(57)【要約】      （修正有）【課題】常温スピンコーティング工程が可能であるうえ、ｐ型半導体特性を持つチオフェン単位にｎ型半導体特性を持つチアゾールを交互に連結して、頭−尾構造を持つ位置規則的な化合物を合成することにより、高い電荷移動度および低いオフ電流を同時に示すチオフェン−チアゾール誘導体およびこれを用いた有機薄膜トラジスタの提供。【解決手段】下記化学式１で表わされるチオフェン−チアゾール誘導体。2006193743.tif 000019（Ｒはヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2006193743.tif 000014
（式中、Ｒは、同一または互いに異なって、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基であり、そしてｎは４〜２００の整数である。）
で示されるチオフェン−チアゾール誘導体。
【請求項２】
前記式（１）で示される化合物の側鎖である前記Ｒが互いにヘッド・トゥ・テール構造を持っていることを特徴とする、請求項１に記載のチオフェン−チアゾール誘導体。
【請求項３】
前記チオフェン−チアゾール誘導体が、下記式（２）：
【化２】
2006193743.tif 000015
（式中、Ｒはそれぞれ独立にヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、または環式アルコキシ基である。）で示される化合物を用い下記式（３）
【化３】
2006193743.tif 000016
（式中、Ｒは、同一または互いに異なって、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、または環式アルコキシ基である。）
で示される単量体を製造した後、下記式（４）〜（６）
ＰｄＬ４・・・(４)
ＰｄＬ２Ｘ２    ・・・（５）
ＰｄＬ２    ・・・（６）
（式中、Ｌはトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリフェニルアルシン（ＡｓＰｈ３）、トリフェニルホスファイト（Ｐ（ＯＰｈ）３）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、ジフェニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）、アセテート（ＯＡｃ）、ジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）からなる群から選択されたリガンドであり、そしてＸはＩ、ＢｒまたはＣｌである。）
で示される触媒化合物を用いる縮合反応によって製造されることを特徴とする、請求項１に記載のチオフェン−チアゾール誘導体。
【請求項４】
前記チオフェン−チアゾール誘導体は、下記式（７）： 
【化４】
2006193743.tif 000017
（式中、Ｏｃｔはオクチル（ｎ-Ｃ８Ｈ１７）基であり、そしてｎは４〜２００の整数である。）または下記式（８）：
【化５】
2006193743.tif 000018
（式中、Ｈｅｘはヘキシル基（ｎ-Ｃ6Ｈ13）であり、そしてｎは４〜２００の整数である。）
で示されることを特徴とする、請求項１に記載のチオフェン−チアゾール誘導体。
【請求項５】
基板上にゲート電極、ゲート絶縁層、有機活性層およびソース−ドレイン電極が含まれている有機薄膜トランジスタにおいて、有機活性層が請求項１〜４のいずれか１項に記載のチオフェン−チアゾール誘導体からなることを特徴とする、有機薄膜トランジスタ。
【請求項６】
前記有機活性層が、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、浸漬法またはインク噴射法を用いることによって薄膜状に形成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項７】
前記ゲート絶縁層が、Ｂａ０．３３Ｓｒ０．６６ＴｉＯ３（ＢＳＴ）、Ａｌ２-Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｌａ２Ｏ５、Ｙ２Ｏ３およびＴｉＯ２からなる群から選択された強誘電性絶縁体、ＰｂＺｒ０．３３Ｔｉ０．６６Ｏ３（ＰＺＴ）、Ｂｉ４Ｔｉ３Ｏ１２、ＢａＭｇＦ４、ＳｒＢｉ２（ＴａＮｂ-）２Ｏ９、Ｂａ（ＺｒＴｉ）Ｏ３（ＢＺＴ）、ＢａＴｉＯ３、ＳｒＴｉＯ３、Ｂｉ４Ｔｉ３Ｏ１２、ＳｉＯ２、ＳｉＮｘおよびＡｌＯＮのからなる群から選択された無機絶縁体、またはポリイミド、ＢＣＢ(ベンゾシクロブテン)、パリレン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニルフェノールからなる群から選択された有機絶縁体から選択された絶縁体で形成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項８】
前記基板が、ガラス、ポリエチレンナフタレート(ＰＥＮ)、ポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ)、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリノルボルネンおよびポリエーテルスルホン(ＰＥＳ) からなる群から選択された少なくとも１種の物質から構成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項９】
前記ゲート電極および前記ソース−ドレイン電極が、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）、クロム（Ｃｒ）およびインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）からなる群から選択された少なくとも１種の物質から構成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機薄膜トランジスタ。
【請求項１０】
前記誘導体は、５，０００〜８０，０００の数平均分子量を持つことを特徴とする、請求項１に記載のチオフェン−チアゾール誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のチオフェン−チアゾール誘導体およびこれらを用いた有機薄膜トランジスタに関するものであり、より詳しくは、有機活性層としてはｐ型半導体特性を持つチオフェンとｎ型半導体特性を持つチアゾールが交互に結合されて、さらに側鎖がヘッド・トゥ・テール（Ｈｅａｄ  ｔｏ  Ｔａｉｌ）構造を形成した有機高分子半導体物質の合成に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、有機薄膜トランジスタ(Organic Thin Film Transistor：ＯＴＦＴ)は、基板、ゲート電極、絶縁層、ソース／ドレイン電極、チャネル層から構成され、ソースとドレイン電極上にチャネル層が形成されるボトムコンタクト（ＢＣ）型と、チャネル層上にマスク蒸着法などを通じて金属電極が後で形成されるトップコンタクト（ＴＣ）型に分けられる。
【０００３】
有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）のチャネル層として、シリコン（Ｓｉ）のような無機半導体物質が一般に使用されてきたが、最近、ディスプレイの大面積化、低価格化および柔軟化によって、高価格、高温真空プロセスを必要とする無機系物質から有機系半導体物質への変化が進んでいる。
【０００４】
最近、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）のチャネル層用の有機半導体物質が盛んに研究され、そのトランジスタ特性が報告されている。広く研究される低分子系またはオリゴマー有機半導体物質には、メロシアニン、フタロシアニン、ペリレン、ペンタセン、Ｃ６０、チオフェンオリゴマーなどがあり、ルセントテクノロジー社や３Ｍ社などでは、ペンタセン単結晶を用いて３．２〜５．０ｃｍ２／Ｖｓ以上の高い電荷移動度を報告している（非特許文献１参照）。フランスのＣＮＲＳもオリゴチオフェン誘導体を用いて０．０１〜０．１ｃｍ２／Ｖｓの比較的高い電荷移動度とオン―オフ比 (on/off ratio)を報告している（非特許文献２参照）。
【０００５】
ところが、上述した従来の技術は、薄膜の形成を主に真空プロセスに頼っているため、製作コストが増加した。
一方、特許文献１は、高分子系材料としてＦ８Ｔ２というポリチオフェン系材料を使用して製作した高分子系ＯＴＦＴ素子が０．０１〜０．０２ｃｍ２／Ｖｓの電荷移動度を示すことを報告している（非特許文献３参照）。また、特許文献２は、位置規則的(regioregular)なポリチオフェンＰ３ＨＴ(poly(3-alkylthiophene))を用いて電荷移動度０．０１〜０．０４ｃｍ２／ＶｓのＯＴＦＴ素子を製作したことを報告している。しかし、代表的な位置規則性ポリチオフェンＰ３ＨＴの場合、電荷移動度は０．０１ｃｍ２／Ｖｓ程度であるが、空気中で不安定であってオフ電流（１０−９Ａ以上）が高いからオン―オフ比 が４００以下と非常に低いため、電子素子への適用が難しい。
【０００６】
また、非特許文献４では、ヘッド・トゥ・テール構造のポリ（チオフェン−チアゾール）を提案しているが、溶解性が劣るので、ウェットプロセスへの適用の際に加工性が悪く、全般的なＴＦＴ特性も良好でないという問題点がある。
このように、室温スピンコーティング工程が可能であるうえ、高い電荷移動度と低いオフ電流を同時に満たせる有機薄膜トランジスタ用有機半導体高分子物質は、まだ報告されていない。
【特許文献１】国際公開ＷＯ００／７９６１７号パンフレット
【特許文献２】米国特許第６,１０７,１１７号明細書
【非特許文献１】Ｍａｔ．Ｒｅｓ. Ｓｏｃ. Ｓｙｍｐ. Ｐｒｏｃ. ２００３，Ｖｏｌ．７７１，Ｌ６.５.１〜Ｌ６.５.１１
【非特許文献２】Ｊ.Ａｍ. Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ．, １９９３, Ｖｏｌ. １１５，ｐｐ．８７１６〜８７２１
【非特許文献３】Ｓｃｉｅｎｃｅ, ２０００, ｖｏｌ. ２９０, ｐｐ. ２１３２〜２１２６
【非特許文献４】Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１６（２３）；４６１６〜４６１８．２００４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで、本発明は、かかる問題点に鑑みてなされたもので、その目的とするところは、室温スピンコーティング工程が可能であるうえ、ｐ型半導体特性を持つチオフェン単位にｎ型半導体特性を持つチアゾール単位を交互に結合させ、ヘッド・トゥ・テール構造を持つ位置規則的な化合物を合成することにより、高い電荷移動度および低いオフ電流を同時に示すチオフェン−チアゾール誘導体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するための本発明のある観点によれば、下記式（１）で示されるチオフェン−チアゾール誘導体を提供する。
【化６】
2006193743.tif 000002
前記式（１）において、Ｒは、同一または互いに異なって、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基であり、そしてｎは４〜２００の整数である。
【０００９】
本発明の別の実施形態は、前記高分子材料を有機活性層として用いて製作された有機薄膜トランジスタを提供することである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のチオフェン−チアゾール誘導体は、新しい構造の高分子有機半導体であって、室温スピンコーティング工程が可能で安定的であるうえ、電荷移動度が高く、オフ電流が低いため、ＯＴＦＴ素子用活性層として活用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に付け加えた図面を参照しながら、本発明について詳細に説明する。
本発明の高分子半導体物質であるチオフェン−チアゾール誘導体は、下記式（１）で示される。
【化７】
2006193743.tif 000003
前記式（１）において、Ｒは、同一または互いに異なって、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基であり、そしてｎは４〜２００の整数である。
【００１２】
前記化合物は、図１の構造式に示されているように、電子供与体(electron donor)であるチオフェン単位がｐ型半導体として作用し、電子受容体(electron acceptor)であるチアゾール単位がｎ型半導体として作用しながら、２つの繰り返し単位が交互に結合しており、特にその側鎖が位置規則的（regioregular）なヘッド・トゥ・テール構造を形成する。このような構造を持つ化合物は、分子間の p−pスタッキング(p−p stacking)の増加により高い電荷移動度を有する。
【００１３】
本発明のチオフェン−チアゾール誘導体は、図１に示されている構造により、分子内または分子間のｐ、ｎ相互作用(interaction)が増加してπ−スタッキングに優れ、その結果有機薄膜トランジスタに適用したときに電荷移動度が増加する。また、本発明の高分子半導体物質は、分子内の電子受容体の導入により高分子のバンドギャップ、およびＨＯＭＯ(highest occupied molecular orbital in a molecule)レベルが調節されることにより、有機薄膜トランジスタに適用したときにオフ電流が相対的に低くなるという効果を提供することができる。
前記チオフェン−チアゾール誘導体の数平均分子量は５，０００〜８０，０００程度であることが好ましい。
本発明のチオフェン−チアゾール誘導体は、 下記式（２）で示される化合物を用い下記式（３）で示される単量体を製造した後 、これを重合反応させて得られる。
【化８】
2006193743.tif 000004
前記式（２）において、Ｒは、同一であっても異なってもよくヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基である。
【化９】
2006193743.tif 000005
前記式（３）において、Ｒは同一であっても異なってもよくヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基である。
前記単量体および高分子合成過程の一具現例として、下記反応式１のように進行できるが、これに限定されるのではない。
【化１０】
2006193743.tif 000006
【００１４】
前記反応式１において、Ｒは同一であっても異なってもよくヒドロキシ基、炭素数１〜２０の直鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシアルキル基、環式アルコキシ基である。
【００１５】
前記式（３）で示される単量体を縮合反応（スズキカップリング(Suzuki coupling)と一般に知られている）させることにより、前記式（１）で示される本発明のチオフェン−チアゾール誘導体を得ることができる。この反応は、溶媒として通常のトルエン、ジメトキシエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、水などを使用することができ、窒素雰囲気下で５０〜１３０℃で２時間〜２４時間行うことが好ましい。
この際、式（４）〜（６）で示されるパラジウム触媒を用いて本発明の高分子半導体物質を合成することができる。
【００１６】
ＰｄＬ４・・・(４)
ＰｄＬ２Ｘ２    ・・・（５）
ＰｄＬ２    ・・・（６）
【００１７】
前記式（４）〜（６）において、Ｌにはトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）、トリフェニルアルシン（ＡｓＰｈ３）、トリフェニルホスファイト（Ｐ（ＯＰｈ）３）、ジフェニルホスフィノフェロセン（ｄｐｐｆ）、ジフェニルホスフィノブタン（ｄｐｐｂ）、アセテート（ＯＡｃ）、ジベンジリデンアセトン（ｄｂａ）などのようなリガンドが挙げれ、ＸはＩ、ＢｒまたはＣｌである。
前記スズキカップリング反応を用いて合成された本発明のチオフェン−チアゾール誘導体として、下記式（７）または下記式（８）で示される化合物を例示することができる。
【化１１】
2006193743.tif 000007
前記化学式７において、Ｏｃｔはオクチル基（n-C８H１７）であり、そしてｎは４〜２００の整数である。
【化１２】
2006193743.tif 000008
前記式（８）において、Ｈｅｘはヘキシル基（n-C６H１３）であり、そしてｎは４〜２００の整数である。
【００１８】
本発明のチオフェン−アリレーン誘導体は、活性層を成す新しい有機半導体として用いられ、図２に示されているようなＯＴＦＴ素子の製造に適用できる。
本発明に係る有機薄膜トランジスタ素子は、基板／ゲート電極／ゲート絶縁層／有機活性層／ソース−ドレイン電極が順次形成されたトップコンタクト構造（図示せず）で製作することもでき、基板１／ゲート電極２／ゲート絶縁層３／ソース−ドレイン電極４、５／有機活性層６が順次形成されたボトムコンタクト構造（図２）で製作することもできるが、これらに限定されるものではない。
この際、本発明のチオフェン−チアゾール誘導体を用いた有機活性層は、スクリーン印刷法、プリンティング法、スピンコーティング法、浸漬(dipping)法またはインク噴射法によって薄膜に形成できる。
【００１９】
前記基板１は、ガラス、ポリエチレンナフタレート(Polyethylenenaphthalate：ＰＥＮ)、ポリエチレンテレフタレート(Polyethyleneterephthalate：ＰＥＴ)、ポリカーボネート(Polycarbonate)、ポリビニルアルコール(Polyvinylalcohol)、ポリアクリレート(Polyacrylate)、ポリイミド(Polyimide)、ポリノルボルネン(Polynorbornene)およびポリエーテルスルホン(Polyethersulfone：ＰＥＳ)などで形成できるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
前記ゲート電極２としては、通常用いられる金属を使用することができ、具体的には金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）、クロム（Ｃｒ）およびインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）などを使用することができるが、これらに限定されない。
【００２１】
前記ＯＴＦＴ素子を構成するゲート絶縁層３としては、通常用いられる高誘電率の絶縁体を使用することができ、具体的な例には、Ｂａ０．３３Ｓｒ０．６６ＴｉＯ３（ＢＳＴ）、Ａｌ２-Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｌａ２Ｏ５、Ｙ２Ｏ３およびＴｉＯ２よりなる群から選択された強誘電性絶縁体、ＰｂＺｒ０．３３Ｔｉ０．６６Ｏ３（ＰＺＴ）、Ｂｉ４Ｔｉ３Ｏ１２、ＢａＭｇＦ４、ＳｒＢｉ２（ＴａＮｂ-）２Ｏ９、Ｂａ（ＺｒＴｉ）Ｏ３（ＢＺＴ）、ＢａＴｉＯ３、ＳｒＴｉＯ３、Ｂｉ４Ｔｉ３Ｏ１２、ＳｉＯ２、ＳｉＮｘおよびＡｌＯＮよりなる群から選択された無機絶縁体、またはポリイミド(polyimide)、ＢＣＢ(benzocyclobutene)、パリレン(Parylene)、ポリアクリレート(Polyacrylate)、ポリビニルアルコール(Polyvinylalcohol)およびポリビニルフェノール(Polyvinylphenol)よりなる群から選択された有機絶縁体を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
前記ソース電極４およびドレイン電極５としては、通常用いられる金属が使用でき、具体的には金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）、クロム（Ｃｒ）およびインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）などを使用することができるが、これらに限定されない。
【実施例】
【００２３】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する。ところが、これらの実施例は本発明を説明するためのもので、制限するものではない。
【００２４】
製造例１：５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−チオフェン−２−イル）−チアゾールの合成
【化１３】
2006193743.tif 000009
２０．０ｇ（８１ｍｍｏｌ）の前記２−ブロモ−３−オクチルチオフェン(2-boromo-3-octylthiophene)と、過剰量のＣｕＣＮとを反応させて得られた２−シアノ−３−オクチルチオフェン(2-cyano-3-octylthiophene)（収率：５．３ｇ、３４％）と、過剰量（約２．５当量）のジチオリン酸Ｏ，Ｏ’−ジエチルエーテル(dithiophosphoric acid O,O'-diethylether)のＴＨＦ溶液を１２時間程度加熱反応させた。得られた２−チオアミノ−３−オクチルチオフェン(2-thioamino-3-octylthiophene)（収率：２．９ｇ、４５％）と１．２当量のブロモオクタノン(bromooctanone)を用いて得られた２−チアゾール−（３’−オクチル）−３−オクチルチオフェン(2-thiazole(3'-octyl)-3-octhylthiophene)（収率：１．４ｇ、３２％）をＮ−ブロモスクシニミド(N-Bromosuccinimide)と反応させて前記（２）５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−チオフェン２−イル）−チアゾール(5-Bromo-4-octyl-2-(3-octyl-thiophen-2-yl)-thiazole)を得た（収率：１．３２ｇ、８２％）。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) d (ppm) 0.89 (6H), 1.35 (20H), 1.68 (4H), 2.73 (2H), 2.83 (2H), 6.92 (1H), 7.26 (1H)
【００２５】
製造例２：５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−４−ジオキソボラニル−チオフェン−２−イル）−チアゾールの合成
【化１４】
2006193743.tif 000010
２ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−チオフェン−２−イル）−チアゾール(5-Bromo-4-ocytyl-2-(3-octyl-thiophen-2-yl)-thiazole)を無水ＴＨＦ２５ｍLに溶かし、−８０℃まで冷却後、３．１９８ｍＬ（６．３７５ｍｍｏｌ）のリチウムジイソプロピルアミド(Lithium diisopropylamide)をゆっくり加えた。３０分攪拌した後、２−イソプロキシ−４，４’，５，５’−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロラン(2-isopropoxy-4,4',5,5'-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolane)１．１８６ｇ（６．３７５ｍｍｏｌ）を−８０℃でゆっくり加え、その後徐々に常温まで昇温しながら５時間攪拌した。水を加えて反応を終結し、クロロホルムで抽出した後、多数回水洗してから硫酸マグネシウムでクロロホルム層を乾燥した。溶液をフィルタリングし、その後溶媒を除去した。得られた化合物をクロマトグラフィで精製して５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−４−ジオキソボラニル−チオフェン−２−イル）−チアゾールを得た（収率：１．２ｇ、４７％）。
1H NMR(300 MHz CDCl3) d (ppm) 0.88 (6H), 1.3 (34H), 1.67 (4H), 2.87 (2H), 2,99 (2H), 6.98(1H)
【００２６】
製造例３：５−メチル−２−（５−メチル−３−オクチル−チオフェン−２−イル）−４−オクチル−チアゾールの合成
【化１５】
2006193743.tif 000011
２．３６ｇ（１７．０７ｍｍｏｌ）の炭酸カルシウムを導入して水に溶解した後、ＴＨＦ３０ｍＬを加えた。その後、 ＴＨＦ２０ｍＬに溶解した５−ブロモ−４−オクチル−２−（３−オクチル−４−ジオキソボラニル−チオフェン−２−イル）−チアゾール溶液を添加した。０．２９６ｇ（０．２５６ｍｍｏｌ）のＰｄ（０）を加えた後、６５℃で５〜６時間攪拌した。１０％ＨＣｌ溶液を導入して反応を終結した後、２４時間攪拌した。化合物を抽出した後、１０％ＨＣｌ溶液を導入してさらに２４時間攪拌した。化合物を抽出した後、１０％ＨＣｌ溶液を入れてさらに２４時間攪拌した。化合物を抽出した後、１０％アンモニウム溶液を入れて２４時間攪拌し、その後クロロホルム溶液で抽出した後、多数回水洗した。化合物をクロロホルムでソックレー抽出(soxhlet extraction)して５−メチル−２−（５−メチル−３−オクチル−チオフェン−２−イル）−４−オクチル−チアゾール(5-Methyl-2-(5-methyl-3-octyl-thiophen-2-yl)-4-octyl-thiazole)を得て、そのＮＭＲデータを図３に示した（収率：０．２ｇ、３０％）。
1H NMR( 300 MHz CDCl3) d (ppm) 0.88 (6H), 1.3 (20H), 1.77 (4H), 2.95 (4H), 7.00 (1H)
【００２７】
実施例１：チオフェン−チアゾール誘導体を用いた有機薄膜トランジスタの製作
まず、洗浄されたプラスチック基板に、ゲート電極として用いられるクロムをスパッタリング法で１００ｎｍ（１０００Å）の厚さに蒸着した後、ゲート絶縁膜として用いられるＳｉＯ２をＣＶＤ法で１００ｎｍ（１０００Å）の厚さに蒸着した。基板は、有機半導体材料を蒸着する前、イソプロピルアルコールを用いて１０分間洗浄して乾燥させた後使用した。試料は、ヘキサンに１０ｍＭ濃度で希釈させたオクタデシルトリクロロシラン溶液に３０秒間浸漬してからアセトンで洗浄し、乾燥させた後、前記製造例３で合成したチオフェン−チアゾール誘導体をトルエンに２質量％濃度で溶解させて１０００ｒｐｍで７０ｎｍ（７００Å）の厚さにスピンコーティングしてアルゴン雰囲気中で１００℃、１時間ベーキングした。その上にソース−ドレイン電極として用いられるＩＴＯをスパッタリング法で１２００Åの厚さに蒸着してトップコンタクト方式のＯＴＦＴ素子を製作し、前記素子を用いて電荷移動度を測定した。ＫＥＩＴＨＬＥＹ社のＳｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ（４２００−ＳＣＳ）を用いて電流伝達特性を測定した後、電流伝達曲線は図４に示し、素子の諸物性の測定値を表１に示した。電荷移動度は、前記電流伝達曲線を用いて下記の飽和領域(saturation region)の電流式から計算した。
【００２８】
すなわち、電荷移動度は、下記飽和領域の電流式から（ＩＳＤ）１／２とＶＧを変数としたグラフを得て、そのグラフの傾きから求めた。
【数１】
2006193743.tif 000012
【００２９】
上記式中、ＩＳＤはソース−ドレイン電流、μまたはμＦＥＴは電荷移動度、ＣＯは酸化膜静電容量、Ｗはチャネル幅、Ｌはチャネル長、ＶＧはゲート電圧、ＶＴはしきい値電圧をそれぞれ示す。
オフ電流ＩＯｆｆは、オフ状態のときに流れる電流であって、電流比においてオフ状態で最小電流から求めた。
【００３０】
比較例１
ポリアルキルチオフェン（Ｌｕｃｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｉｎｃ．）を使用する以外は、実施例１と同様の方法にして有機薄膜トランジスタ素子を製造し、ＫＥＩＴＨＬＥＹ社のＳｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ（４２００−ＳＣＳ）を用いて電流伝達特性を測定した後、その測定値、電荷移動度およびオフ電流 を表１に示した。
【００３１】
比較例２
ＨＴ−Ｔｈ−４ＡＴｚ（Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１６（２３）；４６１６〜４６１８．２００４，poly(thiophene-4-alkylthiazole)）を使用する以外は、実施例１と同様の方法にして有機薄膜トランジスタ素子を製造し、ＫＥＩＴＨＬＥＹ社のＳｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ（４２００−ＳＣＳ）を用いて電流伝達特性を測定した後、その測定値、電荷移動度およびオフ電流 を表１に示した。
【００３２】
【表１】
2006193743.tif 000013
【００３３】
表１から分かるように、本発明のチオフェン−チアゾール誘導体は、電荷移動度が０．０１ｃｍ２／Ｖｓ水準、オフ電流 が２〜５×１０−１２Ａ、オン―オフ比 が１．０×１０３と測定されたので、ＯＴＦＴ適用の際にその性能が非常に優れることを確認することができた。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明に係るチオフェン−チアゾール誘導体構造の模式図である。
【図２】本発明の一実施例に係る有機薄膜トランジスタ素子の概略断面図である。
【図３】本発明の製造例３で製造した有機高分子半導体化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】本発明の実施例１で製造した有機薄膜トランジスタの電流伝達特性曲線である。
【符号の説明】
【００３５】
１    基板
２    ゲート電極
３    ゲート絶縁層
４    ソース電極
５    ドレイン電極
６    有機活性層
【図１】
2006193743.tif 000020
【図２】
2006193743.tif 000021
【図３】
2006193743.tif 000022
【図４】
2006193743.tif 000023