(57)【要約】【課題】  ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供する。【解決手段】  第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物。2006193707.tif 000049【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物。
2006193707.tif 000033
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、または−ＯＣＦ３であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【請求項２】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第二成分が２０〜３０重量％の範囲にあり、第三成分が１０〜４５重量％の範囲にあり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にあり、そして第五成分として１〜２０重量％の範囲にある式（５）または式（６）で表される少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000034
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルコキシメチルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【請求項４】
化合物（１）の同族体を含有しない請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜３０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分は１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物または式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物。
2006193707.tif 000035
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【請求項６】
第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000036
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項７】
第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000037
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項８】
第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000038
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項９】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000039
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【請求項１０】
第二成分が２６〜３０重量％の範囲にある請求項５〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
化合物（１）の同族体を含有しない請求項５から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000040
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項１３】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000041
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項１４】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000042
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
【請求項１５】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−１−８）で表される少なくとも１つの化合物、式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物、および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である請求項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000043
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；そしてＲ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。
【請求項１６】
化合物（１）の同族体を含有しない請求項１２から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２６〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は１０〜４５重量％の割合である式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は１０〜５５重量％の範囲にある式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、実質的にこれらの成分のみからなる液晶組成物。
2006193707.tif 000044
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、または−ＯＣＦ３であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【請求項１８】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である請求項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000045
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【請求項１９】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である請求項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000046
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【請求項２０】
第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である請求項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000047
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【請求項２１】
酸化防止剤をさらに含有する請求項１〜２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
酸化防止剤が式（９）で表される化合物である請求項２１に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000048
ここでｍは、１〜９の整数である。
【請求項２３】
液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤が５０〜６００ｐｐｍの範囲である請求項２１または２２に記載の液晶組成物。
【請求項２４】
請求項１から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
2006193707.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性を有する組成物が特に望まれる。従来の組成物および素子は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】特開平８−２３９６６５号公報（ＵＳ  ５，７２３，０６９）
【特許文献２】特開平９−７１７７９号公報
【特許文献３】特開平９−８７６２６号公報
【特許文献４】特開平９−８７６２７号公報
【特許文献５】特開平９−８７６２８号公報
【特許文献６】特開平９−１７６６４５号公報（ＥＰ  ７８１，８２６  Ａ）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含有し、そして短い応答時間、大きな電圧保持率などの特性を有するＡＭ素子を提供することでもある。なかでも重要な目的は素子の短い応答時間である。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
2006193707.tif 000003
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、または−ＯＣＦ３であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足した。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有した。本発明の素子は、この組成物を含有する。小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および低いしきい値電圧を有する組成物を含有する素子は、短い応答時間および大きな電圧保持率を有し、そしてＡＭ素子に適した。素子は、特に短い応答時間を有した。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表される少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「式（３−１）または式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物」の句は、式（３−１）および式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。
【００１２】
化合物（１）の同族体は、下記の式においてｎが１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２である化合物を意味する。
2006193707.tif 000004
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく高い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１４】
本発明は下記の項のように記載される。ここで記載された重量％は、第一成分（または第二成分など）の成分化合物を合計した量である。
１．第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物。
2006193707.tif 000005
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、または−ＯＣＦ３であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【００１５】
２．第三成分が１０〜４５重量％の範囲であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲である項１に記載の液晶組成物。
【００１６】
３．第二成分が２０〜３０重量％の範囲にあり、第三成分が１０〜４５重量％の範囲にあり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にあり、そして第五成分として１〜２０重量％の範囲にある式（５）または式（６）で表される少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000006
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルコキシメチルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１単結合または−（ＣＨ２）２−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【００１７】
４．化合物（１）の同族体を含有しない項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１８】
５．第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２０〜３０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分は１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物または式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物であり、これらの成分を含有する液晶組成物。
2006193707.tif 000007
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００１９】
６．第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000008
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
７．第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000009
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【００２０】
８．第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000010
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
【００２１】
９．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000011
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００２２】
１０．第二成分が２６〜３０重量％の範囲にある項５〜９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２３】
１１．化合物（１）の同族体を含有しない項５から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２４】
１２．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000012
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【００２５】
１３．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000013
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルである。
【００２６】
１４．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（５−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000014
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。
【００２７】
１５．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−１−８）で表される少なくとも１つの化合物、式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物、および式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第五成分が１〜２０重量％の範囲にある式（６−１）で表される少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000015
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；そしてＲ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。
【００２８】
１６．化合物（１）の同族体を含有しない項１２から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２９】
１７．  第一成分は１０〜３５重量％の範囲にある式（１）で表される少なくとも１つの化合物であり、第二成分は２６〜４０重量％の範囲にある式（２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第三成分は１０〜４５重量％の割合である式（３）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分は１０〜５５重量％の範囲にある式（４）で表される少なくとも１つの化合物であり、実質的にこれらの成分のみからなる液晶組成物。
2006193707.tif 000016
ここで、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルであり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、または−ＯＣＦ３であり；Ｘ１は水素またはフッ素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−であり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【００３０】
１８．  第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000017
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＺ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００３１】
１９．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−７）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000018
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【００３２】
２０．第三成分が１０〜４５重量％の範囲にある式（３−２−１４）で表される少なくとも１つの化合物であり、第四成分が１０〜５５重量％の範囲にある式（４−１）で表される少なくとも１つの化合物および式（４−２）で表される少なくとも１つの化合物である項１７に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000019
ここで、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり；Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであり；Ｙ３はフッ素または塩素であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；そしてＺ３は単結合または−ＣＯＯ−である。
【００３３】
２１．酸化防止剤をさらに含有する項１〜２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
２２．酸化防止剤が式（９）で表される化合物である項２１に記載の液晶組成物。
2006193707.tif 000020
ここでｍは、１〜９の整数である。
２３．液晶性化合物の全重量に基づいて、酸化防止剤が５０〜６００ｐｐｍの範囲である項２１または２２に記載の液晶組成物。
２４．項１から２３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３４】
本発明は、次の項も含む。１）光学異方性が０．０８〜０．１２の範囲である上記の組成物、２）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、そしてネマチック相の下限温度が−２０℃以下である上記の組成物、３）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、４）上記の組成物を含有するＡＭ素子、５）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子、６）上記の組成物を含有する透過型の素子、７）上記の組成物をネマチック相を有する組成物としての使用、８）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
【００３５】
本発明の目的は上に記載したとおりである。なかでも重要な目的は素子の短い応答時間である。応答時間を短くするためには小さな粘度を有する組成物が好ましい。そこで、化合物（２）を必須成分として選択した。粘度を下げるには、組成物における化合物（２）の割合は大きい方が好ましい。しかし、大き過ぎる割合は組成物の下限温度を上げる。これを防止するために化合物（１）を組み合わせることが極めて有効であることを見出した。化合物（１）は、その同族体と比較して、組成物における低い下限温度、短い応答時間などの特性に効果的であることも見出した。このような知見を基に、大きな誘電率異方性を有する化合物（３）、上限温度が高い化合物（４）などをさらに組み合わせた。その結果、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、短い応答時間、適切な光学異方性、低いしきい値電圧などの特性に関して適切なバランスを有する組成物を得ることができた。
【００３６】
参考のために、化合物（１）およびその同族体を比較した。比較のためにこれらの化合物を含有する組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表２にまとめる。２つの組成物において、上限温度、光学異方性、およびしきい値電圧の特性が同一になるように成分化合物の割合を調整した。化合物（１）は、その同族体と比較して、組成物における低い下限温度、短い応答時間などの特性に優れている。化合物（１）の同族体は、大きな比抵抗を有する組成物を調製するのに適している。しかし、同族体は、さらに低い下限温度およびさらに小さな粘度を有する組成物を調製するのに最適ではない。
【００３７】
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【００３８】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００３９】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物、不純物などである。この液晶性化合物は化合物（１）〜化合物（６）とは異なる。化合物（１）の同族体はその他の化合物である。このような液晶性化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するため、または、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を有するために、酸化防止剤が組成物に混合される。酸化防止剤は、式（９）で表される化合物などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。
【００４０】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜（４）から選択された化合物のみからなる。組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（６）から選択された化合物のみからなってもよい。「実質的に」は、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４１】
2006193707.tif 000022
【００４２】
化合物（１）〜化合物（６）とは異なる液晶性化合物には、シアノ基を有する化合物が含まれる。この化合物は式（７−１）〜式（７−３）のような部分構造を有する。このような液晶性化合物はＩＰＳなどのモードを有する素子に用いる組成物には混合されてもよい。しかし、この化合物は組成物の比抵抗を下げるので、ＴＮ−ＴＦＴ素子などに用いる組成物には好ましくない。光学活性な化合物の例は式（８−１）〜式（８−４）である。
【００４３】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の目的に従って表３にまとめる。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。
【００４４】
2006193707.tif 000023
【００４５】
この組成物の特徴は、化合物（１）〜化合物（４）を組み合わせた点にある。化合物（１）は組成物の下限温度を下げる効果が大きい。化合物（２）は、組成物の粘度を下げる効果が大きい。化合物（３）は、組成物の誘電率異方性を上げる効果が大きい。化合物（４）は、組成物の上限温度を上げる効果が大きい。表４に代表的な成分化合物の誘電率異方性をまとめる。表４から、素子を駆動させるための低いしきい値電圧は、化合物（３）に主に依存していることが分かる。化合物の名称は表５の表記法に基づいて表す。
【００４６】
2006193707.tif 000024
【００４７】
成分化合物が組成物に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は上限温度を下げ、粘度を下げ、光学異方性を下げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（１）は、組成物が低温でネマチック相からスメクチック相（または結晶）に変化するのを防ぐ。化合物（２）は上限温度を下げ、粘度を特に下げ、光学異方性を下げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（３）は上限温度を上げ、粘度を上げ、光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を特に下げる。化合物（４）は、上限温度を特に上げ、粘度を下げ、光学異方性を上げ、そしてしきい値電圧を上げる。化合物（３）は化合物（３−１）および化合物（３−２）を含む。化合物（３−１）は光学異方性を上げる。化合物（３−２）は光学異方性を特に上げる。化合物（４）は化合物（４−１）および化合物（４−２）を含む。化合物（４−１）は粘度を特に下げる。化合物（４−２）は下限温度を特に下げる。組成物の特性をさらに調整するとき、化合物（５）および化合物（６）の一方または両方を混合する。化合物（５）は上限温度を特に上げ、そして光学異方性を上げる。化合物（６）は上限温度特に上げ、そしてしきい値電圧を下げる。
【００４８】
第三に、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。好ましい割合は組成物ＡおよびＢにおいて同一である。第一成分の好ましい割合は、下限温度を下げるために１０％以上であり、上限温度を上げるために３５％以下である。さらに好ましい割合は１０〜２５％である。この割合は、さらに高い上限温度を有する組成物に適する。第二成分の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために２０％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は２０〜３０％または２６〜４０％である。前者の割合は、さらに大きな光学異方性を有する組成物または低いしきい値電圧を有する組成物に適する。後者の割合は、さらに小さな粘度を有する組成物に適する。特に好ましい割合は２６〜３０％である。この割合は、さらに小さな粘度および低いしきい値電圧を有する組成物に適する。
【００４９】
第三成分の好ましい割合は、しきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために４５％以下である。さらに好ましい割合は、１０〜３５％である。この割合は、さらに低い下限温度およびさらに小さい粘度を有する組成物に適する。第四成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために１０％以上であり、下限温度を下げるために５５％以下である。さらに好ましい割合は、１５〜４５％である。この割合は、さらに高い上限温度およびさらに低い下限温度を有する組成物に適する。第五成分を混合するとき、この成分の好ましい割合は、上限温度をさらに上げるために１％以上であり、下限温度をさらに下げるために２０％以下である。さらに好ましい割合は、１〜１５％である。この割合は、さらに低い下限温度またはさらに小さな粘度を有する組成物に適する。
【００５０】
組成物を大気中で加熱したときに比抵抗が低下するのを防止する目的で、酸化防止剤を組成物に添加してもよい。酸化防止剤は素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。組成物に酸化防止剤を添加するとき、酸化防止剤の好ましい割合は、効果を発揮させるために５０ｐｐｍ以上である。好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために、または下限温度を下げるために６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍである。この添加量は液晶性化合物の全重量に基づいた割合である。
【００５１】
上記の組成物Ａにおいて、第一成分から第四成分（または第五成分）の合計の好ましい割合は、良好な特性を得るために７０％以上である。さらに好ましい割合は９０重量％以上である。
【００５２】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１がエチルであり、化合物（４）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１がエチルであり、化合物（４）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ａ１、Ｚ１、Ｘ１、Ｙ１、ｍなど記号についても適用される。
【００５３】
Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルである。Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。好ましいＲ３は、安い製造コストの観点からアルキルである。Ｒ４は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルコキシメチルである。Ｙ２は、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３である。
【００５４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度などの観点からエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５５】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度などの観点からメトキシまたはエトキシである。
【００５６】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度などの観点からビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度などの観点から１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００５７】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、化合物の粘度などの観点からメトキシメチルである。
【００５８】
Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。Ａ２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ３は１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。Ａ５は１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度の観点からシスよりもトランスが好ましい。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンのフッ素は化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（３−２−５）、化合物（３−２−１４）などを参照。２−フルオロ−１，４−フェニレンのフッ素は、環の右側に位置してもよいし、または左側に位置してもよい。好ましい位置は、化合物（５−１）、化合物（５−４）などのように、右側である。
【００５９】
Ｚ１は単結合または−（ＣＨ２）２−である。粘度などの観点から、好ましいＺ１は単結合である。Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ２Ｏ−である。粘度などの観点から、好ましいＺ２は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−である。粘度などの観点から、好ましいＺ３は単結合である。Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−である。粘度などの観点から、好ましいＺ４は単結合である。Ｚ５は単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。粘度の観点から、好ましいＺ５は単結合である。誘電率異方性の観点から、好ましいＺ５は−ＣＦ２Ｏ−である。−ＣＯＯ−または−ＣＦ２Ｏ−の結合基は化合物の誘電率異方性を大きくするように位置している。例えば、化合物（３−１−５）、化合物（３−１−７）などを参照。
【００６０】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数１〜１２のアルキルであり、Ｒ３は炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数２〜１２のアルケニルである。Ｒ６は炭素数１〜１２のアルキルである。さらに好ましいアルキルおよびアルケニルは、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度の観点からシスよりもトランスが好ましい。
【００６１】
化合物（２）におけるＲ１およびＲ２の好ましい組み合わせは、粘度の観点からエチルおよびプロピル、エチルおよびペンチル、プロピルおよびブチル、プロピルおよびペンチルである。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１）および化合物（３−２）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）〜化合物（３−２−１４）でもある。さらに好ましい化合物（３）は、しきい値電圧を下げる観点から化合物（３−１−８）、化合物（３−１−１１）、化合物（３−１−１２）、化合物（３−２−７）、化合物（３−２−１０）、化合物（３−２−１１）、および化合物（３−２−１４）である。特に好ましい化合物（３）は、粘度を下げる観点から化合物（３−１−８）および化合物（３−２−７）であり、しきい値電圧をさらに下げる観点から化合物（３−２−１４）である。化合物（３−１−８）と化合物（３−２−７）とでは、光学異方性を大きくする観点から化合物（３−２−７）が好ましい。これらの化合物のＲ３は、安い製造コストの観点からアルキルが好ましい。
【００６２】
好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１−１）〜化合物（４−２−５）でもある。さらに好ましい化合物（４）は、粘度下げる観点から化合物（４−１−１）および化合物（４−１−２）であり、下限温度を下げる観点から化合物（４−２−１）、化合物（４−２−２）、化合物（４−２−４）、および化合物（４−２−５）である。特に好ましい化合物（４）は、粘度をさらに下げる観点から化合物（４−１−１）であり、下限温度をさらに下げる観点から化合物（４−２−１）、化合物（４−２−２）、化合物（４−２−５）である。好ましい化合物（５）は、化合物（５−１）〜化合物（５−５）である。さらに好ましい化合物（５）は、下限温度を下げるので化合物（５−１）、化合物（５−４）および化合物（５−５）である。特に好ましい化合物（５）は、光学異方性を上げるので化合物（５−１）である。好ましい化合物（６）は、化合物（６−１）および化合物（６−２）である。さらに好ましい化合物（６）は、粘度を下げる観点から化合物（６−１）である。
【００６３】
2006193707.tif 000025
【００６４】
2006193707.tif 000026
【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
組成物に酸化防止剤を添加する場合、好ましい酸化防止剤は、化合物（９）である。
2006193707.tif 000030
ｍは１〜９の整数である。好ましいｍは、１、３、５、７、９である。さらに好ましいｍは１および７である。ｍが１である化合物（９）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｍが７である化合物（９）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく高い温度でも大きな電圧保持率を保つのに有効である。
【００６９】
第六に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）は、特開昭５８−１２６８２３号公報に記載された方法で合成する。化合物（２）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１−８）および化合物（３−２−７）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−２−２）は、特開昭５７−１１４５３１号公報に記載された方法で合成する。化合物（５−１）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法で合成する。化合物（６−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。
【００７０】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。式（９）のｎが１である化合物は、市販されている。この化合物は、例えばアルドリッチ（Aldrich）社から販売されている。式（９）のｎが７である化合物などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００７１】
最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、−３０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．０８〜０．１２の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【００７２】
この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、またはＩＰＳのモードを有する素子への使用は好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【実施例】
【００７３】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表５の定義に基づいて記号により表した。
表５において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００７４】
2006193707.tif 000031
【００７５】
組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。しかし、組成物をガスクロマト分析することによって成分の割合を正確に算出するのは容易でない。補正係数が液晶性化合物の種類に依存するからである。幸いなことに補正係数はほぼ１である。さらに、成分化合物における１重量％の差異が組成物の特性に与える影響は小さい。したがって、本発明においてはガスクロマトグラフにおける成分ピークの面積比を成分化合物の重量％と見なすことができる。つまり、ガスクロマト分析の結果（ピークの面積比）は、補正することなしに液晶性化合物の重量％と等価であると考えてよいのである。
【００７６】
試料が組成物のときはそのまま測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のときは、１５重量％の化合物および８５重量％の母液晶を混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。外挿値＝（試料の測定値−０．８５×母液晶の測定値）／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
【００７７】
母液晶の組成は下記のとおりである。
2006193707.tif 000032
【００７８】
特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【００７９】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００８０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００８２】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【００８３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００８４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【００８５】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。２５℃で測定して得られた電圧保持率をＶＨＲ−１で表した。１００℃で測定して得られた電圧保持率をＶＨＲ−２で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。ＶＨＲ−３は、加熱後の素子を２５℃で測定して得られた電圧保持率である。ＶＨＲ−４は、加熱後の素子を１００℃で測定して得られた電圧保持率である。ＶＨＲ−１およびＶＨＲ−２は、初期段階における評価に相当する。ＶＨＲ−３およびＶＨＲ−４は、素子を長時間使用した後の評価に相当する。
【００８６】
応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立上がり時間（τｒ：rise time）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立下がり時間（τｆ：fall time）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立上がり時間と立下がり時間との和である。
【００８７】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍｌ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μｌを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【００８８】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキャピラリカラムを用いるときは、成分化合物の重量％は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい。成分化合物における補正係数に大きな差異がないからである。
【００８９】
比較例１
特開平８−２３９６６５号公報に開示された組成物の中から実施例１７を選んだ。根拠は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、そして応答時間は長い。
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                          １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．４％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １．２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １．２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ２．６％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                  １０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  ５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                ５％
３−ＨＨ−５                                    ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４                          ５％
ＮＩ＝９４．４℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１０３；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８２Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９７．３％；τ＝３２．２ｍｓ．
【００９０】
比較例２
特開平９−７１７７９号公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。根拠は、この組成物が最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、粘度は大きく、しきい値電圧は高く、そして応答時間は長い。
５−ＨＢ−ＣＬ                                  ８％
７−ＨＢ−ＣＬ                                  ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ６％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ２％
３−ＨＨ−４                                  １１％
３−ＨＨ−５                                    ４％
３−ＨＨＢ−１                                  ８％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                  ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １１％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          １１％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ９％
ＮＩ＝９１．１℃；Ｔｃ≦−４０℃；Δｎ＝０．０８８；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝２１．３ｍｓ．
【００９１】
比較例３
特開平９−８７６２６号公報に開示された組成物の中から実施例１４を選んだ。根拠は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、ＶＨＲ−２は小さく、そして応答時間は長い。
５−Ｂ−ＣＯＯＨ                              １２％
３−ＨＢ−ＣＯＯＨ                              ３％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                          １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．４％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １．２５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １．２５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ２．５％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ５％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  ５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４                          ５％
３−ＨＨ−５                                    ５％
ＮＩ＝１０４．５℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１１５；η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．００Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．２％；ＶＨＲ−２＝９３．５％；τ＝４３．７ｍｓ．
【００９２】
比較例４
特開平９−８７６２７号公報に開示された組成物の中から実施例１５を選んだ。根拠は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、しきい値電圧は高く、ＶＨＲ−２は小さく、そして応答時間は長い。
５−ＨＨ−ＣＯＯＨ                              ９％
２−ＨＢ（Ｆ）−ＣＯＯＨ                      １１％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０％
２−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ７％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                          ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ８％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３％
７−ＨＢ−Ｆ                                  １０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  ８％
３−ＨＨ−４                                  １０％
３−ＨＨＢ−３                                  ２％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                              ２％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                              ２％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                              ３％
ＮＩ＝１０５．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０８９；η＝３２．５ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．４０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９２．９％；τ＝３４．１ｍｓ．
【００９３】
比較例５
特開平９−８７６２８号公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。根拠は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、Ｖｔｈは高く、ＶＨＲ−２は小さく、そして応答時間は長い。
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ２％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                            ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                １０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                ２％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                          ２％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                        ２％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                  ２％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  ２％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          ２％
５Ｏ−Ｂ−ＣＯＯＨ                              ２％
４−Ｂ−ＣＯＯＨ                                ４％
５−Ｂ−ＣＯＯＨ                                ４％
３−ＨＨ−４                                    ２％
１Ｏ１−ＨＨ−５                                ２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                          ２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                          ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３                            ２％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ８．６３２％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ８．６８４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ８．６８４％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ２．６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５．２％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．２５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ３．２５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．５％
ＮＩ＝１０８．０℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１０４；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．４％；ＶＨＲ−２＝９３．１％；τ＝２５．４ｍｓ．
【００９４】
比較例６
特開平９−１７６６４５号公報に開示された組成物の中から実施例２４を選んだ。根拠は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、そして応答時間は長い。
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                          ５％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                          ５％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                            ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３      ５％
３−ＨＢＢ−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３                ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                              １５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    １０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                １０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                ５％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    ５％
３−ＨＨ−４                                    ５％
ＮＩ＝９９．１℃；Ｔｃ≦−１０℃；Δｎ＝０．１１９；η＝２８．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９７．１％；τ＝４１．０ｍｓ．
【００９５】
実施例１
３−ＨＢ−ＣＬ                （１）                １６％
２−ＨＨ−５                  （２）                  ５％
３−ＨＨ−４                  （２）                １７％
３−ＨＨ−５                  （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−２−７）        ２９％
３−ＨＨＢ−３                （４−１−１）          ９％
２−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ７％
ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝１４．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝１２．４ｍｓ．
【００９６】
実施例２
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １５％
３−ＨＨ−４                            （２）                ２０％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １８％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                        （４−１−２）          ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ４％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
ＮＩ＝７８．６℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９７；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝１３．８ｍｓ．
【００９７】
実施例３
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                ２０％
３−ＨＨ−４                            （２）                １７％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−１−８）          ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １０％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ７％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
ＮＩ＝７９．９℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝１４．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；τ＝１４．３ｍｓ．
【００９８】
実施例４
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １４％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＨＨ−４                            （２）                １６％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １８％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ２％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ２％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                  （５−１）              ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                  （５−１）              ６％
ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１１３；η＝１５．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝１４．８ｍｓ．
【００９９】
実施例５
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １９％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＨＨ−４                            （２）                ２０％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １３％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                        （４−１−２）          ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ３％
ＮＩ＝８０．１℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９５；η＝１４．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；τ＝１２．８ｍｓ．
【０１００】
実施例６
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                ２１％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＨＨ−４                            （２）                １６％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）          ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １２％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                  （５−１）              ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ３％
ＮＩ＝８１．０℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１００；η＝１４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝１３．５ｍｓ．
【０１０１】
実施例７
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １４％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＨＨ−４                            （２）                １６％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １８％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ２％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                    （５−３）              ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                  （５−４）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３                      （５−５）              ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４                      （５−５）              ３％
ＮＩ＝８０．１℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１０１；η＝１４．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝１４．６ｍｓ．
【０１０２】
実施例８
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                ２０％
３−ＨＨ−４                            （２）                １７％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３            （３−１−７）          ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−１−１２）        ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３  （３−２−１３）        ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）        ８％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ７％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （６−２）              ２％
ＮＩ＝８０．３℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９４；η＝１４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７４Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９７．４％；τ＝１４．８ｍｓ．
【０１０３】
実施例９
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                ２０％
３−ＨＨ−４                            （２）                １７％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−１−８）          ２％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−１−１１）        ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １０％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ７％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ２％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                    （４−２−３）          ２％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
ＮＩ＝８０．３℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝１４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７３Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝１４．８ｍｓ．
【０１０４】
実施例１０
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                ２０％
３−ＨＨ−４                            （２）                １７％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ７％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−１−８）          ２％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−１−９）          ２％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （３−１−１０）        １％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １０％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ７％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ４％
ＮＩ＝８１．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝１５．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．８０Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；τ＝１４．４ｍｓ．
【０１０５】
実施例１１
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １６％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ４％
３−ＨＨ−４                            （２）                １７％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                （３−２−７）        ２９％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ７％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                        （４−２−４）          ２％
５−ＨＨ−Ｏ１                          （−）                  １％
ＮＩ＝８０．１℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９２；η＝１５．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９９Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；τ＝１３．２ｍｓ．
【０１０６】
実施例１２
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １９％
２−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＨＨ−４                            （２）                ２０％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １３％
３−ＨＨＢ−３                          （４−１−１）          ２％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                        （４−１−２）          ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ７％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１）              ３％
５−ＨＨ−Ｏ１                          （−）                  ２％
ＮＩ＝７９．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９５；η＝１４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９６Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．４％；τ＝１３．１ｍｓ．
【０１０７】
実施例１３
３−ＨＢ−ＣＬ                （１）                １６％
２−ＨＨ−５                  （２）                  ５％
３−ＨＨ−４                  （２）                １７％
３−ＨＨ−５                  （２）                  ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （３−２−７）        ２９％
３−ＨＨＢ−３                （４−１−１）          ９％
２−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ７％
５−ＨＨＢ−ＣＬ              （４−２−２）          ７％
この組成物に、式（９）のｍが１である化合物を３００ｐｐｍ添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９３；η＝１４．３ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．９８Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．５％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；τ＝１２．４ｍｓ．
【０１０８】
実施例１４
３−ＨＢ−ＣＬ                          （１）                １５％
３−ＨＨ−４                            （２）                ２０％
３−ＨＨ−５                            （２）                  ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （３−２−１４）      １８％
３−ＨＨＢ−１                          （４−１−１）          ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                        （４−１−２）          ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ                          （４−２−１）          ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ６％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                        （４−２−２）          ４％
２−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ５％
５−ＨＢＢ−Ｆ                          （４−２−５）          ４％
この組成物に、式（９）のｍが７である化合物を２００ｐｐｍ添加した。このときの組成物の特性は次のとおりであった。ＮＩ＝７８．６℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．０９７；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．７７Ｖ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；τ＝１３．８ｍｓ．