(57)【要約】      （修正有）【課題】  発光特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。【解決手段】  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。2006148012.tif 000036（一般式（１）中、Ｑ1は窒素原子と炭素原子とを含む環を形成する原子群を表す。Ｍ1は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはヘテロ環基を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2006148012.tif 000029
（一般式（１）中、Ｑ1は窒素原子と炭素原子とを含む環を形成する原子群を表す。Ｍ1は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはヘテロ環基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2006148012.tif 000030
（一般式（２）中、Ｑ21は２つの窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ2は更に配位子を有しても良い金属イオン、又はホウ素イオンを表す。Ｘ21およびＸ22は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ21は単結合、又は連結基を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
2006148012.tif 000031
（一般式（３）中、Ｑ31は窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ3は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｘ31およびＸ32は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ31は単結合または連結基を表す。Ｌ32およびＬ33は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化４】
2006148012.tif 000032
（一般式（４）中、Ｑ41は窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ4は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ41およびＬ42は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、およびＲ44は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化５】
2006148012.tif 000033
（一般式（５）中、Ｑ51およびはＱ52は、それぞれ独立に窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ5は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ51およびＬ52は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化６】
2006148012.tif 000034
（一般式（６）中、Ｍ6は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ61およびＬ62は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ6aおよびＲ6bは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｎ61およびｎ62は、それぞれ独立に０ないし３の整数を表す。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2006148012.tif 000035
（一般式（７）中、Ｍ7は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ7aおよびＲ7bは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｎ71およびｎ72は、それぞれ独立に０ないし３の整数を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物が金属錯体であり、該金属錯体中の金属イオンが白金イオン、金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、タングステンイオン、及び銅イオンの群から選ばれる１種であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物がりん光を発光する金属錯体であり、かつ該金属錯体を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記金属錯体を正孔注入層および／または正孔輸送層に含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記金属錯体を電子注入層および／または電子輸送層に含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、特に有機電界発光素子（以下、「ＥＬ素子」、「発光素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。有機ＥＬ素子の重要な特性として耐久性があり、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させる試みが検討されている。耐久性を改良する手段としては、ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）を正孔注入層に用いた発光素子が知られている（例えば、特許文献１、非特許文献１参照。）が、量子効率が低く、さらなる改良が求められていた。
【０００３】
一方、近年の有機ＥＬ素子開発においては、外部量子効率向上の研究が種々行われており、中でも、トリスフェニルピリジンイリジウム錯体（例えば、特許文献２参照。）、及び、オクタエチルポルフィリン白金錯体などの白金錯体（例えば、特許文献３、４参照。）などのりん光発光材料を含有する素子が高い効率を達し、着目されている。
しかしながら、これらのりん光材料を含有する素子は耐久性の点で満足のいくものではなく、さらなる改良が求められていた。また、従来の白金錯体（例えば、特許文献３、４参照。）は、発光色が橙〜赤色に限られており、フルカラー、及び、マルチカラーディスプレイ用途に必要な青〜緑色の短波長の発光が得られなかった。
【特許文献１】特開昭５７−５１７８１号公報
【特許文献２】国際公開第００／０７０６５５号パンフレット
【特許文献３】米国特許第６，３０３，２３８Ｂ１号明細書
【特許文献４】米国特許第６，６５３，５６４Ｂ１号明細書
【非特許文献１】「アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）」，１５，６９，（１９９６）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、発光特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記実情に鑑み本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、上記課題を解決しうることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
【０００６】
＜１＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００７】
【化１】
2006148012.tif 000002
【０００８】
（一般式（１）中、Ｑ1は窒素原子と炭素原子とを含む環を形成する原子群を表す。Ｍ1は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはヘテロ環基を表す。）
【０００９】
＜２＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化２】
2006148012.tif 000003
【００１１】
（一般式（２）中、Ｑ21は２つの窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ2は更に配位子を有しても良い金属イオン、又はホウ素イオンを表す。Ｘ21およびＸ22は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ21は単結合、又は連結基を表す。）
【００１２】
＜３＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
2006148012.tif 000004
【００１４】
（一般式（３）中、Ｑ31は窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ3は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｘ31およびＸ32は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、又はＮＲを表し、Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はヘテロ環基を表す。Ｌ31は単結合または連結基を表す。Ｌ32およびＬ33は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【００１５】
＜４＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化４】
2006148012.tif 000005
【００１７】
（一般式（４）中、Ｑ41は窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ4は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ41およびＬ42は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、およびＲ44は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【００１８】
＜５＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化５】
2006148012.tif 000006
【００２０】
（一般式（５）中、Ｑ51およびはＱ52は、それぞれ独立に窒素原子を含む環を形成する原子群を表す。Ｍ5は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ51およびＬ52は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
【００２１】
＜６＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化６】
2006148012.tif 000007
【００２３】
（一般式（６）中、Ｍ6は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｌ61およびＬ62は、それぞれ独立に連結基を表す。Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63、Ｒ64、Ｒ6aおよびＲ6bは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｎ61およびｎ62は、それぞれ独立に０ないし３の整数を表す。）
【００２４】
＜７＞  前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００２５】
【化７】
2006148012.tif 000008
【００２６】
（一般式（７）中、Ｍ7は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表す。Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78、Ｒ7aおよびＲ7bは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ｎ71およびｎ72は、それぞれ独立に０ないし３の整数を表す。）
【００２７】
＜８＞  前記一般式（１）で表される化合物が金属錯体であり、該金属錯体中の金属イオンが白金イオン、金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、タングステンイオン、及び銅イオンの群から選ばれる１種であることを特徴とする上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２８】
＜９＞  前記一般式（１）で表される化合物がりん光を発光する金属錯体であり、かつ該金属錯体を発光層に含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
＜１０＞  前記金属錯体を正孔注入層および／または正孔輸送層に含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３０】
＜１１＞  前記金属錯体を電子注入層および／または電子輸送層に含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
＜１２＞  前記発光層がホスト材料を含有し、該ホスト材料が錯体であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３２】
＜１３＞  前記金属錯体の少なくとも一種と他の発光性化合物を発光層中に含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３３】
＜１４＞  前記金属錯体２種以上を発光層中に含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜１３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００３４】
本発明によれば、高発光効率、耐久性が良好な発光素子を提供することができる。また、青〜青緑色の短波長発光可能な発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３５】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、有機層に下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。
該一対の電極間の有機層に一般式（１）で表される化合物を含有することにより、電荷に対する安定性が向上し、駆動耐久性が従来の化合物に対して著しく向上する効果を奏する。また、発光の量子収率、励起状態での安定性も向上し、発光材料として用いた場合には、発光効率及び耐久性の向上の効果を奏することができる。
以下に本発明における一般式（１）で表される化合物（以下、「本発明の化合物」という）について、その構造等について詳細に説明する。
【００３６】
【化８】
2006148012.tif 000009
【００３７】
Ｑ1は、窒素原子を含む環を形成する原子群を表し、Ｑ1で形成される含窒素へテロ環の環員数（Ｍ1に結合するＮ原子とそれに結合する炭素原子とを含んだ数）としては特に限定されないが、環員数１２〜２０が好ましく、環員数１４〜１６がより好ましく、環員数１４または１６が更に好ましく、環員数１４が特に好ましい。該含窒素ヘテロ環は窒素以外のヘテロ原子として硫黄原子、酸素原子を含んでもよく、特に限定されるものではない。Ｑ1で形成される含窒素へテロ環の窒素数は特に限定されるものではないが、窒素数１〜８が好ましく、窒素数２〜６がより好ましく、窒素数２〜４が特に好ましい。
【００３８】
Ｑ1で形成される環は、置換基を有してもよく、該置換基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００３９】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００４０】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
【００４１】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
【００４２】
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００４３】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
【００４４】
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基とＱ1で形成される環は連結して環を形成してもよく、置換基同士で連結して環を形成してもよい。
【００４５】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、置換基同士が連結して環を形成したものであり、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、ヘテロ環基、置換基同士が連結してベンゼン環（他の環と縮合環を形成してもよい）、芳香族ヘテロ環（好ましくはアゾール環、アジン環、チオフェン環であり、より好ましくはピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、また他の環と縮合環を形成してもよい。）を形成したものであり、更に好ましくはアルキル基、置換基同士が連結してベンゼン環、芳香族ヘテロ環を形成したものである。
【００４６】
Ｍ1は更に配位子を有しても良い金属イオンまたはホウ素イオンを表し、配位子を更に有しても良い金属イオンが好ましく、他に配位子を有さない金属イオンがより好ましい。
金属イオンとしては特に限定されないが、１価ないし４価の金属イオンが好ましく、１価ないし３価のイオンがより好ましく、２価または３価のイオンが更に好ましく、２価のイオンが特に好ましい。
金属イオンの具体例としては、白金イオン、金イオン、銀イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、コバルトイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、タングステンイオン、亜鉛イオン、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ニッケルイオン、ガリウムイオン、鉛イオン、オスミニウムイオン、セリウムイオン、ユーロピウムイオン及び銅イオンなどが挙げられる。
【００４７】
本発明の化合物を電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）材料、電荷ブロッキング層（正孔ブロッキング層、電子ブロッキング層）材料、励起子ブロッキング層材料、及び／又は発光層のホスト材料として用いる場合、金属イオンが好ましく、金属イオンとしては、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオン、ガリウムイオン、ルテニウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオン、鉛イオンが好ましく、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、銅イオン、亜鉛イオン、ガリウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオンがより好ましく、ベリリウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオンが更に好ましく、ベリリウムイオン、亜鉛イオンが特に好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物を電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）、電荷ブロッキング層（正孔ブロッキング層、電子ブロッキング層）、及び／又は励起子ブロッキング層に用いる場合、Ｍ1としては上記金属イオンのほかに、ホウ素イオンも好ましい。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いる場合、金属イオンが好ましく、金属イオンとして好ましくは、銅イオン、亜鉛イオン、ルテニウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオン、オスミウムイオン、タングステンイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオンであり、より好ましくは銅イオン、ルテニウムイオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオン、イリジウムイオン、白金イオン、金イオンであり、更に好ましくは銅イオン、白金イオン、金イオンが更に好ましく、特に好ましくは白金イオンである。
【００４９】
一般式（１）中、Ｍ1がさらに有していても良い配位子としては、特に限定されないが、単座、もしくは、２座の配位子が好ましい。配位する原子としては、特に限定されないが、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、りん原子が好ましく、酸素原子、窒素原子、炭素原子がより好ましく、酸素原子、窒素原子がさらに好ましい。
【００５０】
一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、ＮＲを表し、該Ｒは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基またはヘテロ環基を表す。
Ｒで表される脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）が挙げられる。
【００５１】
Ｒで表される芳香族炭化水素基として好ましくは、炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。
【００５２】
Ｒで表されるヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基、非芳香族ヘテロ環基のいずれでもよく、好ましくは芳香族ヘテロ環基である。
ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、りん原子、けい素原子を有するものであり、より好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子を有するものであり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を有するものであり、特に好ましくは窒素原子を有するものである。
ヘテロ環の環員数として好ましくは５ないし８員であり、より好ましくは５ないし７員であり、更に好ましくは５または６員である。
ヘテロ環基の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、セレナゾール、テルラゾール、アゼピン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、アゼピン、トリアジンであり、より好ましくはイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンである。
【００５３】
またＲで表されるヘテロ環は、他の環と縮合環を形成してもよく、縮合ヘテロ環の具体例としては、例えばキノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、インドール、カルバゾール、イミノスチルベン、ベンゾアゼピン、トリベンゾアゼピン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾシミダゾール、ベンゾセレナゾール、ベンゾテルラゾール、インドリジン、プリン、プテリジン、カルボリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどが挙げられ、好ましくはインドール、カルバゾール、ベンゾアゼピン、トリベンゾアゼピン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンであり、より好ましくはカルバゾール、トリベンゾアゼピンである。
【００５４】
Ｒで表されるヘテロ環として好ましくは、ピリジン、イミダゾール、チオフェン、キノリンである。
またＲで表されるヘテロ環は、置換基を有してもよく、置換基としては例えばＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。
【００５５】
一般式（１）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（２）で表される化合物である。
【００５６】
【化９】
2006148012.tif 000010
【００５７】
次に、一般式（２）で表される化合物について説明する。
Ｑ21は窒素原子を含む環を形成する原子群を表し、Ｑ21で形成される含窒素へテロ環の環員数（Ｍ2に結合する2つのＮ原子とそれらに結合する炭素原子とＬ21を含んだ数）としては特に限定されないが、環員数１２〜２０が好ましく、環員数１４〜１６がより好ましく、環員数１４または１６が更に好ましく、環員数１４が特に好ましい。該含窒素ヘテロ環は窒素以外のヘテロ原子として硫黄原子、酸素原子を含んでもよく、特に限定されるものではない。Ｑ21で形成される含窒素へテロ環の窒素数は特に限定されるものではないが、窒素数２〜８が好ましく、窒素数２〜６がより好ましく、窒素数２〜４が特に好ましい。
【００５８】
Ｑ21で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
Ｍ2は一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００５９】
Ｘ21およびＸ22は、一般式（１）におけるＸと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ21は単結合または連結基を表す。連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、これらの組み合せからなる基などが挙げられ、置換基を有してもよい。置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基である。
【００６０】
Ｌ21で表される基として好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、より好ましくは−Ｃ（Ｒa）（Ｒb）−、−ＮＲc−で表される連結基である。
ここで、Ｒa、Ｒbは、それぞれ独立に水素原子、置換基を表す。Ｒa、Ｒbで表される置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。
前記Ｒa、Ｒbとして好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基である。
前記Ｒcは、水素原子、置換基を表し、Ｒcで表される置換基としては、例えばアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基が挙げられ、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
【００６１】
一般式（１）で表される化合物のうち，より好ましくは一般式（３）で表される化合物である。
【００６２】
【化１０】
2006148012.tif 000011
【００６３】
次に一般式（３）で表される化合物について説明する。
Ｑ31は窒素原子を含む環を形成する原子群を表し、Ｑ31で形成される含窒素へテロ環の環員数（Ｎ−Ｌ32−Ｎ−Ｃ−Ｌ31−Ｃ−Ｎ−Ｌ33−Ｎを構成する原子数）としては特に限定されないが、環員数１２〜２０が好ましく、環員数１４〜１６がより好ましく、環員数１４または１６が更に好ましく、環員数１４が特に好ましい。該含窒素ヘテロ環は窒素以外のヘテロ原子として硫黄原子、酸素原子を含んでもよく、特に限定されるものではない。Ｑ31で形成される含窒素へテロ環の窒素数は特に限定されるものではないが、窒素数４〜８が好ましく、窒素数４〜６がより好ましく、窒素数４が特に好ましい。
Ｑ31で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
Ｍ3は一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６４】
Ｘ31およびＸ32は、一般式（１）におけるＸと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ31は、一般式（２）におけるＬ21と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６５】
Ｌ32およびＬ33は、それぞれ独立に連結基を表し、該連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及び、これらの組み合せからなる基などが挙げられ、更に置換基を有してもよい。該置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、好ましくはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基である。
Ｌ32、Ｌ33で表される連結基として好ましくは、アルキレン基、アリーレン基、２価の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくはアルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくはアルキレン基であり、特に好ましくは、−Ｃ（Ｒd）（Ｒe）−Ｃ（Ｒf）（Ｒg）−、−Ｃ（Ｒh）（Ｒi）−Ｃ（Ｒj）（Ｒk）−Ｃ（Ｒl）（Ｒm）−で表される連結基であり、最も好ましくは、エチレン基、トリメチレン基である。
ここで、Ｒd〜Ｒmは、それぞれ独立に水素原子、置換基を表す。Ｒd〜Ｒmで表される置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒd〜Ｒmとして好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びこれらの組み合せからなる基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子、及びこれらの組み合せからなる基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００６６】
Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、該置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、およびこれらの組み合せからなる基などが挙げられる。これらの基は更に他の置換基によって置換されても良い。この場合の置換基としては、一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。
【００６７】
Ｒ31、Ｒ32で表される置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基である。
【００６８】
一般式（１）で表される化合物のうち，更に好ましくは一般式（４）で表される化合物である。
【００６９】
【化１１】
2006148012.tif 000012
【００７０】
次に一般式（４）で表される化合物について説明する。
Ｑ41は、一般式（３）におけるＱ31と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｍ4は、一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ41およびＬ42は、それぞれ一般式（３）におけるＬ32、Ｌ33と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ41およびＲ42は、それぞれ一般式（３）におけるＲ31、Ｒ32と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ43およびＲ44は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、該置換基としては、例えば、一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ43、Ｒ44として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、フッ素原子である。これらの基は可能な場合には、更に他の置換基によって置換されても良い。この場合の置換基としては、一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。
【００７１】
一般式（１）で表される化合物のうち，更に好ましくは一般式（５）で表される化合物である。
【００７２】
【化１２】
2006148012.tif 000013
【００７３】
次に一般式（５）で表される化合物について説明する。
Ｑ51およびＱ52は、それぞれ独立に窒素原子を含む環を形成する原子群を表し、該窒素原子を含む環（Ｑ51又はＱ52に結合するＣ−Ｎ−Ｃを含む数）として好ましくは、５ないし７員環であり、より好ましくは５または６員環であり、更に好ましくは６員環である。
Ｑ51、Ｑ52で形成される環として好ましくは、芳香族含窒素ヘテロ環であり、より好ましくは、窒素原子数が１ないし３の芳香族含窒素ヘテロ環（例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンなど）であり、更に好ましくは、窒素原子数が１または２の芳香族含窒素ヘテロ環であり、特に好ましくは、窒素原子数が１の芳香族含窒素ヘテロ環であり、最も好ましくはピリジンである。
【００７４】
Ｍ5は一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ51およびＬ52は、それぞれ独立に連結基を表し、該連結基としては、例えばアルキレン基が挙げられ、好ましくは、−Ｃ（Ｒn）（Ｒo）−、−Ｃ（Ｒp）（Ｒq）−Ｃ（Ｒr）（Ｒs）−で表される連結基であり、より好ましくは、メチレン基、エチレン基であり、更に好ましくはメチレン基である。
前記Ｒn、Ｒo、Ｒp、Ｒq、Ｒr、Ｒsは、それぞれ独立に水素原子、置換基を表し、該置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒn〜Ｒsとして好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、及びこれらの組み合せからなる基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子、及びこれらの組み合せからなる基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００７５】
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、該置換基としては、例えば一般式（１）におけるＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｒ51、Ｒ52として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基である。
Ｒ53、Ｒ54として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００７６】
一般式（１）で表される化合物のうち，更に好ましくは一般式（６）で表される化合物である。
【００７７】
【化１３】
2006148012.tif 000014
【００７８】
次に一般式（６）で表される化合物について説明する。
Ｍ6は一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｌ61およびＬ62は、それぞれ一般式（５）におけるＬ51、Ｌ52と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ61およびＲ62は、それぞれ一般式（５）におけるＲ51、Ｒ52と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ63およびＲ64は、それぞれ一般式（５）におけるＲ53、Ｒ54と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ6aおよびＲ6bは、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、該置換基としては、例えば一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ｎ61およびｎ62は、それぞれ独立に０ないし３の整数を表し、好ましくは０ないし２であり、更に好ましくは０または１である。ｎ61、ｎ62が２または３の場合、複数のＲ6a、Ｒ6bは同一または互いに異なってもよく、また可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００７９】
一般式（１）で表される化合物のうち，更に好ましくは一般式（７）で表される化合物である。
【００８０】
【化１４】
2006148012.tif 000015
【００８１】
次に一般式（７）で表される化合物について説明する。
Ｍ7は一般式（１）におけるＭ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ71およびＲ72は、それぞれ一般式（５）におけるＲ51、Ｒ52と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ73およびＲ74は、それぞれ一般式（５）におけるＲ53、Ｒ54と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77およびＲ78は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ75〜Ｒ78で表される置換基としては、例えば一般式（１）のＱ1で形成される環の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。Ｒ75〜Ｒ78として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ原子、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基である。Ｒ75〜Ｒ78は可能な場合には、連結して環を形成してもよい。
【００８２】
Ｒ7aおよびＲ7bは、それぞれ一般式（６）におけるＲ6a、Ｒ6bと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ｎ71およびｎ72は、それぞれ一般式（６）におけるｎ61、ｎ62と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８３】
一般式（１）〜（７）で表される化合物は、その互変異性体であってもよい。また、金属イオンを一個含む短核錯体であっても、金属イオンを複数個含む多核錯体であってもよい。複核錯体の場合、金属イオン種は同一または互いに異なってもよい。
本発明の化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜（７）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００８４】
次に本発明の化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００８５】
【化１５】
2006148012.tif 000016
【００８６】
【化１６】
2006148012.tif 000017
【００８７】
【化１７】
2006148012.tif 000018
【００８８】
【化１８】
2006148012.tif 000019
【００８９】
【化１９】
2006148012.tif 000020
【００９０】
【化２０】
2006148012.tif 000021
【００９１】
【化２１】
2006148012.tif 000022
【００９２】
【化２２】
2006148012.tif 000023
【００９３】
【化２３】
2006148012.tif 000024
【００９４】
本発明の化合物は「トランジション・メタル・ケミストリー（Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、１０（１０），３９６，（１９８５）、「インオルガニカ・キミカ・アクタ（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ）」、３２４（１，２），１８０（２００１）、  「インオーガニック・ケミストリー（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、２７（６），１０３６（１９８８）等の種々の手法で合成することができる。
【００９５】
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、又は溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【００９６】
本発明の化合物を合成する際の反応時間は反応の活性により異なり、特に限定されないが、１分以上５日以下が好ましく、５分以上３日以下がより好ましく、１０分以上１日以下がさらに好ましい。
【００９７】
本発明の化合物を合成する際の反応温度は反応の活性により異なり、特に限定されないが、０℃以上３００℃以下が好ましく、５℃以上２５０℃以下がより好ましく、１０℃以上２００℃以下がさらに好ましい。
【００９８】
本発明の化合物は、目的とする錯体の部分構造を形成している配位子を金属化合物に対し、好ましくは０．１当量〜１０当量、より好ましくは０．３当量〜６当量、さらに好ましくは０．５当量〜４当量加えて合成することができる。前記の金属化合物としては、金属ハロゲン化物（例えば、塩化白金等）、金属アセテート（例えば、酢酸パラジウム等）、金属アセチルアセトナート（例えば、ユーロピウムアセチルアセトナート等）、又はそれらの水和物などがあげられる。
【００９９】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。
本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層や、保護層等を有していてもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。
前記有機層の少なくとも一層は、前記本発明の化合物を含有する。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
該本発明の化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【０１００】
本発明の発光素子は、本発明の化合物を利用する素子である点以外は通常の発光システム、駆動方法、利用形態などを用いることができる。
前記本発明の化合物を発光材料、正孔注入材料・正孔輸送材料または電子注入材料・電子輸送材料として用いる態様が好ましい。
【０１０１】
本発明の化合物を発光材料として用いる場合は、発光波長は特に限定はなく、紫外発光であっても赤外発光であっても良く、また蛍光発光であってもりん光発光であっても良いが、中でも、りん光発光材料として用いることが好ましい。
該りん光発光材料として発光層に含有させることにより、駆動電圧低下、耐久性向上、発光効率向上などの効果が発現し易くなる傾向となる。
【０１０２】
本発明の発光素子は、前記本発明の化合物を電荷輸送材料として用いることも好ましく、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に含有する態様が好ましい。正孔注入層及び／又は正孔輸送層に含有させることにより、駆動電圧低下、耐久性向上、発光効率向上などの効果が発現し易くなる傾向となる。
また、電子注入層及び／又は電子輸送層に含有する態様も好ましい態様である。電子注入層及び／又は電子輸送層に含有させることにより、駆動電圧低下、耐久性向上、発光効率向上などの効果が発現し易くなる傾向となる。
【０１０３】
本発明の発光素子は、種々の公知の手法により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１０４】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。
外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近（好ましくは２００〜３００ｃｄ／ｍ2）での外部量子効率の値を用いることができる。
本発明における外部量子効率の数値は、２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値をその値とした。
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定し、２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率が算出できる。
具体的には、素子の外部量子効率は、発光輝度、発光スペクトル、電流密度を測定し、その結果と比視感度曲線から算出する。すなわち、電流密度値を用い、入力した電子数を算出することができる。そして、発光スペクトルと比視感度曲線（スペクトル）を用いた積分計算により、発光輝度を発光したフォトン数に換算した。これらから外部量子効率（％）は、「（発光したフォトン数／素子に入力した電子数）×１００」で計算する。
【０１０５】
該発光スペクトルは、浜松ホトニクス社製のマルチ・チャンネル・アナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定することができる。
【０１０６】
また、本発明の発光素子の内部量子効率としては、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は「内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率」で算出される。
通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。
【０１０７】
本発明の発光素子は、陰極から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９，２００３−２４８４４１，２００３−２５７６５１，２００３−２８２２６１などに記載）であっても良い。
【０１０８】
また、本発明の発光素子の駆動耐久性は、例えば、東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット２４００型等を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定して、該初期輝度が半減するまでの時間（輝度半減時間）を測定することにより評価することができる。
【０１０９】
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。
【０１１０】
本発明の発光素子は、発光層にホスト材料を含有することが好ましい。
該ホスト材料としては、特に限定されるものではなく、アリールアミン誘導体（トリフェニルアミン誘導体、ベンジジン誘導体など）、芳香族炭化水素化合物（トリフェニルベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナンスレン誘導体、ナフタレン誘導体、テトラフェニレン誘導体など）、芳香族含窒素ヘテロ環化合物（ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピラゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピロール誘導体など）、錯体（亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ガリウム錯体など）が挙げられる。
【０１１１】
本発明の発光素子は、陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。
【０１１２】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
上記のいずれかの形成方法によって基板上に本発明の化合物を含有する層を形成するが、その厚さは特に制限するものではない。好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは５０ｎｍ〜５μｍである。
【０１１３】
＜基材＞
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子材料が挙げられる。
【０１１４】
＜陽極＞
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。
陽極材料の具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。
陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１１５】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１１６】
＜陰極＞
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。
陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１１７】
＜有機層＞
本発明の発光素子の有機層は、本発明の一般式（１）で表される化合物を少なくとも含有するが、一層中に含有しても、また複数層に含有してもよい。
該有機層中の本発明の化合物の含有量としては、特に限定されるものではないが、駆動電圧低下、耐久性向上、発光効率向上の観点から、全固形分質量に対して、０．０１〜１００質量％であることが好ましく、１〜７０質量％がより好ましく、２〜５０質量％が特に好ましい。
【０１１８】
（発光層）
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に、陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであればいずれでもよい。
その具体例としては、本発明の化合物のほか、その他の化合物として、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０１１９】
発光層は、本発明の化合物の少なくとも１種と、他の発光性化合物を含有することが、耐久性、発光効率の点で好ましい。該他の発光性化合物としては、前記その他の化合物、及び公知の発光性化合物を必要に応じて選択することができる。
【０１２０】
該公知の発光性化合物としては、りん光発光性化合物、蛍光発光性化合物、記ホスト材料等が挙げられ、発光効率の点から、りん光発光性化合物であることが好ましい。
【０１２１】
前記りん光発光化合物としては、特に限定されないが、遷移金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、又は希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。
【０１２２】
また、ＵＳ６３０３２３８  Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＵＳ６６５３６５４  Ｂ１、ＷＯ  ００／５７６７６、ＷＯ  ００／７０６５５、ＷＯ  ０１／０８２３０、ＷＯ  ０１／３９２３４  Ａ２、ＷＯ  ０１／４１５１２  Ａ１、ＷＯ  ０２／０２７１４  Ａ２、ＷＯ  ０２／１５６４５  Ａ１、ＷＯ  ０２／４４１８９  Ａ１、特開２００１−２４７８５９、特願２０００−３３５６１、特開２００２−１１７９７８、特願２００１−２４８１６５、特開２００２−２３５０７６、特願２００１−２３９２８１、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ  １２１１２５７、特開２００２−２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特願２００３−１５７０６６等の特許文献に記載のりん光発光化合物も好適に用いることができる。
【０１２３】
蛍光発光性化合物としては、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、ペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などが挙げられる。
【０１２４】
発光層における前記ホスト材料としては、錯体であることが好ましく、該錯体としては、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体が好ましい。該ホスト材料としては一種であってもよいが、二種以上含有することが好ましい。
【０１２５】
該ホスト材料としての前記金属錯体における金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオンである。
【０１２６】
該金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著、１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」、裳華房社、山本明夫著、１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。
【０１２７】
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座〜６座配位子であり、より好ましくは２座〜４座配位子であり、更に好ましくは２座配位子である。例えばピリジン配位子、ビピリジル配位子、キノリノール配位子、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子）などが挙げられる）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる）であり、より好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子が挙げられる。
【０１２８】
このような金属錯体としては、具体的には、例えば以下の材料を挙げることができる。
【０１２９】
【化２４】
2006148012.tif 000025
【０１３０】
【化２５】
2006148012.tif 000026
【０１３１】
前記金属錯体としては、上記のほか、特開２００２−３０５０８３記載の例示化合物（Ｈ２〜Ｈ３４）、特開２００４−２２１０６２記載の例示化合物（１−１）〜（１−６７）、特開２００４−２２１０６８記載の例示化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−５１）、に記載の金属錯体も好適に用いることができる。
【０１３２】
発光層中の本発明の化合物の含有量としては、発光効率、耐久性の観点から、全固形分質量に対して、０．０１から５０質量％であることが好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましく、１〜１０質量％が特に好ましい。
発光層中に本発明の化合物を含有することが好ましいが、中でも発光効率向上や白色化の観点から該化合物を２種以上含有することが好ましい。複数併用して用いた場合も、本発明の化合物の含有量は前記範囲とすることが好ましい。
更に、本発明の化合物を発光材料として用いる場合は、０．５〜１００質量％であることが好ましく、１〜５０質量％がより好ましく、１〜２０質量％が特に好ましい。
発光層中のホスト材料の含有量は、駆動電圧、発光効率、耐久性の観点から、全固形分質量に対して、１０〜８０質量％であることが好ましく、２０〜７０質量％がより好ましく、３０〜６０質量％が特に好ましい。
また、ホスト材料として本発明の化合物を用いる場合は、１０〜１００質量％であることが好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜７５質量％が特に好ましい。
【０１３３】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０１３４】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つの層であっても複数層であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数層の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
【０１３５】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられ、中でも、駆動電圧、耐久性、発光効率の観点から、前記一般式（１）で表される本発明の化合物が好ましい。
正孔注入層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５ｎｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜１０ｎｍである。正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１３６】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。
コーティング法の場合、正孔注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散することができ、該樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
正孔注入層及び／又は正孔輸送層において、金属錯体としての本発明の化合物の含有量としては、駆動電圧、耐久性、発光効率の観点から、全固形分質量に対して、１０〜８０質量％であることが好ましく、２０から６０質量％がより好ましく、３０〜５０質量％が特に好ましい。
【０１３７】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられ、、中でも、駆動電圧、耐久性、発光効率の観点から、前記一般式（１）で表される本発明の化合物が好ましい。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。
コーティング法の場合、電子注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
電子注入層及び／又は電子輸送層において、金属錯体としての本発明の化合物の含有量としては、駆動電圧、耐久性、発光効率の観点から、全固形分質量に対して、１０〜８０質量％であることが好ましく、２０から６０質量％がより好ましく、３０〜５０質量％が特に好ましい。
【０１３８】
＜保護層＞
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１３９】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
【実施例】
【０１４０】
以下に本発明について実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４１】
（比較例１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のガラス基板にＩｎ2Ｏ3含有率が９５質量％であるＩＴＯタ−ゲットを用いて、ＤＣマグネトロンスパッタ（条件：基材温度１００℃、酸素圧１×１０-3Ｐａ）により、透明陽極としてのＩＴＯ薄膜（厚み０．２μｍ）を形成した。ＩＴＯ薄膜の表面抵抗は１０Ω／□であった。
次に、前記透明陽極を形成した基板を洗浄容器に入れ、ＩＰＡ洗浄した後、これにＵＶ−オゾン処理を３０分おこなった。この透明陽極上に銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を０．０５ｎｍ／秒の速度で膜厚１０ｎｍとなるように真空蒸着し、正孔注入層を設けた。
この上に、α−ＮＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）を０．１ｎｍ／秒の速度で膜厚２２ｎｍとなるように真空蒸着し、正孔輸送層を設けた。
この上に、発光材料Ｉｒ錯体Ａとホスト材料Ｈを５／９５の割合で、膜厚３０ｎｍとなるように真空共蒸着した。発光層の上に、Ｂａｌｑ2を０．２ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ蒸着し、電子輸送層（兼ホールブロッキング層）を設けた。
その上に、Ａｌｑ3を真空蒸着法にて０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着して４０ｎｍの電子注入層を設けた。
さらにこの上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを１ｎｍ真空蒸着法にて蒸着した。
この上にアルミニウムを真空蒸着法にて蒸着し０．１５μｍの陰極を設けた。
前記陽極及び陰極より、それぞれアルミニウムのリ−ド線を結線し、発光積層体を形成した。
【０１４２】
得られた発光積層体をアルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、乾燥剤を設けたステンレス製の封止缶および紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ製）を用いて封止し、比較のための発光素子を得た。
銅フタロシアニンの蒸着から封止までの作業は、真空または窒素雰囲気下で行い、大気に暴露することなく素子作製を行った。
【０１４３】
【化２６】
2006148012.tif 000027
【０１４４】
［評価］
上記により得られた発光素子を用いて、以下の方法で外部量子効率を測定した。
−外部量子効率−
作製した発光素子の発光スペクトルの波形は、浜松フォトニクス社製のマルチ・チャンネル・アナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。この測定データより発光ピークの波長の値を求めた。更に、この発光スペクトルの波形と測定時の電流・輝度（３００ｃｄ／ｍ2）から外部量子効率を計算した。
【０１４５】
−駆動耐久性試験−
ＫＥＩＴＨＬＥＹ製ソ−スメジャ−ユニット２４００型を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加し発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定し、３００ｃｄ／ｍ2  における外部量子効率を算出した。
続いて、この発光素子を初期輝度３００ｃｄ／ｍ2の条件で連続駆動試験をおこない、輝度が１５０ｃｄ／ｍ2になった時間を輝度半減時間Ｔ（１／２）とした。
【０１４６】
（比較例２）
比較例１において、発光材料（Ｉｒ錯体Ａ）の代わりにオクタエチルポルフィリン白金錯体に変更した以外は、比較例１と同様に行い発光素子を得て、同様の評価試験を行った。結果を下記表１に示す。
【０１４７】
（実施例１）
比較例１において、発光材料（Ｉｒ錯体Ａ）の代わりに本発明における化合物３４に変更した以外は、比較例１と同様に行い発光素子を得て、同様の評価試験を行った。結果を下記表１に示す。
【０１４８】
（実施例２）
比較例１において、発光材料（Ｉｒ錯体Ａ）の代わりに本発明における化合物３５に変更した以外は、比較例１と同様に行い発光素子を得て、同様の評価試験を行った。結果を下記表１に示す。
【０１４９】
（実施例３）
比較例における発光材料（Ｉｒ錯体Ａ）の代わりに本発明における化合物４８に変更した以外は、比較例１と同様に行い発光素子を得て、同様の評価試験を行った。結果を下記表１に示す。
【０１５０】
【表１】
2006148012.tif 000028
【０１５１】
上記表１から明らかな通り、外部量子効率及び輝度半減時間より、比較例に比べて実施例はいずれも良好な発光特性及び耐久性を示すことが分かる。
【０１５２】
（実施例４）
比較例１における銅フタロシアニンの代わりに本発明における例示化合物２４に変更した以外は、比較例１と同様に行い、発光素子を得る。同様の評価試験を行うと、発光輝度３００ｃｄ／ｍ2の条件では駆動電圧が約１．５Ｖ低下し、また、輝度半減時間は約２倍に延びる。
このことは、本発明の材料を正孔注入層に含有することにより、駆動電圧低下、耐久性向上が可能なことを示すものである。
【０１５３】
（実施例５）
比較例１におけるα−ＮＰＤの代わりに本発明における例示化合物６１に変更した以外は、比較例１と同様に行い、発光素子を得る。同様の評価試験を行うと、発光輝度３００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率が約１．５倍に向上し、駆動電圧が約１Ｖ低下する。また、輝度半減時間は約１．５倍に延びる。
このことは、本発明の材料を正孔輸送層に含有することにより、発光効率向上、駆動電圧低下、耐久性向上が可能なことを示すものである。
【０１５４】
（実施例６）
比較例１におけるＢａｌｑ2の代わりに本発明における例示化合物４１に変更した以外は、比較例１と同様に行い、発光素子を得る。同様の評価試験を行うと、発光輝度３００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率が約２倍に向上する。
このことは、本発明の材料を電子輸送層（兼ホールブロッキング層）に含有することにより、発光効率向上が可能なことを示すものである。
【０１５５】
（実施例７）
比較例１におけるＡｌｑ3の代わりに本発明における例示化合物４１に変更した以外は、比較例１と同様に行い、発光素子を得る。同様の評価試験を行うと、発光輝度３００ｃｄ／ｍ2の条件では、駆動電圧が約１Ｖ低下する。
このことは、本発明の材料を電子輸送層に含有することにより、発光効率向上、駆動電圧低下、耐久性向上が可能なことを示すものである。
【０１５６】
前記同様に、他の本発明における化合物を用いても、発光効率、及び、耐久性の高い発光素子を作製することができる。