(57)【要約】      （修正有）【課題】色相が良好であるとともに光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体。2006022175.tif 000033［Ｒ1：水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環基。Ｒ2：−ＮＲ5Ｒ6、−ＯＲ7。Ｒ5、Ｒ6：水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基等、Ｒ7：アルキル基、アリール基。Ｒ3：水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基。Ｒ4：独立にアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。ｎ：３〜５の整数。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とするアゾ化合物及びその互変異性体。
【化１】
2006022175.tif 000029
［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ2は−ＮＲ5Ｒ6、又は−ＯＲ7を表し、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ7はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。ｎは３〜５の整数を表す。ｎ個のＲ4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【請求項２】
前記一般式（１）中のＲ2が−ＮＲ5Ｒ6であることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（１−１）で表されることを特徴とする請求項２に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【化２】
2006022175.tif 000030
［一般式（１−１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ53は、アルキル基、又はアリール基を表す。ｍは２〜４の整数を表す。ｍ個のＲ54は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【化３】
2006022175.tif 000031
［一般式（２）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ11、Ｒ13は、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ12はアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ14、Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。］
【請求項５】
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載のアゾ化合物及びその互変異性体。
【化４】
2006022175.tif 000032
［一般式（３）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ19はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ20は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ21は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はカルバモイル基を表す。Ｒ22、Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
【請求項６】
請求項１から５のいずれか１項に記載の一般式（１）、一般式（１−１）、一般式（２）、及び一般式（３）のうちのいずれかで表されることを特徴とするアゾ色素。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なアゾ化合物とその互変異性体、及びアゾ色素に関し、特に、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、及びアゾ色素に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来からアゾ化合物は種々の可視光吸収を有することが多いため色素として様々な分野で用いられてきた。例えば、合成樹脂の着色、印刷インク、昇華型感熱転写材料用色素、インクジェット記録用インクなど、さらに最近では機能性色素としてエレクトロニクスの分野でも用いられるようになってきている。色素としてのアゾ化合物に要求される大きな性能に吸収スペクトルがある。色素の色相は、色素によって着色した物体の色味、風合い等に影響を与え、視覚に訴える効果が大きい。従って、古くから色素の吸収スペクトルに関する研究がなされており、いくつかの文献に示されている（例えば、非特許文献１参照。）。
【０００３】
色素は、その使用される用途によって求められる性能も多様化している。羊皮や牛革を染色する場合は、色相が良好でありかつ染色性が良好な色素が望まれる、服飾品では洗濯ができるように色相が良好でありかつ水溶性の小さい色素が望まれるなど、使用する用途により複数の機能を兼ね備えた色素が多くの場面で求められる。また、印刷インク、昇華型感熱記録材料用色素、インクジェット記録用インクとして使用する場合は色相が良好でかつ、様々な条件下において光堅牢性が高いことが強く望まれており、それを解決するため、様々なジアゾ化合物またはカプラーが開示されている（例えば、特許文献１、２、及び非特許文献２参照。）。しかし、これらによって一応の改良は図ることはできたものの、未だ色相および光堅牢性に対しての改良の余地が残されていた。
【特許文献１】特開平４−５９２８７号公報
【特許文献２】特開平４−２０１４８３号公報
【非特許文献１】J.Fabian and H. Hartmann 著  Light Absorption of Organic Colorants, Springer-Verlag, Berline, 1980年
【非特許文献２】Mohr, J. J. Parkt. Chem. (2), 79, 1909, 47
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、前記従来の問題に鑑みなされたものであり、以下の目的を達成することを課題とする。すなわち、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、およびアゾ色素を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記課題を解決する手段は以下の通りである。すなわち、
＜１＞  下記一般式（１）で表されることを特徴とするアゾ化合物及びその互変異性体である。
【０００６】
【化１】
2006022175.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ2は−ＮＲ5Ｒ6、又は−ＯＲ7を表し、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ7はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。ｎは３〜５の整数を表す。ｎ個のＲ4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【０００７】
＜２＞  前記一般式（１）中のＲ2が−ＮＲ5Ｒ6であることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【０００８】
＜３＞  前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（１−１）で表されることを特徴とする前記＜２＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【０００９】
【化２】
2006022175.tif 000003
［一般式（１−１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ53は、アルキル基、又はアリール基を表す。ｍは２〜４の整数を表す。ｍ個のＲ54は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【００１０】
＜４＞  前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【００１１】
【化３】
2006022175.tif 000004
［一般式（２）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ11、Ｒ13は、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ12はアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ14、Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。］
【００１２】
＜５＞  前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする前記＜１＞に記載のアゾ化合物及びその互変異性体である。
【００１３】
【化４】
2006022175.tif 000005
［一般式（３）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ19はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ20は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ21は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はカルバモイル基を表す。Ｒ22、Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
【００１４】
＜６＞  前記＜１＞から＜５＞のいずれかに記載の一般式（１）、一般式（１−１）、一般式（２）、及び一般式（３）のうちのいずれかで表されることを特徴とするアゾ色素である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた新規なアゾ化合物とその互変異性体、およびアゾ色素を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
＜アゾ化合物＞
本発明のアゾ化合物及びその互変異性体は、下記一般式（１）で表されることを特徴としている。
【００１７】
【化５】
2006022175.tif 000006
［一般式（１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ2は−ＮＲ5Ｒ6、又は−ＯＲ7を表し、Ｒ5、Ｒ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ7はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。ｎは３〜５の整数を表す。ｎ個のＲ4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【００１８】
本発明のアゾ化合物は、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた色素として有用である。また、当該アゾ化合物の互変異性体も本発明に含まれる。ここで、互変異性体とは、一般式（１）で表されるアゾ化合物の異性体として存在するものであって、その両者間で構造が容易に変化し合う関係にあるものをいう。
【００１９】
一般式（１）中、特に、Ｒ2は−ＮＲ5Ｒ6であることが好ましい。この場合、さらに、下記一般式（１−１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が好ましい。
【００２０】
【化６】
2006022175.tif 000007
［一般式（１−１）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ53は、アルキル基、又はアリール基を表す。ｍは２〜４の整数を表す。ｍ個のＲ54は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表し、互いに連結し環を形成してもよい。］
【００２１】
前記一般式（１）において、ｎは３が特に好ましく、前記一般式（１−１）において、ｍは２が特に好ましい。
【００２２】
また、前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体の中でも、下記一般式（２）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が好ましい。
【００２３】
【化７】
2006022175.tif 000008
［一般式（２）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ11、Ｒ13は、それぞれ独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ12はアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ14、Ｒ15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。］
【００２４】
また、前記一般式（１）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体の中でも、下記一般式（３）で表されるアゾ化合物及びその互変異性体が好ましい。
【００２５】
【化８】
2006022175.tif 000009
［一般式（３）中、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ9は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、又はアリールスルホニルアミノ基を表す。Ｒ19はアルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ20は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ21は水素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はカルバモイル基を表す。Ｒ22、Ｒ23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。］
【００２６】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアルキル基としては、炭素数１〜２５のアルキル基が好ましく、炭素数４〜１８のアルキル基がより好ましい。そして、該アルキル基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環が好ましい。このような（置換）アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、ターシャリーオクチル基、ノルマルデシル基、ノルマルドデシル基、ノルマルオクタデシル基、トリクロロメチル基、ベンジル基、フェニルエチル基、エトキシエチル基、フェノキシエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、アセチルオキシエチル基、Ｎ−ブチルカルバモイルエチル基、アセチルアミノエチル基、２−シアノブチル基、フルフリル基が好ましく、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルヘキシル基、ノルマルオクチル基、２−エチルヘキシル基、ターシャリーオクチル基、ベンジル基、フェニルエチル基が挙げられ、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルヘキシル基、ベンジル基、が挙げられる。
【００２７】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。そして、該アリール基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。このような（置換）アリール基としては特に、フェニル基、ナフチル基、２−メトキシフェニル基、２−デシルオキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−オクチルオキシナフチル基、ジメチルアミノフェニル基、２−ドデシルチオフェニル基、４−メチルフェニルチオフェニル基、２，５−ジオクチルオキシフェニル基、２−メトキシー４−ドデシルチオフェニル基、２，５−ジベンジルオキシフェニル基、２−メトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル基、２−ブトキシ−４−アシルアミノフェニル基、２、６−ジオクチルオキシフェニル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基、ナフチル基、２−メトキシフェニル基、２−デシルオキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−オクチルオキシナフチル基、ジメチルアミノフェニル基、２−メトキシー４−ドデシルチオフェニル基、２，５−ベンジルオキシフェニル基、２−メトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル基、２−ブトキシ−４−アシルアミノフェニル基、２、６−ジオクチルオキシフェニル基が好ましい。
【００２８】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアシル基としては特に、炭素数１〜２０のアシル基が好ましく、炭素数２〜１８のアシル基がより好ましい。そして、該アシル基は置換基を有してもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アシル基としては、例えば、エタノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ベンゾイル基、２−ナフトイル基、ブトキシエタノイル基、トリクロロエタノイル基、４−クロロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、４−フェノキシベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基が好ましく、更に好ましくはエタノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、が挙げられ、特に好ましくは、エタノイル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ベンゾイル基が挙げられる。
【００２９】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のカルバモイル基としては、炭素数２〜２０のカルバモイル基が好ましく、炭素数１〜１８のカルバモイル基がより好ましい。そして、該カルバモイル基は置換基を有してもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、またはニトロ基が好ましい。このような（置換）カルバモイル基としては、例えば、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、デシルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、メトキシエチルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、４−シアノフェニルカルバモイル基、４−ニトロフェニルカルバモイル基が挙げられ、更に好ましくはジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、デシルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、メトキシエチルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、が挙げられ、特に好ましくは、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、２−エチルヘキシルカルバモイル基、デシルカルバモイル基、が挙げられる。
【００３０】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基がより好ましい。そして、該アルキルスルホニル基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環が好ましい。このような（置換）アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、ノルマルデシルスルホニル、ドデシルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、エトキシエチルスルホニル、フェノキシエチルスルホニルが好ましく、更に好ましくは、メチルスルホニル、ノルマルブチルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが好ましく、特に好ましくは、メチルスルホニル、ノルマルオクチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが好ましい。
【００３１】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアリールスルホニル基としては、炭素数６〜２０のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６〜１２のアリールスルホニル基がより好ましい。そして、該アリールスルホニル基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、シアノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはヘテロ環が好ましい。このような（置換）アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基、４−ブトキシベンゼンスルホニル基、ジクロロベンゼンスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ジメチルアミノベンゼンスルホニル基、エトキシカルボニルベンゼンスルホニル基が好ましく、さらに好ましくはフェニルスルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基、４−ブトキシベンゼンスルホニル基が挙げられ、特に好ましくは、フェニルスルホニル基、トルエンスルホニル基、クロロベンゼンスルホニル基が挙げられる。
【００３２】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のヘテロ環基としては、芳香族、非芳香族環でもよく、５員環又は６員環が好ましい。また、縮環していてもよい。具体的には、ピロール環、フラン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ピペリジン環、ピラン環が挙げられる。該ヘテロ環は置換基を有していてもよく、その置換基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が好ましい。
【００３３】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアルコキシ基としては、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１８のアルコキシ基がより好ましい。そして、該アルキル基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノキシエトキシ基、ドデシルチオキシエチルオキシ基、ナフトキシエトキシ基、４−メチルフェニルチオエトキシ基、シアノメトキシ基、トリクロロメトキシ基が挙げられ、更に好ましくは、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノキシエトキシ基、が挙げられ、特に好ましくは、メチルオキシ基、エチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ターシャリーブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノキシエトキシ基、が挙げられる。
【００３４】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアリールオキシ基としては、炭素数６〜２０のアリールオキシ基が好ましく、炭素数６〜１２のアリールオキシ基がより好ましい。そして、該アリールオキシ基は置換基を有してもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェノキシフェニルオキシ基、４−ドデシルチオキシフェニルオキシ基、４−シアノフェニルオキシ基が挙げられ、更に好ましくは、フェノキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−フェノキシフェニルオキシ基が挙げられ、特に好ましくはフェノキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、が挙げられる。
【００３５】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアシルアミノ基としては、炭素数１〜２０のアシルアミノ基が好ましく、炭素数１〜１２のアシルアミノ基がより好ましい。そして、該アシルアミノ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アシルアミノ基としては、例えば、エタノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、デカノイルアミノ基、エトキシエタノイルアミノ基、４−ニトロベンゾイルアミノ基、２−メトキシベンゾイルアミノ基、フェノキシブタノイルアミノ基が好ましく、更に好ましくは、エタノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、デカノイルアミノ基、エトキシエタノイルアミノ基が挙げられ、特に好ましくは、エタノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、デカノイルアミノ基が挙げられる。
【００３６】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のカルバモイルアミノ基としては炭素数１〜２０が好ましく、炭素数１〜１２のカルバモイルアミノ基がより好ましい。そして、該カルバモイルアミノ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）カルバモイルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ基、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルアミノ基、Ｎ−ブチルカルバモイルアミノ基、Ｎ−ベンジルカルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルアミノ基、Ｎ−ヘキシルカルバモイルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルアミノ基、Ｎ−ブチルカルバモイルアミノ基、Ｎ−ベンジルカルバモイルアミノ基が挙げられる。
【００３７】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアルキルスルホニルアミノ基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数１〜１２のアルキルスルホニルアミノ基がより好ましい。そして、該アルキルスルホニルアミノ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、またはニトロ基が好ましい。このような（置換）スルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、デシルスルホニルアミノ基、ベンジルスルホニルアミノ基、クロロエチルスルホニルアミノ基、フェノキシエチルスルホニルアミノ基、が好ましく、更に好ましくは、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、デシルスルホニルアミノ基、ベンジルスルホニルアミノ基、クロロエチルスルホニルアミノ基が挙げられ、特に好ましくは、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、デシルスルホニルアミノ基、ベンジルスルホニルアミノ基、が挙げられる。
【００３８】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアリールスルホニルアミノ基としては、炭素数６〜２０のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、炭素数６〜１２のアリールスルホニルアミノ基がより好ましい。そして、該アリールスルホニルアミノ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アリールスルホニルアミノ基としては、フェニルスルホニルアミノ基、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基、４−メトキシフェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ基、４−シアノフェニルスルホニルアミノ基が好ましく、更に好ましくは、フェニルスルホニルアミノ基、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基、が挙げられ、特に好ましくは、フェニルスルホニルアミノ基、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基が挙げられる。
【００３９】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアミノ基としては炭素数０〜２０のアミノ基が好ましく、炭素数０〜１６のアミノ基がより好ましい。そして、該アミノ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、アルキル基もしくはアリール基が好ましい。このような（置換）アミノ基としては、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメトキシエチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、ピペリジン基が挙げられ、更に好ましくはアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、が挙げられ、特に好ましくは、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、が挙げられる。
【００４０】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアルキルチオ基としては、炭素数１〜２０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜１８のアルキルチオ基がより好ましい。そして、該アルキルチオ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、ノルマルデシルチオ基、ノルマルドデシルチオ基、ベンジルチオ基、ノルマルオクタデシルチオ基、メトキシエチルチオ基、クロロプロピルチオ基が好ましく、特に好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、ノルマルデシルチオ基、ノルマルドデシルチオ基、ベンジルチオ基が挙げられる。
【００４１】
一般式（１）、一般式（１−１）、一般式(２)、又は一般式(３)中のアリールチオ基としては、炭素数６〜２０のアリールチオ基が好ましく、炭素数６〜１２のアリールチオ基がより好ましい。そして、該アリールチオ基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。このような（置換）アリールチオ基としてはフェニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基、４−ブトキシフェニルチオ基、４−フェノキシフェニルチオ基がこのましい。
【００４２】
以下に、本発明のアゾ化合物の具体例（Ａ−１〜Ａ−４０）を挙げるが、本発明は以下の化合物に限定されるものではない。また、以下の具体例の互変異性体も本発明に含まれる。なお、具体例（Ａ−１〜Ａ−４０）中、ｐＨはフェニル基、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ａｃはアセチル基を表す。
【００４３】
【化９】
2006022175.tif 000010
【００４４】
【化１０】
2006022175.tif 000011
【００４５】
【化１１】
2006022175.tif 000012
【００４６】
【化１２】
2006022175.tif 000013
【００４７】
【化１３】
2006022175.tif 000014
【００４８】
【化１４】
2006022175.tif 000015
【００４９】
【化１５】
2006022175.tif 000016
【００５０】
＜アゾ化合物の製造方法＞
次いで、本発明のアゾ化合物の製造方法について説明する。
アゾ化合物の合成法は、例えば、H. Zollinger 著、「Color Chemistry」 1991、Weinheim, p 109など、種々報告されている。中でもジアゾニウム塩とカプラー化合物を反応させ、アゾ化合物を合成する方法は汎用性があり有用である。本発明のアゾ化合物に於いても、ジアゾニウム塩とカプラー化合物を反応させることにより合成することができる。
【００５１】
下記一般式（a）で表されるジアゾニウム塩と、一般式（ｂ）で表されるピラゾール化合物を反応させることにより、本発明の一般式（１）で表されるアゾ化合物を合成することができる。
【００５２】
【化１６】
2006022175.tif 000017
【００５３】
ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、前記一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4と同じである。Ｘは対アニオンを表し、例えば、塩化物イオン、ＢＦ4-、ＰＦ6-等を表す。このとき用いられる溶媒は種々の溶媒を用いることができ、例えば、水、アルコール、酢酸エチル、エーテル、ＴＨＦ等が挙げられる。また、収率を上げる目的で、有機、無機塩基を共存させてもよい。この様な塩基としては、水酸化ナトリウム、アンモニア、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。
【００５４】
＜アゾ色素＞
本発明のアゾ色素は、前記本発明のアゾ化合物、すなわち、前記一般式（１）、一般式（１−１）、一般式（２）、及び一般式（３）のうちのいずれかで表されることを特徴としている。すなわち、本発明のアゾ色素は、既述の本発明のアゾ化合物と同様に、色相が良好であるとともに、光堅牢性に優れた色素である。
【実施例】
【００５５】
［実施例１］
〈化合物（Ａ−１）の合成〉
下記カプラーＡ（５ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、次いで、ジアゾニウム塩Ａ（５．５ｇ）を加えた。反応液に、水１００ｍｌ、酢酸エチル１００ｍｌを加え、抽出操作を行った。有機層を濃縮後、カラムクロマドグラフィーにより精製した。化合物（Ａ−１）を７ｇ得た。
【００５６】
【化１７】
2006022175.tif 000018
【００５７】
得られた化合物（Ａ−１）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.8(m, 49H), 3.3(t, 2H), 3.80(s, 3H),3.85(t, 2H), 3.9(q, 1H), 5.2(s, 2H), 6.4(s, 1H), 6.6(brs, 2H), 6.8(d, 1H), 7.0(d, 1H), 7.1(s, 1H), 7.2-7.4(m, 5H), 7.7(s, 1H)
【００５８】
[実施例２]
〈化合物（Ａ−２）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＢを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−２）を合成した。得られた化合物（Ａ−２）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 9H), 1.4-1.8(m, 15H), 2.4(s, 3H), 3.3(t, 2H), 4.0(q, 1H), 5.2(s, 2H), 6.3(s, 1H), 7.2-7.5(m, 7H), 7.6(s, 1H), 7.8(d, 1H)
【００５９】
【化１８】
2006022175.tif 000019
【００６０】
[実施例３]
〈化合物（Ａ−４）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＣを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−４）を合成した。得られた化合物（Ａ−４）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ  0.8-1.0(m, 9H). 1.2-1.6(m, 8H), 2.4(s, 3H), 3.2(t, 2H), 4.0(q, 1H), 5.2(s, 2H), 6.8(s, 1H), 7.0(d, 1H), 7.2-7.8(m, 16H), 8.8(s, 1H), 9.2(s, 1H)
【００６１】
【化１９】
2006022175.tif 000020
【００６２】
[実施例４]
〈化合物（Ａ−５）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＤを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−５）を合成した。得られた化合物（Ａ−５）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 9H), 1.4-1.8(m, 17H), 3.3(t, 2H), 4.0(q, 1H), 5.2(s, 2H), 6.3(s, 1H), 7.2(t, 1H), 7.3-7.4(m, 6H), 7.6(m, 2H), 7.7(s, 1H), 9.0(s, 1H)
【００６３】
【化２０】
2006022175.tif 000021
【００６４】
[実施例５]
〈化合物（Ａ−１０）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＥを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−１０）を合成した。得られた化合物（Ａ−１０）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 9H), 1.4(m, 2H), 1.6-1.8(m, 13H), 3.3(t, 2H), 4.1(q, 1H), 5.2(s, 2H), 6.3(s, 1H), 7.2-7.4(7H), 7.6(m, 2H), 7.7(s, 1H), 8.4(brs, 2H)
【００６５】
【化２１】
2006022175.tif 000022
【００６６】
[実施例６]
〈化合物（Ａ−２６）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＦを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−２６）を合成した。得られた化合物（Ａ−２６）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 6H), 1.4-1.8(m, 13H), 3.3(t, 2H), 4.0(m, 7H), 5.2(s, 2H), 6.4(s, 1H), 6.4(s, 1H), 7.2-7.4(m, 5H), 7.7(s, 1H)
【００６７】
【化２２】
2006022175.tif 000023
【００６８】
[実施例７]
〈化合物（Ａ−２７）の合成〉
カプラーＡの代わりに下記カプラーＧを用いたこと以外は、実施例１と同様の手法により化合物（Ａ−２７）を合成した。得られた化合物（Ａ−２７）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 6H), 1.4-1.7(m, 13H), 3.3(t, 2H), 4.0(m, 7H), 5.1(s, 2H), 5.9(s, 1H), 6.4(s, 1H), 7.2-7.4(m, 5H), 7.8(s, 1H)
【００６９】
【化２３】
2006022175.tif 000024
【００７０】
[実施例８]
〈化合物（Ａ−１８）の合成〉
カプラー及びジアゾニウム塩を下記化合物(カプラーＨ、ジアゾニウム塩Ｂ）に変更したこと以外は実施例１と同様にして化合物（Ａ−１８）を合成した。得られた化合物（Ａ−１８）の1Ｈ−ＮＭＲのデータを以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ0.8-1.0(m, 9H), 1.2-1.8(m, 37H), 2.4(s, 3H), 2.9(t, 2H), 3.8(t, 2H), 3.9(s, 3H), 4.1(t, 2H), 6.4(s, 2H), 6.7(s, 1H),7.0(s,1H),7.1(d,2H),7.2(d,2H),7.3-7.5(m,3H)
【００７１】
【化２４】
2006022175.tif 000025
【００７２】
[比較例１]
下記比較化合物１を用い後述の評価を行った。
【００７３】
【化２５】
2006022175.tif 000026
【００７４】
[比較例２]
下記比較化合物２を用い後述の評価を行った。
【００７５】
【化２６】
2006022175.tif 000027
【００７６】
［評価］
−紫外可視吸収スペクトルの測定法−
実施例１〜８と比較例１〜２のアゾ化合物のクロロホルム／メタノール（＝１／１）溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルにとり、吸光度測定装置ＭＰＳ−２４００（島津製作所製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。吸収極大波長とモル吸光係数を表１に示す。
【００７７】
−溶液耐光性試験−
実施例１〜８と比較例１〜２のアゾ化合物の酢酸ブチル溶液（２．０×１０-5Ｍ）を調製し、これを１ｃｍ四方の石英セルにとり、キセノン光５００Ｗランプを装着したメーリーゴーランド型耐光性試験機（イーグルエンジニアリング社製）を用いて、キセノン光を２４時間照射し、キセノン光照射後の残存率を紫外可視吸収スペクトル変化から求めた。残存率を表１に示す。
【００７８】
【表１】
2006022175.tif 000028
【００７９】
表１より、実施例１〜８のアゾ化合物は、比較例１〜２との対比において、色素として良好な色相を示し、いずれも耐光性（光堅牢性）に特に優れていたことが分かる。