(57)【要約】【課題】  良好な色相を与えるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物及びその互変異性体を提供すること。【解決手段】  下記一般式（Ｉ−１）又は下記一般式（Ｉ−２）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体。【化１】2006206772.tif 000015（一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｍは１〜２０の整数を表す。Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を示す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ−１）又は下記一般式（Ｉ−２）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体。
【化１】
2006206772.tif 000014
（一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｍは１〜２０の整数を表す。Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ−１）又は前記一般式（Ｉ−２）において、Ｒ1がアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子である請求項１に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ−１）又は前記一般式（Ｉ−２）において、Ｒ7がアルキル基又はアリール基である請求項１又は２に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアゾ化合物及びその互変異性体に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来からアゾ化合物は種々の可視光吸収を有することが多いため色素として様々な分野で用いられてきた。例えば、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型熱転写材料色素、インクジェット記録用インクなど、さらに最近では機能性色素としてエレクトロニクスの分野でも用いられるようになってきている。
色素としてのアゾ化合物に要求される重要な性能としてシャープな吸収スペクトルが挙げられる。色素の色相は、色素によって着色した物体の色味、風合いなどに影響を与え、視覚に訴える効果が大きい。従って、古くから色素の吸収スペクトルに関する研究がなされており、いくつかの文献に示されている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００３】
色素は、その使用される用途によって求められる性能も多様化している。羊皮や牛革を染色する場合は、色相が鮮やかでかつ染色性が良好な色素が望まれ、服飾品では洗濯ができるように色相が鮮やかでありかつ水溶性の小さい色素が望まれるなど、使用する用途により複数の機能を兼ね備えた色素が多くの場面で求められる。また印刷インク、昇華型熱転写材料色素、インクジェット記録用インクとして使用する場合は色相が鮮やかで、かつ様々な条件下において光堅牢性が高いことが強く望まれており、それを解決するため、様々なジアゾ化合物またはカプラーが開示されている（例えば、特許文献１、２、３、４および非特許文献２参照。）。
しかし、これらによって一応の改良は図ることができたものの、未だ色相の鮮やかさおよび光堅牢性に対しての改良の余地が残されていた。
【特許文献１】特開平４−５９２８７号公報
【特許文献２】特開平４−２０１４８３号公報
【特許文献３】特開平４−３５０８４２号公報
【特許文献４】特開平７−２７６８１０号公報
【非特許文献１】Ｊ．  Ｆａｂｉａｎ  ａｎｄ  Ｈ．  Ｈａｒｔｍａｎｎ著  Ｌｉｇｈｔ  Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｌｏｒａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，  Ｂｅｒｌｉｎｅ，  １９８０年
【非特許文献２】Ｍｏｈｒ，  Ｊ．  Ｊ．  Ｐｒａｃｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９０９，  ２，  ４７．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記従来の問題に鑑みなされたものであり、以下の目的を達成することを課題とする。すなわち、良好な色相を与えるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物及びその互変異性体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討した結果、４−アミノチアゾール化合物または５−アミノチアゾール化合物をカプラーとして用い、かつ特定のジアゾニウム塩を使用することにより、色相が良好であるとともに光堅牢性に優れたアゾ化合物を見いだすに至った。
即ち、本発明は、
＜１＞  下記一般式（Ｉ−１）又は下記一般式（Ｉ−２）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体である。
【０００６】
【化１】
2006206772.tif 000002
【０００７】
（一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｍは１〜２０の整数を表す。Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【０００８】
＜２＞  前記一般式（Ｉ−１）又は前記一般式（Ｉ−２）において、Ｒ1がアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子である＜１＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【０００９】
＜３＞  前記一般式（Ｉ−１）又は前記一般式（Ｉ−２）において、Ｒ7がアルキル基又はアリール基である＜１＞又は＜２＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、良好な色相を与えるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物及びその互変異性体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明のアゾ化合物及びその互変異性体について詳細に説明する。
本発明のアゾ化合物は、下記一般式（Ｉ−１）又は下記一般式（Ｉ−２）で表される。本発明のアゾ化合物は、色素として好適に用いられる。
【００１２】
【化２】
2006206772.tif 000003
【００１３】
（一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子またはアルコキシ基を表し、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ独立にアルキル基を表し、ｍは１〜２０の整数を表す。Ｒ7は水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【００１４】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表されるアルコキシ基は炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数５〜１０のアルコキシ基がさらに好ましく、特に炭素数８〜９のアルコキシ基が好ましい。
具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ターシャリーオクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基が好ましく、さらに好ましくはペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ターシャリーオクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基であり、特にオクチルオキシ基、ターシャリーオクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基が好ましい。
【００１５】
またＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4で表されるアルコキシ基はさらに置換基を有していてもよい。、該置換基の具体例としては、例えば、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環基が好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ5、Ｒ6で表されるアルキル基は炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がさらに好ましく、特に炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
具体的には、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ターシャリーオクチル基、２−エチルヘキシル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、ベンジル基、アリル基が好ましく、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基であり、特にメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基が好ましい。
【００１７】
またＲ5、Ｒ6で表されるアルキル基はさらに置換基を有していてもよい。該置換基の具体例としては、例えば、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環基が好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ7で表されるアルキル基は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ターシャリーオクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基が好ましく、さらに好ましくはメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基であり、特にメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基が好ましい。
【００１９】
また、Ｒ7で表されるアルキル基はさらに置換基を有していてもよい。該置換基の具体例としては、例えば、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環基が好ましい。
【００２０】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ7で表されるアリール基はフェニル基が好ましいが、該フェニル基はさらに置換基を有していてもよく、その置換基としては例えばアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環基が好ましい。
【００２１】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ7で表されるアリール基としては、具体的にはフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ブトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル基、２，５−ジヘプチルオキシフェニル基、２−ヒドロキシ−５−ブトキシフェニル基が好ましく、さらに好ましくはフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基であり、特にフェニル基、４−メチルフェニル基が好ましい。
【００２２】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、Ｒ7で表されるヘテロ環基はフリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基が好ましく、フリル基、チエニル基が特に好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）中、ｍは１〜２０である必要があるが、１〜１０が好ましく、１〜３がさらに好ましい。
【００２４】
一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）において、Ｒ1がアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であると、耐光性が良く、保存性の面で優れるため好ましい。
また、一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）において、Ｒ7がアルキル基又はアリール基であると、アゾ化合物の最大吸収波長が赤〜マゼンタ領域にあり、色相の面で優れるため好ましい。
さらに、一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）において、Ｒ1がアルコキシ基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、Ｒ7がアルキル基又はアリール基であると、耐光性が良く、アゾ化合物の最大吸収波長が赤〜マゼンタ領域にあり、保存性及び色相の点で優れるため、さらに好ましい。
【００２５】
本発明のアゾ化合物においては、チアゾール環へのアゾ基の置換位置は４位、５位ともに好ましいが、半値幅が小さく色相がシャープであり、かつ耐光性の面で優れるため置換位置は４位のほうが特に好ましい。
【００２６】
以下、本発明のアゾ化合物の具体例を示すが、本発明は下記具体例によって限定されるものではない。なお、下記化学式中Ｅｔ，Ｂｎ，Ｐｈ及びＰｒはそれぞれエチル基、ベンジル基、フェニル基及びプロピル基を表す。
【００２７】
【化３】
2006206772.tif 000004
【００２８】
【化４】
2006206772.tif 000005
【００２９】
また、本発明においては一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）で表される化合物の互変異性体も本発明の範疇に含まれる。一般式（Ｉ−１）で表される化合物の互変異性体としては、例えば、下記一般式（Ｉ−３）で表される化合物が、一般式（Ｉ−２）で表される化合物の互変異性体としては、例えば、下記一般式（Ｉ−４）で表される化合物が挙げられる。
【００３０】
【化５】
2006206772.tif 000006
【００３１】
次いで本発明のアゾ化合物の製造方法について説明する。
アゾ化合物の合成方法は、例えばＨ．  Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ著、Ｃｏｌｏｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」１９９１、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ｐ．１０９などに種々報告されている。中でもジアゾニウム塩とカプラー化合物とを反応させ、アゾ化合物を合成する方法は汎用性があり有用である。本発明のアゾ化合物においてもジアゾニウム塩とカプラー化合物とを反応させることにより合成することができる。
具体的には、下記一般式（ＩＩ）で表されるジアゾニウム塩と、一般式（ＩＩＩ）で表される４−アミノチアゾール化合物または５−アミノチアゾール化合物とを反応させることにより、本発明のアゾ化合物を合成することができる。
【００３２】
【化６】
2006206772.tif 000007
【００３３】
ここで、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は前述した一般式（Ｉ−１）又は一般式（Ｉ−２）に係るＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7と同じである。また、一般式（ＩＩ）中、Ｂ-は、対アニオンを表し、該対アニオンの具体例としては、例えば、塩化物イオン、ＢＦ4-、ＰＦ6-等が挙げられる。
このとき用いられる溶媒としては特に限定されるものではなく各種溶媒を用いることができるが、例えばアルコール、酢酸エチル、エーテル、ＴＨＦ等が挙げられる。また収率を挙げる目的で有機又は無機塩基を共存させてもよい。このような塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウムなどが挙げられる。
一般式（ＩＩ）で表されるジアゾニウム塩と一般式（ＩＩＩ）で表される４−アミノチアゾール化合物または５−アミノチアゾール化合物とを反応させる条件は、該ジアゾニウム塩１当量に対して該アミノチアゾール化合物を１．０〜１．１当量の範囲で加えることが好ましく、反応温度は０℃〜室温が好ましい。またジアゾニウム塩は光によって分解するため、反応容器として遮光できる容器を用いるか、暗室において反応させることが好ましい。
本発明のアゾ化合物及びその互変異性体は、一般式（ＩＩ）で表されるジアゾニウム塩と一般式（ＩＩＩ）で表される４−アミノチアゾール化合物または５−アミノチアゾール化合物とを感熱記録材料中もしくは感圧記録材料中で反応させて合成してもよい。本発明のアゾ化合物及びその互変異性体は、感熱記録材料や感圧記録材料の色素としてだけでなく、昇華型熱転写材料や印刷もしくはインクジェット記録に用いられるインクとしても好適である。
【実施例】
【００３４】
以下、本発明を、実施例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例により限定されるものではない。また、実施例中の「部」及び「％」は特に指定しない限り質量基準を表すものとする。
［実施例１］
下記カプラー化合物ｂ（０．１３ｇ）をメタノール５０ｍＬに溶解し、ついでジアゾニウム塩ａ（０．５９ｇ）を加えた。室温（ｒｔ）で０．５時間攪拌した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｄ−３を得た。
【００３５】
【化７】
2006206772.tif 000008
【００３６】
得られた化合物Ｄ−３の1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。またこの化合物Ｄ−３を用いて後述の評価を行った。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ０．９（ｓ，  ９Ｈ），  １．１（ｄ，  ３Ｈ），１．２〜１．４（ｍ，  １Ｈ），１．９〜２．０（ｍ，  ８Ｈ），２．３〜２．４（ｍ，  ４Ｈ），３．４（ｔ，  ４Ｈ），３．７（ｓ，  ６Ｈ），４．１〜４．３（ｔ，  ２Ｈ），５．４（ｂｒｓ，  ２Ｈ），６．２〜６．４（ｍ，  ２Ｈ），７．４（ｓ，  ３Ｈ），７．７（ｄ，  １Ｈ），７．９〜８．０（ｍ，  ２Ｈ）
【００３７】
［実施例２］
カプラー化合物ｂの代わりに下記カプラー化合物ｃ（０．１８ｇ）をメタノール５０ｍＬに溶解し、ついでジアゾニウム塩ａ（０．６１ｇ）とトリエチルアミン（０．１０ｇ、ジアゾニウム塩ａ又はカプラー化合物ｃに対して１当量（ｅｑ））とを加えた。室温で１時間攪拌した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製して化合物Ｄ−１３を得た。
【００３８】
【化８】
2006206772.tif 000009
【００３９】
得られた化合物Ｄ−１３の1Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。またこの化合物Ｄ−１３を用いて後述の評価を行った。
1Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ3）：δ０．９（ｓ，  ９Ｈ），１．１（ｄ，  ３Ｈ），１．２〜１．４（ｍ，  １Ｈ），１．８〜２．０（ｍ，  ８Ｈ），２．３〜２．４（ｍ，  ４Ｈ），３．４（ｔ，  ４Ｈ），３．７（ｓ，  ６Ｈ），４．１（ｔ，  ２Ｈ），６．２〜６．４（ｍ，  ２Ｈ），７．４（ｓ，  ３Ｈ），７．７（ｄ，  １Ｈ），７．８〜７．９（ｍ，  ２Ｈ），９．０（ｓ，  １Ｈ）
【００４０】
［比較例１］
下記比較化合物１を用いて後述の評価を行った。
【００４１】
【化９】
2006206772.tif 000010
【００４２】
［比較例２］
下記比較化合物２を用いて後述の評価を行った。
【００４３】
【化１０】
2006206772.tif 000011
【００４４】
＜色相・耐光性の評価＞
実施例１〜２によって合成された化合物および比較例１〜２の化合物を含有する色素塗布膜を形成し、耐光性の評価を行った。
（色素乳化液の調製）
酢酸エチル１５．７部、実施例１の化合物（Ｄ−３）２．０部、トリクレジルホスフェート５部、パイオニンＡ−４１Ｃ（竹本油脂社製）５部を溶解しＩ液を得た。次に石灰処理ゼラチンの１５％水溶液７７部、水１０５部を４０℃で均一に溶解した後、Ｉ液を添加し、ホモジナイザーを用いて５０℃回転数１００００ｒｐｍで１０分間乳化分散した。得られた乳化物を４０℃で２分間撹拌して酢酸エチルを除去し、水を添加して色素乳化液ＩＩを得た。
【００４５】
（保護層用塗布液の調製）
５％イタコン酸変性ポリビニルアルコール（ＫＬ−３１８、クラレ製）水溶液６１部に２０．５％ステアリン酸亜鉛分散液（ハイドリンＦ１１５、中京油脂社製）を２部添加し、Ｃ12Ｈ25Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｎＨを８部、及び小麦粉澱粉（ＫＦ−４、籠島澱粉社製）０．５部を添加し均一に撹拌し、ＩＩＩ液を得た。別途、イオン交換した２０％カオグロス（白石工業社製）水溶液１２．５部、ポイズ５３２Ａ（花王社製）０．０６部、ハイドリンＺ−７（中京油脂社製）１．８７部、１０％ポリビニルアルコ−ル（ＰＶＡ１０５  クラレ社製）１．２５部及び２％ドデシルスルホン酸ナトリウム水溶液０．３９部を混合し、ダイノミルにて微分散を行ないＩＶ液を得た。ＩＩＩ液８０部にＩＶ液４．４部を加えて３０分以上攪拌した後、Ｗｅｔｍａｓｔｅｒ５００（東邦化学  社製）２．８部を添加し、更に３０分以上撹拌して目的とする保護層用塗布液Ｖを得た。
【００４６】
（塗布膜の作製）
上質紙にポリエチレンをラミネートした印画紙用支持体上に、ワイヤーバーで色素乳化液ＩＩ、保護層用塗布液Ｖの順に塗布し、５０℃で乾燥し目的の色素塗布膜を作製した。
【００４７】
（色相の試験）
分光光度計（反射）による吸収極大λｍａｘ（ｎｍ）の測定を行った。得られた吸収スペクトルの値を最大吸収波長のＡｂｓ．の値で割ることにより最大吸収波長のＡｂｓ．の値が１．０となるように規格化し、Ａｂｓ．＝０．５となる波長幅（半値幅ｈ１／２）を測定した。色相は吸収の半値幅が狭くなると、鮮やかさが増す。評価結果を表１に示す。
【００４８】
（耐光性試験）
色素塗布膜にアトラスＣ．Ｉ  ６５ウェザーメーターを用いてキセノン光（８５０００ｌｕｘ）を２時間照射し、キセノン照射後の画像濃度を反射濃度計Ｘ−Ｒｉｔｅ  ３１０ＴＲにて測定した。その結果を基に、照射前の反射濃度を１．０として、色素残存率を算出し、それを耐光性評価の指標とした。評価結果を表１に示す。
また、上記色素乳化液の調製において、実施例１の化合物を、実施例２、比較例１及び２の化合物に代えた他は、同様にして色素塗布膜を形成し、色相および耐光性を評価した。評価結果は表１に併記する。
化合物Ｄ−３及びＤ−１３以外の本発明のアゾ化合物の具体例Ｄ−１〜Ｄ−２０の吸収極大λｍａｘ（ｎｍ）を、上述と同様にして分光光度計（反射）により測定した。結果を化合物Ｄ−３及びＤ−１３の結果と共に表２に示す。
【００４９】
【表１】
2006206772.tif 000012
【００５０】
【表２】
2006206772.tif 000013
【００５１】
表１から明らかなように、本発明のアゾ化合物は比較例のアゾ化合物と比較して半値幅が狭く（すなわち、鮮やかな色相を示し）さらに耐光性に優れることがわかる。