(57)【要約】    【課題】  ベンド状態が安定な液晶組成物を提供すること。    【解決手段】  下記一般式で示される光学活性化合物をネマチック液晶組成物に添加して得られる液晶材料。    【化１】2006273978.tif 000009（Ａ、Ｂはエーテル、エステルなどの結合基。Ｘはコアとよばれる堅い構造。Ｃ、Ｄはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基などの電子吸引基または電子供与基。ｍ、ｎはそれぞれ独立した１以上の整数。式中の軸不斉を持つ光学活性なビナフチル基の絶対配置はＲまたはＳのどちらでもよい。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（化１）で表される光学活性化合物を含むことを特徴とするキラルネマチック液晶組成物。
【化１】
2006273978.tif 000008
（式中、Ａ、Ｂはエーテル、エステルなどの結合基。Ｘはコアとよばれる堅い構造をもち、たとえば、ベンゼン、ピリミジン、シクロヘキサンなどからなり、その水素の一部がフッ素等のハロゲン原子で置換されているものも含む。Ｃ、Ｄはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基などの電子吸引基または電子供与基。ｍ、ｎはそれぞれ独立した１以上の整数である。式中の軸不斉を持つ光学活性なビナフチル基の絶対配置はＲまたはＳのどちらでもよい。）
【請求項２】
前記一般式（化１）で表される化合物を、０．０５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
ネマチック液晶組成物に対する、スプレイ−ベンド転移の加速およびベンド状態の安定化のための、請求項１に記載の前記一般式（化１）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性なビナフチル基をもつ化合物を含む液晶組成物に係り、特に、ＯＣＢモードの液晶ディスプレイにおいて、スプレイ−ベンド転移を加速させることのできる、液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在の液晶ディスプレイの課題は、動画表示に耐え得る高速応答性の向上をはかることである。かかる課題に対する取組みとしては従来、主として駆動モードの開発（後掲非特許文献１）、および液晶材料の開発（後掲非特許文献２）がある。前者のモード開発ではＯＣＢモードが開発され、従来のＴＮモードに比べて高速であることが実証されている。
【０００３】
【非特許文献１】中村  肇「液晶」２００１、５、２５３
【非特許文献２】久保  恭宏「液晶」２００１、５、３２７
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、ＯＣＢモードとして駆動するには液晶分子の配向をスプレイからベンドに転移させる必要があるところ、迅速な転移が困難であるという問題点がある。このような問題に対しては、
・高電圧印可、
・垂直配向の導入、
・キラル液晶材料によるねじれの導入、
・配向制御によるねじれ領域の形成、といった解決手段が、従来から提案されている。しかしながら、低電圧で迅速な転移をさせるには至っていない。
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、上記従来技術の問題点を除き、特異なねじれ構造を誘起する化合物をネマチック液晶材料へ添加することによって、従来のキラル化合物の添加では難しかったベンド状態が安定な液晶組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本願発明者は、光学活性なビナフチル基に液晶形成基をつなげた化合物が、Ｉｓｏ−ＢＰ−ＳｍＡという通常見られない相系列を示して、ブルー相（ＢＰ）を安定化し、さらにネマチック液晶材料に短いらせんピッチを誘起することを見出した。この相転移挙動を考察する中で、この化合物がビナフチル基とメソゲン部分からなる２つのねじれを誘起し、その結果、ブルー相が安定化されたものと考えた。以上の検討に基づき、ビナフチル基をもつ化合物をネマチック液晶に添加したところ、スプレイ−ベンド転移を加速し、かつ、ベンド状態の安定化された液晶組成物が得られ、本発明に至った。すなわち、上記課題を解決するための手段として本願で特許請求される発明、もしくは少なくとも開示される発明は、以下のとおりである。
【０００７】
（１）下記一般式（化１）で表される光学活性化合物を含むことを特徴とするキラルネマチック液晶組成物。
【化１】
2006273978.tif 000002
（式中、Ａ、Ｂはエーテル、エステルなどの結合基。Ｘはコアとよばれる堅い構造をもち、たとえば、ベンゼン、ピリミジン、シクロヘキサンなどからなり、その水素の一部がフッ素等のハロゲン原子で置換されているものも含む。Ｃ、Ｄはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基などの電子吸引基または電子供与基。ｍ、ｎはそれぞれ独立した１以上の整数である。式中の軸不斉を持つ光学活性なビナフチル基の絶対配置はＲまたはＳのどちらでもよい。）
すなわち、上記一般式で示される光学活性化合物をネマチック液晶組成物に添加して得られる液晶材料。
（２）  前記一般式（化１）で表される化合物を、０．０５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下含有することを特徴とする、（１）に記載の液晶組成物。
（３）  ネマチック液晶組成物に対する、スプレイ−ベンド転移の加速およびベンド状態の安定化のための、（１）に記載の前記一般式（化１）で表される化合物の使用。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の液晶組成物は上述のように構成されるため、これによれば、ＯＣＢモードの液晶ディスプレイにおいてスプレイ−ベンド転移を加速させることができ、従来のキラル化合物の添加では難しかったベンド状態が安定な液晶組成物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明をより詳細に説明する。
上記一般式で示した化合物の具体例のいくつかを、以下に示す。
【００１０】
【化２】
2006273978.tif 000003
【００１１】
【化３】
2006273978.tif 000004
【００１２】
【化４】
2006273978.tif 000005
【００１３】
上記化合物を得るための基本的な合成スキーム例を、下記に示す。
【化５】
2006273978.tif 000006
【００１４】
すなわち、Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ合成により、２段階の反応を経て合成する。２段階とも、シクロヘキサノン中炭酸カリウム存在下で反応させる。
【実施例】
【００１５】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明がかかる実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞
ホストネマチック液晶材料Ａ９９．７ｗｔ％に下記化合物（化６）を０．３ｗｔ％添加した液晶組成物をＯＣＢセルに入れ、０Ｖから６Ｖ印可時のスプレイからベンドへの転移時間は１８ｓで、６Ｖから０Ｖにしたときのベンドからスプレイに戻る時間は８１７ｓであった。
【００１６】
【化６】
2006273978.tif 000007
【００１７】
＜比較例１＞
ホストネマチック液晶材料Ａを同様の条件で観測したところ、スプレイからベンドの転移時間は４３．５ｓであり、ベンドからスプレイへの転移時間は１２０ｓであった。
【００１８】
以上より、上記化合物（化６）をごく少量添加することにより、スプレイからベンドへの転移時間は半分以下になり、またベンドからスプレイへ戻る時間は６倍以上長くなった。このことから該化合物は、スプレイ−ベンド転移を加速するとともに、ベンド状態を安定化させることが実証された。
【産業上の利用可能性】
【００１９】
本発明の液晶組成物（液晶材料）は、たとえば、液晶テレビやパソコンモニターなどのディスプレイ用、光プリンターヘッド、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子を構成する液晶組成物を作製する上で極めて有効なものであり、産業上利用価値が高い発明である。