(57)【要約】【課題】ポリフェノールを口に含んで最初に感じる渋味だけでなく、後から口中に残る苦味までも十分に低減された、優れた飲食品を提供すること。【解決手段】本発明におけるポリフェノールを高濃度含有する飲食品は、ポリフェノールに対してシクロデキストリンおよびシクロフラクタンをある特定比率で含有させることにより、ポリフェノールの渋味や後から口中に残る不快な苦味がほとんど感じられ、多量に摂取可能である。したがって、このような飲食品の摂取量を増やすことにより、ポリフェノールのもつ優れた生理効果、例えば抗酸化作用、抗菌・静菌作用、コレステロール上昇抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等をより効果的に発揮することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）ポリフェノール、（Ｂ）シクロデキストリン及び（Ｃ）シクロフラクタンを含有し、それらの含有重量が
（Ａ）＝０．１〜１０．０重量％
（Ｂ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
（Ｃ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
である飲食品。
【請求項２】
ポリフェノールが茶もしくはその加工物に含有されるものである請求項１記載の飲食品。
【請求項３】
茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノールがカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジガレート、及び遊離型テアフラビンから成る化合物群から選ばれる一種又は二種以上の化合物である請求項２記載の飲食品。
【請求項４】
シクロフラクタンが環状イヌロヘキサオース、環状イヌロヘプタオースおよび環状イヌロオクタオースから選ばれる少なくとも１つである請求項１ないし３記載の飲食品。
【請求項５】
飲食品が飲料である請求項１ないし４記載の飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（Ａ）ポリフェノール、（Ｂ）シクロデキストリン及び（Ｃ）シクロフラクタンを含有し、それらの含有重量が
（Ａ）＝０．１〜１０．０重量％
（Ｂ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
（Ｃ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
である飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、茶の主要成分であるポリフェノールのさまざまな保健機能が解明され、ポリフェノール含有飲料の人気が高まっている。しかしこのポリフェノールは特有の苦渋味を有するため、保健機能を期待できる量を一度に摂取することは極めて困難である。そこで、保健機能が期待できる量のポリフェノールを１度に無理なく摂取するために、ポリフェノールの苦渋味を抑制する方法の開発が望まれていた。
【０００３】
従来から知られている苦渋味を改善する方法として、シクロデキストリンを添加する方法が知られている。例えば、特許文献１には、飲料へシクロデキストリンを添加することにより、飲料本来の風味を損なうことなく、飲料のコクを増強すると同時に、酸味、苦味、渋味、甘味などのカドをとり咽喉ごしのマイルドな飲料を製造することができる旨記載されている。また、特許文献２には、カテキン類を含有する飲食物に関して、カテキン類１重量部に対してカフェインを０．１重量部以下、シクロデキストリン、好ましくはβ-シクロデキストリンを０．１〜２０．０重量部含有させると、カテキン類を多量に含有しているにもかかわらず苦渋味がほとんどなく、しかもカフェイン含量が少なく、多量に摂取しやすい旨が記載されている。
【０００４】
しかしながら上記方法では、ポリフェノールを口に含んで最初に感じる渋味は除去できるものの、後まで口中に残る不快な苦味までは十分に改善することができなかった。こうした不快な苦味は、日常的に飲まれる濃度の茶においても若干は感じられるが、近年市場に多く出回っているようなポリフェノール高濃度タイプにするとその苦味は耐え難いものとなり問題とされていた。
【０００５】
【特許文献１】特開昭５４−１４５２６８号公報
【特許文献２】特開平１０−４９１９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、ポリフェノールを高濃度含有した飲食品を対象に、ポリフェノールを口に含んで最初に感じる渋味だけでなく、後から口中に残る苦味までも十分に低減された、優れた飲食品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ポリフェノールを高濃度含有する飲食品において、ポリフェノールに対してシクロデキストリンおよびシクロフラクタンをある特定比率で含有させることにより、シクロデキストリン単独では改善できなかったポリフェノールの苦渋味を低減させる作用を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の飲食品は、請求項１記載のとおり、（Ａ）ポリフェノール、（Ｂ）シクロデキストリン及び（Ｃ）シクロフラクタンを含有し、それらの含有重量が
（Ａ）＝０．１〜１０．０重量％
（Ｂ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
（Ｃ）／（Ａ）＝０．０１〜２０
である。
請求項２記載の飲食品は、請求項１記載の飲食品において、ポリフェノールが茶もしくはその加工物に含有されるものである。
請求項３記載の飲食品は、請求項２記載の飲食品において、茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノールが、カテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジガレート、及び遊離型テアフラビンから成る化合物群から選ばれる一種又は二種以上の化合物である。
請求項４記載の飲食品は、請求項１ないし３記載の飲食品において、シクロフラクタンが環状イヌロヘキサオース、環状イヌロヘプタオースおよび環状イヌロオクタオースから選ばれる少なくとも１つである。
請求項５記載の飲食品は、請求項１ないし４記載の飲食品において、飲食品が飲料である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明におけるポリフェノールを高濃度含有する飲食品は、ポリフェノールの渋味や後から口中に残る不快な苦味がほとんど感じられず、多量に摂取可能である。したがって、このような飲食品の摂取量を増やすことにより、ポリフェノールのもつ優れた生理効果、例えば抗酸化作用、抗菌・静菌作用、コレステロール上昇抑制作用、血圧上昇抑制作用、血糖上昇抑制作用等をより効果的に発揮することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明における飲食品は、ポリフェノール、シクロデキストリン（ＣＤ）、シクロフラクタン（ＣＦ）を含有し、ポリフェノールの含有量が０．１〜１０．０重量％であり、ポリフェノールに対するＣＤの含有重量比が０．０１〜２０であり、ポリフェノールに対するＣＦの含有重量比が０．０１〜２０となることを特徴としており、ポリフェノールに対してＣＤおよびＣＦを前記特定比率で含有させることにより、ＣＤ単独では改善できなかったポリフェノール独特の苦渋味を低減させることができるものである。
【００１１】
ここで、本発明でいう苦渋味とは、ポリフェノール、特に茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノール、更には茶カテキン類のもつ苦渋味のことをいう。本発明では、苦味と渋味のどちらか一方が改善されても苦渋味を改善したと言うことはできず、苦味・渋味双方ともに改善されて始めて本発明の効果を奏したといえる。
【００１２】
本発明におけるポリフェノールとは、植物もしくはその加工物由来のポリフェノールを意味する。ここで、ポリフェノールは、一般に多価フェノールとも呼ばれ、広義には同一ベンゼン環上に２個以上の水酸基を持つ化合物の総称（化学大辞典、（株）東京化学同人発行）と定義されている。上記ポリフェノールを構成する代表的な化合物群としては、フラボン、イソフラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノノール、フラバン−３，４−ジオール、フラバン−３−オール、アントシアニジン、オーロン、カルコン、ジヒドロカルコンなどのフラボノイドおよびそれらの関連化合物を挙げることができる。
【００１３】
ポリフェノールを含有する植物もしくはその加工物の例としては、茶（ツバキ科）、その加工物として緑茶、紅茶、ウーロン茶、ほうじ茶、プアール茶等；ブドウ（ブドウ科）、その加工物としてワイン；カカオ（アオギリ科）、その加工物としてチョコレート、ココア；黄杞（クルミ科）、その加工物として黄杞茶；その他にコーヒー（アカネ科）、リンゴ（バラ科）、ホップ（クワ科）、カンキツ（ミカン科）、ローズマリー（シソ科）、ダイズ（マメ科）、ブルーベリー（ツツジ科）等の植物あるいはそれらの加工物を挙げることができ、なかでも茶およびその加工物であることが好ましい。本発明の飲食品に含有されるポリフェノールは、前記ポリフェノールを含有する植物もしくはその加工物を使用することもできるが、好ましくはこれらの抽出物や乾留物、さらに好ましくは該抽出物や乾留物からポリフェノールを所望の程度に精製したものを使用する。
【００１４】
本発明における茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノールは、主にツバキ科に属する茶樹（Ｃａｍｅｌｌｉａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）から得られる葉、茎、木部、樹皮、根、実、種子のいずれか、あるいはこれらの２種類以上の混合物もしくはそれらの粉砕物から水、熱水、有機溶媒、含水有機溶媒あるいはこれらの混合物などにより抽出することにより得られる。特に、本発明における茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノールは、茶生葉あるいはその乾燥物から水、熱水、有機溶媒、含水有機溶媒、これらの混合物などを用いて抽出することにより得られ、抽出物自体の他に、その精製物などがあり、形態的には液体、固体（粉末を含む）の別を問わない。ポリフェノールの精製物に関しては、特公平１−４４２３２号公報、同２−１２４７４号公報、同２−２２７５５号公報、特開平４−２０５８９号公報、同５−２６０９０７号公報、同８−０９１７８号公報などに記載された方法により製造することができ、例えば茶葉を上記の溶媒で抽出して得られた抽出物を、有機溶媒分画や吸着樹脂などを用いて所望の程度に精製することができる。また、本発明のポリフェノールは市販品を用いてもよく、このような市販品としては、例えば三井農林(株)製「ポリフェノン」、太陽化学(株)製「サンフェノン」、(株)伊藤園製「テアフラン」などを例示することができる。
【００１５】
本発明の茶もしくはその加工物に含有されるポリフェノールの具体例としては、フラバン−３−オール類およびその関連化合物として、（＋）または（−）−カテキン、（＋）または（−）−ガロカテキン、（＋）または（−）−カテキンガレート、（＋）または（−）−ガロカテキンガレート、（＋）または（−）−エピカテキン、（＋）または（−）−エピガロカテキン、（＋）または（−）−エピカテキンガレート、（＋）または（−）−エピガロカテキンガレート、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジガレート、遊離型テアフラビンなどを挙げることができる。本発明においては、これら成分を単独で用いてもよいし、２種以上を所望とする混合比で組み合わせて用いてもよい。
【００１６】
本発明の飲食品におけるポリフェノールの含有量は特に制限されるものではないが、ポリフェノールのもつ優れた生理活性作用をより効果的に発揮するためには、ポリフェノールの摂取量を増やすことが望ましい。具体的には、本発明の飲食品に含有されるポリフェノールの含有量は０．１〜１０．０重量％が好ましく、０．１〜５．０重量％がより好ましく、０．１〜１．０重量％がさらに好ましく、０．２〜０．５重量％が最も好ましい。０．１重量％より少ないと、それほど苦渋味を感じないためそもそもポリフェノールのもつ苦渋味を低減する必要性がなく、１０．０重量％を超える量であると、それに付随してＣＤおよびＣＦを多量に含有させなければならず経済的に不利となり、さらにはＣＦやＣＤ自体の甘味が生じてしまうため好ましくない。
【００１７】
本発明の飲食品において含有されるポリフェノールは、カテキン類が主成分であることが好ましい。本発明においてポリフェノール中に含まれるカテキン類の含有量は、１０〜１００重量％が好ましく、３０〜１００重量％がより好ましく、５０〜１００重量％がさらに好ましく、６０〜１００重量％が殊更に好ましく、７０〜１００重量％が最も好ましい。
【００１８】
本発明の飲食品に含有されるシクロフラクタン（ＣＦ）とは、フラクトース分子がβ−２，１結合で環状に結合して構成される環状イヌロオリゴ糖を意味し、６個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘキサオース（以下「ＣＦ６」と略称する）、７個のフルクトース分子からなる環状イヌロヘプタオース（以下「ＣＦ７」と略称する）、８個のフルクトース分子からなる環状イヌロオクタオース（以下「ＣＦ８」と略称する）などが知られている。これらは全て白色粉末であり、水に対する溶解性が極めて高く、含水有機溶媒などにも若干は溶解する。ＣＦは、例えば、キクイモ、チコリ、ゴボウ、ダリアなどのキク科、ユリ科、アヤメ科、ラン科などの植物の根、根茎から得られる炭水化物の主成分であるイヌリンに、環状イヌロオリゴ糖生成酵素であるシクロイヌロオリゴサッカライド  フラクタノトランスフェラーゼ（以下「ＣＦＴａｓｅ」と略称する）を作用させることにより取得することができる。
【００１９】
以下にＣＦの取得方法および精製方法について詳しく記載する。
ＣＦの取得に必要なＣＦＴａｓｅは、バチルス マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｍａｃｅｒａｎｓ）に属するＣＦＣ１（ＫＩＭ  ＨＷＡ−Ｙｏｕｎｇ  ａｎｄ  ＹＯＮＧ−ＪＩＮ  ＣＨＯＩ，  Ｊ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．，  ｖｌ．８，  ｎｏ．３，  ｐ．２５１−２５７，  １９９８）、バチルス サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）に属するＯＫＵＭＺ  ３１Ｂ（Ｍｉｓｈｉｏ  Ｋａｗａｍｕｒａ  ａｎｄ  Ｔａｋａｏ  Ｕｃｈｉｙａｍａ，  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．，  ｖｌ．２６０，  ｐ．２９７−３０４，  １９９４）、バチルス サーキュランスに属するＭＣＩ−２５５４（Ｓａｃｈｉｋｏ  Ｋｕｓｈｉｂｅ  ａｎｄ  Ｋａｏｒｉ  Ｍｉｔｓｕｉ，  Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，  ｖｌ．５９，  ｎｏ．１，  ｐ．３１−３４，  １９９５、特開平７−４１５００号公報）、パエニバチルス ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｌｙｍｙｘａ）に属するＭＧ−ＣＦ６（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９１５８）などのＣＦＴａｓｅ生産微生物を用いて生産させることができる。ＣＦは、このようなＣＦＴａｓｅ生産微生物を、イヌリンを含む培地で培養した後、遠心分離などを用いて除菌し、その培養上清液から取得することができる。また、ＣＦは、ＣＦＴａｓｅ生産微生物の培養上清液から単離した粗製のＣＦＴａｓｅや精製したＣＦＴａｓｅを別途イヌリンに作用させることで取得することもできる。このような方法で得られるＣＦは、ＣＦ６やＣＦ７やＣＦ８などからなる混合物であるが、これらは活性炭カラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、ゲル濾過（川村三志夫、内山喬夫、澱粉科学、第３９巻、ｐ．１０９−１１６，１９９２、  ＫＩＭ  ＨＷＡ−Ｙｏｕｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．，  ｖｌ．６，  ｎｏ．６，  ｐ．３９７−４０１，  １９９６）などにより、分離・精製することができる。
【００２０】
本発明の飲食品に含有されるＣＦは、上記のような方法にて取得したＣＦ混合物をそのまま有効成分として用いてもよいし、分離・精製した単一のＣＦ化合物を用いてもよいし、２種類以上の単一ＣＦ化合物を所望する混合比で混合して用いてもよく、いずれの用い方であっても、本発明のポリフェノールの苦渋味低減作用を十分発揮することができる。
【００２１】
本発明の飲食品に含有されるポリフェノール（Ａ）に対するＣＦ（Ｃ）の含有重量比（Ｃ）／（Ａ）は０．０１〜２０であり、好ましくは０．１〜１０であり、より好ましくは０．５〜５、さらに好ましくは１〜５、最も好ましいのは１〜４である。この範囲であると、ＣＤ単独では改善されなかった、後から口中に残る苦味が緩和されるため好ましい。
【００２２】
本発明の飲食品に含有されるシクロデキストリン（ＣＤ）は、α‐、β‐、γ‐ＣＤおよび分岐α‐、分岐β‐、分岐γ‐ＣＤなどが挙げられ、本発明においては、これら各ＣＤを単独で用いてもよいし２種以上を所望とする混合比で組み合わせて用いてもよく、いずれの用い方であってもポリフェノールの渋味を十分に低減することができる。ＣＤの中でも、β‐ＣＤの渋味低減効果がとりわけ優れているので、本発明の飲食品に含有されるＣＤとしては、β-ＣＤを用いるのが好ましい。
【００２３】
本発明の飲食品に含有されるポリフェノール（Ａ）に対するＣＤ（Ｂ）の含有重量比（Ｂ）／（Ａ）は０．０１〜２０であり、好ましくは０．１〜１０であり、より好ましくは０．５〜５であり、さらに好ましくは１〜５、最も好ましいのは１〜４である。この範囲であると、ポリフェノールの渋味が緩和され、嗜好性が優れていて好ましい。
【００２４】
本発明の飲食品とは、ポリフェノールが含有されており、なおかつ、ヒトをはじめとする哺乳動物が口に含むことができるものであれば何でもよく、例えば、飲食品のほか、医薬品、医薬部外品なども含むことができる。なかでも本発明の飲食品として好ましいのは飲料、さらには容器詰された飲料であり、例えば、炭酸飲料、ブドウ、リンゴ、ミカンなどの果汁や果汁飲料や果汁入り清涼飲料、果肉飲料や果粒入り果実飲料、トマト、ピーマン、セロリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガスなどの野菜を含む野菜系飲料、豆乳・豆乳飲料、コーヒー飲料、緑茶飲料・烏龍茶飲料・紅茶飲料などの茶系飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、ドリンク剤などの栄養飲料、アルコール飲料などが挙げられる。
なお、飲料については、上記したように液体飲料の他に、飲料販売時には粉末や濃縮物の形態であって、飲用時に水などで適宜の濃度に溶解または稀釈して利用されるようなタイプの飲料も、本発明に包含される。
【００２５】
本発明の飲料のｐＨは、２５℃で３〜７、好ましくは４〜７、特に５〜７とするのが、ＣＦが化学的に安定な状態であり、ポリフェノールの苦渋味も緩和されるため好ましい。
【００２６】
また、飲料の他にも、本発明の飲食品は、ＣＤやＣＦを配合することができるものであれば、どのような形態であってもよく、例えば水溶液や混濁物や乳化物などの液状形態であっても、ゲル状やペースト状の半固形状形態であっても、粉末や顆粒やカプセルやタブレットなどの固形状形態であってもよい。飲食品の形態が固形化状であると、液状または半固形状のものよりポリフェノールの苦渋味を感じにくくなる傾向がある。したがってＣＤやＣＦの配合量は、飲食品の形態にあわせて本発明の範囲内で適宜変えればよい。
【００２７】
本発明の飲食品へのＣＦ、ＣＤの配合方法は特に制限されるものではなく、飲食品の調製段階において、この分野で通常知られた慣用的な方法を用いて配合することができる
【００２８】
また、本発明における飲食品は、従来から知られている他の苦渋味低減作用を有する物質と併用して用いても何ら問題は生じない。他の苦渋味低減作用を有する物質と併用した場合には、より優れた苦渋味低減効果を期待することができる。
【００２９】
ＣＦおよびＣＤを飲食品へ配合させる際は、必要に応じて、増量剤、酸化防止剤、着色剤、香料、矯味剤、界面活性剤、溶解補助剤、保存剤、糖類、甘味料、酸味料、ビタミン類などの公知の各種添加剤と適宜組み合わせて用いてもよい。酸化防止剤としては、例えば、ビタミンＣ、ビタミンＥなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、レシチン、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン系非界面活性剤などが挙げられる。糖類としては、グルコース、フラクトースなどの単糖類のほか、マルトース、シュクロースなどの二糖類、ポリデキストロース、ペクチン、キサンタンガム、アラビアガム、アルギン酸などの多糖類、フラクトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、シクロデキストリンなどのオリゴ糖、キシリトール、エリスリトール、ソルビトールなどの糖アルコールなどを例示することができる。甘味料としては、天然甘味料（ソーマチン、ステビア抽出物、グリチルリチンなど）、合成甘味料（サッカリン、アスパルテームなど）などを利用できる。酸味料としては、天然成分から抽出した果汁類のほか、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、乳酸、フマル酸、リン酸が挙げられる。ビタミン類としては、ビタミンＢ類、ビタミンＣ、ナイアシン、パントテン酸、ビオチン、メソイノシトール、葉酸、コリン、ビタミンＵ、ビタミンＰなどの水溶性およびビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫなどの脂溶性ビタミン類が挙げられる。その他の添加剤としては、グレープフルーツ、リンゴ、オレンジ、レモン、パイナップル、バナナ、ナシなどの各種果汁（濃縮果汁）；グルタミン酸、グリシン、アラニン、アスパラギン酸などのアミノ酸；イノシン酸、グアニル酸などの呈味成分；カルシウム、リン、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、イオウ、塩素、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ヨウ素などのミネラルないし微量元素などが挙げられる。
【実施例】
【００３０】
以下に、実施例および試験例を挙げ、本発明をさらに詳しく説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３１】
製造例１：茶抽出物の製造方法
緑茶１ｋｇを９０℃の熱水１０Ｌに入れ、ときどき攪拌しながら３０分間抽出した。濾過により茶葉残渣を除去し、抽出液を固形分が約３０〜３５％となるまで減圧下で濃縮した。得られた抽出液を噴霧乾燥し、粉末状の緑茶抽出物（約３００ｇ）を得た。
【００３２】
製造例２：茶ポリフェノールの製造方法
製造例１で得られた緑茶抽出物１５０ｇを水５００ｍｌに溶かした。これに酢酸エチル３００ｍｌを加え激しく攪拌した後、静置して酢酸エチルを分離した。この操作を続けて２回行い、３回の抽出操作で得られた酢酸エチル層を合一し、次いで減圧下で酢酸エチルを留去した後、残渣を水に溶解させ、凍結乾燥により粉末化して茶ポリフェノール画分（４８ｇ）を得た。このようにして得られたポリフェノール画分を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した結果、カテキン含有率７４％であった。ＨＰＬＣの分析条件を下に示す。
【００３３】
（ＨＰＬＣ分析条件）
カラム：資生堂カプセルパック  ＡＧ−１２０  Ｓ−５  ＯＤＳ（４．６×２５０ｍｍ）
溶離液：アセトニトリル／酢酸エチル／０．０５％燐酸水＝１２／２／８６
検出：２８０ｎｍ
温度：４０℃
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
【００３４】
製造例３：ＣＦ混合物の製造方法
イヌリン４％、イーストエキストラクト０．２％、硝酸ナトリウム０．５％、硫酸マグネシウム０．０５％、塩化カリウム０．０５％、リン酸１カリウム０．０５％、塩化第二鉄０．００１％を含んだ培地２００ｍｌをｐＨ７．５に調整して、１２０℃で１５分間蒸気滅菌した。この滅菌した培地にパエニバチルス  ポリミキサＭＧ−ＣＦ６（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９１５８）を１白金耳接種し、２００ｒｐｍ、３５℃で４８時間振とう培養した。培養終了後遠心分離により菌体を除去し、培養上清液を得た。上記の操作を繰り返して得られた培養上清４０００ｍｌを減圧濃縮して粗ＣＦ含有液糖（約５００ｍｌ、固形分として７２ｇ）とした。
この粗ＣＦ含有糖液のｐＨを１Ｍクエン酸で４．５に調整後、エキソ型およびエンド型イヌリナーゼ混合酵素（商品名Ｆｒｕｃｔｏｚｙｍｅ  Ｌ、Ｎｏｖｏ  Ｎｏｒｄｉｓｋ社製）を０．５ｍｌ（約１０００単位）加え、６０℃で１時間作用させた。これを１００℃で１０分間加熱して酵素を失活させ、遠心分離により変成蛋白を除いた。得られた反応溶液（ＣＦ含有酵素処理液）を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、糖分としてはＣＦ、フルクトース、グルコースのみであった。
このＣＦ含有酵素処理溶液をそのまま水で平衡化した活性炭カラム（４０×９００ｍｍ）に供した。カラムを６０００ｍｌの水で洗浄後、同量の３０％（ｖ／ｖ）エタノール水溶液で溶出した。エタノール水溶液画分を減圧濃縮し、凍結乾燥してＣＦ混合物約３０ｇ（ＣＦ６およびＣＦ７の組成比はＣＦ６：ＣＦ７＝２：１）を得た。
【００３５】
製造例４：ＣＦ精製物
製造例３で得られたＣＦ混合物３０ｇを、少量の７０％エタノール水溶液に溶解した。この溶液を同濃度のエタノール水溶液で平衡化したＱＡＥ−トーヨーパールカラム（４０×９００ｍｍ）に供し、ＣＦ６とＣＦ７を分離した。これらを凍結乾燥して、１５ｇのＣＦ６と７ｇのＣＦ７それぞれの純品の粉末を得た。
【００３６】
試験例１
緑茶ポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表１に示す）、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）、製造例２で得られたＣＦ混合物を表２に示す配合量となるように添加して本発明品１〜５及び比較品１〜３を調製し、苦渋味について以下の評価判定基準に基づき官能評価をおこなった。官能評価の結果を表２に示す。
【００３７】
（評価判定基準）
苦味評価または渋味評価
苦味または渋味がかなり感じられる      ・・・・・「+++++」
苦味または渋味が感じられる            ・・・・・「++++」
苦味または渋味が少し感じられる        ・・・・・「+++」
苦味または渋味をあまり感じない        ・・・・・「++」
苦味または渋味をまったく感じない      ・・・・・「+」
総合評価
飲用に耐え難いほど強烈な苦渋味が感じられる・・・・・「×」
苦渋味をまったく感じず飲用しやすい        ・・・・・「○」
【００３８】
【表１】
2006067896.tif 000002
【００３９】
【表２】
2006067896.tif 000003
【００４０】
表２から、ポリフェノールに対するＣＤ量（ＣＤ／ポリフェノール）が０．０１〜２０であり、なおかつポリフェノールに対するＣＦ量（ＣＦ／ポリフェノール）が０．０１〜２０の範囲であると、ＣＤ単独では抑えきれなかった苦味はほぼ完全に抑えられ、苦渋味全体を抑制することができた。
また表へは特に示さなかったが、ポリフェノール含有量を０．１重量％未満にすると、苦渋味が弱く、そもそも苦渋味を抑制する必要がなかった。一方、ポリフェノール含有量が１０重量％を超えると、ポリフェノール量に付随してＣＤおよびＣＦの添加量を増やさなければならず経済的に不利となり、さらにはＣＤやＣＦ自体の甘味が生じてしまうため好ましくない。
なお、製造例４で得られたＣＦ６およびＣＦ７の各々についても、上記と同様の効果を確認した。
【００４１】
処方例１：ポリフェノールを含有する緑茶飲料
水９００ｍｌを６０℃まで加熱し、これに緑茶葉３０ｇを加え６分間抽出した。これを３０メッシュのストレーナーで茶殻を除去し、３０℃以下まで冷却した後、濾紙濾過（工業用濾紙Ｎｏ．２６：ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、捕集粒子径＝３μｍ）により清澄化を行い、抽出液７６０ｍｌを得た。この緑茶抽出液を飲用濃度（カテキン濃度０．０６重量％）となるようにイオン交換水で稀釈し、酸化防止剤としてＬ−アスコルビン酸を０．０３重量％となるように添加した後、重曹でｐＨ６．１〜６．３の範囲に調整し、調合液とした。この調合液にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．３７重量％（カテキン濃度として０．３重量％）となるように添加し、さらに製造例３で得られたＣＦ混合物を０．５重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を１．２重量％添加してよく攪拌した（ＣＤ／ポリフェノール＝３、ＣＦ／ポリフェノール＝１．２５）。これらを８０℃以上の温度条件下でホットパック充填を行い、その後、レトルト殺菌にて、１２１℃、１０分間（Ｆ０＝１０）の殺菌を行った。これらを室温に冷却後、本発明のポリフェノール含有緑茶飲料を得た。
【００４２】
処方例２：ポリフェノールを含有する烏龍茶飲料
水９００ｍｌを８０℃まで加熱し、これに烏龍茶（ウーロンＧ）３０ｇを加え６分間抽出した。処方例１と同様にして茶殻の除去、冷却、清澄化を行い、烏龍茶抽出液８１０ｍｌを得た。この烏龍茶抽出液を飲用濃度（カテキン濃度０．０５重量％）となるようにイオン交換水で稀釈し、Ｌ−アスコルビン酸を酸化防止剤として０．０３重量％となるように添加した後、重曹でｐＨ６．１〜６．３の範囲に調整し、調合液とした。この調合液に緑茶カテキン製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．３重量％（カテキン濃度として０．２重量％）となるように添加し、さらに製造例３で得られたＣＦ混合物を０．５重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を０．７重量％添加してよく攪拌した（ＣＤ／ポリフェノール＝２．３、ＣＦ／ポリフェノール＝１．７）。これらを８０℃以上の温度条件下でホットパック充填を行い、その後、レトルト殺菌にて、１２１℃、１０分間（Ｆ０＝１０）の殺菌を行った。これらを室温に冷却後、本発明のポリフェノールを含有する烏龍茶飲料を得た。
【００４３】
処方例３：ポリフェノールを含有する紅茶飲料
処方例２における烏龍茶（ウーロンＧ）を紅茶（ヌワヤエリア）に変更した以外は処方例２と同様の方法で調製し、本発明のポリフェノールを含有する紅茶飲料を得た。
【００４４】
処方例４：ポリフェノールを含有する麦茶飲料
水８００ｍｌを９０℃まで加熱し、これに麦茶原料大麦４０ｇを加え３０分間抽出した。これを３０メッシュのストレーナーで茶殻を除去し、３０℃以下まで冷却した後、濾紙濾過（工業用濾紙Ｎｏ．２：ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）により清澄化を行い、抽出液７２０ｍｌを得た。この麦茶抽出液を飲用濃度（Ｂｒｉｘ０．４゜）となるようにイオン交換水で稀釈し、Ｌ−アスコルビン酸を酸化防止剤として０．０３重量％となるように添加した後、重曹でｐＨ６．０の範囲に調整し、調合液とした。この調合液にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．４重量％（カテキン濃度として０．３重量％）となるよう添加し、さらに製造例４で得られたＣＦ７を０．５重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を１．２重量％添加してよく攪拌した（ＣＤ／ポリフェノール＝３、ＣＦ／ポリフェノール＝１．２５）。これらを８０℃以上の温度条件下でホットパック充填を行い、その後、レトルト殺菌にて、１２１℃、２０分間の殺菌を行った。これらを室温に冷却後、本発明のポリフェノールを含有する麦茶飲料を得た。
【００４５】
処方例５：ポリフェノールを含有する混合茶飲料
水９００ｍｌを９０℃まで加熱し、これに混合茶（配合比率：烏龍茶６５％、紅茶２０％、ジャスミン５％、陳皮４％、ハイビスカス４％およびバナバ２％）３０ｇを加え１０分間抽出した。これを３０メッシュのストレーナーで茶殻を除去し、３０℃以下まで冷却した後、濾紙濾過（工業用濾紙Ｎｏ．２：ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）により清澄化を行い、抽出液８２０ｍｌを得た。この混合茶抽出液を飲用濃度（Ｂｒｉｘ０．２゜）となるようにイオン交換水で稀釈し、Ｌ−アスコルビン酸を酸化防止剤として０．０３重量％となるように添加した後、重曹でｐＨ６．０の範囲に調整し、調合液とした。この調合液にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．３重量％（カテキン濃度として０．２重量％）となるよう添加し、製造例４で得られたＣＦ６を０．４重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を０．６重量％添加してよく攪拌した（ＣＤ／ポリフェノール＝２、ＣＦ／ポリフェノール＝１．３）。これらを８０℃以上の温度条件下でホットパック充填を行い、その後、レトルト殺菌にて、１２１℃、２０分間の殺菌を行った。これらを室温に冷却後、本発明のポリフェノールを含有する混合茶飲料を得た。
【００４６】
処方例６：ポリフェノールを含有するオレンジ１００％果汁飲料
１／６濃縮オレンジ果汁                  １６８ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）４．３ｇ（カテキン量３．０ｇ）
製造例２で得られたＣＦ混合物                ９ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）             ５ｇ
香料                                        適量
（ＣＤ／ポリフェノール＝１．２、ＣＦ／ポリフェノール＝２．１）
上記記載の成分をイオン交換水に溶解し、全量を１０００ｍｌとした。これを容器に充填し、６５℃で１０分間加熱殺菌して、本発明の茶抽出物を含有するオレンジ１００％果汁飲料を得た。
【００４７】
処方例７：ポリフェノールを含有するピーチ５０％果汁飲料
１／４濃縮ピーチ果汁                  １３１ｇ
果糖ブドウ糖液糖                        ９．７ｇ
クエン酸                                ０．０６ｇ
Ｌ−アスコルビン酸                      ０．０２２ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）４．３ｇ（カテキン量３．０ｇ）
製造例２で得られたＣＦ混合物            ６ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）         ５ｇ
香料                                    適量
（ＣＤ／ポリフェノール＝１．２、ＣＦ／ポリフェノール＝１．４）
上記記載の成分をイオン交換水に溶解し、全量を１０００ｍｌとした。これを容器に充填し、６５℃で１０分間加熱殺菌して、本発明のポリフェノールを含有するピーチ５０％果汁飲料を得た。
【００４８】
処方例８：ポリフェノールを含有する野菜ジュース
市販の野菜ジュース（カゴメ野菜ジュース：カゴメ社の商品名）にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．６重量％（カテキン濃度として０．４重量％）となるよう添加し、製造例３で得られたＣＦ混合物を０．６重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を１．２重量％添加し（ＣＤ／ポリフェノール＝２、ＣＦ／ポリフェノール＝１）、本発明のポリフェノールを含有する野菜ジュースを調製した。
【００４９】
処方例９：ポリフェノールを含有するコーヒー飲料
市販のコーヒー飲料（ブラックボトル無糖：ダイドードリンコ社の商品名）にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．３重量％（カテキン濃度として０．２重量％）となるよう添加し、さらに製造例４で得られたＣＦ７を０．４重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を０．６重量％添加し（ＣＤ／ポリフェノール＝２、ＣＦ／ポリフェノール＝１．３）、本発明のポリフェノールを含有するコーヒー飲料を調製した。
【００５０】
処方例１０：ポリフェノールを含有するスポーツ飲料
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）１．４ｇ（カテキン量１ｇ）
製造例３で得られたＣＦ混合物            ２ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）         ４ｇ
ビタミンＢ１塩酸塩                      ０．４５ｍｇ
ビタミンＢ２                            ０．２ｍｇ
ビタミンＣ                            １０ｍｇ
ナイアシン                              ０．８ｍｇ
パントテン酸Ｃａ                        ０．２２ｍｇ
クエン酸                            １００ｍｇ
果糖                                    ２．５ｇ
（ＣＤ／ポリフェノール＝２．９、ＣＦ／ポリフェノール＝１．４）
上記記載の成分にイオン交換水を加え全量を２００ｍｌとし、本発明のポリフェノールを含有するスポーツ飲料を調製した。
【００５１】
処方例１１：ポリフェノールを含有するドリンクヨーグルト
醸酵脱脂乳（脱脂乳を発酵させて粉砕したもの）４０ｇ
砂糖                                        １３ｇ
安定剤                                        ０．３５ｇ
香料                                          ０．０５ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）      ０．１４ｇ（カテキン量０．１ｇ）
製造例３で得られたＣＦ混合物                  ０．２ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）               ０．３ｇ
（ＣＤ／ポリフェノール＝２．１、ＣＦ／ポリフェノール＝１．４）
上記記載の成分にイオン交換水を加え、全量を１００ｇとし、混合溶解した。これをホモジナイザーで均質化して、本発明のポリフェノールを含有するドリンクヨーグルトを調製した。
【００５２】
処方例１２：ポリフェノールを含有する赤ワイン
市販の赤ワイン（デリカメゾン赤・ライトタイプ：サントリー社の商品名）にポリフェノール製剤（商品名：ポリフェノン７０Ａ、三井農林（株）製、組成を表２に示す）を０．３重量％（カテキン濃度として０．２重量％）となるよう添加し、製造例４で得られたＣＦ６を０．５重量％、β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）を０．７重量％添加し（ＣＤ／ポリフェノール＝２．３、ＣＦ／ポリフェノール＝１．７）、本発明のポリフェノールを含有する赤ワインを調製した。
【００５３】
処方例１３：ポリフェノールを含有する豆乳飲料
大豆粉水溶液                        ５００ｇ
砂糖                                  ９０ｇ
５倍濃縮ピーチ果汁                      ２０ｇ
クエン酸                                ３ｇ
ペクチン                                ３ｇ
ミルクフレーバー                        ０．５ｇ
ピーチフレーバー                        １ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）１．４ｇ（カテキン量１ｇ）
製造例２で得られたＣＦ混合物            ２ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）         ４ｇ
（ＣＤ／ポリフェノール＝２．９、ＣＦ／ポリフェノール＝１．４）
上記記載の成分を混合し、イオン交換水を加え、全量を１０００ｍｌとした。この混合液を９２℃で１〜３秒間殺菌後、８７℃で容器に充填することによって、本発明のポリフェノールを含有する豆乳飲料を調製した。
【００５４】
処方例１４：ポリフェノールを含有するジャム
オレンジ果皮                          ２５０ｇ
砂糖                                  １００ｇ
クエン酸                                  ０．５ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）２８．６ｇ（カテキン量２０ｇ）
製造例４で得られたＣＦ７                ５０ｇ
β-ＣＤ（日本食品化工（株）製）         ６０ｇ
（ＣＤ／ポリフェノール＝２．１、ＣＦ／ポリフェノール＝１．７）
上記記載の成分を常法により煮詰め、本発明のポリフェノールを含有するジャムを調製した。
【００５５】
処方例１５：ポリフェノールを含有するクッキー
薄力粉                              １００ｇ
澱粉                                  ７４ｇ
水                                    １４ｇ
ポリフェノール製剤（ポリフェノン７０Ａ）７．１ｇ（カテキン量５ｇ）
製造例４で得られたＣＦ６              １５ｇ
β−ＣＤ（日本食品化工（株）製）      １５ｇ
ベーキングパウダー                  小さじ２
塩                                  小さじ２
卵                                      １個
バター                                ８０ｇ
牛乳                                大さじ２
（ＣＤ／ポリフェノール＝２．１、ＣＦ／ポリフェノール＝２．１）
上記記載のクッキー処方により常法で、ポリフェノールを含有するクッキー３０個を調製した。
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明の苦渋味抑制剤は、前記の通り、各種飲食品などに添加することができる。