(57)【要約】      （修正有）【課題】組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる新規化合物及び医薬組成物（細胞外マトリックス蓄積抑制剤、線維症治療剤、心不全治療剤、ＴＧＦ−β作用抑制剤又は養毛剤）の提供。【解決手段】式（I）2006273847.tif 000345［式中、αは芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、Ｘα及びＹαは置換基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、又は３を表し、ｐとｑとの和は３以下である。］で示されるシンナモイル化合物及び該化合物を含有する細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
2006273847.tif 000226
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000227
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000228
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000229
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000230
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．βは、
式（I-1）
2006273847.tif 000231
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I-2）
2006273847.tif 000232
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I-3）
2006273847.tif 000233
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I-4）
2006273847.tif 000234
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-5）
2006273847.tif 000235
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I-6）
2006273847.tif 000236
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I-7）
2006273847.tif 000237
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I-8）
2006273847.tif 000238
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（I-9）
2006273847.tif 000239
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項２】
式（II）
2006273847.tif 000240
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000241
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000242
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000243
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000244
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．βは、
式（II-1）
2006273847.tif 000245
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（II-2）
2006273847.tif 000246
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（II-3）
2006273847.tif 000247
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（II-4）
2006273847.tif 000248
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（II-5）
2006273847.tif 000249
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（II-6）
2006273847.tif 000250
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（II-7）
2006273847.tif 000251
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（II-8）
2006273847.tif 000252
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
2006273847.tif 000253
式（II-9）
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項３】
式（III）
2006273847.tif 000254
［式中、
Ｉ．Ａ０は、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ０）ｐにおいて、ＸＡ０は、下記のＡ０群からＮ０群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡ０は、同一又は相異なる。
(１)Ａ０群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ０群：
2006273847.tif 000255
（ａ０）−基
（（ａ０）において、Ｅ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなし、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(３)Ｃ０群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ０群：
2006273847.tif 000256
(ｂ０) −Ｒ４−基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000257
（ｃ０）−Ｒ４−基
（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなし、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ０群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ０群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ０群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ０）−Ｒ４−基（（ａ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ０群：
Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ０群：
Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ０群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ０群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ７’’−ＳＯ２−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ０群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ０）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ０）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ０群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ０群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、下記のＸ０群及びＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は３以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなして、Ａ０環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：
Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：
Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000258
(ｂ０) −基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000259
（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000260
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000261
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ０環と縮環する基である。
ＩＶ．Ｂ０は、
式（III-1）
2006273847.tif 000262
［式中、
(１)ＱＡ０は、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（２）ＷＡ０は、酸素原子又は−ＮＴＡ０−基［ＴＡ０は、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。
（３）ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C3-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（III-2）
2006273847.tif 000263
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＢ０は水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（III-3）
2006273847.tif 000264
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＣ０は、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（III-4）
2006273847.tif 000265
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（III-5）
2006273847.tif 000266
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＢ０は、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（III-6）
2006273847.tif 000267
[式中、ＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＣ０とＬＤ０とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（III-7）
2006273847.tif 000268
[式中、ＱＡ０及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＤ０とＬＥ０とは、−ＶＡ０＝ＶＡ０’−ＶＡ０’’＝ＶＡ０’’’−基｛ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（III-8）
2006273847.tif 000269
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＱＢ０は、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（III-9）
2006273847.tif 000270
[式中、Ｕ及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａ０がフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項４】
式（IV）
2006273847.tif 000271
［式中、
Ｉ．Ａは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ）ｐにおいて、ＸＡは、下記のＡ群からＮ群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡは、同一又は相異なる。
(１)Ａ群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ群：
2006273847.tif 000272
（ａ）−基
［（ａ）において、Ｅ１及びＥ１’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、Ｅ１及びＥ１’は、同時にカルボニル基となることはない。Ｅ２は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｃ群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ群：
2006273847.tif 000273
(ｂ) −Ｒ４−基［（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。］、
2006273847.tif 000274
（ｃ）−Ｒ４−基
（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ）−Ｒ４−基（（ａ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ群：
Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ群：
Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ７’’−ＳＯ２−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、下記のＸ群又はＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は３以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。 
(１)Ｘ群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯ−Ｒｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基［Ｍｂは、Ｍｃ−基｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000275
（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
2006273847.tif 000276
（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
（３）Ｚ群：−Ｙａ’’＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙａ’’は、−Ｎ＝基又はメチン基を表す。）、C3-C10アルキレン基又は−Ｙｂ＝Ｙｂ’−Ｙｂ’’＝Ｙｂ’’’−基［Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’及びＹｂ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表す。］である。
ＩＶ．Ｂは、
式（IV-1）
2006273847.tif 000277
［式中、
(１)ＱＡは、水酸基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（２）ＷＡは、酸素原子又は−ＮＴＡ−基［ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（３）ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C3-C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。］
で示される基、
式（IV-2）
2006273847.tif 000278
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＢは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（IV-3）
2006273847.tif 000279
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＣは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（IV-4）
2006273847.tif 000280
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（IV-5）
2006273847.tif 000281
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＢは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（IV-6）
2006273847.tif 000282
[式中、ＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＣとＬＤとは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（IV-7）
2006273847.tif 000283
[式中、ＱＡ及びＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＤとＬＥとは、−ＶＡ＝ＶＡ’−ＶＡ’’＝ＶＡ’’’−基｛ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（IV-8）
2006273847.tif 000284
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＱＢは、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（IV-9）
2006273847.tif 000285
[式中、Ｕ及びＷＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項５】
式（V）
2006273847.tif 000286
［式中、
Ｉ．ａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、テトラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ピリダジン環又はピリミジン環を表し、Ｘａは、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はメチル基で置換されてもよいイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−Ｎｒ’ＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｒ’は、前記と同一の意味を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ��及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｒＯ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ[ｂ]チオフェン環をなしてもよい。
ＩＩ．ｂは、
式（V-1）
2006273847.tif 000287
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V-2）
2006273847.tif 000288
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V-3）
2006273847.tif 000289
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V-4）
2006273847.tif 000290
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V-5）
2006273847.tif 000291
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V-6）
2006273847.tif 000292
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V-7）
2006273847.tif 000293
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V-8）
2006273847.tif 000294
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9）
2006273847.tif 000295
[式中、Ｕ及びＷａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項６】
式（VI）
2006273847.tif 000296
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ1は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｂ１は、
式（VI-1）
2006273847.tif 000297
（式中、ｒｂ１は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１は、水素原子を表し、Ｌａ１は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１とＬａ１とは、１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。）
で示される基、
式（VI-7）
2006273847.tif 000298
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（VI-8）
2006273847.tif 000299
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項７】
式（VII）
2006273847.tif 000300
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ１は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、ｒ０’は、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。但し、ａ１がチオフェン環のとき、同時に、ａ０’がジメチルアミノメチル基又はヒドロキシメチル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、オキシ基、チオ基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基であることはなく、また、ａ１がチオフェン環のとき、ａ０’がメトキシカルボニル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、チオ基であることはない。］
で示されるアルデヒド誘導体。
【請求項８】
式（VIII）
2006273847.tif 000301
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ１は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、ｒ０’は、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。但し、ａ１がチオフェン環のとき、同時に、ａ０’がジメチルアミノメチル基又はヒドロキシメチル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、オキシ基、チオ基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基であることはなく、また、ａ１がチオフェン環のとき、ａ０’がメトキシカルボニル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、チオ基であることはない。］
で示されるアルデヒド誘導体と、式（VIII’）
2006273847.tif 000302
［式中、ｂ１は、
式（VIII-1）
2006273847.tif 000303
（式中、ｒｂ１は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１は、水素原子を表し、Ｌａ１は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１とＬａ１とは、１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。）
で示される基、
式（VIII-7）
2006273847.tif 000304
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（VIII-8）
2006273847.tif 000305
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（VIII’’）
2006273847.tif 000306
［式中、ａ１、Ｘａ１及びｂ１は、前記と同一の意味を表す。］
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
【請求項９】
式（I'）
2006273847.tif 000307
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000308
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000309
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000310
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000311
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．β'は、
式（I'-1）
2006273847.tif 000312
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I'-2）
2006273847.tif 000313
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I'-3）
2006273847.tif 000314
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I'-4）
2006273847.tif 000315
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I'-5）
2006273847.tif 000316
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I'-6）
2006273847.tif 000317
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I'-7）
2006273847.tif 000318
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I'-8）
2006273847.tif 000319
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（I'-9）
2006273847.tif 000320
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項１０】
式（II'）
2006273847.tif 000321
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000322
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000323
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000324
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000325
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．β'は、
式（II'-1）
2006273847.tif 000326
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（II'-2）
2006273847.tif 000327
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（II'-3）
2006273847.tif 000328
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（II-4）
2006273847.tif 000329
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（II'-5）
2006273847.tif 000330
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（II'-6）
2006273847.tif 000331
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（II'-7）
2006273847.tif 000332
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（II'-8）
2006273847.tif 000333
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（II'-9）
2006273847.tif 000334
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項１１】
式（V'）
2006273847.tif 000335
［式中、
Ｉ．ａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はテトラゾール環を表し、Ｘａは、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−Ｎｒ’ＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｒ’は、前記と同一の意味を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｒＯ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、０��１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン環をなしてもよい。
ＩＩ．ｂ'は、
式（V'-1）
2006273847.tif 000336
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V'-2）
2006273847.tif 000337
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V'-3）
2006273847.tif 000338
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V'-4）
2006273847.tif 000339
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V'-5）
2006273847.tif 000340
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V'-6）
2006273847.tif 000341
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V'-7）
2006273847.tif 000342
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V'-8）
2006273847.tif 000343
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9'）
2006273847.tif 000344
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
【請求項１２】
請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項１３】
請求項５及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
【請求項１４】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項１５】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項１６】
細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項５及び１１記載の化合物の使用。
【請求項１７】
細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項１８】
細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項１９】
有効量の、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項２０】
有効量の請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
【請求項２１】
請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
【請求項２２】
慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項２３】
有効量の、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法。
【請求項２４】
請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤。
【請求項２５】
心不全を治療するための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項２６】
有効量の、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法。
【請求項２７】
請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
【請求項２８】
請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
【請求項２９】
ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
【請求項３０】
ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項３１】
請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
【請求項３２】
ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
【請求項３３】
有効量の、請求項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、請求項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シンナモイル化合物及びその用途等に関する。
【背景技術】
【０００２】
肝硬変、慢性膵炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ループス腎炎、尿細管間質性腎炎、ＩｇＡ腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、ＰＴＣＡ後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、I型糖尿病においては、コラーゲン及びフィブロネクチンに代表されるような細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化して硬化し、その結果、臓器・組織の機能低下や瘢痕形成等に至る。このような細胞外マトリックスの過度の集積は、細胞外マトリックスの生合成と分解とのバランスの破綻に基づく細胞外マトリックスの産生亢進によって導かれる。実際、線維化した組織においては、コラーゲン遺伝子（特にＩ型コラーゲン、III型コラーゲン、IV型コラーゲン）や、フィブロネクチン遺伝子、ラミニン遺伝子、プロテオグリカン遺伝子等といった細胞外マトリックス遺伝子の発現量が増加していることが観察されている（例えば、非特許文献１〜６参照）。
また、線維化した組織においては、サイトカインの１種であるＴＧＦ−βの量が上昇していることも観察されている（例えば、非特許文献１、２参照）。ＴＧＦ−βは、細胞外マトリックス遺伝子の発現量を増加させ、細胞外マトリックスタンパクの産生亢進、ひいては、組織の線維化に関与していることが示唆されている（例えば、非特許文献１、７参照）。さらに、組織線維化のモデル動物に対し、抗ＴＧＦ−β抗体や可溶性ＴＧＦ−β受容体を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることが明らかにされており（例えば、非特許文献８〜１０参照）、またＴＧＦ−βの細胞内シグナル伝達に対し、抑制的に働く化合物を投与することにより、組織の線維化が改善され、それに伴い組織機能が改善されることも知られている（例えば、非特許文献１１〜１３参照）。
一方、左室拡張不全等の心不全や糖尿病性腎症や腎硬化症等の腎不全の病因は、高血圧状態の心臓線維化がその１つとされている。
【０００３】
【非特許文献１】Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，９４，３６５，（１９９０）
【非特許文献２】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８８，６６４２，（１９９１）
【非特許文献３】Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．，１５，２６３７，（２００４）
【非特許文献４】Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃ．Ｐａｔｈｏｌ．，１３，１１９，（２００４）
【非特許文献５】Ｃｌｉｎ．Ｎｅｐｈｒｏｌ．，４４，２１１，(１９９５)
【非特許文献６】Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，２９，２６３，（１９９８）
【非特許文献７】Ｌａｂ．Ｉｎｖｅｓｔ．，６３，１７１，（１９９０）
【非特許文献８】Ｄｉａｂｅｔｅｓ，４５，５２２−５３０，（１９９６）
【非特許文献９】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９６，１２７１９−１２７２４，（１９９９）
【非特許文献１０】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ，９７，８０１５−８０２０，（２０００）］
【非特許文献１１】Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｉｔｙ，３５，２７７−２８２，（２００２）
【非特許文献１２】Ｊ．Ｈｅｐａｔｏｌ．，３７，３３１−３３９，（２００２）
【非特許文献１３】Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，７１，１５５９−１６０６，（２００２）］
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる薬剤（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）の開発・提供が切望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、かかる状況の下、鋭意検討した結果、下記の式（Ｉ）〜（VI）（I'）、（II'）及び（V'）で示される化合物が細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．式（I）
2006273847.tif 000002
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000003
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000004
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000005
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000006
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．βは、
式（I-1）
2006273847.tif 000007
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I-2）
2006273847.tif 000008
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I-3）
2006273847.tif 000009
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I-4）
2006273847.tif 000010
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I-5）
2006273847.tif 000011
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I-6）
2006273847.tif 000012
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I-7）
2006273847.tif 000013
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I-8）
2006273847.tif 000014
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（I-9）
2006273847.tif 000015
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
２．式（II）
2006273847.tif 000016
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000017
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000018
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000019
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000020
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．βは、
式（II-1）
2006273847.tif 000021
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（II-2）
2006273847.tif 000022
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（II-3）
2006273847.tif 000023
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（II-4）
2006273847.tif 000024
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（II-5）
2006273847.tif 000025
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（II-6）
2006273847.tif 000026
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（II-7）
2006273847.tif 000027
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（II-8）
2006273847.tif 000028
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（II-9）
2006273847.tif 000029
[式中、Ｕ及びＷαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
３．式（III）
2006273847.tif 000030
［式中、
Ｉ．Ａ０は、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ０）ｐにおいて、ＸＡ０は、下記のＡ０群からＮ０群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡ０は、同一又は相異なる。
(１)Ａ０群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ０群：
2006273847.tif 000031
（ａ０）−基
（（ａ０）において、Ｅ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなし、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(３)Ｃ０群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ０群：
2006273847.tif 000032
(ｂ０) −Ｒ４−基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000033
（ｃ０）−Ｒ４−基
（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなし、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ０群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ０−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａ０は、置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ０群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ０群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ０）−Ｒ４−基（（ａ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ０群：
Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ０群：
Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４−基（（ｂ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４−基（（ｃ０）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−Ｒ４’−基（（ｂ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ０）−Ｒ４’−基（（ｃ０）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ０群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ０群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ７’’−ＳＯ２−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ０群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ０）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ０）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ０群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ０群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（ＹＡ０）ｑにおいて、ＹＡ０は、下記のＸ０群及びＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は３以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡ０は同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡ０は、Ｚ０群の基をなして、Ａ０環と縮環してもよい。
(１)Ｘ０群：
Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：
Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000034
(ｂ０) −基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000035
（ｃ０）−基（（ｃ０）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000036
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000037
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、Ａ０環と縮環する基である。
ＩＶ．Ｂ０は、
式（III-1）
2006273847.tif 000038
［式中、
(１)ＱＡ０は、水酸基、（ｂ０）−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ０）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ０、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｂｃ−基（Ｍｃ０及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（２）ＷＡ０は、酸素原子又は−ＮＴＡ０−基［ＴＡ０は、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。
（３）ＫＡ０は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ０−基（Ｍｂ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡ０とＬＡ０とは、C3-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（III-2）
2006273847.tif 000039
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＢ０は水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（III-3）
2006273847.tif 000040
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＬＣ０は、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（III-4）
2006273847.tif 000041
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（III-5）
2006273847.tif 000042
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＢ０は、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（III-6）
2006273847.tif 000043
[式中、ＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＣ０とＬＤ０とは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（III-7）
2006273847.tif 000044
[式中、ＱＡ０及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＫＤ０とＬＥ０とは、−ＶＡ０＝ＶＡ０’−ＶＡ０’’＝ＶＡ０’’’−基｛ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ０、ＶＡ０’、ＶＡ０’’及びＶＡ０’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（III-8）
2006273847.tif 000045
[式中、ＴＡ０は、前記と同一の意味を表し、ＱＢ０は、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ０）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ０）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ０及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（III-9）
2006273847.tif 000046
[式中、Ｕ及びＷＡ０は、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａ０がフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
４．式（IV）
2006273847.tif 000047
［式中、
Ｉ．Ａは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表す。
ＩＩ．（ＸＡ）ｐにおいて、ＸＡは、下記のＡ群からＮ群までのいずれかの群に含まれる基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、ＸＡは、同一又は相異なる。
(１)Ａ群：Ｄ１−Ｒ４−基［Ｄ１は、（Ｒ１−（Ｏ）ｋ−）Ａ１Ｎ−（Ｏ）ｋ’−基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、ｋは、０又は１を表し、Ａ１は、Ｒ３−（ＣＨＲ０）ｍ−（Ｂ２−Ｂ３）ｍ’−基｛Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、Ｒ０は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、ｍは、０又は１を表し、Ｂ２は、単結合、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−基（Ｒ１’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表し、ｎは、０又は１を表す。）を表し、Ｂ３は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、ｍ’は、０又は１を表し、Ｂ３がスルホニル基のとき、ｍは０となりかつＲ３が水素原子となることはない。｝を表し、ｋ’は、０又は１を表す。｝を表し、Ｒ４は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、Ｒ０’Ｒ０ ’’Ｎ−Ｒ４−基（Ｒ０’及びＲ０’’は、Ｒ０と同一又は相異なり、Ｒ０と同一の意味を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）を除く。］、Ｄ２−Ｒ４−基［Ｄ２は、シアノ基、Ｒ１Ｒ１’ＮＣ（＝Ｎ−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ、及びＡ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１Ｎ＝Ｃ（−ＯＲ２）−基（Ａ１及びＲ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＮＨ２−ＣＳ−基を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ３−Ｒ４−基｛Ｄ３は、ニトロ基又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝又はＲ１ＯＳＯ２−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）である。
(２)Ｂ群：
2006273847.tif 000048
（ａ）−基
［（ａ）において、Ｅ１及びＥ１’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、Ｅ１及びＥ１’は、同時にカルボニル基となることはない。Ｅ２は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(３)Ｃ群：ハロゲン原子 、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基［Ｄ４は、水酸基又はＡ１−Ｏ−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は前記と同一の意味を表す。］、Ｄ５−基［Ｄ５は、Ｏ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ａ１、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１−Ｂ０−ＣＯ−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基｛Ｒ１、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表し、Ｂ０は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１’）−基（Ｒ１’及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、Ｄ２−Ｒ４−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｄ２、Ｒ４、ｎ及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ａ１Ｎ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３）−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ３は、前記と同一の意味を表す。）を表す。］、Ｒ１Ａ１Ｎ−Ｏ−Ｒ４−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１（Ａ１−（Ｏ）ｎ−）Ｎ−基（Ｒ１、Ａ１及びｎは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(４)Ｄ群：
2006273847.tif 000049
(ｂ) −Ｒ４−基［（ｂ）において、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４及びＧ５は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、Ｇ３は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。］、
2006273847.tif 000050
（ｃ）−Ｒ４−基
（（ｃ）において、Ｊ１、Ｊ２及びＪ３は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）又はＤ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(５)Ｅ群：Ａ２−ＣＯ−Ｒ５−基
である。但し、Ａ２が水酸基のとき、Ｒ５がビニレン基ではない。
[Ａ２は、
(i)Ａ３−Ｂ４−基
｛Ａ３は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ｒａ−（Ｒ４）ｍ−基（Ｒａは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、Ｒ４及びｍは前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−Ｒ４−基｛Ａ４は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１Ｒ１’Ｎ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。｝で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
Ｂ４は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（Ｒ１及びｍは、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ａ３が水素原子ではない。｝、
(ii)Ｒ１−Ｂ４−ＣＯ−Ｒ４−Ｂ４’−基（Ｒ１、Ｂ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表し、Ｂ４’は、Ｂ４と同一又は相異なり、Ｂ４と同一の意味を表す。但し、Ｂ４がチオ基のとき、Ｒ２が水素原子ではない。）又はＤ２−Ｒ４−Ｂ４−基（Ｄ２、Ｒ４及びＢ４は、前記と同一の意味を表す。）、
(iii)Ｒ２−ＳＯ２−ＮＲ１−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、
(iv)（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、
(v)（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）又は
(vi)Ｒ１Ａ１Ｎ−ＮＲ１’−基（Ｒ１、Ａ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ５は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。］
（６）Ｆ群：Ａ５−Ｂ５−Ｒ６−基［Ａ５は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ４−ＳＯ２−基（Ａ４は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC1-C10アルキル基を表し、Ｂ５は、Ｂ１−基（Ｂ１は、前記と同一の意味を表す。）又は−ＮＡ１−基（Ａ１は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ６は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。］
である。
（７）Ｇ群：Ａ６−Ｂ５−Ｒ６−基
［Ａ６は、（ａ）−Ｒ４−基（（ａ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、Ｒ２−Ｂ１−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−基（Ｄ５は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＡ２−ＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、Ｄ４−基（Ｄ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−基（Ｄ１は、前記と同一の意味を表す。）若しくはＤ３−基（Ｄ３は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ５及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（８）Ｈ群：
Ｄ２−Ｎ（−（Ｏ）ｎ−Ａ１）−Ｒ６−基（Ｄ２、ｎ、Ａ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。）、Ｒ１（Ｒ１’（Ｏ）ｎ）Ｎ−ＣＲ１’’＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、ｎ及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ１’’は、Ｒ１と同一又は相異なり、Ｒ１と同一の意味を表す。）、Ｒ１−（Ｏ）ｎ−Ｎ＝ＣＲ１’−ＮＲ２−Ｒ６−基（Ｒ１、ｎ、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２−Ｂ３−ＮＲ１−ＣＯ−ＮＲ１’−Ｒ６−基（Ｒ２、Ｂ３、Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−ＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ｄ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯＣＯ−ＮＲ１−Ｒ６−基（Ａ２、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
(９)Ｉ群：
Ａ７−Ｂ６−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４−基（Ｄ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４−基（Ｄ１及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４−基（（ｂ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４−基（（ｃ）及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４−基（Ｄ３及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ４−ＳＯ２−Ｒ４−基（Ａ４及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ６は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、
Ａ７’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２及びＢ１は、前記と同一の意味を表し、Ｒ４’は、C2-C10アルキレン基を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ３−Ｒ４’−基（Ｄ３及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ２’は、オキシ基、チオ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｎ’Ｒ１’）−基（ｎ’は、ｎと同一又は相異なり、ｎと同一の意味を表し、Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｂ３、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｂ２’−ＣＳ−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、Ｂ２’は、前記と同一の意味を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ８’−Ｓ−Ｂ３’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ８’、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ３’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。］又はＡ７’’−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−Ｒ６−基［Ａ７’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、Ｒ２−Ｂ１−Ｒ４’−基（Ｒ２、Ｂ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ４−Ｒ４’−基（Ｄ４及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ１−Ｒ４’−基（Ｄ１及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−Ｒ４’−基（（ｂ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−Ｒ４’−基（（ｃ）及びＲ４’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ２−Ｒ４−基（Ｄ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、ＮＯ２−Ｒ４−基（Ｒ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
(１０)Ｊ群：Ａ７−ＣＯ−基（Ａ７は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＳ−基（Ａ９は、Ａ７又はＡ８を表す。）、又は、Ａ９’（Ｏ）ｍＮ＝Ｃ（Ａ９）−基（Ａ９’は、Ａ７’又はＡ８’を表し、ｍ及びＡ９は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ｄ２−ＣＯ−基（Ｄ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ２−ＣＯＣＯ−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ９−ＣＯ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂ１’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、Ｂ１’がオキシ基のとき、Ａ９は、Ａ８ではない。）、又は、Ａ９−ＣＳ−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ７’’、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、Ａ８−ＳＯ２−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ８、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子となることはない。）、又は、Ａ９’−Ｂ２’−Ｂ３−Ｂ１’−Ｒ６−基（Ａ９’、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ１’及びＲ６は、は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）若しくは（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
（１１）Ｋ群：Ａ１０−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＣＯ−Ｒ６−基［Ａ１０は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ７’’−ＳＯ２−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は、水素原子とはならない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２ＯＣＨ２−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１２）Ｌ群：Ａ１０’−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１）−ＳＯ２−Ｒ６−基［Ａ１０’は、水素原子（但し、ｎは０ではない。）、Ａ９’Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎは１ではない。）、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。但し、ｎが０のとき、Ａ８’を除く。）、Ｒ２−ＣＯ−基（Ｒ２は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ２−ＣＯ−Ｒ４−基（Ａ２及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＡ２−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯ−Ａ２）−基（Ａ２は、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｎ、Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ９’’Ｒ１Ｎ−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［Ａ９’’は、水素原子又はＡ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］又は（ｂ）−ＳＯ２−Ｎ（（Ｏ）ｎＲ１’）−Ｒ６−基［（ｂ）、ｎ、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。］
である。
（１３）Ｍ群：Ｒ１（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ２Ｂ（Ｒ２’Ｂ’）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表し、Ｒ２’は、Ｒ２と同一又は相異なり、Ｒ２と、同一の意味を表し、Ｂ及びＢ’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−（Ｒ２Ｓ）Ｃ＝Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ２及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２）−ＮＲ２’−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１（Ｒ１’Ｏ）Ｎ−Ｒ６−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）
である。
（１４）Ｎ群：Ａ１１−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ１’）−Ｒ４−基［Ａ１１は、Ｒ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、Ｒ１Ｏ−Ｒ６−基（Ｒ１及びＲ６は、前記と同一の意味を表す。）又はＲ１ＯＣＯ−ＣＨＲ０−基（Ｒ１及びＲ０は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒ１’及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。］
である。
ＩＩＩ．（ＹＡ）ｑにおいて、ＹＡは、下記のＸ群又はＹ群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｐ（ｐは、前記と同一の意味を表す。）とｑとの和は３以下であり、ｑが２以上のとき、ＹＡは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹＡは、Ｚ群の基をなして、Ａ環と縮環してもよい。 
(１)Ｘ群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯ−Ｒｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(２)Ｙ群：Ｍｂ−Ｒｄ−基［Ｍｂは、Ｍｃ−基｛Ｍｃは、Ｍｄ−Ｒｄ’−基｛Ｍｄは、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいフェニル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいピリジル基、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいナフチル基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、（ｃ）−基（（ｃ）は、前記と同一の意味を表す。）、
2006273847.tif 000051
（ｄ）−基（ｌは、２、３又は４であり、Ｂｂは、オキシ基又はチオ基を表す。）又は
2006273847.tif 000052
（ｅ）−基（ｌ及びＢｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ−Ｂａ−基（Ｍｃ及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＯ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、ＭｃＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
（３）Ｚ群：−Ｙａ’’＝Ｃ（Ｙａ）−Ｙａ’−基（Ｙａは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ｙａ’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Ｙａ’’は、−Ｎ＝基又はメチン基を表す。）、C3-C10アルキレン基又は−Ｙｂ＝Ｙｂ’−Ｙｂ’’＝Ｙｂ’’’−基［Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’及びＹｂ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表す。］である。
ＩＶ．Ｂは、
式（IV-1）
2006273847.tif 000053
［式中、
(１)ＱＡは、水酸基、（ｂ）−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９−Ｂ６−Ｂｃ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表し、Ｂｃは、オキシ基又は−Ｎ（（Ｏ）ｍＲ１）−基（ｍ及びＲ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。但し、Ａ９が水素原子のとき、Ｂｃは、スルホニル基ではない。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ７’’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ａ８及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｂｃ−基（Ｒ１、Ｒ１’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｂｃ−基（（ｂ）及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｂｃ−基（Ａ９’及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｂｃ−基（Ｄ５、Ｒ４及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｂｃ−基（Ｍｃ、Ｂ３及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｂｃ−基（Ｍｃ及びＢｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（２）ＷＡは、酸素原子又は−ＮＴＡ−基［ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。］を表す。ＴＡは、水素原子、Ａ９’−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。
（３）ＫＡは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＬＡは、水素原子、C1-C10アルキル基又はＭｂ−基（Ｍｂは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ＫＡとＬＡとは、C3-C10アルキレン基又は−Ｃ（Ｍａ’）＝Ｃ（Ｍａ’’）−Ｃ（Ｍａ’’’）＝Ｃ（Ｍａ’’’’）−基（Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’及びＭａ’’’’は、同一又は相異なり、Ｍａと同一又は相異なり、水素原子又はＭａを表す。）をなすことがある。］
で示される基、
式（IV-2）
2006273847.tif 000054
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＢは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（IV-3）
2006273847.tif 000055
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＬＣは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（IV-4）
2006273847.tif 000056
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（IV-5）
2006273847.tif 000057
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＢは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（IV-6）
2006273847.tif 000058
[式中、ＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＣとＬＤとは、C3-C10アルキレン基又は単数又は同一又は相異なる複数のＭａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（IV-7）
2006273847.tif 000059
[式中、ＱＡ及びＷＡは、前記と同一の意味を表し、ＫＤとＬＥとは、−ＶＡ＝ＶＡ’−ＶＡ’’＝ＶＡ’’’−基｛ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’は、同一又は相異なり、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、ＶＡ、ＶＡ’、ＶＡ’’及びＶＡ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。｝をなす。]
で示される基、
式（IV-8）
2006273847.tif 000060
[式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表し、ＱＢは、水酸基、Ａ９−Ｂ６−Ｏ−基［Ａ９及びＢ６は、前記と同一の意味を表す。］、Ａ７’’−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ７’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ８−ＳＯ２−Ｏ−基（Ａ８は、前記と同一の意味を表す。但し、Ａ８は水素原子とはならない。）、Ｒ１Ｒ１’Ｎ−ＳＯ２−Ｏ−基（Ｒ１及びＲ１’は、前記と同一の意味を表す。）、（ｂ）−ＳＯ２−Ｏ−基（（ｂ）は、前記と同一の意味を表す。）、Ａ９’−Ｏ−基（Ａ９’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｄ５−Ｒ４−Ｏ−基（Ｄ５及びＲ４は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ−Ｂ３−Ｏ−基（Ｍｃ及びＢ３は、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ−Ｏ−基（Ｍｃは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（IV-9）
2006273847.tif 000061
[式中、Ｕ及びＷＡは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、Ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
５．式（V）
2006273847.tif 000062
［式中、
Ｉ．ａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、テトラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ピリダジン環又はピリミジン環を表し、Ｘａは、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はメチル基で置換されてもよいイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−Ｎｒ’ＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｒ’は、前記と同一の意味を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ��及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｒＯ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して４,５,６,７−テトラヒドロベンゾ[ｂ]チオフェン環をなしてもよい。
ＩＩ．ｂは、
式（V-1）
2006273847.tif 000063
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V-2）
2006273847.tif 000064
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V-3）
2006273847.tif 000065
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V-4）
2006273847.tif 000066
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V-5）
2006273847.tif 000067
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V-6）
2006273847.tif 000068
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V-7）
2006273847.tif 000069
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V-8）
2006273847.tif 000070
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9）
2006273847.tif 000071
[式中、Ｕ及びＷａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
６．式（VI）
2006273847.tif 000072
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ1は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｂ１は、
式（VI-1）
2006273847.tif 000073
（式中、ｒｂ１は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１は、水素原子を表し、Ｌａ１は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１とＬａ１とは、１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。）
で示される基、
式（VI-7）
2006273847.tif 000074
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（VI-8）
2006273847.tif 000075
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
７．式（VII）
2006273847.tif 000076
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ１は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、ｒ０’は、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。但し、ａ１がチオフェン環のとき、同時に、ａ０’がジメチルアミノメチル基又はヒドロキシメチル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、オキシ基、チオ基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基であることはなく、また、ａ１がチオフェン環のとき、ａ０’がメトキシカルボニル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、チオ基であることはない。］
で示されるアルデヒド誘導体。
８．式（VIII）
2006273847.tif 000077
［式中、ａ１は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ１は、ａ０’−ｒ１−ｂ０−ｒ１’−基｛ａ０’は、ｒ０Ｏ−ＣＯ−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表す。）、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、同一又は相異なり、ｒ０’は、ｒ０と同一の意味を表す。）、又は、ヒドロキシメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂ０は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ３’−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ３’は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。）、又は、ａ４’−ＮｒＣＯ−基
（ａ４’は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、
アミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｒは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。但し、ａ１がチオフェン環のとき、同時に、ａ０’がジメチルアミノメチル基又はヒドロキシメチル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、オキシ基、チオ基又は１個のメチル基で置換されたイミノ基であることはなく、また、ａ１がチオフェン環のとき、ａ０’がメトキシカルボニル基であって、同時に、ｒ１がメチレン基であって、同時に、ｒ１’が単結合であって、同時に、ｂ０は、チオ基であることはない。］
で示されるアルデヒド誘導体と、式（VIII’）
2006273847.tif 000078
［式中、ｂ１は、
式（VIII-1）
2006273847.tif 000079
（式中、ｒｂ１は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１は、水素原子を表し、Ｌａ１は、C1-C10アルキル基を表し、Ｋａ１とＬａ１とは、１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。）
で示される基、
式（VIII-7）
2006273847.tif 000080
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（VIII-8）
2006273847.tif 000081
（式中、ｒｂ１は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式（VIII’’）
2006273847.tif 000082
［式中、ａ１、Ｘａ１及びｂ１は、前記と同一の意味を表す。］
で示されるシンナモイル化合物の製造法。
９．式（I'）
2006273847.tif 000083
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000084
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000085
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000086
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000087
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．β'は、
式（I'-1）
2006273847.tif 000088
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（I'-2）
2006273847.tif 000089
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（I'-3）
2006273847.tif 000090
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（I'-4）
2006273847.tif 000091
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（I'-5）
2006273847.tif 000092
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（I'-6）
2006273847.tif 000093
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（I'-7）
2006273847.tif 000094
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（I'-8）
2006273847.tif 000095
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（I'-9）
2006273847.tif 000096
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
１０．式（II'）
2006273847.tif 000097
［式中、
Ｉ．αは、芳香族５員環又は窒素原子を２以上有する芳香族６員環を表し、（Ｙα）ｑにおいて、Ｙαは、下記のＸ０群又はＹ０群の基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表して、ｑが２以上のとき、Ｙαは同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接している２個の同一又は相異なるＹαは、Ｚ０群の基をなしてα環と縮環してもよく、（Ｘα）ｐにおいて、Ｘαは、下記のＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属さない置換基を表し、ｐは、０、１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘαは同一又は相異なり、ｐとｑとの和は３以下である。
(１)Ｘ０群：Ｍａ−基［Ｍａは、Ｒｂ−基（Ｒｂは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。）、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Ｒｃ−Ｂａ−Ｒｄ−基（Ｒｃは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｂａは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Ｒｄは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。）、ＨＯＲｄ−基（Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−Ｏ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＯ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＨＯ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−基、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｒｄ−基（Ｒｅ及びＲｅ’は、同一又は相異なり、Ｒｅは、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｅ−ＣＯ−ＮＲｅ’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｂＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒｅ）−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒ ｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−ＣＯ−ＮＲｅ’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲｅ’Ｎ−Ｃ（＝ＮＲｅ’’）−ＮＲｅ’’’−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’、Ｒｅ’’及びＲｅ’’’は、同一又は相異なり、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表し、Ｒｅ’’’は、Ｒｅと同一の意味を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。）、Ｒｂ−ＳＯ２−ＮＲｅ−Ｒｄ−基（Ｒｂ、Ｒｅ及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、ＲｅＲ ｅ’Ｎ−ＳＯ２−Ｒｄ−基（Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｄは、前記と同一の意味を表す。）、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。］である。
(２)Ｙ０群：Ｍｂ０−Ｒｄ−基［Ｍｂ０は、Ｍｃ０−基｛Ｍｃ０は、Ｍｄ０−Ｒｄ’−基｛Ｍｄ０は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい６−１０員環のアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい５−１０員環のヘテロアリール基、又は、Ｍａ−基（Ｍａは、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
2006273847.tif 000098
(ｂ０) −基（（ｂ０）において、Ｇ０は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、５〜１４員の炭化水素環又は複素環をなす。）、
2006273847.tif 000099
（ｃ０）−基（（ｃ０）において、Ｊ０は、窒素原子を含んでもよく、芳香族５−７員環をなす。）、
2006273847.tif 000100
（ｄ０）−基｛ｄ０は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基｛Ｒ１は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはＲ２−Ｂ１−基（Ｒ２は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、Ｂ１は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。｝、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝又は
2006273847.tif 000101
（ｅ０）−基｛ｅ０は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。｝を表し、Ｒｄ’は、Ｒｄと同一又は相異なり、Ｒｄと同一の意味を表す。｝を表す。｝、Ｍｃ０−Ｂａ−基（Ｍｃ０及びＢａは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−Ｏ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−基（Ｍｃ０は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０Ｏ−ＣＯ−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−ＣＯ−ＮＲｅ’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ及びＲｅ’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０ＲｅＮ−Ｃ（＝ＮＲｅ’）−ＮＲｅ’’−基（Ｍｃ０、Ｒｅ、Ｒｅ’及びＲｅ’’は、前記と同一の意味を表す。）、Ｍｃ０−ＳＯ２−ＮＲｅ−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）又はＭｃ０ＲｅＮ−ＳＯ２−基（Ｍｃ０及びＲｅは、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｒｄは、前記と同一の意味を表す。］である。
(３)Ｚ０群：ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、５−１２員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、α環と縮環する基である。
ＩＩ．β'は、
式（II'-1）
2006273847.tif 000102
［式中、
(１)Ｑαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
(２)Ｗαは、酸素原子又は−ＮＴα−基（Ｔαは、水素原子、又は、窒素原子上の置換基を表す。）を表す。
(３)Ｋα及びＬαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、ＫαとＬαとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（II'-2）
2006273847.tif 000103
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌβは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（II'-3）
2006273847.tif 000104
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｌγは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（II-4）
2006273847.tif 000105
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（II'-5）
2006273847.tif 000106
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｋβは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（II'-6）
2006273847.tif 000107
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表し、ＫγとＬδとは、置換基を有してもよいC3-C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（II'-7）
2006273847.tif 000108
[式中、Ｑα及びＷαは、前記と同一の意味を表し、ＫδとＬεとは、−Ｖα＝Ｖα’−Ｖα’’＝Ｖα’’’−基（Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’は、同一又は相異なり、置換されてもよいメチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖα、Ｖα’、Ｖα’’及びＶα’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（II'-8）
2006273847.tif 000109
[式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表し、Ｑβは、置換されてもよい水酸基を表す。]
で示される基、又は、
式（II'-9）
2006273847.tif 000110
[式中、Ｗαは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、αがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
１１．式（V'）
2006273847.tif 000111
［式中、
Ｉ．ａは、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はテトラゾール環を表し、Ｘａは、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−４−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、ａ０−ｒ１−ｂ−ｒ１’−基｛ａ０は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、ｒ２Ｏ−ＣＯ−基（ｒ２は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、カルボキシ基、ｒｒ’Ｎ−ＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）、ａ１−ＮＨ−ＣＯ−基（ａ１は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、ａ１’−ＣＯ−基（ａ１’は、モルホリノ基を表す。）、ｒｒ’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−（Ｏ）ｌ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−基（ｒ０は、C1-C10アルキル基を表し、ｌは０又は１を表す。）、ｒ−ＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基又はスルホメチル基を表し、ｒ１は、C1-C10アルキレン基を表し、ｒ１’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、ｂは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。｝、又は、ａ２−ｙ−ＣＯ−ＮＨ−基（ａ２は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、ｙは、オキシ基又はイミノ基を表す。）、又は、ｒＯ−ＣＯＣＯ−ＮＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ａ３−z−ＮＨ−基（ａ３は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、ｚは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ａ４−Ｎｒ’ＣＯ−基｛ａ４は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、ｒ０−ＳＯ２−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表し、ｒ０’は、ｒ０と同一又は相異なり、ｒ０と同一の意味を表す。）で置換されたC2-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒＯ−ＣＯ−（ｒＯ−ＣＯＣＨ２）ＣＨ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｒ’は、前記と同一の意味を表す。｝、又は、ａ５−ＮＨＳＯ２−基（ａ５は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。）、又は、ｒ０ＯＮ＝ＣＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣＳＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＮＨＣ（−Ｓｒ０’）＝Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、（ｒＯ）２Ｐ（＝Ｏ）ＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）を表し、ｐは、０��１、２又は３を表し、ｐが２以上のとき、Ｘａは、同一又は相異なり、
Ｙａは、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル基、又は、[１,３]ジオキソラン−２−イル基、又は、モルホリノ基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、ａ０’−ｂ’−基（ａ０’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、ｂ’は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。）、又は、ニトロ基、又は、シアノ基、又は、ｒＯ−ＣＯ−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ＣＯ−ＮＨ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒ０ｒ０’ＮＣＯＮＨ−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、ｒｒ’ＮＣＯ−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）、又は、水酸基を表し、ｑは、０、１、２又は３を表し、ｑが２以上のとき、Ｙａは、同一又は相異なり、ｑが２以上のとき、隣接しているＹａは、ａ環と縮環して２,３−ジヒドロ−ベンゾ[１,４]ジオキシン環をなしてもよい。
ＩＩ．ｂ'は、
式（V'-1）
2006273847.tif 000112
［式中、Ｑａは、ｒａ−Ｏ−基｛ｒａは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、ｒ０ｒ０’Ｎ−ＣＨ２−基（ｒ０及びｒ０’は、前記と同一の意味を表す。）、ｒＯＣＨ２−基（ｒは、前記と同一の意味を表す。）、ｒ０−ＣＯ−基（ｒ０は、前記と同一の意味を表す。）、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ｒ３−ｒ１−基（ｒ３は、フェニル基又はピリジル基を表し、ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）を表す。｝、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、ｒ４ｒ４’Ｎ−基（ｒ４及びｒ４’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。）を表し、Ｗａは、酸素原子又は−ＮＴａ−基［Ｔａは、ｒｂ−基（ｒｂは、ｒａと同一又は相異なり、ｒａと同一の意味を表す。）又はｒ３’−基（ｒ３’は、ｒ３と同一又は相異なり、ｒ３と同一の意味を表す。）を表す。］を表し、Ｋａは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Ｌａは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、ＫａとＬａとは、C3-C10アルキレン基又は１，３−ブタジエニレン基をなすことがある。］
で示される基、
式（V'-2）
2006273847.tif 000113
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｂは水酸基又はメチル基を表す。]
で示される基、
式（V'-3）
2006273847.tif 000114
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｌｃは、C1-C10アルキル基を表す。]
で示される基、
式（V'-4）
2006273847.tif 000115
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基、
式（V'-5）
2006273847.tif 000116
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｋｂは、シアノ基又はＵＯＣＯ−基（Ｕは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。）を表す。]
で示される基、
式（V'-6）
2006273847.tif 000117
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表し、ＫｃとＬｄとは、C3-C10アルキレン基又はC4-C10アルケニレン基をなす。]
で示される基、
式（V'-7）
2006273847.tif 000118
[式中、Ｑａ及びＷａは、前記と同一の意味を表し、ＫｄとＬｅとは、−Ｖａ＝Ｖａ’−Ｖａ’’＝Ｖａ’’’−基（Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’は、同一又は相異なり、メチン基、又は、−Ｎ＝基を表し、Ｖａ、Ｖａ’、Ｖａ’’及びＶａ’’’のうち少なくとも一つは−Ｎ＝基を表す。）をなす。]
で示される基、
式（V'-8）
2006273847.tif 000119
[式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表し、Ｑｂは、ｒａ−Ｏ−基（ｒａは、前記と同一の意味を表す。）を表す。]
で示される基、又は、
式（V-9'）
2006273847.tif 000120
[式中、Ｗａは、前記と同一の意味を表す。]
で示される基を表す。
但し、ａがフラン環又はチオフェン環のとき、ｐ及びｑが同時に０になることはない。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。］
で示されるシンナモイル化合物。
１２．前項２〜６、１０及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
１３．前項５及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする細胞外マトリックス遺伝子転写抑制組成物。
１４．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
１５．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
１６．細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項５及び１１記載の化合物の使用。
１７．細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
１８．細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて細胞外マトリックス蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
１９．有効量の、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
２０．有効量の前項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
２１．前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
２２．慢性腎不全を治療するための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
２３．有効量の、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、慢性腎不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする慢性腎不全治療方法。
２４．前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする心不全治療剤。
２５．心不全を治療するための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
２６．有効量の、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、心不全治療処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする心不全治療方法。
２７．前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
２８．前項２〜６、１０及び１１記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするＴＧＦ−β作用抑制組成物。
２９．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物の使用。
３０．ＴＧＦ−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
３１．前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物と、不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
３２．ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物の使用。
３３．有効量の、前項１及び９記載の組成物に有効成分として含有されるシンナモイル化合物、又は、前項２〜６、１０及び１１記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法；
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発・提供が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、１，４−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、３−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、２−ペンテン−４−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、１，３−ブタジエニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基を含み、フリル基は、２−フリル基及び３−フリル基を含み、チエニル基は、２−チエニル基及び３−チエニル基を含み、ナフチル基は、１−ナフチル基及び２−ナフチル基を含む。
【０００８】
式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（I’）及び（II’）で示されるシンナモイル化合物（以下、各々、化合物（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）、（I’）及び（II’）と記すこともある）において、α環、Ａ０環、Ａ環及びａ環が窒素原子を２以上有する芳香族６員環の場合は、そのＮ−オキシドも含む。
化合物（I）〜（V）、（I’）及び（II’）のα環、Ａ０環、Ａ環及びａ環において、芳香族５員環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、フラザン環、１，２，５−チアジアゾール環等があげられ、窒素原子を２以上有する芳香族６員環としては、例えば、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、１，２，４−トリアジン環等があげられる。
【０００９】
式（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）で示されるシンナモイル化合物（以下、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）と記すこともある）は、それらの薬理学上許容されうる塩も、同時に表す。薬理学上許容されうる塩とは、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）（以下、本発明化合物と記すこともある）の、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩又は有機塩基との塩を表す。無機酸との塩とは、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩等があげられ、有機酸との塩とは、例えば、酢酸塩、安息香酸塩等があげられ、無機塩基との塩とは、例えば、カリウム塩、ナトリウム塩等があげられ、有機塩基との塩とは、例えば、ピリジン塩、モルホリン塩等があげられる。
【００１０】
化合物（III）におけるＸＡ０、ＹＡ０、ＱＡ０、ＫＡ０、ＬＡ０及びＴＡ０は、互いに独立に、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５、Ｒ０、Ｒ０’、Ｒ０’’、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ７’、Ａ７’’、Ａ８、Ａ８’、Ａ９、Ａ９’、Ａ９’’、Ａ１０、Ａ１０’、Ａ１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ０、Ｂ１、Ｂ１’、Ｂ２、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ３’、Ｂ４、Ｂ４’、Ｂ５、Ｂ６、（ａ０）、（ｂ０）、（ｃ０）、（ｄ０）、（ｅ０）、Ｍａ、Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’、Ｍａ’’’’、Ｍｂ０、Ｍｃ０、Ｍｄ０、Ｒａ０、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒe、Ｒe’、Ｒe’’、Ｒe’’’、Ｂａ、Ｂｂ、Ｂｃ、Ｙａ、Ｙａ’、Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’、Ｙｃ及びＹｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
化合物（IV）におけるＸＡ、ＹＡ、ＱＡ、ＫＡ、ＬＡ及びＴＡは、互いに独立に、Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３，Ｄ４，Ｄ５、Ｒ０、Ｒ０’、Ｒ０’’、Ｒ１、Ｒ１’、Ｒ１’’、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４’、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ７’、Ａ７’’、Ａ８、Ａ８’、Ａ９、Ａ９’、Ａ９’’、Ａ１０、Ａ１０’、Ａ１１、Ｂ、Ｂ’、Ｂ０、Ｂ１、Ｂ１’、Ｂ２、Ｂ２’、Ｂ３、Ｂ３’、Ｂ４、Ｂ４’、Ｂ５、Ｂ６、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、Ｍａ、Ｍａ’、Ｍａ’’、Ｍａ’’’、Ｍａ’’’’、Ｍｂ、Ｍｃ、Ｍｄ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｄ’、Ｒe、Ｒe’、Ｒe’’、Ｒe’’’、Ｂａ、Ｂｂ、Ｂｃ、Ｙａ、Ｙａ’、Ｙｂ、Ｙｂ’、Ｙｂ’’、Ｙｃ及びＹｃ’で表される基、及び、ｋ、ｋ’、ｌ、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’で表される整数によって表される。
化合物（V）及び（V’）におけるＸａ、Ｙａ、ｑａ及びｔａは、互いに独立に、ａ０、ａ０’、ａ１、ａ１’、ａ２、ａ３、ａ４、ａ５、ｂ、ｂ’、ｒ、ｒ’、ｒ０、ｒ０’、ｒ１、ｒ１’、ｒ２、ｒ３、ｒ３’、ｒ４、ｒ４’、ｒａ、ｒｂ、ｙ及びｚで表される基、及び、ｌで表される整数によって表される。
【００１１】
化合物（I）、（II）、（I’）及び（II’）のＹαのとりうる置換基Ｙ０群において、「６−１０員環のアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基等があげられ、「５−１０員環のヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、「不飽和結合を含んでもよい３−１０員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基」とは、単環又は縮合環を含み、２−シクロヘキセニル基、２−モルホリニル基、４−ピペリジル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
化合物（I）及び（II）のＹαのとりうる置換基Ｚ０群において、「Ａ環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
化合物（III）のＸＡ０のとりうる置換基Ｅ０群のＲａ０において、「置換されてもよい５−７員環のアリール基又はヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、６−インダニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のＭａ−基で置換されてもよい。
【００１２】
化合物（I）、（II）、（III）、（I’）及び（II’）の、Ｙα及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｄ０）において、「カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす」は、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基又はチオカルボニル基で置き換えられ、更に、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
化合物（I）、（II）、（III）、（I’）及び（II’）の、Ｙα及びＹＡ０のとりうる置換基Ｙ０群の（ｅ０）において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい５−１２員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−ＮＲ１-基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい５−１２員の炭化水素環をなすことを表す。
【００１３】
化合物（IV）の、ＸＡのとりうる置換基Ｂ群の（ａ）において、「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、また「オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１’−基（Ｒ１’は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC3-C10アルケニレン基を表す。
化合物（IV）の、ＸＡのとりうる置換基Ｄ群の（ｂ）において、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC1-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−ＮＲ１−基（Ｒ１は、前記と同一の意味を表す。）から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。
【００１４】
化合物（I）、（II）、（I’）及び（II’）のＹαのとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表２３、表２４及び表２５〜２６に例示する。
化合物（III）のＸＡ０のとりうるＡ０群、Ｂ０群、Ｃ０群、Ｄ０群、Ｅ０群、Ｆ０群、Ｇ０群、Ｈ０群、Ｉ０群、Ｊ０群、Ｋ０群、Ｌ０群、Ｍ０群及びＮ０群に属する基を、、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１１、表１２〜１５、表１６、表１７、表１８、表１９、表２０、表２１及び表２２に例示し、ＹＡ０のとりうるＸ０群、Ｙ０群及びＺ０群に属する基を、各々，下記の表２３、表２４及び表２５〜２６に例示し、ＱＡ０及びＴＡ０を、各々，下記の表２７〜表２８及び表２９に例示する。
化合物（IV）のＸＡのとりうるＡ群、Ｂ群、Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群、Ｈ群、Ｉ群、Ｊ群、Ｋ群、Ｌ群、Ｍ群及びＮ群に属する基を、、各々，下記の表１、表２、表３、表４、表５〜７、表８〜１１、表１２〜１５、表１６、表１７、表１８、表１９、表２０、表２１及び表２２に例示し、ＹＡのとりうるＸ群、Ｙ群及びＺ群に属する基を、各々，下記の表２３、表２４及び表２５〜２６に例示し、ＱＡ及びＴＡを、各々，下記の表２７〜表２８及び表２９に例示する。
【００１５】
前記の、Ａ０群〜Ｎ０群及びＡ群〜Ｎ群に属する基を、以下の表１〜表２２に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ａ０群及びＡ群に属する基を、表１に例示する。
【００１６】
【表１】
2006273847.tif 000121
Ｂ０群及びＢ群に属する基を、表２に例示する。
【００１７】
【表２】
2006273847.tif 000122
Ｃ０群及びＣ群に属する基を、表３に例示する。
【００１８】
【表３】
2006273847.tif 000123
Ｄ０群及びＤ群に属する基を、表４に例示する。
【００１９】
【表４】
2006273847.tif 000124
Ｅ０群及びＥ群に属する基を、表５〜表７に例示する。
【００２０】
【表５】
2006273847.tif 000125
【００２１】
【表６】
2006273847.tif 000126
【００２２】
【表７】
2006273847.tif 000127
Ｆ０群及びＦ群に属する基を、表８〜表１１に例示する。
【００２３】
【表８】
2006273847.tif 000128
【００２４】
【表９】
2006273847.tif 000129
【００２５】
【表１０】
2006273847.tif 000130
【００２６】
【表１１】
2006273847.tif 000131
Ｇ０群及びＧ群に属する基を、表１２〜表１５に例示する。
【００２７】
【表１２】
2006273847.tif 000132
【００２８】
【表１３】
2006273847.tif 000133
【００２９】
【表１４】
2006273847.tif 000134
【００３０】
【表１５】
2006273847.tif 000135
Ｈ０群及びＨ群に属する基を、表１６に例示する。
【００３１】
【表１６】
2006273847.tif 000136
Ｉ０群及びＩ群に属する基を、表１７に例示する。
【００３２】
【表１７】
2006273847.tif 000137
Ｊ０群及びＪ群に属する基を、表１８に例示する。
【００３３】
【表１８】
2006273847.tif 000138
Ｋ０群及びＫ群に属する基を、表１９に例示する。
【００３４】
【表１９】
2006273847.tif 000139
Ｌ０群及びＬ群に属する基を、表２０に例示する。
【００３５】
【表２０】
2006273847.tif 000140
Ｍ０群及びＭ群に属する基を、表２１に例示する。
【００３６】
【表２１】
2006273847.tif 000141
Ｎ０群及びＮ群に属する基を、表２２に例示する。
【００３７】
【表２２】
2006273847.tif 000142
【００３８】
前記の、Ｘ０群〜Ｚ０群及びＸ群〜Ｚ群に属する基を、以下の表２３〜表２５に例示するが、幾何異性が可能な基の場合はその全ての幾何異性体を意味し、互変異性が可能な基の場合はその全ての互変異性体を意味する。
Ｘ０群及びＸ群に属する基を、表２３に例示する。
【００３９】
【表２３】
2006273847.tif 000143
Ｙ０群及びＹ群に属する基を、表２４に例示する。
【００４０】
【表２４】
2006273847.tif 000144
Ｚ０群又はＺ群と縮環したα環、Ａ０環又はＡ環を、表２５〜表２６に例示する。
【００４１】
【表２５】
2006273847.tif 000145
【００４２】
【表２６】
2006273847.tif 000146
【００４３】
ＱＡ０及びＱＡを、表２７〜表２８に例示する。
【００４４】
【表２７】
2006273847.tif 000147
【００４５】
【表２８】
2006273847.tif 000148
ＴＡ０及びＴＡを、表２９に例示する。
【００４６】
【表２９】
2006273847.tif 000149
【００４７】
化合物（II）として、例えば、βが式（II-1）、式（II-7）又は式（II-8）で示される基の場合があげられ、具体的には、式（II''）
2006273847.tif 000150
［式中、α''は、芳香族５員環を表し、Ｘαは、前記と同一の意味を表し、ｘは、メチン基、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ＝基又は１個のメチル基で置換されてもよいイミノ基を表し、β''は、
式（II''-1）
2006273847.tif 000151
（式中、Ｔα、Ｋα及びＬαは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、
式（II''-7）
2006273847.tif 000152
（式中、Ｔαは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（II''-8）
2006273847.tif 000153
（式中、Ｌγは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。シンナモイル化合物（II''）において、ｘがメチン基の場合、ｘは置換基を有さない。
更に具体的には、シンナモイル化合物（II''）において、α''がチオフェン環の場合があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（II''）において、α''がチオフェン環であり、β''が基（II''-1）であって、Ｔαがメチル基であって、Ｋαが、水素原子であって、Ｌαが、メチル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（II''）において、α''がチオフェン環であり、β''が基（II''-7）であって、Ｔαがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（II''）において、α''がチオフェン環であり、β''が基（II''-8）であって、Ｌγがメチル基である場合があげられる。
【００４８】
化合物（III）として、例えば、Ｂ０が式（III-1）、式（III-7）又は式（III-8）で示される基の場合があげられ、具体的には、式（III’）
2006273847.tif 000154
［式中、Ａ０'は、芳香族５員環を表し、ＸＡＯ及びｘは、前記と同一の意味を表し、Ｂ０'は、式（III'-1）
2006273847.tif 000155
（式中、ＴＡＯ、ＫＡＯ及びＬＡＯは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、
式（III'-7）
2006273847.tif 000156
（式中、ＴＡＯは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（III'-8）
2006273847.tif 000157
（式中、ＬＣ０は、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。シンナモイル化合物（III’）において、ｘがメチン基の場合、ｘは置換基を有さない。
更に具体的には、シンナモイル化合物（III’）において、Ａ０'がチオフェン環の場合があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、Ａ０'がチオフェン環であり、Ｂ０'が基（III'-1）であって、ＴＡＯがメチル基であって、ＫＡＯが、水素原子であって、ＬＡＯが、メチル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、Ａ０'がチオフェン環であり、Ｂ０'が基（III'-7）であって、ＴＡＯがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（III'）において、α''がチオフェン環であり、β''が基（III'-8）であって、ＬＣＯがメチル基である場合があげられる。
【００４９】
化合物（IV）として、例えば、Ｂが式（IV-1）、式（IV-7）又は式（IV-8）で示される基の場合があげられ、具体的には、式（IV’）
2006273847.tif 000158
［式中、Ａ’は、芳香族５員環を表し、ＸＡ及びｘは、前記と同一の意味を表し、Ｂ’は、式（IV'-1）
2006273847.tif 000159
（式中、ＴＡ、ＫＡ及びＬＡは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、
式（IV'-7）
2006273847.tif 000160
（式中、ＴＡは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（IV'-8）
2006273847.tif 000161
（式中、ＬＣは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。シンナモイル化合物（IV’）において、ｘがメチン基の場合、ｘは置換基を有さない。
更に具体的には、シンナモイル化合物（IV’）において、Ａ’がチオフェン環である場合があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、Ａ’がチオフェン環であり、Ｂ’が基（IV'-1）であって、ＴＡがメチル基であって、ＫＡが、水素原子であって、ＬＡが、メチル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、Ａ’がチオフェン環であり、Ｂ'が基（IV'-7）であって、ＴＡがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（IV'）において、Ａ’がチオフェン環であり、Ｂ'が基（III'-8）であって、ＬＣがメチル基である場合があげられる。
【００５０】
化合物（V）として、例えば、ｂが式（V-1）、式（V-7）又は式（V-8）で示される基の場合があげられ、具体的には、式（V''）
2006273847.tif 000162
［式中、ａ''は、チオフェン環、フラン環、ピロール環又はチアゾール環を表し、Ｘａ及びｘは、前記と同一の意味を表し、ｂ''は、式（V''-1）
2006273847.tif 000163
（式中、Ｔａ、Ｋａ及びＬａは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、
式（V''-7）
2006273847.tif 000164
（式中、Ｔａは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基、又は、
式（V''-8）
2006273847.tif 000165
（式中、Ｌｃは、前記と同一の意味を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるシンナモイル化合物があげられる。
更に具体的には、シンナモイル化合物（V''）において、ａ''がチオフェン環である場合があげられる。
より具体的には、シンナモイル化合物（V''）において、ａ''がチオフェン環であり、ｂ''が基（V''-1）であって、Ｔａがメチル基であって、Ｋａが、水素原子であって、Ｌａが、メチル基である場合があげられる。
また具体的には、シンナモイル化合物（V''）において、ａ''がチオフェン環であり、ｂ''が基（V''-7）であって、Ｔａがメチル基である場合があげられる。
一層具体的には、シンナモイル化合物（V''）において、ａ''がチオフェン環であり、ｂ''が基（V''-8）であって、Ｌｃがメチル基である場合があげられる。
【００５１】
化合物（VI）として、例えば、ａ１がチオフェン環であり、ｂ１が基（VI-1）であって、ｒｂ１がメチル基であって、Ｋａ１が水素原子であって、Ｌａ１がメチル基である場合、ａ１がチオフェン環であり、ｂ１が基（VI-7）であって、ｒｂ１がメチル基である場合、又は、ａ１がチオフェン環であり、ｂ１が基（VI-8）であって、ｒｂ１がメチル基である場合があげられる。
【００５２】
ＷＯ９７／３５５６５号公報、ＪＰ０９２２７５４７号公報、ＷＯ００／２０３７１号公報、ＪＰ２００２３７１０７８号公報、ＷＯ０１／７９１８７号公報及びＷＯ９２／１８４８３号公報にある種の概念的な骨格を有する化合物が開示されているが、当該文献には組織内における細胞外マトリックス遺伝子の転写抑制の効果、ひいては細胞外マトリックス蓄積量抑制の効果についての記載は無い。
【００５３】
化合物（I）又は（II）は、例えば、式（α）（式中、α、Ｘα、Ｙα、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（β）（式中、βは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを反応させる（Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊ．Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍ.（２００１），７１，１２５７ 、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ.（１９７４），１２，９５６ 及びＪＰ５００４６６６６号公報参照）ことにより製造することができる。
2006273847.tif 000166
化合物（III）は、例えば、式（AO）（式中、Ａ、ＸＡ０、ＹＡ０、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（BO）（式中、Ｂ０は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006273847.tif 000167
化合物（IV）は、例えば、式（A）（式中、Ａ、ＸＡ、ＹＡ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（B）（式中、Ｂは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006273847.tif 000168
化合物（V）は、例えば、式（ａ）（式中、a、Ｘａ、Ｙａ、ｐ及びｑは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（ｂ）（式中、ｂは前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006273847.tif 000169
化合物（VI）は、例えば、式（ａ１）（式中、ａ１及びＸａ1は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物と、式（ｂ１）（式中、ｂ１は前記と同一の意味を表す。）で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
2006273847.tif 000170
【００５４】
式（ａ１）で示される化合物の一部は公知物質であるが、前記の式（VII）で示されるアルデヒド誘導体（以下、本発明アルデヒド誘導体と記すこともある。）は、これまで報告された例はなく新規物質である。
【００５５】
本発明アルデヒド誘導体のうち、式（VII-1）
2006273847.tif 000171
［式中、Ｗｂは、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＭｅ−基を表し、ｒ５は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はｒｒ’Ｎ−基（ｒ及びｒ’は、前記と同一の意味を表す。）を表し、Ｗｃは、−ＣＯ−基又は−ＣＨ２−基を表し、ｒ６は、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。但し、Ｗｃが−ＣＨ２−基のとき、ｒ及びｒ’は水素原子となることはない。］
で示される化合物は、例えば、式（VII-2）
2006273847.tif 000172
［式中、Ｗｂは、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物を、式（VII-3）
2006273847.tif 000173
［式中、ｒ５、Ｗｃ及びｒ６は、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物と反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、脱水剤の存在下で行うが、用いられる脱水剤としては、カルボニルジイミダゾール等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VII-2）１モルに対して、化合物（VII-3）は通常１〜２モル、脱水剤は通常１〜７モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、水洗後、有機層を減圧濃縮する等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより、本発明ベンズアルデヒド誘導体を得ることができる。化合物（VII-2）は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８５）４１，３８０３等の文献に記載されており公知である。化合物（VII-3）としては、例えば、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタノール、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン、２−（メチルアミノ）エタノール、グリシン、グリシンメチルエステル、グリシンアミド及びＮ,Ｎ−ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
具体的には、化合物（VII-2）と、化合物（VII-3）として、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタノール、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン又はグリシンアミドを反応させることで、（VII-1）を製造することがあげられる。
【００５６】
また、本発明アルデヒド誘導体のうち、式（VII'-1）
2006273847.tif 000174
［式中、Ｗｄは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｗｃは前記と同一の意味を表し、ｒ７は、水酸基又はC1-C10アルコキシ基を表す。］
で示される化合物は、例えば、式（VII'-2）
2006273847.tif 000175
［式中、ｒｘはハロゲン原子を表す。］
で示される化合物を、式（VII'-3）
2006273847.tif 000176
［式中、ｒ７、Ｗｃ及びＷｄは、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物と反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ノルマルブチルリチウム等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VII'-2）１モルに対して、化合物（VII'-3）は通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、前記と同様にして、本発明ベンズアルデヒド誘導体を得ることができる。化合物（VII'-2）は、例えば、ＷＯ００／３２５９８号公報等の文献に記載されており公知である。化合物（VII'-3）としては、例えば、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、グリコール酸メチル、チオグリコール酸メチル等が挙げられる。
具体的には、化合物（VII'-2）と、化合物（VII'-3）として、エチレングリコール又はチオグリコール酸メチルを反応させることで、（VII'-1）を製造することがあげられる。
【００５７】
また、本発明アルデヒド誘導体のうち、式（VII''-1）
2006273847.tif 000177
［式中、ｒ８は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。］
で示される化合物は、例えば、式（VII''-2）
2006273847.tif 000178
［式中、ｒｘは前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物を、式（VII'-3）
2006273847.tif 000179
［式中、ｒ８は、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物と反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、塩基及び銅触媒の存在下で行うが、用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等があげられ、銅触媒としては、銅（粉末）、臭化銅（Ｉ）、よう化銅（Ｉ）があげられる。Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンなどの脂肪族アミンを加えることで、収率よく製造することができる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VII''-2）１モルに対して、化合物（VII''-3）は通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルであり、銅触媒は通常０．１〜２モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、前記と同様にして、本発明ベンズアルデヒド誘導体を得ることができる。化合物（VII''-3）は、例えば、ＵＳ３４４９４０６号公報等の文献に記載されており公知である。化合物（VII'-3）としては、例えば、メトキシアセトアミド、カルバミン酸２−メトキシエチル等が挙げられる。
【００５８】
また、本発明アルデヒド誘導体のうち、式（VII'''-1）
2006273847.tif 000180
［式中、Ｗｅは、メチン基又は−Ｎ＝基を表し、ｒ８は、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物は、例えば、式（VII'''-2）
2006273847.tif 000181
［式中、Ｗｅは前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物を、式（VII''-3）
2006273847.tif 000182
［式中、ｒｘは、前記と同一の意味を表す。］
で示される化合物と反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常，室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常，瞬時〜約２４時間である。当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物（VII'''-2）１モルに対して、化合物（VII'''-3）は通常１〜２モル、塩基は通常１〜７モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、前記と同様にして、本発明ベンズアルデヒド誘導体を得ることができる。化合物（VII'''-2）は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１４（１），２３５（２００４）等の文献に記載されており公知である。化合物（VII'''-3）としては、例えば、メトキシアセチルクロリド、クロロぎ酸２−メトキシエチル等が挙げられる。
【００５９】
本発明アルデヒド誘導体と、前記の化合物（VIII'）とを反応させることにより、前記の化合物（VIII''）を製造することができる。
【００６０】
表３０〜表３１に、化合物番号（ａ）〜（ｐ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（VII-1）を例示する。
【００６１】
【表３０】
2006273847.tif 000183
【００６２】
【表３１】
2006273847.tif 000184
【００６３】
表３２に、化合物番号（ｑ）〜（ｒ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（VII'-1）を例示する。
【００６４】
【表３２】
2006273847.tif 000185
【００６５】
表３３〜表３４に、化合物番号（ｓ）〜（ｖ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（VII''-1）を例示する。
【００６６】
【表３３】
2006273847.tif 000186
【００６７】
【表３４】
2006273847.tif 000187
【００６８】
表３５に、化合物番号（ｗ）で表される新規な本発明アルデヒド誘導体（VII'''-1）を例示する。
【００６９】
【表３５】
2006273847.tif 000188
【００７０】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ａ-1）〜（７２ａ-1）で表される化合物(Va-1)、化合物番号（１ａ-2）〜（１６ａ-2）で表される化合物(Va-2)及び化合物番号（１ａ-3）〜（１１ａ-3）で表される化合物(Va-3)を、表３６〜表４３に例示する。
（表３６〜表４３）
本発明化合物(Va-1)、(Va-2)及び(Va-3)
2006273847.tif 000189
【００７１】
【表３６】
2006273847.tif 000190
【００７２】
【表３７】
2006273847.tif 000191
【００７３】
【表３８】
2006273847.tif 000192
2006273847.tif 000193
【００７４】
【表３９】
2006273847.tif 000194
2006273847.tif 000195
【００７５】
【表４０】
2006273847.tif 000196
【００７６】
【表４１】
2006273847.tif 000197
【００７７】
【表４２】
2006273847.tif 000198
【００７８】
【表４３】
2006273847.tif 000199
化合物(V)のうち、化合物番号（１ａ’）〜（３０ａ’）で表される化合物(Va’)を、表４４〜４５に例示する。
（表４４〜４５）
化合物(Va’)
2006273847.tif 000200
【００７９】
【表４４】
2006273847.tif 000201
【００８０】
【表４５】
2006273847.tif 000202
【００８１】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ｂ）〜（１３ｂ）で表される化合物(Vb)を、表４６に例示する。
（表４６）
化合物(Vb)
2006273847.tif 000203
【００８２】
【表４６】
2006273847.tif 000204
【００８３】
化合物(V)のうち、化合物番号（１ｃ）〜（１１ｃ）で表される化合物(Vc)を、表４７に例示する。
（表４７）
化合物(Vc)
2006273847.tif 000205
【００８４】
【表４７】
2006273847.tif 000206
化合物(V)のうち、化合物番号（１ｄ）〜（３ｄ）で表される化合物(Vd)を、表４８に例示する。
（表４８）
化合物(Vd)
2006273847.tif 000207
【００８５】
【表４８】
2006273847.tif 000208
【００８６】
化合物(V)のうち、化合物番号（１e）〜（７０e）で表される化合物（Ve）を、表４９〜表５１に例示する。
（表４９〜表５１）
本発明化合物（Ve）
2006273847.tif 000209
【００８７】
【表４９】
2006273847.tif 000210
【００８８】
【表５０】
2006273847.tif 000211
【００８９】
【表５１】
2006273847.tif 000212
【００９０】
化合物（V）のうち、化合物番号（１ｆ）〜（７０ｆ）で表される化合物（Vｆ）を、表５２〜５４に例示する。
（表５２〜５４）
本発明化合物（Vｆ）
2006273847.tif 000213
【００９１】
【表５２】
2006273847.tif 000214
【００９２】
【表５３】
2006273847.tif 000215
【００９３】
【表５４】
2006273847.tif 000216
【００９４】
化合物（V）のうち、化合物番号（１ｇ）〜（７０ｇ）で表される化合物（Vｇ）を、表５５〜５７に例示する。
（表５５〜５７）
本発明化合物（Vｇ）
2006273847.tif 000217
【００９５】
【表５５】
2006273847.tif 000218
【００９６】
【表５６】
2006273847.tif 000219
【００９７】
【表５７】
2006273847.tif 000220
【００９８】
化合物（V）のうち、化合物番号（１ｈ）〜（１６ｈ）で表される化合物（Vｈ）を、表５８〜表５９に例示する。
（表５８〜表５９）
化合物（Vｈ）
2006273847.tif 000221
【００９９】
【表５８】
2006273847.tif 000222
【０１００】
【表５９】
2006273847.tif 000223
【０１０１】
化合物（V）のうち、化合物番号（１ｉ）〜（４ｉ）で表される化合物（Vｉ）を、表６０に例示する。
（表６０）
化合物（Vｉ）
2006273847.tif 000224
【０１０２】
【表６０】
2006273847.tif 000225
【０１０３】
化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の転写を抑制する能力を有する。当該能力は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させて、コラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するために重要である。よって、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、Ｉ型コラーゲン遺伝子、フィブロネクチン遺伝子等の細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができる。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲン、フィブロネクチン等の細胞外マトリックスの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患（即ち、線維症等）をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、慢性膵炎、スキルス胃癌、間質性肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患、糸球体腎炎、ループス腎炎、尿細管間質性腎炎、ＩｇＡ腎症、腎硬化症、糖尿病性腎症、遺伝性腎疾患、心筋線維症、心不全、ＰＴＣＡ後の再狭窄、動脈硬化、骨髄線維症、関節リウマチ、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、アトピー性皮膚炎、肥厚性瘢痕、子宮筋腫、前立腺肥大症、強皮症、アルツハイマー病、硬化性腹膜炎、糖尿病性網膜症、I型糖尿病等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、１つの例として、Ｃ型又はＢ型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、ＴＧＦ−βの量が上昇することにより、肝線維化（特に、Ｉ型・III型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている（例えば、Ｃｌｉｎ．Ｌｉｖｅｒ  Ｄｉｓ．，７，１９５−２１０（２００３）参照）。間質性肺疾患においては、１つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してＴＧＦ-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やＩｇＡ腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でＴＧＦ−βの量が上昇し、後者ではＩｇＡが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してＴＧＦ−βの量が上昇し、腎線維化（特に、Ｉ型・IV型コラーゲンの蓄積）を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｓｉｏｌ．，２７８，Ｆ８３０−Ｆ８３８（２０００）、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６４，１４９−１５９（２００３）参照）。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるｄｂ／ｄｂマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。ｄｂ／ｄｂマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約４倍高く、腎糸球体線維化とＴＧＦ−β量との増加が認められている（例えば、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．，１５８，１６５３−１６６３（２００１）参照）。またＩｇＡ腎症のモデル動物である抗Ｔｈｙ−１ラットとは、抗Ｔｈｙ−１抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗ＴＧＦ−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている（例えば、Ｋｉｄｎｅｙ  Ｉｎｔ．，６０，１７４５−１７５５（２００１）参照）。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるＴｓｋマウスに対し、ＴＧＦ−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている（例えば、Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，４６１−４７０（２００１）参照）。以上のことから、ＴＧＦ−βの作用を抑制する化合物は、ＴＧＦ−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物（医薬品、化粧品、食品添加物等）の有効成分として利用することができるのである。一方、左室拡張不全等の心不全の病因は、高血圧状態の心臓線維化がその１つとされている。以上のことから、ＴＧＦ−βによるフィブロネクチン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、心不全治療効果を得るための組成物（医薬品等）の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【０１０４】
また、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、後述する実施例３，４にも示されるように、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害する。即ち、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）はＴＧＦ−βの作用を抑制する能力を有するＴＧＦ−βアンタゴニストである。よって、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、ＴＧＦ−β作用抑制組成物の有効成分として利用することもできる。ＴＧＦ−βは、毛髪の成長サイクルにおける成長期（以下、毛髪成長期と記すこともある。）から退行期（以下、毛髪退行期と記すこともある。）への移行を促進する能力を有することが知られている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１１，９４８−９５４（１９９８）、ＦＡＳＥＢ Ｊ．，１６，１９６７−１９６９（２００２）］。さらに、抗ＴＧＦ−β抗体や、ＴＧＦ−β阻害剤であるＦｅｔｕｉｎ等は、ＴＧＦ−βによる毛の伸長抑制作用に対して拮抗的に働き、毛の伸長促進作用を示すことが報告されている［Ｊ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｅｒｍａｔｏｌ．，１１８，９９３−９９７（２００２）、公開特許公報 特開２０００−３４２２９６］。よって、本発明化合物（及びこれを有効成分として含有するＴＧＦ−β作用抑制組成物）は、ＴＧＦ−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るために利用してもよい。
かかる本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）は、通常、０．０１重量％〜９９．９９重量％であり、不活性担体は、通常、９９．９９重量％〜０．０１重量％である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明ＴＧＦ−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
【０１０５】
上記組成物に用いられる薬学的に許容される担体、賦形剤、医薬品添加剤、食品添加剤、化粧品添加剤等は、当該組成物の具体的用途に応じて適宜選択することができる。また、当該組成物の形態も、具体的用途に応じて、例えば、種々の固体、液体等の形態とすることができる。
例えば、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で１日あたり有効成分量として約１ｍｇ〜約２ｇ、好ましくは有効成分量として約５ｍｇ〜約１ｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射（皮下、静脈内等）、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．０１ｍｇ〜約５０ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
化合物（I）〜（VI）、（I’）、（II’）及び（V’）を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約０．１ｍｇ〜約５００ｍｇを投与すればよい。また、前記の１日の投与量を１回又は数回に分けて投与することができる。
【実施例】
【０１０６】
以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１  実施例１−１から１−１５に、本発明アルデヒド誘導体の合成を記す。
【０１０７】
実施例１−１  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ａ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸１．５６ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液に、カルボニルジイミダゾール２．１１ｇを添加し、室温で２時間３０分攪拌した。ここに、2-メトキシエチルアミン１ｍｌを添付し、室温で１時間３０分攪拌した後、減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル７０ｍｌに溶解して２規定塩酸、飽和重曹水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（ａ）］の白色固体０．８８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．５０（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．９１（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０１０８】
実施例１−２  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｂ）］の合成
5-ホルミルフラン-2-カルボン酸２．８０ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ及びジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、カルボニルジイミダゾール４．２２ｇを添加し、室温で１時間攪拌し、2-メトキシエチルアミン６ｍｌを添加して、室温で一夜攪拌した。還流下で５時間加熱した後、２規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、5-ホルミルフラン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（ｂ）］の白色固体３．０１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２６（ｓ，３Ｈ），３．３７〜３．４８（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），８．７７（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ）
【０１０９】
実施例１−３  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｃ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸の代わりに、5-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸２．３０ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、5-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（ｃ）］の黄色結晶１．１０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２８（ｓ，３Ｈ），３．３１〜３．５４（ｍ，４Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．５５（ｂｒｏａｄ  ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），９．６８（ｓ，１Ｈ）
【０１１０】
実施例１−４  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｄ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸の代わりに、4-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸２．００ｇを用いた以外は実施例１−１と同様にして、4-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（ｄ）］の白色結晶０．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．３７（ｓ，３Ｈ），３．４９〜３．６５（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），９．７５（ｓ，１Ｈ）
【０１１１】
実施例１−５  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｅ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸１．５６ｇ及びN-ヒドロキシこはく酸イミド１．１５ｇのジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液に、N，N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド２．０６ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を添加し、室温で３０分攪拌した。不溶物を濾別してジメチルホルムアミド１０ｍｌで洗浄し、濾液に2-ヒドロキシエチルアミン１．２ｍｌを添加し、室温で１時間３０分攪拌した。不溶物を濾別して濾液を減圧濃縮し、残渣をメタノール５０ｍｌに溶解して１０％塩酸３０ｍｌを添加し、室温で一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル４００ｍｌに溶解して水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミド［化合物番号（ｅ）］の黄色固体０．５８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２９〜３．３７（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．５５（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０１１２】
実施例１−６  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｋ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸０．８０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、カルボニルジイミダゾール１．２５ｇを添加し、室温で３０分攪拌した。この反応液を、グリシンアミド０．８５ｇ、トリエチルアミン１ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に添加し、室温で一夜攪拌した。１０％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  カルバモイルメチルアミド［化合物番号（ｋ）］の黄色固体０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．８２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．０９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），９．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
【０１１３】
実施例１−７  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｏ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸４００ｍｇのジメチルホルムアミド溶液に、塩酸1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド５４０ｍｇ及びトリエチルアミン４１０μｌを添加し、氷冷下３０分攪拌した。この反応液に、N-(2-メトキシエチル)メチルアミン３００μｌを添加し、室温で攪拌した。１０％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を重曹水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド［化合物番号（ｏ）］２２１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．２２（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５５〜３．７５（４Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０１１４】
実施例１−８  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｐ）］の合成
5-ホルミルフラン-2-カルボン酸１．２０ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ及びジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、カルボニルジイミダゾール１．６７ｇを添加して室温で攪拌した後、N-(2-メトキシエチル)メチルアミン１．１１ｍｌを添加して、室温で２時間３０分攪拌した。溶媒を留去した後、１０％塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を重曹水と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、5-ホルミルフラン-2-カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド［化合物番号（ｐ）］の黄色油状物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．１０（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．６０〜３．８０（４Ｈ），７．１５〜７．２５（１Ｈ），７．２５〜７．３０（１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）
【０１１５】
実施例１−９  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｑ）］の合成
5-ブロモメチルチオフェン-2-カルバルデヒド０．９５ｇ及び水酸化ナトリウム０．３１ｇのエチレングリコール２．０１ｇ溶液を、５５℃で２時間攪拌した。反応液を氷水に添加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒド［化合物番号（ｑ）］０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．７９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．７８（ｓ，２Ｈ）， ７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），９．８９（ｓ，１Ｈ）
【０１１６】
実施例１−１０  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｒ）］の合成
5-ブロモメチルチオフェン-2-カルバルデヒド３．５２ｇ、チオグリコール酸メチル２．７４ｇ及び炭酸カリウム２．８４ｇのジメチルスルホキシド２２ｍｌ溶液を、室温で２時間攪拌した。反応液を氷水に添加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、[(5-ホルミルチオフェン-2-イル)メチルチオ]酢酸メチル［化合物番号（ｒ）］３．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），９．８６（ｓ，１Ｈ）
【０１１７】
実施例１−１１  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｓ）］の合成
4-ブロモチオフェン-2-カルバルデヒド８．２１ｇ、メトキシアセトアミド４．６０ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン３８０ｍｇ、炭酸カリウム２５．５７ｇ、よう化銅（I）８２９ｍｇ及びジオキサン５５ｍｌの混合物を、還流下に５時間４５分加熱した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)-2-メトキシアセトアミド［化合物番号（ｓ）］の淡黄色粉体２．５２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：３．５２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．５７（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ）
【０１１８】
実施例１−１２  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｔ）］の合成
4-ブロモチオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、2-ブロモチオフェン-5-カルバルデヒド２．９２ｇを用いた以外は実施例１−１１と同様にして、N-(5-ホルミルチオフェン-2-イル)-2-メトキシアセトアミド［化合物番号（ｔ）］０．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３７（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），９．７８（ｓ，１Ｈ），１１．７２（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１１９】
実施例１−１３  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｕ）］の合成
メトキシアセトアミドの代わりに、カルバミン酸2-メトキシエチル２．０２ｇを用いた以外は実施例１−１１と同様にして、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)カルバミン酸2-メトキシエチル［化合物番号（ｕ）］０．１２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２８（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．２２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１２０】
実施例１−１４  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｖ）］の合成
4-ブロモチオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、2-ブロモチオフェン-5-カルバルデヒド３．７６ｇを用い、メトキシアセトアミドの代わりに、カルバミン酸2-メトキシエチル２．８１ｇを用いた以外は実施例１−１１と同様にして、、N-(5-ホルミルチオフェン-2-イル)カルバミン酸2-メトキシエチル［化合物番号（ｖ）］０．１５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２８（ｓ，３Ｈ），３．５７〜３．６０（２Ｈ），４．２７〜４．３０（２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１１．５５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１２１】
実施例１−１５  本発明アルデヒド誘導体［化合物番号（ｗ）］の合成
2-アミノ-5-ホルミルチアゾール２．５０ｇ及びトリエチルアミン２．４４ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、メトキシアセチルクロリド２．２２ｇのテトラヒドロフラン８ｍｌ溶液を氷冷下に滴下し、室温で２時間３０分攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を氷水に添加して酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％塩酸と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、N-(5-ホルミルチアゾール-2-イル)-2-メトキシアセトアミド［化合物番号（ｗ）］の淡黄色粉体２．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３６（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）
【０１２２】
実施例２  実施例２−１〜２−２７に、本発明化合物の合成を記す。
【０１２３】
実施例２−１  本発明化合物［化合物番号（２７ａ-1）］の合成
メタノール２ｍｌ及びピペリジン０．０２ｇの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン０．１４ｇ及び5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒド０．１５ｇを溶解し、還流下に２時間３０分加熱した。室温に冷却後、反応液を濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンと酢酸エチルで再結晶し、4-ヒドロキシ-3-[3-[5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（２７ａ-1）］の黄褐色結晶０．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．４９〜３．５５（ｍ, ４Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），１３．７８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１２４】
実施例２−２  本発明化合物［化合物番号（３４ａ-1）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、[(5-ホルミルチオフェン-2-イル)メチルチオ]酢酸メチル２．５６ｇを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルチオ]酢酸メチル［化合物番号（３４ａ-1）］の黄褐色結晶１．２２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．２３（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【０１２５】
実施例２−３  本発明化合物［化合物番号（３５ａ-1）］の合成
[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルチオ]酢酸メチル０．５１ｇの塩化メチレン１０ｍｌ溶液に、氷冷下にｍ−クロロ過安息香酸０．２４ｇを添加し、氷冷下に攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え、有機層を炭酸水素ナトリウム水と飽和食塩水で洗浄した後減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルフィニル]酢酸メチル［化合物番号（３５ａ-1）］の黄色結晶０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），４．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），４．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），４．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．１８（ｓ，１Ｈ）
【０１２６】
実施例２−４  本発明化合物［化合物番号（３６ａ-1）］の合成
[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルチオ]酢酸メチル０．４９ｇの塩化メチレン１０ｍｌ溶液に、氷冷下にｍ−クロロ過安息香酸０．６０ｇを添加し、氷冷下に３時間攪拌した。反応液を実施例２−３と同様にして処理し、 [[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルホニル]酢酸メチル［化合物番号（３６ａ-1）］の黄色結晶０．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．１１（ｓ，１Ｈ）
【０１２７】
実施例２−５  本発明化合物［化合物番号（３７ａ-1）］の合成
[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルフィニル]酢酸メチル０．１７ｇのメタノール５ｍｌ溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを添加した。室温で攪拌し、溶媒を減圧留去して１０％塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取して乾燥することにより、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルフィニル]酢酸［化合物番号（３７ａ-1）］の褐色結晶０．０９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．８８〜４．０４（２Ｈ），４．３６〜４．５８（２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），１６．１９（１Ｈ）
【０１２８】
実施例２−６  本発明化合物［化合物番号（３８ａ-1）］の合成
[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルフィニル]酢酸メチルの代わりに、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルホニル]酢酸メチル０．２２ｇを用いた以外は実施例２−５と同様にして、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルホニル]酢酸［化合物番号（３８ａ-1）］の黄褐色結晶０．１８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．５３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）
【０１２９】
実施例２−７  本発明化合物［化合物番号（４０ａ-1）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、N-(5-ホルミルチオフェン-2-イル)カルバミン酸2-メトキシエチル０．１５ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノール３ｍｌを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル] カルバミン酸2-メトキシエチル［化合物番号（４０ａ-1）］の赤色結晶０．１６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５８〜３．６０（２Ｈ），４．２７〜４．３０（２Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１１．５１（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１６．５９（ｓ，１Ｈ）
【０１３０】
実施例２−８  本発明化合物［化合物番号（４６ａ-1）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、N-(5-ホルミルチオフェン-2-イル)-2-メトキシアセトアミド０．１１ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノール２ｍｌを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[5-(メトキシアセチルアミノ)チオフェン-2-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（４６ａ-1）］の赤褐色結晶０．１１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，６Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ）
【０１３１】
実施例２−９  本発明化合物［化合物番号（５４ａ-1）］の合成
エタノール６ｍｌ及びピペリジン８４μｌの混合物に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン４４０ｍｇ及び5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミド５６９ｍｇを溶解し、還流下に５時間加熱した。室温に冷却後、析出した結晶を濾取してエタノール及びヘキサンで洗浄し、5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミド［化合物番号（５４ａ-1）］の黄色結晶６７８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．２０〜３．４０（ｍ, ２Ｈ），３．４５〜３．５５（ｍ, ２Ｈ），４．７７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１５．９５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１３２】
実施例２−１０  本発明化合物［化合物番号（５６ａ-1）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド０．３０ｇを用いた以外は実施例２−９と同様にして、5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（５６ａ-1）］の黄色結晶０．２７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４０〜３．５３（ｍ, ４Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ），８．７４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１４．００（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【０１３３】
実施例２−１１  本発明化合物［化合物番号（５８ａ-1）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド１５０ｍｇを用い、メタノールの代わりに、エタノールを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル] カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド［化合物番号（５８ａ-1）］の黄色結晶１１３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．１４（３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），７．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），１４．００（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【０１３４】
実施例２−１２  本発明化合物［化合物番号（６３ａ-1）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  カルバモイルメチルアミド１００ｍｇを用いた以外は実施例２−９と同様にして、5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-カルボン酸  カルバモイルメチルアミド［化合物番号（６３ａ-1）］の黄色結晶７７．６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．４３（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．８８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１５．９７（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１３５】
実施例２−１３  本発明化合物［化合物番号（７１ａ-1）］の合成
[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルスルフィニル]酢酸メチルの代わりに、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルチオ]酢酸メチル０．１０ｇを用いた以外は実施例２−５と同様にして、[[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル]メチルチオ]酢酸［化合物番号（７１ａ-1）］の黄褐色結晶０．０９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），１６．２４（ｓ，１Ｈ）
【０１３６】
実施例２−１４  本発明化合物［化合物番号（７２ａ-1）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、5-[N-(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]チオフェン-2-カルバルデヒド０．３２ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノールを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[5-[N-(2-ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]チオフェン-2-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（７２ａ-1）］の赤褐色結晶８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．１９（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４５〜２．５５（２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．９２（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）
【０１３７】
実施例２−１５  本発明化合物［化合物番号（１０ａ-2）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミルフラン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド０．５９ｇを用いた以外は実施例２−９と同様にして、5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]フラン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（１０ａ-2）］の黄色結晶０．８２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）： ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．４７（ｍ, ７Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．６０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１５．９５（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【０１３８】
実施例２−１６  本発明化合物［化合物番号（１２ａ-2）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、5-ホルミルフラン-2-カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド１５０ｍｇを用い、メタノールの代わりに、エタノールを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]フラン-2-イル] カルボン酸  N-(2-メトキシエチル)メチルアミド［化合物番号（１２ａ-2）］の黄色結晶５７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｂｒｏａｄ  ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．５０〜３．７５（４Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），７．０９〜７．１５（２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），１６．０４（ｓ，１Ｈ）
【０１３９】
実施例２−１７  本発明化合物［化合物番号（１ａ-3）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド１．１７ｇを用いた以外は実施例２−９と同様にして、5-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（１ａ-3）］の黄色結晶０．７２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）： ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４３〜３．４６（ｍ, ４Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），８．２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ）
【０１４０】
実施例２−１８  本発明化合物［化合物番号（２ａ-3）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミドの代わりに、4-ホルミル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド３６１ｍｇを用いた以外は実施例２−９と同様にして、4-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド［化合物番号（２ａ-3）］の黄色結晶５０６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）： ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３０〜３．５０（ｍ, ４Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１６．７１（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ）
【０１４１】
実施例２−１９  本発明化合物［化合物番号（９ａ-3）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、N-(5-ホルミルチアゾール-2-イル)-2-メトキシアセトアミド０．１５ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノールを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[2-(メトキシアセチルアミノ)チアゾール-5-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（９ａ-3）］の黄色結晶０．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ），８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１２．４９（ｂｒｏａｄ  ｓ，１Ｈ），１６．２５（ｓ，１Ｈ）
【０１４２】
実施例２−２０  本発明化合物［化合物番号（１０ａ-3）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)-2-メトキシアセトアミド０．１５ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノール２ｍｌを用いた以外は実施例２−１と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(メトキシアセチルアミノ)チオフェン-2-イル]-1-オキソ-2-プロペニル]-1,6-ジメチル-2(1H)-ピリジノン［化合物番号（１０ａ-3）］の黄褐色結晶０．２０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
【０１４３】
実施例２−２１  本発明化合物［化合物番号（１１ａ-3）］の合成
5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]チオフェン-2-カルバルデヒドの代わりに、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)カルバミン酸2-メトキシエチル０．１２ｇを用い、メタノールの代わりに、エタノール２ｍｌを用いた以外は実施例２−１と同様にして、[4-[3-(4-ヒドロキシ-1,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-3-オキソ-1-プロペニル]チオフェン-2-イル] カルバミン酸2-メトキシエチル［化合物番号（１１ａ-3）］の黄褐色結晶０．０９ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．０４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），１０．１６（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１６．１８（ｓ，１Ｈ）
【０１４４】
実施例２−２２  本発明化合物［化合物番号（１０ｈ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド０．１０ｇのエタノール３ｍｌ溶液に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-1-メチル-1H-[1,8]ナフチリジン-2-オン０．１０ｇ及びピペリジン０．０１５ｍｌを加え、還流下に４時間加熱した。室温に冷却後、析出した結晶を濾取して酢酸エチル及びヘキサンで洗浄し、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[3-[5-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]チオフェン-2-イル]アクリロイル]-1H-[1,8]ナフチリジン-2-オン［化合物番号（１０ｈ）］の黄褐色結晶０．１３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．４８（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．４２（１Ｈ），７．６３〜７．６５（１Ｈ），７．７９〜７．８１（１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），８．４１〜８．５１（１Ｈ），８．４７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９，５．９Ｈｚ），８．７７〜８．７８（２Ｈ），１７．７５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１４５】
実施例２−２３  本発明化合物［化合物番号（１４ｈ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミド５００ｍｇのエタノール８ｍｌ溶液に、3-アセチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド５９３ｍｇ及びピペリジン６０ｍｇを加え、還流下に８時間加熱した。室温に冷却後、析出した結晶を濾取してメタノールで洗浄し、4-ヒドロキシ-3-[3-[5-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]チオフェン-2-イル]アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド［化合物番号（１４ｈ）］の橙色結晶７７７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．９５（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４１〜３．４６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），７．７４〜７．７９（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３〜８．０６（ｍ，４Ｈ），８．１４〜８．１７（ｍ，１Ｈ），８．７４〜８．７９（ｍ，１Ｈ）
【０１４６】
実施例２−２４  本発明化合物［化合物番号（１ｉ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミド１１１ｍｇを用いた以外は実施例２−２２と同様にして、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[3-[5-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]チオフェン-2-イル]アクリロイル]-1H-[1,8]ナフチリジン-2-オン［化合物番号（１ｉ）］の黄色結晶１５１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４５〜３．５５（２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，８．１Ｈｚ），７．６０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．４５〜８．５０（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．７７〜８．８２（ｍ，１Ｈ）
【０１４７】
実施例２−２５  本発明化合物［化合物番号（２ｉ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミドの代わりに、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)-2-メトキシアセトアミド１００ｍｇを用いた以外は実施例２−２２と同様にして、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[3-[4-(メトキシアセチルアミノ)チオフェン-2-イル]アクリロイル]-1H-[1,8]ナフチリジン-2-オン［化合物番号（２ｉ）］の黄褐色結晶１３１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：３．３９（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４，８．１Ｈｚ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），８．４５〜８．５５（ｍ，１Ｈ），８．７５〜８．８５（ｍ，１Ｈ），１０．３７（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）
【０１４８】
実施例２−２６  本発明化合物［化合物番号（３ｉ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミドの代わりに、5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-ヒドロキシエチルアミド３２９ｍｇを用いた以外は実施例２−２３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[5-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]チオフェン-2-イル]アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド［化合物番号（３ｉ）］の橙色結晶３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．９９（ｓ，３Ｈ），３．６０〜３．７０（ｍ，２Ｈ），３．８０〜３．９０（２Ｈ），６．５３（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．７５〜７．８５（ｍ，２Ｈ），７．９０〜７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１５〜８．２０（ｍ，１Ｈ）
【０１４９】
実施例２−２７  本発明化合物［化合物番号（４ｉ）］の合成
5-ホルミルチオフェン-2-カルボン酸  2-メトキシエチルアミドの代わりに、N-(2-ホルミルチオフェン-4-イル)-2-メトキシアセトアミド３００ｍｇを用いた以外は実施例２−２３と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-(メトキシアセチルアミノ)チオフェン-2-イル]アクリロイル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン-1,1-ジオキシド［化合物番号（４ｉ）］の橙色結晶５６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ6）δ（ｐｐｍ）：２．９３（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９２〜８．００（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），８．１０〜８．１８（ｍ，１Ｈ）
【０１５０】
実施例３（Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写調節領域と結合されたレポーター遺伝子を有するプラスミドの調製）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）１ｘ１０８細胞を３７℃、５％ ＣＯ2雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液（以下、ＰＢＳと記す。）で２回洗浄した後、ＰＢＳ ３ｍｌを加えセルスクレイパー（Ｎａｌｇｅｎ、カタログ番号１７９６９３）を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離（１，５００ｒｐｍ、４℃、１５分間）により集め、これをＰＢＳ ２０ｍｌに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、ＤＮＡ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ Ｋｉｔ（Ｓｔｒａｔａｇｅｎｅ社、カタログ番号２００６００）のＳｏｌｕｔｉｏｎ２を１１ｍｌ、ｐｒｏｎａｓｅを４．８μｌそれぞれ加えて６０℃にて１時間振とうした後、得られた混合液を氷中に１０分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのＳｏｌｕｔｉｏｎ ３を４ｍｌ加えて混合した後、これを氷中に５分間放置した。遠心分離（３，０００ｒｐｍ、４℃、１５分間）し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清１ｍｌ当たり２μｌのＲＮａｓｅを加え、３７℃で１５分間放置した。この混合液に、２倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質（ゲノムＤＮＡ）を回収した。回収されたゲノムＤＮＡを７０％エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムＤＮＡを１０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ，１ｍＭ ＥＤＴＡ（ｐＨ ８．０）（以下、ＴＥと記す。）５００μｌに溶解した。
得られたゲノムＤＮＡ溶解液（ゲノムＤＮＡ １μｇ相当量）と、配列番号１（配列番号１：コラーゲンプロモーターＤＮＡを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー：ccaagctagc gaaattatct tttctttcat ag  32）で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号２（配列番号２：コラーゲンプロモーターＤＮＡを増幅するために設計されたオリゴヌクレオチドプライマー：ccaaaagctt gcagtcgtgg ccagtacc   28）で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド（１０ｐｍｏｌ／μｌ）各１μｌ、蒸留水 ２９μｌ、ＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）に添付されたｂｕｆｆｅｒ ５μｌ、Ｍｇ2+溶液 ５μｌ、ｄＮＴＰ ｍｉｘｔｕｒｅ ５μｌ及びＴａＫａＲａ ＬＡ Ｔａｑ（宝酒造社、カタログ番号ＲＲ００２Ａ）０．５μｌを混合した。得られた混合液を９４℃、５分間保温した後、９４℃、１分間次いで６０℃、１分間さらに７２℃、１分間の保温を１サイクルとしてこれを３０サイクル行った。当該混合液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約０．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡを超純水に溶解し、この溶解液にＮｈｅＩ ２．５μｌ及びＨｉｎｄIII ２．５μｌを加え、３７℃で３時間保温した。次いで、当該溶解液を２％アガロースゲル電気泳動に供することにより、約３．５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡ（以下、コラーゲンプロモーターＤＮＡと記す。）を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターｐＧＬ３（Ｐｒｏｍｅｇａ社、カタログ番号Ｅ１７５１）をＮｈｅＩ及びＨｉｎｄIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約５ｋｂのＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡをエタノール沈殿することにより再びＤＮＡを回収した。回収されたＤＮＡに蒸留水４４μｌ、Ａｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造、カタログ番号２１２０Ａ）に添付されたＢｕｆｆｅｒ５μｌ及びＡｌｋａｌｉｎｅ Ｐｈｏｓｐｈａｔａｓｅ（宝酒造社、カタログ番号２１２０Ａ）１μｌを加えて、この混合液を６５℃で３０分間保温した。次に、当該混合液を２回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりＤＮＡ（以下、ＬｕｃベクターＤＮＡと記す。）を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターＤＮＡ 約２０ｎｇとＬｕｃベクターＤＮＡ 約２０ｎｇとを混合した後、ＤＮＡ Ｌｉｇａｔｉｏｎ ｋｉｔ Ｖｅｒ２酵素溶液を同量添加して１６℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌５Ｈｄα（ＴＯＹＯＢＯ社、カタログ番号ＤＮＡ−９０３）を加えて氷中に３０分間放置し、次いで４２℃、４５秒間保温した後、得られた大腸菌を５０μｇ／ｍｌ アンピシリンナトリウム（ナカライ社、カタログ番号０２７−３９）を含むＬＢプレートに播種し、３７℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを５０μｇ／ｍｌ アンピシリンを含むＬＢ培地２ｍｌで３７℃、１２時間培養した。得られた培養液からＡＵＴＯＭＡＴＩＣ ＤＮＡ ＩＳＯＬＡＴＩＯＮ ＳＹＳＴＥＭ ＰＩ−５０（ＫＵＲＡＢＯ社）を用いてプラスミドＤＮＡを調製した。調製されたプラスミドＤＮＡの塩基配列をＤＮＡシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド（以下、ＣＯＬ−Ｌｕｃと記す。）は、ヒト由来のＩ型コラーゲンα２鎖遺伝子の転写調節領域の−３５００〜＋５７（転写開始点を＋１とする。）の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。
【０１５１】
実施例４（レポーター遺伝子の発現量を指標とした被験化合物が有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写調節能力の測定）
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 １ｘ１０6細胞を１００ｍｍディッシュに播種し、非働化牛胎児血清（以下、ＦＢＳと記す。Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号２１１４０−０７９）を１０（ｖ／ｖ）％含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ（日水製薬社、カタログ番号０５９１９）培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（＋）と記す。）中で３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、ＦＢＳを含まないＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（−）と記す。）に置換した。
Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌに、ＣＯＬ−Ｌｕｃ ５μｇ及びｐＣＭＶ−β−ｇａｌ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社、カタログ番号１０５８６−０１４）５μｇを加え、得られた混合液を室温で５分間放置した（溶液１）。また、Ｄ−ＭＥＭ（−） ３００μｌにＬｉｐｏｆｅｃｔｉｎｅ（Ｇｉｂｃｏ社、カタログ番号１８２９２−０１１）２０μｌを加え、得られた混合液を室温で４５分間放置した（溶液２）。次に、溶液１と溶液２とを混合し、これを室温で１０分間放置した後、当該混合液にＤ−ＭＥＭ（−）５．４ｍｌを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で培養した。６時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、ディッシュに０．２５％トリプシンを含むＰＢＳ １ｍｌを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にＤ−ＭＥＭ（＋）を加えてよく混合した後、当該混合物を１２ウエルプレートに１ｍｌずつ分注し、これを３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをＤ−ＭＥＭ（−）で２回洗浄した後、０．１％  ＦＢＳを含むＤｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ−ＭＥＭ培地（以下、当該培地をＤ−ＭＥＭ（０．１％）と記す。）１ｍｌに置換した。
このようにして培養された細胞に、化合物番号（３４ａ-1）、（５４ａ-1）、（５６ａ-1）、（７１ａ-1）、（１０ａ-3）、（１ｉ）及び（３ｉ）で示される本発明化合物が１ｍＭになるよう１０％ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）で溶解し、その溶液を１０μｌ添加した（本発明化合物最終濃度１０μＭ、ＤＭＳＯ最終濃度０．１％）。また、化合物番号（１４ｈ）で示される本発明化合物が０．３ｍＭになるよう１０％ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）で溶解し、その溶液を１０μｌ添加した（本発明化合物最終濃度３μＭ、ＤＭＳＯ最終濃度０．１％）。尚、対照では１０％ＤＭＳＯを１０μｌ添加した。
１時間後、ＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏ  Ｔｅｃｈ社）の０．５μｇ／ｍｌ水溶液又は蒸留水を１０μｌ添加し、３７℃、５％ＣＯ2雰囲気下でさらに４０時間培養した。培養された細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、これに細胞溶解剤（東洋インキ社、カタログ番号ＰＤ１０）２００μｌを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離（１５，０００ｒｐｍ、４℃、５分間）することにより、上清を回収した。回収された上清各５０μｌを９６ウエルプレートに移した後、ＭＩＣＲＯＬＵＭＡＴ  ＬＢ９６Ｐ（ＥＧ＆Ｇ  ＢＥＲＴＨＯＬＤ社製）を用いて、Ｌｕｃアッセイ溶液（２０ｍＭ Ｔｒｉｃｉｎｅ（ｐＨ７．８）、２．６７ｍＭ  ＭｇＳＯ４、０．１ｍＭ  ＥＤＴＡ、３３．３ｍＭ ＤＴＴ、２７０μＭ Ｃｏｅｎｚｙｍｅ Ａ、５３０μＭＡＴＰ、４７０μＭ  Ｌｕｃｉｆｅｒｉｎ）５０μｌを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した（Ｄｅｌａｙ：１．６秒、Ｍｅａｓ．Ｉｎｔｅｒｖａｌ：２０秒）。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤５０μｌを、予め９６ウエルプレートに分注されたβ−ｇａｌ基質溶液（５．８ｍＭ  ｏ−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｔａ−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、４５ｍＭ  ２−メルカプトエタノール）５０μｌに加えて３７℃、２時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の４２０ｎｍの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性＝［発光量（上清添加区）−発光量（細胞溶解剤添加区）］／［４２０ｎｍ吸光度（上清添加区）−４２０ｎｍ吸光度（細胞溶解剤添加区）］
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度＝［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写活性（ＤＭＳＯ及びＴＧＦ−β無添加試験区）］×１００
化合物番号（３４ａ-1）、（５４ａ-1）、（５６ａ-1）、（７１ａ-1）、（１０ａ-3）、（１ｉ）及び（３ｉ）で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度１０μＭにおいて、化合物番号（１４ｈ）で示される本発明化合物が本発明化合物最終濃度３μＭにおいて、阻害度は、７０以上であった。本発明化合物が、ＴＧＦ−βが有するＩ型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、Ｉ型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。
【０１５２】
実施例５（フィブロネクチンの発現量を指標とした被験化合物が有するＴＧＦ−β抑制能力の測定）
正常ヒト皮膚線維芽細胞（Ｃｌｏｎｅｔｉｃｓ社、カタログ番号ＣＣ−２５０９）５ｘ１０３個／ウエルを、９６ウエルプレート（ＢＥＣＴＯＮ  ＤＩＣＫＩＮＳＯＮ社、カタログ番号３５−３０７５）に播き、３７℃、５％  CO2下のインキュベーターで一晩培養した。翌日、０．１％牛胎児血清を含むＤ−ＭＥＭ培地（日水製薬（株）社、コード番号０５９１９）０．１ｍｌに交換した。その１時間後、化合物番号（２ａ-3）で示される本発明化合物を最終濃度１０μＭになるように添加し、また、化合物番号（６３ａ-1）で示される本発明化合物を最終濃度３μＭになるように添加し、１時間培養した後に、最終濃度５ｎｇ／ｍｌのＴＧＦ−β（Ｐｅｐｒｏｔｅｃｈ社、カタログ番号１００−２１Ｒ）を添加し、さらに２６時間培養した。リン酸緩衝液で２回洗浄した後に、ＳＶ９６  Ｔｏｔａｌ  ＲＮＡ  Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ｐｒｏｍｅｇａ社、カタログ番号Ｚ３５０５）を用いて全ＲＮＡを分離した。分離された全ＲＮＡ  ５μｌに、２０μＭ  オリゴｄＴ  １μｌ及びＲＮａｓｅフリー蒸留水  ４μｌを加えて６５℃、５分間インキュベートし、直ぐに氷冷した。当該溶液１０μｌに、５×バッファー  ４μｌ、ＭｇＣｌ２  ２．４μｌ、１０ｍＭ  ｄＮＴＰ  １μｌ、ＲＮａｓｉｎ  １μｌ、ＩｍｐｒｏｍII  １μｌ、ＲＮａｓｅフリー蒸留水０．６μｌ（以上、全てＰｒｏｍｅｇａ社）を加えて２５℃  ５分間、４２℃  １時間、７０℃  １５分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液５μｌに、配列番号３（配列番号３：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、ＰＣＲ用プライマーとして設計されたオリゴヌクレオチド：tcgccatcag tagaaggtag ca  22）、配列番号４（配列番号４：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、ＰＣＲ用プライマーとして設計されたオリゴヌクレオチド：tatactgaac accaggttgc aagtc  25）で示される各２０ｐｍｏｌ／μｌのプライマー１μｌ及び配列番号５（配列番号５：フィブロネクチン遺伝子のＤＮＡを検出するために、プローブとして設計されたオリゴヌクレオチド：ctcaaccttc ctgaaactgc aaactccgtc  30）で示されるフィブロネクチン遺伝子のＤＮＡ検出用プローブ１．２５μｌ、又はＨｕｍａｎ  ＧＡＰＤＨプラーマー・プローブ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号４３１０８８４Ｅ）１．２５μｌを加え、ＴａｑＭａｎ  Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ  ＰＣＲ  Ｍａｓｔｅｒ  Ｍｉｘ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号４３０４４３７）  １２．５μｌ及び滅菌水を加えて５０μｌに調整し、Ｏｐｔｉｃａｌ  ９６−Ｗｅｌｌ  Ｒｅａｃｔｉｏｎ  Ｐｌａｔｅ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社、カタログ番号Ｎ８０１−０５６０）のウエル中で混合した。スタンダードは、ＴＧＦ−βのみを添加した細胞から全ＲＮＡを調製し、その２５０、１２５、６２．５、３１．２５、１５．６２５、７．８１２５ｎｇをそれぞれ逆転写反応したｃＤＮＡ溶液を用いた。その後、Ｇｅｎｅ  Ａｍｐ  ７９００（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社）を用いて５０℃  ５分間  １サイクル、９５℃  １５秒間及び６０℃  １分間の４０サイクルの条件でＰＣＲした。定量は各スタンダード直線を作成した後、フィブロネクチン量及びＧＡＰＤＨ量をそれぞれ算出し、次式に従って転写量を算出した。
フィブロネクチン転写量＝フィブロネクチン量／ＧＡＰＤＨ量
阻害度＝［転写量（DMSO及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写量（化合物及びＴＧＦ−β添加試験区）］／［転写量（DMSO及びＴＧＦ−β添加試験区）−転写量（DMSO及びＴＧＦ−β無添加試験区）］ｘ１００
化合物番号（２ａ-3）及び（６３ａ-1）で示される本発明化合物の阻害度は、７０％以上であった。
本発明化合物が、ＴＧＦ−βによって促進される皮膚線維芽細胞のフィブロネクチン遺伝子の転写量を抑制することが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１５３】
本発明により、組織における細胞外マトリックス遺伝子の発現量を減少させ、細胞外マトリックス蓄積量を低下させることにより、組織の線維化を改善させる組成物（即ち、細胞外マトリックス蓄積抑制剤や、線維症治療剤又は心不全治療剤）等の開発・提供が可能となる。