７年，５１巻，１２号，ｐ．９１３−９１５
【特許文献１】特開２００３−１１５３８１号公報
【非特許文献２】神奈川経営開発センター，“最新造粒技術の実際［総合技術資料集］”，向文堂，昭和５９年６月２０日，ｐ．６
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
打錠成形法では金型から形状を保持したまま抜き取ろうとすると、予め離型剤が必要となる場合が多い。これは高純度を要する有機ＥＬ材料には不適である。さらに、固形ペレットは形状が蒸着源のそれと完全に一致した場合においてのみ熱伝導性が良好であり、僅かでも形状が異なれば、あるいは固形ペレットのかけらなどが混入すれば、蒸着源との間に隙間が生じてしまうので、却って粉末形態以上に接触面積が小さくなり、蒸着源からの熱伝導性が悪くなってしまう。
【０００５】
そこで本発明は、かかる従来技術の課題を解決し、操作性に優れた有機ＥＬ材料およびその製造方法を提供し、さらに効率の良い有機ＥＬ素子の製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するため本発明は以下の構成を取る。すなわち、本発明は、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体であることを特徴とする有機ＥＬ材料をその骨子とする。また、本発明は、圧縮成型した後、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体になるよう解砕することを特徴とする有機ＥＬ材料の製造方法をその骨子とする。また、本発明は、陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該有機層の少なくとも一層が、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料を蒸着することで形成されることを特徴とする有機ＥＬ素子の製造方法をその骨子とする。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、操作性に優れた有機ＥＬ材料を提供することができ、さらに効率の良い有機ＥＬ素子の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明について詳細に説明する。本発明における有機ＥＬ材料は、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である。
【０００９】
中位径とは、粉体の粒径分布において、ある粒径より大きい粒子群の全粉体に対する質量百分率が５０％を占めるときの粒径であり、言い換えればオーバーサイズ５０％の粒径である。本発明の有機ＥＬ材料は中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体であり、粒子を粗くすることで、流動性に優れ、操作性が向上する。さらに、中位径Ｒは２５０＜Ｒ≦２８００（μｍ）であることが好ましく、５００＜Ｒ≦１７００（μｍ）であることがより好ましい。中位径が５３μｍ以下だと、粒子が細かいので流動性に劣り、操作性が悪い。また、中位径が５６００μｍより大きいと、蒸着源からの熱伝導性が悪い。また、本発明の有機ＥＬ材料が粒径の異なる粒状体からなる場合、単一粒径の粒状体に比べて充填が密となり、熱伝導性に優れる。
【００１０】
中位径はふるい法で測定することができる。例えば、ＪＩＳ規格で公称目開き５６００μｍ（３．５メッシュ）のふるいでふるい上に残った粉体が５０％未満であり、公称目開き４７５０μｍ（４メッシュ）のふるいでふるい上に残った粉体が５０％以上であれば、この粉体の中位径Ｒは４７５０＜Ｒ≦５６００（μｍ）となる。中位径の測定にはレーザー回折／散乱法も簡便に用いられるが、一般に測定範囲が限られるので注意する必要がある。例えば、島津製作所製レーザー回折式粒度分布測定装置「ＳＡＬＤ−３１００」では粒度分布の測定範囲が０．０５〜３０００μｍであり、中位径はこれより狭い範囲でしか測定することができない。
【００１１】
本発明における、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料は、かさ密度が０．２ｇ／ｃｍ３より大きいことが好ましく、０．５ｇ／ｃｍ３より大きいことがさらに好ましい。かさ密度を０．２ｇ／ｃｍ３より大きくすることによって流動性が向上し、操作性を良くすることができる。さらに、０．５ｇ／ｃｍ３より大きくすることによって蒸着源への充填性を向上させることができる。
【００１２】
かさ密度は体積既知の容器に粉体を一定方法で充填し、粒子間の空隙も含めた体積で粉体の質量を除した値である。かさ密度の値は、容器の形状と大きさ、および充填法によって変わるから、測定対象に応じて、それらを一定に保つ必要がある。例えば、金属粉用のＪＩＳＺ２５０４、顔料用のＪＩＳＫ５１０１、人造研磨材のＪＩＳＲ６１２６、塩化ビニル樹脂用のＪＩＳＫ６７２１、四フッ化エチレン樹脂用のＪＩＳＫ６８９１、熱硬化性プラスチックス用のＪＩＳＫ６９１１など業界ごとに規定されており、容器の寸法や漏斗などが多少異なるが、いずれも一定の高さから一定の絞りを通して定量自由落下させる。本発明では顔料用に準拠した値をかさ密度とする。かさ密度の測定には、例えばセイシン企業製多機能型粉体物性測定器「マルチテスターＭＴ−１００１」などを用いることができる。
【００１３】
本発明における、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料は、公知の造粒方法で得ることができるが、高純度であることが望まれる有機ＥＬ材料には、溶剤や添加剤などを用いる湿式造粒法よりも、乾式造粒法が好ましく用いられる。具体的には、圧縮成型−解砕法や鋳造−解砕法、圧力スイング法で得ることができる。圧縮成型−解砕法は有機ＥＬ材料に圧力を加えることで固化させ、それを解砕するものであり、鋳造−解砕法は有機ＥＬ材料を加熱溶融させ、その後冷却することでガラス状に固化させ、それを解砕するものである。これらの中でも、加熱による分解や劣化が生じないことから、圧力スイング法や圧縮成型−解砕法が好ましい。圧縮成型−解砕法は、粉体がより固く成型されるのでより好ましい。圧力スイング法の具体例としては、不二パウダル製の「スイングプロセッサー」などがあげられる。
【００１４】
圧縮成型法としては、前述の打錠成形法を用いることができるが、ブリケット法がより好ましい。ブリケット法は回転する２つのロールの間で粉末の原料を圧縮し成型するものであり、ロール表面にはブリケットの母型（ポケット）が刻まれているものが一般的である。ブリケット法のなかでも、ポケットを刻まない平滑または波形ロールなどを用いて板状に成型するコンパクティング法がより好ましい。コンパクティング法の具体例としては、新東工業製の「ブリケッタ」シリーズ、フィッツパトリック社製の「チルソネータ」シリーズ、フロイント産業製の「ローラーコンパクター」シリーズなどがあげられる。コンパクティング法は、ロールの径、幅、表面形状、圧力や回転速度を変化させたり、投入圧力を変化させることができるが、所望の粉体が得られるならば、これらの加工条件は特に限定されるものではない。
【００１５】
本発明において有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該有機層の少なくとも一層は、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料を蒸着することで形成される。
【００１６】
本発明において有機層は、１）正孔輸送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、３）発光層／電子輸送層、そして、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれであってもよい。また、正孔輸送層は正孔注入層や電子阻止層を含んでいても良く、電子輸送層は電子注入層や正孔阻止層を含んでいてもよい。
【００１７】
すなわち、有機層の構成としては、上記１）〜３）の多層積層構造の他に、４）のように発光材料単独または発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。有機層には無機物を含んでいてもよく、陽極や陰極と有機層の間や有機層同士の間に無機層が挟み込まれていてもよい。
【００１８】
正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ正孔輸送性材料、発光材料、電子輸送材料を、単独または二種類以上用いて積層、あるいは混合するか、高分子結着剤に分散させて形成することができる。正孔輸送性材料、発光材料、電子輸送材料は同種材料同士でも、異種材料と組み合わせても構わない。
【００１９】
本発明において、中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体である有機ＥＬ材料は、特に制限されるものではなく、正孔輸送層、発光層、電子輸送層のいずれにも用いられる。
【００２０】
正孔輸送性材料は、電界を与えられた電極間において陽極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れていることが要求される。このような条件を満たす材料として、特に限定されるものではないが、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのカルバゾール類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが挙げられる。
【００２１】
発光材料は、ホスト材料のみでも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれであってもよい。
【００２２】
ホスト材料としては特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが挙げられる。
【００２３】
ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には従来から知られている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジフェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジアザフラビン誘導体などが使用できる。
【００２４】
また、ドーパント材料として、上記蛍光性（一重項発光）材料だけでなく、燐光性（三重項発光）材料も好ましく用いられる。具体的には、ポルフィリン白金錯体やトリス（２−フェニルピリジル）イリジウム錯体、トリス｛２−（２−チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス｛２−（２−ベンゾチオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス（２−フェニルベンゾチアゾール）イリジウム錯体、トリス（２−フェニルベンゾオキサゾール）イリジウム錯体、ベンゾキノリンイリジウム錯体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。燐光性ドーパント材料を用いる場合、ホスト材料としては、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−（２，２’−ジメチル）ビフェニル、３，３’−ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）、３，３’−ビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体が好適に用いられる。
【００２５】
電子輸送性材料は、電界を与えられた電極間において陰極からの電子を効率良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れていることが要求される。このような条件を満たす材料として、特に限定されるものではないが、８−ヒドロキシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール系金属錯体、トロポロン系金属錯体、フラボノール系金属錯体、アントラセンやペリレンなどの縮合環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、トリアジン誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、リンオキサイド誘導体、チオフェン誘導体、シロール誘導体などが挙げられる。
【００２６】
高分子結着剤としては、特に限定されるものではないが、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂が挙げられる。
【００２７】
有機層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。本発明における有機ＥＬ素子では、少なくとも１層は中位径Ｒが５３＜Ｒ≦５６００（μｍ）の粒状体であることを特徴とする有機ＥＬ材料を蒸着することにより形成される。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１〜１０００ｎｍの間から選ばれることが好ましい。
【００２８】
陽極は、光を取り出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるものではないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。
【００２９】
陽極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、数十Ω／□以下の低抵抗品を使用することが特に望ましい。
【００３０】
ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用できる。
【００３１】
ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるものではない。
【００３２】
陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入できる物質であれ特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられるが、電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやセシウム、マグネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ化リチウムのような無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定されるものではない。さらに電極保護のために、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層することが好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング、コーティングなど導通を取ることができれば特に制限されない。
【００３３】
電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例および比較例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【００３５】
比較例１
有機ＥＬ正孔輸送材料として、昇華精製を行った４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（ＮＰＤ）を蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。ＮＰＤの中位径は１０μｍであった。ＮＰＤの蒸着にあたり、蒸着源（直径１０ｍｍ、深さ４０ｍｍのセル：以下同様）への充填性に特に問題はなく所望の量を投入することができたが、投入時に蒸着源周辺を汚染してしまい、操作性に劣るものであった。
【００３６】
実施例１〜５、比較例２〜３
ＮＰＤを溶媒のジクロロメタンに溶解し、次に溶媒を蒸発させてＮＰＤを乾固させ、フレーク状の粉体を得た。ふるい分機で３．５〜２７０の各メッシュのふるいを用いて表１に記載の中位径を有する粒状体を分取した。かさ密度はいずれも０．１７ｇ／ｃｍ３であった。分取したＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着源への充填性および操作性の評価結果を表１に示す。充填性は、蒸着源に所望の量のＮＰＤを投入できるか否かによって評価し、蒸着源に粒状体を押し込まなければならない場合をやや劣る、蒸着源内に隙間が生じ、所望の量を投入することができない場合を劣るとした。また、操作性は、周辺を汚染することなく蒸着源にＮＰＤを投入できるか否かによって評価し、僅かに（除去可能な程度に）蒸着源周辺を汚染する場合をやや劣る、除去できない程度に蒸着源周辺を汚染する場合を劣るとした。表１において、良好とは、充填性および操作性のいずれも何の問題もないものであり、おおむね良好とは、良好なものに比べ、充填性または操作性が僅かに劣るものの特に問題のないものである。以下充填性および操作性に関しては同様である。
【００３７】
【表１】
2006066118.tif 000002
【００３８】
実施例６〜１０、比較例４〜５
ＮＰＤをコンパクティング法で圧縮成型し、それを解砕機で解砕し、ふるい分機で３．５〜２７０の各メッシュのふるいを用いて表２に記載の中位径を有する粒状体を分取した。かさ密度はいずれも０．５ｇ／ｃｍ３であった。分取したＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の操作性および充填性の評価結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
2006066118.tif 000003
【００４０】
実施例１１〜１５、比較例６〜７
ＮＰＤを打錠成形法で圧縮成型を試みたところ、固形ペレットが型から取り出せず、無理に取り出そうとすると固形ペレットは割れてしまった。これを改めて解砕機で解砕し、ふるい分機で３．５〜２７０の各メッシュのふるいを用いて表３に記載の中位径を有する粒状体を分取した。かさ密度はいずれも０．５ｇ／ｃｍ３であった。分取したＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。蒸着時の充填性および操作性の評価結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】
2006066118.tif 000004