(57)【要約】      （修正有）【課題】幅広い殺草スペクトラムを持ち高活性で且つ持続効果の長い除草組成物の提供。【解決手段】式（I）；2006273841.tif 000009（Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３である）で表される化合物又はその塩と、２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオン酸、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
(1)式（I）；
【化１】
2006273841.tif 000008
（式中、Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３である）で表される化合物又はその塩と、(2)２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオン酸、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物。
【請求項２】
請求項１に記載された除草組成物に、更に他の除草有効成分を含有する除草組成物。
【請求項３】
請求項１に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【請求項４】
請求項２に記載された除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【請求項５】
請求項１に記載された(1)の化合物又はその塩の除草有効量と、(2)の化合物、その塩又はそのアルキルエステルの除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【請求項６】
請求項１に記載された(1)の化合物又はその塩の除草有効量と、(2)の化合物、その塩又はそのアルキルエステルの除草有効量と、更に他の除草有効成分の除草有効量とを施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、(1)後記式（I）で表される化合物又はその塩と、(2)２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオン酸（化合物Ｂと略す）、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ０２／３０９２１又はＷＯ９２／１４７２８には、後記式（I）で表される化合物が記載されているものの、化合物Ｂとの混用については記載されていない。
【０００３】
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ  ０２／３０９２１
【特許文献２】国際公開公報  ＷＯ  ９２／１４７２８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現在、数多くの除草組成物が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ持続効果の長い除草組成物の出現が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前述の問題点を解決するべく研究した結果、後記式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを混用すると、実用性の高い除草組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
【０００６】
即ち本発明は、(1)式（I）；
【０００７】
【化１】
2006273841.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒは水素原子又は−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３である）で表される化合物又はその塩と、(2)２−クロロ−３−［２−クロロ−５−（４−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル）−４−フルオロフェニル］プロピオン酸、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物、更に他の除草有効成分を含有する除草組成物、当該除草組成物の除草有効量を施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の除草組成物、即ち式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを有効成分とする除草組成物は、農耕地又は非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除でき、その除草効果は、意外にも、それぞれ単独の除草効果が単に相加的に加えられる以上の効果、即ち相乗的除草効果を奏する。このような本発明除草組成物は、各薬剤を単独で施用する場合に比し低薬量で施用できるだけでなく、殺草スペクトラムが拡大され、さらには長期間にわたって除草効果が持続する。
【００１０】
２種の有効成分を組合わせた場合の除草活性が、その２種の有効成分各々の除草活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合、これを相乗作用という。２種の有効成分の組合せにより期待される活性は、次のようにして計算することができる（Colby S.R.、「Weed」１５巻、２０〜２２頁、１９６７年を参照）。
Ｅ＝α＋β−（α×β÷１００）
α；除草剤Ｘをｘｇ/ａの量で処理した時の生育抑制率
β；除草剤Ｙをｙｇ/ａの量で処理した時の生育抑制率
Ｅ；除草剤Ｘをｘｇ/ａ及び除草剤Ｙをｙｇ/ａの量で処理した時に期待される生育抑制率
すなわち、実際の生育抑制率（実測値）が上記計算による生育抑制率(計算値)より大きい場合には、組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。本発明の除草組成物は、上記式で計算した場合、相乗作用を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
式（I）で表される化合物は、不斉炭素を２個含有するため、エリトロ（erythro）又はトレオ（threo）のような各異性体が存在するが、本発明における式（I）の化合物は、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
式（I）で表される化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
式（I）で表される化合物、即ちＲが水素原子である化合物（化合物Ａ１と略す）と、Ｒが−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３である化合物（化合物Ａ２と略す）は、双方ともに本発明において望ましい効果を奏するが、なかでも、Ｒが−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３である化合物Ａ２（一般名：フルセトスルフロン；flucetosulfuron）が、本発明においてより望ましい。
【００１２】
化合物Ｂは、不斉炭素を含有するため光学異性体が存在するが、本発明においては、各異性体単独と、異性体混合物の双方を含む。
化合物Ｂの塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば前記式（I）で表される化合物の塩と同様のものなどが挙げられる。
化合物Ｂのアルキルエステルとしては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば炭素数１〜６の直鎖状又は分枝状である、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルの各エステルなどが挙げられる。これらアルキルエステルのなかでも、エチルエステル（一般名：カルフェントラゾン−エチル；carfentrazone‐ethyl／化合物Ｂ１と略す）が望ましい。
【００１３】
本発明除草組成物の有効成分である式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとの混合割合は、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定できないが、通常は式（I）で表される化合物又はその塩１重量部に対して、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルは０.０１〜５０重量部であり、望ましくは０．５〜２５重量部である。
【００１４】
又、本発明においては、式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとの混合物に更に他の除草有効成分を含有する除草組成物も包含される。この場合、それらの割合は、化合物の種類や対象作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異なり一概に規定できないが、例えば、式（I）で表される化合物と、それ以外の2つの除草有効成分との割合は以下の通りである。
【００１５】
通常、（式（Ｉ）の化合物）：（Ｂ１）：（ベンフレセート）＝1：0.01〜50：1〜500であり、望ましくは、1：0.5〜25：5〜100である。
【００１６】
通常、（式（Ｉ）の化合物）：（Ｂ１）：（アジムスルフロン）＝1：0.01〜50：0.005〜1であり、望ましくは、1：0.5〜25：0.05〜0.95である。
【００１７】
本発明の除草組成物の施用量は、有効成分である式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとの混合比、製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件により異なる為一概に規定できないが、１アール当り、式（I）で表される化合物又はその塩が通常０.００１〜５０ｇ、望ましくは０.０１〜１ｇであり、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルが通常０.００１〜５０ｇ、望ましくは０.０１〜５ｇであり、それらの合計施用適量は通常０.００２〜７５ｇ、望ましくは０.０２〜６ｇである。
【００１８】
又、本発明においては、式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとの混合物に更に他の除草有効成分を含有する除草組成物も包含される。この場合、それらの施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異なり一概に規定できないが、例えば、式（I）で表される化合物と、それ以外の2つの除草有効成分の各々の施用量とそれらの合計施用量は以下の通りである。
【００１９】
式（Ｉ）の化合物、（Ｂ１）及びベンフレセートが施用される場合、式（Ｉ）の化合物の施用量は、1アール当り、通常0.001〜50ｇ、望ましくは0.01〜1ｇであり、（Ｂ１）の施用量は、1アール当り、通常0.001〜50ｇ、望ましくは0.01〜5ｇであり、ベンフレセートの施用量は、1アール当り、通常0.01〜500ｇ、望ましくは0.1〜20ｇであり、これらの合計施用適量は0.012〜600ｇ、望ましくは、0.12〜26ｇである。
【００２０】
式（Ｉ）の化合物、（Ｂ１）及びアジムスルフロンが施用される場合、式（Ｉ）の化合物の施用量は、1アール当り、通常0.001〜50ｇ、望ましくは0.01〜1ｇであり、（Ｂ１）の施用量は、1アール当り、通常0.001〜50ｇ、望ましくは0.01〜5ｇであり、アジムスルフロンの施用量は、1アール当り、通常0.0001〜3ｇ、望ましくは0.001〜0.3ｇであり、これらの合計施用適量は0.0021〜103ｇ、望ましくは、0.021〜6.3ｇである。
【００２１】
前記各使用場面における各化合物のそれぞれの施用量は、化合物の種類や対象作物、更には気象や土壌の条件、作物の品種や薬剤の処理時期、製剤形態等の各種条件により異なる為、一概に規定できないので、最適な比率は前記した各種条件等を勘案し、適宜予備試験を行うなどして個別に決定することができる。
【００２２】
本発明には、式（Ｉ）の化合物と化合物Ｂを各々前述した施用量で施用するか、或は前述した合計施用適量で施用して、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法も含まれる。施用に際しては、望ましくない植物への施用と、それらが生育する場所（当該植物の発生前でも、発生後でもよい）への施用を任意に選択できる。
【００２３】
本発明の除草組成物は、低薬量で一年生雑草や多年生雑草など広範囲の有害植物、例えば、イヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオモダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒユ、アオビユ、アオゲイトウ、エビスグサ、イヌホウズキ、サナエタデ、ハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、エゾノキツネアザミ、エノキグサなどの広葉雑草などの有害雑草を防除することが可能である。また、雑草の発芽前或は発芽後のいずれの時期に施用しても、良好な効果を発揮することが可能である。
本発明の除草組成物は、土壌処理、茎葉処理、湛水処理の種々の散布形態を選択することが可能であり、畑地、果樹園、水田等の農耕地、或は、畦畔、休耕地、運動場、空き地、森林、工場敷地、線路脇、道路脇等の非農耕地における有害植物の防除に有用である。
【００２４】
また、本発明の目的に適合するかぎり、前記した有効成分以外に更に他の除草有効成分を含有することができ、これにより適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を、より好ましい方向へ改良できる場合がある。当該別の除草有効成分としては、例えば以下のような化合物（一般名；一部ISO申請中を含む、又は開発コード）が例示できるが、特に記載がない場合であってもこれら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。
【００２５】
（１）２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４-ＤＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、ナプロアニリド（naproanilide）のようなフェノキシ系、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、トリクロピル（triclopyr）、クロピラリド（clopyralid）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系、その他ナプタラム（naptalam）、ベナゾリン（benazolin）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、チアゾピル（thiazopyr）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。
【００２６】
（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)のような尿素系、シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、テルブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、プロパジン（propazine）のようなトリアジン系、ブロマシル（bromacil）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)、のようなウラシル系、プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系、スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニル・オクタノエート（bromoxynil-octanoate）、アイオキシニル（ioxynil）のようなヒドロキシベンゾニトリル系、その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazon）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００２７】
（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。
【００２８】
（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェンナトリウム塩（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）のようなジフェニルエーテル系、クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系、その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、メトベンズロン（metobenzuron）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyrachlonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）などのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。
【００２９】
（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ＢＡＳ−６７０Ｈのようなピラゾール系、その他アミトロール(amitrol)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、ＡＶＨ−３０１、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclone）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。
【００３０】
（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、フラムプロップエムメチル(flamprop-M-methyl)、ピリフェノップナトリウム塩（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系、アロキシジムナトリウム塩（alloxydim-sodium）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、カロキシジム（caloxydim）、クレフォキシジム（clefoxydim）、プロホキシジム（profoxydim）のようなシクロヘキサンジオン系などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。
【００３１】
（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリスルフロンメチル（trisulfuron-methyl）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、フォーラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフルオキシスルフロン（trifloxysulfuron）、イソスルフロンメチル（isosulfuron-methyl）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）のようなスルホニルウレア系、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、メトスルファム（metosulfam）、ペノクススラム(penoxsulam)のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマザモックス（imazamox）、イマザメス（imazameth）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系、ピリチオバックナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ＫＵＨ−０２１のようなピリミジニルサリチル酸系、フルカーバゾン（flucarbazone）、プロカーバゾンソディウム（procarbazone-sodium）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropylamine）、スルホサート（sulfosate）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム塩（glufosinate-ammonium）、ビラナホス（bilanafos）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００３２】
（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）のようなジニトロアニリン系、ベンスリド（bensulide）、ナプロナミド（napronamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系、アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系、プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）のようなフェニルカーバメート系、ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）のようなクミルアミン系、その他アシュラム（asulam）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００３３】
（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）のようなクロロアセトアミド系、ジメピペレート（dimepiperate）、モリネート（molinate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）のようなカーバメート系、その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ジメテナミド（dimethenamid）、ベンフレセート（benfuresate）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。
【００３４】
（１０）ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、、ジアレート（diallate）、トリアレート（triallate）のようなチオカーバメート系、その他ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、エンドタール（endothall）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ホスアミン（fosamine）、ピノキサデン（pinoxaden）、ＨＯＫ−２０１など。
【００３５】
（１１）Xanthomonas campestris、Epicoccosurus nematosurus、Exserohilum monoseras、Drechsrela monocerasなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。
【００３６】
本発明の除草組成物は、有効成分である式（I）で表される化合物又はその塩、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルを、通常の農薬の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤（水溶性フィルムで包装する形態を含む）、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
【００３７】
製剤調製に際しては、式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製しても、或はそれらを別々に製剤調製し、施用時に混合してもよい。
【００３８】
製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉のような固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールのような溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンのような植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明の除草組成物における有効成分と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10程度とすることができる。
【００３９】
本発明の除草組成物の施用方法は、種々の方法を採用でき、施用場所、製剤形態、防除対象植物の種類や生育状況などの各種条件に応じて適宜使い分けることができるが、例えば以下のような方法が挙げられる。
(1)式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製したものをそのまま施用する。
(2)式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを一緒に混合し、製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
(3)式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを別々に製剤調製し、各々をそのまま施用する。
(4)式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを別々に製剤調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
(5)式（I）で表される化合物又はその塩と、化合物Ｂ、その塩又はそのアルキルエステルとを別々に製剤調製したものを水等で所定濃度に希釈する時に混合し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して施用する。
【実施例】
【００４０】
まず、本発明除草組成物の製剤例を記載するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
製剤例１
(1)化合物Ａ２                                                １０.１５ｇ
(2)化合物Ｂ１                                                １６.５０ｇ
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物              ３.００ｇ
（商品名：ラベリンＦＡ−Ｎ；第一工業製薬(株)製）
(4)ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム                    ３.００ｇ
（商品名：ニューカルゲンＢＸ−Ｃ；竹本油脂(株)製)
(5)ホワイトカーボン                                          １０.００ｇ
(6)カオリン                                                  ５７.３５ｇ
化合物Ｂ１を６０℃に加温してホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合して水和剤を得る。
【００４１】
製剤例２
(1)化合物Ａ２                                                １０.１５ｇ
(2)化合物Ｂ１                                                １６.５０ｇ
(3)ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物              ５.００ｇ
（商品名：ニューカルゲンＷＧ−２；竹本油脂(株)製）
(4)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム                      ３.００ｇ
（商品名：ニューカルゲンＷＧ−１；竹本油脂(株)製）
(5)ホワイトカーボン                                          １０.００ｇ
(6)澱粉                                                      １５.００ｇ
(7)炭酸カルシウム                                            ４０.３５ｇ
化合物Ｂ１を６０℃に加温してホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を混合し、加水混練する。直径０.８mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機で造粒した後、６０℃に設定した流動乾燥機で３０分間乾燥し、整粒（１４〜６０メッシュ）して顆粒水和剤を得る。 
【００４２】
製剤例３
(1)化合物Ａ２を１０重量％含むベントナイト                      ２.０３ｇ
(2)化合物Ｂ１を１０重量％含むベントナイト                      ３.３０ｇ
(3)ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（商品名）                            ３.００ｇ
(4)ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）                            ３.００ｇ
(5)ベントナイト                                              ３０.００ｇ
(6)炭酸カルシウム                                            ５８.６７ｇ
上記成分を混合し、加水混練する。直径０.８mmのスクリーンを付けたバスケット型押出し造粒機で造粒した後、６０℃に設定した流動乾燥機で３０分間乾燥し、整粒（１４〜６０メッシュ）して粒剤を得る。 
【００４３】
製剤例４
(1)化合物Ａ２                                                  ６.０９ｇ
(2)化合物Ｂ１                                                  ９.９０ｇ
(3)ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩          ３.００ｇ
（商品名：Soprophor ＦＬＫ／７０；ローディア日華(株)製）
(4)メチルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物        ３.００g
（商品名：Supragil ＭＮＳ／９０；ローディア日華(株)製）
(5)キサンタンガム                                              ０.５０ｇ
(6)プロピレングリコール                                      １０.００ｇ
(7)水                                                        ６７.５１ｇ
上記成分を混合し、湿式粉砕してサスポエマルジョンを得る。
【００４４】
製剤例５
（１）化合物Ａ２（純度98.4%）                                 0.75ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                                 2.19ｇ
（３）ベンフレセート（純度97.0％）                           20.62ｇ
（４）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート      カルシウム塩                                           15.00ｇ
（商品名：Sorpol 3661S：東邦化学工業（株））
（５）芳香族系溶剤                                           36.44ｇ
（商品名：Solvesso 150：エクソン化学（株））
（６）N-メチル-2-ピロリドン                                  25.00ｇ
化合物Ａ２、化合物Ｂ１およびベンフレセートを室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
【００４５】
製剤例６
（１）化合物Ａ２（純度98.4%）                                0.75ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                                3.29ｇ
（３）ベンフレセート（純度97.0％）                          20.62ｇ
（４）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート
カルシウム塩                                          15.00ｇ
（商品名：Sorpol 3661S：東邦化学工業（株））
（５）芳香族系溶剤                                          35.34ｇ
（商品名：Solvesso 150：エクソン化学（株））
（６）N-メチル-2-ピロリドン                                 25.00ｇ
化合物Ａ２、化合物Ｂ１およびベンフレセートを室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
【００４６】
製剤例７
（１）化合物Ａ２（純度98.4%）                               2.24ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                               6.58ｇ
（３）アジムスルフロン（純度99.0％）                        0.61ｇ
（４）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物        3.00ｇ
（商品名：ラベリンFA-N：第一工業製薬（株））
（５）ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム              3.00ｇ
（商品名：NK.BX-C：竹本油脂（株））
（６）ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス#80：DSL ジャパン（株））     4.00ｇ
（７）クレー                                               80.57ｇ
化合物Ｂ１を60℃に加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。
【００４７】
製剤例８
（１）化合物Ａ２（純度98.4%）                               2.24ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                 9.87ｇ
（３）アジムスルフロン（純度99.0％）                      1.01ｇ
（４）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物        3.00ｇ
（商品名：ラベリンFA-N：第一工業製薬（株））
（５）ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム              3.00ｇ
（商品名：NK.BX-C：竹本油脂（株））
（６）ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス#80：DSL ジャパン（株））     6.00ｇ
（７）クレー                                               74.88ｇ
化合物Ｂ１を60℃に加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mm  スクリーン）で粉砕して水和剤を得る。
【００４８】
製剤例９
（１）化合物Ａ１（純度98.4%）                                 0.75ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                                 2.19ｇ
（３）ベンフレセート（純度97.0％）                           20.62ｇ
（４）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート      カルシウム塩                                           15.00ｇ
（商品名：Sorpol 3661S：東邦化学工業（株））
（５）芳香族系溶剤                                           36.44ｇ
（商品名：Solvesso 150：エクソン化学（株））
（６）N-メチル-2-ピロリドン                                  25.00ｇ
化合物Ａ１、化合物Ｂ１およびベンフレセートを室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
【００４９】
製剤例１０
（１）化合物Ａ１（純度98.4%）                                0.75ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                                3.29ｇ
（３）ベンフレセート（純度97.0％）                          20.62ｇ
（４）ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼンスルホネート
カルシウム塩                                          15.00ｇ
（商品名：Sorpol 3661S：東邦化学工業（株））
（５）芳香族系溶剤                                          35.34ｇ
（商品名：Solvesso 150：エクソン化学（株））
（６）N-メチル-2-ピロリドン                                 25.00ｇ
化合物Ａ１、化合物Ｂ１およびベンフレセートを室温下、N-メチル-2-ピロリドンに溶解し、Solvesso 150およびSorpol 3661Sを上記配合割合で混合し、乳剤を得る。
【００５０】
製剤例１１
（１）化合物Ａ１（純度98.4%）                               2.24ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                               6.58ｇ
（３）アジムスルフロン（純度99.0％）                        0.61ｇ
（４）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物        3.00ｇ
（商品名：ラベリンFA-N：第一工業製薬（株））
（５）ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム               3.00ｇ
（商品名：NK.BX-C：竹本油脂（株））
（６）ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス#80：DSL ジャパン（株））      4.00ｇ
（７）クレー                                                80.57ｇ
化合物Ｂ１を60℃に加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mmスクリーン）で粉砕して水和剤を得る。
【００５１】
製剤例１２
（１）化合物Ａ１（純度98.4%）                               2.24ｇ
（２）化合物Ｂ１（純度91.2%）                               9.87ｇ
（３）アジムスルフロン（純度99.0％）                        1.01ｇ
（４）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物        3.00ｇ
（商品名：ラベリンFA-N：第一工業製薬（株））
（５）ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム               3.00ｇ
（商品名：NK.BX-C：竹本油脂（株））
（６）ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス#80：DSL ジャパン（株））      6.00ｇ
（７）クレー                                                74.88ｇ
化合物Ｂ１を60℃に加温し、ホワイトカーボンと混合した後、残りの成分を上記配合割合で混合後、遠心粉砕機（直径1.0 mm  スクリーン）で粉砕して水和剤を得る。
【００５２】
次に本発明除草組成物の試験例を記載する。
試験例１
1／1,700アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深３.５ｃｍの湛水条件下で静置し、播種翌日、化合物Ａ２は水和剤を水で希釈したものを、化合物Ｂ１はマイクロエマルジョン製剤の原液を各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後２１日目に生育状態を肉眼で観察調査し、下記評価基準に従って評価した生育抑制率（％）〔実測値〕及び前記コルビー（Colby）の方法により算出した生育抑制率（％）〔計算値〕を第１表に示す。
生育抑制率（％）＝０％（無処理区同等）〜１００％（完全枯死）
【００５３】
【表１】
2006273841.tif 000003
【００５４】
試験例２
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深３.５ｃｍの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が２葉期に達したとき、化合物Ａ２は水和剤を水で希釈したものを、化合物Ｂ１はマイクロエマルジョン製剤の原液を各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後１８日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第２表に示す。
【００５５】
【表２】
2006273841.tif 000004
【００５６】
試験例３
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、タイヌビエの種子を播種した。水深３.５ｃｍの湛水条件下で静置し、タイヌビエの葉令が３葉期に達したとき、化合物Ａ１、化合物Ｂ１ともに水和剤を水で希釈したものを、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後２１日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第３表に示す。
【００５７】
【表３】
2006273841.tif 000005
【００５８】
試験例４
1／1,700アールポットに水田土壌を入れ、ホタルイの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ホタルイの葉令が2.2〜2.8葉期に達したとき、化合物Ａ２は水和剤を、化合物Ｂ１は水和剤、ベンフレセートは乳剤を各々水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第４表に示す。
【００５９】
【表４】
2006273841.tif 000006
【００６０】
試験例５
1／10,000アールポットに水田土壌を入れ、ヒエの種子を播種した。水深3.5 cmの湛水条件下で静置し、ヒエの葉令が2.4〜3.2葉期に達したとき、化合物Ａ２、化合物Ｂ１及びアジムスルフロン各々の水和剤を水で希釈し、各々所定薬量となるよう滴下処理した。処理後29日目に生育状態を肉眼で観察調査し、前記試験例1と同様に評価した。結果を第５表に示す。
【００６１】
【表５】
2006273841.tif 000007