(57)【要約】【課題】光受容体を生成するために利用できるヨードアルキルアルコキシシランを短時間で、純度よく製造する。【解決手段】プロトン酸の存在下で、ハロアルキルメトキシシランにアルコールを接触させて、ハロアルキルアルコキシシランを生成し、これにヨウ化物を接触させてヨードアルキルアルコキシシランを製造する。【選択図】図１
2006022096.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
プロトン酸の存在下でハロアルキルメトキシシランにアルコールを接触させて、ハロアルキルアルコキシシランを形成する工程と、
ハロアルキルアルコキシシランにヨウ化物を接触させて、ヨードアルキルアルコキシシランを形成する工程と、
を含む、ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法。
【請求項２】
一般式：
【化１】
2006022096.tif 000013
（式中、Ｒ1はアルキル基であり、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の少なくとも１つは、アルコキシ基であり、アルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して脂肪族基および芳香族基から選択される）
のヨードアルキルアルコキシシランの製造方法であって、
ａ）一般式：
【化２】
2006022096.tif 000014
（式中、ＸはＦ、Ｃｌ、およびＢｒから選択され、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の少なくとも１つはメトキシ基であり、メトキシ基ではないＲ5、Ｒ6、およびＲ7は独立して、アルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4と同様である）
のハロアルキルメトキシシランのメトキシ基を、アルコキシ基で置換する工程と、
ｂ）ステップａ）で形成されたハロアルキルアルコキシシランのＸ基を、ヨード基によって置換して、ヨードアルコキシシランを形成する工程と、
を含むヨードアルキルアルコキシシランの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、アルコキシシランの製造方法に関する。特に３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランの製造およびそれを含む像形成要素に関連して用途を見出し、特にそれらに言及して説明する。しかしながら、本開示も他の同様の出願に従うことが認識されるであろう。
【背景技術】
【０００２】
多層の有機光導電体塗布物（ＯＰＣ）を有する光受容体デバイスは、ＯＰＣの機械的寿命を延長するケイ素含有オーバーコートを用いて形成されてきた。
【０００３】
近年、シロキサンおよびトリアリールアミンホール輸送分子を含む芳香族セグメントを含むオーバーコート層が生成されてきた。そのようなトリアリールアミン分子は、ヨウ素塩の除去による、トリアリールアミン前駆体分子の炭酸塩基と３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランとの反応によって製造される。３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランは、プロトン酸触媒（たとえばパラトルエンスルホン酸または無水塩酸）の存在下での３−クロロプロピルメチルジメトキシシランと大量の過剰なイソプロピルアルコールとの反応によって、生成したメチルアルコールを過剰のイソプロピルアルコールとの混合物として除去するための分留を用いて形成される。従来のＦｉｎｋｌｅｓｔｅｉｎ条件下での本中間体とヨウ素塩（たとえばカリウムおよびナトリウム塩）とのさらなる反応は、３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランを与える。
【特許文献１】米国特許第６，４９５，３００号
【特許文献２】米国特許第５，６８１，６７９号
【特許文献３】米国特許第５，３６８，９６７号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランおよび／またはそれを含む像形成要素を生成するための要求が存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本実施例の１つの側面は、ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法を提供することである。方法は、プロトン酸の存在下でハロアルキルメトキシシランにアルコールを接触させて、ハロアルキルアルコキシシランを形成することを含む。ハロアルキルアルコキシシランはヨウ化物に接触させると、ヨードアルキルアルコキシシランを形成する。
【０００６】
本実施例の別の側面は、ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法を提供することである。ヨードアルキルアルコキシシランは、一般式：
【０００７】
【化１】
2006022096.tif 000003
【０００８】
であり、式中、Ｒ1はアルキル基である。Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の少なくとも１つは、アルコキシ基である。アルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して脂肪族基および芳香族基から選択される。方法は、ハロアルキルメトキシシランのメトキシ基をアルコキシ基で置換することを含む。ハロアルキルメトキシシランは一般式：
【０００９】
【化２】
2006022096.tif 000004
【００１０】
を有し、ＸはＦ、Ｃｌ、およびＢｒから選択される。Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の少なくとも１つは、メトキシ基である。メトキシ基ではないＲ5、Ｒ6、およびＲ7は独立して、アルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4と同様である。方法はさらに、そのように形成されたハロアルキルアルコキシシランのＸ基をヨード基と置換して、ヨードアルキルアルコキシシランを形成することを含む。
【００１１】
ヨードアルキルアルコキシシラン、たとえば３−ヨードプロピルメチルジメトキシシランを、ハロアルキルメトキシシラン、たとえば３−クロロプロピルメチルジメトキシシランから製造するための方法は、プロトン酸の存在下でハロアルキルメトキシシランにアルコールを接触させて、ハロアルキルアルコキシシランを形成することを含む。本ステップにおいて、メトキシ基は、選択したアルコールに対応するアルコキシ基によって置換される。形成されたハロアルキルアルコキシシランは、適切な有機溶媒中でヨウ化物と接触させて、ヨードアルキルアルコキシシランを形成することができる。
【発明の効果】
【００１２】
他の特徴もあるが、方法は、３−ヨードプロピルメチルジメトキシシランを以前に可能であったよりも、はるかに短時間で製造することを可能にする。触媒は、以前に使用された触媒よりも毒性が低い。シリルクロライドの使用を回避することによって、方法は、塩化水素を除去する必要なしに、ヨードアルキルアルコキシシランを形成できるようにする。方法はまた、高い化学的純度を有する生成物を生成する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
方法は、３−クロロプロピルメチルジメトキシシランの３−ヨードプロピルメチルジメトキシシランへの変換を特に参照して述べる。例示的な反応スキーム全体を以下に示す：
【００１４】
【化３】
2006022096.tif 000005
【００１５】
ヨードアルキルアルコキシシランは一般式Ａを有することができる：
【００１６】
【化４】
2006022096.tif 000006
【００１７】
式中、Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ18アルキル基などの、置換または非置換のアルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピルなどである。
【００１８】
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の少なくとも１つはアルコキシ基であり、たとえばアルコキシ基は、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、またはブトキシ基である。１つの実施形態において、Ｒ3およびＲ4はどちらもＣ1−Ｃ8アルコキシ基から選択されるアルコキシ基であり、
アルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して、脂肪族基および芳香族基、たとえばメチル、エチル、プロピル、およびブチルなどのＣ1−Ｃ8アルキル基から選択される。
【００１９】
１つの実施形態において、Ｒ1はｎ−プロピル基であり、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の少なくとも１つはプロポキシ基であり、Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4の少なくとも１つは、Ｃ1−Ｃ3アルキル基、たとえばメチル基である。１つの実施形態において、Ｒ3およびＲ4はどちらもアルコキシ基である。
【００２０】
１つの特定の実施形態において、ヨードアルキルアルコキシシランは３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランであり、式：
【００２１】
【化５】
2006022096.tif 000007
【００２２】
を有する。
【００２３】
ハロアルキルメトキシシランは以下のように、一般式Ｂを有することができる：
【００２４】
【化６】
2006022096.tif 000008
【００２５】
式中、ＸはＦ、Ｃｌ、またはＢｒでもよく；
Ｒ1は、上の式Ａと同じであり；
Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の少なくとも１つは、メトキシ基であり；
メトキシ基でないＲ5、Ｒ6、およびＲ7は独立して、上の式Ａのアルコキシ基でないＲ2、Ｒ3、およびＲ4と同じである。
【００２６】
１つの特定の実施形態において、ハロアルキルメトキシシランは、３−クロロプロピルメチルジメトキシシランであり、式：
【００２７】
【化７】
2006022096.tif 000009
【００２８】
を有する。
【００２９】
反応は２つのステップで進行する。第一のステップは、すべてのまたは実質的にすべてのメトキシ基の、メトキシ基以外のアルコキシ基との置換による、ハロアルキルメトキシシランの対応するハロアルキルアルコキシシランへの変換を包含する。置換反応は、プロトン酸の存在下で適切な温度にて、ハロアルキルメトキシシランのメトキシ基が選択したアルコールに対応するアルコキシ基によって置換されるのに十分な時間にわたって、ハロアルキルメトキシシランにアルコールを接触させることを包含する。プロセスは、変換を実施するのに使用したアルコールから生成したメタノールの分留によって促進される。実施形態において、プロトン酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ）の存在下で、３−クロロプロピルメチルジメトキシシランに、イソプロパノールを反応させる。次に第二のステップにおいて、ハロ基のヨード基による置換によって、反応生成物を３−ヨードプロピルメチルジメトキシシランに変換する。
【００３０】
アルコールはＣ2−Ｃ18アルコール、たとえばＣ3−Ｃ8アルコールでありうる。１つの実施形態において、アルコールは、イソプロパノール（プロパン−２−オール）、ｓｅｃ−ブタノール（ブタン−２−オール）、イソブタノール（３−メチル−プロパン−１−オール）、ｔｅｒｔ−ブタノール（２−メチル−プロパン−２−オール）およびＣ5−Ｃ18を含有するより高次の類似物質から選択される第２級アルコール、ならびにその組合せから選択される。１つの実施形態において、アルコールは、置換されるアルコキシ基よりも多い数の炭素原子を有する。
【００３１】
プロトン酸は、有機酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴＳＡ）、トリフルオロメタンスルホン酸、クロロスルホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸などでありうる。１つの実施形態において、そのような有機酸の沸点は、プロセスで使用するアルコールの沸点よりも低い。有機酸は、プロセスで使用するアルコールとの共沸混合物の形成を避けるように選択できる。プロトン酸は、無機酸、たとえば硫酸、リン酸、または硝酸、あるいは無水酸、たとえば塩化水素、臭化水素、またはヨウ化水素、あるいは固体担持プロトン酸触媒、たとえばＡｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）Ｈ１５などでもよい。２つ以上のプロトン酸の組合せが利用できる。
【００３２】
ハロアルキルメトキシシランのアルコールに対する混合比は、すべてのまたは実質的にすべてのメトキシ基がアルコキシ（たとえばプロポキシ）基に変換されるように選択できる。１つの実施形態において、生成したメチルアルコールを一部のイソプロピルアルコールと共に分留によって除去するような方法で、そして処理が進行するにつれて、蒸留された体積を等体積のイソプロピルアルコールと置換するような方法で、３−クロロプロピルジメトキシメチルシラン４重量部をイソプロピルアルコール７．５重量部によって３回処理する。本実施形態において、３−クロロプロピルジメトキメチルシランのイソプロピルアルコールによる処理は、処理全体にわたって、パラトルエンスルホン酸水和物約０．０１重量部の存在によって触媒される。１つの実施形態において、反応温度は、メチルおよびイソプロピルアルコールの混合物の分留が約０．５ｍＬ／分の速度で行われるように維持する。
【００３３】
反応ステップは場合により、不活性雰囲気、たとえばアルゴンまたは窒素中で実施される。
【００３４】
１つの実施形態において、アルコールは段階的に添加され、反応で生成されたメタノールが蒸留により除去される蒸留ステップが続く。本実施形態において、処理が進行につれて、イソプロピルアルコールを反応容器に添加する必要はない。段階的添加は、反応生成物の純度の向上を引き起こす。３つ以上、さらに好ましくは４つ以上のそのようなステップを利用することによって、開始物質の９０％超のハロアルキルアルコキシシランへの変換が達成できる。１つの実施形態において、変換は９９％を超える。残った揮発性物質、たとえばイソプロピルアルコールおよびメチルアルコールは、変換ステップの終わりに、反応生成物を適切な温度まで加熱することにより、蒸留によって除去できる。場合により、ハロアルキルアルコキシシランの精製を実施する。しかしながら達成できる純度のレベルを考えると、さらなる精製は一般に必要ない。
【００３５】
第二のステップは、ハロ基（たとえばクロロ）のヨード基による置換を包含する。ハロアルキルアルコキシシランのヨードアルキルアルコキシシランへの変換のための適切なステップの１つは、適切な溶媒、たとえばメチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、そのような溶媒の組合せなどの存在下で、８０〜９０℃の温度において（穏やかな還流を維持するために、そのために温度を溶媒の選択によって調整する）、８〜２０時間（Ｆｉｎｋｌｅｓｔｅｉｎ反応と呼ぶ）の、ヨウ化アルカリ金属１．０〜４．０当量との反応による。ヨウ化アルカリ金属としてヨウ化ナトリウムまたはカリウムを使用できる。ヨウ化カリウムは、ヨウ化ナトリウムによって達成可能な変換よりも、変換に必要な反応時間を短縮することが見出されている。変換は、第１級アルキル塩化物または臭化物、たとえばハロアルキルアルコキシシラン中間体の３−クロロプロピル基によって、高い収率で達成される。変換は、適当な反応時間を決定するために、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって監視できる。反応生成物を冷却した後に、存在する不溶性塩は、得られた溶液をたとえば真空蒸留によって濃縮する前に、濾過によって除去できる。得られたヨードアルキルアルコキシシランは、わずかにヨウ素の色を有することがある。この着色は、Ａｌ2Ｏ3粉末０．１〜０．５重量当量を用いた室温での約１５分の処理と、それに続く濾過によって除去できる。
【００３６】
３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランを生成するこの方法は、開始物質としての３−クロロプロピルジクロロメチルシランの使用に対して、費用上の利点を有する。この方法は、３−クロロプロピルジクロロメチルシランとイソプロピルアルコールとの反応によって生成される塩化水素を除去するための酸除去剤（インサイチューまたはオンライン除去剤にかかわらず）の必要性を排除するという、さらなる利点を有する。
【００３７】
開始物質として使用したハロアルキルメトキシシラン（たとえば３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン）は、市販品として購入可能であるか、または適当な置換ヒドロシランと適当な置換アルキンとのヒドロシリル化反応によって生成できる。たとえば、３−クロロプロピルジメトキシメチルシランは、アリルクロライドのジクロロメチルシランによるヒドロシリル化と、続いてのメチルアルコールによる処理によって生成できる。
【００３８】
生成されたヨードアルキルアルコキシシランは、光受容体用薄膜への用途を有する官能性アリールアミン分子を生成するための化学中間体としての用途が見出されている。たとえばトリアリールアミンホール輸送分子の製造は場合により、トリアリールアミン前駆体分子の２つの炭酸塩基それぞれとヨードアルキルアルコキシシランとの反応によって実施され、ヨウ化水素塩の除去が起こる。前駆体分子の反応は、炭酸カリウムの存在下で、適切な溶媒、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）およびトルエン中で以下のように実施できる：
【００３９】
【化８】
2006022096.tif 000010
【００４０】
そのように生成されたトリアリールアミンホール輸送分子を含有するシロキサンは、たとえばバインダー物質、たとえば１，６−（ジメトキシメチルシリル）ヘキサンを含有するシロキサンおよび水によって、触媒の存在下で化学的に架橋され、溶液コーティングおよび熱硬化がシロキサンオーバーコートを形成する。オーバーコートは、光受容体または他の像形成要素のＯＰＣ（有機光電動体）感光性材料を保護するために使用できる。たとえばオーバーコート成分は、光受容体の電荷輸送層上に約３〜５μｍの薄層として付着させて、架橋させる。電荷輸送層、場合により光受容体の他の層、たとえば支持基材および電荷発生層は、参照によりその全体が本明細書に組み入れられている米国特許第６，４９５，３００号（Ｑｉ，ｅｔ  ａｌ．）、米国特許第５，６８１，６７９号（Ｓｃｈａｎｋ，ｅｔ  ａｌ．）、または米国特許第５，３６８，９６７号（Ｓｃｈａｎｋ  ｅｔ．ａｌ．）に述べられたプロセスにより形成できる。
【００４１】
本プロセスにより形成されたオーバーコート層は、ＯＰＣの機械的寿命を１０倍も延長することが見出されている。オーバーコート層を含む像形成要素は、像形成要素に静電潜像を形成することと、潜像に従って像形成要素にトナー粒子を被着させることと、トナー画像を受像要素に転写することとを含む、像形成プロセスで使用できる。加えて、像形成要素は、従来技術よりも安定な長期電子写真サイクルと、より優れた画像形成特性を有する。
【００４２】
この点で、静電複写像形成システムは、静電複写または光受容体の像形成面での静電潜像の形成および現像を包含する。電子写真光受容体は、単層または多層構造のどちらかで作成できる。光受容体は用途に応じて、複数の形式で、たとえば可撓性ベルト、円筒型ドラム、プレートなどとして作成できる。ベルトは通常、ポリマー基材上で作成され、ポリエチレンテレフタレートが最も一般的である。ドラムの場合、基材は通例、金属シリンダーである。小容量および中容量の用途では、通常、中空アルミニウムシリンダーが幅広く使用されている。しかしながらドラム構造は、大容量およびカラー用途には、あるプロセス制限がある。
【００４３】
光受容体は、ポリマーまたはドラム基材の外面への各種の層（すなわち電荷発生層、電荷輸送層など）の連続塗布によって作成する。多くのコーティング技法（たとえば噴霧、スピン、押出し、浸漬、ブレードコーティング、ロールコーティングなど）を利用してこれらの層を生成する。金属被覆や一部の顔料の塗布には蒸着も使用できる。
【００４４】
大半の層は、溶媒蒸気を生成する有機溶媒の溶液または分散物からコーティングする。溶媒の選択は、物質の溶解度、蒸発速度、表面張力、毒性、および環境規制などの要因によって決定する。よく使用される溶媒のクラスは、アルコール、芳香族、エステル、エーテル、ケトン、およびニトリルである。迅速な溶媒蒸発速度が望ましいため、沸点の低い溶媒が好ましい。それにもかかわらず一部の用途では、沸点の高い溶媒、たとえばトルエンがうまく使用できる。特殊な場合では、水溶液または水性分散物も使用できる。
【００４５】
静電複写可撓性ベルト像形成要素は、各種の技法で作成できる。代表的な可撓性支持基材は、導電性表面を備えている。電子写真像形成要素では、次に、少なくとも１つの光導電層が導電性表面に塗布される。光導電層の塗布前に、ホールまたは電子遮断層を導電性表面に塗布する。所望の場合、ホールまたは電子遮断層と光導電層との間に、接着層を利用できる。多層光受容体では、電荷発生層を通例、ホールまたは電子遮断層に塗布して、続いて電荷発生層を電荷輸送層で被覆する。イオノグラフィー像形成要素では、電気絶縁誘電層を導電性表面に直接塗布する。
【００４６】
支持基材は不透明または実質的に透明であり、要求された機械的特性を有する多数の材料を含むことができる。したがって基材は、非導電性または導電性材料、たとえば無機または有機組成物の層を含むことができる。非導電性材料として、薄いウェブの状態で可撓性であるポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタンなどを含む、この目的のために既知である各種の熱可塑性樹脂を利用できる。電気絶縁または導電性基材は、可撓性であり、エンドレス可撓性ベルトの形であることが望ましい。好ましくは、エンドレス可撓性ベルト形状基材は、市販の二軸配向ポリエステルを含む。
【００４７】
支持基材層の厚さは、ビーム強度、機械的強度、および経済的な考慮事項を含む多数の要因によって変わる。それゆえ可撓性ベルト用途に使用する基材層は、ベルトに悪影響を及ぼさないという条件で、実質的な厚さ、たとえば約１５０マイクロメートルであるか、または最小厚約５０マイクロメートルである。基材層の厚さは、最適可撓性、ビーム剛性およびサイクル中の最小伸びのために、好ましくは約７５マイクロメートル〜約１００マイクロメートルである。
【００４８】
独立した可撓性導電層を利用する場合、静電複写要素に望ましい光透過性および可撓性の程度に応じて、厚さが実質的に広い範囲に渡って変化することがある。したがって可撓性電子写真像形成デバイスの場合、導電層の厚さは、約２０オングストローム〜約７５０オングストロームであり、さらに好ましくは、導電率、可撓性および光透過率の最適な組合せのために約１００オングストローム〜約２００オングストロームである。可撓性導電層は、たとえば基材上に適切なコーティング技法、たとえば真空蒸着技法によって形成された導電金属層でもよい。代表的な金属は、アルミニウム、銅、金、ジルコニウム、ニオビウム、タンタル、バナジウムおよびハフニウム、チタン、ニッケル、ステンレス鋼、クロム、タングステン、モリブデンなどを含む。金属層を形成するために利用した技法とは無関係に、空気への暴露時には、大半の金属の外面に金属酸化物の薄層が形成する。それゆえ金属層の上に重なる他の層が「隣接」層として特徴付けられる場合、これらの重なった隣接層が実際には、酸化性金属層の外面に形成された薄い金属酸化物層を含有することを指す。低速コピー機の電子写真像形成要素の導電層の代表的な導電率は、オーム／平方当たり約１０-2〜１０-3である。
【００４９】
導電性表面の形成後、光受容体のために、以下電荷遮断層と呼ぶ、ホール遮断または電子遮断層をそこに塗布する。一般にプラスに帯電した光受容体の電子遮断層は、ホールを光受容体の像形成表面から導電層に向かって移動させ、マイナスに帯電した光受容体のホール遮断層は、電子を光受容体の像形成表面から導電層に向かって移動させる。隣接する光導電層と下にある導電層との間にホールまたは電子に対する電子バリア形成可能である、どの電荷遮断層も利用できる。電荷遮断層は、適切な従来技法、たとえばスプレー、浸漬コーティング、ドローバーコーティング、グラビアコーティング、シルクスクリーン、エアナイフコーティング、可逆ロールコーティング、真空蒸着、化学処理などによって塗布できる。電荷遮断層は、連続性であり、約０．２マイクロメートル未満の乾燥厚を有することが望ましい。
【００５０】
接着層は通常、電荷遮断層に塗布する。当業界で周知のどの適切な接着層も利用できる。
【００５１】
電荷発生層の厚さは一般に、約０．１マイクロメートル〜約５マイクロメートル、さらに好ましくは約０．３マイクロメートル〜約３マイクロメートルの範囲である。電荷発生層の厚さは、バインダー含有率に関連する。バインダー含有率の高い組成物は一般に、電荷発生のためにより厚い層を必要とする。
【００５２】
電荷輸送層は、電荷発生層から生成された電荷発生ホールまたは電子の注入を補助し、表面電荷を選択的に放電するために、これらのホールまたは電子の有機層を通じた運搬を可能にすることができる、適切などの透明有機ポリマーまたは非ポリマー材料も含むことができる。電荷輸送層は、ホールまたは電子を運搬するだけでなく、摩耗または化学的攻撃からの光導電層の保護も行う。電荷輸送層は、電子写真法で有用な光の波長、たとえば４０００オングストローム〜９０００オングストロームに露光されたときに、示すとしても無視できる放電を示す。電荷輸送層は、入射光の大半が下にある電荷発生層によって利用されるように露光が電荷輸送層を通じて行われるときに、電子写真像形成要素が使用される波長領域において普通は透明である。透明基材を使用する場合、像様露光または消去は、基材を通して、基材を通過するすべての光を用いて実施できる。この場合、電荷輸送材料は、電荷発生層が基材と電荷輸送層との間に挟まれている場合は、有用な波長領域で光を透過させる必要はない。電荷輸送層は電荷生成層と併せて、電荷輸送層に配置された静電電荷が照明の非存在時には伝導されない程度の絶縁体である。電荷輸送層材料は、当業界で周知である。
【００５３】
電荷輸送層は、普通は電気的に不活性な膜形成ポリマー材料に分散した活性化合物または電荷輸送分子を含むことがある。これらの電荷輸送分子は、生成されたホールの注入を補助できない、およびこれらのホールの輸送を行わせることのできないポリマー材料に添加できる。多層光導電体で利用される特に好ましい電荷輸送層は、約２５重量パーセント〜約７５重量パーセントの少なくとも１つの電荷輸送性芳香族アミン、および約７５重量パーセント〜約２５重量パーセントの、芳香族アミンが溶解するポリマー膜形成樹脂を含む。代表的な電荷輸送性芳香族アミンの例は、トリフェニルメタン、ビス（４−ジエチルアミン−２−メチルフェニル）フェニルメタン；４’ ，４”−ビス（ジエチルアミノ）−２’，２”−ジメチルトリフェニル−メタン；アルキル基が例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどである、Ｎ，Ｎ’−ビス（アルキルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３”−メチルフェニル）−（１，１’ビフェニル）−４，４’ジアミンなどを含み、不活性樹脂バインダー中に分散される。
【００５４】
電荷輸送層の厚さは、約１０マイクロメートル〜約５０マイクロメートル、好ましくは約２０マイクロメートル〜約３５マイクロメートルの範囲である。最適な厚さは、約２３マイクロメートル〜約３１マイクロメートルの範囲である。
【００５５】
場合により従来のアンチカール層も利用できる。アンチカール層は、電気絶縁性であるか、わずかに半導体性である熱可塑性有機ポリマーまたは無機ポリマーを含む。アンチカール層は、平面度および／または耐摩耗性を与え、その摩擦および摩耗特性を改善するために微結晶性シリカまたは有機微粒子も含有する。アンチカール層は、像形成層の反対側の、基材の裏側に形成される。アンチカール層の厚さは、約３マイクロメートル〜約３５マイクロメートルである。
【００５６】
オーバーコート層は、本プロセスによって生成された３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシランを用いて形成される。オーバーコート層の厚さは、約２マイクロメートル〜約８マイクロメートル、好ましくは約３マイクロメートル〜約６マイクロメートルの範囲である。
【００５７】
上のプロセス、組成物および材料は、光受容体を生成するために利用できる。本開示によって生成された光受容体は、電子写真像形成プロセスにおいて、たとえば最初に光受容体を均一に静電的に帯電させて、次に帯電した光受容体を、光受容体の照射部分では電荷を選択的に散逸させるが、非照射部分では静電画像を残す、光などの活性化電磁放射のパターンに露光させることによって利用できる。次にこの静電潜像を１つ以上の現像ステーションで現像して、たとえば現像剤組成物から微粉化したトナー粒子を光受容体の表面に被着させることによって可視画像を形成できる。得られた可視トナー画像は、適切な受像要素、たとえば紙に転写できる。次に光受容体は通例、次の画像形成のために帯電する前に、クリーニングステーションで清掃される。
【実施例】
【００５８】
滴下漏斗、アルゴン入口、機械式スターラーおよびスチルヘッドを装着した２Ｌの３口フラスコに、イソプロピルアルコール（ｉＰｒＯＨ）２５０ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸水和物（ｐ−ＴＳＡ）４ｇ（１重量％）、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン４００ｍＬおよび追加のｉＰｒＯＨ  ５００ｍＬを順番に注入した。内容を加熱して８時間静かに還流させながら、ｉＰｒＯＨを反応物に蒸留と同じ速度で添加した（８時間で合計約５００ｍＬ）。これをさらに２回の８時間の期間、繰り返した。各処理の温度特性図を図１に示す。最後に反応物を１００℃まで加熱し、揮発性物質（残りのｉＰｒＯＨおよびＭｅＯＨ）を蒸留した。物質の純度を処理の回数の関数として図２に示した。最終物質は、９９．６％の３−クロロプロピルメチルジイソプロポキシシランであることが示された。微量のｐ−ＴＳＡは次のステップに影響しないため、さらなる精製は実施しなかった。
【００５９】
機械式スターラー、アルゴン入口および還流冷却器を装着した２Ｌの３口フラスコに３−クロロプロピルメチルジイソプロポキシシラン２００ｍＬ（上の生成物）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）６００ｍＬおよびヨウ化ナトリウム１６９．９ｇ（１．５当量）を注入した。混合物を加熱して一晩静かに還流させた（８３℃）。反応の監視はＧＣを用いて行い、変換は時間の関数として図３に示す。反応物を冷却、濾過して、不溶性塩を除去した後、溶液を濃縮した。濃縮溶液を真空蒸留して、ややヨウ素の色が付いた純ＩＰＩＰＳ−２（表１）を得た。収率は２５．９６％であった。Ａｌ2Ｏ3  １／５重量当量による室温でのＩＰＩＰＳ−２の処置は、ヨウ素の色を１５分以内に除去するのに十分であった。
【００６０】
【表１】
2006022096.tif 000011
【００６１】
蒸留を実施する条件を変更することによって、さらに改善を行える。たとえば蒸留装置のヘッドスペースの体積を減少させることによって、収率全体は表２に示すように、８４％（３−クロロプロピルジメトキシメチルシラン）に改善される。
【００６２】
【表２】
2006022096.tif 000012
【００６３】
蒸留装置のヘッドスペースの体積を縮小することによって、収率の改善が可能となる。
【００６４】
特定の実施形態について述べたが、現在予見できない代案、修正、変形、改良、および実質的同等物が、出願者または当業者に思い浮かぶかもしれない。したがって提出され、修正できる添付請求項は、そのような代案、修正、変形、改良および同等物をすべて含むものとする。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】３−クロロプロピルメチルジメトキシシランのイソプロピル交換反応の、温度対時間のプロットであり、３つの連続イソプロピルアルコール処理を１、２、および３と表示している。
【図２】1ＨＮＭＲによって測定したイソプロポキシ基のパーセンテージを、イソプロピルアルコール処理の回数の関数として示す棒グラフである。
【図３】３−クロロプロピルメチルジイソプロポキシシラン（ＣＩＰＩＰＳ）および３−ヨードプロピルメチルジイソプロポキシシラン（ＩＰＩＰＳ  ２）の相対量を、ＣＩＰＩＰＳのＩＰＩＰＳ２への変換の時間の関数として示すプロットである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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