(57)【要約】【課題】本発明は、農業及び園芸等の作物生産において、既存薬に対する抵抗性を有する害虫を駆除し得る新規な置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体を提供することを目的とする。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】2006290883.tif 000031で表される置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。【選択図】なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2006290883.tif 000028
｛式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ２は、
（１）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキニル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。
ｍは０又は１を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＧはＣ２−Ｃ６アルキル基、ハロＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。
Ｘは
（１）水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（６）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（７）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（９）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１１）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよく、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。
ｎは０〜３の整数を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ２６から選ばれる基を表し、
【化２】
2006290883.tif 000029
｛式中、Ｙ１は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１３）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１７）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（１９）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）フェニル基、
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２２）フェノキシ基、
（２３）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２４）複素環基、又は
（２５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、複素環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＹ１は、前記炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでも良い４〜８員環を形成することができ、該４〜８員環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）。
ｐは０〜２の整数を示し、
ｑは０〜４の整数を示し、
ｒは０〜３の整数を示す（但し、ｐ、ｑ、ｒが０で無い場合、２以上のＹ１は同一又は異なっても良い。）。
Ｙ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（６）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（７）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（８）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（９）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１３）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１４）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（１５）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１６）フェニル基、
（１７）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１８）フェノキシ基、
（１９）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）複素環基、又は
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｙ３は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）フェニル基、又は
（５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。｝で表される置換基を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ２はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がＣ３−Ｃ６アルキル基を示す場合、ＱはＱ１、Ｑ２及びＱ５を示さない。｝で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｘが水素原子である請求項１に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
【請求項３】
Ｚが酸素原子である請求項１又は２に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
【請求項６】
農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤である請求項５に記載の農園芸用薬剤。
【請求項７】
有用植物から有害生物を防除するために、請求項５又は６に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）
【化３】
2006290883.tif 000030
｛式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１９）シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ２は、
（１）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）シクロＣ３−Ｃ６アルキル基、
（８）ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキニル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基，又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。
ｍは、０又は１を示す。
Ｇは、
（１）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ２−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、又は
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。
Ｘは、
（１）同一又は異なっても良く、水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（６）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（７）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（９）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１１）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい。
ｎは、０〜３の整数を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ２はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がイソプロピル基を示し、ｎが０を示す場合、Ｇはイソプロピル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がｔ−ブチル基を示し、Ｘｎがｔ−ブチル基を示す場合、Ｇはｔ−ブチル基を示さない。）で表される置換アニリン誘導体又はその塩。
【請求項９】
Ｘが水素原子である請求項８に記載の置換アニリン誘導体又はその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、その中間体又はその塩及びそれらの化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤の創出が求められている。
このような状況下、本発明類似の置換アニリド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかし、アニリン部分の４位の置換基としてはフッ素置換アルキル基が開示されているだけであり、本発明化合物は全く開示されていない。
【特許文献１】特開２００３−４８８７８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、農業及び園芸等の作物生産において有用であって、低毒性と実用に適した残効性を有し、既存薬に対する抵抗性を有する害虫を駆除し得る新規な置換アニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、この新規化合物が、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は、
〔１〕  一般式（Ｉ）
【化１】
2006290883.tif 000002
｛式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。
【０００６】
Ｒ２は、
（１）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキニル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
【０００７】
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。
ｍは０又は１を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＧはＣ２−Ｃ６アルキル基、ハロＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。
【０００８】
Ｘは
（１）水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（６）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（７）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（９）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１１）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよく、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。
【０００９】
ｎは０〜３の整数を示す。
【００１０】
ＱはＱ１〜Ｑ２６から選ばれる基を表し、
【化２】
2006290883.tif 000003
【００１１】
｛式中、Ｙ１は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１３）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１７）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（１９）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）フェニル基、
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２２）フェノキシ基、
（２３）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２４）複素環基、又は
（２５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、複素環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＹ１は、前記炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでも良い４〜８員環を形成することができ、該４〜８員環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）。
【００１２】
ｐは０〜２の整数を示し、
ｑは０〜４の整数を示し、
ｒは０〜３の整数を示す（但し、ｐ、ｑ、ｒが０で無い場合、２以上のＹ１は同一又は異なっても良い。）。
【００１３】
Ｙ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（６）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（７）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（８）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（９）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１３）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１４）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（１５）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１６）フェニル基、
（１７）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１８）フェノキシ基、
（１９）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）複素環基、又は
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
【００１４】
Ｙ３は
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）フェニル基、又は
（５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。｝で表される置換基を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ２はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がＣ３−Ｃ６アルキル基を示す場合、ＱはＱ１、Ｑ２及びＱ５を示さない。｝で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
【００１５】
〔２〕  Ｘが水素原子である前記〔１〕に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔３〕  Ｚが酸素原子である前記〔１〕又は〔２〕に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔４〕  Ｒ１が水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基である前記〔１〕乃至〔３〕のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔５〕  前記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤、
〔６〕  農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤である前記〔５〕に記載の農園芸用薬剤、及び
〔７〕  有用植物から有害生物を防除するために、前記〔５〕又は〔６〕に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法とする農園芸用薬剤並びにその使用方法、
に関する。
【００１６】
また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中間体である、
〔８〕  一般式（ＩＩ）
【化３】
2006290883.tif 000004
｛式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（３）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（４）Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（７）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（９）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１２）Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１９）シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。
【００１７】
Ｒ２は、
（１）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）シクロＣ３−Ｃ６アルキル基、
（８）ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１１）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキニル基（但し、トリＣ１−Ｃ６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基，又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ１−Ｃ６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
【００１８】
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示す。
ｍは、０又は１を示す。
【００１９】
Ｇは、
（１）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、
（２）ハロＣ２−Ｃ６アルキル基、
（３）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（４）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（５）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（６）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（７）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
（９）Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基、又は
（１０）ハロＣ３−Ｃ６シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基を示す。
【００２０】
Ｘは、
（１）同一又は異なっても良く、水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
（６）ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、
（７）Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
（８）ハロＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（９）Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
（１０）ハロＣ２−Ｃ６アルキニル基、
（１１）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
（１３）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
【００２１】
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、モノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい。
【００２２】
ｎは、０〜３の整数を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ２はフルオロＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がイソプロピル基を示し、ｎが０を示す場合、Ｇはイソプロピル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ２がｔ−ブチル基を示し、Ｘｎがｔ−ブチル基を示す場合、Ｇはｔ−ブチル基を示さない。｝で表される置換アニリン誘導体又はその塩、及び
【００２３】
〔９〕  Ｘが水素原子である前記〔８〕に記載の置換アニリン誘導体又はその塩、
にも関する。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能、例えば、耐雨性や実用に適した残効性を有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は殺農園芸用ダニ剤を提供できる。
また、本発明の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、低毒性であるので、安全に農薬として使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
本発明の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）及び置換アニリン誘導体の一般式（ＩＩ）の定義において、各置換基における「ハロ」、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」、「Ｃ１−６アルコキシ」、「Ｃ２−Ｃ６アルケニル」、「Ｃ２−Ｃ６アルキニル」又は「複素環」等は以下の意味を示す。
【００２６】
「ハロ」又は「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。
【００２７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルが挙げられる。
【００２８】
「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原子数３〜６個のアルキルが挙げられる。
【００２９】
「Ｃ１−６アルコキシ」としては、そのアルキル部位が上記「Ｃ１−６アルキル」であるアルコキシを示し、具体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル」としては、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルが挙げられ、例えば、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチルアリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル又はヘキサジエニル等が挙げられる。
【００３１】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル」としては、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基が挙げられ、例えば、エチニル、２−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ペンタジイニル、ヘキシニル又はヘキサジイニル等が挙げられる。
【００３２】
また、「ハロＣ１−Ｃ６アルキル」、「ハロＣ２−Ｃ６アルケニル」又は「ハロＣ２−Ｃ６アルキニル」としては、それぞれ１以上の上記ハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル、アルケニル又はアルキニルが挙げられる。２以上のハロゲン原子で置換される場合は、これらハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
【００３３】
さらに、上記置換基が連結した基、例えば、「Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル」の場合は、Ｃ１−６アルキルを主鎖として、該アルキルの水素の少なくとも１つがＣ１−６アルコキシに置換した基を示す。２以上のＣ１−６アルコキシで置換される場合は、これらＣ１−６アルコキシは同一でも異なっても良い。
【００３４】
「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基が挙げられ、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００３５】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又は一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体のうち、
Ｒ１として好ましくは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルとしてはメチル、エチル等が好ましい。
Ｒ２として好ましくは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロＣ１−Ｃ６アルキル基（例．ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ＣＦ２ＣＨＦ２，ＣＨ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＨＦ２ＣＦ３等）、トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルキニル基（例．トリメチルシリルエチニル等）、ハロＣ１−Ｃ６アルキルハロＣ１−Ｃ６アルコキシ基（例．ＣＦ２ＣＨＦＯＣＦ３等）、フェニル基、置換フェニル基〔より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ１−Ｃ６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換されたフェニル基〕、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（例．ベンジル等）、置換フェニルＣ１−Ｃ６アルキル基〔より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ１−Ｃ６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換されたフェニルＣ１−Ｃ６アルキル基（例．ベンジル等）〕、複素環基、置換複素環基（より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ１−Ｃ６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換された複素環基）が挙げられ；
Ｔとして好ましくは、酸素原子、硫黄原子が挙げられ；
Ｚとして好ましくは、酸素原子が挙げられ；
Ｇとして好ましくは、Ｃ２−Ｃ６アルキル基（例．エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル）、ハロＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基（例．ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチルアリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル又はヘキサジエニル等）が挙げられる。
Ｘとして好ましくは、水素原子が挙げられる。
【００３６】
Ｑとして好ましくは、Ｑ２、Ｑ７、Ｑ９又はＱ２６が挙げられ；
Ｑに置換するＹ１として好ましくは、ハロゲン原子（好ましく、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子等）、Ｃ１−Ｃ３アルキル基（例．メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等）、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基（例．メトキシ、エトキシ、プロポキシ等）が挙げられ、特に好ましくは塩素原子、メチル、メトキシが挙げられ；
Ｑに置換するＹ３として好ましくは、Ｃ１−Ｃ３アルキル基（例．メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等）が挙げられ、特に好ましくはメチルが挙げられる。
【００３７】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられる。酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、アジピン酸塩、ドデカン二酸塩、ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等のカルボン酸塩類、メタンスルホン酸塩、１，３−プロパンジスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸塩類、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩類等が挙げられる。
【００３８】
また、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、溶媒和物に変換することもできる。溶媒和物は非毒性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば、水又はアルコール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和物が挙げられる。
【００３９】
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の塩類としては酸付加塩が好ましい。酸付加塩としては、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、アジピン酸塩、ドデカン二酸塩、ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等のカルボン酸塩類、メタンスルホン酸塩、１，３−プロパンジスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸塩類、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩類等が例示できる。
【００４０】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００４１】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４２】
製造方法１．
【化４】
2006290883.tif 000005
（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｇ、Ｔ、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌは例えば、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、４−ニトロフェノキシ基等の脱離基を示す。）
【００４３】
一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＯで示される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−２）は、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類又はヘテロ環カルボン酸エステル類とを塩基の存在下又は非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は非存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。
【００４４】
本反応で使用する縮合剤としては、例えば、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等を、有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができる。その使用量は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸又は一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類若しくはヘテロ環カルボン酸エステル類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００４５】
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４６】
本反応は等モル反応であるので、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類又は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４７】
製造方法２．
【化５】
2006290883.tif 000006
（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｇ、Ｔ、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＳで示される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−３）は、（Ｉ−２）で表されるアニリン誘導体を公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。
【００４８】
製造方法３．
【化６】
2006290883.tif 000007
（式中、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｇ、Ｘ、Ｚ及びｎは前記に同じくし、ｔは１又は２を示す。）
【００４９】
一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ｍが１を示し、Ｔがスルホキシド又はスルホンである置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−５）は、（Ｉ−４）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体を公知の方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１４巻（ＩＩＩ），ｐ．１７４９〜１７５２，ｐ．１７６０〜１７６１，丸善株式会社  参照。）に準じて酸化剤と反応させることにより製造することができる。
【００５０】
次に本発明の中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンの合成について述べる。これらの化合物は例えば、以下に示す製造方法により合成できるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
製造方法４．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが酸素原子を示し、ＧがＣＨ２ＣＨＭｅＷ（式中、ＷはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。）を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ａ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。
【００５２】
【化７】
2006290883.tif 000008
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ２及びＷは前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を、Ａｃはアセチル基を示す。）
【００５３】
一般式（Ｖ−１）で表されるフェノール類と一般式（ＶＩ）で表されるハライド類とを塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−２）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−２）を単離し又は単離せずしてクライゼン転位により一般式（Ｖ−３）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−３）を単離し又は単離せずして一般式（ＶＩＩ）で表されるハライド類と塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−４）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−４）を単離し又は単離せずして、側鎖の二重結合を水素雰囲気下、触媒及び不活性溶媒の存在下、還元することにより一般式（Ｖ−５）で表されるアルキルアニリド類とした後、該アルキルアニリド類（Ｖ−５）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下にアセチル基を脱保護することにより、一般式（ＩＩ−Ａ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
【００５４】
４−１．  一般式（Ｖ−１）で表される化合物から一般式（Ｖ−２）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１８７〜２００，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−２．  一般式（Ｖ−２）で表される化合物から一般式（Ｖ−３）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１５４，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−３．  一般式（Ｖ−３）で表される化合物から一般式（Ｖ−４）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記４−１の工程に同じくすれば良い。
４−４．  一般式（Ｖ−４）で表される化合物から一般式（Ｖ−５）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２６巻，ｐ．２５１〜２５８，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−５．  一般式（Ｖ−５）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ａ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）」，ｐ．３５１〜３５３，参照。）記載の方法に従って行うことができる。
【００５５】
製造方法５．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが酸素原子を示し、Ｇの結合位置が２位である一般式（ＩＩ−Ｂ）又は一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。
【００５６】
【化８】
2006290883.tif 000009
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ２及びＨａｌは前記に同じくし、Ｗ１はＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。）
【００５７】
不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−６）で表されるアニリン類の２位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−７）表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−７）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下にアミノ基を保護して一般式（Ｖ−８）で表されるハロアニリド類とし、該ハロアニリド類（Ｖ−８）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下にヘック反応によりアセチル化を行ない、一般式（Ｖ−９）で表されるアセトフェノン類とし、該アセトフェノン類（Ｖ−９）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱保護を行ない、一般式（Ｖ−１０）で表されるアミノアセトフェノン類とし、該アミノアセトフェノン類（Ｖ−１０）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＶＩＩＩ）で表されるグリニャ−ル試薬と反応を行ない、アルコール類（Ｖ−１１）とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
更に一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
【００５８】
５−１．  一般式（Ｖ−６）で表される化合物から一般式（Ｖ−７）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８５，ｐ．６６９．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−２．  一般式（Ｖ−７）で表される化合物から一般式（Ｖ−８）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ），ｐ．３２７〜３３０．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−３．  一般式（Ｖ−８）で表される化合物から一般式（Ｖ−９）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９１，３２，１７５３．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−４．  一般式（Ｖ−９）で表される化合物から一般式（Ｖ−１０）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ），ｐ．３２７〜３３０．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−５．  一般式（Ｖ−１０）で表される化合物から一般式（Ｖ−１１）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，１９巻，ｐ．５７〜７２，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−６．  一般式（Ｖ−１１）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，１９巻，ｐ．１９４〜１９８，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−７．  一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される置換アニリンから一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２６巻，ｐ．２５１〜２５８，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
【００５９】
製造方法６．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが硫黄原子を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｄ）又は一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。
【００６０】
【化９】
2006290883.tif 000010
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ２及びＨａｌは前記に同じくし、Ｗ２はＣ１−Ｃ５アルキル基を示し、Ｗ’はＣ１−Ｃ５アルキリデン基を示す。）
【００６１】
一般式（Ｖ−１２）表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＩＸ）で表されるＷｉｔｔｉｇ試薬とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−１３）で表されるニトロベンゼン類とし、該ニトロベンゼン類（Ｖ−１３）を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｘ）で表されるチオール類を反応させ、一般式（Ｖ−１４）で表されるスルフィド類とし、該スルフィド類（Ｖ−１４）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。更に一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。又、一般式（Ｖ−１４）で表されるスルフィド類を不活性溶媒の存在下又は非存在下に直接還元することによっても一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
【００６２】
６−１．  一般式（Ｖ−１２）で表される化合物から一般式（Ｖ−１３）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７５，９７，４３２７．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−２．  一般式（Ｖ−１３）で表される化合物から一般式（Ｖ−１４）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１９１〜１９４，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−３．  一般式（Ｖ−１４）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻（酸化と還元（ＩＩ），ｐ．４３３〜４３４，丸善株式会社  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−４．  一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９５６，８９，２０２５．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−５．  一般式（Ｖ−１４）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−４の工程に同じくすれば良い。
【００６３】
製造方法７．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが０を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。
【００６４】
【化１０】
2006290883.tif 000011
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｈａｌ及びＷ２は前記に同じくし、Ｌ’は−Ｂ（ＯＨ）２、−ＭｇＣｌ、−Ｓｎ（ＣＨ３）３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３等の脱離基を示す。）
【００６５】
不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−１５）で表されるアニリン類の４位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−１６）で表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−１６）を単離し又は単離せずして金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＸＩ）で表される有機金属化合物とカップリング反応させることにより本発明の置換アニリンを製造することができる。
７−１．  一般式（Ｖ−１５）で表される化合物から一般式（Ｖ−１６）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００４，２６１４．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
７−２．  一般式（Ｖ−１６）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８１，１１，５１３．又はＯｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２００４，８，６５１．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
【００６６】
製造方法８．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが０を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｇ）又は一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンは以下の製造方法によっても製造することができる。
【００６７】
【化１１】
2006290883.tif 000012
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ２、Ｈａｌ、Ｗ２、Ｗ’及びＬ’は前記に同じ。）
【００６８】
一般式（Ｖ−１２）表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＸＩ）で表される有機金属化合物とを金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−１７）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−１７）を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にＷｉｔｔｉｇ試薬と反応させ、一般式（Ｖ−１８）で表されるニトロベンゼン類とし、該ニトロベンゼン類（Ｖ−１８）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより、本発明の置換アニリンを製造することができる。更に一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することによっても一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
【００６９】
８−１．  一般式（Ｖ−１２）で表される化合物から一般式（Ｖ−１７）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記７−２の工程に同じくすれば良い。
８−２．  一般式（Ｖ−１７）で表される化合物から一般式（Ｖ−１８）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記６−１の工程に同じくすれば良い。
８−３．  一般式（Ｖ−１８）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−３の工程に同じくすれば良い。
８−４．  一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−４の工程に同じくすれば良い。
【００７０】
製造方法９．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、ＴがＮＲ１（Ｒ１は前記に同じ。）を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。
【化１２】
2006290883.tif 000013
（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｈａｌ及びＷ２は前記に同じ。）
【００７１】
不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−１５）で表されるアニリン類の４位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−１６）表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−１６）を単離し又は単離せずして金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＸＩＩ）で表されるアミン化合物とカップリング反応させることにより本発明の一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンを製造することができる。
【００７２】
９−１．  一般式（Ｖ−１５）で表される化合物から一般式（Ｖ−１６）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記７−１の工程に同じくすれば良い。
９−２．  一般式（Ｖ−１６）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，１２３，７７２７．又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，９１３５．  参照。）記載の方法に従って行うことができる。
【００７３】
一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８表に、又、一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を第９表及び第１０表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第１表乃至第１０表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「−」は単結合を示す。本明細書の他の箇所も同じ。
【００７４】
【表１】
2006290883.tif 000014
【００７５】
【表２】
2006290883.tif 000015
【００７６】
【表３】
2006290883.tif 000016
【００７７】
【表４】
2006290883.tif 000017
【００７８】
【表５】
2006290883.tif 000018
【００７９】
【表６】
2006290883.tif 000019
【００８０】
【表７】
2006290883.tif 000020
【００８１】
【表８】
2006290883.tif 000021
【００８２】
【表９】
2006290883.tif 000022
【００８３】
【表１０】
2006290883.tif 000023
【００８４】
【表１１】
2006290883.tif 000024
【００８５】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えば、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｖｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐ．）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙ  ｒｅｓｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）等の鱗翅目害虫；
【００８６】
フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）  、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）  、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等の半翅目害虫；
【００８７】
ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビーンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）等の甲虫目害虫；
【００８８】
ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｚｅｕｇｏｄａｃｕｓ）ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄａｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉｓ  ｓｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）等の双翅目害虫；ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等のハリセンチュウ目害虫；又は、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ  Ｋｉｓｈｉｄａ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ  Ｋｏｃｈ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｅ）、ミカンサビハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００８９】
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有し、かつ実用化に適した残効性（適度に安定でかつ適度に分解）を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられ得る。
【００９０】
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば、以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（例えば、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（例えば、リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（例えば、キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（例えば、ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（例えば、綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（例えば、オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（例えば、高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（例えば、ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（例えば、キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
【００９１】
又、近年、遺伝子組み換え作物（例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（例えば、ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００９２】
又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用薬剤は森林、木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示す。これらの害虫類としては、例えば、ヤマトアブ等のアブ科、イエバエ等のイエバエ科、ウマバエ等のウマバエ科、ウシバエ等のウシバエ科、オオキモンノミバエ等のノミバエ科、シマハマダラカ、ヒトスジシマカ、ヤマトヤブカ等のカ科、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ等のヒトノミ科、ヤマトマダニ等のマダニ科、モンシロドクガ等のドクガ科、コクゾウムシ等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ等のゴキブリ科、ケジラミ等のケジラミ科、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ科シュルツェマダニ等のマダニ科イエダニ等のオオサシダニ科等を例示することができる。
【００９３】
本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用され得る。
【００９４】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を分散させうることとなるものから選択され、例えば、代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないで、使用することも可能である。
【００９５】
本発明の農園芸用薬剤において、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００９６】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。
【００９７】
本発明の農園芸用薬剤において、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用薬剤１００重量部中、約０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤又は粒剤とする場合は約０．０１〜５０重量％、乳剤又は水和剤とする場合も同様に約０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩として１０アール当たり約０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
【００９８】
本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フルベンジアミド、メタフルミゾン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、フルアクアピリム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができる。
【００９９】
また、同様の目的で使用する他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができる。
【０１００】
同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【０１０１】
又、生物農薬として、例えば、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘ  ｖｉｒｕｓ  、ＥＰＶ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等の除草剤として利用される生物農薬などを例示することができ、これらと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【０１０２】
更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ  ｓａｕｔｅｒｉ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤を例示することができ、これらと併用することも可能である。
【０１０３】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アミド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離に示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
【実施例１】
【０１０４】
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシフェニル］−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．４−１）の製造
１−１）  ２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
４−トリフルオロメトキシアニリン５．３１ｇ（３０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬに溶解し、氷冷下にＮ−ブロモコハク酸イミド５．３４ｇ（３０ミリモル）を少量ずつ添加した。その後、氷冷下に１時間攪拌した後、反応混液を氷水に注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去して、目的物（８．０ｇ）を油状物として得た。
収率：１００％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．３１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｂｒ，２Ｈ）
【０１０５】
１−２）  Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリン８．０ｇ（３０ミリモル）、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解し、還流加熱下に、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート１３．６ｇ（６６ミリモル）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、還流下に１時間攪拌した後、放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、冷希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をヘキサンから結晶化して、目的物１２．２ｇを無色結晶として得た。
収率：８９％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），１．４１（ｓ，１８Ｈ）
【０１０６】
１−３）  ２−アミノ−４−トリフルオロメトキシアセトフェノンの製造
Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリン４．５６ｇ（１０ミリモル）、ブチルビニルエーテル４．０ｇ（４０ミリモル）、ＤＰＰＰ（１，３−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｒｏｐａｎｅ）０．６２ｇ（１．５ミリモル）、酢酸パラジウム２２４ｍｇ（１．０ミリモル）及び炭酸ナトリウム４．３ｇ（４０ミリモル）をブタノール２０ｍＬに加え、よく脱気した後、アルゴン雰囲気下で、７時間、還流下に攪拌した。放冷後、不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、６Ｎ塩酸２０ｍＬを加えて、６０℃で２時間攪拌した。反応混液にｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加えて抽出し、得られた水層を氷冷下に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした。ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、無色油状の目的物２．０ｇを得た。
収率：９１％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５３（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）
【０１０７】
１−４）  ２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
ヨウ化イソブチル６．０ｇ（３０ミリモル）及びマグネシウム０．７３ｇ（３０ミリモル）を無水エーテル２０ｍＬ中で反応させてグリニャール試薬を調製した。この溶液を塩−氷浴中で冷却し、２−アミノアセトフェノン、１．４ｇ（６．０ミリモル）のエーテル（４ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温下に３時間攪拌し、反応混液を塩化アンモニウム水溶液に注いだ。エーテル抽出した後、有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、油状の目的物１．８ｇを得た。
収率：１００％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
６．９８−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ，２Ｈ），１．９６−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），０．９４（ｄ，３Ｈ），０．７５（ｄ，３Ｈ）
【０１０８】
１−５）  ２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン（化合物Ｎｏ．９−１）の製造
２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン２．３ｇ（８．３ミリモル）及びパラトルエンスルホン酸一水和物８０ｍｇをトルエン５０ｍＬに溶解し、還流加熱下に３時間、ディーン・スターク分水器で水を除いた。反応混液を放冷後、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、２−（４−メチル−１−ペンテン−２−イル）−４−トリフルオロメチルアニリンと２−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−４−トリフルオロメチルアニリンの混合物を油状物として得た（収量：２．１ｇ、収率：１００％）。
これをエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素２００ｍｇを加えた後、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ２）を用いて水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物２．０ｇを得た。
収率：９２％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ，２Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，３Ｈ），０．９０（ｔ，６Ｈ）
【０１０９】
１−６）  Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシフェニル］−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．４−１）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１５４ｍｇ、１ミリモル）をチオニルクロリド（５ｍＬ）に溶解し、２時間加熱還流した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを、２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン（２６１ｍｇ、１ミリモル）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ミリモル）を溶解したテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物２００ｍｇを得た。
収率：４９％
物性：融点  １２０−１２３℃
【実施例２】
【０１１０】
Ｎ−（３−イソブチル−４−イソプロピルチオフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−２）の製造
２−１）  ４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
ｔ−ブトキシカリウム１．２１ｇ（１０．７８ミリモル）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、イソプロピルトリフェニルホスホニウム  ヨージド４．９８ｇ（１１．５８ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌した。ついで４−クロル−３−ホルミルニトロベンゼン１．０ｇ（５．３９ミリモル）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物０．９２ｇを得た。  
収率：８１％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１２（ｄ，１Ｈ），８．００  （ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｂｒ，１Ｈ），１．９８（ｄ，３Ｈ），１．８２（ｄ，３Ｈ）
【０１１１】
２−２）  ４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン１．３８ｇ（６．５２ミリモル）をジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解し、フッ化カリウム１．３３ｇ（２７．８２ミリモル）及びイソプロピルメルカプタン０．５ｇ（６．５２ミリモル）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物１．２４ｇを得た。
収率：７６％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．７６（ｄ，３Ｈ），１．４０（ｄ，６Ｈ）
【０１１２】
２−３）  ４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−３）の製造
４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．９２ｇ（３．６７ミリモル）をエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ２）を用いて、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物０．７９ｇを得た。
収率：定量的
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．２６（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｂｒ，１Ｈ），３．６９（ｂｒ，２Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．７５（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｄ，６Ｈ）
【０１１３】
２−４）  Ｎ−［４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−１）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１６０ｍｇ（１．１８ミリモル）、４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）アニリン２６０ｍｇ（１．１８ミリモル）及びトリエチルアミン３６０ｍｇ（３．５４ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド４５０ｍｇ（１．７７ミリモル）を加え、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２１０ｍｇを得た。
収率：５３％
物性：ｎＤ１．６２１４（２１．８℃）
【０１１４】
２−５）  Ｎ−（３−イソブチル−４−イソプロピルチオフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−２）の製造。
Ｎ−［４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド４３０ｍｇ（１．２６ミリモル）を酢酸３０ｍＬに溶解し、１０％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ２）を用いて水素雰囲気下室温で２昼夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物６０ｍｇを得た。
収率：１４％
物性：ｎＤ１．５８６０（２３．２℃）
【実施例３】
【０１１５】
Ｎ−（４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−３）の製造。
３−１）  ４−ｔ−ブチルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．３９ｇ（１．８４ミリモル）をジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶解し、フッ化カリウム０．３８ｇ（６．４４ミリモル）及びｔ−ブチルメルカプタン０．１７ｇ（１．８４ミリモル）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物０．３６ｇを得た。
収率：７４％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１０（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｂｒ，１Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．７９（ｄ，３Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）
【０１１６】
３−２）  ４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルアニリン（化合物Ｎｏ．８−４）の製造
４−ｔ−ブチルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．３６ｇ（１．３６ミリモル）をエタノール２０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ２）を用いて、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物０．３２ｇを得た。
収率：定量的
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．６１（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｂｒ，２Ｈ），２．６９（ｄ，２Ｈ），１．９５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）
【０１１７】
３−３）  Ｎ−（４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−３）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１９０ｍｇ（１．３６ミリモル）、４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルアニリン３２０ｍｇ（１．３６ミリモル）及びトリエチルアミン４２０ｍｇ（４．０８ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド４２０ｍｇ（２．０４ミリモル）を加え、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２９０ｍｇを得た。
収率：６０％
物性：ｎＤ１．５８５６（２０．７℃）
【実施例４】
【０１１８】
Ｎ−［３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−２）の製造
４−１）  ４−ヨード−３−イソブチルアニリンの製造
３−イソブチルアニリン１．４９ｇ（１０．０ミリモル）を水５０ｍＬ及び３０％過酸化水素０．９７ｇ（３５％、１０．０ミリモル）に懸濁し、ヨウ素１．２７ｇ（１０．０ミリモル）を加え、室温で１昼夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物１．５ｇを得た。
収率：５５％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５１（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｂｒ，２Ｈ），２．４７（ｄ，２Ｈ）１．９９−１．８８（ｍ．１Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ）
【０１１９】
４−２）  ３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−５）の製造
４−ヨード−３−イソブチルアニリン０．５ｇ（１．８２ミリモル）をジメトキシエタン２０ｍＬに溶解し、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．３８ｇ（２．０ミリモル）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１ｇを加え、ついで炭酸ナトリウム０．５８ｇ（５．４６ミリモル）の水（１５ｍＬ）溶液を加えた。４時間加熱還流した後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．３８ｇを得た。  
収率：７１％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．３１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．６２−６．５６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｄ，６Ｈ）
【０１２０】
４−３）  Ｎ−［３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−２）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１８０ｍｇ（１．３ミリモル）、３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン３８０ｍｇ（１．３ミリモル）及びトリエチルアミン４００ｍｇ（３．９ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド５００ｍｇ（１．９５ミリモル）を加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物６０ｍｇを得た。
収率：１１％
物性：ｎＤ１．５２８０（２３．６℃）
【実施例５】
【０１２１】
Ｎ−（３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−３）の製造。
５−１）  ３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルアニリン（化合物Ｎｏ．９−７）の製造
４−ヨード−３−イソブチルアニリン０．５ｇ（１．８２ミリモル）を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン５ｍＬ、トリメチルシリルアセチレン０．２７ｇ（２．７３ミリモル）、ヨウ化銅７ｍｇ（０．０３６４ミリモル）及びビストリフェニルホスフィンパラジウム  ジクロリド２６ｍｇ（０．０３６４ミリモル）を加え、５時間加熱還流した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．３７ｇを得た。  
収率：８３％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．３０（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），３．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｄ，６Ｈ），０．０２（ｓ，９Ｈ）
【０１２２】
５−２）  Ｎ−（３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−３）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸２１０ｍｇ（１．５１ミリモル）、３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルアニリン３７０ｍｇ（１．５１ミリモル）及びトリエチルアミン４６０ｍｇ（４．５３ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド５８０ｍｇ（２．２７ミリモル）を加え、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：５）にて分離精製することにより目的物４８０ｍｇを得た。
収率：８７％
物性：融点  ７０．３℃
【実施例６】
【０１２３】
Ｎ−［３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−１）の製造
６−１）  ５−ニトロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンズアルデヒドの製造
２−クロル−５−ニトロベンズアルデヒド０．５ｇ（２．６９ミリモル）をジメトキシエタン２０ｍＬに溶解し、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．５６ｇ（２．６９ミリモル）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１ｇを加え、ついで炭酸ナトリウム０．８６ｇ（８．０７ミリモル）の水（１５ｍＬ）溶液を加えた。４時間加熱還流した後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．６８ｇを得た。
収率：８６％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
９．９８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ）
【０１２４】
６−２）  ３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニトロベンゼンの製造
ｔ−ブトキシカリウム０．５２ｇ（４．６２ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、イソプロピルトリフェニルホスホニウム  ヨージド２．０９ｇ（４．８４ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌した。ついで５−ニトロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンズアルデヒド０．６８ｇ（２．３１ミリモル）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０）で精製し、無色油状の目的物０．５２ｇを得た。
収率：７０％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７３（ｄ，３Ｈ），１．８０（ｄ，３Ｈ）
【０１２５】
６−３）  ３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−６）の製造
３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニトロベンゼン０．５２ｇ（１．６２ミリモル）をエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ２）を用いて水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．４２ｇを得た。
収率：８９％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．６６−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），１．７７（ｄ，３Ｈ），１．７１（ｄ，３Ｈ）
【０１２６】
６−４）  Ｎ−［３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−１）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１００ｍｇ（０．６９ミリモル）、３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン２００ｍｇ（０．６９ミリモル）及びトリエチルアミン２１０ｍｇ（２．０６ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド２７０ｍｇ（１．０３ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物１７０ｍｇを得た。
収率：６１％
物性：融点  ９７．２−９８．４℃
【実施例７】
【０１２７】
Ｎ−（４−エトキシ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．２−１２）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸０．１４ｇ（１ミリモル）、４−エトキシ−３−イソブチルアニリン塩酸塩０．２３ｇ（１ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２８ｇ（１．１ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、室温下でトリエチルアミン０．４ｇ（４ミリモル）を滴下した。滴下後、室温下で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、油状の目的物０．１８ｇを得た。
収率：５８％
物性：ｎＤ１．５１５７（２７．９℃）
【実施例８】
【０１２８】
Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−３−イソブチルフェニル］−５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．６−１）の製造
５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボン酸０．１４ｇ（１．１７ミリモル）、Ｎ−４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−３−イソブチルアニリン塩酸塩０．２７ｇ（１ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２８ｇ（１．１ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．４ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、得られた結晶をｎ−ヘキサンで濾過洗浄して目的物０．１６ｇを得た。
収率：４５％
物性：融点  ９１．９−９２．５℃
【実施例９】
【０１２９】
Ｎ−［３−イソブチル−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル］−３−クロロチオフェン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．５−３）の製造
３−クロロチオフェン−２−カルボン酸０．１４ｇ（０．８６ミリモル）、３−イソブチル−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）アニリン塩酸塩０．３１ｇ（０．８３ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２４ｇ（０．９４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．４ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、得られた結晶をｎ−ヘキサンで濾過洗浄して目的物０．２２ｇを得た。
収率：５６％
物性：融点  ８５．１−８６．６℃
【実施例１０】
【０１３０】
Ｎ−エチル−Ｎ−［３−イソブチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．２−７）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸０．１２ｇ（０．７６ミリモル）、Ｎ−エチル−３−イソブチル−４−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．２４ｇ（０．８３ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２４ｇ（０．９４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．１７ｇ（１．７ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムにて精製してペースト状目的物、０．２０ｇを得た。
収率：５３％
物性：ｎＤ１．４９７７（２６．４℃）
【実施例１１】
【０１３１】
３−イソブチル−４−プロポキシアニリン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１０−４）の製造
４−ヒドロキシ−３−イソブチルアセトアニリド２．６ｇ（０．０１２モル）及びｎ−プロピルブロミド３．７ｇ（０．０１６モル）のテトラヒドロフラン２０ｍＬ溶液に室温、攪拌下で４Ｎ−水酸化ナトリウム溶液３．７ｇ加えた。引続き、ジメチルスルホキシド５ｍＬを加えて室温で４時間攪拌反応した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄、濾取して３−イソブチル−４−プロポキシアセトアニリド２．４ｇ（収率：７７％）を得た。
上記反応で得た３−イソブチル−４−プロポキシアセトアニリド２．４ｇ（０．０９６モル）をエタノール２５ｍＬに溶解し、これに濃塩酸９ｇを加えて攪拌、還流条件で２時間反応後、反応液を減圧濃縮した。濃縮液にジエチルエーテル、ｎ−ヘキサン（１：１）混合溶媒を加え、析出した３−イソブチル−４−プロポキシアニリン塩酸塩を濾取した。
収率：５６％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
１０．４０（ｂｒ，３Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），２．４８（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）
【実施例１２】
【０１３２】
４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−イソブチルアニリン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１０−１０）の製造
ｎ−プロピルブロミドのかわりに４−フルオロベンジルクロリドを用いた以外は実施例７と同様にして目的物を得た。
収率：９０％
物性：１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
１０．４０（ｂｒ，３Ｈ），７．４５−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｄ，２Ｈ），２．５２（ｄ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，６Ｈ）
【０１３３】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【実施例１３】
【０１３４】
製剤例１．
第１表乃至第１０表記載の化合物                      １０部
キシレン                                            ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物      １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
【０１３５】
製剤例２．
第１表乃至第１０表記載の化合物                        ３部
クレー粉末                                          ８２部
珪藻土粉末                                          １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１３６】
製剤例３．
第１表乃至第１０表記載の化合物                        ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                      ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                          ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
【０１３７】
製剤例４．
第１表乃至第１０表記載の化合物                      ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                            ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【実施例１４】
【０１３８】
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【０１３９】
【数１】
2006290883.tif 000025
【０１４０】
判定基準．  Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は１−１６、２−１３、２−２１及び５−４であった。
【実施例１５】
【０１４１】
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）に対する殺虫試験
第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
【０１４２】
【数２】
2006290883.tif 000026
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−１５、１−１７、２−９〜２−１１、２−１８、２−２５、２−２７、４−１８及び５−４であった。
【実施例１６】
【０１４３】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍＬをターンテーブル麻植で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−５、１−７、１−１５、１−１７、１−１８、２−３、２−４、２−５〜２−１１、２−１４、２−１６〜２−１８、２−２１、２−２２、２−２４〜２−２７、２−２９〜２−３４、２−３７〜２−４０、２−４２〜２−４５、３−１、３−２、４−１４、４−１７、５−４、５−５及び６−１〜６−４であった。
【実施例１７】
【０１４４】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、薬剤散布６日後に各ハクサイに寄生しているモモアカアブラムシ数を調査し、防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
【０１４５】
【数３】
2006290883.tif 000027
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ  ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ  ：無処理区の散布後寄生虫数
【０１４６】
判定基準
Ａ  ：防除価１００％
Ｂ  ：防除価９９〜９０％
Ｃ  ：防除価８９〜８０％
Ｄ  ：防除価７９〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は２−２０であった。
【産業上の利用可能性】
【０１４７】
本発明の新規な置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤として有用である。