(57)【要約】【課題】  基板上に配列固定化することのできるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体と、もう一つのフタロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体、さらに一つの希土類金属イオンからなるダブルデッカー錯体を、基板上で十分な距離を保ちつつ規則正しく配置させた新規な自己組織化膜を提供する。【解決手段】下記一般式 (I) で表される、アルキル基修飾フタロシアニンともう一つのフタロシアニン誘導体あるいはポルフィリン誘導体を、希土類金属イオンとの配位結合により連結させたダブルデッカー錯体と、その自己組織化膜とする。【化１】2006248988.tif 000019（式中、CnPcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニンを、CnPcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、Mは希土類金属イオンを、Pはフタロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、それぞれ表す。PはCnPcであっても構わない。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式 (I) で表される、アルキル基修飾フタロシアニンともう一つのフタロシア
ニン誘導体あるいはポルフィリン誘導体が、希土類金属イオンとの配位結合により連結されていることを特徴とするダブルデッカー錯体。
【化１】
2006248988.tif 000017
（式中、CnPcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニンを
、CnPcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、Mは希土類金属イオンを、Pはフ
タロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、それぞれ表す。）
【請求項２】
請求項１のダブルデッカー錯体が、基板上に規則正しく配列されていることを特徴とする自己組織化膜。
【請求項３】
請求項１のダブルデッカー錯体の溶液を基板上に滴下し、製膜することを特徴とする自己組織化膜の製造方法。
【請求項４】
請求項１のダブルデッカー錯体と、下記一般式 (II) で表されるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体が混合されて、グラファイト基板上に配列されていることを特徴とする自己組織化混合膜。
【化２】
2006248988.tif 000018
（式中、CnH2Pcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）29H, 31H-フタロシアニンを、CnH2Pcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、それぞれ表す。）
【請求項５】
請求項１のダブルデッカー錯体と前記一般式 (II) で表されるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体を混合した溶液を基板上に滴下し、製膜することを特徴とする自己組織化混合膜の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、基板上に配列固定化することのできるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体と、もう一つのフタロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、希土類金属イオンとの配位結合により連結させたダブルデッカー錯体をグラファイト基板上に配列固定化した自己組織化膜およびその製造方法、並びにその観察方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、微細加工技術の進展は急速であり、現在では約100ナノメートルほどの加工が可
能とされているが、今後十数年で限界が来ると言われている。このため、約100ナノメー
トル以下のスケールでの微細加工を可能とするためには、別の手法の開発が必要であると考えられている。そこで今日注目を集めているのが、原子や分子を一つずつ組み立てていく方法である。この方法が確立されると、材料・IT・バイオなど、広範な産業への応用が考えられ、分子素子・高密度記録素子・ナノロボットなど、様々な製品ができると考えられる。
【０００３】
このような物性や機能を持つ素子を組み立てるには、分子間力、水素結合、配位結合などの、分子間相互作用が利用される。近年、これらの相互作用を利用して、ロタキサンやカテナン（非特許文献１−２）や、サンドウィッチ型ポルフィリンあるいはフタロシアニン（非特許文献３−４）の合成が報告されている。さらに、機械的な構造を特徴とした化合物の、分子素子への応用に関する研究も報告されている（非特許文献５）。
【０００４】
またこれまで、チオール基を有する分子を基板上に並べる自己組織化膜や、気液界面での分子の組織化を利用する、ラングミュア−ブロジェット膜（LB膜）が報告されている（非特許文献６）。
【０００５】
しかしながら、これらの組織化膜は、隣接する分子同士の距離を制御できず、分子が基板上で集合化もしくはランダム分散してしまい、個々の分子を独立させることが困難であった。
【０００６】
そこで、分子一つ一つを、基板上で一定の間隔を保って、規則正しく配列させる手法の開発が期待されてきた。このような観点から、こよポルフィリンやフタロシアニンの単分子膜については、多くの研究がなされている。特に、置換基として直鎖アルキル基を修飾したポルフィリン、フタロシアニンについて、そのアルキル鎖の炭素数を変えることにより、隣接する分子間距離に違いが生じることが報告されている（非特許文献７−８）。
【０００７】
この方法を利用すれば、物性や機能を持つ分子を一定の間隔を保って、規則正しく配列させることができると期待される。さらにポルフィリンやフタロシアニンは、希土類金属イオンとダブルデッカー錯体を作ることが知られている。この場合、金属イオンを中心として上下の分子間では回転が起こると考えられ、ある一つの分子に対して何らかの刺激を与えたとき、その回転を利用し隣接する分子を介して末端の分子でその応答を検出できれば、分子センサーや、分子オートマトンとして働くことも考えられる。また、中心金属イオンの変更も容易にでき、スピン数の大きなものを用いれば、磁気発現の可能性もある。
【非特許文献１】M. Asakawa, T. Ikeda, N. Yui, T. Shimizu, Chem. Lett., 2002,174
【非特許文献２】M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, C. L. Brown, A. Credi,O. A. Matthews, S. P. Newton, F. M. Raymo, A. N. Shipway, N. Spencer, A. Quick,J. P. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1999, 5, 860
【非特許文献３】D. K. P. Ng, J. Jiang,Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 433
【非特許文献４】J. E. Redman, N. Feeder, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Inorg. Chem.,2001, 40, 2486
【非特許文献５】C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F.Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science, 1999, 285, 391]。
【非特許文献６】P. Samori, H. Engelkamp, P. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J.P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed., 2001 40 2348
【非特許文献７】X. Qiu, C. Wang, Q. Zeng, B. Xu, S. Yin, H. Wang, S. Xu, C. Bai, J.Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5550,
【非特許文献８】H. Wang, C. Wang, Q. Zeng, S. Xu, S. Yin, B. Xu, C. Bai, Surf.Interface Anal., 2001, 32, 266
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、上記のとおりの背景から、これまでの知見をさらに発展させて、従来のチオール化合物やLB膜を用いた自己組織化膜と異なり、対称性を持った配列構造を有し、さらにその対称性は、基板側のフタロシアニンの置換基を変えることにより容易に変えることができ、ポルフィリンの場合と異なり、多様な配列構造を形成することができ、また、ポルフィリンに比べ平面性が高いので、膜として安定でもある新しい自己組織・化膜の形成を可能とする、新規なダブルデッカー錯体、そしてアルキル基修飾フタロシアニン誘導体からなる自己組織化膜および、その製造方法を提供することを課題としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、基板上に配列固定化することのできるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体と、もう一つのフタロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、希土類金属イオンとの配位結合により連結させたダブルデッカー錯体を用いれば、対称性を構築しつつ基板上に分子を配列固定化し、かつ、金属イオンを中心として基板から遠方の分子が回転できる状態にある自己組織化膜が得られることを見出して、本発明を完成させた。
【００１０】
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
【００１１】
第１： 下記一般式 (I) で表されるアルキル基修飾フタロシアニンと、もう一つのフタロシアニン誘導体あるいはポルフィリン誘導体が、希土類金属イオンとの配位結合により連結されているダブルデッカー錯体と、その錯体の溶液を基板上に滴下し、製膜することを特徴とする自己組織化膜、およびその製造方法。
【００１２】
【化１】
2006248988.tif 000002
【００１３】
（式中、CnPcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニンを
、CnPcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、Mは希土類金属イオンを、Pはフ
タロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、それぞれ表す。）
第２：前記一般式 (I) で表されるダブルデッカー錯体と下記一般式 (II) で表される
アルキル基修飾フタロシアニン誘導体が混合された自己組織化膜、およびその製造方法。
【００１４】
【化２】
2006248988.tif 000003
【００１５】
（式中、CnH2Pcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）29H, 31H-フタロシアニンを、CnH2Pcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、それぞれ表す。）
【発明の効果】
【００１６】
本発明のダブルデッカー錯体による自己組織化膜は、基板上に固定化するため、アルキル基修飾フタロシアニン誘導体を用いている。ポルフィリンがメソ位に回転可能な4つの
フェニル基を持つのに比べ、フタロシアニンは分子全体が平面的である。そのため、ポルフィリンより安定に基板上に固定化される。アルキル鎖の長さが短い場合でも簡単に基板上に固定化されるため、隣接する分子間距離を比較的広い範囲で制御できる。中心金属としてイオン半径の大きい希土類金属イオンを用いているので、ダブルデッカー錯体を形成し、上下の分子間で回転が起こると考えられる。そこである一つの分子に対して外部から刺激を与えたとき、その回転が隣接する分子を介して末端の分子まで伝わりその応答を検出できれば、分子センサーや、分子オートマトンとして働くことも考えられる。また、中心希土類金属イオンの変更も容易にできる。基板上に分子を配列固定化し、磁場を与えることによってその中心金属イオンのスピンの方向がそろえば、磁気発現の可能性もある。また、＋4価の金属イオンを用いることで対イオンを除去でき、電気的に中性な錯体を形
成できる。つまり、系中にはダブルデッカー錯体のみが存在し、より安定で均一な自己組織化膜が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
本発明は上記のとおりの特徴を持つものであるが、以下にその実施の形態について説明する。
【００１８】
本発明の分子である、アルキル基修飾フタロシアニンと、もう一つのフタロシアニン誘導体あるいはポルフィリン誘導体を、希土類金属イオンとの配位結合により連結させたダブルデッカー錯体は、下記一般式
(I) で表される分子である。
【００１９】
【化３】
2006248988.tif 000004
【００２０】
（式中、CnPcは2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニンを
、CnPcにおける添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、Mは希土類金属イオンを、Pはフ
タロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体を、それぞれ表す。）
前記一般式 (I) において、CnPcで表されるアルキル基修飾フタロシアニンは、具体的
には2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニンであり、CnPc
における添え字nは各アルキル基の炭素原子数を表す。各アルキル基は、炭素原子数4から18までの直鎖アルカンである。このアルキル基は、ファンデルワールス力による基板との相互作用、およびアルキル基同士の相互作用に基づく自己組織化膜形成に不可欠であると同時に、隣接分子間の距離を制御するために導入されている。具体的には、以下の化学構造を有するものである。
【００２１】
【化４】
2006248988.tif 000005
【００２２】
2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（アルキルオキシ）フタロシアニン
（式中、OCnH2n+1における添え字nは各アルキル基の炭素原子数を表す。）
前記一般式 (I) において用いられるMは、希土類金属イオンであり、具体的には、ランタン (III)、セリウム (III / IV)、プラセオジム (III / IV)、ネオジム (III)、プロメチウム (III)、サマリウム (II / III)、ユウロピウム (II / III)、ガドリニウム (III)、テルビウム (III / IV)、ジスプロシウム (III)、ホルミウム (III)、エルビウム (III)、ツリウム (III)、イッテルビウム (II / III) およびルテチウム (III) が挙げられる。
【００２３】
前記一般式 (I) において、Pで表されるフタロシアニン誘導体、あるいはポルフィリン誘導体の具体例として、化合物 (IV) および (V) を挙げることができるが、本発明は以
下の例に限定されるものではない。また、PはCnPcであっても構わない。
【００２４】
【化５】
2006248988.tif 000006
【００２５】
フタロシアニン誘導体
（式中、X、X'、X''、X''' は水素原子、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、水酸基、
チオール基、アルキルチオール基、チオアセチル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基などを挙げることができる。X、X'、X
''、X''' は、一部、または全て同一でもよい。）
【００２６】
【化６】
2006248988.tif 000007
【００２７】
ポルフィリン誘導体
（式中、X、X'、X''、X''' は水素原子、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、水酸基、
チオール基、アルキルチオール基、チオアセチル基、アミノ基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基などを挙げることができる。X、X'、X''、X'''は、一部、または全て同一でもよい。）
本発明で得られる、前記一般式 (I) で表される分子は、以下のような構造式の化合物 (VI) を例として挙げることができるが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
【００２８】
【化７】
2006248988.tif 000008
【００２９】
（式中、OCnH2n+1における添え字nは各アルキル基の炭素原子数を、Mは希土類金属イオンをそれぞれ表す。）
本発明の分子は、たとえば以下の方法によって製造される。 (1) 前記一般式 (III) の化合物および希土類金属イオンMを、高沸点溶媒中塩基存在下で反応させ、続いて、フタロ
シアニン誘導体あるいはポルフィリン誘導体Pを反応させることにより前記一般式 (I) で表される分子を製造することができる。この高沸点溶媒には、1−ペンタノール、1−ヘキサノールおよびトルエン等が用いられる。また塩基は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−
ウンデセン等が用いられる。(2)次いで得られた前記分子を有機溶媒に溶解し、その溶液
を基板上に展開して製膜する。
【００３０】
この場合、基板としては特別な制約はないが、分子レベルでの規則正しい配列を実現するためには、原子的に平坦な表面を持つことが必要である。例えば、グラファイト、雲母、金、銀、銅、シリコン、ガラス、プラスチックなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００３１】
本発明におけるダブルデッカー錯体による自己組織化膜は、文献未載の新規物質である。基板上に分子を固定化するため、アルキル基修飾フタロシアニン誘導体を用いている。ポルフィリンがメソ位に回転可能な4つのフェニル基を持つのに比べ、フタロシアニンは
分子全体が平面的であるため、ポルフィリンより安定に基板上に固定化される。アルキル鎖の長さが短い場合でも簡単に基板上に固定化されるため、隣接する分子間距離を比較的広い範囲で制御でき、その対称性は多様である。ダブルデッカー錯体を形成させるため、中心金属としてイオン半径の大きい希土類金属イオンを用いているので、基板に固定していない上部の分子が回転すると考えられる。そこである一つの分子に対して外部から刺激を与えたとき、その回転が隣接する分子を介して末端の分子まで伝わりその応答を検出できれば、分子センサーや、分子オートマトンとして働くことも考えられる。また、中心希土類金属イオンの変更も容易にできるため、スピン数の大きいイオンを用いれば、磁場を与えることによってその中心金属イオンのスピンの方向がそろえば、磁気発現の可能性も期待できる。
【００３２】
前記一般式 (I) で表される分子に対する、外部刺激の具体例としては、走査型顕微鏡
の探針や、隣接する分子もしくは自己の置換基による立体反発、分子の衝突、光や磁場、電場などを挙げることができる。
【００３３】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によって何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【００３４】
[2つのアルキル基修飾フタロシアニン誘導体をセリウムとの配位結合により連結したダブルデッカー錯体の合成]
2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（オクチルオキシ）29H, 31H-フタロシアニン78.6 mg
（0.05ミリモル）とセリウム (III) アセチルアセトナート水和物45.5 mg（0.09ミリモル）、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.5 mlを1−ヘキサノール2 mlとトルエン2 mlの混合溶媒に懸濁させ、150 ℃で30時間撹拌した。溶媒を留去したあと、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（抽出溶媒：クロロホルム / ヘキサン）で精製することにより、下記構造式 (VII) で示される2つのアルキル基修飾フタロシアニン誘導体をセリウムとの配位結合により連結したダブルデッカー錯体を収量46.5 mg（収率57 %）で得た。
【００３５】
【化８】
2006248988.tif 000009
【００３６】
質量分析値（としてC192H288CeN16O16）
計算値：3216
実測値：3213
この化合物のNMRスペクトルを図1に示す。
1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ= 8.467 (フタロシアニン), 4.805-4.794 (アルキル), 4.482-4.472 (アルキル), 2.216-2.183 (アルキル), 1.818-1.782 (アルキル), 1.579-1.381 (アルキル), 0.949 (アルキル).
【実施例２】
【００３７】
[アルキル基修飾フタロシアニン誘導体とテトラフェニルポルフィリンをセリウムとの
配位結合により連結したダブルデッカー錯体の合成]
2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（オクチルオキシ）29H, 31H-フタロシアニン156 mg（0.10ミリモル）とセリウム (III) アセチルアセトナート水和物82.8 mg（0.17ミリモル）、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン1.0 mlを1−ヘキサノール3 mlとトルエン5 mlの混合溶媒に懸濁させ、155 ℃で5時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、
テトラフェニルポルフィリン63.2 mg（0.10ミリモル）を加え、185 ℃で20時間撹拌した
。溶媒を留去したあと、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（抽出溶媒：クロロホルム
/ ヘキサン）で精製することにより、下記構造式 (VIII) で示されるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体とテトラフェニルポルフィリンをセリウムとの配位結合により連結したダブルデッカー錯体を収量126 mg（収率54 %）で得た。
【００３８】
【化９】
2006248988.tif 000010
【００３９】
質量分析値（としてC140H172CeN12O8）
計算値：2289
実測値：2288
この化合物のNMRスペクトルを図2に示す。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ = 8.631 (フタロシアニン), 8.358 (ポルフィリン), 7.740 (フェニル), 7.580 (フェニル), 7.201 (フェニル), 6.505 (フェニル), 4.810-4.774 (アルキル), 4.568-4.534 (アルキル), 2.237-2.169 (アルキル), 1.845-1.794 (アルキル), 1.620-1.519 (アルキル), 1.443-1.419 (アルキル), 0.977 (アルキル).
【実施例３】
【００４０】
[アルキル基修飾フタロシアニン誘導体とフタロシアニンをセリウムとの配位結合によ
り連結したダブルデッカー錯体の合成]
2,3,9,10,16,17,23,24-オクタキス（オクチルオキシ）29H, 31H-フタロシアニン79.3 mg
（0.05ミリモル）とセリウム (III) アセチルアセトナート水和物39.9 mg（0.08ミリモル）、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.5 mlを1−ヘキサノール2 mlとトルエン2 mlの混合溶媒に懸濁させ、155 ℃で5時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後
、フタロシアニン27.0 mg（0.05ミリモル）を加え、165 ℃で18時間撹拌した。溶媒を留去したあと、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（抽出溶媒：クロロホルム / ヘキサン）で精製した。一つ目の分画を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー（抽出溶媒：クロロホルム / ヘキサン）で精製することにより、下記構造式 (IX) で示されるアルキル基修飾フタロシアニン誘導体とフタロシアニンをセリウムとの配位結合により連結したダブルデッカー錯体を収量23 mg（収率20 %）で得た。
【００４１】
【化１０】
2006248988.tif 000011
【００４２】
質量分析値（としてC128H160CeN16O8）
計算値：2189
実測値：2185
この化合物のNMRスペクトルを図3に示す。
1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ= 9.001 (フタロシアニン), 8.305 (フタロシアニン), 8.196 (フタロシアニン), 4.835-4.823 (アルキル), 4.594-4.582 (アルキル), 2.318 (アルキル), 1.926-1.894 (アルキル), 1.714-1.646 (アルキル), 1.593-1.557 (アルキル), 1.496-1.474 (アルキル), 1.013 (アルキル).
【実施例４】
【００４３】
[化合物 (VII) からなる自己組織化膜の調整]
任意の濃度（1ミリモル以下）の下記化合物 (VII) の1−フェニルオクタン溶液を調整し
た。この溶液をグラファイト上に滴下した後、構造の確認を走査型トンネル顕微鏡（トンネル電流：200ピコアンペア、トンネルバイアス：−650ミリボルト）により行った。その結果を図4に示す。
【００４４】
【化１１】
2006248988.tif 000012
【実施例５】
【００４５】
[化合物 (VIII) からなる自己組織化膜の調整]
任意の濃度（1ミリモル以下）の下記化合物 (VIII) の1−フェニルオクタン溶液を調整した。この溶液をグラファイト上に滴下した後、構造の確認を走査型トンネル顕微鏡（トンネル電流：60ピコアンペア、トンネルバイアス：−1200ミリボルト）により行った。その結果を図5に示す。
【００４６】
【化１２】
2006248988.tif 000013
【実施例６】
【００４７】
[化合物 (IX) からなる自己組織化膜の調整]
任意の濃度（1ミリモル以下）の下記化合物 (IX) の1−フェニルオクタン溶液を調整した。この溶液をグラファイト上に滴下した後、構造の確認を走査型トンネル顕微鏡（トンネル電流：250ピコアンペア、トンネルバイアス：−600ミリボルト）により行った。その結果を図６に示す。
【００４８】
【化１３】
2006248988.tif 000014
【実施例７】
【００４９】
[化合物 (VIII) とアルキル基修飾フタロシアニン誘導体からなる自己組織化混合膜の調
整]
任意の割合で混合した前記化合物 (VIII) と下記化合物 (X) の1−フェニルオクタン溶液を調整した。この溶液をグラファイト上に滴下した後、構造の確認を走査型トンネル顕微鏡（トンネル電流：10ピコアンペア、トンネルバイアス：−1000ミリボルト）により行なった。その結果を図7に示す。
【００５０】
【化１４】
2006248988.tif 000015
【実施例８】
【００５１】
[化合物 (IX) とアルキル基修飾フタロシアニン誘導体からなる自己組織化混合膜の調整]
任意の割合で混合した前記化合物 (IX) と下記化合物 (X) の1−フェニルオクタン溶液を調整した。この溶液をグラファイト上に滴下した後、構造の確認を走査型トンネル顕微鏡（トンネル電流：30ピコアンペア、トンネルバイアス：−800ミリボルト）により行っ
た。その結果を図８に示す。
【００５２】
【化１５】
2006248988.tif 000016
【図面の簡単な説明】
【００５３】
【図１】実施例1の化合物
【図２】実施例2の化合物のNMRスペクトルを示す図
【図３】実施例3の化合物のNMRスペクトルを示す図
【図４】化合物 (VII) により構成される自己組織化膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図５】化合物 (VIII) により構成される自己組織化膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図６】化合物 (IX) により構成される自己組織化膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図７】化合物 (VIII) と (X) により構成される自己組織化混合膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図８】化合物 (VIII) と (X) により構成される自己組織化混合膜を走査型トンネル顕微鏡により観察した図
【図１】
2006248988.tif 000020
【図２】
2006248988.tif 000021
【図３】
2006248988.tif 000022
【図４】
2006248988.tif 000023
【図５】
2006248988.tif 000024
【図６】
2006248988.tif 000025
【図７】
2006248988.tif 000026
【図８】
2006248988.tif 000027