(57)【要約】    【課題】  高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なナフトキノン系化合物と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性および耐溶剤性に優れた電子写真感光体とを提供すること。    【解決手段】  本発明のナフトキノン系化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とする。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えることを特徴とする。    【化１】2006036677.tif 000058（式中、ａは３または４を示す。Ｘは、ａが３のとき、３価の基を、ａが４のとき、４価の基を示す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする、ナフトキノン系化合物。
【化１】
2006036677.tif 000052
（式中、ａは３または４を示す。Ｘは、ａが３のとき、下記一般式（１−１）〜（１−７）のいずれかで示される３価の基を示し、ａが４のとき、下記一般式（１−８）〜（１−１５）のいずれかで示される４価の基を示す。）
【化２】
2006036677.tif 000053
【化３】
2006036677.tif 000054
（式中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53は、各々独立して、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基または炭素数１〜８のアルケニレン基を示す。Ｒ4〜Ｒ6は、各々独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）
【請求項２】
導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、前記感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物と、バインダ樹脂とを含むことを特徴とする、電子写真感光体。
【化４】
2006036677.tif 000055
（式中、ａは３または４を示す。Ｘは、ａが３のとき、下記一般式（１−１）〜（１−７）のいずれかで示される３価の基を示し、ａが４のとき、下記一般式（１−８）〜（１−１５）のいずれかで示される４価の基を示す。）
【化５】
2006036677.tif 000056
【化６】
2006036677.tif 000057
（式中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53は、各々独立して、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基または炭素数１〜８のアルケニレン基を示す。Ｒ4〜Ｒ6は、各々独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）
【請求項３】
前記感光層が単層型であることを特徴とする、請求項２に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なナフトキノン系化合物と、そのナフトキノン系化合物を用いた電子写真感光体とに関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置に使用される電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、バインダ樹脂とを含む感光層を形成した、いわゆる有機感光体（ＯＰＣ）が主流である。
有機感光体の感度特性を向上させることを目的として、従来、電荷輸送能に優れた種々の電荷輸送剤が開発されており、特許文献１には、電荷輸送能（電子輸送能）に優れた化合物として、下記一般式（２）に示すナフトキノン系化合物が挙げられている。
【０００３】
【化１】
2006036677.tif 000002
【０００４】
（式中、ＲAは、置換基を有していてもよいアルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。ＲBは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、−Ｏ−ＲCで表される基を示す。ＲCは、置換基を有していてもよいアルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。）
また、特許文献２には、電荷輸送能（電子輸送能）に優れた化合物として、下記一般式（３）に示すナフトキノン系化合物が挙げられている。
【０００５】
【化２】
2006036677.tif 000003
【０００６】
（式中、ＲXは、置換基を有していてもよいアリール基を示す。ＲYは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、−ＲZ−Ｐｈ−ＲZ−で表される基、または、−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−で表される基を示す。ＲZは、置換基を有していてもよいアルキレン基を示し、Ｐｈはフェニレンを示す。）
【特許文献１】特開平９−１５１１５７号公報
【特許文献２】特開平１０−２５１２０６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
近年、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されているところ、従来公知の電子輸送剤では、このような要求に応え得る高感度な感光体を作製することが困難である。
また、現像剤として、パラフィン系溶媒などの電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子等を分散させてなる、いわゆる湿式現像剤を使用する液体現像法においては、感光層が湿式現像剤の溶剤と長時間にわたって接触することにより、感光層中の電荷輸送剤が上記溶剤中に溶出して、感度特性や耐久性が低下するという問題がある。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、高感度な電子写真感光体を提供することのできる新規なナフトキノン系化合物と、電子写真感光体の感度特性、感光層の耐久性および耐溶剤性に優れた電子写真感光体とを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的を達成するために、本発明のナフトキノン系化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴としている。
【００１０】
【化３】
2006036677.tif 000004
【００１１】
（式中、ａは３または４を示す。Ｘは、ａが３のとき、下記一般式（１−１）〜（１−７）のいずれかで示される３価の基を示し、ａが４のとき、下記一般式（１−８）〜（１−１５）のいずれかで示される４価の基を示す。）
【００１２】
【化４】
2006036677.tif 000005
【００１３】
【化５】
2006036677.tif 000006
【００１４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53は、各々独立して、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基または炭素数１〜８のアルケニレン基を示す。Ｒ4〜Ｒ6は、各々独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、感光層が、電荷発生剤と、下記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物と、バインダ樹脂とを含むことを特徴としている。
【００１５】
【化６】
2006036677.tif 000007
【００１６】
（式中、ａは３または４を示す。Ｘは、ａが３のとき、下記一般式（１−１）〜（１−７）のいずれかで示される３価の基を示し、ａが４のとき、下記一般式（１−８）〜（１−１５）のいずれかで示される４価の基を示す。）
【００１７】
【化７】
2006036677.tif 000008
【００１８】
【化８】
2006036677.tif 000009
【００１９】
（式中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53は、各々独立して、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基または炭素数１〜８のアルケニレン基を示す。Ｒ4〜Ｒ6は、各々独立して、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）
また、本発明の電子写真感光体は、好ましくは、上記感光層が単層型であることを特徴としている。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、電子写真感光体の感度特性を向上させることができる。
さらに、一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物は、バインダ樹脂との相溶性が優れていることから、感光層の耐磨耗性、耐ガス性といった耐久性を向上させることができ、しかも、湿式現像剤の溶剤に対する耐溶剤性が高いことから、液体現像法による画像形成処理に使用したときであっても、感光層からの溶出を抑制することができる。
【００２１】
また、本発明の上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物、および、それを含む本発明の電子写真感光体によれば、画像形成処理を繰り返し実施した場合であっても、電子写真感光体の感度特性の低下を抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明のナフトキノン系化合物は、上記一般式（１）で示される。
また、上記一般式（１）中のＸは、ａが３のとき、上記一般式（１−１）〜（１−７）のいずれかで示される３価の基を、ａが４のとき、上記一般式（１−８）〜（１−１５）のいずれかで示される４価の基を示す。
上記一般式（１−１）および一般式（１−３）〜（１−１５）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53としては、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルキリデン基、炭素数３〜８のシクロアルキレン基、炭素数３〜８のシクロアルキリデン基、炭素数６〜１８のアリーレン基または炭素数１〜８のアルケニレン基が挙げられる。
【００２３】
また、上記一般式（１−２）中、Ｒ4〜Ｒ6としては、単結合または炭素数１〜４のアルキレン基が挙げられる。
単結合とは、Ｘに相当する基の炭素原子と、上記一般式（１）に示されるエーテル性酸素原子との間の単結合を示す。
炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラメチレン、１−エチルトリメチレン、２−エチルトリメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレンなどが挙げられる。
【００２４】
炭素数１〜４のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン、エチルエチレンなどが挙げられる。
炭素数２〜８のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン、イソプロピリデンなどが挙げられる。シクロアルキレン基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン、１，３−シクロペンチレン、１，２−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−シクロへキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレンなどが挙げられる。
【００２５】
炭素数３〜８のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデンなどが挙げられる。
炭素数６〜１８のアリーレン基としては、例えば、ｏ、ｍまたはｐ−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニレン、２，６−ナフチレンなどが挙げられる。
炭素数１〜８のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン、１−プロペニレン、イソプロペニレン、２−ブテニレンなどが挙げられる。
【００２６】
上記Ｒ1〜Ｒ3およびＲ7〜Ｒ53としては、好ましくは、単結合、炭素数１〜８のアルキレン基が挙げられ、より好ましくは、単結合、メチレンが挙げられる。
また、上記Ｒ4〜Ｒ6としては、好ましくは、単結合、メチレンが挙げられる。
上記一般式（１−１）に示す基において、ベンゼン環に結合するＲ1，Ｒ2，Ｒ3の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、１位，２位，３位；１位，２位，４位；１位，３位，５位などが挙げられ、好ましくは、１位，３位，５位が挙げられる。
【００２７】
上記一般式（１−２）に示す基において、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、特に限定されるものではないが、好ましくは、少なくとも１つが、炭素数１〜４のアルキレン基である態様が挙げられる。具体的には、１，２，３−プロパントリイル、１，２，４−ブタントリイル、１，３，６−ヘキサントリイル、１，６，２’−（３−エチル）ヘキサントリイルなどが挙げられ、好ましくは、１，２，３−プロパントリイルが挙げられる。
【００２８】
上記一般式（１−３）に示す基において、ナフタレン環に結合するＲ7，Ｒ8，Ｒ9の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、１位，２位，４位；１位，３位，５位；１位，３位，６位；１位，３位，７位；１位，３位，８位；２位，３位，６位などが挙げられ、好ましくは、１位，３位，７位が挙げられる。
上記一般式（１−４）に示す基において、ビフェニルに結合するＲ10，Ｒ11，Ｒ12の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，５位、２位，４位，５位；２位，４位，６位などが挙げられ、好ましくは、２位，４位，６位が挙げられる。
【００２９】
上記一般式（１−５）に示す基において、ビフェニルに結合するＲ13，Ｒ14，Ｒ15の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，４位，４’位；３位，５位，４’位；３位，５位，５’位などが挙げられ、好ましくは、３位，５位，４’位が挙げられる。
上記一般式（１−６）に示す基において、スチルベンに結合するＲ16，Ｒ17，Ｒ18の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，４位；２位，３位，５位；２位，３位，６位；２位，４位，５位；２位，４位，６位などが挙げられ、好ましくは、２位，４位，６位が挙げられる。
【００３０】
上記一般式（１−７）に示す基において、スチルベンに結合するＲ19，Ｒ20，Ｒ21の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３’位，４’位；３位，２’位，６’位；３位，５位，４’位などが挙げられ、好ましくは、３位，５位，４’位が挙げられる。
上記一般式（１−８）に示す基において、ベンゼン環に結合するＲ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、１位，２位，３位，４位；１位，２位，３位，５位；１位，２位，４位，５位などが挙げられ、好ましくは、１位，２位，４位，５位が挙げられる。
【００３１】
上記一般式（１−９）に示す基において、ナフタレン環に結合するＲ26，Ｒ27，Ｒ28，Ｒ29の置換基の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、１位，２位，３位，４位；１位，３位，５位，７位；１位，３位，６位，８位；２位，３位，６位，７位などが挙げられ、好ましくは、１位，３位，５位，７位が挙げられる。
上記一般式（１−１０）に示す基において、ビフェニルに結合するＲ30，Ｒ31，Ｒ32，Ｒ33の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，４位，３’位，５’位；２位，６位，２’位，６’位；２位，５位，２’位，５’位；３位，５位，３’位，５’位などが挙げられ、好ましくは、３位，５位，３’位，５’位が挙げられる。
【００３２】
上記一般式（１−１１）に示す基において、ビフェニルに結合するＲ34，Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，５位，４’位；２位，３位，６位，４’位；２位，４位，６位，４’位などが挙げられ、好ましくは、２位，４位，６位，４’位が挙げられる。
上記一般式（１−１２）に示す基において、ビフェニルに結合するＲ38，Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，４位，５位；２位，３位，５位，６位などが挙げられ、好ましくは、２位，３位，５位，６位が挙げられる。
【００３３】
上記一般式（１−１３）に示す基において、スチルベンに結合するＲ42，Ｒ43，Ｒ44，Ｒ45の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，４’位，５’位；２位，３位，４’位，６’位；３位，５位，３’位，５’位などが挙げられ、好ましくは、３位，５位，３’位，５’位が挙げられる。
上記一般式（１−１４）に示す基において、スチルベンに結合するＲ46，Ｒ47，Ｒ48，Ｒ49の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３’位，４’位，５’位；３位，２’位，４’位，６’位；４位，２’位，４’位，６’位などが挙げられ、好ましくは、４位，２’位，４’位，６’位が挙げられる。
【００３４】
上記一般式（１−１５）に示す基において、スチルベンに結合するＲ50，Ｒ51，Ｒ52，Ｒ53の置換位置は、特に限定されるものではなく、例えば、２位，３位，４位，５位；２位，３位，４位，６位；２位，３位，５位，６位などが挙げられ、好ましくは、２位，３位，５位，６位が挙げられる。
一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物の合成方法は、特に限定されないが、例えば、上記一般式（１）中のＸが（１−１）で示されるナフトキノン系化合物は、下記の反応式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）に示すように、式（２１）で示されるトリオール類を出発原料として合成することができる。
【００３５】
【化９】
2006036677.tif 000010
【００３６】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、上記と同じである。）
上記反応式（Ｉ）に示す反応は、例えば、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器中で、還流下、反応により生成する水をトルエンなどの溶媒から除去しつつ、実施すればよい。
【００３７】
【化１０】
2006036677.tif 000011
【００３８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、上記と同じである。）
上記反応式（ＩＩ）に示す反応は、例えば、アルゴンなどの不活性ガスの雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの溶媒中で実施すればよい。
【００３９】
【化１１】
2006036677.tif 000012
【００４０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、上記と同じである。）
上記反応式（ＩＩＩ）に示す反応は、例えば、アルゴンなどの不活性ガスの雰囲気下、ＴＨＦなどの溶媒中で実施すればよい。
さらに、上記反応式（ＩＩＩ）に示す反応で得られた式（２４）で示される化合物を、クロラニルなどで酸化することによって、上記一般式（１）中のＸが（１−１）で示されるナフトキノン系化合物を得ることができる。
【００４１】
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−２）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（２５）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００４２】
【化１２】
2006036677.tif 000013
【００４３】
（式中、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−３）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（２６）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００４４】
【化１３】
2006036677.tif 000014
【００４５】
（式中、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−４）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（２７）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００４６】
【化１４】
2006036677.tif 000015
【００４７】
（式中、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−５）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（２８）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００４８】
【化１５】
2006036677.tif 000016
【００４９】
（式中、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−６）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（２９）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００５０】
【化１６】
2006036677.tif 000017
【００５１】
（式中、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−７）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３０）で示されるトリオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００５２】
【化１７】
2006036677.tif 000018
【００５３】
（式中、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−８）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３１）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００５４】
【化１８】
2006036677.tif 000019
【００５５】
（式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−９）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３２）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００５６】
【化１９】
2006036677.tif 000020
【００５７】
（式中、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28およびＲ29は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１０）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３３）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００５８】
【化２０】
2006036677.tif 000021
【００５９】
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32およびＲ33は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１１）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３４）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６０】
【化２１】
2006036677.tif 000022
【００６１】
（式中、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36およびＲ37は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１２）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３５）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６２】
【化２２】
2006036677.tif 000023
【００６３】
（式中、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40およびＲ41は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１３）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３６）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６４】
【化２３】
2006036677.tif 000024
【００６５】
（式中、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１４）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３７）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６６】
【化２４】
2006036677.tif 000025
【００６７】
（式中、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48およびＲ49は、上記と同じである。）
上記一般式（１）中のＸが上記一般式（１−１５）で示されるナフトキノン系化合物は、上記式（２１）で示されるトリオール類に代えて、下記式（３８）で示されるテトラオール類を出発原料とすること以外は、上記と同様にして合成することができる。
【００６８】
【化２５】
2006036677.tif 000026
【００６９】
（式中、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52およびＲ53は、上記と同じである。）
本発明のナフトキノン系化合物を、電子写真感光体の感光層に含有させる場合には、上記一般式（１）で示されるナフトキノン誘導体を単独で含有させてもよく、２種以上を混合して含有させてもよい。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物と、バインダ樹脂とを含む感光層を備えている。
【００７０】
本発明の電子写真感光体において、導電性基体としては、特に限定されず、基体自体が導電性を有するか、または、基体の表面が導電性を有する種々の材料が挙げられる。具体的には、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体、例えば、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、例えば、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス、例えば、カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、電子写真感光体を使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などの種々の形状を採用することができる。
【００７１】
本発明の電子写真感光体において、感光層の層構成は、特に限定されず、同一の層内に電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物とを含有させる、いわゆる単層型感光層と、電荷発生剤を含有する層（電荷発生層）と電荷輸送剤を含有する層（電荷輸送層）とを分離してなる、いわゆる積層型感光層のいずれであってもよい。好ましくは、単層型である。
【００７２】
本発明の電子写真感光体において、電荷発生剤としては、特に限定されず、例えば、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、ジスアゾ顔料、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などが挙げられる。
【００７３】
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示の中から種々選択すればよい。上記の電荷発生剤は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置には、一般に、露光光源として、半導体レーザ（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が使用されており、その波長は６８０〜８３０ｎｍ前後の長波長領域（いわゆる「近赤外領域」）が主流である。従って、デジタル光学系の画像形成装置に用いられる電子写真感光体においては、電荷発生剤として、好ましくは、近赤外領域での感度に優れている無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料が挙げられる。
【００７４】
上記フタロシアニン系顔料の結晶形は、特に限定されるものではないが、例えば、無金属フタロシアニンはＸ型またはτ型であることが好ましく、チタニルフタロシアニンはα型（Ｘ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）７．６°および２８．６°に主たる回折ピークを有するもの）、または、Ｙ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）２７．２°に主たる回折ピークを有するもの）であることが好ましく、ヒドロキシガリウムフタロシアニンはＶ型であることが好ましく、クロロガリウムフタロシアニンはＩＩ型であることが好ましい。
【００７５】
露光光源として、ハロゲンランプなどの白色光源を使用しているアナログ光学系の画像形成装置においては、電荷発生剤として、好ましくは、可視領域に感度を有するペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料などが挙げられる。
本発明の電子写真感光体において、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物は、電子輸送剤として感光層に含有される。このナフトキノン系化合物としては、本発明のナフトキノンについて例示したものと同様のものが挙げられる。
【００７６】
本発明の電子写真感光体において、バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＡＤ型、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＺＣ型などのビスフェノールを用いてなるポリカーボネート、例えば、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このなかでも、ポリカーボネートは、感光層の強度、耐磨耗性などをより一層良好なものにすることができ、とりわけ、感光層が単層型である場合に好適である。しかも、電荷輸送剤との相溶性に優れ、その分子内に、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害する部位を有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００７７】
本発明の電子写真感光体においては、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物とともに、任意の電子輸送剤として、他の電子輸送剤を含有させてもよい。
他の電子輸送剤としては、例えば、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ジフェノキノン系化合物、ジナフトキノン系化合物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物、フルオレノン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、ニトロアントアラキノン系化合物、ジニトロアントラキノン系化合物などが挙げられる。
【００７８】
また、本発明の電子写真感光体においては、感光層に、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物とともに、正孔輸送剤を含有させてもよい。
正孔輸送剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ビフェニル、ｏ−，ｍ−，ｐ−ターフェニル、ビナフタレン、スチルベン、スチリルスチルベンなどの芳香族炭化水素に、置換基を有していてもよいジアリールアミノ基を１、２または３個置換してなる化合物（具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン系化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン系化合物、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合物など。）、例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、例えば、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、例えば、有機ポリシラン化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物が挙げられる。
【００７９】
上記芳香族炭化水素は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などの置換基を有していてもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、２−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどの炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
【００８０】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数が１〜６のアルケニル基が挙げられる。
【００８１】
アリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどの炭素数６〜１８のアリール基が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、ベンズヒドリル、ｏ、ｍまたはｐ−メチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−ジメチルベンジルなどの炭素数７〜１８のアラルキル基が挙げられる。
【００８２】
アリールアルケニル基としては、例えば、スチリル、シンナミルなどの炭素数が８〜１２のアリールアルケニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジスチリルアミノなどが挙げられる。
【００８３】
置換基を有していてもよいジアリールアミノ基の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基などが挙げられる。これらの置換基は、上記のものと同様の基が挙げられる。
本発明においては、感光層に、必須成分としての電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、任意成分としての他の電子輸送剤と、正孔輸送剤とを含有させること以外に、例えば、分散剤、増感剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、例えば、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、例えば、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするための界面活性剤やレベリング剤などを含有させることができる。
【００８４】
分散剤としては、例えば、電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性を向上させるための分散剤として、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料が挙げられる。増感剤としては、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどが挙げられる。
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が単層型である電子写真感光体は、例えば、電荷発生剤と、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造することができる。
【００８５】
分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、例えば、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの分散媒は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００８６】
上記感光層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層（バリア層）を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
感光層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【００８７】
単層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは、５〜１００μｍであり、より好ましくは、１０〜５０μｍである。
単層型感光層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、０．１〜５０重量部、より好ましくは、０．５〜３０重量部である。上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１００重量部、より好ましくは、１０〜８０重量部である。一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物と、他の電子輸送剤とを併用する場合において、両者の総量に占める一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物の割合は、好ましくは、５重量％以上であり、より好ましくは、２０重量％以上である。任意に正孔輸送剤を含有させる場合において、正孔輸送剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、１０〜２００重量部、より好ましくは、２０〜１００重量部である。また、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、２０〜３００重量部、より好ましくは、３０〜２００重量部である。
【００８８】
本発明の電子写真感光体のうち、感光層が積層型である電子写真感光体は、例えば、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。次いで、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物（電子輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて、他の電子輸送剤、正孔輸送剤および他の成分とを、分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体を製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は、上記の場合と逆の順序であってもよいが、一般に、電荷発生層はその膜厚が薄く、強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
【００８９】
分散媒としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
上記電荷発生層または電荷輸送層は、導電基体上に、直接に形成してもよく、または、下引き層を介して形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
電荷発生層形成用塗布液および電荷輸送層形成用塗布液は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの所定の成分を、分散媒とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などを用いて分散混合することによって、調製することができる。
【００９０】
積層型感光層において、感光層の厚さは、特に限定されないが、電荷発生層が、好ましくは、０．０１〜５μｍ、より好ましくは、０．１〜３μｍであり、電荷輸送層が、好ましくは、２〜１００μｍ、より好ましくは、５〜５０μｍである。
積層型感光層の電荷発生層において、電荷発生剤の含有割合は、特に限定されないが、バインダ樹脂１００重量部に対して、好ましくは、５〜１０００重量部であり、より好ましくは、３０〜５００重量部である。また、積層型感光層の電荷輸送層において、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物の含有割合は、特に限定されないが、好ましくは、１０〜５００重量部、より好ましくは、２５〜２００重量部である。
【００９１】
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置において、とりわけ、画像処理のさらなる高速化や高画質化が要求されている用途において、好適である。
【実施例】
【００９２】
次に、本発明を実施例に基づいてより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
合成例１
下記反応式（ｉ）〜（ｉｖ）に示す反応を経て、式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物を合成した。
【００９３】
すなわち、まず、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に、トルエン１００ｍＬと、ブロモ酢酸９０ｇ（０．６５ｍｏｌ）と、濃硫酸（触媒量）とを加えて、加熱還流しながら、トルエンに懸濁させた１，３，５−ベンゼントリメタノール（４１）３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。水が生成したのを確認した後、反応液を冷却して有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。さらに、トルエンを留去して、クロロホルム／メタノールの混合溶媒で再結晶することにより、式（４２）で示される化合物を得た（下記反応式（ｉ）参照）。
【００９４】
化合物（４２）：白色結晶、収量３３ｇ、収率８５％。
【００９５】
【化２６】
2006036677.tif 000027
【００９６】
次に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に、２−フェニル−１，３−インダンジオン３７ｇ（０．１７ｍｏｌ）と、水素化ナトリウム８ｇとを加え、さらに、上記化合物（４２）２９ｇ（０．０５５ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液をゆっくりと滴下して、４時間還流した。還流後、反応液を冷却して塩酸水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、クロロホルムに溶解して水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ヘキサンを加えて晶析することによって、式（４３）で示される化合物を得た（下記反応式（ｉｉ）参照）。
【００９７】
化合物（４３）：白色結晶、収量３１．５ｇ、収率６０％。
【００９８】
【化２７】
2006036677.tif 000028
【００９９】
次に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、上記化合物（４３）２９ｇ（０．０３ｍｏｌ）と、水素化ナトリウム５ｇとに、ＴＨＦをゆっくりと滴下して、４時間還流した。還流後、反応液を冷却して塩酸水に注ぎ入れ、析出した結晶をクロロホルムに溶解して、水洗した。さらに、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ヘキサンを加えて晶析することによって、式（４４）で示される化合物を得た（下記反応式（ｉｉｉ）参照）。
【０１００】
化合物（４４）：白色結晶、収量２７ｇ、収率９５％。
【０１０１】
【化２８】
2006036677.tif 000029
【０１０２】
次に、上記化合物（４４）２５ｇ（０．０２６ｍｏｌ）を、クロロホルム中でクロラニル２４ｇとともに一昼夜攪拌した。反応液をろ過した後、メタノールを加えて晶析することにより、式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た（下記反応式（ｉｖ）参照）。
化合物（１１−１）：黄色結晶、収量１０ｇ、収率４０％。
【０１０３】
【化２９】
2006036677.tif 000030
【０１０４】
合成例２
下記反応式（ｖ）〜（ｖｉｉｉ）に示す反応を経て、式（１２−１）で示されるナフトキノン系化合物を合成した。
すなわち、まず、ディーンスタークトラップを取り付けた反応容器に、トルエン１００ｍＬと、ブロモ酢酸９０ｇ（０．６５ｍｏｌ）と、濃硫酸（触媒量）とを加えて、加熱還流しながら、グリセリン（５１）２０ｇ（０．２２ｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。水が生成したのを確認した後、反応液を冷却して有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。さらに、トルエンを留去して、クロロホルム／メタノールの混合溶媒で再結晶することにより、式（５２）で示される化合物を得た（下記反応式（ｖ）参照）。
【０１０５】
化合物（５２）：白色結晶、収量３０ｇ、収率９０％。
【０１０６】
【化３０】
2006036677.tif 000031
【０１０７】
次に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、ＴＨＦに、２−フェニル−１，３−インダンジオン３７ｇ（０．１７ｍｏｌ）と、水素化ナトリウム８ｇとを加え、さらに、上記化合物（５２）２５ｇ（０．０５５ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液をゆっくりと滴下して、４時間還流した。還流後、反応液を冷却して塩酸水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別し、クロロホルムに溶解して水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ヘキサンを加えて晶析することによって、式（５３）で示される化合物を得た（下記反応式（ｖｉ）参照）。
【０１０８】
化合物（５３）：白色結晶、収量２９ｇ、収率６０％。
【０１０９】
【化３１】
2006036677.tif 000032
【０１１０】
次に、アルゴン雰囲気下、０℃にて、上記化合物（５３）３０ｇ（０．０３４ｍｏｌ）と、水素化ナトリウム５ｇとに、ＴＨＦをゆっくりと滴下して、４時間還流した。還流後、反応液を冷却して塩酸水に注ぎ入れ、析出した結晶をクロロホルムに溶解して、水洗した。さらに、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ヘキサンを加えて晶析することによって、式（５４）で示される化合物を得た（下記反応式（ｖｉｉ）参照）。
【０１１１】
化合物（５４）：白色結晶、収量２９ｇ、収率９７％。
【０１１２】
【化３２】
2006036677.tif 000033
【０１１３】
次に、上記化合物（５４）２９ｇ（０．０３３ｍｏｌ）を、クロロホルム中でクロラニル２４ｇとともに一昼夜攪拌した。反応液をろ過した後、メタノールを加えて晶析することにより、式（１２−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た（下記反応式（ｖｉｉｉ）参照）。
化合物（１２−１）：黄色結晶、収量１２ｇ、収率４２％。
【０１１４】
【化３３】
2006036677.tif 000034
【０１１５】
合成例３
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６１）で示される１，３，７−ナフタレントリメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１３−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１１６】
【化３４】
2006036677.tif 000035
【０１１７】
合成例４
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６２）で示される２，４，６−ビフェニルトリメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１４−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１１８】
【化３５】
2006036677.tif 000036
【０１１９】
合成例５
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６３）で示される３，４’，５−ビフェニルトリメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１５−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１２０】
【化３６】
2006036677.tif 000037
【０１２１】
合成例６
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６４）で示される２，４，６−スチルベントリメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１６−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１２２】
【化３７】
2006036677.tif 000038
【０１２３】
合成例７
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６５）で示される３，４’，５−スチルベントリメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１７−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１２４】
【化３８】
2006036677.tif 000039
【０１２５】
合成例８
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６６）で示される１，２，４，５−ベンゼンテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１８−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１２６】
【化３９】
2006036677.tif 000040
【０１２７】
合成例９
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６７）で示される１，３，５，７−ナフタレンテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１９−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１２８】
【化４０】
2006036677.tif 000041
【０１２９】
合成例１０
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６８）で示される３，３’，５，５’−ビフェニルテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１１０−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１３０】
【化４１】
2006036677.tif 000042
【０１３１】
合成例１１
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（６９）で示される２，４，４’，６−ビフェニルテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１１１−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１３２】
【化４２】
2006036677.tif 000043
【０１３３】
合成例１２
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（７０）で示される２，３，５，６−ビフェニルテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１１２−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１３４】
【化４３】
2006036677.tif 000044
【０１３５】
合成例１３
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（７１）で示される３，３’，５，５’−スチルベンテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１３−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１３６】
【化４４】
2006036677.tif 000045
【０１３７】
合成例１４
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（７２）で示される２，４，４’，６−スチルベンテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１４−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１３８】
【化４５】
2006036677.tif 000046
【０１３９】
合成例１５
ベンゼントリメタノール３７ｇ（０．２２ｍｏｌ）に代えて、下記式（７３）で示される２，３，５，６−スチルベンテトラメタノールを同モル量用いたこと以外は、合成例１と同様にして、合成例１の反応式（ｉ）〜（ｉｖ）と同様の合成反応を実施することにより、下記式（１５−１）で示されるナフトキノン系化合物を得た。
【０１４０】
【化４６】
2006036677.tif 000047
【０１４１】
実施例１
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）５重量部と、上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物（電子輸送剤）２０重量部と、下記式（ＨＴ−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（３，４−キシリル）−１，３−フェニレンジアミン（正孔輸送剤）６０重量部と、ポリカーボネート（結着樹脂）１００重量部と、テトラヒドロフラン（溶剤）８００重量部とを配合して、ボールミルにて５０時間、混合分散させることにより、単層型感光層用の塗布液を得た。
【０１４２】
次いで、この塗布液を、アルミニウム素管（導電性基材）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４３】
【化４７】
2006036677.tif 000048
【０１４４】
実施例２
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
比較例１
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、下記式（ＥＴ−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４５】
【化４８】
2006036677.tif 000049
【０１４６】
比較例２
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（ＥＴ−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例２と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
感度特性試験
上記実施例１、２および比較例１、２で得られた電子写真感光体の感度を、ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機を用いて測定した。
【０１４７】
この感度特性試験では、まず、感光体の表面に印加電圧を加えて、表面電位（初期表面電位Ｖ0）が＋７００Ｖとなるように帯電させた後、ハロゲンランプ（露光光源）の白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度１．５μＪ・ｃｍ-2）を、感光体表面に照射した。次いで、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、残留電位Ｖrとした。
【０１４８】
上記感度特性試験の測定結果を、下記の表１および表２に示す。
実施例３
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１２−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１４９】
実施例４
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例３と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例５
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１３−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５０】
実施例６
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例５と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例７
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１４−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５１】
実施例８
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例７と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例９
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１５−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５２】
実施例１０
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例９と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例１１
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１６−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５３】
実施例１２
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例１３
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１７−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５４】
実施例１４
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１３と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例１５
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１８−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５５】
実施例１６
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１５と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例１７
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１９−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５６】
実施例１８
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１７と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例１９
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１０−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５７】
実施例２０
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例１９と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例２１
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１１−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５８】
実施例２２
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例２１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例２３
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１２−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１５９】
実施例２４
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例２３と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例２５
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１３−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１６０】
実施例２６
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例２５と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例２７
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１４−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１６１】
実施例２８
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例２７と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
実施例２９
上記式（１１−１）で示されるナフトキノン系化合物に代えて、上記式（１１５−１）で示されるナフトキノン系化合物２０重量部を使用したこと以外は、実施例１と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
【０１６２】
実施例３０
Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）に代えて、チタニルフタロシアニン５重量部を使用したこと以外は、実施例２９と同様にして、膜厚２５μｍの単層型感光層を備える電子写真感光体を得た。
感度特性試験
上記実施例３〜３０で得られた電子写真感光体の感度を、上記と同様にして測定した。
【０１６３】
上記感度特性試験の測定結果を、下記の表１および表２に示す。
【０１６４】
【表１】
2006036677.tif 000050
【０１６５】
【表２】
2006036677.tif 000051
【０１６６】
上記表１および２中、「Ｈ2Ｐｃ」はＸ型無金属フタロシアニンを示し、「ＴｉＯＰｃ」はチタニルフタロシアニンを示す。
上記表１および２より明らかなように、上記一般式（１）で示されるナフトキノン系化合物を電子輸送剤として使用した場合には、電気特性に優れた電子写真感光体を得ることができた。
【０１６７】
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。