(57)【要約】【課題】青色領域における発光効率が高く、耐久性が良好な発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該有機化合物層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。【化１】2006156771.tif 000020（Ｌ1は２価以上の連結基を表し、Ｙ1は−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＮＲ11−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−、−ＧｅＲ11(Ｒ12)−から選ばれる連結基を表し、Ｒ11及びＲ12は置換基を表し、Ｘ1は置換又は無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ1はＮ及びＸ1と結合してヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｌ1がシクロアルカン連結基であるときｍ1は０以上の整数を表し、Ｌ1がシクロアルカン連結基でないときｍ1は１以上の整数を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該有機化合物層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2006156771.tif 000018
（Ｌ1は２価以上の連結基を表し、Ｙ1は−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＮＲ11−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−、−ＧｅＲ11(Ｒ12)−から選ばれる連結基を表し、Ｒ11及びＲ12は置換基を表し、Ｘ1は置換又は無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ1はＮ及びＸ1と結合してヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｌ1がシクロアルカン連結基であるときｍ1は０以上の整数を表し、Ｌ1がシクロアルカン連結基でないときｍ1は１以上の整数を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2006156771.tif 000019
（Ｌ2は２価以上の連結基を表し、Ｙ2は−ＣＲ21(Ｒ22)−、−ＮＲ21−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ21(Ｒ22)−、−ＧｅＲ21(Ｒ22)−から選ばれる連結基を表し、Ｒ21及びＲ22は置換基を表し、Ｘ2は置換又は無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ2は芳香環または芳香族へテロ環を形成する原子群を表す。Ｌ2がシクロアルカン連結基であるときｍ2は０以上の整数を表し、Ｌ2がシクロアルカン連結基でないときｍ2は１以上の整数を表す。ｎ2は２以上の整数を表す。）
【請求項３】
前記発光層に三重項励起状態からの発光を示す化合物を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、前記発光層に隣接する有機層に含まれることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の最低三重項エネルギー準位が６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は、「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。
【０００３】
有機電界発光素子に含まれる発光層又は有機化合物層のうち少なくとも一層が、ヘテロ環化合物を含む素子が報告されている（特許文献１）。さらなる外部量子効率の向上、及び耐久性の面で、発光層又は有機化合物層のうち少なくとも一層に含まれる材料の改善が望まれている。
【特許文献１】特開２００２−３３８５７９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、青色領域における発光効率が高く、耐久性が良好な発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の課題は下記手段によって達成された。
【０００６】
〔１〕一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該有機化合物層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００７】
【化１】
2006156771.tif 000002
【０００８】
（Ｌ1は２価以上の連結基を表し、Ｙ1は−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＮＲ11−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−、−ＧｅＲ11(Ｒ12)−選ばれる連結基を表し、Ｒ11及びＲ12は置換基を表し、Ｘ1は置換又は無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ1はＮ及びＸ1と結合してヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｌ1がシクロアルカン連結基であるときｍ1は０以上の整数を表し、Ｌ1がシクロアルカン連結基でないときｍ1は１以上の整数を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。）
【０００９】
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化２】
2006156771.tif 000003
【００１１】
（Ｌ2は２価以上の連結基を表し、Ｙ2は−ＣＲ21(Ｒ22)−、−ＮＲ21−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ21(Ｒ22)−、−ＧｅＲ21(Ｒ22)−から選ばれる連結基を表し、Ｒ21及びＲ22は置換基を表し、Ｘ2は置換又は無置換の炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ2は芳香環または芳香族へテロ環を形成する原子群を表す。Ｌ2がシクロアルカン連結基であるときｍ2は０以上の整数を表し、Ｌ2がシクロアルカン連結基でないときｍ2は１以上の整数を表す。ｎ2は２以上の整数を表す。）
【００１２】
〔３〕前記発光層に三重項励起状態からの発光を示す化合物を含有することを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
〔４〕前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
〔５〕前記一般式（１）又は（２）で表される化合物が、前記発光層に隣接する有機層に含まれることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
〔６〕前記一般式（１）又は（２）で表される化合物の最低三重項エネルギー準位が６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上であることを特徴とする請求項〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、青色領域における高効率、高耐久発光が可能な発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層（以下、「有機層」ともいう。）を有する有機電界発光素子（以下、「本発明の素子」、「発光素子」、又は「ＥＬ素子」ともいう。）であって、該有機化合物層の少なくとも一層に、一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子における前記有機化合物層が一般式（１）で表される化合物を含有することにより、発光効率及び耐久性が良好な発光素子を提供することできる。
該化合物は、発光層又は発光層に隣接する有機化合物層のいずれか又は両方に含有することが好ましく、発光層又は電子輸送層のいずれか又は両方に含有することがより好ましく、発光層に含まれることがさらに好ましい。
【００１８】
一般式（１）で表される化合物について説明する。Ｌ1は２価以上の連結基を表す。Ｌ1で表される連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及び／又はＧｅで形成される連結基であり、より好ましくは芳香環、芳香族へテロ環からなる連結基、シクロアルカン連結基であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環からなる連結基、シクロアルカン連結基である。
【００１９】
シクロアルカン連結基とは、単環のシクロアルカンおよび単環のシクロアルカンが縮合又は結合して形成される基を表し、シクロアルカン連結基としては炭素数３〜３０であることが好ましく、炭素数４〜２０であることがより好ましく、炭素数４〜１０であることがさらに好ましい。
【００２０】
Ｌ1で表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａなどが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
置換基群Ａ：アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、
【００２１】
アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、
【００２２】
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、
【００２３】
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００２４】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、
【００２５】
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）
【００２６】
Ｌ1の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、含ケイ素ヘテロ環を形成する基、シリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、シリル基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基がさらに好ましい。
【００２７】
Ｌ1で表される連結基の具体例としては例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。下記連結基中、フリーの結合手のいずれかの２つ以上に前記一般式（１）中のＹ1が結合していればよく、Ｙ1が結合しない結合手には、水素原子や前記置換基群Ａなどの置換基が結合していれば良い。
【００２８】
【化３】
2006156771.tif 000004
【００２９】
【化４】
2006156771.tif 000005
【００３０】
【化５】
2006156771.tif 000006
【００３１】
シクロアルカン連結基の具体例としては例えば以下のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。下記連結基中、フリーの結合手のいずれかの２つ以上に前記一般式（１）中のＹ1が結合していればよく、Ｙ1が結合しない結合手には、水素原子や前記置換基群Ａなどの置換基が結合していれば良い。
【００３２】
【化６】
2006156771.tif 000007
【００３３】
Ｙ1は−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＮＲ11−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−、−ＧｅＲ11(Ｒ12)−から選ばれる連結基を表し、−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−、−ＧｅＲ11(Ｒ12)−であることが好ましく、−ＣＲ11(Ｒ12)−、−ＳｉＲ11(Ｒ12)−であることがより好ましい。
【００３４】
Ｒ11、Ｒ12は水素原子又は置換基を表し、耐久性の観点から好ましくは置換基を表し、置換基としては特に限定されないが前記置換基群Ａが適用できる。Ｒ11、Ｒ12は同じであっても、異なっていてもよい。
【００３５】
Ｒ11又はＲ12が炭素上にあるとき、Ｒ11又はＲ12としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、含ケイ素ヘテロ環を形成する基、シリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、シリル基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基がさらに好ましい。
【００３６】
Ｒ11が窒素上にあるとき、Ｒ11としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環アミノ基、含ケイ素ヘテロ環を形成する基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基がより好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
【００３７】
Ｒ11又はＲ12がケイ素又はゲルマニウム上にあるとき、Ｒ11又はＲ12としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
【００３８】
Ｘ1は置換又は無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子、もしくは置換又は無置換の炭素原子を表す。窒素または炭素上の置換基としては特に限定されないが、前記置換基群Ａが適用できる。
【００３９】
Ｘ1が窒素原子であるとき、窒素上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環アミノ基、含ケイ素ヘテロ環を形成する基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基がより好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がさらに好ましい。
【００４０】
Ｘ1が炭素原子であるとき、炭素上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、含ケイ素ヘテロ環を形成する基、シリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアミノ基、シリル基がより好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基がさらに好ましい。
【００４１】
Ｑ1はＮ及びＸ1と結合して含窒素ヘテロ環を形成する原子群を表す。
【００４２】
Ｑ1で形成される環構造としては特に限定されないが、５員〜７員の含窒素芳香環が挙げられ、好ましくは５員の含窒素芳香環が挙げられ、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、及び、これらの縮環、及び、互変異性体などが挙げられる（例えばベンズイミダゾール環、インダゾール環など）。
【００４３】
Ｑ1で形成される含窒素へテロ環としては、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、インダゾール環、ベンゾトリアゾール環、プリン環、インドール環、又はこれらの互変異性体が好ましく、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、インダゾール環、プリン環、又はこれらの互変異性体がより好ましく、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、プリン環がさらに好ましく、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、又はこれらの互変異性体が特に好ましい。
【００４４】
Ｑ1は置換基を有していてもよく、置換基としては特に限定されないが、前記置換基群Ａが適用でき、その好ましい範囲は前記Ｌ1の置換基と同じである。
【００４５】
Ｌ1が前記シクロアルカン連結基であるとき、ｍ1は０以上の整数を表し、ｍ1は０以上１０以下であることが好ましく、０以上４以下であることがより好ましく、０以上２以下であることがさらに好ましく、０であることが特に好ましい。
【００４６】
Ｌ1が前記シクロアルカン連結基でないとき、ｍ1は１以上の整数を表し、ｍ1は１以上１０以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、１以上２以下であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。
【００４７】
ｎ1は２以上の整数を表し、ｎ1は２以上１０以下であることが好ましく、２以上６以下であることがより好ましく、２以上４以下であることがさらに好ましい。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物は一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。一般式（２）で表される化合物について説明する。Ｌ2は２価以上の連結基を表す。Ｌ2は前記一般式（１）中のＬ1と同義であり、その好ましい範囲も同じである。
【００４９】
Ｙ2、Ｒ21、Ｒ22は前記一般式（１）のＹ1、Ｒ11、Ｒ12と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５０】
Ｘ2は前記一般式（１）のＸ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５１】
Ｑ2は芳香環または芳香族へテロ環を形成する原子群を表す。形成される環構造としては特に限定されないが下記環構造群Ａ、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、シクロペンタジエン環、シロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、及びこれらの縮環（例えばナフタレン環、キノリン環、キノキサリン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンズイミダゾール環、インダゾール環など）などが挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、シクロペンタジエン環、シロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、チオフェン環、ピロール環、フラン環、シクロペンタジエン環、シロール環がより好ましく、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環がさらに好ましい。
【００５２】
Ｑ2は置換基を有していてもよく、置換基としては特に限定されないが、前記置換基群Ａが適用でき、その好ましい範囲は前記Ｌ1の置換基と同じである。
【００５３】
Ｌ2が前記シクロアルカン連結基であるとき、ｍ2は０以上の整数を表し、ｍ2は０以上１０以下であることが好ましく、０以上４以下であることがより好ましく、０以上２以下であることがさらに好ましく、０であることが特に好ましい。
【００５４】
Ｌ2が前記シクロアルカン連結基でないとき、ｍ2は１以上の整数を表し、ｍ2は１以上１０以下であることが好ましく、１以上４以下であることがより好ましく、１以上２以下であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。
【００５５】
ｎ2は前記一般式（１）のｎ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５６】
次に本発明の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５７】
【化７】
2006156771.tif 000008
【００５８】
【化８】
2006156771.tif 000009
【００５９】
【化９】
2006156771.tif 000010
【００６０】
【化１０】
2006156771.tif 000011
【００６１】
【化１１】
2006156771.tif 000012
【００６２】
【化１２】
2006156771.tif 000013
【００６３】
【化１３】
2006156771.tif 000014
【００６４】
一般式（１）又は（２）で表される化合物は、例えば特開２００２−３３８５７９号公報等に記載された公知の方法で合成することができる。
【００６５】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）又は（２）で表される化合物は、いずれの有機層に含まれていても良いが、電子輸送層もしくは発光層に含まれていることが好ましく、発光層に含まれていることがより好ましい。また、一つの有機層に含まれていても、複数の有機層に含まれていても良い。
【００６６】
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、４５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（１８８．３ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２３１．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７１．７ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３４．４ｋＪ／ｍｏｌ以下）が特に好ましい。
【００６７】
Ｔ1レベルは、化合物の膜状態でのりん光スペクトルを測定し、スペクトルの短波端の波長から求めることができる。
【００６８】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近（好ましくは２００〜３００ｃｄ／ｍ2）での外部量子効率の値を用いることができる。
【００６９】
本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は、（内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率）で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【００７０】
本発明の発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【００７１】
本発明に用いる発光材料について説明する。発光材料とは、発光層において実質的に発光する機能を担う化合物であり、発光は蛍光であってもりん光であっても、その両方を発光しても良いが、発光層において実質的にりん光を発光する化合物であることが好ましい。本発明の有機電界発光素子は、発光層が蛍光発光化合物を含有せず、りん光発光化合物が実質的に発光する素子であることがより好ましい。
【００７２】
発光層中の発光材料の濃度は、特に限定されないが、主成分であるホスト材料と同等かそれ以下であることが好ましく、０．１質量％以上５０質量％以下であることがより好ましく、０．２質量％以上３０質量％以下であることがさらに好ましく、０．３質量％以上２０質量％以下であることが特に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下が最も好ましい。
【００７３】
りん光発光化合物は、特に限定されないが、遷移金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、又は希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。また特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特願２００１−２３９２８１号明細書、特願２００１−２４８１６５号明細書に記載のジフルオロフェニルピリジン配位子を有するオルトメタル化イリジウム錯体が好ましい。
【００７４】
また、米国特許第６，３０３，２３８号明細書、同第６，０９７，１４７号明細書、国際公開第００／５７６７６号、同第００／７０６５５号、同第０１／０８２３０号、同第０１／３９２３４号、同第０１／４１５１２号、同第０２／０２７１４号、同第０２／１５６４５号の各パンフレット、特開２００１−２４７８５９号公報、特願２０００−３３５６１号明細書、特開２００２−１１７９７８号公報、特願２００１−２４８１６５号明細書、特開２００２−２３５０７６号公報、特願２００１−２３９２８１号明細書、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許第１２１１２５７号明細書、特開２００２−２６４９５号、特開２００２−２３４８９４号、特開２００１−２４７８５９号、特開２００１−２９８４７０号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−１７３６７４号、特開２００２−２０３６７８号、特開２００２−２０３６７９号の各公報等の特許文献に記載のりん光発光化合物も好適に用いることができる。
【００７５】
本発明に用いるりん光発光化合物のりん光寿命(室温)は特に限定されないが、１ｍｓ以下であることが好ましく、１００μｓ以下であることがより好ましく、１０μｓ以下であることがさらに好ましい。
【００７６】
りん光発光化合物のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、４５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（１８８．３ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）が特に好ましい。
【００７７】
発光層に隣接する層（ホール輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、励起子ブロック層など）のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、４５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（１８８．３ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）が好ましく、５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．０ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５５．６ｋＪ／ｍｏｌ以下）がさらに好ましい。
【００７８】
次に、本発明の有機電界発光素子に関して説明する。本発明の有機電界発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な有機電界発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００７９】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【００８０】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９号、同２００３−２４８４４１号、同２００３−２５７６５１号、同２００３−２８２２６１号の各公報などに記載）であっても良い。
【００８１】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【００８２】
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。
【００８３】
本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
【００８４】
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい
【００８５】
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。例えば、発光層が、ホスト材料Ａ及び蛍光材料Ｂの混合物からなる約１ｎｍ3の領域と、ホスト材料Ｃ及び蛍光材料Ｄの混合物からなる約１ｎｍ3の領域で構成されていても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【００８６】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【００８７】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００８８】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８９】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズ分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げることや、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００９０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００９１】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００９２】
発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。
【００９３】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、本発明の化合物のほか、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９４】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、本発明の化合物のほか、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９５】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【００９６】
本発明の発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
【００９７】
以下に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【実施例１】
【００９８】
以下のようにして、一般式（１）又は（２）で表される化合物が発光層に含まれるＥＬ素子を作製した。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α―ＮＰＤ（ビス［Ｎ−(１−ナフチル)−Ｎ−フェニル］ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、青色りん光発光材料ＦＩｒｐｉｃと化合物（１−４）とＣＢＰ（４，４’−ジ(Ｎ−カルバゾール)ビフェニル）を６：２０：７４の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し、この上に、Ｂａｌｑを６ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑを２０ｎｍ蒸着した。この上に、マグネシウムと銀を１０：１の比率（モル比）で１００ｎｍ共蒸着し、ＥＬ素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型（商品名）を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させると、４８５ｎｍ付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
素子の駆動耐久性は初期輝度３００ｃｄ／ｍ2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例１の素子の約３倍であった。
【００９９】
【化１４】
2006156771.tif 000015
【実施例２】
【０１００】
実施例１の発光素子の作成において、化合物（１−４）の代わりに化合物（１−３４）を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作成した。実施例１と同様の手法で素子を発光させると、４８５ｎｍ付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
素子の駆動耐久性は初期輝度３００ｃｄ／ｍ2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例１の素子の約３倍であった。
【実施例３】
【０１０１】
以下のようにして、一般式（１）又は（２）で表される化合物が発光層に隣接する有機層に含まれるＥＬ素子を作製した。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ(ｍ−トリル)−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、発光材料ＡとＣＢＰを１：１７の比率（質量比）で３６ｎｍ蒸着し、この上に、化合物（１−３４）を２４ｎｍ蒸着した。この上に、マグネシウムと銀を１０：１の比率（モル比）で２５０ｎｍ共蒸着し、銀３００ｎｍを蒸着して、ＥＬ素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型（商品名）を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させると、４７３ｎｍ付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
素子の駆動耐久性は初期輝度３００ｃｄ／ｍ2にて測定すると、輝度半減期は後述する比較例２の素子の約２倍であった。
【０１０２】
【化１５】
2006156771.tif 000016
【０１０３】
〔比較例１〕
実施例１の発光素子の作成において、化合物（１−４）の代わりに化合物Ｂを用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作成した。実施例１と同様の手法で素子を発光させると、４８５ｎｍ付近に極大発光波長を有する発光が得られた。
【０１０４】
【化１６】
2006156771.tif 000017
【０１０５】
〔比較例２〕
実施例３の発光素子の作成において、化合物（１−３４）の代わりに化合物Ｂを用いた以外は、実施例３と同様にして発光素子を作成した。実施例３と同様の手法で素子を発光させると、４７３ｎｍ付近に極大発光波長を有する発光が得られた。