(57)【要約】【課題】融点が低く、エポキシ樹脂硬化物の原料となり得るエポキシ化合物を提供すること。【解決手段】下記式（１）2006273988.tif 000025（式中、Ｘ１およびＸ２は、単結合、酸素原子等を表わす。Ｙは、炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を表わす。Ｚは、単結合、酸素原子または炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基および前記炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（ａ−１）または（ａ−２）2006273988.tif 000026で示される基を表わす。ここで、Ａは単結合等を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、水素原子等を表わす。）で示される新規なエポキシ化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2006273988.tif 000021
（式中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ同一または相異なって、単結合、酸素原子または−ＣＯＯ−を表わす。Ｙは、炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を表わす。Ｚは、単結合、酸素原子または炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基および前記炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（ａ−１）または（ａ−２）
2006273988.tif 000022
で示される基を表わす。ここで、Ａは単結合を表わすか、または下記
2006273988.tif 000023
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。）
で示されるエポキシ化合物。
【請求項２】
式（１）で示されるエポキシ化合物のうち、Ａｒ１およびＡｒ２が同一または相異なって、下記
2006273988.tif 000024
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ同一または相異なって、水素原子またはメチル基を表わす。）
で示される基である請求項１に記載のエポキシ化合物。
【請求項３】
Ｚが、−Ｏ−Ｗ−で示される基（ここで、Ｗは、単結合または炭素数１〜７の直鎖状アルキレン基を表わし、前記炭素数１〜７の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。）である請求項１または請求項２に記載のエポキシ化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなるエポキシ組成物。
【請求項５】
請求項４に記載のエポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物。
【請求項６】
請求項４に記載のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめた後、半硬化せしめてなるプリプレグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はエポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば４−（オキシラニルメトキシ）安息香酸−１，８−オクタンジイルビス（オキシ−４，１−フェニレン）エステルや４，４’−ビフェノールグリシジルエーテル等のメソゲン基を持つエポキシ化合物とジアミノジフェニルメタン等とを硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物が知られている（例えば特許文献１および２参照。）。しかしながら、前記エポキシ化合物は、結晶性がよく、融点が高いため、使用しにくいという問題があった（例えば特許文献３参照。）。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−１１８６７３号公報
【特許文献２】特開平１１−３２３１６２号公報
【特許文献３】特許第２５５１４７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、融点が低く、エポキシ樹脂硬化物の原料となり得るエポキシ化合物を開発すべく鋭意検討したところ、下記式（１）
2006273988.tif 000002
（式中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ同一または相異なって、単結合、酸素原子または−ＣＯＯ−を表わす。Ｙは、炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を表わす。Ｚは、単結合、酸素原子または炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基および前記炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（ａ−１）または（ａ−２）
2006273988.tif 000003
で示される基を表わす。ここで、Ａは単結合を表わすか、または下記
2006273988.tif 000004
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。）
で示される新規なエポキシ化合物が、融点が低く、また、硬化剤により硬化せしめることによりエポキシ樹脂硬化物を製造できることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、式（１）
2006273988.tif 000005
（式中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ同一または相異なって、単結合、酸素原子または−ＣＯＯ−を表わす。Ｙは、炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を表わす。Ｚは、単結合、酸素原子または炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基および前記炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（ａ−１）または（ａ−２）
2006273988.tif 000006
で示される基を表わす。ここで、Ａは単結合を表わすか、または下記
2006273988.tif 000007
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。）
で示される新規なエポキシ化合物等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の新規なエポキシ化合物は、融点が低いため、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、容易に、エポキシ樹脂硬化物が得られる。また、得られるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すため、液晶性エポキシ樹脂硬化物としても使用可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
まず、本発明の下記式（１）
2006273988.tif 000008
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）について説明する。
【０００８】
エポキシ化合物（１）の式中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ同一または相異なって、単結合、酸素原子または−ＣＯＯ−を表わし、酸素原子が好ましい。Ｙは、炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
【０００９】
かかる炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基としては、例えばエタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−２，３−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，５−ジイル基、ヘプタン−１，６−ジイル基、ヘプタン−２，６−ジイル基、４−メチルヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，７−ジイル基、オクタデカン−１，１７−ジイル基、１−オキサプロパン−１，２−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、４−オキサヘキサン−１，５−ジイル基、２−メチル−４−オキサヘキサン−１，５−ジイル基、２−メチル−４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、２，６−ジメチル−４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、５−メチル−４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基、２，９−ジメチル−４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基、２，５，９−トリメチル−４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイル基等が挙げられる。
【００１０】
Ｚは、単結合、酸素原子または炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を表わし、前記炭素数２〜１８の分枝鎖状アルキレン基および前記炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。かかる炭素数１〜８の直鎖状アルキレン基としては、例えばメタンジイル基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、２−オキサプロパン−１，３−ジイル基、２−オキサブタン−１，４−ジイル基、２，５−ジオキサヘキサン−１，６−ジイル基、２，５−ジオキサヘプタン−１，７−ジイル基等が挙げられる。かかるＺとしては、−Ｏ−Ｗ−で示される基（ここで、Ｗは、単結合または炭素数１〜７の直鎖状アルキレン基を表わし、前記炭素数１〜７の直鎖状アルキレン基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。）が好ましい。
【００１１】
また、上記式（１）の式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ同一または相異なって、下記（ａ−１）または（ａ−２）
2006273988.tif 000009
で示される基を表わす。ここで、Ａは単結合を表わすか、または下記
2006273988.tif 000010
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。かかるＡｒ１およびＡｒ２は、製造が容易であるという点で、同一の基であることが好ましい。
【００１２】
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。
【００１３】
かかる（ａ−１）または（ａ−２）で示される基としては、例えば下記
2006273988.tif 000011
で示される基等が挙げられ、なかでも、下記
2006273988.tif 000012
で示される基が好ましい。
【００１４】
かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００１５】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）−３，５−ジメチルフェニル｝−２，６−ジメチルフェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００１６】
１，２−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝プロパン、１，３−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ブタン、２，３−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ブタン、１，３−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝オクタン、１，７−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛６−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００１７】
１，２−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝プロパン、１，３−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ブタン、２，３−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ブタン、１，３−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝オクタン、１，７−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛７−（オキシラニルメトキシ）−２−ナフチルオキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００１８】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）ベンゾイルオキシ｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００１９】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェノキシカルボニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２０】
１，２−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−[２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル]フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−［２−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝エテニル］フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２１】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルエチニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２２】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニルイミノメチル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２３】
１，２−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−［４−｛２−（オキシラニルメトキシ）エトキシ｝フェニル］フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２４】
１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３−メチル−２，５−ジオキサヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，４−ジメチル−２，５−ジオキサヘキサン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−４，４−ジメチル−２，６−ジオキサヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−４−メチル−２，７−ジオキサオクタン、１，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，７−ジメチル−２，５，８−トリオキサノナン、２，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，６−ジオキサオクタン、２，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，７−ジオキサノナン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，８−ジオキサデカン、２，１０−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，６，９−トリオキサウンデカン、２，１１−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，１０−ジオキサドデカン、２，１３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン、
【００２５】
１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシカルボニル］プロパン、２，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシカルボニル］プロパン、１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンジルオキシ］プロパン、２，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンジルオキシ］プロパン、１，２−ビス［２−［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］エトキシ］プロパン、２，２−ビス［２−［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェニル］エトキシ］プロパン、１，２−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゾイルオキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン等が挙げられる。
【００２６】
続いて、エポキシ化合物（１）の製造方法について、その代表的な化合物として、Ｚが、−Ｏ−Ｗ−で示される基である下記式（２）
2006273988.tif 000013
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２、ＹおよびＷは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるエポキシ化合物を例に取り、説明する。
【００２７】
かかる式（２）で示されるエポキシ化合物は、下記式（３）
2006273988.tif 000014
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２、ＹおよびＷは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアルコール化合物と式（４）
2006273988.tif 000015
（式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。）
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる方法、式（３）で示されるアルコール化合物と式（５）
2006273988.tif 000016
（式中、Ｌは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアリル化合物とを、塩基の存在下に反応させ、次いで酸化剤を作用せしめる方法等により製造することができ、式（３）で示されるアルコール化合物と式（４）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる前者の方法が好ましい。
【００２８】
式（３）で示されるアルコール化合物としては、例えば１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝プロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝ブタン、２，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝ブタン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝オクタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００２９】
１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝プロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝ブタン、２，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝ブタン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝オクタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２，６−ジメチルフェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３０】
１，２−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）プロパン、１，３−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ブタン、２，３−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ブタン、１，３−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２−メチルプロパン、１，３−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２−メチルブタン、１，５−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘプタン、２，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘプタン、１，７−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）オクタン、１，７−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）オクタデカン、１，５−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−３−オキサヘキサン、２，６−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−オキサヘプタン、１，８−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３１】
１，２−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）プロパン、１，３−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ブタン、２，３−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ブタン、１，３−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２−メチルプロパン、１，３−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−２−メチルブタン、１，５−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘプタン、２，６−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）ヘプタン、１，７−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）オクタン、１，７−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）オクタデカン、１，５−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−３−オキサヘキサン、２，６−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−オキサヘプタン、１，８−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス（７−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３２】
１，２−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝プロパン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝ブタン、２，３−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝ブタン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝オクタン、１，７−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛４−（ヒドロキシベンゾイルオキシ）フェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３３】
１，２−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝プロパン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝ブタン、２，３−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝ブタン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝オクタン、１，７−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛４−（ヒドロキシフェノキシカルボニル）フェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３４】
１，２−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］プロパン、１，３−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］ブタン、２，３−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］ブタン、１，３−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２−メチルプロパン、１，３−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−２−メチルブタン、１，５−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘキサン、１，６−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘプタン、２，６−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］ヘプタン、１，７−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］オクタン、１，７−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］オクタデカン、１，５−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−３−オキサヘキサン、２，６−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−オキサヘプタン、１，８−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、
【００３５】
１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３−メチル−２，５−ジオキサヘキサン、１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，４−ジメチル−２，５−ジオキサヘキサン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−４，４−ジメチル−２，６−ジオキサヘプタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−４−メチル−２，７−ジオキサオクタン、１，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，７−ジメチル−２，５，８−トリオキサノナン、２，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，６−ジオキサオクタン、２，８−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，７−ジオキサノナン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，８−ジオキサデカン、２，１０−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，６，９−トリオキサウンデカン、２，１１−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，１０−ジオキサドデカン、２，１３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝−３，６，９，１２−テトラオキサテトラデカン、
【００３６】
１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシカルボニル｝プロパン、２，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシカルボニル｝プロパン、１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝プロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝ブタン、２，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝ブタン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−２−メチルプロパン、１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−２，２−ジメチルプロパン、１，４−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−２−メチルブタン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝ヘキサン、１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝ヘプタン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝ヘプタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝オクタン、１，７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−４−メチルヘプタン、１，１７−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝オクタデカン、１，５−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−３−オキサヘキサン、２，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−４−オキサヘプタン、１，８−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾイルオキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンジルオキシ｝プロパン、２，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンジルオキシ｝プロパン、１，２−ビス［２−｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝エトキシ］プロパン、２，２−ビス［２−｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝エトキシ］プロパン等が挙げられる。
【００３７】
まず、式（３）で示されるアルコール化合物と式（４）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる方法について説明する。式（４）で示される化合物の式中、Ｌは、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキルスルホニルオキシ基としては、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等が、アリールスルホニルオキシ基としては、例えばフェニルスルホニルオキシ基、４−メチルフェニルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００３８】
かかる式（４）で示される化合物としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、メタンスルホン酸グリシジル、ベンゼンスルホン酸グリシジル、ｐ−トルエンスルホン酸グリシジル等が挙げられる。かかる式（４）で示される化合物は、通常市販されているものが用いられる。
【００３９】
かかる式（４）で示される化合物の使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物に対して、通常２〜１００モル倍である。また、式（４）で示される化合物が、反応条件下で液体である場合には、かかる式（４）で示される化合物を溶媒として用いてもよい。
【００４０】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の無機塩基、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられ、その使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物に対して、通常２〜５モル倍である。
【００４１】
式（３）で示されるアルコール化合物と式（４）で示される化合物との反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施される。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられる。また、上記したとおり、式（４）で示される化合物を溶媒として用いてもよい。かかる溶媒の使用量は、特に制限されない。
【００４２】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、反応の進行に伴い、水が副生する場合があるが、その場合には、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施してもよい。
【００４３】
また、第四級アンモニウム塩の共存下に反応を行ってもよく、かかる第四級アンモニウム塩としては、例えばテトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。かかる第四級アンモニウム塩を用いる場合のその使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物に対して、通常０．００５〜０．５モル倍である。
【００４４】
反応終了後、例えば反応液から不溶分を濾別した後、そのままもしくは濃縮処理し、水および水に不溶の有機溶媒を加え抽出処理することにより、式（２）で示されるエポキシ化合物を含む有機層が得られ、該有機層を濃縮処理することにより、式（２）で示されるエポキシ化合物を取り出すことができる。取り出した式（２）で示されるエポキシ化合物は、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
【００４５】
続いて、式（３）で示されるアルコール化合物と式（５）で示されるアリル化合物とを、塩基の存在下に反応させ、次いで酸化剤を作用せしめる方法について説明する。式（５）で示されるアリル化合物としては、例えばアリルクロリド、アリルブロミド、メタンスルホン酸アリル、ベンゼンスルホン酸アリル、ｐ−トルエンスルホン酸アリル等が挙げられる。かかる式（５）で示されるアリル化合物は、通常市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
【００４６】
かかる式（５）で示されるアリル化合物の使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物に対して、通常２〜１００モル倍である。また、式（５）で示されるアリル化合物が、反応条件下で液体である場合には、かかる式（５）で示されるアリル化合物を溶媒として用いてもよい。
【００４７】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等の無機塩基、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられ、その使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物に対して、通常２〜５モル倍である。なお、反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
【００４８】
式（３）で示されるアルコール化合物と式（５）で示されるアリル化合物との反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施される。溶媒としては、前記式（３）で示されるアルコール化合物と式（４）で示される化合物との反応で用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。また、前記したとおり、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、該有機塩基を反応溶媒として用いてもよいし、式（５）で示されるアリル化合物が、反応条件下で液体である場合には、かかる式（５）で示されるアリル化合物を溶媒として用いてもよい。
【００４９】
反応温度は、通常１０〜１５０℃である。
【００５０】
反応終了後、そのまま酸化剤を作用させてもよいし、例えば反応液と水を混合し、式（３）で示されるアルコール化合物と式（５）で示されるアリル化合物との反応生成物を取り出した後、酸化剤を作用させてもよい。酸化剤としては、炭素−炭素二重結合をエポキシ化可能な酸化剤であればよく、例えばｍ−クロロ過安息香酸等が挙げられる。かかる酸化剤の使用量は、式（３）で示されるアルコール化合物と式（５）で示されるアリル化合物との反応生成物に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００５１】
酸化剤を作用させた後、必要に応じて残存する酸化剤を分解処理した後、例えば濃縮処理することにより、式（２）で示されるエポキシ化合物を取り出すことができる。取り出した式（２）で示されるエポキシ化合物は、通常の精製手段により精製してもよい。
【００５２】
続いて、式（３）で示されるアルコール化合物の製造方法について、Ｘ１およびＸ２が酸素原子であり、かつ、Ｗが、単結合である下記式（６）
2006273988.tif 000017
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＹは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアルコール化合物を例に取り、説明する。
【００５３】
かかる式（６）で示されるアルコール化合物は、溶媒中、塩基の存在下に、下記式（７）
2006273988.tif 000018
（式中、Ａｒ１は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と式（８）
2006273988.tif 000019
（式中、Ａｒ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と式（９）
2006273988.tif 000020
（式中、Ｙは上記と同一の意味を表わし、Ｌ’はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００５４】
式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とは同一であってもよいし、異なっていてもよい。かかる式（７）で示される化合物および式（８）で示される化合物としては、例えば４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルビフェニル、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。かかる式（７）で示される化合物および式（８）で示される化合物は、通常市販されているものが用いられる。また、かかる式（７）で示される化合物および式（８）で示される化合物の水酸基を、例えばアセチル基、ベンゾイル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、テトラヒドロピラニル基等の通常の水酸基の保護基で保護した後、用いてもよい。
【００５５】
式（９）で示される化合物の式中、Ｌ’はハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わし、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基およびアリールスルホニルオキシ基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
【００５６】
かかる式（９）で示される化合物としては、例えば１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロブタン、１，２−ジブロモプロパン、１，３−ジブロモブタン、２，３−ジブロモブタン、１，４−ジブロモペンタン、１，２−ビス（メチルスルホニルオキシ）プロパン、１，３−ビス（メチルスルホニルオキシ）ブタン、２，３−ビス（メチルスルホニルオキシ）ブタン、１，４−ビス（メチルスルホニルオキシ）ペンタン、１，４−ビス（メチルスルホニルオキシ）−２−メチルペンタン、２，６−ビス（メチルスルホニルオキシ）−４−オキサヘプタン、１，８−ビス（メチルスルホニルオキシ）−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス（メチルスルホニルオキシ）−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス（メチルスルホニルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン、１，２−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）プロパン、１，３−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）ブタン、２，３−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）ブタン、１，４−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）ペンタン、１，４−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）−２−メチルペンタン、２，６−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）−４−オキサヘプタン、１，８−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）−４−メチル−３，６−ジオキサオクタン、２，９−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）−４，７−ジオキサデカン、２，９−ビス（ｐ−メチルフェニルスルホニルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン等が挙げられる。かかる式（９）で示される化合物は、例えば市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
【００５７】
式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とが同一の場合のその使用量は、式（９）で示される化合物に対して、通常２〜４モル倍である。式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とが異なる場合の式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物の使用量は、式（９）で示される化合物に対して、それぞれ通常１〜２モル倍である。
【００５８】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。かかる塩基の使用量は、式（９）で示される化合物に対して、通常２〜５モル倍である。
【００５９】
反応温度は、通常１０〜１５０℃である。
【００６０】
有機溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればよく、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、中でも非プロトン性極性溶媒が好ましい。かかる有機溶媒の使用量は、特に制限されない。
【００６１】
反応は、通常、溶媒中で、式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物と式（９）で示される化合物と塩基とを混合することにより実施される。式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とが同一の場合には、その混合順序は特に制限されないが、式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とが異なる場合は、収率よく目的とするアルコール化合物を得るために、式（７）で示される化合物と式（９）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させた後、式（８）で示される化合物をさらに反応させるか、あるいは式（８）で示される化合物と式（９）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させた後、式（７）で示される化合物をさらに反応させることが好ましい。
【００６２】
反応終了後、例えば反応液から不溶分を濾別した後、そのままもしくは濃縮処理した後、水および水に不溶の有機溶媒を加えて、抽出処理することにより、式（６）で示されるアルコール化合物を含む有機層が得られ、該有機層を濃縮処理することにより、式（６）で示されるアルコール化合物を取り出すことができる。取り出した式（６）で示されるアルコール化合物は、通常の精製手段により精製してもよい。
【００６３】
続いて、本発明のエポキシ組成物について説明する。本発明のエポキシ樹脂は、エポキシ化合物（１）と硬化剤とを含んでなるエポキシ組成物である。かかるエポキシ組成物は、エポキシ化合物（１）と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。組成物は、一種のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよい。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
【００６４】
硬化剤としては、エポキシ化合物（１）を硬化せしめるものであればよく、例えばアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、触媒系硬化剤等が挙げられ、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤または触媒系硬化剤が好ましい。
【００６５】
アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン等の脂環式多価アミン、例えばジシアンジアミド等が挙げられ、芳香族多価アミンやジシアンジアミドが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミン、ジシアンジアミドがより好ましい。
【００６６】
フェノール系硬化剤としては、例えばフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
【００６７】
酸無水物系硬化剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸等が挙げられる。
【００６８】
触媒系硬化剤としては、例えば２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
【００６９】
かかる硬化剤の使用量は、用いる硬化剤の種類に応じて適宜選択すればよく、アミン系硬化剤やフェノール系硬化剤であれば、例えば該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
【００７０】
本発明のエポキシ組成物は、エポキシ化合物（１）および硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、また、エポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を妨げない限り、他のエポキシ化合物を含んでいてもよく、また、各種添加剤を含んでいてもよい。他のエポキシ化合物としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、例えばビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等のエポキシ化合物等が挙げられる。添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ジルコン、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、塩基性炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ゼオライト、ガラス繊維等の充填材、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸またはその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や添加剤の含量は、本発明のエポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
【００７１】
続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでなるエポキシ組成物を硬化せしめることにより製造することができる。
【００７２】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、一種のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。
【００７３】
エポキシ組成物を硬化せしめる方法としては、例えばエポキシ組成物をそのまま加熱して硬化させる方法、エポキシ組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、エポキシ組成物を溶融し、得られる溶融物をトランスファー成形機で予め加熱された金型に注入し硬化する方法、エポキシ組成物をＢ−ステージと呼ばれる部分硬化し、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填物を溶融成形する方法、エポキシ組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながらＢ−ステージ化し、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。
【００７４】
最後に本発明のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に含浸もしくは塗布せしめ、含浸もしくは塗布された基材を加熱し、該基材中のエポキシ化合物を半硬化せしめることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
【実施例】
【００７５】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、エポキシ化合物の製造における分析には、高速液体クロマトグラフィー（以下、ＬＣと略記する。）法を用いた。
【００７６】
実施例１
温度計および攪拌装置を備えた３００ｍＬ四つ口フラスコに、２，９−ジヒドロキシ−５−メチル−４，７−ジオキサデカン１０．１ｇ、トリエチルアミン１６．２ｇおよびトルエン１００ｍＬを仕込み、内温１０℃を超えないように、塩化メタンスルホニル１３．１ｇを１時間かけて滴下した。その後、内温０℃で１時間、さらに、内温２５℃で２時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液に、トルエン５０ｍＬおよび１Ｎ塩酸１００ｍＬを加え、分液処理し、有機層と水層を得た。水層をトルエン２０ｍＬで２回抽出処理し、得られたトルエン層を、先に得た有機層に合一した。合一後の有機層を、１Ｎ塩酸２０ｍＬ、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬ、さらに飽和食塩水２０ｍＬで順次洗浄処理した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧条件下で濃縮処理し、２，９−ビス（メチルスルホニルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン１７．５ｇを得た。見掛収率：９５％。
【００７７】
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、４，４’−ジヒドロキシビフェニル４０ｇ、炭酸カリウム２９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍＬを仕込み、内温１００℃に調整した。これに、内温１００℃で、前記で得た２，９−ビス（メチルスルホニルオキシ）−５−メチル−４，７−ジオキサデカン１５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶解させた溶液を、１時間かけて滴下した。その後、同温度で８時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液中の不溶分を濾別し、減圧条件下で濃縮処理した。得られた濃縮残渣に、トルエン３００ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて分液処理し、有機層と水層を得た。水層をトルエン５００ｍＬで２回抽出処理し、得られたトルエン層を先に得た有機層に合一した。合一後の有機層を水１００ｍＬで洗浄処理した後、減圧条件下で濃縮処理した。得られた濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）で精製処理し、２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン５．２ｇを得た。純度：９３．９％（ＬＣ面積百分率値）。見掛収率：２３％。
【００７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ基準，単位：ｐｐｍ）
δ１．０３〜１．０８（ｍ，３Ｈ），１．１３〜１．２６（ｍ，６Ｈ），３．３２〜３．６５（ｍ，５Ｈ），３．７４〜３．９８（ｍ，３Ｈ），４．４８〜４．６３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．３８〜７．４８（ｍ，８Ｈ），９．４５（ｓ，２Ｈ）
【００７９】
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、前記で得られた２，９−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェノキシ｝−５−メチル−４，７−ジオキサデカン５．１ｇ、エピクロルヒドリン２６．３ｇおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．６１ｇを仕込み、内温５０℃で５時間攪拌、反応させた。内温２５℃に冷却した後、これに、水酸化ナトリウム１．９ｇを加え、同温度で、さらに３時間攪拌、反応させた。反応終了後、反応液中の不溶分を濾別し、減圧条件下で濃縮処理した。濃縮残渣に、トルエン３０ｍＬおよび水２０ｍＬを加え、分液処理し、有機層を得た。有機層を水２０ｍＬで２回洗浄処理した後、減圧条件下で濃縮処理し、２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン５．８ｇを得た。見掛収率：９５％、純度：９４．５％（ＬＣ面積百分率値）、融点：１１６℃。
【００８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ基準，単位：ｐｐｍ）
δ１．１２〜１．１９（ｍ，３Ｈ），１．２６〜１．３５（ｍ，６Ｈ），２．７３〜２．７６（ｍ，２Ｈ），２．８７〜２．９１（ｍ，２Ｈ），３．３３〜３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３８〜３．７５（ｍ，６Ｈ），３．８２〜４．０５（ｍ，４Ｈ），４．１９〜４．２６（ｍ，２Ｈ），４．４２〜４．６６（ｍ，１Ｈ），６．９０〜６．９９（ｍ，８Ｈ），７．３９〜７．４６（ｍ，８Ｈ）
【００８１】
実施例２
エポキシ化合物として、前記実施例１で得られた２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン１００重量部と、硬化剤として２−エチル−４−メチルイミダゾール５重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を、ホットステージ（メトラートレド社製；ＦＰ８４ＨＴおよびＦＰ９０）を用いて８０℃から１２５℃まで昇温させ、次に１１５〜１２５℃で１時間加温し、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡（ニコン社製；Ｅ６ＴＰ−Ｍ６１）による観察の結果、液晶組織が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
【００８２】
実施例３
前記実施例１で得られた２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカン１００重量部と、硬化剤として２−エチル−４−メチルイミダゾール５重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。１２０℃程度に加熱した金型の板状の中空部に、溶融させた前記エポキシ組成物を注ぎ込み、１１５〜１２５℃程度で約１時間静置し、次に約１８０℃で約４時間静置し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。
【００８３】
実施例４
前記実施例１で得られた２，９−ビス［４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝フェノキシ］−５−メチル−４，７−ジオキサデカンと、硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルメタンと、溶剤としてメチルエチルケトンとを混合することにより、エポキシ組成物が得られる。該エポキシ組成物を、ガラス繊維織布に含浸させ、加熱、乾燥させることにより、プリプレグが得られる。得られるプリプレグを所定枚数重ね、所定温度、所定圧力で加熱加圧成形することにより、積層板を作製することができる。